(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化１】
0004851019.tif 000077
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化２】
0004851019.tif 000078
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
【請求項３】
下記式（３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化３】
0004851019.tif 000079
【請求項４】
下記式（１４）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化４】
0004851019.tif 000080
【請求項５】
下記式（１５）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化５】
0004851019.tif 000081
【請求項６】
下記式（１６）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化６】
0004851019.tif 000082
【請求項７】
下記式（１７）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化７】
0004851019.tif 000083
【請求項８】
下記式（１８）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化８】
0004851019.tif 000084
【請求項９】
下記式（１９）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化９】
0004851019.tif 000085
【請求項１０】
下記式（２０）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化１０】
0004851019.tif 000086
【請求項１１】
下記式（２１）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化１１】
0004851019.tif 000087
【請求項１２】
下記式（２２）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化１２】
0004851019.tif 000088
【請求項１３】
下記式（２３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物。
【化１３】
0004851019.tif 000089
【請求項１４】
下記一般式（４）、
【化１４】
0004851019.tif 000090
（置換基Ｒ1〜Ｒ4は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか１種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で示されるベンゾキノン化合物と、下記一般式（５）、
【化１５】
0004851019.tif 000091
（置換基Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか１種の置換基である。）
で示されるイソオキサゾロン化合物とを塩基触媒存在下、不活性溶媒中で反応させ、下記一般式（１）、
【化１６】
0004851019.tif 000092
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を製造する化合物の製造方法。
【請求項１５】
下記一般式（６）、
【化１７】
0004851019.tif 000093
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基で且つＲ6、Ｒ8が水素である場合を除く。）
で表されるベンゾキノン化合物と、下記一般式（７）、
【化１８】
0004851019.tif 000094
（置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のいずれか１種の置換基である。）
のイソオキサゾロン化合物とを塩基触媒存在下、不活性溶媒中で反応させ、下記一般式（２）、
【化１９】
0004851019.tif 000095
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を製造する化合物の製造方法。
【請求項１６】
下記化学式（８）、
【化２０】
0004851019.tif 000096
のベンゾキノン化合物と、下記化学式（９）、
【化２１】
0004851019.tif 000097
のイソオキサゾロン化合物とを塩基触媒存在下、不活性溶媒中で反応させ、下記化学式（３）、
【化２２】
0004851019.tif 000098
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を製造する化合物の製造方法。
【請求項１７】
下記一般式（１）、
【化２３】
0004851019.tif 000099
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を樹脂中に含有することを特徴とする電子移動剤。
【請求項１８】
下記一般式（２）、
【化２４】
0004851019.tif 000100
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を樹脂中に含有することを特徴とする電子移動剤。
【請求項１９】
下記化学式（３）、
【化２５】
0004851019.tif 000101
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を樹脂中に含有することを特徴とする電子移動剤。
【請求項２０】
導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体であって、該感光層中に、下記一般式（１）、
【化２６】
0004851019.tif 000102
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する電子写真感光体。
【請求項２１】
導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体であって、該感光層中に、下記一般式（２）、
【化２７】
0004851019.tif 000103
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する電子写真感光体。
【請求項２２】
導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体であって、該感光層中に、下記化学式（３）、
【化２８】
0004851019.tif 000104
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する電子写真感光体。
【請求項２３】
一対の電極間に、少なくとも発光可能な有機薄膜が配置された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機薄膜中には、下記一般式（１）、
【化２９】
0004851019.tif 000105
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
一対の電極間に、少なくとも発光可能な有機薄膜が配置された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機薄膜中には、下記一般式（２）、
【化３０】
0004851019.tif 000106
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
一対の電極間に、少なくとも発光可能な有機薄膜が配置された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記有機薄膜中には、下記化学式（３）、
【化３１】
0004851019.tif 000107
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電子移動性材料を用いる技術分野にかかり、特に、新規なイソオキサゾリリデン化合物、その製造方法、それを含有する電子移動剤およびそれらを含有する電子写真感光体及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
複写機やレーザープリンター等の電子写真機器は、電子写真感光体を有しているが、複写機やレーザープリンター等の普及当初には、電子写真感光体中の感光層には、セレン、セレン−テルル、セレン−砒素、アモルファスシリコン等の無機系の材料で構成された無機薄膜が用いられていた。
【０００３】
しかしながら、近年では、低価格で環境汚染の少ない電子写真感光体が要求されており、そのため従来用いられていた無機薄膜の感光層に代え、有機薄膜を有する電子写真感光体が主流になりつつある。そのような有機薄膜から成る感光層を構造で分類した場合、単層分散型の感光層と機能分離型の感光層とに大別できる。
【０００４】
単層分散型の感光層は、電荷移動物質の媒体中に電荷発生物質を分散させた単層膜からなり、その単層膜一層で電荷発生機能と電荷移動機能の両方の機能を持たせている。他方、機能分離型感光層は、電荷発生層（ＣＧＬ）と電荷移動層（ＣＴＬ）とが積層された多層膜で構成されており、電荷発生層に電荷を発生させる機能を持たせ、電荷移動層に発生した電荷を移動させる機能を持たせている。
【０００５】
現在では、両方の型の感光層が実用化されているが、いずれの型についても、感度を向上させるために、高移動度の電荷移動物質が不可欠である。
【０００６】
他方、有機感光層を帯電型で分類した場合、正帯電型感光層と負帯電型感光層の２種類に分けられる。現在知られている電荷移動物質のうち、移動度が高く、実用に共せられているものはホール移動性のものがほとんどであり、そのため、市販されている電子写真機器には、負帯電型感光層を有する感光体が使用されている。
【０００７】
ところが、感光層を負帯電させるために利用されるコロナ放電現象は、放電に伴って多量のオゾンが発生し、室内環境が汚染されたり、電子写真感光体の劣化が早まる等、種々の不都合が生じている。
【０００８】
負帯電の際の不都合については、従来技術の電子写真機器にも対策が試みられており、オゾン捕捉フィルターの付加や、オゾンを発生させない特殊な帯電方式の採用等が検討されているが、装置が大型化したり、電子写真プロセスが複雑になる等、新たな問題が生じてしまい解決には到っていない。
【０００９】
このような状況を打開するために、最近の市場ではオゾン発生の少ない正帯電型の感光体が要求されており、そのためには正帯電型感光層に使用できる高移動度の電子移動物質の開発が必要となっている。
【００１０】
そこで、従来より精力的な研究が行われており、現在のところ、そのような正帯電型感光体に使用できる電子移動物質として、トリニトロフルオレノン（ＴＮＦ）、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、キノン、ジフェノキノン、ナフトキノン、アントラキノン及びこれらの誘導体等が見出されている。しかしながら、これらの電子移動物質のほとんどはバインダー樹脂との相溶性が悪く、感光層中に高濃度で均一に分散させることができない。そのため含有量が不足し、電気特性を満足させることができない。
【００１１】
その中でも例外的にジフェノキノン化合物は樹脂相溶性が良く、電子移動性が高いことが知られている。ジフェノキノン化合物は分子骨格が大きく酸素原子と酸素原子の間に二重結合を五つ介する共役系があり、分子内の電子移動距離が長いことから電子が分子内を移動しやすく高い電子移動性を示す。その一方で分子の共役系が長いために強く着色し、感光層を形成した場合、本来は電荷発生物質に届くべき光を吸収してしまい、感度を低下させてしまう。
【００１２】
それらの問題を解決した電子移動物質として、特開平９−３４１４１に記載される下記化学式（１０） 、
【００１３】
【化３２】
0004851019.tif 000002
【００１４】
