(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
【外１】
0004871464.tif 000069
【請求項２】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
一般式［ＩＩ］
【外２】
0004871464.tif 000070
（式中、Ｒ５、Ｒ６は、いずれも水素原子である。Ｒ７は水素原子あるいはピリジニル基である。
Ａｒ３、Ａｒ４はいずれもフルオランテニル基であり、いずれの前記フルオランテニル基も一般式［ＩＩ］に示されるベンゼン環に８位で結合する。
Ａｒ５は、ピレニル基、一般式［ＩＩ］に示されるベンゼン環に８位で結合するフルオランテニル基、フェナントレニル基、テトラセニル基、ペリレニル基のいずれかである。）
【請求項３】
前記縮合多環化合物は以下の構造式で示されることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【外３】
0004871464.tif 000071
【請求項４】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子。
一般式［ＩＩＩ］
【外４】
0004871464.tif 000072
（式中、Ｒ８およびＲ９は、いずれも水素原子である。
Ａｒ６、Ａｒ７は、いずれもフルオランテニル基であり、いずれの前記フルオランテニル基も一般式［ＩＩＩ］に示されるベンゼン環に８位で結合する。前記フルオランテニル基はフェニル基を有してもよい。
Ａｒ８およびＡｒ９はそれぞれ独立にアントラセニル基、一般式［ＩＩＩ］に示されるベンゼン環に８位で結合するフルオランテニル基、ペンタセニル基、ナフチル基から選ばれる。前記アントラセニル基と前記ナフチル基はアルキル基を有してもよい。）
【請求項５】
前記縮合多環化合物は以下の構造式で示されることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
【外５】
0004871464.tif 000073
【請求項６】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
【外６】
0004871464.tif 000074
【請求項７】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
【外７】
0004871464.tif 000075
【請求項８】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示されるいずれかの縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
【外８】
0004871464.tif 000076
【外９】
0004871464.tif 000077
【請求項９】
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示されるいずれかの縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
【外１０】
0004871464.tif 000078
【外１１】
0004871464.tif 000079
【外１２】
0004871464.tif 000080
【外１３】
0004871464.tif 000081
【請求項１０】
前記有機化合物を含む少なくとも一層が電子輸送層または発光層であることを特徴とする請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
請求項１乃至１０のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子を有する基板とを有し、さらにカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜のいずれかを有することを特徴とする構造体。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な有機化合物およびそれを用いた有機発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】
１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用いホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ２程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４３２，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載されている。
【０００５】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０））により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公報等が挙げられる。
【０００６】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００７】
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
【０００８】
電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物が数多く研究されている。例えば、特開平４−６８０７６号公報、特開平５−３２９６６号公報、特開平６−２２８５５２号公報、特開平６−２４０２４４号公報、特開平７−１０９４５４号公報、特開平８−３１１４４２号公報、特開平９−２４１６２９号公報、特開２０００−２６３３４号公報、特開２０００−２６８９６４号公報などが挙げられるが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものは得られていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、特定な縮合多環化合物を用い、極めて高効率で高輝度な光出力を有する有機発光素子を提供することにある。また、極めて耐久性のある有機発光素子を提供する事にある。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供する事にある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
よって本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１１】
【外１４】
0004871464.tif 000002
【００１２】
また本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１３】
一般式［ＩＩ］
【外１５】
0004871464.tif 000003
【００１４】
（式中、Ｒ５、Ｒ６は、いずれも水素原子である。Ｒ７は水素原子あるいはピリジニル基である。
Ａｒ３、Ａｒ４はいずれもフルオランテニル基であり、いずれの前記フルオランテニル基も一般式［ＩＩ］に示されるベンゼン環に８位で結合する。
Ａｒ５は、ピレニル基、一般式［ＩＩ］に示されるベンゼン環に８位で結合するフルオランテニル基、フェナントレニル基、テトラセニル基、ペリレニル基のいずれかである。）
また本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１５】
一般式［ＩＩＩ］
【外１６】
0004871464.tif 000004
【００１６】
（式中、Ｒ８およびＲ９は、いずれも水素原子である。
Ａｒ６、Ａｒ７は、いずれもフルオランテニル基であり、いずれの前記フルオランテニル基も一般式［ＩＩＩ］に示されるベンゼン環に８位で結合する。前記フルオランテニル基はフェニル基を有してもよい。
Ａｒ８およびＡｒ９はそれぞれ独立にアントラセニル基、一般式［ＩＩＩ］に示されるベンゼン環に８位で結合するフルオランテニル基、ペンタセニル基、ナフチル基から選ばれる。前記アントラセニル基と前記ナフチル基はアルキル基を有してもよい。）
また本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１７】
【外１５】
0004871464.tif 000005
【００１８】
また本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示される縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００１９】
【外１６】
0004871464.tif 000006
【００２０】
また本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示されるいずれかの縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００２１】
【外１７】
0004871464.tif 000007
【外１８】
0004871464.tif 000008
