(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
カカオ豆及び／又はカカオ豆の成分を含有する加工品が完成するまでの工程及び／又はその完成品に対して、マルチトール及び／又は、α−マルトシルα，α−トレハロースを無水物換算で５０質量％以上含有しグルコース重合度が３乃至６からなるα−グリコシルα，α−トレハロースを有効成分として含有せしめることを特徴とする２，３−ブタンジオン生成抑制方法。
【請求項２】
加工品中のカカオ豆及び／又はカカオ豆の成分の合計の質量に対して、無水物換算で、マルチトール及び／又は前記α−グリコシルα，α−トレハロースを、合計で０．１質量％以上含有せしめることを特徴とする請求項１記載の２，３−ブタンジオン生成抑制方法。
【請求項３】
加工品が、飲食品、医薬品、医薬部外品、化粧品、嗜好品、日用品、雑貨の何れかであることを特徴とする請求項１又は２記載の２，３−ブタンジオン生成抑制方法。
【請求項４】
飲食品が、チョコレート、ココア、カカオミルク含有食品、カカオバター含有食品、チョコレート含有飲食品及びココア含有飲食品から選ばれる何れかであることを特徴とする請求項３記載の２，３−ブタンジオン生成抑制方法。
【請求項５】
マルチトール及び／又は、α−マルトシルα，α−トレハロースを無水物換算で５０質量％以上含有しグルコース重合度が３乃至６からなるα−グリコシルα，α−トレハロースを有効成分として含有する２，３−ブタンジオン生成抑制剤。
【請求項６】
２，３−ブタンジオンがカカオ豆及び／又はカカオ豆由来の成分を含有する加工品に由来することを特徴とする請求項５記載の２，３−ブタンジオン生成抑制剤。
【請求項７】
加工品が、飲食品、医薬品、医薬部外品、化粧品、嗜好品、日用品、雑貨の何れかであることを特徴とする請求項６記載の２，３−ブタンジオン生成抑制剤。
【請求項８】
飲食品が、チョコレート、ココア、カカオミルク含有食品、カカオバター含有食品、チョコレート含有飲食品及びココア含有飲食品から選ばれる何れかであることを特徴とする請求項７記載の２，３−ブタンジオン生成抑制剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カカオ豆加工品からの２，３−ブタンジオン生成抑制方法、及び、この抑制方法に使用する２，３−ブタンジオン生成抑制剤に関し、詳しくは、カカオ豆からカカオニブやカカオマスを調製し、これらからココアバター、チョコレートケーキ、ココアパウダーを調製し、これらを原料として、チョコレートやココアパウダーを調製する際、これらのチョコレートやココアパウダーを含有する菓子、パン、飲料などの加工品を調製する際、或いは、チョコレート、ココアパウダーやこれらを含有する加工品の保存時の２，３−ブタンジオン生成抑制方法、及び、この抑制方法に使用する２，３−ブタンジオン生成抑制剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カカオ豆から調製されたカカオニブやカカオマス、これらから調製されるココアパウダー、チョコレートケーキ、ココアバターなどを加工して、チョコレートやココアパウダー、或いは、これらを利用したチョコレート菓子、ガナッシュ、ケーキをはじめとする焼き菓子、パン、ココアパウダーやチョコレート入りの飲料などを調製すると、その加工工程或いは保存時に、ムレ臭或いはバター臭と呼ばれる異臭が発生し、これら加工品の特有の芳香が低下することが知られている。この異臭の主因物質の２，３−ブタンジオン（例えば『フレーバー  ケミストリー：３０イヤー  オブ  プログレス』、第１４７−１５３頁、テラニシ等編、クルーワー  アカデミック／フルーナム  パブリッシャー（Ｋｌｕｗｅｒ  Ａｃａｄｅｍｉｃ／Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ）  ニューヨーク（１９９９年発行）参照）は、極めて低い濃度でも強い異臭を示し、飲食品の品質低下の原因物質として知られている（例えば『フレーバーの化学と生理学』、第２０３−２０４頁、株式会社建帛社（１９７７年発行）参照）。【０００３】
一方、例えば、特開２００１−１２３１９４号公報に開示されているように、カカオ豆などの種実加工物に、マルチトールやトレハロースを含有せしめることにより、その焙煎や蒸煮の際に発生する異臭の原因物質となるアルデヒド類の生成を抑制する方法が提案されている。また、特開平７−１４３８７６号公報には、α，α−トレハロースやα，α−トレハロースの糖質誘導体、或いは、これらを含有する糖質が、特公昭６３−２４３９号公報には、マルチトールが、チョコレートの甘味付けや呈味改良に使用できることが記載されている。しかしながら、これらの文献には、カカオ豆加工品の加工時或いは保存時におけるムレ臭の原因物質である２，３−ブタンジオン生成を効果的に抑制し、香りの良いカカオ豆加工品が調製できることについては、何ら記載されておらず、また、その示唆もされていない。【０００４】
本発明は、香りのよいカカオ豆加工品を製造するために、カカオ豆加工品の加工時や保存時に発生するムレ臭の原因物質である２，３−ブタンジオン生成抑制方法を提供することを第一の課題とし、この抑制方法に使用する２，３−ブタンジオン生成抑制剤を提供することを第二の課題とする。
【発明の開示】
【０００５】
本発明者らは、前述の課題を解決する目的で、糖質の利用に着目し、鋭意研究を重ねた。その結果、意外にも、マルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を組み合わせた糖質は、カカオ豆加工品の加工時及び／又は保存時のムレ臭の原因物質である２，３−ブタンジオンの生成を効果的に抑制することを見いだした。また、さらに、意外にも、これらの糖質は、カカオ豆加工品の芳香成分として知られているイソブタナールの生成（例えば、『イタリアン  フード  アンド  ビバレッジ  テクノロジー』、第３号、第３−１３頁（１９９５年発行））を、ほとんど、或いは、あまり抑制することがないことを見いだし、カカオ豆加工品を製造する際に、マルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を含有せしめる、カカオ豆加工品からの２，３−ブタンジオン生成抑制方法を確立し、さらに、この抑制方法に使用する、マルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を有効成分とする、２，３−ブタンジオン生成抑制剤を確立して、本発明を完成した。
【０００６】
本発明は、カカオ豆加工品にマルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を含有せしめることにより、その加工時及び／又は保存時において、芳香物質であるイソブタナールの生成をほとんど或いはあまり抑制することなく、ムレ臭の原因物質である２，３−ブタンジオン生成を効果的に抑制する方法を提供すると共に、この抑制方法に使用するマルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を有効成分とする２，３−ブタンジオン生成抑制剤を提供することにより、香りのよいカカオ豆加工品を製造或いは保存することを可能とするものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明で使用するマルチトールは、カカオ豆及び／又はその成分を使用したカカオ豆加工品の加工時や保存時の２，３−ブタンジオン生成を抑制できるものであればよく、その由来、性状、製造方法などは問わない。マルチトールとしては、例えば、マルトースを含有する澱粉部分分解物を水素添加したマルチトールを含有するシラップ又はその粉末、特公昭４７−１３６９９号公報、特公昭６３−２４３９号公報などに開示された方法で製造されるマルチトールのシラップ、含密結晶、或いは、無水結晶などが適宜採用できる。具体的には、各種還元澱粉糖化物、マルチトールシラップ、粉末マルチトール、結晶マルチトールなどが有利に利用できる。【０００８】
本発明で使用するα，α−トレハロースは、カカオ豆及び／又はその成分を使用したカカオ豆加工品の加工時或いは保存時の２．３−ブタンジオン生成を抑制できるものであればよく、その由来、性状、製造方法などは問わない。α，α−トレハロースとしては、例えば、市販のもの（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）を使用してもよく、特開平７−２１３２８３号公報などに開示される方法で製造されるα，α−トレハロースを使用することも随意である。具体的には、α，α−トレハロース含有シラップ、α，α−トレハロース粉末、無水結晶α，α−トレハロース、含水結晶α，α−トレハロースなどが有利に利用できる。なお、α，α−トレハロースは、α，α−トレハロースの糖質誘導体などに比して、カカオ豆加工品の芳香成分であるイソブタナールなどの低級アルデヒド類の生成抑制作用が強いものの、澱粉の老化防止作用や脂質の酸化防止作用などにも優れているため、ココアパウダーやチョコレート類を使用したカスタードクリーム、ケーキ、クッキー、或いは、フルーツなどを混合したチョコレートなどのように、カカオ豆の成分と穀類粉、脂質、果肉などを使用したチョコレート類利用飲食品などにおいては、２，３−ブタンジオンによるムレ臭を抑制し、且つ、澱粉の老化や脂質の変敗を抑制したり、果肉の香りや味を保持することができ、食する際の香りをよくすることができるので、とりわけ、これらの加工品の製造に有利に利用できる。【０００９】
