(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ−Ａ）または（Ｉ−Ｂ）
【化１】
0004898070.tif 000074
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、または場合により置換されていてもよいアリールもしくはヘタリールを表し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し、
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを表し、
Ｂは水素またはアルキルを表すか、或いはＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換のまたは置換された環を表すか、或いは
ＢおよびＱ1は一緒になって場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシにより置換されていてもよく且つ直接隣接していない２個の炭素原子が場合により他の場合により置換されていてもよい環を形成してもよいアルカンジイルを表すか、或いは
Ａ、ＢおよびＱ1は一緒になって式
【化２】
0004898070.tif 000075
の３価の基を表すか、或いは
Ｑ1は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルアシルオキシ、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ2は水素またはアルキルを表すか、或いは
Ｑ1およびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい未置換のまたは置換された環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基
【化３】
0004898070.tif 000076
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは１個もしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立してそれぞれ各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ6およびＲ7は互いに独立してそれぞれ水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す］
の化合物。
【請求項２】
式（II）
【化３】
0004898070.tif 000077
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々請求項１で定義されている通りである］
の化合物。
【請求項３】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ−Ａ）または（Ｉ−Ｂ）の化合物を含んでなることを特徴とする有害生物防除剤および除草剤。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ−Ａ）または（Ｉ−Ｂ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする動物性有害生物および望ましくない植生の抑制方法。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、新規なフェニル−置換された５,６−ジヒドロ−ピロン誘導体、それらの複数の製造方法並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種の５,６−ジヒドロピロン誘導体が、プロテアーゼ阻害剤として、抗ウイルス性質を有することは既知である：ＷＯ９５／１４０１２。さらに、４−フェニル−６−（２−フェネチル)−５,６−ジヒドロピロンはカバラクトン（kavalactone）誘導体の合成から既知である：Kappe et al.; Arch. Pharm. 309, 558-64, (1976)。さらに、５,６−ジヒドロピロン誘導体は中間体として既知である：White, J.D., Brenner, J.B., Deinsdale, M.J., J. Amer. Chem. Soc. 93, 281-2 (1971)。栽培作物保護における用途はこれまで記載されていない。
【０００３】
本発明は、今回、式（Ｉ）
【０００４】
【化２７】
0004898070.tif 000002
【０００５】
［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロゲノアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、または場合により置換されていてもよいアリールもしくはヘタリールを表し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し、
Ａは結合、水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを表し、
Ｂは水素またはアルキルを表すか、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換のまたは置換された環を表すか、或いは
ＢおよびＱ1は一緒になって場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキルもしくはアルコキシにより置換されていてもよく且つ直接隣接していない２個の炭素原子が場合により他の場合により置換されていてもよい環を形成してもよいアルカンジイルを表すか、或いは
Ｑ1は水素、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルアシルオキシ、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ2は水素またはアルキルを表すか、或いは
Ｑ1およびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい未置換のまたは置換された環を表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基
【０００６】
【化２８】
0004898070.tif 000003
【０００７】
の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは１個もしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立してそれぞれ各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ6およびＲ7は互いに独立してそれぞれ水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す］
の新規な化合物を提供する。
【０００８】
とりわけ置換基の性質によって、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしくは光学的異性体または種々の組成の異性体混合物として存在でき、それらは、必要に応じて、一般的方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含んでなる組成物を提供する。以下では、簡単にするために、式（Ｉ）の化合物だけを示すが、これは純粋な化合物並びに適宜種々の百分率の異性体化合物を含有する混合物の両者を意味することができる。
【０００９】
置換基Ｇの位置によって、式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）の２つの異性体形態で存在でき、
【００１０】
【化２９】
0004898070.tif 000004
【００１１】
これは式（Ｉ）においては破線により示されることを意味する。
【００１２】
式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）の化合物は混合物としてまたはそれらの純粋な異性体の形態のいずれかで存在できる。式（Ｉ−Ａ）および（Ｉ−Ｂ）の化合物の混合物は、必要に応じて、それ自体既知であるやり方で物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により分離することができる。
【００１３】
簡単にするために、可能な異性体の１個だけが以下で示される。これは、化合物が適宜異性体混合物の形態でまたは各々の他の異性体形態で存在できることを排除するものではない。
【００１４】
基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）および（ｇ）を包含して、下記の主な構造（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）が生ずる：
【００１５】
【化３０】
0004898070.tif 000005
【００１６】
【化３１】
0004898070.tif 000006
【００１７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は各々以上で定義された通りである］。
【００１８】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は以下に記載する方法の１つにより得ることができることも見いだされた：
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【００１９】
【化３２】
0004898070.tif 000007
【００２０】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである］
の置換された５,６−ジヒドロピロン類は、式（II）
【００２１】
【化３３】
0004898070.tif 000008
【００２２】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、
そして
Ｒ8はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を表す］
のＯ−アシルヒドロキシカルボン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得ることができる。
【００２３】
さらに、
（Ｂ）Ａ、Ｂ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物は、式（Ｉ−ａ′）〜（Ｉ−ｇ′）
【００２４】
【化３４】
0004898070.tif 000009
【００２５】
【化３５】
0004898070.tif 000010
【００２６】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ′、Ｘ′、Ｙ′およびＺ′は各々以上で示されたＷ、Ｘ、ＹおよびＺの意味を有し、そして基Ｗ′、Ｘ′、Ｙ′の少なくとも１つは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素を表し、
そしてＺ′は臭素またはヨウ素を表さない］
の化合物を、
α）最初に溶媒、塩基および触媒、適切には特にパラジウム錯体の存在下で式（III）
【００２７】
【化３６】
0004898070.tif 000011
【００２８】
［式中、
Ｒ9は水素を表し、そして
Ｒ10はＣ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル、特にメチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表す］
のシリルアセチレンと反応させ、そしてシリル基を次に除去するか、
或いは
β）溶媒の存在下で、適宜塩基の存在下でそして触媒、適切には特にパラジウム錯体の存在下で、式（IV）
【００２９】
【化３７】
0004898070.tif 000012
【００３０】
［式中、
Ｒ9は水素、メチルまたはエチルを表し、そして
Ｒ10はＣ1−Ｃ4−アルキル、特にブチルを表す］
のビニルスタナン類と反応させるか、
或いは
γ）Ｙ′が塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素を表し且つＷ′、Ｘ′およびＺ′が臭素またはヨウ素を表さない特別な場合には、溶媒、塩基および触媒、適切には特にパラジウム錯体の存在下で、式（Ｖ）
【００３１】
【化３８】
0004898070.tif 000013
【００３２】
［式中、
Ｙは場合により置換されていてもよいフェニルまたはヘタリールを表す］
のボロン酸と反応させる
場合に得られることも見いだされた。
【００３３】
さらに、
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ｂ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
（α）式（VI）
【００３４】
【化３９】
0004898070.tif 000014
【００３５】
［式中、
Ｒ1は以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
のアシルハライド類と、
或いは
（β）式（VII）
Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1              （VII）
［式中、
Ｒ1は以上で定義された通りである］
の無水カルボン酸類と、
反応させる場合に得られること、
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りでありそしてＬが酸素を表す以上で示された式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VIII）
Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ                （VIII）
［式中、
Ｒ2およびＭは各々以上で定義された通りである］
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させる場合に得られること、
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ2、Ｍ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りでありそしてＬが硫黄を表す以上で示された式（Ｉ−ｃ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ-ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）
【００３６】
【化４０】
0004898070.tif 000015
【００３７】
［式中、
ＭおよびＲ2は各々以上で定義された通りである］
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と反応させる場合に得られること、
並びに
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ3、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ｄ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｘ）
Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ                （Ｘ）
［式中、
Ｒ3は以上で定義された通りである］
の塩化スルホニル類と反応させる場合に得られること、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ｅ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XI）
【００３８】
【化４１】
0004898070.tif 000016
【００３９】
［式中、
Ｌ、Ｒ4およびＲ5は各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］
の燐化合物と反応させる場合に得られること、
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ｆ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下で、式（XII）または（XIII）
【００４０】
【化４２】
0004898070.tif 000017
【００４１】
［式中、
Ｍｅは１もしくは２価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は互いに独立して各々水素またはアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ8−アルキル）を表す］
の金属化合物またはアミン類と反応させる場合に得られること、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ｇ）の化合物は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが各々以上で定義された通りである以上で示された式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、
（α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XIV）
Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ              （XIV）
［式中、
Ｒ6およびＬは各々以上で定義された通りである］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と反応させるか、或いは
（β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XV）
【００４２】
【化４３】
0004898070.tif 000018
【００４３】
［式中、
Ｌ、Ｒ6およびＲ7は各々以上で定義された通りである］
の塩化カルバモイル類または塩化チオカルバモイル類と反応させる
場合に得られること
も見いだされた。
【００４４】
さらに、式（Ｉ）の５,６−ジヒドロピロン誘導体は、
Ｊ）式
【００４５】
【化４４】
0004898070.tif 000019
【００４６】
［式中、
ＡおよびＢは各々以上で定義された通りであり、そして
Ａｌｋは炭素数１〜４のアルキルを表す］
のシリルエノールエーテル類を各場合とも、適宜希釈剤または希釈剤混合物の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式
【００４７】
【化４５】
0004898070.tif 000020
【００４８】
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
のケテン誘導体と反応させる
ことにより製造できることも見いだされた。
【００４９】
さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺昆虫剤、殺ダニ剤として、並びに除草剤として非常に良好な活性を有することも見いだされた。
【００５０】
式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。以上および以下に記載された式中に挙げられた好ましい置換基または基の範囲を以下で説明する：
Ｗは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、エチニル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルコキシを表し、
Ｘは好ましくは弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、エチニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルもしくはベンジルオキシを表し、
Ｙは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、エチニルを表すか、或いは基
【００５１】
【化４６】
0004898070.tif 000021
【００５２】
の１つを表し、
Ｖ1は好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、フェニルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていてもよく、
Ｖ2は好ましくは水素、弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシを表し、Ｖ3は好ましくは水素、弗素、塩素、メチルまたはメトキシを表し、
Ｚは好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し、
但し第一に、ＹがＶ1−、Ｖ2−およびＶ3−置換されたフェニルまたはヘタリールを表す場合にはＷ、ＸおよびＺは臭素、Ｃ2−Ｃ4−アルケニルおよびエチニルを表さず、そして第二に、基Ｗ、ＸおよびＹの多くとも２個だけがＣ2−Ｃ4−アルケニルまたはエチニルを表し、但し他の基Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはいずれも臭素を表すことができず、
Ａは好ましくは結合、水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルもしくはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、ベンジル、５もしくは６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニル）または５もしくは６個の環原子を有するヘタリール−Ｃ1−Ｃ4−アルキル（例えばピリジル、ピリミジルもしくはチアゾリル）を表し、
Ｂは好ましくは水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは場合により１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを表し、但しＱ1およびＱ2は他の環を形成せず、或いは
ＢおよびＱ1は一緒になって好ましくは場合により同一もしくは相異なるＣ1−Ｃ4−アルキルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよく且つ直接隣接していない２個の炭素原子が場合により他の３−〜６−員の環を形成してもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルを表すか、或いは
Ｑ1は好ましくは水素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアシルオキシ、場合により１個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、または場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ2は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ｑ1およびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは場合により１個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−またはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表し、但しＡおよびＢは他の環を形成せず、
Ｇは水素（ａ）を表すか、或いは基
【００５３】
【化４７】
0004898070.tif 000022
【００５４】
の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表す。
