(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
２７〜４９重量％の植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）、１５〜６５重量％の部分グリセリド（Ｂ）及び遊離の植物ステロール（Ｃ）を含有し、上記植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）と上記遊離の植物ステロール（Ｃ）との重量比Ａ／Ｃが６以上である植物ステロール含有油脂組成物。
【請求項２】
上記植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）の構成脂肪酸組成と上記部分グリセリド（Ｂ）の構成脂肪酸組成とが同一である請求項１記載の植物ステロール含有油脂組成物。
【請求項３】
トリグリセリド（Ｄ）を含有し、上記部分グリセリド（Ｂ）と上記トリグリセリド（Ｄ）の重量比Ｂ／Ｄが４以下である請求項１又は２記載の植物ステロール含有油脂組成物。
【請求項４】
上記部分グリセリドがジグリセリド（Ｅ）とモノグリセリド（Ｆ）から成り、その重量比Ｅ／Ｆが５以上である請求項１〜３の何れか１項に記載の植物ステロール含有油脂組成物。
【請求項５】
請求項１〜４の何れか１項に記載の植物ステロール含有油脂組成物を使用した食品。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、マーガリン、ファットスプレッド、ホイップクリーム等の油脂食品に好適に用いられる植物ステロール含有油脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
植物ステロールには小腸からのコレステロールの吸収抑制作用があることが古くから知られており、血漿コレステロール濃度低下剤として用いられている。コレステロールの吸収は、コレステロールが胆汁酸ミセルへ溶解することが必要である。しかし、コレステロールの胆汁酸への溶解量は低く、大部分はエマルジョンの状態にある。
【０００３】
一方、植物ステロールの場合もコレステロールとほぼ同程度の量が胆汁酸ミセルへ溶解する。従って、コレステロールと植物ステロールが共存すると、コレステロールの胆汁酸ミセルへの溶解量が減少することになる。また、植物ステロールの小腸からの吸収率は低く、小腸内腔に残存するため、コレステロールの胆汁酸ミセルへの溶解量は制限されたままとなり、コレステロールの吸収が抑制されることとなる。従って、食事から摂取するコレステロールの影響を受けやすいヒトの場合、植物ステロールは有効な血漿コレステロール低下剤として、臨床的に利用されている。
【０００４】
この植物ステロールは植物油脂や大豆、小麦等に含まれており、日常の食事で摂取しているが、その量はごく僅かなものである。現在の日本人の食生活を見てみると、食事からのコレステロールの吸収を抑制させるためには、１日約１〜２ｇの植物ステロールが必要であり、通常のヒトの食事でそのような多量の植物ステロールを摂取することは困難である。
【０００５】
植物ステロールを油脂食品に利用した技術としては以下のものがあげられる。
特公昭５７−２６７３２号公報には、油脂中の遊離脂肪酸の含量を高めることによって植物ステロールの油脂への溶解性を高める方法が提案されている。この方法では、植物ステロールの油脂への溶解性は向上するが、油脂中の遊離脂肪酸の含量が高くそのまま製品化するのは難しい。
【０００６】
特開昭５９−１４７０９９号公報には、脱臭スカムを食用油脂に添加し、それを精製して油脂中の植物ステロール含量を高める方法が、特開昭５７−３９７３６号公報には、食用油脂から有機溶剤を用いて植物ステロールを抽出し、それを添加した油脂組成物が、それぞれ提案されているが、これらの方法で調製した油脂中の植物ステロールの含量はごく僅かなものであり満足できるものではない。
【０００７】
特開昭５７−２０６３３６号公報には、植物ステロールを０．５〜３０重量％含有した食用油脂が提案されている。しかし、植物ステロールの油脂への溶解性は僅かであるため単に植物ステロールを油脂に混ぜただけでは、油脂への溶解性を改良したことにはなっておらず、これを油脂食品に利用することは困難である。
このように、植物ステロールは、油脂への溶解性が低いため油脂食品への利用はほとんど行われていないのが現状である。
【０００８】
他方、植物ステロールを植物ステロール脂肪酸エステルにすることにより油脂への溶解性を高めて、油脂食品に利用している例もある。
例えば、ベルギー特許第７５３６４８号明細書には、植物ステロール脂肪酸エステルを０．５〜１０重量％添加したサラダ油が、特表平６−５０６９０９号公報には、植物スタノール脂肪酸エステルを含有した油脂組成物が、それぞれ提案されている。しかし、これらの油脂組成物は、乳化物の形態の油脂食品の製造に利用する場合、乳化剤を添加する必要があり、乳化物の風味を改良することはできない。
【０００９】
また、特開平１１―１２７７７９号公報には、遊離の植物ステロールと植物ステロール脂肪酸エステルとの比率を特定した脂肪に基づく食品生成物が提案されている。しかし、この公報に記載の食品生成物も、乳化物の形態の油脂食品の製造に利用する場合、乳化剤量を低減することはできない。
【００１０】
従って、本発明の目的は、コレステロール吸収抑制作用を付与することができ、かつマーガリン、ファットスプレッド、ホイップクリーム等の乳化物の形態の油脂食品の製造に利用する場合、乳化剤の無添加あるいは乳化剤量の低減化が可能で、乳化剤独特の風味が無いあるいは低減化した乳化物を得ることができる、植物ステロール含有油脂組成物を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明は、２７〜４９重量％の植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）、１５〜６５重量％の部分グリセリド（Ｂ）及び遊離の植物ステロール（Ｃ）を含有し、上記植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）と上記遊離の植物ステロール（Ｃ）との重量比Ａ／Ｃが６以上である植物ステロール含有油脂組成物を提供することにより、上記目的を達成したものである。
