(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（４）：
【化１】
0004883296.tif 000280
［式中、Ｘ1は、ハロゲン原子、−ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ（Ｃ1〜Ｃ3）ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｘ3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、−ＯＲ5、−ＯＳＯ2Ｒ5又は−Ｓ（Ｏ）rＲ5を表し、
Ｘ4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシを表し、
Ｒ3は、任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたＣ1アルキル又はＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルを表し、但し、Ｘ1がフッ素原子、塩素原子又は−ＣＦ3を表し且つＸ3及びＸ4がともに水素原子を表す場合、Ｘ1及びＸ3がともにフッ素原子を表しＸ4が水素原子を表す場合、及びＸ1及びＸ3がともに−ＣＦ3を表しＸ4が水素原子を表す場合、Ｒ3は、−ＣＨＦ2、−ＣＨＦＣｌ、−ＣＨＦＢｒ、−ＣＨＣｌ2、−ＣＦ2Ｃｌ、−ＣＦ2Ｂｒ、−ＣＦ2Ｉ、−ＣＦＣｌ2、−ＣＦＣｌＢｒ、−ＣＦＢｒ2、−ＣＣｌ3又はＣ3〜Ｃ8ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ5は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルを表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］
で表される置換アルケニルベンゼン化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】  従来、イソキサゾリン置換安息香酸アミド化合物に関しては、４−（５−メチル−５−置換ピロリル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸アミド誘導体の固相合成を用いた合成の報告（非特許文献１参照。）、４−（５−ピリジル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸アミド誘導体がマトリックスメタロプロテアーゼ及びＴＮＦ−α阻害活性等を有し、抗炎症薬、軟骨保護薬として用いられること（特許文献１参照。）、４−（５−置換カルバモイルメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸アミド誘導体、３−（５−置換カルバモイルメチル−５−置換アルキル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸アミド誘導体及び４−（５−置換カルバモイルメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）ベンズアミジン誘導体が血小板糖タンパク質ＩＩｂ／ＩＩＩａフィブリノーゲン受容体複合体拮抗活性、又はファクターＸａ阻害活性等を有し、血栓崩壊薬、血栓塞栓性疾患治療薬として用いられること（例えば、特許文献２〜特許文献５参照。）等が知られている。また、別の特定の置換イソキサゾリン化合物が、ＨＩＶプロテアーゼ阻害剤の製造中間体、又は殺虫剤の製造中間体として用いられること（例えば、特許文献６及び特許文献７参照。）が知られている。しかしながら、本発明に係る４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸アミド化合物に関しては何ら開示されてなく、さらに、その有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。
一方、３−（４−置換フェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体に関しては、５−置換アルキル−３，５−ビス置換フェニル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（特許文献７参照。）、３−アルコキシフェニル−５−置換−５−フェニル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（例えば、特許文献８参照。）、３−アルコキシフェニル−５−置換アルキル−５−置換カルバモイル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（特許文献９参照。）、３−（４−ハロフェニル）−５−置換−５−置換フェニル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（特許文献１０及び非特許文献２参照。）及び３−（４−ニトロフェニル）−５−置換−５−置換フェニル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体（特許文献１１及び非特許文献３参照。）等が知られている。しかしながら、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる５−置換アルキル−３，５−ビス置換フェニル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール誘導体に関しては、文献未記載の新規化合物である。
さらに、４−ヒドロキシイミノメチル安息香酸アミド誘導体に関しては、４−ヒドロキシイミノメチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル安息香酸アミド（非特許文献４参照。）、４−ヒドロキシイミノメチルベンゾイルピペリジン誘導体（特許文献１２及び特許文献１３参照。）、４−ヒドロキシイミノメチル−Ｎ−ビシクロアルキル安息香酸アミド誘導体（特許文献１４参照。）及び６−（ヒドロキシイミノメチル）ピリジン−２−カルボキサミド誘導体（非特許文献５参照。）等が知られている。しかしながら、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる４−ヒドロキシイミノメチル安息香酸アミド誘導体に関しては、文献未記載の新規化合物である。
またさらに、ハロアルケニルベンゼン誘導体に関しては、置換３，３，３−トリフルオロ−２−プロペニルベンゼン誘導体（非特許文献６〜８参照。）等が知られている。しかしながら、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできる特定の置換アルケニルベンゼン誘導体に関しては、文献未記載の新規化合物である。
【特許文献１】  国際公開第０１／０７０６７３号パンフレット
【特許文献２】  国際公開第９６／０３８４２６号パンフレット
【特許文献３】  国際公開第９７／０２３２１２号パンフレット
【特許文献４】  国際公開第９５／０１４６８３号パンフレット
【特許文献５】  国際公開第９７／０４８３９５号パンフレット
【特許文献６】  国際公開第９９／０１４２１０号パンフレット
【特許文献７】  国際公開第０４／０１８４１０号パンフレット
【特許文献８】  国際公開第９５／０２４３９８号パンフレット
【特許文献９】  国際公開第９８／０５７９３７号パンフレット
【特許文献１０】  欧州特許出願公開第０４５５０５２号明細書
【特許文献１１】  国際公開第２００４／０１８４１０号パンフレット
【特許文献１２】  国際公開第９５／０１９７７３号パンフレット
【特許文献１３】  国際公開第００／０６６５５８号パンフレット
【特許文献１４】  国際公開第９７／０００８５３号パンフレット
【非特許文献１】  ジャーナル・オブ・コンビナトリアル・ケミストリー［Ｊ．Ｃｏｍｂ．Ｃｈｅｍ．］２００４年、６巻、１４２頁
【非特許文献２】  シンセティック・コミュニケーションズ［Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．］２００３年、３３巻、４１６３頁
【非特許文献３】  オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー［Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊ．Ｃｈｅｍ．］１９７９年、３２巻、１４８７頁
【非特許文献４】  ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、１［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１］１９７９年、６４３頁
【非特許文献５】  ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９７０年、３５巻、８４１頁
【非特許文献６】  ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９５９年、２４巻、２３８頁
【非特許文献７】  ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９７９年、１０１巻、３５７頁
【非特許文献８】  ブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．］１９９６年、６９巻、３２７３頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】  有害生物防除剤、例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このような状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】  本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規なイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１５〕に関するものである。
〔１〕  一般式（１）：
0004883296.tif 000002
［式中、Ａ１、Ａ２及びＡ３は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Ｇは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ＝ＣＨＯＲ８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ９、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、ｍが２、３、４又は５を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒ１５）−，−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１５）ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＳＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（Ｒ１５）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−，−ＳＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｒ１５）ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ（Ｒ１５）Ｎ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＸのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のＺで置換されている場合、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、−ＳＣＮ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨＲ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ＝ＣＨＯＲ８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、ｎが２、３又は４を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＹが隣接する場合には、隣接する２つのＹは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＳＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＳＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−又は−ＳＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、２つのＹのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はＺによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のＺで置換されている場合、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立して水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキニル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＳＮ（Ｒ１８）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＯＨ、−ＯＲ１９、−ＮＨＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９、−Ｎ＝ＣＨＲ１９ｂ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９ｂ）Ｒ１９ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（＝ＮＲ１１）ＯＲ９、−Ｃ（＝ＮＲ１１）ＳＲ９、−Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−６０、Ｅ−３〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−２８、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３４又はＥ−４５を表すか、或いは、Ｒ１とＲ２とが一緒になって＝Ｃ（Ｒ２ａ）Ｒ１ａを形成することを表すか、さらに或いは、Ｒ１とＲ２とが一緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１ａ及びＲ２ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル、−ＳＲ９、−ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ１ａとＲ２ａとが一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ５アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｄ−１〜Ｄ−６０は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
0004883296.tif 000003
0004883296.tif 000004
0004883296.tif 000005
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、ｐ１，ｐ２，ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＺが隣接する場合には、隣接する２つのＺは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＺのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｅ−１〜Ｅ−４９は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
0004883296.tif 000006
0004883296.tif 000007
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｎ（Ｒ１０）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３５、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−６０、Ｅ−３〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−３１、Ｅ−３４又はＥ−４５を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｄ−１〜Ｄ−６０の何れかによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｅ−１〜Ｅ−４９の何れかによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ、−ＳＮ（Ｒ１８）Ｒ１７、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表すか、或いは、Ｒ７はＲ６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｄ−１〜Ｄ−６０の何れかによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｅ−１〜Ｅ−４９の何れかによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ１０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表すか、或いは、Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは、Ｒ１１はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ１５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
さらに、Ｒ１５の隣接位にＺが存在する場合には、隣接するＲ１５とＺとは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、−ＳＯ２ＮＨＲ２９、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＳＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）ＮＨＲ２９、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０、Ｅ−１〜Ｅ−４９又はＭ−１〜Ｍ−２２を表し、
Ｍ−１〜Ｍ−２２は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
0004883296.tif 000008
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝Ｃ（ＣＨ３）ＳＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＯＮ＝Ｃ（ＳＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２アルキニル、Ｃ３〜Ｃ１２ハロアルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ１８はＲ１７と一緒になってＣ４〜Ｃ７アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ２９、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２５、Ｄ−３０〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−６０、Ｅ−５、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｅ−２４、Ｅ−２５、Ｅ−２７、Ｅ−２８、Ｅ−３０又はＥ−３１を表し、
Ｒ１９ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ１９ａとＲ１９ｂとが一緒になってＣ３〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ２２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、ｑ１，ｑ２，ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２２は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ２２が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのＲ２２は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよいことを表し、
Ｒ２３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＯＨ、ベンジルオキシ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３３、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル又はＤ−５を表し、
Ｒ２４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニル、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−６０、Ｅ−３〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−３１、Ｅ−３４又はＥ−４５を表し、
Ｒ２８は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニル、−ＳＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−２５、Ｄ−３０〜Ｄ−３５、Ｄ−４７、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｅ−３〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−３１、Ｅ−３４又はＥ−４５を表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ２９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル又はＲ３２によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニルを表し、
Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３３、−ＯＣ（Ｏ）ＯＲ３３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−ＯＣ（Ｓ）ＮＨＲ３３、−ＯＣ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ３３、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ３３、−ＳＣ（Ｏ）ＯＲ３３、−ＳＣ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−ＳＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−ＳＣ（Ｓ）ＮＨＲ３３、−ＳＣ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−ＮＨＲ３４、−Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｎ（Ｒ３４）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ３４）Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｎ（Ｒ３４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｎ（Ｒ３４）Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−Ｎ（Ｒ３４）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｎ（Ｒ３４）Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３３、−Ｎ（Ｒ３４）Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ２１）２、−Ｐ（フェニル）２、−Ｐ（Ｏ）（フェニル）２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｄ−１〜Ｄ−６０の何れかによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｅ−１〜Ｅ−４９の何れかによって置換された（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ３４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−６０、Ｅ−３〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−３１、Ｅ−３４又はＥ−４５を表すか、或いは、Ｒ３４はＲ３３と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
ｍは、０〜５の整数を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｐ２は、０〜４の整数を表し、
ｐ３は、０〜３の整数を表し、
ｐ４は、０〜２の整数を表し、
ｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、０〜３の整数を表し、
ｑ２は、０〜５の整数を表し、
ｑ３は、０〜７の整数を表し、
ｑ４は、０〜９の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表し、
ｔは、０又は１の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔２〕  Ｇは、Ｇ−１からＧ−１０の何れかで示される芳香族６員環又はＧ−１１からＧ−２５の何れかで示される芳香族５員環を表し、
0004883296.tif 000009
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−ＯＨ、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ１０、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−４〜Ｅ−４９を表し、ｍが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−，−ＣＨ２ＳＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨＲ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ＝ＣＨＯＲ８、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−２４、Ｄ−３０〜Ｄ−３８、Ｄ−４３〜Ｄ−５２又はＤ−５３を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＹが隣接する場合には、隣接する２つのＹは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＯＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−，−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−，−ＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，−ＯＣＨ＝Ｎ−又は−ＳＣＨ＝Ｎ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、フェニル（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ３〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル、フェニル（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ３〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９、−Ｎ＝ＣＨＲ１９ｂ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９ｂ）Ｒ１９ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（＝ＮＲ１１）ＯＲ９、−Ｃ（＝ＮＲ１１）ＳＲ９、−Ｃ（＝ＮＲ１１）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２６、Ｄ−２７、Ｄ−２９〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−５８、Ｅ−４〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−２８、Ｅ−３０、Ｅ−３１、Ｅ−３４又はＥ−４５を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ベンジルオキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ニトロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＳＮ（Ｒ１８）Ｒ１７、−ＯＨ、ＯＲ１９、−ＮＨＲ２０、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９、−Ｎ＝ＣＨＲ１９ｂ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９ｂ）Ｒ１９ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になって＝Ｃ（Ｒ２ａ）Ｒ１ａを形成することを表すか、さらに或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル基、ホルミル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１ａとＲ２ａとは、一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖又はＣ４〜Ｃ５アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成することを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３は、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、−ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−２５〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−６０、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−２３〜Ｅ−２７又はＥ−２８を表し、
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、−ＯＨ、−ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｎ（Ｒ１０）Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−５、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４１、Ｄ−４３、Ｄ−４４、Ｄ−４７〜Ｄ−５２又はＤ−５３を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−７、Ｄ−９、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−３０〜Ｄ−３５、Ｄ−４７〜Ｄ−５３、Ｅ−３〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−２７又はＥ−２８を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９又は−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−６〜Ｄ−３５、Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５４又はＤ−５５を表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ４〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ１１はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１３及びＲ１４は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−ＳＨ、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、−ＳＯ２ＮＨＲ２９、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＳＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）ＮＨＲ２９、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０、Ｅ−１〜Ｅ−４９又はＭ−１〜Ｍ−２２を表し、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表すか、或いは、Ｒ１８はＲ１７と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ２８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨＲ２９、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−２５、Ｄ−３０〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−６０、Ｅ−５、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｅ−２４、Ｅ−２５、Ｅ−２７、Ｅ−２８、Ｅ−３０又はＥ−３１を表し、
Ｒ１９ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−１０、Ｄ−１５〜Ｄ−２３、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−２３〜Ｅ−２７又はＥ−２８を表し、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ１９ａとＲ１９ｂとが一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子１個を含んでもよく、
Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ２２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｑ１，ｑ２，ｑ３又はｑ４が２以上の整数を表すとき、各々のＲ２２は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのＲ２２が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのＲ２２は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルイミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシイミノ又はＣ１〜Ｃ６アルキリデンを形成してもよいことを表し、
Ｒ２３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＯＨ、ベンジルオキシ、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３３、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル又はＤ−５を表し、
Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）チオホスホリル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ３〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、フェニルチオ、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−２１、Ｄ−３５、Ｄ−４７又はＤ−５０を表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ２９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル又はＣ３〜Ｃ８ハロアルキニルを表し、
Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、を表すか、或いは、Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ３２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、−ＯＲ３３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ３３、−ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ３３、−ＳＣ（Ｏ）Ｒ３３、−ＳＣ（Ｏ）ＮＨＲ３３、−ＳＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｎ（Ｒ３４）ＣＨＯ、−Ｎ（Ｒ３４）Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｎ（Ｒ３４）Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−６０又はＥ−１〜Ｅ−４９を表し、
Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−２９〜Ｄ−３７、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−５、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｅ−２４、Ｅ−２５、Ｅ−２７、Ｅ−２８、Ｅ−３０、Ｅ−３１又はＥ−３４を表し、
Ｒ３４は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表すか、或いは、Ｒ３４はＲ３３と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよいことを表す上記〔１〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔３〕  Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−３、Ｇ−４、Ｇ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１７、Ｇ−１８、Ｇ−２０、Ｇ−２１又はＧ−２２を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１、−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１、−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２、Ｅ−１０、Ｅ−１２、Ｅ−１８、Ｅ−３２、Ｅ−３５又はＥ−４３を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは−ＣＦ２ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨＲ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｎが２又は３を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−８〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−１８、Ｄ−２１〜Ｄ−２３、Ｄ−２６、Ｄ−２７、Ｄ−２９〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−５８、Ｅ−５、Ｅ−７、Ｅ−８、Ｅ−９、Ｅ−２４、Ｅ−２５、Ｅ−２７、Ｅ−２８、Ｅ−３０、Ｅ−３１又はＥ−３４を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、−ＳＮ（Ｒ１８）Ｒ１７、−ＮＨＲ２０、−Ｎ＝ＣＨＲ１９ｂ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９ｂ）Ｒ１９ａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９又は−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９を表すか、或いは、Ｒ２はＲ１と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−２３〜Ｅ−２７又はＥ−２８を表し、
