(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも導電性支持体上に感光層を設けて成り、該感光層中に少なくとも下記一般式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物を含むことを特徴とする電子写真感光体。
一般式（Ｉ）
Ａ（Ｅ）ｎ＋ｍ          (Ｉ)
（但しＡはアゾ化合物の残基であり、この残基Ａは、ｎ個のＯ原子でｎ個のＥ基に結合しており、ｍ個のＮ原子でｍ個のＥ基に結合しており、そしてこれらＯ原子及びＮ原子は、残基Ａの一部を形成していて、Ｅ基は下記の基：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ（式中Ｒは、炭素数４から１０の置換または非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、またはアラルキル基を表す。）を表し、ｎは１〜３の整数であり、ｍは１〜３の整数である。）
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）の化合物は、下記一般式(II)で表される化合物と、前記−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ基を有する化合物とを反応させて得られることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
一般式(II)
Ｂ−（Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ）ｍ          (II)
（ただし、Ｃｐはカップラー成分であり、水酸基を有する芳香族炭化水素化合物および水酸基を有する複素環式化合物、アミノ基を有する芳香族炭化水素化合物およびアミノ基を有する複素環式化合物、水酸基およびアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物および複素環式化合物、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物を示す。Ｂはアゾ化合物の主骨格を示し、ｍは２又は３の整数を表わす。）
【請求項３】
前記一般式（II）のＢが、下記一般式（III）で表されることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【化１】
0004979506.tif 000057
（ただし、Ｒ1，Ｒ2は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【請求項４】
前記一般式（II）のＢが、下記一般式（IV）で表されることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【化２】
0004979506.tif 000058
（ただし、Ｒ3，Ｒ4、Ｒ5は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【請求項５】
前記一般式（II）のＢが、下記一般式（Ｖ）で表されることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【化３】
0004979506.tif 000059
（ただし、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【請求項６】
前記一般式（II）のＢが、下記一般式（VI）で表されることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【化４】
0004979506.tif 000060
（ただし、Ｒ9、Ｒ10、は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【請求項７】
前記一般式（II）のＢが、下記一般式（VII）で表されることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【化５】
0004979506.tif 000061
（ただし、Ｒ11、Ｒ12は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表し、Ｒ13は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【請求項８】
前記一般式（II）のＢが、下記一般式（VIII）で表されることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【化６】
0004979506.tif 000062
（ただし、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【請求項９】
前記一般式（II）のＢが、下記一般式（IX）で表されることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【化７】
0004979506.tif 000063
（ただし、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【請求項１０】
前記一般式（II）のＢが、下記一般式（Ｘ）で表されることを特徴とする請求項２記載の電子写真感光体。
【化８】
0004979506.tif 000064
（ただし、Ｒ20、Ｒ21は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【請求項１１】
少なくとも電子写真感光体と、帯電手段と、露光手段と、現像手段と、転写手段とを有する画像形成装置であって、電子写真感光体が請求項１〜１０のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電子写真方式で画像を形成する画像形成装置に用いる電子写真感光体に関する。本発明の電子写真感光体は、複写機、ファクシミリ、レーザープリンタ、ダイレクトデジタル製版機等に応用される。
【背景技術】
【０００２】
複写機、ファクシミリ、レーザープリンタなどに応用される画像形成装置で使用される電子写真感光体は、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機感光体が主流であった時代から、現在では、地球環境への負荷低減、低コスト化、および設計自由度の高さの観点から無機感光体よりも有利な有機感光体（ＯＰＣ）が広く利用されるようになっている。
この有機感光体は層構成別に分類することができ、例えば、（１）ポリビニルカルバゾ−ル（ＰＶＫ）に代表される光導電性樹脂やＰＶＫ−ＴＮＦ（２，４，７−トリニトロフルオレノン）に代表される電荷移動錯体を導電性支持体上に設ける均質単層型、（２）フタロシアニンやペリレンなどの顔料を樹脂中に分散させたものを導電性支持体上に設ける分散単層型、（３）導電性支持体上に設ける感光層を、アゾ顔料などの電荷発生材料を含有する電荷発生層（ＣＧＬ）と、トリフェニルアミンなどの電荷輸送材料を含有する電荷輸送層（ＣＴＬ）とに機能分離した積層型に分類することができる。
【０００３】
特に上述のように感光層を電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離した積層型は高感度化に有利であり、加えて、高感度化や高耐久化に対する設計上の自由度が高いこともあって、現在、有機感光体の多くがこの層構成を採っている。
これら有機感光体は用いる材料、特に電荷輸送材料によりその特性が大幅に変わる。電荷輸送材料は、正孔(ホール)を輸送する機能を有する正孔輸送物質と、電子を輸送する機能を有する電子輸送物質とに大別される。中でも電子輸送物質は、上記積層構成において正帯電となることから負帯電時に比べてオゾン発生、帯電ムラも少ないことからその要望は高まっている。
【０００４】
しかしながら電子輸送物質は感光体材料として優れたものが極めて少ないのが実状である。単体の材料として優れた電子輸送性を有するものの、細胞に突然変異を起こさせる変異原性を示すなど安全性に問題を有するものも多く、実用化に至らないものが多く存在した。
また安全性では問題無いものの、相溶性や感光層を形成する際の成膜性、耐摩耗性などに問題を有するものが多かった。有機系の感光体材料は、従来から種々のものが開発されているが、これらの実用化を可能とするには、感度、受容電位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性等の電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久性、熱、光、放電生成物等に対する化学的安定性等、様々な特性が要求される。
【０００５】
このような状況の中、一部のアゾ化合物がその構造上、有用な電子輸送機能を有していることが知られていたが、一般にアゾ化合物は溶剤に対して溶解性が極めて低い顔料であり、電子写真感光体として用いる場合には、電子輸送材料ではなく、ボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散した分散液を作製し、これを塗布することで電荷発生材料として用いていた。このように電荷発生材料として使用されるアゾ化合物の例としては例えば特許文献１（特開昭４７−３７５４３号公報）、特許文献２（特開昭５２−５５６４３号公報）等に記載されるベンジジン系ビスアゾ化合物や特許文献３（特開昭５２−８８３２号公報）に記載されるスチルベン系ビスアゾ化合物、特許文献４（特開昭５８−２２２１５２号公報）に記載されるジフエニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物、特許文献５（特開昭５８−２２２１５３号公報）に記載されるジフエニルブタジエン系ビスアゾ化合物等が知られている。
【０００６】
