【手続補正書】
【提出日】平成30年7月19日(2018.7.19)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の一般式（２）の化合物またはそれの薬学的に許容される塩を含む、慢性疼痛または神経障害性疼痛を処置する為の剤において、
【化１】
2017523972.tif 000001
Ｘは、結合、ＣＯ、ＮＨ、ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ、および２または３Ｎ原子を有する５−または６−員複素環式芳香族基から選択され、
Ｙは、ＳＯ２を表し、
Ｑは、以下の式の基から選択され：
【化２】
2017523972.tif 000002
Ｒ１は、ハロ、ＯＲ１１、ＣＯＯＲ１１、１Ｈ−テトラゾリル、ＰＯ４Ｈ２、アミジノ、およびＮ−ヒドロキシアミジノから選択され、
Ｒ２は、Ｈ、アルキル、ハロ、ＯＲ１１、およびＣＯＲ１１から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、ＯＲ１１、ハロ、およびＯ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−アルキルから選択され、
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロ、ＣＮ、トリフルオロメチル、ＣＯ−アルキル、フェニル、およびベンジルから選択され、
Ｒ５は、Ｈであり、
又は、Ｒ１は上記の通りであり、およびＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ４とＲ５の組みは、それらが結合されている炭素原子と共に５又は６員を有する芳香環を形成し、かつその他のＲ２〜Ｒ５は、Ｈを表し、
Ｒ６は、Ｈ、ＯＨ、ハロ、アルキル、ヒドロキシアルキル、およびアルコキシから選択され、
又は、Ｒ１はＲ６とともに、ＯまたはＮＨ鎖を形成し、
ＹがＳＯ２を表す場合に、
・Ｒ７は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ベンジル、および（ＣＨ２）ｑ−Ｒ１２から選択され、
・Ｒ８は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、アダマンチル、ピリジル、および（ＣＨ２）ｒ−Ｒ１３から選択され、
・または、Ｒ７およびＲ８は、それらが結合されたＮ原子とともに、以下の式の基を形成し：
【化３】
2017523972.tif 000003
ここで、Ｚは結合であり、またはＺはＣＨＲ１４、ＣＨ２ＣＨＲ１４、ＮＲ１４、ＣＨ２ＮＲ１４、およびＯから選択され、
・Ｒ１０は、Ｈ、アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、アリール、およびヒドロキシアルキルから選択され、
・又は、２つの隣接するＲ１０は、それらが結合された環の原子と共に、アリール基を形成し、及び
Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルであり、
Ｒ１２は、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯ−アルキル、フェニル、モルホリノ、ＮＨ２、ＮＨ−アルキル、Ｎ−（アルキル）２ＮＨ（ＮＨ）ＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＯ−アルキルから選択され、
Ｒ１３は、ＯＨおよびフェニルから選択され、
Ｒ１４はＨ、アルキル、シクロアルキル、アリール、およびアリールアルキルから選択され、ここでシクロアルキルまたはアリール環は、ＮおよびＯから選択された１又は２のヘテロ原子を環状構造中に有することができ、及びアルキル、ハロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、アリール、アルキル−アリール、アシル、アルキルオキシ、またはアリールオキシから選択された一つ以上の置換基により置換されていることができ、
Ｒ１５は、Ｈ、ハロ、ＯＨ、およびアルコキシから選択された基を表し、
Ｑ１およびＱ２の１つはＣＨであり、および他方はＮであり、
Ｑ３は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮＨから選択され、
Ｑ４は、ＣおよびＮ、およびＣＯから選択され、
Ｑ５は、ＣおよびＮから選択され、
ｎは、０、１、または２であり、
ｐは、１、２、３、または４であり、
ｑは、０、１、２、３、または４であり、
ｒは、０、１、２、３、または４であり、
ｓは、０、１、２、または３である、
上記の剤。
【請求項２】
慢性疼痛または神経障害性疼痛を処置する為の剤において、
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１）;
Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （２）;
Ｎ−（５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （３）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−フェニル−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４）;
Ｎ−（５−ベンジル−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５）;
Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （６）;
Ｎ−（５−シアノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７）;
Ｎ−（５−アセチル−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （８）;
Ｎ−［５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ヒドロキシ−フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （９）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４メトキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１０）;
Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−ナフチル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１１）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１２）;
５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ベンズアミド  （１４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−４−メチル−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（ジメチルスルファモイル）ベンズアミド  （１６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（シクロヘキシルスルファモイル）ベンズアミド  （１７）;
３−（アゼパン−１−イルスルホニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （１８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（２−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（３−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （２０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （２１）;
３−［（４−ベンジル−１−ピペリジル）スルホニル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （２２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［４−（１−ピペリジル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （２３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （２４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （２５）;
３−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）スルホニル−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （２６）;
Ｎ−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （２８）;
５−クロロ−３−［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン  （２９）;
３−（１−アダマンチルスルファモイル）−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （３０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （３１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［２−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （３２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （３３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（３−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （３４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［３−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （３５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イルスルホニル−ベンズアミド  （３６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−モルホリノスルホニル−ベンズアミド  （３７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−インドリン−１−イルスルホニル−ベンズアミド  （３８）;
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （３９）;
Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４２）;
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４３）;
２−クロロ−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−フルオロ−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（シクロヘキシルスルファモイル）−４−メチル−ベンズアミド  （４７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−ピリジルスルファモイル）ベンズアミド  （４８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メチル−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４９）;
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ピリジル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５１）;