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルを表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｅ−４〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−２７又はＥ−２８を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９又は−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ１１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ１１はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、−ＳＯ２ＮＨＲ２９、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＳＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）ＮＨＲ２９、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ３０、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−４２、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−１２、Ｅ−１４、Ｅ−１６〜Ｅ−１９、Ｅ−２１〜Ｅ−２３、Ｅ−２６〜Ｅ−３５、Ｅ−４０〜Ｅ−４５、Ｅ−４８、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−５、Ｍ−８〜Ｍ−１０、Ｍ−１４、Ｍ−１５又はＭ−１６を表し、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はベンジルを表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルスルホニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−２５、Ｄ−３０〜Ｄ−３５、Ｄ−４７〜Ｄ−５５又はＤ−５６を表し、
Ｒ１９ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１９ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表すか、或いは、同一の炭素原子上に置換する２つのＲ２２が一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、
Ｒ２３は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ２５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）チオホスホリル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ３〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−４７又はＤ−５０を表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル又はＣ３〜Ｃ８アルキニルを表し、
Ｒ３１は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよいことを表し、
Ｒ３２は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ３３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ３４は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｍは、１〜３の整数を表し、
ｎは、０〜２の整数を表し、
ｑ２は、０〜３の整数を表し、
ｑ３は、０〜２の整数を表し、
ｑ４は、０〜２の整数を表す上記〔２〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔４〕  Ａ１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ａ２及びＡ３は、炭素原子を表し、
Ｇは、Ｇ−１を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルを表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＸが隣接する場合には、隣接する２つのＸは−ＣＦ２ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５、−ＮＨＲ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２を表し、ｎが２又は３を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−８、Ｄ−１０、ｐ−１１、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１７、Ｄ−１８、Ｄ−２１〜Ｄ−２３、Ｄ−２６、Ｄ−２７、Ｄ−２９〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５、Ｄ−４７、Ｄ−４８、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３、Ｄ−５４、Ｄ−５６、Ｄ−５８、Ｅ−５、Ｅ−７又はＥ−９を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９又は−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ４は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルを表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、−ＯＲ２５、−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、−ＳＯ２ＮＨＲ２９、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＳＲ３０、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−１２、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｅ−４３、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−５、Ｍ−８、Ｍ−９又はＭ−１０を表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−２１、Ｄ−４７、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ２０は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ２６は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ２９は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表し、
Ｒ３１は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表す上記〔３〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔５〕  Ｘは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＲ７又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−５０又はＤ−５１を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−１０、Ｅ−１１又はＥ−３２を表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−２１、Ｄ−４７、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ２０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ２９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３１は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎは、０又は１の整数を表す上記〔４〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔６〕  一般式（２）：
0004883296.tif 000010
［式中、Ａ１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ６を表し、ｍ１が２を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−ＮＨＲ７又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、ハロスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルスルホニルオキシ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒａを表し、
Ｒａは、ハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は１−トリアゾリルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、ｐ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
ｍ１は、０〜２の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］
で表される３，５−ビス（置換アリール）置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔７〕  Ｙは、
（ａ）．Ｒがハロスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルスルホニルオキシを表すとき、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
（ｂ）．Ｒが−Ｃ（Ｏ）Ｒａを表すとき、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
（ｃ）．Ｒがハロゲン原子、シアノ、ニトロ又は−ＮＨ２を表すとき、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表す上記〔６〕記載の３，５−ビス（置換アリール）置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
〔８〕  一般式（３）：
0004883296.tif 000011
［式中、Ａ１は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ｊは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−５０又はＤ−５１を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９を表し、
Ｒ６は、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルジチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ９は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−１０、Ｅ−１１又はＥ−３２を表し、
Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５４及びＤ−５５は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
0004883296.tif 000012
0004883296.tif 000013
Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノスルホニルを表し、ｐ１，ｐ２，ｐ３又はｐ４が２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、
Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−１０、Ｅ−１１又はＥ−３２は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
0004883296.tif 000014
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−２１、Ｄ−４７、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、
Ｒ２０は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表し、
Ｒ２８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ２９は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、ただし、Ｒ１及びＲ２が同時にメチルを表すとき、ｎは１を表し、
ｐ１は、１〜５の整数を表し、
ｐ２は、０〜４の整数を表し、
ｐ３は、０〜３の整数を表し、
ｐ４は、０〜２の整数を表し、
ｐ５は、０又は１の整数を表し、
ｑ２は、０〜３の整数を表し、
ｑ３は、０〜２の整数を表す。］
で表される４−ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔９〕  Ｒ１は、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−５０又はＤ−５１を表し、
Ｒ１６は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４、Ｅ−５、Ｅ−１０、Ｅ−１１又はＥ−３２を表す上記〔８〕記載の４−ヒドロキシイミノメチル置換ベンズアミド化合物又はその塩。
〔１０〕  一般式（４）：
0004883296.tif 000015
［式中、Ｘ１は、ハロゲン原子、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、
Ｘ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシを表し、
Ｒ３は、任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、但し、Ｘ１がフッ素原子、塩素原子又は−ＣＦ３を表し且つＸ３及びＸ４がともに水素原子を表す場合、Ｘ１及びＸ３がともにフッ素原子を表しＸ４が水素原子を表す場合、及びＸ１及びＸ３がともに−ＣＦ３を表しＸ４が水素原子を表す場合、Ｒ３は、−ＣＨＦ２、−ＣＨＦＣｌ、−ＣＨＦＢｒ、−ＣＨＣｌ２、−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦ２Ｂｒ、−ＣＦ２Ｉ、−ＣＦＣｌ２、−ＣＦＣｌＢｒ、−ＣＦＢｒ２、−ＣＣｌ３、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］
で表される置換アルケニルベンゼン化合物。
〔１１〕  Ｘ１は、ハロゲン原子、−ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルを表し、
Ｘ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオを表し、
Ｘ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシを表し、
Ｒ３は、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦ２Ｂｒ又は−ＣＦ２ＣＦ３を表し、但し、Ｘ１がフッ素原子、塩素原子又は−ＣＦ３を表し且つＸ３及びＸ４がともに水素原子を表す場合、Ｘ１及びＸ３がともにフッ素原子を表しＸ４が水素原子を表す場合、及びＸ１及びＸ３がともに−ＣＦ３を表しＸ４が水素原子を表す場合、Ｒ３は、−ＣＨＦ２、−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦ２Ｂｒ又は−ＣＦ２ＣＦ３を表す上記〔１０〕記載の置換アルケニルベンゼン化合物。
〔１２〕  上記〔１〕〜〔５〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔１３〕  上記〔１〕〜〔５〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
〔１４〕  上記〔１〕〜〔５〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
〔１５〕  上記〔１〕〜〔５〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】  本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】  本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は、通常上記〔１〕〜〔５〕で表される化合物であり、上記〔６〕〜〔１１〕で表される化合物はそれら活性化合物の製造に用いられる新規な製造中間体であるが、これら中間体の内のある特定の化合物にはそれ自体がある特定の有害生物に対する防除活性を有する化合物も包含されており、その化合物をその有害生物の防除剤として用いることもできる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式（１）で表される本発明化合物においては、Ｒ２が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
0004883296.tif 000016
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、ヘプチル基、５−メチルヘキシル基、２−エチルペンチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、２−メチルオクチル基、デシル基、２−メチルノニル基、ウンデシル基、２−メチルデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２−クロロ−２−フルオロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、２−ブロモ−２−フルオロエチル基、２−ブロモ−２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、２−ブロモ−２−クロロ−２−フルオロエチル基、２−ブロモ−２，２−ジクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、２，３−ジクロロプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、５−クロロ−２，２，３，４，４，５，５−ヘプタフルオロペンチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるヒドロキシ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、水酸基によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるシアノ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノプロピル基、３−シアノプロピル基、２−シアノブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、２−メチルシクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジブロモシクロプロピル基、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロシクロブチル基、２−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、３−トリフルオロメチルシクロヘキシル基、４−トリフルオロメチルシクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基、２，４−ジメチル−２，６−ヘプタジエニル基、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル基、２−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−プロペニル基、３−ブロモ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジブロモ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、１−トリフルオロメチルビニル基、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル基、２−ブロモ−２−ブテニル基、３−ブロモ−２−メチル−２−プロペニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば２−シクロペンテン−１−イル基、３−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基、３−シクロヘキセン−１−イル基、ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば２−クロロビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、２−ヨードエチニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、２，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、２−ブロモ−１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルケニル−Ｏ−基を表し、例えば２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、ブロモジフルオロメタンスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエタンスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエタンスルホニル基、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエタンスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ−プロピル（メチル）アミノ基、ｉ−プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ−プロピル）アミノ基、ｎ−ブチル（メチル）アミノ基、ｉ−ブチル（メチル）アミノ基、ｔ−ブチル（メチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばＣＨ３Ｃ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）３ＣＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）４Ｃ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）５Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばＦＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣｌＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、Ｆ２ＣＨＣ（Ｏ）−基、Ｃｌ２ＣＨＣ（Ｏ）−基、ＣＦ３Ｃ（Ｏ）−基、ＣｌＣＦ２Ｃ（Ｏ）−基、ＢｒＣＦ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣＣｌ３Ｃ（Ｏ）−基、ＣＦ３ＣＦ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２Ｃ（Ｏ）−基、ＣｌＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、１−メチルシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、２−メチルシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、２，２−ジメチルシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、シクロブチル−Ｃ（Ｏ）−基、シクロブチル−Ｃ（Ｏ）−基、シクロペンチル−Ｃ（Ｏ）−基、シクロヘキシル−Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えば２，２−ジクロロシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、、２，２−ジブロモシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、、２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、、２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、、２，２−ジブロモ−１−メチルシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基、、２，２−ジクロロ−３，３−ジメチルシクロプロピル−Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばＣＨ３ＯＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）３ＯＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）３ＣＯＣ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−基、ＣＦ３ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばＣＨ３ＳＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＳＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）３ＳＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＳＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）３ＣＳＣ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｓ）−基を表し、例えばＣＨ３ＯＣ（Ｓ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−Ｃ（Ｓ）−基を表し、例えばＣＨ３ＳＣ（Ｓ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＣＨ３ＮＨＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）３ＮＨＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３）３ＣＮＨＣ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばシクロプロピル−ＮＨＣ（Ｏ）−基、シクロブチル−ＮＨＣ（Ｏ）−基、シクロペンチル−ＮＨＣ（Ｏ）−基、シクロヘキシル−ＮＨＣ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば（ＣＨ３）２ＮＣ（Ｏ）−基、ＣＨ３ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣ（Ｏ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノチオカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばＣＨ３ＮＨＣ（Ｓ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｓ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（Ｓ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（Ｓ）−基、ＣＨ３（ＣＨ２）３ＮＨＣ（Ｓ）−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＣ（Ｓ）−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｓ）−基、（ＣＨ３）３ＣＮＨＣ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノチオカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えば（ＣＨ３）２ＮＣ（Ｓ）−基、ＣＨ３ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｓ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（Ｓ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣ（Ｓ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＣ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばＣＨ３ＮＨＳＯ２−基、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＳＯ２−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＳＯ２−基、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＳＯ２−基、ＣＨ３（ＣＨ２）３ＮＨＳＯ２−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨＳＯ２−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＳＯ２−基、（ＣＨ３）３ＣＮＨＳＯ２−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば（ＣＨ３）２ＮＳＯ２−基、ＣＨ３ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）ＳＯ２−基、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＳＯ２−基、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＳＯ２−基、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２）２ＮＳＯ２−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）ホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたホスホリル基を表し、例えば（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（Ｏ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２Ｐ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）チオホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオホスホリル基を表し、例えば（ＣＨ３Ｏ）２Ｐ（Ｓ）−基、（ＣＨ３ＣＨ２Ｏ）２Ｐ（Ｓ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｎ−プロピル）シリル基、エチルジメチルシリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基、ｎ−ブチルジメチルシリル基、ｉ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル−Ｏ−基を表し、例えばＣＨ３Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣ（Ｏ）−Ｏ−基、ＣＨ３（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基、（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−Ｏ−基、（ＣＨ３）３ＣＣ（Ｏ）−Ｏ−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル−Ｏ−基を表し、例えばＣＨ３ＳＯ２−Ｏ−基、ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ２−Ｏ−基、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＳＯ２−Ｏ−基、（ＣＨ３）２ＣＨＳＯ２−Ｏ−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメタンスルホニル−Ｏ−基、トリフルオロメタンスルホニル−Ｏ−基、クロロジフルオロメタンスルホニル−Ｏ−基、ブロモジフルオロメタンスルホニル−Ｏ−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂハロシクロアルキル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、ベンジルオキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、フェニルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、ジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、トリ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）シリル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、フェニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル、Ｄ−１〜Ｄ−６０の何れかによって置換された（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル又はＥ−１〜Ｅ−４９の何れかによって置換された（Ｃｄ〜Ｃｅ）アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂシクロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂハロシクロアルキル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルチオ基、フェニルチオ基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルフィニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルフィニル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルスルホニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルスルホニル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルキルカルボニル基、Ｃａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル基、Ｃａ〜Ｃｂハロアルコキシカルボニル基、Ｃａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニル基、ジ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）アミノカルボニル基、トリ（Ｃａ〜Ｃｂアルキル）シリル基、フェニル基、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基、Ｄ−１〜Ｄ−６０基又はＥ−１〜Ｅ−４９基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＲ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル又はＲ３２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、任意のＲ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂハロアルコキシ（Ｃｄ〜Ｃｅ）ハロアルキルの表記は、前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂハロアルコキシ基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、例えば２，２，２−トリフルオロ−１−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１−（トリフルオロメチル）エチル基、３−（１，２−ジクロロ−１，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）シクロアルキル又はＣａ〜Ｃｂハロアルケニル（Ｃｄ〜Ｃｅ）シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のＣａ〜Ｃｂアルケニル基又はＣａ〜Ｃｂハロアルケニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がｄ〜ｅ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、例えば２−ビニルシクロプロピル基、３，３−ジメチル−２−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロピル基、２−（２，２−ジクロロエテニル）−３，３−ジメチルシクロプロピル基、２−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−３，３−ジメチルシクロプロピル基、２−アリルシクロペンチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＲ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル又はＲ３２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルの表記は、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＲ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル又はＲ３２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルの表記は、任意のＲ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルの表記は、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＲ４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル、Ｒ２４によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル又はＲ３２によって任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルの表記は、任意のＲ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル基上の置換基Ｒ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２が２個以上存在するとき、それぞれのＲ４、Ｒ１６、Ｒ２４又はＲ３２は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシの表記は、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ基を表し、（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシ基として例えば−ＣＨ２Ｏ−基、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−基、−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−基、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−基、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−基、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｏ−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルカルボニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルカルボニルの表記は、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルカルボニル基を表し、（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルカルボニル基として例えば−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）基、−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシカルボニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシカルボニルの表記は、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシカルボニル基を表し、（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシカルボニル基として例えば−ＣＨ２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノカルボニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノカルボニルの表記は、フェニル基又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された前記の意味である（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノカルボニル基を表し、（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノカルボニル基として例えば−ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−基、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における
