(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
１００〜１２０℃、ゴム種子油とエピクロロヒドリンとの総質量の０．０５％〜２％の第四級アンモニウム塩触媒の作用下で、１ｍｏｌゴム種子油と６〜１０ｍｏｌエピクロロヒドリンを１〜３時間エポキシ開環反応させ、５０〜７０℃、１ｍｏｌ水酸化ナトリウム及び１０ｇ酸化カルシウムの作用下で、３〜５時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られるステップ１と、
６０〜９０℃で、ステップ１で得られた１ｍｏｌゴム種子油系エポキシと１ｍｏｌアルコールアミン化合物とを不活性有機溶媒中で２〜５時間開環反応させた後、不活性有機溶媒を減圧留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られるステップ２と、
２５℃で１ｍｏｌアルコール又はアルコールエーテルとステップ２で得られた１ｍｏｌゴム種子油系ポリオールアミン及び１ｍｏｌ塩化ホスホリル化合物とを不活性有機溶媒中で１０〜１５時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、不活性有機溶媒を減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧アルコール又はゴム種子油系極圧エーテルが得られるステップ３と、
２５℃でセルロース誘導体の質量濃度が２％である水溶液を調製し、ステップ３で得られたゴム種子油系極圧アルコール又はゴム種子油系極圧エーテルを質量濃度０．５％〜２．０％でセルロース誘導体水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られるステップ４と、
を含むことを特徴とする、水系潤滑剤の製造方法。
【請求項２】
ステップ１における前記第四級アンモニウム塩触媒は、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドであることを特徴とする、請求項１に記載の水系潤滑剤の製造方法。
【請求項３】
ステップ２における前記アルコールアミン化合物は、エタノールアミン又はジエタノールアミンであることを特徴とする、請求項１に記載の水系潤滑剤の製造方法。
【請求項４】
ステップ３における前記塩化ホスホリル化合物は、フェノキシホスホリルジクロリド又はピロホスホリルクロリドであることを特徴とする、請求項１に記載の水系潤滑剤の製造方法。
【請求項５】
ステップ３におけるアルコールは、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール又はポリエチレングリコール２００であり、前記アルコールエーテルは、ジエチレングリコールジエチルエーテル又はトリエチレングリコールモノメチルエーテルであることを特徴とする、請求項１に記載の水系潤滑剤の製造方法。
【請求項６】
ステップ４における前記セルロース誘導体は、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース又はヒドロキシプロピルセルロースのうちの少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１に記載の水系潤滑剤の製造方法。
【請求項７】
ステップ２及びステップ３に記載の不活性有機溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチルのうちの少なくとも１種であることを特徴とする、請求項１に記載の水系潤滑剤の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑剤分野に属し、具体的にはエコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
鉱油系潤滑剤は、生物降解性が悪く、生態毒性を有する種類も存在し、人々の環境意識の向上及び環境法の改善につれて、鉱油系潤滑剤による環境汚染の問題は、ますます注目されている。水系潤滑剤は、環境保護の要求を満たし、資源が豊富であり、コストが低いなどの利点を有するため、金属加工液及び産業機器潤滑の現在と将来の発展にとって非常に重要である。
【０００３】
現在、水系潤滑剤は、潤滑性、安定性、耐食性が悪いなどの問題が存在するため、使用は制限されている。そのため、性能が安定的な水溶性潤滑添加剤の研究は、水系潤滑剤性能の向上及び使用範囲の拡大の鍵である。しかし、市販されている多くの水系潤滑液は、生分解性が悪い鉱油系潤滑添加剤、人体に発がん性を有する亜硝酸ナトリウム、クロム酸塩などの防錆剤及び防腐剤を使用しており、廃液の取り扱いが困難であるだけでなく、人間と環境に大きな損害を与える。そのため、再生可能で、水性潤滑添加剤への生分解性に優れたバイオマス資源の使用は重要な意義を有する。
【０００４】