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−フェニルエチルスルファモイル）ベンズアミド  （５３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−フェニルブチルスルファモイル）ベンズアミド  （５４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−ヒドロキシエチルスルファモイル）ベンズアミド  （５５）;
Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン  （５８）;
４−クロロ−２−［２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェノール  （５９）;
３−［ベンジル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （６０）;
ｔｅｒｔ−ブチル２−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］アセテート  （６１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−フェニルプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （６２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシブチルスルファモイル）ベンズアミド  （６３）;
２−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］酢酸  （６４）;
２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （６５）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （６８）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （６９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−グアニジノプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （７０）;
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７２）;
５−クロロ−Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン  （７３）;
Ｎ−（３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７４）;
３−クロロ−８−（１−ピペリジルスルホニル）−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ベンズオキサゼピン−６−オン  （７５）;
３−クロロ−８−（１−ピペリジルスルホニル）−５，１１−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ベンゾジアゼピン−６−オン  （７７）;
５−クロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１，３−ベンズオキサゾール  （７８）;
４−クロロ−２−［３−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−５−イル］フェノール  （７９）;
７−クロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （８０）;
５，７−ジクロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （８１）;
４−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］酪酸  （８４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（５−フェニルペンチル）スルファモイル］ベンズアミド  （８５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−ヒドロキシプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （８６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （８８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロペンチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （９１）;
３−［２−アミノエチル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （９３）;
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９４）;
３−［４−アミノブチル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （９５）;
Ｎ−（４−アミノブチル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘプチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （９７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［５−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］スルファモイル］ベンズアミド  （１００）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンゼンスルホンアミド  （１０１）;
４−クロロ−２−［４−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］トリアゾール−１−イル］フェノール  （１０３）;
４−クロロ−２−［４−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ピリミジン−２−イル］フェノール  （１０７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１０９）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ベンズアミド  （１１０）;
３−（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド  （１１２）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド  （１１３）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１１４）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）ベンズアミド  （１１６）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（７−メトキシ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１１７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド  （１１８）;
２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ベンゾトリアゾール  （１１９）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド  （１２０）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（７−ヒドロキシ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１２１）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （１２２）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（５，６−ジクロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１２３）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１２４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−モルホリノプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （１３０）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンゼンスルホンアミド  （１３１）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド  （１３２）;
３−［５−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎメチル−ベンゼンスルホンアミド  （１３４）;
Ｎ−［５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１３５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘプチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （１３６）;
エチル４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエート  （１３９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１４０）;
４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］安息香酸  （１４１）;
Ｎ−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４２）;
Ｎ−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１４６）;
Ｎ−（３−アセチル−５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４８）;
Ｎ−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４９）;
Ｎ−［５−クロロ−２−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５０）;
Ｎ−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５１）;
［４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］フェニル］二水素ホスフェート  （１５２）
から選択される化合物を含む、上記の剤。
【請求項３】
以下の一般式（２）の化合物であって、
【化４】
2017523972.tif 000004
Ｘは、ＣＯ−ＮＨまたはトリアゾリルであり、
Ｙは、ＳＯ２を表し、
Ｑは、以下の式の基から選択され：
【化５】
2017523972.tif 000005
Ｑ１およびＱ２は、ＣＨであり
Ｑ３は、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮＨから選択され、
Ｑ４は、ＣおよびＮ、およびＣＯから選択され、
Ｑ５は、ＣおよびＮから選択され、
Ｒ６は、Ｈ、ＯＨ、アルキル、ヒドロキシアルキル、およびアルコキシから選択され、
Ｒ１は、ＯＨを表し、
Ｒ２は、Ｈを表し、
Ｒ３は、Ｈ、ＯＲ１１、ハロ、およびＯ−（ＣＨ２）ｐ−Ｏ−アルキルから選択され、
Ｒ４は、Ｈ、アルキル、ハロ、ＣＮ、トリフルオロメチル、ＣＯ−アルキル、フェニル、およびベンジルから選択され、
ただしＲ３およびＲ４からの一つはＨであり、
Ｒ５は、Ｈであり、
Ｒ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ４とＲ５の組みは、それらが結合されている炭素原子と共に５又は６員を有する芳香環を形成し、かつその他のＲ２〜Ｒ５は、Ｈを表し、
Ｒ７およびＲ８は、アルキルを表し、又は
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合されたＮ原子とともに、以下の式の基を形成し：
【化６】
2017523972.tif 000006
