(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化１】
0004936623.tif 000049
［式中、
Ａ１は、少なくとも１個がハロアルキルである最高４個の基で置換され得る２−ピリジルまたはそのＮ−オキシドであり、
Ｙは、式（Ｄ）または（Ｅ）
−Ｌ−Ａ２          （Ｄ）
−Ｌ１−Ａ３        （Ｅ）
であり、
Ａ２は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、
Ａ３は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、またはアシルであり、
Ｌは、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）ＣＨ（Ｒ３）−、−ＣＨ（Ｎ−アルキルカルバモイル）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｎ−アルキルカルバモイル）Ｎ（アシル）ＣＨ２−、−ＣＨ（アルコキシカルボニル）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−、−ＣＨ（アルコキシカルボニル）Ｎ（アシル）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−及び−Ｏ−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−から選択される３原子リンカーであり、Ａ１−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−はリンカーＬの左手に結合し
Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ１−ＣＨ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−ＳＯ２−及び−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−から選択される４原子リンカーであり、Ａ１−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−はリンカーＬ１の左手に結合し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＯＲｂ、−ＳＲｂ、または任意に置換されたアミノであり、
Ｒ５及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノまたはニトロであり、またはＲ１、Ｒ３またはＲ５基は相互連結原子と一緒になってＲ２、Ｒ４またはＲ６と３〜６員環を形成し得るか、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６基は相互連結原子と一緒になってＡ２と５〜６員環を形成し得るか、または
Ｒ１及びＲ２、またはＲ７及びＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し得、
Ｒｂは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｘ１は、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ９）−であり、及び
Ｒ９はＲｂ、シアノまたはニトロであるか、またはＲ９とＡ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７またはＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し得る］
を有する化合物、またはその複合体またはその塩の殺植物寄生病原菌剤としての使用。
【請求項２】
病害菌の被害を受けているかまたは受けやすい場所の病原菌を殺す方法であって、前記場所に請求の範囲第１項に記載の化合物、その複合体またはその塩を適用することを特徴とする前記方法。
【請求項３】
植物寄生病害菌の被害を受けているかまたは受けやすい場所の病原菌を殺す方法であって、前記場所に請求の範囲第１項に記載の化合物、その複合体またはその塩を施用することを特徴とする前記方法。
【請求項４】
化合物を５〜１，０００ｇ／ｈａの施用量で施用することを特徴とする請求の範囲第２項または第３項に記載の方法。
【請求項５】
少なくとも１つの請求の範囲第１項に記載の化合物、その複合体またはその塩を農業上許容され得る希釈剤または担体と混合して含むことを特徴とする農薬組成物。
【請求項６】
少なくとも１つの請求の範囲第１項に記載の化合物、その複合体またはその塩を農業上許容され得る希釈剤または担体と混合して含むことを特徴とする殺菌組成物。
【請求項７】
一般式Ｉ：
【化２】
0004936623.tif 000050
［式中、
Ａ１は、少なくとも１個がハロアルキルである最高４個の基で置換され得る２−ピリジルまたはそのＮ−オキシドであり、
Ｙは、式（Ｄ）または（Ｅ）
−Ｌ−Ａ２          （Ｄ）
−Ｌ１−Ａ３        （Ｅ）
であり、
Ａ２は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、
Ａ３は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、またはアシルであり、
Ｌは、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）ＣＨ（Ｒ３）−、−ＣＨ（Ｎ−アルキルカルバモイル）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｎ−アルキルカルバモイル）Ｎ（アシル）ＣＨ２−、−ＣＨ（アルコキシカルボニル）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−、−ＣＨ（アルコキシカルボニル）Ｎ（アシル）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−及び−Ｏ−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−から選択される３原子リンカーであり、Ａ１−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−はリンカーＬの左手に結合し
Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ１−ＣＨ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−ＳＯ２−及び−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−から選択される４原子リンカーであり、Ａ１−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−はリンカーＬ１の左手に結合し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＯＲｂ、−ＳＲｂ、または任意に置換されたアミノであり、
Ｒ５及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノまたはニトロであり、またはＲ１、Ｒ３またはＲ５基は相互連結原子と一緒になってＲ２、Ｒ４またはＲ６と３〜６員環を形成し得るか、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６基は相互連結原子と一緒になってＡ２と５〜６員環を形成し得るか、または
Ｒ１及びＲ２、またはＲ７及びＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し得、
Ｒｂは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｘ１は、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ９）−であり、及び
Ｒ９はＲｂ、シアノまたはニトロであるか、またはＲ９とＡ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７またはＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し得る］
を有することを特徴とする化合物、またはその複合体またはその塩、
ただし、上記特徴の代わりに、以下の特徴：
ａ）Ａ２は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたシクロヘキシル、または任意に置換されたシクロプロピルである；
ｂ）Ａ３は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、またはアシルである；
ｃ）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたフェニル、シアノ、アシルまたはハロゲンである；
ｄ）Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである；
ｅ）Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである；
ｆ）Ｒ９は水素、または任意に置換されたアルキルである；または
ｇ）２−ピリジル基（Ａ１）はアルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはトリフルオロメチルで置換されている；
の１つ以上を有する。
【請求項８】
特徴ｃ）の代わりに、以下の特徴：
ｃ’）Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたフェニル、シアノ、アシルまたはハロゲンである；
を有する、請求項７に記載の化合物、またはその複合体またはその塩。
【請求項９】
特徴ｇ）の代わりに、以下の特徴：
ｇ’）２−ピリジル基（Ａ１）は塩素またはトリフルオロメチルで置換されている；
を有する、請求項７に記載の化合物、またはその複合体またはその塩。
【請求項１０】
一般式Ｉ：
【化３】
0004936623.tif 000051
［式中、
Ａ１は、少なくとも１個がハロアルキルである最高４個の基で置換され得る２−ピリジルまたはそのＮ−オキシドであり、
Ｙは、式（Ｄ）または（Ｅ）
−Ｌ−Ａ２          （Ｄ）
−Ｌ１−Ａ３        （Ｅ）
であり、
Ａ２は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、
Ａ３は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、またはアシルであり、
