(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下から選択される化合物またはその医薬上許容される塩：
３−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−５−フルオロ−４−メチルベンズアミド；および
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド。
【請求項２】
３−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−５−フルオロ−４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドまたはその医薬上許容される塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｎ−シクロプロピル−３−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−５−フルオロ−４−メチルベンズアミドまたはその医薬上許容される塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドまたはその医薬上許容される塩である、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の化合物またはその医薬上許容される塩を、１種またはそれ以上の医薬上許容される担体または賦形剤と混合して含む、医薬組成物。
【請求項６】
静脈内、筋肉内、皮下、鼻腔内、経口吸入、直腸内、膣内または腹腔内投与用の、請求項５記載の医薬組成物。
【請求項７】
経口吸入または鼻腔吸入用の、請求項５記載の医薬組成物。
【請求項８】
局所投与用の、請求項５記載の医薬組成物。
【請求項９】
治療を必要とする哺乳動物における、ＣＳＢＰ／ＲＫ／ｐ３８キナーゼ介在疾患の予防を含む治療のための、請求項５記載の医薬組成物。
【請求項１０】
ＣＳＢＰ／ＲＫ／ｐ３８キナーゼ介在疾患が、乾癬性関節炎、ライター症候群、痛風、風疹関節炎、急性滑膜炎、関節リウマチ、リウマチ様脊椎炎、変形性関節症、痛風性関節炎、敗血症、敗血性ショック、内毒素性ショック、毒性ショック症候群、脳マラリア、髄膜炎、虚血性および出血性卒中、神経外傷／非開放性頭部損傷、喘息、成人呼吸窮迫症候群、慢性肺炎症性疾患、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、珪肺症、肺サルコイドーシス、骨吸収、骨粗鬆症、再狭窄、心臓および脳および腎臓再潅流傷害、鬱血性心不全、冠動脈バイパス移植（ＣＡＢＧ）術、血栓症、糸球体腎炎、慢性腎不全、糖尿病、糖尿病性網膜症、黄斑変性症、移植片対宿主反応、同種移植拒絶反応、クローン病、潰瘍性結腸炎、神経変性疾患、筋肉変性、アテローム性動脈硬化症、糖尿病性網膜症、黄斑変性症、腫瘍成長および転移、血管形成疾患、インフルエンザ誘発肺炎、湿疹、接触性皮膚炎、乾癬、日焼け、または結膜炎である、請求項９記載の医薬組成物。
【請求項１１】
ＣＳＢＰ／ＲＫ／ｐ３８キナーゼ介在疾患がグラム陰性菌敗血症である、請求項９記載の医薬組成物。
【請求項１２】
ＣＳＢＰ／ＲＫ／ｐ３８キナーゼ介在疾患が炎症性腸疾患である、請求項９記載の医薬組成物。
【請求項１３】
ＣＳＢＰ／ＲＫ／ｐ３８キナーゼ介在疾患が、風疹関節炎、急性滑膜炎、関節リウマチ、リウマチ様脊椎炎、変形性関節症、または痛風性関節炎である、請求項９記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物および、ある種の疾患および症状の治療用のための、その医薬として、特に、ｐ３８キナーゼ阻害剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
細胞内シグナル伝達は、細胞が細胞外刺激に応答する手段である。細胞表面の受容体（例えば、タンパク質チロシンキナーゼまたは７回膜貫通型Ｇタンパク質共役型）の性質にかかわらず、プロテインキナーゼおよびホスファターゼはホスホリパーゼと共に、シグナルをさらに細胞内に伝達する必須の機構である［Marshall, J. C. Cell , 80, 179-278 (1995)］。プロテインキナーゼは、該酵素がその基質（複数でも可）を特定のチロシン（複数でも可）またはセリン／スレオニン（複数でも可）残基でリン酸化するかどうかに応じて、チロシンキナーゼおよびセリン／スレオニンキナーゼの２つの主要なクラスを含む５つのクラスに分類することができる［Hunter, T., Methods in Enzymology (Protein Kinase Classification) p. 3, Hunter, T.; Sefton, B. M.; eds. vol. 200, Academic Press; San Diego, 1991］。
【０００３】
３つの主要な関連細胞内経路、有糸分裂活性化キナーゼまたはＭＡＰＫは、現在、例えば環境ストレス、感染因子、サイトカインおよび成長因子による刺激のような多くの細胞外刺激からのシグナルを変換すると理解されている。ＭＡＰＫは、非常に多くの細胞機能の活性、例えば、転座およびサイトカイン、ＣＯＸ−２、ｉＮＯＳなどのエフェクター分子の転写を制御する転写因子の活性化；ｍＲＮＡの翻訳に作用する下流のキナーゼの活性；および転写もしくは酵素の修飾を通じた細胞周期経路を調節する。これら３つの主要な経路の１つがｐ３８ＭＡＰＫ経路であり、ほとんどの細胞型では偏在的に発現されているイソ型ｐ３８αを意味する。多くの機能、特に炎症反応に関係する機能におけるｐ３８の役割は、多くのインビトロおよびインビボ研究において、選択的ｐ３８阻害物質を用いて解明された。これらの機能は、広くレビューされ、要約はNature Reviews［Kumar, S. Nature Rev.  Drug Discovery, 2:717 (2003)］において見ることができる。
【０００４】
細胞外刺激、例えば上記記載のものは、多くの慢性疾患で生じており、現在、それらは一般に炎症と呼ばれる内在的病態生理を有すると理解されている。環境損傷または局所的な細胞損傷は、限定されるものではないが、ｐ３８を含む細胞応答経路を活性化し、ついで、局所細胞はサイトカインおよびケモカインを産生し、次にリンパ球、例えば好中球や他の顆粒球を補充する。二次応答では、その結果には、さらなるリンパ球、例えばさらなる食細胞または細胞障害性Ｔ細胞の補充が挙げられ、最終的な適応性の免疫応答はＴ細胞の活性化を通じて開始される。現在でも、この急性炎症反応がどのようにして慢性反応となり、関節リウマチ（ＲＡ）、アテローム性動脈硬化症、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）などの疾患に至るかは完全には理解されていない。しかしながら、炎症の特徴が、非常に多くの慢性疾患に関与することが認められており、ｐ３８経路などの経路が炎症疾患の開始に関与していることは受け入れられている。
【０００５】
例えば、アテローム性動脈硬化症は、慢性炎症疾患と考えられており、血管壁の損傷に対する応答に発展し、閉塞性およびトロビン性の動脈アテロームの複雑な展開により特徴付けられる。この病変の病理発生には、一般に、内皮機能不全（減少した生理学的に利用可能なＮＯ）、接着分子発現、白血球の接着および浸潤、サイトカインや成長因子の生成、泡沫細胞の蓄積、細胞外脂質およびマトリックスの拡大、マトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）の活性化および血管平滑筋細胞の増殖が含まれる。
【０００６】
ｐ３８（初期にはＣＳＢＰと称され、現在ではｐ３８と称される；イソ型ｐ３８αおよびｐ３８βが、本明細書で記載する化合物の標的である）の発見は、抗−炎症化合物のクラスの作用メカニズムをもたらし、その原型例はＳＫ＆Ｆ８６００２であった。これらの化合物は、低μＭの濃度範囲でヒト単球におけるＩＬ−１およびＴＮＦ合成を阻害し［Leeら、Int. J. Immunopharmac. 10(7), 835(1988)］、シクロオキシゲナーゼ阻害剤に対して抵抗性の動物モデルにおいて活性を示した［Leeら、Annals N. Y. Acad. Sci., 696, 149(1993)］。
【０００７】
ストレスシグナル（細菌感染およびウイルス感染、前炎症性サイトカイン、酸化剤、ＵＶ光および浸透ストレス）がｐ３８を活性化するメカニズムは、ｐ３８より上流のキナーゼの活性化により、ｐ３８をスレオニン１８０とチロシン１８２でリン酸化する結果、ｐ３８が活性化する。ＭＡＰＫＡＰキナーゼ−２とＭＡＰＫＡＰキナーゼ−３は、次に熱ショックタンパク質Ｈｓｐ２７と他の基質をリン酸化する、ＣＳＢＰ／ｐ３８の下流の基質として同定された。ｐ３８によりリン酸化されることが知られているさらなる下流の基質には、キナーゼ（Ｍｎｋ１／２、ＭＳＫ１／２およびＰＲＡＫ）および転写因子（ＣＨＯＰ、ＭＥＦ２、ＡＴＦ２およびＣＲＥＢ）が挙げられる。ストレス刺激の伝達に必要とされるシグナル伝達経路の多くが未知のままであるが、上記したｐ３８の基質の多くが関与していることは明らかである［Cohen, P. Trends Cell Biol., 353-361(1997) およびLee, J. C et al, Pharmacol. Ther. vol. 82, nos. 2-3, pp. 389-397, 1999］。また、ｐ３８が、ヒストンのリン酸化またはアセチル化における役割によるか、あるいはＮＦ−ｋＢ複合体の転写能力の低下により、ＮＦ−ｋＢシグナル伝達経路の活性の調節に関与するという新たな証拠もある［Saccini, S. Nature Immunol., 3: 69-75, (2002); Carter, AB et al, J Biol Chem 274: 30858-63 (1999)］。最後に、ＩＦＮ  Ｉ型受容体による活性化により、ＩＦＮに対する応答の発生におけるｐ３８の役割が記載されている［Platanias, Pharmacol. Therap. 98:129-142 (2003)］。ｐ３８の活性化は、ＩＦＮ感受性遺伝子のプローモーターエレメントと結合する特異的な転写因子の修飾により、これらの遺伝子の転写レギュレーションに関与している。ｐ３８によるＳＴＡＴの直接的なリン酸化は、最終的に証明されていない。
【０００８】
炎症刺激に応答してＩＬ−１やＴＮＦのアップレギュレーションを阻害することに加え、ｐ３８キナーゼ阻害剤（例えば、ＳＫ＆Ｆ８６００２およびＳＢ−２０３５８０）は、ＩＬ−６、ＩＬ−８、ＧＭ−ＣＳＦ、ＲＡＮＴＥＳおよびＣＯＸ−２を含む多種多様な前炎症性タンパク質の合成を低下させる点で、多くの異なる細胞型で有効である。また、ｐ３８キナーゼ阻害剤が、上皮細胞でのＶＣＡＭ−１のＴＮＦ誘発発現、ＴＮＦ誘発リン酸化および細胞質ゾルＰＬＡ２の活性化、およびコラゲナーゼやストロメライシンのＩＬ−１刺激合成を抑制することが示された。これらのデータおよびさらなるデータは、ｐ３８が、ストレス応答におけるサイトカイン合成だけでなく、その結果として生じるサイトカインシグナリングを伝播するのに関与することを示す［Cohen, P. Trends Cell Biol., 353-361(1997)にて報告されているＣＳＢＰ／Ｐ３８キナーゼ］。
【０００９】
インターロイキン−１（ＩＬ−１）および腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）は、種々の細胞、例えば単球、マクロファージおよび平滑筋細胞により産生される重要な前炎症性サイトカインである。ＩＬ−１は、免疫調節および他の生理学的症状、例えば炎症において重要であると考えられている種々の生物学的活性を媒介することが示されている［例えば、Dinarello et al., Rev. Infect. Disease, 6, 51 (1984)を参照のこと］。ＩＬ−１の数ある既知の生物活性には、ヘルパーＴ細胞の活性化、発熱の誘発、プロスタグランジンまたはコラゲナーゼ産生の刺激、好中球走化性、急性期タンパク質の誘発および血漿鉄レベルの抑制が挙げられる。
【００１０】
過剰なまたは無制御なＩＬ−１産生が疾患を悪化させるおよび／または引き起こすのに関与する多くの病態が存在する。これらには、関節リウマチ、変形性関節症、内毒素血症および／または毒素性ショック症候群、他の急性もしくは慢性炎症病態、例えば内毒素により誘発される炎症反応または炎症性腸疾患；結核、アテローム性動脈硬化症、筋肉変性、悪液質、乾癬性関節炎、ライター症候群、関節リウマチ、痛風、外傷性関節炎、風疹関節炎および急性滑膜炎が挙げられる。また、証拠は、ＩＬ−１活性と糖尿病および脾臓β細胞とを関係付ける［ＩＬ−１に起因する生物活性の概説、Dinarello, J. Clinical Immunology, 5 (5), 287-297 (1985)］。
【００１１】
過剰なまたは無制御なＴＮＦ産生は、関節リウマチ、リウマチ様脊椎炎、変形性関節症、痛風性関節炎や他の関節炎症状；敗血症、敗血性ショック、内毒素性ショック、グラム陰性菌敗血症、毒素性ショック症候群、成人呼吸窮迫症候群、脳マラリア、慢性閉塞性肺疾患、珪肺症、肺サルコイドーシス、骨吸収疾患、再潅流障害、対宿主性移植片反応、同種移植反応、インフルエンザなどの感染症による発熱および筋肉痛、感染症もしくは悪性病変の二次的な悪液質、後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）の二次的な悪液質、ＡＩＤＳ、ＡＲＣ（ＡＩＤＳ関連症候群）、ケロイド形成、瘢痕組織形成、クローン病、潰瘍性大腸炎または不全麻痺を含む多くの疾患を媒介または悪化するのに関与している。
【００１２】
炎症性疾患はまた、ＩＬ−６およびＣ反応性タンパク質（ＣＲＰ）の増大により特徴付けられ、その両方がｐ３８阻害剤による阻害に対して感受性である。ＣＲＰ産生によるＩＬ−６刺激は、ヒト血管内皮細胞でのｐ３８阻害剤により直接阻害され、そしてＣＲＰはＩＬ−６に応答して肝細胞により産生される。ＣＲＰは、心臓血管疾患の主要な危険因子と考えられ［Circulation 2003.107: 363-369］、また慢性閉塞性肺疾患の重要な独立危険因子の可能性がある［Circulation 2003. 107:1514-1519］。ＩＬ−６もまた、子宮内膜症においてアップレギュレーションされる［Bedaiwyら、2002, Human Reproduction 17:426-431；Witz, 2000, Fertility and Sterility 73: 212-214］。
【００１３】
インターロイキン−８（ＩＬ−８）およびＲＡＮＴＥＳは、単核球、繊維芽細胞、内皮細胞、上皮細胞、好中球およびＴ細胞を含む種々の細胞型により産生される化学走化性因子である。ケモカイン産生は、ＩＬ−１、ＴＮＦもしくはリポポリサッカライド（ＬＰＳ）などの前炎症性刺激またはウイルス感染により誘発される。ＩＬ−８は、インビトロで多くの機能を誘発する。ＩＬ−８は、好中球、Ｔ−リンパ球および好塩基球に対する化学誘導性質を有することが示された。加えて、ＩＬ−８は、正常個体およびアトピー個体由来の好塩基球からのヒスタミン放出ならびに好中球からのリソソーム酵素放出および呼吸バーストを誘導する。ＩＬ−８はまた、新たな（デノボ）タンパク質合成を伴わず、好中球におけるＭａｃ−１（ＣＤ１１ｂ／ＣＤ１８）の表面発現を増加させることが示され、このことが、好中球の血管内皮細胞に対する増大された吸着に関わる可能性がある。多くの疾患が、広範囲の好中球浸潤により特徴付けられる。ＩＬ−８産生の増加と関連する慢性閉塞性肺疾患などの症状は、ＩＬ−８産生の抑制に有効な化合物により利益がもたらされであろう。ＲＡＮＴＥＳは、感染もしくはサイトカイン刺激に応答して、上皮細胞や気道平滑筋などの細胞により産生される。その主な化学療法の対象は、Ｔ細胞型および血液感染性の単球のためのものである。
【００１４】
ＩＬ−１、ＴＮＦおよび他のサイトカインは、広範にわたる種々の細胞および組織に影響を及ぼし、これらのサイトカインならびに白血球誘導性のサイトカインは、広範囲にわたる種々の病態および症状の決定的な炎症性メディエータとして重要である。これらサイトカインの阻害は、多くの病態を制御し、軽減し、そして緩和するのに有益である。
【００１５】
ＩＬ−１、ＴＮＦ、ＩＬ−８、ＩＬ−６、ＧＭ−ＣＳＦ、ＣＯＸ−２、コラゲナーゼおよびストロメライシン産生におけるｐ３８シグナル伝達の関与に加えて、ＣＳＢＰ／ｐ３８を介したシグナル伝達には、これらと同じ前炎症性タンパク質のいくつかのに加え他のタンパク質のエフェクター機能が必要である。例えば、ＶＥＧＦ、ＰＤＧＦ、ＮＧＦなどの成長因子は、表面の受容体を通じて信号を伝え、次にｐ３８ＭＡＰＫを含む細胞シグナル伝達経路を活性化する［Ono, K and Han, J., Cellular Signalling, 12 1-13 (2000); Kyriakis, JM and Avruch, J. Physiol Rev 81: 807-869 (2001)］。炎症反応の制御における重要な分子であるＴＧＦχもまた、ＴＧＦβ受容体の関与の結果としてｐ３８を活性化する。複数のストレス誘導型のシグナル伝達経路におけるＣＳＢＰ／ｐ３８の関与は、免疫系の過剰かつ破滅的な活性化により生じる疾患、または慢性炎症の処置におけるＣＳＢＰ／ｐ３８の潜在的な有用性についての、さらなる理論的な解釈を提供する。この考えは、ＣＳＢＰ／ｐ３８キナーゼ阻害剤について記載された有効かつ幅広い活性により支持される［Badger et al., J. Pharm. Exp. Thera. 279 (3): 1453-1461.(1996)；Griswold et al., Pharmacol. Comm. 7, 323-229 (1996)；Jackson et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 284, 687- 692 (1998)；Underwood et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 293, 281- 288 (2000)；Badger et al., Arthritis Rheum. 43, 175 -183 (2000)］。
【００１６】
慢性炎症もまた、幾つかの場合に過剰な繊維性組織につながる進行性のリモデリングと病気に冒された組織の修復により特徴付けられる。線維症におけるｐ３８ＭＡＰＫの役割は、この酵素が線維症のマーカーおよびタンパク質における、形質転換成長因子ベータ（ＴＧＦ−β）のシグナル伝達を媒介するという知見により支持される。例えば、ＴＧＦ−βが、ＴＧＦ−β活性化キナーゼＴＡＫ−１を通じてｐ３８ＭＡＰＫのキナーゼ活性を増大させることが示された(Hanafusa et al., 1999, J. Biol. Chem. 274:27161-27167)。さらに、ｐ３８阻害剤ＳＢ−２４２２３５はフィブロネクチンおよびトロンボスプジンにおけるＴＧＦ−β誘導型の増加を示した(Laping et al., 2002, Molec. Pharmacol. 62:58-64)。これらの結果は、ｐ３８ＭＡＰＫが、細胞外マトリックス成分における前炎症性サイトカインＴＧＦ−βの効果に関する重要なシグナル伝達中間物質であり、繊維症のマーカーであることを示す。
【００１７】
ｐ３８はまた、種々の刺激に応答して細胞の生存およびアポトーシスを方向づける役割もある。生存とアポトーシスは共に、刺激と細胞型に依存してｐ３８制御され得る［Morin and Huot, Cancer Research. 64:1893-1898 (2004)］。例えば、ＴＧＦ−ベータは、ｐ３８媒介過程において細胞周期制御に関与するタンパク質、ｇａｄｄ４５ｂの活性化を通じて、ネズミ肝細胞のアポトーシスを刺激し得る［Yoo et al., J. Biol. Chem. 278:43001-43007, (2003)］。異なる応答経路においては、ＵＶストレスはｐ３８を活性化し、損傷を受けた細胞のアポトーシスを引き起こす。ｐ３８はまた、ストレスに応答して、好中球やＣＤ８＋Ｔ細胞を含むリンパ球の生存を促進することが示されている。
【００１８】
当該分野には、処置のための、サイトカイン抑制的な抗−炎症剤、すなわちＣＳＢＰ／ｐ３８／ＲＫキナーゼを阻害することができる化合物の必要性がある。本発明は、そのようなｐ３８キナーゼの阻害剤である新規化合物に関する。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
本発明は、式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物およびその医薬上許容される塩、溶媒和物もしくは生理学的に機能的な誘導体；および式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物およびその医薬上許容される塩、溶媒和物もしくは生理学的に機能的な誘導体、および医薬上許容される希釈剤または担体を含む医薬組成物に関する。
【００２０】
本発明は、治療を必要とする哺乳動物における、ＣＳＢＰ／ＲＫ／ｐ３８キナーゼ介在疾患の治療方法であって、該哺乳動物に有効量の式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物を投与することを含む方法に関する。
【００２１】
本発明は、また、阻害または治療を必要とする哺乳動物における、サイトカインの阻害方法およびサイトカイン介在疾患の治療方法であって、有効量の式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物を投与することを含む方法に関する。
【００２２】
本発明は、また、該阻害を必要とする哺乳動物における、ＩＬ−１の産生の阻害方法であって、有効量の式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物を投与することを含む方法に関する。
【００２３】
本発明は、また、該阻害を必要とする哺乳動物における、ＩＬ−６の産生の阻害方法であって、有効量の式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物を投与することを含む方法に関する。
【００２４】
本発明は、また、該阻害を必要とする哺乳動物における、ＩＬ−８の産生の阻害方法であって、有効量の式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物を投与することを含む方法に関する。
【００２５】
本発明は、また、該阻害を必要とする哺乳動物における、ＴＮＦの産生の阻害方法であって、有効量の式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物を投与することを含む方法に関する。
【課題を解決するための手段】
【００２６】
したがって、本発明は、構造式（Ｉ）および（Ｉａ）：
【化１】
0005037487.tif 000002
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、独立して窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は水素を除いて、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員の置換されていてもよいヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は水素であるか、または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除いて、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；あるいは、ＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または、１、２、３もしくは４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または、１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物およびその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体を提供する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２７】
本発明は、式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される新規化合物およびその医薬上許容される塩溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体に関する。容易に理解されるように、式（Ｉ）および（Ｉａ）の化合物間の違いは、環系の不飽和度にある。式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物ならびに式（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）および（ＶＩａ−ＶＩｉ）で示される化合物等の間の違いは、Ｒ１置換基で示されるアリールまたはヘテロアリール上の環置換基、および適当な場合、ピリジルまたはピリミジンに関する窒素（複数でも可）上の環置換基にある。
【００２８】
本明細書のすべての式にわたって適用できる付加的なＧ５／Ｇ６／Ｇ７／Ｇ８なる用語を除いて、それぞれＲ１、Ｒ２、Ｒｘ、ＸおよびＲ３等の用語は、それ自体の式、例えば式（Ｉ）および（Ｉａ）の両方において同じである。また、本明細書の目的に関して、式（Ｉ）に適用できるすべてのものは、特記しない限り、式（Ｉａ）ならびに他の式（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物等に関しても適用することができる。
【００２９】
Ｇ３およびＧ４が両方炭素であり、Ｇ１およびＧ２が窒素である式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物に関して、核となる環系は、２、４、８−三置換−８Ｈ−ピリド［２、３−ｄ］ピリミジン−７−オンであると見なされることは明らかだろう。
式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物は、さらに、構造：
【化２】
0005037487.tif 000003
［式中：
Ｇ１、およびＧ２は、独立して、窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除く基はすべて置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は水素であるか、またはＣ１−１０アルキルであってもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素を除くこれらの基は、Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−１０アルキル、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）、シアノ、ニトロ、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’Ｃ１−４アルキルＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（＝ＮＯＲ６）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により、各々独立して、１〜４回置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、
ここに、水素を除くこれらの基は、Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−１０アルキル、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）、シアノ、ニトロ、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’Ｃ１−４アルキルＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（＝ＮＯＲ６）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により、各々独立して、１〜４回置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素を除くこれらの基は、Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−１０アルキル、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）、シアノ、ニトロ、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’Ｃ１−４アルキルＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（＝ＮＯＲ６）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により、各々独立して、１〜４回置換されていてもよく；または
Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、
ここに、これらの基は、すべて、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲ１６Ｒ２６、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により、各々独立して、１回またはそれ以上置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキルから選択されるか；あるいは、Ｒ４およびＲ１４それらが結合している窒素と一緒になって、４〜７員の非置換または置換ヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；および
ここに、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロアリールおよびヘテロアリールＣ１−４アルキル基、環を形成するＲ４およびＲ１４は、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；Ｃ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；ＳＲ５；Ｓ（Ｏ）Ｒ５；Ｓ（Ｏ）２Ｒ５；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’；（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７；（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｄＲｄ’；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキル；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）アリール；ＮＲ４’Ｒ１４’；シアノ；ニトロ；Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；非置換または置換アリール、またはアリールＣ１−４アルキル；非置換または置換ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ１−４アルキル；非置換または置換ヘテロアリール、またはヘテロＣ１−４アルキルにより、各々独立して、１〜４回置換されていてもよく、ここに、これらのアリール、ヘテロサイクリック、およびヘテロアリール含有基は、各々独立して、ハロゲン；Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍアルキル；アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、またはＣＦ３により、１〜２回置換されていてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって環化して、５〜７員環を形成し、これは、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有してもよく；
Ｒ４’’およびＲ１４’’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’’およびＲ１４’’は、それらが結合している窒素と一緒になって環化して、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、これは酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有してもてよく；
Ｒ５は、ＳＲ５はＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５はＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５はＳＯＨである場合を除き、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ６は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−１０アルキルから選択され、ここに、水素を除くこれらの基は、各々置換されていてもよい；
Ｒ７は、各々独立して、Ｃ１−６アルキル、アリール、アリールＣ１−６アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ１−６アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールＣ１−６アルキル基から選択され、これらの基は、各々置換されていてもよく；
Ｒ８は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；
Ｒ９は、各々独立して、水素、Ｃ（Ｚ）Ｒ６、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリール−Ｃ１−４アルキルから選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキルから選択され、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は、各々置換されていてもよく；
Ｒ１５およびＲ２５は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、またはアリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキルヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素以外のこれらの基は置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ５およびＲ２５それらが結合している窒素と一緒になって、４〜７員の置換されていてもよいヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；および
ここに、水素を除くこれらの基は、各々独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；Ｃ１−４アルキル；ハロ置換Ｃ１−４アルキル；ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキル；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）アリール；ＮＲ４’Ｒ１４’；シアノ；ニトロ；Ｃ１−１０アルキル；Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロＣ１−４アルキルにより１回またはそれ以上置換されていてもよく、ここに、これらのアリール、ヘテロサイクリック、およびヘテロアリール含有基は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−４アルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により、１〜２回置換されていてもよく；
Ｒ１６およびＲ２６は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択されるか；あるいは、Ｒ１６およびＲ２６は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜７員の非置換または置換ヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２１’およびＲ３１’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ２１’およびＲ３１’は、それらが結合している窒素と一緒になって環化して、５〜７員環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり；
これらの基は、すべて、各々独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；ＯＲ８、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；Ｃ（Ｏ）ＮＲ１５Ｒ２５；シアノ；ニトロ；ＮＲ１５Ｒ２５；−Ｚ’−（ＣＲ１０Ｒ２０）ｓ−Ｚ’−、Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキル、置換されていてもよいヘテロアリールおよびヘテロアリールＣ１−１０アルキル、および置換されていてもよいヘテロサイクリックおよびヘテロサイクリックＣ１−１０アルキルにより、１〜４回置換されていてもよく、ここにこれらのアリール、ヘテロアリールおよびヘテロサイクリック含有基は、また、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−４アルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により、１〜２回置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；および
ここに、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキルであるＲｄおよびＲｄ’基ならびに環を形成するＲｄおよびＲｄ’は、各々独立して、ハロゲン、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ハロ置換Ｃ１−４アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｆ、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’、ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４’Ｒ１４’Ｃ１−４アルキル、ＮＲ４’Ｒ１４’Ｓ（Ｏ）２Ｃ１−４アルキル、またはＮＲ４’Ｒ１４’により、１〜４回置換されていてもよく；
ＲｅおよびＲｅ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基から選択されるか；あるいはＲｅおよびＲｅ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜７員の置換されていてもよいヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；および
ここに、水素を除くこれらの基は、各々独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）ｍＲｆ’；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７；（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｄＲｄ’；Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキル；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）アリール；シアノ；ニトロ；Ｃ１−１０アルキル；Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロＣ１−４アルキルにより、１〜４回置換されていてもよく、ここにこれらのアリール、ヘテロサイクリック、およびヘテロアリール含有基は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により、１〜２回置換されていてもよく；
Ｒｆは、各々独立して、Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル基から選択され、ここに、これらの基は置換されていてもよく；
Ｒｊは、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ１−４アルキル基から選択され、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；
ｇは、０、または１、２、３、または４の整数であり；
ｎは、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｓは、各々独立して、１、２もしくは３の整数から選択され；
ｔは、２〜６の整数であり；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択され；
Ｚ’は、各々独立して、酸素、窒素、または硫黄から選択される］
により示される化合物およびその医薬上許容される塩、その溶媒和物もしくは生理学的に機能的な誘導体である。
【００３０】
適当には、式（Ｉ）、および（Ｉａ）ならびに本明細書に記載される他の式で示される化合物に関して、Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂである。
【００３１】
本発明の一の具体例において、Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂである。本発明の他の具体例において、Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂである。
適当には、Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択される。
【００３２】
一の具体例において、Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、またはハロ置換Ｃ１−４アルキルから選択される。他の具体例において、Ｒ１’は、各々独立して、フッ素、塩素、メチル、またはＣＦ３から選択される。
適当には、ｇは、０または１、２、３、または４の整数である。本発明の一の具体例において、ｇは、０、１または２である。
【００３３】
式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物に関して、Ｒ１’がフェニル環上のオルト位に置換されている場合、第２のＲ１’基もまた、環上に置換されており、好ましくは、第２の置換基は、オルト位以外にはない。適当には、フェニル環は２位に置換されており、第２の置換基が存在する場合は３位に置換されており、Ｒ１基を５位に有する。別として、Ｒ１’基は、他のオルト位である２位にあってもよく、Ｒ１基は３位にあり、この場合環位の番号は変更されるだろう。
【００３４】
適当には、ＲｄおよびＲｄ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−５シクロアルキル、Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいは、ＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく、ここに、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキルであるＲｄおよびＲｄ’基ならびに環を形成するＲｄおよびＲｄ’は、各々独立して、ハロゲン；ハロ置換Ｃ１−４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｃ１−４アルキル；ハロ置換Ｃ１−４アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍＲｆ；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’、ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル；Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４’Ｒ１４’Ｃ１−４アルキル；ＮＲ４’Ｒ１４’Ｓ（Ｏ）２Ｃ１−４アルキル；またはＮＲ４’Ｒ１４’により置換されていてもよい。