しかしながら、いずれも電荷発生材料としての用途のみで電子輸送能には着目されず、また電子輸送材料として用いた場合においてもその相溶性の低さから電子写真感光体とした場合に必要な電子輸送機能を発揮することが出来ず、実用可能な感度特性を得ることが出来なかった。また現在は電子写真システムの小型化が望まれており、感光体は小径化を余儀なくされ、上述のような感度に加え、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性等の電子写真特性に加え、通紙枚数に応じて進行する感光体の劣化現象に対してその耐久性を向上させる必要が生じてきた。
【０００７】
電子写真特性は用いる材料によって大きく変わり、特に電荷輸送材料は特性に与える影響が大きい。加えて初期的な特性が優れていたとしても、帯電、露光といった電子写真プロセスを繰り返す過程において帯電時に発生するオゾン、ＮＯｘ等の活性な酸化性ガスに曝され、また露光、除電による光疲労や熱による影響などによって徐々に劣化が進行する。このように繰り返し使用により、構成成分の分解、硬度低下、変色などの化学的な劣化が生じる場合がみられた。このように初期的には充分な特性が得られていても、繰り返し使用に際しての耐久性、特に酸化性ガスのような劣化要因に対して充分な耐久性が得られていないのが現状である。
【特許文献１】特開昭４７−３７５４３号公報
【特許文献２】特開昭５２−５５６４３号公報
【特許文献３】特開昭５２−８８３２号公報
【特許文献４】特開昭５８−２２２１５２号公報
【特許文献５】特開昭５８−２２２１５３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明の目的は高速複写機用としては勿論、レーザープリンタ用としても実用的な高感度で繰り返し使用時においても特性の優れる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結果、少なくとも導電性支持体上に感光層を設けて成り、該感光層中に少なくとも下記一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含むことを特徴とする電子写真感光体とすることで、高感度であり、繰り返し使用において加えられる酸化性ガスのような劣化要因に対して充分な耐久性を有しており異常画像が生じないことを見いだした。
【００１０】
即ち、本発明は以下のとおりである。
（１）少なくとも導電性支持体上に感光層を設けて成り、該感光層中に少なくとも下記一般式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物を含むことを特徴とする電子写真感光体。
一般式（Ｉ）
Ａ（Ｅ）ｎ＋ｍ          (Ｉ)
（但しＡはアゾ化合物の残基であり、この残基Ａは、ｎ個のＯ原子でｎ個のＥ基に結合しており、ｍ個のＮ原子でｍ個のＥ基に結合しており、そしてこれらＯ原子及びＮ原子は、残基Ａの一部を形成していて、Ｅ基は下記の基：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ（式中Ｒは、炭素数４から１０の置換または非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、またはアラルキル基を表す。）を表し、ｎは１〜３の整数であり、ｍは１〜３の整数である。）
【００１１】
（２）前記一般式（Ｉ）の化合物は、下記一般式(II)で表される化合物と、前記−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ基を有する化合物とを反応させて得られることを特徴とする前記（１）記載の電子写真感光体。
一般式(II)
Ｂ−（Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ）ｍ          (II)
（ただし、Ｃｐはカップラー成分であり、水酸基を有する芳香族炭化水素化合物および水酸基を有する複素環式化合物、アミノ基を有する芳香族炭化水素化合物およびアミノ基を有する複素環式化合物、水酸基およびアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物および複素環式化合物、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物を示す。Ｂはアゾ化合物の主骨格を示し、ｍは２又は３の整数を表わす。）
【００１２】
（３）前記一般式（II）のＢが、下記一般式（III）で表されることを特徴とする前記（２）記載の電子写真感光体。
【化１】
0004979506.tif 000002
（ただし、Ｒ1，Ｒ2は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００１３】
（４）前記一般式（II）のＢが、下記一般式（IV）で表されることを特徴とする前記（２）記載の電子写真感光体。
【化２】
0004979506.tif 000003
（ただし、Ｒ3，Ｒ4、Ｒ5は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００１４】
（５）前記一般式（II）のＢが、下記一般式（Ｖ）で表されることを特徴とする前記（２）記載の電子写真感光体。
【化３】
0004979506.tif 000004
（ただし、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００１５】
（６）前記一般式（II）のＢが、下記一般式（VI）で表されることを特徴とする前記（２）記載の電子写真感光体。
【化４】
0004979506.tif 000005
（ただし、Ｒ9、Ｒ10、は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００１６】
（７）前記一般式（II）のＢが、下記一般式（VII）で表されることを特徴とする前記（２）記載の電子写真感光体。
【化５】
0004979506.tif 000006
（ただし、Ｒ11、Ｒ12は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表し、Ｒ13は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００１７】
（８）前記一般式（II）のＢが、下記一般式（VIII）で表されることを特徴とする前記（２）記載の電子写真感光体。
【化６】
0004979506.tif 000007
（ただし、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００１８】
（９）前記一般式（II）のＢが、下記一般式（IX）で表されることを特徴とする前記（２）記載の電子写真感光体。
【化７】
0004979506.tif 000008
（ただし、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００１９】
（１０）前記一般式（II）のＢが、下記一般式（Ｘ）で表されることを特徴とする前記（２）記載の電子写真感光体。
【化８】
0004979506.tif 000009
（ただし、Ｒ20、Ｒ21は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００２０】
（１１）少なくとも電子写真感光体と、帯電手段と、露光手段と、現像手段と、転写手段とを有する画像形成装置であって、電子写真感光体が前記（１）〜（１０）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。
【発明の効果】
【００２１】
本発明の電子写真感光体は繰返し使用時、及び酸化性ガス雰囲気下に曝した場合においても安定した画像を得ることが出来る。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明に用いられる前記一般式（１）で表わされるアゾ化合物は優れた溶解性と電子移動機能を両立し、また感光体としたときの化学的安定性が非常にすぐれているため高感度で化学的安定性に優れた高耐久な電子写真感光体を得ることができる。
【００２３】
以下図面に沿って本発明の電子写真感光体を詳しく説明する。
本発明における電子写真感光体の感光層は、電荷発生材料を含有する電荷発生層と電荷輸送材料を含有する電荷輸送層とをこの順に積層させた積層型感光層と、単一の層中に電荷発生材料と電荷輸送材料を含有する単層型感光層がある。
図１、図２は本発明の電子写真感光体の一例を模式的に示す断面図であり、図１は積層型感光層の感光体の一例、図２は単層型感光層の感光体の一例である。
【００２４】
まずこの積層型感光層の各層構成の例について説明する。
この例では導電性支持体と電荷発生層との間に下引き層（中間層と称せられる場合もある）が設けられ、電荷発生層の上に電荷輸送層が設けられている感光層の構成である。
導電性支持体としては、体積抵抗１０10Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えばアルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金、鉄などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの酸化物を、蒸着又はスパッタリングによりフィルム状又は円筒状のプラスチック、紙などに被覆したもの、或いはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板、及び、それらを、Ｄｒａｗｉｎｇ  Ｉｒｏｎｉｎｇ法、Ｉｍｐａｃｔ  Ｉｒｏｎｉｎｇ法、Ｅｘｔｒｕｄｅｄ  Ｉｒｏｎｉｎｇ法、Ｅｘｔｒｕｄｅｄ  Ｄｒａｗｉｎｇ法、切削法等の工法により素管化後、切削、超仕上げ、研磨などにより表面処理した管などを使用することが出来る。
【００２５】
上述の積層型感光体における各層のうち、まず電荷発生層について説明する。電荷発生層は電荷発生材料を主成分とする層で、必要に応じてバインダー樹脂を用いることもある。本発明に用いられる電荷発生材料としては、特に限定されるものではないがフタロシアニン系の顔料が本件発明に必要な諸特性の面から特に好ましい。
【００２６】
