【手続補正書】
【提出日】平成30年3月6日(2018.3.6)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）芳香族ヨウ化物化合物（Ａｒ−Ｉ）を酸化して、ヨードニウム化合物を形成するステップ、
（ｂ）前記ヨードニウム化合物を式Ａの化合物：
【化１】
2017529312.tif 000001
と反応させて、ヨードニウムイリドを形成するステップ、および
（ｃ）前記ヨードニウムイリドをフッ化物源と反応させて、芳香族フッ化物化合物（Ａｒ−Ｆ）を形成するステップ
を含む、芳香族ヨウ化物化合物をフッ素化脱ヨウ素化する方法であって、
式中、
Ｚ１は、ＮＲＺ１、ＯおよびＳからなる群から選択され、
Ｚ２は、ＮＲＺ２、ＯおよびＳからなる群から選択され、
ＲＺ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
ＲＺ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
ＲＡおよびＲＢは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択され、これらの各々は、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基により場合により置換されているか、
またはＲＡとＲＢは組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、オキソ基を形成するか、
またはＲＡとＲＢは組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、３員、４員、５員、６員もしくは７員の炭素環式環または複素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環は、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されており、
Ｒ２０はそれぞれ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ハロ、オキソ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４シアノアルキル、Ｃ１〜４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−（Ｃ１〜４アルキル）−（Ｃ１〜４アルコキシ）、−（Ｃ１〜４アルコキシ）−（Ｃ１〜４アルコキシ）、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、５〜６員のヘテロシクロアルキル、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１〜４アルキルカルバミル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバミル、カルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルバモイル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノカルボニルアミノ、およびジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から独立して選択される、
方法。
【請求項２】
ステップ（ａ）が、酸化剤およびカルボキシレート源の存在下で行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記酸化剤が、過ホウ酸ナトリウム四水和物、ウレア−過酸化水素付加物、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボレート）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））、ペルオキシ一硫酸カリウム（ＯＸＯＮＥ（登録商標））、およびジメチルジオキシランからなる群から選択され、
前記カルボキシレート源が、氷酢酸、アセトン中酢酸、無水酢酸、酢酸トリメチルシリルおよびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される、
請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
ステップ（ａ）が、ペルオキシカルボン酸の存在下で行われる、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
ステップ（ｂ）が、塩基の存在下で行われる、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
Ｚ１およびＺ２が、それぞれＯである、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環を形成する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
前記式Ａの化合物が、以下の式の化合物：
【化２】
2017529312.tif 000002
から選択される、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
ステップ（ｃ）の前記フッ化物源が、フッ化物塩である、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
ステップ（ｃ）の前記フッ化物源が、テトラアルキルアンモニウムフルオリドである、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
前記フッ化物源が１８Ｆを含む、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
前記フッ化物源が、テトラエチルアンモニウム［１８Ｆ］フルオリドである、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
式Ｄの化合物：
【化３】
2017529312.tif 000003
（式中、
Ａｒは、芳香族基であり、
Ｚ１は、ＮＲＺ１、ＯおよびＳからなる群から選択され、
Ｚ２は、ＮＲＺ２、ＯおよびＳからなる群から選択され、
ＲＺ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
