(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物。
【化１】
0005080143.tif 000040
〔式中、Ｒ１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｚは、置換または未置換の核炭素数１９以下の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表す〕
【請求項２】
一般式（１）において、Ｚが一般式（２）で表される置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、一般式（３）で表される置換または未置換の芳香族複素環基である請求項１記載の芳香族炭化水素化合物。
【化２】
0005080143.tif 000041
〔式中、Ｒa1〜Ｒa5およびＲb1〜Ｒb5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒa1〜Ｒa5およびＲb1〜Ｒb5の隣接する基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成し、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、芳香族複素環、あるいは脂肪族複素環を形成してもよく、Ｙ１〜Ｙ５は炭素原子あるいは窒素原子を表し、Ｙ１〜Ｙ５の少なくともひとつは窒素原子を表し、Ｙ１が窒素原子である場合には、Ｒb5は存在せず、Ｙ２が窒素原子である場合には、Ｒb4は存在せず、Ｙ３が窒素原子である場合には、Ｒb3は存在せず、Ｙ４が窒素原子である場合には、Ｒb2は存在せず、Ｙ５が窒素原子である場合には、Ｒb1は存在しない〕
【請求項３】
一般式（２）が、一般式（２−Ａ）〜（２−Ｅ）および（２−Ｇ）からなる群より選ばれる基である請求項２記載の芳香族炭化水素化合物。
【化３】
0005080143.tif 000042
〔式中、Ｒc1〜Ｒc5は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒd１〜Ｒd10、Ｒe１〜Ｒe8、Ｒf１〜Ｒf10、Ｒg１〜Ｒg10、および、Ｒi１〜Ｒi８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒd１〜Ｒd10のうちの一つ、Ｒe１〜Ｒe8のうちの一つ、Ｒf１〜Ｒf10のうちの一つ、Ｒg１〜Ｒg10のうちの一つ、および、Ｒi１〜Ｒi８のうちの一つは結合手を表し、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、あるいは、−Ｃ（Ｒ'）（Ｒ"）−基を表す（ここで、Ｒ'およびＲ"は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基を表す）
【請求項４】
一対の電極間に、請求項１から３のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。
【請求項５】
請求項１から３のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、発光層である請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
請求項１から３のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、正孔注入輸送層である請求項４記載の有機電界発光素子。
【請求項７】
請求項１から３のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、電子注入輸送層である請求項４記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な芳香族炭化水素化合物および該芳香族炭化水素化合物を含有してなる有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）が開発された〔例えば、非特許文献１参照〕。
【０００３】
有機電界発光素子は蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持した構造を有し、該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合させることにより励起子（エキシントン）を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度の直流の低電圧で発光が得られ、また、蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色（例えば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は種々の発光素子、表示素子等への応用が、近年盛んに行われている。しかしながら、一般に、発光輝度が低く、実用上、より発光効率が高く、長寿命発光する有機電界発光素子が求められている。
さらに、近年、各種表示素子のカラー化に伴いより高色純度で、赤色、青色、緑色の発光を示す有機電界発光素子が求められている。これらの中で、有機電界発光素子の一つの課題は、赤色材料の高性能化であり、色純度に優れ、発光効率が高く長寿命に発光する有機電界発光素子が求められている。
【０００４】
例えば、特許文献１には、ナフタセン又はペンタセン誘導体を発光層に添加した赤色発光素子が開示されているが、この発光素子は、赤色純度は優れているものの、輝度の半減時間は約１５０時間と不十分であった。特許文献２には、ジシアノメチレン系化合物を発光層に添加した素子が開示されているが、赤色の純度が不十分であった、また、例えば、非特許文献２には、5,10,15,20-テトラフェニルビスベンゾ[5,6]インデノ[1,2,3-cd:1',2',3'-ln]ペリレンが記載され、この化合物を用いた有機電界発光素子が、特許文献３、特許文献４及び特許文献５に記載されている。しかしながら、これらの文献に記載されている化合物及びその誘導体を用いた有機電界発光素子は、極大発光波長が６１０ｎｍであり、ディスプレイ仕様の赤色有機電界発光素子のためには、さらなる長波長発光化、高発光効率化、長寿命化および低電圧で高輝度発光することなどが望まれている。
【０００５】
また、特許文献６には10-（ベンゾ［k］フルオランテン-3'-イル）ベンゾ［f］インデノ［1,2,3-cd］ベンゾ［o］ペリレン誘導体を用いた有機電界発光素子が記載されているが、これらの発光材料を用いた有機電界発光素子も発光寿命の点でまだ改良を必要とするものであった。
【非特許文献１】Appl.Phys.lett.,51,913（1987）
【非特許文献２】J.Amer.Chem.Soc.１１８，2374（１９９６）
【特許文献１】特開平８−３１１４４２号公報
【特許文献２】特開平３−１６２４８１号公報
【特許文献３】特開２０００-８６５４９号公報
【特許文献４】特開平１０−３３０２９５号公報
【特許文献５】特開２００２−００８８６７号公報
【特許文献６】特開２００１−２６７０７８号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、芳香族炭化水素化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子を提供することである。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料等に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く色純度に優れた（発光波長が長い）芳香族炭化水素化合物、および該芳香族炭化水素化合物を使用した、安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた有機電界発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するために、種々の芳香族炭化水素化合物および有機電界発光素子に関して鋭意検討を行った結果、本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、<１>：  一般式（１）（化１）で表される芳香族炭化水素化合物、
【０００８】
【化１】
0005080143.tif 000002
【０００９】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｚは、置換または未置換の核炭素数１９以下の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表す〕
【００１０】
<２>：  一般式（１）において、Ｚが一般式（２）で表される置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、一般式（３）で表される置換または未置換の芳香族複素環基（化２）である<１>記載の芳香族炭化水素化合物、
【００１１】
【化２】
0005080143.tif 000003
【００１２】
〔式中、Ｒa1〜Ｒa5およびＲb1〜Ｒb5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒa1〜Ｒa5およびＲb1〜Ｒb5の隣接する基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成し、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、芳香族複素環、あるいは脂肪族複素環を形成してもよく、Ｙ１〜Ｙ５は炭素原子あるいは窒素原子を表し、Ｙ１〜Ｙ５の少なくともひとつは窒素原子を表し、Ｙ１が窒素原子である場合には、Ｒb5は存在せず、Ｙ２が窒素原子である場合には、Ｒb4は存在せず、Ｙ３が窒素原子である場合には、Ｒb3は存在せず、Ｙ４が窒素原子である場合には、Ｒb2は存在せず、Ｙ５が窒素原子である場合には、Ｒb1は存在しない〕
【００１３】
<３>：一般式（２）が、一般式（２−Ａ）〜（２−Ｅ）および（２−Ｇ）からなる群より選ばれる基（化３）である<２>記載の芳香族炭化水素化合物、
【００１４】
【化３】
0005080143.tif 000004
【００１５】
〔式中、Ｒc1〜Ｒc5は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒd１〜Ｒd10、Ｒe１〜Ｒe8、Ｒf１〜Ｒf10、Ｒg１〜Ｒg10、および、Ｒi１〜Ｒi８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒd１〜Ｒd10のうちの一つ、Ｒe１〜Ｒe8のうちの一つ、Ｒf１〜Ｒf10のうちの一つ、Ｒg１〜Ｒg10のうちの一つ、および、Ｒi１〜Ｒi８のうちの一つは結合手を表し、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、あるいは、−Ｃ（Ｒ'）（Ｒ"）−基を表す（ここで、Ｒ'およびＲ"は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基を表す）
【００１６】
<４>：  一対の電極間に、<１>から<３>のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子、
<５>：  <１>から<３>のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、発光層である<４>記載の有機電界発光素子、
<６>：  <１>から<３>のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、正孔注入輸送である<４>記載の有機電界発光素子、
<７>：  <１>から<３>のいずれかに記載の芳香族炭化水素化合物を含有する層が、電子注入輸送層である<４>記載の有機電界発光素子を提供するものである。
【発明の効果】
【００１７】
本発明により、新規な芳香族炭化水素化合物、および該芳香族炭化水素化合物を使用した有機電界発光素子を提供することが可能になる。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く、色純度に優れた（発光波長が長い）芳香族炭化水素化合物、および該芳香族炭化水素化合物を使用した、安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下、本発明に関し詳細に説明する。
本発明の芳香族炭化水素化合物は一般式（１）（化４）で表される化合物である。
【００１９】
【化４】
0005080143.tif 000005
【００２０】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｚは、置換または未置換の核炭素数１９以下の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表す〕
【００２１】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物において、Ｒ１〜Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基（単環または複数の縮合環からなるものを含む。以下同じ。）、置換または未置換の芳香族複素環基（単環または複数の縮合環からなるものを含む。以下同じ。）、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）、置換または未置換のアリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜４０の置換または未置換の芳香族複素環基、炭素数７〜４０の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜３５の置換または未置換の芳香族複素環基、炭素数７〜３５の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数３〜４５の置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）、炭素原子数３〜４５の置換または未置換のアリールチオ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜３５の置換または未置換の芳香族複素環基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜３０の置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表す。
【００２２】
ここで、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基および置換または未置換のアラルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、直鎖、分岐または環状のアルケニル基、芳香族炭化水素基（さらに、アルキル基、アルコキシ基または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）、芳香族複素環基、（さらに、アルキル基、アルコキシ基、または芳香族炭化水素基で一置換または多置換されていてもよい）、アリールオキシ基（ここで、アリールとは芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す）、置換または未置換のアミノ基を挙げることができ、好ましくは、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基であり、より好ましくは、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜５０の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜４０の芳香族複素環基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基を挙げることができる。
【００２３】
また、置換または未置換のアミノ基における置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここでの置換または未置換は上述と同意である）、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基（ここでの置換または未置換は上述と同意である）を挙げることができ、好ましくは、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜５０の置換または未置換の芳香族複素環基である。
【００２４】
Ｒ１〜Ｒ１７のハロゲン原子の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
【００２５】
Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、ｎ−ノニル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、１−エチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、１−ヘキシルヘプチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、１−ヘプチルオクチル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、１−オクチルノニル基、ｎ−オクタデシル基、１−ノニルデシル基、１−デシルウンデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−テトラコシル基、シクロヘキシルメチル基、（１−イソプロピルシクロヘキシル）メチル基、２−シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イソボルネル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルナンメチル基、１−ビシクロ〔２．２．２〕オクチル基、１−アダマンチル基、３−ノルアダマンチル基、１−アダマンチルメチル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、２，３−ジメチルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジメチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキシル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、２，６−ジイソプロピルシクロヘキシル基、４−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシクロヘキシル基、４−フェニルシクロヘキシル基、２−フェニルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロドデシル基、シクロテトラデシル基、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ヘキシルオキシメチル基、（２−エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ−オクチルオキシメチル基、ｎ−デシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−ｎ−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ｎ−ブトキシエチル基、２−ｎ−ペンチルオキシエチル基、２−ｎ−ヘキシルオキシエチル基、２−（２'−エチルブチルオキシ）エチル基、２−ｎ−ヘプチルオキシエチル基、２−ｎ−オクチルオキシエチル基、２−（２'−エチルヘキシルオキシ）エチル基、２−ｎ−デシルオキシエチル基、２−ｎ−ドデシルオキシエチル基、２−ｎ−テトラデシルオキシエチル基、２−シクロヘキシルオキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ｎ−プロポキシプロピル基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−ペンチルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ヘキシルオキシ）プロピル基、３−（２'−エチルブトキシ）プロピル基、３−（ｎ−オクチルオキシ）プロピル基、３−（２'−エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−デシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−ドデシルオキシ）プロピル基、３−（ｎ−テトラデシルオキシ）プロピル基、３−シクロヘキシルオキシプロピル基、４−メトキシブチル基、４−エトキシブチル基、４−ｎ−プロポキシブチル基、４−イソプロポキシブチル基、４−ｎ−ブトキシブチル基、４−ｎ−ヘキシルオキシブチル基、４−ｎ−オクチルオキシブチル基、４−ｎ−デシルオキシブチル基、４−ｎ−ドデシルオキシブチル基、５−メトキシペンチル基、５−エトキシペンチル基、５−ｎ−プロポキシペンチル基、６−エトキシヘキシル基、６−イソプロポキシヘキシル基、６−ｎ−ブトキシヘキシル基、６−ｎ−ヘキシルオキシヘキシル基、６−ｎ−デシルオキシヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、７−エトキシヘプチル基、７−イソプロポキシヘプチル基、８−メトキシオクチル基、１０−メトキシデシル基、１０−ｎ−ブトキシデシル基、１２−エトキシドデシル基、１２−イソプロポキシドデシル基、テトラヒドロフルフリル基、
２−（２'−メトキシエトキシ）エチル基、２−（２'−エトキシエトキシ）エチル基、２−（２'−ｎ−ブトキシエトキシ）エチル基、３−（２'−エトキシエトキシ）プロピル基、２−アリルオキシエチル基、２−（４'−ペンテニルオキシ）エチル基、３−アリルオキシプロピル基、３−（２'−ヘキセニルオキシ）プロピル基、３−（２'−ヘプテニルオキシ）プロピル基、３−（１'−シクロヘキセニルオキシ）プロピル基、４−アリルオキシブチル基、
ベンジルオキシメチル基、２−ベンジルオキシエチル基、２−フェネチルオキシエチル基、２−（４'−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（２'−メチルベンジルオキシ）エチル基、２−（４'−フルオロベンジルオキシ）エチル基、２−（４'−クロロベンジルオキシ）エチル基、３−ベンジルオキシプロピル基、３−（４'−メトキシベンジルオキシ）プロピル基、４−ベンジルオキシブチル基、２−（ベンジルオキシメトキシ）エチル基、２−（４'−メチルベンジルオキシメトキシ）エチル基、
フェニルオキシメチル基、４−メチルフェニルオキシメチル基、３−メチルフェニルオキシメチル基、２−メチルフェニルオキシメチル基、４−メトキシフェニルオキシメチル基、４−フルオロフェニルオキシメチル基、４−クロロフェニルオキシメチル基、２−クロロフェニルオキシメチル基、２−フェニルオキシエチル基、２−（４'−メチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４'−エチルフェニルオキシ）エチル基、２−（４'−メトキシフェニルオキシ）エチル基、２−（４'−クロロフェニルオキシ）エチル基、２−（４'−ブロモフェニルオキシ）エチル基、２−（１'−ナフチルオキシ）エチル基、２−（２'−ナフチルオキシ）エチル基、３−フェニルオキシプロピル基、３−（２'−ナフチルオキシ）プロピル基、４−フェニルオキシブチル基、４−（２'−エチルフェニルオキシ）ブチル基、５−（４'−tert−ブチルフェニルオキシ）ペンチル基、６−（２'−クロロフェニルオキシ）ヘキシル基、８−フェニルオキシオクチル基、１０−フェニルオキシデシル基、１０−（３'−クロロフェニルオキシ）デシル基、２−（２'−フェニルオキシエトキシ）エチル基、３−（２'−フェニルオキシエトキシ）プロピル基、４−（２'−フェニルオキシエトキシ）ブチル基、
ｎ−ブチルチオメチル基、ｎ−ヘキシルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−ｎ−ブチルチオエチル基、２−ｎ−ヘキシルチオエチル基、２−ｎ−オクチルチオエチル基、２−ｎ−デシルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−ｎ−ブチルチオプロピル基、４−エチルチオブチル基、４−ｎ−プロピルチオブチル基、４−ｎ−ブチルチオブチル基、５−エチルチオペンチル基、６−メチルチオヘキシル基、６−エチルチオヘキシル基、６−ｎ−ブチルチオヘキシル基、８−メチルチオオクチル基、２−（２'−メトキシエチルチオ）エチル基、４−（３'−エトキシプロピルチオ）ブチル基、２−（２'−エチルチオエチルチオ）エチル基、２−アリルチオエチル基、２−ベンジルチオエチル基、３−（４'−メチルベンジルチオ）プロピル基、４−ベンジルチオブチル基、２−（２'−ベンジルオキシエチルチオ）エチル基、３−（３'−ベンジルチオプロピルチオ）プロピル基、
２−フェニルチオエチル基、２−（４'−メトキシフェニルチオ）エチル基、２−（２'−フェニルオキシエチルチオ）エチル基、３−（２'−フェニルチオエチルチオ）プロピル基、
フルオロメチル基、３−フルオロプロピル基、６−フルオロヘキシル基、８−フルオロオクチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロエチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１，３−トリヒドロ−パーフルオロ−ｎ−プロピル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、６−フルオロヘキシル基、４−フルオロシクロヘキシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−オクチル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−デシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ドデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−テトラデシル基、１，１−ジヒドロ−パーフルオロ−ｎ−ヘキサデシル基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシル基、ジクロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−クロロシクロヘキシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘプチル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基などの置換または未置換の直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族炭化水素基あるいは置換または未置換の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−フェニル−１−ナフチル基、６−フェニル−２−ナフチル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、９−メチル−１０−アントラセニル基、９−フェニル−１０−アントラセニル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、９−メチル−１０−フェナントリル基、９−フェニル−１０−フェナントリル基、１−メチル−９−フェナントリル基、１−フェニル−９−フェナントリル基、２−メチル−９−フェナントリル基、２−フェニル−９−フェナントリル基、１，８−ジメチル−９−フェナントリル基、１，８−ジフェニル−９−フェナントリル基、２−クロロ−９−フェナントリル基、２−フルオロ−９−フェナントリル基、２，７−ジクロロ−９−フェナントリル基、２，７−ジメチル−９−フェナントリル基、２，７−ジフェニル−９−フェナントリル基、２，７，９−トリメチル−１０−フェナントリル基、２，７，９−トリフェニル−１０−フェナントリル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル基、
１−ピレニル基、２−ピレニル基、１−フェニル−２−ピレニル基、１−メチル−２−ピレニル基、２−フェニル−１−ピレニル基、２−メチル−１−ピレニル基、４，５−ジメチル−１−ピレニル基、６−フェニル−１−ピレニル基、６−メチル−１−ピレニル基、６−tert-ブチル−１−ピレニル基、６−シクロヘキシル−１−ピレニル基、７−フェニル−１−ピレニル基、７−メチル−１−ピレニル基、７−フェニル−２−ピレニル基、７−メチル−２−ピレニル基、７−tert-ブチル−２−ピレニル基、１，８−ジフェニル−２−ピレニル基、１，８−ジメチル−２−ピレニル基、５，９−ジシクロヘキシル−２−ピレニル基、３，６−ジフェニル−１−ピレニル基、３，６−ジメチル−１−ピレニル基、３，６−ジ-tert-ブチル−１−ピレニル基、８−メチル−１−ピレニル基、８-tert-ブチル−１−ピレニル基、８−フェニル−１−ピレニル基、９−フェニル−１−ピレニル基、９−フェニル−２−ピレニル基、９−メチル−２−ピレニル基、１０−フェニル−１−ピレニル基、１０−メチル−１−ピレニル基、１０−フェニル−２−ピレニル基、１０−メチル−２−ピレニル基、９−メチル−１−ピレニル基、３，６，８−トリメチル−１−ピレニル基、３，６，８−トリフェニル−１−ピレニル基、３，６−ジメチル−８−フェニル−１−ピレニル基、９，１０−ジメチル−１−ピレニル基、９，１０−ジフェニル−１−ピレニル基、４，９−ジメチル−１−ピレニル基、４，９−ジフェニル−１−ピレニル基、９，５−ジメチル−２−ピレニル基、４，５，９，１０−テトラメチル−２−ピレニル基、２−ペリレニル基、３−ペリレニル基、２−フルオランテニル基、３−フルオランテニル基、７−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、４−キノリニル基、３−キノリニル基、２−キノリニル基、１−フェニル−イソキノリン−３−イル基、２−フェニル−７−ナフチリジニル基、２−フェナントロリニル基、４−ピリジニル基、３−ピリジニル基、２−ピリジニル基、２−フェニル−５−ピリジル基、２−フェニル−４−ピリジル基、２，５−ジフェニル−４−ピリジル基、２−（２'−ピリジル）−５−ピリジル基、２，５−ジ（２'−ピリジル）−４−ピリジル基、２−エチル−６−フェニル−４−ピリジル基、２，３，４−トリフェニル−６−ピリジル基、３−エチル−４−ピリジル基、２−ピリミジニル基、２−フェニル−５−ピリミジニル基、２−（２'，６'−ジメチルフェニル）−５−ピリミジニル基、４，５−ジフェニル−２−ピリミジニル基、２−ピリダジニル基、２−ピラジニル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基、４，６−ジ（２'−ナフチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル基、４，６−ジ（１'−ナフチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル基、３−フラニル基、２−フラニル基、３−チエニル基、２−チエニル基、２−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチオフェニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ��プロピルフェニル基、２−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−sec−ブチルフェニル基、２−sec−ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、３−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２'−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２'−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４'−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４'−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブチルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、２−（２'−エチルブチルオキシ）フェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキシフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、２−フェニルオキシフェニル基、３−フェニルオキシフェニル基、４−フェニルオキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、２，６−ジフェニルフェニル基、３，５−ジフェニルフェニル基、２，４−ジフェニルフェニル基、２，３−ジフェニルフェニル基、２，５−ジフェニルフェニル基、３，４−ジフェニルフェニル基、２，４，６−トリフェニルフェニル基、３，４，５−トリフェニルフェニル基、２，４，５−トリフェニルフェニル基、２−（２'−ピリジル）フェニル基、３−（２'−ピリジル）フェニル基、４−（２'−ピリジル）フェニル基、４−（４'−メチルフェニル）フェニル基、４−（３'−メチルフェニル）フェニル基、４−（４'−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４'−ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２'−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４'−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、２−エチル−４−フェニルフェニル基、３−フルオロ−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、２−（１'−ナフチル）フェニル基、２−（２'−ナフチル）フェニル基、３−（１'−ナフチル）フェニ��基、３−（２'−ナフチル）フェニル基、４−（１'−ナフチル）フェニル基、４−（２'−ナフチル）フェニル基、４−（２'−ナフチル）−１−ナフチル基、２−フェニル−１−ナフチル基、１−フェニル−２−ナフチル基、４−（１'−ナフチル）−１−ナフチル基、６−（２'−ナフチル）−２−ナフチル基、６−（１'−ナフチル）−２−ナフチル基、６−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−２−ナフチル基、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−１−ナフチル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、３−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニル基、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジエチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジ−ｎ−ヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジ−ｎ−オクチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジシクロヘキシル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、９，９−ジベンジル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、７−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾフラン−４−イル基、ジベンゾフラン−３−イル基、ジベンゾフラン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基���ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、上述の直鎖、分岐または環状のアルキル基から誘導されるアルコキシ基を挙げることができる。
