(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（７）で表される化合物。
【化１】
0006827605.tif 000091
（式中、
Ｎ＊は中心窒素原子であり；
Ａｒは下記式（２）〜（４）のいずれかで表される基であり；
【化２】
0006827605.tif 000092
Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、及び無置換の炭素数１〜６のアルキル基から選ばれる、
ただし、Ｒ７１〜Ｒ７８から選ばれる一つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ８１〜Ｒ８８から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す；
Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、無置換のフェニル基、及び無置換の炭素数１〜６のアルキル基から選ばれる、
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合である；
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、及び無置換の炭素数１〜６のアルキル基から選ばれる；
Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない；
Ｒ４５とＲ５１は互いに結合して、これらが結合している２つのベンゼン環を結合する単結合を形成するか、又は互いに結合しない。）
【請求項２】
Ａｒが前記式（２）で表される基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
下記式（１０）で表される請求項１又は２に記載の化合物。
【化３】
0006827605.tif 000093
（式中、Ｎ＊、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、及びＲ６１〜Ｒ６５は式（７）において定義したとおり。）
【請求項４】
Ａｒが前記式（３）で表される基である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
下記式（１３）で表される請求項１又は４に記載の化合物。
【化４】
0006827605.tif 000094
（式中、Ｎ＊、＊ｂ、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、及びＲ７１〜Ｒ７８は式（７）において定義したとおり。）
【請求項６】
Ａｒが下記式（３ａ）又は（３ｂ）で表される請求項１又は４に記載の化合物。
【化５】
0006827605.tif 000095
（式中、Ｒ７１〜Ｒ７８及び＊＊は式（７）において定義したとおり。）
【請求項７】
Ａｒが前記式（４）で表される基である請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
下記式（１６）で表される請求項１又は７に記載の化合物。
【化６】
0006827605.tif 000096
（式中、Ｎ＊、＊ｃ、Ｘ、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、及びＲ８１〜Ｒ８８は式（７）において定義したとおり。）
【請求項９】
Ａｒが下記式（４ａ）〜（４ｄ）のいずれかで表される請求項１又は７に記載の化合物。
【化７】
0006827605.tif 000097
（式中、Ｘ、Ｒ８１〜Ｒ８８、及び＊＊は式（７）において定義したとおり。）
【請求項１０】
Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ４１〜Ｒ４５、Ｒ５１〜Ｒ５５、Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８が表す無置換の炭素数１〜６のアルキル基が、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、及びトリフルオロメチル基から選ばれる請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ４２及びＲ５４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、及びｔ−ブチル基から選ばれる請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ４５とＲ５１が互いに結合しない請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ４５とＲ５１が互いに結合して、これらが結合している２つのベンゼン環を結合する単結合を形成する請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
＊ａに結合する単結合ではないＲ１１〜Ｒ１５のすべてが水素原子である請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ２１〜Ｒ２７のすべてが水素原子である請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ３１〜Ｒ３７のすべてが水素原子である請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ４１〜Ｒ４５及びＲ５１〜Ｒ５５のすべてが水素原子である請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ６１〜Ｒ６５のすべてが水素原子である請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１９】
＊ｂに結合する単結合ではないＲ７１〜Ｒ７８のすべてが水素原子である請求項１、及び４〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２０】
＊ｃに結合する単結合ではないＲ８１〜Ｒ８８のすべてが水素原子である請求項１、及び７〜９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２１】
前記化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む請求項１〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２３】
陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１〜２１のいずれか１項に記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
前記化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む請求項２３〜２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記発光層が燐光ドーパント材料を含む請求項２３〜２６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
請求項２３〜２８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。【０００３】
特許文献１−７には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１１−１４４８７５公報
【特許文献２】ＷＯ２０１４／０３４７９５Ａ１公報
【特許文献３】ＷＯ２０１５／０８２０５６Ａ１公報
【特許文献４】ＥＰ３０１００６６Ｂ１公報
【特許文献５】ＫＲ２０１８−００４２９４４公報
【特許文献６】ＫＲ２０１７−０１３６３９１公報
【特許文献７】ＷＯ２０１２／０３４６２６Ａ１公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、特許文献１〜７に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル骨格を有するフェニル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル骨格、及び特定のアリール基又は複素環基がそれぞれ中心窒素原子に直接結合したモノアミン化合物が、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。【０００８】
一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物を提供する。
【化１】
0006827605.tif 000002
（式中、
Ｎ＊は中心窒素原子であり；
Ａｒは下記式（２）〜（４）のいずれかで表される基であり；
【化２】
0006827605.tif 000003
Ｘは酸素原子又は硫黄原子であり；
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、ニトロ基、及びシアノ基から選ばれる、
ただし、Ｒ７１〜Ｒ７８から選ばれる一つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ８１〜Ｒ８８から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す；
Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、ニトロ基、及びシアノ基から選ばれる、
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１５から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合であり；
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、ニトロ基、及びシアノ基から選ばれ；
Ｒ９０１、Ｒ９０２、及びＲ９０３は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基から選ばれ；
Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７から選ばれる隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない；
