(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極、
前記第１電極に対向する第２電極及び
前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む有機発光素子であって、
前記発光層が、下記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、下記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体をさらに含有機発光素子。
0006838189.tif 000115
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］中、
前記Ｑ1からＱ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０の芳香族複素環であり、
前記Ｘは、Ｂであり、
前記Ｙ1からＹ3は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ−Ｒ1、ＣＲ2Ｒ3、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ4Ｒ5の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ1からＲ5は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ2及びＲ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ2内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ2環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ3内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記化学式［Ｂ］中、
前記Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、Ｙ3内の置換基Ｒ1〜Ｒ5とそれぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
0006838189.tif 000116
前記化学式［Ｈ］中、
前記置換基Ａｒ9は、重水素置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記置換基Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素又は重水素であり、
前記置換基Ｒ19〜Ｒ26は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素または置換もしくは無置換のアリールであるが、前記Ｒ19〜Ｒ22のいずれかは、前記連結基Ｌ13に連結される単結合であり、
前記連結基Ｌ13は、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
前記ｋは１〜３の整数であるが、前記ｋが２以上の場合に、それぞれのＬ13は互いに同一でも異なってもよく、
前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体は重水素を含み、
前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体の重水素化度は３０％以上であり、
ここで、前記化学式［Ａ］、化学式［Ｂ］及び化学式［Ｈ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜２４のシクロアルキル基、炭素数６〜２４のアリール基、炭素数７〜２４のアリールアルキル基、炭素数７〜２４のアルキルアリール基、炭素数２〜２４のヘテロアリール基、炭素数２〜２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１〜２４のアルキルアミノ基、炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１〜２４のアルキルシリル基及び炭素数６〜２４のアリールシリル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。
【請求項２】
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における連結基Ｙ2及びＹ3のうちの少なくとも一つがＮ−Ｒ1であり、前記Ｒ1は、請求項１で定義されたのと同様である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記置換基Ｒ1が、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基である請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における連結基Ｙ2及びＹ3のうちの少なくとも一つが、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ下記構造式（Ａ）で表される連結基である請求項２に記載の有機発光素子。
0006838189.tif 000117
前記構造式（Ａ）中の「−＊」は、前記Ｙ1に連結された二重結合内の炭素原子、Ｙ1を含む五員環内のＹ3に連結された二重結合内の炭素原子、Ｑ2環における芳香族炭素原子またはＱ3環における芳香族炭素原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
ここで、前記構造式（Ａ）中の前記Ｒ41〜Ｒ45は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、前記Ｒ41及びＲ45は、それぞれ前記Ｑ1環、Ｑ2環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
【請求項５】
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における連結基Ｙ2及びＹ3が、それぞれ同一でも異なってもよく、Ｎ−Ｒ1であり、前記Ｒ1は、請求項１で定義されたのと同様である請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における連結基Ｙ1が酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）元素である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記Ｑ1からＱ3環が、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］中のＱ1及びＱ2の芳香族炭化水素環が、同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記［構造式１０］から［構造式２１］の中から選択されるいずれか一つである請求項７に記載の有機発光素子。
0006838189.tif 000118
前記［構造式１０］から［構造式２１］中の「−＊」は、前記Ｑ1環における芳香環内の炭素が、置換基Ｙ1または置換基Ｙ1を含む五員環内の炭素原子と結合するための結合サイトを意味するか、
あるいは、前記Ｑ2環における芳香環内の炭素がＸまたは連結基Ｙ2と結合するための結合サイトを意味し、
前記［構造式１０］から［構造式２１］中の前記Ｒは、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、
前記ｍは１〜８の整数であり、ｍが２以上である場合またはＲが２以上の場合には、それぞれのＲは互いに同一でも異なってもよい。
【請求項９】
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］中のＱ3の芳香族炭化水素環が、下記構造式（Ｂ）で表される環である請求項７に記載の有機発光素子。
0006838189.tif 000119
前記構造式（Ｂ）中の「−＊」は、Ｑ3環における芳香環内の炭素が連結基Ｙ2、Ｘ及び連結基Ｙ3とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
前記構造式（Ｂ）中の前記Ｒ55〜Ｒ57は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ55〜Ｒ57は、それぞれ、互いに隣接する置換基と互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
【請求項１０】
第１電極、
前記第１電極に対向する第２電極及び
前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む有機発光素子であって、
前記発光層が、下記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、下記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体をさらに含有機発光素子。
0006838189.tif 000120
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］中、
前記Ｑ1からＱ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０の芳香族複素環であり、
前記Ｘは、Ｂであり、
前記Ｙ1からＹ3は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ−Ｒ1、ＣＲ2Ｒ3、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ4Ｒ5の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ1からＲ5は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、 置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン原子の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ2及びＲ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ2内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ2環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ3内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記化学式［Ｂ］中、
前記Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、Ｙ3内の置換基Ｒ1〜Ｒ5とそれぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における前記Ｑ1からＱ3のうちの少なくとも一つは、炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環、または炭素数２〜５０の芳香族複素環内に、下記構造式（Ｆ）で表されるアリールアミノ基が結合されている。
0006838189.tif 000121
前記構造式（Ｆ）中、「−＊」は、Ｑ1からＱ3の少なくとも一つの環の芳香族炭素と結合するための結合サイトを意味し、
Ａｒ11及びＡｒ12は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８のアリール基であり、互いに連結されて環を形成することができる。
0006838189.tif 000122
前記化学式［Ｈ］中、
前記置換基Ａｒ9は、重水素置換もしくは無置換のフェニル基であり、
前記置換基Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素又は重水素であり、
前記置換基Ｒ19〜Ｒ26は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素または置換もしくは無置換のアリールであるが、前記Ｒ19〜Ｒ22のいずれかは、前記連結基Ｌ13に連結される単結合であり、
前記連結基Ｌ13は、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
前記ｋは１〜３の整数であるが、前記ｋが２以上の場合に、それぞれのＬ13は互いに同一でも異なってもよく、
前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体は重水素を含み、
前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体の重水素化度は３０％以上であり、
ここで、前記化学式［Ａ］、化学式［Ｂ］及び化学式［Ｈ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜２４のシクロアルキル基、炭素数６〜２４のアリール基、炭素数７〜２４のアリールアルキル基、炭素数７〜２４のアルキルアリール基、炭素数２〜２４のヘテロアリール基、炭素数２〜２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１〜２４のアルキルアミノ基、炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１〜２４のアルキルシリル基及び炭素数６〜２４のアリールシリル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。
【請求項１１】
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における前記構造式Ａにおける前記Ｒ41及びＲ45のうちの少なくとも一つは、前記Ｑ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成する請求項４に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物が、下記［Ｄ１］から［Ｄ２０４］の中から選択されるいずれか一つである請求項１に記載の有機発光素子。
0006838189.tif 000123
0006838189.tif 000124
0006838189.tif 000125
0006838189.tif 000126
0006838189.tif 000127
0006838189.tif 000128
0006838189.tif 000129
0006838189.tif 000130
