【手続補正書】
【提出日】平成30年6月7日(2018.6.7)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2017518326.tif 000001
［式中、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は全てＣＨ基であるか、又はＸ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４の少なくとも１つは窒素原子でありかつ他のものはＣＨ基であり、
各Ｒは、存在する場合、以下：−ＯＲ５、−ＳＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｑ−Ｒ７、ハロゲン、−ＮＲ１０Ｒ１１、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アミノアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）ヒドロキシアルキニルからなる群より、並びにアリール、ヘテロアリール及び（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（その各々は、ハロゲン、−ＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アミノアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）ヒドロキシアルキニルから選択される１以上の基で、順に場合によりかつ独立して置換されている）から選択される基より、選択され；
Ｒ１は、−Ｈ、−ＯＲ６、−ＳＲ６、−Ｓ（Ｏ）ｑ−Ｒ８、ハロゲン、−ＮＲ１２Ｒ１３、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１６、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アミノアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）ヒドロキシアルキニルからなる群より、並びにアリール、ヘテロアリール及び（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（その各々は、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−（ＣＨ２）ｎＮＲ２２Ｒ２３、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アミノアルコキシル、（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキルオキシル又は（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）ヒドロキシアルキニルから選択される１以上の基で、順に場合によりかつ独立して置換されている）から選択される基より、選択され；
Ｒ２は、−Ｈ、−ＯＲ９、−ＳＲ９、−Ｓ（Ｏ）ｑ−Ｒ１７、ハロゲン、−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１８、−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、−（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アミノアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、（Ｃ５−Ｃ７）シクロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）ヒドロキシアルキニルからなる群より、並びにアリール、ヘテロアリール及び（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（その各々は、ハロゲン；−ＮＲ２４Ｒ２５、−（ＣＨ２）ｎＮＲ２４Ｒ２５、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）ヒドロキシアルキニルから選択される１以上の基で、順に場合によりかつ独立して置換されている）から選択される基より、選択され；
Ｒ３は、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキルから選択され；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｃｙは、Ｉ−１〜Ｉ−９からなる群より選択されるヘテロアリールであり、ここで、（Ｉ−１）が３Ｈ−プリン−３−イルであり、（Ｉ−２）が９Ｈ−プリン−９−イルであり、（Ｉ−３）が９Ｈ−プリン−６−イルであり、（Ｉ−４）が１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イルであり、（Ｉ−５）が６−オキソ−５Ｈ−，６Ｈ，７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−イルであり、（Ｉ−６）がピリミジン−４−イルであり、（Ｉ−７）がピリミジン−２−イルであり、（Ｉ−８）がピラジン−２−イルであり、（Ｉ−９）が１，３，５−トリアジン−２−イルであり；その各々は、ハロゲン、−ＯＨ、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＣＨ２ＮＲ１９Ｒ２０；−ＣＮ、−ＣＨ（Ｏ）、−ＣＨ＝ＮＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１９Ｒ２０、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２１、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）ヒドロキシアルキニルから選択される１以上の基によって、並びにアリール、ヘテロアリール及び（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（その各々は、−ＯＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲＩＲＩＩＩ、−ＮＲＩＩＩＳ（Ｏ）２ＲＩＩ、−ＮＲＩＲＩＩＩ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキルから選択される１以上の基で、順に場合によりかつ独立して置換されている）から選択される基によって、場合によりかつ独立して置換されており；
ここで、ＲＩ、ＲＩＩ及びＲＩＩＩは、同じであるか又は異なり、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル及びアルカノイルからなる群より独立して選択され；
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１６、Ｒ１８及びＲ２１は、同じであるか又は異なり、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アミノアルキル、アルカノイル及びアリールアルカノイルからなる群より独立して選択され；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ１７は、同じであるか又は異なり、ＮＲ１２Ｒ１３、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アミノアルキルからなる群より、又はアリール、ヘテロアリール及び（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（その各々は、ハロゲン、−ＮＲ２２Ｒ２３、−ＣＨ２ＮＲ２２Ｒ２３、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）ヒドロキシアルキニルから選択される１以上の基で、順に場合によりかつ独立して置換されている）から選択される基より、独立して選択され；
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、同じであるか又は異なり、−Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル及びアルカノイルからなる群より独立して選択されるか、又は、これらが連結している窒素原子、Ｒ１０及びＲ１１、Ｒ１２及びＲ１３、Ｒ１４及びＲ１５、Ｒ１９及びＲ２０、Ｒ２２及びＲ２３、Ｒ２４及びＲ２５のいずれか１つと一緒になって、Ｏ、Ｓ、Ｎ、ＮＨから選択される１つの追加のヘテロ原子又はヘテロ原子の基を場合により含有する５〜６員複素環を形成してよく；
Ｚは、存在する場合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−及び−Ｓ（Ｏ）２−から選択される原子又は基であり；
ｍは、０又は１であり；
ｎは、１又は２であり、
ｐは、０又は１〜３の範囲の整数であり、
ｑは、１〜２の範囲の整数である］
で示される化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項２】
ジアステレオ異性体の混合物として存在する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ３が、メチルであり；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｃｙが、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル（Ｉ−４）であり、これが、−ＮＲ１９Ｒ２０及びアリール（ＯＨ及びハロゲンから選択される１以上の基によって場合により置換されている）から選択される１以上の基によって場合によりかつ独立して置換されており；他の可変部が全て請求項１に定義したとおりである、請求項１〜２のいずれかに記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項４】
