(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表わされる発光材料。
0004984891.tif 000053
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ７は水素であり；
Ａｒ１は、２−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、２−ナフチルからなる基の群から選択された１つであり；そして、
Ａｒ２およびＡｒ３は、独立して、フェニル、２−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、２−ナフチルからなる基の群から選択された１つである。
【請求項２】
下記式（１−２７７）、（１−３７３）、（１−４１２）、（１−４２２）、または（１−６２６）で表される請求項１に記載の発光材料。
0004984891.tif 000054
【請求項３】
下記式（１−４１２）または（１−４２２）で表される請求項１に記載の発光材料。
0004984891.tif 000055
【請求項４】
基板上に、陽極および陰極により挟持された、少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有する有機電界発光素子において、該発光層が請求項１〜３に記載の発光材料を含有する有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】本発明は、アントラセン骨格を有する新規な発光材料、この発光材料を用いた有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する。）等に関する。
【背景技術】
【０００２】近年、次世代のフルカラーフラットパネルディスプレイとして有機ＥＬ素子が注目され、青色、緑色、赤色の発光材料の研究開発が活発になされている。発光材料のうち特に青色発光材料の改良が求められている。これまでに報告された青色発光材料は、ジスチリルアリーレン誘導体（例えば特許文献１を参照）、亜鉛金属錯体（例えば特許文献２を参照）、アルミニウム錯体（例えば特許文献３を参照）、芳香族アミン誘導体（例えば特許文献４を参照）およびアントラセン誘導体（例えば特許文献５を参照）等である。アントラセン誘導体を発光材料に用いた例は、特許文献５の他に非特許文献１、特許文献６、特許文献７および特許文献８に開示されている。非特許文献１では、９，１０−ジフェニルアントラセン化合物が用いられているが、結晶性が高く、成膜性が悪いという問題があった。特許文献６、特許文献７および特許文献８には、発光材料として９，１０位にフェニル置換したアントラセン構造を有する誘導体を用いた有機ＥＬ素子が開示されている。特許文献５には、発光材料として９，１０位にナフタレン置換したアントラセン誘導体を用いた有機ＥＬ素子が開示されている。しかし、これらの化合物はいずれも対称的な分子構造を持っており、結晶性が高い可能性が懸念される。特許文献９、特許文献１０、特許文献１１および特許文献１２には、結晶性を低下させアモルファス状態の良好な膜を形成するために、発光材料として２つ以上のアントラセン環を有する化合物を用いた有機ＥＬ素子が提案されている。これらの材料によって、青緑色の発光が得られたと報告されている。
【特許文献１】特開平０２−２４７２７８号公報
【特許文献２】特開平０６−３３６５８６号公報
【特許文献３】特開平０５−１９８３７８号公報
【特許文献４】特開平０６−２４０２４８号公報
【特許文献５】特開平１１−３７８２号公報
【特許文献６】特開平１１−３１２５８８号公報
【特許文献７】特開平１１−３２３３２３号公報
【特許文献８】特開平１１−３２９７３２号公報
【特許文献９】特開平８−１２６００号公報
【特許文献１０】特開平１１−１１１４５８号公報
【特許文献１１】特開２０００−３４４６９１号公報
【特許文献１２】特開２００２−１５４９９３号公報
【非特許文献１】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，５６（９），７９９（１９９０）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】本発明は、このような従来技術が有する課題に鑑みてなされたものである。本発明の目的は、有機ＥＬ素子において、高い発光効率、低い駆動電圧、優れた耐熱性、長い寿命等に寄与する発光材料、特に青色の発色に優れた発光材料を提供することである。さらに本発明の目的は、この発光材料を用いた有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】本発明者らは鋭意検討した結果、アントラセンを基本骨格とし、その１位、８位および１０位が独立してアリールまたはヘテロアリールで置き換えられた特定の構造を有する新規な発光材料を、有機ＥＬ素子の発光層に単独で用いるか、または他の発光材料と組合せることにより、発光効率が高く、高輝度、長寿命、かつ低電圧で駆動できる有機ＥＬ素子を得ることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成した。【０００５】本発明で用いる用語は、次のように定義される。アルキルは直鎖の基であってもよく、分岐された基であってもよい。このことは、この基において任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−またはアリーレン等で置き換えられた場合も同様である。本発明で用いる「任意の」は、位置についても個数についても任意である事を示し、「区別なく選択された少なくとも１つの」を意味する。そして、複数の基または原子が別の基で置き換えられるときには、それぞれが異なる基で置き換えられてもよい。例えば、アルキルにおいて任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−またはフェニレンで置き換えられてもよい場合には、アルコキシフェニル、アルコキシフェニルアルキル、アルコキシアルキルフェニルアルキル、フェノキシ、フェニルアルコキシ、フェニルアルコキシアルキル、アルキルフェノキシ、アルキルフェニルアルコキシ、アルキルフェニルアルコキシアルキル等のいずれであってもよいことを示す。そして、これらの基におけるアルコキシおよびアルコキシアルキルの基も、直鎖の基であってもよく、分岐された基であってもよい。ただし、本発明において、任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられてよいと記述するときには、連続する複数の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることを含まない。また、本明細書中では「式（１）で表される発光材料」のことを、「発光材料（１）」のように表記することがある。【０００６】上記の課題は以下に示す各項によって解決される。
［１］下記式（１）で表わされる発光材料。
0004984891.tif 000002
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ７は、独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキルであり、この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、また、アントラセン環に直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよく、この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜５０のアリールで置き換えられてもよく；
Ａｒ１は、炭素数６〜５０の非縮合環系アリール、２−ナフチル、９−フェナントリル、６−クリセニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル、９−カルバゾリル、２−チエニル、および２−ベンゾチエニルからなる基の群から選択された１つであり、
これらの基の任意の水素は、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数６〜２４のアリール、またはヘテロアリールで置き換えられてもよく、この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、また、これらの基に直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよく、この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよく、この炭素数６〜２４のアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよく、そして、このヘテロアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよく；そして、
Ａｒ２およびＡｒ３は、独立して、炭素数６〜５０の非縮合環系アリール、炭素数１０〜５０の縮合環系アリールまたはヘテロアリールである。【０００７】［２］Ｒ１〜Ｒ７が、独立して、水素、メチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり；Ａｒ１が炭素数６〜５０の非縮合環系アリールである、前記［１］項に記載の発光材料。【０００８】［３］Ｒ１〜Ｒ７が、独立して、水素、メチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり；Ａｒ１がフェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、またはクアテルフェニリルである、前記［１］項に記載の発光材料。【０００９】［４］Ｒ１〜Ｒ７が、独立して、水素、メチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり；Ａｒ１が２−ナフチル、９−フェナントリル、６−クリセニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル、９−カルバゾリル、２−チエニル、または２−ベンゾチエニルである、前記［１］項に記載の発光材料。【００１０】［５］下記式（１）で表わされる発光材料。
0004984891.tif 000003
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ７は、独立して、水素、メチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり；
Ａｒ１は式（２）で表される非縮合環系アリールであり；
Ａｒ２およびＡｒ３は、独立して、フェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−（９−カルバゾリル）フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、ｐ−クアテルフェニル−３’−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、１−ナフチル、４−フェニル−１−ナフチル、４−（９−カルバゾリル）−１−ナフチル、２−ナフチル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、９−フェナントリル、２−ベンゾチエニル、または３−フェニル−２−ベンゾチエニルである。
0004984891.tif 000004
式（２）中、ｎは０〜８の整数であり；
Ｒ８〜Ｒ１６は、独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数６〜２４のアリール、またはヘテロアリールであり、この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、また、ベンゼン環に直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよく、この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよく、この炭素数６〜２４のアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよく、そして、このヘテロアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。【００１１】［６］Ａｒ１か、任意の水素がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、２−ナフチル、１−ナフチル、２−ベンゾチエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、または９−カルバゾリルで置き換えられてもよい、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、またはクアテルフェニリルである、前記［５］項に記載の発光材料。【００１２】［７］Ａｒ１か、任意の水素がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、２−ナフチル、１−ナフチル、２−ベンゾチエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、または９−カルバゾリルで置き換えられてもよい、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、またはｏ−クアテルフェニル−３−イルである、前記［５］項に記載の発光材料。【００１３】［８］下記式（１）で表わされる発光材料。
0004984891.tif 000005
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ７は、独立して、水素、メチル、またはｔｅｒｔ−ブチルであり；
Ａｒ１は、任意の水素がメチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フェニル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、２−ナフチル、１−ナフチル、２−ベンゾチエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、または９−カルバゾリルで置き換えられてもよい、２−ナフチル、９−フェナントリル、６−クリセニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル、９−カルバゾリル、２−チエニル、または２−ベンゾチエニルであり；