0006838189.tif 000131
【請求項１３】
前記化学式［Ｈ］で表される化合物は、発光層内のホストとして使用され、
前記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で示される化合物は、発光層内のドーパントとして使用される請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記有機発光素子は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含む請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体の重水素化度が４０％以上である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記化学式［Ｈ］中の置換基Ａｒ9は、芳香族炭素がすべて重水素置換されたフェニル基である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記化学式［Ｈ］中の前記置換基Ｒ11〜Ｒ14がそれぞれ重水素であるか、あるいはＲ15〜Ｒ18がそれぞれ重水素である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記化学式［Ｈ］中の前記置換基Ｒ11〜Ｒ18がそれぞれ重水素である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記化学式［Ｈ］中の前記置換基Ｒ23〜Ｒ26のうちの少なくとも一つが、重水素置換された炭素数６〜２０のアリール基である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記化学式［Ｈ］中の連結基Ｌ13が単結合である請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項２１】
前記化学式［Ｈ］中のアントラセン誘導体が、下記＜Ｈ１＞から＜Ｈ７８＞の中から選択されるいずれか一つである請求項１に記載の有機発光素子。
0006838189.tif 000132
0006838189.tif 000133
0006838189.tif 000134
0006838189.tif 000135
0006838189.tif 000136
0006838189.tif 000137
0006838189.tif 000138
0006838189.tif 000139
【請求項２２】
前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層が蒸着工程または溶液工程によって形成される請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項２３】
前記有機発光素子が、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色の平板照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つに使用される請求項１に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ホウ素化合物を含む有機発光素子に係り、より詳細には、有機発光素子内の発光層のドーパント材料としてホウ素化合物を含み、これにより高い発光効率及び長寿命などの素子特性を実現することができる有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting diode、OLED）は、自己発光現象を利用したディスプレイであって、視野角が大きく、液晶ディスプレイに比べて軽薄、短小化でき、速い応答速度などの利点を持っており、フル−カラーディスプレイまたは照明への応用が期待されている。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極、陰極、及びこれらの間の有機物層を含む構造を持つ。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質からなる多層の構造を持つ場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってもよい。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合するときに励起子（exciton）が生成され、この励起子が再び基底状態に落ちるときに発光する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類される。前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類され、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類される。
一方、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト−ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
最近、このような発光層中のドーパント化合物としてホウ素化合物についての研究が行われており、これに関連する従来技術として、特許文献１には、ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物、及びこれを含む有機発光素子が開示されており、特許文献２には、複数の縮合芳香族環がホウ素原子と窒素によって連結された構造の化合物を発光層内のドーパントとして用い、ホストとしてアントラセン誘導体を用いた有機発光素子が開示されている。
しかし、これらの従来技術を含めて、有機発光素子の発光層に使用するための様々な形態の化合物が製造されて有機発光素子に適用されたことにも拘らず、未だに、低電圧駆動が可能で、かつ安定性及び高効率特性を有する有機発光素子の開発が継続的に求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】韓国公開特許第１０−２０１６−０１１９６８３号公報
【特許文献２】国際公開第２０１７／１８８１１１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、新規な構造のホウ素化合物を有機発光素子内の発光層のドーパント物質として適用することにより、高い発光効率及び長寿命などの改善された特性を示すことができる有機発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記の目的を達成するために、本発明は、第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層、を含む有機発光素子であって、前記発光層が、下記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、下記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体をさらに含む、有機発光素子を提供する。
0006838189.tif 000002
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］中、
前記Ｑ1からＱ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０の芳香族複素環であり、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｙ1からＹ3は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ−Ｒ1、ＣＲ2Ｒ3、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ4Ｒ5の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ1からＲ5は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ2及びＲ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ2内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ2環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ3内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記化学式［Ｂ］中、
前記Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、Ｙ3内の置換基Ｒ1〜Ｒ5とそれぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
【０００６】
0006838189.tif 000003
前記化学式［Ｈ］中、
前記置換基Ａｒ9は、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基であり、
前記置換基Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ19〜Ｒ26は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素または置換もしくは無置換のアリールであるが、前記Ｒ19〜Ｒ22のいずれかは、前記連結基Ｌ13に連結される単結合であり、
前記連結基Ｌ13は、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
前記ｋは１〜３の整数であるが、前記ｋが２以上の場合に、それぞれのＬ13は互いに同一でも異なってもよい。
【発明の効果】
【０００７】
本発明に係る有機発光素子は、従来技術に係る有機発光素子に比べて長寿命の特性を示し、より改善された効率を示すことができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の概略図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。本発明の各図面において、構造物のサイズまたは寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大または縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定されない。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「すぐ上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分がある場合も含む。
明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「〜の上に」とは、対象部分の上または下に位置することを意味するものであり、必ずしも、重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
【００１０】
本発明は、第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層、を含む有機発光素子であって、前記発光層が、下記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、下記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体をさらに含む、有機発光素子を提供する。
0006838189.tif 000004
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］中、
前記Ｑ1からＱ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０の芳香族複素環であり、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓの中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｙ1からＹ3は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、Ｎ−Ｒ1、ＣＲ2Ｒ3、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ4Ｒ5の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ1からＲ5は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ2及びＲ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ2内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ2環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ、
前記Ｙ3内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
前記化学式［Ｂ］中、
前記Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、Ｙ3内の置換基Ｒ1〜Ｒ5とそれぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
【００１１】
0006838189.tif 000005
前記化学式［Ｈ］中、
前記置換基Ａｒ9は、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基であり、
前記置換基Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ｒ19〜Ｒ26は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素または置換もしくは無置換のアリールであるが、前記Ｒ19〜Ｒ22のいずれかは、前記連結基Ｌ13に連結される単結合であり、
前記連結基Ｌ13は、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であり、
前記ｋは１〜３の整数であるが、前記ｋが２以上の場合に、それぞれのＬ13は互いに同一でも異なってもよい。
【００１２】
