(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化８】
0005005852.tif 000034
（式中、置換基及び記号は下記の意味を有する：
Ｒ1は、 ＯＣＨ2ＣＦ3、又は
【化９】
0005005852.tif 000035
であり、
Ｌは、ＣＨ2であり、
Ｒ2は、Ｃｌであり、
Ｒ3は、ＳＯ2ＣＨ3であり、
Ｒ12は、水素であり、
Ｙは、ＣＨ2であり
Ｚは、ＣＨ2である）
のベンゾイルシクロヘキサンジオン。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の除草的に活性な量を含む除草剤組成物。
【請求項３】
処方補助物質との混合物である請求項２に記載の除草剤組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物又は請求項２又は３に記載の除草剤組成物の活性量を植物又は好ましくない植物生育の立地に施用することからなる前記好ましくない植物を防除する方法。
【請求項５】
好ましくない植物を防除するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項２又は３に記載の除草剤組成物の使用。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物を有用植物の作物における好ましくない植物を防除するために使用する請求項５に記載の使用。
【請求項７】
有用植物が形質転換有用植物である請求項６に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は除草剤及び植物生長調節剤の技術分野、特に有用植物作物における雑草及びイネ科雑草の選択的抑制のための除草剤の技術分野に関する。
【０００２】
既に、あるベンゾイルシクロヘキサンジオン、とりわけ、例えば橋を介してフェニル環の３位に結合する基を担持し、除草特性を有するものが幾つかの特許に開示されている。すなわちJP-A 08 020554には上記位置に置換されたフェノキシメチル基を有するベンゾイルシクロヘキサンジオンが記述されている。JP-A 02 00222は同じく上記３位に橋を介して結合する基を有するベンゾイルシクロヘキサンジオンを記述しており、この橋は酸素、硫黄及び窒素からなる群よりの少なくとも１つの原子を含む。WO 99／10327、WO 99／07688及びWO 99／03845は３位に炭素鎖を介して結合する複素環基を有するベンゾイルシクロヘキサンジオンを開示しており、WO 99／07688の場合前記炭素鎖もヘテロ原子により中断されている。
【０００３】
しかしながら、これらの特許により既知であるベンゾイルシクロヘキサンジオンの使用は、実際にはしばしば欠点が伴っている。すなわち既知の化合物の除草又は植物生長調節活性は常に適切ではなく、又は除草活性が適切な場合有用植物に対する好ましくない損害が認められる。
【０００４】
本発明の目的は除草及び植物生長調節活性を有しそして先行技術において知られている欠点を克服する化合物を提供することである。
この目的は式（Ｉ）の、フェニル環の３位において特定の置換がなされたベンゾイルシクロヘキサンジオン
【化２】
0005005852.tif 000002
により達成され、式中の置換基及び記号は下記の意味を有する。
【０００５】
Ｒ1は場合により置換された炭化水素基であり、この基は場合により更にリン、酸素、硫黄、窒素、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なるヘテロ原子を含み、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立して水素、ヒドロキシル、チオ、アミノ、シアノ、ニトロ、ハロゲン又は場合により置換された炭化水素基であり、この基は場合により更にリン、酸素、硫黄、窒素、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なるヘテロ原子を含み、
Ｒ6はＯＲ12、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、シアノ、シアナト、チオシアナト又はハロゲンであり、
Ｒ7は水素、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、フェニルであり、ここで最後に述べた８つの基は場合によりハロゲン、アルキルチオ及びアルキルオキシからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、又は
共通の炭素原子に結合する２つの基Ｒ7はＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ、ＳＣＨ2ＣＨ2Ｓ及びＳＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓからなる群よりの鎖を形成し、この鎖は場合により１つないし４つのメチル基により置換されており、又は
直接隣接する炭素原子に結合する２つの基Ｒ7は結合又は、それらを担持する炭素原子と共に、場合によりハロゲン、アルキル、アルキルチオ及びアルコキシからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換された３ないし６員の環を形成し、
Ｒ12は水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンゾイル又はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、
Ｌは場合により１つ以上の、同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキレン鎖であり、
ＹはＯ、Ｓ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり、
Ｚは直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり、そして
ｖは１又は２であり、
ｗは０、１、２、３又は４であり、
但しＲ2及びＲ3が各々塩素でありそしてＲ4及びＲ5が各々水素である場合、−Ｌ−Ｒ1は場合により置換されたＣＨ2−Ｏ−フェニルであってはならない。
【０００６】
本発明の式（Ｉ）の多数の化合物が外部条件例えば溶媒及びｐＨにより異なる互変異性体構造で生ずることができる。
Ｒ6がヒドロキシルである場合、次の互変異性体構造が可能である。
【化３】
0005005852.tif 000003
【０００７】
置換基の種類により、式（Ｉ）の化合物は塩基との反応により除くことができる酸性プロトンを含む。適当な塩基は、例えば、リチウム、ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属、カルシウム及びマグネシウムのようなアルカリ土類金属、アンモニア及び有機アミンである。そのような塩も同じく本発明の主題である。
【０００８】
炭化水素基は直鎖、分枝鎖又は環状、飽和、部分飽和、不飽和又は芳香族基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキニル又はアリールである。組み合わされた用語、例えばシクロアルキルアルケニル、シクロアルキニルアルキル及びアリールアルキニルもこの定義に含めるものとする。この炭化水素基が更にヘテロ原子を含む場合、これらは原則として、すなわち化学構造の点でそれが可能であるなら、炭化水素基の任意の所望の位置に存在することができる。定義により、ヘテロ原子は分子の残りの部分との接続原子として機能することもできる。ヘテロ原子は単結合又は二重結合形態で存在することができる。
【０００９】
式（Ｉ）及びすべての後続の式において、鎖状炭素含有基例えばアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオ並びに炭素構造において対応する不飽和及び／又は置換された基、例えばアルケニル及びアルキニルはそれぞれの場合直鎖又は分枝鎖であることができる。特に示さない限り、これらの基においては低級炭素構造、例えば１ないし６個の炭素原子を有する、又は不飽和基の場合、２ないし４個の炭素原子を有するものが好ましい。アルキル基は、アルコキシ、ハロアルキルなどのような組み合わされた意味の場合も含めて、例えば、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−又は２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシル及び１,３−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル及び１,４−ジメチルペンチルであり；アルケニル及びアルキニル基はアルキル基に対応する可能な不飽和基の意味を有し；アルケニルは、例えば、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−３−エン−１−イル及び１−メチルブタ−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えば、プロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。多重結合は不飽和基の任意の所望の位置に存在することができる。
【００１０】
シクロアルキルは３ないし８個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは３ないし８個の炭素環要素を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルであり、二重結合については任意の所望の位置に存在することが可能である。組み合わされた基、例えばシクロアルキルアルケニルの場合、最初に挙げた基は二番目に挙げた基の任意の所望の位置に存在することができる。
【００１１】
二置換されたアミノ基、例えばジアルキルアミノの場合、これらの２つの置換基は同じか又は異なることができる。
【００１２】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニル及び−アルキニルはその各々がハロゲン、好ましくはフッ素、塩素及び／又は臭素、特にフッ素又は塩素で一部分又は完全に置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；ハロアルコキシは例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3及びＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌであり；同じことはハロアルケニル及びハロゲンで置換された他の基にも適用される。
【００１３】
用語複素環は３ないし６員の飽和又は一部分不飽和の単環又は多環複素環であって、酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含むものを意味すると解される。結合は化学的に可能であるなら複素環の任意の所望の位置に作ることができる。その例は２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１,２,４−オキサジアゾリジン−３−イル、１,２,４−オキサジアゾリジン−５−イル、１,２,４−チアジアゾリジン−３−イル、１,２,４−チアジアゾリジン−５−イル、１,２,４−トリアゾリジン−３−イル、１,３,４−オキサゾリジン−２−イル、１,３,４−チアジアゾリジン−２−イル、１,３,４−トリアゾリジン−２−イル、２,３−ジヒドロフル−２−イル、２,３−ジヒドロフル−３−イル、２,３−ジヒドロフル−４−イル、２,３−ジヒドロフル−５−イル、２,５−ジヒドロフル−２−イル、２,５−ジヒドロフル−３−イル、２,３−ジヒドロチエン−２−イル、２,３−ジヒドロチエン−３−イル、２,３−ジヒドロチエン−４−イル、２,３−ジヒドロチエン−５−イル、２,５−ジヒドロチエン−２−イル、２,５−ジヒドロチエン−３−イル、２,３−ジヒドロピロール−２−イル、２,３−ジヒドロピロール−３−イル、２,３−ジヒドロピロール−４−イル、２,３−ジヒドロピロール−５−イル、２,５−ジヒドロピロール−２−イル、２,５−ジヒドロピロール−３−イル、２,３−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、２,３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、２,３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４,５−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２,５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２,５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２,５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２,３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２,３−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２,３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、４,５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、４,５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２,５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２,５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２,５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２,３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２,３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２,３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