【００５５】
Ｒ1は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、または場合により１個もしくはそれ以上の（好ましくは１もしくは２個の）直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−またはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−またはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−またはトリフルオロメチル−置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリール（例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、或いは
場合によりハロゲン−またはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよいフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは
場合によりハロゲン−、アミノ−またはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表し、
Ｒ2は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは
場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−またはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは
各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ4およびＲ5は互いに独立してそれぞれ好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ8−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ6およびＲ7は互いに独立してそれぞれ好ましくは水素を表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表すか、或いは一緒になって場合により１個の炭素原子が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表す。
【００５６】
好ましいとして挙げられた基の定義において、ハロゲンは、例えばハロゲノアルキル中のように置換基としても、弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素および塩素を表す。
【００５７】
Ｗは特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、塩素または臭素を表し、
Ｘは特に好ましくは塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ3−アルケニル、エチニル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシまたはシアノを表し、
Ｙは特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ3−アルケニル、エチニル、２−チエニル、３−チエニルを表すか、或いは基
【００５８】
【化４８】
0004898070.tif 000023
【００５９】
を表し、
Ｖ1は特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノまたはフェニルを表し、
Ｖ2は特に好ましくは水素、弗素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルを表し、
Ｚは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシを表し、
但し第一に、ＹがＶ1−およびＶ2−置換されたフェニル、２−チエニルまたは３−チエニルを表す場合にはＷ、ＸおよびＺは臭素、Ｃ2−Ｃ3−アルケニルおよびエチニルを表さず、そして第二に、基ＸおよびＹの１個だけがＣ2−Ｃ3−アルケニルおよびエチニルを表し、但しこの場合には他の基Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺはいずれも臭素を表すことができず、
Ａは特に好ましくは結合、水素、各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合により１個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ5−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｂは特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは場合により１個の環員が酸素により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル、トリフルオロメチルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、但しＱ1およびＱ2は他の環を形成せず、或いは
ＢおよびＱ1は一緒になって特に好ましくは場合によりＣ1−Ｃ2−アルキルによりモノ置換されていてもよく且つ直接隣接していない２個の炭素原子が場合により他の５−もしくは６−員の環を形成してもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表すか、或いは
Ｑ1は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアシルオキシ、または場合により１個のメチレン基が酸素により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、
Ｑ2は特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表すか、或いは
Ｑ1およびＱ2は特に好ましくはそれらが結合している炭素と一緒になって場合により１個の環員が酸素により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−、トリフルオロメチル−またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、但しＡおよびＢは他の環を形成せず、Ｇは特に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
【００６０】
【化４９】
0004898070.tif 000024
【００６１】
の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は特に好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、または場合により１個もしくは２個の直接隣接していない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ2−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ2−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチルもしくはトリフルオロメチルによりモノ置換されていてもよいピリジルまたはチエニルを表し、
Ｒ2は特に好ましくは各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは
場合によりメチル、エチルまたはメトキシによりモノ置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは
各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は特に好ましくは場合により弗素によりモノ−ないしペンタ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノまたはニトロによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ6−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはトリフルオロメチルにより置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ5は特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−アルキルチオを表し、
Ｒ6は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチルまたはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいベンジルを表し、
Ｒ7は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表すか、或いは
Ｒ6およびＲ7は一緒になって特に好ましくは場合によりメチルまたはエチルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよく且つ場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよいＣ4−Ｃ5−アルキレン基を表す。
【００６２】
特に好ましいとして挙げられた基の定義において、ハロゲンは、例えばハロゲノアルキル中のように置換基としても、弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に弗素または塩素、特に好ましくは弗素を表す。
【００６３】
Ｗは非常に特に好ましくは水素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、
Ｘは非常に特に好ましくは塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはシアノ（特に塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはトリフルオロメチル）を表し、
Ｙは非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、トリフルオロメチル、弗素、塩素、臭素、メトキシを表すか、或いは基
【００６４】
【化５０】
0004898070.tif 000025
【００６５】
を表し、
Ｖ1は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシ、シアノまたはフェニルを表し、
Ｖ2は非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、メチルまたはトリフルオロメチルを表し、
Ｚは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチル（特に水素、弗素、塩素、臭素またはメチル）を表し、但しＹがＶ1−およびＶ2−置換されたフェニルを表す場合にはＷ、ＸおよびＺは臭素を表さず、
Ａは非常に特に好ましくは結合、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチルまたはイソ−ブチルを表し、
Ｂは非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表すか、或いは
Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは場合により１個の環員が酸素により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、メトキシまたはエトキシによりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、但しＱ1およびＱ2は他の環を形成せず、
ＢおよびＱ1は一緒になって特に非常に好ましくは場合によりメチルによりモノ置換されていてもよく且つ直接隣接していない２個の炭素原子が場合により他の３−ないし６−員の環を形成してもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表すか、或いは
Ｑ1は非常に特に好ましくは水素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、アセチルオキシまたはプロピオニルオキシを表し、
Ｑ2は非常に特に好ましくは水素、メチルまたはエチルを表すか、或いは
Ｑ1およびＱ2はそれらが結合している炭素と一緒になって非常に特に好ましくは場合によりメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシまたはブトキシにより置換されていてもよく且つ場合により１個の環員が酸素により置換されていてもよい飽和Ｃ6−シクロアルキルを表し、但しＡおよびＢは他の環を形成せず、
Ｇは非常に特に好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
【００６６】
【化５１】
0004898070.tif 000026
【００６７】
の１つを表し、特に（ａ）、（ｂ）または（ｃ）を表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素（特に好ましくは（ｃ）の場合）または硫黄を表し、そして
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ1は非常に特に好ましくは各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ−Ｃ1−アルキル、Ｃ1−アルキルチオ−Ｃ1−アルキル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは
場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていてもよいフェニルを表すか、或いは
各々が場合により塩素、臭素もしくはメチルによりモノ置換されていてもよいチエニルまたはピリジルを表し、
Ｒ2は非常に特に好ましくはＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−アルキル、またはシクロヘキシルを表すか、
或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、または場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｒ4は非常に特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1−Ｃ4−アルキル）アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ2−アルコキシ、トリフルオロメトキシもしくはＣ1−Ｃ3−アルキルによりモノ置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、Ｒ5は非常に特に好ましくはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチルチオを表し、
Ｒ6は非常に特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、
Ｒ7は非常に特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−Ｃ4−アルケニルを表すか、或いは
Ｒ6およびＲ7は一緒になって非常に特に好ましくは場合により１個のメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよいＣ6−アルキレン基を表す。
【００６８】
Ｗは最も好ましくは水素、メチル、エチル、塩素または臭素を表し、
Ｘは最も好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、トリフルオロメチルまたは塩素を表し、
Ｙは最も好ましくはメチル、トリフルオロメチル、塩素、臭素を表すか、場合により塩素および／またはメチルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｚは最も好ましくは水素またはメチルを表し、但しＹが置換されたフェニルを表す場合にはＷは臭素を表さず、
Ａは最も好ましくはメチル、エチルまたは結合を表し、
Ｂは最も好ましくはメチルまたはエチルを表すか、或いは
ＡおよびＢおよびそれらが結合している炭素原子は最も好ましくはシクロプロピルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは
ＢおよびＱ1は一緒になって最も好ましくは場合によりメチルによりモノ置換されていてもよいＣ4−アルカンジイルを表し、
Ｑ1は最も好ましくは水素、メチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ヒドロキシルまたはアセチルオキシを表し、
Ｑ2は最も好ましくは水素またはメチルを表し、
Ｇは最も好ましくは水素（ａ）を表すか、或いは基
【００６９】
【化５２】
0004898070.tif 000027
【００７０】
の１つを表し、
ここで
Ｒ1は最も好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは各々が場合により塩素によりモノ置換されていてもよいフェニルまたはピリジルを表し、
Ｒ2は最も好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキルを表す。
【００７１】
以上で挙げられた一般的なもしくは好ましい基の定義または説明は所望するなら互いに組み合わすことができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせを包含する。それらは最終生成物並びに対応して前駆体および中間体の両方に適用される。
【００７２】
以上で好ましい（好適な）として挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従い好ましい。
【００７３】
以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従い特に好ましい。
【００７４】
以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従い非常に特に好ましい。
【００７５】
以上で最も好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本発明に従い最も好ましい。
【００７６】
飽和もしくは不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキシ中のようにヘテロ原子との組み合わせを包含する。
【００７７】
断らない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ−もしくはポリ置換されていてよく、そしてポリ置換の場合には、置換基は同一もしくは相異なりうる。
【００７８】
方法（Ａ）に従い、Ｏ−［（２,４−ジクロロ）−フェニルアセチル］１−ヒドロキシメチル−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００７９】
【化５３】
0004898070.tif 000028
【００８０】
方法（Ｂγ）に従い、３−［（２−クロロ−４−ブロモ−６−メチル）−フェニル］−５,５,６,６−テトラメチル−５,６−ジヒドロピロンおよび４−クロロフェニルボロン酸を出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００８１】
【化５４】
0004898070.tif 000029
【００８２】
方法（Ｃα）に従い、３−［（２,４−ジクロロ）−フェニル］−５,５,６,６−テトラメチル−５,６−ジヒドロピロンおよび塩化ピバロイルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００８３】
【化５５】
0004898070.tif 000030
【００８４】
方法（Ｃβ）に従い、３−［（４−ブロモ−２−クロロ−６−エチル）−フェニル］−６,６−ジメチル−５,６−ジヒドロピロンおよび無水酢酸を出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００８５】
【化５６】
0004898070.tif 000031
【００８６】
方法（Ｄ）に従い、３−［（２−クロロ−６−エチル−４−フェニル）−フェニル］−５,５−ジメチル−５,６−ジヒドロピロンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００８７】
【化５７】
0004898070.tif 000032
【００８８】
方法（Ｅ）に従い、３−［２,４,６−トリクロロ−フェニル］−５,５,６,６−テトラメチル−５,６−ジヒドロピロンおよびクロロモノチオ蟻酸メチルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００８９】
【化５８】
0004898070.tif 000033
【００９０】
方法（Ｆ）に従い、３−（４−クロロ−２−メチル−フェニル）−５,５−ジメチル−６−メトキシ−５,６−ジヒドロピロンおよび塩化メタンスルホニルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００９１】
【化５９】
0004898070.tif 000034
【００９２】
方法（Ｇ）に従い、２−（２−メチル−５−ブロモ−フェニル）−５,５,６,６−テトラメチル−５,６−ジヒドロピロンおよびメタンチオ−ホスホン酸２,２,２−トリフルオロエチルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００９３】
【化６０】
0004898070.tif 000035
【００９４】
方法（Ｈ）に従い、３−（２,４−ジクロロ−フェニル）−５,５−ペンタメチレン−６−メトキシ−５,６−ジヒドロピロンおよびＮａＯＨを成分として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００９５】
【化６１】
0004898070.tif 000036
【００９６】
方法（Ｉα）に従い、３−（２,４−ジクロロ−フェニル）−５,５,６,６−テトラメチル−５,６−ジヒドロピロンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００９７】
【化６２】
0004898070.tif 000037
【００９８】
方法（Ｉβ）に従い、３−（２−クロロ−４−ブロモ−フェニル）−５,５−ジメチル−６−メトキシ−５,６−ジヒドロピロンおよび塩化ジメチルカルバモイルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【００９９】
【化６３】
0004898070.tif 000038
【０１００】
クロロカルボニル２−メシチレンケテンおよびトリメチル−シロキシメチリデン−シクロヘキサンを出発物質として使用すると、本発明に従う方法（Ｊ）の工程は下記の反応スキームにより表すことができる：
【０１０１】
【化６４】
0004898070.tif 000039
【０１０２】
本発明に従う方法（Ａ）における出発物質として必要な式（II）
【０１０３】
【化６５】
0004898070.tif 000040
【０１０４】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8は各々以上で定義された通りである］
の化合物は新規である。
【０１０５】
式（II）のアシルヒドロキシカルボン酸エステル類は、例えば、式（XVIII）
【０１０６】
【化６６】
0004898070.tif 000041
【０１０７】
