(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
0004977465.tif 000052
［式中、Ｒ１はｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ7−16アラルキルオキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよび５または６員複素環基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基またはｉｖ）Ｃ１−６アルコキシで置換されていてもよいＣ７−16アラルキル基を示し、
Ｒ２はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基またはｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基を示し、Ｒ３はｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、ｉｖ）Ｃ６−１４アリール基、ｖ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｖｉ）ホルミル基、ｖｉｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖｉｉｉ）ハロゲン原子またはｉｘ）シアノ基を示し、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ハロゲン原子、ｉｖ）シアノ基、ｖ）カルバモイル基、ｖｉ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｖｉｉ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、またはｖｉｉｉ）モルホリノカルボニル基を示し、Ｘは結合手、Ｏまたは
【化２】
0004977465.tif 000053
［Ｒ６は水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｚは結合手または−ＣＯ−を示す］を示し、ｍは０ないし２の整数を示し、Ａはｉ）ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、ｉｉ）ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル基、ｉｉｉ）式：
【化３】
0004977465.tif 000054
（式中、ｐは１または２を、Ｒ１３はｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよびＣ１−６アルキルアミノから選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｉｖ）Ｃ２−７アルケニル基、またはｖ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基を示す）で表される基、またはｉｖ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ７−１２アラルキルオキシ−カルボニル、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基を示す］で表される化合物またはその塩（但し、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示し、かつ
Ｒ２は、式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）で表される基ではない。但し、１−［７−（３−クロロ−フェニルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２、３−ｃ］ピリジン−４−イル］−１−モルホリン−４−イル−メタノン  ヒドロクロライド塩ではない。）。
【請求項２】
Ｒ１が、ｉ）水素原子またはｉｉ）ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、ｉ）ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、またはｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、ｉｖ）Ｃ6−14アリール基、ｖ）ホルミル基、ｖｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖｉｉ）ハロゲン原子またはｖｉｉｉ）シアノ基である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ４およびＲ５が同一または異なって、それぞれ水素原子またはＣ１−６アルキル基である請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｘが結合手、ＯまたはＮＨである請求項１記載の化合物。
【請求項７】
ｍが１である請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ａが、ｉ）ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、ｉｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、ｉｉｉ）２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル基またはｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基である請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｎ−ベンジル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−ベンジル−１−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノールおよび
Ｎ−［７−（２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジル）］ベンズアミドから選択される請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
式：
【化４】
0004977465.tif 000055
［式中、Ｙは脱離基を、Ｒ１はｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ7−16アラルキルオキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよび５または６員複素環基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基またはｉｖ）Ｃ１−６アルコキシで置換されていてもよいＣ７−16アラルキル基を示し、Ｒ２はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基またはｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基を示し、Ｒ３はｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、ｉｖ）Ｃ６−１４アリール基、ｖ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｖｉ）ホルミル基、ｖｉｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖｉｉｉ）ハロゲン原子またはｉｘ）シアノ基を示し、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ハロゲン原子、ｉｖ）シアノ基、ｖ）カルバモイル基、ｖｉ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｖｉｉ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、またはｖｉｉｉ）モルホリノカルボニル基を示す］で表される化合物またはその塩と、式：
【化５】
0004977465.tif 000056
［式中、ＸａはＯまたは
【化６】
0004977465.tif 000057
［Ｒ６は水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｚは結合手または−ＣＯ−を示す］を、ｍは０ないし２の整数を、Ａはｉ）ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、ｉｉ）ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル基、ｉｉｉ）式：
【化７】
0004977465.tif 000058
（式中、ｐは１または２を、Ｒ１３は（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよびＣ１−６アルキルアミノから選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、（ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基、（ｉｖ）Ｃ２−７アルケニル基、または（ｖ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基を示す）で表される基、またはｉｖ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ７−１２アラルキルオキシ−カルボニル、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基を示す］で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、式：
【化８】
0004977465.tif 000059
［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表される化合物（但し、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示し、かつ
Ｒ２は、式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）で表される基ではない。但し、１−［７−（３−クロロ−フェニルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２、３−ｃ］ピリジン−４−イル］−１−モルホリン−４−イル−メタノン  ヒドロクロライド塩ではない。）またはその塩の製造法。
【請求項１１】
請求項１記載の化合物を含有してなる医薬。
【請求項１２】
請求項１記載の化合物またはその塩を含有してなるプロトンポンプ阻害薬。
【請求項１３】
消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ  Ｒｅｆｌｕｘ  Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；ヘリコバクター・ピロリ除菌剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤である請求項１１記載の医薬。
【請求項１４】
消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ  Ｒｅｆｌｕｘ  Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；ヘリコバクター・ピロリ除菌剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤を製造するための請求項１記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン化合物、その製造方法および用途に関する。
【背景技術】  消化性潰瘍および逆流性食道炎等の治療を目的に、胃酸の分泌を抑制するオメプラゾールに代表されるプロトンポンプ阻害剤が広く臨床現場で使用されている。しかしながら、既存のプロトンポンプ阻害剤には効果、副作用の点で問題点が存在する。すなわち、既存のプロトンポンプ阻害剤は酸性条件下で不安定であることから腸溶製剤として処方されることが多く、その場合、作用の発現までに数時間を要する。また、既存のプロトンポンプ阻害剤は代謝酵素多型に基づく治療効果のバラツキやジアゼパム等の薬剤との薬物間相互作用が懸念され、改良が望まれている。
プロトンポンプ阻害作用を有するピロロ［２，３−ｃ］ピリジン化合物として、特開平６−２４７９６７号公報には式：
0004977465.tif 000002
で表される化合物が記載されている。
一方、プロトンポンプ阻害作用を有するイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン化合物として、国際公開第０３／０１８５８２号パンフレットには式：
0004977465.tif 000003
で表される化合物が記載されている。
【発明の開示】
既知プロトンポンプ阻害剤と同様に胃酸の分泌を効果的に抑制し、かつ既知プロトンポンプ阻害剤の問題点である、酸性条件下における不安定性、代謝酵素多型に基づく効果のバラツキおよび薬剤間相互作用を改善した薬剤は、消化性潰瘍および逆流性食道炎等に対してより優れた治療効果が期待できる。しかし、現状ではこれらの要件を十分に満足するプロトンポンプ阻害剤は見出されていない。従って、本発明の目的は、これらの問題点を改善した優れたプロトンポンプ阻害作用を有する化合物ならびにこれらの製造方法および用途を提供することである。
本発明者は、種々検討した結果、式（Ｉ）：
0004977465.tif 000004
［式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示し、Ｒ２は置換されていてもよい炭化水素基またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示すか、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよく、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれ（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）シアノ基、（ｉｖ）ニトロ基、（ｖ）置換されていてもよい炭化水素基、（ｖｉ）置換されていてもよい炭化水素オキシ基、（ｖｉｉ）置換されていてもよい炭化水素チオ基、（ｖｉｉｉ）アルキルカルボニル基、（ｉｘ）カルバモイル基、（ｘ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、（ｘｉ）アシルオキシ基、（ｘｉｉ）置換スルホニル基、（ｘｉｉｉ）置換スルフィニル基、（ｘｉｖ）置換されていてもよいアミノ基または（ｘｖ）複素環−カルボニル基を示し、Ｘは結合手、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２または
0004977465.tif 000005
［Ｒ６は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｚは結合手または−ＣＯ−を示す］を示し、ｍは０ないし２の整数を示し、Ａは置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示す］で表される化合物またはその塩［以下、化合物（Ｉ）と略記］（但し、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１４アリールおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示し、かつ
Ｒ２は、
（１）式：−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒａ）−Ｒｂ（式中、Ｒａは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは水素原子または置換基を示す）
（２）式：−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒｃ）−Ｒｂ（式中、Ｒｃは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは前記と同意義を示す）
（３）式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）、または
（４）式：−ＣＨ（Ｒｅ）−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｇ）（式中、Ｒｅは水素原子または炭化水素基を、ＲｆおよびＲｇは同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよいアシル基を示すか、ＲｆおよびＲｇは隣接する窒素原子とともに、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する）
で表される基ではない。）、さらにこの化合物を含む式（ＩＩ）：
0004977465.tif 000006
［式中、環Ｂは置換されていてもよいピリジン環を、環ＣはＲ７以外に置換基を有していてもよいピロール環を、Ｒ７は置換されていてもよい炭化水素基またはアルコキシカルボニル基を示す］で表されるピロロ［２，３−ｃ］ピリジン系化合物またはその塩［以下、化合物（ＩＩ）と略記］を含有してなるプロトンポンプ阻害薬の創製に初めて成功し、当該化合物が予想外にも非常に強いプロトンポンプ阻害作用を有しており、医薬として十分満足できるものであることを見出し、これらの知見に基づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は、
［１］化合物（Ｉ）（但し、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１４アリールおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示し、かつ
Ｒ２は、
（１）式：−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒａ）−Ｒｂ（式中、Ｒａは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは水素原子または置換基を示す）
（２）式：−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒｃ）−Ｒｂ（式中、Ｒｃは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは前記と同意義を示す）
（３）式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）、または
（４）式：−ＣＨ（Ｒｅ）−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｇ）（式中、Ｒｅは水素原子または炭化水素基を、ＲｆおよびＲｇは同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよいアシル基を示すか、ＲｆおよびＲｇは隣接する窒素原子とともに、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する）
で表される基ではない。）、
［２］Ｒ１が、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ７−１６アラルキルオキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよび５または６員複素環基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基またはｉｖ）Ｃ１−６アルコキシで置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル基である前記［１］の化合物、
［３］Ｒ２が、ｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基またはｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基である前記［１］の化合物、
［４］Ｒ３が、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、ｉｖ）Ｃ６−１４アリール基、ｖ）ホルミル基、ｖｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖｉｉ）ハロゲン原子またはｖｉｉｉ）シアノ基である前記［１］の化合物、
［５］Ｒ４およびＲ５が同一または異なって、それぞれｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｉｖ）ハロゲン原子、ｖ）シアノ基、ｖｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖｉｉ）カルバモイル基、ｖｉｉｉ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｉｘ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｘ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、ｘｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基またはｘｉｉ）モルホリノカルボニル基である前記［１］の化合物、
［６］Ｘが結合手、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２または
0004977465.tif 000007
（Ｒ６は水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｚは結合手または−ＣＯ−を示す）である前記［１］の化合物、
［７］ｍが１である前記［１］の化合物、
［８］Ａが、ｉ）ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、ｉｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、ｉｉｉ）２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル基またはｉｖ）１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル基である前記［１］の化合物、
［９］Ｎ−ベンジル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−ベンジル−１−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノールおよび
Ｎ−［７−（２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジル）］ベンズアミドから選択される前記［１］の化合物。
［１０］前記［１］の化合物のプロドラッグ。
［１１］式：
0004977465.tif 000008
［式中、Ｙは脱離基を、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示し、Ｒ２は置換されていてもよい炭化水素基またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示すか、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよく、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれ（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）シアノ基、（ｉｖ）ニトロ基、（ｖ）置換されていてもよい炭化水素基、（ｖｉ）置換されていてもよい炭化水素オキシ基、（ｖｉｉ）置換されていてもよい炭化水素チオ基、（ｖｉｉｉ）アルキルカルボニル基、（ｉｘ）カルバモイル基、（ｘ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、（ｘｉ）アシルオキシ基、（ｘｉｉ）置換スルホニル基、（ｘｉｉｉ）置換スルフィニル基、（ｘｉｖ）置換されていてもよいアミノ基または（ｘｖ）複素環−カルボニル基を示す］で表される化合物またはその塩と、式：
0004977465.tif 000009
［式中、ＸａはＯ、Ｓまたは
0004977465.tif 000010
［Ｒ６は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｚは結合手または−ＣＯ−を示す］を、ｍは０ないし２の整数を、Ａは置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示す］で表される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、式：
0004977465.tif 000011
［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表される化合物（但し、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１４アリールおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示し、かつ
Ｒ２は、
（１）式：−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒａ）−Ｒｂ（式中、Ｒｂは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは水素原子または置換基を示す）
（２）式：−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒｃ）−Ｒｂ（式中、Ｒｃは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは前記と同意義を示す）
（３）式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）、または
（４）式：−ＣＨ（Ｒｅ）−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｇ）（式中、Ｒｅは水素原子または炭化水素基を、ＲｆおよびＲｇは同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよいアシル基を示すか、ＲｆおよびＲｇは隣接する窒素原子とともに、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する）
で表される基ではない。）またはその塩の製造法、
［１２］式：
0004977465.tif 000012
［式中、Ｙは脱離基を、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示し、Ｒ２は置換されていてもよい炭化水素基またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示すか、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよく、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれ（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）シアノ基、（ｉｖ）ニトロ基、（ｖ）置換されていてもよい炭化水素基、（ｖｉ）置換されていてもよい炭化水素オキシ基、（ｖｉｉ）置換されていてもよい炭化水素チオ基、（ｖｉｉｉ）アルキルカルボニル基、（ｉｘ）カルバモイル基、（ｘ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、（ｘｉ）アシルオキシ基、（ｘｉｉ）置換スルホニル基、（ｘｉｉｉ）置換スルフィニル基、（ｘｉｖ）置換されていてもよいアミノ基または（ｘｖ）複素環−カルボニル基を示す］で表される化合物（但し、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１４アリールおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示し、かつ
Ｒ２は、
（１）式：−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒａ）−Ｒｂ（式中、Ｒａは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは水素原子または置換基を示す）
（２）式：−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒｃ）−Ｒｂ（式中、Ｒｃは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは前記と同意義を示す）
（３）式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）、または
（４）式：−ＣＨ（Ｒｅ）−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｇ）（式中、Ｒｅは水素原子または炭化水素基を、ＲｆおよびＲｇは同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよいアシル基を示すか、ＲｆおよびＲｇは隣接する窒素原子とともに、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する）
で表される基ではない。）またはその塩、
［１３］前記［１］の化合物またはそのプロドラッグを含有してなる医薬、
［１４］化合物（ＩＩ）を含有してなるプロトンポンプ阻害薬、
［１５］消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ  Ｒｅｆｌｕｘ  Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；ヘリコバクター・ピロリ除菌剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤である前記［１３］の医薬、
［１６］哺乳動物に対して、前記［１］の化合物またはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ  Ｒｅｆｌｕｘ  Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療または予防方法；ヘリコバクター・ピロリの除菌方法；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制方法、
［１７］消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ  Ｒｅｆｌｕｘ  Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍の治療および予防剤；ヘリコバクター・ピロリ除菌剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤を製造するための前記［１］の化合物またはそのプロドラッグの使用、
［１８］式（Ｉ）：
0004977465.tif 000013
［式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示し、Ｒ２は置換されていてもよい炭化水素基、Ｒ３は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示すか、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよく、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい炭化水素オキシ基、置換されていてもよい炭化水素チオ基、アルキルカルボニル基、カルバモイル基、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、アシルオキシ基、置換スルホニル基、置換スルフィニル基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｘは結合手、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２またはＮＲ６（Ｒ６は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基）を示し、ｍは０ないし２の整数を示し、Ａは置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示す］で表される化合物またはその塩（但し、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１４アリールおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示し、かつ
Ｒ２は、
（１）式：−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒａ）−Ｒｂ（式中、Ｒａは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは水素原子または置換基を示す）
（２）式：−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒｃ）−Ｒｂ（式中、Ｒｃは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは前記と同意義を示す）
（３）式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）、または
（４）式：−ＣＨ（Ｒｅ）−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｇ）（式中、Ｒｅは水素原子または炭化水素基を、ＲｆおよびＲｇは同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよいアシル基を示すか、ＲｆおよびＲｇは隣接する窒素原子とともに、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する）
で表される基ではない。）、
［１９］Ｒ１が、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ７−１６アラルキルオキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよび５または６員複素環基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基またはｉｖ）Ｃ１−６アルコキシで置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル基である前記［１８］の化合物、
［２０］Ｒ２が、ｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ６−１４アリールから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基である前記［１８］の化合物、
［２１］Ｒ３が、ｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１４アリールおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、またはｉｉｉ）Ｃ６−１４アリール基である前記［１８］の化合物、
［２２］Ｒ４およびＲ５が同一または異なって、それぞれｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｉｖ）ハロゲン原子、ｖ）シアノ基、ｖｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖｉｉ）カルバモイル基、ｖｉｉｉ）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｉｘ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｘ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基またはｘｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基である前記［１８］の化合物、
［２３］Ｘが結合手、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２またはＮＲ６（Ｒ６は水素原子またはＣ１−６アルキル基を示す）である前記［１８］の化合物、
［２４］ｍが１である前記［１８］の化合物、
［２５］Ａが、ｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、またはｉｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基である前記［１８］の化合物
に関する。
化合物（Ｉ）を含む化合物（ＩＩ）は、優れたプロトンポンプ阻害作用を示すので、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ  Ｒｅｆｌｕｘ  Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍等の臨床上有用な予防・治療剤；ヘリコバクター・ピロリ除菌剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤を提供することができる。化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）は、毒性が低く、水溶性、体内動態、薬効発現の面でも優れているので、医薬として有用である。さらに、化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）は、酸性条件下でも安定であるため、腸溶製剤にすることなく通常の錠剤等として経口投与することができる。このため、錠剤等の製剤を小さくすることができることから、嚥下力の弱い病人、特に老人や小人に服用しやすくなるという利点を有する。しかも、腸溶製剤のような徐放効果はないので、胃酸分泌抑制作用の発現が速く、痛み等の症状の改善が速い。
【発明を実施するための最良の形態】  前記式（Ｉ）中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示す。
Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、鎖状または環状炭化水素基（例、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、式：
0004977465.tif 000014
（式中、ｎは１または２を示す）で表される基等）等が挙げられる。このうち、炭素数１ないし１６個の鎖状または環状炭化水素基等が好ましい。
「アルキル」としては、例えば、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）等が好ましい。
「アルケニル」としては、例えば、Ｃ２−６アルケニル（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル等）等が好ましい。
「アルキニル」としては、例えば、Ｃ２−６アルキニル（例、エチニル、プロパルギル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ヘキシニル等）等が好ましい。
「シクロアルキル」としては、例えば、Ｃ３−７シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等）等が好ましい。
「アリール」としては、例えば、Ｃ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２−アンスリル等）等が好ましい。
「アラルキル」としては、例えば、Ｃ７−１６アラルキル（例、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、１−フェニルエチル等）等が好ましい。
式：
0004977465.tif 000015
（式中の記号は前記と同意義を示す）で表される基としては、
0004977465.tif 000016
等が挙げられる。
Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の置換基としては、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
（２）ニトロ、
（３）シアノ、
（４）ヒドロキシ、
（５）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を有していてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、フルオロメトキシ等）、
（６）Ｃ６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等）、
（７）Ｃ７−１６アラルキルオキシ（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ジフェニルメチルオキシ、１−ナフチルメチルオキシ、２−ナフチルメチルオキシ、２，２−ジフェニルエチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ等）、
（８）メルカプト、
（９）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を有していてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、
（１０）Ｃ６−１４アリールチオ（例、フェニルチオ、ナフチルチオ等）、