その中でも前述のように特に中心金属としてチタンを有するチタニルフタロシアニンであることによって、特に感度が高い感光層とすることが出来、電子写真装置として小型化と高速化をよりいっそうはかることが可能となる。さらに各種の結晶形のうち、ブラッグ角２θの２７．２°に最大回折ピークを有するチタニルフタロシアニンが特に優れた感度特性を示し、良好に使用される。特に、特開２００１−１９８７１号公報に記載されている２７．２°に最大回析ピークを有し、更に９．４゜、９．６゜、２４．０゜に主要なピークを有し、かつ最も低角側の回析ピークとして７．３°にピークを有し、該７．３゜のピークと９．４゜のピークの間にピークを有さないチタニルフタロシアニンを用いることで、高感度を失うことなく、繰り返し使用しても帯電性の低下を生じない安定した電子写真感光体を得ることができる。
加えて平均粒子サイズが０．６０μｍ以下であるチタニルフタロシアニン結晶であることによって、高感度を失うことなく繰り返し使用によっても帯電性の低下を生じない安定な電子写真感光体を得ることができ、さらに地肌汚れ特性が著しく改善できる。
【００２７】
電荷発生層に必要に応じて用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、ポリアリレート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。
これらのバインダー樹脂は、単独でも２種以上の混合物として用いてもよい。
【００２８】
電荷発生層を形成する方法としては、溶液分散系からのキャスティング法が好ましい。キャスティング法によって電荷発生層を設けるには、上述した電荷発生材料を、必要ならばバインダー樹脂と共にテトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、ジクロロエタン、ブタノンなどの溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、分散液を適度に希釈して塗布すればよい。塗布は、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などにより行なうことが出来る。
以上のようにして設けられる電荷発生層の膜厚は、通常は０．０１μｍ〜５μｍ、好ましくは０．１μｍ〜２μｍである。
【００２９】
次に、電荷輸送層について説明する。
電荷輸送層は、電荷輸送成分とバインダー成分を主成分とする混合物又は共重合体を適当な溶剤に溶解又は分散し、これを塗布、乾燥することにより形成する。
電荷輸送層のバインダー成分として用いることのできる高分子化合物としては、例えば、ポリスチレン、スチレン／アクリロニトリル共重合体、スチレン／ブタジエン共重合体、スチレン／無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂などの熱可塑性又は熱硬化性樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの高分子化合物は、単独又は２種以上の混合物として、或いはそれらの原料モノマー２種以上からなる共重合体として用いることができる。
【００３０】
本発明においては電荷輸送材料に用いることのできる材料としては、下記一般式（Ｉ）であらわされるアゾ化合物である。
一般式（Ｉ）
Ａ（Ｅ）ｎ＋ｍ          (Ｉ)
（但しＡはアゾ化合物の残基であり、この残基Ａは、ｎ個のＯ原子でｎ個のＥ基に結合しており、ｍ個のＮ原子でｍ個のＥ基に結合しており、そしてこれらＯ原子及びＮ原子は、残基Ａの一部を形成していて、Ｅ基は下記の基：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ（式中Ｒは、炭素数４から１０の置換または非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、またはアラルキル基を表す。）を表し、ｎは１〜３の整数であり、ｍは１〜３の整数である。）
【００３１】
前記一般式（Ｉ）の化合物は、下記一般式(II)で表される化合物と、前記−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ基を有する化合物とを反応させて得られる。
一般式(II)
Ｂ−（Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ）ｍ          (II)
（ただし、Ｃｐはカップラー成分であり、水酸基を有する芳香族炭化水素化合物および水酸基を有する複素環式化合物、アミノ基を有する芳香族炭化水素化合物およびアミノ基を有する複素環式化合物、水酸基およびアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物および複素環式化合物、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物を示す。Ｂはアゾ化合物の主骨格を示し、ｍは２又は３の整数を表わす。）
【００３２】
一般式（II）で示されるアゾ化合物の残基のＣｐで表わされるカップラー成分としては、例えばフェノール類、ナフトール類などの水酸基を有する芳香族炭化水素化合物および水酸基を有する複素環式化合物、アミノ基を有する芳香族炭化水素化合物およびアミノ基を有する複素環式化合物、アミノナフトール類などの水素基およびアミノ基を有する芳香族炭化水素化合物および複素環式化合物、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を有する化合物（活性メチレン基を有する化合物）などが用いられる。好ましくは、カップラー残基−Ｃｐが下記一般式（５）〜（１７）で表わされるものである。
【００３３】
【化９】
0004979506.tif 000010
【００３４】
【化１０】
0004979506.tif 000011
【００３５】
【化１１】
0004979506.tif 000012
【００３６】
【化１２】
0004979506.tif 000013
【００３７】
上記一般式（５）〜（８）中、Ｘ、Ｙ1、Ｚ、ｍおよびｎはそれぞれ以下のものを表わす。
Ｘ：−ＯＨ、−Ｎ（Ｒ1）（Ｒ2）または−ＮＨＳＯ2−Ｒ3。
（Ｒ1およびＲ2は水素原子または置換もしくは無置換のアルキル基を表わし、Ｒ3は置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表わす。）
Ｙ1：水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファモイル基または−ＣＯＮ（Ｒ4）（Ｙ2）。［Ｒ4は水素原子、アルキル基もしくはその置換体またはフェニル基もしくはその置換体を表わし、Ｙ2は炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくはその置換体、または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ5）（Ｒ6）（但し、Ｒ5は炭化水素環基もしくはその置換体、複素環基もしくはその置換体またはスチリル基もしくはその置換体、Ｒ6は水素原子、アルキル基またはフェニル基もしくはその置換体を表わすか、あるいはＲ5およびＲ6はそれらに結合する炭素原子と共に環を形成してもよい。）を示す。］
Ｚ：炭化水素環もしくはその置換体または複素環もしくはその置換体。
ｎ：１または２の整数。
ｍ：１または２の整数。
【００３８】
【化１３】
0004979506.tif 000014
（上式中、Ｒ7は置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ｘは前記と同じである。）
【００３９】
【化１４】
0004979506.tif 000015
（上式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わす（これらの環は置換または無置換でもよい）。Ｘは前記と同じである。）
【００４０】
【化１５】
0004979506.tif 000016
（式中、Ｒ8はアルキル基、カルバモイル基、カルボキシ基またはそのエステルを表わし、Ａｒ1は炭化水素環基またはその置換体を表わし、Ｘは前記と同じである。）
【００４１】
【化１６】
0004979506.tif 000017
【００４２】
【化１７】
0004979506.tif 000018
（上記式（１２）および（１３）中、Ｒ9は水素原子または置換もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ａｒ2は炭化水素環基またはその置換体を表わす。Ｘは前記と同じである。）
【００４３】
前記一般式（６）、（７）または（８）のＺの炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、また複素環（置換基を持っていてもよい）としては、インドール環、カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環などが例示できる。Ｚの環における置換基としては、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
【００４４】
Ｙ2またはＲ5における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、また複素環基としては、ピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、更に、Ｒ5およびＲ6が結合して形成する環としては、フルオレン環などが例示できる。また、Ｙ2またはＲ5の炭化水素環基または複素環基あるいはＲ5およびＲ6によって形成される環における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基；トリフルオロメチル基などのハロメチル基；ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基またはそのエステル、水酸基、−ＳＯ3Ｎａなどのスルホン酸塩基などが挙げられる。