ここでＲ１０は、Ｈ、アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、アリール、およびヒドロキシアルキルから選択され、又は、２つの隣接するＲ１０は、それらが結合された環の原子と共に、アリール基を形成し、又は
Ｒ７およびＲ８は、それらが結合されたＮ原子とともに、以下の式の基を形成し：
【化７】
2017523972.tif 000007
ここで、ＺはＮＲ１４基であり、ここでＲ１４は、フェニル、ベンジル、およびピリミジルから選択され、又は
Ｒ７はＨであり、及びＲ８はシクロアルキル、好ましくはシクロヘキシルおよびアダマンチル、であり、
Ｒ１１は、Ｈまたはアルキルであり、
Ｒ１５は、Ｈ、ハロ、ＯＨ、およびアルコキシから選択された基を表し、
ｓは、０、１、２、または３であり、
ｎは、１である、
上記化合物。
【請求項４】
以下の一般式（２ａ）の化合物であって、
【化８】
2017523972.tif 000008
ここでＸ、Ｚ、Ｒ６、およびＲ１０、およびｎは、請求項１に定められた通りであり、及びＲ４は、アルキル、ハロ、ＣＮ、トリフルオロメチル、ＣＯ−アルキル、フェニル、およびベンジルから選択され、ただし、Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）−３−（ピペリジン−１−スルホニル）ベンズアミドを除く、
上記化合物。
【請求項５】
以下の一般式（２ｂ）の化合物であって、
【化９】
2017523972.tif 000009
ここで、Ｚ、Ｒ１−５、Ｒ６、およびＲ１０、およびｎは、請求項１に定められた通りである、
上記化合物。
【請求項６】
以下の一般式（２ｃ）の化合物であって、
【化１０】
2017523972.tif 000010
ここで、Ｚ、Ｒ１−５、Ｒ６、Ｒ１２、およびｑは、請求項１に定められた通りである、
上記化合物。
【請求項７】
以下の一般式（２ｄ）の化合物であって、
【化１１】
2017523972.tif 000011
ここで、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、請求項１に定められた通りであり、及びＸは結合、ＣＯＮＨ、またはＮＨを表す、
上記化合物。
【請求項８】
以下から選択される化合物、
Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （２）;
Ｎ−（５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （３）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−フェニル−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４）;
Ｎ−（５−ベンジル−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５）;
Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （６）;
Ｎ−（５−シアノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７）;
Ｎ−（５−アセチル−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （８）;
Ｎ−［５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ヒドロキシ−フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （９）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４メトキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１０）;
Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−ナフチル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１１）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１２）;
５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ベンズアミド  （１４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−４−メチル−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（ジメチルスルファモイル）ベンズアミド  （１６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（シクロヘキシルスルファモイル）ベンズアミド  （１７）;
３−（アゼパン−１−イルスルホニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （１８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（２−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（３−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （２０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （２１）;
３−［（４−ベンジル−１−ピペリジル）スルホニル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （２２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［４−（１−ピペリジル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （２３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （２４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （２５）;
３−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）スルホニル−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （２６）;
Ｎ−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （２８）;
５−クロロ−３−［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン  （２９）;
３−（１−アダマンチルスルファモイル）−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （３０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （３１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［２−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （３２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （３３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（３−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （３４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［３−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （３５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イルスルホニル−ベンズアミド  （３６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−モルホリノスルホニル−ベンズアミド  （３７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−インドリン−１−イルスルホニル−ベンズアミド  （３８）;
Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４２）;
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４３）;
２−クロロ−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−フルオロ−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（シクロヘキシルスルファモイル）−４−メチル−ベンズアミド  （４７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−ピリジルスルファモイル）ベンズアミド  （４８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メチル−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４９）;
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ピリジル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５１）;
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−フェニルエチルスルファモイル）ベンズアミド  （５３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−フェニルブチルスルファモイル）ベンズアミド  （５４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−ヒドロキシエチルスルファモイル）ベンズアミド  （５５）;
Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン  （５８）;
４−クロロ−２−［２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェノール  （５９）;
３−［ベンジル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （６０）;
ｔｅｒｔ−ブチル２−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］アセテート  （６１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−フェニルプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （６２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシブチルスルファモイル）ベンズアミド  （６３）;
２−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］酢酸  （６４）;
２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （６５）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （６８）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （６９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−グアニジノプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （７０）;
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７２）;
５−クロロ−Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン  （７３）;
Ｎ−（３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７４）;
