(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）
【化１】
0005079500.tif 000071
｛式中、R1及びR2は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはCONR6aR6b（式中、R6a及びR6bは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、
Xは結合を表し、
R3は置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、
R4はハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルカノイルオキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアロイルオキシまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR4及びR5がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって
【化２】
0005079500.tif 000072
［式中、R9a及びR9bは同一または異なって、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはCONR10aR10b（式中、R10a及びR10bは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR10a及びR10bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または
【化３】
0005079500.tif 000073
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）を形成し、
R5は水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基、CONR11aR11b（式中、R11a及びR11bはそれぞれ前記R10a及びR10bと同義である）またはCOR12（式中、R12は水素原子、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）を表すか、またはR5及びR4がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって
【化４】
0005079500.tif 000074
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）または
【化５】
0005079500.tif 000075
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）を形成する｝で表される2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２】
R1及びR2が水素原子である請求項1記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３】
R1が水素原子であり、R2が置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基である請求項1記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４】
R3が置換もしくは非置換のアリールである請求項１〜3のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５】
R4がヒドロキシまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシである請求項１〜4のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項６】
R4が置換もしくは非置換のアリールである請求項１〜4のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項７】
R4が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項1〜4のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項８】
R4が置換もしくは非置換のアロイルオキシである請求項1〜4のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項９】
R5が水素原子、ハロゲンまたは置換もしくは非置換の低級アルキルである請求項1〜8のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１０】
R5が置換もしくは非置換のアリールである請求項1〜8のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１１】
R5が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項1〜8のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１２】
式（IA）
【化６】
0005079500.tif 000076
｛式中、Xは結合を表し、
R3は置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、
R4はハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルカノイルオキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアロイルオキシまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR4及びR5がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって
【化７】
0005079500.tif 000077
［式中、R9a及びR9bは同一または異なって、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはCONR10aR10b（式中、R10a及びR10bは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR10a及びR10bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または
【化８】
0005079500.tif 000078
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）を形成し、
R5は水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基、CONR11aR11b（式中、R11a及びR11bはそれぞれ前記R10a及びR10bと同義である）またはCOR12（式中、R12は水素原子、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）を表すか、またはR5及びR4がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって
【化９】
0005079500.tif 000079
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）または
【化１０】
0005079500.tif 000080
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）を形成し、
R1aは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはCONR6aR6b（式中、R6a及びR6bは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、
R2aは置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはCR13R14R15［式中、R13は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
R14及びR15は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、OR16（式中、R16は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）、S(O)pR16a（式中、R16aは前記R16と同義であり、pは0〜2の整数を表す）、COR16b（式中、R16bは前記R16と同義である）、CO2R16c（式中、R16cは前記R16と同義である）、CONR17aR17b（式中、R17a及びR17bはそれぞれ前記R10a及びR10bと同義である）またはS(O)2NR17cR17d（式中、R17c及びR17dはそれぞれ前記R10a及びR10bと同義である）を表すか、またはR14及びR15が隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、R13が水素原子である場合、R14及びR15は同時に水素原子にはならない］を表す｝で表される2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１３】
R1aが水素原子である請求項12記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１４】
R2aが置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはCR13aR14aR15a（式中、R13aは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
R14a及びR15aは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表すか、またはR14a及びR15aが隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、R13aが水素原子である場合、R14a及びR15aは同時に水素原子にはならない）である請求項12または13記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１５】
R4がヒドロキシまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシである請求項12〜14のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１６】
R4が置換もしくは非置換のアリールである請求項12〜14のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１７】
R4が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項12〜14のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１８】
R4が置換もしくは非置換のアロイルオキシである請求項12〜14のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項１９】
R5が水素原子である請求項12〜18のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２０】
R5が置換もしくは非置換のアリールである請求項12〜18のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２１】
R5が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項12〜18のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２２】
R4及びR5がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって
【化１１】
0005079500.tif 000081
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）または
【化１２】
0005079500.tif 000082
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）を形成する請求項12〜14のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２３】
式（IB）
【化１３】
0005079500.tif 000083
〈式中、Xは結合を表し、
R4はハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルカノイルオキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアロイルオキシまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、
またはR4及びR5がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって
【化１４】
0005079500.tif 000084
［式中、R9a及びR9bは同一または異なって、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはCONR10aR10b（式中、R10a及びR10bは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR10a及びR10bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または
【化１５】
0005079500.tif 000085
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）を形成し、
R5は水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基、CONR11aR11b（式中、R11a及びR11bはそれぞれ前記R10a及びR10bと同義である）またはCOR12（式中、R12は水素原子、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）を表すか、またはR5及びR4がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって
【化１６】
0005079500.tif 000086
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）または
【化１７】
0005079500.tif 000087
（式中、R9a及びR9bはそれぞれ前記と同義である）を形成し、
qは0または1を表し、
rは0〜4の整数を表し、
Yは酸素原子、C=O、NR19（式中、R19は水素原子、スルフィノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニルまたは置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルを表す）またはCHR20｛式中、R20は水素原子、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、スルフィノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、モノもしくはジ(置換もしくは非置換の低級アルキル)アミノ、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニル、NR21COR22［式中、R21は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、R22はアミノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシまたはモノもしくはジ(置換もしくは非置換の低級アルキル)アミノを表す］またはNR21aS(O)2R22a（式中、R21a及びR22aはそれぞれ前記R21及びR22と同義である）を表し｝を表し、
R3aは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、
R18はアミノ、ヒドロキシ、スルフィノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、モノもしくはジ(置換もしくは非置換の低級アルキル)アミノ、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニル、NR23aCOR24a（式中、R23a及びR24aはそれぞれ前記R21及びR22と同義である）またはNR23bS(O)2R24b（式中、R23b及びR24bはそれぞれ前記R21及びR22と同義である）を表す。ただし、rが2〜4の整数である場合は、それぞれのR18は同一でも異なっていてもよい〉で表される2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２４】
R4がヒドロキシまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシである請求項23記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２５】
R4が置換もしくは非置換のアリールである請求項23記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２６】
R4が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項23記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２７】
R4が置換もしくは非置換のアロイルオキシである請求項23記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２８】
R5が水素原子である請求項23〜27のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２９】
R5が置換もしくは非置換のアリールである請求項23〜27のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３０】
R5が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項23〜27のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３１】
式（IC）
【化１８】
0005079500.tif 000088
（式中、R2aは置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはCR13R14R15［式中、R13は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
R14及びR15は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、OR16（式中、R16は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）、S(O)pR16a（式中、R16aは前記R16と同義であり、pは0〜2の整数を表す）、COR16b（式中、R16bは前記R16と同義である）、CO2R16c（式中、R16cは前記R16と同義である）、CONR17aR17b（式中、R17a及びR17bは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR17a及びR17bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはS(O)2NR17cR17d（式中、R17c及びR17dは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR17c及びR17dが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表すか、またはR14及びR15が隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、R13が水素原子である場合、R14及びR15は同時に水素原子にはならない］を表し、
R3aは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、
R25は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）で表される2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３２】
R2aがCR13aR14aR15a（式中、R13aは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
R14a及びR15aは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表すか、またはR14a及びR15aが隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、R13aが水素原子である場合、R14a及びR15aは同時に水素原子にはならない）である請求項31記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３３】
R3aが置換もしくは非置換のアリールである請求項31または32記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３４】
R3aが置換もしくは非置換のフェニルである請求項31または32記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３５】
R3aが
【化１９】
0005079500.tif 000089
［式中、sは0〜4の整数を表し、
R26は水素原子、ハロゲンまたは低級アルキルを表し、
R27は低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシ、アリール、置換基Aから選ばれる1つ〜置換可能な数の置換基で置換されたアリール、芳香族複素環基または置換基Aから選ばれる1つ〜置換可能な数の置換基で置換された芳香族複素環基を表す。ただし、sが2〜4の整数である場合は、それぞれのR26は同一でも異なっていてもよい；
置換基A：ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、-NR28aR28b（式中、R28a及びR28bは同一または異なって水素原子、低級アルキルまたはシクロアルキルを表すか、またはR28a及びR28bが隣接する窒素原子と一緒になって脂環式複素環基または1つ〜置換可能な数の低級アルキルで置換された脂環式複素環基を形成する）］である請求項31または32記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３６】
R27が-NR28aR28b（式中、R28a及びR28bはそれぞれ前記と同義である）で置換されたフェニルまたは-NR28aR28b（式中、R28a及びR28bはそれぞれ前記と同義である）で置換されたピリジルである請求項35記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３７】
R27が1つ〜置換可能な数のハロゲン及び／もしくは1つ〜置換可能な数の低級アルキルで置換されたフェニルで置換されたフェニル、または1つ〜置換可能な数のハロゲン及び／もしくは1つ〜置換可能な数の低級アルキルで置換されたフェニルで置換されたピリジルである請求項35記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３８】
R3aが
【化２０】
0005079500.tif 000090
（式中、s、R26及びR27はそれぞれ前記と同義である）である請求項31または32記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項３９】
sが1であり、R26が低級アルキルであり、R27がシクロアルキルである請求項38記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４０】
式（ID）
【化２１】
0005079500.tif 000091
（式中、R1aは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはCONR6aR6b（式中、R6a及びR6bは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、
R2aは置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはCR13R14R15［式中、R13は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
R14及びR15は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、OR16（式中、R16は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）、S(O)pR16a（式中、R16aは前記R16と同義であり、pは0〜2の整数を表す）、COR16b（式中、R16bは前記R16と同義である）、CO2R16c（式中、R16cは前記R16と同義である）、CONR17aR17b（式中、R17a及びR17bは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR17a及びR17bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはS(O)2NR17cR17d（式中、R17c及びR17dは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR17c及びR17dが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表すか、またはR14及びR15が隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、R13が水素原子である場合、R14及びR15は同時に水素原子にはならない］を表し、
R3aは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、
R4aは置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアロイルオキシまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表す）で表される2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４１】
R1aが水素原子であり、R2aがCR13aR14aR15a（式中、R13aは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、R14a及びR15aは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表すか、またはR14a及びR15aが隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、R13aが水素原子である場合、R14a及びR15aは同時に水素原子にはならない）である請求項40記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４２】
R1aが水素原子であり、R2aが芳香族複素環基である請求項40記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４３】
R3aが置換もしくは非置換のアリールである請求項40〜42のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４４】
R3aが置換もしくは非置換のフェニルである請求項40〜42のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４５】
R4aが置換もしくは非置換のアリールである請求項40〜44のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４６】
R4aが置換もしくは非置換のフェニルである請求項40〜44のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４７】
R4aが置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項40〜44のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４８】
R4aが置換もしくは非置換のピリジルである請求項40〜44のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項４９】
式（IE）
【化２２】
0005079500.tif 000092
（式中、
R1aは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはCONR6aR6b（式中、R6a及びR6bは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、
R2aは置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはCR13R14R15［式中、R13は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、R14及びR15は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、OR16（式中、R16は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）、S(O)pR16a（式中、R16aは前記R16と同義であり、pは0〜2の整数を表す）、COR16b（式中、R16bは前記R16と同義である）、CO2R16c（式中、R16cは前記R16と同義である）、CONR17aR17b（式中、R17a及びR17bは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR17a及びR17bが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）またはS(O)2NR17cR17d（式中、R17c及びR17dは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはR17c及びR17dが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表すか、またはR14及びR15が隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、R13が水素原子である場合、R14及びR15は同時に水素原子にはならない］を表し、
R3aは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、
R4bはヒドロキシまたは置換もしくは非置換のアルコキシを表し、
R5aは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表す）で表される2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５０】
R1aが水素原子であり、R2aがCR13aR14aR15a（式中、R13aは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、R14a及びR15aは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表すか、またはR14a及びR15aが隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、R13aが水素原子である場合、R14a及びR15aは同時に水素原子にはならない）である請求項49記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５１】
R3aが置換もしくは非置換のアリールである請求項49または50記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５２】
R3aが置換もしくは非置換のフェニルである請求項49または50記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５３】
R4bがヒドロキシである請求項49〜52のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５４】
R4bが置換もしくは非置換の低級アルコキシである請求項49〜52のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５５】
R5aが置換もしくは非置換のアリールである請求項49〜54のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５６】
R5aが置換もしくは非置換のフェニルである請求項49〜54のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５７】
R5aが置換もしくは非置換の芳香族複素環基である請求項49〜54のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５８】
R5aが置換もしくは非置換のピリジルである請求項49〜54のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項５９】
請求項1〜58のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項６０】
請求項1〜58のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するキナーゼ阻害剤。
【請求項６１】
請求項1〜58のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するセリン・スレオニンキナーゼ阻害剤。
【請求項６２】
請求項1〜58のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するp38 mitogen-activated protein（p38MAP）キナーゼ阻害剤。
【請求項６３】
請求項1〜58のいずれかに記載の2-アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するp38 mitogen-activated protein（p38MAP）キナーゼの機能が関与する疾患の予防及び／または治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】  本発明は、ｐ３８  ｍｉｔｏｇｅｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ（ｐ３８ＭＡＰ）キナーゼ阻害作用を有する２−アミノキナゾリン誘導体等に関する。
【背景技術】
【０００２】  ｐ３８  ｍｉｔｏｇｅｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ（ｐ３８  ＭＡＰ）（ｐ３８α／Ｍｐｋ２／ＲＫ／ＳＡＰＫ２ａ／ＣＳＢＰ）キナーゼ（以下、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ）は、リポポリサッカライド（ＬＰＳ）刺激後のモノサイトにおいてチロシンリン酸化される酵素としてクローニングされ［ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ）、第３７２巻、７３９頁（１９９４年）］、種々の細胞外刺激（物理刺激：浸透性ショック、熱ショック、紫外線照射等、化学刺激：エンドトキシン、過酸化水素、炎症性サイトカイン、成長因子等）により活性化を受けるキナーゼである［モレキュラー・アンド・セルラー・バイオロジー（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ａｎｄ  Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）、第１９（４）巻、２４３５頁（１９９９年）］。また、ｐ３８ＭＡＰキナーゼは、腫瘍壊死因子−α（ＴＮＦ−α）、インターロイキン１（ＩＬ−１）、ＩＬ−６、ＩＬ−８等の炎症性サイトカイン及びケモカイン産生に関与することから、本酵素の活性化と疾患との関連性が強く示唆されている［ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ）、第３７２巻、７３９頁（１９９４年）］。従って、ｐ３８ＭＡＰキナーゼの活性化を抑制することにより、炎症性疾患を代表とする種々の病態に対する改善効果が期待される。【０００３】  以上のことから、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害剤は、炎症性サイトカイン及びケモカインの産生異常、またはそれらに対する過剰反応が病態の成因及び増悪に関与すると考えられる疾患、例えば各種炎症性疾患、慢性関節リウマチ、変形性関節症、関節炎、骨粗鬆症、自己免疫疾患、感染症、敗血症、悪液質、脳梗塞、アルツハイマー病、喘息、慢性肺炎症性疾患、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、再灌流障害、血栓症、糸球体腎炎、糖尿病、対宿主性移植片拒絶反応、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症、腫瘍増殖及び転移、多発性骨髄腫、形質細胞性白血病、キャッスルマン病、心房内粘液腫、乾癬、皮膚炎、痛風、成人呼吸器窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、動脈硬化症、経皮経冠状動脈拡張術（ＰＴＣＡ）後再狭窄、膵炎、疼痛等の予防及び／または治療に有用であることが期待される。【０００４】  一方、２−アミノキナゾリン誘導体を含む、降圧剤（特許文献１参照）、ホスホジエステラーゼ（ＰＤＥ）阻害剤（特許文献２参照）、ＰＤＥ−ＩＶ阻害剤（特許文献３参照）、セリン／スレオニンプロテインキナーゼ調整剤（特許文献４参照）、抗菌剤（特許文献５及び８参照）、ニューロペプチドリガンド（特許文献６参照）、現像液組成物（特許文献７参照）、殺虫剤（特許文献９参照）、キナーゼ阻害剤（特許文献１０参照）、サイクリン依存性キナーゼ阻害剤（特許文献１１参照）等が知られている。【０００５】  また、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有するキナゾリン誘導体が知られている。（特許文献１２及び１３参照）。
【特許文献１】特公昭３９−２５０５０号公報
【特許文献２】国際公開第９３／０７１２４号パンフレット
【特許文献３】国際公開第９３／２２４６０号パンフレット
【特許文献４】国際公開第９８／５０３７０号パンフレット
【特許文献５】米国特許第６１５６７５８号明細書
【特許文献６】国際公開第０３／２６６６７号パンフレット
【特許文献７】特開平６−３２４４３７号公報
【特許文献８】国際公開第２００４／０９８４９４号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２００５／０８７７４２号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２００６／０１５８５９号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第０１／３８３１５号パンフレット
【特許文献１２】米国特許出願公開第２００４／０２０９９０４号明細書
【特許文献１３】国際公開第２００４／０９２１４４号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】  本発明の目的は、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有する２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩等を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】  本発明は以下の（１）〜（７２）に関する。
（１）式（Ｉ）【０００８】
【化１】
0005079500.tif 000002
【０００９】｛式中、Ｒ１及びＲ２は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはＣＯＮＲ６ａＲ６ｂ（式中、Ｒ６ａ及びＲ６ｂは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、
Ｘは結合またはＣＲ７ａＲ７ｂ（式中、Ｒ７ａ及びＲ７ｂは同一または異なって、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシを表すか、またはＲ７ａ及びＲ７ｂが一緒になって酸素原子を表す）を表し、
Ｘが結合である場合、Ｒ３は置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、
ＸがＣＲ７ａＲ７ｂ（式中、Ｒ７ａ及びＲ７ｂはそれぞれ前記と同義である）である場合、Ｒ３は置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはＮＲ８ａＲ８ｂ（式中、Ｒ８ａ及びＲ８ｂは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ８ａ及びＲ８ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表し、
Ｒ４は水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルカノイルオキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアロイルオキシまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ４及びＲ５がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって【００１０】
【化２】
0005079500.tif 000003
【００１１】［式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは同一または異なって、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはＣＯＮＲ１０ａＲ１０ｂ（式中、Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表すか、またはＲ１０ａ及びＲ１０ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）を表す］または【００１２】
【化３】
0005079500.tif 000004
【００１３】（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂはそれぞれ前記と同義である）を形成し、
Ｒ５は水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基、ＣＯＮＲ１１ａＲ１１ｂ（式中、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂと同義である）またはＣＯＲ１２（式中、Ｒ１２は水素原子、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）を表すか、またはＲ５及びＲ４がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって【００１４】
【化４】
0005079500.tif 000005
【００１５】（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂはそれぞれ前記と同義である）または【００１６】
【化５】
0005079500.tif 000006
【００１７】（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂはそれぞれ前記と同義である）を形成する｝で表される２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２）Ｒ１及びＲ２が水素原子である前記（１）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基である前記（１）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００１８】（４）Ｘが結合である前記（１）〜（３）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５）ＸがＣ＝Ｏである前記（１）〜（３）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（６）Ｒ３が置換もしくは非置換のアリールである前記（１）〜（５）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（７）Ｒ４がヒドロキシまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシである前記（１）〜（６）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００１９】（８）Ｒ４が置換もしくは非置換のアリールである前記（１）〜（６）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（９）Ｒ４が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（１）〜（６）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１０）Ｒ４が置換もしくは非置換のアロイルオキシである前記（１）〜（６）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１１）Ｒ５が水素原子、ハロゲンまたは置換もしくは非置換の低級アルキルである前記（１）〜（１０）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１２）Ｒ５が置換もしくは非置換のアリールである前記（１）〜（１０）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１３）Ｒ５が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（１）〜（１０）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１４）式（ＩＡ）【００２０】
【化６】
0005079500.tif 000007
【００２１】｛式中、Ｘ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義であり、
Ｒ１ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のシクロアルケニル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のシクロアルキルカルボニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の複素環基またはＣＯＮＲ６ａＲ６ｂ（式中、Ｒ６ａ及びＲ６ｂはそれぞれ前記と同義である）を表し、
Ｒ２ａは置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはＣＲ１３Ｒ１４Ｒ１５［式中、Ｒ１３は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
Ｒ１４及びＲ１５は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、ＯＲ１６（式中、Ｒ１６は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表す）、Ｓ（Ｏ）ｐＲ１６ａ（式中、Ｒ１６ａは前記Ｒ１６と同義であり、ｐは０〜２の整数を表す）、ＣＯＲ１６ｂ（式中、Ｒ１６ｂは前記Ｒ１６と同義である）、ＣＯ２Ｒ１６ｃ（式中、Ｒ１６ｃは前記Ｒ１６と同義である）、ＣＯＮＲ１７ａＲ１７ｂ（式中、Ｒ１７ａ及びＲ１７ｂはそれぞれ前記Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂと同義である）またはＳ（Ｏ）２ＮＲ１７ｃＲ１７ｄ（式中、Ｒ１７ｃ及びＲ１７ｄはそれぞれ前記Ｒ１０ａ及びＲ１０ｂと同義である）を表すか、またはＲ１４及びＲ１５が隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、Ｒ１３が水素原子である場合、Ｒ１４及びＲ１５は同時に水素原子にはならない］を表す｝で表される２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００２２】（１５）Ｒ１ａが水素原子である前記（１４）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１６）Ｒ２ａが置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の芳香族複素環基またはＣＲ１３ａＲ１４ａＲ１５ａ（式中、Ｒ１３ａは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、
Ｒ１４ａ及びＲ１５ａは同一または異なって、水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表すか、またはＲ１４ａ及びＲ１５ａが隣接する炭素原子と一緒になって置換もしくは非置換のシクロアルキルまたは置換もしくは非置換の脂環式複素環基を形成する。ただし、Ｒ１３ａが水素原子である場合、Ｒ１４ａ及びＲ１５ａは同時に水素原子にはならない）である前記（１４）または（１５）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１７）Ｘが結合である前記（１４）〜（１６）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００２３】（１８）ＸがＣＲ７ａＲ７ｂ（式中、Ｒ７ａ及びＲ７ｂはそれぞれ前記と同義である）であり、Ｒ３が置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（１４）〜（１６）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（１９）Ｒ７ａ及びＲ７ｂが一緒になって酸素原子を表す前記（１８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２０）Ｒ４がヒドロキシまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシである前記（１４）〜（１９）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００２４】（２１）Ｒ４が置換もしくは非置換のアリールである前記（１４）〜（１９）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２２）Ｒ４が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（１４）〜（１９）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２３）Ｒ４が置換もしくは非置換のアロイルオキシである前記（１４）〜（１９）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２４）Ｒ５が水素原子である前記（１４）〜（２３）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２５）Ｒ５が置換もしくは非置換のアリールである前記（１４）〜（２３）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２６）Ｒ５が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（１４）〜（２３）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２７）Ｒ４及びＲ５がそれぞれが隣接する炭素原子と一緒になって【００２５】
【化７】
0005079500.tif 000008
【００２６】（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂはそれぞれ前記と同義である）または【００２７】
【化８】
0005079500.tif 000009
【００２８】（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂはそれぞれ前記と同義である）を形成する前記（１４）〜（１９）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２８）式（ＩＢ）【００２９】
【化９】
0005079500.tif 000010
【００３０】〈式中、Ｒ４、Ｒ５及びＸはそれぞれ前記と同義であり、
ｑは０または１を表し、
ｒは０〜４の整数を表し、
Ｙは酸素原子、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ１９（式中、Ｒ１９は水素原子、スルフィノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニルまたは置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルを表す）またはＣＨＲ２０｛式中、Ｒ２０は水素原子、ヒドロキシ、アミノ、カルボキシ、スルフィノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、モノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノ、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニル、ＮＲ２１ＣＯＲ２２［式中、Ｒ２１は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、Ｒ２２はアミノ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシまたはモノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノを表す］またはＮＲ２１ａＳ（Ｏ）２Ｒ２２ａ（式中、Ｒ２１ａ及びＲ２２ａはそれぞれ前記Ｒ２１及びＲ２２と同義である）を表し｝を表し、
Ｒ３ａは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、
Ｒ１８はアミノ、ヒドロキシ、スルフィノ、カルボキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、モノもしくはジ（置換もしくは非置換の低級アルキル）アミノ、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニル、ＮＲ２３ａＣＯＲ２４ａ（式中、Ｒ２３ａ及びＲ２４ａはそれぞれ前記Ｒ２１及びＲ２２と同義である）またはＮＲ２３ｂＳ（Ｏ）２Ｒ２４ｂ（式中、Ｒ２３ｂ及びＲ２４ｂはそれぞれ前記Ｒ２１及びＲ２２と同義である）を表す。ただし、ｒが２〜４の整数である場合は、それぞれのＲ１８は同一でも異なっていてもよい〉で表される２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００３１】（２９）Ｒ４がヒドロキシまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシである前記（２８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３０）Ｒ４が置換もしくは非置換のアリールである前記（２８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３１）Ｒ４が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（２８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３２）Ｒ４が置換もしくは非置換のアロイルオキシである前記（２８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３３）Ｘが結合である前記（２８）〜（３２）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００３２】（３４）Ｒ５が水素原子である前記（２８）〜（３３）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３５）Ｒ５が置換もしくは非置換のアリールである前記（２８）〜（３３）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３６）Ｒ５が置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（２８）〜（３３）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３７）式（ＩＣ）【００３３】
【化１０】
0005079500.tif 000011
【００３４】（式中、Ｒ２ａ及びＲ３ａはそれぞれ前記と同義であり、
Ｒ２５は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）で表される２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３８）Ｒ２ａがＣＲ１３ａＲ１４ａＲ１５ａ（式中、Ｒ１３ａ、Ｒ１４ａ及びＲ１５ａはそれぞれ前記と同義である）である前記（３７）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（３９）Ｒ３ａが置換もしくは非置換のアリールである前記（３７）または（３８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４０）Ｒ３ａが置換もしくは非置換のフェニルである前記（３７）または（３８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４１）Ｒ３ａが【００３５】
【化１１】
0005079500.tif 000012
【００３６】［式中、ｓは０〜４の整数を表し、
Ｒ２６は水素原子、ハロゲンまたは低級アルキルを表し、
Ｒ２７は低級アルキル、シクロアルキル、低級アルコキシ、アリール、置換基Ａから選ばれる１つ〜置換可能な数の置換基で置換されたアリール、芳香族複素環基または置換基Ａから選ばれる１つ〜置換可能な数の置換基で置換された芳香族複素環基を表す。ただし、ｓが２〜４の整数である場合は、それぞれのＲ２６は同一でも異なっていてもよい；
置換基Ａ：ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、−ＮＲ２８ａＲ２８ｂ（式中、Ｒ２８ａ及びＲ２８ｂは同一または異なって水素原子、低級アルキルまたはシクロアルキルを表すか、またはＲ２８ａ及びＲ２８ｂが隣接する窒素原子と一緒になって脂環式複素環基または１つ〜置換可能な数の低級アルキルで置換された脂環式複素環基を形成する）］である前記（３７）または（３８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４２）Ｒ２７が−ＮＲ２８ａＲ２８ｂ（式中、Ｒ２８ａ及びＲ２８ｂはそれぞれ前記と同義である）で置換されたフェニルまたは−ＮＲ２８ａＲ２８ｂ（式中、Ｒ２８ａ及びＲ２８ｂはそれぞれ前記と同義である）で置換されたピリジルである前記（４１）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４３）Ｒ２７が１つ〜置換可能な数のハロゲン及び／もしくは１つ〜置換可能な数の低級アルキルで置換されたフェニルで置換されたフェニル、または１つ〜置換可能な数のハロゲン及び／もしくは１つ〜置換可能な数の低級アルキルで置換されたフェニルで置換されたピリジルである前記（４１）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４４）Ｒ３ａが【００３７】
【化１２】
0005079500.tif 000013
【００３８】（式中、ｓ、Ｒ２６及びＲ２７はそれぞれ前記と同義である）である前記（３７）または（３８）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４５）ｓが１であり、Ｒ２６が低級アルキルであり、Ｒ２７がシクロアルキルである前記（４４）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４６）式（ＩＤ）【００３９】
【化１３】
0005079500.tif 000014
【００４０】（式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａはそれぞれ前記と同義であり、
Ｒ４ａは置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアロイルオキシまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表す）で表される２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４７）Ｒ１ａが水素原子であり、Ｒ２ａがＣＲ１３ａＲ１４ａＲ１５ａ（式中、Ｒ１３ａ、Ｒ１４ａ及びＲ１５ａはそれぞれ前記と同義である）である前記（４６）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４８）Ｒ１ａが水素原子であり、Ｒ２ａが芳香族複素環基である前記（４６）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（４９）Ｒ３ａが置換もしくは非置換のアリールである前記（４６）〜（４８）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５０）Ｒ３ａが置換もしくは非置換のフェニルである前記（４６）〜（４８）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００４１】（５１）Ｒ４ａが置換もしくは非置換のアリールである前記（４６）〜（５０）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５２）Ｒ４ａが置換もしくは非置換のフェニルである前記（４６）〜（５０）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５３）Ｒ４ａが置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（４６）〜（５０）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５４）Ｒ４ａが置換もしくは非置換のピリジルである前記（４６）〜（５０）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５５）式（ＩＥ）【００４２】
【化１４】
0005079500.tif 000015
【００４３】（式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ及びＲ３ａはそれぞれ前記と同義であり、
Ｒ４ｂは水素原子、ヒドロキシまたは置換もしくは非置換のアルコキシを表し、
Ｒ５ａは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表す）で表される２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５６）Ｒ１ａが水素原子であり、Ｒ２ａがＣＲ１３ａＲ１４ａＲ１５ａ（式中、Ｒ１３ａ、Ｒ１４ａ及びＲ１５ａはそれぞれ前記と同義である）である前記（５５）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５７）Ｒ３ａが置換もしくは非置換のアリールである前記（５５）または（５６）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５８）Ｒ３ａが置換もしくは非置換のフェニルである前記（５５）または（５６）記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（５９）Ｒ４ｂが水素原子である前記（５５）〜（５８）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（６０）Ｒ４ｂがヒドロキシである前記（５５）〜（５８）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（６１）Ｒ４ｂが置換もしくは非置換の低級アルコキシである前記（５５）〜（５８）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００４４】（６２）Ｒ５ａが置換もしくは非置換のアリールである前記（５５）〜（６１）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（６３）Ｒ５ａが置換もしくは非置換のフェニルである前記（５５）〜（６１）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（６４）Ｒ５ａが置換もしくは非置換の芳香族複素環基である前記（５５）〜（６１）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（６５）Ｒ５ａが置換もしくは非置換のピリジルである前記（５５）〜（６１）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。【００４５】（６６）前記（１）〜（６５）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
（６７）前記（１）〜（６５）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するキナーゼ阻害剤。
（６８）前記（１）〜（６５）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するセリン・スレオニンキナーゼ阻害剤。
（６９）前記（１）〜（６５）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するｐ３８  ｍｉｔｏｇｅｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ（ｐ３８ＭＡＰ）キナーゼ阻害剤。
（７０）前記（１）〜（６５）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するｐ３８  ｍｉｔｏｇｅｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ（ｐ３８ＭＡＰ）キナーゼの機能が関与する疾患の予防及び／または治療剤。
（７１）前記（１）〜（６５）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与する工程を含む、ｐ３８  ｍｉｔｏｇｅｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ（ｐ３８ＭＡＰ）キナーゼの機能が関与する疾患の治療方法。
（７２）ｐ３８  ｍｉｔｏｇｅｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ（ｐ３８ＭＡＰ）キナーゼの機能が関与する疾患の治療剤の製造のための、前記（１）〜（６５）のいずれかに記載の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【発明の効果】
【００４６】  本発明により、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有する２−アミノキナゾリン誘導体等が提供される。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４７】  以下、式（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）で表される化合物を、それぞれ化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）という。他の式番号で表される化合物についても同様である。
化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）の各基の定義において、