ここで、前記化学式［Ａ］、化学式［Ｂ］及び化学式［Ｈ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４のハロゲン化アルキル基、炭素数２〜２４のアルケニル基、炭素数２〜２４のアルキニル基、炭素数３〜２４のシクロアルキル基、炭素数１〜２４のヘテロアルキル基、炭素数６〜２４のアリール基、炭素数７〜２４のアリールアルキル基、炭素数７〜２４のアルキルアリール基、炭素数２〜２４のヘテロアリール基、炭素数２〜２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１〜２４のアルコキシ基、炭素数１〜２４のアルキルアミノ基、炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１〜２４のアルキルシリル基、炭素数６〜２４のアリールシリル基、炭素数６〜２４のアリールオキシ基、及び炭素数６〜２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。
【００１３】
本発明における前記「置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリール基」などにおける前記アルキル基またはアリール基の範囲を考慮すると、前記炭素数１〜３０のアルキル基及び炭素数５〜５０のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに置換されたものと見做したときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものと見なすべきである。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、前記アリール基が置換基を有する場合、隣り合う置換基と互いに融合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｏ−テルフェニル基、ｍ−テルフェニル基、ｐ−テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル基、クリセニル基、ナフサセニル、フルオランテニル基などの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（−ＮＨ2、−ＮＨ（Ｒ）、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して炭素数１〜１０のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１〜２４のアルキル基、炭素数１〜２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１〜２４のアルケニル基、炭素数１〜２４のアルキニル基、炭素数１〜２４のヘテロアルキル基、炭素数６〜２４のアリール基、炭素数６〜２４のアリールアルキル基、炭素数２〜２４のヘテロアリール基、または炭素数２〜２４のヘテロアリールアルキル基などで置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、アリール基における、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選ばれた１、２または３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である炭素数２〜２４の環芳香族系を意味し、これらの環は、融合（fused）して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
【００１４】
本発明において、前記芳香族複素環は、芳香族炭化水素環において芳香族炭素の一つ以上がヘテロ原子で置換されたものを意味し、前記芳香族複素環は、好ましくは芳香族炭化水素内の芳香族炭素１〜３つが、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択された一つ以上のヘテロ原子で置換できる。
本発明で使用される置換基であるアルキル基は、アルカン（alkane）から一つの水素が除去された置換基であって、直鎖状、分枝状を含む構造であり、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシクロアルキル基、シクロアルコキシ基などにおける「シクロ」は、アルキル基またはアルコキシ基内の飽和炭化水素の単環または多環を形成することができる構造の置換基を意味し、例えば、シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、アダマンチル、ジシクロペンタジエニル、デカヒドロナフチル、ノルボルニル、ボルニル、イソボルニルなどを挙げることができ、前記シクロアルキル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能であり、これは、シクロアルコキシにおいても同様に適用できる。
【００１５】
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基は、アルキル基またはシクロアルキル基の末端に酸素原子が結合した置換基であって、この具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、アダマンタンオキシ、ジシクロペンタンオキシ、ボルニルオキシ、イソボルニルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリールアルキル基の具体例としては、フェニルメチル（ベンジル）、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどを挙げることができ、前記アリールアルキル基のうちの一以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明において、アルケニル（alkenyl）基は、二つの炭素原子によって行われる一つの炭素−炭素二重結合を含むアルキル置換基を意味し、また、アルキニル（alkynyl）基は、二つの炭素原子によって行われる一つの炭素−炭素三重結合を含むアルキル置換基を意味する。
【００１６】
本発明で使用されるアルキレン（alkylene）基は、直鎖状または分枝状の飽和炭化水素であるアルカン分子内の二つの水素除去によって誘導された有機ラジカルであり、前記アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ペンチレン基、ｉｓｏ−アミレン基、ヘキシレン基などを挙げることができ、前記アルキレン基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明において、ジアリールアミノ基は、前記記載された同一または異なる二つのアリール基が窒素原子に結合されたアミン基を意味し、また、本発明において、ジヘテロアリールアミノ基は、同一または異なる二つのヘテロアリール基が窒素原子に結合されたアミン基を意味し、また、前記アリール（ヘテロアリール）アミノ基は、前記アリール基とヘテロアリール基がそれぞれ窒素原子に結合されたアミン基を意味する。
【００１７】
前記化学式［Ａ］、化学式［Ｂ］及び化学式［Ｈ］内の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」に対するより好ましい例は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロゲン化アルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素数２〜１２のアルキニル基、炭素数３〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜１２のヘテロアルキル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜２０のアリールアルキル基、炭素数７〜２０のアルキルアリール基、炭素数２〜１８のヘテロアリール基、炭素数２〜１８のヘテロアリールアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキルアミノ基、炭素数６〜１８のアリールアミノ基、炭素数１〜１８のヘテロアリールアミノ基、炭素数１〜１２のアルキルシリル基、炭素数６〜１８のアリールシリル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、及び炭素数６〜１８のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基である。
本発明において、前記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］のいずれかで表される化合物は、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０の芳香族複素環であるＱ2及びＱ3環が中心原子（Ｘ）にそれぞれ連結される構造的特徴を有し、Ｑ2及びＱ3環は連結基Ｙ2によって互いに連結され、Ｑ3環は連結基Ｙ3によって連結されるが、前記Ｙ1を含む五員環とＹ3を含む六員環との間に位置した二重結合内の二つの炭素原子のうちのいずれか一方は、Ｑ1及びＹ3にそれぞれ連結されるかあるいは前記Ｙ1及びＹ3にそれぞれ連結され、また、前記二重結合内の２つの炭素原子のうちのもう一方は、前記Ｙ1及びＸにそれぞれ連結されるかあるいはＱ1及びＸにそれぞれ連結されることにより、前記Ｙ1を含む五員環と、Ｘ及びＹ3を含む六員環が縮合環を形成する構造的特徴を有する。
【００１８】
本発明において、前記「Ｒ2及びＲ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ」る場合に、これは、前記Ｒ2及びＲ3のそれぞれから一つの水素ラジカルを除去し、これらを連結することにより、さらに環を形成することができることを意味し、また、Ｒ4及びＲ5のそれぞれから一つの水素ラジカルを除去し、これらを連結することにより、さらに環を形成することができることを意味する。
前記「Ｙ1内の置換基Ｒ1〜Ｒ5は、前記Ｑ1環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができ」る場合も同様に、これは、Ｑ1環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記Ｒ1から一つの水素ラジカルを除去してこれら互いに連結することにより、さらに環を形成することができることを意味するか、あるいは、Ｑ1環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記Ｒ2またはＲ3から一つの水素ラジカルを除去してこれらを互いに連結することにより、さらに環を形成することができることを意味するか、あるいは、Ｑ1環内の一つの水素ラジカルを除去し、前記Ｒ4またはＲ5から一つの水素ラジカルを除去してこれらを連結することにより、さらに環を形成することができることを意味し、これは、後述される本発明の明細書及び請求の範囲内の「〜と結合してさらに環を形成」する場合に、環を形成するための２つの置換基からそれぞれ一つの水素ラジカルを除去し、これらを互いに連結して環を形成することができることを意味する。
本発明に係る前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における前記Ｑ1からＱ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０の芳香族複素環であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０の芳香族複素環であり、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環、または置換もしくは無置換の炭素数２〜１４の芳香族複素環とすることができる。
一実施形態として、前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］におけるＱ3環に連結された連結基Ｙ2及びＹ3のうちの少なくとも一つは、Ｎ−Ｒ1であり、この場合に、前記Ｒ1は、上記で定義されたのと同様である。
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における連結基Ｙ2及びＹ3のうちの少なくとも一つがＮ−Ｒ1である場合に、好ましくは、前記置換基Ｒ1は、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６〜２０のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数２〜２０のヘテロアリール基とすることができる。
【００１９】
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における前記連結基Ｙ2及びＹ3のうちの少なくとも一つは、互いに同一でも異なってもよく、下記構造式（Ａ）で表される連結基とすることができる。
0006838189.tif 000006
前記構造式（Ａ）中の「−＊」は、前記Ｙ1に連結された二重結合内の炭素原子、Ｙ1を含む五員環内のＹ3に連結された二重結合内の炭素原子、Ｑ2環における芳香族炭素原子またはＱ3環における芳香族炭素原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味する。
ここで、前記構造式（Ａ）中の前記Ｒ41〜Ｒ45は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、前記Ｒ41及びＲ45は、それぞれ前記Ｑ1環、Ｑ2環またはＱ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における連結基Ｙ2及びＹ3のうちの少なくとも一つは、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ前記構造式（Ａ）で表される連結基である場合に、前記構造式Ａにおける前記Ｒ41及びＲ45のうちの少なくとも一つは、前記Ｑ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
【００２０】
本発明において、前記「Ｒ41及びＲ45のうちの少なくとも一つが前記Ｑ3環と結合して脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成」する場合に、これは、先立ってのＲ2及びＲ3、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ互いに連結される場合などで考察したのと同様に、前記置換基Ｒ41またはＲ45内の一つの水素ラジカルを除去し、Ｑ3環内の一つの水素ラジカルを除去し、これらを連結することにより、さらに環を形成することを意味し、これは、明細書内に後述される「さらに環を形成」する場合にも同様に適用できる。
