(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
成分Ａ：下記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：分岐モノアルコール、２〜６価の多価アルコール及び２〜６価の多価アルコールの縮合物からなる群から選択されるアルコールとからなるエステル化合物を含有する皮膜形成剤。
ＨＯＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）７ＣＯＯＨ    （Ｉ）
【請求項２】
請求項１に記載の皮膜形成剤を含有する皮膚外用剤。
【請求項３】
請求項１に記載の皮膜形成剤を含有する化粧品組成物。
【請求項４】
成分Ａ：下記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：分岐モノアルコール、２〜６価の多価アルコール及び２〜６価の多価アルコールの縮合物からなる群から選択されるアルコールとからなるエステル化合物を含有する皮膚外用剤。
ＨＯＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）７ＣＯＯＨ    （Ｉ）
【請求項５】
皮膚改質剤、ステロイド剤、保湿剤、細胞賦活剤、発毛促進剤及び美白剤からなる群から選択される化合物を含有する、請求項４に記載の皮膚外用剤。
【請求項６】
成分Ａ：下記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：分岐モノアルコール、２〜６価の多価アルコール及び２〜６価の多価アルコールの縮合物からなる群から選択されるアルコールとからなるエステル化合物を含有する化粧品組成物。
ＨＯＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）７ＣＯＯＨ    （Ｉ）
【請求項７】
皮膚改質剤、ステロイド剤、保湿剤、細胞賦活剤、発毛促進剤及び美白剤からなる群から選択される化合物を含有する、請求項６に記載の化粧品組成物。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なエステル化合物に関する。また、本発明は新規なエステル化合物を含有する皮膜形成剤、皮膚外用剤及び化粧品組成物に関するものであり、該皮膚外用剤及び化粧品組成物は、皮膜効果及びカサツキ防止効果を発揮し得るものである。
【０００２】
【従来の技術】
アロイリチン酸は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物であり、セラックの主構成脂肪酸である。アロイリチン酸は、一般式（Ｉ）で示されるように、分子内に３個の水酸基を有する極めて特徴のある長鎖の直鎖脂肪酸である。水酸基を有する脂肪酸としては、他にヒマシ油由来のリシノール酸やヒドロキシステアリン酸等が知られており、これらの水酸基を有する脂肪酸は、ゲル化剤に含有させたりエステル化の原料として広く工業的に利用されている。
【０００３】
【化４】
ＨＯＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）７ＣＯＯＨ（Ｉ）
【０００４】
しかしながら、アロイリチン酸は、セラックからの抽出方法や昆虫ホルモン・フェロモン、その他の誘導原料として学術レベルで研究されているのみであり、工業的に利用されてはいない。
アロイリチン酸に関しては、その性質等についても未だ詳しく調べられておらず、上述の如く学術レベルで研究されているのが実状であり、従って工業的な用途が知られていないアロイリチン酸を工業的に利用しようとする要請があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従って、本発明の目的は、アロイリチン酸の工業的な利用方法を提供することにあり、具体的にはアロイリチン酸からなるエステル化合物、及び該エステル化合物を含有する皮膜形成剤、皮膚外用剤及び化粧品組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
上述したような状況に鑑みて、本発明者らは鋭意検討した結果、アロイリチン酸からなるエステル化合物が皮膜形成剤、皮膚外用剤、化粧品組成物として有用であるという知見を得た。具体的には、アロイリチン酸からなるエステル化合物が皮膚に対して皮膜作用を有し、皮膚を滑らかにする、皮膚の乾燥やカサツキを防止し維持するといった特徴的な機能を有することを見出した。
【０００７】
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、成分Ａ：下記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：アルコール及び／又は成分Ｃ：酸とからなるエステル化合物を提供するものである。
【０００８】
【化５】