【００２２】
また本発明は、
陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記構造式で示されるいずれかの縮合多環化合物を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
【００２３】
【外１９】
0004871464.tif 000009
【外２０】
0004871464.tif 000010
【外２１】
0004871464.tif 000011
【外２２】
0004871464.tif 000012
【００２５】
【発明の実施の形態】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｉ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００２６】
一般式［Ｉ］
【外２１】
0004871464.tif 000013
【００２７】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１およびＡｒ２は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つはフルオランテニル基を表わす。Ａｒ１およびＡｒ２は、同じであっても異なっていてもよい。）
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００２８】
一般式［ＩＩ］
【外２２】
0004871464.tif 000014
【００２９】
（式中、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ３、Ａｒ４およびＡｒ５は、同じであっても異なっていてもよい。）
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＩＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００３０】
一般式［ＩＩＩ］
【外２３】
0004871464.tif 000015
【００３１】
（式中、Ｒ８およびＲ９は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ８およびＲ９は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ６、Ａｒ７、Ａｒ８およびＡｒ９は、同じであっても異なっていてもよい。）
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＩＶ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００３２】
一般式［ＩＶ］
【外２４】
0004871464.tif 000016
【００３３】
（式中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１０およびＡｒ１１は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１０およびＡｒ１１の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ１０およびＡｒ１１は、同じであっても異なっていてもよい。）
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［Ｖ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００３４】
一般式［Ｖ］
【外２５】
0004871464.tif 000017
【００３５】
（式中、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１２、Ａｒ１３およびＡｒ１４は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１２、Ａｒ１３およびＡｒ１４の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ１２、Ａｒ１３およびＡｒ１４は、同じであっても異なっていてもよい。）
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＶＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００３６】
一般式［ＶＩ］
【外２６】
0004871464.tif 000018
【００３７】
（式中、Ｒ１７およびＲ１８は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。Ｒ１７およびＲ１８は、同じであっても異なっていてもよい。Ａｒ１５、Ａｒ１６、Ａｒ１７およびＡｒ１８は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１５、Ａｒ１６、Ａｒ１７およびＡｒ１８の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ１５、Ａｒ１６、Ａｒ１７およびＡｒ１８は、同じであっても異なっていてもよい。）
また本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一または複数の有機化合物からなる層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が下記一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００３８】
一般式［ＶＩＩ］
【外２７】
0004871464.tif 000019
【００３９】
（式中、Ａｒ１９、Ａｒ２０、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ２３およびＡｒ２４は、置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基または置換あるいは無置換の縮合多環複素環基を表わし、Ａｒ１５、Ａｒ１６、Ａｒ１７およびＡｒ１８の少なくとも１つは置換あるいは無置換のフルオランテニル基を表わす。Ａｒ１５、Ａｒ１６、Ａｒ１７およびＡｒ１８同じであっても異なっていてもよい。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ１〜Ａｒ２４が、置換あるいは無置換のベンゼン環３個以上が縮合した縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００４０】
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ１〜Ａｒ２４が、下記一般式［ＶＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００４１】
一般式［ＶＩＩＩ］
【外２８】
0004871464.tif 000020
【００４２】
（式中、Ｒ１９は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ１〜Ａｒ２４が、下記一般式［ＩＸ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００４３】
一般式［ＩＸ］
【外２９】
0004871464.tif 000021
【００４４】
（式中、Ｒ２０は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ１〜Ａｒ２４が、下記一般式［Ｘ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００４５】
一般式［Ｘ］
【外３０】
0004871464.tif 000022
【００４６】
（式中、Ｒ２１は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ１〜Ａｒ２４が、下記一般式［ＸＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００４７】
一般式［ＸＩ］
【外３１】
0004871464.tif 000023
【００４８】
（式中、Ｒ２２は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ１〜Ａｒ２４が、下記一般式［ＸＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００４９】
一般式［ＸＩＩ］
【外３２】
0004871464.tif 000024
【００５０】
（式中、Ｒ２３は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］のＡｒ１〜Ａｒ２４が、下記一般式［ＸＩＩＩ］で示される縮合多環芳香族基であることが好ましい。
【００５１】
一般式［ＸＩＩＩ］
【外３３】
0004871464.tif 000025
【００５２】
（式中、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはシアノ基を表わす。）