Ｌは、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）ＣＨ（Ｒ３）−、−ＣＨ（Ｎ−アルキルカルバモイル）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｎ−アルキルカルバモイル）Ｎ（アシル）ＣＨ２−、−ＣＨ（アルコキシカルボニル）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２−、−ＣＨ（アルコキシカルボニル）Ｎ（アシル）ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−及び−Ｏ−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−から選択される３原子リンカーであり、Ａ１−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−はリンカーＬの左手に結合し
Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ１−ＣＨ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−ＳＯ２−及び−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−から選択される４原子リンカーであり、Ａ１−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−はリンカーＬ１の左手に結合し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＯＲｂ、−ＳＲｂ、または任意に置換されたアミノであり、
Ｒ５及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノまたはニトロであり、またはＲ１、Ｒ３またはＲ５基は相互連結原子と一緒になってＲ２、Ｒ４またはＲ６と３〜６員環を形成し得るか、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６基は相互連結原子と一緒になってＡ２と５〜６員環を形成し得るか、または
Ｒ１及びＲ２、またはＲ７及びＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し得、
Ｒｂは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｘ１は、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ９）−であり、及び
Ｒ９はＲｂ、シアノまたはニトロであるか、またはＲ９とＡ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７またはＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し得る］
を有することを特徴とする化合物、またはその複合体またはその塩、
ただし、
Ｙが−Ｌ−Ａ２であるとき、
ｉ）Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ−であり、Ａ２は任意にハロゲン、ハロアルキル、フェノキシ、アルコキシ、アルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２−（Ｎ−テトラヒドロピリジニル）、アルキルチオ、アシル、フェニルスルホニル、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、ベンジルスルホニルまたはＳ（ハロゲン置換フェニル）で置換されたフェニル；シクロアルキル；または任意にＮＯ２で置換されたナフチルである；
ｉｉ）Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ３）−｛ここで、Ｒ３は水素、アルキル、フェニル、ハロゲンまたはアシルオキシである｝であり、Ａ２は任意にハロゲン、ＮＯ２またはアルコキシで置換されたフェニル；チエニル；イミダゾリル；またはアルコキシで置換されたピロリニルである；
ｉｉｉ）Ｌは−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２−｛ここで、Ｒ３はＮ−アルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニルであり、Ｒ５は水素またはアシルである｝であり、Ａ２は任意にアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ハロアルキルまたはフェノキシで置換されたフェニル；またはナフチルである；
ｉｖ）Ｌは−ＣＨ（Ｒ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）−｛ここで、Ｒ３はＮ−アルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニルである｝であり、Ａ２は任意にアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ハロアルキル、フェノキシまたはフェニルで置換されたフェニル；またはシクロアルキルである；または
ｖ）Ｌは−Ｏ−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、Ａ２はアルキルで置換されたフェニルである］
であるか、または
Ｙが−Ｌ１−Ａ３であるとき、
ａ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−であり、Ａ３はアルキルで置換されたフェニルである；
ｂ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２−であり、Ａ３はフェニルである；
ｃ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（アルキル）Ｓ−であり、Ａ３はフェニルである；
ｄ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２−、−Ｎ（アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は水素またはアルコキシカルボニルであり、Ａ３は任意にハロゲン、アルキル、フェニル、ＯＨ、アルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換されたフェニル；フルオレニル；任意にハロゲンまたはハロアルキルで置換されたピリジル；アルキルで置換されたチアジアゾリル；任意にハロゲンまたはハロゲン置換フェニルで置換されたベンゾチアゾリル；ハロアルキルで置換されたキノリニル；アルキルまたはフェニルで置換されたトリアゾリル；アルキルまたはシクロアルキルで置換されたテトラゾリル；アルキルで置換されたピリミジニル；ベンゾオキサゾリル；アルキルで置換されたイミダゾリル；またはアルキル及びメチレンで置換されたチアゾリニルである；
ｅ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ９）−であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は水素またはアルキルであり、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ水素またはアルキルであり、Ａ３は任意にアルキルで置換されたベンゾイル；ベンジルオキシカルボニル；またはアルコキシカルボニルである；
ｆ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（アルキル）ＳＯ２−であり、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素であり、Ａ３はフェニルである；または
ｇ）Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｘ１−であり、Ｘ１及びＡ３はハロゲンで置換された２−オキソ−Ｎ−ベンゾチアゾリル環を形成し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素である。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、殺菌活性を有する化合物に関する。
【０００２】
第１の態様で、本発明は、一般式Ｉ：
【０００３】
【化２】
0004936623.tif 000002
［式中、
Ａ１は、少なくとも１個がハロアルキルである最高４個の基で置換され得る２−ピリジルまたはそのＮ−オキシドであり、
Ｙは、式（Ｄ）または（Ｅ）
−Ｌ−Ａ２−          （Ｄ）
−Ｌ１−Ａ３−        （Ｅ）
であり、
Ａ２は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリルであり、
Ａ３は、それぞれ置換され得るヘテロシクリルまたはカルボシクリル、またはアシルであり、
Ｌは、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）Ｎ（Ｒ６）−、−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）ＣＨ（Ｒ３）−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ（Ｒ４）−、−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ３）ＣＨ（Ｒ４）Ｃ（＝Ｘ）−及び−Ｏ−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−から選択される３原子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬの左手に結合し、
Ｌ１は、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｘ１−ＣＨ（Ｒ７）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−ＳＯ２−、−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−ＳＯ２−及び−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−から選択される４原子リンカーであり、Ａ１はリンカーＬ１の左手に結合し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＯＲｂ、−ＳＲｂ、または任意に置換されたアミノであり、
Ｒ５及びＲ６は同一でも異なっていてもよく、Ｒｂ、シアノまたはニトロであり、またはＲ１、Ｒ３またはＲ５基は相互連結原子と一緒になってＲ２、Ｒ４またはＲ６と３〜６員環を形成し得るか、またはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６基は相互連結原子と一緒になってＡ２と５〜６員環を形成し得るか、または
Ｒ１及びＲ２、またはＲ７及びＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し得、
Ｒｂは、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル、または水素またはアシルであり、
Ｘは、酸素または硫黄であり、
