【手続補正書】
【提出日】平成30年2月23日(2018.2.23)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
【化１】
2017517486.tif 000001
前記化学式１において,
Ａｒ１ないしＡｒ３は、互いに異なっており,
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であり、
Ａｒ３は、下記化学式１−１で表され、
【化２】
2017517486.tif 000002
前記化学式１−１において、
Ｒ１は、水素又は重水素であるか；あるいは、隣接する２以上のＲ１は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ２は、水素、重水素、または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか；あるいは隣接する２以上のＲ２は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３及びＲ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか；または互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリーレンであり、
ｎは、０ないし３の整数であり、
ｍは、０ないし４の整数であり、
ｓは、１ないし５の整数であり、
ｎが２以上の場合、Ｒ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｍが２以上の場合、Ｒ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｓが２以上の場合、Ｌは、互いに同一であるか異なっており；
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式３ないし６のうちいずれか一つで表されるものである請求項１に記載の化合物：
【化３】
2017517486.tif 000003
【化４】
2017517486.tif 000004
【化５】
2017517486.tif 000005
【化６】
2017517486.tif 000006
前記化学式３ないし６において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りである。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式７または８で表されるものである請求項１に記載の化合物：
【化７】
2017517486.tif 000007
【化８】
2017517486.tif 000008
前記化学式７及び８において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし２４のアリール基であるか、あるいは隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ａ及びｂは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、０ないし５の整数であり、
ａ及びｂが、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項４】
前記Ｌは、直接結合；または下記構造から選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物：
【化９】
2017517486.tif 000009
前記構造は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；及びアルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることができ、
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項５】
前記化学式１は、下記化学式２４で表されるものである請求項１に記載の化合物：
【化１０】
2017517486.tif 000010
前記化学式２４において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１ないしＲ４、ｓ、ｎ及びｍの定義は、化学式１の通りであり、
Ｔは、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし２４のアリール基であるか、隣接する２以上のＴは互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｕは、０ないし４の整数であり、
ｕが２以上の場合、Ｔは互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項６】
前記化学式１は、下記化学式２６で表されるものである請求項１に記載の化合物：
【化１１】
2017517486.tif 000011
前記化学式２６において、
Ｒ１ないしＲ４、Ａｒ１、Ｌ、ｓ、ｍ及びｎの定義は、化学式１の通りであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし１８のアリール基であるか、隣接する２以上の基は互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
ｘ１は、０ないし５の整数であり、
ｘ２は、０ないし４の整数であり、
ｘ１が２以上の場合、Ｘ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｘ２が２以上の場合、Ｘ２は、互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項７】
前記Ａｒ１は、炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；または炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、
Ａｒ２は、炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のクアテルフェニル基；炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；または炭素数６ないし３０のアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記化学式１の化合物は、下記化合物１−１ないし１−６２７のうち選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物。
【表１−１】
2017517486.tif 000012
【表１−２】
2017517486.tif 000013
【表１−３】
2017517486.tif 000014
【表１−４】
2017517486.tif 000015
【表１−５】
2017517486.tif 000016
【表１−６】
2017517486.tif 000017
【表１−７】
2017517486.tif 000018
【表１−８】
2017517486.tif 000019
【表１−９】
2017517486.tif 000020
【表１−１０】
2017517486.tif 000021
【表１−１１】
2017517486.tif 000022
【表１−１２】
2017517486.tif 000023
【表１−１３】
2017517486.tif 000024
【表１−１４】
2017517486.tif 000025
【表１−１５】
2017517486.tif 000026
【表１−１６】
2017517486.tif 000027
【表１−１７】
2017517486.tif 000028
【表１−１８】
2017517486.tif 000029
【表１−１９】
2017517486.tif 000030
【表１−２０】
2017517486.tif 000031
【表１−２１】
2017517486.tif 000032
