(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
0005089992.tif 000035
（式中、ＸはＮ（Ｒ４）または酸素原子を示し、ＸがＮ（Ｒ４）のとき、Ｒ１は
一般式（２−１）：
【化２】
0005089992.tif 000036
（式中、ＹはＣＨまたは窒素原子を示し、a、ｂ、ｃはそれぞれ独立に１〜６の整数を示す（ただし、ＹがＣＨのとき、ａ、ｂ、ｃが同時にａ＝１、ｂ＝３、ｃ＝４である場合を除く。））、
一般式（２−２）：
【化３】
0005089992.tif 000037
（式中、Ｒ５は２もしくは４価の炭素数２〜５０の炭化水素基、式（７−６）：
【化４】
0005089992.tif 000038
で表される基、または窒素原子を含有する２もしくは４価の炭素数２〜５０の直鎖状もしくは分岐鎖状の炭化水素基（ただし、炭化水素基Ｒ５内に脂肪族環状炭化水素基または芳香族炭化水素基から選択される少なくとも一つの基を含有してもよい。）、ｍは２または４を示し、ｄは１〜６の整数を示す。）、
または一般式（３−１）：
【化５】
0005089992.tif 000039
（式中、Ｒ６は一般式（３−２）または（３−３）を示し、ｅは２または３を示す。）
【化６】
0005089992.tif 000040
（式中、ｅは一般式（３−１）で定義した通りであり、Ｒ７は２価の炭素数２〜３０の炭化水素基を示し、Ｒ７は、一般式（３−１）中の窒素原子と連結する。）
で表される基を示し、Ｘが酸素原子のとき、Ｒ１は
一般式（４）：
【化７】
0005089992.tif 000041
（式中、Ｒ8は水素原子、炭素数１〜９のアルキル基または炭素数７〜１２のアリールアルキル基を示し、ｆは０〜３の整数を示し、ｇは０〜２の整数を示し、ｈは０または１を示す。ただし、ｆ、ｇ、ｈの間にはｆ＋ｇ＋ｈ＝３の関係が成立する。ｉ，ｊ，ｋはそれぞれ独立に０〜９までの整数を示す。）
で表される基を示し、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示し、Ｒ４は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは３、４または８を示す。）で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
一般式（１）において、ＸがＮ（Ｒ４）である請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
一般式（１）において、Ｒ１が請求項１に記載の一般式（２−１）または一般式（２−２）から選ばれる基である請求項２記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
一般式（２−１）において、ＹがＣＨである請求項３記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
一般式（２−１）において、Ｙが窒素原子である請求項３記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
一般式（２−２）において、ｄが３である請求項３記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
一般式（２−２）において、Ｒ５が式（７−５）または（７−７）：
【化８】
0005089992.tif 000042
で表される請求項１または３記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
一般式（２−２）において、Ｒ５が式（７−６）で表される基ではない請求項１または３記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
一般式（２−２）において、Ｒ５が請求項１に記載の式（７−６）で表される基である請求項１または３記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
一般式（１）において、Ｒ１が請求項１に記載の一般式（３−１）で表される請求項２記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
一般式（３−１）において、Ｒ６が一般式（３−２）であり、かつｅが２または３である請求項１０記載の化合物またはその塩。
【請求項１２】
一般式（３−１）において、Ｒ６が一般式（３−３）であり、かつｅが３である請求項１０記載の化合物またはその塩。
【請求項１３】
一般式（１）において、Ｘが酸素原子である請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項１４】
Ｒ３が水素原子またはメチル基である請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物またはその塩。
【請求項１５】
一般式（１）で表される化合物が、下記式（５−１）〜（５−３４）で表される請求項１記載の化合物またはその塩。
【化９】
0005089992.tif 000043
【化１０】
0005089992.tif 000044
【化１１】
0005089992.tif 000045
【化１２】
0005089992.tif 000046
【化１３】
0005089992.tif 000047
【化１４】
0005089992.tif 000048
【化１５】
0005089992.tif 000049
【化１６】
0005089992.tif 000050
【化１７】
0005089992.tif 000051
【化１８】
0005089992.tif 000052
【請求項１６】
一般式（６−１）：
【化１９】
0005089992.tif 000053
（式中、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。）
で表される化合物と、一般式（６−２）：
【化２０】
0005089992.tif 000054
（式中、ＸはＮ（Ｒ４）または酸素原子を示し、Ｒ４は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは３、４または８を示し、Ｒ１は請求項１に記載の一般式（１）で定義した通り。）で表される化合物をカップリングさせることを特徴とする請求項１記載の一般式（１）：
【化２１】
0005089992.tif 000055
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎは一般式（６−１）および一般式（６−２）で定義した通り。）
で表される化合物の製造方法。
【請求項１７】
請求項１記載の一般式（１）で表される化合物またはその塩の少なくとも１つを含む有機材料用安定剤。
【請求項１８】
光、熱、酸素、オゾンおよび／または電磁波による劣化に対して、有機材料を安定化するための請求項１記載の一般式（１）で表される化合物またはその塩の使用方法。
【請求項１９】
有機材料１００重量部に、請求項１記載の一般式（１）で表される化合物またはその塩の少なくとも１つを０．００１〜１５重量部添加してなる有機材料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体およびポリオール誘導体、ならびにそれらの製造法に関する。さらに本発明は、該化合物からなる有機材料用安定剤、該化合物による有機材料の安定化方法ならびにこの方法により安定化された有機材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機材料、特にポリプロピレンをはじめとする高分子材料は、軽量で形状自由度が高く、自動車関連用途から建材関連用途、農業用フィルム用途、家電関連用途に至るまで、耐候性が求められる用途に広く用いられている。これら高分子材料に耐候性を付与するのが光安定剤であり、中でもヒンダードアミン系光安定剤 (ＨＡＬＳ: Hindered Amine Light Stabilizer) は、現在必須の樹脂添加剤として汎用されている。【０００３】
既存のＨＡＬＳは、分子量１０００以下の低分子量タイプと１５００以上の高分子量タイプに大別され、両者の使い分けあるいは併用により、薄物（薄層状の高分子材料）、厚物（薄物以外の高分子材料）双方の用途において、光に対する安定化が図られている。しかしながら低分子量タイプでは、薄物用途において安定化効果を持続的に付与することが困難であり、また低分子量タイプに由来するブリードアウト、フォギング、シックハウスなども問題となっている。一方高分子量タイプでは、厚物用途において安定化効果が小さく、また顔料分散性も悪いことが知られている。さらに両タイプの併用でも、一般に相加・相乗効果は認められていない。また低分子量タイプと高分子量タイプの双方で、成形時に金型を汚染することがあり、金型のクリーニング回数の増大が生産性低下を招くことから問題となっている。【０００４】
ピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体で、トリアジン環を３個以上有する化合物のうち、トリアジン環に連結するポリアミン母骨格由来の全てのアミノ基が、ポリアミン母骨格内で各々１個のみのメチレン基と連結する化合物としては、特許文献１記載のものや特許文献２〜８の非常に広範なマーカッシュ構造で開示されたものなどがある。またピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリオール誘導体で、トリアジン環を３個以上有する化合物のうち、ポリオール母骨格が炭化水素基であるものとしては、特許文献２、７の非常に広範なマーカッシュ構造で開示されたものなどがある。しかしこれらの化合物には、上述の問題点、あるいは製造原料の入手が困難、他に工程が長いなどの製法上の問題点（中間体であるポリアミン、ポリオールの製造工程を含む）があった。
【特許文献１】特開昭５９−１２２４８７号公報
【特許文献２】特開昭５２−７３８８６号公報
【特許文献３】特開昭６３−２８６４４８号公報
【特許文献４】特開平１−１９０６７８号公報
【特許文献５】特開平３−２７５７４６号公報
【特許文献６】特開平５−９３５６号公報
【特許文献７】欧州特許出願公開第４６８９２３号明細書
【特許文献８】特開平５−４３７４５号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の課題は、薄物・厚物双方の有機材料に対して光安定性を付与し、ブリードアウト、フォギング、シックハウス、顔料低分散性、成形時の金型汚染などの問題がなく、製造が容易な新規ＨＡＬＳとしての化合物を提供することである。また該化合物の製造法、該化合物からなる有機材料用安定剤、該化合物を用いた有機材料の安定化方法、安定化された有機材料を提供することも本発明の課題である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を達成すべく鋭意検討した結果、新規なピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体およびポリオール誘導体を見出し、さらにそれらの製造法、該化合物からなる有機材料用安定剤、該化合物を用いた有機材料の安定化方法ならびにこの方法により安定化された有機材料を見出し、本発明を完成するに至った。【０００７】
すなわち本発明によれば、一般式（１）：
【化１】
0005089992.tif 000002
【０００８】
（式中、ＸはＮ（Ｒ４）または酸素原子を示し、Ｒ１はｎ価の炭化水素基を示し（ただし、ＸがＮ（Ｒ４）の場合は、炭化水素基Ｒ１内に窒素原子または酸素原子を含有してもよく、下記式（１−２）を除く）、Ｒ２は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、炭素数１〜９のアルキル基、炭素数１〜９のアルコキシ基または炭素数２〜９のアシル基を示し、Ｒ４は水素原子または炭素数１〜９のアルキル基を示し、ｎは３〜１６の整数を示す。）で表される化合物またはその塩が提供される。
【化２】
0005089992.tif 000003
【０００９】
また本発明によれば、一般式（６−１）：
【化３】
0005089992.tif 000004
【００１０】
（式中、Ｒ２、Ｒ３は一般式（１）で定義した通り、Ｚはハロゲン原子を示す。）
で表される化合物と、一般式（６−２）：
【化４】
0005089992.tif 000005
【００１１】
（式中、Ｘ、Ｒ１、ｎは一般式（１）で定義した通り。）で表される化合物をカップリングさせることを特徴とする一般式（１）：
【化５】
0005089992.tif 000006
【００１２】
で表される化合物の製造方法が提供される。【００１３】
さらに、本発明によれば、一般式（１）で表される化合物またはその塩の少なくとも１つを含む有機材料用安定剤、光、熱、酸素、オゾンおよびＸ線、γ線などの電磁波による劣化に対して、有機材料を安定化するための一般式（１）で表される化合物またはその塩の使用方法、有機材料１００重量部に、一般式（１）で表される化合物またはその塩の少なくとも１つを０．００１〜１５重量部添加してなる有機材料組成物が提供される。
【発明の効果】
【００１４】
本発明のピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体およびポリオール誘導体は、分子量が１５００以上の高分子量タイプに分類されるＨＡＬＳであるにもかかわらず、薄物・厚物双方の有機材料に有効に光安定性を付与する。またブリードアウト、フォギング、シックハウス、顔料低分散性、成形時の金型汚染などの問題も引き起こさない。さらに本発明の化合物の製造も容易である。該化合物は、光、熱、酸素、オゾンおよびＸ線、γ線などの電磁波による劣化に対しても、これを防止し有機材料を安定化することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１５】
以下、本発明について詳細に説明する。【００１６】
本発明の新規なピペリジルアミノトリアジン骨格を有するポリアミン誘導体およびポリオール誘導体は、一般式（１）によって示される。【００１７】
一般式（１）および一般式（６−２）において、Ｒ１で表されるｎ価の炭化水素基には、直鎖状、分岐鎖状、環状のものが包含される。Ｒ１で表される炭化水素基は、通常炭素数３〜１００のものであり、好ましくは３〜５０のものである。Ｒ１内に脂肪族環状炭化水素基および／または芳香族炭化水素基を含有してもよい。またＸがＮ（Ｒ４）の場合には、Ｒ１内に窒素原子または酸素原子を含有してもよいが、下記式（１−２）を除く。
【化６】
0005089992.tif 000007
【００１８】
ｎは３〜１６の整数を示し、好ましくは３、４または８であり、特に好ましくは３または４である。【００１９】
Ｒ１で表される基として、ＸがＮ（Ｒ４）の場合は、一般式（２−１）：
【化７】
0005089992.tif 000008
【００２０】
または一般式（２−２）：
【化８】
0005089992.tif 000009
【００２１】
で示される基が好ましい。【００２２】
一般式（２−１）において、ＹはＣＨまたは窒素原子を示し、ａ、ｂ、ｃはそれぞれ独立に１〜６の整数を示すが、ＹがＣＨのとき、ａ、ｂ、ｃが同時にａ＝１、ｂ＝３、ｃ＝４である場合を除く。ａ、ｂ、ｃは、好ましくはそれぞれ独立に１〜４の整数であり、ＹがＣＨの場合、同時にａ＝ｂ＝３、ｃ＝１が最も好ましく、Ｙが窒素原子の場合は、同時にａ＝ｂ＝ｃ＝２またはａ＝ｂ＝ｃ＝３が最も好ましい。【００２３】
一般式（２−２）において、Ｒ５はｍ価の炭化水素基を示す。Ｒ５のｍ価の炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のものが包含され、好ましくは炭素数２〜１００であり、さらに好ましくは炭素数２〜５０である。Ｒ５内には、脂肪族環状炭化水素基または芳香族炭化水素基から選択される少なくとも一つの基を含有してもよい。さらにＲ５内には、窒素原子または酸素原子から選択される少なくとも一つの原子を含有してもよい。【００２４】
ｍは２〜８の整数を示すが、好ましくは２または４であり、より好ましくは２である。【００２５】
ｍが２のとき、Ｒ５で示される２価の炭化水素基は、特に炭素数２〜３０のものが好ましい。Ｒ５が直鎖状の炭化水素基を示す場合、より好ましい基として、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基およびドデカメチレン基を挙げることができる。この中で、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基およびヘキサメチレン基は特に好ましい基である。またＲ５が分岐鎖状の炭化水素基を示す場合は、１−メチルエチレン基、脂肪族環状炭化水素基を含む炭化水素基を示す場合は、式（７−１）、（７−２）で表される基、芳香族炭化水素基を含む炭化水素基を示す場合は、式（７−３）、（７−４）で表される基を挙げることができる。さらに、窒素原子を含む基としては、式（７−５）で表される基、酸素原子を含む基としては、式（７−６）で表される基を挙げることができる。
