(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物。
0004868651.tif 000018
但し、式中のＲ1は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環基で中断されてもよいアルキル基であり（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ’は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環基で中断されてもよいアルカンジイル基であり（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８のアルキル基である。
【請求項２】
請求項１の一般式（Ｉ）において、Ｘが（ｄ）で表される基である請求項１に記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項３】
請求項１の一般式（Ｉ）において、Ｘが（ｄ）で表される基であり、Ｒ’が水添ダイマー酸から誘導される基である請求項１に記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項４】
熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質量部を配合してなる請求項１〜３のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項５】
熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質量部及びヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも１種類０．００１〜１０質量部を配合してなる請求項１〜４のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
【請求項６】
熱可塑性樹脂がポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるものである請求項１〜５のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定の構造を有するトリアジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物に関し、詳しくは、紫外線吸収剤として有用なトリアジン化合物を含有してなる耐候性に優れた樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリスチレン、ブタジエンスチレン、ＡＢＳ、ＡＣＳ等のスチレン系樹脂、ナイロン等のポリアミド系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリフェニレンエーテル、ポリメチレンメタクリレート等に代表される熱可塑性樹脂は、各種成形体や繊維、フィルム、コーティング材として様々な分野に広く用いられている。
【０００３】
しかし、上記の熱可塑性樹脂のみからなる成形体は、自然光、特に自然光中の紫外線により劣化し、変色や機械的強度の低下が起こり、長期の使用には耐えないことが知られている。
【０００４】
そこで、これらの成形体加工用樹脂の光による劣化を防止するために、従来より紫外線吸収剤や光安定剤が単独又は組み合わせて用いられてきた。トリアジン系の化合物は、紫外線吸収剤として優れた効果を発揮することが知られており、例えば、特開平４−２１４７８５号公報、特開平５−１２５２４８号公報、特開平５−９３０８９号公報、特開平１０−９５９７４号公報、特開平１０−１４７５７７号公報等で報告されている。
【０００５】
しかし、上記報告のトリアジン系化合物は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が充分ではなく、満足できる添加効果を与えるものではなかった。特に成形加工用の熱可塑性樹脂について、この問題が顕著に現れている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が良好であり、充分な添加効果を与えるトリアジン化合物により耐候性の改善された熱可塑性樹脂組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、検討を重ねた結果、特定の構造を有するトリアジン化合物が、熱可塑性樹脂に対して特に優れた耐候性を付与することを知見し、本発明に到達した。
【０００８】
本発明の第１は、下記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
【０００９】
0004868651.tif 000002
但し、式中のＲ1は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環基で中断されてもよいアルキル基であり（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ’は、炭素数２０〜６０の分岐しても脂環基で中断されてもよいアルカンジイル基であり（炭素数は脂環基も含む）、Ｒ2は、炭素数１〜１８のアルキル基である。
【００１０】
本発明の第２は、上記の一般式（Ｉ）において、Ｘが（ｄ）で表される基である第１の発明に記載の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
本発明の第３は、上記の一般式（Ｉ）において、Ｘが（ｄ）で表される基であり、Ｒ’が水添ダイマー酸から誘導される基である第１の発明に記載の熱可塑性樹脂組成物。
本発明の第４は、熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質量部を配合してなる第１〜第３の発明のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
本発明の第５は、熱可塑性樹脂１００質量部に上記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物０．００１〜２５質量部及びヒンダードアミン系光安定剤の少なくとも１種類０．００１〜１０質量部を配合してなる第１〜第４の発明のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
本発明の第６は、熱可塑性樹脂がポリカーボネート系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂から選ばれるものである第１〜第５の発明のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物を提供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