Ａｒ２およびＡｒ３は、独立して、フェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−（９−カルバゾリル）フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、ｐ−クアテルフェニル−３’−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、１−ナフチル、４−フェニル−１−ナフチル、４−（９−カルバゾリル）−１−ナフチル、２−ナフチル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、９−フェナントリル、２−ベンゾチエニル、または３−フェニル−２−ベンゾチエニルである。【００１４】［９］Ａｒ１がフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルおよび４−（９−カルバゾリル）フェニルから選ばれる１つである、前記［５］〜［７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００１５】［１０］Ａｒ１が、２−ビフェニリル、３−ビフェニリルおよび４−ビフェニリルから選ばれる１つである、前記［５］〜［７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００１６】［１１］Ａｒ１がｍ−ターフェニル−５’−イルである、前記［５］〜［７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００１７】［１２］Ａｒ１が３，５−ジ（２−ナフチル）フェニルである、前記［５］〜［７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００１８】［１３］Ａｒ１がｍ−クアテルフェニル−３−イルまたはｏ−クアテルフェニル−２−イルである、前記［５］〜［７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００１９】［１４］Ａｒ１が２−ナフチル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、および６−（９−カルバゾリル）−２−ナフチルから選ばれる１つである、前記［８］項に記載の発光材料。【００２０】［１５］Ａｒ１が９−フェナントリルである、前記［８］項に記載の発光材料。【００２１】［１６］Ａｒ１が９−カルバゾリルである、前記［８］項に記載の発光材料。【００２２】［１７］Ａｒ１が２−ヘンゾチエニルまたは３−フェニル−２−ベンゾチエニルである、前記［８］項に記載の発光材料。【００２３】［１８］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３がフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルおよび４−（９−カルバゾリル）フェニルから選ばれる１つである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００２４】［１９］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３が２−ビフェニリル、３−ビフェニリルおよび４−ビフェニリルから選ばれる１つである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００２５】［２０］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３がｍ−ターフェニル−５’−イルである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００２６】［２１］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３が３，５−ジ（２−ナフチル）フェニルである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００２７】［２２］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３がｐ−クアテルフェニル−３’−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イルおよびｏ−クアテルフェニル−２−イルから選ばれる１つである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００２８】［２３］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３が１−ナフチル、４−フェニル−１−ナフチルおよび４−（９−カルバゾリル）−１−ナフチルから選ばれる１つである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００２９】［２４］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３が２−ナフチル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチルおよび６−（２−ナフチル）−２−ナフチルから選ばれる１つである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００３０】［２５］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３が９−フェナントリルである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００３１】［２６］Ｒ１〜Ｒ６が水素であり、Ｒ７が水素またはメチルであり、Ａｒ２およびＡｒ３が２−ベンゾチエニルまたは３−フェニル−２−ベンゾチエニルである、前記［９］〜［１７］のいずれか１項に記載の発光材料。【００３２】［２７］基板上に、陽極および陰極により挟持された、少なくとも正孔輸送層、発光層および電子輸送層を有する有機電界発光素子において、該発光層が前記［１］〜［２６］項に記載の発光材料を含有する有機電界発光素子。
【発明の効果】
【００３３】本発明の発光材料は、様々な色の発光に使用できるが、特に青色発光に優れている。この発光材料を用いることで、高い発光効率、低い駆動電圧、優れた耐熱性、長い寿命を有する有機ＥＬ素子を得ることができる。本発明の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラー表示等の高性能のディスプレイ装置を作成できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３４】以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の第１は、式（１）で表される、アントラセン骨格を有する発光材料である。
0004984891.tif 000006
式（１）中、Ｒ１〜Ｒ７は、独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキルである。Ｒ１〜Ｒ７は同一であってもよいし、または異なっていてもよい。【００３５】炭素数１〜２４のアルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、５−メチルヘキシル等である。【００３６】この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、また、アントラセン環に直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよい。炭素数６〜２４のアリーレンの例は、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル等である。炭素数６〜２４のアリーレンの好ましい例は１，４−フェニレンである。【００３７】任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等である。【００３８】任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、２−フェニルエチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、トリチル等である。【００３９】任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられ、かつアントラセンに直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、フェノキシ、ｏ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、ｐ−トリルオキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４，６−トリｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２−フェニルエトキシ、２−（４−メチルフェニル）エトキシ等である。【００４０】炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等である。この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜５０のアリールで置き換えられてもよい。【００４１】任意の水素が炭素数１〜２４のアルキルで置き換えられた炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４、６−トリメチルシクロヘキシル、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、２，４、６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル等である。【００４２】任意の水素が炭素数６〜５０のアリールで置き換えられた炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、２−フェニルシクロヘキシル、３−フェニルシクロヘキシル、４−フェニルシクロヘキシル、２，４−ジフェニルシクロヘキシル、３，５−ジフェニルシクロヘキシル等である。【００４３】Ｒ１〜Ｒ７の好ましい例は、水素、メチルおよびｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｒ７のより好ましい例は、水素、メチルである。【００４４】Ａｒ１は、炭素数６〜５０の非縮合環系アリール、２−ナフチル、９−フェナントリル、６−クリセニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル、９−カルバゾリル、２−チエニル、および、２−ベンゾチエニルからなる基の群から選択された１つである。【００４５】炭素数６〜５０の非縮合環系アリールは、式（２）で表される。
0004984891.tif 000007
式（２）中、ｎは０〜８の整数であり、好ましくは０〜４である。ｎが１〜８の整数である場合、中間のフェニレンは独立して１，２−フェニレン、１，３−フェニレンおよび１，４−フェニレンから任意に選択される。１，２−フェニレンを選択すると基本骨格に由来する青色の発光波長を維持できるので好ましい。１，４−フェニレンを選択すると化合物の剛直性が増し、耐熱性が優れ、寿命が長くなる特徴がある。１，３−フェニレンは両者の中間の特徴を化合物にもたらす。素子の設計に基づき発光材料に期待される波長、耐熱性、寿命等を考慮して、ｎの数やフェニレンの種類という条件を加味することによって、目的に合致した発光材料を得ることができる。【００４６】Ｒ８〜Ｒ１６は、独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたはヘテロアリールである。【００４７】炭素数１〜２４のアルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、５−メチルヘキシル等である。【００４８】この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、また、ベンゼン環に直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよい。炭素数６〜２４のアリーレンの例は前記と同じであり、好ましい例は１，４−フェニレンである。【００４９】任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等である。【００５０】任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、２−フェニルエチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、トリチル等である。【００５１】任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられ、かつベンゼン環に直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、フェノキシ、ｏ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、ｐ−トリルオキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４，６−トリｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２−フェニルエトキシ、２−（４−メチルフェニル）エトキシ等である。【００５２】炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等である。【００５３】この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。
任意の水素が炭素数１〜２４のアルキルで置き換えられた炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４、６−トリメチルシクロヘキシル、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、２，４、６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル等である。【００５４】任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられた炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、２−フェニルシクロヘキシル、３−フェニルシクロヘキシル、４−フェニルシクロヘキシル、２，４−ジフェニルシクロヘキシル、３，５−ジフェニルシクロヘキシル等である。【００５５】炭素数６〜２４のアリールの例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−ピレニル、２−ピレニル、４−ピレニル、１−ペリレニル、２−ペリレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル等である。【００５６】この炭素数６〜２４のアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。