【００３５】
適当には、Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択される。
適当には、Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される。
適当には、ｖは、０または１〜２の整数である。
【００３６】
適当には、ｖ’は、０または１もしくは２の整数であｗる。
適当には、Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択される。
適当には、Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択される。
【００３７】
適当には、Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキルから選択され、水素を除くこれらの基は置換されていてもよい。
【００３８】
適当には、Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は、各々独立して、ハロゲン；ハロ置換Ｃ１−４アルキル；Ｃ１−４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−４アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−４アルキル；−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル；またはＮＲ２１’Ｒ３１’により、１〜４回、各々置換されていてもよい。
【００３９】
適当には、Ｒ２１’およびＲ３１’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ２１’およびＲ３１’は、それらが結合している窒素と一緒になって環化して、置換されていてもよい５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、Ｏ／Ｎ／Ｓから選択されるヘテロ原子を含有してもよい。
適当には、Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素を除く該基は、置換されていてもよい。
【００４０】
水素を除くＲｂ基は、各々独立して、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ、例えば、メトキシまたはエトキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；ＯＲ８、例えば、メトキシ、エトキシまたはフェノキシ；ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、例えば、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’’Ｒ１４’’；シアノ；ニトロ；ＮＲ１５Ｒ２５；−Ｚ’−（ＣＲ１０Ｒ２０）ｓ−Ｚ’−；Ｃ１−１０アルキル；Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル基、例えば、シクロプロピル、またはシクロプロピルメチル、またはシクロプロピルエチル等；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、例えばＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３、またはＣＦ３；置換されていてもよいアリール、例えば、フェニル、または置換されていてもよいアリールＣ１−１０アルキル、例えば、ベンジルまたはフェネチル；置換されていてもよいヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、または置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−１０アルキルにより、１回またはそれ以上、好ましくは、１〜４回置換されていてもよく、ここに、これらのアリール、ヘテロアリール、およびヘテロサイクリック含有基は、また、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により１〜２回置換されていてもよい。
【００４１】
−Ｚ’−（ＣＲ１０Ｒ２０）ｓ−Ｚ’基は、環、例えばジオキサラン環を形成する。適当には、Ｚ’は、各々独立して、酸素または硫黄から選択される。
適当には、ｓは、各々独立して、１、２もしくは３の整数から選択される。
適当には、Ｒ５は、ＳＲ５がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択される。
【００４２】
適当には、Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって環化して、置換されていてもよい５〜７員環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有してもよい。適当には、Ｒ４’およびＲ１４’が環化して、置換されていてもよい環を形成する場合、かかる環としては、限定するものではないが、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、およびチオモルホリン（硫黄が酸化されているものを含む）が挙げられる。
【００４３】
適当には、Ｒ４’’およびＲ１４’’は、各々独立して、水素またはＣ１−１０アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’’およびＲ１４’’は環化して、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜７員環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有してもよい。適当には、Ｒ４’’およびＲ１４’’が環化して、置換されていてもよい環を形成する場合、かかる環としては、限定するものではないが、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、およびチオモルホリン（硫黄が酸化しているものを含む）が含まれる。
【００４４】
適当には、Ｒｆは、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル基から選択され、水素を除くこれらの基は置換されていてもよい。
適当には、Ｒｊは、各々独立して、Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル基から選択され、これらの基は各々置換されていてもよい。
【００４５】
適当には、Ｒｂが置換されていてもよいＣ１−１０アルキルである場合、該基としては、限定するものではないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ヘプチル、２−メチルプロピル；ハロ置換アルキル、例えば、２，２，２−トリフルオロエチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル；シアノ置換アルキル、例えば、シアノメチル、シアノエチル；アルコキシ、チオまたはヒドロキシ置換アルキル、例えば、２−メトキシ−エチル、２−ヒドロキシプロピルまたはセリノール、またはエチルチオエチルが挙げられる。
【００４６】
別の具体例において、Ｒｂが置換されていてもよいＣ１−１０アルキルである場合、該基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、または２，２−ジメチルプロピルまたは２−ヒドロキシプロピルが挙げられる。
【００４７】
適当には、Ｒｂが置換されていてもよいヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルである場合、該ヘテロアリール含有基としては、限定するものではないが、フリル、ピラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサチアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、およびウラシル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、アザインドリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、シノリニル、プリニル、およびフタラジニルが挙げられる。
【００４８】
一の具体例において、Ｒｂが置換されていてもよいヘテロアリールである場合、これは、１，３−チアゾール−２−イルまたは５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル、イソキノリニル、チオフェン、例えば、３−チオフェン、インドール−５−イル、ピリジニル、例えば、ピリジン３−イル、またはピリジン−４−イル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１Ｈ−イミダゾール−４−イルまたは１Ｈ−イミダゾール−４−イルエチルである。さらに、ヘテロアリール環は置換されていてもよいチアゾリル、ピリジル、またはチオフェン環である。好ましくは、Ｒｂは置換されていてもよい１，３−チアゾール−２−イルである。
【００４９】
適当には、Ｒｂは置換されていてもよいヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックアルキルである場合、ヘテロサイクリック含有基は、限定するものではないが、テトラヒドロピロール、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン（硫黄部分が酸化されているものも含む）、アゼピン、ジアゼピン、アジリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−オキソ−１−ピロリジニル、１，３−ベンズジオキソール−５−イル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、インドリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノおよびチオモルホリノ（硫黄部分が酸化されているものも含む）が挙げられる。一の具体例において、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックアルキル基は、ピラゾール−３−イル、４−モルホリノ、非置換または置換２−フラニル、２−フラニルメチル、２−チエニル、２−チエニルメチル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４イルメチル、テトラヒドロ−２−フラニル、またはテトラヒドロ−２−フラニルメチルである。
【００５０】
適当には、Ｒｂが置換されていてもよいアリールまたはアリールアルキル基である場合、アリール含有基は、非置換であっても、または、各々独立して、ハロゲン、アルキル、シアノ、ＯＲ８、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、Ｃ（Ｏ）Ｒｊ、Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ、−Ｚ’−（ＣＲ１０Ｒ２０）ｓ−Ｚ’、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、または置換されていてもよいアリールにより１回またはそれ以上置換されていてもよい。
【００５１】
一の具体例において、Ｒｂは、フェニル、またはナフチレン、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、６−メチルフェニル、２−メチルフェニル、３−アミノフェニル、３，４−ジメチルフェニル、４−メチル−３−フルオロフェニル、４−トリフルオロフェニル、４−エトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、４−チオメチルフェニル、４−アセチルフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピル、２，３−ジフルオロ−ベンジル、３，５−ジフルオロ−ベンジル、ビフェニル、４’−フルオロビフェニル、４−スルホンアミド−２−メチルフェニル、または３−フェニルオキシフェニル、４−フェニルオキシフェニル、４−（１−ピペリジニルスルホニル）−フェニル、または３−（アミノカルボニル）フェニルである。
【００５２】
他の具体例において、Ｒｂは、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジフルオロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル、４−メチル−３−フルオロフェニル、４−トリフルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−エトキシフェニル、４−メトキシフェニル、３−シアノフェニル、４−シアノフェニル、４−チオメチルフェニル、４−アセチルフェニル、４−ジメチルアミノフェニル、ビフェニル、４’−フルオロビフェニル、４−スルホンアミド−２−メチルフェニル、３−フェニルオキシフェニル、ベンジル、またはフェネチルである。さらに、Ｒｂは４−フルオロフェニルである。
【００５３】
適当には、Ｒｂが置換されていてもよいシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基である場合、基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、またはシクロペンチルメチルである。他の具体例において、Ｒｂはシクロプロピルまたはシクロプロピルメチル基である。
【００５４】
他の具体例において、Ｒｂは、Ｃ１−１０アルキル、ヘテロアリール、またはアリールであり、すべて置換されていてもよい。
他の具体例において、Ｒｂは水素、または置換されていてもよいアルキルである。
【００５５】
本発明の一の具体例において、Ｒｂは、アルキル、例えばプロピルまたはイソプロピル；ヘテロアリール、例えばチアゾリル；アリール、例えばフェニル、または４−Ｆフェニル；アリールアルキル、またはシクロアルキルアルキル基であり、これらはすべて置換されていてもよい。他の具体例において、Ｒｂは、アルキル、ヘテロアリール、またはアリールであり、これらはすべて置換されていてもよい。
【００５６】
他の具体例において、Ｒｂは、Ｃ１−１０アルキル、ヘテロアリール、またはアリールであり、これらはすべて置換されていてもよい。
適当には、ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択される。
【００５７】
適宜、例えば、ｎ、ｎ’、ｍ、ｑ’、ｓ、ｔ、またはｖ’などの個々の整数値に関して、各々独立して選択される。
【００５８】
適当には、Ｒ８は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は、ハロゲン；ハロ置換Ｃ１−４アルキル；Ｃ１−４アルキル；Ｃ３−５シクロアルキル；Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−４アルキル；ハロ置換Ｃ１−４アルキル；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−４アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−４アルキル；−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−４アルキル；ＮＲ２１’Ｒ３１’；またはアリールまたはアリールアルキルにより、１〜４回置換されていてもよく、ここにこれらのアリール含有基は、また、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−４アルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により、１〜２回置換されていてもよい。
【００５９】
適当には、Ｒ１５およびＲ２５は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、またはアリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ１５およびＲ２５それらが結合している窒素と一緒になって、４〜７員の置換されていてもよいヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；ここに、これらの基は、各々独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；Ｃ１−４アルキル；ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキル；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）アリール；ＮＲ４’Ｒ１４’；シアノ；ニトロ；Ｃ１−１０アルキル；Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリックおよびヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロＣ１−４アルキルにより１〜４回置換されていてもよく、ここに、これらのアリール、ヘテロサイクリックおよびヘテロアリール含有基は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により、１〜２回置換されていてもよい。
【００６０】
適当には、Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいアリール−Ｃ１−４アルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−４アルキル、置換されていてもよいヘテロサイクリック、または置換されていてもよいヘテロサイクリックＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよい。
【００６１】
Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ１−４アルキル基、ならびに環を形成するＲ４およびＲ１４における水素を除くＲ４およびＲ１４基は、各々独立して、ハロゲン、例えば、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ、例えば、メトキシまたはエトキシ；Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；ＳＲ５；Ｓ（Ｏ）Ｒ５；Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、例えば、メチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’；（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７；（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｄＲｄ’；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキル；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）アリール；ＮＲ４’Ｒ１４’；シアノ；ニトロ；Ｃ１−１０アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｔ−ブチル等；Ｃ３−７シクロアルキルおよびＣ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、例えば、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、またはシクロプロピルエチル等；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、例えばＣＦ２ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３、またはＣＦ３；置換されていてもよいアリールにより１回またはそれ以上置換されているＣ１−１０アルキル；置換されていてもよいアリール、例えば、フェニル、または置換されていてもよいアリールＣ１−４アルキル、例えば、ベンジルまたはフェネチル；非置換または置換ヘテロアリール、またはヘテロＣ１−４アルキル、非置換または置換ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ１−４アルキルにより、１回またはそれ以上、好ましくは、１〜４回置換されていてもよく、ここに、これらのアリール、ヘテロアリールおよびヘテロサイクリック含有基は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、またはＣＦ３により１〜２回置換されていてもよい。
【００６２】
適当には、Ｒ４およびＲ１４が窒素と一緒になって環化して、上記したような置換されていてもよい環を形成し、該環としては、限定するものではないが、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、およびチオモルホリン（硫黄が酸化されているものも含む）が挙げられる。
【００６３】
適当には、Ｒ６は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−１０アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は、各々独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍアルキル；Ｃ（Ｏ）；ＮＲ４’Ｒ１４’；Ｃ１−１０アルキル；Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；置換アリールまたはアリールＣ１−４アルキル、非置換または置換ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル、または非置換または置換ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリックＣ１−４アルキルにより、１回またはそれ以上、適当には１〜２回置換されていてもよく；ここに、これらのアリール、ヘテロサイクリック、またはヘテロアリール含有基は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により、１〜２回置換されていてもよい。
【００６４】
適当には、Ｒ９は、各々独立して、水素、Ｃ（Ｚ）Ｒ６、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいアリール−Ｃ１−４アルキルから選択される。これらのアルキル、アリールおよびアリールアルキル基は、各々独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍアルキル；−Ｃ（Ｏ）；ＮＲ４’Ｒ１４’；Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；アリールまたはアリールＣ１−４アルキルにより、１または２置換されていてもよく、これらのアリール含有基は、各々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−４アルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により、１または２回置換されていてもよい。
【００６５】
適当には、Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、該基は、各々独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲ１６Ｒ２６、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により、１回またはそれ以上、適当には１〜４回置換されていてもよい。
【００６６】
一の具体例において、Ｒ３基は、各々独立して、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−６シクロアルケニル、Ｃ５−６シクロアルケニルＣ１−４アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲ１６Ｒ２６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲ１６Ｒ２６により、１〜４回置換されていてもよい。
【００６７】
一の具体例において、Ｒ３基は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲ１６Ｒ２６、またはハロ置換Ｃ１−１０アルキルるから独立して選択される任意のＲ３置換基により、１回またはそれ以上、適当には１〜４回置換されていてもよい。
【００６８】
他の具体例において、任意置換基は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−１０アルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、またはハロ置換Ｃ１−１０アルキルから選択される。他の具体例において、Ｒ３置換基は、独立して、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、またはＣ１−１０アルキル、例えばメチルから選択される。
【００６９】
一の具体例において、Ｒ３基は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキルアルキル、または置換されていてもよいアリールから選択される。他の具体例において、Ｒ３基は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、または置換されていてもよいアリールから選択される。他の具体例において、Ｒ３は、置換されていてもよいフェニルである。さらなる具体例として、Ｒ３は、各々独立して、フッ素、塩素、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、メチル、またはトリフルオロメチルにより１回またはそれ以上置換されているフェニル環である。好ましくは、Ｒ３は２，６−ジフルオロフェニルである。
【００７０】
適当には、一の具体例において、Ｒ３がアリール基である場合、これはフェニル環である。フェニル環は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、またはハロ置換Ｃ１−４アルキルにより、１回またはそれ以上、適当には１〜４価値置換されていてもよい。フェニル環は、適当には、２，４もしくは６−位で置換、または２，４−位もしくは２，６−位で二置換、例えば２−フルオロ、４−フルオロ、２，４−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、または２−メチル−４−フルオロ置換；あるいは２，４，６−位で三置換、例えば２，４，６−トリフルオロ置換されている。
【００７１】
適当には、Ｒ７は、各々独立して、Ｃ１−６アルキル、アリール、アリールＣ１−６アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ１−６アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールＣ１−６アルキルから選択され；ここに、これらの基は、各々独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍアルキル；Ｃ（Ｏ）；ＮＲ４’Ｒ１４’；Ｃ１−１０アルキル；Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；アリールまたはアリールＣ１−４アルキル基により１〜４回置換されていてもよく、ここに、これらのアリール含有基は、また、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により１〜２回置換されていてもよい。
【００７２】
適当には、Ｒ１６およびＲ２６は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択されるか；あるいはＲ１６およびＲ２６は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜７員の非置換または置換ヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよい。
適当には、ｎは０、または１〜１０の整数である。
【００７３】
適当には、Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’である。
本発明の一の具体例において、Ｘは、Ｎ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’である。
適当には、Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０である本発明の一の具体例において、Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、またはＯである。
適当には、Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択される。
【００７４】
適当には、ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除く基はすべて置換されていてもよい）から選択され、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよい。
【００７５】
適当には、Ｒ１１は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択される。
適当には、Ｒ２は、水素、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル、置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキルアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールＣ１−１０アルキル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−１０アルキル、置換されていてもよいヘテロサイクリック、置換されていてもよいヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基から独立して選択されるか；あるいはＲ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基である。
適当には、ｑ’は０、または１〜６の整数である。
【００７６】
水素を除くＲ２基は、各々独立して、Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−１０アルキル、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’Ｃ１−４アルキルＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（＝ＮＯＲ６）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により、１回またはそれ以上、好ましくは、１〜４回置換されていてもよい。
【００７７】
適当には、ＲｅおよびＲｅ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（これらの基は置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲｅおよびＲｅ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、４〜７員の置換されていてもよいヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；水素を除き、形成された環を含むこれらの基は、各々独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；Ｃ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−４アルキル；Ｓ（Ｏ）ｍＲｆ’；Ｃ（Ｏ）Ｒｊ；Ｃ（Ｏ）ＯＲｊ；（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７；（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｄＲｄ’；Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキル；ＮＲ４’Ｃ（Ｏ）アリール；シアノ；ニトロ；ＮＲ４’Ｒ１４’；Ｃ１−１０アルキル；Ｃ３−７シクロアルキル；Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル；アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロＣ１−４アルキルにより１〜４回置換されていてもよく、ここにこれらのリール、ヘテロサイクリックまたはヘテロアリール含有基は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−１０アルコキシ、Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ、Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により１〜２回置換されていてもよい。
【００７８】
適当には、Ｒｆ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル基から選択され、水素を除くこれらの基は置換されていてもよい。
【００７９】
ＸはＲ２であり、Ｒ２が置換されていてもよいヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリックアルキルである場合、ヘテロサイクリック含有基は、適当には、テトラヒドロピロール、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン（硫黄部分が酸化されているものも含む）、アジリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−オキソ−１−ピロリジニル、１，３−ベンズジオキソール−５−イル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、インドリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノおよびチオモルホリノ（硫黄部分が酸化されているものも含む）から選択される。
一の具体例において、Ｒ２は置換されていてもよいピペリジニルまたはピペラジニル環である。
【００８０】
他の具体例において、Ｒ２が置換されていてもよいヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリックアルキル環である場合、該環は、独立して、置換されていてもよいヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックアルキル、アリール、アリールアルキル、アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により、１回またはそれ以上置換されていてもよい。第２のヘテロサイクリック環は、適当には、置換されていてもよいテトラヒドロピロール、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン（硫黄部分が酸化されているものも含む）、アジリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−オキソ−１−ピロリジニル、１，３−ベンズジオキソール−５−イル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、インドリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ジアゼピン、モルホリノまたはチオモルホリノ（硫黄部分が酸化されているものも含む）から選択される。適当には、第２のヘテロサイクリック環は、モルホリノ、ピペリジン、またはピロリジニルから選択される。
【００８１】
一の具体例において、Ｒ２は、４−アミノ−１−ピペリジニル、１，１−ジメチルエチル）オキシ］−カルボニル｝アミノ）−１−ピペリジニル、４−メチル−１−ピペラジニル、４−エチル−１−ピペラジニル、４−プロピル−１−ピペラジニル、４−ブチル−１−ピペラジニル、４−（メチルアミノ）−１−ピペリジニル、１，１−ジメチルエチル−４−ピペリジニル｝メチルカルバメート、４−フェニル−１−ピペラジニル、１，４’−ビピペリジン−１’−イル、４−（１−ピロリジニル）−１−ピペリジニル、４−メチル−１，４’−ビピペリジン−１’−イル、４−（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル、４−（ジフェニルメチル）−１−ピペラジニル、または４−メチルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イルである。
【００８２】
適当には、Ｒ２’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は、各々独立して、Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−１０アルキル、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）、シアノ、ニトロ、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’Ｃ１−４アルキルＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（＝ＮＯＲ６）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により１〜４回、各々置換されていてもよい。
一の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である場合、Ｒ２’、またはＲ２’’の一方は、水素またはメチルである。
【００８３】
一の具体例において、Ｒ２’が置換されていてもよいヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキルである場合、ヘテロサイクリック含有基は、各々独立して、Ｃ１−１０アルキル、アリール、ヘテロサイクリック、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６により１回またはそれ以上置換されている。さらに具体的には、メチル、エチル、ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−ＣＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＣＨ３、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル、ピペリジン、ピロリジン、１−エチルプロピル、４−メチル−１，４’−ビピペリジン−１’−イル、１，４’−ビピペリジン−１’−イル、モルホリノである。
【００８４】
一の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である場合、Ｒ２’は置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、シクロアルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル、ヘテロアリールアルキルである。適当には、Ｒ２’が置換されていてもよいシクロアルキルである場合、これはシクロヘキシル環である。一の具体例において、シクロヘキシル環は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’により、１回またはそれ以上置換されていてもよい。
【００８５】
適当には、Ｒ２’が置換されていてもよいヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキルである場合、環は、テトラヒドロピロール、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン（硫黄部分が酸化されているものも含む）、アジリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−オキソ−１−ピロリジニル、１，３−ベンズジオキソール−５−イル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、インドリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ジアゼピン、ヘキサヒドロ−１−Ｈ−アゼピン、モルホリノまたはチオモルホリノ（硫黄部分が酸化されているものも含む）から選択される。好ましくは、該環は、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、モルホリノ、ヘキサヒドロ−１−Ｈ−アゼピン環である。一の具体例において、環は、Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールアルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により１回またはそれ以上、適当には１〜４回置換されている。
【００８６】
一の具体例において、（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）は、１−（フェニルメチル）−４−ピペリジンアミン、２−［４−（フェニルメチル）−１−ピペラジニル］エチルアミン、２−（１−ピペリジニル）エチルアミン、２−（１−メチル−２−ピロリジニル）エチルアミン、１−［（フェニルメチル）−３−ピロリジニル］アミン、３−［（１−ピロリジニル）プロピル］アミン、３−［（ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−イル）プロピル］アミン、（１−メチル−４−ピペリジニル）アミン、３−［（４−モルホリニル）プロピル］アミン、３−［（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピル］−アミン、２−［（４−モルホリニル）エチル］アミン、２−［（１−ピロリジニル）エチル］−アミン、または［（１−エチル−２−ピロリジニル）メチル］アミノである。
【００８７】
一の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）であり、Ｒ２’が置換されていてもよいＣ１−１０アルキルである場合、該アルキルは、独立して、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’Ｃ１−４アルキルＮＲｅＲｅ’により１回またはそれ以上置換されている。一の具体例において、ＲｅおよびＲｅ’は、独立して、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、またはｔ−ブチルである。好ましくは、（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）は、３−（ジメチルアミノ）プロピル（メチル）アミン、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミン、プロピルアミン、（２，２−ジメチルプロピル）アミン、（２−ヒドロキシプロピル）アミノ、２−（ジメチルアミノ）エチルアミン、２−（ジメチルアミノ）エチル（メチル）アミン、３−（ジメチルアミノ）プロピルアミン、２−（ジメチルアミノ）エチル（メチル）アミン、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミン、２−（メチルアミノ）エチルアミン、［（１−メチルエチル）アミノ］エチルアミン、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミン、３−（ジブチルアミノ）プロピルアミン、３−［（１−メチルエチル）アミノ］プロピルアミン、３−（１，１−ジメチルエチル）アミノプロピルアミン、３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピルアミン、４−（ジエチルアミノ）−１−メチルブチルアミン、または３−［［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−（メチル）アミノ］プロピル（メチル）アミンである。
