【誤訳訂正書】
【提出日】平成30年3月22日(2018.3.22)
【誤訳訂正１】
【訂正対象書類名】特許請求の範囲
【訂正対象項目名】全文
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
６，１０−ジメチルウンデカ−５−エン−２−オンまたは６，１０−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−オンからの多段合成における（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンの製造方法であって、
ａ）（Ｅ）−６，１０−ジメチルウンデカ−５−エン−２−オンおよび（Ｚ）−６，１０−ジメチルウンデカ−５−エン−２−オンの混合物、または、（Ｅ）−６，１０−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−オンおよび（Ｚ）−６，１０−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−オンの混合物を提供するステップ、
ｂ）６，１０−ジメチルウンデカ−５−エン−２−オンまたは６，１０−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−オンのＥおよびＺ異性体のいずれか１種をステップａ）の前記混合物から分離するステップ、
ｃ）キラルイリジウム錯体の存在下において分子水素を用いて不斉水素化を行い、（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンを得るステップ、
ｄ）（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンを、（Ｒ，Ｅ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンの混合物に化学転換するステップ、
ｅ）（Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンのＥおよびＺ異性体のいずれか１種をステップｄ）において得られた前記混合物から分離するステップ、
ｆ）キラルイリジウム錯体の存在下において分子水素を用いて不斉水素化を行い、（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンを得るステップを含み、前記ステップａ）〜ｆ）がａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆの順番である方法。
【請求項２】
前記ステップｃ）に先だって、ステップｃ０）
ｃ０）ステップｂ）において分離された６，１０−ジメチルウンデカ−５−エン−２−オンまたは６，１０−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−オンのＥおよびＺ異性体のいずれか１種のケタールを形成するステップ
を行うことと、
ステップｃ）において、６，１０−ジメチルウンデカ−５−エン−２−オンまたは６，１０−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−オンの前記ケタールを不斉水素化し、前記不斉水素化の後に、前記水素化ケタールをケトンに加水分解し、（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンを得ることと
を特徴とする、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記ステップｆ）に先だって、ステップｆ０）
ｆ０）ステップｅ）において分離した（Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンのＥおよびＺ異性体のいずれか１種のケタールを形成するステップ
を行うことと、
ステップｆ）において、（Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンの前記ケタールを不斉水素化し、前記不斉水素化の後に、前記水素化ケタールを前記ケトンに加水分解し、（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンを得ることと
を特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
ステップｃ）および／またはステップｆ）における前記不斉水素化が、有機スルホン酸、有機スルホン酸の遷移金属塩、金属アルコキシド、アルミノキサン、アルキルアルミノキサンおよびＢ（Ｒ）（３−ｖ）（ＯＺ）ｖからなる群から選択される添加剤の存在下で行われ、
ｖが０、１、２または３を指し、
Ｒが、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン化Ｃ１〜６アルキル、アリールまたはハロゲン化アリール基を指し；ならびに
Ｚが、Ｃ１〜６アルキル、ハロゲン化Ｃ１〜６アルキル、アリールまたはハロゲン化アリール基を指す
ことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
ステップｄ）において、（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンの（Ｒ，Ｅ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンの混合物への前記化学的転換が、
ｄ１）塩基性物質の存在下においてエチンを用いて、（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−イン−３−オールを得る（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンのエチニル化、
ｄ２）リンドラー触媒の存在下において、（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オールを得る、分子水素による（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−イン−３−オールの水素化、
または
ｄ１’）ビニルグリニャール試薬の添加により（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オールを得る（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンのビニル化、
のいずれかのステップ、これに続いて、
ｄ３）（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オールと２−メトキシプロプ−１−エンとを反応させて、（Ｒ，Ｅ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンの混合物を得るステップ、
または
ｄ３’）（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オールを、塩基または酸の存在下でアルキルアセト酢酸またはジケテンと反応させて、（Ｒ，Ｅ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンの混合物を得るステップ
のいずれかによって行われることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
