(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
0004974415.tif 000157
［式中、
Ｖは水素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、
Ｗは水素または塩素を表し、
Ｘは水素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、
Ｙは水素、塩素、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表し、
Ｚは水素、塩素またはトリフルオロメチルを表し、
ｍは２を表し、
但し、置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなければならず、
Ｆ1およびＦ2は基
【化２】
0004974415.tif 000158
の１つを表し、
ここで
Ａは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはベンジルを表し、
Ｂは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
ＡおよびＢおよびそれらが結合している炭素原子は場合により１個の環員が酸素により置換えられていてもよく且つ場合によりメチル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい飽和シクロヘキシルを表し、
Ｄは水素を表し、
Ｇはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【化３】
0004974415.tif 000159
を表し、
Ｒ1はＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、
Ｒ2はＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、
ＬおよびＭは各々酸素を表し、
Ｒ9は水素を表し、
Ｒ10は水素を表す、
但し、Ｇがヒドロキシル（ａ）または基（ｂ）を表す場合には、ＡおよびＢおよびそれらが結合している炭素原子は場合によりメチルにより置換されていてもよい飽和シクロヘキシルを表すことはできない]
の化合物。
【請求項２】
式（II）
【化４】
0004974415.tif 000160
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ12はアルキルを表す］
の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする式（Ｉ−１−ａ）
【化５】
0004974415.tif 000161
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物の製造方法。
【請求項３】
式（III）
【化６】
0004974415.tif 000162
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ12はアルキルを表す］
の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させることを特徴とする式（Ｉ−２−ａ）
【化７】
0004974415.tif 000163
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物の製造方法。
【請求項４】
請求項２または３に記載の式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を、式（VI）
【化８】
0004974415.tif 000164
［式中、
Ｒ1は請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の化合物と反応させることを特徴とする、Ｇが基（ｂ）を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項５】
請求項２または３に記載の式（Ｉ−１−ａ）または（Ｉ−２−ａ）の化合物を、
式（VIII）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ            （VIII）
［式中、
Ｒ2およびＭは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応さることを特徴とする、Ｇが基（ｃ）を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項６】
式（XVIII）
【化９】
0004974415.tif 000165
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｆ1およびＦ2は基
【化１０】
0004974415.tif 000166
を表し、
ここで基Ａ、Ｂ、Ｄは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物を溶媒の存在下でそして塩基の存在下で分子内環化させることを特徴とする、Ｇが基（ｉ）を表す請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする除草剤。
【請求項９】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする殺菌・殺カビ剤。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を動物性有害生物および／またはヒト以外のそれらの生息場所に作用させることを特徴とする動物性有害生物の防除方法。
【請求項１１】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を菌・カビおよび／またはヒト以外のそれらの生息場所に作用させることを特徴とする菌・カビの防除方法。
【請求項１２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を望ましくない植生および／またはそれらの生息場所に作用させることを特徴とする望ましくない植生の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なアリール−置換されたＳ(Ｏ)m環（α−フェニル−β−ケトスルホン類）、それらの複数の製造方法、並びに農業における例えば栽培作物保護剤としての（例えば殺菌・殺カビ剤、除草剤および殺昆虫剤としての）それらの使用に関する。
【０００２】
４−アミノ−５−フェニル−３−エチル−２−メチル−２,３−ジヒドロイソチアゾール１,１−ジオキシド（J.L. Marco et al., Tetrahedron Letters 39, 4123 (1988)）、４−アミノ−５−フェニル−３,３−ジメチル−２−ベンジル−２,３−ジヒドロイソチアゾール１,１−ジオキシドおよび４−アミノ−５−フェニル−３,３−ジメチル−２−(３−クロロ−ベンジル)−２,３−ジヒドロイソチアゾール１,１−ジオキシド（S.T. Ingate, et al., Tetrahedron 53, 17795 (1997)）が文献から知られている。２−メチル−５−フェニル−イソチアゾリジン−４−オン１,１−ジオキシド、２,３−ジメチル−５−フェニル−イソチアゾリジン−４−オン１,１−ジオキシドおよび５−フェニル−２,３,３−トリメチル−イソチアゾリジン−４−オン１,１−ジオキシド（H.-D. Stachel, G. Drasch, Archiv Pharm. 318, 304 (1985)）も知られている。これらの化合物の栽培作物保護剤または有害生物防除剤としての使用はこれまで開示されていなかった。
【０００３】
さらに、３−フェニル−１,２−オキサチオラン−４−オン２,２−ジオキシド、５−メチル−３−フェニル−１,２−オキサチオラン−４−オン２,２−ジオキシド、５,５−ジメチル−３−フェニル−１,２−オキサチオラン−４−オン２,２−ジオキシド（H.D. Stachel G. Drasch, Archiv Pharm. 318, 304 (1985)）、５−アミノ−５,５−ジメチル−３−フェニル−１,２−オキサチオラン２,２−ジオキシドおよび４−アミノ−５−メチル−３−フェニル−５−フェニルメチル−１,２−オキサチオラン２,２−ジオキシド（S.T. Ingate, et al., Tetrahedron 53, 17795 (1997)）も知られている。これらの化合物の栽培作物保護剤または有害生物防除剤としての使用はこれまで開示されていなかった。
【０００４】
２−アリールベンゾ[ｂ]チオフェン−３(２Ｈ)−オン１,１−ジオキシド類は抗炎症剤および抗凝固剤としてのそれらの使用に関して開示されている（J.G. Lombardino, E.H. Wiseman, J. Med. Chem. 13, 206 (1970)）。２−フェニル−３−ケト−テトラヒドロチオフェン１,１−ジオキシドも知られている（A. Abdel-Wahab et al., Phosphorus, Sulfur and Silicon, 59, 149 (1991)）。さらに、２−フェニルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−アミン、２−フェニルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−アミン１−オキシドおよび２−フェニルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−アミン１,１−ジオキシド（J.R. Beck, J. Heterocyclic Chem. 15, 513 (1978)）も知られている。同様に、これらの化合物の栽培作物保護剤または有害生物防除剤としての使用もこれまで開示されていなかった。
【０００５】
本発明は、従って、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４５】
0004974415.tif 000002
【０００７】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは互いに独立して各々、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、Ｓ(Ｏ)n−アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、各場合とも場合により置換されていてもよいアリール、フェニルアルキル、アリールオキシ、フェニル−アルキルオキシもしくはアリール−Ｓ(Ｏ)n−よりなる群からの基を表し、ここで２つの隣接する基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１つもしくはそれ以上のヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい環を形成し、
但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなければならず、
ｎは数０〜２を表し、
ｍは数１および２を表し、
Ｆ1およびＦ2は基
【０００８】
【化４６】
0004974415.tif 000003
【０００９】
の１つを表し、
ここで
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１つの環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１つのヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により１つもしくはそれ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルよりなる群からの場合により置換されていてもよい基を表すか、場合により置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリールまたはＣＯ−Ｒ11を表すか、或いはＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ−部分で未置換であるかまたは置換され且つ場合により少なくとも１つの（−Ｆ1−Ｆ2＝（４）の場合にはそれ以上の）ヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の環を表すか、或いは
ＡおよびＱ1は一緒になって、各々が場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、
Ｑ1は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により１つもしくはそれ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ2は水素またはアルキルを表し、
Ｇはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【００１０】
【化４７】
0004974415.tif 000004
【００１１】
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは１つもしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々、水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい環を表し、
Ｒ8は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシアルキル、アルキニル、アルキニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアリールアルキル、アリールカルボニルアルキルまたはフェノキシアルキルを表し、
Ｒ9およびＲ10は互いに独立して各々、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表すか、場合によりヘテロ原子により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、ヘタリールまたはヘタリールアルキルを表すか、或いは
Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素と一緒になって、場合により置換されていてもよく且つ場合によりさらなるヘテロ原子により中断されていてもよい３−〜９−員環を形成するか、或いは
Ｒ10は基ＣＯ−Ｒ11を表し、ここで
Ｒ11は水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、アリールアルキルオキシまたはフェノキシを表し、可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシである］
のアリール−置換されたＳ(Ｏ)m環を提供する。
【００１２】
とりわけ置換基の性質に依存し、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしくは光学的異性体または異なる組成の異性体混合物として存在することができ、それらは適宜一般的方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含んでなる組成物を提供する。しかしながら、以下では、簡単にするために、式（Ｉ）の化合物が常に示されるが、これは純粋な化合物および適宜種々の割合の異性体化合物を有する混合物の両者を意味することができる。
【００１３】
基−Ｆ1−Ｆ2−の意味（１）〜（４）を導入すると、下記の主要構造（Ｉ−１）〜（Ｉ−４）が生ずる：
【００１４】
【化４８】
0004974415.tif 000005
【００１５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００１６】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）および（ｉ）を導入すると、−Ｆ1−Ｆ2−が基（１）を表す場合には、下記の主要構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｉ）が生ずる：
【００１７】
【化４９】
0004974415.tif 000006
【００１８】
【化５０】
0004974415.tif 000007
【００１９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００２０】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）および（ｉ）を導入すると、−Ｆ1−Ｆ2−が基（２）を表す場合には、下記の主要構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｉ）が生ずる：
【００２１】
【化５１】
0004974415.tif 000008
【００２２】
【化５２】
0004974415.tif 000009
【００２３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００２４】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）および（ｉ）を加えると、−Ｆ1−Ｆ2−が基（３）を表す場合には、下記の主要構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｉ）が生ずる：
【００２５】
【化５３】
0004974415.tif 000010
【００２６】
【化５４】
0004974415.tif 000011
【００２７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００２８】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）、（ｈ）および（ｉ）を導入すると、−Ｆ1−Ｆ2−が基（４）を表す場合には、下記の主要構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｉ）が生ずる：
【００２９】
【化５５】
0004974415.tif 000012
【００３０】
【化５６】
0004974415.tif 000013
【００３１】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００３２】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が下記の方法の１つにより得られることも見いだされた：
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【００３３】
【化５７】
0004974415.tif 000014
【００３４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の置換された化合物は、式（II）
【００３５】
【化５８】
0004974415.tif 000015
【００３６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｒ12はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を表す］
のアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られる。
【００３７】
（Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００３８】
【化５９】
0004974415.tif 000016
【００３９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の置換された化合物は、式（III）
【００４０】
【化６０】
0004974415.tif 000017
【００４１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々上記で定義された通りである］
のカルボン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られることも見いだされた。
【００４２】
さらに、
（Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）
【００４３】
【化６１】
0004974415.tif 000018
【００４４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物は、式（IV）
【００４５】
【化６２】
0004974415.tif 000019
【００４６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｒ12はアルキル（特にＣ1−Ｃ8−アルキル）を表す］
のカルボン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内環化する場合に得られることも見いだされた。
【００４７】
（Ｄ）さらに、式（Ｉ−４−ａ）
【００４８】
【化６３】
0004974415.tif 000020
【００４９】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の置換された化合物は、式（Ｖ）
【００５０】
【化６４】
0004974415.tif 000021
【００５１】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｒ12はアルキル（特にＣ1−Ｃ6−アルキル）または場合により置換されていてもよいフェニル（特にハロゲン−もしくはニトロ−置換されたフェニル）を表す］のヒドラジド類を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で環化する場合に得られる。
【００５２】
さらに、
（Ｅ）上記で示された式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−４−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも
（α）式（VI）
【００５３】
【化６５】
0004974415.tif 000022
【００５４】
［式中、
Ｒ1は上記で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の酸ハライド類と反応させるか、
または
（β）式（VII）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1              （VII）
［式中、
Ｒ1は上記で定義された通りである］
の無水カルボン酸類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる
場合に得られること、
（Ｆ）上記で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ2、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りでありそしてＬは酸素を表す］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも式（VIII）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ            （VIII）
［式中、
Ｒ2およびＭは各々以上で上記された通りである］
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、
（Ｇ）上記で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ2、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りでありそしてＬは硫黄を表す］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも式（IX）
【００５５】
【化６６】
0004974415.tif 000023
【００５６】
［式中、
ＭおよびＲ2は上記で定義された通りである］
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、並びに
（Ｈ）上記で示された式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−４−ｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ3、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも式（Ｘ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ              （Ｘ）
［式中、
Ｒ3は以上で定義された通りである］
のスルホニルクロリド類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、
（Ｉ）上記で示された式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも式（XI）
【００５７】
【化６７】
0004974415.tif 000024
【００５８】
［式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5は各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の燐化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、
（Ｊ）上記で示された式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−４−ｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも式（XII）または（XIII）
【００５９】
【化６８】
0004974415.tif 000025
【００６０】
［式中、
Ｍｅは１価または２価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は互いに独立して各々水素またはアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ8−アルキル）を表す］
の金属化合物またはアミン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させる場合に得られること、
（Ｋ）上記で示された式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−４−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも
（α）式（XIV）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ                  （XIV）
［式中、
Ｒ6およびＬは各々上記で定義された通りである］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で反応させるか、または
（β）式（XV）
【００６１】
【化６９】
0004974415.tif 000026
【００６２】
［式中、
Ｌ、Ｒ6およびＲ7は各々上記で定義された通りである］
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、
（Ｌ）上記で示された式（Ｉ−１−ｈ）〜（Ｉ−４−ｈ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ8、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を式（XVI）
Ｒ10−Ｕ                （XVI）
［式中、
Ｒ10は上記で定義された通りであり、
Ｕは塩素、臭素、ヨウ素およびＯ−ＳＯ2−Ｒ16を表し、そして
Ｒ16は場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル（特にトリフルオロメチル）または場合により置換されていてもよいフェニル（特にメチル−、塩素−、臭素−もしくはニトロ−置換されたフェニル）を表す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、
（Ｍ）上記で示された式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ9、Ｒ10、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、ここでＲ10は基ＣＯ−Ｒ11を表さない］の化合物は、
（α）式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を式（XVII）
【００６３】
【化７０】
0004974415.tif 000027
【００６４】
［式中、
Ｒ9およびＲ10は各々上記で定義された通りであり、そしてＲ10は基ＣＯ−Ｒ11を表さない］
の化合物と、希釈剤の存在下で、適宜酸性触媒の存在下で、共沸物を蒸留除去しながらもしくは脱水剤（例えば分子ふるい）の存在下で反応させる場合に、
または
β）Ｒ9およびＲ10が各々水素を表す場合には、式（XVIII）
【００６５】
【化７１】
0004974415.tif 000028
【００６６】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｆ1およびＦ2は基
【００６７】
【化７２】
0004974415.tif 000029
【００６８】
を表し、
ここで基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は各々上記で定義された通りである］
のニトリル類を溶媒の存在下でそして塩基の存在下で分子内環化する場合に
得られること、
（Ｎ）上記で示された式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ9、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そしてＲ10は基ＣＯ−Ｒ11を表す］の化合物は、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）
【００６９】
【化７３】
0004974415.tif 000030
【００７０】
［式中、
Ｆ1、Ｆ2、Ｒ9、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは上記で定義された通りである］
の化合物を、
α）一般式（XIX）
【００７１】
【化７４】
0004974415.tif 000031
【００７２】
［式中、
Ｒ11は上記で定義された通りであるが、水素を表さず、
Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素を表す］
の酸ハライド類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、
または
β）一般式（XX）
Ｒ11−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11            （XX）
［式中、
Ｒ11は上記で定義された通りでありそして、互いに独立して、同一もしくは相異なるが、水素を表さない］
の無水カルボン酸類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、
式（XVIII）および（XIX）の試薬の混合物を使用することもでき、
または
γ）式（XXI）
【００７３】
【化７５】
0004974415.tif 000032
【００７４】
［式中、
Ｒ11は水素を表し、
そして
ＡｌｋはＣ1−Ｃ4−アルキル（特にメチルまたはエチル）を表す］
のオルト蟻酸エステル類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で反応させる
場合に得られることも見いだされた。
【００７５】
（Ｏ）さらに、上記で示された式（Ｉ−１−ｉ）
【００７６】
【化７６】
0004974415.tif 000033
【００７７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物は、式（Ｉ−１−ｉ2）
【００７８】
【化７７】
0004974415.tif 000034
【００７９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ9、Ｒ10、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物を一般式（XIX）
【００８０】
【化７８】
0004974415.tif 000035
【００８１】
［式中、
Ｒ11は上記で定義された通りであるが、水素を表さず、
Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素を表す］