【００８８】
適当には、Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基から選択され、水素を除く基は、各々独立して、Ｃ１−１０アルキル、ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−１０アルキル、ハロゲン、−Ｃ（Ｏ）、シアノ、ニトロ、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’Ｃ１−４アルキルＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（＝ＮＯＲ６）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲｅＲｅ’、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により１〜４回置換されていてもよく；あるいは、Ｒ２’’は（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）である。
適当には、ｔは２〜６の整数である。
適当には、ｑは、０または１〜１０の整数である。
【００８９】
適当には、Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルである。
適当には、Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルである。
適当には、Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルである。
【００９０】
Ａ１、Ａ２、およびＡ３Ｃ１−１０アルキル基は、各々独立して、ハロゲン、例えば塩素、フッ素、臭素、またはヨウ素；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、例えばＣＦ３、またはＣＨＦ２ＣＦ３；Ｃ２−１０アルケニル、Ｃ２−１０アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−１０アルキル、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳＨ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）ｍＲ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）２Ｒ７、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲ４Ｒ１４、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣＮ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＳ（Ｏ）２ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＯＲ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＣ（Ｚ）ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｒ６、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（＝Ｎ（Ｒ１０’））ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＣ（Ｚ）ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＮＲ４Ｒ１４、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７により、１回またはそれ以上、好ましくは、１〜４回置換されていてもよい。
【００９１】
本発明の他の具体例において、ＸはＲ２、であり、Ｒ２は（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）である。さらなる具体例において、ｑ’は０である。
他の具体例において、Ｒ２が（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基である場合、ｑ’は０であり、Ｘ１は窒素であり、ｑは０または１であり、Ａ１は置換されていてもよいヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリックアルキルであり、Ａ２は置換されていてもよいアリールである。
さらに具体的には、Ｒ２は２−フェニル−２−（１−ピロリジニル）エチル］アミノ、または１−フェニル−２−（１−ピロリジニル）エチル］アミノである。
【００９２】
本発明の一の具体例において、１個またはそれ以上のＡ１、Ａ２およびＡ３基は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６により置換されている。本発明の他の具体例において、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＯＲ６におけるＲ６置換基は水素である。
【００９３】
本発明のさらなる別の具体例において、ＸはＲ２であり、Ｒ２は（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、例えばＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２、またはＣ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）２であるか；あるいはＲ２は（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）であり、ｑ’は０であり、基は（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）２、またはＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＯＨ）２であり；他の具体例において、Ｘ１は酸素または窒素である。
【００９４】
本発明の一の具体例において、ＸはＲ２、ＯＲ２’、（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４、または（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である。
他の具体例において、ＸはＳ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４、または（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である。
【００９５】
さらなる別の具体例において、Ｘは、（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４、または（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である。
さらなる別の具体例において、Ｘは（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４である。
さらなる別の具体例において、Ｘは（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である。
本発明の一の具体例において、ＸはＲ２、ＯＲ２’、（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４、または（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である。
【００９６】
適当には、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４である場合、Ｒ４およびＲ１４は、Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキルである。適当には、Ｃ１−４アルキルは、各々独立して、ＮＲ４’Ｒ１４’；ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＮＲ４’Ｒ１４’；またはＮＲ４’Ｃ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキルにより１回またはそれ以上置換されていてもよい。好ましくは、Ｃ１−４アルキルはＮＲ４’Ｒ１４’により置換されている。
【００９７】
一の具体例において、Ｒ４およびＲ１４が環化していない場合、少なくとも１つのＲ４およびＲ１４は水素であってもよい。他の具体例において、Ｒ４およびＲ１４のいずれもは水素でない。
一の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４である場合、Ｒ４およびＲ１４の一方は、水素であり、他方は置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−４アルキルである。適当には、置換されていてもよいヘテロアリールアルキルは、イミダゾリルアルキル、例えば１Ｈ−イミダゾール−２−イル−メチル基である。
【００９８】
他の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４であり、Ｒ４およびＲ１４の一方がヘテロアリールＣ１−４アルキル基である場合、該ヘテロアリール環は、置換されていてもよいチエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ベンゾキサゾリル、ベンズイミダゾリル、およびベンゾチアゾリルから選択される。適当には、ヘテロアリールＣ１−４アルキルは、置換されていてもよいピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イミダゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイミダゾリル、およびベンゾチアゾリルから選択される。
【００９９】
他の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４であり、Ｒ４およびＲ１４がヘテロサイクリックＣ１−４アルキル基である場合、置換されていてもよいヘテロサイクリック環は、置換されていてもよいテトラヒドロピロール、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、インドリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびモルホリノから選択される。適当には、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル基は、置換されていてもよいピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、およびモルホリノから選択される。
【０１００】
他の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４であり、Ｒ４およびＲ１４が窒素と一緒になって環化して、置換されていてもよい環を形成する場合、該環は、限定するものではないが、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、ジアゼピン、およびモルホリンを含む。
【０１０１】
一の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮＲ４Ｒ１４である場合、Ｒ４およびＲ１４置換基は、環化して５または６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は上記のように置換されていてもよい。Ｒ４およびＲ１４置換基が、環化して４〜７員環を形成する場合、任意の置換基は、適当には、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロサイクリック、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）ＯＲ７、ＮＲ４’Ｒ１４’、または置換されていてもよいアリールにより１回またはそれ以上置換されているＣ１−１０アルキルから選択される。かかる置換基は、より具体的には、フェニル、ピロリジニル、モルホリノ、ピペラジニル、４−メチル−１−ピペラジニル、ピペリジニル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、５−クロロ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、ジフェニルメチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、アミノ、メチルアミノ、およびジメチルアミノを含む。
【０１０２】
一の具体例において、Ｘ置換基は、１，４’−ビピペリン−１−イル環であり、これは、例えば４−メチル−１，４’−ビピペリン−１−イル；４−ピペリジニルアミノ、４−アミノ−１−ピペリジニル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ、４−メチル−１−ピペラジニル、（４−モルホリニル）−１−ピペリジニル、（４−メチル−１−ピペラジニル）−１−ピペリジニル、４−エチル−１−ピペラジニル、（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−１−ピペリジニル、５−クロロ−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）−１−ピペリジニル、４−（１−ピロリジニル）−１−ピペリジニル、４−（ジフェニルメチル）−１−ピペラジニル、４−メチルヘキサヒドロ−１Ｈ−１，４−ジアゼピン−１−イル、４−プロピル−１−ピペラジニル、または４−ブチル−１−ピペラジニルに置換されていてもよい。さらなる具体例において、Ｘ置換基は、置換されていてもよい１，４’−ビピペリン−１’イル環、４−アミノ−１−ピペリジニル、または２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノである。
【０１０３】
他の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である場合、Ｒ２’は置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基であり、アルキルは（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’により置換されていてもよく、ＲｅおよびＲｅ’は水素、または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルである。適当には、Ｘ基は、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミノ、３−（ジメチルアミノ）プロピル（メチル）アミノ、３−（ジメチルアミノ）プロピル（メチル）アミノ、２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ、１−（メチルエチル）アミノ−プロピルアミノ、（１，１−ジメチルエチル）アミノプロピルアミノ、（１−メチルエチル）アミノエチルアミノ、２−（メチルアミノ）エチルアミノ、２−アミノエチル（メチル）アミノ、または２−（ジメチルアミノ）エチル（メチル）アミノである。
【０１０４】
他の具体例において、Ｘが（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）である場合、Ｒ２’基が置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−１０アルキルである場合、該ヘテロアリール基は、適当には、置換されていてもよいイミダゾールである。
【０１０５】
本発明の一の具体例において、Ｒ４およびＲ１４が環化していない場合、少なくとも１つのＲ４およびＲ１４は水素である。
【０１０６】
一の具体例において、Ｒ３は２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｒ１’は、各々独立して、水素、フッ素、またはメチルから選択され；ｇは１または２であり；Ｒ１はＣ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＣ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂから選択される。好ましくは、Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂから選択される。他の具体例において、Ｒｂ基は、チアゾリル、Ｃ１−１０アルキルまたは置換されていてもよいアリールから選択される。他の具体例において、Ｒｂ基は、プロピルまたは４−フルオロフェニルである。他の具体例において、Ｒｂ基はチアゾリルである。
【０１０７】
他の具体例において、Ｘは、適当には、（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノまたは４−メチル−１，４’−ビピペリジン−１’−イル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ、４−アミノ−１−ピペリジニル、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミノ、３−（ジメチルアミノ）プロピル（メチル）アミノ、３−（ジメチルアミノ）プロピル（メチル）アミノ、２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ、１−メチルエチル）アミノ−プロピルアミノ、（１，１−ジメチルエチル）アミノプロピルアミノ、（１−メチルエチル）アミノエチルアミノ、２−（メチルアミノ）エチルアミノ、２−アミノエチル（メチル）アミノ、または２−（ジメチルアミノ）エチル（メチル）アミノから選択される。
【０１０８】
一の具体例において、Ｒ３は２，６−ジフルオロフェニルであり、Ｒ１’は、各々独立して、水素、フッ素、またはメチルから選択され；ｇは１または２であり；Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂから選択され、Ｒｂ基は、Ｃ１−１０アルキルまたは置換されていてもよいアリール、好ましくは、プロピルまたは４−フルオロフェニル、または置換されていてもよいヘテロアリール、好ましくは、チアゾリルであり；Ｘは（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）であり、ｎは０である。他の具体例において、Ｘは（ＣＨ２）ｎＮ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）であり、Ｒ２’’は水素であり、ｎは０であり、Ｒ２’は（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎＮＲｅＲｅ’により置換されているアルキルである。さらなる具体例において、ＲｅおよびＲｅ’は、置換されていてもよいＣ１−４アルキル、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、またはｔ−ブチル、好ましくは、エチルから独立して選択される。
【０１０９】
本発明の他の具体例は、Ｒ１がＣ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、であり、Ｒｂが置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−１０アルキル、置換されていてもよいヘテロサイクリックおよび置換されていてもよいヘテロサイクリックＣ１−１０アルキルである、式（Ｉｃ）で示される化合物属、式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物の亜属である。
【０１１０】
他の具体例において、式（Ｉｃ）で示される化合物に関して、Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり、Ｒｂは置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールＣ１−１０アルキルである。
【０１１１】
適当には、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロサイクリックおよびヘテロサイクリックアルキル基は、式（Ｉ）および（Ｉａ）の記載と同意義である。好ましいヘテロアリール環は、置換されていてもよいチアゾリル環、ピリジル、またはチオフェン環である。
【０１１２】
本発明の一の具体例において、式（Ｉ）、（Ｉａ）、および（Ｉｃ）ならびに本明細書に記載の他の式で示される化合物に関して、Ｒ１’は、水素、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、またはハロ置換Ｃ１−４アルキルから独立して選択される。他の具体例において、Ｒ１’は、水素、フッ素、塩素、メチル、またはＣＦ３から独立して選択される。一の具体例において、Ｒ１’がフェニル環上のオルト位に置換されており、第２のＲ１’基は、環上に置換されている場合、好ましくは、第２の置換基は、他のオルト位には存在しない。
本発明の一の具体例において、ｇは１または２である。
【０１１３】
適当には、一の具体例において、Ｒ３がアリール基である場合、それはフェニル環であり、フェニル環は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、またはハロ置換Ｃ１−４アルキルにより１回またはそれ以上、適当には１〜４回置換されていてもよい。フェニル環は、適当には、２，４、または６−位で置換、または２，４−位で二置換、例えば２−フルオロ、４−フルオロ、２，４−ジフルオロ、２，６−ジフルオロ、６−ジフルオロ、または２−メチル−４−フルオロ置換されていてもよく；または２、４、６−位で三置換、例えば２，４，６−トリフルオロ置換かれていてもよい。好ましくは、Ｒ３は、２，６−ジフルオロフェニルである。
【０１１４】
一の具体例において、Ｒ３は２、６−ジフルオロフェニルであり、Ｒ１’は、各々独立して、水素、フッ素、またはメチルから選択され；ｇは１または２である。
【０１１５】
本発明の他の具体例において、式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物は、用語Ｘに関して、米国特許第６、８０９、１９９号（出典明示により本明細書に組み入れる）に開示されているＢ−Ｎｏｎ−Ａｒ−ｃｙｃ基を含む。
【０１１６】
米国特許第６，８０９，１９９号に開示されているように，Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃは、適当は：
【化３】
0005037487.tif 000004
［式中：
ｄは、１、２、３、または４の整数であり；
ｄ’は、０、または１、２もしくは３の整数であり；
ｄ’’は、０、または１、２もしくは３の整数であり；
ｅは、０、または１、２、３もしくは４の整数であり；
ｅ’は、０、または１、２もしくは３の整数であり；
ｅ’’は、０、または１、２もしくは３の整数であり；
ｆは、０、または１、２もしくは３の整数であり；
ｄ＋ｅは、２、３、４、５、または６であり；
ｄ’＋ｅ’’はｄであり；
ｅ’＋ｅ’’はｍであり；
適当には、Ｒ７’、Ｒ７７およびＲ７７’’は、各々独立して、水素、Ｃ１−６アルキル−基、Ｃ２−６アルケニル−基、Ｃ４−６シクロアルキル−Ｃ０−６アルキル−基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−Ｃ１−４アルキル−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）−基、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）基、Ｃ１−３アルキル−ＣＯＣ０−４アルキル−基、Ｃ０−６アルキル−Ｏ−−Ｃ（Ｏ）Ｃ０−４アルキル−基、Ｃ０−６アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＯＣ０−４アルキル−基、Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）Ｃ（Ｏ）（Ｃ０−４アルキル）−基、フェニル−Ｃ０−４アルキル−基、ピリジル−Ｃ０−４アルキル−基、ピリミジニル−Ｃ０−４アルキル−基、ピラジニル−Ｃ０−４アルキル−基、チオフェニル−Ｃ０−４アルキル−基、ピラゾリル−Ｃ０−４アルキル−基、イミダゾリル−Ｃ０−４アルキル−基、トリアゾリル−Ｃ０−４アルキル−基、アゼチジニル−Ｃ０−４アルキル−基、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−基、イソキノリニル−Ｃ０−４アルキル−基、インダニル−Ｃ０−４アルキル−基、ベンゾチアゾリル−Ｃ０−４アルキル−基から選択され、これらの基はいずれも、１−６個の置換基により置換されていてもよく、個々の置換基は独立して、−ＯＨ、−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）（Ｃ０−４アルキル）、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−６アルコキシル、Ｃ１−６アルキル−ＣＯＣ０−４アルキル−、ピロリジニル−Ｃ０−４アルキル−、またはハロゲンであり；またはＲ７’は、環水素が存在しない結合と一緒になって、＝Ｏを示す］
から選択される。
【０１１７】
適当には、Ｂは、−Ｃ１−６アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｏ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−Ｃ３−７シクロアルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｎ（Ｃ０−３アルキル）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＮＨ−−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−Ｓ−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＳＯ２−Ｃ０−３アルキル−、−Ｃ０−３アルキル−ＰＨ−Ｃ０−３アルキル−、Ｃ０−３アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｃ０−３アルキル、または直接結合である。
【０１１８】
適当には、Ｅ１はＣＨ、Ｎ、またはＣＲ６６であるか；あるいはＢおよびＥ１は一緒になって二重結合、すなわち−ＣＨ＝Ｃを形成してもよい。
適当には、Ｅ２はＣＨ２、ＣＨＲ７７、Ｃ（ＯＨ）Ｒ７７ＮＨ、ＮＲ７７、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ）−、または−Ｓ（Ｏ）２−である。
適当には、Ｒ６６ハロゲン、Ｃ０−４アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ（Ｃ０−４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｃ０−４アルキル）−（Ｃ０−４アルキル）から各々独立して選択される。
【０１１９】
本発明の別の具体例において、Ｎｏｎ−Ａｒ−Ｃｙｃは：
【化４】
0005037487.tif 000005
である。
【０１２０】
本発明の他の具体例において、式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物は、用語Ｘに関して、ＷＯ２００４／０７３６２８、Ｂｏｅｈｍｅｔａｌ（２００４年９月に公開）（出典明示により本明細書に組み入れる）に開示されているＸ基を含む。
【０１２１】
本発明の他の具体例において、式（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物は構造式：
【化５】
0005037487.tif 000006
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１２２】
本発明の他の態様は、式：
【化６】
0005037487.tif 000007
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｇ５およびＧ６は、窒素またはＣＨから独立して選択され；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１２３】
式（Ｉ）および（Ｉａ）および式（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物と式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）で示される化合物〜式（Ｖ）および（Ｖａ）の間の違いは、単にＲ１基の環置換にあるだけでなく、ピリジル環の窒素の環位、例えば、Ｇ５およびＧ６可変部にもあることは明らかだろう。すべての残りの可変部は、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）〜式（Ｖ）および（Ｖａ）において、式（Ｉ）および（Ｉａ）等に記載のものと同じ意味を有する。
【０１２４】
本発明の別の態様は、式：
【化７】
0005037487.tif 000008
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｇ５およびＧ６は、窒素またはＣＨから独立して選択され；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１２５】
式（ＩＶ）および（ＩＶａ）で示される代表的な化合物は：
４−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］安息香酸；
４−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−プロピルベンズアミド；
４−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド；
Ｎ−シクロプロピル−４−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］ベンズアミド；
４−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド；
４−［２−｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド、である。
【０１２６】
本発明の別の態様は、式：
【化８】
0005037487.tif 000009
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、窒素またはＣＨから選択され：
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｇ５およびＧ６は窒素およびＣＨであり、ただしＧ５またはＧ６の一方が窒素であり、他方がＣＨである；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１２７】
本発明の別の態様は、式：
【化９】
0005037487.tif 000010
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、窒素またはＣＨから選択され：
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｇ５、Ｇ６、Ｇ７およびＧ８の１つは窒素である、他はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１２８】
式（Ｉ）および（Ｉａ）、および式（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物と式（ＶＩＩ）〜式（ＶＩｉ）で示される化合物間の違いは、Ｒ１基の環置換だけでなく、ピリミジン環の２つの窒素の位置にあることは明らかだろう。すべての残りの可変部は、式（ＶＩ）〜式（ＶＩｉ）関して、ｒ式（Ｉ）および（Ｉａ）等の記載と同じ意味を有する。
【０１２９】
本発明の別の態様は、式：
【化１０】
0005037487.tif 000011
［式中：
Ｇ１およびＧ２は窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｇ５およびＧ６は窒素であり；
Ｇ７およびＧ８はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１３０】
本発明の別の態様は、式：
【化１１】
0005037487.tif 000012
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、窒素またはＣＨから独立して選択され；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｇ６およびＧ８は窒素であり；
Ｇ５およびＧ７はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１３１】
本発明の別の態様は、式：
【化１２】
0005037487.tif 000013
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｇ５およびＧ８は窒素であり；
Ｇ６およびＧ７はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１３２】
本発明の別の態様は、式：
【化１３】
0005037487.tif 000014
［式中：
Ｇ１およびＧ２は、窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｇ６およびＧ７は窒素であり；
Ｇ５およびＧ８はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１３３】
本発明の別の態様は、式（Ａ）および（Ａ１）：
【化１４】
0005037487.tif 000015
［式中：
Ｇ１、およびＧ２は、独立して、窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒｘ）（Ｒｚ）、Ｃ（Ｏ）、Ｎ（Ｒｚ）、Ｎ（Ｒｗ）Ｃ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、酸素、ＯＣ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＳ（Ｏ）ｍＣ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり；
Ｒｘは、水素、Ｃ１−２アルキル、Ｎ（Ｒｖ）２、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−２アルコキシ、またはＳ（Ｏ）ｍＣ１−２アルキルであり；
Ｒｙは、水素またはＣ１−２アルキルであり；
Ｒｚ’は、水素またはＣ１−２アルキルであり；
Ｒｗは、水素またはＣ１−２アルキルであり；
Ｒｖは、水素またはＣ１−２アルキルから独立して選択され；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１３４】
本発明は、式（Ａ）および式（Ａ１）で示される新規化合物またはその医薬上許容される誘導体に関する。容易に理解されるように、式（Ａ）および式（Ａ１）で示される化合物と、式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物間の違いは、リンカーＹにある。それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３等の用語は両方で同意義である。本発明の目的に関して、式（Ｉ）に適用できるすべてのものは、特記しない限り、式（Ａ）にも適用することができる。
【０１３５】
本発明の別の態様は、式（Ｂ）および（Ｂ１）：
【化１５】
0005037487.tif 000016
［式中：
Ｇ１、およびＧ２は、独立して、窒素であり；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒｘ）（Ｒｚ）、Ｃ（Ｏ）、Ｎ（Ｒｚ）、Ｎ（Ｒｗ）Ｃ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、酸素、ＯＣ（Ｒｙ）（Ｒｚ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＳ（Ｏ）ｍＣ（Ｒｙ）（Ｒｚ）であり；
Ｒｘは、水素、Ｃ１−２アルキル、Ｎ（Ｒｖ）２、ヒドロキシ、チオ、Ｃ１−２アルコキシ、またはＳ（Ｏ）ｍＣ１−２アルキルであり；
Ｒｙは、水素またはＣ１−２アルキルであり；
Ｒｚ’は、水素またはＣ１−２アルキルであり；
Ｒｗは、水素またはＣ１−２アルキルであり；
Ｒｖは、水素またはＣ１−２アルキルから独立して選択され；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１３６】
容易に理解されるように、式式（Ｂ）および式（Ｂ１）で示される化合物と、式（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物間の違いは、リンカーＹにある。それぞれ、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３等の用語は両方で同意義である。本発明の目的に関して、式（ＩＩ）に適用できるすべてのものは、特記しない限り、式（Ｂ）にも適用することができる。
【０１３７】
本発明の他の態様において、リンカーＹは、同様に、他の式、式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）等のすべてにおいて同じ位置に存在してもよい。個々のＲ１、Ｒ２、およびＲ３等の用語は、すべての基で同じである。
【０１３８】
本発明の別の態様は、式（ＶＩＩＩ）および（ＶＩＩＩａ）：
【化１６】
0005037487.tif 000017
［式中：
Ｇ１、Ｇ２は、独立して、窒素またはＣＨであるが、Ｇ１およびＧ２は両方窒素ではない；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体である。
【０１３９】
本発明の他の具体例において、式（ＶＩＩＩ）および（ＶＩＩＩａ）で示される化合物に関して、Ｘなる用語は、上記したＢ−Ｎｏｎ−Ａｒ−ｃｙｃ基であってもよい。
【０１４０】
本発明の他の具体例において、式（ＶＩＩＩ）および（ＶＩＩＩａ）、および他の式に関して、Ｘなる用語は、ＷＯ２００４／０７３６２８（２００４年９月に公開）（出典明示により本明細書に組み入れる）に記載のＸ基であってもよい。
【０１４１】
本明細書の目的に関して、Ｇ１およびＧ２基を含有する型は、活性部位のフェニル、ピリジルおよびピリミジン環上のＣ４位の異なる（Ｒ１およびＲ１’）置換基；Ｃ２位のＸおよびＮ８位におけるＲ３置換基を許容する多くの系を有するだろう。
【化１７】
0005037487.tif 000018
【０１４２】
それぞれのＲ１、Ｒ２、Ｒｘ、ＸおよびＲ３等の用語は、その式内、例えば式（ＶＩＩＩ）および（ＶＩＩＩａ）において、両方の基に関して同じである。本明細書の目的に関して、式（ＶＩＩＩ）に適用できるすべてのことは、特記しない限り、式（ＶＩＩＩａ）にも適用することができる。
【０１４３】
式（Ｉ）および（Ｉａ）等で示される化合物と、式（ＶＩＩＩ）および（ＶＩＩＩａ）で示される化合物に関して、違いは、Ｇ１およびＧ２基が、独立して、炭素または窒素でありうるかにあることは明らかだろう。本明細書の目的に関して、式（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）および（ＶＩａ−ＶＩｉ）もまた：
【化１８】
0005037487.tif 000019
で示される活性部位の型を有する。
【０１４４】
これは、構造：
【化１９】
0005037487.tif 000020
［式中：
Ｇ１、Ｇ２は、独立して、窒素またはＣＨであるが、Ｇ１およびＧ２は両方が窒素ではない；
Ｇ３はＣＨ２であり；
Ｇ４はＣＨであり；
Ｒ１は、Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｃ（Ｚ）Ｏ（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｚ）Ｎ（Ｒ１０’）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂ、またはＮ（Ｒ１０’）ＯＣ（Ｚ）（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖＲｂであり；
Ｒ１’は、各々独立して、ハロゲン、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換−Ｃ１−４アルキル、シアノ、ニトロ、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＮＲｄＲｄ’、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、ＳＲ５、Ｓ（Ｏ）Ｒ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｖ’ＯＲ１３から選択され；
Ｒｂは、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、水素以外のこれらの基は、すべて置換されていてもよく；
Ｘは、Ｒ２、ＯＲ２’、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｓ（Ｏ）ｍＲ２’、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ２’、（ＣＨ２）ｎ’ＮＲ４Ｒ１４、（ＣＨ２）ｎ’Ｎ（Ｒ２’）（Ｒ２’’）、またはＮ（Ｒ１０’）ＲｈＮＨ−Ｃ（＝Ｎ−ＣＮ）ＮＲｑＲｑ’であり；
Ｘ１は、Ｎ（Ｒ１１）、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、またはＣＲ１０Ｒ２０であり；
Ｒｈは、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１０’）ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｎ（Ｒ１０’）Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＲ１０’）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、または−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−から選択され；
ＲｑおよびＲｑ’は、各々独立して、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニル−Ｃ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基（ここに、水素を除くすべての基は置換されていてもよい）から選択されるか、あるいはＲｑおよびＲｑ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、窒素または硫黄から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ２は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；または
Ｒ２は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｘ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）、または（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑ’Ｃ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ｒ２’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ２’’は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、水素を除くこれらの基は置換されていてもよく；または