任意の水素が炭素数１〜１２のアルキルで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの例は、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２，４−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４，６−トリｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−メチル−１−ナフチル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル、６−メチル−２−ナフチル、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチル、４−メチル−１−アントリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−アントリル、１０−メチル−９−アントリル、１０−ｔｅｒｔ−ブチル−９−アントリル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル等である。【００５７】任意の水素が炭素数３〜１２のシクロアルキルで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの例は、２−シクロヘキシルフェニル、３−シクロヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、２、４−ジシクロヘキシルフェニル、３、５−ジシクロヘキシルフェニル等である。【００５８】任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの例は、ｍ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−ターフェニル−４’−イル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｏ−ターフェニル−３’−イル、ｏ−ターフェニル−４’−イル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−タ−フェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−３−イル、ｏ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｍ−クアテルフェニル−４−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、ｏ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−４−イル、３，５−ジ（１−ナフチル）−フェニル、３，５−ジ（２−ナフチル）−フェニル、４−フェニル−１−ナフチル、６−フェニル−２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、６−（１−ナフチル）−２−ナフチル、４−（２−ナフチル）−１−ナフチル、４−（１−ナフチル）−１−ナフチル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル等である。【００５９】ヘテロアリールの例は、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２、２’−ビピリジル−６−イル、２、３’−ビピリジル−６−イル、２、４’−ビピリジル−６−イル、３、２’−ビピリジル−６−イル、３、３’−ビピリジル−６−イル、３、４’−ビピリジル−６−イル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、１−フェナンスリジニル、２−フェナンスリジニル、３−フェナンスリジニル、４−フェナンスリジニル、６−フェナンスリジニル、７−フェナンスリジニル、８−フェナンスリジニル、９−フェナンスリジニル、１０−フェナンスリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、１，７−フェナンスロリン−２−イル、１，７−フェナンスロリン−３−イル、１，７−フェナンスロリン−４−イル、１，７−フェナンスロリン−５−イル、１，７−フェナンスロリン−６−イル、１，７−フェナンスロリン−８−イル、１，７−フェナンスロリン−９−イル、１，７−フェナンスロリン−１０−イル、１，８−フェナンスロリン−２−イル、１，８−フェナンスロリン−３−イル、１，８−フェナンスロリン−４−イル、１，８−フェナンスロリン−５−イル、１，８−フェナンスロリン−６−イル、１，８−フェナンスロリン−７−イル、１，８−フェナンスロリン−９−イル、１，８−フェナンスロリン−１０−イル、１，９−フェナンスロリン−２−イル、１，９−フェナンスロリン−３−イル、１，９−フェナンスロリン−４−イル、１，９−フェナンスロリン−５−イル、１，９−フェナンスロリン−６−イル、１，９−フェナンスロリン−７−イル、１，９−フェナンスロリン−８−イル、１，９−フェナンスロリン−１０−イル、１，１０−フェナンスロリン−２−イル、１，１０−フェナンスロリン−３−イル、１，１０−フェナンスロリン−４−イル、１，１０−フェナンスロリン−５−イル、２，９−フェナンスロリン−１−イル、２，９−フェナンスロリン−３−イル、２，９−フェナンスロリン−４−イル、２，９−フェナンスロリン−５−イル、２，８−フェナンスロリン−１−イル、２，８−フェナンスロリン−３−イル、２，８−フェナンスロリン−４−イル、２，８−フェナンスロリン−５−イル、２，８−フェナンスロリン−６−イル、２，８−フェナンスロリン−７−イル、２，８−フェナンスロリン−９−イル、２，８−フェナンスロリン−１０−イル、２，７−フェナンスロリン−１−イル、２，７−フェナンスロリン−３−イル、２，７−フェナンスロリン−４−イル、２，７−フェナンスロリン−５−イル、２，７−フェナンスロリン−６−イル、２，７−フェナンスロリン−８−イル、２，７−フェナンスロリン−９−イル、２，７−フェナンスロリン−１０−イル、１−フェナジニル、２−フェナジニル、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、１０−フェノチアジニル、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニル、１０−フェノキサジニル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル、４−ベンゾチエニル、５−ベンゾチエニル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニル、１−イソベンゾチエニル、３−イソベンゾチエニル、４−イソベンゾチエニル、５−イソベンゾチエニル、６−イソベンゾチエニル、７−イソベンゾチエニル等である。【００６０】このヘテロアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。任意の水素が炭素数１〜１２のアルキルで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−メチル−２−チエニル、５−メチル−３−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、３，４，５−トリメチル−２−チエニル、３−メチル−２−ベンゾチエニル、２−メチル−３−ベンゾチエニル、２−メチルピロール−１−イル、２、５−ジメチルピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、３−メチル−９−カルバゾリル、３，６−ジメチル−９−カルバゾリル、３，６−ジｔｅｒｔ−ブチル−９−カルバゾリル、９−メチル−３−カルバゾリル等である。【００６１】任意の水素が炭素数３〜１２のシクロアルキルで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−シクロヘキシル−２−チエニル、３−シクロヘキシル−２−ベンゾチエニル、２−シクロヘキシル−３−ベンゾチエニル、３−シクロヘキシル−９−カルバゾリル、３，６−ジシクロヘキシル−９−カルバゾリル、９−シクロヘキシル−３−カルバゾリル等である。【００６２】任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−フェニル−２−チエニル、５−（１−ナフチル）−２−チエニル、５−（２−ナフチル）−２−チエニル、５−フェニル−３−チエニル、２，５−ジフェニル−３−チエニル、２−フェニル−５−（１−ナフチル）−３−チエニル、２−フェニル−５−（２−ナフチル）−３−チエニル、３，４，５−トリフェニル−２−チエニル、３，４−ジフェニル−５−（１−ナフチル）−２−チエニル、３，４−ジフェニル−５−（２−ナフチル）−２−チエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、３−（１−ナフチル）−２−ベンゾチエニル、３−（２−ナフチル）−２−ベンゾチエニル、２−フェニル−３−ベンゾチエニル、３−フェニル−９−カルバゾリル、３−（１−ナフチル）−９−カルバゾリル、３−（２−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジフェニル−９−カルバゾリル、３，６−ジ（１−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジ（２−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９−カルバゾリル、９−フェニル−３−カルバゾリル、９−（１−ナフチル）−３−カルバゾリル、９−（２−ナフチル）−３−カルバゾリル等である。【００６３】２−ナフチル、９−フェナントリル、６−クリセニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル、９−カルバゾリル、２−チエニル、および、２−ベンゾチエニルにおいて、これらの環の任意の水素は、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数６〜２４のアリールまたはヘテロアリールで置き換えられてもよい。【００６４】２−ナフチル、９−フェナントリル、６−クリセニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル、９−カルバゾリル、２−チエニル、または２−ベンゾチエニルの、アントラセンに連結している原子に隣接した位置の水素が置換基で置換されると、基本骨格に由来する青色の発光波長を維持でき、青色発光に好適である。その他の位置に置換すると、化合物の剛直性が増し、耐熱性が優れる。素子の設計に基づき発光材料に期待される発光波長、耐熱性を考慮して、置換基の数やその位置を適宜選択することによって、目的に合致した発光材料を得ることができる。【００６５】炭素数１〜２４のアルキルの例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、５−メチルヘキシル等である。【００６６】この炭素数１〜２４のアルキルにおける任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、また、前記の基に直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−は炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられてもよい。炭素数６〜２４のアリーレンの例は前記と同じであり、好ましい例は１，４−フェニレンである。【００６７】任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等である。【００６８】任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、２−フェニルエチル、２−（４−メチルフェニル）エチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、トリチル等である。【００６９】任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられ、かつ前記の基に直結している−ＣＨ２−以外の任意の−ＣＨ２−が炭素数６〜２４のアリーレンで置き換えられた炭素数１〜２４のアルキルの例は、フェノキシ、ｏ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、ｐ−トリルオキシ、１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、２，４−ジメチルフェノキシ、２，６−ジメチルフェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２，４，６−トリｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、２−フェニルエトキシ、２−（４−メチルフェニル）エトキシ等である。【００７０】炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等である。この炭素数３〜２４のシクロアルキルにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。【００７１】任意の水素が炭素数１〜２４のアルキルで置き換えられた炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、２−メチルシクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，４、６−トリメチルシクロヘキシル、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、３−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、２，４、６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル等である。【００７２】任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられた炭素数３〜２４のシクロアルキルの例は、２−フェニルシクロヘキシル、３−フェニルシクロヘキシル、４−フェニルシクロヘキシル、２，４−ジフェニルシクロヘキシル、３，５−ジフェニルシクロヘキシル等である。【００７３】炭素数６〜２４のアリールの例は、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−ピレニル、２−ピレニル、４−ピレニル、１−ペリレニル、２−ペリレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル等である。この炭素数６〜２４のアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。【００７４】任意の水素が炭素数１〜１２のアルキルで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの例は、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２，４−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４，６−トリｔｅｒｔ−ブチルフェニル、４−メチル−１−ナフチル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル、６−メチル−２−ナフチル、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチル、４−メチル−１−アントリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−アントリル、１０−メチル−９−アントリル、１０−ｔｅｒｔ−ブチル−９−アントリル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル等である。【００７５】任意の水素が炭素数３〜１２のシクロアルキルで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの例は、２−シクロヘキシルフェニル、３−シクロヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、２、４−ジシクロヘキシルフェニル、３、５−ジシクロヘキシルフェニル等である。