【化９】
0005089992.tif 000010
【００２６】
ｄは１〜６の整数を示すが、好ましくは１〜４であり、より好ましく２〜３であり、最も好ましくは３である。【００２７】
Ｒ１で表される基として、ＸがＮ（Ｒ４）の場合は、一般式（３−１）：
【化１０】
0005089992.tif 000011
【００２８】
（式中、Ｒ６は一般式（３−２）または（３−３）を示す。）で示される基も好ましい。
【化１１】
0005089992.tif 000012
【００２９】
一般式（３−１）、（３−２）および（３−３）において、ｅは２または３を示すが、好ましくは３である。【００３０】
一般式（３−３）において、Ｒ７は２価の炭化水素基を示す。なおＲ７は、一般式（３−１）中の窒素原子と連結する。【００３１】
Ｒ７で示される２価の炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のものが包含され、好ましくは、炭素数２〜３０である。Ｒ７内には、脂肪族環状炭化水素基または芳香族炭化水素基から選択される少なくとも一つの基を含有してもよい。さらにＲ７内には、窒素原子または酸素原子から選択される少なくとも一つの原子を含有してもよい。Ｒ7が直鎖状の炭化水素基を示す場合、より好ましい基として、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基およびドデカメチレン基を挙げることができる。この中で、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基およびヘキサメチレン基は特に好ましい基である。またＲ７が分岐鎖状の炭化水素基を示す場合は、１−メチルエチレン基、脂肪族環状炭化水素基を含む炭化水素基を示す場合は、前記式（７−１）、（７−２）で表される基、芳香族炭化水素基を含む炭化水素基を示す場合は、前記式（７−３）、（７−４）で表される基を挙げることができる。さらに、窒素原子を含む基としては、前記式（７−５）で表される基、酸素原子を含む基としては、前記式（７−６）で表される基を挙げることができる。【００３２】
Ｒ１で表される基として、Ｘが酸素原子の場合は、一般式（４）：
【化１２】
0005089992.tif 000013
【００３３】
で示される基が好ましい。【００３４】
一般式（４）において、ｆは０〜４、好ましくは０〜３の整数を示し、ｇは０〜３、好ましくは０〜２の整数を示し、ｈは０または１を示す。ただし、ｆ、ｇ、ｈの間にはｆ＋ｇ＋ｈ＝３の関係が成立する。ｉ，ｊ，ｋはそれぞれ独立に０〜９までの整数を示すが、好ましくはそれぞれ独立に０〜５の整数である。なお、ｉ、ｊ、ｋが０とは、単結合により直結していることを示す。【００３５】
一般式（１）、（６−１）におけるＲ２およびＲ３、一般式（１）、（６−２）におけるＲ４、および一般式（４）におけるＲ８の炭素数１〜９のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状および環状のものが包含され、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基およびシクロヘプチル基を挙げることができる。【００３６】
Ｒ３の炭素数１〜９のアルコキシ基としては、直鎖状、分岐鎖状および環状のものが包含され、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基およびシクロヘプチルオキシ基を挙げることができる。【００３７】
Ｒ３の炭素数２〜９のアシル基としては、直鎖状、分岐鎖状および環状のものが包含され、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、アクリロイル基、プロピオロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基およびベンゾイル基を挙げることができる。【００３８】
Ｒ８の炭素数７〜１２のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基などを挙げることができる。【００３９】
Ｒ２としては、特に炭素数２〜６のアルキル基が好ましく、ｎ−ブチル基が最も好ましい。【００４０】
Ｒ３としては水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基およびアセチル基が好ましく、水素原子とメチル基が最も好ましい。【００４１】
Ｒ４としては、水素原子および炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、水素原子とメチル基がより好ましく、水素原子が最も好ましい。【００４２】
Ｒ８としては、水素原子および炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、水素原子、メチル基、エチル基が最も好ましい。【００４３】
一般式（６−１）において、Ｚのハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子を挙げることができる。【００４４】
本発明の一般式（１）で表される化合物の塩としては、無機酸または有機酸との塩が包含される。この場合の無機酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、炭酸、リン酸などを挙げることができる。また有機酸としては、光学活性な有機酸、光学活性でない有機酸のいずれでもよく、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、トリフルオロ酢酸、酒石酸、マンデル酸などのカルボン酸；メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホン酸；アミノ酸およびその誘導体などを挙げることができる。塩における本発明化合物と酸との組成比は、当量もしくは任意の値であってもよい。【００４５】
一般式（１）で表される化合物としては、例えば式（５−１）〜（５−３４）の化合物を挙げることができるが、これらに限定されることがないのはいうまでもない。
【化１３】
0005089992.tif 000014
【化１４】
0005089992.tif 000015
【化１５】
0005089992.tif 000016
【化１６】
0005089992.tif 000017
【化１７】
0005089992.tif 000018
【化１８】
0005089992.tif 000019
【化１９】
0005089992.tif 000020
【化２０】
0005089992.tif 000021
【化２１】
0005089992.tif 000022
【化２２】
0005089992.tif 000023
【００４６】
［本発明化合物の製造方法］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、一般式（６−１）：
【化２３】
0005089992.tif 000024
【００４７】
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｚは、前記で定義した通り。）
で表される化合物と、一般式（６−２）：
【化２４】
0005089992.tif 000025
【００４８】
（式中、Ｒ１、Ｘ、ｎは、前記で定義した通り。）
で表される化合物を、カップリングさせることにより製造できる。【００４９】
本反応の原料として用いる一般式（６−２）で表されるｎ価のアミンおよびアルコールは、市販品の購入もしくは既知の合成法により入手することができる。例えば、トリス（２−アミノエチル）アミン、トリス（３−アミノプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−アミノプロピル）−１，４−ブタンジアミン、グリセリン、１，１，１−トリス（ヒドロキシメチル）エタン、１，２，４−ブタントリオール、１，２，６−へキサントリオール、ペンタエリスリトールは、市販されている。一方、例えば、一般式（６−２）において、Ｒ１が一般式（２−２）で示される化合物のうち、ｄが３〜６の化合物は、特許文献９（特表平６−５０６５０１号公報）や特許文献１０（特表平９−５０８１７０号公報）に記載の方法で合成可能である。【００５０】
以下に、一般式（６−１）で表される化合物と一般式（６−２）で表される化合物の反応により、本発明の一般式（１）で表される化合物を得る方法について、さらに詳細に説明する。【００５１】
一般式（６−１）で表される化合物と一般式（６−２）で表される化合物とのモル比は、最も好ましくはｎ：１であるが、いずれか片方の化合物を過剰量供給してもよい。過剰量を用いる場合、その量は好ましい量に対して１．０１〜１０．０倍である。両化合物の反応器への仕込み方は特に制限はなく、例えば、両化合物全量を一括して反応器に移し、反応を開始させてもよいし、片方の化合物中に、もう片方の化合物を反応させながら徐々に添加してもよい。【００５２】
反応は、脱酸剤の存在下に実施してもよい。使用する脱酸剤としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルイミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの有機塩基を挙げることができる。なお一般式（６−２）の化合物がアルコールの場合は、ナトリウムメトキシドなどのアルコラートを使用してもよい。【００５３】
反応に用いる溶媒としては、反応に影響しない溶媒であればよく、特に限定されないが、例えば、水；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；エチレングリコールジメチルエーテル、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫黄溶媒；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）などを挙げることができる。【００５４】
これらの溶媒は単独あるいは混合物として使用され、混合物として用いる場合、任意の比で使用できる。なお、原料の一般式（６−１）で表される化合物と一般式（６−２）で表される化合物は、反応溶媒に溶解させて反応させてもよいし、スラリー状態で反応させてもよい。なお水と相溶しない有機溶媒と水との混合物を反応溶媒として選択した場合は、テトラブチルアンモニウム塩（例えば硫酸水素テトラブチルアンモニウム）などの相間移動触媒を共存させてもよい。【００５５】
反応溶媒の使用量は特に限定されないが、原料の一般式（６−１）で表される化合物１ｇに対して、１〜１０００ｇ、好ましくは１〜５００ｇ、より好ましくは１〜１００ｇの範囲である。【００５６】
本反応は、０℃から溶媒の沸点までの温度範囲で実施される。なお、オートクレーブ中で反応する場合は、前記の温度範囲に限定されず、０〜３００℃、好ましくは０〜２５０℃の範囲で実施される。【００５７】
反応時間は特に限定されず、原料、反応条件等に応じて適宜決められるが、通常１０分〜７２時間である。【００５８】
本発明の一般式（１）で表される化合物の単離方法については、特に限定されない。生成物が反応溶媒から析出した場合は、濾取もしくは遠心分離することによって単離が可能であり、反応溶媒に溶解している場合は、減圧下溶媒を留去する方法や適当な溶媒を加えて析出させ、濾取もしくは遠心分離する方法が採用可能である。また適当な酸と処理することにより、塩を形成させて前記操作を行ってもよく、これらの方法を組み合わせて実施してもよい。【００５９】
本発明の一般式（１）で表される化合物について、精製を必要とする場合は、常法としてよく知られている方法が採用でき、例えば、再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、溶媒による洗浄（スラッジ処理）および活性炭処理などを挙げることができる。これら精製も、一般式（１）で表される化合物を適当な酸と処理して塩を形成させてから、実施してもよい。【００６０】
再結晶法、カラムクロマトグラフィー法、溶媒による洗浄および活性炭処理に用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、水、アンモニア水；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサンなどの飽和炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコールなどの低級アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル類；ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド類；アセトニトリルなどのニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ギ酸、酢酸などのカルボン酸類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫黄溶媒；１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。【００６１】
これらの溶媒は単独あるいは混合物として使用され、混合物として用いる場合、任意の比で使用できる。【００６２】
再結晶、スラッジ処理および活性炭処理時の溶媒の使用量は、一般式（１）で表される化合物１ｇに対して、１〜１０００ｇ、好ましくは１〜３００ｇの範囲である。【００６３】
一般式（１）において、Ｒ３がメチル基である化合物は、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリドンを出発原料として、一般式（６−１）でＲ３がメチル基である化合物に一旦導き、これを一般式（６−２）で表される化合物と反応させて製造することができる。また一般式（１）でＲ３が水素原子である化合物を、Eschweiler-Clarke反応させて、製造することも可能である。【００６４】
ここでEschweiler-Clarke反応とは、Leuckart-Wallach反応の一種で、アミンのメチル化にホルムアルデヒドを利用した反応のことをいう。【００６５】
一般式（１）において、Ｒ３がメチル基でかつＸがＮ−ＣＨ３（すなわちＲ４がメチル基）である化合物は、一般式（１）でＲ３が水素原子でかつＸがＮ−Ｈ（すなわちＲ４が水素原子）である化合物、またはＲ３がメチル基でかつＸがＮ−Ｈである化合物を、Eschweiler-Clarke反応させることによって合成可能である。【００６６】
本発明の一般式（１）で表される化合物は、一般式（８）：
【化２５】
0005089992.tif 000026
【００６７】
（式中、Ｒ２、Ｒ３は、前記で定義した通り。）
で表される化合物と塩化シアヌル等のハロゲン化シアヌルを反応させて、一般式（６−１）で表される化合物に導き、これを単離せずにそのままワンポットで、一般式（６−２）で表される化合物と反応させることにより、製造することも可能である。これらの反応は、前に説明した一般式（６−１）で表される化合物と一般式（６−２）で表される化合物の反応と同様の条件で実施される。【００６８】
［安定化され得る有機材料］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、有機材料、特に高分子材料の光安定性を改善するのに非常に有効である。また熱、酸素による劣化に対する有機材料の安定性改善にも利用することができる。ここで酸素とは、分子状の酸素のみならず、活性酸素も包含される。活性酸素の例としては、一重項酸素、ヒドロキシルラジカル、アルコキシラジカル、ペルオキシラジカル、ヒドロペルオキシドなどを挙げることができる。【００６９】
安定化され得る有機材料の例を以下に示す。【００７０】
１．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリ（４−メチルペンテン−１）、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分れ状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。【００７１】