【００４５】
Ｒ4のフェニル基の置換体としては、塩素原子または臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
Ｒ7またはＲ9における炭化水素基の代表例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基；フェニル基などのアリール基またはこれらの置換体が例示できる。また、Ｒ7またはＲ9の炭化水素基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；水酸基、ニトロ基などが例示できる。
【００４６】
Ａｒ1またはＡｒ2における炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、またこれらの基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。また、Ｘの中では特に水酸基が適当である。
【００４７】
上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記一般式（６）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）および（１３）で示されるものであり、この中でも上記一般式におけるＸが水酸基のものが好ましい。また、この中でも特に一般式（１４）で表わされるカップラー残基が好ましく、更に好ましいのは一般式（１５）で表わされるカップラー残基である。
【００４８】
【化１８】
0004979506.tif 000019
（Ｙ1およびＺは前記に同じ。）
【００４９】
【化１９】
0004979506.tif 000020
（Ｚ、Ｙ2およびＲ4は前記に同じ。）
【００５０】
更にまた、上記好ましいカップラー残基の中でも、特に一般式（１６）、（１７）または（１８）で表わされるものが好ましい。
【００５１】
【化２０】
0004979506.tif 000021
【００５２】
【化２１】
0004979506.tif 000022
（Ｚ、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は前記に同じであり、またＲ10としては上記のＹ2の置換基が例示できる。）
【００５３】
【化２２】
0004979506.tif 000023
（式中、Ｒ11は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を、またｎは１〜４の整数をそれぞれ表わす。）
Ｒ11の具体例としては、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基；塩素原子、臭素原子、弗素原子などのハロゲン原子が挙げられる。
【００５４】
前記一般式（II)におけるＢとしては、下記一般式（III）〜（Ｘ）で表されるものが好ましい。
【化２３】
0004979506.tif 000024
（ただし、Ｒ1，Ｒ2は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００５５】
【化２４】
0004979506.tif 000025
（ただし、Ｒ3，Ｒ4、Ｒ5は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００５６】
【化２５】
0004979506.tif 000026
（ただし、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００５７】
【化２６】
0004979506.tif 000027
（ただし、Ｒ9、Ｒ10、は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００５８】
【化２７】
0004979506.tif 000028
（ただし、Ｒ11、Ｒ12は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表し、Ｒ13は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００５９】
【化２８】
0004979506.tif 000029
（ただし、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００６０】
【化２９】
0004979506.tif 000030
（ただし、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００６１】
【化３０】
0004979506.tif 000031
（ただし、Ｒ20、Ｒ21は独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシル基及びそのエステルを表す。）
【００６２】
式（Ｉ）の化合物は、例えば欧州特許第６４８７７０号及び欧州特許第６４８８１７号または、特表２００１−５１３１１９に記載されているように合成でき、例えば非プロトン性有機溶剤中、触媒として塩基の存在下、０〜１５０℃、好ましくは１０〜１００℃の温度で３０分から２０時間、一般式（II）の  Ｂ−（Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ）ｍ  と、下記式で表されるピロ炭酸ジエステル
【化３１】
0004979506.tif 000032
（Ｂ，Ｃｐ，Ｒは前記に記載の通り）
とを、適切なモル比で反応させて合成できる。
反応により一般式（II）のカプラー残基−ＣｐにおけるＮおよびＯにＥ（−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ）が結合する。
それぞれの場合において、モル比は導入されるＥの数に左右される。好ましくはピロ炭酸ジエステルを少し過剰に用いるのが適している。
【００６３】
適切な非プロトン性有機溶剤は、例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサン等のエーテル系溶媒、またはエチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤またアセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、ピリジン、ピコリンまたはキノリン等が挙げられる。好ましい溶剤は、ピリジン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドである。
【００６４】
触媒として適切な塩基は、例えばアルカリ金属：ナトリウム、カリウムなど、ならびにそれらの水酸化物及び炭酸塩、またはアルカリ金属アミド類であり、ナトリウムアミド、カリウムアミド類であり、また水素化アルカリ金属類たとえば水素化リチウムなどがある。有機脂肪族、芳香族またはヘテロ環式Ｎ−塩基類としては、ジアザビシクロオクテン、ジアザビシクロウンデセン、４−ジメチルアミノピリジン、ジメチルピリジン、ピリジン、トリエチルアミンなどが使用できる。好ましいのは、有機Ｎ−塩基類であり、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、ジメチルピリジン、ピリジンである。
【００６５】
【化３２】
0004979506.tif 000033
で示されるピロ炭酸ジエステルは、一般に知られている方法で製造できる。また商業的にも入手できる。Ｒは、上記の記載のものを示すが、好ましくは溶解性の驚くべき向上の点で分岐のアルキル基が好ましい。
【００６６】
一般式（Ｉ）で示される生成物：Ａ（Ｅ）ｎ  ：は、反応終了後通常の方法で単離可能である。特に本発明のアゾ化合物は溶解性が優れているので、更なる純度向上のために、再結晶、カラムクロマトグラム等による精製が容易であり、好ましい。
【００６７】
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の中でも好ましい化合物としては、アゾ化合物の主骨格が一般式（III）である以下の化合物が挙げられる。：
【化３３】
0004979506.tif 000034
【００６８】
【化３４】
0004979506.tif 000035
【００６９】
【化３５】
0004979506.tif 000036
【００７０】
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の中でも好ましい化合物としては、アゾ化合物の主骨格が一般式（IV）である以下の化合物が挙げられる。：
【化３６】
0004979506.tif 000037
【００７１】
【化３７】
0004979506.tif 000038
【００７２】
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の中でも好ましい化合物としては、アゾ化合物の主骨格が一般式（Ｖ）である以下の化合物が挙げられる。：
【化３８】
0004979506.tif 000039
【００７３】
【化３９】
0004979506.tif 000040
【００７４】
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の中でも好ましい化合物としては、アゾ化合物の主骨格が一般式（VI）である以下の化合物が挙げられる。：
【化４０】
0004979506.tif 000041
【００７５】
【化４１】
0004979506.tif 000042
【００７６】
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の中でも好ましい化合物としては、アゾ化合物の主骨格が一般式（VII）である以下の化合物が挙げられる。：
【化４２】
0004979506.tif 000043
【００７７】
【化４３】
0004979506.tif 000044
【００７８】
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の中でも好ましい化合物としては、アゾ化合物の主骨格が一般式（VIII）である以下の化合物が挙げられる。：