の化合物について検討した。上記化合物は分子骨格内の酸素原子とジシアノメチレン基の間に二重結合を三つ介する共役系があり、共役系が短いため着色性は弱く光を吸収しにくいが、共役系が短く分子内の電子移動距離が短いことからジフェノキノン化合物に比べて電子が分子内を移動しにくい。上記化合物を用いた電子写真感光体では、市場における負帯電型電子写真感光体の感度と残留電位には及ばないのが実情であった。
【００１５】
このように電子移動物質として実用化するためには、着色性を弱くするためには共役系を短く、電子が分子内を移動しやすくするためには分子骨格を大きくして共役系を長くするという相反する課題を解決する研究が望まれていた。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような従来の技術の課題を解決するためになされたもので、感光層中に高濃度で分散でき、電子移動度が速い新規で有用な電子移動物質を提供することと、感度と残留電位の優れた電子写真感光体を提供することを目的とするものである。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、キノン環とイソオキサゾロン環が二重結合で結ばれている新規な分子骨格を持つ化合物と、新規な電子移動剤と、電子移動物質を含有する電子写真感光体並びに有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【００１８】
本発明はかかる知見に基づいてなされたもので、請求項１記載の発明は、下記一般式（１）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００１９】
【化３３】
0004851019.tif 000003
【００２０】
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
【００２１】
イソオキサゾロン環は、強い酸性を示し電子受容性が高い構造をしている。そこで、イソオキサゾロン環と、一般的に電子受容性が強いと知られているキノン環を二重結合で結んだ新規な分子骨格を設計した。当該化合物は６員環と５員環の二つの環構造が結合しているため、上記化学式（１０）の化合物に比べて分子骨格が大きく、酸素原子と酸素原子の間に二重結合を四つ介する共役系があり、分子内の電子移動距離が長いことから電子が分子内を移動しやすく、高い電子移動性を示す。また、ジフェノキノン化合物に比べて酸素原子と酸素原子の間の共役系が四つと短いため着色性が弱く光の吸収を起こしにくい。その上、キノン環の片側にイソオキサゾロン環が結合していることより、分子構造が非対称となるため樹脂相溶性が高く、樹脂中に高濃度で均一に分散できる。しかも、これらの機能は置換基の組み合わせによって任意に変えることが容易であり、これによって樹脂相溶性を最適化したり電子移動速度や電子移動量を制御することが可能になる。
【００２２】
特に、上記一般式（１）中のＲ5で示される置換基がチエニル基やフリル基であれば、その構造中にヘテロ原子を有するので電子移動性が高くなる。
【００２３】
また、請求項２記載の発明は、下記一般式（２）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００２４】
【化３４】
0004851019.tif 000004
【００２５】
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
置換基Ｒ6〜Ｒ8に、少なくとも一つ炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基を導入することにより、分子骨格に電子を押し出す効果があり分子内の分極を高め電子移動性が高くなる。
【００２６】
また置換基Ｒ9に芳香族６π電子系のフェニル基、チエニル基、又はフリル基を導入することにより、分子骨格を安定化させることができる。そしてそれらの置換基で樹脂に対して相溶性のよいものを組み合わせることもできる。
【００２７】
請求項３記載の発明は、下記式（３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００２８】
【化３５】
0004851019.tif 000005
【００２９】
キノン環にかさ高い置換基であるｔ−Ｂｕ基を導入することにより、樹脂相溶性が高いとともに分子骨格に電子を押し出す効果があり、分子内の分極を高め、極めて電子移動性の高い化合物を発明するに至った。
【００３０】
請求項４記載の発明は、下記式（１４）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００３１】
【化３６】
0004851019.tif 000006
【００３２】
請求項５記載の発明は、下記式（１５）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００３３】
【化３７】
0004851019.tif 000007
【００３４】
請求項６記載の発明は、下記式（１６）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００３５】
【化３８】
0004851019.tif 000008
【００３６】
請求項７記載の発明は、下記式（１７）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００３７】
【化３９】
0004851019.tif 000009
【００３８】
請求項８記載の発明は、下記式（１８）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００３９】
【化４０】
0004851019.tif 000010
【００４０】
請求項９記載の発明は、下記式（１９）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００４１】
【化４１】
0004851019.tif 000011
【００４２】
請求項１０記載の発明は、下記式（２０）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００４３】
【化４２】
0004851019.tif 000012
【００４４】
請求項１１記載の発明は、下記式（２１）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００４５】
【化４３】
0004851019.tif 000013
【００４６】
請求項１２記載の発明は、下記式（２２）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００４７】
【化４４】
0004851019.tif 000014
【００４８】
請求項１３記載の発明は、下記式（２３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物である。
【００４９】
【化４５】
0004851019.tif 000015
【００５０】
請求項１４記載の発明は、下記一般式（４）、
【００５１】
【化４６】
0004851019.tif 000016
【００５２】
（置換基Ｒ1〜Ｒ4は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか１種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で示されるベンゾキノン化合物と、下記一般式（５）、
【００５３】
【化４７】
0004851019.tif 000017
【００５４】
（置換基Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか１種の置換基である。）
で示されるイソオキサゾロン化合物とを塩基触媒存在下、不活性溶媒中で反応させ、下記一般式（１）、
【００５５】
【化４８】
0004851019.tif 000018
【００５６】
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を製造する化合物の製造方法である。この請求項１４記載の発明により、イソオキサゾリリデン化合物を容易に製造することが可能となる。
【００５７】
請求項１５記載の発明は、下記一般式（６）、
【００５８】
【化４９】
0004851019.tif 000019
【００５９】
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基で且つＲ6、Ｒ8が水素である場合を除く。）
で表されるベンゾキノン化合物と、下記一般式（７）、
【００６０】
【化５０】
0004851019.tif 000020
【００６１】
（置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のいずれか１種の置換基である。）
のイソオキサゾロン化合物とを塩基触媒存在下、不活性溶媒中で反応させ、下記一般式（２）、
【００６２】
【化５１】
0004851019.tif 000021
【００６３】
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を製造する化合物の製造方法である。
【００６４】
また、請求項１６記載の発明は、下記化学式（８）、
【００６５】
【化５２】
0004851019.tif 000022
【００６６】
のベンゾキノン化合物と、下記化学式（９）、
【００６７】
【化５３】
0004851019.tif 000023
【００６８】
のイソオキサゾロン化合物とを塩基触媒存在下、不活性溶媒中で反応させ、下記化学式（３）、
【００６９】
【化５４】
0004851019.tif 000024
【００７０】
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を製造する化合物の製造方法である。
【００７１】
請求項１７記載の発明は、下記一般式（１）、
【００７２】
【化５５】
0004851019.tif 000025
【００７３】
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を樹脂中に含有する電子移動剤である。
【００７４】
請求項１８記載の発明は、下記一般式（２）、
【００７５】
【化５６】
0004851019.tif 000026
【００７６】
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を樹脂中に含有する電子移動剤である。
【００７７】
請求項１９記載の発明は、下記化学式（３）、
【００７８】
【化５７】
0004851019.tif 000027
【００７９】
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を樹脂中に含有する電子移動剤である。
請求項１７、１８、１９記載のイソオキサゾリリデン化合物は、高い電子移動性を示す。
【００８０】
請求項２０記載の発明は、導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体であって、該感光層中に、下記一般式（１）、
【００８１】
【化５８】
0004851019.tif 000028
【００８２】
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する電子写真感光体である。
上述した様に、高い電子移動性を有し、樹脂との相溶性が高い化合物を用いることで、より高感度の電子写真感光体を提供できる。
【００８３】
請求項２１記載の発明は、導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体であって、該感光層中に、下記一般式（２）、
【００８４】
【化５９】
0004851019.tif 000029
【００８５】
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する電子写真感光体である。
【００８６】
請求項２２記載の発明は、導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体であって、該感光層中に、下記化学式（３）、
【００８７】
【化６０】
0004851019.tif 000030
【００８８】
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する電子写真感光体である。
上述した様に、高い電子移動性を有し、樹脂との相溶性が高い化合物を用いることで、極めて高感度の電子写真感光体を提供できる。
【００８９】