の酸クロリド類と、適宜希釈剤の存在下でそして好ましくは塩基の存在下で反応させる場合に得られることも見いだされた。
【００８２】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、好ましくは殺昆虫剤および殺ダニ剤として、そしてまた除草剤として、非常に良好な有害生物防除活性を有することも見いだされた。
【００８３】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。上記および下記の式で挙げられる基の好ましい置換基または範囲を以下に示す：
Ｖは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロまたはシアノを表し、
Ｗは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
Ｘは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、
ＹおよびＺは互いに独立して各々好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、
ＸおよびＶはそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは、場合により１つもしくは２つのヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、
但しＹおよびＺは環を形成せず、
ＹおよびＺはそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは、場合により１つもしくは２つのヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−もしくはアルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、
但しＸおよびＶは環を形成せず、
ｍは好ましくは数１および２を表し、
但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなければならず、
Ｆ1およびＦ2は各々好ましくは、基
【００８４】
【化７９】
0004974415.tif 000036
【００８５】
の１つを表し、
Ａは好ましくは水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ジ−、トリ−もしくはテトラ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により１つもしくは２つの直接隣接しない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいＣ6−もしくはＣ10−アリール（フェニルもしくはナフチル）、５〜６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル）またはＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表し、
Ｂは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１つもしくは２つの直接隣接しない酸素および／もしくは硫黄原子を含有していてもよいアルキレンジイル基によりまたは結合されている炭素原子と一緒になって別の５−〜８−員環を形成するアルキレンジオキシルもしくはアルキレンジチオイル基により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、２つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ2−Ｃ6−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイルを表すＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表し、
Ｄは好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ジ−、トリ−もしくはテトラ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、５もしくは６個の環員を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは５もしくは６個の環員を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばフラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリミジル−、ピロリル−、チエニル−もしくはトリアゾリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは
ＡおよびＤは一緒になって好ましくは、場合により１つのメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6−アルケンジイルを表し、可能な置換基は各場合ともハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フェニルまたはベンジルオキシであり、ここで場合により２つの隣接する置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって酸素もしくは硫黄を含有してもよくまたは場合により下記の基
【００８６】
【化８０】
0004974415.tif 000037
【００８７】
の１つを含有していてもよい５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽和環を形成してもよく（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって、例えば下記でさらに挙げる基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０を表す）、
或いは
ＡおよびＱ1は一緒になって好ましくは、各々が場合によりハロゲンおよびヒドロキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により、各々が場合によりハロゲンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルにより、または各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルおよびＣ1−Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいベンジルオキシもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルケンジイルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、
Ｑ1は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ2は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｇは好ましくはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【００８８】
【化８１】
0004974415.tif 000038
【００８９】
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表しそして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルまたは場合により１つもしくはそれ以上の（好ましくは１つもしくは２つの）直接隣接しない環員が酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６員のヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、
場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えば、ピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表し、
Ｒ2は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表すか、
場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは
各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々好ましくは、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々好ましくは水素を表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により１つの炭素原子が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表し、
Ｒ8は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、場合により弗素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ9は好ましくは水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、酸素もしくは硫黄原子により中断されていてもよい３〜８の環原子を有するシクロアルキルを表すか、各場合とも５もしくは６個の環原子を有し、ここで環が１つもしくは２つの同一もしくは相異なる酸素、窒素および硫黄原子を含有し、各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノおよびニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはヘタリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ｒ10は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルを表すか、または基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは
Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素原子と一緒になって好ましくは、場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい３−〜７−員の飽和環を表し、
Ｒ11は好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシまたはフェノキシを表し、
Ｒ16は好ましくは水素を表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシを表すか、場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表し、
Ｒ17は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは
Ｒ16およびＲ17は一緒になって好ましくはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表し、
Ｒ18およびＲ19は同一もしくは相異なりそして各々好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ｒ18およびＲ19は一緒になって好ましくは、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイル基を表し、
Ｒ20およびＲ21は互いに独立して各々好ましくは水素を表すか、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
Ｒ20およびＲ21はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカルボニル基を表すか、或いは場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、Ｒ22およびＲ23は互いに独立して各々好ましくは、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ10−アルキル)アミノまたはジ−(Ｃ3−Ｃ10−アルケニル)アミノを表す。
【００９０】
好ましいとして挙げられた基の定義において、例えばハロゲノアルキル中のように置換基としてのものを包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素および塩素、を表す。
【００９１】
Ｘは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、
Ｖは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロまたはシアノを表し、
Ｗは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＹおよびＺは互いに独立して各々特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロを表すか、或いは各々が場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、
ＸおよびＶはそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、場合により２つの直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい場合により弗素−、塩素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＹおよびＺは環を形成せず、
ＹおよびＺはそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、場合により１つもしくは２つの酸素原子により中断されていてもよい場合により弗素−、塩素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＸおよびＶは環を形成せず、
ｍは特に好ましくは数１および２を表し、
但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなければならず、
Ｆ1およびＦ2は各々特に好ましくは、基
【００９２】
【化８２】
0004974415.tif 000039
【００９３】
の１つを表し、
Ａは特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、
Ｂは特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよい飽和もしくは不飽和Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１つもしくは２つの直接隣接しない酸素もしくは硫黄原子を含有していてもよいアルキレンジイル基によりまたは結合されている炭素原子と一緒になって別の５−〜６−員環を形成するアルキレンジオキシルもしくはアルキレンジチオイル基により置換されたＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、２つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4−アルケンジイルまたは各々が場合によりＣ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ、弗素、塩素もしくは臭素により置換されていてもよいブタンジイルを表すＣ3−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを表し、
Ｄは特に好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表すか、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは
ＡおよびＤは一緒になって特に好ましくは、１つのメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ5−アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、或いは
ＡおよびＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）はそれらが結合されている原子と一緒になって特に好ましくは基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【００９４】
【化８３】
0004974415.tif 000040
【００９５】
の１つを表すか、
或いは
ＡおよびＱ1は一緒になって特に好ましくは、各々が場合によりヒドロキシル、弗素、塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により、各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ4−アルケンジイルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−ないしジ置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、
Ｑ1は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、または場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
Ｑ2は特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｇは特に好ましくはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【００９６】
【化８４】
0004974415.tif 000041
【００９７】
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表しそして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は特に好ましくは各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは場合により１つもしくは２つの直接隣接しない環員が酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ5−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ5−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ2−アルキルスルホニルによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、
各々が場合により弗素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによりモノ−ないしジ置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニルを表し、
Ｒ2は特に好ましくは各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表すか、
各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は特に好ましくは場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ7は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表し、
Ｒ6およびＲ7はそれらが結合している窒素原子と一緒になって特に好ましくは、場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換されていてもよく且つ場合によりメチルもしくはエチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、
Ｒ8は特に好ましくは各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、
Ｒ9は特に好ましくは水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルまたはピリジル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、或いは
Ｒ10は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルを表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは
Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素原子と一緒になって特に好ましくは、場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換されていてもよく且つ場合によりメチルもしくはエチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよい飽和５−もしくは６−員環を表し、
Ｒ11は特に好ましくは水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシを表すか、場合により弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表す。
【００９８】
特に好ましいとして挙げられた基の定義において、例えばハロゲノアルキル中のように置換基としてのものを包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素、塩素および臭素、特に好ましくは弗素または塩素、を表す。
【００９９】
Ｖは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、フェニル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｗは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシを表し、
Ｘは非常に特に好ましくは水素、臭素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ−もしくはシアノによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、
Ｙは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｚは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表し、
ＸおよびＶはそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好ましくは、２つの直接隣接しない酸素原子により中断されている場合により弗素−もしくはメチル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＹおよびＺは環を形成せず、
ＹおよびＺはそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好ましくは、１つもしくは２つの直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい場合により弗素−もしくはメチル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＸおよびＶは環を形成せず、
ｍは非常に特に好ましくは数２を表し、但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなければならず、
Ｆ1およびＦ2は各々非常に特に好ましくは、基
【０１００】
【化８５】
0004974415.tif 000042
【０１０１】
の１つを表し、
Ａは非常に特に好ましくは水素、場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、場合により弗素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂは非常に特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、２つの置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイルもしくはＣ2−Ｃ4−アルケンジイルを表すかまたはブタジエンジイルを表すＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｄは非常に特に好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−アルキル、または場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す（式（Ｉ−１）の化合物では、Ｄは好ましくは水素を表す）か、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表すか、
或いは
ＡおよびＤは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１つの炭素原子が硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチルにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表すか、或いは
ＡおよびＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）はそれらが結合されている原子と一緒になって基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【０１０２】
【化８６】
0004974415.tif 000043
【０１０３】
の１つを表すか、
或いは
ＡおよびＱ1は一緒になって非常に特に好ましくは、各々が場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルまたはブテンジイルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、
Ｑ1は非常に特に好ましくは水素、メチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、
Ｑ2は非常に特に好ましくは水素およびメチルを表し、
Ｇは非常に特に好ましくはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【０１０４】
【化８７】
0004974415.tif 000044
【０１０５】
の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）、を表し、ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表しそして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは場合により１つもしくは２つの直接隣接しない環員が酸素により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシもしくはｉｓｏ−プロポキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、
各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、
Ｒ2は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、Ｒ3は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々非常に特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ニトロ、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6は非常に特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルもしくはメトキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ7は非常に特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−Ｃ4−アルケニルを表し、
Ｒ6およびＲ7はそれらが結合している窒素原子と一緒になって非常に特に好ましくは、場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換されていてもよく且つ場合によりメチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、
Ｒ8は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−メチル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルオキシ−メチル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニルオキシ−メチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−メチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル−メチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジル、フェニルカルボニル−メチルまたはフェノキシ−メチルを表し、
Ｒ9は非常に特に好ましくは水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、アリル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ10は非常に特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、アリルを表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは
Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素原子と一緒になって非常に特に好ましくは、場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換されていてもよく且つ場合によりメチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよい５−もしくは６−員の飽和環を表し、
Ｒ11は非常に特に好ましくは水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、各々が場合により弗素、塩素、メチルもしくはメトキシによりモノ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１０６】
Ｖが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ニトロまたはフェニルを表し、
Ｗが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表し、
Ｘが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメチル、ニトロまたはシアノを表し、
Ｙが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはフェニルを表し、
Ｚが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルを表し、
ＹおよびＺがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１つもしくは２つの直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい５−員環を形成し、但しＸおよびＶは環を形成せず、
ｍが数２を表し、但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなければならず、
Ｆ1およびＦ2が各々、基
【０１０７】
【化８８】
0004974415.tif 000045
【０１０８】
の１つを表し、
ここで
Ａが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、各々が場合により塩素もしくは弗素によりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂが水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、
