(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
相乗効果を示す量のニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよびアリールピロール殺虫剤を含んでなる相乗的殺虫組成物であって、このナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物が次式：
【化１】
0005095887.tif 000020
〔式中、AはCR4R5またはNR6である；
WはOまたはSである；
X、YおよびZは、それぞれ相互に独立に、H；ハロゲン；OH；CN；NO2；1以上のハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルキル、C2-C6アルケニルオキシまたはスルホニルオキシ基で任意に置換されたC1-C6アルキル；1以上のハロゲン、C1-C3アルコキシまたはC3-C6シクロアルキル基で任意に置換されたC1-C6アルコキシ；1以上のハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシ基で任意に置換されたC1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルキルカルボニルオキシ、フェニル；1以上のC1-C3アルキル基で任意に置換されたアミノカルボニルオキシ；C1-C6アルコキシカルボニルオキシ；C1-C6アルキルスルホニルオキシ；C2-C6アルケニル；またはNR12R13である；
m、p、およびqはそれぞれ独立に、整数1、2、3、4または5である；
nは整数0、1または2である；
R、R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ独立に、HまたはC1-C4アルキルである；
R6はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、またはC1-C6ハロアルキルチオである；
R12およびR13はそれぞれ独立に、HまたはC1-C6アルキルである；さらに、点線の構造
0005095887.tif 000021
は二重結合もしくは単結合をあらわす〕、
あるいはそれらの立体異性体の構造を有し、さらに上記アリールピロール殺虫剤が式VI：
【化２】
0005095887.tif 000022
〔式中、
Arは
0005095887.tif 000023
または
0005095887.tif 000024
である；
HalはClまたはBrである；Xは、整数１、２、３、４、５または６である；
DはH；1以上のハロゲン、CN、OH、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C5アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニルオキシ、C1-C4ハロアルキルチオ、C2-C6アルケニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ハロフェニルカルボニルオキシ、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニル、ハロフェニルまたはC1-C3アルキルフェニル基で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C6アルケニル；C2-C6ハロアルケニル；CN；C2-C6アルキニル；C2-C6ハロアルキニル；ジ-（C1-C4アルキル）アミノカルボニル；またはC3-C6ポリメチレンイミノカルボニルである；
LはHまたはハロゲンである；
MおよびM1はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C4ハロアルキルカルボニル、NR35R36であり、MおよびM1が隣接する炭素原子に結合している場合には、それらが結合している炭素原子とともにひとまとめにして環を形成することも可能で、このような場合MM1は-OCH2O-、-OCF2O-または-CH=CH-CH=CH-である；
A’はOまたはSである；
R30、R31およびR32はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、NO2、CHOであり、またはR31およびR32が、それらが結合している炭素原子とひとまとめとなって環を形成することができ、このときR31R32は
0005095887.tif 000025
を表し；
L’、L”、TおよびVはそれぞれ独立に、H、ハロゲン、CNまたはNO2であるが、ただしL’、L”、TまたはVのうち2つだけがNO2であるという条件の下である；
さらに、R35およびR36はそれぞれ相互に無関係にHまたはC1-C4アルキルである〕
の化合物である、相乗的殺虫組成物。
【請求項２】
ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストのアリールピロール殺虫剤に対する割合が、約1:10から1:50である、請求項1に記載の組成物。
【請求項３】
上記ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよび上記アリールピロール殺虫剤が、不活性の固体または液体希釈剤中に分散している、請求項2に記載の組成物。
【請求項４】
式I〔式中、点線の記号
0005095887.tif 000026
