【誤訳訂正書】
【提出日】平成30年8月2日(2018.8.2)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式
【化１】
2016527300.tif 000001
の化合物
（式中、
Ｒ１は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルメチルから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されたＣ５〜Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ２は、水素原子もしくはフッ素原子またはヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはトリフルオロメトキシ基を表し、かつＲ３は水素原子を表し、またはＲ２及びＲ３は一緒になって炭素−炭素結合を形成し得、
ＸはＣＨＲ４基を表し、
Ｒ４は水素原子を表し、またはＲ３が水素原子を表す場合、Ｒ４はＲ２と一緒になって炭素−炭素結合を形成し得、
ｍは１または２であり、
Ｒ５は、唯一の環ヘテロ原子として１つ以上の環窒素原子を有する５〜６員のヘテロアリール基を表し、当該ヘテロアリール基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルメチルから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されており、
Ｒ６及びＲ７は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、あるいはＲ６及びＲ７はそれらが結合する窒素原子とともに、ハロゲンまたはヒドロキシによって任意に置換された４〜７員の飽和複素環を形成し得、
Ｒ８及びＲ９は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、あるいは、Ｒ８及びＲ９はそれらが結合する窒素原子とともに４〜７員の飽和複素環を形成し得、
Ｒ１０及びＲ１１は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、あるいは、Ｒ１０及びＲ１１はそれらが結合する窒素原子とともに、ハロゲンまたはヒドロキシによって任意に置換された４〜７員の飽和複素環を形成し得、かつ
Ｒ１２及びＲ１３は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、あるいは、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが結合する窒素原子とともに、４〜７員の飽和複素環を形成し得、
但し、式（Ｉ）の化合物が
（３−（４−クロロフェニル）−１−ピペリジニル）（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノン、
（２−（エチルアミノ）−５−ピリミジニル）（３−フェニル−１−ピペリジニル）メタノン、
（６−アミノ−３−ピリジニル）（３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル）メタノン、
（２−アミノ−４−ピリジニル）（３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル）メタノン、
［１−エチル−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［４−メチル−２−（１−メチルエチル）−５−ピリミジニル］［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］［２−（４−モルホリニル）−５−ピリミジニル］メタノン、
［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノン、
［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］−２−ピリジニル−メタノン、
５−［［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］カルボニル］−２−ピリジンカルボニトリル、
（２−メトキシ−３−ピリジニル）［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］（３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン、
（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（３−フェニル−１−ピペリジニル）メタノン、
（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［２−（１，１−ジメチルエチル）−５−ピリミジニル］［３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］［１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノン、
（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン、及び
１−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−３−メチル−１Ｈ−イミダゾール−３−イウムヨージド塩
ではないことを条件とする）
またはその医薬として許容され得る塩。
【請求項２】
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されたＣ５〜Ｃ１０アリール基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１において、前記アリール基はフェニルである、請求項１または請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２は水素原子を表しかつＲ３は水素原子を表す、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
ｍは１である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４は水素原子を表す、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５は、唯一の環ヘテロ原子として１つ以上の環窒素原子を有する５〜６員のヘテロアリール基を表し、該ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ１０Ｒ１１またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されている、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ｒ５のヘテロアリール基は、４−ピリジニル、４−ピリダジニル及び４−ピラゾリルから選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ１０及びＲ１１は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基もしくはシクロプロピル基を表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
前記Ｒ５のヘテロアリール基が５員である場合、Ｒ１０及びＲ１１は各々水素原子を表し、または前記Ｒ５のヘテロアリール基が６員である場合、Ｒ１０及びＲ１１のうちの１つが水素原子を表しかつＲ１０及びＲ１１のうちのもう１つがＣ１〜Ｃ３アルキル基を表す、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
４−｛［３−（２−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２，４−ジクロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−シクロプロピルピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−エチルピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−メチルピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−エチルピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−メトキシピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−メチルピリジン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
２−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（３−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（３−フェニルピペリジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［（３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［（３Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
