【手続補正書】
【提出日】平成30年8月24日(2018.8.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４２】
【化４０】
2017526690.tif 000001
Ｎ１−イソブチル−Ｎ３−（３−（（４−メトキシベンジル）アミノ）プロピル）プロパン−１，３−ジアミン、塩酸塩：1H NMR (500 MHz, D2O) δ ppm 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.22 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.19-3.14 (m, 8H), 2.93 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.18-2.11 (m, 4H), 2.02 (sept, J = 7.0 Hz, 1H), 1.00 (d, J = 7.0 Hz, 6H)。 13C NMR (125 MHz, D2O) δ ppm 160.0, 131.8, 123.0, 114.8, 55.6, 55.1, 50.9, 45.0, 44.8, 43.8, 25.8, 22.8, 22.7, 19.3。 HRMS (ESI+) 計算値C18H33N3O m/z 308.2702 (M+H), 測定値308.2702。収率（６０％、０．５８ｇ）。
以下、本発明の実施形態の例を列記する。
［１］
Ｎ−アルキルポリアミンの調製方法であって、前記方法は：
過剰量のポリアミノアルカンを含む反応混合物中でアミノアルキルアルキル化剤を反応させて、Ｎ−アルキルポリアミンを生じることであって、前記アミノアルキルアルキル化剤は、（ｉ）第二級又は第三級アミノ基、及び（ｉｉ）ハロ又はアルデヒド基を含み、前記Ｎ−アルキルポリアミンは５〜３０個の炭素原子を有する、ことと；
前記Ｎ−アルキルポリアミンを含む粗製生成物を蒸留して、精製Ｎ−アルキルポリアミンを提供することと
を含む、方法。
［２］
前記Ｎ−アルキルポリアミンが２０〜３０個の炭素原子を有する、項目１に記載の方法。
［３］
前記Ｎ−アルキルポリアミンが２０〜２６個の炭素原子を有する、項目１に記載の方法。
［４］
前記Ｎ−アルキルポリアミンが５〜２０個の炭素原子を有する、項目１に記載の方法。
［５］
前記Ｎ−アルキルポリアミンが１０〜２０個の炭素原子を有する、項目４に記載の方法。
［６］
前記Ｎ−アルキルポリアミンが５〜１５個の炭素原子を有する、項目４に記載の方法。
［７］
前記Ｎ−アルキルポリアミンが１０〜１５個の炭素原子を有する、項目６に記載の方法。
［８］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、−７８℃〜１５０℃の温度で行われる、項目１〜７のいずれか一項に記載の方法。
［９］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、−７８℃〜１２０℃の温度で行われる、項目１〜８のいずれか一項に記載の方法。
［１０］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、−７８℃〜１００℃の温度で行われる、項目１〜９のいずれか一項に記載の方法。
［１１］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、−２５℃〜１００℃の温度で行われる、項目１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
［１２］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、−１０℃〜１００℃の温度で行われる、項目１〜１１のいずれか一項に記載の方法。
［１３］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、０℃〜１００℃の温度で行われる、項目１〜１２のいずれか一項に記載の方法。
［１４］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、０℃〜８０℃の温度で行われる、項目１〜１３のいずれか一項に記載の方法。
［１５］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、０℃〜６０℃の温度で行われる、項目１〜１４のいずれか一項に記載の方法。
［１６］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、０℃〜４０℃の温度で行われる、項目１〜１５のいずれか一項に記載の方法。
［１７］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、１０℃〜２５℃の温度で行われる、項目１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
［１８］
前記粗製生成物を蒸留する工程が大気圧未満で行われる、項目１〜１７のいずれか一項に記載の方法。
［１９］
前記粗製生成物を蒸留する工程が、１０ｍｍＨｇ〜２５ｍｍＨｇの圧力で行われる、項目１〜１８のいずれか一項に記載の方法。
［２０］
前記粗製生成物を蒸留する工程が、１０ｍｍＨｇ〜２５ｍｍＨｇの圧力で行われる、項目１〜１９のいずれか一項に記載の方法。
