【手続補正書】
【提出日】平成30年10月9日(2018.10.9)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式によって表される化合物：
【化１】
2017532329.tif 000001
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒ６が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃが置換又は非置換のアリールである。
【請求項２】
Ｒａが２−アルケン−１−イルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒｃが置換又は非置換のフェニルである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｒ３が置換又は非置換のアリールであり；Ｒｃが置換又は非置換のフェニルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒａが２−プロペン−１−イルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３がｐ−メトキシフェニル（ＰＭＰ）である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ６がｐ−ニトロベンゾイルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ５がジエチルイソプロピルシリルである、請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
下記式によって表される、請求項１に記載の化合物。
【化２】
2017532329.tif 000002
【請求項１４】
２’エピＡｍＢの製造方法であって、
【化３】
2017532329.tif 000003
下記工程を含み、
【化４】
2017532329.tif 000004
ここで、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒ６が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃが置換又は非置換のアリールであり；
ＲｄがＣ１〜Ｃ６アルキル又はアリールであり；
溶媒７が非極性非プロトン性溶媒である、
方法。
【請求項１５】
Ｒ６が置換されたアリーロイルである、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
Ｒｄがアリールである、請求項１４又は１５に記載の方法。
【請求項１７】
Ｒ６が置換されたアリーロイルであり；Ｒｄがアリールである、請求項１４に記載の方法。
【請求項１８】
Ｒ６がｐ−ニトロベンゾイルである、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
Ｒｄがフェニルである、請求項１４〜１８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２０】
溶媒７がベンゼンである、請求項１４〜１９のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２１】
ジ（アルキル）アゾジカルボキシレートが、ジ（イソプロピル）アゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）又はジ（エチル）アゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）である、請求項１４〜２０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２２】
Ｒ６がｐ−ニトロベンゾイルであり；ジ（アルキル）アゾジカルボキシレートが、ジ（イソプロピル）アゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）であり；Ｒｄがフェニルである、請求項１４に記載の方法。
【請求項２３】
Ｒ６がｐ−ニトロベンゾイルであり；ジ（アルキル）アゾジカルボキシレートが、ジ（イソプロピル）アゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）であり；Ｒｄがフェニルであり；溶媒７がベンゼンである、請求項１４に記載の方法。
【請求項２４】
下記式によって表される化合物：
【化５】
2017532329.tif 000005
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【請求項２５】
下記式によって表される、請求項２４に記載の化合物。
【化６】
2017532329.tif 000006
【請求項２６】
下記式によって表される化合物：
【化７】
2017532329.tif 000007
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃが置換又は非置換のアリールである。
【請求項２７】
下記式によって表される、請求項２６に記載の化合物。
【化８】
2017532329.tif 000008
【請求項２８】
下記式によって表される化合物：
【化９】
2017532329.tif 000009
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃが置換又は非置換のアリールである。
【請求項２９】
下記式によって表される、請求項２８に記載の化合物。
【化１０】
2017532329.tif 000010
【請求項３０】
下記式によって表される化合物：
【化１１】
2017532329.tif 000011
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【請求項３１】
下記式によって表される、請求項３０に記載の化合物。
【化１２】
2017532329.tif 000012
【請求項３２】
下記式によって表される化合物：
【化１３】
2017532329.tif 000013
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【請求項３３】
下記式によって表される、請求項３２に記載の化合物。
【化１４】
2017532329.tif 000014
