(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
0005007788.tif 000068
［式中、A1は、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2は、炭素原子を表し、
A3及びA4は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D6〜D8、D10、D32、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表し、
D1、D6〜D8、D10、D13、D16、D22、D32、D34及びD35は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化２】
0005007788.tif 000069
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E3及びE6は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化３】
0005007788.tif 000070
R13は、C1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NHC(O)OR33、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)R33を表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、C1〜C4アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R33は、C1〜C4アルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3は、０を表し、
tは、０を表す］
で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
一般式（２）：
【化４】
0005007788.tif 000071
［式中、A2は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子を表し、mが２を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、C1ハロアルキルを表し、
R14は、-C(O)N(R29)R28を表し、
R28は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R29は、水素原子を表し、
mは、２の整数を表し、
nは、０を表す。］
で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
一般式（３）又は一般式（４）：
【化６】
0005007788.tif 000072
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2は、炭素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、C1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1ハロアルキルを表し、
Qは、ハロゲン原子、ハロスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ又は-C(O)Rbを表し、
Rbは、-OH又はC1〜C6アルコキシを表し、
mは、２〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表す。］で表されるビス(置換アリール)置換ジヒドロアゾール化合物又はその塩。
【請求項４】
請求項１記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項６】
請求項１記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項７】
請求項１記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ビス(置換アリール)置換ジヒドロアゾール化合物に関しては、４−(４−アミノフェニル)−４−トリフルオロメチル−２−置換フェニル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール誘導体、３−(４−アミノフェニル)−３−トリフルオロメチル−５−置換フェニル−４,５−ジヒドロ−３Ｈ−ピロール誘導体、５−(４−アミノフェニル)−５−トリフルオロメチル−２−置換フェニル−４,５−ジヒドロオキサゾール誘導体及び５−(４−アミノフェニル)−５−トリフルオロメチル−２−置換フェニル−４,５−ジヒドロチアゾール誘導体等が殺虫剤の製造中間体として用いられることが知られている（特許文献１参照。）。また、２,５−ビス(置換)フェニル−５−アルキル−４,５−ジヒドロオキサゾール誘導体の合成の報告（例えば、非特許文献１〜非特許文献４参照。）及び２,５,５−トリス(置換)フェニル−４,５−ジヒドロオキサゾール誘導体の合成の報告（例えば、非特許文献５等参照。）等も知られている。しかしながら、本発明に係る４−(ジ置換ジヒドロアゾリル)置換安息香酸アミド化合物に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。
【０００３】
さらに、本発明に係る有害生物防除剤の製造中間体として用いることのできるビス(置換アリール)置換ジヒドロアゾール化合物に関しても、文献未記載の新規化合物である。
【特許文献１】国際公開第２００４／０１８４１０号パンフレット
【非特許文献１】ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８７年、５２巻、２５２３頁
【非特許文献２】ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９５年、６０巻、５６６１頁
【非特許文献３】ポーリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリー[Polish J. Chem.]１９８５年、５９巻、３７５頁
【非特許文献４】ジャーナル・オブ・ケミカル・リサーチ・シノプシス[J. Chem. Research, Synopses]１９８８年、３５２頁
【非特許文献５】ポーリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミストリー[Polish J. Chem.]１９８２年、５６巻、８６９頁
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規なジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１３〕に関するものである。
【０００８】
〔１〕  一般式（１）：
【０００９】
【化１】
0005007788.tif 000002
【００１０】
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2、A3及びA4は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素６員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を２個以上含む５員芳香族複素環を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、M3、M11、M17、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、２つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-N=CHOR8、-N=C(R9)OR8、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのYが隣接する場合には、隣接する２つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、２つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に２個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E5、E8、E11〜E14、E17、C3〜C12アルケニル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R14によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、M7、M9、M13、M15、-OR17、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、-SR15、-S(O)2R15、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R16)R15、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)NH2、-C(O)N(R16a)R15a、-C(O)NHC(O)R15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)NH2、-C(S)N(R16a)R15a、-OR17、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、-SR15、-S(O)2R15a、-SN(R20)R19、-S(O)2N(R16a)R15a、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか、又はR2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、さらに或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1a及びR2aは、各々独立して水素原子、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-OR15、-SR15、-NH2、-NHOH、-N(R16)R15、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R1aとR2aとが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17b基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-N(R10)R9a、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００１１】
【化２】
0005007788.tif 000003
【００１２】
【化３】
0005007788.tif 000004
【００１３】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのZが隣接する場合には、隣接する２つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、２つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E18は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【００１４】
【化４】
0005007788.tif 000005
【００１５】
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R9a、-N(R7)C(O)OR9a、-N(R7)C(O)SR9a、-N(R7)C(S)OR9a、-N(R7)C(S)SR9a、-N(R7)S(O)2R9a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R12a)(R12b)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E13、E14、E17、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R8は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R12a及びR12bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R13は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R13の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR13とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R14は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C6)シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、E1〜E18、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M3、M4、M11、M12、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NR31)N(R29)R30、-C(=NOR31)NH2、-C(=NOR31)N(R29)R30、M1、M2、M5〜M10、M13〜M18、-C(O)C(O)OR28、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M18は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【００１６】
【化５】
0005007788.tif 000006
【００１７】
R14aは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-CHO、-C(O)R28、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(=NR31)OR30、-C(=NR31)SR30、-C(=NR31)N(R29)R30、-C(=NOR31)NH2、-C(=NOR31)N(R29)R30、M1、M3、M5、M5、M9、M11、M13、M15、M17、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R29)R28、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D6、D8〜D12、D14〜D19、D23、D25、D30〜D37又はD38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E18、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aとR17bとが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子１個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3, q4, q5又はq6が２以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-S(O)2R33、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D32又はD34を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C2〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R28aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3、E4、E6、E7、E9、E11、E12、E14、E15、E17、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR34、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR34、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR34、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR34、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR34、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)NHR34、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-Si(R12a)(R12b)R12、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、０〜５の整数を表し、
nは、０〜４の整数を表し、
p1は、１〜５の整数を表し、
p2は、０〜４の整数を表し、
p3は、０〜３の整数を表し、
p4は、０〜２の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q1は、０〜３の整数を表し、
q2は、０〜５の整数を表し、
q3は、０〜７の整数を表し、
q4は、０〜９の整数を表し、
q5は、０〜６の整数を表し、
q6は、０〜４の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０又は１の整数を表す。］
で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１８】
〔２〕  A1は、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A3及びA4は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが２を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、-C(O)R15、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、M9、-N(R18)R17、-N=C(R17b)R17a、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D2、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)NHC(O)R15a、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SN(R20)R19、-NH2、-N=C(R17b)R17a、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか、又はR2はR1と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1a及びR2aは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、-SC(O)R15又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R1aとR2aとが一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-又は-N(R17b)N=CHCH=CH-を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1又はp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R13は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OH、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M4、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NH2、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D8、D10〜D14、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ、-OR25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D8、D10又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32〜D34又はD35を表し、
R17aは、C1〜C6アルキル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R20は、C1〜C6アルキル又はベンジルを表し、
R22は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、q2、q3、q4又はq6が２を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、
R25は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33、-SO2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R27は、C1〜C6アルキル、-C(O)R33又は-C(S)OR33を表し、
R28は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-S(O)rR33、-N(R34)C(O)R33、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D10又はD32を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D11又はD32を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、
R35は、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、-NHR36、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32を表し、
R36は、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０〜３の整数を表し、
p3、p4及びp5は、０又は１の整数を表し、
q2、q3、q4及びq6は、０〜２の整数を表す上記〔１〕記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１９】
〔３〕  A1は、メチレンを表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R13は、C1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、-OH、-OR25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R14aは、ハロゲン原子、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3及びq4は、０を表し、
tは、０を表す上記〔２〕記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００２０】
〔４〕  A2は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D6〜D8、D10、D32、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NHC(O)OR33、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)R33を表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R30は、C1〜C4アルキルを表し、
R32は、(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R33は、C1〜C4アルキルを表す上記〔３〕記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００２１】
〔５〕  一般式（２）：
【００２２】
【化６】
0005007788.tif 000007
【００２３】
［式中、A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E11、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、-OH、-OR25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22及びD32〜D35は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【００２４】
【化７】
0005007788.tif 000008
【００２５】
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R13は、C1〜C6アルキルを表し、
E3、E6及びE11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【００２６】
【化８】
0005007788.tif 000009
【００２７】
R14aは、ハロゲン原子、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R16は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R18は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R22は、C1〜C6アルキルを表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
p2は、０又は１の整数を表し、
p3は、０又は１の整数を表し、
p4は、０又は１の整数を表し、
p5は、０又は１の整数を表し、
q2は、０又は１の整数を表し、
q3は、０を表し、
q4は、０を表し、
rは、０〜２の整数を表し、
tは、０を表す。］
で表されるジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００２８】
〔６〕  A2は、炭素原子を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-N(R18)R17、(Z)p1によって置換されたフェニル、D6〜D8、D10、D32、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R15a、-C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R14は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NHC(O)OR33、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R14aは、シアノ又は-OR25を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、
