(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構成脂肪酸の１５〜９０重量％が、ω３系不飽和脂肪酸であるモノグリセリド及びジグリセリドを合計で５〜１００重量％、並びに次の（ａ）、（ｂ）又は（ｃ）の抗酸化剤を含有し、酸化安定性指数（１００℃におけるランシマット誘導時間）が７以上である油脂組成物。
（ａ）ビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミンＥ及びリン脂質から選ばれる１種又は２種以上を０．０５〜２重量％
（ｂ）ビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミンＥ及びリン脂質から選ばれる１種又は２種以上を０．０１９６〜２重量％、並びにポリフェノールをポリフェノールとして０．０５〜２重量％
（ｃ）ポリフェノールをポリフェノールとして０．０５〜２重量％
【請求項２】
モノグリセリド及びジグリセリドの構成脂肪酸の重量構成比が、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸）＝１〜６である請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
植物ステロールを０．０５重量％以上含有する請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する食品。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂組成物を含有する体脂肪低下・蓄積抑制剤、内臓脂肪低下・蓄積抑制剤又は肥満予防・改善剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、体脂肪、内臓脂肪の低下又は蓄積抑制、肥満等の予防・改善に効果があり、長期に渡って摂取すると、それらに起因する病態である生活習慣病に対して優れた予防・作用を有する、食品、医薬品に有用な油脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
生活習慣病は、食生活の偏り、運動不足といった生活習慣を変え、体脂肪とりわけ内臓脂肪を減らして、肥満を解消することによって、予防・改善される。
【０００３】
栄養素の中で、特に油脂は、高カロリー（9kcal／ｇ）である為、肥満を助長し生活習慣病などの問題を引き起こす原因となる。そこで、抗肥満性油脂の研究が数多くなされてきている。代表的なものとして、米国特許第３６００１８６号には、非吸収性のショ糖脂肪酸ポリエステルの技術が開示されている。しかし、肛門漏洩や脂溶性ビタミン吸収阻害等の問題が懸念されている。
【０００４】
また、共役リノール酸、魚油及びシソ油にも動物実験レベルで体脂肪減少効果が示されている（Lipids 32,853(1997)、J.Agric.Food Chem.46,1225(1998)、Metabolism 39, 217(1990)等）。しかし、少量で確実な効果を有しているとは言い難い。
【０００５】
長期間に渡って摂取しても副作用の心配がなく安全なグリセリド構造に着目したコレステロール低下剤（特開昭６３−１０４９１７号公報）、血清トリグリセリド濃度低下剤（特開平４−３００８２５号公報、特開平５−３１０５６７号公報）、体重増加抑制剤（特開平４−３００８２６号公報）、脂肪肝予防治療剤（特開平４−３００８２８号公報）、液状汎用型油脂組成物（特開平１０−１７６１８１号公報）等が提案されている。これらはモノグリセリド又はジグリセリドの構造に由来する効果に着目したもので、肛門漏洩や脂溶性ビタミンの吸収阻害等の副作用がなく、安全性に優れている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、このような効果を確実に得るためには、多量に摂取する用途で、トリグリセリドに全量置き換えて摂取しなければならない。確実な効果を得るには用途が限られているため、毎日継続して摂取するのには不向きである。これに対し、比較的少量で効果が発現するものとして、ω３系不飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするモノグリセリド、ジグリセリドを有効成分とする体脂肪燃焼促進剤（特開２００１−６４６７２）が提案されている。しかしながら、摂取量との関係から、用途が限られ、更により少量でかつ長期間に渡って摂取が容易にできる特定モノグリセリド、ジグリセリドを含有する油脂組成物の開発が望まれていた。