【００７６】任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられた炭素数６〜２４のアリールの例は、ｍ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−ターフェニル−４’−イル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｏ−ターフェニル−３’−イル、ｏ−ターフェニル−４’−イル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−タ−フェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｍ−ターフェニル−４−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−３−イル、ｏ−ターフェニル−４−イル、ｐ−ターフェニル−２−イル、ｐ−ターフェニル−３−イル、ｐ−ターフェニル−４−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−２−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−３−イル、５’−フェニル−ｍ−ターフェニル−４−イル、ｍ−クアテルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｍ−クアテルフェニル−４−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、ｏ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−４−イル、３，５−ジ（１−ナフチル）−フェニル、３，５−ジ（２−ナフチル）−フェニル、４−フェニル−１−ナフチル、６−フェニル−２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、６−（１−ナフチル）−２−ナフチル、４−（２−ナフチル）−１−ナフチル、４−（１−ナフチル）−１−ナフチル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル等である。【００７７】ヘテロアリールの例は、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２、２’−ビピリジル−６−イル、２、３’−ビピリジル−６−イル、２、４’−ビピリジル−６−イル、３、２’−ビピリジル−６−イル、３、３’−ビピリジル−６−イル、３、４’−ビピリジル−６−イル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、１−フェナンスリジニル、２−フェナンスリジニル、３−フェナンスリジニル、４−フェナンスリジニル、６−フェナンスリジニル、７−フェナンスリジニル、８−フェナンスリジニル、９−フェナンスリジニル、１０−フェナンスリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、１，７−フェナンスロリン−２−イル、１，７−フェナンスロリン−３−イル、１，７−フェナンスロリン−４−イル、１，７−フェナンスロリン−５−イル、１，７−フェナンスロリン−６−イル、１，７−フェナンスロリン−８−イル、１，７−フェナンスロリン−９−イル、１，７−フェナンスロリン−１０−イル、１，８−フェナンスロリン−２−イル、１，８−フェナンスロリン−３−イル、１，８−フェナンスロリン−４−イル、１，８−フェナンスロリン−５−イル、１，８−フェナンスロリン−６−イル、１，８−フェナンスロリン−７−イル、１，８−フェナンスロリン−９−イル、１，８−フェナンスロリン−１０−イル、１，９−フェナンスロリン−２−イル、１，９−フェナンスロリン−３−イル、１，９−フェナンスロリン−４−イル、１，９−フェナンスロリン−５−イル、１，９−フェナンスロリン−６−イル、１，９−フェナンスロリン−７−イル、１，９−フェナンスロリン−８−イル、１，９−フェナンスロリン−１０−イル、１，１０−フェナンスロリン−２−イル、１，１０−フェナンスロリン−３−イル、１，１０−フェナンスロリン−４−イル、１，１０−フェナンスロリン−５−イル、２，９−フェナンスロリン−１−イル、２，９−フェナンスロリン−３−イル、２，９−フェナンスロリン−４−イル、２，９−フェナンスロリン−５−イル、２，８−フェナンスロリン−１−イル、２，８−フェナンスロリン−３−イル、２，８−フェナンスロリン−４−イル、２，８−フェナンスロリン−５−イル、２，８−フェナンスロリン−６−イル、２，８−フェナンスロリン−７−イル、２，８−フェナンスロリン−９−イル、２，８−フェナンスロリン−１０−イル、２，７−フェナンスロリン−１−イル、２，７−フェナンスロリン−３−イル、２，７−フェナンスロリン−４−イル、２，７−フェナンスロリン−５−イル、２，７−フェナンスロリン−６−イル、２，７−フェナンスロリン−８−イル、２，７−フェナンスロリン−９−イル、２，７−フェナンスロリン−１０−イル、１−フェナジニル、２−フェナジニル、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、１０−フェノチアジニル、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニル、１０−フェノキサジニル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル、４−ベンゾチエニル、５−ベンゾチエニル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニル、１−イソベンゾチエニル、３−イソベンゾチエニル、４−イソベンゾチエニル、５−イソベンゾチエニル、６−イソベンゾチエニル、７−イソベンゾチエニル等である。【００７８】このヘテロアリールにおける任意の水素は炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。【００７９】任意の水素が炭素数１〜１２のアルキルで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−メチル−２−チエニル、５−メチル−３−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、３，４，５−トリメチル−２−チエニル、３−メチル−２−ベンゾチエニル、２−メチル−３−ベンゾチエニル、２−メチルピロール−１−イル、２、５−ジメチルピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、３−メチル−９−カルバゾリル、３，６−ジメチル−９−カルバゾリル、３，６−ジｔｅｒｔ−ブチル−９−カルバゾリル、９−メチル−３−カルバゾリル等である。【００８０】任意の水素が炭素数３〜１２のシクロアルキルで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−シクロヘキシル−２−チエニル、３−シクロヘキシル−２−ベンゾチエニル、２−シクロヘキシル−３−ベンゾチエニル、３−シクロヘキシル−９−カルバゾリル、３，６−ジシクロヘキシル−９−カルバゾリル、９−シクロヘキシル−３−カルバゾリル等である。【００８１】任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−フェニル−２−チエニル、５−（１−ナフチル）−２−チエニル、５−（２−ナフチル）−２−チエニル、５−フェニル−３−チエニル、２，５−ジフェニル−３−チエニル、２−フェニル−５−（１−ナフチル）−３−チエニル、２−フェニル−５−（２−ナフチル）−３−チエニル、３，４，５−トリフェニル−２−チエニル、３，４−ジフェニル−５−（１−ナフチル）−２−チエニル、３，４−ジフェニル−５−（２−ナフチル）−２−チエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、３−（１−ナフチル）−２−ベンゾチエニル、３−（２−ナフチル）−２−ベンゾチエニル、２−フェニル−３−ベンゾチエニル、３−フェニル−９−カルバゾリル、３−（１−ナフチル）−９−カルバゾリル、３−（２−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジフェニル−９−カルバゾリル、３，６−ジ（１−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジ（２−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９−カルバゾリル、９−フェニル−３−カルバゾリル、９−（１−ナフチル）−３−カルバゾリル、９−（２−ナフチル）−３−カルバゾリル等である。【００８２】Ａｒ１の好ましい例は、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｍ−ターフェニル−４’−イル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−タ−フェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−３−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、３，５−ジ（１−ナフチル）フェニル、４−（９−カルバゾリル）フェニル、３，５−ジ（９−カルバゾリル）フェニル、２−ナフチル、６−フェニル−２−ナフチル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、６−（９−カルバゾリル）−２−ナフチル、９−フェナントリル、６−クリセニル、２−トリフェニレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、５−フェニル−２−チエニル、２，５−ジフェニル−３−チエニル、３，４，５−トリフェニル−２−チエニル、２−ベンゾチエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、２−フェニル−３−ベンゾチエニル、９−カルバゾリル、３，６−ジフェニル−９−カルバゾリル等である。【００８３】Ａｒ１のより好ましい例は、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、４−（９−カルバゾリル）フェニル、２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、６−（９−カルバゾリル）−２−ナフチル、９−フェナントリル、２−ベンゾチエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、９−カルバゾリル等である。【００８４】Ａｒ２およびＡｒ３は、独立して、炭素数６〜５０の非縮合環系アリール、炭素数１０〜５０の縮合環系アリールまたはヘテロアリールである。炭素数６〜５０の非縮合環系アリールは、前述のＡｒ１における炭素数６〜５０の非縮合環系アリールと同一である。Ａｒ２およびＡｒ３は同一であってもよいし、または異なっていてもよい。【００８５】炭素数１０〜５０の縮合環系アリールの例は、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−ピレニル、２−ピレニル、４−ピレニル、１−ペリレニル、２−ペリレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、２−フルオレニル等である。この炭素数１０〜５０の縮合環系アリールにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。【００８６】任意の水素が炭素数１〜２４のアルキルで置き換えられた炭素数１０〜５０の縮合環系アリールの例は、４−メチル−１−ナフチル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−ナフチル、６−メチル−２−ナフチル、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ナフチル、４−メチル−１−アントリル、４−ｔｅｒｔ−ブチル−１−アントリル、１０−メチル−９−アントリル、１０−ｔｅｒｔ−ブチル−９−アントリル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル等である。【００８７】任意の水素が炭素数３〜２４のシクロアルキルで置き換えられた炭素数１０〜５０の縮合環系アリールの例は、４−シクロヘキシル−１−ナフチル、６−シクロヘキシル−２−ナフチル、４−シクロヘキシル−１−アントリル、１０−シクロヘキシル−９−アントリル、９，９−ジシクロヘキシル−２−フルオレニル等である。【００８８】任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられた炭素数１０〜５０の縮合環系アリールの例は、４−フェニル−１−ナフチル、６−フェニル−２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、６−（１−ナフチル）−２−ナフチル、４−（２−ナフチル）−１−ナフチル、４−（１−ナフチル）−１−ナフチル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル等である。【００８９】ヘテロアリールの例は、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２、２’−ビピリジル−６−イル、２、３’−ビピリジル−６−イル、２、４’−ビピリジル−６−イル、３、２’−ビピリジル−６−イル、３、３’−ビピリジル−６−イル、３、４’−ビピリジル−６−イル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、１−フェナンスリジニル、２−フェナンスリジニル、３−フェナンスリジニル、４−フェナンスリジニル、６−フェナンスリジニル、７−フェナンスリジニル、８−フェナンスリジニル、９−フェナンスリジニル、１０−フェナンスリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、１，７−フェナンスロリン−２−イル、１，７−フェナンスロリン−３−イル、１，７−フェナンスロリン−４−イル、１，７−フェナンスロリン−５−イル、１，７−フェナンスロリン−６−イル、１，７−フェナンスロリン−８−イル、１，７−フェナンスロリン−９−イル、１，７−フェナンスロリン−１０−イル、１，８−フェナンスロリン−２−イル、１，８−フェナンスロリン−３−イル、１，８−フェナンスロリン−４−イル、１，８−フェナンスロリン−５−イル、１，８−フェナンスロリン−６−イル、１，８−フェナンスロリン−７−イル、１，８−フェナンスロリン−９−イル、１，８−フェナンスロリン−１０−イル、１，９−フェナンスロリン−２−イル、１，９−フェナンスロリン−３−イル、１，９−フェナンスロリン−４−イル、１，９−フェナンスロリン−５−イル、１，９−フェナンスロリン−６−イル、１，９−フェナンスロリン−７−イル、１，９−フェナンスロリン−８−イル、１，９−フェナンスロリン−１０−イル、１，１０−フェナンスロリン−２−イル、１，１０−フェナンスロリン−３−イル、１，１０−フェナンスロリン−４−イル、１，１０−フェナンスロリン−５−イル、２，９−フェナンスロリン−１−イル、２，９−フェナンスロリン−３−イル、２，９−フェナンスロリン−４−イル、２，９−フェナンスロリン−５−イル、２，８−フェナンスロリン−１−イル、２，８−フェナンスロリン−３−イル、２，８−フェナンスロリン−４−イル、２，８−フェナンスロリン−５−イル、２，８−フェナンスロリン−６−イル、２，８−フェナンスロリン−７−イル、２，８−フェナンスロリン−９−イル、２，８−フェナンスロリン−１０−イル、２，７−フェナンスロリン−１−イル、２，７−フェナンスロリン−３−イル、２，７−フェナンスロリン−４−イル、２，７−フェナンスロリン−５−イル、２，７−フェナンスロリン−６−イル、２，７−フェナンスロリン−８−イル、２，７−フェナンスロリン−９−イル、２，７−フェナンスロリン−１０−イル、１−フェナジニル、２−フェナジニル、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、１０−フェノチアジニル、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニル、１０−フェノキサジニル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル、４−ベンゾチエニル、５−ベンゾチエニル、６−ベンゾチエニル、７−ベンゾチエニル、１−イソベンゾチエニル、３−イソベンゾチエニル、４−イソベンゾチエニル、５−イソベンゾチエニル、６−イソベンゾチエニル、７−イソベンゾチエニル等である。