ＨＯＣＨ２（ＣＨ２）５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）（ＣＨ２）７ＣＯＯＨ（Ｉ）
【０００９】
また、本発明は、成分Ａ：前記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、Ｂ成分：アルコールとからなるエステル化合物を提供するものである。
【００１０】
また、本発明は、成分Ａ：前記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、Ｃ成分：酸とからなるエステル化合物を提供するものである。
【００１１】
また、本発明は、上記エステル化合物を含有する皮膜形成剤を提供し、更に上記エステル化合物又は皮膜形成剤を含有する皮膚外用剤及び化粧品組成物を提供するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】
以下、先ず本発明のエステル化合物について説明する。
本発明のエステル化合物は、前記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：アルコール及び／又は成分Ｃ：酸とからなるエステル化合物である。
【００１３】
前記成分Ａについて説明する。前記成分Ａは、アロイリチン酸及び又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物である。アロイリチン酸としては、天然から得られるものであっても合成して得られるものであってもよい。アロイリチン酸は、前記一般式（Ｉ）を有する化合物であり、セラックの構成脂肪酸である。
【００１４】
本発明において用いられるアロイリチン酸は、セラックの構成脂肪酸であり、セラックの分解・抽出・精製等によりアロイリチン酸含有画分として得ることが好ましい。抽出・精製等により得られたアロイリチン酸含有画分は、前記成分Ｂ及び／又は前記成分Ｃと縮合させてエステル化合物を得るため、抽出・精製等により得られた画分の主成分がアロイリチン酸であることが好ましい。含有量が９０質量％以上であるものを使用することが好ましい。アロイリチン酸含有画分中のアロイリチン酸の含有量が９０質量％未満であると、得られるエステル化合物の性質が望ましい性質とならない場合があり、また得られるエステル化合物の品質が安定しないことが予想される。
【００１５】
アロイリチン酸の縮合物としては、前記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合した化合物である。前記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸には３個の水酸基及び１個のカルボキシル基が存在するので、分子間でエステル化反応が起こり、アロイリチン酸の縮合物が生成される。このような縮合物は、通常のエステル化反応により生成する。成分Ａのアロイリチン酸の縮合物は、単一で反応すると、通常はダイマー及びトリマー等のオリゴマーが生成する。
【００１６】
前記成分Ｂのモノアルコール（以下、本明細書において成分Ｂ１ともいう）としては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール及びブチルアルコール等の短鎖アルコール；セチルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール及びベヘニルアルコール等の長鎖アルコール等が挙げられる。また、分岐モノアルコールとしては、例えばイソプロピルアルコール、イソブチルアルコール、イソオクチルアルコール、イソノニルアルコール、イソデシルアルコール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、イソミリスチルアルコール、イソヘキシルデシルアルコール、イソステアリルアルコール及びイソエイコサニルアルコール等が挙げられる。前記モノアルコールは単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１７】
前記成分Ｂとしては、前述した炭素数１〜２８個の直鎖又は分岐アルキルアルコール及びそれらの分子中の炭素結合に二重結合を有するアルケニルアルコールからなる群から選択されるモノアルコールを用いることができる。
【００１８】
前記成分Ｂの２〜６価の多価アルコール（以下、本明細書において成分Ｂ２ともいう）としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びソルビトール等が挙げられる。
【００１９】
前記成分Ｂの２〜６価の多価アルコールの縮合物（以下、本明細書において成分Ｂ３ともいう）としては、例えばグリセリンの縮合したジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ヘキサグリセリン及びデカグリセリン等のいわゆるポリグリセリン、トリメチロールプロパンの縮合したジトリメチロールプロパン、トリストリメチロールプロパン及びペンタエリスリトールの縮合したジペンタエリスリトール及びトリスペンタエリスリトール等が挙げられる。また、前記２〜６価の多価アルコールの縮合物は単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００２０】
