(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）式（Ｉ）で表される化合物、及び（ｂ）式（II）で表されるラジカル重合性を有するアニオン界面活性剤を含有するコーティング樹脂用添加剤。
【化１】
0005090076.tif 000014
（式中、Ｒは炭素数８〜１２のアルキル基、Ａ1はエチレン基、ｎはオキシエチレン基の平均付加モル数を示す１〜５の数である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は全てがヒドロキシエチル基である。）
【化２】
0005090076.tif 000015
（式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基、Ｒ7は炭素数１〜４のアルキレン基、Ａ2は炭素数２〜４のアルキレン基、ｍはＡ2Ｏ基の平均付加モル数を示す１〜５０の数であり、ｍ個のＡ2は同一でも異なっていても良い。Ｍはアンモニウムイオン又はトリエタノールアミンのアンモニウムイオンを示す。）
【請求項２】
（ａ）成分と（ｂ）成分の含有割合が、（ａ）／（ｂ）（重量比）＝８０／２０〜２０／８０である請求項１に記載のコーティング樹脂用添加剤。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の添加剤、及びコーティング樹脂を含有するコーティング樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、コーティング樹脂用添加剤、並びにコーティング樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
塗装や印刷等の分野でフィルム特性或いは表面特性改善のためコーティング樹脂によるコーティングが行われている。例えば、塗装分野における塗料、印刷分野におけるインキ、更にはバインダーなどにコーティング樹脂が用いられている。
【０００３】
しかし、いずれの分野に於いても、コーティングを実施した場合、乾燥後或いは硬化後の被膜は制電効果に乏しく、被膜に帯電を生じ、帯電による種々のトラブルを多く発生させていた。
【０００４】
かかる問題を解決するために、特許文献１には、少なくとも１つのポリエチレンオキサイド基を有するアミンを塩基構成体とするスルホン酸塩基含有低分子化合物を含む塗剤を用いて被膜を塗設した帯電防止性に優れた易接着性ポリエステルフィルムが開示されている。しかし、特許文献１に記載のスルホン酸塩基含有低分子化合物は有機溶剤への溶解性が低く、その用途は水系塗剤に限定されている。
【０００５】
コーティング樹脂組成物に帯電防止剤の添加を行うとき、乾燥された粉末状の帯電防止剤を添加すると未溶解物が塗工後の塗膜にブツとなって残存し好ましくない。また帯電防止剤を水溶液の形で添加すると、硬化剤との反応に影響を及ぼしたり、場合によっては樹脂分の凝集／凝固を生じ好ましくない。更に、塗膜を水洗すると帯電防止効果が低下し、高湿度下に保管すると白化する等の問題も有する。
【特許文献１】特開平９−１４１８００号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、有機溶剤に可溶で、有機溶剤系でコーティング樹脂に添加して良好な帯電防止性のある塗膜を与えることができ、更に塗膜を水洗しても帯電防止効果が低下せず、高湿度下に保管しても白化しないコーティング樹脂用添加剤及びコーティング樹脂組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、（ａ）式（Ｉ）で表される化合物（以下化合物（Ｉ）という）、及び（ｂ）ラジカル重合性を有するアニオン界面活性剤を含有するコーティング樹脂用添加剤、この添加剤及びコーティング樹脂を含有するコーティング樹脂組成物を提供する。
【０００８】
【化３】
0005090076.tif 000002
【０００９】
（式中、Ｒは炭素数４〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ａ1は炭素数２〜４のアルキレン基、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜３０の数であり、ｎ個のＡ1は同一でも異なっていても良い。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を示し、少なくとも１つは炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基である。）
【発明の効果】
【００１０】
本発明のコーティング樹脂用添加剤は、安定した性状の塗膜を得ることができ、更に塗膜を水洗しても帯電防止効果が低下せず、また高湿度下に保管しても白化せず、耐高湿度保管性に優れる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