２−エチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２，６−ジメチルピリジン、
２−クロロ−４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（プロパン−２−イル）ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−メトキシピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−メトキシ−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン、
４−｛［（３Ｓ）−３−（３−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−プロピルピリジン−２−アミン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン、
１−（４−｛[３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル]カルボニル｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オール、
４−｛[３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル]カルボニル｝−２−エトキシピリジン、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−[２−（トリフルオロメチル）フェニル]ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン（Ｒ鏡像異性体）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン（Ｓ鏡像異性体）、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−エチルピリジン、
Ｎ−メチル−４−（｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ−メチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
２−エチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン、
２−エチル−４−｛[３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
２−（１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−イル）ベンゾニトリル、
４−｛［３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［（３Ｒ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［（３Ｓ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−３−メトキシピリダジン、
５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
３−（アゼチジン−１−イル）−５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリダジン、
５−（｛３−［２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−３−メチルピリダジン、
５−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−｛［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル｝ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−｛［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル｝ピペリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン、
４−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
４−｛［５−（４−クロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（３−フェニルアゼパン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−オール、
１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−オール、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（Ｒ鏡像異性体）、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（Ｓ鏡像異性体）、
及びその医薬として許容され得る塩から選択される化合物。
【請求項１２】
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミンのＲ鏡像異性体とＳ鏡像異性体のラセミ混合物又はその医薬として許容され得る塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
５−｛［（３Ｒ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン又はその医薬として許容され得る塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
５−｛［（３Ｓ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン又はその医薬として許容され得る塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン又はその医薬として許容され得る塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミンのＲ鏡像異性体とＳ鏡像異性体のラセミ混合物又はその医薬として許容され得る塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
４−（｛（３Ｒ）−３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン又はその医薬として許容され得る塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
４−（｛（３Ｓ）−３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン又はその医薬として許容され得る塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項１９】
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン又はその医薬として許容され得る塩である請求項１に記載の化合物。
【請求項２０】
請求項１に定義する式（Ｉ）の化合物またはその医薬として許容され得る塩の調製のための方法であって、
（ｉ）式
【化２】
2016527300.tif 000002
の化合物（式中、ｍ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は式（Ｉ）に定義するとおりである）またはその塩を式
【化３】
2016527300.tif 000003
の化合物（式中、Ｒ５は式（Ｉ）において定義するとおりである）と反応させること、あるいは
（ｉｉ）式
【化４】
2016527300.tif 000004
もしくは式
【化５】
2016527300.tif 000005
の化合物またはこれらの混合物（式中、ｍ、Ｒ１及びＲ５は式（Ｉ）に定義するとおりである）を水素化すること、
及び任意に、以下の手順、すなわち、
・いかなる保護基も除去すること
・式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物へ変換すること
・医薬として許容され得る塩を形成すること
のうちの１つ以上を実施することを含む、方法。
【請求項２１】
医薬として許容され得るアジュバント、希釈剤または担体、及び任意に１つ以上の他の治療薬とともに、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
【請求項２２】
発症または症状がプロキネチシン受容体活性と関連している疾患または容態を治療するための、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬。
【請求項２３】
統合失調症、統合失調症様障害、統合失調感情障害、認知障害または疼痛を治療するための、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬。
【請求項２４】