本発明に係る上記式において、（ａ）で表される基は、該当する一価カルボン酸から誘導される基である。該基を誘導する一価カルボン酸としては、ヘンイコサン酸、ドコサン酸、トリコサン酸、テトラコサン酸、ペンタコサン酸、ヘキサコサン酸、ヘプタコサン酸、オクタコサン酸、ノナコサン酸、トリアコンタン酸、ヘントリアコンタン酸、ドトリアコンタン酸、トリトリアコンタン酸、テトラトリアコンタン酸、ペンタトリアコンタン酸、ヘキサトリアコンタン酸、ヘプタトリアコンタン酸、オクタトリアコンタン酸、テトラコンタン酸、ヘキサテトラコンタン酸、ペンタコンタン酸、ヘキサコンタン酸等の直鎖カルボン酸類、２−メチルイコサン酸、２−プロピルオクタデカン酸、２−ブチルオクタデカン酸、２−メチルドコサン酸、１０−メチルドコサン酸、２−ペンチルオクタデカン酸、２−メチルトリコサン酸、３−メチルトリコサン酸、２２−メチルトリコサン酸、２０−エチルドコサン酸、１８−プロピルヘキサイコサン酸、２−ヘキシルオクタデカン酸、１２−ヘキシルオクタデカン酸、２−メチルテトラコサン酸、３−メチルテトラコサン酸、６−メチルテトラコサン酸、１０−メチルテトラコサン酸、１２−メチルテトラコサン酸、１４−メチルテトラコサン酸、１８−メチルテトラコサン酸、２３−メチルテトラコサン酸、９−ヘプチルオクタデカン酸、９−オクチルヘプタデカン酸、２４−メチルヘプタコサン酸、２−エチルテトラコサン酸、２−ブチルドコサン酸、２−ヘキシルイコサン酸、２−オクチルオクタデカン酸、２−デシルヘキサデカン酸、２−メチルヘキサコサン酸、１０−メチルヘキサコサン酸、２−ノニルオクタデカン酸、２−デシルオクタデカン酸、２−ヘンデシルオクタデカン酸、２−ドデシルオクタデカン酸、３３−メチルテトラトリアコンタン酸、２０，２０−ジメチルヘンイコサン酸、１３，１６−ジメチルトリコサン酸、１４，１７−ジメチルテトラコサン酸、３，１３，１９−トリメチルトリコサン酸、３，１３−ジメチルペンタコサン酸等の分岐カルボン酸類が挙げられる。
【００１２】
また、（ｂ）で表される基は、該当する二価カルボン酸から誘導される基である。該基を誘導する二価カルボン酸としては、８，１３−ジメチル−１，１８−オクタデカメチレンジカルボン酸、１，２０−イコサメチレンジカルボン酸、１，２０−ヘンイコサメチレンジカルボン酸、１，２２−ドコサメチレンジカルボン酸、１，２４−テトラコサメチレンジカルボン酸、１，２８−オクタコサメチレンジカルボン酸、１，３２−ドトリアコンタンメチレンジカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸が挙げられる。
【００１３】
また、（ｃ）で表される基としては、上記例示の二価カルボン酸のモノエステルから誘導される基が挙げられ、エステル成分であるＲ2で表される炭素数１〜１８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、１−エチルペンチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシルが挙げられる。
【００１４】
また、（ｄ）で表される基のＲ’としては、上記例示の二価カルボン酸から誘導される基が挙げられる。
【００１５】
上記の本発明に係るＸで表される基としては、反応性のカルボキシル基をもたない（ａ）、（ｃ）及び（ｄ）が好ましい。更には、熱可塑性樹脂に対して特に優れた分散性を与え、導入にあたり原料が入手しやすくコストの小さいものがより好ましい。これら好ましい条件を満たすものとしては、（ａ）の場合は、Ｒ1が炭素数２０〜３０の直鎖のアルキル基が挙げられ、（ｃ）又は（ｄ）の場合は、水添ダイマー酸から誘導される基が挙げられる。また、紫外線吸収効果については、Ｘが（ｄ）で表されるトリアジン化合物が特に優れているので好ましい。
【００１６】
これらのトリアジン化合物の具体例としては、下記の化合物Ｎｏ．１〜７が挙げられる。
【００１７】
【化３】
0004868651.tif 000003
【００１８】
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物において、その製造方法は、特に制限されることなく周知一般の方法を用いることができる。該製造方法としては、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンをアルコール成分とし、該当するエステル誘導性化合物（カルボン酸、カルボン酸ハライド、カルボン酸エステル）とのエステル化反応又はエステル交換反応が挙げられ、これらの反応は逐次反応でもよく、一括反応でもよい。
【００１９】
Ｘが（ａ）で表される基の場合は、例えば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンと該当する一価カルボン酸のエステル誘導性化合物（一価カルボン酸、一価カルボン酸ハライド又は一価カルボン酸エステル）とのエステル化反応又はエステル交換反応により得られる。
【００２０】
Ｘが（ｂ）で表される基の場合は、例えば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンと該当する二価カルボン酸のエステル誘導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ハライド又は二価カルボン酸のエステル）とのエステル化反応又はエステル交換反応により得られる。
【００２１】
Ｘが（ｃ）で表される基の場合は、例えば、該当するアルコール化合物とＸが（ｂ）で表される化合物とのエステル化反応、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンと該当するエステル誘導性化合物（二価カルボン酸モノエステル、二価カルボン酸モノエステルモノハライド又は二価カルボン酸のジエステル）とのエステル化反応又はエステル交換反応、該当するアルコールと２−［２−ヒドロキシ−４−（ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンとのアルコール成分と該当する二価カルボン酸エステル誘導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ジハライド、二価カルボン酸ジエステル）とのエステル化反応又はエステル交換反応により得られる。
【００２２】
Ｘが（ｄ）で表される基の場合は、例えば、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンと該当する二価カルボン酸のエステル誘導性化合物（二価カルボン酸、二価カルボン酸ジハライド、二価カルボン酸ジエステル）とのエステル化反応又はエステル交換反応により得られる。