Ｒ１が、４−モルホリノメチル、２−メチル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イルメチル、９−メチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルメチル、７−メチル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イルメチル及び５−メチル−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イルメチルからなる群より選択され；
Ｒ３が、メチルであり；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｃｙが、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル（Ｉ−４）であり、これが、−ＮＨ２によって４位でかつ３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニルによって３位で置換されており；他の可変部が全て請求項１に定義したとおりである、請求項３に記載の化合物又はその薬学的に許容し得る塩。
【請求項５】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が全て、ＣＨ基であり；
Ｒが、メチルから選択されるＣ１−Ｃ６アルキル、トリフルオロメチルから選択されるＣ１−Ｃ６ハロアルキル、並びにフルオロ、クロロ及びブロモから選択されるハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ１が、水素、３−ペンタ−１−イン−１−イルであるＣ２−Ｃ６アルキニル、３−ジメチルアミノプロパ−１−イン−１−イルであるＣ２−Ｃ６アミノアルキニル、及び３−ヒドロキシプロパ−１−イン−１−イルであるＣ２−Ｃ６ヒドロキシアルキニル、フェニルであるアリール、ピリジル、ピラジニル、チエニル及びチアゾリルから選択されるヘテロアリール、３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、ピロリジン−１−イル−２−オン及び４−メチルピペラジン−１−イル−２−オンから選択されるＣ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、４−モルホリノメチル、２−メチル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イルメチル、９−メチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルメチル、７−メチル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イルメチル及び５−メチル−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イルメチルから選択される基−（ＣＨ２）ｎＮＲ２２Ｒ２３からなる群において選択され、ここで、各アリール及びヘテロアリールが、塩素及びフッ素から選択されるハロゲン、シアノ、メチルである（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、４−モルホリノカルボニルである−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、１−メチルピロリジン−１−イルである（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル、ジメチルアミノである−ＮＲ２２Ｒ２３、２−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ、４−モルホリノメチル、２−（４−モルホリノ）エチル、１−ピロリジノメチル及び（４−メチルピペラジン−１−イル）メチルから選択される−（ＣＨ２）ｎＮＲ２２Ｒ２３、１−メチルピペリジン−４−イル−オキシルである（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルコキシル、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシル、２−（４−モルホリノ）エトキシル、２−ジメチルアミノエトキシル及び２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エトキシルから選択される（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシルから独立して選択される１又は２個の基によって場合により置換されていてよく；
Ｒ２が、水素、シアノ、トリフルオロメチルである（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、フェニル（これは、フルオロであるハロゲン又はメチルによって場合により置換されている）であるアリール、ピリジニルであるヘテロアリールからなる群において選択され；
Ｒ３が、Ｈ並びにメチル及びエチルから選択される（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群より選択され；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｃｙが、以下の群より選択されるヘテロアリールであり：９Ｈ−プリン−６−アミン−９−イル、３Ｈ−プリン−６−アミン−３−イル、９Ｈ−プリン−６−イル、４−アミノ−５−シアノピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−ホルミルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−ブロモピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−トリフルオロメチルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−メチルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−（Ｎ−メチルカルバモイル）ピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−カルバモイルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−カルボキシピリミジン−６−イル、２−アミノ−３−ピラジニル、４−アミノ−５−ヒドロキシメチルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−（４−モルホリノメチル）ピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−（ヒドロキシイミノメチル）ピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−（３−ヒドロキシプロピン−１−イル）ピリミジン−６−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アセチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−メタンスルホニルアミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（５−ヒドロキシ−３−ピリジル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−スルホニルアミノ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノスルホニル−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−シアノ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロピン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、及び４−アミノ−３−（２−アミノチアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、
ｍが、１であり；
ｎが、１であり；
ｐが、１であり；
Ｚが、存在しないか、又は−ＮＨ−若しくは−ＮＨＣ（Ｏ）−から選択され；
そして、他の可変部が全て請求項１に定義したとおりである、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４が全て、ＣＨ基であり；
Ｒ１が、水素、３−ジメチルアミノプロパ−１−イン−１−イルであるＣ２−Ｃ６アミノアルキニル、以下に特定されるとおり場合により置換されているフェニルであるアリール；以下に特定されるとおり場合により置換されているピリジル、以下に特定されるとおり場合により置換されているチアゾリル、以下に特定されるとおり置換されているピラゾリル、以下に特定されるとおり置換されているチエニル、以下に特定されるとおり置換されているピリジノニル、以下に特定されるとおり置換されているピリダジノニル及び以下に特定されるとおり置換されているピリダジニルであるヘテロアリール；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、ピロリジン−１−イル−２−オン及び４−メチルピペラジン−１−イル−２−オン；４−モルホリノメチル、２−メチル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イルメチル、９−メチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルメチル、７−メチル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イルメチル及び５−メチル−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イルメチルである基−（ＣＨ２）ｎＮＲ２２Ｒ２３からなる群において選択され、ここで、各アリール及びヘテロアリールが、フッ素であるハロゲン、シアノ、メチルである（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、４−モルホリノカルボニルである−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、１−メチルピロリジン−１−イルである（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル、２−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノエチル、４−モルホリノメチル、２−（４−モルホリノ）エチル、１−ピロリジノメチル、２−（１−ピロリジノ）エチル、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル及び（４−メチルピペラジン−１−イル）メチルである−（ＣＨ２）ｎＮＲ２２Ｒ２３、１−メチルピペリジン−４−イル−オキシルである（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルコキシル、２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシル、２−（４−モルホリノ）エトキシル、２−ジメチルアミノエトキシル及び２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エトキシルである（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシルから独立して選択される１又は２個の基によって場合により置換されていてよく；