Ｘ１は、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ９）−であり、及び
Ｒ９はＲｂ、シアノまたはニトロであるか、またはＲ９とＡ３、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ７またはＲ８は相互連結原子と一緒になって置換され得る３〜６員環を形成し得る］
を有する化合物、その複合体及びその塩の殺植物寄生病原菌剤としての使用を提供する。
【０００４】
２−ピリジル基（Ａ１）上の好ましい置換基はハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、トリアルキルシリル、任意に置換されたアミノ、アシル、−Ｒａ、−ＯＲａ、−ＳＲａまたは−Ｃ（Ｒａ）＝Ｎ−Ｑ（ここで、Ｑは−Ｒａ、−ＯＲａ、−ＳＲａまたは任意に置換されたアミノであり、Ｒａはそれぞれ任意に置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルである）であり、または２つの隣接置換基がそれらが結合している原子と一緒になって、最高３個のヘテロ原子を含み得る任意に置換された環を形成する。好ましくは、２−ピリジル基は３及び／５位で置換されている。
【０００５】
好ましい化合物は、以下の特徴：
Ａ２は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、任意に置換されたシクロヘキシル、または任意に置換されたシクロプロピルである；
Ａ３は任意に置換されたフェニル、任意に置換されたヘテロシクリル、またはアシルである；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたフェニル、シアノ、アシルまたはハロゲンである（より好ましくは、Ｒ１及びＲ２は水素である）；
Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである；
Ｒ７及びＲ８は水素、任意に置換されたアルキル、またはアシルである；
Ｒ９は水素、または任意に置換されたアルキルである；または
２−ピリジル基（Ａ１）はアルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたはトリフルオロメチル（好ましくは、塩素またはトリフルオロメチル）で置換されている；
の１つ以上を有する化合物である。
【０００６】
式Ｉを有する化合物の多くは新規である。従って、更なる態様で、本発明は、式Ｉ［式中、
Ｙは−Ｌ−Ａ２−｛式中、
Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ−であり、Ａ２は任意にハロゲン、ハロアルキル、フェノキシ、アルコキシ、アルキル、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２−（Ｎ−テトラヒドロピリジニル）、アルキルチオ、アシル、フェニルスルホニル、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、ベンジルスルホニルまたはＳ（ハロゲン置換フェニル）で置換されたフェニル；シクロアルキル；または任意にＮＯ２で置換されたナフチルである；
Ｌは−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ３）−（ここで、Ｒ３は水素、アルキル、フェニル、ハロゲンまたはアシルオキシである）であり、Ａ２は任意にハロゲン、ＮＯ２またはアルコキシで置換されたフェニル；チエニル；イミダゾリル；またはアルコキシで置換されたピロリニルである；
Ｌは−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２−（ここで、Ｒ３はＮ−アルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニルであり、Ｒ５は水素またはアシルである）であり、Ａ２は任意にアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ハロアルキルまたはフェノキシで置換されたフェニル；またはナフチルである；
Ｌは−ＣＨ（Ｒ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）−（ここで、Ｒ３はＮ−アルキルカルバモイルまたはアルコキシカルボニルである）であり、Ａ２は任意にアルコキシ、ハロゲン、ＮＯ２、ハロアルキル、フェノキシまたはフェニルで置換されたフェニル；またはシクロアルキルである；または
Ｌは−Ｏ−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、Ａ２はアルキルで置換されたフェニルである｝
であるか、または
Ｙは−Ｌ１−Ａ３−｛式中、
Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−であり、Ａ３はアルキルで置換されたフェニルである；
Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２−であり、Ａ３はフェニルである；
Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（アルキル）Ｓ−であり、Ａ３はフェニルである；
Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）２−、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ２−、−ＮＨＣ（＝Ｓ）ＮＨＣＨ２−、−Ｎ（アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は水素またはアルコキシカルボニルであり、Ａ３は任意にハロゲン、アルキル、フェニル、ＯＨ、アルコキシまたはアルコキシカルボニルで置換されたフェニル；フルオレニル；任意にハロゲンまたはハロアルキルで置換されたピリジル；アルキルで置換されたチアジアゾリル；任意にハロゲンまたはハロゲン置換フェニルで置換されたベンゾチアゾリル；ハロアルキルで置換されたキノリニル；アルキルまたはフェニルで置換されたトリアゾリル；アルキルまたはシクロアルキルで置換されたテトラゾリル；アルキルで置換されたピリミジニル；ベンゾオキサゾリル；アルキルで置換されたイミダゾリル；またはアルキル及びメチレンで置換されたチアゾリニルである；
Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ９）−であり、Ｒ１は水素であり、Ｒ２は水素またはアルキルであり、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ水素またはアルキルであり、Ａ３は任意にアルキルで置換されたベンゾイル；ベンジルオキシカルボニル；またはアルコキシカルボニルである；
Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（アルキル）ＳＯ２−であり、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素であり、Ａ３はフェニルである；または
Ｌ１は−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｘ１−であり、Ｘ１及びＡ３はハロゲンで置換された２−オキソ−Ｎ−ベンゾチアゾリル環を形成し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ水素である｝
である］
を有する化合物を提供する。
【０００７】
本発明は、以下に具体的に例示する化合物を包含する。
【０００８】
アルキル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは１〜１０個、より好ましくは１〜７個、特に１〜５個の炭素原子を含む。
【０００９】
アルケニルまたはアルキニル基は直鎖でも分枝鎖でもよく、好ましくは２〜７個の炭素原子を含み、共役され得る二重もしくは三重結合を最高３個含み得る。例えば、ビニル、アリル、ブタジエニルまたはプロパルギルである。
【００１０】
カルボシクリルは飽和、不飽和または芳香族であってもよく、３〜８個の環原子を含む。好ましい飽和カルボシクリル基はシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。好ましい不飽和カルボシクリル基は最高３個の二重結合を含む。好ましい芳香族カルボシクリル基はフェニルである。用語「炭素環」も同様に解釈されるべきである。更に、用語「カルボシクリル」はカルボシクリル基の融合形態、例えばナフチル、フェナントリル、インダニル及びインデニルを含む。
【００１１】
ヘテロシクリル基は飽和、不飽和または芳香族であってもよく、５〜７個の環原子を含む。これらの環原子のうち最高４個は窒素、酸素及び硫黄のようなヘテロ原子であり得る。ヘテロシクリル基の例はフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、ジオキソラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、モルホリノ、ジチアニル、チオモルホリノ、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、スルホラニル、テトラゾリル、トリアジニル、アゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、ジアゼピニル及びチアゾリニルである。更に、用語「ヘテロシクリル」は融合ヘテロシクリル基を含み、その例はベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、ベンゾオキサジニル、ベンゾチアジニル、オキサゾロピリジニル、ベンゾフラニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、ベンゾフラニル、ベンゾジアゼピニル、インドリル及びイソインドリルである。用語「ヘテロ環」も同様に解釈されるべきである。
【００１２】
アルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリル基が置換されている場合、これらの基は１個以上の置換基で置換され得る。置換基は同一でも異なっていてもよく、ヒドロキシ、メルカプト、アジド、ニトロ、ハロゲン、シアノ、アシル、任意に置換されたアミノ、任意に置換されたカルボシクリル、任意に置換されたヘテロシクリル、シアナト、チオシアナト、−ＳＦ５、−ＯＲａ、−ＳＲａ及び−Ｓｉ（Ｒａ）３（ここで、Ｒａはそれぞれ置換され得るアルキル、アルケニル、アルキニル、カルボシクリルまたはヘテロシクリルである）から選択され得る。カルボシクリルまたはヘテロシクリル基の場合には、置換基の例には更に、それぞれ置換され得るアルキル、アルケニル及びアルキニルが含まれる。アルキル、アルケニルまたはアルキニル基上の好ましい置換基は、それぞれ１〜５個の炭素原子を含むアルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオ；ハロゲン；または任意に置換されたフェニルである。カルボシクリルまたはヘテロシクリル基上の好ましい置換基は、それぞれ１〜５個の炭素原子を含むアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオ；ハロゲン；または任意に置換されたフェニルである。