（１１）Ｃ７−１６アラルキルチオ（例、ベンジルチオ、フェネチルチオ、ジフェニルメチルチオ、１−ナフチルメチルチオ、２−ナフチルメチルチオ、２，２−ジフェニルエチルチオ、３−フェニルプロピルチオ、４−フェニルブチルチオ、５−フェニルペンチルチオ等）、
（１２）アミノ、
（１３）モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ等）、
（１４）モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ等）、
（１５）モノ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ベンジルアミノ等）、
（１６）ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、
（１７）ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、ジフェニルアミノ等）、
（１８）ジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ジベンジルアミノ等）、
（１９）ホルミル、
（２０）Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル等）、
（２１）Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、
（２２）カルボキシル、
（２３）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等）、
（２４）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、
（２５）カルバモイル、
（２６）チオカルバモイル、
（２７）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等）、
（２８）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル等）、
（２９）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイル等）、
（３０）Ｃ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、
（３１）Ｃ６−１４アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル等）、
（３２）Ｃ１−６アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等）、
（３３）Ｃ６−１４アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル等）、
（３４）ホルミルアミノ、
（３５）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノ等）、
（３６）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ（例、ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ等）、
（３７）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ等）、
（３８）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等）、
（３９）Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニルアミノ、１−ナフチルスルホニルアミノ等）、
（４０）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロピオニルオキシ等）、
（４１）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等）、
（４２）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ等）、
（４３）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ等）、
（４４）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ等）、
（４５）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ等）、
（４６）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし１０員複素環基（例、ピロリジン−１−イル、ピペリジノ、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル等の非芳香族複素環基；２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、３−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−ベンゾ［ｂ］フラニル、３−ベンゾ［ｂ］フラニル等の芳香族複素環基等、好ましくは５または６員複素環基）、
（４７）Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等）、
（４８）Ｃ３−７シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等）
等から選ばれる１ないし３個が挙げられる。
なお、本願明細書において「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の置換基としてオキソ基は包含しない。
Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、（ｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ７−１６アラルキルオキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよび５または６員複素環基（例、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、２−ピリジル等）から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、（ｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基または（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシで置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル基等が好ましい。
Ｒ１で示される「置換されていてもよいアシル基」の「アシル基」としては、有機カルボン酸から誘導される炭素数１ないし２０のアシル基が挙げられる。例えば、Ｃ１−７アルカノイル基（例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等）、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基）、Ｃ７−１９アラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニル等のフェニル−Ｃ１−４アルキルカルボニル、ベンズヒドリルカルボニル、ナフチルエチルカルボニル等のナフチル−Ｃ１−４アルキルカルボニル等）、Ｃ７−１９アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル等のフェニル−Ｃ１−４アルキルオキシカルボニル等）、５もしくは６員複素環−カルボニル基またはその縮合した複素環−カルボニル基（例、２−または３−ピロリルカルボニル等のピロリルカルボニル；３−、４−または５−ピラゾリルカルボニル等のピラゾリルカルボニル；２−、４−または５−イミダゾリルカルボニル等のイミダゾリルカルボニル；１，２，３−トリアゾール−４−イルカルボニル、１，２，４−トリアゾール−３−イルカルボニル等のトリアゾリルカルボニル；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボニル等のテトラゾリルカルボニル；２−または３−フリルカルボニル等のフリルカルボニル；２−または３−チエニルカルボニル等のチエニルカルボニル；２−、４−または５−オキサゾリルカルボニル等のオキサゾリルカルボニル；３−、４−または５−イソキサゾリルカルボニル等のイソキサゾリルカルボニル；１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボニル、１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イルカルボニル、１，２，５−オキサジアゾール−３−または４−イルカルボニル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニル等のオキサジアゾリルカルボニル；２−、４−または５−チアゾリルカルボニル等のチアゾリルカルボニル；３−、４−または５−イソチアゾリルカルボニル等のイソチアゾリルカルボニル；１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニル、１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカルボニル、１，２，５−チアジアゾール−３−または４−イルカルボニル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニル等のチアジアゾリルカルボニル；２−または３−ピロリジニルカルボニル等のピロリジニルカルボニル；２−、３−または４−ピリジルカルボニル等のピリジルカルボニル；２−、３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシドカルボニル等の窒素原子が酸化されたピリジルカルボニル；３−または４−ピリダジニルカルボニル等のピリダジニルカルボニル；３−、４−、５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニル等の１個または両方の窒素原子が酸化されたピリダジニル；２−、４−または５−ピリミジニルカルボニル等のピリミジニルカルボニル；２−、４−、５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニル等の１個または両方の窒素原子が酸化されたピリミジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；２−、３−または４−ピペリジニルカルボニル等のピペリジニルカルボニル；ピペラジニルカルボニル；３Ｈ−インドール−２−または３−イルカルボニル等のインドリルカルボニル；２−、３−または４−ピラニルカルボニル等のピラニルカルボニル；２−、３−または４−チオピラニルカルボニル等のチオピラニルカルボニル；３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリルカルボニル等のキノリルカルボニル；イソキノリルカルボニル；ピリド［２，３−ｄ］ピリミジニルカルボニル（例、ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イルカルボニル）；１，５−、１，６−、１，７−、１，８−、２，６−または２，７−ナフチリジニルカルボニル等のナフチリジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イルカルボニル）；チエノ［２，３−ｄ］ピリジルカルボニル（例、チエノ［２，３−ｄ］ピリジン−３−イルカルボニル）；ピラジノキノリルカルボニル（例、ピラジノ［２，３−ｂ］キノリン−２−イルカルボニル）；クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）等のヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−カルボニル基）、５もしくは６員複素環−アセチル基（例、２−ピロリルアセチル、３−イミダゾリルアセチル、５−イソオキサゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子、硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）等のヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−アセチル基）等が挙げられる。
アシル基の置換基に関し、例えば上記アシル基が、アルカノイル基またはアルコキシ−カルボニル基の場合、該アシル基は１〜３個のアルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ１−４アルキルチオ等）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等のＣ１−６アルコキシ等）、ニトロ、アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル等）、アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（ｎ−プロピル）アミノ、ジ−（ｎ−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、アルコキシイミノ（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシイミノ、ｎ−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ１−６アルコキシイミノ等）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記アシル基がアリール−カルボニル基、アリールオキシ−カルボニル基、アラルキル−カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基または５もしくは６員複素環−アセチル基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル等のＣ１−６アルキル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル等）、アルケニル（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル等）、アルキニル（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニル等のＣ２−６アルキニル等）、アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等のＣ１−６アルコキシ等）、アシル（例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等のＣ１−７アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニル等のＣ６−１４アリール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボニル等のＣ６−１４アリールオキシ−カルボニル；フェニル−Ｃ１−４アルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニル等）等のＣ７−１９アラルキル−カルボニル；フェニル−Ｃ１−４アルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル等）等のＣ７−１９アラルキルオキシ−カルボニル等）、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソブチルチオ等のＣ１−４アルキルチオ等）で置換されていてもよい。
Ｒ１で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイルのほか、Ｎ−モノ置換カルバモイルおよびＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイルが挙げられる。
該「置換されていてもよいカルバモイル基」の「カルバモイル基」の置換基としては、「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよい複素環基」等が挙げられる。
該「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記した「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１種または２種のヘテロ原子を１ないし４個（好ましくは１ないし３個）含む５ないし１４員（好ましくは５ないし１０員、より好ましくは５または６員）の単環式ないし３環式（好ましくは単環式または２環式）複素環基等が挙げられる。
例えば、２−または３−チエニル、２−または３−フリル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−または３−ピロリジニル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、３−または４−ピラゾリジニル、２−、４−または５−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む５員環基、２−、３−または４−ピリジル、Ｎ−オキシド−２−、３−または４−ピリジル、２−、４−または５−ピリミジニル、Ｎ−オキシド−２−、４−または５−ピリミジニル、チオモルホリニル、モルホリニル、ピペリジノ、２−、３−または４−ピペリジル、チオピラニル、１，４−オキサジニル、１，４−チアジニル、１，３−チアジニル、ピペラジニル、トリアジニル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、Ｎ−オキシド−３−または４−ピリダジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む６員環基、インドリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、１，８−ナフチリジニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、クロマニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む５または６員環基が炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５または６員環（例、ベンゼン環等）１ないし２個と縮合して形成される基等が挙げられる。
このうち、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含む５または６員の複素環基等が好ましい。
「置換されていてもよい複素環基」の置換基としては、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、
（２）ニトロ、
（３）シアノ、
（４）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を有していてもよいＣ１−６アルキル（例、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル等）、
（５）Ｃ６−１４アリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリル、２−アンスリル等）、
（６）ヒドロキシ、
（７）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を有していてもよいＣ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、フルオロメトキシ等）、
（８）Ｃ６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等）、
（９）Ｃ７−１６アラルキルオキシ（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、ジフェニルメチルオキシ、１−ナフチルメチルオキシ、２−ナフチルメチルオキシ、２，２−ジフェニルエチルオキシ、３−フェニルプロピルオキシ、４−フェニルブチルオキシ、５−フェニルペンチルオキシ等）、
（１０）メルカプト、
（１１）１ないし３個のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を有していてもよいＣ１−６アルキルチオ（例、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等）、
（１２）Ｃ６−１４アリールチオ（例、フェニルチオ、ナフチルチオ等）、
（１３）Ｃ７−１６アラルキルチオ（例、ベンジルチオ、フェネチルチオ、ジフェニルメチルチオ、１−ナフチルメチルチオ、２−ナフチルメチルチオ、２，２−ジフェニルエチルチオ、３−フェニルプロピルチオ、４−フェニルブチルチオ、５−フェニルペンチルチオ等）、
（１４）アミノ、
（１５）モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ等）、
（１６）モノ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ等）、
（１７）モノ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ベンジルアミノ等）、
（１８）ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ（例、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、
（１９）ジ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、ジフェニルアミノ等）、
（２０）ジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ジベンジルアミノ等）、
（２１）ホルミル、
（２２）Ｃ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル等）、
（２３）Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、
（２４）カルボキシル、
（２５）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等）、
（２６）Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、
（２７）カルバモイル、
（２８）チオカルバモイル、
（２９）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等）、
（３０）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル等）、
（３１）Ｃ６−１４アリール−カルバモイル（例、フェニルカルバモイル、１−ナフチルカルバモイル、２−ナフチルカルバモイル等）、
（３２）Ｃ１−６アルキルスルホニル（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、
（３３）Ｃ６−１４アリールスルホニル（例、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル等）、
（３４）Ｃ１−６アルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等）、
（３５）Ｃ６−１４アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニル、１−ナフチルスルフィニル、２−ナフチルスルフィニル等）、
（３６）ホルミルアミノ、
（３７）Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ（例、アセチルアミノ等）、
（３８）Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ（例、ベンゾイルアミノ、ナフトイルアミノ等）、
（３９）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルアミノ（例、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、プロポキシカルボニルアミノ、ブトキシカルボニルアミノ等）、
（４０）Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等）、
（４１）Ｃ６−１４アリールスルホニルアミノ（例、フェニルスルホニルアミノ、２−ナフチルスルホニルアミノ、１−ナフチルスルホニルアミノ等）、
（４２）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ（例、アセトキシ、プロピオニルオキシ等）、
（４３）Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ（例、ベンゾイルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等）、
（４４）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ等）、
（４５）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ等）、
（４６）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ（例、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ等）、
（４７）Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ等）、
（４８）１個の窒素原子と炭素原子以外に、窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５ないし７員飽和環状アミノ（例、ピロリジン−１−イル、ピペリジノ、ピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、ヘキサヒドロアゼピン−１−イル等）、
（４９）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１または２種のヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし１０員芳香族複素環基（例、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、３−ベンゾ［ｂ］チエニル、２−ベンゾ［ｂ］フラニル、３−ベンゾ［ｂ］フラニル等）、
（５０）Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等）、
（５１）Ｃ３−７シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等）
等から選ばれる１ないし３個が挙げられる。
Ｒ１で示される「置換スルホニル基」は、「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよい複素環基」等の置換基で置換されているスルホニル基を表す。「置換スルホニル基」の置換基としての「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよい複素環基」としては、前記した「置換されていてもよい炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ１としては、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ７−１６アラルキルオキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよび５または６員複素環基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基またはｉｖ）Ｃ１−６アルコキシで１〜３個置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル基等が好ましい。
Ｒ１としては、特に、ｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基等が汎用され、中でも、ｉ）水素原子およびｉｉ）Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、とりわけＣ１−４アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等）が好ましい。
前記式（Ｉ）中、Ｒ２は置換されていてもよい炭化水素基またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示すか、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよい。
ここで、Ｒ３が水素原子のとき、前記したＲ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ６−１４アリールおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示す。
また、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ２は、
（１）式：−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒａ）−Ｒｂ（式中、Ｒａは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは水素原子または置換基を示す）
（２）式：−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒｃ）−Ｒｂ（式中、Ｒｃは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは前記と同意義を示す）
（３）式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）、または
（４）式：−ＣＨ（Ｒｅ）−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｇ）（式中、Ｒｅは水素原子または炭化水素基を、ＲｆおよびＲｇは同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよいアシル基を示すか、ＲｆおよびＲｇは隣接する窒素原子とともに、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する）で表される基ではない。
Ｒａ、ＲｃおよびＲｄで示される「炭素原子を介して結合する基」としては、シアノ基、アミジノ基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基などが挙げられる。ただし、該「置換されていてもよい複素環基」は、炭素原子を介して結合する基に限る。
Ｒｂで示される「置換基」としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていてもよいメルカプト基等が挙げられる。
Ｒａ、ＲｃおよびＲｄで示される「炭素原子を介して結合する基」における「置換されていてもよい炭化水素基」ならびにＲｂで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、
ａ）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル）；
ｂ）Ｃ２−６アルケニル基（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル）；
ｃ）Ｃ２−６アルキニル基（例、エチニル、プロパルギル、２−ブチニル）；
ｄ）上記Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよいＣ３−８シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ジヒドロインデニル）；
ｅ）上記Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよいＣ３−８シクロアルケニル基（例、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル）；
ｆ）上記Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−インデニル、２−アンスリル、ビフェニル）；
ｇ）上記Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいＣ７−１９アラルキル基（例、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル）；などが挙げられる。
該「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１４アリールオキシ基（例、フェノキシ、ナフトキシ）、５ないし７員の複素環オキシ基（例、テトラヒドロピラニルオキシ）、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、置換されていてもよい５ないし７員の複素環基、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル）、置換されていてもよい複素環カルボニル基、Ｃ６−１４アリールオキシ−カルボニル基（例、フェニルオキシカルボニル、１−ナフチルオキシカルボニル、２−ナフチルオキシカルボニル）、Ｃ７−１９アラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル）、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）、カルバモイル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基（例、カルバモイルメチルカルバモイル、カルバモイルエチルカルバモイル）、Ｃ６−１４アリール−カルバモイル基（例、フェニルカルバモイル）、置換されていてもよい複素環カルバモイル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナフチルスルホニル）、ホルミルアミノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボキサミド基、Ｃ６−１４アリール−カルボキサミド基（例、フェニルカルボキサミド、ナフチルカルボキサミド）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボキサミド基（例、メトキシカルボキサミド、エトキシカルボキサミド、プロポキシカルボキサミド、ブトキシカルボキサミド、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボキサミド）、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、Ｃ６−１４アリール−カルボニルオキシ基（例、ベンゾイルオキシ、１−ナフトイルオキシ、２−ナフトイルオキシ）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモイルオキシ）、Ｃ６−１４アリール−カルバモイルオキシ基（例、フェニルカルバモイルオキシ、ナフチルカルバモイルオキシ）、５ないし６員複素環カルボニルオキシ基（例、ニコチノイルオキシ）などが挙げられる。置換基の数は、例えば１ないし５個、好ましくは１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒａ、ＲｃおよびＲｄで示される「炭素原子を介して結合する基」における「置換されていてもよい複素環基」ならびにＲｂで示される「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子をそれぞれ含む、（ｉ）芳香族複素環基、（ｉｉ）非芳香族複素環基および（ｉｉｉ）７ないし１０員複素架橋環基が挙げられる。
ここで、「芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む４ないし１４員（好ましくは４ないし１０員）の芳香族複素環基などが挙げられる。該「芳香族複素環基」の例としては、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピラニルなどの単環式芳香族複素環基；
ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ナフト［２，３−ｂ］チオフェニル、フェノキサチイニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、プリニル、４Ｈ−キノリジニル、イソキノリル、キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、カルバゾリル、β−カルボリニル、フェナントリジニル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタルイミドなどの縮合多環式（好ましくは２または３環式）芳香族複素環基などが挙げられる。
「非芳香族複素環基」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含む４ないし１４員（好ましくは４ないし１０員）の非芳香族複素環基などが挙げられる。該「非芳香族複素環基」の例としては、アゼチジニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロフラニル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、チアゾリニル、チアゾリジニル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、テトラヒドロオキサゾリル、テトラヒドロイソオキサゾリル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピリジニル、ジヒドロピリジニル、テトラヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピラニル、アゼパニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジアゼパニル、アゼピニル、アゾカニル、ジアゾカニルなどの単環式非芳香族複素環基；
ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンズイミダゾリル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、ジヒドロベンズイソチアゾリル、ジヒドロナフト［２，３−ｂ］チオフェニル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノリル、インドリニル、イソインドリニル、テトラヒドロチエノ「２，３−ｃ］ピリジニル、テトラヒドロベンズアゼピニル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロフェナントリジニル、ヘキサヒドロフェノチアジニル、ヘキサヒドロフェノキサジニル、テトラヒドロフタラジニル、テトラヒドロナフチリジニル、テトラヒドロキナゾリニル、テトラヒドロシンノリニル、テトラヒドロカルバゾリル、テトラヒドロ−β−カルボリニル、テトラヒドロアクリジニル、テトラヒドロフェナジニル、テトラヒドロチオキサンテニル、オクタヒドロイソキノリルなどの縮合多環式（好ましくは２または３環式）非芳香族複素環基が挙げられる。
該「置換されていてもよい複素環基」の「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ基（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ）、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、カルバモイル−Ｃ１−６アルキル基（例、カルバモイルメチル）、ハロゲン化されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル、ナフチル）、Ｃ７−１９アラルキル基（例、ベンジル、フェネチル）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）、ホルミル基、カルボキシル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル）、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル）、モノ−またはジ−Ｃ７−１９アラルキル−カルバモイル基（例、ベンジルカルバモイル）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ６−１４アリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル）、スルファモイル基、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−スルファモイル基（例、メチルスルファモイル、エチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルスルファモイル）、ホルミルアミノ基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボキサミド基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボキサミド基（例、メトキシカルボキサミド、エトキシカルボキサミド、プロポキシカルボキサミド、ブトキシカルボキサミド）、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基（例、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ）、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基（例、アセトキシ、プロパノイルオキシ）、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ）、５または６員芳香族複素環基（例、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル）などが挙げられる。置換基の数は、例えば１ないし３個である。置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒａ、ＲｃおよびＲｄで示される「炭素原子を介して結合する基」における「置換されていてもよいアシル基」ならびにＲｂで示される「置換されていてもよいアシル基」の「アシル基」としては、例えば、−ＣＯＲｈ、−ＣＯ−ＯＲｈ、−ＳＯ２Ｒｈ、−ＳＯＲｈ、−ＰＯ（ＯＲｈ）（ＯＲｉ）［ＲｈおよびＲｉは同一または異なって水素原子、炭化水素基または複素環基を示す］などが挙げられる。
