【手続補正書】
【提出日】平成30年8月16日(2018.8.16)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）：
【化１】
2017525697.tif 000001
［式中、
Ｒ１は、
（１）水素原子、
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、又は
（３）低級アルキル基
を示し；
Ｒ２は、
（１）ハロゲン原子、
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（３）低級アルキル基、
（４）低級アルコキシ基、又は
（５）ヒドロキシ基
を示し；
ｍは、０から３の整数を示し；
ｍが２又は３の場合、Ｒ２はそれぞれ異なっていてもよく；
Ｘ１は、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−Ｎ（Ｒ５）−、−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し；
Ｒ５は、
（１）水素原子、
（２）低級アルキル基、又は
（３）低級アルカノイル基
を示し；
Ｇ１は、低級アルキレン基を示し；
Ｒ３は、
（１）水素原子、
（２）カルボキシ基、
（３）ハロゲン原子、
（４）１以上のヒドロキシ基を有していてもよい低級アルキル基、
（５）シアノ基、
（６）（ａ）低級アルキル基、及び
（ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６
から独立して選ばれる１又は２の基を有していてもよいアミノ基、又は
（７）−Ｏ−Ｒ７
を示し；
Ｒ６は、
（１）低級アルコキシ基、又は
（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基を有していてもよい低級アルキル基を示し；
Ｒ７は、
（１）水素原子、
（２）アミノ基、
（３）低級アルカノイル基、又は
（４）低級アルキル基
を示し；
Ｒ４は、
（１）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（２）ハロゲン原子、
（３）シアノ基、
（４）低級アルキル基、
（５）オキソ基、
（６）−Ｏ−Ｒ８、又は
（７）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９
を示し；
Ｒ８は、
（１）水素原子、
（２）低級アルキル基、
（３）−ＰＨ（＝Ｏ）ＯＨ、又は
（４）同一又は異なる１以上の低級アルコキシ基を有していてもよいベンジル基
を示し；
Ｒ９は、
（１）低級アルキル基、
（２）−Ｇ２−ＣＯＯＨ、
（３）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基、
（４）低級アルコキシ基、又は
（５）ピラジニル基
を示し；
Ｇ２は、低級アルキレン基を示し；
ｎは、０から８の整数を示し；
ｎが２以上の場合、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＧ２はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２は、Ｎ又はＣＨを示し；
Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；
環Ａは、
（１）１以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は
（２）１以上の置換基を有していてもよい複素環基
を示し；
式：
【化２】
2017525697.tif 000002
で表される部分は、単結合又は二重結合を示す。］
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
部分構造（Ｘ）：
【化３】
2017525697.tif 000003
［式中、＊はＸ１への結合点であり、他の記号は請求項１に記載のとおりである］
が以下の式（Ｘ１）〜（Ｘ６）：
【化４】
2017525697.tif 000004
［式中、記号は請求項１に記載のとおりである］
からなる群から選ばれる構造のいずれかである、請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
部分構造（Ｙ）：
【化５】
2017525697.tif 000005
［式中、＊１は式（Ｘ）の部分構造への結合点であり、＊２は環Ａへの結合点であり、他の記号は請求項１に記載のとおりである］
が以下の式（Ｙ１）〜（Ｙ８）：
【化６】
2017525697.tif 000006
［式中、Ｒ３ａは（１）水素原子、（２）カルボキシ、（３）ハロゲン原子、（４）１以上のヒドロキシを有していてもよい低級アルキル又は（５）シアノであり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｃはそれぞれ独立して（１）水素原子、（２）低級アルキル又は（３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６であり；
ＲＧ１１およびＲＧ１２はそれぞれ独立して水素原子または低級アルキルであり；
ＲＧ１１およびＲＧ１２における炭素原子の総数は０〜５であり；
他の記号は請求項１に記載のとおりである］
からなる群から選ばれる構造のいずれかである、請求項１又は２のいずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
環Ａが：
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）シアノ；
（ｃ）ニトロ；
（ｄ）ヒドロキシ；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）低級アルコキシ、及び
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルキル；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよい低級アルコキシ、
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリールオキシ、
（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキルを有していてもよい複素環基、及び
（ｖ）同一又は異なる１又は２の低級アルキルを有していてもよいアミノ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよい低級アルコキシ；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル；
（ｈ）低級アルキルスルファニル；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよいアリール；
（ｊ）アリールオキシ；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子、
（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルキル、及び