一実施形態として、前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］におけるＱ3環に連結された連結基Ｙ2及びＹ3は、それぞれ同一でも異なってもよく、Ｎ−Ｒ1とすることができる。この場合、前記Ｒ1は、上記で定義されたのと同様である。
本発明の前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における連結基Ｙ1は、酸素（Ｏ）原子または硫黄（Ｓ）元素とすることができる。また、本発明の前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における中心原子（Ｘ）は、好ましくはホウ素（Ｂ）原子とすることができる。
本発明に係る前記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物内のＱ1〜Ｑ3環は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環とすることができる。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、テルフェニル環、アントラセン環、フェナントレン環、インデン環、フルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ナフタセン環、フルオランテン環、ペンタセン環の中から選択されるいずれかの環とすることができる。
【００２１】
本発明において、前記Ｑ1からＱ3の芳香族炭化水素環がそれぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環である場合に、前記化学式Ａ及び化学式Ｂ内のＱ1及びＱ2の芳香族炭化水素環は、下記［構造式１０］から［構造式２１］の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
0006838189.tif 000007
前記［構造式１０］から［構造式２１］中の「−＊」は、前記Ｑ1環における芳香環内の炭素が置換基Ｙ1、または置換基Ｙ1を含む五員環内の炭素原子と結合するための結合サイトを意味するか、
あるいは、前記Ｑ2環における芳香族環内の炭素がＸまたは連結基Ｙ2と結合するための結合サイトを意味する。
前記［構造式１０］から［構造式２１］中の前記Ｒは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記ｍは１〜８の整数であり、ｍが２以上である場合またはＲが２以上の場合には、それぞれのＲは互いに同一でも異なってもよい。
【００２２】
前記Ｑ1からＱ3環がそれぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環である場合に、化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］内のＱ3の芳香族炭化水素環は、下記構造式（Ｂ）で表される環とすることができる。
0006838189.tif 000008
前記構造式（Ｂ）中の「−＊」は、Ｑ3環における芳香環内の炭素が連結基Ｙ2、Ｘ、及び連結基Ｙ3とそれぞれ結合するための結合サイトを意味する。
前記構造式（Ｂ）中の前記Ｒ55〜Ｒ57は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ｒ55〜Ｒ57は、それぞれ互いに隣接する置換基と互いに連結されて脂環族または芳香族の単環または多環をさらに形成することができる。
【００２３】
または、本発明に係る前記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物内のＱ1〜Ｑ3環が置換もしくは無置換の炭素数２〜５０の芳香族複素環である場合に、これらは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、［構造式３１］から［構造式４０］の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
0006838189.tif 000009
前記［構造式３１］から［構造式４０］中、
前記連結基Ｔ1からＴ12は、互いに同一でも異なってもよく、それぞれ独立して、Ｃ、（Ｒ61）、Ｃ（Ｒ62）（Ｒ63）、Ｎ、Ｎ（Ｒ64）、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ（Ｒ65）（Ｒ66）及びＧｅ（Ｒ67）（Ｒ68）の中から選択されるいずれか一つであり、前記連結基Ｔ1からＴ12が同時に全て炭素原子である場合は除いて、前記Ｒ61〜Ｒ68は上記で定義したＲ1と同様である。
【００２４】
前記［構造式３３］は、電子の移動による共鳴構造による下記［構造式３３−１］で表される化合物を含むことができる。
[構造式３３−１]
0006838189.tif 000010
前記［構造式３３−１］中、
前記連結基Ｔ1からＴ7は、前記［構造式３１］から［構造式４０］で定義したのと同様である。
前記［構造式３１］から［構造式４０］は、より好ましくは、下記［構造式５０］内の複素環の中から選択されるいずれかの複素環構造とすることができる。
［構造式５０］
0006838189.tif 000011
0006838189.tif 000012
前記［構造式５０］中、
前記置換基Ｘは、上記で定義したＲ1と同様であり、
前記ｍは、１から１１の中から選択されるいずれか一つの整数であり、ｍが２以上の場合、複数のＸは、それぞれ互いに同一でも異なってもよい。
【００２５】
本発明に係る前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］で表される化合物は、前記Ｑ１からＱ３環のうちの少なくとも一つが、置換もしくは無置換の炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基の中から選択されるアミン基で置換でき、好ましくは、前記Ｑ１からＱ３環のうちのいずれか一つまたは二つは、置換もしくは無置換の炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜２４のジヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基の中から選択されるアミン基が置換できる。ここで、前記「置換もしくは無置換」における「置換」は、上記で定義したのと同様である。
【００２６】
本発明に係る前記化学式［Ａ］及び化学式［Ｂ］における、前記Ｑ1からＱ3環のうちの少なくとも一つは、炭素数６〜５０の芳香族炭化水素環、または炭素数２〜５０の芳香族複素環内に、下記構造式（Ｆ）で表されるアリールアミノ基が結合できる。
0006838189.tif 000013
前記構造式（Ｆ）中、「−＊」は、Ｑ1からＱ3のうちの少なくとも一つの環の芳香族炭素と結合するための結合サイトを意味する。
前記Ａｒ11及びＡｒ12は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６〜１８のアリール基であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリール基であり、これらは、互いに連結されて環を形成することができる。
前記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物は、下記［Ｄ１］から［Ｄ２０４］の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
0006838189.tif 000014
0006838189.tif 000015
0006838189.tif 000016
0006838189.tif 000017
0006838189.tif 000018
0006838189.tif 000019
0006838189.tif 000020
0006838189.tif 000021
0006838189.tif 000022
【００２７】
本発明の有機発光素子内の前記化学式［Ｈ］で表される化合物は、アントラセン基の９番位に置換もしくは無置換の炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基が結合され、また、アントラセン基の１０番位に連結基Ｌ13が結合され、前記連結基にジベンゾフランの一方のベンゼン環内の炭素原子が結合される構造的特性を有する。
より好ましくは、前記化学式［Ｈ］で表される化合物は、下記に示すように、ジベンゾフランのいずれか一方のフェニル環の１番または２番位またはジベンゾフランの他方のフェニル環の１’番または２’番位がアントラセニル基の１０番位に結合でき、前記化学式［Ｈ］で表される化合物が発光層内のホスト材料として使用される場合に、このような構造的特性によって有機発光素子が改善された特性を示すことができる。
0006838189.tif 000023
【００２８】
本発明に係る前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体の好ましい例として、前記置換基Ａｒ9は、重水素置換もしくは無置換のフェニル基であり、前記置換基Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素または重水素とすることができる。この場合に、さらに好ましい例として、前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体は、重水素を含み、前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体の重水素化度は、３０％以上とすることができる。
ここで、前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体の重水素化度は、好ましくは３０％以上であり、さらに好ましくは３５％以上であり、さらに好ましくは４０％以上であり、さらに好ましくは４５％以上であり、さらに好ましくは５０％以上であり、さらに好ましくは５５％以上であり、さらに好ましくは６０％以上であり、さらに好ましくは６５％以上であり、さらに好ましくは７０％以上とすることができる。
【００２９】
本明細書で使用される重水素化度について具体的に考察すると、一般に、化合物Ｘの「重水素化誘導体」は、化合物Ｘと同じ構造を持つが、化合物Ｘ内の炭素原子、窒素原子または酸素原子などに結合された水素原子（Ｈ）を代替する少なくとも一つの重水素（Ｄ）を伴うことを意味する。
用語「ｙｙ％重水素化される」または「ｙｙ％重水素化」は、化合物Ｘ内の炭素原子、窒素原子または酸素原子などに直接結合されたすべての水素と重水素との和に対する重水素の割合を百分率で表したことを指す。
したがって、ベンゼンの６つの水素中に２つが重水素化された場合には、化合物Ｃ6Ｈ4Ｄ2における重水素化度は、２／（４＋２）×１００＝３３％重水素化であるとみられる。
本発明におけるアントラセン誘導体化合物に重水素が置換された場合に、その重水素化度は、アントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合された全ての水素とアントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合された全ての重水素との和に対する、アントラセン誘導体内の炭素原子に直接結合されたすべての重水素の割合を百分率で表したものを意味する。
例えば、下記化合物（１）で表されるアントラセン誘導体の場合に、アントラセン基に結合されたフェニル基に重水素が５つ、ジベンゾフランに結合されたフェニル基に重水素が５つであるため、合計１０個の重水素があり、アントラセン基に水素原子が８つ、ジベンゾフランの両側６員環内の芳香族炭素原子に結合された６つの水素原子が結合しており、その重水素化度は、１００＊１０／（１０＋８＋６）＝４１．７％で表すことができる。
0006838189.tif 000024
【００３０】
特定の置換基の場合に、重水素化度は、それぞれの個別置換基ごとに異なってもよく、平均的に置換された程度を求めることにより、重水素化度を表すことができる。
重水素が一部置換されたアントラセン基の場合を一例とすると、反応条件に応じてすべての炭素原子に重水素が結合されたアントラセン誘導体を製造し、これを重水素置換されたアントラセン基として使用することもできるが、反応条件に応じて、特定の位置または特定の部分（ｍｏｉｅｔｙ）の炭素原子に水素が結合された化合物と、重水素が結合された化合物とが混合物として存在する生成物が得られることがあり、これを分離することが非常に困難であることがある。この場合には、平均的に重水素が置換された程度を求め、これを参照して全体の構造式に基づいて重水素化を計算することができる。
本発明では、前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体の中でも、前述したように、重水素が置換されたアントラセン誘導体を使用することにより、有機発光素子の寿命をより向上させることができる。
【００３１】
本発明における好適な一実施形態として、前記化学式［Ｈ］中の前記置換基Ｒ11〜Ｒ18は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して水素または重水素であり、置換基Ａｒ9は、芳香族炭素がすべて重水素置換されたフェニル基とすることができる。
本発明における好適な一実施形態として、前記化学式［Ｈ］中の置換基Ａｒ9が重水素置換もしくは無置換のフェニル基であり、前記置換基Ｒ11〜Ｒ14がそれぞれ重水素であるか、あるいは置換基Ｒ15〜Ｒ18がそれぞれ重水素であり、好ましくは、前記置換基Ｒ11〜Ｒ18はそれぞれ重水素とすることができる。
本発明における前記化学式［Ｈ］中の前記置換基Ｒ23〜Ｒ26のうちの少なくとも一つは、重水素置換された炭素数６〜２０のアリール基とすることができる。
本発明における前記化学式［Ｈ］中の前記連結基Ｌ13が単結合であり得る。
本発明における前記化学式［Ｈ］で表されるアントラセン誘導体の具体的化合物として、下記＜Ｈ１＞から＜Ｈ７８＞の中から選択されるいずれか一つとすることができる。
0006838189.tif 000025
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0006838189.tif 000032
【００３２】
本発明における「（有機層が）有機化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）本発明の範疇に属する１種の有機化合物、または前記有機化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の化合物を含むことができる」と解釈できる。
