(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化１〜化４のいずれかで示される有機スルホン酸のアルカリ金属塩を、強酸性カチオン交換樹脂を用いたイオン交換法に供し、該有機スルホン酸に対するＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ及びＣｒの各金属イオン濃度を１００ｐｐｂ以下となるように処理することを特徴とする有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法。
【化１】
0005105599.tif 000024
【化２】
0005105599.tif 000025
【化３】
0005105599.tif 000026
【化４】
0005105599.tif 000027
（化１、化２、化３及び化４において、
Ｒ１：炭素数４〜２４の脂肪族炭化水素基
Ｒ２，Ｒ３：水素原子、スルホ基又は炭素数１〜１８の脂肪族炭化水素基
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７：水素原子、スルホ基又は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基
Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１：水素原子、スルホ基又は炭素数４〜１８の脂肪族炭化水素基）
【請求項２】
有機スルホン酸のアルカリ金属塩を、水、炭素数１〜４の低級アルコール、炭素数２〜４のグリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び乳酸エステルのなかから選ばれる一つ又は二つ以上の溶媒で希釈して濃度５〜４０質量％の均一溶液とし、次いで空間速度が０．０１〜６．０の範囲内で強酸性カチオン交換樹脂層に通液して処理する請求項１記載の有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法。
【請求項３】
溶媒が水、２−プロパノール又はこれらの混合物である請求項２記載の有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一つの項記載の有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法によって得られる金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸を、下記の化５で示される塩基性化合物、化６で示される塩基性化合物、５員環を有する有機環状塩基性化合物及び６員環を有する有機環状塩基性化合物から選ばれる一つ又は二つ以上の塩基性化合物で中和することを特徴とする有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法。
【化５】
0005105599.tif 000028
【化６】
0005105599.tif 000029
（化５及び化６において、
Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８：水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基）
【請求項５】
塩基性化合物が、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド及びテトラブチルアンモニウムヒドロキシドから選ばれる一つ又は二つ以上である請求項４記載の有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法。
【請求項６】
有機環状塩基性化合物がピロール、ピリジン又はこれらの混合物である請求項４記載の有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法及び有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法に関し、更に詳しくは、電子、半導体及び精密加工分野等で使用可能なレベルにまで金属イオン濃度を低減することができる有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法、及び該処理方法によって得られる金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸を用いることにより同様に金属イオン濃度を低減することができる有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、電子、半導体及び精密加工分野等、様々な分野で不純物としての金属イオンの濃度を低減した界面活性剤が使用されており、かかる精製した界面活性剤を得るための方法が提案されている。例えば、非イオン界面活性剤については、イオン交換樹脂と機能性フィルターとを組み合わせて用いる方法（例えば特許文献１参照）、またアニオン界面活性剤については、一般的な濃縮、晶析、抽出による方法の他に逆浸透膜や限外濾過膜による方法（例えば特許文献２参照）、イオン交換膜を用いた電気透析による方法（例えば特許文献３参照）等が提案されている。
【０００３】
しかし、前記のような従来法によると、非イオン界面活性剤の場合は望まれるレベルにまで金属イオン濃度を低減したものを比較的容易に得ることができるが、アニオン界面活性剤の場合は望まれるレベルにまで金属イオン濃度を低減したもの、より具体的には各金属イオン毎でその濃度を１００ｐｐｂ以下にまで低減したものを得ることが難しいという問題があり、なかでも有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の場合は特に難しいという問題がある。