ＲＺ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
ＲＡおよびＲＢは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択され、これらの各々は、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基により場合により置換されているか、
またはＲＡとＲＢは組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、オキソ基を形成するか、
またはＲＡとＲＢは組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、３員、４員、５員、６員もしくは７員の炭素環式環または複素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環は、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されており、
Ｒ２０はそれぞれ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ハロ、オキソ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４シアノアルキル、Ｃ１〜４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−（Ｃ１〜４アルキル）−（Ｃ１〜４アルコキシ）、−（Ｃ１〜４アルコキシ）−（Ｃ１〜４アルコキシ）、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、５〜６員のヘテロシクロアルキル、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１〜４アルキルカルバミル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバミル、カルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルバモイル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノカルボニルアミノ、およびジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から独立して選択され、
Ａｒは、芳香族環炭素原子によってヨードニウム基に結合している）
【請求項１４】
Ｚ１およびＺ２が、それぞれＯである、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
前記式Ｄの化合物が、以下の式からなる化合物：
【化４】
2017529312.tif 000004
から選択される、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
（ａ）芳香族ヨウ化物化合物（Ａｒ−Ｉ）を酸化して、ヨードニウム化合物を形成するステップ、および
（ｂ）このヨードニウム化合物を式Ａの化合物：
【化５】
2017529312.tif 000005
（式中、Ｚ１、Ｚ２、ＲＡおよびＲＢは、請求項１４に記載されている通りである）と反応させて、請求項１４に記載の化合物を形成するステップ、
を含む、請求項１４に記載の化合物を調製する方法。
【請求項１７】
（ｃ）請求項１４または１５に記載の化合物をフッ化物源と反応させて、芳香族フッ化物化合物を形成するステップ
を含む、芳香族フッ化物化合物（Ａｒ−Ｆ）を調製する方法。
【請求項１８】
ステップ（ｃ）の前記フッ化物源が、フッ化物塩である、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
前記フッ化物源が、［１８Ｆ］フッ化物を含む、請求項１７または１８に記載の方法。
【請求項２０】
前記フッ化物源が、テトラエチルアンモニウム［１８Ｆ］フルオリドである、請求項１９に記載の方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０５５３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０５５３】
他の実施形態
本発明は、その詳細な説明と併せて記載されているが、上述の説明は、例示を意図しており、本発明の範囲を限定する意図はなく、本発明の範囲は、添付の特許請求の範囲によって定義されることを理解すべきである。本発明のいくつかの実施形態が記載されている。とはいえ、本発明の趣旨および範囲から逸脱することなく、様々な修正を行うことができることが理解されよう。したがって、他の態様、利点、実施形態および修正が、以下の特許請求の範囲内にある。本出願において引用されている特許、特許出願および刊行物のすべてを非限定的に含む、参照文献はそれぞれ、それらの全体が参照により本明細書に組み込まれている。
本発明は、以下の態様を含む。
［１］
（ａ）芳香族ヨウ化物化合物（Ａｒ−Ｉ）を酸化して、ヨードニウム化合物を形成するステップ、
（ｂ）前記ヨードニウム化合物を式Ａの化合物：
【化１０９】
2017529312.tif 000006
と反応させて、ヨードニウムイリドを形成するステップ、および
（ｃ）前記ヨードニウムイリドをフッ化物源と反応させて、芳香族フッ化物化合物（Ａｒ−Ｆ）を形成するステップ
を含む、芳香族ヨウ化物化合物をフッ素化脱ヨウ素化する方法であって、
式中、
Ｚ１は、ＮＲＺ１、ＯおよびＳからなる群から選択され、
Ｚ２は、ＮＲＺ２、ＯおよびＳからなる群から選択され、
ＲＺ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
ＲＺ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
ＲＡおよびＲＢは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択され、これらの各々は、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基により場合により置換されているか、
またはＲＡとＲＢは組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、オキソ基を形成するか、