低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ及び低級アルキルスルホニルの低級アルキル部分としては、例えば直鎖または分枝状の炭素数１〜１０のアルキル、より具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等が挙げられる。ジ低級アルキルアミノの２つの低級アルキル部分は、同一でも異なっていてもよい。【００４８】  低級アルケニルとしては、例えば直鎖または分枝状の炭素数２〜１０のアルケニル、より具体的にはビニル、アリル、１−プロペニル、メタクリル、クロチル、１−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、５−ヘキセニル、２−ヘプテニル、２−オクテニル、２−ノネニル、２−デセニル等が挙げられる。
低級アルキニルとしては、例えば直鎖または分枝状の炭素数２〜１０のアルキニル、より具体的にはエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル、２−ヘプチニル、２−オクチニル、２−ノニニル、２−デシニル等が挙げられる。【００４９】  シクロアルキルとしては、例えば炭素数３〜８のシクロアルキル、より具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
シクロアルケニルとしては、例えば炭素数３〜８のシクロアルケニル、より具体的にはシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル等が挙げられる。【００５０】  低級アルカノイル及び低級アルカノイルオキシの低級アルカノイル部分としては、例えば直鎖または分枝状の炭素数１〜８のアルカノイル、より具体的にはホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル等が挙げられる。
シクロアルキルカルボニルにおけるシクロアルキル部分は、前記シクロアルキルと同義である
アリール及びアロイルオキシのアリール部分としては、例えば炭素数６〜１４のアリール、より具体的にはフェニル、ナフチル、アントリル等が挙げられる。【００５１】  アラルキルとしては、例えば炭素数７〜１５のアラルキル、より具体的にはベンジル、フェネチル、ベンズヒドリル、ナフチルメチル等が挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性芳香族複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性芳香族複素環基等が挙げられ、より具体的にはピリジル（該ピリジルの窒素原子が酸化されてできる基も本発明に包含される）、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、シンノリニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チエニル、フリル、チアゾリル、オキサゾリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、プリニル等が挙げられる。【００５２】  複素環基としては、例えば前記芳香族複素環基、脂環式複素環基等が挙げられる。
脂環式複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性脂環式複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性脂環式複素環基等が挙げられ、より具体的にはピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ホモピペリジル、ホモピペラジニル、テトラヒドロピリジニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロベンゾフラニル等が挙げられる。【００５３】  隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基としては、例えば少なくとも１個の窒素原子を含む５員または６員の単環性複素環基（該単環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも１個の窒素原子を含む縮環性複素環基（該縮環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）等が挙げられ、より具体的にはピロリジニル、ピペリジノ、ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ホモピペリジノ、ホモピペラジニル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル等が挙げられる。【００５４】  隣接する炭素原子と一緒になって形成されるシクロアルキルは、前記シクロアルキルと同義である。
隣接する炭素原子と一緒になって形成される脂環式複素環基は、前記脂環式複素環基と同義である。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素の各原子を意味する。【００５５】  置換低級アルキル、置換低級アルコキシ、置換低級アルケニル、置換低級アルキニル、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、モノもしくはジ（置換低級アルキル）アミノ、置換低級アルカノイル、置換シクロアルキルカルボニル、置換低級アルコキシカルボニル、置換低級アルキルスルホニル及び隣接する炭素原子と一緒になって形成される置換シクロアルキルにおける置換基（置換基ａ）としては、例えば同一または異なって、置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシイミノ、低級アルコキシイミノ、シアノ、シクロアルキル、低級アルカノイルオキシ、置換もしくは非置換のアリール（該置換アリールにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルカノイル、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、複素環基等が挙げられる）、置換もしくは非置換の複素環基（該置換複素環基における置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルカノイル、低級アルキルスルホニル等が挙げられる）、ＣＯＮＲ２９ａＲ２９ｂ｛式中、Ｒ２９ａ及びＲ２９ｂは同一または異なって水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、アリール等が挙げられる）、置換もしくは非置換の低級アルケニル（該置換低級アルケニルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換の低級アルキニル（該置換低級アルキニルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換のシクロアルキル（該置換シクロアルキルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換のシクロアルケニル（該置換シクロアルケニルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換のアリール［該置換アリールにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換の低���アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、低級アルキルスルホニルアミノ等が挙げられる］、置換もしくは非置換の複素環基［該置換複素環基における置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリール（該置換アリールにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等が挙げられる）等が挙げられる］、ＣＯＲ３０［式中、Ｒ３０は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換のシクロアルキル（該置換シクロアルキルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換のアリール（該置換アリールにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、アミノ、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、複素環基等が挙げられる）または置換もしくは非置換の芳香族複素環基（該置換芳香族複素環基における置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、モノもしくはジ低級アルキルアミノ、複素環基等が挙げられる）を表す］またはＳ（Ｏ）２Ｒ３０ａ（式中、Ｒ３０ａは前記Ｒ３０と同義である）を表すか、またはＲ２９ａ及びＲ２９ｂが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基（該隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ等が挙げられる）を形成する｝、ＮＲ２９ｃＲ２９ｄ（式中、Ｒ２９ｃ及びＲ２９ｄはそれぞれ前記Ｒ２９ａ及びＲ２９ｂと同義である）、ＯＲ３０ｂ（式中、Ｒ３０ｂは前記Ｒ３０と同義である）、ＣＯＲ３０ｃ（式中、Ｒ３０ｃは前記Ｒ３０と同義である）、ＣＯ２Ｒ３０ｄ（式中、Ｒ３０ｄは前記Ｒ３０と同義である）、Ｓ（Ｏ）ｐ１Ｒ３０ｅ（式中、ｐ１は０〜２の整数を���し、Ｒ３０ｅは前記Ｒ３０と同義である）、ＳＯ２ＮＲ２９ｅＲ２９ｆ（式中、Ｒ２９ｅ及びＲ２９ｆはそれぞれ前記Ｒ２９ａ及びＲ２９ｂと同義である）等が挙げられる。置換シクロアルキル及び置換シクロアルケニルにおける置換基は上記の置換基に加え、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ等が挙げられる）であってもよい。【００５６】  ここで、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルスルホニル及びモノもしくはジ低級アルキルアミノの低級アルキル部分、低級アルケニル、低級アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、低級アルカノイル及び低級アルカノイルオキシの低級アルカノイル部分、アリール、芳香族複素環基、複素環基及び隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基はそれぞれ前記と同義であり、低級アルコキシイミノ及び低級アルキルスルホニルアミノの低級アルキル部分は前記低級アルキルと同義である。【００５７】  置換アリール、置換フェニル、置換アラルキル、置換アロイルオキシ、置換芳香族複素環基、置換複素環基、隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基及び隣接する炭素原子と一緒になって形成される置換脂環式複素環基における置換基としては、例えば同一または異なって置換数１〜３の、より具体的にはハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、低級アルカノイルオキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、前記置換基ａと同義である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシ（該置換低級アルコキシにおける置換基は、前記置換基ａと同義である）、置換もしくは非置換の低級アルカノイル（該置換低級アルカノイルにおける置換基は、前記置換基ａと同義である）、置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニル（該置換低級アルコキシカルボニルにおける置換基は、前記置換基ａと同義である）、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニル（該置換低級アルキルスルホニルにおける置換基は、前記置換基ａと同義である）、ＣＯＮＲ３１ａＲ３１ｂ（式中、Ｒ３１ａ及びＲ３１ｂはそれぞれ前記Ｒ２９ａ及びＲ２９ｂと同義である）、ＮＲ３１ｃＲ３１ｄ（式中、Ｒ３１ｃ及びＲ３１ｄはそれぞれ前記Ｒ２９ａ及びＲ２９ｂと同義である）、ＮＲ３２ＣＯＮＲ３１ｅＲ３１ｆ［式中、Ｒ３１ｅ及びＲ３１ｆはそれぞれ前記Ｒ２９ａ及びＲ２９ｂと同義であり、Ｒ３２は水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキル（該置換低級アルキルにおける置換基は、前記置換基ａと同義である）を表す］等が挙げられる。【００５８】  ここで、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル及び低級アルキルスルホニルの低級アルキル部分、低級アルカノイル及び低級アルカノイルオキシの低級アルカノイル部分はそれぞれ前記と同義である。
化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）の薬理学的に許容される塩は、薬理学的に許容される酸付加塩、金属塩、アンモニウム塩、有機アミン付加塩、アミノ酸付加塩等を包含する。薬理学的に許容される酸付加塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩等の有機酸塩が挙げられ、薬理学的に許容される金属塩としては、例えばナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等が挙げられ、薬理学的に許容されるアンモニウム塩としては、例えばアンモニウム、テトラメチルアンモニウム等の塩が挙げられ、薬理学的に許容される有機アミン付加塩としては、例えばモルホリン、ピペリジン等の付加塩が挙げられ、薬理学的に許容されるアミノ酸付加塩としては、例えばグリシン、フェニルアラニン、リジン、アスパラギン酸、グルタミン酸等の付加塩が挙げられる。【００５９】  ｐ３８ＭＡＰキナーゼの機能が関与する疾患としては、例えば炎症性サイトカイン及びケモカインの産生異常、またはそれらに対する過剰反応が病態の成因及び増悪に関与すると考えられる疾患等が挙げられ、より具体的には各種炎症性疾患、慢性関節リウマチ、変形性関節症、関節炎、骨粗鬆症、自己免疫疾患、感染症、敗血症、悪液質、脳梗塞、アルツハイマー病、喘息、慢性肺炎症性疾患、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、再灌流障害、血栓症、糸球体腎炎、糖尿病、対宿主性移植片拒絶反応、炎症性腸疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症、癌（例えば、慢性骨髄性白血病、急性骨髄性白血病、形質細胞性白血病等の白血病、多発性骨髄腫等の骨髄腫、リンパ腫、乳癌、子宮体癌、子宮頚癌、前立腺癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、食道癌、肝癌、胆道癌、大腸癌、直腸癌、膵癌、肺癌、口頭頚部癌、骨肉腫、メラノーマ、脳腫瘍による癌等）、キャッスルマン病、心房内粘液腫、乾癬、皮膚炎、痛風、成人呼吸器窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、動脈硬化症、経皮経冠状動脈拡張術（ＰＴＣＡ）後再狭窄、膵炎、疼痛等が挙げられる。【００６０】  本発明の２−アミノキナゾリン誘導体またはその薬理学的に許容される塩は、例えば下記のキナーゼの阻害剤として用いることもできる。
ＫＩＮＡＳＥ  ＩＮＳＥＲＴ  ＤＯＭＡＩＮ  ＲＥＣＥＰＴＯＲ（ＫＤＲ）、ＡＢＥＬＳＯＮ  ＭＵＲＩＮＥ  ＬＥＵＫＥＭＩＡ  ＶＩＲＡＬ  ＯＮＣＯＧＥＮＥ  ＨＯＭＯＬＯＧ  １（ＡＢＬ１）、ＡＣＴＩＶＡＴＥＤ  Ｐ２１ＣＤＣ４２ＨＳ  ＫＩＮＡＳＥ（ＡＣＫ）、ＴＹＲＯ３  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＴＹＲＯＳＩＮＥ  ＫＩＮＡＳＥ（ＴＹＲＯ３）、ＣＹＴＯＰＬＡＳＭＩＣ  ＴＹＲＯＳＩＮＥ  ＫＩＮＡＳＥ（ＣＳＫ）、ＥＰＨＲＩＮ  ＲＥＣＥＰＴＯＲ  ＥｐｈＡ２（ＥＰＨＡ２）、ＥＰＨＲＩＮ  ＲＥＣＥＰＴＯＲ  ＥｐｈＢ４（ＥＰＨＢ４）、ＰＲＯＴＥＩＮ−ＴＹＲＯＳＩＮＥ  ＫＩＮＡＳＥ，ＣＹＴＯＰＬＡＳＭＩＣ（ＦＡＫ）、ＦＩＢＲＯＢＬＡＳＴ  ＧＲＯＷＴＨ  ＦＡＣＴＯＲ  ＲＥＣＥＰＴＯＲ  １（ＦＧＦＲ１）、ＩＮＳＵＬＩＮ−ＬＩＫＥ  ＧＲＯＷＴＨ  ＦＡＣＴＯＲ  Ｉ  ＲＥＣＥＰＴＯＲ（ＩＧＦ１Ｒ）、ＪＡＮＵＳ  ＫＩＮＡＳＥ  ３（ＪＡＫ３）、ＭＥＴ  ＰＲＯＴＯＯＮＣＯＧＥＮＥ（ＭＥＴ）、ＦＭＳ−ＲＥＬＡＴＥＤ  ＴＹＲＯＳＩＮＥ  ＫＩＮＡＳＥ  ３（ＦＬＴ３）、ＰＬＡＴＥＬＥＴ−ＤＥＲＩＶＥＤ  ＧＲＯＷＴＨ  ＦＡＣＴＯＲ  ＲＥＣＥＰＴＯＲ  ＡＬＰＨＡ（ＰＤＧＦＲα）、Ｖ−ＳＲＣ  ＡＶＩＡＮ  ＳＡＲＣＯＭＡ（ＳＣＨＭＩＤＴ−ＲＵＰＰＩＮ  Ａ−２）ＶＩＲＡＬ  ＯＮＣＯＧＥＮＥ（ＳＲＣ）、ＰＲＯＴＥＩＮ−ＴＹＲＯＳＩＮＥ  ＫＩＮＡＳＥ  ＳＹＫ（ＳＹＫ）、ＴＥＣ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＴＹＲＯＳＩＮＥ  ＫＩＮＡＳＥ（ＴＥＣ）、ＴＥＫ  ＴＹＲＯＳＩＮＥ  ＫＩＮＡＳＥ，ＥＮＤＯＴＨＥＬＩＡＬ（ＴＩＥ２）、ＮＥＵＲＯＴＲＯＰＨＩＣ  ＴＹＲＯＳＩＮＥ  ＫＩＮＡＳＥ，ＲＥＣＥＰＴＯＲ，ＴＹＰＥ１（ＴＲＫＡ）、ＰＹＲＵＶＡＴＥ  ＤＥＨＹＤＲＯＧＥＮＡＳＥ  ＫＩＮＡＳＥ，ＩＳＯＥＮＺＹＭＥ  １（ＰＤＫ１）、ＲＩＢＯＳＯＭＡＬ  ＰＲＯＴＥＩＮ  Ｓ６  ＫＩＮＡＳＥ，９０−ＫＤ，３（ＲＳＫ２）、ＣＡＬＣＩＵＭ／ＣＡＬＭＯＤＵＬＩＮ−ＤＥＰＥＮＤＥＮＴ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  ＩＶ（ＣａＭＫ４）、ＣＡＬＣＩＵＭ／ＣＡＬＭＯＤＵＬＩＮ−ＤＥＰＥＮＤＥＮＴ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  ＩＩ−ＡＬＰＨＡ（ＣａＭＫ２α）、ＣＨＥＣＫＰＯＩＮＴ，Ｓ．ＰＯＭＢＥ，ＨＯＭＯＬＯＧ  ＯＦ，１（ＣＨＫ１）、ＤＥＡＴＨ−ＡＳＳＯＣＩＡＴＥＤ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  １（ＤＡＰＫ１）、ＭＩＴＯＧＥＮ−ＡＣＴＩＶＡＴＥＤ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ−ＡＣＴＩＶＡＴＥＤ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  ２（ＭＡＰＫＡＰＫ２）、ＯＮＣＯＧＥＮＥ  ＰＩＭ  １（ＰＩＭ１）、ＣＨＥＣＫＰＯＩＮＴ  ＫＩＮＡＳＥ２，Ｓ．ＰＯＭＢＥ，ＨＯＭＯＬＯＧ  ＯＦ（ＣＨＫ２）、ＣＹＣＬＩＮ−ＤＥＰＥＮＤＥＮＴ  ＫＩＮＡＳＥ  ２（ＣＤＫ２）、ＧＬＹＣＯＧＥＮ  ＳＹＮＴＨＡＳＥ  ＫＩＮＡＳＥ  ３−ＢＥＴＡ（ＧＳＫ３β）、ＭＩＴＯＧＥＮ−ＡＣＴＩＶＡＴＥＤ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  １（Ｅｒｋ２）、ＭＩＴＯＧＥＮ−ＡＣＴＩＶＡＴＥＤ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  ８（ＪＮＫ１）、ＭＩＴＯＧＥＮ−ＡＣＴＩＶＡＴＥＤ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  １４（ｐ３８α）、ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ，ＳＥＲＩＮＥ／ＡＲＧＩＮＩＮＥ−ＳＰＥＣＩＦＩＣ，１（ＳＲＰＫ１）、ＡＵＲＯＲＡ  ���ＩＮＡＳＥ  Ａ（ＡｕｒＡ）、ＩＮＨＩＢＩＴＯＲ  ＯＦ  ＫＡＰＰＡ  ＬＩＧＨＴ  ＣＨＡＩＮ  ＧＥＮＥ  ＥＮＨＡＮＣＥＲ  ＩＮ  Ｂ  ＣＥＬＬＳ，ＫＩＮＡＳＥ  ＯＦ，ＢＥＴＡ（ＩＫＫβ）、ＮＥＶＥＲ  ＩＮ  ＭＩＴＯＳＩＳ  ＧＥＮＥ  Ａ−ＲＥＬＡＴＥＤ  ＫＩＮＡＳＥ  ２（ＮＥＫ２）、ＴＴＫ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ（ＴＴＫ）、Ｖ−ＲＡＦ−１  ＭＵＲＩＮＥ  ＬＥＵＫＥＭＩＡ  ＶＩＲＡＬ  ＯＮＣＯＧＥＮＥ  ＨＯＭＯＬＯＧ  １（ＲＡＦ１）、ＭＩＴＯＧＥＮ−ＡＣＴＩＶＡＴＥＤ  ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  ＫＩＮＡＳＥ  ＫＩＮＡＳＥ  ５（ＭＡＰ３Ｋ５）、ＩＮＴＥＲＬＥＵＫＩＮ  １  ＲＥＣＥＰＴＯＲ−ＡＳＳＯＣＩＡＴＥＤ  ＫＩＮＡＳＥ  ４（ＩＲＡＫ４）、ＰＨＯＳＰＨＯＲＹＬＡＳＥ  ＫＩＮＡＳＥ，ＭＵＳＣＬＥ，ＧＡＭＭＡ−１（ＰＨＫＧ１）、ＣＡＳＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  Ｉ，ＤＥＬＴＡ（ＣＫ１δ）、ＰＲＯＴＥＩＮ  ＫＩＮＡＳＥ  Ｄ２（ＰＫＤ２）
セリン・スレオニンキナーゼは、タンパク質のセリン残基またはスレオニン残基の水酸基をリン酸化する酵素である。【００６１】  次に、化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
なお、以下に示す製造法において、定義した基が該製造法の条件下で変化するか、または方法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される方法、例えば官能基の保護、脱保護［例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス第三版（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）（１９９９年）］等の手段を用いることにより目的化合物を製造することができる。また、必要に応じて置換基導入等の反応工程の順序を変えることもできる。【００６２】  化合物（Ｉ）は、例えば以下の工程により製造することができる。
製造法１
化合物（Ｉ）のうち、Ｘが結合であり、Ｒ３が置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基である化合物（Ｉｃ）は、例えば以下の工程に従い製造することができる。【００６３】
【化１５】
0005079500.tif 000016
【００６４】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義である）
工程１−１
化合物（ＩＩＩ）は、化合物（ＩＩ）を溶媒中、１〜２０当量の臭素と反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えば酢酸、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、酢酸エチル等を用いることができ、好ましくは酢酸を用いることができる。【００６５】  反応は０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度、好ましくは６０℃において５分から４８時間程度で完了する。
臭素の代わりに、例えばＮ−ブロモこはく酸イミド、ピロリドントリブロミド、臭化第一銅、ピリジニウムトリブロミド等を用いることもできる。この場合、溶媒としては、例えばアセトニトリル、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、スルホラン等を用いることができ、好ましくはＤＭＦを用いることができる。【００６６】  化合物（ＩＩ）は市販品として、またはフルオロベンゼン誘導体より、公知の方法｛フルオロベンゼン誘導体を、リチオ化［例えば、ケミカル・レビュー（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ）、９０巻、８７９頁（１９９０年）等参照］次いでホルミル化［例えば、実験化学講座、第２１巻、３０頁（１９９１年）等参照］に付す方法等｝もしくはそれに準じた方法により得ることが出来る。
工程１−２
化合物（Ｖ）は、公知の方法［例えば、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、３４巻、３８５頁（１９９７年）参照］またはそれに準じた方法によって、化合物（ＩＩＩ）を溶媒中、１〜２０当量の塩基存在下、１〜２０当量の化合物（ＩＶ）と反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を用いることができ、好ましくはＤＭＡを用いることができる。【００６７】  塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等を用いることができ、好ましくは炭酸カリウムまたは炭酸セシウムを用いることができる。
反応は室温から１８０℃の間の温度、好ましくは１６０℃において、５分から４８時間程度で完了する。【００６８】  化合物（ＩＶ）は市販品として、または公知の方法［例えば、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、５７巻、２４９７頁（１９９２年）参照］もしくはそれに準じた方法により得ることができる。
工程１−３
化合物（Ｉｃ）は、化合物（Ｖ）を溶媒中、０．１〜１０当量の塩基及び０．００１〜１当量のパラジウム触媒存在下、１〜２０当量の化合物（ＶＩ）または（ＶＩＩ）と反応させることにより得ることができる。【００６９】  溶媒としては、例えばアセトニトリル、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、ＤＭＡ、ＤＭＦ、ジオキサン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン、スルホラン、これらから選ばれる少なくとも１つの溶媒と水を１００対１から１対１００までの間の適切な比率で混合した混合液等を用いることができ、好ましくは水とジオキサンの１対２混合液を用いることができる。【００７０】  塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、ピペリジン、ピペラジン、酢酸カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム、リン酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、ジイソプロピルエチルアミン等を用いることができ、好ましくは炭酸ナトリウムを用いることができる。なお、化合物（ＶＩＩ）を用いる場合は、塩基を用いなくてもよい。【００７１】  パラジウム触媒としては、パラジウム源として、例えば酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム及びそのクロロホルム付加物等を用いることができ、配位子として、例えばトリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ｏ−トリルホスフィン、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３−（ビスジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル等を用いることができ、これら配位子をパラジウムに対して１〜１０当量用いるのが好ましい。なお、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン１：１付加物等の、反応を行うのに適切な配位子が予めパラジウムに配位した市販試薬を用いることもできる。【００７２】  反応は、室温から用いる溶媒の沸点の間の温度、好ましくは１００℃において、５分から４８時間程度で完了する。
化合物（ＶＩ）及び化合物（ＶＩＩ）は市販品として、または公知の方法［例えば、実験化学講座、２４巻、日本化学会（１９９２年）等参照］もしくはそれに準じた方法により得ることができる。
製造法２
化合物（Ｉ）のうち、Ｒ５が塩素、臭素またはヨウ素原子である化合物（Ｉｅ）及び置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基である化合物（Ｉｆ）は、例えば以下の工程に従い製造することができる。【００７３】
【化１６】
0005079500.tif 000017
【００７４】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＲ４は、それぞれ前記と同義であり、Ｒ５ｂは置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表し、Ｌ１は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す）
工程２−１
化合物（Ｉｅ）は、製造法１または８で得られる化合物（Ｉｄ）を用い、Ｌ１が臭素原子の場合は、製造法１の工程１−１に準じて合成することができ、Ｌ１がヨウ素原子の場合は、例えばメタノール、エタノール等の溶媒中、亜塩素酸ナトリウム存在下、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基及びヨウ化ナトリウムを作用させることにより合成することができ、Ｌ１が塩素原子の場合は、例えばクロロホルム、四塩化炭素等の溶媒中、塩素またはＮ−クロロコハク酸イミドを作用させることにより合成することができる。
工程２−２
化合物（Ｉｆ）は、製造法１の工程１−３に準じて合成することが出来る。【００７５】  化合物（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）及び（Ｘ）は市販品として得ることができる。また化合物（ＶＩＩＩ）及び（ＩＸ）は公知の方法「例えば、実験化学講座、２４巻、日本化学会（１９９２年）等参照」もしくはそれに準じた方法により得ることもできる。
製造法３
化合物（Ｉ）のうち、Ｒ４がヒドロキシである化合物（Ｉｈ）及び置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基である化合物（Ｉｉ）は、例えば以下の工程に従い製造することができる。【００７６】
【化１７】
0005079500.tif 000018
【００７７】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸはそれぞれ前記と同義であり、Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニルを表し、Ｒ４ｃは置換もしくは非置換の低級アルキルであり、Ｒ４ｄは置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表す）
工程３−１
化合物（Ｉｈ）は、製造法１、２、４〜８で得られる化合物（Ｉｇ）を、１〜１００当量のチオール化合物、酸、ヨウ化トリメチルシリルまたは硫化ナトリウムで、溶媒中、−３０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で５分間から７２時間処理することにより製造することができる。【００７８】  チオール化合物としては、例えばチオフェノール、メタンチオール、エタンチオール等を用いることができ、これらのアルカリ金属塩、例えばナトリウムチオフェノキシド、ナトリウムチオメトキシド、ナトリウムチオエトキシド等も用いることができる。
酸としては、例えば臭化水素／酢酸、塩化ピリジニウム、三フッ化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、臭化アルミニウム、塩化アルミニウム等を用いることができる。【００７９】  溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、これらの混合溶媒等を用いることができる。
化合物（Ｉｇ）のＲ４ｃ置換もしくは非置換のベンジルである場合、化合物（Ｉｈ）は、化合物（Ｉｇ）を溶媒中、水素雰囲気下または水素源の存在下で、適当な触媒の存在下、−２０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、常圧または加圧下で、５分間から７２時間処理することにより製造することもできる。【００８０】  触媒としては、例えばパラジウム炭素、パラジウム、水酸化パラジウム、酢酸パラジウム、パラジウム黒等を用いることができ、これらは化合物（Ｉｇ）に対して好ましくは０．０１〜５０重量％用いられる。
水素源としては、例えばギ酸、ギ酸アンモニウム、ギ酸ナトリウム、シクロヘキサジエン、ヒドラジン等を用いることができ、これらは好ましくは２当量から大過剰量用いられる。【００８１】  溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、トルエン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＡＭＰ、水、これらの混合溶媒等を用いることができる。
工程３−２
化合物（ＸＩ）は、化合物（Ｉｈ）を溶媒中または無溶媒で、１〜３０当量のトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはトリフルオロメタンスルホニルクロライドと、必要に応じ１〜３０当量の塩基の存在下、−３０〜１００℃の間の温度で、５分間から４８時間反応させることにより合成することができる。なお、反応は窒素、アルゴン等の不活性気体雰囲気下で実施することが好ましい。【００８２】  塩基としては、例えばピリジン、２，６−ルチジン、２，４，６−コリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵ、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）等が挙げられる。溶媒としては、例えばピリジン、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＴＨＦ、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，４−ジオキサン等が挙げられ、これらを単独でまたは混合して用いることができる。
工程３−３
化合物（Ｉｉ）は、化合物（ＸＩ）を、化合物（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）または（ＸＩＶ）とのカップリング反応に付すことにより製造することができる。【００８３】  すなわち化合物（Ｉｉ）は、化合物（ＸＩ）を、溶媒中、１〜２０当量の化合物（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）または（ＸＩＶ）と、触媒量から３０ｍｏｌ％のパラジウム触媒の存在下、必要に応じて触媒量から２０当量の添加剤の存在下、−３０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、５分間から１００時間反応させることにより製造することができる。
パラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム等が挙げられる。【００８４】  添加剤としては、例えばヨウ化銅、塩化亜鉛、塩化リチウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール等が挙げられ、これらを単独でまたは混合して用いることができる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＥ、１，４−ジオキサン、ベンゼン、トルエン、これらの混合溶媒等を用いることができる。【００８５】  化合物（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）は、市販品として得ることができる。また、化合物（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）は公知の方法［例えば、実験化学講座、第２４巻、ｐ．１８９、丸善（１９９２年）等に記載の方法］もしくはそれに準じた方法により得ることができる。
製造法４
化合物（Ｉ）のうち、Ｒ５が置換もしくは非置換の低級アルコキシカルボニルである化合物（Ｉｊ）及びＣＯＮＲ１１ａＲ１１ｂ（式中、Ｒ１１ａ及びＲ１１ｂはそれぞれ前記と同義である）である化合物（Ｉｋ）は、例えば以下の工程に従い製造することができる。【００８６】
【化１８】
0005079500.tif 000019
【００８７】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＬ１はそれぞれ前記と同義であり、Ｒ３３は置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）
工程４−１
化合物（Ｉｊ）は、化合物（Ｉｅ）を、１〜１０００当量の化合物（ＸＶ）と、０．０００１〜２当量、好ましくは０．０１〜０．１当量のパラジウム錯体の存在下、０．１〜１００気圧、好ましくは１〜１０気圧の一酸化炭素雰囲気下、必要に応じて１〜１００当量の塩基、１当量から溶媒量のＲ３３ＯＨ（ＸＶ）中、溶媒中または無溶媒で、０〜２５０℃、好ましくは２０〜１５０℃で、５分間から４８時間反応させることにより合成することができる。【００８８】  パラジウム錯体としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン］ジクロロパラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム等の他、反応系中でパラジウム錯体を形成させるパラジウム前駆体とホスフィンの組み合わせを用いることができる。【００８９】  パラジウム前駆体としては、例えば酢酸パラジウム、塩化パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、パラジウム炭素等を用いることができる。
ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン、ビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビス（１，４−ジフェニルホスフィノ）ブタン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ビス（１，４−ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン等を用いることができ、好ましくは酢酸パラジウムとビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパンの組み合わせ及びパラジウム炭素とビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパンの組み合わせを用いることができる。【００９０】  塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化カリウム、酢酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用いることができ、好ましくは炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩を用いることができる。
化合物（ＸＶ）としては、例えばメタノール、エタノール、１−プロパノール、２−ブタノールが好ましい。【００９１】  溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、テトラリン、ジフェニルエーテル、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、ピリジン、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ、スルホラン、ジメチルスルホン、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエタン、これらの混合溶媒等を用いることができる。
工程４−２
化合物（Ｉｋ）は、化合物（Ｉｊ）を、１〜１００当量の化合物（ＸＶＩ）と、１〜１００当量、好ましくは１〜１０当量の塩基の存在下、溶媒中または無溶媒で、−７８℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは−７８〜３０℃で、５分間から４８時間反応させることにより合成することができる。なお、反応は窒素、アルゴン等の不活性気体雰囲気下で実施することが好ましい。【００９２】  塩基としては、例えばブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等を用いることができ、好ましくはブチルリチウムを用いることが出来る。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン等を用いることができ、好ましくはＴＨＦを用いることができる。【００９３】  化合物（ＸＶＩ）は、市販品として、または公知の方法［例えば、実験化学講座、２０巻、２７９頁、丸善（１９９２年）等に記載の方法］もしくはそれに準じた方法により得ることができる。
製造法５
化合物（Ｉ）は、例えば以下の工程に従い製造することができる。【００９４】
【化１９】
0005079500.tif 000020
【００９５】（式中、Ｌ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸはそれぞれ前記と同義である）
工程５−１
化合物（ＸＶＩＩＩ）は、化合物（ＸＶＩ１）をザンドマイヤー反応に付すことにより合成することができる。
すなわち化合物（ＸＶＩＩＩ）は、化合物（ＸＶＩ１）を、１〜１００当量の亜硝酸化合物と必要に応じて１〜１０００当量の酸、１〜１０００当量のハロゲン源の存在下、溶媒中または無溶媒で、−３０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、５分間から１００時間反応させることにより合成することができる。【００９６】  亜硝酸化合物としては、例えば亜硝酸、亜硝酸ナトリウム等の亜硝酸塩、塩化ニトロシル等のハロゲン化ニトロシル、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル、亜硝酸イソアミル等の亜硝酸アルキルを用いることができる。
酸としては、例えばヨウ化水素酸、臭化水素酸、塩酸等を用いることができる。
ハロゲン源としては、塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、ヨウ化カリウム、ジヨードメタン等を用いることができる。【００９７】  溶媒としては、例えばメタノール、エタノールなどのアルコール類、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、水、これらの混合溶媒等を用いることができる。
工程５−２
化合物（Ｉ）は、化合物（ＸＶＩＩＩ）と１〜１０００当量のアミン（ＸＩＸ）を溶媒中または無溶媒で、必要に応じて１〜１００当量の塩基の存在下、０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは０〜１００℃で、５分間から４８時間反応させることにより、合成することができる。【００９８】  また必要に応じて、０．０００１〜２当量、好ましくは０．０１〜０．１当量のパラジウム錯体の存在下、反応を行うこともできる。
パラジウム錯体としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン］ジクロロパラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム等の他、反応系中でパラジウム錯体を形成させるパラジウム前駆体とホスフィンの組み合わせを用いることができる。【００９９】  パラジウム前駆体としては、例えば酢酸パラジウム、塩化パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、パラジウム炭素等を用いることができる。
ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン、ビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビス（１，４−ジフェニルホスフィノ）ブタン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ビス（１，４−ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン等を用いることができる。【０１００】  塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化カリウム、酢酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用いることができる。
溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒、テトラリン、ジフェニルエーテル、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、ピリジン、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ、スルホラン、ジメチルスルホン、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエタン、これらの混合溶媒等を用いることができる。【０１０１】  化合物（ＸＩＸ）は、市販品として、または公知の方法［例えば、実験化学講座、２０巻、２７９頁、丸善（１９９２年）等に記載の方法］もしくは参考例に記載の方法により得ることができる。
製造法６
化合物（Ｉ）のうちＲ４が置換もしくは非置換の低級アルコキシである化合物（Ｉｎ）は、以下の工程に従い製造することができる。【０１０２】
【化２０】
0005079500.tif 000021
【０１０３】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＸはそれぞれ前記と同義であり、Ｒ４ｅは置換もしくは非置換の低級アルコキシを表し、Ｒ３４は置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、Ｌ２はハロゲン、メチルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシまたはトリフルオロメタンスルホニルオキシを表す）
工程６−１
化合物（Ｉｎ）は、化合物（Ｉｍ）を１〜１００当量の化合物（ＸＸ）と１〜１００当量の塩基存在下、溶媒中または無溶媒で、０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温から６０℃で５分間から４８時間反応させることにより、合成することができる。【０１０４】  塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等を用いることができる。
溶媒としては、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、アセトニトリル、トルエン、酢酸エチル、これらの混合溶媒等を用いることができる。【０１０５】  化合物（ＸＸ）は、市販品として、または公知の方法［例えば、実験化学講座、１９巻、４１６頁、丸善（１９９２年）等に記載の方法］もしくはそれに準じた方法により得ることができる。
製造法７
化合物（Ｉ）のうち、ＸがＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ３が置換もしくは非置換の低級アルコキシである化合物（Ｉｏ）、及びＸがＣ（＝Ｏ）であり、Ｒ３がＮＲ８ａＲ８ｂ（式中、Ｒ８ａ及びＲ８ｂはそれぞれ前記と同義である）である化合物（Ｉｐ）は、例えば以下の工程に従い製造することができる。【０１０６】
【化２１】
0005079500.tif 000022
【０１０７】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ及びＲ３３はそれぞれ前記と同義である）
工程７−１
化合物（Ｉｏ）は、化合物（ＸＸＩ）から製造法４の工程４−１に準じた方法で合成することができる。
化合物（ＸＸＩＩ）は市販品として得ることができる。
工程７−２
化合物（Ｉｐ）は、化合物（Ｉｏ）から製造法４の工程４−２に準じた方法で合成することができる。【０１０８】  化合物（ＸＸＩＩＩ）は市販品として、または公知の方法［例えば、実験化学講座、２０巻、２７９頁、丸善（１９９２年）等に記載の方法］もしくはそれに準じた方法により得ることができる。
製造法８
化合物（Ｉ）のうち、ＸがＣ（＝Ｏ）またはＣ（ＯＨ）Ｒ７ｃ（式中、Ｒ７ｃは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）である化合物（Ｉｑ）は、例えば以下の工程に従い製造することができる。【０１０９】
【化２２】
0005079500.tif 000023
【０１１０】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ３３はそれぞれ前記と同義であり、ＸａはＣ（＝Ｏ）またはＣ（ＯＨ）Ｒ７ｃ（式中、Ｒ７ｃは水素原子または置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）を表し、Ｒ５ｃは水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルコキシ、置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の複素環基を表し、Ｒ３５は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキルまたはＮＲ３６ａＲ３６ｂ（式中、Ｒ３６ａ及びＲ３６ｂは同一または異なって、水素、置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の低級アルコキシを表す）を表す］
工程８−１
化合物（ＸＸＶ）は、化合物（ＩＩＩａ）を用い、例えばプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス第三版（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｈｉｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）（１９９９年）等に記載のホルミルの保護法に準じて製造することができる。【０１１１】  すなわち、化合物（ＸＸＶ）は、化合物（ＩＩＩａ）を、１〜２００当量の化合物（ＸＸＩＶ）と、溶媒中または無溶媒で、触媒量から５当量の酸及び１〜１０当量の脱水剤の存在下、−３０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で５分間から４８時間反応させることにより合成することができる。
酸としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸等を用いることができ、脱水剤としては、例えばオルトギ酸トリメチル等を用いることができる。【０１１２】  溶媒としては、例えばＴＨＦ、１，４−ジオキサン、これらの混合溶媒等を用いることができる。
化合物（ＸＸＩＶ）は市販品として得ることができる。なお、化合物（ＸＸＩＶ）の代わりに、エチレングリコール、１，３−プロピレングリコール等のジオールを用いることもできる。
工程８−２
化合物（ＸＸＶＩＩ）は、化合物（ＸＸＶ）を、溶媒中、１〜２０当量の塩基で、−１００℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で５分間から４８時間処理した後、１〜２０当量の化合物（ＸＸＶＩ）と、−１００℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で５分間から４８時間反応させることにより製造することができる。また、必要に応じ、塩基で処理した後に、同温度で１〜２０当量の塩化セリウム、塩化トリイソプロポキシチタン等を添加し、次いで化合物（ＸＸＶＩ）と反応させてもよい。また、反応は窒素、アルゴン等の不活性気体雰囲気下で実施することが好ましい。【０１１３】  化合物（ＸＸＶＩ）は、市販品として、または対応するカルボン酸とアミンのアミド化［例えば、実験化学講座、第２２巻、ｐ．２５８（１９９２年）等参照］等によって得ることができる。
塩基としては、例えばｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等を用いることができる。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１，４−ジオキサン、ｎ−ヘキサン、トルエン、これらの混合溶媒等を用いることができる。
工程８−３
化合物（ＸＸＶＩＩＩ）は、化合物（ＸＸＶＩＩ）を、溶媒中または無溶媒で、水の存在下、触媒量から２００当量の酸で、０〜１５０℃の間の温度で５分間から４８時間処理することにより合成することができる。【０１１４】  酸としては、例えば塩酸、硫酸、１０−カンファースルホン酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、塩化アルミニウム等を用いることができる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、１，４−ジオキサン、ＤＭＥ、これらの混合溶媒等を用いることができる。
工程８−４
化合物（Ｉｑ）は、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）から製造法１の工程１−２に準じて合成することができる。【０１１５】  化合物（Ｉ）のうち、Ｒ４及びＲ５が一緒になって【０１１６】
【化２３】
0005079500.tif 000024
【０１１７】（式中、Ｒ９ａ及びＲ９ｂはそれぞれ前記と同義である）を形成する化合物（Ｉｓ）は、例えば以下の製造法９及び１０に従い製造することが出来る。
製造法９【０１１８】
【化２４】
0005079500.tif 000025
【０１１９】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ及びＸはそれぞれ前記と同義である）
化合物（Ｉｓ）は、例えば製造法４で得られる化合物（Ｉｒ）を１〜１００当量の塩基存在下、溶媒中で、０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温から８０℃で、５分間から４８時間反応させることにより合成することができる。
塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等を用いることができる。【０１２０】  溶媒としては、例えばＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、メタノール、エタノール、水、これらの混合溶媒等を用いることができる。
製造法１０【０１２１】
【化２５】
0005079500.tif 000026
【０１２２】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９ａ、Ｘ及びＬ２はそれぞれ前記と同義である）
化合物（Ｉｕ）は、化合物（Ｉｔ）及び１〜１０当量の化合物（ＸＸＩＸ）を、溶媒中、０．００１〜５当量のパラジウム錯体の存在下、必要により１〜１０当量の塩基及び０．１〜５当量の無機塩類の存在下、０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、５分間から４８時間反応させることにより得ることができる。【０１２３】  パラジウム錯体としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム、酢酸パラジウム等を用いることができる。
塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、テトラメチルグアニジン等を用いることができる。【０１２４】  無機塩類としては、例えば塩化リチウム、臭化リチウム、ヨウ化銅、臭化銅等を用いることができる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ジオキサン、ジエチルエーテル、エチレングリコール、トリエチレングリコール、１，２−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メタノール、エタノール、１−ブタノール、２−プロパノール、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、ジメチルアセトアミド、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等を用いることができる。【０１２５】  化合物（ＸＸＩＸ）は市販品として、または公知の方法［例えば、実験化学講座、１９巻、２９８頁、丸善（１９９２年）］もしくはそれに準じた方法により得ることができる。
製造法１１【０１２６】
【化２６】
0005079500.tif 000027
【０１２７】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義である）
化合物（Ｉｖ）は、化合物（Ｖ）を、１〜１０００当量の化合物（ＶＩ）と、０．０００１〜２当量、好ましくは０．０１〜０．１当量のパラジウム錯体と、好ましくは０．０１〜１０当量の添加剤の存在下、０．１〜１００気圧、好ましくは１〜１０気圧の一酸化炭素雰囲気下、必要に応じて１〜１００当量の塩基の存在下、溶媒中または無溶媒で、０〜２５０℃、好ましくは２０〜１５０℃で、５分間から４８時間反応させることにより合成することができる。【０１２８】  パラジウム錯体としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン］ジクロロパラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム等の他、反応系中でパラジウム錯体を形成させるパラジウム前駆体とホスフィンの組み合わせを用いることができる。【０１２９】  パラジウム前駆体としては、例えば酢酸パラジウム、塩化パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、パラジウム炭素等を用いることができる。
ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ビス（１，２−ジフェニルホスフィノ）エタン、ビス（１，３−ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビス（１，４−ジフェニルホスフィノ）ブタン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ビス（１，４−ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン等を用いることができる。【０１３０】  塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、水酸化カリウム、酢酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用いることができ、好ましくは炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩を用いることができる。
添加剤としては、例えばヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム、臭化カリウム、臭化ナトリウム等を用いることができる。【０１３１】  溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、アニソール等の芳香族炭化水素系溶媒、テトラリン、ジフェニルエーテル、酢酸エチル、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、ピリジン、アセトニトリル、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ、スルホラン、ジメチルスルホン、ＴＨＦ、ジオキサン、ＤＭＥ、これらの混合溶媒等を用いることができる。
製造法１２【０１３２】
【化２７】
0005079500.tif 000028
【０１３３】（式中、Ｒ３ａ、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ前記と同義であり、Ｒ３７及びＲ３８は同一または異なって水素原子、ハロゲンまたは置換もしくは非置換の低級アルキルを表し、Ｒ３９は水素原子、低級アルコキシまたは置換もしくは非置換の低級アルキルを表す）
化合物（Ｉｗ）は、化合物（ＸＸＸ）を好ましくは０．８〜１０当量の化合物（ＸＶＩＩａ）と、溶媒中、好ましくは０．１〜１０当量の塩基及び好ましくは０．００１〜１当量のパラジウム触媒の存在下、必要に応じ０．００１〜１当量のホスフィンの存在下、−２０℃と用いる溶媒の沸点の間の温度で、５分間から７２時間反応させることにより合成することができる。【０１３４】  塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等を用いることができる。
パラジウム触媒としては、例えば酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム及びそのクロロホルム付加物、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン１：１付加物等を用いることができる。【０１３５】  ホスフィンとしては、例えば２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、ｏ−トリルホスフィン、トリブチルホスフィン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルホスフィン、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニル、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン等を用いることができる。
溶媒としては、例えばトルエン、キシレン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、ジオキサン、これらの混合溶媒等を用いることができる。
製造法１３【０１３６】
【化２８】
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【０１３７】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ４、Ｒ５及びＬ２はそれぞれ前記と同義である）
工程１３−１
化合物（ＸＸＸＩ）は、化合物（Ｖ）とビス（ピナコレート）ジボロン（市販品）をカップリング反応に付すことにより合成することができる。
すなわち、化合物（ＸＸＸＩ）は、化合物（Ｖ）を、溶媒中、１〜２０当量のビス（ピナコレート）ジボロンと、触媒量から３０ｍｏｌ％のパラジウム触媒の存在下、必要に応じて触媒量から２０当量の添加剤の存在下、−３０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、５分間から１００時間反応させることにより合成することができる。【０１３８】  パラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン１：１付加物等を用いることができる。
添加剤としては、例えばヨウ化銅、塩化亜鉛、塩化リチウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等を用いることができ、これらを混合して用いることもできる。【０１３９】  溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＥ、１，４−ジオキサン、ベンゼン、トルエン、これらの混合溶媒等を用いることができる。
工程１３−２
化合物（Ｉｃ）は、化合物（ＸＸＸＩ）と化合物（ＸＸＸＩＩ）とをカップリング反応に付すことにより合成することができる。【０１４０】  すなわち、化合物（Ｉｃ）は、化合物（ＸＸＸＩ）を、溶媒中、１〜２０当量の化合物（ＸＸＸＩＩ）と、触媒量から３０ｍｏｌ％のパラジウム触媒の存在下、必要に応じて触媒量から２０当量の添加剤の存在下、−３０℃から用いる溶媒の沸点の間の温度で、５分間から１００時間反応させることにより合成することができる。
パラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンジクロロパラジウム・ジクロロメタン１：１付加物等を用いることができる。【０１４１】  添加剤としては、例えばヨウ化銅、塩化亜鉛、塩化リチウム、フッ化セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール等を用いることができ、これらを混合して用いることもできる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＥ、１，４−ジオキサン、ベンゼン、トルエン、これらの混合溶媒等を用いることができる。【０１４２】  化合物（ＸＸＸＩＩ）は、市販品として、または公知の方法［例えば、実験化学講座、第１３巻、３７４頁、丸善（２００４年）等に記載の方法］もしくはそれに準じた方法により得ることができる。
上記の方法を適宜組み合わせて実施することにより、所望の位置に所望の官能基を有する化合物（Ｉ）を得ることができる。【０１４３】  上記各製造法における中間体及び目的化合物は、有機合成化学で常用される分離精製法、例えば、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等に付して単離精製することができる。また、中間体においては特に精製することなく次の反応に供することも可能である。
化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）の中には、幾何異性体、光学異性体、互変異性体等の異性体が存在し得るものもあるが、本発明は、これらを含め、全ての可能な異性体及びそれらの混合物を包含する。【０１４４】  化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）の塩を取得したいとき、化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）が塩の形で得られるときはそのまま精製すればよく、また、遊離の形で得られるときは、化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）を適当な溶媒に溶解または懸濁し、酸または塩基を加えて単離、精製すればよい。【０１４５】  また、化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）ならびにそれらの薬理学的に許容される塩は、水あるいは各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、これらの付加物も本発明に包含される。
本発明によって得られる化合物（Ｉ）の具体例を表１〜４１に示す。なお、表１〜４１において、Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｒ、ｉ−Ｐｒ、ｔ−Ｂｕ、Ｐｈ、Ａｃ及びＢｏｃは、それぞれメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、アセチル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを表す。【０１４６】
【表１】
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【０１４７】
【表２】
0005079500.tif 000031
【０１４８】
【表３】
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【０１４９】
【表４】
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【０１５０】
【表５】
0005079500.tif 000034
【０１５１】
【表６】
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【０１５２】
【表７】
0005079500.tif 000036
【０１５３】
【表８】
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【０１５４】
【表９】
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【０１５５】
【表１０】
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【０１５６】
【表１１】
0005079500.tif 000040
【０１５７】
【表１２】
0005079500.tif 000041
【０１５８】
【表１３】
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【０１５９】
【表１４】
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【０１６０】
【表１５】
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【０１６１】
【表１６】
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【０１６２】
【表１７】
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【０１６３】
【表１８】
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【０１６４】
【表１９】
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【０１６５】
【表２０】