ＲｈおよびＲｉで示される「炭化水素基」としては、Ｒａ等で例示した「置換されていてもよい炭化水素基」において例示した「炭化水素基」が挙げられる。
ＲｈおよびＲｉで示される「複素環基」としては、Ｒａ等で例示した「置換されていてもよい複素環基」において例示した「複素環基」が挙げられる。
該アシル基は、置換可能な位置に１〜３個の置換基を有していてもよく、このような置換基としては、例えばハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）；ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）；ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；ニトロ基；ヒドロキシ基；Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）でモノ−またはジ−置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−６アルコキシ−カルボキサミド基（例、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボキサミド）等が挙げられる。
Ｒａ、ＲｃおよびＲｄで示される「炭素原子を介して結合する基」における「置換されていてもよいカルバモイル基」ならびにＲｂで示される「置換されていてもよいカルバモイル基」、Ｒｂで示される「置換されていてもよいアミノ基」、Ｒｂで示される「置換されていてもよいスルファモイル基」としては、例えば
（１）Ｒａ等で示される置換基としてそれぞれ例示した「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいアシル基」および「置換されていてもよい複素環基」；および
（２）Ｃ１−６アルキル基（例、メチル、エチル）、Ｃ３−８シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロヘキシル）、Ｃ６−１４アリール基（例、フェニル）およびＣ７−１９アラルキル基（例、ベンジル）から選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいカルバモイル基；
から選ばれる１または２個の置換基でそれぞれ置換されていてもよいカルバモイル基、アミノ基およびスルファモイル基が挙げられる。これらアミノ基、カルバモイル基およびスルファモイル基を構成する窒素原子が２個の置換基で置換されている場合、これらの置換基は、隣接する窒素原子とともに、含窒素複素環を形成していてもよい。該「含窒素複素環」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原子を含有していてもよい５ないし７員の含窒素複素環が挙げられる。該含窒素複素環の好適な例としては、ピロリジン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンなどが挙げられる。
Ｒｂで示される「置換されていてもよいヒドロキシ基」および「置換されていてもよいメルカプト基」としては、例えばＲａ等で示される置換基としてそれぞれ例示した「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいアシル基」および「置換されていてもよい複素環基」から選ばれる置換基でそれぞれ置換されていてもよいヒドロキシ基およびメルカプト基が挙げられる。
Ｒｅで示される「炭化水素基」としては、Ｒａ等で示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
ＲｆおよびＲｇで示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒａ等で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
ＲｆおよびＲｇで示される「置換されていてもよい複素環基」としては、Ｒａ等で示される「置換されていてもよい複素環基」と同様の基が挙げられる。
ＲｆおよびＲｇで示される「置換されていてもよいアシル基」としては、Ｒａ等で示される「置換されていてもよいアシル基」と同様の基が挙げられる。
ＲｆおよびＲｇが隣接する窒素原子とともに形成する「置換基を有していてもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環基」としては、例えば、環構成原子として炭素原子以外に少なくとも１個の窒素原子を含み、さらに酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１ないし２個のヘテロ原子を含有していてもよい５ないし７員の含窒素複素環基（例、１−ピロリジニル、１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、４−モルホリニル、４−チオモルホリニル等）が挙げられる。該含窒素複素環基は、置換可能な位置に１〜３個の置換基を有していてもよく、このような置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基等が挙げられる。
Ｒ３としては、特に置換されていてもよい炭化水素基が好ましい。
Ｒ２およびＲ３で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ２で示される「アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニルが挙げられる。
Ｒ３で示される「アルキルカルボニル基」としては、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル等のＣ１−６アルキル−カルボニル等が挙げられる。
Ｒ３で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、ｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基等が好ましい。
Ｒ２としては、ｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、、ｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基等が汎用され、中でも、ｉ）ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基が好ましく、とりわけＣ１−４アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等）が好ましい。
Ｒ３で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、ｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、ｉｉｉ）Ｃ６−１４アリール基、ｉｖ）Ｃ７−１６アラルキル基等が好ましい。
Ｒ３としては、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基、ｉｖ）Ｃ６−１４アリール基、ｖ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｖｉ）ホルミル基、ｖｉｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖｉｉｉ）ハロゲン原子またはｉｘ）シアノ基等が汎用され、中でも、ｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ホルミル基、ｉｖ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖ）ハロゲン原子またはｖｉ）シアノ基が好ましく、とりわけＣ１−４アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等）が好ましい。
Ｒ２およびＲ３がそれらが結合する炭素原子と一緒になって形成してもよい環構造としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等の５または６員環が挙げられ、この場合ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン環と共に、式：
0004977465.tif 000017
［式中、各記号は前記と同意義を示す］で表される環構造を形成する。
前記式（Ｉ）中、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれ（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）シアノ基、（ｉＶ）ニトロ基、（ｖ）置換されていてもよい炭化水素基、（ｖｉ）置換されていてもよい炭化水素オキシ基、（ｖｉｉ）置換されていてもよい炭化水素チオ基、（ｖｉｉｉ）アルキルカルボニル基、（ｉｘ）カルバモイル基、（ｘ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、（ｘｉ）アシルオキシ基、（ｘｉｉ）置換スルホニル基、（ｘｉｉｉ）置換スルフィニル基、（ｘｉｖ）置換されていてもよいアミノ基または（ｘｖ）複素環−カルボニル基を示す。
Ｒ４およびＲ５で示される「ハロゲン原子」としては、Ｒ３で示される「ハロゲン原子」と同様のものが挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「置換されていてもよい炭化水素オキシ基」としては、式：−ＯＲ８（式中、Ｒ８は置換されていてもよい炭化水素基を示す）で表される基が挙げられる。
Ｒ８で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「置換されていてもよい炭化水素チオ基」としては、式：−ＳＲ９（式中、Ｒ９は置換されていてもよい炭化水素基を示す）で表される基が挙げられる。
Ｒ９で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「アルキルカルボニル基」としては、Ｒ３で示される「アルキルカルボニル基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基」の「モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基」としては、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルや、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル等が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「アシルオキシ基」としては、例えば、式：−Ｏ−Ｒ１０（式中、Ｒ１０はアシル塞を示す）で表される基が挙げられる。
Ｒ１０で示されるアシル基としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいアシル基」における「アシル基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「置換スルホニル基」としては、Ｒ１で示される「置換スルホニル基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「置換スルフィニル基」としては、「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよい複素環基」等の置換基で置換されているスルフィニル基を表す。
「置換スルフィニル基」の置換基としての「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
また、「置換スルフィニル基」の置換基としての「置換されていてもよい複素環基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」におけるカルバモイル基の置換基として例示した「置換されていてもよい複素環基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「置換されていてもよいアミノ基」としては、例えば、式：
0004977465.tif 000018
（式中、Ｒ１１は水素原子，置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアシル基を、Ｒ１２は置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアシル基を示すか、またはＲ１１およびＲ１２は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。）で表される基が挙げられる。
Ｒ１１およびＲ１２で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ１１およびＲ１２で示される「置換されていてもよいアシル基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいアシル基」と同様の基が挙げられる。
ここでＲ１１およびＲ１２は、隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、好ましくは３ないし７員環（例、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、１−ピペラジニル、アジリジノ、アゼチジノ等）を形成してもよい。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、具体的には、ｉ）アルキルアミノ基、好ましくはモノ又はジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（ｎ−プロピル）アミノ、ジ−（ｎ−ブチル）アミノ等）、ｉｉ）シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又はジ（Ｃ３−６シクロアルキル）アミノ基（例、シクロプロピルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ジシクロヘキシルアミノ等）、ｉｉｉ）アリールアミノ基、好ましくはＣ６−１４アリールアミノ基（例、アニリノ等）、Ｎ−Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ６−１４アリールアミノ（例、Ｎ−メチルアニリノ等）、ｉｖ）アラルキルアミノ基、好ましくはＣ７−１９アラルキルアミノ基（例、ベンジルアミノ、１−フェニルエチルアミノ等のフェニル−Ｃ１−４アルキルアミノ、ベンズヒドリルアミノ、トリチルアミノ等）、ｖ）アシルアミノ基（例、ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、ブチリルアミノ、ペンタノイルアミノ、ヘキサノイルアミノ、２−オキソピロリジノ、スクシンイミド、ベンジルカルボニルアミノ、フェネチルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ（ベンズアミド）、ナフトイルアミノ、フタルイミド、チエニルカルボニルアミノ、ベンゾチエニルカルボニルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ６−１４アリール−カルボニルアミノ、Ｃ７−１９アラルキル−カルボニルアミノ、複素環カルボニルアミノ（該複素環カルボニルアミノにおける複素環基は、Ｒ１で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」におけるカルバモイル基の置換基として例示した「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」と同様の基を示す。）等が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「複素環−カルボニル基」の「複素環」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」におけるカルバモイル基の置換基として例示した「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５で示される「複素環−カルボニル基」としては、例えば、モルホリノカルボニル基等が挙げられる。
Ｒ４およびＲ５としては、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｉｖ）ハロゲン原子、ｖ）シアノ基、ｖｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖｉｉ）カルバモイル基、ｖｉｉｉ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｉｘ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｘ）Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基、ｘｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基、ｘｉｉ）モルホリノカルボニル基が好ましい。その中でも、ｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ハロゲン原子、ｉｖ）シアノ基、ｖ）カルバモイル基、ｖｉ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｖｉｉ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｖｉｉｉ）モルホリノカルボニル基等が汎用され、中でも、ｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシおよびシアノから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ハロゲン原子、ｉｖ）シアノ基、ｖ）カルバモイル基、ｖｉ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｖｉｉ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ｖｉｉｉ）モルホリノカルボニル基が好ましく、特に、水素原子またはＣ１−６アルキル基が好ましい。
前記式（Ｉ）中、Ｘは結合手、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２または
0004977465.tif 000019
［Ｒ６は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｚは結合手または−ＣＯ−を示す］を示す。
Ｒ６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ６としては、水素原子、Ｃ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基が好ましく、特に水素原子が好ましい。
Ｘとしては、結合手、Ｏまたは
0004977465.tif 000020
［Ｒ６は水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｚは、結合手または−ＣＯ−を示す］が汎用され、なかでも結合手、ＯまたはＮＨが好ましい。
前記式（Ｉ）中、ｍは０ないし２の整数を示す。ｍは０または１が好ましく、特に、ｍは１が好ましい。
前記式（Ｉ）中、Ａは置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示す。
Ａで示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ａで示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、ｉ）ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１０アリール基（例、フェニル、ナフチル等）、ｉｉ）ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ７−１６アラルキル基またはｉｉｉ）式：
0004977465.tif 000021
（式中、ｐは１または２を、Ｒ１３は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示す）で表される基が汎用され、なかでもフェニル基が好ましい。
Ｒ１３で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ１３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、ｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−７シクロアルキルおよびＣ１−６アルキルアミノから選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基、ｉｉｉ）Ｃ２−７アルケニル基、ｉｖ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル等）が好ましい。
Ｒ１３としては、ｉ）水素原子またはｉｉ）ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基が好ましい。
Ａで示される「置換されていてもよい複素環基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」におけるカルバモイル基の置換基として例示した「置換されていてもよい複素環基」と同様の基が挙げられる。
Ａで示される「置換されていてもよい複素環基」としては、シアノ、ハロゲン原子（例、塩素、フッ素等）、Ｃ１−６アルキル（例、メチル、エチル等）、Ｃ１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ等）およびＣ７−１２アラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニル等）等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよい５または６員複素環基（例、チエニル、フリル、ピリジル等）等が好ましい。
Ａとしては、ｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基（例、フェニル基等）、ｉｉ）
0004977465.tif 000022
（式中、Ｒ１３はｉ）水素原子またはｉｉ）ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）で表される基、
ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基（例、チエニル基、フリル基、ピリジル基等）等が汎用され、なかでもＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいチエニル基が好ましい。
化合物（Ｉ）としては、式：
0004977465.tif 000023
［式中、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示し、Ｒ２は置換されていてもよい炭化水素基またはアルコキシカルボニル基を示し、Ｒ３は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示すか、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよく、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれ（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子、（ｉｉｉ）シアノ基、（ｉｖ）ニトロ基、（ｖ）置換されていてもよい炭化水素基、（ｖｉ）置換されていてもよい炭化水素オキシ基、（ｖｉｉ）置換されていてもよい炭化水素チオ基、（ｖｉｉｉ）アルキルカルボニル基、（ｉｘ）カルバモイル基、（ｘ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、（ｘｉ）アシルオキシ基、（ｘｉｉ）置換スルホニル基、（ｘｉｉｉ）置換スルフィニル基、（ｘｉｖ）置換されていてもよいアミノ基または（ｘｖ）複素環−カルボニル基を示し、Ｘは結合手、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２または
0004977465.tif 000024
［Ｒ６は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｚは結合手または−ＣＯ−を示す］を示し、ｍは０ないし２の整数を示し、Ａは置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を示す］で表される化合物が好ましい。
また、別の態様において、化合物（Ｉ）としては、Ｒ１が、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基であり、Ｒ２が、ｉ）シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基またはｉｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基であり、Ｒ３が、ｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ホルミル基、ｉｖ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｖ）ハロゲン原子またはｖｉ）シアノ基であり、Ｒ４およびＲ５が、それぞれｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ハロゲン原子、ｉｖ）シアノ、ｖ）カルバモイル、ｖｉ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ｖｉｉ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルまたはｖｉｉｉ）モルホリノカルボニル基であり、Ｘが、結合手、Ｏまたは
0004977465.tif 000025
［Ｒ６は水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｚは、結合手または−ＣＯ−を示す］であり、ｍが０ないし２の整数であり、Ａが、ｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、ｉｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいチエニル基、ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいフリル基、ｉｖ）Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいピリジル基、またはｖ）式：
0004977465.tif 000026
（式中、ｐは１を、Ｒ１３はｉ）水素原子またはｉｉ）ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）で表される基等である化合物（但し、Ｒ１およびＲ３は同時に水素原子ではない）またはその塩が好ましい。
さらに、化合物（Ｉ）としては、
（１）Ｒ１が、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基であり、
Ｒ２が、ｉ）シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等）またはｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基であり、
Ｒ３が、ｉ）ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等）、ｉｉ）ホルミル基、ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、ｉｖ）ハロゲン原子またはｖ）シアノ基であり、
Ｒ４およびＲ５が、それぞれｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシおよびシアノから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ハロゲン原子、ｉｖ）シアノ、ｖ）カルバモイル、ｖｉ）ヒドロキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよいモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ｖｉｉ）ジ−Ｃ１−６ナルキル−カルバモイルまたはｖｉｉｉ）モルホリノカルボニル基であり、
Ｘが、結合手、Ｏまたは
0004977465.tif 000027
［Ｒ６は水素原子またはＣ１−６アルキル基を、Ｚは、結合手または−ＣＯ−を示す］であり、
ｍが１であり、
Ａが、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、またはＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、シアノおよびハロゲン原子から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいチエニル基である化合物またはその塩、あるいは
（２）Ｒ１が、ｉ）水素原子、ｉｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、Ｃ１−６アルコキシおよびＣ３−７シクロアルキルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル基であり、
Ｒ２が、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等）であり、
Ｒ３が、ヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−４アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等）であり、
Ｒ４およびＲ５が、それぞれｉ）水素原子、ｉｉ）ヒドロキシおよびシアノから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ｉｉｉ）ハロゲン原子、ｉｖ）シアノ、ｖ）カルバモイル、ｖｉ）モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルまたはｖｉｉ）ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルであり、
Ｘが、結合手またはＮＨであり、
ｍが０または１であり、
Ａが、式：
0004977465.tif 000028
（式中、ｐは１を、Ｒ１３が水素原子、またはヒドロキシ、シアノおよびＣ１−６アルコキシから選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す）で表される基である化合物またはその塩等が好ましい。
化合物（Ｉ）としては、例えば、
Ｎ−ベンジル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−ベンジル−１−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、
｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノール、
Ｎ−［７−（２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジル）］ベンズアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルベンジル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン、Ｎ−ベンジル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン等が好ましいものとして挙げられる。
式（ＩＩ）で表されるピロロ［２，３−ｃ］ピリジン系化合物において、環Ｂは置換されていてもよいピリジン環を、環Ｃは２位における置換基Ｒ７以外に置換基を有していてもよいピロール環を、Ｒ７は置換されていてもよい炭化水素基またはアルコキシカルボニル基を示す。
環Ｂにおけるピリジン環の置換基としては、ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ｉｉ）シアノ基、ｉｉｉ）ニトロ基、ｉｖ）置換されていてもよい炭化水素基、ｖ）置換されていてもよい炭化水素オキシ基、ｖｉ）置換されていてもよい炭化水素チオ基、ｖｉｉ）置換されていてもよいアシル基、ｖｉｉｉ）置換されていてもよいカルバモイル基、ｉｘ）置換されていてもよいアシルオキシ基、ｘ）置換スルホニル基、ｘｉ）置換スルフィニル基、ｘｉｉ）置換されていてもよいアミノ基およびｘｉｉｉ）置換されていてもよい複素環基から選ばれる１〜３個の置換基が好ましい。
該「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよい炭化水素オキシ基」としては、Ｒ４およびＲ５で示される「置換されていてもよい炭化水素オキシ基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよい炭化水素チオ基」としては、Ｒ４およびＲ５で示される「置換されていてもよい炭化水素チオ基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよいアシル基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいアシル基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよいアシルオキシ基」としては、式：−Ｏ−Ｒ１４（式中、Ｒ１４は置換されていてもよいアシル基を示す）で表される基が挙げられる。
Ｒ１４で示される置換されていてもよいアシル基としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいアシル基」と同様の基が挙げられる。
該「置換スルホニル基」としては、Ｒ１で示される「置換スルホニル基」と同様の基が挙げられる。
該「置換スルフィニル基」としては、Ｒ４およびＲ５で示される「置換スルフィニル基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよいアミノ基」としては、Ｒ４およびＲ５で示される「置換されていてもよいアミノ基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよい複素環基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」におけるカルバモイル基の置換基として例示した「置換されていてもよい複素環基」と同様の基が挙げられる。
環Ｃにおけるピロール環が、置換基Ｒ７以外に有していてもよい置換基は、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基もしくは置換スルホニル基であるか、またはピロロ［２，３−ｃ］ピリジン環の２位および３位における置換基が、隣接する炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよい。
該「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよいアシル基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいアシル基」と同様の基が挙げられる。
該「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよいカルバモイル基」と同様の基が挙げられる。
該「置換スルホニル基」としては、Ｒ１で示される「置換スルホニル基」と同様の基が挙げられる。
ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン環の２位および３位における置換基が、隣接する炭素原子と一緒になって形成してもよい環構造としては、例えば、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等の５または６員環が挙げられ、この場合ピロロ［２，３−ｃ］ピリジンと共に式：
0004977465.tif 000029
［式中、各記号は前記と同意義を示す］で表される環構造を形成する。
Ｒ７で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ７で示される「アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ２で示される「アルコキシカルボニル基」と同様の基が挙げられる。
式（ＩＩ）で表されるピロロ［２，３−ｃ］ピリジン系化合物は、好ましくは化合物（Ｉ）である。
化合物（Ｉ）または化合物（ＩＩ）の塩としては、例えば金属塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩等が挙げられる。金属塩の好適な例としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等のアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩等が挙げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン等との塩が挙げられる。無機酸との塩の好適な例としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等との塩が挙げられる。有機酸との塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等との塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアルギニン、リジン、オルニチン等との塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えばアスパラギン酸、グルタミン酸等との塩が挙げられる。
このうち、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物内に酸性官能基を有する場合にはアルカリ金属塩（例、ナトリウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩（例、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩等）等の無機塩、アンモニウム塩等、また、化合物内に塩基性官能基を有する場合には、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、または酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
本発明における化合物（ＩＩ）の製造法について以下に述べる。式（ＩＩ）：
0004977465.tif 000030
［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表されるピロロ［２，３−ｃ］ピリジン系化合物またはその塩は、ピリジン環の２位、５位および６位に置換基を有していてもよい３−ニトロピリジンと、イソプロペニルマグネシウムハライド、１−メチル−１−プロペニルマグネシウムハライド等のビニルグリニャール試薬とを反応させることによって製造することが出来る。
ピリジン環の置換基としては、式（ＩＩ）で表されるピロロ［２，３−ｃ］ピリジン系化合物の環Ｂの置換基と同様の置換基が挙げられる。
本反応において、ピリジン環の２位、５位および６位に置換基を有していてもよい３−ニトロピリジンの２位はハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、Ｃ７−１６アラルキルオキシ（例、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ等）あるいはジ−Ｃ７−１６アラルキルアミノ（例、ジベンジルアミノ等）で置換されている場合が好ましく、ピリジン環の２位、５位および６位に置換基を有していてもよい３−ニトロピリジン１モルに対しグリニャール試薬を約１．０〜約５．０モル、好ましくは約３．０〜約４．０モル用いるのが好ましい。
本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類およびテトラヒドロフラン等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。
反応時間は用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は通常約−７８℃〜約５０℃、好ましくは約−７８℃〜約０℃である。
本発明の化合物（Ｉ）の製造法について以下の化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）および化合物（Ｉｄ）の製造法を示してさらに詳細に述べる。