またはＲＡとＲＢは組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、３員、４員、５員、６員もしくは７員の炭素環式環または複素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環は、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されており、
Ｒ２０はそれぞれ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ハロ、オキソ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４シアノアルキル、Ｃ１〜４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−（Ｃ１〜４アルキル）−（Ｃ１〜４アルコキシ）、−（Ｃ１〜４アルコキシ）−（Ｃ１〜４アルコキシ）、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、５〜６員のヘテロシクロアルキル、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１〜４アルキルカルバミル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバミル、カルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルバモイル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノカルボニルアミノ、およびジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から独立して選択される、
方法。
［２］
ステップ（ａ）が、酸化剤およびカルボキシレート源の存在下で行われる、［１］に記載の方法。
［３］
前記カルボキシレート源がアセテート源である、［２］に記載の方法。
［４］
前記酸化剤が、過ホウ酸ナトリウム四水和物、ウレア−過酸化水素付加物、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボレート）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））、ペルオキシ一硫酸カリウム（ＯＸＯＮＥ（登録商標））、およびジメチルジオキシランからなる群から選択され、
前記カルボキシレート源が、氷酢酸、アセトン中酢酸、無水酢酸、酢酸トリメチルシリルおよびトリフルオロ酢酸からなる群から選択される、
［２または３］に記載の方法。
［５］
前記酸化剤が過ホウ酸ナトリウム四水和物であり、前記カルボキシレート源が氷酢酸である、［４］に記載の方法。
［６］
前記酸化剤がウレア−過酸化水素付加物であり、前記カルボキシレート源が氷酢酸である、［４］に記載の方法。
［７］
前記酸化剤が１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボレート）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））であり、前記カルボキシレート源が酢酸トリメチルシリルである、［４］に記載の方法。
［８］
前記酸化剤がペルオキシ一硫酸カリウムであり、前記カルボキシレート源がトリフルオロ酢酸である、［４］に記載の方法。
［９］
前記酸化剤がジメチルジオキシランであり、前記カルボキシレート源がアセトン中酢酸などの酢酸である、［４］に記載の方法。
［１０］
ステップ（ａ）のヨードニウム生成物が、式Ｂまたは式Ｃのヨードニウム化合物：
【化１１０】
2017529312.tif 000007
である、［１］から［９］のいずれか一項に記載の方法。
［１１］
ステップ（ａ）が、ペルオキシカルボン酸の存在下で行われる、［１］に記載の方法。
［１２］
前記ペルオキシカルボン酸が、メタ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）である、［１１］に記載の方法。
［１３］
ステップ（ｂ）が、塩基の存在下で行われる、［１］から［１２］のいずれか一項に記載の方法。
［１４］
ステップ（ｂ）の前記塩基が、アルカリ金属炭酸塩塩基である、［１３］に記載の方法。
［１５］
前記アルカリ金属炭酸塩塩基が炭酸ナトリウムである、［１４］に記載の方法。
［１６］
前記炭酸ナトリウムが、炭酸ナトリウムの１０％水溶液である、［１５］に記載の方法。
［１７］
ステップ（ｂ）において形成される前記ヨードニウムイリドが、式Ｄのヨードニウムイリド：
【化１１１】
2017529312.tif 000008
である、［１］から［１６］のいずれか一項に記載の方法。
［１８］
Ｚ１がＮＲＺ１である、［１］から［１７］のいずれか一項に記載の方法。
［１９］
ＲＺ１がＣ１〜６アルキルまたはＣ６〜１０アリールである、［１８］に記載の方法。
［２０］
ＲＺ１がメチルまたはフェニルである、［１９］に記載の方法。
［２１］
Ｚ１がＯである、［１］から［１７］のいずれか一項に記載の方法。
［２２］
Ｚ２がＮＲＺ２である、［１］から［２１］のいずれか一項に記載の方法。
［２３］
ＲＺ２がＣ１〜６アルキルまたはＣ６〜１０アリールである、［２２］に記載の方法。
［２４］
ＲＺ２がメチルまたはフェニルである、［２３］に記載の方法。
［２５］
Ｚ２がＯである、［１］から［２１］のいずれか一項に記載の方法。
［２６］
Ｚ１がＮＲＺ１であり、Ｚ２がＮＲＺ２である、［１］から［１７］のいずれか一項に記載の方法。
［２７］
ＲＺ１およびＲＺ２が、それぞれ独立して選択されるＣ１〜６アルキル基である、［２６］に記載の方法。
［２８］
ＲＺ１およびＲＺ２が、それぞれメチルである、［２７］に記載の方法。
［２９］
ＲＺ１およびＲＺ２が、それぞれ独立して選択されるＣ６〜１０アリール基である、［２６］に記載の方法。
［３０］
ＲＺ１およびＲＺ２が、それぞれフェニルである、［２９］に記載の方法。
［３１］
Ｚ１およびＺ２が、それぞれＯである、［１］から［１７］のいずれか一項に記載の方法。
［３２］
ＲＡおよびＲＢが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択され、これらの各々が、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基により場合により置換されている、［１］から［３１］のいずれか一項に記載の方法。
［３３］