【請求項３４】
下記式によって表される化合物：
【化１５】
2017532329.tif 000015
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【請求項３５】
下記式によって表される、請求項３４に記載の化合物。
【化１６】
2017532329.tif 000016
【請求項３６】
下記式によって表される化合物：
【化１７】
2017532329.tif 000017
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
【請求項３７】
下記式によって表される、請求項３６に記載の化合物。
【化１８】
2017532329.tif 000018
【請求項３８】
下記工程をさらに含み、
【化１９】
2017532329.tif 000019
ここで、
Ｍが、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンであり；
溶媒８が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
請求項１４〜２３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３９】
下記工程をさらに含み、
【化２０】
2017532329.tif 000020
ここで、
フッ化物試薬が、フッ化テトラアルキルアンモニウム及びフッ化塩からなる群より選択され；
溶媒９が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
下記工程をさらに含み、
【化２１】
2017532329.tif 000021
ここで、存在ごとに独立して、
Ｐｄ試薬がＰｄ（０）又はＰｄ（ＩＩ）であり；
リガンドが（Ｒｅ）３Ｐであり；
ＲｅがＣ１〜Ｃ６アルキル又はアリールであり；
ＲｆがＣ１〜Ｃ６アルキル又はアリールであり；
溶媒１０が極性非プロトン性溶媒である、
請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
下記工程をさらに含み、
【化２２】
2017532329.tif 000022
ここで、
酸がブレンステッド酸であり；
溶媒１１が、水と極性非プロトン性溶媒の混合物である、
請求項４０に記載の方法。
【請求項４２】
下記工程をさらに含み、
【化２３】
2017532329.tif 000023
ここで、
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｍが、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンであり；
溶媒６が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
請求項１４〜２３及び３８〜４１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項４３】
下記工程をさらに含み、
【化２４】
2017532329.tif 000024
ここで、
Ｘ５がハライド又はスルホン酸であり；
溶媒５が、極性非プロトン性溶媒、非極性非プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
請求項４２に記載の方法。
【請求項４４】
下記工程をさらに含み、
【化２５】
2017532329.tif 000025
ここで、
Ｒ４が置換又は非置換のアリーロイルであり；
Ｘ４が、ハライド、スクシンイミジル、ヒドロキシスクシンイミジル、アジド、アルケンオキシル、及びアリールオキシルからなる群より選択され；
溶媒４が極性非プロトン性溶媒である、
請求項４３に記載の方法。
【請求項４５】
下記工程をさらに含み、
【化２６】
2017532329.tif 000026
ここで、
Ｘ１がハライド又はスルホン酸であり；
Ｘ２が、ハライド、スクシンイミジル、ヒドロキシスクシンイミジル、アジド、アルケンオキシル、及びアリールオキシルからなる群より選択され；
Ｘ３が−ＣＨ（ＯＲ）２であり；
ＲがＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
溶媒１が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物であり；
溶媒２が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物であり；
溶媒３が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
請求項４４に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０３１５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０３１５】
等価物
明確な理解の目的で、これまで、例証及び実例を通して本発明を幾分詳細に説明してきたが、本発明の範囲又はそれらのいずれかの特定の実施形態に影響を与えることなく、条件、配合及び他のパラメータの幅広い及び等価の範囲内で本発明を修正または変更することによっても、同様に行われうること、及び、このような修正及び変更が、添付の特許請求の範囲内に含まれることが意図されていることは、当業者にとって明白であろう。
他の実施形態
１．下記式によって表される化合物：
【化６６】
2017532329.tif 000027
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
２．Ｒａが２−アルケン−１−イルである、実施形態１に記載の化合物。
３．Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、実施形態１に記載の化合物。
４．Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態１に記載の化合物。
５．Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態１に記載の化合物。
６．Ｒａが２−プロペン−１−イルである、実施形態１に記載の化合物。
７．Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、実施形態１に記載の化合物。
８．Ｒ３がｐ−メトキシフェニル（ＰＭＰ）である、実施形態１に記載の化合物。