R17は、C1〜C6ハロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R25は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又は-C(O)R33を表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R30は、C1〜C4アルキルを表し、
R32は、(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R33は、C1〜C4アルキルを表す上記〔５〕記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００２９】
〔７〕  一般式（３）又は一般式（４）：
【００３０】
【化９】
0005007788.tif 000010
【００３１】
［式中、A1は、酸素原子、硫黄原子又はメチレンを表し、
A2は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5又は-N(R7)R6を表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
Qは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、メチル、-CH2Ra、-OH、C1〜C6アルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-NH2、-CHO又は-C(O)Rbを表し、
Raは、ハロゲン原子、-OH又はC1〜C6アルキルカルボニルオキシを表し、
Rbは、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、１−ピラゾリル、１−イミダゾリル又は１−トリアゾリルを表し、
mは、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
p1は、１〜３の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表す。］
で表されるビス(置換アリール)置換ジヒドロアゾール化合物又はその塩。
【００３２】
〔８〕  Yは、
(a). Qがハロスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ又は(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシを表すとき、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
(b). Qが-C(O)Rbを表すとき、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
(c). Qがハロゲン原子、ニトロ、シアノ又は-NH2を表すとき、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表す上記〔７〕記載のビス(置換アリール)置換ジヒドロアゾール化合物又はその塩。
【００３３】
〔９〕  A1は、メチレンを表し、
A2は、炭素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが２又は３を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表し、
Qは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、-NH2、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ又は-C(O)Rbを表し、
Rbは、ハロゲン原子、-OH又はC1〜C6アルコキシを表し、
Yは、
(a). QがC1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシを表すとき、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
(b). Qが-C(O)Rbを表すとき、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
(c). Qがハロゲン原子、ニトロ、シアノ又は-NH2を表すとき、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す上記〔８〕記載のビス(置換アリール)置換ジヒドロアゾール化合物又はその塩。
【００３４】
〔１０〕  上記〔１〕〜〔４〕記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００３５】
〔１１〕  上記〔１〕〜〔４〕記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００３６】
〔１２〕  上記〔１〕〜〔４〕記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【００３７】
〔１３〕  上記〔１〕〜〔４〕記載のジヒドロアゾール置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００３８】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００３９】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４０】
本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記〔１〕〜〔４〕で表される化合物であり、上記〔５〕〜〔９〕で表される化合物は、通常、それら活性化合物の製造に用いられる新規な製造中間体であるが、これら中間体の内のある特定の化合物にはそれ自体がある特定の有害生物に対する防除活性を有する化合物も包含されており、その化合物をその有害生物の防除剤として用いることもできる。
【００４１】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式（１）及び一般式（２）で表される本発明化合物においては、R2が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
【００４２】
【化１０】
0005007788.tif 000011
【００４３】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００４４】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００４５】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【００４６】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００４７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジフルオロヨードメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、1-ブロモ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、2-ブロモ-3-クロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(メチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-フルオロシクロプロピル基、2-クロロシクロプロピル基、2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-クロロ-2,3,3-トリフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。  
【００５２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-メチル-3-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば2-シクロペンテン-1-イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロヘキセン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキリデンの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基、ブチリデン基、1-メチルプロピリデン基、ペンチリデン基、1-メチルブチリデン基、1-エチルエチリデン基、ヘキシリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。  
【００５６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキリデンの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、分子内に１個又は２個以上の二重結合を有し、且つ二重結合によって結合した不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばジフルオロメチリデン基、ジクロロメチリデン基、2,2,2-トリフルオロエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、n-ブチル(メチル)アミノ基、i-ブチル(メチル)アミノ基、t-ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基、n-ペンチルイミノ基、n-ヘキシルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基、n-ペンチルオキシイミノ基、n-ヘキシルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、t-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７６】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７７】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７８】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、t-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７９】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８０】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-プロピルカルバモイル基、N,N-ジ-n-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８１】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n-プロピルスルファモイル基、i-プロピルスルファモイル基、n-ブチルスルファモイル基、i-ブチルスルファモイル基、s-ブチルスルファモイル基、t-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８２】
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ-n-プロピルスルファモイル基、N,N-ジ-n-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８３】
本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８４】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル-O-基を表し、例えばアセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、イソバレリルオキシ基、2-メチルブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８６】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８７】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、ヒドロキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、シアノ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、フェニル(Cd〜Ce)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００８８】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R14によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R14aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR35によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR4、R14、R14a、R24、R32又はR35によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R4、R14、R14a、R24、R32又はR35が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R14、R14a、R24、R32又はR35は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００８９】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９０】
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbハロアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアルケニル基、Ca〜Cbハロアルケニル基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９１】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R14によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、任意のR4、R14、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、R4、R14、R24又はR32による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R4、R14、R24又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R14、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００９２】
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、フェニル基によって炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００９３】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R14によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、任意のR4、R14、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R4、R14、R24又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R14、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００９４】
本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意のR4、R16、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R4、R16、R24又はR32が２個以上存在するとき、それぞれのR4、R16、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
【００９５】
本明細書における
[R2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
及び
[R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００９６】
本明細書における
[R1aとR2aとが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばチアゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イリデン、イミダゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン、2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロピリダジン-3-イリデン、1,2-ジヒドロピラジン-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリミジン-2-イリデン、6H-2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアジン-2-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００９７】
本明細書における
[R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
[R16はR15と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
[R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]、
[R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]、
[R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、]
及び
[R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００９８】
本明細書における
[R17aとR17bとが一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１〜３個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００９９】
本発明に包含される化合物において、A1として、例えば酸素原子、硫黄原子及びメチレンが挙げられ、これらの内、メチレンが特に好ましい。
【０１００】
本発明に包含される化合物において、A2、A3及びA4で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１０１】
すなわち、A-I：A2、A3及びA4が炭素原子。
【０１０２】
A-II：A2が窒素原子、A3及びA4が炭素原子。
【０１０３】
A-III：A3が窒素原子、A2及びA4が炭素原子。
【０１０４】
A-IV：A2及びA4が窒素原子、A3が炭素原子。
【０１０５】
A-V：A2及びA3が窒素原子、A4が炭素原子。
【０１０６】
A-VI：A3及びA4が窒素原子、A2が炭素原子。
【０１０７】
本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基は芳香族６員環及び芳香族５員環を表し、これらの内、G-1、G-3及びG-4で示される芳香族６員環及びG-13、G-14、G-17、G-18、G-20、G-21及びG-22で示される芳香族５員環が好ましく、さらに、G-1で表される芳香族６員環が特に好ましい。
【０１０８】
本発明に包含される化合物において、Wで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
【０１０９】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが２以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
【０１１０】
すなわち、X-I：ハロゲン原子。
【０１１１】
X-II：ハロゲン原子及びC1〜C6ハロアルキル。
【０１１２】
X-III：ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5及び-S(O)rR5［ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。
【０１１３】
X-IV：ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5及び-S(O)rR5［ここで、R5はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、rは０〜２の整数を表す。］。
【０１１４】
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては０〜５の整数が挙げられ、これらのうちmは１、２及び３が好ましい。
【０１１５】
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
【０１１６】
すなわち、Y-I：C1〜C6アルキル。
【０１１７】
Y-II：ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロアルキル。
【０１１８】
Y-III：ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2及び-N(R7)R6［ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R6はC1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］。
【０１１９】
Y-IV：ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R4は-OH、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表す。］、C3〜C6アルキニル、-OR5、-SR5［ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。］、-NH2、-N(R7)R6［ここで、R6はC1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］及び-C(S)NH2。
【０１２０】
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては０〜４の整数が挙げられ、これらのうちnは０及び1が好ましい。
【０１２１】
本発明に包含される化合物において、R1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１２２】
すなわち、R1-I：C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル［ここで、R14はハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NHC(O)OR33、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、R13はC1〜C6アルキルを表し、R22はC1〜C6アルキルを表し、R28はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R30はC1〜C4アルキルを表し、R31は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R33はC1〜C4アルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2、p3、p4及びp5は０又は１の整数を表し、q2は０又は１の整数を表し、q3は０を表し、tは０を表す。］、C3〜C6シクロアルキル、E3［ここで、q3は０を表す。］、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル及びC3〜C6アルキニル。
【０１２３】
R1-II：-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15及び-C(O)N(R16)C(O)OR15［ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、R16は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R32は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表す。］。
【０１２４】
R1-III：-N(R18)R17［ここで、R17はC1〜C6ハロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、R18は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2及びp3は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
【０１２５】
R1-IV：(Z)p1によって置換されたフェニル、D6〜D8、D10、D32、D34及びD35［ここで、R13はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ又はC1〜C6アルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2、p3及びp4は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
【０１２６】
R1-V：水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル［ここで、R14はハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、-OH、-OR25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOR30、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、R13はC1〜C6アルキルを表し、R22はC1〜C6アルキルを表し、R25はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、R26は水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、R28はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R30はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、R31は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R33はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2、p3、p4及びp5は０又は１の整数を表し、q2は０又は１の整数を表し、q3は０を表し、tは０を表す。］、C3〜C6シクロアルキル、E3、E11［ここで、q3及びq4は０を表す。］、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル及びC3〜C6アルキニル。