３−クロロ−８−（１−ピペリジルスルホニル）−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ベンズオキサゼピン−６−オン  （７５）;
３−クロロ−８−（１−ピペリジルスルホニル）−５，１１−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ベンゾジアゼピン−６−オン  （７７）;
５−クロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１，３−ベンズオキサゾール  （７８）;
４−クロロ−２−［３−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−５−イル］フェノール  （７９）;
７−クロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （８０）;
５，７−ジクロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （８１）;
４−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］酪酸  （８４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（５−フェニルペンチル）スルファモイル］ベンズアミド  （８５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−ヒドロキシプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （８６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （８８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロペンチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （９１）;
３−［２−アミノエチル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （９３）;
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９４）;
３−［４−アミノブチル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （９５）;
Ｎ−（４−アミノブチル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘプチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （９７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［５−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］スルファモイル］ベンズアミド  （１００）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンゼンスルホンアミド  （１０１）;
４−クロロ−２−［４−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］トリアゾール−１−イル］フェノール  （１０３）;
４−クロロ−２−［４−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ピリミジン−２−イル］フェノール  （１０７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１０９）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ベンズアミド  （１１０）;
３−（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド  （１１２）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド  （１１３）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１１４）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）ベンズアミド  （１１６）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（７−メトキシ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１１７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド  （１１８）;
２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ベンゾトリアゾール  （１１９）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド  （１２０）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（７−ヒドロキシ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１２１）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （１２２）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（５，６−ジクロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１２３）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１２４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−モルホリノプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （１３０）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンゼンスルホンアミド  （１３１）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド  （１３２）;
３−［５−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎメチル−ベンゼンスルホンアミド  （１３４）;
Ｎ−［５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１３５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘプチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （１３６）;
エチル４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエート  （１３９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１４０）;
４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］安息香酸  （１４１）;
Ｎ−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４２）;
Ｎ−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１４６）;
Ｎ−（３−アセチル−５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４８）;
Ｎ−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４９）;
Ｎ−［５−クロロ−２−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５０）;
Ｎ−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５１）;
［４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］フェニル］二水素ホスフェート  （１５２）。
【請求項９】
請求項３〜８のいずれか１項に記載の化合物、および薬学的に許容されるキャリアを含有する医薬品組成物。
【請求項１０】
請求項３〜８のいずれか１項に記載の化合物の治療的有効量を含む、痛みの処置のための医薬品組成物。
【請求項１１】
痛みの処置のための追加的な活性成分を更に含有し、ここで該活性成分は、同時に又は順次に投与される、請求項９または１０に記載の医薬品組成物。
【請求項１２】
慢性疼痛または神経障害性疼痛の処置において使用する為の、請求項３〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
最も好ましい化合物は、以下である：
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１）;
Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （２）;
Ｎ−（５−ブロモ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （３）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−フェニル−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４）;
Ｎ−（５−ベンジル−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５）;
Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （６）;
Ｎ−（５−シアノ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７）;
Ｎ−（５−アセチル−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （８）;
Ｎ−［５−（１，１−ジメチルプロピル）−２−ヒドロキシ−フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （９）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４メトキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１０）;
Ｎ−（３−ヒドロキシ−２−ナフチル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１１）;
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド  （１３）;
５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ベンズアミド  （１４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−４−メチル−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（ジメチルスルファモイル）ベンズアミド  （１６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（シクロヘキシルスルファモイル）ベンズアミド  （１７）;
３−（アゼパン−１−イルスルホニル）−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （１８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（２−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（３−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （２０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４−メチル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （２１）;
