【手続補正書】
【提出日】平成30年6月26日(2018.6.26)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２７４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２７４】
処理した植物および対照を温室中に２１日間維持し、その後、すべての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｆにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、テスト結果が得られなかったことを意味する。
【表７０】
2017522317.tif 000001
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０２７５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０２７５】
以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【化１９】
2017522317.tif 000002
（式中、
Ａは、４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環であるか；または、５員もしくは６員芳香族複素環であって、炭素原子を介して式１の残部に結合していると共に、任意選択により、４個以下のＲ２で置換されている環であり；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ３であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、ＣＨ（＝ＮＯＨ）、フェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ５は、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ６はＨまたはＦであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし、前記式１の化合物は、５−ブロモ−２−［３−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−ブロモ−２−［６−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［６−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジンまたは５−クロロ−２−［６−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン以外である）
２．Ａが、
【化２０】
2017522317.tif 000003
【化２１】
2017522317.tif 000004
（式中、ｒは、０、１、２または３であり、および、ｓは０または１であり；ならびに
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキニルである）
から選択される、上記１に記載の化合物。
３．Ａが、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２およびＡ−２３から選択され；
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ならびに
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである、
上記２に記載の化合物。
４．Ａが、Ａ−１、Ａ−２およびＡ−６から選択され；
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
Ｒ５が、ハロゲン、シアノ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり；ならびに
Ｒ６がＨである、
上記３に記載の化合物。
５．ＡがＡ−６であり；
Ｒ１がハロゲンであり；および
Ｒ５が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまたはシアノである、
上記４に記載の化合物。
６．ＡがＡ−６ａである、上記５に記載の化合物。
７．２，３−ビス［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２，３−ビス［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２，３−ビス［（５−フルオロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
３−［（５−ブロモ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２−［（５−クロロ−２−ピリジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２，２’−［［３−（ジフルオロメチル）−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］、
２−［３−ブロモ−２−［［５−（ジフルオロメチル）−２−チアゾリル］オキシ］フェノキシ］−５−クロロピリミジン、
５−クロロ−２−［２−フルオロ−６−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］フェノキシ］−ピリミジン、
５−クロロ−２−［５−フルオロ−６−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］フェノキシ］−ピリミジン、
５−ブロモ−２−［２−クロロ−６−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン、
５−クロロ−２−［５−クロロ−６−［（５−フルオロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン、
２，２’−［（３，６−ジフルオロ−１，２−フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［５−フルオロピリミジン］、
５−ブロモ−２−［２−フルオロ−６−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］フェノキシ］ピリミジン、
３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−２−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］−ベンゾニトリル、
２−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］−３−［［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリミジニル］オキシ］−ベンゾニトリル、
２−［（５−クロロ−２−ピラジニル）オキシ］−３−［（５−クロロ−２−ピリミジニル）オキシ］ベンゾニトリル、
２，２’−［（３，６−ジフルオロ−１，２−フェニレン）ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］、
２，２’−［［３−フルオロ−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］および
２，２’−［［３−ブロモ−１，２−フェニレン］ビス（オキシ）］ビス［５−クロロピリミジン］
からなる群から選択される、上記１に記載の化合物。
８．上記１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から
選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物。
９．上記１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物。
１０．（ａ）上記１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１６）および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物。
１１．（ａ）上記１に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤および（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物。
１２．（ａ）上記１に記載の化合物と、（ｂ）２，４−Ｄ、アセトクロール、アラクロール、アトラジン、ブロモキシニル、ベンタゾン、ビシクロピロン、カルフェントラゾン−エチル、クロランスラム−メチル、ジカンバ、ジメテナミド−ｐ、フロラスラム、フルフェナセット、フルミオキサジン、フルピルスルフロン−メチル、フルロキシピル−メプチル、グリホサート、ハラウキシフェン−メチル、イソキサフルトール、ＭＣＰＡ、メソトリオン、メトラクロール、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピラスルホトール、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、リムスルフロン、サフルフェナシル、テンボトリオン、チフェンスルフロン−メチル、トプラマゾンおよびトリベヌロンからなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分とを含む除草性混合物。
１３．望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に除草的に有効な量の上記１に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
１４．グリホサート耐性、グルホシネート耐性、ＡＬＳ除草剤耐性、ジカンバ耐性、イミダゾリノン除草剤耐性、２，４−Ｄ耐性、ＨＰＰＤ耐性およびメソトリオン耐性の形質を示す遺伝子操作された植物における望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に除草的に有効な量の上記１に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
【化１】
2017522317.tif 000005
（式中、
Ａは、４個以下のＲ２で任意選択により置換されたフェニル環であるか；または、５員もしくは６員芳香族複素環であって、炭素原子を介して式１の残部に結合していると共に、任意選択により、４個以下のＲ２で置換されている環であり；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＳ（Ｏ）ｍＲ３であり；
各Ｒ２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、ＣＨＯ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｓ（Ｏ）ｎＲ４、ＣＨ（＝ＮＯＨ）、フェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ３およびＲ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ６ジアルキルアミノであり；
Ｒ５は、ハロゲン、シアノまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり；
Ｒ６はＨまたはＦであり；
ｍは、０、１または２であり；ならびに
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ただし、前記式１の化合物は、５−ブロモ−２−［３−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−ブロモ−２−［６−ブロモ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［６−フルオロ−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン、５−クロロ−２−［３−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジンまたは５−クロロ−２−［６−メチル−［２−（５−クロロピリジン−２−イルオキシ］フェノキシ］ピリミジン以外である）
【請求項２】
Ａが、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１１、Ａ−１２およびＡ−２３から選択され；
Ｒ１が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；ならびに
各Ｒ２が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物と、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の活性処方成分と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤
からなる群から選択される少なくとも１種のコンポーネントとを含む除草性組成物。
【請求項５】
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生またはその環境に除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させるステップを含む方法。