４,５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４,５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４,５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２,５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２,５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２,５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２,３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２,３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２,３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４,５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４,５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４,５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２,５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２,５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２,５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２,３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２,３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２,３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４,５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４,５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４,５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２,５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２,５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２,５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、１−モルホリニル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、１−ピペリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１,３,５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１,２,４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１,３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１,３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１,３−ジオキソラン−２−イル、３,４,５,６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１,３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３,１−ベンゾチアジン−２−イル、１,３−ジチアン−２−イル、１,１−ジオキソ−２,３,４,５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１,４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１,４−ベンゾオキサジン−３−イル、１,３−ジヒドロオキサジン−２−イルである。
【００１４】
アリールは芳香族単環又は多環炭化水素基、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニル又はフェナントリルである。
【００１５】
ヘテロアリールは炭素環要素に加えて窒素、酸素及び硫黄からなる群よりの１個ないし５個のヘテロ原子を含む芳香族基である。５員ヘテロアリールの例は２−ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１,２,４−トリアゾリル−３−イル、１,３,４−トリアゾール−２−イル、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、１,２,４−オキサジアゾール−３−イル、１,２,４−オキサジアゾール−５−イル、１,２,４−チアジアゾール−３−イル、１,２,４−チアジアゾール−５−イル、１,２,４−トリアゾール−３−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,３,４−チアジアゾール−２−イル、１,３,４−トリアゾール−２−イルである。６員ヘテロアリールの例は２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１,３,５−トリアジン−２−イル、１,２,４−トリアジン−３−イル及び１,２,４,５−テトラジン−３−イルである。縮合５員ヘテロアリールの例はベンゾチアゾール−２−イル及びベンゾオキサゾール−２−イルである。ベンゾ縮合６員ヘテロアリールの例はキノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノキサリンである。
【００１６】
「一部分又は完全にハロゲン化された」なる表現は、このように特徴を表した基において、水素原子は上で述べたような同じか又は異なるハロゲン原子により一部分又は完全に置き換えられることことができることを表すものとする。
【００１７】
基が多置換されている場合、これは種々の置換基の組み合わせにおいては化学的化合物の構造の一般的原理に従うべきこと、すなわち当業者が化学的に不安定であるか又は不可能と認識している化合物は形成されないことを意味すると解される。
【００１８】
置換基の性質及び結合により、式Ｉの化合物は立体異性体として存在することができる。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマーが形成されることが可能である。例えば、１つ以上の不斉炭素原子が存在する場合、鏡像異性体及びジアステレオマーが形成されることが可能である。立体異性体は製造の間に生成する混合物から通例の分離方法により、例えばクロマトグラフ分離法により得ることができる。同様に、立体異性体は光学的に活性な出発物質及び／又は補助物質を使用する立体選択的反応を使用することにより選択的に製造することもできる。本発明は式Ｉに包含されるすべての立体異性体及びそれらの混合物にも関連するが、それは特に定義されない。
【００１９】
「Ｙ」及び「Ｚ」の意味の選択については、「Ｙ」及び「Ｚ」はそれぞれの場合において同時にヘテロ原子二価単位ではないとの解釈を適用するするものとする。
【００２０】
基が置換基の性質に関するより詳細な説明無しに場合により置換されている場合、この基は１つ以上の、同じか又は異なる基Ｒ2により置換されることができることを意味するものとする。
【００２１】
より関心を引くのは下記の式（Ｉ）の化合物である。すなわち式中、
Ｒ1はシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、シクロアルケニルアルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ、アリールアルキニルチオ、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、ヘテロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルアミノ、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキルスルホニル、シクロアルケニルアルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルケニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニルスルフィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、シクロアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキルスルフィニル、シクロアルケニルアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィニル、
【００２２】
アリールアルキニルスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリールアルキニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキニルスルフィニル、アミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキルスルホニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニルアミノ、
【００２３】
シクロアルケニルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニルスルホニルアミノ、アリールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、アルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキルカルボニル、シクロアルケニルアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、
【００２４】
アリールアルキニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルケニルカルボニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルコキシカルボニル、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、
【００２５】
アリールアルケニルカルボニルオキシ、アリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルカルボニルオキシ、場合により置換されたモノ又はジアルキルカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、場合により置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、
【００２６】
アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アリールアルコキシカルボニルオキシ、アリールアルケニルオキシカルボニルオキシ、アリールアルキニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、Ｎ−アルキルヘテロシクリルアルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、
【００２７】
ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルケニルカルボニルアミノ、ハロアルキニルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルオキシ、ハロアルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロアルキニルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、２−テトラヒドロフラニルオキシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシメチル、２−テトラヒドロチエニルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオキシメチル、２−テトラヒドロピラニルオキシメチルであり、ここで基シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニルオキシメチル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルについては場合によりＲ2、又は基−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2a、−Ｏ−ＣＨ2−Ｓ−(Ｏ)p−Ｒ13、−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アルキル及びＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アリールの１つの同じか又は異なる基により一又は多置換されることが可能であり、
【００２８】