請求項２３記載の発明は、一対の電極間に、少なくとも発光可能な有機薄膜が配置された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機薄膜中には、下記一般式（１）、
【００９０】
【化６１】
0004851019.tif 000031
【００９１】
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００９２】
請求項２４記載の発明は、一対の電極間に、少なくとも発光可能な有機薄膜が配置された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機薄膜中には、下記一般式（２）、
【００９３】
【化６２】
0004851019.tif 000032
【００９４】
（置換基Ｒ6〜Ｒ8は、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、又はフェニル基のうちのいずれか１種の置換基である。但し、Ｒ7が水素以外の置換基であり、Ｒ6、Ｒ8が水素である場合は除く。置換基Ｒ9はフェニル基、チエニル基、フリル基のうちのいずれか１種の置換基である。）
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【００９５】
請求項２５記載の発明は、一対の電極間に、少なくとも発光可能な有機薄膜が配置された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機薄膜中には、下記化学式（３）、
【００９６】
【化６３】
0004851019.tif 000033
【００９７】
で表されるイソオキサゾリリデン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
このように、本発明の化合物は高い電子移動性を示すだけでなく、電子移動物質を用いる電子写真感光体や有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として必要な機能に応じて分子設計を行なうことができるものである。
【００９８】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に係るイソオキサゾリリデン化合物、イソオキサゾリリデン化合物の製造方法、電子移動剤及び応用実施例の形態を詳細に説明する。
【００９９】
［化合物の説明］
本発明に係るイソオキサゾリリデン化合物は下記一般式（１）、
【０１００】
【化６４】
0004851019.tif 000034
【０１０１】
（置換基Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、各々置換又は未置換のアルキル基、アリール基、複素環基、アルコキシ基、アラルキル基、アミノ基、アシル基、アルケニル基、アルキニル基、又はカルボキシル基のいずれか一種の置換基であり、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4は互いに結合して環を形成する場合も含む。）
に示すように、キノン環とイソオキサゾロン環が二重結合した新規な分子骨格を有するものである。
【０１０２】
下記表１〜表８に、上記一般式（１）の置換基Ｒ1〜Ｒ5を具体的に組合わせた場合の本発明のイソオキサゾリリデン化合物を示す。
【０１０３】
【表１】
0004851019.tif 000035
【０１０４】
【表２】
0004851019.tif 000036
【０１０５】
【表３】
0004851019.tif 000037
【０１０６】
【表４】
0004851019.tif 000038
【０１０７】
【表５】
0004851019.tif 000039
【０１０８】
【表６】
0004851019.tif 000040
【０１０９】
【表７】
0004851019.tif 000041
【０１１０】
【表８】
0004851019.tif 000042
【０１１１】
［製造方法の説明］
本発明の製造方法は、ベンゾキノン化合物とイソオキサゾロン化合物とを塩基触媒存在下、不活性溶媒中で反応させるものである。
【０１１２】
本発明の製造方法に用いる塩基触媒は、有機塩基触媒としては例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン等の一級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン等の二級アミン、トリメチルアミン、ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルプロピルアミン、トリエチルアミン、メチルエチルプロピルアミン、ジエチルプロピルアミン、ジプロピルメチルアミン、エチルジプロピルアミン、トリブチルアミン等の三級アミンや、ピリジン、２，６−ジメチルピリジン、キノリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の環式アミン、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ブチルリチウム等の金属アルコキシド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等の金属アミドがあげられる。
【０１１３】
無機塩基触媒としては、アンモニア等の塩基性ガス、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの金属塩等がある。
これら塩基でも塩基解離定数がピリジンよりも大きい塩基を用いると、反応が早く進むので好ましい。
塩基触媒の種類については、二種類以上の塩基触媒を混合して用いることができる。
【０１１４】
不活性溶媒としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノ−ル、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の飽和脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等の塩素系炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、メトキシエタノール、等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類、Ｎ-メチルピロリドン等がある。これらは単独で用いても、ニ種類以上の不活性溶媒を混合して用いてもよい。
【０１１５】
反応温度は塩基触媒によっては室温で反応が進行するものもあるが、反応時間を短縮するために６０℃以上が好ましい。
【０１１６】
［電子移動剤の説明］
本発明の電子移動剤は、イソオキサゾリリデン化合物を樹脂に含有するものである。
【０１１７】
電子移動剤中に含有する樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエーテル、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ナイロン樹脂、酢酸ビニル樹脂、フラン樹脂、ニトリル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリメチルペンテン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ジアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリルスルホン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂、ＥＶＡ（エチレン・酢酸ビニル・共重合体）樹脂、ＡＣＳ（アクリロニトリル・塩素化ポリエチレン・スチレン）樹脂、ＡＢＳ（アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン）樹脂及びエポキシアリレート等の光硬化樹脂等がある。これらは単体で用いても、共重合体を用いてもよく、また、それらを２種以上混合して使用することも可能である。また、分子量の異なった樹脂を混合して用いれば、硬度や耐摩耗性を改善できて好ましい。
【０１１８】
本発明の電子移動剤は、その樹脂中に、前記一般式（１）で表される化合物を含有するものである。この化合物は、前記一般式（２）であると電子移動性が高く好ましく、前記化学式（３）及び（１４）〜（２３で表される化合物が電子移動性及び樹脂相溶性において特に好ましい。
【０１１９】
特に本発明の電子移動剤は樹脂との固溶体において大きな効果を示す。この時、電子移動剤分子の置換基と樹脂モノマーが類似構造のほうが固溶体となりやすく、固溶体を形成させるには両者を溶かす溶剤中で均一に塗料化し、それを乾燥させる方法が均一で大面積の膜に加工するのに好ましい。そのような溶剤としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の飽和脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素系炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メトキシエタノール等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等がある。これらは単独で用いても、２種類以上の溶剤を混合して用いてもよい。
【０１２０】
また用いる樹脂が熱可塑性樹脂ならば加熱して軟化した樹脂に本発明の化合物を直接加え電子移動剤とすることも出来る。加熱する温度としてはガラス転位点以上が好ましく、融点以上がさらに好ましい。そしてガラス転位点が高い樹脂や相溶性が低い場合は少量の溶剤を加え混練して電子移動剤とすることも出来る。
【０１２１】
また本発明の電子移動剤は光学的な透明度を出すために、樹脂に対する本発明の化合物の添加量を必要最小限量とするべきで、樹脂１０重量部に対して本発明の化合物１００重量部以下が好ましく、５０重量部以下がさらに好ましい。
【０１２２】
さらに、本発明の電子移動剤には、他の電荷移動物質を添加して電気特性を改良することが出来る。そのような改良のために添加できる電荷移動物質としては、ポリビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルインドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリビニルピラゾリン、ポリアセチレン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリイソチアナフテン、ポリアニリン、ポリジアセチレン、ポリヘプタジイエン、ポリピリジンジイル、ポリキノリン、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェロセニレン、ポリペリナフチレン、ポリフタロシアニン等の導電性高分子化合物を用いることができる。又、低分子化合物として、トリニトロフルオレノン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、キノン、ジフェノキノン、ナフトキノン、アントラキノン及びこれらの誘導体等、アントラセン、ピレン、フェナントレン等の多環芳香族化合物、インドール、カルバゾール、イミダゾール、等の含窒素複素環化合物、フルオレノン、フルオレン、オキサジアゾール、オキサゾール、ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルメタン、トリフェニルアミン、エナミン、スチルベン、ブタジエン化合物等を使用することができる。
【０１２３】
また、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸等の高分子化合物にＬｉイオン等の金属イオンをドープした高分子固体電解質等も用いることができる。
【０１２４】
さらに、テトラチアフルバレン−テトラシアノキノジメタンで代表される電子供与性化合物と電子受容性化合物で形成された有機電荷移動錯体等も用いることができ、これらを１種だけ添加しても、２種以上の化合物を混合して添加しても所望の電子移動特性を得ることができる。
【０１２５】
なお、本発明の電子移動剤には、電子移動特性を損なわない範囲で、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、軟化剤、硬化剤、架橋剤等を添加して、電子移動剤の電気特性、耐久性、機械特性の向上を図ることができる。
【０１２６】