［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ8は以上で定義された通りである］
のヒドロキシカルボン酸エステル類を式（XIX）
【０１０８】
【化６７】
0004898070.tif 000042
【０１０９】
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の置換されたフェニルアセチルハライド類でアシル化する場合に得られる（式（II）の化合物に関する製造実施例参照）。
【０１１０】
式（XVIII）の化合物の一部は既知であるか、或いはそれらは原則的に既知である方法により、例えばレフォルマツスキー(Reformatskij)合成（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1990, 18th edition, p.501ff.）により、製造することができる。
【０１１１】
式（XIX）の化合物の一部は既知でありそして市販されている。それらは原則的に既知である方法により製造することができる（例えば、H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. 8, pp. 467-469 (1952), ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９９／４３４６９参照）。
【０１１２】
式（XIX）の化合物は、例えば、式（XX）
【０１１３】
【化６８】
0004898070.tif 000043
【０１１４】
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである］
の置換されたフェニル酢酸を、適宜希釈剤（例えば場合により塩素化されていてもよい脂肪族または芳香族の炭化水素類、例えばトルエンまたは塩化メチレン）の存在下で、−２０℃〜１５０℃の、好ましくは−１０℃〜１００℃の温度において、ハロゲン化剤（例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化燐、三臭化燐または五塩化燐）と反応させることにより得られる。
【０１１５】
式（XX）の化合物の一部は市販されており、一部は既知であり、或いはそれらは原則的に既知である方法により製造することができる（ＷＯ９７／０２２４３、ＷＯ９９／４３６４９）。
【０１１６】
方法Ｂ（α）を行うために必要な式（III）のシリルアセチレン類の一部は市販されているか、或いはそれらは一般的に既知である方法により製造することができる。方法Ｂ（β）を行うために必要な式（IV）のビニルスタナン類の一部も同様に市販されているか、或いはそれらは既知の方法により製造することができる。
【０１１７】
方法Ｂ（γ）を行うために必要な式（Ｖ）
【０１１８】
【化６９】
0004898070.tif 000044
【０１１９】
［式中、Ｙは場合により置換されていてもよいフェニルまたはヘタリールを表す］
のボロン酸の一部は市販されているか、或いはそれらは簡単なやり方で一般的に既知の方法で製造することができる。
【０１２０】
式（XVI）は本発明に従う方法（Ｊ）を行うために出発物質として必要なシリルエノールエーテル類の一般的な定義を与える。この式において、ＡおよびＢは各々好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の５,６−ジヒドロ−ピロン類の記述に関して以上でこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ａｌｋは好ましくはメチルまたはエチル、特に好ましくはメチルを表す。
【０１２１】
式（XVI）のシリルエノールエーテル類は既知であるか或いは既知の方法により製造することができる。
【０１２２】
式（XIV）は本発明に従う方法を行うための反応成分として必要なケテン誘導体の一般的な定義を与える。この式において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の５,６−ジヒドロ−ピロン類の記述に関して以上でこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｈａｌも好ましくは塩素または臭素を表す。
【０１２３】
式（XVII）のケテン誘導体は既知であるか或いは既知の方法により製造することができる（Org. Prep. Proced. Int. 7, 155-158 (1975) およびＤＥ−Ａ １ ９４５ ７０３参照）。それ故、式（XVII）のケテン誘導体は式（XXI）
【０１２４】
【化７０】
0004898070.tif 000045
【０１２５】
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである］
の置換されたフェニルマロン酸を、適宜触媒、例えば、ジエチルホルムアミド、メチル−ステアリル−ホルムアミドまたはトリフェニルホスフィンの存在下でそして適宜塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在下で、−２０℃〜＋２００℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の温度において、酸ハライド類、例えば、塩化チオニル、塩化燐（Ｖ）、塩化燐（III）、塩化オキサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させることにより得られる。
【０１２６】
式（XXI）の置換されたフェニルマロン酸類は既知であるか或いは既知の方法により製造することができる（例えば、Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p.517ff. 参照）。それ故、式（XXI）の置換されたフェニルマロン酸類は式
【０１２７】
【化７１】
0004898070.tif 000046
【０１２８】
［式中、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして
Ｒ9は炭素数１〜４のアルキルを表す］
の置換されたフェニルマロン酸エステル類を、希釈剤、例えば水の存在下で、０℃〜３０℃の間の温度において、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムと反応させることにより得られる。
【０１２９】
式（XXII）において、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の５,６−ジヒドロ−ピロン類の記述に関して以上でこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｒ9は好ましくはメチルまたはエチルを表す。
【０１３０】
式（XXII）の置換されたフェニルマロン酸エステル類は既知であるか或いは既知の方法により製造することができる（Tetrahedron Letters 27, 2763 (1986) および Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p.587ff. 参照）。
【０１３１】
本発明に従う方法（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）および（Ｉ）を行うために出発物質としてその他に必要な式（VI）のアシルハライド類、式（VII）の無水カルボン酸類、式（VIII）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類、式（IX）のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類、式（Ｘ）の塩化スルホニル類、式（XI）の燐化合物、並びに式（XII）および（XIII）の金属水酸化物、金属アルコキシド類またはアミン類、並びに式（XIV）のイソシアナート類および式（XV）の塩化カルバモイル類は一般的に既知の有機または無機化学化合物である。
【０１３２】
方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ8が各々以上で定義された通りである式（II）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合にかけることを特徴とする。
【０１３３】
本発明に従う方法（Ａ）における使用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０１３４】
本発明に従う方法（Ａ）を行うために適する塩基（脱プロトン化剤）は全ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン(Adogen)４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウムを使用することも可能である。また、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドも適する。
【０１３５】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜１５０℃の間の温度で行われる。
【０１３６】
本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１３７】
本発明に従う方法（Ａ）を行う場合には、式（II）の反応成分および脱プロトン化用の塩基は一般的には等モル量のほぼ２倍で使用される。しかしながら、比較的大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０１３８】
本発明に従う方法Ｂ（α）〜Ｂ（γ）を行うために適する触媒はパラジウム（０）錯体である。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムが使用される。パラジウム（II）化合物、例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）クロリドも適する。
【０１３９】
本発明に従う方法Ｂ（α）およびＢ（γ）を行うために適する酸受容体は無機または有機塩基である。これらは好ましくはこれらは好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、アルカリ金属弗化物、例えば、弗化カリウムまたは弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を包含する。
【０１４０】
本発明に従う方法Ｂ（γ）を行うために適する希釈剤は水、有機溶媒およびそれらの混合物である。方法Ｂ（α）〜Ｂ（γ）用に適する有機溶媒の例は、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエタン、１,２−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはアニソール；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはイソ−プロパノール、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１,２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル；水である。
【０１４１】
本発明に従う方法（Ｂ）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜＋１８０℃の間の、好ましくは５０℃〜＋１５０℃の間の温度で行われる。
【０１４２】
（Ｂ）を行う場合には、式（III）のシリルアセチレン類および式（Ｉ−ａ′）〜（Ｉ−ｇ′）の化合物は１：１〜１０：１の、好ましくは１：１〜３：１のモル比で使用される。方法Ｂ（β）を行う場合には、式（IV）のビニルスタナン類および式（Ｉ−ａ′）〜（Ｉ−ｇ′）の化合物は１：１〜１０：１の、好ましくは１：１〜３：１のモル比で使用される。
【０１４３】
本発明に従う方法Ｂ（γ）を行う場合には、式（Ｖ）のボロン酸および式（Ｉ−ａ′）〜（Ｉ−ｇ′）の化合物は１：１〜３：１の、好ましくは１：１〜２：１のモル比で使用される。
【０１４４】
触媒は一般的に１モルの化合物（Ｉ−ａ′）〜（Ｉ−ｇ′）当たり０.００５〜０.５モル、好ましくは０.０１〜０.１モルの量で使用される。塩基は一般的に過剰で使用される。
【０１４５】
方法（Ｃ−α）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VI）のカルボニルハライド類と反応させることを特徴とする。
【０１４６】
本発明に従う方法（Ｃ−α）における使用に適する希釈剤はアシルハライド類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。アシルハライドの加水分解安定性が許容するなら、反応を水の存在下で行うこともできる。
【０１４７】
本発明に従う方法（Ｃ−α）に従う反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ(Huenig)塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０１４８】
本発明に従う方法（Ｃ−α）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の温度で行われる。
【０１４９】
本発明に従う方法（Ｃ−α）を行う場合には、式（Ｉ−ａ）の出発物質および式（VI）のカルボニルハライドは一般的にそれぞれほぼ等量で使用される。しかしながら、比較的大過剰（５モルまで）のカルボニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により行われる。
【０１５０】
方法（Ｃ−β）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII）の無水カルボン酸と反応させることを特徴とする。
【０１５１】
本発明に従う方法（Ｃ−β）における使用に適する希釈剤は好ましくは、アシルハライド類を使用する場合にも好ましい希釈剤である。さらに、過剰の無水カルボン酸を同時に希釈剤として使用することも可能である。
【０１５２】
適宜加えられる場合の方法（Ｃ−β）に適する酸結合剤は好ましくは、アシルハライド類を使用する場合にも好ましい酸結合剤である。
【０１５３】
本発明に従う方法（Ｃ−β）における反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましくは０℃〜１００℃の間の温度で行われる。
【０１５４】
本発明に従う方法（Ｃ−β）を行う場合には、式（Ｉ−ａ）の出発物質および式（VII）の無水カルボン酸は一般的にそれぞれほぼ等量で使用される。しかしながら、比較的大過剰（５モルまで）の無水カルボン酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により行われる。
【０１５５】
一般的に、希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去される。
【０１５６】
方法（Ｄ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VIII）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させることを特徴とする。
【０１５７】
本発明に従う方法（Ｄ）に従う反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。
【０１５８】
本発明に従う方法（Ｄ）における使用に適する希釈剤は、クロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。
【０１５９】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。反応を希釈剤および酸結合剤の存在下で行う場合には、反応温度は一般的には−２０℃〜＋１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間で行われる。
【０１６０】
本発明に従う方法（Ｄ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１６１】
本発明に従う方法（Ｄ）を行う場合には、式（Ｉ−ａ）の出発物質および式（VIII）の適当なクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チオエステルは一般的にそれぞれほぼ等量で使用される。しかしながら、比較的大過剰（２モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。処理は一般的な方法により行われる。一般的に、沈澱した塩を除去し、そして希釈剤を減圧下で除去することにより残っている反応混合物を濃縮する。
【０１６２】
本発明に従う方法（Ｅ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１６３】
製造方法（Ｅ）では、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（IX）のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステルを、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃において使用する。
【０１６４】
適宜加えられる場合の適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エーテル類、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、並びにハロゲノアルカン類である。
【０１６５】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１６６】
好ましい態様で、化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が強い脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの添加により製造される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
【０１６７】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であることができ、挙げられうる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０１６８】
反応は大気圧または高められた圧力で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行われる。処理は一般的な方法により行われる。
【０１６９】
本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｘ）の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。
【０１７０】
製造方法（Ｆ）では、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（Ｘ）の塩化スルホニルを、−２０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃において使用する。
【０１７１】
適宜加えられる場合の適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエステル類、エーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、またはハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレンである。
【０１７２】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１７３】
好ましい態様で、化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
【０１７４】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であることができ、挙げられうる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０１７５】
反応は大気圧または高められた圧力で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行われる。処理は一般的な方法により行われる。
【０１７６】
本発明に従う方法（Ｇ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XI）の燐化合物と反応させることを特徴とする。
【０１７７】
製造方法（Ｇ）では、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり１〜２、好ましくは１〜１.３モルの式（XI）の燐化合物を、−４０〜１５０℃の間の、好ましくは−１０〜１１０℃の間の温度において使用して、式（Ｉ−ｅ）の化合物を与える。
【０１７８】
適宜加えられる場合の適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
【０１７９】
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１８０】
適宜加えられる場合の適する酸結合剤は一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩またはアミン類である。挙げられうる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンである。
【０１８１】
反応は大気圧または高められた圧力で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行われる。処理は一般的な方法により行われる。生じた最終生成物の精製は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製またはいわゆる「初期蒸留(incipient distillation)」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去により行われる。
【０１８２】
本発明に従う方法（Ｈ）は、式（Ｉ−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の存在下で、式（XII）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式（XIII）のアミン類と反応させることを特徴とする。
【０１８３】
本発明に従う方法（Ｈ）に好ましい希釈剤はエーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンもしくはジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
【０１８４】
本発明に従う方法（Ｈ）は一般的には大気圧で行われる。
【０１８５】
反応温度は一般的には−２０℃〜１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間である。
【０１８６】
本発明に従う方法（Ｉ）は、（Ｉ−α）式（Ｉ−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XIV）の化合物と、または（Ｉ−β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XV）の化合物と反応させることを特徴とする。
【０１８７】
製造方法（Ｉ−α）では、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（XIV）のイソシアナートが、０〜１００℃において、好ましくは２０〜５０℃において使用される。
【０１８８】