２． １．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ、ＬＬＤＰＥ／ＬＤＰＥ）。【００７２】
３．モノオレフィンおよびジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレン  コポリマー、プロピレン／ブテン−１  コポリマー、プロピレン／イソブチレン  コポリマー、エチレン／ブテン−１  コポリマー、エチレン／ヘキセン  コポリマー、エチレン／メチルペンテン  コポリマー、エチレン／ヘプテン  コポリマー、エチレン／オクテン  コポリマー、プロピレン／ブタジエン  コポリマー、イソブチレン／イソプレン  コポリマー、エチレン／アルキルアクリレート  コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレート  コポリマー、エチレン／ビニルアセテート  コポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸  コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびにこれらのコポリマーと他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。【００７３】
４．炭化水素樹脂（例えば炭素数５〜９）に、それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含んだ樹脂。【００７４】
５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。【００７５】
６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、またはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。【００７６】
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレンをグラフト共重合させたコポリマー、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルにスチレンのようなものをグラフト共重合させたコポリマー；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリル）をグラフト共重合させたコポリマー；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレートをグラフト共重合させたコポリマー；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸をグラフト共重合させたコポリマー；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミドをグラフト共重合させたコポリマー；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミドをグラフト共重合させたコポリマー；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレートをグラフト共重合させたコポリマー、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリルをグラフト共重合させたコポリマー、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリルをグラフト共重合させたコポリマー、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリルをグラフト共重合させたコポリマー、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー混合物。【００７７】
８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモポリマーおよびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。【００７８】
９．α，β−不飽和酸およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート；ブチルアクリレートにより耐衝撃性を改良したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。【００７９】
１０．前記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブタジエン  コポリマー、アクリロニトリル／アルキルアクリレート  コポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル  コポリマー、またはアクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。【００８０】
１１．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；ならびにそれらと前記１に記載したオレフィンとのコポリマー。【００８１】
１２．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。【００８２】
１３．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。【００８３】
１４．ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。【００８４】
１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。【００８５】
１６．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポリアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−（２，４，４−トリメチルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。【００８６】
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。【００８７】
１８．ジカルボン酸およびジオールから、および/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。【００８８】
１９．ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。【００８９】
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。【００９０】
２１．一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分としてフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。【００９１】
２２．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。【００９２】
２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。【００９３】
２４．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。【００９４】
２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。【００９５】
２６．脂肪族、環状脂肪族、複素環状もしくは芳香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生成物であって、それらは慣用の硬化剤例えば無水物もしくはアミンで、促進剤を使用するかもしくは使用しないで架橋される。【００９６】
２７．天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘導体。【００９７】
２８．前記のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。【００９８】
２９．純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およびワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。【００９９】
３０．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン／ブタジエン  コポリマーのラテックス。【０１００】
安定化される有機材料としては、好ましくは高分子材料であり、より好ましくは前記した群から選択されたものである。この中でポリオレフィンが好ましく、ポリエチレンおよびポリプロピレンが特に好ましい。【０１０１】
［有機材料を安定化するための方法］
光、熱、酸素、オゾンおよびＸ線、γ線などの電磁波による劣化に対して、有機材料を安定化するための方法は、前記有機材料中に少なくとも１種の一般式（１）で表される化合物またはその塩、またはそれらの混合物を混和することである。一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物は、安定化されるべき材料の性質、最終用途に依存して、および他の添加剤の存在にも依り、種々の割合において使用できる。【０１０２】
一般に、例えば安定化される有機材料１００重量部に対して、０．００１〜１５重量部、好ましくは、０．０１〜５重量部、より好ましくは０．０５〜３重量部の一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物を使用するのが適当である。【０１０３】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物は、成形材料を製造する前の都合のよい当該材料の種々の工程において、例えば重合または架橋の前、最中もしくは後に、有機材料中に添加することができる。さらにそれらは純粋な形態またはワックス、油もしくはポリマー封入の形態で有機材料中に混和できる。【０１０４】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物は、さまざまな方法によって、例えば粉末の形態での乾式混合によって、あるいは溶液もしくは懸濁液の形態での湿式混合によってまたはマスターバッチの形態によっても、有機材料に混入でき；そしてかかる操作において、有機材料は粉末、顆粒、溶液、懸濁液の形態でまたはラテックスの形態で使用できる。【０１０５】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物で安定化された材料は、例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維、表面コーティング、塗料組成物などの製造のために使用できる。【０１０６】
［併用できる添加剤］
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物を含有する有機材料には、所望により、有機材料用の他の慣用の添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、光安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を併用して加えることができる。【０１０７】
前記の添加剤の例としては、以下のものを挙げることができる。【０１０８】
１．抗酸化剤
（１．１）  アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状もしくは枝分れしたノニルフェノール、例えば２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよびそれらの混合物。【０１０９】
（１．２）  アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノールおよび２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。【０１１０】
（１．３）  ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。【０１１１】
（１．４）  トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびこれらの混合物（ビタミンＥ）。【０１１２】
（１．５）  ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオ−ビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。【０１１３】
（１．６）  アルキリデンビスフェノール、例えば２，２’−メチレン−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２’−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデン−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン−ビス [６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２’−メチレン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール] 、４，４’−メチレン−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレン−ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、および１，１，５，５−テトラキス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。【０１１４】
（１．７）  Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィドおよびイソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。【０１１５】
（１．８）  ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、およびビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。【０１１６】
（１．９）  ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。【０１１７】
（１．１０）  トリアジン化合物、例えば、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。【０１１８】
（１．１１）  べンジルホスホネート、例えばジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネートおよび３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。【０１１９】
（１．１２）  アシルアミノフェノール、例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエステル。【０１２０】
（１．１３）  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。【０１２１】
（１．１４）  β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。【０１２２】
（１．１５）  β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。【０１２３】
（１．１６）  ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。【０１２４】
（１．１７）  β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。【０１２５】
（１．１８）  アスコルビン酸（ビタミンＣ）
（１．１９）  アミン系抗酸化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。【０１２６】
２．紫外線吸収剤および光安定剤