３−［（４−ベンジル−１−ピペリジル）スルホニル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （２２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［４−（１−ピペリジル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （２３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−メチルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （２４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （２５）;
３−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）スルホニル−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （２６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−４−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （２７）;
Ｎ−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−７−イル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （２８）;
５−クロロ−３−［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン  （２９）;
３−（１−アダマンチルスルファモイル）−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （３０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （３１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［２−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （３２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−ピリミジン−２−イルピペラジン−１−イル）スルホニル−ベンズアミド  （３３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（３−フェニル−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （３４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［［３−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジル］スルホニル］ベンズアミド  （３５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−ピロリジン−１−イルスルホニル−ベンズアミド  （３６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−モルホリノスルホニル−ベンズアミド  （３７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−インドリン−１−イルスルホニル−ベンズアミド  （３８）;
Ｎ−（２−クロロフェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （３９）;
Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−Ｎ−メチル−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−フルオロ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４２）;
Ｎ−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４３）;
２−クロロ−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４４）;
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−フルオロ−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（シクロヘキシルスルファモイル）−４−メチル−ベンズアミド  （４７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−ピリジルスルファモイル）ベンズアミド  （４８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−メチル−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （４９）;
Ｎ−［（２−ヒドロキシフェニル）メチル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５０）;
Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−ピリジル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５１）;
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−フェニルエチルスルファモイル）ベンズアミド  （５３）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−フェニルブチルスルファモイル）ベンズアミド  （５４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（２−ヒドロキシエチルスルファモイル）ベンズアミド  （５５）;
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （５６）;
４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］メチルアミノ］フェノール  （５７）;
Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン  （５８）;
４−クロロ−２−［２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェノール  （５９）;
３−［ベンジル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （６０）;
ｔｅｒｔ−ブチル２−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］アセテート  （６１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−フェニルプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （６２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（４−ヒドロキシブチルスルファモイル）ベンズアミド  （６３）;
２−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］酢酸  （６４）;
２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （６５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （６６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（シクロヘキシルスルホニルアミノ）ベンズアミド  （６７）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （６８）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （６９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−グアニジノプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （７０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−（１−ピペリジルスルホニルメチル）ベンズアミド  （７１）;
Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７２）;
５−クロロ−Ｎ−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン  （７３）;
Ｎ−（３−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７４）;
３−クロロ−８−（１−ピペリジルスルホニル）−５Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ベンズオキサゼピン−６−オン  （７５）;
Ｎ−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）メチル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （７６）;
３−クロロ−８−（１−ピペリジルスルホニル）−５，１１−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ベンゾジアゼピン−６−オン  （７７）;
５−クロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１，３−ベンズオキサゾール  （７８）;
４−クロロ−２−［３−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−５−イル］フェノール  （７９）;
７−クロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （８０）;
５，７−ジクロロ−２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］−３Ｈ−ベンズイミダゾール−４−オ−ル  （８１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニルメチル）ベンズアミド  （８２）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−（シクロヘキシルスルホニルアミノ）ベンズアミド  （８３）;
４−［［３−［（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）カルバモイル］フェニル］スルホニル−シクロヘキシル−アミノ］酪酸  （８４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（５−フェニルペンチル）スルファモイル］ベンズアミド  （８５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−ヒドロキシプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （８６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−２−［２−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］アセトアミド  （８７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−メチル−５−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （８８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−６−（シクロヘキシルスルホニルアミノ）ピリジン−２−カルボキサミド  （８９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−５−（シクロヘキシルスルホニルアミノ）ピリジン−３−カルボキサミド  （９０）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロペンチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （９１）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−１，１−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−1,2−ベンゾチアゾール−６−カルボキサミド  （９２）;