適宜加えられる場合の適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類およびスルホキシド類である。
【０１８９】
適宜、反応を促進するために触媒を加えることができる。特に有利な触媒は有機錫化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。この方法は好ましくは大気圧で行われる。
【０１９０】
製造方法（Ｉ−β）では、１モルの式（Ｉ−ａ）の出発物質当たり約１モルの式（XV）の塩化カルバモイルが、−２０〜１５０℃において、好ましくは０〜７０℃において使用される。
【０１９１】
適宜加えられる場合の適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、またはハロゲン化された炭化水素類である。
【０１９２】
アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０１９３】
好ましい態様で、化合物（Ｉ−ａ）のエノレート塩が強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の添加により製造される場合には、酸結合剤のさらなる添加は省略することができる。
【０１９４】
酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であることができ、挙げられうる例は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンおよびピリジンである。
【０１９５】
反応は大気圧または高められた圧力で行うことができ、そして好ましくは大気圧で行われる。処理は一般的な方法により行われる。
【０１９６】
本発明に従う方法（Ｊ）を行うために適する希釈剤は反応物に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばｏ−ジクロロベンゼン、テトラリン、トルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロリドンを使用することが好ましい。実施例（Ｉ−２−ａ）に従う適する補助溶媒はアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタノール、並びに水である。
【０１９７】
本発明に従う方法（Ｊ）を行うためにに適する酸受容体は全ての一般的な酸結合剤である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒューニッヒ塩基またはＮ,Ｎ−ジメチルアニリンを使用することが好ましい。
【０１９８】
本発明に従う方法（Ｊ）を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。この方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは５０℃〜２０℃の間の温度で簡便に行われる。
【０１９９】
本発明に従う方法（Ｊ）は好ましくは大気圧で行われる。
【０２００】
本発明に従う方法（Ｊ）を行う場合には、１モルの式（XVI）のシリルエーテル当たり一般的には等モル量の式（XVII）のケテン誘導体および適宜これも等モル量の酸受容体が使用される。しかしながら、比較的大過剰（５モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０２０１】
本発明に従う式（Ｉ）の５,６−ジヒドロ−ピロン類は非常に良好な有害生物防除活性を有しそして栽培作物植物と高度に相容性である。
【０２０２】
活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護において、並びに衛生分野において見られる動物性有害生物、特に昆虫、ダニおよび線虫、を抑制するために適し、そしてそれらは植物により良く許容されそして好ましい温血動物毒性を有する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用される。それらは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは個々の成長段階に対して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する：
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus  asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadillidium  vulgare)、ポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio  scabar)、
倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus  guttulatus)、
チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophilus  carpophagus)、スカチゲラ種(Ｓcutigera  spec.)、
シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella  immaculata)、
シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma  saccharina)、
トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiurus  armatus)、
直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta  domesticus)、ケラ種(Ｇryllotalpa  spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta  migratoria  migratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus  spp.)、シストセルカ種(Ｓchistocerca  spp.)、
ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta  americana)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea  maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella  germanica)、
ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula  auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes  spp.)、
シラミ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus  humanus  corporis)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus  spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinognathus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes  spp.)、ダマリネア種(Ｄamalinea  spp.)、
アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothrips  femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips  tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhrips palmi)、フランクリニエラ・アクシデンタリス(Ｆrankliniella accidentalis)、
半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster  spp.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus  intermedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma  quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex  lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Ｒhodnius  prolixus)、トリアトマ種(Ｔriatoma  spp.)、
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes  brassicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia  tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes  vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis  gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevicoryne  brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃryptomyzus  ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis  fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis  pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma  lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyalopterus  arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera  vastatrix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus  spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiphum  avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus  spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon  humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum  padi)、ヒメヨコバイ種(Ｅmpoasca  spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis  bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix  cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium  corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia  oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax  striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata  lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiella  aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus  hederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus  spp.)、キジラミ種(Ｐsylla  spp.)、
鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora  gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus  piniarius)、ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia  brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis  blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta  padella)、コナガ(Ｐlutella  xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma  neustria)、クワノキンムケシ(Ｅuproctis  chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria  spp.)、ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix  thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis  citrella)、ヤガ種(Ａgrotis  spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa  spp.)、フエルチア種(Ｆeltia  spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias  insulana)、ヘリオチス種(Ｈeliothis  spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra  brassicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis  flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera  spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia  ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa  pomonella)、アオムシ種(Ｐieris  spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo  spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta  nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia  kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria  mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola  bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea  pellionella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila  pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia  podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua  reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura  fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia  ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona  magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix  viridana)、クナファロセルス種(Ｃnaphalocerus spp.)、オーレマ・オリザエ(Ｏulema  oryzae)。
鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium  punctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha  dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Ｂruchidius  obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides  obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes  bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica  alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa  decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon  cochleariae)、ジアブロチカ種(Ｄiabrotica  spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes  chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna  varivestis)、アトマリア種(Ａtomaria  spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus  surinamensis)、ハナゾウムシ種(Ａnthonomus  spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus  spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus  sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites  sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus  assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera  postica)、カツオブシムシ種(Ｄermestes  spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma  spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus  spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus  spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes  aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus  spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus  hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium  psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium  spp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio  molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes  spp.)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon  solstitialis)、コステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra  zealandica)、リッソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus  oryzophilus)。
膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion  spp.)、ホプロカムパ種(Ｈoplocampa  spp.)、ラシウス種(Ｌasius  spp.)、イエヒメアリ(Ｍonomorium  pharaonis)、スズメバチ種(Ｖespa  spp.)、
双翅目(Ｄiptera)から、例えばヤブカ種(Ａedes  spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles  spp.)、イエカ(Ｃulex  spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila  melanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora  erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia  spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia  spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra  spp.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus  spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca  spp.)、サシバエ種(Ｓtomoxys  spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus  spp.)、ウシバエ種(Ｈypoderma  spp.)、アブ種(Ｔabanus  spp.)、タニア種(Ｔannia  spp.)、ケバエ(Ｂibio  hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella  frit)、クロキンバエ種(Ｐhorbia  spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia  hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis  capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus  oleae)、ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula  paludosa)、ヒレミーア種(Ｈylemyia  spp.)、リリオミザ種(Ｌiriomyza  spp.)。
ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)、ナガノミ種(Ｃeratophyllus  spp.)、