Ｒ2aはシクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、シクロアルケニルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルケニル、ヘテロアリールアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアルコキシ、ヘテロアリールアルケニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルオキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、シクロアルケニルアルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ、アリールアルキニルチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールアルキルチオ、ヘテロアリールアルケニルチオ、ヘテロアリールアルキニルチオ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキルチオ、ヘテロシクリルアルケニルチオ、ヘテロシクリルアルキニルチオ、アミノ、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、ヘテロシクリルアルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキルスルホニル、シクロアルケニルアルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、
【００２９】
ヘテロアリールアルケニルスルホニル、ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニルスルフィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、シクロアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキルスルフィニル、シクロアルケニルアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィニル、アリールアルキニルスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリールアルキニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキニルスルフィニル、アミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキルスルホニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、
【００３０】
ヘテロシクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニルスルホニルアミノ、アリールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、
【００３１】
ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキルカルボニル、シクロアルケニルアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルケニルカルボニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルアルケニル、ヘテロシクリルアルキニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルコキシカルボニル、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、アリールアルケニルカルボニルオキシ、アリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルカルボニルオキシ、
【００３２】
ヘテロシクリルアルキルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルオキシ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアルキルカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、場合により置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アリールアルコキシカルボニルオキシ、アリールアルケニルオキシカルボニルオキシ、アリールアルキニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルオキシ、
【００３３】
ヘテロシクリルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルシクロアルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルコキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニルアミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、
【００３４】
ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロアルキニルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、又は基−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−(ＣＨ2)n−アルキル、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−(ＣＨ2)n−アリール、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−(ＣＨ2)n−アルキル、−ＣＨ＝Ｎ−Ｏ−(ＣＨ2)n−アリール、−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−アルキル、−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アルキル及び−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アリールの１つであり、
【００３５】
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してＲ2a、水素、アルキル、アルケニル又はアルキニルであり、
Ｒ8及びＲ9は互いに独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたアリールアルキルであり、
Ｒ10及びＲ11は互いに独立して水素又はＲ8であるか、又はＲ10及びＲ11は共同してＣ2〜Ｃ5−アルキレン鎖を形成し、
Ｒ13はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、又は場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されたフェニルであり、
ｍは１、２又は３であり、
ｎは０、１、２又は３であり、そして
ｐは０、１又は２である。
【００３６】
式（Ｉ）の好ましい化合物は下記の前記化合物である。すなわち式中、
Ｒ1はシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルコキシ、シクロアルケニルアルケニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、シクロアルケニルチオ、シクロアルケニルアルキルチオ、シクロアルケニルアルケニルチオ、シクロアルケニルアルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ、アリールアルキニルチオ、シクロアルキルスルホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、シクロアルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキルスルホニル、シクロアルケニルアルケニルスルホニル、シクロアルケニルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、ヘテロアリールアルキルスルホニル、ヘテロアリールアルケニルスルホニル、
【００３７】
ヘテロアリールアルキニルスルホニル、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルキルスルフィニル、シクロアルキルアルケニルスルフィニル、シクロアルキルアルキニルスルフィニル、シクロアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキルスルフィニル、シクロアルケニルアルケニルスルフィニル、シクロアルケニルアルキニルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールアルキルスルフィニル、アリールアルケニルスルフィニル、アリールアルキニルスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、ヘテロアリールアルキルスルフィニル、ヘテロアリールアルケニルスルフィニル、ヘテロアリールアルキニルスルフィニル、ヘテロシクリルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキルスルフィニル、ヘテロシクリルアルケニルスルフィニル、ヘテロシクリルアルキニルスルフィニル、アミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノスルホニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルオキシ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルキルスルホニルオキシ、アリールアルケニルスルホニルオキシ、アリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニルオキシ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、アルケニルスルホニルアミノ、アルキニルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、アリールアルケニルスルホニルアミノ、アリールアルキニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、
【００３８】
ヘテロアリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ、アルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルキルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、シクロアルケニルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキルスルホニルアミノ、ヘテロアリールアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルケニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルアルキニルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキルカルボニル、シクロアルケニルアルケニルカルボニル、シクロアルケニルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールアルケニルカルボニル、ヘテロアリールアルキニルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、
【００３９】
アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、シクロアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルコキシカルボニル、シクロアルケニルアルケニルオキシカルボニル、シクロアルケニルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアルコキシカルボニル、ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル、ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルアルケニルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、場合により置換されたＮ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、場合により置換されたモノ又はジアルキルカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジアリールカルボニルアミノ、場合により置換されたモノ又はジヘテロアリールカルボニルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、場合により置換されたアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、場合により置換されたアルキルカルボニル−Ｎ−ヘテロアリールアミノ、場合により置換されたヘテロアリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルキルカルボニルアミノ、
【００４０】
ハロアルケニルカルボニルアミノ、ハロアルキニルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルオキシ、ハロアルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキニルオキシカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロアルキニルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、２−テトラヒドロフラニルオキシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシメチル、２−テトラヒドロチエニルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオキシメチル、２−テトラヒドロピラニルオキシメチルであり、ここで基シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロピラニル、ヘテロアリール及びヘテロシクリルについては場合により同じであっても又は異なっていてもよいが、Ｒ2、又は基−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2a、−Ｏ−ＣＨ2−Ｓ−(Ｏ)p−Ｒ13、−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アルキル及び−ＣＯＮＨＮＨ−(ＣＨ2)n−アリールの１つにより一又は多置換されることが可能であり、そして