本発明で使用するα、α−トレハロースの糖質誘導体は、カカオ豆及び／又はその成分を使用したカカオ豆加工品の加工時或いは保存時の２，３−ブタンジオン生成を抑制できるものであればよく、α、α−トレハロースの糖質誘導体或いはこれを含有するシラップ、非晶質粉末、含密結晶、結晶などが有利に利用できる。α、α−トレハロースの糖質誘導体は、具体的には、分子内にα，α−トレハロース構造を有する３個以上のグルコースからなる非還元性オリゴ糖から選ばれる１種又は２種以上の糖質であれば、何れでもよく、より具体的には、α，α−トレハロース分子の少なくとも一方のグルコースに、モノ−グルコース、ジ−グルコース、トリ−グルコース及びテトラ−グルコースから選ばれる何れかが結合したものをいう。例えば、先に、本出願人が特開平７−１４３８７６号公報などにおいて開示した、α−グルコシルα，α−トレハロース（別名α−マルトシルα−グルコシド）、α−イソマルトシルα−グルコシドなどのモノ−グルコシルα，α−トレハロースや、α−マルトシルα，α−トレハロース（別名α−マルトトリオシルα−グルコシド）、α−マルトシルα−マルトシド、α−イソマルトシルα−マルトシド、α−イソマルトシルα−イソマルトシドなどのジ−グルコシルα，α−トレハロース、α−マルトトリオシルα，α−トレハロース（別名α−マルトテトラオシルα−グルコシド）、α−マルトシルα−マルトトリオシド、α−パノシルα−マルトシドなどのトリ−グルコシルα，α−トレハロース、α−マルトテトラオシルα，α−トレハロース（別名α−マルトペンタオシルα−グルコシド）、α−マルトトリオシルα−マルトトリオシド、α−パノシルα−マルトトリオシドなどのテトラ−グルコシルα，α−トレハロースなど、グルコース重合度が３乃至６からなるα，α−トレハロースの糖質誘導体が好ましい。【００１０】
これらのα，α−トレハロースの糖質誘導体は、その由来や製法は問わず、発酵法、酵素法、有機合成法などにより製造されたものでもよい。例えば、本出願人が、特開平７−１４３８７６号公報で開示した酵素法により澱粉や澱粉の部分分解物から直接製造してもよく、或いは、特開平７−１４３８７６号公報で開示したマルトテトラオース生成アミラーゼや、特公平７−１４９６２号公報で開示したマルトペンタオースを高率に生成するα−アミラーゼ或いは特開平７−２３６４７８号公報で開示したマルトヘキサオース・マルトヘプタオース生成アミラーゼなどを使用して、マルトテトラオース、マルトペンタオース、マルトヘキサオース、マルトヘプタオースなどの特定のオリゴ糖の含量を高めた澱粉部分分解物とし、これに特開平７−１４３８７６号公報で開示した非還元性糖質生成酵素を作用させて製造することも随意である。また、澱粉、或いは、澱粉の部分分解物とα，α−トレハロースとを含有する溶液にシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼなどのグリコシル基の転移能を有する酵素を作用させて調製することも随意である。これらの方法により得られる反応液は、α，α−トレハロースの糖質誘導体を含有する糖質を含む溶液として、そのままで、又は、部分精製して、或いは、高純度に精製して使用することも、さらには、これらの糖質の製造工程において共存する還元性の糖質を水素添加して、糖アルコールにしたものを使用することも可能である。これらの製造方法は、豊富で安価な澱粉質を原料とし、高効率かつ安価にα，α−トレハロースの糖質誘導体を製造できることから、工業的に有利に利用できる。また、後述の製造例の方法に準じて製造された市販のシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質（株式会社林原商事販売、商品名『ハローデックス』）を使用することも有利に実施できる。【００１１】
上記のα，α−トレハロースの糖質誘導体のうち、とりわけ、α−グルコシルα，α−トレハロース、α−マルトシルα，α−トレハロース、α−マルトトリオシルα，α−トレハロース及びα−マルトテトラオシルα，α−トレハロースなど、分子の末端にトレハロース構造を持つ糖質を含有する糖質が、２，３−ブタンジオンの生成抑制作用が強く、本発明に有利に利用できる。この糖質の一例としては、特開平７−１４３８７６号公報に開示されたα−マルトシルα，α−トレハロースを主成分として含有し、他に、α−グルコシルα，α−トレハロース、α−マルトトリオシルα，α−トレハロース、α−グリコシルα，α−トレハロースから選ばれる１種又は２種以上を含有する糖質が望ましく、とりわけ、α−マルトシルα，α−トレハロースを、無水物換算で、約５質量％（以下、本明細書では特に断らない限り、「質量％」を単に「％」と表記する。）以上、望ましくは約１０％以上、さらに望ましくは約３０％以上含有する糖質が有利に利用できる。これらの糖質のなかでも、α，α−トレハロースの糖質誘導体としてα−マルトシルα，α−トレハロースを無水物換算で、約５０％以上含有する糖質は、カカオ豆加工品の２，３−ブタンジオン生成抑制効果に優れていることから、特に望ましい。【００１２】
また、本発明で使用するマルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体は、何れも、必ずしも高純度の製品に限る必要はなく、カカオ豆加工品からの２，３−ブタンジオン生成抑制効果に支障がない限り、必要に応じて、チョコレート類やチョコレート類を使用した加工品に使用されることが公知の他の糖質、例えば、グルコース、果糖、パラチノース、転化糖、異性化糖、マルトース、マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオースなどの還元性糖質、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、還元パラチノース、ラクチトール、マルトトリイトール、マルトテトライトール、マルトペンタイトール、α、β−トレハロース、β、β−トレハロース、環状四糖などの非還元性糖質、α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、又はそれらの糖誘導体を含むシクロデキストリン類、アラビアガム、プルラン、エルシナンなどの水溶性多糖類、乳化剤、香料などの１種又は２種以上と併用することも随意である。【００１３】
本発明でいうムレ臭とは、カカオ豆及び／又はカカオ豆の成分を使用したカカオ豆加工品の製造時或いは保存時に発生する異臭をいい、具体的には、２，３−ブタンジオンに由来する、不快に感じる臭いをいう。この２，３−ブタンジオンは、「バター臭」などとも形容される、発酵食品などでも異臭の主因物質とされており（例えば、『フレーバーの化学と生理学』、第２０３−２０４頁、株式会社建帛社（１９７７年発行）参照）、恒常的に吸入すると生体に悪影響を及ぼす物質であることも報告されている。【００１４】
本発明でいうカカオ豆の成分とは、カカオ豆を原料として製造されるものであればいずれでもよく、通常はカカオ分を意味し、カカオニブ、カカオマス、ココアバター、カカオケーキ、ココアパウダーなどをいう。【００１５】
また、本発明でいうカカオ豆加工品とは、カカオ豆及び／又はカカオ豆の成分を原料として製造するものであれば何れであってもよい。具体的には、カカオマス、ココアバター、カカオケーキ、ココアパウダー（ココア）及び調製ココアパウダー（調製ココア）、チョコレート、準チョコレート、チョコレート菓子、準チョコレート菓子（本明細書ではこれらを総称して「チョコレート類」という場合がある。）及び、このチョコレート類を原料として使用する飲食品（本明細書では「チョコレート類利用飲食品」という場合がある。）をいう。また、チョコレート類をコーティングや味・香り付けなどの目的で使用した錠剤、散剤、シラップ、液剤、練り歯磨き、マウスウオッシュ、たばこ、石鹸、洗剤などのように経口摂取されるか、或いは、口腔内や皮膚に使用される、医薬品、医薬部外品、化粧品、嗜好品、日用品、雑貨などもこれに含まれる。【００１６】
チョコレート類利用飲食品としては、具体的には、チョコレート生地、準チョコレート生地、スイートチョコレート（ビターチョコレート）、ミルクチョコレート、コーティング用チョコレートなどのチョコレート、ココアパウダー、ココアバターや、これらを原料として使用する、ガナッシュなどの生チョコレート、板チョコレート、ホワイトチョコレート、糖衣チョコレート、シェルチョコレート、エンローバーチョコレート、ガトー・ショコラをはじめとするスポンジケーキやパンケーキなどのケーキ、クッキー・ビスケット、クラッカー、ワッフル、エクレア、パイ、ドーナツ、プリッェル、チョコスナック、タルトをはじめとするペストリー類、米菓、パン、キャンディ、キャラメル、ゼリー、ヌガー、ムース、プディング、ババロア、アイスクリームなどの冷菓、水菓子、饅頭などの菓子やパン、これらの菓子、パンやナッツなどの一部分或いは全体をチョコレート類で被覆したものや、チョコレート類を充填したもの、ココアミルクドリンク、ココアドリンク、麦芽飲料、ホットチョコレート、チョコレートドリンクなどのチョコレート類入りの飲料、チョコレートスプレッド、ココアシラップ、チョコレートシラップ、ココアペースト、チョコレートフラーワペースト、チョコレートアイシング、チョコレート類を使用したソースやホイップクリームなど挙げることができる。【００１７】