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【０１６６】
【表２１】
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【０１６７】
【表２２】
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【０１６８】
【表２３】
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【０１６９】
【表２４】
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【０１７０】
【表２５】
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【０１７１】
【表２６】
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【０１７２】
【表２７】
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【０１７３】
【表２８】
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【０１７４】
【表２９】
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【０１７５】
【表３０】
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【０１７６】
【表３１】
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【０１７７】
【表３２】
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【０１７８】
【表３３】
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【０１７９】
【表３４】
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【０１８０】
【表３５】
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【０１８１】
【表３６】
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【０１８２】
【表３７】
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【０１８３】
【表３８】
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【０１８４】
【表３９】
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【０１８５】
【表４０】
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【０１８６】
【表４１】
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【０１８７】  次に、代表的な化合物（Ｉ）の薬理作用について実験例により具体的に説明する。
試験例：ｐ３８ＭＡＰキナーゼ酵素阻害試験
ヒトｐ３８αは、Ｕｐｓｔａｔｅ社（カタログ番号：Ｎｏ．１４−２５１）より、活性化されたものを購入した。Ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害活性は、Ｗｈｉｔｍａｒｓｈ  Ａ．Ｊ．及びＤａｖｉｓ  Ｒ．Ｊ．の法［メソッズ・イン・エンザイモロジー（Ｍｅｔｈｏｄ．Ｅｎｚｙｍｏｌ．）、３３２巻、ｐ．３１９−３３６（２００１年）］を参考に、以下に示す手順により測定した。リン酸化を受ける基質にはミエリン塩基性タンパク質（カタログ番号：１３３−１３４９３、和光純薬工業）（２０μｇ／アッセイ）を用い、反応は、３−［Ｎ−Ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ］ｐｒｏｐａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ（ＭＯＰＳ）（２０ｍｍｏｌ／Ｌ，ｐＨ７．２）、β−グリセロリン酸（シグマ社）（２５ｍｍｏｌ／Ｌ）、ｅｔｈｙｌｅｎｅｂｉｓ（ｏｘｙｅｔｈｙｌｅｎｅｎｉｔｒｉｌｏ）ｔｅｔｒａａｃｅｔｉｃ  ａｃｉｄ（ＥＧＴＡ）（１ｍｍｏｌ／Ｌ）、ＮａＶＯ４（シグマ−アルドリッチ社）（１ｍｍｏｌ／Ｌ）、ｄｉｔｈｉｏｔｈｒｅｉｔｏｌ（ＤＴＴ、和光純薬工業）（１ｍｍｏｌ／Ｌ）、ａｄｅｎｏｓｉｎｅ５’−ｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｔｅ（ＡＴＰ、シグマ社）（２０μｍｏｌ／Ｌ）及びＭｇＣｌ２（１８．７５ｍｍｏｌ／Ｌ）を含む溶液中（合計４０μＬ／アッセイ）で行った。ヒトｐ３８α及び［γ−３２Ｐ］ＡＴＰ（１μＣｉ／アッセイ）を添加することにより反応を開始し、３０℃で１５分間インキュベーションした。４．５ｖ／ｖ％リン酸（１０μＬ／ｗｅｌｌ）を加えることにより反応を停止させた後、４５μＬの反応液をリン酸セルロース紙（ｐ８１  ｐａｐｅｒ、Ｃｏｄｅ  Ｎｏ．３６９８０２３、Ｗｈａｔｍａｎ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ、Ｍａｉｄｓｔｏｎｅ、ＵＫ）に吸着させた。リン酸セルロース紙を０．７５ｖ／ｖ％リン酸にて洗浄し、リン酸セルロース紙に残存したリン酸化ミエリン塩基性タンパク質（［３２Ｐ］）の放射活性をシンチレーションカウンター（ＴＲＩ−ＣＡＲＢ２７００ＴＲ、Ｐｅｒｋｉｎ  Ｅｌｍｅｒ、Ｂｏｓｔｏｎ、ＭＡ、ＵＳＡ）のプログラムＮｏ．２７（データモード：ｃｐｍ、測定時間：１ｍｉｎ、Ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ  ｓｕｂｓｔｒａｃｔ：ｎｏｎｅ、測定エネルギー域：ＬＬ０．０−ＵＬ２０００）またはシンチレーションカウンター（ＬＳ６５００、ＢｅｃｋｍａｎＣｏｕｌｔｅｒ、Ｆｕｌｌｅｒｔｏｎ、ＣＡ、ＵＳＡ）のプログラムＮｏ．１７（データモード：ｃｐｍ、測定時間：１ｍｉｎ、Ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ  ｓｕｂｓｔｒａｃｔ：ｎｏｎｅ、測定エネルギー域：ｈｉｇｈ）を用いて測定した。試験化合物はＤＭＳＯに溶解して添加した。【０１８８】  本試験において、化合物３−１７、１９−４４、４７、５０、５２−６３、６６−６９、７１−７４、７６−８２、８４、８６−８８、９１−９６、９８−１００、１０２、１０９−１１４、１１６−１２３、１２５−１２７、１２９、１３１、１３２、１３４−１４９、１５１−１５３、１５５−１８０、１８２、１８３、１８５−１８８、１９０−１９３、１９５−１９７、１９９、２０１−２０４、２０６−２１７、２１９−２２５、２２７−２３４、２３６−２４５、２４７、２４９−２６８、２７０−２８２、２８５、２８７、２８９−３０３、３０５、３０７、３１２、３１４、３１７、３１９、３２０、３２２、３２４−３２６、３２８、３３０、３３２、３３４、３３６、３３８、３４０、３４２、３４４、３４６、３４８、３４９、３５１、３５３、３５５、３５７、３５９、３６１、３６３、３６５、３６６及び３６８は、濃度１μｍｏｌ／Ｌにおいて５０％以上の酵素阻害活性を示した。【０１８９】  化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）またはその薬理学的に許容される塩は、そのまま単独で投与することも可能であるが、通常各種の医薬製剤として提供するのが望ましい。また、それら医薬製剤は、動物及び人に使用されるものである。
本発明に係る医薬製剤は、活性成分として化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）またはその薬理学的に許容される塩を単独で、あるいは任意の他の治療のための有効成分との混合物として含有することができる。また、それら医薬製剤は、活性成分を薬理学的に許容される一種もしくはそれ以上の担体と一緒に混合し、製剤学の技術分野においてよく知られている任意の方法により製造される。【０１９０】  投与経路は、治療に際し最も効果的なものを使用するのが望ましく、経口または、例えば静脈内等の非経口を挙げることができる。
投与形態としては、例えば錠剤、散剤、顆粒剤、シロップ剤、注射剤等がある。
経口投与に適当な、例えばシロップ剤のような液体調製物は、水、蔗糖、ソルビット、果糖等の糖類、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類、ごま油、オリーブ油、大豆油等の油類、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル類等の防腐剤、ストロベリーフレーバー、ペパーミント等のフレーバー類等を使用して製造できる。また、錠剤、散剤、顆粒剤等は、乳糖、ブドウ糖、蔗糖、マンニット等の賦形剤、澱粉、アルギン酸ソーダ等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、ゼラチン等の結合剤、脂肪酸エステル等の界面活性剤、グリセリン等の可塑剤等を用いて製造できる。【０１９１】  非経口投与に適当な製剤は、好ましくは受容者の血液と等張である活性化合物を含む滅菌水性剤からなる。例えば、注射剤の場合は、塩溶液、ブドウ糖溶液または塩水とブドウ糖溶液の混合物からなる担体等を用いて注射用の溶液を調製する。
また、これら非経口剤においても、経口剤で例示した防腐剤、フレーバー類、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合剤、界面活性剤、可塑剤等から選択される１種もしくはそれ以上の補助成分を添加することもできる。【０１９２】  化合物（Ｉ）、（ＩＡ）、（ＩＢ）、（ＩＣ）、（ＩＤ）及び（ＩＥ）またはその薬理学的に許容される塩の投与量及び投与回数は、投与形態、患者の年齢、体重、治療すべき症状の性質もしくは重篤度により異なるが、通常経口の場合、成人一人当り０．０１ｍｇ〜１ｇ、好ましくは０．０５〜５０ｍｇを一日一回ないし数回投与する。静脈内投与等の非経口投与の場合、成人一人当り０．００１〜１００ｍｇ、好ましくは０．０１〜１０ｍｇを一日一回ないし数回投与する。しかしながら、これら投与量及び投与回数は、前述の種々の条件により変動する。【０１９３】  以下に、本発明の態様を実施例及び参考例で説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例１：５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（化合物Ａ１）
臭化カリウム（１９３ｇ，１．６２ｍｏｌ）及び臭素（３３．０ｍＬ，６４９ｍｍｏｌ）を水（１０００ｍＬ）に溶解し、氷冷下、２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（５０．０ｇ，３２４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、結晶を濾取し、化合物Ａ１（７２．２ｇ，９５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．９８（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）．
参考例２：２−アミノ−６−ブロモ−７−メトキシキナゾリン（化合物Ａ２）
化合物Ａ１（２０．０ｇ，８５．８ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（３００ｍＬ）に溶解し、炭酸グアニジン（３０．９ｇ，１７２ｍｍｏｌ）を加えた後、１４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷水に加えた後、生じた結晶を濾取し、化合物Ａ２（１６．４ｇ，７５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）４．００（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．【０１９４】参考例３：６−ブロモ−２−ヨード−７−メトキシキナゾリン（化合物Ａ３）
化合物Ａ２（１６．０ｇ，６５．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３３０ｍＬ）に溶解し、ジヨードメタン（５３．０ｍＬ，６５８ｍｍｏｌ）、亜硝酸イソアミル（２６．３ｍＬ，１９６ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（３．７３ｇ，１９．６ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃で８時間攪拌した。反応混合物の不溶物を濾別した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣にヘキサンを加えた後、生じた結晶を濾取することで化合物Ａ３（１３．７ｇ，５７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）４．０６（ｓ，３Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）．
参考例４：６−ブロモ−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物Ａ４）
化合物Ａ３（６．８４ｇ，１８．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１４０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（７．８０ｍＬ，５６．３ｍｍｏｌ）及びイソプロピルアミン（１６．９ｍＬ，１８８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物に酢酸エチル、塩酸水溶液を加え、生じた結晶を濾取した。濾液を減圧濃縮し、水を加えた後生じた結晶を濾取した。得られた結晶を合わせ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製することで化合物Ａ４（２．２３ｇ，４０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．１１−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ）．【０１９５】参考例５：２−モルホリノイソニコチン酸（化合物Ａ５）
工程１
２−クロロイソニコチン酸（３００ｍｇ，１．９１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７９０ｍｇ，５．７２ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（３６０μＬ，５．７２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．５ｍＬ）に溶解し、室温にて４時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去し、２−クロロイソニコチン酸メチルエステル（３２０ｍｇ，９８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．９８（ｓ，３Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）．
工程２
２−クロロイソニコチン酸メチルエステル（３２０ｍｇ，１．８９ｍｍｏｌ）をモルホリン（５ｍＬ）に溶解し、９０℃にて４時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）にて精製し、２−モルホリノイソニコチン酸メチルエステル（５０ｍｇ，９８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．５５−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．８５（ｍ，４Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）．
工程３
２−モルホリノイソニコチン酸メチルエステル（４６２ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）をメタノール（６ｍＬ）に溶解し、３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２．１ｍＬ，６．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、ｐＨ７とした後、水、クロロホルムを加え、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去し、化合物Ａ５（１１０ｍｇ，２３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．５８−３．６３（ｍ，４Ｈ），３．８８−３．９３（ｍ，４Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ）．【０１９６】参考例６：５−ベンゾイル−２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（化合物Ａ６）
工程１
５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド（１ｇ，４．３ｍｍｏｌ）、トシル酸一水和物（１６３ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）及びオルトギ酸トリメチル（２．４ｍＬ，２１ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）に溶解し、加熱還流下１時間攪拌した。反応混合物を放冷後、トリエチルアミン（２ｍＬ）を加え、更に１０分間攪拌した。これに飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去し、５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド  ジメチルアセタール（１．１９ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．３７（ｓ，６Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）．
工程２
５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシベンズアルデヒド  ジメチルアセタール（５ｇ，１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶解し、−７０℃にて２０分間攪拌した。これに−７０℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．５３ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液，１５ｍＬ，２３ｍｍｏｌ）を加え、更に１０分間攪拌した。−７０℃にて、反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（８ｇ，５３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２０ｍＬ）を滴下し、更に２０分間攪拌した。反応混合物に水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、次いで減圧下、溶媒を留去し、シロップ状の残渣を得た。残渣をアセトン（２０ｍＬ）に溶解し、これにトシル酸一水和物（１．７ｇ，８．９ｍｍｏｌ）、を加え、室温にて３０分間攪拌した。これに飽和重層水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和重層水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製し、化合物Ａ６（１．６ｇ，３５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．８４（ｓ，３Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ）．【０１９７】参考例７：２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キナゾリン（化合物Ａ７）
化合物Ａ４（６００ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）をジオキサン（７ｍＬ）に溶解し、ビス（ピナコラート）ジボロン（５６４ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１３２ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（８９２ｍｇ，９．０９ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、化合物Ａ７（４２４ｍｇ，４９％）を粗生成物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２２−１．４０（ｍ，１８Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２１−４．３９（ｍ，１Ｈ），５．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
参考例８：２−アミノ−６−ブロモキナゾリン（化合物Ａ８）
５−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒドを用い、参考例２と同様の方法で化合物Ａ８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）５．２７（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
参考例９：６−ブロモ−２−ヨードキナゾリン（化合物Ａ９）
化合物Ａ８を用い、参考例３と同様の方法で化合物Ａ９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）７．８６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．２，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ）．【０１９８】参考例１０：６−ブロモ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物Ａ１０）
化合物Ａ９を用い、参考例４と同様の方法で化合物Ａ１０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），４．１９−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
参考例１１：６−ブロモ−２−イソプロピルアミノ−７−メチルキナゾリン（化合物Ａ１１）
ジイソプロピルアミン（２．５ｍＬ，１９．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２４ｍＬ）に溶解し、−７０℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（１．５７ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液，１２ｍＬ，１９．１ｍｍｏｌ）を加え、１０分間攪拌した。室温に昇温した後、再度−７０℃に冷却し、２−メチル−４−フルオロブロモベンゼン（３．０ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４ｍＬ）を滴下した。１５分間攪拌した後、ＤＭＦ（１．９ｍＬ，２３．８ｍｍｏｌ）を加え、Ｏ℃に昇温し、２０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、５−ブロモ−２−フルオロ−４−メチルベンズアルデヒドを粗生成物として得た。得られた５−ブロモ−２−フルオロ−４−メチルベンズアルデヒドを用い、参考例２と同様の方法で２−アミノ−６−ブロモ−７−メチルキナゾリン（２．０ｇ，５０％）を得た。得られた２−アミノ−６−ブロモ−７−メチルキナゾリンを用い、参考例３及び参考例４と同様の方法で化合物Ａ１１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），４．２０−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．【０１９９】参考例１２：５−ブロモ−２−フルオロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド（化合物Ａ１２）
化合物Ａ１（３５．０ｇ，１５０．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５０ｍＬ）に溶解し、塩化リチウム（１９．１ｇ，４５１ｍｍｏｌ）を加えた後、１４０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた水層に２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、ｐＨ４程度に調節した。水層を酢酸エチルで抽出し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、化合物Ａ１２（２７．１ｇ，８２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）６．８５（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ）．
参考例１３：４−ベンジルオキシ−５−ブロモ−２−フルオロベンズアルデヒド（化合物Ａ１３）
化合物Ａ１２（１３．５ｇ，６２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１２３ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１７．１ｇ，１２４ｍｍｏｌ）及びベンジルブロミド（１１ｍＬ，９３ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をヘキサンでリスラリーすることで化合物Ａ１３（１４．８ｇ，７８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）５．２２（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．５０（ｍ，５Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ）．
参考例１４：７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−アミノキナゾリン（化合物Ａ１４）
化合物Ａ１３を用い、参考例２と同様の方法で化合物Ａ１４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）５．１３（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．５３（ｍ，５Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．【０２００】参考例１５：７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物Ａ１５）
合成法１
化合物Ａ１４を用い、参考例３及び参考例４と同様の方法で化合物Ａ１５を得た。
合成法２
化合物Ａ１４（５．０ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５０ｍＬ）に溶解し、５℃に冷却後、水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ，１．８１ｇ，４１．５ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気化、３０分間攪拌した。反応混合物にヨウ化イソプロピル（３．０２ｍＬ，３０．２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却後、水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ，１．８１ｇ，４１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌後、ヨウ化イソプロピル（３．０２ｍＬ，３０．２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。再度同様の操作を行った後、反応混合物を氷水（３０ｍＬ）に注ぎ、室温にて攪拌し、析出した固体を濾取することにより化合物Ａ１５（７．０２ｇ，１００％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．１８−４．３３（ｍ，１Ｈ），５．００−５．２０（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．５７（ｍ，５Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７２．
参考例１６：７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キナゾリン（化合物Ａ１６）
化合物Ａ１５を用い、参考例７と同様の方法で化合物Ａ１６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２１−１．３９（ｍ，１８Ｈ），４．２３−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．【０２０１】参考例１７：２−（４−フルオロフェニル）−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］イソニコチンアミド（化合物Ａ１７）
工程１
参考例５の工程１で得られた２−クロロイソニコチン酸メチルエステル（３００ｍｇ，１．７５ｍｍｏｌ）をトルエン（３．５ｍＬ）に溶解し、酢酸パラジウム（１１．８ｍｇ，０．０５２５ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−２，２’−ビナフチル（４９．１ｍｇ，０．０７８８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７９８ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）及び４−フルオロフェニルボロン酸（２９４ｍｇ，２．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下１００℃で１時間攪拌した。反応混合物の不溶物を濾別した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝５／９５→１０／９０）で精製し、２−（４−フルオロフェニル）イソニコチン酸メチルエステル（２８４ｍｇ，７０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．９９（ｓ，３Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０２−８．０８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．５，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）．
工程２
２−（４−フルオロフェニル）イソニコチン酸メチルエステル（２７８ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。減圧下、溶媒を留去して得られた反応混合物を水に溶解した。酢酸エチルで洗浄した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えた後生じた結晶を濾取し、２−（４−フルオロフェニル）イソニコチン酸（１３４ｍｇ，５１％）を得た。【０２０２】  得られた２−（４−フルオロフェニル）イソニコチン酸（１２６ｍｇ，０．５８２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１３４ｍｇ，０．６９８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８９．０ｍｇ，０．５８２ｍｍｏｌ）、及び３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（１５３ｍｇ，０．６９８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１．５時間、５０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去することで化合物Ａ１７（２０２ｍｇ，８３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３６（ｓ，１２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０４−８．１２（ｍ，４Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）．【０２０３】参考例１８：Ｎ−（３−モルホリノフェニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ１８）
３−モルホリノアニリン及び３−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ１８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３８（ｓ，１２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８７（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），６．６８−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．９５−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９５−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．０４−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
参考例１９：Ｎ−［３−（ピロリジン−１−イル）フェニル］−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ１９）
３−（ピロリジン−１−イル）アニリン及び３−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ１９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３８（ｓ，１２Ｈ），１．９７−２．０５（ｍ，４Ｈ），３．２３−３．３７（ｍ，４Ｈ），６．３３−６．４０（ｍ，１Ｈ），６．７８−６．８４（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，１Ｈ），８．０３−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
参考例２０：３−フルオロ−５−モルホリノ−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ａ２０）
３−フルオロ−５−モルホリノ安息香酸（ＷＯ０４／０８９９２９）を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ２０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），３．２１−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．８４−３．８８（ｍ，４Ｈ），６．６９−６．７５（ｍ，１Ｈ），６．９１−６．９５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０４−８．０８（ｍ，１Ｈ）．【０２０４】参考例２１：Ｎ−シクロプロピル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ２１）
シクロプロピルアミン及び３−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ２１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．６０−０．６６（ｍ，２Ｈ），０．８４−０．９１（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，１２Ｈ），２．８６−２．９５（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．４，１Ｈ），７．９６−８．００（ｍ，２Ｈ）．
参考例２２：３−モルホリノ−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ａ２２）
３−モルホリノ安息香酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ２２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），３．２２−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．８６−３．９０（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０７−８．１１（ｍ，１Ｈ）．
参考例２３：２−モルホリノ−Ｎ−［２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］イソニコチンアミド（化合物Ａ２３）
化合物Ａ５及び２−メチル−３−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリンを用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ２３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．８１−３．８５（ｍ，４Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．【０２０５】参考例２４：Ｎ−（３−ヨードフェニル）−２−（ピペリジノ）イソニコチンアミド（化合物Ａ２４）
２−クロロイソニコチン酸及び３−ヨードアニリンを用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行いＮ−（３−ヨードフェニル）−２−クロロイソニコチンアミドを得た。得られたＮ−（３−ヨードフェニル）−２−クロロイソニコチンアミド及びピペリジンを用い、参考例５の工程２と同様の方法で化合物Ａ２４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５５−１．６２（ｍ，６Ｈ），３．５６−３．６１（ｍ，４Ｈ），６．９７−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．７６（ｍ，１Ｈ），８．２０−８．２３（ｍ，２Ｈ），１０．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
参考例２５：Ｎ−（３−ヨードフェニル）−２−（ピロリジン−１−イル）イソニコチンアミド（化合物Ａ２５）
ピロリジンを用い、参考例２４と同様の方法で化合物Ａ２５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．０２−２．０７（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５４（ｍ，４Ｈ），６．７４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，０．８，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２，０．８，１Ｈ），７．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０７（ｍ，１Ｈ），８．２６−８．２８（ｍ，１Ｈ）．
参考例２６：３−フルオロ−５−（ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ａ２６）
３−フルオロ−５−（ピロリジン−１−イル）安息香酸（ＷＯ０６／０１００８２）を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ２６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），２．０２−２．０７（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．３５（ｍ，４Ｈ），６．３４−６．３９（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．７３（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．８３（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．０６−８．１０（ｍ，１Ｈ）．【０２０６】参考例２７：Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルカルボキサミド（化合物Ａ２７）
５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸エチルエステル（ＷＯ０５／０２３７６１）及びエタノールを用い、参考例１７の工程２と同様の方法で化合物Ａ２７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３３（ｓ，１２Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．４３（ｍ，６Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ）．
参考例２８：２−モルホリノ−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］イソニコチンアミド（化合物Ａ２８）
化合物Ａ５を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ２８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），３．５９−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．８６（ｍ，４Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例２９：３−フルオロ−５−ピペリジノ−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ａ２９）
３−フルオロ−５−ピペリジノ安息香酸（ＷＯ０６／０１００８２）を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ２９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），１．６０−１．７４（ｍ，６Ｈ），３．２４−３．２８（ｍ，４Ｈ），６．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．９，２．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．８７（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，１．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ）．【０２０７】参考例３０：２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］イソニコチンアミド（化合物Ａ３０）
２−（４−メチルピペラジン−１−イル）イソニコチン酸エチルエステル（ＷＯ００／５０４０１）及びエタノールを用い、参考例１７の工程２と同様の方法で化合物Ａ３０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．５２−２．５５（ｍ，４Ｈ），３．６４−３．６８（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例３１：３−ジメチルアミノ−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ａ３１）
３−ジメチルアミノ安息香酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ３１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），６．８６−６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０９−８．１３（ｍ，１Ｈ）．
参考例３２：３−（ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ａ３２）
３−（ピロリジン−１−イル）安息香酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ３２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），２．０１−２．０６（ｍ，４Ｈ），３．３２−３．３７（ｍ，４Ｈ），６．７１（ｄｄ，８．６，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０９−８．１２（ｍ，１Ｈ）．【０２０８】参考例３３：（５−メトキシカルバモイル−２−メチル）ヨードベンゼン（化合物Ａ３３）
３−ヨード−４−メチル安息香酸（７５０ｍｇ，２．８０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．７ｍＬ）に溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（５９０ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４７０ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で０．５時間攪拌した後、メトキシアミン塩酸塩（２５７ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．１ｍＬ，６．４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去することで化合物Ａ３３（７７５ｍｇ，９５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．４５（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），７．２６−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例３４：（５−エトキシカルバモイル−２−メチル）ヨードベンゼン（化合物Ａ３４）
エトキシアミン塩酸塩を用い、参考例３３と同様の方法で化合物Ａ３４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
参考例３５：４−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（ｐ−トリル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ３５）
工程１
３−ヨード−４−メチル安息香酸（１．００ｇ，３．８９ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１２．５ｍＬ）に溶解し、８０℃で１．７５時間攪拌した後、減圧下塩化チオニルを留去した。反応混合物を塩化メチレン（１０．０ｍＬ）に溶解し、５−アミノ−３−メチル−１−（ｐ−トリル）ピラゾール（０．７２８ｇ，３．８９ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６７８ｍＬ，３．８９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０．０ｍＬ）溶液に加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重曹水、飽和塩化アンモニウム水溶液及び水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）で精製することで３−ヨード−４−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（ｐ−トリル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（１．４４ｇ，８６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．３４（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．
工程２
３−ヨード−４−メチル−Ｎ−［５−メチル−２−（ｐ−トリル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イル］ベンズアミド（１．５４ｇ，３．５７ｍｍｏｌ）及びビス（ピナコラート）ジボロンをＤＭＦ（１１．９ｍＬ）に溶解し、酢酸カリウム（１．０５ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１９７ｍｇ，０．２４１ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下９５℃で一晩攪拌した。反応混合物に酢酸エチル、水を加え、不溶物をセライトで濾別した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４→１／３）で精製することで、化合物Ａ３５（１．２０ｇ，７８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．【０２０９】参考例３６：Ｎ−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ３６）
２−メトキシ−５−トリフルオロアニリンを用い、参考例３５と同様の方法で化合物Ａ３６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３７（ｓ，１２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例３７：Ｎ−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−（メチルスルホニルアミノ）フェニル］−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ３７）
Ｎ−（３−アミノ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（ＷＯ０５／０２３７６１）を用い、参考例３５と同様の方法で化合物Ａ３７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，１２Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２４−８．２７（ｍ，２Ｈ）．
参考例３８：４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ３８）
アンモニア−メタノール溶液（７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用い、参考例３５と同様の方法で化合物Ａ３８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３６（ｓ，１２Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），５．７０−６．１０（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）．【０２１０】参考例３９：３−ヨード−Ｎ−（２−モルホリノピリジン−４−イル）ベンズアミド（化合物Ａ３９）
２−モルホリノピリジン−４−イルアミン（ＷＯ０５／０２３７６１）及び３−ヨード安息香酸を用い、参考例３５の工程１と同様の方法で化合物Ａ３９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．５２−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．８４（ｍ，４Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例４０：３−ヨード−Ｎ−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イル］ベンズアミド（化合物Ａ４０）
工程１
２−クロロ−４−ニトロピリジン（２．０ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、ピロリジン（３．２５ｍＬ，３８．９ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で一晩攪拌した。反応混合物の不溶物を濾別した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２０／８０）で精製し、４−ニトロ−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（５６０ｍｇ，２４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．０４−２．０９（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．５４（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）．
工程２
４−ニトロ−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン（５６０ｍｇ，２．９０ｍｍｏｌ）をメタノール（２１ｍＬ）及び塩化メチレン（８．３ｍＬ）に溶解し、パラジウム炭素（５０％含水，５６０ｍｇ）を加えた後、水素雰囲気下室温で一時間攪拌した。反応混合物の不溶物を濾別した後、減圧下、溶媒を留去し、２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルアミン（４７４ｍｇ，９１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．９４−１．９９（ｍ，４Ｈ），３．３８−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．９６（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）．
工程３
２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルアミン及び３−ヨード安息香酸を用い、参考例３５の工程１と同様の方法で化合物Ａ４０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．９７−２．０２（ｍ，４Ｈ），３．４６−３．５１（ｍ，４Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝５．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝５．８，１Ｈ），８．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２１−８．２３（ｍ，１Ｈ）．【０２１１】参考例４１：Ｎ−（３−ジメチルアミノフェニル）−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ４１）
３−ジメチルアミノアニリン・２塩酸塩を用い、参考例３３及び参考例３５の工程２と同様の方法で化合物Ａ４１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３７（ｓ，１２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），６．５０−６．５７（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．８８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）．
参考例４２：Ｎ−（３−ジメチルアミノフェニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（化合物Ａ４２）
３−ジメチルアミノアニリン・２塩酸塩及び３−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ４２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３８（ｓ，１２Ｈ），２．９８（ｓ，６Ｈ），６．５０−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．９２（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７６−８．００（ｍ，１Ｈ），８．０３−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．１８−８．２２（ｍ，１Ｈ）．
参考例４３：２−（ピロリジン−１−イル）−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］イソニコチン酸アミド（化合物Ａ４３）
２−（ピロリジン−１−イル）イソニコチン酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ４３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），２．０２−２．０７（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５４（ｍ，４Ｈ），６．７５−６．８１（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０５−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．【０２１２】参考例４４：３−ピペリジノ−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］ベンズアミド（化合物Ａ４４）
３−ピペリジノ安息香酸を用い、参考例１７の工程２と同様の方法でアミド化を行い化合物Ａ４４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），１．６１−１．７３（ｍ，６Ｈ），３．２３−３．２７（ｍ，４Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０９−８．１２（ｍ，１Ｈ）．
参考例４５：２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−Ｎ−［３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］イソニコチン酸アミド（化合物Ａ４５）
４−フルオロ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、参考例１７と同様の方法で化合物Ａ４５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｓ，１２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），７．０１−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．０５−８．０７（ｍ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）．
【実施例１】
【０２１３】２−アミノ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）−７−メトキシキナゾリン（化合物１）
化合物Ａ２及び２，４−ジフルオロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．９１（ｓ，３Ｈ），５．１９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．８８−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋２８８．
【実施例２】
【０２１４】２−アミノ−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシキナゾリン（化合物２）
化合物Ａ２を用い、実施例４と同様の方法で化合物２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．８９（ｓ，３Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３】
【０２１５】６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物３）
化合物Ａ４及び２，４−ジフルオロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３０．
【実施例４】
【０２１６】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物４）
化合物Ａ４（１．２０ｇ，４．０５ｍｍｏｌ）をジオキサン（２０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）に溶解し、２−クロロフェニルホウ酸（０．９００ｇ，５．７６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１．０３ｇ，９．７２ｍｍｏｌ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１９７ｍｇ，０．２４１ｍｍｏｌ）を加えた後、加熱還流下、２時間攪拌した。不溶物をセライトで濾別した後、酢酸エチル、水を加え有機層を分離した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）で精製することで、化合物４（８７３ｍｇ，６６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｓｅｐ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．４９（ｍ，２Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
【実施例５】
【０２１７】２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキシルアミノ）−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシキナゾリン（化合物５）
化合物２を用い、参考例３と同様の方法で６−（２−クロロフェニル）−２−ヨード−７−メトキシキナゾリンを得た。得られた６−（２−クロロフェニル）−２−ヨード−７−メトキシキナゾリン（１１３．２ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．４ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（６０．０μＬ，０．４３０ｍｍｏｌ）及びｔｒａｎｓ−１，４−ジアミノシクロヘキサン（９７．８ｍｇ，０．８５６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／アンモニア水＝９０／９／１）で精製することで化合物５（９６．４ｍｇ，８８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２０−１．４５（ｍ，４Ｈ），１．９０−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．８２（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９０−４．０３（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８３．
【実施例６】
【０２１８】６−（２−クロロフェニル）−２−（シクロペンチルアミノ）−７−メトキシキナゾリン（化合物６）
シクロペンチルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．４７−１．８５（ｍ，６Ｈ），２．０５−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．３６−４．５１（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５４．
【実施例７】
【０２１９】（Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−２−（２−ヒドロキシ−１，２−ジメチルプロピルアミノ）−７−メトキシキナゾリン（化合物７）
（Ｒ）−３−アミノ−２−メチルブタン−２−オールを用い、実施例５と同様の方法で化合物７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２６（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，１Ｈ），５．４８（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７２．
【実施例８】
【０２２０】（Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−［（１−フェニルエチル）アミノ］キナゾリン（化合物８）
（Ｒ）−（＋）−１−フェニルエチルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．６３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），５．３３−５．４５（ｍ，１Ｈ），５．５９−５．７３（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．５０（ｍ，１０Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９０．
【実施例９】
【０２２１】（Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−［（１−フェニルエチル）アミノ］キナゾリン（化合物９）
（Ｓ）−（−）−１−フェニルエチルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．６３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），５．３２−５．４５（ｍ，１Ｈ），５．５９−５．７３（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．５０（ｍ，１０Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９０．
【実施例１０】
【０２２２】６−（２−クロロフェニル）−２−（ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミノ）−７−メトキシキナゾリン（化合物１０）
ｔｒａｎｓ−４−ヒドロキシシクロヘキシルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２６−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．６１（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．２６（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９４−４．０５（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），６．０８−６．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．４９（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８４．
【実施例１１】
【０２２３】６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−（４−テトラヒドロピラニルアミノ）キナゾリン（化合物１１）
