【手続補正書】
【提出日】平成30年3月13日(2018.3.13)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式ＩＶの化合物：
【化１】
2017507991.tif 000001
の調製方法であって、式ＩＩＩの化合物：
【化２】
2017507991.tif 000002
をオレフィン化して式ＩＶの化合物を得る工程
（式中、Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化３】
2017507991.tif 000003
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールである）
を含む方法。
【請求項２】
式ＶまたはＶａの化合物：
【化４】
2017507991.tif 000004
またはその混合物の調製方法であって、式ＩＶの化合物：
【化５】
2017507991.tif 000005
をジヒドロキシル化して式ＶまたはＶａの化合物またはその混合物を得る工程
（式中、Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化６】
2017507991.tif 000006
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールである）
を含む方法。
【請求項３】
式ＶＩまたはＶＩａの化合物：
【化７】
2017507991.tif 000007
またはその混合物の調製方法であって、式ＶまたはＶａの化合物：
【化８】
2017507991.tif 000008
またはその混合物の第一アルコールを活性化して式ＶＩまたはＶＩａの化合物またはその混合物を得る工程
（式中、
Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化９】
2017507991.tif 000009
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールであり、かつ
Ｙは、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンである）
を含む方法。
【請求項４】
式ＶＩＩまたはＶＩＩａの化合物：
【化１０】
2017507991.tif 000010
またはその混合物の調製方法であって、式ＶＩまたはＶＩａの化合物：
【化１１】
2017507991.tif 000011
またはその混合物を閉環して式ＶＩＩまたはＶＩＩａの化合物またはその混合物を得る工程
（式中、
Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化１２】
2017507991.tif 000012
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールであり、かつ
Ｙは、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンである）
を含む方法。
【請求項５】
化合物１または１ａ：
【化１３】
2017507991.tif 000013
またはその混合物の調製方法であって、式ＶまたはＶａの化合物：
【化１４】
2017507991.tif 000014
またはその混合物を化合物１または１ａまたはその混合物に変換する工程
（式中、Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化１５】
2017507991.tif 000015
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールである）
を含む方法。
【請求項６】
式ＩＶの化合物：
【化１６】
2017507991.tif 000016
を非対称ジヒドロキシル化条件下で反応させて式ＶまたはＶａの化合物：
【化１７】
2017507991.tif 000017
またはその混合物を得る工程
（ここで、前記非対称ジヒドロキシル化条件は、
（ｉ）ＡＤ−ｍｉｘ−αまたはＡＤ−ｍｉｘ−β、あるいは
（ｉｉ）触媒量の第１の酸化剤、化学量論量の第２の酸化剤、塩基およびキラル配位子
を含み、かつ
Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化１８】
2017507991.tif 000018
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールである）
をさらに含む、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
（ｉ）前記触媒量の第１の酸化剤は、ＯｓＯ４またはＫ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４であり、
（ｉｉ）前記化学量論量の第２の酸化剤は、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６またはＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドであり、
（ｉｉｉ）前記塩基は、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３であり、かつ
（ｉｖ）前記キラル配位子は、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ、（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、（ＤＨＱＤ）２ＡＱＮ、（ＤＨＱ）２ＡＱＮ、（ＤＨＱＤ）２ＰＹＲおよび（ＤＨＱ）２ＰＹＲからなる群から選択される、
請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記キラル配位子は、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ、（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、（ＤＨＱＤ）２ＡＱＮおよび（ＤＨＱＤ）２ＰＹＲからなる群から選択される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
ＭｅＳＯ２ＮＨ２の添加をさらに含む、請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
式ＶＩまたはＶＩａの化合物：
【化１９】
2017507991.tif 000019
またはその混合物を式ＶＩＩまたはＶＩＩａの化合物：
【化２０】
2017507991.tif 000020
またはその混合物に変換する工程
（式中、
Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、かつ
Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化２１】