（２．１）  ２−(２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］、２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、［Ｒ２１−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］2 −（式中、Ｒ２１は３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イルフェニルである。）。【０１２７】
（２．２）  ２−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−または２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。【０１２８】
（２．３）  置換されたまたは非置換安息香酸のエステル、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝サリチレート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル＝３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル＝３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。【０１２９】
（２．４）  アクリレート、例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。【０１３０】
（２．５）  ニッケル化合物、例えば２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を伴うもの。【０１３１】
（２．６）  立体障害性アミン、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシと４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ［１３６５０４−９６−６］）、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシニミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルサクシニミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４．５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物。【０１３２】
（２．７）  オキサミド、例えば、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリド、２−エトキシ−２’−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。【０１３３】
（２．８）  ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。【０１３４】
３．金属不活性化剤、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。【０１３５】
４．ホスファイト（亜リン酸エステル）およびホスホナイト、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスファイト、ジ−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリス−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト。【０１３６】
５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。【０１３７】
６．ニトロン、例えば、Ｎ−ベンジル−α−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン。【０１３８】
７．チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオネートもしくはジステアリルチオジプロピオネート。【０１３９】
８．過酸化物スカベンジャー、例えば、β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。【０１４０】
９．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。【０１４１】
１０．塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫塩。【０１４２】
１１．核剤、例えば、無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（イオノマー(ionomers)）のような重合性化合物。【０１４３】
１２．充填剤および強化剤、例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。【０１４４】
１３．その他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology additives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。【０１４５】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物の慣用添加剤に対する重量比は、１：０．００１〜１：２００でよい。【０１４６】
一般式（１）の化合物またはその塩、またはそれらの混合物は、顔料を加えたポリオレフィン、特にポリエチレンやポリプロピレンに対して有用である。【０１４７】
本明細書は、本願の優先権の基礎である特願２００５−１３６６３の明細書に記載される内容を包含する。
【実施例】
【０１４８】
以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、全ての百分率は特に断らない限り、重量当りの百分率を表す。また融点は、試料をキャピラリーに２〜３ｍｍ程度の厚さに採取し、浴液中で加熱した時の融け終わりの温度を示す。【０１４９】
（実施例１）
式（５−１）で表される化合物の製造
4-アミノメチル-1,7-ジアミノヘプタン1.72 g、2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン19.29 gの1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)(140 mL)溶液を160℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、水300 mLと炭酸カリウム4.84 g を加えて30 分攪拌した後、キシレン(500 mL)で抽出した。分液により得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 12.15 gを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.73-0.95 (18H, m), 0.73-1.70 (57H, m), 0.95-1.10 (36H, m), 1.15-1.22 (36H, m), 3.05-3.50 (18H, m), 5.15 (6H, br).
MS (FD, m/z): 1659.
融点: 113 ℃.【０１５０】
（実施例２）
式（５−２）で表される化合物の製造
4-アミノメチル-1,7-ジアミノヘプタン1.72 g、2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-1-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン19.75 gのDMI (100 g)溶液を160〜200℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、DMIを留去し、水500 mLと炭酸カリウム4.84 g を加えて攪拌した。酢酸エチル(600 mL)で抽出後、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 16.45 gを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-0.97 (18H, m), 0.80-1.70 (57H, m), 0.97-1.10 (36H, m), 1.10-1.20 (36H, m), 2.25 (18H, s), 3.20-3.38 (18H, m), 5.12 (6H, br).
MS (FD, m/z): 1743.
融点: 115 ℃.【０１５１】
（実施例３）
式（５−３）で表される化合物の製造
実施例１で合成した化合物9.95 g、37% ホルマリン38.96 gおよび98% ギ酸22.55 gの混合物を、12時間加熱還流した。反応液を濃縮後、水200 mLと炭酸水素ナトリウム15.18 gを加えて室温で攪拌し、トルエン (300 mL) で抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。濃縮残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、標題化合物9.76 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.82-0.95 (18H, m), 0.82-1.70 (57H, m), 1.10 (36H, s), 1.16 (36H, s), 2.05-2.29 (27H, m), 2.95-3.60 (18H, m), 5.00-5.25 (6H, m).
MS (FD, m/z): 1785.
融点: 144 ℃.【０１５２】
（実施例４）
式（５−４）で表される化合物の製造
トリス(2-アミノエチル)アミン1.46 g、20% 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液83.12 gとDMI 120 mLの混合物を180℃で8時間攪拌した。室温まで放冷後、水300 mLと酢酸エチル300 mLを加え、炭酸カリウム4.28 g で中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物 6.05 gを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.90 (18H, t, J = 6.5 Hz), 1.10-1.70 (48H, m), 1.13 (36H, s), 1.27 (36H, s), 2.65-2.80 (6H, m), 3.18-3.50 (18H, m), 5.24 (6H, br).
MS (FD, m/z): 1646.
融点: 109 ℃.【０１５３】
（実施例５）
式（５−５）で表される化合物の製造
トリス(2-アミノエチル)アミン1.72ｇのDMI (80 mL)溶液に、2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-1-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン20.00ｇを加え、180℃で3時間加熱撹拌した。酢酸エチル200 mLを加えて水洗した後、分液により得た有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物11.29ｇを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.89 (18H, t, J = 7.3Hz), 1.00-1.70 (120H, m), 2.20-2.23 (18H, m), 2.63-2.72 (6H, m), 3.24-3.47 (18H, m), 5.00-5.23 (6H, m).
MS (FD, m/z): 1731. 
融点: 113 ℃.【０１５４】
（実施例６）
式（５−６）で表される化合物の製造
トリス(3-アミノプロピル)アミン1.32 gと20% 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液58.18 g の混合物を180℃で8時間攪拌した。室温まで放冷後、水250 mLを加え、炭酸カリウム3.00 gで中和した。これを酢酸エチル (250 mL) により抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 5.07 g を淡褐色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.91 (18H, t, J = 6.5 Hz), 1.05-1.80 (54H, m), 1.13 (36H, s), 1.27 (36H, s), 2.45 (6H, s), 3.15-3.45 (18H, m), 5.24 (6H, br).
MS (FD, m/z): 1687.
融点: 104 ℃.【０１５５】
（実施例７）
式（５−７）で表される化合物の製造
トリス(3-アミノプロピル)アミン1.32 gと2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン 12.25 gのDMI (70 mL) 溶液を170℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、水250 mLを加え、炭酸カリウム3.00 gで中和した。これを酢酸エチル (250 mL) により抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物5.10 g を白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-0.95 (18H, m), 1.00-1.80 (54H, m), 1.08 (36H, s), 1.17 (36H, s), 2.15-2.30 (18H, m), 2.37-2.50 (6H, m), 3.20-3.65 (18H, m), 4.90-5.30 (6H, m).
MS (FD, m/z): 1772.
融点: 115 ℃.【０１５６】
（実施例８）
式（５−８）で表される化合物の製造
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,4-ブタンジアミン1.49ｇのDMI (60 mL)溶液に2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン10.00ｇを加え、180℃で4時間加熱撹拌した。反応液に酢酸エチル200 mLを加えて水洗した後、分液により得た有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物6.35ｇを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.85-0.97 (24H, m), 0.99-1.80 (76H, m), 1.13 (48H, s), 1.26 (48H, s), 2.30-2.50 (12H, m), 3.20-3.45 (24H, m), 5.10-5.39 (8H, m).
MS (FD, m/z): 2315. 
融点: 107 ℃.【０１５７】
（実施例９）
式（５−９）で表される化合物の製造
N,N,N',N'-テトラキス(3-(ビス(3-アミノプロピル）アミノ)プロピル)-1,4-ブタンジアミン1.54 gのDMI (70 mL) 溶液に、2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン8.65 gを加え、180℃で3時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル200 mLと水を加え、炭酸カリウムで中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得た濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物2.86 gを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-1.00 (48H, m), 1.00-1.95 (156H, m), 1.15 (96H, s), 1.29 (96H, s), 2.40-2.90 (36H, m), 3.20-3.70 (48H, m), 5.05-5.35 (16H, m).