［添加剤］
本発明の添加剤は、（ａ）成分の化合物（Ｉ）と、（ｂ）成分のラジカル重合性を有するアニオン界面活性剤を含有する。
【００１２】
化合物（Ｉ）において、有機溶剤溶解性の観点から、Ｒは炭素数４〜２２のアルキル基又はアルケニル基を示すが、炭素数８〜２２のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１８のアルキル基がより好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基が更に好ましい。炭素数８〜１２の分岐アルキル基が特に好ましい。帯電防止性及び有機溶剤溶解性の観点から、Ａ1は炭素数２〜４のアルキレン基であり、エチレン基が好ましい。帯電防止性及び有機溶剤溶解性の観点から、ｎはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜３０の数であり、１〜２０の数が好ましく、１〜１０の数がより好ましく、１〜５の数が更に好ましい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に、炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を示し、少なくとも１つは炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基であるが、帯電防止性及び有機溶剤溶解性の観点から、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の全てがヒドロキシエチル基であることが好ましい。
【００１３】
化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるし、混合して使用することもできる。
【００１４】
本発明の化合物（Ｉ）の製造方法は特に限定されず、例えば、オキシアルキレン基（アルキレン基の炭素数２〜４）を有するアルコールとクロロスルホン酸を付加反応させたものを、トリエタノールアミン等により中和して得ることができる。
【００１５】
本発明の（ｂ）成分は、ラジカル重合性を有するアニオン界面活性剤であれば特に限定されることは無く、式（II）で表される化合物（以下化合物（II）という）が挙げられる。
【００１６】
【化４】
0005090076.tif 000003
【００１７】
［式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基、Ｒ7は炭素数１〜４のアルキレン基又は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有していても良いアリーレン基、Ａ2は炭素数２〜１８のアルキレン基又は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＲ8）−（Ｒ8は炭素数１〜１８のアルキル基又は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有していても良いアリール基）で表される基、ｍはＡ2Ｏ基の平均付加モル数を示す１〜２００の数であり、ｍ個のＡ2は同一でも異なっていても良い。Ｍはカチオンを示す。］
【００１８】
化合物（II）において、水洗後の帯電防止性及び耐高湿度保管性の観点から、Ｒ4及びＲ5が水素原子で、Ｒ6が水素原子又はメチル基、特にメチル基であることが好ましい。Ｒ7は水洗後の帯電防止性及び耐高湿度保管性の観点から、炭素数１〜４のアルキレン基又は置換基として炭素数４〜１８のアルキル基を有するフェニレン基が好ましく、炭素数１〜４のアルキレン基がより好ましく、炭素数１〜２のアルキレン基が更に好ましく、エチレン基が特に好ましい。Ａ2は、水洗後の帯電防止性及び耐高湿度保管性の観点から、炭素数４〜１８のアルキレン基又は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＲ8）−（Ｒ8は炭素数１〜１８のアルキル基又は置換基として炭素数４〜１８のアルキル基を有するフェニル基が好ましく、炭素数１〜１８、更に４〜１８のアルキル基がより好ましい）で表される基と、炭素数２〜３のアルキレン基との混合基が好ましい。炭素数４〜１８のアルキレン基としては、直鎖でも分岐鎖でも良く、例えばエチルエチレン、ジメチルエチレン、ブチルエチレン、オクチルエチレン、デシルエチレン、ドデシルエチレン、テトラデシルエチレン、ヘキサデシルエチレン等の基が挙げられる。また−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＲ8）−で表される基中のＲ8は、炭素数１〜１８のアルキル基が好ましいが、直鎖でも分岐鎖でも良く、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。炭素数２〜３のアルキレン基としては、直鎖でも分岐鎖でも良く、例えばエチレン基、プロピレン基等が挙げられ、水洗後の帯電防止性、耐高湿度保管性及び（ａ）成分との相溶性の観点から、エチレン基が好ましい。ｍはＡ2Ｏ基の平均付加モル数を示す１〜２００の数であるが、水洗後の帯電防止性及び耐高湿度保管性の観点から、１〜１５０の数が好ましく、１〜１００の数がより好ましく、１〜５０の数が更に好ましい。
