(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
慣用の不活性配合助剤とともに、活性成分として、
ａ）除草剤として有効量の以下の式（Ｉｂ）：
【化１】
0004880161.tif 000317
｛式中、Ｒ７５はＣ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ１ −Ｃ４ アルコキシ−Ｃ１ −Ｃ４ アルコキシ−Ｃ１ −Ｃ４ アルキニルであり；Ｒ７６はＣＦ３であり；Ｒ７７は水素であり；そしてＲ７８は水素である。｝により表される化合物；又はその化合物の農学的に許容される塩と、
ｂ）シナルジスティックに有効な量の、
以下の式（２．１）の化合物：
【化２】
0004880161.tif 000318
｛式中、Ｒ51はＣＨ2 −ＯＭｅ又はエチルであり；Ｒ52は水素である。｝；及び
以下の式（２．２）の化合物：
【化３】
0004880161.tif 000319
｛式中、Ｒ53はエチルであり、Ｒ54はメチル又はエチルであり、そしてＲ55は−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2 ＯＭｅ又はＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ3 である。｝；及び
以下の式（２．３）の化合物：
【化４】
0004880161.tif 000320
｛式中、Ｒ56はＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅである。｝；及び
以下の式（２．４）の化合物：
【化５】
0004880161.tif 000321
｛式中、Ｒ57は塩素又はメチルチオであり、Ｒ58はエチルであり、そしてＲ59はエチル、イソプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルである。｝；及び
以下の式（２．６）の化合物：
【化６】
0004880161.tif 000322
｛式中、Ｒ62は水素であり、Ｒ63はメチルであり、Ｒ64はフッ素であり、Ｒ65は水素であり、Ｙは窒素であり、Ｚはメチンであり、そしてＲ66はフッ素又は塩素である。｝；及び
以下の式（２．７）の化合物：
【化７】
0004880161.tif 000323
｛式中、Ｒ67は−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ｎ−オクチルである。｝；及び
以下の式（２．１２）の化合物：
【化８】
0004880161.tif 000324
｛式中、Ｒ73はＮＨ2 である。｝；及び
以下の式（２．１３）の化合物：
【化９】
0004880161.tif 000325
｛式中、Ｙ1 はメチンであり、Ｙ2 はメチンであり、Ｙ3 はメチンであり、Ｙ4 はメチンであり、Ｙ5 は窒素又はメチンであり、Ｙ6 はメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルであり、Ｙ7 はメトキシ又はジフルオロメトキシであり、そしてＲ74はＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 、トリフルオロメチル又はＣＨ2 −ＣＨ2 ＣＦ3 である。｝又はそのナトリウム塩；及び
以下の式（２．１３ｃ）の化合物：
【化１０】
0004880161.tif 000326
及び、以下の式（２．１４）の化合物：
【化１１】
0004880161.tif 000327
及び、以下の式（２．１６）の化合物：
【化１２】
0004880161.tif 000328
及び、以下の式（２．１８）の化合物：
【化１３】
0004880161.tif 000329
及び、以下の式（２．１９）の化合物：
【化１４】
0004880161.tif 000330
及び、以下の式（２．２１）の化合物：
【化１５】
0004880161.tif 000331
及び、以下の式（２．２５）の化合物：
【化１６】
0004880161.tif 000332
及び、以下の式（２．３０）の化合物：
【化１７】
0004880161.tif 000333
及び、以下の式（２．３３）の化合物：
【化１８】
0004880161.tif 000334
から選ばれる１以上の化合物との混合物を含む、除草選択性組成物。
【請求項２】
有用栽培植物の作物における不所望の植物成長を制御する方法であって、除草剤として有効な量の請求項１に記載の組成物を、前記有用栽培植物上で又はその場で作用せしめることを含む前記方法。
【請求項３】
前記有用栽培植物がメイズ又はサトウキビである、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記有用栽培植物が、１〜５，０００ｇ／ヘクタールの活性成分合計量に対応する適用率で、前記組成物により処理される、請求項２に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、有用植物の作物、例えばメイズ作物における雑草の選択的防除に好適な除草活性成分の併合物を含む新規除草組成物に関する。本発明は、有用植物の作物における雑草の防除方法、及びその目的のための上記新規組成物の使用にも関する。
【０００２】
以下の式（Ｉ）：
【０００３】
【化９１】
0004880161.tif 000002
【０００４】
｛式中、置換基の定義を以下に与える。｝により表される化合物は、除草活性を有する。
【０００５】
今般、驚ろくべきことに、さまざまな量の活性成分の、すなわち、以下に列記する式（２．１）〜（２．５１）の活性成分であって知られており、かつ、その中のいくつかは商業的に入手可能でもあるものの中の１以上と式（Ｉ）の活性成分とのさまざまな量の組み合せが、発芽前と発芽後の両者において、特に有用植物の作物において生じるほとんどの雑草を防除することができるシナジー効果を示すことが示された。
【０００６】
それ故、本発明に従って、慣用の不活性配合助剤とともに、活性成分として、
ａ）除草剤として有効量の以下の式（Ｉ）：
【０００７】
【化９２】
0004880161.tif 000003
【０００８】
｛式中、各Ｒが独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル、−Ｎ（Ｒ1 ）−Ｓ−Ｒ2 、−Ｎ（Ｒ3 ）−ＳＯ−Ｒ4 、−Ｎ（Ｒ5 ）−ＳＯ2 −Ｒ6 、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり；ここで、上記フェニル基は、それ自体、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基は、それ自体、そのフェニル環上でＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ；
又はＲは独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、かつ、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有しうる、５〜１０員をもつ単環又は縮合２環の環系であり；ここで、上記環系は、ピリジン環に直接結合しているか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリジン環に結合しており、そして各環系は、３以上の酸素原子を含有せず、かつ、３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここでフェニルとベンジルチオはそれ自体、そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、そして上記複素環内の窒素上の置換基は、ハロゲン以外であり；又は
各Ｒは独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；
ｍは、１、２、３又は４であり；
Ｒ1 、Ｒ3 、とＲ5 は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ2 は、ＮＲ10Ｒ11、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ；
Ｒ4 は、ＮＲ12Ｒ13、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ；
Ｒ6 は、ＮＲ14Ｒ15、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ；
Ｒ7 とＲ45は、各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキルスルホニル又はフェニルであり、ここで、フェニルはそれ自体、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ；
Ｒ8 、Ｒ10、Ｒ12、Ｒ14、とＲ46は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ6 アルキルであり；
Ｒ9 、Ｒ11、Ｒ13、Ｒ15、とＲ47は各々、互いに独立してＣ1 −Ｃ6 アルキル又はＣ1 −Ｃ6 アルコキシであり；
Ｑは、以下のＱ1 基：
【０００９】
【化９３】
0004880161.tif 000004
【００１０】
（基中、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18、とＲ19は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−ＮＨＳ（Ｏ）2 、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、−ＮＨ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニルであってそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることができるものであり；又はＲ16、Ｒ17、Ｒ18、及びＲ19の中からの２つの隣接置換基は、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレン橋を形成し；
Ｒ20は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ21Ｒ22Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、フェニル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記フェニル基はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ；そして
Ｒ21とＲ22は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである。）であるか；
又は以下のＱ2 基：
【００１１】
【化９４】
0004880161.tif 000005
【００１２】
（基中、Ｒ23は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ24Ｒ25Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、フェニル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記フェニル基はそれ自体、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ；
Ｒ24とＲ25は各々、互いに独立して水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり；そして
Ｙは、酸素、硫黄、化学結合又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン橋である。）であるか；
又は以下のＱ3 基：
【００１３】
【化９５】
0004880161.tif 000006
【００１４】
（基中、Ｒ44、Ｒ37、Ｒ38、とＲ39は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−ＮＨＳ（Ｏ）2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ヒドロキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−スルホニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、トシルオキシ−Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ− Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されたフェニルであり；又は隣接するＲ44とＲ37又はＲ38とＲ39は一緒になって、Ｃ3 −Ｃ6 アルキレンであり；
Ｗは、酸素、硫黄、スルフィニル、スルホニル、−ＣＲ41Ｒ42−、−Ｃ（Ｏ）−又は−ＮＲ43−であり；
Ｒ41は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、トシルオキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ジ（Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシアルキル）メチル、ジ（Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオアルキル）メチル、（Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシアルキル）−（Ｃ1 −Ｃ3 アルキルチオアルキル）メチル、Ｃ3 −Ｃ5 オキサシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ5 チアシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 ジオキサシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 ジチアシクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ4 オキサチアシクロアルキル、ホルミル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、又はフェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることができるフェニルであり；又はＲ42はＲ39と一緒になってＣ1 −Ｃ6 アルキレンであり；
Ｒ42は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルであり；
Ｒ40は、水素、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ96Ｒ97Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、フェニル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記フェニル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ；
Ｒ96とＲ97は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり；
Ｒ43は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、又はフェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができるフェニルである。）
であるか；
又は以下のＱ4 基：
【００１５】
【化９６】
0004880161.tif 000007
【００１６】
（基中、Ｒ30は、ヒドロキシ、Ｏ- Ｍ+ 、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ4 アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルカルボニルオキシ、Ｒ31Ｒ32Ｎ−Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ12アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12−アルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12ハロアルケニルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルフィニル、Ｃ2 −Ｃ12アルキニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、フェニル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｈ（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）Ｐ（Ｏ）Ｏ、Ｃ1 −Ｃ12−アルキル−Ｓ（ＣＯ）Ｏ、ベンジルオキシ、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり、ここで、上記フェニル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ又はシアノにより置換されることができ；そして
Ｒ31とＲ32は各々、互いに独立して、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり；
Ｒ33とＲ34は各々、互いに独立して、水素、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−ＮＨＳ（Ｏ）2 、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、−ＮＨ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）2 、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、又はフェニルであってそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることができるフェニルであり；又は
Ｒ33とＲ34は一緒になって、Ｃ2 −Ｃ6 アルキレン橋を形成し；そして
Ｒ35は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、又はフェニルであってそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 ＮＨ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）、ハロゲン、ニトロ、ＣＯＯＨ又はシアノにより置換されることができるフェニルである。）であるか；
又は以下のＱ5 基：
【００１７】
【化９７】
0004880161.tif 000008
【００１８】
（基中、Ｚは、硫黄、ＳＯ又はＳＯ2 であり；
Ｒ01は、水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルであってハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−ＣＯ2 Ｒ02、−ＣＯＲ03、−ＣＯＳＲ04、−ＮＲ05Ｒ06、ＣＯＮＲ036Ｒ037、又はフェニルにより置換されたＣ1 −Ｃ8 アルキルであり、ここで上記フェニルはそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ025Ｒ026、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ015ＣＯ2 Ｒ027により置換されることができ；
又はＲ01は、Ｃ2 −Ｃ8 アルケニル又はＣ2 −Ｃ8 アルケニルであってハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、−ＣＯＮＲ032Ｒ033、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−ＣＯ2 Ｒ038 、−ＣＯＲ039 、−ＣＯＳ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＮＲ034Ｒ035、又はフェニルにより置換されたＣ2 −Ｃ8 アルケニルであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ040Ｒ041、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ043ＣＯ2 Ｒ042により置換されることができ；