ＡおよびＢ並びにそれらが結合している炭素原子が、場合により１つの環員が酸素により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和シクロヘキシルを表し、
Ｄが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、各々が場合により塩素、弗素、臭素によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表し、
ＡおよびＱ1が一緒になって、各々が場合によりメチル、弗素もしくは塩素によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルまたはブテンジイルを表すか、或いは場合によりメチルもしくは塩素によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、
但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、
Ｇがヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは
【０１０９】
【化８９】
0004974415.tif 000046
【０１１０】
を表し、
Ｒ1がＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、
Ｒ2がＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、
ＬおよびＭが各々酸素を表し、
Ｒ9が水素を表し、
Ｒ10が水素を表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表し、
Ｒ11がＣ1−Ｃ4−アルキルを表す、
式（Ｉ）の化合物が特に強調される。
【０１１１】
Ｄが水素を表し、置換基Ｇが基（ａ）、（ｂ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）を表し、そしてＡ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍが非常に特に好ましい範囲で挙げられた意味を有する式（Ｉ−１）の化合物が特に好ましい。
【０１１２】
Ｄが水素を表し、置換基Ｇが基（ａ）、（ｂ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）を表し、そしてＡ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍが非常に特に好ましい範囲で挙げられた意味を有する式（Ｉ−２）の化合物が特に好ましい。
【０１１３】
Ｄが水素を表し、置換基ＡおよびＱ1が各々場合により置換されていてもよいアルカンジエンジイル基を表し、可能な置換基が特に好ましい範囲で挙げられた基であり、置換基Ｇが基（ａ）、（ｂ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）を表し、そしてＢ、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍが非常に特に好ましい範囲で挙げられた意味を有する式（Ｉ−３）の化合物が特に好ましい。
【０１１４】
上記の一般的なまたは好ましい基の定義を所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。それらは最終生成物並びに、対応して前駆体および中間体の両方に適用される。
【０１１５】
以上で好ましい（好適である）として挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【０１１６】
以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると特に好ましい。
【０１１７】
以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
【０１１８】
Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０１１９】
飽和または不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子との組み合わせにおけるものを含む。
【０１２０】
断らない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換されていることができ、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なりうる。
【０１２１】
方法（Ａ）に従い、２−{[(４−クロロベンジル)スルホニル]アミノ}−２−メチルプロパン酸エチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１２２】
【化９０】
0004974415.tif 000047
【０１２３】
方法（Ｂ）に従い、２−{[(２,６−ジクロロベンジル)スルホニル]オキシ}−２−メチルプロパン酸エチルを使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１２４】
【化９１】
0004974415.tif 000048
【０１２５】
方法（Ｃ）に従い、２−[(２,４−ジクロロベンジル)スルホニル]安息香酸エチルを使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１２６】
【化９２】
0004974415.tif 000049
【０１２７】
方法（Ｄ）に従い、例えば、２−[(４−ニトロベンジル)スルホニル]−テトラヒドロ−１(２Ｈ)−ピリダジンカルボン酸エチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１２８】
【化９３】
0004974415.tif 000050
【０１２９】
方法（Ｅ、変法α）に従い、５−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよび塩化ピバロイルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１３０】
【化９４】
0004974415.tif 000051
【０１３１】
方法（Ｅ、変法β）に従い、４−ヒドロキシ−５,５−ジメチル−３−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１,２[ラムダ]6−オキサチオール−２,２(５Ｈ)−ジオンおよび無水酢酸を出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１３２】
【化９５】
0004974415.tif 000052
【０１３３】
方法（Ｆ）に従い、３−ヒドロキシ−２−(４−ニトロフェニル)−１Ｈ−１−ベンゾチオフェン−１,１−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１３４】
【化９６】
0004974415.tif 000053
【０１３５】
方法（Ｇ）に従い、５−(３−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記のように表すことができる：
【０１３６】
【化９７】
0004974415.tif 000054
【０１３７】
方法（Ｈ）に従い、３−(３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−４−ヒドロキシ−２−チア−１−アザスピロ[４.５]デセ−３,４−エン−２,２−ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１３８】
【化９８】
0004974415.tif 000055
【０１３９】
方法（Ｉ）に従い、３−(３,４−ジクロロフェニル)−４−ヒドロキシ−５,５−ジメチル−１,２−オキサチオール−２,２(５Ｈ)−ジオンおよび２,２,２−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１４０】
【化９９】
0004974415.tif 000056
【０１４１】
方法（Ｊ）に従い、４−ヒドロキシ−３,３−ジメチル−５−[２−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよびＮａＯＨを成分として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１４２】
【化１００】
0004974415.tif 000057
【０１４３】
方法（Ｋ、変法α）に従い、３−(４−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−１−オキサ−２−チアスピロ[４.４]ノン−３,４−エン−２,２−ジオンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１４４】
【化１０１】
0004974415.tif 000058
【０１４５】
方法（Ｋ、変法β）に従い、５−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−３−メチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の式により表すことができる：
【０１４６】
【化１０２】
0004974415.tif 000059
【０１４７】
方法（Ｌ）に従い、３−(２−フルオロフェニル)−４−ヒドロキシ−１−オキサ−２−チアスピロ[４.５]デセ−３,４−エン−２,２−ジオンおよび硫酸ジメチルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１４８】
【化１０３】
0004974415.tif 000060
【０１４９】
方法（Ｍ、変法α）に従い、５−(４−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−２−イソプロピル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオン、メチルアミンおよび酢酸を出発物質として使用すると、本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５０】
【化１０４】
0004974415.tif 000061
【０１５１】
方法（Ｍ、変法β）に従い、Ｎ−(１−シアノ−１−メチルエチル)−(２,４−ジクロロフェニル)メタンスルホンアミドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５２】
【化１０５】
0004974415.tif 000062
【０１５３】
方法（Ｎ、変法α）に従い、４−アミノ−５−[３−クロロ−４−(トリフルオロメチル)フェニル]−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよび塩化プロピオニルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５４】
【化１０６】
0004974415.tif 000063
【０１５５】
方法（Ｎ、変法β）に従い、４−アミノ−３,３−ジメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよび無水酢酸を出発物質として使用すると、本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５６】
【化１０７】
0004974415.tif 000064
【０１５７】
方法（Ｎ、変法γ）に従い、４−アミノ−２−ベンジル−５−(４−フルオロフェニル)−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよびオルト蟻酸メチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５８】
【化１０８】
0004974415.tif 000065
【０１５９】
方法（Ｏ）に従い、４−アミノ−３,３−ジメチル−５−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよび塩化アセチルを出発物質としてそして水素化ナトリウムを塩基として使用すると、本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１６０】
【化１０９】
0004974415.tif 000066
【０１６１】
本発明に従う方法（Ａ）で出発物質として必要な式（II）
【０１６２】
【化１１０】
0004974415.tif 000067
【０１６３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々以上で定義された通りである］
の化合物は新規である。
【０１６４】
式（II）のアミノ酸エステル類は、例えば、式（XXII）
【０１６５】
【化１１１】
0004974415.tif 000068
【０１６６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ12およびＤは各々以上で定義された通りである］
のアミノ酸誘導体を式（XXIII）
【０１６７】
【化１１２】
0004974415.tif 000069
【０１６８】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素、特に塩素、を表す］
の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合（H.-D. Stachel, G. Drasch, Arch. Pharm. 318, 304 (1985)）、
または式（XXIV）
【０１６９】
【化１１３】
0004974415.tif 000070
【０１７０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りである］
のアミノ酸類をエステル化する場合（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)）
に得られる。
【０１７１】
式（XXIV）
【０１７２】
【化１１４】
0004974415.tif 000071
【０１７３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りである］
の化合物は新規である。
【０１７４】
式（XXIV）の化合物は式（XXV）
【０１７５】
【化１１５】
0004974415.tif 000072
【０１７６】
［式中、
Ａ、ＢおよびＤは各々以上で定義された通りである］
のアミノ酸類を式（XXIII）
【０１７７】
【化１１６】
0004974415.tif 000073
【０１７８】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素、特に塩素、を表す］
の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類を用いて、例えばショッテン−バウマン(Schotten-Baumann)（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505）に従いアシル化する場合に得られる。
【０１７９】
式（XXIII）の化合物のあるものは新規である。それらは一般原則として既知である方法により製造することができる。
【０１８０】
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが以上で定義された通りでありそしてｍが数２を表す式（XXIII）の化合物は、例えば、式（XXXIII）
【０１８１】
【化１１７】
0004974415.tif 000074
【０１８２】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の置換されたベンジルハライド類をチオウレアを用いて式（XXVI−Ａ）
【０１８３】
【化１１８】
0004974415.tif 000075
【０１８４】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のイソチウロニウム塩類に転化させ、そしてそれらを塩素を用いて酸化的に分解することにより（B. Johnson, J.M. Sprague, J. Am. Chem. Soc. 58, 1348 (1936)）、
または式（XXXIII）のベンジルハライド類を亜硫酸ナトリウムを用いて式（XXVI−Ｂ）
【０１８５】
【化１１９】
0004974415.tif 000076
【０１８６】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは以上で定義された通りである］
の対応するベンジルスルホン酸類のナトリウム塩類に転化させそしてこれらを五塩化燐と反応させることにより（W.V. Farrar, J. Chem. Soc. 1960, 3063; Ruggli, Helv. Chim. Acta 14 (1931), 541）、得られる。
【０１８７】
式（XXIII）および（XXVI）の化合物のあるものは既知であり、および／またはそれらは既知の方法により製造することができる（例えば、Compagnon, Miocque Ann. Chim. (Paris) [14] 5, pp. 11-22, 23-27 (1970)）。
【０１８８】
ＡおよびＢが環を形成する式（XXII）の置換された環式アミノカルボン酸類は、一般的には、ブヘレル−ベルグス(Bucherer-Bergs)合成によりまたはストレケル(Strecker)合成により得ることができ、そしてそれらは各場合とも種々の異性体形態で得られる。それ故、ブヘレル−ベルグス合成の条件下では、得られるものは主として基Ｒおよびカルボキシル基が赤道位置にある異性体（以下では、簡単にするためにβと称する）であるが、ストレケル合成の条件下では、主としてアミノ基および基Ｒが赤道位置にある異性体（以下では簡単にするためにαと称する）を生成する。
【０１８９】
【化１２０】
0004974415.tif 000077
【０１９０】
（L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrageri, Can. J. Chem. 53, 3339 (1975)）。
【０１９１】
さらに、以上の方法（Ａ）用に使用される式（II）
【０１９２】
【化１２１】
0004974415.tif 000078
【０１９３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々以上で定義された通りである］
の出発物質は、式（XXVII）
【０１９４】
【化１２２】
0004974415.tif 000079
【０１９５】
［式中、
Ａ、ＢおよびＤは各々以上で定義された通りである］
のアミノニトリル類を式（XXIII）
【０１９６】
【化１２３】
0004974415.tif 000080
【０１９７】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌは各々以上で定義された通りである］
の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類を用いて式（XXVIII）
【０１９８】
【化１２４】
0004974415.tif 000081
【０１９９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りである］
の化合物に転化させそして次にこれらを酸性アルコール分解にかけることにより製造することができる。
【０２００】
式（XXVIII）の化合物は同様に新規である。
【０２０１】
本発明に従う方法（Ｂ）用の出発物質として必要な式（III）
【０２０２】
【化１２５】
0004974415.tif 000082
【０２０３】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々以上で定義された通りである］
の化合物は新規である。
【０２０４】
それらは一般原則として既知である方法により製造することができる。
【０２０５】
それ故、式（III）の化合物は、例えば、式（XXIX）
【０２０６】
【化１２６】
0004974415.tif 000083
【０２０７】
［式中、
Ａ、ＢおよびＲ12は各々以上で定義された通りである］
の２−ヒドロキシカルボン酸エステル類を式（XXIII）
【０２０８】
【化１２７】
0004974415.tif 000084
【０２０９】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌは各々以上で定義された通りである］
の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合に得られる（H.-D. Stachel, G. Drasch, Arch. Pharm. 318, 304 (1985)）。
【０２１０】
以上の方法（Ｃ）用の出発物質として必要な式（IV）
【０２１１】
【化１２８】
0004974415.tif 000085
【０２１２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12は各々以上で定義された通りである］
の化合物は新規である。
【０２１３】
それらは一般原則として既知である方法により製造することができる。
【０２１４】
式（IV）の５−アリール−Ｓ(Ｏ)m−カルボン酸エステル類は、例えば、式（XXX)
【０２１５】
【化１２９】
0004974415.tif 000086
【０２１６】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびｍは各々以上で定義された通りである］
の５−アリール−Ｓ(Ｏ)m−カルボン酸類をエステル化する場合に得られる（J.G. Rombardino, E.H. Wiseman, 13, 206 (1970); A. Abdel-Wahab et al., Phosphorus, Sulfur and Silicon 59, 149 (1991) 参照）（製造実施例も参照）。
【０２１７】
さらに、式（IV）
【０２１８】
【化１３０】
0004974415.tif 000087
【０２１９】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ12は各々以上で定義された通りであり、
そして
ｍは数１および２を表す］
の化合物は式（XXXI）
【０２２０】
【化１３１】
0004974415.tif 000088
【０２２１】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ12は各々以上で定義された通りである］
のベンジルチオエーテル類を酸化剤、例えば、過酸、過酸化水素、過酸化物または塩素、を用いて酸化する場合に得られる（製造実施例参照）。
【０２２２】
式（XXXI）の化合物のあるものは新規であり、そしてそれらはそれ自体既知である方法により製造することができる。
【０２２３】
それ故、例えば、式（XXXI）
【０２２４】
【化１３２】
0004974415.tif 000089
【０２２５】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ12は各々以上で定義された通りである］
の化合物は式（XXXII）
【０２２６】
【化１３３】
0004974415.tif 000090
【０２２７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ12は各々以上で定義された通りである］
のメルカプト化合物を酸結合剤の存在下でそして溶媒の存在下で式（XXXIII）
【０２２８】
【化１３４】
0004974415.tif 000091
【０２２９】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のベンジルハライド類と反応させる場合に得られる（製造実施例、変法１参照）。
【０２３０】
式（XXXI）
【０２３１】
【化１３５】
0004974415.tif 000092
【０２３２】
［式中、
Ａ、Ｑ1、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ12は各々以上で定義された通りである］
の化合物は式（ａ）
【０２３３】
【化１３６】
0004974415.tif 000093
【０２３４】
［式中、
Ａ、Ｑ1およびＲ12は各々以上で定義された通りである］
の化合物を酸および溶媒の存在下で式（ｂ）
【０２３５】
【化１３７】
0004974415.tif 000094
【０２３６】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである］
の化合物と反応させる場合に得られる（製造実施例、変法２参照）。
【０２３７】
本発明に従う方法（Ｄ）用の出発物質として必要な式（Ｖ）
【０２３８】
【化１３８】
0004974415.tif 000095
【０２３９】
［式中、
Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12は各々以上で定義された通りである］
の化合物は新規である。
【０２４０】
式（Ｖ）の水酸化物は、例えば、式（XXXIV）
【０２４１】
【化１３９】
0004974415.tif 000096
【０２４２】
［式中、
ＡおよびＤは各々以上で定義された通りである］
のカルバミン酸エステル類を式（XXIII）
【０２４３】
【化１４０】
0004974415.tif 000097
【０２４４】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌは各々以上で定義された通りである］
の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合に得られる。
【０２４５】
本発明に従う方法Ｍ（β）用の出発物質として必要な化合物である式（XVIII）
【０２４６】
【化１４１】
0004974415.tif 000098
【０２４７】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｆ1およびＦ2は基
【０２４８】
【化１４２】
0004974415.tif 000099
【０２４９】
を表し、
ここで基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は各々以上で定義された通りである］
の化合物は新規である。
【０２５０】
式（XVIII）のニトリル類は、基（１′）に関しては、例えば、式（XXVII）
【０２５１】
【化１４３】
0004974415.tif 000100
【０２５２】
［式中、
Ａ、ＢおよびＤは以上で定義された通りである］
のアミノニトリル類を式（XXIII）
【０２５３】
【化１４４】
0004974415.tif 000101
【０２５４】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌは各々以上で定義された通りである］
の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合に得られる（S.T. Ingate, Tetrahedron 53, 17795 (1997)）。
【０２５５】
同様に、基（２′）に関する式（XVIII）のニトリル類は、例えば、式（XXXV）
【０２５６】
【化１４５】
0004974415.tif 000102
【０２５７】
［式中、
ＡおよびＢは各々以上で定義された通りである］
のシアノヒドリン類をＶ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌが各々以上で定義された通りである式（XXIII）の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合に得られる（S.T. Ingate, Tetrahedron 53, 17795 (1997)）。
【０２５８】
さらに、基（３′）に関する式（XVIII）
【０２５９】
【化１４６】
0004974415.tif 000103
【０２６０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、
そして
ｍは数１および２を表す］
の化合物は式（XXXVI）
【０２６１】
【化１４７】
0004974415.tif 000104
【０２６２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである］
のベンジルチオエーテル類を酸化剤、例えば、過酸、過酸化水素、過酸化物または塩素、を用いて酸化する場合に得られる（製造実施例、J.R. Beck, J. Heterocyclic Chem. 15, 513 (1978)参照）。
【０２６３】
式（XXXVI）の化合物のあるものは新規であり、そしてそれらは既知の方法により製造することができる。
【０２６４】
それ故、例えば、式（XXXVI）
【０２６５】
【化１４８】
0004974415.tif 000105
【０２６６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである］
の化合物は式（XXXVII）
【０２６７】
【化１４９】
0004974415.tif 000106
【０２６８】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ12は各々以上で定義された通りである］
のメルカプトシアノ化合物を、酸結合剤の存在下でそして溶媒の存在下で、または J.R. Beck, J. Heterocyclic Chem. 15, 513 (1978) により記載された方法に従い、または製造実施例に従い、式（XXXIII）
【０２６９】
【化１５０】
0004974415.tif 000107
【０２７０】
［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のベンジルハライド類と反応させる場合に得られる。
【０２７１】
本発明に従う方法（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）および（Ｏ）を実施するための出発物質としてさらに必要な式（VI）および（XIX）の酸ハライド類、式（VII）および（XX）の無水カルボン酸類、式（VIII）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類、式（IX）のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類、式（Ｘ）のスルホニルクロリド類、式（XI）の燐化合物、並びに式（XII）および（XIII）の金属水酸化物、金属アルコキシド類またはアミン類、並びに式（XIV）のイソシアナート類および式（XV）のカルバモイルクロリド類、式（XVI）のアルキル化剤並びに一般式（XVII）のアミン類は一般的に既知の有機または無機化学化合物である。
【０２７２】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12が各々以上で定義された通りである式（II）の化合物を塩基の存在下で分子内環化にかけることにより特徴づけられる。
【０２７３】
本発明に従う方法（Ａ）における使用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、ｉｓｏ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０２７４】
本発明に従う方法（Ａ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン(Adogen)４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもさらに可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。例えば、第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびヒューニッヒ塩基を使用することもさらに可能である。
【０２７５】
本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは２０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０２７６】
本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気圧で実施される。
【０２７７】
本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合には、式（II）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的には等モル量のほぼ２倍で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０２７８】