本発明におけるエステル化合物のＢ成分としては、成分Ｂ１、Ｂ２又はＢ３を単独で用いてもよく、又は２種以上の化合物を用いてもよい。また、例えば成分Ｂ１を２種以上用いてもよく、例えば成分Ｂ１とＢ２とを用いたり、成分Ｂ１、Ｂ２及びＢ３を用いてもよく、それらの組み合わせは自由である。
【００２１】
前記成分Ｃのモノカルボン酸（以下、本明細書において成分Ｃ１ともいう）としては、例えば直鎖脂肪酸又は分岐脂肪酸又はそれらの分子中の炭素結合に二重結合を有する脂肪酸が挙げられる。また、炭素鎖に水酸基が結合したものであってもよい。そのような脂肪酸としては、直鎖脂肪酸としては、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ＥＰＡ及びＤＨＡ等の直鎖不飽和脂肪酸が挙げられる。また、分岐脂肪酸としては、イソブタン酸、イソペンタン酸、イソヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸及びイソステアリン酸等の分岐脂肪酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等の水酸基が結合した脂肪酸、リシノール酸等が挙げられる。前記モノカルボン酸は単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、前記直鎖飽和脂肪酸は、長鎖飽和脂肪酸の場合はワックス性が強いので、本発明に用いる脂肪酸としては好ましくないため、短鎖・中鎖の直鎖飽和脂肪酸が好ましい。
【００２２】
前記成分Ｃのジカルボン酸（以下、本明細書において成分Ｃ２ともいう）としては、例えばコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、エイコサン二酸及びオクタコサン二酸、リンゴ酸及び酒石酸等が挙げられる。
【００２３】
本発明のエステル化合物は、成分Ａ：前記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸及び／又はアロイリチン酸２分子以上がエステル結合により縮合したアロイリチン酸縮合物と、成分Ｂ：アルコール及び／又は成分Ｃ：酸とからなるエステル化合物である。
本発明のエステル化合物としては、成分Ａと成分Ｂとからなるエステル化合物であっても、成分Ａと成分Ｃとからなるエステル化合物であっても、また成分Ａと、成分Ｂ及び成分Ｃとからなるエステル化合物であってもよい。また、成分Ａと成分Ｂ及び／又はＣがエステル結合により縮合したエステル化合物に、更に成分Ｃが縮合したものであってもよい。
【００２４】
本発明のエステル化合物としては、例えば下記のものが例示される。
成分Ａと、成分Ｂ及び成分Ｃとからなるエステル化合物としては、例えばジアロイリチン酸イソステアリン酸トリグリセリル及びアロイリチン酸オレイン酸ジトリメチロールプロパン等が挙げられる。
また、成分Ａと成分Ｂ１とからなるエステル化合物としては、例えばアロイリチン酸イソオクチル、アロイリチン酸イソノニル、アロイリチン酸オクチル、アロイリチン酸イソデシル及びアロイリチン酸イソドデシル等が挙げられる。
【００２５】
また、成分Ａと成分Ｂ２とからなるエステル化合物としては、例えばセスキアロイリチン酸グリセリル及びジアロイリチン酸トリメチロールプロパン等が挙げられる。
【００２６】
成分Ａと成分Ｂ３とからなるエステル化合物としては、例えばジアロイリチン酸ジグリセリル及びジアロイリチン酸ジトリメチロールプロパン等が挙げられる。
【００２７】
成分Ａと成分Ｃとからなるエステル化物としては、例えばアロイリチン酸イソトリデカン酸エステル及びジアロイリチン酸セバシン酸エステル等が挙げられる。
【００２８】
また、成分Ａと成分Ｂ及び／又は成分Ｃとからなるエステル化合物に、更に成分Ｃが縮合したエステル化合物であてもよく、このようなエステル化合物としては、例えばアロイリチン酸イソオクチル酸トリグリセリルアジピン酸縮合物等が挙げられる。また、エステル化合物同士が成分Ｃによって架橋したものであってもよい。
【００２９】
前記成分Ａと、前記成分Ｂ及び／又は成分Ｃとからエステル化合物を製造する方法には特に制限はなく、従来よりエステル化合物を製造する方法として知られている公知の方法により実施することができるが、例えば常法の脱水エステル化反応が好ましく、常圧又は減圧、溶剤存在下又は無溶剤下で、触媒存在又は不存在下にて加熱条件下で実施される。