本発明の化合物（Ｉａ）、化合物（Ｉｂ）、化合物（Ｉｃ）および化合物（Ｉｄ）は、例えば以下の反応式で示される方法またはこれに準じた方法等により製造することができる。
なお、式中の化合物は、塩を形成している場合も含み、このような塩としては、例えば化合物（Ｉ）の塩と同様のもの等が用いられる。
また、各工程で得られた化合物は反応液のままか粗製物として次の反応に用いることもできるが、常法に従って反応混合物から単離することもでき、再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等の分離手段により容易に精製することができる。
以下にその反応式の略図を示すが、略図中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、ＡおよびＹは前記と同意義を示す。
0004977465.tif 000031
化合物（ＩＩＩ）［式（ＩＩＩ）中、Ｙはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、フェノキシ基等の脱離基を、その他の記号は前記と同意義を示す］は自体公知の方法、例えばケミカル  アンド  ファーマシューテイカル  ブレタン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）３６巻，２２４４頁（１９８８）、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．）３３巻，２８７頁（１９９６）等に記載の方法、またはこれらに準じた方法に従って製造することができる。
ＸｂがＯ、ＳあるいはＮＲ６（但し、Ｒ６は置換されていてもよい炭化水素基を示す）である化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩＩ）と式：
0004977465.tif 000032
［式中、ＸｂはＯ、ＳあるいはＮＲ６（但し、Ｒ６は置換されていてもよい炭化水素基を示す）を表し、その他の記号は前記と同意義を示す］で表される化合物とを反応させることにより製造できる。
Ｒ６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ１における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
後者の化合物は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し約１．０〜約１００モル、好ましくは約１．０〜約１０．０モル用いる。
本反応は無溶媒あるいは反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。
本反応は塩基の使用が効果的な場合がある。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類等が挙げられる。これら塩基の使用量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し約０．１〜約１０．０モル、好ましくは約０．１〜約５．０モルである。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は通常約０〜約２５０℃、好ましくは約２５〜約１００℃である。
Ｘｂが結合手あるいはＣＨ２である化合物（ＩＶ）は、化合物（ＩＩＩ）［但し、Ｙは塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子等のハロゲン原子を、その他の記号は前記と同意義を示す。］と式：
0004977465.tif 000033
［式中、Ｘｂは結合手またはＣＨ２を示し、その他の記号は前記と同意義を示す］で表されるボロン酸誘導体から、自体公知の方法、例えばテトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）５８巻，１４６５頁（２００２）等に記載の方法、またはこれに準じた方法に従って製造することが出来る。
次いで、化合物（ＩＶ）［式（ＩＶ）中、Ｘｂは結合手、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２またはＮＲ６（但し、Ｒ６は置換されていてもよい炭化水素基を示す）を、その他の記号は前記と同意義を示す］と、式：
0004977465.tif 000034
［式中、Ｚａは塩素原子または臭素原子を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す］で表される、イソプロペニルマグネシウムハライド、１−メチル−１−プロペニルマグネシウムハライド等のビニルグリニャール試薬とを反応させることにより、化合物（Ｉａ）を製造することが出来る。
本反応において、化合物（ＩＶ）１モルに対しグリニャール試薬を約１．０〜約５．０モル、好ましくは約３．０〜約４．０モル用いる。
本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン等の炭化水素類およびテトラヒドロフラン等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。
反応時間は用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は通常約−７８℃〜約５０℃、好ましくは約−７８℃〜約０℃である。
化合物（ＩＩＩ）［但し、Ｙは塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子等のハロゲン原子を、その他の記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（ＩＶ）から化合物（Ｉａ）を製造する前記方法と同様の方法によって化合物（Ｖ）に変換することができる。
次いで、化合物（Ｖ）と式：
0004977465.tif 000035
［式中、ＸａはＯ、Ｓまたは
0004977465.tif 000036
（Ｒ６は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｚは結合手または−ＣＯ−を示す）を示し、その他の記号は前記と同意義を示す］で表される化合物とを反応させることにより、化合物（Ｉｂ）を製造することができる。
後者の化合物は、化合物（Ｖ）１モルに対し約１〜約５０モル、好ましくは約１〜約１０モル用いる。
この反応は塩基の共存が有効な場合があり、該塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム第三ブトキシド、カリウム第三ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。これら塩基の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対し約１．０〜約１０．０モル、好ましくは約１．５〜約３．０モル用いる。
また、必要に応じて例えば、銅、鋼塩等の触媒を用いてもよく、またケミストリーレターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ），９２７頁（１９８３）に記載の方法に準じてパラジウムやニッケルなどの触媒と配位子（例えば、ホスフィンやピリジン類など）を用いても良い。
「銅触媒」としては、銅、ハロゲン化銅（ＣｕＩ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣｌなど）、酸化銅（ＣｕＯ）等が挙げられる。これら銅触媒の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対し約０．１ないし約１０．０モル、好ましくは約０．５ないし約２．０モルである。
「配位子」としてはホスフィンが好ましく、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン（２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンチン等）、トリアルコキシホスフィン等が挙げられる。これら配位子の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対し約０．００１ないし約１０．０モル、好ましくは約０．０１ないし約１．０モルである。
「パラジウム触媒」としては、酢酸パラジウム、塩化パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。これらパラジウム触媒の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対し約０．００１ないし約５．０モル、好ましくは約０．０１ないし約０．５モルである。
本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利な場合がある。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えば、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類あるいはテトラヒドロフラン等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。
反応時間は用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約５分〜約４８時間、好ましくは約５分〜約１６時間である。
反応温度は通常約０〜約２５０℃、好ましくは約２５〜約２００℃である。
化合物（ＶＩ）［式（ＶＩ）中、Ｙはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、フェノキシ基等の脱離基を、Ｒ１５は置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す］は、塩基存在下、化合物（Ｖ）［式（Ｖ）中、Ｙはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、フェノキシ基等の脱離基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］と式：Ｒ１５−Ｌ［式中、Ｌはハロゲン原子、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ等の脱離基を表し、Ｒ１５は置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示す。］で表される化合物とを反応させることにより製造できる。
Ｌで示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｌで示されるアルキルスルホニルとしては、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニルが挙げられる。
Ｌで示されるアルキルスルホニルオキシとしては、例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ等のＣ１−６アルキルスルホニルオキシが挙げられる。
Ｌで示されるアリールスルホニルオキシとしては、例えば、フェニルスルホニルオキシ等のＣ６−１０アリールスルホニルオキシが挙げられる。
Ｒ１５として例示される置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基としては、前記Ｒ１において例示した基と同様のものが挙げられる。
化合物（Ｖ）１モルに対しＲ１５−Ｌを約１．０〜約５．０モル、好ましくは約１．５〜約３．０モル用いる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム等の塩基性塩類、ピリジン、ルチジン等の芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の第３級アミン類等が挙げられる。
これら塩基の使用量は、化合物（Ｖ）１モルに対し約１．０〜約１０．０モル、好ましくは約１．５〜約３．０モル用いる。
本反応は反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばベンゼン、トルエン等の炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類あるいはテトラヒドロフラン等の溶媒もしくはそれらの混合溶媒等が好ましい。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は通常約０〜約１５０℃、好ましくは約０〜約１００℃である。
次いで、化合物（ＶＩ）［式（ＶＩ）中、Ｙはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、フェノキシ基等の脱離基を、その他の記号は前記と同意義を示す。］は、化合物（Ｖ）から化合物（Ｉｂ）を製造する前記方法と同様の方法によって化合物（Ｉｃ）に変換することができる。
前記化合物（Ｉｂ）および化合物（Ｉｃ）を得る反応工程で得られる式：
0004977465.tif 000037
［式中、Ｙはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、フェノキシ基等の脱離基を示し、Ｒ１は水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基または置換スルホニル基を示し、Ｒ２は置換されていてもよい炭化水素基、Ｒ３は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示すか、またはＲ２およびＲ３はそれらが結合する炭素原子と一緒になって環構造を形成してもよく、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい炭化水素オキシ基、置換されていてもよい炭化水素チオ基、アルキルカルボニル基、モノ−もしくはジ−アルキルカルバモイル基、アシルオキシ基、置換スルホニル基、置換スルフィニル基、置換されていてもよいアミノ基を示す］で表される化合物（但し、Ｒ３が水素原子のとき、Ｒ１はｉ）ハロゲン原子、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ３−７シクロアルキル基から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはｉｉ）Ｃ２−６アルケニル基を示し、かつ
Ｒ２は、
（１）式：−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒａ）−Ｒｂ（式中、Ｒａは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは水素原子または置換基を示す）
（２）式：−Ｃ（＝Ｎ−ＮＨ−Ｒｃ）−Ｒｂ（式中、Ｒｃは水素原子または炭素原子を介して結合する基を、Ｒｂは前記と同意義を示す）
（３）式：−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒｄ（式中、Ｒｄは水素原子または炭素原子を介して結合する基を示す）、または
（４）式：−ＣＨ（Ｒｅ）−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒｇ）（式中、Ｒｅは水素原子または炭化水素基を、ＲｆおよびＲｇは同一または異なって、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよいアシル基を示すか、ＲｆおよびＲｇは隣接する窒素原子とともに、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する）で表される基ではない。）またはその塩、より具体的には式（Ｖ）：
0004977465.tif 000038
［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表される化合物またはその塩、あるいは式（ＶＩ）：
0004977465.tif 000039
［式中の各記号は前記と同意義を示す］で表される化合物またはその塩は新規化合物であり、本発明の化合物の原料として使用され得る。このうち好ましい化合物としては、７−クロロ−２−メチルピロロ［２，３−ｃ］ピリジン、７−クロロ−２，３−ジメチルピロロ［２，３−ｃ］ピリジンまたはそれらの塩が挙げられる。
0004977465.tif 000040
化合物（ＶＩＩ）〔式中、ＸｃはＯ、ＳあるいはＮＲ６’（但し、Ｒ６’は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基、またはＮの保護基を示す）を表し、その他の記号は前記と同意義を示す〕は自体公知の方法、例えばヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）５７巻、２３３５頁（２００２年）などに記載の方法、またはこれに準じた方法に従って製造することができる。
Ｒ６’で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ１における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
Ｒ６’で示されるＮの保護基としては、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基〔ＢＯＣ基〕、ベンジルオキシカルボニル基（Ｃｂｚ基）などが挙げられる。
化合物（ＶＩＩＩ）〔式中の各記号は前記と同意義を示す〕は化合物（ＶＩＩ）と式：
0004977465.tif 000041
〔式中、Ｌは前記同様、ハロゲン原子、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシなどの脱離基を表し、他の記号は前記と同意義を示す〕を塩基の存在下反応させることにより製造できる。
後者の化合物は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し約１．０〜約１０モル、好ましくは約１．０〜約２．０モル用いるのが好ましい。
本反応は無溶媒あるいは反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
該「塩基」としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性塩類、ブチルリチウム、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの金属塩基類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドなどの金属アミド類、ピリジン、ルチジンなどの芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類などが挙げられる。これら塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し約０．１〜約１０．０モル、好ましくは約０．１〜約５．０モルである。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は通常約−７８〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃である。
化合物（ＩＸ）〔式中、記号は前記と同意義を示す〕は化合物（ＶＩＩＩ）と式：
0004977465.tif 000042
〔式中、Ｌ’はハロゲン原子、アルコキシ、２−メチル−１−アジリジニル、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミノ、モルホリノなどの脱離基を表し、他の記号は前記と同意義を示す〕とを塩基の存在下反応させることにより製造できる。
後者の化合物は、化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対し約１．０〜約１０モル、好ましくは約１．０〜約２．０モル用いるのが好ましい。
本反応は無溶媒あるいは反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
該「塩基」としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基類、ブチルリチウム、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの金属塩基類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドなどの金属アミド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性塩類、ピリジン、ルチジンなどの芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類などが挙げられる。これら塩基の使用量は、化合物（ＶＩＩＩ）１モルに対し約０．１〜約１０．０モル、好ましくは約０．１〜約５．０モルである。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は通常約−７８〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃である。
化合物（Ｘ）〔式中、記号は前記と同意義を示す〕は化合物（ＩＸ）と式：
Ｒ３−Ｌ
〔式中、Ｒ３は水素原子または置換されていてもよい炭化水素基、Ｌは前記同様、ハロゲン原子、アルキルカルボキシ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシなどの脱離基を表す〕とを反応させることにより製造できる。
Ｒ３で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、前記Ｒ１における「置換されていてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
後者の化合物は、化合物（ＩＸ）１モルに対し約１．０〜約１０モル、好ましくは約１．０〜約２．０モル用いるのが好ましい。
本反応は無溶媒あるいは反応に不活性な溶媒を用いて行うのが有利である。このような溶媒としては、反応が進行する限り特に限定されないが、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ベンゼン、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサンなどの炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類などの溶媒もしくはそれらの混合溶媒などが好ましい。
本反応は塩基の使用が効果的な場合がある。塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基類、ブチルリチウム、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドなどの金属塩基類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドなどの金属アミド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウムなどの塩基性塩類、ピリジン、ルチジンなどの芳香族アミン類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルモルホリンなどの第３級アミン類などが挙げられる。これら塩基の使用量は、化合物（ＩＸ）１モルに対し約０．１〜約１０．０モル、好ましくは約０．１〜約５．０モルである。
反応時間は、用いる試薬や溶媒により異なるが、通常約３０分〜約２４時間、好ましくは約３０分〜約８時間である。
反応温度は通常約−７８〜約１００℃、好ましくは約０〜約５０℃である。
化合物（Ｉｄ）は化合物（ＩＸ）または（Ｘ）を還元することにより製造できる。還元法としては自体公知の方法、例えば、丸善「新実験化学講座１５  酸化と還元ＩＩ」（日本化学会編）に記載の方法およびそれに準じる方法が挙げられる。
化合物（Ｉｄ）において、ＸｃがＮＲ６’（Ｒ６’はＮの保護基）の場合、例えばＷｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社１９９９年刊「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著）４９４頁〜６５３頁に記載の方法などに準じて保護基を除去することによって、本発明の化合物に導くことができる。
前記の各反応において、原料化合物が置換基としてアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基を有する場合、これらの基は、ペプチド化学等で一般的に用いられるような保護基で保護されていてもよい。この場合、反応後に、必要に応じて、保護基を除去することにより目的化合物を得ることができる。これらの保護基の導入あるいは除去は、自体公知の方法、例えば、Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ社１９９９年刊「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３ｒｄ  Ｅｄ．」（Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著）に記載の方法等に準じて行えばよい。
上記の反応に、さらに所望により公知の加水分解反応、脱保護反応、アシル化反応、アルキル化反応、酸化反応、環化反応、炭素鎖延長反応、置換基交換反応を各々単独あるいはその二以上を組み合わせて行うことによっても化合物（Ｉ）を製造することができる。
化合物（Ｉ）は、公知の手段、例えば、転溶、濃縮、溶媒抽出、分溜、液性変換、晶出、再結晶、クロマトグラフィー等によって単離、精製することができる。
化合物（Ｉ）が遊離化合物として得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法によって、目的とする塩に変換することができ、逆に塩で得られた場合には、自体公知の方法あるいはそれに準ずる方法により、遊離体または目的とする他の塩に変換することができる。
化合物（Ｉ）はプロドラッグとして用いてもよい。化合物（Ｉ）のプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物（Ｉ）に変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物、胃酸等により加水分解等を起こして化合物（Ｉ）に変化する化合物をいう。
化合物（Ｉ）のプロドラッグとしては、化合物（Ｉ）のアミノ基がアシル化、アルキル化、リン酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物等）；化合物（Ｉ）のヒドロキシル基がアシル化、アルキル化、リン酸化、ホウ酸化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のヒドロキシル基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物等）；化合物（Ｉ）のカルボキシ基がエステル化、アミド化された化合物（例えば、化合物（Ｉ）のカルボキシ基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物等）；等が挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物（Ｉ）から製造することができる。
また、化合物（Ｉ）のプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような生理的条件で化合物（Ｉ）に変化するものであってもよい。
化合物（Ｉ）が、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体等の異性体を有する場合には、いずれか一方の異性体も混合物も化合物（Ｉ）に包含される。例えば、化合物（Ｉ）に光学異性体が存在する場合には、ラセミ体から分割された光学異性体も化合物（Ｉ）に包含される。これらの異性体は、自体公知の合成手法、分離手法（濃縮、溶媒抽出、カラムクロマトグラフィー、再結晶等）によりそれぞれを単品として得ることができる。
化合物（Ｉ）は、結晶であってもよく、結晶形が単一であっても結晶形混合物であっても化合物（Ｉ）に包含される。結晶は、自体公知の結晶化法を適用して、結晶化することによって製造することができる。
化合物（Ｉ）は、溶媒和物（例えば、水和物等）であっても、無溶媒和物であってもよく、いずれも化合物（Ｉ）に包含される。
同位元素（例、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓ、１２５Ｉ等）等で標識された化合物も、化合物（Ｉ）に包含される。
本発明の化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＩ）またはそのプロドラッグ（以下、本発明化合物と略記することがある）は、プロトンポンプ阻害作用を有し、効果的に胃酸の分泌を抑制する。また、毒性（例えば、急性毒性、慢性毒性、遺伝毒性、生殖毒性、心毒性、薬物相互作用、癌原性等）が低く、さらに、水溶性が高く、安定性、体内動態（吸収性、分布、代謝、排泄等）、薬効発現の面でも優れているので、医薬として有用である
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、哺乳動物（例、ヒト、サル、ヒツジ、ウシ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス等）において、消化性潰瘍（例、胃潰瘍、手術後ストレスによる胃潰瘍、十二指腸潰瘍、吻合部潰瘍、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍等）；胃炎；逆流性食道炎；食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ  Ｒｅｆｌｕｘ  Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  ＧＥＲＤ））；ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）；胃癌（インターロイキン−１の遺伝子多型によるインターロイキン−１βの産生促進に伴う胃癌を含む）；胃ＭＡＬＴリンパ腫；ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群；胃酸過多（例、手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍）；消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎または侵襲ストレス（手術後に集中管理を必要とする大手術や集中治療を必要とする脳血管障害、頭部外傷、多臓器不全、広範囲熱傷から起こるストレス）等による上部消化管出血等の治療および予防、麻酔前投与、ヘリコバクター・ピロリ除菌等に有用である。
本発明の医薬組成物中の、本発明の化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＩ）またはその塩の含有量は、組成物全体の約０．０１ないし１００重量％である。該投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等によっても異なるが、例えば、抗潰瘍剤として、成人（６０ｋｇ）に対し経口的に投与する場合、有効成分として約０．５〜約１５００ｍｇ／日、好ましくは約５〜約１５０ｍｇ／日である。本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、１日１回または２〜３回に分けて投与してもよい。
本発明の化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＩ）またはその塩は、毒性が低く、そのままあるいは自体公知の方法に従って、薬理学的に許容される担体を混合した医薬組成物、例えば、錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、口腔内崩壊錠、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤、貼布剤等の製剤として、経口的または非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。とりわけ、錠剤、顆粒剤、カプセル剤等として経口剤として好適に投与される。
本発明の医薬組成物の製造に用いられてもよい薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が挙げられ、例えば、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤、水溶性高分子、塩基性無機塩；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等が挙げられる。また、必要に応じて、通常の防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、酸味剤、発泡剤、香料等の添加物を用いることもできる。
該「賦形剤」としては、例えば、乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、でんぷん、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、酸化チタン等が挙げられる。
該「滑沢剤」としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ショ糖脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール、タルク、ステアリン酸等が挙げられる。
該「結合剤」としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム末、ゼラチン、プルラン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
該「崩壊剤」としては、（１）クロスポビドン、（２）クロスカルメロースナトリウム（ＦＭＣ−旭化成）、カルメロースカルシウム（五徳薬品）等スーパー崩壊剤と称される崩壊剤、（３）カルボキシメチルスターチナトリウム（例、松谷化学（株）製）、（４）低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（例、信越化学（株）製）、（５）コーンスターチ等が挙げられる。該「クロスポビドン」としては、ポリビニルポリピロリドン（ＰＶＰＰ）、１−ビニル−２−ピロリジノンホモポリマーと称されているものも含め、１−エテニル−２−ピロリジノンホモポリマーという化学名を有し架橋されている重合物のいずれであってもよく、具体例としては、コリドンＣＬ（ＢＡＳＦ社製）、ポリプラスドンＸＬ（ＩＳＰ社製）、ポリプラスドンＸＬ−１０（ＩＳＰ社製）、ポリプラスドンＩＮＦ−１０（ＩＳＰ社製）等である。
該「水溶性高分子」としては、例えば、エタノール可溶性水溶性高分子［例えば、ヒドロキシプロピルセルロース（以下、ＨＰＣと記載することがある）等のセルロース誘導体、ポリビニルピロリドン等］、エタノール不溶性水溶性高分子［例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース（以下、ＨＰＭＣと記載することがある）、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース誘導体、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、グアーガム等］等が挙げられる。
該「塩基性無機塩」としては、例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよび／またはカルシウムの塩基性無機塩が挙げられる。好ましくはマグネシウムおよび／またはカルシウムの塩基性無機塩である。さらに好ましくはマグネシウムの塩基性無機塩である。該ナトリウムの塩基性無機塩としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸水素二ナトリウム等が挙げられる。該カリウムの塩基性無機塩としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等が挙げられる。該マグネシウムの塩基性無機塩としては、例えば、重質炭酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、メタ珪酸アルミン酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、アルミン酸マグネシウム、合成ヒドロタルサイト［Ｍｇ６Ａｌ２（ＯＨ）１６・ＣＯ３・４Ｈ２Ｏ］および水酸化アルミナ・マグネシウム、好ましくは、重質炭酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等が挙げられる。該カルシウムの塩基性無機塩としては、例えば、沈降炭酸カルシウム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
該「溶剤」としては、例えば、注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油等が挙げられる。
該「溶解補助剤」としては、例えば、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
該「懸濁化剤」としては、例えば、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。
該「等張化剤」としては、例えば、ブドウ糖、Ｄ−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。
該「緩衝剤」としては、例えば、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
該「無痛化剤」としては、例えば、ベンジルアルコール等が挙げられる。
該「防腐剤」としては、例えば、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
該「抗酸化剤」としては、例えば、亜硫酸塩、アスコルビン酸、α−トコフェロール等が挙げられる。
該「着色剤」としては、例えば、食用黄色５号、食用赤色２号、食用青色２号等の食用色素；食用レーキ色素、ベンガラ等が挙げられる。
該「甘味剤」としては、例えば、サッカリンナトリウム、グリチルリチン二カリウム、アスパルテーム、ステビア、ソーマチン等が挙げられる。
該「酸味剤」としては、例えば、クエン酸（無水クエン酸）、酒石酸、リンゴ酸等が挙げられる。
該「発泡剤」としては、例えば、重曹等が挙げられる。
該「香料」としては、合成物および天然物のいずれでもよく、例えば、レモン、ライム、オレンジ、メントール、ストロベリー等が挙げられる。
本発明の化合物は、自体公知の方法に従い、例えば、賦形剤、崩壊剤、結合剤または滑沢剤等の担体を添加して圧縮成形し、次いで必要により、味のマスキング、腸溶性あるいは持続性の目的のため自体公知の方法でコーティングすることにより経口投与製剤とすることができる。腸溶性製剤とする場合、腸溶層と薬剤含有層との間に両層の分離を目的として、自体公知の方法により中間層を設けることもできる。
本発明の化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＩ）またはその塩を例えば口腔内崩壊錠とする場合、例えば、結晶セルロースおよび乳糖を含有する核を、本発明の化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＩ）またはその塩および必要により塩基性無機塩で被覆し、さらに水溶性高分子含有被覆層で被覆して組成物を得、得られた組成物をポリエチレングリコール含有腸溶性被覆層で被覆し、次にクエン酸トリエチル含有腸溶性被覆層で被覆し、さらにポリエチレングリコール含有腸溶性被覆層で被覆し、最後にマンニトールで被覆して細粒を得、得られた細粒と添加剤とを混合し、成形する方法によって製造することができる。
上記「腸溶性被覆層」としては、例えば、セルロースアセテートフタレート（ＣＡＰ）、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロキシメチルセルロースアセテートサクシネート、メタアクリル酸共重合体［例えば、オイドラギット（Ｅｕｄｒａｇｉｔ）Ｌ３０Ｄ−５５（商品名；レーム社製）、コリコートＭＡＥ３０ＤＰ（商品名；ＢＡＳＦ社製）、ポリキッドＰＡ３０（商品名；三洋化成社製）等］、カルボキシメチルエチルセルロース、セラック等の水系腸溶性高分子基剤；メタアクリル酸共重合体［例えば、オイドラギットＮＥ３０Ｄ（商品名）、オイドラギットＲＬ３０Ｄ（商品名）、オイドラギットＲＳ３０Ｄ（商品名）等］等の徐放性基剤；水溶性高分子；クエン酸トリエチル、ポリエチレングリコール、アセチル化モノグリセリド、トリアセチン、ヒマシ油等の可塑剤等の一種または二種以上混合したもの等からなる層が挙げられる。
上記「添加剤」としては、例えば、水溶性糖アルコール（例、ソルビトール、マンニトールおよびマルチトール、還元澱粉糖化物、キシリトール、還元パラチノース、エリスリトール等）、結晶セルロース（例、セオラスＫＧ  ８０１、アビセルＰＨ  １０１、アビセルＰＨ  １０２、アビセルＰＨ  ３０１、アビセルＰＨ  ３０２、アビセルＲＣ−５９１（結晶セルロース・カルメロースナトリウム）等）、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース（例、ＬＨ−２２、ＬＨ−３２、ＬＨ−２３、ＬＨ−３３（信越化学（株））およびこれらの混合物等）等が挙げられ、さらに結合剤、酸味料、発泡剤、甘味剤、香料、滑沢剤、着色剤、安定化剤、賦形剤、崩壊剤等も用いられる。
本発明の化合物は、さらに他の１ないし３種の活性成分と併用してもよい。
該「他の活性成分」としては、例えば、抗ヘリコバクター・ピロリ活性物質、イミダゾール系化合物、ビスマス塩、キノロン系化合物等が挙げられる。
該「抗ヘリコバクター・ピロリ活性物質」としては、例えば、ペニシリン系抗生物質（例、アモキシシリン、ベンジルペニシリン、ピペラシリン、メシリナム等）、セフェム系抗生物質（例、セフィキシム、セファクロル等）、マクロライド系抗生物質（例、エリスロマイシン、クラリスロマイシン等）、テトラサイクリン系抗生物質（例、テトラサイクリン、ミノサイクリン、ストレプトマイシン等）、アミノグリコシド系抗生物質（例、ゲンタマイシン、アミカシン等）、イミペネム等が挙げられる。中でも、ペニシリン系抗生物質、マクロライド系抗生物質等が好ましい。
