(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式(I-1)
【化６】
0005093429.tif 000025
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は水素原子を示し、ＸはハロC1-6アルキル基を示し、Ｙはシアノ基を示し、ＺはハロC1-6アルコキシ基を示し、Ｗは酸素原子を示す。〕
で表されるヒドラジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする動物用外部寄生性害虫防除剤。
【請求項２】
請求項１記載の動物用外部寄生性害虫防除剤の有効量を動物（但し、ヒトを除く。）の体表面に処理することを特徴とする動物用外部寄生性害虫防除剤の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はヒドラジン誘導体を有効成分とする新規な動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】
本発明の動物用外部寄生性害虫防除剤の有効成分である一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体は特開平５−４９５８号公報、同５−１７４２８号公報、同５−３２６０３号公報及び同５−２６２７１２号公報等に記載の公知の化合物であり、農園芸用殺虫剤としてコナガ、コブノメイガ等の鱗翅目害虫、チャノミドリヒメヨコバイ、ナシグンバイ等の半翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ、コクゾウムシ等の甲虫目害虫、ウリミバエ、イエバエ、チカイエカ等の双翅目害虫、ミナミネグサレセンチュウ、ネコブセンチュウ等のハリセンチュウ目害虫等に殺虫作用があることが記載されている。しかし、動物の外部寄生性害虫、例えばノミ目害虫、シラミ目害虫、ダニ目害虫等に対して殺虫効果を有することは記載も示唆もされていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従来から家畜やペット等の飼育動物に有害な外部寄生性害虫を防除する薬剤は種々提案されている。しかし、少量の薬剤処理で有効に外部寄生性害虫を防除する新規なな薬剤の創出が望まれている。
本発明者等は家畜やペット等の動物の外部寄生性害虫に対して低薬量で顕著な防除効果を有する新規な外部寄生性害虫防除剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、前記先行技術に記載のヒドラジン誘導体の中で一部の化合物が動物の外部寄生性害虫に対して顕著な防除効果を有することを見いだし、本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は一般式(I)
【化１０】
0005093429.tif 000002
〔式中、Ａは
【化１１】
0005093429.tif 000003
（式中、Ｒ4 は水素原子又はC1-6アルキル基を示し、Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基又はハロC1-6アルキル基から選択される１〜５個の置換基を示す。）、
【０００５】
【化１２】
0005093429.tif 000004
（式中、Ｒ4 及びＸは前記に同じくし、Ｒ5 は水素原子、C1-6アルキルカルボニル基又は同一若しくは異なっても良いC1-6アルキル基から選択される１〜２個の置換基を有しても良いフェニルカルボニル基を示す。）、
【化１３】
0005093429.tif 000005
（式中、Ｒ4 及びＸは前記に同じ。）
又は
【０００６】
【化１４】
0005093429.tif 000006
（式中、Ｒ4 及びＸは前記に同じ。）
を示し、Ｒ1 は水素原子又はC1-6アルキル基を示し、Ｒ2 及びＲ3 は同一又は異なっても良く水素原子、水酸基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルカルボニル基又はフェニルカルボニル基を示し、Ｙは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示し、Ｚはハロゲン原子、シアノ基、C1-6アルキル基、ハロC1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、ハロC1-6アルコキシ基、ハロC1-6アルキルチオ基、ハロC1-6アルキルスルフィニル基又はハロC1-6アルキルスルホニル基を示し、Ｗは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
で表されるヒドラジン誘導体を有効成分として含有する動物用外部寄生性害虫防除剤及びその使用方法に関するものである。
【０００７】
本発明の一般式(I) の定義で「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子を示し、「C1-6アルキル」とは炭素原子数１〜６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、「ハロC1-6アルキル」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。
本発明の動物用外部寄生性害虫防除剤の有効成分である一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体は特開平５−４９５８号公報、同５−１７４２８号公報、同５−３２６０３号公報及び同５−２６２７１２号公報等に記載の製造方法により製造することができる。
以下に本発明の動物用外部寄生性害虫防除剤の有効成分である一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体の代表的な化合物を第１表乃至第４表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中のＰｈはフェニル記を示す。
【０００８】
一般式(I-1)
【化１５】
0005093429.tif 000007
【０００９】
0005093429.tif 000008
【００１０】
0005093429.tif 000009
【００１１】
0005093429.tif 000010
【００１２】
0005093429.tif 000011
【００１３】
0005093429.tif 000012
【００１４】
一般式(I-2)
【化１６】
0005093429.tif 000013
【００１５】
0005093429.tif 000014
【００１６】
0005093429.tif 000015
【００１７】
0005093429.tif 000016
注：表中、Phはあるのはフェニル基を示す。
化合物１０６及び１０７はジアステレオマ−であり、Ｒｆ値では１０６が
１０７より高い。