（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい低級アルコキシ
から独立して選ばれる１以上の置換基を有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜５の置換基を有していてもよい、アリール又は複素環基である、請求項１〜３のいずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ１が水素原子である、請求項１〜４のいずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｒ２がハロゲン原子である、請求項１〜５のいずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
ｍが０、１又は２である、請求項１〜６のいずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
ｎが０、１又は２である、請求項１〜７のいずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
部分構造（Ｘ）が式（Ｘ１−１）、（Ｘ１−２）、（Ｘ１−３）、（Ｘ１−４）、（Ｘ１−６）及び（Ｘ１−７）：
【化７】
2017525697.tif 000007
［式中、＊はＸ１への結合点であり；
Ｒ１は水素原子であり；
Ｒ２は（１）ハロゲン原子又は（２）低級アルキルから選択される置換基であり；
但し、Ｒ２が複数であってもよい場合、それぞれ互いに異なっていてもよい］
からなる群から選ばれる式の構造であり、
部分構造（Ｙ）が式（Ｙ１−１）、（Ｙ２−１）、（Ｙ３−１）、（Ｙ４−１）、（Ｙ５−１）及び（Ｙ６−１）：
【化８】
2017525697.tif 000008
［式中、＊１は式（Ｘ）の部分構造への結合点であり；
＊２は環Ａへの結合点であり；
Ｒ５は水素原子であり；
Ｒ３ａは（１）水素原子又は（２）ハロゲン原子であり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｃはそれぞれ水素原子であり；
Ｒ７は水素原子であり；
Ｒ４は（１）ハロゲン原子、（２）−Ｏ−Ｒ８、（３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９又は（４）シアノから選択される置換基であり；
Ｒ８は（１）水素原子又は（２）低級アルキルであり；
Ｒ９は（１）低級アルキル又は（２）低級アルコキシであり；
ｎは０〜２の整数であり；
ｎが２である場合、Ｒ４、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２はＮ又はＣＨであり；
但し、Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；
環Ａは：
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）（ｉ）１以上のハロゲン原子及び（ｉｉ）１以上の低級アルコキシを有していてもよい、低級アルコキシ；又は
（ｃ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜３の置換基を有していてもよい、フェニルもしくはピリジル；又は
１〜２のハロゲン原子を有していてもよいキノリルである］
からなる群から選ばれる式の構造である、請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
以下の化合物：
5-{[4-アミノ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}キノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-フルオロ-5-{[1-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-({1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-8-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-7-フルオロ-5-{[4-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3-ブロモ-6-クロロキノリン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロキノリン-2(1H)-オン、
5-({[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-フルオロピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルエチルカーボネート、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルアセテート、
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}スルファニル)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{2-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチル}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[cis-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R*,2R*,4R*)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R,2R,4S)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
trans-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリル、及び
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシ-4-メトキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
からなる群から選ばれる、請求項１記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
以下の化合物：