【００９０】このヘテロアリールにおける任意の水素は炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキルまたは炭素数６〜２４のアリールで置き換えられてもよい。【００９１】任意の水素が炭素数１〜２４のアルキルで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−メチル−２−チエニル、５−メチル−３−チエニル、２，５−ジメチル−３−チエニル、３，４，５−トリメチル−２−チエニル、３−メチル−２−ベンゾチエニル、２−メチル−３−ベンゾチエニル、２−メチルピロール−１−イル、２、５−ジメチルピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、２−ｔｅｒｔ−ブチル−１−インドリル、３−メチル−９−カルバゾリル、３，６−ジメチル−９−カルバゾリル、３，６−ジｔｅｒｔ−ブチル−９−カルバゾリル、９−メチル−３−カルバゾリル等である。【００９２】任意の水素が炭素数３〜２４のシクロアルキルで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−シクロヘキシル−２−チエニル、３−シクロヘキシル−２−ベンゾチエニル、２−シクロヘキシル−３−ベンゾチエニル、３−シクロヘキシル−９−カルバゾリル、３，６−ジシクロヘキシル−９−カルバゾリル、９−シクロヘキシル−３−カルバゾリル等である。【００９３】任意の水素が炭素数６〜２４のアリールで置き換えられたヘテロアリールの例は、５−フェニル−２−チエニル、５−（１−ナフチル）−２−チエニル、５−（２−ナフチル）−２−チエニル、５−フェニル−３−チエニル、２，５−ジフェニル−３−チエニル、２−フェニル−５−（１−ナフチル）−３−チエニル、２−フェニル−５−（２−ナフチル）−３−チエニル、３，４，５−トリフェニル−２−チエニル、３，４−ジフェニル−５−（１−ナフチル）−２−チエニル、３，４−ジフェニル−５−（２−ナフチル）−２−チエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、３−（１−ナフチル）−２−ベンゾチエニル、３−（２−ナフチル）−２−ベンゾチエニル、２−フェニル−３−ベンゾチエニル、３−フェニル−９−カルバゾリル、３−（１−ナフチル）−９−カルバゾリル、３−（２−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジフェニル−９−カルバゾリル、３，６−ジ（１−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジ（２−ナフチル）−９−カルバゾリル、３，６−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−９−カルバゾリル、９−フェニル−３−カルバゾリル、９−（１−ナフチル）−３−カルバゾリル、９−（２−ナフチル）−３−カルバゾリル等である。【００９４】Ａｒ２およびＡｒ３の好ましい例は、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、２，６−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、２，４−ジｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｍ−ターフェニル−４’−イル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、ｐ−ターフェニル−２’−イル、ｍ−タ−フェニル−２−イル、ｍ−ターフェニル−３−イル、ｏ−ターフェニル−２−イル、ｏ−ターフェニル−３−イル、ｐ−クアテルフェニル−３−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、３，５−ジ（１−ナフチル）フェニル、４−（９−カルバゾリル）フェニル、３，５−ジ（９−カルバゾリル）フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−フェニル−１−ナフチル、６−フェニル−２−ナフチル、４−（２−ナフチル）−１−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、４−（９−カルバゾリル）−１−ナフチル、６−（９−カルバゾリル）−２−ナフチル、９−フェナントリル、２−トリフェニレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、５−フェニル−２−チエニル、２，５−ジフェニル−３−チエニル、３，４，５−トリフェニル−２−チエニル、２−ベンゾチエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル、２−フェニル−３−ベンゾチエニル、９−カルバゾリル等である。【００９５】Ａｒ２およびＡｒ３のより好ましい例は、フェニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル、ｍ−ターフェニル−５’−イル、４−（９−カルバゾリル）フェニル、ｐ−クアテルフェニル−３−イル、ｍ−クアテルフェニル−３−イル、ｏ−クアテルフェニル−２−イル、３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、４−フェニル−１−ナフチル、６−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）−２−ナフチル、６−（２−ナフチル）−２−ナフチル、４−（９−カルバゾリル）−１−ナフチル、９−フェナントリル、２−ベンゾチエニル、３−フェニル−２−ベンゾチエニル等である。【００９６】Ａｒ２およびＡｒ３の、アントラセンに連結している原子に隣接した位置の水素が置換基で置換されると、基本骨格に由来する青色の発光波長を維持でき、青色発光に好適である。その他の位置に置換すると、化合物の剛直性が増し、耐熱性が優れる。素子の設計に基づき発光材料に期待される発光波長、耐熱性を考慮して、置換基の数やその位置を適宜選択することによって、目的に合致した発光材料を得ることができる。【００９７】本発明の発光材料（１）の具体例である式（１−１）〜（１−１４２６）を、以下の表２−１〜表２−３１に示した。表２−１〜表２−３１で用いられる記号を、表１−１〜表１−５に示した。例えば、表２−１の（１−１５）、表２−９の（１−４１２）、表２−１０の（１−４１９）、および表２−１４の（１−６０６）の構造は以下の通りである。なお、本発明はこれらの具体的な構造の開示によって限定されることはない。
0004984891.tif 000008
【００９８】
【表１−１】
0004984891.tif 000009
【００９９】
【表１−２】
0004984891.tif 000010
【０１００】
【表１−３】
0004984891.tif 000011
【０１０１】
【表１−４】
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【０１０２】
【表１−５】
0004984891.tif 000013
【０１０３】
【表２−１】
0004984891.tif 000014
【０１０４】
【表２−２】
0004984891.tif 000015
【０１０５】
【表２−３】
0004984891.tif 000016
【０１０６】
【表２−４】
0004984891.tif 000017
【０１０７】
【表２−５】
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【０１０８】
【表２−６】
0004984891.tif 000019
【０１０９】
【表２−７】
0004984891.tif 000020
【０１１０】
【表２−８】
0004984891.tif 000021
【０１１１】
【表２−９】
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【０１１２】
【表２−１０】
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【０１１３】
【表２−１１】
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【０１１４】
【表２−１２】
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【０１１５】
【表２−１３】
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【０１１６】
【表２−１４】
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【０１１７】
【表２−１５】
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【０１１８】
【表２−１６】
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【０１１９】
【表２−１７】
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【０１２０】
【表２−１８】
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【０１２１】
【表２−１９】
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【０１２２】
【表２−２０】
0004984891.tif 000033
【０１２３】
【表２−２１】
0004984891.tif 000034
【０１２４】
【表２−２２】
0004984891.tif 000035
【０１２５】
【表２−２３】
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【０１２６】
【表２−２４】
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【０１２７】
【表２−２５】
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【０１２８】
【表２−２６】
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【０１２９】
【表２−２７】
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【０１３０】
【表２−２８】
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【０１３１】
【表２−２９】
0004984891.tif 000042
【０１３２】
【表２−３０】
0004984891.tif 000043
【０１３３】
【表２−３１】
0004984891.tif 000044
【０１３４】上記の具体例の中で好ましい発光材料は、（１−１）、（１−１５）、（１−３８）、（１−１０２）、（１−１０７）、（１−１１３）、（１−１１５）、（１−１５３）、（１−１５７）、（１−１５８）、（１−１５９）、（１−１６３）、（１−１７９）、（１−１８５）、（１−１９３）、（１−２０６）、（１−２１５）、（１−２１６）、（１−２２０）、（１−２２１）、（１−２２２）、（１−２２５）、（１−２４０）、（１−２４６）、（１−２５４）、（１−２５９）、（１−２６７）、（１−２６８）、（１−２７７）、（１−２９５）、（１−３０３）、（１−３１０）、（１−３１４）、（１−３１５）、（１−３２４）、（１−３３１）、（１−３４４）、（１−３５１）、（１−３６７）、（１−３７２）、（１−３７３）、（１−３７６）、（１−４１２）、（１−４１３）、（１−４１４）、（１−４１８）、（１−４１９）、（１−４２２）、（１−４２６）、（１−４３５）、（１−４４２）、（１−４５９）、（１−４６０）、（１−４６４）、（１−４６５）、（１−４６８）、（１−４８１）、（１−４８８）、（１−４９５）、（１−５０５）、（１−５０６）、（１−５１０）、（１−５２７）、（１−５３４）、（１−５５１）、（１−５５２）、（１−５５６）、（１−５７３）、（１−５８０）、（１−５９７）、（１−５９８）、（１−６０１）、（１−６０２）、（１−６０３）、（１−６０６）、（１−６１９）、（１−６２５）、（１−６２６）、（１−６３０）、（１−６３６）、（１−６３７）、（１−６４２）、（１−６４３）、（１−６４４）、（１−６４８）、（１−６４９）、（１−６６５）、（１−６７２）、（１−６８９）、（１−６９０）、（１−６９４）、（１−６９５）、（１−６９８）、（１−７１１）、（１−７１８）、（１−７３５）、（１−７３６）、（１−７４０）、（１−７４１）、（１−７５７）、（１−７６４）、（１−７８１）、（１−７８２）、（１−７８６）、（１−７８９）、（１−７９９）、（１−８０６）、（１−９８１）、（１−９８２）、（１−９８９）、（１−９９９）、（１−１００６）、（１−１０２２）、（１−１０２９）、（１−１０３９）、（１−１０４６）、（１−１０６０）、（１−１０６１）、（１−１０６５）、（１−１０６８）、（１−１０７８）、（１−１０８５）、（１−１０９５）、（１−１０９６）、（１−１０９９）、（１−１１００）、（１−１１０８）、（１−１１２５）、（１−１１４１）、（１−１１４２）、（１−１１６７）、（１−１１８３）、（１−１１８４）、（１−１１９２）、（１−１２０９）、（１−１２２５）、（１−１２２６）、（１−１２５１）、（１−１２６７）、（１−１２６８）、（１−１２９３）、（１−１３０８）、（１−１３０９）、（１−１３２７）、（１−１３３４）、（１−１３４９）、（１−１３５０）、（１−１３５８）、（１−１３６８）、および（１−１３７５）で表される化合物である。【０１３５】より好ましい発光材料は、（１−１５）、（１−１６３）、（１−１７９）、（１−１８５）、（１−１９３）、（１−２２１）、（１−２７７）、（１−２９５）、（１−３０３）、（１−３３１）、（１−３７２）、（１−３７３）、（１−３７６）、（１−４１２）、（１−４１３）（１−４１８）、（１−４１９）、（１−４２２）、（１−４２６）、（１−４３５）、（１−４４２）、（１−４５９）、（１−４６４）、（１−４６８）、（１−４８８）、（１−５１０）、（１−５３４）、（１−５５６）、（１−５８０）、（１−５９７）、（１−６０１）、（１−６０２）、（１−６０３）、（１−６０６）、（１−６２５）、（１−６２６）、（１−６３０）、（１−６４３）、（１−６４８）、（１−６６５）、（１−６９８）、（１−７１８）、（１−７３５）、（１−７４０）、（１−７４１）、（１−７６４）、（１−１０６０）、（１−１０６５）、（１−１０６８）、（１−１０７８）、（１−１０８５）、（１−１０９９）、（１−１１０８）、（１−１１８３）、（１−１１９２）、（１−１２０９）、（１−１３０８）、（１−１３３４）、（１−１３４９）、（１−１３５８）、および（１−１３７５）で表される化合物である。【０１３６】さらに好ましい発光材料は、（１−１６３）、（１−１７９）、（１−３３１）、（１−３７６）、（１−４１２）、（１−４１３）（１−４１８）、（１−４１９）、（１−４２２）、（１−４５９）、（１−４６４）、（１−４６８）、（１−５５６）、（１−５９７）、（１−６０６）、（１−６２６）、（１−６４８）、（１−７６４）、（１−１０６０）、（１−１０６８）、（１−１０８５）、（１−１１０８）、（１−１１９２）、（１−１２０９）、（１−１３０８）、（１−１３３４）、（１−１３５８）、および（１−１３７５）で表される化合物である。【０１３７】本発明の発光材料は鈴木カップリング反応のような既知の合成法を利用して合成することができる。鈴木カップリング反応は、塩基の存在下パラジウム触媒を用いて、芳香族ハライドと芳香族ボロン酸とをカップリングする方法である。この方法で発光材料（１）を得る反応経路の例は下記の通りである。