【化４４】
0004979506.tif 000045
【００７９】
【化４５】
0004979506.tif 000046
【００８０】
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の中でも好ましい化合物としては、アゾ化合物の主骨格が一般式（IX）である以下の化合物が挙げられる。：
【化４６】
0004979506.tif 000047
【００８１】
前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物の中でも好ましい化合物としては、アゾ化合物の主骨格が一般式（Ｘ）である以下の化合物が挙げられる。：
【化４７】
0004979506.tif 000048
【００８２】
電荷輸送材料としての一般式（Ｉ）のアゾ化合物の添加量は樹脂成分１００重量部に対して４０〜２００重量部、好ましくは７０〜１５０重量部程度が適当である。
高感度化を満足させるには、前記アゾ化合物の配合量を、樹脂成分１００重量部に対して７０重量部以上とすることが好ましい。電荷輸送層塗工液を調製する際に使用できる分散溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルセロソルブなどのエーテル類、トルエン、キシレンなどの芳香族類、クロロベンゼン、ジクロロメタンなどのハロゲン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類等を挙げることができる。これらの溶媒は単独としてまたは混合して用いることができる。
【００８３】
また、必要により、電荷輸送層中に公知の酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤などの低分子化合物およびレベリング剤を添加することもできる。これらの化合物は単独または２種以上の混合物として用いることができる。低分子化合物の使用量は、高分子化合物１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ましくは、０．１〜２０重量部、レベリング剤の使用量は、高分子化合物１００重量部に対して０．００１〜５重量部程度が適当である。
【００８４】
塗工方法としては浸漬法、スプレー塗工法、リングコート法、ロールコータ法、グラビア塗工法、ノズルコート法、スクリーン印刷法等が採用される。特に、塗工時におけるフィラーの凝集を防止することが容易であるスプレー塗工が好適である。
電荷輸送層の膜厚は、１５〜４０μｍ程度が適当であり、好ましくは１５〜３０μｍ程度、解像力が要求される場合、２５μｍ以下が適当である。
【００８５】
なお本発明の電子写真感光体で用いられる感光体には導電性支持体と感光層との間に適宜中間層（下引き層と称する場合もある）を設けることも出来る。（図１にその例を示す。）
中間層は一般に樹脂を主成分とするものが用いられたりするが、これらの樹脂はその上に感光層を、溶剤を用いて塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン、等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、アルキッド樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。また、酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物、あるいは金属硫化物、金属窒化物などの微粉末を中間層中のフィラーとして加えることにより、さらに安定した帯電性を保持することが出来る。これらの中間層は、適当な溶媒、塗工法を用いて形成することが出来、膜厚としては０．１〜２０、好ましくは０．５〜１０μｍが適当である。
【００８６】
次に感光層が単層型の場合の感光層について述べる。
キャスティング法等で単層の感光層を設ける場合、前述の電荷発生材料ならびに、電荷輸送材料として前記一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合物を前述の結着樹脂等の材料を用いて成膜させ単層構成とすればよい。（図２にその例を示す。）
【００８７】
単層構成の場合は前記一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合物が基本的に電子輸送性物質であるため、正孔を輸送するために正孔輸送性物質を併用することが好ましい。正孔輸送性物質としては公知のものをいずれも使用出来るが、特にオキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体（特開昭５２−１３９０６５、５２−１３９０６６号公報に記載）イミダゾール誘導体（特公昭３４−１０３６６号明細書に記載）、トリフェニルアミン誘導体（ＵＳＰ３，１８０，７３０に記載）、ベンジジン誘導体（特公昭５８−３２３７２号に記載）、α−フェニルスチルベン誘導体（特開昭５７−７３０７５号に記載）、ヒドラゾン誘導体（特開昭５５−１５４９５５、５５−１５６９５４、５５−５２０６３、５６−８１８５０などの公報に記載）、トリフェニルメタン誘導体（特公昭５１−１０９８３号に記載）、アントラセン誘導体（特開昭５１−９４８２９号に記載）、スチリル誘導体（特開昭５６−２９２４５、５８−１９８０４３に記載）、カルバゾール誘導体（特開昭５８−５８５５２号に記載）、ピレン誘導体（特開平２−１９０８６３号明細書に記載）などが好ましい。
【００８８】
単層の感光層の膜厚は、５〜１００μｍ程度が適当であり、好ましくは、１０〜３０μｍ程度が適当である。
【００８９】
単層構成においては前記一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合物の含有量は、感光層全体の総固形分に対して好ましくは８ｗｔ％〜７０ｗｔ％、より好ましくは１０ｗｔ％〜５０ｗｔ％である。含有量が多すぎると、耐摩耗性の低下や帯電電位の低下、及び暗減衰の上昇などの問題が現れることがあり、少なすぎると十分な静電コントラストを得られなかったり、異常画像抑制効果が十分に発揮されなくなったりするなどの問題が生じる場合がある。
また、感光層が単層構成の場合においても積層構成の場合と全く同様に、前述の中間層（下引き層）を導電性支持体との間に設けることもできる。
【００９０】
次に図面に沿って本発明の電子写真感光体（以下単に感光体とも記載する）が用いられる画像形成装置の一例を説明する。なお図面における感光体は本発明の要件を満たすものである。
図３は、本発明の感光体が用いられる画像形成装置の画像形成要素の一例を説明するための概略図である。
図３において、感光体１１は、本発明の要件を満たす感光体である。
感光体１１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。
【００９１】
帯電手段１２は、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャー）、帯電ローラを始めとする公知の手段が用いられる。（１２では帯電ローラの例を図示）
転写手段１６には、一般に上記の帯電器を使用できるが、転写チャージャーと分離チャージャーを併用したものが効果的である。
また、１３は露光手段を表し、半導体レーザー（ＬＤ）、発光ダイオード（ＬＥＤ）などを用いることが出来る。また場合によっては所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
【００９２】
１Ａは除電手段であり、必要性に応じて用いられる。光源としては蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を挙げることができる。
現像手段１４により感光体上に現像されたトナー１５は、受像媒体１８に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、クリーニング手段１７により、感光体より除去される。クリーニング手段は、ゴム製のクリーニングブレードやファーブラシ、マグファーブラシ等のブラシ等を用いることができる。その後受像媒体１８上の転写像は定着手段１９によって定着される。
【００９３】
本発明の電子写真感光体に正帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には露光部と非露光部における電位差により静電潜像が形成される。これを負極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用され、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【実施例】
【００９４】
以下、本発明を実施例によって説明する。なお、これによって本発明の範囲は限定されるわけではない。部は全て重量部である。
＜実施例１用感光体＞
まず各層塗工用の塗工液を以下に示すような方法で調整した。
（中間層用塗工液）
下記に示す樹脂等をボールミル装置（メディアとしてφ５ｍｍのアルミナボールを使用）にて５日間ボールミルをおこない混合し中間層用塗工液とした。
アルキッド樹脂                                  １２重量部
（ベッコライト  Ｍ−６４０１−５０，大日本インキ化学工業製）
メラミン樹脂                                      ４重量部
（スーパーベッカミン  Ｇ−８２１−６０，大日本インキ化学工業製）
酸化チタン                                      ５０重量部
（ＣＲ−ＥＬ  石原産業社製）
メチルエチルケトン                            １９２重量部
【００９５】
（電荷発生層用塗工液）
下記に示す樹脂等をビーズミル分散機（メディアとして直径０．２ｍｍのジルコニア製ボールを使用）７０分間ボールミルをおこない混合し電荷発生層用塗工液とした。