Ｒ４５とＲ５１は互いに結合して、これらが結合している２つのベンゼン環を結合する単結合を形成するか、又は互いに結合しない。）【０００９】
他の態様において、本発明は前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供する。【００１０】
さらに他の態様において、本発明は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が前記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【００１１】
さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。
【図２】本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他例を示す概略図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
【００１５】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９−ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’−スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
【００１６】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
【００１９】
本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
【００２０】
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
【００２１】
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５〜５０であり、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２〜５０であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２〜５０であり、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜６である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３〜５０であり、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜６である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５〜５０であり、好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜６である。
【００２２】
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００２３】
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ−ビフェニル基、
ｍ−ビフェニル基、
ｏ−ビフェニル基、
ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、
ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、
ｍ−ターフェニル−３−イル基、
ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−ターフェニル−４−イル基、
ｏ−ターフェニル−３−イル基、
ｏ−ターフェニル−２−イル基、
１−ナフチル基、
２−ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’−スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ−１）〜（ＴＥＭＰ−１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
【００２４】
【化３】
0006827605.tif 000004
【００２５】
【化４】
0006827605.tif 000005
【００２６】
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ−トリル基、
ｍ−トリル基、
ｐ−トリル基、
パラ−キシリル基、
メタ−キシリル基、
オルト−キシリル基、
パラ−イソプロピルフェニル基、
メタ−イソプロピルフェニル基、
オルト−イソプロピルフェニル基、
パラ−ｔ−ブチルフェニル基、
メタ−ｔ−ブチルフェニル基、
オルト−ｔ−ブチルフェニル基、
３，４，５−トリメチルフェニル基、
９，９−ジメチルフルオレニル基、
９，９−ジフェニルフルオレニル基
９，９−ビス（４−メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９−ビス（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ−１）〜（ＴＥＭＰ−１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
【００２７】
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００２８】
具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
【００２９】
具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
【００３０】
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
【００３１】
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
【００３２】
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
【００３３】
・下記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
【００３４】
【化５】
0006827605.tif 000006
【００３５】
【化６】
0006827605.tif 000007
【００３６】
前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
【００３７】
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９−フェニル）カルバゾリル基、
（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９−ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール−９−イル基、
フェニルカルバゾール−９−イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
【００３８】
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ−ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ−キサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
【００３９】
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ−ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ−チオキサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
【００４０】
・前記一般式（ＴＥＭＰ−１６）〜（ＴＥＭＰ−３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
【００４１】
前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
【００４２】
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００４３】
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、
イソブチル基、
ｓ−ブチル基、及び
ｔ−ブチル基。
【００４４】
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
【００４５】
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００４６】
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１−ブテニル基、
２−ブテニル基、及び
３−ブテニル基。
【００４７】
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３−ブタンジエニル基、
１−メチルビニル基、
１−メチルアリル基、
１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、及び
１，２−ジメチルアリル基。
【００４８】
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
【００４９】
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
【００５０】
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
【００５１】
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１−アダマンチル基、
２−アダマンチル基、
１−ノルボルニル基、及び
２−ノルボルニル基。
【００５２】
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４−メチルシクロヘキシル基。
【００５３】