【０１２７】
R1-VI：-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)NH2及び-C(S)N(R16)R15［ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル又はC2〜C6アルケニルを表し、R16は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R32はC3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
【０１２８】
R1-VII：-N(R18)R17［ここで、R17はC1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、R18は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2及びp3は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
【０１２９】
R1-VIII：(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34及びD35［ここで、R13はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2、p3、p4及びp5は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
【０１３０】
R1-IX：水素原子、C1〜C6アルキル、R14によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル［ここで、R14はハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OH、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R31)=NOH、-C(R31)=NOR30、M4、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(S)NH2、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D8、D10〜D14、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R22はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、q2及びq3が２を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、２つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、２つのR22は一緒になってオキソ又はチオキソを形成してもよいことを表し、R25はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33、-SO2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R26は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、R27はC1〜C6アルキル、-C(O)R33又は-C(S)OR33を表し、R28はC1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R29は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R30はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキルを表し、R31は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R32はハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-S(O)rR33、-N(R34)C(O)R33、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D10又はD32を表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D11又はD32を表し、R34は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、R35はC1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、-NHR36、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32を表し、R36はC1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０〜３の整数を表し、p3、p4及びp5は０又は１の整数を表し、q1は０〜３の整数を表し、q2及びq3は０〜２の整数を表し、rは０〜２の整数を表し、tは０又は１の整数を表す。］、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11［ここで、R22はC1〜C6アルキルを表し、q3及びq4が２を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、q3及びq4は０〜２の整数を表す。］、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル及びC3〜C6アルキニル。
【０１３１】
R1-X：-CHO、-C(O)R15、-C(R16)=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R16)R15、-C(O)NHC(O)R15、-C(O)N(R16)C(O)OR15、-C(S)OR15、-C(S)NH2、-C(S)N(R16)R15［ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R16は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R16はR15と一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、R32はハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR33、-S(O)rR33、-NHC(O)R33、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1又はD32を表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル又はD32を表し、Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０〜３の整数を表し、p3は０又は１の整数を表し、rは０〜２の整数を表す。］及びM9［ここで、R22はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、q6が２を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、q6は０〜２の整数を表す。］。
【０１３２】
R1-XI：-N(R18)R17［ここで、R17はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R28、-C(O)OR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32〜D34又はD35を表し、R18は水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R18はR17と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2、p3及びp4は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］及び-N=C(R17b)R17a［ここで、R17aはC1〜C6アルキル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、R17bは水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］。
【０１３３】
R1-XII：フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D2、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34及びD35［ここで、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０〜３の整数を表し、p3、p4及びp5は０又は１の整数を表し、tは０又は１の整数を表す。］。
【０１３４】
本発明に包含される化合物において、R2で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１３５】
すなわち、R2-I：水素原子。
【０１３６】
R2-II：水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R14aはシアノ又は-OR25を表し、R25はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルキルカルボニルを表す。］、C3〜C6アルキニル及びC1〜C6ハロアルキルチオ。
【０１３７】
R2-III：水素原子、-C(O)R15a及び-C(O)OR15a［ここで、R15aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC2〜C6アルケニルを表す。］。
【０１３８】
R2-IV：水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R14aはハロゲン原子、シアノ又は-OR25を表し、R25はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、R33はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はフェニルを表す。］、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル及びC1〜C6ハロアルキルチオ。
【０１３９】
R2-V：水素原子、-C(O)R15a及び-C(O)OR15a［ここで、R15aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０又は１の整数を表し、tは０を表す。］。
【０１４０】
R2-VI：水素原子、C1〜C6アルキル、R14aによって任意に置換された(C1〜C4)アルキル［ここで、R14aはハロゲン原子、シアノ、-OR25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R25はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NH2、-C(O)N(R34)R33、-SO2R33、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R27はC1〜C6アルキル、-C(O)R33又は-C(S)OR33を表し、R32はハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、-OR33、-S(O)rR33、-N(R34)C(O)R33、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D10又はD32を表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D11又はD32を表し、R34は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、R35はC1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、-NHR36、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32を表し、R36はC1〜C6アルコキシカルボニル又はフェニルカルボニルを表し、Zはハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０〜３の整数を表し、p3及びp4は０又は１の整数を表し、rは０〜２の整数を表し、tは０又は１の整数を表す。］、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル及び(Z)p1によって置換されたフェニル［ここで、Zはハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、p1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表す。］。
【０１４１】
R2-VII：水素原子、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SN(R20)R19［ここで、R19はC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R20はC1〜C6アルキル又はベンジルを表す。］、-NH2及び-N=C(R17b)R17a［ここで、R17aはC1〜C6アルキルを表し、R17bは水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］。
【０１４２】
R2-VIII：水素原子、-C(O)R15a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a及び-C(O)NHC(O)R15a［ここで、R15aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D8、D10又はD32を表し、R13はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、p1及びp2が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は１〜３の整数を表し、p2は０〜３の整数を表し、p3及びp4は０又は１の整数を表し、tは０又は１の整数を表す。］。
【０１４３】
R2-IX：R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成する［ここで、R1a及びR2aは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、-SC(O)R15又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R1aとR2aとが一緒になって-N(R17b)CH=CHS-、-N(R17b)N=CHS-又は-N(R17b)N=CHCH=CH-を形成することにより、結合する炭素原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこの環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、R17bは水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。］。
【０１４４】
本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
【０１４５】
すなわち、R3-I：-CF3及び-CF2Cl。
【０１４６】
R3-II：任意のハロゲン原子２個以上によって任意に置換されたC1〜C6アルキル。
【０１４７】
R3-III：C1〜C6ハロアルキル。
【０１４８】
R3-IV：C1〜C6ハロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
【０１４９】
R3-V：C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
【０１５０】
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。X、Y、R1及びR2についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第１表                                   第１表（続き）
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
X        Y        R1        R2           X        Y        R1        R2
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
X-I      Y-I      R1-I      R2-I         X-III    Y-II     R1-I      R2-I
X-I      Y-I      R1-III    R2-I         X-III    Y-II     R1-I      R2-II
X-I      Y-I      R1-IV     R2-I         X-III    Y-II     R1-I      R2-III
X-I      Y-I      R1-IV     R2-II        X-III    Y-II     R1-I      R2-IV
X-II     Y-II     R1-I      R2-I         X-III    Y-II     R1-I      R2-V
X-II     Y-II     R1-I      R2-II        X-III    Y-II     R1-II     R2-I
X-II     Y-II     R1-I      R2-III       X-III    Y-II     R1-II     R2-II
X-II     Y-II     R1-I      R2-IV        X-III    Y-II     R1-II     R2-III
X-II     Y-II     R1-I      R2-V         X-III    Y-II     R1-II     R2-IV
X-II     Y-II     R1-II     R2-I         X-III    Y-II     R1-II     R2-V
X-II     Y-II     R1-II     R2-II        X-III    Y-II     R1-III    R2-I
X-II     Y-II     R1-II     R2-III       X-III    Y-II     R1-III    R2-II
X-II     Y-II     R1-II     R2-IV        X-III    Y-II     R1-III    R2-III
X-II     Y-II     R1-II     R2-V         X-III    Y-II     R1-IV     R2-I
X-II     Y-II     R1-II     R2-VI        X-III    Y-II     R1-IV     R2-II
X-II     Y-II     R1-II     R2-VII       X-III    Y-II     R1-IV     R2-III
X-II     Y-II     R1-II     R2-VIII      X-III    Y-II     R1-IV     R2-IV
X-II     Y-II     R1-III    R2-I         X-III    Y-II     R1-IV     R2-V
X-II     Y-II     R1-III    R2-II        X-III    Y-II     R1-V      R2-I
X-II     Y-II     R1-III    R2-III       X-III    Y-II     R1-V      R2-II
X-II     Y-II     R1-IV     R2-I         X-III    Y-II     R1-V      R2-III
X-II     Y-II     R1-IV     R2-II        X-III    Y-II     R1-VI     R2-I
X-II     Y-II     R1-IV     R2-III       X-III    Y-II     R1-VI     R2-II
X-II     Y-II     R1-IV     R2-IV        X-III    Y-II     R1-VI     R2-III
X-II     Y-II     R1-IV     R2-V         X-III    Y-II     R1-VII    R2-I
X-II     Y-II     R1-IV     R2-VI        X-III    Y-II     R1-VII    R2-II
X-II     Y-II     R1-IV     R2-VII       X-III    Y-II     R1-VII    R2-III
X-II     Y-II     R1-IV     R2-VIII      X-III    Y-II     R1-VIII   R2-I
X-II     Y-II     R1-V      R2-I         X-III    Y-II     R1-VIII   R2-II
X-II     Y-II     R1-V      R2-II        X-III    Y-II     R1-VIII   R2-III
X-II     Y-II     R1-V      R2-III       X-III    Y-II     R1-IX     R2-I
X-II     Y-II     R1-VI     R2-I         X-III    Y-II     R1-X      R2-I
X-II     Y-II     R1-VI     R2-II        X-III    Y-II     R1-X      R2-II
X-II     Y-II     R1-VI     R2-III       X-III    Y-II     R1-X      R2-III
X-II     Y-II     R1-VI     R2-IV        X-III    Y-II     R1-XI     R2-I
X-II     Y-II     R1-VI     R2-V         X-III    Y-II     R1-XII    R2-I
X-II     Y-II     R1-VII    R2-I         X-III    Y-II     R1-XII    R2-II
X-II     Y-II     R1-VII    R2-II        X-III    Y-II     R1-XII    R2-III
X-II     Y-II     R1-VII    R2-III       X-III    Y-II      −       R2-IX
X-II     Y-II     R1-VIII   R2-I         X-III    Y-III    R1-I      R2-I
X-II     Y-II     R1-VIII   R2-II        X-III    Y-III    R1-I      R2-II
X-II     Y-II     R1-VIII   R2-III       X-III    Y-III    R1-I      R2-III
X-II     Y-II     R1-VIII   R2-IV        X-III    Y-III    R1-II     R2-I
X-II     Y-II     R1-VIII   R2-V         X-III    Y-III    R1-II     R2-II
X-II     Y-II     R1-IX     R2-I         X-III    Y-III    R1-II     R2-III
X-II     Y-II     R1-X      R2-I         X-III    Y-III    R1-III    R2-I
X-II     Y-II     R1-X      R2-II        X-III    Y-III    R1-IV     R2-I
X-II     Y-II     R1-X      R2-III       X-III    Y-III    R1-IV     R2-II
X-II     Y-II     R1-XI     R2-I         X-III    Y-III    R1-IV     R2-III
X-II     Y-II     R1-XII    R2-I         X-III    Y-III    R1-V      R2-I
X-II     Y-II     R1-XII    R2-II        X-III    Y-III    R1-VI     R2-I
X-II     Y-II     R1-XII    R2-III       X-III    Y-III    R1-VI     R2-II
X-II     Y-II      −       R2-IX        X-III    Y-III    R1-VI     R2-III
X-II     Y-III    R1-I      R2-I         X-III    Y-III    R1-VII    R2-I
X-II     Y-III    R1-I      R2-II        X-III    Y-III    R1-VIII   R2-II
X-II     Y-III    R1-I      R2-III       X-III    Y-III    R1-VIII   R2-III
X-II     Y-III    R1-I      R2-IV        X-III    Y-III     −       R2-IX
X-II     Y-III    R1-I      R2-V         X-III    Y-IV     R1-I      R2-I
X-II     Y-III    R1-II     R2-I         X-III    Y-IV     R1-II     R2-I
X-II     Y-III    R1-II     R2-II        X-III    Y-IV     R1-II     R2-II
