(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の式Ｉ：
0004945042.tif 000046
〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｒ1は水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であり；
Ｒ2は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；
Ａは下記の式（Ａ１）：
0004945042.tif 000047
（但しＲ3は非置換のチエニル基であるか又はハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ＣＨＯ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基の何れかにより置換されたチエニル基であり；
Ｒ4は水素原子；シアノ基；ニトロ基；ハロゲン原子；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；非置換の(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基あるいは(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基により置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である）で表わされる基である〕
で示されるトリフルオロメチルピロールカルボキサミド。
【請求項２】
Ｘが酸素原子である請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項３】
Ｘが硫黄原子である請求項１に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項４】
請求項２に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり；
Ｒ2が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ3が非置換のチエニル基であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基の何れかにより置換されたチエニル基であり；
Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基；非置換の(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基により置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である、請求項２に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項５】
請求項４に記載の式Ｉで示される化合物であって、
Ｒ1が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ2が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ3が非置換のチエニル基であるか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されているチエニル基であり；
Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基；又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基である、請求項４に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項６】
請求項３に記載の式Ｉで示される化合物であって、Ｒ1が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり；
Ｒ2が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ3が非置換のチエニル基であるか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基の何れかで置換されたチエニル基であり；
Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である、請求項３に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項７】
請求項６に記載の式Ｉで示される化合物であって、
Ｒ1が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ2が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ｒ3が非置換のチエニル基であるか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基の何れかで置換されたチエニル基であり;
Ｒ4が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基である、請求項６に記載の式Ｉで示される化合物。
【請求項８】
出発原料のトリフルオロメチルピロールカルボン酸を、次の反応工程図：
0004945042.tif 000048
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＡは以下の意義を有する）
に従って反応させることからなる、次式Ｉ：
0004945042.tif 000049
〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；
Ｒ1は水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であり；
Ｒ2は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；
Ａは下記の式（Ａ１）：
0004945042.tif 000050
（但しＲ3は非置換のチエニル基であるか又はハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ＣＨＯ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基の何れかにより置換されたチエニル基であり；
Ｒ4は水素原子；シアノ基；ニトロ基；ハロゲン原子；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；非置換の(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基あるいは(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基により置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である）で表わされる基である〕で示される化合物の製造方法。
【請求項９】
出発原料を次の反応工程図：
0004945042.tif 000051
（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は以下に記載の意義を有する）
に従って反応させることからなる、次式Ｉ：
0004945042.tif 000052
〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；
Ｒ1は水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であり；
Ｒ2は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；
Ａは下記の式（Ａ１）：
0004945042.tif 000053
（但しＲ3は非置換のチエニル基であるか又はハロゲン、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ＣＨＯ、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ＣＯＯ(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基の何れかにより置換されたチエニル基であり；
Ｒ4は水素原子；シアノ基；ニトロ基；ハロゲン原子；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；非置換の(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基あるいは(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基により置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である）で表わされる基である〕で示される化合物の製造方法。