［２１］
前記粗製生成物を蒸留する工程が、１ｍｍＨｇ〜１０ｍｍＨｇの圧力で行われる、項目１〜１９のいずれか一項に記載の方法。
［２２］
前記粗製生成物を蒸留する工程が、０．０１ｍｍＨｇ〜１ｍｍＨｇの圧力で行われる、項目１〜１９のいずれか項に記載の方法。
［２３］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が添加溶媒を含まない、項目１〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［２４］
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が添加溶媒を含む、項目１〜２２のいずれか一項に記載の方法。
［２５］
前記アミノアルキルアルキル化剤が、式：
【化４１】
2017526690.tif 000002
であり、式中、それぞれのＲ置換基は、独立して選択された水素、アルキル、アルコキシアルケニル、又はアルキニル基であり；少なくとも一つのＲ２置換基は水素でなく；Ｘは−ＣＨＯ又はハロ基である、項目１〜２４のいずれか一項に記載の方法。
［２６］
Ｒ１ａ及びＲ１ｂの少なくとも一つがアルキルである、項目２５に記載の方法。
［２７］
Ｒ１ａ及びＲ１ｂの少なくとも一つがメチルである、項目２６に記載の方法。
［２８］
Ｒ１ａ及びＲ１ｂが水素である、項目２５に記載の方法。
［２９］
Ｒ１ａ及びＲ１ｂが接続してスピロシクロプロピル環を形成している、項目２５に記載の方法。
［３０］
Ｒ２ａがアルキルであり、Ｒ２ｂが水素である、項目２５〜２８のいずれか一項に記載の方法。
［３１］
Ｒ２ａがアルキルであり、Ｒ２ｂがアルキルである、項目２５〜２８のいずれか一項に記載の方法。
［３２］
Ｒ３ａ及びＲ３ｂが水素である、項目２５〜３１のいずれか一項に記載の方法。
［３３］
Ｒ４ａ及びＲ４ｂが水素である、項目２５〜３２のいずれか一項に記載の方法。
［３４］
Ｘが−ＣＨＯである、項目２５〜３３のいずれか一項に記載の方法。
［３５］
Ｘがハロ基である、項目２５〜３３のいずれか一項に記載の方法。
［３６］
前記アミノアルキルアルキル化剤が、Ｎ−アルキルプロピレンハロゲン化物又はアルデヒドである、項目２５、３４及び３５のいずれか一項に記載の方法。
［３７］
前記アミノアルキルアルキル化剤が、Ｎ−アルキルブチレンハロゲン化物又はアルデヒドである、項目１〜２５、３４及び３５のいずれか一項に記載の方法。
［３８］
前記アミノアルキルアルキル化剤が、Ｎ−アルキルエチレンハロゲン化物又はアルデヒドである、項目１〜２５、３４及び３５のいずれか一項に記載の方法。
［３９］
前記アミノアルキルアルキル化剤が、Ｎ−アルキルペンチレンハロゲン化物又はアルデヒドである、項目１〜２５、３４及び３５のいずれか一項に記載の方法。
［４０］
前記アミノアルキルアルキル化剤が、Ｎ−アルキルヘキシレンハロゲン化物又はアルデヒドである、項目１〜２５、３４及び３５のいずれか一項に記載の方法。
［４１］
前記Ｎ−アルキル基がブチルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［４２］
前記Ｎ−アルキル基がイソブチルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［４３］
前記Ｎ−アルキル基がヘキシルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［４４］
前記Ｎ−アルキル基が（シクロヘキシル）メチルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［４５］
前記Ｎ−アルキル基がオクチルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［４６］
前記Ｎ−アルキル基がイソプロピルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［４７］
前記Ｎ−アルキル基がメチルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［４８］
前記Ｎ−アルキル基がエチルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［４９］
前記Ｎ−アルキル基がシクロヘキシルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［５０］
前記Ｎ−アルキル基がプレニルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［５１］
前記Ｎ−アルキル基がプロパルギルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［５２］
前記Ｎ−アルキル基がシクロプロピルである、項目１〜４０のいずれか一項に記載の方法。
［５３］
前記ハロゲン化物又は前記ハロがＣｌである、項目１〜５２のいずれか一項に記載の方法。
［５４］
前記ハロゲン化物又は前記ハロがＢｒである、項目１〜５３のいずれか一項に記載の方法。
［５５］
前記アミノアルキルアルキル化剤が、ハライドカウンターイオンを有する結晶塩である、項目１〜５４のいずれか一項に記載の方法。
［５６］