本発明に係る有機発光素子は、第１電極としての陽極、第１電極に対向する第２電極としての陰極、及び前記陽極と前記陰極との間に介在する発光層、を含み、本発明における前記化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表されるホウ素化合物は、発光層内のドーパントとして使用され、前記化学式［Ｈ］で表される化合物は発光層内のホストとして使用できる。このような構造的特徴によって、本発明に係る有機発光素子は、低電圧駆動及び高効率特性を有することができる。
本発明の有機発光素子は、発光層に加えて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも一つを含むことができる。
一方、前記発光層内のドーパントの含有量は、通常、ホスト約１００重量部を基準として約０．０１〜約２０重量部の範囲で選択でき、これに限定されるものではない。
前記発光層は、前記ドーパントと前記ホスト以外にも、様々なホストと様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
【００３３】
以下、図面を参照して本発明の一実施形態に係る有機発光素子を説明する。
図１は本発明の一実施形態に係る有機発光素子の構造を示す図である。
図１に示すように、本発明の実施形態に係る有機発光素子は、陽極２０、正孔輸送層４０、ホスト及びドーパントを含む発光層５０、電子輸送層６０、及び陰極８０を順次含む有機発光素子であって、前記陽極を第１電極、前記陰極を第２電極にして、前記陽極と発光層との間に正孔輸送層を含み、発光層と陰極との間に電子輸送層を含む有機発光素子に該当する。
本発明の実施形態に係る有機発光素子は、前記陽極２０と正孔輸送層４０との間に正孔注入層３０が含まれ、前記電子輸送層６０と陰極８０との間に電子注入層７０が含むことができる。
次に、図１を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。
まず、基板１０の上部に陽極（アノード）電極用物質をコーティングして陽極２０を形成する。ここで、基板１０としては、通常の有機ＥＬ素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、扱いやすさ及び防水性に優れた有機基板または透明プラスチック基板であることが好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
【００３４】
前記陽極２０電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着またはスピンコーティングして正孔注入層３０を形成する。その次に、前記正孔注入層３０の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着またはスピンコーティングして正孔輸送層４０を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当業分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されずに使用することができ、例えば、２−ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’−ｔｒｉｓ
（２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈ
ｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂ
ｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉ
ａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（
ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ］などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこ
れに限定されるものではない。
前記正孔輸送層の材料は、当業分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）またはＮ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ａ−ＮＰＤ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
本発明は、前記正孔輸送層の上部に電子遮断層をさらに形成することができる。前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通って正孔輸送層に進入することを防止することにより素子の寿命と効率を向上させるための層であって、発光層と正孔注入層との間における適切な部分に形成でき、好ましくは、発光層と正孔輸送層との間に形成できる。
【００３５】
次いで、前記正孔輸送層４０または電子遮断層の上部に発光層５０を真空蒸着法またはスピンコーティング方法で積層することができる。
ここで、前記発光層は、ホストとドーパントから構成することができる。これらを構成する材料については、上記で記載したのと同様である。
本発明の具体例によれば、前記発光層の厚さは５０〜２，０００オングストロームであることが好ましい。
前記発光層上に電子輸送層６０を真空蒸着法またはスピンコーティング法によって蒸着する。
【００３６】
本発明において、前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極（Ｃａｔｈｏｄｅ）から注入された電子を安定に輸送する機能を果たすものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ3）、Ｌｉｑ、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリ−１０−ノエート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ  ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、化合物２０１、化合物２０２、ＢＣＰ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどの材料を使用することもできるが、これに限定されるものではない。
0006838189.tif 000033
【００３７】
本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層を形成した後に、電子輸送層の上部に陰極から電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層できる。これは、特に材料を制限しない。
前記電子注入層形成材料としては、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約１オングストローム〜約１００オングストローム、約３オングストローム〜約９０オングストロームとすることができる。前記電子注入層の厚さが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧上昇なしに満足すべき程度の電子注入特性を得ることができる。
本発明において、前記陰極は、容易な電子注入のために仕事関数が小さい物質を用いることができる。リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、またはこれらの合金アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを使用するか、あるいはＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型陰極を使用することができる。
本発明における有機発光素子は、３８０ｎｍ〜８００ｎｍの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料または赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は複数の発光層であって、前記さらに形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料または赤色発光材料は蛍光材料または燐光材料とすることができる。
本発明において、前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、単分子蒸着工程または溶液工程によって形成できる。
ここで、前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空または低圧状態で加熱などを介して蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色または白色の平板照明用装置、及び単色または白色のフレキシブル照明装置の中から選択されるいずれか一つの装置に使用できる。
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものである。本発明の範囲がこれらの実施例によって限定されないのは、当業分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
【００３８】
（実施例）
化学式［Ａ］または化学式［Ｂ］で表される化合物の合成
合成例１．Ｄ１の合成
合成例１−１．＜中間体１−ａ＞の合成
0006838189.tif 000034
１Ｌの反応器にベンゾフラン５０ｇ（４２３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５００ｍＬを仕込んで攪拌した。−１０℃に冷却した。その後、臭素６７．７ｇ（４２３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍＬに希釈して滴加した後、０℃で２時間攪拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、酢酸エチルとＨ2Ｏで抽出した後、エタノールで再結晶して＜中間体１−ａ＞１００ｇを得た。（収率９３％）
【００３９】
合成例１−２．＜中間体１−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000035
１Ｌの反応器に水酸化カリウム４８．６ｇ（８６６ｍｍｏｌ）とエタノール４００ｍＬを仕込んで溶かした。０℃で＜中間体１−ａ＞１２０ｇ（４３３ｍｍｏｌ）をエタノールに溶かして滴加した。その後、２時間還流撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、酢酸エチルと水で抽出して有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１−ｂ＞４２ｇを得た。（収率５０％）
【００４０】
合成例１−３．＜中間体１−ｃ＞の合成
0006838189.tif 000036
１００ｍＬの反応器に１−ブロモ−３−クロロベンゼン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、アニリン５．８ｇ（１６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１ｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド３ｇ（３２ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナ
フチル０．２ｇ（１ｍｍｏｌ）、トルエン４５ｍＬを仕込んで２４時間還流攪拌した。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１−ｃ＞５．２ｇを得た。（収率８２％）
【００４１】
合成例１−４．＜中間体１−ｄ＞の合成
0006838189.tif 000037
２５０ｍＬの反応器に＜中間体１−ｃ＞２０ｇ（９８ｍｍｏｌ）、＜中間体１−ｂ＞１８．４ｇ（９８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５ｇ（２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド１８．９ｇ（１９６ｍｍｏｌ）、トリｔ−ブチルホスフィン０．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬを仕込んで還流撹拌した。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１−ｄ＞２２ｇを得た。（収率７５％）
【００４２】
合成例１−５．＜中間体１−ｅ＞の合成
0006838189.tif 000038
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンの代わりに＜中間体１−ｄ＞を用いて、同様の方法で＜中間体１−ｅ＞１８．５ｇを得た。（収率７４．１％）
【００４３】
合成例１−６．＜中間体１−ｆ＞の合成
0006838189.tif 000039
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体１−ｅ＞と１−ブロモ−２−ヨードベンゼンを用いて、同様の方法で＜中間体１−ｆ＞１２ｇを得た。（収率８４．１％）
【００４４】
合成例１−７．＜Ｄ１＞の合成
0006838189.tif 000040
３００ｍＬの反応器に＜中間体１−ｆ＞１２ｇ（２３ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルベンゼン１２０ｍＬを仕込み、−７８℃でｎ−ブチルリチウム４２．５ｍＬ（６８ｍｍｏｌ）を滴加した後、６０℃で３時間攪拌し、窒素を吹き込んでヘプタンを除去した。−７８℃で三臭化ホウ素１１．３ｇ（４５ｍｍｏｌ）を滴加した。その後、常温で１時間攪拌し、０℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン５．９ｇ（４５ｍｍｏｌ）を滴加した後、１２０℃で２時間撹拌した。反応終了後、常温で酢酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌し、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜Ｄ１＞０．８ｇを得た。（収率１３％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ４６０．１７［Ｍ+］
【００４５】
合成例２．Ｄ２の合成
合成例２−１．＜中間体２−ａ＞の合成
0006838189.tif 000041