資源が豊富で、再生可能な木本油脂であるゴム種子油及びセルロース誘導体の特殊な構造特徴を利用し、親水基及び極圧元素リンをゴム種子油の分子構造に導入してゴム種子油系極圧アルコール（エーテル）を製造し、水／セルロース誘導体混合液に分散してエコで環境にやさしい水系潤滑剤を製造することにより、バイオマス資源の従来製品の性能及び価値の向上、バイオマス資源の産業チェーンの研究方向の拡大に有利である。そのため、エコで環境にやさしい水系潤滑剤の研究は、重要な価値を有する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来の極圧潤滑剤の原料不足、環境汚染、低耐摩耗性などの問題を解決するために、本発明は、環境保護及び極圧耐摩耗性を兼ね備える水系潤滑剤及びその製造方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
１００〜１２０℃、ゴム種子油とエピクロロヒドリンとの総質量の０．０５％〜２％の第四級アンモニウム塩触媒の作用下で、１ｍｏｌゴム種子油と６〜１０ｍｏｌエピクロロヒドリンを１〜３時間エポキシ開環反応させ、５０〜７０℃、１ｍｏｌ水酸化ナトリウム及び１０ｇ酸化カルシウムの作用下で、３〜５時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシ（ｒｕｂｂｅｒ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ−ｂａｓｅｄ  ｅｐｏｘｙ）が得られるステップ１と、６０〜９０℃で、ステップ１で得られた１ｍｏｌゴム種子油系エポキシと１ｍｏｌアルコールアミン化合物とを不活性有機溶媒中で２〜５時間開環反応させた後、不活性有機溶媒を減圧留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミン（ｒｕｂｂｅｒ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ−ｂａｓｅｄ  ｐｏｌｙｏｌａｍｉｎｅ）が得られるステップ２と、２５℃で１ｍｏｌアルコール又はアルコールエーテルとステップ２で得られた１ｍｏｌゴム種子油系ポリオールアミン及び１ｍｏｌ塩化ホスホリル化合物とを不活性有機溶媒中で１０〜１５時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、不活性有機溶媒を減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧アルコール（ｒｕｂｂｅｒ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ−ｂａｓｅｄ  ｅｘｔｒｅｍｅ  ｐｒｅｓｓｕｒｅ  ａｌｃｏｈｏｌ）又はゴム種子油系極圧エーテル（ｒｕｂｂｅｒ  ｓｅｅｄ  ｏｉｌ−ｂａｓｅｄ  ｅｘｔｒｅｍｅ  ｐｒｅｓｓｕｒｅ  ｅｔｈｅｒ）が得られるステップ３と、２５℃でセルロース誘導体の質量濃度が２％である水溶液を調製し、ステップ３で得られたゴム種子油系極圧アルコール又はゴム種子油系極圧エーテルを質量濃度０．５％〜２．０％でセルロース誘導体水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られるステップ４と、を含む水系潤滑剤の製造方法。
【０００７】
好ましくは、ステップ１における前記第四級アンモニウム塩触媒は、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドである。
【０００８】
好ましくは、ステップ２における前記アルコールアミン化合物は、エタノールアミン又はジエタノールアミンである。
【０００９】
好ましくは、ステップ３における前記塩化ホスホリル化合物は、フェノキシホスホリルジクロリド又はピロホスホリルクロリドである。
【００１０】
好ましくは、ステップ３における前記アルコールは、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール又はポリエチレングリコール２００であり、前記アルコールエーテルは、ジエチレングリコールジエチルエーテル又はトリエチレングリコールモノメチルエーテルである。
【００１１】
好ましくは、ステップ４における前記セルロース誘導体は、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース又はヒドロキシプロピルセルロースのうちの少なくとも１種である。
【００１２】
好ましくは、ステップ２及びステップ３における前記不活性有機溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチルのうちの少なくとも１種である。
【００１３】
本発明は、前記方法で得られた水系潤滑剤をさらに提供する。
【発明の効果】
【００１４】
１  本発明の方法により得られたエコで環境にやさしい水系潤滑剤は、原料が再生可能な木本油脂であるゴム種子油及びセルロース誘導体を採用することにより、バイオマス資源の従来製品の性能及び価値が向上され、バイオマス資源の産業チェーンの研究方向が広がる。
２  本発明の方法により得られたエコで環境にやさしい水系潤滑剤は、その分子構造に脂肪酸セグメント、親水基であるエーテル結合に加えて、極圧リン元素を含むため、潤滑性、環境保護、極圧耐摩耗性の複数の効果を兼ね備える。
３  エコで環境にやさしい水系潤滑剤は、反応条件が温和で、プロセスが簡単である特徴を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造方法の赤外線スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