ただし、前記一般式（Ｉ）で示されるアロイリチン酸は分子内に水酸基を３個含有するモノ脂肪酸であり、反応条件によっては自己縮合化するため、成分Ｂと反応させる場合、特にモノアルコールと反応させる場合は仕込み量を過剰にし、多価アルコールと反応させる場合はエステル化度を低めに設定する他、反応の加熱条件が過剰にならないようにして反応させることが好ましい。
【００３０】
エステル化反応により得られたエステル化合物の精製については、成分Ａとモノアルコールとを反応させた場合には過剰分の除去を行い、溶剤を使用した場合には溶剤を除去し、触媒を使用した場合は触媒の除去を適宜行う。また、反応生成物の着色が激しい場合は、脱色・吸着処理を行うことが好ましい。ただし、エステル化反応中に生じたアロイリチン酸の縮合物を有するエステル化合物については特に除去する必要はない。
【００３１】
次に、本発明の皮膜形成剤について説明する。
本発明の皮膜形成剤は、上述した本発明のエステル化合物を含有する。
本発明の皮膜形成剤に含まれる本発明のエステル化合物は、１種でもよく、又は２種以上であってもよい。本発明の皮膜形成剤に含有されるエステル化合物の含有量は、ブタンジオール、含水エタノール及びグリセリン等の希釈剤に溶解したものである場合、皮膜形成剤の全質量に対し、好ましくは１〜７０質量％であり、更に好ましくは５〜４０質量％であり、抗酸化物質等の安定剤や本発明のエステル化合物に対する溶解性を利用してその他の添加剤を添加したような皮膜形成剤の場合、皮膜形成剤の全質量に対し、好ましくは７０〜９９．９９質量％であり、更に好ましくは９０〜９９．９９質量％である。
【００３２】
本発明の皮膜形成剤には、従来より皮膚外用剤や化粧品組成物に含有されている、通常に使用される任意成分を含有させることができる。
このような任意成分としては、例えば尿素等の皮膚改質剤、ステロイド剤、ヒアルロン酸ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム及び乳酸ナトリウム等の保湿剤、細胞賦活剤、発毛促進剤及び美白剤からなる群から選択される化合物が挙げられる。上記ステロイド剤としては、例えば、エストラジオール・エストロン系及びコルチゾン系化合物等が挙げられ、上記細胞賦活剤としては、各種核酸類、零芝、オオバク等の植物抽出物、鶏冠等動物抽出物、乳酸菌やビフィズス菌等が挙げられる。上記発毛促進剤としては、例えばペンタデカン酸グリセリル、カンタリ、トウガラシ、ショウキョウ等のチンキ、センブリエキス、ヒノキチオール及び塩化カルプロニウム等が挙げられ、上記美白剤としては例えば、コウジ酸、アルブチン及びプラセンタエキス等が挙げられる。また、ワセリンやマイクロクリスタリンワックス等のような炭化水素類、ホホバ油やゲイロウ等のエステル類、牛脂、オリーブ油等のトリグリセライド類、セタノール、オレイルアルコール等の高級アルコール類、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、エタノール等の一価アルコール、カーボポール等の増粘剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、色素、粉体類、植物抽出物等が挙げられる。また、皮膜形成剤及び皮膚外用剤を皮膚に塗布する時の感触の改良する目的として、また植物抽出物用の溶媒として、グリセリンや１，３−ブタンジオール等の多価アルコール類を含有させてもよい。
上記任意成分の含有量としては、通常皮膜形成剤の全質量中０．０００１〜９９．９９質量％程度である。
【００３３】
また、本発明の皮膜形成剤には、皮膜形成剤の特性等を損ねない範囲であれば水が含有されていてもよい。許容される水含有量は、含有されるエステル化合物の種類によって異なるが、皮膜形成剤の全質量の概ね２５質量％程度までである。水分含有量が２５質量％を超えると、含まれるエステル化合物やその他の成分が分離し、製剤系における特性や安定性が損なわれる場合があるので、水分含有量は概ね２５質量％以下であることが好ましい。
【００３４】
次に、本発明の皮膚外用剤について説明する。
本発明の皮膚外用剤としては、軟膏やクリーム等を例示することができ、主に医療用として用いられるものである。
本発明の皮膚外用剤は、上述した本発明のエステル化合物又は皮膜形成剤を含有する。本発明の皮膚外用剤に含有されるエステル化合物の含有量は、皮膚外用剤の全質量に対し、好ましくは０．０１〜５０質量％であり、更に好ましくは０．０１〜２０質量％であり、最も好ましくは０．０１〜５質量％である。皮膚外用剤中のエステル化合物の含有量が０．０１質量％未満であると皮膜効果等の特性が損なわれる場合があり、５０質量％を超えて含有させても効果は頭打ちになり、処方の自由度が損なわれる場合があるので、エステル化合物の含有量は上記範囲内とすることが好ましい。
【００３５】
また、本発明の皮膚外用剤に上記皮膜形成剤を含有させる場合、皮膜形成剤の添加量は、エステル化合物の含有量が上記範囲内となるように含有させることが好ましい。
また、本発明の皮膚外用剤におけるエステル化合物の種類、水分含有量及びその他の任意成分については、上述した本発明の皮膜形成剤における説明と同様である。