5-{[4-アミノ-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[4-アミノ-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-エトキシ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7,8-ジフルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}キノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-フルオロ-5-{[1-(2-フルオロ-4-{[4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル]オキシ}フェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-5-({1-[4-クロロ-2-フルオロ-5-(2-メトキシエトキシ)フェニル]-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル}メトキシ)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(2,4-ジクロロ-5-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-7-フルオロ-8-メチル-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
8-クロロ-7-フルオロ-5-{[4-ヒドロキシ-1-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(3-ブロモ-6-クロロキノリン-2-イル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-クロロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-ブロモ-2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロキノリン-2(1H)-オン、
5-({[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}アミノ)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)ピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-4-フルオロピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R*,4R*)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-3-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(3S,4S)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-3-フルオロ-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルエチルカーボネート、
(3R,4R)-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシピペリジン-3-イルアセテート、
5-({[1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]メチル}スルファニル)-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{2-[1-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)-4-ヒドロキシピペリジン-4-イル]エチル}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,4-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[cis-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R*,2R*,4R*)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2-ジヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
5-{[(1R,2R,4S)-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1,2,4-トリヒドロキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン、
trans-1-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-4-{[(8-フルオロ-2-オキソ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-5-イル)オキシ]メチル}-4-ヒドロキシシクロヘキサンカルボニトリル、及び
5-{[trans-4-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-1-ヒドロキシ-4-メトキシシクロヘキシル]メトキシ}-8-フルオロ-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オン
からなる群から選ばれる、請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか記載の化合物又はその塩及び薬学的に許容可能な担体を含む、医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１〜１１のいずれか記載の化合物又はその塩及び薬学的に許容可能な担体を含む、結核を診断、予防及び／又は治療するための剤。
【請求項１４】
結核を診断、予防及び／又は治療するための請求項１〜１１のいずれか記載の化合物又はその塩。
【請求項１５】
結核の診断薬、予防薬及び／又は治療薬の製造における請求項１〜１１のいずれか記載の化合物又はその塩の使用。
【請求項１６】
請求項１〜１１のいずれか記載の化合物又はその塩の医薬組成物としての使用。
【請求項１７】
有効量の請求項１〜１１のいずれか記載の化合物又はその塩を患者に投与することを特徴とする、結核を診断、予防及び／又は治療する方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３６】
「低級アルキニルオキシ基」の例としては、２個〜６個の炭素原子を有し、１個〜３個の三重結合を有する直鎖又は分枝鎖のアルキニルオキシ基が挙げられ、具体的には、エチニルオキシ、１−プロピニルオキシ、２−プロピニルオキシ、１−ブチニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−ペンチニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−ヘキシニルオキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ等が挙げられる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００３８】