（実施例１）
【００１７】
（一）ゴム種子油系エポキシの製造
【００１８】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにゴム種子油１ｍｏｌ、エピクロロヒドリン１０ｍｏｌ、及び触媒となるゴム種子油とエピクロロヒドリンの総質量の０．０５％のベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを加え、１２０℃に昇温し、２時間反応させ、５０℃、１ｍｏｌ水酸化ナトリウム及び１０ｇ酸化カルシウムの作用下で４時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られた。
【００１９】
（二）ゴム種子油系ポリオールアミンの製造
【００２０】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコに、ステップ（一）で得られたゴム種子油系エポキシ１ｍｏｌ及びジエタノールアミン１ｍｏｌを加え、９０℃で２時間反応させ、その後−０．１〜−０．０９ＭＰａまで減圧し、溶媒酢酸エチルを留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られた。
【００２１】
（三）ゴム種子油系極圧アルコールの製造
【００２２】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにおいて、ステップ２で得られたゴム種子油系ポリオールアミン１ｍｏｌとフェノキシホスホリルジクロリド１ｍｏｌ、トリエチレングリコール１ｍｏｌとをジクロロメタン中で１２時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、ジクロロメタンを減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧アルコールが得られた。
【００２３】
（四）エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造
【００２４】
２５℃でステップ３で得られたゴム種子油系極圧アルコールを質量濃度２．０％でヒドロキシエチルセルロースの質量濃度が２％の水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られた。製造された水系潤滑剤膜の摩擦係数は０．０４８、最大非焼付荷重（極圧値）は９５０Ｎであった。
【００２５】
本実施例で製造されたゴム種子油系極圧アルコールの赤外線スペクトルを図１に示す。スペクトルにおいて、ゴム種子油の脂肪酸曲線において、１７０７ｃｍ−１にカルボキシル基の特徴的なピークが示され、ゴム種子油系エポキシ曲線において、１７０７ｃｍ−１に吸収ピークが消失し、１７３８ｃｍ−１、９１０ｃｍ−１にはそれぞれエステル基の特徴的なピーク及びエポキシ基の特徴的なピークが示され、１６３８ｃｍ−１に不飽和二重結合吸収ピークが示された。これは、ゴム種子油における脂肪酸とエピクロロヒドリンとの間に開環閉環反応が起きたことを示している。ゴム種子油系ポリオールアミン曲線において、エポキシ基の特徴的なピーク（９１０ｃｍ−１）が消失し、３３５６及び１６２１ｃｍ−１にそれぞれヒドロキシル基及びアミド基の特征吸收峰が示された。これは、アルコールアミン化合物とゴム種子油系エポキシとの間に開環反応が起きてゴム種子油系ポリオールアミンが形成されたことを示している。ゴム種子油系極圧アルコール曲線において、３３５６ｃｍ−１でのヒドロキシル基の吸収ピークが消失し、１２５０〜９３０ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ吸収ピークが示された。これは、ゴム種子油系ポリオールアミンと酸塩化物、アルコールとの間にエステル化反応が起きたことを示しており、ゴム種子油系極圧アルコールの合成が成功したことを証明している。以下の実施例で製造された生成物の赤外線スペクトルは実施例１に類似するので、詳しい説明を省略する。
【００２６】
（実施例２）
【００２７】
（一）ゴム種子油系エポキシの製造
【００２８】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにゴム種子油１ｍｏｌ、エピクロロヒドリン８ｍｏｌ、及び触媒となるゴム種子油とエピクロロヒドリンの総質量の１％のベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを加え、１００℃に昇温し、３時間反応させ、７０℃、水酸化ナトリウム１ｍｏｌ及び酸化カルシウム１０ｇの作用下で３時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られた。
【００２９】
（二）ゴム種子油系ポリオールアミンの製造
【００３０】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにステップ（一）で得られたゴム種子油系エポキシ１ｍｏｌ及びジエタノールアミン１ｍｏｌを加え、７０℃で５時間反応させ、その後−０．１〜−０．０９ＭＰａまで減圧し、溶媒Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られた。
