【手続補正書】
【提出日】平成30年7月26日(2018.7.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容される酸付加塩、ラセミ混合物またはその対応するエナンチオマーおよび／またはその光学異性体。
【化１】
2018503673.tif 000001
［式中、
Ｒ１は、場合によりＲ２で置換された、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンおよびピペラジンからなる群から選択されるヘテロシクリルであり；または
ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲンもしくは場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；または
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２であり；
Ｒ２は、ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシルもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、アミノ、モノ−もしくはジ−メチルアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；
Ｘ、Ｙ、Ｚは独立してＮまたはＣＨであり、それらのうちの１つのみがＮでなければならず；
Ａ、Ｄ、Ｍ、Ｑは独立してＮまたはＣ−Ｒ３であり、それらのうちの１つのみがＮでなければならず；
Ｒ３はＨ；ハロゲン；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ；ジ−メチル−アミノ；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＮＨ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
ここで、式のいずれかのＨは、Ｈまたはその２Ｈまたは３Ｈ同位体であり；一般式のいずれかのＣはＣまたはその放射性同位体１４Ｃまたは１１Ｃであり；式のいずれかのＦはＦまたはその放射性同位体１８Ｆであり；式のいずれかのＩは、Ｉまたはその放射性同位体１２３Ｉまたは１２４Ｉであり；
ただし、式Ｉの化合物は、一般式ＲｏI
2018503673.tif 000002
［式中、
Ｒは、水素又はトリチウムであり、
Ｆは、フルオロ、又は１８フルオロである］
の化合物、又はその薬学上許容可能な酸付加塩ではなく、
式Ｉの化合物はまた、一般式ＲｏＩＩ
2018503673.tif 000003
［式中、
Ｒ’は、水素であり、
Ｘ’は、Ｂｒ、Ｃｌ、又はＮＯ２である］
の化合物、又はその薬学上許容可能な酸付加塩ではない］
【請求項２】
式Ｉ−Ａの化合物、またはその薬学的に許容される酸付加塩、ラセミ混合物またはその対応するエナンチオマーおよび／またはその光学異性体。
【化２】
2018503673.tif 000004
［式中、
Ｒ１は、場合によりＲ２で置換された、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンおよびピペラジンからなる群から選択されるヘテロシクリルであり；または
ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲンもしくは場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；または
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２であり；
Ｒ２は、ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシルもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、アミノ、モノ−もしくはジ−メチルアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；
Ａ、Ｍ、ＱはＣＲ３であり；
Ｒ３はＨ；ハロゲン；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ；ジ−メチル−アミノ；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＮＨ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
ここで、式のいずれかのＨは、Ｈまたはその２Ｈまたは３Ｈ同位体であり；一般式のいずれかのＣはＣまたはその放射性同位体１４Ｃまたは１１Ｃであり；式のいずれかのＦはＦまたはその放射性同位体１８Ｆであり；式のいずれかのＩは、Ｉまたはその放射性同位体１２３Ｉまたは１２４Ｉであり；
ただし、式Ｉ−Ａの化合物は、一般式ＲｏI
2018503673.tif 000005
［式中、
Ｒは、水素又はトリチウムであり、
Ｆは、フルオロ、又は１８フルオロである］
の化合物、又はその薬学的に許容される酸付加塩ではなく、
式Ｉの化合物はまた、一般式ＲｏＩＩ
2018503673.tif 000006
［式中、
Ｒ’は、水素であり、
Ｘ’は、Ｂｒ、Ｃｌ、又はＮＯ２である］
の化合物、又はその薬学的に許容される酸付加塩ではない］
【請求項３】
一般式Ｉ−Ｂの化合物、またはその薬学的に許容される酸付加塩、ラセミ混合物またはその対応するエナンチオマーおよび／またはその光学異性体。
【化３】
2018503673.tif 000007
［式中、
Ｒ１は、場合によりＲ２で置換された、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンおよびピペラジンからなる群から選択されるヘテロシクリルであり；または
ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲンもしくは場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；または
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２であり；
Ｒ２は、ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシルもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、アミノ、モノ−もしくはジ−メチルアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；
Ｒ３はＨ；ハロゲン；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ；ジ−メチル−アミノ；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＮＨ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
ここで、式のいずれかのＨは、Ｈまたはその２Ｈまたは３Ｈ同位体であり；一般式のいずれかのＣはＣまたはその放射性同位体１４Ｃまたは１１Ｃであり；式のいずれかのＦはＦまたはその放射性同位体１８Ｆであり；式のいずれかのＩは、Ｉまたはその放射性同位体１２３Ｉまたは１２４Ｉである］
【請求項４】
一般式Ｉ−Ｃの化合物、またはその薬学的に許容される酸付加塩、ラセミ混合物またはその対応するエナンチオマーおよび／またはその光学異性体。
【化４】
2018503673.tif 000008
［式中、
Ｒ１は、場合によりＲ２で置換された、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンおよびピペラジンからなる群から選択されるヘテロシクリルであり；または
ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲンもしくは場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；または
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２であり；
Ｒ２は、ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシルもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、アミノ、モノ−もしくはジ−メチルアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；
Ｒ３はＨ；ハロゲン；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ；ジ−メチル−アミノ；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＮＨ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
ここで、式のいずれかのＨは、Ｈまたはその２Ｈまたは３Ｈ同位体であり；一般式のいずれかのＣはＣまたはその放射性同位体１４Ｃまたは１１Ｃであり；式のいずれかのＦはＦまたはその放射性同位体１８Ｆであり；式のいずれかのＩは、Ｉまたはその放射性同位体１２３Ｉまたは１２４Ｉである］
【請求項５】
一般式Ｉ−Ｄの化合物、またはその薬学的に許容される酸付加塩、ラセミ混合物またはその対応するエナンチオマーおよび／またはその光学異性体。
【化５】
2018503673.tif 000009
［式中、