本発明のカカオ豆加工品の２，３−ブタンジオン生成抑制方法において、有効成分として加工品に含有せしめるマルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体は、各々、単独のものであってもよく、マルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか２種以上を混合したものであってもよい。また、その形態は、例えば、これらの糖質を１種又は２種以上含有するシラップ、マスキット、ペースト、粉末、固状、顆粒、錠剤などの何れの形状であってもよく、そのままで、又は、必要に応じて、増量剤、賦形剤、結合剤、乳化剤、香料、色素などと混合して、顆粒、球状、短棒状、板状、立方体、錠剤など各種形状に成型して使用することも随意である。【００１８】
本発明のカカオ豆加工品の２，３−ブタンジオン生成抑制方法は、有効成分であるマルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を、対象とするカカオ豆加工品に含有せしめることにより、所期の効果を発揮することができる。従って、本発明のカカオ豆加工品の２，３−ブタンジオン生成抑制方法において、有効成分として組成物に含有せしめるマルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる１種又は２種以上は、対象とするカカオ豆加工品の組成や使用目的を勘案して、目的の加工品が完成するまでの工程（原料段階を含む）及び／又は完成品に対して含有せしめればよい。また、これらの糖質を含有せしめる場合、あらかじめ混合して含有せしめても、別々に含有せしめてもよく、或いは、各々を、異なる工程で含有せしめることも随意である。その方法としては、例えば、混和、混捏、溶解、融解、分散、懸濁、乳化、浸透、晶出、散布、塗布、付着、噴霧、被覆（コーティング）、注入、浸漬、固化などの公知の方法の１種又は２種以上が適宜に選ばれる。【００１９】
本発明のマルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を、カカオ豆加工品に含有せしめる量は、該加工品のカカオ豆の成分に由来する２，３−ブタンジオン生成を抑制できる量であれば特に制限はなく、通常のカカオ豆加工品の製造に使用される糖質の一部又は全部をマルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上で置き換えてもよく、また、対象とするカカオ豆加工品の機能、物性或いは使用目的などの妨げとならない範囲で、さらに増量することも、従来のカカオ豆加工品の配合にさらに追加することも随意である。具体的には、カカオ豆加工品中のカカオ豆及び／又はカカオ豆の成分の合計の質量に対して、マルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を、無水物換算で、合計で約０．１質量％以上、望ましくは、約１％以上含有せしめるのが好適であり、約１０％以上が特に望ましい。通常、約０．１％未満では、カカオ豆及び／又はカカオ豆の成分からの２，３−ブタンジオン生成を抑制するには不充分である。また、マルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を含有せしめる量の上限については、対象とするカカオ豆加工品の機能、物性或いは使用目的などの妨げとならない限り特に制限はない。【００２０】
以下、実験例を挙げて、更に詳しく本発明について説明する。【００２１】
＜実験１＞
＜ココアパウダーからの２，３−ブタンジオン生成抑制に及ぼす糖質の影響＞
カカオ豆加工品のムレ臭の原因物質としては、２，３−ブタンジオンが知られている。一方、低級アルデヒドのイソブタナールのように、チョコレートアロマと呼ばれる特有の甘い芳香の成分の一つとして知られているものもある。そこで、カカオ豆加工品を加熱加工する際の、２，３−ブタンジオン及びイソブタナールの生成に及ぼすマルチトール、α，α−トレハロース、或いは、α，α−トレハロースの糖質誘導体の影響を調べる実験を以下のようにして行った。すなわち、２０ｍｌ容のバイアル瓶の各々に、無水結晶マルチトール（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）、含水結晶α，α−トレハロース（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）、砂糖、市販の酵素水飴及び下記製造例で製造したシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質の何れか１種を、無水物換算で１００ｍｇ秤量し、これに適量の蒸留水を加えて、蒸留水に糖質を溶解させて４ｇの糖質溶液を調製し、さらに、これらのバイアル瓶に、市販のココアパウダー１ｇを加えて、ラップし、電子レンジ（５００Ｗ）で１８秒間加熱した。対照として、蒸留水４ｇに市販のココアパウダー１ｇを加えて、糖質溶液の場合と同様の処理をしたものを調製した。その後、これらのバイアル瓶に、ラップの上からブチルゴム栓で密栓し、１００℃のヒートブロックで、５分間再加熱し、そのヘッドスペースガス２ｍｌ中の２，３−ブタンジオン量及びイソブタナール量をガスクロマトグラフィーにより定量した。なお、２，３−ブタンジオン量及びイソブタナール量の測定は、以下の方法でおこなった。
＜２，３−ブタンジオン量及びイソブタナール量の測定方法＞
上記で得たヘッドスペースガス２ｍｌを使用し、ＴＣ−ＦＦＡＰキャピラリーカラム（０．５２ｍｍＩＤ×３０ｍ、ｄｆ＝１μｍ、スプリット比１／３０、ＧＬサイエンス社製）を使用し、島津ＧＣ−１４Ｂガスクロマトグラフィー装置（水素炎イオン化検出器、株式会社島津製作所販売）を用い、キャリアーガスとしてヘリウムガス（１ｍｌ／分）を使用して、カラム温度４０〜２５０℃（昇温５℃／分）の条件で、２，３−ブタンジオン及びイソブタナールの定量を行った。【００２２】
対照試料の２，３−ブタンジオン量或いはイソブタナール量を、各々１００とし、これに対して、各試験試料の２，３−ブタンジオン量或いはイソブタナール量の相対値を求めて、１００からこれを減じて、各々の糖質による２，３−ブタンジオン或いはイソブタナール生成抑制率（％）とした。その結果を表１に示す。【００２３】
【表１】
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【００２４】
表１から明らかなように、２，３−ブタンジオン生成は、ココアパウダーに対して、マルチトール、α，α−トレハロース、α，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質を、無水物換算で１０％添加することにより完全に抑制された。これに対して、ココアパウダーに対して、酵素水飴或いは砂糖を、無水物換算で１０％添加した場合には、２，３−ブタンジオン生成が完全には抑制されず、酵素水飴による２，３−ブタンジオンの生成抑制率は、試験した６種類の糖質の中では最も低かった。また、イソブタナールの生成は、ココアパウダー対してα，α−トレハロース或いは砂糖を、無水物換算で１０％添加することにより、その５０％以上の生成が抑制されたのに対して、酵素水飴、α、α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質、或いは、マルチトールを、無水物換算で１０％添加した場合には、強い生成の抑制は認められなかった。さらに、加熱後の各試料を使用して、９人のパネラーによるパネル試験を行ったところ、全員が、α，α−トレハロース、マルチトール、或いは、α，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質を添加した試料のココアの香りが好ましいと評価した。また、この３種類の糖質を使用した試料についての比較では、パネラー全員が、マルチトール、α，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質を添加した試料の香りの方が、α，α−トレハロースを添加したものよりも好ましいと評価した。この３種類の糖質における官能評価の差は、この試験条件においては、マルチトール、或いは、α，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質を添加した場合に比して、α，α−トレハロースを添加したものの方が、ココアの芳香成分の一つであるイソブタナール生成を強く抑制したため、マルチトール或いはα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質を添加したものの方が好ましい香りと評価されたものと考えられる。なお、実験に使用したシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質は、α，α−トレハロースの糖質誘導体以外に、無水物換算で約４１．９％の還元性の糖質を含有しているものの、これらの糖質は、市販の酵素水飴に含有される糖質であり、表１から明らかなように、市販の酵素水飴は、２，３−ブタンジオン生成抑制作用が弱いことから、このα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質による強い２，３−ブタンジオン生成抑制作用は、α，α−トレハロースの糖質誘導体によるものと判断した。【００２５】
＜実験２＞
＜ココアパウダーを使用したカスタードクリームのムレ臭に及ぼす糖質の影響＞