Ｒ2aは（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、又は場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル又はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシにより一又は多置換されたフェニルである。
【００４１】
式(Ｉ)の好ましい化合物は同様に下記の前記化合物である。すなわち式中、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ヘテロアリールチオ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアルキルチオ、アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、モノ又はジアリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニル、アミノスルホニル、モノ又はジアルキルアミノスルホニル、モノ又はジアリールアミノスルホニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノスルホニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ヘテロアリールスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロアリールスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、ヘテロシクリルスルホニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールアルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、モノ又はジアルキルアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−ヘテロアリールアミノカルボニル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルオキシ、アミノカルボニルアミノ、モノ又はジアルキルアミノカルボニルアミノ、モノ又はジアリールアミノカルボニルアミノ、モノ又はジヘテロアリールアミノカルボニルアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニルアミノ、モノ又はジアルキルカルボニルアミノ、モノ又はジアリールカルボニルアミノ、アルキルカルボニル−Ｎ−アリールアミノ、アリールカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、アルコキシカルボニルオキシ、シクロアルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、アリールアルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル−Ｎ−アルキルアミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロ��ルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルアミノカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、アリールアルコキシアルコキシ又はアルコキシアルコキシアルコキシであり、
【００４２】
Ｒ6はＯＲ12、アルキルチオ、アルキルスルホニル、シアノ、シアナト、チオシアナト又はハロゲンであり、
Ｒ7は水素、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ又はフェニルであり、又は
共通の炭素原子に結合する２つの基Ｒ7はＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ及びＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏからなる群よりの鎖を形成し、前記鎖は場合により１つないし４つのメチル基により置換されており、又は
直接隣接する炭素原子に結合する２つの基Ｒ7は結合又は、それらを担持する炭素原子と共に、場合によりハロゲン、アルキル、アルキルチオ及びアルコキシからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換された３ないし６員の環を形成し、
Ｒ8及びＲ9は互いに独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、場合により置換されたアリール又は場合により置換されたアリールアルキルであり、
Ｒ12は水素、ハロアルキル、アルコキシアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンゾイル又はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、
Ｌは場合により１つないし４つの同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキレン鎖であり、
ＹはＯ、Ｎ−Ｈ、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり、
Ｚは直接結合、Ｏ、Ｓ、ＳＯ2、Ｎ−アルキル、ＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり、そして
ｗは０、１、２又は３である。
【００４３】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は下記の前記化合物である。すなわち式中、
Ｒ1はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルチオ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルホニル、ハロ−(Ｃ3〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニルアミノ、−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2a、−Ｐ(＝Ｏ)Ｒ8Ｒ9、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10Ｒ8、−Ｐ(＝Ｏ)ＯＲ10ＯＲ11、２−テトラヒドロフラニルオキシメチル、３−テトラヒドロフラニルオキシメチル、２−テトラヒドロチエニルオキシメチル、３−テトラヒドロチエニルオキシメチル、２−テトラヒドロピラノキシメチル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニルオキシであり、最後に述べた１５の基は場合により水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニルアミノ、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されている。
【００４４】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は同様に下記の前記化合物である。すなわち式中、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキルアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アミノ、モノ又はジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アミノスルホニル、モノ又はジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、シクロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、モノ又はジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルオキシ、シクロアルコキシカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアミノ、ホルミル、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、シアノ、ニトロであり、
Ｒ5は水素であり、
Ｒ6はＯＲ12又はＣ1〜Ｃ6−アルキルチオであり、
Ｒ7は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ又はフェニルであり、
Ｒ8及びＲ9は互いに独立してＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、アリール又はベンジルであり、
Ｒ12は水素、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ベンゾイル又はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、
Ｌは場合により１つないし４つの同じか又は異なる基Ｒ2により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキレン鎖であり、そして
ＹはＮ−アルキル、ＣＨＲ7及びＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位であり、そして
Ｚは直接結合、ＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2からなる群よりの２価の単位である。
【００４５】
式（Ｉ）の極めて特に好ましい化合物は下記の前記化合物である。すなわち式中、
Ｒ1はハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルチオ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルホニル、ハロ−(Ｃ3〜Ｃ6)−アルキニルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6)−アルキルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロ−(Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルオキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルオキシカルボニルオキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニルアミノカルボニルアミノ、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−アルキニルアミノカルボニルアミノ、−Ｏ−(ＣＨ2)m−Ｏ−(ＣＨ2)n−Ｒ2aであり、
【００４６】
Ｒ2及びＲ3は互いに独立して水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルスルホニル、ハロゲン、ニトロ及びシアノであり、
Ｒ4は水素であり、
Ｒ6はＯＲ12であり、
Ｒ7は水素又はＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、
Ｒ12は水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、ベンゾイル又はフェニルスルホニルであり、最後に述べた２つの基は場合によりＣ1〜Ｃ6−アルキル、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、ハロゲン、シアノ及びニトロからなる群よりの１つ以上の、同じか又は異なる基により置換されており、
Ｌは場合により１つ又は２つの同じか又は異なるＣ1〜Ｃ6−アルキル又はＣ1〜Ｃ6−アルコキシ基により置換されたＣＨ2であり、
Ｙ及びＺは互いに独立してＣＨＲ7又はＣ(Ｒ7)2であり、
ｖは１であり、そして
ｗは０、１又は２である。
【００４７】
下記に述べるすべての式において、置換基及び記号は、別記しないかぎり、式（Ｉ）で説明したのと同じ意味を持つ。
置換基の意味の如何により、本発明の化合物は、例えば下記のスキームに示す１つ以上の方法により製造することができる。
【００４８】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、スキーム１に示すように、式（II）の化合物とＲがヒドロキシル、塩素、臭素又はシアノである式（III）の化合物とが反応することにより得られる。このためには、Ｒ＝ヒドロキシルの場合、式（II）の化合物を脱水剤、例えばＤＣＣの存在下で、又はＲ＝塩素又は臭素の場合、塩基接触条件下そしてシアン化物源の存在下で、又はＲ＝シアノの場合、塩基接触条件下で直接（III）と反応させる。これらの方法は、例えば、EP-A 0 369 803及びEP-B 0 283 261に記述されている。
【００４９】
【化４】
0005005852.tif 000004
【００５０】
式（III）のジカルボニル化合物は商業的に入手するか、又は既知の方法により製造することができる。そのような方法は、例えば、EP-A 0 283 261, Tetrahedron Lett. 32巻、3063ページ（1991年）、J. Org. Chem. 42巻、2718ページ（1977年）、Helv. Chim. Acta. 75巻、2265ページ（1992年）、Tetrahedron Lett. 28巻、551ページ（1987年）、Tetrahedron Lett. 32巻、6011ページ（1991年)、Chem. Lett. 551ページ（1981年）、Heterocycles 26巻、2611ページ(1987年)により公知である。