Ｒ２が、水素、シアノ、トリフルオロメチルである（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル及びフェニル（これは、フルオロであるハロゲン又はメチルによって場合により置換されている）であるアリールからなる群において選択され；
Ｒ３が、Ｈ並びにメチル及びエチルである（Ｃ１−Ｃ６）アルキルからなる群より選択され；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｃｙが、以下の群より選択されるヘテロアリールであり：３Ｈ−プリン−６−アミン−３−イル、９Ｈ−プリン−６−イル、４−アミノ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アセチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−メタンスルホニルアミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（５−ヒドロキシ−３−ピリジル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−スルホニルアミノ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノスルホニル−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−シアノ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロピン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、及び４−アミノ−３−（２−アミノチアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル；
ｍが、０であり；
ｎが、１であり；
ｐが、０であり；
そして、他の可変部が全て請求項１に定義したとおりである、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
以下から選択される、請求項１に記載の化合物及びその薬学的に許容し得る塩：
９−［（３−フェニルインドリジン−２−イル）メチル］−９Ｈ−プリン−６−アミン、
３−［（３−フェニルインドリジン−２−イル）メチル］−３Ｈ−プリン−６−アミン、
９−｛［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
９−｛［３−（３−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
３−｛［３−（３−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−３Ｈ−プリン−６−アミン、
９−｛［３−（２−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
９−｛［３−（２−メチルフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
３−｛［３−（２−メチルフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−３Ｈ−プリン−６−アミン、
９−（インドリジン−２−イルメチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン、
９−［（１−フェニルインドリジン−２−イル）メチル］−９Ｈ−プリン−６−アミン、
９−｛［１−（３−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
９−｛［１−（２−メチルフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−［（３−フェニルインドリジン−２−イル）メチル］−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−｛［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−｛［３−（３−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−｛［３−（２−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−［（１−フェニルインドリジン−２−イル）メチル］−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−｛［１−（３−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−｛［１−（２−メチルフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−｛［１−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝−９Ｈ−プリン−６−アミン、
Ｎ−（インドリジン−２−イルメチル）−９Ｈ−プリン−６−アミン、
４−アミノ−６−｛［（３−フェニルインドリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛［３−（３−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛［３−（２−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛［３−（２−メチルフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−｛［（１−フェニルインドリジン−２−イル）メチル］アミノ｝ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛［１−（３−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛［１−（２−メチルフェニル）インドリジン−２−イル］メチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛［１−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−［（インドリジン−２−イルメチル）アミノ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−｛［１−（３−フェニルインドリジン−２−イル）エチル］アミノ｝ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−３−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピラジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−４−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（チオフェン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（チオフェン−３−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［８−フルオロ−３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［５−メチル−３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［８−メチル−３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ペンタ−１−イン−１−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］プロピル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（３−ヒドロキシプロパ−１−イン−１−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボニトリル、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルバルデヒド、
５−ブロモ−４−Ｎ−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝ピリミジン−４，６−ジアミン、
４−Ｎ−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４，６−ジアミン、
５−メチル−４−Ｎ−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝ピリミジン−４，６−ジアミン、