ココアパウダーを使用したカスタードクリームのムレ臭に及ぼす糖質の影響を確認する試験を以下のように行った。すなわち、表２に示す配合を使用して、常法により、ブリックス（Ｂｒｉｘ）４５のカスタードクリームを調製した。これらのクリームを使用して１２名のパネラーによるパネル試験によりその香りを評価した。なお、この試験に使用した、砂糖、市販の酵素水飴、無水結晶マルチトール、含水結晶α，α−トレハロース、シラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質は、何れも、実験１で使用したのと同じものを使用し、その配合量は、無水物換算で同質量となるように調製した。また、パネル試験の評価基準は、パネラーが、ムレ臭があり、ココアの香りがほとんどないと評価したものを低減作用なし（−）、ムレ臭がなく、ココアの好ましい香りがある評価したものを低減作用有り（＋）、及び、ムレ臭がなく、ココアの好ましい香りが顕著であると評価したものを強い低減作用有り（＋＋）とした。その結果を表２に示す。なお、各配合のカスタードクリームに対するパネラーの評価は、何れも１２人中１０人以上が同じ評価であった。【００２６】
【表２】
0004919207.tif 000003
【００２７】
表２から明らかなように、糖質として酵素水飴と砂糖を使用したカスタードクリーム（配合１）は、ムレ臭がありココアの香りがほとんどしなかったと評価されたのに対して、配合１の酵素水飴に換えて、マルチトール（配合２）、α，α−トレハロース（配合３）、或いはα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質（配合４）を使用したカスタードクリームは、何れも、ムレ臭が抑制されており、ココアの好ましい香りがあると評価された。また、配合２〜配合４のカスタードクリームの中では、α，α−トレハロースを使用したカスタードクリーム（配合３）が、ココアの好ましい香り香りが、最も顕著であると評価された。なお、本実験における、各配合のココアパウダーに対する、市販の酵素水飴、無水結晶マルチトール、含水結晶α，α−トレハロース、或いは、シラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質の添加量は、無水物換算で、何れも、約５０６％となる。また、具体的なデータは示さないが、配合２〜配合４のカスタードクリームを試食した際の総合的な評価でも、α，α−トレハロースを使用したもの（配合３）が、上品な甘さがあり、最も好ましいと評価され、α，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質を使用したもの（配合４）は、総合評価においても好ましいと評価されたことに加えて、砂糖の甘味が、配合３よりも強く感じられると評価された。【００２８】
実験１及び実験２の結果から、マルチトール、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体は、ココアパウダーや、ココアパウダーを原料として使用するカカオ豆加工品からの同じカカオ豆成分を含有する２，３−ブタンジオン生成を効果的に抑制することが明らかとなり、ココアパウダーやココアパウダーと同じ成分を含有するチョコレート類や、カカオ豆やカカオ豆由来の成分を原料として製造するカカオ豆加工品からの、２，３−ブタンジオンに起因するムレ臭の抑制に利用できることが判明した。【００２９】
＜α，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質の製造例＞
濃度２０％のとうもろこし澱粉乳に最終濃度０．１％となるように炭酸カルシウムを加えた後、ｐＨ６．５に調整し、これにα−アミラーゼ（ノボ社製造、商品名「ターマミール６０Ｌ」）を澱粉グラム当たり０．２％になるよう加え、９５℃で１５分間反応させた。その反応液を、１２０℃で１０分間オートクレーブした後、５０℃に冷却し、ｐＨを５．８に調整後、澱粉グラム当たり特開昭６３−２４０７８４号公報に開示されたマルトテトラオース生成アミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製造）を５単位と、イソアミラーゼ（株式会社林原生物化学研究所製造）を５００単位となるように加え、４８時間反応させ、これにα−アミラーゼ（上田化学株式会社製造、商品名「α−アミラーゼ２Ａ」）を澱粉グラム当たり３０単位加え、さらに、６５℃で４時間反応させた。その反応液を、１２０℃で１０分間オートクレーブし、次いで４５℃に冷却し、特開平７−１４３８７６号公報に開示されたアルスロバクター・スピーシーズＱ３６（ＦＥＲＭ  ＢＰ−４３１６）由来の非還元性糖質生成酵素を澱粉グラム当たり２単位の割合になるよう加え、４８時間反応させた。その反応液を９５℃で１０分間保った後、冷却し、濾過して得られる濾液を、常法に従って活性炭で脱色し、Ｈ型及びＯＨ型イオン交換樹脂により脱塩して精製した糖化液を、さらに濃縮して濃度７２．８％とした、無色透明、わずかな甘味を呈する、ｐＨ５．３のシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質を、無水物換算で、収率約９０％で得た。本品は、ＤＥ１３．７で、無水物換算で、α，α−トレハロースの糖質誘導体として、α−マルトシルα，α−トレハロース（別名α−マルトトリオシルα−グルコース）５２．５％を含有しており、他に、α−グルコシルα，α−トレハロース（別名α−マルトシルα−グルコース）４．１％、α−マルトトリオシルα，α−トレハロース（別名α−テトラオシルα−グルコース）１．１％、それ以外のα−グリコシルα，α−トレハロース０．４％を含有していた。また、本品は、無水物換算で、還元性の糖質として、グルコースなどの単糖類を２．１％、マルトースなどの２糖類を８．９％、α−グルコシルα，α−トレハロース以外の３糖類を６．７％、α−マルトシルα，α−トレハロース以外の４糖類を１７．６％、α−グリコシルα，α−トレハロース以外の５糖類以上の糖質を６．６％含有していた。なお、本品は、シラップのままで、或いは、噴霧乾燥などの方法を用いて、その粉末品を調製し、本発明の２，３−ブタンジオン生成抑制剤の製造に有利に利用できる。【００３０】
以下、実施例を挙げて、さらに詳しく本発明について説明するが、本発明がこれら実施例に限定されるものではないことは云うまでもない。
【実施例１】
【００３１】
＜チョコレート＞
カカオマス                                          ４０質量部
砂糖                                                １０質量部
無水結晶マルチトール
（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）          
４０質量部
ココアバター                                        １０質量部
レシチン                                          ０．３質量部
バニリン                                        ０．０３質量部
上記配合を使用して、常法によりチョコレートを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、カカオ豆成分の加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートであった。また、本品を６ケ月間室温で保存した後、試食したところ、製造時と同様、ムレ臭のない香りのよいチョコレートであった。
【実施例２】
【００３２】
＜チョコレート＞
カカオマス                                          １２質量部
砂糖                                                ４０質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）              １質量部
全脂粉乳                                            ２２質量部
脱脂粉乳                                              ３質量部
ココアバター                                        ２２質量部
レシチン                                          ０．３質量部
バニリン                                        ０．０５質量部
上記配合を使用して、常法により、チョコレートを調製した。本品は、α，α−トレハロースを含有しているので、カカオ豆成分の加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートである。
【実施例３】
【００３３】
＜チョコレート＞
カカオマス                                          １２質量部
砂糖                                                ４０質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）              
１質量部
全脂粉乳                                            ２２質量部