・「−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
本明細書に記載の−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
−Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
−Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
−Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
【００５４】
・「−Ｏ−（Ｒ９０４）で表される基」
本明細書に記載の−Ｏ−（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
−Ｏ（Ｇ１）、
−Ｏ（Ｇ２）、
−Ｏ（Ｇ３）、及び
−Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
【００５５】
・「−Ｓ−（Ｒ９０５）で表される基」
本明細書に記載の−Ｓ−（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
−Ｓ（Ｇ１）、
−Ｓ（Ｇ２）、
−Ｓ（Ｇ３）、及び
−Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
【００５６】
・「−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
本明細書に記載の−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
−Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
−Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
−Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
ここで、
Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
−Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
−Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
【００５７】
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
【００５８】
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
【００５９】
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
【００６０】
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、−Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１８である。
【００６１】
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、−Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜１８である。
【００６２】
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、−Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００６３】
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、−Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６〜５０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
【００６４】
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、−Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。−Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜６である。
【００６５】
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、−（Ｇ３）−（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７〜５０であり、好ましくは７〜３０であり、より好ましくは７〜１８である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【００６６】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、及び９，９−ジフェニルフルオレニル基等である。
【００６７】
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、又は９−カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９−フェニル）カルバゾリル基（（９−フェニル）カルバゾール−１−イル基、（９−フェニル）カルバゾール−２−イル基、（９−フェニル）カルバゾール−３−イル基、又は（９−フェニル）カルバゾール−４−イル基）、（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
【００６８】
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
【００６９】
【化７】
0006827605.tif 000008
【００７０】
本明細書において、（９−フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
【００７１】
【化８】
0006827605.tif 000009
【００７２】
前記一般式（ＴＥＭＰ−Ｃｚ１）〜（ＴＥＭＰ−Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
【００７３】
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
【００７４】
【化９】
0006827605.tif 000010
【００７５】
前記一般式（ＴＥＭＰ−３４）〜（ＴＥＭＰ−４１）中、＊は、結合位置を表す。
【００７６】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、及びｔ−ブチル基等である。
【００７７】
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
【００７８】
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
【００７９】
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
【００８０】
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ−４２）〜（ＴＥＭＰ−６７）のいずれかの基である。
【００８１】
【化１０】
0006827605.tif 000011
【００８２】
【化１１】
0006827605.tif 000012
【００８３】
前記一般式（ＴＥＭＰ−４２）〜（ＴＥＭＰ−５２）中、Ｑ１〜Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ−４２）〜（ＴＥＭＰ−５２）中、＊は、結合位置を表す。
【００８４】
【化１２】
0006827605.tif 000013
【００８５】
前記一般式（ＴＥＭＰ−５３）〜（ＴＥＭＰ−６２）中、Ｑ１〜Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式（ＴＥＭＰ−５３）〜（ＴＥＭＰ−６２）中、＊は、結合位置を表す。
【００８６】
【化１３】
0006827605.tif 000014
【００８７】
前記一般式（ＴＥＭＰ−６３）〜（ＴＥＭＰ−６８）中、Ｑ１〜Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式（ＴＥＭＰ−６３）〜（ＴＥＭＰ−６８）中、＊は、結合位置を表す。
【００８８】
本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ−６９）〜（ＴＥＭＰ−１０２）のいずれかの基である。
【００８９】
【化１４】
0006827605.tif 000015
【００９０】
【化１５】
0006827605.tif 000016
【００９１】
【化１６】
0006827605.tif 000017
【００９２】
前記一般式（ＴＥＭＰ−６９）〜（ＴＥＭＰ−８２）中、Ｑ１〜Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
【００９３】
【化１７】
0006827605.tif 000018
【００９４】
【化１８】
0006827605.tif 000019
【００９５】
【化１９】
0006827605.tif 000020
【００９６】
【化２０】
0006827605.tif 000021
【００９７】
前記一般式（ＴＥＭＰ−８３）〜（ＴＥＭＰ−１０２）中、Ｑ１〜Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
【００９８】
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
【００９９】
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ−１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
【０１００】
【化２１】
0006827605.tif 000022
【０１０１】
例えば、Ｒ９２１〜Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
【０１０２】
