(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶組成物であって、以下
一般式Ｉ
【化１】
0006940049.tif 000047
式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｃ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、アルキルまたはアルコキシおよびアルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−は、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置き換えられ得る、
の少なくとも２つの化合物を含み、
前記一般式Ｉの少なくとも１つの化合物が、以下の式Ｉ−ｂ−1〜Ｉ−ｂ−４および式Ｉ−ｃからなる群から選択されることを特徴とする、前記液晶組成物。
【化２】
0006940049.tif 000048
【化３】
0006940049.tif 000049
式中、
Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
ｎは、２〜６の整数を表す。
【請求項２】
前記一般式Ｉの化合物が、前記液晶組成物の総重量の１〜３５重量％を提供することを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
一般式Ｉの少なくとも２つの化合物が、以下の化合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【化４】
0006940049.tif 000050
【化５】
0006940049.tif 000051
【請求項４】
前記一般式Ｉの化合物が、前記液晶組成物の総重量の５〜３０重量％を提供することを特徴とする、請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項５】
前記液晶組成物が、一般式ＩＩ
【化６】
0006940049.tif 000052
式中、
Ｒ４およびＲ５は、各々独立してＣ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよく；
環
【化７】
0006940049.tif 000053
は、
【化８】
0006940049.tif 000054
を表し、
【化９】
0006940049.tif 000055
中の１つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されてもよく、
【化１０】
0006940049.tif 000056
中の１つ以上のＨは、Ｆで置換されてもよく；
Ｚ１は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し；
ｍは、０または１を表す、
の少なくとも１つの化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項１〜４いずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
前記液晶組成物が、一般式ＩＩＩ
【化１１】
0006940049.tif 000057
式中、
Ｒ４およびＲ５は、各々独立してＣ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよく；
環
【化１２】
0006940049.tif 000058
および環
【化１３】
0006940049.tif 000059
は、各々独立して
【化１４】
0006940049.tif 000060
を表し、
Ｚ２は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し；
ｐは、０または１を表す、
の少なくとも１つの化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む、液晶表示デバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶材料の分野に関し、特に、負の誘電異方性を有する液晶組成物およびその表示デバイスに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子を、家庭用の各種電気機器、測定装置、自動車パネル、ワードプロセッサ、コンピュータ、プリンタ、テレビなど、例えば時計および電卓に用いることができる。表示モードの種類に基づいて、液晶表示素子を、ＰＣ（相変化）、ＴＮ（ねじれネマチック）、ＳＴＮ（超ねじれネマチック）、ＥＣＢ（電気制御複屈折）、ＯＣＢ（光学補償ベンド）、ＩＰＳ（面内スイッチング）、ＶＡ（垂直配向）等に分類することができる。素子の駆動モードに基づいて、液晶表示素子を、ＰＭ（パッシブマトリックス）型およびＡＭ（アクティブマトリックス）型に分類することができる。ＰＭは、スタティックタイプ、マルチプレックスタイプなどに分類される。ＡＭは、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）型、ＭＩＭ（金属−絶縁物−金属）型等に分類される。ＴＦＴの種類は、非晶質シリコンおよび多結晶シリコンを含む。後者は、製造工程によって高温型と低温型に分類される。光源の種類に基づいて、液晶表示素子は、自然光を利用した反射型、バックライトを利用した透過型、および自然光とバックライトとの両方を利用した半透過型に分類される。
【０００３】
これらの表示モードのうち、ＩＰＳモード、ＥＣＢモード、ＶＡモード、ＣＳＨモード等は、前者が負の誘電異方性を有する液晶材料を用いている点で、一般的に用いられているＴＮモードまたはＳＴＮモードと異なる。これらの表示モードのうち、特に、従来のＴＮモードと比較して、ＶＡモードは、暗状態でのコントラスト比が優れており、液晶の複屈折、液晶層の厚さおよび入射光の波長に依存しにくく、広い視野角において良好な性能を有する。さらに、ＶＡモードにおいてもラビングの工程を省略することができ、収率の向上を図ることができる。ＶＡ表示モードでは、液晶組成物は、一般に、負の誘電異方性の絶対値がより大きく、透明点がより高く、しきい値電圧がより低く、応答時間がより速く、低温安定性に優れていることが要求される。
【０００４】
しかしながら、従来技術では、光学異方性が大きく、負の誘電異方性の絶対値が大きく、低温安定性に優れ、応答が速い液晶組成物を得ることは困難である。誘電異方性の絶対値が大きい液晶組成物は、臨界電圧が高く、消費電力が大きく、応答速度が比較的遅い。したがって、適用に対する増大する要求を満たすために、負の誘電異方性を有する液晶化合物を常に改善することが当技術分野で必要とされている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来技術の欠点に鑑み、本発明の目的は、高い光学異方性、負の誘電異方性の高い絶対値、優れた低温安定性および速い応答速度を有する液晶組成物、ならびにその表示デバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
液晶組成物であって、以下
一般式Ｉ
【化１】
0006940049.tif 000002
式中、Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、Ｃ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、アルキルまたはアルコキシおよびアルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−は、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置き換えられ得る、
の少なくとも１つの化合物
を含む、前記液晶組成物。
【０００７】
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｃ１〜１２アルコキシまたはＣ２〜１２アルケノキシを表し、Ｃ１〜１２アルコキシまたはＣ２〜１２アルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２は、酸素原子が直接的に結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置き換えられ得る。
【０００８】
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、液晶組成物は、一般式Ｉの少なくとも２つの化合物を含み、一般式Ｉの化合物は、液晶組成物の総重量の１〜３５重量％を提供する。
【０００９】