蛛形綱(Ａrachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio  maurus)、ラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcarus  siro)、ヒメダニ種(Ａrgas  spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros  spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus  gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes  ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta  oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus  spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus  spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma  spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma  spp.)、マダニ種(Ｉxodes  spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ｐsoroptes  spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes  spp.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes  spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus  spp.)、クローバハダニ(Ｂryobia  praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus  spp.)、ナミハダニ種(Ｔetranychus  spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus  spp.)、ブレビパルプス種(Ｂrevipalpusu  spp.)。
【０２０３】
植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種(Ｐratylenchus  spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus  similis)、ナミクキセンチユウ(Ｄitylenchus  dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus  semipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera  spp.)、グロボデラ種(Ｇlobodera  spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne  spp.)、アフエレンコシデス種(Ａphelenchoides  spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus  spp.)、ジフイネマ種(Ｘiphinema  spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus  spp.)、ブルサフェレンチュス種(Ｂursaphelenchus  spp.)。
【０２０４】
ある種の濃度または適用割合において、本発明に従う化合物は、適宜、除草剤および殺微生物剤として、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤として、使用することもできる。適宜、それらは別の活性化合物の合成用の中間体または前駆体としても使用することができる。
【０２０５】
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０２０６】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。
【０２０７】
使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。下記のものが液体溶媒として本質的に適する：芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、或いは水。
【０２０８】
適する固体担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケート類であり；適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、或いは無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、或いは蛋白質加水分解生成物であり；適する分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０２０９】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、或いは天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０２１０】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【０２１１】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の間、の活性化合物を含んでなる。
【０２１２】
本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手できる調合物の状態でおよびこれらの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質または除草剤、との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される物質を包含する。
【０２１３】
特に有利な混合成分の例は以下のものである：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナパクリル(binapacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリンゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに
ダガー(Dagger)Ｇ
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノール、
(５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、
(Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
{２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、
１−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−エタノンＯ−(フェニルメチル)−オキシム、
１−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
１−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジオン、
１−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、
１−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メチル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール、
１−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、
２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベンズアミド、
２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、
２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チアジアゾール、
２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、
３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、
８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサスピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキシ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イル)−シクロヘプタノール、
シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)−ＤＬ−アラニネート、
メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル)−アセトアミド、
Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′−オン、
４−［３,４−ジメトキシフェニル−３−（４−フルオロフェニル）−アクリルオキシ］−モルホリン、
殺細菌剤：
ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ビストリフルオロン(bistrifluorone)、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジコフォル(dicofol)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメスリン(flumethrin)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾフォス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトプレン(methoprene)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、核多角体病ウイルス、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパルガイト(propargite)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テトラジフォン(tetradifon)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
ＹＩ ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒドロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、
２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジクロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、
[２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサスピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、
[３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボキシアルデヒド、
[２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、
Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、
Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
３,５−ジクロロ−１−（３,３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［２−（５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルオキシ）−プロポキシ］−ベンゼン。
【０２１４】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【０２１５】
殺昆虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０２１６】
市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、好適には０.０００１〜１重量％の間の活性化合物でありうる。
【０２１７】
化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【０２１８】
衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する場合には、活性化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのアルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０２１９】
本発明に従う活性化合物は植物の有害生物、衛生上の有害生物、および貯蔵製品の有害生物に対してだけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエおよび吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する：
シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus  spp.)、リノグナスス種(Ｌinognathus  spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus  spp.)、フチルス種(Ｐhtirus  spp.)、ソレノポテス種(Ｓolenopotes  spp.)。
【０２２０】
ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およびホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrimenopon  spp.)、メノポン種(Ｍenopon  spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton  spp.)、ボビコラ種(Ｂovicola  spp.)、ウェルネキエラ(Ｗerneckiella  spp.)、レピケントロン種(Ｌepikentron  spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina  spp.)、トリコデクテス種(Ｔrichodectes  spp.)、フェリコラ種(Ｆelicola  spp.)。
【０２２１】
双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerina)から、例えば、エーデス種(Ａedes  spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles  spp.)、クレックス種(Ｃulex  spp.)、シムリウム種(Ｓimulium  spp.)、ユーシムリウム種(Ｅusimulium  spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus  spp.)、ルツゾミイア種(Ｌutzomyia  spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides  spp.)、クリソプス種(Ｃhrysops  spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra  spp.)、アチロツス種(Ａtylotus  spp.)、タバヌス種(Ｔabanus  spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota  spp.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia  spp.)、ブラウラ種(Ｂraula  spp.)、ムスカ種(Ｍusca  spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea  spp.)、ストモキシス種(Ｓtomoxys  spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia  spp.)、モレリア種(Ｍorellia  spp.)、ファニア種(Ｆannia  spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina  spp.)、カリフォラ種(Ｃalliphora  spp.)、ルシリア種(Ｌucilia  spp.)、クリソミイア種(Ｃhrysomyia  spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia  spp.)、サルコファガ種(Ｓarcophaga  spp.)、オエストルス種(Ｏestrus  spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypoderma  spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus  spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈippobosca  spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena  spp.)、メロファグス種(Ｍelophagus  spp.)。
【０２２２】
ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex  spp.)、クテノセファリデス種(Ｃtenocephalides  spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla  spp.)、セラトフィルス種(Ｃeratophyllus  spp.)。
【０２２３】
カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex  spp.)、トリアトマ種(Ｔriatoma  spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius  spp.)、パンストロンギルス種(Ｐanstrongylus  spp.)。
【０２２４】
ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta  orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta  americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Ｂlattela  germanica)およびスペラ種(Ｓupella  spp.)。
【０２２５】
ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas  spp.)、オルニソドルス種(Ｏrnithodorus  spp.)、オタビウス種(Ｏtabius  spp.)、イキソデス種(Ｉxodes  spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma  spp.)、ブーフィルス種(Ｂoophilus  spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor  spp.)、ヘマフィサリス種(Ｈaemaphysalis  spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma  spp.)、リピセファルス種(Ｒhipicephalus  spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus  spp.)、ライリエチア種(Ｒaillietia  spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus  spp.)、ステルノストマ種(Ｓternostoma  spp.)、バロア種(Ｖarroa  spp.)。
【０２２６】
ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapis  spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella  spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrnithocheyletia  spp.)、ミオビア種(Ｍyobia  spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorergates  spp.)、デモデックス種(Ｄemodex  spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula  spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus  spp.)、アカルス種(Ａcarus  spp.)、チロファグス種(Ｔyrophagus  spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus  spp.)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes  spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus  spp.)、ソロプテス種(Ｐsoroptes  spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes  spp.)、オトデクテス種(Ｏodectes  spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes  spp.)、ノトエドレス種(Ｎotoedres  spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes  spp.)、シトジテス種(Ｃytodites  spp.)、ラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes  spp.)。
【０２２７】
本発明に従う活性化合物は農業用家畜、例えば、牛、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥、蜜蜂、他の室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物を抑制することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの）生産量減少を減ずるはずであり、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の飼育を可能にする。
【０２２８】
本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介する方法、坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎ、滴下、洗浄、粉末散布の形態で皮膚投与により、そして活性化合物を含んでなる成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪、端綱、標識装置などを用いて使用される。