Ｒ１は、場合によりＲ２で置換された、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジンおよびピペラジンからなる群から選択されるヘテロシクリルであり；または
ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ハロゲンもしくは場合によりハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ６アルキルで場合により置換されたヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；または
−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ２であり；
Ｒ２は、ハロゲン、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシルもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、シアノ、アミノ、モノ−もしくはジ−メチルアミノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−Ｃ１−Ｃ６アルキル、場合によりハロゲンもしくはヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ、ヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、フラン、イソキサゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族であり；
Ｒ３はＨ；ハロゲン；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルキル；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＣ１−Ｃ６アルコキシ；ジ−メチル−アミノ；場合によりハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１−Ｃ６アルコキシで置換されたＮＨ−Ｃ１−Ｃ６アルキルであり；
ここで、式のいずれかのＨは、Ｈまたはその２Ｈまたは３Ｈ同位体であり；一般式のいずれかのＣはＣまたはその放射性同位体１４Ｃまたは１１Ｃであり；式のいずれかのＦはＦまたはその放射性同位体１８Ｆであり；式のいずれかのＩは、Ｉまたはその放射性同位体１２３Ｉまたは１２４Ｉである］
【請求項６】
Ｒ１が、
−場合によりＲ２で置換されたピペリジンおよびピペラジンであり；または
−フッ素、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたメチルもしくはエチルもしくはプロピル、シアノ、場合によりメチルもしくはフルオロ−エチルで置換されたアミノ、ニトロ、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたＮＨＣ（Ｏ）−メチルもしくはエチルもしくはプロピル、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−メチルもしくはエチルもしくはプロピル、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたメトキシもしくはエトキシもしくはプロポキシ、場合によりフッ素もしくはフルオロメチルで置換されたヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族である、請求項１から５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が、フッ素、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたメチルもしくはエチルもしくはプロピル、シアノ、場合によりメチルもしくはフルオロ−エチルで置換されたアミノ、ニトロ、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−メチルもしくはエチルもしくはプロピル、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたメトキシもしくはエトキシもしくはプロポキシから選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン；場合によりフッ素もしくはフルオロメチルで置換されたモルホリンまたはピペラジンまたはピペリジンである、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が、フッ素、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたメチルもしくはエチルもしくはプロピル、シアノ、アミノ、モノ−もしくはジ−メチル−アミノ、ニトロ、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたＮＨＣ（Ｏ）−メチルもしくはエチルもしくはプロピル、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−メチルもしくはエチルもしくはプロピル、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたメトキシもしくはエトキシもしくはプロポキシ、ヘテロシクリル基から選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリジン−２−オン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジンからなる群から選択されるヘテロ芳香族である、請求項１から７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ２が、フッ素、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたメチルもしくはエチルもしくはプロピル、シアノ、アミノ、モノ−もしくはジ−メチルアミノ、ニトロ、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたＣ（Ｏ）Ｎ−メチルもしくはエチルもしくはプロピル、場合によりフッ素もしくはメトキシで置換されたメトキシもしくはエトキシもしくはプロポキシから選択される１または２つの置換基で場合により置換されたピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピリミジン；モルホリンまたはピペラジンである、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
ＸがＮであり、ＹがＣＨであり、ＺがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
ＸがＣＨであり、ＹがＮであり、ＺがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
ＡがＣＨであり、ＤがＮであり、ＭがＣ−Ｒ３であり、ＱがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
ＡがＣＨであり、ＤがＮであり、ＭがＣＨであり、ＱがＣ−Ｒ３である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
ＡがＣＨであり、ＤがＣ−Ｒ３であり、ＭがＮであり、ＱがＣＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
ＡがＣＨであり、ＤがＣＨであり、ＭがＣ−Ｒ３であり、ＱがＮである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３はＨ；フッ素；フッ素、ヒドロキシもしくはメトキシで場合により置換されたメチルもしくはエチルもしくはプロピル；場合によりフッ素もしくはヒドロキシルもしくはメトキシで置換されたメトキシもしくはエトキシもしくはプロポキシ；ジ−メチル−アミノ；場合によりフッ素、ヒドロキシルもしくはメトキシで置換されたＮＨ−メチルもしくはエチルもしくはプロピルである、請求項１から１５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
一般式のいずれかのＨが、Ｈまたはその２Ｈまたは３Ｈ同位体である、請求項１から１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
一般式のベンジル性メチルまたはメトキシ上のＣがＣであるか、またはその放射性同位体１４Ｃまたは１１Ｃである、請求項１から１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
一般式のいずれかのＦがＦであるか、またはその放射性同位体１８Ｆである、請求項１から１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
一般式のアルキルまたは芳香族またはヘテロ芳香族位置上のＩが、Ｉであるか、またはその放射性同位体１２３Ｉまたは１２４Ｉである、請求項１から１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
以下からなる群から選択される、請求項２に記載の化合物：
２−（ピリジン−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（２−メトキシピリジン−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（ピリジン−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（６−メトキシピリジン−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