【請求項１０】
有効成分が請求項１に記載の化合物であって適当な担体と一緒に用いるものである、微生物を防除し且つ植物の該微生物による侵襲又は感染を防止するための組成物。
【請求項１１】
植物、その一部分又はその生育場所に請求項１に記載の式Ｉで示される化合物を施用することによって植物病原性微生物による栽培植物の病気の発生を防除又は防止する方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、殺菌活性、特に殺カビ菌(fungicidal)活性をもつ新規なトリフルオロメチルピロールカルボキサミド類又はトリフルオロメチルピロールチオアミド類に関する。また、本発明は、これらの物質の製造方法、前記の新規化合物の少なくとも１種を有効成分として含有してなる農薬組成物、該組成物の製造方法及び植物病原性微生物、好ましくはカビ菌類（fungi）による植物の病気の発生を防除又は防止するための農園芸における前記の有効成分又は組成物の使用に関するものである。
【０００２】
本発明のトリフルオロメチルピロールカルボキサミドは、次の一般式Ｉ：
0004945042.tif 000002
〔式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；Ｒ1は水素原子、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又はハロゲン原子であり；Ｒ2は非置換又は置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；且つＡはオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基である〕を有する。
【０００３】
今般、前記の式Ｉで示される化合物が改良された生物学的性質を示し、これにより該化合物が農園芸において実用するのによりいっそう適することが意外にも知見された。
【０００４】
前記の式Ｉで示される化合物中に不斉炭素原子が存在する場合には、これらの化合物は光学活性体である。本発明は、純粋な異性体、例えば鏡像異性体及びジアステレオマー並びに可能な全ての異性体混合物、例えばジアステレオマー混合物、ラセミ体又はラセミ化合物の混合物に関する。
【０００５】
本明細書の範囲において、アルキル基とは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基及びtert-ブチル基を示す。非分岐アルキル基が好ましい。アルコキシ基、ハロアルキル基、アルキルシクロアルキル基、アルキルシクロアルコキシ基などのような他の基の一部分としてのアルキル基は、上記と同様なものであると解釈される。ハロゲン原子は、一般的に弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を意味すると解釈される。弗素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい意味である。ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ハロアルケニル基、ハロアルケニルオキシ基、ハロアリール基又はハロヘテロアリール基などのような別の基の一部分としてのハロゲン原子は、上記と同様なものであると解釈される。ハロアリール基又はハロヘテロアリール基は、１〜５個のハロゲン原子で置換されたアリール基を示し、この基において複数個のハロゲン原子はそれぞれ独立して選択される。２個以上のハロゲン原子が存在する場合には、該ハロゲン原子は同一であることが好ましく、例えばトリフルオロフェニル基、トリクロロフェニル基、テトラクロロフェニル基又はパークロロフェニル基であることが好ましい。
【０００６】
アリール基はフェニル基又はナフチル基である。
ヘテロアリール基は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子のような異種原子を３個まで含有していてもよい５〜10員環であると解釈されるであろう。次の具体例は、全部ではないが：フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリル基、ジチオリル基、オキサチオリル基、ジオキサゾリル基、オキサチアゾリル基、オキサチオリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シノリニル基、ナフチリジニル基、イソベンゾフラニル基、イソインドリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンズイソオキサゾリル基、プリニル基、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジニル基などである。
【０００７】
ビシクロアリール基又はビシクロヘテロアリール基は、６員アリール基又は６員ヘテロアリール基であると解釈され、これらの基は窒素原子、酸素原子又は硫黄原子のような異種原子を３個まで含有していてもよく且つ別の環と融合している。上記の融合環は、部分的に水素化されているか又は完全に飽和されている芳香族環であってもよいし、又は５〜７員環であってその構成原子の３個までが窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群の中から選択される異種原子であってもよい環であってもよい。次の具体例は、全部ではないが：ジヒドロイソベンゾフラニル基、ジヒドロイソインドリル基などである。
【０００８】
前記の式Ｉで示される化合物の好ましい態様は、Ｘが酸素原子又は硫黄原子であるか；又は、Ｘが酸素原子であるか；あるいはまた、Ｘが硫黄原子であるか；あるいは、
Ｒ1 が水素原子、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又はハロゲン原子であるか；あるいは、
Ｒ1 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であるか；あるいは、
Ｒ1 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であるか；あるいはまた、
Ｒ1 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であるか；あるいは
Ｒ2 が非置換もしくは置換(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であるか；あるいは、
Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であるか；あるいは、
Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であるか；あるいはまた、
Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であるか；あるいは
Ａがオルト置換アリール基、オルト置換ヘテロアリール基、非置換もしくは置換ビシクロアリール基又は非置換もしくは置換ビシクロヘテロアリール基であるか；あるいは、
Ａが下記の式：
0004945042.tif 000003
0004945042.tif 000004
で表される基であるか；あるいは、
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、
Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基であるか；あるいはまた、
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表される基であるか；あるいは
Ｒ3 が (Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、トリアジニル基、ベンゾチエニル基、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、
(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか；あるいは
Ｒ3 が (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、
(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基、〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基で置換されている〕であるか；あるいはまた、
Ｒ3 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていない又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか；あるいは、