【００２８】
Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル基、β−メチルフェネチル基、α，α−ジメチルベンジル基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルフェネチル基、４−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、２−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert−ブチルベンジル基、２−tert−ブチルベンジル基、４−tert−ペンチルベンジル基、４−シクロヘキシルベンジル基、４−ｎ−オクチルベンジル基、４−tert−オクチルベンジル基、４−アリルベンジル基、４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、４−フェニルベンジル基、４−（４'−メチルフェニル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−ｎ−ヘプチルオキシベンジル基、４−ｎ−デシルオキシベンジル基、４−ｎ−テトラデシルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘプタデシルオキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４−メトキシメチルベンジル基、４−イソブトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル基、４−フェニルオキシベンジル基、３−フェニルオキシベンジル基、
４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベンジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、２−フルフリル基、ジフェニルメチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアラルキル基を挙げることができる。
【００２９】
Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例としては、上述の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基から誘導される置換または未置換のアリールオキシ基を挙げることができる。
【００３０】
Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールチオ基の具体例としては、上述の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基から誘導される置換または未置換のアリールチオ基を挙げることができる。
【００３１】
Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアミノ基の具体例としては、例えば、アミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−イソブチルアミノ基、Ｎ−sec−ブチルアミノ基、Ｎ−tert−ブチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−アントラニル）アミノ基、Ｎ−（９−アントラニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−sec−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェネチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−tert−ブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェネチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−tert−ブチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロペンチルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−イソプロピル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−tert−ブチルーＮ−シクロヘキシルアミノ基、Ｎ−tert−ブチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニル−１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−〔４−（２'−ピリジニル）フェニル〕アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−〔４−（４'−ピリジニル）フェニル〕アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェナントレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−１０−フェナントレニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２'−ピリジニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３'−ピリジニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４'−ピリジニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（４'−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（３'−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２'−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（４'−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（３'−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−（２'−フェニルフェニル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−フェニルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−シクロヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−フェノキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（９−フェナントリル）アミノ基、
Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ジメチル−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ジフェニル−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１'−ナフチル）アミノ〕−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４'−フェニルフェニル）アミノ〕−Ｎ−カルバゾリル基、３，６−ビス〔Ｎ−カルバゾリル〕−Ｎ−カルバゾリル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−Ｎ−カルバゾリル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニル−Ｎ−カルバゾリル基、３−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１'−ナフチル）アミノ〕−Ｎ−カルバゾリル基、１，８−ジフェニル−３，６−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−Ｎ−カルバゾリル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１'−ナフチル）アミノ〕カルバゾリル基、Ｎ−フェノチアジニル基、Ｎ−フェノキサジニル基などの置換または未置換のアミノ基を挙げることができる。
【００３２】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物において、Ｚは置換または未置換の核炭素数（結合手を含む環を形成する炭素原子数をいう）１９以下の芳香族炭化水素基、あるいは芳香族複素環基を表し、ここで、Ｚの置換基としては、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここで、置換基としては、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族炭化水素基の置換基と同様の意味を表す）、置換または未置換の芳香族複素環基（ここで、置換基としては、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族複素環基の置換基と同様の意味を表す）、置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、置換基としてはＲ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールオキシ基の置換基と同様の意味を表す）、置換または未置換のアリールチオ基（ここで、置換基としてはＲ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールチオ基の置換基と同様の意味を表す）、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基（ここで、置換基としては、直鎖、分岐あるいは環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を表す）、あるいは、シアノ基を表し、好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜４０の置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここで、置換基としては、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族炭化水素基の置換基と同様の意味を表す）、炭素原子数３〜４０の置換または未置換の芳香族複素環基（ここで、置換基としては、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族複素環基の置換基と同様の意味を表す）、炭素原子数６〜４０の置換または未置換のアリールオキシ基（ここで、置換基としては、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールオキシ基の置換基と同様の意味を表す）、炭素原子数６〜４０の置換または未置換のアリールチオ基（ここで、置換基としてはＲ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールチオ基の置換基と同様の意味を表す）、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基（ここで、置換基としては、直鎖、分岐あるいは環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を表す）、あるいは、シアノ基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜３０の置換または未置換の芳香族炭化水素基（ここで、置換基としては、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族炭化水素基の置換基と同様の意味を表す）、炭素原子数３〜３０の置換または未置換の芳香族複素環基（ここで、置換基としては、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族複素環基の置換基と同様の意味を表す）、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜４０の置換のアミノ基（ここで、置換基としては、直鎖、分岐あるいは環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表す）、あるいは、シアノ基を表す。
【００３３】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物において、Ｚで表される、置換または未置換の核炭素数１９以下の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基の具体例としては、Ｒ１〜Ｒ１７の具体例として挙げた、置換または未置換の芳香族炭化水素基あるいは置換または未置換の芳香族複素環基の具体例のうち、置換または未置換の核炭素数１９以下の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を挙げることができる。
【００３４】
また、Ｚの置換基の具体例としては、例えば、Ｒ１〜Ｒ１７のハロゲン原子の具体例として挙げたハロゲン原子、Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例として挙げた、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族炭化水素基あるいは置換または未置換の芳香族複素環基の具体例として挙げた置換または未置換の芳香族炭化水素基あるいは置換または未置換の芳香族複素環基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリールオキシ基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールチオ基の具体例として挙げた置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアミノ基の具体例として挙げた置換または未置換のアミノ基、シアノ基を挙げることができる。
【００３５】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物において、Ｚは、好ましくは、一般式（２）で表される置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは一般式（３）で表される置換または未置換の芳香族複素環基（化５）を表す。
【００３６】
【化５】
0005080143.tif 000006
【００３７】