【００３１】
（三）ゴム種子油系極圧アルコールの製造
【００３２】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにおいて、ステップ２で得られたゴム種子油系ポリオールアミン１ｍｏｌとピロホスホリルクロリド１ｍｏｌ、トリプロピレングリコール１ｍｏｌとをテトラヒドロフラン中で１０時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、テトラヒドロフランを減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧アルコールが得られた。
【００３３】
（四）エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造
【００３４】
２５℃でステップ３で得られたゴム種子油系極圧アルコールを質量濃度０．５％でヒドロキシエチルセルロースの質量濃度が２％である水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られた。製造された水系潤滑剤膜の摩擦係数は０．０９１、最大非焼付荷重（極圧値）は４８０Ｎであった。
【００３５】
（実施例３）
【００３６】
（一）ゴム種子油系エポキシの製造
【００３７】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにゴム種子油１ｍｏｌ、エピクロロヒドリン６ｍｏｌ、及び触媒となるゴム種子油とエピクロロヒドリンの総質量の２％のベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを加え、１１０℃に昇温し、１時間反応させ、６０℃、水酸化ナトリウム１ｍｏｌ及び酸化カルシウム１０ｇの作用下で５時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られた。
【００３８】
（二）ゴム種子油系ポリオールアミンの製造
【００３９】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにステップ（一）で得られたゴム種子油系エポキシ１ｍｏｌ及びエタノールアミン１ｍｏｌを加え、６０℃で５時間反応させ、その後−０．１〜−０．０９ＭＰａまで減圧し、溶媒トルエンを留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られた。
【００４０】
（三）ゴム種子油系極圧アルコールの製造
【００４１】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにおいて、ステップ２で得られたゴム種子油系ポリオールアミン１ｍｏｌとピロホスホリルクロリド１ｍｏｌ、ポリエチレングリコール２００  １ｍｏｌとをアセトン中で１５時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、アセトンを減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧アルコールが得られた。
【００４２】
（四）エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造
【００４３】
２５℃でステップ３で得られたゴム種子油系極圧アルコールを質量濃度１．０％でヒドロキシエチルセルロースの質量濃度が２％である水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られた。製造された水系潤滑剤膜の摩擦係数は０．０７５、最大非焼付荷重（極圧値）は７４０Ｎであった。
【００４４】
（実施例４）
【００４５】
（一）ゴム種子油系エポキシの製造
【００４６】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにゴム種子油１ｍｏｌ、エピクロロヒドリン７ｍｏｌ、及び触媒となるゴム種子油とエピクロロヒドリンの総質量の０．０５％のベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを加え、１１０℃に昇温し、３時間反応させ、７０℃、水酸化ナトリウム１ｍｏｌ及び酸化カルシウム１０ｇの作用下で５時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られた。
【００４７】
（二）ゴム種子油系ポリオールアミンの製造
【００４８】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにステップ（一）で得られたゴム種子油系エポキシ１ｍｏｌ及びジエタノールアミン１ｍｏｌを加え、８０℃で３時間反応させ、その後−０．１〜−０．０９ＭＰａまで減圧し、溶媒トルエンを留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られた。
【００４９】
（三）ゴム種子油系極圧エーテルの製造