又はＲ01は、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル又はＣ3 −Ｃ6 アルキニルであってハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、シアノ、−ＣＯ2 Ｒ044 、又はフェニルにより置換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−スルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ028Ｒ029、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ031ＣＯ2 Ｒ030により置換されることができ；
又はＲ01は、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル又はＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、又はフェニルにより置換されたものであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルにより置換されることができ；
又はＲ01は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン−Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ045Ｒ046、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル又は−ＮＲ048ＣＯ2 Ｒ047により置換されたフェニルであり；又は
Ｒ01は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル、ＣＯＲ07 又は４−〜６−員複素環であり；
Ｒ02、Ｒ038 、Ｒ044 、とＲ066 は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 −アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＨＮＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ049Ｒ050、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、−Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルフェニル又は−ＮＲ052ＣＯ2 Ｒ053に置換されたフェニルであり；
Ｒ03、Ｒ039 、とＲ067 は各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）−ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ068Ｒ054、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、−（ＣＨ2 ）t −フェニル又は−ＮＲ056ＣＯ2 Ｒ055により置換されたフェニルであり；
Ｒ04は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；
Ｒ05は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 Ｈ、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 −シクロアルキル）ＳＯ2 Ｈ、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）−ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ057Ｒ058、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ060ＣＯ2 Ｒ059により置換されたフェニルであり；
Ｒ06は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣ1 −Ｃ4 −アルキル、ＣＯＯフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、フェノキシ、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル）−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＮＨＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル）ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル）−ＳＯ2 −フェニル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル）−ＳＯ2 フェニル、Ｎ（フェニル）−ＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｎ（フェニル）ＳＯ2 −フェニル、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、ＣＯＮＲ061Ｒ062、ＯＳＯ2 −Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、ＯＳＯ2 −フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレンフェニル又は−ＮＲ064ＣＯ2 Ｒ063により置換されたフェニルであり；
Ｒ07は、フェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ又は−ＮＲ08Ｒ09であり；
Ｒ08とＲ09は各々、互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、フェニル、又はフェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 チオアルキル、−ＣＯ2 Ｒ066 、−ＣＯＲ067 、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルにより置換されたものであり；又はＲ08とＲ09は一緒になって、５−又は６−員環を形成し、これは酸素、ＮＲ065 又はＳにより中断されることができ；
Ｒ015 、Ｒ031 、Ｒ043 、Ｒ048 、Ｒ052 、Ｒ056 、Ｒ060 、とＲ064 は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル又はＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルであり；
Ｒ025 、Ｒ026 、Ｒ027 、Ｒ028 、Ｒ029 、Ｒ030 、Ｒ032 、Ｒ033 、Ｒ034 、Ｒ035 、Ｒ036 、Ｒ037 、Ｒ040 、Ｒ041 、Ｒ042 、Ｒ045 、Ｒ046 、Ｒ047 、Ｒ049 、Ｒ050 、Ｒ053 、Ｒ054 、Ｒ055 、Ｒ057 、Ｒ058 、Ｒ059 、Ｒ061 、Ｒ062 、Ｒ063 、Ｒ065 、とＲ068 は各々、互いに独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル、フェニル、又はフェニルであってハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 ハロアルキルにより置換されたフェニルであり；そして
Ｒ36は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、又はＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルであってハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルカルボニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）アミノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）2 Ｏ又はフェニルにより置換されたＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルであり、ここで、上記フェニルはそれ自体がハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、シアノ、ニトロ又はＣＯＯＨにより置換されることができる。｝により表される化合物；又はその化合物の農学的に許容される塩と、
ｂ）シナルジスティックに有効な量の、
以下の式（２．１）の化合物：
【００１９】
【化９８】
0004880161.tif 000009
【００２０】
｛式中、Ｒ51はＣＨ2 −ＯＭｅ、エチル又は水素であり；Ｒ52は水素であり、又はＲ51とＲ52は一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基である。}；及び
以下の式（２．２）の化合物：
【００２１】
【化９９】
0004880161.tif 000010
【００２２】
｛式中、Ｒ53はエチルであり、Ｒ54はメチル又はエチルであり、そしてＲ55は−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ、〈Ｓ〉−ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ、ＣＨ2 ＯＭｅ又はＣＨ2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ3 である。｝；及び
以下の式（２．３）の化合物：
【００２３】
【化１００】
0004880161.tif 000011
【００２４】
｛式中、Ｒ56はＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅ又は〈Ｓ〉ＣＨ（Ｍｅ）−ＣＨ2 ＯＭｅである。｝；及び
以下の式（２．４）の化合物：
【００２５】
【化１０１】
0004880161.tif 000012
【００２６】
｛式中、Ｒ57は塩素、メトキシ又はメチルチオであり、Ｒ58はエチルであり、そしてＲ59はエチル、イソプロピル、−（ＣＮ）（ＣＨ3 ）−ＣＨ3 又はｔｅｒｔ−ブチルである。｝；及び
以下の式（２．５）の化合物：
【００２７】
【化１０２】
0004880161.tif 000013
【００２８】
｛式中、Ｒ60はエチル又はｎ−プロピルであり、Ｒ61はＣＯＯ- 1/2 Ｃａ++、−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｍｅ）Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ3 又は以下の基：
【００２９】
【化１０３】
0004880161.tif 000014
【００３０】
であり、そしてＸは酸素、Ｎ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ3 又はＮ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｌである。｝；及び
以下の式（２．６）の化合物：
【００３１】
【化１０４】
0004880161.tif 000015
【００３２】
｛式中、Ｒ62は水素、メトキシ又はエトキシであり、Ｒ63は水素、メチル、メトキシ又はフッ素であり、Ｒ64はＣＯＯＭｅ、フッ素又は塩素であり、Ｒ65は水素又はメチルであり、Ｙはメチン、Ｃ−Ｆ又は窒素であり、Ｚはメチン又は窒素であり、そしてＲ66はフッ素又は塩素である。｝；及び
以下の式（２．７）の化合物：
【００３３】
【化１０５】
0004880161.tif 000016
【００３４】
｛式中、Ｒ67は水素又は−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ｎ−オクチルである。｝；及び
以下の式（２．８）の化合物：
【００３５】
【化１０６】
0004880161.tif 000017
【００３６】
｛式中、Ｒ68は臭素又はヨウ素である。｝；及び
以下の式（２．９）の化合物：
【００３７】
【化１０７】
0004880161.tif 000018
【００３８】
｛式中、Ｒ69は塩素又はニトロである。｝；及び
以下の式（２．１０）の化合物：
【００３９】
【化１０８】
0004880161.tif 000019
【００４０】
｛式中、Ｒ70はフッ素又は塩素であり、そしてＲ71は−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｃｌ）−ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ3 又は−ＮＨ−ＳＯ2 Ｍｅである。｝；及び
以下の式（２．１１）の化合物：
【００４１】
【化１０９】
0004880161.tif 000020
【００４２】
｛式中、Ｒ72はトリフルオロメチル又は塩素である。｝；及び
以下の式（２．１２）の化合物：
【００４３】
【化１１０】
0004880161.tif 000021
【００４４】
｛式中、Ｒ73はＮＨ2 又は〈Ｓ〉ＮＨ2 である。｝；及び
以下の式（２．１３）の化合物：
【００４５】
【化１１１】
0004880161.tif 000022
【００４６】
｛式中、Ｙ1 は窒素、メチン、ＮＨ−ＣＨＯ又はＮ−Ｍｅであり、Ｙ2 は窒素、メチン又はＣ−Ｉであり、Ｙ3 はメチンであり、Ｙ4 はメチンであり、又はＹ3 とＹ4 は一緒になって硫黄又はＣ−Ｃｌであり、Ｙ5 は窒素又はメチンであり、Ｙ6 はメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチル又はメトキシであり、Ｙ7 はメトキシ又はジフルオロメトキシであり、そしてＲ74はＣＯＮＭｅ2 、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 、トリフルオロメチル、ＣＨ2 −ＣＨ2 ＣＦ3 又はＳＯ2 ＣＨ2 ＣＨ3 である。｝又はそのナトリウム塩；及び
以下の式（２．１３ｃ）の化合物：
【００４７】
【化１１２】
0004880161.tif 000023
【００４８】
及び、以下の式（２．１４）の化合物：
【００４９】
【化１１３】
0004880161.tif 000024
【００５０】
及び、以下の式（２．１５）の化合物：
【００５１】
【化１１４】
0004880161.tif 000025
【００５２】
及び、以下の式（２．１６）の化合物：
【００５３】
【化１１５】
0004880161.tif 000026
【００５４】
及び、以下の式（２．１７）の化合物：
【００５５】
【化１１６】
0004880161.tif 000027
【００５６】
及び、以下の式（２．１８）の化合物：
【００５７】
【化１１７】
0004880161.tif 000028
【００５８】
及び、以下の式（２．１９）の化合物：
【００５９】
【化１１８】
0004880161.tif 000029
【００６０】
及び、以下の式（２．２０）の化合物：
【００６１】
【化１１９】
0004880161.tif 000030
【００６２】
及び、以下の式（２．２１）の化合物：
【００６３】
【化１２０】
0004880161.tif 000031
【００６４】
及び、以下の式（２．２２）の化合物：
【００６５】
【化１２１】
0004880161.tif 000032
【００６６】
及び、以下の式（２．２３）の化合物：
【００６７】
【化１２２】
0004880161.tif 000033
【００６８】
及び、以下の式（２．２４）の化合物：
【００６９】
【化１２３】
0004880161.tif 000034
【００７０】
及び、以下の式（２．２５）の化合物：
【００７１】
【化１２４】
0004880161.tif 000035
【００７２】
及び、以下の式（２．２６）の化合物：
【００７３】
【化１２５】
0004880161.tif 000036
【００７４】
及び、以下の式（２．２７）の化合物：
【００７５】
【化１２６】
0004880161.tif 000037
【００７６】
及び、以下の式（２．２８）の化合物：
【００７７】
【化１２７】
0004880161.tif 000038
【００７８】
及び、以下の式（２．２９）の化合物：
【００７９】
【化１２８】
0004880161.tif 000039
【００８０】
及び、以下の式（２．３０）の化合物：
【００８１】
【化１２９】
0004880161.tif 000040
【００８２】
及び、以下の式（２．３１）の化合物：
【００８３】
【化１３０】
0004880161.tif 000041
【００８４】
及び、以下の式（２．３２）の化合物：
【００８５】
【化１３１】
0004880161.tif 000042
【００８６】
及び、以下の式（２．３３）の化合物：
【００８７】
【化１３２】
0004880161.tif 000043
【００８８】
及び、以下の式（２．３４）の化合物：
【００８９】
【化１３３】
0004880161.tif 000044
【００９０】
及び、以下の式（２．３５）の化合物：
【００９１】
【化１３４】
0004880161.tif 000045
【００９２】
及び、以下の式（２．３６）の化合物：
【００９３】
【化１３５】
0004880161.tif 000046
【００９４】
及び、以下の式（２．３７）の化合物：
【００９５】
【化１３６】
0004880161.tif 000047
【００９６】
及び、以下の式（２．３８）の化合物：
【００９７】
【化１３７】
0004880161.tif 000048
【００９８】
及び、以下の式（２．３９）の化合物：
【００９９】
【化１３８】
0004880161.tif 000049
【０１００】
及び、以下の式（２．４０）の化合物：
【０１０１】
【化１３９】
0004880161.tif 000050
【０１０２】
及び、以下の式（２．４１）の化合物：
【０１０３】
【化１４０】
0004880161.tif 000051
【０１０４】
及び、以下の式（２．４２）の化合物：
【０１０５】
【化１４１】
0004880161.tif 000052
【０１０６】
及び、以下の式（２．４３）の化合物：
【０１０７】
【化１４２】
0004880161.tif 000053
【０１０８】
及び、以下の式（２．４４）の化合物：
【０１０９】
【化１４３】
0004880161.tif 000054
【０１１０】
及び、以下の式（２．４５）の化合物：
【０１１１】
【化１４４】
0004880161.tif 000055
【０１１２】
及び、以下の式（２．４６）の化合物：
【０１１３】
【化１４５】
0004880161.tif 000056
【０１１４】
及び、以下の式（２．４７）の化合物：
【０１１５】
【化１４６】
0004880161.tif 000057
【０１１６】
及び、以下の式（２．４８）の化合物：
【０１１７】
【化１４７】
0004880161.tif 000058
【０１１８】
及び、以下の式（２．４９）の化合物：
【０１１９】
【化１４８】
0004880161.tif 000059
【０１２０】
及び、以下の式（２．５０）の化合物：
【０１２１】
【化１４９】
0004880161.tif 000060
【０１２２】
及び、以下の式（２．５１）の化合物：
【０１２３】
【化１５０】
0004880161.tif 000061
【０１２４】
から選ばれる１以上の化合物との混合物を含む、選択的雑草防除のための新規シナルジスティック組成物が提案される。
【０１２５】
上記式中、“Ｍｅ”はメチル基である。置換基の定義中に現れるアルキル基は、直鎖又は分枝であることができ、そして、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、及びドデシルであり、そしてまた枝分れしたその異性体である。アルコキシ、アルケニル、及びアルキニル基は上述のアルキル基に由来する。上記アルケニル基とアルキニル基は１回又は２回以上、不飽和であることができる。
【０１２６】
アルキレン基は、１以上のメチル基により置換されることができ；好ましくは、そのようなアルキレン基は、各場合において非置換である。同じことが、Ｃ3 −Ｃ5 シクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ5 オキサシクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ5 チアシクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ4 ジオキサシクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ4 ジチアシクロアルキル−、Ｃ3 −Ｃ4 オキサチアシクロアルキル−及びＮ（ＣＨ2 ）−含有基の全てに言える。
【０１２７】