【００２３】
本発明に係る熱可塑性樹脂としては、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ３−メチルブテン、ポリ３−メチルペンテン等のα−オレフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン／プロピレンブロック又はランダム共重合体等のポリオレフィン系樹脂及びこれらの共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリヘキサメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）、塩化ポリエチレンアクリロニトリルスチレン（ＡＣＳ）、スチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、アクリロニトリルブチルアクリレートスチレン（ＡＡＳ）、ブタジエンスチレン、スチレンマレイン酸、スチレンマレイミド、エチレンプロピレンアクリロニトリルスチレン（ＡＥＳ）、ブタジエンメタクリル酸メチルスチレン（ＭＢＳ）等のスチレン系樹脂；ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート等のポリカーボネート系樹脂；ポリヘキサメチレンアジパミド（ナイロン６６）、ポリカプロラクタム（ナイロン６）等のポリアミド系樹脂；ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）樹脂、ポリフェニレンスルフォン（ＰＰＳ）樹脂、ポリアセタール（ＰＯＭ）、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂、ポリカーボネートとスチレン系樹脂とのポリマーアロイ等が挙げられる。
【００２４】
本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるトリアジン化合物を含有してなる熱可塑性樹脂組成物において、トリアジン化合物の配合量は、特に制限を受けず任意の値を選択することができる。熱可塑性樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が得られない場合があり、また２５質量部を超えると添加効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるので、０．００１〜２５質量部が好ましく、０．０１〜１５質量部がより好ましい。
【００２５】
また、本発明の熱可塑性樹脂組成物には、更なる安定化を付与する場合、必要に応じて、ヒンダードアミン系光安定剤、フェノール系、硫黄系、リン系の酸化防止剤などの添加剤を添加することができる、また本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合物以外の紫外線吸収剤を用いることもできる。
【００２６】
特にヒンダードアミン系光安定剤（以下、ＨＡＬＳと記載することもある）は、分子中のＮ−プロトン、Ｎ−オキシル、Ｎ−オキシアルキル、Ｎ−アルキル、Ｎ−ヒドロキシ等の１位の窒素とそれに結合する官能基が、紫外線、光又は熱により発生する樹脂由来の分解性ラジカルや樹脂組成物中の酸化化合物を捕捉することで、樹脂及び樹脂組成物に耐候性を付与する機能を有するものであり、紫外線吸収剤との併用により相乗効果が得られるので、ポリオレフィン系樹脂の場合に好ましく用いられる。
【００２７】
前記のＨＡＬＳとしては、以下の一般式（II）で表される化合物、塩化シアヌル縮合型、高分子量型等が挙げられる。
【００２８】
【化４】
0004868651.tif 000004
（式中、ｎは、１〜６の整数を表し、Ａは、水素原子、炭素数１〜１８のｎ価の炭化水素基、ｎ価のアシル基またはｎ価のカルバモイル基を表し、Ｂは、酸素原子、−ＮＨ−、炭素数１〜８のアルキル基Ｒ’を有する−ＮＲ’−を表し、Ｘは、水素原子、オキシラジカル（・Ｏ）、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキシル基を表し、Ｚは、メチン、又は炭素数１〜８のアルキル基Ｒ1を有する以下の基(III)を表す。）
【化５】
0004868651.tif 000005
【００２９】
前記一般式（II）において、Ａで表されるｎ価の炭素数１〜１８の炭化水素基としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、第二ブタン、第三ブタン、イソブタン、ペンタン、イソペンタン、第三ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソヘプタン、第三ヘプタン、ｎ−オクタン、イソオクタン、第三オクタン、２−エチルヘキサン、ノナン、イソノナン、デカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ペプタデカン、オクタデカンから誘導される基（アルキル基、アルカンジ〜ヘキサイル基）が挙げられる。
【００３０】
ｎ価のアシル基とは、カルボン酸、ｎ価カルボン酸及びカルボキシル基がｎ個残存している多価カルボン酸アルキルエステルから誘導される基のことであり、該カルボン酸又はｎ価カルボン酸としては、酢酸、安息香酸、４−トリフルオロメチル安息香酸、サリチル酸、アクリル酸、メタクリル酸、シュウ酸、マロン酸、スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、２−メチルコハク酸、２−メチルアジピン酸、３−メチルアジピン酸、３−メチルペンタン二酸、２−メチルオクタン二酸、３，８−ジメチルデカン二酸、３，７−ジメチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマー酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、トリメリト酸、トリメシン酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン酸、プロパン−１，２，３−トリカルボン酸モノ〜ジアルキルエステル、ペンタン−１，３，５−トリカルボン酸、ペンタン−１，３，５−トリカルボン酸モノ〜ジアルキルエステル、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸、ブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸モノ〜トリアルキルエステル、ペンタン−１，２，３，４，５−ペンタカルボン酸、ペンタン−１，２，３，４，５−ペンタカルボン酸モノ〜テトラアルキルエステル、ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボン酸、ヘキサン−１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボン酸モノ〜ペンタアルキルエステル等が挙げられる。