前記ポリアミノアルカンがスペルミジンである、項目１〜５５のいずれか一項に記載の方法。
［５７］
前記ポリアミノアルカンがノルスペルミジンである、項目１〜５４のいずれか一項に記載の方法。
［５８］
前記過剰量が少なくとも２当量である、項目１〜５７のいずれか一項に記載の方法。
［５９］
前記過剰量が少なくとも５当量である、項目１〜５８のいずれか一項に記載の方法。
［６０］
前記過剰量が少なくとも８当量である、項目１〜５９のいずれか一項に記載の方法。
［６１］
前記過剰量が少なくとも１２当量である、項目１〜６０のいずれか一項に記載の方法。
［６２］
前記過剰量が少なくとも１６当量である、項目１〜６１のいずれか一項に記載の方法。
［６３］
前記過剰量が少なくとも２０当量である、項目１〜６２のいずれか一項に記載の方法。
［６４］
前記過剰量が少なくとも２４当量である、項目１〜６３のいずれか一項に記載の方法。
［６５］
前記過剰量が少なくとも２８当量である、項目１〜６４のいずれか一項に記載の方法。
［６６］
前記過剰量が少なくとも３２当量である、項目１〜６５のいずれか一項に記載の方法。
［６７］
前記過剰量が少なくとも３６当量である、項目１〜６６のいずれか一項に記載の方法。
［６８］
前記過剰量が少なくとも４０当量である、項目１〜６７のいずれか一項に記載の方法。
［６９］
前記過剰量が少なくとも５０当量である、項目１〜６８のいずれか一項に記載の方法。
［７０］
蒸留工程が減圧下である、項目１〜６９のいずれか一項に記載の方法。
［７１］
前記方法が、前記粗製生成物を蒸留して精製ジアミノアルカンを生じる工程を更に含む、前の項目１〜７０のいずれか一項に記載の方法。
［７２］
前記方法が、前記精製ジアミノアルカンをアルキル化のための基質として再利用することを更に含む、項目７１に記載の方法。
［７３］
前記方法が、アミノアルキルアルコール前駆体を反応させて、結晶塩として前記アミノアルキルアルキル化剤を生じる工程を更に含む、項目１〜７２のいずれか一項に記載の方法。
［７４］
前記方法が、第一級アミノアルキルアルコールを、アルキルアルデヒド又はシクロアルキルメチルアルデヒドと反応させて、前記アミノアルキルアルコール前駆体を生じる工程を更に含む、項目７３に記載の方法。
［７５］
前記方法が、第二級アミノアルキルアルコールを、アルキルアルデヒド又はシクロアルキルメチルアルデヒドと反応させて、前記アミノアルキルアルコール前駆体を生じる工程を更に含む、項目７３に記載の方法。
［７６］
前記方法が、前記精製Ｎ−アルキルポリアミンを、アルデヒド又はハロゲン化物と反応させて、オリゴマーポリアミンを生じる工程を更に含む、項目１〜７５のいずれか一項に記載の方法。
［７７］
前記方法が、前記精製Ｎ−アルキルポリアミンを、ポリアルデヒド又はポリハロゲン化物と反応させて、オリゴマーポリアミンを生じる工程を更に含む、項目１〜７６のいずれか一項に記載の方法。
［７８］
前記オリゴマーポリアミンは：
【化４２】
2017526690.tif 000003
、及びこれらの塩からなる群から選択されるポリアミン化合物であり、
それぞれのＲａは：
【化４３】
2017526690.tif 000004
からなる群から独立して選択される部分であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、及びＡ９は、それぞれ独立してＮ、ＣＲａ、及びＣＲ５からなる群から選択されるＡｎ部分であり；又は代替的に、一対の隣接するＡｎ部分が接続して、一対のＡｎ環位置でＡｎ環と縮合した、独立して選択されたアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはヘテロシクロアリール環を形成しており；少なくとも一つのＡｎ部分及び多くとも５つのＡｎ部分は、独立して選択されたＣＲａであり；
それぞれのＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、及びＲ１ｄは、水素、フルオロ、アルキル、及びフルオロアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；又は代替的に、Ｒ１ａとＲ１ｂが接続してオキソ基を形成しており；
それぞれのＲ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、及びＲ２ｆは、水素、アルキル、フルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；代替的に、Ｒ２ａとＲ２ｂ、Ｒ２ｃとＲ２ｄ、又はＲ２ｅとＲ２ｆから独立して選択される同じＲａ基からの一対のＲ２部分が接続して、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクリル、及びオキソからなる群から独立して選択される部分を形成しており；又は代替的に、同じＲａ基からのＲ２ａとＲ２ｃが接続して、シクロアルキル、及びヘテロシクリルからなる群から独立して選択される環を形成しており；
それぞれのＲｍは、−ＣＲ２ａＲ２ｂ−、−ＣＲ２ｃＲ２ｄ−、−Ｃ（Ｒ２ａ）＝（Ｒ２ｂ）−、−ＣＣ−、及び−Ｃ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）−Ｌ２−Ｃ（Ｒ２ｃ）（Ｒ２ｄ）−からなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのｍは、独立して選択される１〜２０の整数であり；