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。同じことが、他の定義、例えば、ハロアルキル又はハロフェニル中のハロゲンにも言える。
【０１２８】
１〜６炭素原子の鎖長をもつハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチル、及び２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルであり；Ｒ2 、Ｒ3 、及び特にＲ5 の定義中のハロアルキル基は、好ましくは、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル又はヘプタフルオロ−ｎ−プロピルである。
【０１２９】
好適なハロアルケニル基は、ハロゲンにより１回以上置換されたアルケニル基であり、ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であり、そして特にフッ素又は塩素であり、上記ハロアルケニル基は、例えば、２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニル、及び４，４，４−トリフルオロｂｕｔ−２−ｅｎ−１−ｙｌである。ハロゲンにより、１、２又は３回置換された好ましいＣ2 −Ｃ12アルケニル基は、２〜５炭素原子の鎖長をもつものである。好適なハロアルキニル基は、例えば、臭素又はヨウ素、特にフッ素又は塩素であるハロゲンにより１回以上置換されたアルキニル基、例えば、３−フルオロプロピニル、３−クロロプロピニル、３−ブロモプロピニル、３，３，３−トリフルオロプロピニル、及び４，４，４−トリフルオロ−ｂｕｔ−２−ｙｎ−１−ｙｌを含む。ハロゲンにより１回以上置換された好ましいアルキニル基は、２〜５炭素原子の鎖長をもつものである。
【０１３０】
アルコキシ基は、好ましくは、１〜６炭素原子の鎖長をもつ。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシ又はペンチルオキシ又はヘキシルオキシ異性体、好ましくはメトキシとエトキシである。アルキルカルボニルは、好ましくは、アセチル又はプロピニルである。アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。ハロアルコキシキ基は、好ましくは、１〜８炭素原子の鎖長をもつ。
【０１３１】
ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ又は２，２，２−トリクロロエトキシ、好ましくはジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ又はトリフルオロメトキシである。アルキルチオ基は、好ましくは、１〜８炭素原子の鎖長をもつ。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ又はｔｅｒｔ−ブチルチオ、好ましくは、メチルチオ又はエチルチオである。アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル又はエチルスルホニルである。
【０１３２】
アルキルアミノは、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ又はブチルアミン異性体である。ジアルキルアミノは、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ又はジイソプロピルアミノである。１〜４炭素原子の鎖長をもつアルキルアミノ基が好ましい。アルコキシアルキル基は、好ましくは、１〜６炭素原子をもつ。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル又はイソプロポキシエチルである。アルキルチオアルキル基は、好ましくは、１〜６炭素原子をもつ。アルキルチオアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチル又はブチルチオブチルである。
【０１３３】
シクロアルキル基は、好ましくは、３〜６の環炭素原子をもち、そして１以上のメチル基により置換されることができ；それらは、好ましくは非置換の、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。置換基は、例えば、フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキル又はトシルの一部としてのフェニルを含む、フェニルは、モノ−又はポリ−置換された形態にあることができ、この場合、その置換基は、所望により、オルト−、メタ−及び／又はパラ−位にあることができる。
【０１３４】
本発明は、式（Ｉ）の化合物がアミン、アルカリ金属及びアルカリ土類金属塩基又は第４アンモニウム塩基と形成することができる塩をも含む。塩形成体として使用される水酸化アルカリ金属及びアルカリ土類金属の中にあって、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムの水酸化物が挙げられるが、特にナトリウムとカリウムのものが挙げられる。
【０１３５】
考慮するアンモニウム塩形成のために好適なアミンの例は、アンモニア、並びに第１、第２、及び第３のＣ1 −Ｃ18アルキルアミン、Ｃ1 −Ｃ4 ヒドロキシアルキルアミン、及びＣ2 −Ｃ4 アルコキシアルキルアミン、例えば、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、４つのブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチル−エチルアミン、メチル−イソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチル−ノニルアミン、メチル−ペンタデシルアミン、メチル−オクタデシルアミン、エチル−プチルアミン、エチル−ヘプチルアミン、エチル−オクチルアミン、ヘキシル−ヘプチルアミン、ヘキシル−オクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチル−エタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ−ペンテニル−２−アミン、２，３−ジメチルブテニル−２−アミン、ジブテニル−２−アミン、ｎ−ヘキセニル−２−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミン、及びエトキシエチルアミン；複素環式アミン、例えば、ピリジン、キノリン、イソキノリン、モルフォリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジン、及びアゼピン；第１アリール・アミン、例えば、アニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−，ｍ−及びｐ−トルイジン、フェニレンジアミン、ベンジジン、ナフチルアミン、及びｏ−，ｍ−及びｐ−クロロアニリンであるが；特に、トリエチルアミン、イソプロピルアミン、及びジイソプロピルアミンである。
【０１３６】
式（Ｉ）の活性成分と、式（２．１）〜（２．５１）から選ばれる１以上の活性成分との併合が、原則として予想される、防除されるべき雑草に対する付加効果を、上廻り、そしてそれにより、特に以下の２つの点で個々の活性成分の作用レンジを広げるということは極めて驚ろくべきことである：第１に、式（Ｉ）と式（２．１）〜（２．５）の個々の化合物の適用率が、良い作用レベルを維持しながら低下される点、及び第２に、本発明に係る組成物が、個々の物質が、低い適用率レンジにおいて、農学的視点から使用に適さなくなっているであろう場合にも、高レベルの雑草防除を達成するという点。上記結果は、活性成分の意図しない過剰投与の事件において必要であり、かつ、望ましいように、雑草スペクトルのかなりの拡大、及び有用植物の作物に関する選択性の付加的増加である。本発明に係る組成物は、有用植物の作物における雑草の優れた防除を保ちながら、以下の作物においてより高いフレキシビリティーをも可能にする。
【０１３７】
本発明に係る組成物は、多数の農学的に重要な雑草、例えば、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ナスターティウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、アロペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ・ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ（Ｓｉｄａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、及びイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）に対して使用されることができる。本発明に係る組成物は、農業において慣用される全ての適用方法、例えば、発芽前適用、発芽後適用、及び種子ドレッシングのために好適である。本発明に係る組成物は、特に、有用植物、例えば、穀類、ナタネ、サトウキビ、サトウダイコン、プランテーション作物、稲、メイズ、及び大豆の作物における雑草の防除のために、そしてまた非選択的雑草防除のために好適である。
【０１３８】
“作物（Ｃｒｏｐｓ）”とは、慣用の育種又は遺伝子工学方法の結果として除草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物をも意味すると理解すべきである。
【０１３９】
好ましい本発明に係る組成物は、式中、
各Ｒが独立して、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノ、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）−アミノ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミノスルホニル、−Ｎ（Ｒ1 ）−Ｓ−Ｒ2 、−Ｎ（Ｒ3 ）−ＳＯ−Ｒ4 、−Ｎ（Ｒ5 ）−ＳＯ2 −Ｒ6 、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル又はフェニルスルホニルであり；ここで、上記フェニル基はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 −アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ45、ＮＲ46Ｒ47、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここで、後者のフェニル基とベンジルチオ基はそれら自体が、そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ；
又は各Ｒは、独立して、芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、そして、窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有することができる、５〜１０員をもつ単環又は縮合２環系であり；ここで、上記環系は、ピリジン環に直接結合されるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリジン環に結合され、そして各環系は、３以上の酸素原子を含有せず、かつ、３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオによりモノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、そして上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン以外であり、
式（Ｉ）の化合物を含む。
【０１４０】
同じく好ましい本発明に係る組成物は、式（Ｉ）の化合物として、以下の式（Ｉａ）：
【０１４１】
【化１５１】
0004880161.tif 000062
【０１４２】
｛式中、
Ｒ48は、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、又は芳香族であるか又は部分的に飽和されることができ、そして窒素、酸素、及び硫黄から選ばれる１〜４の複素原子を含有することができる、５〜１０員をもつ単環又は縮合２環系であり、ここで上記環系は、ピリジン環に直接結合されるか又はＣ1 −Ｃ4 アルキレン基を介してピリジン環に結合されており、そして各環系は３以上の酸素原子を含有せず、かつ、３以上の硫黄原子を含有せず、そして上記環系はそれ自体が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、メルカプト、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 ハロアルケニルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルチオ、Ｃ2 −Ｃ5 アルコキシ−アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ5 アセチルアルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ4 シアノアルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル−スルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ2 アルキルアミノスルホニル、Ｃ2 −Ｃ4 ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ1 −Ｃ3 アルキレン−Ｒ7 、ＮＲ8 Ｒ9 、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル又はベンジルチオにより、モノ−、ジ−又はトリ−置換されることができ、ここで、後者のフェニルとベンジルチオはそれら自体が、そのフェニル環上で、Ｃ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができ、ここで、上記複素環内の窒素原子上の置換基はハロゲン以外であり；
Ｒ49は、水素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキル、ハロゲン、又はフェニルであってＣ1 −Ｃ3 アルキル、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ3 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロにより置換されることができるフェニルであり、そして
Ｒ50は、Ｃ1 −Ｃ6 ハロアルキルである。｝により表される化合物を含む。
【０１４３】
上記化合物群の中にあって式中、Ｒ48が、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 ハロアルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル又はＣ1 −Ｃ6 ハロアルキルであるものが好ましい。
【０１４４】
式（Ｉ）中、ＱがＱ2 又はＱ3 であり、特に、基Ｑ2 中、Ｒ23がヒドロキシであり、そして基Ｑ3 中、Ｒ40がヒドロキシである組成物も好ましい。
【０１４５】
上記群の中にあって、式中、ｍが２であり、そして１の置換基Ｒが、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルである化合物が特に好ましい。
【０１４６】
さらに好ましい本発明に係るシナルジスティック混合物は、活性成分として、式（Ｉ）の化合物と、以下の式（２．２．ａ）の化合物：
【０１４７】
【化１５２】
0004880161.tif 000063
【０１４８】
（２．２．ａ，ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン）、又は以下の式（２．２．ｂ）の化合物：
【０１４９】
【化１５３】
0004880161.tif 000064
【０１５０】
、又は式（２．２）の化合物｛式中、Ｒ3 がエチルであり、Ｒ4 がメチルであり、そしてＲ5 がエトキシメチルである。}、又は式（２．２）の化合物｛式中、Ｒ3 がエチルであり、Ｒ4 がエチルであり、そしてＲ5 がメトキシメチルである。｝、又は化合物（２．３）、又は式（２．３０）の化合物、又は式（２．４）の化合物、又は式（２．１３）の化合物、又は式（２．１４）の化合物、又は式（２．６）の化合物｛式中、Ｒ12が水素であり、Ｚがメチンであり、Ｒ13がメチルであり、Ｙが窒素であり、Ｒ14がフッ素であり、Ｒ15が水素であり、そしてＲ16がフッ素であるか、又はＲ12がメトキシであり、Ｚがメチンであり、Ｒ13がメトキシであり、Ｙがメチンであり、Ｒ14が塩素であり、Ｒ15がメチルであり、そしてＲ16が塩素である。｝、又は式（２．７）の化合物｛式中、Ｒ17が−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ｎ−オクチルである。｝、又は式（２．１２）の化合物、又は式（２．１８）の化合物、又は式（２．１９）の化合物、又は式（２．２１）の化合物、又は式（２．２５）の化合物、又は式（２．３３）の化合物、又は式（２．４５）の化合物、又は式（２．１）の化合物のいずれかとを含む。
【０１５１】
特に好ましい本発明に係るシナルジスティック混合物は、活性成分として、式（Ｉ）の化合物と、以下の式（２．２．ａ）の化合物：
【０１５２】
【化１５４】
0004880161.tif 000065
【０１５３】
（２．２．ａ，ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン）、又は以下の式（２．２．ｂ）の化合物：
【０１５４】
【化１５５】
0004880161.tif 000066
【０１５５】
、又は式（２．２）の化合物｛式中、Ｒ3 がエチルであり、Ｒ4 がメチルであり、そしてＲ5 がエトキシメチルである。}、又は式（２．２）の化合物｛式中、Ｒ3 がエチルであり、Ｒ4 がエチルであり、そしてＲ5 がメトキシメチルである。｝、又は化合物（２．３）の化合物、又は式（２．３０）の化合物のいずれかとを含む。
【０１５６】
式（Ｉ）の化合物と、以下の式（２．２ａ）の化合物：
【０１５７】
【化１５６】
0004880161.tif 000067
【０１５８】
（２．２ａ，ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン）との併合は、特に有効であることが発見され、以下、表１に示す化合物（１．００１）は、式（Ｉ）の化合物として特に好ましい。
【０１５９】
式（Ｉ）の化合物は、ＷＯ９７／４６５３０中に記載された方法と同様のやり方で、
ａ）以下の式（II）の化合物：
【０１６０】
【化１５７】
0004880161.tif 000068
【０１６１】
｛式中、Ｒとｍは、式（Ｉ）に関して定義したものと同じであり、そしてＸは脱離基、例えばハロゲンである。｝を、不活性な有機溶媒中、塩基の存在下、以下の式（III ）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）の化合物：
【０１６２】
【化１５８】
0004880161.tif 000069
【０１６３】
｛式中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40はヒドロキシであり、そして他の置換基は式（Ｉ）に関して定義したものと同じである。｝と反応させて、以下の式（VII ）、（VIII）、（IX）又は（Ｘ）の化合物：
【０１６４】
【化１５９】
0004880161.tif 000070
【０１６５】
【化１６０】
0004880161.tif 000071
【０１６６】
を形成し、そしてその後、上記化合物を、例えば、塩基と触媒量のジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）又はシアニド源の存在下で異性化させるか；又は
ｂ）以下の式（XI）の化合物：
【０１６７】
【化１６１】
0004880161.tif 000072
【０１６８】
｛式中、Ｒとｍは、式（Ｉ）に関して定義したものと同じである。｝を、式（III ）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）の化合物と、不活性な有機溶媒中、塩基とカップリング剤の存在下、反応させて、式（VII ）、（VIII）、（IX）又は（Ｘ）の化合物を形成し、そしてその後、上記化合物を、例えば、ルートａ）の下に記載したやり方で異性化する、
ことにより製造されることができる。
【０１６９】
式中、Ｑが以下のＱ5 基：
【０１７０】
【化１６２】
0004880161.tif 000073
【０１７１】
｛基中、Ｚが硫黄であり、そしてＲ36とＲ01が式（Ｉ）に関して定義したものである。｝は、知られた方法（例えば、ＷＯ９７／４３２７０中に記載されたもの）と同様のやり方で、