１Ｌの反応器にベンゾチオフェン５０ｇ（３７３ｍｍｏｌ）、クロロホルム５００ｍＬを仕込んで攪拌した。０℃で臭素５９．５ｇ（３７３ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍＬに希釈して滴加した。その後、常温で４時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、抽出して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体２−ａ＞７０ｇを得た。（収率９１％）
【００４６】
合成例２−２．＜中間体２−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000042
前記合成例１−４で＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体２−ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体２−ｂ＞３２ｇを得た。（収率７５．４％）
【００４７】
合成例２−３．＜中間体２−ｃ＞の合成
0006838189.tif 000043
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンの代わりに＜中間体２−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体２−ｃ＞２４．５ｇを得た。（収率７３．１％）
【００４８】
合成例２−４．＜中間体２−ｄ＞の合成
0006838189.tif 000044
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体２−ｃ＞と１−ブロモ−２−ヨードベンゼンを用いて、同様の方法で＜中間体２−ｄ＞２１ｇを得た。（収率７７．５％）
【００４９】
合成例２−５．＜Ｄ２＞の合成
0006838189.tif 000045
前記合成例１−７で＜中間体１−ｆ＞の代わりに＜中間体２−ｄ＞を用いて、同様の方法で＜Ｄ２＞１．５ｇを得た。（収率１０．１％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ４６７．１５［Ｍ+］
【００５０】
合成例３．Ｄ１３の合成
合成例３−１．＜中間体３−ａ＞の合成
0006838189.tif 000046
１Ｌの反応器に１−ブロモ−３（ｔ−ブチル）−５−ヨードベンゼン５０ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、アニリン３６．２ｇ（３８９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．６ｇ（７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド５１ｇ（５３０ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル４．４ｇ（７ｍｍｏｌ）、トルエン５００ｍＬを仕込んで２４時間還流攪拌した。反応終了後、濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーして＜中間体３−ａ＞４２．５ｇを得た。（収率５０％）
【００５１】
合成例３−２．＜中間体３−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000047
２５０ｍＬの反応器に＜中間体３−ａ＞１１ｇ（４２ｍｍｏｌ）、＜中間体１−ｂ＞２０ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１ｇ（２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド１２．２ｇ（１２７ｍｍｏｌ）、トリｔ−ブチルホスフィン０．７ｇ（３ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬを仕込んで還流撹拌した。反応終了後、濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体３−ｂ＞１１ｇを得た。（収率６５％）
【００５２】
合成例３−３．＜Ｄ１３＞の合成
0006838189.tif 000048
前記合成例１−７で＜中間体１−ｆ＞の代わりに＜中間体３−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜Ｄ１３＞０．５ｇを得た。（収率８％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ５５６．２３［Ｍ+］
【００５３】
合成例４．Ｄ６５の合成
合成例４−１．＜中間体４−ａ＞の合成
0006838189.tif 000049
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンの代わりに１−ブロモ−２，３−ジクロロベンゼンを用いて、同様の方法で＜中間体４−ａ＞３５．６ｇを得た。（収率７１．２％）
【００５４】
合成例４−２．＜中間体４−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000050
２Ｌの反応器にジフェニルアミン６０．０ｇ（３５５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン１００．３ｇ（３５５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、キサントホス２ｇ（４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔ−ブトキシド６８．２ｇ（７０９ｍｍｏｌ）、トルエン７００ｍＬを仕込んで２時間還流撹拌した。反応終了後、ろ過、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４−ｂ＞９７ｇを得た。（収率９１．２％）
【００５５】
合成例４−３．＜中間体４−ｃ＞の合成
0006838189.tif 000051
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体４−ａ＞と＜中間体４−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体４−ｃ＞３１ｇを得た。（収率７７．７％）
【００５６】
合成例４−４．＜中間体４−ｄ＞の合成
0006838189.tif 000052
１Ｌの反応器に３−ブロモアニリン３０ｇ（１７４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸２５．５ｇ（２０９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４ｇ（３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４８．２ｇ（３４９ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン１５０ｍＬ、トルエン１５０ｍＬ、蒸留水９０ｍＬを仕込んで還流撹拌した。反応終了後、層分離して有機層を減圧濃縮した。その後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４−ｄ＞２４ｇを得た。（収率８０％）
【００５７】
合成例４−５．＜中間体４−ｅ＞の合成
0006838189.tif 000053
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンとアニリンの代わりに＜中間体４−ｄ＞と＜中間体１−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体４−ｅ＞３１．６ｇを得た。（収率６８．２％）
【００５８】
合成例４−６．＜中間体４−ｆ＞の合成
0006838189.tif 000054
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体４−ｃ＞と＜中間体４−ｅ＞を用いて、同様の方法で＜中間体４−ｆ＞２１ｇを得た。（収率６７．７％）
【００５９】
合成例４−７．＜Ｄ６５＞の合成
0006838189.tif 000055
２５０ｍＬの反応器に＜中間体４−ｆ＞２１ｇ（３７ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルベンゼンを仕込む。−７８℃でｔ−ブチルリチウム４２．４ｍＬ（７４ｍｍｏｌ）を滴加した後、６０℃で３時間撹拌した。その後、窒素を吹き込んでペンタンを除去した。−７８℃で三臭化ホウ素７．１ｍＬ（７４ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温で１時間攪拌し、０℃でＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン６ｇ（７４ｍｍｏｌ）を滴加し、１２０℃で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーして＜Ｄ６５＞２．０ｇを得た。（収率１７．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ７０３．２８［Ｍ+］
【００６０】
合成例５．Ｄ７３の合成
合成例５−１．＜中間体５−ａ＞の合成
0006838189.tif 000056
１Ｌの反応器に４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン４０ｇ（２３６ｍｍｏｌ）を塩化メチレン４００ｍＬに溶かした後、０℃で撹拌する。その後、Ｎ−ブロモスクシンイミド４２ｇ（２３６ｍｍｏｌ）を仕込み、常温で４時間撹拌した。反応終了後、Ｈ2Ｏを滴加した。その後、塩化メチレンで抽出した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５−ａ＞４８ｇ（収率８０％）を得た。
【００６１】
合成例５−２．＜中間体５−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000057
２Ｌの反応器に＜中間体５−ａ＞８０ｇ（３５１ｍｍｏｌ）、水４５０ｍＬを仕込んで撹拌し、硫酸１０４ｍＬを加えた。０℃で亜硝酸ナトリウム３１．５ｇ（４５６ｍｍｏｌ）を水２４０ｍＬに溶かして滴加した。その後、０℃で２時間撹拌した。ヨウ化カリウム１１６．４ｇ（７０１ｍｍｏｌ）を水４５０ｍＬに溶かして滴加した後、常温で６時間攪拌した。反応終了後、常温でチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて攪拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層をカラムクロマトグラフィーして＜中間体５−ｂ＞５８ｇを得た。（収率５１％）
【００６２】
合成例５−３．＜中間体５−ｃ＞の合成
0006838189.tif 000058
前記合成例３−１でアニリンの代わりに４−ｔｅｒｔ−ブチルンアニリンを用いて、同様の方法で＜中間体５−ｃ＞９５ｇを得た。（収率８０．４％）
【００６３】
合成例５−４．＜中間体５−ｄ＞の合成
0006838189.tif 000059
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞の代わりに＜中間体５−ｃ＞を用いて、同様の方法で＜中間体５−ｄ＞３１ｇを得た。（収率７１．５％）
【００６４】
合成例５−５．＜中間体５−ｅ＞の合成
0006838189.tif 000060
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体５−ｄ＞と＜中間体５−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体５−ｅ＞２４ｇを得た。（収率６７．１％）
【００６５】
合成例５−６．＜Ｄ７３＞の合成
0006838189.tif 000061
前記合成例１−７で＜中間体１−ｆ＞の代わりに＜中間体５−ｅ＞を用いて、同様の方法で＜Ｄ７３＞２．４ｇを得た。（収率１５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ６２８．３６［Ｍ+］
【００６６】
合成例６．Ｄ１０９の合成
合成例６−１．＜中間体６−ａ＞の合成
0006838189.tif 000062
１Ｌの反応器に１，５−ジクロロ−２，４−ジニトロベンゼン４０．０ｇ（１２３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸４４．９ｇ（３６８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５０．９ｇ（３６８ｍｍｏｌ）、１，４−ジオキサン１２０ｍＬ、トルエン２００ｍＬ及び水１２０ｍＬを仕込んで還流撹拌した。反応終了後、抽出し、有機層をカラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６−ａ＞２７．５ｇを得た。（収率７０％）
【００６７】
合成例６−２．＜中間体６−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000063
１Ｌの反応器に＜中間体６−ａ＞２７．５ｇ（８６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５７．８ｇ（３４８ｍｍｏｌ）、ジクロロベンゼン３００ｍＬを仕込んで３日間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６−ｂ＞１０．８ｇを得た。（収率４９．０％）
【００６８】
合成例６−３．＜中間体６−ｃ＞の合成
0006838189.tif 000064
２５０ｍＬの反応器に＜中間体６−ｂ＞１０．８ｇ（４２ｍｍｏｌ）、＜中間体２−ａ＞１１．０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）、銅粉１０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル４．５ｇ（１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３４．９ｇ（２５３ｍｍｏｌ）を仕込み、ジクロロベンゼン１１０ｍＬを加えた後、１８０℃で２４時間還流撹拌ました。反応終了後、ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６−ｃ＞９．５ｇを得た。（収率５２％）
【００６９】
合成例６−４．＜中間体６−ｄ＞の合成
0006838189.tif 000065
前記合成例６−３で＜中間体６−ｂ＞と＜中間体２−ａ＞の代わりに＜中間体６−ｃ＞と１−ブロモ−２−ヨードベンゼンを用いて、同様の方法で＜中間体６−ｄ＞１４ｇを得た。（収率６７．１％）
【００７０】