それぞれのＬ１及びＬ２は、結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ４−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）−、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４−からなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのＲ３は、−Ｚ１−Ｒ４、−Ｚ１−Ｙ１−Ｒ４、−Ｚ１−Ｙ１−Ｙ２−Ｒ４、及び−Ｚ１−Ｙ１−Ｙ２−Ｙ３−Ｒ４からなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのＲ４は、水素、アルキル、フルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；
又は代替的に、−Ｎ（Ｒ４）２基について、基の２つのＲ４のうち１つは、−（ＣＯ）ＯＲ６ａ、−（ＣＯ）Ｎ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、及び−Ｃ（ＮＲ６ａ）Ｎ（Ｒ６ｂ）（Ｒ６ｃ）からなる群から選択される部分であり；又は代替的に、−Ｎ（Ｒ４）２基について、２つのＲ４基が接続して複素環を形成しており；
それぞれのＲ５は、水素、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ハロ、ハロアルキル、フルオロアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルアミノ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、及びアルキルアミノアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのＹ１、Ｙ２、及びＹ３は、独立して選択された式ＩＡの基：
【化４４】
2017526690.tif 000005
であり、それぞれのＺ１及びＺ２は、−Ｎ（Ｒ４）−、及び−Ｏ−からなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのＲ６ａ、Ｒ６ｂ、及びＲ６ｃは、水素、アルキル、フルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、及びシクロアルキルアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；又は代替的に、Ｒ６ａとＲ６ｂ、又はＲ６ａとＲ６ｃの２つのＲ６ｎ部分が接続して、ヘテロシクリル環を形成しており；
前記ポリアミン化合物は、少なくとも２つの第一級又は第二級アミノ基を含む、
項目７７に記載の方法。
［７９］
前記オリゴマーポリアミンが、
【化４５】
2017526690.tif 000006
又はその塩であり；Ｒ４は、水素、又はアルキルである、項目７８に記載の方法。
［８０］
前記オリゴマーポリアミンが、
【化４６】
2017526690.tif 000007
又はその塩であり；Ｒ４は、水素、又はアルキルである、項目７８に記載の方法。
［８１］
前記オリゴマーポリアミンが、
【化４７】
2017526690.tif 000008
又はその塩であり；Ｒ４は、水素、又はアルキルである、項目７８に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｎ−アルキルポリアミンの調製方法であって、前記方法は：
過剰量のポリアミノアルカンを含む反応混合物中でアミノアルキルアルキル化剤を反応させて、Ｎ−アルキルポリアミンを生じることであって、前記アミノアルキルアルキル化剤は、（ｉ）第二級又は第三級アミノ基、及び（ｉｉ）ハロ又はアルデヒド基を含み、前記ポリアミノアルカンは、二つの第一級アミノ基を有するジアミノアルカンであり、前記Ｎ−アルキルポリアミンは５〜２０個の炭素原子を有する、ことと；
前記Ｎ−アルキルポリアミンを含む粗製生成物を蒸留して、精製Ｎ−アルキルポリアミンを提供することと
を含む、方法。
【請求項２】
前記Ｎ−アルキルポリアミンが５〜１５個の炭素原子を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記Ｎ−アルキルポリアミンが１０〜１５個の炭素原子を有する、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、−１０℃〜１００℃の温度で行われる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、０℃〜６０℃の温度で行われる、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が、１０℃〜２５℃の温度で行われる、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
前記粗製生成物を蒸留する工程が大気圧未満で行われる、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記粗製生成物を蒸留する工程が、１０ｍｍＨｇ〜２５ｍｍＨｇの圧力で行われる、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