脱脂粉乳                                              ３質量部
ココアバター                                        ２２質量部
レシチン                                          ０．３質量部
バニリン                                        ０．０５質量部
上記配合を使用して、常法によりチョコレートを調製した。本品は、α，α−トレハロースを含有しているので、カカオ豆成分の加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートである。
【実施例４】
【００３４】
＜チョコレート＞
カカオマス                                          １９質量部
無水結晶マルチトール
（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）          ４０質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）              ４質量部
全脂粉乳                                            １４質量部
脱脂粉乳                                          ２．５質量部
ココアバター                                          ８質量部
硬化油                                          １２．５質量部
レシチン                                          ０．３質量部
バニリン                                        ０．０７質量部
上記配合を使用して、常法により、チョコレートを調製した。本品は、マルチトール及びα，α−トレハロースを含有しているので、カカオ豆成分の加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートである。
【実施例５】
【００３５】
＜チョコレート＞
カカオマス                                          ２０質量部
砂糖                                                ３６質量部
無水結晶マルチトール
（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）          １１質量部
全脂粉乳                                            １１質量部
ココアバター                                        ２２質量部
レシチン                                          ０．３質量部
乳化剤
（三菱化学フーヅ株式会社販売、商品名「リョートーシュガーエステルＥＲ−２９０」）                                      ０．２質量部
香料                                                      適量
上記配合を使用して、常法によりチョコレートを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、カカオ豆成分の加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートであった。また、本品を６ケ月間室温で保存した後、試食したところ、製造時と同様、ムレ臭のない香りのよいチョコレートであった。
【実施例６】
【００３６】
＜生チョコレート＞
クーベルチュール  マンジャリ                      １００質量部
フランボワーズピューレ                              ５０質量部
生クリーム（３５％）                                ２０質量部
バター                                              ２０質量部
トリモリン                                          １０質量部
砂糖（グラニュー糖）                                １０質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            １０質量部
上記配合を使用して、常法により、生チョコレートを調製した。本品は、α，α−トレハロースを含有しているので、チョコレート（クーベルチュール  マンジャリ）の加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、また、チョコレートの香りやピューレの味もよい、ムレ臭のない香りのよい生チョコレートである。
【実施例７】
【００３７】
＜生チョコレート＞
実施例６の配合の含水結晶α，α−トレハロースを、同質量部の無水結晶マルチトール（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）に換えて、常法により、生チョコレートを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、チョコレート（クーベルチュール  マンジャリ）の加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよい生チョコレートである。
【実施例８】
【００３８】
＜グラサージュ・ショコラ・ノワール＞
＜配合１＞
水                                              ２４００質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）        ３０４０質量部
α、α−トレハロースの糖質誘導体含有シラップ
（株式会社林原商事販売、商品名『ハローデックス』）  １２００質量部
＜配合２＞
ゲル化剤
（アイコ産業株式会社販売、商品名「ペクタゲル８４３」）  １２質量部
砂糖（グラニュー糖）                              １７６質量部
５０％クエン酸水溶液                                  １２０滴
＜配合３＞
水                                              １２００質量部
砂糖（グラニュー糖）                            １５００質量部
生クリーム（３８％）                            １０００質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            ２５質量部
＜配合４＞
ココアパウダー                                    ５００質量部
板ゼラチン                                          ９４質量部
シラップ（水１：砂糖１）                          ２００質量部
上記配合１の糖質溶液を沸騰させ、あらかじめ合わせておいた配合２を加えて、ブリックス（Ｂｒｉｘ）が７２になるまで煮詰め、クエン酸水溶液加えて、クラッサージュ・ヌートルを調製した。これとは別に、配合３の水、砂糖、生クリーム、α，α−トレハロースを加えて、沸騰させたものに、ココアパウダーを加えて、ブリックス（Ｂｒｉｘ）６４まで煮詰めて、火から下ろし、戻しておいた板ゼラチン、シラップ加え、これに、あらかじめ調製しておいたクラッサージュ・ヌートル１０００質量部を加えて、クラサージュ・ショコラ・ノワールを調製した。本品は、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、砂糖と酵素水飴を使用したものよりも、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のないので、香りのよいことに加え、適度な甘さで、艶があり、冷凍耐性にも優れていた。また、ケーキなどに使用した場合には、かかり方にムラがなく、角がきれいで、側面も流れ落ちることなく、美しく仕上げることができた。
【実施例９】
【００３９】
＜ショコラ・スフレ＞
＜配合１＞
卵白                                              １２０質量部
砂糖（グラニュー糖）                                ３５質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            １５質量部
＜配合２＞
卵黄                                              １００質量部
卵白                                                ３３質量部
砂糖（グラニュー糖）                                ５０質量部
カカオマス                                          ３３質量部