該「イミダゾール系化合物」としては、例えば、メトロニダゾール、ミコナゾール等が挙げられる。
該「ビスマス塩」としては、例えば、ビスマス酢酸塩、ビスマスクエン酸塩等が挙げられる。
該「キノロン系化合物」としては、例えば、オフロキサシン、シプロキサシン等が挙げられる。
とりわけ、ヘリコバクター・ピロリ除菌のためには、本発明の化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＩ）またはその塩と、ペニシリン系抗生物質（例、アモキシシリン等）およびエリスロマイシン系抗生物質（例、クラリスロマイシン等）とが好ましく用いられる。ヘリコバクター・ピロリ除菌を目的として、本発明の化合物を用いる場合、本発明の化合物自体ヘリコバクター・ピロリ菌に対する選択的抗菌活性を有するが、他の活性成分と併用する場合には本発明の化合物自体による抗菌活性に加えて、胃内ｐＨの調節作用等によって他の抗生物質の抗菌作用を増強でき、併用する抗生物質の作用に基づく除菌効果の補助的な作用も演じる。
該「他の活性成分」と本発明の化合物（Ｉ）あるいは化合物（ＩＩ）またはその塩とを自体公知の方法に従って混合し、ひとつの医薬組成物（例、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤等）中に製剤化して併用してもよく、それぞれを別々に製剤化し、同一対象に対して同時にまたは時間差を置いて投与してもよい。
【実施例】  以下に参考例、実施例および試験例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
以下の参考例、実施例中の「室温」は通常約１０℃ないし約３５℃を示すが、特に厳密に限定されるものではない。液体の混合比は体積比を示す。「％」は特記しない限り重量パーセントを示す。但し、収率はｍｏｌ／ｍｏｌ％を示す。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内部標準としてテトラメチルシランを用い、Ｖａｒｉａｎ  Ｇｅｍｉｎｉ−２００（２００ＭＨｚ）、Ｍｅｒｃｕｒｙ−３００（３００ＭＨｚ）型スペクトルメーターで測定した。液体クロマトグラフ質量分析はＷａｔｅｒｓ社製ｍｉｃｒｏｍａｓ  ＺＱ２０００を用いて実施した。
ｓ：シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）、ｄ：ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｔ：トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）、ｑ：カルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）、ｍ：マルチプレット（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）、ｂｒ：ブロード（ｂｒｏａｄ）、Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｃｏｎｓｔａｎｔ）、Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）。
参考例１
７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
２−クロロ−３−ニトロピリジン（１１．９１ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３００ｍＬ）を−７８℃に冷却した後、０．５Ｍ  イソプロペニルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（３００ｍＬ）を加えた。反応液を−２０℃で１８時間攪拌した後、室温に戻し、液量が約１２０ｍＬになるまで減圧濃縮し、２０％塩化アンモニウム水溶液（３００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→１：１）にて精製した。ジイソプロピルエーテルから結晶化させ表題化合物を淡黄色固体（収量３．５０ｇ、収率２８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５２（３Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例２
７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
２−クロロ−３−ニトロピリジン（３．５０ｇ）と０．５Ｍ  １−メチル−１−プロペニルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１００ｍＬ）を用いて、参考例１と同様の反応を行い表題化合物（５８０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例３
７−クロロ−１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
水素化ナトリウム（６０％油性、１１５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に懸濁し、０℃で参考例１で得られた７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３３３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を滴下した。同温で１０分間攪拌した後、ヨードエタン（３７４ｍｇ）を０℃で滴下し室温で１時間攪拌した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを減圧下で留去した後、６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→３：１）にて精製し、表題化合物を黄色結晶（収量３５７ｍｇ、収率９２％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．２９−６．３０（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例４
７−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
１−ヨードプロパン（４０８ｍｇ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を無色油状物（４０２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７６−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．３５−４．４１（２Ｈ，ｍ），６．２８−６．２９（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
参考例５
１−ブチル−７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
１−ヨードブタン（４４２ｍｇ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を淡黄色油状物（３８２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．３７−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．３９−４．４８（２Ｈ，ｍ），６．２８（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
参考例６
７−クロロ−１−（シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
（ブロモメチル）シクロヘキサン（４２５ｍｇ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を淡黄色油状物（３５８ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９７−１．２５（５Ｈ，ｍ），１．５１−１．８０（５Ｈ，ｍ），１．８１−２．００（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．２８−６．２９（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例７
７−クロロ−１−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
（ブロモメチル）シクロプロパン（３２４ｍｇ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を淡黄色粉末（３９４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．３６−０．４２（２Ｈ，ｍ），０．５０−０．５７（２Ｈ，ｍ），１．２３−１．３５（１Ｈ，ｍ），２．４７（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．３１−６．３２（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例８
７−クロロ−２−メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
２−（ブロモメチル）ピリジン（６０７ｍｇ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を淡黄色油状物（４７６ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），５．８８（２Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
参考例９
７−クロロ−１−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
４−（クロロメチル）フェニルメチルエーテル（３７６ｍｇ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を淡黄色油状物（４０６ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．７１（２Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｓ），６．７５−６．８５（４Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例１０
１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
参考例１で得られた７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（８３３ｍｇ）およびベンジル２−クロロエチルエーテル（１．０ｇ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を淡黄色油状物（１．１０ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．１３−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例１１
１−ベンジル−７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
ベンジルブロミド（０．３４２ｍＬ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を淡黄色油状物（３５０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），５．８０（２Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
参考例１２
７−クロロ−１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
ヨードメタン（０．１３０ｍＬ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を黄色固体（３４７ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４５（３Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例１３
７−クロロ−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
２−ブロモエチルメチルエーテル（０．１９７ｍＬ）を用いて、参考例３と同様の方法により、表題化合物を無色油状物（２３０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．５０（３Ｈ，ｓ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例１４
２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン
特開昭６３−４８２６８に従って合成した。
参考例１５
２，６−ジブロモ−３−ニトロピリジン
２，６−ジクロロ−３−ニトロピリジン（５．０ｇ）を２５％臭化水素−酢酸溶液（５０ｍＬ）に溶解し、８０℃で６時間攪拌した。室温に戻し、液量が約２０ｍＬになるまで減圧濃縮した後、１２規定水酸化ナトリウム水溶液を用いて０℃で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣として得られた黄色固体をジイソプロピルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、表題化合物を黄色結晶（収量５．６ｇ、不純物含む）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例１６
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−ニトロピリジン−２−アミン
２−クロロ−３−ニトロピリジン（３．２ｇ）及び炭酸ナトリウム（２．２ｇ）のテトラヒドロフラン懸濁溶液（３０ｍＬ）に、ジベンジルアミン（７．９ｇ）を室温で加え、終夜加熱還流した。反応液を室温に戻し、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９９：１→９：１）にて精製し、表題化合物を黄色油状物（収量５．８５ｇ、収率９２％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５８（４Ｈ，ｓ），６．７４−６．７８（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（６Ｈ，ｍ），８．０８−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３７（１Ｈ，ｍ）．
参考例１７
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン
２，６−ジクロロ−３−ニトロピリジン（７．７ｇ）を用いて、参考例１６と同様の方法により、表題化合物を黄色結晶（１０．４ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６０（４Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．２３−７．３５（６Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例１８
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン
参考例１４で得られた２−クロロ−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン（４．０ｇ）を用いて、参考例１６と同様の方法により、表題化合物を黄色油状物（６．４ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６５（４Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１４−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．３２（６Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例１９
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−６−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−アミン
参考例１５で得られた２，６−ジブロモ−３−ニトロピリジン（５．６ｇ）を用いて、参考例１６と同様の方法により、表題化合物を黄色結晶（７．０ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．５９（４Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１３−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例２０
６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボニトリル
参考例１７で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン（３５４ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）に、シアン化亜鉛（８８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（４６ｍｇ）及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（５５ｍｇ）を加え、１２０℃で終夜攪拌した。溶媒を減圧留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物（収量２６８ｍｇ、収率７８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６３（４Ｈ，ｓ），７．０８−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（６Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
参考例２１
メチル  ６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボキシラート
参考例１９で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−６−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−アミン（７．８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（７０ｍＬ）に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４４４ｍｇ）、トリフェニルホスフィン（５１９ｍｇ）、トリエチルアミン（１１ｍＬ）及びメタノール（７０ｍＬ）を加え、一酸化炭素雰囲気下６０℃で２０時間攪拌した。反応混合物を室温に戻した後にハイフロスーパーセル（商品名：セライト社製）で濾過し、酢酸エチルで洗浄した後、濾液を減圧濃縮した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を黄色油状物（収量６．１ｇ、収率８１％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９７（３Ｈ，ｓ），４．６６（４Ｈ，ｓ），７．１５−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例２２
６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボン酸
参考例２１で得られたメチル  ６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボキシラート（６．０ｇ）をメタノール（３０ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）に溶解し、８規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、６規定塩酸で中和した後、クロロホルムで抽出した。水層をクロロホルムで再び抽出し、あわせた抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル→酢酸エチル−メタノール＝９：１）にて精製し、表題化合物を黄色油状物（収量５．８ｇ、収率９８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．６０（４Ｈ，ｓ），７．１６−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例２３
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−６−（モルホリン−４−イルカルボニル）−３−ニトロピリジン−２−アミン
参考例２２で得られた６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボン酸（３ｇ）のジクロロメタン溶液（２０ｍＬ）にモルホリン（０．９９ｇ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（２．２ｇ）及び４−ジメチルアミノピリジン（９２ｍｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）にて精製し、表題化合物を黄色結晶（収量１．９ｇ、収率５８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．７１（４Ｈ，ｓ），４．６０（４Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１４−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（６Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例２４
Ｎ−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボキサミド
参考例２２で得られた６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボン酸（３．０ｇ）及び２−（ベンジルオキシ）エタンアミン（１．５ｇ）を用いて、参考例２３と同様の方法により、表題化合物を黄色油状物（３．１ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６０−３．６２（４Ｈ，ｍ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．５５（４Ｈ，ｓ），７．１４−７．３２（１５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｂｒ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例２５
７−クロロ−２，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
２−クロロ−５−メチル−３−ニトロピリジン（２．０ｇ）を用いて、参考例１と同様の方法により、表題化合物を淡黄色固体（６８７ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．５９（３Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例２６
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例１６で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−３−ニトロピリジン−２−アミン（５．３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１２０ｍｌ）を−７８℃に冷却した後、０．５Ｍイソプロペニルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（１００ｍｌ）を加え、−２０℃まで徐々に昇温しながら４時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え室温に戻し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製した。得られた黄色油状物を一晩室温で放置し結晶化させ、ジイソプロピルエーテル、ヘキサン及び少量のエタノールを用いて再結晶し、表題化合物を無色結晶（２５５ｍｇ，収率４．７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），４．７７（４Ｈ，ｓ），６．１１−６．１２（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３７（１０Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｂｒ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
参考例２７
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例１７で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン（２８．８ｇ）を用いて、参考例２６と同様の条件で反応を行い、表題化合物を赤褐色油状物（１０ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），４．７９（４Ｈ，ｓ），６．０３−６．０４（１Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．３９（１０Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例２８
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−５−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例１７で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−６−クロロ−３−ニトロピリジン−２−アミン（１０．４ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２００ｍｌ）を−７８℃に冷やし、０．５Ｍ  １−メチル−１−プロペニルマグネシウムブロミド−テトラヒドロフラン溶液（２００ｍｌ）を加えた。−２０℃まで徐々に昇温しながら４時間攪拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え室温に戻し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１２：１→４：１）にて精製した。得られた黄色油状物を二日間室温で放置し結晶化させ、ジイソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶し、表題化合物を無色結晶（１．１ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．０７（３Ｈ，ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），４．８０（４Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．４５（１１Ｈ，ｍ）．
参考例２９
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−２，３−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例１８で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−３−ニトロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン（６．４ｇ）を用いて、参考例２８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を茶褐色油状物（２．９ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），４．８６（４Ｈ，ｓ），７．２２−７．４５（１１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例３０
７−（ジベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニトリル
参考例２０で得られた６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボニトリル（４．６ｇ）を用いて、参考例２８と同様の条件で反応を行い、得られた褐色固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物を淡褐色粉末（１．４３ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１−２．１２（６Ｈ，ｍ），４．８４（４Ｈ，ｓ），７．２７−７．３８（１１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例３１
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−２，３−ジメチル−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２３で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−６−（モルホリン−４−イルカルボニル）−３−ニトロピリジン−２−アミン（１．９ｇ）を用いて、参考例２８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を黄色結晶（４４３ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），３．１９（２Ｈ，ｂｒ），３．４４（２Ｈ，ｂｒ），３．７０（４Ｈ，ｂｒ），４．８４（４Ｈ，ｓ），７．２４−７．３３（１０Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例３２
Ｎ−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−７−（ジベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド
参考例２４で得られたＮ−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−６−（ジベンジルアミノ）−５−ニトロピリジン−２−カルボキサミド（３．１ｇ）を用い、参考例２８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（９１５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１４（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．６２（４Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｓ），４．８２（４Ｈ，ｓ），７．２３−７．３９（１５Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例３３
７−クロロ−１，２，３−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
水素化ナトリウム（６０％油性、３２９ｍｇ）をヘキサンで２回洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に懸濁した。０℃で参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（１．１９ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を滴下した。同温で１５分間攪拌した後、ヨードメタン（０．５０ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を０℃で滴下し室温で１４時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶（収量０．９３ｇ、収率７２％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．０４（３Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例３４
７−クロロ−１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（１．２０ｇ）とヨードエタン（０．６４ｍＬ）を用いて、参考例３３と同様の方法により、表題化合物を白色結晶（１．０１ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例３５
７−クロロ−２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（１８１ｍｇ）と１−ヨードプロパン（２０４ｍｇ）を用いて、参考例３３と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（１９８ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７１−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．３５−４．４１（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
参考例３６
７−クロロ−１−イソブチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（１．４８ｇ）とイソブチルブロミド（１．２０ｍＬ）を用いて、参考例３３と同様の方法により、表題化合物を白色結晶（１．６１ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２１−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例３７
７−クロロ−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン
参考例１で得られた７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（１．４８ｇ）とイソブチルブロミド（１．２ｍＬ）を用いて参考例３と同様の方法により、表題化合物を油状物（１．６１ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２１−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例３８
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
水素化ナトリウム（６０％油性、５８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に懸濁し、参考例２６で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（３２７ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５ｍＬ）を滴下した。同温で２０分間攪拌した後、１−ヨードプロパン（３７４ｍｇ）を０℃で滴下し室温で２時間攪拌した。反応液に６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９９：１→９：１）にて精製し、表題化合物を橙色油状物（収量２３７ｍｇ：不純物を含む）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ），４．２０−４．４３（６Ｈ，ｍ），６．２６（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．０８（４Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１８−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
参考例３９
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−５−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２７で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１０ｇ）を用いて、参考例３８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を橙色油状物（７．７ｇ：不純物を含む）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４０−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），４．３０−４．３５（６Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｓ），７．１２−７．２９（１１Ｈ，ｍ）．
参考例４０
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−２，３−ジメチル−１−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２９で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−２，３−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１．０ｇ）を用いて、参考例３８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を橙色油状物（５７６ｍｇ：不純物を含む）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３９−１．５０（２Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），４．３４（４Ｈ，ｂｒ），４．３８−４．４４（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２６（１０Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ）．
参考例４１
１−［７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］エタノン
参考例２６で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（３２７ｍｇ）をニトロメタン（３ｍＬ）及び１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）に溶かし、０℃で塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（１３３ｍｇ）及び塩化アセチル（７９ｍｇ）を加えた。同温で１時間攪拌した後、同量の塩化アルミニウム及び塩化アセチルを再び０℃で加えた。更に１時間攪拌した後、８規定水酸化水酸化ナトリウム水溶液を用いて弱塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物（収量２２９ｍｇ、収率６２％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ），４．８０（４Ｈ，ｓ），７．２６−７．３８（１１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例４２
１−［５−クロロ−７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］プロパン−１−オン
参考例３９で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−５−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１．０ｇ）及び塩化プロピオニル（４５８ｍｇ）を用いて，参考例４１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を黄色油状物（５１３ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４１−１．５７（２Ｈ，ｍ），２．７３（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．２９（４Ｈ，ｂｒ），４．４７−４．５６（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（６Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ）．
参考例４３
１−［７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］エタノール