上述の式（III）の化合物はＲがヒドロキシル又はアルコキシである式（III）の化合物から既知の方法により製造することができる。
【００５１】
Ｒ1がアルコキシである式（III）の化合物は、例えばＨａｌがハロゲンである式（IV）の化合物からスキーム２により製造することができる。
【化５】
0005005852.tif 000005
【００５２】
２.１  式（III）の化合物は化合物Ｒ1−Ｈ、例えばアルコール、チオアルコール、アミド、アミン、ヘテロ芳香族、複素環化合物を用いる塩基接触反応により得ることができる。そのような反応は、例えば、J. C. Chem. Res. Synop. 1994年、174ページ、Tetrahedron Lett. 27巻、279ページ（1986年)、J. Org. Chem. 55巻、6037ページ（1990年）、J. Org. Chem. 54巻、3757ページ（1989年）により公知である。
【００５３】
２.２  式（III）の化合物は同様に式Ｒ1−Ｌｉの有機リチウム化合物を用いる反応により得ることができる。そのような反応は、例えば、Synth. Commun. 18巻、1035ページ（1988年）、J. Org. Chem. 46巻、3132ページ（1981年）により既知である。
【００５４】
式（III）の化合物はスキーム３に示すようにＺ1がＯＨ、ＳＨ、ＮＨ−アルキル、ＮＨ−アリール又はＮＨ−ヘテロアリールである式（Ｖ）の化合物と、Ｚ2がハロゲン、フェノキシ又はアルキルスルホニルのような脱離基である、市販されているか又は既知の方法により製造することができる式Ｒ1−Ｚ2の化合物との塩基接触反応により得ることも可能である。そのような反応は、例えば、Synthesis 1980年、573ページ、Tetrahedron Lett. 37巻、4065ページ（1996年）により既知である。
【００５５】
【化６】
0005005852.tif 000006
【００５６】
スキーム４に示すように、式（Ｉａ）の化合物のハロゲン化剤、例えば塩化オキサリル又は臭化オキサリルとの反応により本発明の式（Ｉｂ）の化合物を生成させ、これを適切な場合には塩基触媒を使用し、アルカリ金属シアン化物、アルカリ金属シアン酸塩、アルカリ金属チオシアン酸塩、アルキルチオアルコール及びチオフェノールのような求核性物質と反応させて更にＲ6がアルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロアルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキニルチオ、シアノ、シアナト、チオシアナト又はＯＲ12である本発明の式（Ｉｃ）の更なる化合物を得ることができる。そのような反応は、例えば、Synthesis 12巻、1287ページ（1992年）に記述されている。酸化試薬、例えばペルオキシ酢酸、過酸化水素、ｍ−クロロペルオキシ安息香酸及びペルオキシ一硫酸カリウムを用いる反応によりＲ6がアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、ハロアルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、ハロアルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル及びハロアルキニルスルホニルである本発明の式（Ｉｃ）の化合物が得られる。そのような反応は、例えば、J. Org. Chem. 53巻、532ページ（1988年）、Tetrahedron Lett. 21巻、1287ページ（1981年）に記述されている。
【００５７】
【化７】
0005005852.tif 000007
【００５８】
本発明の式（Ｉ）の化合物は広域スペクトルの経済的に重要な単子葉及び双子葉有害植物に対して優れた除草活性を有する。この活性物質は根茎又はその他の宿根性器官から芽を生じそして抑制することが困難な多年生雑草に対しても有効に作用する。これに関連して、この物質を播種前、雑草出芽前又は出芽後のいずれに施用するかは重要なことではない。特別に本発明の化合物により抑制することができる単子葉及び双子葉雑草植物相の幾つかの代表種を例として挙げることができるが、列挙の結果として起こる特定の種への限定を意図するものではない。
【００５９】
単子葉雑草種の中で、活性物質が有効に作用するのは、例えば一年生群の中ではAvena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria及びCyperus種でありそして、多年生種の中ではAgropyron, Cynodon, Imperata及びSorghumでありそして多年生Cyperus種も含まれる。
【００６０】
双子葉雑草種の場合、作用のスペクトルは、例えば一年生ではGalium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon及びSidaそして、多年生雑草の場合Convolvulus, Cirsium, Rumex及びArtemisiaのような種に広がる。
【００６１】
特別なイネの栽培条件下で発生する有害植物、例えば、Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus及びCyperusも本発明の活性物質により目立って効果的に抑制される。
【００６２】
もし本発明の化合物を出芽前に土壌表面に施用すると、雑草の実生は出芽前に完全に妨げられるか又は雑草は子葉段階に達するまで生長するが、その後生長は止まりそして３ないし４週間が経過した後結局完全に死滅する。
【００６３】
活性物質を出芽後植物の緑色部分に施用すると、処理後極めて短時間に生長は等しく激烈に停止しそして雑草植物は施用時点の生長の段階に止まるか、又はそれらはある時間の後完全に死滅し、従ってこの方式においては作付け植物に有害な雑草との競争は極めて早い段階でそして持続する形で排除される。
【００６４】
本発明の化合物は単子葉及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を有するが、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、サトウダイコン、ワタ及びダイズのような経済的に重要な作物の作付け植物は損害をほんの僅かにしか受けないか又は全く受けない。この理由から、本化合物は農業上有用な植物の作付け又は観賞用植物の作付けにおける好ましくない植生の選択的抑制に極めて高度に適している。
【００６５】
それらの除草及び植物生長調節活性により、活性物質は既知の遺伝的に変更された植物又はまだ開発段階にある遺伝的に変更された植物の作物における有害植物の抑制のために使用することもできる。一般に、形質転換作物は特に有利な性質、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病に対する又は植物病の病原例えばある種の昆虫又は微生物例えば、真菌、細菌又はウィルスに対する抵抗性によって特徴付けられる。他の特別な性質は、例えば収穫された物質の量、品質、貯蔵性、組成及び特定成分に関連する。すなわち、増加した澱粉含量を有するか又は澱粉の性質が変わった形質転換植物又はその収穫物が異なった脂肪酸組成を有するものが知られている。
【００６６】
本発明の式（Ｉ）の化合物又はそれらの塩は好ましくは経済的に重要な有用及び観賞用植物の形質転換作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシのような穀物又はサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、マメ及び他の種類の野菜の作物に使用される。
【００６７】
式（Ｉ）の化合物は好ましくは除草剤の植物毒作用に対して抵抗性であるか又は遺伝的に抵抗性に作られた有用植物作物における除草剤として使用することができる。
【００６８】
既存の植物に比較して変化した性質を有する新規な植物を創成する伝統的な方法は、例えば、伝統的な育種方法及び変異種の産出からなる。別に、変更された性質を有する新規植物は遺伝子工学的方法を使用して作ることができる（例えば、EP-A-0221044, EP-A-0131624を参照）。例えば、幾つかの例を下記に示す。
【００６９】
・ 植物で合成される澱粉を修飾する目的で作物植物の遺伝子工学的変更（例えばWO 92／11 376, WO 92／14827, WO 91／19806）、
・ ある種のグルホシナート型（例えば、EP-A-0242236, EP-A-242246を参照）又はグリホサート型（WO 92／00377）又はスルホニル尿素型（EP-A-0257993, US-A-5013659）除草剤に対して抵抗性である形質転換作物植物、
・ 植物をある種の有害生物に対して抵抗性にするバチルス チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力を有する形質転換作物植物、例えばワタ（EP-A-0142924, EP-A-0193259）、
・ 修飾された脂肪酸組成を有する形質転換作物植物（WO 91／13972）。
【００７０】
変更された性質を有する新規な形質転換植物を作ることができる多くの分子生物学技術が概して公知であり、例えば、Sambrook et al., 1989年、「分子クローニング、実験便覧（Molecular Cloning, A Laboratory Manual)」、第2版、Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY；又はWinnacker「遺伝子とクローン（Gene und Klone)」、VCH Weinheim, 第2版（1996年）又はChristou,“Trends in Plant Science" 1巻（1996年）423-431ページを参照。
【００７１】
この種類の遺伝子工学操作のため、核酸分子をＤＮＡ配列の組換えという手段で変異又は配列変更を可能にするプラスミドに導入することができる。上述の標準の操作により、例えば塩基交換を果たし、下位配列を除き又は天然もしくは合成配列を付加することが可能になる。ＤＮＡ断片を互いに繋ぐため、アダプター又はリンカーを断片に付加することができる。
【００７２】
例えば、遺伝子産物の減少した活性を有する植物細胞は前記遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの適当に構成されたリボザイムの共抑制作用又は発現を達成するため少なくとも１つの対応するアンチセンスＲＮＡ、センスＲＮＡの発現により作ることができる。
【００７３】
このため、一方で、存在することのあるフランキング配列を含む全コーディング配列を含むＤＮＡ分子、及びコーディング配列の一部分のみを含むＤＮＡ分子を使用することも可能であり、この場合これらの部分は細胞においてアンチセンス効果をもたらすに十分な長さでなければならない。遺伝子産物のコーディング配列と高度な相同性を有するが、完全に同じではないＤＮＡ配列の使用も可能である。
【００７４】
核酸分子が植物において発現される場合、合成されたタンパク質は植物細胞の任意の所望の区画に存在することができる。しかしながら、特定の区画への位置決めを達成するには、例えば、特定区画への位置決めを保証するＤＮＡ配列とコーディング領域とが連結することが可能である。この型の配列は当業者に知られている（例えば、Braun et al., EMBO J. 11巻（1992年）3219-3227ページ；Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85巻（1988年）846-850ページ；Sonnewald et al., Plant J. 1巻（1991年）95-106ページを参照）。
【００７５】
形質転換植物細胞は既知の方法により再生させて完全な植物を得ることができる。原則として、形質転換植物は任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉及び双子葉植物の両方であることができる。
【００７６】
このようにして相同（＝天然）遺伝子又は遺伝子配列の過剰発現、サプレッション又は阻害又は非相同（＝外来）遺伝子又は遺伝子配列の発現の結果として変更された性質を有する形質転換植物を得ることが可能である。
【００７７】
本発明の化合物は好ましくはスルホニル尿素、グルホシナート−アンモニウム又はグリホセート−イソプロピルアンモニウム及び類似の活性物質からなる群よりの除草剤に抵抗性である形質転換作物に使用することができる。
【００７８】
本発明の活性物質を形質転換作物に使用する場合、他の作物で認められる有害植物に対する効果に加えて、特定の形質転換作物における施用に特有である効果がしばしば現れ、例えば、抑制することができる雑草のスペクトルが変化し又は特別に広がること、変化した施用割合で施用に使用できること、形質転換作物が抵抗性である除草剤との好ましく良好な併用ができること、そして形質転換作物植物の生長及び収穫量に対する効果である。
従って本発明は形質転換作物植物における有害植物を抑制するための除草剤としての本発明の化合物の使用にも関する。
【００７９】
本発明の物質はその上、作物植物に対して顕著な生長調節特性を有する。それらは植物自身の代謝に調節する形で介入し、それにより、例えば乾燥及び発育阻害を誘発することにより特別に植物成分に影響を与えそして収穫を容易にするために使用することができる。更に、それらは植物の好ましくない栄養生長の一般的な調節及び抑制を果たし、同時に植物を死滅させないためにも適している。栄養生長の抑制は多くの単子葉及び双子葉作物において大きな役割を果たしており、なぜならそれにより倒伏を減らすか又は完全に防ぐことができるからである。
【００８０】
本発明の化合物は水和剤、乳剤、散布液、粉剤又は顆粒剤の形態の慣用的な製剤として使用することができる。従って本発明は式（Ｉ）の化合物を含む除草及び植物生長調節用組成物にも関する。
【００８１】
式（Ｉ）の化合物は生物学的及び／又は化学物理的パラメータがあらかじめ指定する条件に基づいて種々の仕方で処方することができる。適当な処方物として可能な例は水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶剤原液、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油型及び油中水型乳濁液、散布液、懸濁液原液（ＳＣ）、油性又は水性散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、ドレッシング剤、散布及び土壌施用のための顆粒剤、微小顆粒剤、散布用顆粒剤、コーティング顆粒剤及び吸着顆粒剤の形態の顆粒剤（ＧＲ）、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセル及びワックスである。