合成例６−５．＜Ｄ１０９＞の合成
0006838189.tif 000066
前記合成例１−７で＜中間体１−ｆ＞の代わりに＜中間体６−ｄ＞を用いて、同様の方法で＜Ｄ１０９＞２．１ｇを得た。（収率１４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ４７２．１２［Ｍ+］
【００７１】
合成例７．Ｄ１２６の合成
合成例７−１．＜中間体７−ａ＞の合成
0006838189.tif 000067
５００ｍＬの反応器に＜中間体２−ｂ＞３０．０ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、フェノール３１．２ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４５．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ２５０ｍＬを仕込んで１６０℃で１２時間還流撹拌した。反応終結後、常温まで冷却し、ＮＭＰを減圧下で蒸留除去した。その後、水と酢酸エチルで抽出する。溶媒を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体７−ａ＞２２ｇを得た。（収率６８％）
【００７２】
合成例７−２．＜Ｄ１２６＞の合成
0006838189.tif 000068
前記合成例１−７で＜中間体１−ｆ＞の代わりに＜中間体７−ａ＞を用いて同様の方法で＜Ｄ１２６＞１．２ｇを得た。（収率１３．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ４０１．１０［Ｍ+］
【００７３】
合成例８．Ｄ１４５の合成
合成例８−１．＜中間体８−ａ＞の合成
0006838189.tif 000069
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンとアニリンの代わりに２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジメチルベンゼンと４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で＜中間体８−ａ＞４１．６ｇを得た。（収率８８．２％）
【００７４】
合成例８−２．＜中間体８−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000070
前記合成例４−２でジフェニルアミンの代わりに＜中間体８−ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体８−ｂ＞３７．６ｇを得た。（収率７８．４％）
【００７５】
合成例８−３．＜中間体８−ｃ＞の合成
0006838189.tif 000071
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンとアニリンの代わりに＜中間体８−ｂ＞と４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で＜中間体８−ｃ＞３１．２ｇを得た。（収率７４．２％）
【００７６】
合成例８−４．＜中間体８−ｄ＞の合成
0006838189.tif 000072
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンとアニリンの代わりに１−ブロモ−２，３−ジクロロ−５−メチルベンゼンと４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で＜中間体８−ｄ＞３０．３ｇを得た。（収率８９．８％）
【００７７】
合成例８−５．＜中間体８−ｅ＞の合成
0006838189.tif 000073
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体８−ｄ＞と３−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾチオフェンを用いて、同様の方法で＜中間体８−ｅ＞２７．４ｇを得た。（収率７７．１％）
【００７８】
合成例８−６．＜中間体８−ｆ＞の合成
0006838189.tif 000074
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体８−ｅ＞と＜中間体８−ｃ＞を用いて、同様の方法で＜中間体８−ｆ＞２１ｇを得た。（収率７４．１％）
【００７９】
合成例８−７．＜Ｄ１４５＞の合成
0006838189.tif 000075
前記合成例１−７で＜中間体１−ｆ＞の代わりに＜中間体８−ｆ＞を用いて、同様の方法で＜Ｄ１４５＞３．４ｇを得た。（収率１９．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ９７９．６０［Ｍ］+
【００８０】
合成例９．Ｄ１５０の合成
合成例９−１．＜中間体９−ａ＞の合成
0006838189.tif 000076
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンとアニリンの代わりに１−ブロモベンゼン（Ｄ−置換）と４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で＜中間体９−ａ＞３２．７ｇを得た。（収率７８．２％）
【００８１】
合成例９−２．＜中間体９−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000077
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体８−ｅ＞と＜中間体９−ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体９−ｂ＞３４．２ｇを得た。（収率８４．１％）
【００８２】
合成例９−３．＜Ｄ１５０＞の合成
0006838189.tif 000078
前記合成例１−７で＜中間体１−ｆ＞の代わりに＜中間体９−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜Ｄ１５０＞２．７ｇを得た。（収率１１．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ６６３．３９［Ｍ］+
【００８３】
合成例１０．Ｄ１５３の合成
合成例１０−１．＜中間体１０−ａ＞の合成
0006838189.tif 000079
前記合成例１−３で１−ブロモ−３−クロロベンゼンとアニリンの代わりに１−ブロモ−ジベンゾフランと４−ｔｅｒｔ−ブチルアニリンを用いて、同様の方法で＜中間体１０−ａ＞２５．６ｇを得た。（収率７９．２％）
【００８４】
合成例１０−２．＜中間体１０−ｂ＞の合成
0006838189.tif 000080
前記合成例１−４で＜中間体１−ｃ＞と＜中間体１−ｂ＞の代わりに＜中間体８−ｅ＞と＜中間体１０−ａ＞を用いて、同様の方法で＜中間体１０−ｂ＞１８．６ｇを得た。（収率７４．１％）
【００８５】
合成例１０−３．＜Ｄ１５３＞の合成
0006838189.tif 000081
前記合成例１−７で＜中間体１−ｆ＞の代わりに＜中間体１０−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜Ｄ１５３＞３．４ｇを得た。（収率１５．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ７４８．３７［Ｍ］+
【００８６】
合成例１１．Ｄ１８５の合成
前記合成例３において、合成例３−１の１−ブロモ−３（ｔ−ブチル）−５−ヨードベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−ヨードベンゼンを用い、アニリンの代わりに４−ｔ−ブチルアニリンを用い、合成例３−２の３−ブロモベンゾフラン＜中間体１−ｂ＞の代わりに３−ブロモ−５−メチルベンゾフランを用いて、合成例３−１から３−３と同様の方法で＜Ｄ１８５＞２．１ｇを得た。（収率１２％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ６４０．３３［Ｍ］+
【００８７】
化学式［Ｈ］で表される化合物の合成
合成例１Ｈ．Ｈ４２の合成
合成例１Ｈ−（１）：中間体１−ａの合成
0006838189.tif 000082
２Ｌの丸底フラスコにジベンゾフラン（５０ｇ、０．２９７ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５００ｍｌに溶かして０℃に冷却して攪拌した。冷却された反応溶液にｎ−ブチルリチウム（２０４ｍｌ、０．３２７ｍｏｌ）を滴加した後、常温で５時間攪拌した。反応溶液を−７８℃に冷却し、ホウ酸トリメチル（４０．１６ｇ、０．３８６ｍｏｌ）を滴加した後、常温で攪拌した。反応完了後、２ｎ−塩酸を滴加して酸性化させた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離して水分除去した後、濾過、減圧濃縮した。固体生成後、濾過して＜中間体１−ａ＞を得た。（３６ｇ、５７％）
【００８８】
合成例１Ｈ−（２）：中間体１−ｂの合成
0006838189.tif 000083
１Ｌの丸底フラスコ反応器に１−ブロモベンゼン−Ｄ５（２５．０ｇ、０．１５４ｍｏｌ）、中間体１−ａ（３６．０ｇ、０．１７０ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（５．４ｇ、０．００５ｍｏｌ）、炭酸カリウム（３２．０ｇ、０．２３１ｍｏｌ）を仕込み、トルエン１７５ｍＬ、テトラヒドロフラン７５ｍＬ、水７５ｍＬを加える。反応器の温度を９０℃に昇温させ、一晩撹拌した。反応が終了したら、抽出後、有機層をカラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１−ｂ＞を得た。（３０．０ｇ、７８．０％）
【００８９】
合成例１Ｈ−（３）：中間体１−ｃの合成
0006838189.tif 000084
前記合成例１Ｈ−（１）でジベンゾフランの代わりに＜中間体１−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体１−ｃ＞（２２．３ｇ、６３．２％）を得た。
【００９０】
合成例１Ｈ−（４）：Ｈ４２の合成
0006838189.tif 000085
２５０ｍＬの丸底フラスコ反応器に９−ブロモ−１０−フェニル（ｄ５）−アントラセン（１０．０ｇ、０．０３０ｍｏｌ）、＜中間体１−ｃ＞（８．１ｇ、０．０３３ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．７ｇ、０．００１ｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．１ｇ、０．０４４ｍｏｌ）を仕込み、トルエン７０ｍＬ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、水２０ｍＬを加える。反応器の温度を９０℃に昇温させ、一晩撹拌する。反応が終了したら、反応器の温度を室温に下げ、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離する。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜Ｈ４２＞を得た。（５．３ｇ、３５．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ５０６．２５［Ｍ+］
【００９１】
合成例２Ｈ．Ｈ３２の合成
合成例２Ｈ−（１）：中間体２−ａの合成
0006838189.tif 000086
前記合成例１Ｈ−（２）で１−ブロモベンゼン−Ｄ５の代わりに１−ブロモ３−フルオロ−４−ヨードベンゼンを用い、 <中間体1−ａ>の代わりに２，６−ジメトキシフェニルボロン酸を用いて、同様の方法で＜中間体２−ａ＞（２１ｇ、６３％）を得た。
【００９２】
合成例２Ｈ−（２）：中間体２−ｂの合成
0006838189.tif 000087
２５０ｍＬの反応器に＜中間体２−ａ＞（２０．０ｇ、０．０６５ｍｏｌ）、塩化メチレン２００ｍｌに溶かして０℃に冷却して攪拌した。三臭化ホウ素（２４．２ｇ、０．０９７ｍｏｌ）を塩化メチレン５０ｍｌに希釈して反応溶液に滴加した後、常温で２時間撹拌した。反応完了後、有機層を分離して濾過、減圧濃縮した。物質をカラムクロマトグラフィーで精製して＜中間体２−ｂ＞（１７．０ｇ、９３％）を得た。
【００９３】
合成例２Ｈ−（３）：中間体２−ｃの合成
0006838189.tif 000088
５００ｍＬの反応器に＜中間体２−ｂ＞（１７．０ｇ、０．０６０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．６ｇ、０．１２１ｍｏｌ）、メチル−２−ピロリジノン１７０ｍｌを仕込み、１２０℃で５時間加熱攪拌した。反応完了後、常温に冷まして生成された固体を濾過した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して＜中間体２−ｃ＞（１０．３ｇ、６５．２％）を得た。
【００９４】
合成例２Ｈ−（４）：中間体２−ｄの合成
0006838189.tif 000089
２５０ｍＬの丸底フラスコ反応器に＜中間体２−ｃ＞（１０．０ｇ、０．０３８ｍｏｌ）、１０−フェニル（ｄ５）−アントラセン−９−ボロン酸（１３．８ｇ、０．０４６ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．１０ｇ、０．００１ｍｏｌ）、炭酸カリウム（１３．１３ｇ、０．０９５ｍｏｌ）を仕込み、トルエン７０ｍＬ、１，４−ジオキサン５０ｍＬ、水３０ｍＬを加え、反応器の温度を９０℃に昇温させ、一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、有機層を分離し、減圧濃縮した。その後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶して＜中間体２−ｄ＞（１２．３ｇ、７３．３％）を得た。
【００９５】
合成例２Ｈ−（５）：中間体２−ｅの合成
0006838189.tif 000090
３００ｍＬの丸底フラスコ反応器に＜中間体２−ｄ＞（１２．３ｇ、０．０２８ｍｏｌ）を仕込み、ジクロロメタン１２０ｍＬに溶かし、ピリジン（２．３ｇ、０．０２９ｍｏｌ）を滴加した後、常温で３０分間攪拌した。反応器の温度を０℃に下げた後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（９．８ｇ、０．０３３ｍｏｌ）を滴加した。常温で１時間攪拌し、反応が終了したら、抽出し、有機層をシリカパッドで濾過した。濾液を濃縮し、再結晶して＜中間体２−ｅ＞を得た。（１４．１ｇ、８７．３％）
【００９６】
合成例２Ｈ−（６）：Ｈ３２の合成