また、これら電子移動剤は、例えば電子写真感光体、導電剤、帯電制御剤、ＥＬ素子、光化学反応の増感剤、電荷移動錯体による高導電性物質等、様々な機能性材料として応用できる。
【０１２７】
［応用例の説明］
電子写真感光体の説明
本発明の電子写真感光体は、導電性基体上に感光層が設けられた電子写真感光体であって、その感光層中に電荷移動物質としてイソオキサゾリリデン化合物を含有するものである。
【０１２８】
図１の符号１１と図２の符号１２は、本発明の一例の電子写真感光体を示したものであり、電子写真感光体１１は機能分離型、電子写真感光体１２は単層分散型のものであり、どちらの電子写真感光体１１、１２も、本発明の化合物を含有する有機薄膜を感光層に用いた場合の実施形態である。
【０１２９】
図１に示した電子写真感光体１１は、円筒状の導電性支持体１上に、電荷発生層２と電荷移動層３とがこの順で形成されており、これら電荷発生層２と電荷移動層３とによって感光層４が構成される。
【０１３０】
図１に示す電荷発生層２は、少なくとも電荷発生物質を有するものであり、この電荷発生層２は、その下地となる導電性支持体１上に電荷発生物質をバインダー樹脂を用いて結着することにより形成することができる。
【０１３１】
電荷発生層２の形成方法としては、公知の方法等各種の方法を使用することができるが、電荷発生物質をバインダー樹脂とともに適当な溶媒により分散もしくは溶解した塗工液を、所定の下地となる導電性支持体１上に塗布し、乾燥させる方法を用いることができる。
また、電荷発生物質を真空蒸着することにより電荷発生層２を形成することもできる。
【０１３２】
電荷移動層３は、少なくとも後述する電荷移動物質を有するものであり、この電荷移動層３は、例えば、その下地となる電荷発生層２上に電荷移動物質をバインダー樹脂を用いて結着することにより形成することができる。
【０１３３】
電荷移動層３の形成方法としては、公知の方法等各種の方法を使用することができるが、通常の場合、電荷移動物質をバインダー樹脂とともに適当な溶媒により分散もしくは溶解した塗工液を、所定の下地となる電荷発生層２上に塗布し、乾燥させる方法を用いることができる。
【０１３４】
本発明の電子写真感光体は、帯電方式や層構成にとらわれるものではないが、特に正帯電方式における機能分離型感光体の電荷移動層中に電荷移動物質として一般式（１）の化合物を含有させたもの、単層分散型の感光層中に電荷移動物質として一般式（１）を含有させたものが好ましい。正帯電方式は電子写真感光体表面に正電荷を帯電させ、潜像形成のための露光光照射によって電荷発生物質より発生する負電荷を移動させ、表面に帯電している正電荷と結合させて表面電荷を消失させることで潜像を形成させるものである。一般式（１）の化合物は露光光照射によって発生した負電荷を移動させるための材料であり、電子移動性が高いため良好な特性を示す電子写真感光体が提供できる。
【０１３５】
また、負帯電方式における機能分離型感光体の電荷発生層中に一般式（１）の化合物を含有させたものも好ましい。負帯電方式は電子写真感光体表面に負電荷を帯電させ、潜像形成のための露光光照射によって電荷発生物質より発生する正電荷を移動させ、表面に帯電している負電荷と結合させて表面電荷を消失させることで潜像を形成させるものである。電荷移動物質としては正孔移動性の高い材料を用いる。一般式（１）の化合物を感光層中に含有させることで、一般式（１）の高い電子移動性によって残留電位の低下やメモリーの抑制などの特性を改善することができる。
【０１３６】
また、図２の符号１２は、本発明の一例である単層型電子写真感光体であり、前記第一例の電子写真感光体１１と同じ部材には同じ符号を付して説明すると、この電子写真感光体１２では、導電性支持体１上に電荷発生物質と電荷移動物質とを含有させた単層の感光層４が形成されている。
【０１３７】
感光層４の形成方法としては、公知の方法等各種の方法を使用することができるが、後述する電荷発生物質をバインダー樹脂とともに適当な溶媒により分散もしくは溶解し、更に後述する電荷移動物質を溶解した塗工液を、所定の下地となる導電性支持体１上に塗布し、乾燥させる方法を用いることができる。
【０１３８】
本発明に用いることができる導電性支持体１には、アルミニウム、マグネシウム、真鍮、ステンレス鋼、ニッケル、クロム、チタン、金、銀、銅、錫、白金、モリブデン、インジウム等の金属単体やその合金の加工体や、前記金属や炭素等の導電性物質を蒸着、メッキ等の方法で処理し、導電性を持たせたプラスチック板およびフィルム、さらに酸化錫、酸化インジウム、ヨウ化アルミニウム、ヨウ化銅で被覆した導電性ガラス等、種類や形状に制限されることなく、導電性を有する種々の材料を使用して導電性支持体１を構成することができる。
【０１３９】
一般には、円筒状のアルミニウム管単体やその表面をアルマイト処理したもの、またはアルミニウム管上またはアルマイト層上に樹脂層を形成したものがよく用いられている。この樹脂層は接着向上機能、支持体からの流れ込み電流を防止するバリヤー機能、支持体表面の欠陥被覆機能などを持つ。この樹脂層には、ポリエチレン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリアミド樹脂、ナイロン樹脂等の各種樹脂を用いることができる。これらの樹脂層は、単独の樹脂で構成しても良く、２種類以上の樹脂を混合したり、アルマイト処理と組み合わせて構成しても良い。また、層中に金属化合物、金属酸化物、カーボン、シリカ、樹脂粉体等を分散させることもできる。
【０１４０】
更に、特性改善のために各種顔料、電子受容性物質や電子供与性物質等を含有させることもできる。
【０１４１】
本発明に使用できる電荷発生物質としては、例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−砒素、アモルファスシリコン、フタロシアニン顔料、モノアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ポリアゾ顔料、インジゴ顔料、トルイジン顔料、ピラゾリン顔料、ペリレン顔料、キナクリドン顔料、ピリリウム塩等を用いることができる。
特にこれらの中でもジスアゾ顔料、フタロシアニン顔料が感度を得るために本発明の化合物との相性が良い点で好ましい。
【０１４２】
フタロシアニン顔料としては、長波長領域に光吸収を示す、オキシチタニウムフタロシアニン、銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、オキシチタニウムフタロシアニンのジオール付加体が特に好ましい。
これらの電荷発生物質は単体で用いてもよいし、適切な光感度波長や増感作用を得るために２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１４３】
感光層４を形成するために用いることができるバインダー樹脂には、ポリカーボネート樹脂、スチレン樹脂、アクリル樹脂、スチレン−アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩素化ポリエーテル、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ナイロン樹脂、酢酸ビニル樹脂、フラン樹脂、ニトリル樹脂、アルキッド樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリメチルペンテン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリアリレート樹脂、ジアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリルスルホン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノール樹脂、ＥＶＡ（エチレン・酢酸ビニル・共重合体）樹脂、ＡＣＳ（アクリロニトリル・塩素化ポリエチレン・スチレン）樹脂、ＡＢＳ（アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン）樹脂及びエポキシアリレート等の光硬化樹脂等がある。これらは単体で用いても、共重合体を用いてもよく、また、それらを２種以上混合して使用することも可能である。
【０１４４】
また、分子量の異なった樹脂を混合して用いれば、硬度や耐摩耗性を改善できて好ましい。前記バインダー樹脂は、図２に示す機能分離型感光体においては、電荷発生層２及び電荷移動層３のどちらにも適用できる。
【０１４５】
塗工液に使用する溶剤としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の飽和脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等の塩素系炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メトキシエタノール等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等がある。これらは単独で用いても、２種類以上の溶剤を混合して用いてもよい。
【０１４６】
本発明の電子写真感光体は、その感光層４中に、電荷移動物質として、前記一般式（１）で表される化合物を含有する。この化合物は、電子移動性が高く、かつ着色性が低いため、感光層中に高濃度で分散できるため好ましい。また、一般式（２）で表される化合物であるとより電子移動性が高く好ましく、化学式（３）及び（１４）〜（２３）で表される化合物では、樹脂との相溶性もよいため特に好ましい。
【０１４７】
さらに、本発明の電子写真感光体には、他の電荷移動物質を添加することもできる。その場合には、感度を高めたり、残留電位を低下させることができるので、本発明の電子写真感光体の特性を改良することができる。
【０１４８】
そのような特性改良のために添加できる電荷移動物質としては、ポリビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルインドロキノキサリン、ポリビニルベンゾチオフェン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリビニルピラゾリン、ポリアセチレン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリイソチアナフテン、ポリアニリン、ポリジアセチレン、ポリヘプタジイエン、ポリピリジンジイル、ポリキノリン、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェロセニレン、ポリペリナフチレン、ポリフタロシアニン等の導電性高分子化合物を用いることができる。又、低分子化合物として、トリニトロフルオレノン、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、キノン、ジフェノキノン、ナフトキノン、アントラキノン及びこれらの誘導体等、アントラセン、ピレン、フェナントレン等の多環芳香族化合物、インドール、カルバゾール、イミダゾール、等の含窒素複素環化合物、フルオレノン、フルオレン、オキサジアゾール、オキサゾール、ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルメタン、トリフェニルアミン、エナミン、スチルベン、ブタジエン化合物等を使用することができる。
【０１４９】
また、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸等の高分子化合物にＬｉイオン等の金属イオンをドープした高分子固体電解質等も用いることができる。
【０１５０】
さらに、テトラチアフルバレン−テトラシアノキノジメタンで代表される電子供与性化合物と電子受容性化合物で形成された有機電荷移動錯体等も用いることができ、これらを１種だけ添加しても、２種以上の化合物を混合して添加しても所望の感光体特性を得ることができる。
【０１５１】
なお、本発明の感光体を製造するための塗工液には、電子写真感光体の特性を損なわない範囲で、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ラジカル捕捉剤、軟化剤、硬化剤、架橋剤等を添加して、感光体の特性、耐久性、機械特性の向上を図ることができる。
【０１５２】
さらに、分散安定剤、沈降防止剤、色分かれ防止剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、艶消し剤等を添加すれば、感光体の仕上がり外観や、塗工液の寿命を改善できる。
【０１５３】