〔式中、Ｒａ１〜Ｒａ５およびＲｂ１〜Ｒｂ５は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒａ１〜Ｒａ５およびＲｂ１〜Ｒｂ５の隣接する基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成し、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、芳香族複素環、あるいは脂肪族複素環を形成してもよく、Ｙ１〜Ｙ５は炭素原子あるいは窒素原子を表し、Ｙ１〜Ｙ５の少なくともひとつは窒素原子を表し、Ｙ１が窒素原子である場合には、Ｒｂ５は存在せず、Ｙ２が窒素原子である場合には、Ｒｂ４は存在せず、Ｙ３が窒素原子である場合には、Ｒｂ３は存在せず、Ｙ４が窒素原子である場合には、Ｒｂ２は存在せず、Ｙ５が窒素原子である場合には、Ｒｂ１は存在しない〕
【００３８】
一般式（２）および一般式（３）において、Ｒａ１〜Ｒａ５およびＲｂ１〜Ｒｂ５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒａ１〜Ｒａ５およびＲｂ１〜Ｒｂ５の隣接する基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成し、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、芳香族複素環、あるいは脂肪族複素環を形成してもよく、Ｙ１〜Ｙ５は炭素原子あるいは窒素原子を表し、Ｙ１〜Ｙ５の少なくともひとつは窒素原子を表し、Ｙ１が窒素原子である場合には、Ｒｂ５は存在せず、Ｙ２が窒素原子である場合には、Ｒｂ４は存在せず、Ｙ３が窒素原子である場合には、Ｒｂ３は存在せず、Ｙ４が窒素原子である場合には、Ｒｂ２は存在せず、Ｙ５が窒素原子である場合には、Ｒｂ１は存在しない。
【００３９】
一般式（２）および一般式（３）におけるＲａ１〜Ｒａ５およびＲｂ１〜Ｒｂ５は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜４０の置換または未置換の芳香族複素環基、炭素原子数７〜５０の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基（ここで、置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表す）、あるいは、シアノ基を表し、Ｒａ１〜Ｒａ５およびＲｂ１〜Ｒｂ５の隣接する基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成し、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、芳香族複素環、あるいは脂肪族複素環を形成してもよく、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜３５の置換または未置換の芳香族複素環基、シアノ基、未置換のアミノ基、あるいは、炭素原子数１〜４０の置換のアミノ基（ここで、置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基を表す）を表し、Ｒａ１〜Ｒａ５およびＲｂ１〜Ｒｂ５の隣接する基は、それぞれ隣接する基と共に環を形成し、芳香族炭化水素環、脂肪族炭化水素環、芳香族複素環、あるいは脂肪族複素環を形成してもよい。
【００４０】
ここで、Ｒａ１〜Ｒａ５およびＲｂ１〜Ｒｂ５の具体例としては、例えば、Ｚの置換基の具体例として挙げた置換基を挙げることができる。
【００４１】
一般式（２）で表される置換または未置換の芳香族炭化水素基としては、好ましくは、以下の一般式（２−Ａ）〜（２−Ｅ）および（２−Ｇ）で表される基（化６）を挙げることができる。
【００４２】
【化６】
0005080143.tif 000007
【００４３】
〔式中、Ｒc1〜Ｒc5は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒd１〜Ｒd10、Ｒe１〜Ｒe8、Ｒf１〜Ｒf10、Ｒg１〜Ｒg10、および、Ｒi１〜Ｒi８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、Ｒd１〜Ｒd10のうちの一つ、Ｒe１〜Ｒe8のうちの一つ、Ｒf１〜Ｒf10のうちの一つ、Ｒg１〜Ｒg10のうちの一つ、および、Ｒi１〜Ｒi８のうちの一つは結合手を表し、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、あるいは、−Ｃ（Ｒ'）（Ｒ"）−基を表す（ここで、Ｒ'およびＲ"は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基を表す）
【００４４】
一般式（２−Ａ）において、Ｒc1〜Ｒc5は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、好ましくは、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜５０の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基（ここで、置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表す）あるいは、シアノ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、未置換のアミノ基、あるいは、炭素原子数１〜４０の置換のアミノ基（ここで、置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、置換または未置換の芳香族複素環基を表す）を表す。
【００４５】
Ｒc1〜Ｒc5の具体例としては、例えば、Ｒ１〜Ｒ１７のハロゲン原子の具体例として挙げたハロゲン原子、Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例として挙げた、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリールオキシ基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールチオ基の具体例として挙げた置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアミノ基の具体例として挙げた置換または未置換のアミノ基、シアノ基を挙げることができる。
【００４６】
一般式（２−Ｂ）〜（２−Ｅ）および（２−Ｇ）において、Ｒd１〜Ｒd10、Ｒe１〜Ｒe8、Ｒf１〜Ｒf10、Ｒg１〜Ｒg10、および、Ｒi１〜Ｒi８はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基、置換または未置換のアリールオキシ基、置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、置換または未置換のアミノ基、あるいは、シアノ基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜５０の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜４０の置換または未置換の芳香族複素環基、炭素原子数６〜５０の置換または未置換のアラルキル基、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールオキシ基、炭素原子数３〜５０の置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、未置換のアミノ基、炭素原子数１〜５０の置換のアミノ基（ここで、置換基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を表す）、あるいは、シアノ基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、炭素原子数６〜４５の置換または未置換の芳香族炭化水素基、炭素原子数３〜３５の置換または未置換の芳香族複素環基、未置換のアミノ基、あるいは、炭素原子数１〜４０の置換のアミノ基を表す。
【００４７】
また、Ｒd１〜Ｒd10のうちの一つ、Ｒe１〜Ｒe8のうちの一つ、Ｒf１〜Ｒf10のうちの一つ、Ｒg１〜Ｒg10のうちの一つ、および、Ｒi１〜Ｒi８のうちの一つは結合手を表す。
【００４８】
Ｒd１〜Ｒd10、Ｒe１〜Ｒe8、Ｒf１〜Ｒf10、Ｒg１〜Ｒg10、および、Ｒi１〜Ｒi８の具体例としては、例えば、Ｒ１〜Ｒ１７のハロゲン原子の具体例として挙げたハロゲン原子、Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基、Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例として挙げた、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族炭化水素基あるいは置換または未置換の芳香族複素環基の具体例として挙げた置換または未置換の芳香族炭化水素基あるいは置換または未置換の芳香族複素環基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールオキシ基の具体例として挙げた、置換または未置換のアリールオキシ基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアリールチオ基の具体例として挙げた置換または未置換のアリールチオ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換のアミノ基の具体例として挙げた置換または未置換のアミノ基、シアノ基を挙げることができる。
【００４９】
Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、あるいは、−Ｃ（Ｒ'）（Ｒ"）−基を表す（ここで、Ｒ'およびＲ"は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、置換または未置換の芳香族複素環基、置換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、酸素原子、あるいはーＣ（Ｒ'）（Ｒ"）−基を表す。
【００５０】
ここで、Ｒ'およびＲ"は、好ましくは、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数６〜２０の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、炭素原子数３〜２０の置換または未置換の芳香族複素環基を表し、より好ましくは、炭素原子数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素原子数６〜１５の置換または未置換の芳香族炭化水素基、あるいは、炭素原子数３〜１５の置換または未置換の芳香族複素環基を表す。
【００５１】
Ｒ'およびＲ"の具体例としては、Ｒ１〜Ｒ１７の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例として挙げた、直鎖、分岐または環状のアルキル基、Ｒ１〜Ｒ１７の置換または未置換の芳香族炭化水素基あるいは置換または未置換の芳香族複素環基の具体例として挙げた、置換または未置換の芳香族炭化水素基あるいは置換または未置換の芳香族複素環基を挙げることができる。
【００５２】
尚、ここで、「置換または未置換」の置換基としては、一般式（１）のＺの置換基と同様の意味を表す。
【００５３】
一般式（２）で表される基は、好ましくは、（２−Ａ）、（２−Ｂ）、（２−Ｃ）、および（２−Ｇ）から成る群より選ばれる基を表す。
【００５４】
本発明に係る一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物を挙げることができるが（例示化合物Ａ−１〜Ａ−５４、Ｂ−１〜Ｂ−７６、Ｂ−７９〜Ｂ−１２０、Ｃ−１〜Ｃ−２３）（化７）〜（化２２）、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、式中、ｎ−はノルマルを表す。
【００５５】
【化７】
0005080143.tif 000008
【００５６】
【化８】
0005080143.tif 000009
【００５７】
【化９】
0005080143.tif 000010
【００５８】
【化１０】
0005080143.tif 000011
【００５９】
【化１１】
0005080143.tif 000012
【００６０】
【化１２】
0005080143.tif 000013
【００６１】
【化１３】
0005080143.tif 000014
【００６２】
【化１４】
0005080143.tif 000015
【００６３】
【化１５】
0005080143.tif 000016
【００６４】
【化１６】
0005080143.tif 000017
【００６５】
【化１７】
0005080143.tif 000018
【００６６】
【化１８】
0005080143.tif 000019
【００６７】
【化１９】
0005080143.tif 000020
【００６８】
【化２０】
0005080143.tif 000021
【００６９】
【化２１】
0005080143.tif 000022
【００７０】
【化２２】
0005080143.tif 000023
【００７１】
本発明の一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物は其自体公知の方法により製造することができる。
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物の製造（化２３）
【００７２】
【化２３】
0005080143.tif 000024
【００７３】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ１７、Ｚは一般式（１）と同様の意味を表す〕
すなわち、一般式（Ａ）で表されるアントラセン誘導体を、酸化剤（例えば、塩化アルミニウム、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させて閉環する（例えば、J.Amer.Chem.Soc.,102、6504(1980)、Chem.Rev.,８７、３５７（１９８７）に記載の方法を参考にすることができる）ことにより製造することができる。
【００７４】
また、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物は、下記の工程（化２４）により製造することもできる。
【００７５】
【化２４】
0005080143.tif 000025
【００７６】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ１７およびＺは一般式（１）と同様の意味を表し、Ｌ１およびＬ２は共にハロゲン原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基等の脱離基であるか、またはどちらか一方がハロゲン原子またはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基等の脱離基であり、他方が水素原子である。〕
【００７７】
すなわち、一般式（Ｂ）で表されるアントラセン誘導体において、Ｌ１およびＬ２が共にハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ等の脱離基で有る場合、一般式（Ｂ）で表される化合物を、例えば、塩化ニッケル、トリフェニルホスフィンおよび亜鉛、さらには、所望により臭化ナトリウムの存在下で反応させる〔例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，８１、２６２７（１９８８）に記載の方法を参考にすることができる〕方法、ニッケル触媒〔例えば、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル〕の存在下、所望により、２，２'−ビピリジル、１，５−シクロオクタジエンの存在下で反応させる〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,103、6460（１９８１）、Macromolecules，25,1214（1992）に記載の方法を参考にすることができる〕方法等により製造することができる。
【００７８】
また、一般式（Ｂ）において、Ｌ１およびＬ２のどちらか一方がハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基であり、他方が水素原子である場合、例えば、水酸化カリウムの存在下、キノリン中で加熱反応させる〔例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，1108、（1954）に記載の方法を参考にすることができる〕方法等により製造することができる。
【００７９】
さらには、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物は、例えば、以下の工程（化２５）により製造することもできる。
【００８０】
【化２５】
0005080143.tif 000026
【００８１】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ１７およびＺは一般式１と同様の意味を表し、Ｌ３およびＬ４はどちらか一方がハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基であり、他方がボロン酸基またはボロンピナコレート基等のボロン酸エステル基を表す〕
【００８２】