ここに、Ｒ２’’は、（ＣＲ１０Ｒ２０）ｔＸ１（ＣＲ１０Ｒ２０）ｑＣ（Ａ１）（Ａ２）（Ａ３）基であり；
Ａ１は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ２は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、アリール、またはアリールＣ１−１０アルキルであり；
Ａ３は、水素または置換されていてもよいＣ１−１０アルキルであり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ４およびＲ１４は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、アリール、アリール−Ｃ１−４アルキル、ヘテロサイクリック、ヘテロサイクリックＣ１−４アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から選択されるか；あるいはＲ４およびＲ１４は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい４〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄または窒素から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択されるか、あるいはＲ４’およびＲ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって、５〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、ＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
Ｒ５は、各々独立して、ＳＲ５基がＳＮＲ４’Ｒ１４’であり、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５がＳＯ２Ｈであり、Ｓ（Ｏ）Ｒ５がＳＯＨである場合を除き、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニルまたはＮＲ４’Ｒ１４’から選択され；
Ｒ９’は、各々独立して、水素、またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０およびＲ２０は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１０’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ１２は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各々独立して、水素、Ｃ１−４アルキル、ハロ置換Ｃ１−４アルキル、Ｃ２−４アルケニル、Ｃ２−４アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−４アルキル、Ｃ５−７シクロアルケニル、Ｃ５−７シクロアルケニルＣ１−４アルキル、アリール、アリールＣ１−４アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−４アルキル、ヘテロサイクリル、またはヘテロサイクリルＣ１−４アルキル基から選択され、ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよく；
ＲｄおよびＲｄ’は、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキルＣ１−４アルキル基（ここに、水素を除くこれらの基は各々置換されていてもよい）から独立して選択されるか；またはＲｄおよびＲｄ’は、それらが結合している窒素と一緒になって、置換されていてもよい５〜６員のヘテロサイクリック環を形成し、該環は、酸素、硫黄またはＮＲ９’から選択される付加的なヘテロ原子を含有していてもよく；
ｇは、０または１、２、３、または４の整数であり；
ｎ’は、各々独立して、０または１〜１０の整数から選択され；
ｍは、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
ｑは、０または１〜１０の整数であり；
ｑ’は、０、または１〜６の整数であり；
ｔは、２〜６の整数であり；
ｖは、０または１もしくは２の整数であり；
ｖ’は、各々独立して、０または１もしくは２の整数から選択され；
Ｚは、各々独立して、酸素または硫黄から選択される］
で示される化合物またはその医薬上許容される塩、溶媒和物または生理学的に機能的な誘導体の活性部位の型である式（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物のＣ４置換基として説明されるだろう。
【０１４５】
したがって、炭素または窒素のＧ１／Ｇ２活性部位型を有する式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）から、Ｃ４位の置換基を有する化合物は、式（Ｘ）および（Ｘａ）等で示される化合物が考えられるだろう。
【０１４６】
本発明が本明細書でこれまでに記載した特定および好ましい基の全ての組み合わせに及ぶことは理解されるべきである。また、本発明が、特定の基またはパラメータ、例えば、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、ｐ、ｎまたはｑ等が一度以上表れてよい式（Ｉ）で示される化合物を包含することも理解されるべきである。そのような化合物において、各基またはパラメータは列記した値から、各々独立して選択されることは認められよう。いずれかの基が式（本明細書に記載の）において１つ以上ある場合、その定義は、すべての他のものから独立している。
【０１４７】
本発明の特定の化合物には、実施例にて言及される化合物およびその医薬上許容される誘導体が含まれる。
【０１４８】
本明細書で用いられる、用語「医薬上許容される」は、医薬的または獣医学的使用に適した化合物を意味する。医薬の使用に適切な本発明化合物の塩および溶媒和物は、対イオンまたは付随する溶媒が医薬上許容されるものである。しかしながら、医薬上許容されない対イオンもしくは付随する溶媒を含む塩および溶媒和物は、例えば、本発明の他の化合物、ならびにその医薬上許容される塩および溶媒和物の調製における中間体としての使用に関して、本発明の範囲内にある。
【０１４９】
本明細書で用いられる場合、用語「医薬上許容される誘導体」は、受容者に投与された際に本発明の化合物、その活性代謝物または活性残基を（直接的にもしくは間接的に）提供することができる、本発明化合物の医薬上許容される塩、溶媒和物またはプロドラッグ（例えば、エステル）のいずれかを意味する。そのような誘導体は、当業者であれば、過度の実験を要することなく認識できる。それでも、Burger’s Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 5th Edition, Vol.1: Principlesand Practiceの教示内容が参照される（その内容は、かかる誘導体について教示する範囲で、出典明示により本明細書に組み入れる）。本発明の一態様において、医薬上許容される誘導体は、塩、溶媒和物、エステル、カルバメートおよびリン酸エステルである。本発明の他の態様において、特に好適な医薬上許容される誘導体は、塩、溶媒和物およびエステルである。本発明の他の態様において、医薬上許容される誘導体は、塩およびエステル、特に塩である。
【０１５０】
本発明の化合物は、医薬上許容される塩の形態であってもよく、および／または医薬上許容される塩として投与され得る。適切な塩に関する概説については、Bergeetal., J. Pharm. Sci., 1977, 66, 1-19を参照のこと。
典型的には、医薬上許容される塩は、必要に応じて所望の酸または塩基を使用することにより、容易に調製することができる。塩は、溶液から析出させてからこれを濾過により集めてもよく、溶媒の蒸発により回収することもできる。
【０１５１】
本発明の化合物の塩は、例えば、酸と式（Ｉ）で示される化合物中に存在する窒素原子との反応から得られる酸付加塩を含み得る。用語「医薬上許容される塩」に包含される塩は、本発明の化合物の無毒な塩を意味する。適切な付加塩は無毒な塩を形成する酸から形成され、その具体例は、酢酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重炭酸塩、重硫酸塩、重酒石酸塩、ホウ酸塩、臭化物、エデト酸カルシウム塩、カンシル酸塩、炭酸塩、塩化物、クラブラン酸塩、クエン酸塩、二塩酸塩、エデト酸塩、エジシル酸塩、エストレート、エシレート、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルセプテート、グルコン酸塩、グルタミン酸塩、グリコリルアルサニレート、ヘキシルレゾルシン酸塩、ヒドラバミン、臭化水素酸塩、塩酸塩、リン酸水素、ヨウ化水素酸塩、ヒドロキシナフトエート、ヨウ化物、イセチオン酸塩、乳酸塩、ラクトビオン酸塩、ラウリン酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、メシル酸塩、臭化メチル塩、硝酸メチル塩、硫酸メチル塩、マレイン酸一カリウム塩、粘液酸塩、ナプシル酸塩、硝酸塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、シュウ酸塩、オキサロ酢酸、パモ酸塩（エンボナート）、パルミチン酸塩、パントテン酸塩、リン酸塩／二リン酸塩、ピルビン酸塩、ポリガラクツロン酸塩、サッカラート、サリチル酸塩、ステアリン酸塩、塩基性酢酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、タンニン酸塩、酒石酸塩、テオクル酸塩、トシル酸塩、トリエチオジド、トリフルオロ酢酸塩および吉草酸塩である。
【０１５２】
医薬上許容される塩基性塩としては、トリメチルアンモニウム塩などのアンモニウム塩、ナトリウムおよびカリウムの塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩およびマグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩、ならびにイソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミンおよびＮ−メチル−Ｄ−グルカミンなどの第１級、第２級および第３級アミンの塩を含む有機塩基との塩が挙げられる。
【０１５３】
有機化学分野の当業者であれば、多くの有機化合物が、それらが反応する溶媒、またはそれらが析出もしくは結晶化する溶媒と複合体を形成し得ることは理解されよう。これらの複合体は、「溶媒和物」として知られている。本明細書中で用いられる、用語「溶媒和物」は、溶質（本発明では、式（Ｉ）で示される化合物またはその塩）と溶媒とで構成される様々な化学量論の複合体を意味する。本発明の目的に関して、そのような溶媒は、溶質の生物活性を妨害してはならない。適切な溶媒の例としては、水、メタノール、エタノールおよび酢酸が挙げられる。好ましくは、使用される溶媒は、医薬上許容される溶媒である。適切な医薬上許容される溶媒の例としては、水、エタノールおよび酢酸が挙げられる。最も好ましくは、使用される溶媒は水である。水との複合体は「水和物」として知られている。本発明の化合物の溶媒和物は、本発明の範囲内にある。
【０１５４】
本明細書中で用いられる、用語「プロドラッグ」は、体内で、例えば血中での加水分解により、医療効果を有するその活性形態へと変換される化合物を意味する。医薬上許容されるプロドラッグは、T. HiguchiandV. Stella, Prodrugsas Novel Delivery Systems, Vol.14 A.C.S. Symposium Series; EdwardB. Roche, ed., Bioreversible Carriersin Drug Design, American Pharmaceutical Associationand Pergamon Press, 1987;およびD. Fleisher, S. Ramonand H. Barbra 「Improvedoral drug delivery: solubility limitation sovercome by the use of prodrugs」, Advanced Drug Delivery Reviews (1996) 19 (2) 115-130に記載されている（それぞれ出典明示により本明細書に組み入れる）。
【０１５５】
プロドラッグは、かかるプロドラッグが患者に投与された場合に、インビボで式（Ｉ）で示される化合物を放出する、共有結合されたいずれかの担体である。プロドラッグは一般に、通常の操作によりまたはインビボで、その修飾が切断されて化合物が生じるよう、官能基を修飾することにより調製される。プロドラッグには、例えば、ヒドロキシ基またはアミン基がいずれかと基に結合され、患者に投与された場合に切断されて該ヒドロキシ基または該アミン基を生じる、本発明の化合物が含まれる。したがって、プロドラッグの代表例としては（限定するものではないが）、式（Ｉ）で示される化合物のアルコールおよびアミン官能基の酢酸塩、ギ酸塩および安息香酸塩の誘導体が挙げられる。さらに、カルボン酸（−ＣＯＯＨ）の場合には、メチルエステル、エチルエステルなどなどのエステルを用いることができる。エステルは、それ自体が活性であるか、および／または人体のインビボ条件下で加水分解されるものであろう。適切な、医薬上許容されるインビボ加水分解型のエステル基としては、人体内で容易に崩壊して親酸またはその塩を残すものが挙げられる。
【０１５６】
本明細書中で用いられる、用語「置換されていてもよい」は、特記しない限り、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換Ｃ１−１０アルキル；Ｃ１−１０アルコキシ、例えばメトキシまたはエトキシ；ハロ置換Ｃ１−１０アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍアルキル、例えばメチルチオ、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニル；ケトン（−Ｃ（Ｏ））、またはアルデヒド（−Ｃ（Ｏ）Ｒ６’）、例えばＣ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキルまたはＣ（Ｏ）アリール（ここに、Ｒ６’は水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールＣ１−１０アルキルである）（および、ここに、水素を除くＲ６’基は、それ自体、独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−４アルキル；アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ；Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により１または２回置換されていてもよい）；Ｃ（Ｏ）ＯＲ６；ＮＲ４’Ｒ１４’（ここに、Ｒ４’およびＲ１４’は、各々独立して、水素またはＣ１−４アルキル、例えばアミノまたはモノまたはジ置換Ｃ１−４アルキルであるか、あるいはＲ４’Ｒ１４’は、それらが結合している窒素と一緒になって環化して、５〜７員環を形成し、該環は、Ｏ／Ｎ／Ｓから選択される付加的なヘテロ原子を含有してもよい）；Ｃ１−１０アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル等；Ｃ３−７シクロアルキルまたはＣ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチル；ハロ置換Ｃ１−１０アルキル、例えばＣＦ２ＣＦ２Ｈ、またはＣＦ３；置換されていてもよいアリール、例えばフェニル、または置換されていてもよいアリールＣ１−１０アルキル、例えばベンジルまたはフェネチル、（ここに、これらのアリール含有基は、また、独立して、ハロゲン；ヒドロキシ；ヒドロキシ置換アルキル；Ｃ１−４アルコキシ；Ｓ（Ｏ）ｍＣ１−４アルキル；アミノ、モノおよびジ置換Ｃ１−４アルキルアミノ；Ｃ１−４アルキル、またはＣＦ３により１〜２回置換されていてもよい）を意味する。
【０１５７】
適当な医薬上許容される塩は、当業者によく知られており、有機および無機酸または塩基と形成される塩を含む。医薬上許容される酸付加塩としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、クエン酸、酒石酸、リン酸、乳酸、ピルビン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフェニル酢酸、スルファミン酸、スルファニル酸、コハク酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴさん、グルタミン酸、アスパラギン酸、オキサロ酢酸、アルキルスルホン酸誘導体、例えば、メタンスルホン酸またはエタンスルホン酸、アリールスルホン酸誘導体、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、ｍ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、４−ブロモベンゼンスルホン酸、４−フェニルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸またはナフタレンジスルホン酸）、フェニル酢酸、マンデル酸、サリチル酸、グルタル酸、グルコン酸、トリカルバリル酸、桂皮酸、置換桂皮酸（例えば、フェニル、メチル、シアノ、メトキシまたはハロ置換桂皮酸（４−メチルおよび４−メトキシ桂皮酸を含む））、アスコルビン酸、オレイン酸、ナフトエ酸、ヒドロキシナフトエ酸（例えば、１−または３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸）、ナフタレンアクリル酸（例えば、ナフタレン−２−アクリル酸）、安息香酸、４−メトキシ安息香酸、２−または４−ヒドロキシ安息香酸、４−クロロ安息香酸、４−フェニル安息香酸、ベンゼンアクリル酸（例えば、１，４−ベンゼンジアクリル酸）およびイソチオン酸から形成されるものが挙げられる。
【０１５８】
医薬上許容される塩は、アンモニウム塩、アルカリ金属塩、例えばナトリウムおよびカリウムの塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウムおよびマグネシウムの塩、および有機塩基との塩、例えばジシクロヘキシルアミンおよびＮ−メチル−Ｄ−グルカミンとの塩を含む。
【０１５９】
加えて、式（Ｉ）で示される化合物の医薬上許容される塩は、例えば置換基がカルボキシ基を含む場合、医薬上許容されるカチオンと形成されていてもよい。適当な医薬上許容されるカチオンは当業者によく知られており、アルカリ、アルカリ土類、アンモニウムおよび第４級アンモニウムカチオンを含む。
【０１６０】
用語「ハロ」または「ハロゲン」は、本明細書で用いられる場合、ハロゲン原子、クロロ、フルオロ、ブロモおよびヨウドを意味する。
【０１６１】
本明細書で用いられる場合、用語「Ｃ１−１０アルキル」または「アルキル」または「アルキル１−１０」は、本明細書で用いられる場合、特定の数の炭素原子を含有する直鎖および分枝鎖炭化水素鎖の両方を意味し、例えばＣ１−１０アルキルは、鎖長を限定しない限り、少なくとも１個で多くとも１０個の炭素原子の直鎖または分枝鎖アルキル基を示す。本明細書で用いる場合、「アルキル」の例としては、限定するものではないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソブチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはｔ−ブチルおよびヘキシル等が挙げられる。
【０１６２】
本明細書で用いられる場合、用語「アルケニル」は、特定の数の炭素原子、少なくとも１つの二重結合を含有する直鎖または分枝鎖炭化水素鎖を意味する。例えば、Ｃ２−６アルケニルは、少なくとも２個、多くとも６個の炭素原子、少なくとも１個の二重結合を含有する直鎖または分枝鎖アルケニルを意味する。本明細書で用いる場合、「アルケニル」の例としては、限定するものではないが、エテニル、２−プロペニル、３−ブテニル、２−ブテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−２−ブテニル、３−メチルブト−２−エニル、３−ヘキセニル、１，１−ジメチルブト−２−エニル等が挙げられる。
【０１６３】
本明細書で用いられる場合、用語「アルコキシ」は、特定の数の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖アルコキシ基を意味し、例えば、Ｃ１−６アルコキシは、少なくとも１個、多くとも６個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖アルコキシを意味する。
【０１６４】
本明細書で用いる場合、「アルコキシ」の例としては、限定するものではないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、プロプ−２−オキシ、ブトキシ、ブト−２−オキシ、２−メチルプロプ−１−オキシ、２−メチルプロプ−２−オキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシが挙げられる。
【０１６５】
本明細書で用いられる場合、用語「シクロアルキル」は、特定の数の炭素原子を含有する環状基、例えば非芳香族炭化水素環を意味し、例えば、Ｃ３−７シクロアルキルは、少なくとも３個、多くとも７個の環炭素原子を含有する非芳香環を意味する。本明細書で用いる場合、「シクロアルキル」の代表的な例としては、限定するものではないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチル等が挙げられる。
【０１６６】
本明細書で用いられる場合、用語「シクロアルケニル」は、環状基、例えば少なくとも１つの結合を有し、特定の数の炭素原子、好ましくは５〜７個の炭素原子を含有する非芳香環を意味し、限定するものではないが、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等が挙げられる。
【０１６７】
本明細書で用いられる場合、用語「アルケニル」は、鎖長を特定しない限り、２〜１０個の炭素原子の直鎖または分枝鎖基であり、限定するものではないが、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル等が挙げられる。
【０１６８】
本明細書で用いられる場合、用語「アリール」は、フェニル、ナフチル、およびインデンを意味する。
本明細書で用いられる場合、用語「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」および「ヘテロアリール」は、酸素、窒素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する、単環式５〜７員の不飽和炭化水素環を意味する。
ヘテロアリール環の例としては、限定するものではないが、フリル、ピラニル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサチアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、およびウラシルが挙げられる。本明細書で用いられる場合、用語「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」、および「ヘテロアリール」は、また、酸素、窒素および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む縮合芳香環を意味する。個々の縮合環は、５〜６個の環原子を含有してもよい。
【０１６９】
縮合芳香環の例としては、限定するものではないが、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、アザインドリル、ベンゾキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、シノリニル、プリニル、およびフタラジニルが挙げられる。
【０１７０】
本明細書で用いられる場合、用語「ヘテロサイクリック環」、「ヘテロサイクリック基」および「ヘテロサイクリル」は、窒素、酸素、硫黄または酸化硫黄、例えばＳ（Ｏ）ｍ）ｍは０または１もしくは２の整数である）から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む単環式３〜７員の飽和または非芳香族不飽和炭化水素環を意味する。用語「ヘテロサイクリック環」、「ヘテロサイクリック基」および「ヘテロサイクリル」は、また、飽和または部分的に不飽和の縮合環を意味し、ここに、該環の１つは芳香属またはヘテロ芳香族であってもよい。縮合環は、各々、４〜７個の環原子を有しうる。
【０１７１】
ヘテロサイクリル基の例としては、限定するものではないが、上記したようなヘテロアリールが飽和または部分不飽和したもの、例えばテトラヒドロピロール、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン（硫黄部分が酸化されているものも含む）、アゼピン、ジアゼピン、アジリジニル、ピロリニル、ピロリジニル、２−オキソ−１−ピロリジニル、３−オキソ−１−ピロリジニル、１，３−ベンズジオキソール−５−イル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、インドリニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリノおよびチオモルホリノ（硫黄部分が酸化されているものも含む）が挙げられる。
【０１７２】
用語「アリールアルキル」または「ヘテロアリールアルキル」または「ヘテロサイクリックアルキル」は、特記しない限り、本明細書で用いられる場合、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロサイクリック基（上記と同意義である）に結合したＣ１−４アルキル（上記と同意義である）を意味する。
【０１７３】
用語「スルフィニル」は、本明細書で用いられる場合、スルフィドに対応する酸化物Ｓ（Ｏ）を意味し、用語「チオ」はスルフィドを意味し、用語「スルホニル」は、完全に酸化されたＳ（Ｏ）２基を意味する。
用語「アロイル」は、本明細書で用いられる場合、Ｃ（Ｏ）Ａｒ（ここに、Ａｒは、上記と同意義のフェニル、ナフチル、またはアリールアルキル誘導体、例えば限定するものではないが、ベンジルおよびフェネチルを含む）を意味する。
用語「アルカノイル」は、本明細書で用いられる場合、Ｃ（Ｏ）Ｃ１−１０アルキル（ここに、アルキルは上記と同意義である）を意味する。
【０１７４】
本明細書中で用いられる、「任意」を意味する語は、関連して記載された事象（群）が起こっていても起こっていなくてもよいことを意味し、起こった事象と起こっていない事象の両方を含む。
本明細書中で用いられる、用語「置換」は、示された置換基による置換を意味し、特記しない限り、複数の置換が含まれる。
【０１７５】
立体異性体に関して、構造（Ｉ）で示される化合物は、１つまたはそれ以上の不斉炭素原子を有する場合があり、またラセミ化合物、ラセミ混合物および個々のエナンチオマーまたはジアステレオマーとして存在する場合がある。そのような異性体の全ては、その混合物を含め、本発明に包含される。
【０１７６】
シス（Ｅ）およびトランス（Ｚ）異性が生じる場合もある。本発明は、本発明の化合物の個々の立体異性体、および必要に応じて、その個々の互変異性型を、その混合物と共に包含する。
ジアステレオ異性体またはシスおよびトランス異性体の分離は、従来技術により、例えば、分別結晶法、クロマトグラフィーまたはＨ．Ｐ．Ｌ．Ｃ．により実施することができる。また、物質の立体異性混合物は、必要に応じて、対応する光学的に純粋な中間体から、または適切なキラル支持体を使用する対応ラセミ体のＨ．Ｐ．Ｌ．Ｃ．などの分割により、または対応するラセミ体と適切な光学活性酸もしくは塩基との反応により形成されたジアステレオ異性体塩の分別結晶により、調製することもできる。
さらに、本明細書の式で示される化合物の結晶型のいくつかは、多型として存在する場合があり、それらは本発明に含まれる。
【０１７７】
本発明の化合物の代表的な化合物は、実施例に記載の化合物のラセミ体または光学活性形態およびその医薬上許容される塩を含む。
【０１７８】
本発明の化合物は、標準的な化学を含む様々な方法により調製することができる。先に定義した変数はいずれも、特記しない限り、その定義と同意義であるものとする。例示的な一般合成法を以下に記載し、ついで本発明の具体的な化合物を実施例において調製する。
【０１７９】
製造方法
式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物は、本明細書に記載の合成法を用いて得ることができる。提供される方法は、本明細書に記載の反応に適合するように、適当に保護された任意の置換基を用いて、反応性である種々の異なるＲ１、Ｒ２、Ｘ、およびＲ３基を有する本明細書の式で示される化合物の調製に適用することができる。ついで、この場合脱保護し、本来一般的に開示されている化合物を得る。特定の置換基を有する特定の式を本明細書に示すが、合成は、すべての式およびすべての置換基に対して提供することができる。
【０１８０】
主要なものが確立されると、さらなる式（Ｉ）および（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）、（ＶＩａ−ＶＩｉ）、（ＶＩＩＩ）、（ＶＩＩＩａ）、（ＩＸ）、（ＩＸａ）、（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）、および（Ｂ１）で示される化合物は、官能基相互変換の標準的な方法ならびに当該分野でよく知られた方法を用いて調製することができる。例えば：ＣＯ２ＣＨ３からＣ（Ｏ）ＮＲ４Ｒ１４への変換は、ＣＨ３ＯＨ中ＨＮＲ４Ｒ１４との、触媒または化学量論的シアン化金属またはトリメチルアルミニウム、例えばＮａＣＮの存在下または不在下での加熱による；ＯＨからＯＣ（Ｏ）Ｒ６への変換は、例えば、トリエチルアミンおよびピリジン中のＣｌＣ（Ｏ）Ｒ６；ＮＨＲ１０からＮＲ１０−Ｃ（Ｓ）ＮＲ４Ｒ１４への変換は、アルキルイソチオシアネートまたはチオシアン酸およびＣｌＣ（Ｓ）ＮＲ４Ｒ１４で；ＮＨＲ１０からＮＲ１０Ｃ（Ｏ）ＯＲ６への変換は、アルキルまたはアリールクロロホルメートで；ＮＨＲ１０からＮＲ１０Ｃ（Ｏ）ＮＲ４Ｈへの変換は、イソシアネート、例えば、Ｒ４Ｎ＝Ｃ＝Ｏでの処理による；ＮＨＲ１０からＮＲ１０−Ｃ（Ｏ）Ｒ６への変換は、ピリジン中のＣｌ−Ｃ（Ｏ）Ｒ６での処理による；Ｃ（ＮＲ４Ｒ１４）ＳからＣ（＝ＮＲ１０）ＮＲ４Ｒ１４への変換は、Ｈ３ＮＲ１０＋ＯＡｃ−と、アルコール中での加熱による；Ｃ（Ｓ）ＮＲ４Ｒ１４からＣ（ＮＲ４Ｒ１４）ＳＲ６への変換は、不活性溶媒例えば、アセトン中Ｒ６−Ｉで；ＮＨＲ１０からＮＲ１０ＳＯ２Ｒ７への変換は、ピリジンのような塩基中で加熱することによるＣｌＳＯ２Ｒ７での処理による；ＮＲ１０Ｃ（Ｏ）Ｒ６からＮＲ１０Ｃ（Ｓ）Ｒ６への変換は、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬［２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド］での処理による；ＮＨＲ１０からＮＲ１０ＳＯ２ＣＦ３への変換は、無水トリフルオロメタンスルホン酸または塩基による（ここに、Ｒ６、Ｒ１０、Ｒ４およびＲ１４は、本明細書の式（Ｉ）の記載と同意義である）。
【０１８１】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３基の前駆体は、官能基の相互変換に関する標準的な方法を用いて変換することができる他のＲ１、Ｒ２およびＲ３基などでありうる。例えば、基がハロ置換Ｃ１−１０アルキルであるものは、適当なアジド塩と反応させることにより対応するＣ１−１０アルキルＮ３誘導体に変換することができ、ついで、所望により、対応するＣ１−１０アルキルＮＨ２化合物に還元し、ついで、Ｒ７Ｓ（０）２Ｘ’（ここに、Ｘ’はハロ（例えば、クロロ）である）に変換して、対応するＣ１−１０アルキルＮＨＳ（０）２Ｒ７化合物を得ることができる。
【０１８２】
別法として、基がハロ置換Ｃ１−１０−アルキルであるものを、アミンＲ４Ｒ１４ＮＨと反応させて対応するＣ１−１０−アルキルＮＲ４Ｒ１４化合物を得、あるいは、Ｒ７ＳＨのアルカリ金属塩と反応させて対応するＣ１−１０アルキルＳＲ７化合物を得ることができる。
【０１８３】
上記したように、本発明の化合物の合成の間、望ましくない副反応を回避するために、反応を受ける分子中の反応性の官能基を誘導体化することが望ましい。ヒドロキシ、アミノ、および酸基のような官能基は、典型的には、望ましい場合、容易に除去することができる適当な基で保護される。ヒドロキシル基および窒素基に適した一般的な保護基は、当該分野でよく知られており、多くの文献、例えば、Protecting Groups in Organic Synthesis, Greene et al., John Wileyand Sons, New York, New York, (2nd edition, 1991または1981）に記載されている。ヒドロキシル保護基の適当な例としては、エーテル形成基、例えばベンジル、およびアリール基、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、シリルエーテル、例えばｔ−ブチルジメチルまたはｔ−ブチルジフェニル、およびアルキルエーテル、例えば種々の結合のアルキル鎖によるメチル連結（ＣＲ１０Ｒ２０）ｎが挙げられる。アミノ保護基は、ベンジル、アリール、例えばアセチルおよびトリアルキルシリル基が挙げられる。カルボン酸基は、典型的には、容易に加水分解することができるエステル、例えば、トリクロロエチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ベンジルなどのエステルに変換される。
【０１８４】
本明細書の種々の式で示される化合物の医薬上許容される酸付加塩は、公知の方法、例えば、適当な溶媒の存在下、適当な量の酸で処理することにより得ることができる。
【０１８５】
本発明の化合物の調製に関するすべての説明は、以下のスキームに示す。本明細書の目的に関して、スキームＩおよびＩＩにおける化合物は、下記式に記載のように、代表的なＳ（Ｏ）ｍ−Ｒｇ基と見なされるＳ−メチルまたはＳ（Ｏ）２−メチル基で示されている。
【０１８６】
式（Ｉａ）で示される化合物の調製は、スキーム１に示されるようにアルデヒドから得られる化合物２を経て行われる。スキーム１および他に記載されている脱離基（ＬＧ、脱離基１（ＬＧ１）およびＬＧ２として記載されている）は、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、または−ＯＴｆから独立して選択され、これらの基は、当該分野でよく知られた方法（例えば、−ＯＨ化合物のＰＯＣｌ３での処理）により、他の官能基（例えば、−ＯＨ）を変換することにより導入することができる。
【０１８７】
方法Ａは、１から２への変換に関する。１をアミンＲ３ＮＨ２で、オレフィン形成剤、例えばビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−（メトキシカルボニルメチル）−ホスホネートまたはアシル化剤、例えば無水酢酸、メルドラム酸またはアセチルクロライドの存在下で処理して、化合物２を得る。オレフィン形成剤、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）（メトキシカルボニルメチル）ホスホネートが用いられるが、別の環化剤としては、限定するものではないが、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−（エトキシカルボニルメチル）ホスホネート、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−（イソプロポキシカルボニル−メチル）ホスホネート、（ジエトキシ−ホスホリル）−酢酸メチルエステル、（ジイソプロポキシ−ホスホリル）−酢酸メチルエステル、（ジフェニルオキシ−ホスホリル）−酢酸メチルエステル、（ジエトキシ−ホスホリル）−酢酸エチルエステル、（ジイソプロポキシ−ホスホリル）−酢酸エチルエステル、または（ジフェニルオキシ−ホスホリル）−酢酸エチルエステルが挙げられる。高温（還流またはマイクロ波照射）、長時間の反応（夜通しまたは２４時間）およびトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンまたはＮａＨ（またはＮａ）の存在は、反応を完了させるのに必要とされうる。反応溶媒は種々の有機溶媒、例えばクロロホルム、塩化メチレン、アセトニトリル、トルエン、ＤＭＦ、またはｎ−メチルピロリジン、ＤＣＭ、ＴＨＦ、トルエン、ＤＭＳＯ、またはそれらの組合せでありうる。反応は塩基としてトリエチルアミンを示しているが、別の適当な塩基として、限定するものではないが、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、またはピロリドンまたはその組合せが挙げられる。
【０１８８】
反応スキームにおける特定の工程の反応温度は、室温〜１００℃以上、すなわち、溶媒の還流温度で変化しうる。別法として、この反応工程は、適当なマイクロ波条件下で行うこともできる。
【０１８９】
方法Ｂは、−Ｘ基の導入に関する［例えば、２から３、６から（Ｉａ）または５から４］。これは、最初に、スルフィド（−ＳＭｅ）のスルホキシド（−ＳＯＭｅ）またはスルホン（−ＳＯ２Ｍｅ）への変換を必要とするか、または必要としない。この変換は、メタ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を用いて、高収率、高純度で行うことができる。本明細書で用いられる適当な酸化方法は、１または２当量のメタ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）またはＯｘｏｎｅ（登録商標）の使用を含み、スルホキシドまたはスルホンまたは両方の混合物が得られる。また、スルフィドのスルホキシドまたはスルホンへの酸化は、ＯｓＯ４および触媒性第４級アミンＮ−オキシド、過酸化水素、過酸化水素／ＮａＷＯ４、および他の過酸、酸素、オゾン、有機過酸化物、過マンガン酸カリウムおよび亜鉛、過硫酸カリウムおよび次亜塩素酸ナトリウムで行うことができる。ついで、スルホン基−ＳＯ２Ｍｅ（同様に、すべての置換反応は、スルフィド−ＳＭｅまたはスルホキシド−ＳＯＭｅを用いて行うことができる）の置換は、適当な−Ｘユニットを含む求核剤（例えば、アミン、アルコール）を必要とする。アミンでの置換は、通常、Ｎ−メチルピロリジン中過剰のアミンを用いて行われる（Barvianetal., J .Med. Chem. (2000), 4606-4616）。広範囲の第１級アミンが、この反応を優れた収率で受ける。いくつかの場合（例えば、Ｏ−置換）、求核剤のアニオンは、ＤＭＦ（またはＤＭＳＯ）中の塩基（通常、水素化ナトリウム）で調製され、ついで、スルホンに加えられる。通常、これらの反応の収率は低い。スルホンは、第１級および第２級アルキルアミンにより、さらなる塩基性触媒を用いることなく、アミンの求核性に応じて、好ましくは極性溶媒、例えば、限定するものではないが、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン（ＮＭＰ）中、種々の温度で調製することができる。例えば、ＮＭＰ中でのスルホンのエタノールアミンでの置換は、３０分６５℃で起こり、アミン、例えばトリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタンは、高温および長い反応時間（８０℃、２４時間以上）を必要とする。また、スルホンは、アミンの求核性に応じてＤＣＭ、ＣＨ３ＣＮ、ＮＭＰのような非プロトン性溶媒中、種々の温度で、さらなる非求核性塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ）を用いて第１級または第２級アミンにより置換することができる。
【０１９０】
また、スルホンは、高温で、置換アリールアミン、置換アリールアミンまたはヘテロアリールアミンにより置換することができ、また、場合によりＤＭＳＯ中の水素化ナトリウム、または他の適当な塩基でのアリールまたはヘテロアリールアミンアニオンの形成を必要とする。加えて、スルホンは、容易に、前記したように特許文献の方法で、アリールまたはヘテロアリールアミンのアルミニウム塩で置換することができる（ＷＯ９９／３２１２１（出典明示により本明細書に組み入れる））。同様に、スルホンは、アリールまたはヘテロアリールまたはアルキルチオールまたはアルキルまたはアリールまたはヘテロアリールアルコールで置換することができる。Ｘ置換基としてスルホンを含有するアナログは、アルコール中ナトリウムアルコキシドで、または別法として反応性アルコキシドまたはフェノキシド求核剤（アルコールまたはフェノールから、極性、非プロトン性溶媒、例えばＤＭＳＯ中、またはニート反応として、適当な塩、基例えばナトリウム、ＮａＨまたはナトリウムビストリメチルシリルアミドを用いて生成される）で置換することができる。同様に、スルホンは、炭素求核剤で置換することができる。適当な炭素求核剤としては、限定するものではないが、アリールグリニャール試薬、アルキルグリニャール試薬または関連する有機金属、例えば有機リチウム、亜鉛、スズ、銅またはホウ素が挙げられる。これらの反応は、ある場合において、遷移金属触媒、例えばＰｄまたはＮｉ触媒を必要とする。
【０１９１】
方法Ｃは、適当なアリール基とカップリングして、３を式（Ｉａ）で示される化合物に（または２を６に）変換する方法に関する。この変換は、限定するものではないが、ボロン酸（例えば、Ｃ１Ａ）を、スズキクロスカップリング条件下で、パラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を用いて行うことができる。
【０１９２】
別法として、クロスカップリングは、アリールまたはヘテロアリール有機亜鉛、（例えば、アリール／ヘテロアリール−ＺｎＢｒ、アリール／ヘテロアリール−ＺｎＣｌ、アリール／ヘテロアリール−Ｚｎ−Ｒ１）、有機銅、［例えば、（アリール／ヘテロアリール）２−ＣｕＬｉ］、有機スズ［例えば、アリール／ヘテロアリール−Ｓｎ（ＣＨ３）３、アリール／ヘテロアリール−Ｓｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）３］、（例えば、Ｃ１Ｃ）、または公知の他の有機金属試薬（例えば、Ｃ１Ｂ）を用いて行うことができる［例えば、Solberg, J.; Undheim, K. Acta Chemica Scandinavia1989,62-68を参照］。
【０１９３】
方法Ｄは、２（３または７）を、構造が適当な前駆体（例えば、酸性基−ＣＯ２Ｈ、エステル基−ＣＯ２Ｍｅ）を有するアリール基とカップリングさせて、式（Ｉａ）における最終置換基Ｒ１にすることに関する。この変換は、限定するものではないが、ボロン酸（例えば、Ｄ１Ａ）または保護酸（例えば、Ｄ１Ｃ、Ｄ１Ｅ）を用いて、スズキカップリング条件（ＴＨＦ／Ｈ２０、およびＫ２ＣＯ３）下で、パラジウム触媒、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を用いることにより行うことができる。望ましい場合、これらのスズキカップリング反応は、マイクロ波条件下で行うこともできる。ボロン酸（Ｄ１ＡまたはＤ１Ｅ）またはエステルは、ハロゲン化アリールおよび４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロランのパラジウム触媒カップリングあるいはハロゲン化アリールのグリニャール試薬、例えば、イソプロピルマグネシウムブロマイド、ついで、ＴＨＦ中での適当な溶媒中、ホウ酸トリアルキル（例えば、ホウ酸トリエチル）での金属交換反応のいずれかにより合成することができる。
【０１９４】
適当には、アリールボロン酸またはその対応するボロン酸エステルとしては、アリール−ボロン酸またはアリール−ボロン酸エステル；例えば、アリールＢ（ＯＨ）２、アリール−Ｂ（Ｏ−Ｃ１−４アルキル）２、または
【化２０】
0005037487.tif 000021
［式中、Ｒ１、Ｒ１０、およびＲ２０は、本明細書の式（Ｉ）で示される化合物の記載と同意義であり；ｒは２〜６の整数である］
が挙げられる。
【０１９５】