方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12が各々以上で定義されている通りである式（III）の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０２７９】
本発明に従う方法（Ｂ）における使用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、を使用することが好ましい。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、ｉｓｏ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもさらに可能である。
【０２８０】
本発明に従う方法（Ｂ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。さらに、アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することも可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することも可能である。例えば、第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮおよびヒューニッヒ塩基を使用することもさらに可能である。
【０２８１】
本発明に従う方法（Ｂ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは２０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０２８２】
本発明に従う方法（Ｂ）は一般的には大気圧で実施される。
【０２８３】
本発明に従う方法（Ｂ）を実施する場合には、式（III）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０２８４】
方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12が各々以上で定義されている通りである式（IV）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０２８５】
本発明に従う方法（Ｃ）における使用に適する希釈剤は反応物に対して不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもさらに可能である。
【０２８６】
本発明に従う方法（Ｃ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもさらに可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することも可能である。ｔｅｒｔ−アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮおよびヒューニッヒ塩基、を使用することもさらに可能である。
【０２８７】
本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−７５℃〜２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０２８８】
本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気圧で実施される。
【０２８９】
本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合には、式（IV）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０２９０】
方法（Ｄ）は、Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12が各々以上で定義されている通りである式（Ｖ）の化合物を塩基の存在下で分子内環化にかけることにより特徴づけられる。
【０２９１】
本発明に従う方法（Ｄ）における使用に適する希釈剤は反応物に対して不活性である全ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもさらに可能である。
【０２９２】
本発明に従う方法（Ｄ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。
【０２９３】
アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することもさらに可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。例えば、ｔｅｒｔ−アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮおよびヒューニッヒ塩基、を使用することもさらに可能である。
【０２９４】
本発明に従う方法（Ｄ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０２９５】
本発明に従う方法（Ｄ）は一般的には大気圧で実施される。
【０２９６】
本発明に従う方法（Ｄ）を実施する場合には、式（Ｖ）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０２９７】
方法（Ｅ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VI）のカルボニルハライド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０２９８】
本発明に従う方法（Ｅ−α）における使用に適する希釈剤は酸ハライド類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、を使用することが好ましい。酸ハライドの加水分解安定性が許容するなら、反応を水の存在下で実施することもできる。
【０２９９】
本発明に従う方法（Ｅ−α）による反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、を使用することが好ましい。
【０３００】
本発明に従う方法（Ｅ−α）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。
【０３０１】
本発明に従う方法（Ｅ−α）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質および式（VI）のカルボニルハライドは一般的には各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）のカルボニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３０２】
本発明に従う方法（Ｅ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII）の無水カルボン酸類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３０３】
方法（Ｅ−β）で使用できる希釈剤は酸ハライド類の使用時にも好ましい希釈剤である。そうでなければ、過剰に使用される無水カルボン酸類を同時に希釈剤として作用させることも可能である。
【０３０４】
方法（Ｅ−β）において適宜加えられる好ましい酸結合剤は、酸ハライド類の使用時にも好ましい酸結合剤である。
【０３０５】
本発明に従う方法（Ｅ−β）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。
【０３０６】
本発明に従う方法（Ｅ−β）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質および式（VII）の無水カルボン酸は一般的には各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の無水カルボン酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３０７】
一般的には、希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去される。
【０３０８】
本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VIII）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３０９】
本発明に従う方法（Ｆ）による反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、を使用することが好ましい。
【０３１０】
本発明に従う方法（Ｆ）における使用に適する希釈剤はクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、を使用することが好ましい。
【０３１１】
本発明に従う方法（Ｆ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。方法が希釈剤および酸結合剤の存在下で実施される場合には、反応温度は一般的には−２０℃〜＋１００℃の間の、好ましくは０℃〜５０℃の間である。
【０３１２】
本発明に従う方法（Ｆ）は一般的には大気圧で実施される。
【０３１３】
本発明に従う方法（Ｆ）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質および式（VIII）の適当なクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般的には各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（２モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。一般的には、沈澱した塩を除去しそして残っている反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
【０３１４】
本発明に従う方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも、希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０３１５】
製造方法（Ｇ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質当たり約１モルのクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルが、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃、において使用される。
【０３１６】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、およびハロゲン化されたアルカン類である。
【０３１７】
ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０３１８】
好ましい態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノレート塩は強い脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブトキシド、の添加により製造され、さらなる酸結合剤の添加を省略することができる。
【０３１９】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが例として挙げられる。
【０３２０】
反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０３２１】
本発明に従う方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｘ）のスルホニルクロリド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３２２】
製造方法（Ｈ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（Ｘ）のスルホニルクロリドが、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃、において使用される。
【０３２３】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、またはハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。
【０３２４】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０３２５】
好ましい態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノレート塩は強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブトキシド）の添加により製造され、さらなる酸結合剤の添加を省略することができる。
【０３２６】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが例として挙げられる。
【０３２７】
反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０３２８】
本発明に従う方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XI）の燐化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０３２９】
製造方法（Ｉ）では、（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）の化合物を得るためには、１モルの化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）当たり１〜２、好ましくは１〜１.３、モルの式（XI）の燐化合物が、−４０〜１５０℃の間の、好ましくは−１０〜１１０℃の間の、温度において使用される。
【０３３０】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０３３１】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０３３２】
適宜加えられる酸結合剤は一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩またはアミン類、である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンが例として挙げられる。
【０３３３】
反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は有機化学の一般的な方法により実施される。得られた最終生成物の精製は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留(incipient distillation)」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去、により実施される。
【０３３４】
方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（XII）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式（XIII）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３３５】
本発明に従う方法（Ｊ）における使用に好ましい希釈剤はエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
【０３３６】
本発明に従う方法（Ｊ）は一般的には大気圧で実施される。
【０３３７】
反応温度は一般的には−２０℃〜１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間、である。
【０３３８】
本発明に従う方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも、（Ｋ−α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XIV）の化合物と、または（Ｋ−β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XV）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０３３９】
製造方法（Ｋ−α）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（XIV）のイソシアナートが、０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃、において使用される。
【０３４０】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、である。
【０３４１】
適宜、触媒を加えて反応を促進させることができる。特に有利な触媒は有機化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。方法は好ましくは大気圧で実施される。
【０３４２】
製造方法（Ｋ−β）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（XV）のカルバモイルクロリドまたはチオカルバモイルクロリドが、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃、において使用される。
【０３４３】
適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類である。
【０３４４】
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０３４５】
好ましい態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノレート塩は強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−ブトキシド）の添加により製造され、さらなる酸結合剤の添加を省略することができる。
【０３４６】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であり、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたはピリジンが例として挙げられる。
【０３４７】
反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０３４８】
本発明に従う方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも、（Ｋ−α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XVI）のアルキル化剤と反応させることにより特徴づけられる。
【０３４９】
本発明に従う化合物を製造するための本発明に従う方法（Ｌ）を実施するために適する希釈剤は不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジエチルエーテルもしくはエチレングリコールジメチルエーテル、ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば酢酸エチル、酸類、例えば酢酸、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドを使用することが好ましい。液体形態の式（XVI）の化合物が試薬として使用される場合には、それらを、適宜過剰量で、同時に希釈剤として使用することも可能である。
【０３５０】
酸結合剤は一般的に使用される全ての無機または有機塩基である。アルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド類、炭酸塩類もしくは炭酸水素塩類、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、または第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはヒューニッヒ塩基(Huenig-base)を使用することが好ましい。
【０３５１】
方法を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜＋２００℃の間、好ましくは０℃〜＋１５０℃の間、で実施される。
【０３５２】
本発明に従う化合物を製造するための本発明に従う方法（Ｌ）を実施するためには、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物当たり一般的には各場合とも１〜２０モル、好ましくは各場合とも１〜５モル、の式（XVI）のアルキル化剤および、適宜、１〜５モル、好ましくは１〜２モル、の酸結合剤が使用される。反応の実施並びに反応生成物の処理および単離は一般的な方法により実施される（製造実施例も参照のこと）。
【０３５３】
方法（Ｍ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤および脱水剤の存在下で、式（XVII）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３５４】
本発明に従う方法（Ｍ−α）を実施するために好ましい希釈剤は不活性有機溶媒である。これらは、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド、またはエステル類、例えば酢酸エチル、を包含する。液体形態のそして適宜過剰量の式（XVII）のアミン類を溶媒として使用することもできる。
【０３５５】
本発明に従う方法（Ｍ−α）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は一般的には０℃〜２５０℃の間の温度において、好ましくは２０℃〜２００℃の間の温度において、実施される。
【０３５６】
本発明に従う方法（Ｍ−α）は一般的には大気圧で実施される。本発明に従う方法（Ｍ−α）を高められた圧力で実施することもできる。
【０３５７】
本発明に従う方法（Ｍ−α）を実施するためには、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物当たり一般的には１〜２０モル、好ましくは１〜５モル、の式（XVII）のアミンおよび、適宜、１〜５モルの脱水剤が使用される。反応の実施並びに反応生成物の処理および単離は一般的に既知である方法と同様にして実施される。
【０３５８】
方法（Ｍ−α）に適する酸類は有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸またはｐ−トルエンスルホン酸である。
【０３５９】
方法（Ｍ−α）に適する脱水剤は一般的な乾燥剤、例えば、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウムまたは塩化カルシウム、並びに分子ふるいである。さらに、生成する反応水は蒸留により共沸物として除去することができる。
【０３６０】
式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（Ｍ−β）は、式（XVIII）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０３６１】
式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法における使用に好ましい希釈剤は全ての一般的な不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
【０３６２】
式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法を実施するために使用できる脱プロトン化剤は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩類、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、を使用することが好ましく、それらは相転移触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリドまたは硫酸水素テトラブチルアンモニウム、アドゲン(Adogen)４６４1またはＴＤＡ１2の存在下で使用することもできる。アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもさらに可能である。
1アドゲン４６４＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド
2ＴＤＡ１＝トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン
式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（Ｍ−β）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の、温度において実施される。
【０３６３】
本発明に従う方法は一般的には大気圧で実施される。
【０３６４】
式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（Ｍ−β）を実施する場合には、式（XVIII）の反応成分および脱プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０３６５】
方法（Ｎ−α）は、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の化合物を式（XIX）の酸ハライド類と反応させことにより特徴づけられる。酸ハライド類を使用する場合の本発明に従う方法（Ｎ−α）における使用に適する希釈剤はこれらの化合物に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びにその他の溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。
【０３６６】
酸結合剤が本発明に従う方法（Ｎ−α）の反応で使用される場合には、それらは全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びに金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、を使用することが好ましい。
【０３６７】
本発明に従う方法（Ｎ−α）では、酸結合剤を使用する場合でも、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は一般的には−２０℃〜＋２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０３６８】
本発明に従う方法（Ｎ−α）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の出発物質および式（XIX）の酸ハライドは一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の酸クロリドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３６９】
方法（Ｎ−β）は、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の化合物を式（XX）の無水カルボン酸類と反応させことにより特徴づけられる。
【０３７０】
本発明に従う方法（Ｎ−β）において、無水カルボン酸が式（XX）の反応成分として使用される場合には、使用される希釈剤は好ましくは酸ハライド類の使用時にも好ましく使用される希釈剤である。そうでないなら、過剰の無水カルボン酸を同時に希釈剤として作用させることも可能である。好ましい酸結合剤は、酸クロリド類の使用時にも好ましく使用される塩基である。
【０３７１】
本発明に従う方法（Ｎ−β）では、無水カルボン酸を使用する場合でも、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法はは−２０℃〜＋２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０３７２】
本発明に従う方法（Ｎ−β）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の出発物質および式（XX）の無水カルボン酸は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の無水カルボン酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３７３】
一般的には、希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去される。
【０３７４】
さらに、方法（Ｎ）では、式（XIX）の酸クロリド類および式（XX）の無水カルボン酸類の混合物を使用することも可能である。
【０３７５】
方法（Ｎ−γ）は、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の化合物を各場合とも、不活性溶媒中で、式（XXI）のオルト蟻酸エステル類と反応させことにより特徴づけられる。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。
【０３７６】
本発明に従う方法（Ｎ−γ）では、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜＋２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０３７７】
本発明に従う方法（Ｎ−γ）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の出発物質および式（XXI）のオルト蟻酸エステルは一般的には各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、オルト蟻酸エステルを相対的に大過剰（５モルまで）でまたは溶媒として使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３７８】
方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ｉ2）〜（Ｉ−４−ｉ2）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIX）のカルボニルハライド類と反応させことにより特徴づけられる。
【０３７９】
本発明に従う方法（Ｏ）における使用に適する希釈剤は、酸ハライド類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、を使用することが好ましい。酸ハライドの加水分解安定性が許容するなら、反応を水の存在下で実施することできる。
【０３８０】
本発明に従う方法（Ｏ）による反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、並びに金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、を使用することが好ましい。
【０３８１】
本発明に従う方法（Ｏ）では、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は一般的には−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。
【０３８２】
本発明に従う方法（Ｏ）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ｉ2）〜（Ｉ−４−ｉ2）の出発物質および式（XIX）のカルボニルハライドは一般的には各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）のカルボニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３８３】
活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモおよび線虫、を防除するために適し、そして良好な植物耐性および温血動物に対する好ましい毒性を有する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用される。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus  asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadillidium  vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio  scabar)。
倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus  guttulatus)。
チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophilus  carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera  spec.)。
シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella  immaculata)。
シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma  saccharina)。
トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiurus  armatus)。
直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta  domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa  spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta  migratoria  migratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus  spp.)およびシストセルカ種(Ｓchistocerca  spp.)。
ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta  americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea  maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella  germanica)。
ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula  auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes  spp.)。
シラミ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus  humanus  corporis)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus  spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes  spp.)およびダマリネア種(Ｄamalinea  spp.)。
アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothrips  femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips  tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhrips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Ｆrankliniella accidentalis)。
半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster  spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus  intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma  quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex  lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Ｒhodnius  prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma  spp.)。
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes  brassicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia  tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes  vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis  gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevicoryne  brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃryptomyzus  ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis  fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis  pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma  lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyalopterus  arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera  vastatrix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus  spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiphum  avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus  spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon  humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum  padi)、ヒメヨコバイ種(Ｅmpoasca  spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis  bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix  cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium  corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia  oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax  striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata  lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella  aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus  hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus  spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla  spp.)。
鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora  gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus  piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia  brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis  blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta  padella)、コナガ(Ｐlutella  xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma  neustria)、クワノキンムケシ(Ｅuproctis  chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria  spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix  thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis  citrella)、ヤガ種(Ａgrotis  spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa  spp.)、フエルチア種(Ｆeltia  spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias  insulana)、ヘリオチス種(Ｈeliothis  spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra  brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis  flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera  spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia  ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa  pomonella)、アオムシ種(Ｐieris  spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo  spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta  nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia  kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria  mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola  bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea  pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila  pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia  podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua  reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura  fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia  ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona  magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix  viridana)、クナファロセルス種(Ｃnaphalocerus spp.)およびオーレマ・オリザエ(Ｏulema  oryzae)。
鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium  punctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha  dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Ｂruchidius  obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides  obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes  bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica  alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa  decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon  cochleariae)、ジアブロチカ種(Ｄiabrotica  spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes  chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna  varivestis)、アトマリア種(Ａtomaria  spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus  surinamensis)、ハナゾウムシ種(Ａnthonomus  spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus  spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus  sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites  sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus  assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera  postica)、カツオブシムシ種(Ｄermestes  spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma  spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus  spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus  spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes  aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus  spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus  hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium  psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium  spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio  molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes  spp.)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon  solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra  zealandica)およびリッソルホプトルス・オリゾフィルス(Ｌissorhoptrus  oryzophilus)。
膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion  spp.)、ホプロカムパ種(Ｈoplocampa  spp.)、ラシウス種(Ｌasius  spp.)、イエヒメアリ(Ｍonomorium  pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa  spp.)。
双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes  spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles  spp.)、イエカ(Ｃulex  spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila  melanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora  erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia  spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia  spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra  spp.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus  spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca  spp.)、サシバエ種(Ｓtomoxys  spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus  spp.)、ウシバエ種(Ｈypoderma  spp.)、アブ種(Ｔabanus  spp.)、タニア種(Ｔannia  spp.)、ケバエ(Ｂibio  hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella  frit)、クロキンバエ種(Ｐhorbia  spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia  hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis  capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus  oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula  paludosa)、ヒレミーア種(Ｈylemyia  spp.)およびリリオミザ種(Ｌiriomyza  spp.)。
ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus  spp.)。
蛛形綱(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio  maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcarus  siro)、ヒメダニ種(Ａrgas  spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros  spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus  gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes  ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta  oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus  spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus  spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma  spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma  spp.)、マダニ種(Ｉxodes  spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes  spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes  spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes  spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus  spp.)、クローバハダニ(Ｂryobia  praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus  spp.)、ナミハダニ種(Ｔetranychus  spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus  spp.)、ブレビパルプス種(Ｂrevipalpusu  spp.)。
【０３８４】
植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種(Ｐratylenchus  spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus  similis)、ナミクキセンチユウ(Ｄitylenchus  dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus  semipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera  spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera  spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne  spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides  spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus  spp.)、ジフイネマ種(Ｘiphinema  spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus  spp.)およびブルサフェレンチュス種(Ｂursaphelenchus  spp.)。
【０３８５】
適宜、本発明に従う化合物は、ある種の濃度および適用割合で、除草剤および殺微生物剤として、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤として、使用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として使用することもできる。
【０３８６】
本発明によると、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。植物は、全ての植物及び植物集団、例えば望ましいまたは望ましくない野生植物及び栽培植物（自然発生栽培変種を包含する）を意味することを理解すべきである。栽培植物は、従来の育成及び最適化方法によりもしくはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作手段またはそのような方法および手段の組み合わせにより得られた植物変種であることができ、トランスジェニック植物を包含しそして植物育成許可により保護され得ない又は保護され得る栽培変種植物を包含する。植物部分は土壌表面の上または下に生ずる植物の全ての部分および器官、例えば枝、葉、花および根、例えば葉、針状葉、茎、幹、花、果実及び種子並びに根、塊茎および根茎、を意味することを理解すべきである。植物部分はまた、収穫された植物並びに成長および生殖繁殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子を包含する。
【０３８７】
活性化合物を用いる本発明による植物及び植物部分の処理は直接またはそれらの環境、生息地または貯蔵領域に対する作用により、一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧処理、延展、はけ塗りにより、そして繁殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コーテイングにより実施され
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０３８８】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
【０３８９】
使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。本質的には、適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である。
【０３９０】
固体の担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシリケート類が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており；乳化剤および／または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースが適する。
【０３９１】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０３９２】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０３９３】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の間、の活性化合物を含有する。
【０３９４】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれらの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤、との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などをとりわけ包含する。
【０３９５】
混合物中の共成分の特に好ましい例は以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリンゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに
ダガー(Dagger)Ｇ
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
(５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、
(Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、
１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、
１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジオン、
１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、
１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メチル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、
２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベンズアミド、
２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、
２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、
８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサスピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキシ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−シクロヘプタノール、
シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′−オン、
殺細菌剤：
ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
ＹＩ ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒドロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、
２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジクロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサスピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、
[３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボキシアルデヒド、
[２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、
Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート。
【０３９６】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤または肥料および成長調節剤と混合することも可能である。
【０３９７】
殺昆虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０３９８】
市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、好適には０.０００１〜１重量％の間、の活性化合物でありうる。
【０３９９】
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【０４００】
衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する場合には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０４０１】
本発明に従う活性化合物は植物、衛生上、および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する：
シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus  spp.)、リノグナスス種(Ｌinognathus  spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus  spp.)、フチルス種(Ｐhtirus  spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes  spp.)。
【０４０２】
ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrimenopon  spp.)、メノポン種(Ｍenopon  spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton  spp.)、ボビコラ種(Ｂovicola  spp.)、ウェルネキエラ種(Ｗerneckiella  spp.)、レピケントロン種(Ｌepikentron  spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina  spp.)、トリコデクテス種(Ｔrichodectes  spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola  spp.)。
【０４０３】