【０２２９】
畜牛、家禽、室内動物などに対して使用される場合には、活性化合物は１〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、散剤組成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に使用することができ、或いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。
【０２３０】
さらに、本発明に従う化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺昆虫活性を示すことも見いだされた。
【０２３１】
下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定されない：
甲虫類(Beetles)、例えば
ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes  bajulus)、クロロフォルス・ピロシス(Ｃhlorophorus  pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium  punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium  rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ｐtilinus  pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄendrobium  pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius  mollis)、プリオビウム・カルピニ(Ｐriobium  carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus  brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus  africanus)、リクツス・プラニコリス(Ｌyctus  planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus  linearis)、リクツス・プベッセンス(Ｌyctus  pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxylon  aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes  rugicollis)、キシレボルス種(Ｘyleborus  spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron  spec.)、アパテ・モオナクス(Ａpate  monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus  capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus  brunneus)、シノキシロン種(Ｓinoxylon  spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus  minutus)。
革翅目(Ｄermapterans)、例えば
シレックス・ジュベンクス(Ｓirex  juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus  gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus  gigas  taignus)、ウロセルス・アウグル(Ｕrocerus  augur)。
シロアリ類(Ｔermites)、例えば
カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes  flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Ｃrytotermes  brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes  indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes  flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes  santonensis)、レクチクリテルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes  lucifugus)、マストテルメス・ダーウィニエンシス(Ｍastotermes  darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes  formosanus)。
シミ類(Ｂristle-tails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Ｌepisma  saccharina)。
【０２３２】
工業材料とは本発明の概念では非−生存材料、例えば、好ましくはポリマー、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材、材木製品、並びに塗料を意味すると理解される。
【０２３３】
昆虫感染から非常に特に好ましく保護される材料は木材および材木製品である。
【０２３４】
本発明に従う組成物またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボード、連結部、または家屋の建築もしくは建築用連結部の中で極めて一般的に使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０２３５】
活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤、の形態で使用することができる。
【０２３６】
上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保留剤、撥水剤、所望なら乾燥剤および紫外線安定剤、並びに所望なら着色剤および顔料、並びに他の加工助剤と混合することにより製造できる。
【０２３７】
木材および材木製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.００１〜６０重量％の濃度で含んでなる。
【０２３８】
使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に依存する。最適な使用量は適用時に各場合とも一連の試験により決めることができる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.０００１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％の活性化合物を使用することで充分である。
【０２３９】
適する溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物および／または極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜乳化剤および／または湿潤剤である。
【０２４０】
好ましく使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number）および３０℃より高い、好適には４５℃より高い引火点を有する油状または油型の溶媒である。水中に不溶性であり且つ低揮発度を有する使用されるそのような油状または油型の溶媒は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベンゼンである。
【０２４１】
１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸騰範囲の石油および芳香族、ターペンチン油などが有利に使用される。
【０２４２】
好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
【０２４３】
溶媒混合物も３５より上の蒸発価および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し且つ殺昆虫剤−殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より高い蒸発価および３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有する低揮発度の有機の油状または油型の溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
【０２４４】
好ましい態様では、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／またはエステルおよび／またはエーテル基を含有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【０２４５】
本発明の目的のために使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり且つ水中に希釈可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤である。
【０２４６】
結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用することができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で結合剤として使用することもできる。さらに、全てそれら自体は既知である着色剤、顔料、撥水剤、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などを使用することもできる。
【０２４７】
本発明に従う組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが好ましい。本発明に従い好ましく使用されるアルキド樹脂は４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の油含有量を有するものである。
【０２４８】
上記の結合剤の一部または全部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは好ましくは（使用される結合剤の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
【０２４９】
可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルもしくはフタル酸ベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化学種から生ずる。
【０２５０】
揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンおよびエチレンベンゾフェノンを基にしている。
【０２５１】
他の可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
【０２５２】
木材の特に有効な保護は工業的規模の含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法により得られる。
【０２５３】
調合済み組成物は、適宜別の殺昆虫剤および適宜１種もしくはそれ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【０２５４】
可能な追加の混合成分は、好ましくは、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられている殺昆虫剤および殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化合物は本出願の明白な構成部分である。
【０２５５】
挙げられうる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpyriphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、トランスフルスリン(transfluthrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluanide)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オンおよび４,５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
【０２５６】
本発明に従う組み合わせは同時に、塩水または塩気のある水と接触する対象、例えば船体、スクリーン、網、建物、停泊用具および信号システムを付着から保護するために使用することができる。
【０２５７】
付着性貧毛類(sessile Oligochaerta)、例えばカンザシゴカイ科(Serpulidae)により、並びに貝類およびレダモルファ(Ledamorpha)（エボシガイ）群からの種、例えば種々のエボシガイ(Lepas)およびミョウガガイ(Scalpellum)種により、またはフジツボ下目(Balanomorpha)群（フジツボ）からの種、例えばシロスジフジツボ(Balanus)もしくはポリシペス(Pollicipes)種による汚染（fouling）は、船舶の摩擦抗力を増加させ、そしてその結果として、より高いエネルギー消費およびそれに加えて乾ドック中の頻繁な滞在による操作費用における顕著な増加をもたらす。
【０２５８】
藻、例えばシオミドロ(Ectocarpus)種およびイギス(Ceramiumu)種による汚染とは別に、一般名フジツボ目(Cirripedia)(cirriped crustaceanus)の分類に入る付着性切甲亜綱(sessile Entomostraka)群による汚染が特に重要である。
【０２５９】
驚くべきことに、今回、本発明に従う化合物が、単独でまたは他の活性化合物と組み合わされて、顕著な防汚（antifouling）活性を示すことが見いだされた。
【０２６０】
本発明に従う組み合わせを、単独でまたは他の活性化合物と組み合わせて使用すると、例えば、硫化ビス（トリアルキル錫）類、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチル錫、塩化トリ−ｎ−ブチル錫、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチル錫、トリ−ｎ−ブチル（２−フェニル−４−クロロフェノキシ）錫、酸化トリブチル錫、二硫化モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル−（ビスピリジン）−ビスマス、弗化トリ−ｎ−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛塩類および銅塩類、エチレン−ビスチオカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびハロゲン化トリブチル錫中の重金属の使用が省略できたり、またはこれらの化合物の濃度を実質的に減ずることができる。
【０２６１】
適宜、調整済みの防汚塗料は他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺軟体動物剤、または他の防汚活性化合物をさらに含んでなることができる。
【０２６２】
好適には、本発明に従う防汚組成物との組み合わせ中の適する成分は下記のものである：
殺藻剤、例えば
２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１,３,５−トリアジン、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジウロン(diuron)、エンドタル(endothal)、フェンチンアセテート(fentine acetate)、イソプロツロン(isoproturon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfeen)、キノクラミン(quinoclamine)およびテルブトリン(terbutryn)；
殺菌・殺カビ剤、例えば
ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミドＳ,Ｓ−ジオキシド、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、フルオルフォルペット(fluorfolpet)、ブチルカルバミン酸３−ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニド(tolylfluanid)並びにアゾール類、例えばアザコナゾール(azaconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、メトコナゾール(metconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)およびテブコナゾール(tebuconazole)；
殺軟体動物剤、例えば
フェンチンアセテート(fentin acetate)、メタルデヒド(metaldehyde)、メチオカルブ(methiocarb)、ニクロサミド(niclosamid)、チオジカルブ(thiodicarb)およびトリメタカルブ(trimethacarb)；
または従来の防汚活性化合物、例えば
４,５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、２−（Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ）−５−ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウムおよび亜鉛塩類、ピリジン−トリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、２,３,５,６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）−ピリジン、２,４,５,６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２,４,６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０２６３】
使用される防汚組成物は本発明に従う活性化合物または本発明に従う組成物を０.００１〜５０重量％の、特に０.０１〜２０重量％の濃度で含んでなる。
【０２６４】
さらに、本発明に従う防汚組成物は一般的な成分、例えば、Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 および Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 に記載されているものを含んでなる。
【０２６５】
本発明に従う殺藻、殺菌・殺カビ、殺軟体動物活性化合物および殺昆虫活性化合物の他に、防汚塗料は、特に、結合剤を含んでなる。
【０２６６】
知られている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態もしくは有機溶媒系の形態の塩化ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム、乾燥油類、例えばアマニ油、樹脂エステル類、またはタールもしくはビチューメン、アスファルトおよびエポキシ化合物と組み合わされた改質硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン並びにビニル樹脂である。
【０２６７】
適宜、塗料は好ましくは塩水中に不溶性である無機顔料、有機顔料または着色剤も含んでなる。塗料は例えば活性化合物の調節放出を可能にするコロホニウムの如き物質をさらに含んでなってもよい。さらに、塗料は可塑剤、レオロジー性質に影響を与える改質剤および他の従来成分を含んでなってもよい。本発明に従う化合物または上記の混合物は自己−研磨性防汚系の中に加えてもよい。
【０２６８】
活性化合物は、閉鎖空間、例えば、住居、工場、事務所、車両などで見られる動物性有害生物、特に昆虫、蜘蛛およびダニ、を抑制するためにも適する。それらはこれらの有害生物を抑制するための家庭用殺昆虫製品の中で、単独でまたは他の活性化合物および賦形剤と組み合わせて使用することができる。それらは敏感性および抵抗性の種に対して並びに全ての成長段階に対して活性である。これらの有害生物は下記のものを包含する：
サソリ目(Scorpionidea)から、例えば、キョクトウサセリ(Buthus occitanus)、ダニ目(Acarina)から、例えば、アルガス・ペリシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレクス(Argas reflexus)、ブリオビア種(Bryobia ssp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニソドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サンギネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビクラ・アルフレデュゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビクラ・オーツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・テロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えば、トリクイグモ(Aviculariidae)、真正クモ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)から、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム、(Pseudoscorpioes cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
倍脚目(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラツス(Blaniulus guttulatus)、オビヤスデ種(Polydesmus spp.)、
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ツチムカデ種(Geophilus spp.)、
シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、ヤマトシミ(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、リューコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
跳躍目(Saltatoria)から、例えば、アキータ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、
革翅目(Dermaptera)から、例えば、フォルフィキュラ・オーリクラリア(Forficula auricularia)、
等翅目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス種(Kalotermes spp.)、ヤマトシロアリ種(Reticulitermes spp.)、
噛虫目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス種(Lepinatus spp.)、コナチャタテ種(Liposcelis spp.)、