ココアパウダー                                      １３質量部
上記配合１によりメレンゲを調製した。これと、配合２を使用して、常法によりショコラ・スフレを調製した。本品は、α，α−トレハロースを含有しているので、カカオマス及びココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のないココアの香りのよいショコラ・スフレである。また、本品は、α，α−トレハロースにより、油脂の酸化・分解や卵成分の加熱時に生成する硫化水素臭などが抑制され、しかも、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例１０】
【００４０】
＜ショコラ・スフレ＞
＜配合１＞
卵白                                              １２０質量部
砂糖（グラニュー糖）                                ３５質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）
１５質量部
＜配合２＞
卵黄                                              １００質量部
卵白                                                ３３質量部
砂糖（グラニュー糖）                                ４０質量部
製造例で調製したシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質                                                １０質量部
カカオマス                                          ３３質量部
ココアパウダー                                      １３質量部
上記配合１によりメレンゲを調製した。これと、配合２を使用して、常法によりショコラ・スフレを調製した。本品は、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、カカオマス及びココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のないココアの香りのよいショコラ・スフレである。また、本品は、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化・分解や卵成分の加熱時に生成する硫化水素臭などが抑制され、しかも、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例１１】
【００４１】
＜バターケーキ＞
全卵                                                ４１質量部
砂糖（グラニュー糖）                                ９９質量部
小麦粉（中力粉）                                    ９１質量部
生クリーム                                          ８３質量部
ココアパウダー                                      ２５質量部
発酵バター                                          ５８質量部
生クリーム                                          ８３質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            ２５質量部
塩                                                １．３質量部
バニラ・リキッド                                  １．７質量部
ベーキングパウダー                                １．７質量部
上記配合を使用して、常法によりバターケーキを調製した。なお、ココアパウダーは、できあがった生地に練り込んで使用した。本品は、α，α−トレハロースを含有しているので、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいバターケーキである。また、本品は、α，α−トレハロースにより、油脂の酸化・分解やデンプンの老化が抑制され、しかも、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例１２】
【００４２】
＜バターケーキ＞
実施例１１の配合の含水結晶α，α−トレハロースを、同質量部の粉末マルチトール（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）に換えて、常法により、バターケーキを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいバターケーキである。また、本品は、マルチトールにより、油脂の酸化・分解やデンプンの老化が抑制され、しかも、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例１３】
【００４３】
＜バターケーキ＞
実施例１１の配合の含水結晶α，α−トレハロースを、同質量部のシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質（株式会社林原商事販売、商品名『ハローデックス』）に換えて、常法により、バターケーキを調製した。本品は、α，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいバターケーキである。また、本品は、α，α−トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化・分解やデンプンの老化が抑制され、しかも、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例１４】
【００４４】
＜スポンジケーキ＞
全卵                                              ５００質量部
砂糖（グラニュー糖）                              ２１０質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            ９０質量部
小麦粉（薄力粉）                                  ２００質量部
コーンスターチ                                      ５０質量部
無塩バター                                        １００質量部
ココアパウダー                                      ３３質量部
上記配合を使用して、常法によりスポンジケーキを調製した。なお、ココアパウダーは、あらかじめ小麦粉と混合して篩を通して使用した。本品は、α，α−トレハロースを含有しているので、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいスポンジケーキである。また、本品は、α，α−トレハロースにより、油脂の酸化・分解やデンプンの老化が抑制され、しかも、乾燥も抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例１５】
【００４５】
＜スポンジケーキ＞
全卵                                              ３５０質量部
砂糖                                              １２０質量部
小麦粉                                            １８５質量部
牛乳                                                ８０質量部
スイートチョコレート                                ３０質量部
無水結晶マルチトール
（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）          ４０質量部
製造例で調製したシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質                                                ３０質量部
上記配合を使用して、常法によりスポンジケーキを調製した。なお、スイートチョコレートは、あらかじめ沸かした牛乳で溶かして使用した。本品は、マルチトール及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、スイートチョコレートの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいスポンジケーキである。また、本品は、マルチトール及びα，α−トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化・分解、デンプンの老化、卵成分の加熱時に生成する硫化水素臭、乾燥などが抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例１６】