「低級アルケニルカルボニル基」の例としては、３個〜７個の炭素原子を有し、１個〜３個の二重結合を有する直鎖又は分枝鎖のアルケニルカルボニル基が挙げられ、具体的には、ビニルカルボニル（エテニルカルボニル）、１−プロぺニルカルボニル、２−プロぺニルカルボニル、２−メチル−１−プロぺニルカルボニル、１−ブテニルカルボニル、２−ブテニルカルボニル、３−ブテニルカルボニル、３−メチル−２−ブテニルカルボニル、１−ペンテニルカルボニル、２−ペンテニルカルボニル、３−ペンテニルカルボニル、４−ペンテニルカルボニル、４−メチル−３−ペンテニルカルボニル、１−ヘキセニルカルボニル、３−ヘキセニルカルボニル、５−ヘキセニルカルボニル等が挙げられる。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９２
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９２】
［９］  部分構造（Ｘ）が式（Ｘ１−１）、（Ｘ１−２）、（Ｘ１−３）、（Ｘ１−４）、（Ｘ１−６）及び（Ｘ１−７）：
【化１３】
2017525697.tif 000009
［式中、＊はＸ１への結合点であり；
Ｒ１は水素原子であり；
Ｒ２は（１）ハロゲン原子又は（２）低級アルキルから選択される置換基であり；
但し、Ｒ２が複数であってもよい場合、それぞれ互いに異なっていてもよい］
からなる群から選ばれる式の構造であり、
部分構造（Ｙ）が式（Ｙ１−１）、（Ｙ２−１）、（Ｙ３−１）、（Ｙ４−１）、（Ｙ５−１）及び（Ｙ６−１）：
【化１４】
2017525697.tif 000010
［式中、＊１は式（Ｘ）の部分構造への結合点であり；
＊２は環Ａへの結合点であり；
Ｒ５は水素原子であり；
Ｒ３ａは（１）水素原子又は（２）ハロゲン原子であり；
Ｒ３ｂおよびＲ３ｃはそれぞれ水素原子であり；
Ｒ７は水素原子であり；
Ｒ４は（１）ハロゲン原子、（２）−Ｏ−Ｒ８、（３）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９又は（４）シアノから選択される置換基であり；
Ｒ８は（１）水素原子又は（２）低級アルキルであり；
Ｒ９は（１）低級アルキル又は（２）低級アルコキシであり；
ｎは０〜２の整数であり；
ｎが２である場合、Ｒ４、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２はＮ又はＣＨであり；
但し、Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；
環Ａは：
（ａ）ハロゲン原子；
（ｂ）（ｉ）１以上のハロゲン原子及び（ｉｉ）１以上の低級アルコキシを有していてもよい、低級アルコキシ；又は
（ｃ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルコキシを有していてもよいアラルキルオキシ
から独立して選ばれる１〜３の置換基を有していてもよい、フェニルもしくはピリジル；又は
１〜２のハロゲン原子を有していてもよいキノリルである］
からなる群から選ばれる式の構造である、［１］記載の化合物又はその塩。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１１４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１１４】
ある好適な実施態様では、式（Ｉ）中、
部分構造（Ｘ）が、式（Ｘ１−１）、（Ｘ１−２）、（Ｘ１−３）、（Ｘ１−４）、（Ｘ１−５）、（Ｘ１−６）、（Ｘ１−７）、（Ｘ２−１）、（Ｘ３−１）、（Ｘ４−１）及び（Ｘ５−１）からなる群から選ばれる式で表される構造であり；
部分構造（Ｙ）が、式（Ｙ１−１）、（Ｙ２−１）、（Ｙ３−１）、（Ｙ４−１）、（Ｙ４−２）、（Ｙ５−１）、（Ｙ６−１）、（Ｙ７−１）及び（Ｙ８−１）からなる群から選ばれる式で表される構造であり；
Ｒ１が、（１）水素原子、（２）同一又は異なる１以上の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基（例、アミノ）、又は（３）低級アルキル基（例、メチル）であり；
Ｒ２が、（１）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、（２）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基を有していてもよいアミノ基（例、アミノ）、（３）低級アルキル基（例、メチル、エチル）、（４）低級アルコキシ基（例、エトキシ）、及び（５）ヒドロキシ基から選ばれる基であり；
Ｒ２が複数存在する場合、それぞれ異なっていてもよく；
Ｒ５が、（１）水素原子、（２）低級アルキル基（例、メチル）、又は（３）低級アルカノイル基（例、アセチル）であり；
Ｒ３ａが、（１）水素原子、（２）カルボキシ基、（３）ハロゲン原子（例、フッ素）、（４）１以上のヒドロキシ基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、ヒドロキシメチル）、又は（５）シアノ基であり；
Ｒ３ｂ及びＲ３ｃが、それぞれ独立して、（１）水素原子、（２）低級アルキル基（例、メチル）、又は（３）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６（例、メトキシカルボニル、アセチル、ジメチルアミノアセチル）であり；
Ｒ６が、（１）低級アルコキシ基（例、メトキシ）、又は（２）同一又は異なる１以上の低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよい同一又は異なる１以上のアミノ基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、メチル、ジメチルアミノメチル）であり；
Ｒ７が、（１）水素原子、（２）アミノ基、（３）低級アルカノイル基（例、アセチル）、又は（４）低級アルキル基（例、メチル）であり；
Ｒ４が、（１）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよいアミノ基（例、アミノ、メチルアミノ）、（２）ハロゲン原子（例、フッ素）、（３）シアノ基、（４）低級アルキル基（例、メチル）、（５）オキソ基、（６）−Ｏ−Ｒ８（例、ヒドロキシ、メトキシ、４−メトキシベンジルオキシ、−Ｏ−ＰＨ（＝Ｏ）ＯＨ）、及び（７）−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９（例、アセトキシ、ピラジニルカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、３−カルボキシプロピオニルオキシ）から選ばれる基であり；
Ｒ８は、（１）水素原子、（２）低級アルキル基（例、メチル）、（３）−ＰＨ（＝Ｏ）ＯＨ、又は（４）同一又は異なる１以上の低級アルコキシ基（例、メトキシ）を有していてもよいベンジル基（例、４−メトキシベンジル）であり；
Ｒ９が、（１）低級アルキル基（例、メチル）、（２）−Ｇ２−ＣＯＯＨ（例、２−カルボキシエチル）、（３）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基（例、エチル）を有していてもよいアミノ基（例、エチルアミノ）、（４）低級アルコキシ基（例、エトキシ）、又は（５）ピラジニル基であり；
Ｇ２が、低級アルキレン基（例、−（ＣＨ２）２−）であり；
ｎが、０、１又は２であり；