【００１９】
Ｍで示されるカチオンとしては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオン、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、炭素数１〜１８、好ましくは１〜４のアルキル基で置換されたアンモニウムイオン、トリエタノールアミン等の炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基を有するトリアルカノールアミンのアンモニウムイオン等が挙げられるが、（ａ）成分との相溶性の観点から、アンモニウムイオン、アルキル置換アンモニウムイオン、トリアルカノールアミンのアンモニウムイオンが好ましく、アンモニウムイオン、トリエタノールアミンのアンモニウムイオンがより好ましい。
【００２０】
化合物（II）としては、下記式（II−１）〜（II−５）で表される化合物が挙げられ、水洗後の帯電防止性、耐高湿度保管性及び（ａ）成分との相溶性の観点から、式（II−１）〜（II−３）で表される化合物が好ましく、式（II−１）で表される化合物がより好ましい。
【００２１】
【化５】
0005090076.tif 000004
【００２２】
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びＭは前記の意味を示す。Ｒ71は炭素数１〜４のアルキレン基、Ａ21は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｍ個のＡ21は同一でも異なっていても良い。］
【００２３】
【化６】
0005090076.tif 000005
【００２４】
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＭは前記の意味を示す。Ｒ72は炭素数１〜４のアルキレン基、Ａ22は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＲ81）−（Ｒ81は炭素数１〜１８のアルキル基を示す）で表される基、Ａ23は炭素数２〜４のアルキレン基、ｍ1はＡ23Ｏ基の平均付加モル数を示す１〜１５０の数であり、ｍ1個のＡ23は同一でも異なっていても良い。］
【００２５】
【化７】
0005090076.tif 000006
【００２６】
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＭは前記の意味を示す。Ｒ73は炭素数１〜４のアルキレン基、Ａ24は−ＣＨ2ＣＨ（Ｒ9）−（Ｒ9は炭素数３〜１６のアルキル基を示す）で表される基、Ａ25は炭素数２〜４のアルキレン基、ｍ2はＡ25Ｏ基の平均付加モル数を示す１〜１５０の数であり、ｍ2個のＡ25は同一でも異なっていても良い。］
【００２７】
【化８】
0005090076.tif 000007
【００２８】
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＭは前記の意味を示す。Ｒ74は炭素数１〜４のアルキレン基、Ａ26は−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ2ＯＲ82）−（Ｒ82は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有していても良いアリール基を示す）で表される基、Ａ27は炭素数２〜４のアルキレン基、ｍ3はＡ27Ｏ基の平均付加モル数を示す１〜１５０の数であり、ｍ3個のＡ27は同一でも異なっていても良い。］
【００２９】
【化９】
0005090076.tif 000008
【００３０】
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ｍ及びＭは前記の意味を示す。Ｒ75は置換基として炭素数１〜１８のアルキル基を有していても良いアリーレン基、Ａ28は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｍ個のＡ28は同一でも異なっていても良い。］
【００３１】