【００８２】
これらの個々の処方物の種類は概して既知でありそして例えば、Winnacker-Kuechler,「化学技術（Chemische Technologie)」、7巻、C. Hauser Verlag Munich, 第4版（1986年）；Wade van Valkenburg,「農薬処方物（Pesticide Formulations)」、Marcel Dekker, N.Y.（1973年）；K. Martens,「噴霧乾燥便覧（Spray Drying Handbook)」、第3版（1979年）、G. Goodwin Ltd. Londonに記述されている。
【００８３】
必要な処方補助物質例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤及びその他の添加物も既知でありそして、例えば、Watkins,「殺虫剤粉末希釈剤及び担体便覧（Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers)」、第2版、Darland Books, Caldwell N.J.；H.v.Olphen,「クレイコロイド化学への手引き（Introduction to Clay Colloid Chemistry)」、第2版、J. Wiley & Sons, N.Y.；C. Marsden,“Solvents Guide"; 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's「洗剤及び乳化剤年鑑（Detergents and Emulsifiers Annual)」、MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.；Sisley and Wood,「界面活性剤辞典（Encyclopedia of Surface Active Agents)」、Chem. Publ. Co. Inc., N.Y.（1964年）；Schoenfeldt,「界面活性エチレンオキシド付加物（Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte)」、Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart（1976年）；Winnacker-Kuechler,「化学技術（Chemische Technologie)」、7巻、C. Hauser Verlag Munich, 第4版（1986年)に記述されている。
【００８４】
これらの処方物に基づいて、他の農薬活性物質、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺真菌剤との、そして毒性緩和剤、肥料及び生長調節剤も含めたものとの組み合わせ物を例えば最終処方物又はタンクミックスの形態に製造することもできる。
【００８５】
水和剤は水に均一に分散性である製剤であり、活性化合物の外にイオン性及び／又は非イオン性の型の界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はそのほかにナトリウム オレオイルメチルタウレートを更に希釈剤又は不活性物質と共に含む。水和剤を製造するには、除草活性物質を、例えばハンマーミル、ブローイングミル及びエアジェットミルのような慣用的な装置で微粉砕しそしてそれと同時に又はその後処方補助物質と混合する。
【００８６】
乳剤は活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又はそのほかに比較的高沸点の芳香族又は炭化水素又は有機溶媒に１つ以上のイオン性及び／又は非イオン性の型の界面活性剤（乳化剤）を添加した混合物に溶解することにより製造される。使用することができる乳化剤の例はアルキルアリールスルホン酸カルシウム塩例えばドデシルベンゼンスルホン酸Ｃａ又は非イオン性乳化剤例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００８７】
粉剤は活性物質を微粉末固体物質、例えばタルク、天然クレー例えばカオリン、ベントナイト及び葉蝋石、又は珪藻土と一緒にすり砕くことにより得られる。
【００８８】
懸濁液原液は水性又は油性とすることができる。それらは、例えば市販のビーズミルを使用しそして、適切な場合には界面活性剤、例えば他の処方物種類について上で述べたようなものを添加して湿潤摩砕することにより製造することができる。
【００８９】
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを使用し水性有機溶媒そして、適切な場合には界面活性剤、例えば他の処方物種類について上で述べたようなものを使用して製造することができる。
【００９０】
顆粒剤は活性物質を吸着性の粒状不活性物質に噴霧するか又は活性物質原液を砂、カオリナイトのような担体又は粒状不活性物質の表面に結合剤例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又はそのほかに鉱油を使用して適用することにより製造することができる。適当な活性物質を肥料顆粒剤製造に慣用される方法で、所望なら肥料との混合物として顆粒化することもできる。
【００９１】
概して、水分散性顆粒剤は慣用的な方法例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速度ミキサーを使用する混合及び固体不活性物質を使用しない押出しにより製造される。
【００９２】
ディスク、流動床、押出機及び噴霧顆粒の製造については、例えば、「噴霧乾燥便覧（Spray-Drying Handbook)」、第3版（1979年）、G. Goodwin Ltd., London；J.E. Browning,「凝塊形成（Agglomeration)」、Chemical and Engineering（1967年）、147ページ以降；「ペリーの化学工学技術者のための便覧（Perry's Chemical Engineer's Handbook)」、第5版、McGraw-Hill, New York（1973年）、8-57ページの方法を参照。
【００９３】
作物防護剤の処方についてのより詳細な知見は、例えば、G.C. Klingman,「雑草制御の科学（Weed Control as a Science)」、John Wiley and Sons, Inc., New York（1961年）、81-96ページ及びJ.D. Freyer, S.A. Evans,「雑草制御便覧（Weed Control Handbook)」、第5版、Blackwell Scientific Publications, Oxford（1968年）、101-103ページを参照。
【００９４】
一般に、農業化学的製剤は式（Ｉ）の活性物質を０.１ないし９９重量％、特に０.１ないし９５重量％含む。水和剤の場合、活性物質濃度は、例えば約１０ないし９０重量％であり、１００重量％に対する残りは通例の処方成分からなる。乳剤の場合、約１ないし９０、好ましくは５ないし８０重量％とすることができる。粉剤の形態の処方物は活性物質を１ないし３０重量％、好ましくは普通活性物質の５ないし２０重量％含み、散布液は活性物質を約０.０５ないし８０重量％、好ましくは２ないし５０重量％含む。水分散性顆粒剤の場合、活性物質含量は活性化合物が液体又は固体のいずれであるかそして顆粒化補助物質、充填剤などを使用しているか否かにより幾分異なる。水分散性顆粒剤の場合、活性物質の含量は、例えば１ないし９５重量％、好ましくは１０ないし８０重量％である。
【００９５】
更に、上述の活性物質処方物は場合により結合剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存料、凍結防止剤及び溶剤、充填剤、担体及び着色料、消泡剤、蒸発防止剤及びｐＨ及び粘度調節剤を含み、これらはそれぞれの場合慣用されるものである。
【００９６】
混合処方物又はタンクミックス中で本発明の活性物質として使用することができる成分は、例えば既知の活性物質であり、例えばWeed Research 26巻、441-445ページ（1986年）又は「農薬便覧（The Pesticide Manual)」、第11版、The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry（1997年）及びそこに引用された参考文献に記述されている。挙げることができ、式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる既知の除草剤の例は、次の活性物質である（註：化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による一般名又は化学名を、適切な場合には通例のコード番号と一緒に使用して示す）。すなわち
【００９７】
アセトクロ−ル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；ＡＫＨ ７０８８、すなわち[[[１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸及びそのメチルエステル；アラクロール；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジプロトリン；バルバン；ＢＡＳ ５１６ Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−３,１−ベンゾオキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレサート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロップ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロール；ブタミホス；ブテナクロール；ブチダゾール；ブトラリン；ブチラート；カフェンストロール（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（ＩＣＩ−Ａ００５１）；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメトキシフェン；クロランベン；クロラジホップ−ブチル、クロルメスロン（ＩＣＩ−Ａ００５１）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコル−メチル；クロリダゾン；クロリムロン エチル；クロルニトロフェン；クロロトルロン；クロロクスロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロルタル−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム；クロジナホップ及びそのエステル誘導体（例えばクロジナホップ−プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロップ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミルロン（ＪＣ ９４０）；シアナジン；シクロアート；シクロスルファムロン（ＡＣ １０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップ及びそのエステル誘導体（例えばブチルエステル、ＤＥＨ−１１２）；シペルクアット；シプラジン；シプラゾール；ダイムロン；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アラート；ジカンバ；ジクロベニル；ジクロルプロップ；ジクロホップ及びそのエステル例えばジクロホップ−メチル；
【００９８】
ジエタチル；ジフェノクスロン；ジフェンゾクアット；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジメタクロール；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾン；クロマゾン；ジメチピン；ジメトラスルフロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクアット；ジチオピル；ジウロン；ＤＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−シアノ−１−（１,１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エンドタール；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロン；エチオジン；エトフメサート；Ｆ５２３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；エトキシフェン及びそのエステル（例えばエチルエステル、ＨＮ−２５２）；エトベンザニド（ＨＷ ５２）；フェノプロップ；フェノキサン、フェノキサプロップ及びフェノキサプロップ−Ｐ及びそのエステル、例えばフェノキサプロップ−Ｐ−エチル及びフェノキサプロップ−エチル；フェノキシジム；フェヌロン；フラムプロップ−メチル；フラザスルフロン；フルアジホップ及びフルアジホップ−Ｐ及びそのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フルメツラム；フルメツロン；フルミクロラック及びそのエステル（例えばペンチルエステル、Ｓ−２３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルポキサム（ＫＮＷ−７３９）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フルプロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリロキシフェン；グルホシナート；グリホサート；ハロサフェン；ハロスルフロン及びそのエステル（例えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホップ及びそのエステル；ハロキシホップ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホップ）及びそのエステル；ヘキサジノン；イマザメタベンズ−メチル；イマザピル；イマザキン及び塩例えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサベン；イソキサピリホップ；カルブチラート；ラクトフェン；レナシル；