Ｒ31 が(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基もしくは(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基で置換されている〕； フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、
(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、CHO基、COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基で置換されたフェニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、CHO基、COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；あるいは、
Ｒ31 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕； 置換フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか；あるいはまた、
Ｒ31 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基、〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であるか；あるいは
Ｒ4 が水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であるか；あるいは
Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜
Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であるか；あるいはまた、
Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基であるか；あるいは、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 及びＲ9 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基であるか；あるいは
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であるか；あるいはまた、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である、化合物である。
【０００９】
前記の式Ｉで示される化合物の群の範囲内で、Ｒ1が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又はハロゲン原子であり；
Ｒ2が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基であり；
Ａが下記の式：
0004945042.tif 000005
0004945042.tif 000006
で表される基であり；且つ
Ｒ3 が(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、
(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基の１〜３個で置換された(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって 置換されていないか 又は ハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基で置換された(Ｃ4〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、テトラゾリル基、トリアジニル基、ベンゾチエニル基、5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、CHO基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
Ｒ31 が(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていない又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基もしくは(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基で置換されている〕； フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基、
(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ5)アルキニル基、CHO基、COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル-(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、シアノ基もしくはニトロ基で置換されたフェニル基； チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、CHO基、COO(C1〜C4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)アルコキシ基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
Ｒ4 が水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8 及びＲ9 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ6)ハロアルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は(Ｃ3〜Ｃ7)シクロアルキル基である化合物（サブグループＡＡ）がさらに好ましい。
【００１０】
シクロアルキル基は、その環の大きさに応じて、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基である。
【００１１】
シクロアルケニル基は、その環の大きさに応じて、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘプテニル基である。
【００１２】
シクロアルカジエニル基は、その環の大きさに応じて、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基又はシクロヘプタジエニル基である。
【００１３】
アルケニル基は、直鎖又は分岐鎖アルケニル基、例えばアリル基、メタリル基（すなわち2-メチルアリル基）、1-メチルビニル基又はブタ-2-エン-1-イル基を意味すると解釈される。好ましいアルケニル基は鎖中に炭素原子を３〜４個含有するものである。
【００１４】
アルキニル基は、同様に炭素原子の個数に従って、直鎖又は分岐鎖であり得、典型的にはプロパルギル基、ブタ-1-イン-1-イル基又はブタ-1-イン-3-イル基である。
【００１５】
前記の式Ｉで示される化合物のサブグループＡＡの範囲内で、Ｘが酸素原子である化合物（サブグループＡＢ）が好ましい。
【００１６】
サブグループＡＡの範囲内の前記の式Ｉで示される化合物の別の群は、Ｘが硫黄原子である化合物（サブグループＡＣ）である。
【００１７】
サブグループＡＢの範囲内で、Ｒ1 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり；
Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、
Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基であり；
Ｒ3 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜
Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基； (Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは
(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜２個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
Ｒ31 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕；フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されたいないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である化合物（サブグループＡＢ1）が好ましい。