４−アミノテトラヒドロピランを用い、実施例５と同様の方法で化合物１１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．５２−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２０（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄｔ，Ｊ＝１１．７，２．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｄｔ，Ｊ＝１１．６，３．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１５−４．３２（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７０．
【実施例１２】
【０２２４】６−（２−クロロフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］−７−メトキシキナゾリン（化合物１２）
１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．６２−１．８１（ｍ，２Ｈ），２．２１−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．９４−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．２４（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４７．
【実施例１３】
【０２２５】６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物１３）
１−（トリフルオロメチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．６０−１．７７（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．３５（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９２−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．３２（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５０１．
【実施例１４】
【０２２６】６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物１４）
１−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．５７−１．７５（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３２（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｄｄ，Ｊ＝１８．９，９．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８２−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２７（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．５１（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５１５．
【実施例１５】
【０２２７】２−（１−カルバモイルピペリジン−４−イルアミノ）−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシキナゾリン（化合物１５）
１−カルバモイルピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．４５−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．２６（ｍ，２Ｈ），３．０３−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８５−４．００（ｍ，２Ｈ），４．１１−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１２．
【実施例１６】
【０２２８】６−（２−クロロフェニル）−２−（２，６−ジフルオロアニリノ）−７−メトキシキナゾリン（化合物１６）
実施例５で得られた６−（２−クロロフェニル）−２−ヨード−７−メトキシキナゾリン（９１．１ｍｇ，０．２３０ｍｍｏｌ）をトルエン（２．３ｍＬ）に溶解し、２，６−ジフルオロアニリン（９９．０μＬ，０．９１９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５．２ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（２２ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（１１２ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）で精製することで化合物１６（４８．８ｍｇ，５３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．８８（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９８．
【実施例１７】
【０２２９】６−（２−クロロフェニル）−２−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−メトキシキナゾリン（化合物１７）
２，６−ジクロロアニリンを用い、実施例１６と同様の方法で化合物１７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．８８（ｓ，３Ｈ），６．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３０．
【実施例１８】
【０２３０】２−（Ｎ−カルバモイル−２，６−ジクロロアニリノ）−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシキナゾリン（化合物１８）
化合物１７（９８．１ｍｇ，０．２２８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３５．０ｍＬ）に溶解し、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２．８ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．６４ｍＬ，４．５６ｍｍｏｌ）及びトリホスゲン（３３７．９ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応混合物に２８％アンモニア水（６．０ｍＬ）を加え、さらに室温で０．５時間攪拌した。反応混合物を飽和食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝４／６）で精製することで化合物１８（１８．２ｍｇ，１７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．９５（ｓ，３Ｈ），５．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７３．
【実施例１９】
【０２３１】６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物１９）
化合物４（２．５０ｇ，７．６３ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（１４０ｍＬ）に溶解し、三臭化ホウ素（７．２０ｍＬ，７６．３ｍｍｏｌ）を加えた後、一晩加熱還流下した。反応混合物に、酢酸エチル、水を加え有機層を分離した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、化合物１９（１．２７ｇ，５３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１６−４．３０（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３１４．
【実施例２０】
【０２３２】７−ベンゾイルオキシ−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２０）
化合物１９（１２６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（４ｍＬ）に溶解し、０℃でトリエチルアミン（８３μＬ，０．６０ｍｍｏｌ）及びベンゾイルクロリド（５１μＬ，０．４４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水、クロロホルムを加えた後、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、析出した固体をジエチルエーテルでリスラリーした後、濾取した固体を乾燥し、化合物２０（８９ｍｇ，５３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１８．
【実施例２１】
【０２３３】６−（２−クロロフェニル）−７−シアノメチルオキシ−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２１）
化合物１９（４０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、クロロアセトニトリル（８．９μＬ，０．１４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４４ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２４時間攪拌した。反応混合物に水、酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、析出した固体をジエチルエーテルでリスラリーした後、濾取した固体を乾燥し、化合物２１（２７ｍｇ，６４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．８５（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５３．
【実施例２２】
【０２３４】７−（２−アセチルオキシエチルオキシ）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２２）
２−ブロモエチルアセテートを用い、実施例２１と同様の方法で化合物２２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３５（ｍ，５Ｈ），５．０７（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４００．
【実施例２３】
【０２３５】６−（２−クロロフェニル）−７−（２−ヒドロキシエチルオキシ）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２３）
化合物２２（１５０ｍｇ，０．２７５ｍｍｏｌ）をエタノール（１ｍＬ）に溶解し、３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（４４０μＬ，１．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、ｐＨ７とした後、水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した後、分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物２３（８８．０ｍｇ，６３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８７−３．９５（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．３４−４．５２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５８．
【実施例２４】
【０２３６】６−（２−クロロフェニル）−７−（３−ヒドロキシプロピルオキシ）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２４）
化合物１９（９５．０ｍｇ，０．３０３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、（３−ブロモプロポキシ）−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシラン（０．１４ｍＬ，０．６１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８４ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物に水、酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解後、１ｍｏｌ／Ｌテトラブチルアンモニウムフルオリド−ＴＨＦ溶液（０．３ｍＬ）を加え、６０℃で攪拌した。反応混合物に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、化合物２４（４４．０ｍｇ，３９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．７０−１．８０（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．３４（ｍ，２Ｈ），４．１１−４．２６（ｍ，３Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，２Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７２．
【実施例２５】
【０２３７】６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ヒドロキシブチルオキシ）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２５）
化合物１９（９５．０ｍｇ，０．３０３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、４−ブロモブチルアセテート（０．０８８ｍＬ，０．６１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８４ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を加えた後、５０℃で３時間攪拌した。反応混合物に水、酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、残渣をＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解後、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．７５ｍＬ）を加え、６０℃で攪拌した。反応混合物に水、希塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、化合物２５（４３．０ｍｇ，３７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３７−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．７０（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｓｅｐ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８６．
【実施例２６】
【０２３８】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシメチルオキシキナゾリン（化合物２６）
化合物９０（１００ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、ギ酸ナトリウム（３１ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２７ｍｇ，０．０２３ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で２時間攪拌した。不溶物をセライトで濾別し、酢酸エチル、水を加え有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、化合物２６（５７．８ｍｇ，７１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２５（ｍ，１Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ，１Ｈ），７．３０−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５８．
【実施例２７】
【０２３９】７−ベンジルオキシ−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２７）
ベンジルブロミドを用い、実施例２１と同様の方法で化合物２７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．１３−４．２７（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．３９−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０４．
【実施例２８】
【０２４０】７−（４−カルボキシフェニルメチルオキシ）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２８）
４−ブロモメチル安息香酸メチルを用い、実施例２５と同様の方法で化合物２８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１２−４．２６（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４８．
【実施例２９】
【０２４１】７−（３−カルボキシフェニルメチルオキシ）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物２９）
３−ブロモメチル安息香酸メチルを用い、実施例２５と同様の方法で化合物２９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１３−４．２７（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４８．
【実施例３０】
【０２４２】７−（２−カルボキシエチルオキシ）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物３０）
化合物１９（２００ｍｇ，０．６３７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、β−プロピオラクトン（０．１６０ｍＬ，２．５５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３５２ｍｇ，２．５５ｍｍｏｌ）を加えた後、一晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し化合物３０（４５．７ｍｇ，２０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１４−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８６．
【実施例３１】
【０２４３】７−（３−カルボキシプロピルオキシ）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物３１）
４−ブロモブチレートを用い、実施例２５と同様の方法で化合物３１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．８１（ｔｔ，Ｊ＝７．１，６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１４−４．２６（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４００．
【実施例３２】
【０２４４】６−（２−クロロフェニル）−７−（エトキシカルボニルメチルオキシ）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物３２）
化合物１９（０．９４ｇ，３．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解し、ブロモ酢酸エチル（０．７０ｍＬ，６．０ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．８３ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で攪拌した。反応混合物に水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、化合物３２（０．５２ｇ，４５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１５−１．２１（ｍ，９Ｈ），４．１０−４．３０（ｍ，３Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４００．
【実施例３３】
【０２４５】７−（カルボキシメチルオキシ）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物３３）
化合物３２（０．４５ｇ，１．４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（３．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、エーテルで洗浄した。水層に希塩酸を加えた後、生じた結晶を濾取し、化合物３３（０．３６ｇ，８６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１２−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７２．
【実施例３４】
【０２４６】６−（２−クロロフェニル）−７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルオキシ）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物３４）
化合物３２（７０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．４ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、臭化メチルマグネシウム（０．９３ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液，０．７７ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間、更に０℃に冷却後、臭化メチルマグネシウム（０．９３ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液，０．７７ｍＬ，０．７２ｍｍｏｌ）を加え室温で３０分間攪拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去し、化合物３４（２８ｍｇ，４０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１５（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．９０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．２３−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５０（ｍ，２Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８６．
【実施例３５】
【０２４７】７−（カルバモイルメチルオキシ）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物３５）
２８％アンモニア水を用い、実施例３８と同様の方法で化合物３５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１２−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７１．
【実施例３６】
【０２４８】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（Ｎ−メチルカルバモイルメチルオキシ）キナゾリン（化合物３６）
メチルアミン塩酸塩を用い、実施例３８と同様の方法で化合物３６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．６２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），４．１２−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．６２（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８５．
【実施例３７】
【０２４９】６−（２−クロロフェニル）−７−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルメチルオキシ）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物３７）
ジメチルアミンを用い、実施例３８と同様の方法で化合物３７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），４．１４−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９９．
【実施例３８】
【０２５０】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−［（ピペリジノカルボニル）メチルオキシ］キナゾリン（化合物３８）
化合物３３（７０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、ピペリジン（０．０５８ｍＬ，０．５８ｍｍｏｌ）を加え、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１２ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（９０ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８０ｍＬ，０．５８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物に水、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、生じた結晶を濾取し、化合物３８（４４ｍｇ，５１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３２−１．４４（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．５８（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４２（ｍ，４Ｈ），４．１２−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３９．
【実施例３９】
【０２５１】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−［（モルホリノカルボニル）メチルオキシ］キナゾリン（化合物３９）
モルホリンを用い、実施例３８と同様の方法で化合物３９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．３４−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．４３−３．５４（ｍ，４Ｈ），４．１２−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４１．
【実施例４０】
【０２５２】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−［（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）メチルオキシ］キナゾリン（化合物４０）
１−メチルピペラジンを用い、実施例３８と同様の方法で化合物４０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．１２−３．２２（ｍ，４Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．４４（ｍ，４Ｈ），４．１０−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４５４．
【実施例４１】
【０２５３】７−（４−カルボキシフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物４１）
工程１
化合物１９（５６０ｍｇ，１．７８ｍｍｏｌ）をピリジン（６ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．９２８ｍＬ，５．３５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチル、水を加え抽出した。有機層を希塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）キナゾリンを定量的に得た。
工程２
工程１で得られた６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）キナゾリンを用い、実施例９１と同様の方法で化合物４１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１４−４．２８（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．４４（ｍ，８Ｈ），７．７６−７．７９（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１２．９６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１８．
【実施例４２】
【０２５４】７−（３−カルボキシフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物４２）
実施例４１の工程１で得られた６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）キナゾリン及び３−カルボキシフェニルホウ酸を用い、実施例９１と同様の方法で化合物４２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１４−４．３０（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．５２（ｍ，８Ｈ），７．７４−７．８２（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１８．
【実施例４３】
【０２５５】６−（２−クロロフェニル）−７−（３−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物４３）
実施例４１の工程１で得られた６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）キナゾリン及び３−クロロフェニルホウ酸を用い、実施例９１と同様の方法で化合物４３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１６−４．２８（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．４８（ｍ，１０Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０９．
【実施例４４】
【０２５６】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−フェニルキナゾリン（化合物４４）
フェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物４４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋２９４．
【実施例４５】
【０２５７】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）キナゾリン（化合物４５）
４−トリフルオロメチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物４５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１８−４．２５（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６２．
【実施例４６】
【０２５８】６−（４−カルボキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物４６）
４−カルボキシフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物４６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１８−４．２５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３８．
【実施例４７】
【０２５９】６−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物４７）
４−ヒドロキシフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物４７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．１５−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３１０．
【実施例４８】
【０２６０】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（４−メチルフェニル）キナゾリン（化合物４８）
４−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物４８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０８．
【実施例４９】
【０２６１】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（３−ニトロフェニル）キナゾリン（化合物４９）
３−ニトロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物４９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３９．
【実施例５０】
【０２６２】６−（３−アミノフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物５０）
化合物４９（１８８ｍｇ，０．５５６ｍｍｏｌ）、ギ酸アンモニウム（３５０ｍｇ，５．５５ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（１２ｍｇ）をメタノール（６ｍＬ）に懸濁し、室温にて３時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をヘキサン／ジエチルエーテル（１／１）でリスラリーし、濾取・乾燥後、化合物５０（１７０ｍｇ，９９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．７２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０３−５．０６（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２，２．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．２，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０９．
【実施例５１】
【０２６３】６−［３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物５１）
化合物５０（４６ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５１μＬ，０．２２ｍｍｏｌ）及びジメチルアミノピリジン（６ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．５ｍＬ）に溶解し、室温にて３０分間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物５１（３２ｍｇ，５３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．４７（ｓ，９Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０９．
【実施例５２】
【０２６４】６−［（３−アセチルアミノ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物５２）
化合物５０（９２ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（５６μＬ，０．５９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、室温にて１０分間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水、クロロホルムを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物５２（３５ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５１．
【実施例５３】
【０２６５】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物５３）
工程１
化合物Ａ５（６０ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解し、塩化チオニル（２５μＬ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５分間攪拌した後トルエンで共沸し、２−モルホリノイソニコチン酸クロライドを得た。次の反応には精製せずそのまま用いた。
工程２
化合物５０（９４ｍＬ，０．２７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解し、これに工程１で調製した２−モルホリノイソニコチン酸クロリド（０．３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２ｍＬ）及びトリエチルアミン（５２μＬ，０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣を分取薄層クトマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４）にて精製し、化合物５３（２０ｍｇ，１５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．５８−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．８５（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．３３（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４９９．
【実施例５４】
【０２６６】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（３−ジメチルアミノフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物５４）
３−ジメチルアミノ安息香酸を用い、実施例５３の工程２と同様の方法で化合物５４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８７−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０８−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４５６．
【実施例５５】
【０２６７】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（２−ニトロフェニル）キナゾリン（化合物５５）
２−ニトロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物５５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．１２（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．９８−８．０１（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３９．
【実施例５６】
【０２６８】６−［２−（アセチルアミノ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物５６）
化合物５５を用い、実施例５０及び実施例５２と同様の方法で化合物５６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５１．
【実施例５７】
【０２６９】６−（２−ホルミルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物５７）
２−ホルミルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物５７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例５８】
【０２７０】６−［２−（ヒドロキシイミノ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物５８）
化合物５７（３００ｍｇ，０．９３４ｍｍｏｌ）、酢酸ナトリウム（１１５ｍｇ，１．４０ｍｍｏｌ）及びヒドロキシアミン塩酸塩（７８．０ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（４．５ｍＬ）に溶解し、室温にて３時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、次いでヘキサン／ジエチルエーテル（１／１）でリスラリーした。得られた固体を濾取し、化合物５８（２９６ｍｇ，９４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．９２−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３７．
【実施例５９】
【０２７１】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−［２−（メトキシイミノ）フェニル］キナゾリン（化合物５９）
化合物５８（８６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｏｉｌ，３１ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（４８μＬ，０．７７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に懸濁し、室温にて１５分間攪拌した。反応混合物に水を加え、更に１０分間攪拌した。これに飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、次いでヘキサン／ジエチルエーテル（１／１）でリスラリーした。得られた固体を濾取し、化合物５９（３６ｍｇ，４０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．３０−４．３３（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５１．
【実施例６０】
【０２７２】８−ブロモ−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物６０）
化合物４（３．６７ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）を酢酸（１４０ｍＬ）に溶解し、臭素（２．０１ｍＬ，３９．２ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物に、アンモニア水溶液を加え、生じた結晶を濾取した。結晶を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、化合物６０（４．２１ｇ，９３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），４．２０−４．３２（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ）．
【実施例６１】
【０２７３】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−８−（メトキシカルボニル）キナゾリン（化合物６１）
プロパノールの代わりにメタノールを用い、実施例６２と同様の方法で化合物６１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．１４−４．２６（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８６．
【実施例６２】
【０２７４】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−８−（プロポキシカルボニル）キナゾリン（化合物６２）
化合物６０（５４０ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（５５ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２７７ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）をプロパノール（５ｍＬ）及びＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、系内を一酸化炭素で置換した後、９０℃で２３時間攪拌した。反応混合物に飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／６）で精製し、化合物６２（４７０ｍｇ，８５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．８４（ｑｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），４．１６−４．２７（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．２３（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１４．
【実施例６３】
【０２７５】６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−８−（プロポキシカルボニル）キナゾリン（化合物６３）
化合物９０を用い、実施例６２と同様の方法で化合物６３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．９２（ｑｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．３３−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．２０−５．２７（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１３．３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４００．
【実施例６４】
【０２７６】８−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物６４）
化合物６１を用い、実施例３３と同様の方法で化合物６４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３３−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７２．
【実施例６５】
【０２７７】８−カルボキシ−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物６５）
化合物６１を用い、実施例１９と同様の方法で化合物６５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１７−４．２１（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５８．
【実施例６６】
【０２７８】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−８−（モルホリノカルボニル）−７−メトキシキナゾリン（化合物６６）
化合物６２（９８ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及びモルホリン（１８６μＬ，２．１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）に溶解し、−７８℃で１０分間攪拌した。そこにｎ−ＢｕＬｉ（１．６５ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液，１．３ｍＬ，２．１４ｍｍｏｌ）を滴下し、更に−７８℃で５分間攪拌した。反応混合物に水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）で精製し、化合物６６（７０ｍｇ，６７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．３０−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．７５−３．９２（ｍ，４Ｈ），４．２３−４．２９（ｍ，１Ｈ），５．１４−５．１６（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４１．
【実施例６７】
【０２７９】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−８−（ピペリジノカルボニル）キナゾリン（化合物６７）
ピペリジンを用い、実施例６６と同様の方法で化合物６７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．４９−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．７７（ｍ，４Ｈ），３．２０−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．９０（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．３１（ｍ，１Ｈ），５．０５−５．１５（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３９．
【実施例６８】
【０２８０】６−（２−クロロフェニル）−８−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物６８）
ジエチルアミンを用い、実施例６６と同様の方法で化合物６８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），３．２２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４８−３．５６（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．８６（ｍ，１Ｈ），４．１９−４．２６（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．１２（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２７．
【実施例６９】
【０２８１】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−８−（Ｎ−プロピルアミノカルボニル）キナゾリン（化合物６９）
プロピルアミンを用い、実施例６６と同様の方法で化合物６９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．７３（ｑｔ，Ｊ＝７．５，６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２０−４．２７（ｍ，１Ｈ），５．２０−５．２３（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１３．
【実施例７０】
【０２８２】８−（Ｎ−ベンジルアミノカルボニル）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物７０）
ベンジルアミンを用い、実施例６６と同様の方法で化合物７０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８５−４．１７（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），５．１４−５．１７（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６１．
【実施例７１】
【０２８３】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−８−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）キナゾリン（化合物７１）
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミンを用い、実施例６６と同様の方法で化合物７１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．２４（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｂｒ  ｓ，３Ｈ），４．０３−４．１６（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１５．
【実施例７２】
【０２８４】６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−８−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノカルボニル）キナゾリン（化合物７２）
化合物７１を用い、実施例１９と同様の方法で化合物７２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．０３−４．１４（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０１．
【実施例７３】
【０２８５】６−（２−クロロフェニル）−８−［（Ｅ）−２−（エトキシカルボニル）エテニル］−７−メトキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物７３）
化合物６０（１２２ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３３ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）、アクリル酸エチル（３２５μＬ，３．００ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（２０８μＬ，１．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、１００℃で１８時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２）で精製し、化合物７３（４９ｍｇ，３８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２６．
【実施例７４】
【０２８６】８−［（Ｅ）−２−カルボキシエテニル］−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物７４）
化合物７３を用い、実施例３３と同様の方法で化合物７４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９８．
【実施例７５】
【０２８７】８−（２−カルボキシエチル）−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物７５）
化合物７３（９５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％含水，２０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下４０℃で６時間攪拌した。セライトろ過後、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（１９４ｍｇ，２．２３ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で２０時間攪拌した。セライトろ過後、溶媒を減圧留去した。残渣をＴＨＦ（２ｍＬ）とメタノール（２ｍＬ）に溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ水酸化リチウム溶液（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加えｐＨを５に調整した後、生じた結晶を濾取し、化合物７５（４５ｍｇ，６０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．４０−２．４４（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．６２（ｍ，５Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４００．
【実施例７６】
【０２８８】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−８−ビニルキナゾリン（化合物７６）
化合物６０（８０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、トリブチルビニルスズ（６７ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１ｍｇ，０．００９８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．４ｍＬ）に溶解し、１００℃にて３時間攪拌した。反応混合物に１０％フッ化カリウム水溶液を加え、更に１０分間攪拌した。これに飽和食塩水、クロロホルムを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）で精製し、化合物７６（２２ｍｇ，３４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），４．０７−４．１９（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｄｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１９．５Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１９．５，１２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５４．
【実施例７７】
【０２８９】８−アセチル−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物７７）
化合物６０（３５８ｍｇ，０．８８ｍｍｏｌ）、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（３５７μＬ，１．０６ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５１ｍｇ，０．０４４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、１２０℃にて２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に１０％フッ化カリウム水溶液を加え、更に１０分間攪拌した。水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をＴＨＦ（８ｍＬ）に溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／３）で精製し、化合物７７（１３２ｍｇ，４１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），４．１５−４．２７（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７０．
【実施例７８】
【０２９０】８−アセチル−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物７８）
化合物７７を用い、実施例１９と同様の方法で化合物７８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３５（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５６．
【実施例７９】
【０２９１】８−アセチル−６−（２−クロロフェニル）−７−（エトキシカルボニルメチルオキシ）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物７９）
化合物７８を用い、実施例３２と同様の方法で化合物７９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１３−４．２０（ｍ，３Ｈ），５．２４（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４２．
【実施例８０】
【０２９２】８−アセチル−７−（カルボキシメチルオキシ）−６−（２−クロロフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物８０）
化合物７９を用い、実施例３３と同様の方法で化合物８０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），４．１７−４．２８（ｍ，３Ｈ），６．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１４．
【実施例８１】
【０２９３】６−（２−クロロフェニル）−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルオキシ）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物８１）
化合物７９（３０ｍｇ，０．０６８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解した後、メチルマグネシウムブロミド（１．４ｍｏｌ／Ｌトルエン／ＴＨＦ溶液，２５０μＬ，０．３９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物８１（１２ｍｇ，４３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９３（ｓ，６Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．８７（ｓ，３Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３３−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４４．
【実施例８２】
【０２９４】８−ブロモ−６−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物８２）
化合物３を用い、実施例６０と同様の方法で化合物８２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），４．３３−４．４４（ｍ，１Ｈ），５．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９１−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０８，４１０．
【実施例８３】
【０２９５】６−（２，４−ジフルオロフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物８３）
化合物８２及び４−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例９１と同様の方法で化合物８３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２４．
【実施例８４】
【０２９６】６−（２，４−ジフルオロフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物８４）
化合物８３を用い、実施例１９と同様の方法で化合物８４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９０−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１０．
【実施例８５】
【０２９７】６−（２，４−ジフルオロフェニル）−８−（４−フルオロフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物８５）
化合物８４（５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）をピリジン（１ｍＬ）に溶解し、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２７μＬ，０．１６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水と酢酸エチルを加えた後、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、ギ酸ナトリウム（５０ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１４ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃にて２時間攪拌した。放冷後、反応混合物に水と酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／５）で精製し、化合物８５（２３ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．０７−４．１９（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８４−７．８６（ｍ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９４．
【実施例８６】
【０２９８】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−８−（２−ピリジル）キナゾリン（化合物８６）
トリブチル−（２−ピリジル）スズを用い、実施例７６と同様の方法で化合物８６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．８２（ｍ，１Ｈ），８．７７−８．７８（ｍ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０５．
【実施例８７】
【０２９９】６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−ヒドロキシ−８−（２−ピリジル）キナゾリン（化合物８７）
化合物８６を用い、実施例１９と同様の方法で化合物８７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．１８−４．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．０４−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．５７−８．６０（ｍ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），９．８０−９．８３（ｍ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９１．