本発明の有機発光素子は、有機化合物からなる層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、一般式［Ｉ］、一般式［ＩＩ］、一般式［ＩＩＩ］、一般式［ＩＶ］、一般式［Ｖ］、一般式［ＶＩ］および一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］における置換基の具体例を以下に示す。
【００５３】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
【００５４】
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
【００５５】
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などが挙げられる。
【００５６】
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、ターピロリル基などが挙げられる。
【００５７】
置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。
【００５８】
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００５９】
次に、本発明の縮合多環化合物の代表例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６０】
［本実施形態の化合物例］
一般式［Ｉ］
【外３４】
0004871464.tif 000026
【００６１】
【外３５】
0004871464.tif 000027
【００６２】
【外３６】
0004871464.tif 000028
【００６３】
一般式［ＩＩ］
【外３７】
0004871464.tif 000029
【００６４】
【外３８】
0004871464.tif 000030
【００６５】
【外３９】
0004871464.tif 000031
【００６６】
【外４０】
0004871464.tif 000032
【００６７】
一般式［ＩＩＩ］
【外４１】
0004871464.tif 000033
【００６８】
【外４２】
0004871464.tif 000034
【００６９】
【外４３】
0004871464.tif 000035
【００７０】
一般式［ＩＶ］
【外４４】
0004871464.tif 000036
【００７１】
【外４５】
0004871464.tif 000037
【００７２】
一般式［Ｖ］
【外４６】
0004871464.tif 000038
【００７３】
【外４７】
0004871464.tif 000039
【００７４】
一般式［ＶＩ］
【外４８】
0004871464.tif 000040
【００７５】
【外４９】
0004871464.tif 000041
【００７６】
一般式［ＶＩＩ］
【外５０】
0004871464.tif 000042
【００７７】
【外５１】
0004871464.tif 000043
【００７８】
本発明の縮合多環化合物は、一般的に知られている方法で合成でき、例えば、パラジウム触媒を用いた用いたｓｕｚｕｋｉ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ法（例えばＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．１９９５，９５，２４５７−２４８３）、ニッケル触媒を用いたＹａｍａｍｏｔｏ法（例えばＢｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．５１，２０９１，１９７８）、アリールスズ化合物を用いて合成する方法（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５２，４２９６，１９８７）などの合成法で得ることができる。
【００７９】
本発明の一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、有機発光素子の有機化合物を含む層、特に、電子輸送層および発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００８０】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００８１】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
【００８２】
本発明の有機発光素子は、有機化合物を含む層のうち少なくとも電子輸送層または発光層が、前記縮合多環化合物の少なくとも一種を含有することが好ましい。
【００８３】
本発明の有機発光素子においては、上記一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物を真空蒸着法や溶液塗布法により陽極及び陰極の間に形成する。その有機層の厚みは１０μｍより薄く、好ましくは０．５μｍ以下、より好ましくは０．０１〜０．５μｍの厚みに薄膜化することが好ましい。
【００８４】
図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
【００８５】
図１は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は基板１上に陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００８６】
図２は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいづれかあるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合発光層３はホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいづれかから成る。
【００８７】
図３は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は基板１上に陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これはキャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。
【００８８】
さらに、中央の発光層に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００８９】
図４は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は図３に対してホール注入層７を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００９０】
図５および図６は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対して  ホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極側に抜けることを阻害する層（ホールブロッキング層８）を、発光層、電子輸送層間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホールブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【００９１】
ただし、図１〜図６はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける。ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される。など多様な層構成をとることができる。
【００９２】
本発明に用いられる一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物は、従来の化合物に比べ電子輸送性、発光性および耐久性の優れた化合物であり、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
【００９３】
特に、本発明の縮合多環化合物を用いた有機層は、電子輸送層および発光層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００９４】
本発明は、電子輸送層および発光層の構成成分として一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
【００９５】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００９６】
ホール輸送性化合物
【外５２】
0004871464.tif 000044
【００９７】
電子輸送性発光材料
【外５３】
0004871464.tif 000045
【００９８】
発光材料
【外５４】
0004871464.tif 000046
【００９９】
発光層マトリックス材料および電子輸送材料
【外５５】
0004871464.tif 000047
【０１００】