【００１２】
【発明の実施形態】
以下、先ず、本発明の植物ステロール含有油脂組成物について詳細に説明する。
【００１３】
本発明の植物ステロール含有油脂組成物の（Ａ）成分の植物ステロール脂肪酸エステルを構成する植物ステロールとしては、特に制限はなく、例えばβ−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、ブラシカステロール等の植物ステロールや、これらの植物ステロールを水素添加した植物スタノールがあげられ、これらの中から選ばれた１種又は２種以上である。上記植物ステロールとしては、β−シトステロール、β−シトスタノール、カンペステロール及びカンペスタノールの中から選ばれた１種又は２種類以上を含有するのが好ましい。
【００１４】
上記植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）を構成する脂肪酸としては、特に制限はなく、好ましくは炭素数４〜２４の飽和及び不飽和脂肪酸があげられ、これらのうち炭素数１６〜２４の飽和及び不飽和脂肪酸を含有するのが好ましく、さらに炭素数１６〜２４の不飽和脂肪酸を含有するのが好ましい。
【００１５】
上記植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）は、植物ステロール含有油脂組成物中、好ましくは１重量％以上、さらに好ましくは３重量％以上、最も好ましくは５重量％以上含有する。
【００１６】
また、本発明の植物ステロール含有油脂組成物の（Ｂ）成分の部分グリセリドとは、モノグリセリド及び／又はジグリセリドを意味する。
上記部分グリセリドにおいて、ジグリセリド（Ｅ）とモノグリセリド（Ｆ）の重量比Ｅ／Ｆは、好ましくは５以上、さらに好ましくは６以上とする。上記重量比Ｅ／Ｆが５よりも小さいと、植物ステロール含有油脂組成物を調理時に加熱をする調理用やフライ用の油脂組成物として使用した場合、発煙を生じやすい。
【００１７】
上記部分グリセリド（Ｂ）を構成する脂肪酸としては、特に制限はなく、上記植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）を構成する脂肪酸として上記に例示した脂肪酸と同様な脂肪酸があげられる。上記部分グリセリド（Ｂ）を構成する脂肪酸組成と、上記植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）を構成する脂肪酸組成とは、実質的に同一であることが好ましい。
【００１８】
上記部分グリセリド（Ｂ）は、植物ステロール含有油脂組成物中、１０〜７０重量％、好ましくは１５〜６５重量％、さらに好ましくは２０〜６０重量％含有する。部分グリセリド（Ｂ）の含有量が１０重量％よりも少ないと、これを乳化物に使用する場合、乳化剤の添加量を低減することができず、乳化物の風味を改良することができないので好ましくない。一方、部分グリセリド（Ｂ）の含有量が７０重量％よりも多いと、製造コストが高いだけでなく、油脂食品に使用した場合、固化性が遅くなる等の物性に影響がでるので好ましくない。
【００１９】
本発明の植物ステロール含有油脂組成物は、上記の植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）と部分グリセリド（Ｂ）のほかに、遊離の植物ステロール、トリグリセリド及び遊離脂肪酸の中から選ばれた１種又は２種以上を含有してもよい。
【００２０】
上記の遊離の植物ステロールの含有量は、特に制限はないが、本発明の植物ステロール含有油脂組成物中、好ましくは５重量％以下、さらに好ましくは３重量％以下、最も好ましくは１重量％以下である。
ここでいう遊離の植物ステロールとしては、例えばβ−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール、ブラシカステロール等の植物ステロールや、これらの植物ステロールを水素添加した植物スタノールがあげられ、これらの中から選ばれた１種又は２種以上である。上記遊離の植物ステロールとしては、β−シトステロール、β−シトスタノール、カンペステロール及びカンペスタノールの中から選ばれた１種又は２種類以上を含有するのが好ましい。
【００２１】
上記トリグリセリドの含有量は、特に制限はないが、本発明の植物ステロール含有油脂組成物中、好ましくは２０〜９０重量％、さらに好ましくは３０〜９０重量％、一層好ましくは３５〜８５重量％、最も好ましくは４０〜８０重量％である。
【００２２】
本発明において、上記遊離の植物ステロールを含有する場合、植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）と該遊離の植物ステロール（Ｃ）との重量比Ａ／Ｃは、好ましくは６以上、さらに好ましくは７以上、一層好ましくは８以上、最も好ましくは９以上とする。上記重量比Ａ／Ｃが６よりも小さいと、遊離の植物ステロールが溶解せず、結晶化し易くなる。
【００２３】
本発明において、上記トリグリセリドを含有する場合、部分グリセリド（Ｂ）と該トリグリセリド（Ｄ）との重量比Ｂ／Ｄは、好ましくは４以下、さらに好ましくは３．５以下、より好ましくは３以下とする。上記重量比Ｂ／Ｄが４よりも大きい場合、部分グリセリドを濃縮するため製造コストが高くなり実用的でないばかりでなく、マーガリン等の油脂食品へ利用した場合の固化性が遅くなりやすい。
また、上記遊離脂肪酸の含有量は、特に制限はないが、本発明の植物ステロール含有油脂組成物中、好ましくは０．６重量％以下、さらに好ましくは０．４重量％以下、最も好ましくは０．３重量％以下である。
【００２４】
本発明の植物ステロール含有油脂組成物は、植物ステロール脂肪酸エステル（Ａ）と１０〜７０重量％の部分グリセリド（Ｂ）とを含有するため、コレステロール吸収抑制効果だけでなく、これを乳化物に使用する場合、乳化剤の添加量を低減もしくは完全に無添加にすることができる。
【００２５】