【００１８】
サブグループＡＢ1の範囲内で、Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、
Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表される基あり;
Ｒ1 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり；
Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり；
Ｒ3 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり;
Ｒ31 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基、〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である化合物（サブグループＡＢ2）が好ましい。
【００１９】
サブグループＡＣの範囲内で、Ｒ1 が水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基又は
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基であり；
Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基であり；
Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ5、Ａ8、Ａ10、Ａ13、Ａ14、Ａ17、Ａ18、
Ａ20、Ａ21、Ａ22、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27、Ａ29、Ａ31又はＡ32で表される基であり；
Ｒ3 が (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、
(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基； (Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜３個で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基；(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基もしくは
(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基の１〜２個で置換された(Ｃ6〜Ｃ7)シクロジアルケニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていない又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
Ｒ31 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基、(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルケニル基又は
(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルカジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルケニル基、(Ｃ2〜Ｃ4)アルキニル基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕； フェニル基であって置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、
(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されたフェニル基； チエニル基、フリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基又はピリダジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、
(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり；
Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基 もしくは (Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基である化合物（サブグループＡＣ1）が好ましい。
【００２０】
サブグループＡＣ1の範囲内で、Ａが前記の式Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ17、Ａ20、
Ａ21、Ａ24、Ａ25、Ａ26、Ａ27又はＡ31で表される基であり;
Ｒ1 が水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり；
Ｒ2 が(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ-(Ｃ1〜Ｃ3)アルキルであり；
Ｒ3 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基
〔これらの基は、置換されていないか又は塩素原子、臭素原子、(Ｃ1〜Ｃ2)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ2)ハロアルコキシ基の１〜２個で置換されている〕； チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり;
Ｒ31 がシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基又はシクロヘキサジエニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ4)アルコキシ基、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕; チエニル基、フリル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基又はピリミジニル基〔これらの基は、置換されていないか又はハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基又は(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルコキシ基で置換されている〕であり;
Ｒ4 が水素原子、ハロゲン原子、(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基、(Ｃ1〜Ｃ3)アルコキシ基；(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか 又は (Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基 もしくは(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基；又は(Ｃ1〜Ｃ3)ハロアルコキシ基であり；且つ
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8 が同一であるか又は異なるものであり、それぞれ独立して水素原子又は(Ｃ1〜Ｃ3)アルキル基である化合物（化合物ＡＣ2）が好ましい。
【００２１】
サブグループＡＢの範囲内で、Ａが前記の式Ａ1で表される基であり且つＲ3 が(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基であって置換されていないか又は(Ｃ1〜Ｃ4)アルキル基もしくは(Ｃ1〜Ｃ4)ハロアルキル基で置換された(Ｃ5〜Ｃ7)シクロアルキル基である化合物（サブグループＡＢ3）が好ましい。
【００２２】
好ましい、具体的な化合物は下記の化合物：すなわち、
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-メチルシクロヘキシル)-2-ベンズアミド]；
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-エチルシクロヘキシル)-2-ベンズアミド]；
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-トリフルオロメチルシクロヘキシル)-2-ベンズアミド]；
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-メチルシクロペンチル)-2-ベンズアミド〕；