４−アミノ−Ｎ−メチル−６−（｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボキサミド、
４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−カルボン酸、
３−アミノ−Ｎ−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝ピラジン−２−カルボキサミド、
３−アミノ−Ｎ−｛［１−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝ピラジン−２−カルボキサミド、
［４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−イル］メタノール、
５−（モルホリン−４−イルメチル）−４−Ｎ−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝ピリミジン−４，６−ジアミン、
５−［（１Ｅ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−４−Ｎ−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝ピリミジン−４，６−ジアミン、
３−［４−アミノ−６−（｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝アミノ）ピリミジン−５−イル］プロパ−２−イン−１−オール、
３−フェニル−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フェノール、
３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−［３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フェニル］アセトアミド、
［３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フェニル］メタノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェノール、
３−（３−フルオロフェニル）−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
Ｎ−［３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド、
１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
５−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−３−オール、
４−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−２−フルオロフェノール、
５−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−２−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−クロロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）ベンゼン−１−スルホンアミド、
Ｎ−［３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェニル］メタンスルホンアミド、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロベンゼン−１−スルホンアミド、
３−（３−アミノ−５−フルオロフェニル）−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−ヒドロキシベンゾニトリル、
３−［３−フルオロ−５−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）フェニル］−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−４−アミン、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール  エナンチオマー１、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール  エナンチオマー２、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−４−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−フェニルインドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（２−フルオロフェニル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロ−フェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［６−メチル−３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）チオフェン−２−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール  エナンチオマー１、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール  エナンチオマー２、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（１，３−チアゾール−５−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
１−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）ピロリジン−２−オン、
３−（４−アミノ−１−｛１−［７−（ピリジン−２−イル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛［３−（ピリジン−３−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛［３−（ピリジン−４−イル）インドリジン−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛［７−（ピリジン−２−イル）ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）プロパ−２−イン−１−オール、
５−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−１，３−チアゾール−２−アミン、
３−（４−アミノ−１−｛１−［７−クロロ−３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［７−メチル−３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（２−メチルピリジン−４−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
５−（４−アミノ−１−｛１−［３−（２−メチルピリジン−４−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）ピリジン−３−オール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール  エナンチオマー１、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［５−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール  エナンチオマー２、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛５−［（ジメチルアミノ）メチル］ピリジン−２−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［６−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［４−（モルホリン−４−イルメチル）ピリジン−２−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛４−［（ジメチルアミノ）メチル］ピリジン−２−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［５−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−２−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール  エナンチオマー１、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛５−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール  エナンチオマー２、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］ピリジン−２−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（５−｛［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（５−｛［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール  エナンチオマー１、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（５−｛［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝ピリジン−２−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール  エナンチオマー２、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［３−（１−メチルピロリジン−２−イル）フェニル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛５−［２−（モルホリン−４−イル）エトキシ］ピリジン−２−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