融点: 76 ℃.【０１５８】
（実施例１０）
式（５−１０）で表される化合物の製造
（１）N,N,N',N'-テトラキス(2−シアノエチル)エチレンジアミンの合成
エチレンジアミン12.01 gの水溶液(50 mL) に、室温下アクリロニトリル53.03 gを2時間かけて滴下し、その後80℃で2時間撹拌した。減圧下で過剰なアクリロニトリルを留去した後、酢酸エチル100 mLを加えて水洗した。分液により得た有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去して標題化合物46.56 gを無色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 2.52 (8H, t, J = 6.2 Hz), 2.72 (4H, s), 2.84-2.97 (8H, m).【０１５９】
（２）N,N,N',N'-テトラキス(3−アミノプロピル)エチレンジアミンの合成
オートクレーブにN,N,N',N'-テトラキス(2−シアノエチル)エチレンジアミン5.00g、Raney Co 0.50g、ジオキサン50 mLを装入し、水素初気圧8.0 MPa、100℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物5.09 gを淡赤色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.53-1.69 (8H, m), 2.45-2.79 (20H, m).
GC-MS (m/z): 289.【０１６０】
（３）式（５−１０）で表される化合物の合成
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)エチレンジアミン0.72gのDMI (40 mL)溶液に、2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン5.36 gを加え、180℃で5時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル200 mLと水を加え、炭酸カリウムで中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得た濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物3.81 gを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-0.97 (24H, m), 1.00-2.00 (72H, m), 1.13 (48H, s), 1.27 (48H, s), 2.35-2.80 (12H, m), 3.18-3.70 (24H, m), 5.24 (8H, br).
MS（FD, m/z)：2288. 
融点: 91 ℃.【０１６１】
（実施例１１）
式（５−１１）で表される化合物の製造
（１）N,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-1,3-プロパンジアミンの合成
1,3-プロパンジアミン22.49 gのエタノール(300 mL) 溶液に、アクリロニトリル158.63 gおよび酢酸81.99 gを加え、12時間加熱還流した。反応液を濃縮後、水600 mLと酢酸エチル600 mLおよび28% アンモニア水83.04 gを加えて、室温下攪拌した。分液により得た有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物66.58 gを淡黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.60-1.75 (2H, m), 2.52 (8H, t, J = 6.6 Hz), 2.66 (4H, t, J = 6.6 Hz), 2.86 (8H, t, J = 6.6 Hz).【０１６２】
（２）N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,3-プロパンジアミンの合成
オートクレーブにN,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-1,3-プロパンジアミン 20.05 g、Raney Co 2.01 g、1,4-ジオキサン 100 mL を装入し、水素初期圧9.0 MPa、150℃で3時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物18.57 gを淡黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.21 (8H, br), 1.50-1.68 (10H, m), 2.35-2.50 (12H, m), 2.71 (8H, t, J = 6.9 Hz).【０１６３】
（３）式（５−１１）で表される化合物の合成
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,3-プロパンジアミン1.51 gと2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン12.70 gのDMI (100 mL)溶液を180℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、水200 mLと酢酸エチル200 mLを加え、炭酸カリウム3.46 gにて中和した。分液により得た有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 1.90 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.90 (24H, t), 0.95-1.75 (74H, m), 1.08 (48H, s), 1.14 (48H, s), 2.23 (24H, s), 2.30-2.60 (12H, m), 3.15-3.40 (24H, m), 5.00-5.28 (8H, m).
MS (FD, m/z): 2413.
融点: 123 ℃.【０１６４】
（実施例１２）
式（５−１２）で表される化合物の製造
（１）N,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-1,2-ジアミノプロパンの合成
1,2-ジアミノプロパン22.24 gのエタノール(200 mL) 溶液に、アクリロニトリル196.92 gおよび酢酸90.08 gを各々30分かけて滴下し、その後15時間加熱還流した。反応液を濃縮後、水500 mLと酢酸エチル600 mLおよび28% アンモニア水36.49 gを加えて、室温下攪拌した。分液により得た有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物24.20 gを淡黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.09 (3H, d, J = 6.6 Hz), 2.35-2.45 (1H, m), 2.51 (8H, t, J = 6.4 Hz), 2.77-2.88 (2H, m), 2.92 (8H, t, J = 6.4 Hz).【０１６５】
（２）N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,2-ジアミノプロパンの合成
オートクレーブにN,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-1,2-ジアミノプロパン 20.05 g、Raney Co 2.01 g、1,4-ジオキサン 100 mL を装入し、水素初期圧9.0 MPa、160℃で3時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物20.52 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.96 (3H, d, J = 6.6 Hz), 1.20 (8H, br), 1.50-1.70 (8H, m), 2.17-2.58 (11H, m), 2.62-2.80 (8H, m).【０１６６】
（３）式（５−１２）で表される化合物の合成
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,2-ジアミノプロパン1.51 gと2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI (100 mL)溶液を170℃で12時間攪拌した。室温まで放冷後、水200 mLと酢酸エチル200 mLを加え、炭酸カリウム3.46 gにて中和した。分液により得た有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 2.46 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.75-0.95 (24H, m), 0.80-1.75 (75H, m), 1.08 (48H, s), 1.14 (48H, s), 2.15-2.60 (11H, m), 2.22 (24H, s), 3.15-3.45 (24H, m), 5.00-5.25 (8H, m).
MS (FD, m/z): 2414.
融点: 129 ℃.【０１６７】
（実施例１３）
式（５−１３）で表される化合物の製造
（１）N,N,N',N'-テトラキス(2−シアノエチル)ドデカメチレンジアミンの合成
ドデシルジアミン20.00 gの水(25 mL)/エタノール(25 mL)混合溶液に、アクリロニトリル26.52 gを室温で1時間かけて滴下し、その後80℃で3時間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル100 mLを加え水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、濃縮乾固することにより、標題化合物36.7 gを無色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.21-1.33 (16H, m), 1.34-1.52 (4H, m), 2.44-2.55 (12H, m), 2.86 (8H, t, J = 6.8 Hz).【０１６８】
（２）N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)ドデカメチレンジアミンの合成
オートクレーブにN,N,N',N'-テトラキス(2−シアノエチル)ドデカメチレンジアミン5.00 g、Raney Co 0.50 g、1,4-ジオキサン 50 mL を装入し、水素初期圧8.0 MPa、170℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物5.08 gを淡赤色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.21-1.33 (16H, m), 1.38-1.50 (4H, m), 1.49-1.63 (8H, m), 2.38 (4H, t, J = 7.6 Hz), 2.45 (8H, t, J = 7.3 Hz), 2.72 (8H, t, J = 6.9 Hz).【０１６９】
（３）式（５−１３）で表される化合物の合成
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)ドデカメチレンジアミン1.07 gと2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン5.36 gのDMI (40 mL) 溶液を180℃で5時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル200 mLと水を加え、炭酸カリウムで中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得た濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物1.41 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-0.97 (24H, m), 0.97-2.00 (92H, m), 1.15 (48H, s), 1.29 (48H, s), 2.22-2.95 (12H, m), 3.10-3.70 (24H, m), 5.05-5.40 (8H, m).
MS（FD, m/z）：2427. 
融点: 71 ℃.【０１７０】
（実施例１４）
式（５−１４）で表される化合物の製造
（１）N,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサンの合成
1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン10.00 gの水(25 mL)/エタノール(25 mL)混合溶液に、アクリロニトリル18.63 gを室温で2時間かけて滴下し、その後80℃で4時間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル100 mLを加え水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、濃縮乾固することにより、標題化合物24.17 gを無色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.36-2.17 (10H, m), 2.27-2.41 (4H, m), 2.45-2.50 (8H, m), 2.80-2.91 (8H, m).【０１７１】
（２）N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサンの合成
オートクレーブにN,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン5.00 g、Raney Co 0.50 g、1,4-ジオキサン 50 mL を装入し、水素初期圧8.0 MPa、180℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物5.10 gを淡赤色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.38-1.83 (18H, m), 2.11-2.26 (4H, m), 2.40 (8H, t,  J=7.0 Hz), 2.72 (8H, t, J=6.9 Hz).【０１７２】
（３）式（５−１４）で表される化合物の合成
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン0.93gと2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン5.36 gのDMI (40 mL) 溶液を180℃で5時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル200 mLと水を加え、炭酸カリウムで中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得た濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物1.82 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-0.95 (24H, m), 0.95-2.00 (82H, m), 1.13 (48H, s), 1.28 (48H, s), 2.30-2.80 (12H, m), 3.00-3.65 (24H, m), 5.10-5.36 (8H, m).
MS（FD, m/z）：2370.
融点: 111 ℃.【０１７３】
（実施例１５）
式（５−１５）で表される化合物の製造
（１）1,3-ビス(N,N-ビス(2-シアノエチル)アミノメチル)ベンゼンの合成
m-キシリレンジアミン6.81 g、アクリロニトリル150 mLおよび酢酸12.05 gの混合物を12時間加熱還流した。反応液を濃縮後、水150 mLを加え、28% アンモニア水にて中和し、酢酸エチル (200 mL) で抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固して、標題化合物16.81 gを得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 2.49 (8H, t, J = 6.7 Hz), 2.89 (8H, t, J = 6.6 Hz), 3.72 (4H, s), 7.20-7.35 (3H,m), 7.49 (1H, s).【０１７４】
（２）1,3-ビス(N,N-ビス(3-アミノプロピル)アミノメチル)ベンゼンの合成
オートクレーブに1,3-ビス(N,N-ビス(2-シアノエチル)アミノメチル)ベンゼン 6.97 g、Raney Co 0.70 g、1,4-ジオキサン 100 mL を装入し、水素初期圧9.0 MPa、180℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物6.88 gを得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.09 (8H, br), 1.52-1.70 (8H, m), 2.45 (8H, t, J = 6.9 Hz), 2.70 (8H, t, J = 6.9 Hz), 3.51 (4H, s), 7.15-7.30 (4H,s).【０１７５】
（３）式（５−１５）で表される化合物の合成
1,3-ビス(N,N-ビス(3-アミノプロピル)アミノメチル)ベンゼン2.19 gと20% 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液64.35 g の混合物を180℃で8時間攪拌した。室温まで放冷後、水300 mLと酢酸エチル300 mLを加え、炭酸カリウム3.33 gにて中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 8.54 gを淡褐色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.75-0.97 (24H, m), 0.99-1.80 (72H, m), 1.06 (48H, s), 1.26 (48H, s), 2.42 (8H, br), 3.15-3.80 (28H, m), 5.00-5.45 (8H, m), 7.10-7.28 (4H, m).