上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ−１０４）で表される。
【０１０３】
【化２２】
0006827605.tif 000023
【０１０４】
「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ−１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ−１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
【０１０５】
【化２３】
0006827605.tif 000024
【０１０６】
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ−１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ−１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ−１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
【０１０７】
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ−１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
【０１０８】
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
【０１０９】
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
【０１１０】
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
−Ｏ−（Ｒ９０４）、
−Ｓ−（Ｒ９０５）、
−Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
ここで、Ｒ９０１〜Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基である。
Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
【０１１１】
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１〜５０のアルキル基、
環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
環形成原子数５〜５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
【０１１２】
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１〜１８のアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び
環形成原子数５〜１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
【０１１３】
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
【０１１４】
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
【０１１５】
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
【０１１６】
以下、本発明の化合物を説明する。
本発明の化合物は下記式（１）で表される。以下、式（１）及び後述する式（１）の下位に属する各式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物”と称することがある。
【化２４】
0006827605.tif 000025
【０１１７】
前記式（１）は下記式（５）〜（７）のいずれかで表される。
【化２５】
0006827605.tif 000026
【化２６】
0006827605.tif 000027
【化２７】
0006827605.tif 000028
【０１１８】
以下、前記各式中及び後述する各式中の記号を説明する。
【０１１９】
Ｎ＊は中心窒素原子である。
【０１２０】
Ａｒは下記式（２）〜（４）のいずれかで表される基である。
【化２８】
0006827605.tif 000029
【０１２１】
従って、発明化合物は下記式（８）〜（１６）のいずれかで表される化合物を含む。
【化２９】
0006827605.tif 000030
【化３０】
0006827605.tif 000031
【化３１】
0006827605.tif 000032
【化３２】
0006827605.tif 000033
【化３３】
0006827605.tif 000034
【化３４】
0006827605.tif 000035
【化３５】
0006827605.tif 000036
【化３６】
0006827605.tif 000037
【化３７】
0006827605.tif 000038
【０１２２】
Ｘは酸素原子又は硫黄原子である。
本発明の一態様において、Ｘは酸素原子であることが好ましい。本発明の他の態様において、Ｘは硫黄原子であることが好ましい。
【０１２３】
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、ニトロ基、及びシアノ基から選ばれ；
好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基又はシアノ基であり；
より好ましくは、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。
ただし、Ｒ７１〜Ｒ７８から選ばれる一つは＊ｂに結合する単結合であり、Ｒ８１〜Ｒ８８から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合である。＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
【０１２４】
前記式（３）は下記式（３ａ）又は（３ｂ）、好ましくは下記式（３ａ）で表される。
【化３８】
0006827605.tif 000039
【０１２５】
前記式（４）は下記式（４ａ）〜（４ｄ）のいずれかで表される。
【化３９】
0006827605.tif 000040
【０１２６】
本発明の一態様において、Ｒ６１〜Ｒ６５のすべてが水素原子であってもよく、＊ｂに結合する単結合ではないＲ７１〜Ｒ７８のすべてが水素原子であってもよく、＊ｃに結合する単結合ではないＲ８１〜Ｒ８８のすべてが水素原子であってもよい。
【０１２７】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、又はｔ−ブチル基  であり、より好ましくはメチル基、イソプロピル基、又はｔ−ブチル基である。
【０１２８】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基である。
【０１２９】
前記−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基のＲ９０１、Ｒ９０２、及びＲ９０３は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基から選ばれ、これらの詳細は、それぞれ、「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりである。
前記−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基は、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基である。
【０１３０】
前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはフッ素原子である。
【０１３１】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０フルオロアルキル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、又はヘプタフルオロプロピル基であり、さらに好ましくはトリフルオロメチル基である。
【０１３２】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はｔ−ブトキシ基であり、より好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、さらに好ましくはメトキシ基である。
【０１３３】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、又はターフェニルオキシ基であり、より好ましくはフェノキシ基又はビフェニルオキシ基であり、さらに好ましくはフェノキシ基である。
【０１３４】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０、好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８のハロアルコキシ基は、−Ｏ（Ｇ１２）で表される基であり、Ｇ１２は「本明細書に記載の置換基」に記載した置換もしくは無置換のハロアルキル基である。
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のフルオロアルコキシ基であり、より好ましくはトリフルオロメトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、又はヘプタフルオロプロポキシ基であり、さらに好ましくはトリフルオロメトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、又はペンタフルオロエトキシ基であり、特に好ましくはトリフルオロメトキシ基である。
【０１３５】
前記置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、好ましくはベンジル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、又は２−β−ナフチルイソプロピル基であり、より好ましくはベンジル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、又はβ−ナフチルメチル基である。