また、本発明の植物ステロール含有油脂組成物は、単独もしくは、他の食用油脂と配合して、製菓用、製パン用、洋菓子用の、ショートニング、マーガリン、練り込み用油脂、ロールイン用油脂；ホイップクリーム用油脂；マヨネーズ用油脂；チョコレート用油脂；無水クリーム用油脂；調理用油脂；フライ用油脂、スプレー用油脂等の食品として用いることができる。そして上記のような油脂を用いて食パン、菓子パン、パイ、デニッシュ、シュー、ドーナツ、ケーキ、クラッカー、クッキー、ビスケット、ワッフル、スコーン、スナック菓子、ホイップクリーム、乳代替組成物、デザート、アイスクリーム、飲料、マヨネーズ、ドレッシング、チョコレート、無水クリーム、キャンディー、ガム、米菓、サンドクリーム、フィリングクリーム、サラダ、レトルト食品、ルー、フライ食品、冷凍食品等の食品を製造することができる。
【００２６】
上記食品は、本発明の植物ステロール含有油脂組成物を含有する以外に、例えば、ブドウ糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、酵素糖化水飴、乳糖、還元澱粉糖化物、異性化液糖、蔗糖結合水飴、オリゴ糖、還元糖ポリデキストロース、ソルビトール、還元乳糖、トレハロース、キシロース、キシリトール、マルチトール、エリスリトール、マンニトール、フラクトオリゴ糖、大豆オリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、乳果オリゴ糖、ラフィノース、ラクチュロース、パラチノースオリゴ糖、ステビア、アスパルテーム等の糖類、リン酸塩（ヘキサメタリン酸、第２リン酸、第１リン酸）、クエン酸のアルカリ金属塩（カリウム、ナトリウム等）、グアーガム、キサンタンガム、タマリンドガム、カラギーナン、アルギン酸塩、ファーセルラン、ローカストビーンガム、ペクチン、カードラン、澱粉、化工澱粉、結晶セルロース、ゼラチン、デキストリン、寒天、デキストラン等の安定剤、α−ラクトアルブミンやβ−ラクトグロブリン、血清アルブミン等のホエイ蛋白質、カゼイン、その他の乳蛋白質、低密度リポ蛋白質、高密度リポ蛋白質、ホスビチン、リベチン、リン糖蛋白質、オボアルブミン、コンアルブミン、オボムコイド等の卵蛋白質、グリアジン、グルテニン、プロラミン、グルテリン等の小麦蛋白質、その他動物性及び植物性蛋白質等の蛋白質、食塩、岩塩、海塩、塩化カリウム等の無機塩類、酢酸、乳酸、グルコン酸等の酸味料、β―カロチン、カラメル、紅麹色素等の着色料、トコフェロール、茶抽出物等の酸化防止剤、全卵、卵黄、卵白、酵素処理卵等の卵類、強力粉、中力粉、薄力粉等の穀類、大豆粉末等の豆類、水、着香料、乳製品、調味料、ｐＨ調整剤、酵素、食品保存料日持ち向上剤、果実、果汁、コーヒー、ナッツペースト、香辛料、カカオマス、ココアパウダー、野菜類、肉類、魚介類等の食品素材や食品添加物を含有させてもよい。
【００２７】
次に具体的な食品の組成について説明する。ただし、油脂とは、トリグリセリド、部分グリセリド、植物ステロール脂肪酸エステル、植物ステロール等を含有するものである。
【００２８】
１  油中水型乳化物（マーガリン、ファットスプレッド）
・油相／水相（重量比率）  ９５／５〜３０／７０
・油中水型乳化物中の植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  １〜６０重量％
・油中水型乳化物中の部分グリセリドの含有量  ３〜３０重量％
・油相中の油脂の融点  ２０〜５０℃
【００２９】
２  ショートニング
・ショートニング中の植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  １〜７０重量％
・ショートニング中の部分グリセリドの含有量  ３〜４０重量％
・油相中の油脂の融点  ２０〜５０℃
【００３０】
３  フライ用油脂、調理用油脂、スプレー用油脂
・フライ用油脂、調理用油脂又はスプレー用油脂中の植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  １〜７０重量％
・酸化防止剤  ０〜５００ｐｐｍ
・消泡剤  ０〜５００ｐｐｍ
【００３１】
４  チョコレート用油脂、無水クリーム用油脂
・チョコレート用油脂又は無水クリーム用油脂中の植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  １〜７０重量％
・チョコレート用油脂又は無水クリーム用油脂中の部分グリセリドの含有量３〜４０重量％
・油相中の油脂の融点  １５〜４０℃
【００３２】
５  酸性水中油型乳化食品（マヨネーズ、ドレッシング）
・油相／水相（重量比率）  ８０／２０〜２０／８０
・酸性水中油型乳化食品中の植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  １〜６０重量％
・酸性水中油型乳化食品中の部分グリセリドの含有量  ３〜４０重量％
・油相中の油脂の融点  ２０℃以下
【００３３】
６  ホイップクリーム
・油相／水相（重量比率）  ６０／４０〜２０／８０
・ホイップクリーム中の植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  １〜５０重量％
・ホイップクリーム中の部分グリセリドの含有量  ２〜３０重量％
・油相中の油脂の融点  ２５〜３５℃
【００３４】
７  パン
・油脂含量  １０〜４０重量％
・油脂含量に対する部分グリセリドの含有量  ５〜３０重量％
・油脂含量に対する植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  ０．１〜３０重量％
・小麦粉  ２０〜５０重量％
・糖質  ５〜２５重量％
・食塩  ０．１〜０．５重量％
・蛋白質  ３〜１５重量％
【００３５】
８  焼き菓子
・油脂含量  １０〜４０重量％
・油脂含量に対する部分グリセリドの含有量  ５〜３０重量％
・油脂含量に対する植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  ０．１〜３０重量％
・小麦粉  ２０〜４０重量％
・糖質  ５〜２５重量％
・食塩  ０．１〜０．５重量％
・蛋白質  ３〜１０重量％
【００３６】
９  チョコレート
・油脂含量  ２５〜６０重量％