【実施例８８】
【０３００】６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−８−ヨード−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物８８）
化合物１９（５２ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）、ヨウ化ナトリウム（２８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び亜塩素酸ナトリウム（２７５μＬ，０．１８ｍｍｏｌ）をメタノール（０．６ｍＬ）に溶解し、系内をアルゴンで置換した後、０℃で５０分間攪拌した。反応混合物に水、２０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を順次加え、析出した結晶を濾別し、化合物８８（７２ｍｇ，９８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．３４−４．４１（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２６−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）．
【実施例８９】
【０３０１】８−ブロモ−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物８９）
化合物６０（４．２１ｇ，１０．４ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（９０ｍＬ）に溶解し、三臭化ホウ素（９．８０ｍＬ，１０４ｍｍｏｌ）を加えた後、５時間加熱還流した。反応混合物に、２８％アンモニア水を加え、生じた結晶を濾取した。反応混合物を氷水に加えた後、炭酸水素ナトリウム水溶液、クロロホルムを加え有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去し、化合物８９（２．１２ｇ，５２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２４（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．２０−４．３２（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．５３−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９２．
【実施例９０】
【０３０２】８−ブロモ−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（メトキシメチルオキシ）キナゾリン（化合物９０）
化合物８９（２．１１ｇ，５．４０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（４０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、トリエチルアミン（２．２６ｍＬ，１６．２ｍｍｏｌ）及びメトキシメチルクロリド（１．２３ｍＬ，１６．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液、塩化メチレンを加え有機層を分離した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエーテルでリスラリーし、化合物９０（１．８２ｇ，７８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），４．３２−４．４４（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
【実施例９１】
【０３０３】８−（４−カルボキシフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（メトキシメチルオキシ）キナゾリン（化合物９１）
化合物９０（１００ｍｇ，０．２３０ｍｍｏｌ）、４−カルボキシフェニルホウ酸（４６ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（４９ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１３ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）に対し、アルゴン雰囲気下、ジオキサン（１．５ｍＬ）及び水（１．５ｍＬ）を加えた後、３時間加熱還流を行った。不溶物をセライトで濾別した後、希塩酸を加え、反応混合物を中性にし、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）で精製し、化合物９１（７５．１ｍｇ，６９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０８（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，６Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．６６（ｍ，７Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７８．
【実施例９２】
【０３０４】８−（４−カルボキシフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物９２）
化合物９１（４５．０ｍｇ，０．０９４５ｍｍｏｌ）をジオキサン（１ｍＬ）に溶解し、６ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．０１０ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をエーテルでリスラリーすることで化合物９２（３４．０ｍｇ，８３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．６０−３．８５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．６１（ｍ，４Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３４．
【実施例９３】
【０３０５】８−（３−カルボキシフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（メトキシメチルオキシ）キナゾリン（化合物９３）
３−カルボキシフェニルホウ酸を用い、実施例９１と同様の方法で化合物９３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，６Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），１２．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７８．
【実施例９４】
【０３０６】８−（３−カルボキシフェニル）−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物９４）
化合物９３を用い、実施例９２と同様の方法で化合物９４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．６０−３．９０（ｍ，１Ｈ），７．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３４．
【実施例９５】
【０３０７】８−［４−（カルボキシメチル）フェニル］−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物９５）
４−（カルボキシメチル）フェニルホウ酸を用い、実施例９１と同様の方法でカップリング反応を行った後、実施例９２と同様の方法で脱メトキシメチル化を行うことで化合物９５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．６５−３．９０（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３６−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），１２．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４８．
【実施例９６】
【０３０８】８−［３−（カルボキシメチル）フェニル］−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物９６）
３−（カルボキシメチル）フェニルホウ酸を用い、実施例９１と同様の方法でカップリング反応を行った後、実施例９２と同様の方法で脱メトキシメチル化を行うことで化合物９５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．７０−３．９５（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２２−７．４７（ｍ，７Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４８．
【実施例９７】
【０３０９】６，８−ジ（２−クロロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（メトキシメチルオキシ）キナゾリン（化合物９７）
化合物９０（７０．０ｍｇ，０．１６１ｍｍｏｌ）、２−クロロフェニルホウ酸（５０．０ｍｇ，０．３２２ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１０３ｍｇ，０．４８３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１５．０ｍｇ，０．０１６１ｍｍｏｌ）及び２−（ジシクロヘキシルフェニルホスフィノ）ビフェニル（２３．０ｍｇ，０．０６４４ｍｍｏｌ）に対し、アルゴン雰囲気下、ジオキサン（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）を加えた後、１．５時間加熱還流を行った。反応混合物に水、酢酸エチルを加え有機層を分離し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／９）で精製し、化合物９７（６０．０ｍｇ，８０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０２−１．２０（ｍ，６Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．７０−４．００（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．４８（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６８．
【実施例９８】
【０３１０】６，８−ジ（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物９８）
化合物９７を用い、実施例９２と同様の方法で化合物９８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１０−１．１８（ｍ，６Ｈ），３．７８−３．９８（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３２−７．６４（ｍ，１０Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２４．
【実施例９９】
【０３１１】６−（２−クロロフェニル）−８−（２−フルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（メトキシメチルオキシ）キナゾリン（化合物９９）
２−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例９７と同様の方法で化合物９９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０８−１．２０（ｍ，６Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１３−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４５２．
【実施例１００】
【０３１２】６−（２−クロロフェニル）−８−（２−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１００）
化合物９９を用い、実施例９２と同様の方法で化合物１００を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１２−１．２２（ｍ，６Ｈ），３．８０−４．２０（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．５７（ｍ，１０Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０８．
【実施例１０１】
【０３１３】６−（２−クロロフェニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−（メトキシメチルオキシ）キナゾリン（化合物１０１）
２，６−ジフルオロフェニルホウ酸及び配位子として２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’−ジメチルアミノビフェニルを用い、実施例９７と同様の方法で化合物１０１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３１−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
【実施例１０２】
【０３１４】６−（２−クロロフェニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１０２）
化合物１０１を用い、実施例９２と同様の方法で化合物１０２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０２−１．０８（ｍ，６Ｈ），３．５４−３．６６（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２６．
【実施例１０３】
【０３１５】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（プロピルオキシカルボニル）キナゾリン（化合物１０３）
化合物Ａ４を用い、実施例６２と同様の方法で、化合物１０３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．８０（ｑｔ，Ｊ＝７．５，６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．１９−５．２２（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０４．
【実施例１０４】
【０３１６】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（４−メチルピペラジノカルボニル）キナゾリン（化合物１０４）
化合物１０３及びＮ−メチルピペラジンを用い実施例６６と同様の方法で化合物１０４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２６−２．５１（ｍ，４Ｈ），３．２６−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．８１−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３２（ｍ，１Ｈ），５．１１−５．１４（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４４．
【実施例１０５】
【０３１７】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（モルホリノカルボニル）キナゾリン（化合物１０５）
化合物１０３を用い、実施例６６と同様の方法で化合物１０５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．２３−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．８４（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３２（ｍ，１Ｈ），５．１１−５．１５（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３１．
【実施例１０６】
【０３１８】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（ピペリジノカルボニル）キナゾリン（化合物１０６）
化合物１０３及びピペリジンを用い、実施例６６と同様の方法で化合物１０６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．４５−１．６０（ｍ，６Ｈ），３．１７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．１２（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２９．
【実施例１０７】
【０３１９】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（ピロリジン−１−イルカルボニル）キナゾリン（化合物１０７）
化合物１０３及びピロリジンを用い、実施例６６と同様の方法で化合物１０７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．８２−２．００（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２３−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．１０−５．１３（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３１５．
【実施例１０８】
【０３２０】２−アミノ−６−ベンゾイル−７−メトキシキナゾリン（化合物１０８）
炭酸グアニジン（１．６ｇ，８．６ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（３５ｍＬ）に溶解し、１６０℃にて２０分間攪拌した。これに化合物Ａ６（１．６ｇ，６．２ｍｍｏｌ）を加え、更に５０分間攪拌した。反応混合物を放冷後、水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた固体をヘキサン／ジエチルエーテル（１／１）でリスラリーした。固体を濾取し、化合物１０８（９６５ｍｇ，５６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）３．８４（ｓ，３Ｈ），５．２７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８３（ｍ，２Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ）．
【実施例１０９】
【０３２１】６−ベンゾイル−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１０９）
化合物１０８（９６５ｍｇ，３．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（３９４ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）、ジヨードメタン（２．８ｍＬ，３４ｍｍｏｌ）及び亜硝酸イソアミル（１．４ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、７０℃にて４時間攪拌した。反応混合物を放冷後、ヘキサン（１００ｍＬ）を加え、沈殿物を濾取した。得られた沈殿物をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、これにイソプロピルアミン（０．８８ｍＬ，１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．９６ｍＬ，６．９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。これに水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物１０９（３９４ｍｇ，３５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．８３（ｍ，２Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例１１０】
【０３２２】６−ベンゾイル−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１１０）
化合物１０９（１１４ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び三臭化ホウ素（１ｍｏｌ／Ｌ塩化メチレン溶液，１．８ｍＬ，１．７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、室温にて１時間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却後、飽和重層水を加えた。これにクロロホルムを加え、有機層を分離し飽和重層水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。得られた固体をヘキサン／ジエチルエーテル（１／１）でリスラリーした。固体を濾取し、化合物１１０（６５ｍｇ，６０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．２９−４．４０（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），１２．０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０８．
【実施例１１１】
【０３２３】６−（２−クロロフェニル）−８−エトキシカルボニル−２−イソプロピルアミノ−９−メチルフロ［２，３−ｈ］キナゾリン（化合物１１１）
化合物７９（１０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）をエタノールに溶解した後、０℃にてナトリウムエトキシド（４ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え更に１０分間攪拌した。これに飽和食塩水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、溶媒を留去した。析出した固体を濾取し、化合物１１１（２ｍｇ，１９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２４．
【実施例１１２】
【０３２４】６−（２−クロロフェニル）−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−（イソプロピルアミノ）フロ［２，３−ｈ］キナゾリン（化合物１１２）
化合物８８（７１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１１ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（３ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）、テトラメチルグアニジン（２０２μＬ，１．６５ｍｍｏｌ）及び２−メチル−３−ブチン−２−オール（７８μＬ，０．８１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶解し、系内をアルゴンで置換した後、室温で７時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した結晶を濾別した。濾液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／６）で精製し、化合物１１２（１０ｍｇ，１５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．６９（ｓ，６Ｈ），４．３４−４．４６（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９６．
【実施例１１３】
【０３２５】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（２−メチルベンゾイル）キナゾリン（化合物１１３）
化合物Ａ４（１０１ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）をアニソール（２ｍＬ）に溶解し、２−メチルフェニルホウ酸（５１ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（２７．９ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１７１ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１４２ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）を加えた後、一酸化炭素雰囲気下、８０℃で一晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）で精製することで、化合物１１３（３４ｍｇ，２９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１７−５．２７（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３６．
【実施例１１４】
【０３２６】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（３−メチルベンゾイル）キナゾリン（化合物１１４）
３−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例１１３と同様の方法で化合物１１４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３９（ｍ，１Ｈ），５．１５−５．２５（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｂｒ  ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３６．
【実施例１１５】
【０３２７】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（４−メチルベンゾイル）キナゾリン（化合物１１５）
４−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例１１３と同様の方法で化合物１１５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３９（ｍ，１Ｈ），５．１５−５．２３（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３６．
【実施例１１６】
【０３２８】６−（３−フルオロベンゾイル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１１６）
３−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３と同様の方法で化合物１１６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．４０（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４０．
【実施例１１７】
【０３２９】６−（３−クロロベンゾイル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１１７）
３−クロロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３と同様の方法で化合物１１７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．４０（ｍ，１Ｈ），５．２６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５６．
【実施例１１８】
【０３３０】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（３−メチルベンゾイル）キナゾリン（化合物１１８）
化合物１１４を用い、実施例１１０と同様の方法で化合物１１８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），１２．０７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例１１９】
【０３３１】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（２−メチルベンゾイル）キナゾリン（化合物１１９）
化合物１１３を用い、実施例１１０と同様の方法で化合物Ｎ１１９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．４１（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１２．２４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例１２０】
【０３３２】６−（３−クロロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１２０）
化合物１１７を用い、実施例１１０と同様の方法で化合物１２０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３０−５．４５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１１．８５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４２．
【実施例１２１】
【０３３３】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（３−メトキシベンゾイル）キナゾリン（化合物１２１）
３−メトキシフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１２１を得た。なお本実施例において、キナゾリン６位の３−メトキシベンゾイルが３−ヒドロキシベンゾイルに変換された化合物１２３も得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．２９−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１２．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３８．
【実施例１２２】
【０３３４】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（２−メトキシベンゾイル）キナゾリン（化合物１２２）
２−メトキシフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１２２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３９（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７７−６．８５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），１２．１０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３８．
【実施例１２３】
【０３３５】７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシベンゾイル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１２３）
化合物１２３は、実施例１２１において化合物１２１とともに得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．４３（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０９−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），１１．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２４．
【実施例１２４】
【０３３６】６−（４−クロロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１２４）
４−クロロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１２４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），１１．８８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４２．
【実施例１２５】
【０３３７】６−（２−クロロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１２５）
２−クロロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１２５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），４．２７−４．４１（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１１．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４２．
【実施例１２６】
【０３３８】６−（２−フルオロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１２６）
２−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１２６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），４．２７−４．４１（ｍ，１Ｈ），５．３７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１１．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２６．
【実施例１２７】
【０３３９】６−（３−クロロ−４−フルオロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１２７）
３−クロロ−４−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１２７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），１１．７３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６０．
【実施例１２８】
【０３４０】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（４−メトキシベンゾイル）キナゾリン（化合物１２８）
４−メトキシフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１２８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），１２．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３８．
【実施例１２９】
【０３４１】６−（３，４−ジフルオロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１２９）
３，４−ジフルオロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１２９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．２７−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），１１．７２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４４．
【実施例１３０】
【０３４２】６−（２，４−ジフルオロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１３０）
２，４−ジフルオロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．２７−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９３−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），１１．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４４．
【実施例１３１】
【０３４３】６−（４−フルオロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１３１）
４−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３０−５．４２（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１１．８９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２６．
【実施例１３２】
【０３４４】６−（３−フルオロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１３２）
３−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．２７−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３１−５．４３（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１１．８５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２６．
【実施例１３３】
【０３４５】６−（３，５−ジメチルベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１３３）
３，５−ジメチルフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．４２（ｓ，６Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．２８−５．４０（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ），１２．０７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３６．
【実施例１３４】
【０３４６】６−（３，５−ジフルオロベンゾイル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物１３４）
３，５−ジフルオロフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．３４−５．４７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），１１．６７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４４．
【実施例１３５】
【０３４７】（Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−（３−メチルベンゾイル）キナゾリン（化合物１３５）
（Ｓ）−（＋）−ｓｅｃ−ブチルアミンを用い、参考例４と同様の方法で（Ｓ）−６−ブロモ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−７−メトキシキナゾリンを得た。得られた（Ｓ）−６−ブロモ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−７−メトキシキナゾリン及び３−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例１１３及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），４．１３−４．２８（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），１２．０７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３６．
【実施例１３６】
【０３４８】６−ベンゾイル−７−ヒドロキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物１３６）
化合物１０８及び１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例１０９及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．６０−１．７９（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．９２−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．７４−３．８３（ｍ，２Ｈ），４．１３−４．２９（ｍ，１Ｈ），５．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．７９（ｍ，５Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），１２．０６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２７．
【実施例１３７】
【０３４９】６−ベンゾイル−２−［１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ］−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１３７）
化合物１０８及び１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例１０９及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５３（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．９７−３．１４（ｍ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０６−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．３０（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．７５（ｍ，５Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），１２．０５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２１．
【実施例１３８】
【０３５０】６−ベンゾイル−７−ヒドロキシ−２−（４−テトラヒドロピラニルアミノ）キナゾリン（化合物１３８）
化合物１０８及び４−アミノテトラヒドロピランを用い、実施例１０９及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．２１（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．１０（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．７６（ｍ，５Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），１２．０５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５０．
【実施例１３９】
【０３５１】２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキシルアミノ）−６−ベンゾイル−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１３９）
化合物１０８及びｔｒａｎｓ−１，４−ジアミノシクロヘキサンを用い、実施例１０９及び実施例１１０と同様の方法で化合物１３９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２９−１．５１（ｍ，４Ｈ），１．９０−２．０７（ｍ，４Ｈ），２．８８−３．００（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．９０（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６３．
【実施例１４０】
【０３５２】６−ベンゾイル−２−（２，６−ジメチルアニリノ）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１４０）
化合物１０８（２０１ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）をジオキサン（７．２ｍＬ）に溶解し、２，６−ジメチルヨードベンゼン（１１０μＬ，０．７９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（３２．９ｍｇ，０．０３６ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（４６ｍｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（３２８ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で２２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝４／６）で精製することで６−ベンゾイル−２−（２，６−ジメチルアニリノ）−７−メトキシキナゾリン（１６１ｍｇ，５９％）を得た。得られた６−ベンゾイル−２−（２，６−ジメチルアニリノ）−７−メトキシキナゾリンを用い、実施例１１０と同様の方法で化合物１４０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．２８（ｓ，６Ｈ），６．８８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．７６（ｍ，５Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），１１．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７０．
【実施例１４１】
【０３５３】６−ベンゾイル−２−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１４１）
２，６−ジクロロヨードベンゼンを用い、実施例１４０と同様の方法で化合物１４１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）７．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７５（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１１．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１０．
【実施例１４２】
【０３５４】６−（２−クロロフェニル）−２−［１−（エチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］−７−メトキシキナゾリン（化合物１４２）
１−（エチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１４２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．７３（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０７−４．２３（ｍ，１Ｈ），５．０７−５．１８（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６１．
【実施例１４３】
【０３５５】６−（２−クロロフェニル）−２−［１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］−７−メトキシキナゾリン（化合物１４３）
１−（イソプロピルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１４３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），１．５５−１．７１（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．３０（ｍ，２Ｈ），３．０７−３．２８（ｍ，３Ｈ），３．７５−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２７（ｍ，１Ｈ），５．０７−５．２１（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７５．
【実施例１４４】
【０３５６】６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルメチルアミノ］キナゾリン（化合物１４４）
１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルメチルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１４４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３８−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８９−２．００（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．７３（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），３．４７−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），５．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６１．
【実施例１４５】
【０３５７】６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イルアミノ］キナゾリン（化合物１４５）
１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１４５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．９９−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．６３（ｍ，３Ｈ），３．７９−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．６６−４．７８（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３３．
【実施例１４６】
【０３５８】６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−［ｔｒａｎｓ−４−（メチルスルホニルアミノ）シクロヘキシルアミノ］キナゾリン（化合物１４６）
化合物５（５０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１．３ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（３６μＬ，０．２６ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（１３μＬ，０．１７ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重層水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝９５／５）で精製し、化合物１４６（３３ｍｇ，５６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０−１．６０（ｍ，４Ｈ），２．１０−２．３５（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９０−４．０５（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），５．０２−５．１８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５２（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６１．
【実施例１４７】
【０３５９】６−（２−クロロフェニル）−２−［ｔｒａｎｓ−４−（エチルスルホニルアミノ）シクロヘキシルアミノ］−７−メトキシキナゾリン（化合物１４７）
エタンスルホニルクロリドを用い、実施例１４６と同様の方法で化合物１４７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．４０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３１−１．５９（ｍ，４Ｈ），２．１０−２．３３（ｍ，４Ｈ），３．０７（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３０−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９０−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．９６−４．０２（ｍ，１Ｈ），５．００−５．２０（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７５．
【実施例１４８】
【０３６０】６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（１−プロピルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物１４８）
１−（１−プロピルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１４８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．０２−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．１１−５．２２（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７５．
【実施例１４９】
【０３６１】６−（２−クロロフェニル）−２−［１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ］−７−メトキシキナゾリン（化合物１４９）
１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１４９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５８（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．９９−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０１−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．０１−４．２７（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４１．
【実施例１５０】
【０３６２】６−（２−クロロフェニル）−２−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−７−メトキシキナゾリン・２塩酸塩（化合物１５０）
Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンを用い、実施例５と同様の方法で６−（２−クロロフェニル）−２−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−７−メトキシキナゾリンを得た。これをエタノールに溶解し、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−酢酸エチル溶液を加えて、減圧下で濃縮した後、残渣をエタノールから再結晶し、化合物１５０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）２．８７（ｓ，６Ｈ），３．３２−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５７．
【実施例１５１】
【０３６３】６−（２−クロロフェニル）−２−イソブチルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１５１）
イソブチルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１５１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．８８−２．０２（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．５５（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４２．
【実施例１５２】
【０３６４】６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシ−２−（ピペリジン−４−イルアミノ）キナゾリン（化合物１５２）
化合物１４９（７１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）に４８％臭化水素酸（４．０ｍＬ）を加え、８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を氷水中にあけ、５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、中性にした後、クロロホルム／２−プロパノール（４／１）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、化合物１５２（１８ｍｇ，３０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．６２−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．９３−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．４５（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６９．
【実施例１５３】
【０３６５】６−（２−クロロフェニル）−２−［２，２−（ジメチルプロピル）アミノ］−７−メトキシキナゾリン（化合物１５３）
２，２−ジメチルプロピルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１５３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０１（ｓ，９Ｈ），３．４１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５６．
【実施例１５４】
【０３６６】６−（２−クロロフェニル）−２−（シクロプロピルカルボニルアミノ）−７−メトキシキナゾリン（化合物１５４）
化合物２（１６０ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５．６ｍＬ）に溶解し、シクロプロパンカルボニルクロリド（６１μＬ，０．６７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．１９ｍＬ，１．４ｍｍｏｌ）を加えた後、加熱還流下、一晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝７／３）で精製し、化合物１５４（２０ｍｇ，１０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９３−１．０１（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．３０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５４．
【実施例１５５】
【０３６７】（Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−６−（２−クロロフェニル）−７−メトキシキナゾリン（化合物１５５）
（Ｓ）−（＋）−ｓｅｃ−ブチルアミンを用い、実施例５と同様の方法で化合物１５５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．００（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．２３（ｍ，１Ｈ），５．０１−５．１３（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４２．
【実施例１５６】
【０３６８】６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物１５６）
化合物１２を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１５６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．９１−４．１３（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）１０．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３３．
融点２６８−２７１℃．
【実施例１５７】
【０３６９】２−（１−カルバモイルピペリジン−４−イルアミノ）−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１５７）
化合物１５を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１５７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２９−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．９２（ｍ，２Ｈ），３．８５−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．１２（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．５７（ｍ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）１０．５０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９８．
【実施例１５８】
【０３７０】２−（ｔｒａｎｓ−４−アミノシクロヘキシルアミノ）−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１５８）
化合物５を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１５８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１０−１．４０（ｍ，４Ｈ），１．７８−２．００（ｍ，４Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．８３（ｍ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９９−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６９．
【実施例１５９】
【０３７１】６−（２−クロロフェニル）−２−［２，２−（ジメチル）プロピルアミノ］−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１５９）
化合物１５３を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１５９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．８６（ｓ，９Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４６（ｍ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４２．
【実施例１６０】
【０３７２】６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−イソブチルアミノキナゾリン（化合物１６０）
化合物１５１を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１６０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．７０−１．９０（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４７（ｍ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２８．
【実施例１６１】
【０３７３】６−（２−クロロフェニル）−２−［１−（エチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１６１）
化合物１４２を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１６１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．７３（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．０３−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．７３−３．８４（ｍ，２Ｈ），４．０７−４．２５（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４７．
融点２５１−２５３℃．
【実施例１６２】
【０３７４】６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシ−２−［１−（１−プロピルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物１６２）
化合物１４８を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１６２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４７−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．７７（ｍ，２Ｈ），１．９２−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．９５−３．０７（ｍ，４Ｈ），３．５３−３．６７（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．１０（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４９−７．５６（ｍ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６１．
【実施例１６３】
【０３７５】（Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−６−（２−クロロフェニル）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物１６３）