2017507991.tif 000021
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールである）
をさらに含む、請求項５に記載の方法。
【請求項１１】
（ｉ）２−６ａまたは２−６ｃ：
【化２２】
2017507991.tif 000022
またはその混合物の第一アルコールを活性化して式２−７ａまたは２−７ｃの化合物：
【化２３】
2017507991.tif 000023
またはその混合物を得る工程と
（式中、Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンである）、
（ｉｉ）２−７ａまたは２−７ｃの化合物：
【化２４】
2017507991.tif 000024
またはその混合物を閉環してエポキシド５＊または５ｂ＊：
【化２５】
2017507991.tif 000025
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉｉ）エポキシド５＊または５ｂ＊：
【化２６】
2017507991.tif 000026
またはその混合物を開環してアミノアルコール１−６＊または１−７＊：
【化２７】
2017507991.tif 000027
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｖ）アミノアルコール１−６＊または１−７＊：
【化２８】
2017507991.tif 000028
またはその混合物のテトラゾールを形成して化合物１または１ａ：
【化２９】
2017507991.tif 000029
またはその混合物を得る工程と
をさらに含む、請求項６に記載の方法。
【請求項１２】
Ｙはメシラートまたはトシラートである、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
（ｉ）２−６ｂまたは２−６ｄ：
【化３０】
2017507991.tif 000030
またはその混合物の第一アルコールを活性化して式２−７ｂまたは２−７ｄの化合物：
【化３１】
2017507991.tif 000031
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉ）２−７ｂまたは２−７ｄの化合物：
【化３２】
2017507991.tif 000032
またはその混合物を閉環してエポキシド４＊または４ｃ＊：
【化３３】
2017507991.tif 000033
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉｉ）エポキシド４＊または４ｃ＊：
【化３４】
2017507991.tif 000034
またはその混合物を開環してアミノアルコール４ｂまたは４ｃ：
【化３５】
2017507991.tif 000035
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｖ）アミノアルコール４ｂまたは４ｃ：
【化３６】
2017507991.tif 000036
またはその混合物をアリール化してアリールピリジン１−６＊または１−７＊：
【化３７】
2017507991.tif 000037
またはその混合物を得る工程と、
（ｖ）アミノアルコール１−６＊または１−７＊：
【化３８】
2017507991.tif 000038
またはその混合物のテトラゾールを形成し化合物１または１ａ：
【化３９】
2017507991.tif 000039
またはその混合物を得る工程と
（式中、
Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、かつ
Ｒ１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールである）
をさらに含む、請求項６に記載の方法。
【請求項１４】
式ＩＶの化合物：
【化４０】
2017507991.tif 000040
（式中、Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化４１】
2017507991.tif 000041
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールである）。
【請求項１５】
式ＶＩ＊またはＶＩａ＊の化合物：
【化４２】
2017507991.tif 000042
またはその混合物
（式中、
Ｒ２はそれぞれ独立して、
【化４３】
2017507991.tif 000043
ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリールまたは−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリールであり、
Ｙ１はそれぞれ独立して、ＯＨ、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）。
【請求項１６】
（ｉ）化合物１または１ａ：
【化４４】
2017507991.tif 000044
またはその混合物、スルホン酸：
【化４５】
2017507991.tif 000045
および結晶化溶媒または結晶化溶媒混合物を混合する工程と、
（ｉｉ）工程（ｉ）で得られた混合物を結晶化共溶媒または結晶化共溶媒混合物で希釈する工程と、
（ｉｉｉ）式ＩＶまたＩＸａの化合物：
【化４６】
2017507991.tif 000046
またはその混合物を単離する工程と
（式中、Ｚはそれぞれ独立して、アリール、置換アリール、アルキルまたは置換アルキルである）
をさらに含む、請求項１１または１３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
Ｚは、フェニル、ｐ−トリル、メチルまたはエチルである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
前記結晶化溶媒または結晶化溶媒混合物は、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、エタノール、メタノールまたはアセトニトリルまたはそれらの組み合わせである、請求項１６に記載の方法。
【請求項１９】
前記結晶化共溶媒または結晶化共溶媒混合物は、ペンタン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ヘキサン、ヘプタン、トルエンまたはそれらの組み合わせである、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
前記トリメチルシリルシアノヒドリンを形成する工程をキラル触媒の存在下で行う、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
式ＸＩの化合物：
【化４７】
2017507991.tif 000047
（式中、