ｎが２の場合、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＧ２はそれぞれ互いに異なっていてもよく、同一の炭素原子上に置換してもよく；
Ｘ２が、Ｎ又はＣＨであり；
Ｘ２がＣＨの場合、そのＨはＲ４で置換されていてもよく、該Ｒ４は前記定義のとおりであるか又は他のＲ４と異なっていてもよく；且つ
環Ａが、
（１）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）ニトロ基；
（ｄ）ヒドロキシ基；
（ｅ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、及び（ｉｖ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル）（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル、２−（４−フルオロフェノキシ）エチル）；
（ｆ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、（ｉｉ）同一又は異なる１以上の低級アルコキシ基（例、メトキシ）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよいアリールオキシ基（例、フェノキシ）、（ｉｖ）ハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい同一又は異なる１以上の低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよい複素環基（例、ピリジル）、及び（ｖ）同一又は異なる１又は２の低級アルキル基（例、メチル）を有していてもよいアミノ基から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ）（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−（４−フルオロフェノキシ）エトキシ、５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２-イルメトキシ、２−（ジメチルアミノ）エトキシ）；
（ｇ）低級アルコキシカルボニル基（例、エトキシカルボニル）；
（ｈ）低級アルキルスルファニル基（例、メチルスルファニル、エチルスルファニル）；
（ｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素、塩素）を有していてもよいアリール基（例、フェニル）（例、２，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル）；
（ｊ）アリールオキシ基（例、フェノキシ）；及び
（ｋ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素）、（ｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）、及び（ｉｉｉ）同一又は異なる１以上のハロゲン原子（例、フッ素）を有していてもよい低級アルコキシ基（例、メトキシ）から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよいアラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ）（例、ベンジルオキシ、４−フルオロベンジルオキシ、４−クロロベンジルオキシ、２，４−ジクロロベンジルオキシ、４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ、４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルオキシ）
から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよいアリール基（好ましくは、（ａ１）フェニル基）；又は
（２）（ａ）ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；
（ｂ）シアノ基；
（ｃ）（ｉ）ハロゲン原子（例、フッ素）、及び（ｉｉ）低級アルコキシ基（例、メトキシ）から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよい低級アルキル基（例、メチル）（例、メチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル）；及び
（ｄ）低級アルコキシ基（例、エトキシ）；
から独立して選ばれる１以上の基を有していてもよい複素環基（好ましくは、（ａ２）ピリジル基（例、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、（ａ３）Ｎ−オキシドピリジル基（例、Ｎ−オキシドピリジン−２-イル）、（ａ４）チエニル基（例、３−チエニル）、（ａ５）キノリル基（例、２−キノリル、６−キノリル）、（ａ６）イソキノリル基（例、１−イソキノリル）、（ａ７）ベンゾチエニル基（例、ベンゾ［ｂ］チオフェン−５-イル）、（ａ８）キノキサリニル基（例、６−キノキサリニル）、（ａ９）ベンゾフリル基（例、ベンゾ［ｂ］フラン−５-イル）、（ａ１０）ベンゾジオキソリル基（例、ベンゾ［１，３］ジオキソール−５-イル）、（ａ１１）ベンゾオキサゾリル基（例、２−ベンゾオキサゾリル）、及び（ａ１２）ベンゾイミダゾリル基（例、２−ベンゾイミダゾリル）から選ばれる基）である。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１８４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１８４】
（工程Ｂ−３−６：（４３）→（３７ｅ））
化合物（３７）のうち化合物（３７ｅ）は、例えば、化合物（４３）をシアン源及び塩基で処理することにより得ることができる。
シアン源としては、例えば、α−ヒドロキシイソブチロニトリルのようなα−シアンヒドリンが挙げられる。シアン源の使用量は化合物（４３）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
塩基としては、例えば、アルカリ金属水酸化物類、アルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属リン酸水素塩類、芳香族アミン類、第３級アミン類、金属アミド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。塩基の使用量は化合物（４３）に対して、通常１から１０モル当量、好ましくは１から５モル当量である。
不活性溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水、アルコール類、エーテル類、エステル類、ケトン類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類等が挙げられ、これらの二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。
反応温度は、通常−８０から１５０℃である。反応時間は、通常０．１から２００時間である。