MS (FD, m/z): 2364.
融点: 116 ℃.【０１７６】
（実施例１６）
式（５−１６）で表される化合物の製造
（１）1,4-ビス(N,N-ビス(2-シアノエチル)アミノメチル)ベンゼンの合成
p-キシリレンジアミン6.81 gの水溶液 (80 mL) に、室温にて1時間かけてアクリロニトリル18.57 gを滴下した。内温70 ℃で12時間攪拌した後、反応混合物を濃縮し、水100 mLを加えてから酢酸エチル (150 mL) で抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固して、標題化合物16.27 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 2.47 (8H, t, J = 6.8 Hz), 2.91 (8H, t, J = 6.8 Hz), 3.72 (4H, s), 7.21-7.34 (4H, m).【０１７７】
（２）1,4-ビス(N,N-ビス(3-アミノプロピル)アミノメチル)ベンゼンの合成
オートクレーブに1,4-ビス(N,N-ビス(2-シアノエチル)アミノメチル)ベンゼン 6.97 g、Raney Co 0.70 g、1,4-ジオキサン 100 mL を装入し、水素初期圧9.0 MPa、180℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物7.00 gを得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.09 (8H, br), 1.55-1.65 (8H, m), 2.44 (8H, t, J = 6.9 Hz), 2.70 (8H, t, J = 6.8 Hz), 3.50 (4H, s), 7.24 (4H,s).【０１７８】
（３）式（５−１６）で表される化合物の合成
1,4-ビス(N,N-ビス(3-アミノプロピル)アミノメチル)ベンゼン1.46 gと20% 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液45.05 g の混合物を180℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、水200 mLと酢酸エチル200 mLを加え、炭酸カリウム2.38 gにて中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 6.05 g を淡褐色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.90 (24H, t, J = 6.8 Hz), 0.98-1.82 (72H, m), 1.13 (48H, s), 1.21 (48H, s), 2.46 (8H, br), 3.15-3.60 (28H, m), 4.98-5.35 (8H, m), 7.05-7.28 (4H, m).
MS (FD, m/z): 2364.
融点: 115 ℃.【０１７９】
（実施例１７）
式（５−１７）で表される化合物の製造
（１）N,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-3,9-ビス(アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンの合成
3,9-ビス(アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン27.4 gの水(25 mL)/エタノール(25 mL)混合溶液に、アクリロニトリル26.52 gを室温で1時間かけて滴下し、その後80℃で3時間撹拌した。反応液を濃縮後、酢酸エチル100 mLを加え水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、濃縮乾固することにより、標題化合物46.8 gを無色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.54-1.70 (8H, m), 2.47 (8H, t, J = 6.8 Hz), 2.56 (4H, t, J = 6.9 Hz), 2.86 (8H, t, J = 6.9 Hz), 3.33-3.37 (2H, m), 3.51-3.59 (4H, m), 4.48-4.54 (4H, m).【０１８０】
（２）N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-3,9−ビス(アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンの合成
オートクレーブにN,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-3,9-ビス(アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン5.00 g、Raney Co 0.50 g、1,4-ジオキサン 50 mL を装入し、水素初期圧8.0 MPa、180℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物5.01 gを淡赤色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.52-1.62 (16H, m), 2.36-2.46 (12H, m), 2.71 (8H, t,  J = 7.0 Hz), 3.31-3.35 (2H, m), 3.53-3.59 (4H, m), 4.43-4.55 (4H, m).【０１８１】
（３）式（５−１７）で表される化合物の合成
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-3,9-ビス(アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン1.26 gと2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン5.36 gのDMI (40 mL) 溶液を180℃で5時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル200 mLと水を加え、炭酸カリウムで中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得た濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物3.44 gを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.90-0.98 (24H, m), 0.98-1.95 (80H, m), 1.14 (48H, s), 1.28 (48H, s), 2.30-2.60 (12H, m), 3.10-3.70 (32H, m), 4.05-4.60 (2H, m), 5.22 (8H, br).
MS（FD, m/z）：2501. 
融点: 99 ℃.【０１８２】
（実施例１８）
式（５−１８）で表される化合物の製造
（１）N,N-ビス(2-シアノエチル)べンジルアミンの合成
ベンジルアミン 10.71 gの水溶液 (80 mL) に、室温下アクリロニトリル 18.58 gを1時間20分かけて滴下した。その後、70℃で8時間加熱攪拌した。反応液を濃縮乾固した後、水100 mLを加え、酢酸エチル (150 mL) で抽出した。得られた有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去して、標題化合物19.93 gを無色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 2.45 (4H, t, J = 6.8 Hz), 2.91 (4H, t, 6.8 Hz), 3.72 (2H, s), 7.30-7.36 (5H, m).【０１８３】
（２）N,N-ビス(3-アミノプロピル)べンジルアミンの合成
オートクレーブにN,N-ビス(2-シアノエチル)べンジルアミン 8.53 g、Raney Co 0.72 g、メタノール 100 mL を装入し、水素初期圧9.0 MPa、100℃で1時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物 8.69 gを淡黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.50-1.78 (4H, m), 2.31 (4H, s), 2.45 (4H, t, J = 6.9 Hz), 2.71 (4H, t, J = 6.8 Hz), 3.58 (2H, s), 7.17-7.50 (5H, m).【０１８４】
（３）N,N-ビス(3-(N,N-ビス(2-シアノエチル)アミノ)プロピル)ベンジルアミンの合成
N,N-ビス(3-アミノプロピル)べンジルアミン4.00 g とアクリロニトリル 100 mLに酢酸 4.43 gを加え、14時間加熱還流した。反応混合物を濃縮後、水150 mLを加え、28 % アンモニア水4.60 g で中和した。次に酢酸エチル (150 mL) で抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して、標題化合物6.59 gを無色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.50-1.70 (4H, m), 2.35-2.65 (16H, m), 2.70-2.95 (8H, m), 3.54 (2H, s), 7.20-7.45 (5H, m).【０１８５】
（４）N,N-ビス(3-(N,N-ビス(3-アミノプロピル)アミノ)プロピル)ベンジルアミンの合成
オートクレーブにN,N-ビス(3-(N,N-ビス(2-シアノエチル)アミノ)プロピル)ベンジルアミン 6.50 g、Raney Co 0.65 g、1,4-ジオキサン 100 mL を装入し、水素初期圧9.0 MPa、180℃で2時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物6.16 gを淡黄色油状物として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.18 (8H, br), 1.40-1.80 (12H, m), 2.25-2.50 (16H, m), 2.50-2.90 (8H, m), 3.53 (2H, s), 7.15-7.40 (5H, m).【０１８６】
（５）式（５−１８）で表される化合物の合成
N,N-ビス(3-(N,N-ビス(3-アミノプロピル)アミノ)プロピル)ベンジルアミン 2.70 gと20% 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液67.03 g の混合物を180℃で8時間攪拌した。室温まで放冷後、水300 mLと酢酸エチル 300 mLを加え、炭酸カリウム3.46 gで中和した。分液により得た有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、標題化合物 3.41 gを淡褐色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-1.00 (24H, m), 1.00-1.90 (76H, m), 1.13 (48H, s), 1.27 (48H, s), 2.30-2.50 (16H, m), 3.10-3.65 (26H, m), 5.05-5.35 (8H, m), 7.10-7.35 (5H, m).
MS (FD, m/z): 2449.
融点: 97 ℃.【０１８７】
（実施例１９）
式（５−１９）で表される化合物の製造
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,4-ブタンジアミン2.53 g と2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン18.51 gのDMI (80 mL) 溶液を160℃で4時間、170℃で3時間攪拌した。室温まで放冷後、水250 mLを加え、炭酸カリウム4.53 gで中和した。これを酢酸エチル (250 mL) により抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してから、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物6.41 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.83-0.95 (24H, m), 1.00-1.80 (76H, m), 1.08 (48H, s), 1.15 (48H, s), 2.23 (24H, s), 2.30-2.60 (12H, m), 3.20-3.45 (24H, m), 5.05-5.37 (8H, m).
MS (FD, m/z): 2427.
融点: 124 ℃.【０１８８】
（実施例２０）
式（５−２０）で表される化合物の製造
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)エチレンジアミン1.01 gのDMI (80 mL)溶液に、2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン11.29 gおよび炭酸カリウム3.46 gを加え、160℃で40時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル150 mLと水150 mLを加え、分液により得た有機層を水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得た濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物1.82 gを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-0.97 (24H, m), 0.98-1.80 (72H, m), 1.08 (48H, s), 1.55 (48H, s), 2.22 (24H, m), 2.35-3.45 (36H, m), 4.90-5.35 (12H, br).
MS（FD, m/z)：2400. 
融点: 108 ℃.【０１８９】
（実施例２１）
式（５−２１）で表される化合物の製造
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,3-プロパンジアミン0.91 gのDMI (60 mL)溶液に、2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン7.23 gおよび炭酸カリウム2.07 gを加え、130℃で20時間加熱撹拌した。室温まで放冷後、酢酸エチル100 mLと水100 mLを加え、分液により得た有機層を水で洗浄した。次に有機層を1% 塩酸にて抽出し、得た水層に酢酸エチルを加え、炭酸カリウムで中和した。分液により得た有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物4.23 gを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.91 (24H, t), 0.95-1.75 (74H, m), 1.13 (48H, s), 1.27 (48H, s), 2.30-2.60 (12H, m), 3.15-3.45 (24H, m), 5.00-5.40 (8H, m).
MS（FD, m/z)：2302. 