すなわち、一般式（Ｃ）で表される化合物と、一般式（Ｄ）で表される化合物をパラジウム触媒〔例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリtert−ブチルホスフィン／酢酸パラジウム〕および塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基）の存在下に反応させることで、一般式（１）で表される化合物を製造することができる。
【００８３】
尚、一般式（Ｃ）で表される化合物は、例えば、以下の工程（化２６）に従い製造することができる。
【００８４】
【化２６】
0005080143.tif 000027
【００８５】
〔式中、Ｒ１〜Ｒ１７は一般式１と同様の意味を表し、Ｌ５はハロゲン原子もしくはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す〕
【００８６】
すなわち、一般式（Ｅ）で表されるアントラセン誘導体を、酸化剤（例えば、塩化アルミニウム、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させて閉環する〔例えば、J.Amer.Chem.Soc.,102、6504(1980)、Chem.Rev.,８７、３５７（１９８７）、Ｊ.Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．，１６、１０５３（２００６）に記載の方法を参考にすることができる〕ことにより製造することができる。
【００８７】
また、同様に、一般式（Ｅ'）で表されるアントラセン誘導体を、酸化剤（例えば、塩化アルミニウム、塩化アルミニウム／塩化第二銅、塩化アルミニウム／塩化ナトリウム、三フッ化コバルト、トリフルオロ酢酸タリウム、四酢酸鉛、または塩化第二鉄）の存在下で反応させて閉環し、一般式（Ｆ）で表される化合物を製造し、その後、ハロゲン化剤（例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド）によりハロゲン化することで一般式（Ｃ）で表される化合物を製造することができる。
【００８８】
次に本発明の有機電界発光素子について説明する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものである。有機電界発光素子は、通常一対の電極間に少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少なくとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子注入輸送成分を含有する電子注入輸送層などの電荷注入輸送層を設けることもできる。
例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層および／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子構成として一層型の素子構成とすることができる。また、発光層が正孔注入機能および／または正孔輸送機能に乏しい場合には発光層の陽極側に正孔注入輸送層を設けた二層型の素子構成、発光層が電子注入機能および／または電子輸送機能に乏しい場合には発光層の陰極側に電子注入輸送層を設けた二層型の素子構成とすることができる。さらには発光層を正孔注入輸送層と電子注入輸送層で挟み込んだ構成の三層型の素子構成とすることも可能である。
【００８９】
また、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を別々に設けて構成することもできる。
【００９０】
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物は、正孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層の各構成成分の少なくとも一つとして使用することが好ましく、発光層の構成成分として使用することがより好ましい。
本発明の有機電界発光素子において、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物は、単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【００９１】
本発明の有機電界発光素子の構成としては、特に限定されるものではないが、例えば、（ＥＬ−１）陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６型素子（図１）、（ＥＬ−２）陽極２／正孔注入輸送層３／発光層４／陰極６型素子（図２）、（ＥＬ−３）陽極２／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６型素子（図３）、（ＥＬ−４）陽極２／発光層４／陰極６型素子（図４）、などを挙げることができる。さらには、発光層４を電子注入輸送層５"、５で挟み込んだ形の（ＥＬ−５）陽極２／正孔注入輸送層３／電子注入輸送層５"／発光層４／電子注入輸送層５／陰極６型素子（図５）とすることもできる。また、（ＥＬ−４）の型の素子構成としては、発光層４として発光成分を一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子、（ＥＬ−６）発光層４として正孔注入輸送成分３ａ、発光成分４ａおよび電子注入成分５ａを混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図６）、（ＥＬ−７）発光層４として正孔注入輸送成分３ａおよび発光成分４ａを混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図７）、（ＥＬ−８）発光層４として発光成分４ａおよび電子注入成分５ａを混合させた一層形態で一対の電極間に挟持させた型の素子（図８）のいずれであってもよい。
【００９２】
本発明の有機電界発光素子は、これらの素子構成に限定されるものではなく、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数設けることも可能である。また、それぞれの型の素子において、正孔注入輸送層を発光層との間に、正孔注入輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の混合層を設けることもできる。
【００９３】
好ましい有機電界発光素子の構成は、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子、（ＥＬ−５）型素子、（ＥＬ−６）型素子または（ＥＬ−７）型素子であり、より好ましくは、（ＥＬ−１）型素子、（ＥＬ−２）型素子または（ＥＬ−７）型素子である。
【００９４】
以下、本発明の有機電界発光素子の構成要素に関し、詳細に説明する。なお、例として（図１）に示す（ＥＬ−１）陽極／正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子を取り上げて説明する。
【００９５】
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、７は電源を示す。
【００９６】
本発明の有機電界発光素子は基板１に支持されていることが好ましく、基板としては、特に限定されるものではないが、透明ないし半透明である基板が好ましく、材質としては、ソーダライムガラス、ボロシリケートガラス等のガラスおよびポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、ポリエチレン等の透明性高分子が挙げられる。また、半透明プラスチックシート、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わせた複合シートからなる基板を使用することもできる。さらに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロールすることもできる。
【００９７】
陽極２としては、仕事関数の比較的大きい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陽極に使用する電極材料としては、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３）、酸化錫（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・チン・オキサイド：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ポリチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法により、基板の上に形成することができる。
【００９８】
また、陽極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよい。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定する。
【００９９】
陽極の厚みは使用する電極材料の材質にもよるが、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設定する。
【０１００】
正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
【０１０１】
本発明の有機電界発光素子の正孔注入輸送層は、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物および／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、トリアリールメタン誘導体、オキサゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど）を少なくとも1種使用して形成することができる。
正孔注入輸送機能を有する化合物は、単独で使用してもよく、または複数併用してもよい。
【０１０２】
本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物以外の正孔注入輸送機能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体（例えば、４，４'−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４"−メチルフェニル）アミノ〕−１，１'−ビフェニル、４，４'−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３"−メチルフェニル）アミノ〕−１，１'−ビフェニル、４，４'−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３"−メトキシフェニル）アミノ〕−１，１'−ビフェニル、４，４'−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１"−ナフチル）アミノ〕−１，１'−ビフェニル、３，３'−ジメチル−４，４'−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３"−メチルフェニル）アミノ〕−１，１'−ビフェニル、１，１−ビス〔４'−［Ｎ，Ｎ−ジ（４"−メチルフェニル）アミノ］フェニル〕シクロヘキサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４'−メチルフェニル）−Ｎ−（４"−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス〔４"、４"'−ビス［Ｎ'，Ｎ'−ジ（４−メチルフェニル）アミノ］ビフェニル−４−イル〕アニリン、Ｎ，Ｎ'−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−１，３−ジアミノベンゼン、Ｎ，Ｎ'−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−１，４−ジアミノベンゼン、５，５"−ビス〔４−（ビス［４−メチルフェニル］アミノ〕フェニル−２，２'：５'，２"−ターチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミノ）ベンゼン、４，４'，４"−トリス（Ｎ−カルバゾリイル）トリフェニルアミン、４，４'，４"−トリス〔Ｎ，Ｎ−ビス（４"'−tert−ブチルビフェニル−４""−イル）アミノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−（４'−ジフェニルアミノ〕ベンゼンなど、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体がより好ましい。
【０１０３】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物と他の正孔注入機能を有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占める一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物の含有量は、好ましくは、０．１重量％以上、より好ましくは、０．５〜９９．９重量％、さらに好ましくは３〜９７重量％である。
【０１０４】
発光層４は、正孔および電子の注入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。
【０１０５】
発光層は、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物および／または他の発光機能を有する化合物を少なくとも一種用いて形成することができる。
【０１０６】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物としては、例えば、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカサイクレン、コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス（９'−エチニルアントセニル）ベンゼン、４，４'−ビス（９"−エチニルアントラセニル）ビフェニル、ジベンゾ［f,f］ジインデノ［1,2,3-cd：1',2',3'-lm］ペリレン誘導体〕、トリアリールアミン誘導体（例えば、正孔注入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げることができる）、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム、２−（２'−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン、４，４'−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル、４，４'−ビス［（１，１，２−トリフェニル）エテニル］ビフェニル〕、クマリン誘導体（例えば、クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、クマリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマリン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリン３３８、クマリン３４３、クマリン５００）、ピラン誘導体（例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２）、アントラセン誘導体〔例えば、９，１０−ビス（２'−ナフチル）アントラセン誘導体、９，１０−ビス（１'、１"−ビス−３'−ビフェニル）アントラセン誘導体〕、オキサゾン誘導体（例えば、ナイルレッド）、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体等を挙げることができる。一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物としては、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体がより好ましい。
【０１０７】
また、本発明の有機電界発光素子の発光層には、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物として、燐光（三重項発光）性の化合物も使用することが可能である。
【０１０８】
ここで燐光発光性の化合物としては、例えば、トリス（２−フェニルピリミジル）イリジウム錯体、トリス〔２−（２'−フルオロフェニル）ピリジル〕イリジウム錯体、ビス（２−フェニルピリジル）アセチルアセトナトイリジウム錯体、ビス〔２−（２'，４'−ジフルオロフェニル）ピリジル〕アセチルアセトナトイリジウム錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈポルフィリン白金錯体等を挙げることができる。
【０１０９】
本発明の有機電界発光素子は、発光層に一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を含有していることが好ましい。
【０１１０】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物と一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物以外の発光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物の割合は、好ましくは、０．００１〜９９．９９９重量％に調節する。