【００５０】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにおいて、ステップ２で得られたゴム種子油系ポリオールアミン１ｍｏｌとフェノキシホスホリルジクロリド１ｍｏｌ、ジエチレングリコールジエチルエーテル１ｍｏｌとをジクロロメタン中で１１時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、ジクロロメタンを減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧エーテルが得られた。
【００５１】
（四）エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造
【００５２】
２５℃でステップ３で得られたゴム種子油系極圧エーテルを質量濃度０．５％でヒドロキシエチルセルロースの質量濃度が２％である水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られた。製造された水系潤滑剤膜の摩擦係数は０．０８７、最大非焼付荷重（極圧値）は５６０Ｎであった。
【００５３】
（実施例５）
【００５４】
（一）ゴム種子油系エポキシの製造
【００５５】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにゴム種子油１ｍｏｌ、エピクロロヒドリン９ｍｏｌ、及び触媒となるゴム種子油とエピクロロヒドリンの総質量の２％のベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを加え、１２０℃に昇温し、２時間反応させ、６０℃、水酸化ナトリウム１ｍｏｌ及び酸化カルシウム１０ｇの作用下で４時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られた。
【００５６】
（二）ゴム種子油系ポリオールアミンの製造
【００５７】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにステップ（一）で得られたゴム種子油系エポキシ１ｍｏｌ及びジエタノールアミン１ｍｏｌを加え、７０℃で４時間反応させ、その後−０．１〜−０．０９ＭＰａまで減圧し、溶媒酢酸エチルを留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られた。
【００５８】
（三）ゴム種子油系極圧エーテルの製造
【００５９】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにおいて、ステップ２で得られたゴム種子油系ポリオールアミン１ｍｏｌとフェノキシホスホリルジクロリド１ｍｏｌ、トリエチレングリコールモノメチルエーテル１ｍｏｌとをテトラヒドロフラン中で１４時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、テトラヒドロフランを減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧エーテルが得られた。
【００６０】
（四）エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造
【００６１】
２５℃でステップ３で得られたゴム種子油系極圧エーテルを質量濃度２．０％でヒドロキシエチルセルロースの質量濃度が２％である水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られた。製造された水系潤滑剤膜の摩擦係数は０．０６２、最大非焼付荷重（極圧値）は８７０Ｎであった。
【００６２】
（実施例６）
【００６３】
（一）ゴム種子油系エポキシの製造
【００６４】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにゴム種子油１ｍｏｌ、エピクロロヒドリン１０ｍｏｌ、及び触媒となるゴム種子油とエピクロロヒドリンの総質量の１％のベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを加え、１００℃に昇温し、１時間反応させ、５０℃、水酸化ナトリウム１ｍｏｌ及び酸化カルシウム１０ｇの作用下で３時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られた。
【００６５】
（二）ゴム種子油系ポリオールアミンの製造
【００６６】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにステップ（一）で得られたゴム種子油系エポキシ１ｍｏｌ及びエタノールアミン１ｍｏｌを加え、９０℃で２時間反応させ、その後−０．１〜−０．０９ＭＰａまで減圧し、溶媒トルエンを留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られた。
【００６７】
（三）ゴム種子油系極圧アルコールの製造
【００６８】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにおいて、ステップ２で得られたゴム種子油系ポリオールアミン１ｍｏｌとピロホスホリルクロリド１ｍｏｌ、トリエチレングリコール１ｍｏｌとをジクロロメタン中で１３時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、ジクロロメタンを減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧アルコールが得られた。