上記式（II−１）で表される化合物の中では式（II−１−１）で表される化合物が更に好ましい。
【００３２】
【化１０】
0005090076.tif 000009
【００３３】
［式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ71及びＭは前記の意味を示す。Ａ29は炭素数４のアルキレン基、Ａ30は炭素数２〜３のアルキレン基を示し、ｍ4はＡ29Ｏ基の平均付加モル数を示す０〜５０の数、ｍ5はＡ30Ｏ基の平均付加モル数を示す１〜１５０の数であり、ｍ4＋ｍ5は１〜２００の数である。また、ｍ5個のＡ30は同一でも異なっていても良い。］
【００３４】
一般式（II−１−１）において、Ａ30としては、水洗後の帯電防止性、耐高湿度保管性及び（ａ）成分との相溶性の観点から、エチレン基が好ましい。
【００３５】
一般式（II−１−１）において、ｍ4はＡ29Ｏ基の平均付加モル数を示す０〜５０の数であるが、水洗後の帯電防止性、耐高湿度保管性及び（ａ）成分との相溶性の観点から、０〜１０の数が好ましい。ｍ5はＡ30Ｏ基の平均付加モル数を示す１〜１５０の数であるが、水洗後の帯電防止性、耐高湿度保管性及び（ａ）成分との相溶性の観点から、１〜５０の数が好ましく、１〜４０の数がより好ましい。
【００３６】
本発明において、（ｂ）成分は単独で使用することもできるし、混合して使用することもできる。本発明の（ｂ）成分は、市販品を用いることもできるが、公知の方法により製造することもできる。
【００３７】
化合物（II）は、例えば、３−メチル−３−ブテン−１−オール、アリルアルコール等の不飽和アルコールに触媒存在下、アルキレンオキサイド、アルキルグリシジルエーテルあるいはα−オレフィンエポキサイド等の１種又は２種以上を付加してエーテルアルコールを得、これを硫酸化剤により硫酸化し、トリエタノールアミン等の塩基性物質で中和することによって得られる。硫酸化剤としては、クロロスルホン酸、無水硫酸、アミド硫酸が挙げられるが、二重結合基への硫酸基の付加反応、二重結合基の異性化等の副反応を少なくする観点からアミド硫酸の使用が好ましい。
【００３８】
本発明のコーティング樹脂用添加剤は、（ａ）成分と（ｂ）成分との併用により格別顕著な効果が奏される。このような顕著な効果が発現される理由は定かではないが、本発明の（ｂ）成分が、樹脂に取り込まれることにより、樹脂と（ａ）成分との相溶性がよくなり、（ａ）成分の樹脂中の分散性が向上する為に、高湿度下での樹脂組成物の白化性を抑え、（ｂ）成分と（ａ）成分とが相互作用する結果、樹脂組成物の水洗後においても樹脂中に残留し易く、帯電防止効果も低下しにくいものと考えられる。
【００３９】
本発明の添加剤は、（ａ）成分及び（ｂ）成分以外に、（ａ）成分及び（ｂ）成分の製造における未反応分や、（ａ）成分以外の有機溶剤溶解性の高い帯電防止剤を含有することができる。このような他の帯電防止剤としては、コーティング樹脂組成物の耐水性を向上させる観点から、ポリオキシアルキレン（アルキレン基の炭素数２〜４で、オキシアルキレン基の平均付加モル数１〜２０）アルキル（アルキル基の炭素数８〜２２）リン酸カリウム、ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステル及びソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルからなる群から選ばれる少なくとも１種（以下（ｃ）成分という）が好ましい。
【００４０】
ポリオキシアルキレンアルキルリン酸カリウムとしては、例えば、式（III）で表される化合物（以下化合物（III）という）が挙げられる。
【００４１】
【化１１】
0005090076.tif 000010
【００４２】
（式中、Ｒ11は式
【００４３】
【化１２】
0005090076.tif 000011
【００４４】
で表される基を示し、Ｒ12は式
【００４５】
【化１３】
0005090076.tif 000012
【００４６】
で表される基を示す。ここで、Ｒ13は炭素数８〜２２のアルキル基、Ａ5は炭素数２〜４のアルキレン基、ｐはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜２０の数である。）
化合物（III）において、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、Ｒ13は炭素数８〜２２のアルキル基を示すが、炭素数８〜１８のアルキル基が好ましく、炭素数８〜１２のアルキル基が更に好ましい。Ａ5は炭素数２〜４のアルキレン基であるが、本発明の効果の観点からエチレン基が好ましい。ｐは、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、オキシアルキレン基の平均付加モル数を示す１〜２０の数であるが、１〜１０の数が好ましく、１〜５の数が更に好ましい。