ポリマー系ホール輸送性材料
【外５６】
0004871464.tif 000048
【０１０１】
ポリマー系発光材料および電荷輸送性材料
【外５７】
0004871464.tif 000049
【０１０２】
本発明の有機発光素子において、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物を含有する層および他の有機化合物を含有する層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１０３】
上記結着樹脂としては広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
【０１０４】
陽極材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【０１０５】
一方、陰極材料としては仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【０１０６】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【０１０７】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッソ樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【０１０８】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１０９】
［実施例１］
図２に示す構造の素子を作成した。
【０１１０】
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【０１１１】
透明導電性支持基板上に下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により３０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【外５８】
0004871464.tif 000050
【０１１２】
さらに例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により５０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１３】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１１４】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると９．３ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、１４００ｃｄ／ｍ２の輝度で青色の発光が観測された。
【０１１５】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度１１００ｃｄ／ｍ２から１００時間後１０００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１１６】
［実施例２〜１０］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、例示化合物Ｎｏ．１，１３，２２，２６，２７，３２，３９，４２，４４を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０１１７】
結果を表−１に示す。
【０１１８】
［比較例１〜８］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、下記構造式で示される化合物を用いた他は実施例１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０１１９】
結果を表−１に示す。
【０１２０】
比較化合物Ｎｏ．１
【外５９】
0004871464.tif 000051
【０１２１】
比較化合物Ｎｏ．２
【外６０】
0004871464.tif 000052
【０１２２】
比較化合物Ｎｏ．３
【外６１】
0004871464.tif 000053
【０１２３】
比較化合物Ｎｏ．４
【外６２】
0004871464.tif 000054
【０１２４】
比較化合物Ｎｏ．５
【外６３】
0004871464.tif 000055
【０１２５】
比較化合物Ｎｏ．６
【外６４】
0004871464.tif 000056
【０１２６】
比較化合物Ｎｏ．７
【外６５】
0004871464.tif 000057
【０１２７】
比較化合物Ｎｏ．８
【外６６】
0004871464.tif 000058
【０１２８】
【表１】
0004871464.tif 000059
【０１２９】
［実施例１１］
図３に示す構造の素子を作成した。
【０１３０】
実施例１と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成した。
【０１３１】
さらに例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１３２】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１３３】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１３４】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると８．４ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、８５００ｃｄ／ｍ２の輝度で青色の発光が観測された。
【０１３５】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度７６００ｃｄ／ｍ２から１００時間後６４００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１３６】
［実施例１２〜２０］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、例示化合物Ｎｏ．６，９，１５，２０，２４，３５，３７，４３，４６を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０１３７】
結果を表−２に示す。
【０１３８】
［比較例９〜１６］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，７，８を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０１３９】
結果を表−２に示す。
【０１４０】
【表２】
0004871464.tif 000060
【０１４１】
［実施例２１］
図３に示す構造の素子を作成した。
【０１４２】
実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【外６７】
0004871464.tif 000061
【０１４３】
さらに下記構造式で示される化合物および例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物（重量比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【外６８】
0004871464.tif 000062
【０１４４】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１４５】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１４６】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると８．８ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、８２０００ｃｄ／ｍ２の輝度で青色の発光が観測された。
【０１４７】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度３９０００ｃｄ／ｍ２から１００時間後３３０００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１４８】
［実施例２２〜３０］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、例示化合物Ｎｏ．２，１０，１４，２１，２５，３０，３６，４０，４７を用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０１４９】
結果を表−３に示す。
【０１５０】
［比較例１７〜２４］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，７，８を用いた他は実施例２１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
結果を表−３に示す。
【０１５１】
【表３】
0004871464.tif 000063