は二重結合を表す〕の化合物を有する、請求項1に記載の組成物。
【請求項５】
WがOであり；Xはトリフルオロメトキシであり4-位にあり；Yはトリフルオロメチルであり3-位にあり；ZはCNであり4-位にあり；AはCH2であり；nは0であり；m、pおよびqはそれぞれ独立に1であり；RおよびR1はそれぞれ独立にHである、請求項4に記載の組成物。
【請求項６】
式VI〔式中、DはHまたはエトキシメチルであり；Arは、1以上のハロゲンまたはハロメチル基で置換されたフェニルであり；さらにxが1である〕のアリールピロール殺虫剤を有する、請求項1に記載の組成物。
【請求項７】
請求項1に記載のニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよびアリールピロール殺虫剤からなる相乗的に有効な量の混合物を、当該昆虫と接触させることを含んでなる、相乗的な昆虫制御のための方法。
【請求項８】
ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストがアリールピロール殺虫剤に対して約1:10から1:50の割合で存在し、式I〔式中、点線の記号
0005095887.tif 000027
は二重結合を表し、WはOであり；Xはトリフルオロメトキシであり4-位にあり；Yはトリフルオロメチルであり3-位にあり；ZはCNであり4-位にあり；AはCH2であり；nは0であり；m、pおよびqはそれぞれ独立に1であり；RおよびR1はそれぞれ独立にHである〕のニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストを有する、請求項7に記載の方法。
【請求項９】
式VI〔式中、DはHまたはエトキシメチルである；Arは、1上のハロゲンまたはハロメチル基で置換されたフェニルである；さらにxは1である〕のアリールピロール殺虫剤を有する、請求項7に記載の方法。
【請求項１０】
当該植物の葉や茎に対して、相乗的に有効な量の請求項1に記載の組成物を適用することを含んでなる、昆虫による侵入や攻撃から植物を保護するための方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
発明の背景
農業園芸害虫や衛生害虫のような病害虫を制御するために殺虫剤および組成物がすでに開発され、実際に単独の薬剤または混合剤として使用されているが、経済効率にすぐれ、生態系に安全な昆虫制御組成物はいまだ探求され続けている。有効量率の低下、環境に対する高い安全性、およびより低い昆虫抵抗性の発生率を可能にする殺虫組成物が待望されている。良好な害虫制御を実施するために異なった作用様式を有する昆虫制御剤を順に使用する方法が採用されることがあるが、この方法は必ずしも満足のいく昆虫制御をもたらすとは限らない。昆虫制御剤の組み合わせはこれまで研究されてきたが、しかしながら、高い相乗効果は、かならずしも見出されなかった。既存の殺虫剤に対して交差抵抗性を示さず、毒性の問題もなく、さらに環境への悪影響もほとんどない殺虫組成物を得ることは極めて困難である。
【０００２】
したがって、本発明の目的は、付随する作物生産コストの減少、および環境への負荷の減少によって高い制御効果を実証するような、相乗的殺虫組成物を提供することである。
【０００３】
本発明のもう一つの目的は、相乗的に昆虫を制御し、作物の保護を向上させるための方法を提供することである。
【０００４】
発明の概要
本発明は必須活性成分として相乗効果を示す量のニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよびアリールピロール殺虫剤を含んでなる相乗的殺虫組成物を提供する。
【０００５】
また、本発明は、相乗効果を示す量の、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよびアリールピロール殺虫剤からなる組成物と、当該昆虫を接触させることを含んでなる相乗的な昆虫制御のための方法を与える。
【０００６】
さらに本発明は、昆虫による侵入や攻撃から植物をよりよく保護するための方法を提供する。
【０００７】
発明の詳細な説明
2または3以上の物質を組み合わせると、思いがけないほど高い生物活性、たとえば殺虫活性、を示す場合、その結果として生じる現象を相乗作用と称することができる。相乗作用のメカニズムは完全には理解されておらず、おそらく、組み合わせが異なるごとに、さまざまに異なると考えられる。しかしながら、「相乗作用」という用語は、この出願における使用に関しては、2以上の生物学的活性成分の組み合わせにおいて生じる協同作用を意味しており、ここにおいて、この2以上の成分を組み合わせた活性は、単独の成分それぞれの活性の総計よりも大きい。
【０００８】
驚くべきことに、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよびアリールピロール殺虫剤を組み合わせて含んでなる組成物が、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストまたはアリールピロール殺虫剤を単独で使用した場合に達成されるよりも、組み合わされた活性物質の濃度がより低いレベルで、よりすぐれた昆虫制御を示すことが今回明らかになった。
【０００９】