本発明の目的は、生活習慣を大きく変えずにより少量の摂取で体脂肪、内臓脂肪の低下又は蓄積抑制、肥満予防・改善等に効果があり、それらに起因する病態である生活習慣病に対して優れた予防・改善作用を有する、食品、医薬品に有用な油脂組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、特定の構成脂肪酸を有するモノグリセリド、ジグリセリドを含有する特定の酸化安定性を示す油脂組成物が、体脂肪、内臓脂肪の低下又は蓄積抑制、肥満予防・改善等に効果があり、それらに起因する病態である生活習慣病の予防・改善に対して優れた作用を有し、食品、医薬品として有用であることを見出した。
【０００８】
本発明は、構成脂肪酸の１５〜９０重量％が、ω３系不飽和脂肪酸であるモノグリセリド及びジグリセリドを合計で５〜１００重量％含有し、酸化安定性指数（１００℃におけるランシマット誘導時間）が７以上である油脂組成物を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明の油脂組成物は、モノグリセリド及びジグリセリドを合計量で５〜１００重量％（以下、単に％と記載する）含むものであり、好ましくは１５〜１００％、更に好ましくは４０〜９９％、特に好ましくは６０〜９５％含有するのがよい。ジグリセリドは、通常、１，３−ジグリセリドと１，２−ジリグリセリドが約７：３の重量比率で存在するが、１，３−ジグリセリドが好ましい。モノグリセリドは、通常、１−モノグリセリドと２−モノグリセリドが約９：１の重量比率で存在するが、１−モノグリセリドが好ましい。
モノグリセリド及びジグリセリドは、各々単独でも両者の混合物でもよい。
【００１０】
本発明で使用するモノグリセリド及びジグリセリドは、効果及び酸化安定性の点から、その構成脂肪酸の１５〜９０％がω３系不飽和脂肪酸であるが、好ましくは２０〜８０％、更に３０〜７０％、特に４０〜６５％含有するのがよい。ω３系不飽和脂肪酸としては、α−リノレン酸（Ｃ１８：３、all cis）、ステアリドン酸（Ｃ１８：４、all cis）、ＥＰＡ（２０：５、all cis）、ＤＰＡ（Ｃ２２：５、all cis）、ＤＨＡ（Ｃ２２：６、all cis）等が挙げられるが、α−リノレン酸、ＥＰＡ、ＤＨＡが好ましく、更にα−リノレン酸が好ましい。
【００１１】
本発明で使用するモノグリセリド及びジグリセリドは、効果、風味、食感の点から、その構成脂肪酸の５５〜１００％が炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸であることが好ましく、更に７０〜１００％、特に８０〜１００％、最も好ましくは９０〜９７％含有するのがよい。
【００１２】
本発明で使用するモノグリセリド及びジグリセリドは、効果、安定性、脂肪酸バランスの点から、その構成脂肪酸の中で、シス型ω３系不飽和脂肪酸／（シス型ω６系不飽和脂肪酸＋飽和脂肪酸＋トランス型不飽和脂肪酸）の重量比が１〜６であることが好ましく、更に１．２〜５、特に１．４〜４、最も好ましくは１．５〜３であることが望ましい。ここで、トランス型不飽和脂肪酸とは、不飽和脂肪酸の分子内の二重結合の１つ以上がトランス型であるものであって、赤外吸収スペクトル法（日本油化学協会：基準油脂分析試験法２．４．４．２）やガスクロマトグラフィー法（J. Amer. Oil Chem. Soc., 70, 425(1993)等）で測定することができる。トランス型不飽和脂肪酸は５％以下が特に好ましい。
【００１３】
本発明で使用するモノグリセリド及びジグリセリドは、風味、食感の点から、その構成脂肪酸の５％以下が炭素数８〜１２の中鎖脂肪酸であることが好ましい。更には、２％以下であるのが好ましい。
【００１４】