加えて、感光層４の上に、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリカーボネート樹脂、フッ素樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹脂等の有機薄膜や、シランカップリング剤の加水分解物で形成されるシロキサン構造体から成る薄膜を成膜して表面保護層を設けてもよい。その場合には、感光体の耐久性が向上するので好ましい。この表面保護層は、耐久性向上以外の他の機能を向上させるために設けてもよい。
【０１５４】
有機エレクトロルミネッセンス素子の説明
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、一対の電極間に、少なくとも発光体を含有してなる層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、電子移動性を示す化合物として一般式（１）で表される化合物を含有する事を特徴とする。
【０１５５】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、電極間に単層もしくは多層の有機薄膜を形成した素子である。単層型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から移動した電子を発光材料まで移動させるために正孔移動材料もしくは電子移動材料を含有しても良い。発光材料が、正孔移動性もしくは電子移動性を有している場合もある。多層型は、電極間に発光層、電子移動層、正孔移動層を積層した有機エレクトロルミネッセンス素子がある。各層は目的に応じてその積層順を適宜変更する。
【０１５６】
発光材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、トリフェニルアミン、ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミンピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、ポルフィリン金属錯体、フタロシアニン錯体、希土類金属錯体、キナクリドン、ルブレンおよび色素レーザー用や増白用の蛍光色素等がある。
【０１５７】
正孔移動材料としては、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、アミン、ジアミン、トリフェニルアミン、インドール、カルバゾール、トリフェニルメタン、エナミン等と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があげられる。
【０１５８】
電子移動材料としては、本発明のイソオキサゾリリデン化合物のほかに、キノリノール錯体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体がある。
【０１５９】
陽極に使用される導電性材料としては、炭素、アルミニウム、真鍮、ステンレス鋼、クロム、チタン、銅、錫、モリブデン、インジウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム、ヨウ化アルミニウム、ヨウ化銅等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用いられる。
【０１６０】
陰極に使用される導電性物質としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるものではない。合金としては、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１６１】
合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていても良い。
【０１６２】
【実施例】
以下、本発明に係る化合物の製造例、及び電子移動剤の実施例、並びに応用例である電子写真感光体及び有機エレクトロルミネッセンス素子の応用実施例を詳細に説明する。
まず、前記一般式（１）で表される化合物の製造方法の一例を説明する。
【０１６３】
＜製造例１＞
ベンゾキノン化合物である２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾキノン２．２ｇとイソオキサゾロン化合物である３−フェニル−５−イソオキサゾロン１．６ｇをクロロホルム２５ｍｌに懸濁させ、これに塩基触媒としてトリエチルアミン（ＮＥｔ3）０．１ｇを加え１４時間還流した。冷却後、反応液を水洗し、有機層を減圧濃縮した。析出物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：展開溶媒ヘキサン／トルエン＝２０／１）により分離し、１．７ｇの橙色結晶を得た。収率は４７％であった。
この反応は下記化学反応式（１１）に示す。
【０１６４】
【化６５】
0004851019.tif 000043
【０１６５】
得られた物質は下記表９に示す測定値より２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−フェニル−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン）―２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０１６６】
【表９】
0004851019.tif 000044
【０１６７】
なお、化学式（３）で表される化合物のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図３、図４、図５で示す。
【０１６８】
＜製造例２＞
前記製造例１と同様の実験において、塩基触媒であるトリエチルアミンを１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセー７−エン（ＤＢＵ）に代えた以外は実施例１と同様に実験を行ない、目的物質を収率３８％で得た。
【０１６９】
＜製造例３＞
前記製造例１と同様の実験において、塩基触媒であるトリエチルアミンをピリジンに代えた以外は実施例１と同様に実験を行ない、目的物質を収率４２％で得た。
【０１７０】
＜製造例４＞
前記製造例１と同様の実験において、塩基触媒であるトリエチルアミンを２，６−ジメチルピリジンに代えた以外は実施例１と同様に実験を行ない、目的物質を収率４５％で得た。
【０１７１】
＜製造例６＞
前記製造例１と同様の実験において、不活性溶媒であるクロロホルムをトルエンに代え、塩基触媒であるトリエチルアミンを水酸化ナトリウムに代えた以外は実施例１と同様に実験を行ない、目的物質を収率３５％で得た。
【０１７２】
＜比較製造例＞
前記製造例１と同様の実験において、塩基触媒であるトリエチルアミンを使用しない以外は実施例１と同様に実験を行なったところ、反応は進行せず目的物質は得られなかった。
【０１７３】
次に、本発明における電子移動剤の電子移動度測定の実施例を比較例とともに説明する。
【０１７４】
＜実施例１＞
オキシチタニウムフタロシアニン５ｇをガラスビーズ５０ｍｌと共にペイントシェイカーで１００時間乾式粉砕する。次に、ｎ−プロパノール５０ｍｌと、ポリビニルブチラール５ｇを加え、１時間湿式ミリングする。更に、溶媒としてメチルエチルケトン１００ｍｌを加え、１０時間分散する。得られた分散液を、アルミニウム付きＰＥＴフィルム上にバーコーターで塗布し乾燥し、０．５μｍの厚みの電荷発生層を形成した。次いで前述の化学式（３）に示す化合物８重量部、ポリカーボネート１０重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００重量部からなる塗工液を調整し、バーコーターで塗布し、８０℃で１時間乾燥し膜厚１０μｍの電荷移動層を形成した。
【０１７５】
電荷移動層上に対向電極として金を０．０４μｍ（４００オングストローム）蒸着し、膜に電界を与え、レーザーパルス光を照射して、電子移動度を測定した。
【０１７６】
（比較例１）
前記実施例１と同様の薄膜において、化学式（３）で表される化合物を、化学式（１０）で表される化合物に代えた以外は実施例１と同様に薄膜を作製し、測定した。
【０１７７】
（測定結果）
電界３．０×１０5Ｖ／ｃｍにおいて、前記実施例１は、電子移動度５×１０-8ｃｍ2／Ｖｓｅｃであり、前記比較例１の１×１０-9ｃｍ2／Ｖｓｅｃより、電子移動度が速いことが確認された。
【０１７８】
以下に本発明における応用実施例を比較例とともに説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、下記実施例により限定されるものでない。
【０１７９】
有機エレクトロルミネッセンス素子の作成例
＜応用実施例１＞
洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、前述の化学式（３）に示す化合物を真空蒸着して、膜厚０．０７μｍの発光体層を得た。さらにその上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金を蒸着して、膜厚０．２μｍの電極を形成して図６に示す有機エレクトロルミネッセンス素子２１を得た。図６の符号２３、２４、２５、２６は、それぞれガラス板、ＩＴＯ電極、発光体層、電極である。
この素子は、直流電圧５Ｖで約１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。
【０１８０】
複写機用電子写真感光体の作成例
＜応用実施例２＞
電荷発生物質として下記化学式（１２） 、
【０１８１】
【化６６】
0004851019.tif 000045
【０１８２】
に示すジスアゾ顔料１重量部とバインダー樹脂としてポリカーボネート１０重量部にＴＨＦ８０重量部を溶媒としてサンドミルで１０時間混練分散し、更に電荷移動物質として、下記化学式（１３）、
【０１８３】
【化６７】
0004851019.tif 000046
【０１８４】
に示すトリフェニルジアミン化合物９重量部と式（３）に示す化合物２重量部を溶解して塗工液を調製した。そして、この塗工液を用いて導電性支持体１であるアルミニウム製ドラム上に浸漬塗布し、８０℃で１時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷発生と電荷移動を兼ねた感光層４を形成し、単層型電子写真感光体を製造した。
【０１８５】
（比較例２）
前記応用実施例２と同様の電子写真感光体において、式（３）で表される化合物を化学式（１０）で表される化合物に代えた以外は実施例２と同様に単層型電子写真感光体を作製した。
【０１８６】
プリンター用電子写真感光体の作成例
＜応用実施例３＞
オキシチタニウムフタロシアニン５ｇをガラスビーズ５０ｍｌと共にペイントシェイカーで１００時間乾式粉砕する。次に、ｎ−プロパノール５０ｍｌと、ポリビニルブチラール５ｇを加え、１時間湿式ミリングする。更に、溶媒としてメチルエチルケトン１００ｍｌを加え、１０時間分散する。得られた分散液を導電性支持体１であるアルミニウム製ドラム上に浸漬塗布し、乾燥して０．２μｍの厚みの電荷発生層２を形成した。
【０１８７】
次いで、前述の化学式（３）に示す化合物８重量部、ポリカーボネート１０重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００重量部からなる塗工液を調製し、この塗工液に電荷発生層２を形成したドラムを浸漬塗布し、８０℃で１時間乾燥し膜厚２０μｍの電荷移動層３を形成して積層型電子写真感光体を製造した。
【０１８８】
（比較例３）
前記応用実施例３と同様の電子写真感光体において、化学式（３）で表される化合物を式（１０）で表される化合物に代えた以外は実施例３と同様に積層型電子写真感光体を作製した。
【０１８９】
＜応用実施例４＞
電荷発生物質としてオキシチタニウムフタロシアニン１重量部とバインダー樹脂としてポリカーボネート１０重量部にＴＨＦ８０重量部を溶媒としてサンドミルで１０時間混練分散し、更に電荷移動物質として化学式（１３）に示すトリフェニルジアミン化合物９重量部と化学式（３）に示す化合物２重量部を溶解して塗工液を調製した。そして、この塗工液を用いて導電性支持体１であるアルミニウム製ドラム上に浸漬塗布し、８０℃で１時間乾燥して膜厚２０μｍの電荷発生と電荷移動を兼ねた感光層４を形成し、単層型電子写真感光体を製造した。
【０１９０】
（比較例４）
前記応用実施例４と同様の電子写真感光体において、化学式（３）で表される化合物を化学式（１０）で表される化合物に代えた以外は実施例４と同様に単層型電子写真感光体を作製した。
【０１９１】
（測定条件）
