【手続補正書】
【提出日】平成30年3月5日(2018.3.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
置換型ビシクロ[１．１．１]ペンタン化合物の製造方法であって、
［１．１．１］プロペラン、第８族遷移金属化合物、水素化物源、および、ビシクロ［１．１．１］ペンタンが置換基で置換されるように前記置換基の全部または一部を与え得る試薬、を混合することを含む前記方法。
【請求項２】
前記置換型ビシクロ[１．１．１]ペンタン化合物が、式（I）の構造：
【化１】
2017508796.tif 000001
を有し、
式中、
Ｒ１は、−Ｎ３、ハロゲン、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＯＨ、−ＳＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＯ、−Ｃ（＝ＮＯＲ２）（ＣＮ）、−ＣＨ（＝ＮＯＲ２）、−ＣＯＨ、置換されていてもよいＣ１〜３０アルキル、置換されていてもよいＣ２〜３０アルケニル、置換されていてもよいＣ２〜３０アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいヘテロシクリル（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシアルキル、置換されていてもよいアシルアルキル、置換されていてもよいアミノアルキル、置換されていてもよいヒドロキシアルキル、置換されていてもよいハロアルキル、置換されていてもよいハロアルコキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換されていてもよいアルキルチオであり、
Ｒ２は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、置換されていてもよいＣ１〜３０アルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、
置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール(アルキル）、置
換されていてもよいヘテロアリール（アルキル）、置換されていてもよいヘテロシクリル（アルキル）、置換されていてもよいアミノアルキル、または置換されていてもよいアルキルアミノである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ１が、−Ｎ３、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＨ、−ＳＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＯ、−Ｃ（＝ＮＯＲ２）（ＣＮ）、−ＣＨ（＝ＮＯＲ２）、または−ＣＯＨである、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１〜３０アルキル、置換されていてもよいＣ２〜３０アルケニル、置換されていてもよいＣ２〜３０アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいヘテロシクリル（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアシル、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシアルキル、置換されていてもよいアシルアルキル、置換されていてもよいアミノアルキル、置換されていてもよいヒドロキシアルキル、置換されていてもよいハロアルキル、置換されていてもよいハロアルコキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換されていてもよいアルキルチオである、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ１が、非置換型アミノ、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）（ＮＨＢｏｃ）または置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項４に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ１が、非置換型アミノアルキル、置換型アミノアルキルまたは置換されていてもよいヒドロキシアルキルである、請求項４に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ１が、置換型Ｃ１〜４アルキルまたは置換されていてもよいベンジルである、請求項４に記載の方法。
【請求項８】
ＯＲ２が、カルビミドイル（carbimidoyl）シアニド、カルバルデヒドオキシム、（ベ
ンジルオキシ）カルビミドイル（carbimidoyl）シアニド、またはカルバルデヒドＯ−ベ
ンジルオキシムである、請求項２〜３のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
前記第８族遷移金属化合物が鉄系化合物である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
前記鉄化合物が、Ｆｅ（II）化合物またはＦｅ（III）化合物である、請求項９に記載
の方法。
【請求項１１】
前記鉄化合物が、シュウ酸鉄（III）、硫酸鉄（III）、硝酸鉄（III）、鉄（III）アセチルアセトネート、塩化鉄（III）、過塩素酸鉄（II）、鉄（II）フタロシアニン、酢酸
鉄（II）、塩化鉄（II）、およびテトラフルオロホウ酸鉄（II）から成る群から選択される、請求項９に記載の方法。
【請求項１２】
前記鉄化合物が、Ｆｅ２（ｏｘ）３・６Ｈ２ＯまたはＦｅ（ａｃａｃ）３である、請求項９に記載の方法。
【請求項１３】
前記水素化物源が金属系水素化物源である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方
法。
【請求項１４】
