【手続補正書】
【提出日】平成30年2月26日(2018.2.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
−下記式(Ia)の化合物
【化１】
2017517509.tif 000001
(Ia)
及び
−下記式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)
【化２】
2017517509.tif 000002
(Ib)
を含むか又は少なくとも本質的にこれらから成る混合物であって、
該混合物中の式(Ia)の化合物対式(Ib)の化合物の質量比が90:10〜99:1の範囲内である、前記混合物。
【請求項２】
前記混合物中の式(Ia)の化合物対式(Ib)の化合物の質量比が95:5〜99:1の範囲内、好ましくは約98:2であり、
及び／又は前記混合物が、下記式(II)の化合物(セドラロン)
【化３】
2017517509.tif 000003
(II)
をさらに含み、
前記混合物中の式(Ia)及び式(Ib)の化合物の総量対式(II)の化合物の総量の質量比が少なくとも6:1、好ましくは少なくとも9:1、さらに好ましくは少なくとも12:1、非常に好ましくは少なくとも25:1である、請求項1に記載の混合物。
【請求項３】
前記混合物が、下記式(III)の化合物(セドランジオール)
【化４】
2017517509.tif 000004
(III)
をさらに含み、前記混合物中の式(Ia)及び式(Ib)の化合物の総量対式(III)の化合物の総量の質量比が少なくとも15:1、好ましくは少なくとも20:1、非常に好ましくは少なくとも25:1である、請求項1又は2に記載の混合物。
【請求項４】
前記混合物中の式(Ia)及び式(Ib)の化合物の総量の少なくとも90wt%が結晶形で存在する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項５】
下記工程：
a)前記式(III)の化合物(セドランジオール)を含むか又は少なくとも本質的に該化合物から成る異性体混合物を準備する工程、ここで、該異性体混合物は、下記式(IIIa)のα,α-セドランジオール
【化５】
2017517509.tif 000005
(IIIa)
及び下記式(IIIb)のβ,β-セドランジオール
【化６】
2017517509.tif 000006
(IIIb)
を含むか又は少なくとも本質的にこれらから成り、
該異性体混合物中の式(IIIa)の化合物対式(IIIb)の化合物の質量比が95:5〜99.9:0.1の範囲内、好ましくは少なくとも98:2であり、
b)工程a)からの異性体混合物を、式(III)の化合物の総モル量対ジメトキシプロパンの総モル量に基づいて、少なくとも1:2のモル比でジメトキシプロパンと反応させる工程
を含み、好ましくはさらに下記工程：
c)工程b)からの反応生成物をアルコール水溶液から晶出させる工程
を含む方法で製造可能な混合物、好ましくは請求項1〜4のいずれか1項に記載の混合物。
【請求項６】
−下記式(Ia)の化合物
【化７】
2017517509.tif 000007
(Ia)
及び
−下記式(Ib)のβ,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)
【化８】
2017517509.tif 000008
(Ib)
を含むか又は少なくとも本質的にこれらから成る混合物であって、
該混合物中の式(Ia)の化合物対式(Ib)の化合物の質量比が90:10〜99:1の範囲内である混合物を製造するため、
好ましくは請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物を製造するための方法であって、
下記工程：
a)前記式(III)の化合物(セドランジオール)を含むか又は少なくとも本質的に該化合物から成る異性体混合物を準備する工程、ここで、該異性体混合物は、下記式(IIIa)のα,α-セドランジオール
【化９】
2017517509.tif 000009
(IIIa)
及び下記式(IIIb)のβ,β-セドランジオール
【化１０】
2017517509.tif 000010
(IIIb)
を含むか又は少なくとも本質的にこれらから成り、
該異性体混合物中の式(IIIa)の化合物対式(IIIb)の化合物の質量比が95:5〜99.9:0.1の範囲内、好ましくは少なくとも98:2であり、
b)工程a)からの異性体混合物を、式(III)の化合物の総モル量対ジメトキシプロパンの総モル量に基づいて、少なくとも1:2のモル比でジメトキシプロパンと反応させる工程
を含み、
好ましくは下記追加工程
c)工程b)からの反応生成物をアルコール水溶液から晶出させる工程
を含む、前記方法。
【請求項７】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物及びさらに、好ましくは1つ若しくは複数の追加の匂い及び／又は香り物質を含むか又はこれらから成る匂い及び／又は香り物質組成物、好ましくはパヒュームオイルであって、