以下に記載する合成例１に従って作製したチタニルフタロシア二ン顔料  １２重量部
ポリビニルブチラール                                                ８重量部
（積水化学製：エスレックＢＸ−１）
シクロヘキサノン                                                ２６６重量部
【００９６】
（実施例１に用いるチタニルフタロシアニンの合成例１）
特開２００１−１９８７１号公報に準じて、顔料を作製した。すなわち、１，３−ジイミノイソインドリン２９．２ｇとスルホラン２００ｍｌを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０．４ｇを滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温し、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応を行なった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、更に８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗いを繰り返し（洗浄後のイオン交換水のｐＨ値は６．８であった）、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキ（水ペースト）を得た。得られたこのウェットケーキ（水ペースト）４０ｇをテトラヒドロフラン２００ｇに投入し、４時間攪拌を行なった後、濾過を行い、乾燥して、チタニルフタロシアニン粉末を得た。これを顔料１とする。
上記ウェットケーキの固形分濃度は、１５ｗｔ％であった。結晶変換溶媒のウェットケーキに対する重量比は３３倍である。
【００９７】
得られたチタニルフタロシアニン粉末を、下記の条件によりＸ線回折スペクトル測定したところ、Ｃｕ−Ｋαの特性Ｘ線（波長１．５４２Å）に対するブラッグ角２θが２７．２±０．２°に最大ピークと最低角７．３±０．２°にピークを有し、かつ７．３°のピークと９．４°のピークの間にピークを有さず、かつ２６．３°にピークを有さないチタニルフタロシアニン粉末を得られた。そのＸ線回折の結果を図４に示す。
（Ｘ線回折スペクトル測定条件）
Ｘ線管球：Ｃｕ
電圧：５０ｋＶ
電流：３０ｍＡ
走査速度：２°／分
走査範囲：３°〜４０°
時定数：２秒
なおこのチタニルフタロシアニンを用いた電荷発生層用塗工液中での平均粒子サイズを堀場製作所製ＣＡＰＡ−７００で測定したところ０．２９μｍであった。
【００９８】
（電荷輸送層用塗工液）
下記に示す樹脂等を撹拌、溶解せしめ電荷輸送層用塗工液とした。
下記方法で合成した化合物（III−３）                                 ９８重量部
Ｚ型ポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量；５.０万、帝人化成社製） １００重量部
テトラヒドロフラン                                                ９９０重量部
１％シリコーンオイルテトラヒドロフラン溶液                            ２重量部
（シリコーンオイル＝ＫＦ５０−１００ＣＳ：信越化学工業社製）            
【００９９】
（実施例１に用いる化合物（III−３）の合成例）
化合物（III−３）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）０．８３グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル２．６グラム（１２倍モル）を脱水ピリジン１５０ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約５０℃に加温し３０分間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約５０ｍｌを加え１．１８グラム（収率：９５．３％）の赤色の粉末を得た。これをさらにカラムクロマトグラム（シリカゲル／クロロフォルム）で精製を行なった。
元素分析（Ｃ67Ｈ60Ｎ6Ｏ13Ｃｌ2として）（すべてのＥ：Ｃ5Ｈ9Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    65.53        4.98        7.04
計算値（％）    65.52        4.92        6.84
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９８０ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６０ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１００】
次いで、直径３０ｍｍ、長さ３４０ｍｍのアルミニウムドラム上に、前記組成の中間層用塗工液、電荷発生層用塗工液及び電荷輸送層用塗工液の各塗工液を順次、浸漬塗工法にて塗工し成膜して、それぞれ１３５℃で２０分、９０℃で１５分、１２０℃で２０分乾燥した。なお中間層は３．２μｍの厚さとなるような、電荷発生層は０．１１μｍとなるように、また、電荷輸送層は２４．７μｍとなるような昇降速度条件で作製した。
【０１０１】
＜実施例２用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記の方法で合成した化合物（III−４）に変更した以外は全く同様にして実施例２用感光体を作製した。
（化合物（III−４）の合成）
化合物（III−４）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）０．７９グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル２．６グラム（１２倍モル）を脱水ピリジン１５０ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約５０℃に加温し３０分間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約５０ｍｌを加え１．０２グラム（収率：８５．６％）の赤色の粉末を得た。
元素分析（Ｃ69Ｈ66Ｎ6Ｏ13として）（すべてのＥ：Ｃ5Ｈ9Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    69.69        5.55        7.05
計算値（％）    69.80        5.60        7.08
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９８０ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６０ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１０２】
＜実施例３用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記の方法で合成した化合物（III−２）に変更した以外は全く同様にして実施例３用感光体を作製した。
（化合物（III−２）の合成）
化合物（III−２）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）１．６１グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル４．３グラム（１０倍モル）を脱水ピリジン５０ｍｌ、脱水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２００ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約５０℃に加温し２時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約１００ｍｌを加え２．２４グラム（収率：９３％）の赤色の粉末を得た。
元素分析（Ｃ58Ｈ47Ｎ6Ｏ9Ｃｌとして）（すべてのＥ：Ｃ5Ｈ9Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    67.18        5.09        6.84
計算値（％）    67.63        5.26        6.96
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９８０ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６５ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１０３】
＜実施例４用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記の方法で合成した化合物（IV−１）に変更した以外は全く同様にして実施例４用感光体を作製した。
（化合物（IV−１）の合成）
化合物（IV−１）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）２．９３グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル６．５グラム（１５倍モル）を脱水ピリジン２５０ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約４０℃に加温し４０分間反応させた。徐々に赤紫色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、シクロヘキサン約１００ｍｌを加え２．９１グラム（収率：７１．０％）の赤色の粉末を得た。