【０１１１】
また、発光層は、J.Appl.Phys.,65、3610（1989）、特開平５−２１４３３２号公報に記載のように、ホスト化合物とゲスト化合物（ドーパント）から形成することも可能である。
【０１１２】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物は発光層のホスト化合物として使用することもでき、またゲスト化合物として使用することも可能である。一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好ましい。
【０１１３】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を、ゲスト材料として用いて発光層を形成する場合、ホスト材料としては、多環芳香族化合物、トリアリールアミン誘導体、有機金属錯体およびスチルベン誘導体が好ましく、トリアリールアミン誘導体、多環芳香族化合物、有機金属錯体がより好ましく、ルブレン誘導体、縮合多環骨格を有するトリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族化合物などがさらに好ましい。
【０１１４】
一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物をゲスト材料として使用する場合、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％、より好ましくは、０．０１〜３０重量％、さらに好ましくは、０．１〜２０重量％使用する。
【０１１５】
本発明の有機電界発光素子は、好ましくは、発光層に一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物をゲスト材料として含有する。
【０１１６】
一方、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物をホスト化合物として発光層を形成する場合、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物に対して、ゲスト化合物は、好ましくは、０．００１から４０重量％、より好ましくは、０．０１〜３０重量％、さらに好ましくは０．１〜２０重量％使用する
【０１１７】
一般式（１）で表されるアミン化合物をホスト材料として、他の発光機能を有する化合物と併用する場合、発光層中に占める一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物は、好ましくは、４０．０％〜９９．９％であり、より好ましくは、６０．０〜９９．９重量％である。
【０１１８】
ゲスト材料の使用量は、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物に対して０．００１〜４０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。また、芳香族炭化水素材料は、単独で使用してもよく、複数併用してもよい。
【０１１９】
電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注入を容易にする機能および／または注入された電子を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。
本発明の有機電界発光素子は、本発明の有機電界発光素子において使用することができる本発明の一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物以外の電子注入輸送機能を有する化合物としては、例えば、有機金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体などを挙げることができる。また、有機金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、ビス（１０−ベンゾ［ｈ］キノリノラート）ベリリウム等の有機ベリリウム錯体、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩等を挙げることができる。好ましくは、本発明の一般式（１）で表されるアミン化合物または有機アルミニウム錯体である。ここで有機アルミニウム錯体とは、置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体である。  置換または未置換の８−キノリラート配位子を有する有機アルミニウム錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物を挙げることができる。
【０１２０】
（Ｑ）３−Ａｌ        （ａ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
【０１２１】
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ｌ'      （ｂ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ−Ｌ'はフェノラート配位子を表し、Ｌ'はフェニル基を有する炭素原子数６〜２４の炭化水素基を表す）
【０１２２】
（Ｑ）２−Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）２        （ｃ）
（式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配位子を表す）
【０１２３】
置換または未置換の８−キノリノラート配位子を有する有機アルミニウム錯体の具体例としては、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ-tert−ブチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムを挙げることができる。
電子注入機能を有する化合物は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
【０１２４】
陰極６としては、比較的仕事関数の小さい金属、合金または導電性化合物を電極材料として使用することが好ましい。陰極に使用する電極材料としては、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、リチウムフルオライド、安息香酸リチウム、酢酸リチウム等の有機酸のリチウム塩、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシム−インジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金、グラファイト箔を挙げることができる。これらの電極材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。
陰極はこれらの電極材料を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、イオン蒸着法、イオンプレーティング法、クラスターイオンビーム法により電子注入輸送層の上に形成することができる。
【０１２５】
また、陰極は一層構造であってもよく、多層構造であってもよい。陰極のシート電気抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。陰極の厚みは、使用する電極材料にもよるが、通常５〜１０００ｎｍ、好ましくは、１０〜５００ｎｍとする。本発明の有機電界発光素子の発光を高率よく取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上となるように陽極または陰極の材料、厚みを設定することが好ましい。
【０１２６】
また、本発明の有機電界発光素子は、正孔注入輸送層、発光層および電子注入輸送層の少なくとも一層中に、一重項酸素クンチャーを含有していてもよい。一重項酸素クエンチャーとしては、特に限定されるものではないが、例えば、ルブレン、ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランが挙げられ、好ましくは、ルブレンである。
【０１２７】
一重項酸素クエンチャーが含有されている層としては、特に限定されるものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。尚、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャーを含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させてもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有させてもよい。
【０１２８】
一重項酸素クエンチャーの含有量としては、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成する全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％である。
【０１２９】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の形成方法に関しては、特に限定されるものではなく、例えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、デイップコート法、バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロジェット法、インクジェット法）を使用することができる。真空蒸着法により正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着の条件は、特に限定されるものではないが、通常、１０−３Ｐａ程度以下の真空下で、５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec程度の蒸着速度で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連続して形成することが好ましい。連続で形成することにより諸特性に優れた有機電界発光素子を製造することが可能となる。真空蒸着法により、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を、複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好ましい。
【０１３０】
溶液塗布法により各層を形成する場合、各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂等とを、溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、例えば、有機溶媒（ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メチルナフタレン等の炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、乳酸エチル等のエステル系溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒）、水を挙げることができる。溶媒は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層の成分を溶媒に分散させる場合には、分散方法として、例えば、ボールミル、サンドミル、ペイントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を使用して微粒子状に分散する方法を使用することができる。
【０１３１】
また、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層に使用しうるバインダー樹脂としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアリーレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリシロキサン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルスルホン、ポリアニリンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体などの高分子化合物を挙げることができる。バインダー樹脂は単独で使用してもよく、また、複数併用してもよい。塗布液の濃度は、特に限定されるものではないが、実施する塗布法により所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設定することができ、通常、０．１〜５０重量％、好ましくは、１〜３０重量％に設定する。バインダー樹脂を使用する場合、その使用量は特に限定されるものではないが、通常、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層を形成する成分とバインダー樹脂の総量に対してバインダー樹脂の含有率が（一層型の素子を形成する場合には各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％、好ましくは、１０〜９９重量％となるように使用する。
【０１３２】
正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常、５ｎｍ〜５μｍとする。
【０１３３】
また、上記の条件で作製した本発明の有機電界発光素子は、酸素や水分等との接触を防止する目的で、保護層（封止層）を設けることが好ましく、また、素子を不活性物質中（例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカーボン油）に封入して保護することもできる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機高分子材料（例えば、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例えば、ダイアモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭化物、金属硫化物）、さらには、光硬化性樹脂を挙げることができる。保護層に使用する材料は単独で使用してもよく、また複数併用してもよい。保護層は一層構造であってもよく、また多層構造であってもよい。
【０１３４】
また、本発明の有機電界発光素子は、電極に保護膜として金属酸化物膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜を設けることもできる。
【０１３５】
本発明の有機電界発光素子は、陽極の表面に界面層（中間層）を設けることもできる。界面層の材質としては、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘導体、フタロシアニン誘導体等を挙げることができる。
【０１３６】
さらに、電極、例えば、陽極はその表面を、酸、アンモニア／過酸化水素、あるいはプラズマで処理して使用することもできる。
【０１３７】
本発明の有機電界発光素子は、通常、直流駆動型の素子として使用することができるが、交流駆動型の素子としても使用することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、セグメント型、単純マトリック駆動型等のパッシブ駆動型であってもよく、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（メタル−インスレーター−メタル）型等のアクティブ駆動型であってもよい。駆動電圧は通常、２〜３０Ｖである。本発明の有機電界発光素子は、パネル型光源（例えば、時計、液晶パネル等のバックライト）、各種の発光素子（例えば、ＬＥＤ等の発光素子の代替）、各種の表示素子〔例えば、情報表示素子（パソコンモニター、携帯電話・携帯端末用表示素子）〕、各種の標識、各種のセンサーなどに使用することができる。
【０１３８】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【０１３９】
（実施例１）
例示化合物Ａ−３の製造（化２７）
【０１４０】
【化２７】
0005080143.tif 000028
【０１４１】
式（ａ）で表されるアントラセン誘導体５６０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）をクロロベンゼン５０ｍｌに溶解させ、ここに塩化アルミニウム６５９ｍｇを添加して、９０℃で３０分間加熱攪拌を行った。その後、メタノール１０ｍｌを添加して、クロロベンゼン層を水洗し、分液した後、クロロベンゼンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、例示化合物Ａ−３の化合物を２３２ｍｇ得た。
さらにこの化合物を４２０℃、×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：５５８（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９４．５９，；Ｈ５．４１
分析値（％）；Ｃ９４．６，；Ｈ５．４
極大発光波長（トルエン）：６１８ｎｍ
【０１４２】