【００３１】
また、ｎ価のカルバモイル基は、イソシアネート化合物から誘導されるモノアルキルカルバモイル基またはジアルキルカルバモイルのことであり、モノアルキルカルバモイル基を誘導するイソシアネート化合物としては、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−４，４’−ジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、３、３’−ジメチルジフェニル−４、４’−ジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、トランス−１，４−シクロヘキシルジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４（２，２，４）−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、１−メチルベンゾール−２，４，６−トリイソシアネート、ジメチルトリフェニルメタンテトライソシアネート等が挙げられ、ジアルキルカルバモイルとしては、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、ジヘキシルカルバモイル、ジオクチルカルバモイル等が挙げられる。これらのＡで表される基はハロゲン原子、水酸基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等で置換されていてもよい。
【００３２】
Ｂ中のＲ’で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、１−エチルペンチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシルが挙げられ、Ｘで表される炭素数１〜１８のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ペプタデシルオキシ、オクタデシルオキシが挙げられ、炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ’と同様の基が挙げられ、Ｚ中のＲ1で表される炭素数１〜８のアルキル基としては、Ｒ’と同様の基が挙げられる。
【００３３】
前記の一般式（II）で表されるＨＡＬＳの更なる具体例としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジルメタクリレート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン等が挙げられる。
【００３４】
塩化シアヌル縮合型ＨＡＬＳとしては、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テトラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ]ウンデカン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ]ウンデカン等が挙げられる。
【００３５】
また、高分子量型としては、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物等が挙げられる。
【００３６】
前記のＨＡＬＳは、１種類又は２種類以上混合で用いてもよく、その総配合量は、熱可塑性樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が得られない場合があり、また１０重量部を超えると添加効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるので、０．００１〜１０質量部が好ましく、０．０１〜１質量部がより好ましい。
【００３７】
前記のリン系抗酸化剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，５−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（ジノニルフェニル）ホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト、ジフェニルアシッドホスファイト、２，２'−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジフェニルオクチルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ジブチルアシッドホスファイト、ジラウリルアシッドホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、ビス（ネオペンチルグリコール）・１，４−シクロヘキサンジメチルジホスフィト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，５−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（Ｃ１２−１５混合アルキル）−４，４’−イソプロピリデンジフェニルホスファイト、ビス[２，２’−メチレンビス(４，６−ジアミルフェニル)]・イソプロピリデンジフェニルホスファイト、テトラトリデシル・４，４’−ブチリデンビス(２−第三ブチル−５−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）・１，１，３−トリス（２−メチル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン・トリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、トリス（２−〔（２，４，７，９−テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、２−ブチル−２−エチルプロパンジオール・２，４，６−トリ第三ブチルフェノールモノホスファイト等が挙げられる。
【００３８】