ｏは１、２、３、４または５であり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はＨまたはフルオロであり、
Ｒ１１は、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）。
【請求項２２】
化合物１または１ａ：
【化４８】
2017507991.tif 000048
またはその混合物の調製方法であって、式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化４９】
2017507991.tif 000049
またはその混合物を化合物１または１ａまたはその混合物に変換する工程
（式中、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
を含む方法。
【請求項２３】
式ＸＩの化合物：
【化５０】
2017507991.tif 000050
を非対称ジヒドロキシル化条件下で反応させて式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化５１】
2017507991.tif 000051
またはその混合物を得る工程
（ここで、前記非対称ジヒドロキシル化条件は、
（ｉ）ＡＤ−ｍｉｘ−αまたはＡＤ−ｍｉｘ−β、あるいは
（ｉｉ）触媒量の第１の酸化剤、化学量論量の第２の酸化剤、塩基およびキラル配位子
を含み、かつ
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、かつ
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
（ｉ）前記触媒量の第１の酸化剤は、ＯｓＯ４またはＫ２ＯｓＯ２（ＯＨ）４であり、
（ｉｉ）前記化学量論量の第２の酸化剤は、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６またはＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドであり、
（ｉｉｉ）前記塩基は、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３であり、かつ
（ｉｖ）前記キラル配位子は、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ、（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、（ＤＨＱＤ）２ＡＱＮ、（ＤＨＱ）２ＡＱＮ、（ＤＨＱＤ）２ＰＹＲおよび（ＤＨＱ）２ＰＹＲからなる群から選択される、
請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記キラル配位子は、（ＤＨＱ）２ＰＨＡＬ、（ＤＨＱＤ）２ＰＨＡＬ、（ＤＨＱＤ）２ＡＱＮおよび（ＤＨＱＤ）２ＰＹＲからなる群から選択される、請求項２４に記載の方法。
【請求項２６】
ＭｅＳＯ２ＮＨ２の添加をさらに含む、請求項２３に記載の方法。
【請求項２７】
式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化５２】
2017507991.tif 000052
またはその混合物を式ＸＩＸまたはＸＩＸａの化合物：
【化５３】
2017507991.tif 000053
またはその混合物に変換する工程
（式中、
Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項２２に記載の方法。
【請求項２８】
（ｉ）ＸＸまたはＸＸａ：
【化５４】
2017507991.tif 000054
またはその混合物の第一アルコールを活性化して式ＸＸＩまたはＸＸＩａの化合物：
【化５５】
2017507991.tif 000055
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉ）ＸＸＩまたはＸＸＩａの化合物：
【化５６】
2017507991.tif 000056
またはその混合物を閉環してエポキシドＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａ：
【化５７】
2017507991.tif 000057
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉｉ）エポキシドＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａ：
【化５８】
2017507991.tif 000058
またはその混合物を開環してアリールピリジン１２または１２ａ：
【化５９】
2017507991.tif 000059
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｖ）アミノアルコールアリールピリジン１２または１２ａ：
【化６０】
2017507991.tif 000060
またはその混合物のテトラゾールを形成して化合物１または１ａ：
【化６１】
2017507991.tif 000061
またはその混合物を得る工程と
（式中、
Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ７はそれぞれ独立してＮ３、ＮＨＲ８またはＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
Ｙはメシラートまたはトシラートである、請求項２８に記載の方法。
【請求項３０】
（ｉ）ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａ：
【化６２】
2017507991.tif 000062
またはその混合物の第一アルコールを活性化して式ＸＩＸまたはＸＩＸａの化合物：
【化６３】
2017507991.tif 000063
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉ）ＸＩＸまたはＸＩＸａの化合物：
【化６４】
2017507991.tif 000064
またはその混合物を閉環してエポキシドＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａ：
【化６５】
2017507991.tif 000065
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉｉ）エポキシドＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａ：
【化６６】
2017507991.tif 000066
またはその混合物を開環してアルコールＸＸＩＩＩまたはＸＸＩＩＩａ：
【化６７】
2017507991.tif 000067
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｖ）アルコールＸＸＩＩＩまたはＸＸＩＩＩａ：