X-II     Y-III    R1-II     R2-III       X-III    Y-IV     R1-II     R2-III
X-II     Y-III    R1-II     R2-IV        X-III    Y-IV     R1-III    R2-I
X-II     Y-III    R1-II     R2-V         X-III    Y-IV     R1-IV     R2-II
X-II     Y-III    R1-III    R2-I         X-III    Y-IV     R1-IV     R2-III
X-II     Y-III    R1-III    R2-II        X-III    Y-IV     R1-V      R2-I
X-II     Y-III    R1-III    R2-III       X-III    Y-IV     R1-VI     R2-I
X-II     Y-III    R1-IV     R2-I         X-III    Y-IV     R1-VI     R2-II
X-II     Y-III    R1-IV     R2-II        X-III    Y-IV     R1-VI     R2-III
X-II     Y-III    R1-IV     R2-III       X-III    Y-IV     R1-VII    R2-IV
X-II     Y-III    R1-IV     R2-IV        X-III    Y-IV     R1-VIII   R2-V
X-II     Y-III    R1-IV     R2-V         X-III    Y-IV     R1-VIII   R2-VI
X-II     Y-III    R1-V      R2-I         X-IV     Y-II     R1-I      R2-I
X-II     Y-III    R1-V      R2-II        X-IV     Y-II     R1-I      R2-II
X-II     Y-III    R1-V      R2-III       X-IV     Y-II     R1-I      R2-III
X-II     Y-III    R1-VI     R2-I         X-IV     Y-II     R1-II     R2-I
X-II     Y-III    R1-VI     R2-II        X-IV     Y-II     R1-II     R2-II
X-II     Y-III    R1-VI     R2-III       X-IV     Y-II     R1-II     R2-III
X-II     Y-III    R1-VII    R2-I         X-IV     Y-II     R1-III    R2-I
X-II     Y-III    R1-VII    R2-II        X-IV     Y-II     R1-IV     R2-I
X-II     Y-III    R1-VII    R2-III       X-IV     Y-II     R1-IV     R2-II
X-II     Y-III    R1-VIII   R2-I         X-IV     Y-II     R1-IV     R2-III
X-II     Y-III    R1-VIII   R2-II        X-IV     Y-II     R1-V      R2-I
X-II     Y-III    R1-VIII   R2-III       X-IV     Y-II     R1-VI     R2-I
X-II     Y-III    R1-IX     R2-I         X-IV     Y-II     R1-VI     R2-II
X-II     Y-III    R1-X      R2-I         X-IV     Y-II     R1-VI     R2-III
X-II     Y-III    R1-X      R2-II        X-IV     Y-II     R1-VII    R2-I
X-II     Y-III    R1-X      R2-III       X-IV     Y-II     R1-VIII   R2-II
X-II     Y-III    R1-XI     R2-I         X-IV     Y-II     R1-VIII   R2-III
X-II     Y-III    R1-XII    R2-I         X-IV     Y-II     R1-IX     R2-I
X-II     Y-III    R1-XII    R2-II        X-IV     Y-II     R1-X      R2-I
X-II     Y-III    R1-XII    R2-III       X-IV     Y-II     R1-X      R2-II
X-II     Y-III     −       R2-IX        X-IV     Y-II     R1-X      R2-III
X-II     Y-IV     R1-I      R2-I         X-IV     Y-II     R1-XI     R2-I
X-II     Y-IV     R1-I      R2-II        X-IV     Y-II     R1-XII    R2-II
X-II     Y-IV     R1-I      R2-III       X-IV     Y-II     R1-XII    R2-III
X-II     Y-IV     R1-II     R2-I         X-IV     Y-III    R1-I      R2-I
X-II     Y-IV     R1-II     R2-II        X-IV     Y-III    R1-II     R2-I
X-II     Y-IV     R1-II     R2-III       X-IV     Y-III    R1-II     R2-II
X-II     Y-IV     R1-III    R2-I         X-IV     Y-III    R1-II     R2-III
X-II     Y-IV     R1-IV     R2-I         X-IV     Y-III    R1-III    R2-I
X-II     Y-IV     R1-IV     R2-II        X-IV     Y-III    R1-IV     R2-II
X-II     Y-IV     R1-IV     R2-III       X-IV     Y-III    R1-IV     R2-III
X-II     Y-IV     R1-V      R2-I         X-IV     Y-III    R1-V      R2-I
X-II     Y-IV     R1-VI     R2-I         X-IV     Y-III    R1-VI     R2-I
X-II     Y-IV     R1-VI     R2-II        X-IV     Y-III    R1-VI     R2-II
X-II     Y-IV     R1-VI     R2-III       X-IV     Y-III    R1-VI     R2-III
X-II     Y-IV     R1-VII    R2-I         X-IV     Y-III    R1-VII    R2-I
X-II     Y-IV     R1-VIII   R2-II        X-IV     Y-III    R1-VIII   R2-II
X-II     Y-IV     R1-VIII   R2-III       X-IV     Y-III    R1-VIII   R2-III
X-II     Y-IV     R1-IX     R2-I         X-IV     Y-IV     R1-I      R2-I
X-II     Y-IV     R1-X      R2-I         X-IV     Y-IV     R1-II     R2-I
X-II     Y-IV     R1-X      R2-II        X-IV     Y-IV     R1-II     R2-II
X-II     Y-IV     R1-X      R2-III       X-IV     Y-IV     R1-II     R2-III
X-II     Y-IV     R1-XI     R2-I         X-IV     Y-IV     R1-III    R2-I
X-II     Y-IV     R1-XII    R2-II        X-IV     Y-IV     R1-IV     R2-II
X-II     Y-IV     R1-XII    R2-III       X-IV     Y-IV     R1-IV     R2-III
―――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
【０１５１】
製造法A
【０１５２】
【化１１】
0005007788.tif 000012
【０１５３】
一般式(5)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１５４】
反応基質の量は、一般式(5)で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式(6)で表される化合物を用いることができる。
【０１５５】
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬（2-クロロ-N-メチルピリジニウム アイオダイド）、DCC（1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド）、WSC（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）、ジメチルプロピニルスルホニウム ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、DEPC（シアノ燐酸ジエチル）等を、一般式(5)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
【０１５６】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１５７】
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を一般式(5)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
【０１５８】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１５９】
一般的には、例えば一般式(5)で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式(6)で表される化合物及び１〜４当量のWSC（1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【０１６０】
また、一般式(5)で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えば、塩化チオニル、五塩化リン又はオキザリルクロライド等のクロル化剤と反応させる方法、塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、カルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(7)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボノルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基）を表す。］で表される化合物と一般式(6)で表される化合物とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式(1-1)で表される本発明化合物を合成することもできる。
【０１６１】
反応基質の量は、一般式(7)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式(6)で表される化合物を用いることができる。
【０１６２】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１６３】
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(7)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
【０１６４】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１６５】
一般的には、例えば一般式(7)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式(6)で表される化合物を、必要ならば１〜２当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【０１６６】
製造法B
【０１６７】
【化１２】
0005007788.tif 000013
【０１６８】
一般式(8)［式中、A2, A3, A4, G, W, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、A1は硫黄原子又はメチレンを表す。］で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、異性化することにより、一般式(1)［式中、A2, A3, A4, G, W, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、A1は硫黄原子又はメチレンを表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１６９】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１７０】
塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(8)で表される化合物に対して１〜１００当量用いることができる。
【０１７１】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１７２】
一般的には、例えば一般式(8)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を添加し、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【０１７３】
製造法C
【０１７４】
【化１３】
0005007788.tif 000014
【０１７５】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-2)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と一般式(9)［式中、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C1〜C4アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１７６】
反応基質の量は、一般式(1-2)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式(9)で表される化合物を用いることができる。
【０１７７】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１７８】
塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-2)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
【０１７９】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１８０】
一般的には、例えば一般式(1-2)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式(9)で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1-2)で表される化合物１当量に対して１〜３当量用いて、０〜９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【０１８１】
製造法D
【０１８２】
【化１４】
0005007788.tif 000015
【０１８３】
一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてWが硫黄原子である一般式(1-3)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１８４】
反応基質の量は、一般式(1-1)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の硫化剤を用いることができる。
【０１８５】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類及びＨＭＰＡ(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１８６】
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-1)で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
【０１８７】
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１８８】
一般的には、例えば一般式(1-1)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ、ローソン試薬等の硫化剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下にて、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒中、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応を行なうか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応を行なうのが好ましい。
【０１８９】
製造法A〜製造法Dにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１９０】
製造法Aで用いられる一般式(5)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【０１９１】
反応式１
【０１９２】
【化１５】
0005007788.tif 000016
【０１９３】
すなわち、一般式(10)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、J3は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９９年、６４巻、６９２１頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]１９９０年、９０巻、８７９頁等に記載のリチオ化した後、炭酸ガスと反応させる方法等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式(5)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１９４】
また、一般式(5)で表される化合物は、一般式(10)で表される化合物を例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７４年、３９巻、３３１８頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応等の反応条件に準じて反応させることにより、一般式(11)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、Rbはメチル基、エチル基等のC1〜C6アルキル基を表す。］で表される化合物に変換した後、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９２９年、５１巻、１８６５頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより得ることもできる。
【０１９５】
製造法Aで用いられる一般式(6)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばユスタス・リービッヒス・アンナーレン・デア・ヘミー［Justus Liebigs Ann. Chem.］１９７９年、９２０頁、アメリカ合衆国特許出願公報（US 5,990,323号公報）、国際特許出願公報（WO 96/11200号公報）等に記載の方法及び文献記載のその他１級又は２級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。
【０１９６】
製造法Bで用いられる一般式(8)で表される化合物は、例えば反応式２又は反応式３のようにして合成することができる。
【０１９７】
反応式２
【０１９８】
【化１６】
0005007788.tif 000017
【０１９９】
一般式(12)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(6)［式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、製造法Aと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式(8)においてWが酸素原子である一般式(8-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２００】
反応式３
【０２０１】
【化１７】
0005007788.tif 000018
【０２０２】
一般式(8)においてWが酸素原子である一般式(8-1)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、製造法Dと同様な方法を用いて反応させることにより、一般式(8)においてWが硫黄原子である一般式(8-2)［式中、A1, A2, A3, A4, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２０３】
製造法Cで用いられる一般式(9)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９７６年、３７３頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７６年、４１巻、４０２８頁及び１９７８年、４３巻、３２４４頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７２年、４３３９頁、英国特許公報（GB 2,161,802号公報）、ヨーロッパ特許公報（EP 0,051,273号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２０４】
一般式(10)で表される化合物は、例えば反応式４又は反応式５のようにして合成することができる。
【０２０５】
反応式４
【０２０６】
【化１８】
0005007788.tif 000019
【０２０７】
一般式(14)［式中、A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m, n及びJ3は前記と同じ意味を表し、A1は硫黄原子又はメチレンを表す。］で表される化合物を、製造法Bと同様な条件下異性化することにより、一般式(10)［式中、A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m, n及びJ3は前記と同じ意味を表し、A1は硫黄原子又はメチレンを表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２０８】
反応式５
【０２０９】
【化１９】
0005007788.tif 000020
【０２１０】
一般式(15)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と一般式(16)［式中、A2, A3, A4, Y, Rb, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えば、ケミッシェ・ベリヒテ［Chem. Ber. ］１９５８年、９１巻、１０９８頁等に記載の方法に準じて縮合させることにより、一般式(10)においてA1が酸素原子である一般式(10-1)［式中、A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１１】
ここで用いられる一般式(16)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば、ケミッシェ・ベリヒテ［Chem. Ber. ］１９５９年、９２巻、３３０頁及び１９８５年、１１８巻、３０８９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９４８年、７０巻、１６５頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２１２】
或いは、一般式(10-1)で表される化合物は、一般式(15)で表される化合物と一般式(17)［式中、A2, A3, A4, Y, n, J1及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的なアミンのアシル化反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]２０００年、１２２巻、２１４９頁、テトラヘドロン：アシンメトリー［Tetrahedron:Asymmetry］１９９３年、４巻、２０５頁、国際特許出願公報（WO 99/24393号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより得られる一般式(18)［式中、A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えば、ベリヒテ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト［Ber. Dtsch. Chem. Ges.］１９４０年、７３巻、６５６頁、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー［J. Heterocyclic Chem.］２０００年、３７巻、３４３頁、ヨーロッパ特許出願公報（EP 0,895,992号公報）等に記載の方法に準じて脱水環化することにより得ることもできる。
【０２１３】