統合失調症を治療するための、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬。
【請求項２５】
認知症または学習障害を治療するための、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬。
【請求項２６】
疼痛を治療するための、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００１１
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００１１】
それゆえ本発明に従い、式
2016527300.tif 000006
の化合物（式中、
Ｒ１は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ（＝Ｏ）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルメチルから選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されたＣ５〜Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ２は、水素原子もしくはフッ素原子またはヒドロキシル基もしくはＣ１〜Ｃ３アルコキシ基を表し、かつＲ３は水素原子を表し、またはＲ２及びＲ３は一緒になって炭素−炭素結合を形成し得、
ＸはＣＨＲ４基を表し、
Ｒ４は水素原子を表し、またはＲ３が水素原子を表す場合、Ｒ４はＲ２と一緒になって炭素−炭素結合を形成し得、
ｍは１または２であり、
Ｒ５は、唯一の環ヘテロ原子として１つ以上の環窒素原子を有する５〜６員のヘテロアリール基を表し、当該ヘテロアリール基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルメチルから選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されており、
Ｒ６及びＲ７は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、あるいはＲ６及びＲ７はそれらが結合する窒素原子とともに、ハロゲンまたはヒドロキシによって任意に置換された４〜７員の飽和複素環を形成し得、
Ｒ８及びＲ９は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、あるいは、Ｒ８及びＲ９はそれらが結合する窒素原子とともに４〜７員の飽和複素環を形成し得、
Ｒ１０及びＲ１１は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、あるいは、Ｒ１０及びＲ１１はそれらが結合する窒素原子とともに、ハロゲンまたはヒドロキシによって任意に置換された４〜７員の飽和複素環を形成し得、かつ
Ｒ１２及びＲ１３は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、あるいは、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが結合する窒素原子とともに、４〜７員の飽和複素環を形成し得、
但し、式（Ｉ）の化合物が
（３−（４−クロロフェニル）−１−ピペリジニル）（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノン、
（２−（エチルアミノ）−５−ピリミジニル）（３−フェニル−１−ピペリジニル）メタノン、
（６−アミノ−３−ピリジニル）（３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル）メタノン、
（２−アミノ−４−ピリジニル）（３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル）メタノン、
［１−エチル−３−（１−メチルエチル（ｍｅｔｈｙｅｔｈｙｌ））−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［４−メチル−２−（１−メチルエチル（ｍｅｔｈｙｅｔｈｙｌ））−５−ピリミジニル］［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］［２−（４−モルホリニル）−５−ピリミジニル］メタノン、
［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノン、
［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］−２−ピリジニル−メタノン、
５−［［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］カルボニル］−２−ピリジンカルボニトリル、
（２−メトキシ−３−ピリジニル）［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］（３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン、
（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（３−フェニル−１−ピペリジニル）メタノン、
（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［２−（１，１−ジメチルエチル）−５−ピリミジニル］［３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、及び
［３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］［１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノン
ではないことを条件とする）
またはその医薬として許容され得る塩が提供される。
【誤訳訂正３】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００２７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００２７】
あるいは、Ｒ２及びＲ３は、以下に示すように式（Ｉ）中の窒素含有環が炭素−炭素二重結合を含有するように炭素−炭素結合を形成し得る。
2016527300.tif 000007
。
式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｒ２及びＲ３が両方とも水素原子を表す化合物である。
【誤訳訂正４】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００４６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００４６】
Ｒ１０及びＲ１１は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６、もしくはＣ１〜Ｃ４、もしくはＣ１〜Ｃ２アルキル基またはＣ３〜Ｃ６もしくはＣ３〜Ｃ５もしくはＣ５〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、あるいはＲ１０及びＲ１１は、それらが結合する窒素原子とともに、ハロゲン（例えば、フッ素、塩素または臭素）及びヒドロキシルから独立して選択される１つ以上（例えば、１つまたは２つ）の置換基によって任意に置換された４員、５員、６員または７員の飽和複素環を形成し得る。
【誤訳訂正５】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００５６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００５６】
先の但し書きに従い、式（Ｉ）の好ましい化合物は、当該化合物において下記である化合物である。
Ｒ１が、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されたＣ５〜Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ２が水素原子もしくはヒドロキシル基を表しかつＲ３が水素原子を表し、またはＲ２及びＲ３が一緒になって炭素−炭素結合を形成し得、
ＸがＣＨ２を表し、
ｍが１または２であり、
Ｒ５が、唯一の環ヘテロ原子（特に４−ピリジニル、４−ピリダジニルまたは４−ピラゾリル）として１つ以上の環窒素原子を有する５〜６員のヘテロアリール基を表し、当該ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ１０Ｒ１１またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されており、かつ
Ｒ１０及びＲ１１が各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、あるいはＲ１０及びＲ１１がそれらの結合する窒素原子とともに、ハロゲンまたはヒドロキシによって任意に置換された４〜７員の飽和複素環を形成し得る。
【誤訳訂正６】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００５７
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００５７】