ａ）以下の式（XII ）の化合物：
【０１７２】
【化１６３】
0004880161.tif 000074
【０１７３】
｛式中、Ｒ36、Ｒとｍは定義したものと同じである。｝を、塩基、２硫化炭素、及び以下の式（XIII）のアルキル化試薬：
Ｒ01−Ｘ1                 （XIII）
｛式中、Ｒ01は式（Ｉ）に関して定義したものと同じであり、そしてＸ1 は脱離基、例えば、ハロゲン又はスルホネートの存在下、以下の式（XIV ）の化合物：
【０１７４】
【化１６４】
0004880161.tif 000075
【０１７５】
｛式中、Ｚは硫黄であり、そしてＲ、Ｒ01、Ｒ36、とｍは定義したものと同じである。｝に変換して、そしてその後、上記化合物を、塩酸ヒドロキシアミンを用いて、場合により溶媒中、塩基の存在下で還化して、以下の式（Ｉｅ）の化合物：
【０１７６】
【化１６５】
0004880161.tif 000076
【０１７７】
｛式中、Ｚは硫黄であり、そしてＲ、Ｒ36、Ｒ01、とｍは定義したものと同じである。｝を形成し、そしてその後、上記化合物を、酸化剤、例えば、メタ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）を用いて酸化する、
ことにより製造されることができる。
【０１７８】
式（Ｉ）の化合物の製造を、より詳しく、以下の反応スキーム１と２に説明する。
【０１７９】
【化１６６】
0004880161.tif 000077
【０１８０】
基中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキシであるところのＱ1 、Ｑ2 、Ｑ3 、とＱ4 基を含有する式（Ｉ）の化合物は、特に、上記反応スキームに従って製造されることができる。
【０１８１】
【化１６７】
0004880161.tif 000078
【０１８２】
式中、ＱがＱ1 〜Ｑ4 基であり、そしてＲ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキシである式（Ｉ）の化合物の製造のためには、出発材料として、反応スキーム１、ルートａ）に従って、式中、Ｘが脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、ヨウ素、臭素又は特に塩素、Ｎ−オキシフタリミド又はＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミノ又は活性化エステルの成分、例えば、
【０１８３】
【化１６８】
0004880161.tif 000079
【０１８４】
（ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）と適当なカルボン酸から形成されたもの）又は
【０１８５】
【化１６９】
0004880161.tif 000080
【０１８６】
（Ｎ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）と適当なカルボン酸から形成されたもの）である式（II）のカルボン酸誘導体が使用される。上記化合物を、不活性な有機溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、ニトリル、例えば、アセトニトリル、又は芳香族炭化水素、例えば、トルエン中、そして塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、芳香族アミン、例えば、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下、式（III ）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）のジオン誘導体と反応させて、式（VII ）、（VIII）、（IX）、及び（Ｘ）の異性体エノール・エーテルを形成させる。このエステル化は、０℃〜１１０℃の温度で起こる。
【０１８７】
（式中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキシである）式（Ｉ）のジオン誘導体を形成するための、式（VII ）、（VIII）、（IX）、及び（Ｘ）のエステル誘導体の異性化は、例えば、ＥＰ  ３６９  ８０３と同様に、塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、並びに触媒量のＤＭＡＰ又はシアニド源、例えば、アセトン・シアノヒドリン又はシアン化カリウムの存在下で、行われることができる。
【０１８８】
反応スキーム１、ルートｂ）に従って、（式中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキシである）所望の式（Ｉ）のジオンは、例えば、Chem. Lett. 1975, 1045と同様にして、式（XI）のカルボン酸を、式（III ）、（IV）、（Ｖ）又は（VI）のジオン誘導体と、不活性溶媒、例えば、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、ニトリル、例えば、アセトニトリル、又は芳香族炭化水素、例えば、トルエン中、塩基、例えば、アルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、及びカップリング剤、例えば、２−クロロ−１−メチル−ピリジニウム・ヨージドの存在下、エステル化することにより、得られうる。このエステル化は、使用される溶媒に依存して、０℃〜１１０℃の温度で起こり、そして最初に、ルートａ）に記載したように、式（Ｉ）の異性体エステルが生じ、これを、ルートａ）に記載したように、例えば、塩基と触媒量のＤＭＡＰ、又はシアニド源の存在下で異性化して、（式中、Ｒ20、Ｒ23、Ｒ30、とＲ40がヒドロキシである）所望の式（Ｉ）のジオン誘導体を形成させることができる。
【０１８９】
式中、ＱがＱ5 基である式（Ｉ）の化合物の製造は、反応スキーム２に従って、式（XII ）のｂ−ジケトン誘導体を、例えば、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  １９９１，３０１；同．１９８８，７９３；又はＴｅｔｒａｂｅｄｒｏｎ  ３２，３０５５（１９７６）と同様にして、２硫化炭素と、塩基、例えば、炭酸塩、例えば、炭酸カリウム、水素化金属、例えば、ナトリウム・ヒドリド、又はアルミニウム上フッ化カリウム、並びに式中、Ｘ1 が脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、ヨウ素、臭素又は特に塩素、Ｒ25ＯＳＯ2 Ｏ−、ＣＨ3 ＳＯ2 Ｏ−又は
【０１９０】
【化１７０】
0004880161.tif 000081
【０１９１】
であるところの式（XIII）のアルキル化試薬の存在下で、行われることができる。上記反応は、好ましくは、溶媒、例えば、アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、スルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、又はニトリル、例えば、アセトニトリル中で行われる。形成された式（XIV ）のケテン・チオアセタールは、塩酸ヒドロキシルアミンをを用いて、塩基、例えば、酢酸ナトリウムの存在下、溶媒、例えば、アルコール、例えば、エタノール、又はエーテル、例えば、テトラヒドロフラン中で、還化されて、式中、ＺがＳ−である式（Ｉｅ）の化合物が形成される。この還化反応は、０〜１００℃の温度で行われる。式（Ｉｅ）（Ｚ＝Ｓ）の化合物は、場合により、標準的な手順と同様のやり方で、例えば、過酸、例えば、メタ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）又は過酢酸を用いて、酸化されて、式（Ｉｅ）の対応のスルホン及びスルホキシド（Ｚ＝ＳＯ−又はＳＯ2 −）が形成される。ここで、上記硫黄原子（Ｚ＝ＳＯ−又はＳＯ2 −）における酸化度は、酸化剤の量により制御されうる。
【０１９２】
式（Ｉｅ）の化合物（Ｚ＝ＳＯ−又はＳＯ2 −）への酸化は、例えば、H.O. House,“Modern Synthetic Reactions”W.A. Benjamin, Inc., Menlo Park, California, 1972, pages 334-335 and 353-354中に記載されるように行われる。
【０１９３】
式中、Ｘが脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、臭素、ヨウ素又は特に塩素である、反応スキーム１（ルートａ）における式（II）の活性化されたカルボン酸誘導体は、例えば、C. Ferri“Reaktionen der organischen Synthese”, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, page 461 ff中に記載され、そして以下の反応スキーム３中に示されるような、知られた標準的な手順に従って、調製されうる。
【０１９４】
【化１７１】
0004880161.tif 000082
【０１９５】
反応スキーム３によれば、式（II）（Ｘ＝脱離基）又は式（II）（Ｘ＝ハロゲン）の化合物の製造は、例えば、ハロゲン化剤、例えば、ハロゲン化チオニル、例えば、塩化又は臭化チオニル；ハロゲン化リン又はオキシハロゲン化リン、例えば、５塩化リン又はオキシ塩化リン又は５臭化リン又は臭化ホスホリル；又はハロゲン化オキサリル、例えば、塩化オキサリルを用いて、又は活性化エステルの形成のための試薬、例えば、式（Ｘ）のＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−カルボジイミド（ＤＣＣ）又はＮ−エチル−Ｎ′−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）を用いて、行われる。
【０１９６】
ハロゲン化剤としての、式（Ｘ）の化合物中、Ｘは、例えば、脱離基、例えば、ハロゲン、例えば、フッ素、臭素又はヨウ素、そして特に塩素であり、そしてＷ1 は、例えば、ＰＣｌ2 、ＳＯＣｌ、ＳＯＢｒ又はＣｌＣＯＣＯである。
【０１９７】
上記手順は、場合により、不活性、有機溶媒、例えば、脂肪族、ハロゲン化脂肪族、芳香族又はハロゲン化芳香族炭化水素、例えば、ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン又はクロロベンゼン中、−２０℃〜反応混合物の還流温度の範囲内の、好ましくは４０〜１５０℃の反応温度において、そして触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で行われる。
【０１９８】
このような反応は、脱離基Ｘに関しての多くの変異型をもって、一般に知られており、そして文献中に記載されている。
【０１９９】
式（III ）、（IV）、（Ｖ）、と（Ｖ）の化合物は、知られており、そして例えば、ＷＯ９２／０７８３７、ＤＥ  ３  ３１８  ９５８、ＥＰ  ３３８  ９９２、及びＤＥ  ３  ９０２  ８１８中に記載されたものと同様のやり方で製造されることができる。
【０２００】
反応スキーム２中の式（XII ）の化合物は、標準的な手順により、例えば、以下の式（II）の対応の化合物：
【０２０１】
【化１７２】
0004880161.tif 000083
【０２０２】
｛式中、Ｒとｍは式（Ｉ）に関して定義されたものと同じであり、そしてＸは脱離基、例えば、ハロゲンである。｝から、例えば、Ｃｌａｉｓｅｎ縮合を介して、又は以下の式（XV）のアトカルボン酸塩：
【０２０３】
【化１７３】
0004880161.tif 000084
【０２０４】
｛式中、Ｒ36は式（Ｉ）に関して定義されたものと同じであり、そしてＭ+ はアルカリ金属イオンである。｝との反応により式（II）の化合物から得られることができる（例えば、ＷＯ９６／２６１９２を参照のこと）。
【０２０５】
式（II）と（XI）の化合物は知られており、例えば、ＷＯ９７／４６５３０、Heterocycles, 48, 779 (1998), Heterocycles, 46, 129 (1997）又はTetrahedron Letters, 1749 (1998）中に記載されたのと同様のやり方で製造されうる。
【０２０６】
（Ｒ）m の定義に従って官能化された式（Ｉ）のさらなる化合物全ての製造のために、多数の知られた標準的な手順、例えば、アルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化、及び還元を利用することができ、好適な製造手順の選択は、対応の中間体中の置換基の特性（反応性）により支配される。このような反応の例は、ＷＯ９７／４６３５３中に与えられる。
【０２０７】
式（Ｉ）の範囲内のさらなる化合物は全て、そのピリジル及びＱ成分の化学特性を考慮して、簡単な手段により製造されることができる。
【０２０８】
式（Ｉ）の最終生成物は、慣用のやり方でその溶媒の濃縮又は蒸発により単離されることができ、さらにそれらがそれに容易に溶解しないところの溶媒、例えば、エーテル、芳香族炭化水素又は塩化炭化水素中での再結晶化又は固体残渣の研和することにより、蒸留により又はカラム・クロマトグラフィー及び好適な溶離液により、精製されることができる。
【０２０９】
さらに、当業者は、特定の反応が、可能性のある二次的反応を回避するために有利に行われるべきであるところの順番に明るいであろう。
【０２１０】
合成が、純粋な異性体の単離に向けられていない場合、その生成物は、２以上の異性体の混合物の形態にあることができる。これらの異性体は、それ自体知られた方法に従って分割されることができる。
【０２１１】
製造実施例：
実施例Ｐ１：４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−エン−２−オンの製造：
（Hetero cycles, 46, 129 (1997）中に記載されたやり方で調製された）２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸メチル・エステル６．６８ｇ（０．０３０５mol ）を、２５０mlのメタノール／水（３：１混合物）に溶解させ、そして１．９２ｇ（０．０４６mol ）の水酸化リチウム水和物を分割して２２℃で添加する。２２℃で４時間後、この反応混合物を、酢酸エチルと２Ｎ塩酸に添加し；その有機相を、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮し、そしてその残渣を少量のヘキサンとともに研和する。濾過後、１４７〜１４９℃の融点をもつ予想された２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸５．６９ｇ（理論量の９０％）を得る。
【０２１２】
得られた２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸（２．０ｇ，０．００９８mol ）を、２０mlの塩化オキサリルに溶解する。ろ滴のジメチルホルムアミドを添加し、そしてその混合物を１時間還流させる。その後、混合物を、ロータリー・エバポレーターを用いて濃縮し、そして残渣（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチノイル・クロライド）を、３０mlの塩化メチレンに溶かす。０℃において、２．７ml（０．０１９６mol ）のトリエチルアミンと０．１２ｇ（０．０００９８mol ）のジメチル・アミノピリジンを添加し、そして２０mlの塩化メチレン中に溶解された１．４９ｇ（０．０１０８mol ）のビシクロ〔３．２．１〕オクト−２，４−ジオンを滴下する。２２℃で３時間後、反応混合物を、２Ｎ塩酸とともに振とうすることにより抽出する。分離した塩化メチレン相を、水で洗浄し、そしてその後、１０％水性重炭酸ナトリウム溶液とともに振とうすることにより抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。３．１８ｇ（理論量の１００％）の２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸４−オキソ−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−２−ｅｎ−２−ｙｌエステルを、油の形態で得、これを精製せずにさらに使用することができる。３．０２ｇ（０．００９３mol ）のメチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸４−オキソ−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−２−ｅｎ−２−イル。エステルと１．９ml（０．０１３６mol ）のトリエチルアミンを、４５mlのアセトニトリル中に溶解させる。２２℃で、０．０１mlのアセトン・シアノヒドリンを添加する。２２℃で１８時間後、上記反応混合物を、水と２Ｎ塩酸の混合物上に注ぎ、そして酢酸エチルとともに振とうすることにより抽出する。酢酸エチル相を、水で、その後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮し、そしてその残渣を、少量の温アセトンに溶解させる。放置する間、上記生成物が析出する。濾過後、０．９９ｇ（理論量の３３％）の予想された４−ヒドロキシ−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−ビシクロ〔３．２．１〕オクト−３−ｅｎ−２−ｏｎｅを、白色結晶の形態で得る（融点７５〜７７℃）。
【０２１３】
実施例Ｐ２：（５−シクロプロピル−３−メチルスルファニル−イソキサゾール−４−イル）−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−メタノン：
１４．８ｇ（０．０８０mol ）の３−シクロプロピル−３−オキソ−プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル・エステルを、２５mlのＭｅＯＨに溶解し、そして１．９３ｇ（０．０８０mol ）のマグネシウムを添加する。７mlの四塩化炭素を、氷浴内で冷却しながら滴下し、そしてその反応混合物を２２℃で撹拌して、反応を完結させる。蒸発による濃縮後、上記残渣を、１００mlアセトニトリル中に懸濁させ、そして２２℃において、５０mlアセトニトリル中に溶解された（実施例Ｐ１に記載したやり方で調製された）２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチノイル・クロライド１６．３１ｇ（０．０７３mol ）を滴下する。６時間後、この反応混合物を酢酸エチル中に取り出し、そして飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄する。分離した酢酸エチル相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。この残渣を１６０mlの塩化メチレンに溶かし、そして１０mlのトリフルオロ酢酸を２２℃で滴下する。１８時間後、この反応混合物を水に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出する。この塩化メチレン相を、水で、そしてその後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。１７．３ｇ（理論量の８８％）の１−シクロプロピル−３−（２−メチル−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−プロパン−１，３−ジオンを、油の形態で得、これを精製せずにさらに使用しうる。
【０２１４】
得られた１−シクロプロピル−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−プロパン−１，３−ジオン（１５．０ｇ，０．０５５mol ）を、１５０mlのジメチルホルムアミドに溶解させ、そして酸化アルミニウム支持体上のフッ化カリウム（Ａｌｏｘ）５０ｇ（０．００５５mol／ｇ ，０．２７６mol ）を、０℃で分割して添加する。５分後、６．７ｇ（０．０８８mol ）の２硫化炭素を添加する。２時間後、２３．６ｇ（０．１６６mol ）のヨウ化メチルを滴下し、そしてその反応混合物を２２℃まで加熱する。２時間後、上記Ａｌｏｘを濾別し、その濾液を、水に注ぎ、そして酢酸エチルとともに振とうしながら抽出する。上記酢酸エチル相を水で、その後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。残渣を、シリカゲル上でクロマトグラフィーにかける（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン  １５／１）。１２．０ｇ（理論量の６０％）の２−（ビス−メチルスルファニル−メチレン）−１−シクロプロピル−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−プロパン−１，３−ジオンを、固体物質の形態で得る。得られた生成物１２．０ｇ（０．０３３mol ）を、５．４ｇ（０．０６６mol ）の無水酢酸ナトリウムとともに１２０mlのエタノールに懸濁させる。４．６ｇ（０．０６６mol ）の塩酸ヒドロキシルアミンを添加し、そして上記バッチを５時間２２℃で反応させる。さらに２．７ｇの無水酢酸ナトリウムと２．３ｇの塩酸ヒドロキシルアミンを、その後に添加する。１８時間後、上記反応混合物を水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル相を水で、そしてその後ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。少量の酢酸エチルとともに研和する間、９．０ｇ（７９．５％）の所望の生成物を、白色結晶の形態で得る（融点１０３〜１０４℃）。