本発明の油脂組成物中のトリグリセリド含有量は、０〜９５％であり、風味、酸化安定性の点から好ましくは１〜８５％、更に好ましくは５〜８０％、特に好ましくは５〜６０％、最も好ましくは５〜４０％であるのがよい。トリグリセリドの構成脂肪酸として、効果、風味、食感の点で炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸を好ましくは５５〜１００％、更に７０〜１００％、特に８０〜１００％、最も好ましくは９０〜９７％含有するのがよい。また酸化安定性の点から、トリグリセリドの構成脂肪酸として、ω３系不飽和脂肪酸を好ましくは０〜４０％、更に０〜３０％、特に０〜２０％、最も好ましくは０〜１５％含有するのがよい。
【００１５】
本発明の油脂組成物中に含まれる遊離脂肪酸は、異味があり風味の点から１０％以下であり、好ましくは５％以下、更に好ましくは２.５％以下、特に好ましくは１％以下、最も好ましくは０.５％以下とするのがよい。
【００１６】
本発明のモノグリセリド及びジグリセリドを含有する油脂組成物は、特開平４−３００８２５号公報等に記載の方法、例えば、シソ油、エゴマ油、アマニ油、魚油などのトリグリセリド油とグリセリンとのエステル交換反応、又は油脂由来の脂肪酸とグリセリドとのエステル化反応等、任意の方法により得ることができる。反応方法は、金属触媒等を用いた化学反応法、リパーゼ等の油脂加水分解酵素を用いた生化学反応法等があげられるが、着色等の劣化防止の観点から、生化学反応法が好ましい。
【００１７】
本発明における酸化安定性指数とは、油脂１００℃におけるランシマット誘導時間（hr）であって、以下の方法（日本油化学協会：基準油脂試験法２．５．１．２−１９９６ＣＤＭ試験）で求めることができる。すなわち、油脂サンプルを容器中で該試験法の温度１２０℃を１００℃に変えて加熱しながら、清浄空気を送り込み、酸化により生成した揮発性物質を水中に補集し、水の導電率が急激に変化する折曲点までの時間（hr）を測定する。本発明では、酸化安定性指数が７以上であることが必要で、好ましくは９以上、更に好ましくは１１以上、特に好ましくは１５以上、最も好ましくは２０以上である。酸化安定性指数が７以上であると、ω３系不飽和脂肪酸を構成脂肪酸とするモノグリセリド及びジグリセリドと相俟って体脂肪、内臓脂肪の低下又は蓄積抑制、肥満等の予防・改善に効果が発現し、長期に渡って摂取すると、それらに起因する病態である生活習慣病に対して優れた予防・改善作用が顕著に発現する。
【００１８】
本発明の油脂組成物の酸化安定性指数を７以上とするには、抗酸化剤の添加、構成脂肪酸としての二重結合４以上の不飽和脂肪酸の含量が低い油脂による希釈、エステル交換等の手段が挙げられるが、効果の点から抗酸化剤の添加が好ましい。抗酸化剤としては、食品に使用される、例えばビタミンＡ、ビタミンＣ、ビタミンＥ、リン脂質、ポリフェノール等が挙げられる。抗酸化剤は２種以上を併用してもよい。
【００１９】
ビタミンＡとしては、レチノール、レチナール、デヒドロレチノイン酸、カロチン等が挙げられる。ビタミンＣとしては、ビタミンＣパルミチン酸エステル、ビタミンＣステアリン酸エステル等が挙げられる。ビタミンＥとしては、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールが挙げられるが、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールが好ましい。リン脂質としては、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸等やこれらのリゾ体が挙げられる。これらの抗酸化物の含有量は、効果、着色の点から、油脂組成物中に０．０２〜５％、更に０．０３〜３％、特に０．０５〜２％であるのが好ましい。
【００２０】
また、ポリフェノールとしては、カテキン、フラボノイド等が挙げられるが、カテキンが好ましい。ポリフェノールの含有量は、効果、着色の点で、油脂組成物中にポリフェノールとして０．０２〜２％、更に０．０３〜１．５％、特に０．０５〜１％であるのが好ましい。
【００２１】
本発明の油脂組成物には、更に結晶抑制剤を添加するのが、外観、使い勝手の点で好ましい。本発明で使用する結晶抑制剤としては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等のポリオール脂肪酸エステル等が挙げられる。本発明の油脂組成物には、結晶抑制剤を０.０２〜０.５％、特に０.０５〜０.２％含有するのが好ましい。
【００２２】