【００１３】
アルキル基、またはカルボシクリルまたはヘテロシクリル基中の不飽和環−炭素の場合、置換基の例には任意に置換されたアミノ、Ｒａまたは−ＯＲａで置換され得る二価基、例えばオキソまたはイミノが含まれる。好ましい基はオキソ、イミノ、アルキルイミノ、オキシミノ、アルキルオキシミノまたはヒドラゾノである。
【００１４】
アミノ基が置換されている場合、この基は１個または２個の置換基で置換され得る。置換基は同一でも異なっていてもよく、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアミノ、−ＯＲａ及びアシル基から選択される。また、２個の置換基が結合している窒素と一緒になって、任意に置換され得、他のヘテロ原子を含み得るヘテロシクリル基、好ましくは５〜７員ヘテロシクリル基、例えばモルホリノ、チオモルホリノまたはピペリジニルを形成してもよい。
【００１５】
用語「アシル」は硫黄−及びリン含有酸及びカルボン酸の残基を含む。典型的には、前記残基は、一般式−Ｃ（＝Ｘａ）Ｒｃ、−Ｓ（Ｏ）ｐＲｃ及び−Ｐ（＝Ｘａ）（ＯＲａ）（ＯＲａ）（式中、適当なＸａはＯまたはＳであり、ＲｃはＲａ、−ＯＲａ、−ＳＲａと同義、任意に置換されたアミノまたはアシルであり、ｐは１または２である）で表される。好ましい基は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒｄ、−Ｃ（＝Ｓ）Ｒｄ及び−Ｓ（Ｏ）ｐＲｄ（式中、Ｒｄはそれぞれ置換され得るアルキル、Ｃ１−５アルコキシ、Ｃ１−５アルキルチオ、フェニル、ヘテロシクリルまたはアミノである）である。
【００１６】
用語「塩」は、農園芸用塩の形成のために当業界で公知であり、許容されているカチオンまたはアニオンを含む塩を意味する。塩基との適当な塩には、アルカリ金属（例えば、ナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）塩が含まれる。例えばアミノ基を含む式Ｉを有する化合物により形成されるような適当な酸付加塩には無機酸との塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩）及び有機酸との塩（例えば、酢酸塩）が含まれる。
【００１７】
本発明の化合物の複合体は、通常式ＭＡｎ２（式中、Ｍは銅、マンガン、コバルト、ニッケル、鉄または亜鉛のような２価金属カチオンであり、Ａｎは塩酸イオン、硝酸イオンまたは硫酸イオンのようなアニオンである）の塩から形成される。
【００１８】
本発明の化合物がＥ異性体及びＺ異性体として存在するときには、本発明は各異性体及びその混合物を包含する。
【００１９】
本発明の化合物が互変異性体として存在するときには、本発明は各互変異性体及びその混合物を包含する。
【００２０】
本発明の化合物が光学異性体（例えば、Ｒ１及びＲ２は異なる）として存在するときには、本発明は各異性体及びその混合物を包含する。
【００２１】
本発明の化合物は、殺菌剤として有効であり、特に植物の菌病、例えばうどん粉病、特に穀物うどん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）及びブドウべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、穀物眼点病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネ紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、コムギ赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、トマトまたはジャガイモ疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、リンゴ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）及びも枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に対して有効である。本発明の化合物が有効であり得る他の菌には、他のうどんこ病、他のさび病、及び不完全菌、子嚢菌、藻状菌や担子菌起源の他の一般的な病原菌が含まれる。
【００２２】
従って、本発明は病原菌、例えば植物寄生病原菌の被害を受けているかまたは受けやすい場所の病原菌を殺す方法をも提供し、その方法は前記場所に式Ｉを有する化合物、その複合体またはその塩を施用することを含む。
【００２３】
本発明はまた、式Ｉを有する化合物、その複合体またはその塩を農業上許容され得る希釈剤または担体と混合して含む農業組成物を提供する。
【００２４】
本発明の組成物は勿論本発明化合物を２つ以上含み得る。
【００２５】
更に、前記組成物は１つ以上の追加活性成分、例えば植物成長調節、除草、殺真菌、殺虫、殺ダニ、殺微生物または殺細菌作用を有することが公知の化合物を含み得る。或いは、本発明の化合物を他の活性成分と一緒に逐次使用することができる。
【００２６】
本発明の組成物中の希釈剤または担体は、任意に界面活性剤（例えば、分散剤、乳化剤または湿潤剤）を含む固体または液体であり得る。好適な界面活性剤には、アニオン性化合物、例えばカルボキシレート（例えば、長鎖脂肪酸の金属カルボキシレート）；Ｎ−アシルサルコシネート；リン酸と脂肪アルコールエトキシレートまたはアルキルフェノールエトキシレートのモノ−またはジ−エステル、または前記エステルの塩；脂肪アルコールスルフェート（例えば、ドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウムまたはセチル硫酸ナトリウム）；エトキシル化脂肪アルコールスルフェート；エトキシル化アルキルフェノールスルフェート；リグニンスルホネート；石油スルホネート；アルキルアリールスルホネート（例えば、アルキルベンゼンスルホネートまたは低級アルキルナフタレンスルホネート（例：ブチル−ナフタレンスルホネート））；スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒド縮合物の塩；スルホン化フェノール−ホルムアミド縮合物の塩；またはより複雑なスルホネート（例えば、アミドスルホネート（例：オレイン酸とＮ−メチルタウリンのスルホン化縮合物））；ジアルキルスルホスクシネート（例えば、ジオクチルスクシネートのナトリウムスルホネート）；アルキルグリコシド及びアルキルポリグリコシドの酸誘導体及びその塩（例えば、アルキルポリグリコシドサイトレートまたはタウレート）；またはクエン酸のモノ−、ジまたはトリ−アルキルエステル及びその金属塩が含まれる。
【００２７】
ノニオン性界面活性剤には、脂肪酸、脂肪アルコール、脂肪酸アミド、脂肪アルキル−またはアルケニル置換フェノールとエチレン及び／またはプロピレンオキシドの縮合物；多価アルコールエーテルの脂肪酸エステル（例えば、ソルビタン脂肪酸エステル）；前記エステルとエチレンオキシドの縮合物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル）；アルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロックコポリマー；アセチレングリコール（例えば、２，４，７，９−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、エトキシル化アセチレングリコール）；アクリルベースのグラフトコポリマー；アルコキシル化シロキサン界面活性剤；またはイミダゾリンタイプの界面活性剤（例えば、１−ヒドロキシエチル−２−アルキルイミダゾリン）が含まれる。
【００２８】
カチオン性界面活性剤の例には、酢酸塩、ナフテン酸塩またはオレイン酸塩としての脂肪族モノ−、ジ−またはポリアミン；酸素含有アミン（例えば、アミンオキシド）；ポリオキシエチレンアルキルアミンまたはポリオキシプロピレンアルキルアミン；カルボン酸をジ−またはポリアミンと縮合して製造されるアミド結合アミン；または第４級アンモニウム塩が含まれる。
【００２９】
本発明の組成物は、農薬組成物の分野で公知の形態、例えば液剤、エアゾル、分散剤、水性エマルション、ミクロエマルション、分散性濃厚物、散粉、種子処理、くん蒸剤、くん煙剤、分散性粉体、乳化性濃厚物、顆粒剤または含浸ストリップをとり得る。更に、本発明の組成物は直接施用するのに適した形態、または施用前に適当量の水または他の希釈剤で希釈する必要がある濃厚物または一次組成物の形態であってもよい。
【００３０】
分散性濃厚物は、本発明の化合物を１つ以上の界面活性剤及び／またはポリマーと共に１つ以上の水混和性または半水混和性溶媒中に溶解して含む。組成物を水に添加すると活性成分が結晶化するが、この過程は界面活性剤及び／またはポリマーによりコントロールされ、その結果微細分散液が生ずる。
【００３１】
散粉は、本発明の化合物を固体の粉末状希釈剤（例えば、カオリン）と緊密に混合し、粉砕状態で含む。
【００３２】
乳化性濃厚物は、本発明の化合物を乳化剤の存在下で水に添加するとエマルションまたミクロエマルションを形成する水不混和性溶媒中に溶解して含む。
【００３３】
顆粒状固体は、本発明の化合物を散粉に使用され得るものと同様の希釈剤と一緒に含むが、混合物は公知の方法で粉砕されている。或いは、顆粒状固体は、活性成分を予備形成した顆粒状担体（例えば、フラー土、アタパルジャイトまたは石灰石グリット）上に吸着または被覆して含む。
【００３４】
水和剤、顆粒剤または粒剤は、通常活性成分を適当な界面活性剤及び不活性粉末希釈剤（例えば、クレーまたはケイソウ土）と混合して含む。
【００３５】
他の適当な濃厚物は、化合物を水または他の液体、界面活性剤及び懸濁剤と粉砕することにより形成される流動性懸濁濃厚物である。
【００３６】
植物に施用される本発明の組成物中の活性成分の濃度は、好ましくは０．０００１〜１．０重量％、特に０．０００１〜０．０１重量％の範囲である。一次組成物では、活性成分の量は広範囲で変更可能であり、例えば組成物の５〜９５重量％の範囲であり得る。
【００３７】
本発明は通常種子、植物またはその生育地に対して適用される。よって、本発明の化合物は、土壌中に活性化合物を存在させることにより種子を攻撃する菌の成長を抑制し得るようにドリル播きの前、その時またはその後の土壌に直接施用され得る。土壌を直接処理するときには、噴霧により、固体形態の顆粒の散播により、または種子と同じドリルに活性成分を挿入することによりドリル播きと同時に活性成分を施用することにより土壌を緊密に混合し得る方法で活性化合物を施用することができる。適当な施用量は５〜１，０００ｇ／ｈａ、より好ましくは１０〜５００ｇ／ｈａの範囲である。
【００３８】