【特許文献１】特開２００５−２１３２００号公報
【特許文献２】特開平５−３１７６５４号公報
【特許文献３】特開昭６２−６３５５５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が解決しようとする課題は、電子、半導体及び精密加工分野等で使用可能なレベルにまで金属イオン濃度を低減することができる有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法、及び該処理方法によって得られる金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸を用いることにより同様に金属イオン濃度を低減することができる有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法を提供するところにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題を解決するべく研究した結果、市場で入手が容易であり、また設備腐食等の問題が少なく、更に取扱いの容易な有機スルホン酸のアルカリ金属塩を原料として用い、これを特定のカチオン交換樹脂を用いたイオン交換法に供して処理すると、不純物としての金属イオンの濃度を各金属イオン毎で１００ｐｐｂ以下にまで低減した有機スルホン酸を得ることができ、またかかる有機スルホン酸を特定の塩基性化合物で中和すると、同様に金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤を得ることができることを見出した。
【０００６】
すなわち本発明は、下記の化１〜化４のいずれかで示される有機スルホン酸のアルカリ金属塩を、強酸性カチオン交換樹脂を用いたイオン交換法に供し、該有機スルホン酸に対するＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ及びＣｒの各金属イオン濃度を１００ｐｐｂ以下となるよう処理することを特徴とする有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法に係る。
【０００７】
【化１】
0005105599.tif 000002
【０００８】
【化２】
0005105599.tif 000003
【０００９】
【化３】
0005105599.tif 000004
【００１０】
【化４】
0005105599.tif 000005
【００１１】
化１、化２、化３及び化４において、
Ｒ１：炭素数４〜２４の脂肪族炭化水素基
Ｒ２，Ｒ３：水素原子、スルホ基又は炭素数１〜１８の脂肪族炭化水素基
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７：水素原子、スルホ基又は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基
Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１：水素原子、スルホ基又は炭素数４〜１８の脂肪族炭化水素基
【００１２】
また本発明は、前記の本発明に係る有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法によって得られる金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸を、下記の化５で示される塩基性化合物、化６で示される塩基性化合物、５員環を有する有機環状塩基性化合物及び６員環を有する有機環状塩基性化合物から選ばれる一つ又は二つ以上の塩基性化合物で中和することを特徴とする有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法に係る。
【００１３】
【化５】
0005105599.tif 000006
【００１４】
【化６】
0005105599.tif 000007
【００１５】
化５及び化６において、
Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８：水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基
【００１６】
先ず、本発明に係る有機スルホン酸のアルカリ金属塩の処理方法（以下、単に本発明に係る処理方法という）について説明する。本発明に係る処理方法は、前記の化１〜化４のいずれかで示される有機スルホン酸のアルカリ金属塩を、強酸性カチオン交換樹脂を用いたイオン交換法に供し、該有機スルホン酸に対する金属イオン濃度を各金属イオン毎で１００ｐｐｂ以下となるよう処理する方法である。
【００１７】
本発明に係る処理方法に供する有機スルホン酸のアルカリ金属塩は化１〜化４のいずれかで示される有機スルホン酸化合物のナトリウム塩、カリウム塩及びリチウム塩等のアルカリ金属塩である。
【００１８】
化１で示される有機スルホン酸において、Ｒ１としては、１）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基等の炭素数４〜２４のアルキル基、２）ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基等の炭素数４〜２４のアルケニル基が挙げられる。なかでも、炭素数８〜１８のアルキル基が好ましい。
【００１９】