ここで用いられる一般式(17)で表される芳香族カルボン酸誘導体は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも公知化合物に関する文献記載の公知の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２１４】
一般式(12)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【０２１５】
反応式６
【０２１６】
【化２０】
0005007788.tif 000021
【０２１７】
すなわち、一般式(14)［式中、A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m, n及びJ3は前記と同じ意味を表し、A1は硫黄原子又はメチレンを表す。］で表される化合物を反応式１と同様に反応させることにより、一般式(12)［式中、A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、A1は硫黄原子又はメチレンを表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２１８】
一般式(14)で表される化合物は、例えば反応式７又は反応式８のようにして合成することができる。
【０２１９】
反応式７
【０２２０】
【化２１】
0005007788.tif 000022
【０２２１】
一般式(20)［式中、A2, A3, A4, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表されるイソニトリル誘導体を、文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７１年、３６巻、３３１６頁等に記載の方法に準じて一般式(21)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される置換オレフィンと反応させることにより、一般式(14)においてA1がメチレンである一般式(14-1)［式中、A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２２２】
反応式８
【０２２３】
【化２２】
0005007788.tif 000023
【０２２４】
公知の一般式(22)［式中、A2, A3, A4, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される置換芳香族アルデヒドと、一般式(23)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される置換α−クロロアルデヒドとを文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]１９６７年、６巻、９０７頁等に記載の方法に準じて反応させることにより一般式(14)においてA1が硫黄原子である一般式(14-2)［式中、A2, A3, A4, G, X, Y, R3, m, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２２５】
一般式(15)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
【０２２６】
反応式９
【０２２７】
【化２３】
0005007788.tif 000024
【０２２８】
すなわち、一般式(21)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]２０００年、３９巻、３４７３頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]２００１年、１２３巻、２９３３頁、シンセシス［Synthesis］１９９９年、２４９頁等に記載の方法に準じて酸化することにより、一般式(24)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とした後、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９５１年、７３巻、９６頁及び１９６５年、８７巻、１３５８頁等に記載の方法に準じてアンモニアと反応させるか、例えばヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８６年、２４巻、９３１頁等に記載の方法に準じてアジドと反応させた後、還元することにより、一般式(15)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２２９】
一般式(20)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【０２３０】
反応式１０
【０２３１】
【化２４】
0005007788.tif 000025
【０２３２】
すなわち、文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]１９６５年、７７巻、４９２頁、ケミッシェ・ベリヒテ［Chem. Ber. ］１９６０年、９３巻、２３９頁等に記載の方法に準じて、公知の一般式(25)［式中、A2, A3, A4, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される置換ベンジルアミンをホルミル化して一般式(26)［式中、A2, A3, A4, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表されるホルムアミド誘導体とした後、脱水することにより一般式(20)［式中、A2, A3, A4, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２３３】
一般式(21)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【０２３４】
反応式１１
【０２３５】
【化２５】
0005007788.tif 000026
【０２３６】
すなわち、公知の一般式(27)［式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J4は臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、-B(OH)2基、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基、-Si(OEt)3基、-ZnCl、-ZnBr基又は-ZnI基等を表す。］で表される化合物と一般式(28)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は-B(OH)2基を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、７３３６頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、一般式(21)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２３７】
ここで用いられる一般式(28)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９７１年、９３巻、１９２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９０年、３１巻、１９１９頁及び２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０２３８】
また、一般式(21)で表される化合物は、一般式(29)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８６年、５１巻、５２５２頁及び１９９４年、５９巻、２８９８頁、シンセシス［Synthesis］１９９１年、２９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８５年、２６巻、５５７９頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより得ることもできる。
【０２３９】
一般式(23)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
【０２４０】
反応式１２
【０２４１】
【化２６】
0005007788.tif 000027
【０２４２】
すなわち、一般式(29)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を一般的なケトンの還元反応を用いて還元することにより得られる一般式(30)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］２００３年、３２巻、４頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(23)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２４３】
一般式(29)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
【０２４４】
反応式１３
【０２４５】
【化２７】
0005007788.tif 000028
【０２４６】
すなわち、公知の一般式(34)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。］で表される化合物と公知の一般式(35)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J6はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(36)［式中、R3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９９０年、７８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、１９６３頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(29)［式中、X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０２４７】
或いは、公知の一般式(37)［式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J7は臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(38)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J8はハロゲン原子、水酸基、金属塩（例えば、-OLi、-ONa）、C1〜C4アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基（例えば、ジエチルアミノ基）、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基（例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基）又は環状アミノ基（例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基）を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(36)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９５５年、７７巻、３６５７頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８０年、２１巻、２１２９頁及び１９９１年、３２巻、２００３頁、アメリカ合衆国特許出願公報（US 5,514,816号公報）等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(38)で表される化合物又は一般式(36)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８７年、２５巻、２２１頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］１９８５年、１５巻、１２９１頁及び１９９０年、２０巻、１４６９頁、ドイツ国特許出願公報（DE 19727042号公報）等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(29)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることもできる。
【０２４８】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Cの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０２４９】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０２５０】
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第２表〜第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第２表〜第４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０２５１】
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Heptはヘプチル基を、Octはオクチル基を、Phはフェニル基を、1-Naphは1-ナフチル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
表中D1-1a〜D37-1aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０２５２】
【化２８】
0005007788.tif 000029
【０２５３】
【化２９】
0005007788.tif 000030
【０２５４】
【化３０】
0005007788.tif 000031
【０２５５】
【化３１】
0005007788.tif 000032
【０２５６】
【化３２】
0005007788.tif 000033
【０２５７】
例えば、[CH2(D8-3b)Cl]の表記は、3-クロロ-1-メチルピラゾール-5-イルメチル基を表し、[CH2(D32-1d)Cl]の表記は、5-クロロピリジン-2-イルメチル基を表す。
【０２５８】
また、表中E3-1a〜E14-1bで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０２５９】
【化３３】
0005007788.tif 000034
【０２６０】
例えば、[CH2(E6-1a)]の表記は、1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表し、[CH2(E6-1b)CH3]の表記は、2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表す。
【０２６１】
さらに、表中M3-1a〜M16-1aで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０２６２】
【化３４】
0005007788.tif 000035
【０２６３】
例えば、[CH2(M4-2a)CH3]の表記は、3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-5-イルメチル基を表す。
【０２６４】
さらにまた、表中T-1〜T-12は、それぞれ下記の構造を表す。
【０２６５】
【化３５】
0005007788.tif 000036
【０２６６】
第２表
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
【０２６７】
【化３６】
0005007788.tif 000037
【０２６８】
【化３７】
0005007788.tif 000038
【０２６９】
【化３８】
0005007788.tif 000039
【０２７０】
【化３９】
0005007788.tif 000040
【０２７１】
【化４０】
0005007788.tif 000041
【０２７２】
【化４１】
0005007788.tif 000042
【０２７３】
【化４２】
0005007788.tif 000043
【０２７４】
【化４３】
0005007788.tif 000044
【０２７５】
【化４４】
0005007788.tif 000045
【０２７６】
【化４５】
0005007788.tif 000046
【０２７７】
【化４６】
0005007788.tif 000047
【０２７８】
【化４７】
0005007788.tif 000048
【０２７９】
【化４８】
0005007788.tif 000049
【０２８０】
【化４９】
0005007788.tif 000050
【０２８１】
【化５０】
0005007788.tif 000051
【０２８２】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m                       R3            R2             R1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-F                        CF3           H              CH2CF3
3-F                        CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-F                        CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-F                        CF3           H              E3-1a
3-F                        CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-F                        CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-F                        CF3           H              CH2(D10-2a)
3-F                        CF3           H              CH2(D32-1a)
3-F                        CF3           H              CH=NOEt
3-F                        CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-F                        CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-F                        CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-F                        CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-F                        CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-F                        CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
4-F                        CF3           H              CH2CF3
3-Cl                       CF3           C(O)OCH3       CH3
3-Cl                       CF3           H              CH2CF3
3-Cl                       CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-Cl                       CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-Cl                       CF3           H              CH2OCH2CF3
3-Cl                       CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-Cl                       CF3           H              E3-1a
3-Cl                       CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl                       CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl                       CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl                       CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-Cl                       CF3           H              CH2(D10-2a)
3-Cl                       CF3           H              CH2(D32-1a)
3-Cl                       CF3           H              N(CH3)Ph
3-Cl                       CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-Cl                       CF3           H              CH=NOEt
3-Cl                       CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-Cl                       CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-Cl                       CF3           H              C(O)OPr-i
3-Cl                       CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-Cl                       CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-Cl                       CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-Cl                       CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-Cl                       CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-Cl                       CF3           H              D34-3a
3-Cl                       CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH3
4-Cl                       CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-Br                       CF3           C(O)OCH3       CH3
3-Br                       CF3           H              CH2CF3
3-Br                       CF3           C(O)CH3        CH2CF3
3-Br                       CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-Br                       CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-Br                       CF3           H              CH2OCH2CF3
3-Br                       CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-Br                       CF3           H              E3-1a
3-Br                       CF3           H              CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br                       CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br                       CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-Br                       CF3           H              CH2(D8-3a)CH3
3-Br                       CF3           H              CH2(D8-3b)Cl
3-Br                       CF3           H              CH2(D10-2a)
3-Br                       CF3           C(O)Et         CH2(D10-2a)
3-Br                       CF3           H              CH2(D32-1a)
3-Br                       CF3           CH2CN          CH2(D32-1a)
3-Br                       CF3           C(O)Et         CH2(D32-1a)
3-Br                       CF3           H              N(CH3)Ph