・油脂含量に対する部分グリセリドの含有量  ５〜３０重量％
・油脂含量に対する植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  ０．１〜３０重量％
・カカオマス  ０〜５０重量％
・ココアパウダー  ０〜３０重量％
・粉乳  ０〜３０重量％
・糖質  １０〜６０重量％
・乳化剤  ０〜５重量％
・香料  ０〜３重量％
【００３７】
１０  無水クリーム
・油脂含量  ２５〜６０重量％
・油脂含量に対する部分グリセリドの含有量  ５〜３０重量％
・油脂含量に対する植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  ０．１〜３０重量％
・糖質  １０〜６０重量％
・呈味パウダー  ０〜３０重量％
・粉乳  ０〜３０重量％
【００３８】
１１  キャンディー
・油脂含量  １〜４５重量％
・油脂含量に対する部分グリセリドの含有量  ５〜３０重量％
・油脂含量に対する植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  ０．１〜３０重量％
・糖質、呈味成分  ４０〜９０重量％
【００３９】
１２  ルー（カレー用、シチュー用、ハヤシ用等）
・油脂含量  ２５〜６０重量％
・油脂含量に対する部分グリセリドの含有量  ５〜３０重量％
・油脂含量に対する植物ステロール脂肪酸エステルの含有量  ０．１〜３０重量％
・小麦粉  ０〜４０重量％
・調味料  １０〜６０重量％
【００４０】
次に、本発明の植物ステロール含有油脂組成物の好ましい製造方法について説明する。
本発明の植物ステロール含有油脂組成物の製造方法は、植物ステロールと、部分グリセリド及び／又はトリグリセリドとを、無溶媒下でリパーゼ又はアルカリを触媒としてエステル化反応を行うことにより、上述した本発明の植物ステロール含有油脂組成物を製造する。
【００４１】
本発明の製造方法で用いられる上記部分グリセリドとしては、反応モノグリセリド、蒸留モノグリセリド、ジグリセリド、天然の油脂から抽出したジグリセリド等があげられる。
【００４２】
本発明の製造方法で用いられる上記トリグリセリドとしては、例えば構成脂肪酸が、炭素数４〜２４の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸からなる油脂で、具体的にはパーム油、パームオレイン、スーパーオレイン、パームステアリン、パーム中融点部等のパーム系油脂、大豆油、菜種油、綿実油、サフラワー油、サンフラワー油、ハイオレイックサンフラワー油、ハイオレイックサフラワー油、米糠油等の液状油、パーム核油、ヤシ油等のラウリン系油脂、牛脂、豚脂、魚油、乳脂等の動物油脂、ＭＣＴ等の合成油、これらの硬化油、分別油、あるいはエステル交換油を単独あるいは２種以上配合して用いることができる。これらの内、上記トリグリセリドとしては、構成脂肪酸として、炭素数１６〜２４の不飽和脂肪酸を好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４５重量％以上、最も好ましくは５０重量％以上含有するものを使用するのが好ましい。
【００４３】
植物ステロールと、部分グリセリド及び／又はトリグリセリドとを無溶媒下でリパーゼを触媒としてエステル化反応を行う場合、必要により、部分グリセリド及び／又はトリグリセリドに、グリセリン、脂肪酸低級アルコールエステル及び脂肪酸から選ばれた１種又は２種以上を添加してもかまわない。
【００４４】
上記脂肪酸低級アルコールエステルとしては、特に制限はないが、脂肪酸部分が、好ましくは炭素数４〜２４の飽和又は不飽和脂肪酸、さらに好ましくは炭素数１６〜２４の飽和又は不飽和脂肪酸で、アルコール部分が、エタノール、メタノール等で加水分解されたときに遊離のアルコールの沸点が１００℃以下の低級アルコールであるものが好ましい。
【００４５】
また、上記脂肪酸としては、特に制限はないが、好ましくは炭素数４〜２４の飽和又は不飽和脂肪酸、さらに好ましくは炭素数１６〜２４の飽和又は不飽和脂肪酸を用いる。
【００４６】
本発明の製造方法で触媒として用いられるリパーゼとしては、特に制限はないが、位置選択性の無いものを使用するのが好ましい。具体的にはAlcaligenes 属、Chromobacterium 属、Pseudomonas 属、Humicola属から得られる酵素等が好ましく、この中で、Alcaligenes 属、Chromobacterium 属、Pseudomonas 属から得られる酵素等がさらに好ましく、Alcaligenes 属から得られる酵素が最も好ましい。これらの酵素は、酵素粉末のままで使用することも可能であるが、ケイソウ土、アルミナ、イオン交換樹脂、活性炭、セラミック等の担体に固定化して用いてもかまわない。
【００４７】
上記リパーゼを触媒として用いる場合、エステル化反応の反応系の水分量は、好ましくは９００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下であることが、反応油の加水分解をできるだけ低くし、脱臭工程での損失を低くできるため望ましい。また、エステル化反応は常圧もしくは減圧の条件下で行なうことができる。
【００４８】
また、触媒としてアルカリを用いる場合は、ソジウムメチラートを使用するのが好ましい。ソジウムメチラートを触媒として使用する場合、植物ステロールと部分グリセリド及び／又はトリグリセリドとの混合物を８０〜１００℃に加熱し、好ましくは９００ｐｐｍ、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下の水分まで脱水した後、触媒を添加し、常圧もしくは減圧下でエステル化反応を行うのがよい。エステル化反応終了後、クエン酸、リン酸等の酸で中和、水洗、脱水を行う。
触媒としては、リパーゼを使用した方が、アルカリ触媒を使用するよりも効率的かつ経済的である。
【００４９】
また、上記のリパーゼ又はアルカリを触媒としてエステル化反応を行う場合、ランダムエステル交換を行うのが好ましい。ランダムエステル交換を行うことにより、植物ステロールが部分グリセリド及び／又はトリグリセドの構成脂肪酸でランダムにエステル化されるため、植物ステロール脂肪酸エステルと部分グリセリドの構成脂肪酸が実質的に同一になる。