本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物の例としては、
４−｛［３−（２−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２，４−ジクロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−シクロプロピルピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−エチルピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−メチルピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−エチルピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−メトキシピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−メチルピリジン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
２−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（３−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（３−フェニルピペリジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［（３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［（３Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
２−エチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２，６−ジメチルピリジン、
２−クロロ−４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（プロパン−２−イル）ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−メトキシピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−メトキシ−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン、
４−｛［（３Ｓ）−３−（３−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−プロピルピリジン−２−アミン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン、
１−（４−｛[３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル]カルボニル｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オール、
４−｛[３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル]カルボニル｝−２−エトキシピリジン、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−[２−（トリフルオロメチル）フェニル]ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン（実質的に本明細書に記載される、及び実施例５０に関する鏡像異性体１）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン（実質的に本明細書に記載される、及び実施例５１に関する鏡像異性体２）、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−エチルピリジン、
Ｎ−メチル−４−（｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ−メチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
２−エチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン、
２−エチル−４−｛[３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
２−（１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−イル）ベンゾニトリル、
４−｛［３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［（３Ｒ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［（３Ｓ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−３−メトキシピリダジン、
５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
３−（アゼチジン−１−イル）−５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリダジン、
５−（｛３−［２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−３−メチルピリダジン、
５−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−｛［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル｝ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−｛［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル｝ピペリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン、
４−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
４−｛［５−（４−クロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（３−フェニルアゼパン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−オール、
１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−オール、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（実質的に本明細書に記載される、及び実施例１１８に関する鏡像異性体１）、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（実質的に本明細書に記載される、及び実施例１１９に関する鏡像異性体２）
ならびにそれらのいずれか１つの医薬として許容され得る塩が挙げられる。
【誤訳訂正７】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】００６６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【００６６】
式（ＩＩ）の化合物（式中Ｒ２及びＲ３は炭素−炭素結合を形成するか、またはＲ２及びＲ４は炭素−炭素結合を形成するかのいずれかである）は、先のスキーム１の工程２から得られる生成物をＡＣＥ−Ｃｌで処理した後メタノールで処理する（上記参照）ことによって調製して、保護基を除去することができる。
【誤訳訂正８】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０３０１
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０３０１】
先に検査した化合物は、１０μＭよりも有意に低いＩＣ５０値を呈し、最も強力な化合物は、ＩＣ５０値が１μＭ未満であるプロキネチシン受容体でのアンタゴニスト活性を示す。したがって、本発明の化合物は、プロキネチシン受容体調節が関係している容態の予防または治療に有用であると期待される。
本発明は、以下の態様を提供する。
［１］  式
2016527300.tif 000008
の化合物
（式中、
Ｒ１は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、オキソ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＮＲ８Ｒ９、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルメチルから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されたＣ５〜Ｃ１０アリール基を表し、
Ｒ２は、水素原子もしくはフッ素原子またはヒドロキシル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基もしくはトリフルオロメトキシ基を表し、かつＲ３は水素原子を表し、またはＲ２及びＲ３は一緒になって炭素−炭素結合を形成し得、