コロナ放電電流が１７μＡとなるようにコロナ放電器を設定し、前記応用実施例２〜４、比較例２〜４において製造した電子写真感光体を暗所にてコロナ放電により正帯電させて帯電電位を測定した。その後、白色光で露光し、各電子写真感光体の表面電位が７００Ｖから３５０Ｖに半減する露光量Ｅ／５０（ｌｕｘ×ｓｅｃ）を測定した。この半減露光量は、電子写真感光体の感度を示す値である。
【０１９２】
（測定結果）
前記応用実施例２及び比較例２の測定結果は、表１０の通りである。
【０１９３】
【表１０】
0004851019.tif 000047
【０１９４】
前記応用実施例２及び比較例２は正帯電複写機用単層分散型感光体における結果である。応用実施例と比較例を対比すると、化学式（３）の電子移動物質を用いる事により、化学式（１０）の電子移動物質よりも高感度な感光体が得られることがわかる。また、化学式（３）の電子移動物質を用いる事により帯電性も良くなる。
【０１９５】
前記応用実施例３及び比較例３の測定結果は、下記表１１の通りである。
【０１９６】
【表１１】
0004851019.tif 000048
【０１９７】
応用実施例３及び比較例３は正帯電プリンター用積層型感光体における結果である。応用実施例と比較例を対比すると、化学式（３）の電子移動物質を用いる事により、化学式（１０）の電子移動物質よりも高感度な感光体が得られることがわかる。
【０１９８】
前記応用実施例４及び比較例４の測定結果は、下記表１２の通りである。
【０１９９】
【表１２】
0004851019.tif 000049
【０２００】
応用実施例４及び比較例４は正帯電プリンター用単層分散感光体における結果である。応用実施例と比較例を対比すると、化学式（３）の電子移動物質を用いる事により、化学式（１０）の電子移動物質よりも高感度な感光体が得られることがわかる。
【０２０１】
以下に前記一般式（１）に示される化合物の他の例をその実施例と共に説明する。
＜製造例７＞
ベンゾキノン化合物である２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾキノン１．１０ｇとイソオキサゾロン化合物である３−フェニル−５−イソオキサゾロン０．８１ｇとを塩基触媒であるピリジン２５ｍｌに溶解させ、１００℃で３０分間反応させた。冷却後、反応液を減圧濃縮した。析出物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：展開溶媒  ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１）により分離し、褐色結晶を０．７０ｇ得た。収率は３８％であった。この反応は下記化学反応式（２４）に示す。
【０２０２】
【化６８】
0004851019.tif 000050
【０２０３】
得られた物質は下記表１３に示す測定値より２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−フェニル−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン）−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０２０４】
【表１３】
0004851019.tif 000051
【０２０５】
なお、化学式（１４）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（３−フェニル−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン）−２，５−シクロヘキサジエン−１−オン）のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図７、図８、図９で示す。
【０２０６】
＜製造例８＞
製造例７に用いたものと同じベンゾキノン化合物１．１０ｇとイソオキサゾロン化合物である３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−イソオキサゾロン１．０９ｇとを塩基触媒であるピリジン１２．５ｍｌに溶解させ、１００℃で２時間反応させた。冷却後、反応液を減圧濃縮した。析出物を製造例７と同じ条件でカラムクロマトグラフィーにより分離し、淡黄色結晶を０．５１ｇ得た。収率は２４％であった。この反応は下記化学反応式（２５）に示す。
【０２０７】
【化６９】
0004851019.tif 000052
【０２０８】
得られた物質は下記表１４に示す測定値より２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０２０９】
【表１４】
0004851019.tif 000053
【０２１０】
なお、化学式（１５）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オン）のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図１０、図１１、図１２で示す。
【０２１１】
＜製造例９＞
ベンゾキノン化合物である２，３，６−トリメチルベンゾキノン０．７５ｇと製造例８に用いたものと同じイソオキサゾロン化合物１．０９ｇとをクロロホルム１３ｍｌに溶解させ、これに塩基触媒としてトリエチルアミン（ＮＥｔ3）０．５０ｇを加え、３時間還流反応した。冷却後、反応液を減圧濃縮した。析出物を製造例７と同じ条件でカラムクロマトグラフィーにより分離し、黄色結晶を０．２１ｇ得た。収率は１２％であった。この反応は下記化学反応式（２６）に示す。
【０２１２】
【化７０】
0004851019.tif 000054
【０２１３】
得られた物質は下記表１５に示す測定値より２，３，６−トリメチル−４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０２１４】
【表１５】
0004851019.tif 000055
【０２１５】
なお、化学式（１６）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（２，３，６−トリメチル−４−［３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オン）のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図１３、図１４、図１５で示す。
【０２１６】
＜製造例１０＞
製造例１に用いたものと同じベンゾキノン化合物１．１０ｇとイソオキサゾロン化合物である１，４‐ビス−３−（５−オキソ−４−イソオキサゾリル）ベンゼン０．６１ｇとを塩基触媒であるピリジン５ｍｌに溶解させ、６０〜７０℃で３時間反応した。冷却後、反応液を濾過し得られた結晶をメタノールで懸洗し、黄褐色結晶０．６５ｇを得た。収率は４０％であった。
【０２１７】
この反応は下記化学反応式（２７）に示す。
【０２１８】
【化７１】
0004851019.tif 000056
【０２１９】
得られた物質は下記表１６に示す測定値より１，４−ビス−３−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−オキソ−２，５−シクロヘキサジエン−４−イリデン）−５−オキソ−４−イソオキサゾリルベンゼンであると同定された。
【０２２０】
【表１６】
0004851019.tif 000057
【０２２１】
なお、化学式（１７）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（１，４−ビス−３−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−オキソ−２，５−シクロヘキサジエン−４−イリデン）−５−オキソ−４−イソオキサゾリルベンゼン）のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図１６、図１７、図１８で示す。
【０２２２】
＜製造例１１＞
エチルアセトアセテート１３．０１ｇを水３３ｍｌとトルエン１６．５ｍｌとからなる混合液に溶解させた後、これを５℃に冷却した。そこへ３３重量％水酸化ナトリウム水溶液４．３ｍｌを加え、さらに１０℃以下に保ちながらテノイルクロライド１４．６６ｇと３３重量％水酸化ナトリウム１８ｍｌを同時に２時間かけて滴下した。その後３５℃まで温度を上げて１時間攪拌した。そして、有機相を分離し、その有機相へ塩化アンモニウム５．３５ｇを加え一晩攪拌した。これをクロロホルムで抽出し、この抽出物をカラムクロマトグラフィーにより分離しオイル状のエチルテノイルアセテート１１．７ｇを得た。収率は５９％であった。
【０２２３】
次に、エチルテノイルアセテート９．９１ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、そこへ水１２ｍｌに塩酸ヒドロキシルアミン３．３７ｇと酢酸ナトリウム４．９７ｇを溶解したものを加え２時間還流した。その後、氷水で冷却し析出したイソオキサゾロン化合物（３−（２−チエニル）−５−イソオキサゾロン）を濾過した。収量６．０５ｇ、収率７２％であった。
【０２２４】
最後に、製造例１に用いたものと同じベンゾキノン化合物１．１０ｇと、上記の工程で得られたイソオキサゾロン化合物０．８４ｇとを塩基触媒であるピリジン３．３ｍｌに溶解させ、製造例１０と同じ条件で反応させた。冷却後、反応液を減圧濃縮した。析出物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：展開溶媒  ヘキサン／クロロホルム＝１／１）により分離、得られた結晶をエタノールで再結晶し、橙色結晶１．２４ｇを得た。収率は６７％であった。
この反応は下記化学反応式（２８）に示す。
【０２２５】
【化７２】
0004851019.tif 000058
【０２２６】
得られた物質は下記表１７に示す測定値より２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（２−チエニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０２２７】
【表１７】
0004851019.tif 000059
【０２２８】
なお、化学式（１８）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（２−チエニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オン）のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図１９、図２０、図２１で示す。
【０２２９】
＜製造例１２＞
製造例１１で用いたテノイルクロライドをクロロテノイルクロライドに変えて製造例１１と同じ条件で反応を行いオイル状のエチルクロロテノイルアセテート１７．１９ｇを得た。収率は７４％であった。
【０２３０】
更に、エチルテノイルアセテートに変え、上記工程で得られたエチルクロロテノイルアセテートを用いて製造例１１と同じ条件で反応を行い、製造例１１のイソオキサゾロン化合物とは異なる種類のイソオキサゾロン化合物である３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−イソオキサゾロン８．０ｇを得た。収率は６５％であった。
【０２３１】
製造例１１に用いたものと同じベンゾキノン化合物１．１０ｇと上記工程で得られたイソオキサゾロン化合物１．０１ｇとを用い、製造例１１と同じ条件で実験を行い、褐色結晶を１．１１ｇ得た。収率は５５％であった。この反応は下記化学反応式（２９）に示す。
【０２３２】
【化７３】
0004851019.tif 000060
【０２３３】
得られた物質は下記表１８に示す測定値より２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０２３４】
【表１８】
0004851019.tif 000061
【０２３５】
なお、化学式（１９）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（５−クロロ−２−チエニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オン）のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図２２、図２３、図２４で示す。
【０２３６】
＜製造例１３＞
製造例１１で用いたテノイルクロライドをブロモテノイルクロライドに変えて製造例１１と同じ条件で反応を行いオイル状のエチルブロモテノイルアセテート２１．１２ｇを得た。収率は７６％であった。