化２で示される有機スルホン酸において、Ｒ２及びＲ３としては、１）水素原子、２）スルホ基、３）メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基，テトラデシル基，ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基の炭素数１〜１８のアルキル基、４）エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等の炭素数２〜１８のアルケニル基が挙げられる。
【００２０】
化３で示される有機スルホン酸において、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７としては、１）水素原子、２）スルホ基、３）メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の炭素数１〜８のアルキル基、４）エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等の炭素数２〜８のアルケニル基が挙げられる。なかでも、Ｒ４がイソプロピル基又はブチル基であって、残りのＲ５、Ｒ６及びＲ７が水素原子、スルホ基、イソプロピル基又はブチル基であるものが好ましい。
【００２１】
化４で示される有機スルホン酸において、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１としては、１）水素原子、２）スルホ基、３）ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の炭素数４〜１８のアルキル基、４）ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基等の炭素数４〜１８のアルケニル基が挙げられる。
【００２２】
本発明に係る処理方法に供する強酸性カチオン交換樹脂としては、いずれも市販されている商品名で、デュオライト  Ｃ２５５ＬＦＨ（米国ローム・アンド・ハース社製）、アンバーライト  ＩＲ−１２４、ＩＲ−１２０Ｂ（共に米国ローム・アンド・ハース社製）、ダイヤイオン  ＳＫ−１１０、ＳＫ−１Ｂ（共に三菱化学社製）等のスルホン酸型強酸性カチオン交換樹脂を使用できる。またダイヤイオン  ＷＫ１１（三菱化学社製）等の弱酸性カチオン交換樹脂、ダイヤイオン  ＣＲ１１（三菱化学社製）等のキレート樹脂、ダイヤイオン  ＰＡ３１２（三菱化学社製）等の塩基性アニオン交換樹脂であっても、これらを前記のスルホン酸型強酸性カチオン交換樹脂と組み合わせて使用することもできる。複数のイオン交換樹脂を組み合わせて使用する場合は、複層又は混合のいずれの系でも使用できる。このような予め混合されたイオン交換樹脂としては、デュオライト  ＭＢ５１１３（米国ローム・アンド・ハース社製）や、アンバーライト  ＭＢ−２（米国ローム・アンド・ハース社製）が市販されている。
【００２３】
有機スルホン酸のアルカリ金属塩を強酸性カチオン交換樹脂を用いたイオン交換法に供するに際して、該有機スルホン酸のアルカリ金属塩は溶媒に溶解した溶液とする。かかる溶媒としては、１）水、２）メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール等の炭素数１〜４の低級アルコール、３）エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール等の炭素数２〜４のグリコール、４）プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、５）乳酸エチル（ＥＬ）、乳酸メチル、乳酸ブチル等の乳酸エステルが挙げられる。これらの溶媒は被精製物である有機スルホン酸のアルカリ金属塩の均一な溶液が得られる範囲内において、単独で使用することができ、また二種類以上を混合して使用することもできる。なかでも、水、２−プロパノール又はこれらの混合物が好ましい。
【００２４】
溶媒に溶解した有機スルホン酸のアルカリ金属塩の溶液の濃度は５〜４０質量％とするのが好ましく、１０〜３０質量％とするのがより好ましい。
【００２５】
また溶媒に溶解した有機スルホン酸のアルカリ金属塩の溶液を強酸性カチオン交換樹脂と接触させてイオン交換処理する具体的な方法としては、バッチ法、カラム法が適用できるが、なかでもカラム法が好ましい。
【００２６】
更に溶媒に溶解した有機スルホン酸のアルカリ金属塩の溶液を強酸性カチオン交換樹脂と接触させてイオン交換処理する際の空間速度（ＳＶ）は０．０１〜６．０とするのが好ましく０．１〜６．０とするのがより好ましい。
【００２７】
本発明に係る処理方法では、以上説明したイオン交換処理により、有機スルホン酸に対するＮａ、Ｋ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ａｌ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ及びＣｒの各金属イオン濃度を１００ｐｐｂ以下となるようにする。
【００２８】
本発明において、各金属イオンの濃度は原子吸光分光測定法により測定して求めることができる。なお１ｐｐｂは１μｇ／Ｌの濃度を示す。
【００２９】
次に、本発明に係る有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造方法（以下、単に本発明に係る製造方法という）について説明する。本発明に係る製造方法は、前記の本発明に係る処理方法によって得られる金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸を特定の塩基性化合物で中和する方法である。