【０２１５】
実施例Ｐ３：（５−クロロプロピル−３−メチルスルフィニル−イソキサゾール−４−イル）−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−イル）−メタノン
１．５０ｇ（０．００４３mol ）の（５−シクロプロピル−３−メチルスルファニル−イソキサゾール−４−イル）−（２−メチル−６−トリフルオロ−メチル−ピリジン−３−イル）−メタノンを、３０mlのアセトン／水（２：１混合物）に溶解させ、そして１．０２ｇ（０．００４８mol ）のナトリウム・メタペリオデードを２２℃で分割して添加する。５時間後、上記反応混合物を、ロータリー・エバポレーターを用いて蒸発により濃縮する。この残渣を、水と酢酸エチルに溶かす。酢酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。残渣をシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける（溶離液：酢酸エチル／ヘキサン  ３／１）。所望生成物０．８ｇ（５１％）を白色結晶の形態で得る（融点９６〜９７℃）。
【０２１６】
実施例Ｐ４：３−ヒドロキシ−４，４−ジメチル−２−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−シクロヘキ−２−セノン（Ａ２−Ｂ２４）：
（Hetero cycles, 46, 129 (1997）中に記載されるやり方で調製した）６．６８ｇ（０．０３０５mol ）の２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチン酸メチル・エステルを２５０mlのメタノール／水（３：１混合物）中に溶解させ、そして１．９２ｇ（０．０４６mol ）の水酸化リチウム水和物を分割して２２℃の温度で添加する。２２℃で４時間の後、反応混合物を、酢酸エチルと２Ｎ塩酸に添加し；有機相を水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮し、そしてその残渣を少量のヘキサンで研和する。濾過後、１４７〜１４９℃の融点をもつ予想された２−メチル−６−トリフルオロメチル・ニコチン酸５．６９ｇ（理論量の９０％）を得る。
【０２１７】
得られた２−メチル−６−トリフルオロメチル・ニコチン酸（１．０２６ｇ，０．００５mol ）を、２０mlの塩化オキサリルに溶解される。ジメチルホルムアミド３滴を添加し、そしてその混合物を１時間還流させる。次に、混合物をロータリー・エバポレーターを用いて蒸発により濃縮し、そして残渣（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチノイル・クロライド）を１００mlの塩化メチレンに溶かす。０℃の温度において、１．６ml（０．０１１５mol ）のトリエチルアミンと０．７ｇ（０．００５mol ）の４，４−ジメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンを添加する。２２℃の温度で２時間後、溶媒を真空ロータリー・エバポレーターを用いて除去し、残った残渣を５５mlのアセトニトリルに溶かし、そして中間体の転移のために、０．１５ml（０．００１６mol ）のアセトン・シアノヒドリンと０．７９ml（０．００５７mol ）のトリエチルアミンを添加する。室温で４時間撹拌した後、反応溶液を蒸発により濃縮する。残ったシロップをシリカゲル上のクロマトグラフィーにかける。トルエン、エチル・アルコール、ジオキサン、トリエチルアミンと水の混合物（１００：４０：２０：２０：５容量部）による溶離により得られた明黄色の粘性油（移動相として上記混合物に基づきＲｆ＝０．３９）を、ジクロロメタンに溶かし、そして順次７５mlの塩酸５％と７５mlの水で洗浄する。Ｎａ2ＳＯ4で上記有機溶液を乾燥させた後、蒸発による濃縮が純粋な表題の化合物１．０５ｇ（６３％）をもたらす。
【０２１８】
1Ｈ  ＮＭＲ（ｄ6 −ＤＭＳＯ，８（ppm ））：１．３４２，ｓ，６Ｈ：２．０８８，ｔ，Ｊ９Ｈｚ，２Ｈ：２．６８５，ｓ，３Ｈ：２．９８２，ｔ，Ｊ９Ｈｚ，２Ｈ：８．０３０，ｄ，Ｊ８．１Ｈｚ，１Ｈ：８．０９４，ｄ，Ｊ８．１Ｈｚ，１Ｈ。
【０２１９】
実施例Ｐ５：５−メチル−５−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンの製造（例  Ｂ１０６６）：
０．６４ｇのナトリウムを４０mlのエタノール中に導入し、３．２３mlの酢酸メチル・エステルと４．９ｇの４，４，４−トリフルオロ−３−メチル−ｂｕｔ−２ｅｎｏｉｃ酸イソプロピル・エステルを導入し、そして混合物を沸点で１８時間加熱する。酢酸エチルに対して希釈塩酸により抽出の後、蒸発による濃縮を行う。残った精製されていない２−メチル−４，６−ジオキソ−２−トリフルオロメチル−シクロヘキサンカルボン酸メチル・エステルを、沸点でメタノールと水の混合物中９．１ｇの水酸化ナトリウムの存在下でエステル化する。次に、この混合物を塩酸で酸性にし、そして新たな酢酸エチルで抽出する。再結晶化後（酢酸エチル）、１５０〜１５２℃の融点をもつ純粋な５−メチル−５−トリフルオロメチル−シクロヘキサン−１，３−ジオンを得る。
【０２２０】
実施例Ｐ６：２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−４−オキソーシクロヘキ−２−センカルボン酸メチル・エステル（Ｂ１０６９）の製造
３５．８ｇのナトリウム・メタノレートの３０％溶液を、６５mlのジメチル・スルホキシドに溶かし、そして２０分の期間にわたり、３０〜３５℃の温度で、１６．７ｇの３−メチル−３−ブテノ−２−ンと３２．４ｇのメトキシマロン酸ジメチル・エステルの混合物で処理する。この混合物を３５℃の温度で１時間撹拌し、塩酸で酸性にし、そして次にジクロロメタンで数回抽出する。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、そして濃縮する。熱酢酸エチルとヘキサンからの結晶化により、１１７〜１１７．５℃の融点をもつ純粋な２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−４−オキソ−シクロヘキ−２−センカルボン酸メチル・エステルを得る。
【０２２１】
実施例Ｐ７：２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−４−オキソ−シクロヘキセ−２−ン−カルボン酸メチル・エステルの製造（Ａ２−Ｂ１０６９）：
２．２３ｇの新鮮２−メチル−６−トリフルオロメチル−ニコチノイル・クロライドを、３０mlのアセトニトリル中の２．１４ｇの２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−４−オキソ−シクロヘキセ−２−ン−カルボン酸メチル・エステルと２．０２ｇのトリエチルアミンの混合物に添加する。約３０分間の後、０．０６５ｇのシアン化カリウムを添加し、そしてそのバッチを１８時間撹拌する。次にこのバッチを、酢酸エチルに対して水でpH２において抽出し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして蒸発により濃縮する。シリカゲル上で濾過した後（移動相：酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン８５：１０：５）、純粋な２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−４−オキソ−シクロヘキセ−２−ンカルボン酸メチル・エステルを、粘性油の形態で得る。
【０２２２】
実施例Ｐ８：３−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−メチル−２−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−シクロヘキセ−２−ノン（Ａ２−Ｂ１０７０）の製造：
０．５８６ｇの水酸化カリウムを、ジオキサン／水（５：３）中１．４ｇの２−ヒドロキシ−１−メトキシ−５−メチル−３−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−４−オキソ−シクロヘキセ−２−ンカルボン酸メチル・エステルに添加し、そしてそのバッチを３時間撹拌する。次にこのバッチを酸性（pH３）にし、そして新鮮酢酸エチルで抽出する。粗生成物を実施例Ｐ７と同様にクロマトグラフィーにより精製する。３−ヒドロキシ−４−メトキシ−６−メチル−２−（２−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリジン−３−カルボニル）−シクロヘキセ−２−ノンを、（ 1Ｈ−ＮＭＲによれば、３つの互変形態の混合物として）粘性油の形態で得る。
【０２２３】
以下の表中に列記する化合物を、同様のやり方で、そして一般反応スキーム１及び２、並びにその中に言及される文献中に記載される方法を用いて、製造することができる。以下の表中、Ｐｈはフェニル基であり、そしてＣＣはエチレン基である。
【０２２４】
【表１】
0004880161.tif 000085
【０２２５】
【表２】
0004880161.tif 000086
【０２２６】
【表３】
0004880161.tif 000087
【０２２７】
【表４】
0004880161.tif 000088
【０２２８】
【表５】
0004880161.tif 000089
【０２２９】
【表６】
0004880161.tif 000090
【０２３０】
【表７】
0004880161.tif 000091
【０２３１】
【表８】
0004880161.tif 000092
【０２３２】
【表９】
0004880161.tif 000093
【０２３３】
【表１０】
0004880161.tif 000094
【０２３４】
【表１１】
0004880161.tif 000095
【０２３５】
【表１２】
0004880161.tif 000096
【０２３６】
【表１３】
0004880161.tif 000097
【０２３７】
【表１４】
0004880161.tif 000098
【０２３８】
【表１５】
0004880161.tif 000099
【０２３９】
【表１６】
0004880161.tif 000100
【０２４０】
【表１７】
0004880161.tif 000101
【０２４１】
【表１８】
0004880161.tif 000102
【０２４２】
【表１９】
0004880161.tif 000103
【０２４３】
【表２０】
0004880161.tif 000104
【０２４４】
【表２１】
0004880161.tif 000105
【０２４５】
【表２２】
0004880161.tif 000106
【０２４６】
【表２３】
0004880161.tif 000107
【０２４７】
【表２４】
0004880161.tif 000108
【０２４８】
【表２５】
0004880161.tif 000109
【０２４９】
【表２６】
0004880161.tif 000110
【０２５０】
【表２７】
0004880161.tif 000111
【０２５１】
【表２８】
0004880161.tif 000112
【０２５２】
【表２９】
0004880161.tif 000113
【０２５３】
【表３０】
0004880161.tif 000114
【０２５４】
【表３１】
0004880161.tif 000115
【０２５５】
【表３２】
0004880161.tif 000116
【０２５６】
【表３３】
0004880161.tif 000117
【０２５７】
【表３４】
0004880161.tif 000118
【０２５８】
【表３５】
0004880161.tif 000119
【０２５９】
【表３６】
0004880161.tif 000120
【０２６０】
【表３７】
0004880161.tif 000121
【０２６１】
【表３８】
0004880161.tif 000122
【０２６２】
【表３９】
0004880161.tif 000123
【０２６３】
【表４０】
0004880161.tif 000124
【０２６４】
【表４１】
0004880161.tif 000125
【０２６５】
【表４２】
0004880161.tif 000126
【０２６６】
【表４３】
0004880161.tif 000127
【０２６７】
【表４４】
0004880161.tif 000128
【０２６８】
【表４５】
0004880161.tif 000129
【０２６９】
【表４６】
0004880161.tif 000130
【０２７０】
【表４７】
0004880161.tif 000131
【０２７１】
【表４８】
0004880161.tif 000132
【０２７２】
【表４９】
0004880161.tif 000133
【０２７３】
【表５０】
0004880161.tif 000134
【０２７４】
【表５１】
0004880161.tif 000135
【０２７５】
【表５２】
0004880161.tif 000136
【０２７６】
【表５３】
0004880161.tif 000137
【０２７７】
【表５４】
0004880161.tif 000138
【０２７８】
【表５５】
0004880161.tif 000139
【０２７９】
【表５６】
0004880161.tif 000140
【０２８０】
【表５７】
0004880161.tif 000141
【０２８１】
【表５８】
0004880161.tif 000142
【０２８２】
【表５９】
0004880161.tif 000143
【０２８３】
以下の表６中、Ｑは以下のＱ3 基：
【０２８４】
【化１７４】
0004880161.tif 000144
【０２８５】
｛基中、Ｑ3 は以下の基Ｂを表す。｝である。
【０２８６】
表６：基Ｂ：
【０２８７】
【表６０】
0004880161.tif 000145
【０２８８】
【表６１】
0004880161.tif 000146
【０２８９】
【表６２】
0004880161.tif 000147
【０２９０】
【表６３】
0004880161.tif 000148
【０２９１】
【表６４】
0004880161.tif 000149
【０２９２】
【表６５】
0004880161.tif 000150
【０２９３】
【表６６】
0004880161.tif 000151
【０２９４】
【表６７】
0004880161.tif 000152
【０２９５】
【表６８】
0004880161.tif 000153
【０２９６】
【表６９】
0004880161.tif 000154
【０２９７】
【表７０】
0004880161.tif 000155
【０２９８】
【表７１】
0004880161.tif 000156
【０２９９】
【表７２】
0004880161.tif 000157
【０３００】
【表７３】
0004880161.tif 000158
【０３０１】
【表７４】
0004880161.tif 000159
【０３０２】
【表７５】
0004880161.tif 000160
【０３０３】
【表７６】
0004880161.tif 000161
【０３０４】
【表７７】
0004880161.tif 000162
【０３０５】
【表７８】
0004880161.tif 000163
【０３０６】
【表７９】
0004880161.tif 000164
【０３０７】
【表８０】
0004880161.tif 000165
【０３０８】
【表８１】
0004880161.tif 000166
【０３０９】
【表８２】
0004880161.tif 000167
【０３１０】
【表８３】
0004880161.tif 000168
【０３１１】
【表８４】
0004880161.tif 000169
【０３１２】
【表８５】
0004880161.tif 000170
【０３１３】
【表８６】
0004880161.tif 000171
【０３１４】
【表８７】
0004880161.tif 000172
【０３１５】
【表８８】
0004880161.tif 000173
【０３１６】
【表８９】
0004880161.tif 000174
【０３１７】
【表９０】
0004880161.tif 000175
【０３１８】
【表９１】
0004880161.tif 000176
【０３１９】
【表９２】
0004880161.tif 000177
【０３２０】
以下の表７中、Ｑは以下のＱ6 基：
【０３２１】
【化１７５】
0004880161.tif 000178
【０３２２】
｛ここでＱ6 は以下の基Ｃを表す｝である。
【０３２３】
【表９３】
0004880161.tif 000179
【０３２４】
【表９４】
0004880161.tif 000180
【０３２５】
【表９５】
0004880161.tif 000181
【０３２６】
【表９６】
0004880161.tif 000182
【０３２７】
【表９７】
0004880161.tif 000183
【０３２８】
以下の表８中、Ｑは以下のＱ8 基：
【０３２９】
【化１７６】
0004880161.tif 000184
【０３３０】
｛ここで、Ｑ8 は以下の基Ｄを表す。｝である。
【０３３１】
【表９８】
0004880161.tif 000185
【０３３２】
【表９９】
0004880161.tif 000186
【０３３３】
【表１００】
0004880161.tif 000187
【０３３４】
【表１０１】
0004880161.tif 000188
【０３３５】
【表１０２】
0004880161.tif 000189
【０３３６】
【表１０３】
0004880161.tif 000190
【０３３７】
【表１０４】
0004880161.tif 000191
【０３３８】
【表１０５】
0004880161.tif 000192
【０３３９】
【表１０６】
0004880161.tif 000193
【０３４０】
【表１０７】
0004880161.tif 000194
【０３４１】
【表１０８】
0004880161.tif 000195
【０３４２】
【表１０９】
0004880161.tif 000196
【０３４３】
【表１１０】
0004880161.tif 000197
【０３４４】
【表１１１】
0004880161.tif 000198
【０３４５】
【表１１２】
0004880161.tif 000199
【０３４６】
【表１１３】
0004880161.tif 000200
【０３４７】
【表１１４】
0004880161.tif 000201
【０３４８】
【表１１５】
0004880161.tif 000202
【０３４９】
【表１１６】
0004880161.tif 000203
【０３５０】
【表１１７】
0004880161.tif 000204
【０３５１】
【表１１８】
0004880161.tif 000205
【０３５２】
【表１１９】
0004880161.tif 000206
【０３５３】
【表１２０】
0004880161.tif 000207
【０３５４】
【表１２１】
0004880161.tif 000208
【０３５５】
【表１２２】
0004880161.tif 000209
【０３５６】
【表１２３】
0004880161.tif 000210
【０３５７】
【表１２４】
0004880161.tif 000211
【０３５８】
【表１２５】
0004880161.tif 000212
【０３５９】
【表１２６】
0004880161.tif 000213
【０３６０】
【表１２７】
0004880161.tif 000214
【０３６１】
【表１２８】
0004880161.tif 000215
【０３６２】
【表１２９】
0004880161.tif 000216
【０３６３】
【表１３０】
0004880161.tif 000217
【０３６４】
【表１３１】
0004880161.tif 000218
【０３６５】
【表１３２】
0004880161.tif 000219
【０３６６】
【表１３３】
0004880161.tif 000220
【０３６７】
【表１３４】
0004880161.tif 000221
【０３６８】
【表１３５】
0004880161.tif 000222
【０３６９】
【表１３６】