【００５０】
このようにして得られる植物ステロール含有油脂組成物は、ヘキサンやアセトン等の溶剤もしくは乾式分別を行い、遊離の植物ステロールを除去してもかまわない。
その後、植物ステロール含有油脂組成物は、通常の油脂の精製方法と同じ方法により精製を行う。ここでいう通常の油脂の精製方法とは、漂白、脱臭又は脱酸のことである。上記精製を行うことで、植物ステロール特有の臭いが無くなり、風味、色調の良好な本発明の植物ステロール含有油脂組成物が得られる。
【００５１】
【実施例】
以下、実施例をもって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何等制限されるものではない。尚、下記の実施例１、７、９、１５、１６、１９、２２、２４及び２９は参考例である。
【００５２】
実施例１〜９
位置選択性の無いリパーゼである市販リパーゼ（リパーゼ商品名：リパーゼＱＬ（Alcaligenes 属）、名糖産業（株）製）を触媒として、下記表１に記載の配合で油脂と植物ステロールの混合物（８００ｇ）を６５℃で、反応系の水分量を２００ｐｐｍに調節してエステル化反応を行った。下記表１には、反応系の全組成を示し、下記表２には、反応で使用した植物ステロールの全組成とステロール組成を示した。
次いで、リパーゼを濾過した後、白土２重量％（但し実施例９のみ５重量％）を添加して漂白し、脱臭温度２００℃で脱臭を行い、本発明の植物ステロール含有油脂組成物を得た。
得られた本発明の植物ステロール含有油脂組成物の全組成と特定成分の比率を下記表３に示した。また、得られた本発明の植物ステロール含有油脂組成物の特定成分の脂肪酸組成を下記表４に示した。
下記表４の記載から明らかなように、実施例１〜９の植物ステロール含有油脂組成物は、トリグリセリド、ジグリセリド及び植物ステロール脂肪酸エステルの構成脂肪酸組成が実質的に同一であることがわかる。
また、得られた植物ステロール含有油脂組成物の風味と色調についての評価を下記表５に示した。
【００５３】
実施例１０
位置選択性の無いリパーゼである市販リパーゼ（リパーゼ商品名：リパーゼＱＬ（Alcaligenes 属）、名糖産業（株）製）を触媒として、下記表１に記載の配合で油脂と植物ステロールの混合物（８００ｇ）を６５℃で、反応系の水分量を２００ｐｐｍに調節してエステル化反応を行った。下記表１には、反応系の全組成を示し、下記表２には、反応で使用した植物ステロールの全組成とステロール組成を示した。
反応終了後リパーゼを濾過し、反応油を８０℃で完全に溶解した。次に、これを５℃／ｈｒの冷却速度で５℃まで冷却し、その後５℃で４０ｈｒ保持し、遊離の植物ステロールを結晶化させた。結晶と濾液を減圧濾過にて濾別し、濾液部分に白土２重量％添加して漂白し、脱臭温度２００℃で脱臭を行い、本発明の植物ステロール含有油脂組成物を得た。
下記表４に示したように、実施例１０の植物ステロール含有油脂組成物は、トリグリセリド、ジグリセリド及び植物ステロール脂肪酸エステルの構成脂肪酸組成が実質的に同一であることがわかる。
また、実施例１０の植物ステロール含有油脂組成物の風味と色調についての評価を下記表５に示した。
【００５４】
【表１】
0004911815.tif 000002
【００５５】
【表２】
0004911815.tif 000003
【００５６】
【表３】
0004911815.tif 000004
【００５７】
【表４】
0004911815.tif 000005
【００５８】
【表５】
0004911815.tif 000006
【００５９】
実施例１１（マーガリンの調製）
硬化大豆油（融点４５℃）２０重量％、パーム油３５重量％、実施例３の植物ステロール含有油脂組成物３０重量％、水１３．３重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳０．５重量％及びフレーバー０．２重量％を乳化、急冷可塑化によりマーガリンを作成した。このマーガリンは、植物ステロール脂肪酸エステルを１０．２重量％、遊離の植物ステロールを０．９重量％含有していた。
得られたマーガリンは、乳化剤を添加していないが、急冷可塑化中、保存中（４カ月）のいずれにおいても水の分離がなかった。また、乳化剤を添加していないため、風味も非常に良好であった。
また、得られたマーガリンを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を７．５重量％含有していた。
【００６０】
実施例１２（マーガリンの調製）
硬化大豆油（融点４５℃）２０重量％、パーム油３５重量％、実施例１０の植物ステロール含有油脂組成物３０重量％、水１３．３重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳０．５重量％及びフレーバー０．２重量％を乳化、急冷可塑化によりマーガリンを作成した。このマーガリンは、植物ステロール脂肪酸エステルを１４．７重量％、遊離の植物ステロールを０．３重量％含有していた。
得られたマーガリンは、乳化剤を添加していないが、急冷可塑化中、保存中（４カ月）のいずれにおいても水の分離がなかった。また、乳化剤を添加していないため、風味も非常に良好であった。
また、得られたマーガリンを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を８．４重量％含有していた。
【００６１】
実施例１３（ファットスプレッドの調製）
魚硬化油（融点３６℃）２７．６重量％、実施例３の植物ステロール含有油脂組成物１８．４重量％、水５２．３重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳０．５重量％及びフレーバー０．２重量％を乳化、急冷可塑化によりファットスプレッドを調製した。このファットスプレッドは、植物ステロール脂肪酸エステルを６．３重量％、遊離の植物ステロールを０．６重量％含有していた。
得られたファットスプレッドは、乳化剤を添加していないが、急冷可塑化中、保存中（３カ月）のいずれにおいても水の分離がなかった。また、乳化剤を添加していないため、風味も非常に良好であった。