［Ｒ１とＲ２とが一緒になってＣ２〜Ｃ７アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、］、
［Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、］、
［Ｒ１８はＲ１７と一緒になってＣ４〜Ｃ７アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、］、
［Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、］、
［Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、］、
及び
［Ｒ３４はＲ３３と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、］
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
［Ｒ７はＲ６と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、］
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、モルホリン、テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、チオモルホリン、テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン−２−オン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
［Ｒ１１はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、］
の表記の具体例として、例えばイソキサゾリン、オキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、１，４，２−ジオキサゾリン、１，４，２−オキサチアゾリン、１，２，４−オキサジアゾリン、ジヒドロ−１，２−オキサジン、ジヒドロ−１，３−オキサジン、ジヒドロ−１，３−チアジン、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン、ジヒドロ−１，４，２−オキサチアジン、ジヒドロ−４Ｈ−１，２，４−オキサジアジン、テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
［Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ４アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、］
の表記の具体例として、例えばオキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、ジヒドロ−１，３−オキサジン、ジヒドロ−１，３−チアジン、３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン、ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、Ａ１、Ａ２及びＡ３で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、Ａ−Ｉ：Ａ１、Ａ２及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＩ：Ａ１が窒素原子、Ａ２及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＩＩ：Ａ２が窒素原子、Ａ１及びＡ３が炭素原子。
Ａ−ＩＶ：Ａ１及びＡ３が窒素原子、Ａ２が炭素原子。
Ａ−Ｖ：Ａ２及びＡ３が窒素原子、Ａ１が炭素原子。
本発明に包含される化合物において、Ｇで表される置換基として、例えばＧ−１からＧ−１０の何れかで示される芳香族６員環及びＧ−１１からＧ−２５の何れかで示される芳香族５員環等が挙げられ、これらの内、Ｇ−１、Ｇ−３及びＧ−４で示される芳香族６員環及びＧ−１３、Ｇ−１４、Ｇ−１７、Ｇ−１８、Ｇ−２０、Ｇ−２１及びＧ−２２で示される芳香族５員環が好ましく、さらに、Ｇ−１で表される芳香族６員環が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｗで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、Ｘで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてｍが２以上の整数を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Ｘ−Ｉ：ハロゲン原子及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル。
Ｘ−ＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル。
Ｘ−ＩＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル。
Ｘ−ＩＶ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、シアノ、ニトロ、−ＳＦ５及び−Ｓｉ（Ｒ１３）（Ｒ１４）Ｒ１２［ここで、Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ１３及びＲ１４は各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］。
Ｘ−Ｖ：ハロゲン原子及びＲ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ４はハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルを表す。］。
Ｘ−ＶＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｅ−１０、Ｅ−１２、Ｅ−１８、Ｅ−３２、Ｅ−３５及びＥ−４３。
Ｘ−ＶＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５［ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｅ−４〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−２７又はＥ−２８を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
Ｘ−ＶＩＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ１０、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１０）Ｒ９、−ＣＨ＝ＮＯＲ１１及び−Ｃ（Ｒ９）＝ＮＯＲ１１［ここで、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表し、Ｒ１０は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ１０はＲ９と一緒になってＣ４〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ１１はＲ９と一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよいことを表す。］。
Ｘ−ＩＸ：ｍが２を表し、２つのＸが隣接して−ＣＦ２ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２Ｏ−、−ＣＦ２ＯＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成する。
本発明に包含される化合物において、Ｘで表される置換基の数を表すｍとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちｍは１、２及び３が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｙで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてｎが２以上の整数を表すとき、各々のＹは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Ｙ−Ｉ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＣ１〜Ｃ６ハロアルキル。
Ｙ−ＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２及び−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２。
Ｙ−ＩＩＩ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びＲ４によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ４はハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル又はトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルを表す。］。
Ｙ−ＩＶ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ５、−ＯＳＯ２Ｒ５及び−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５［ここで、Ｒ５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｅ−４〜Ｅ−９、Ｅ−２３〜Ｅ−２７又はＥ−２８を表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
Ｙ−Ｖ：ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＮＨＲ７、−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６［ここで、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９又は−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表し、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルを表す。］及び−Ｎ＝Ｃ（Ｒ９）ＯＲ８［ここで、Ｒ８はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表す。］。
Ｙ−ＶＩ：ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ及びジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノ。
本発明に包含される化合物において、Ｙで表される置換基の数を表すｎとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちｎは０及び１が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Ｒ１で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、Ｒ１−Ｉ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ１６はハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−１２、Ｅ−１８、Ｅ−１９、Ｅ−３２、Ｅ−３５、Ｅ−４３、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−５、Ｍ−８、Ｍ−９又はＭ−１０を表す。］、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル。
Ｒ１−ＩＩ：−ＯＲ２５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表す。］。
Ｒ１−ＩＩＩ：−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）アミノカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、Ｒ２６は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］。
Ｒ１−ＩＶ：−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル又はトリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
Ｒ１−Ｖ：Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ１６はシアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−ＳＯ２ＮＨＲ２９、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＯＲ３０又は−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＳＲ３０を表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ２９は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表し、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルを表し、Ｒ３１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表す。］。
Ｒ１−ＶＩ：Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１１、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１７、Ｄ−１８、Ｄ−２１〜Ｄ−２３、Ｄ−２６、Ｄ−２７、Ｄ−２９〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５、Ｄ−４７、Ｄ−４８、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３、Ｄ−５４、Ｄ−５６、Ｄ−５８、Ｅ−５、Ｅ−７及びＥ−９。
Ｒ１−ＶＩＩ：−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９［ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−２１、Ｄ−４７、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ２０は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ２９は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表す。］。
Ｒ１−ＶＩＩＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ１６はシアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−１０、Ｅ−１１又はＥ−３２を表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル又はＣ３〜Ｃ８アルキニルを表し、Ｒ２９は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ３１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９［ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−２１、Ｄ−４７、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ２０は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル又はＣ３〜Ｃ８アルキニルを表す。］、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−５０及びＤ−５１。
Ｒ１−ＩＸ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ１６はシアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−１０、Ｅ−１１又はＥ−３２を表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル又はＣ３〜Ｃ８アルキニルを表し、Ｒ２９は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ３１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９［ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−２１、Ｄ−４７、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ２０は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル又はＣ３〜Ｃ８アルキニルを表す。］、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−５０及びＤ−５１。
Ｒ１−Ｘ：Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル［ここで、Ｒ１６はＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−３８、Ｄ−４７〜Ｄ−５４、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−１０、Ｅ−１１又はＥ−３２を表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル又はＣ３〜Ｃ８アルキニルを表し、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ３１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９［ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、フェニル、Ｄ−３、Ｄ−４、Ｄ−２１、Ｄ−４７、Ｄ−５０、Ｄ−５１、Ｄ−５３又はＤ−５４を表し、Ｒ２０は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル又はＣ３〜Ｃ８アルキニルを表す。］、Ｄ−８、Ｄ−１０、Ｄ−１３、Ｄ−１５、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−３４、Ｄ−３５、Ｄ−５０及びＤ−５１を表す。
Ｒ１−ＸＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル及びフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル。
Ｒ１−ＸＩＩ：Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル［ここで、Ｒ１６はハロゲン原子、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−８〜Ｄ−４２、Ｄ−４７〜Ｄ−５５、Ｅ−４〜Ｅ−１２、Ｅ−１４、Ｅ−１６〜Ｅ−１９、Ｅ−２１〜Ｅ−２３、Ｅ−２６〜Ｅ−３５、Ｅ−４０〜Ｅ−４５、Ｅ−４８、Ｍ−２、Ｍ−３、Ｍ−５、Ｍ−８〜Ｍ−１０、Ｍ−１４、Ｍ−１５又はＭ−１６を表す。］、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル及びＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル。
Ｒ１−ＸＩＩＩ：−ＯＲ２５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル［ここで、Ｒ２５は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）チオホスホリル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ３３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ３４は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］。
Ｒ１−ＸＩＶ：−Ｎ（Ｒ２６）Ｒ２５によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル［ここで、Ｒ２５はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３３又は−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３を表し、Ｒ２６は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ２６はＲ２５と一緒になってＣ３〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ１〜Ｃ６アルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、Ｒ３３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ３４は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］。
Ｒ１−ＸＶ：−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル［ここで、Ｒ２７はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）シリル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ３４、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ３４）Ｒ３３、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−４７又はＤ−５０を表し、Ｒ３３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ３４は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、ｒは０〜２の整数を表す。］。
Ｒ１−ＸＶＩ：Ｒ１６によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル［ここで、Ｒ１６はシアノ、−ＳＯ２ＮＨＲ２９、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−ＣＨＯ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｒ３１）＝ＮＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＯＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）ＳＲ３０、−Ｃ（＝ＮＲ３１）Ｎ（Ｒ３０）Ｒ２９、−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）ＮＨＲ２９又は−Ｃ（＝ＮＯＲ３１）Ｎ（Ｒ３０）Ｒ２９を表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ２９は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ３０はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル又はＣ３〜Ｃ８アルキニルを表し、Ｒ３１は水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３１はＲ３０と一緒になってＣ２〜Ｃ３アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖はＣ１〜Ｃ６アルキル基によって任意に置換されていてもよく、Ｒ３２はハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表す。］。
Ｒ１−ＸＶＩＩ：Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−８〜Ｄ−１３、Ｄ−１５〜Ｄ−１８、Ｄ−２１〜Ｄ−２３、Ｄ−２６、Ｄ−２７、Ｄ−２９〜Ｄ−３７、Ｄ−３９、Ｄ−４０、Ｄ−４２、Ｄ−４５〜Ｄ−５８、Ｅ−５、Ｅ−７、Ｅ−９、Ｅ−２４、Ｅ−２５、Ｅ−２７、Ｅ−２８、Ｅ−３０、Ｅ−３１及びＥ−３４。
Ｒ１−ＸＶＩＩＩ：−Ｎ（Ｒ２０）Ｒ１９［ここで、Ｒ１９はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ２９、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ２９）Ｒ２８、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルスルホニル、フェニル、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニル、Ｄ−１〜Ｄ−４、Ｄ−１８、Ｄ−２１、Ｄ−２５、Ｄ−３０〜Ｄ−３５、Ｄ−４７〜Ｄ−５５又はＤ−５６を表し、Ｒ２０は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、Ｒ２８はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３２によって任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表し、Ｒ２９は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表すか、或いは、Ｒ２９はＲ２８と一緒になってＣ２〜Ｃ５アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、Ｒ３２はハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル、フェニル又は（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルを表す。］。
本発明に包含される化合物において、Ｒ２で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、Ｒ２−Ｉ：水素原子。
Ｒ２−ＩＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル及びＣ３〜Ｃ６シクロアルキル。
Ｒ２−ＩＩＩ：Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びシアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル。
Ｒ２−ＩＶ：Ｃ３〜Ｃ６アルケニル及びＣ３〜Ｃ６アルキニル。
Ｒ２−Ｖ：−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルオキシ及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ。
Ｒ２−ＶＩ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、（Ｚ）ｐ１によって置換されたフェニルチオ及び−ＳＮ（Ｒ１８）Ｒ１７［ここで、Ｒ１７はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、Ｒ１８はＣ１〜Ｃ６アルキル又はベンジルを表す。］。
Ｒ２−ＶＩＩ：−ＮＨＲ２０［ここで、Ｒ２０は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表す。］、−Ｎ＝ＣＨＲ１９ｂ及び−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１９ｂ）Ｒ１９ａ［ここで、Ｒ１９ａはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ１９ｂは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。］。
Ｒ２−ＶＩＩＩ：−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９［ここで、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表す。］及びＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル。
Ｒ２−ＩＸ：Ｒ２がＲ１と一緒になって形成する３〜７員環が、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン及びホモピペリジン。
Ｒ２−Ｘ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ、−ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ９、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ９及び−Ｃ（Ｓ）ＳＲ９［ここで、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表す。］。
Ｒ２−ＸＩ：水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ９及び−Ｃ（Ｏ）ＯＲ９［ここで、Ｒ９はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル又はＣ３〜Ｃ６アルキニルを表す。］。
本発明に包含される化合物において、Ｒ３で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、Ｒ３−Ｉ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル及びＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル。
Ｒ３−ＩＩ：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｅ−４〜Ｅ−７、Ｅ−２３〜Ｅ−２７及びＥ−２８。
Ｒ３−ＩＩＩ：Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル及びシアノ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル。
Ｒ３−ＩＶ：Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル及びシアノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル。
Ｒ３−Ｖ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、シアノ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル及びＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル。
Ｒ３−ＶＩ：Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル。
Ｒ３−ＶＩＩ：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。Ｘ、Ｙ及びＲ１についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【表１】
0004883296.tif 000017
0004883296.tif 000018
0004883296.tif 000019
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法Ａ
0004883296.tif 000020
一般式（５）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（６）［式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子である一般式（１−１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（５）で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式（６）で表される化合物を用いることができる。
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬（２−クロロ−Ｎ−メチルピリジニウム  アイオダイド）、ＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）、ＷＳＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）、ジメチルプロピニルスルホニウム  ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム  ブロマイド、ＤＥＰＣ（シアノ燐酸ジエチル）等を、一般式（５）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を一般式（５）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（５）で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式（６）で表される化合物及び１〜４当量のＷＳＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド  塩酸塩）、ＣＤＩ（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
また、一般式（５）で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えば、塩化チオニル、五塩化リン又はオキザリルクロライド等のクロル化剤と反応させる方法、塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、カルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式（７）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ１は塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボノルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール−１−イル基）を表す。］で表される化合物と一般式（６）で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式（１−１）で表される本発明化合物を合成することもできる。
反応基質の量は、一般式（７）で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式（６）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（７）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（７）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（６）で表される化合物を、必要ならば１〜２当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ｂ
0004883296.tif 000021
一般式（８）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、一般式（９）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ２は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。］で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。
ハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等のＮ−ハロコハク酸イミド類、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハロゲン等を、一般式（８）で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から２４時間の範囲で任意に設定できる。
このようにして得られた一般式（９）で表される化合物と一般式（１０）［式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、反応させることにより、一般式（１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｗ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（９）で表される化合物１当量に対して１〜５当量の一般式（１０）で表される化合物を用いることができる。
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（９）で表される化合物に対して１〜５当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類及びアセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（８）で表される化合物１当量に対して１〜２当量のＮ−クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸−ｔ−ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２時間反応を行なうことで一般式（９）で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式（９）で表される化合物を単離することなく、１〜２当量の一般式（１０）で表される化合物及び１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加し、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ｃ
0004883296.tif 000022
一般式（１）においてＷが酸素原子であり、Ｒ２が水素原子である一般式（１−２）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と一般式（１１）［式中、Ｒ２は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、Ｊ３は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール−１−イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式（１）においてＷが酸素原子である一般式（１−１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ２は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１−２）で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式（１１）で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１−２）で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１−２）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（１１）で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリルやＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式（１−２）で表される化合物１当量に対して１〜３当量用いて、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ｄ