【化６８】
2017507991.tif 000068
またはその混合物をアリール化してアリールピリジン１２または１２ａ：
【化６９】
2017507991.tif 000069
またはその混合物を得る工程と、
（ｖ）アリールピリジン１２または１２ａ：
【化７０】
2017507991.tif 000070
またはその混合物のテトラゾールを形成して化合物１または１ａ：
【化７１】
2017507991.tif 000071
またはその混合物を得る工程と
（式中、
Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ７はそれぞれ独立してＮ３、ＮＨＲ８またはＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項２７に記載の方法。
【請求項３１】
式ＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａの化合物：
【化７２】
2017507991.tif 000072
またはその混合物の調製方法であって、式ＸＩの化合物：
【化７３】
2017507991.tif 000073
を式ＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａの化合物に変換する工程
（式中、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
を含む方法。
【請求項３２】
式ＸＩの化合物：
【化７４】
2017507991.tif 000074
を非対称ジヒドロキシル化条件下で反応させて式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化７５】
2017507991.tif 000075
またはその混合物を得る工程
（ここで、前記非対称ジヒドロキシル化条件は、
（ｉ）ＡＤ−ｍｉｘ−αまたはＡＤ−ｍｉｘ−β、あるいは
（ｉｉ）触媒量の第１の酸化剤、化学量論量の第２の酸化剤、塩基およびキラル配位子
を含み、かつ
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３３】
式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化７６】
2017507991.tif 000076
またはその混合物を変換して式ＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａの化合物：
【化７７】
2017507991.tif 000077
またはその混合物を得る工程
（式中、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、かつ
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
（ｉ）オレフィンＸＩ：
【化７８】
2017507991.tif 000078
をアリール化してアリールピリジンＸＸＶ：
【化７９】
2017507991.tif 000079
を得る工程と、
（ｉｉ）アリールピリジンＸＸＶ：
【化８０】
2017507991.tif 000080
をジヒドロキシル化して式ＸＸまたはＸＸａの化合物：
【化８１】
2017507991.tif 000081
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉｉ）ＸＸまたはＸＸａ：
【化８２】
2017507991.tif 000082
またはその混合物の第一アルコールを活性化して式ＸＸＩまたはＸＸＩａの化合物：
【化８３】
2017507991.tif 000083
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｖ）ＸＸＩまたはＸＸＩａの化合物：
【化８４】
2017507991.tif 000084
またはその混合物を閉環してエポキシドＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａ：
【化８５】
2017507991.tif 000085
またはその混合物を得る工程と
（式中、
Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏは１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３５】
（ｉ）式ＸＩの化合物：
【化８６】
2017507991.tif 000086
をジヒドロキシル化して式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化８７】
2017507991.tif 000087
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉ）式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化８８】
2017507991.tif 000088
またはその混合物をアリール化して式ＸＸまたはＸＸａの化合物：
【化８９】
2017507991.tif 000089
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉｉ）ＸＸまたはＸＸａ：
【化９０】
2017507991.tif 000090
またはその混合物の第一アルコールを活性化して式ＸＸＩまたはＸＸＩａの化合物：
【化９１】
2017507991.tif 000091
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｖ）ＸＸＩまたはＸＸＩａの化合物：
【化９２】
2017507991.tif 000092
またはその混合物を閉環してエポキシドＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａ：
【化９３】
2017507991.tif 000093
またはその混合物を得る工程と
（式中、
Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３６】
（ｉ）式ＸＩの化合物：
【化９４】
2017507991.tif 000094
をジヒドロキシル化して式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化９５】
2017507991.tif 000095
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉ）式ＸＶＩＩまたはＸＶＩＩａの化合物：
【化９６】
2017507991.tif 000096
またはその混合物の第一アルコールを活性化して式ＸＸＩＩＩまたはＸＸＩＩＩａの化合物：
【化９７】
2017507991.tif 000097