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上式中、Ｒ１〜Ｒ７およびＡｒ１〜Ａｒ３の記号の定義は前記の通りである。【０１３８】この反応で用いられるパラジウム触媒の例は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウムクロロホルム錯体（０）等である。反応促進するため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスィン化合物を加えてもよい。そのホスィン化合物の例は、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチル）−２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１−（メトキシメチル）−２−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’−ビス（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−メトキシ−２’−（ジｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等である。この反応で用いられる塩基の例は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、酢酸ナトリウム、リン酸三カリウム、フッ化カリウム等である。さらに、この反応で用いられる溶媒の例は、ベンゼン、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエ−テル、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等である。これらの溶媒は、反応させる芳香族ハライドおよび芳香族ボロン酸の構造に応じて適宜選択できる。溶媒は単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。【０１３９】本発明の発光材料は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物であり様々な色の発光に使用できるが、特に青色発光に適している。本発明の発光材料は、非対称の分子構造を持っているため、有機ＥＬ素子作製時にアモルファス状態を形成しやすい。本発明の発光材料は、耐熱性に優れ、電界印加時においても安定である。以上の理由により、本発明の発光材料は電界発光型素子の発光材料として優れている。【０１４０】本発明の発光材料の発光波長は、短い青色から純青色まで広い範囲を持っているため、青色ホスト、あるいは青色ドーパントとして有効である。また、青色以外のホスト発光材料にも使用することが可能である。特に本発明の発光材料は青色ホストとして優れている。本発明の発光材料をホスト材料として使用すると、エネルギー移動が効率よく行われ、高効率、長寿命の発光素子が得られる。【０１４１】本発明の第２は、発光層が本発明の式（１）で表される発光材料を含有する有機ＥＬ素子である。本発明の有機ＥＬ素子は、高効率、長寿命であるばかりでなく、駆動電圧が低く、保存時および駆動時の耐久性が高い。【０１４２】本発明の有機ＥＬ素子の構造は各種の態様があるが、基本的には陽極と陰極との間に少なくとも正孔輸送層、発光層、電子輸送層を挟持した多層構造である。素子の具体的な構成の例は、（１）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、（２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、（３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、等である。【０１４３】本発明の発光材料は、高い発光量子効率、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性を持っているので、発光材料として発光層に有効に使用できる。本発明の有機ＥＬ素子は、本発明の発光材料のみで発光層を形成することができる。本発明の有機ＥＬ素子は、本発明の発光材料と他の発光材料を組み合わせることにより、発光輝度や発光効率の向上させたり、青色、緑色、赤色や白色の発光を得ることもできる。このとき本発明の有機ＥＬ素子は、本発明の発光材料をホストとして含有することも、または発光性ドーパントとして含有することも出来る。【０１４４】本発明の発光材料と共に発光層に使用できる他の発光材料は、東レリサーチセンター調査研究部門編、“有機ＥＬディスプレスの本格実用化最前線”、あさひ高速印刷株式会社出版（２００２）Ｐ１２５〜１３２に記載されているような発光材料、城戸淳二監修、“有機ＥＬ材料とディスプレイ”シーエムシー社出版（２００１）Ｐ１５３〜１５６、に記載されているような発光材料、Ｐ１７０〜１７２に記載されているような３重項材料等である。【０１４５】他の発光材料として使用できる化合物は、多環芳香族化合物、ヘテロ芳香族化合物、有機金属錯体、色素、高分子系発光材料、スチリル誘導体、クマリン誘導体、ボラン誘導体、オキサジン誘導体、スピロ環を有する化合物、オキサジアゾール誘導体、フルオレン誘導体等である。多環芳香族化合物の例は、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、コロネン誘導体、ルブレン誘導体等である。ヘテロ芳香族化合物の例は、ジアルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を有するオキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ピリジン誘導体、ピラン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、トリフェニルアミノ基を有するチオフェン誘導体、キナクリドン誘導体等である。有機金属錯体の例は、亜鉛、アルミニウム、ベリリウム、ユーロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、イリジウム、白金等と、キノリノール誘導体、ベンゾキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、フェニルピリジン誘導体、フェニルベンゾイミダゾール誘導体、ピロール誘導体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等との錯体である。色素の例は、キサンテン誘導体、ポリメチン誘導体、ポルフィリン誘導体、クマリン誘導体、ジシアノメチレンピラン誘導体、ジシアノメチレンチオピラン誘導体、オキソベンズアントラセン誘導体、カルボスチリル誘導体、ペリレン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体等の色素が挙げられる。高分子系発光材料の例は、ポリパラフェニルビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体等である。スチリル誘導体の例は、アミン含有スチリル誘導体、スチリルアリーレン誘導体等である。【０１４６】本発明の発光材料を青色ホストとして使用する際の発光性ドーパントは、ペリレン誘導体、アミン含有スチリル誘導体、クマリン誘導体、ボラン誘導体、ピラン誘導体、イリジウム錯体または白金錯体が好ましい。ペリレン誘導体の例は、３，１０−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ペリレン、３，１０−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）ペリレン、３，１０−ジフェニルペリレン、３，４−ジフェニルペリレン、２，５，８，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルペリレン、３，４，９，１０−テトラフェニルペリレン、３−（１’−ピレニル）−８，１１−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、３−（９’−アントリル）−８，１１−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、３，３’−ビス（８，１１−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレニル）等である。ボラン誘導体の例は、１，８−ジフェニル−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−フェニル−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、４−（９’−アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、４−（１０’−フェニル−９’−アントリル）ジメシチルボリルナフタレン、９−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−（４’−ビフェニリル）−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン、９−（４’−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル）−１０−（ジメシチルボリル）アントラセン等である。クマリン誘導体の例は、クマリン−６、クマリン−３３４等である。【０１４７】アミン含有スチリル誘導体の例は、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）−４、４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（１−ナフチル）−４、４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（２−ナフチル）−４、４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４、４’−ジアミノスチルベン、Ｎ，Ｎ’−ジ（９−フェナントリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４、４’−ジアミノスチルベン、４，４’−ビス［４”−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−ビフェニル、１，４−ビス［４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−ベンゼン、２，７−ビス［４’−ビス（ジフェニルアミノ）スチリル］−９，９−ジメチルフルオレン、４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニル、４，４’−ビス（９−フェニル−３−カルバゾビニレン）−ビフェニル等である。【０１４８】ピラン誘導体の例は、下記のＤＣＭ、ＤＣＪＴＢ等である。
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【０１４９】イリジウム錯体の例は、下記のＩｒ（ｐｐｙ）３等である。
0004984891.tif 000047
【０１５０】白金錯体の例は、下記のＰｔＯＥＰ等である。
0004984891.tif 000048
【０１５１】本発明の発光材料を青色ドーパントとして使用する際のホストは、アントラセン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピレン誘導体またはフルオレン誘導体が好ましい。アントラセン誘導体の例は、９−（２−ナフチル）−１０−（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン、９−（１−ナフチル）−１０−（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン、９−（２−ナフチル）−１０−［３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル］アントラセン、９−（２−ナフチル）−１０−［３，５−ジ（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９−（１−ナフチル）−１０−［３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル］アントラセン、９−（１−ナフチル）−１０−［３，５−ジ（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ジ（９−フェナントリル）アントラセン、９，１０−ビス（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス［２−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［３，５−ジ（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン、９，１０−ビス［４−（３，５−ジフェニルフェニル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［４−（２−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン、１０，１０’−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−［９，９’］−ビアントリル、９，９’，１０，１０’−テトラフェニル−［２，２’］−ビアントリル、９，９’，１０，１０’−テトラ（２−ビフェニリル）−［２，２’］−ビアントリル、９，９’，１０，１０’−テトラ（３−ビフェニリル）−［２，２’］−ビアントリル、９，９’，１０，１０’−テトラ（４−ビフェニリル）−［２，２’］−ビアントリル、９，９’，１０，１０’−テトラ（２−ナフチル）−［２，２’］−ビアントリル、９，９’，１０，１０’−テトラ（１−ナフチル）−［２，２’］−ビアントリル等である。