カップリング条件は、適当な溶媒の使用を含む。これらの溶媒としては、限定するものではないが、ジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトン、水、またはその組合せまたはその混合物が挙げられる。好ましくは、溶媒は、ＴＨＦ／Ｈ２０、またはジオキサン／Ｈ２０である。
また、カップリング条件は、触媒量の触媒が存在することを含み、これらの触媒としては、限定するものではないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、（ＣＨ３ＣＮ）２ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２、または［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。
【０１９６】
カップリング反応は、塩基の存在が必要であっても、必要でなくてもよい。適当な塩基としては、限定するものではないが、ＮａＨＣＯ３、ＫＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＫＯＡｃまたはその組合せまたは混合物を含む。好ましくは、塩基はＫ２ＣＯ３およびＫＯＡｃである。
カップリング反応は、加熱を必要としても、必要としなくてもよい。加熱は、通常の油浴またはマイクロ波照射により行ってもよく、温度は、室温から１００℃を超えて、すなわち、溶媒の還流温度までで変化しうる。カップリング反応は、密閉された反応容器を必要としても、しなくてもよく、内圧は、１気圧〜１００気圧で変化しうる。
【０１９７】
スズキカップリング反応に用いられる、Ｒ１基を含有するアリールまたはヘテロアリールボロン酸またはエステル中間体は、市販されているものもあり、市販されていないものもあり、これらは、当業者であれば公知の文献の方法を利用して調製することができる。
【０１９８】
これらの方法の例としては、限定するものではないが、ハロゲン化アリールおよび４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロランのパラジウム触媒カップリングまたはハロゲン化アリールのグリニャール試薬、例えば、イソプロピルマグネシウムブロマイド、ついで、適当な溶媒中でのホウ酸トリアルキル（例えば、ホウ酸トリエチル）での金属交換反応が挙げられる。これらの溶媒としては、限定するものではないが、ＣＨ２Ｃｌ２、クロロホルム、ＣＨ３ＣＮ、ベンゼン、ＴＨＦ、ヘキサン、エチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、トルエン、ｎ−メチル−ピロリジン、ジオキサンが挙げられる。反応温度は、−７８℃から１００℃を超えて、すなわち、溶媒の還流温度までで変化しうる。別法として、この反応の工程は、適当なマイクロ波照射条件下で行ってもよい。この反応は、密閉された反応容器を必要としても、しなくてもよく、内圧は、１気圧〜１００気圧で変化しうる。
別法として、クロスカップリングは、アリールまたはヘテロアリール有機亜鉛、有機銅、有機スズ（例えば、Ｄ１Ｂ）、または公知の他の有機金属試薬（例えば、Ｄ１Ｄ）［例えば、Solberg, J.; Undheim, K. Acta Chemica Scandinavia 1989, 62-68を参照のこと］を用いて行うことができる。保護前駆体（例えば、Ｄ１Ｃ、Ｄ１Ｄ、Ｄ１Ｅ）を用いる場合、適当な脱保護を行う。
【０１９９】
このカップリング反応は、アリールまたはヘテロアリール有機亜鉛（例えば、アリール−ＺｎＢｒ、Ｒ１−ＺｎＣｌ、アリール−Ｚｎ−アリール）、有機銅［例えば、（アリール）２−ＣｕＬｉ］、有機スズ（例えば、アリール−Ｓｎ（ＣＨ３）３、アリール−Ｓｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）３］、または他の有機金属試薬を用いて行うことができ、クロスカップリング生成物が得られる。所望のアリール有機亜鉛（例えば、アリール−ＺｎＢｒ、Ｒ１−ＺｎＣｌ、アリール−Ｚｎ−アリール）、有機銅［例えば、（アリール）２−ＣｕＬｉ］、有機スズ（例えば、アリール−Ｓｎ（ＣＨ３）３、アリール−Ｓｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）３］、または他の有機金属試薬が市販されていない場合、これらは文献で公知の方法を利用して容易に調製することができる。
【０２００】
これらの型のカップリング反応は、適当な溶媒を必要とする。かかる溶媒としては、限定するものではないが、ジオキサン、ＴＨＦ、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、ヘキサン、エチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルまたはその組合せもしくは混合物が挙げられる。カップリング反応は、触媒量の触媒を必要としても、しなくてもよい。かかる触媒としては、限定するものではないが、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、（ＣＨ３ＣＮ）２ＰｄＣｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２が挙げられる。
【０２０１】
反応温度は、−７８℃から１００℃を超えて、すなわち、溶媒の還流温度までで変化しうる。別法として、この反応の工程は、適当なマイクロ波照射条件下で行ってもよい。この反応は、密閉された反応容器を必要としても、しなくてもよく、内圧は、１気圧〜１００気圧で変化しうる。
【０２０２】
方法Ｅは、適当な前駆体（例えば、４、５、９、１１、１５、１６、１７、または１８における酸性基−ＣＯＯＨ）の最終置換基Ｒ１への変換に関する。この型の変換は、当該分野において確立された理論を用いて行うことができる。変換は一工程で（例えば、アミンＨＮ（Ｒ１０’）Ｒｂとの、標準的なカップリング条件下、例えば、ＣＨ３ＣＮ中ＥＤＣ／ＨＯＢＴ／ＥＴ３Ｎ条件下でのカップリング；アルコールＨＯＲｂとの、標準的なカップリング条件下、例えば、ＤＣＭ中ＤＣＣ、ＤＭＡＰ条件下でのカップリングにより、エステルを形成するか、またはアルコールに還元する）、あるいは一以上の工程（例えば、Ｃｕｒｔｕｉｓ転位によりイソシアネートを形成し、ついで、アミンで尿素化または酸クロライド形成し、ついで、アミン、ＨＮ（Ｒ１０’）Ｒｂまたはアルコール、ＨＯＲｂに加えてＤＣＭのような非プロトン性溶媒中の非求核塩基、例えばＤＩＰＥＡを添加する）により行うことができる。この変換は、最初に前駆体を導入するために脱保護を必要とする（例えば、−ＣＯ２ＭｅをＬｉＯＨ／ＴＨＦ／水により加水分解して、−ＣＯＯＨを調製する）。
【０２０３】
【化２１】
0005037487.tif 000022
【０２０４】
また、式（Ｉａ）で示される化合物は、スキーム２に示すように、アルデヒド１から得られる、化合物７を経て調製することができる。方法Ａ〜Ｅから適当な方法を利用して、スキーム２の適当な変換を行うことができる。
【０２０５】
方法Ｆは、適当なアルデヒド１のアミン（Ｒ３−ＮＨ２）での選択的置換に関する。この型の置換は、クロロホルム中のトリエチルアミンおよび所望のアミンＲ３ＮＨ２を用いて、室温にて１０分間で行うことができる。反応は、アルキルアミン（７８〜９５％収率）の範囲では非常に効率的であった。アリールまたはヘテロアリールアミンに関しては、高温（還流またはマイクロ波照射）、より長時間（一晩または２４時間）およびＮａＨ（またはＮａ）の存在を、反応を完了させるのに必要とする。３当量またはそれ以上の所望のアミンを用いる場合に、塩基を使用することができた。他の適当な塩基としては、限定するものではないが、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピロリジンが挙げられ、また、これらは、適当な有機溶媒、限定するものではないが、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＣＭ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、トルエンまたはジオキサンを含む有機溶媒中で用いてもよい。
【０２０６】
方法Ｇは、８から９への環化に関する。これは、化合物８をオレフィン形成剤（例えば、Ｗｉｔｔｉｇ試薬）またはアミド形成試薬（例えば、酸、酸クロライド、エステル）または両方の反応を有する試薬、例えばビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−（メトキシカルボニルメチル）−ホスホネート、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−（エトキシカルボニルメチル）ホスホネート、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−（イソプロポキシカルボニルメチル）ホスホネート、（ジエトキシ−ホスホリル）−酢酸メチルエステル、（ジイソプロポキシ−ホスホリル）−酢酸メチルエステル、（ジフェニルオキシ−ホスホリル）−酢酸メチルエステル、（ジエトキシ−ホスホリル）−酢酸エチルエステル、（ジイソプロポキシ−ホスホリル）−酢酸エチルエステル、（ジフェニルオキシ−ホスホリル）−酢酸エチルエステル、酢酸、チオ酢酸、無水酢酸、メルドラム酸、またはアセチルクロライドと混合することにより行うことができる。高温（還流またはマイクロ波照射）、より長時間（一晩または２４時間およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＮａＯＡｃ、またはＮａＨ（またはＮａ）の存在を、反応を完了させるために必要としうる。反応溶媒は、ＤＣＭ、ＴＨＦ、トルエン、ＤＭＳＯまたはＤＭＦであってもよい。環化の間、保護基（８における−ＣＯ２Ｍｅ）を、加水分解しても、しなくてもよい。いずれの生成物も、構造−活性相関（ＳＡＲ）研究に利用してもよい。要すれば、加水分解は、ＴＨＦ／水中のＬｉＯＨと混合することにより行うことができる。この時点での異なる保護基（例えば、ｔｅｒｔ−ブチル）は、異なる脱保護方法（例えば、ＴＦＡでの処理）を必要としてもよい。
【０２０７】
【化２２】
0005037487.tif 000023
【０２０８】
式（Ｉ）で示される化合物の調製は、スキーム３に示すようにアルデヒド１から得られる化合物１４を経て行うことができる。方法Ａ〜Ｇからの適当な方法を利用して、スキーム３の適当な変換を行うことができる。
【０２０９】
方法Ｈは、カルボニル基［−Ｃ（＝Ｏ）−］に直接結合した二重結合の還元に関する。この型の変換は、エノン系［例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）−］の１，４−還元に関する文献に記載の適当な方法を利用することにより行うことができる。これらの方法は、限定するものではないが、Ｌｉ／ＮＨ３、Ｈ２（触媒Ｒｈ−Ａｌ２Ｏ３）、ＮａＢＨ４／ＣｏＣｌ２．６Ｈ２Ｏ、ＮａＢＨ３ＣＮ／ＺｎＣｌ２、ＬｉＨＣｕ（ｎ−Ｂｕ）、またはＥｔ３ＳｉＨを含む。
【０２１０】
【化２３】
0005037487.tif 000024
【０２１１】
また、式（Ｉ）で示される化合物の調製は、スキーム４に示すようにアルデヒド１から得られる化合物２を経て行うことができる。方法Ａ〜Ｈからの適当な方法を利用して、スキーム４の適当な変換を行うことができる。
【０２１２】
【化２４】
0005037487.tif 000025
【０２１３】
また、式（Ｉ）で示される化合物の調製は、スキーム５に示すようにアルデヒド１から得られる化合物２を経て行うことができる。方法Ａ〜Ｈからの適当な方法を利用して、スキーム５の適当な変換を行うことができる。
【０２１４】
【化２５】
0005037487.tif 000026
【０２１５】
式（ＩＩ）および（ＩＩａ）、（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）、（Ｖ）および（Ｖａ）、（ＶＩ）および（ＶＩａ−ＶＩｉ）で示される化合物は、方法ＣおよびＤにおける適当な試薬を利用すること以外は、スキーム１〜５に記載した合成方法を用いて得ることができる。これらの試薬の例としては、限定するものではないが、スキーム６に示されるものが挙げられる。式（ＶＩｂ−ＶＩｉ）で示される化合物の調製に適した方法ＣおよびＤにおける試薬は、適当な位置にＧ５〜８が存在することを必要とする。
【化２６】
0005037487.tif 000027
【０２１６】
【化２７】
0005037487.tif 000028
【０２１７】
【化２８】
0005037487.tif 000029
【０２１８】
出発物質１−スキーム７は、市販されている４，６−ジヒドロキシ−２−メチルメルカプトピリミジンから、文献で公知の方法、例えば、ＯＣｌ３およびＤＭＦを用いる、Santillietal., J. Heterocycl. Chem. (1971), 445-53に記載の方法を用いて得ることができる。
【０２１９】
中間体２−スキーム７は、異なる２つの経路により製造した。最初の経路は、ジクロロアルデヒド１−スキーム７をアリールアミンで、ＤＭＳＯ中ＮａＨの存在下でカップリングし（Santillietal., J. Heterocycl. Chem .(1971), 445-53）、所望の化合物２−スキーム７をイミン１３−スキーム７と一緒に得た。イミンを、ＴＨＦ中の水性ＨＣｌで処理することにより、アルデヒド２−スキーム７に変換した。１−スキーム７ｔｏ２−スキーム７の変換は、また、クロロホルム中のトリエチルアミンおよび所望のアミンを用いることにより、室温にて１０分間で行うことができる。反応は、アルキルアミン（７８〜９５％収率）の範囲で非常に効果的である。アリールアミンに関しては、高い温度（還流）およびより長時間（２４時間）を、反応を完了させるのに必要とした。３当量またはそれ以上のアミンを用いる場合、塩基を使用してもよい。他の適当な塩基としては、限定するものではないが、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピロリジンが挙げられ、これらは、適当な有機溶媒、限定するものではないが、ＴＨＦ、ジエチルエーテルまたはジオキサン中で用いてもよい。
【０２２０】
第２の経路において、ニトリル９−スキーム７を、アルデヒド１−スキーム７から三工程で調製した（Santillietal., J. Heterocycl. Chem. (1971), 445-53）。ジクロロニトリル９−スキーム７をアリールアミンで、ＤＭＳＯ中のＮａＨでカップリングして、所望の化合物１０−スキーム７を得た。他の適当な塩基、例えばピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、またはナトリウムは、また、適当な有機溶媒、ＴＨＦ、ＤＭＦまたはジオキサンで用いてもよい。また、ニトリル９−スキーム−Ｉの製造および使用は、ＰＣＴ／ＵＳ０１／０６６８８（２００１年３月２日出願、出典明示により本明細書に組み入れる）において見ることができる。
【０２２１】
ニトリル１０−スキーム７は、容易に、ジクロロメタン中にＤＩＢＡＬにより、室温にて還元されて（Boschelliatetal., J. Med. Chem. (1998), 4365-4377）、所望の２−スキーム７が非置換イミン１３−スキーム７（Ｒ＝Ｈ）と一緒に得られた。後者を、ＨＣｌで加水分解して２−スキーム７を系内で得た。他の還元剤、例えば水素化アルミニウムリチウム、ラネーＮｉ、またはＳｎＣｌ２を、適当な有機溶媒、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテルまたはジオキサン中で用いて、１０−スキーム７の２−スキーム７への変換を行ってもよい。
【０２２２】
アルデヒド２−スキーム７を、アリールボロン酸と、スズキカップリング条件下、パラジウム触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を用いてカップリングさせて、優れた収率で３−スキーム７を得た。別法として、２−スキーム７のビ−アリールカップリング反応は、アリールまたはヘテロアリール有機亜鉛、有機銅、有機スズ、または公知の他の有機金属試薬を用いて行って、ビ−アリールクロスカップリング生成物、例えば３−スキーム７を得ることができる［例えば、Solberg, J.; Undheim, K. Acta Chemica Scandinavia 1989, 62-68を参照］。また、２−スキーム７における塩素の置換は、窒素求核剤［関連するアミノ化に関して、米国特許第３、６３１、０４５号および第３、９１０、９１３号を参照］、硫黄求核剤［Tumkevicius, S. Liebigs Ann. 1995, 1703-1705を参照］、酸素求核剤またはアルキル求核剤を用いて行うことができる。
【０２２３】
ついで、３−スキーム７は、ピリドピリミジノン５−スキーム７に、３つの方法の１つで変換することができる。最初の方法は、Ｈｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓにより修飾したＷｉｔｔｉｇ試薬を用いて、３−スキーム７を４−スキーム７に変換する。この反応において、アルデヒド３−スキーム７を、適当なリンイリド、例えばトリエチルホスホノアセテートまたはメチルジエチルホスホノアセテートで処理して、オレフィン中間体４−スキーム７を得ることができる。反応は、還流温度、適当な塩基、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、または水酸化ナトリウム存在下、適当な有機溶媒、例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはエタノール中で行うことができる。また、３−スキーム７の４−スキーム７への変換は、Ｐｅｔｅｒｓｏｎオレフィン化反応または無水酢酸、マロン酸およびそのモノアルキルエステルまたは酢酸エチルを利用するアルドール−塩基オレフィン化反応を用いても行うことができる。
【０２２４】
４−スキーム７をトルエン中、２２０℃で、密閉チューブにて加熱して（Matyusetal. Heterocycles (1985), 2057-64）、ついで、溶媒を除去し、所望の生成物５−スキーム７を得た。この反応は、適当な塩基、ＤＢＵまたはジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、リチウムビ（トリメチルシリル）アミド、またはＬＤＡの存在下および適当な有機溶媒、例えば有機炭化水素、クレゾール、ジオキサン、ＤＭＦ、ピリジン、またはキシレン中で行ってもよい。
【０２２５】
第２の方法は、Ｓｔｉｌｌ改変のＨｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ反応（Stilletal., Tetrahedron Lett. (1983), 4405-8; Jacobsenetal., Tetrahedron (1994), 4323-34）を用いるものであり、所望の生成物５−スキーム７およびトランス異性体４−スキーム７の混合物が得られる。トランス異性体４−スキーム７は単離され、所望の生成物５−スキーム７に、上記したように密閉チューブにてトルエン中で２２０℃に加熱することにより変換することができる。
【０２２６】
第３の方法は、３−スキーム７のアセチル化、ついで、アセチル化剤（例えば、無水酢酸、アセチルクロライドまたはケテン）および適当な塩基（例えば、ピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、またはピロリジン）により促進される分子内アルドール縮合に関し、非常により収率で５−スキーム７を与える。第３の方法は、Ｒ３が置換されていてもよいアリール、またはヘテロアリールである場合に最適である。Ｒ３がアリールアルキル、またはヘテロアリールアルキル置換基である場合、反応は、以下に示すように（３ａ−スキーム８）、式（ＶＩＩ）で示されるキー中間体を形成することは明らかであり、これは下記スキーム８に示すように単離してもよい。式（ＶＩＩ）で示される化合物は、好ましくは、単離されないが、さらに塩基と反応し、または加熱して、５−スキーム−７に環化される。第１および第２の方法は、すべての他のＲ３基に関して利用されるべきである。
【０２２７】
スルフィド５−スキーム７のスルホン６−スキーム７への酸化は、メタ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）を用いて、高収率および高純度で行うことができた。本明細書で用いられる適当な酸化方法は、１または２当量のメタ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）またはＯｘｏｎｅ（登録商標）を用いて、スルホキシドまたはスルホンを得る。スルフィドのスルホキシドまたはスルホンへの酸化は、ＯｓＯ４および触媒第四級アミンＮ−オキシド、過酸化水素、他の過酸化物、酸素、オゾン、有機過酸化物、過マンガン酸カリウムおよび亜鉛、過硫酸カリウムおよび次亜塩素酸ナトリウムにより行うこともできる。
【０２２８】
スルホン６−スキーム７の最終生成物７−スキーム−７への置換は、通常、Ｎ−メチルピロリジン中の過剰のアミンを用いて行った（Barvianetal., J. Med. Chem. (2000), 4606-4616）。広範囲の第一級アミンが、優れた収率でこの反応を受ける。ある場合（Ｏ−置換またはスルホンアミド形成）において、求核剤のアニオンを、ジメチルホルムアミド中塩基（通常、水素化ナトリウム）を用いて形成し、ついで、スルホンに加えた。これらの反応の収率は、通常低かった。同様に、ＸがＳＯ−アルキルまたはＳＯ２−アルキルである、本発明の化合物の関連するスルホンおよびスルホキシドは、広範囲の求核剤により置換されることが文献に報告されている。かくして、Ｘがアルキルスルホンまたはスルホキシドである化合物のアナログは、第一および第二級アルキルアミンにより、アミンの求核性に応じて、塩基性触媒の添加あり、または無しで、好ましくは、極性、非プロトン性溶媒、例えば、限定するものではないが、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン（ＮＭＰ）中、種々の温度で置換することができる。例えば、式（Ｉ）で示される化合物のアナログの、ｎＮＭＰ中エタノールアミンでの置換は、３０分６５℃で行うことができ、より嵩高いアミン、例えば、トリス（ヒドロキシメチル）−アミノメタンは、高温および長い時間を必要とする（８０℃、２４時間以上の反応時間）。また、スルホンは、第一および第二級アミンにより、アミンの求核性に応じて、非求核性塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ）を添加して、または添加せずに、非プロトン性溶媒、例えばＤＣＭ、ＣＨ３ＣＮ、ＮＭＰ中、種々の温度で置換される。
【０２２９】
また、スルホンは、置換アリールアミン、またはヘテロアリールアミンで、高温で置換することができ、ある場合において、この反応はＤＭＳＯ中の水素化ナトリウム、または他の適当な塩基でのアリールまたはヘテロアリールアミンアニオンの形成を必要とする。加えて、式（Ｉ）で示される化合物のスルホキシドアナログは、容易に、上記特許文献（ＷＯ９９／３２１２１）に記載のように、アリールまたはヘテロアリールアミンのアルミニウム塩で置換することができる。同様に、式（Ｉ）および（Ｉａ）のスルホンおよびスルホキシドアナログは、アリールまたはヘテロアリールまたはアルキルチオールまたはアルキルまたはアリールまたはヘテロアリールアルコールで置換することができる。例えば、Ｘ置換基としてスルホンを含有する式（Ｉ）のアナログは、アルコール中で、あるいは別法として、活性アルコキシドまたはフェノキシド求核剤を、アルコールまたはフェノールから適当な塩基、例えば、ナトリウム、ＮａＨまたはナトリウムビストリメチルシリルアミドを、極性、非プロトン性溶媒、例えばＤＭＳＯ中で用いて形成して、ニート反応として、ナトリウムアルコキシドで置換することができる。式（Ｉ）および（Ｉａ）に関連する同様のスルホンは、例えば炭素求核剤、例えばアリールまたはアルキルグリニャール試薬または関連する有機金属、例えば有機リチウム、亜鉛、スズまたはホウ素で置換することができる。これらの反応は、ある場合において、遷移金属触媒、例えばＰｄまたはＮｉ触媒を必要とする。ＴＨＦ中ＮａＨまたは他の適当な塩基でアニオンを生成することによる、関連する２−ピリミジンスルホンの、シアニド、マロン酸アニオン、不活性エノラートまたはヘテロサイクリックＣ求核剤、例えば１−メチルイミダゾールアニオンでの置換は、先例がある（例えば、Chem Pharm Bull. 1987, 4972-4976を参照）。例えば、Ｘがアルキルスルホンである式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物のアナログは、１−メチルイミダゾールをｎ−ブチルリチウムで、ＴＨＦのような溶媒中、約−７０℃で処理することにより生成する、１−メチルイミダゾールのアニオンで置換することができ、イミダゾールＣ−２が置換されたＣ−アルキル化生成物を得ることができる。
【０２３０】
本発明の目的に関して、ＸがＲ２またはＮＨＳ（Ｏ）ｍＲ２である式（Ｉ）、（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物は、６−スキーム７の化合物から、スルホンを、式（Ｉ）および（Ｉａ）で定義したような適当な「Ｘ」官能基を用いて置換することにより得ることができる。ＸがＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、Ｒ２がメチル以外である式（Ｉ）、（Ｉａ）、（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示される化合物を得るために、対応する化合物６−スキーム７上のスルホンを、オール（Ｒ２ＳＨ）により置換し、ついで、所望により、適当な酸化剤、例えばＭＣＰＢＡ、またはＫＭｎＯ４で酸化する。本明細書で用いられる適当な酸化方法は、例えば、１または２当量のメタ−クロロペルオキシ安息香酸またはＯｘｏｎｅ（登録商標）のような酸化剤を使用して、スルホキシドまたはスルホンを得ることを含む。また、スルフィドのスルホンへの酸化は、ＯｓＯ４および触媒第四級アミンＮ−オキシドにより行うこともできる。スルフィド酸化の他の方法は、過酸化水素、他の過酸、酸素、オゾン、有機過酸化物、過マンガン酸カリウムおよび亜鉛、過硫酸カリウムおよび次亜塩素酸ナトリウムの使用を含む。
【０２３１】
また、８−スキーム７は、トランスエステル４−スキーム７を、アルコール中、対応するナトリウムアルコキシドの存在下で加熱することにより調製することができる。この反応の収率は、第一級アルコールに関しては非常に高いが、第二級アルコールに関してはより長い反応時間が必要であった。ナトリウムアルコキシドは、容易に、対応するアルコールおよび塩基、例えばナトリウムまたは水素化ナトリウムから調製することができる。
【０２３２】
トランスエステル４−スキーム７のＳｍＩ２での還元により、１１−スキーム７の還元アナログを得ることができる。また、この反応は、他の還元剤、例えば水素ガス、液体アンモニア中リチウム、適当な有機溶媒、例えばＴＨＦ、エタノールまたはジエチルエーテル中マグネシウムまたはナトリウムボロヒドリド中で行うことができる。
エステル１１−スキーム７の環化は、メタノール中ナトリウムメトキシドを用いて行って、還元アナログ１２−スキーム７を得ることができる。他の有機塩基、例えばナトリウム、ナトリウムエトキシドまたはＴＥＡは、適当な有機溶媒、例えばメタノール、エタノールまたはジオキサン中において用いることができる。また、生成物１２−スキーム７は、エステル１１−スキーム７を１５０℃に適当な有機溶媒、例えばトルエン、キシレンまたはイソプロパノール中で加熱することにより得ることができる。
【０２３３】
【化２９】
0005037487.tif 000030
【０２３４】
本願明細書に記載のものと同様の中間体を生成する別の方法は、同業者であれば、米国特許第６，２００，９７７号；米国特許第６，１５３，６１９号；米国特許第６，２６８，３１０号；米国特許第５，４６８，７５１号；米国特許第５，４７４，９９６号；およびＥＰ１０４０８３１において見ることができる。
【０２３５】
式（ＶＩＩ）で示される化合物の別の製造法の説明を、下記スキーム８に示す。
【化３０】
0005037487.tif 000031
【０２３６】
式（Ａ）、（Ａ１）、（Ｂ）または（Ｂ１）で示される化合物の調製は、スキーム１における適当な中間体から、当業者により文献に記載の公知の適切な合成方法を用いて、スキーム５により行うことができる。これらの型の調製法の例は、限定するものではないが、スキーム９に示されている。調製は、化合物１６（ＡまたはＢに関して）または３（Ａ１またはＢ１に関して）を、適当な構造を有する他の試薬と、スキーム９に記載のように方法Ｉを用いて行うことができる。
【０２３７】
方法Ｉは、−ＬＧ２の、構造ユニット−Ｙ−Ｈを含有する適当な化合物での置換に関する。これは、適当な溶媒中、反応混合物を加熱することにより行われる。加熱方法は、通常の油浴またはマイクロ波照射から選択される。溶媒は、ＣＨ２Ｃｌ２、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、トルエン、ベンゼン、ＣＨ３ＣＮまたはＮＭＰでありうる。反応は、塩基の存在を必要としても、しなくてもよい。塩基の例は、限定するものではないが、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＮａＨ、ｎ−ＢｕＬｉ、ｔｅｒｔ−ＢｕＬｉ、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＫ、Ｌｉ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３およびピリジンから選択される。また、この変換は、触媒量の遷移金属含有触媒を必要としうる（例えば、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、またはＷ）。これらの触媒としては、限定するものではないが、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４およびＰｄＣｌ２が挙げられる。また、Ｙ＝Ｓ（Ｏ）ｍまたはＳ（Ｏ）ｍＣ（Ｒｙ）（Ｒｚ）を有する化合物は、これらの対応するＹ＝ＳまたはＳＣ（Ｒｙ）（Ｒｚ）を有する化合物を酸化することにより調製することができる。適当な酸化方法としては、限定するものではないが、ｍＣＰＢＡ、Ｏｘｏｎｅ、ＯｓＯ４、Ｈ２Ｏ２、過マンガン酸カリウムおよび亜鉛が挙げられる。
【０２３８】
【化３１】
0005037487.tif 000032
【０２３９】
本発明の他の態様は、式（Ｘ）：
【化３２】
0005037487.tif 000033
［式中：
Ｒ１は、式（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物と同意義の置換されているアリール環であり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、これらの基は置換されていてもよく；
Ｒ１２’はＣ１−１０アルキル、アリール、ヘテロアリール、またはアリールアルキルであり；
ｍは、０または１もしくは２の整数であり；
ＲｇはＣ１−４アルキルである］
で示される新規中間体である。
好ましくは、ＲｇはＣ１−４アルキルであり、より好ましくはメチルである。
好ましくは、ｍは０または１もしくは２の整数である。より好ましくは、ｍは０または２である。
【０２４０】
本発明の他の態様は、式（ＸＩ）：
【化３３】
0005037487.tif 000034
［式中：
Ｒ３、Ｒ１２’、ｍおよびＲｇは、上記した式（ＶＩＩ）の記載と同意義であり；
Ｒ１は、式（ＩＩＩ）で示される化合物と同意義の置換されている環である］
で示される新規中間体である。
【０２４１】
本発明の他の態様は、式（ＸＩＩ）：
【化３４】
0005037487.tif 000035
［式中：
Ｒ３、Ｒ１２’、ｍおよびＲｇは、上記した式（ＶＩＩ）の記載と同意義であり；
Ｒ１は、式（ＩＶ）で示される化合物と同意義の置換されている環である］
で示される新規中間体である。
【０２４２】
本発明の他の態様は、式（ＸＩＩＩ）：
【化３５】
0005037487.tif 000036
［式中：
Ｒ３、Ｒ１２’、ｍおよびＲｇは、上記した式（ＶＩＩ）の記載と同意義であり；
Ｒ１は、式（Ｖ）で示される化合物と同意義の置換されている環である］
で示される新規中間体である。
【０２４３】
本発明の他の態様は、式（ＸＩＶ）：
【化３６】
0005037487.tif 000037
［式中：
Ｒ３、Ｒ１２’、ｍおよびＲｇは、上記した式（ＶＩＩ）の記載と同意義であり；
Ｒ１は、式（ＶＩ）で示される化合物と同意義の置換されている環である］
で示される新規中間体である。
【０２４４】
本発明の他の態様は、式：
【化３７】
0005037487.tif 000038
［式中：
Ｒ１は、式（Ｉ）または（ＩＩ）と同意義の置換されているフェニル環であり；
Ｒ３は、水素、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリック、またはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、これらの基は置換されていてもよい：ただし、Ｒ３が水素である場合、Ｒ１は塩素以外である；
ｍは、０または１もしくは２の整数であり；
Ｒｇは、Ｃ１−４アルキルである］
で示される新規中間体である。
【０２４５】
一の具体例において、Ｒ３は、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルアルキル、またはアリールである。
他の具体例において、任意の置換基Ｒ３は、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、またはハロ置換アルキルから独立して選択される。
【０２４６】
本発明の他の態様は、式（ＸＶＩ）：
【化３８】
0005037487.tif 000039
［式中：
Ｒ１は、式（Ｉ）および（ＩＩ）化合物の記載と同意義であり、Ｒ３、Ｒｇ、およびｍは、式（ＶＩＩ）で示される化合物と同意義である置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である］
で示される新規中間体である。
【０２４７】
本発明の他の態様は、式（ＸＶＩＩ）：
【化３９】
0005037487.tif 000040
［式中：
Ｒ１は、式（ＩＩＩ）〜（ＶＩ）で示される化合物の記載と同意義であり、Ｒ３、Ｒｇ、およびｍは、式（ＶＩＩ）で示される化合物と同意義である置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である］
で示される新規中間体である。
【０２４８】
本発明の他の態様は、式（Ｃ）および（Ｃ１）：
【化４０】
0005037487.tif 000041
［式中：
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、およびＧ４は、式（Ｉ）および（Ｉａ）の記載と同意義であり；
ｍは、０または１もしくは２の整数であり；
Ｒｇは、Ｃ１−１０アルキルであり；
ＬＧ２は、塩素、臭素、ヨウ素、またはＯ−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３であり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、これらの基は、各々、置換されていてもよく、式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物の記載と同意義である］
で示される化合物である。
一の具体例において、Ｒｇはメチルである。他の具体例において、ｍは０または１である。
【０２４９】
本発明の他の態様は、構造式（Ｄ）および（Ｄ１）：
【化４１】
0005037487.tif 000042
［式中：
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４およびＸは、式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物の記載と同意義であり；
ＬＧ２は、塩素、臭素、ヨウ素、またはＯ−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３であり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、これらの基は、各々、置換されていてもよい（および、式（Ｉ）および（Ｉａ）の記載と同意義である）］
で示される化合物である。
【０２５０】
本発明の他の態様は、構造式（Ｅ）および（Ｅ１）：
【化４２】
0005037487.tif 000043
［式中：
Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｒ１および（Ｒ１）ｇは、式（Ｉ）および（Ｉａ）で示される化合物の記載と同意義であり；
ｍは、０または１もしくは２の整数であり；
Ｒｇは、Ｃ１−１０アルキルであり；
ＬＧ２は、塩素、臭素、ヨウ素、またはＯ−Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３であり；
Ｒ３は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−１０アルキル、アリール、アリールＣ１−１０アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールＣ１−１０アルキル、ヘテロサイクリックまたはヘテロサイクリルＣ１−１０アルキル基であり、ここに、これらの基は、各々、置換されていてもよい（および、式（Ｉ）および（Ｉａ）の記載と同意義である）］
で示される化合物である。
【０２５１】
（ＩＩ）および（ＩＩａ）で示されるように、Ｒ１基が、フェニル環の３−位で置換されている場合にも、式（Ｆ）および（Ｆ１）と同様のものが考えられることは明らかだろう。また、活性部位のＣ４位、例えば式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩａ）、（ＩＶ）および（ＩＶａ）等のＧ５／Ｇ６等が、種々のヘテロアリール環で置換されている残りの式に関しても同様の中間体が考えられる。
【０２５２】
本発明の他の態様は、式（ＸＶＩＩＩ）：
【化４３】
0005037487.tif 000044
［式中：
Ｒ１、Ｒ１’、ｇ、およびＲ３は、式（Ｉ）で示される化合物の記載と同意義である］
で示される化合物である。
【０２５３】
本発明の他の態様は、式（ＸＩＸ）：
【化４４】
0005037487.tif 000045
［式中：
Ｒ１、Ｒ１’、ｇ、およびＲ３は、式（ＩＩ）で示される化合物の記載と同意義である］
で示される化合物である。
【０２５４】
合成実施例
本発明は、以下の実施例の言及により記載され、それらは単なる例示であり、本発明の範囲を限定するものと解すべきではない。全ての温度は摂氏にて示され、全ての溶媒は利用可能な最高純度のものであり、全ての反応は、特記しない限りアルゴン雰囲気中、無水状態下で実施した。
【０２５５】
【表１】
0005037487.tif 000046
【０２５６】
他の略語は、本明細書で用いる場合、ACS Style Guide (American Chemical Society, Washington, DC, 1986)（出典明示により本明細書に組み入れる）に記載のものである。
【０２５７】
ＬＣ−ＭＳ実験条件：
液体クロマトグラフィー
システム：  ＳＣＬ−１０Ａ  ＣｏｎｔｒｏｌｌｅｒおよびデュアルＵＶ検出器を備えたＳｈｉｍａｄｚｕ  ＬＣシステム
オートサンプラー：  Ｖａｌｃｏ六口インジェクターを備えたＬｅａｐ  ＣＴＣ
カラム：  Ａｑｕａｓｉｌ／Ａｑｕａｓｉｌ（Ｃ１８  ４０ｘ１ｍｍ）
注入容量（ｕＬ）：  ２．０
溶媒Ａ：  Ｈ２Ｏ，０．０２％ＴＦＡ
溶媒Ｂ：  ＭｅＣＮ，０．０１８％ＴＦＡ
勾配：  ライナー
チャンネルＡ：  ＵＶ２１４ｎｍ
チャンネルＢ：  ＥＬＳ
【表２】
0005037487.tif 000047
【０２５８】
一般法
核磁気共鳴スペクトルは、４００ＭＨｚで、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＣ４００スペクトロメータを用いて記録した。ＣＤＣｌ３は重クロロホルムであり、ＤＭＳＯ−ｄ６はヘキサジュウテリオジメチルスルホキシドであり、ＣＤ３ＯＤ（またはＭｅＯＤ）は、テトラジュウテリオメタノールである。化学シフトは、内部標準テトラメチルシラン（ＴＭＳ）またはＮＭＲ溶媒からのダウンフィールドへ百万あたりの部（δ）で報告する。ＮＭＲデータの略語は、下記の通りである：ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｑ＝カルテット、ｍ＝マルチプレット、ｄｄ＝ダブレットダブレット、ｄｔ＝ダブレットトリプレット、ａｐｐ＝見かけ、ｂｒ＝ブロード。Ｊは、ヘルツで測定したＮＭＲカップリング定数を示す。質量スペクトルは、エレクトロスプレー（ＥＳ）イオン化法を用いる装置で測定する。すべての温度は摂氏で記載する。
【０２５９】
ＡｎａｌｔｅｃｈシリカゲルＧＦおよびＥ．Ｍｅｒｃｋシリカゲル６０Ｆ−２５４薄層プレートを、薄層クロマトグラフィーに用いた。フラッシュおよび重力クロマトグラフィーの両方で、Ｅ．Ｍｅｒｃｋ  Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ６０（２３０−４００ｍｅｓｈ）シリカゲルを用いた。分取ｈｐｌｃは、１０−８０勾配（アセトニトリル中０．１％ＴＦＡ／０．１％ＴＦＡ水溶液）または１０−８０勾配（アセトニトリル／水）で溶出するＬｕｎａ  ５ｕ  Ｃ１８（２）  １００Ａ逆相カラムを用いるＧｉｌｓｏｎ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  Ｓｙｓｔｅｍで行った。本願の精製に用いられたＣｏｍｂｉＦｌａｓｈシステムは、Ｉｓｃｏ，Ｉｎｃ．から購入した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ精製を、プレパッケージＳｉＯ２カラム、２５４ｎｍでのＵＶ波長での検出および混合溶媒を用いて行った。
反応混合物のマイクロ波照射での加熱を、Ｓｍｉｔｈ  Ｃｒｅａｔｏｒ（Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙから購入、Ｆｏｒｂｏｒｏ／ＭＡ、現在Ｂｉｏｔａｇｅが所有している）、Ｅｍｒｙｓ  Ｏｐｔｉｍｉｚｅｒ（Ｐｅｒｓｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙから購入）またはＥｘｐｌｏｒｅｒ（ＣＥＭ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒから購入、Ｍａｔｔｈｅｗｓ／ＮＣ）マイクロ波で行った。
【０２６０】
ＥＤＣカップリングの一般法
酸をＣＨＣｌ３に溶解し、ＥＤＣ（１．１当量（以降、「ｅｑ」）を加える。アミン（２ｅｑ．）、ついで、ＤＭＡＰ（触媒量）を滴下し、反応が完了したと判断されるまで撹拌する。反応混合物を水で洗浄する。水性部を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル部をブラインで洗浄し、他の有機部と合し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮する。
【０２６１】
スルフィド酸化の一般法
スルフィドをＣＨＣｌ３中に溶解し、ｍＣＰＢＡ（１．５ｅｑ．）を加える。混合物を３０分間撹拌し、ついで、ＮａＨＣＯ３でクエンチする。有機部をブラインで洗浄し、乾燥する（ＭｇＳＯ４）。
【０２６２】
スルホキシド／スルホン置換の一般法
スルホキシド／スルホンをＴＨＦ中に溶解し、アミン（５ｅｑ．）を加え、１時間撹拌する。混合物を減圧下で濃縮する。
【０２６３】
実施例１
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミド
１ａ）４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン
【化４５】
0005037487.tif 000048
トリクロロエチレン（４６．５ｍＬ）中のオキシ塩化リン（６５ｍＬ、０．７０ｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＦ（２５ｍＬ、０．３２ｍｏｌ）を、温度を５℃〜１０℃に保ちながらゆっくりと加えた。ついで、この溶液を室温に加温し、ついで、６−ヒドロキシ−２−（メチルチオ）−４（１Ｈ）−ピリミジノン（２５ｇ、０．１６ｍｏｌ）を分割して加えた。得られた反応混合物を８０℃で一晩加熱し、ついで、減圧下で濃縮した。得られたスラリー様残渣を氷に注ぎ、２時間撹拌し、ついで、濾過して、粗生成物を得た。粗生成物を、さらに、ヘキサンでの再結晶により精製して、４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）−５−ピリミジンカルバルデヒド（２１．３ｇ、６１％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．６６（ｓ，３Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）