化合物１５５を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１６３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５２−１．６４（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．２４（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２８．
融点１７３−１７５℃．
【実施例１６４】
【０３７６】７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物１６４）
化合物Ａ３（５０９ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７．０ｍＬ）に溶解し、１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミン（４９７ｍｇ，２．７９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２９ｍＬ，２．０９ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物に水を加えた後、生じた結晶を濾取し、６−ブロモ−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（４７１ｍｇ，８１％）を得た。得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン及び２−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１６４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５３−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），２．８９−３．００（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），３．５１−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．９８−４．１３（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２７．
【実施例１６５】
【０３７７】（Ｓ）−２−（１−ヒドロキシ−２−プロピルアミノ）−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１６５）
（Ｓ）−（＋）−２−アミノ−１−プロパノールを用い、実施例１６４と同様の方法で化合物１６５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．１９−４．３２（ｍ，１Ｈ），５．２９−５．４０（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２４．
【実施例１６６】
【０３７８】（Ｒ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１６６）
（Ｒ）−（−）−ｓｅｃ−ブチルアミンを用い、実施例１６４と同様の方法で化合物１６６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．５７−１．７０（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例１６７】
【０３７９】２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１６７）
ｔｅｒｔ−ブチルアミンを用い、実施例１６４と同様の方法で化合物１６７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．５５（ｓ，９Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例１６８】
【０３８０】（Ｓ）−２−（３−メチル−２−ブチルアミノ）−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１６８）
（Ｓ）−（＋）−３−メチル−２−ブチルアミンを用い、実施例１６４と同様の方法で化合物１６８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．８２−１．９６（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０８−４．２０（ｍ，１Ｈ），５．０３−５．１７（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３６．
【実施例１６９】
【０３８１】（Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１６９）
（Ｓ）−（＋）−ｓｅｃ−ブチルアミンを用い、実施例１６４及び実施例１９と同様の方法で化合物１６９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５５−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），５．０３−５．１５（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０８．
融点１６５℃．
【実施例１７０】
【０３８２】２−（３−ペンチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７０）
３−ペンチルアミンを用い、実施例１６４及び実施例１９と同様の方法で化合物１７０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４６−１．７６（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），４．０２−４．１５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
融点１９８−２００℃．
【実施例１７１】
【０３８３】２−（シクロヘキシルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７１）
シクロヘキシルアミンを用い、実施例１６４及び実施例１９と同様の方法で化合物１７１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１５−１．８７（ｍ，８Ｈ），２．０２−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），３．９２−４．１０（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３４．
融点１５８℃．
【実施例１７２】
【０３８４】（Ｓ）−２−（１−シクロヘキシルエチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７２）
（Ｓ）−（＋）−１−シクロヘキシルエチルアミンを用い、実施例１６４及び実施例１９と同様の方法で化合物１７２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９７−１．３１（ｍ，６Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），４．０７−４．２１（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６２．
【実施例１７３】
【０３８５】（Ｓ）−２−（３−メチル−２−ブチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７３）
化合物１６８を用い、実施例１９と同様の方法で化合物１７３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．８０−１．９２（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．２１（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例１７４】
【０３８６】７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）−２−（４−ヘプチルアミノ）キナゾリン（化合物１７４）
化合物Ａ２及び２−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で２−アミノ−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリンを得た。得られた２−アミノ−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（４．３８ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（１６５ｍＬ）に溶解し、ヨウ素（１．０５ｇ，８．３ｍｍｏｌ）ヨウ化セシウム（４．３ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）、亜硝酸イソアミル（１３．３ｍＬ，９９ｍｍｏｌ）及びヨウ化銅（３．１ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）を加えた後、８０℃で７時間攪拌した。反応混合物の不溶物を濾別した後、減圧下、溶媒を留去した。残渣に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及び２８％アンモニア水溶液を加えた後、生じた結晶を濾取することで２−ヨード−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（５．７６ｇ，９３％）を粗生成物として得た。得られた２−ヨード−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン及び４−ヘプチルアミンを用い、参考例４及び実施例１９と同様の方法で化合物１７４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），１．２８−１．６４（ｍ，８Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），４．１７−４．３１（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５０．
【実施例１７５】
【０３８７】２−（２，６−ジメチルアニリノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７５）
実施例１７４で得られた２−ヨード−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン及び２，６−ジメチルアニリンを用い、実施例１６及び実施例１９と同様の方法で化合物１７５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），６．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，３Ｈ），７．２０−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５６．
融点２２０−２２２℃．
【実施例１７６】
【０３８８】２−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７６）
実施例１７４で得られた２−ヨード−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン及び２，６−ジクロロアニリンを用い、実施例１６及び実施例１９と同様の方法で化合物１７６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１９（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９６．
融点２２６−２２７℃．
【実施例１７７】
【０３８９】７−ヒドロキシ−２−（２−イソプロピル−６−メチルアニリノ）−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７７）
実施例１７４で得られた２−ヨード−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン及び２−イソプロピル−６−メチルアニリンを用い、実施例１６及び実施例１９と同様の方法で化合物１７７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．３１（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．４１（ｍ，８Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８４．
【実施例１７８】
【０３９０】２−アニリノ−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７８）
実施例１７４で得られた２−アミノ−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（１５０ｍｇ，０．５６５ｍｍｏｌ）をジオキサン（５．７ｍＬ）に溶解し、ヨードベンゼン（７０μＬ，０．６２２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２５．９ｍｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）、９，９−ジメチル−４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン（３６ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（２５８ｍｇ，０．７９１ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で２０時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）で精製することで２−アニリノ−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（１６４ｍｇ，８５％）を得た。得られた２−アニリノ−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリンを用い、実施例１９と同様の方法で化合物１７８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．２０（ｓ，３Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．４４（ｍ，６Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８６（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２８．
融点２３４−２３６℃．
【実施例１７９】
【０３９１】２−（２，６−ジクロロ−４−ニトロアニリノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１７９）
３，５−ジクロロ−４−ヨードニトロベンゼンを用い、実施例１７８と同様の方法で化合物１７９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１９（ｓ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｓ，２Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４１．
【実施例１８０】
【０３９２】２−（２−エチル−６−メチルアニリノ）−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１８０）
２−エチル−６−メチルヨードベンゼンを用い、実施例１７８と同様の方法で化合物１８０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７０．
融点１３０−１３３℃．
【実施例１８１】
【０３９３】６−［２−（エトキシイミノメチル）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１８１）
エトキシアミン塩酸塩を用い、実施例５８と同様の方法で化合物１８１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．２４−４．４０（ｍ，１Ｈ），５．０４−５．１１（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９２−８．００（ｍ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６５．
【実施例１８２】
【０３９４】６−［２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１８２）
化合物５７（１６２ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（３８ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物１８２（４２ｍｇ，３５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２４．
【実施例１８３】
【０３９５】６−（２−シアノフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１８３）
化合物５８（１６０ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、塩化チオニル（１０４μＬ，１．４３ｍｍｏｌ）を加え、１５分間攪拌した。反応混合物を飽和重層水にあけ、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物１８３（１００ｍｇ，６６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３１９．
【実施例１８４】
【０３９６】６−［２−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１８４）
２−（ベンジルオキシ）フェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１８４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｂｓ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，７Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４００．
【実施例１８５】
【０３９７】６−（２−カルボキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１８５）
化合物５７（１００ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２ｍＬ）、水（１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁させ、ＤＭＳＯ（２０μＬ，０．３１ｍｍｏｌ）、ＮａＨ２ＰＯ４（１１０ｍｇ，０．９３ｍｍｏｌ）を加えた。０℃に冷却後、ＮａＣｌＯ２（４３ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、６０℃にて１時間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸、クロロホルムを加え、有機層を分離し１ｍｏｌ／Ｌ塩酸で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルでリスラリーすることで化合物１８５（９１ｍｇ，８５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．３８−４．４７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｔ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｔ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３８．
【実施例１８６】
【０３９８】６−（２−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１８６）
化合物１８４（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、１ｍｏｌ／Ｌ三臭化ホウ素塩化メチレン溶液（７５０ｕＬ，０．７５ｍｍｏｌ）を加えて室温にて２０分間攪拌した。反応混合物に飽和重層水、酢酸エチルを加え、有機層を分離し飽和重層水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルでリスラリーすることで化合物１８６（７０ｍｇ，９０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｔ，Ｊ＝５．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３１０．
【実施例１８７】
【０３９９】６−（２−アセチルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１８７）
２−アセチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１８７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．３０−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．６８（ｍ，５Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３６
【実施例１８８】
【０４００】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−［２−（モルホリノカルボニル）フェニル］キナゾリン（化合物１８８）
化合物１８５（１００ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１７０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１２０ｍｇ，０．８９ｍｍｏｌ）及びモルホリン（４０μＬ，０．４４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重層水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）で精製し化合物１８８（２５ｍｇ，２１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．２８−３．１０（ｍ，８Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．１３−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．２７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０７．
【実施例１８９】
【０４０１】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−［２−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル］キナゾリン（化合物１８９）
メチルアミンを用い、実施例１８８と同様の方法で化合物１８９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），２．７２（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．４５（ｍ，１Ｈ），５．５０−５．６３（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．８５（ｍ，６Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５１．
【実施例１９０】
【０４０２】６−（２−フルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１９０）
２−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１９０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３１２．
【実施例１９１】
【０４０３】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物１９１）
２−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１９１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０８．
【実施例１９２】
【０４０４】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（２−トリフルオロメチルフェニル）キナゾリン（化合物１９２）
２−トリフルオロメチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１９２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６２．
【実施例１９３】
【０４０５】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（２−メトキシフェニル）キナゾリン（化合物１９３）
２−メトキシフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１９３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄｔ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｔ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｔ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２４．
【実施例１９４】
【０４０６】６−［３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１９４）
化合物５２（２００ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％ｉｎ  ｏｉｌ，５７ｍｇ，１．４３ｍｍｏｌ）及びベンジルブロミド（１７０μＬ，１．４３ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物１９４（２４０ｍｇ，９６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），６．９３−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．３３−７．５０（ｍ，３Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４１．
【実施例１９５】
【０４０７】６−［３−（ベンジルオキシ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１９５）
３−（ベンジルオキシ）フェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１９５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），５．１５（ｂｓ，１Ｈ），６．９７−７．００（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．４７（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４００．
【実施例１９６】
【０４０８】６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１９６）
化合物１９５を用い、実施例１８６と同様の方法で化合物１９６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８７（ｂｓ，１Ｈ），６．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３１０．
【実施例１９７】
【０４０９】６−（３−ホルミルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１９７）
３−ホルミルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１９７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例１９８】
【０４１０】６−（３−カルボキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１９８）
化合物１９７を用い、実施例１８５と同様の方法で化合物１９８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．３４−４．４７（ｍ，１Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９６−８．０８（ｍ，４Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３８．
【実施例１９９】
【０４１１】６−（３−アセチルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物１９９）
３−アセチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物１９９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３６．
【実施例２００】
【０４１２】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（３−トリフルオロメトキシフェニル）キナゾリン（化合物２００）
３−トリフルオロメトキシフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２００を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７８．
【実施例２０１】
【０４１３】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（３−メトキシフェニル）キナゾリン（化合物２０１）
３−メトキシフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２０１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２４．
【実施例２０２】
【０４１４】６−（３−アセトキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２０２）
化合物１９６（１００ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（４ｍＬ）に溶解し、無水酢酸（９２μＬ，０．９７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１８０μＬ，１．２９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、化合物２０２（４２ｍｇ，３７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５２．
【実施例２０３】
【０４１５】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（３−メチルフェニル）キナゾリン（化合物２０３）
３−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２０３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０８．
【実施例２０４】
【０４１６】６−（３−フルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２０４）
３−フルオロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２０４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２８−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３１２．
【実施例２０５】
【０４１７】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−（３−トリフルオロメチルフェニル）キナゾリン（化合物２０５）
３−トリフルオロメチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２０５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６２．
【実施例２０６】
【０４１８】６−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２０６）
４−フルオロ−２−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２０６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−６．９８（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２６．
【実施例２０７】
【０４１９】６−（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２０７）
２−フルオロ−３−メトキシフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２０７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．９７（ｍ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｔｄ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４２．
【実施例２０８】
【０４２０】６−（２−フリル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２０８）
化合物Ａ４及び２−（トリブチルスタニル）フランを用い、実施例７６と同様の方法で化合物２０８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３３（ｍ，１Ｈ），５．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋２８４．
【実施例２０９】
【０４２１】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２０９）
１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸（７２ｍｇ，０．６５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１８７ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１３２ｍｇ，０．９７ｍｍｏｌ）及び化合物５０（１００ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、７０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重層水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）で精製し、化合物２０９（３５ｍｇ，２７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３０−６．３２（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．００（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０２．
【実施例２１０】
【０４２２】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−［３−（３−フェニルウレイド）フェニル］キナゾリン（化合物２１０）
化合物５０（１００ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（６４μＬ，０．４５ｍｍｏｌ）及びフェニルイソシアナート（４２μＬ，０．３９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４０分間攪拌した。反応混合物に水を加え、生じた結晶を濾取した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝４／１）で精製し、化合物２１０（６８ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１５−４．２９（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．８６（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．６４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２８．
【実施例２１１】
【０４２３】６−｛３−［（１Ｈ−インドール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２１１）
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２１１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．４０（ｍ，１Ｈ），５．０６−５．１５（ｍ，１Ｈ），５．３１−５．３９（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４５２．
【実施例２１２】
【０４２４】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−［３−（３−メチルウレイド）フェニル］キナゾリン（化合物２１２）
化合物５０（１５０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解し、クロロギ酸フェニル（１２２μＬ，０．９７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１５０μＬ，１．０７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン（６ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し、２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−［３−（フェノキシカルボニルアミノ）フェニル］キナゾリン（６０ｍｇ，２９％）を得た。得られた２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−［３−（フェノキシカルボニルアミノ）フェニル］キナゾリン（６０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．５ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／ＬメチルアミンＴＨＦ溶液（６９０μＬ，１．２６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３晩攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２／１）で精製し、化合物２１２（２５ｍｇ，４９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６６．
【実施例２１３】
【０４２５】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（４−トリフルオロメチルフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２１３）
４−トリフルオロメチル安息香酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２１３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．３０−４．３７（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８１．
【実施例２１４】
【０４２６】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（４−トリフルオロメトキシフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２１４）
４−トリフルオロメトキシ安息香酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２１４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４９７．
【実施例２１５】
【０４２７】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（４−ピリジル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２１５）
イソニコチン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２１５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．３３−４．３９（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１４．
【実施例２１６】
【０４２８】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（３−トリフルオロメチルフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２１６）
３−トリフルオロメチル安息香酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２１６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．３２−４．３９（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８１．
【実施例２１７】
【０４２９】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（２−トリフルオロメチルフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２１７）
２−トリフルオロメチル安息香酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２１７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８１．
【実施例２１８】
【０４３０】６−｛３−［（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２１８）
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２１８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．４０（ｓ，１８Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．７９（ｍ，９Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５２５．
【実施例２１９】
【０４３１】６−｛３−［（３−フルオロフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２１９）
３−フルオロ安息香酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２１９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３３（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．７９（ｍ，１０Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３１．
【実施例２２０】
【０４３２】６−［３−（シクロプロピルカルボニルアミノ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２０）
シクロプロパンカルボン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２２０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．８２−０．８９（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．５１−１．５４（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７７．
【実施例２２１】
【０４３３】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛３−［（３−ピリジル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２２１）
ニコチン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２２１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１４．
【実施例２２２】
【０４３４】６−［３−（シクロブチルカルボニルアミノ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２２）
シクロブタンカルボン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２２２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１９−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．４５（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．２０（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９１．
【実施例２２３】
【０４３５】６−（２−ヒドロキシメチル−５−ニトロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２３）
脱水２−ヒドロキシメチル−５−ニトロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２２３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．５１−４．６１（ｍ，３Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６９．
【実施例２２４】
【０４３６】６−［５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２４）
化合物２２３を用い、実施例５０と同様の方法で化合物２２４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．３３（ｍ，３Ｈ），５．１１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３９．
【実施例２２５】
【０４３７】６−［５−アセチルアミノ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２５）
化合物２２４を用い、実施例５２と同様の方法で化合物２２５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．４２（ｍ，３Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８１．
【実施例２２６】
【０４３８】６−（５−アセチルアミノ−２−カルボキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２６）
化合物２２５（１５０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（６ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃で一晩攪拌した。反応混合物をセライト濾過した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、溶媒を留去し、６−（５−アセチルアミノ−２−ホルミルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリンを得た。得られた６−（５−アセチルアミノ−２−ホルミルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリンを用い、実施例１８５と同様の方法で化合物２２６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．２１−４．３２（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９５．
【実施例２２７】
【０４３９】６−（５−アセチルアミノ−２−シアノフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２７）
化合物２２４を用い、実施例２２６と同様の方法で６−（５−アミノ−２−ホルミルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリンを得た。得られた６−（５−アミノ−２−ホルミルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリンを用い、実施例５８、実施例１８３及び実施例５２と同様の方法で化合物２２７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，３Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７６．
【実施例２２８】
【０４４０】６−｛２−ヒドロキシメチル−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２８）
化合物２２４及び１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２２８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２８−６．３１（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．７０（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．００（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３２．
【実施例２２９】
【０４４１】６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２２９）
４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）アニリンを用い、実施例４と同様の方法で化合物２２９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３２（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２３．
【実施例２３０】
【０４４２】６−（５−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２３０）
化合物２２９を用い、実施例５２と同様の方法で化合物２３０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６５．
【実施例２３１】
【０４４３】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛２−メチル−５−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２３１）
化合物２２９及び化合物Ａ５を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２３１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），３．５６−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．８４（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５１３．
【実施例２３２】
【０４４４】２−イソプロピルアミノ−７−メトキシ−６−｛２−メチル−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２３２）
化合物２２９を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２３２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｍ，１Ｈ），６．６６（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），９．４４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１６．
【実施例２３３】
【０４４５】６−（５−アセチルアミノ−２−フルオロフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２３３）
２−フルオロ−５−ニトロフェニルホウ酸を用い、実施例４、実施例５０及び実施例５２と同様の方法で化合物２３３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．２９−４．３３（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０６−７．１４  ８ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５１８ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６９．
【実施例２３４】
【０４４６】６−（５−アセチルアミノ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２３４）
化合物Ａ７及び２−メトキシ−５−ニトロブロモベンゼンを用い、実施例４、実施例５０及び実施例５２と同様の方法で化合物２３４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３４（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８１．
【実施例２３５】
【０４４７】６−（３−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２３５）
２−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）アニリンを用い、実施例４及び実施例５２と同様の方法で化合物２３５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．２９−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６５．
【実施例２３６】
【０４４８】６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２３６）
Ｎ−シクロプロピル−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ベンズアミド（ＷＯ０３／０９３２４８）を用い、実施例４と同様の方法で化合物２３６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５６−０．６４（ｍ，２Ｈ），０．８１−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．９５（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９１．
融点１２２−１２５℃．
【実施例２３７】
【０４４９】６−（２−ホルミルフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２３７）
実施例１６４で得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン及び２−ホルミルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２３７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．６５−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７８−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４１．
【実施例２３８】
【０４５０】６−（３−アセチルアミノフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２３８）
実施例１６４で得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン及び３−アセチルアミノフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２３８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５２−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８７−２．９８（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．６３（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９７−４．１２（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７０．
【実施例２３９】
【０４５１】６−（２−アセチルアミノフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２３９）
実施例１６４で得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン及び２−アセチルアミノフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２３９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５３−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８９−３．００（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９９−４．１３（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７０．
【実施例２４０】
【０４５２】６−（３−ヒドロキシフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２４０）
実施例１６４で得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン及び３−（ベンジルオキシ）フェニルホウ酸を用い、実施例４及び実施例１８６と同様の方法で化合物２４０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．００（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．７１−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２９．
【実施例２４１】
【０４５３】６−（２−ヒドロキシフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２４１）
実施例１６４で得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン及び２−（ベンジルオキシ）フェニルホウ酸を用い、実施例４及び実施例１８６と同様の方法で化合物２４１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．００（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９６−４．１２（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．９２（ｍ，３Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４２９．
【実施例２４２】
【０４５４】６−（２−カルボキシフェニル）−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２４２）
実施例１６４で得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン及び２−ホルミルフェニルホウ酸を用い、実施例４及び実施例１８５と同様の方法で化合物２４２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８８−２．９７（ｍ，２Ｈ），３．５１−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．９７−４．１２（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．８３（ｍ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４５７．
【実施例２４３】
【０４５５】６−（３−アセチルアミノフェニル）−７−メトキシ−２−（４−テトラヒドロピラニルアミノ）キナゾリン（化合物２４３）
４−アミノテトラヒドロピラン及び３−アセチルアミノフェニルホウ酸を用い、実施例１６４と同様の方法で化合物２４３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．４８−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．９４（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），３．３７−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７３（ｍ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９３．
【実施例２４４】
【０４５６】７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２４４）
化合物１９６を用い、実施例１９と同様の方法で化合物２４４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋２９６．
【実施例２４５】
【０４５７】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物２４５）
化合物１９１を用い、実施例１９と同様の方法で化合物２４５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），４．３９−４．４５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋２９４．
【実施例２４６】
【０４５８】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（２−イソプロピルフェニル）キナゾリン（化合物２４６）
２−イソプロピルフェニルホウ酸を用い、実施例４及び実施例１９と同様の方法で化合物２４６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．７４−２．８９（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．４０（ｍ，１Ｈ），５．１０−５．２５（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，２Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２２．
【実施例２４７】
【０４５９】７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２４７）
化合物２４０を用い、実施例１９と同様の方法で化合物２４７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５１−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，３Ｈ），２．８６−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．９２−４．０８（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９３−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１５．
融点２８５−２９０℃．
【実施例２４８】
【０４６０】６−（３−アセチルアミノフェニル）−２−アミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２４８）
化合物Ａ２及び３−アセチルアミノフェニルホウ酸用い、実施例４と同様の方法で化合物２４８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．２０（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０９．
【実施例２４９】
【０４６１】６−（５−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−２−アミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２４９）
化合物Ａ２及び４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）アニリンを用い、実施例４及び実施例５２と同様の方法で化合物２４９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．０１（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２３．
【実施例２５０】
【０４６２】６−（５−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−７−メトキシ−２−（メチルアミノ）キナゾリン（化合物２５０）
メチルアミン（２ｍｏｌ／Ｌ  ＴＨＦ溶液）を用い、参考例４と同様の方法で６−ブロモ−７−メトキシ−２−メチルアミノキナゾリンを得た。得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−メチルアミノキナゾリン及び４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）アニリンを用い、実施例４及び実施例５２と同様の方法で化合物２５０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．０７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３７．
【実施例２５１】
【０４６３】７−メトキシ−２−メチルアミノ−６−｛２−メチル−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２５１）
実施例２５０で得られた６−ブロモ−７−メトキシ−２−メチルアミノキナゾリン及び４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）アニリンを用い、実施例４及び実施例２０９と同様の方法で化合物２５１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．０９（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２７−６．３０（ｍ，１Ｈ），６．６６−６．６８（ｍ，１Ｈ），６．９６−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，２Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８８．