ステップｂ）および／またはｅ）におけるＥおよびＺ異性体のいずれか１種の前記分離が、蒸留によって行われることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
前記蒸留が、シス／トランス異性化触媒の存在下において行われることを特徴とする、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記残存するＥまたはＺ異性体がシス／トランス異性化触媒により異性化され、ステップａ）およびｄ）のそれぞれによりもたらされた前記対応する異性体の混合物に加えられることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
ステップｃ）および／またはｆ）における前記キラルイリジウム錯体が、式（ＩＩＩ−０）
【化１】
2015537054.tif 000001
（式中、
Ｐ−Ｑ−Ｎは、不斉中心を含むか、または、面性または軸キラリティーを有し、かつ、前記錯体のイリジウム中心に対する結合部位として窒素およびリン原子を有するキレート化有機リガンドを指し、
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は、相互に独立して、水素原子、Ｃ１〜１２アルキル、Ｃ５〜１０−シクロアルキルもしくは芳香族基であり；または、これらの少なくとも２つが一緒になって、少なくとも２個の炭素原子を有する少なくとも２価の架橋された基を形成し；ただし、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のすべてが水素原子とされることはなく、ならびに
【化２】
2015537054.tif 000002
は、アニオンである）
のキラルイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
ステップｃ）および／またはｆ）における前記キラルイリジウム錯体が、式（ＩＩＩ）
【化３】
2015537054.tif 000003
（式中、
ｎは、１または２または３であり、
Ｘ１およびＸ２は、相互に独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜７−シクロアルキル、アダマンチル、フェニル（１〜３個のＣ１〜５−、Ｃ１〜４−アルコキシ、Ｃ１〜４−パーフルオロアルキル基および／または１〜５個のハロゲン原子で任意選択により置換されている））、ベンジル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−フリルまたはフェロセニルであり、
Ｚ１およびＺ２は、相互に独立して、水素原子、Ｃ１〜５アルキルまたはＣ１〜５アルコキシ基であり、
または、Ｚ１およびＺ２は、一緒になって、５〜６員環を形成する架橋基を指し、
【化４】
2015537054.tif 000004
は、アニオンであり、
Ｒ１は、フェニルもしくはｏ−トリルもしくはｍ−トリルもしくはｐ−トリル、または、式（ＩＶａ）もしくは（ＩＶｂ）もしくは（ＩＶｃ）の基を表し、
【化５】
2015537054.tif 000005
（式中、Ｒ２およびＲ３は、共にＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはハロゲン化Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表すか、または、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基により任意選択により置換されている６員脂環式もしくは芳香族環を一緒になって形成する二価の基を表し、
Ｒ４およびＲ５は、共にＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはハロゲン化Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基により任意選択により置換されている６員脂環式もしくは芳香族環を一緒になって形成する二価の基を表し、
Ｒ６およびＲ７およびＲ８は、各々、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基またはハロゲン化Ｃ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ９およびＲ１０は、共にＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはハロゲン化Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、または、ハロゲン原子もしくはＣ１〜Ｃ４アルキル基もしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシ基により任意選択により置換されている６員脂環式もしくは芳香族環を一緒になって形成する二価の基を表す）
ならびに、
式中、＊は、式（ＩＩＩ）の前記錯体の不斉中心を表す）
のキラルイリジウム錯体であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
前記不斉水素化に利用されるステップｃ）および／またはｆ）において用いられる式（ＩＩＩ）の前記キラルイリジウム錯体が、
（Ｅ）−６，１０−ジメチルウンデカ−５−エン−２−オンもしくは（Ｅ）−６，１０−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−オンもしくはそのケタール、または、（Ｒ，Ｅ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンもしくはそのケタールが水素化される事例においては、＊で示す前記不斉中心でＳ配置を有し、
または、
（Ｚ）−６，１０−ジメチルウンデカ−５−エン−２−オンもしくは（Ｚ）−６，１０−ジメチルウンデカ−５，９−ジエン−２−オンもしくはそのケタール、または、（Ｒ，Ｚ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンもしくはそのケタールが水素化される事例においては、＊で示す前記不斉中心でＲ配置を有する
ことを特徴とする、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
（Ｒ，Ｒ）−イソフィトール（（３ＲＳ，７Ｒ，１１Ｒ）−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−１−エン−３−オール）の製造方法であって、
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンの製造方法、
これに続いて、
ｇ）塩基性物質の存在下においてエチンを用いて、（７Ｒ，１１Ｒ）−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−１−イン−３−オールを得る（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンのエチニル化、
ｈ）リンドラー触媒の存在下において、（Ｒ，Ｒ）−イソフィトールを得る、分子水素による（７Ｒ，１１Ｒ）−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−１−イン−３−オールの水素化、
または
ｈ’）ビニルグリニャール試薬の添加により（Ｒ，Ｒ）−イソフィトールを得る（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンのビニル化