ＴＨＦ（２５０ｍＬ）中の４，６−ジクロロ−２−（メチルチオ）−５−ピリミジンカルバルデヒド（１０．０ｇ、４４．８ｍｍｏｌ）の溶液に、２，６−ジフルオロアニリン（５．３５ｍＬ、４９．３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ついで、Ｅｔ３Ｎ（１２．６ｍＬ、８９．６ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を加えた。反応混合物を、約２２時間５５℃に加熱し、ついで、濃縮した。スラリーをＤＣＭ（２５０ｍＬ）中に溶解し、Ｈ２Ｏ（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ついで、濃縮し、さらに、アセトン（２×１０ｍＬ）で洗浄して、９．８７ｇ（７０％）の純粋な４−クロロ−６−［（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−２−（メチルチオ）−５−ピリミジンカルバルデヒドを得た。ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ３１６（Ｍ＋Ｈ）＋
ＤＭＦ（４．０ｍＬ）および無水酢酸（２．０ｍＬ）中の４−クロロ−６−［（２，６−ジフルオロフェニル）アミノ］−２−（メチルチオ）−５−ピリミジンカルバルデヒド（２００ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波（１６０℃）で約３０分間加熱した。得られた混合物を、ついで、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、１：５）に付して、標題化合物を得た（１０９ｍｇ、５１％）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ３４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０２６４】
１ｂ）３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸
【化４６】
0005037487.tif 000049
脱気したＤＭＦ（１４００ｍＬ、２３．３容量）中の３−ヨウド−４−メチル安息香酸（６０ｇ、０．２２ｍｏｌ、１ｅｑ）の撹拌溶液に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ−１，３，２−ジオキサボロラン（８１．４ｇ、０．３２ｍｏｌ、１．４ｅｑ）、ついで、酢酸カリウム（１１２ｇ、１．１４ｍｏｌ、５ｅｑ）および［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］−ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１８．７ｇ、０．０２ｍｏｌ、０．１ｅｑ）を加えた。得られた混合物を窒素雰囲気下に置き、一晩遮光して８０℃に加熱した。ついで、混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ＥｔＯＡｃおよび２ＭのＨＣｌ間で分配した。ついで、混合物を濾過し、層を分離した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した。ついで、合した有機相をブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮して、褐色固体を得、これをシリカプラグに適用し、ついで、２：１シクロヘキサン：酢酸エチルで溶出した。ついで、フラクションを合し、蒸発させて、褐色泡沫体を得、これをシクロヘキサンでトリチュレートし、濾過により回収し、ついで、減圧下で乾燥して、４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸を得た。δ（ＣＤＣｌ３）８．５０−８．４９（１Ｈ，ｄ），８．０４−８．０２（１Ｈ，ｄｄ），７．２７−７．２５（１Ｈ，ｄ），２．６１（３Ｈ，ｓ），１．３６（１２Ｈ，ｓ）
圧力フラスコ（５００ｍＬ、Ｃｈｅｍｇｌａｓｓ）中のＤＭＥ（１５０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５０ｍＬ）中の４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン（１．７０ｇ、５．００ｍｍｏｌ）の溶液に、４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸（１．９７ｇ、７．５０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．１５ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物をアルゴンで５分間脱気し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．２３２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と混合し、予め加熱した油浴で激しく撹拌しながら３０分間加熱した（１６０℃）。反応混合物をセライトにより濾過し、減圧下で濃縮して、ＤＭＥを除去した。ついで、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）およびＡｃＯＨ（２．５ｍＬ）と混合し、振盪した。層を分離した。有機層を回収し、さらに、ブライン（７０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭでカラムを充填移動相ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、標題化合物を白色固体として得た：２．１５ｇ（９８％）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ１＝７．６Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
【０２６５】
１ｃ）Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミド
【化４７】
0005037487.tif 000050
ＣＨ２Ｃｌ２（１０．０ｍｌ）中の３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸（２４６．０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡＰ（１２２．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１１５．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（８１．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、および１−シクロプロピルメタンアミン（７１．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約１４ｈ室温にて撹拌し、濃縮した。ついで、Ｈ２Ｏ（５．０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（１０．０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈシステム（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製して、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミド（２１０．０ｍｇ、８５％）を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ４９３（Ｍ＋Ｈ）＋、２．３３分（保持時間）。
【０２６６】
【化４８】
0005037487.tif 000051
ＣＨ２Ｃｌ２（１５．０ｍＬ）中のＮ−（シクロプロピルメチル）−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミド（４９３．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（４４９．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を約１２時間室温にて撹拌し、濃縮した。Ｈ２Ｏ（５．０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０．０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合した有機層を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈシステム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）により精製して、標題のスルホン化合物（４９０．０ｍｇ、９３％）を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋、２．００分（保持時間）。
【０２６７】
１ｄ）Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミド
【化４９】
0005037487.tif 000052
ＴＨＦ（５．０ミリリットル（以降、「ｍＬ」））中のＮ−（シクロプロピルメチル）−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルスルホン−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミド（５０．０ミリグラム（以降、「ｍｇ」）、０．０９５ミリモル（以降、「ｍｍｏｌ」））の溶液に、２−アミノ−３−プロパンジオール（１０．０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加えた。反応混合物を約４時間（以降、「ｈ」）室温にて撹拌し、濃縮した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈシステム（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１：１０）により精製して、標題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３６（Ｍ＋Ｈ）＋、１．７０分（保持時間）。
【０２６８】
実施例２
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−（４−ピペリジニルアミノ）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミド
２ａ）１，１−ジメチルエチル４−｛［４−（５−｛［（シクロプロピルメチル）アミノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］アミノ｝−１−ピペリジンカルボキシレート
【化５０】
0005037487.tif 000053
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルスルホン−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミドおよび１，１−ジメチルエチル４−アミノ−１−ピペリジンカルボキシレートから、実施例１ｄに記載の方法に従って、標題化合物を調製した。
【０２６９】
２ｂ）Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−（４−ピペリジニルアミノ）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミド
【化５１】
0005037487.tif 000054
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の１，１−ジメチルエチル４−｛［４−（５−｛［（シクロプロピルメチル）−アミノ］カルボニル｝−２−メチルフェニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−２−イル］アミノ｝−１−ピペリジンカルボキシレートの溶液に、ＴＦＡ（３．０ｍＬ）を加えた。反応混合物を約１２時間撹拌し、濃縮した。残渣をＨ２Ｏ（５．０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０．０ｍＬ）と混合し、得られた混合物を、２．５ＮのＮａＯＨ水溶液（以降、「ａｑ」）で塩基性化して、有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出した。合した有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈシステム（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）により精製し、標題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋、１．６５分（保持時間）。
【０２７０】
実施例３
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルベンズアミド
【化５２】
0005037487.tif 000055
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルスルホン−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミドおよび２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンから、実施例１ｄに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６０１（Ｍ＋Ｈ）＋、１．７５分（保持時間）。
【０２７１】
実施例４
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルベンズアミド
【化５３】
0005037487.tif 000056
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルスルホン−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミドおよびＮ−メチル−１，２−エタンジアミンから、実施例１ｄに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋、１．６０分（保持時間）。
【０２７２】
実施例５
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルベンズアミド
【化５４】
0005037487.tif 000057
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルスルホン−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミドおよび（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミンジヒドロクロライドから、実施例１ｄに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５４２（Ｍ＋Ｈ）＋、１．６１分（保持時間）。
【０２７３】
実施例６
３−［２−［（２−アミノエチル）（メチル）アミノ］−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−メチルベンズアミド
【化５５】
0005037487.tif 000058
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−メチルスルホン−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミドおよび１，１−ジメチルエチル［２−（メチルアミノ）エチル］カルバメートから、実施例２に記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋、１．６２分（保持時間）。
【０２７４】
実施例７
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−（４−ピペリジニルアミノ）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミド
７ａ）４−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン
【化５６】
0005037487.tif 000059
ジオキサン（１．０ｍＬ）中の３−ヨウド−４−メチルアニリン（１１０．０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の溶液に、（アルゴン雰囲気下）トリエチルアミン（０．２６ｍＬ、１．８６ｍｍｏｌ）、パラジウムジアセテート（５．２ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、２−（ジシクロフェキシルホスフィノ）ビフェニル（３３．０ｍｇ、０．０９３ｍｍｏｌ）、およびピナコールボラン（０．２０ｍＬ、１．４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約８０℃で約１時間撹拌し、室温に（ｒｔ）に冷却し、水（０．２ｍＬ）、水酸化バリウム八水和物（４４０．０ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）および４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン（１８０．０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約１００℃で約１時間撹拌しながら加熱し、室温に冷却し、セライトにより濾過し、ブライン（５．０ｍＬ）で希釈した。ついで、混合物をＣＨ２Ｃｌ２（３×１０ｍＬ）で抽出した。合した有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈシステムにより精製して、標題化合物を得た（１５５．０ｍｇ、７５％）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋、２．６０分（保持時間）。
【０２７５】
７ｂ）Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミド
【化５７】
0005037487.tif 000060
ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の４−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン（４１１．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、Ｅｔ３Ｎ（２００．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、ＤＭＡＰ（５．０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）および２−チオフェンカルボニルクロライド（２９２．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。添加後、反応混合物を約１４時間、常温で撹拌した。混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏ（５．０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０．０ｍＬ）と混合した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で抽出した。合した有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈシステム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ；４：１）により精製し、標題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋、２．５７分（保持時間）。
【０２７６】
７ｃ）Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミド
【化５８】
0005037487.tif 000061
ＣＨ２Ｃｌ２（１５．０ｍＬ）中のＮ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミド（５２１．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ−ＣＰＢＡ（４４９．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加えた。反応混合物を約１４時間室温にて撹拌し、濃縮し、Ｈ２Ｏ（５．０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（２０．０ｍＬ）と混合した。有機層を分離し、水層をＥｔＯＡｃ（３×１５ｍＬ）で希釈した。合した有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈシステム（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ；４：１）により精製し、標題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５５３（Ｍ＋Ｈ）＋、２．３０分（保持時間）。
【０２７７】
７ｄ）Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−（４−ピペリジニルアミノ）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミド
【化５９】
0005037487.tif 000062
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミドおよび１，１−ジメチルエチル４−アミノ−１−ピペリジンカルボキシレートから、実施例２に記載のように標題化合物を調製した。ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋、１．９０分（保持時間）
【０２７８】
実施例８
Ｎ−｛３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミド
【化６０】
0005037487.tif 000063
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミドおよび１，１−ジメチルエチル４−ピペリジニルカルバメートから、実施例２に記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋、１．９０分（保持時間）。
【０２７９】
実施例９
Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−２−チオフェンカルボキサミド
【化６１】
0005037487.tif 000064
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミドおよび２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンから、実施例１ｄに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６２９（Ｍ＋Ｈ）＋、２．０分（保持時間）。
【０２８０】
実施例１０
Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−２−チオフェンカルボキサミド
【化６２】
0005037487.tif 000065
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミドおよび（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミンジヒドロクロライドから、実施例１ｄに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７０（Ｍ＋Ｈ）＋、１．７０分（保持時間）。
【０２８１】
実施例１１
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−２−チオフェンカルボキサミド
【化６３】
0005037487.tif 000066
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−２−チオフェンカルボキサミドおよび１，１−ジメチルエチル（２−アミノエチル）メチルカルバメートから、実施例２に記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋、１．８０分（保持時間）。
【０２８２】
実施例１２
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−（４−ピペリジニルアミノ）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド
１２ａ）Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド
【化６４】
0005037487.tif 000067
４−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オンおよび４−フルオロ−３−メチルベンゾイルクロライドから、実施例７ｂに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋、２．７０分（保持時間）。
【０２８３】
１２ｂ）Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド
【化６５】
0005037487.tif 000068
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−４−フルオロ−３−メチルベンズアミドおよびｍ−ＣＰＢＡから、実施例７ｃに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋、２．４０分（保持時間）。
【０２８４】
１２ｃ）Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−（４−ピペリジニルアミノ）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド
【化６６】
0005037487.tif 000069
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−４−フルオロ−３−メチルベンズアミドおよび１，１−ジメチルエチル４−アミノ−１−ピペリジンカルボキシレートから、実施例２に記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９９（Ｍ＋Ｈ）＋、１．９８分（保持時間）。
【０２８５】
実施例１３
Ｎ−｛３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−４−フルオロ−３−メチルベンズアミド
【化６７】
0005037487.tif 000070
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−４−フルオロ−３−メチルベンズアミドおよび１，１−ジメチルエチル４−ピペリジニルカルバメートから、実施例２に記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９９（Ｍ＋Ｈ）＋，１．９９分（保持時間）
【０２８６】
実施例１４
６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−（４−ピペリジニルアミノ）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミド
１４ａ）６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミド
【化６８】
0005037487.tif 000071
４−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オンおよび６−クロロ−３−ピリジンカルボニルクロライドから、実施例７ｂに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋Ｈ）＋，２．６３分（保持時間）。
【０２８７】
１４ｂ）６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミド
【化６９】
0005037487.tif 000072
６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミドおよびｍ−ＣＰＢＡから、実施例７ｃに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８２（Ｍ＋Ｈ）＋，２．３０分（保持時間）。
【０２８８】
１４ｃ）６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−（４−ピペリジニルアミノ）−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミド
【化７０】
0005037487.tif 000073
６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミドおよび１，１−ジメチルエチル４−アミノ−１−ピペリジンカルボキシレートから、実施例２に記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋，１．７５分（保持時間）。
【０２８９】
実施例１５
Ｎ−｛３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−６−クロロ−３−ピリジンカルボキサミド
【化７１】
0005037487.tif 000074
６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミドおよび１，１−ジメチルエチル４−ピペリジニルカルバメートから、実施例２に記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋，１．７５分（保持時間）。
【０２９０】
実施例１６
６−クロロ−Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【化７２】
0005037487.tif 000075
６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミドおよび２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンから、実施例１ｄに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６５８（Ｍ＋Ｈ）＋，１．９２分（保持時間）。
【０２９１】
実施例１７
６−クロロ−Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−ピリジンカルボキサミド
【化７３】
0005037487.tif 000076
６−クロロ−Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−ピリジンカルボキサミドおよび（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミンジヒドロクロライドから、実施例１ｄに記載のように標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９９（Ｍ＋Ｈ）＋，１．９２分（保持時間）．
【０２９２】
実施例１８
Ｎ−シクロプロピル−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−５−フルオロ−４−メチルベンズアミド
１８ａ）３−フルオロ−５−ヨウド−４−メチル安息香酸
【化７４】
0005037487.tif 000077
安息香酸（１．５４ｇ、０．０１ｍｏｌ）をトリフルオロメタンスルホン酸（１０ｍＬ）中に溶解し、約０℃に例伽得した。ＮＩＳ（２．２５ｇ．０．０１ｍｏｌ）を数回にわけて６時間にわたって加え、この間温度を約０℃に維持した。混合物を室温に一晩加温した。反応混合物を氷に注ぎ、酢酸エチル（３×）で抽出した。有機層を洗浄し（Ｎａ２Ｓ２Ｏ５）、濃縮した。物質を粗物質である。
【０２９３】
１８ｂ）Ｎ−シクロプロピル−３−フルオロ−５−ヨウド−４−メチルベンズアミド
【化７５】
0005037487.tif 000078
実施例１８ａからの粗酸（約１．５ｇ）を塩化チオニル（７５ｍＬ）中に溶解し、８０℃で約２時間加熱した。ついで、混合物を室温に冷却し、Ｎ２下で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、１５ｍＬのＤＣＭ中に溶解した。Ｎａ２ＣＯ３（３ｇ）をシクロプロピルアミン（０．６９ｍＬ、０．０１モル（以降、「ｍｏｌ」））と一緒に加えた。混合物を撹拌し、フラッシュクロマトグラフィー（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）により精製して、０．９０４ｇの標題化合物を得た。
【０２９４】
１８ｃ）Ｎ−シクロプロピル−３−フルオロ−４−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド
【化７６】
0005037487.tif 000079
実施例１８ｂからのヨウド化合物（０．９０４ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）中に溶解した。ビス−ピニカラート（ｐｉｎｉｃａｌａｔｏ）−ジボラン（１．４４ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）、ついで、ＰｄＣｌ２・ｄｐｐｆ（５５ｍｇ）および酢酸カリウム（１．３８ｇ、１４．１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約１８時間撹拌し、減圧下で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標題化合物（６０ｍｇ）を得た。
【０２９５】
１８ｄ）４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン
【化７７】
0005037487.tif 000080
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン（２．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｍ−ｃＰＢＡ（０．６３ｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温にて１０分間撹拌し、ついで、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、１：３）に付して、４−クロロ−２−メチルスルフィニル−８−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−オン（８８％）を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ３５６（メタノールによる、Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．８５（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２９６】
ジクロロメタン（３０ｍＬ）中の４−クロロ−２−メチルスルフィニル−８−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−オン（０．７５ｍｍｏｌ）の溶液を、ＤＭＦ（０．７５ｍＬ）中のセリノール（０．０７５ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．２１ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液を混合した。得られた混合物を室温にて約１時間撹拌し、ついで、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、３：１）に付して、標題化合物４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシ−メチル）エチル］アミノ｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オン（４２％）を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．９５（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），３．９０（ｍ，ｂｒ，５Ｈ），６．０５（ｍ，ｂｒ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２９７】
１８ｅ）Ｎ−シクロプロピル−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−５−フルオロ−４−メチルベンズアミド
【化７８】
0005037487.tif 000081
塩化物（０．０５６ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ホウ酸エステル（０．０６５ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．０７ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１０ｍｇ、０．０５ｅｑ）をジオキサン／水（３：１、１０ｍＬ）中に溶解し、約１００℃で約３時間加熱した。混合物を濃縮し、逆相ＨＰＬＣにより精製して、標題化合物を得た（９ｍｇ、黄色粉末、ｍｐ２１４．２−２１７．５）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５４０（Ｍ＋Ｈ）＋、１．６９分（保持時間）。ＨＰＬＣは９６％の純度を示した。
【０２９８】
実施例１９
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
１９ａ）３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
【化７９】
0005037487.tif 000082
３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸および４−フルオロアニリンから、上記したＥＤＣカップリングの一般的な方法に従って標題化合物を調製した。粗反応混合物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ヘキサン、２：１）により精製して、標題化合物（０．１２５ｇ、３４％）を得た。
【０２９９】
１９ｂ）３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルフィニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
【化８０】
0005037487.tif 000083
上記した硫化物酸化の一般的な方法に従って標題化合物（０．１０５ｇ、７９％）を調製した。
【０３００】
１９ｃ）３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
【化８１】
0005037487.tif 000084
上記したスルホキシド／スルホン／スルホン置換の一般的な方法に従って、標題化合物を調製した。濃縮反応混合物を、逆相ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物を白色固体として得た（４３ｍｇ、３９％）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７６（Ｍ＋Ｈ）＋，１．８９分（保持時間）。ＨＰＬＣ（２５４ｎｍ）は９０％の純度を示した。
【０３０１】
実施例２０
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
【化８２】
0005037487.tif 000085
実施例１９に記載の方法に従って、アミド形成に関して２−フェニルエタンアミンを用いて、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８６（Ｍ＋Ｈ）＋，１．８２分（保持時間）。
【０３０２】
実施例２１
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ベンズアミド
２１ａ）Ｎ−シクロプロピル−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミド
【化８３】
0005037487.tif 000086
Ｔｈｅホウ酸エステル（０．６８３ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、塩化物（０．７６８ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．９４１ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１３１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をジオキサン／水（３：１）中に溶解し、約４時間加熱還流した。反応混合物を酢酸エチルに注ぎ、水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥した。濃縮混合物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物（０．６ｇ、５５％）を得た。
【０３０３】
２１ｂ）Ｎ−シクロプロピル−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミド
【化８４】
0005037487.tif 000087
硫化物酸化に関する一般的な方法に従って、標題化合物を調製した。濃縮して、所望の生成物を黄色粉末として得た（０．３ｇ、４９％）。
【０３０４】
２１ｃ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ベンズアミド 
【化８５】
0005037487.tif 000088
スルホキシド／スルホン／スルホンに関する一般的な方法に従って、標題化合物を調製した。濃縮反応混合物を、ＤＭＳＯ／水で沈殿させ、濾過した。所望の生成物を白色固体として得た（ｍ．ｐ．３２６．３−３２７．９）（９５％純度、ＨＰＬＣ）（５５ｍｇ、４５％）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８７（Ｍ＋Ｈ）＋、１．７４分（保持時間）。
【０３０５】
実施例２２
３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−シクロプロピル−４−メチルベンズアミド
【化８６】
0005037487.tif 000089
化合物Ｎ−シクロプロピル−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミドおよび４−ピペリジンアミンから、上記したスルホキシド／スルホン／スルホン置換の一般法に従って、標題化合物を調製した。濃縮反応混合物を酢酸エチル／ヘキサンで沈殿させ、濾過した。所望の生成物を黄色固体として得た（７５ｍｇ、１００％）（９４％純度、ＨＰＬＣ）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋、１．６５分（保持時間）。
【０３０６】
実施例２３