0004883296.tif 000023
一般式（１）においてＷが酸素原子である一般式（１−１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ（ヘキサメチルジシロキサン）、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔ；２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン＝２，４−ジスルフィド）等の硫化剤とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式（１）においてＷが硫黄原子である一般式（１−３）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式（１−１）で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の硫化剤を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類及びＨＭＰＡ（ヘキサメチルホスホリックトリアミド）等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾール、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン等の有機塩基等を、一般式（１−１）で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式（１−１）で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ、ローソン試薬等の硫化剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下にて、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒中、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応を行なうか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応を行なうのが好ましい。
製造法Ａ〜製造法Ｄにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Ａで用いられる一般式（５）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式１
0004883296.tif 000024
すなわち、一般式（１２）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊ４は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９９９年、６４巻、６９２１頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるＣＯ挿入反応、ケミカル・レビューズ［Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．］１９９０年、９０巻、８７９頁等に記載のリチオ化した後、炭酸ガスと反応させる方法等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式（５）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
また、一般式（５）で表される化合物は、一般式（１２）で表される化合物を例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９７４年、３９巻、３３１８頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるＣＯ挿入反応等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式（１３）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒｂはメチル基、エチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキル基を表す。］で表される化合物に変換した後、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー［Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．］１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９２９年、５１巻、１８６５頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより得ることもできる。
製造法Ａで用いられる一般式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばユスタス・リービッヒス・アンナーレン・デア・ヘミー［Ｊｕｓｔｕｓ  Ｌｉｅｂｉｇｓ  Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．］１９７９年、９２０頁、アメリカ合衆国特許出願公報（ＵＳ  ５，９９０，３２３号公報）、国際特許出願公報（ＷＯ  ９６／１１２００号公報）等に記載の方法及び文献記載のその他１級又は２級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。
製造法Ｂで用いられる一般式（８）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式２
0004883296.tif 000025
すなわち、一般式（１４）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．］２００１年、４４巻、２３０８頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式（８）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法Ｂで用いられる一般式（１０）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式３
0004883296.tif 000026
すなわち、公知の一般式（１５）［式中、Ｇ，Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｊ５は臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、−Ｂ（ＯＨ）２基、４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル基、−Ｓｉ（ＯＥｔ）３基、−ＺｎＣｌ、−ＺｎＢｒ基又は−ＺｎＩ基等を表す。］で表される化合物と一般式（１６）［式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表し、Ｊ６は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は−Ｂ（ＯＨ）２基を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、５６巻、７３３６頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、一般式（１０）［式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式（１６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９７１年、９３巻、１９２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］１９９０年、３１巻、１９１９頁及び２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
また、一般式（１０）で表される化合物は、一般式（１７）［式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９８６年、５１巻、５２５２頁及び１９９４年、５９巻、２８９８頁、シンセシス［Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ］１９９１年、２９頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］１９８５年、２６巻、５５７９頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより得ることもできる。
製造法Ｃで用いられる一般式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．］１９７６年、３７３頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９７６年、４１巻、４０２８頁及び１９７８年、４３巻、３２４４頁、オーガニック・シンセシス［Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．］１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］１９７２年、４３３９頁、英国特許公報（ＧＢ  ２，１６１，８０２号公報）、ヨーロッパ特許公報（ＥＰ  ０，０５１，２７３号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
一般式（１２）で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
反応式４
0004883296.tif 000027
すなわち、製造法Ｂと同様な条件下、一般式（１８）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物をハロゲン化して一般式（１９）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ，Ｊ３及びＪ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とした後、一般式（１０）［式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応させることにより、一般式（１２）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｇ，Ｘ，Ｙ，Ｒ３，ｍ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式（１８）で表される化合物は、対応する公知の置換芳香族アルデヒドを用い、反応式２に記載の方法と同様にして容易に合成することができる。
一般式（１４）で表される化合物は、例えば反応式５又は反応式６のようにして合成することができる。
反応式５
0004883296.tif 000028
一般式（２０）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン［Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．］１９９４年、６７巻、２３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９８６年、１０８巻、４５２頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるＣＯ挿入反応を行うことにより、一般式（１４）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｗ，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
反応式６
0004883296.tif 000029
公知の一般式（２１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（６）［式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Ａと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式（１４）においてＷが酸素原子である一般式（１４−１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
一般式（１７）で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
反応式７
0004883296.tif 000030
すなわち、公知の一般式（２３）［式中、Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｇはベンゼン環を表す。］で表される化合物と公知の一般式（２４）［式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表し、Ｊ７はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、２−ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。］で表される化合物又は公知の一般式（２５）［式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ［Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．］１９９０年、７８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．］１９９１年、５６巻、１９６３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式（１７）［式中、Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｇはベンゼン環を表す。］で表される化合物を得ることができる。
或いは、公知の一般式（２６）［式中、Ｇ，Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｊ８は臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式（２７）［式中、Ｒ３は前記と同じ意味を表し、Ｊ９はハロゲン原子、水酸基、金属塩（例えば、−ＯＬｉ、−ＯＮａ）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基（例えば、ジエチルアミノ基）、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノ基（例えば、Ｏ，Ｎ−ジメチルヒドロキシアミノ基）又は環状アミノ基（例えば、ピペリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、４−メチルピペラジン−１−イル基）を表す。］で表される化合物又は公知の一般式（２５）で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．］１９５５年、７７巻、３６５７頁、テトラヘドロン・レターズ［Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．］１９８０年、２１巻、２１２９頁及び１９９１年、３２巻、２００３頁、アメリカ合衆国特許出願公報（ＵＳ  ５，５１４，８１６号公報）等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式（２７）で表される化合物又は一般式（２５）で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ［Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ］１９８７年、２５巻、２２１頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．］１９８５年、１５巻、１２９１頁及び１９９０年、２０巻、１４６９頁、ドイツ国特許出願公報（ＤＥ  １９７２７０４２号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式（１７）［式中、Ｇ，Ｘ，Ｒ３及びｍは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることもできる。
一般式（２０）で表される化合物は、例えば反応式８又は反応式９のようにして合成することができる。
反応式８
0004883296.tif 000031
公知の一般式（２８）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式（６）［式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを製造法Ａと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式（２０）においてＷが酸素原子である一般式（２０−１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
反応式９
0004883296.tif 000032
一般式（２０）においてＷが酸素原子である一般式（２０−１）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＪ４は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ（ヘキサメチルジシロキサン）、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔ；２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン＝２，４−ジスルフィド）等の硫化剤とを、製造法Ｄと同様な条件下反応させることにより、一般式（２０）においてＷが硫黄原子である一般式（２０−２）［式中、Ａ１，Ａ２，Ａ３，Ｙ，Ｒ１，Ｒ２，ｎ及びＪ５は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Ａ〜製造法Ｃの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば、第２表及び第３表に示す化合物が挙げられる。また、本発明に包含される活性化合物を製造するための新規な製造中間体として用いることのできる化合物として、具体的に例えば、第４表〜第６表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表〜第６表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Ｅｔとの記載はエチル基を表し、以下同様にｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基を、１−Ｎａｐｈは１−ナフチル基を、２−Ｎａｐｈは２−ナフチル基をそれぞれ表し、
表中Ｄ−１ａ〜Ｄ−５９ａで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0004883296.tif 000033
0004883296.tif 000034
0004883296.tif 000035
0004883296.tif 000036
0004883296.tif 000037
例えば、［ＣＨ２（Ｄ−１７ａ）ＣＨ３］の表記は、１−メチルピラゾール−５−イルメチル基を表し、［ＣＨ２（Ｄ−２２ｂ）ＣＨ３］の表記は、２−メチルチアゾール−４−イルメチル基を表す。
また、表中Ｅ−４ａ〜Ｅ−４３ｂで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0004883296.tif 000038
0004883296.tif 000039
0004883296.tif 000040
例えば、［ＣＨ２（Ｅ−１０ｂ）ＣＨ３］の表記は、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル基を表し、［ＣＨ２（Ｅ−８ａ）ＣＨ３］の表記は、Ｎ−メチルピロリジン−２−イルメチル基を表す。
さらに、表中Ｍ−２ａ〜Ｍ−１６ａで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0004883296.tif 000041
例えば、［ＣＨ２（Ｍ−５ａ）ＣＨ３］の表記は、３−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イルメチル基を表す。
さらにまた、表中Ｔ−１〜Ｔ−３８は、それぞれ下記の構造を表す。
0004883296.tif 000042
0004883296.tif 000043
【表２】
0004883296.tif 000044
0004883296.tif 000045
0004883296.tif 000046
0004883296.tif 000047
0004883296.tif 000048
0004883296.tif 000049
0004883296.tif 000050
0004883296.tif 000051
0004883296.tif 000052
0004883296.tif 000053
0004883296.tif 000054
0004883296.tif 000055
0004883296.tif 000056
0004883296.tif 000057
0004883296.tif 000058
0004883296.tif 000059
0004883296.tif 000060
0004883296.tif 000061
0004883296.tif 000062
0004883296.tif 000063
0004883296.tif 000064
0004883296.tif 000065
0004883296.tif 000066
0004883296.tif 000067
0004883296.tif 000068
0004883296.tif 000069
0004883296.tif 000070
0004883296.tif 000071
0004883296.tif 000072
0004883296.tif 000073
0004883296.tif 000074
0004883296.tif 000075
0004883296.tif 000076
0004883296.tif 000077
0004883296.tif 000078
0004883296.tif 000079
0004883296.tif 000080
0004883296.tif 000081
0004883296.tif 000082
0004883296.tif 000083
0004883296.tif 000084
0004883296.tif 000085
0004883296.tif 000086
0004883296.tif 000087
0004883296.tif 000088
0004883296.tif 000089
0004883296.tif 000090
0004883296.tif 000091
0004883296.tif 000092
0004883296.tif 000093
0004883296.tif 000094
0004883296.tif 000095
0004883296.tif 000096
0004883296.tif 000097
0004883296.tif 000098
0004883296.tif 000099
0004883296.tif 000100
0004883296.tif 000101
0004883296.tif 000102
0004883296.tif 000103
0004883296.tif 000104
0004883296.tif 000105
0004883296.tif 000106
0004883296.tif 000107
0004883296.tif 000108
0004883296.tif 000109
0004883296.tif 000110
0004883296.tif 000111
0004883296.tif 000112
0004883296.tif 000113
0004883296.tif 000114
0004883296.tif 000115
0004883296.tif 000116
0004883296.tif 000117
0004883296.tif 000118
0004883296.tif 000119
0004883296.tif 000120
0004883296.tif 000121
0004883296.tif 000122
0004883296.tif 000123
0004883296.tif 000124
0004883296.tif 000125
0004883296.tif 000126
0004883296.tif 000127
0004883296.tif 000128
0004883296.tif 000129
0004883296.tif 000130
0004883296.tif 000131
0004883296.tif 000132
0004883296.tif 000133
0004883296.tif 000134
0004883296.tif 000135
0004883296.tif 000136
0004883296.tif 000137
0004883296.tif 000138
0004883296.tif 000139
0004883296.tif 000140
0004883296.tif 000141
0004883296.tif 000142
0004883296.tif 000143
0004883296.tif 000144
0004883296.tif 000145
0004883296.tif 000146
0004883296.tif 000147
0004883296.tif 000148
0004883296.tif 000149
0004883296.tif 000150
0004883296.tif 000151
0004883296.tif 000152
0004883296.tif 000153
0004883296.tif 000154
0004883296.tif 000155
0004883296.tif 000156
0004883296.tif 000157
0004883296.tif 000158
0004883296.tif 000159
0004883296.tif 000160
0004883296.tif 000161
0004883296.tif 000162
0004883296.tif 000163
0004883296.tif 000164
0004883296.tif 000165
0004883296.tif 000166
0004883296.tif 000167
0004883296.tif 000168
0004883296.tif 000169
【表３】
0004883296.tif 000170
0004883296.tif 000171
0004883296.tif 000172
0004883296.tif 000173
0004883296.tif 000174
0004883296.tif 000175
0004883296.tif 000176
0004883296.tif 000177
0004883296.tif 000178
0004883296.tif 000179
0004883296.tif 000180
0004883296.tif 000181
0004883296.tif 000182
0004883296.tif 000183
0004883296.tif 000184
0004883296.tif 000185
0004883296.tif 000186
【表４】
0004883296.tif 000187
0004883296.tif 000188
0004883296.tif 000189
0004883296.tif 000190
0004883296.tif 000191
0004883296.tif 000192
0004883296.tif 000193
0004883296.tif 000194
0004883296.tif 000195
0004883296.tif 000196
【表５】
0004883296.tif 000197
0004883296.tif 000198
0004883296.tif 000199
0004883296.tif 000200
0004883296.tif 000201
0004883296.tif 000202
0004883296.tif 000203
【表６】
0004883296.tif 000204
0004883296.tif 000205
0004883296.tif 000206
0004883296.tif 000207
本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｈｏｎｍａｉ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ  ｏｒａｎａ  ｆａｃｉａｔａ）、リンゴモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｂｒｅｖｉｐｌｉｃａｎｕｓ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ  ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ  ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ  ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ  ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、マメヒメサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ  ｈｅｐａｒａｎａ）、ナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ  ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）、モモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ  ｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ  ｍａｌｉｎｅｌｌａ）、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ  ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ  ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ  ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）、ヤマノイモコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ  ｓｕｚｕｋｉｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、カキノヘタムシガ（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ  ｍａｓｉｎｉｓｓａ）、イモキバガ（Ｈｅｌｃｙｓｔｏｇｒａｍｍａ  ｔｒｉａｎｎｕｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ  ｓａｓａｋｉｉ）、コドリンガ（Ｃｙｄｌａ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ  ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ  ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、モモノゴマダラノメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ  ｐｕｎｃｔｉｆｅｒａｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ  ｉｎｄｉｃａ）、シロイチモジマダラメイガ（Ｅｔｉｅｌｌａ  ｚｉｎｃｋｅｎｅｌｌａ）、クワノメイガ（Ｇｌｙｐｈｏｄｅｓ  ｐｙｌｏａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ  ｕｎｄａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、アズキノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｓｃａｐｕｌａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ  ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ  ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、イチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ  ｇｕｔｔａｔａ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ  ｒａｐａｅ  ｃｒｕｃｉｖｏｒａ）、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ  ｓｅｌｅｎａｒｉａ）、ソイビーンルーパー（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ  ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ  ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ  ｄｉｓｐａｒ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｇｙｉａ  ｔｈｙｅｌｌｉｎａ）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ  ｃｕｎｅａ）、クワゴマダラヒトリ（Ｌｅｍｙｒａ  ｉｍｐａｒｉｌｉｓ）、アケビコノハ（Ａｄｒｉｓ  ｔｙｒａｎｎｕｓ）、ナカジロシタバ（Ａｅｄｉａ  ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ  ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ  ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、ミツモンキンウワバ（Ｃｔｅｎｏｐｌｕｓｉａ  ａｇｎａｔａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｒｍｉｇｅｒａ）、タバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ａｓｓｕｌｔａ）、コットンボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ  ｚｅａ）、タバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ  ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、アワヨトウ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ  ｓｅｐａｒａｔａ）、フタオビコヤガ（Ｎａｒａｎｇａ  ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、サザンアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｒｉｄａｎｉａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｅｘｉｇｕａ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、コットンリーフワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）、スジキリヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｄｅｐｒａｖａｔａ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ  ｎｉ）、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ  ｖｉｔｅａｎａ）、トマトホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｑｕｉｎｑｕｅｍａｃｕｌａｔａ）、タバコホーンワーム（Ｍａｎｄｕｃａ  ｓｅｘｔａ）等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ  ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ  ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ  ｔａｂａｃｉ）、カキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ  ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ（Ｄｏｌｙｃｏｒｉｓ  ｂａｃｃａｒｕｍ）、ナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ  ｒｕｇｏｓｕｍ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ａｅｎｅｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｌｅｗｉｓｉ）、シラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ  ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、ツヤアオカメムシ（Ｇｌａｕｃｉａｓ  ｓｕｂｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ  ｈａｌｙｓ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ  ｖｉｒｉｄｕｌａ）、イチモンジカメムシ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ  ｈｙｂｎｅｒｉ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ  ｃｒｏｓｓｏｔａ）、イネクロカメムシ（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ  ｌｕｒｉｄａ）、ホソハリカメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ  ｐｕｎｃｔｉｇｅｒ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ  ｃｌａｖａｔｕｓ）、アカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ  ｍｓｃｕｌａｔｕｓ）、カンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ  ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Ｔｏｇｏ  ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ  ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ  ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、クロトビカスミカメ（Ｈａｌｔｉｃｕｓ  ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ  ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、ナガムギカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｄｅｍａ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ  ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、イネホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ  ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、フタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ  ａｐｉｃａｌｉｓ）、ミドリナガヨコバイ（Ｂａｌｃｌｕｔｈａ  ｓａｌｔｕｅｌｌａ）、フタテンオオヨコバイ（Ｅｐｉａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｆａｂａｅ）、カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｏｎｕｋｉｉ）、マメノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ  ｓａｋａｉｉ）、ヒメフタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ  ｓｔｒｉｉｆｒｏｎｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ  ｃｉｎｃｔｉｎｃｅｐｓ）、コットンフリーホッパー（Ｐｓｕｅｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ  ｓｅｒｉａｔｕｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ  ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ  ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ  ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ  ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ  ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ  ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ  ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｃｉｔｒｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ  ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ  ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ  ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ  ｐｅｒｓｉｃａｅ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、オオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ  ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ  ｐｕｒｃｈａｓｉ）、ナスコナカイガラムシ（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ  ｓｏｌａｎｉ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｋｕｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ  ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ  ｒｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ  ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ  ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ティースケール（Ｆｉｏｒｉｎｉａ  ｔｈｅａｅ）、チャノマルカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｏｎｉｄｉａ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、ウメシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ  ｐｒｕｎｉｃｏｌａ）、マサキナガカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｅｕｏｎｙｍｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ  ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ  ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ  ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ  ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コアオハナムグリ（Ｇａｍｅｔｉｓ  ｊｕｃｕｎｄａ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ  ｐｉｃｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｉｎｏｔａｒｓａ  ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｆｏｒｔｎｕｍｉ）、カンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ  ｔａｍｓｕｙｅｎｓｉｓ）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ  ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメヒラタケシキスイ（Ｅｐｕｒａｅａ  ｄｏｍｉｎａ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ  ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ  ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ  ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ  ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ  ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、キボシカミキリ（Ｐｓａｃｏｔｈｅａ  ｈｉｌａｒｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ  ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ  ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ  ｃｏｎｃｉｎｎａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ）、ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ  ｂａｒｂｅｒｉ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ  ｏｒｙｚａｅ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ  ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ナスナガスネトビハムシ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ  ａｎｇｕｓｔｉｃｏｌｌｉｓ）、モモチョッキリゾウムシ（Ｒｈｙｎｃｈｉｔｅｓ  ｈｅｒｏｓ）、アリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ  ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ  ｇｒａｎｄｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ  ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ  ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ  ｐｏｓｔｉｃａ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｈｏｐｔｒｕｓ  ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、キンケクチブトゾウムシ（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ  ｓｕｌｃａｔｕｓ）、グラナリーウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ  ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ  ｖｅｎａｔｕｓ  ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ  ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ  ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ムギアカタマバエ（Ｓｉｔｏｄｉｐｌｏｓｉｓ  ｍｏｓｅｌｌａｎａ）、ウリミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ミカンゴミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ  ｄｏｒｓａｌｉｓ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ  ｃａｐｉｔａｔａ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ  ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ  ｓｕｚｕｋｉｉ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ  ｏｒｙｚａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ  ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ  ｐｌａｔｕｒａ）、テンサイモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ  ｃｕｎｉｃｕｌａｒｉａ）、アップルマゴット（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ  ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヘシアンフライ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ  ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ  ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ  ｏｖｉｎｕｓ）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｂｏｖｉｓ）、キスジウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ  ｌｉｎｅａｔｕｍ）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ  ｏｖｉｓ）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｐａｌｐａｌｉｓ，Ｇｌｏｓｓｉｎａ  ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、キアシオオブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ  ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、オオチョウバエ（Ｔｅｌｍａｔｏｓｃｏｐｕｓ  ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、トクナガヌカカ（Ｌｅｐｔｏｃｏｎｏｐｓ  ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ  ｐｉｐｉｅｎｓ  ｐａｌｌｅｎｓ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ  ａｌｂｏｐｉｃｕｔｕｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ  ｈｙｒａｃａｎｕｓ  ｓｉｎｅｓｉｓ）等の双翅目昆虫、
クリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ  ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ  ｒｏｓａｅ）、チュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ  ｐａｇａｎａ）、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ  ｓｅｒｔｉｆｅｒ）、クリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ  ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）、グンタイアリ（Ｅｃｉｔｏｎ  ｂｕｒｃｈｅｌｌｉ，Ｅｃｉｔｏｎ  ｓｃｈｍｉｔｔｉ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ  ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、オオスズメバチ（Ｖｅｓｐａ  ｍａｎｄａｒｉｎａ）、ブルドックアント（Ｍｙｒｍｅｃｉａ  ｓｐｐ．）、ファイヤーアント類（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ  ｓｐｐ．）、ファラオアント（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ  ｐｈａｒａｏｎｉｓ）等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ  ｅｍｍａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ  ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ  ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ  ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、サバクワタリバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ  ｇｒｅｇａｒｉａ）等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｆｏｌｓｏｍｉ）、シベリアシロトビムシ（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ  ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）、キボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ  ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ヤマトゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ  ｇｅｒｍａｎｉｃａ）等の網翅目昆虫、
イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ  ｓｐｅｒａｔｕｓ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ  ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ  ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ  ｃａｎｉｓ）、ニワトリノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ  ｇａｌｌｉｎａｃｅａ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ  ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ  ｃｈｅｏｐｉｓ）等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ  ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ  ｂｏｖｉｓ）等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ  ｓｕｉｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ  ｖｉｔｕｌｉ）、ケブカウシジラミ（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ  ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ  ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｌａｔｕｓ）、スジブトホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ  ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）等のホコリダニ類、
ハクサイダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ  ｍａｊｏｒ）等のハシリダニ類、
イネハダニ（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ  ｓｈｉｎｋａｊｉｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｃｉｔｒｉ）、クワオオハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｍｏｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ  ｕｌｍｉ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｋａｎｚａｗａｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ  ｕｒｔｉｃａｅ）等のハダニ類、
チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ  ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、チューリップサビダニ（Ａｃｅｒｉａ  ｔｕｌｉｐａｅ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ  ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ  ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ  ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ  ｏｌｅｉｖｏｒａ）等のフシダニ類、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ  ｒｏｂｉｎｉ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ  ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等のハチダニ類、
オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ  ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ  ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ  ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｆｌａｖａ）、ツリガネチマダニ（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ  ｃａｍｐａｎｕｌａｔａ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｏｖａｔｕｓ）、シュルツェマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ  ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、オオマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ  ｓｐｐ．）、アミメマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ  ｓｐｐ．）等のマダニ類、
イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｙａｓｇｕｒｉ）、ネコツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ  ｂｌａｋｅｉ）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｎｉｓ）、ネコニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ  ｃａｔｉ）などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ  ｏｖｉｓ）等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ  ｓｃａｂｉｅｉ）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ  ｃａｔｉ）、ニワトリヒゼンダニ（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ  ｓｐｐ．）等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ  ｖｕｌｇａｒｅ）等の甲殻類、
スクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ  ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ  ｆｕｌｉｃａ）、ナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ  ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）、チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ  Ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ  ｄｅｓｐｅｃｔａ  ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、ミスジマイマイ（Ｅｕｈａｄｒａ  ｐｅｌｉｏｍｐｈａｌａ）等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｃｏｆｆｅａｅ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｈｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｖｕｌｎｕｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ  ｂｅｓｓｅｙｉ）、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ  ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルターギヤ属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムーム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エスファゴストムーム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｏｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）などの線虫類、
ブツヘレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルージア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｃａ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）などのフィラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類、
ドラクンクルス属（Ｄｅａｃｕｎｃｕｌｕｓ）などの蛇状線虫科（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｉｄａｅ）線虫類、
犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ  ｃａｎｉｎｕｍ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ  ｓａｇｉｎａｔａ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ  ｄｉｍｉｎｕｔａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ  ｂｅｎｅｄｅｎｉ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｌａｔｕｍ）、マンソン裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ  ｅｒｉｎａｃｅｉ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）などの条虫類、
肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ  ｈｅｐａｔｉｃａ，Ｆ．ｇｉｇａｎｔｉｃａ）、ウエステルマン肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ  ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｃ  ｂｒｕｓｋｉ）、膵吸虫（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ  ｐａｎｃｒｅａｔｉｃｕｍ，Ｅ．ｃｏｅｌｏｍａｔｉｃｕｍ）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ  ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ  ｍａｎｓｏｎｉ）などの吸虫類、
エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ボビス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｏｖｉｎｏｉｄａｌｉｓ）のようなエイメリア類（Ｅｉｍｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、
クルーズトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓａ  ｃｒｕｚｉ）、リーシュマニア類（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ  ｓｐｐ．）、マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、バベシア類（Ｂａｂｅｓｉｓ  ｓｐｐ．）、トリコモナス類（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ  ｓｐｐ．）、ヒストモナス類（Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ  ｓｐｐ．）、ジアルディア類（Ｇｉａｒｄｉａ  ｓｐｐ．）、トキソプラズマ類（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ  ｓｐｐ．）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ  ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ  ｓｐｐ．）、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ  ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）錠剤（ｔａｂｌｅｔ）および乳化性ゲル剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ９またはＣ１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ１またはＣ３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ１、Ｃ８またはＣ１２等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）およびスポッティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）並びにダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）などの経皮投与；経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク（ｅａｒ  ｍａｒｋ）、リム（ｌｉｍｂ）・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Ｐｏｕｒ−ｏｎ）剤、点下（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
滴下（Ｐｏｕｒ−ｏｎ）剤および点下（Ｓｐｏｔ−ｏｎ）剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノーブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシーメチレンー１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、デウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリルβ−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                            ０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳  剤〕
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０７５              ２０部
パイロフィライト                          ７４部
ソルポール５０３９                          ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０７５                ５部
キシレン                                  ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                      １５部
ソルポール２６８０                          ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０７５              ２５部
アグリゾールＳ−７１０                    １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                    ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                          ０．２部
水                                    ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０７５              ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                      ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                            １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０７５                ５部
ベントナイト                              ５０部
タルク                                    ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例６〕粉  剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０７５                ３部
カープレックス＃８０Ｄ                  ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                              ９５部
リン酸ジイソプロピル                    １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．５−０８６                            ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム                １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム                １０部
アルキルアリール  ポリグリコールエーテル                １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩        ３部
エマルジョン型シリコーン                                  １部
二酸化ケイ素                                              ３部
カオリン                                                ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．５−０８６                            ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                        ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム                    ３．５部
ジメチルスルホキシド                                    ３７部
２−プロパノール                                    ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０８６                              ２部
ジメチルスルホキシド                                    １０部
２−プロパノール                                        ３５部
アセトン                                                ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０８６                              ５部
ヘキシレングリコール                                    ５０部
イソプロパノール                                        ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０８６                              ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                  ５０部
ジプロピレングリコール                                  ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０８６                              ２部
軽質流動パラフィン                                      ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．５−０８６                              ２部
軽質流動パラフィン                                      ５８部
オリーブ油                                              ３０部
ＯＤＯ−Ｈ                                                ９部
信越シリコーン                                            １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アシルアミノベンザミド（ａｃｙｌａｍｉｎｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎｅ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ  ｍｉｘｔｕｒｅ）、ブラストサイジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロモコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、カルシウムポリスルフィド（ｃａｌｃｉｕｍｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カッパーオキシクロリド（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、ＣＧＡ−２７９２０２（試験名）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフラニド（ｄｉｃｌｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｄｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリン（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エデフェノホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エ��コナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアノール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサゾン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェブコナゾール（ｆｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェンダゾスラム（ｆｅｎｄａｚｏｓｕｌａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、フェルバン（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ＭＴＦ−７５３（試験名）、ナバム（ｎａｂａｍ）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（ｎｉｃｋｅｌ  ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロタール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ＮＮＦ−９４２５（試験名）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキポコナゾールフマール酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ  ｆｕｍ���ｒａｔｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フタライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキュロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ＲＨ７２８１（試験名）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ／ｍｉｌｎｅｂ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフラニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｏｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）及びシイタケ菌糸体抽出物など。
殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｒｒａｃｙｃｌｉｎｅ）及びオキソリニックアシド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）など。
殺線虫剤：アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）及びフェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）など。
殺ダニ剤：アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、チノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎｅ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロール（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンプロキシメート（ｆｅｎｐｒｏｘｉｍａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）及びテブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）など。
殺虫剤：アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミピリド（ａｃｅｔａｍｉｐｉｒｉｄ）、アルディカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロピリホス−メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジアクロデン（ｄｉａｃｌｏｄｅｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ＥＰＮ、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカーブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスウロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、ルフェヌウロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタルカルブ（ｍｅｔａｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロール（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルーレ（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、ニジノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン−メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン−メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、テブフェノジド（ｔｅｂｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｏｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）及びバミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）など。
【実施例】  以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
［合成例］
合成例１
Ｌ−ＣＯＳ（ＭＲＩＴＥＸ社パラレル液層合成装置）を用いた本発明化合物の製造。
攪拌子を入れた１５本のＬ−ＣＯＳ反応管にｎ−プロピルアミン、ｉ−プロピルアミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ｎ−ペンチルアミン、２，２−ジメチルプロピルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、４−トリフルオロメチルベンジルアミン、１−フェニルエチルアミン、２−フェニルエチルアミン、２−（４−フェノキシフェニル）エチルアミン、３−フェニルプロピルアミン及びｔｒａｎｓ−２−フェニルシクロプロピルアミンの各１．５ｍｍｏｌを秤量し、フタをしてＬ−ＣＯＳ反応槽に設置した。室温にて攪拌下、各々の反応管に４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−クロロホルム（１：３）溶液（０．２ｍｍｏｌ／ｍｌ）５ｍｌ、４−（ジメチルアミノ）ピリジンのクロロホルム溶液（０．２５ｍｍｏｌ／ｍｌ）１ｍｌ、次いで１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩のクロロホルム溶液（１．０ｍｍｏｌ／ｍｌ）１．５ｍｌの順で分注、同温度にて１６時間攪拌を継続した。反応完結後、各々の反応管に冷水３ｍｌを加えて有機層を分取、そのまま酢酸エチル−ヘキサン（１：３〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物を白色〜黄色の固体として得た。また、生成物はＬＣ−ＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣ−ＭＳ  ｓｙｓｔｅｍ，検出器；ＺＭＤ，分析条件；２５４ｎｍ，８０％ＣＨ３ＣＮ−２０％Ｈ２Ｏ−０．１％ＨＣＯＯＨ，イオン化法；ｐｏｓｉｔｉｖｅ  ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙ）を用いて確認した。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ｎ−プロピル安息香酸アミド；０．２６ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４４４．９４。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ｉ−プロピル安息香酸アミド；０．２３ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４４４．９４。
Ｎ−ｓ−ブチル−４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．２０ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４５８．９３。
Ｎ−ｔ−ブチル−４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．２１ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４５８．９２。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ｎ−ペンチル安息香酸アミド；０．３１ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４７３．０２。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）安息香酸アミド；０．２７ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４７２．９４。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−ｎ−ヘキシル安息香酸アミド；０．２６ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４８６．９６。
Ｎ−シクロヘキシル−４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．２６ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４８４．９３。
Ｎ−ベンジル−４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．３４ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４９２．８６。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）安息香酸アミド；０．３４ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５６０．９７。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（１−フェニルエチル）安息香酸アミド；０．２６ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］］５０６．８８。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）安息香酸アミド；０．３７ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５０７．０１。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−［２−（４−フェノキシフェニル）エチル］安息香酸アミド；０．３６ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５９８．９５。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（３−フェニルプロピル）安息香酸アミド；０．３１ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５２０．９７。
４−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（ｔｒａｎｓ−２−フェニルシクロプロピル）安息香酸アミド；０．２１ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５１８．８８。
合成例２
Ｌ−ＣＯＳ（ＭＲＩＴＥＸ社パラレル液層合成装置）を用いた本発明化合物の製造。
攪拌子を入れた１０本のＬ−ＣＯＳ反応管に１〜１０番までの番号を付け、Ｎｏ．１とＮｏ．６の反応管に３−クロロ−４−フルオロフェニル硼酸、Ｎｏ．２とＮｏ．７の反応管に３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル硼酸、Ｎｏ．３とＮｏ．８の反応管に３−トリフルオロメチルフェニル硼酸、Ｎｏ．４とＮｏ．９の反応管に３−トリフルオロメトキシフェニル硼酸及びＮｏ．５とＮｏ．１０の反応管に２−ナフチル硼酸の各１．０ｍｍｏｌを秤量し、次いで各々の反応管にジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０５ｍｍｏｌを添加、窒素封入後フタをしてＬ−ＣＯＳ反応槽に設置した。室温にて攪拌下、各々の反応管に２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの１，２−ジメトキシエタン溶液（０．５ｍｍｏｌ／ｍｌ）３ｍｌ、水１．５ｍｌ、次いでトリエチルアミンの１，２−ジメトキシエタン溶液（６．０ｍｍｏｌ／ｍｌ）１ｍｌの順で分注、７５℃にて３．５時間攪拌した。次いで反応管を０℃に冷却、Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５の反応管にはＮ−ベンジル−４−（クロロヒドロキシイミノメチル）安息香酸アミドの１，２−ジメトキシエタン溶液（０．７ｍｍｏｌ／ｍｌ）１．５ｍｌを、Ｎｏ．６〜Ｎｏ．１０の反応管には４−クロロヒドロキシイミノメチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの１，２−ジメトキシエタン溶液（０．７ｍｍｏｌ／ｍｌ）１．５ｍｌを分注、室温にて１６時間攪拌を継続した。反応完結後、有機層を分取、水層はクロロホルム５ｍｌにて抽出した後、有機層を合わせて減圧下に溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物を白色〜黄色の固体として得た。また、生成物はＬＣ−ＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ  ＬＣ−ＭＳ  ｓｙｓｔｅｍ，検出器；ＺＭＤ，分析条件；２５４ｎｍ，８０％ＣＨ３ＣＮ−２０％Ｈ２Ｏ−０．１％ＨＣＯＯＨ，イオン化法；ｐｏｓｉｔｉｖｅ  ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｒａｙ）を用いて確認した。
Ｎ−ベンジル−４−［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．２８ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４７６．８０。
Ｎ−ベンジル−４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．２５ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５６０．７６。
Ｎ−ベンジル−４−［５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．２６ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４９２．８２。
Ｎ−ベンジル−４−［５−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．２５ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５０８．８０。
Ｎ−ベンジル−４−［５−（２−ナフチル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸アミド；０．０９ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４７４．８６。
４−［５−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド；０．２９ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４６８．７６。
４−［５−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド；０．２９ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５５２．７２。
４−［５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド；０．１８ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４８４．７８。
４−［５−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド；０．２７ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝５００．７６。
４−［５−（２−ナフチル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド；０．１４ｇ、［Ｍ＋＋Ｈ］＝４６６．８３。
合成例３
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．３−０６０）。
工程１；３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼンの製造
３，５−ジクロロフェニルホウ酸２５．０ｇのテトラヒドロフラン２００ｍｌ及び水１００ｍｌ溶液に、２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン２７．５ｇ、炭酸カリウム３８．０ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）１．８４ｇを添加し、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水５００ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（５００ｍｌｘ１）した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２５．７ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４１（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３−７．３５（ｍ，２Ｈ），６．０５（ｑ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．８２（ｑ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチルの製造
４−（ヒドロキシイミノメチル）安息香酸メチル２．７０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド２．０４ｇを添加し、４０℃にて４０分間攪拌した。次いで反応混合物を０℃に冷却、３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン３．４０ｇ及びトリエチルアミン１．７２ｇを加え、室温にてさらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体を酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物４．０５ｇを白色結晶として得た。
融点９４．０〜９６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
工程３；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸の製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル３．９９ｇのメタノール５０ｍｌ溶液に水酸化カリウム２．００ｇの水２５ｍｌ溶液を加え、室温にて３日間、次いで４０℃にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷冷、水２００ｍｌに注ぎ、濃塩酸を加えてｐＨ１〜２とした後、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３．８７ｇを淡黄色結晶として得た。
融点２３７．０〜２４０．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸１．００ｇのベンゼン１０ｍｌ懸濁液に塩化チオニル０．４４ｇ及び触媒量（２〜３滴）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加、加熱還流下にて２．５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、粗製の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸塩化物１．８１ｇを淡黄色油状物質として得た。
２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．２９ｇ及びトリエチルアミン０．３７ｇのクロロホルム２０ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、クロロホルム１０ｍｌに溶解した上記粗製の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸塩化物１．８１ｇを滴下、滴下終了後、室温にてさらに３０分攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌｘ３）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、シリカゲルを充填したガラスフィルターを通した後、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物１．０５ｇを白色結晶として得た。
融点９４．０〜９６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｑｄ，Ｊ＝１８．５，６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例４
Ｎ−ベンジル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロ安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−０３９）。
工程１；３−（４−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
３−フルオロ−４−メチルフェニルアルドキシムと３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼンとから、合成例３の工程２と同様に合成した５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１．５０ｇの１，２−ジクロロエタン５０ｍｌ溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド０．６８ｇ及び触媒量のアゾビスイソブチロニトリルを添加し、窒素雰囲気下、加熱還流下にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水５０ｍｌに注ぎ、クロロホルムにて抽出（５０ｍｌｘ１）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物を淡黄色油状物質として得た。このものは精製することなく、このまま次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．４５−７．６（ｍ，６Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；３−（４−アセトキシメチル−３−フルオロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
粗製の３−（４−ブロモメチル−３−フルオロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの酢酸３０ｍｌ溶液に酢酸カリウム１．５０ｇを添加し、加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌに注いで中和した。有機層を分取し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１．５０ｇを淡黄色油状物質として得た。このものは精製することなく、このまま次の工程に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．２−７．５５（ｍ，６Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），４．０５，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
工程３；５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
粗製の３−（４−アセトキシメチル−３−フルオロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１．５０ｇのエタノール１０ｍｌ溶液に水２０ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム２．００ｇを添加し、加熱還流下にて４．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷冷、濃塩酸を注意深く添加してｐＨ２〜３とし、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．９５ｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．５−７．６（ｍ，３Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，３Ｈ），４．８１（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），１．８７（ｂｓ，１Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロ安息香酸の製造
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．９５ｇのアセトン２５ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、クロム酸１．５０ｇ、濃硫酸１．２ｍｌ及び水７ｍｌから調製したジョーンズ試薬を滴下し、滴下終了後室温にてさらに１．５時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０ｍｌに注ぎジエチルエーテルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物０．６７ｇをベージュ色結晶として得た。
融点１７２．０〜１７４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，５Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ）。
工程５；Ｎ−ベンジル−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロ安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロ安息香酸０．１５ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、オキザリルクロライド０．３ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を添加し、同温度にて１０分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留した白色固体をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、ベンジルアミン０．３ｍｌ次いでトリエチルアミン０．３ｍｌを滴下し、滴下終了後室温にてさらに２０分攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水４０ｍｌを注ぎ酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１４ｇを白色結晶として得た。
融点１７２．０〜１７６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．２０（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．５５（ｍ，１０Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例５
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３３９）。
工程１；４−ブロモ−３−ニトロベンズアルドキシムの製造
４−ブロモ−３−ニトロベンズアルデヒド５．０ｇのメタノール５０ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、５０％ヒドロキシルアミン水溶液３．６ｍｌを添加し、さらに同温度にて１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水６０ｍｌを加え析出した固体を濾取、水洗後乾燥し、目的物５．０ｇを黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１１．１８（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；３−（４−ブロモ−３−ニトロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
４−ブロモ−３−ニトロベンズアルドキシム１．２７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１６ｍｌ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド０．７４ｇを添加し、３５℃にて９０分間攪拌した。次いで反応混合物を氷冷し、合成例３の工程１にて製造した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン１．２０ｇ及びトリエチルアミン０．６０ｇを添加し、室温にて１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水５０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２〜１：４のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物１．１０ｇを黄色結晶として得た。
融点１７９．０〜１８１．０．℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．０６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程３；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ安息香酸エチルの製造
オートクレーブ中の３−（４−ブロモ−３−ニトロフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール２．０ｇのエタノール３０ｍｌ溶液に、酢酸ナトリウム０．４０ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン８８．０ｍｇ及び酢酸パラジウム（ＩＩ）１８．０ｍｇを添加し、０．９ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下１００℃にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去し残留物を酢酸エチル１００ｍｌに溶解し水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２〜１：４のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．６６ｇを淡黄色結晶として得た。
融点１６０．０〜１６２．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．１３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．８Ｈｚ，１Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ安息香酸エチル０．３６ｇのエタノール８ｍｌ溶液に水酸化カリウム０．４０ｇの水２ｍｌ溶液を加え、室温にて３時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水１５ｍｌに注ぎ、濃塩酸を加えてｐＨ４とした後、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌｘ２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ安息香酸０．４０ｇを淡黄色油状物質として得た。このものをクロロホルム１０ｍｌに溶解、２−ピコリルアミン０．２４ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン０．０１ｇ及び１−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．３５ｇを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１〜１：０のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．１４ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５０（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｂｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例６
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３１７）。
工程１；４−ヒドロキシイミノメチル−２−メトキシフェニル＝トリフルオロメタンスルホネートの製造
４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド３．０ｇ及びトリエチルアミン２．４ｇのジクロロメタン５０ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物５．８ｇを滴下し、滴下終了後、同温度にて３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０ｍｌ、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌにて洗浄、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をエタノール３０ｍｌ及び水１５ｍｌの混合物に溶解、室温にて攪拌下、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．４ｇ及び酢酸ナトリウム１．７ｇを添加し、同温度にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去し、酢酸エチルにて抽出（４０ｍｌｘ２）、有機層を水洗（３０ｍｌｘ１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物５．２５ｇを褐色油状物質として得た。
屈折率ｎＤ２０．２℃＝１．５０８２
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．４７（ｂｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシフェニル＝トリフルオロメタンスルホネートの製造
４−ヒドロキシイミノメチル−２−メトキシフェニル＝トリフルオロメタンスルホネート２．０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド０．９ｇを添加し、４０〜５０℃にて３０分間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷し、合成例３の工程１にて製造した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン１．５ｇ及びトリエチルアミン０．７ｇを添加、室温にて９０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：７）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．４ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．３（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ）。
工程３；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシ安息香酸エチルの製造
オートクレーブ中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシフェニル＝トリフルオロメタンスルホネート１．５０ｇのエタノール２５ｍｌ溶液に、酢酸ナトリウム０．２７ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン３１．０ｍｇ及び酢酸パラジウム（ＩＩ）７．０ｍｇを添加し、０．９６ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下１００℃にて２時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ酢酸エチルにて抽出（４０ｍｌｘ２）した。有機層を併せて飽和食塩水・無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：５）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．２０ｇを白色結晶として得た。
融点１４２．０〜１４４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシ安息香酸の製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシ安息香酸エチル１．０７ｇのエタノール３０ｍｌ溶液に水酸化ナトリウム１．０ｇの水３０ｍｌ溶液を加え、８５℃にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、残留物に濃塩酸を加えてｐＨ２〜３とした後、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌｘ２）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．０ｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．６７（ｂｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−４．１５（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
工程５；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メトキシ安息香酸０．２５ｇのジクロロメタン１５ｍｌ懸濁溶液に塩化オキザリル０．０９ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を添加し、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン１５ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリエチルアミン０．０９ｇを添加し、次いで２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．０７ｇを滴下した。滴下終了後、同温度にてさらに２時間攪拌を継続した後、反応混合物をクロロホルム６０ｍｌにて希釈、水５０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２５ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．２−８．３（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，３Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−４．２（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例７
４−［５−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．３−１４１）。
工程１；４−ホルミル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−ホルミル安息香酸１．００ｇのベンゼン１５ｍｌ懸濁液に、塩化チオニル０．８７ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２滴を加え、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の４−ホルミル安息香酸クロリド１．１４ｇを白色結晶として得た。
２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．６６ｇ及びトリエチルアミン０．８１ｇのクロロホルム６ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、上記粗製の４−ホルミル安息香酸クロリド１．１４ｇのクロロホルム６ｍｌ溶液を滴下、滴下終了後、室温にてさらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水３０ｍｌに投入、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌｘ３）し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物１．３２ｇを白色結晶として得た。
融点８３．０〜８４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１０．０９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｂｓ，４Ｈ），６．８０（ｂｓ，１Ｈ），４．０５−４．２５（ｍ，２Ｈ）。