参考例４１で得られた１−［７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］エタノン（３８５ｍｇ）のエタノール溶液（５ｍＬ）を０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（１５６ｍｇ）を加えた。室温で終夜攪拌した後、酢酸で処理し６％炭酸水素ナトリウム水溶液で弱塩基性にして、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝６：１→１：１）にて精製した。表題化合物を無色油状物（収量２１７ｍｇ、収率５６％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｂｒ），２．２１（３Ｈ，ｓ），４．７８（４Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２５−７．３７（１０Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例４４
１−［５−クロロ−７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］プロパン−１−オール
参考例４２で得られた１−［５−クロロ−７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］プロパン−１−オン（５１３ｍｇ）を用いて、参考例４３と同様の条件で反応を行い、表題化合物を黄色油状物（４１５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８１−０．８８（６Ｈ，ｍ），１．３８−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．８０−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３７（１Ｈ，ｓ），４．２０−４．３８（６Ｈ，ｍ），４．８１−４．８６（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．２９（１０Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ）．
参考例４５
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−３−エチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４３で得られた１−［７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］エタノール（２１７ｍｇ）のトリフルオロ酢酸溶液（１ｍＬ）を０℃に冷却し、トリエチルシラン（１３５ｍｇ）を滴下した。同温で１０分間攪拌した後、８規定水酸化ナトリウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製した。表題化合物を淡黄色固体（収量１３５ｍｇ、収率６５％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．７９（４Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３−７．３７（１０Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例４６
Ｎ，Ｎ−ジベンジル−５−クロロ−２−メチル−１，３−ジプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４４で得られた１−［５−クロロ−７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］プロパン−１−オール（４１５ｍｇ）を用いて、参考例４５と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色油状物（４０４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７８−０．９４（６Ｈ，ｍ），１．３７−１．６０（４Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２８−４．３６（６Ｈ，ｍ），７．１０−７．３１（１１Ｈ，ｍ）．
参考例４７
７−（ジベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド
３０％過酸化水素水（１ｍＬ）と３規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）の混合溶液を０℃に冷却し、参考例３０で得られた７−（ジベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニトリル（３６６ｍｇ）のジメチルスルホキシド溶液（３ｍＬ）を滴下した。室温で３０分攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で２回、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→１：１）にて精製した。得られた淡黄色固体を酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄し、表題化合物を淡黄色粉末（収量２６２ｍｇ、収率６８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），４．７６（４Ｈ，ｓ），７．１５−７．２９（１１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｂｒ），７．６４（１Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例４８
７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
参考例３８で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（２３７ｍｇ）をニトロメタン（１ｍＬ）及び１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）に溶かし、０℃で塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（８５ｍｇ）及びジクロロメチルメチルエーテル（７４ｍｇ）を加えた。同温で３０分間攪拌した後、同量の塩化アルミニウム（ＩＩＩ）及びジクロロメチルメチルエーテルを加え、１６時間攪拌した。反応液を８規定水酸化ナトリウム水溶液を用いて弱塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製し、表題化合物を黄色油状物（収量６４ｍｇ、収率２５％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５１−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．６９（３Ｈ，ｓ），４．２９（４Ｈ，ｂｒ），４．４７−４．５３（２Ｈ，ｍ），７．０３−７．０９（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
参考例４９
７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボニトリル
参考例４８で得られた７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（３９８ｍｇ）のぎ酸溶液（２ｍＬ）に室温でヒドロキシルアミン塩酸塩（９０ｍｇ）を加え、１時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後に水で希釈し、８規定水酸化ナトリウム水溶液を用いて０℃で中和した後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、表題化合物を無色結晶（収量１３４ｍｇ、収率３４％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｍ），４．３０（４Ｈ，ｂｒ），４．４３−４．４８（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．０６（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（６Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）．
参考例５０
２，３−ジメチル−１−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４０で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−２，３−ジメチル−１−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（５７６ｍｇ）をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩化水素−ジエチルエーテル溶液を用いてｐＨを２〜３に調整した。この溶液に１０％パラジウム炭素５０％含水品（３００ｍｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下で１時間半攪拌した。反応混合物をハイフロスーパーセル（商品名：セライト社製）で濾過し、メタノールで洗浄し、濾液を減圧濃縮した。残渣に６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：１→１：１）にて精製した。得られた無色粉末を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、表題化合物を無色粉末（収量２３９ｍｇ、収率８１％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７６−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），４．１４−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ）．
参考例５１
２，３−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２９で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−２，３−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１．７ｇ）を用いて、参考例５０と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（６５７ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２０（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），５．００（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３３（１Ｈ，ｓ），１０．６６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例５２
２−メチル−１，３−ジプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４６で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−５−クロロ−２−メチル−１，３−ジプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（４０４ｍｇ）を用いて、参考例５０と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（１４５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８８−０．９９（６Ｈ，ｍ），１．５０−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
参考例５３
２，３−ジメチル−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例３１で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−２，３−ジメチル−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（４４３ｍｇ）を用いて、参考例５０と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（１８０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１０（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．７２（８Ｈ，ｂｒ），４．９８（２Ｈ，ｂｒ），７．００（１Ｈ，ｓ），１０．４０（１Ｈ，ｓ）．
参考例５４
７−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド
参考例３２で得られたＮ−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−７−（ジベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド（９１５ｍｇ）を用いて、参考例５０と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（３８０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．３４−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．９２（２Ｈ，ｂｒ），７．４７（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５，７Ｈｚ），１０．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例５５
２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
実施例２で得られたＮ−ベンジル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１．８ｇ）のメタノール溶液（５０ｍＬ）に１０％パラジウム炭素５０％含水品（３．６ｇ）及びぎ酸アンモニウム（２．０ｇ）を加え、３時間加熱還流した。反応混合物を室温に戻した後に濾過し、メタノールで洗浄した後、濾液を減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１→１：２）にて精製した。得られた無色粉末をジイソプロピルエーテルとヘキサンの混合溶媒で洗浄し、表題化合物を無色粉末（収量６０２ｍｇ、収率５０％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８０−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．１４−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例５６
４−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド
マグネシウム（３．３６ｇ）とテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物に１−ブロモ−４−フルオロ−２−メチルベンゼン（２４．８ｇ）のテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、反応混合物を３０分室温で攪拌した。得られた溶液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５．０ｍＬ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に１規定塩酸、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１規定塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を減圧蒸留（６６−６８℃／６ｍｍＨｇ）することにより、表題化合物を無色油状物（収量１２．１ｇ，収率６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６８（３Ｈ，ｓ），６．９３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．８４（１Ｈ，ｍ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
参考例５７
２，６−ジエチルベンズアルデヒド
２−ブロモ−１，３−ジエチルベンゼン（１．４３ｇ）を用いて、参考例５６と同様の方法により、表題化合物を黄色油状物（０．６２ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４１（１Ｈ，ｍ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）．
参考例５８
（２，４−ジメチルフェニル）メタノール
２，４−ジメチルベンズアルデヒド（１０．４ｇ）のメタノール溶液（１００ｍＬ）に水素化ほう素ナトリウム（０．８３ｇ）を０℃で加えた。反応液を０℃で１時間攪拌した後、反応混合物を減圧濃縮した。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、表題化合物を無色油状物（収量１０．８ｇ，収率定量的）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．９８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｍ）．
参考例５９
（４−フルオロ−２−メチルフェニル）メタノール
参考例５６で得られた４−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド（１０．０ｇ）と水素化ほう素ナトリウム（０．８０ｇ）を用いて、参考例５８と同様の方法により、表題化合物を無色油状物（１０．９ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（１Ｈ，ｍ）．
参考例６０
１−（ブロモメチル）−２，４−ジメチルベンゼン
参考例５８で得られた（２，４−ジメチルフェニル）メタノール（１０．７７ｇ）のジイソプロピルエーテル溶液（１００ｍＬ）に三臭化りん（４．９０ｍＬ）を０℃加え、反応液を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、表題化合物を無色油状物（収量１５．５ｇ，収率定量的）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），６．９６−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（１Ｈ，ｍ）．
参考例６１
１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼン
参考例５９で得られた（４−フルオロ−２−メチルフェニル）メタノール（９．０ｇ）と三臭化りん（４．１ｍＬ）を用いて、参考例６０と同様の方法により、表題化合物を無色油状物（１１．６ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ）．
参考例６２
２−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
フタルイミドカリウム（１６．０ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１５０ｍＬ）に参考例６０で得られた１−（ブロモメチル）−２，４−ジメチルベンゼン（１５．５ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（５０ｍＬ）を０℃で加えた。反応液を室温で１２時間攪拌した。不溶物をろ過した。ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンから結晶化することにより表題化合物を白色結晶（収量１５．９ｇ，収率７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．８６（２Ｈ，ｍ）．
参考例６３
２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
参考例６１で得られた１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼン（１１．５ｇ）とフタルイミドカリウム（１１．５ｇ）を用いて、参考例６２と同様の方法により、表題化合物を白色結晶（１３．９ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（３Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｓ），６．７８−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８７（２Ｈ，ｍ）．
参考例６４
２，４−ジメチルベンジルアミン
参考例６２で得られた２−［（２，４−ジメチルフェニル）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１５．０ｇ）のエタノール溶液（１５０ｍＬ）にヒドラジン一水和物（３．０ｇ）を０℃で加えた。反応混合物を８０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層に１規定塩酸を加え、水層を酢酸エチルで洗浄した。この水層に８規定水酸化ナトリウム水溶液を塩基性になるまで加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を減圧蒸留（９８−１０１℃／９−１０ｍｍＨｇ）することにより、表題化合物を無色油状物（収量２．２ｇ，収率２８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．３０（６Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．１８（１Ｈ，ｍ）．
参考例６５
４−フルオロ−２−メチルベンジルアミン
参考例６３で得られた２−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１２．８ｇ）とヒドラジン一水和物（２．４０ｇ）を用いて、参考例４５と同様の方法により、表題化合物を黄色油状物（２．２９ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ）．
参考例６６
ｔｅｒｔ−ブチル  （４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバマート
２−アミノ−４−メチル−３−ニトロピリジン（５．００ｇ）のテトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（６０％油性、３．２８ｇ）を０℃で加えた。反応液を室温で９０分攪拌した。反応液にジ−ｔｅｒｔ−ブチル  ジカルボナート（７．１４ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を０℃で加えた。反応液を室温で５時間攪拌した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化させ、表題化合物を白色固体（収量６．３３ｇ、収率８２％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．５１（９Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，４．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考例６７
ｔｅｒｔ−ブチル  ベンジル（４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバマート
水素化ナトリウム（６０％油性、２０１ｍｇ）をヘキサンで２回洗浄し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に懸濁した。０℃で参考例６６で得られたｔｅｒｔ−ブチル  （４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバマート（１．０１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１５ｍＬ）を滴下した。同温で１時間攪拌した後、ベンジルブロミド（０．５５ｍＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１ｍＬ）を０℃で滴下し室温で１４時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝５：１）にて精製した。ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶（収量０．８２ｇ，収率６０％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（９Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．２２−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
参考例６８
ｔｅｒｔ−ブチル  （４−フルオロ−２−メチルベンジル）（４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバマート
参考例６６で得られたｔｅｒｔ−ブチル  （４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバマート（２．６７ｇ）と参考例６１で得られた１−（ブロモメチル）−４−フルオロ−２−メチルベンゼン（２．２８ｇ）を用いて、参考例４８と同様の方法により、表題化合物を黄色固体（３．３７ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（９Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．８４（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３７（１Ｈ，ｍ）．
参考例６９
メチル  ７−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート
ｉ）カリウム  （１−｛２−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−ニトロピリジン−４−イル｝−３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−２−オラート
カリウムエトキシド（６８４ｍｇ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）懸濁液にシュウ酸ジエチル（１．０５ｍＬ）を０℃でゆっくりと加えた。反応液を室温で１０分間攪拌した。反応液に参考例６７で得られたｔｅｒｔ−ブチル  ベンジル（４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバマート（２．４１ｇ）のジエチルエーテル（２０ｍＬ）溶液を０℃で加え１時間攪拌した後、さらに室温で１時間攪拌した。析出した固体を濾取し、表題化合物を赤色固体（２．６８ｇ、収率７９％）で得、精製せずにそのまま次の反応に用いた。
ｉｉ）ｉ）で得られたカリウム  （１−｛２−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−ニトロピリジン−４−イル｝−３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−２−オラート（２．６８ｇ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素５０％含水品（２６２ｍｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下で１４時間攪拌した。触媒をろ過にて取り除いた後、ろ液を減圧濃縮した。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製した。酢酸エチル−ヘキサンから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶（収量６０２ｍｇ、収率２８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），７．１６−７．３０（６Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例７０
メチル  ７−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート
ｉ）カリウム  （１−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−ニトロピリジン−４−イル｝−３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−２−オラート
参考例６８で得られたｔｅｒｔ−ブチル  （４−フルオロ−２−メチルベンジル）（４−メチル−３−ニトロピリジン−２−イル）カルバマート（２．９７ｇ）を用いて、参考例６９ｉ）と同様の条件で反応を行い、表題化合物を赤色固体（３．２９ｇ）として得た。
ｉｉ）ｉ）で得られたカリウム  （１−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−ニトロピリジン−４−イル｝−３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−２−オラート（３．２９ｇ）を用いて、参考例６９ｉｉ）と同様の条件で反応を行い、表題化合物を白色固体（１．１３ｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．７３−６．８１（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４２（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．４１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例７１
エチル  ７−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート
ｉ）エチル  ３−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−ニトロピリジン−４−イル｝−２−オキソブタノアート
参考例７０ｉ）で得られたカリウム  （１−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−ニトロピリジン−４−イル｝−３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−２−オラート（３．７１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液にヨードメタン（０．５０ｍＬ）を加えた。反応液を室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製し、表題化合物を油状物（収量２．４８ｇ、収率７０％）として得た。
ｉｉ）ｉ）で得られたエチル  ３−｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−ニトロピリジン−４−イル｝−２−オキソブタノアート（２．４８ｇ）のエタノール（２５ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素５０％含水品（２４９ｍｇ）を加え、混合物を水素雰囲気下で１２時間攪拌した。触媒をろ過にて取り除いた後、ろ液を減圧濃縮した。残留物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝５：１）にて精製した。ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶（収量０．９８ｇ、収率４４％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４２（９Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．２３（３Ｈ，ｓ），２．５７（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ），６．７１−６．８０（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
参考例７２
メチル  ７−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート
参考例６９で得られたメチル  ７−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート（５０２ｍｇ）と１−ヨードプロパン（０．１５ｍＬ）を用いて、参考例３８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を白色固体（５００ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６５（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．３３（１１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．１９−４．２９（１Ｈ，ｍ），４．５３−４．５６（１Ｈ，ｍ），５．０４−５．１５（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例７３
エチル  ７−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート
参考例７１で得られたエチル  ７−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート（９２２ｍｇ）と１−ヨードプロパン（０．２５ｍＬ）を用いて、参考例３８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を油状物（９５４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５８（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．２６−１．４６（１４Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．５０（３Ｈ，ｓ），４．１１−４．２１（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．４７（３Ｈ，ｍ），５．００−５．１０（１Ｈ，ｍ），５．１５−５．２０（１Ｈ，ｍ），６．６７−６．７８（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例７４
メチル  ３−クロロ−７−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート
参考例７２で得られたメチル  ７−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート（３７６ｍｇ）と塩化スルフリル（０．０８ｍＬ）を用いて、実施例７０と同様の条件で反応を行い、表題化合物を油状物（３４１ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５７（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．３４（１１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．４１−４．５１（１Ｈ，ｍ），５．０８−５．１６（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）
参考例７５
ｔｅｒｔ−ブチル  （４−フルオロ−２−メチルベンジル）［２−（ヒドロキシメチル）−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−イル］カルバマート
水素化アルミニウムリチウム（３３１ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）懸濁液に、参考例７３で得られたエチル  ７−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート（１．６３ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を０℃で加えた。反応液を同温度で２時間攪拌した。反応液が強塩基性になるまで８規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）にて精製した。酢酸エチル−ヘキサンから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶（収量１．０６ｇ、収率７１％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３５（１１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８７−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．６７−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．９８−５．１７（２Ｈ，ｍ），６．７１−６．７８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例１
Ｎ−ベンジル−１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例３で得られた７−クロロ−１−エチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３５０ｍｇ）をベンジルアミン（１ｍＬ）に溶かしＣＥＭ社製マイクロ波フォーカスド化学合成反応装置を用い１８０℃で３０分加熱した。反応液を室温まで冷やし、水を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→４：１）にて精製し、得られた黄色油状物をジイソプロピルエーテルおよびヘキサンの混合溶媒で結晶化し、表題化合物を無色結晶（収量１０８ｍｇ、収率２３％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｂｒ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２４−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：２６６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２
Ｎ−ベンジル−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４で得られた７−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（４０２ｍｇ）とベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１７３ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７２−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．０５−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｂｒ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２４−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：２８０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３
Ｎ−ベンジル−１−ブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例５で得られた１−ブチル−７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（４４２ｍｇ）とベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１９２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１５−１．３１（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．０６−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｂｒ），４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２５−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：２９４［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４