【００１８】
一般式(I-3)
【化１７】
0005093429.tif 000017
【００１９】
0005093429.tif 000018
【００２０】
0005093429.tif 000019
【００２１】
一般式(I-4)
【化１８】
0005093429.tif 000020
【００２２】
0005093429.tif 000021
【００２３】
第１表乃至第４表中で物性が粘稠物又はガラス状の 1Ｈ−ＮＭＲデ−タを第５表に示す。
【００２４】
0005093429.tif 000022
【００２５】
本発明の動物用外部寄生性害虫防除剤は、牛、馬、羊等の家畜、犬、猫等のペットの他、マウス、ラット、ハムスター、リス等のげっ歯目動物、ウサギ目動物、フェレット等の食肉目動物、アヒル、ニワトリ、ハト等の鳥類に対して使用でき、動物の外部寄生虫としては、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis) 、イヌノミ(Ctenocephalides canis) 、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等のノミ目害虫、フタトゲチマダニ(Haemaphyxalis longicornis) 、オウシマダニ(Boophilus microplus) 等のダニ目害虫、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジジラミ(Damalinia ovis)等のシラミ目害虫等の外部寄生性害虫を例示することができる。
【００２６】
本発明の一般式(I) で表されるヒドラジン誘導体を有効成分とする動物用外部寄生性害虫防除剤を効率的に使用するには、一般的に通常使用される製剤処方に従って適当な固体担体及び／又は液体担体等及び必要に応じて補助剤等と共に適当な割合に配合して溶解、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、使用目的に応じて適当な剤形、例えば液剤、乳化剤、クリーム、軟膏、懸濁剤、エアゾール剤に調製して使用すれば良い。
【００２７】
本発明で使用する固体担体又は液体担体としては、通常動物用薬剤に使用される担体を使用すれば良く、対象動物への処理のし易さから液体担体を使用するのが良く、液体担体としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ターシャリーブチルアルコール、ベンジルアルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、水等を例示することができる。
本発明の防除剤は必要の応じて補助剤を使用することができ、補助剤として界面活性剤、酸化防止剤、乳化剤等を使用することができ、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸、リグニンスルホン酸塩高級アルコール硫酸エステル塩、グリコールモノアルキルエーテル、グリコール類等の界面活性剤、モノオイレン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、カプリル酸モノグリセライド、カプリン酸モノグリセライド、イソステアリン酸モノグリセライド、モノカプリル酸プロピレングリコール等の乳化剤、ＢＨＡ、ＢＨＴ等の酸化防止剤を例示することができる。
本発明の防除剤は、防除剤１００重量部中に有効成分として０．０１〜８０．０重量部の範囲で配合することができる。
【００２８】
本発明の動物用外部寄生性害虫防除剤は、通常、対象動物体の肩甲背部の皮膚等に液状の薬剤を滴下することにより、外部寄生性害虫を防除するスポットオン処理、対象動物体の背中線に沿って液状の薬剤を処理し、処理された薬剤が体表面に拡散することにより、外部寄生性害虫を防除するポアオン処理等の局所処理法の他に、首輪等に薬剤を担持させ、薬剤を放出する処理法、直接体表面に液体又は軟膏の薬剤を塗布する処理法、スプレー等で液体のエアゾール薬剤を処理する方法等があり、その施用量は、対象動物の体重１ｋｇ当たり、有効成分化合物として、通常約０．１〜５００ｍｇ、本発明防除剤として、通常約０．０１〜２０ｍｌの範囲から適宜選択して処理すれば良い。
本発明の動物用外部寄生性害虫防除剤は、必要の応じて他の活性成分を併用することができ、例えばペルメトリン、フェノトリン、アレスリン、ピレトリン、プラレトリン、シフェノトリン、シフルトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、トランスフルスリン等のピレスロイド系化合物、ジクロルボス、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン等の有機リン系化合物、フィプロニル等のＮ−フェニルピラゾール系化合物、プロポキスル、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノカルブ等のカーバメート系化合物、ネオニコチノイド系化合物等を例示することができる。
【００２９】
【実施例】
実施例１．
第１表乃至第４表記載の化合物                            ５部
ヘキシレングリコール                                  ５０部
イソプロパノール                                      ４５部
以上を均一に混合、溶解して液剤を得た。
実施例２．
第１表乃至第４表記載の化合物                          １０部
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル            １０部
シクロヘキサノン                                      ８０部
以上を均一に混合、溶解して乳化剤を得た。
【００３０】
試験例１．
化合物４４又は９６を１０重量部それぞれをジエチレングリコールモノエチルエーテル９０重量部に混合、溶解させてスポットオン薬剤を得た。薬剤投与前日にネコノミ成虫３０頭をネコに寄生させ、、ネコの頸部にエリザベスカラーを装着した。薬剤０．４ｍｌをネコ（生体重３．２ｋｇ）の肩甲骨背部の皮膚に塗布した。薬剤処理１日後及び３日後にノミ取り櫛を用いて寄生ノミ数を調査し、寄生数調査後は全ネコノミをネコに再寄生させた。ブランクとして、無処理のネコに同様に寄生させた場合のネコノミ寄生数を調査し、下記の式により防除率を算出し、下記基準により判定を行った。
【００３１】
0005093429.tif 000023
0005093429.tif 000024
本発明の化合物４４及び９６を有効成分とする外部寄生性害虫防除剤は両薬剤ともＡの判定結果であった。
【００３２】
【発明の効果】
本発明の動物用外部寄生性害虫防除剤は、家畜やペット等を加害する、ノミ、シラミ、ダニ等の寄生性害虫に対して顕著な防除効果を奏するものである。