元素分析（Ｃ123Ｈ117Ｎ13Ｏ18として）（すべてのＥ：Ｃ5Ｈ9Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    71.28        5.65        9.11
計算値（％）    71.53        5.71        8.82
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９８０ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６５ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１０４】
＜実施例５用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記の方法で合成した化合物（Ｖ−１）に変更した以外は全く同様にして実施例５用感光体を作製した。
（化合物（Ｖ−１）の合成）
化合物（Ｖ−１）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）０．９２グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル２．６グラム（１２倍モル）を脱水ピリジン１５０ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約５０℃に加温し４０分間反応させた。徐々に橙赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約５０ｍｌを加え１．１６グラム（収率：８８．０％）の赤色の粉末を得た。
元素分析（Ｃ69Ｈ66Ｎ6Ｏ13として）（すべてのＥ：Ｃ5Ｈ9Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    72.69        6.03        6.45
計算値（％）    72.93        6.12        6.38
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９７５ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６０ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１０５】
＜実施例６用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記の方法で合成した化合物（VI−１）に変更した以外は全く同様にして実施例６用感光体を作製した。
（化合物（VI−１）の合成）
化合物（VI−１）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）０．９４グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル２．６グラム（１２倍モル）を脱水ピリジン１５０ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約５０℃に加温し２時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約５０ｍｌを加え１．１１グラム（収率：８３．２％）の赤色の粉末を得た。
元素分析（Ｃ48Ｈ24Ｎ6Ｏ6Ｂｒ2として）（すべてのＥ：Ｃ5Ｈ9Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    60.66        4.73        6.35
計算値（％）    60.72        4.50        6.25
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９８０ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６０ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１０６】
＜実施例７用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記の方法で合成した化合物（VII−２）に変更した以外は全く同様にして実施例７用感光体を作製した。
（化合物（VII−２）の合成）
化合物（VII−２）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）１．２０グラム、ピロカルボン酸ジ−ベンジルエステル１．６グラム（１２倍モル）を脱水ピリジン１５０ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約５０℃に加温し１時間反応させた。徐々に赤紫色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、シクロヘキサン約５０ｍｌを加え１．６０グラム（収率：７９．６％）の赤色の粉末を得た。
元素分析（Ｃ122Ｈ83Ｎ9Ｏ16Ｃ12として）（すべてのＥ：Ｃ8Ｈ7Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    72.98        4.30        6.45
計算値（％）    73.20        4.18        6.30
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９８０ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６０ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１０７】
＜実施例８用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記の方法で合成した化合物（VIII−５）に変更した以外は全く同様にして実施例８用感光体を作製した。
（化合物（VIII−５）の製造）
化合物（VIII−５）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）０．８１グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−アミルエステル２．７グラム（１２倍モル）を脱水ピリジン１５０ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約５０℃に加温し２時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、均一な溶液が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約５０ｍｌを加え１．１０グラム（収率：８６．６％）の赤色の粉末を得た。
元素分析（Ｃ75Ｈ72Ｎ6Ｏ13として）（すべてのＥ：Ｃ5Ｈ9Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    71.20        5.79        6.35
計算値（％）    71.19        5.74        6.64
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９８０ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６０ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１０８】
＜実施例９用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記の方法で合成した化合物（Ｘ−１）に変更した以外は全く同様にして実施例９用感光体を作製した。
（化合物（Ｘ−１）の製造）
化合物（Ｘ−１）の前駆体（Ｅ＝Ｈ）０．１６グラム、ピロカルボン酸ジ−tert−ブチルエステル０．５２グラム（１２倍モル）を脱水ピリジン３０ｍｌに分散させ、室温で１５分間攪拌した後、さらに約５０℃に加温し２時間反応させた。徐々に赤色味を帯び、赤橙色の沈殿が得られた。室温に戻し、溶媒を除去し、酢酸エチル約５０ｍｌを加え０．１６グラム（収率：８０％）の赤色の粉末を得た。
元素分析（Ｃ69Ｈ66Ｎ6Ｏ13として）（すべてのＥ：Ｃ5Ｈ9Ｏ2として）
：  Ｃ          Ｈ          Ｎ
実測値（％）    67.85        4.67        11.11
計算値（％）    68.38        4.75        11.21
このものの赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は、２９８０ｃｍ-1に飽和炭化水素による吸収、１７６０ｃｍ-1にカルボネートのＣ＝Ｏの伸縮振動に基づく吸収が認められた。
【０１０９】
＜実施例１０用感光体＞
実施例３用感光体において、電荷発生層用塗工液に用いる前述の合成例１で合成したチタニルフタロシアニンに代えて、図５に示すＸ線回折を有するチタニルフタロシアニンに変更した以外は全く同様にして実施例１０用感光体を作製した。
【０１１０】
＜実施例１１用感光体＞
実施例３用感光体において、電荷発生層用塗工液に用いる前述の合成例１で合成したチタニルフタロシアニンに代えて、無金属フタロシア二ン顔料（大日本インキ工業株式会社：Fastogen Blue8120B）に変更した以外は全く同様にして実施例１１用感光体を作製した。
【０１１１】
＜比較例１用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記構造式で表される比較化合物（Ｂ）に変更した以外は全く同様にして比較例１用感光体を作製した。
【化４８】
0004979506.tif 000049
【０１１２】
＜比較例２用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記構造式で表される比較化合物（Ｃ）に変更した以外は全く同様にして比較例２用感光体を作製した。