５−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、
４−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、
４−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン  エナンチオマー１、
４−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン  エナンチオマー２、
４−（２−｛１−［４−アミノ−３−（５−ヒドロキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン；
２−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）ベンゾニトリル、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（ピリジン−２−イル）−１−（トリフルオロメチル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［５−（モルホリン−４−カルボニル）ピリジン−２−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−（ピリジン−２−イル）インドリジン−１−カルボニトリル、
２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝インドリジン−１−カルボニトリル、
２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝インドリジン−１−カルボニトリル  エナンチオマー１、
２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝インドリジン−１−カルボニトリル  エナンチオマー２、
３−｛４−アミノ−１−［１−（７−｛３−［（ジメチルアミノ）メチル］フェニル｝ピロロ［１，２−ｂ］ピリダジン−６−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（１，３−チアゾール−４−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［２−（モルホリン−４−イルメチル）−１，３−チアゾール−４−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
３−［４−アミノ−１−（１−｛３−［３−（ジメチルアミノ）プロパ−１−イン−１−イル］インドリジン−２−イル｝エチル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル］−５−フルオロフェノール、
１−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン−２−オン、
４−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン、
４−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン  エナンチオマー１、
４−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン  エナンチオマー２、
６−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−２−［２−（ピロリジン−１−イル）エチル］−２，３−ジヒドロピリダジン−３−オン、
６−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−２−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−２，３−ジヒドロピリダジン−３−オン、
６−（２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝インドリジン−３−イル）−２−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−２，３−ジヒドロピリダジン−３−オン、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛６−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシ］ピリダジン−３−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛６−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］ピリダジン−３−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛６−［（１−メチルピペリジン−４−イル）オキシ］ピリダジン−３−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛６−［２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エトキシ］ピリダジン−３−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（モルホリン−４−イルメチル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（｛２−メチル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イル｝メチル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（｛９−メチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イル｝メチル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（｛７−メチル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イル｝メチル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−｛１−［１−（３−｛［（３ａＲ，６ａＳ）−５−メチル−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イル］メチル｝インドリジン−２−イル）エチル］−４−アミノ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
２−｛１−［４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル］エチル｝−３−（モルホリン−４−イルメチル）インドリジン−１−カルボニトリル、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛１−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛１−［２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール、
３−（４−アミノ−１−｛１−［３−（１−｛２−［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エチル｝−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）インドリジン−２−イル］エチル｝−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル）−５−フルオロフェノール、
３−｛４−アミノ−１−［１−（３−｛１−［２−（モルホリン−４−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾール−３−イル｝インドリジン−２−イル）エチル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−３−イル｝−５−フルオロフェノール。
【請求項８】
１以上の薬学的に許容し得る担体又は賦形剤と混合して、単独の又は１以上の活性成分との組み合わせのいずれかで請求項１〜７のいずれか一項に定義した化合物又はその薬学的に許容し得る塩を含む、医薬組成物。
【請求項９】
医薬としての使用のための、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
ＰＩ３Ｋ酵素メカニズムに関連する障害の処置における使用のための請求項８に記載の医薬組成物であって、前記障害が、特発性の慢性咳、咳喘息、胸部腫瘍（thoracic tumour）又は肺ガンと関連する咳、ウイルス性の又はウイルス感染後の咳、上気道咳症候群（ＵＡＣＳ）又は後鼻漏咳（post nasal drip cough）、又は胃食道逆流症（酸性逆流と非酸性逆流の両方の）と関連する咳、慢性気管支炎、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、特発性肺線維症（ＩＰＦ）から選択される間質性肺疾患、鬱血性心疾患、サルコイドーシス又は百日咳、喘息、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）から選択される呼吸器疾患；ウイルス性呼吸器感染症、並びに喘息及びＣＯＰＤから選択される呼吸器疾患のウイルス性増悪から選択されるウィルス感染症；アスペルギルス症及びリーシュマニア症から選択される非ウイルス性呼吸器感染症；アレルギー性鼻炎及びアトピー性皮膚炎から選択されるアレルギー疾患；関節リウマチ及び多発性硬化症から選択される自己免疫疾患；炎症性腸疾患から選択される炎症性障害；血栓症及びアテローム性動脈硬化から選択される心血管疾患；血液悪性腫瘍；神経変性疾患；膵炎；多臓器不全；腎疾患；血小板凝集；ガン；精子運動能；移植拒絶反応；移植片拒絶；肺傷害；並びに関節リウマチ又は骨関節炎と関連する疼痛、背痛、全身性炎症性疼痛（general inflammatory pain）、ヘルペス後神経痛（post hepatic neuralgia）、糖尿病性神経障害、炎症性神経因性疼痛（外傷）、三叉神経痛、中枢性疼痛から選択される疼痛、並びに呼吸器感染症、気道損傷、ＰＩ３Ｋδ突然変異を有する患者における気道傷害の治療及び／又は予防からなる群より選択される、医薬組成物。