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-エチルシクロペンチル)-2-ベンズアミド]；
1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[1´-(3´-トリフルオロメチルシクロペンチル)-2-ベンズアミド]
である。
【００２３】
本発明の式Ｉで示される化合物は、次の反応工程図に従って製造し得る。
Ａ）ピロールカルボン酸の合成：
合成経路１(Tosmic経路)
反応工程図１
0004945042.tif 000007
【００２４】
合成経路２(トリフルオロアセト酢酸経路、特開平07-157466号公報に記載の方法の類似方法)
反応工程図２
0004945042.tif 000008
【００２５】
Ｂ）アミド／チオアミドの合成
反応工程図３
0004945042.tif 000009
【００２６】
Ｂ1）Ａがフェニル環、ピリジン環又はピリミジン環である場合のアミドの合成反応工程図４
0004945042.tif 000010
【００２７】
“その場で”調製したピラゾールカルボン酸クロリドとオルトハロゲン置換フェニルアミンとを、トルエン、ベンゼン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサン、THF、クロロホルム又は塩化メチレンのような溶媒及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、Hunig塩基、トリエチルアミン又はピリジンのような塩基の存在下で０℃〜還流温度で反応させる。得られたピラゾールカルボキサミドと式 Ｒ3-Ｂ(OH)2 で示されるボロン酸とを、1,2-ジメトキシエタン／水、DMF、DMA、THF／水、ジオキサン／水、ベンゼン、トルエン、キシレンなどのような溶媒中で、Pd[P(フェニル)3]4 、Pd[P(フェニル)3]2Cl2 、PdCl2dppb、Pd2(dba)3 、Pd(OAc)2 、PdOAc2/(o-トリル)3P 、Pd(OAc)2/dppf、
Pd(PhCN)2Cl2/Ph3As、Pd(CH3CN)2Cl2 、Pd2(dba)3/P(tert-ブチル)3 、
Pd(OAc)2/P(tert-ブチル)2ビフェニル、Pd(OAc)2/TPPTS、Pd(OAc)2/PCy3 、
Pd(OAc)2/P(O-i-Pr)3 、Pd(OAc)2/2-ジメチルアミノ-2´-ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、Pd(OAc)2/2-ジメチルアミノ-2´-ジ-tert-ブチルホスフィノビフェニル、Pd(OAc)2/(o-ビフェニル)P(シクロヘキシル)2 のようなPd触媒及び炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム、トリエチルアミン、水酸化ナトリウム、ナトリウムエチラート、ナトリウムtert-ブチラート、酸化銀、炭酸バリウム、弗化カリウム又は弗化セシウムのような塩基の存在下で、０℃〜還流温度で反応させる。
【００２８】
Ｃ）オルト置換アミンＡ-NH2 の合成：
この化合物は、文献により知られているか又は公知の方法で調製し得る。例えば、下記のアミン類又は該アミン合成用の重要な中間体は、下記の文献に従って調製することができる：
A1-NH2 ：Tetrahedron, 1993, 49, 49-64 又はEP-83975号公報あるいはJ. Org. Chem., 1995, 60, 292；
A2-NH2 ：EP-737682号公報；
A3-NH2 ：J. Chem. Res.(S), 1978, 11, 428 又は Chem. Scr., 1972, 2, 245;
A17-NH2 ：Org. Prep. Procedures Int., 1989, 21, 141；
A21-NH2 ：J. Chem. Soc. Perkin I, 1981, 5, 1591；
A25-NH2 ：Tetrahedron, 1993, 49, 49-64又は Heterocycles, 1999, 51, 721；
A26-NH2 ：Synthesis, 1996, 10, 1015 又は Synthesis, 1994, 9, 931；
A27-NH2 ：Liebigs Ann. Chemie, 1977, 537-544 又は J. Med. Chem., 1975, 18, 623；
A31-NH2 ：EP-315502号公報；
A32-NH2 ：J. Pesticide Science, 1993, 18, 245；
A30-NH2 ：J. Heterocyclic Chem., 1982, 19, 1285.
【００２９】
今般、前記の式Ｉで示される新規化合物が、実用上、カビ菌類並びに細菌及びウイルスによって引き起こされる病害から植物を保護するために極めて都合のよい活性スペクトルを有することが意外にも知見された。
【００３０】
前記の式Ｉで示される化合物は、農業分野及び使用について関連する分野で植物有害生物(pest)を防除するための有効成分として使用することができる。この新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物が十分に耐えられること及び環境安全性により区別される。これらの化合物は極めて有用な治療性、予防性及び浸透性を有し、多数の栽培植物を保護するために使用される。前記の式Ｉで示される化合物は、有用植物の種々の作物の植物体又は植物体の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に発生する病害を抑制又は撲滅するために使用することができ、それと同時にその後に生長する植物の前記部分を例えば植物病原性微生物から保護するためにも使用することができる。
【００３１】
また、前記の式Ｉで示される化合物は、カビ菌類の感染から及び土壌中で発生する植物病原性カビ菌類から保護するために、植物の繁殖材料、特に種子（果実、塊茎、穀粒）及び植物挿し木、切り穂(plant cuttings)(例えば、稲）を処理するための粉衣剤としても使用することもできる。
【００３２】
本発明の化合物は、例えば、下記の種類の植物病原菌：不完全菌類〔例えば、ボトリチス(Botrytis)属菌、Pyricularia属菌、ヘルミントスポリウム
(Helminthosporium)菌、フザリウム(Fusarium)属菌、Septoria属菌、
Cercospora属菌及びアルタナリア(Alternaria)属菌〕及び担子菌類〔例えば、リゾクトリア(Rhizoctonia)属菌、Hemileia属菌、Puccinia属菌〕に有効である。また、本発明の化合物は、子嚢菌類〔例えば、Venturia属菌及びErysiphe属菌、Podosphaera属菌、Monilinia属菌、Uncinula属菌〕及び卵菌類〔例えば、疫病菌(Phytophothora)属菌、腐敗カビ(Pythium)属菌、タンジクツユカビ(Plasmopara)属菌〕に対しても有効である。顕著な活性はウドンコ病菌（Erysiphe spp.）に対して認められた。また、本発明の式Ｉで示される新規化合物は、植物病原性細菌及びウイルスに対して〔例えば、Xanthomonas spp細菌、シュードモナス種
(Pseudomonas spp)細菌、エルウィニア・アミローバ(Erwinia amylovora) 及びタバコモザイクウイルスに対して〕有効である。
【００３３】
本発明の範囲内において、保護すべき標的作物は、典型的には次の植物種：すなわち、穀草類（コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、モロコシ及び関連種）；ビート（サトウダイコン及び飼料用ビート）：梨果類、核果類及び軟果類（リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴ及びクロイチゴ）；マメ科植物（ソラマメ、レンズマメ、エンドウマメ、ダイズ）；油用植物（セイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、ピーナッツ）；ウリ科植物（カボチャカビ、キュウリ、メロン）；繊維用植物(ワタ、アマ、アサ、ツナソ)；柑橘類果物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリンみかん）；野菜類（ホウレン草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボカド、シナモン、カンファー）又はタバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴムの木のような植物、並びに観賞植物を含む。
【００３４】