【００３０】
有機スルホン酸の中和に供する塩基性化合物は、前記の化５で示される塩基性化合物、化６で示される塩基性化合物、５員環を有する有機環状塩基性化合物及び６員環を有する有機環状塩基性化合物から選ばれる一つ又は二つ以上の塩基性化合物である。
【００３１】
化５で示される塩基性化合物において、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４としては、１）水素原子、２）メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、３）ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシイソブチル基等の炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が挙げられる。なかでも、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が、１）全てが水素原子、２）任意の二つが水素原子及び残りの一つがエチル基、３）任意の一つが水素原子及び残りの二つがエチル基、４）全てがエチル基、５）任意の二つが水素原子及び残りの一つがヒドロキシエチル基、６）任意の一つが水素原子及び残りの二つがヒドロキシエチル基、又は７）全てがヒドロキシエチル基である場合のものが好ましい。具体的に化５で示される塩基性化合物としては、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン又はこれらの任意の混合物が好ましい。
【００３２】
化６で示される塩基性化合物において、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８としては、１）水素原子、２）メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキル基、３）ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシイソプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシイソブチル基等の炭素数１〜４のヒドロキシアルキル基が挙げられる。なかでも、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８のすべてが同時に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基である場合のものが好ましい。具体的に化６で示される塩基性化合物としては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド又はこれらの任意の混合物がより好ましい。
【００３３】
有機スルホン酸の中和に供する有機環状塩基性化合物としては、１）ピロール、ピロリン、ピロリジン、ピロリドン、イミダゾール、ピラゾール、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、チアゾリン、チアゾリジン等の５員環を有する複素環式化合物、２）ピリジン、ピリジル、ピリジレン、ピペリジン、ピペリジル、ピリダジン、ピラジン、ピペラジン、ピリミジン、シトシン、チミン、モルホリン、チオモルホリン等の６員環を有する複素環式化合物が挙げられる。なかでも、ピロール、ピリジン又はこれらの混合物が好ましい。
【００３４】
以上説明したような塩基性化合物は特級又は一級の試薬や電子材料用グレードとして市販されている物が使用できる。また中和方法それ自体については特に限定するものではなく、通常の中和方法が適用できる。
【００３５】
本発明に係る製造方法によって得られる金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤は、半導体製造プロセスの各工程で用いる洗浄液や表面処理液、ホトレジストプロセスの処理液、剥離液、現像液、洗浄液、及びコート剤、電池、コンデンサ及びキャパシター等の電解液や電極製造組成物、種々のコート剤、インクや塗料における顔料やカーボンブラックの分散剤、ナノテクノロジーにおけるカーボンナノチューブ、フラーレン及び金属ナノ粒子の分散剤、色素増感型太陽電池における酸化チタンの分散剤等、多くの分野において有用である。
【発明の効果】
【００３６】
以上説明した本発明によると、電子、半導体及び精密加工分野等で使用可能なレベルにまで金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸を得ることができ、またこれを用いて同様に金属イオン濃度を低減した有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤を得ることができる。
【実施例】
【００３７】
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするために実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
【００３８】
・試験区分１：有機スルホン酸のナトリウム塩の処理
参考例１
ブチルスルホン酸ナトリウム塩５０ｇを純水１５０ｇに溶解し、２５％水溶液の試料を調製した。強酸性カチオン交換樹脂として予め１Ｎ希塩酸を用いてＨ型に再生しておいたアンバーライト  ＩＲ−１２４Ｎａ（米国ローム・アンド・ハース社製の商品名）を用い、その２００mlを垂直にセットした内容量３００mlカラムに充填し、４０００ｇの純水で十分に洗浄した後、２４時間静置した。試料及びカラム内の水温を１５〜２５℃の範囲内で一定の温度に保温し、空間速度（ＳＶ）０．６で試料をカラムに通して金属イオン濃度を低減したブチルスルホン酸を得た。結果を表１に示した。