ＸはＣＨＲ４基を表し、
Ｒ４は水素原子を表し、またはＲ３が水素原子を表す場合、Ｒ４はＲ２と一緒になって炭素−炭素結合を形成し得、
ｍは１または２であり、
Ｒ５は、唯一の環ヘテロ原子として１つ以上の環窒素原子を有する５〜６員のヘテロアリール基を表し、当該ヘテロアリール基は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−ＮＲ１０Ｒ１１、−ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルオキシまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルメチルから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されており、
Ｒ６及びＲ７は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、あるいはＲ６及びＲ７はそれらが結合する窒素原子とともに、ハロゲンまたはヒドロキシによって任意に置換された４〜７員の飽和複素環を形成し得、
Ｒ８及びＲ９は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、あるいは、Ｒ８及びＲ９はそれらが結合する窒素原子とともに４〜７員の飽和複素環を形成し得、
Ｒ１０及びＲ１１は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基もしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキル基を表し、あるいは、Ｒ１０及びＲ１１はそれらが結合する窒素原子とともに、ハロゲンまたはヒドロキシによって任意に置換された４〜７員の飽和複素環を形成し得、かつ
Ｒ１２及びＲ１３は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、あるいは、Ｒ１２及びＲ１３はそれらが結合する窒素原子とともに、４〜７員の飽和複素環を形成し得、
但し、式（Ｉ）の化合物が
（３−（４−クロロフェニル）−１−ピペリジニル）（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノン、
（２−（エチルアミノ）−５−ピリミジニル）（３−フェニル−１−ピペリジニル）メタノン、
（６−アミノ−３−ピリジニル）（３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル）メタノン、
（２−アミノ−４−ピリジニル）（３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル）メタノン、
［１−エチル−３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［４−メチル−２−（１−メチルエチル）−５−ピリミジニル］［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］［２−（４−モルホリニル）−５−ピリミジニル］メタノン、
［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］（１−メチル−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノン、
［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］−２−ピリジニル−メタノン、
５−［［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］カルボニル］−２−ピリジンカルボニトリル、
（２−メトキシ−３−ピリジニル）［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］（３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メタノン、
（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）［３−（３−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（３−フェニル−１−ピペリジニル）メタノン、
（５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）［３−（２−メチルフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、
［２−（１，１−ジメチルエチル）−５−ピリミジニル］［３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］メタノン、及び
［３−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−１−ピペリジニル］［１−（１−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］メタノン
ではないことを条件とする）
またはその医薬として許容され得る塩。
［２］  Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ及びＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されたＣ５〜Ｃ１０アリール基を表す、［１］に記載の化合物。
［３］  Ｒ１において、前記アリール基はフェニルである、［１］または［２］に記載の化合物。
［４］  Ｒ２は水素原子を表しかつＲ３は水素原子を表す、［１］〜［３］のいずれか一項に記載の化合物。
［５］  ｍは１である、［１］〜［４］のいずれか一項に記載の化合物。
［６］  Ｒ４は水素原子を表す、［１］〜［５］のいずれか一項に記載の化合物。
［７］  Ｒ５は、唯一の環ヘテロ原子として１つ以上の環窒素原子を有する５〜６員のヘテロアリール基を表し、該ヘテロアリール基は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、−ＮＲ１０Ｒ１１またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルから独立して選択される少なくとも１つの置換基によって任意に置換されている、［１］〜［６］のいずれか一項に記載の化合物。
［８］  前記Ｒ５のヘテロアリール基は、４−ピリジニル、４−ピリダジニル及び４−ピラゾリルから選択される、［１］〜［７］のいずれか一項に記載の化合物。
［９］  Ｒ１０及びＲ１１は各々独立して、水素原子またはＣ１〜Ｃ３アルキル基もしくはシクロプロピル基を表す、［１］〜［８］のいずれか一項に記載の化合物。
［１０］  前記Ｒ５のヘテロアリール基が５員である場合、Ｒ１０及びＲ１１は各々水素原子を表し、または前記Ｒ５のヘテロアリール基が６員である場合、Ｒ１０及びＲ１１のうちの１つが水素原子を表しかつＲ１０及びＲ１１のうちのもう１つがＣ１〜Ｃ３アルキル基を表す、［９］に記載の化合物。
［１１］  ４−｛［３−（２−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２，４−ジクロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−シクロプロピルピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−エチルピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−メチルピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−エチルピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−メトキシピリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−２−メチルピリジン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
２−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（３−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（３−フェニルピペリジン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［（３Ｓ）−３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［（３Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
２−エチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２，６−ジメチルピリジン、
２−クロロ−４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（プロパン−２−イル）ピリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−メトキシピリジン、