【０１３６】
Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、ニトロ基、及びシアノ基から選ばれ；
好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、及びシアノ基から選ばれ；  
さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、及び置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選ばれる。
ただし、Ｒ１１〜Ｒ１３から選ばれる一つは＊ａに結合する単結合である。
【０１３７】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基、及び置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の詳細は、それぞれ、前記したＲ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８が表す対応する基の詳細と同じである。
【０１３８】
前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、より好ましくはフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、又は９，９−ジフェニルフルオレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｏ−ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、又は９，９−ジフェニルフルオレニル基である。
【０１３９】
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」において記載したとおりであり、より好ましくはカルバゾリル基（１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、又は９−カルバゾリル基）、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、フェニルジベンゾフラニル基、又はフェニルジベンゾチオフェニル基であり、さらに好ましくはカルバゾリル基（１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、又は９−カルバゾリル基）、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基である。
【０１４０】
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、ニトロ基、及びシアノ基から選ばれ；
好ましくは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、及びシアノ基から選ばれ；  
さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素原子及び置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基から選ばれる。
【０１４１】
前記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０ハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルコキシ基、及び置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基の詳細は、それぞれ、Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８に関して前記した対応する基の詳細と同じである。
前記置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基の詳細は、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５に関して前記した置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基の詳細と同じである。
【０１４２】
本発明の一態様において、
（１）＊ａに結合する単結合ではないＲ１１〜Ｒ１５がすべて水素原子であってもよく、
（２）Ｒ２１〜Ｒ２７がすべて水素原子であってもよく、
（３）Ｒ３１〜Ｒ３７がすべて水素原子であってもよく、
（４）Ｒ４１〜Ｒ４５（後述するＲ４５とＲ５１が互いに結合する場合はＲ４１〜Ｒ４４）がすべて水素原子であってもよく、
（５）Ｒ５１〜Ｒ５５（後述するＲ４５とＲ５１が互いに結合する場合はＲ５２〜Ｒ５５）がすべて水素原子であってもよい。
発明化合物は上記条件（１）〜（５）のすべてを同時に満たしてもよく、上記条件（１）〜（５）の一部を満たしてもよい。
【０１４３】
Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７から選ばれる隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。すなわち、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３５とＲ３６、及びＲ３６とＲ３７から選ばれる１組以上の隣接する２つが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
例えば、Ｒ２１〜Ｒ２７及びＲ３１〜Ｒ３７から選ばれる隣接する２つからなる１つ以上の組において、各組に含まれる隣接する２つは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記１つ以上の組は、例えば、Ｒ２１とＲ２２からなる組とＲ２２とＲ２３からなる組のように、１つの組（第１の組）と他の１つの組（第２の組）が１つの環形成炭素原子（Ｒ２２が結合している環形成炭素原子）を共有するように選択してもよく、各組に含まれる隣接する２つ（Ｒ２１とＲ２２、及びＲ２２とＲ２３）が互いに結合して置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。この場合、該１つの組に含まれる隣接する２つが形成する環、該他の１つの組に含まれる隣接する２つが形成する環、及び該１つの組と該他の１つの組に含まれる隣接する２つが結合している環はオルト−ペリ縮合構造を形成する。
【０１４４】
前記置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環は、例えば、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環、置換もしくは無置換の芳香族複素環、及び置換もしくは無置換の脂肪族複素環から選ばれる。
前記芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン環、ビフェニレン環、ナフタレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレン環、ピレン環、クリセン環、１，１−ジメチルインデン環、又はトリフェニレン環であり、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環であり、より好ましくはベンゼン環である。
前記脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、又は、前記芳香族炭化水素環を部分的に水素化して得られる脂肪族炭化水素環である。
前記芳香族複素環は、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、カルバゾール環、又はベンゾカルバゾール環である。
前記脂肪族複素環は、例えば、上記芳香族複素環を部分的に水素化して得られる脂肪族複素環である。
【０１４５】
Ｒ４５とＲ５１は互いに結合して、これらが結合している２つのベンゼン環を結合する単結合を形成するか、又は互いに結合しない。本発明の一態様においては、Ｒ４５とＲ５１は互いに結合して、前記単結合を形成することが好ましく、他の態様においては、Ｒ４５とＲ５１は互いに結合しないことが好ましい。
従って、発明化合物は下記式（１７）〜（２５）のいずれかにより表される化合物も含む。
【化４０】
0006827605.tif 000041
【化４１】
0006827605.tif 000042
【化４２】
0006827605.tif 000043
【化４３】
0006827605.tif 000044
【化４４】
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【化４５】
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【化４６】
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【化４７】
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【化４８】
0006827605.tif 000049
【０１４６】
上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
又、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、発明化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、発明化合物は、式（１）又は他の式で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
【０１４７】
Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５のいずれかが表す水素原子；Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５のいずれかが表す置換もしくは無置換のアリール基、複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロアルコキシ基、アラルキル基、又は−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基が有する水素原子；