0004880161.tif 000223
【０３７０】
【表１３７】
0004880161.tif 000224
【０３７１】
【表１３８】
0004880161.tif 000225
【０３７２】
【表１３９】
0004880161.tif 000226
【０３７３】
【表１４０】
0004880161.tif 000227
【０３７４】
【表１４１】
0004880161.tif 000228
【０３７５】
【表１４２】
0004880161.tif 000229
【０３７６】
【表１４３】
0004880161.tif 000230
【０３７７】
【表１４４】
0004880161.tif 000231
【０３７８】
【表１４５】
0004880161.tif 000232
【０３７９】
【表１４６】
0004880161.tif 000233
【０３８０】
【表１４７】
0004880161.tif 000234
【０３８１】
【表１４８】
0004880161.tif 000235
【０３８２】
表１２：式（１ｍ）の化合物：
【０３８３】
【表１４９】
0004880161.tif 000236
【０３８４】
【表１５０】
0004880161.tif 000237
【０３８５】
【表１５１】
0004880161.tif 000238
【０３８６】
【表１５２】
0004880161.tif 000239
【０３８７】
【表１５３】
0004880161.tif 000240
【０３８８】
【表１５４】
0004880161.tif 000241
【０３８９】
【表１５５】
0004880161.tif 000242
【０３９０】
【表１５６】
0004880161.tif 000243
【０３９１】
【表１５７】
0004880161.tif 000244
【０３９２】
【表１５８】
0004880161.tif 000245
【０３９３】
【表１５９】
0004880161.tif 000246
【０３９４】
【表１６０】
0004880161.tif 000247
【０３９５】
【表１６１】
0004880161.tif 000248
【０３９６】
【表１６２】
0004880161.tif 000249
【０３９７】
【表１６３】
0004880161.tif 000250
【０３９８】
【表１６４】
0004880161.tif 000251
【０３９９】
【表１６５】
0004880161.tif 000252
【０４００】
【化１７７】
0004880161.tif 000253
【０４０１】
【表１６６】
0004880161.tif 000254
【０４０２】
【表１６７】
0004880161.tif 000255
【０４０３】
【表１６８】
0004880161.tif 000256
【０４０４】
【表１６９】
0004880161.tif 000257
【０４０５】
表２０：表５〜１９に関する物理データ（数字＝融点（℃））
【０４０６】
【表１７０】
0004880161.tif 000258
【０４０７】
式（２．１）、及び式（２．３）〜（２．１３．Ｃ）の化合物は、名称、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、ジメセナミッド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、テルブチルン（ｔｅｒｂｕｔｙｒｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ  ｃａｌｃｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、カルフェントラゾン（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、グルフォシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスハフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びチフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）により知られており、そしてthe Peticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 中に、エントリー番号、４１２，４１５，４１４，４１３，２４０，３４，６９２，６５１，６９３，１６８，２０，６９１，５９５，６４８，１４６，４９，３３９，４９５，６２６，８８，４２５，６６４，１１２，６６５，４３６，３８２，５８９，６１３，６４４，３８９，５１９，２８７，３２５、及び７０４として記載されている。式中、Ｙ1 、Ｙ3 、Ｙ4 がメチンであり、Ｙ2 がＣ−Ｉであり、Ｒ74がＣＯＯＭｅであり、Ｙ5 が窒素であり、Ｙ6 がメチルであり、そしてＹ7 がメトキシであるところの式（２．１３）の化合物は、AGROW No.296, 16th January 1998, page22 から名称、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（特にそのナトリウム塩）として知られている。式中、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、とＹ4 がメチンであり、Ｒ74がトリフルオロメチルであり、Ｙ5 が窒素であり、Ｙ6 がトリフルオロメチルであり、そしてＹ7 がメトキシである式（２．１３）の化合物は、名称、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）として知られており、そしてＤＥ−Ａ−４０  ３８  ４３０中に記載されている。式中、Ｙ1 がＮＨ−ＣＨＯであり、Ｙ2 、Ｙ3 、とＹ4 はメチンであり、Ｒ74がＣＯＮＭｅ2 であり、Ｙ5 がメチンであり、そしてＹ6 とＹ7 がメトキシであるところの式（２．１３）の化合物は、例えば、ＷＯ９５／２９８９９中に記載されている。
【０４０８】
式（２．１２）の化合物のＳエナンチオマーは、ＣＡＳ−Ｒｅｇ．No.〔３５５９７−４４−５〕の下に登録されている。一般式（２．２）の化合物、ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシ−エチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン、と一般式（２．３）の化合物、（１Ｓ，ａＲＳ）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメチル−３−チエニル）−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）−アセトアミドは、例えば、ＷＯ９７／３４４８５中に記載されている。式中、Ｒ69がＮＯ2 である式（２．９）の化合物は、名称、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）として知られており、そして例えば、ＵＳ−Ａ−５  ００６  １５８中に記載されている。式中、Ｒ62がエトキシであり、Ｒ63がフッ素であり、Ｙがメチンであり、Ｒ64がメトキシカルボニルであり、Ｒ65が水素であり、そしてＲ66が塩素である式（２．６）の化合物は、名称、クロランスラム（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ）、例えば、AGROW No.261, 2nd August 1996, page21 から、として知られている。
【０４０９】
式中、Ｒ62がメトキシであり、Ｒ63が水素であり、ＹがＣ−Ｆであり、Ｒ64がフッ素であり、Ｒ65が水素であり、そしてＲ66がフッ素である式（２．６）の化合物は、名称、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）として知られており、そしてＵＳ−Ａ−５  １６３  ９９５中に記載されている。
【０４１０】
さらに、本発明に係る組成物の以下の化合物は、the Pesticide Mannal, eleventhed ed., British Crop Protection Council, 1997中に記載されている；
【０４１１】
【表１７１】
0004880161.tif 000259
【０４１２】
式中、Ｒ67が水素である式（２．７）の化合物、及びその調製はＵＳ−Ａ−３  ７９０  ５７１中に記載されており；式中、Ｒ62がエトキシであり、Ｚが窒素であり、Ｒ63がフッ素であり、Ｒ64が塩素であり、Ｒ65が水素であり、そしてＲ66が塩素である式（２．６）の化合物は、ＵＳ−Ａ−５  ４９８  ７７３中に記載されている。式（２．２１）の化合物、及びその調製はＵＳ−Ａ−５  １８３  ４９２中に記載されており；式（２．２２）の化合物は、AGROW No.296, 16th January 1998, page22中、名称イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）として記載されている。式（２．３１）の化合物は、The 1997 British Crop Protection Conference-weeds, conference Proceedings vol.1, 2-8, pages67 to 72中、名称フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）として記載されており；式（２．３２）の化合物は、The 1997 British Crop Protection Conference-weeds, Conference Proceedings vol.1, 3A-2, pages93 to 98中、名称ＪＶ４８５（イソキサプロパゾール（ｉｓｏｘａｐｒｏｐａｚｏｌ））として記載されている。式（２．４４）の化合物は、名称、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｒａｍｉｄ）として知られており、そして例えば、ＥＰ−Ａ−Ｏ  ２０６  ２５１中に記載されている。式（２．４５）の化合物は、名称、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）として知られており、そして例えば、ＥＰ−Ａ−Ｏ  ５０７  １７１中に記載されており；式（２．４６）の化合物は、名称、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）として知られており、そして例えば、ＵＳ−Ａ−５  ５３０  １２６中に記載されている。式（２．４７）の化合物は、名称、シニドン−エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）として知られており、そして例えば、ＤＥ−Ａ−４  ０３７８４０中に記載されている。式（２．４８）の化合物は、名称、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）として知られており、そして例えば、ＷＯ９７／０８９５３中に記載されている。式（２．４９）の化合物は、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）として知られており、そして例えば、ＥＰ−Ａ−Ｏ  ６４６  ３１５中に記載されている。式（２．５０）の化合物（アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ））、及びその調製は、ＤＤ２９８  ３９３中、及びＵＳ−Ａ−５  １９４  ０８５中に記載されている。式（２．５１）の化合物（フルフェンピル−エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ））は、Adstracts of Papers American Chemical Society, (2000) vol.220, No. Part1, pp. AGRO 174中に記載されている。
【０４１３】
式（Ｉ）の活性成分と、式（２．１）〜（２．５１）から選ばれる１以上の活性成分との組合せが、原則として予想される、防除されるべき雑草に対する付加的効果を超え、そしてそれにより、特に２つの点：第１に、式（Ｉ）と式（２．１）〜（２．５１）の個々の化合物の適用率が、良好な作用レベルを維持しながら、低下される点、及び第２に、本発明に係る組成物が、個々の物質が、低適用率レンジにおいて、農学的視点から使用不能になる場合でさえも、高い雑草防除レベルを達成する点、において個々の活性成分の作用レンジを広げるということは、極めて驚ろくべきことである。
【０４１４】
上記結果は、活性成分の意図しない過剰投与の事件において必要であり、かつ、望ましいように、雑草スペクトルのかなりの拡大、及び有用植物の作物に関する選択性の付加的増加である。本発明に係る組成物は、有用植物の作物における雑草の優れた防除を保ちながら、以下の作物においてより高いフレキシビリティーをも可能にする。
【０４１５】
本発明に係る組成物は、多数の農学的に重要な雑草、例えば、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ナスターティウム（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、アロペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ・ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ（Ｓｉｄａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、及びイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）に対して使用されることができる。本発明に係る組成物は、農業において慣用される全ての適用方法、例えば、発芽前適用、発芽後適用、及び種子ドレッシングのために好適である。本発明に係る組成物は、特に、有用植物、例えば、穀類、ナタネ、サトウキビ、サトウダイコン、プランテーション作物、稲、メイズ、及び大豆の作物における雑草の防除のために、そしてまた非選択的雑草防除のために好適である。
【０４１６】
“作物（Ｃｒｏｐｓ）”とは、慣用の育種又は遺伝子工学方法の結果として除草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物をも意味すると理解すべきである。
【０４１７】
本発明に係る組成物は、任意の混合比において、式（Ｉ）の活性成分と、式（２．１）〜（２．５１）の活性成分を含むが、通常、１の成分をその他の成分よりも過剰に含む。一般に、式（Ｉ）の活性成分と、式（２．１）〜（２．５１）の混合パートナーの混合比（重量比）は、１：２０００〜２０００：１、特に２００：１〜１：２００である。
【０４１８】
適用率は、広い限界内で変化し、そして土壌の性質、適用方法（発芽前後；種子ドレッシング；種子鋤き跡への適用；非耕作適用、等）、作物植物、防除されるべき雑草、気候条件、適用方法により支配される他の要因、適用時機及び標的作物に依存しうる。本発明に係る活性成分混合率は、一般に、１〜５０００ｇ活性成分／haの率で適用されることができる。
【０４１９】
式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜式（２．５１）の化合物の混合は、非修飾形態で、すなわち、上記合成において得られるものとして使用されうる。しかしながら、好ましくは、それらは、慣用のやり方で、配合技術において慣用されるアジュバント、例えば、溶媒、固体担体又は界面活性剤とともに、例えば、乳化性濃縮物、直接スプレー用又は希釈溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、ダスト、粒剤又はマイクロカプセルに配合される。上記組成物の性質に依存して、適用方法、例えば、スプレー、噴霧、ダスティング、水和、散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）が、意図された目的及び普及環境に従って、選ばれる。
【０４２０】
式（Ｉ）と式（２．１）〜（２．５１）の化合物（活性成分）と、適宜、１以上の固体又は液体配合アジュバントを含む配合品、すなわち、組成物、調製品又は混合物は、それ自体知られたやり方で、例えば、上記活性成分を、配合アジュバント、例えば、溶媒又は固体担体とじかに混合、及び／又は粉砕することにより調製される。さらに、表面活性化合物（界面活性剤）も上記配合品の製造において使用されうる。
【０４２１】
溶媒及び固体担体の例は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５，ｐａｇｅ６中に与えられる。
【０４２２】
配合されるべき式（Ｉ）の化合物の性質に依存して、好適な表面活性化合物は、非イオン、カチオン、及び／又はアニオン界面活性剤、及び界面活性剤混合物であって、良好な乳化、分散、及び水和特性をもつものである。
【０４２３】
好適なアニオン、非イオン、及びカチオン界面活性剤の例は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５，ｐａｇｅｓ７  ａｎｄ  ８中に列記される。
【０４２４】
本発明に係る除草殺の製造においては、とりわけ、“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H.,“Tensid-Taschenbuch”，Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981、及びM. and J.Ash,“Encyclopedia of Surfactants”, Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81中に記載されている。配合技術において慣用される界面活性剤である。
【０４２５】
除草殺配合品は、通常、０．１〜９５重量％の、式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の化合物を含む活性成分混合物、１〜９９．９重量％の固体又は液体配合助剤、及び０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含有する。
【０４２６】
商業的製品は通常濃縮物として配合されるけれども最終消費者は通常希釈配合品を使用するであろう。上記組成物は、さらなる成分、例えば、安定剤、例えば、植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料の粘度調節剤、バインダー、粘着剤、そしてまた他の活性成分をも含有しうる。好ましい配合品は、特に以下の組成をもつ（％＝重量パーセント）：
乳化濃縮物：
活性成分混合物：              １〜90％、  好ましくは    ５〜20％
界面活性剤：                  １〜30％、  好ましくは    10〜20％
液体担体：                    ５〜94％、  好ましくは    70〜85％
ダスト：
活性成分混合物：              0.1〜10％ 、好ましくは    0.1〜５％
固体担体：                    99.9〜90％、好ましくは    99.9〜99％
懸濁濃縮物：
活性成分混合物：              ５〜75％、  好ましくは    10〜50％
水：                          94〜24％、  好ましくは    88〜30％
界面活性剤：                  １〜40％、  好ましくは    ２〜30％
水和性粉末：
活性成分混合物：              0.5〜90％ 、好ましくは    １〜80％
界面活性剤：                  0.5〜20％ 、好ましくは    １〜15％
固体担体：                    ５〜95％、  好ましくは    15〜90％
粒剤：
活性成分混合物：              0.1〜30％ 、好ましくは    0.1〜15％
固体担体：                    99.5〜70％、好ましくは    97〜85％
以下の実施例は本発明をさらに説明するが、これを何ら限定しない。
Ｆ１．乳化濃縮物                    ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    ５％      10％      25％      50％
カルシウム・ドデシル              ６％      ８％      ６％      ８％
ベンゼンスルホネート
ヒマシ油ポリグリコール・          ４％      −        ４％      ４％
エーテル（36molの酸化エチレン）
オクチルフェノール・ポリグリ      −        ４％      −        ２％
コール・エーテル（７−８molの
酸化エチレン）
シクロヘキサノン                  −        −        10％      20％