前記粗製生成物を蒸留する工程が、１ｍｍＨｇ〜１０ｍｍＨｇの圧力で行われる、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
前記アミノアルキルアルキル化剤を反応させる工程が添加溶媒を含まない、請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
前記アミノアルキルアルキル化剤が、式：
【化１】
2017526690.tif 000009
であり、式中、それぞれのＲ置換基は、独立して選択された水素、アルキル、アルコキシアルケニル、又はアルキニル基であり；少なくとも一つのＲ２置換基は水素でなく；Ｘはハロ基である、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
Ｘがブロモ基である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
前記アミノアルキルアルキル化剤が、Ｎ−アルキルプロピレンハロゲン化物又はアルデヒド、Ｎ−アルキルブチレンハロゲン化物又はアルデヒド、Ｎ−アルキルペンチレンハロゲン化物又はアルデヒド、Ｎ−アルキルエチレンハロゲン化物又はアルデヒド、及びＮ−アルキルヘキシレンハロゲン化物又はアルデヒドからなる群から選択される、請求項１１又は１２に記載の方法。
【請求項１４】
前記Ｎ−アルキル基がブチル、イソブチル、ヘキシル、（シクロヘキシル）メチル、オクチル、イソプロピル、メチル、エチル、シクロヘキシル、プレニル、プロパルギル又はシクロプロピルである、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
前記アミノアルキルアルキル化剤が、ハライドカウンターイオンを有する結晶塩である、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
前記ポリアミノアルカンがスペルミジンである、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
前記過剰量が少なくとも５当量である、請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１８】
前記過剰量が少なくとも８当量である、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１９】
前記過剰量が少なくとも１２当量である、請求項１〜１８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２０】
前記過剰量が少なくとも２０当量である、請求項１〜１９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２１】
前記方法が、前記粗製生成物を蒸留して精製ジアミノアルカンを生じる工程を更に含む、前の請求項１〜２０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２２】
前記方法が、前記精製ジアミノアルカンをアルキル化のための基質として再利用することを更に含む、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
前記方法が、アミノアルキルアルコール前駆体を反応させて、結晶塩として前記アミノアルキルアルキル化剤を生じる工程を更に含む、請求項１〜２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】
前記方法が、第一級アミノアルキルアルコールを、アルキルアルデヒド又はシクロアルキルメチルアルデヒドと反応させて、前記アミノアルキルアルコール前駆体を生じる工程を更に含む、請求項２３に記載の方法。
【請求項２５】
前記方法が、第二級アミノアルキルアルコールを、アルキルアルデヒド又はシクロアルキルメチルアルデヒドと反応させて、前記アミノアルキルアルコール前駆体を生じる工程を更に含む、請求項２３に記載の方法。
【請求項２６】
前記方法が、前記精製Ｎ−アルキルポリアミンを、アルデヒド又はハロゲン化物と反応させて、オリゴマーポリアミンを生じる工程を更に含む、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２７】
前記方法が、前記精製Ｎ−アルキルポリアミンを、ポリアルデヒド又はポリハロゲン化物と反応させて、オリゴマーポリアミンを生じる工程を更に含む、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２８】
前記オリゴマーポリアミンは：
【化２】
2017526690.tif 000010
、及びこれらの塩からなる群から選択されるポリアミン化合物であり、
それぞれのＲａは：
【化３】
2017526690.tif 000011
からなる群から独立して選択される部分であり；
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、及びＡ９は、それぞれ独立してＮ、ＣＲａ、及びＣＲ５からなる群から選択されるＡｎ部分であり；又は代替的に、一対の隣接するＡｎ部分が接続して、一対のＡｎ環位置でＡｎ環と縮合した、独立して選択されたアリール、シクロアルキル、ヘテロシクリル、若しくはヘテロシクロアリール環を形成しており；少なくとも一つのＡｎ部分及び多くとも５つのＡｎ部分は、独立して選択されたＣＲａであり；