【実施例２５２】
【０４６４】６−｛２−ヒドロキシ−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリン（化合物２５２）
実施例２３４で得られた６−（５−アミノ−２−メトキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メトキシキナゾリンを用い、実施例１８６及び実施例２０９と同様の方法で化合物２５２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．２７−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．２８−６．３１（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．９６−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１８．
【実施例２５３】
【０４６５】２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２５３）
化合物Ａ１０及び４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）アニリンを用い、実施例４及び実施例２０９と同様の方法で化合物２５３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），４．３０−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２８−６．３１（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９７−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．６９（ｍ，６Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８６．
【実施例２５４】
【０４６６】６−（５−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２５４）
実施例２５３で得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリンを用い、実施例５２と同様の方法で化合物２５４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），４．２９−４．３９（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３５．
【実施例２５５】
【０４６７】６−｛２−ヒドロキシメチル−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２５５）
化合物Ａ１０及び脱水（５−アミノ−２−ヒドロキシメチル）フェニルホウ酸を用い、実施例４及び実施例２０９と同様の方法で化合物２５５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２８−６．３０（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．７３（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．００（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．７３（ｍ，７Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０２．
【実施例２５６】
【０４６８】２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２５６）
化合物Ａ１０及び４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）アニリンを用い、実施例４と同様の方法で６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリンを得た。得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及び化合物Ａ５を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２５６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．８１−３．８５（ｍ，４Ｈ），４．２９−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５５−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８３．
【実施例２５７】
【０４６９】２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２５７）
化合物Ａ１０及び３−アミノフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で６−（３−アミノフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリンを得た。得られた６−（３−アミノフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及び化合物Ａ５を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２５７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），３．５９−３．６３（ｍ，４Ｈ），３．８３−３．８６（ｍ，４Ｈ），４．２９−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６９．
【実施例２５８】
【０４７０】２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２５８）
実施例２５７で得られた６−（３−アミノフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリンを用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２５８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．１８−４．２５（ｍ，１Ｈ），６．１８−６．１９（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９７−８．０１（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７２．
【実施例２５９】
【０４７１】２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［（４−ピリジル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２５９）
実施例２５３で得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及びイソニコチン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２５９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３９（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９８．
【実施例２６０】
【０４７２】２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［（ピリジン−１−オキシド−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２６０）
実施例２５３で得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及びイソニコチン酸Ｎ−オキシドを用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２６０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），４．２９−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１４．
【実施例２６１】
【０４７３】２−イソプロピルアミノ−６−［２−メチル−５−（ピラジニルカルボニルアミノ）フェニル］キナゾリン（化合物２６１）
実施例２５３で得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及び２−ピラジンカルボン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２６１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．７３（ｍ，５Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．５１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），９．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９９．
【実施例２６２】
【０４７４】２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−（２−ピリジルカルボニルアミノ）フェニル｝キナゾリン（化合物２６２）
実施例２５３で得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及びピコリン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２６２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），４．３１−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，０．９０Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝４．５，１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９８．
【実施例２６３】
【０４７５】２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［（ピリジン−１−オキシド−３−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２６３）
実施例２５３で得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及びニコチン酸Ｎ−オキシドを用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２６３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），４．３１−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．７７（ｍ，５Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１４．
【実施例２６４】
【０４７６】６−（５−シクロプロピルカルボニルアミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２６４）
実施例２５３で得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及びシクロプロパンカルボン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２６４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．８３−０．８７（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．１２（ｍ，２Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．５０−１．７０（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），４．３１−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６１．
【実施例２６５】
【０４７７】６−（５−シクロブチルカルボニルアミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２６５）
実施例２５３で得られた６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及びシクロブタンカルボン酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２６５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．９１−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３０（ｍ，３Ｈ），２．３３−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），４．３１−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７５．
【実施例２６６】
【０４７８】６−｛２−ヒドロキシ−５−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル］−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２６６）
化合物Ａ１０を用い、参考例７と同様の方法で２−イソプロピルアミノ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）キナゾリンを得た。得られた２−イソプロピルアミノ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）キナゾリン及び２−メトキシ−５−ニトロブロモベンゼンを用い、実施例４、実施例５０及び実施例１８６と同様の方法で６−（５−アミノ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリンを得た。得られた６−（５−アミノ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン及び化合物Ａ５を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２６６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．５５−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．８５（ｍ，４Ｈ），４．３１−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８５．
【実施例２６７】
【０４７９】６−｛２−ヒドロキシ−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２６７）
実施例２６６で得られた６−（５−アミノ−２−ヒドロキシフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリンを用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２６７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．１６−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．１４−６．１６（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．００−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６９−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ），１１．６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８８．
【実施例２６８】
【０４８０】６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２６８）
化合物Ａ１０及びＮ−シクロプロピル−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ベンズアミド（ＷＯ０３／０９３２４８）を用い、実施例４と同様の方法で化合物２６８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５６−０．６４（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．９６（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６１．
【実施例２６９】
【０４８１】６−（３−カルボキシフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２６９）
化合物Ａ１０及び３−カルボキシフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２６９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．１５−４．３０（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．８９−８．０５（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３０８．
【実施例２７０】
【０４８２】６−［３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２７０）
化合物２６９及びシクロプロピルアミンを用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２７０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．６１−０．６９（ｍ，２Ｈ），０．８４−０．９４（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），２．９０−３．００（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．００−８．０４（ｍ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３４７．
【実施例２７１】
【０４８３】２−イソプロピルアミノ−６−（ピリジン−１−オキシド−２−イル）キナゾリン（化合物２７１）
化合物Ａ１０（１３３ｍｇ，０．５００ｍｍｏｌ）、ピリジンＮ−オキシド（１９０ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３８ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６．０ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）、トリブチルホスフィンテトラフルオロボレート（２２．０ｍｇ，０．０７５８ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍＬ）に懸濁し、アルゴン雰囲気下、１１０℃で１６時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル、水を加え有機層を分離後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。有機溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／酢酸エチル＝０／１〜１／１０）で精製し、化合物２７１（７０．０ｍｇ，５０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．２４−４．４２（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２５−８．３０（ｍ，１Ｈ），８．３３−８．３８（ｍ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋２８１．
【実施例２７２】
【０４８４】（Ｓ）−６−［５−アセチルアミノ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）キナゾリン（化合物２７２）
化合物Ａ９及び（Ｓ）−（＋）−ｓｅｃ−ブチルアミンを用い、参考例４と同様の方法で（Ｓ）−６−ブロモ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）キナゾリンを得た。得られた（Ｓ）−６−ブロモ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）キナゾリン及び脱水５−アミノ−２−ヒドロキシメチルフェニルホウ酸を用い、実施例４及び実施例５２と同様の方法で化合物２７２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．００（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），４．１２−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），５．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５０−７．７０（ｍ，６Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
【実施例２７３】
【０４８５】（Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−６−｛２−ヒドロキシメチル−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２７３）
実施例２７２で得られた（Ｓ）−６−［５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）キナゾリンを用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２７３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．０１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．６６（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．２４（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．２９−６．３３（ｍ，１Ｈ），６．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．７５（ｍ，７Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
【実施例２７４】
【０４８６】６−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２７４）
化合物Ａ９及び３−（アセチルアミノ）フェニルホウ酸を用い、実施例１６４と同様の方法で化合物２７４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５２−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８８−３．００（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．９８−４．１２（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．９２−８．０８（ｍ，３Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４０．
【実施例２７５】
【０４８７】６−（２−メチルフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２７５）
化合物Ａ９を用い、実施例１６４と同様の方法で化合物２７５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５５−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．９０−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．９８−４．１２（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９７．
【実施例２７６】
【０４８８】６−（３−ヒドロキシフェニル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イルアミノ］キナゾリン（化合物２７６）
化合物Ａ９及び３−（ベンジルオキシ）フェニルホウ酸を用い、実施例１６４及び実施例１１０と同様の方法で化合物２７６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．５３−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．８９−３．００（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），３．９８−４．１２（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９９．
【実施例２７７】
【０４８９】６−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メチルキナゾリン（化合物２７７）
化合物Ａ１１及び３−（アセチルアミノ）フェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２７７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，４Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３５．
【実施例２７８】
【０４９０】２−イソプロピルアミノ−７−メチル−６−｛３−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２７８）
化合物Ａ１１及び３−アミノフェニルホウ酸を用い、実施例４及び実施例２０９と同様の方法で化合物２７８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３５（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２９−６．３３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．７４（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８６．
【実施例２７９】
【０４９１】２−イソプロピルアミノ−７−メチル−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２７９）
実施例２７８で得られた６−（３−アミノフェニル）−２−イソプロピルアミノ−７−メチルキナゾリン及び化合物Ａ５を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２７９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．８５（ｍ，４Ｈ），４．２８−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８３．
【実施例２８０】
【０４９２】６−［（５−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メチルキナゾリン（化合物２８０）
化合物Ａ１１及び脱水（５−アミノ−２−ヒドロキシメチル）フェニルホウ酸を用い、実施例４及び実施例５２と同様の方法で化合物２８０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３７（ｍ，３Ｈ），５．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５５（ｍ，５Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６５．
【実施例２８１】
【０４９３】６−｛２−ヒドロキシメチル−５−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−イソプロピルアミノ−７−メチルキナゾリン（化合物２８１）
実施例２８０で得られた６−［５−アミノ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−２−イソプロピルアミノ−７−メチルキナゾリンを用い、実施例２０９と同様の方法で化合物２８１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），４．３３−４．４２（ｍ，３Ｈ），５．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．３０−６．３３（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．７０（ｍ，７Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１６．
【実施例２８２】
【０４９４】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（３−ニトロフェニル）キナゾリン（化合物２８２）
化合物Ａ１５及び３−ニトロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２８２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），４．２６−４．３９（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．１６−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．５２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１５．
【実施例２８３】
【０４９５】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（３−ニトロフェニル）キナゾリン（化合物２８３）
化合物２８２を用い、実施例１８６と同様の方法で化合物２８３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），４．０５−４．２５（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．０１−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．１５−８．２５（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＡＰＣＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３２５．
【実施例２８４】
【０４９６】６−（３−アミノフェニル）−７−ベンジルオキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２８４）
化合物Ａ１５及び３−アミノフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物２８４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．１８（ｄｈｅｐｔ，Ｊ＝６．７，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），６．５２−６．５５（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例２８５】
【０４９７】６−（３−アミノフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２８５）
化合物２８４（５２６ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）をエタノール（８０ｍＬ）に懸濁させ、アルゴン置換した。パラジウム炭素（５０％含水，２１２ｍｇ）とギ酸アンモニウム（８０．１ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）を水（２ｍＬ）に溶解したものを加えて６０℃で３０分間攪拌後、ギ酸アンモニウム（７２０ｍｇ，１１．４ｍｍｏｌ）を水（２ｍＬ）に溶解したものを加えてさらに６０℃で１時間攪拌した。アルゴン置換後、不溶物をセライトろ過、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をメタノールでリスラリーすることで化合物２８５（２５０ｍｇ，６７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１０−４．２１（ｍ，１Ｈ），６．５４−６．５８（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．７２（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋２９５．
【実施例２８６】
【０４９８】７−アセトキシ−６−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２８６）
化合物２８５（２００ｍｇ，０．６７９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５ｍＬ）に懸濁させ、無水酢酸（６４０ｍＬ，６．７９ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（９５．０ｍＬ，０．６７９ｍｍｏｌ）を加えて４時間攪拌した。反応混合物に水を加え、塩化メチレンで抽出した後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルでリスラリーすることで化合物２８６（１１４ｍｇ，４４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｄｈｅｐｔ，Ｊ＝７．９，６．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例２８７】
【０４９９】６−［３−（アセチルアミノ）フェニル］−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２８７）
化合物２８４を用い、実施例２８６及び実施例１８６と同様の方法で化合物２８７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），３．２７−３．４３（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３７．
【実施例２８８】
【０５００】６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−７−ベンジルオキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２８８）
化合物Ａ１５及び４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）アニリンを用い、実施例４と同様の方法で化合物２８８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｄｈｅｐｔ，Ｊ＝６．８，６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）．
【実施例２８９】
【０５０１】６−（５−アセチルアミノ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２８９）
化合物２８８を用い、実施例５２及び実施例２８５と同様の方法で化合物２８９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｄｈｅｐｔ，Ｊ＝８．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４７（ｍ，３Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），９．８７（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５１．
【実施例２９０】
【０５０２】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２９０）
化合物２８４及び化合物Ａ５を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８５．
元素分析Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ３０．４ｉ−ＰｒＯＨとして
計算値（％）；Ｃ＝６６．６０，Ｈ＝６．１８，Ｎ＝１６．５２
実測値（％）；Ｃ＝６６．３８，Ｈ＝６．２０，Ｎ＝１６．５７
融点２５８℃．
【実施例２９１】
【０５０３】６−｛３−［（３−ジメチルアミノフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２９１）
化合物２８４及び３−ジメチルアミノ安息香酸を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．９７（ｓ，６Ｈ），４．１４−４．２１（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝３１．０，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４２．
元素分析Ｃ２６Ｈ２７Ｎ５Ｏ２１．０Ｈ２Ｏ０．８ＥｔＯＨとして
計算値（％）；Ｃ＝６６．７８，Ｈ＝６．８６，Ｎ＝１４．１０
実測値（％）；Ｃ＝６７．００，Ｈ＝６．７０，Ｎ＝１３．９７
融点１５０℃．
【実施例２９２】
【０５０４】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（１Ｈ−ピロール−２−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２９２）
化合物２８４を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．１６−６．１８（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０３−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ），１１．６４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８８．
【実施例２９３】
【０５０５】６−（５−シクロブチルカルボニルアミノ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２９３）
化合物２８８及びシクロブタンカルボン酸を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．７７−２．２７（ｍ，７Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５１（ｍ，４Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９１．
【実施例２９４】
【０５０６】６−［３−（シクロブチルカルボニルアミノ）フェニル］−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２９４）
化合物２８４及びシクロブタンカルボン酸を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．７９−１．９９（ｍ，３Ｈ），２．０９−２．２７（ｍ，４Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７７．
【実施例２９５】
【０５０７】６−（５−シクロプロピルカルボニルアミノ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２９５）
化合物２８８及びシクロプロパンカルボン酸を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．７６−０．７８（ｍ，４Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．７１−１．７９（ｍ，１Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，３Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７７．
【実施例２９６】
【０５０８】６−［３−（シクロプロピルカルボニルアミノ）フェニル］−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２９６）
化合物２８４及びシクロプロパンカルボン酸を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．７７−０．８１（ｍ，４Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．７５−１．８６（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２１（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６３．
元素分析Ｃ２１Ｈ２２Ｎ４Ｏ２０．４ＭｅＯＨとして
計算値（％）；Ｃ＝６８．４９，Ｈ＝６．３４，Ｎ＝１４．９３
実測値（％）；Ｃ＝６８．３６，Ｈ＝６．４４，Ｎ＝１５．２２
【実施例２９７】
【０５０９】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−［３−（プロピオニルアミノ）フェニル］キナゾリン（化合物２９７）
化合物２８４及びプロピオン酸を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．３３（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｓ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３５１．
【実施例２９８】
【０５１０】６−［３−（ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルアミノ）フェニル］−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物２９８）
化合物２８４及びピバル酸を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２４（ｓ，９Ｈ），４．１６（ｄｈｅｐｔ，Ｊ＝７．９，６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７９．
【実施例２９９】
【０５１１】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（１−メチルシクロプロピル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物２９９）
化合物２８４及び１−メチル−シクロプロパンカルボン酸を用い、実施例２０９及び実施例２８５と同様の方法で化合物２９９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：０．６２−０．６５（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．１１（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．４２（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｄｈｅｐｔ，Ｊ＝７．７，６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，２Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７７．
【実施例３００】
【０５１２】７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）−２−（２，４，６−トリメチルアニリノ）キナゾリン（化合物３００）
化合物Ａ１４及び２−メチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリンを得た。得られた２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン及び２，４，６−トリメチルヨードベンゼンを用い、実施例１７８及び実施例２８５と同様の方法で化合物３００を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７０．
融点１４２℃．
【実施例３０１】
【０５１３】２−［（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチル）アニリノ］−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３０１）
実施例３００で得られた２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン及び（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチル）ヨードベンゼンを用い、実施例１７８及び実施例２８５と同様の方法で化合物３０１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３３（ｓ，９Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１２．
【実施例３０２】
【０５１４】２−［（２，６−ジメチル−４−メトキシ）アニリノ］−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３０２）
実施例３００で得られた２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン及び（２，６−ジメチル−４−メトキシ）ヨードベンゼンを用い、実施例１７８及び実施例２８５と同様の方法で化合物３０２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），６．６０−６．８１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８６．
融点１４２℃．
【実施例３０３】
【０５１５】２−［（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシ）アニリノ］−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３０３）
化合物３０２を用い、実施例１８６と同様の方法で化合物３０３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，６Ｈ），６．５０（ｓ，２Ｈ），６．４２−６．５８（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７２．
融点２４７−２５０℃．
【実施例３０４】
【０５１６】２−［（４−アミノ−２，６−ジクロロ）アニリノ］−７−ベンジルオキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３０４）
実施例３００で得られた２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン及び（２，６−ジクロロ−４−ニトロ）ヨードベンゼンを用い、実施例１７８と同様の方法で７−ベンジルオキシ−２−［（２，６−ジクロロ−４−ニトロ）アニリノ］−６−（２−メチルフェニル）キナゾリンを得た。得られた７−ベンジルオキシ−２−［（２，６−ジクロロ−４−ニトロ）アニリノ］−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（７９０ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）をメタノール（７．５ｍＬ）に懸濁し、塩化スズ・２水和物（１．３４ｇ，５．９５ｍｍｏｌ）を加えた後、１０分間加熱還流した。減圧下溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル、飽和重層水を加え、不溶物をセライトで濾別した。有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、化合物３０４（７３０ｍｇ，９８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１５（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．３３（ｍ，９Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５０１．
【実施例３０５】
【０５１７】２−［（４−アミノ−２，６−ジクロロ）アニリノ］−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３０５）
化合物３０４を用い、実施例１８６と同様の方法で化合物３０５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１８（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４１１．
融点２５０−２５４℃．
【実施例３０６】
【０５１８】７−ベンジルオキシ−２−｛［２，６−ジクロロ−４−（メチルスルホニル）アミノ］アニリノ｝−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３０６）
化合物３０４（１４３ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１．２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、ピリジン（９２μＬ，１．１４ｍｍｏｌ）及びメタンスルホニルクロリド（２９μＬ，０．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１）で精製し化合物３０６（１４４ｍｇ，８７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１６（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，３Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．３７（ｍ，１１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３０７】
【０５１９】２−｛［２，６−ジクロロ−４−（メチルスルホニル）アミノ］アニリノ｝−７−ヒドロキシ−６−（２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３０７）
化合物３０６を用い、実施例１８６と同様の方法で化合物３０７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．１９（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．２３−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８９．
融点１６８−１７０℃．
【実施例３０８】
【０５２０】２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（３−ニトロフェニル）キナゾリン（化合物３０８）
化合物Ａ１４及び３−ニトロフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で化合物３０８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）５．２０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３０９】
【０５２１】７−ベンジルオキシ−２−（２，６−ジメチルアニリノ）−６−（３−ニトロフェニル）キナゾリン（化合物３０９）
化合物３０８及び２，６−ジメチルヨードベンゼンを用い、実施例１７８と同様の方法で化合物３０９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．３１（ｓ，６Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），５．２５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｍ，１Ｈ），８．９６（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３１０】
【０５２２】６−（３−アミノフェニル）−７−ベンジルオキシ−２−（２，６−ジメチルアニリノ）キナゾリン（化合物３１０）
化合物３０９を用い、実施例３０４と同様の方法で化合物３１０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．３０（ｓ，６Ｈ），３．６７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９７−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３１１】
【０５２３】７−ベンジルオキシ−２−（２，６−ジメチルアニリノ）−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３１１）
化合物３１０及び化合物Ａ５を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物３１１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．３０（ｓ，６Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），６．８６−６．９０（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，３Ｈ），７．２３−７．４７（ｍ，７Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋６３７．
【実施例３１２】
【０５２４】２−（２，６−ジメチルアニリノ）−７−ヒドロキシ−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３１２）
化合物３１１を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３１２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）２．１８（ｓ，６Ｈ），３．５１−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．６９−３．７７（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９２−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５４７．
融点１８５℃．
【実施例３１３】
【０５２５】７−ベンジルオキシ−６−｛３−［（３−ジメチルアミノフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−（２，６−ジメチルアニリノ）キナゾリン（化合物３１３）
化合物３１０及び３−ジメチルアミノ安息香酸を用い、実施例２０９と同様の方法で化合物３１３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）２．３１（ｓ，６Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．０１−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，３Ｈ），７．２６−７．４５（ｍ，８Ｈ），７．６５−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８４−７．８８（ｍ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５９４．
【実施例３１４】
【０５２６】６−｛３−［（３−ジメチルアミノフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−（２，６−ジメチルアニリノ）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物３１４）
化合物３１３を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３１４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）２．１８（ｓ，６Ｈ），２．９７（ｓ，６Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．８６−６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｓ，３Ｈ），７．２１−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５０４．
【実施例３１５】
【０５２７】２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３１５）
化合物Ａ１４及びＮ−シクロプロピル−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ベンズアミド（ＷＯ０３／０９３２４８）を用い、実施例４と同様の方法で化合物３１５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５４−０．６４（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．９０（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．９４（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３１６】
【０５２８】７−ベンジルオキシ−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（２，６−ジメチルアニリノ）キナゾリン（化合物３１６）
化合物３１５及び２，６−ジメチルヨードベンゼンを用い、実施例１７８と同様の方法で化合物３１６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５３−０．６４（ｍ，２Ｈ），０．７９−０．９３（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．８２−２．９３（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１２−７．３７（ｍ，９Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３１７】
【０５２９】６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（２，６−ジメチルアニリノ）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物３１７）
化合物３１６を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３１７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．５０−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．６２−０．７２（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ），２．８０−２．９０（ｍ，１Ｈ），６．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０７−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４３９．
融点２１０−２１３℃．
【実施例３１８】
【０５３０】７−ベンジルオキシ−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（２，６−ジクロロアニリノ）キナゾリン（化合物３１８）
化合物３１５及び２，６−ジクロロヨードベンゼンを用い、実施例１７８と同様の方法で化合物３１８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５４−０．６２（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．９０（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．９４（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．３５（ｍ，７Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３１９】
【０５３１】６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（２，６−ジクロロアニリノ）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物３１９）
化合物３１８を用い、実施例１８６と同様の方法で化合物３１９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．５０−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．７１（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．７９−２．８８（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．７７（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７９．
融点１９０−１９３℃．
【実施例３２０】
【０５３２】２−［（４−アミノ−２，６−ジクロロ）アニリノ］−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物３２０）
化合物３１５及び４−ニトロ−２，６−ジクロロヨードベンゼンを用い、実施例１７８と同様の方法で７−ベンジルオキシ−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−［（４−ニトロ−２，６−ジクロロ）アニリノ］キナゾリンを得た。得られた７−ベンジルオキシ−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−［（４−ニトロ−２，６−ジクロロ）アニリノ］キナゾリン（１５３ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）とＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶解し、臭化亜鉛（５６ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び１０％パラジウム炭素（５０％含水，２００ｍｇ）を加えた後、水素雰囲気下、室温で一晩攪拌した。セライト濾過後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、化合物３２０（１００ｍｇ，８１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．４９−０．５７（ｍ，２Ｈ），０．５８−０．７０（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．７７−２．９０（ｍ，１Ｈ），５．５７−５．６８（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４９４．
融点２０７−２１０℃．
【実施例３２１】
【０５３３】７−ベンジルオキシ−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３２１）
化合物Ａ１５及びＮ−シクロプロピル−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ベンズアミド（ＷＯ０３／０９３２４８）を用い、実施例４と同様の方法で化合物３２１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５３−０．６５（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．９７（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．０５−５．２１（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３２２】
【０５３４】６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３２２）
化合物３２１を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３２２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．５１−０．５９（ｍ，２Ｈ），０．６２−０．７１（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．９２（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），６．９９−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４−８．４０（ｍ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３７７．
融点１５６−１６０℃．
【実施例３２３】
【０５３５】７−ベンジルオキシ−６−｛５−［（３−ジメチルアミノフェニル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３２３）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ４１を用い、実施例４と同様の方法で化合物３２３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，６Ｈ），４．２２−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．１４（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），６．４７−６．５４（ｍ，１Ｈ），６．８１−６．８８（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．４１（ｍ，９Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３２４】
【０５３６】６−｛５−［（３−ジメチルアミノフェニル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３２４）
化合物３２３を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３２４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，６Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．４４−６．５０（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４５６．
融点２１７−２１８℃．
【実施例３２５】