本発明の式Ｉで示される化合物は、そのままの状態で使用するか又は好ましくは製剤の技術分野で慣用される補助剤と一緒に使用する。そのためには、前記化合物は、公知の方法で乳剤、被覆ペースト、直接噴霧性又は希釈性溶液、希釈乳濁液、水和剤、可溶性粉剤、粉剤、粒剤及びマイクロカプセル剤例え高分子物質中のマイクロカプセル剤に都合よく製剤化される。この種の組成物を用いる場合と同様に、噴霧法、散布法、被覆法又は注入法のような施用方法が、意図する目的及び一般に行われる環境に応じて選択される。また、前記組成物は、さらに補助剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着付与剤並びに肥料、微量養素供給剤又は特殊効果を得るための別の製剤を含有していてもよい。
【００３５】
適当な担体及び補助剤は、固体又は液体であることができ、製剤技術において有用な物質、例えば天然又は再生鉱物質物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。このような担体は、例えば国際出願公開第97/33890号公報に記載されている。
【００３６】
本発明の式Ｉで示される化合物は、通常は組成物の形で使用され、処理すべき耕作領域又は植物に、別の化合物と同時に施用するか又は別の化合物に引き続いて施用することができる。これらの別の化合物は、例えば肥料又は微量養素供給剤あるいは植物の生長に影響を及ぼす別の製剤であることができる。また、これらの化合物は、選択性除草剤及び殺虫剤、殺菌剤、殺生物剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又はこれらの数種の製剤の混合物であることができ、所望ならば、製剤技術分野で慣用されている別の担体、界面活性剤又は施用促進補助剤と一緒であることができる。
【００３７】
本発明の式Ｉで示される化合物は、別の殺菌剤と混合することができ、ある場合には予想されない相乗効果をもたらし得る。
【００３８】
特に好ましい混合成分は、アゾール類、例えばアザコナゾール、ビテルタノール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、メトコナゾール、マイクロブタニール、ペルフラゾエート、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、ピリフェノックス、プロクロラズ、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール又はトリチコナゾール；ピリミジニルカルビノール類、例えばアンシミドール、フェナリモール又はヌアリモール；2-アミノピリミジン、例えばブピリメート、ジメチリモール又はエチリモール；モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン又はトリデモルフ；アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、ピリメタニル又はメパニピリム；ピロール類、例えばフェンピクロニル又はフルジオキソニル；フェニルアミド類、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ-メタラキシル、オフレース又はオキサジキシル；ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール又はチアベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジン、マイクロゾリン、プロシミドン又はビンクロゾリン；カルボキサミド類、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン又はチフルザミド；グアニジン類、例えばグアザチン、ドジン又はイミンオクタジン；ストロビウリン類、例えばアゾキシストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、SSF-129、メチル=2-[(2-トリフルオロメチル)-ピリダ-6-イルオキシメチル]-3-メトキシアクリレート又は2-[α{[(α-メチル-3-トリフルオロメチル-ベンジル)イミノ]-オキシ}-o-トリル]-グリオキシル酸メチルエステル-O-メチルオキシム（トリフロキシストロビン）；ジチオカーバメート類、例えばファーバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ又はジラム；N-ハロメチルチオ-ジカルボキシイミド類、例えばカプタホール、キャプタン、ジクロフラニド、フルオロミド、フォルペット又はトリフルアニド；銅化合物、例えばボルドー液、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンカッパー又はオキシキノリン銅；ニトロフェノール誘導体、例えばジノカップ又はニトロタル-イソプロピル；有機亜リン酸誘導体、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスダイフェン、ピラゾホス又はトクロホス-メチル；並びに種々の構造をもつその他の化合物、例えばアシベンゾラー-S-メチル、アニラジン、ブラストサイジン-S、キノメチオナート、クロロネブ、クロロタロニル、シモキサニル、ジクロン、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ジチアノン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルスルフアミド、フェンヘキサミド、ホセチル-アルミニウム、ヒメキサゾール、カスガマイシン、メタスルホカルブ、ペンシクロン、フタリド���ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリン、バリダマイシン、(S)-5-メチル-2-メチルチオ-5-フェニル-3-フェニル-アミノ-3,5-ジヒドロイミダゾール-4-オン（RPA 407213）、3,5-ジクロロ-N-(3-クロロ-1-エチル-1-メチル-2-オキソプロピル)-4-メチルベンズイミド（RH-7281）、N-アリル-4,5-ジメチル-2-トリメチルシリルチオフェン-3-カルボキサミド (MON 65500)、4-クロロ-4-シアノ-N,N-ジメチル-5-p-トリルイミダゾール-1-スルホンアミド (IKF-916)、N-(1-シアノ-1,2-ジメチルプロピル)-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)-プロピオアミド (AC 382042)又はイプロバリカルブ(SZX 722)である。
【００３９】
前記の式Ｉで示される化合物又は該化合物の少なくとも１種を含有する農薬組成物を施用するのに好ましい方法は葉面施用である。施用頻度及び施用量は、対応する病原による発病の危険性に左右されるであろう。しかしながら、前記の式Ｉで示される化合物は、液状製剤を用いて植物の生育場所に灌注することによって、又は固体状、例えば粒状の化合物を土壌に散布(土壌散布）することによって、土壌を介して根を通して植物に浸透させることもできる(浸透作用）。水稲の作物においては、かかる粒剤は灌漑した水田に施用することができる。
【００４０】
また、前記の式Ｉで示される化合物は、種子又は塊茎に殺菌剤の液状製剤を含浸させることによって、あるいは種子又は塊茎を固体製剤で被覆することによって種子（被覆）に施用してもよい。
【００４１】
製剤、すなわち、前記の式Ｉで示される化合物と所望ならば固体又は液体補助剤とを含有する組成物は、公知の方法で、典型的には前記化合物と増量剤、例えば溶剤、固体担体及び場合によっては界面活性化合物（界面活性剤）とを均質に混合及び／又は粉砕することによって調製する。
【００４２】
前記の農薬製剤は、通常は本発明の式Ｉで示される化合物を0.1〜99重量％、好ましくは0.1〜95重量％と、固体又は液体補助剤を99.9〜１重量％、好ましくは99.8〜５重量％と、界面活性剤を０〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％とを含有する。
【００４３】
都合のよい施用量は、普通は１ヘクタール(ha)当たり有効成分が５g〜２kg、好ましくは有効成分が10g〜１kg／ha、最も好ましくは有効成分が20g〜600g／haである。種子浸漬剤(drenching agent)として使用する場合には、都合のよい薬量は種子１kg当たり有効成分物質10 mg〜１gである。
【００４４】
市販の製品を濃厚液として製剤化することが好ましいが、末端ユーザーは普通は希釈製剤を使用するであろう。
【００４５】
下記の非限定的実施例により前述の発明をさらに詳細に例証する。温度は摂氏温度で示す。次の略号を使用する：m.p.＝融点； b.p.＝沸点。“NMR”は核磁気共鳴スペクトルを意味する。MS は質量スペクトルを表す。“％”は相当する濃度を別の単位で示さない限りは重量％である。
【００４６】
実施例１： 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[4-(4´-クロロフェニル)-ピリジン-3-イル]アミド