Ｒ３１〜Ｒ３７のいずれかが表す水素原子；Ｒ３１〜Ｒ３７のいずれかが表す置換もしくは無置換の複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロアルコキシ基、アラルキル基、又は−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基が有する水素原子；
Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８のいずれかが表す水素原子；及び、Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロアルコキシ基、アラルキル基、又は−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
【０１４８】
発明化合物の重水素化率（発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。使用する全ての原料化合物の重水素化率を１００％にすることは通常困難であるので、発明化合物の重水素化率は１００％未満である。
発明化合物の重水素化率は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上である。
【０１４９】
発明化合物は、重水素化された化合物（重水素原子を意図的に導入した化合物）と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率（混合物に含まれる発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
【０１５０】
発明化合物において、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５のいずれかが表す水素原子、並びに、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５のいずれかが表す置換もしくは無置換のアリール基、複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロアルコキシ基、アラルキル基、又は−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
重水素化率（Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
【０１５１】
発明化合物において、Ｒ３１〜Ｒ３７のいずれかが表す水素原子、及び、Ｒ３１〜Ｒ３７のいずれかが表す置換もしくは無置換の複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロアルコキシ基、アラルキル基、又は−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
重水素化率（Ｒ３１〜Ｒ３７が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
【０１５２】
発明化合物において、Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８のいずれかが表す水素原子、並びに、Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロアルコキシ基、アラルキル基、又は−Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基が有する水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
重水素化率（Ｒ６１〜Ｒ６５、Ｒ７１〜Ｒ７８、及びＲ８１〜Ｒ８８が有する全水素原子数に対する重水素原子数の割合）は、１％以上、好ましくは３％以上、より好ましくは５％以上、さらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％未満である。
【０１５３】
上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。
【０１５４】
発明化合物は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
【０１５５】
以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
【０１５６】
【化４９】
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【０１５７】
【化５０】
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【０１５８】
【化５１】
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【０１５９】
【化５２】
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【０１６０】
【化５３】
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【０１６１】
【化５４】
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【０１６２】
【化５５】
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【０１６３】
【化５６】
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【０１６４】
【化５７】
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【０１６５】
【化５８】
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【０１６６】
【化５９】
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【０１６７】
有機ＥＬ素子用材料
本発明の有機ＥＬ素子用材料は発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
【０１６８】
有機ＥＬ素子
本発明の有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
【０１６９】
本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
【０１７０】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
【０１７１】
上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１７２】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１７３】
図１は本発明の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
【０１７４】
図２は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔輸送層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、電子輸送層７から形成されている。
【０１７５】
なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１７６】
基板
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１７７】
陽極
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１７８】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１７９】
陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１８０】
正孔注入層
正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。発明化合物を正孔注入層に用いてもよい。
【０１８１】
発明化合物以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０１８２】
低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
【０１８３】
高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１８４】
さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
【化６０】
0006827605.tif 000061
【０１８５】
（上記式中、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立にシアノ基、−ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は−ＣＯＯＲ２７（Ｒ２７は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２１及びＲ２２、Ｒ２３及びＲ２４、及びＲ２５及びＲ２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基を形成してもよい。）
Ｒ２７としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
【０１８６】
正孔輸送層
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いることが好ましい。
【０１８７】
正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
前記２層構造の正孔輸送層において、発明化合物は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。