好ましくは前記追加の匂い物質又は複数の追加の匂い物質の1つ、2つ以上若しくは全てが、3-(4-メチル-1-シクロヘキサ-3-エニル)ブタナール、4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチルシクロヘキセン-1-イル)ペンタ-1-エン-3-オン、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-テトラメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル]ブタ-3-エン-2-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ペンタ-1-エン-3-オン、[(Z)-ヘキサ-3-エニル]メチルカルボナート、3-[(Z)-ヘキサ-3-エノキシ]プロパンニトリル、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-2-イル)エタノン、スピロ[1,3-ジオキソラン-2,5'-(4',4',8',8'-テトラメチルヘキサヒドロ-3',9'-メタノナフタレン)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]オクタヒドロ-6-メトキシ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノアズレン、[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-ヘキサヒドロ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノアズレン-5-イル)エタン-1-オン、1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オール、6,6-ジメトキシ-2,5,5-トリメチルヘキサ-2-エン、2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール、(3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イル)アセタート、(4-メチル-1-プロパン-2-イル-1-シクロヘキサ-2-エニル)アセタート、(8E)-シクロヘキサデカ-8-エン-1-オン、16-オキサシクロヘキサデカン-1-オン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ(g)-2-ベンゾピラン、エトキシメトキシシクロドデカン、1,1,2,3,3-ペンタメチル-2,5,6,7-テトラヒドロインデン-4-オン、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-2-イル)エタノンから成る群より選択される、前記匂い及び／又は香り物質組成物。
【請求項８】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物の量及び／又は式(Ia)の化合物と式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)の量が、
(a)前記匂い及び／又は香り物質組成物中の別の匂い及び／又は香り物質の1以上の不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため
及び／又は
(b)前記匂い及び／又は香り物質組成物中の別の匂い及び／又は香り物質の1以上の心地良い嗅覚印象を増強するため
に十分である、請求項7に記載の匂い及び／又は香り物質組成物。
【請求項９】
式(Ia)の化合物と式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)の総量が、前記匂い及び／又は香り物質組成物の総質量に基づいて、0.01〜10wt%、好ましくは0.03〜5wt%、さらに好ましくは0.05〜2wt%である、請求項7又は8に記載の匂い及び／又は香り物質組成物、好ましくはパヒュームオイル。
【請求項１０】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物又は、好ましくは、請求項7〜9のいずれか1項に記載の匂い及び／又は香り物質組成物、好ましくはパヒュームオイルを感覚的に有効な量で含む芳香製品であって、前記混合物又は前記匂い及び／若しくは香り物質組成物の割合が、前記製品の総量に基づいて、好ましくは0.01〜10wt%の範囲内、さらに好ましくは0.1〜5wt%の範囲内、非常に好ましくは0.25〜3wt%の範囲内であり、
好ましくは前記製品が、パヒュームエキス、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ用品、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、芳香フレッシュニングティッシュ、酸性、アルカリ性及び中性クリーナー、織物フレッシュナー、アイロンがけ用助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯物前処理製品、織物柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯用タブレット、消毒薬、表面消毒薬、エアーフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び艶出し剤、ボディーケア製品、ハンドクリーム及びハンドローション、フットクリーム及びフットローション、脱毛クリーム及び脱毛ローション、アフターシェーブクリーム及びアフターシェーブローション、日焼けクリーム及び日焼けローション、ヘアケア製品、デオドラント及び制汗剤、装飾用化粧品、ロウソク、ランプオイル、線香、殺虫剤、防虫剤、及び噴霧剤から成る群より選択される、前記芳香製品。
【請求項１１】