【表１−２２】
2017517486.tif 000033
【表１−２３】
2017517486.tif 000034
【表１−２４】
2017517486.tif 000035
【表１−２５】
2017517486.tif 000036
【表１−２６】
2017517486.tif 000037
【表１−２７】
2017517486.tif 000038
【表１−２８】
2017517486.tif 000039
【表１−２９】
2017517486.tif 000040
【表１−３０】
2017517486.tif 000041
【表１−３１】
2017517486.tif 000042
【表１−３２】
2017517486.tif 000043
【表１−３３】
2017517486.tif 000044
【表１−３４】
2017517486.tif 000045
【表１−３５】
2017517486.tif 000046
【表１−３６】
2017517486.tif 000047
【表１−３７】
2017517486.tif 000048
【表１−３８】
2017517486.tif 000049
【表１−３９】
2017517486.tif 000050
【表１−４０】
2017517486.tif 000051
【表１−４１】
2017517486.tif 000052
【表１−４２】
2017517486.tif 000053
【表１−４３】
2017517486.tif 000054
【表１−４４】
2017517486.tif 000055
【表１−４５】
2017517486.tif 000056
【表１−４６】
2017517486.tif 000057
【表１−４７】
2017517486.tif 000058
【表１−４８】
2017517486.tif 000059
【表１−４９】
2017517486.tif 000060
【表１−５０】
2017517486.tif 000061
【表１−５１】
2017517486.tif 000062
【表１−５２】
2017517486.tif 000063
【表１−５３】
2017517486.tif 000064
【表１−５４】
2017517486.tif 000065
【表１−５５】
2017517486.tif 000066
【表１−５６】
2017517486.tif 000067
【表１−５７】
2017517486.tif 000068
【表１−５８】
2017517486.tif 000069
【表１−５９】
2017517486.tif 000070
【表１−６０】
2017517486.tif 000071
【表１−６１】
2017517486.tif 000072
【表１−６２】
2017517486.tif 000073
【表１−６３】
2017517486.tif 000074
【表１−６４】
2017517486.tif 000075
【表１−６５】
2017517486.tif 000076
【表１−６６】
2017517486.tif 000077
【表１−６７】
2017517486.tif 000078
【表１−６８】
2017517486.tif 000079
【表１−６９】
2017517486.tif 000080
【表１−７０】
2017517486.tif 000081
【表１−７１】
2017517486.tif 000082
【表１−７２】
2017517486.tif 000083
【表１−７３】
2017517486.tif 000084
【表１−７４】
2017517486.tif 000085
【表１−７５】
2017517486.tif 000086
【表１−７６】
2017517486.tif 000087
【表１−７７】
2017517486.tif 000088
【表１−７８】
2017517486.tif 000089
【表１−７９】
2017517486.tif 000090
【表１−８０】
2017517486.tif 000091
【表１−８１】
2017517486.tif 000092
【請求項９】
前記化学式１の化合物は、下記化合物２−１ないし２−３６３のうち選択されたいずれか一つのものである請求項１に記載の化合物。
【表２−１】
2017517486.tif 000093
【表２−２】
2017517486.tif 000094
【表２−３】
2017517486.tif 000095
【表２−４】
2017517486.tif 000096
【表２−５】
2017517486.tif 000097
【表２−６】
2017517486.tif 000098
【表２−７】
2017517486.tif 000099
【表２−８】
2017517486.tif 000100
【表２−９】
2017517486.tif 000101
【表２−１０】
2017517486.tif 000102
【表２−１１】
2017517486.tif 000103
【表２−１２】
2017517486.tif 000104
【表２−１３】
2017517486.tif 000105
【表２−１４】
2017517486.tif 000106
【表２−１５】
2017517486.tif 000107
【表２−１６】
2017517486.tif 000108
【表２−１７】
2017517486.tif 000109
【表２−１８】
2017517486.tif 000110
【表２−１９】
2017517486.tif 000111
【表２−２０】
2017517486.tif 000112
【表２−２１】
2017517486.tif 000113
【表２−２２】
2017517486.tif 000114
【表２−２３】
2017517486.tif 000115
【表２−２４】
2017517486.tif 000116
【表２−２５】
2017517486.tif 000117
【表２−２６】
2017517486.tif 000118
【表２−２７】
2017517486.tif 000119
【表２−２８】
2017517486.tif 000120
【表２−２９】
2017517486.tif 000121
【表２−３０】
2017517486.tif 000122
【表２−３１】
2017517486.tif 000123
【表２−３２】
2017517486.tif 000124
【表２−３３】
2017517486.tif 000125
【表２−３４】
2017517486.tif 000126
【表２−３５】
2017517486.tif 000127
【表２−３６】
2017517486.tif 000128
【表２−３７】
2017517486.tif 000129
【表２−３８】
2017517486.tif 000130
【表２−３９】
2017517486.tif 000131
【表２−４０】
2017517486.tif 000132
【表２−４１】
2017517486.tif 000133
【表２−４２】
2017517486.tif 000134
【表２−４３】
2017517486.tif 000135
【表２−４４】
2017517486.tif 000136
【表２−４５】
2017517486.tif 000137
【表２−４６】
2017517486.tif 000138
【表２−４７】
2017517486.tif 000139
【表２−４８】
2017517486.tif 000140
【表２−４９】
2017517486.tif 000141
【表２−５０】
2017517486.tif 000142
【表２−５１】
2017517486.tif 000143
【表２−５２】
2017517486.tif 000144
【表２−５３】
2017517486.tif 000145
【表２−５４】
2017517486.tif 000146
【表２−５５】
2017517486.tif 000147
【表２−５６】
2017517486.tif 000148
【表２−５７】
2017517486.tif 000149
【請求項１０】
アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた１層以上の有機物層を含み、
前記有機物層のうち１層以上は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項１１】
前記化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子注入と電子輸送とを同時にする層及び電子調節層からなる群より選択される１層または２層以上の有機物層である請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記化合物を含む有機物層は、前記化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含むものである請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記ｎ型ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物またはこれらの組み合わせを含むものである請求項１２に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記ｎ型ドーパントは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｌａ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｙｂ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＣｓＦまたは下記の化合物からなる群より１または２以上選択されるものである請求項１２に記載の有機発光素子。
【化１２】
2017517486.tif 000150
【請求項１５】
アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、
前記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、
前記電子輸送層は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、
前記電子調節層は、前記電子輸送層とは互いに異なるものである有機発光素子。
【請求項１６】
アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた２層以上の有機物層を含み、
前記有機物層は、電子輸送層及び電子調節層を含み、
前記電子調節層は、請求項１ないし請求項９のいずれか一項による化合物をホストとして含み、ｎ型ドーパントをドーパントとして含み、
前記電子輸送層は、前記電子調節層と異なるものである有機発光素子。
【請求項１７】
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び
前記電子輸送層と前記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、
前記電子調節層は、下記化学式３−１の化合物を含むものである請求項１０に記載の有機発光素子：
【化１３】
2017517486.tif 000151
前記化学式３−１において、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合、または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリーレンであり、
Ｒ３２は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、隣接するＲ３２基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ４２は、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、隣接するＲ４２基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ３１及びＲ４１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ３２は、０ないし３の整数であり、ｍ４２は、０ないし４の整数であり、
ｓ１は、１ないし５の整数であり、
ｎ３２、ｍ４２及びｓ１が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項１８】
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層；及び
前記電子輸送層と前記発光層との間に備えられる電子調節層を含み、
前記電子輸送層は、下記化学式６−１の化合物を含むものである請求項１０に記載の有機発光素子：
【化１４】
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前記化学式６−１において、
Ａｒ２１及びＡｒ２２は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であり、
Ｌ２は、直接結合、又は置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリーレンであり、
Ｒ５２は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、隣接するＲ５２基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ６２は、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、隣接するＲ６２基と互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ５１及びＲ６１は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１ないし３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６ないし３０のアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族環を形成し、
ｎ５２は、０ないし３の整数であり、ｍ６２は、０ないし４の整数であり、
ｓ２は、１ないし５の整数であり、
ｎ５２、ｍ６２及びｓ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
上記「置換もしくは非置換の」という用語は、その基が、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基（−ＳｉＲＲ’Ｒ’’）；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基からなる群より選択された１つ以上の置換基で置換されているかもしくは非置換であることを意味し；
Ｒ、Ｒ’、及びＲ’’は、それぞれ、水素；炭素数１ないし３０のアルキル基；又は、炭素数６ないし３０のアリール基である。
【請求項１９】
アノード；
カソード；
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；及び
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
前記発光層は、ホストを含み、
前記電子輸送層は、前記ホストと異なっており、ＨＯＭＯエネルギー準位が６ｅＶ以上７ｅＶ以下である請求項１ないし請求項９のいずれか一項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。
【請求項２０】
アノード；
カソード；
前記アノードと前記カソードとの間に備えられた発光層；及び
前記発光層と前記カソードとの間に備えられた電子輸送層を含み、
前記発光層は、ホストを含み、
前記電子輸送層は、前記ホストと異なっており、三重項エネルギー(ＥＴ)が２．２ｅＶ以上である請求項１ないし請求項９のいずれか一項に記載の化合物を含むものである有機発光素子。