本発明の一態様においては、発明化合物が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、発明化合物が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、さらに他の態様においては、発明化合物が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
【０１８８】
発明化合物以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。
芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
【０１８９】
カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
アントラセン誘導体としては、例えば、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
【０１９０】
発光層のドーパント材料
発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
【０１９１】
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
【０１９２】
発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
【０１９３】
発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１９４】
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
【０１９５】
発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
【０１９６】
発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
【０１９７】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１９８】
発光層のホスト材料
発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
【０１９９】
ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０２００】
例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
【０２０１】
特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
【０２０２】
【化６１】
0006827605.tif 000062
【０２０３】
【化６２】
0006827605.tif 000063
【０２０４】
【化６３】
0006827605.tif 000064
【０２０５】
電子輸送層
電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
【０２０６】
電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
【０２０７】
金属錯体としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
【０２０８】
複素芳香族化合物としては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
【０２０９】
高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）が挙げられる。
【０２１０】
上記材料は、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
【０２１１】
電子注入層
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２１２】
陰極
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２１３】
絶縁層
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【０２１４】
スペース層
上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
【０２１５】
阻止層
電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
【０２１６】
前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０２１７】
各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ〜１０μｍであり、１０ｎｍ〜０．２μｍがより好ましい。
【０２１８】
前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
【実施例】
【０２１９】
以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。【０２２０】
下記実施例１〜６の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
【化６４】
0006827605.tif 000065
【０２２１】
下記比較例１〜３の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
【化６５】
0006827605.tif 000066
比較化合物Ref-1は、特許文献２（３７ページ）に記載の化合物及び特許文献６に記載の化合物Ｂ２４０である。
また、比較化合物Ref-3は、特許文献３（５５ページ）に記載の化合物Ａ−３８である。【０２２２】
下記実施例１及び下記比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
【化６６】
0006827605.tif 000067
【化６７】
0006827605.tif 000068
【０２２３】
下記実施例２〜６及び下記比較例２〜３の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
（ただし、実施例１及び比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物のうち、ＢＤ１をＢＤ２に変えた以外は同じ化合物を使用）
【化６８】
0006827605.tif 000069
【０２２４】
合成実施例６〜１５で合成した化合物６〜１５
【化６９】
0006827605.tif 000070
【化７０】
0006827605.tif 000071
【化７１】
0006827605.tif 000072
【０２２５】
各有機ＥＬ素子を以下のように作製し、各素子のＥＬ素子性能を評価した。【０２２６】
有機ＥＬ素子の作製
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ１（化合物１）と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ１と化合物ＨＡの質量比は８５：１５であった。
次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ１（化合物１）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）と化合物ＢＤ１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨと化合物ＢＤ１の質量比は９６：４であった。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ１と化合物ＥＴ２を共蒸着して膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ１と化合物ＥＴ２の質量比は５０：５０であった。
次に、この電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成は以下のとおりである。
ITO  (130)/HT1:HA  =  85:15  (10)/HT1  (80)/HT2  (10)/BH:BD1  =  96:4  (25)/ET1:ET2  =  50:50  (20)/LiF  (1)/Al  (50)
上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、ＨＴ１とＨＡの比、ＢＨとＢＤ１の比、及びＥＴ１とＥＴ２の比は質量比である。【０２２７】
比較例１
比較例１の有機ＥＬ素子を、正孔注入層の化合物ＨＴ１及び第１正孔輸送層の化合物ＨＴ１として比較化合物Ref-1を用いたこと以外は実施例１と同様にして作製した。【０２２８】
実施例２〜６
実施例２〜６の有機ＥＬ素子を、化合物ＢＤ１（ドーパント）を化合物ＢＤ２（ドーパント）とし、正孔注入層の化合物ＨＴ１及び第１正孔輸送層の化合物ＨＴ１として化合物１〜化合物５を、この順に用いたこと以外は実施例１と同様にして作製した。
ただし、実施例２では、実施例１の化合物１と同じ化合物を用いた。【０２２９】
比較例２〜３
比較例２〜３の有機ＥＬ素子を、化合物ＢＤ１（ドーパント）を化合物ＢＤ２（ドーパント）とし、正孔注入層の化合物ＨＴ１及び第１正孔輸送層の化合物ＨＴ１として比較化合物Ref-2、比較化合物Ref-3をこの順に用いたこと以外は実施例１と同様にして作製した。【０２３０】
有機ＥＬ素子の評価
作製した各有機ＥＬ素子について、素子寿命を評価した。評価結果を表１及び表２に示す。【０２３１】
素子寿命（ＬＴ９５）
得られた有機ＥＬ素子を電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で直流駆動し、輝度が初期輝度の９５％に減少するまでの時間を測定し、これをＬＴ９５（９５％寿命）とした。【０２３２】
【表１】
0006827605.tif 000073
【０２３３】
【表２】
0006827605.tif 000074
【０２３４】
表１及び表２の結果から明らかなように、９，９−ジメチルフルオレン−１−イル骨格を有するフェニル基、９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル骨格、及び特定のアリール基又は複素環基がそれぞれ中心窒素原子に直接結合した構造を有する本発明の化合物は、本発明の構造的条件を満たさない比較化合物Ref-1〜Ref-3に比べて、著しく改善された素子寿命を示した。