0006838189.tif 000091
２５０ｍＬの丸底フラスコに＜中間体２−ｅ＞（７．０ｇ、０．０１２ｍｏｌ）、フェニルボロン酸（ｄ５）（１．９ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．２ｇ、０．０３０ｍｏｌ）を仕込み、トルエン５０ｍＬ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、水２０ｍＬを加え、反応器の温度を９０℃に昇温させ、一晩撹拌した。反応が終了したら、抽出し、有機層を分離し、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィー及び再結晶して＜Ｈ３２＞を得た。（３．５ｇ、５６．６％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ５０６．２５［Ｍ+］
【００９７】
合成例３Ｈ．Ｈ４の合成
合成例３Ｈ−（１）：中間体３−ａの合成
0006838189.tif 000092
１Ｌの反応器に２−ブロモ−１，３−ジメトキシベンゼン（５０ｇ、２３０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４００ｍｌを仕込んで溶かした後、−７８℃まで温度を下げ、ｎ−ブチルリチウム（１６７ｍｌ、２８０ｍｍｏｌ）を滴加した。２時間を撹拌した後、ホウ酸トリメチル（３６ｍｌ、３２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応完了後、２ｎ−塩酸で酸性化し、抽出、再結晶して＜中間体３−ａ＞（２０．８ｇ、５０％）を得た。
【００９８】
合成例３Ｈ−（２）：中間体３−ｂの合成
0006838189.tif 000093
５００ｍＬの反応器に＜中間体３−ａ＞（２０．８ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−フルオロ−３−ヨードベンゼン（２８．７ｇ、９５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３３ｇ、２９ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（３０．３ｇ、２９０ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン２００ｍｌ、エタノール６０ｍｌ、水６０ｍｌを加えた。反応器の温度を８０℃に昇温させ、１２時間撹拌した後、反応が終了したら、抽出し、有機層をカラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体３−ｂ＞（２２．３ｇ、６３％）を得た。
【００９９】
合成例３Ｈ−（３）：中間体３−ｃの合成
0006838189.tif 000094
前記合成例３Ｈ−（２）において、＜中間体３−ａ＞の代わりにフェニル−ｄ５−ボロン酸を用い、１−ブロモ−２−フルオロ−３−ヨードベンゼンの代わりに＜中間体３−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体３−ｃ＞を得た。（収率７２％）
【０１００】
合成例３Ｈ−（４）：中間体３−ｄの合成
0006838189.tif 000095
５００ｍＬの反応器に＜中間体３−ｃ＞（１６．６ｇ、５３ｍｍｏｌ）、臭化水素酸（４８ｍｌ、２６０ｍｍｏｌ）、酢酸１００ｍｌを仕込み、１２時間攪拌した。反応完了後、抽出し、有機層を減圧濃縮してヘプタンで再結晶することにより、＜中間体３−ｄ＞（１７．６ｇ、９５％）を得た。
【０１０１】
合成例３Ｈ−（５）：中間体３−ｅの合成
0006838189.tif 000096
５００ｍＬの反応器に＜中間体３−ｄ＞（１４．３ｇ、５０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２０．７ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１１２ｍｌを仕込み、１２時間攪拌した。反応完了後、抽出して有機層を分離した。物質をヘプタンで再結晶して＜中間体３−ｅ＞（１０．６ｇ、８０％）を得た。
【０１０２】
合成例３Ｈ−（６）：中間体３−ｆの合成
0006838189.tif 000097
５００ｍＬの反応器に窒素雰囲気中で＜中間体３−ｅ＞（１０．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１３６ｍｌを仕込んで溶かした。反応溶液を０℃に冷却した後、ピリジン（１０ｍｌ、１１０ｍｍｏｌ）を加え、しかる後に、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２．７ｇ、６８ｍｍｏｌ）を同一の温度に維持して滴加した。常温で１２時間攪拌した後、反応溶液に水２０ｍｌを加えて攪拌した。水とジクロロメタンで抽出して有機層を分離した後、ヘプタンで再結晶して＜中間体３−ｆ＞（７．５ｇ、４７％）を得た。
【０１０３】
合成例３Ｈ−（７）：Ｈ４の合成
0006838189.tif 000098
２５０ｍＬの反応器に＜中間体３−ｆ＞（７．５ｇ、１９ｍｍｏｌ）、１０−フェニル（ｄ５）−アントラセン−９−ボロン酸（７ｇ、２３ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．９ｇ、５７ｍｍｏｌ）を仕込み、トルエン５３ｍｌ、エタノール２３ｍｌ、水２３ｍｌを加えて反応器の温度を８０℃に昇温させ、１２時間攪拌した。反応終了後、メタノールを注いで攪拌した。その後、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮した後、アセトンで再結晶して＜Ｈ４＞（６．２ｇ、６５％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ５０６．２５［Ｍ＋］
【０１０４】
合成例４Ｈ：Ｈ１３の合成
前記合成例３Ｈ−（１）で使用した２−ブロモ−１，３−ジメトキシベンゼンの代わりに２−ブロモ−１，４−ジメトキシベンゼンを用いて、合成例３Ｈと同様の方法で＜Ｈ１３＞を得た。（収率４５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ５０６．２５［Ｍ＋］
【０１０５】
合成例５Ｈ：Ｈ２４の合成
合成例５Ｈ−（１）：中間体５−ａの合成
0006838189.tif 000099
前記合成例３Ｈ−（２）において、＜中間体3−ａ＞の代わりにフェニル−ｄ５−ボロン酸を用い、１−ブロモ−２−フルオロ−３−ヨードベンゼンの代わりに3,6-ジブロモジベンゾフランを用いて、同様の方法で＜中間体5−a＞を得た。（収率６５％）
【０１０６】
合成例５Ｈ−（２）：Ｈ２４の合成
前記合成例３Ｈ−（７）で使用した＜中間体３−ｆ＞の代わりに＜中間体５−ａ＞を用いて、同様の方法で＜Ｈ２４＞を得た。（収率７５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ５０６．２５［Ｍ＋］
【０１０７】
合成例６Ｈ：Ｈ２０の合成
合成例６Ｈ−（１）：中間体６−ａの合成
0006838189.tif 000100
前記合成例３Ｈ−（１）で２−ブロモ−１，３−ジメトキシベンゼンの代わりに２−ブロモ−１，４−ジメトキシベンゼンを用いて、＜同様の方法で＜中間体６−ａ＞（７５ｇ、７４．５％）を得た。
【０１０８】
合成例６Ｈ−（２）：中間体６−ｂの合成
0006838189.tif 000101
前記合成例３Ｈ−（２）において、中間体３−ａの代わりに中間体６−ａを、１−ブロモ−２−フルオロ−３−ヨードベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−２−ヨードベンゼンを用いて、同様の方法で＜中間体６−ｂ＞（７９ｇ、６１．６％）を得た。
【０１０９】
合成例６Ｈ−（３）：中間体６−ｃの合成
0006838189.tif 000102
前記合成例３Ｈ−（２）において、＜中間体３−ａ＞の代わりにフェニル−ｄ５−ボロン酸を用い、１−ブロモ−２−フルオロ−３−ヨードベンゼンの代わりに＜中間体６−ｂ＞を用いて、同様の方法で＜中間体６−ｃ＞（７０ｇ、９２．７％）を得た。
【０１１０】
合成例６Ｈ−（４）：中間体６−ｄの合成
0006838189.tif 000103
前記合成例３Ｈ−（４）で中間体３−ｃの代わりに中間体６−ｃを用いて、同様の方法で＜中間体６−ｄ＞（６０ｇ、９４．１％）を得た。
【０１１１】
合成例６Ｈ−（５）：中間体６−ｅの合成
0006838189.tif 000104
前記合成例３Ｈ−（５）で中間体３−ｄの代わりに中間体６−ｄを用いて、＜中間体６−ｅ＞（４８ｇ、８６％）を得た。
【０１１２】
合成例６Ｈ−（６）：中間体６−ｆの合成
0006838189.tif 000105
前記合成例３Ｈ−（６）で中間体３−ｅの代わりに中間体６−ｅを用いて、＜中間体６−ｆ＞（６２ｇ、８６．２％）を得た。
【０１１３】
合成例６Ｈ−（７）：Ｈ２０の合成
0006838189.tif 000106
前記合成例３Ｈ−（７）で中間体３−ｆの代わりに中間体６−ｆを用いて、＜Ｈ２０＞（４４ｇ、５５．７％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ５０６．２５［Ｍ＋］
【０１１４】
合成例７Ｈ：Ｈ６６の合成
合成例７Ｈ−（１）：中間体７−ａの合成
0006838189.tif 000107
窒素雰囲気下で２Ｌの反応器にブロモベンゼン（ｄ−５）（６０．４ｇ、０．３７３ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４８０ｍＬを仕込み、−７８℃に冷却し、撹拌した。冷却された反応溶液にｎ−ブチルリチウム（２２３．６ｍＬ、０．３５７ｍｏｌ）を滴加し、同一の温度で１時間攪拌した。Ｏ−フタルアルデヒド（２０．０ｇ、０．１４９ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かして反応溶液に滴加した後、常温で攪拌した。反応完了後、塩化アンモニウム水溶液２００ｍＬを加えて反応を終結させた。反応溶液を酢酸エチルで抽出して有機層を分離し、減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製して＜中間体７−ａ＞を得た（４０ｇ、８９％）。
【０１１５】
合成例７Ｈ−（２）：中間体７−ｂの合成
0006838189.tif 000108
５００ｍＬの反応器に＜中間体７−ａ＞（４０．０ｇ、０．１３３ｍｏｌ）、酢酸（２００ｍＬ）を仕込んで溶かして攪拌した。反応溶液に臭化水素（２ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応完了後、常温に冷やした。その後、水５００ｍＬ入りのビーカーに反応溶液をゆっくりと注ぎ、攪拌した。生成された固体を濾過した後、水で洗浄した。固体をカラムクロマトグラフィーで精製して＜中間体７−ｂ＞を得た（１３ｇ、収率３７％）。
【０１１６】
合成例７Ｈ−（３）：中間体７−ｃの合成
0006838189.tif 000109
５００ｍＬの反応器に＜中間体７−ｂ＞（１３．０ｇ、０．０４９ｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルアミド１３０ｍＬを仕込み、溶かして常温で攪拌した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（１０．５４ｇ、０．０５９ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルアミド４０ｍＬに溶かして反応溶液に滴加した。薄膜クロマトグラフィーで反応を確認して反応を終結した。反応溶液を、水５００ｍＬ入りのビーカーに注いで撹拌した。生成された固体を濾過した後、水で洗浄した。物質をカラムクロマトグラフィーで精製して＜中間体７−ｃ＞を得た（１４．０ｇ、８３％）。
【０１１７】
合成例７Ｈ−（４）：＜Ｈ６６＞の合成
0006838189.tif 000110
前記合成例１Ｈ−（４）において、中間体１−ｃの代わりに＜化合物a＞(2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-dibenzofuran)を用い、９−ブロモ−１０−フェニル（ｄ５）−アントラセンの代わりに中間体７−ｃを用いて、＜Ｈ６６＞（５．６ｇ、６２．１％）を得た。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ）：ｍ／ｚ  ４２９．２１［Ｍ+］
【０１１８】
実施例１〜２５：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバーに装着し、ベース圧力が１×１０-7ｔｏｒｒとなるようにした後、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００オングストローム）、［化学式Ｇ］（２５０オングストローム）の順に成膜した。発光層のホストとドーパントとして、下記表１に記載された化合物を重量比（９８：２）で混合して成膜（２５０オングストローム）した後、電子輸送層として［化学式Ｅ−１］と［化学式Ｅ−２］を１：１の比で３００オングストローム、電子注入層として［化学式Ｅ−１］を５オングストローム、Ａｌを１０００オングストロームに順次成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定した。
0006838189.tif 000111
【０１１９】
比較例１〜１９
前記実施例の素子構造で、発光層内の本発明に係る化合物の代わりに、下記表１の比較例１〜１９に記載されたホスト化合物及びドーパント化合物を用いた以外は同様にして有機発光素子を製作し、前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。比較例１〜１９に使用されたＢＨ１〜ＢＨ８、ＢＤ１〜ＢＤ６の構造は、次のとおりである。
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【０１２０】
前記実施例１〜２５と比較例１〜１９によって製造された有機発光素子に対して、電圧、外部量子効率及び寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。
【表１】
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前記表１に示すように、本発明に係る有機発光素子は、従来技術に係る比較例１から比較例１９の化合物を用いた有機発光素子よりも発光効率に優れるうえ、長寿命の素子特性を示すことにより、有機発光素子としての応用可能性が高いことが分かる。
【図１】
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