９．下記式によって表される、実施形態１に記載の化合物。
【化６７】
2017532329.tif 000028
１０．下記式によって表される化合物：
【化６８】
2017532329.tif 000029
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃが置換又は非置換のアリールである。
１１．Ｒａが２−アルケン−１−イルである、実施形態１０に記載の化合物。
１２．Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、実施形態１０に記載の化合物。
１３．Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態１０に記載の化合物。
１４．Ｒｃが置換又は非置換のフェニルである、実施形態１０に記載の化合物。
１５．Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｒ３が置換又は非置換のアリールであり；Ｒｃが置換又は非置換のフェニルである、実施形態１０に記載の化合物。
１６．Ｒａが２−プロペン−１−イルである、実施形態１０に記載の化合物。
１７．Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、実施形態１０に記載の化合物。
１８．Ｒ３がｐ−メトキシフェニル（ＰＭＰ）である、実施形態１０に記載の化合物。
１９．Ｒ４がｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾイルである、実施形態１０に記載の化合物。
２０．下記式によって表される、実施形態１０に記載の化合物。
【化６９】
2017532329.tif 000030
２１．下記式によって表される化合物：
【化７０】
2017532329.tif 000031
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃが置換又は非置換のアリールである。
２２．Ｒａが２−アルケン−１−イルである、実施形態２１に記載の化合物。
２３．Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、実施形態２１に記載の化合物。
２４．Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態２１に記載の化合物。
２５．Ｒｃが置換又は非置換のフェニルである、実施形態２１に記載の化合物。
２６．ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態２１に記載の化合物。
２７．Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｒ３が置換又は非置換のアリールであり；Ｒｃが置換又は非置換のフェニルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態２１に記載の化合物。
２８．Ｒａが２−プロペン−１−イルである、実施形態２１に記載の化合物。
２９．Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、実施形態２１に記載の化合物。
３０．Ｒ３がｐ−メトキシフェニル（ＰＭＰ）である、実施形態２１に記載の化合物。
３１．Ｒ４がｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾイルである、実施形態２１に記載の化合物。
３２．Ｒ５がジエチルイソプロピルシリルである、実施形態２１に記載の化合物。
３３．下記式によって表される、実施形態２１に記載の化合物。
【化７１】
2017532329.tif 000032
３４．下記式によって表される化合物：
【化７２】
2017532329.tif 000033
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
３５．Ｒａが２−アルケン−１−イルである、実施形態３４に記載の化合物。
３６．Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、実施形態３４に記載の化合物。
３７．Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態３４に記載の化合物。
３８．ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態３４に記載の化合物。
３９．Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｒ３が置換又は非置換のアリールであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態３４に記載の化合物。
４０．Ｒａが２−プロペン−１−イルである、実施形態３４に記載の化合物。
４１．Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、実施形態３４に記載の化合物。
４２．Ｒ３がｐ−メトキシフェニル（ＰＭＰ）である、実施形態３４に記載の化合物。
４３．Ｒ５がジエチルイソプロピルシリルである、実施形態３４に記載の化合物。
４４．下記式によって表される、実施形態３４に記載の化合物。
【化７３】
2017532329.tif 000034
４５．下記式によって表される化合物：
【化７４】
2017532329.tif 000035
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒ６が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃが置換又は非置換のアリールである。
４６．Ｒａが２−アルケン−１−イルである、実施形態４５に記載の化合物。
４７．Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、実施形態４５に記載の化合物。
４８．Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態４５に記載の化合物。
４９．Ｒｃが置換又は非置換のフェニルである、実施形態４５に記載の化合物。
５０．ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態４５に記載の化合物。