本出願において使用されるように、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストは、細胞膜を通してナトリウムイオンを透過させるニューロン細胞の能力を妨害することが可能な化合物を意味する。このような作用を受けたニューロン細胞は興奮することができず、その結果麻痺に陥り、最終的にターゲット宿主において死を免れ得ないこととなる。ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストおよびその作用様式に関する記述は、Pesticide Biochemistry and Physiology, 60: 177-185 またはArchives of Insect Biochemistry and physiology, 37: 91-103に見出され、これらは2つとも、参照により編入される。
【００１０】
ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストは、数ある出版物の中でも、米国特許第5,543,573号、第5,708,170号、第5,324,837号および第5,462,938号に記載されたような化合物を包含する。本発明の組成物に有効なニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストの具体例は、下記の構造式を有する化合物、
【化４】
0005095887.tif 000002
〔式中、AはCR4R5またはNR6である；
WはOまたはSである；
X、Y、Z、X’、Y’およびZ’は、それぞれ独立に、H；ハロゲン；OH；CN；NO2；1以上のハロゲン、C1-C3アルコキシ、C1-C3ハロアルコキシ、C3-C6シクロアルキル、C2-C６アルケニルオキシまたはスルホニルオキシ基で任意に置換されたC1-C6アルキル；1以上のハロゲン、C1-C3アルコキシまたはC3-C6シクロアルキル基で任意に置換されたC1-C6アルコキシ；1以上のハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4アルコキシ基で任意に置換されたC1-C6アルコキシカルボニル、C3-C6シクロアルキルカルボニルオキシ、フェニル；1以上のC1-C3アルキル基で任意に置換されたアミノカルボニルオキシ；C1-C6アルコキシカルボニルオキシ；C1-C6アルキルスルホニルオキシ；C2-C6アルケニル；またはNR12R13である；
m、p、およびqはそれぞれ独立に、整数1、2、3、4または5である；
nは整数0、1または2である；
rは整数1または2である；
tは整数1、2、3または4である；
R、R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ独立に、HまたはC1-C4アルキルである；
R6はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、C1-C6アルキルチオ、またはC1-C6ハロアルキルチオである；
R7およびR8はそれぞれ独立にH；ハロゲン；C1-C6アルキル；C1-C6アルキルカルボニルオキシ；または1以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C6アルキル、C2-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシまたはC1-C6ハロアルコキシ基で任意に置換されたフェニルである；
R9およびR10はそれぞれ独立に、H、またはC1-C4アルキルである；
R11はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C6アルコキシカルボニル、またはC1-C6ハロアルコキシカルボニルである；
R12およびR13はそれぞれ独立に、HまたはC1-C6アルキルである；
GはH；1または2以上のハロゲン、C1-C4アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、CN、NO2S(O)uR14、COR15、CO2R16、フェニルまたはC3-C6シクロアルキル基で任意に置換されたC1-C6アルキル；C1-C6アルコキシ；C1-C6ハロアルコキシ；
CN；NO2；S(O)uR17；COR18；CO2R19；1以上のハロゲン、CN、C1-C3ハロアルキル、またはC1-C3ハロアルコキシ基で任意に置換されたフェニル；C3-C6シクロアルキル；またはフェニルチオである；
Qは1以上のハロゲン、CN、SCN、NO2、S(O)uR20、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシアルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロアルコキシ、またはNR21R22基で任意に置換されたフェニルである；
uは整数0、1または2である；
R14、R15、R16、R18、R19、R21およびR22はそれぞれ独立にHまたはC1-C6アルキルである；
R17およびR20はそれぞれ独立にC1-C6アルキルまたはC1-C6ハロアルキルである；
R33はCO2R34である；
R34はH、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、フェニルまたはハロフェニルである；
さらに、点線の記号
0005095887.tif 000003
は二重結合もしくは単結合（すなわちC-NまたはC=N）を表す〕、
あるいはそれらの立体異性体である。
【００１１】
本発明の組成物に使用するのに適した好ましいニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストは、式中の点線の記号