或いは、活性化合物を、例えば菌が植物上に現れ始めたときまたは保護手段として菌が現れる前に植物に、例えば散布または散粉により直接施用することができる。いずれの場合も、好ましい施用モードは葉面散布である。通常、植物が最もひどく被害を受ける恐れがある時期である植物成長の早期段階で菌を十分に防除することが重要である。散布または散粉が必要ならば発生前処理もしくは発生後処理雑草剤を含むことが有利である。時には、植付け前またはその間に植物の根、球根、塊根または他の栄養分体を、例えば根を適当な液体または固体組成物中に浸すことにより処置することが実際的であり得る。活性化合物を植物に直接施用するときの適当な施用量は０．０２５〜５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５〜１ｋｇ／ｈａである。
【００３９】
更に、本発明の化合物を貯蔵中の感染を防止するために収穫した果実、野菜または種子に施用することができる。
【００４０】
更に、本発明の化合物を、菌及び／または除草耐性のような形質を示すように遺伝的に修飾された植物またはその一部に施用することができる。
【００４１】
更に、本発明の化合物は木材中及び公衆衛生分野での菌感染を処置するために使用することができる。
【００４２】
本発明の化合物は各種公知の方法により製造され得る。式Ｉを有する新規化合物の製造方法は本発明の特徴を構成する。
【００４３】
式Ｉａを有する化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ｌが−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）ＮＨ−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム１に従って式ＩＩを有する化合物またはその塩酸塩を式ＩＩＩを有する化合物と反応させることにより製造され得る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
【００４４】
【化３】
0004936623.tif 000003
【００４５】
式Ｉｂを有する化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ｌが−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ３）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム２に従って式ＩＶを有する化合物を式ＩＩを有する化合物と反応させることにより製造され得る。各種方法、例えば試薬（例えば、塩化ホスホリルまたは塩化オキサリル）を用いて式ＩＶを有する酸クロリドを形成した後ＩＩを添加する方法を使用することができる。或いは、ＩＩを添加する前に式ＩＶを有する化合物を活性化するためにカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を使用することができる。
【００４６】
【化４】
0004936623.tif 000004
【００４７】
式Ｉｃ及びＩｄを有する化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ｌが−ＣＨ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ５）−Ｗ−（ここで、Ｗは−Ｃ（Ｘ）−または−ＣＨ（Ｒ４）−であり、Ｒ３はアルコキシカルボニルまたはカルバモイルである）である一般式Ｉの化合物は当業者に公知の各種方法により製造され得る。特に、式ＩｃまたはＩｄを有する化合物は、反応スキーム３（黒丸はメリフィールド樹脂を表す）に従って式Ｖを有する固体支持試薬から製造され得る。
【００４８】
【化５】
0004936623.tif 000005
【００４９】
式Ｉｅを有する化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ｌが−ＣＨ（Ｒ３）−Ｎ（Ｒ５）Ｃ（＝Ｘ）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム４に従って式ＶＩを有する化合物を式ＶＩＩを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【００５０】
【化６】
0004936623.tif 000006
【００５１】
式Ｉｆを有する化合物、すなわちＹが式（Ｂ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｌ２−（ここで、Ｌ２は−ＣＨ（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ７）−Ｘ１−または−Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−である）である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム５に従って塩基の存在下で式ＶＩＩＩを有する化合物またはその塩酸塩を式ＩＸ（式中、Ｑはハロゲンのような離脱基、好ましくは塩素である）を有する化合物と反応させることにより製造され得る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。式ＩＸを有する化合物は単離してもその場で生成してもよい。
【００５２】
【化７】
0004936623.tif 000007
【００５３】
式Ｉｇを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−ＮＨ−ＣＨ（Ｒ７）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム６に従って式ＶＩＩＩを有する化合物またはその塩酸塩を式Ｘを有する化合物と反応させることにより製造され得る。好ましい塩基はトリエチルアミンである。
【００５４】
【化８】
0004936623.tif 000008
【００５５】
式Ｉｈを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）−Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）−Ｘ１−（ここで、Ｒ７及びＲ８は両方水素でなく、Ｘは酸素である）である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム７に従って適当な塩基（好ましくは、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド）の存在下で式ＸＩ（式中、Ｑは離脱基、好ましくは臭素である）を有する化合物をＡ２−Ｘ１−Ｈと反応させることにより製造され得る。
【００５６】
【化９】
0004936623.tif 000009
【００５７】
式Ｉｉを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（Ｒ７）＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−（ここで、Ｒ７は水素でない）である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム８に従って適当な塩基（例えば、酢酸ナトリウム）の存在下で式ＶＩＩＩを有する化合物またはその塩酸塩を式ＸＩＩを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【００５８】
【化１０】
0004936623.tif 000010
【００５９】
式Ｉｊを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）ＣＨ＝Ｃ（Ｒ８）−Ｃ（＝Ｘ）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム９に従って適当な塩基（例えば、酢酸ナトリウム）の存在下で式ＶＩＩＩを有する化合物またはその塩酸塩を式ＸＩＩＩを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【００６０】
【化１１】
0004936623.tif 000011
【００６１】
式Ｉｋを有する化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ｌ１が−Ｎ（Ｒ９）Ｃ（＝Ｘ）Ｏ−Ｃ（Ｈ）（Ｒ７）−である一般式Ｉの化合物は、反応スキーム１０に従って適当な塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で式ＶＩＩＩを有する化合物またはその塩酸塩を式ＸＩＶを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【００６２】
【化１２】
0004936623.tif 000012
【００６３】
式（Ｉ）を有する化合物のコレクションは手動、自動または半自動で平行して製造され得る。この平行製造は、生成物または中間体の反応方法、後処理または精製に適用され得る。前記方法については、Ｓ．Ｈ．ＤｅＷｉｔｔ，“Ａｎｎｕａｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ  ｉｎ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ：Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  ｓｙｎｔｅｓｉｓ”，第１巻，ｐ．６９−７７，Ｖｅｒｌａｇ  Ｅｓｃｏｍ（１９９７年）発行を参照されたい。
【００６４】
更に、一般式（Ｉ）を有する化合物は、反応物質を合成樹脂に結合させる固体支持法を用いて製造され得る。例えば、Ｂａｒｒｙ  Ａ．Ｂｕｎｉｎ，“Ｔｈｅ  Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ  Ｉｎｄｅｘ”，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ（１９９８年）発行、及び「テイーバッグ方法」（Ｈｏｕｇｈｔｅｎの米国特許第４，６３１，２２１号明細書、Ｈｏｕｇｈｔｅｎら，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，８２，５１３１−５１３５（１９８５））を参照されたい。
【００６５】
本明細書に記載の製造方法により、式（Ｉ）を有する化合物がライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明はまた、式（Ｉ）を有する化合物を少なくとも２つ含むライブラリーに関する。
【００６６】
式Ｖを有する中間体は、式ＸＶを有する化合物から反応スキーム１１に示す方法と同様にして製造され得る。式Ｖａを有する化合物は、適当な塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下でＸＶを有する化合物を式ＸＶＩを有する化合物と反応させることにより製造され得る。式Ｖｂを有する化合物は、式ＸＶａを有する化合物から式ＸＶＩＩを有する化合物、シアノホウ水素化ナトリウム及び酢酸で処理した後式ＸＶＩＩＩを有する化合物及びトリエチルアミンと反応させることにより製造され得る。
【００６７】
【化１３】
0004936623.tif 000013
【００６８】
式ＸＶを有する化合物は反応スキーム１２に類似の方法を用いて製造され得る。
【００６９】