前記のフェノール系抗酸化剤としては、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、トリデシル・３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルチオアセテート、チオジエチレンビス［（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オクチルチオ−４，６−ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリアジン、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、ビス[３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド]グリコールエステル、４，４’−ブチリデンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、ビス[２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル]テレフタレート、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，３，５−トリス[（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、テトラキス[メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート]メタン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、３，９−ビス[２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルヒドロシンナモイルオキシ）−１，１−ジメチルエチル]−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、トリエチレングリコールビス［β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］等が挙げられる。
【００３９】
前記の硫黄系抗酸化剤としては、例えば、チオジプロピオン酸のジラウリル、ジミリスチル、ミリスチルステアリル、ジステアリルエステル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。
【００４０】
前記の紫外線吸収剤としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等の２−ヒドロキシベンゾフェノン類；２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリルフェノール）、２−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−アクリロイルオキシエチル）−５−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイルオキシエチル）−５−第三ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイルオキシエチル）−５−第三オクチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−（２−メタクリロイルオキシエチル）−５−第三ブチルフェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−５−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三アミル−５−（２−メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−（３−メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕−５−クロロベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−メタクリロイルオキシメチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−４−（３−メタクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２−ヒドロキシ−４−（３−メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール等の２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４−ジ第三ブチルフェニル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ）ベンゾエート等のベンゾエート類；２−エチル−２’−エトキシオキザニリド、２−エトキシ−４’−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル−α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル−２−シアノ−３−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類；各種の金属塩又は金属キレート、特にニッケル又はクロムの塩又はキレート類が挙げられる。
【００４１】
前記の添加剤の使用量は、熱可塑性樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部未満では効果が得られない場合があり、また２０重量部を超えると添加効果の向上が得られないばかりかコストが高くなるので、０．００１〜２０質量部が好ましく、０．０１〜２質量部がより好ましい。
【００４２】
更に、本発明の熱可塑性樹脂組成物には、必要に応じて、重金属不活性剤、ｐ−第三ブチル安息香酸アルミニウム、ジベンジリデンソルビトール、金属石けん、ハイドロタルサイト、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性界面活性剤等からなる帯電防止剤、ハロゲン（臭素、塩素、フッ素）系化合物、リン系化合物、金属酸化物、フッ化樹脂等の難燃剤、エチレンビスアルキルアマイド等の滑剤、染料、顔料等の着色剤、造核剤、結晶促進剤等の結晶化剤、加工助剤、充填剤など周知一般の添加剤を使用することができる。
【００４３】
本発明において、前記一般式（Ｉ）で表される紫外線吸収剤及び必要に応じて用いられる他の添加剤の熱可塑性樹脂への使用方法は、特に限定されるものではなく、添加する際の形態は、粉末、サスペンション、エマルションまたは溶液でもよい。
【００４４】