Ｎ−ベンジル−１−（シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例６で得られた７−クロロ−１−（シクロヘキシルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３５８ｍｇ）とベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１８２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８０−０．９７（２Ｈ，ｍ），０．９９−１．２０（３Ｈ，ｍ），１．３５−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．７２（３Ｈ，ｍ），１．７４−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ），４．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２５−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：３３４［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５
Ｎ−ベンジル−１−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例７で得られた７−クロロ−１−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３９４ｍｇ）およびベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１８５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２０−０．２６（２Ｈ，ｍ），０．４５−０．５２（２Ｈ，ｍ），１．０９−１．２０（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７３−４．８２（３Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２４−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：２９２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６
Ｎ−ベンジル−２−メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例８で得られた７−クロロ−２−メチル−１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（４７６ｍｇ）およびベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１７８ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（３Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．５２（２Ｈ，ｓ），６．１９（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｂｒ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１２−７．３３（６Ｈ，ｍ），７．５９−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．２７−８．３０（１Ｈ，ｍ）．
ＬＣ／ＭＳ：３２９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７
Ｎ−ベンジル−１−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例９で得られた７−クロロ−１−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（４０６ｍｇ）およびベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（４８ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．４０−４．４８（３Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｓ），６．６９−６．７７（４Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．０１−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：３５８［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８
Ｎ−ベンジル−１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例１０で得られた１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（１．１０ｇ）およびベンジルアミン（１．５ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２８２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．２０−６．２３（２Ｈ，ｍ），６．８７−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．１８−７．３６（８Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：３７２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９
Ｎ，１−ジベンジル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例１１で得られた１−ベンジル−７−クロロ−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３５０ｍｇ）とベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１２２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（３Ｈ，ｓ），４．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），５．４６（２Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．８０−７．０５（５Ｈ，ｍ），７．１５−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：３２８［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０
Ｎ−ベンジル−１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例１２で得られた７−クロロ−１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３４７ｍｇ）およびベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（５０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．６０−４．８０（１Ｈ，ｂｒ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．２０−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：２５２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１
Ｎ−ベンジル−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例１３で得られた７−クロロ−１−（２−メトキシエチル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２３０ｍｇ）およびベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１７０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．３５（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４，４Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｓ），６．３０（１Ｈ，ｂｒ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．２０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：２９６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２
Ｎ−ベンジル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２００ｍｇ）およびベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１５４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．５１（１Ｈ，ｂｒ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ：２５２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３
２，３−ジメチル−Ｎ−（２−メチルベンジル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２６２ｍｇ）および２−メチルベンジルアミン（０．４５ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２８１ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），４．３７（１Ｈ，ｂｒ），４．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．０１−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ：２６６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４
Ｎ−（２，６−ジメチルベンジル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２４６ｍｇ）および２，６−ジメチルベンジルアミン（４６７ｍｇ）の混合物をＣＥＭ社製マイクロ波フォーカスド化学合成反応装置を用いて１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表題化合物を無色固体（収量２３１ｍｇ、収率８４％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３４（６Ｈ，ｓ），３．９１（１Ｈ，ｂｒ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ：２８０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５
２−［７−（ベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−１−イル］エタノール
実施例８で得られたＮ−ベンジル−１−［２−（ベンジルオキシ）エチル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（４２１ｍｇ）をメタノール（２ｍＬ）に溶かし、４規定塩化水素−酢酸エチル溶液を用いてｐＨを２〜３に調整し、１０％パラジウム炭素５０％含水品（２００ｍｇ）を加え水素雰囲気下で終夜攪拌した。反応混合物をハイフロスーパーセル（商品名：セライト社製）で濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣に６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表題化合物を無色固体（収量８６ｍｇ、収率２７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６５（１Ｈ，ｂｒ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｂｒ），６．１７（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２１−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＬＣ／ＭＳ：２８２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２１７ｍｇ）および２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．５ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１５３ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６２−１．９２（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．５８−２．６９（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９８（２Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｂｒ），５．７２−５．７９（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０６−７．１１（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ：２７８［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７
２，３−ジメチル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２５４ｍｇ）および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（０．７ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１３９ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７６−１．８６（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．７２−２．７６（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｂｒ），５．４３−５．４９（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０３−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｂｒ）．
ＬＣ／ＭＳ：２９２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８
２，３−ジメチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２６７ｍｇ）と２−（トリフルオロメチル）ベンジルアミン（０．５２ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（４０２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例１９
Ｎ−（２，４−ジメチルベンジル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２６８ｍｇ）と参考例６４で得られた２，４−ジメチルベンジルアミン（５０９ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２７３ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），４．３１（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５，１Ｈｚ），４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８１−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例２０
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３０５ｍｇ）と参考例６５で得られた４−フルオロ−２−メチルベンジルアミン（５６４ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２２９ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５２−５．５４（２Ｈ，ｍ），６．６２−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．０８−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例２１
Ｎ−ベンジル−Ｎ，２，３−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２８２ｍｇ）とＮ−メチルベンジルアミン（０．５１ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（３２５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．１２（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９３−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例２２
Ｎ−ベンジル−１，２，３−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例３３で得られた７−クロロ−１，２，３−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２６２ｍｇ）とベンジルアミン（０．４４ｍＬ）を用いて実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１９８ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２６−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４２−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例２３
Ｎ−ベンジル−１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン塩酸塩
参考例３４で得られた７−クロロ−１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２６２ｍ）とベンジルアミン（０．４４ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物の遊離塩基を油状物（１８１ｍｇ）として得た。得られた遊離塩基をメタノール（５ｍＬ）に溶かし、１０％塩化水素メタノール溶液（２ｍＬ）を加え、混合物を減圧濃縮した。残留物をエタノールから結晶化することにより、表題化合物を白色固体（１０９ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２８−７．４６（５Ｈ，ｍ），８．００−８．２０（１Ｈ，ｍ），１２．６２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１Ｈ  未検出．
実施例２４
１−エチル−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例３４で得られた７−クロロ−１−エチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２３４ｍｇ）と参考例６５で得られた４−フルオロ−２−メチルベンジルアミン（５４９ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２６２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８２−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例２５
Ｎ−ベンジル−２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例３５で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（１９８ｍｇ）とベンジルアミン（１．０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を淡黄色結晶（８７ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６７−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｂｒ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２６−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例２６
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例３５で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（２２３ｍｇ）と参考例６５で得られた４−フルオロ−２−メチルベンジルアミン（３０９ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１１０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．６６−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．９９−４．０４（２Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８５−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例２７
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−１−イソブチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例３６で得られた７−クロロ−１−イソブチル−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（４３５ｍｇ）と参考例６５で得られた４−フルオロ−２−メチルベンジルアミン（６２７ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（４０４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０１−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），６．８３−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例２８
２−メチル−Ｎ−（２−メチルベンジル）−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４で得られた７−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（５０２ｍｇ）と２−メチルベンジルアミン（０．７５ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（４５５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），２．４３（３Ｈ，ｓ），４．００−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１７−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例２９
Ｎ−（２，６−ジメチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４で得られた７−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（４７１ｍｇ）と２，６−ジメチルベンジルアミン（７３７ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２３２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６２−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），２．４３（６Ｈ，ｓ），３．９０−３．９５（２Ｈ，ｍ），４．０８（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．０５−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例３０
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４で得られた７−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（４９６ｍｇ）と参考例６５で得られた４−フルオロ−２−メチルベンジルアミン（８６２ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を白色固体（２２８ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６７−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例３１
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例３７で得られた７−クロロ−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（６００ｍｇ）と参考例６５で得られた４−フルオロ−２−メチルベンジルアミン（９１５ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（７７０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０４−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．８５−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例３２
２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４で得られた７−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（５０７ｍｇ）と（Ｒ）−１−フェニルエチルアミン（０．７８ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（４６４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７２−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），４．０９−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，６．６Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例３３
２−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４で得られた７−クロロ−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（５１８ｍｇ）と（Ｓ）−１−フェニルエチルアミン（０．８０ｍＬ）を用いて、実施例１と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（４０２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７３−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），４．１０−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．０，６．６Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例３４
Ｎ−ベンジル−２，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２５で得られた７−クロロ−２，３，４−トリメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３８９ｇ）をベンジルアミン（１ｍＬ）に溶かし、ＣＥＭ社製マイクロ波フォーカスド化学合成反応装置を用い１８０℃で７５分加熱した。反応液を室温まで冷やし、水を加えテトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→１：２）にて精製した。得られた黄色油状物をジイソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で結晶化し、表題化合物を無色結晶（収量２７２ｍｇ、収率５１％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２６−２．２７（６Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１７−７．３６（５Ｈ，ｍ），１０．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例３５
７−（ベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボニトリル
参考例４９で得られた７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルボニトリル（１３４ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、酢酸エチルとヘキサンで再結晶し、表題化合物を無色結晶（２４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７６−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｂｒ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２６−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例３６
Ｎ−ベンジル−３−エチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例４５で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−３−エチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１６２ｍｇ）のメタノール溶液（２ｍＬ）に１０％パラジウム炭素５０％含水品（１５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で終夜攪拌した。反応混合物をハイフロスーパーセル（商品名：セライト社製）で濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→３：１）にて精製した。得られた淡黄色粉末をジイソプロピルエーテルと酢酸エチル混合溶媒で再結晶し、表題化合物を無色結晶（収量４２ｍｇ、収率３４％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｂｒ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２０−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例３７
１−［７−（ベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］エタノン
参考例４１で得られた１−［７−（ジベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］エタノン（２２９ｍｇ）のメタノール溶液（２ｍＬ）に１０％パラジウム炭素５０％含水品（１５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で終夜攪拌した。反応混合物をハイフロスーパーセル（商品名：セライト社製）で濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→１：４）にて精製した。得られた無色油状物を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で結晶化し、酢酸エチルで再結晶した。表題化合物を無色結晶（収量５９ｍｇ、収率３４％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４９−２．５１（３Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２５−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１１．６９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例３８
Ｎ−ベンジル−５−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例２８で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−５−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（３６８ｍｇ）をニトロメタン（１ｍＬ）及び１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）に溶かし、０℃で塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（１３１ｍｇ）及びジクロロメチルメチルエーテル（１１３ｍｇ）を加えた。３０分間隔で同様の添加を２度繰り返した。更に同温で３０分攪拌した後、８規定水酸化ナトリウム水溶液を用いて弱塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→３：１）にて精製した。得られた黄色油状物をジイソプロピルエーテル及びヘキサンの混合溶媒で結晶化し、表題化合物を淡黄色粉末（収量９７ｍｇ、収率３５％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．２６−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例３９
７−（ベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニトリル
参考例３０で得られた７−（ジベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボニトリル（１８３ｍｇ）をニトロメタン（１ｍＬ）及び１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）に溶かし、０℃で塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（６７ｍｇ）及びジクロロメチルメチルエーテル（５７ｍｇ）を加えた。同温で１時間攪拌した後、同量の塩化アルミニウム（ＩＩＩ）及びジクロロメチルメチルエーテルを加え、更に１時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて弱塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝９：１→２：１）にて精製した。得られた黄色粉末を酢酸エチル及びヘキサンの混合溶媒で洗浄し、表題化合物を無色粉末（収量６６ｍｇ、収率４８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１２（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２４−７．４１（６Ｈ，ｍ），１１．１５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例４０
７−（ベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド
参考例４７で得られた７−（ジベンジルアミノ）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド（２６２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）とメタノール（１ｍＬ）に溶かし、１Ｍ塩化水素−ジエチルエーテル溶液を用いてｐＨを２〜３に調整し、１０％パラジウム炭素５０％含水品（２００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で１時間半攪拌した。反応混合物をハイフロスーパーセル（商品名：セライト社製）で濾過し、メタノールで洗浄し、濾液を減圧濃縮した。残渣に６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加えテトラヒドロフランで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣を塩基性シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）にて精製した。得られた無色粉末をジイソプロピルエーテルで洗浄し、表題化合物を無色粉末（収量３３ｍｇ、収率１６％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ），７．２１−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｂｒ），１０．８７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例４１
７−（ベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
参考例２６で得られたＮ，Ｎ−ジベンジル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１００ｍｇ）をニトロメタン（２ｍＬ）及び１，２−ジクロロエタン（２ｍＬ）に溶かし、０℃でジクロロメチルメチルエーテル（１７８ｍｇ）を加え、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）（１４５ｍｇ）を少量ずつ加えた。０℃で２時間攪拌した後、反応液を０℃に冷却した６％炭酸水素ナトリウム水溶液に少量ずつ加えた。酢酸エチルで抽出し、その抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝２：３→１：４）にて精製し、表題化合物を黄色粉末（４６ｍｇ，収率５６％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６８（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．１９−７．４２（６Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１０．０（１Ｈ，ｓ），１１．８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例４２
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−１−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例５０で得られた２，３−ジメチル−１−プロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（２３９ｍｇ）のトルエン溶液（５ｍＬ）に参考例５６で得られた４−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド（１４４ｍｇ）及び無水硫酸マグネシウム（３７６ｍｇ）を加え、２時間加熱還流した。反応液を室温まで戻し、トルエンを減圧留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）及びメタノール（２ｍＬ）に懸濁し、０℃で水素化ほう素ナトリウム（７８ｍｇ）を加え室温で４時間攪拌した。反応混合物を酢酸で処理し、６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンで再結晶し、表題化合物を無色結晶（収量６８ｍｇ、収率１７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６３−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．０７（２Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８２−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３９（１Ｈ，ｍ）．
実施例４３