芳香製品、さらに特に請求項10に記載の芳香製品の製造方法であって、下記工程：
i)請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物又は請求項7〜9のいずれか1項に記載の匂い及び／若しくは香り物質組成物又は請求項1若しくは2に記載の質量比の下記式(Ia)の化合物
【化１１】
2017517509.tif 000011
(Ia)
及び下記式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)
【化１２】
2017517509.tif 000012
(Ib)
を準備する工程、
ii)製造すべき芳香製品の1つ以上のさらなる構成成分を準備する工程、及び
iii)工程ii)で準備したさらなる構成成分を、感覚的に活性な量の、工程i)で準備した構成成分と接触させるか又は混合する工程
を含む、前記方法。
【請求項１２】
(a)1つ以上の不快な匂いのする物質の1以上の不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため、
及び／又は
(b)1つ以上の心地良い匂いのする物質の1以上の心地良い嗅覚印象を増強するための
請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物の使用。
【請求項１３】
その不快な嗅覚印象が請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物によってマスク若しくは軽減され、及び／又はその心地良い嗅覚印象が請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物によって増強される、1つ以上の(さらなる)心地良い及び／又は不快な匂いのする物質を含む組成物、好ましくはパヒュームオイルにおける請求項12に記載の使用であって、
この心地良い及び／若しくは不快な匂いのする物質又はこれらの心地良い及び／若しくは不快な匂いのする物質の1つ、2つ以上若しくは全てが、3-(4-メチル-1-シクロヘキサ-3-エニル)ブタナール、4-(4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ブタ-3-エン-2-オン、(E)-1-(2,6,6-トリメチル-シクロヘキセン-1-イル)ペンタ-1-エン-3-オン、(E)-4-[(1S)-1,2,6,6-テトラメチルシクロヘキサ-2-エン-1-イル]ブタ-3-エン-2-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ペンタ-1-エン-3-オン、[(Z)-ヘキサ-3-エニル]メチルカルボナート、3-[(Z)-ヘキサ-3-エノキシ]プロパンニトリル、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-2-イル)エタノン、スピロ[1,3-ジオキソラン-2,5'-(4',4',8',8'-テトラメチルヘキサヒドロ-3',9'-メタノナフタレン)]、[3R-(3α,3aβ,6β,7β,8aα)]オクタヒドロ-6-メトキシ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノアズレン、[3R-(3α,3aβ,7β,8aα)]-1-(2,3,4,7,8,8a-ヘキサヒドロ-3,6,8,8-テトラメチル-1H-3a,7-メタノアズレン-5-イル)エタン-1-オン、1-(2,2,6-トリメチルシクロヘキシル)ヘキサン-3-オール、6,6-ジメトキシ-2,5,5-トリメチルヘキサ-2-エン、2,6-ジメチルオクタ-7-エン-2-オール、3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール、(3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-イル)アセタート、(4-メチル-1-プロパン-2-イル-1-シクロヘキサ-2-エニル)アセタート、(8E)-シクロヘキサデカ-8-エン-1-オン、16-オキサシクロヘキサデカン-1-オン、1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロ-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチルシクロペンタ(g)-2-ベンゾピラン、エトキシメトキシシクロドデカン、1,1,2,3,3-ペンタメチル-2,5,6,7-テトラヒドロインデン-4-オン、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロナフタレン-2-イル)エタノンから成る群より選択される、前記使用。
【請求項１４】
匂いノートフローラル、アンバー、ウッディー、ムスク、バイオレット、シトラス、及びアルデヒドから成る群より選択される1以上の嗅覚印象を増強するための、請求項12又は13に記載の使用。
【請求項１５】
(a)1つ以上の不快な匂いのする物質の1以上の不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため、
及び／又は
(b)1つ以上の心地良い匂いのする物質の1以上の心地良い嗅覚印象を増強するための
方法であって、下記工程：
前記(a)心地良い及び／又は(b)不快な匂いのする物質を、請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物又は請求項7〜9のいずれか1項に記載の匂い及び／若しくは香り物質組成物又は請求項1若しくは2に記載の質量比の下記式(Ia)の化合物