0005095887.tif 000004
が二重結合を表す、式I、IIまたはIIIの化合物である。
【００１２】
本発明の組成物において使用するのに適したさらに好ましいニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストは、式中の点線の記号が二重結合を表す、式Iまたは式IIIの化合物である。
【００１３】
本発明の組成物に有用な特に好ましいニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストは、式Iまたは式IIIの化合物であって、式中、WがOであり；Xがトリフルオロメトキシでありかつ4-位にあり；Yはトリフルオロメチルでありかつ3-位にあり；ZはCNでありかつ4-位にあり；AはCH2であり；nは0であり；m、pおよびqはそれぞれ1であって；RおよびR1はそれぞれHであり；Z’はClであり；R33およびGはそれぞれCO2CH3であり；Qはp-(トリフルオロメトキシ)フェニルであり；さらに点線の記号
0005095887.tif 000005
が二重結合を表す化合物、あるいはそれらの立体異性体である。
【００１４】
さらに、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物は、数ある文献の中でも、米国特許第5,116,850号および米国特許第5,304,573号に記載された化合物を包含する。本発明の組成物に使用するのに適した、また別のニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物の例としては、次のような構造式を有する化合物：
【化５】
0005095887.tif 000006
〔式中、
WはOまたはSである；
X”およびY”はそれぞれ独立に、H；ハロゲン；CN；SCN；1以上のハロゲン、NO2、CN、C1-C4アルコキシ、C1-C4アルキルチオ、フェニル、ハロフェニル、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニルもしくはC1-C4アルコキシカルボニル基で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C4アルケニル；C2-C4ハロアルケニル；C2-C4アルキニル；C2-C4ハロアルキニル；C3-C6シクロアルキル；C3-C6ハロシクロアルキル；1以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニルもしくはC1-C4ハロアルキルスルホニル基で任意に置換されたフェニル；C1-C4アルキルカルボニル；C1-C4ハロアルキルカルボニル；またはNR28R29である；
mは整数1、2、3、4または5である；
G’は、フェニル、5員ヘテロ芳香環、または6員ヘテロ芳香環であるが、ここにおいて、フェニルはX”から選択される1以上の基で任意に置換され、これらの基は同一でも異なっていてもよい；5員ヘテロ芳香環は、0または1の酸素原子、0または1の硫黄原子、および0、1または2の窒素原子から選択される1種以上の異種原子を含有し、このような5員ヘテロ芳香環は炭素原子を介して連結され、さらにX”から選択される同一のまたは異なった1以上の基で任意に置換される；また、6員ヘテロ芳香環は、0または1の酸素原子、0または1の硫黄原子、および0、1または2の窒素原子から選択される1種以上の異種原子を含有し、このような6員ヘテロ芳香環は炭素原子を介して連結され、さらにX”から選択される同一の、または異なった1以上の基で任意に置換される；
Q’はH；1以上のハロゲン、CN、C1-C3アルコキシ、C1-C6アルコキシカルボニル、またはフェニル（これがさらに1以上のハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルキルスルホニルまたはC1-C4アルキルスルフィニル基で任意に置換される）で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C6アルケニル；C2-C6アルキニル；またはフェニル（1〜3個の基で置換されていてもよく、これらの基はX”から選択されるが同一であっても異なっていてもよい）である；
R23、R24、R25、R26、R27、R28およびR29はそれぞれ独立にHまたはC1-C4アルキルであり；さらに、点線の構造
0005095887.tif 000007
は二重結合もしくは単結合（すなわち、C-NまたはC=N）を表す。〕
であるか、またはそれらの立体異性体である。
【００１５】
本発明のさらに好ましいニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物は、式中の点線の構造
0005095887.tif 000008
が二重結合を表す式IVまたはVの化合物である。
【００１６】
本発明の組成物に使用するために適した、さらに好ましいニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物は、次のような式IVまたはVの化合物であるか、またはそれらの立体異性体であり、すなわち、式中、WはOである；X”およびY”はそれぞれ独立にHまたはC1-C6ハロアルキルである；mは1である；R23、R24、R25、R26およびR27はそれぞれHである；Gは、1以上のハロゲン原子で任意に置換されたフェニルである；Q’は、1つのフェニルまたはハロフェニル基で任意に置換されたハロフェニルまたはC1-C4アルキルである；さらに、点線の構造