また、本発明の熱可塑性樹脂組成物は、その加工方法、用途について、特に限定されるものではなく、通常使用される加工方法、用途のいずれも適応することができる。加工方法としては、例えば、カレンダー加工、押出加工、共押出加工、射出成形、インフレーション成形、ブロー成形、プレス加工、ロール加工等が挙げられ、用途としては、例えば、バンパー、ダッシュボード、インパネ等自動車用樹脂部品、冷蔵庫、洗濯機、掃除機等家電製品用樹脂部品、食器、バケツ、入浴用品等の家庭用品、コネクター等の接続用樹脂部品、玩具等の雑貨品、タンク類等の貯蔵、保存用容器等の成形品や、フィルム、シート等が挙げられる。
【００４５】
【実施例】
以下、製造実施例、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
【００４６】
（合成例）中間体化合物の合成
反応用フラスコにベンズアミジン塩酸塩１４１ｇ及びレゾルシン酸フェニル９９．０ｇをエタノール５８０ｇに溶解し、ナトリウムメチラート２８質量％のメタノール溶液１７５ｇを加え、撹拌しながら７８℃でメタノールを留去した。更に７８℃で２０時間撹拌した後、５℃に冷却して析出させた固相を濾取した。得られた固相をメタノールと水で洗浄して中間体である２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの淡黄色結晶５５．２ｇ（収率３８％）を得た。
【００４７】
反応用フラスコに上記で得られた２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン５１．０ｇ、２−ブロモエタノール２８４ｇ、ジメチルホルムアミド２５５ｇを仕込み、８５℃で４８質量％水酸化ナトリウム水溶液８７．６ｇを滴下し、８５℃で１０時間反応させた。５℃まで冷却した後、５℃以下で濃塩酸を滴下し、ｐＨ７〜６に中和し、析出した固相を濾取、水洗、乾燥して、中間体化合物である２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン４６．２ｇ（収率８０％）得た。
【００４８】
（製造実施例１）化合物Ｎｏ．１の合成
反応用フラスコに上記の合成例で得た中間体化合物１５．０ｇにドコサン酸１６．０ｇ、キシレン４５．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．６０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後メタノールを加えて晶析させて濾取した粗結晶をキシレン／メタノール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色結晶を２２．０ｇ（収率８０％）を得た。これについて以下の分析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．１であることを確認した。
▲１▼ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２０、２８４５（長鎖アルキル基）、１７５０（エステル基）、１１６０（エーテル基）。
▲２▼元素分析（質量％）、炭素；７６．４（理論値７６．３）、水素；８．７（理論値８．６８）、窒素；５．９（５．９４）。
▲３▼ＤＳＣ分析、融点；１１３℃
【００４９】
（製造実施例２）化合物Ｎｏ．６の合成
反応用フラスコに上記の合成例で得た中間体化合物１５．０ｇに水添ダイマー酸ジメチルエステル２３．１ｇ、キシレン４５．０ｇ、テトライソプロポキシチタン０．１０ｇを仕込み、生成するアルコールを除きながら１４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後、有機相を濾過して濃縮して得られた残さをヘキサン／酢酸エチル（３／１）溶媒を用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し淡黄色液体を１９．９ｇ（収率５４％）を得た。これについて以下の分析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．６であることを確認した。
▲１▼ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９５０、２９３０、２８６０、２８４５（アルキル基）、１７５５、１７５０（エステル基）、１１６０（エーテル基）
▲２▼元素分析（質量％）、炭素；７６．０（理論値７６．２）、水素；９．２（理論値９．２７）、窒素；４．４（４．４４）。
【００５０】
（製造実施例３）化合物Ｎｏ．７の合成
反応用フラスコに上記の合成例で得た中間体化合物１５．０ｇに水添ダイマー酸１１．０ｇ、キシレン４５．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．６０ｇを仕込み、１４０℃で１０時間還流した。系内を水洗した後、メタノールを加えて晶析させて濾取した粗結晶をキシレン／メタノール（１／３）溶媒で再結晶して淡黄色結晶を２３．３ｇ（収率９３％）を得た。これについて以下の分析を行い得られた結晶が目的物である化合物Ｎｏ．７であることを確認した。
▲１▼ＩＲ分析（ｃｍ-1）：３４４０（水酸基）、２９２０、２８５０（アルキル基）、１７４０（エステル基）、１１６０（エーテル基）。
▲２▼元素分析（質量％）、炭素；７６．０（理論値７５．８）、水素；７．９（理論値７．９１）、窒素；６．４（６．４７）。
▲３▼ＤＳＣ分析、融点；８７℃
【００５１】
（比較製造例）比較化合物
対応する原料から上記の合成例及び製造実施例と同様の手順により下記の比較化合物１〜４を得た。
【００５２】
【化６】
0004868651.tif 000006
【００５３】
（実施例１）
下記の配合１の組成物をミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物を２８０℃、８０ｒｐｍで押出して作成したペレット状のカバー層樹脂組成物と、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート（固有粘度０．５７；ジオキサン３０℃）粉末からなるコア層樹脂を２８０℃で同時に共押出し、押出し直後に対応する表面同士を接触させ、厚さ２ｍｍのコア層と５０μｍのカバー層との２層構造を有する試験片を作成した。この試験片について、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで１２００時間耐候性試験を行った。ハンター比色計を用いて試験前の黄色度（ＹＩ）と耐候性試験後の黄色度とＹＩとの差（ΔＹ）を評価した。結果を表１に記載する。
（配合１）
ビスフェノールＡ型ポリカーボネート（固有粘度０．５７；ジオキサン３０℃）：１００質量部、及び表１に記載の試料化合物：１０質量部。
【００５４】
【表１】
0004868651.tif 000007
【００５５】
（実施例２〜６）