２−（アゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
２−メトキシ−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−（ピロリジン−１−イル）ピリジン、
４−｛［（３Ｓ）−３−（３−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
２−（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−プロピルピリジン−２−アミン、
Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリジン−２−アミン、
１−（４−｛[３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル]カルボニル｝ピリジン−２−イル）アゼチジン−３−オール、
４−｛[３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル]カルボニル｝−２−エトキシピリジン、
Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−[２−（トリフルオロメチル）フェニル]ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン（実質的に本明細書に記載される、及び実施例５０に関する鏡像異性体１）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−｛［３−（４−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン−２−アミン（実質的に本明細書に記載される、及び実施例５１に関する鏡像異性体２）、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−２−エチルピリジン、
Ｎ−メチル−４−（｛３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
Ｎ−メチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
２−エチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン、
２−エチル−４−｛[３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛３−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−（｛３−［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
２−（１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−イル）ベンゾニトリル、
４−｛［３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［（３Ｒ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［（３Ｓ）−３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−３−メトキシピリダジン、
５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
３−（アゼチジン−１−イル）−５−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）ピリダジン、
５−（｛３−［２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−（｛３−［４−メトキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−エトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−３−メチルピリダジン、
５−｛［３−（２−メトキシフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロフェニル）−１−｛［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル｝ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
４−｛［３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−｛［１−（プロパン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］カルボニル｝ピペリジン、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］−３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン、
４−｛［３−（４−メトキシ−２−メチルフェニル）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン、
３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）カルボニル］ピペリジン、
４−｛［５−（４−クロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［５−（２，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（３−フェニルアゼパン−１−イル）カルボニル］ピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
４−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリジン−２−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ−メチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−メトキシフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
５−｛［３−（４−クロロフェニル）アゼパン−１−イル］カルボニル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−３−アミン、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝ピペリジン−３−オール、
１−｛［２−（ジメチルアミノ）ピリジン−４−イル］カルボニル｝−３−（４−フルオロフェニル）ピペリジン−３−オール、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（実質的に本明細書に記載される、及び実施例１１８に関する鏡像異性体１）、
４−（｛３−［４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−イル｝カルボニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（実質的に本明細書に記載される、及び実施例１１９に関する鏡像異性体２）、
及びその医薬として許容され得る塩から選択される化合物。
［１２］  ［１］に定義する式（Ｉ）の化合物またはその医薬として許容され得る塩の調製のための方法であって、
（ｉ）式
2016527300.tif 000009
の化合物（式中、ｍ、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は式（Ｉ）に定義するとおりである）またはその塩を式
2016527300.tif 000010
の化合物（式中、Ｒ５は式（Ｉ）において定義するとおりである）と反応させること、あるいは
（ｉｉ）式
2016527300.tif 000011
もしくは式
2016527300.tif 000012
の化合物またはこれらの混合物（式中、ｍ、Ｒ１及びＲ５は式（Ｉ）に定義するとおりである）を水素化すること、
及び任意に、以下の手順、すなわち、
・いかなる保護基も除去すること
・式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物へ変換すること
・医薬として許容され得る塩を形成すること
のうちの１つ以上を実施することを含む、方法。
［１３］  医薬として許容され得るアジュバント、希釈剤または担体、及び任意に１つ以上の他の治療薬とともに、［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の化合物を含む、医薬組成物。
［１４］  発症または症状がプロキネチシン受容体活性と関連している疾患または容態を治療する上での使用するための、［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の化合物。
［１５］  統合失調症、統合失調症様障害、統合失調感情障害、認知障害または疼痛を治療する上で使用するための、［１］〜［１１］のいずれか一項に記載の化合物。