本発明の油脂組成物をヒトへ投与する場合、通常大人１人当たり１日に０.１〜２５ｇ、特に０.１〜１０ｇの範囲で、１日に１〜数回に分けて投与することが好ましい。
【００２３】
本発明の油脂組成物は、食品中に含有させることにより長期間に渡っての摂取が容易となり、生活習慣病の予防・改善効果が得られ易く好ましい。本発明の食品は、一般食品の他に、特定の機能を発揮して健康の増進を図る健康食品、機能性食品、特定保健用食品等としてもよく、そのために剤型は、食品の形態以外に、錠剤、顆粒剤、粉末等としてもよい。食品としては、パンやケーキ、クッキー、パイ、ピザクラスト、ベーカリーミックス等のベーカリー食品類、ドレッシング、マヨネーズ、コーヒーホワイトナー、ホイップクリーム等の水中油型油脂加工食品、マーガリン、スプレッド、バタークリーム等の油中水型油脂加工食品、チョコレート、ポテトチップス、アイスクリーム、デザート等の菓子や、牛乳、チーズ、ヨーグルト等の乳製品、飲料、ソース、焼き肉のたれ、ピーナツバター、フライショートニング、ベーキングショートニング、加工肉製品、麺、冷凍食品等の他、天ぷらやフライ、炒め物等に用いる調理油のような食品素材が挙げられる。かかる食品は、本発明の油脂組成物の他に、食品の種類に応じて一般に用いられる食品原料を添加し、製造することができる。このように多種多様の食品に応用できるため、毎日無理なく摂取することが可能となる。本発明の油脂組成物の食品への含有量は、食品の種類によっても異なるが、一般に０.０５〜１００％、特に０.５〜８０％が好ましい。
なお、製剤調製の関係から、食品原料由来の油脂が含まれている場合は、食品原料由来の油脂と本発明の油脂組成物との比は、９５：５〜１：９９が好ましく、９５：５〜５：９５がより好ましく、更に８５：１５〜５：９５が、特に６０：４０〜５：９５が好ましい。
【００２４】
本発明の油脂組成物を医薬品とする場合の形態は、例えば散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、錠剤等の固形製剤、水剤、懸濁剤、乳剤等の液剤等の経口投与剤が挙げられる。この経口投与剤は、本発明の油脂組成物の他、経口投与剤の形態に応じて一般に用いられる、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、界面活性剤、アルコール類、水、水溶性高分子、甘味料、矯味剤、酸味料等を添加して製造することができる。経口投与用医薬品としては、体脂肪低下・蓄積抑制剤、内臓脂肪低下・蓄積抑制剤、肥満予防・改善剤、生活習慣病予防・改善剤が挙げられる。本発明の油脂組成物の経口投与用医薬品への含有量は、医薬品の用途及び形態によっても異なるが、一般に０.０５〜１００％、特に１〜５０％が好ましい。
【００２５】
本発明の油脂組成物中に抗酸化剤を含有する場合、食品又は医薬品とする際に、予めモノグリセリド及びジグリセリドと該抗酸化剤を混合しておく必要はなく、食品又は医薬品中に相当量含有されていればよい。
【００２６】
本発明の食品・医薬品には、コレステロール低下効果の点で、植物ステロールを０.０５％以上、特に０.３％以上含有するのが好ましい。また植物ステロール含量の上限は特に限定されないが、０.０５〜２０％の範囲であればよい。ここで植物ステロールとしては、例えばα−シトステロール、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、α−シトスタノール、β−シトスタノール、スチグマスタノール、カンペスタノール、シクロアルテノール等のフリー体、及びこれらの脂肪酸エステル、フェルラ酸エステル、桂皮酸エステル等のエステル体が挙げられる。
【００２７】
【実施例】
・グリセリド混合物の調製
グリセリド混合物Ａ
ナタネ油脂肪酸６５０部とグリセリン１０７部をリポザイムＩＭを使用して４０℃５時間エステル化反応を行った。次いで、２３５℃で分子蒸留し、水洗した後２３５℃で１時間脱臭してグリセリド混合物Ａを得た。
グリセリド混合物Ｂ
アマニ油脂肪酸６５０部とグリセリン１０７部をリポザイムＩＭを使用して４０℃６時間エステル化反応を行った。次いで、２１５℃で分子蒸留し、水洗した後２１５℃２時間脱臭してグリセリド混合物Ｂを得た。
グリセリド混合物Ｃ