Ｎ−シクロプロピル−３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルベンズアミド
【化８７】
0005037487.tif 000090
Ｎ−シクロプロピル−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミド（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中に溶解し、（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミンジヒドロクロライド（０．０５３ｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、ついで、トリエチルアミン（０．１６７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を約６０℃で約３時間撹拌した。反応が完了したことをＬＣＭＳにより確認し、粗混合物を、逆相ＨＰＬＣにより精製した。ＨＰＬＣは９５％純度を示し（２５４ｎｍ）、所望の生成物を白色粉末として得た（５４ｍｇ、５０％）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋，１．４５分（保持時間）。
【０３０７】
実施例２４
Ｎ−シクロプロピル−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−｛［２−（プロピルアミノ）エチル］アミノ｝−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミド
【化８８】
0005037487.tif 000091
Ｎ−シクロプロピル−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミドおよびＮ−プロピル−１，２−エタンジアミンから、上記したスルホキシド／スルホン置換の一般的な方法に従って、標題化合物を調製した。濃縮反応混合物を逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望の生成物を、黄色固体として得た（ｍ．ｐ．１２０−１３４）（９５％を超える純度、ＨＰＬＣ）（６５ｍｇ、６１％）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋，１．８４分（保持時間）。
【０３０８】
実施例２５
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（ジメチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）ベンズアミド
【化８９】
0005037487.tif 000092
Ｎ−シクロプロピル−３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルベンズアミドおよびＮ，Ｎ’−ジメチル−１，２−エタンジアミンから、上記したスルホキシド／スルホン置換の一般的な方法に従って、標題化合物を調製した。濃縮反応混合物を逆相ＨＰＬＣにより精製した。所望の生成物を灰白色固体として得た（ｍ．ｐ．２１４．７−２１７．５℃）（９５％を超える純度、ＨＰＬＣ）（６９ｍｇ、６７％）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋、１．５４分（保持時間）。
【０３０９】
実施例２６
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−４−メチルベンズアミド
【化９０】
0005037487.tif 000093
３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸から、実施例１９の方法に従って、アミド形成に関して２−（４−フルオロフェニル）エタナミンを、および置換反応に関して２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミン用いて、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６６９（Ｍ＋Ｈ）＋，２．０３分（保持時間）。
【０３１０】
実施例２７
３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−メチルベンズアミド
【化９１】
0005037487.tif 000094
３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸から、実施例１９の方法に従って、アミド形成に関して（シクロプロピルメチル）アミンを、および置換反応に関して４−ピペリジンアミンを用いて標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋、１．６３分（保持時間）。
【０３１１】
実施例２８
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
【化９２】
0005037487.tif 000095
３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸から、実施例１９の方法に従って、アミド形成に関しては２−フェニルエタナミンを、および置換反応に関しては２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンを用いて、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６５１（Ｍ＋Ｈ）＋，１．８７分（保持時間）。
【０３１２】
実施例２９
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
【化９３】
0005037487.tif 000096
３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸から、実施例１９の方法に従って、アミド形成に関しては２−フェニルエタナミンを、および置換反応に関しては（２−アミノエチル）メチルアミンを用いて、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５６９（Ｍ＋Ｈ）＋，１．６９分（保持時間）。
【０３１３】
実施例３０
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンズアミド
【化９４】
0005037487.tif 000097
３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸から、実施例１９の方法に従って、アミド形成に関しては２−フェニルエタナミンを、および置換反応に関しては（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミンジヒドロクロライドを用いて、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋，１．７７分（保持時間）。
【０３１４】
実施例３１
Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド
３１ａ）Ｎ−（３−ヨウド−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド
【化９５】
0005037487.tif 000098
３−チオフェンカルボン酸（２．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１００ｍＬ）中に溶解し、２滴のＤＭＦを加えた。混合物を約０℃に冷却し、塩化オキサリル（１．５ｍＬ、１７．１ｍｍｏｌ）をゆっくりと加え、室温に加温した。ガス発生が加温中に観察された。３−メチル−４−ヨウドアニリン（５．４５ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）、４滴のピリジンおよびＫ２ＣＯ３（２．５８ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中に溶解し、約０℃に冷却した。約１時間後、酸クロライド混合物を、ゆっくりと、冷却したアニリン混合物に加え、室温に加温し、約１８時間撹拌した。得られた混合物を濾過し、酢酸エチルで洗浄し、濾液を濃縮して、褐色油を得た。粗物質をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０〜３０％酢酸エチル）により精製して、所望の生成物（１．５６ｇ、２９％）を灰白色固体として得た。
【０３１５】
３１ｂ）Ｎ−［４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３−チオフェンカルボキサミド
【化９６】
0005037487.tif 000099
実施例３１ａからのヨウ化物（１．５６ｇ、４．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボラン（２．３ｇ、９．０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２．２１ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２・ｄｐｐｆ（０．１５ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中に溶解し、約８５℃で約２４時間加熱した。ついで、混合物を濃縮して油を得、酢酸エチルおよび水を加えた。有機部をブラインで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）した。濃縮有機層をフラッシュクロマトグラフィーにより精製して所望の生成物（０．２１２ｇ、１３％）。
【０３１６】
３１ｃ）Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−チオフェンカルボキサミド
【化９７】
0005037487.tif 000100
実施例３１ｂからの化合物から、実施例１ｂの方法に従って、標題化合物を調製した。フラッシュクロマトグラフィー、ついで、再結晶（酢酸エチル）により精製して、所望の化合物（０．２９２ｇ、９０％）を得た。
【０３１７】
３１ｄ）Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−チオフェンカルボキサミド
【化９８】
0005037487.tif 000101
実施例３１ｃの化合物から、硫化物酸化の一般方法に従って、標題化合物を調製した。所望の化合物を、精製することなく得た（０．０８ｇ、６３％）。
【０３１８】
３１ｅ）Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド
【化９９】
0005037487.tif 000102
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−チオフェンカルボキサミドおよび２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンから、上記したスルホキシド／スルホン置換の一般法に従って、標題化合物を調製した。濃縮反応混合物を、アセトニトリルでスラリーとして、濾過した。固体をメタノール／水から再結晶して、所望の生成物を結晶性固体として得た（０．２ｇ、１６％）。ＨＰＬＣは、９９％を超える純度を示したｐｕｒｅ：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６２９（Ｍ＋Ｈ）＋、１．８６分（保持時間）。
【０３１９】
３１ｆ）Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド塩酸塩
【０３２０】
ＩＰＡ（５ｍＬ）をＮ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド（１９６．５ｍｇ）に加え、約６０℃に加熱した。塩酸（１．１ｅｑ；水中１Ｍ水）を加え、溶液をの大部分を精製した。６０℃で数分後、すでに結晶化が始まり、室温に冷却した。約３時間室温で撹拌し、ついで、濾過し、ＩＰＡで洗浄し、乾燥して、標題化合物（１６０．９ｍｇ）を得た。
【０３２１】
３１ｇ）Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド４−メチルベンゼンスルホネート
ＩＰＡ（５ｍＬ）をＮ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド（２０３．２ｍｇ）に添加し、６０℃に加熱した。ｐ−トルエンスルホン酸（１．１ｅｑ；水中１Ｍ）を加え、溶液を静置した。約６０℃で数分後、室温に冷却した。室温で約３時間撹拌した後、ついで、濾過し、ＩＰＡで洗浄し、減圧オーブン中５０℃で乾燥して、標題化合物（１２３．９ｍｇ）を得た。融点（ＤＳＣで試験）は３３５℃である。
【０３２２】
３１ｈ）Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミドメタンスルホネート
３２０ｕＬのＣＨ３ＣＮをＮ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド（１６．０ｍｇ）に加え、約６０℃に加熱した。メタンスルホン酸（１．１ｅｑ；ＩＰＡ中１Ｍ）加え、溶液は微量の固体が底にある以外は透明になった。約６０℃で数分後、室温に冷却し、白色沈殿を得た。室温で一晩撹拌し、翌日濾過し、乾燥して、標題化合物（３．５ｍｇ）を得た。融点（ＤＳＣで試験した）は３３１℃である。
【０３２３】
３１ｉ）Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド塩酸塩
４００ｕＬのアセトンをＮ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド（９．８ｍｇ）に加え、溶解した。臭化水素酸（１．１ｅｑ；水中１Ｍ）を加えた。約２．５週間後、少量の結晶が見られた。キャップを緩め、一晩蒸発させた。これは、翌日さらに結晶化した。これに５０ｕＬのアセトンを加え、濾過し、乾燥して、標題化合物を得た。
【０３２４】
３１ｊ）Ｎ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミドスルフェート
４００ｕＬのアセトンをＮ−（３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルフェニル）−３−チオフェンカルボキサミド（９．１ｍｇ）に加え、溶解した。硫酸（１．１ｅｑ；水中１Ｍ）を加えた。約２．５週間後、大量の結晶が見られ、これを濾過し、乾燥して、標題化合物を得た。
【０３２５】
実施例３２
Ｎ−｛３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−チオフェンカルボキサミド
【化１００】
0005037487.tif 000103
Ｎ−｛３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルホニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチルフェニル｝−３−チオフェンカルボキサミドおよび４−ピペリジンアミンから、上記したスルホキシド／スルホン置換の一般法に従って、標題化合物を調製した。濃縮反応混合物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、所望の化合物を明黄褐色粉末として得た（０．０４１ｇ、３２％）。ＨＰＬＣは、物質が９５％を超える純度であることを示した（ｍ．ｐ．１８３．８−１８７．９）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋，１．７９分（保持時間）。
【０３２６】
実施例３３
３−［２−［（２−アミノエチル）（メチル）アミノ］−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
【化１０１】
0005037487.tif 000104
ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルフィニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド（５０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−メチル−１，２−エタンジアミン（０．０４４ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温にて一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（９０％ＣＨ２Ｃｌ２／７％ＭｅＯＨ／３％ＮＨ４ＯＨ）に付して、標題化合物（８．０ｍｇ、１６％）を得た。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５５９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ）。
【０３２７】
実施例３４
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［［３−（ジメチルアミノ）プロピル］（メチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド
【化１０２】
0005037487.tif 000105
３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸から、実施例１９の方法に従って、アミド形成に関しては２−プロパンアミンを、および置換反応に関してはＮ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル−１，３−プロパンジアミンを用いて、標題化合物を調製した（８８％）。ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５４９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ１．２７（ｄ，６Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，６Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），６．００（ｍ，１Ｈ），６．３３（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）
【０３２８】
実施例３５
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−３−チオフェンカルボキサミド
【化１０３】
0005037487.tif 000106
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（３：１、４．８ｍＬ）中の４−クロロ−２−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−８−（２，４−ジフルオロ−フェニル）−８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−オン（４０．０ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−［４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−３−チオフェンカルボキサミド（５３．９ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（５８．０ｍｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を、アルゴンで５分間バブリングし、ついで、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．４ｍｇ、０．００２１ｍｍｏｌ）を加えた。反応チューブをシールし、「Ｓｍｉｔｈ  Ｃｒｅａｔｏｒ」（マイクロ波、１５０℃）で約１５分間加熱した。混合物を減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、３：１）に付して、標題化合物（５０．０ｍｇ、８５％）を得た：ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５６４（Ｍ＋Ｈ）＋，１Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ２．２４（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｍ，５Ｈ），６．３８（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，６Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）。
【０３２９】
実施例３６
Ｎ−シクロプロピル−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミド
【化１０４】
0005037487.tif 000107
４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オンから、実施例３５の方法に従って、スズキクロスカップリング反応に関して３−Ｎ−シクロプロピル−４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドを用いて標題化合物を調製した（２９．６ｍｇ、５５％）：ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋、１Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ０．６５（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｍ，５Ｈ），６．３９（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ）。
【０３３０】
実施例３７
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−３−イソキノリンカルボキサミドトリフルオロアセテート
３７ａ）４−（５−アミノ−２−メチル−フェニル）−８−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−オン
【化１０５】
0005037487.tif 000108
４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリンから、実施例１８ｅに記載の方法に従って、標題化合物を調製した。
【０３３１】
３７ｂ）Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−３−イソキノリンカルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１０６】
0005037487.tif 000109
イソキノリン−３−カルボン酸（１１．５ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）に、ＤＭＦ（２５０ｕＬ）中のＨＡＴＵ（３８．０２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を加えた。ＤＩＰＥＡ（３４．８４ｕＬ、０．２ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を加えた。ついで、得られた混合物を約５分間静置し、ついで、４−（５−アミノ−２−メチル−フェニル）−８−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−（２−ヒドロキシ−１−ヒドロキシメチル−エチルアミノ）−８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７−オン（３０．２３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を加えた。得られた混合物を振盪して、試薬を十分に混合し、ついで、一晩静置した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をメタノール中に溶解し、ついで、アミノプロピルＳＰＥ中に置き、メタノールでカラムをフラッシングした。ついで、ＳＰＥからの溶出液をＮａＯＨ（２Ｍ、２００ｕＬ）で処理し、混合物を約１時間静置した。ついで、ＨＣｌ（２Ｍ、２００ｕＬ）を加え、溶媒を減圧下で除去した。残渣をＭＤＡＰにより精製した。ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６０９（Ｍ＋Ｈ）＋，３．３１分（保持時間）
【０３３２】
実施例３８
６−クロロ−Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−３−ピリジンカルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１０７】
0005037487.tif 000110
６−クロロ−３−ピリジンカルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９３（Ｍ＋Ｈ）＋，２．９９分（保持時間）。
【０３３３】
実施例３９
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−２−ヒドロキシ−１−ナフタレンカルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１０８】
0005037487.tif 000111
２−ヒドロキシ−１−ナフタレンカルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６２４（Ｍ＋Ｈ）＋，３．３７分（保持時間）。
【０３３４】
実施例４０
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−４−フルオロ−１−ナフタレンカルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１０９】
0005037487.tif 000112
４−フルオロ−１−ナフタレンカルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６２６（Ｍ＋Ｈ）＋，３．３２分（保持時間）。
【０３３５】
実施例４１
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−５−メチル−２−ピラジンカルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１１０】
0005037487.tif 000113
５−メチル−２−ピラジンカルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋，２．８６分（保持時間）。
【０３３６】
実施例４２
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−１Ｈ−インドール−５−カルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１１１】
0005037487.tif 000114
１Ｈ−インドール−５−カルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９７（Ｍ＋Ｈ）＋，３．０６分（保持時間）。
【０３３７】
実施例４３
３−アミノ−Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］ベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１１２】
0005037487.tif 000115
３−アミノ安息香酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋，２．７７分（保持時間）。
【０３３８】
実施例４４
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１１３】
0005037487.tif 000116
１Ｈ−インドール−７−カルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９７（Ｍ＋Ｈ）＋，３．２７分（保持時間）。
【０３３９】
実施例４５
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−２−（３−メチルフェニル）アセトアミドトリフルオロアセテート
【化１１４】
0005037487.tif 000117
（３−メチルフェニル）酢酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８６（Ｍ＋Ｈ）＋，３．１５分（保持時間）。
【０３４０】
実施例４６
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−３，４−ジメチルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１１５】
0005037487.tif 000118
３，４−ジメチル安息香酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８６（Ｍ＋Ｈ）＋，３．２５分（保持時間）。
【０３４１】
実施例４７
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−３−フルオロ−４−メチルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１１６】
0005037487.tif 000119
３−フルオロ−４−メチル安息香酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９０（Ｍ＋Ｈ）＋，３．２３分（保持時間）。
【０３４２】
実施例４８
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−３，５−ジヒドロキシ−４−メチルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１１７】
0005037487.tif 000120
３，５−ジヒドロキシ−４−メチル安息香酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６０４（Ｍ＋Ｈ）＋，２．８８分（保持時間）。
【０３４３】
実施例４９
２−（２，３−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］アセトアミドトリフルオロアセテート
【化１１８】
0005037487.tif 000121
（２，３−ジフルオロフェニル）酢酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋，３．１２分（保持時間）。
【０３４４】
実施例５０
２−（３，５−ジフルオロフェニル）−Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］アセトアミドトリフルオロアセテート
【化１１９】
0005037487.tif 000122
（３，５−ジフルオロフェニル）酢酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋，３．１７分（保持時間）。
【０３４５】
実施例５１
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１２０】
0005037487.tif 000123
１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５６２（Ｍ＋Ｈ）＋，２．６５分（保持時間）。
【０３４６】
実施例５２
４−［（３−｛［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］アミノ｝−３−オキソプロピル）アミノ］−４−オキソブタン酸トリフルオロアセテート
【化１２１】
0005037487.tif 000124
３−（２，５−ジオキソ−１−ピロリジニル）−プロパン酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋，２．５６分（保持時間）。
【０３４７】
実施例５３
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１２２】
0005037487.tif 000125
１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５４８（Ｍ＋Ｈ）＋，２．７４分（保持時間）。
【０３４８】
実施例５４
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−２−チオフェンカルボキサミドトリフルオロアセテート
【化１２３】
0005037487.tif 000126
２−チオフェンカルボン酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５６４（Ｍ＋Ｈ）＋，３．０３分（保持時間）。
【０３４９】
実施例５５
Ｎ−［３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルフェニル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ］アセトアミドトリフルオロアセテート
【化１２４】
0005037487.tif 000127
［（２，２，２−トリフルオロエチル）オキシ］酢酸から、実施例３７ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋，２．９６分（保持時間）。
【０３５０】
実施例５６
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミド
５６ａ）４−メチル−Ｎ−プロピル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンズアミド
【化１２５】
0005037487.tif 000128
４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−安息香酸（５２４ｍｇ、２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）に、ＤＭＦ（５ｍＬ）中のＨＢＴＵ（６４２ｍｇ、２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を加えた。ついで、ＤＩＰＥＡ（７００ｕＬ、４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を、１００ｕＬ部で加えた。１０分後、プロピルアミン（３２８ｕＬ、４ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を加え、混合物を一晩室温にて撹拌した。ついで、溶媒を減圧下で除去した。ついで、残渣をクロロホルム中に溶解し、アミノプロピルＳＰＥにより精製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ３０４（Ｍ＋Ｈ）＋，３．３７分（保持時間）。
【０３５１】
５６ｂ）３−［８−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチルスルファニル−７−オキソ−７，８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
【化１２６】
0005037487.tif 000129
イソプロパノール（６ｍＬ）中の４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチルスルファニル−８Ｈ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７オン（２００ｍｇ、０．５８９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）および４−メチル−Ｎ−プロピル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−ベンズアミド（２６８ｍｇ、０．８８３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）に、水（１．５ｍＬ）中の炭酸水素ナトリウム（１４８ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を加えた。ついで、反応混合物を窒素でパージし、ついで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（０）（３４ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ、５ｍｏｌ％）を添加した。ついで、混合物を約８０℃に一晩加熱した。ついで、混合物を室温に冷却し、ついで、溶媒を減圧下で除去した。ついで、残渣をＦｌａｓｈｍａｓｔｅｒ２（商標）で精製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋、３．３４分（保持時間）。
【０３５２】
５６ｃ）３−［８−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−メタンスルホニル−７−オキソ−７，８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−プロピル−ベンズアミド
【化１２７】
0005037487.tif 000130
３−［８−（２，６−ジフルオロ−フェニル）−２−メチルスルファニル−７−オキソ−７，８−ジヒドロ−ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−プロピル−ベンズアミド（２０４ｍｇ、０．４２６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を、アセトニトリル（６ｍＬ）中に懸濁させた。懸濁液を、水（３ｍＬ）中のＯｘｏｎｅ（登録商標）（７８６ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ、３ｅｑ）の撹拌懸濁液に加えた。得られた混合物を一晩約４０℃で撹拌した。ついで、反応混合物を、ジクロロメタンおよびメタ重亜硫酸ナトリウム（１０％水溶液）で分配した。ついで、層を分離し、有機物を、硫酸マグネシウムで乾燥して、濾過し、蒸発させて、標題化合物を得た：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋、２．９分（保持時間）。
【０３５３】
５６ｄ）３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミド
【化１２８】
0005037487.tif 000131
実施例５６ｃからの化合物および（２−アミノエチル）メチルアミンから、実施例３１ｅの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋，２．３１分（保持時間）。
【０３５４】
実施例５７
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド
【化１２９】
0005037487.tif 000132
アミド形成に関して２−プロパンアミンを、および置換に関して（２−アミノエチル）メチルアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋，２．３分（保持時間）。
【０３５５】
実施例５８
Ｎ−シクロペンチル−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミド
【化１３０】
0005037487.tif 000133
アミド形成に関してシクロペンチルアミンを、および置換に関して（２−アミノエチル）メチルアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋、２．４３分（保持時間）。
【０３５６】
実施例５９
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−（フェニルメチル）ベンズアミド
【化１３１】
0005037487.tif 000134
アミド形成に関してベンジルアミンを、および置換に関して（２−アミノエチル）メチルアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５５５（Ｍ＋Ｈ）＋，２．４８分（保持時間）。
【０３５７】
実施例６０
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
【化１３２】
0005037487.tif 000135
アミド形成に関して４−フルオロアニリンを、および置換に関して（２−アミノエチル）メチルアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５５９（Ｍ＋Ｈ）＋，２．５５分（保持時間）。
【０３５８】
実施例６１
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−（メチルアミノ）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド
【化１３３】
0005037487.tif 000136
アミド形成に関して１，３−チアゾール−２−アミン、および置換に関して（２−アミノエチル）メチルアミン、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５４８（Ｍ＋Ｈ）＋，２．４１分（保持時間）。
【０３５９】
実施例６２
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド
【化１３４】
0005037487.tif 000137
アミド形成に関して２−プロパンアミンを、および置換に関して２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８９（Ｍ＋Ｈ）＋，２．４６分（保持時間）。
【０３６０】
実施例６３
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミド
【化１３５】
0005037487.tif 000138
アミド形成に関してプロパンアミン、および置換に関して２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８９（Ｍ＋Ｈ）＋，２．４７分（保持時間）。
【０３６１】
実施例６４
Ｎ−シクロペンチル−３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルベンズアミド
【化１３６】
0005037487.tif 000139
アミド形成に関してシクロペンチルアミンを、および置換に関して２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６１５（Ｍ＋Ｈ）＋，２．５８分（保持時間）。
【０３６２】
実施例６５
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（フェニルメチル）ベンズアミド
【化１３７】
0005037487.tif 000140
アミド形成に関してベンジルアミン、および置換に関して２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６３７（Ｍ＋Ｈ）＋，２．６３分（保持時間）。
【０３６３】
実施例６６
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
【化１３８】
0005037487.tif 000141
アミド形成に関して４−フルオロアニリン、および置換に関して２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６４１（Ｍ＋Ｈ）＋，２．７１分（保持時間）。
【０３６４】
実施例６７
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−２−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド
【化１３９】
0005037487.tif 000142
アミド形成に関して１，３−チアゾール−２−アミンを、および置換に関して２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ６３０（Ｍ＋Ｈ）＋，２．５７分（保持時間）。