融点: 105 ℃.【０１９０】
（実施例２２）
式（５−２２）で表される化合物の製造
（１）N,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-1,6-ヘキサンジアミンの合成
1,6-ヘキサンジアミン11.62 gのエタノール(70 mL) 溶液に、アクリロニトリル53.60 gおよび酢酸30.03 gをそれぞれ30分かけて順次滴下装入した。11時間加熱還流後、反応液を濃縮し、これに水200 mLと酢酸エチル200 mLおよび28% アンモニア水27.37 gを加えて、室温下攪拌した。分液により得た有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物29.15 gを得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.30-1.43 (4H, m), 1.43-1.58 (4H, m), 2.40-2.60 (12H, m), 2.85 (8H, t, J = 6.8 Hz).【０１９１】
（２）N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,6-ヘキサンジアミンの合成
オートクレーブにN,N,N',N'-テトラキス(2-シアノエチル)-1,6-ヘキサンジアミン 16.42 g、Raney Co 1.64 g、1,4-ジオキサン 90 mL を装入し、水素初期圧9.0 MPa、180℃で2.5時間水素添加反応を行った。触媒を濾去後、得られた濾液を濃縮乾固することにより、標題化合物15.24 gを得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 1.10-1.50 (8H, m), 1.50-1.73 (8H, m), 2.30-2.53 (12H, m), 2.72 (8H, t, J = 6.8 Hz).【０１９２】
（３）式（５−２２）で表される化合物の合成
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,6-ヘキサンジアミン1.72 gと2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン11.49 gのDMI (80 mL)溶液に炭酸カリウム 3.46 gを加え、130℃で15時間攪拌した。室温まで放冷後、水150mLと酢酸エチル150mLを加え、分液により得た有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 6.22 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.91 (24H, t), 0.97-1.78 (80H, m), 1.13 (48H, s), 1.27 (48H, s), 2.30-2.60 (12H, m), 3.15-3.45 (24H, m), 5.10-5.48 (8H, m).
MS (FD, m/z): 2344.
融点: 101 ℃.【０１９３】
（実施例２３）
式（５−２３）で表される化合物の製造
N,N,N',N'-テトラキス(3-アミノプロピル)-1,6-ヘキサンジアミン1.72 gと2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン11.28 gのDMI (80 mL)溶液に炭酸カリウム 3.46 gを加え、130℃で16時間攪拌した。室温まで放冷後、水150mLと酢酸エチル150mLを加え、分液により得た有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物 4.42 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.91 (24H, t), 0.97-1.78 (80H, m), 1.09 (48H, s), 1.15 (48H, s), 2.24 (24H, s), 2.30-2.60 (12H, m), 3.15-3.45 (24H, m), 4.90-5.40 (8H, m).
MS (FD, m/z): 2456.
融点: 111 ℃.【０１９４】
（実施例２４）
式（５−２４）で表される化合物の製造
グリセリン0.64ｇのメシチレン(50 mL)溶液に、18 % 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液64.43 gと粉末水酸化ナトリウム1.75 gを加え、180℃で共沸により水を除去しながら4時間加熱撹拌した。溶媒を減圧留去後、水100 mLと酢酸エチル100 mLを加え、分液により有機層を得た。有機層を水洗および無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物8.16ｇを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.93 (18H, t, J = 7.3Hz), 0.98-1.70 (48H, m), 1.11 (36H, s), 1.30 (36H, s), 3.20-3.39 (12H, m), 4.10-4.90 (5H, m), 5.00-5.72 (6H, m).
MS (FD, m/z): 1591. 
融点: 110 ℃.【０１９５】
（実施例２５）
式（５−２５）で表される化合物の製造
グリセリン0.815ｇのDMI (40 mL)溶液に、キシレン50 mlと粉末水酸化ナトリウム1.60 g 、2-クロロ-4,6-ビス(N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-1-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジン15.00ｇを加え、150℃で共沸により水を除去しながら4時間加熱撹拌した。酢酸エチル200 mLを加え、水洗後分液により得た有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物8.65ｇを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.88 (18H, t, J = 7.6Hz), 0.99-1.70 (120H, m), 2.10-2.30 (18H, m), 3.27-3.39 (12H, m), 4.20-4.90 (5H, m), 4.90-5.72 (6H, m).
MS (FD, m/z): 1676. 
融点: 134 ℃.【０１９６】
（実施例２６）
式（５−２６）で表される化合物の製造
95 % 1,1,1-トリス(ヒドロキシメチル)エタン 0.51 gと20% 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液32.50 g、メシチレン 30 mL、96 % 水酸化ナトリウム粉末1.00 gの混合物を180℃で8時間共沸脱水した。溶媒を留去した後、濃縮残渣に水100 mLを加え、酢酸エチル (100 mL) で抽出した。分液により得た有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去してから、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物1.57 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.93 (21H, m), 1.00-1.75 (48H, m), 1.15 (36H, s), 1.30 (36H, s), 3.17-3.40 (12H, m), 4.10-4.90 (6H, m), 5.00-5.30 (6H, m).
MS (FD, m/z): 1620.
融点: 151 ℃.【０１９７】
（実施例２７）
式（５−２７）で表される化合物の製造
1,2,4-ブタントリオール0.78ｇのメシチレン(50 mL)溶液に、18 % 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液64.43 gと粉末水酸化ナトリウム1.75 gを加え、180℃で共沸により水を除去しながら2時間加熱撹拌した。溶媒を減圧留去後、水100 mLと酢酸エチル100 mLを加え、分液により有機層を得た。有機層を水洗および無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物8.86ｇを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.93 (18H, t, J = 7.3Hz), 0.98-1.70 (50H, m), 1.12 (36H, s), 1.30 (36H, s), 3.10-3.38 (12H, m), 4.05-4.85 (5H, m), 5.00-5.35 (6H, m).
MS (FD, m/z): 1605. 
融点: 107 ℃.【０１９８】
（実施例２８）
式（５−２８）で表される化合物の製造
1,2,6-へキサントリオール0.34 gと18 % 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液23.01 g、粉末水酸化ナトリウム0.60 g、メシチレン18 mL の混合物を、共沸脱水しながら3時間加熱還流した。DMIおよびメシチレンを留去後、水35 mLを加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、標題化合物1.63 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.92 (18H, t, J = 7.3 Hz), 1.05-1.73 (54H, m), 1.15 (36H, s), 1.23 (36H, m), 3.23-3.39 (12H, m), 4.05-4.70 (5H, m), 5.00-5.40 (6H, m).
MS (FD, m/z): 1633.
融点: 105 ℃.【０１９９】
（実施例２９）
式（５−２９）で表される化合物の製造
ペンタエリスリトール0.68ｇのメシチレン(50 mL)溶液に、18 % 2-クロロ-4,6-ビス(N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ブチルアミノ)-1,3,5-トリアジンのDMI溶液61.11 gと粉末水酸化ナトリウム1.67 gを加え、180℃で共沸により水を除去しながら3時間加熱撹拌した。溶媒を減圧留去後、水100 mLと酢酸エチル100mLを加え、分液により有機層を得た。有機層を水洗および無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物6.68ｇを淡黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.93 (24H, t, J = 7.0 Hz), 0.97-1.70 (64H, m), 1.15 (48H, s), 1.30 (48H, s), 3.17-3.39 (16H, m), 4.40-4.90 (8H, m), 5.00-5.30 (8H, m).
MS (FD, m/z): 2135.
融点: 115 ℃.【０２００】
（実施例３０）
式（５−３０）で表される化合物の製造
実施例２９で合成した化合物8.54 g、37% ホルマリン25.97 gおよび98% ギ酸15.03 gの混合物を、12時間加熱還流した。反応液を濃縮後、水200 mLと炭酸カリウムを加えて中和し、酢酸エチル (300 mL) で抽出した。有機層を飽和食塩水により洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。濃縮残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、標題化合物5.59 gを白色固体として得た。
1H NMR (CDCl3): δ= 0.80-0.95 (24H, m), 0.95-1.80 (64H, m), 1.12 (48H, s), 1.17 (48H, s), 2.15-2.30 (24H, m), 3.17-3.32 (16H, m), 4.40-4.80 (8H, m), 4.80-5.30 (8H, m).
MS (FD, m/z): 2247.