【００４６】
＜シフォンケーキ＞
＜配合１＞
卵白                                              １８０質量部
砂糖（グラニュー糖）                                ６３質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            ２７質量部
コーンスターチ                                      １０質量部
＜配合２＞
卵黄                                                ７０質量部
サラダオイル                                        ６０質量部
砂糖（グラニュー糖）                                １０質量部
シラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質
（株式会社林原商事販売、商品名『ハローデックス』）    １４質量部
小麦粉（薄力粉）                                    ６０質量部
湯（５０℃）                                        ８０質量部
ココアパウダー                                      ３０質量部
上記配合１によりメレンゲを調製した。これと、配合２を使用して、常法によりシフォンケーキを調製した。本品は、トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいシフォンケーキである。また、本品は、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化・分解、デンプンの老化、卵成分の加熱時に生成する硫化水素臭、乾燥などが抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例１７】
【００４７】
＜シフォンケーキ＞
＜配合１＞
卵白                                              １８０質量部
砂糖（グラニュー糖）                                ４５質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            ２０質量部
＜配合２＞
卵黄                                                ４０質量部
サラダオイル                                        ８０質量部
砂糖（グラニュー糖）                            ２０．５質量部
含密結晶マルチトール粉末
（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）            ２質量部
食塩                                              ０．５質量部
牛乳                                                ５５質量部
小麦粉（強力粉）                                ２６．５質量部
小麦粉（薄力粉）                                ２６．５質量部
湯（５０℃）                                        ８０質量部
ココアパウダー                                      ３０質量部
Ｂ．Ｐ．                                              ２質量部
ブランディー                                          ４質量部
クーベルチュール                                    ５５質量部
上記配合１を使用してメレンゲを調製した。これと、配合２を使用して、常法によりシフォンケーキを調製した。本品は、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、ココアパウダー及びチョコレートの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭がなく、香りのよいシフォンケーキである。また、本品は、α，α−トレハロース及びマルチトールにより、油脂の酸化・分解、デンプンの老化卵成分の加熱時に生成する硫化水素臭、乾燥などが抑制されることから、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。なお、本品は、チョコレートを使用しているにもかかわらず、砂糖のみを使用して調製したシフォンケーキに比して、生地が柔らかく、メレンゲがしぼむこともなく、しっかりとした仕上がりで、且つ、ふわふわとした軽いシフォンケーキである。
【実施例１８】
【００４８】
＜蒸しケーキ＞
ホットケーキミックス                              ２００質量部
全卵                                                ５０質量部
牛乳                                              １５０質量部
ココアパウダー                                      １５質量部
無水結晶マルチトール
（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）        ８．３質量部
上記配合を使用して、生地を調製し、レンジで加熱して蒸しケーキを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、ココアの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制された、ムレ臭のない香りのよい蒸しケーキである。
【実施例１９】
【００４９】
＜蒸しケーキ＞
実施例１８の配合の無水結晶マルチトールを、同質量部のシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質（株式会社林原商事販売、商品名『ハローデックス』）に換えて、生地を調製し、レンジで加熱して蒸しケーキを調製した。本品は、α，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、ココアの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよい蒸しケーキである。
【実施例２０】
【００５０】
＜クッキー＞
小麦粉（薄力粉）                                  １４０質量部
バター                                              ９０質量部
チョコレート                                      １１５質量部
グラニュー糖                                      ３６０質量部
全卵                                              ２００質量部
アーモンド                                        ２００質量部
無水結晶マルチトール
（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）          ３０質量部
シラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質
（株式会社林原商事販売、商品名『ハローデックス』）    ２０質量部
上記配合を使用して、常法によりクッキーを製造した。本品は、マルチトール及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、チョコレートの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のないチョコレートの香りのよいクッキーである。また、本品を、室温で３ヶ月間保存後、試食したところ、２，３−ブタンジオン生成によるムレ臭の発生がないの加えて、吸湿や乾燥もなく、又、油脂の酸化・分解もなく、製造直後の香りがよく保持されていた。
【実施例２１】
【００５１】
＜クッキー＞
小麦粉（薄力粉）                                    ７０質量部
無塩バター                                        １２０質量部
ココアパウダー                                      ６０質量部
砂糖（粉糖）                                        ５６質量部