また、得られたファットスプレッドを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を４．６重量％含有していた。
【００６２】
実施例１４（ファットスプレッドの調製）
魚硬化油（融点３６℃）２７．６重量％、実施例１０の植物ステロール含有油脂組成物１８．４重量％、水５２．３重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳０．５重量％及びフレーバー０．２重量％を乳化、急冷可塑化によりファットスプレッドを調製した。このファットスプレッドは、植物ステロール脂肪酸エステルを９．０重量％、遊離の植物ステロールを０．２重量％含有していた。
得られたファットスプレッドは、乳化剤を添加していないが、急冷可塑化中、保存中（３カ月）のいずれにおいても水の分離がなかった。また、乳化剤を添加していないため、風味も非常に良好であった。
また、得られたファットスプレッドを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を５．２重量％含有していた。
【００６３】
実施例１５（マーガリンの調製）
硬化大豆油（融点４５℃）２０重量％、パーム油３５重量％、実施例１の植物ステロール含有油脂組成物３０重量％、水１３．３重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳０．５重量％及びフレーバー０．２重量％を乳化、急冷可塑化によりマーガリンを作成した。このマーガリンは、植物ステロール脂肪酸エステルを４．５重量％、遊離の植物ステロールを０．３重量％含有していた。
得られたマーガリンは、乳化剤を添加していないが、急冷可塑化中、保存中（４カ月）のいずれにおいても水の分離がなかった。また、乳化剤を添加していないため、風味も非常に良好であった。
また、得られたマーガリンを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を３．１重量％含有していた。
【００６４】
実施例１６（ファットスプレッドの調製）
魚硬化油（融点３６℃）２７．６重量％、実施例１の植物ステロール含有油脂組成物１８．４重量％、水５２．３重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳０．５重量％及びフレーバー０．２重量％を乳化、急冷可塑化によりファットスプレッドを調製した。このファットスプレッドは、植物ステロール脂肪酸エステルを２．８重量％、遊離の植物ステロールを０．２重量％含有していた。
得られたファットスプレッドは、乳化剤を添加していないが、急冷可塑化中、保存中（３カ月）のいずれにおいても水の分離がなかった。また、乳化剤を添加していないため、風味も非常に良好であった。
また、得られたファットスプレッドを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を１．９重量％含有していた。
【００６５】
実施例１７
実施例１１で得られたマーガリンを用いて下記表６に記載の配合と下記製法にて食パンを製造した。得られた食パンを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール脂肪酸エステルを０．５重量％、遊離の植物ステロールを０．０５重量％（遊離型換算で計０．４重量％）含有していた。
【００６６】
【表６】
0004911815.tif 000007
【００６７】
0004911815.tif 000008
【００６８】
実施例１８
実施例１２で得られたマーガリンを用いて実施例１７と同様の配合と製法にて食パンを製造した。得られた食パンを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール脂肪酸エステルを０．９重量％、遊離の植物ステロールを０．０２重量％（遊離型換算で計０．５重量％）含有していた。
【００６９】
実施例１９
実施例１５で得られたマーガリンを用いて実施例１７と同様の配合と製法にて食パンを製造した。得られた食パンを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール脂肪酸エステルを０．３重量％、遊離の植物ステロールを０．０２重量％（遊離型換算で計０．２重量％）含有していた。
【００７０】
実施例２０
実施例１１で得られたマーガリンを用いてビスケットを製造した。ビスケット生地は、マーガリン３５重量部、上白糖４０重量部を混ぜ合わせ、これに全卵５重量部と水１８重量部と食塩０．５重量部の混合物を加えて混ぜ合わせ、さらに薄力粉１００重量部を加えて均一に混合して得た。このビスケット生地を直径３５ｍｍ、重量４ｇの円形に成形し、焼成することによりビスケットを得た。
得られたビスケットを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール脂肪酸エステルを２．２重量％、遊離の植物ステロールを０．２重量％（遊離型換算で計１．６重量％）含有していた。
【００７１】
実施例２１
実施例１２で得られたマーガリンを用いて実施例２０と同様の配合と製法にてビスケットを製造した。得られたビスケットを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール脂肪酸エステルを３．２重量％、遊離の植物ステロールを０．０６重量％（遊離型換算で計１．８重量％）含有していた。
【００７２】
実施例２２
実施例１５で得られたマーガリンを用いて実施例２０と同様の配合と製法にてビスケットを製造した。得られたビスケットを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール脂肪酸エステルを１．０重量％、遊離の植物ステロールを０．０７重量％（遊離型換算で計０．７重量％）含有していた。
【００７３】
実施例２３（マーガリンの調製）
硬化大豆油（融点４５℃）２０重量％、実施例３の植物ステロール含有油脂組成物６５重量％、水１３．３重量％、食塩１重量％、脱脂粉乳０．５重量％及びフレーバー０．２重量％を乳化、急冷可塑化によりマーガリンを作成した。このマーガリンは、植物ステロール脂肪酸エステルを２２．１重量％、遊離の植物ステロールを２．０重量％含有していた。