【０５３７】６−｛３−［（３−ジメチルアミノフェニル）カルバモイル］フェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３２５）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ４２を用い、実施例４及び実施例２８５と同様の方法で化合物３２５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．９０（ｓ，６Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．４５−６．５３（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．５３−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．９３（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４４２．
融点２３６℃．
【実施例３２６】
【０５３８】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（ナフタレン−１−イル）キナゾリン（化合物３２６）
化合物Ａ１５及び１−ナフタレンボロン酸を用い、実施例４及び実施例１８６と同様の方法で化合物３２６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），４．２７−４．４１（ｍ，１Ｈ），５．０３−５．１６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．６８（ｍ，６Ｈ），７．９２−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３０．
【実施例３２７】
【０５３９】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（３−モルホリノフェニル）カルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３２７）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ１８を用い、実施例４と同様の方法で化合物３２７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．１７−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．８４−３．８７（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．１１−５．１４（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．８２（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．３７（ｍ，６Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０６−８．０７（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３２８】
【０５４０】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（３−モルホリノフェニル）カルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３２８）
化合物３２７を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３２８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．０７−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．７２−３．７６（ｍ，４Ｈ），４．１２−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８４．
融点２４８−２４９℃．
【実施例３２９】
【０５４１】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［３−（ピロリジン−１−イル）フェニルカルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３２９）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ１９を用い、実施例４と同様の方法で化合物３２９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．９８−２．０３（ｍ，４Ｈ），３．２８−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．１２（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝１．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３３０】
【０５４２】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［３−（ピロリジン−１−イル）フェニルカルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３３０）
化合物３２９を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３３０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．９４−１．９８（ｍ，４Ｈ），３．２０−３．２４（ｍ，４Ｈ），４．１１−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．２８−６．３２（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．０６−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６８．
元素分析Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ２０．５Ｈ２Ｏとして
計算値（％）；Ｃ＝７０．５６，Ｈ＝６．３４，Ｎ＝１４．７
実測値（％）；Ｃ＝７０．５３，Ｈ＝６．０２，Ｎ＝１４．５３
融点２５１−２５３℃．
【実施例３３１】
【０５４３】７−ベンジルオキシ−６−［３−（３−フルオロ−５−モルホリノベンゾイルアミノ）フェニル］−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３３１）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ２０を用い、実施例４と同様の方法で化合物３３１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．２１−３．２４（ｍ，４Ｈ），３．８４−３．８７（ｍ，４Ｈ），５．０８−５．１０（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．７０−６．７５（ｍ，１Ｈ），６．８８−６．９２（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８１（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３３２】
【０５４４】６−［３−（３−フルオロ−５−モルホリノベンゾイルアミノ）フェニル］−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３３２）
化合物３３１を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３３２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．２３−３．２６（ｍ，４Ｈ），３．７４−３．７７（ｍ，４Ｈ），４．１３−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５０２．
融点２１７−２１９℃．
【実施例３３３】
【０５４５】７−ベンジルオキシ−６−［３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３３３）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ２１を用い、実施例４と同様の方法で化合物３３３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．４９−０．５５（ｍ，２Ｈ），０．５９−０．６５（ｍ，２Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．８３−２．９４（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．１１（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３３４】
【０５４６】６−［３−（シクロプロピルカルバモイル）フェニル］−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３３４）
化合物３３３を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３３４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．５５−０．６１（ｍ，２Ｈ），０．６５−０．７４（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．８２−２．９２（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０２−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．６７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６３．
融点２５０℃（ｄｅｃｏｍｐ．）．
【実施例３３５】
【０５４７】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３３５）
化合物Ａ１６及び化合物Ａ２５を用い、実施例４と同様の方法で化合物３３５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．０１−２．０６（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５３（ｍ，４Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．１４（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３３６】
【０５４８】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３３６）
化合物３３５を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３３６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），１．９５−１．９９（ｍ，４Ｈ），３．４３−３．４８（ｍ，４Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ），１０．５７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７０．
元素分析Ｃ２７Ｈ２８Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）；Ｃ＝６９．２１，Ｈ＝６．０２，Ｎ＝１７．９４
実測値（％）；Ｃ＝６９．０７，Ｈ＝６．０６，Ｎ＝１７．８９
融点２４８−２４９℃．
【実施例３３７】
【０５４９】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛５−［（２−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝キナゾリン（化合物３３７）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ３６を用い、実施例４と同様の方法で化合物３３７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１１−５．１４，（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）．
【実施例３３８】
【０５５０】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛５−［（２−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝キナゾリン（化合物３３８）
化合物３３７を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３３８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１１−４．２４（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５１１．
融点２８０−２８１℃．
【実施例３３９】
【０５５１】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−［３−（３−モルホリノベンゾイルアミノ）フェニル］キナゾリン（化合物３３９）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ２２を用い、実施例４と同様の方法で化合物３３９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．２２−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．８６−３．８９（ｍ，４Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０７−５．１０（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．０６−７．１０（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．４２（ｍ，９Ｈ），７．４７−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８４（ｍ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３４０】
【０５５２】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−［３−（３−モルホリノベンゾイルアミノ）フェニル］キナゾリン（化合物３４０）
化合物３３９を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３４０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），３．１８（ｍ，４Ｈ），３．７４−３．７８（ｍ，４Ｈ），４．１２−４．１９（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９５−７．９６（ｍ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８４．
元素分析Ｃ２８Ｈ２９Ｎ５Ｏ３０．２Ｈ２Ｏ０．３ＡｃＯＥｔとして
計算値（％）；Ｃ＝６８．２９，Ｈ＝６．２４，Ｎ＝１３．６４
実測値（％）；Ｃ＝６８．１３，Ｈ＝６．０８，Ｎ＝１３．７９
融点２３０℃．
【実施例３４１】
【０５５３】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３４１）
化合物Ａ１６及び化合物Ａ３９を用い、実施例４と同様の方法で化合物３４１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），３．５１−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．８０−３．８４（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１０−５．１２（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，２Ｈ），８．０５−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３４２】
【０５５４】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３４２）
化合物３４１を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３４２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），３．３８−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．７０−３．７３（ｍ，４Ｈ），４．１３−４．２１（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．６，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．９１（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），１０．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８５．
融点２５５−２５７℃．
【実施例３４３】
【０５５５】７−ベンジルオキシ−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−３−フルオロ−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３４３）
化合物Ａ１５及びＮ−シクロプロピル−５−フルオロ−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ベンズアミド（ＷＯ０３／０９３２４８）を用い、実施例４と同様の方法で化合物３４３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５５−０．６１（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．８５（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４，６Ｈ），２．０８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，３Ｈ），２．８２−２．９２（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），５．１５−５．１９（ｍ，１Ｈ），６．３９−６．４３（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３４４】
【０５５６】６−（５−シクロプロピルカルバモイル−３−フルオロ−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３４４）
化合物３４３を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３４４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．５２−０．５７（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．７０（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８１−２．８７（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．２１（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９５．
融点１７５−１７７℃．
【実施例３４５】
【０５５７】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３４５）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ２３を用い、実施例４と同様の方法で化合物３４５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．８２（ｍ，４Ｈ），４．２４−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．１２（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，６Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８６−７．９０（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３４６】
【０５５８】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３４６）
化合物３４５を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３４６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），３．４９−３．５３（ｍ，４Ｈ），３．６９−３．７２（ｍ，４Ｈ），４．１２−４．１９（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４９９．
元素分析Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ３０．６ＡｃＯＥｔとして
計算値（％）；Ｃ＝６６．２１，Ｈ＝６．３６，Ｎ＝１５．２４
実測値（％）；Ｃ＝６５．８６，Ｈ＝６．０９，Ｎ＝１５．２５
融点１６９−１７２℃．
【実施例３４７】
【０５５９】７−ベンジルオキシ−６−｛５−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチルスルホニルアミノフェニル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３４７）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ３７を用い、実施例４と同様の方法で化合物３４７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１１−５．１４（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．３２−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８１−８．２３（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３４８】
【０５６０】６−｛５−［（５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メトキシ−３−メチルスルホニルアミノフェニル）カルバモイル］−２−メチルフェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３４８）
化合物３４７を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３４８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．２６（ｓ，９Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１３−４．２１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．９２（ｍ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．７９（ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５９２．
融点２５１−２５３℃．
【実施例３４９】
【０５６１】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（２−ピペリジノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３４９）
化合物Ａ１６及び化合物Ａ２４を用い、実施例４及び実施例２８５と同様の方法で化合物３４９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．５６−１．５９（ｍ，６Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，４Ｈ），４．１２−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８３．
元素分析Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ２として
計算値（％）；Ｃ＝６９．６９，Ｈ＝６．２７，Ｎ＝１７．４１
実測値（％）；Ｃ＝６９．５８，Ｈ＝６．２９，Ｎ＝１７．４１
融点２２６−２２７℃．
【実施例３５０】
【０５６２】７−ベンジルオキシ−６−｛３−［３−フルオロ−５−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイルアミノ］フェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３５０）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ２６を用い、実施例４と同様の方法で化合物３５０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．０２−２．０６（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．３５（ｍ，４Ｈ），４．２７−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０６−５．０９（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．３５−６．４１（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．７０（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３５１】
【０５６３】６−｛３−［３−フルオロ−５−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイルアミノ］フェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３５１）
化合物３５０を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３５１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．９５−１．９９（ｍ，４Ｈ），３．２７−３．２９（ｍ，４Ｈ），４．１３−４．１９（ｍ，１Ｈ），６．４８−６．５２（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．９１−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９６−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８６．
融点２２９℃．
【実施例３５２】
【０５６４】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（５−メトキシカルバモイル−２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３５２）
化合物Ａ１６及び化合物Ａ３３を用い、実施例４と同様の方法で化合物３５２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．２７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２１−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），５．２８−５．３１（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３３（ｍ，５Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６７．
【実施例３５３】
【０５６５】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−（５−メトキシカルバモイル−２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３５３）
化合物３５２を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３５３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．１１−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），１０．４７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１１．６８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３６７．
融点１５８−１６１℃．
【実施例３５４】
【０５６６】７−ベンジルオキシ−６−｛３−［２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３５４）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ１７を用い、実施例４と同様の方法で化合物３５４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．０７−５．１０（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．０４−８．０９（ｍ，２Ｈ），８．１１（ｓ，２Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３５５】
【０５６７】６−｛３−［２−（４−フルオロフェニル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３５５）
化合物３５４を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３５５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），４．１２−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０２−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．９９−８．００（ｍ，１Ｈ），８．２２−８．２７（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．８４−８．８６（ｍ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４９４．
融点２４３−２４５℃．
【実施例３５６】
【０５６８】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［５−メチル−２−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３５６）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ３５を用い、実施例４と同様の方法で化合物３５６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），４．２６−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１３−５．１６（ｍ，３Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．４１（ｍ，９Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３５７】
【０５６９】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛２−メチル−５−［５−メチル−２−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルカルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３５７）
化合物３５６を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３５７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ），１０．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５０７．
融点１７３−１７５℃．
【実施例３５８】
【０５７０】７−ベンジルオキシ−６−｛３−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルカルボニルアミノ］フェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３５８）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ２７を用い、実施例４と同様の方法で化合物３５８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），４．２４−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．１５−５．１８（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），６．７０−６．７１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．４６（ｍ，１０Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３５９】
【０５７１】６−｛３−［５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピラゾール−３−イルカルボニルアミノ］フェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３５９）
化合物３５８を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３５９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），１．３３（ｓ，９Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９５．
【実施例３６０】
【０５７２】（Ｓ）−７−ベンジルオキシ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）キナゾリン（化合物３６０）
化合物Ａ１４及び（Ｓ）−（＋）−ｓｅｃ−ブチルアミンを用い、参考例３及び参考例４と同様の方法で（Ｓ）−７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）キナゾリンを得た。得られた（Ｓ）−７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）キナゾリン及びＮ−シクロプロピル−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ベンズアミド（ＷＯ０３／０９３２４８）を用い、実施例４と同様の方法で化合物３６０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５５−０．６１（ｍ，２Ｈ），０．８１−０．８８（ｍ，２Ｈ），１．００（ｔ，Ｊ＝７．２，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．５８−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．８４−２．９３（ｍ，１Ｈ），４．０８−４．２２（ｍ，１Ｈ），５．０６−５．０９（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３６１】
【０５７３】（Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物３６１）
化合物３６０を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３６１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．５３−０．５８（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．７０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．４６−１．６４（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．８０−２．８８（ｍ，１Ｈ），３．９７−４．０６（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３９１．
融点１５３℃．
【実施例３６２】
【０５７４】（Ｓ）−７−ベンジルオキシ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３６２）
実施例３６０で得られた（Ｓ）−７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）キナゾリン及び化合物Ａ２８を用い、実施例４と同様の方法で化合物３６２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．００（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．６８（ｍ，２Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．８１−３．８５（ｍ，４Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），５．０４−５．０８（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．４３（ｍ，７Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３６３】
【０５７５】（Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３６３）
化合物３６２を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３６３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．１５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−１．６４（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５６（ｍ，４Ｈ），３．７１−３．７６（ｍ，４Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１３−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４９９．
元素分析Ｃ２８Ｈ３０Ｎ６Ｏ３０．３Ｈ２Ｏとして
計算値（％）；Ｃ＝６６．７３，Ｈ＝６．１２，Ｎ＝１６．６８
実測値（％）；Ｃ＝６７．０１，Ｈ＝５．７９，Ｎ＝１５．６４
融点１８３−１８４℃
【実施例３６４】
【０５７６】７−ベンジルオキシ−６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（３−ペンチルアミノ）キナゾリン（化合物３６４）
化合物Ａ１４及び３−ペンチルアミンを用い、参考例３及び参考例４と同様の方法で７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（３−ペンチルプロピルアミノ）キナゾリンを得た。得られた７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（３−ペンチルアミノ）キナゾリン及びＮ−シクロプロピル−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボラン−２−イル）ベンズアミド（ＷＯ０３／０９３２４８）を用い、実施例４と同様の方法で化合物３６４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．５５−０．６１（ｍ，２Ｈ），０．８２−０．８８（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．５１−１．７０（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．８５−２．９２（ｍ，１Ｈ），４．０２−４．１５（ｍ，１Ｈ），５．００−５．０４（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３６５】
【０５７７】６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（３−ペンチルアミノ）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物３６５）
化合物３６４を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３６５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．５２−０．５８（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．６９（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．４７−１．６０（ｍ，４Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．８１−２．８８（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．９６（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．９２−６．９５（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４０５．
元素分析Ｃ２４Ｈ２８Ｎ４Ｏ２として
計算値（％）；Ｃ＝７１．２６，Ｈ＝６．９８，Ｎ＝１３．８５
実測値（％）；Ｃ＝７１．１８，Ｈ＝７．２４，Ｎ＝１３．６０
融点２１０℃．
【実施例３６６】
【０５７８】６−｛３−［（３−ジメチルアミノフェニル）カルボニルアミノ］フェニル｝−２−（３−ペンチルアミノ）−７−ヒドロキシキナゾリン（化合物３６６）
実施例３６４で得られた７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（３−ペンチルアミノ）キナゾリン及び化合物Ａ３１を用い、実施例４及び実施例２８５と同様の方法で化合物３６６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．８８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４７−１．６１（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｓ，６Ｈ），３．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９１−６．９４（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４７０．
融点１５２℃．
【実施例３６７】
【０５７９】７−ベンジルオキシ−２−（３−ペンチルアミノ）−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３６７）
実施例３６４で得られた７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（３−ペンチルアミノ）キナゾリン及び化合物Ａ２８を用い、実施例４と同様の方法で化合物３６７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．４８−１．７８（ｍ，４Ｈ），３．５７−３．６１（ｍ，４Ｈ），３．８１−３．８４（ｍ，４Ｈ），４．０２−４．１５（ｍ，１Ｈ），５．０２−５．０６（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，７Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３６８】
【０５８０】２−（３−ペンチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−｛３−［（２−モルホリノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３６８）
化合物３６７を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３６８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．８８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，６Ｈ），１．４７−１．６０（ｍ，４Ｈ），３．５２−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．５８−３．６５（ｍ，１Ｈ），３．７１−３．７５（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９４−６．９７（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．５２（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５１３．
融点１５４−１５５℃．
【実施例３６９】
【０５８１】７−ベンジルオキシ−６−｛３−［３−フルオロ−５−（ピペリジノ）ベンゾイルアミノ］フェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３６９）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ２９を用い、実施例４と同様の方法で化合物３６９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），１．６３−１．７０（ｍ，６Ｈ），３．２３−３．２７（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．１５−５．１８（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．７０−６．７５（ｍ，１Ｈ），６．８０−６．８３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．４１（ｍ，８Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３７０】
【０５８２】６−｛３−［３−フルオロ−５−（ピペリジノ）ベンゾイルアミノ］フェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３７０）
化合物３６９を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３７０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，６Ｈ），１．５４−１．６７（ｍ，６Ｈ），３．２６−３．３２（ｍ，４Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），６．９２−６．９６（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．２１（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５００．
融点２１５−２１７℃．
【実施例３７１】
【０５８３】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３７１）
化合物Ａ１６及び化合物Ａ４０を用い、実施例４と同様の方法で化合物３７１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．２１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），１．９２−１．９７（ｍ，４Ｈ），３．３１−３．３７（ｍ，４Ｈ），４．１６−４．２６（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９０−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｓ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３７２】
【０５８４】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルバモイル］フェニル｝キナゾリン（化合物３７２）
化合物３７１を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３７２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．９２−１．９７（ｍ，４Ｈ），３．３４−３．３７（ｍ，４Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６９．
融点２７５−２７９℃．
【実施例３７３】
【０５８５】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３７３）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ３０を用い、実施例４と同様の方法で化合物３７３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．５１−２．５４（ｍ，４Ｈ），３．６３−３．６７（ｍ，４Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．０７−５．１０（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．８３−６．８５（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．５９−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．８３（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３７４】
【０５８６】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３７４）
化合物３７３を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３７４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．４４（ｍ，４Ｈ），３．５４−３．５８（ｍ，４Ｈ），４．１０−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．７７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４９８．
融点１７８℃．
【実施例３７５】
【０５８７】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［３−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３７５）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ３２を用い、実施例４と同様の方法で化合物３７５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．００−２．０４（ｍ，４Ｈ），３．３１−３．３６（ｍ，４Ｈ），４．２０−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０７−５．１０（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．６９−６．７３（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．２６−７．４０（ｍ，７Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３７６】
【０５８８】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［３−（ピロリジン−１−イル）ベンゾイルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３７６）
化合物３７５を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３７６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．９５−２．００（ｍ，４Ｈ），３．２７−３．３２（ｍ，４Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４６８．
融点２３５−２３６℃．
【実施例３７７】
【０５８９】７−ベンジルオキシ−６−（５−カルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３７７）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ３８を用い、実施例４と同様の方法で化合物３７７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．２８−４．３８（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．１１（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．７７（ｍ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３７８】
【０５９０】６−（５−カルバモイル−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３７８）
化合物３７７を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３７８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３３７．
融点２３５−２３６℃．
【実施例３７９】
【０５９１】７−ベンジルオキシ−６−（５−エトキシカルバモイル−２−メチルフェニル）−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３７９）
化合物Ａ１６及び化合物Ａ３４を用い、実施例４と同様の方法で化合物３７９を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２４−４．３６（ｍ，１Ｈ），５．１５−５．１９（ｍ，３Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１７−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
【実施例３８０】
【０５９２】６−（５−エトキシカルバモイル−２−メチルフェニル）−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３８０）
化合物３７９を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３８０を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１７−１．２０（ｍ，９Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１３−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ），１０．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１１．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋３８１．
元素分析Ｃ２１Ｈ２４Ｎ４Ｏ３０．９Ｈ２Ｏ０．１Ｈｅｘａｎｅとして
計算値（％）；Ｃ＝６４．０１，Ｈ＝６．７６，Ｎ＝１３．８２
実測値（％）；Ｃ＝６３．８８，Ｈ＝６．７８，Ｎ＝１３．７０
融点１５７℃．
【実施例３８１】
【０５９３】７−ベンジルオキシ−２−（３−ペンチルアミノ）−６−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３８１）
実施例３６４で得られた７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（３−ペンチルアミノ）キナゾリン及び化合物Ａ４３を用い、実施例４と同様の方法で化合物３８１を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，６Ｈ），１．５３−１．６６（ｍ，４Ｈ），２．０３−２．０４（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５３（ｍ，４Ｈ），４．０９−４．１１（ｍ，１Ｈ），５．０１−５．０５（ｍ，１Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．７４−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３８２】
【０５９４】２−（３−ペンチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３８２）
化合物３８１を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３８２を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４６−１．５７（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．９８（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．４４（ｍ，４Ｈ），３．８７−３．９４（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．８８−７．００（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４９７．
融点１９４℃．
【実施例３８３】
【０５９５】（Ｓ）−７−ベンジルオキシ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−６−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３８３）
実施例３６０で得られた（Ｓ）−７−ベンジルオキシ−６−ブロモ−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）キナゾリン及び化合物Ａ４３を用い、実施例４と同様の方法で化合物３８３を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．００（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，３Ｈ），１．５９−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．０５（ｍ，４Ｈ），３．４８−３．５０（ｍ，４Ｈ），４．１２−４．２１（ｍ，１Ｈ），５．１１−５．１４（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝５．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．８６（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３８４】
【０５９６】（Ｓ）−２−（ｓｅｃ−ブチルアミノ）−７−ヒドロキシ−６−｛３−［２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３８４）
化合物３８３を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３８４を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）０．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１３−１．１６（ｍ，３Ｈ），１．４９−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．９８（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．９８−４．０３（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．００（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７３−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８３．
融点１６５−１６８℃．
【実施例３８５】
【０５９７】７−ベンジルオキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［３−（ピペリジノ）ベンゾイルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３８５）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ４４を用い、実施例４と同様の方法で化合物３８５を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．５９−１．７１（ｍ，６Ｈ），３．２１−３．２５（ｍ，４Ｈ），４．２４−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０９−５．１１（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．４６（ｍ，１０Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８４−７．８６（ｍ，２Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ）．
【実施例３８６】
【０５９８】７−ヒドロキシ−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［３−（ピペリジノ）ベンゾイルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３８６）
化合物３８５を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３８６を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．５６−１．６４（ｍ，６Ｈ），３．１９−３．２３（ｍ，４Ｈ），４．１１−４．２２（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４８２．
融点２３０℃．
【実施例３８７】
【０５９９】７−ベンジルオキシ−６−｛３−［２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３８７）
化合物Ａ１５及び化合物Ａ４５を用い、実施例４と同様の方法で化合物３８７を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）１．３０（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．０８−５．１１（ｍ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．４５（ｍ，７Ｈ），７．６１−７．９０（ｍ，６Ｈ），８．８３−８．８６（ｍ，２Ｈ）．
【実施例３８８】
【０６００】６−｛３−［２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ピリジン−４−イルカルボニルアミノ］フェニル｝−７−ヒドロキシ−２−（イソプロピルアミノ）キナゾリン（化合物３８８）
化合物３８７を用い、実施例２８５と同様の方法で化合物３８８を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）１．１９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），４．１１−４．２０（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），７．０４−７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），１０．５６−１０．５７（ｍ，２Ｈ）．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５０８．
融点２２４−２２６℃．
【実施例３８９】
【０６０１】７−（３−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（２−ピペリジノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝キナゾリン（化合物３８９）
化合物３４９及び３−ヒドロキシフェニルホウ酸を用い、実施例４１と同様の方法で化合物３８９を得た。
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５５９．
【実施例３９０】
【０６０２】６−（５−シクロプロピルカルバモイル−２−メチルフェニル）−７−（４−ヒドロキシフェニル）−２−イソプロピルアミノキナゾリン（化合物３９０）
化合物３２２及び４−ヒドロキシフェニルホウ酸を用い、実施例４１と同様の方法で化合物３９０を得た。
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋４５３．
【実施例３９１】
【０６０３】２−（イソキノリン−５−イルアミノ）−６，７−ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）キナゾリン（化合物３９１）
化合物Ａ１４及び４−トリフルオロメチルフェニルホウ酸を用い、実施例４と同様の方法で２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）キナゾリンを得た。得られた２−アミノ−７−ベンジルオキシ−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）キナゾリン及びイソキノリン−５−イルアミンを用い、参考例３及び実施例１６と同様の方法で、７−ベンジルオキシ−２−（イソキノリン−５−イルアミノ）−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）キナゾリンを得た。得られた７−ベンジルオキシ−２−（イソキノリン−５−イルアミノ）−６−（４−トリフルオロメチルフェニル）キナゾリン及び４−トリフルオロメチルフェニルホウ酸を用い、実施例２８５及び実施例４１と同様の方法で化合物３９１を得た。
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５６１．
【実施例３９２】
【０６０４】２−イソプロピルアミノ−６−｛３−［（２−ピペリジノピリジン−４−イル）カルボニルアミノ］フェニル｝−７−（３−ピリジル）キナゾリン（化合物３９２）
化合物３４９及び３−ピリジルホウ酸を用い、実施例４１と同様の方法で化合物３９２を得た。
ＥＳＩ  ｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋５４４．
【産業上の利用可能性】
【０６０５】  本発明により、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ阻害作用を有する２−アミノキナゾリン誘導体等が提供される。