芳香族炭化水素混合物              85％      78％      55％      16％
Ｃ9-Ｃ12
所望の濃度のエマルジョンを、水で希釈することにより上記濃縮物から得ることができる。
Ｆ２．溶液                          ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    ５％      10％      50％      90％
１−メトキシ−３−（３−メトキシ  −        20％      20％      −
−プロポキシ）−プロパン
ポリエチレン・グリコール          20％      10％      −        −
ＭＷ４００
Ｎ−メチル−２−ピロリドン        −        −        30％      10％
芳香族炭化水素混合物              75％      60％      −        −
Ｃ9-Ｃ12
上記溶液は、マイクロドロップの形態における使用に好適である。
Ｆ３．水和性粉末                    ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    ５％      25％      50％      80％
ナトリウム・リグノスルホネート    ４％      −        ３％      −
ラウリル硫酸ナトリウム            ２％      ３％      −        ４％
ナトリウム・ジイソブチル          −        ６％      ５％      ６％
ナフタレン・スルホネート
オクチルフェノール・ポリグリ      −        １％      ２％      −
コール・エーテル（７−８molの
酸化エチレン）
高分散ケイ酸                      １％      ３％      ５％      10％
カオリン                          88％      62％      35％      −
上記活性成分を上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適なミル内で完全粉砕して、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液を与える水和性粉末を得る。
Ｆ４．被覆粒剤                      ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分混合物                    0.1 ％      ５％        15％
高分散ケイ酸                      0.9 ％      ２％        ２％
無機担体                          99.0％      93％        83％
（ＡＥ０．１−１mm）
例えばＣａＣＯ3 又はＳｉＯ2
上記活性成分を塩化メチレン中に溶かし、そしてスプレーにより上記担体に適用し、そしてその後、上記溶媒を真空下で蒸発させる。
Ｆ５．被覆粒剤                      ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分混合物                    0.1 ％      ５％        15％
ポリエチレン・グリコール          1.0 ％      ２％        ３％
ＭＷ２００
高分散ケイ酸                      0.9 ％      １％        ２％
無機担体                          98.0％      92％        80％
（ＡＥ０．１−１mm）
例えばＣａＣＯ3 又はＳｉＯ2
微粉砕した活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせた担体に、均一に適用する。非発塵性の被覆粒剤を、このやり方で得る。
Ｆ６．エクストルーダー粒剤          ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    0.1 ％    ３％      ５％      15％
ナトリウム・リグノスルホネート    1.5 ％    ２％      ３％      ４％
カルボキシメチルセルロース        1.4 ％    ２％      ２％      ２％
カオリン                          97.0％    93％      90％      79％
上記活性成分を上記アジュバントと混合し、そして粉砕し、そしてその混合物を水で湿らせる。この混合物をエクストルードし、そしてその後、気流中で乾燥させる。
Ｆ７．ダスト                        ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分混合物                    0.1 ％      １％        ５％
タルク                            39.9％      49％        35％
カオリン                          60.0％      50％        60％
すぐに使用できるダストを、上記活性成分を上記担体と混合し、そしてその混合物を好適なミル内で粉砕することにより得る。
Ｆ８．懸濁濃縮物                    ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    ３％      10％      25％      50％
エチレン・グリコール              ５％      ５％      ５％      ５％
ノニルフェノール・ポリグリ        −        １％      ２％      −
コール・エーテル（15molの
酸化エチレン）
ナトリウム・リグノスルホネート    ３％      ３％      ４％      ５％
カルボキシメチルセルロース        １％      １％      １％      １％
37％水性ホルムアルデヒド溶液      0.2％     0.2％     0.2％     0.2％
シリコーン油エマルジョン          0.8％     0.8％     0.8％     0.8％
水                                87％      79％      62％      38％
微粉砕された上記活性成分を、上記アジュバントとじかに混合して、それから所望の濃度の懸濁液が水での希釈により得られるところの懸濁濃縮物を得る、
式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の混合パートナー（単数又は複数）が別々に配合され、そして適用の直前に、水中の“タンク混合物”の形態でアプリケーター内で所望の混合比で一緒にされることがしばしば実用的である。
【０４２７】
生物学的実施例：
式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の化合物の活性成分の組合せが、別々に適用された上記活性成分の作用の合計よりも大きいとき、シナジー効果が存在する。
【０４２８】
２つの除草剤の所定の組合せに関して予想される除草作用Ｗｅは、以下のように計算されうる（COLBY, S.R.,“Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations,”Weeds 15, pages 20-22, 1967）：
【０４２９】
【数１】
0004880161.tif 000260
【０４３０】
｛式中、
Ｘ＝非処理対照（＝０％）に比較した、ｐkg／haの適用率における式（Ｉ）の化合物による処理に対するパーセンテージ除草作用、
Ｙ＝非処理対照に比較した、ｑkg／haの適用率における式（２．１）〜（２．５１）の化合物による処理に対するパーセンテージ除草作用、
Ｗｅ＝ｐ＋ｑkg活性成分／haの適用率における式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の化合物による処理後の予想される除草作用（非処理対照と比較したパーセンテージ除草作用。｝
実際に観察される作用が予想される値Ｗｅよりも大きいとき、シナジー効果が存在する。
【０４３１】
式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の化合物の組合せのシナジー効果を以下の実施例に示す。
【０４３２】
実験の説明−発芽前テスト：
単子葉テスト植物と双子葉テスト植物を、プラスチック・ポット内の標準土壌中に播く。種播き直後に、上記テスト物質を、スプレーにより水性懸濁液中に適用する。（５００リッター水／ha）。適用率は、圃場条件、及び温室条件下で確認された最適投与量に依存する。次にそのテスト植物を最適条件下で温室内で栽培する。上記テストを３６日後に評価する（％作用、１００％＝植物の死、０％＝植物毒性作用なし）。
【０４３３】
本発明に係る組成物のシナジー作用を、以下の表Ｂ１〜Ｂ６中に与える：
混合物Ａは、活性成分として、９１５ｇ／リッターの式（２．２ａ）の化合物と４５ｇ／リッターの式（３．１）の化合物を含有する。
【０４３４】
【表１７２】
0004880161.tif 000261
【０４３５】
【表１７３】
0004880161.tif 000262
【０４３６】
【表１７４】
0004880161.tif 000263
【０４３７】
【表１７５】
0004880161.tif 000264
【０４３８】
【表１７６】
0004880161.tif 000265
【０４３９】
【表１７７】
0004880161.tif 000266
【０４４０】
実験の説明−発芽テスト：
上記テスト植物を、温室条件下、プラスチック・ポット内で２−〜３−葉ステージまで栽培する。標準土壌を栽培支持体として使用する。２−〜３−葉ステージに、除草剤を、そのまま、及び混合物として上記テスト植物に適用する。この適用を、１ha当り５００リッターの水中上記テスト物質の懸濁液を用いて実施する。適用率は、圃場条件、及び温室条件下で確認された最適投与量に依存する。上記テストを、３３日後に評価する（％作用、１００％＝植物の死、０％＝植物毒性作用なし）。
【０４４１】
本発明に係る組成物のシナジー作用の例を、以下の表Ｂ７〜Ｂ１０中に与える：
混合物Ａは、９１５ｇ／リッターの式（２．２ａ）の化合物と、４５ｇ／リッターの式（３．１）の化合物を、活性成分として含有する。
【０４４２】
【表１７８】
0004880161.tif 000267
【０４４３】
【表１７９】
0004880161.tif 000268
【０４４４】
【表１８０】
0004880161.tif 000269
【０４４５】
【表１８１】
0004880161.tif 000270
【０４４６】
以下の表中、評価は１４日後に行われる：
【０４４７】
【表１８２】
0004880161.tif 000271
【０４４８】
【表１８３】
0004880161.tif 000272
【０４４９】
【表１８４】
0004880161.tif 000273
【０４５０】
【表１８５】
0004880161.tif 000274
【０４５１】
【表１８６】
0004880161.tif 000275
【０４５２】
【表１８７】
0004880161.tif 000276
【０４５３】
【表１８８】
0004880161.tif 000277
【０４５４】
【表１８９】
0004880161.tif 000278
【０４５５】
【表１９０】
0004880161.tif 000279
【０４５６】
【表１９１】
0004880161.tif 000280
【０４５７】
【表１９２】
0004880161.tif 000281
【０４５８】
【表１９３】
0004880161.tif 000282
【０４５９】
以下の表中、評価は３１日後に行われる：
【０４６０】
【表１９４】
0004880161.tif 000283
【０４６１】
【表１９５】
0004880161.tif 000284
【０４６２】
【表１９６】
0004880161.tif 000285
【０４６３】
【表１９７】
0004880161.tif 000286
【０４６４】
【表１９８】
0004880161.tif 000287
【０４６５】
【表１９９】
0004880161.tif 000288
【０４６６】
以下の表中、評価は２１日後に行われる：
【０４６７】
【表２００】
0004880161.tif 000289
【０４６８】
【表２０１】
0004880161.tif 000290
【０４６９】
【表２０２】
0004880161.tif 000291
【０４７０】
【表２０３】
0004880161.tif 000292
【０４７１】
【表２０４】
0004880161.tif 000293
【０４７２】
【表２０５】
0004880161.tif 000294
【０４７３】
【表２０６】
0004880161.tif 000295
【０４７４】
【表２０７】
0004880161.tif 000296
【０４７５】
以下の表中、評価は２３日後に行われる：
【０４７６】
【表２０８】
0004880161.tif 000297
【０４７７】
【表２０９】
0004880161.tif 000298
【０４７８】
【表２１０】
0004880161.tif 000299
【０４７９】
特別の緩和剤（ｓｏｆｅｎｅｒｓ）が本発明に係るシナルジスティック組成物との混合のために好適であるということが驚ろくべきことに示された。従って、本発明は、有用植物の作物、特にメイズ作物における草及び雑草を防除するための除草選択性組成物であって、式（Ｉ）の化合物、式（２．１）〜（２．５１）の化合物から選ばれる１以上の化合物、及び緩和剤（拮抗剤、解毒剤）を含み、かつ、上記除草剤の植物毒性作用に対して上記雑草ではなく有用植物を保護するものに、並びに有用植物の作物における雑草防除における上記組成物の使用にも関する。
【０４８０】
本発明に係って、慣用の不活性配合助剤、例えば、担体、溶媒、及び水和剤とともに、活性成分として、以下の：
ａ）除草剤としてジナルジスティック有効量の、式（Ｉ）の化合物と、式（２．１）〜（２．５１）の化合物から選ばれる１以上の化合物、及び
ｂ）除草剤としてアンタゴニスティック有効量の、以下の式（３．１）：
【０４８１】
【化１７８】
0004880161.tif 000300
【０４８２】
及び、以下の式（３．２）：
【０４８３】
【化１７９】
0004880161.tif 000301
【０４８４】
及び、以下の式（３．３）：
【０４８５】
【化１８０】
0004880161.tif 000302
【０４８６】
及び、以下の式（３．４）：
【０４８７】
【化１８１】
0004880161.tif 000303
【０４８８】
及び、以下の式（３．５）：
【０４８９】
【化１８２】
0004880161.tif 000304
【０４９０】
及び、以下の式（３．６）：
【０４９１】
【化１８３】
0004880161.tif 000305
【０４９２】
及び、以下の式（３．７）：
【０４９３】
【化１８４】
0004880161.tif 000306
【０４９４】
及び、以下の式（３．８）：
【０４９５】
【化１８５】
0004880161.tif 000307
【０４９６】
及び、以下の式（３．９）：
Ｃｌ2 ＣＨＣＯＮ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 （３．９）
及び、以下の式（３．１０）：
【０４９７】
【化１８６】
0004880161.tif 000308
【０４９８】
及び、以下の式（３．１１）：
【０４９９】
【化１８７】
0004880161.tif 000309
【０５００】
及び、以下の式（３．１２）：
【０５０１】
【化１８８】
0004880161.tif 000310
【０５０２】
及びそのエチル・エステル、及び以下の式（３．１３）：
【０５０３】
【化１８９】
0004880161.tif 000311
【０５０４】
及び、以下の式（３．１４）：
【０５０５】
【化１９０】
0004880161.tif 000312
【０５０６】
及び、以下の式（３．１５）：
【０５０７】
【化１９１】
0004880161.tif 000313
【０５０８】
及び、以下の式（３．１６）：
【０５０９】
【化１９２】
0004880161.tif 000314
【０５１０】
から選ばれる化合物、
の混合物を含む、除草選択性組成物も提案される。
【０５１１】
本発明は、慣用の不活性配合アジュバント、例えば、担体、溶媒、及び水和剤とともに、以下の：
ａ）除草有効量の式（Ｉ）の化合物と、
ｂ）除草・アンタゴニスティック有効量の、式（３．１），（３．２），（３．３），（３．４），（３．５），（３．６），（３．７），（３．８），（３．９），（３．１０），（３．１１），（３．１２），（３．１３），（３．１４），（３．１５）及び（３．１６）の化合物から選ばれる化合物、の混合物を、活性成分として含む、除草選択的除草剤組成物にも関する。
【０５１２】
本発明に係る好ましい組成物は、緩和剤として、式（３．１），（３．３）、及び（３．８）の化合物から選ばれる化合物を含む。上記緩和剤は、上述の好ましい式（Ｉ）の化合物及び場合により式（２．１）〜（２．５１）の化合物を含む本発明に係る組成物に特に好適である。
【０５１３】
式（Ｉ）の化合物と式（３．１）の化合物の組合せは、特に有効な組成物であることが示されており、式（Ｉ）の化合物としては、化合物番号１．００１が特に好ましい。上記組成物は、以下の式（２．２ａ）：
【０５１４】
【化１９３】
0004880161.tif 000315
【０５１５】
（２．２ａ，ａＲＳ，１′Ｓ（−）Ｎ−（１′−メチル−２′−メトキシエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニリン）の化合物とともに好ましくは使用される。
【０５１６】
本発明は、有用植物の作物における雑草の選択的防除の方法であって、上記有用植物、その種子又は切り枝、又はその栽培領域を、除草有効量の式（Ｉ）の除草剤、適宜、式（２．１）〜（２．５１）の化合物から選ばれる１以上の除草剤、及び除草アンタゴニスティック有効量の、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤により処理することを含む方法にも関する。
【０５１７】
式（３．１）〜（３．１６）の化合物は知られており、そして例えば、the Pesticide Manual, eleventh ed., British Crop Protection Council, 1997 中、エントリー番号６１（式（３．１）、ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ））、３０４（式（３．２）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ））、１５４（式（３．３）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ））、４６２（式（３．４）、メフェンピル−ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ））、３７７（式（３．５）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌ））、３６３（式（３．８）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ））、２１３（式（３．９）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ））、及び３５０（式（３．１０）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ））として記載されている。式（３．１１）の化合物は、名称、ＭＯＮ  ４６６０（Ｍｏｎｓａｎｔｏ）として知られており、そして例えば、ＥＰ−Ａ−０  ４３６  ４８３中に記載されている。
【０５１８】
式（３．６）の化合物（ＡＣ  ３０４  ４１５）は、例えば、ＥＰ−Ａ−０  ６１３  ６１８中に記載されており、そして式（３．７）の化合物は、ＤＥ−Ａ−２  ９４８  ５３５中に記載されている。式（３．１２）の化合物は、ＤＥ−Ａ−４  ３３１  ４４８中に記載されており、そして式（３．１３）の化合物は、ＤＥ−Ａ−３  ５２５  ２０５中に記載されている。式（３．１４）の化合物は、例えば、ＵＳ−Ａ−５  ２１５  ５７０から知られており、そして式（３．１５）の化合物は、ＥＰ−Ａ−Ａ−０  ９２９  ５４３から知られている。式（３．１６）の化合物は、ＷＯ９９／０００２０中に記載されており、式（３．１６）の化合物に加えて、ＷＯ９９／０００２０中に記載された他の３−（５−テトラゾールイル−カルボニル−２−キノロン、特に２１〜２９頁の表１と２中に特に開示された化合物が、式（Ｉ）の化合物の植物毒性作用に対して上記作物植物を保護するために好適である。