前記水素化物源が非金属系水素化物源である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１５】
前記水素化物源が、アルカリ金属系水素化物源またはシランである、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
前記水素化物源が、ＮａＢＨ４またはＰｈＳｉＨ３である、請求項１５に記載の方法。
【請求項１７】
前記置換基の全部または一部を与え得る試薬が、ＬＧ１−Ｒ１の構造を有し、式中、Ｒ１が、［１．１．１］プロペランの炭素と結合し、ＬＧ１が、脱離基である、または、
前記置換基の全部または一部を与え得る試薬が、Ｒ１Ａ−Ｒ１Ｂの構造を有し、式中、Ｒ１Ｂが、［１．１．１］プロペランの炭素と結合し、さらなる変換を経てＲ１を形成し、Ｒ１Ａが、副産物を形成する、または、
前記置換基の全部または一部を与え得る試薬がＲ１の構造を有する、または、
前記置換基の全部または一部を与え得る試薬が、置換されていてもよいＲ１−Ｃ２〜１０アルケニルの構造を有する、
請求項１〜１６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１８】
前記ＬＧ１が、置換されていてもよいスルホニル、置換されていてもよいホスホネート、アルカリ金属、または遷移金属である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記置換されていてもよいスルホニルが置換されていてもよいトシルである、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記試薬が、トシルアジド、スルホニルアジド、アジ化リチウム、アジ化ナトリウム、アジ化カリウム、アジ化セシウム、アジ化亜鉛、シアン化トシル、塩化トシル、チオシアン酸カリウム、シアン酸カリウム、亜硝酸ナトリウム、（Ｅ）−（フェニルスルホニル）メタナールＯ−ベンジルオキシム、（Ｅ）−Ｎ−（ベンジルオキシ）−１−（フェニルスルホニル）メタンイミドイルシアニド、シアノリン酸ジエチル、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネート、および置換されていてもよいスルホニルオキシムから成る群から選択される、請求項１７に記載の方法。
【請求項２１】
前記試薬が、酸素分子、または置換されていてもよいオキサジリジン、または２，２，６，６−テトラメチル−１−ピぺリジニルオキシ（ＴＥＭＰＯ）である、請求項１７に記載の方法。
【請求項２２】
前記置換型ビシクロ[１．１．１]ペンタン化合物が、
【化２】
2017508796.tif 000002
から成る群から選択される、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２３】
前記置換型ビシクロ[１．１．１]ペンタン化合物が、
【化３】
2017508796.tif 000003
から成る群から選択される、請求項１〜２１のいずれか１項に記載の方法。
【請求項２４】
式（I）の構造を有する化合物であって、
【化４】
2017508796.tif 000004
式中、
Ｒ１は、−Ｎ３、−ＳＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＯ、−Ｃ（＝ＮＯＲ２）（ＣＮ）、−ＣＨ（＝ＮＯＲ２）、−ＣＨ（ＣＯ２Ｈ）（ＮＨＢｏｃ）、置換されていてもよいＣ２〜３０アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいヘテロシクリル（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシアルキル、置換されていてもよいアシルアルキル、置換されていてもよいアミノアルキル、置換されていてもよいヒドロキシアルキル、置換されていてもよいハロアルコキシ、または置換されていてもよいアルキルチオであり、
Ｒ２は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、置換されていてもよいＣ１〜３０アルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール(アルキル）、置
換されていてもよいヘテロアリール（アルキル）、置換されていてもよいヘテロシクリル
（アルキル）、置換されていてもよいアミノアルキル、または置換されていてもよいアルキルアミノである、前記化合物。
【請求項２５】
Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２〜３０アルキニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいヘテロシクリル、置換されていてもよいアリール（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいヘテロアリール（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいヘテロシクリル（Ｃ１〜６アルキル）、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアミノ、置換されていてもよいアルコキシアルキル、置換されていてもよいアシルアルキル、置換されていてもよいアミノアルキル、置換されていてもよいヒドロキシアルキル、置換されていてもよいハロアルコキシ、または置換されていてもよいアルキルチオである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１が、−Ｎ３、−ＳＣＮ、−ＮＣＯ、−ＮＯ、−Ｃ（＝ＮＯＲ２）（ＣＮ）、または−ＣＨ（＝ＮＯＲ２）である、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１が、ヒドロキシアルキル、非置換型アミノアルキルまたは置換型アミノアルキルである、請求項２４に記載の化合物。
【請求項２８】
前記化合物が、
【化５】
2017508796.tif 000005
【化６】
2017508796.tif 000006
または、
【化７】
2017508796.tif 000007
である、請求項２４に記載の化合物。