【化１４】
0004936623.tif 000014
【００７０】
式ＶＩＩＩを有する中間体は国際特許出願ＧＢ／９９／００３０４号明細書に記載されている方法により製造され得る。
【００７１】
式ＩＸを有する中間体は、対応するカルボン酸から当業者に公知の方法により製造され得る。
【００７２】
式ＸＩを有する中間体は、スキーム１３に従って適当な塩基（例えば、トリエチルアミン）及びカルボニルジイミドダール（ＣＤＩ）の存在下式ＶＩＩＩを有する化合物を式ＸＩＸを有する化合物と反応させることにより製造され得る。
【００７３】
【化１５】
0004936623.tif 000015
【００７４】
出発物質及び中間体の製造方法のように、他の方法は当業者に自明である。
【００７５】
本発明を下記実施例において説明する。単離した新規化合物の構造は１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３中）及び／または他の適当な分析により確認した。
【００７６】
実施例１
Ｎ−（２−クロロフェニル）−Ｎ’−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］チオ尿素（化合物３０）
乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（０．１２ｇ）及び２−クロロフェニルイソチオシアネート（０．０９ｇ）を含む懸濁液にトリエチルアミン（１０滴）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を真空中で蒸発して除去し、残渣を酢酸エチルで抽出し、２Ｍ  塩酸で洗浄した。層を分離し、有機相を蒸発乾固させて、標記生成物を得た。融点１２６℃。
【００７７】
式Ｉｍ（表Ａ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ａ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１及びＲ２が水素であり、Ｌが−ＮＨＣ（＝Ｘ）ＮＨ−である一般式Ｉの化合物は実施例１と同様にして製造され得る。
【００７８】
【表１】
0004936623.tif 000016
0004936623.tif 000017
0004936623.tif 000018
0004936623.tif 000019
【００７９】
実施例２
Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２−ニトロフェニルアセトアミド（化合物１０８）
室温で乾燥トルエン（５ｍｌ）中に２−ニトロフェニル酢酸（０．３６ｇ）を含む懸濁液を撹拌し、ここに塩化ホスホリル（０．３７ｇ）を添加し、一晩撹拌した。その間、アミン溶液を調製した。乾燥トルエン（５ｍｌ）及びトリエチルアミン（１．２３ｇ）中の（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（０．４９ｇ）を室温で一晩撹拌した後、濾過した。固体を乾燥トルエンで洗浄し、合わせた濾液を上記した酸クロリド懸濁液に氷冷しながら滴下した。添加後、混合物を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタンを添加し、混合物を水洗した。水性相を分離し、ジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液及びブラインで順次洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を除去した。生じた残渣を酢酸エチル／軽油（沸点４０〜６０℃）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記生成物を得た。融点１２３〜４℃。
【００８０】
式Ｉｎ（表Ｂ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ａ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルてあり、Ｒ１及びＲ２が水素であり、Ｌが−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ３）−である一般式Ｉの化合物は実施例２と同様にして製造され得る。
【００８１】
【表２】
0004936623.tif 000020
0004936623.tif 000021
【００８２】
表Ｂ中に示す室温で固体でない化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
【００８３】
【化１６】
0004936623.tif 000022
【００８４】
実施例３
２−［（２−クロロベンジル）アミノ］−３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］プロパン酸メチル（化合物２８）
テトラヒドロフラン（１２ｍｌ）及びメタノール（４ｍｌ）中に下記工程ｈ）からの生成物を含む混合物に、メタノール中１Ｍ  ナトリウムメトキシド（４滴）を添加し、混合物を６５℃で３日間加熱した。混合物を濾過し、固体を５ｍｌずつのメタノール、ジクロロメタン及びメタノールで順次洗浄した。合わせた濾液を蒸発して、標記化合物を得た。
【００８５】
【化１７】
0004936623.tif 000023
【００８６】
出発物質の製造
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシンセシウム塩：
水（２５０ｍｌ）中にＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（４２．０ｇ）を含む混合物に炭酸セシウム（３９．１ｇ）を添加した。混合物を室温で１０分間撹拌した。トルエンと共沸蒸留して水を除去して、標記化合物を得た。
【００８７】
固体支持体への結合：
メリフィールド樹脂（６１．２ｇ）を乾燥ジメチルホルムアミド（３５０ｍｌ）中に膨潤させた。工程ａ）からの生成物（７５．５ｇ）、更に乾燥ジメチルホルムアミド（２５０ｍｌ）を順次添加し、混合物を６５℃で一晩撹拌した。冷却し、混合物を濾過し、固体を４００ｍｌずつのジメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミド／水（１：１）、水、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン及び最後にメタノール（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００８８】
トリフルオロ酢酸での処理：
乾燥ジクロロメタン（６６０ｍｌ）中に膨潤させた工程ｂ）からの生成物（７６．２ｇ）の混合物にトリフルオロ酢酸（２２０ｍｌ）を添加し、混合物を室温で５．５時間撹拌した。混合物を濾過し、固体を４００ｍｌずつのジクロロメタン（×２）、メタノール、ジクロロメタン及びメタノール（×２）で順次洗浄した。樹脂を一晩乾燥した。
【００８９】
ベンゾフェノンイミンでの処理：
乾燥ジクロロメタン（６５０ｍｌ）中に膨潤させた工程ｃ）からの生成物（７６．６ｇ）の混合物にジクロロメタン（１００ｍｌ）中のベンゾフェノンイミン（６１ｍｌ）を添加し、混合物を一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体を４００ｍｌずつのジクロロメタン、２０％水性テトラヒドロフラン（×２）、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン及びメタノール（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９０】
イミンの求電子置換：
Ｎ−メチルピロリジノン（２５０ｍｌ）中に膨潤させた工程ｄ）からの生成物（４０．４ｇ）の混合物にホスファジン塩基Ｐ（１）−ｔｅｒｔ−Ｂｕ−トリス（テトラメチレン）（３８ｍｌ）を添加した。次いで、３−クロロ−２−クロロメチル−５−トリフルオロメチルピリジン（４２．４ｇ）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体を２００ｍｌずつのＮ−メチルピロリジノン（×２）、ジクロロメタン（×２）、メタノール、ジクロロメタン及びメタノール（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９１】
イミンのアミン塩酸塩への変換：
テトラヒドロフラン（７５０ｍｌ）中に膨潤させた工程ｅ）からの生成物（５２．１ｇ）の混合物に２Ｍ  塩酸（２５０ｍｌ）を添加した。混合物を４時間撹拌し、次いで濾過した。固体を２５０ｍｌずつのテトラヒドロフラン（×２）、ジクロロメタン（×２）、メタノール、ジクロロメタン、メタノール及びジエチルエーテルで順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９２】
アミンへの変換：
ジクロロメタン中１０％トリエチルアミンに工程ｆ）からの生成物を含む混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を濾過し、固体をジクロロメタン中５％トリエチルアミン中で１時間撹拌した。混合物を再び濾過し、固体をジクロロメタン中で１時間撹拌した。混合物を濾過し、固体をメタノール、ジクロロメタン、メタノール及びジエチルエーテル（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９３】
第１級アミンの第２級アミンへの変換：
ｏ−ギ酸トリメチル（９０ｍｌ）中に工程ｇ）からの生成物（４．２ミリモル）を含む混合物を２−クロロベンズアルデヒド（４２ミリモル）で処理し、室温で６時間撹拌した。シアノホウ水素化ナトリウム（４２ミリモル）、次いで酢酸（１．３ｍｌ）を添加し、混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物を濾過し、固体を水性テトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン、メタノール、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン、メタノール及びジエチルエーテル（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。
【００９４】
式Ｉｐ（表Ｃ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ａ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジル、Ｒ１及びＲ２が水素であり、Ｌが−ＣＨ（Ｒ３）Ｎ（Ｒ５）ＣＨ２−である一般式Ｉの化合物は実施例３と同様にして製造され得る。
【００９５】
【表３】
0004936623.tif 000024
0004936623.tif 000025
0004936623.tif 000026
0004936623.tif 000027
【００９６】
実施例４
２−ブロモベンゾイルアミノ−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）プロピオン酸メチル（化合物３２１）