ＲＡおよびＲＢが、ＨおよびＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、［３２］に記載の方法。
［３４］
ＲＡおよびＲＢが、メチル、エチル、イソ−ブチルおよびｎ−ヘキシルからなる群からそれぞれ独立して選択される、［３２］に記載の方法。
［３５］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、オキソ基を形成する、［１］から［３１］のいずれか一項に記載の方法。
［３６］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、３員、４員、５員、６員もしくは７員の炭素環式環または複素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環が、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されている、［１］から［３１］のいずれか一項に記載の方法。
［３７］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子を含有する、３員、４員、５員、６員または７員の炭素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環が、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されている、［１］から［３１］のいずれか一項に記載の方法。
［３８］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子を含有する、３員、４員、５員、６員または７員の炭素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環が無置換である、［１］から［３１］のいずれか一項に記載の方法。
［３９］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環を形成する、［３７または３８］のいずれか一項に記載の方法。
［４０］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチル環を形成する、［３９］に記載の方法。
［４１］
前記式Ａの化合物が、以下の式の化合物：
【化１１２】
2017529312.tif 000009
から選択される、［１］から［１７］のいずれか一項に記載の方法。
［４２］
前記式Ａの化合物が、以下の式の化合物：
【化１１３】
2017529312.tif 000010
から選択される、［１］から［１７］のいずれか一項に記載の方法。
［４３］
前記式Ｄの化合物が、以下の式の化合物：
【化１１４】
2017529312.tif 000011
から選択される、［１］から［１７］のいずれか一項に記載の方法。
［４４］
前記式Ｄの化合物が、以下の式の化合物：
【化１１５】
2017529312.tif 000012
から選択される、［１］から［１７］のいずれか一項に記載の方法。
［４５］
ステップ（ａ）および（ｂ）が、前記ヨードニウム化合物を単離または精製することなく行われる、［１］から［４４］のいずれか一項に記載の方法。
［４６］
ステップ（ａ）の後に、前記ヨードニウム化合物を単離または精製するステップを含む、［１］から［４４］のいずれか一項に記載の方法。
［４７］
ステップ（ｂ）の後に、前記ヨードニウムイリドを単離または精製するステップを含む、［１］から［４６］のいずれか一項に記載の方法。
［４８］
ステップ（ｃ）の前記フッ化物源が、フッ化物塩である、［１］から［４７］のいずれか一項に記載の方法。
［４９］
ステップ（ｃ）の前記フッ化物源が、テトラアルキルアンモニウムフルオリドである、［４８］に記載の方法。
［５０］
前記テトラアルキルアンモニウムフルオリドが、テトラエチルアンモニウムフルオリドである、［４９］に記載の方法。
［５１］
前記フッ化物源が１８Ｆを含む、［１］から［５０］のいずれか一項に記載の方法。
［５２］
前記フッ化物源が、テトラアルキルアンモニウム［１８Ｆ］フルオリドである、［５１］に記載の方法。
［５３］
前記テトラアルキルアンモニウム［１８Ｆ］フルオリドが、テトラエチルアンモニウム［１８Ｆ］フルオリドである、［５２］に記載の方法。
［５４］
ステップ（ｃ）の後に、前記芳香族フッ化物を単離または精製するステップを含む、［１］から［５３］のいずれか一項に記載の方法。
［５５］
式Ｄの化合物：
【化１１６】
2017529312.tif 000013
（式中、
Ａｒは、芳香族基であり、
Ｚ１は、ＮＲＺ１、ＯおよびＳからなる群から選択され、
Ｚ２は、ＮＲＺ２、ＯおよびＳからなる群から選択され、
ＲＺ１は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
ＲＺ２は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
ＲＡおよびＲＢは、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択され、これらの各々は、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基により場合により置換されているか、
またはＲＡとＲＢは組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、オキソ基を形成するか、
またはＲＡとＲＢは組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、３員、４員、５員、６員もしくは７員の炭素環式環または複素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環は、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されており、