【０５１９】
上述の除草剤の損傷効果に対して、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤により保護されることができる作物植物として、特に、穀類、綿、大豆、サトウキビ、サトウダイコン、プランテーション作物、ナタネ、メイズ、及び稲、特にメイズが考慮される。“作物（Ｃｒｏｐｓ）”とは、慣用の育種又は遺伝子工学方法の結果として除草剤又は除草剤のクラスに対して耐性とされているような作物をも意味すると理解すべきである。
【０５２０】
防除されるべき雑草は、単子葉植物と双子葉植物の両者の雑草、例えば、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、アペラ（Ａｐｅｒａ）、ブラチアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ファラリス（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ロリウム（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、フトイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）、アロペキュラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ・ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、モロコシ・ビカラー（Ｓｏｒｇｈｕｍ  ｂｉｃｏｌｏｒ）、ロトボエリア（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、アブチロン（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ（Ｓｉｄａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、シュンギク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、及びイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）であることができる。
【０５２１】
栽培領域は、その上に上記作物植物が既に成長しているところの又は上記作物植物の種が既に播かれているところの土地の領域、並びに上記作物植物の栽培を意図された土地を含む。
【０５２２】
意図された用途に依存して、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤は、作物植物の種子の前処理において使用されることができ（種子又は切り枝のドレッシング）又は種播き前又は後に上記土壌中に導入されることができる。しかしながら、それは、単独で又は上記除草剤とともに、植物の発芽後に適用されることもできる。上記緩和剤による上記植物又は種子の処理は、それ故、上記除草剤が適用される時機とは独立して実施されることができる。しかしながら、上記植物は、除草剤と緩和剤（例えば、タンク混合物の形態におけるもの）の同時適用により処理されることもできる。緩和剤の適用率と除草剤の適用率の比は、その適用方法に広く依存する。圃場処理された場合には、緩和剤と除草剤の組合せを含むタンク混合物を使用して、又は緩和剤と除草剤の別々の適用により行われ、除草剤対緩和剤の比は、一般に、１００：１〜１：１０、好ましくは２０：１〜１：１である。圃場処理の場合には、通常、０．００１〜１．０kg緩和剤／ha、好ましくは、０．００１〜０．２５kg緩和剤／haが適用される。
【０５２３】
除草剤の適用率は、一般に、０．００１〜２kg／haであるが、好ましくは０．００５〜０．５kg／haである。
【０５２４】
本発明に係る組成物は、農業において慣用される適用方法、例えば、発芽前適用、発芽後適用、及び種子ドレッシングの全てに好適である。
【０５２５】
種子ドレッシングの場合、一般に、０．００１〜１０ｇ緩和剤／kg種子、好ましくは、０．０５〜２ｇ緩和剤／kg種子が適用される。上記緩和剤が、種播き直前、種子の含浸により、液体形態で適用されるとき、有利には、使用される緩和剤溶液は、上記活性成分を、１〜１０，０００ppm 、好ましくは１００〜１，０００ppm の濃度で含有する。
【０５２６】
適用の目的のためには、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤又は上記緩和剤と式（Ｉ）の除草剤との組合せ物と、適宜、式（２．１）〜（２．５１）から選ばれる１以上の除草剤は、有利には、配合技術において慣用されるアジュバントと、一緒に、例えば、乳化濃縮物、被覆ペースト、直接スプレー又は希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、ダスト、粒剤又はマイクロカプセルに配合される。
【０５２７】
このような配合品は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５、ｐａｇｅｓ９〜１３中に記載される。上記配合品は、それ自体知られたやり方で、例えば、上記活性成分を、液体又は固体配合アジュバント、例えば、溶媒又は固体担体とじかに混合、及び／又は粉砕することにより調製される。さらに、表面活性化合物（界面活性剤）も上記配合品の製造において使用されうる。上記目的のために好適な溶媒及び固体担体の例は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５，ｐａｇｅ６中に与えられる。
【０５２８】
配合されるべき式（Ｉ）、（２．１）〜（２．５１）、及び（３．１）〜（３．１６）の化合物の性質に依存して、表面活性化合物として、非イオン、カチオン、及び／又はアニオン界面活性剤、及び界面活性剤混合物であって、良好な乳化、分散、及び水和特性をもつものが考慮される。好適なアニオン、非イオン、及びカチオン界面活性剤の例は、例えば、ＷＯ９７／３４４８５，ｐａｇｅｓ７  ａｎｄ  ８中に列記される。本発明に係る除草殺の製造においては、とりわけ、“McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H.,“Tenside-Taschenbuch”，Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981、及びM. and J.Ash,“Encyclopedia of Surfactants”, Vol I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81 中に記載されている。配合技術において慣用される界面活性剤である。
【０５２９】
除草殺配合品は、通常、０．１〜９５重量％の、式（Ｉ）の化合物と式（２．１）〜（２．５１）の化合物から選ばれる１の化合物、及び式（３．１）〜（３．１６）の化合物を含む活性成分混合物、１〜９９．９重量％の固体又は液体配合助剤、及び０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含有する。商業的製品は通常濃縮物として配合されるけれども最終消費者は通常希釈配合品を使用するであろう。
【０５３０】
上記組成物は、さらなる成分、例えば、安定剤、例えば、植物油又はエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタネ油又は大豆油）、消泡剤、例えば、シリコーン油、保存料、粘度調節剤、バインダー、粘着剤、そしてまた肥料又は他の活性成分をも含有しうる。
【０５３１】
式（Ｉ）と（２．１）〜（２．５１）の除草剤の損傷効果に対する作物植物の保護における、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤又はそれらを含む組成物の使用のために、例えば、以下の如きさまざまな方法及び技術が考慮される：
ｉ）種子ドレッシング
ａ）種子表面上に均一に分散されるまで容器内で振とうすることによる式（３．１）〜（３．１６）の化合物の水和性粉末配合品による種子のドレッシング（乾燥ドレッシング）。
【０５３２】
上記手順においては、約１〜５００ｇの式（３．１）〜（３．１６）の化合物（４ｇ〜２kg）の水和性粉末が、種子１００kg当り使用される。
【０５３３】
ｂ）方法ａ）に従って式（３．１）〜（３．１６）の化合物の乳化濃縮物で種子をドレッシングする（湿ドレッシング）。
【０５３４】
ｃ）１００〜１０００ppm の式（３．１）〜（３．１６）の化合物を含む液体中に１〜７２時間種子を浸漬することによりドレッシングし、そして場合によりその後、上記種子を乾燥させる（含浸ドレッシング）。
【０５３５】
種子をドレッシングし又は発芽した種子を処理することは、自然には、好ましい適用方法である。なぜなら、活性成分による処理は、その標的作物だけに向けられているからである。一般に、１〜１０００ｇの解毒剤、好ましくは５〜２５０ｇの解毒剤が種子１００kg当り使用されるが、その方法論に依存して、それは、他の活性成分又は微量栄養素の添加をも可能にし、指示された濃度限界は、上下して変化しうる（反復ドレッシング）。
【０５３６】
ii）タンク混合物としての適用
解毒剤の除草剤の混合物の液体配合が使用され（１０：１〜１：１００の１対他の重量比）、除草剤の適用率は０．００５〜５．０kg／haである。このようなタンク混合物は、種播き前又は後に適用される。
【０５３７】
iii）種子鋤跡への適用
式（３．１）〜（３．１６）の化合物は、乳化濃縮物、水和性粉末又は粒剤の形態で、開いた、種播きされた種子鋤跡に導入される。一旦、種子鋤跡が覆われると、上記除草剤が、通常のやり方で、発芽前の方法において適用される。
【０５３８】
iv）活性成分の徐放性放出
式（３．１）〜（３．１６）の化合物は、溶液で、鉱物粒担体又は重合粒（ウレア／ホルムアルデヒド）に適用され、そして乾燥される。所望により、所定の時間期間にわたり計量された量で上記活性成分が放出されることを可能にするコーティングを適用することもできる。
【０５３９】
好ましい配合品は、特に以下の組成をもつ（％＝重量パーセント）：
乳化濃縮物：
活性成分混合物：              １〜90％、  好ましくは    ５〜20％
界面活性剤：                  １〜30％、  好ましくは    10〜20％
液体担体：                    ５〜94％、  好ましくは    70〜85％
ダスト：
活性成分混合物：              0.1〜10％ 、好ましくは    0.1〜５％
固体担体：                    99.9〜90％、好ましくは    99.9〜99％
懸濁濃縮物：
活性成分混合物：              ５〜75％、  好ましくは    10〜50％
水：                          94〜24％、  好ましくは    88〜30％
界面活性剤：                  １〜40％、  好ましくは    ２〜30％
水和性粉末：
活性成分混合物：              0.5〜90％ 、好ましくは    １〜80％
界面活性剤：                  0.5〜20％ 、好ましくは    １〜15％
固体担体：                    ５〜95％、  好ましくは    15〜90％
粒剤：
活性成分混合物：              0.1〜30％ 、好ましくは    0.1〜15％
固体担体：                    99.5〜70％、好ましくは    97〜85％
以下の実施例は本発明をさらに説明するが、これを何ら限定しない。
【０５４０】
式（Ｉ）の除草剤、場合により式（２．１）〜（２．５１）の除草剤、及び式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤の混合物の配合実施例（％＝重量パーセント）
Ｆ１．乳化濃縮物                    ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    ５％      10％      25％      50％
カルシウム・ドデシル              ６％      ８％      ６％      ８％
ベンゼンスルホネート
ヒマシ油ポリグリコール・          ４％      −        ４％      ４％
エーテル（36molの酸化エチレン）
オクチルフェノール・ポリグリ      −        ４％      −        ２％
コール・エーテル（７−８molの
酸化エチレン）
シクロヘキサノン                  −        −        10％      20％
芳香族炭化水素混合物              85％      78％      55％      16％
Ｃ9-Ｃ12
所望の濃度のエマルジョンを、水で希釈することにより上記濃縮物から得ることができる。
Ｆ２．溶液                          ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    ５％      10％      50％      90％
１−メトキシ−３−（３−メトキシ  −        20％      20％      −
−プロポキシ）−プロパン
ポリエチレン・グリコール          20％      10％      −        −
ＭＷ４００
Ｎ−メチル−２−ピロリドン        −        −        30％      10％
芳香族炭化水素混合物              75％      60％      −        −
Ｃ9-Ｃ12
上記溶液は、マイクロドロップの形態における使用に好適である。
Ｆ３．水和性粉末                    ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    ５％      25％      50％      80％
ナトリウム・リグノスルホネート    ４％      −        ３％      −
ラウリル硫酸ナトリウム            ２％      ３％      −        ４％
ナトリウム・ジイソブチル          −        ６％      ５％      ６％
ナフタレン・スルホネート
オクチルフェノール・ポリグリ      −        １％      ２％      −
コール・エーテル（７−８molの
酸化エチレン）
高分散ケイ酸                      １％      ３％      ５％      10％
カオリン                          88％      62％      35％      −
上記活性成分を上記アジュバントと完全混合し、そしてその混合物を好適なミル内で完全粉砕して、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液を与える水和性粉末を得る。
Ｆ４．被覆粒剤                      ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分混合物                    0.1 ％      ５％        15％
高分散ケイ酸                      0.9 ％      ２％        ２％
無機担体                          99.0％      93％        83％
（ＡＥ０．１−１mm）
例えばＣａＣＯ3 又はＳｉＯ2
上記活性成分を塩化メチレン中に溶かし、そしてスプレーにより上記担体に適用し、そしてその後、上記溶媒を真空下で蒸発させる。
Ｆ５．被覆粒剤                      ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分混合物                    0.1 ％      ５％        15％
ポリエチレン・グリコール          1.0 ％      ２％        ３％
ＭＷ２００
高分散ケイ酸                      0.9 ％      １％        ２％
無機担体                          98.0％      92％        80％
（ＡＥ０．１−１mm）
例えばＣａＣＯ3 又はＳｉＯ2
微粉砕した活性成分を、ミキサー内で、ポリエチレン・グリコールで湿らせた担体に、均一に適用する。非発塵性の被覆粒剤を、このやり方で得る。
Ｆ６．エクストルーダー粒剤          ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    0.1 ％    ３％      ５％      15％
ナトリウム・リグノスルホネート    1.5 ％    ２％      ３％      ４％
カルボキシメチルセルロース        1.4 ％    ２％      ２％      ２％
カオリン                          97.0％    93％      90％      79％
上記活性成分を上記アジュバントと混合し、そして粉砕し、そしてその混合物を水で湿らせる。この混合物をエクストルードし、そしてその後、気流中で乾燥させる。
Ｆ７．ダスト                        ａ）        ｂ）        ｃ）
活性成分混合物                    0.1 ％      １％        ５％
タルク                            39.9％      49％        35％
カオリン                          60.0％      50％        60％
すぐに使用できるダストを、上記活性成分を上記担体と混合し、そしてその混合物を好適なミル内で粉砕することにより得る。
Ｆ８．懸濁濃縮物                    ａ）      ｂ）      ｃ）      ｄ）
活性成分混合物                    ３％      10％      25％      50％
エチレン・グリコール              ５％      ５％      ５％      ５％
ノニルフェノール・ポリグリ        −        １％      ２％      −
コール・エーテル（15molの
酸化エチレン）
ナトリウム・リグノスルホネート    ３％      ３％      ４％      ５％
カルボキシメチルセルロース        １％      １％      １％      １％
37％水性ホルムアルデヒド溶液      0.2％     0.2％     0.2％     0.2％
シリコーン油エマルジョン          0.8％     0.8％     0.8％     0.8％
水                                87％      79％      62％      38％
微粉砕された上記活性成分を、上記アジュバントとじかに混合して、それから所望の濃度の懸濁液が水での希釈により得られるところの懸濁濃縮物を得る、
式（Ｉ）、式（２．１）〜（２．５１）、及び式（３．１）〜（３．１６）化合物が別々に配合され、そして適用の直前に、水中の“タンク混合物”の形態でアプリケーター内で所望の混合比で一緒にされることがしばしば実用的である。
【０５４１】
式（Ｉ）の除草剤の植物毒性作用に対して作物植物を保護する、式（３．１）〜（３．１６）の緩和剤の能力を、以下の実施例中に説明する。
【０５４２】
生物学的実施例：緩和（解毒）作用
上記テスト植物を、４−葉ステージにおいて温室条件下でプラスチック、ポット内で栽培する。そのステージで、除草剤単独、及び上記除草剤と緩和剤としてテストされるテスト化合物との混合物を、上記テスト植物に適用する。この適用は、１ha当り、５００リッターの水による２５％水和性粉末から調製したテスト化合物の水性懸濁液（実施例Ｆ３，ｂ）の形態にある。適用から４週間後、上記作物植物、例えば、メイズ、及び穀類に対する除草剤の植物毒性作用を、パーセンテージ、スケールを使用して評価する。１００％は、テスト植物が死んだことを示し、０％は植物毒性作用がないことを示す。
【０５４３】
上記テストにおいて得られた結果は、式（２．１）〜（２．５１）から選ばれる１以上の除草剤との組合せにおける式（Ｉ）の除草剤により引き起こされる作物植物に対する損傷が、式（３．１）〜（３．１６）の化合物により有意に低下されることができるということを示している。緩和作用の例を、以下の表Ｂ４０中に与える：
表Ｂ４０：
0004880161.tif 000316
実施例Ｆ１、Ｆ２、及びＦ４〜Ｆ８に従って、上記混合物が配合されるときも同じ結果が得られる。