【０１５２】ジスチリルアリーレン誘導体の例は、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−ビフェニル、４，４’−ビス［２，２−ジ（ｍ−トリル）ビニル］−ビフェニル、４，４’−ビス（トリフェニルビニル）−ビフェニル、４，４’−ビス［２，２−ビス−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ビニル］−ビフェニル、４，４’−ビス［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−フェニルビニル］−ビフェニル、４，４’−ビス［２，２−ジ（２−ナフチル）ビニル］−ビフェニル、４，４’−ビス［２，２−ジ（１−ナフチル）ビニル］−ビフェニル、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−［１，１’］ビナフチル等である。【０１５３】ピレン誘導体の例は、１−［３，５−ジ（２−ナフチル）フェニル］ピレン、１，４−ジ（１−ピレニル）ベンゼン、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン、１，４−ジ（１−ピレニル）ナフタレン、２，６−ジ（１−ピレニル）ナフタレン等である。【０１５４】フルオレン誘導体の例は、１，３，５−トリス（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）ベンゼン、１，２，４，５−テトラキス（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）ベンゼン、１，４−ビス（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）ナフタレン、２，６−ビス（９，９−ジメチル−２−フルオレニル）ナフタレン等である。【０１５５】本発明の有機ＥＬ素子に使用される電子輸送材料および電子注入材料は、光導電材料において電子伝達化合物として使用できる化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用できる化合物の中から任意に選択して用いることができる。【０１５６】このような電子伝達化合物の例は、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体等である。【０１５７】電子伝達化合物の好ましい例は、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体またはフェナントロリン誘導体である。キノリノール系金属錯体の例は、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以下、ＡＬＱと略記する。）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウム、トリス（４−メチル−８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン）−（４−フェニルフェノール）アルミニウム等である。ピリジン誘導体の例は、２，５−ビス（６’−（２’，２”−ビピリジル）−１，１−ジメチル−３，４−ジフェニルシロール（以下、ＰｙＰｙＳＰｙＰｙと略記する）、９，１０−ジ（２’，２”−ビピリジル）アントラセン、２，５−ジ（２’，２”−ビピリジル）チオフェン、２，５−ジ（３’，２”−ビピリジル）チオフェン、６’６”−ジ（２−ピリジル）２，２’：４’，３”：２”，２‘”−クアテルピリジン等である。フェナントロリン誘導体の例は、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオル−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）等である。特にピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体を電子輸送層または電子注入層に用いると、低電圧、高効率を実現できる。【０１５８】本発明の有機ＥＬ素子に使用される正孔注入材料および正孔輸送材料については、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物や、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの例は、カルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、フタロシアニン誘導体等である。カルバゾール誘導体の例は、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール等である。トリアリールアミン誘導体の例は、芳香族第３級アミンを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル（以下、ＮＰＤと略記する。）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニルアミン、スターバーストアミン誘導体等である。フタロシアニン誘導体の例は、無金属フタロシアニン、銅フタロシアニン等である。【０１５９】本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、スピンコート法またはキャスト法等の方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。なお、発光材料を薄膜化する方法は、均質な膜が得やすく、かつピンホールが生成しにくい等の点から蒸着法を採用するのが好ましい。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、本発明の発光材料の種類、分子累積膜の目的とする結晶構造および会合構造等により異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度５０〜４００℃、真空度１０−６〜１０−３Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。【０１６０】本発明の有機ＥＬ素子は、前記のいずれの構造であっても、基板に支持されていることが好ましい。基板は機械的強度、熱安定性および透明性を有するものであればよく、ガラス、透明プラスチックフィルム等を用いることができる。陽極物質は４ｅＶより大きな仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を用いることができる。その例は、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（以下、ＩＴＯと略記する）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等である。【０１６１】陰極物質は４ｅＶより小さな仕事関数の金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を使用できる。その例は、アルミニウム、カルシウム、マグネシウム、リチウム、マグネシウム合金、アルミニウム合金等である。合金の例は、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／リチウム、マグネシウム／銀、マグネシウム／インジウム等である。有機ＥＬ素子の発光を効率よく取り出すために、電極の少なくとも一方は光透過率を１０％以上にすることが望ましい。電極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下にすることが好ましい。なお、膜厚は電極材料の性質にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜４００ｎｍの範囲に設定される。このような電極は、上述の電極物質を使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。【０１６２】次に、本発明の発光材料を用いて有機ＥＬ素子を作成する方法の一例として、前述の陽極／正孔注入層／正孔輸送層／本発明の発光材料＋ドーパント（発光層）／電子輸送層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作成法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法により形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上に本発明の発光材料とドーパントを共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法により形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。【０１６３】なお、発光材料とドーパントの共蒸着は周知の方法により行った。すなわち、真空槽内の上部に基板を設置し、下方に２つの蒸発源を設置し、２つの蒸発源から同時に材料を蒸発させることにより、基板上に両材料を混合しながら堆積させた。ここで２つの蒸発源の間には仕切り板を設置し、基板の近傍および各蒸発源の近傍にはそれぞれ膜厚モニターを設置した。それぞれの材料を定められた蒸発速度で同時に蒸発させることにより、所望の混合比率の膜を得ることが出来る。なお２つの蒸発源の間に仕切り板があるため、各蒸発源の近傍に設置された膜厚モニターはもう一方の蒸発源から蒸発した分子は検知しないので、これを用いて、それぞれの蒸発速度を検知する。また基板の近傍に設置された膜厚モニターは両方の蒸発源から蒸発した分子を検知するので、これを用いて、堆積した膜厚を常時検知することにより、基板上に所望の膜厚の膜を調整することができる。本発明における共蒸着は前述の方法に限定されず、周知の方法で行うことができる。なお共蒸発の原理については、たとえば光学技術シリーズＩＩ光学薄膜（第２版）１９８６年１０月１０日発行  共立出版（株）の第９．２章（第１５３頁）に二源蒸着法として開示されている。また実用的な装置の概要はたとえば光・薄膜技術マニュアル（増補改訂版）平成４年８月３１日発行（株）オプトロニクス社の第３部第１章第１節（第１２５頁の第８図）に有機ポリマー蒸着合成装置として開示されている。また特開２００２−７６０２７号公報には有機共蒸着膜の製造方法が開示されている。有機ＥＬ素子の製造への応用については、例えばＣ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，ａｎｄ  Ｃ．Ｈ．Ｃｈｅｎ，Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．６５（９），３６１０−３６１６，（１９８９）に開示されている。【０１６４】このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明又は半透明の電極側（陽極又は陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、交流電圧を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。【０１６５】本発明を実施例に��づいて更に詳しく説明する。
【実施例１】
【０１６６】［化合物（１−２７７）の合成］
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−１，８−ジクロロアントラセン３．２６ｇ、４−ビフェニルボロン酸１４．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶かし、Ｐｄ（ＯＡｃ）２０．３４ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル１．２ｇを加えて１分間攪拌し、その後、リン酸三カリウム１９．１ｇを加えて１００℃で６時間加熱した。加熱終了後反応液を冷却し、水２００ｍｌを加えた。固体をろ別し、水、メタノールで洗浄して、粗製品６．２ｇが得られた。次いで、トルエン３００ｍｌを用い、ソックスレー抽出方法で抽出すると、目的化合物４．５ｇを得た。ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１−２７７）の構造を確認した。
融点：３５１℃［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣ（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Ｍｉｎ．、昇温速度１０℃／Ｍｉｎ．］
0004984891.tif 000049
【実施例２】
【０１６７】［化合物（１−３７３）の合成］
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−１，８−ジクロロアントラセン３．２６ｇ、２−ビフェニルボロン酸１４．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶かし、Ｐｄ（ＯＡｃ）２０．３４ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル１．２ｇを加えて１分間攪拌し、その後、リン酸三カリウム１９．１ｇを加えて１００℃で１２時間加熱した。加熱終了後反応液を冷却し、水２００ｍｌを加えた。固体をろ別し、水、メタノールで洗浄して、粗製品５．９ｇが得られた。次いで、シリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝３／１）を行った後、目的化合物１．８ｇを得た。ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１−３７３）の構造を確認した。他の物性は以下の通りであった。
ガラス転移温度：９１℃；融点：２２９℃［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣ（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Ｍｉｎ．、昇温速度１０℃／Ｍｉｎ．］
0004984891.tif 000050
【実施例３】
【０１６８】［化合物（１−４１２）の合成］
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−１，８−ジクロロアントラセン３．２６ｇ、ｍ−ターフェニル−５’−ボロン酸２．７４ｇをトルエンとエタノールの混合溶媒１００ｍｌ（トルエン／エタノール＝４／１）に溶かし、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５８ｇを加えて５分間攪拌し、その後、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを加えて８時間還流した。加熱終了後反応液を冷却し、有機層を分取して、これを飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を除去し、溶媒を減圧留去して得られた固体を、シリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝３／１）を行った後、中間化合物１，８−ジクロロ−１０−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）アントラセン４．６ｇを得た。【０１６９】窒素雰囲気下、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）０．２６６ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１１７ｇを１，４−ジオキサン５０ｍに溶かし、前記の１，８−ジクロロ−１０−（ｍ−ターフェニル−５’−イル）アントラセン４．６ｇ、フェニルボロン酸３．５４ｇおよびフッ化カリウム３．７ｇをそれぞれ加えた後、９０℃で９０時間加熱した。加熱終了後反応液を冷却し、シリカゲルでショートカラムを行った（溶媒：トルエン）。その後、シリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝２／１）を行った後、目的化合物３．６ｇを得た。ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１−４１２）の構造を確認した。他の物性は以下の通りであった。