卵黄                                                １０質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            ２４質量部
上記配合を使用して、常法によりクッキーを製造した。本品は、α，α−トレハロースを含有しているので、ココアの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいクッキーである。また、本品を、室温で３ヶ月間保存後、試食したところ、２，３−ブタンジオン生成によるムレ臭の発生がないの加えて、吸湿や乾燥もなく、又、油脂の酸化・分解もなく、製造直後のココアの香りがよく保持されていた。
【実施例２２】
【００５２】
＜クッキー＞
実施例２１の配合の含水結晶トレハロースに換えて、同質量部の無水結晶マルチトール（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）を使用して、常法により、クッキーを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいクッキーである。また、本品は、マルチトールにより、油脂の酸化・分解やデンプンの老化が抑制され、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例２３】
【００５３】
＜クッキー＞
実施例２１の配合の含水結晶α，α−トレハロースを、同質量部のシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質（株式会社林原商事販売、商品名『ハローデックス』）に換えて、常法により、クッキーを調製した。本品は、α，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいクッキーである。また、本品は、α，α−トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化・分解やデンプンの老化が抑制され、その焼成直後の好ましい香りが長期間保持された。
【実施例２４】
【００５４】
＜カスタードクリーム＞
小麦粉（薄力粉）                                  ７．５質量部
コーンスターチ                                  ２２．５質量部
グラニュー糖                                        ７６質量部
ココアパウダー                                      １５質量部
全卵                                            １２．５質量部
卵黄                                                ４５質量部
牛乳                                              ２２０質量部
マーガリン                                      １２．５質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）            ６４質量部
α，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質
（林原商事販売、商品名『ハローデックス』）            ２０質量部
上記配合を使用して、常法によりカスタードクリームを製造した。本品は、α，α−トレハロース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、ココアパウダーを加熱による２，３−ブタンジオン生成や卵由来の硫化水素の生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいカスタードクリームである。また、本品を、冷蔵或いは冷凍で２ヶ月間保存後、試食したところ、何れも、離水や油脂の酸化・分解もなく、ムレ臭の発生もなく、製造直後の香りがよく保持されていた。
【実施例２５】
【００５５】
＜カスタードクリーム＞
実施例２４の配合の含水結晶α，α−トレハロースを、同質量部の粉末マルチトール（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）に換えて、常法により、カスタードクリームを調製した。本品は、マルチトール及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、ココアパウダーの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいカスタードクリームである。また、本品は、マルチトール及びα，α−トレハロースの糖質誘導体により、油脂の酸化・分解やデンプンの老化が抑制され、その好ましい香りが長期間保持された。また、本品を、冷蔵或いは冷凍で２ヶ月間保存後、試食したところ、何れも、離水や、油脂の酸化・分解もなく、又、２，３−ブタンジオン生成によるムレ臭の発生もなく、製造直後の香りがよく保持されていた。
【実施例２６】
【００５６】
＜チョコレートドリンク＞
ミルクチョコレート                                  ５０質量部
セミスイートチョコレート                            ６５質量部
生クリーム                                          ５５質量部
牛乳                                              １２０質量部
含水結晶α，α−トレハロース
（株式会社林原商事販売、商品名『トレハ』）              ５質量部
洋酒                                                      適量
上記配合を使用して、常法によりホットチョコレートドリンクを調製した。本品は、α，α−トレハロースを含有しているので、チョコレートを加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートドリンクである。また、本品は、冷やして飲んでも香りがよく、美味しいチョコレートドリンクである。
【実施例２７】
【００５７】
＜チョコレートドリンク＞
実施例２６の配合の含水結晶α，α−トレハロースを、同質量部の粉末マルチトール（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）に換えて、常法により、チョコレートドリンクを調製した。本品は、マルチトールを含有しているので、チョコレートの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートドリンクである。
【実施例２８】
【００５８】
＜チョコレートドリンク＞
実施例２６の配合の含水結晶α，α−トレハロースを、同質量部の製造例で調製したシラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質に換えて、常法により、チョコレートドリンクを調製した。本品は、α，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、チョコレートの加熱による２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいチョコレートドリンクである。
【実施例２９】
【００５９】
＜オレンジココアドリンク＞
ココアパウダー                                      １８質量部
沸騰した湯                                            ６質量部
オレンジジュース                                  １２０質量部
無水結晶マルチトール
（株式会社林原商事販売、商品名『マビット』）            １質量部
シラップ状のα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質
（株式会社林原商事販売、商品名『ハローデックス』）      １質量部
上記配合を使用して、水を加温・攪拌しながらマルチトール及びα，α−トレハロースの糖質誘導体含有糖質を加えて溶解して沸騰させ、これをココアパウダーに加えて十分錬り、これにオレンジジュースを加えて攪拌し、氷片を２〜３個入れて、オレンジココアドリンクを調製した。本品は、マルチトール及びα，α−トレハロースの糖質誘導体を含有しているので、沸騰した糖質溶液を加えた際のココアパウダーからの２，３−ブタンジオン生成が抑制され、ムレ臭のない香りのよいオレンジココアドリンクである。
産業上の利用可能性【００６０】
以上説明したとおり、本発明は、カカオ豆加工品が完成するまでの工程及び／又はその完成品に対して、マルチトール、α，α−マルトース及びα，α−トレハロースの糖質誘導体から選ばれる何れか１種又は２種以上を含有せしめることにより、カカオ豆加工品の加工時或いは保存時におけ２，３−ブタンジオン生成を効果的に抑制して、製造時或いは保存後も、香りのよいカカオ豆加工品を製造することができるので、その利用分野は、飲食品はもとより、化粧品、医薬部外品、医薬品、嗜好品、日用品、雑貨など多岐にわたる。本発明は、この様に顕著な効果を奏する発明であり、産業上の貢献は誠に大きく、意義のある発明である。