【００６９】
（四）エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造
【００７０】
２５℃でステップ３で得られたゴム種子油系極圧アルコールを質量濃度２．０％でヒドロキシエチルセルロースの質量濃度が２％である水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られた。製造された水系潤滑剤膜の摩擦係数は０．０５３、最大非焼付荷重（極圧値）は９１０Ｎであった。
【００７１】
（実施例７）
【００７２】
（一）ゴム種子油系エポキシの製造
【００７３】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにゴム種子油１ｍｏｌ、エピクロロヒドリン８ｍｏｌ、及び触媒となるゴム種子油とエピクロロヒドリンの総質量の１％のベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを加え、１１０℃に昇温し、２時間反応させ、６０℃、水酸化ナトリウム１ｍｏｌ及び酸化カルシウム１０ｇの作用下で５時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピクロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られた。
【００７４】
（二）ゴム種子油系ポリオールアミンの製造
【００７５】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにステップ（一）で得られたゴム種子油系エポキシ１ｍｏｌ及びジエタノールアミン１ｍｏｌを加え、８０℃で２時間反応させ、その後−０．１〜−０．０９ＭＰａまで減圧し、溶媒Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られた。
【００７６】
（三）ゴム種子油系極圧エーテルの製造
【００７７】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにおいて、ステップ２で得られたゴム種子油系ポリオールアミン１ｍｏｌとフェノキシホスホリルジクロリド１ｍｏｌ、トリエチレングリコールモノメチルエーテル１ｍｏｌとをアセトン中で１２時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、アセトンを減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧エーテルが得られた。
【００７８】
（四）エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造
【００７９】
２５℃でステップ３で得られたゴム種子油系極圧エーテルを質量濃度０．５％でヒドロキシエチルセルロースの質量濃度が２％である水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られた。製造された水系潤滑剤膜の摩擦係数は０．０８２、最大非焼付荷重（極圧値）は５２１Ｎであった。
【００８０】
（実施例８）
【００８１】
（一）ゴム種子油系エポキシの製造
【００８２】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにゴム種子油１ｍｏｌ、エピクロロヒドリン１０ｍｏｌ、及び触媒となるゴム種子油とエピクロロヒドリンの総質量の０．０５％のベンジルトリエチルアンモニウムクロリドを加え、１００℃に昇温し、１時間反応させ、５０℃、水酸化ナトリウム１ｍｏｌ及び酸化カルシウム１０ｇの作用下で３時間閉環反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、過剰なエピク
ロロヒドリンを減圧留去することにより、ゴム種子油系エポキシが得られた。
【００８３】
（二）ゴム種子油系ポリオールアミンの製造
【００８４】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにステップ（一）で得られたゴム種子油系エポキシ１ｍｏｌ及びジエタノールアミン１ｍｏｌを加え、７０℃で４時間反応させ、その後−０．１〜−０．０９ＭＰａまで減圧し、溶媒酢酸エチルを留去することにより、ゴム種子油系ポリオールアミンが得られた。
【００８５】
（三）ゴム種子油系極圧アルコールの製造
【００８６】
加熱ジャケット、撹拌装置、温度計を備えた５００ｍＬ三口フラスコにおいて、ステップ２で得られたゴム種子油系ポリオールアミン１ｍｏｌとピロホスホリルクロリド１ｍｏｌ、トリプロピレングリコール１ｍｏｌとを酢酸エチル中で１５時間エステル化反応させ、塩化ナトリウムを濾過し、酢酸エチルを減圧留去することにより、ゴム種子油系極圧アルコールが得られた。
【００８７】
（四）エコで環境にやさしい水系潤滑剤の製造
【００８８】
２５℃でステップ３で得られたゴム種子油系極圧アルコールを質量濃度１．０％でヒドロキシエチルセルロースの質量濃度が２％である水溶液に溶解し、水素結合の相互作用により安定的でエコで環境にやさしい水系潤滑剤が得られた。製造された水系潤滑剤膜の摩擦係数は０．０７３、最大非焼付荷重（極圧値）は７００Ｎであった。
【図１】
0006813230.tif 000002