工程２；４−ヒドロキシイミノメチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−ホルミル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド４．１１ｇのエタノール３０ｍｌ及び水１０ｍｌ溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．９９ｇ及び無水酢酸ナトリウム２．５１ｇを添加し、室温にて３．５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌｘ３）、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌにて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物３．９２ｇを白色結晶として得た。
融点１５３．０〜１５４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１０．８９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｂｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９５−４．１（ｍ，２Ｈ）。
工程３；４−クロロヒドロキシイミノメチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−ヒドロキシイミノメチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド３．８０ｇのテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液に３Ｎ塩酸２０ｍｌを加え、氷冷攪拌下、８％次亜塩素酸ナトリウム水溶液１４ｍｌを１０分間かけて滴下、滴下終了後、同温度にてさらに１５分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水２００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌｘ３）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をヘキサンにて洗浄し、目的物４．１５ｇを白色結晶として得た。
融点１５８．０〜１６０．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１２．０３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｂｓ，４Ｈ），３．９５−４．１５（ｍ，２Ｈ）。
工程４；４−［５−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−フルオロ−３−メチルフェニル硼酸０．２１ｇ及び２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン０．２３ｇの１，２−ジメトキシエタン６ｍｌ及び水２ｍｌ溶液に炭酸ナトリウム０．２４ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０５ｇを添加し、７５℃にて３時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、４−クロロヒドロキシイミノメチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．２５ｇの１，２−ジメトキシエタン４ｍｌ溶液を加え、同温度にてさらに１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌｘ３）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２４ｇを白色結晶として得た。
融点１５１．０〜１５２．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．５（ｍ，２Ｈ），７．０−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−４．２５（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，３Ｈ）。
合成例８
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−０７５）。
工程１；４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−ブロモ−２−メチル安息香酸５．００ｇ及び２，２，２−トリフルオロエチルアミン３．４５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、１−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩５．７９ｇを添加し、同温度にて１．５時間攪拌した。反応完結後、水８０ｍｌを加え析出した結晶を濾取、水洗後乾燥し、目的物４．００ｇを白色結晶として得た。
融点１２４．０〜１２５．５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｂｓ，１Ｈ），４．０−４．１５（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）。
工程２；４−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
窒素雰囲気下の４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド１．００ｇのテトラヒドロフラン１５ｍｌ溶液に、−７０℃にて攪拌下、ｎ−ブチルリチウム（１．５８Ｍヘキサン溶液）４．７ｍｌを滴下し、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．４ｍｌを滴下した。同温度にて３０分間攪拌を継続した後、１Ｎ塩酸１０ｍｌ、次いで水３０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌｘ２）した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．８０ｇを淡黄色結晶として得た。
融点９９．０〜１０４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１０．００（ｓ，１Ｈ），７．７−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｂｓ，１Ｈ），４．０５−４．２（ｍ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
工程３；４−ヒドロキシイミノメチル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．８ｇのエタノール１０ｍｌ及び水５ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．３ｇ及び無水酢酸ナトリウム０．４ｇを添加し、さらに同温度にて３０分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、析出した固体を濾取、水洗後乾燥し、目的物０．５ｇを白色結晶として得た。
融点１９０．５〜１９４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１０．９８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｂｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．５５（ｍ，３Ｈ），３．９５−４．１（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
４−ヒドロキシイミノメチル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．４０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド０．２１ｇを添加し、５０℃にて３０分間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、合成例３の工程１にて製造した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン０．３４ｇ及びトリエチルアミン０．１６ｇを添加し、室温にて１８時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．４５ｇを白色結晶として得た。
融点１５５．５〜１５７．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．４−７．５５（ｍ，６Ｈ），６．１３（ｂｓ，１Ｈ），４．０５−４．２（ｍ，３Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
合成例９
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−２３４）。
工程１；４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミドの製造
４−ブロモ−２−メチル安息香酸３．０ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、オキザリルクロライド２．７ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３滴を添加、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、トリエチルアミン２．１ｇ及び２−ピコリルアミン２．０ｇを添加し、室温にて３時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５０ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５０ｍｌｘ２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物３．７ｇを黄色結晶として得た。
融点８６．０〜８７．５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５２（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．４（ｍ，６Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
工程２；４−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミドの製造
オートクレーブ中の４−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド２．００ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液に、ギ酸ナトリウム０．６７ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．１０ｇを添加し、１．０５ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下１１０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ２）した。有機層を併せて飽和食塩水・無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（９：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．５０ｇを淡黄色結晶として得た。
融点７９．５〜８３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１０．０２（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），７．１５−７．４（ｍ，３Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
工程３；４−ヒドロキシイミノメチル−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミドの製造
４−ホルミル−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド０．５０ｇのエタノール１０ｍｌ及び水５ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１８ｇを添加し、同温度にて１２時間攪拌を継続した。反応完結後、固体を濾別し、減圧下にてエタノールを留去、残留した水溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加した。析出した固体を濾取、水洗後乾燥し、目的物０．４５ｇを淡黄色結晶として得た。
融点１５９．５〜１６１．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ１１．８９（ｂｓ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｓ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０−７．３５（ｍ，４Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミドの製造
４−ヒドロキシイミノメチル−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド０．４５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液にＮ−クロロコハク酸イミド０．２５ｇを添加し、７０℃にて１時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷した後、合成例３の工程１にて製造した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン０．４１ｇ及び炭酸水素カリウム０．２５ｇを添加し、室温にて３時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水５０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（６０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．３０ｇを白色結晶として得た。
融点１３１．０〜１３５．５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５３（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．２−７．５５（ｍ，９Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ）。
合成例１０
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２−ピリジルメチル）−２−トリフルオロメチル安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３１５）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨード安息香酸メチルの製造
合成例４の工程１〜工程４と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨード安息香酸０．６０ｇのメタノール１０ｍｌ溶液に濃硫酸２滴を添加し加熱還流下にて２０時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌにて中和した後、酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌｘ２）した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．５６ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．２２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．８（ｍ，１Ｈ），７．５−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸メチルの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨード安息香酸メチル０．５１ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）０．１８ｇ、フッ化カリウム０．０６ｇ及びクロロジフルオロ酢酸メチル０．２７ｇを添加し、１２０℃にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水５０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．４５ｇを淡黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．００（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８５−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．５−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）。
工程３；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸の製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸メチル０．４０ｇのメタノール５ｍｌ溶液に水酸化ナトリウム０．１０ｇの水２ｍｌ溶液を加え、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍｌを加えトルエン５ｍｌにて洗浄、水層を分取し濃塩酸を加えｐＨ１〜２とした後酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌｘ２）した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．３４ｇを淡黄色樹脂状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２−ピリジルメチル）−２−トリフルオロメチル安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−トリフルオロメチル安息香酸０．１５ｇのジクロロメタン３ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、オキザリルクロライド０．０６ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を添加、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン３ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、２−ピコリルアミン０．０５ｇ及びトリエチルアミン０．０６ｇのジクロロメタン１ｍｌ溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて３時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５ｍｌを加え、クロロホルムにて抽出（５ｍｌｘ２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．０５ｇを白色結晶として得た。
融点６９．０〜７０．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．５−８．５５（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｂｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．８（ｍ，２Ｈ），７．５−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例１１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フェニル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３４４）。
工程１；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フェニル安息香酸メチルの製造
合成例１０の工程１と同様に合成した２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸メチル０．７０ｇのテトラヒドロフラン２０ｍｌ及び水１０ｍｌ溶液に、フェニルホウ酸０．１８ｇ、炭酸カリウム０．３９ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０５ｇを添加し、加熱還流下にて１．５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を水３０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．７８ｇを褐色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ）。
工程２；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フェニル安息香酸の製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フェニル安息香酸メチル０．７８ｇのエタノール１５ｍｌ溶液に水酸化ナトリウム０．３０ｇの水１５ｍｌ溶液を加え、６０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、１２Ｎ塩酸を加えてｐＨ１〜２とした後酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．７０ｇを褐色ガラス状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
工程３；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フェニル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フェニル安息香酸０．３ｇのクロロホルム１０ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、オキザリルクロライド０．３ｍｌ及び触媒量（２〜３滴）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加、同温度にて１０分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、氷冷攪拌下、２−ピコリルアミン０．３ｍｌ次いでトリエチルアミン０．３ｍｌを添加し、室温にて２０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水４０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２ｇを白色結晶として得た。
融点１９４．０〜１９８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．３−８．３５（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．８（ｍ，１２Ｈ），７．１−７．１５（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−６．７（ｍ，１Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例１２
２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３２９）。
工程１；２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸エチルの製造
合成例５の工程１〜工程３にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロ安息香酸エチル０．６０ｇの酢酸エチル６ｍｌ溶液に、水２．０ｍｌ、酢酸０．６ｍｌ及び還元鉄０．４６ｇを添加し、７５℃にて２時間攪拌した。反応完結後、有機層を分取、水層は酢酸エチルにて抽出（１０ｍｌｘ２）した。有機層を合わせて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物０．６０ｇを褐色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
工程２；２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸の製造
粗製の２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸エチル０．６ｇのエタノール７ｍｌ溶液に水酸化カリウム０．５ｇの水２ｍｌ溶液を加え、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に氷水２０ｍｌを加え、濃塩酸を加えてｐＨ２〜３とした後酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌｘ２）した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物０．６ｇを黄色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
工程３；２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
粗製の２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］安息香酸０．６０ｇのクロロホルム６ｍｌ溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．２０ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン０．０２ｇ及び１−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．３３ｇを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル−ヘキサン（１：４）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．１４ｇを淡黄色結晶として得た。
融点７８．０〜７９．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．５０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．０（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｂｓ，２Ｈ），４．０５−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例１３
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルチオ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３２３）。
合成例４と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−０４１）０．９２ｇのジメチルスルホキシド１２ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、ナトリウムメタンチオラート０．１２ｇを添加し、１００℃にて９０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水３０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌｘ３）、有機層を水３０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．８９ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｂｓ，２Ｈ），７．４２（ｂｓ，１Ｈ），７．３７（ｂｓ，１Ｈ），７．３４（ｂｓ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。
合成例１４
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルスルフィニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３２４）。
合成例１３と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３２２）０．３８ｇの１，２−ジクロロエタン６ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、Ｎ−クロロコハク酸イミド０．１０ｇを添加し、同温度にて１１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水３０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌｘ３）、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１７ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．１６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５  ａｎｄ  ７．１１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｑｄ，Ｊ＝１８．５，６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝１７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７９  ａｎｄ  ２．７８（ｓ，３Ｈ）。
合成例１５
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルスルホニル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３２６）。
合成例１３と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルチオ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３２２）０．２５ｇのジクロロメタン６ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、３−クロロ過安息香酸０．１７ｇを添加し、同温度にて３日間攪拌した。反応完結後、反応混合物をチオ硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌに注ぎ、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌｘ３）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をクロロホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２０ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．１６（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｂｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６  ａｎｄ  ７．０２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｑｄ，Ｊ＝１８．５，６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。
合成例１６
２−シアノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３４１）。
合成例４と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨード−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−０６５）０．１９ｇのジメチルアセトアミド１０ｍｌ溶液に、シアン化亜鉛３６．０ｍｇ、亜鉛４．８ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１１．０ｍｇ及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン１３．５ｍｇを添加し、窒素雰囲気下、８０℃〜１２０℃にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物にアンモニア水３０ｍｌ及び水２０ｍｌを添加し、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を水３０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．０５ｇを褐色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ８．５−８．６（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｂｓ，１Ｈ），７．９−８．０（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．７（ｍ，７Ｈ），５．１３（ｂｓ，２Ｈ），４．１４（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ）。
合成例１７
２−アセチルアミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３３３）。
合成例１２で合成した２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３２９）０．０５ｇ及びトリエチルアミン０．１５ｍｌのクロロホルム２ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、無水酢酸０．１０ｍｌを添加し、室温にて２０時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル−ヘキサン（１：８〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、目的物０．０４５ｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１０．９０（ｂｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｂｓ，１Ｈ），４．１−４．２（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。
合成例１８
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３３１）及び４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ジメチルアミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３３４）。
合成例１２で合成した２−アミノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３２９）０．２５ｇ及び３６％ホルムアルデヒド水溶液０．０６ｇの１，２−ジクロロエタン７ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム１．００ｇを１時間毎３回に分けて添加し、同温度にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水５ｍｌに注ぎ有機層を分取、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（０：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー（山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ）にて精製し、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．１３ｇを淡黄色結晶として、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ジメチルアミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．１３ｇを淡黄色樹脂状物質としてそれぞれ得た。
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド；
融点１５６．０〜１５８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ）。
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ジメチルアミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド；
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ１０．２９（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｑｄ，Ｊ＝９．２，６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ）。
合成例１９
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２−メトキシイミノエチル）−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−１１３）。
メタノール−水（６：１）混合溶媒１４ｍｌ中の合成例５と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−２−メチル安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−０８３）１５２ｍｇにメトキシアミン塩酸塩３８ｍｇを添加し、加熱還流下にて８時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷した反応混合物に酢酸エチル８０ｍｌを加えて希釈、水洗（３０ｍｌｘ２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１０２ｍｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４５−７．５５（ｍ，６Ｈ），７．４５−７．５５  ａｎｄ  ６．８３（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４−７．４５（ｍ，１Ｈ），６．２８  ａｎｄ  ６．１６（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２７  ａｎｄ  ４．２２（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９２  ａｎｄ  ３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５０  ａｎｄ  ２．４８（ｓ，３Ｈ）。
合成例２０
Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］グリシン（本発明化合物Ｎｏ．５−１２７）。
合成例５と同様に合成したメチル  Ｎ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］グリシン（本発明化合物Ｎｏ．５−１２８）２．６ｇのメタノール１０ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、水酸化カリウム１．０ｇの水１０ｍｌ溶液を添加し、同温度にてさらに１時間攪拌した。反応完結後、１２Ｎ塩酸１０ｍｌを加えて酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２．４ｇを淡黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４−７．５５（ｍ，６Ｈ），６．３５−６．８５（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ）。
合成例２１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−［Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイルメチル］安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−１５１）。
合成例２０にて合成したＮ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］グリシン（本発明化合物Ｎｏ．５−１２７）１．００ｇのジクロロメタン３０ｍｌ溶液に１−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０．６５ｇを添加し、室温にて１５分間攪拌した後、２，２，２−トリフルオロエチルアミン０．４０ｇ及び４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン０．４０ｇを添加、同温度にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製、次いでヘキサンから結晶化させ、目的物０．４８ｇを白色結晶として得た。
融点１７３．５〜１７５．５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３５−７．５５（ｍ，７Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−４．０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