0005095887.tif 000009
は二重結合を表す。
【００１７】
アリールピロール殺虫剤は、多数の文献の中でも米国特許第5,010,098号；米国特許第5,492,925号、米国特許第5,484,807号および米国特許第5,284,863号に記載された物質を包含する。本発明の組成物において使用するのに適したアリールピロール殺虫剤の例としては、下記の構造式を有するアリールピロールがある。
【００１８】
【化６】
0005095887.tif 000010
〔式中、
Arは
0005095887.tif 000011
または
0005095887.tif 000012
である；
HalはClまたはBrである；
xは整数１、２、３、４、５または６である；
DはH；1以上のハロゲン、CN、OH、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C5アルキルチオ、C1-C4アルキルカルボニルオキシ、C1-C4ハロアルキルチオ、C2-C6アルケニルカルボニルオキシ、フェニルカルボニルオキシ、ハロフェニルカルボニルオキシ、フェノキシ、ハロフェノキシ、フェニル、ハロフェニルまたはC1-C3アルキルフェニル基で任意に置換されたC1-C6アルキル；C2-C6アルケニル；C2-C6ハロアルケニル；CN；C2-C6アルキニル；C2-C6ハロアルキニル；ジ-（C1-C4アルキル）アミノカルボニル；またはC3-C6ポリメチレンイミノカルボニルである；
LはHまたはハロゲンである；
MおよびM1はそれぞれ独立に、H、ハロゲン、CN、NO2、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル、C1-C4アルコキシ、C1-C4ハロアルコキシ、C1-C4アルキルチオ、C1-C4ハロアルキルチオ、C1-C4アルキルスルホニル、C1-C4ハロアルキルスルホニル、C1-C4アルキルカルボニル、C1-C4ハロアルキルカルボニル、NR35R36であり、MおよびM1が隣接する炭素原子に結合している場合には、それらが結合している炭素原子とともにひとまとめにして環を形成することも可能で、このような場合MM1は-OCH2O-、-OCF2O-または-CH=CH-CH=CH-である；
A’はOまたはSである；
R30、R31およびR32はそれぞれ独立に、水素、ハロゲン、NO2、CHOであり、またはR31およびR32が、それらが結合している炭素原子とひとまとめとなって環を形成することができ、このときR31R32は
0005095887.tif 000013
を表し；
L’、L”、TおよびVはそれぞれ独立に、H、ハロゲン、CNまたはNO2であるが、ただしL’、L”、TまたはVのうち2つだけがNO2であるという条件の下である；
さらに、R35およびR36はそれぞれ独立にHまたはC1-C4アルキルである。〕
本発明の組成物の必須活性成分として使用するのに適した好ましいアリールピロールは、式VIにおいて、DがHまたはエトキシメチルであり；Arが、1以上のハロゲンまたはハロメチル基で置換されたフェニルであり；さらにnが1であるような、アリールピロールである。
【００１９】
本発明の好ましい実施形態は、式Iまたは式IIIのニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物、および式VIのアリールピロール化合物を活性成分として含有するものである。
【００２０】
本発明のさらに好ましい実施形態は、式Iまたは式IIIの化合物〔式中、WはOであり；Xはトリフルオロメトキシであり4-位にあり；Yはトリフルオロメチルであり3-位にあり；ZはCNであり4-位にあり；AはCH2であり；nは0であり；m、pおよびqはそれぞれ独立に1であり；RおよびR1はそれぞれ独立にHであり；Z’はClであり；R33およびGはそれぞれCO2CH3であり；Qはp-(トリフルオロメトキシ)フェニルである；さらに、点線の記号
0005095887.tif 000014
は二重結合を表す。〕、ならびに式VIのアリールピロール〔式中、DはHまたはエトキシメチルであり；Arは、1以上のハロゲンまたはハロメチル基で置換されたフェニルであり；さらにxが1である。〕、を含有するものである。
【００２１】
本発明の特に望ましい実施形態は、活性成分として、式Iまたは式IIIの化合物（式中、WはOである；Xはトリフルオロメトキシであり4-位にあり；Yはトリフルオロメチルであり3-位にあり；ZはCNであり4-位にあり；AはCH3である；nは0である；m、pおよびqはそれぞれ１である；RおよびR1はそれぞれHである；Z’はClである；R33およびGはそれぞれCO2CH3である；Qはp-(トリフルオロメトキシ)フェニルである；さらに、点線の記号
0005095887.tif 000015
は二重結合を表す）、および式VIのアリールピロール（式中、DはHまたはエトキシメチルである；Arは、p-クロロフェニルまたは3,5-ジクロロフェニルである；さらにxが１である）を有するものである。
【００２２】
明細書および請求の範囲において、ハロアルキルという用語は、１から2x+1のハロゲン原子（これらは、同一であっても、異なっていてもよい）を有するアルキル基CxH2x+1を意味する。同様に、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロフェニルなどの用語は、モノ-ハロゲン置換から過ハロゲン置換までを意味し、この場合ハロゲンは同一でも異なっていてもよい。ハロゲンは、Cl、Br、IまたはFを指す。