3-Br                       CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-Br                       CF3           H              CH=NOEt
3-Br                       CF3           H              CH=NOCH2CF3
3-Br                       CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-Br                       CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-Br                       CF3           H              C(O)OPr-i
3-Br                       CF3           C(O)OCH3       C(O)OPr-i
3-Br                       CF3           H              C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF3           C(O)CH3        Ph-4-F
3-Br                       CF3           H              Ph-2,4-F2
3-Br                       CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-Br                       CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-Br                       CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-Br                       CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Cl
3-Br                       CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-Br                       CF3           C(O)OCH2CH2OCH3         (D34-1c)Cl
3-Br                       CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-Br                       CF3           C(O)Et        (D34-1c)Br
3-Br                       CF3           H              D34-3a
3-Br                       CF2Cl         H              CH2CF3
3-Br                       CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH3
3-Br                       CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-Br                       CF2Cl         H              E3-1a
3-Br                       CF2Cl         H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br                       CF2Cl         H              CH2(D10-2a)
3-Br                       CF2Cl         H              CH2(D32-1a)
3-Br                       CF2Cl         H              CH=NOEt
3-Br                       CF2Cl         C(O)Et         C(O)OCH3
3-Br                       CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-Br                       CF2Cl         C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-Br                       CF2Cl         C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-Br                       CF2Cl         C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-Br                       CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Br
4-Br                       CF3           H              E3-1a
3-I                        CHF2          H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF3           C(O)OCH3       CH3
3-I                        CF3           C(O)OEt        CH3
3-I                        CF3           H              c-Bu
3-I                        CF3           H              CH2CF3
3-I                        CF3           C(O)CH3        CH2CF3
3-I                        CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-I                        CF3           C(O)OPr-i      CH2OCH3
3-I                        CF3           H              CH2OEt
3-I                        CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-I                        CF3           H              CH2OCH2CF3
3-I                        CF3           C(O)CH3        CH2OCH2CF3
3-I                        CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-I                        CF3           H              CH2CH2OCH3
3-I                        CF3           H              CH2(E6-1a)
3-I                        CF3           H              E3-1a
3-I                        CF3           H              E3-2a(R)
3-I                        CF3           H              CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-I                        CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I                        CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-I                        CF3           H              CH2(D8-3a)CH3
3-I                        CF3           H              CH2(D8-3b)Cl
3-I                        CF3           H              CH2(D10-2a)
3-I                        CF3           C(O)CH3        CH2(D10-2a)
3-I                        CF3           C(O)Et         CH2(D10-2a)
3-I                        CF3           H              CH2(D32-1a)
3-I                        CF3           CH2CN          CH2(D32-1a)
3-I                        CF3           C(O)CH3        CH2(D32-1a)
3-I                        CF3           C(O)Et         CH2(D32-1a)
3-I                        CF3           C(O)Bu-t       CH2(D32-1a)
3-I                        CF3           H              N(CH3)Ph
3-I                        CF3           H              N(CH3)(D32-1a)
3-I                        CF3           H              NH(D34-1a)
3-I                        CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-I                        CF3           H              CH=NOEt
3-I                        CF3           H              CH=NOCH2CF3
3-I                        CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-I                        CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-I                        CF3           H              C(O)OPr-i
3-I                        CF3           C(O)CH3        C(O)OPr-i
3-I                        CF3           C(O)CH2OCH3    C(O)OPr-i
3-I                        CF3           C(O)OCH3       C(O)OPr-i
3-I                        CF3           H              C(O)NH2
3-I                        CF3           CH3            C(O)NH2
3-I                        CF3           H              C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF3           CH2OCH3        Ph-4-F
3-I                        CF3           C(O)CH3        Ph-4-F
3-I                        CF3           H              Ph-4-CN
3-I                        CF3           C(O)CH3        Ph-4-CN
3-I                        CF3           H              Ph-2,4-F2
3-I                        CF3           H             (D6-3b)CH3
3-I                        CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)CH2OEt    (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)CH2S(O)CH3          (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)C(O)OEt             (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)OCH3                (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)OEt                 (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           C(O)OCH2CH2OCH3         (D34-1c)Cl
3-I                        CF3           CH2OC(O)CH3   (D34-1c)Br
3-I                        CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-I                        CF3           C(O)Et        (D34-1c)Br
3-I                        CF3           C(O)Pr-n      (D34-1c)Br
3-I                        CF3           C(O)Pr-c      (D34-1c)Br
3-I                        CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Br
3-I                        CF3           H              D34-2a
3-I                        CF3           H              D34-3a
3-I                        CF3           CH3            D34-3a
3-I                        CF3           CH3            D35-1a
3-I                        CF2Cl         C(O)OCH3       CH3
3-I                        CF2Cl         H              CH2CF3
3-I                        CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH3
3-I                        CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OEt
3-I                        CF2Cl         H              CH2OCH2CF3
3-I                        CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-I                        CF2Cl         H              E3-1a
3-I                        CF2Cl         H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-I                        CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I                        CF2Cl         H              CH(CH3)Ph(R)
3-I                        CF2Cl         H              CH2(D10-2a)
3-I                        CF2Cl         H              CH2(D32-1a)
3-I                        CF2Cl         H              N(CH3)Ph
3-I                        CF2Cl         H              N(CH3)(D34-1a)
3-I                        CF2Cl         H              CH=NOEt
3-I                        CF2Cl         C(O)Et         C(O)OCH3
3-I                        CF2Cl         C(O)OCH3       C(O)OEt
3-I                        CF2Cl         H              C(O)OPr-i
3-I                        CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-I                        CF2Cl         C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-I                        CF2Cl         C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-I                        CF2Cl         C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-I                        CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-I                        CF2Cl         H              D34-3a
3-I                        CF2Br         H              CH2(D10-2a)
3-I                        CF2CHF2       H              CH2(D32-1a)
4-I                        CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-CH3                      CF3           CH2OCH3       (D34-1c)Cl
3-Et                       CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-Pr-i                     CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-Bu-t                     CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF3                      CHF2          H              CH2CF3
3-CF3                      CF3           C(O)OCH3       CH3
3-CF3                      CF3           C(O)OEt        CH3
3-CF3                      CF3           H              c-Bu
3-CF3                      CF3           H              CH2CF3
3-CF3                      CF3           C(O)CH3        CH2CF3
3-CF3                      CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF3                      CF3           C(O)OPr-i      CH2OCH3
3-CF3                      CF3           H              CH2OEt
3-CF3                      CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-CF3                      CF3           H              CH2OCH2CF3
3-CF3                      CF3           C(O)CH3        CH2OCH2CF3
3-CF3                      CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF3                      CF3           H              CH2CH2OCH3
3-CF3                      CF3           H              CH2(E6-1a)
3-CF3                      CF3           H              E3-1a
3-CF3                      CF3           H              E3-2a(R)
3-CF3                      CF3           H              CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF3                      CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3                      CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-CF3                      CF3           H              CH2(D8-3a)CH3
3-CF3                      CF3           H              CH2(D8-3b)Cl
3-CF3                      CF3           H              CH2(D10-2a)
3-CF3                      CF3           C(O)CH3        CH2(D10-2a)
3-CF3                      CF3           C(O)Et         CH2(D10-2a)
3-CF3                      CF3           H              CH2(D32-1a)
3-CF3                      CF3           CH2CN          CH2(D32-1a)
3-CF3                      CF3           C(O)CH3        CH2(D32-1a)
3-CF3                      CF3           C(O)Et         CH2(D32-1a)
3-CF3                      CF3           C(O)Bu-t       CH2(D32-1a)
3-CF3                      CF3           H              N(CH3)Ph
3-CF3                      CF3           H              N(CH3)(D32-1a)
3-CF3                      CF3           H              NH(D34-1a)
3-CF3                      CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-CF3                      CF3           H              CH=NOEt
3-CF3                      CF3           H              CH=NOCH2CF3
3-CF3                      CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF3                      CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-CF3                      CF3           H              C(O)OPr-i
3-CF3                      CF3           C(O)CH3        C(O)OPr-i
3-CF3                      CF3           C(O)CH2OCH3    C(O)OPr-i
3-CF3                      CF3           C(O)OCH3       C(O)OPr-i