Ｒ２０はそれぞれ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ハロ、オキソ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４シアノアルキル、Ｃ１〜４ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、−（Ｃ１〜４アルキル）−（Ｃ１〜４アルコキシ）、−（Ｃ１〜４アルコキシ）−（Ｃ１〜４アルコキシ）、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、５〜６員のヘテロシクロアルキル、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、カルバミル、Ｃ１〜４アルキルカルバミル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバミル、カルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルバモイル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）カルバモイル、Ｃ１〜４アルキルカルボニル、Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜４アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルスルホニルアミノ、アミノスルホニル、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニル、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニル、アミノスルホニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノスルホニルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノカルボニルアミノ、およびジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノカルボニルアミノからなる群から独立して選択され、
Ａｒは、芳香族環炭素原子によってヨードニウム基に結合している）
［５６］
Ｚ１がＮＲＺ１である、［５５］に記載の化合物。
［５７］
ＲＺ１がＣ１〜６アルキルまたはＣ１〜６アリールである、［５５］に記載の化合物。
［５８］
ＲＺ１がメチルまたはフェニルである、［５５］から［５７］のいずれか一項に記載の化合物。
［５９］
Ｚ１がＯである、［５５］に記載の化合物。
［６０］
Ｚ２がＮＲＺ２である、［５５］から［５９］のいずれか一項に記載の化合物。
［６１］
ＲＺ２がＣ１〜６アルキルまたはＣ６〜１０アリールである、［５５］から［６０］のいずれか一項に記載の化合物。
［６２］
ＲＺ２がメチルまたはＣ６〜１０アリールである、［５５］から［６０］のいずれか一項に記載の化合物。
［６３］
Ｚ２がＯである、［５５］から［６０］のいずれか一項に記載の化合物。
［６４］
Ｚ１がＮＲＺ１であり、Ｚ２がＮＲＺ２である、［５５］に記載の化合物。
［６５］
ＲＺ１およびＲＺ２が、それぞれ独立して選択されるＣ１〜６アルキル基である、［６４］に記載の化合物。
［６６］
ＲＺ１およびＲＺ２が、それぞれメチルである、［６５］に記載の化合物。
［６７］
ＲＺ１およびＲＺ２が、それぞれ独立して選択されるＣ６〜１０アリール基である、［５５］に記載の化合物。
［６８］
ＲＺ１およびＲＺ２が、それぞれフェニルである、［５５］に記載の化合物。
［６９］
Ｚ１およびＺ２が、それぞれＯである、［５５］に記載の化合物。
［７０］
ＲＡおよびＲＢが、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールからなる群からそれぞれ独立して選択され、これらの各々が、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基により場合により置換されている、［５５］から［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７１］
ＲＡおよびＲＢが、ＨおよびＣ１〜６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、［５５］から［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７２］
ＲＡおよびＲＢが、メチル、エチル、イソ−ブチルおよびｎ−ヘキシルからなる群からそれぞれ独立して選択される、［５５］から［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７３］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、オキソ基を形成する、［５５］から［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７４］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、３員、４員、５員、６員もしくは７員の炭素環式環または複素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環が、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されている、［５５］から［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７５］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子を含有する、３員、４員、５員、６員または７員の炭素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環が、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されている、［５５］から［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７６］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、３〜７個の炭素原子を含有する、３員、４員、５員、６員または７員の炭素環式環を形成し、ＲＡとＲＢの組合せによって形成される前記環が無置換である、［５５］から［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７７］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル環を形成する、［５５］または［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７８］