【００２３】
式I、II、III、IVおよびVの化合物はそれぞれ、立体異性のR型またはS型で表される不斉中心を包含する。また、本発明は、R型、S型、またはR型およびS型をいずれの割合で含む混合物も包含する。式IIIの化合物については、S型が望ましい。
【００２４】
好都合なことには、式I、II、III、IVもしくはVのニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物、またはこれらの混合物は、アリールピロール殺虫剤とともに製剤化することができる。次に、このような製剤を、昆虫、その食糧、その繁殖場所、または生息地に対して、希釈スプレーとして、または、固体粉末もしくは濃縮粉剤として適用するために、固体または液体の希釈剤に分散させることができる。通常用いられるアジュバントおよび追加の農業上許容し得る活性成分を添加することができるが、これは本発明の範囲に包含される。
【００２５】
本発明の組成物の活性成分は、昆虫制御剤として使用するために、湿潤性粉末として、濃縮乳剤として、水性または液体流動性の濃縮懸濁液として、またはいずれかの通常の製剤として、個別に製剤化することができ、液体スプレー混合物として使用するために水または他の安価な液体と、野外においてタンクで混合することができる。別々に調製した組成物を、逐次的に使用することも可能である。
【００２６】
実際には、本発明の組成物は植物の葉や茎、または昆虫の生息場所に対して、上記のいずれかの製剤から調製された希釈スプレーとして使用する。実際に、本発明の組成物の活性成分は、ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニスト化合物のアリールピロール殺虫剤に対する割合が、約１:10〜１:50で存在するとき、相乗作用性が高いことが明らかになった。
【００２７】
本発明の組成物は優れた殺虫組成物であり、生育中および収穫後の植物を昆虫の害から保護するために特に有用である。保護する植物には、マメ科作物（たとえば大豆(soybeans)、さや豆(snap beans)、エンドウ(peas)、インゲンマメ(wax beans)など）、ならびに、ワタ(cotton)、飼草作物(forage crops)、アブラナ属作物(cole crops)、葉野菜(leafy vegetables)、タバコ(tobacco)、ホップ(hops)、トマト、ジャガイモ、キク(chrysanthemums)などの花を観賞する植物、つる植物（たとえばブドウ(grapes)、カボチャ(squash)、ペポカボチャ(pumpkin)、またはメロン(melon)）、さらに、果樹（たとえば、サクランボ(cherry)、モモ(peach)、リンゴ(apple)またはカンキツ属(citrus)）が含まれる。
【００２８】
本発明の相乗的殺虫組成物は、広範で多様な鱗翅目および鞘翅目昆虫、たとえば、Helicoverpa zea（ワタキバガの幼虫）、Heliothis virescens（オオタバコガの幼虫）、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、Diabrotica spp.（ハムシモドキの幼虫）などに対して高い活性を有することが見出された。
【００２９】
さらに、本発明の組成物は、イエバエ、カ、ゴキブリ、アリ、シロアリなどのような公衆衛生害虫の予防と制御に有用であると考えられる。
【００３０】
本発明に関する上記の、および他の利点は、下記の実施例から一層明確となるであろう。このような実施例は、本発明の説明としてのみ呈示されるのであって、限定と解釈されることを意図するものではない。
【００３１】
実施例１
ニューロンナトリウムチャンネルアンタゴニストとアリールピロール殺虫剤との組合せの相乗的殺虫効果の評価
この評価において、使用したHeliothis zea（ワタキバガの幼虫）、Heliothis Virescens（オオタバコガの幼虫）およびピレスロイド抵抗性Heliothis Virescens幼虫は実験コロニーから得た。ピレスロイド抵抗性Heliothis Virescensは、PEG株から誘導した[Campannola & Plapp, Proceedings of Beltwide Cotton Conference (1988) ]。
【００３２】
ワタの葉を試験化合物の1:1(v/v)アセトン/水の溶液、または試験化合物を組み合わせた溶液に、約3秒間浸す。浸漬後、２〜３時間風乾しておく。多数のふたなしのウェルを有するプラスチック製バイオアッセイトレイ（4.0×4.0×2.5 cm）を試験領域として使用する。処理した葉を切り取った一部、湿らせた歯科用綿芯、および１個体の３齢幼虫を各ウェルに入れ、粘着性で通気性のある透明なプラスチックシートで覆い、約27℃で所定の期間にわたり一定の蛍光下に維持する。幼虫死亡率／罹病率を処理後5日で評価する。全ての処理は、１回の処理あたり16〜32匹の幼虫を用いて、無作為化した完備型計画で４〜５回繰り返す。結果を下記の表I、IIおよびIIIに要約する。
【００３３】
【表１】
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【表２】
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【表３】
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