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｉｉ）式ＸＸＩＩＩまたはＸＸＩＩＩａの化合物：
【化９８】
2017507991.tif 000098
またはその混合物を閉環して式ＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａの化合物：
【化９９】
2017507991.tif 000099
またはその混合物を得る工程と、
（ｉｖ）式ＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａの化合物：
【化１００】
2017507991.tif 000100
またはその混合物をアリール化して式ＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａの化合物：
【化１０１】
2017507991.tif 000101
またはその混合物を得る工程と
（式中、
Ｙはそれぞれ独立して、−ＯＳＯ２−アルキル、−ＯＳＯ２−置換アルキル、−ＯＳＯ２−アリール、−ＯＳＯ２−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリールまたはハロゲンであり、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３１に記載の方法。
【請求項３７】
（ｉ）エポキシドＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａ：
【化１０２】
2017507991.tif 000102
またはその混合物を開環して１２または１２ａ：
【化１０３】
2017507991.tif 000103
またはその混合物を得る工程
（式中、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ７はそれぞれ独立してＮ３、ＮＨＲ８またはＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３４〜３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３８】
（ｉ）エポキシドＸＸＩＩまたはＸＸＩＩａ：
【化１０４】
2017507991.tif 000104
またはその混合物を開環して式ＸＸＩＩＩまたはＸＸＩＩＩａの化合物：
【化１０５】
2017507991.tif 000105
またはその混合物を得る工程
（式中、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ７はそれぞれ独立してＮ３、ＮＨＲ８またはＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３１〜３３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３９】
（ｉ）１２または１２ａの化合物：
【化１０６】
2017507991.tif 000106
またはその混合物のテトラゾールを形成して１または１ａ：
【化１０７】
2017507991.tif 000107
またはその混合物を得る工程
（式中、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ７はそれぞれ独立してＮ３、ＮＨＲ８またはＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３７に記載の方法。
【請求項４０】
（ｉ）式ＸＸＩＩＩまたはＸＸＩＩＩａの化合物：
【化１０８】
2017507991.tif 000108
またはその混合物をアリール化して式１２または１２ａの化合物：
【化１０９】
2017507991.tif 000109
またはその混合物を得る工程
（式中、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ７はそれぞれ独立してＮ３、ＮＨＲ８またはＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、
Ｒ１１はそれぞれ独立して、ハロ、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−置換アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アルキル、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−アリール、−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−置換アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アルキル、−Ｏ（ＳＯ２）−アリール、−Ｏ（ＳＯ２）−置換アリール、あるいは１）アルキルもしくは置換アルキル、２）アリールもしくは置換アリール、３）ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、４）ハロアルキル、５）アルコキシもしくは置換アルコキシ、６）アリールオキシもしくは置換アリールオキシまたは７）ハロアルコキシで任意に置換されたフェニルであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項３８に記載の方法。
【請求項４１】
（ｉ）式１２または１２ａの化合物：
【化１１０】
2017507991.tif 000110
またはその混合物のテトラゾールを形成して１または１ａ：
【化１１１】
2017507991.tif 000111
またはその混合物を得る工程
（式中、
ｎはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
ｏはそれぞれ独立して、１、２、３、４または５であり、
Ｒ３はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ハロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、アリールオキシ、置換アリールオキシおよびハロアルコキシであり、
Ｒ４はそれぞれ独立してＨまたはハロであり、
Ｒ５はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ６はそれぞれ独立してＨまたはフルオロであり、
Ｒ７はそれぞれ独立してＮ３、ＮＨＲ８またはＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、Ｈ、アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールであり、かつ
Ｒ１２はそれぞれ独立して、Ｈ、任意に置換されたアルキル、任意に置換されたアルケニル、任意に置換されたアリール、任意に置換されたヘテロアリール、任意に置換されたシクロアルキルまたは任意に置換されたヘテロシクリルである）
をさらに含む、請求項４０に記載の方法。