（実施例２）
例示化合物Ｂ−１の製造（化２８）
【０１４３】
【化２８】
0005080143.tif 000029
【０１４４】
式（ｂ）で表されるアントラセン誘導体６５６ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン２０ｍｌに溶解させ、５℃に冷却した。この溶液に、窒素気流下、無水塩化鉄0.25gを添加して、10℃以下の温度で１時間攪拌した。その後、反応混合物にメタノールを添加し、１，２−ジクロロエタンおよびメタノールを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製し、例示化合物Ｂ−１の化合物を４２３ｍｇ得た。
さらにこの化合物を４９０℃、２×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：６５４（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．３８，；Ｈ４．６２
分析値（％）；Ｃ９５．４，；Ｈ４．６
極大発光波長（トルエン）：６２０ｎｍ
【０１４５】
（実施例３）
例示化合物Ｂ−３８の製造（化２９）
【０１４６】
【化２９】
0005080143.tif 000030
【０１４７】
実施例１において、式（ａ）で表されるアントラセン誘導体５６０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用する変わりに、式（ｃ）で表されるアントラセン誘導体７３３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−３８の化合物を４８４ｍｇ得た。
さらにこの化合物を４９０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：７３０（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．３１，；Ｈ４．６９
分析値（％）；Ｃ９５．３，；Ｈ４．７
極大発光波長（トルエン）：６２１ｎｍ
【０１４８】
（実施例４）
例示化合物Ｂ−４０の製造（化３０）
【０１４９】
【化３０】
0005080143.tif 000031
【０１５０】
実施例１において、式（ａ）で表されるアントラセン誘導体５６０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）およびクロロベンゼン５０ｍｌを使用する変わりに、式（ｄ）で表されるアントラセン誘導体７０７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）およびオルトジクロロベンゼン１００ｍｌを使用した以外は、実施例１に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−４０の化合物を５１２ｍｇ得た。
さらにこの化合物を５２０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：７０４（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．４２，；Ｈ４．５８
分析値（％）；Ｃ９５．４，；Ｈ４．６
極大発光波長（トルエン）：６２４ｎｍ
【０１５１】
（実施例５）
例示化合物Ｂ−５１とＢ−５２の混合物の製造（化３１）
【０１５２】
【化３１】
0005080143.tif 000032
【０１５３】
式（ｅ）で表されるアントラセン誘導体８８８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム２．５ｇおよびキノリン３ｍｌよりなる混合物を１時間加熱還流した。その後反応混合物を室温に冷却し、希塩酸を添加して、析出物をろ取した。得られた固体を希塩酸で洗浄したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらにトルエンから再結晶し、例示化合Ｂ−５１およびＢ−５２の化合物を異性体混合物として４５４ｍｇ得た。
さらにこの化合物を５２０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：８０６（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．２５，；Ｈ４．７５
分析値（％）；Ｃ９５．２，；Ｈ４．８
極大発光波長（トルエン）：６１８ｎｍ
【０１５４】
（実施例６）
例示化合物Ｂ−４９とＢ−５０の混合物の製造（化３２）
【０１５５】
【化３２】
0005080143.tif 000033
【０１５６】
〔１〕式（ｇ）および式（ｇ'）で表される化合物混合物の製造
式（ｆ）で表されるアントラセン誘導体７．３４ｇ（１０ｍｍｏｌ）をクロロベンゼン４００ｍｌに溶解させた。この溶液に窒素気流下、無水塩化鉄６．５９ｇを添加して、１０℃以下の温度で２時間攪拌した。その後反応混合物にメタノール２０ｍｌを添加し、有機層を水洗分液した後、クロロベンゼンを減圧下に留去した、残渣をトルエンから再結晶して、式（ｇ）および式（ｇ'）で表される化合物を異性体混合物として６．２０ｇを得た。
【０１５７】
〔２〕例示化合物Ｂ−４９とＢ−５０の混合物の製造
式（ｇ）および式（ｇ'）で表される化合物の異性体混合物７３２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、２−フェニルフェニルボロン酸１９８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌおよび水１０ｍｌよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．５ｍｇを添加して、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエンから再結晶して、例示化合物Ｂ−４９とＢ−５０を異性体混合物として５４０ｍｇ得た。
さらにこの化合物を４９０℃、２×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：８０６（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．２５，；Ｈ４．７５
分析値（％）；Ｃ９５．３，；Ｈ４．７
極大発光波長（トルエン）：６２１ｎｍ
【０１５８】
（実施例７）
例示化合物Ｂ−５７とＢ−５８の混合物の製造
実施例６の〔２〕において、２−フェニルフェニルボロン酸１９８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、１−ナフチルボロン酸１７２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６の〔２〕に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−５７とＢ−５８を異性体混合物として４９１ｍｇ得た。
さらにこの化合物を５１０℃、２×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：７８０（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．３５，；Ｈ４．６５
分析値（％）；Ｃ９５．３，；Ｈ４．７
極大発光波長（トルエン）：６２２ｎｍ
【０１５９】
（実施例８）
例示化合物Ｂ−６１とＢ−６２の混合物の製造
実施例６の〔２〕において、２−フェニルフェニルボロン酸１９８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、９−フェナントリルボロン酸２２２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６の〔２〕に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−６１とＢ−６２を異性体混合物として５５７ｍｇ得た。
さらにこの化合物を５３０℃、２×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：８３０（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．３９，；Ｈ４．６１
分析値（％）；Ｃ９５．４，；Ｈ４．６
極大発光波長（トルエン）：６２４ｎｍ
【０１６０】
（実施例９）
例示化合物Ｂ−６５とＢ−６６の混合物の製造
実施例６の〔２〕において、２−フェニルフェニルボロン酸１９８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、１−ピレンボロン酸２４６ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６の〔２〕に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−６５とＢ−６６を異性体混合物として５２３ｍｇ得た。
さらにこの化合物を５３０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：８５６（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．３０，；Ｈ４．７０
分析値（％）；Ｃ９５．３，；Ｈ４．７
極大発光波長（トルエン）：６２５ｎｍ
【０１６１】
（実施例１０）
例示化合物Ｂ−７９とＢ−８０の混合物の製造
実施例６の〔２〕において、２−フェニルフェニルボロン酸１９８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−ボロン酸２３８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６の〔２〕に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−７９とＢ−８０を異性体混合物として５５０ｍｇ得た。
さらにこの化合物を５１０℃、２×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：８４６（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９５．００，；Ｈ５．００
分析値（％）；Ｃ９５．０，；Ｈ５．０
極大発光波長（トルエン）：６２３ｎｍ
【０１６２】
（実施例１１）
例示化合物Ｂ−８１とＢ−８２の混合物の製造
実施例６の〔２〕において、２−フェニルフェニルボロン酸１９８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、ジベンゾフラン−４−ボロン酸２１２ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６の〔２〕に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−８１とＢ−８２を異性体混合物として４７６ｍｇ得た。
さらにこの化合物を５１０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：８２０（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９３．６３，；Ｈ４．４２
分析値（％）；Ｃ９３．６，；Ｈ４．４
極大発光波長（トルエン）：６２４ｎｍ
【０１６３】
（実施例１２）
例示化合物Ｂ−９５とＢ−９６の混合物の製造
実施例６の〔２〕において、２−フェニルフェニルボロン酸１９８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノフェニルボロン酸２８９ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６の〔２〕に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−９５とＢ−９６を異性体混合物として４４０ｍｇ得た。
さらにこの化合物を５２０℃、２×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：８９７（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９３．６１，；Ｈ４．８３，；Ｎ１．５６
分析値（％）；Ｃ９３．６，；Ｈ４．８，；Ｎ１．６
極大発光波長（トルエン）：６２９ｎｍ
【０１６４】
（実施例１３）
例示化合物Ｂ−１０９とＢ−１１０の混合物の製造
実施例６の〔２〕において、２−フェニルフェニルボロン酸１９８ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用する代わりに、４−フルオロフェニルボロン酸１４０ｍｇ（１ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例６の〔２〕に記載の操作に従い、例示化合物Ｂ−１０９とＢ−１１０を異性体混合物として４２７ｍｇ得た。
さらにこの化合物を４９０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：７４８（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９３．０２，；Ｈ４．４４
分析値（％）；Ｃ９３．０，；Ｈ４．４
極大発光波長（トルエン）：６1７ｎｍ
【０１６５】
（実施例１４）
例示化合物Ｃ−９の製造（化３３）
【０１６６】
【化３３】
0005080143.tif 000034
【０１６７】
一般式（ｈ）で表されるアントラセン誘導体６５７ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、２−キノリンボロン酸１７３ｍｇ（１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２１２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌおよび水１０ｍｌよりなる混合物にアルゴン気流下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．５ｍｇを添加して、９０℃で８時間加熱攪拌した。その後、反応混合物を室温に冷却し、有機層を分離、水洗し、有機層からトルエンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、さらに、トルエンから再結晶して、例示化合物Ｃ−９を４２０ｍｇ得た。
さらにこの化合物を４８０℃、１×１０−４Ｐａで昇華精製した。
ＦＤ−ＭＳ：７０５（Ｍ＋）
元素分析：計算値（％）；Ｃ９３．５９，；Ｈ４．４３，；Ｎ１．９８
分析値（％）；Ｃ９３．６，；Ｈ４．４，；Ｎ２．０
【０１６８】
（実施例１５）
有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロピルアルコールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を２×１０−５Ｐａに減圧した。先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ'，Ｎ"−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ'，Ｎ"−ジフェニル−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミンを０．３ｎｍ／ｓｅｃで６０ｎｍの厚さに蒸着し、第１の正孔注入輸送層を形成した。次にＮ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（１"−ナフチル）−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに蒸着し、第２の正孔注入輸送層を形成した。その後、ルブレンおよび例示化合物Ｂ−１の化合物を異なる蒸着源から蒸着速度０．３ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚みに共蒸着して、発光層を形成した。次に、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。さらに、その上に、フッ化リチウムを蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚みに蒸着し、最後にアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、室温、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で駆動させた。初期には、４．８Ｖ、輝度６２３ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。この有機電界発光素子を８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動させたところ、輝度が初期値の８０％に減衰するまでの時間は２１００時間であった。
【０１６９】
（実施例１６）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ａ−３の化合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７０】