【００３６】
次に、本発明の化粧品組成物について説明する。
本発明の化粧品組成物としては、その種類に特に制限はなく、例えば多価アルコール、その他の優れた皮膚浸透性等を活かした美肌用等の基礎化粧料や、各種メーキャップ化粧料（その化粧のりをよくするためのアンダーメーキャップ化粧料を含む）等を例示することができ、主に美容用として用いられるものである。
本発明の化粧品組成物は、上述した本発明のエステル化合物又は皮膜形成剤を含有する。本発明の化粧品組成物に含有されるエステル化合物の含有量は、化粧品組成物の全質量に対し、好ましくは０．０１〜５０質量％であり、更に好ましくは０．０１〜２０質量％であり、最も好ましくは０．０１〜５質量％である。化粧品組成物中のエステル化合物の含有量が０．０１質量％未満であると皮膜効果等の特性が損なわれる場合があり、５０質量％を超えて含有させても効果は頭打ちになり、処方の自由度が損なわれる場合があるので、エステル化合物の含有量は上記範囲内とすることが好ましい。
【００３７】
また、本発明の化粧品組成物に上記皮膜形成剤を含有させる場合、皮膜形成剤の添加量は、エステル化合物の含有量が上記範囲内となるように含有させることが好ましい。
また、本発明の化粧品組成物におけるエステル化合物の種類、水分含有量及びその他の任意成分については、上述した本発明の皮膜形成剤における説明と同様である。
【００３８】
本発明の化粧品組成物としてメーキャップを用いる場合、メーキャップには各種粉体物が用いられるが、該各種粉体物の代表として、例えばタルク、セリサイト、マイカ、カオリン、シリカ、炭酸カルシウム、メチルシロキサン網状重合体、アクリル樹脂球、ナイロン繊維などの体質粉体や、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム、群青、紺青などの色調調整用着色粉体等が挙げられる。これらの粉体物としては、シリコーンやアミノ酸、隣脂質等で表面処理が施されているものであってもよい。上記粉体物の好ましい含有量は、化粧品組成物の全質量に対して５〜５０質量％である。
【００３９】
実施例
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお、本発明の範囲は、かかる実施例に限定されないことはいうまでもない。また、以下の記載において、特に断らない限り部は質量部を、％は質量％を表わす。
合成例１
化合物１：アロイリチン酸イソオクチル（２−エチルヘキシル）
攪拌装置、環流冷却器、温度計を備えたフラスコを用いて合成を行った。フラスコ中にアロイリチン酸１０ｇ、イソオクタノール１２ｇ及び触媒量のパラトルエンスルホン酸を加えた。次いで、フラスコ内を攪拌しながら、トルエン環流下にて１２０℃〜１５０℃の温度で約６時間反応を行った。反応終了後、フラスコ内を冷却し、水洗、乾燥・脱色を行い、減圧下で未反応のイソオクタノールを除去し、１０ｇの化合物１を得た。
【００４０】
合成例２
化合物２：アロイリチン酸イソノニル（３，５，５−トリメチルヘキシル）
イソオクタノール１２ｇをイソノナノール１４ｇに代えた以外は実施例１と同様に操作を行い、１２ｇの化合物２を得た。
【００４１】
合成例３
化合物３：ジアロイリチン酸ジグリセリル
攪拌装置、環流冷却器、温度計を備えたフラスコを用いて合成を行った。フラスコ中にアロイリチン酸１０ｇ及びジグリセリン２．７ｇを加えた。次いで、フラスコ内を攪拌しながら、トルエン環流下にて１１０℃〜１６０℃の温度で約８時間反応を行った。反応終了後、フラスコ内を冷却し、脱色を行い、１０ｇの化合物３を得た。
【００４２】
実施例１、比較例１及び比較例２
合成例１〜３で得られた化合物１〜３を９９．５％エタノールに溶解し、化合物濃度が３％のエタノール溶液を調製した。得られたエタノール溶液を用いて、以下に示す皮膜形成効果の評価試験を行った。その結果を表１に示す。
【００４３】
〔皮膚形成効果の評価試験〕
皮膜形成効果の確認試験は、被験者３名に対して実施した。被験者の腕の内側の皮膚を石鹸で洗浄し、９９．５％エタノール溶液を含んだ脱脂綿で１０回払拭することにより皮膚の脱脂を行った。次いで、実施例１で得られたエタノール溶液を１滴皮膚に滴下し、皮膚に擦り込んだ後に皮膚を自然乾燥させた。乾燥した数分後に、皮膚の状態を肉眼及び触感にて観察し、下記評価方法により評価を行った。
○：皮膜感があり、しっとりとした感じがある。
△：皮膜感があるか又は皮膜感は弱く、触感が悪いか、又は馴染みがない。
×：皮膜感がない。
試験後、ぬるま湯を流したままで皮膚を軽く撫でながら３０秒間洗浄し、水分を軽くふき取った後、皮膚の状態を肉眼及び触感にて観察し、上記評価方法に従って評価を行った。なお、比較例１及び２として、以下の物質を９９．５％エタノールに３％の濃度になるように溶解したものを用いて同様の試験を行った。
比較例１：グリセリン
比較例２：エステル油（トリイソオクタン酸グリセリル：オリーブ油＝１：１）