それぞれのＲ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、及びＲ１ｄは、水素、フルオロ、アルキル、及びフルオロアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；又は代替的に、Ｒ１ａとＲ１ｂが接続してオキソ基を形成しており；
それぞれのＲ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｄ、Ｒ２ｅ、及びＲ２ｆは、水素、アルキル、フルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、及びヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；代替的に、Ｒ２ａとＲ２ｂ、Ｒ２ｃとＲ２ｄ、又はＲ２ｅとＲ２ｆから独立して選択される同じＲａ基からの一対のＲ２部分が接続して、スピロシクロアルキル、スピロヘテロシクリル、及びオキソからなる群から独立して選択される部分を形成しており；又は代替的に、同じＲａ基からのＲ２ａとＲ２ｃが接続して、シクロアルキル、及びヘテロシクリルからなる群から独立して選択される環を形成しており；
それぞれのＲｍは、−ＣＲ２ａＲ２ｂ−、−ＣＲ２ｃＲ２ｄ−、−Ｃ（Ｒ２ａ）＝（Ｒ２ｂ）−、−ＣＣ−、及び−Ｃ（Ｒ２ａ）（Ｒ２ｂ）−Ｌ２−Ｃ（Ｒ２ｃ）（Ｒ２ｄ）−からなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのｍは、独立して選択される１〜２０の整数であり；
それぞれのＬ１及びＬ２は、結合、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＮＲ４−、−ＮＲ４Ｃ（Ｏ）−、及び−Ｃ（Ｏ）ＮＲ４−からなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのＲ３は、−Ｚ１−Ｒ４、−Ｚ１−Ｙ１−Ｒ４、−Ｚ１−Ｙ１−Ｙ２−Ｒ４、及び−Ｚ１−Ｙ１−Ｙ２−Ｙ３−Ｒ４からなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのＲ４は、水素、アルキル、フルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、及びヘテロアリールアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；
又は代替的に、−Ｎ（Ｒ４）２基について、基の２つのＲ４のうち１つは、−（ＣＯ）ＯＲ６ａ、−（ＣＯ）Ｎ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）、及び−Ｃ（ＮＲ６ａ）Ｎ（Ｒ６ｂ）（Ｒ６ｃ）からなる群から選択される部分であり；又は代替的に、−Ｎ（Ｒ４）２基について、２つのＲ４基が接続して複素環を形成しており；
それぞれのＲ５は、水素、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミノアルコキシ、アルキルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、アルケニル、アルキニル、アリール、アリールオキシ、アリールアミノ、シクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルアミノ、ハロ、ハロアルキル、フルオロアルキルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、アリールアルキル、アリールアルキルオキシ、アリールアルキルアミノ、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールアルキルオキシ、ヘテロアリールアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、及びアルキルアミノアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのＹ１、Ｙ２、及びＹ３は、独立して選択された式ＩＡの基：
【化４】
2017526690.tif 000012
であり、それぞれのＺ１及びＺ２は、−Ｎ（Ｒ４）−、及び−Ｏ−からなる群から独立して選択される部分であり；
それぞれのＲ６ａ、Ｒ６ｂ、及びＲ６ｃは、水素、アルキル、フルオロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、及びシクロアルキルアルキルからなる群から独立して選択される部分であり；又は代替的に、Ｒ６ａとＲ６ｂ、又はＲ６ａとＲ６ｃの２つのＲ６ｎ部分が接続して、ヘテロシクリル環を形成しており；
前記ポリアミン化合物は、少なくとも２つの第一級又は第二級アミノ基を含む、
請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
前記オリゴマーポリアミンが、
【化７】
2017526690.tif 000013
又はその塩であり；Ｒ４は、水素、又はアルキルである、請求項２８に記載の方法。