合成例２２
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（Ｎ−フェニルカルバモイルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−１６９）。
合成例２０にて合成したＮ−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾイル］グリシン（本発明化合物Ｎｏ．５−１２７）０．４０ｇ及びピリジン０．０８ｇのジクロロメタン１０ｍｌ溶液にピバロイルクロライド０．１２ｇを添加し、室温にて２時間攪拌した後、アニリン０．５０ｇ及びトリエチルアミン３ｍｌを添加、同温度にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水２０ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１２ｇを白色結晶として得た。
融点１８１．０〜１８３．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５４（ｂｓ，１Ｈ），７．５−７．５５（ｍ，７Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１−７．２（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｂｓ，１Ｈ），４．３４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ）。
合成例２３
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．６−０２０）。
合成例５と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−２３４）０．３５ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液に、氷冷攪拌下、５５％油性水素化ナトリウム０．０４ｇを添加し、同温度にて３０分間攪拌を継続した。次いで、ヨウ化メチル０．１２ｇを添加した後室温まで昇温、同温度にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル８０ｍｌを加えて希釈、水洗（５０ｍｌｘ２）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をアセトニトリル−水（８５：１５）にて溶離する高速液体クロマトグラフにて精製し、目的物０．２５ｇを無色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５−８．６（ｍ，１Ｈ），７．６−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．５５（ｍ，８Ｈ），４．４３  ａｎｄ  ４．８９（ｂｓ，２Ｈ），４．０６  ａｎｄ  ４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４  ａｎｄ  １７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８  ａｎｄ  ３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．４  ａｎｄ  １７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．８５  ａｎｄ  ３．１３（ｓ，３Ｈ），２．３５  ａｎｄ  ２．３８（ｓ，３Ｈ）。
合成例２４
７−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−１−メチル−３−（２−ピリジルメチル）−１，２，３，４−テロラヒドロキナゾリン−４−オン（本発明化合物Ｎｏ．６−０７１）。
合成例１８と同様に合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルアミノ−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３３２）０．０６ｇのジクロロメタン５ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、クロロメチルメチルエーテル０．０３ｇを添加し、同温度にて１５時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．０４ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５−８．６（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．４−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．１５−７．３（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｂｓ，１Ｈ），６．９５−７．０５（ｍ，１Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ）。
合成例２５
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸チオアミド（本発明化合物Ｎｏ．７−００７）。
合成例８にて合成した４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−０７５）０．５０ｇ及びローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン＝２，４−ジスルフィド）０．４１ｇのトルエン１５ｍｌ溶液を、加熱還流下、２０時間攪拌した。反応完結後室温まで放冷、反応混合物に酢酸エチル６０ｍｌを加えて希釈、水洗（５０ｍｌｘ１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（３：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．４０ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．２−７．５（ｍ，７Ｈ），４．５５−４．７（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ）。
合成例２６
４−［５−（３−ブロモジフルオロメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−０１４）。
工程１；３−ブロモジフルオロメトキシ−１−ヨードベンゼンの製造
５５％油性水素化ナトリウム０．８７ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ懸濁液に、氷冷攪拌下、３−ヨードフェノール４．００ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌ溶液を滴下し、滴下終了後室温にて３０分間攪拌した。この反応混合物を、氷冷攪拌下、ジブロモジフルオロメタン１１．４０ｇのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液に滴下、滴下終了後室温にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水５０ｍｌを加え、酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌｘ１）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２．１０ｇを無色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．６５−７．７（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．２−７．３（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ）。
工程２；３−ブロモジフルオロメトキシ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼンの製造
文献記載の方法に準じて調製した臭化１−トリフルオロメチルエテニル亜鉛の１Ｍテトラヒドロフラン溶液１０ｍｌに３−ブロモジフルオロメトキシ−１−ヨードベンゼン１．０ｇ及びジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）０．０５ｇを添加し、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を希塩酸２０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンに溶解後シリカゲル処理することにより高極性不純物を除き、粗製の目的物０．７７ｇを無色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
工程３；４−［５−（３−ブロモジフルオロメトキシフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
合成例７の工程１〜工程３と同様に合成した４−クロロヒドロキシイミノメチル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．３ｇ及び粗製の３−ブロモジフルオロメトキシ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン０．２ｇの１，２−ジメトキシエタン１０ｍｌ溶液に炭酸水素カリウム０．４ｇを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水２０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２９ｇを無色ガラス状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）δ７．５−７．６（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３−７．５（ｍ，１Ｈ），６．１６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−４．１５（ｍ，３Ｈ），３．７４（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
合成例２７
４−［５−クロロジフルオロメチル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．５−３５５）。
工程１；２，３’，５’−トリクロロ−２，２−ジフルオロアセトフェノンの製造
３，５−ジクロロ−１−ヨードベンゼン５．０ｇのｔ−ブチルメチルエーテル５０ｍｌ溶液に、−７８℃にて攪拌下、ｎ−ブチルリチウム（１．５８Ｍヘキサン溶液）１２．２ｍｌを滴下し、滴下終了後同温度にて３０分間攪拌した。この反応混合物に、−７８℃にて攪拌下、クロロジフルオロ酢酸メチル６．６ｇを滴下、滴下終了後０℃にてさらに３０分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物４．６ｇを黄色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．９７（ｓ，２Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ）。
工程２；３，５−ジクロロ−１−［１−（クロロジフルオロフルオロメチル）エテニル］ベンゼンの製造
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド２．８９ｇのテトラヒドロフラン１５ｍｌ溶液にｔ−ブトキシカリウム０．９１ｇを添加し、室温にて１時間攪拌した。次いでこの反応混合物に、氷冷攪拌下、２，３’，５’−トリクロロ−２，２−ジフルオロアセトフェノン２．００ｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液を滴下し、滴下終了後室温にて１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水５０ｍｌに注ぎ、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌｘ１）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１．５０ｇを黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），５．９９（ｓ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ）。
工程３；４−［５−クロロジフルオロメチル−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミドの製造
合成例７の工程１〜工程３と同様に合成した４−クロロヒドロキシイミノメチル−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．２５ｇ及び３，５−ジクロロ−１−［１−（クロロジフルオロフルオロメチル）エテニル］ベンゼン０．２６ｇの１，２−ジメトキシエタン３ｍｌ溶液に炭酸水素カリウム０．４３ｇ及び少量の水を添加し、室温にて１５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を濾過して固形物を除き、濾液を減圧下に濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（２：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２８ｇを黄色油状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．３５−７．６５（ｍ，６Ｈ），６．０６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０−４．２５（ｍ，３Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。
合成例２８
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミド（本発明化合物Ｎｏ．６−０４３）。
工程１；５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
合成例３の工程１にて製造した３，５−ジクロロ−１−（１−トリフルオロメチルエテニル）ベンゼン１．３１ｇ及びα−クロロ−３−メチル−４−ニトロベンズアルドキシム１．１７ｇのテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液に炭酸水素カリウム１．１５ｇ及び水１．５０ｇを添加し、室温にて１８時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて反応混合物からテトラヒドロフランを留去、水３ｍｌを加え氷冷下にてさらに３０分間攪拌した。析出した結晶を濾別、水５ｍｌ次いでジイソプロピルエーテル５ｍｌにて洗浄し、目的物１．２９ｇを白色結晶として得た。
融点１３５．０〜１３６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．０３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｂｓ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）。
工程２；３−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１．２３ｇの酢酸エチル１０ｍｌ溶液に、水５．０ｍｌ、酢酸５．０ｍｌ及び還元鉄０．６６ｇを添加し、１００℃にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物をセライト濾過、濾液に水２０ｍｌを添加し酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌｘ２）した。有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌ次いで水１０ｍｌにて洗浄した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物１．０５ｇを赤褐色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の反応に用いた。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５２（ｓ，２Ｈ），７．３５−７．５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｂｓ，２Ｈ），３．６４（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
工程３；３−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
３−（４−アミノ−３−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール０．５０ｇの１，４−ジオキサン１．０ｍｌ及び水２．０ｍｌ溶液に、４７％臭化水素酸１．０ｍｌを添加し、加熱還流下にて１時間攪拌した。次いで反応混合物を氷冷、５℃以下にて攪拌下、亜硝酸ナトリウム０．１０ｇの水１．０ｍｌ溶液をゆっくりと滴下、滴下終了後、同温度にてさらに１時間攪拌を継続した。
４７％臭化水素酸１．０ｍｌ及び臭化第一銅０．２８ｇの混合物に、６０℃にて攪拌下、前記ジアゾ混合物をゆっくりと滴下し、滴下終了後、６０℃にてさらに２時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水１０ｍｌを添加し酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌｘ２）、有機層を合わせて水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１０）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．４３ｇを淡黄色結晶として得た。
融点１０５．０〜１０８．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）。
工程４；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸エチルの製造
オートクレーブ中の３−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール１５．０ｇのエタノール６０ｍｌ溶液に、酢酸ナトリウム３．２６ｇ、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン０．３７ｇ及び酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０８ｇを添加し、２．０ＭＰａの一酸化炭素雰囲気下１１０℃にて３時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、水２００ｍｌを加え酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌｘ２）、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：８）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１０．８ｇを無色透明液体として得た。
屈折率ｎＤ２１．４℃＝１．５４７４
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
工程５；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸の製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸エチル１０．７９ｇのエタノール５０ｍｌ及び水１０ｍｌ溶液に水酸化ナトリウム２．０ｇの水１０ｍｌ溶液を、室温にて攪拌下、ゆっくりと添加した。次いで反応混合物を８０℃にて２時間攪拌、反応完結後、減圧下にてエタノールを留去した。残留物に、５０℃にて攪拌下、濃塩酸を滴下してｐＨ１〜３とした後、同温度にて１時間、次いで５℃にて１時間攪拌を継続した。析出した結晶を濾別、水洗後乾燥し、目的物９．６３ｇを白色結晶として得た。
融点１４６．０〜１４８．５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５−７．７（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ）。
工程６；４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−（２−ピリジルメチル）安息香酸アミドの製造
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−トリフルオロメチル−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチル安息香酸１．００ｇのトルエン３０ｍｌ溶液に塩化チオニル０．４３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３滴を添加し、９０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解した。
Ｎ−（２−ピリジルメチル）カルバミン酸メチル０．４０ｇのテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液に、室温にて攪拌下、ｔ−ブトキシカリウム０．２７ｇを添加し、同温度にて３分間攪拌した。次いで、この反応混合物に前記の酸塩化物のテトラヒドロフラン溶液を滴下、滴下終了後、同温度にてさらに１時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル６０ｍｌにて希釈、水５０ｍｌにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：２〜１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．７５ｇを黄色樹脂状物質として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）δ８．５６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５−７．７（ｍ，１Ｈ），７．５−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．３（ｍ，２Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例２８と同様に製造した本発明化合物の例を第７表〜第２０表にそれぞれ示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Ｅｔとの記載はエチル基を表し、以下同様にｎ−Ｐｒ又はＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ又はＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ又はＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ又はＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ又はＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ又はＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ又はＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ又はＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｃ−Ｐｅｎ又はＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｃ−Ｈｅｘ又はＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基を、ＴＭＳはトリメチルシリル基をそれぞれ表し、
表中Ｄ−１ａ〜Ｄ−５４ｂで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0004883296.tif 000208
0004883296.tif 000209
0004883296.tif 000210
表中Ｅ−４ａ〜Ｅ−４３ａで表される飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
0004883296.tif 000211
表中Ｍ−５ａで表される部分飽和複素環は下記の構造を表し、
0004883296.tif 000212
表中Ｔ−４〜Ｔ−４３は、それぞれ下記の構造を表す。
0004883296.tif 000213
また、表中、置換基（Ｘ）ｍ及び（Ｙ）ｎの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
さらに、表中、Ｍｗとの標記は分子量の計算値を、Ｍ＋＋Ｈとの標記は分子イオンピークの実測値を表し、＊１は「樹脂状」を、＊２は「油状」を、＊３は「分解」をそれぞれ意味する。
【表７】
0004883296.tif 000214
0004883296.tif 000215
0004883296.tif 000216
0004883296.tif 000217
0004883296.tif 000218
0004883296.tif 000219
【表８】
0004883296.tif 000220
0004883296.tif 000221
0004883296.tif 000222
【表９】
0004883296.tif 000223
0004883296.tif 000224
0004883296.tif 000225
0004883296.tif 000226
【表１０】
0004883296.tif 000227
【表１１】
0004883296.tif 000228
0004883296.tif 000229
0004883296.tif 000230
0004883296.tif 000231
0004883296.tif 000232
0004883296.tif 000233
0004883296.tif 000234
0004883296.tif 000235
0004883296.tif 000236
0004883296.tif 000237
0004883296.tif 000238
【表１２】
0004883296.tif 000239
0004883296.tif 000240
0004883296.tif 000241
【表１３】
0004883296.tif 000242
0004883296.tif 000243
【表１４】
0004883296.tif 000244
【表１５】
0004883296.tif 000245
【表１６】
0004883296.tif 000246
0004883296.tif 000247
【表１７】
0004883296.tif 000248
0004883296.tif 000249
0004883296.tif 000250
【表１８】
0004883296.tif 000251
【表１９】
0004883296.tif 000252
0004883296.tif 000253
【表２０】
0004883296.tif 000254
0004883296.tif 000255
本発明化合物のうち、分子イオンピークの実測値、融点又は屈折率の記載のない化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを第２１表に示す。
尚、表中（Ａ）との記載は重クロロホルム溶媒中、テトラメチルシランを標準物質として用い、３００ＭＨｚにて測定した条件（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）を表し、以下（Ｂ）との記載は（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）の測定条件を、（Ｃ）との記載は（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）の測定条件を、（Ｄ）との記載は（ＣＤＣｌ３−ＤＭＳＯ−ｄ６，Ｍｅ４Ｓｉ，４００ＭＨｚ）の測定条件をそれぞれ表す。
【表２１】
0004883296.tif 000256
0004883296.tif 000257
0004883296.tif 000258
0004883296.tif 000259
0004883296.tif 000260
0004883296.tif 000261
0004883296.tif 000262
0004883296.tif 000263
0004883296.tif 000264
0004883296.tif 000265
0004883296.tif 000266
0004883296.tif 000267
0004883296.tif 000268
0004883296.tif 000269
0004883296.tif 000270
0004883296.tif 000271
0004883296.tif 000272
0004883296.tif 000273
0004883296.tif 000274
0004883296.tif 000275
0004883296.tif 000276
0004883296.tif 000277
0004883296.tif 000278
0004883296.tif 000279
［試験例］
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例１  コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ  ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：Ｎｏ．１−００５，１−００６，１−０１５，１−０１６，１−０２５，１−０３１，１−０４０，１−０４１，１−０５３，１−０５５〜１−０５８，１−０６２〜１−０７４，１−０７６，１−０７７，１−０７９〜１−０９６，１−０９８，１−１０１，１−１０２，１−１０４〜１−１１０，１−１１３，１−１１４，１−１１６〜１−１４０，１−１４５〜１−１４７，１−１４９〜１−１５７，１−１５９〜１−１６１，１−１６６〜１−１６８，１−１７１，１−１７２，１−１７４，１−１７５，１−１７６＊，１−１７７＊，１−１７８〜１−１８４，１−１８５＊，１−１８７，１−１８８＊，１−１８９＊，１−１９０，１−１９４，１−１９６，１−１９９，１−２０６＊，１−２０７，１−２０９，１−２１２，１−２１４，１−２１５，１−２２５，１−２２６，２−００１〜２−００５，２−０１１〜２−０２１，２−０２２＊，２−０２４〜２−０２７，２−０２８＊＊，２−０２９＊＊，２−０３０，２−０３１，２−０３２＊，２−０３３，２−０３４＊＊，２−０３５＊＊，２−０３６〜２−０４１，２−０４２＊＊，２−０４３，２−０４４＊＊，２−０４５＊＊，２−０４６＊＊，２−０４７＊，２−０４８＊＊，２−０４９＊＊，２−０５０＊，２−０５１＊，２−０５２＊，２−０５３，２−０５４＊，２−０５５＊＊，３−００２〜３−００４，３−００６，３−００７，３−０１２，３−０１８，３−０２３，３−０２５〜３−０２８，３−０３０〜３−０３５，３−０３７，３−０３８，３−０４０，３−０４３，３−０４４，３−０４６，３−０４７，３−０５０，３−０５５，３−０５８＊，３−０６０，３−０６１＊，３−０６２〜３−０６７，３−０６８＊，３−０６９，３−０７０＊，３−０７１＊，３−０７３〜３−０７５，３−０７７〜３−０８１，３−０８４，３−０８５＊，３−０８６＊，３−０８７〜３−０８９，３−０９０＊，３−０９１＊，３−０９２＊，３−０９３＊，３−０９４〜３−０９８，３−１００＊，３−１０２〜３−１０４，３−１０５＊，３−１０６〜３−１０８，３−１０９＊，３−１１０＊，３−１１１＊，３−１１２＊，３−１１３＊，３−１１４，３−１１５，３−１１６＊，３−１１７，３−１１９〜３−１２７，３−１２９，３−１３１，３−１３２＊，３−１３３〜３−１３６，３−１３８〜３−１４１，３−１４３，３−１４６，３−１４８，４−００２，４−００３＊，４−００４＊，４−００５，４−００６＊，４−００８〜４−０１０，５−００１＊，５−００２＊，５−００３＊，５−００４＊，５−００５＊，５−００６，５−００７，５−００８＊，５−００９＊，５−０１０＊，５−０１１＊，５−０１２＊，５−０１３＊，５−０１４＊，５−０１５＊，５−０１６，５−０１７，５−０１９，５−０２２＊，５−０２３＊，５−０２９＊，５−０３０〜５−０３５，５−０３６＊，５−０３７＊，５−０３８＊，５−０３９＊，５−０４０＊，５−０４１＊，５−０４２，５−０４３，５−０４４＊，５−０４５＊，５−０４６＊，５−０４７＊，５−０４８＊，５−０４９＊，５−０５０＊，５−０５１＊，５−０５２＊，５−０５３＊，５−０５４〜５−０５６，５−０５７＊，５−０５８＊，５−０５９＊，５−０６０＊，５−０６１＊，５−０６２＊，５−０６３＊，５−０６４＊，５−０６５＊，５−０６６，５−０６７＊，５−０６８＊，５−０６９＊，５−０７０＊，５−０７１＊，５−０７２＊，５−０７３＊，５−０７４＊，５−０７５，５−０７５（＋）＊，５−０７５（−），５−０７６＊，５−０７７＊，５−０７８＊，５−０７９〜５−０８２，５−０８３＊，５−０８４，５−０８５＊，５−０８６＊，５−０８７＊，５−０８８＊，５−０８９＊，５−０９０＊＊，５−０９１＊，５−０９２＊，５−０９３＊，５−０９４＊，５−０９５，５−０９７，５−０９８，５−０９９＊，５−１００＊，５−１０１＊，５−１０２＊，５−１０３＊，５−１０４＊，５−１０５＊，５−１０６〜５−１０８，５−１０９＊，５−１１０，５−１１１＊，５−１１２＊，５−１１３＊，５−１１４＊，５−１１５，５−１１６，５−１１７＊，５−１１８＊，５−１１９＊，５−１２０＊＊，５−１２１＊，５−１２２＊，５−１２３＊，５−１２４＊＊，５−１２５，５−１２６＊，５−１２７，５−１２８＊，５−１２９，５−１３０＊，５−１３１〜５−１３３，５−１３４＊，５−１３５〜５−１３７，５−１３８＊，５−１３９＊，５−１４０＊，５−１４１＊，５−１４２＊，５−１４３，５−１４４＊，５−１４５＊，５−１４６，５−１４７＊，５−１４８＊，５−１４９，５−１５０，５−１５１＊，５−１５２〜５−１５５，５−１５６＊，５−１５８，５−１５９，５−１６０＊，５−１６１＊＊，５−１６２＊，５−１６３，５−１６４，５−１６５＊，５−１６６＊，５−１６７，５−１６８＊＊，５−１６９＊，５−１７０〜５−１７２，５−１７３＊＊，５−１７４＊＊，５−１７５，５−１７６＊，５−１７７，５−１７８，５−１７９＊，５−１８０＊，５−１８１＊，５−１８２＊，５−１８３＊，５−１８４，５−１８５＊，５−１８６＊，５−１８７＊，５−１８８＊，５−１８９＊＊，５−１８９（＋）＊，５−１８９（−），５−１９０（＋）＊，５−１９０（−），５−１９１＊，５−１９２＊，５−１９３＊，５−１９４＊，５−１９５＊＊，５−１９６＊＊，５−１９７＊＊，５−１９８〜５−２００，５−２０１＊，５−２０２＊，５−２０３＊＊，５−２０４，５−２０５＊，５−２０６＊，５−２０７，５−２０８＊＊，５−２０９，５−２１０＊，５−２１１＊，５−２１２＊，５−２１３＊，５−２１４＊，５−２１５＊，５−２１６＊，５−２１７＊＊，５−２１８＊，５−２１９＊，５−２１９（＋）＊，５−２１９（−）＊，５−２２０＊，５−２２１＊，５−２２２＊，５−２２３＊，５−２２４＊，５−２２５＊，５−２２６＊，５−２２７＊，５−２２８＊，５−２２９＊，５−２３０＊，５−２３１＊，５−２３２＊，５−２３３＊，５−２３４＊，５−２３５＊＊，５−２３６＊，５−２３７，５−２３８＊，５−２３９＊，５−２４０＊，５−２４１＊，５−２４２＊，５−２４３＊＊，５−２４４，５−２４５＊，５−２４６＊，５−２４７＊，５−２４８，５−２４９＊，５−２５０，５−２５１＊，５−２５２，５−２５３，５−２５４＊，５−２５５，５−２５６＊，５−２５７＊，５−２５８＊＊，５−２５９＊，５−２６０，５−２６１＊，５−２６２＊＊，５−２６３＊＊，５−２６４＊，５−２６５＊，５−２６６，５−２６７＊，５−２６８＊，５−２７０，５−２７１，５−２７２＊，５−２７３＊，５−２７４＊，５−２７５＊，５−２７６＊，５−２７７＊，５−２７８＊，５−２７９＊，５−２８０，５−２８１，５−２８２＊，５−２８３＊，５−２８４＊，５−２８５＊，５−２８６＊，５−２８７，５−２８８＊，５−２８９＊，５−２９０，５−２９１＊，５−２９２，５−２９３，５−２９４＊，５−２９５＊，５−２９６，５−２９８，５−２９９＊，５−３００＊，５−３０１＊，５−３０２，５−３０３＊，５−３０４，５−３０５＊＊，５−３０６＊，５−３０７＊，５−３０８＊＊，５−３０９＊，５−３１０＊＊，５−３１１，５−３１２＊，５−３１３＊，５−３１４＊，５−３１５＊，５−３１６，５−３１７＊，５−３１８＊，５−３１９＊，５−３２０＊，５−３２１，５−３２２，５−３２３＊，５−３２４〜５−３２６，５−３２８，５−３２９＊，５−３３０＊，５−３３１＊，５−３３２＊，５−３３３＊，５−３３４＊，５−３３５＊，５−３３６＊，５−３３７，５−３３８＊，５−３３９＊，５−３４０，５−３４１，５−３４２＊，５−３４３＊，５−３４４＊，５−３４５，５−３４６＊，５−３４７，５−３４９＊，５−３５０〜５−３５２，５−３５３＊，５−３５４＊，５−３５５＊，５−３５６＊，５−３５７＊，５−３５８＊，５−３５９＊＊，５−３６０＊，５−３６１＊，５−３６２＊，５−３６３，５−３６６，５−３７２，５−３７４＊，５−３７５＊，５−３７６＊＊，５−３７７＊＊，５−３７８＊，５−３７９＊＊，５−３８０＊＊，５−３８１＊＊，５−３８３＊，５−３８４＊，５−３８５＊＊，５−３８６＊＊，５−３８７＊，５−３８９＊，５−３９０＊，５−３９１，５−３９２＊，５−３９３＊，５−３９５＊，５−３９６＊＊，５−３９７＊，５−３９８＊，５−３９９＊，５−４００＊，５−４０１＊，５−４０２＊，５−４０３〜５−４０７，５−４０８＊，５−４０９，５−４１０＊，５−４１１＊，５−４１２＊，５−４１３＊，５−４１４，５−４１５＊，５−４１６，５−４１７＊，５−４１８＊，５−４１９＊，５−４２０＊，５−４２１＊，５−４２２＊，５−４２３＊，５−４２４＊，５−４２５＊，５−４２７＊，５−４３０＊，５−４３１，５−４３２＊，５−４３３＊，５−４３４＊，５−４３６，５−４３９＊，５−４４０＊，５−４４１＊，５−４４２＊，５−４４３＊，５−４４４＊，５−４４４＊，５−４４６＊，５−４４７〜５−４４９，５−４５２＊，５−４５３＊，５−４５４＊，５−４５６，５−４５７，６−００１＊，６−００２，６−００３＊，６−００４＊＊，６−００５，６−００６＊＊，６−００７＊，６−００８＊，６−００９，６−０１０，６−０１１＊，６−０１２，６−０１３＊，６−０１５＊＊，６−０１６＊，６−０１７＊，６−０１８＊，６−０１９＊，６−０２０＊，６−０２１＊，６−０２２＊＊，６−０２３＊，６−０２４＊＊，６−０２５，６−０２６＊，６−０２７＊，６−０２８＊，６−０２９＊，６−０３０，６−０３１＊，６−０３２＊，６−０３３＊，６−０３４＊，６−０３５＊，６−０３６＊，６−０３７＊，６−０３８＊，６−０３９＊，６−０４０＊，６−０４１＊，６−０４２＊，６−０４３＊，６−０４４＊，６−０４５＊，６−０４６＊，６−０４７＊，６−０４８＊，６−０４９＊，６−０５０＊，６−０５１＊，６−０５２，６−０５３，６−０５４＊，６−０５５＊，６−０５６＊，６−０５７，６−０５８＊，６−０５９＊，６−０６０＊＊，６−０６１，６−０６２＊＊，６−０６３＊，６−０６４＊＊，６−０６５＊＊，６−０６６＊，６−０６７＊＊，６−０７１＊＊，６−０７４＊，６−０７５＊，６−０７６＊，６−０７８＊，６−０７９＊，６−０８０＊，６−０８０（＋）＊，６−０８０（−）＊，６−０８３＊，６−０８４＊，６−０８５〜６−０８８，７−００１，７−００２＊，７−００３＊，７−００４＊，７−００５＊，７−００６＊，７−００７＊，７−００８＊，７−００９＊，７−０１０＊，８−００２＊，８−００３＊，８−００４，９−００３，９−００８，９−００９，１０−００１，１０−００２＊，１０−００３〜１０−００５，１１−００６，１１−０１８，１１−０２４，１１−０２５＊，１１−０２６＊，１１−０３８，１１−０４３，１１−０４５，１１−０４６，１１−０４９＊，１１−０５０〜１１−０５２，１１−０５４，１１−０５８〜１１−０６２，１１−０６６，１１−０７５，１１−０８８，１１−０８９，１２−００１，１２−００２。
尚、上記＊印は１００ｐｐｍ濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、＊＊印は１０ｐｐｍ濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例２  ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては１０％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ  ｌｉｔｕｒａ）の２齢幼虫をシャーレ当たり５頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：Ｎｏ．１−００５，１−０１５，１−０１６，１−０５７，１−０５８，１−０６２，１−０６６，１−０６９，１−０８０，１−０８１，１−０８８，１−１０１，１−１０２，１−１０５〜１−１０９，１−１１８，１−１２２，１−１２３，１−１２５，１−１２７，１−１２９，１−１３０，１−１３２，１−１５３，１−１５６，１−１５７，１−１６６〜１−１６８，１−１７５，１−１７６，１−１７７＊，１−１８２〜１−１８４，１−１８５＊，１−１８８＊，１−１８９＊，１−１９４，１−２０６＊，１−２０７，１−２１２，１−２１４，１−２１５，１−２２５，２−００２，２−００３，２−０１３，２−０１９〜２−０２１，２−０２２＊，２−０２４〜２−０２６，２−０２８，２−０２９，２−０３１，２−０３２，２−０３４〜２−０３９，２−０４１，２−０４２，２−０４４〜２−０４６，２−０４７＊，２−０４８，２−０４９，２−０５０＊，２−０５１＊，２−０５２＊，２−０５４〜２−０５６，３−００６，３−０１８，３−０２６，３−０３０，３−０３２〜３−０３５，３−０３７，３−０４３，３−０４４，３−０４７，３−０５８，３−０６０〜３−０６４，３−０６８＊，３−０６９，３−０７０