【化１３】
2017517509.tif 000013
(Ia)
及び下記式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)
【化１４】
2017517509.tif 000014
(Ib)
と混合する工程を含み、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の混合物又は式(Ia)の化合物と式(Ib)の化合物の量が、(a)前記心地良い匂いのする物質の心地良い嗅覚印象を増強するため及び／又は(b)前記不快な匂いのする物質の不快な嗅覚印象を軽減若しくはマスクするために十分である、前記方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００１】
本発明は、式(Ia)の化合物及び式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)を含むか又は少なくとも本質的（essentially）にこれらから成る混合物であって、混合物中の式(Ia)の化合物対式(Ib)の化合物の質量比が90:10〜99:1の範囲内である混合物に関する。本発明はさらに、式(Ia)の化合物及び式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)を含むか又は少なくとも本質的にこれらから成る混合物であって、混合物中の式(Ia)の化合物対式(Ib)の化合物の質量比が90:10〜99:1の範囲内である混合物の製造方法であって、下記工程：a)式(III)の化合物(セドランジオール)を含むか又は少なくとも本質的に該化合物から成る異性体混合物であって、該異性体混合物が式(IIIa)のα,α-セドランジオール及び式(IIIb)のβ,β-セドランジオールを含むか又は少なくとも本質的にこれらから成り、該異性体混合物中の式(IIIa)の化合物対式(IIIb)の化合物の質量比が95:5〜99.9:0.1の範囲内である異性体混合物を準備する工程、b)工程a)からの異性体混合物を、式(III)の化合物の総モル量対ジメトキシプロパンの総モル量に基づいて、少なくとも1:2のモル比でジメトキシプロパンと反応させる工程を含む方法に関する。本発明はさらに、本発明の混合物を含むか又は該混合物から成る匂い物質及び／又は香り物質組成物並びに感覚的に有効な量で本発明の混合物を含む芳香製品にも関する。本発明はさらに、(a)1つ以上の不快な匂いのする物質の1以上の不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため、及び／又は(b)1つ以上の心地良い匂いのする物質の1以上の心地良い嗅覚印象を増強するための本発明の混合物の使用に関する。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００６】
従って、Ambrocenide(登録商標)は、式2で示されるジアステレオマーの１つとして異性体的に純粋に、或いは2、3又は全ての上記異性体の混合物として存在し得る。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００９】
エピマー的に純粋なエポキシド(2a)及び(2b)は、個々に又は混合物でジアステレオマーセドラン-ジオール(3a〜3h)に変換可能である。(-)-α-セドレン(1)と過酢酸の反応において選択した反応条件に応じて、エピマーエポキシド(2a)及び(2b)を異なる比率で生成し得るので、ジアステレオマージオール(3a〜3h)を与えるためのエポキシドの開環後に、これらのエポキシド(2a)及び(2b)は異なる比率で存在する(式4)。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００１３】
この目的は、本発明により、第一態様において、
−下記式(Ia)の化合物
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２７】
上記工程b)に関しては、工程a)からの異性体混合物を、式(III)の化合物の総モル量対ジメトキシプロパンの総モル量に基づいて、約1:1〜約1:2の範囲内、さらに特に約1:2のモル比でジメトキシプロパンと反応させるのが好ましい。
従って、さらなる態様では、本発明は、
−下記式(Ia)の化合物
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
本発明は、同様に、さらなる好ましい実施形態では、本明細書に記載の匂い物質及び／又は香り物質組成物であって、本明細書に記載の混合物の量又は式(Ia)の化合物と式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)の量が、
(a)匂い物質及び／又は香り物質組成物中の別の匂い物質及び／又は香り物質の1以上の不快な嗅覚印象をマスク若しくは軽減するため、
及び／又は
(b)匂い物質及び／又は香り物質組成物中の別の匂い物質及び／又は香り物質の1以上の心地良い嗅覚印象を増強するため
に十分である。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３９】