【００４７】
ポリオキシアルキレンアルキルリン酸カリウムは、ポリオキシアルキレンアルキルアルコールに、五酸化リンを反応させてポリオキシアルキレンアルキルリン酸とし、水酸化カリウムにより中和して得ることができる。副生するリン酸カリウムを低く抑えるために、ポリオキシアルキレンアルキルアルコールと五酸化リンのモル比は、五酸化リン１モルに対してポリオキシアルキレンアルキルアルコール３．２モルが好ましい。
【００４８】
ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルとしては、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、ジグリセリン１モルと、炭素数８〜２２、中でも８〜１８の脂肪酸１〜２モルとのエステルが好ましい。
【００４９】
ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルは、窒素シール下において、約２２０℃で約４〜５時間、ジグリセリンと炭素数８〜２２の脂肪酸とを脱水エステル化反応して得ることができる。ジグリセリン中のジグリセリン（グリセリン２モル縮合体）は有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、５０％以上が好ましく、７０％以上がより好ましい。
【００５０】
また、ソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルとしては、有機溶剤溶解性及び耐水性の観点から、ソルビタン１モルと、炭素数８〜２２、中でも８〜１８の脂肪酸１〜２モルとのエステルが好ましい。ソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とのエステルは、約２３０℃で約４〜５時間、ソルビタンと炭素数８〜２２の脂肪酸とを脱水エステル化反応して得ることができる。
【００５１】
本発明の添加剤中の、（ａ）成分の含有量は、本発明の目的を達成する観点から、好ましくは１０〜８０重量％であり、より好ましくは４０〜８０重量％である。また、（ｂ）成分の含有量は、本発明の目的を達成する観点から、好ましくは１０〜８０重量％であり、より好ましくは２０〜５０重量％である。本発明の添加剤中（ａ）成分と（ｂ）成分の含有割合は、水洗後の帯電防止性及び高湿度保存下での耐白化性の観点から、（ａ）／（ｂ）（重量比）＝８０／２０〜２０／８０が好ましく、８０／２０〜４０／６０がより好ましく、７５／２５〜５０／５０が更に好ましい。
【００５２】
また、本発明の添加剤中に（ｃ）成分が含有される場合の（ｃ）成分の含有量は、コーティング樹脂組成物の耐水性の観点から、２〜８０重量％が好ましく、４〜７５重量％がより好ましい。
【００５３】
［コーティング樹脂組成物］
本発明のコーティング樹脂組成物は、本発明の添加剤及びコーティング樹脂を含有する。本発明の添加剤の含有量は、有機溶剤溶解性、水洗後の帯電防止性及び耐高湿度保管性の観点から、コーティング樹脂１００重量部に対し、好ましくは０．５〜２０重量部、より好ましくは１〜１０重量部、更に好ましくは２〜５重量部である。
【００５４】
本発明に用いられるコーティング樹脂は、溶剤等で溶液状にして、例えばインキ、塗料、バインダー等として、基材のコーティングに用いるのに好適な樹脂であれば特に限定されないが、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン系樹脂等が挙げられる。また、ジイソシアネート化合物で膜を硬化する熱硬化型や、ＵＶ照射により膜を硬化させるＵＶ硬化型等の樹脂が挙げられる。これらのコーティング樹脂の中では、透明性を保持する観点から、アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂が好ましい。
【００５５】
本発明のコーティング樹脂組成物中の、コーティング樹脂の含有量は、本発明の目的を達成する観点から、好ましくは１０〜５０重量％であり、より好ましくは１５〜４０重量％である。
【００５６】
本発明のコーティング樹脂組成物は、更に有機溶剤を含有することが好ましい。有機溶剤としては、特に限定されないが、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、アルコール類、ケトン類、エステル類等を用いることができる。これらの中では、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ノルマルヘキサン、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｎ−エチル、イソプロピルアルコールが好ましい。
【００５７】