【０２３７】
更に、エチルテノイルアセテートに変え、上記工程で得られたエチルブロモテノイルアセテートを用いて製造例１１と同じ条件で反応を行い、製造例１１のイソオキサゾロン化合物とは異なる種類のイソオキサゾロン化合物である３−（５−ブロモ−２−チエニル）−５−イソオキサゾロン８．１９ｇを得た。収率は６７％であった。
【０２３８】
次いで、製造例１１に用いたものと同じベンゾキノン化合物１．１０ｇと上記工程で得られたイソオキサゾロン化合物１．２３ｇとを用い、製造例１１と同じ条件で実験を行い、褐色結晶を０．８８ｇ得た。収率は３９％であった。
【０２３９】
この反応は下記化学反応式（３０）に示す。
【０２４０】
【化７４】
0004851019.tif 000062
【０２４１】
得られた物質は下記表１９に示す測定値より２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（５−ブロモ−２−チエニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０２４２】
【表１９】
0004851019.tif 000063
【０２４３】
なお、化学式（２０）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（５−ブロモ−２−チエニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オン）のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図２５、図２６、図２７で示す。
【０２４４】
＜製造例１４＞
製造例１１で用いたテノイルクロライドをフラニルクロライドに変えて製造例１１と同じ条件で反応を行いオイル状のエチルフラニルアセテート８．７４ｇを得た。収率は４８％であった。
【０２４５】
更に、エチルテノイルアセテートに変え、上記工程で得られたエチルフラニルアセテートを用いて製造例１１と同じ条件で反応を行い、製造例１１のイソオキサゾロン化合物とは異なる種類のイソオキサゾロン化合物である３−（２−フラニル）−５−イソオキサゾロン３．７８ｇを得た。収率は５０％であった。
【０２４６】
次いで、製造例１１に用いたものと同じベンゾキノン化合物１．１０ｇと上記工程で得られたイソオキサゾロン化合物０．７６ｇとを用い、製造例１１と同じ条件で実験を行い、褐色結晶を１．０ｇ得た。収率は５６．６％であった。この反応は下記化学反応式（３１）に示す。
【０２４７】
【化７５】
0004851019.tif 000064
【０２４８】
得られた物質は下記表２０に示す測定値より２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（２−フラニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０２４９】
【表２０】
0004851019.tif 000065
【０２５０】
なお、化学式（２１）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（２−フラニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オン）のＩＲスペクトル図、ＭＳスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図２８、図２９、図３０で示す。
【０２５１】
＜製造例１５＞
製造例１１で用いたテノイルクロライドをブロモフラニルクロライドに変えて製造例１１と同じ条件で反応を行いオイル状のエチルブロモフラニルアセテート１９．３２ｇを得た。収率は７４％であった。
【０２５２】
更に、エチルテノイルアセテートに変え、上記工程で得られたエチルブロモフラニルアセテートを用いて製造例１１と同じ条件で反応を行い、製造例１１のイソオキサゾロン化合物とは異なる種類のイソオキサゾロン化合物である３−（５−ブロモ−２−フラニル）−５−イソオキサゾロン８．９７ｇを得た。収率は７８％であった。
【０２５３】
次いで、製造例１１に用いたものと同じベンゾキノン化合物１．１０ｇと上記工程で得られたイソオキサゾロン化合物１．１５ｇとを用い、製造例１１と同じ条件で実験を行い、赤褐色結晶を０．５６ｇ得た。収率は２６％であった。この反応は下記化学反応式（３２）に示す。
【０２５４】
【化７６】
0004851019.tif 000066
【０２５５】
得られた物質は下記表２１に示す測定値より２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（５−ブロモ−２−フラニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンであると同定された。
【０２５６】
【表２１】
0004851019.tif 000067
【０２５７】
なお、化学式（２２）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［３−（５−ブロモ−２−フラニル）−５−オキソ−４−イソオキサゾリリデン］−２，５−シクロヘキサジエン−１−オン）のＩＲスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図３１、図３２で示す。
【０２５８】
＜製造例１６＞
製造例１で用いたものと同じベンゾキノン化合物１．１０ｇと、イソオキサゾロン化合物である１，３‐ビス−３−（５−オキソ−４−イソオキサゾリル）ベンゼン０．６１ｇとを塩基触媒であるピリジン５ｍｌに溶解させ、製造例１０と同じ条件で反応させた。冷却後、反応液を減圧濃縮した。析出物を製造例１１と同じ条件でカラムクロマトグラフィーにより分離し、橙色結晶を１．２３ｇ得た。収率は７７％であった。この反応は下記化学反応式（３３）に示す。
【０２５９】
【化７７】
0004851019.tif 000068
【０２６０】
得られた物質は下記表２２に示す測定値より１，３−ビス−３−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−オキソ−２,５−シクロヘキサジエン−４−イリデン）−５−オキソ−４−イソオキサゾリルベンゼンであると同定された。
【０２６１】
【表２２】
0004851019.tif 000069
【０２６２】
なお、化学式（２３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物（１，３−ビス−３−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１−オキソ−２,５−シクロヘキサジエン−４−イリデン）−５−オキソ−４−イソオキサゾリルベンゼン）のＩＲスペクトル図、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル図を、それぞれ図３３、図３４で示す。
【０２６３】
次に、本発明の電子移動剤の電子移動度測定の実施例を比較例とともに説明する。
＜実施例２〜１１＞
前記実施例１と同様の薄膜において、前記式（３）で表される化合物を、化学式（１４）〜（２３）で表される化合物に代えた以外は実施例１と同じ条件で実施例２〜１１の薄膜を作成し、これら実施例２〜１１の薄膜を用いて実施例１と同じ条件で電子移動度を測定した。
【０２６４】
（測定結果）
実施例２〜１１の電界３．０×１０5Ｖ／ｃｍにおける測定結果を、前記実施例１、前記比較例１の電界３．０×１０5Ｖ／ｃｍにおける測定結果と共に下記表２３に記載する。
【０２６５】
【表２３】
0004851019.tif 000070
【０２６６】
前記実施例の電子移動度は、前記比較例より一桁以上速いことが確認された。また、式（１８）〜（２３）に表される各化合物をそれぞれ電子移動剤として用いた実施例６〜１０は、式（３）、（１４）〜（１７）、（２３）に表される化合物をそれぞれ電子移動剤として用いた実施例１〜５、１１よりも電子移動度がより速かった。
【０２６７】
式（３）、（１４）〜（１７）、（２３）で示される化合物は、その構造中のイソオキサゾロン環に置換基としてフェニル基が結合しているが、式（１８）〜（２２）に示される化合物は、その構造中のイソオキサゾロン環にチエニル基やフリル基のようなヘテロ原子を有する置換基（複素環基）が結合しており、これらの結果から、フェニル基よりもヘテロ原子を有する置換基がイソオキサゾロン環に結合した化合物が、電子移動度がさらに速いことがわかった。
【０２６８】
以下に本発明における応用実施例を比較例とともに説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、下記実施例により限定されるものでない。
有機エレクトロルミネッセンス素子の作成例
【０２６９】
＜応用実施例５〜１４＞
前記応用実施例１で用いた式（３）で示されるイソオキサゾリリデン化合物に代え、前記式（１４）〜（２３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物を用いて応用実施例１と同じ工程で１０種類の発光体層を作成し、更にそれら発光体層を用いて応用実施例１と同じ工程で応用実施例５〜１４の有機エレクトロルミネッサンス素子を得た。
【０２７０】
これら応用実施例５〜１４の素子の直流電圧５Ｖにおける輝度の測定結果を、前記応用実施例１の直流電圧５Ｖにおける輝度の測定結果と共に下記表２４に記載する。
【０２７１】
【表２４】
0004851019.tif 000071
【０２７２】
複写機用電子写真感光体の作成例
＜応用実施例１５〜２４＞
前記式（３）に示される化合物に代え、前記式（１４）〜（２３）で示される化合物をそれぞれ用いた以外は、応用実施例２と同じ条件で応用実施例１５〜２４の単層型電子写真感光体を作製した。
【０２７３】
＜応用実施例２５〜３５＞
前記応用実施例２、１５〜２４と同様の電子写真感光体において、式（１３）で表されるトリフェニルジアミン化合物９重量部を２重量部に、式（３）、式（１４）〜（２３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物２重量部を９重量部にそれぞれ代えた以外は応用実施例２、１５〜２４と同じ条件で応用実施例２５〜３５の単層型電子写真感光体をそれぞれ作製した。
【０２７４】
（比較例５）
前記応用実施例２５〜３５と同様の電子写真感光体において、式（３）、式（１４）〜（２３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物を前記式（１０）で表される化合物に代えた以外は応用実施例２５〜３５と同じ条件で比較例５の単層型電子写真感光体を作製した。
【０２７５】
プリンター用電子写真感光体の作成例
＜応用実施例３６〜４５＞
前記式（３）で表される化合物に変え、前記式（１４）〜（２３）で表される化合物をそれぞれ用いた以外は、応用実施例３と同じ条件で応用実施例３６〜４５の積層型電子写真感光体をそれぞれ作製した。
【０２７６】
＜応用実施例４６〜５５＞
前記式（３）で表される化合物に変え、前記式（１４）〜（２３）で表される化合物をそれぞれ用いた以外は、応用実施例４と同じ条件で応用実施例４６〜５５の単層型電子写真感光体をそれぞれ作製した。
【０２７７】
＜応用実施例５６〜６６＞
前記応用実施例４と同様の電子写真感光体において、式（１３）で表されるトリフェニルジアミン化合物９重量部を２重量部に、式（３）、式（１４）〜（２３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物２重量部を９重量部に代えた以外は応用実施例４と同様に応用実施例５６〜６６の単層型電子写真感光体をそれぞれ作製した。
【０２７８】
（比較例６）
前記応用実施例５６〜６６と同様の電子写真感光体において、式（３）、（１４）〜（２３）で表されるイソオキサゾリリデン化合物を式（１０）で表される化合物に代えた以外は応用実施例５６〜６６と同様に比較例６の単層型電子写真感光体を作製した。
【０２７９】
（測定条件）
前記応用実施例１５〜２４、３６〜４５、４６〜５５において製造した電子写真感光体について、前記応用実施例２〜４の半減露光量を測定した場合と同じ条件で表面電位が７００Ｖから３５０Ｖに半減する露光量Ｅ／５０（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。この半減露光量は、電子写真感光体の感度を示す値である。
【０２８０】