甲虫目(Coleptera)から、例えば、ヒメマルカツオブシ種(Anthrenus spp.)、アッタゲヌス種(Attagenus spp.)、デルメステス種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア種(Necrobia spp.)、プチヌス種(Ptinus spp.)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えば、エーデス・エジプチ(Aedes aegypti)、エーデス・アルピクツス(Aedes albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ種(Anopheles spp.)、オオクロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾア・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクエファスシアツス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、キイロショウジョウバエ種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、ブユ種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、ガガンボ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia girisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インタープンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、テノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、テノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、クロオオアリ(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウム・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスプチツム(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ペジクルス・ヒュマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・ヒュマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
【０２６９】
家庭用殺昆虫剤の分野では、それらは単独でまたは他の適当な活性化合物、例えば燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、ピレスロイド類、成長調節剤または他の既知の種類の殺昆虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２７０】
それらはエーロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプおよびアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロースまたは重合体から製造される蒸発錠剤を有する蒸発剤製品、液体蒸発剤、ゲルおよび膜蒸発剤、抛射剤で駆動される蒸発剤、無エネルギーもしくは無発動機蒸発システム、モスペーパー、モスバッグおよびモスゲルとして、粒剤または散剤として、延展用の餌の中でまたは餌台の中で使用される。
【０２７１】
本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まれない場所に成長するすべての植物を意味すると理解される。本発明に従う物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０２７２】
本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができる：
次の属の双子葉雑草：イチビ属(Ａbutilon)、ヒユ属(Ａmaranthus)、ブタクサ属(Ａmbrosia)、アノダ属(Ａnoda)、カミツレモドキ属(Ａnthemis)、アファネス属(Ａphanes)、アトリプレックス属(Ａtriplex)、ベリス属(Ｂellis)、ビデンス属(Ｂidens)、カプセラ属(Ｃapsella)、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、カシア属(Ｃassia)、センタウレア属(Ｃentaurea)、アカザ属(Ｃhenopodium)、アザミ属(Ｃirsium)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、デスモジウム属(Ｄesmodium)、エメクス属(Ｅmex)、エリシムム属(Ｅrysimum)、ユーフォルビア属(Ｅuphorbia)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ガリンソガ属(Ｇalinsoga)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ハイビスカス属(Ｈibiscus)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、コチア属(Ｋochia)、ラミウム属(Ｌamium)、レピジウム属(Ｌepidium)、アゼナ属(Ｌindernia)、マツリカリア属(Ｍatricaria)、メンタ属(Ｍentha)、メルクリアリス属(Ｍercurialis)、ムルゴ属(Ｍullugo)、ミオソチス属(Ｍyosotis)、ケシ属(Ｐapaver)、ファルビチス属(Ｐharbitis)、プランタゴ属(Ｐlantago)、タデ属(Ｐolygonum)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、ラヌンクルス属(Ｒanunculus)、ラファヌス属(Ｒaphanus)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒotala)、ルメックス属(Ｒumex)、サルソラ属(Ｓalsola)、キオン属(Ｓenecio)、セスバニア属(Ｓesbania)、シダ属(Ｓida)、カラシ属(Ｓinapis)、ナス属(Ｓolanum)、ノゲシ属(Ｓonchus)、スフェノクレア属(Ｓphenoclea)、ステラリア属(Ｓtellaria)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)、スラスピ属(Ｔhlaspi)、トリフォリウム属(Ｔrifolium)、イラクサ属(Ｕrtica)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、スミレ属(Ｖiola)、オナモミ属(Ｘanthium)。
次の属の双子葉栽培植物：ラツカセイ属(Ａrachis)、フダンソウ属(Ｂeta)、アブラナ属(Ｂrassica)、キユウリ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)、ヘリアンスス属(Ｈelianthus)、ニンジン属(Ｄaucus)、ダイズ属(Ｇlycine)、ワタ属(Ｇossypium)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、アマ属(Ｌinum)、トマト属(Ｌycopersicon)、タバコ属(Ｎicotiana)、インゲンマメ属(Ｐhaseolus)、エンドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、ソラマメ属(Ｖicia)。
次の属の単子葉雑草：アエギロプス属(Ａegilops)、カモジグサ属(Ａgropyron)、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpera)、カラスムギ属(Ａvena)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、スズメノチヤヒキ属(Ｂromus)、センクルス属(Ｃenchrus)、コメリナ属(Ｃommelina)、シノドン属(Ｃynodon)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、ダクチロクテニウム属(Ｄactyloctenium)、メヒシバ属(Ｄigitaria)、ヒエ属(Ｅchinochloa)、ハリイ属(Ｅleocharis)、オヒシバ属(Ｅleusine)、エラグロスチス属(Ｅragrostis)、エリオクロア属(Ｅriochloa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、ヘテランテラ属(Ｈeteranthera)、インペラタ属(Ｉmperata)、カモノハシ属(Ｉschaemum)、レプトクロア属(Ｌeptochloa)、ドクムギ属(Ｌolium)、ミズアオイ属(Ｍonochoria)、キビ属(Ｐanicum)、パスパルム属(Ｐaspalum)、ファラリス属(Ｐhalaris)、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカタビラ属(Ｐoa)、ロットボエリア属(Ｒottboellia)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、エノコログサ属(Ｓetaria)、モロコシ属(Ｓorghum)
次の属の単子葉栽培植物：ネギ属(Ａllium)、アナナス属(Ａnanas)、クサスギカズラ属(Ａsparagus)、カラスムギ属(Ａvena)、オオムギ属(Ｈordeum)、イネ属(Ｏryza)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、ライムギ属(Ｓecale)、モロコシ属(Ｓorghum)、トリチラレ属(Ｔriticale)、コムギ属(Ｔriticum)、トウモロコシ属(Ｚea)。
【０２７３】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定されるものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０２７４】
本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路上、並びに樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムの木プランテーション、油ヤシプランテーション、カカオプランテーション、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生(lawns)、芝土(turf)、および牧草地の中の雑草の抑制に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的抑制に使用することができる。
【０２７５】
本発明に従う化合物は土壌および植物の地上部分に適用される場合に強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉および双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前および発芽後方法の両方で適している。
【０２７６】
ある種の濃度または適用割合で、本発明に従う活性化合物は動物性有害生物および菌・カビ性または細菌性の植物疾病を防除するためにも使用することができる。適宜、それらは他の活性化合物の合成用の中間体として使用することもできる。
【０２７７】
全ての植物および植物部分を本発明により処理することができる。植物とは、本発明の概念では全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）を意味すると理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび組み換え方法によりまたはこれらの方法の組み合わせにより得られ得る植物であることができ、植物栽培者の権利により保護され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の地上および地下の全ての部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられうる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫した物質、並びに成長および生殖繁殖物質、例えば切穂、塊茎、根茎、実生および種子も包含する。
【０２７８】
活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接に、または化合物を一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散布、塗布により、そして繁殖物質の場合には、特に種子の場合には、１つもしくはそれ以上のコートを適用することにより、周辺、環境もしくは貯蔵空間に作用させることにより行われる。
【０２７９】
上記のように、全ての植物およびそれらの部分を本発明に従い処理することが可能である。好ましい態様では、野生植物種および植物変種または通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着により得られるもの並びにそれらの部分が処理される。別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」または「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【０２８０】
特に好ましくは、市販されているかまたは使用される植物変種の植物が本発明に従い処理される。植物変種とは、通常の栽培により、突然変異によりまたは組み換えＤＮＡ技術により得られたある種の性質（「特徴」）を有する植物であると理解すべきである。それらは変種、生物型または遺伝子型でありうる。
【０２８１】
植物の種または変種、それらの位置および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理は付加（「相乗」）効果をもたらしうる。それ故、例えば、減じられた適用割合並びに／または活性範囲の拡大並びに／または本発明に従い使用できる物質および組成物の増加した活性、より良好な植物生長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性の如き効果が可能になり、それらは実際に予期されたものより大きい。
【０２８２】
本発明に従い好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物変種（すなわち遺伝子工学により得られるもの）は、関連する遺伝子改質の結果として特に有利な価値ある性質（「特徴」）をそれらに与える遺伝子物質を受容した全ての植物を包含する。そのような性質の例はより良好な植物生長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは粉砕塩含有量耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、より多い収穫量、収穫された産物のより良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫された産物のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。そのような性質の別のそして特に強調される例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物のより良好な防御性、並びにある種の除草活性化合物の植物による増加した耐性である。挙げられうるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを生産する）果実植物であり、そしてトウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。強調される特徴は植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した防御性であり、そして特にバシルス・スリンギエンシス(Baillus Thuringiensis)から得られる遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙIIＡ、ＣｒｙIIIＡ、ＣｒｙIIIＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙ１Ｆ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で製造されるものである。特に強調される特徴は全身的に得られる耐性（ＳＡＲ）、システミン、植物性アレキシン類、誘引剤および耐性遺伝子並びに対応する発現した蛋白質および毒素による菌・カビ、細菌およびウイルスに対する植物の増加した防御性である。別の強調される特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンの植物による増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望する当該特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても生じうる。挙げられうる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード(YIELD GARD)R（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト(KnokOut)R（例えばトウモロコシ）、スターリンク(StarLink)R（例えばトウモロコシ）、ボルガード(Bollgard)R（綿）、ヌコツン(Nucotn)R（綿）およびニューリーフ(NewLeaf)R（ポテト）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウドアップ・レディ(Roundup Ready)R（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク(Liberty Link)R（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩR（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳR（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物（通常方法での除草剤耐性用に改良���れたもの）は品名クリアフィールド(Clearfield)Rとして販売されている変種（例えば、トウモロコシ）である。もちろん、上記の言及は将来開発および／または販売されるであろうこれらの遺伝的特徴または依然として開発されようとする依然として特徴を有する変種にも適用される。
【０２８３】
本発明によると、上記の植物は本発明に従い式（Ｉ）の化合物で特に有利な方法で処理することができる。活性化合物に関する上記の好ましい範囲もこれら植物の処理に適用される。この明細書に具体的に挙げられた混合物による植物の処理が特に強調される。
【０２８４】
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０２８５】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０２８６】
使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。下記のものが液体溶媒として本質的に適する：芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、或いは水。
【０２８７】
適する固体担体は、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリケート類であり；適する粒剤用の固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、或いは無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり；適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、或いは蛋白質加水分解生成物であり；適する分散剤は、例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０２８８】
粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、或いは天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０２８９】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機着色剤、例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤および金属フタロシアニン着色剤、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【０２９０】
調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の間の活性化合物を含んでなる。
【０２９１】
雑草を抑制するためには、本発明に従う活性化合物を、そのままでまたはそれらの調合物中で、既知の除草剤および／または栽培作物植物との相容性を改良する物質（「毒性緩和剤」）との混合物状で使用することもでき、仕上げた調合物または槽混合が可能である。１種もしくはそれ以上の既知の除草剤および毒性緩和剤を含んでなる殺雑草剤との混合物も可能である。
【０２９２】
混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである：
アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ＢＡＳ−６６２Ｈ、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-ethyl))、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfuron(-methyl))、ベンタゾン(bentazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブタフェナシル（−アリル）(butafenacil(-allyl)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(carbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carfentrazone(-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl)、シンメスリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトキシジム(clethoxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propargyl)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、クロランスラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シブトリン(cybutryne)、シクロエート(cycloate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロフォップ（−ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、デスメジファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロルプロプ（−Ｐ）(dichlorprop(-P))、ジクロフォップ（−メチル）(diclofop(-methyl))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(dinitramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメトスルフロン（−メチル）(ethametsulfuron(-methyl)）、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fenoxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロップ（−イソプロピル、−イソプロピル−Ｌ、−メチル）(flamprop(-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl))、フラザスル��ロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン（−ナトリウム）(flucarbazone(-sodium))、フルフェナセット(flufenacet))、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラック（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl))、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、−メプチル）(fluroxypyr(-butoxypropyl, -meptyl)、フルルプリミドール(frurprimidol)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammonium))、グリホセート(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate(-isopropylammonium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル、−Ｐ−メチル）(haloxyfop(-ethoxyethyl, -P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザメタベンズ（−メチル）(imazamethabenz(-methyl))、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパリン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、メコプロップ(mecoprop)、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−メチル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolinuron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラクアート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジファム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロフォス(piperophos)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisulfuron(-methyl))、プロフルアゾル(profluazol)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaquizafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(−��トリウム）(propoxycarbazone(-sodium))、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エチル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリデート(pyridate)、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック−（−メチル）(pyriminobac-(-methyl))、ピリチオバック（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium))、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ（−Ｐ−エチル、−Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-ethyl, -P-tefuryl))、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trofloxysulfuron)、トリフルスルフロン（−メチル）(triflusulfuron(-methyl))、トリスルフロン(triflusulfuron)。
【０２９３】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌構造を改良する剤との混合物も可能である。
【０２９４】
活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈して調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液剤散布(watering)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising)または塗布(broadcasting)によって施用される。
【０２９５】
本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後の両方に適用することができる。それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０２９６】
活性化合物の使用量は比較的広い範囲内で変えることができる。これは本質的に所望する効果の性質に依存している。一般に、使用量は土壌表面１ヘクタール当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間の活性化合物である。
【０２９７】
本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。
製造実施例
実施例Ｉ−ａ−１
【０２９８】
【化７２】
0004898070.tif 000047
【０２９９】
５.６ｇ（５０ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドを最初に３０ｍｌの無水ＤＭＦ中に充填し、そして６０℃において、２０ｍｌのＤＭＦ中の１０.６ｇの実施例II−８に従う化合物と混合する。反応溶液を６０℃で３時間にわたり撹拌し、氷水中に注ぎそして濃塩酸で酸性化する。沈澱を吸引濾別し、洗浄しそして乾燥する。
収量：７.４ｇ（理論値の７７％）、融点＞２２０℃。
実施例Ｉ−ａ−２
【０３００】
【化７３】
0004898070.tif 000048
【０３０１】
９.８ｇ（４４ミリモル）の２,４,５−トリメチルフェニルクロロカルボニルケテンを最初に８０ｍｌの無水キシレン中に充填し、そして２０℃において、水分を除きながら３０ｍｌの無水キシレン中の８.１ｇ（４４ミリモル）のトリメチルシリルオキシメチリデンシクロヘキサンを滴下する。混合物を８時間にわたり還流下で加熱し、７.３ｍｌのメタノールを次に加え、そして還流下の加熱をさらに２時間にわたり続ける。混合物を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄しそして硫酸ナトリウム上で乾燥する。混合物を減圧下で濃縮しそして残渣をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上でトルエン／アセトン（２０：１）を用いてクロマトグラフィーにかける。
【０３０２】
【外１】
0004898070.tif 000049
【０３０３】
実施例Ｉ−ａ−３
【０３０４】
【化７４】
0004898070.tif 000050
【０３０５】
９.４ｇ（４２.２ミリモル）の２,４,５−トリメチルフェニルクロロカルボニルケテンを最初に８０ｍｌの無水キシレン中に充填し、そして２０℃において、水分を除きながら３０ｍｌの無水キシレン中の７.１ｇ（４２.２ミリモル）のトリメチルシリルオキシメチリデンシクロシクロペンタンを滴下する。混合物を８時間にわたり還流下で加熱しそして次に水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、そして有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥する。有機相を蒸発させそして残渣をシリカゲル（３５〜７０μｍ）上で移動相トルエンを用いてクロマトグラフィーにかける。
収量：３.２ｇ（理論値の  ２５％）。融点１２２−１２４℃。
【０３０６】
下記の式Ｉ−ａの化合物は実施例Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２およびＩ−ａ−３に従い且つ製造に関する一般的な記述に従い得られる。
【０３０７】
【表１】
0004898070.tif 000051
【０３０８】
【表２】
0004898070.tif 000052
【０３０９】
【表３】
0004898070.tif 000053
【０３１０】
実施例Ｉ−Ａ−ｂ−１
【０３１１】
【化７５】
0004898070.tif 000054
【０３１２】
１.５ｇ（３.９ミリモル）の実施例Ｉ−ａ−１に従う化合物を最初に１５ｍｌの無水ジクロロメタン中に充填しそして０.７８ｍｌ（５.８５ミリモル）のトリエチルアミンと混合する。０℃において、０.５７ｇ（５.０７ミリモル）の塩化イソブチリルを加え、そして混合物を室温において２時間にわたり撹拌する。反応溶液を１０％強度クエン酸で抽出しそしてジクロロメタンで洗浄する。混合物を次に１Ｎ ＮａＯＨで抽出しそしてジクロロメタンで１回以上洗浄しそして乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。
【０３１３】
【外２】
0004898070.tif 000055
【０３１４】
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝０.６９（ｄ,６Ｈ,（ＣＨ3）2−ＣＨ）；１.１７（ｓ,６Ｈ,（ＣＨ3）2−Ｃ）、１.５２（ｓ,６Ｈ,（ＣＨ3）2−Ｃ−Ｏ）、２.１１（ｓ,６Ｈ,２Ａｒ−ＣＨ3）ｐｐｍ。
【０３１５】
下記の式（Ｉ−Ａ−ｂ）および（Ｉ−Ｂ−ｂ）の化合物は実施例（Ｉ−Ａ−ｂ−１）に従い且つ製造に関する一般的な記述に従い得られる。
【０３１６】
【表４】
0004898070.tif 000056
【０３１７】
【表５】
0004898070.tif 000057
【０３１８】
式Ｉ−Ａ−ｂおよびＩ−Ｂ−ｂの異性体混合物はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離された。
実施例Ｉ−Ａ−ｃ−１
【０３１９】
【化７６】
0004898070.tif 000058
【０３２０】
１.５ｇ（３.９ミリモル）の実施例Ｉ−ａ−１に従う化合物を最初に１５ｍｌの無水ジクロロメタン中に充填しそして０.７８ｍｌ（５.８５ミリモル）のトリエチルアミンと混合する。０℃において、０.６３ｇ（５.０７ミリモル）のクロロ蟻酸イソプロピルを加え、そして混合物を室温において２時間にわたり撹拌する。反応溶液を１０％強度クエン酸で抽出しそしてジクロロメタンで洗浄する。混合物を次に１Ｎ ＮａＯＨで抽出しそしてジクロロメタンで１回以上洗浄しそして乾燥し、そして溶媒を蒸発させる。
【０３２１】
【外３】
0004898070.tif 000059
【０３２２】
1Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ）：δ＝１.０８（ｄ,６Ｈ,（ＣＨ3）2−ＣＨ）；１.１６（ｓ,６Ｈ,（ＣＨ3）2−Ｃ）、２.１１（ｓ,６Ｈ,２Ａｒ−ＣＨ3）、７.３６（ｓ,２Ｈ,２Ａｒ−Ｈ）ｐｐｍ。
【０３２３】
下記の式（Ｉ−Ａ−ｃ）および（Ｉ−Ｂ−ｃ）の化合物は実施例Ｉ−Ａ−ｃ−１に従い且つ製造に関する一般的な記述に従い得られた。
【０３２４】
【表６】
0004898070.tif 000060
【０３２５】
【表７】
0004898070.tif 000061
【０３２６】
実施例II−１
【０３２７】
【化７７】
0004898070.tif 000062
【０３２８】
塩化アシルの製造
９.０ｇ（３４.５ミリモル）の２−メチル−５−（４−クロロフェニル）−フェニル酢酸を最初に５０ｍｌの無水トルエン中に充填し、そして２滴のＤＭＦおよび６.１５ｇ（５１.８ミリモル、３.７４ｍｌ）の塩化チオニルを加える。気体の発生が止むまで、混合物を１００℃で撹拌する。溶媒を蒸留除去する。
【０３２９】
４０ｍｌの無水トルエン中の６.００ｇ（３４.５ミリモル）の３−ヒドロキシ−２,２,３−トリメチル−酪酸エチルおよび１０.３ｇ（３４.５ミリモル）の塩化アシルを一晩にわたり還流下で沸騰させる。溶媒を次に蒸留除去しそして反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル、３：１→１：１）により精製する。
【０３３０】
【外４】
0004898070.tif 000063
【０３３１】
1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）：δ＝１.０６（ｄ,６Ｈ,２ＣＨ3）、１.１２（ｔ,３Ｈ,ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3）、１.５０（ｓ,６Ｈ,２ＣＨ3）、２.２６（ｓ,３Ｈ,Ａｒ−ＣＨ3）、３.６６（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2）、４.００（ｑ,２Ｈ,ＣＯ2ＣＨ2ＣＨ3）ｐｐｍ。
【０３３２】
下記の式（II）の化合物は実施例II−１に従い且つ製造に関する一般的な記述に従い得られる。
【０３３３】
【表８】
0004898070.tif 000064
【０３３４】
【表９】
0004898070.tif 000065
【０３３５】
化合物は油状で得られそしてさらなる精製なしに式（Ｉ−ａ）の化合物を製造するために使用された。
使用例
実施例Ａ
メロイドジン(Meloidogyne)試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３３６】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)の卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を充填する。レタス種子が発芽しそして植物が成長する。根に、えい瘤が形成される。
【０３３７】
所望する時間後に、殺線虫活性をえい瘤の形成を測定値として用いて％で測定する。１００％はえい瘤が形成されなかったことを意味し、０％は処理した植物上のえい瘤の数が未処理の対照上のものに相当することを意味する。
【０３３８】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す。
【０３３９】
【表１０】
0004898070.tif 000066
【０３４０】
実施例Ｂ
ミズス(Myzus)試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３４１】
ピーチ・アフィド(Myzus persicae)がたくさん感染しているキャベツの葉(Brassica oleracea)を、所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより、処理する。
【０３４２】
所望する時間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全てのアフィドが死滅したことを意味し、０％はいずれのアフィドも死滅しなかったことを意味する。
【０３４３】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す。
【０３４４】
【表１１】
0004898070.tif 000067
【０３４５】
実施例Ｃ
パノニクス(Panonychus)試験
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３４６】
全ての段階のフルーツ・ツリー・スパイダー・マイト(Panonychus ulmi)がたくさん感染している約３０ｃｍの高さのプラム樹木(Prunus domestica)に所望する濃度の活性化合物の調合物を噴霧する。
【０３４７】
所望する時間後に、効果を％で測定する。１００％は全てのスパイダー・マイトが死滅したことを意味し、０％はいずれのスパイダー・マイトも死滅しなかったことを意味する。
【０３４８】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す。
【０３４９】
【表１２】
0004898070.tif 000068
【０３５０】
実施例Ｄ
ファエドン(Phaedon)試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３５１】
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にマスタード・ビートル(Phaedon cochleariae)の幼虫を置く。
【０３５２】
所望する時間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全てのビートル幼虫が死滅したことを意味し、０％はいずれのビートル幼虫も死滅しなかったことを意味する。
【０３５３】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す。
【０３５４】
【表１３】
0004898070.tif 000069
【０３５５】
実施例Ｅ
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３５６】
キャベツの葉(Brassica oleracea)を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にアーミー・ウォーム(Spodoptera frugiperda)の毛虫を置く。
【０３５７】
所望する時間後に、死滅率を％で測定する。１００％は全ての毛虫が死滅したことを意味し、０％はいずれの毛虫も死滅しなかったことを意味する。
【０３５８】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す。
【０３５９】
【表１４】
0004898070.tif 000070
【０３６０】
実施例Ｆ
テトラニクス(Tetranychus)試験（ＯＰ−抵抗性／浸漬処理）
溶媒：３０重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３６１】
全ての段階のグリーンハウス・レッド・スパイダー・マイト(Tetranychus urticae)がたくさん感染している豆植物(Phaseolus vulgaris)を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬する。
【０３６２】
所望する時間後に、効果を％で測定する。１００％は全てのスパイダー・マイトが死滅したことを意味し、０％はいずれのスパイダー・マイトも死滅しなかったことを意味する。
【０３６３】
この試験では、例えば、下記の製造実施例の化合物が良好な活性を示す。
【０３６４】
【表１５】
0004898070.tif 000071
【０３６５】
実施例Ｇ
メロイドジン(Meloidogyne)試験
溶媒：８重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３６６】
容器に砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタ(Meloidogyne incognita)の卵／幼虫懸濁液およびレタス種子を充填する。レタス種子が発芽しそして植物が成長する。根に、えい瘤が形成される。
【０３６７】
所望する時間後に、殺線虫活性をえい瘤の形成を測定値として用いて％で測定する。１００％はえい瘤が形成されなかったことを意味し、０％は処理した植物上のえい瘤の数が未処理の対照上のものに相当することを意味する。
【０３６８】
活性化合物、適用割合および結果を以下の表に示す：
【０３６９】
【表１６】
0004898070.tif 000072
【０３７０】
実施例Ｈ
スファエロテカ(Sphaerotheca)試験（キュウリ）／保護
溶媒：４８.８重量部のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１.２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３７１】
保護活性を試験するために、若いキュウリ植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。処理から１日後に、植物にスファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の胞子懸濁液を接種する。植物を次に温室中に７０％の相対大気湿度および２３℃の温度において入れる。
【０３７２】
接種から７日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味するが、１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０３７３】
【表１７】
0004898070.tif 000073
【０３７４】
実施例Ｉ
臨界濃度試験／土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
試験昆虫：ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)−土壌中の幼虫溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３７５】
活性化合物の調合物を土壌上に注ぐ。ここで、調合物中の活性化合物の濃度は事実上無関係であり、ｐｐｍ（ｍｇ／ｌ）で示される１容量単位の土壌当たりの活性化合物の重量による量だけが重要である。土壌を０.２５リットルの容器中に充填しそしてこれらを２０℃において放置する。
【０３７６】
調合直後に、５粒の発芽前のイールド・ガード(YIELD GUARD)変種（米国のモンサント・カンパニー(Monsant Comp.)の商標）のトウモロコシ(maize corns)を各容器の中に入れる。２日後に、当該試験昆虫を処理した土壌の中に入れる。さらに７日後に、発芽したトウモロコシ植物を計数することにより活性化合物の効果を測定する（１植物＝２０％効果）。
実施例Ｈ
ヘリオシス・ヴィレセンス(Heliothis virescens)試験−トランスジェニック植物の処理
溶媒：７重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【０３７７】
ラウンドアップ・レディ(Roundup Ready)変種（米国のモンサント・カンパニーの商標）の大豆の枝(Glycine max)を所望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にタバコ・バッドウォームであるヘリオシス・ヴィレセンス(Heliothis virescens)を置く。
【０３７８】
所望する時間後に、昆虫の死滅率を測定する。