３−［２−アミノエチル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （９３）;
Ｎ−（２−アミノエチル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９４）;
３−［４−アミノブチル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （９５）;
Ｎ−（４−アミノブチル）−３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９６）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘプチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （９７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［５−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （９８）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（シクロヘキシルスルホニルアミノ）−５−メトキシ−ベンズアミド  （９９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］スルファモイル］ベンズアミド  （１００）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］ベンゼンスルホンアミド  （１０１）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−メチル−ベンズアミド  （１０２）;
４−クロロ−２−［４−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］トリアゾール−１−イル］フェノール  （１０３）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（３−クロロフェニル）ベンズアミド  （１０４）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１０５）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］ベンズアミド  （１０６）;
４−クロロ−２−［４−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ピリミジン−２−イル］フェノール  （１０７）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−フェニル−ベンズアミド  （１０８）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１０９）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−メトキシフェニル）ベンズアミド  （１１０）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１１１）;
３−（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド  （１１２）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド  （１１３）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１１４）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンズアミド  （１１５）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）ベンズアミド  （１１６）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（７−メトキシ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１１７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド  （１１８）;
２−［３−（１−ピペリジルスルホニル）フェニル］ベンゾトリアゾール  （１１９）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−チアゾロ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル−ベンゼンスルホンアミド  （１２０）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（７−ヒドロキシ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１２１）;
３−［３−アミノプロピル（シクロヘキシル）スルファモイル］−Ｎ−（４，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）ベンズアミド  （１２２）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−３−（５，６−ジクロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド  （１２３）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１２４）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−ブロモ−Ｎメチル−ベンゼンスルホンアミド  （１２５）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンズアミド  （１２６）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−２−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１２７）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−４−ブロモ−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１２８）;
Ｎ’−［（３−ブロモフェニル）メチル］−Ｎ’−シクロヘキシル−プロパン−１，３−ジアミン  （１２９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘキシル（３−モルホリノプロピル）スルファモイル］ベンズアミド  （１３０）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−モルホリノプロピル）ベンゼンスルホンアミド  （１３１）;
３−（５−クロロ−１，３−ベンズオキサゾール−２−イル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）ベンゼンスルホンアミド  （１３２）;
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−ベンゼンスルホンアミド  （１３３）;
３−［５−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎメチル−ベンゼンスルホンアミド  （１３４）;
Ｎ−［５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−（２−メトキシエトキシ）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１３５）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［シクロヘプチル（メチル）スルファモイル］ベンズアミド  （１３６）;
（２−アミノ−４−クロロ−フェニル）メチル３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾエート  （１３７）;
Ｎ−（２−アセトアミド−５−クロロ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１３８）;
エチル４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］ベンゾエート  （１３９）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１４０）;
４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］安息香酸  （１４１）;
Ｎ−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４２）;
Ｎ−［５−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４３）;
Ｎ−（５−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４４）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−［（４，４−ジフルオロ−１−ピペリジル）スルホニル］ベンズアミド  （１４６）;
Ｎ−（３−アセチル−５−クロロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４７）;
Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−３−メチル−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４８）;
Ｎ−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１４９）;
Ｎ−［５−クロロ−２−（Ｎ−ヒドロキシカルバムイミドイル）フェニル］−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５０）;
Ｎ−（５−クロロ−３−フルオロ−２−ヒドロキシ−フェニル）−３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンズアミド  （１５１）;
［４−クロロ−２−［［３−（１−ピペリジルスルホニル）ベンゾイル］アミノ］フェニル］二水素ホスフェート  （１５２）。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１４１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１４１】
５−クロロ−２−３（ピペリジン−１イルスルホニル）フェニルベンゾ［ｄ］オキサゾールの調製
３−（ピペリジン−１−イルスルホニル）安息香酸
ＤＣＭ（５ｍＬ）中の３−（クロロスルホニル）安息香酸（０．３ｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液へ、ピペリジン（０．３５ｇ、０．４ｍｌ、４．０８ｍｍｏｌ）が0°Ｃで加えられ、そして得られた溶液は２時間撹拌された。揮発物は減圧下で蒸発され、そして残渣は１Ｎ  水性ＫＨＳＯ４で処理された。そして水相は、酢酸エチル（×３）によって抽出され、そして一緒にされた有機相は無水硫酸マグネシウムで乾燥され、濾過され、そして減圧下で蒸発されて、白色固体として３−（ピペリジン−１−イルスルホニル）安息香酸を与えた（０．３４ｇ、１．２６２ｍｍｏｌ、９０％）。
１HNMR（４００MHｚ、CDCl３）：8.41(1H, br), 8.26 (1H,dt, J=8.0Hz , 1.4 Hz), 7.94 (1H, dt, J=8.0Hz , 1.6 Hz),7.61 (1H, t, J= 7.7 Hz),2.98-2.96 (4H, m), 1.62-1.56 (4H, m),1.40-1.34 (2H,m).
１３Ｃ  ＮＭＲ（１００MHｚ、CDCl３）：170.0, 137,6,133.9,132.5, 130.3, 129.4, 129.2, 46.9, 25.2, 23.5.