【手続補正書】
【提出日】平成30年8月10日(2018.8.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１５４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１５４】
特許、特許出願、及び公開された特許出願を含む本明細書において引用された全ての刊行物は、あらゆる目的のために引用により本明細書に組み込まれている。
本件出願は、以下の構成の発明を提供する。
[構成１]
任意にその溶媒和物としての、更に任意にその水和物としての、(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートの共形成剤塩。
[構成２]
実質的に純粋な結晶性形態にある、構成1記載の共形成剤塩。
[構成３]
(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートの[(1S)-endo]-(+)-3-ブロモ-10-カンファースルホン酸塩である、構成1又は2記載の共形成剤塩。
[構成４]
210.3、25.3、21.8、20.8、19.5、及び18.5ppm±0.2ppmにピークを有する固体13C NMRスペクトル;
25℃から90℃の間にブロードな吸熱を有し、かつ約135℃から147℃の間に最大がある吸熱を有する示差走査熱量測定サーモグラム;
溶媒和された材料であることを表す熱重量分析サーモグラム;又は
2θ角度±0.2 2θ角度が、6.7、9.7、18.5、19.5、及び22であるピークを含む粉末X線回折パターン
のうちの少なくとも一つを示す結晶性形態である、構成1〜3のいずれか1記載の共形成剤塩。
[構成５]
210.3、25.3、21.8、20.8、19.5、及び18.5ppm±0.2ppmにピークを有する固体13C NMRスペクトル;又は
2θ角度±0.2 2θ角度が、6.7、9.7、18.5、19.5、及び22であるピークを含む粉末X線回折パターン
のうちの少なくとも一つを示す結晶性形態にある、構成1〜3のいずれか1記載の共形成剤塩。
[構成６]
(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートの(S)-1-フェニルエタンスルホン酸塩である、構成1又は2記載の共形成剤塩。
[構成７]
(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートの共形成剤塩を製造する方法であって、
(1)C1-6ケトン、C1-6アルコール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリル、ヘプタン、ジオキサン、及び水から選択される１種以上の工程1a)溶媒中、高い温度で、メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートを共形成剤で処理することで、工程1a)溶液を形成させること;
(2)該共形成剤塩を固体形態で析出させるのに十分な条件下、該工程1a)溶液を静置すること;及び
(3)該共形成剤塩の固体形態を単離すること、
を含む前記方法。
[構成８]
前記共形成剤塩が、[(1S)-endo]-(+)-3-ブロモ-10-カンファースルホネートであり、前記工程1a)溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、及びブタノールから選択される、構成7記載の方法。
[構成９]
前記共形成剤塩が、[(1S)-endo]-(+)-3-ブロモ-10-カンファースルホネートであり、前記工程1a)溶媒が、メチルイソブチルケトン、水、及びエタノールである、構成7又は8記載の方法。
[構成１０]
前記共形成剤塩が、[(1S)-endo]-(+)-3-ブロモ-10-カンファースルホネートであり、前記工程1a)溶媒が、メチルイソブチルケトン及びエタノールである、構成7又は8記載の方法。
[構成１１]
１種以上の工程1b)溶媒中で、前記共形成剤塩を再結晶化又は再スラリー化することをさらに含む、構成7〜10のいずれか1記載の方法。
[構成１２]
前記(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートの共形成剤塩が、結晶性形態にある、構成7〜11のいずれか1記載の方法。
[構成１３]
(4)C1-6ケトン、C1-6アルコール、及び水から選択される１種以上の工程2a)溶媒中、室温で又は高い温度で、前記(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートの共形成剤塩を懸濁させることにより、工程2a)溶液を形成させ、該工程2a)溶液を、NaOH、NH3水、NaCO3、NaOAc、又はNaHCO3から選択される塩基で処理すること;
(5)該共形成剤塩の固体形態を析出させるのに十分な条件下、該工程2a)溶液を静置すること;及び
(6)該(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートの固体形態を単離すること、
をさらに含む、構成7〜12のいずれか1記載の方法。
[構成１４]
前記工程2a)溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、プロパノール、又はイソプロパノールから選択され;かつ前記塩基が、NH3水である、構成7〜13のいずれか1記載の方法。
[構成１５]
前記工程2a)溶媒が、アセトン、メタノール、及び2-プロパノールであり;前記塩基が、NH3水である、構成7〜14のいずれか1記載の方法。
[構成１６]
前記工程2a)溶媒が、アセトン、メタノール、及びイソプロパノールであり;かつ前記塩基が、NH3水である、構成7〜14のいずれか1記載の方法。
[構成１７]
１種以上の工程2b)溶媒中で、前記共形成剤塩を再結晶化又は再スラリー化することをさらに含む、構成7〜16のいずれか1記載の方法。
[構成１８]
(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートが、結晶性形態にある、構成7〜17のいずれか1記載の方法。
[構成１９]
(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートの共形成剤塩を塩基で処理すること、及び該(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレートを単離することにより製造された、任意に溶媒和物としての、更に任意に水和物としての、化合物(2S,3S)-メチル 7-フルオロ-2-(4-フルオロフェニル)-3-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-4-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-カルボキシレート。