ＲＡとＲＢが組み合わされて、ＲＡとＲＢが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチル環を形成する、［５５］または［６９］のいずれか一項に記載の化合物。
［７９］
前記式Ｄの化合物が、以下の式からなる化合物：
【化１１７】
2017529312.tif 000014
から選択される、［５５］に記載の化合物。
［８０］
前記式Ｄの化合物が、以下の式からなる化合物：
【化１１８】
2017529312.tif 000015
から選択される、［５５］に記載の化合物。
［８１］
前記式Ｄの化合物が、式Ｄ−１の化合物：
【化１１９】
2017529312.tif 000016
（式中、
Ｘ２は、ＣＲ２、ＮまたはＮＲ２であり、
Ｘ３は、ＣＲ３、ＮまたはＮＲ３であり、
Ｘ４は、ＣＲ４、ＮまたはＮＲ４であり、
Ｘ５は、ＣＲ５、ＮまたはＮＲ５であり、
Ｘ６は、ＣＲ６、ＮまたはＮＲ６であり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ２、−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａ２、−（Ｃ１〜６アルキレン）−ＮＲｃ２Ｃ（Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ２およびＳ（Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２からなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒｂ３、−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（Ｏ）ＯＲａ３、−（Ｃ１〜６アルキレン）−ＮＲｃ３Ｃ（Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ３およびＳ（Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３からなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ４、−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（Ｏ）ＯＲａ４、−（Ｃ１〜６アルキレン）−ＮＲｃ４Ｃ（Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ４およびＳ（Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４からなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ５、−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（Ｏ）ＯＲａ５、−（Ｃ１〜６アルキレン）−ＮＲｃ５Ｃ（Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ５およびＳ（Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５からなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されており、
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ６、−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（Ｏ）Ｒｂ６、−（Ｃ１〜６アルキレン）−ＮＲｃ６Ｃ（Ｏ）ＯＲａ６、ＮＲｃ６Ｃ（Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（Ｏ）２Ｒｂ６およびＳ（Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６からなる群から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、４〜１０員のヘテロシクロアルキルおよび５〜１０員のヘテロアリールは、１つ、２つ、３つまたは４つの独立して選択されるＲ２０基によりそれぞれ場合により置換されているか、
またはＲ２とＲ３は組み合わされて、Ｒ２とＲ３が結合している炭素原子または窒素原子と一緒になって、４〜１２個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、４〜１２員の炭素環式環または複素環式環を形成し、Ｒ１とＲ２の組合せによって形成される前記環は、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されているか、
またはＲ３とＲ４は組み合わされて、Ｒ３とＲ４が結合している炭素原子または窒素原子と一緒になって、４〜１２個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、４〜１２員の炭素環式環または複素環式環を形成し、Ｒ３とＲ４の組合せによって形成される前記環は、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されているか、
またはＲ４とＲ５は組み合わされて、Ｒ４とＲ５が結合している炭素原子または窒素原子と一緒になって、４〜１２個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、４〜１２員の炭素環式環または複素環式環を形成し、Ｒ４とＲ５の組合せによって形成される前記環は、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されているか、
またはＲ５とＲ６は組み合わされて、Ｒ５とＲ６が結合している炭素原子または窒素原子と一緒になって、４〜１２個の炭素原子ならびにＮ、ＯおよびＳからそれぞれ独立して選択される０個、１個または２個の環ヘテロ原子を含有する、４〜１２員の炭素環式環または複素環式環を形成し、Ｒ５とＲ６の組合せによって形成される前記環は、無置換であるかまたはハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルおよびオキソから独立して選択される１つ、２つまたは３つの置換基により置換されており、
Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５、Ｒｄ５、Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６およびＲｄ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキルおよびＣ１〜６ヒドロキシアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、
Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５およびＲｅ６は、Ｈ、ＯＨおよびＣ１〜６アルキルからそれぞれ独立して選択される）
である、［５５］から［８０］のいずれか一項に記載の化合物。
［８２］
Ｘ２がＮである、［８１］に記載の化合物。
［８３］
Ｘ２がＣＲ２である、［８１］に記載の化合物。
［８４］
Ｘ３がＮである、［８１］から［８３］のいずれか一項に記載の化合物。
［８５］
Ｘ３がＣＲ３である、［８１］から［８３］のいずれか一項に記載の化合物。
［８６］
Ｘ４がＮである、［８１］から［８５］のいずれか一項に記載の化合物。
［８７］
Ｘ４がＣＲ４である、［８１］から［８５］のいずれか一項に記載の化合物。
［８８］
Ｘ５がＮである、［８１］から［８７］のいずれか一項に記載の化合物。
［８９］
Ｘ５がＣＲ５である、［８１］から［８７］のいずれか一項に記載の化合物。
［９０］
Ｘ６がＮである、［８１］から［８９］のいずれか一項に記載の化合物。
［９１］
Ｘ６がＣＲ６である、［８１］から［８９］のいずれか一項に記載の化合物。
［９２］
Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルおよびＯＲａ２からなる群から選択される、［８１］、および［８３］から［９１］のいずれか一項に記載の化合物。
［９３］
Ｒ２が、Ｈ、メチル、イソ−プロピル、メトキシ、イソ−プロポキシおよび−ＣＨＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３からなる群から選択される、［９２］に記載の化合物。
［９４］
Ｒ３が、Ｈ、ＮＯ２、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ３およびＮＲｃ３Ｃ（Ｏ）Ｒｂ３からなる群から選択される、［８１］から［８３］および［８５］から［９３］のいずれか一項に記載の化合物。
［９５］
Ｒ３が、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、−（Ｃ≡Ｃ）−ピリジニル、トリフルオロメチル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３およびＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３からなる群から選択される、［９４］に記載の化合物。
［９６］
Ｒ４が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ６〜１０アリール、ＯＲａ４、Ｃ（Ｏ）Ｒｂ４、−（Ｃ１〜６アルキレン）−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ４および−（Ｃ１〜６アルキレン）−ＮＲｃ４Ｃ（Ｏ）ＯＲａ４からなる群から選択される、［８１］から［８５および［８７］から［９５］のいずれか一項に記載の化合物。
［９７］
Ｒ４が、Ｈ、ブロモ、メチル、メトキシ、フェニル、ＣＨ２Ｎ３、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯＢｚ、および以下の式の基：
【化１２０】
2017529312.tif 000017
からなる群から選択される、［９６］に記載の化合物。
［９８］
Ｒ５が、Ｈ、ＮＯ２、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＯＲａ５およびＮＲｃ５Ｃ（Ｏ）Ｒｂ５からなる群から選択される、［８１］から［８７］および［８９］から［９７］のいずれか一項に記載の化合物。
［９９］
Ｒ５が、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ２、−（Ｃ≡Ｃ）−ピリジニル、トリフルオロメチル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３およびＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ３からなる群から選択される、［９８］に記載の化合物。
［１００］
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１〜６アルキルおよびＯＲａ６からなる群から選択される、［８１］から［８９］および［９１］から［９９］のいずれか一項に記載の化合物。
［１０１］
Ｒ６が、Ｈ、メチル、イソ−プロピル、メトキシ、イソ−プロポキシおよび−ＣＨＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３からなる群から選択される、［１００］に記載の化合物。
［１０２］
【化１２１−１】
2017529312.tif 000018
【化１２１−２】
2017529312.tif 000019
【化１２１−３】
2017529312.tif 000020
【化１２１−４】
2017529312.tif 000021
から選択される、［５５］または［８１］に記載の化合物。
［１０３］
（ａ）芳香族ヨウ化物化合物（Ａｒ−Ｉ）を酸化して、ヨードニウム化合物を形成するステップ、および
（ｂ）このヨードニウム化合物を式Ａの化合物：
【化１２２】
2017529312.tif 000022
（式中、Ｚ１、Ｚ２、ＲＡおよびＲＢは、［１５］に記載されている通りである）と反応させて、［５５］に記載の化合物を形成するステップ、
を含む、［５５］に記載の化合物を調製する方法。
［１０４］
（ｃ）［５５］に記載の化合物をフッ化物源と反応させて、芳香族フッ化物化合物を形成するステップ
を含む、芳香族フッ化物化合物（Ａｒ−Ｆ）を調製する方法。
［１０５］
ステップ（ｃ）の前記フッ化物源が、フッ化物塩である、［１０４］に記載の方法。
［１０６］
前記フッ化物源が、［１８Ｆ］フッ化物を含む、［１０４］に記載の方法。
［１０７］
前記フッ化物源が、テトラエチルアンモニウム［１８Ｆ］フルオリドである、［１０６］に記載の方法。