乾燥ジクロロメタン中に実施例３の工程ｇ）からの生成物を含む混合物にトリエチルアミンを添加し、溶液を１５分間撹拌した。乾燥ジクロロメタン中２−ブロモベンゾイルを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濾過し、固体を１２５ｍｌずつのジクロロメタン（×２）、メタノール、ジクロロメタン、メタノール、ジクロロメタン（×２）、メタノール及びジエチルエーテル（×２）で順次洗浄した。固体を真空オーブンにおいて一晩乾燥した。テトラヒドロフラン（１２ｍｌ）及びメタノール（４ｍｌ）中の前記固体にメタノール中１Ｍ  ナトリウムメトキシド（４滴）を添加し、混合物を６５℃で３日間加熱した。混合物を濾過し、固体を５ｍｌずつのメタノール、ジクロロメタン及びメタノールで順次洗浄した。合わせた濾液を蒸発させて、標記化合物を得た。
【００９７】
【化１８】
0004936623.tif 000028
【００９８】
式Ｉｑ（表Ｄ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｄ）を有し、Ａ１が３Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１及びＲ２が水素であり、Ｌが−ＣＨ（Ｒ３）ＮＨＣ（＝Ｏ）−である一般式Ｉの化合物は実施例４と同様にして製造され得る。
【００９９】
【表４】
0004936623.tif 000029
0004936623.tif 000030
0004936623.tif 000031
0004936623.tif 000032
0004936623.tif 000033
【０１００】
実施例５
Ｎ−［２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）エチル］−２，６−ジクロロベンズアミド（化合物４０１）
１０℃において乾燥ジクロロメタン中に２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）エチルアンモニウムクロリド（０．２ｇ）を含む懸濁液に２，６−ジクロロベンゾイルクロリド（０．１３ｍｌ）を添加し、次いで乾燥トリエチルアミン（０．３ｍｌ）を滴下した。混合物を撹拌しながら１８時間かけて２２℃に加温した。混合物をフラッシュシリカで蒸発させた。軽油（沸点４０〜６０℃）中２０〜５０％ジエチルエーテルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を得た。融点１０３〜５℃。
【０１０１】
出発物質の製造
２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）エチルアンモニウムクロリド：
エタノール（１０ｍｌ）中に実施例６からの生成物（１．０ｇ）を含む溶液にヒドラジン水和物（０．１５ｍｌ）を添加し、混合物を３時間還流加熱した。濃塩酸（１ｍｌ）を添加し、混合物を８０℃で１時間加熱して、濾過可能な沈殿を得た。混合物を１０℃に冷却し、濾過し、次いで真空中で蒸発乾固した。残渣を水（１０ｍｌ）に溶解した後、２Ｍ  水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ１０以上の塩基性とした。水溶液をエーテル（３×１５ｍｌ）で抽出し、合わせた抽出物をブライン（２×１０ｍｌ）で洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾液をジエチルエーテル（５ｍｌ）中６Ｍ  塩酸を用いて酸性化し、蒸発乾固した。固体残渣をエチルエーテルと磨砕し、濾過し、真空中で乾燥して、標記化合物を得た。融点１８８〜９２℃。
【０１０２】
実施例６
２−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］エチル｝−１，３−イソインドリンジオン（化合物４０２）
氷酢酸（５０ｍｌ）中に実施例７からの生成物（５．６３ｇ）を含む溶液に４８％臭化水素溶液（１０ｍｌ）を添加し、混合物を１２０℃で２時間加熱した。冷混合物を真空中で蒸発させ、水（１００ｍｌ）及びジクロロメタン（１００ｍｌ）に分配した。水性層を分離し、ジクロロメタン（２×１０ｍｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水（２×２０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、フラッシュシリカで蒸発させた。軽油（沸点４０〜６０℃）中３〜３０％ジエチルエーテルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を得た。融点１４７〜８℃。
【０１０３】
実施例７
２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］−２−［（１，３−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−２−イソインドリル）メチル］マロン酸ジエチル（化合物４０３）
０℃において乾燥ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）中に６０％水素化ナトリウム（０．６５ｇ）を含む懸濁液に、乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中に２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）マロン酸ジエチル（５ｇ）を含む溶液を添加し、混合物を１５分間撹拌した。乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中にＮ−ブロモメチルフタルイミド（３．５５ｇ）を含む溶液を滴下し、混合物を撹拌しながら１８時間かけて２２℃に加温した。氷酢酸（１ｍｌ）を添加し、混合物を冷水（５００ｍｌ）に注いだ。水溶液をジエチルエーテル（３×１５０ｍｌ）で抽出し、合わせた抽出物を水（３×１００ｍｌ）で洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、蒸発させて、粗生成物を得た。ジエチルエーテル／軽油（沸点４０〜６０℃）（１：１）で磨砕して、標記化合物を得た。融点１５９〜６１℃。
【０１０４】
出発物質の製造
２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）マロン酸ジエチル：
０℃において乾燥ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中に鉱油中６０％水素化ナトリウム（５．２８ｇ）を含む懸濁液に、乾燥ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）中にマロン酸ジエチル（１０ｍｌ）を含む溶液を添加し、混合物を３０分間撹拌した。乾燥ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中に２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン（９．８ｍｌ）を含む溶液を滴下し、混合物を撹拌しながら１８時間かけて２２℃に加温した。ジエチルエーテル（２０ｍｌ）中の酢酸（７．５ｍｌ）を滴下し、水素の発生が止むまで混合物を撹拌した。混合物をジエチルエーテル（６００ｍｌ）で希釈した後、水（３×２００ｍｌ）で洗浄した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、フラッシュシリカで蒸発させた。軽油（沸点４０〜６０℃）中０〜２０％ジエチルエーテルを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにかけて、標記化合物を得た。
【０１０５】
【化１９】
0004936623.tif 000034
【０１０６】
実施例８
（化合物５０１）
テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中にＯ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メチル｝ヒドロキシルアミン（０．４ｇ）及びトリエチルアミン（０．１８ｇ）を含む溶液に２，６−ジクロロベンゾイルクロリド（０．３７ｇ）を添加した。反応混合物を室温で２０時間撹拌した後、溶液を濾過し、濾液を蒸発させた。生じた残渣を酢酸エチルに再溶解し、希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液及び水で順次洗浄した。有機相を乾燥し、濾過し、蒸発させて、粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより更に精製して、標記化合物を得た。
【０１０７】
出発物質の製造
Ｏ−｛［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジル］メチル｝ヒドロキシルアミン：
ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中にＮ−ヒドロキシフタルイミド（３．５５ｇ）を含む溶液に炭酸カリウム（３．０ｇ）を添加して、濃黄色懸濁液を得た。これを１時間撹拌した。３−クロロ−２−クロロメチル−５−トリフルオロメチルピリジン（５．０ｇ）を添加し、反応物を室温で２０時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を水に注いだ。生じた白色固体を濾過により単離し、水で洗浄し、酢酸エチルに再溶解し、有機溶液を乾燥し、蒸発させて、中間体のフタルイミドを白色固体として得た。フタルイミド（２．０ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、生じた溶液をヒドラジン水和物（０．４２ｇ）で処理した。反応物を１９時間放置してから、３時間還流加熱すると、白色沈殿が生じた。反応混合物を濾過し、メタノール濾液を蒸発させた。残渣をジエチルエーテルで処理し、再度濾過した。濾液を蒸発させて、標記化合物を緑黄色油状物として得た。
【０１０８】
一般式Ｉ［式中、Ｙは式（Ｄ）を有し、Ａ１は３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１及びＲ２は水素であり、Ｌは−Ｏ−ＮＨＣ（＝Ｏ）−である］の化合物は実施例８と同様にして製造され得る。
【０１０９】
【化２０】
0004936623.tif 000035
【０１１０】
実施例９
Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−３−（２−トリル）プロピオンアミド（化合物６０２）
室温でテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（１ミリモル，０．２４７ｇ）を含む混合物にトリエチルアミン（２ミリモル．０．２０２ｇ）を添加し、混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を室温でテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中に３−（２−トリル）プロピオニルクロリド（１．１ミリモル，０．２ｇ）を含む溶液に添加した。室温で４時間撹拌後、溶媒を蒸発させ、残渣を水で洗浄した。固体を濾過し、ジエチルエーテル／軽油（１：２０）で洗浄して、標記化合物を得た。融点１５２〜３℃。