エゴマ油（太田油脂）３００部、グリセリン１２０部及び、水酸化カルシウム０.０４部混合物を、窒素ガス雰囲気下で２２０℃にて１時間反応を行った後、リン酸で中和し、薄膜式蒸留装置を用い２００℃、１.３hPaで脱ガスを行い、次いで１８０℃、０.４hPaの初留分をカットし（脱グリセリン）、２００℃、０.０７hPaの留分を採取した。更に、１７５℃、０.１hPaで再び脱グリセリンを行い、グリセリド混合物Ｃを得た。
グリセリド混合物Ｄ
魚油（花王）２００部、グリセリン８部及び、ソディウムメチラート０.６部混合物を、減圧下で１００℃にて４時間反応を行った。得られた反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画し、次いで各分画成分を混合してグリセリド混合物Ｄを得た。
【００２８】
調製したグリセリド混合物の分析
（１）グリセリド組成
調製したグリセリド混合物をシリル化した後、ガスクロマトグラフィーで測定した結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
0004995377.tif 000002
【００３０】
（２）構成脂肪酸組成
調製したグリセリド混合物を、シリカゲルクロマトグラフィーにて、ヘキサン、酢酸エチルで溶出して分画した。グリセリド混合物Ａ、Ｂ及びＤは、ジグリセリド画分、グリセリド混合物Ｃはモノグリセリド画分を加水分解、メチル化し、ガスクロマトグラフィーにて脂肪酸を測定した。結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
0004995377.tif 000003
【００３２】
実施例１
表３の油脂組成物を製造した。
【００３３】
【表３】
0004995377.tif 000004
【００３４】
実施例２
生活習慣病のモデルとして、糖尿病型肥満マウスＣ５７ＢＬ／６Ｊ（７週齢、雄：日本クレア（株））を使用した。実施例１で製造した油脂組成物を含有する食餌を、平均体重を略同一にした各食餌群５匹のマウスに与えて５ヶ月間飼育した。飼育最終日に解剖を行い、体重及び副睾丸周囲脂肪重量を測定し、抗肥満効果を評価した。
【００３５】
表４に食餌組成を示す。
【００３６】
【表４】
0004995377.tif 000005
【００３７】
測定結果を表４に示すが、本発明の油脂組成物を含有する食餌で飼育したマウスの体重及び副睾丸周囲脂肪重量は顕著に低下した。
【００３８】
実施例３
実施例１で製造した１００ｇの油脂組成物２に、ポリグリセリン脂肪酸エステル（ＴＨＬ−３、ＨＬＢ＝１：阪本薬品工業（株））０．１ｇ及びハーブフレーバー（日本フィルメニッヒ５０３０５６ＴＨ）０．２５ｇを添加し、均一混合して香味油を製造した。
【００３９】
0004995377.tif 000006
油脂組成物１以外の原料を秤量、混合し、ミキサーにて低速３０秒間ミキシングを行った。次いで油脂組成物１を加え、低速で５分間、中速で２２分間ミキシングした。得られた生地を２７℃で３０分間発酵させ、更に５℃にて１５分間低温発酵を行った。この生地を３７ｇずつに分割し、丸型に成型した。これを３３℃で６０分間発酵させた後、オーブンにて１９０℃、９分間焼し、ブリオッシュを製造した。
【００４０】
実施例５
実施例１で製造した油脂組成物４を１００重量部に、植物ステロール（タマ生化学（株））を０．３重量部混合したものを０．３ｇずつオーバル型のソフトカプセル皮に封入し、ソフトカプセルを製造した。
【００４１】
実施例６
コーンスターチ４４重量部、結晶セルロース４０重量部、カルボキシメチルセルロースカルシウム５重量部、無水ケイ酸０．５重量部、ステアリン酸マグネシウム０．５重量部及び実施例１で製造した油脂組成物３  １０重量部混合し、打錠機で２００mg／個の錠剤を打錠製造した。
【００４２】
実施例７
精製白糖５０重量部、精製水４４．２４重量部、実施例１で製造した油脂組成物２  ５重量部、ヒドロキシセルロース０．５重量部、ショ糖脂肪酸エステル０．２重量部、安息香酸ナトリウム０．０６重量部を均一に混合して、シロップ剤を製造した。
【００４３】
【発明の効果】
本発明の油脂組成物は、安全性に優れ、生活習慣を大きく変えずにより少量の摂取で体脂肪低下・蓄積抑制、内臓脂肪低下・蓄積抑制、肥満予防・改善等の効果を発現し長期に渡って摂取すると生活習慣病の予防・改善に優れた作用を有し、食品、医薬品に有用である。