【００９９】
リヌロン；ＭＣＰＡ；ＭＣＰＢ；メコプロップ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザクロール；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；メチルダイムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラクロール；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクスロン；メトリブジン；メトスルフロン−メチル；ＭＨ；モリナート；モナリド；硫酸二水素モノカルバミド；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ １２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；ＭＴ ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル)フェニル］−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６３０）；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクアット；ペブラート；ペンジメタリン；ペルフルイドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロール；プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロール；プロパニル；プロパキザホップ及びそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロール；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（ＣＧＡ−１５２００５）；プリナクロール；ピラゾリナート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリダート；ピリチオバック（ＫＩＨ−２０３１）；ピロキソホップ及びそのエステル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノホップ及びそのエステル誘導体；キザロホップ及びキザロホップ−Ｐ及びそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリル及び−エチル；レンリズロン；
【０１００】
リムスルフロン（ＤＰＸ−Ｅ ９６３６）、Ｓ ２７５、すなわち２−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シズロン；シマジン；シメトリン；ＳＮ １０６２７９、すなわち２−［[７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）−フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸及びそのメチルエステル；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５，Ｆ−６２８５）；スルファズロン；スルホメツロン−メチル；スルホサート（ＩＣＩ−Ａ０２２４）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テルバシル；テルブカルブ；テルブクロール；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；ＴＦＨ ４５０、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチルフェニル）−スルホニル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロール（ＮＳＫ−８５０）；チアザフルロン；チアゾピル（Ｍｏｎ−１３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チフェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジム；トリ−アラート；トリアスルフロン；トリアゾフェナミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；トルジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロン及びエステル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメツロン；チトデフ；ベルノラート；ＷＬ １１０５４７、すなわち５−フェノキシ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；Ｄ−４８９；ＬＳ ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ−６１２７及びＫＩＨ−２０２３である。
【０１０１】
使用するには、市販の形態で提供される処方物を、適切には慣用的な方法、例えば水和剤、乳剤、分散液及び水分散性顆粒剤の場合は水を使用して希釈する。粉剤、土壌又は広域散布用顆粒剤の形態の製剤及び散布液は通常使用前他の不活性物質で更に希釈することはない。
【０１０２】
必要な式（I）の化合物の施用割合は外部条件、とりわけ、温度、湿度及び使用する除草剤の種類によって変動する。それは広い限度、例えば活性物質の量として０.００１及び１０.０kg／ha又はそれ以上にわたる範囲で変動させることができるが、好ましくは０.００５及び５kg／haの間である。
以下の実施例により本発明を例証する。
【０１０３】
【実施例】
Ａ．化学的実施例
実施例１
２−（２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニル−ベンゾイル）シクロヘキサン−１,３−ジオンの製造
段階１：２−クロロ−６−メチルチオトルエン
２００ｇ（１.２４mol）の２,６−ジクロロトルエンを６００mlのヘキサメチルホスホラミドに溶解しそして１３０.４１ｇ（１.８６mol）のナトリウム チオメトキシドで処理した。次いで混合物を１００℃で３時間加熱した。放冷し、８８.２ｇ（０.５mol）のヨードメタンを添加しそして室温で０.５時間撹拌した。次に混合物を３.５Ｌの水に添加しそして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、そしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。
収量：208.85ｇ（理論値の97％）、黄色油状物
1H NMR (CDCl3): δ 2.4(s, 3H), 2.42(s, 3H), 7.0-7.18(m, 3H)
【０１０４】
段階２：２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノン
２００mlの１,２−ジクロロエタン中の４７.３６ｇ（０.６０mol）の塩化アセチルを２００mlの１,２−ジクロロエタン中の９０.７９ｇ（０.６８mol）の塩化アルミニウムの懸濁液に１５〜２０℃で滴加した。次いで４００mlの１,２−ジクロロエタン中の１０３.１４ｇ（０.６０mol）の２−クロロ−６−メチルチオトルエンの溶液を滴加した。反応混合物を室温で一晩撹拌しそして１Ｌの氷及び３００mlの濃塩酸の混合物に添加した。それを塩化メチレンで抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、そしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。残留物を真空下で蒸留した。
収量：111.24ｇ（理論値の87％）、無色結晶、m.p.：45.5〜46℃
1H NMR (CDCl3): δ 2.42(s, 3H), 2.5(s, 3H), 2.6(s, 3H), 7.05(d, 1H), 7.35(d, 1H)
【０１０５】
段階３：２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノン
２２３.４８ｇ（１.０４mol）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルチオアセトフェノンを１.８Ｌの氷酢酸に溶解しそして２７.４７ｇ（０.０８mol）のタングステン酸ナトリウムで処理した。次いで３０％濃度の過酸化水素溶液の２０３.８３ｇを冷却しながら滴加しそして混合物を室温で１.５日間撹拌した。それを１.５Ｌの水で希釈し、そして沈殿した固体を吸引しながら濾別しそして水で洗浄しそして乾燥させた。
収量：123.35ｇ（理論値の48％）、無色結晶、m.p.：110〜111℃
1H NMR (CDCl3): δ 2.62(s, 3H), 2.8(s, 3H), 3.12(s, 3H), 7.38(d, 1H), 8.08(d, 1H)
【０１０６】
段階４：２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸
６０ｇ（０.２４mol）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニルアセトフェノンを５１０mlのジオキサンに溶解しそして８７０ｇの１３％濃度次亜塩素酸ナトリウム溶液で処理した。次いで混合物を８０℃で更に１時間加熱した。冷却後、下層を分離し、水で希釈しそして塩酸で酸性にした。沈殿した固体を吸引しながら濾過し、水で洗浄しそして乾燥させた。
収量：53.02ｇ（理論値の88％）、無色結晶、m.p.：230〜231℃
1H NMR (Me2SO-d6): δ 2.75(s, 3H), 3.3(s, 3H), 7.75(d, 1H), 7.98(d, 1H)
【０１０７】
段階５：２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
５３.０２ｇ（０.２１mol）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸を４００mlのメタノールに溶解しそしてＨＣｌを還流温度で３時間通過させた。その後混合物を放冷しそしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。
収量：54.93ｇ（理論値の98％）、無色結晶、m.p.：107〜108℃
1H NMR (CDCl3): δ 2.82(s, 3H), 3.15(s, 3H), 3.98(s, 3H), 7.65(d, 1H), 8.04(d, 1H)
【０１０８】
段階６：３-ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル
４４.１４ｇ（０.１７mol）の２−クロロ−３−メチル−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを６００mlの四塩化炭素に溶解しそして２９.９１ｇ（０.１７mol）のＮ−ブロモスクシンイミド及び０.４１ｇのジベンゾイル ペルオキシドで処理した。次いで混合物を還流しそして３００Ｗランプで照明した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮しそして残留物をジエチルエーテルに溶解した。溶液をｎ−ヘプタンで処理し、そして沈殿した固体を吸引しながら濾別しそして乾燥させた。
収量：38.82ｇ（理論値の67％）、無色結晶、m.p.：74〜75℃
1H NMR (CDCl3): δ 3.35(s, 3H), 4.00(s, 3H), 5.3(s, br, 2H), 7.8(d, 1H), 8.15(d, 1H)
【０１０９】
段階７：２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニル安息香酸
１.０ｇ（２.９３mmol）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチルを１０mlのシクロヘキサノールに溶解しそして０.３３ｇ（２.９３mmol）のカリウムｔ−ブトキシドで処理した。混合物を室温で一晩撹拌しそして次にロータリーエバポレータで濃縮した。残留物を１６mlのテトラヒドロフラン及び８mlの水に溶解しそして０.５５ｇ（１３.７４mmol）のＮａＯＨと一緒に４時間還流した。次いで放冷しそしてロータリーエバポレータで大部分を濃縮しそして次に水性残留物を２Ｍ ＨＣｌで処理した。次いで塩化メチレンで抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。
収量：0.53ｇ（理論値の52％）、無色油状物
1H NMR (CDCl3): δ 0.9(m, 6H), 1.3(m, 4H), 3.3(s, 3H), 4.75(m, 1H), 5.3(s, 2H), 7.9(d, 1H), 8.1(d, 1H)
【０１１０】
段階８：３−オキソ−１−シクロヘキセニル ２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニルベンゾエート
０.５３ｇ（１.５３mmol）の２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニル安息香酸を２３mlの塩化メチレン中の２滴のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド及び０.５９ｇ（４.５８mmol）の塩化オキサリルで処理しそして混合物を２.５時間還流し次いでにロータリーエバポレータで蒸発乾燥させ、残留物を２３mlの塩化メチレンに溶解しそして混合物を０.１９ｇ（１.６８mmol）のシクロヘキサンジオン及び０.４６ｇ（４.５８mmol）のトリエチルアミンで０℃で処理した。それを室温で４時間撹拌した。次いでロータリーエバポレータで濃縮しそしてクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精製した。
収量：0.1ｇ（理論値の15％）、無色油状物