また、前記応用実施例２５〜３５、５６〜６６及び前記比較例５、６については、コロナ放電電流が１７μＡとなるように電圧設定されたコロナ放電により電子写真感光体を負帯電させて帯電電位を測定した。その後、白色光で露光し、各電子写真感光体の表面電位が−７００Ｖから−３５０Ｖに半減する露光量Ｅ／５０（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を測定した。
【０２８１】
（測定結果）
前記応用実施例１５〜２４の半減露光量の測定結果を、前記応用実施例２及び比較例２の半減露光量の測定結果と共に、下記表２５に記載する。
【０２８２】
【表２５】
0004851019.tif 000072
【０２８３】
前記応用実施例２、応用実施例１５〜２４及び比較例２は正帯電複写機用単層分散型感光体における結果である。それらの応用実施例の測定結果と比較例の測定結果とを対比すると、式（３）、（１４）〜（２３）の電子移動物質を用いる事により、従来技術で用いられている式（１０）の電子移動物質よりも約２ｌｕｘ・ｓｅｃ以上高感度な感光体が得られ、帯電性も４０Ｖ以上良くなることがわかる。
【０２８４】
前記応用実施例２５〜３５及び比較例５の測定結果は、下記表２６の通りである。
【０２８５】
【表２６】
0004851019.tif 000073
【０２８６】
前記応用実施例２５〜３５及び比較例５は負帯電複写機用単層分散型感光体における結果である。それらの応用実施例の測定結果と比較例の測定結果とを対比すると、式（３）、（１４）〜（２３）の電子移動物質を用いる事により、式（１０）の電子移動物質よりも約２ｌｕｘ・ｓｅｃ以上高感度な感光体が得られ、帯電性も４５Ｖ以上良くなることがわかる。
【０２８７】
前記応用実施例３６〜４５の半減露光量の測定結果を、前記応用実施例３及び前記比較例３の半減露光量の測定結果と共に下記表２７に記載する。
【０２８８】
【表２７】
0004851019.tif 000074
【０２８９】
応用実施例３、３６〜４５及び比較例３は正帯電プリンター用積層型感光体における結果である。それら応用実施例の測定結果と比較例の測定結果とを対比すると、式（３）、（１４）〜（２３）の電子移動物質を用いる事により、式（１０）の電子移動物質よりも０．５ｌｕｘ・ｓｅｃ以上高感度な感光体が得られることがわかる。
【０２９０】
前記応用実施例４６〜５５の半減露光量の測定結果を前記応用実施例４及び比較例４の測定結果と共に下記表２８に記載する。
【０２９１】
【表２８】
0004851019.tif 000075
【０２９２】
応用実施例４、４６〜５５及び比較例４は正帯電プリンター用単層分散感光体における結果である。応用実施例と比較例を対比すると、式（３）、（１４）〜（２３）の電子移動物質を用いる事により、式（１０）の電子移動物質よりも０．６ｌｕｘ・ｓｅｃ以上高感度な感光体が得られることがわかる。
【０２９３】
前記応用実施例５６〜６６及び比較例６の測定結果は、表２９の通りである。
【０２９４】
【表２９】
0004851019.tif 000076
【０２９５】
応用実施例５６〜６６及び比較例６は負帯電プリンター用単層分散感光体における結果である。応用実施例と比較例を対比すると、式（３）、（１４）〜（２３）の電子移動物質を用いる事により、式（１０）の電子移動物質よりも０．５ｌｕｘ・ｓｅｃ以上高感度な感光体が得られることがわかる。
【０２９６】
以上、前記有機薄膜を感光層に用いた電子写真感光体について説明したが、本発明はそれに限定されるものではない。例えば、前記有機薄膜を、感光層と導電性支持基体との間に形成する下引き層に用いた電子写真感光体も本発明に含まれる。
【０２９７】
下引き層に用いる有機薄膜には、適度な導電性が求められるが、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜は電子移動性が高いので、感度の高い電子写真感光体を得ることができる。また、前記有機薄膜を感光層表面に形成する保護膜に用いることもできる。
【０２９８】
要するに、本発明は、前記一般式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜が形成された電子写真感光体を広く含むものである。
【０２９９】
【発明の効果】
以上述べたように、本発明の一般式（１）で表されるイソオキサゾリリデン化合物は、キノン環とイソオキサゾロン環の二つの環構造が二重結合で結ばれている構造で、分子骨格が大きく酸素原子と酸素原子の間に二重結合を四つ介する共役系があることから、電子が分子内を移動しやすい。そのため電子移動性が高く、かつ着色性が弱く光の吸収を起しにくい。また、分子構造が非対称であるため樹脂相溶性が高い新規な分子骨格の化合物である。
【０３００】
また、塩基触媒を用いたイソオキサゾリリデン化合物の容易な製造方法を提供することができた。
そして、イソオキサゾリリデン化合物を樹脂と混ぜることにより優れた性質を有する電子移動剤を得ることができる。
【０３０１】
さらに、本発明の一般式（１）で表されるイソオキサゾリリデン化合物を用いた電子写真感光体は、高感度の感光層を得ることができる。また、イソオキサゾリリデン化合物はバインダー樹脂との相溶性がよいので、感光層中に多量に、且つ均一に分散させることができ、この時に着色性が弱いので電荷発生物質に到達する入射光を妨げる事がなく、感度の高い電子写真感光体を得ることができる。この電子写真感光体は、特に正帯電方式に用いることができるものである。
【０３０２】
さらにまた、本発明の一般式（１）で表されるイソオキサゾリリデン化合物は有機エレクトロルミネッセンス素子の電子移動物質としても応用可能である。
なお、本発明は、機能性材料の要求特性に合わせて置換基を選択し、電子移動剤の分子構造を設計できるものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】積層型電子写真感光体の一例を示す断面図
【図２】単層型電子写真感光体の一例を示す断面図
【図３】化学式（３）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図４】化学式（３）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図５】化学式（３）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図６】有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図
【図７】化学式（１４）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図８】化学式（１４）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図９】化学式（１４）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図１０】化学式（１５）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図１１】化学式（１５）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図１２】化学式（１５）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図１３】化学式（１６）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図１４】化学式（１６）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図１５】化学式（１６）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図１６】化学式（１７）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図１７】化学式（１７）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図１８】化学式（１７）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図１９】化学式（１８）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図２０】化学式（１８）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図２１】化学式（１８）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図２２】化学式（１９）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図２３】化学式（１９）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図２４】化学式（１９）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図２５】化学式（２０）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図２６】化学式（２０）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図２７】化学式（２０）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図２８】化学式（２１）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図２９】化学式（２１）で表される化合物のＭＳスペクトル図
【図３０】化学式（２１）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図３１】化学式（２２）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図３２】化学式（２２）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【図３３】化学式（２３）で表される化合物のＩＲスペクトル図
【図３４】化学式（２３）で表される化合物の1Ｈ―ＮＭＲスペクトル図
【符号の説明】
１……導電性支持体
２……電荷発生層
３……電荷移動層
４……感光層
１１、１２……電子写真感光体
２１……有機エレクトロルミネッセンス素子
２３……基板
２４……ＩＴＯ膜
２５……発光体層
２６……電極
【図１】
0004851019.tif 000108
【図２】
0004851019.tif 000109
【図３】
0004851019.tif 000110
【図４】
0004851019.tif 000111
【図５】
0004851019.tif 000112
【図６】
0004851019.tif 000113
【図７】
0004851019.tif 000114
【図８】
0004851019.tif 000115
【図９】
0004851019.tif 000116
【図１０】
0004851019.tif 000117
【図１１】
0004851019.tif 000118
【図１２】
0004851019.tif 000119
【図１３】
0004851019.tif 000120
【図１４】
0004851019.tif 000121
【図１５】
0004851019.tif 000122
【図１６】
0004851019.tif 000123
【図１７】
0004851019.tif 000124
【図１８】
0004851019.tif 000125
【図１９】
0004851019.tif 000126
【図２０】
0004851019.tif 000127
【図２１】
0004851019.tif 000128
【図２２】
0004851019.tif 000129
【図２３】
0004851019.tif 000130
【図２４】
0004851019.tif 000131
【図２５】
0004851019.tif 000132
【図２６】
0004851019.tif 000133
【図２７】
0004851019.tif 000134
【図２８】
0004851019.tif 000135
【図２９】
0004851019.tif 000136
【図３０】
0004851019.tif 000137
【図３１】
0004851019.tif 000138
【図３２】
0004851019.tif 000139
【図３３】
0004851019.tif 000140
【図３４】
0004851019.tif 000141