双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerina)から、例えば、エーデス種(Ａedes  spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles  spp.)、クレックス種(Ｃulex  spp.)、シムリウム種(Ｓimulium  spp.)、ユーシムリウム種(Ｅusimulium  spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus  spp.)、ルツゾミイア種(Ｌutzomyia  spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides  spp.)、クリソプス種(Ｃhrysops  spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra  spp.)、アチロツス種(Ａtylotus  spp.)、タバヌス種(Ｔabanus  spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota  spp.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia  spp.)、ブラウラ種(Ｂraula  spp.)、ムスカ種(Ｍusca  spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea  spp.)、ストモキシス種(Ｓtomoxys  spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia  spp.)、モレリア種(Ｍorellia  spp.)、ファニア種(Ｆannia  spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina  spp.)、カリフォラ種(Ｃalliphora  spp.)、ルシリア種(Ｌucilia  spp.)、クリソミイア種(Ｃhrysomyia  spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia  spp.)、サルコファガ種(Ｓarcophaga  spp.)、オエストルス種(Ｏestrus  spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypoderma  spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus  spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈippobosca  spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena  spp.)およびメロファグス種(Ｍelophagus  spp.)。
【０４０４】
ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex  spp.)、クテノセファリデス種(Ｃtenocephalides  spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla  spp.)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus  spp.)。
【０４０５】
カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex  spp.)、トリアトマ種(Ｔriatoma  spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius  spp.)およびパンストロンギルス種(Ｐanstrongylus  spp.)。
【０４０６】
ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta  americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Ｂlattela  germanica)およびスペラ種(Ｓupella  spp.)。
【０４０７】
ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas  spp.)、オルニソドルス種(Ｏrnithodorus  spp.)、オトビウス種(Ｏtobius  spp.)、イキソデス種(Ｉxodes  spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma  spp.)、ブーフィルス種(Ｂoophilus  spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor  spp.)、ヘマフィサリス種(Ｈaemaphysalis  spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma  spp.)、リピセファルス種(Ｒhipicephalus  spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus  spp.)、ライリエチア種(Ｒaillietia  spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus  spp.)、ステルノストマ種(Ｓternostoma  spp.)およびバロア種(Ｖarroa  spp.)。
【０４０８】
ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapis  spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella  spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrnithocheyletia  spp.)、ミオビア種(Ｍyobia  spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorergates  spp.)、デモデックス種(Ｄemodex  spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula  spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus  spp.)、アカルス種(Ａcarus  spp.)、チロファグス種(Ｔyrophagus  spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus  spp.)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes  spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus  spp.)、ソロプテス種(Ｐsoroptes  spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes  spp.)、オクトデクテス種(Ｏctodectes  spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes  spp.)、ノトエドレス種(Ｎotoedres  spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes  spp.)、シトジテス種(Ｃytodites  spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes  spp.)。
【０４０９】
本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物組み合わせは農業生産用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の愛玩動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足動物を防除するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物を防除することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
【０４１０】
本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介する方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使用される。
【０４１１】
家畜、家禽、愛玩動物などに投与される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は１〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、自由流動性組成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に、使用することができ、或いはそれらを化学浴として使用してもよい。
【０４１２】
さらに、本発明に従う活性化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。
【０４１３】
下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定されない：
甲虫類(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes  bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Ｃhlorophorus  pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium  punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium  rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ｐtilinus  pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄendrobium  pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius  mollis)、プリオビウム・カルピニ(Ｐriobium  carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus  brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus  africanus)、リクツス・プラニコリス(Ｌyctus  planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus  linearis)、リクツス・プベッセンス(Ｌyctus  pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxylon  aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes  rugicollis)、キシレボルス種(Ｘyleborus  spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron  spec.)、アパテ・モオナクス(Ａpate  monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus  capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus  brunneus)、シノキシロン種(Ｓinoxylon  spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus  minutus)。
ハチ類(Ｈymenopterons)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Ｓirex  juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus  gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus  gigas  taignus)、ウロセルス・アウグル(Ｕrocerus  augur)。
シロアリ類(Ｔermites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes  flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Ｃrytotermes  brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes  indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes  flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes  santonensis)、レクチクリテルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes  lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Ｍastotermes  darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes  formosanus)。
シミ類(Ｂristletails)、例えばレピスマ・サッカリナ(Ｌepisma  saccharina)。
【０４１４】
工業材料はこの点については非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びにコーテイング組成物を意味すると理解すべきである。
【０４１５】
木材および加工木材製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料である。
【０４１６】
本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結製品、または家屋の建築もしくは建物連結部の中で極めて一般的に使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０４１７】
活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤、の形態で使用することができる。
【０４１８】
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０４１９】
木材および木材から作成される木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％、の濃度で含んでなる。
【０４２０】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.０００１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％、の活性化合物を使用することで充分である。
【０４２１】
使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
【０４２２】
好ましく使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number）および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有する油状または油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０４２３】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンスなどが有利に使用される。
【０４２４】
好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレン、が使用される。
【０４２５】
溶媒混合物も同様に３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０４２６】
好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【０４２７】
本発明の概念で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。
【０４２８】
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することもできる。
【０４２９】
組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発明によると好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の、油含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。
【０４３０】
上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
【０４３１】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしくはベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学種から生ずる。
【０４３２】
揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノン、を基にしている。
【０４３３】
可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物であってもよい。
【０４３４】
大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、により木材の特に有効な保護が得られる。
【０４３５】
調整済組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【０４３６】
適する追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられている殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０４３７】
挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpyriphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、トランスフルスリン(transfluthrin) 、チアクロプリド(thiacloprid)、メトキシフェノキシド(methoxyphenoxide)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０４３８】
本発明に従う活性化合物組み合わせは、海水または塩水に接触する製品、特に船体、スクリーン、ネット、建造物、桟橋および信号装置、の集落形成(colonization)に対して保護するために使用することもできる。
【０４３９】
無柄の貧毛綱（Ｏligochaetae）、例えばカンザシゴカイ科（Ｓerpulidae）による、並びに貝およびエボシガイ下目（Ｌedamorpha）（エボシガイ）群の種、例えば種々のエボシガイ（Ｌepas）およびミョウガイ（Ｓcalpellum）種による、またはフジツボ下目（Ｂalanomorpha）（acom barnacles）群の種、例えばシロスジフジツボ（Ｂalanus）またはポリシペス（Ｐollicipes）種による集落形成は船舶の摩擦抵抗を増加させ、そしてその結果として、増加するエネルギー消費および乾ドック中での頻繁な停泊により、操作費用に顕著な増加をもたらす。
【０４４０】
藻、例えばシオミドロ目（Ｅctocarpus）種およびイギス（Ｃeramium）種、による集落形成の他に、フジツボ目（Ｃirripedia）（cirriped crustacea）の名称の下に含まれる無柄の切甲亜綱（Ｅntomostraca）群による侵入が特に重視されている。
【０４４１】
驚くべきことに、本発明に従う活性化合物組み合わせは、単独でまたは他の活性化合物との組み合わせ中で使用される場合に、良好な抗汚損（抗−集落形成）効果を有することが見いだされた。
【０４４２】
単独でまたは他の活性化合物との組み合わせて、本発明に従う化合物を使用することにより、例えば、硫化ビス(トリアルキル錫)、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩化トリ−ｎ−ブチル錫、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチル錫、トリ−ｎ−ブチル(２−フェニル−４−クロロフェノキシ)−錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル−(ビスピリジン)−ビスマス、弗化トリ−ｎ−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛および銅塩類、エチレンビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチル錫ハライド類中でのような重金属の使用を省略するか、またはこれらの化合物の濃度を相当減ずることが可能である。
【０４４３】
適宜、調整済抗汚損塗料はさらに別の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、軟体動物防除剤または他の抗汚損活性化合物、を含んでなっていてもよい。
【０４４４】
本発明に従う抗汚損組成物のための好ましい共成分は以下のものである：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１,３,５−トリアジン、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジウロン(diuron)、エンドタル(endothal) 、フェンチンアセテート、イソプロツロン(isoproturon) 、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、キノクラミン(quinoclamine)およびテルブトリン(terbutryn)；
殺菌・殺カビ剤、例えば
シクロヘキシルベンゾ[ｂ]チオフェンカルボキサミドＳ,Ｓ−ジオキシド、ジクロフラニド、フルオル−フォルペット(fluor-folpet)、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類、例えば
アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール；
軟体動物防除剤、例えば
フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブおよびトリメタカルブ；
または一般的な活性抗汚損活性化合物、例えば
４,５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ)−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩類、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２,３,５,６−テトラクロロ−４−(メチルスルホニル)−ピリジン、２,４,５,６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２,４,６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０４４５】
使用される抗汚損組成物は本発明に従う活性化合物を０.００１〜５０重量％、特に０.０１〜２０重量％、の濃度で含んでなる。
【０４４６】
本発明に従う抗汚損組成物はさらに、例えば、Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 および Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 に記載されているような一般的な成分を含んでなる。
【０４４７】
殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、軟体動物防除剤および殺昆虫剤の他に、本発明に従う活性化合物の抗汚損コーテイング組成物は、特に、結合剤を含んでなる。
【０４４８】
既知の結合剤の例は、タールもしくはビチューメン、アスファルトおよびエポキシ化合物、少量の塩素化ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂と組み合わせた、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態または有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥油類、例えばアマニ油、樹脂エステル、または改質硬質樹脂である。
【０４４９】
コーテイング組成物はまた、場合により無機顔料、有機顔料または染料を包含してもよく、それらは好ましくは塩水中に不溶性である。コーテイング組成物はまた、活性化合物の調節放出用に、例えばロジンの如き物質を含んでなっていてもよい。コートはまた、可塑剤、レオロジー性質に影響を与える改質剤、および他の従来成分を包含してもよい。本発明に従う化合物または上記の混合物を自己−光沢性の抗汚損系の中に導入することもできる。
【０４５０】
活性化合物は、密閉された室、例えば、住宅、工場のホール、事務所、車内などで遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモおよびダニ、を防除するためにも適する。それらはこれらの有害生物を防除するための家庭用殺昆虫剤製品の中で単独でまたは他の活性生物および助剤と組み合わせて使用することができる。それらは敏感性および抵抗性の種に対して並びに全ての成長段階に対して活性でる。それらの有害生物は下記のものを包含する：
サソリ目（Ｓcorpionidea）から、例えば、キョクトウサソリ（Ｂuthus  occitanus）、
ダニ目(Ａcarina)から、例えばアルガス・ペリシクス(Ａrgas  persicus)、アルガス・レフレクス(Ａrgas  reflexus)、クローバハダニ種(Ｂryobia  spp.)、デルマニッスス・ガリナエ(Ｄermanyssus  gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Ｇlyciphagus  domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ｏrnithodoros  moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Ｒhipicephalus  sanguineus)、ツロンビクラ・アルフレッヅゲシ(Ｔrombicula  alfreddugesi)、ニュートロンビクラ・オーツムナリス(Ｎeutrombicula  autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Ｄermatophagoides  pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Ｄermatophagoides  forinae)。
クモ目(Ａraneae)、例えば、トリクイグモ科(Ａviculariidae)、真正クモ科(Ａraneidae)。
ザトウムシ科(Ｏpiliones)、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Ｐseudoscorpiones  chelifer)、シュードスコルピオネス・ケイリヂウム(Ｐseudoscorpiones  cheiridium)、ポイリオネス・ファランギウム(Ｏpiliones  phalangium)。
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus  asellus)、ポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio  scabar)。
倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus  guttulatus)、ポリデスムス種(Ｐolydesmus  spp.)。
チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス種(Ｇeophilus  spp.)、
シミ亜目(Ｚygentoma)から、例えば、ヤマトシミ種(Ｃtenolepisma  spp.)、セイヨウシミ(Ｌepisma  saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Ｌepismodes  inquilinus)。
ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella  germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Ｂlattella asahinai)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea  maderae)、パンクロラ種(Ｐanchlora  spp.)、パルコブラッタ種(Ｐarcoblatta  spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Ｐeriplaneta  australasiae)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta  americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Ｐeriplaneta  brunnea)、ペリプラネタ・フルギノサ(Ｐeriplaneta  fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Ｓupella  longipalpa)。
サルタトリア目(Ｓaltatoria)、例えば、アキータ・ドメスチクス(Ａcheta  domesticus)。
ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula  auricularia)。
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス種(Ｋalotermes  spp.)、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes  spp.)、
チャタテムシ目(Ｐsocoptera)、例えば、レピナツス種(Ｌepinatus  spp.)、コナチャタテ種(Ｌiposcelis  spp.)。
コウチュウ目(Ｃoleptera)、例えば、アンスレヌス種(Ａnthrenus  spp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、デルメステス種(Ｄermestes  spp.)、ラセチクス・オリザエ(Ｌatheticus  oryzae)、ネクロビア種(Ｎecrobia  spp.)、プチヌス種(Ｐtinus  spp.)、リゾペルサ・ドミニカ(Ｒhizopertha  dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Ｓitophilus  granarius)、シトフィルス・オリザエ(Ｓitophilus  oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Ｓitophilus  zeamais)、ステゴビウム・パニセルム(Ｓtegobium  paniceum)。
双翅目(Ｄiptera)から、例えば、エーデス・エジプチ(Ａedes  aegypti)、エーデス・アルボピクツス(Ａedes  albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Ａedes  taeniorhynchus)、ハマダラカ(Ａnopheles  spp.)、カリフォラ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora  erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Ｃhrysozona  pluvialis)、クレックス・キンクエファシアツス(Ｃulex  quinquefasciatus)、クレックス・ピピエンス(Ｃulex  pipiens)、クレックス・タルサリス(Ｃulex  tarsalis)、キイロシヨウジヨウバエ種(Ｄrosophila  spp.)、ファニア・カニクラリス(Ｆannia  canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Ｍusca  domestica)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus  spp.)、サルコファガ・カルナリア(Ｓarcophaga  carnaria)、シムリウム種(Ｓimulium  spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Ｓtomoxys  calcitrans)、チプラ・パルドサ(Ｔipula  paludosa)。
鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Ａchroia  grisella)、ハチミツガ(Ｇalleria  mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Ｐlodia  interpunctella)、テイネア・クロアセラ(Ｔinea  cloacella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea  pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Ｔineola  bisselliella)。
ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ｃtenocephalides  canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ｃtenocephalides  felis)、プレックス・イリタンス(Ｐulex  irritans)、ツンガ・ペネトランス(Ｔunga  penetrans)、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)。
膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス(Ｃamponotus  herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Ｌasius  fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Ｌasius  niger)、ラシウス・ウンブラツス(Ｌasius  umbratus)、イエヒメアリ(Ｍonomorium  pharaonis)、パラベスプラ種(Ｐaravespula  spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Ｔetramorium  caespitum)。
シラミ目(Ａnoplura)、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Ｐediculus  humanus  capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Ｐediculus  humanus  corporis)、フシルス・プビス(Ｐhthirus  pubis)。
半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Ｃimex  hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Ｃimex  lectularius)、ロージヌス・プロリクス(Ｒhodinus  prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Ｔriatoma  infestans)。
【０４５１】
家庭用殺昆虫剤の分野では、それらは単独でまたは他の適当な活性化合物、例えば燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、ピレスロイド類、成長調節剤または殺昆虫剤の他の既知の種類からの活性化合物と組み合わせて使用される。
【０４５２】
それらはエーロゾル、無圧噴霧剤、例えばポンプおよび噴霧器噴霧剤、吸引剤、霧滴剤、泡剤、ゲル剤、セルロースまたはプラスチック製の蒸発用錠剤、液体気化剤、ゲルおよび膜気化剤を有する気化製品、蛾用のペーパー、蛾用の小袋、蛾用のゲルの形態で、粒剤または粉剤として、散布飼料または飼料台の中で使用される。
【０４５３】
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない場所に成長する全ての植物を意味する。本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０４５４】
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる:
次の属の双子葉雑草：イチビ属(Ａbutilon)、ヒユ属(Ａmaranthus)、ブタクサ属(Ａmbrosia)、アノダ属(Ａnoda)、カミツレモドキ属(Ａnthemis)、アファネス属(Ａphanes)、アトリプレックス属(Ａtriplex)、ベリス属(Ｂellis)、ビデンス属(Ｂidens)、カプセラ(Ｃapsella)属、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、カシア属(Ｃassia)、センタウレア属(Ｃentaurea)、アカザ属(Ｃhenopodium)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、デスモジウム属(Ｄesmodium)、エメクス属(Ｅmex)、エリシムム属(Ｅrysimum)、ユーフォルビア属(Ｅuphorbia)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ヒビスクス属(Ｈibiscus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、コチア属(Ｋochia)、ラミウム属(Ｌamium)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipidium)、アゼナ属(Ｌindernia)、シカギク属(Ｍatricaria)、メンタ属(Ｍentha)、メルクリアリス属(Ｍercurialis)、ムルゴ属(Ｍullugo)、ミオソチス属(Ｍyosotis)、ケシ属(Ｐapaver)、ファルビチス属(Ｐharbitis)、プランタゴ属(Ｐlantago)、タデ属(Ｐolygonum)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、ラヌンクルス属(Ｒanunculus)、ラファヌス属(Ｒaphanus)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、ルメックス属(Ｒumex)、サルソラ属(Ｓalsola)、キオン属(Ｓenecio)、セスバニア属(Ｓesbania)、シダ属(Ｓida)、カラシ属(Ｓinapis)、ナス属(Ｓolanum)、ノゲシ属(Ｓonchus)、スフェノクレア属(Ｓphenoclea)、ハコベ属(Ｓtellaria)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)、スラスピ属(Ｔhlaspi)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、イラクサ属(Ｕrtica)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、スミレ属(Ｖiola)、オナモミ属(Ｘanthium)。
次の属の双子葉栽培植物：ラツカセイ属(Ａrachis)、フダンソウ属(Ｂeta)、アブラナ属(Ｂrassica)、キユウリ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)、ヘリアンスス属(Ｈelianthus)、ニンジン属(Ｄaucus)、ダイズ属(Ｇlycine)、ワタ属(Ｇossypium)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、アマ属(Ｌinum)、トマト属(Ｌycopersicon)、タバコ属(Ｎicotiana)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、スフエノクレア属(Ｓphenoclea)、ソラマメ属(Ｖicia)。
次の属の単子葉雑草：アエギロプス属(Ａegilopus)、カモジグサ属(Ａgropyron)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpera)、カラスムギ属(Ａvena)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、センクルス属(Ｃenchrus)、コメリナ属(Ｃommelina)、シノドン属(Ｃynodon)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、ダクチロクテニウム属(Ｄactyloctenium)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、ヒエ属(Ｅchinochloa)、ハリイ属(Ｅleocharis)、オヒシバ属(Ｅleusine)、エラグロスチス属(Ｅragrostis)、エリオクロア属(Ｅriochloa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、ヘテランテラ属(Ｈeteranthera)、インペラタ属(Ｉmperata)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、レプトクロア属(Ｌeptochloa)、ドクムギ属(Ｌolium)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、キビ属(Ｐanicum)、パスパルム属(Ｐaspalum)、ファラリス(Ｐhalaris)属、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカタビラ属(Ｐoa)、ロットベーリア属(Ｒottboellia)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、エノコログサ属(Ｓetaria)、モロコシ属(Ｓorghum)。
次の属の単子葉栽培植物：ネギ属(Ａllium)、アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)、カラスムギ属(Ａvena)、オオムギ属(Ｈordeum)、イネ属(Ｏryza)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、ライムギ属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、トリチケレ属(Ｔriticale)、コムギ属(Ｔriticum)、トウモロコシ属(Ｚea)。
【０４５５】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０４５６】
本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同等に、本発明に従う活性化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナのプランテーション、コーヒーのプランテーション、茶のプランテーション、ゴムの木のプランテーション、油ヤシのプランテーション、カカオのプランテーション、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生(lawns)、芝土(turf)、および牧草地の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
【０４５７】
本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌および植物の地上部分に適用される時に強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前および発芽後の両方で、適している。
【０４５８】
ある種の濃度および適用割合で、本発明に従う化合物は動物性有害生物および菌・カビ性または細菌性の植物の病気を防除するためにも使用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として使用することもできる。
【０４５９】
本発明によると、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。植物は、全ての植物及び植物集団、例えば望ましいまたは望ましくない野生植物及び栽培植物（自然発生栽培変種を包含する）を意味することを理解すべきである。栽培植物は、従来の育成及び最適化方法によりもしくはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作手段またはそのような方法および手段の組み合わせにより得られた植物変種であることができ、トランスジェニック植物を包含しそして植物育成許可により保護され得ない又は保護され得る栽培変種植物を包含する。植物部分は土壌表面の上または下に生ずる植物の全ての部分および器官、例えば枝、葉、花および根、例えば葉、針状葉、茎、幹、花、果実及び種子並びに根、塊茎および根茎、を意味することを理解すべきである。植物部分はまた、収穫された植物並びに成長および生殖繁殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子を包含する。
【０４６０】
活性化合物を用いる本発明による植物及び植物部分の処理は直接またはそれらの環境、生息地または貯蔵領域に対する作用により、一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧処理、延展、はけ塗りにより、そして繁殖物質の場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コーテイングにより実施され
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０４６１】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０４６２】
使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。主として適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である。
【０４６３】
適する固体の担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシリケート類であり、適する粒剤用の固体担体は例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり、適する乳化剤および／または発泡剤は例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり、適する分散剤は例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０４６４】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０４６５】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０４６６】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の間、の活性化合物を含有する。
【０４６７】
雑草の抑制用には、本発明に従う活性化合物は、そのままで或いはそれらの調合物の形態で、既知の除草剤および／または栽培作物植物との相容性を改良する物質（「毒性緩和剤」）との混合物として用いることもでき、仕上げた調合物または槽混合が可能である。１種もしくはそれ以上の既知の除草剤および毒性緩和剤を含んでなる殺雑草剤との混合物も可能である。
【０４６８】
混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである：
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ＢＡＳ−６６２Ｈ、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl))、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-methyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブタフェナシル（−アリル）(butafenacil(-allyl)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl))、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl))、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ（−ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、デスメジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロルプロプ(−Ｐ）(dichlorprop(-P))、ジクロフォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethametsulfuron(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロップ（−イソプロピル、イソプロピル−Ｌ、−メチル）(flamprop(-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl))、フラザスルフ��ン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン（−ナトリウム）(flucarbazone(-sodium))、フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、メプチル）(fluroxypyr(-butoxypropyl, meptyl)、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammonium))、グリホセート−(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate-(-isopropylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル、Ｐ−メチル）(haloxyfop(-ethoxyethyl, P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ−（−メチル）(imazamethabenz-(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、インザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、メコプロップ(mecoprop)、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisulfuron(-methyl))、プロフルアゾル(profluazol)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン（−ナ��リウム）(propoxycarbazone(-sodium))、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリダトル(pyridatol)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック−（−メチル）(pyriminobac-(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル、Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-ethyl, -P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン（−メチル）(triflusulfuron(-methyl))およびトリスルフロン(triflusulfuron)。
【０４６９】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【０４７０】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布、噴霧、アトマイジング、粒剤散布によって施用される。
【０４７１】
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後の両方に適用することができる。それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０４７２】
活性化合物の使用量は相対的に広い範囲内で変えることができる。それは本質的に所望する効果の性質に依存している。一般的に、使用量は１ヘクタールの土壌表面当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間、である。
【０４７３】
本発明に従う活性化合物は有効な殺微生物活性も有し、そして栽培作物保護および材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌、を防除するために使用することができる。
【０４７４】
殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmodiophoromycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomycetes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂasidomycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除するために用いられる。
【０４７５】
殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシユードモナス科(Ｐseudomonadaceae)、リゾビウム科(Ｒhizobiaceae)、腸内細菌科(Ｅnterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomycetaceae)を防除するために用いられる。
【０４７６】
上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例として挙げられるが、それらに限定されない：
キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス  pv. オリザエ(Ｘanthomonas  campestris  pv. oryzae)；
シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ  pv. ラクリマンス(Ｐseudomonas  syringae  pv. lachrymans)；
エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia  amylovora)；
フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium  ultimum)；
エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(Ｐhytophthora  infestans)；
シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ・フムリ(Ｐseudoperonospora  humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシス(Ｐseudoperonospora  cubensis)；
タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasmopara  viticola)；
ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia  lactucae)；
ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora  pisi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)；
ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe  graminis)；
スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓphaerotheca  fuliginea)；
ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ(Ｐodosphaera  leucotricha)；
ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia  inaequalis)；
ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora  teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechslera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))；
コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochliobolus  sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)；
ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyces  appendiculatus)；
サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia  recondita)；
スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Ｓclerotinia  sclerotiorum)；
ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia  caries)；
クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago  nuda)またはウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago  avenae)；
ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐellicularia   sasakii)；
ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyricularia  oryzae)；
フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium  culmorum)；
ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis  cinerea)；
セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria  nodorum)；
レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドルム(Ｌeptosphaeria  nodorum)；
セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospora  canescens)；
アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlternaria  Ｂrassicae)；および
シユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella  herpotrichoides)。
【０４７７】
植物病害防除に必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されることが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能にする。
【０４７８】
本発明に従う活性化合物は栽培作物の収量を増加させるために使用することもできる。さらに、それらは減じられた毒性を有しそして植物により良く許容される。
【０４７９】
適宜、本発明に従う活性化合物は、ある種の濃度および適用割合で、植物の成長に影響を与えるためおよび動物性有害生物を防除するために使用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成用の中間体および前駆体として使用することもできる。
【０４８０】
材料の保護では、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物による感染および破壊に対して保護するために使用することができる。
【０４８１】
本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非−生物材料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物により微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、コーテイング組成物およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物がより感染または破壊しうる他の材料である。防除しようとする材料の範囲内には、微生物の増殖により悪影響を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も挙げられる。本発明の範囲内で挙げられる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料組成物、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材、である。
【０４８２】
工業材料中で劣化または変化を生じさせうる微生物として挙げられるものは、例えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物および／または組成物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木材を変色および木材を破壊する菌・カビ類（担子菌類）に対して、並びに粘液有機体および藻に対して活性である。
【０４８３】
下記の属の微生物が例として挙げられる：
アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)、
コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ヴェルシカラー(Polyporus versicolor)
オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、および
スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
【０４８４】
活性化合物は、それらの特別な物理的および／または化学的性質によるが、一般的な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、アエロゾル、並びに重合体物質中および種子用コーテイング組成物中の極小カプセル、並びにＵＬＢ冷および温煙霧調合物に変えることができる。
【０４８５】