なお、比較例１は、２滴皮膚に滴下し、比較例２においては２滴又は８滴を皮膚に滴下した。
【００４４】
【表１】
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【００４５】
上記表１から明らかなように、化合物１〜３は、少量でも皮膜形成効果が確認でき、水洗した後にもその効果が持続した。水溶性の代表的な保湿剤であるグリセリンでは、洗浄等における効果の喪失が顕著であり、またエステル油では皮膜感はあるものの皮膚や水分と馴染みの悪い油膜（きしみ又は上滑り感）となってしまう。
【００４６】
実施例２
皮膚のカサツキ改善効果を確認するため、カサツキの激しい皮膚に上記試験において用いた化合物１の３％溶液を塗布し、放置しておき、皮膚のカサツキを抑制できるか否かを観察したところ、カサツキの抑制が確認され、皮膚の状態が改善された。
【００４７】
また、日常的に仕事において水を使用する作業を行っている人（カサツキがある）の手に、同様に塗布したところ、水作業によってもカサツキ防止効果は減少しなかった。比較例として市販の保湿クリームを用いて同様の試験を行った。市販の保湿クリームでは水作業によって効果が減少した。
【００４８】
実施例３
下記油相成分を混合し、室温で攪拌しながら成分を溶解し、油相を得た。また、下記水相成分のうちエタノール及び化合物３を５０℃の温度で攪拌しながら成分を溶解し、精製水に室温でヒアルロン酸を溶解したものを混合して水相を得た。得られた油相を攪拌しながら、上記水相をゆっくり添加し、セパレートタイプのローションを得た。
（油相）
スクアラン                        ５部
トリイソオクタン酸グリセリル      ５部
パルミチン酸イソオクチル          ８部
（水相）
エタノール                        ５４．９７部
精製水                            ２５．５部
化合物３                            １．５部
ヒアルロン酸ナトリウム            ０．０３部
得られたローションを使用した場合、肌への馴染みが良好であり、しっとりとした皮膜形成感があり、カサツキ防止効果に優れるものであった。ローションを使用して半日経過後、皮膚表面の油性感は接触等により失われたが、皮膜感は維持されたままであった。
【００４９】
実施例４
１，３−ブタンジオール  ８７部にゲル化剤２部を加えて適温にて攪拌溶解し、６０℃の温度で化合物２を３部混合溶解した。精製水５部及び尿素３部を混合し、同温度で攪拌しながら溶液を合わせた。次いで、冷却してゲル状皮膚外用剤を得た。
得られたゲル状皮膚外用剤は、皮膜形成効果及びカサツキ防止効果に優れるものであった。また、ゲル状皮膚外用剤を塗布した手を水で洗浄しても、皮膜効果及びカサツキ防止効果は維持されたままであった。
【００５０】
実施例５
キャンデリラワックス  １０部、カルナウバワックス  １０部、トリイソステアリン酸ジグリセリル  ４０部、ジイソステアリン酸ジグリセリル  ２０部及びトリイソオクタン酸グリセリル  １５部を混合し、８０℃の温度で溶解し、油相を得た。得られた油相に化合物１を５部添加し、混合した後、リップクリームの型に充填し、冷却しリップクリームを得た。
得られたリップクリームは、皮膜形成効果及びカサツキ防止効果に優れるものであった。また、リップクリームを唇に塗布して数時間経過した後も皮膜形成感が感じられた。
【００５１】
実施例６
下記基剤成分を混合し、８０℃の温度で攪拌しながら溶解し、油相を得た。次いで、下記顔料成分を混合し、６０℃の温度で攪拌しながら油相に懸濁し、得られた顔料分散液を冷却してファンデーションを得た。
基剤
軽質流動パラフィン                  ７部
トリイソオクタン酸グリセリル      １５部
パルミチン酸イソオクチル            ６部
オクチルドデカノール                ７部
キャンデリラワックス              １２部
カルナウバワックス                  ７部
ステアリン酸モノエタノールアミド    ２部
化合物２                            ４部
顔料
酸化チタン                        １５部
タルク                            １５部
カオリン                            ６部
無機顔料                            ４部
得られたファンデーションは、皮膜形成効果及びカサツキ防止効果に優れるものであった。
【００５２】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明の新規なエステル化合物は皮膜形成剤、皮膚外用剤及び化粧品組成物に用いることが可能であり、該皮膜形成剤や皮膚外用剤及び化粧品組成物は、皮膜効果及びカサツキ防止効果に優れたものである。