【０３６５】
実施例６８
３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド
【化１４０】
0005037487.tif 000143
アミド形成に関して２−プロパンアミンを、および置換に関して４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋，２．４２分（保持時間）。
【０３６６】
実施例６９
３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミド
【化１４１】
0005037487.tif 000144
アミド形成に関してプロパンアミンを、および置換に関して４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋，２．４３分（保持時間）。
【０３６７】
実施例７０
３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−シクロペンチル−４−メチルベンズアミド
【化１４２】
0005037487.tif 000145
アミド形成に関してシクロペンチルアミンを、および置換に関して４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５５９（Ｍ＋Ｈ）＋，２．５３分（保持時間）。
【０３６８】
実施例７１
３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−（フェニルメチル）ベンズアミド
【化１４３】
0005037487.tif 000146
アミド形成に関してベンジルアミンを、および置換に関して４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋，２．５９分（保持時間）。
【０３６９】
実施例７２
３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
【化１４４】
0005037487.tif 000147
アミド形成に関して４−フルオロアニリンを、および置換に関して４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８５（Ｍ＋Ｈ）＋，２．６７分（保持時間）。
【０３７０】
実施例７３
３−［２−（４−アミノ−１−ピペリジニル）−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド
【化１４５】
0005037487.tif 000148
アミド形成に関して１，３−チアゾール−２−アミンを、および置換に関して４−ピペリジンアミンを用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７４（Ｍ＋Ｈ）＋，２．５３分（保持時間）。
【０３７１】
実施例７４
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミド
【化１４６】
0005037487.tif 000149
アミド形成に関して２−プロパンアミンを、および置換に関して（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミン塩酸塩を用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋，２．２５分（保持時間）。
【０３７２】
実施例７５
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミド
【化１４７】
0005037487.tif 000150
アミド形成に関してプロパンアミンを、および置換に関して（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミン塩酸塩を用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋，２．２６分（保持時間）。
【０３７３】
実施例７６
Ｎ−シクロペンチル−３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチルベンズアミド
【化１４８】
0005037487.tif 000151
アミド形成に関してシクロペンチルアミンを、および置換に関して（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミン塩酸塩を用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５５６（Ｍ＋Ｈ）＋，２．３８分（保持時間）。
【０３７４】
実施例７７
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−（フェニルメチル）ベンズアミド
【化１４９】
0005037487.tif 000152
アミド形成に関してベンジルアミンを、および置換に関して（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミン塩酸塩を用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７８（Ｍ＋Ｈ）＋，２．４４分（保持時間）。
【０３７５】
実施例７８
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミド
【化１５０】
0005037487.tif 000153
アミド形成に関して４−フルオロアニリンを、および置換に関して（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミン塩酸塩を用いて、実施例５６の方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５８２（Ｍ＋Ｈ）＋，２．５２分（保持時間）。
【０３７６】
実施例７９
３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド
７９ａ）３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド
【化１５１】
0005037487.tif 000154
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル安息香酸（４４０ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）の溶液を、ＤＩＥＡ（０．６９７ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４１８ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）および２−アミノチアゾール（１５０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）と混合した。反応混合物を一晩撹拌し、Ｈ２Ｏ（０．５ｍＬ）で希釈し、減圧下で濃縮して、ＤＭＦを除去した。フラッシュクロマトグラフィー（ＤＣＭでカラムを充填移動相ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して、標題化合物を白色固体として得た（４２５ｍｇ（８１％））。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ１＝８．０Ｈｚ，Ｊ２＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）．
【０３７７】
７９ｂ）３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルフィニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド
【化１５２】
0005037487.tif 000155
ＤＣＭ（５３ｍＬ）中の３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルチオ）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド（１．６５ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）の溶液を、ｍＣＰＢＡ（０．７３６ｇ、４．７５ｍｍｏｌ）と混合した。混合物を室温にて約１０分間撹拌し、ついで、直接カラムに充填した。フラッシュクロマトグラフィー（移動相ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）に付して、標題化合物を白色固体として得た（１．３８ｇ（８１％））。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）．
【０３７８】
７９ｃ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド
【化１５３】
0005037487.tif 000156
ＤＣＭ（１２７ｍＬ）中の３−［８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−（メチルスルフィニル）−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル］−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド（１．３７ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｅｔ３Ｎ（１．７８ｍＬ、１２．７ｍｍｏｌ）および（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−メチルアミンジヒドロクロライド（０．６２５ｇ、３．８１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温にて一晩撹拌し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー［移動相ＤＣＭ／ＤＣＭ（９０）＋ＭｅＯＨ（７）＋ＮＨ４ＯＨ（３）］に付して、標題化合物を白色固体として得た（１．２３ｇ（８５％））。ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ５７１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ２．１６（ｓ，１．５Ｈ），２．３２（ｓ，１．５Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，０．７５Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，０．２５Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｍ，３Ｈ），１１．６０（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），１２．６４（ｓ，ｂｒ，２Ｈ）
【０３７９】
７９ｄ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドメタンスルホネート
実施例７９ｃで調製した物質を用いて、反応容器を３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド（１１．０ｍｇ）のアモルファスの遊離塩基およびアセトニトリル（２５０μＬ）で室温にて（ＲＴ）満たした。混合物を約５０℃に加温した。加温した混合物を、メタンスルホン酸溶液（水中１Ｎ）に加えた。温度を数分間、溶液が透明になるまで維持した。加熱を止め、混合物を振盪させながら室温に冷却した。振盪を室温にて一晩続けた。生成物を濾過し、ＴＨＦで洗浄した。ケークを結晶皿の上に置き、数時間減圧下乾燥帯（室内の気圧、５０℃、Ｎ２流）。収率は７０．８％（９．１ｍｇ）の３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドメタンスルホネート塩であり、融点は３２０℃（ＤＳＣにより測定）であった。
別法として、実施例７９ｃで調製した物質を用いて、反応容器を、３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド（１０．０５ｇ）の遊離塩基およびアセトン（２０１ｍＬ）で、室温にて（ＲＴ）満たした。混合物を約５０℃に加温し、温度を約１５分維持した。加温した混合物に、メタンスルホン酸溶液（水中１Ｎ）を加えた。温度を約５分間、溶液が透明になるまで保持した。加温した混合物に、少量のシード物質を加え、温度を約５０℃に、さらに３０分間保持した。加熱を止め、混合物を、撹拌しながら室温に冷却した。撹拌を室温にて少なくとも２時間続けた。
Ｂｕｃｈｎｅｒ漏斗を用いて濾過し、Ｗｈａｔｍａｎ  Ｎｏ．１フィルター上に固体を回収した。ケークを３回１容量のアセトンで洗浄し、乾燥した。ケークを結晶皿上に置き、少なくとも８時間減圧下（５０℃、Ｎ２流）で乾燥して、標題化合物（１１．１４ｇ、９４．９％）を得た。
以下の実施例において、標題化合物の塩の別の具体例を調製する：塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩（スルホン酸塩）、安息香酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩（メチルベンゼンスルホネート）、クエン酸塩、エタンスルホン酸（エタンスルホネート）、ベンゼンスルホン酸（ベンゼンスルホネート）、フマル酸（フマレート）。さらなる塩は、カンファースルホン酸、１，２−ジクロロベンゼンスルホン酸および１，２−ナフタレンスルホン酸を含む。適当に等価の酸を、ほとんどの塩基性窒素の保護に導入することができ、他の塩基性が劣る窒素原子の状態を減少させる。
【０３８０】
７９ｅ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド４−メチルベンゼンスルホネート
ＴＨＦ（１７．５ｍＬ）を、実施例７９ｃからの３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドの遊離塩基（７６２．２ｍｇ）に、室温にて加え、透明な溶液を得た。Ｐ−トルエンスルホン酸を加え（０．４当量；水中１Ｎ）、混合物を数時間撹拌した。生成物を濾過し、ＴＨＦで洗浄し、一晩減圧オーブン中５０℃で窒素を流しながら乾燥した。３２．９％（３２７．０ｍｇ）の標題化合物を得、融点は２５９℃（ＤＳＣにより測定）であった。
【０３８１】
７９ｆ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド塩酸塩
アセトン（２５０ｕＬ）を、実施例７９ｃからの３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドのアモルファス遊離塩基（１２．３ｍｇ）に加え、得られた混合物を約５０℃に加熱した。塩酸（１．０当量；１，４ジオキサン中１Ｎ）を加えた。混合物を室温に冷却し、数時間振盪させた。生成物を濾過し、アセトンで洗浄し、数時間減圧オーブン中、５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。５８．１％（７．６ｍｇ）の標題化合物を得た（ＤＳＣにより、５０℃で溶け始めた）。
別法として、アセトン（５３５ｕＬ）を、実施例７９ｃからの３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドのアモルファス遊離塩基（２６．６ｍｇ）に加え、得られた混合物を約５０℃に加熱した。塩酸を（１．０当量；水中１Ｎ）加え、透明な溶液を得た。シード結晶を加え、混合物を室温に冷却し、数時間撹拌した。生成物を濾過し、アセトンで洗浄し、一晩、減圧オーブン中、５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。収率は７３．２％（２０．７ｍｇ）であった。
【０３８２】
７９ｇ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドスルフェート
アセトニトリル（２５０ｕＬ）を、実施例７９ｃからの３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド（１１．２ｍｇ）の遊離塩基に加え、および得られた混合物を約５０℃に加熱した。硫酸（１．０当量；水中１Ｎ）を加えた。混合物を室温に冷却し、数時間振盪させた。生成物を濾過し、アセトニトリルで洗浄し、数時間、減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。７２．５％（９．５ｍｇ）の標題化合物を得た（ＤＳＣにより、融点は約５０℃）。
別法として、ＴＨＦ（５５０ｕＬ）を、実施例７９ｃからの３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド（２７．４ｍｇ）に、室温にて加え、透明な溶液を得た。硫酸（１．０当量；水中１Ｎ）を加えた。シード結晶を加え、混合物を数時間撹拌した。生成物を濾過し、ＴＨＦで洗浄し、一晩、減圧オーブン中、５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。収率は８８．９％（２８．５ｍｇ）であった。
【０３８３】
７９ｈ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド塩酸塩
アセトニトリル（３００ｕＬ）を、実施例７９ｃからの３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドのアモルファス遊離塩基（１６．０ｍｇ）に、室温にて加えて混合物を得た。臭化水素酸を加え（１．０当量；水中１Ｎ）、透明な溶液を得た。翌日、白色沈殿が見られた。生成物を濾過し、アセトニトリルで洗浄し、一晩減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。５２．０％（９．５ｍｇ）の標題化合物を得た（ＤＳＣによると、５０℃で溶け始めた）。
【０３８４】
７９ｉ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドシトレート
イソプロパノール（２００ｕＬ）を、３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドのアモルファス遊離塩基（１０．６ｍｇ）に加え、得られた混合物を５０℃に加熱した。クエン酸を加えた（１．０当量；ＴＨＦ中１Ｎ）。混合物を室温に冷却し、数日間振盪した。生成物を濾過し、イソプロパノールで洗浄し、数時間、減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。６１．４％（８．７ｍｇ）の標題化合物を得、融点は１７９℃であった（ＤＳＣにより測定）。
別法として、イソプロパノール（５０２ｕＬ）を、３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドのアモルファス遊離塩基（２５．１ｍｇ）に加え、得られた混合物を５０℃に加熱した。クエン酸を加え（１．０当量；ＴＨＦ中１Ｎ）、すぐに沈殿が生じた。シード結晶を加え、混合物を数時間撹拌した。生成物を濾過し、イソプロパノールで洗浄し、一晩減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。収率は７１．４％（２４．０ｍｇ）であった。
【０３８５】
７９ｊ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドエタンスルホネート
アセトン（２００ｕＬ）を、３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドの遊離塩基（２５．１ｍｇ）に加え、得られた混合物を５０℃で加熱した。エタンスルホン酸を加え（１．０当量；ＴＨＦ中１Ｎ）、混合物を数日間撹拌した。生成物を濾過し、アセトンで洗浄し、一晩減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。７０．６％（９．１ｍｇ）の標題化合物を得、融点は２９６℃であった（ＤＳＣにより測定）。
別法として、アセトン（５０１ｕＬ）を、３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドの遊離塩基（２５．１ｍｇ）に加え、得られた混合物を５０℃に加熱した。エタンスルホン酸を加えた（１．０当量；ＴＨＦ中１Ｎ）。シード結晶を加え、混合物を数日間撹拌した。生成物を濾過し、アセトンで洗浄し、一晩減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。収率は７８．１％であった（２３．３ｍｇ）。
【０３８６】
７９ｋ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドベンゼンスルホネート
アセトン（２００ｕＬ）を、３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド（１０．４ｍｇ）の遊離塩基に加え、得られた混合物を５０℃で加熱した。ベンゼンスルホン酸を加え（１．０当量；水中１Ｎ）、透明な溶液を得た。混合物を室温に冷却し、一晩振盪した。生成物を濾過し、アセトンで洗浄し、数時間減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。収率８３．２％（５．８ｍｇ）の標題化合物を得、融点は３１７℃であった（ＤＳＣにより測定）。
別法として、アセトン（４９４ｕＬ）を、３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドの遊離塩基（２４．７ｍｇ）に、室温にて加え、混合物を得た。ベンゼンスルホン酸を加え（１．０当量；水中１Ｎ）、透明な溶液を得た。シード結晶を加え、混合物を数時間撹拌した。生成物を濾過し、アセトンで洗浄し、一晩減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。収率は８３．２％であった（２６．３ｍｇ）。
【０３８７】
７９ｌ）３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドフマレート
イソプロパノール（２００ｕＬ）を、実施例７９ｃからの３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミド（１０．５ｍｇ）に加え、得られた混合物を５０℃に加熱した。フマル酸を（１．０当量；エタノール中０．２Ｎ）に加えた。混合物を室温に冷却し、数日間振盪した。生成物を濾過し、イソプロパノールで洗浄し、一晩減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。収率６１．４％（６．０ｍｇ）で標題化合物を得、融点は２５１℃であった（ＤＳＣにより測定）。
別法として、イソプロパノール（４８８ｕＬ）を、実施例７９ｃ３−｛８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル｝−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドの遊離塩基（２４．４ｍｇ）に加え、得られた混合物を５０℃に加熱した。フマル酸を加え（１．０当量；エタノール中０．２Ｎ）、すぐに沈殿が生じた。シード結晶を加え、混合物を数時間撹拌した。生成物を濾過し、イソプロパノールで洗浄し、一晩減圧オーブン中、約５０℃で、ゆっくりと窒素を流しながら乾燥した。収率は６３．０％であった（１８．５ｍｇ）。
【０３８８】
実施例８０
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミドトリフルオロアセテート
８０ａ）３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル安息香酸
【化１５４】
0005037487.tif 000157
スズキクロスカップリング反応に関して４−クロロ−８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−アミノ｝ピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−７（８Ｈ）−オンを用いて、実施例１ｂの方法に従って、標題化合物を調製した。
【０３８９】
８０ｂ）３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−プロピルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１５５】
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実施例８０ａの酸（３２．３ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）に、ＤＭＦ（５００ｕＬ）中のＨＡＴＵ（２８．５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。ＤＩＰＥＡ（３４μＬ、０．２ｍｍｏｌ、３ｅｑ）を加えた。得られた混合物を約５分間静置し、ついで、ＤＭＦ（２５０ｕＬ）中のプロピルアミン（６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）に加えた。得られた混合物を振盪して、試薬を十分に混合し、ついで、一晩静置した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をメタノール中に溶解し、ついで、アミノプロピルＳＰＥ中に置き、メタノールでカラムをフラッシュした。残渣をＭＤＡＰにより精製して、標題化合物を得た（７．４ｍｇ）：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋、２．６３分（保持時間）。
【０３９０】
実施例８１
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）ベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１５６】
0005037487.tif 000159
１−メチルエチルアミンを用いること以外は、実施例８０ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋、２．６２分（保持時間）。
【０３９１】
実施例８２
Ｎ−シクロブチル−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１５７】
0005037487.tif 000160
シクロブタンアミンを用いること以外は、実施例８０ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５３６（Ｍ＋Ｈ）＋，２．７分（保持時間）。
【０３９２】
実施例８３
Ｎ−シクロペンチル−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１５８】
0005037487.tif 000161
シクロペンチルアミンを用いること以外は、実施例８０ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５５０（Ｍ＋Ｈ）＋，２．７８分（保持時間）。
【０３９３】
実施例８４
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−メチルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１５９】
0005037487.tif 000162
４−フルオロアニリンを用いること以外は、実施例８０ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５７６（Ｍ＋Ｈ）＋，２．９５分（保持時間）。
【０３９４】
実施例８５
３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチル−Ｎ−１，３−チアゾール−２−イルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１６０】
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１，３−チアゾール−２−アミンを用いること以外は、実施例８０ｂの方法に従って、標題化合物を調製した：ＬＣ−ＭＳ ｍ／ｚ５６５（Ｍ＋Ｈ）＋，２．７５分（保持時間）。
【０３９５】
実施例８６
Ｎ−シクロプロピル−３−（８−（２，６−ジフルオロフェニル）−２−｛［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−アミノ｝−７−オキソ−７，８−ジヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イル）−４−メチルベンズアミドトリフルオロアセテート
【化１６１】
0005037487.tif 000164
シクロプロピルアミンを用いること以外は、実施例８０ｂの方法に従って、標題賥袐觧銂ꫨ붣臣龁볯겼볯銈볯뎼趽볯骽볯銼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯閼볯蚈볯鶿賦芙雩覼胣ં䐼噉邀볯鎼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤颼볯㲗牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼苣꾂菣鞃菣钃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢鮽볯銼裢銃菣궃苣랂裢醼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣馃菣몂苣龃菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣蚃菣袃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰〵㜳㠴⸷楴≦〾〰〵㜳㠴⸷楴쉦゠〰㘱㰵愯㰾䐯噉ਾ 랂苣궃菣궃菣ꮃ菣膃菣ꊂ菣뎃苣ꢔ臣讂臣ꢁ믤隤臣膀껥붖뻤颼볯芽臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁볯겼볯銈볯뎼趽볯骽볯鎼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯隼볯蚈볯鶿賦芙雩覼胣ં䐼噉邀볯鎼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤颼볯㲘牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢鮽볯銼裢銃菣궃苣랂裢醼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈菣ꮃ菣ꪃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣覃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢鞼볯颼볯覼裢ꪂ菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣蚃菣袃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰〵㜳㠴⸷楴≦〾〰〵㜳㠴⸷楴쉦゠〰㘱㰶愯㰾䐯噉ਾ ꊃ菣鮃菣뎃苣ꢔ臣讂臣ꢁ믤隤臣膀껥붖뻤颼볯芽臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁볯겼볯銈볯뎼趽볯骽볯閼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯钼볯蚈볯鶿賦芙雩覼胣ં䐼噉邀볯鎼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤颼볯㲙牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼裢袼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯뮼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼苣膃菣붼苣龃菣鶽裢鞼裢ꪂ苣붂裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣钃菣覃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢꺼裢颃菣膃菣銈볯銈菣膃菣馃菣몂苣龃菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣蚃菣袃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰〵㜳㠴⸷楴≦〾〰〵㜳㠴⸷楴쉦゠〰㘱㰷愯㰾䐯噉ਾ 颃菣膃菣ꊂ菣뎃苣ꢔ臣讂臣ꢁ믤隤臣膀껥붖뻤颼볯芽臣릖돦ꮁ뻥ꎁ臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁볯겼볯銈볯뎼趽볯骽볯颼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯鎼볯醼볯蚈볯鶿賦芙雩覼胣ં䐼噉邀볯鎼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤馼볯㲐牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢袼苣꾂菣鞃菣钃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢鞼裢ꪂ苣붂裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣钃菣覃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꊂ菣覃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰〵㜳㠴⸷楴≦〾〰〵㜳㠴⸷楴쉦゠〰㘱㰸愯㰾䐯噉ਾ 꺼裢袼苣꾂菣鞃菣钃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈볯颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢袼菣膃菣膃苣覼裢鞼裢ꪂ苣붂裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣钃菣覃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢钼裢ꆃ菣ꮃ菣뎃苣ꊂ菣覃볯醼볯躼볯趽뷯膀볯躼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣ꆄ냦ꆃ苣躃菣ꮃ볯銼뷯겼볯궸臣뚺꟨鞁胣ꦡ賥讃菣놂菣궅냦貒觧袼볯趽뷯覼苣ꮐ鳦馁苣膃菣벃菣ꮁ諥袁臣芀菣ꖃ菣隃苣銪듧낛鯥鞰룤ꮁ뷧趁胣覃菣ꒂ苣ꒂ苣込苣뮂菣뎃뗦ꞁ듧銈볯閼蓢ꮁ蛥뒍臣龁胣誃菣ꪃ苣ꂃ菣궃菣覃菣覃볯銼뷯螽볯銂諥袁볯銪듧銂럦ꂊ룤ꮁ駩뮎臣膀臣蒁臣膀뷧趁迦袁臣覼胣뚺뛦꾁믩늉臣覤賥鞁臣芀뫦늶苣覃菣ꒂ苣ꒂ苣込苣뮂菣뎃뗦궸臣醼볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣醼볯꺁볯ꎼ뷯袼볯趽볯覼苣ꂊ臣膀뫦늶苣꒮룦ꮁ諥ꦸ臣膀ꧧ鞰룤ꞁ듧銼駦鎖鋦貋臣龁胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯銼뷯겼볯銂뫦늶臣ꂊ臣膀볯邼裥鎖뿦鞁臣릒详鞁臣芀뫦늶苣膀苣ꦃ苣袃苣납苣龁雧뒰胦閃菣莃菣銂胩鞁臣뺿臩鞁胣閁苣ꮁ苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯趽볯쎬銼볯ꞁ듦蒵臣龁胣뺿뛦銂뿦꺸臣膀볯낼볯ꎼ臣袂苣뺲ꏨ鞁臣膀꣦財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁볯醼뷯螽胣颼볯銼볯覼胣겼볯銈볯뎼趽볯骽볯钼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯銼볯馼볯蚈볯鶿賦芙雩覼볯㲎畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢裢꒼볯뎼볯覼듎볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯邼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯芽뷯鎽볯醼볯覼볯銼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯芽뷯鎽볯銼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯趽볯銼볯覼볯颼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鎽볯醼볯覼㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯醼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢鮽볯銼裢銃菣궃苣랂裢醼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯鎼裢钃菣뢂菣ꮃ菣膃菣覼菣뎃苣ꊂ菣覃菣ꪃ菣ꮃ苣궃苣뮂菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌰㐷㜸琮晩㸢〰㔰㌰㐷㜸琮晩ꃂ〰㄰㤶⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯鎼裢钃菣뢂菣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣銂铧蒁苣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯邼뷯꺁雦閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣螽볯겼볯銈볯뎼趽볯骽볯鞼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣銼볯邼볯蚈볯鶿賦芙雩覼胣ં䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤馼볯㲒牢ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼裢袼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈뷯뮼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈볯銃菣궃苣랂菣膃菣覼苣膃菣붼苣龃菣鶽裢鞼裢ꪂ苣붂裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣钃菣覃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢꺼裢袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣蚃菣袃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰〵㜳㠴⸷楴≦〾〰〵㜳㠴⸷楴쉦゠〰㜱㰰愯㰾䐯噉ਾ 鎼裢閃苣讃菣銈볯銈菣궃菣뎃苣龃菣銂铧蒁苣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯邼뷯꺁雦閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣骼볯ꎼ裢궼볯₳뷯込뷯隼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵貼볯躼볯鞼裥袼뿤膌駦鎖볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯鎼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢鮽볯銼裢銃菣궃苣랂裢醼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯銼裢閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣蚃菣袃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰〵㜳㠴⸷楴≦〾〰〵㜳㠴⸷楴쉦゠〰㜱㰱愯㰾䐯噉ਾ 袼볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣覼苣龃菣銂铧蒁苣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯邼뷯꺁雦閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣骼볯ꎼ裢궼볯₳뷯込뷯閼볯隼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵貼볯躼볯颼裥袼뿤膌駦鎖볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯钼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢鮽볯銼裢銃菣궃苣랂裢醼裢袼菣覃菣궂苣ꆃ菣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯閃苣讃菣ꆃ菣ꮃ볯馃菣몂苣龃菣袃菣閃菣ꪂ菣ꊂ苣蚃菣袃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯隼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰〵㜳㠴⸷楴≦〾〰〵㜳㠴⸷楴쉦゠〰㜱㰲愯㰾䐯噉ਾ 袼菣Ꞃ菣ꮃ菣膃菣覼苣龃菣銂铧蒁苣鎁臣ꖻꓥ꾁胣龮雦设볯邼뷯꺁雦閳臣鎾臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣骼볯ꎼ裢궼볯₳뷯込뷯閼볯銼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵貼볯躼볯鎼裥袼뿤膌駦鎖볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯閼戼㹲 㰠⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣膃菣袼볯銈뷯뮼볯銈볯銼볯隼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯閼裢鮽볯袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꮂ菣鲃菣ꮃ뷯銈볯銈菣膃菣閃苣讃菣覼裢鞼裢ꪂ苣붂裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣钃菣覃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢銼裢ꒂ菣붼苣龃菣鶽苣膃菣覼菣膃菣ꮂ菣邃菣벃菣㲈甯㰾牢ਾ䐼噉邀賥醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㔰㌰㐷㜸琮晩㸢〰㔰㌰㐷㜸琮晩ꃂ〰㄰㌷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯ꎼ볯袼볯趽볯覼룤꺁볯銈볯颼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢銼裢袼菣膃菣릂菣閃苣讃菣覼裢鞼裢ꪂ苣붂裢鞼볯颼裢뢂菣覃菣钃菣覃볯銼볯鎼裢蒽볯钃菣龃苣뎃裢钼裢ꒂ菣붼裢꺼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣馃菣몂苣龃菣袼볯邼뷯螽胣邼볯邼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦ꮁ胣醼볯醼裢뢂菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯銼裢ꊂ菣躃苣膃菣覼裢ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯邼볯邼볯趽볯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣랷郥ꦉ苣꒮룦ꮁ臣肸駦릒详鞁臣芀럦袐觧銂룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯邼볯ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵込볯薼볯薽볯ꢼ볯鎼볯꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼볯覼臣颻臣ꚁ胣馨ꇩ隌郥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