【手続補正書】
【提出日】平成30年4月3日(2018.4.3)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2017513842.tif 000001
〔式中、
Ａは、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよい炭化水素基を示し；
Ｂは、
（１）置換されていてもよい５ないし６員環が縮合していてもよい５ないし６員芳香族複素環、および
（２）置換されていてもよい５ないし６員環が縮合したベンゼン環
から選ばれる環を示し、Ｂで示される当該環は置換されていてもよく、原子１つを挟んで隣接する２つの炭素原子を介して、式
【化２】
2017513842.tif 000002
で表される基、および式
【化３】
2017513842.tif 000003
で表される基に結合し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を示し；
ＡおよびＲ１は、互いに結合して、隣接する窒素原子とともに置換されていてもよい環状基を形成してもよく；
Ｒ２およびＲ３は、互いに結合して、隣接する窒素原子とともに置換されていてもよい環状基を形成してもよい。〕
で表される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ａが、
（１）置換されていてもよい複素環基、または
（２）置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基
を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｂが、
（１）５ないし６員芳香族複素環、および
（２）置換されていてもよい５ないし６員環が縮合したベンゼン環
から選ばれる環を示し、Ｂで示される当該環は置換されていてもよく、原子１つを挟んで隣接する２つの炭素原子を介して、式（ＩＩ）で表される基、および式（ＩＩＩ）で表される基に結合する
請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項４】
式
【化４】
2017513842.tif 000004
において、Ｂが、
【化５】
2017513842.tif 000005
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示し；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうち、少なくとも一つは窒素原子であり；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を示し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のうち、少なくとも一つは窒素原子、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。〕から選ばれる環を示し、当該環は置換されていてもよい
請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ１、Ｒ２およびＲ４が、それぞれ独立して、
水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基
を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｒ３が、
（１）水素原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または
（４）置換されていてもよい複素環基
を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項７】
式
【化６】
2017513842.tif 000006
において、Ａが、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でそれぞれ置換されていてもよい
(i)５ないし６員芳香族複素環基もしくは
(ii)４ないし６員非芳香族複素環基、または
（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基
を示し；
Ｂが、
【化７】
2017513842.tif 000007
〔式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示し；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３およびＸ４のうち、少なくとも一つは窒素原子であり；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ独立して、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を示し；
Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のうち、少なくとも一つは窒素原子、酸素原子または硫黄原子であり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は、それぞれ独立して、炭素原子または窒素原子を示す。〕から選ばれる環を示し、当該環はＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく；
Ｒ１が、水素原子を示し；
Ｒ２が、水素原子を示し；
Ｒ３が、
（１）水素原子、
（２）（ａ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（ｂ）カルボキシ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
（ｃ）カルボキシ基、およびカルボキシ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基
から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されていてもよい４ないし６員非芳香族複素環基、および
（ｄ）アミノ基で置換されていてもよい５ないし６員芳香族複素環基
から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（３）アミノ基、およびハロゲン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または
（４）（ａ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、および
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基
から選ばれる置換基で置換されていてもよい４ないし６員非芳香族複素環基を示し；
Ｒ４が、水素原子を示す
請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項８】
Ａが、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でそれぞれ置換されていてもよい
ピペリジニル基、イソオキサゾリル基、ピラゾリル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、テトラヒドロピラニル基、オキセタニル基、オキサジアゾリル基、チエニル基、ピリジル基もしくはオキサゾリル基、または
（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基を示し；
Ｂが、
チオフェン、チアゾール、ピラゾール、ピリジン、ナフタレンおよび２，３−ジヒドロベンゾフランから選ばれる環を示し、当該環はＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく；
Ｒ１が、水素原子を示し；
Ｒ２が、水素原子を示し；
Ｒ３が、
（１）水素原子、
（２）（ａ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（ｂ）カルボキシ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
（ｃ）カルボキシ基、およびカルボキシ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基
から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基でそれぞれ置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基またはピペリジニル基、および
（ｄ）アミノ基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基
から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（３）アミノ基、およびハロゲン原子から選ばれる置換基で置換されていてもよいＣ３−１０シクロアルキル基、または
（４）（ａ）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
（ｂ）Ｃ３−１０シクロアルキル基、
（ｃ）Ｃ１−６アルキル−カルボニル基、および
（ｄ）Ｃ３−１０シクロアルキル−カルボニル基
から選ばれる置換基でそれぞれ置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基もしくはピペリジニル基を示し；
Ｒ４が、水素原子を示す
請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項９】
Ａが、
（１）Ｃ１−６アルキル基でそれぞれ置換されていてもよいピラゾリル基、チアジアゾリル基もしくはテトラヒドロピラニル基、または
（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基であり；
Ｂが、
チオフェン環を示し、当該環はＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく；
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ３が、シクロプロピルメチル基、テトラヒドロピラニルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｒ４が、水素原子である
請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項１０】
Ａが、
Ｃ１−６アルキル基でそれぞれ置換されていてもよいピラゾリル基、チアジアゾリル基またはテトラヒドロピラニル基であり；
Ｂが、
チオフェン環を示し、当該環はＣ１−６アルキル基で置換されていてもよく；
Ｒ１が、水素原子であり；
Ｒ２が、水素原子であり；
Ｒ３が、シクロプロピルメチル基またはシクロブチル基であり；
Ｒ４が、水素原子である
請求項１記載の化合物またはその塩。
【請求項１１】
5-((1R,2R)-2-((シクロプロピルメチル)アミノ)シクロプロピル)-N-(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)チオフェン-3-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項１２】
4-((1S,2R)-2-(シクロブチルアミノ)シクロプロピル)-N-(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)チオフェン-2-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項１３】
4-((1S,2R)-2-(シクロブチルアミノ)シクロプロピル)-5-メチル-N-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)チオフェン-2-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項１４】
請求項１記載の化合物またはその塩を含有する医薬。
【請求項１５】
ＬＳＤ１阻害薬である請求項１４記載の医薬。
【請求項１６】
統合失調症、発達障害、自閉症スペクトラム、レット症候群、ダウン症、カブキ症候群、脆弱性X症候群、Kleefstra症候群、神経線維腫症1型、ヌーナン症候群、結節性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、脊髄小脳変性症、ハンチントン病、てんかんまたは薬物依存の予防または治療剤である請求項１４記載の医薬。
【請求項１７】
統合失調症、発達障害、自閉症スペクトラム、レット症候群、ダウン症、カブキ症候群、脆弱性X症候群、Kleefstra症候群、神経線維腫症1型、ヌーナン症候群、結節性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、脊髄小脳変性症、ハンチントン病、てんかんまたは薬物依存の予防または治療剤を製造するための、請求項１記載の化合物またはその塩の使用。