【００３９】
参考例又は実施例２〜１４５及び比較例１〜８
参考例１と同様にして参考例又は実施例２〜１４５及び比較例１〜８を行ない、各例の有機スルホン酸を得た。各例の内容と結果を表１〜表４にまとめて示した。
【００４０】
【表１】
0005105599.tif 000008
【００４１】
【表２】
0005105599.tif 000009
【００４２】
【表３】
0005105599.tif 000010
【００４３】
【表４】
0005105599.tif 000011
【００４４】
表１〜表４において、
Ｒ１〜Ｒ１１：化１〜化４中の記号
ＳＶ：空間速度
ＩＰＡ：２−プロパノール
Ｂｕ：１−ブタノール
ＥＧ：エチレングリコール
ＰＧ：プロピレングリコール
ＥＬ：乳酸エチル
【００４５】
・試験区分２：有機スルホン酸の金属イオン濃度の測定
参考例又は実施例１〜１４５及び比較例１〜８で得た有機スルホン酸の金属イオン濃度をファーネス原子吸光光度計：４１１０ＺＬ（Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ社製の商品名）を使用し、グラファイトファーネス式フレームレス原子化法による原子吸光分析法によって測定した。測定結果を表５〜表８にまとめて示した。
【００４６】
【表５】
0005105599.tif 000012
【００４７】
【表６】
0005105599.tif 000013
【００４８】
【表７】
0005105599.tif 000014
【００４９】
【表８】
0005105599.tif 000015
【００５０】
・試験区分３：有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の製造
参考例１４６
参考例１で得た金属イオン濃度を低減したブチルスルホン酸２２０ｇに、塩基性化合物として２９％アンモニア水（関東化学製のＥＬグレード）６．９ｇを攪拌しながら滴下し、ｐＨが６．０〜８．０となるよう中和して、濃度２３％のブチルスルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤を得た。
【００５１】
参考例又は実施例１４７〜２８９及び比較例９〜１６
表１３〜表１６に記載の塩基性化合物を用い、参考例１４６と同様にして参考例又は実施例１４７〜２８９及び比較例９〜１６の有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤を得た。参考例１４６も含め、各例で用いた塩基性化合物の内容を表９〜表１２にまとめて示した。
【００５２】
【表９】
0005105599.tif 000016
【００５３】
【表１０】
0005105599.tif 000017
【００５４】
表９及び表１０において、
Ｒ１２〜Ｒ１８：化５及び化６中の記号
【００５５】
【表１１】
0005105599.tif 000018
【００５６】
【表１２】
0005105599.tif 000019
【００５７】
・試験区分４：有機スルホン酸アンモニウム塩の評価
・金属イオン濃度の測定
参考例又は実施例１４６〜２８９及び比較例９〜１６で得た有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤の金属イオン濃度を、前記の有機スルホン酸の金属イオン濃度の測定方法と同様にして測定した。結果を表１３〜表１６にまとめて示した。
【００５８】
・分散性の評価
参考例又は実施例１４６〜２８９及び比較例９〜１６で得た有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤を温度５０℃の恒温槽中で３０日間密閉して保存した。保存前後の試料を使用して５％水溶液を調製し、３００mlを５００mlビーカーにとり、直径５cmの４枚羽根のインペラーを使用して１００ｒｐｍで撹拌した。この水溶液中に４０℃の粘度が１０mm２／ｓの鉱油を１滴添加して５分間攪拌を継続した。撹拌を止め、直後と１０分後の分散性を目視で確認し、以下の基準で評価した。結果を表１３〜表１６にまとめて示した。
◎：直後及び１０分後の双方で均一に分散しており、保存の前後による差が殆ど認められない。
○：直後及び１０分後の双方で少し分離しており、保存後の方が分離がやや大きい。
×：直後及び１０分後の双方で明らかに分離が認められ、保存後の方が分離が明らかに大きい。
【００５９】
・耐変色性の評価
参考例又は実施例１４６〜２８９及び比較例９〜１６で得た有機スルホン酸アンモニウム塩型界面活性剤を温度５０℃の恒温槽中で３０日間密閉して保存した。保存前後の試料をイオン交換水で希釈し、ＪＩＳ  Ｋ００７１−１に準じてハーゼン標準比色液と比較してハーゼン単位色数を測定した。ただし、ハーゼン標準比色液の中間にあるものは、中間の値を採用した。保存前後のハーゼン単位色数の差の絶対値を求め、耐変色性を以下の基準で評価した。結果を表１３〜表１６にまとめて示した。
◎：色数の差の絶対値が５以下
○：色数の差の絶対値が１０〜１５以下
×：色数の差の絶対値が２０〜３５以下
【００６０】
【表１３】
0005105599.tif 000020
【００６１】
【表１４】
0005105599.tif 000021
【００６２】
【表１５】
0005105599.tif 000022
【００６３】
【表１６】
0005105599.tif 000023