【０１１１】
実施例１０
Ｎ−ベンジル−Ｎ’−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルチオ尿素（化合物６０４）
乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（０．１２ｇ）及びベンジルイソチオシアネート（０．１１ｇ）を含む混合物にトリエチルアミン（１０滴）を添加し、混合物を室温で１２時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、酢酸エチルを添加した。混合物を２Ｍ  塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で順次洗浄した。有機層を分離し、溶媒を除去して、標記化合物を得た。
【０１１２】
【化２１】
0004936623.tif 000036
【０１１３】
実施例１１
Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２−フェニルチオプロパンアミド（化合物６１５）
テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中にチオフェノール（５５ｍｇ）及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５６ｍｇ）を含む混合物を室温で３０分間撹拌した。（下記する）出発物質（１７３ｍｇ）を添加し、混合物を撹拌しながら６５℃で２時間加熱した。冷却し、混合物を蒸発させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【０１１４】
【化２２】
0004936623.tif 000037
【０１１５】
出発物質の製造
Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２−ブロモプロピオンアミド：
テトラヒドロフラン（５ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．４１ｇ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（１．０ｇ）を含む混合物を室温で３０分間撹拌し、ここにテトラヒドロフラン（５ｍｌ）中に２−ブロモプロピオン酸（０．６２ｇ）及びカルボニルジイミダゾール（０．６５ｇ）を含む混合物を同様に室温で２０分間撹拌してから添加した。合わせた混合物を室温で１２時間撹拌した後、溶媒を除去した。残渣をジエチルエーテル及び水に分配し、層を分離した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除去して、標記化合物を得た。
【０１１６】
実施例１２
３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミノ）−１−フェニルブタ−２−エンオン（化合物６１０）
乾燥テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中に（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩（２．５ｇ）を含む懸濁液に無水酢酸ナトリウム（１．６４ｇ）及びベンゾイルアセトン（１．６２ｇ）を添加した。懸濁液を２０℃で１８時間撹拌した後５０℃で４時間加熱した。混合物を蒸発させ、残渣を酢酸エチル及び水に分配した。有機抽出物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、蒸発させて、固体を得た。前記固体をジエチルエーテルで磨砕し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄して、標記生成物を得た。融点１２３〜５℃。
【０１１７】
実施例１３
３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミノ）−１−（２，６−ジクロロフェニル）プロペノン（化合物６１２）
ベンゾイルアセトンの代わりに（下記する）１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシプロペノンを用いる以外は実施例４と同様にして、標記化合物を製造した。ジエチルエーテル／軽油（沸点４０〜６０℃）中２％トリエチルアミンを溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｅ異性体とＺ異性体の混合物を得た。
【０１１８】
【化２３】
0004936623.tif 000038
【０１１９】
出発物質の製造
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−ジメチルアミノプロペノン：
乾燥ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（１０ｍｌ）中に２，６−ジクロロアセトフェノン（２ｇ）を含む溶液にピリジニウム４−トルエンスルホネート（０．２ｇ）を添加した。混合物を窒素下で撹拌し、９０分間還流加熱した。ジメチルホルムアミドジメチルアセタール／メタノールの共沸混合物を窒素下で蒸留して、薄層クロマトグラフィーにより２，６−ジクロロアセトフェノンを完全に除去した。冷混合物を蒸発させて固体を得た。この固体を軽油（沸点４０〜６０℃）中１０％ジエチルエーテルと磨砕し、濾過し、同一溶媒で洗浄して、標記化合物を得た。融点９８〜１００℃。
【０１２０】
１−（２，６−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシプロペノン：
アセトン（１０ｍｌ）及び水（２ｍｌ）中に工程ａ）からの生成物（１．２ｇ）を含む溶液に乾燥Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ  １５樹脂（２ｇ）を添加し、混合物を窒素下撹拌しながら１８時間還流した。溶液を真空濾過し、濾液を蒸発させた。残渣をジエチルエーテル（５０ｍｌ）に溶解し、乾燥した（ＭｇＳＯ４）。濾液をシリカゲル（１０ｇ）に予め吸着させ、軽油（沸点４０〜６０℃）中２０〜３０％ジエチルエーテルで勾配溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【０１２１】
実施例１４
（９−フルオレニルメチル）Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］カルバメート（化合物６０１）
（下記する）出発物質（１．９７ｇ）、ジオキサン（４０ｍｌ）、水（２０ｍｌ）及び濃塩酸（１０ｍｌ）の混合物を４８時間還流した。冷却し、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）を添加し、層を分離した。有機層を水（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除去して、固体を得た。この固体をトルエンから再結晶した。融点１５９〜６１℃。
【０１２２】
出発物質の製造
（９−フルオレニルメチル）Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−α−エトキシカルボニルメチル］カルバメート：
ジクロロメタン（２５ｍｌ）及びトリエチルアミン（０．８５ｍｌ）中に３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル−α−エトキシカルボニルメチルアンモニウムクロリド（１．９１ｇ）を含む混合物にＮ−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド（２．０２ｇ）を添加し、混合物を室温で９０分間撹拌した。次いで、水（１５ｍｌ）を添加し、層を分離した。水性相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除去した。残渣をジエチルエーテル／軽油（沸点４０〜６０℃）を溶離液とするシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【０１２３】
式Ｉｒ（表Ｅ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ａ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１が水素である一般式Ｉの化合物は上記実施例と同様にして製造され得る。
【０１２４】
【表５】
0004936623.tif 000039
0004936623.tif 000040
0004936623.tif 000041
0004936623.tif 000042
0004936623.tif 000043
【０１２５】
【化２４】
0004936623.tif 000044
0004936623.tif 000045
【０１２６】
式Ｉｓ（表Ｆ参照）を有する下記化合物、すなわちＹが式（Ｅ）を有し、Ａ１が３−Ｃｌ−５−ＣＦ３−２−ピリジルであり、Ｒ１が水素であり、Ｌ１が−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ（Ｒ８）Ｎ（Ｒ９）−である一般式Ｉの化合物は上記実施例と同様にして製造され得る。
【０１２７】
【表６】
0004936623.tif 000046
【０１２８】
【化２５】
0004936623.tif 000047
【０１２９】
試験例
複数の化合物の下記する菌：
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ：トマト疫病、
Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ：ブドウべと病、
Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ：コムギうどん粉病、
Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ：イネいもち病、
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ：ふ枯病、
の１つ以上に対する活性を評価した。
【０１３０】
湿潤剤を含めて所望濃度の化合物を含む水性溶液または分散液を被験植物の桿基に対して場合により散布または灌注により施用した。所与の時間後、場合により化合物の施用前またはその後に植物または植物部分に適当な被験病原菌を接種し、植物成長の維持及び病気の発生に適したコントロール環境条件下に保った。適当な時間経過後、植物の罹患部分の感染度を肉眼で調べた。化合物を得点１〜３（１：殆ど〜全く防除せず、２：中程度の防除、３：良好〜完全防除）で評価した。５００ｐｐｍ（ｗ／ｖ）以下の濃度で、下記化合物の指定菌に対する得点は２以上であった。
【０１３１】
【表７】
0004936623.tif 000048