（実施例１７）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−３８の化合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは、赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７１】
（実施例１８）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−４０の化合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７２】
（実施例１９）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−５１とＢ−５２の混合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７３】
（実施例２０）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−４９とＢ−５０の混合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７４】
（実施例２１）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−５７とＢ−５８の混合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７５】
（実施例２２）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−６１とＢ−６２の混合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７６】
（実施例２３）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−６５とＢ−６６の混合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７７】
（実施例２４）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−７９とＢ−８０の混合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７８】
（実施例２５）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−８１とＢ−８２の混合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１７９】
（実施例２６）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−９５とＢ−９６の化合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１８０】
（実施例２７）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｂ−１０９とＢ−１１０の混合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１８１】
（実施例２８）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物Ｃ−９の化合物を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１８２】
（比較例１）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、下記の化合物（Ｒ−１）（化３４）を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。尚、有機電界発光素子の作成において、下記の化合物を蒸着する際に若干の減圧度の低下が認められた。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１８３】
【化３４】
0005080143.tif 000035
【０１８４】
第１表より一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を使用した有機電界発光素子は効率が高く、さらに輝度減衰時間も長いことがわかる。また、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を蒸着する際には、上記のような減圧度の低下は確認されず、本発明の化合物が熱安定性の点でも優れていることがわかる。
【０１８５】
（比較例２）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、下記の化合物（Ｒ−２）（化３５）を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作製した。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１８６】
【化３５】
0005080143.tif 000036
【０１８７】
表１記載の結果より一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を使用した有機電界発光素子は効率が高く、さらに輝度減衰時間も長いことがわかる。
【０１８８】
（比較例３）
実施例１５において、発光層の形成にあたり、例示化合物Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、下記の化合物（Ｒ−３）（化３６）を使用した以外は、実施例１５に記載の操作に従い、有機電界発光素子を作成した。尚、有機電界発光素子の作成において、下記の化合物を蒸着する際に若干の減圧度の低下が認められた。素子からは赤色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示した。
【０１８９】
【化３６】
0005080143.tif 000037
【０１９０】
表１記載の結果より一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を使用した有機電界発光素子は効率が高く、さらに輝度減衰時間も長いことがわかる。また、一般式（１）で表される芳香族炭化水素化合物を蒸着する際には、上記のような減圧度の低下は確認されず、本発明の化合物が熱安定性の点でも優れていることがわかる。
【０１９１】
【表１】
0005080143.tif 000038
【０１９２】
（実施例２９）
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、イソプロパノールを用いて、超音波洗浄し、さらにイソプロパノールで煮沸洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を２×１０−４Ｐａに減圧した。
【０１９３】
先ず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ'，Ｎ"−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ'，Ｎ"−ジフェニル−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／secで６０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（１"−ナフチル）−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミンと、例示化合物Ｂ−３８を異なる蒸着源から、それぞれ蒸着速度０．２ｎｍ／sec、蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を兼ね備えた発光層を形成した。次にトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／secで２０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸送層を形成した。この上に陰極としてアルミニウム／リチウム合金を蒸着速度２．０ｎｍ／secで１０ｎｍの厚さに蒸着し、最後にアルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで１００ｎｍの厚みに蒸着して電極とし、有機電界発光素子を作製した。
【０１９４】
尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で駆動させた。初期には、５．０Ｖ、輝度５７０ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。
（実施例３０）
有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、イソプロパノール煮沸洗浄により洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵ／Ｖオゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を２×１０−４Ｐａに減圧した。
ＩＴＯ透明基板上にＮ'，Ｎ"−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ'，Ｎ"−ジフェニル−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（１"−ナフチル）−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。その後、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物Ｃ−９の化合物を異なる蒸着源から蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．０２ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚みに共蒸着して、電子注入輸送層を兼ねた発光層を形成した。さらに、トリス（８−キノリノラートアルミニウム）を蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚みに蒸着し、第２電子注入輸送層を形成した。その後、リチウムフルオライドを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１ｎｍの厚さに蒸着し、さらに、アルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで、１５０ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は蒸着槽の減圧を保持したまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、室温で、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で駆動した。初期には５．１Ｖ、５５０ｃｄ／ｍ２の赤色発光が確認された。
【０１９５】
（実施例３１）
有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、イソプロパノール煮沸洗浄により洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵ／Ｖオゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着槽を２×１０−４Ｐａに減圧した。
ＩＴＯ透明基板上にＮ'，Ｎ"−ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル］−Ｎ'，Ｎ"−ジフェニル−１，１'−ビフェニル−４，４'−ジアミンを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで６０ｎｍの厚さに蒸着し、第１正孔注入輸送層を形成した。次いで、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ジ（１'−ナフチル）−４，４'−ジアミノ−１，１'−ビフェニルを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに蒸着し、第２正孔注入輸送層を形成した。その後、下記化合物（Ｈ−１）と例示化合物Ｂ−５１とＢ−５２の混合物を異なる蒸着源から蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃと蒸着速度０．０１ｎｍ／ｓｅｃで４０ｎｍの厚みに共蒸着して、発光層を形成した。さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚みに蒸着し、電子注入輸送層を形成した。その後、リチウムフルオライドを蒸着速度０．２ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、さらに、アルミニウムを蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで、１５０ｎｍの厚さに蒸着して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は蒸着槽の減圧を保持したまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、室温で、１０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で駆動した。初期には４．６Ｖ、７２０ｃｄ／ｍ２の赤色発光が確認された。８０ｍＡ／ｃｍ２の定電流密度で連続駆動した際の輝度８０％減衰時間は２２００時間であった。尚、輝度減衰後でも色調に変化は認められなかった。
【０１９６】
【化３７】
0005080143.tif 000039
【０１９７】
（実施例３２）
有機電界発光素子の作製
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、セミコクリーン（フルウチ化学製）、超純水、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。この基板を窒素ガスにより乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０００）、例示化合物Ｂ−４０の化合物、トリス（８−キノリノラート）アルミニウムをそれぞれ重量比１００：３０：４０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いてスピンコート法により、１２０ｎｍの発光層を形成した。次にこの発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定し、蒸着層を２×１０−４Ｐａに減圧した。発光層の上に、マグネシウムと銀を蒸着速度２．０ｎｍ／ｓｅｃで２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発光素子に乾燥雰囲気下、室温で１２Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃｍ２の電流が流れた。輝度４９０ｃｄ／ｍ２の赤色の発光が確認された。
【産業上の利用可能性】
【０１９８】
本発明により、新規な芳香族炭化水素化合物、および該芳香族炭化水素化合物を使用した有機電界発光素子を提供することが可能になった。さらに詳しくは、有機電界発光素子の発光材料に適した、蒸着性に優れ、熱安定性が高く、色純度（発光波長が長い）に優れた芳香族炭化水素化合物、および該芳香族炭化水素化合物を使用した、安定性、耐久性に優れ、なお且つ色純度に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になった。
【図面の簡単な説明】
【０１９９】
【図１】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図２】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図３】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図４】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図５】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図６】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図７】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【図８】有機電界発光素子の一例の断面概略図である。
【符号の説明】
【０２００】
１：基板
２：陽極
３：正孔注入輸送層
３ａ：正孔注入輸送成分
４：発光層
４ａ：発光成分
５：電子注入輸送層
５"：電子注入輸送層
５ａ：電子注入輸送成分
６：陰極
７：電源
【図１】
0005080143.tif 000043
【図２】
0005080143.tif 000044
【図３】
0005080143.tif 000045
【図４】
0005080143.tif 000046
【図５】
0005080143.tif 000047
【図６】
0005080143.tif 000048
【図７】
0005080143.tif 000049
【図８】
0005080143.tif 000050