【０１５２】
［実施例３１］
図５に示す構造の素子を作成した。
【０１５３】
実施例２１と同様に、透明導電性支持基板上にホール輸送層５を形成した。さらにルブレンおよびアルミニウムトリスキノリノール（重量比１：２０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した後、例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物を真空蒸着法により１０ｎｍの膜厚で成膜しホール／エキシトンブロッキング層８を形成した。さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１５４】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図５に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１５５】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると９．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、８１０００ｃｄ／ｍ２の輝度で黄緑色の発光が観測された。
【０１５６】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度５１０００ｃｄ／ｍ２から１００時間後３９０００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１５７】
［実施例３２〜４０］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、例示化合物Ｎｏ．３，７，１８，１９，２８，３１，３８，４１，４５を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０１５８】
結果を表−４に示す。
【０１５９】
［比較例２５〜３２］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，７，８を用いた他は実施例３１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
結果を表−４に示す。
【０１６０】
【表４】
0004871464.tif 000064
【０１６１】
［実施例４１］
図３に示す構造の素子を作成した。
【０１６２】
実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、下記構造式で示される化合物のクロロホルム溶液をスピンコート法により２０ｎｍの膜厚で成膜しホール輸送層５を形成した。
【外６９】
0004871464.tif 000065
【０１６３】
さらに下記構造式で示される化合物および例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物（重量比１：５０）を真空蒸着法により２０ｎｍの膜厚で成膜し発光層３を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【外７０】
0004871464.tif 000066
【０１６４】
さらにアルミニウムトリスキノリノールを真空蒸着法により４０ｎｍの膜厚で成膜し電子輸送層６を形成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１６５】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図３に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１６６】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの直流電圧を印加すると７．７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、１２０００ｃｄ／ｍ２の輝度で緑色の発光が観測された。
【０１６７】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度８６００ｃｄ／ｍ２から１００時間後７８００ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１６８】
［実施例４２〜５０］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、例示化合物Ｎｏ．４，８，１２，１６，２３，２９，３４，４３，４４を用いた他は実施例４１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
【０１６９】
結果を表−５に示す。
【０１７０】
［比較例３３〜４０］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６、７，８を用いた他は実施例４１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
結果を表−５に示す。
【０１７１】
【表５】
0004871464.tif 000067
【０１７２】
［実施例５１］
図１に示す構造の素子を作成した。
【０１７３】
実施例１と同様な透明導電性支持基板上に、例示化合物Ｎｏ．１１で示される縮合多環化合物を０．０５０ｇおよびポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量＝６３、０００）１．００ｇをクロロホルム８０ｍｌに溶解した溶液をスピンコート法（回転数＝２０００ｒｐｍ）により１２０ｎｍの膜厚に成膜し有機層（発光層３）を形成した。
【０１７４】
次に、陰極４として、アルミニウムとリチウム（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、上記有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍの金属層膜を形成し、図５に示す構造の素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０−４Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１７５】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの直流電圧を印加すると７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が素子に流れ、１４００ｃｄ／ｍ２の輝度で青色の発光が観測された。
【０１７６】
さらに、窒素雰囲気下で電流密度を５．０ｍＡ／ｃｍ２に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度９２０ｃｄ／ｍ２から１００時間後８７０ｃｄ／ｍ２と輝度劣化は小さかった。
【０１７７】
［実施例５２〜５５］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、例示化合物Ｎｏ．５，１７，３３，４７を用いた他は実施例５１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
結果を表−６に示す。
【０１７８】
［比較例４１〜４８］
例示化合物Ｎｏ．１１に代えて、比較化合物Ｎｏ．１、２、３、４，５，６，７，８を用いた他は実施例５１と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。
結果を表−６に示す。
【０１７９】
【表６】
0004871464.tif 000068
【０１８０】
【発明の効果】
以上説明のように、一般式［Ｉ］〜一般式［ＶＩＩ］で示される縮合多環化合物を用いた有機発光素子は、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、耐久性にも優れている。特に本発明の縮合多環化合物を含有する有機層は、電子輸送層として優れ、かつ発光層としても優れている。
【０１８１】
さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
１  基板
２  陽極
３  発光層
４  陰極
５  ホール輸送層
６  電子輸送層
７  ホール注入層
８  ホール／エキシトンブロッキング層
【図１】
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【図２】
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【図３】
0004871464.tif 000084
【図４】
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【図５】
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【図６】
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