５１．Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｒ３が置換又は非置換のアリールであり；Ｒｃが置換又は非置換のフェニルであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態４５に記載の化合物。
５２．Ｒａが２−プロペン−１−イルである、実施形態４５に記載の化合物。
５３．Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、実施形態４５に記載の化合物。
５４．Ｒ３がｐ−メトキシフェニル（ＰＭＰ）である、実施形態４５に記載の化合物。
５５．Ｒ６がｐ−ニトロベンゾイルである、実施形態４５に記載の化合物。
５６．Ｒ５がジエチルイソプロピルシリルである、実施形態４５に記載の化合物。
５７．下記式によって表される、実施形態４５に記載の化合物。
【化７５】
2017532329.tif 000036
５８．下記式によって表される化合物：
【化７６】
2017532329.tif 000037
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
５９．Ｒａが２−アルケン−１−イルである、実施形態５８に記載の化合物。
６０．Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、実施形態５８に記載の化合物。
６１．Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態５８に記載の化合物。
６２．ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態５８に記載の化合物。
６３．Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｒ３が置換又は非置換のアリールであり；ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態５８に記載の化合物。
６４．Ｒａが２−プロペン−１−イルである、実施形態５８に記載の化合物。
６５．Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、実施形態５８に記載の化合物。
６６．Ｒ３がｐ−メトキシフェニル（ＰＭＰ）である、実施形態５８に記載の化合物。
６７．Ｒ５がジエチルイソプロピルシリルである、実施形態５８に記載の化合物。
６８．下記式によって表される、実施形態５８に記載の化合物。
【化７７】
2017532329.tif 000038
６９．下記式によって表される化合物：
【化７８】
2017532329.tif 000039
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
７０．Ｒａが２−アルケン−１−イルである、実施形態６９に記載の化合物。
７１．Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、実施形態６９に記載の化合物。
７２．Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態６９に記載の化合物。
７３．Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態６９に記載の化合物。
７４．Ｒａが２−プロペン−１−イルである、実施形態６９に記載の化合物。
７５．Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、実施形態６９に記載の化合物。
７６．Ｒ３がｐ−メトキシフェニル（ＰＭＰ）である、実施形態６９に記載の化合物。
７７．下記式によって表される、実施形態６９に記載の化合物。
【化７９】
2017532329.tif 000040
７８．下記式によって表される化合物：
【化８０】
2017532329.tif 000041
式中、存在ごとに独立して、
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
７９．Ｒ３が置換又は非置換のアリールである、実施形態７８に記載の化合物。
８０．下記式によって表される、実施形態７８に記載の化合物。
【化８１】
2017532329.tif 000042
８１．２’エピＡｍＢの製造方法であって、
【化８２】
2017532329.tif 000043
下記工程を含み、
【化８３】
2017532329.tif 000044
ここで、存在ごとに独立して、
Ｒ１がＣ（Ｏ）ＯＲａであり；
Ｒ２が、２−アルケン−１−イル、ベンジル、及び（Ｒｂ）３Ｓｉ−からなる群より選択され；
Ｒ３が、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ５が（Ｒｂ）３Ｓｉ−であり；
Ｒ６が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｒａが、２−アルケン−１−イル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びベンジルからなる群より選択され；
Ｒｂが、置換又は非置換のアリール、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒｃが置換又は非置換のアリールであり；
ＲｄがＣ１〜Ｃ６アルキル又はアリールであり；
溶媒７が非極性非プロトン性溶媒である、
方法。
８２．Ｒ６が置換されたアリーロイルである、実施形態８１に記載の方法。
８３．Ｒｄがアリールである、実施形態８１に記載の方法。
８４．Ｒ６が置換されたアリーロイルであり；Ｒｄがアリールである、実施形態８１に記載の方法。
８５．Ｒ６がｐ−ニトロベンゾイルである、実施形態８１に記載の方法。
８６．Ｒｄがフェニルである、実施形態８１に記載の方法。
８７．溶媒７がベンゼンである、実施形態８１に記載の方法。
８８．ジ（アルキル）アゾジカルボキシレートが、ジ（イソプロピル）アゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）又はジ（エチル）アゾジカルボキシレート（ＤＥＡＤ）である、実施形態８１に記載の方法。