得られたマーガリンは、乳化剤を添加していないが、急冷可塑化中、保存中（４カ月）のいずれにおいても水の分離がなかった。また、乳化剤を添加していないため、風味も非常に良好であった。
また、得られたマーガリンを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を１６．３重量％含有していた。
【００７４】
実施例２４（マヨネーズの調製）
卵黄９重量％、デンプン５．２重量％、砂糖８．２重量％、食塩２．８重量％、食酢８重量％、調味香辛料１重量％及び水３５．８重量％を混合し、水相を調製した。これに実施例１の植物ステロール含有油脂組成物３０重量％を添加し、攪拌して予備乳化後、コロイドミルによって仕上げ乳化を行い、マヨネーズを得た。このマヨネーズは、植物ステロール脂肪酸エステルを４．５重量％、遊離の植物ステロールを０．３重量％含有していた。
得られたマヨネーズは、保存中（３カ月）に水の分離がなかった。また、風味も非常に良好であった。
また、得られたマヨネーズを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を３重量％含有していた。
【００７５】
実施例２５（マヨネーズの調製）
卵黄９重量％、デンプン５．２重量％、砂糖８．２重量％、食塩２．８重量％、食酢８重量％、調味香辛料１重量％及び水３５．８重量％を混合し、水相を調製した。これに実施例３の植物ステロール含有油脂組成物３０重量％を添加し、攪拌して予備乳化後、コロイドミルによって仕上げ乳化を行い、マヨネーズを得た。このマヨネーズは、植物ステロール脂肪酸エステルを１０．２重量％、遊離の植物ステロールを０．９重量％含有していた。
得られたマヨネーズは、保存中（３カ月）に水の分離がなかった。また、風味も非常に良好であった。
また、得られたマヨネーズを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を７．１重量％含有していた。
【００７６】
実施例２６（マヨネーズの調製）
卵黄９重量％、デンプン５．２重量％、砂糖８．２重量％、食塩２．８重量％、食酢８重量％、調味香辛料１重量％及び水３５．８重量％を混合し、水相を調製した。これに実施例１０の植物ステロール含有油脂組成物３０重量％を添加し、攪拌して予備乳化後、コロイドミルによって仕上げ乳化を行い、マヨネーズを得た。このマヨネーズは、植物ステロール脂肪酸エステルを１４．７重量％、遊離の植物ステロールを０．３重量％含有していた。
得られたマヨネーズは、保存中（３カ月）に水の分離がなかった。また、風味も非常に良好であった。
また、得られたマヨネーズを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を９．３重量％含有していた。
【００７７】
実施例２７（ソフトチョコレートの調製）
砂糖５０重量部、カカオマス５重量部、全脂粉乳１５重量部、実施例４の植物ステロール含有油脂組成物３０重量部、レシチン０．３重量部、バニリン０．０４重量部からなる配合にて、常法に従いロール掛け、コンチング処理し、ソフトチョコレートを得た。このソフトチョコレートは、植物ステロール脂肪酸エステルを８．４重量％、遊離の植物ステロールを０．６重量％含有していた。
得られたソフトチョコレートは、ブルームが発生せず、風味も非常に良好であった。
また、得られたソフトチョコレートを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を５．７重量％含有していた。
【００７８】
実施例２８〈無水クリームの調製〉
実施例４の植物ステロール含有油脂組成物７０重量％、ナタネ硬化油（融点２３℃）２９重量％、ナタネ硬化油（融点６０℃）１重量％の油脂を混合し、急冷可塑化し、油脂混合物を調製した。該油脂混合物３５重量％、砂糖４５重量％、呈味パウダー１０重量％、粉乳１０重量％を混合し、無水クリームを得た。この無水クリームは、植物ステロール脂肪酸エステルを６．９重量％、遊離の植物ステロールを０．５重量％含有していた。
得られた無水クリームは、風味が非常に良好であった。
また、得られた無水クリームを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を４．７重量％含有していた。
【００７９】
実施例２９〈サンドクリームの調製〉
実施例１の植物ステロール含有油脂組成物７０重量部、ナタネ硬化油（融点３６℃）３０重量部、モノグリセリド０．１重量部を混合し、急冷可塑化し、油脂混合物を調製た。該油脂混合物をホイップし比重を０．３とした。そしてシロップ１００重量部を添加し、さらにホイップし、比重０．６５のサンドクリームを得た。このサンドクリームは、植物ステロール脂肪酸エステルを５．２重量％、遊離の植物ステロールを０．３重量％含有していた。
得られたサンドクリームは、風味が非常に良好であった。
また、得られたサンドクリームを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を３．５重量％含有していた。
【００８０】
実施例３０〈ハードキャンディの調製〉
実施例２の植物ステロール含有油脂組成物１００重量部に、ポリグリセリン脂肪酸エステル２３重量部、グリセリン脂肪酸エステル１４重量部、ショ糖脂肪酸エステル４重量部を添加してなる油脂組成物を予め用意した。この乳化剤を添加してなる油脂組成物３５重量部、砂糖３５重量部、水飴８．５重量部、脱脂粉乳１．５重量部、水４０重量部を混合し、水中油型乳化物とし、これを１４０℃になるまで煮詰め、水分含量が１．９重量％となるまで水分をとばし、冷却、成形し、ハードキャンディーを得た。このハードキャンディーは、植物ステロール脂肪酸エステルを７．２重量％、遊離の植物ステロールを０．５重量％含有していた。
得られたハードキャンディーは、保存中の油のしみだしがなく、風味も良好であった。
また、得られたハードキャンディーを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を４．９重量％含有していた。