ガラス転移温度（Ｔｇ）：１０８℃；融点：２５７℃［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣ（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Ｍｉｎ．、昇温速度１０℃／Ｍｉｎ．］
【実施例４】
【０１７０】［化合物（１−４２２）の合成］
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−１，８−ジクロロアントラセン３．２６ｇ、ｍ−ターフェニル−５’−ボロン酸２０．５６ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶かし、Ｐｄ（ＯＡｃ）２０．３４ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル１．２ｇを加えて１分間攪拌し、その後、リン酸三カリウム１９．１ｇを加えて１００℃で８時間加熱した。加熱終了後反応液を冷却し、水２００ｍｌを加えた。固体をろ別し、水、メタノールで洗浄して、粗製品８．５ｇが得られた。次いで、シリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝２／１）を行った後、目的化合物６．２ｇを得た。ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１−４２２）の構造を確認した。他の物性は以下の通りであった。
ガラス転移温度：１４５℃；融点：３０７℃［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣ（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Ｍｉｎ．、昇温速度１０℃／Ｍｉｎ．］
0004984891.tif 000051
【実施例５】
【０１７１】［化合物（１−６２６）の合成］
窒素雰囲気下、１０−ブロモ−１，８−ジクロロアントラセン３．２６ｇ、２−ナフタレンボロン酸１２．９ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶かし、Ｐｄ（ＯＡｃ）２０．３４ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル１．２ｇを加えて１分間攪拌し、その後、リン酸三カリウム１９．１ｇを加えて１００℃で４時間加熱した。加熱終了後反応液を冷却し、水２００ｍｌを加えた。固体をろ別し、水、メタノールで洗浄して、粗製品５．５ｇが得られた。次いで、シリカゲルでカラム精製（溶媒：ヘプタン／トルエン＝２／１）を行った後、目的化合物４．２ｇを得た。ＭＳスペクトルおよびＮＭＲ測定により化合物（１−６２６）の構造を確認した。他の物性は以下の通りであった。
ガラス転移温度：１０９℃；融点：２７７℃［測定機器：Ｄｉａｍｏｎｄ  ＤＳＣ（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）；測定条件：冷却速度２００℃／Ｍｉｎ．、昇温速度１０℃／Ｍｉｎ．］
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【０１７２】原料の化合物を適宜選択することにより、上記の合成例に準じた方法で、本発明の他の発光材料を合成することができる。
【実施例６】
【０１７３】ＩＴＯを１５０ｎｍの厚さに蒸着した２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、銅フタロシアニンを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（１−４１２）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＡＬＱを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。真空槽を１×１０−３Ｐａまで減圧し、銅フタロシアニンが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚２０ｎｍになるように銅フタロシアニンを蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＤ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚３０ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物（１−４１２）を入れたモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚３５ｎｍになるように化合物（１−４１２）を蒸着して発光層を形成した。次にＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１５ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後、フッ化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約４．８Ｖの直流電圧を印加すると、約４ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、発光効率２．５ｌｍ／Ｗで波長４３４ｎｍの青色の発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行ったところ、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で、輝度半減時間は２００時間の寿命特性を示した。
【実施例７】
【０１７４】実施例６で電子輸送層に用いたＡＬＱをＰｙＰｙＳＰｙＰｙに替えた以外は、実施例６に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、弗化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約３Ｖの直流電圧を印加すると、約３ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、発光効率３．６ｌｍ／Ｗで波長４３６ｎｍの青色の発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行ったところ、初期輝度１５００ｃｄ／ｍ２で、輝度半減時間は１６０時間の寿命特性を示した。
【実施例８】
【０１７５】ＩＴＯを１５０ｎｍの厚さに蒸着した２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、銅フタロシアニンを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（１−４１２）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、３，１０−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ペリレンを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＡＬＱを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。真空槽を１×１０−３Ｐａまで減圧し、銅フタロシアニンが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚２０ｎｍになるように銅フタロシアニンを蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＤ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚３０ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、化合物（１−４１２）を入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび３，１０−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ペリレンを入れたモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚３５ｎｍになるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、３，１０−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ペリレンのドープ濃度は約１重量％であった。次にＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１５ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後、フッ化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約４．５Ｖの直流電圧を印加すると、約１．９ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、発光効率４ｌｍ／Ｗで波長４６９ｎｍの青色の発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行ったところ、初期輝度１８５０ｃｄ／ｍ２で、輝度半減時間は３５０時間の寿命特性を示した。
【実施例９】
【０１７６】実施例８で発光ドーパントに用いた３，１０−ビス（２，６−ジメチルフェニル）ペリレンをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニリル）−４、４’−ジアミノスチルベンに替えた以外は、実施例８に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約４．５Ｖの直流電圧を印加すると、約１．３ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、発光効率５．３ｌｍ／Ｗで波長４８０ｎｍの青色の発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行ったところ、初期輝度３１００ｃｄ／ｍ２で、輝度半減時間は３００時間の寿命特性を示した。
【実施例１０】
【０１７７】実施例９で用いた化合物（１−４１２）を化合物（１−４２２）に替えた以外は、実施例９に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約４．７Ｖの直流電圧を印加すると、約１．７ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、発光効率５．０ｌｍ／Ｗで波長４７９ｎｍの青色の発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行ったところ、初期輝度３０００ｃｄ／ｍ２で、輝度半減時間は２８０時間の寿命特性を示した。
【実施例１１】
【０１７８】実施例８で電子輸送層に用いたＡＬＱをＰｙＰｙＳＰｙＰｙに替えた以外は、実施例８に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約３Ｖの直流電圧を印加すると、約１ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、発光効率６ｌｍ／Ｗで波長４６８ｎｍの青色の発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行ったところ、初期輝度２６００ｃｄ／ｍ２で、輝度半減時間は２５０時間の寿命特性を示した。
【実施例１２】
【０１７９】ＩＴＯを１５０ｎｍの厚さに蒸着した２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、銅フタロシアニンを入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＮＰＤを入れたモリブデン製蒸着用ボート、９−（２−ナフチル）−１０−（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセンを入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（１−４１２）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＡＬＱを入れたモリブデン製蒸着用ボート、フッ化リチウムを入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。真空槽を１×１０−３Ｐａまで減圧し、銅フタロシアニンが入った蒸着用ボートを加熱して、膜厚２０ｎｍになるように銅フタロシアニンを蒸着して正孔注入層を形成し、次いで、ＮＰＤ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚３０ｎｍになるようにＮＰＤを蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、９−（２−ナフチル）−１０−（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセンを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび化合物（１−４１２）を入れたモリブデン製蒸着用ボートを加熱して、膜厚３５ｎｍになるように両化合物を共蒸着して発光層を形成した。このとき、化合物（１−４１２）のドープ濃度は約１重量％であった。次にＡＬＱ入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１５ｎｍになるようにＡＬＱを蒸着して電子輸送層を形成した。以上の蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後、フッ化リチウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚０．５ｎｍになるように０．００３〜０．０１ｎｍ／秒の蒸着速度でフッ化リチウムを蒸着し、次いで、アルミニウム入りの蒸着用ボートを加熱して、膜厚１００ｎｍになるように０．２〜０．５ｎｍ／秒の蒸着速度でアルミニウムを蒸着することにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽極、フッ化リチウム／アルミニウム電極を陰極として、約４．７Ｖの直流電圧を印加すると、約３．９ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れ、発光効率３ｌｍ／Ｗで波長４３５ｎｍの青色の発光を得た。また、５０ｍＡ／ｃｍ２の定電流駆動を行ったところ、初期輝度１３００ｃｄ／ｍ２で、輝度半減時間は２１０時間の寿命特性を示した。
【産業上の利用可能性】
【０１８０】本発明の発光材料は青色発光に特に優れている。この発光材料を用いると高い発光効率、低い駆動電圧、優れた耐熱性、長い寿命を有する有機ＥＬ素子を得ることができる。本発明の有機ＥＬ素子を用いることにより、フルカラー表示等の高性能のディスプレイ装置を作成できる。