ａ）1-メチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸
0004945042.tif 000011
DMSO（300ml）とジエチルエーテル(100ml)の混合物に、水素化ナトリウム(75％油中分散物8.0g)を＋５℃で懸濁させた。4,4,4-トリフルオロクロトン酸エチル(20g)とTOSMIC（23g）をDMSO（100ml）に溶解した溶液を、混合物の温度が10℃を超えないような速度で滴加ロートから加えた。この反応混合物を室温でさらに１時間攪拌した後に、これに冷却しながら沃化メチル(15.6 ml)を加えた。室温で２時間攪拌した後に、得られた反応混合物を砕氷の上に注いだ。エーテルを用いて抽出を反復し、有機相を一緒にして食塩水で洗浄し、次いで溶媒を減圧下で蒸発させて、生成物混合物を淡琥珀色油状物の形で得た。得られた粗生成物混合物をエタノール(100ml)と水酸化ナトリウムとの混合物(30％水溶液80ml)中で60℃で加熱した。得られた溶液をエーテルで洗浄し、水性相を濃塩酸を用いて酸性化し、次いで濾過して1-メチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸を結晶性固体の形で得た。1H-NMR(CDCl3)：7.24(d, 1H)；6.88(d, 1H)；
3.63(s,3H)。
同様の方法で、新規化合物 1-エチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸（m.p.146-148℃）及び 1-メトキシメチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸を製造することができる。
【００４７】
ｂ）4-(4´-クロロフェニル)-3-ニトロピリジン
0004945042.tif 000012
スルホン化用フラスコ中で、4-クロロ-3-ニトロピリジン6.9g(44ミリモル)、4-クロロフェニルボロン酸6.5g(42ミリモル)、炭酸カリウム(飽和水溶液) 6.0g(44ミリモル) 及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.0g(0.9ミリモル)をジメトキシエタン(DME) 100mlに溶解した。得られた混合物を一定流量の窒素流の下で還流条件下で５時間加熱した。次いで、溶媒を水流ポンプ減圧下で除去し、残留物を酢酸エチルに溶解した。得られた有機相を２回水洗し、この有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後に、溶媒を水流ポンプ減圧下で除去した。得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した(溶出液：ヘキサン/酢酸エチル １:１)。収量：褐色結晶の形の4-(4´-クロロフェニル)-3-ニトロピリジン 8.9g； m.p.：74〜76℃。
【００４８】
ｃ）3-アミノ-4-(4´-クロロフェニル)ピリジン
0004945042.tif 000013
スルホン化用フラスコ中で、水100ml、酢酸35ml 及び n-プロパノール10mlの混合物に4-(4´-クロロフェニル)-3-ニトロピリジン8.4g(36ミリモル)を溶解した。この溶液に鉄粉7.0g(125ミリモル)を加えた後に、混合物を還流条件下で３時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却した後に、酢酸エチルで希釈し、珪藻土hyfloを用いて濾過した。次いで、得られた濾液を炭酸水素ナトリウム水溶液を加えることにより中和し、有機相を分離した。水性相を酢酸エチルで２回抽出し、得られた有機相を一緒にして硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を水流ポンプ減圧下で留去した後に、得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した(溶出液：酢酸エチル)。収量：淡褐色粉末の形の3-アミノ-4-(4´-クロロフェニル)ピリジン 3.9g； m.p.：144〜146℃。
【００４９】
ｄ）1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[4-(4´-クロロフェニル)-ピリジン-3-イル]アミド
0004945042.tif 000014
1-メチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸0.54g(2.8ミリモル)と塩化オキサリル0.39g(3.1ミリモル)とを塩化メチレン20mlに溶解した溶液を、触媒量のDMFの存在下で、室温で２時間攪拌した。次いで、得られた酸塩化物溶液を、3-アミノ-4-(4´-クロロフェニル)ピリジン0.57g(2.8ミリモル)とトリエチルアミン0.34g(3.4ミリモル)と塩化メチレン15mlとの溶液に徐々に加えた。次いで、得られた混合物を室温で16時間攪拌した。酢酸エチルを加えた後に、有機相を２回水洗した。この有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後に、溶媒を水流ポンプ減圧下で除去した。得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した(溶出液：ヘキサン／THF １：３)。収量：黄色結晶の形の1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[4-(4´-クロロフェニル)-ピリジン-3-イル]アミド 0.4g； m.p.：178〜180℃。
【００５０】
実施例２： 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-ブロモベンズアミド)
0004945042.tif 000015
1-メチル-4-トリフルオロメチルピロール-3-カルボン酸7.8g(40.4ミリモル)と塩化オキサリル3.8ml(45ミリモル)とをジクロロメタン100mlに溶解した溶液を、触媒量のDMFの存在下で室温で１時間攪拌した。得られた酸塩化物溶液を、2-ブロモアニリン6.95g(40.4ミリモル)とトリエチルアミン6.9ml(49ミリモル)とジクロロメタン140mlとの溶液に徐々に加えた。次いで、得られた混合物を室温で16時間攪拌した。有機相を２回水洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した(溶出液：酢酸エチル/ヘキサン＝２/３)；収量：無色結晶としての1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-ブロモベンズアミド) 11.4 g； m.p.117〜119℃。
【００５１】
実施例３： 1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[2´-
(5´-クロロ-チエニル)-2-ベンズアミド]
0004945042.tif 000016
エチレングリコールジメチルエーテル20ml中の1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸(2-ブロモベンズアミド) 1.0g(2.9 ミリモル)、
5-クロロ-チオフェン-2-ボロン酸0.56g(3.5ミリモル)及び塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II) 0.12g(0.2ミリモル)に、炭酸水素ナトリウム0.87g(10.4ミリモル)を水20mlに溶解した溶液を加えた。次いで、この反応混合物を70℃で24時間攪拌した。ジクロロメタンを加えた後に、有機相を水及び塩化ナトリウム水溶液で２回洗浄した。この有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥した後に、溶媒を減圧下で除去した。得られた生成物をシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製し(溶出液：ジクロロメタン/ヘキサン＝４/１)、1-メチル-4-トリフルオロメチル-1H-ピロール-3-カルボン酸[2´-(5´-クロロ-チエニル)-2-ベンズアミド]を無色結晶として得た。m.p.139〜141℃。
【００５２】
同様の方法を使用して、同様にして下記の化合物を製造した。
【００５３】
0004945042.tif 000017
0004945042.tif 000018
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【００５４】
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【００５５】
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【００５６】
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【００５７】