本発明の組成物中の有機溶剤の含有量は、塗工性の観点から、４５〜８５重量％が好ましく、４０〜７０重量％が更に好ましい。
【００５８】
本発明の添加剤の添加方法に制限は無く、コーティング樹脂を構成するモノマー重合反応前での添加でも、重合後に使用して配合される塗工液組成物に添加しても良好な性能を得ることができる。
【００５９】
本発明の組成物は水を含有することができるが、塗膜強度、透明性等の塗膜物性低下を抑制する観点から、コーティング樹脂組成物中の水の含有量は５重量％未満が好ましく、１重量％未満がより好ましく、実質含まないことが好ましい。
【００６０】
本発明のコーティング樹脂組成物には、上記成分以外に通常使われるジイソシアネート化合物等の硬化剤、顔料・染料、ガラスビーズ、ポリマービーズ、無機ビーズ等のビーズ類や、炭酸カルシウム、タルク等の無機充填材類、潤滑剤、安定剤、紫外線吸収剤、過酸化物等の重合開始剤などの添加剤を配合できる。
【００６１】
本発明のコーティング樹脂組成物は、基材に塗工して種々の機能を発現することができる樹脂組成物であり、例えば、ポリマービーズ、樹脂、有機溶剤を組み合わせたものは、光拡散フィルムとして機能し、粘着性のある樹脂、有機溶剤を組み合わせたものは、粘着フィルムとして機能し、顔料、樹脂、有機溶剤を組み合わせたものは、塗料として機能を発現する。
【００６２】
本発明のコーティング樹脂組成物の水洗後の表面固有抵抗値は、水洗後の帯電防止性を維持する観点から好ましくは１×１０13Ω以下である。尚、表面固有抵抗値は実施例記載の方法に従って測定することができる。
【実施例】
【００６３】
以下の実施例に用いた本発明の添加剤及び比較の添加剤中の各成分をまとめて以下に示す。（ａ）成分は、あらかじめＥＤＧ（ジエチレングリコールモノエチルエーテル）にて脱水・溶媒置換した後、有効分５０％に調整したものを用いた。
尚、以下の剤において、ＰＯＥ（ｎ）とは、オキシエチレン基の平均付加モル数ｎのポリオキシエチレン鎖を示し、ＰＯＢ（ｎ）とは、オキシブチレン基の平均付加モル数ｎのポリオキシブチレン鎖を示す。
【００６４】
＜（ａ）成分＞
化合物（ａ−１）：ＰＯＥ（３）ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩（５０％有効分のＥＤＧ溶液）
【００６５】
＜（ｂ）成分＞
化合物（ｂ−１）：ＰＯＢ（６）ＰＯＥ（１５）３−メチル−３−ブテニルエーテルサルフェートのトリエタノールアミン塩（尚、ＰＯＢ（６）とＰＯＥ（１５）とはブロック結合している）
化合物（ｂ−２）：ＰＯＥ（４０）３−メチル−３−ブテニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩
化合物（ｂ−３）：ＰＯＢ（６）ＰＯＥ（５）３−メチル−３−ブテニルエーテルサルフェートのトリエタノールアミン塩（尚、ＰＯＢ（６）とＰＯＥ（５）とはブロック結合している）
【００６６】
実施例１〜５及び比較例１〜３
コーティング樹脂として、アクリル系樹脂（大日本インキ化学工業（株）製のアクリディック  Ａ−８０１、固形分濃度５０％、溶媒トルエン／酢酸ｎ−ブチル、水酸基価５０）、硬化剤としてヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、塗工溶媒としてイソプロピルアルコール、添加剤として、表１に示す組成の添加剤を用い、表１に示す組成のコーティング樹脂組成物を調製した。
【００６７】
得られたコーティング樹脂組成物を、１００μｍＰＥＴ二軸延伸フィルムに、２０μｍアプリケータを用い塗布し、乾燥後、５０℃乾燥機内にて１２時間放置し硬化させた。硬化後の塗膜について、下記方法で塗膜の帯電防止性（水洗前及び水洗後）、耐高湿度保管性を評価した。結果を表１に示す。
【００６８】
＜帯電防止性の評価法＞
硬化後の塗膜について、２５℃、相対湿度５０％に調整した室内で、Ａ−４３２９型ハイレジスタンスメータ（横河ＹＰ社）により、表面固有抵抗値を測定した。また、この硬化後の塗膜を、流水下で１０回表面を手でこすり洗いし、乾燥後、２５℃、湿度５０％に調整した室内で、同様にＡ−４３２９型ハイレジスタンスメータにより、表面固有抵抗値を測定した（これらの表面固有抵抗値が１×１０13Ω以下のものが帯電防止効果があるといえる。）。
【００６９】
＜耐高湿度保管性の評価法＞
ガラス製容器（縦１０ｃｍ、横２５ｃｍ、深さ２５ｃｍ）の底に約２ｃｍの厚みで水道水を入れ、容器の内壁に塗工フィルム（上記の１００μｍＰＥＴ二軸延伸フィルムに、２０μｍアプリケータを用い塗布したフィルムを５ｃｍ×１０ｃｍのサイズにしたもの）を水に接触しない状態で貼りつけ、密閉状態を保ったまま３５℃で７日間試験した。容器より取り出したフィルムは風乾後ヘーズメータにより曇りの測定を行った。
【００７０】
【表１】
0005090076.tif 000013