融点: 134 ℃.【０２０１】
（実施例３１）
ポリプロピレン樹脂における耐候性の評価
未安定化ポリプロピレン（商品名「三井ポリプロTM  Ｊ７０７Ｐ」三井化学製）１００重量部に対し、光安定剤として実施例で得た化合物、あるいは比較例として光安定剤Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物（商品名「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ ９４４ 」 チバスペシャルティケミカルズ社製）を０．１０重量部、酸化防止剤としてペンタエリスリチル−テトラキス−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０」 チバスペシャルティケミカルズ社製）を０．１０重量部Ｖ型混合機で均一に混合した。得られた混合物を二軸押出機で造粒し、造粒物を射出成形機で２ｍｍ×５０ｍｍ×７０ｍｍの平板に成形した。それらの試料をキセノンウェザオメーター中に暴露し、周期的に取り出してマイクロスコープ（倍率２００倍）で表面を観察することによりクラック発生時間を得た。得られた結果を表１に示す。【０２０２】
（１）暴露試験使用機種：アトラス社製  キセノンウェザオメーター Ｃｉ４０００、水スプレー １８分／１２０分、ブラックパネル温度：８３±３℃
【表１】
0005089992.tif 000027
【０２０３】
表１から、本発明品が比較化合物に比べ、優れた耐候安定性の改善効果を有していることが判る。【０２０４】
（実施例３２）
直鎖状低密度ポリエチレン樹脂における耐候性の評価
直鎖状低密度ポリエチレン（商品名「Ｌ−ＬＤＰＥ  ＵＬＴＺＥＸ  ２０２１Ｌ」三井化学製）１００重量部に対し、光安定剤として実施例で得た化合物、あるいは比較例として光安定剤ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジル）セバケート（商品名「ＳＡＮＯＬ ＬＳ−７７０」 三共ライフテック（株）製）、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート（商品名「アデカスタブ ＬＡ−５２」旭電化製）を０．１０重量部、酸化防止剤としてオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ １０７６」チバスペシャルティケミカルズ社製）を０．２０重量部混合し、ラボプラストミル（東洋精機製作所製）を使用して２００℃で１０分間混練した後、水冷式プレス機によりシート状に圧延した。このシートの一部を２２０℃で６分間加圧成形し、厚さ０．１ｍｍのフィルム状試験片を得た。得られたフィルムをキセノンウェザオメーター中に暴露し、周期的に引張り破断伸び率を測定することにより劣化の指標とした。劣化の判定は、初期伸び値の５０％低下時間を劣化時間として表した。得られた結果を表２に示す。【０２０５】
（１）暴露試験使用機種：アトラス社製  キセノンウェザオメーター Ｃｉ４０００、水スプレー１８分／１２０分、ブラックパネル温度：８３±３℃
（２）引張り強度試験使用機種：（株）島津製作所製  島津オートグラフＡＧＳ−５００Ｄ
（３）試験条件：クロスヘッドスピード １２０ｍｍ／分、チャック間＝２５ｍｍ
【表２】
0005089992.tif 000028
【０２０６】
表２から、本発明品が比較化合物に比べ、優れた耐候安定性の改善効果を有していることが判る。【０２０７】
（実施例３３）
ポリプロピレン樹脂における耐熱性の評価
未安定化ポリプロピレン（商品名「三井ポリプロTM  Ｊ１０５Ｐ」三井化学製）１００重量部に対し、光安定剤として実施例で得た化合物、あるいは比較例として光安定剤（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジル）セバケート（商品名「ＳＡＮＯＬ ＬＳ−７７０」 三共ライフテック（株）製）を０．２５重量部、酸化防止剤としてオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ １０７６」チバスペシャルティケミカルズ社製）０．２０重量部混合し、ラボプラストミル（東洋精機製作所製）を使用して２００℃で１０分間混練した後、水冷式プレス機によりシート状に圧延した。このシートの一部を２６０℃で６分間加圧成形し厚さ０．５ｍｍのシート状試験片を得た。得られたシート状試験片を使用して１５０℃のエアーオーブン中に経時し、１８０°折り曲げ試験により脆化するまでの日数を調べた。得られた結果を表３に示す。
【表３】
0005089992.tif 000029
【０２０８】
表３から、本発明品が比較化合物に比べ、優れた耐熱安定性の改善効果を有していることが判る。【０２０９】
（実施例３４）
低密度ポリエチレン樹脂における相溶性の評価
低密度ポリエチレン（商品名「サンテックTM ＬＤ Ｍ２２０６」旭化成製）１００重量部に対し、光安定剤として実施例で得た化合物、あるいは比較例として光安定剤ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジル）セバケート（商品名「ＳＡＮＯＬ ＬＳ−７７０」 三共ライフテック（株）製）、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート（商品名「アデカスタブ ＬＡ−５７」旭電化製）を０．３０重量部、酸化防止剤としてオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ １０７６」チバスペシャルティケミカルズ社製）を０．２０重量部混合し、ラボプラストミル（東洋精機製作所製）を使用して１８０℃で１０分間混練した後、水冷式プレス機によりシート状に圧延した。このシートの一部を１８０℃で６分間加圧成形し、厚さ０．５ｍｍのシート状試験片を得た。得られた試験片を黒色台紙上で室温に経時し、一週間ごとにブルームの発生を調べた。この結果を表４に示す。
【表４】
0005089992.tif 000030
【０２１０】
表４から、本発明品が比較化合物に比べ、ブルームの発生期間が長いことから、表面への移行性が改善されていることが判る。【０２１１】
（実施例３５）
ポリプロピレン樹脂における顔料分散性の評価
未安定化ポリプロピレン（商品名「三井ポリプロTM  Ｊ１０５Ｐ」三井化学製）１００重量部に対し、光安定剤として実施例で得た化合物、あるいは比較例として光安定剤Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物（商品名「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ ９４４」チバスペシャルティケミカルズ社製）、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル／β，β，β’，β’−テトラメチル−３，９−［２，４，８，１０−テトラオキソスピロ［５．５］ウンデカン］ジエチル（混合）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート（商品名「アデカスタブ ＬＡ−６３」旭電化製）を０．３０重量部、酸化防止剤としてペンタエリスリチル−テトラキス−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０」チバスペシャルティケミカルズ社製）を０．１０重量部、ステアリン酸カルシウムを０．１０重量部、顔料としてＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ  Ｒｅｄ  ＢＲＮを０．３０重量部混合し、ラボプラストミル（東洋精機製作所製）を使用して２００℃で１０分間混練した後水冷式プレス機によりシート状に圧延した。このシートの一部を２６０℃で６分間加圧成形し、厚さ０．１５ｍｍのフィルム状試験片を得た。得られた試験片の色差を分光測色計で測定することにより、顔料の分散性に対する光安定剤の影響を調べた。その結果を表５に示す。なお、顔料粒子の分散性は、無添加と比較して色差が５．０未満のものは○、色差が５．０以上のものは×とした。【０２１２】
（１）分光測色計：ＭＩＮＯＬＴＡ製  ＣＭ−３７００ｄ
【表５】
0005089992.tif 000031
【０２１３】
表５から、本発明品が比較化合物に比べ、顔料分散性に影響を与えない特徴を有していることが判る。【０２１４】
（実施例３６）
熱による揮散性の評価
実施例で得た化合物、あるいは比較例として光安定剤ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジル）セバケート（商品名「ＳＡＮＯＬ ＬＳ−７７０」 三共ライフテック（株）製）、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート（商品名「アデカスタブ ＬＡ−５２」旭電化製）をアルミ容器中に約５ｍｇ秤量し、熱分析装置で空気を１分間５０ｍｌ通じながら、室温から毎分５℃で昇温した。各試料の３００℃における重量残存率を調べることにより、高温加工による化合物の揮散性を評価した。得られた結果を表６に示す。【０２１５】
（１）熱分析装置：ブルカー・エイエックスエス社製  ＴＧ−ＤＴＡ２０００Ｓ
【表６】
0005089992.tif 000032
【０２１６】
表６から、本発明品が比較化合物に比べ、優れた耐揮散性の改善効果を有していることが判る。【０２１７】
（実施例３７）
顔料系ポリプロピレン樹脂における耐候性の評価−１
未安定化ポリプロピレン（商品名「三井ポリプロTM  Ｊ７０７Ｐ」三井化学製）１００重量部に対し、光安定剤として実施例で得た化合物、あるいは比較例として、表７に示した光安定剤 Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物（商品名「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ ９４４」チバスペシャルティケミカルズ社製）、１，８−ビス−Ｎ−（２，４−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−６−イル）アミノ−４−Ｎ−（２，４−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−６−イル）アミノメチルオクタン（特開昭５９−１２２４８７号公報の実施例１（例示化合物番号７）の化合物）を０．１０重量部、酸化防止剤としてペンタエリスリチル−テトラキス−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０」チバスペシャルティケミカルズ社製）およびトリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト（商品名「ＩＲＧＡＦＯＳ １６８」チバスペシャルティケミカルズ社製）を０．１０重量部、ステアリン酸カルシウムを０．１０重量部、さらにタルクを２０重量部Ｖ型混合機で均一に混合した。得られた混合物を二軸押出機で造粒し、造粒物に顔料を加え射出成形機で２ｍｍ×５０ｍｍ×７０ｍｍの平板に成形した。それらの試料をキセノンウェザオメーター中に暴露し、周期的に取り出してマイクロスコープ（倍率２００倍）で表面を観察することによりクラック発生時間を得た。得られた結果を表７に示す。【０２１８】
（１）暴露試験使用機種：アトラス社製  キセノンウェザオメーター Ｃｉ４０００、水スプレー １８分／１２０分、ブラックパネル温度：８３±３℃
【表７】
0005089992.tif 000033
【０２１９】
表７から、本発明品が比較化合物に比べ、優れた耐候安定性の改善効果を有していることが判る。【０２２０】
（実施例３８）
顔料系ポリプロピレン樹脂における耐候性の評価−２
未安定化ポリプロピレン（商品名「三井ポリプロTM  Ｊ７０７Ｐ」三井化学製）１００重量部に対し、光安定剤として実施例で得た化合物、あるいは比較例として、表８に示した光安定剤 Ｎ，Ｎ’-ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンとの縮合生成物（商品名「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ ９４４」チバスペシャルティケミカルズ社製）、Ｎ，Ｎ’,Ｎ”,Ｎ’’’-テトラキス（４，６−ビス−（ブチル−（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−トリアジン−２−イル）−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン（商品名「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ １１９」チバスペシャルティケミカルズ社製）、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート（商品名「アデカスタブ ＬＡ-５２」旭電化製）、１，８−ビス−Ｎ−（２，４−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−６−イル）アミノ−４−Ｎ−（２，４−ビス（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−６−イル）アミノメチルオクタン（特開昭５９−１２２４８７号の実施例１（例示化合物番号７）の化合物）を０．２０重量部、酸化防止剤としてペンタエリスリチル−テトラキス−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート（商品名「ＩＲＧＡＮＯＸ １０１０」チバスペシャルティケミカルズ社製）およびトリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト（商品名「ＩＲＧＡＦＯＳ １６８」チバスペシャルティケミカルズ社製）を０．１０重量部、ステアリン酸カルシウムを０．１０重量部、さらにタルクを２０重量部Ｖ型混合機で均一に混合した。得られた混合物を二軸押出機で造粒し、造粒物に顔料を加え射出成形機で２ｍｍ×５０ｍｍ×７０ｍｍの平板に成形した。それらの試料をキセノンウェザオメーター中に暴露し、周期的に取り出してマイクロスコープ（倍率２００倍）で表面を観察することによりクラック発生時間を得た。得られた結果を表８に示す。【０２２１】
（１）暴露試験使用機種：ダイプラ・ウィンテス社製  メタルウェザー ＫＵ−Ｒ５ＣＩ−Ｗ、光照射／暗サイクル  ブラックパネル温度８３±３℃
【表８】
0005089992.tif 000034
【０２２２】
表８から、本発明品が比較化合物に比べ、優れた耐候安定性の改善効果を有していることが判る。【０２２３】
本明細書中で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願をそのまま参考として本明細書中にとり入れるものとする。
【産業上の利用可能性】
【０２２４】
本発明の化合物は、ブリードアウト、フォギング、シックハウス、顔料低分散性、成形時の金型汚染などの問題を引き起こさずに、薄物・厚物双方の有機材料に対して光安定性を付与する。さらに光、熱、酸素、オゾンおよびＸ線、γ線などの電磁波による劣化に対しても、有機材料を安定化する。