1H NMR (CDCl3): δ 0.9(m, 6H), 1.3(m, 4H), 2.35(m, 2H), 2.5(m, 2H), 2.7(m, 2H), 3.35(s, 3H), 5.4(s, br, 2H), 6.1(s, 1H), 7.95(d, 2H), 8.2(d, 2H)
【０１１１】
段階９：２−（２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニルベンゾイル）−シクロヘキサン−１,３−ジオン
０.１０ｇ（０.２３mmol）の３−オキソ−１−シクロヘキセニル２−クロロ−３−シクロヘキサニルオキシメチル−４−メチルスルホニルベンゾエート、１滴のアセトンシアノヒドリン及び０.０４ｇ（０.３９mmol）のトリエチルアミンを５mlのアセトニトリルに溶解しそして溶液を室温で一晩撹拌した。次いでロータリーエバポレータで濃縮し、そして残留物を５mlの水で処理しそして５Ｍ ＨＣｌを使用して酸性にした。混合物を酢酸エチルで抽出し、そして有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。
収量：0.1ｇ（理論値の100％）、無色油状物、Ｒf＝0.07（シリカゲル／酢酸エチル）
1H NMR (CDCl3): δ 0.9(m, 6H), 1.3(m, 4H), 2.1(m, 2H), 2.45(m, 2H), 2.85(m, 2H), 3.3(s, 3H), 4.55(s, 1H), 5.35(s, br, 2H), 7.3(d, 2H), 8.15(d, 2H)
【０１１２】
実施例２
２−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチルベンゾイル）−シクロヘキサン−１,３−ジオンの製造
段階１：２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチル安息香酸
１.０ｇ（２.９３mmol）の３−ブロモメチル−２−クロロ−４−メチルスルホニル安息香酸メチル及び０.２８ｇ（２.９３mmol）のフェノールを２０mlのジメチルホルムアミドに溶解しそして０.１４ｇ（３.５１mmol）の６０％濃度水素化ナトリウムで処理した。混合物を室温で一晩撹拌しそして次にロータリーエバポレータで高真空で濃縮した。残留物を１６mlのテトラヒドロフラン及び８mlの水に溶解しそして溶液を０.２３ｇ（５.８５mmol）のＮａＯＨと一緒に４時間還流した。次いで放冷しそしてロータリーエバポレータで大部分を濃縮しそして次に水性残留物を２Ｍ ＨＣｌで処理した。次いで塩化メチレンで抽出し、そして合わせた有機相をＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。
収量：0.67ｇ（理論値の67％）、無色油状物
1H NMR (Me2SO-d6): δ 3.3(s, 3H), 5.55(s, 2H), 6.98-7.05(m, 3H), 7.35(m, 2H), 7.95(d, 1H), 8.1(d, 1H)
【０１１３】
段階２：２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチル安息香酸 ３−オキソ−１−シクロヘキセニル
０.６７ｇ（１.９７mmol）の２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチル安息香酸を３０mlの塩化メチレン中で２滴のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド及び０.７６ｇ（５.９mmol）の塩化オキサリルで処理しそして混合物を２.５時間還流した。次いでロータリーエバポレータで蒸発乾燥させ、残留物を３０mlの塩化メチレンに溶解しそして混合物を０.２４ｇ（２.１６mmol）のシクロヘキサンジオン及び０.６０ｇ（５.９mmol）のトリエチルアミンで０℃で処理した。それを室温で４時間撹拌した。次いでロータリーエバポレータで濃縮しそしてクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）により精製した。
収量：0.51ｇ（理論値の60％）、無色油状物
1H NMR (CDCl3): δ 2.15(m, 2H), 2.45(m, 2H), 2.7(m, 2H), 3.2(s, 3H), 5.75(s, 2H), 6.08(s, 1H), 7.0-7.1(m, 3H), 7.35(m, 2H), 7.98(d, 1H), 8.25(d, 1H)
【０１１４】
段階３：２−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチルベンゾイル）−シクロヘキサン−１,３−ジオン
０.５１ｇ（１.１７mmol）の２−クロロ−４−メチルスルホニル−３−フェノキシメチル安息香酸３−オキソ−１−シクロヘキセニル、１滴のアセトンシアノヒドリン及び０.２１ｇ（２.０４mmol）のトリエチルアミンを２０mlのアセトニトリルに溶解しそして溶液を室温で一晩撹拌した。次いでそれをロータリーエバポレータで濃縮し、５mlの水で処理しそして５Ｍ ＨＣｌを使用して酸性にした。それを酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。残留物を酢酸エチルで抽出し、そして有機相を水で洗浄し、ＭｇＳＯ4で乾燥させそしてロータリーエバポレータで完全に濃縮した。
収量：0.5ｇ（理論値の98％）、無色油状物、Ｒf＝0.22（シリカゲル／酢酸エチル）
1H NMR (CDCl3): δ 2.08(m, 2H), 2.45(m, 2H), 2.85(m, 2H), 3.2(s, 3H), 5.7(s, br, 2H), 7.0(d, 2H), 7.05(m, 2H), 7.35(m, 3H), 8.18(d, 2H)
【０１１５】
次の表に示す実施例は上述の方法と同様にして製造したか又は上述の方法と同様にして得ることが可能である。
表で使用した略語は次の意味を有する。
Ａｃ＝アセチル    Ｂｕ＝ブチル      Ｂｚ＝ベンゾイル
Ｅｔ＝エチル      Ｍｅ＝メチル      Ｐｒ＝プロピル
ｃ＝シクロ        ｄ＝二重線        ｍ＝多重線
ｓ＝一重線        ｔ＝三重線        ｉ＝イソ
m.p.＝融点        ｄｄ＝二重二重線
【０１１６】
【表１】
0005005852.tif 000008
【０１１７】
【表２】
0005005852.tif 000009
【０１１８】
【表３】
0005005852.tif 000010
【０１１９】
【表４】
0005005852.tif 000011
【０１２０】
【表５】
0005005852.tif 000012
【０１２１】
【表６】
0005005852.tif 000013
【０１２２】
【表７】
0005005852.tif 000014
【０１２３】
【表８】
0005005852.tif 000015
【０１２４】
【表９】
0005005852.tif 000016
【０１２５】
【表１０】
0005005852.tif 000017
【０１２６】
【表１１】
0005005852.tif 000018
【０１２７】
【表１２】
0005005852.tif 000019
【０１２８】
【表１３】
0005005852.tif 000020
【０１２９】
【表１４】
0005005852.tif 000021
【０１３０】
【表１５】
0005005852.tif 000022
【０１３１】
【表１６】
0005005852.tif 000023
【０１３２】
【表１７】
0005005852.tif 000024
【０１３３】
【表１８】
0005005852.tif 000025
【０１３４】
【表１９】
0005005852.tif 000026
【０１３５】
【表２０】
0005005852.tif 000027
【０１３６】
【表２１】
0005005852.tif 000028
【０１３７】
【表２２】
0005005852.tif 000029
【０１３８】
【表２３】
0005005852.tif 000030
【０１３９】
【表２４】
0005005852.tif 000031
【０１４０】
【表２５】
0005005852.tif 000032
【０１４１】
【表２６】
0005005852.tif 000033
【０１４２】
Ｂ．処方実施例
１．粉剤
粉剤は１０重量部の式（Ｉ）の化合物及び不活性物質として９０重量部のタルクを混合しそしてハンマーミルで細かく砕くことにより得られる。
【０１４３】
２．分散性粉末
水に容易に分散する水和剤は２５重量部の式（Ｉ）の化合物、不活性物質として６４重量部のカオリン含有石英、１０重量部のリグノスルホン酸カリウム及び湿潤剤及び分散剤として１重量部のナトリウム オレイルメチルタウレートを混合しそしてピンドディスクミルですり砕くことにより得られる。
【０１４４】
３．分散液原液
水に容易に分散する分散液原液は２０重量部の式（Ｉ）の化合物、６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（RTriton X 207）、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）及び７１重量部のパラフィン性鉱油（沸騰範囲、例えば、約２５５から２７７℃を超える）を混合しそして摩擦ボールミルで５ミクロンより小さい細かさまですり砕くことにより得られる。
【０１４５】
４．乳剤
乳剤は１５重量部の式（Ｉ）の化合物、溶媒として７５重量部のシクロヘキサノン及び乳化剤として１０重量部のエトキシル化ノニルフェノールから得られる。
【０１４６】
５．水分散性顆粒剤
水分散性顆粒剤は
７５重量部の式（Ｉ）の化合物、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び
７重量部のカオリン
を混合し、ピンドディスクミルですり砕きそして粉末を流動床で造粒用液体として水を噴霧することにより造粒する。
【０１４７】
水分散性顆粒剤は
２５重量部の式（Ｉ）の化合物、
５重量部の２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−二スルホン酸ナトリウム、
２重量部のナトリウム オレオイルメチルタウレート、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び
５０重量部の水
をコロイドミルで均質化しそしてあらかじめ粉砕し、次いでビードミルですり砕きそしてこのようにして得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルを使用して噴霧しそして乾燥させることにより得られる。
【０１４８】
Ｃ．生物学的実施例
１．雑草出芽前作用
単子葉及び双子葉雑草植物の種子をボール紙ポットの中の砂質ローム土壌の中に置きそして土壌で被覆する。その後水和剤又は乳濁液原液の形態の本発明の化合物を被覆土壌の表面に水性懸濁液又は乳濁液として換算後６００ないし８００Ｌ／haの水施用割合で換算後ヘクタール当たり１kg又はそれより少ない活性物質の用量で施用する。処理後、ポットを温室内に置きそして雑草にとって良好な生育条件下に保つ。植物又は出芽損害の視覚評価を３ないし４週間の試験期間の後の試験植物の出芽後に未処理対照と比較して実行する。この場合、例えば、実施例番号５、３３及び１９の化合物はStellaria media, Lolium multiflorum及びAmaranthus retroflexusに対して少なくとも８０％の作用を示す。実施例番号２及び８の化合物はAmaranthus retroflexus, Stellaria media及びSetaria viridisに対して少なくとも９０％の作用を示す。実施例番号２及び１８の化合物はAmaranthus retroflexus及びSinapis arvensisに対して１００％の作用を示す。
【０１４９】
２．雑草出芽後作用
単子葉及び双子葉雑草の種子をボール紙ポットの中の砂質ローム土壌の中に置き、土壌で被覆しそして温室の中で良好な生育条件下で生育させる。播種後２ないし３週に試験植物は三葉段階で処理を受ける。水和剤又は乳濁液原液として処方した本発明の化合物を植物の緑色部分に換算後ヘクタール当たり１kg又はそれより少ない活性物質の用量で換算後６００ないし８００Ｌ／haの水施用割合で噴霧する。試験植物を温室内で最適生育条件下で３ないし４週間置いた後、製剤の作用を未処理対照と比較して評価する。出芽後、本発明の化合物は広いスペクトルの経済的に重要なイネ科雑草及び広葉雑草に対して良好な除草活性を示す。例えば、実施例番号２０、３２、３３、３４及び１８はSinapis arvensis及びAmaranthus retroflexusに対して少なくとも８０％の作用を示す。実施例番号２、２０、３３及び３４の化合物はStellaria media及びAmaranthus retroflexusに対して少なくとも８０％の作用を示す。実施例番号２及び１８の化合物はSinapis arvensis及びStellaria mediaに対して少なくとも９０％の作用を示す。
【０１５０】
３．イネの有害植物に対する作用
イネ作物における代表的な有害植物を温室内の水田稲作条件下（水の深さ：２〜３cm）で生育させる。本発明の処方した化合物で換算後ヘクタール当たり１kg又はそれより少ない活性物質の用量で処理した後、試験植物を温室内で最適生育条件下に置きそして全試験期間を通じてこの条件下に保つ。施用後約３週間に、評価を未処理対照と比較する生育損害の視覚評価により実行する。本発明の化合物は有害植物に対して極めて良好な除草作用を示す。この場合、例えば、実施例番号２、８、３２及び３３の化合物はCyperus iria及びEchinocloa crus-galliに対して少なくとも８０％の作用を示す。
【０１５１】
４．作物植物の耐薬性
温室内における更に別な試験において、比較的多数の作物植物及び雑草の種子を砂質ローム土壌に置きそして土壌で被覆する。ポットのあるものは直ちに第１節に記述したように処理し、そしてその他は植物が２ないし３枚の本葉になるまで温室内に置きそしてその後本発明の式（Ｉ）の物質を第２節に記述したように異なる用量で噴霧する。施用及び温室内に静置後４ないし５週において、本発明の化合物は概して双子葉作物、例えばダイズ及びサトウダイコンを高用量の活性物質においてさえ出芽前及び出芽後に損害を与えないか又はほとんど損害を与えない状態に置くことが視覚評価により認められる。ある物質ではその上イネ科作物、例えば、オオムギ、コムギ及びイネも許容する。場合により、式（Ｉ）の化合物は高い選択性を示しそしてそのため農業作物における好ましくない植生の抑制に適している。