【請求項１１】
ＰＩ３Ｋ酵素メカニズムに関連する障害が、喘息、慢性閉塞性肺疾患ＣＯＰＤ、特発性肺線維症（ＩＰＦ）である、請求項１０に記載の医薬組成物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７８】
１つの実施態様において：
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は全て、ＣＨ基であり；
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル、例えばメチル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、及びハロゲン、より好ましくはフルオロ、クロロ及びブロモからなる群より選択され；
Ｒ１は、水素、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、例えば３−ペンタ−１−イン−１−イル、Ｃ２−Ｃ６アミノアルキニル、例えば３−ジメチルアミノプロパ−１−イン−１−イル、及びＣ２−Ｃ６ヒドロキシアルキニル、例えば３−ヒドロキシプロパ−１−イン−１−イル、アリール、例えばフェニル、ヘテロアリール、例えばピリジル、ピラジニル、チエニル及びチアゾリル、Ｃ３−Ｃ６ヘテロシクロアルキル、例えば３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル、ピロリジン−１−イル−２−オン及び４−メチルピペラジン−１−イル−２−オン、基−（ＣＨ２）ｎＮＲ２２Ｒ２３、例えば４−モルホリノメチル、２−メチル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イルメチル、９−メチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルメチル、７−メチル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イルメチル及び５−メチル−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イルメチルからなる群において選択され、ここで、各アリール及びヘテロアリールは、ハロゲン、例えば塩素及びフッ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、例えばメチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、例えば４−モルホリノカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル、例えば１−メチルピロリジン−１−イル、−ＮＲ２２Ｒ２３、例えばジメチルアミノ、−（ＣＨ２）ｎＮＲ２２Ｒ２３、例えば２−ジメチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ、４−モルホリノメチル、２−（４−モルホリノ）エチル、１−ピロリジノメチル及び（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル、（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルコキシル、例えば１−メチルピペリジン−４−イル−オキシル、（Ｃ３−Ｃ６）ヘテロシクロアルキル（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシル、例えば２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エトキシル、２−（４−モルホリノ）エトキシル、２−ジメチルアミノエトキシル及び２−（１−メチルピペリジン−４−イル）エトキシルから独立して選択される１又は２個の基によって場合により置換されていてよく；
Ｒ２は、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、例えばトリフルオロメチル、アリール、例えばフェニル（ハロゲン、例えばフルオロ及びメチルによって場合により置換されている）、ヘテロアリール、例えばピリジニルからなる群において選択され；
Ｒ３は、Ｈ及び（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、例えばメチル及びエチルからなる群より選択され；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｃｙは、以下の群より選択されるヘテロアリールであり：９Ｈ−プリン−６−アミン−９−イル、３Ｈ−プリン−６−アミン−３−イル、９Ｈ−プリン−６−イル、４−アミノ−５−シアノピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−ホルミルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−ブロモピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−トリフルオロメチルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−メチルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−（Ｎ−メチルカルバモイル）ピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−カルバモイルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−カルボキシピリミジン−６−イル、２−アミノ−３−ピラジニル、４−アミノ−５−ヒドロキシメチルピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−（４−モルホリノメチル）ピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−（ヒドロキシイミノメチル）−ピリミジン−６−イル、４−アミノ−５−（３−ヒドロキシプロピン−１−イル）ピリミジン−６−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アセチルアミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（５−ヒドロキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−メタンスルホニルアミノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ピリジル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（５−ヒドロキシ−３−ピリジル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（４−フルオロ−３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−クロロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノスルホニルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−スルホニルアミノ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノスルホニル−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−アミノ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−シアノ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−（１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル、４−アミノ−３−（３−ヒドロキシプロピン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル及び４−アミノ−３−（２−アミノチアゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル；
ｍは、１であり；
ｎは、１であり；
ｐは、１であり；
Ｚは、存在しないか、又は−ＮＨ−若しくは−ＮＨＣ（Ｏ）−から選択され；
そして、他の可変部は全て、上に定義したとおりである。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００８０】
より好ましい化合物の群は、
Ｒ１が、４−モルホリノメチル、２−メチル−２，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−９−イルメチル、９−メチル−３，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−３−イルメチル、７−メチル−２，７−ジアザスピロ［３．５］ノナン−２−イルメチル及び５−メチル−オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール−２−イルメチルからなる群より選択され；
Ｒ３が、メチルであり；
Ｒ４が、Ｈであり；
Ｃｙが、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジン−１−イル（Ｉ−４）であり、これが、−ＮＨ２によって４位でかつ３−フルオロ−５−ヒドロキシフェニルによって３位で置換されている；式（Ｉ）で示される化合物及びその薬学的に許容し得る塩の群である。