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【００５８】
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【００５９】
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【００６０】
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【００６１】
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【００６２】
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0004945042.tif 000044
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【００６３】
式Ｉで示される化合物の製剤例
本発明の前記の式Ｉで示される化合物の製剤、例えば乳剤、液剤、粒剤、粉剤及び水和剤を調製するための操作方法は、国際出願公開第WO97/33890号公報に記載されている。
【００６４】
生物学的実施例： 殺菌作用
実施例Ｂ-１：赤さび病(Puccinia recondite)／小麦（小麦の赤さび病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の小麦植物体 品種Arinaを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、供試植物の表面に胞子懸濁液（夏胞子１×105個／ml）を噴霧することによって、小麦植物体に菌を接種した。この植物を20℃及び相対湿度95％で２日間インキュベーションした後に、温室内で20℃及び相対湿度60％で８日間保持した。菌の接種後10日目に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６５】
実施例Ｂ-２：うどんこ病(Podosphaera leucotricha)／リンゴ（リンゴのウドンコ病）に対する作用
噴霧室中で５週齢のリンゴ苗木 品種マッキントッシュ(McIntosh)を、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後１日目に、リンゴウドンコ病を感染させた植物を供試植物の上で振り動かすことによってリンゴ植物に菌を接種した。この植物を14時間／10時間(明／暗)の光管理の下で22℃、相対湿度60％で12日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６６】
実施例Ｂ-３：黒星病(Venturia inaequalis)／リンゴ（リンゴの黒星病）に対する作用
噴霧室中で４週齢のリンゴ苗木 品種マッキントッシュ(McIntosh)を、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に供試植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子４×105個／ml)を噴霧することによって、リンゴ植物に菌を接種した。この植物を21℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、温室内に21℃及び相対湿度60％で４日間置いた。この植物を21℃及び相対湿度95％でさらに４日間インキュベートした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６７】
実施例Ｂ-４：うどんこ病(Erysiphe graminis)／大麦（大麦のウドンコ病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の大麦植物 品種Expressを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、うどんこ病感染植物を供試植物の上で振り動かすことによって大麦植物に菌を接種した。この大麦植物を温室内で20℃／18℃（日中温度／夜間温度）及び相対湿度60％で６日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６８】
実施例Ｂ-５： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／リンゴ（リンゴ果実の灰色カビ病）に対する作用
リンゴ果実 品種ゴールデンデリシャスに３個の穴をあけ、それぞれの穴を製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）の液滴30μlで満たした。施用後２時間目に、前記の化合物施用部位に灰色カビ菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液（分生胞子４×105個／ml）50μlをピペットで入れた。このリンゴ果実を生育室中で22℃及びで７日間インキュベートした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において、１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００６９】
実施例Ｂ-６： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／ブドウ（ブドウの灰色カビ病）に対する作用
噴霧室中で５週齢のブドウ苗木 品種グートエーデル(Gutedel)を、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、供試植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子１×106個／ml)を噴霧することによって、ブドウ植物に菌を接種した。このブドウ植物を温室内で21℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００７０】
実施例Ｂ-７： 灰色カビ病(Botrytis cinerea)／トマト（トマトの灰色カビ病）に対する作用
噴霧室中で４週齢のトマト植物 品種Roter Gnomを、製剤化した供試化合物
（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、供試植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子１×105個／ml)を噴霧することによって、トマト植物に菌を接種した。このトマト植物を生育室内で20℃及び相対湿度95％で４日間インキュベーションした後に、病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19-1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００７１】
実施例Ｂ-８： 網斑病(Pyrenophora teres)／大麦（大麦の網斑病）に対する作用
噴霧室中で１週齢の大麦植物 品種Expressを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.002％）で処理した。施用後２日目に、供試植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子３×104個／ml)を噴霧することによって、大麦植物に菌を接種した。20℃及び相対湿度95％で２日間インキュベートした後に、前記植物を温室内で20℃及び相対湿度60％で２日間保った。接種後４日目に病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74
1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。
【００７２】
実施例Ｂ-９: ふ枯病(Septoria nodorum)／小麦（小麦のふ枯病） に対する作用
噴霧室中で１週齢の小麦植物 品種Arinaを、製剤化した供試化合物（有効成分濃度0.02％）で処理した。施用後１日目に、供試植物の表面に胞子懸濁液(分生胞子５×105個／ml)を噴霧することによって、小麦植物に菌を接種した。この植物を20℃及び相対湿度95％で１日インキュベートした後に、温室内で20℃及び相対湿度60％で10日間保持した。接種後11日目に病気の発生率を評価した。
この試験において表１〜10の化合物は良好な活性を示した。化合物番号1.11、1.15、1.16、1.19〜1.21、1.23〜1.26、1.40、1.42、1.49、1.66〜1.69、1.74、1.75、1.81、2.12、2.23、2.40、2.49、4.10、5.12、6.10、6.15、7.2、8.1、
8.2、8.5、8.14〜8.16、10.3及び10.15の化合物は顕著な効果を示した(発病率：＜20％)。