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例５１で得られた２，３−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（６５７ｍｇ）を用いて、実施例４２と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（５６ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），４．３０（１Ｈ，ｂｒ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．７７−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例４４
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１，３−ジプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例５２で得られた２−メチル−１，３−ジプロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１４５ｍｇ）を用いて、実施例４２と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色油状物（８４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５１−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．００−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８３−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例４５
Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２，３−ジメチル−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例５３で得られた２，３−ジメチル−５−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１８０ｍｇ）を用いて、実施例４２と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（３４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１１（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．６０（６Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｂｒ），６．９１−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
実施例４６
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例５６で得られた２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１８９ｍｇ）及び４−フルオロベンズアルデヒド（１４９ｍｇ）を用いて、実施例４２と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（２５４ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６４−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），４．０５−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｂｒ），４．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．０１−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例４７
Ｎ−（２，６−ジエチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例５５で得られた２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１８９ｍｇ）及び参考例５７で得られた２，６−ジエチルベンズアルデヒド（１９５ｍｇ）を用いて、実施例４２と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（１５５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１−１．２８（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．７７（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８８−３．９４（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．１６（１Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．１１−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例４８
２−メチル−Ｎ−［（３−メチル−２−チエニル）メチル］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
参考例５５で得られた２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１８９ｍｇ）及び３−メチルチオフェン−２−カルバルデヒド（１５１ｍｇ）を用いて、実施例４２と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（１５５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７５−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），４．０８−４．１６（２Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｂｒ），４．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｓ），６．８５−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例４９
７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド
参考例５４で得られた７−アミノ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキサミド（２６０ｍｇ）のメタノール溶液（２０ｍＬ）に４−フルオロ−２−メチルベンズアルデヒド（２１８ｍｇ）、無水硫酸マグネシウム（３８０ｍｇ）及びシアノトリヒドロほう素ナトリウム（１４７ｍｇ）を加え、８時間加熱還流した。反応液を室温まで戻し、６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝１９：１）にて精製した。得られた黄色油状物をジイソプロピルエーテルと酢酸エチルの混合溶媒で結晶化し、酢酸エチルとエタノールで再結晶し、表題化合物を無色結晶（収量１５８ｍｇ、収率４１％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．１３（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．３４−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．９５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４７（２Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．８９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例５０
２−メチル−７−［（２−メチルベンジル）アミノ］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
実施例２８で得られた２−メチル−Ｎ−（２−メチルベンジル）−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（３１９ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２２１ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７３−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），４．０６−４．１１（２Ｈ，ｍ），４．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．１６−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）．
実施例５１
７−［（２，６−ジメチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
実施例２９で得られたＮ−（２，６−ジメチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１３９ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（７３ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６９−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．４３（６Ｈ，ｓ），２．６５（６Ｈ，ｓ），３．９８−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．１０（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），４．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．０７−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
実施例５２
７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
実施例３０で得られたＮ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（５１４ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を淡黄色固体（３２２ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），４．０６−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｂｒ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８５−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１６（１Ｈ，ｓ）．
実施例５３
７−［（４−フルオロベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
実施例４６で得られたＮ−（４−フルオロベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（２５４ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（１７０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７９−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），４．１１−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ），４．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．０２−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）．
実施例５４
７−［（２，６−ジエチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
実施例４７で得られたＮ−（２，６−ジエチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（１５５ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（８３ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２０−１．２７（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．６４（３Ｈ，ｓ），２．７６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９５−４．００（２Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｂｒ），４．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１７（１Ｈ，ｓ）．
実施例５５
７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
実施例３１で得られたＮ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（３３９ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２５９ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１１−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２６（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），６．８６−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
実施例５６
２−メチル−７−｛［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］アミノ｝−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
実施例３２で得られた２−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（３２８ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（９５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７８−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．６８（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，６．６Ｈｚ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）．
実施例５７
２−メチル−７−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド
実施例３３で得られた２−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（５４２ｍｇ）を用いて、参考例４８と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１９６ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７８−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），４．１５−４．２１（２Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．７，６．９Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）．
実施例５８
１−｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝エタノン
実施例３０で得られたＮ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（７８９ｍｇ）を用いて、参考例４１と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（３８０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７２−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．６５（３Ｈ，ｓ），２．７３（３Ｈ，ｓ），４．１０−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｂｒ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８５−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例５９
［７−（ベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル］メタノール
実施例４１で得られた７−（ベンジルアミノ）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（４５ｍｇ）をエタノール（２ｍｌ）に懸濁させ、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（７ｍｇ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、酢酸を数滴加えて処理し、溶媒を減圧留去した。残渣に６％炭酸水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル−メタノール＝９：１）にて精製し、表題化合物を黄色粉末（２６ｍｇ，収率５７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），４．４８−４．５５（３Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２０−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
実施例６０
｛２−メチル−７−［（２−メチルベンジル）アミノ］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノール
実施例５０で得られた２−メチル−７−［（２−メチルベンジル）アミノ］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１８３ｍｇ）を用いて、実施例５９と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１２１ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３４（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１．６８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），４．０２−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．３６（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１８−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例６１
｛７−［（２，６−ジメチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノール
実施例５１で得られた７−［（２，６−ジメチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（５２ｍｇ）を用いて、実施例５９と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（３０ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．６３−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４３（６Ｈ，ｓ），３．９３−３．９８（２Ｈ，ｍ），４．１１（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．０６−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例６２
｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノール
実施例５２で得られた７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（３２２ｍｇ）を用いて、実施例５９と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（１７１ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３５（１Ｈ，ｂｒ），１．６９−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４１（６Ｈ，ｍ），４．０２−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．３１（１Ｈ，ｂｒ），４．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．８４−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２７−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例６３
｛７−［（４−フルオロベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノール
実施例５３で得られた７−［（４−フルオロベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１７０ｍｇ）を用いて、実施例５９と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（収量８０ｍｇ、収率４７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３３（１Ｈ，ｂｒ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．０７−４．１２（２Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｂｒ），４．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｓ），７．００−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例６４
｛７−［（２，６−ジエチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノール
実施例５４で得られた７−［（２，６−ジエチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（８２ｍｇ）を用いて、実施例５９と同様の方法により、表題化合物を無色結晶（２９ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．６４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２１−１．３０（７Ｈ，ｍ），１．６０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．７６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９０−３．９６（２Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｂｒ），４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例６５
｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝メタノール
実施例５５で得られた７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−１−イソブチル−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（２１６ｍｇ）を用いて、実施例５９と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（１４５ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．０３−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．８５−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３０−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例６６
（２−メチル−７−｛［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］アミノ｝−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタノール
実施例５６で得られた２−メチル−７−｛［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］アミノ｝−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（６２ｍｇ）を用いて、実施例５９と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（２９ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７３−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．４２−５．５０（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例６７
（２−メチル−７−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル）メタノール
実施例５７で得られた２−メチル−７−｛［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］アミノ｝−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−カルバルデヒド（１４９ｍｇ）を用いて、実施例５９と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色固体（８１ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７３−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．１２−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．０，６．９Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例６８
１−｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝エタノール
実施例５８で得られた１−｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝エタノン（１２７ｍｇ）を用いて、参考例４３と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（４９ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５９−１．７６（６Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．００−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｂｒ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８４−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２８−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例６９
３−エチル−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
実施例６８で得られた１−｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−３−イル｝エタノール（１６９ｍｇ）を用いて、参考例４５と同様の条件で反応を行い、表題化合物を無色結晶（８１ｍｇ）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６３−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．００−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｂｒ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８４−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例７０
３−クロロ−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
実施例３０で得られたＮ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（７７ｍｇ）のジエチルエーテル（５ｍＬ）溶液に塩化スルフリル（０．０２ｍＬ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）にて精製し、表題化合物を油状物（収量７２ｍｇ、収率８３％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．０１−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８３−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例７１
３−ブロモ−Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン
実施例３０で得られたＮ−（４−フルオロ−２−メチルベンジル）−２−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−７−アミン（４０３ｍｇ）の酢酸（５ｍＬ）溶液に臭素（０．０８ｍＬ）を加えた。反応液を室温で１５分攪拌し、減圧濃縮した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝５：１）にて精製した。ジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶（収量２５９ｍｇ、収率５１％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６６−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．０４−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．８３−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．２８−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例７２
メチル  ３−クロロ−７−（ベンジルアミノ）−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート
参考例７４で得られたメチル  ３−クロロ−７−［ベンジル（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート（３３８ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に６規定塩酸（３ｍＬ）を加え、反応液を９０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶（収量１８０ｍｇ、収率６８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），４．５２−４．５７（２Ｈ，ｍ），４．７３−４．７５（２Ｈ，ｍ），４．７９−４．８１（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．３０−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例７３
｛７−［（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イル｝メタノール
参考例７３で得られたエチル  ７−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−フルオロ−２−メチルベンジル）アミノ］−３−メチル−１−プロピル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−カルボキシラート（９４４ｍｇ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）溶液に水素化アルミニウムリチウム（１５０ｍｇ）を０℃で加えた。反応液を同温度で２時間、室温でさらに１時間攪拌した。反応液に８規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をメタノール（１０ｍＬ）に溶かし、６規定塩酸（３ｍＬ）を加えた。反応液を８０℃で１５分攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、減圧濃縮した。残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチルから結晶化することにより、表題化合物を白色結晶（収量４９８ｍｇ、収率７４％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．７７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．７０−１．８１（３Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），４．１３−４．１９（２Ｈ，ｍ），４．３９（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．９８（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
実施例７４
Ｎ−［７−（２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジル）］ベンズアミド
参考例２で得られた７−クロロ−２，３−ジメチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリジン（３０６ｍｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液にトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１５．８ｍｇ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンチン（３０．１ｍｇ）、炭酸セシウム（７７５ｍｇ）及びベンズアミド（２９１ｍｇ）を加え、反応混合物をアルゴン雰囲気下、１２０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）にて精製し、表題化合物を白色結晶（収量１１７ｇ、収率２６％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２３（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．４７−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．９８−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１Ｈ  未検出．
表１に参考例１〜１３、２５、３３〜３７で得られた化合物の構造を、表２に参考例２６〜３２、３８〜４９で得られた化合物の構造を、表３に参考例５０〜５５で得られた化合物の構造を、表４に参考例６９〜７５で得られた化合物の構造を示す。
【表１】
0004977465.tif 000043
【表２】
0004977465.tif 000044
【表３】
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【表４】
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表５〜８に、実施例１〜７４で得られた化合物の構造を示す。
【表５】
0004977465.tif 000047
【表６】
0004977465.tif 000048
【表７】
0004977465.tif 000049
【表８】
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試験例
プロトン、カリウム−アデノシントリホスファターゼ（Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ）阻害活性試験
ウォールマーク（Ｗａｌｌｍａｒｋ）らの方法［Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ．，７２８，３１（１９８３）］に準じて胃粘膜ミクロソーム画分をブタの胃から調製した。まず、胃体部を摘出後、水道水で洗浄した後、３Ｍ食塩水に浸し、ペーパータオルで粘膜表面を拭いた。胃粘膜を剥離し、細切後、１ｍＭ  ＥＤＴＡおよび１０ｍＭトリス塩酸を含む０．２５Ｍ蔗糖液（ｐＨ６．８）中でポリトロン（キネマティカ）を用いてホモジナイズした。得られたホモジネートを２０，０００×ｇで３０分間遠心分離後、上清を１００，０００×ｇで９０分間遠心分離した。沈殿部を０．２５Ｍ蔗糖液で懸濁後、７．５％フィコールを含む０．２５Ｍ蔗糖液上に重層し、１００，０００×ｇで５時間遠心分離した。両層の界面部画分を回収し、０．２５Ｍ蔗糖液で遠心洗浄を行った。
得られたミクロソーム画分はＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ標品として用いた。
タンパク質濃度に換算して２．５μｇ／ｍＬの酵素標品を含む５０ｍＭヘペス−トリス緩衝液（５ｍＭ塩化マグネシウム、１０ｍＭ塩化カリウム、１０μＭバリノマイシン、ｐＨ＝６．５）４０μＬに１０％ジメチルスルホキシド水溶液に溶解した被験化合物５μＬを加えて、３７℃、３０分間インキュベートした。２ｍＭのアデノシントリホスフェートトリス塩溶液（５０ｍＭヘペス−トリス緩衝液（５ｍＭ塩化マグネシウム、ｐＨ６．５））５μＬを加えることにより酵素反応を開始した。３７℃で２０分間酵素反応を行い、マラカイトグリーン液（０．１２％マラカイトグリーン硫酸（５規定）溶液と７．５％モリブデン酸アンモニウムと１１％Ｔｗｅｅｎ２０とを１００：２５：２の比率で混合した）１５μＬを加え、反応を停止させた。室温で１５分間、放置後、生成した無機リンとマラカイトグリーンとの反応物を６１０ｎｍの波長で比色定量した。また、塩化カリウムの存在しない反応溶液中の無機リン酸量も同様に測定し、塩化カリウム存在下での無機リン酸量から差し引くことによって、Ｈ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ活性を測定した。コントロール活性値と被検化合物各濃度における活性値から阻害率（％）を求め、プロトン、カリウム−アデノシントリホスファターゼに対する５０％阻害濃度（ＩＣ５０）を求め、その結果を表９に示す。
【表９】
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表９の結果から、本発明の化合物（Ｉ）は優れたＨ＋／Ｋ＋−ＡＴＰａｓｅ阻害活性を有することが分かる。
【産業上の利用可能性】  化合物（Ｉ）を含む化合物（ＩＩ）は、優れたプロトンポンプ阻害作用を示すので、消化性潰瘍、ゾリンジャー・エリソン（Ｚｏｌｌｉｎｇｅｒ−Ｅｌｌｉｓｏｎ）症候群、胃炎、逆流性食道炎、食道炎を伴わない胃食道逆流症（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  Ｇａｓｔｒｏｅｓｏｐｈａｇｅａｌ  Ｒｅｆｌｕｘ  Ｄｉｓｅａｓｅ（Ｓｙｍｐｔｏｍａｔｉｃ  ＧＥＲＤ））、ＮＵＤ（Ｎｏｎ  Ｕｌｃｅｒ  Ｄｙｓｐｅｐｓｉａ）、胃癌、胃ＭＡＬＴリンパ腫、非ステロイド系抗炎症剤に起因する潰瘍あるいは手術後ストレスによる胃酸過多ならびに潰瘍等の臨床上有用な予防・治療剤；ヘリコバクター・ピロリ除菌剤；または消化性潰瘍、急性ストレス潰瘍、出血性胃炎あるいは侵襲ストレスによる上部消化管出血の抑制剤として有用である。
本願は日本で出願された特願２００４−２２０７８８を基礎としており、その内容は本明細書中に全て包含されるものである。