本発明は、別の好ましい実施形態では、本明細書に記載の匂い物質及び／又は香り物質組成物、好ましくはパヒュームオイルであって、式(Ia)の化合物と式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)の総量が、匂い物質及び／又は香り物質組成物の総質量に基づいて、0.01〜10wt%、好ましくは0.03〜5wt%、さらに好ましくは0.05〜2wt%である、匂い物質及び／又は香り物質組成物に関する。
さらなる態様では、本発明は、本明細書に記載の混合物、或いは好ましくは、本明細書に記載の匂い物質及び／又は香り物質組成物、好ましくはパヒュームオイルを感覚的に有効な量で含む芳香製品であって、混合物又は匂い物質及び／若しくは香り物質組成物の割合が、製品の総質量に基づいて、好ましくは0.01〜10wt%の範囲内、さらに好ましくは0.1〜5wt%の範囲内、非常に好ましくは0.25〜3wt%の範囲内である、芳香製品に関する。
本発明は同様に、好ましい一実施形態では、本明細書に記載の芳香製品であって、製品が、パヒュームエキス、オードパルファム、オードトワレ、アフターシェーブ用品、オーデコロン、プレシェーブ製品、スプラッシュコロン、芳香フレッシュニングティッシュ、酸性、アルカリ性及び中性クリーナー、織物フレッシュナー、アイロンがけ用助剤、液体洗剤、粉末洗剤、洗濯物前処理製品、織物柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯用タブレット、消毒薬、表面消毒薬、エアーフレッシュナー、エアロゾルスプレー、ワックス及び艶出し剤、ボディーケア製品、ハンドクリーム及びハンドローション、フットクリーム及びフットローション、脱毛クリーム及び脱毛ローション、アフターシェーブクリーム及びアフターシェーブローション、日焼けクリーム及び日焼けローション、ヘアケア製品、デオドラント及び制汗剤、装飾用化粧品、ロウソク、ランプオイル、線香、殺虫剤、防虫剤及び噴霧剤から成る群より選択される、芳香製品に関する。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４０】
さらなる態様では、本発明は、芳香製品、さらに特に本明細書に記載の芳香製品の製造方法であって、下記工程：
i)上記の混合物又は上記の匂い物質及び／若しくは香り物質組成物又は上記の質量比の下記式(Ia)の化合物
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００４６】
本発明は同様に、好ましい一実施形態では、匂いノートフローラル、アンバー、ウッディー、ムスク、バイオレット、シトラス、及びアルデヒドから成る群より選択される1以上の嗅覚印象を増強するための、本明細書に記載の使用に関する。
さらなる態様では、本発明は、
(a)1つ以上の不快な匂いのする物質の1以上の不快な嗅覚印象をマスク又は軽減するため、
及び／又は
(b)1つ以上の心地良い匂いのする物質の1以上の心地良い嗅覚印象を増強するため
の方法であって、下記工程：
(a)心地良い及び／又は(b)不快な匂いのする物質を、本明細書に記載の混合物又は本明細書に記載の匂い物質及び／若しくは香り物質組成物又は本明細書に記載の質量比の式(Ia)の化合物
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５１】
実施例1：本質的に式(Ia)の化合物及び式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)から成る混合物の調製 
62kgのアセトン中の60kgのジメトキシプロパン(95%形)を撹拌容器に装入し、この初期装入量を本質的に式(III)の化合物(セドランジオール)から成る50kgの異性体混合物と混合する。この異性体混合物は、本質的に式(IIIa)のα,α-セドランジオール及び式(IIIb)のβ,β-セドランジオールから成り、異性体混合物中の式(IIIa)の化合物対式(IIIb)の化合物の質量比は、95:5〜99.9:0.1の範囲内である。引き続き、2時間かけて、53kgのアセトン及び0.167kgの工業硫酸から成る溶液を30℃以下の温度で加える。さらに4時間撹拌した後、5kgの水中1.6kgのか焼炭酸ナトリウムから成るスラリーで反応混合物のpHを少なくとも8に調整する。
その後の蒸留中、液相温度が95℃を超えないような程度まで低ボイラーを反応混合物から移動させる。蒸留の最後に、蒸留残渣を38kgのメチルtert-ブチルエーテルと混合し、約35℃の温度で約30分間撹拌する。そして明瞭な二相混合物が形成されるまで反応混合物を放置する。水相を除去し、残存する有機相を12kgの水と混合する。結果として生じる混合物を約35℃の温度で約30分間撹拌する。そして明瞭な二相混合物が形成されるまで反応混合物を放置する。水相を除去し、その後の有機相の蒸留中に、40mbarで液相温度が95℃を超えないような程度までメチルtert-ブチルエーテルを除去する。蒸留残渣を100kgのヘプタンに取って、生成物をエタノール水溶液から再結晶させる。
結果として生じる生成物は、式(Ia)の化合物及び式(Ib)の(β,β-(4aR,5R,7aS,9R)-オクタヒドロ-2,2,5,8,8,9a-ヘキサメチル-4H-4a,9-メタノアズレノ(5,6-d)-1,3-ジオキソール)から成る合計95wt%の混合物であり、混合物中の式(Ia)の化合物対式(Ib)の化合物の質量比は95:5であり、混合物中の式(Ia)の化合物と式(Ib)の化合物の総量の98wt%が結晶形である。
結晶質の割合はガスクロマトグラフィーにより決定した。