２−（５−フルオロ−６−メトキシピリジン−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（フラン−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−［２−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−５−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
Ｎ−メチル−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
３−フルオロ−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−アミン
２−［４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−［４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
４−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−アミン
４−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−フルオロ−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−３−アミン
Ｎ−メチル−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリミジン−２−アミン
２−［６−（モルホリン−４−イル）ピリジン−３−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリミジン−２−アミン
２−［２−（ピペラジン−１−イル）ピリミジン−５−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−［１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
Ｎ−メチル−２−［４−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセトアミド
Ｎ−メチル−６−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
Ｎ−（２−フルオロエチル）−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
２−（４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−［２−（モルホリン−４−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
１−｛４−［５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリミジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エタノン
６−フルオロ−Ｎ−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド
６−（メチルアミノ）−Ｎ−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド
２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−７−メトキシ−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
５−（７−メトキシ−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド
７−メトキシ−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
７−メトキシ−２−［２−（モルホリン−４−イル）ピリミジン−５−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
６−（７−メトキシ−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）−Ｎ−メチルピリジン−３−カルボキサミド
５−（７−メトキシ−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリミジン−２−カルボニトリル
２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−７−アミン
５−［７−（ジメチルアミノ）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−７−アミン
２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−７−メチル−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
Ｎ−メチル−５−（７−メチル−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
７−メチル−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−７−（メトキシメチル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
５−［７−（メトキシメチル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル］−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド
７−（メトキシメチル）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
Ｎ−メチル−５−［（５，７−３Ｈ２）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−２−イル］（６−３Ｈ）ピリジン−２−カルボキサミド
２−［１−メチル（３−３Ｈ）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］（５，７−３Ｈ２）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン。
【請求項２２】
以下からなる群から選択される請求項３に記載の化合物：
２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン
Ｎ−メチル−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−アミン
２−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン
２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン
Ｎ−メチル−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン−２−イル）ピリジン−２−カルボキサミド
２−（４−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン
２−［６−フルオロ（２−３Ｈ）ピリジン−３−イル］（６，８−３Ｈ２）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｃ’］ジピリジン。
【請求項２３】
２−（６−フルオロピリジン−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｂ’］ジピリジン
２−［４−（３−フルオロプロピル）ピペリジン−１−イル］−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：５，４−ｂ’］ジピリジンからなる群から選択される、請求項４に記載の化合物。
【請求項２４】
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
７−（６−フルオロピリジン−３−イル）−９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン
Ｎ−メチル−５−（９Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ：４，５−ｃ’］ジピリジン−７−イル）ピリジン−２−カルボキサミドからなる群から選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項２５】
脳内のタウ凝集体の診断およびモニタリングイメージングツールとして使用するための、請求項１から２４のいずれかに記載の同位体を含有する放射性標識化合物。
【請求項２６】
薬剤として使用するための、請求項１から２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
神経変性疾患の治療における薬剤としての使用のための請求項１から２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
請求項１から２４のいずれかに記載の化合物、ならびに薬学的に許容される賦形剤を含有する医薬組成物。