3-CF3                      CF3           H              C(O)NH2
3-CF3                      CF3           CH3            C(O)NH2
3-CF3                      CF3           H              C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF3           CH2OCH3        Ph-4-F
3-CF3                      CF3           C(O)CH3        Ph-4-F
3-CF3                      CF3           H              Ph-4-CN
3-CF3                      CF3           C(O)CH3        Ph-4-CN
3-CF3                      CF3           H              Ph-2,4-F2
3-CF3                      CF3           H             (D6-3b)CH3
3-CF3                      CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)CH2OEt    (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)CH2S(O)CH3          (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)C(O)OEt             (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)OCH3                (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)OEt                 (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           C(O)OCH2CH2OCH3         (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF3           CH2OC(O)CH3   (D34-1c)Br
3-CF3                      CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF3                      CF3           C(O)Et        (D34-1c)Br
3-CF3                      CF3           C(O)Pr-n      (D34-1c)Br
3-CF3                      CF3           C(O)Pr-c      (D34-1c)Br
3-CF3                      CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Br
3-CF3                      CF3           H              D34-2a
3-CF3                      CF3           H              D34-3a
3-CF3                      CF3           CH3            D34-3a
3-CF3                      CF3           CH3            D35-1a
3-CF3                      CF2Cl         C(O)OCH3       CH3
3-CF3                      CF2Cl         H              CH2CF3
3-CF3                      CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF3                      CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OEt
3-CF3                      CF2Cl         H              CH2OCH2CF3
3-CF3                      CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF3                      CF2Cl         H              E3-1a
3-CF3                      CF2Cl         H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3                      CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3                      CF2Cl         H              CH(CH3)Ph(R)
3-CF3                      CF2Cl         H              CH2(D10-2a)
3-CF3                      CF2Cl         H              CH2(D32-1a)
3-CF3                      CF2Cl         H              N(CH3)Ph
3-CF3                      CF2Cl         H              N(CH3)(D34-1a)
3-CF3                      CF2Cl         H              CH=NOEt
3-CF3                      CF2Cl         C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF3                      CF2Cl         C(O)OCH3       C(O)OEt
3-CF3                      CF2Cl         H              C(O)OPr-i
3-CF3                      CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF2Cl         C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF2Cl         C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF2Cl         C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-CF3                      CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF3                      CF2Cl         H              D34-3a
3-CF3                      CF2Br         C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF3                      CF2CHF2       C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF2CF3                   CHF2          H              E3-1a
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OCH3       CH3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OEt        CH3
3-CF2CF3                   CF3           H              c-Bu
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3        CH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OPr-i      CH2OCH3
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2OEt
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2OCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3        CH2OCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2CH2OCH3
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2(E6-1a)
3-CF2CF3                   CF3           H              E3-1a
3-CF2CF3                   CF3           H              E3-2a(R)
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF3                   CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2(D8-3a)CH3
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2(D8-3b)Cl
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2(D10-2a)
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3        CH2(D10-2a)
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Et         CH2(D10-2a)
3-CF2CF3                   CF3           H              CH2(D32-1a)
3-CF2CF3                   CF3           CH2CN          CH2(D32-1a)
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3        CH2(D32-1a)
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Et         CH2(D32-1a)
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Bu-t       CH2(D32-1a)
3-CF2CF3                   CF3           H              N(CH3)Ph
3-CF2CF3                   CF3           H              N(CH3)(D32-1a)
3-CF2CF3                   CF3           H              NH(D34-1a)
3-CF2CF3                   CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-CF2CF3                   CF3           H              CH=NOEt
3-CF2CF3                   CF3           H              CH=NOCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-CF2CF3                   CF3           H              C(O)OPr-i
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3        C(O)OPr-i
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH2OCH3    C(O)OPr-i
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OCH3       C(O)OPr-i
3-CF2CF3                   CF3           H              C(O)NH2
3-CF2CF3                   CF3           CH3            C(O)NH2
3-CF2CF3                   CF3           H              C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF3           CH2OCH3        Ph-4-F
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3        Ph-4-F
3-CF2CF3                   CF3           H              Ph-4-CN
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3        Ph-4-CN
3-CF2CF3                   CF3           H              Ph-2,4-F2
3-CF2CF3                   CF3           H             (D6-3b)CH3
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH2OEt    (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH2S(O)CH3          (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)C(O)OEt             (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OCH3                (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OEt                 (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           C(O)OCH2CH2OCH3         (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF3           CH2OC(O)CH3   (D34-1c)Br
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Et        (D34-1c)Br
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Pr-n      (D34-1c)Br
3-CF2CF3                   CF3           C(O)Pr-c      (D34-1c)Br
3-CF2CF3                   CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Br
3-CF2CF3                   CF3           H              D34-2a
3-CF2CF3                   CF3           H              D34-3a
3-CF2CF3                   CF3           CH3            D34-3a
3-CF2CF3                   CF3           CH3            D35-1a
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)OCH3       CH3
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH2CF3
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OEt
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH2OCH2CF3
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              E3-1a
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH2(D10-2a)
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH2(D32-1a)
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              N(CH3)Ph
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              N(CH3)(D34-1a)
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              CH=NOEt
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)OCH3       C(O)OEt
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              C(O)OPr-i
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-CF2CF3                   CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF2CF3                   CF2Cl         H              D34-3a
3-CF2CF3                   CF2Br         H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3                   CF2CHF2       H              CH2(D10-2a)
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)OCH3       CH3
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)CH3        CH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3           H              E3-1a
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH2(D8-3a)CH3
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH2(D8-3b)Cl
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH2(D10-2a)
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)Et         CH2(D10-2a)
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH2(D32-1a)
3-CF2CF2CF3                CF3           CH2CN          CH2(D32-1a)
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)Et         CH2(D32-1a)
3-CF2CF2CF3                CF3           H              N(CH3)Ph
3-CF2CF2CF3                CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH=NOEt
3-CF2CF2CF3                CF3           H              CH=NOCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-CF2CF2CF3                CF3           H              C(O)OPr-i
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)OCH3       C(O)OPr-i
3-CF2CF2CF3                CF3           H              C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)CH3        Ph-4-F
3-CF2CF2CF3                CF3           H              Ph-2,4-F2
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)OCH2CH2OCH3         (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF2CF2CF3                CF3           C(O)Et        (D34-1c)Br
3-CF2CF2CF3                CF3           H              D34-3a
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         H              CH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         H              E3-1a
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         H              CH2(D10-2a)
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         H              CH2(D32-1a)
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         H              CH=NOEt
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF3                CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)OCH3       CH3
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)CH3        CH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH2OCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3           H              E3-1a
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH2(D8-3a)CH3
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH2(D8-3b)Cl
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH2(D10-2a)
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)Et         CH2(D10-2a)
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH2(D32-1a)
3-CF(CF3)2                 CF3           CH2CN          CH2(D32-1a)
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)Et         CH2(D32-1a)
3-CF(CF3)2                 CF3           H              N(CH3)Ph
3-CF(CF3)2                 CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH=NOEt
3-CF(CF3)2                 CF3           H              CH=NOCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-CF(CF3)2                 CF3           H              C(O)OPr-i
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)OCH3       C(O)OPr-i
3-CF(CF3)2                 CF3           H              C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)CH3        Ph-4-F
3-CF(CF3)2                 CF3           H              Ph-2,4-F2
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)CH2OCH3   (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)OCH2CH2OCH3         (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF(CF3)2                 CF3           C(O)Et        (D34-1c)Br