【化４９】
0004979506.tif 000050
【０１１３】
＜比較例３用感光体＞
実施例１用感光体において、電荷輸送層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、下記構造式で表される比較化合物（Ｄ）に変更した以外は全く同様にして比較例３用感光体を作製した。
【化５０】
0004979506.tif 000051
【０１１４】
＜実施例１〜１１、及び比較例１〜３＞
このようにして作製した実施例１〜１１用、及び比較例１〜３用の電子写真感光体を実装用とした後、デジタル複合機imagioNeo２７０［（株）リコ−製］をベースとしてパワーパックを変更し帯電極性を正帯電に改造した画像形成装置を用いて評価をおこなった。なおトナー及び現像剤はimagioNeo２７０専用のものからそれぞれ極性が逆になるものに交換して実施した。
このような画像形成装置を用いて、通紙コピー試験を実施し、初期と５０００枚印刷後に以下の項目について評価をおこなった。
＜画像品質＞
出力された画像について黒ベタ部分の画像濃度、黒ポチ、白ポチ、黒スジ、白スジなどの異常画像の有無等を総合的に評価した。
＜露光部電位＞
初期の感光体表面電位（帯電電位）を８００Ｖとしたときの全面黒画像書込時（全面露光時）の露光部電位について評価した。
＜ガス曝露試験＞
５０００枚印刷後に感光体を取り外し、一酸化窒素（ＮＯ）を４０ｐｐｍ、二酸化窒素（ＮＯ2）を１０ｐｐｍの混合ガス雰囲気下の暗所で４日間放置するガス曝露試験をおこなった直後、上記の画像形成装置に再度実装し画像出力をおこない画像品質を評価した。
これらの評価結果を以下の表１に示す。
【０１１５】
【表１】
0004979506.tif 000052
【０１１６】
＜実施例１２用感光体＞
実施例１２で用いる感光体を以下のように作製した。
まず以下に示すように感光層用塗工液を作製した。
（感光層用塗工液）
下記に示す手順で感光層用塗工液を作製した。
電荷発生材料として前述の合成例１で合成したチタニルフタロシアニン３０重量部、シクロヘキサンノン９６０重量とともにボールミル装置にて７０分間分散せしめ、電荷発生材料分散液とした。これとは別にテトラヒドロフラン３４０重量部に、Ｚ型ポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量；５.０万、帝人化成社製）４４重量部、前述の方法で合成した化合物（III−３）を２２重量部、下記構造式（Ｇ）で表される電荷（正孔）輸送材料２４重量部、及びシリコーンオイル（ＫＦ５０−１００ＣＳ信越化学工業社製）０．１重量部を溶解せしめ、これに前述の電荷発生材料分散液６６．６重量部を添加し撹拌して感光層塗工液とした。
【化５１】
0004979506.tif 000053
次いで、φ３０ｍｍ、長さ２５６ｍｍのアルミニウムドラム上に、上記感光層用塗工液を浸漬塗工法にて塗工し成膜して、１２０℃で２０分乾燥した。なお感光層は浸漬塗工法にて作製し、乾燥後の膜厚が２３．９μｍとなるような塗工条件で作製し実施例１２用の感光体を作製した。
【０１１７】
＜実施例１３用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、前述の方法で合成した化合物（III−４）に変更した以外は全く同様にして実施例１３用感光体を作製した。
＜実施例１４用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、前述の方法で合成した化合物（III−２）に変更した以外は全く同様にして実施例１4用感光体を作製した。
【０１１８】
＜実施例１５用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、前述の方法で合成した化合物（IV−１）に変更した以外は全く同様にして実施例１５用感光体を作製した。
＜実施例１６用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、前述の方法で合成した化合物（Ｖ−１）に変更した以外は全く同様にして実施例１６用感光体を作製した。
【０１１９】
＜実施例１７用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、前述の方法で合成した化合物（VI−１）に変更した以外は全く同様にして実施例１７用感光体を作製した。
＜実施例１８用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、前述の方法で合成した化合物（VII−２）に変更した以外は全く同様にして実施例１８用感光体を作製した。
【０１２０】
＜実施例１９用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、前述の方法で合成した化合物（VIII−５）に変更した以外は全く同様にして実施例１９用感光体を作製した。
＜実施例２０用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）に代えて、前述の方法で合成した化合物（Ｘ−１）に変更した以外は全く同様にして実施例２０用感光体作製した。
【０１２１】
＜実施例２１用感光体＞
実施例１４用感光体において、感光層用塗工液に用いる前述の合成例１で合成したチタニルフタロシアニンに代えて、図５に示すＸ線回折を有するチタニルフタロシアニンに変更した以外は全く同様にして実施例２１用感光体を作製した。
＜実施例２２用感光体＞
実施例１４用感光体において、感光層用塗工液に用いる前述の合成例１で合成したチタニルフタロシアニンに代えて、無金属フタロシア二ン顔料（大日本インキ工業株式会社：Fastogen Blue8120B）に変更した以外は全く同様にして実施例２２用感光体を作製した。
【０１２２】
＜実施例２３用感光体＞
実施例１４用感光体において、感光層用塗工液に用いる構造式（Ｇ）で表される電荷（正孔）輸送材料に代えて、下記構造式（Ｈ）で表される電荷輸送材料に変更した以外は全く同様にして実施例２３用感光体を作製した。
【化５２】
0004979506.tif 000054
【０１２３】
＜実施例２４用感光体＞
実施例１４用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（Ｇ）で表される電荷（正孔）輸送材料に代えて、下記構造式（Ｊ）で表される電荷輸送材料に変更した以外は全く同様にして実施例２４用感光体を作製した。
【化５３】
0004979506.tif 000055
【０１２４】
＜比較例４用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）で表される電荷輸送材料に代えて、前記構造式（Ｂ）で表される電荷輸送材料に変更した以外は全く同様にして比較例４用感光体を作製した。
＜比較例５用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）で表される電荷輸送材料に代えて、前記構造式（Ｃ）で表される電荷輸送材料に変更した以外は全く同様にして比較例５用感光体を作製した。
＜比較例６用感光体＞
実施例１２用感光体において、感光層用塗工液に用いる化合物（III−３）で表される電荷輸送材料に代えて、前記構造式（Ｄ）で表される電荷輸送材料に変更した以外は全く同様にして比較例６用感光体を作製した。
【０１２５】
＜実施例１２〜２４、及び比較例４〜６＞
このようにして作製した実施例１２〜２４用、及び比較例４〜６の電子写真感光体を実装用とした後、デジタル複合機imagioNeo２７０［（株）リコ−製］をベースとしてパワーパックを変更し帯電極性を正帯電に改造した画像形成装置を用いて評価をおこなった。なおトナー及び現像剤はimagioNeo２７０専用のものからそれぞれ極性が逆になるものに交換して実施した。
【０１２６】
このような画像形成装置を用いて、通紙コピー試験を実施し、初期と１００００枚後に以下の項目について評価をおこなった。
＜画像品質＞
出力された画像について黒ベタ部分の画像濃度、黒ポチ、白ポチ、黒スジ、白スジなどの異常画像の有無等を総合的に評価した。
＜露光部電位＞
初期の感光体表面電位（帯電電位）を８００Ｖとしたときの全面黒画像書込時（全面露光時）の露光部電位について評価した。
＜ガス曝露試験＞
１００００枚印刷後に感光体を取り外し、一酸化窒素（ＮＯ）を４０ｐｐｍ、二酸化窒素（ＮＯ2）を１０ｐｐｍの混合ガス雰囲気下の暗所で４日間放置するガス曝露試験をおこなった直後、上記の画像形成装置に再度実装し画像出力をおこない画像品質を評価した。
これらの評価結果を以下の表２に示す。
【０１２７】
【表２】
0004979506.tif 000056
【図面の簡単な説明】
【０１２８】
【図１】本発明の電子写真感光体の構成の一例（積層）を示す模式断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体の構成の一例（単層）を示す模式断面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体を搭載した画像形成装置の一例を示す模式断面図である。
【図４】実施例１に用いるチタニルフタロシアニンの合成例１で得られたチタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルである。
【図５】実施例１０用感光体に用いたチタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルである。
【符号の説明】
【０１２９】
１Ａ・・・除電手段
１１・・・感光体
１２・・・帯電手段
１３・・・露光手段
１４・・・現像手段
１５・・・トナー
１６・・・転写手段
１７・・・クリーニング手段
１８・・・受像媒体
１９・・・定着手段
【図１】
0004979506.tif 000065
【図２】
0004979506.tif 000066
【図３】
0004979506.tif 000067
【図４】
0004979506.tif 000068
【図５】
0004979506.tif 000069