のいずれかのステップを含む、製造方法。
【請求項１３】
式（Ｖ）の化合物の製造方法であって、
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンの製造方法、
これに続いて、
ｇ）塩基性物質の存在下においてエチンを用いて、（７Ｒ，１１Ｒ）−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−１−イン−３−オールを得る（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンのエチニル化、
ｈ）リンドラー触媒の存在下において、（Ｒ，Ｒ）−イソフィトールを得る、分子水素による（７Ｒ，１１Ｒ）−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−１−イン−３−オールの水素化、
または
ｈ’）ビニルグリニャール試薬の添加により（Ｒ，Ｒ）−イソフィトールを得る（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンのビニル化、
のいずれかのステップ、これに続いて、
ｍ）（Ｒ，Ｒ）−イソフィトールと式（ＶＩ）の化合物とを縮合して、＃によって示される前記中心に係るキラリティーについて異性体混合物である式（Ｖ）の化合物を得るステップ
【化６】
2015537054.tif 000006
（式中、＃は不斉中心を表す）
を含む製造方法。
【請求項１４】
式（Ｖ−Ａ）の化合物の製造方法であって、
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンの製造方法、
これに続いて、
ｇ）塩基性物質の存在下においてエチンを用いて、（７Ｒ，１１Ｒ）−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−１−イン−３−オールを得る（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンのエチニル化、
ｈ）リンドラー触媒の存在下において、（Ｒ，Ｒ）−イソフィトールを得る、分子水素による（７Ｒ，１１Ｒ）−３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデカ−１−イン−３−オールの水素化、
または
ｈ’）ビニルグリニャール試薬の添加により（Ｒ，Ｒ）−イソフィトールを得る（６Ｒ，１０Ｒ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカン−２−オンのビニル化、
のいずれかのステップ、これに続いて、
ｍ）（Ｒ，Ｒ）−イソフィトールと式（ＶＩ）の化合物とを縮合して、＃によって示される前記中心に係るキラリティーについて異性体混合物である式（Ｖ）の化合物を得るステップ、
【化７】
2015537054.tif 000007
（式中、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は、相互に独立して、水素またはメチル基であり、ならびに、＃は不斉中心を表す）
および
ｎ）式（Ｖ−Ａ）の化合物を式（Ｖ）の前記異性体混合物から単離するステップ
【化８】
2015537054.tif 000008
を含む製造方法。
【請求項１５】
−  式（ＸＩ）または（ＸＩＩ）の少なくとも１種のケタールおよび
−  少なくとも１種のキラルイリジウム錯体
【化９】
2015537054.tif 000009
（式中、波線は、前記隣接する炭素−炭素二重結合に結合して、前記炭素−炭素二重結合を前記Ｚ配置または前記Ｅ配置のいずれかで有する、炭素−炭素結合を表し、
および、前記式中の点線を伴う前記二重結合
【化１０】
2015537054.tif 000010
は、炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合のいずれかを表し、
ならびに、
【化１１】
2015537054.tif 000011
は不斉中心を表し、
ならびに、
Ｑ１およびＱ２は、
各々、または、共に、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基もしくはハロゲン化Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基を指し、
または、一緒になって、Ｃ２〜Ｃ６アルキレン基またはＣ６〜Ｃ８シクロアルキレン基を形成する）
を含む組成物。
【請求項１６】
式（ＸＸ−Ａ）または（ＸＸ−Ｂ）
【化１２】
2015537054.tif 000012
（式中、上記式中の点線を伴う二重結合
【化１３】
2015537054.tif 000013
は、炭素−炭素単結合または炭素−炭素二重結合のいずれかを表し；および
波線は、隣接する炭素単結合（
【化１４】
2015537054.tif 000014
が
【化１５】
2015537054.tif 000015
を表す）または隣接する炭素−炭素二重結合（
【化１６】
2015537054.tif 000016
が
【化１７】
2015537054.tif 000017
を表す）と結合して、前記炭素−炭素二重結合を前記Ｚ配置または前記Ｅ配置のいずれかで有する、炭素−炭素結合を表す）のケタール。
【誤訳訂正２】
【訂正対象書類名】明細書
【訂正対象項目名】０１５６
【訂正方法】変更
【訂正の内容】
【０１５６】
好ましい方法において、ステップｄ）における（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンの（Ｒ，Ｅ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンの混合物への化学的転換は、
ｄ１）塩基性物質の存在下においてエチンを用いて、（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−イン−３−オールを得る（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンのエチニル化、
ｄ２）リンドラー触媒の存在下において、（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オールを得る、分子水素による（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−イン−３−オールの水素化、
または
ｄ１’）ビニルグリニャール試薬の添加により（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オールを得る（Ｒ）−６，１０−ジメチルウンデカン−２−オンのビニル化、
のいずれかのステップ、これに続いて、
ｄ３）（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オールと２−メトキシプロプ−１−エンとを反応させて、（Ｒ，Ｅ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンの混合物を得るステップ、
または
ｄ３’）（７Ｒ）−３，７，１１−トリメチルドデカ−１−エン−３−オールを、塩基および／または酸の存在下でアルキルアセト酢酸またはジケテンと反応させて、（Ｒ，Ｅ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンおよび（Ｒ，Ｚ）−６，１０，１４−トリメチルペンタデカ−５−エン−２−オンの混合物を得るステップ
のいずれかによって行われる。