3-CF(CF3)2                 CF3           H              D34-3a
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         H              CH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         H              E3-1a
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         H              CH2(D10-2a)
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         H              CH2(D32-1a)
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         H              CH=NOEt
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-CF(CF3)2                 CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)OCH3       CH3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              E3-1a
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH2(D10-2a)
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH2(D32-1a)
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              N(CH3)Ph
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              CH=NOEt
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              C(O)OPr-i
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CF2CF2CF2CF3             CF3           H              D34-3a
3-CH2OCH2CF3               CF3           H              CH2(D32-1a)
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)OCH3       CH3
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH2CF3
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH2OCH2CF3
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-C(CF3)2OH                CF3           H              E3-1a
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH2(D10-2a)
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH2(D32-1a)
3-C(CF3)2OH                CF3           H              N(CH3)Ph
3-C(CF3)2OH                CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-C(CF3)2OH                CF3           H              CH=NOEt
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-C(CF3)2OH                CF3           H              C(O)OPr-i
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-C(CF3)2OH                CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-C(CF3)2OH                CF3           H              D34-3a
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)OCH3       CH3
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH2CF3
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH2OCH2CF3
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              E3-1a
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH2(D10-2a)
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH2(D32-1a)
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              N(CH3)Ph
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              CH=NOEt
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              C(O)OPr-i
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-C(CF3)2OCH3              CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-C(CF3)2OCH3              CF3           H              D34-3a
3-CH2SCH3                  CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-CH2SEt                   CF3           CH2OCH3       (D34-1c)Cl
3-CH2SPr-i                 CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-CH2SPr-c                 CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-CH2SCF3                  CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-CH2S(O)CF3               CF3           H              CH2CF3
3-CH2SO2CF3                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-CH2SCH2CF3               CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-(T-3)                    CF3           H              E3-1a
3-(T-4)                    CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-5)                    CF3           H              CH2(D10-2a)
3-OCHF2                    CF3           H              CH2(D32-1a)
4-OCHF2                    CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-OCF3                     CF3           C(O)OCH3       CH3
3-OCF3                     CF3           H              CH2CF3
3-OCF3                     CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-OCF3                     CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-OCF3                     CF3           H              CH2OCH2CF3
3-OCF3                     CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-OCF3                     CF3           H              E3-1a
3-OCF3                     CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF3                     CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-OCF3                     CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF3                     CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-OCF3                     CF3           H              CH2(D10-2a)
3-OCF3                     CF3           H              CH2(D32-1a)
3-OCF3                     CF3           H              N(CH3)Ph
3-OCF3                     CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-OCF3                     CF3           H              CH=NOEt
3-OCF3                     CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-OCF3                     CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-OCF3                     CF3           H              C(O)OPr-i
3-OCF3                     CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-OCF3                     CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-OCF3                     CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-OCF3                     CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-OCF3                     CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-OCF3                     CF3           H              D34-3a
3-OCF3                     CF2Cl         CH2OCH3       (D34-1c)Cl
3-OCF2Br                   CF3           C(O)OCH3       CH3
3-OCF2Br                   CF3           H              CH2CF3
3-OCF2Br                   CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-OCF2Br                   CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-OCF2Br                   CF3           H              CH2OCH2CF3
3-OCF2Br                   CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-OCF2Br                   CF3           H              E3-1a
3-OCF2Br                   CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br                   CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br                   CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2Br                   CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2Br                   CF3           H              CH2(D10-2a)
3-OCF2Br                   CF3           H              CH2(D32-1a)
3-OCF2Br                   CF3           H              N(CH3)Ph
3-OCF2Br                   CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-OCF2Br                   CF3           H              CH=NOEt
3-OCF2Br                   CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-OCF2Br                   CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-OCF2Br                   CF3           H              C(O)OPr-i
3-OCF2Br                   CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-OCF2Br                   CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-OCF2Br                   CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-OCF2Br                   CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-OCF2Br                   CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-OCF2Br                   CF3           H              D34-3a
3-OCF2Br                   CF2Cl         C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-OCH2CH2Cl                CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-OCH2CF3                  CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)OCH3       CH3
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH2CF3
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH2OCH2CF3
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-OCF2CHF2                 CF3           H              E3-1a
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH2(D10-2a)
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH2(D32-1a)
3-OCF2CHF2                 CF3           H              N(CH3)Ph
3-OCF2CHF2                 CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-OCF2CHF2                 CF3           H              CH=NOEt
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-OCF2CHF2                 CF3           H              C(O)OPr-i
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-OCF2CHF2                 CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-OCF2CHF2                 CF3           H              D34-3a
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)OCH3       CH3
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH2CF3
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFCl                CF3           H              E3-1a
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH2(D10-2a)
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH2(D32-1a)
3-OCF2CHFCl                CF3           H              N(CH3)Ph
3-OCF2CHFCl                CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-OCF2CHFCl                CF3           H              CH=NOEt
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-OCF2CHFCl                CF3           H              C(O)OPr-i
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFCl                CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-OCF2CHFCl                CF3           H              D34-3a
3-OCF2CHFBr                CF3           H              CH2CF3
3-OCF2CF2Br                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-OCF2CFCl2                CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-OCF2CCl3                 CF3           H              E3-1a
3-OCH2CF2CHF2              CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)OCH3       CH3
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH2CF3
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              E3-1a
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH2(D10-2a)
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH2(D32-1a)
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              N(CH3)Ph
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              CH=NOEt
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              C(O)OPr-i
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)Pr-i      (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)OCH3      (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFCF3               CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Br
3-OCF2CHFCF3               CF3           H              D34-3a
3-OCH(CF3)2                CF3           H              CH2(D10-2a)
3-OCF2CFBrCF3              CF3           H              CH2(D32-1a)
3-OCF2CHFOCF3              CF3           C(O)OCH3       CH3
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH2CF3
3-OCF2CHFOCF3              CF3           C(O)OCH3       CH2OCH3
3-OCF2CHFOCF3              CF3           C(O)OCH3       CH2OEt
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFOCF3              CF3           C(O)OCH3       CH2OCH2CF3
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              E3-1a
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH(CH3)Ph(R)
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH2(D10-2a)
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH2(D32-1a)
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              N(CH3)Ph
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              N(CH3)(D34-1a)
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              CH=NOEt
3-OCF2CHFOCF3              CF3           C(O)Et         C(O)OCH3
3-OCF2CHFOCF3              CF3           C(O)OCH3       C(O)OEt
3-OCF2CHFOCF3              CF3           H              C(O)OPr-i
3-OCF2CHFOCF3              CF3           C(O)CH3       (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFOCF3              CF3           C(O)Et        (D34-1c)Cl
3-OCF2CHFOCF3