８９．Ｒ６がｐ−ニトロベンゾイルであり；ジ（アルキル）アゾジカルボキシレートが、ジ（イソプロピル）アゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）であり；Ｒｄがフェニルである、実施形態８１に記載の方法。
９０．Ｒ６がｐ−ニトロベンゾイルであり；ジ（アルキル）アゾジカルボキシレートが、ジ（イソプロピル）アゾジカルボキシレート（ＤＩＡＤ）であり；Ｒｄがフェニルであり；溶媒７がベンゼンである、実施形態８１に記載の方法。
９１．下記工程をさらに含み、
【化８４】
2017532329.tif 000045
ここで、
Ｍが、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンであり；
溶媒８が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
実施形態８１〜９０のいずれか一項に記載の方法。
９２．Ｍがアルカリ金属カチオンである、実施形態９１に記載の方法。
９３．ＭがＫである、実施形態９１に記載の方法。
９４．溶媒８が、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とＭｅＯＨの混合物である、実施形態９１に記載の方法。
９５．ＭがＫであり；溶媒８が、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とＭｅＯＨの混合物である、実施形態９１に記載の方法。
９６．下記工程をさらに含み、
【化８５】
2017532329.tif 000046
ここで、
フッ化物試薬が、フッ化テトラアルキルアンモニウム及びフッ化塩からなる群より選択され；
溶媒９が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
実施形態９１〜９５のいずれか一項に記載の方法。
９７．フッ化物試薬がフッ化塩である、実施形態９６に記載の方法。
９８．フッ化物試薬がフッ化水素−ピリジンである、実施形態９６に記載の方法。
９９．溶媒９がテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）である、実施形態９６に記載の方法。
１００．フッ化物試薬がフッ化水素−ピリジンであり；溶媒９がテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）である、実施形態９６に記載の方法。
１０１．下記工程をさらに含み、
【化８６】
2017532329.tif 000047
ここで、存在ごとに独立して、
Ｐｄ試薬がＰｄ（０）又はＰｄ（ＩＩ）であり；
リガンドが（Ｒｅ）３Ｐであり；
ＲｅがＣ１〜Ｃ６アルキル又はアリールであり；
ＲｆがＣ１〜Ｃ６アルキル又はアリールであり；
溶媒１０が極性非プロトン性溶媒である、
実施形態９６〜１００のいずれか一項に記載の方法。
１０２．Ｐｄ試薬がＰｄ（０）である、実施形態１０１に記載の方法。
１０３．Ｒｅがアリールである、実施形態１０１に記載の方法。
１０４．Ｒｆがアリールである、実施形態１０１に記載の方法。
１０５．前記ＲｆＣＯ２Ｈ又は１，３−ジケトンがＲｆＣＯ２Ｈである、実施形態１０１に記載の方法。
１０６．Ｐｄ試薬がＰｄ（０）であり；Ｒｅがアリールであり；Ｒｆがアリールであり；前記ＲｆＣＯ２Ｈ又は１，３−ジケトンがＲｆＣＯ２Ｈである、実施形態１０１に記載の方法。
１０７．リガンドが（ＰＰｈ３）４である、実施形態１０１に記載の方法。
１０８．前記ＲｆＣＯ２Ｈ又は１，３−ジケトンがチオサリチル酸である、実施形態１０１に記載の方法。
１０９．溶媒１０がジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）である、実施形態１０１に記載の方法。
１１０．Ｐｄ試薬がＰｄ（０）であり；リガンドが（ＰＰｈ３）４であり；前記ＲｆＣＯ２Ｈ又は１，３−ジケトンがチオサリチル酸である、実施形態１０１に記載の方法。
１１１．Ｐｄ試薬がＰｄ（０）であり；リガンドが（ＰＰｈ３）４であり；前記ＲｆＣＯ２Ｈ又は１，３−ジケトンがチオサリチル酸であり；溶媒１０がジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）である、実施形態１０１に記載の方法。
１１２．下記工程をさらに含み、
【化８７】
2017532329.tif 000048
ここで、
酸がブレンステッド酸であり；
溶媒１１が、水と極性非プロトン性溶媒の混合物である、
実施形態１０１〜１１１のいずれか一項に記載の方法。
１１３．酸がカンファースルホン酸（ＣＳＡ）である、実施形態１１２に記載の方法。
１１４．溶媒１１が、水とＭｅＣＮの混合物である、実施形態１１２に記載の方法。
１１５．酸がカンファースルホン酸（ＣＳＡ）であり；溶媒１１が、水とＭｅＣＮの混合物である、実施形態１１２に記載の方法。
１１６．下記工程をさらに含み、
【化８８】
2017532329.tif 000049
ここで、
Ｒ４が−Ｃ（Ｏ）Ｒｃであり；
Ｍが、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンであり；
溶媒６が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
実施形態８１〜１１５のいずれか一項に記載の方法。
１１７．Ｍがアルカリ金属カチオンである、実施形態１１６に記載の方法。
１１８．溶媒６が、極性非プロトン性溶媒と極性プロトン性溶媒の混合物である、実施形態１１６に記載の方法。
１１９．Ｒ４がｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾイルである、実施形態１１６に記載の方法。
１２０．ＭがＫである、実施形態１１６に記載の方法。
１２１．Ｒ４がｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾイルであり；ＭがＫである、実施形態１１６に記載の方法。
１２２．溶媒６が、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とＭｅＯＨの混合物である、実施形態１１６に記載の方法。
１２３．Ｒ４がｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾイルであり；ＭがＫであり；溶媒６が、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とＭｅＯＨの混合物である、実施形態１１６に記載の方法。
１２４．下記工程をさらに含み、