下記の配合の組成物をミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押出して得たペレットを２５０℃で射出成形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片について、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで耐候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時間後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度とクラック発生までの時間（耐候時間）により行った。結果を表２〜表６に記載する。
（配合２）
エチレン−プロピレン共重合体１００質量部、ステアリン酸カルシウム０．０５質量部、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート０．１質量部、トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト０．０５質量部、ＨＡＬＳ（下記表２〜６に記載の質量部）、試料化合物０．３質量部。
【００５６】
【表２】
0004868651.tif 000008
【００５７】
【表３】
0004868651.tif 000009
【００５８】
【表４】
0004868651.tif 000010
【００５９】
【表５】
0004868651.tif 000011
【００６０】
【表６】
0004868651.tif 000012
【００６１】
（実施例７）
下記の配合の組成物をミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押出して得たペレットを２５０℃で射出成形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片について、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで耐候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時間後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度とクラック発生までの時間により行った。結果を表７に記載する。
（配合３）
ポリプロピレン１００質量部、ステアリン酸カルシウム０．０５質量部、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタントリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスファイト０．１質量部、ＨＡＬＳ：３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン表７に記載の質量部、試料化合物０．３質量部。
【００６２】
【表７】
0004868651.tif 000013
【００６３】
（実施例８）
下記の配合の組成物をミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５０℃、２５ｒｐｍで押出して得たペレットを２４０℃で射出成形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片について、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで耐候性試験を行った。評価は、試験開始から５００時間後、１５００時間後のハンター比色計による黄色度とクラック発生までの時間により行った。結果を表８に記載する。
（配合４）
高密度ポリエチレン１００質量部、ステアリン酸カルシウム０．０５質量部、テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタン０．１質量部、ジステアリルチオジプロピオネート０．０５質量部、ＨＡＬＳ：ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート：表８に記載の質量部、試料化合物０．３質量部。
【００６４】
【表８】
0004868651.tif 000014
【００６５】
（実施例９）
下記の配合５の組成物をミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物を３００℃、５０ｒｐｍで押出して得たペレットを３０５℃で射出成形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。この試験片について、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、１２０分中１８分間の降雨サイクルで１２００時間耐候性試験を行った。ハンター比色計を用いて耐候性試験後の黄色度と試験前の黄色度との差（ΔＹ）を評価した。結果を表９に記載する。
（配合５）
ポリエチレンテレフタレート１００質量部、試料化合物（表９に記載）０．５質量部。
【００６６】
【表９】
0004868651.tif 000015
【００６７】
（実施例１０）
下記の配合６の組成物をミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物を３００℃、５０ｒｐｍで押出して得たペレットを３０５℃で射出成形し、厚さ２ｍｍ試験片を作成した。この試験片について、実施例９と同様に評価した。結果を表１０に記載する。
（配合６）
ポリブチレンテレフタレート１００質量部、デカブロモジフェニルオキサイド０．１質量部、試料化合物（表１０に記載）０．５質量部。
【００６８】
【表１０】
0004868651.tif 000016
【００６９】
（実施例１１）
樹脂成分１００質量部、ＨＡＬＳ：テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート０．３質量部、表１１に記載の紫外線吸収剤０．３質量部の組成物についてミキサーで５分間混合して得た樹脂組成物を２５ｒｐｍで押出して得たペレットを射出成形し、厚さ２ｍｍの試験片を作成した。なお、ペレット、試験片の加工温度は表１１に示した。この試験片について、サンシャインウエザオメーターを用いて、ブラックパネル温度８３℃、雨無しで耐候性試験を行った。評価は、試験開始前と１２００時間後のハンター比色計による黄色度の差（ΔＹ）により行った。
結果を表１１に記す。
【００７０】
【表１１】
0004868651.tif 000017
【００７１】
【発明の効果】
本発明によれば、樹脂成分に対する相溶性又は分散性が良好であり、充分な添加効果を与えるトリアジン化合物及びこれにより耐候性の改善された樹脂組成物が提供できる。