これらの組成物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化した気体および／または固体の担体と、場合により表面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤と混合することにより製造される。また展開剤として水を用いる場合には、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適する液体溶媒は、主に、芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、または水である。液化した気体展開剤または担体とは周囲温度および大気圧において気体状である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシリケートである。適する顆粒剤に対する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機のひきわり合成顆粒、並びに有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類またはアルブミン加水分解生成物である。適する分散剤は、例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースがである。
【０４８６】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン類、および合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０４８７】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０４８８】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％の間の、活性化合物を含んでなる。
【０４８９】
本発明に従う活性化合物はそのままで、または、例えば、作用範囲を拡大するためにまたは耐性の発生を防止するために、他の既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合されたそれらの調合物の中で使用することができる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性を越える。
【０４９０】
混合物中の共成分の例は下記の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリンゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに
ダガー(Dagger)Ｇ
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
(５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、
(Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、
１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、
１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジオン、
１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、
１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メチル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、
２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベンズアミド、
２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、
２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、
８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサスピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキシ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−シクロヘプタノール、
シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′−オン、
殺細菌剤：
ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス、
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
ＹＩ ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒドロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、
２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジクロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、
２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサスピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、
[３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボキシアルデヒド、
[２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、
Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート。
【０４９１】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤または肥料および成長調節剤、と混合することも可能である。
【０４９２】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。それらは特に皮膚糸状菌および酵母、カビ類および二相性カビ類（例えばカンジダ（Ｃandida）種、例えばカンジダ・アルビカンス(Ｃandida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Ｃandida glabrata)）、表皮菌（Ｅpidermophyton）種、例えばエピデルモフィトン・フロッコスム(Ｅpidermophyton floccosum)、アスペルギルス（Ａspergillus）種、例えばアスペルギルス・ニガー(Ａspergillus niger)およびアスペルギルス・フミガーツス(Ａspergillus fumigatus)、白癬菌（Ｔrichophyton）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Ｔrichophyton mentagrophytes)、小胞子菌（Ｍicrosporon）種、例えばミクロスポルム・カニス(Ｍicrosporon canis)およびオーズィニイ(audouinii)に対して、非常に広い抗真菌活性も有する。これらの菌・カビ類のリストは包括する真菌の範囲を何ら限定するものでなく、単に説明用だけである。
【０４９３】
活性化合物はそのままで、またはそれらの調合物んの形態もしくはそれらから調合された形態、例えば調整済液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、粉剤および粒剤、で使用することができる。それらは一般的な方法で、例えば注ぎ、噴霧、アトマイジング、延展、泡剤適用、はけ塗りなどにより使用される。活性化合物を超低量法により適用すること、または活性化合物調合物もしくは活性化合物自体を土壌中に注入することもさらに可能である。植物の種子を処理することもできる。
【０４９４】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合は、適用のタイプにより、かなり広い範囲内で変えることができる。植物部分の処理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子の処理では、活性化合物の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間、好ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌の処理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
【０４９５】
本発明に従う物質の製造および使用を以下の実施例により説明する。
製造実施例
実施例Ｉ−１−ａ−１
【０４９６】
【化１５１】
0004974415.tif 000108
【０４９７】
方法Ａ
２０℃〜４０℃において、１ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に溶解させた０.５ｇの実施例II−１に従う化合物を１ｍｌの無水ＤＭＦ中の０.４ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに滴下し、混合物を４０℃において撹拌しそして反応を薄層クロマトグラフィーにより監視する。反応が終了した後に、１０ｍｌの氷水を反応混合物に加え、それを、０℃〜１０℃において、濃塩酸を用いてｐＨ２に酸性化しそして次に吸引濾別する。残渣を氷水で洗浄しそしてシリカゲルクロマトグラフィーにより塩化メチレン／酢酸エチル３：１を移動相として用いて精製する。
【０４９８】
【外１】
0004974415.tif 000109
【０４９９】
下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が実施例Ｉ−１−ａ−１と同様にしておよび／または式（Ｉ−１−ａ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５００】
【表１】
0004974415.tif 000110
【０５０１】
実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０５０２】
【化１５２】
0004974415.tif 000111
【０５０３】
０.２３ｇ（０.５９ミリモル）の実施例Ｉ−１−ａ−９に従う化合物を最初に２ｍｌの無水塩化メチレン中に充填し、０.０６ｇ（０.５９ミリモル）のトリエチルアミンを加えそして１ｍｌの無水塩化メチレン中の０.０６５ｇ（０.５９ミリモル）の塩化イソブチリルを滴下する。混合物を還流下で一晩にわたり撹拌しそして水で洗浄し、水相を塩化メチレンで抽出しそして一緒にした塩化メチレン相をＭｇＳＯ4上で乾燥しそして濃縮し、そして結晶性残渣を洗浄用ナフサと共に撹拌する。固体を吸引濾別しそして空気中で乾燥する。
収量：０.１３５ｇ（理論値の４９.５％）、融点：１１２℃。
【０５０４】
下記の式（Ｉ−１−ｂ）および（Ｉ−１−ｃ）の化合物が実施例Ｉ−１−ｂ−１と同様にして製造された。
【０５０５】
【化１５３】
0004974415.tif 000112
【０５０６】
【表２】
0004974415.tif 000113
【０５０７】
実施例Ｉ−１−ｉ−１
【０５０８】
【化１５４】
0004974415.tif 000114
【０５０９】
方法Ｍ−β
４０℃において、５ｍｌの無水ＤＭＦ中に懸濁させた５.５ｇの実施例XVIII−１に従う化合物を３０ｍｌの無水ＤＭＦ中の５ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを滴下し、そして混合物を６０℃において２時間にわたり撹拌する。溶媒を減圧下で蒸留除去しそして残渣を水中に加え、２００ｍｌの２０％強度塩酸中で撹拌し、吸引濾別しそして乾燥する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより塩化メチレン／酢酸エチル５：３を移動相として用いて精製する。
【０５１０】
【外２】
0004974415.tif 000115
【０５１１】
実施例Ｉ−１−ｉ−２
【０５１２】
【化１５５】
0004974415.tif 000116
【０５１３】
方法Ｎ−α
２０ｍｌの無水トルエン中の０.５１ｇの化合物（Ｉ−１−ｉ−１）、０.１５ｇの塩化アセチルおよび０.２ｇの無水酢酸を６０℃に加熱し、そして反応の進行を薄層クロマトグラフィーにより監視する。溶媒を減圧下で蒸留除去しそして残渣をシリカクロマトグラフィーにより塩化メチレン／酢酸エチル５：３を移動相として用いて精製する。
【０５１４】
【外３】
0004974415.tif 000117
【０５１５】
実施例Ｉ−１−ｉ−３
【０５１６】
【化１５６】
0004974415.tif 000118
【０５１７】
方法Ｏ
０℃において、３０ｍｌの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の０.３５ｇの化合物（Ｉ−１−ｉ−１）を１０ｍｌの無水ＴＨＦ中の０.０４ｇの水素化ナトリウム（６０％）に滴下する。２０℃において、０.１ｇの塩化アセチルを次に滴下し、そして混合物を次に２０℃において撹拌し、反応の進行を薄層クロマトグラフィーにより監視する。混合物を水と注意深く混合しそして塩化メチレンで抽出し、そして抽出物を乾燥しそして濃縮する。残渣をシリカクロマトグラフィーにより塩化メチレン／酢酸エチル３：１を移動相として用いて精製する。
【０５１８】
【外４】
0004974415.tif 000119
【０５１９】
実施例Ｉ−１−ｉ−４
【０５２０】
【化１５７】
0004974415.tif 000120
【０５２１】
１.４ｇの化合物（XVIII−１′−９）を最初に１００ｍｌのアセトニトリル中に充填する。０.９３ｇの臭化ベンジルおよび１.０２ｇの炭酸カリウムの添加後に、混合物を還流下で２２時間にわたり加熱する。沈澱を吸引濾別し、濾液を濃縮しそして残渣をエーテル／アセトンと共に撹拌し、吸引濾別しそして乾燥する。
【０５２２】
【外５】
0004974415.tif 000121
【０５２３】
下記の式（Ｉ−１−ｉ）の化合物が実施例（Ｉ−１−ｉ−１）〜（Ｉ−１−ｉ−４）と同様にしておよび／または式（Ｉ−１−ｉ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５２４】
【表３】
0004974415.tif 000122
【０５２５】
実施例II−１
【０５２６】
【化１５８】
0004974415.tif 000123
【０５２７】
３.０４ｇのアミノイソ酪酸メチル塩酸塩を最初に５０ｍｌの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に充填する。５.６ｍｌのトリエチルアミンの添加後に、１０ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解させた２.６ｇの２,４−ジクロロベンジルスルホニルクロリドを滴下し、そして混合物を室温において１時間にわたり撹拌する。反応混合物を２００ｍｌの１Ｎ塩酸中に注ぎそして塩化メチレンで抽出し、抽出物を乾燥しそして溶媒を蒸留除去する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより酢酸エチル／ｎ−ヘキサン２：１を移動相として用いて精製する。
収量０.６８ｇ（理論値の２４％）、融点：８４℃。
実施例II−２
【０５２８】
【化１５９】
0004974415.tif 000124
【０５２９】
室温において、０.０４ｇ（０.９４ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）を最初に２ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中に充填し、そして１ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中の０.３７ｇ（０.９４ミリモル）の１−[[[(２,６−ジクロロフェニル)メチル]スルホニル]−アミノ]−４−メチルシクロヘキサンカルボン酸メチルを加える。混合物を室温において１０分間にわたり撹拌し、０.２ｇ（１.４１ミリモル）のヨウ化メチルを次に滴下し、そして混合物を室温において一晩にわたり撹拌する。混合物を氷水中に注ぎそして濃塩酸を用いて微酸性にし、そして固体を吸引濾別しそして空気中で乾燥する。
収量：０.３２５ｇ（理論値の８４.８％）
融点：１００℃
下記の式（II）の化合物が実施例II−１およびII−２と同様にしておよび／または式（II）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５３０】
【表４】
0004974415.tif 000125
【０５３１】
【表５】
0004974415.tif 000126
【０５３２】
実施例XVIII−１′−１
【０５３３】
【化１６０】
0004974415.tif 000127
【０５３４】
１.７ｇの２−アミノ−イソブチロニトリルを最初に４０ｍｌの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中に充填する。２.８ｍｌのトリエチルアミンを加え、そして１０ｍｌのＴＨＦ中に溶解させた５ｇの３−トリフルオロメチル−ベンジルスルホニルクロリドを次に０℃において滴下する。混合物を２０℃において１時間にわたり撹拌し、次に２００ｍｌの１Ｎ塩酸中で撹拌しそして抽出し、抽出物を乾燥しそして溶媒を減圧下で蒸発させる。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによりヘキサン／酢酸エチル７：３を移動相として用いて精製する。
収量：６.１ｇ（＝理論値の９９％）、融点：１０７℃
下記の化合物が実施例（XVIII−１′−１）と同様にしておよび／または式（XVIII−１′−１）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造される。
【０５３５】
【表６】
0004974415.tif 000128
【０５３６】
実施例Ｉ−２−ａ−１
【０５３７】
【化１６１】
0004974415.tif 000129
【０５３８】
方法Ｂ
０.７３ｇ（１８.２ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）を最初に４ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中に充填し、混合物を０℃に冷却しそして５ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中の３.１ｇ（９.１ミリモル）の実施例（III−１）に従う２−{[(２,４−ジクロロベンジル)スルホニル]オキシ}−２−メチルプロパン酸メチルを滴下する。混合物を室温において一晩にわたり撹拌しそして次に氷上に注ぎ、濃塩酸を用いて酸性化しそして塩化メチレンで繰り返し抽出する。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮して、化合物Ｉ−２−ａ−１を黄色油状で与える。
収量：２ｇ（理論値の７１％）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１.６５,ｓ,６Ｈ（２×ＣＨ3）；７.４９,ｄｄ,１Ｈ；７.５５,ｄｄ,１Ｈ；７.８１,ｄ,１Ｈ；１２.６,ｂｓ,１Ｈ。
【０５３９】
下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が実施例Ｉ−２−ａ−１と同様にしておよび／または式（Ｉ−２−ａ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５４０】
【表７】
0004974415.tif 000130
【０５４１】
実施例Ｉ−２−ｉ−１
【０５４２】
【化１６２】
0004974415.tif 000131
【０５４３】
４ｇの化合物XVIII−２′−１を最初に２５ｍｌのアセトニトリル中に充填する。０.２４ｇのジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の添加後に、混合物は３２℃に暖まる。室温における撹拌をさらに７時間にわたり続け、そして混合物を次に濃縮する。残渣をトルエン／ジイソプロピルエーテル中に懸濁させ、吸引濾別しそして乾燥する。
【０５４４】
【外６】
0004974415.tif 000132
【０５４５】
下記の式（Ｉ−２−ｉ）の化合物が実施例Ｉ−２−ｉ−１と同様にしておよび／または式（Ｉ−２−ｉ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５４６】
【表８】
0004974415.tif 000133
【０５４７】
実施例III−１
【０５４８】
【化１６３】
0004974415.tif 000134
【０５４９】
０℃において、１.２４ｇ（１０.５ミリモル）の２−ヒドロキシイソ酪酸メチルを最初に１１ｍｌのピリジン中に充填し、そして３ｇ（１１.５ミリモル）の２,４−ジクロロベンジルスルホニルクロリドを一度に少しずつ加える。混合物を冷蔵庫中で５℃において５時間にわたりそのままにしそして次に５０ｇの氷上に注ぎ、１０.５ｇの濃硫酸を加え、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルで抽出し、そして抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮して、化合物III−１を油状で与える。
収量：３.２２ｇ（理論値の８１.６％）
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１.７,ｓ,６Ｈ（２×ＣＨ3）；３.７５,ｓ,３Ｈ（ＯＣＨ3）；４.６７,ｓ,２Ｈ（ＣＨ2）；７.２８,ｄｄ,１Ｈ；７.５,ｍ,２Ｈ。
【０５５０】
下記の式（III）の化合物が実施例III−１と同様にしておよび／または式（III）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５５１】
【表９】
0004974415.tif 000135
【０５５２】
実施例XVIII−２′−１
【０５５３】
【化１６４】
0004974415.tif 000136
【０５５４】
４.４８ｇの２−ヒドロキシイソブチロニトリルを最初に１２０ｍｌの塩化メチレン中に充填しそして７.２ｇのトリエチルアミンと混合し、１０ｇの４−フルオロベンジル−スルホニルクロリドを０℃において滴下しそして混合物を室温において６時間にわたり撹拌する。反応溶液を水中に加えそして有機相を分離し、乾燥しそして濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによりトルエン／エーテル１０：１を移動相を用いて精製する。
【０５５５】
【外７】
0004974415.tif 000137
【０５５６】
下記の式（XVIII−２′）の化合物が実施例XVIII−２′−１と同様にしておよび／または式（XVIII−２′）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５５７】
【表１０】
0004974415.tif 000138
【０５５８】
実施例Ｉ−３−ａ−１
【０５５９】
【化１６５】
0004974415.tif 000139
【０５６０】
方法Ｃ
０.８１ｇ（２０.２ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）を最初に５ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中に充填し、そして５ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中の３.２ｇ（９.６３ミリモル）の２−[[(２,４,６−トリメチルフェニル)−メチル]スルホニル]−安息香酸メチルを滴下する。混合物を室温において一晩にわたり撹拌し、氷水中に注ぎそして塩酸で酸性化し、そして固体を吸引濾別し、氷水および洗浄用ナフサで洗浄しそして空気中で乾燥する。
収量：３ｇ（定量的）
融点：２２０−２２５℃
下記の式Ｉ−３−ａの化合物が実施例Ｉ−３−ａ−１と同様にしておよび／または式（Ｉ−３−ａ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５６１】
【表１１】
0004974415.tif 000140
【０５６２】
実施例Ｉ−３−ｉ−１
【０５６３】
【化１６６】
0004974415.tif 000141
【０５６４】
０.５２ｇの水素化ナトリウム（６０％）を最初に８ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中に充填し、そして氷冷しながら、８ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中に溶解させた４.２ｇの実施例XVIII−３′−１に従う化合物を滴下する。混合物を室温において一晩にわたり撹拌し、氷水中に注ぎそして塩酸で中和し、そして固体を吸引濾別しそして乾燥する。
【０５６５】
【外８】
0004974415.tif 000142
【０５６６】
融点２６８−２７０℃の実施例Ｉ−３−ｉ−２は実施例Ｉ−３−ｉ−１と同様にして得られる。
【０５６７】
【化１６７】
0004974415.tif 000143
【０５６８】
実施例IV−１
【０５６９】
【化１６８】
0004974415.tif 000144
【０５７０】
２.９ｇ（９.６５ミリモル）の２−[[(２,４,６−トリメチルフェニル)メチル]チオ]−安息香酸メチルを最初に３０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中に充填し、そして６.６６ｇ(１９.３ミリモル）のｍ−クロロ過安息香酸（５０％強度）を一度に少しずつ加える。混合物を室温において一晩にわたり撹拌しそして吸引濾別し、そして濾液を０.５ｍｌの硫化ジメチルと混合しそして室温において１時間にわたり撹拌する。濾液を５０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液と混合しそして室温において３０分間にわたり撹拌する。水相を分離しそしてＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出し、そして一緒にした有機相を乾燥しそして濃縮する。
収量：３.３ｇ（定量的）、融点：１３２−１３６℃。
【０５７１】
下記の式（IV）の化合物が実施例IV−１と同様にしておよび／または式（IV）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い得られる。
【０５７２】
【表１２】
0004974415.tif 000145
【０５７３】
実施例XXXI−１
【０５７４】
【化１６９】
0004974415.tif 000146
【０５７５】
０.８６４ｇ（１６ミリモル）のナトリウムメトキシドを１５ｍｌの無水メタノール中に溶解し、２.５２ｇ（１５ミリモル）のチオサリチル酸メチルを加えそして２.５３ｇ（１５ミリモル）の２,４,６−トリメチルベンジルクロリドを次にゆっくり滴下する。混合物を室温において一晩にわたり撹拌し、濃縮しそして水と混合し、そして結晶を吸引濾別し、洗浄用ナフサで洗浄しそして空気中で乾燥する。
収量：２.９８ｇ（理論値の６６.１％）、融点：１１５−１１８℃
下記の式（XXXI）の化合物が実施例XXX−１と同様にしておよび／または式（XXXI）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５７６】
【表１３】
0004974415.tif 000147
【０５７７】
実施例XVIII−３′−１
【０５７８】
【化１７０】
0004974415.tif 000148
【０５７９】
４.７ｇの実施例XXXVI−１に従う化合物を最初に９０ｍｌの塩化メチレン中に充填しそして、室温において、１１.０３ｇのｍ−クロロ過安息香酸を加える。混合物を一晩にわたり撹拌し、沈澱を吸引濾別しそして濾液を０.５ｍｌの硫化ジメチルと混合しそして１時間にわたり撹拌する。５０ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えそして混合物を次に塩化メチレンで２回抽出しそして抽出物を乾燥しそして濃縮する。残渣をイソプロパノールと共に撹拌しそして結晶を吸引濾別する。
【０５８０】
【外９】
0004974415.tif 000149
【０５８１】
融点１９０−１９３℃の実施例XVIII−３′−２は実施例XVIII−３′−１と同様にして得られる。
【０５８２】
【化１７１】
0004974415.tif 000150
【０５８３】
実施例XXXVI−１
【０５８４】
【化１７２】
0004974415.tif 000151
【０５８５】
０.８ｇの水素化ナトリウム（６０％）を最初に１０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に充填し、そして、０℃において、１０ｍｌの無水ＤＭＦ中の３.８６ｇの２,６−ジクロロベンジルメルカプタンを滴下する。３０分後に、２.４２ｇの２−フルオロベンゾニトリルを０℃において滴下し、混合物を室温において一晩にわたり撹拌しそして次に水中に注ぎそして吸引濾別し、そして残渣をイソプロパノールと共に撹拌し、再び吸引濾別しそして乾燥する。
【０５８６】
【外１０】
0004974415.tif 000152
【０５８７】
融点１４６℃の実施例XXXVI−２は実施例XXXVI−１と同様にして得られる。
【０５８８】
【化１７３】
0004974415.tif 000153
【０５８９】
実施例XXXI−２３
【０５９０】
【化１７４】
0004974415.tif 000154
【０５９１】
２０ｍｌの酢酸中の１.４２ｇ（１０ミリモル）のシクロペンタノンカルボン酸メチル、２ｇ（１２ミリモル）の２,４,６−トリメチルベンジルメルカプタンおよび１.９ｇ（１０ミリモル）のｐ−トルエンスルホン酸水和物を室温において一晩にわたり撹拌する。混合物を水中に注ぎそして固体を吸引濾別し、水および洗浄用ナフサで洗浄しそして空気中で乾燥する。
収量：０.９１４ｇ（理論値の３１.５％）、融点１３９℃。
【０５９２】
下記の式（XXXI）の化合物が実施例XXXI−２３と同様にしておよび／または式（XXXI）の化合物の製造（変法２）に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５９３】
【化１７５】
0004974415.tif 000155
【０５９４】
【表１４】
0004974415.tif 000156
【０５９５】
使用例
実施例Ａ
ネフォテティックス(Ｎephotettix)試験
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０５９６】
イネの実生（オリザ・サティバ(Ｏryza  sativa)）を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にグリーン・ライス・リーフ・ホッパー（ネフォテティックス・シンクチセプス(Ｎephotettix cincticeps）を感染させる。
【０５９７】
所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのリーフ・ホッパーが死滅したことを意味し、０％はリーフ・ホッパーが死滅しなかったことを意味する。
【０５９８】
この試験では、例えば、製造実施例Ｉ−１−ａ−１およびＩ−１−ａ−１１の化合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、６日後に１００％の死滅を与える。
実施例Ｂ
プルテラ(Ｐlutella)試験
溶媒：  ７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所望する濃度にする。
【０５９９】
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica  oleracea)）を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にダイヤモンドバック・モス（プルテラ・キシロステラ(Ｐlutella  xylostella）の毛虫を感染させる。
【０６００】
所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。
【０６０１】
この試験では、例えば、製造実施例Ｉ−１−ｉ−５の化合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、７日後に１００％の死滅を示す。
実施例Ｃ
プルテラ試験／合成飼料
溶媒：  １００重量部のアセトン
乳化剤：１９００重量部のメタノール
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物をメタノールで希釈して所望する濃度にする。
【０６０２】
上記量の所望する濃度の活性化合物の調合物を標準化された量の合成飼料上にピペットで加える。メタノールが蒸発した後に、約１００個のプルテラの卵で覆われたフィルムボックスの蓋を各々のくぼみの上に置く。孵化したての幼虫は処理された合成飼料の上を移動する。
【０６０３】
この試験では、例えば、製造実施例Ｉ−２−ｉ−３の化合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、７日後に９５％の死滅を示した。