【化８９】
2017532329.tif 000050
ここで、
Ｘ５がハライド又はスルホン酸であり；
溶媒５が、極性非プロトン性溶媒、非極性非プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
実施形態１１６〜１２３のいずれか一項に記載の方法。
１２５．ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルである、実施形態１２４に記載の方法。
１２６．Ｘ５がスルホン酸である、実施形態１２４に記載の方法。
１２７．ＲｂがＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｘ５がスルホン酸である、実施形態１２４に記載の方法。
１２８．溶媒５が、極性非プロトン性溶媒と非極性非プロトン性溶媒の混合物である、実施形態１２４に記載の方法。
１２９．溶媒５が、ジクロロメタン（ＤＣＭ）とヘキサンの混合物である、実施形態１２４に記載の方法。
１３０．Ｒ５−Ｘ５が、トリフルオロメタンスルホン酸ジエチル（イソプロピル）シリルである、実施形態１２４に記載の方法。
１３１．Ｒ５−Ｘ５が、トリフルオロメタンスルホン酸ジエチル（イソプロピル）シリルであり；溶媒５が、ジクロロメタン（ＤＣＭ）とヘキサンの混合物である、実施形態１２４に記載の方法。
１３２．下記工程をさらに含み、
【化９０】
2017532329.tif 000051
ここで、
Ｒ４が置換又は非置換のアリーロイルであり；
Ｘ４が、ハライド、スクシンイミジル、ヒドロキシスクシンイミジル、アジド、アルケンオキシル、及びアリールオキシルからなる群より選択され；
溶媒４が極性非プロトン性溶媒である、
実施形態１２４〜１３１のいずれか一項に記載の方法。
１３３．Ｒ４が置換されたアリーロイルである、実施形態１３２に記載の方法。
１３４．Ｘ４がハライドである、実施形態１３２に記載の方法。
１３５．Ｒ４が置換されたフェニルであり；Ｘ４がハライドである、実施形態１３２に記載の方法。
１３６．Ｒ４−Ｘ４がｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾイルクロリドである、実施形態１３２に記載の方法。
１３７．溶媒４がテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）である、実施形態１３２に記載の方法。
１３８．
Ｒ４−Ｘ４がｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゾイルクロリドであり；溶媒４がテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）である、実施形態１３２に記載の方法。
１３９．下記工程をさらに含み、
【化９１】
2017532329.tif 000052
ここで、
Ｘ１がハライド又はスルホン酸であり；
Ｘ２が、ハライド、スクシンイミジル、ヒドロキシスクシンイミジル、アジド、アルケンオキシル、及びアリールオキシルからなる群より選択され；
Ｘ３が−ＣＨ（ＯＲ）２であり；
ＲがＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
溶媒１が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物であり；
溶媒２が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物であり；
溶媒３が、極性非プロトン性溶媒、極性プロトン性溶媒、又はそれらの混合物である、
実施形態１３２〜１３８のいずれか一項に記載の方法。
１４０．Ｒａが２−アルケン−１−イルである、実施形態１３９に記載の方法。
１４１．Ｘ１がスクシンイミジルである、実施形態１３９に記載の方法。
１４２．Ｒａが２−アルケン−１−イルであり；Ｘ１がスクシンイミジルである、実施形態１３９に記載の方法。
１４３．Ｒ２が２−アルケン−１−イルである、実施形態１３９に記載の方法。
１４４．Ｘ２がハライドである、実施形態１３９に記載の方法。
１４５．Ｒ２が２−アルケン−１−イルであり；Ｘ２がハライドである、実施形態１３９に記載の方法。
１４６．Ｒ３が置換されたアリールである、実施形態１３９に記載の方法。
１４７．Ｒａが２−プロペン−１−イルである、実施形態１３９に記載の方法。
１４８．Ｒ２が２−プロペン−１−イルである、実施形態１３９に記載の方法。
１４９．Ｒ３がｐ−メトキシフェニルである、実施形態１３９に記載の方法。
１５０．溶媒１が、極性非プロトン性溶媒と極性プロトン性溶媒の混合物である、実施形態１３９に記載の方法。
１５１．溶媒２が、極性非プロトン性溶媒と極性プロトン性溶媒の混合物である、実施形態１３９に記載の方法。
１５２．溶媒３が、極性非プロトン性溶媒と極性プロトン性溶媒の混合物である、実施形態１３９に記載の方法。
１５３．溶媒１が、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とＭｅＯＨの混合物である、実施形態１３９に記載の方法。
１５４．溶媒２が、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とＭｅＯＨの混合物である、実施形態１３９に記載の方法。
１５５．溶媒３が、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とＭｅＯＨの混合物である、実施形態１３９に記載の方法。
１５６．ブレンステッド酸が、カンファースルホン酸（ＣＳＡ）である、実施形態１３９に記載の方法。
１５７．Ｒａが２−プロペン−１−イルであり；Ｘ１がスクシンイミジルであり；Ｒ２が２−プロペン−１−イルであり；Ｘ２がハライドであり；Ｒ３がｐ−メトキシフェニルである、実施形態１３９に記載の方法。
１５８．Ｒａが２−プロペン−１−イルであり；Ｘ１がスクシンイミジルであり；Ｒ２が２−プロペン−１−イルであり；Ｘ２がハライドであり；Ｒ３がｐ−メトキシフェニルであり；溶媒１が、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）とＭｅＯＨの混合物であり；溶媒２が、ＤＭＦとＭｅＯＨの混合物であり；溶媒３が、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とＭｅＯＨの混合物である、実施形態１３９に記載の方法。