【００８１】
実施例３１〈ホイップクリームの調製〉
まず、水５０重量％を６０℃に昇温し、攪拌しながら、脱脂粉乳４．９重量％、トリポリリン酸ナトリウム０．１重量％を溶解させた水性相を用意した。
一方、大豆硬化油（融点３６℃）１０重量％、実施例３の植物ステロール含有油脂組成物３５重量％を混合した油性相を用意し、上記の水性相に油性相を加え混合攪拌して、予備乳化物を調製した。予備乳化後５ＭＰａの圧力で均質化した後、ＶＴＩＳ殺菌機（アルファラバル社製ＵＨＴ殺菌機）で１４２℃、４秒間殺菌し、再度５ＭＰａの圧力で均質化後５℃まで冷却した。その後、冷蔵庫で２４時間エージングを行い、ホイップクリームを得た。このホイップクリームは、植物ステロール脂肪酸エステルを１１．９重量％、遊離の植物ステロールを１．１重量％含有していた。
得られたホイップクリームは、オーバーラン、乳化安定性、耐熱保形性、風味、口どけ、造花性のいずれも良好であった。
また、得られたホイップクリームを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を８．４重量％含有していた。
【００８２】
実施例３２〈ホイップクリームの調製〉
まず、水５０重量％を６０℃に昇温し、攪拌しながら、脱脂粉乳４．９重量％、トリポリリン酸ナトリウム０．１重量％を溶解させた水性相を用意した。
一方、バターオイル１０重量％、実施例３の植物ステロール含有油脂組成物３５重量％を混合した油性相を用意し、上記の水性相に油性相を加え混合攪拌して、予備乳化物を調製した。予備乳化後５ＭＰａの圧力で均質化した後、ＶＴＩＳ殺菌機（アルファラバル社製ＵＨＴ殺菌機）で１４２℃、４秒間殺菌し、再度５ＭＰａの圧力で均質化後５℃まで冷却した。その後、冷蔵庫で２４時間エージングを行い、ホイップクリームを得た。このホイップクリームは、植物ステロール脂肪酸エステルを１１．９重量％、遊離の植物ステロールを１．１重量％含有していた。
得られたホイップクリームは、オーバーラン、乳化安定性、耐熱保形性、風味、口どけ、造花性のいずれも良好であった。
また、得られたホイップクリームを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を８．４重量％含有していた。
【００８３】
実施例３３〈ホイップクリームの調製〉
水４９．５重量％を６０℃に昇温し、攪拌しながら、脱脂粉乳４．９重量％、トリポリリン酸ナトリウム０．１重量％、ポリグリセリン脂肪酸０．２重量％を溶解させた水性相を用意した。
一方、バターオイル１０重量％、ナタネ硬化油（融点３６℃）２５重量％、実施例３の植物ステロール含有油脂組成物１０重量％に大豆レシチン０．１重量％、ソルビタン脂肪酸エステル０．２重量％を溶解した油性相を用意し、上記の水性相に油性相を加えて混合攪拌し、予備乳化物を調製した。予備乳化後５ＭＰａの圧力で均質化した後、ＶＴＩＳ殺菌機（アルファラバル社製ＵＨＴ殺菌機）で１４２℃、４秒間殺菌し、再度５ＭＰａの圧力で均質化後５℃まで冷却した。その後、冷蔵庫で２４時間エージングを行い、ホイップクリームを得た。このホイップクリームは、植物ステロール脂肪酸エステルを３．４重量％、遊離の植物ステロールを０．３重量％含有していた。
得られたホイップクリームは、オーバーラン、乳化安定性、耐熱保形性、風味、口どけ、造花性のいずれも良好であった。
また、得られたホイップクリームを、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を２．４重量％含有していた。
【００８４】
実施例３４〈乳代替組成物の調製〉
水６４重量％を６０℃に昇温し、攪拌しながら、脱脂粉乳２５重量％、ヘキサメタリン酸ナトリウム０．２重量％、クエン酸ナトリウム０．２重量％、ショ糖脂肪酸エステル０．３重量％を溶解した水性相に、実施例３の植物ステロール含有油脂組成物１０重量％にグリセリン脂肪酸エステル０．３重量％を溶解した油性相を加えて混合攪拌し、予備乳化物を調製した。予備乳化後５ＭＰａの圧力で均質化した後、ＶＴＩＳ殺菌機（アルファラバル社製ＵＨＴ殺菌機）で１４２℃、４秒間殺菌し、再度１５ＭＰａの圧力で均質化後５℃まで冷却、乳代替組成物を得た。この乳代替組成物は、植物ステロール脂肪酸エステルを３．４重量％、遊離の植物ステロールを０．３重量％含有していた。
得られた乳代替組成物は、風味、乳化安定性のいずれも良好であった。
また、得られた乳代替組成物を、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を２．４重量％含有していた。
【００８５】
実施例３５（フライ用油脂の調製）
実施例２の植物ステロール含有油脂組成物５０重量％と沃素価１１１．０の菜種油５０重量％を混合し、トコフェロール１００ｐｐｍを添加し、フライ用油脂を得た。このフライ用油脂は、植物ステロール脂肪酸エステルを１４重量％、遊離の植物ステロールを１重量％含有していた。
得られたフライ用油脂の酸化安定性は良好であった。
また、得られたフライ用油脂を、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を９．５重量％含有していた。
【００８６】
実施例３６（フライ用油脂の調製）
実施例２の植物ステロール含有油脂組成物１００重量％に、トコフェロール１００ｐｐｍを添加し、フライ用油脂を得た。このフライ用油脂は、植物ステロール脂肪酸エステルを２８重量％、遊離の植物ステロールを２重量％含有していた。
得られたフライ用油脂の酸化安定性は良好であった。
また、得られたフライ用油脂を、基準油脂分析法（日本油化学協会）の２．４．９．１−１９９６（薄層クロマトグラフ−ガスクロマトグラフ法）に準じて測定したところ、植物ステロール（遊離型換算）を１９．１重量％含有していた。
【００８７】
【発明の効果】
本発明の植物ステロール含有油脂組成物は、コレステロール吸収抑制作用を付与することができ、かつマーガリン、ファットスプレッド、ホイップクリーム等の乳化物の形態の油脂食品の製造に利用する場合、乳化剤の無添加あるいは乳化剤量の低減化が可能で、乳化剤独特の風味が無いあるいは低減化した乳化物を得ることができる。