なお、本願化合物が、比較化合物Ref-3と比較して寿命が長いのは、Ａｒ部位が単環なので立体障害が起こりにくいためと推測される。【０２３５】
中間体１の合成
【化７２】
0006827605.tif 000075
【０２３６】
アルゴン雰囲気下、２−ブロモ―９，９−ジフェニルフルオレン（７９５ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、アニリン（０．５５ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３７ｍｇ、４０μｍｏｌ）、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（５０ｍｇ、８０μｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（２６９ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１０ｍＬ）の混合物を１１０℃にて７時間加熱撹拌した。放冷後、反応液をカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体１（８００ｍｇ）を得た。収率は９８％であった。【０２３７】
中間体２〜１５の合成
中間体１の合成において、２−ブロモ−９，９−ジフェニルフルオレン及び／又はアニリンに代えて他の化合物を用いた以外は同様にして中間体２〜１５を合成した。【０２３８】
合成例１：化合物１の合成
【化７３】
0006827605.tif 000076
【０２３９】
アルゴン雰囲気下、中間体１（２０５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＷＯ２０１４／０１５９３５に記載の方法により合成した中間体Ａ（１５２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ)、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９ｍｇ、９．８３μｍｏｌ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウム  テトラフルオロボレート（１２ｍｇ、４１μｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ−ブトキシド（７２ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、及びキシレン（５ｍＬ）の混合物を１４０℃にて７時間加熱撹拌した。放冷後、得られた残差をカラムクロマトグラフィーにて精製し化合物（３３０ｍｇ）を得た。収率は９７％であった。得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量６７７．８９に対しｍ／ｅ＝６７７）、化合物１であった。【０２４０】
合成例２：化合物２の合成
【化７４】
0006827605.tif 000077
【０２４１】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体２を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量６７５．８８に対しｍ／ｅ＝６７５）、化合物２であった。収率９５％であった。【０２４２】
合成例３：化合物３の合成
【化７５】
0006827605.tif 000078
【０２４３】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体３を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量６８２．９２に対しｍ／ｅ＝６８２）、化合物３であった。収率９４％であった。【０２４４】
合成例４：化合物４の合成
【化７６】
0006827605.tif 000079
【０２４５】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体４を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７８８．０９に対しｍ／ｅ＝７８８）、化合物４であった。収率９５％であった。【０２４６】
合成例５：化合物５の合成
【化７７】
0006827605.tif 000080
【０２４７】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体５を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２７．９５に対しｍ／ｅ＝７２７）、化合物５であった。収率９０％であった。【０２４８】
合成例６：化合物６の合成
【化７８】
0006827605.tif 000081
【０２４９】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体６を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７２５．９４に対しｍ／ｅ＝７２５）、化合物６であった。収率８９％であった。【０２５０】
合成例７：化合物７の合成
【化７９】
0006827605.tif 000082
【０２５１】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体７を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７６７．９７に対しｍ／ｅ＝７６７）、化合物７であった。収率８５％であった。【０２５２】
合成例８：化合物８の合成
【化８０】
0006827605.tif 000083
【０２５３】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体８を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７６５．９６に対しｍ／ｅ＝７６５）、化合物８であった。収率８２％であった。【０２５４】
合成例９；化合物９の合成
【化８１】
0006827605.tif 000084
【０２５５】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体９を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７８４．０３に対しｍ／ｅ＝７８４）、化合物９であった。収率８７％であった。【０２５６】
合成例１０：化合物１０の合成
【化８２】
0006827605.tif 000085
【０２５７】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体１０を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７８２．０２に対しｍ／ｅ＝７８２）、化合物１０であった。収率８１％であった。【０２５８】
合成例１１：化合物１１の合成
【化８３】
0006827605.tif 000086
【０２５９】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体１１を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７６７．９７に対しｍ／ｅ＝７６７）、化合物１１であった。収率９２％であった。【０２６０】
合成例１２：化合物１２の合成
【化８４】
0006827605.tif 000087
【０２６１】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体１２を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７８４．０３に対しｍ／ｅ＝７８４）、化合物１２であった。収率８９％であった。【０２６２】
合成例１３：化合物１３の合成
【化８５】
0006827605.tif 000088
【０２６３】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体１３を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７５６．９６に対しｍ／ｅ＝７５６）、化合物１３であった。収率７８％であった。【０２６４】
合成例１４：化合物１４の合成
【化８６】
0006827605.tif 000089
【０２６５】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体１４を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７８２．０２に対しｍ／ｅ＝７８２）、化合物１４であった。収率７１％であった。【０２６６】
合成例１５：化合物１５の合成
【化８７】
0006827605.tif 000090
【０２６７】
合成例１において、中間体１のかわりに中間体１５を用いたほかは同様の操作を行い、化合物を得た。
得られた化合物は、マススペクトル分析の結果（分子量７８４．０３に対しｍ／ｅ＝７８４）、化合物１５であった。収率７３％であった。
【符号の説明】
【０２６８】
１、１１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  正孔輸送帯域（正孔輸送層）
６ａ  第１正孔輸送層
６ｂ  第２正孔輸送層
７  電子輸送帯域（電子輸送層）
７ａ  第１電子輸送層
７ｂ  第２電子輸送層
１０、２０  発光ユニット
【要約】
有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、下記式（１）で表される化合物：
0006827605.tif 000098
（式中、Ｎ＊、Ａｒ、＊ａ、Ｒ１１〜Ｒ１５、Ｒ２１〜Ｒ２７、Ｒ３１〜Ｒ３７、Ｒ４１〜Ｒ４５、及びＲ５１〜Ｒ５５は明細書において定義したとおり。）、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。【図１】
0006827605.tif 000099
【図２】
0006827605.tif 000100