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、一般式Ｉの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化２】
0006940049.tif 000003
式中、
Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
ｎは、２〜６の整数を表す。
【００１０】
一般式Ｉの少なくとも２つの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化３】
0006940049.tif 000004
【化４】
0006940049.tif 000005
一般式Ｉの少なくとも１つの化合物は、式Ｉ−ａ−１〜Ｉ−ａ−４、Ｉ−ｂ−１〜Ｉ−ｂ−４およびＩ−ｃの化合物からなる群から選択される。
【００１１】
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、液晶組成物は、一般式Ｉの少なくとも２つの化合物を含み、一般式Ｉの化合物は、液晶組成物の総重量の５〜３０重量％を提供する。
【００１２】
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、一般式Ｉの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化５】
0006940049.tif 000006
式中、
Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
ｎは、２〜６の整数を表し；
一般式Ｉの化合物は、液晶組成物の総重量の１〜３５重量％を提供する。
【００１３】
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、一般式Ｉの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化６】
0006940049.tif 000007
式中、
Ｒ３は、Ｃ１〜７アルキルまたはＣ２〜７アルケニルを表し；
ｎは、２〜６の整数を表し；
一般式Ｉの化合物は、液晶組成物の総重量の５〜３０重量％を提供する。
【００１４】
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、液晶組成物は、一般式ＩＩ
【化７】
0006940049.tif 000008
式中、
Ｒ４およびＲ５は、各々独立してＣ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよく；
環
【化８】
0006940049.tif 000009
は、
【化９】
0006940049.tif 000010
を表し、
【化１０】
0006940049.tif 000011
中の１つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置換されてもよく、
【化１１】
0006940049.tif 000012
中の１つ以上のＨは、Ｆで置換されてもよく；
Ｚ１は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し；
ｍは、０または１を表す、
の少なくとも１つの化合物をさらに含む。
【００１５】
さらに、一般式ＩＩの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化１２】
0006940049.tif 000013
式中、
Ｒ４１およびＲ５１は、各々独立してＣ１〜７アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜７アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよい。
【００１６】
さらに、一般式ＩＩ−１の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化１３】
0006940049.tif 000014
【化１４】
0006940049.tif 000015
【００１７】
一般式ＩＩ−２の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化１５】
0006940049.tif 000016
【化１６】
0006940049.tif 000017
【００１８】
一般式ＩＩ−３の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化１７】
0006940049.tif 000018
【化１８】
0006940049.tif 000019
【００１９】
一般式ＩＩ−４の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化１９】
0006940049.tif 000020
【００２０】
一般式ＩＩ−５の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化２０】
0006940049.tif 000021
【００２１】
一般式ＩＩ−６の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化２１】
0006940049.tif 000022
【００２２】
さらに、本発明のいくつかの実施形態では、液晶組成物は、一般式ＩＩＩ
【化２２】
0006940049.tif 000023
式中、
Ｒ６およびＲ７は、各々独立してＣ１〜１２アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜１２アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよく；
環
【化２３】
0006940049.tif 000024
および環
【化２４】
0006940049.tif 000025
は、各々独立して
【化２５】
0006940049.tif 000026
を表し、
Ｚ２は、単結合、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−または−ＣＯＯ−を表し；
ｐは、０または１を表す、
の少なくとも１つの化合物をさらに含む。
【００２３】
さらに、一般式ＩＩＩの化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化２６】
0006940049.tif 000027
式中、
Ｒ６１およびＲ７１は、各々独立してＣ１〜７アルキルもしくはアルコキシ、またはＣ２〜７アルケニルもしくはアルケノキシを表し、前記アルキルまたはアルコキシおよび前記アルケニルまたはアルケノキシ中の１つ以上の隣接していない−ＣＨ２−が、酸素原子が直接結合しないように、各々独立して−Ｏ−で置換されていてもよい。
【００２４】
さらに、一般式ＩＩＩ−１の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化２７】
0006940049.tif 000028
【化２８】
0006940049.tif 000029
【００２５】
一般式ＩＩＩ−２の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化２９】
0006940049.tif 000030
【００２６】
一般式ＩＩＩ−３の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化３０】
0006940049.tif 000031
【化３１】
0006940049.tif 000032
【００２７】
一般式ＩＩＩ−４の化合物は、以下の化合物からなる群から選択される。
【化３２】
0006940049.tif 000033
【化３３】
0006940049.tif 000034
【００２８】
上記液晶組成物を含む液晶表示デバイスを提供する。
【００２９】
さらに、液晶組成物はまた、当業者に公知であり、文献に記載されている１つ以上の添加剤を含む。
【００３０】
例えば、本発明による混合物に添加することができる安定剤を、以下に記載する。
【化３４】
0006940049.tif 000035
【化３５】
0006940049.tif 000036
【化３６】
0006940049.tif 000037
【００３１】
好ましくは、安定剤は、以下に示すような安定剤から選択される。
【化３７】
0006940049.tif 000038
【００３２】
本発明の実施形態において、好ましくは、安定剤は、液晶組成物の総重量の０〜５重量％を提供し、より好ましくは、安定剤は、液晶組成物の総重量の０〜１重量％を提供し、特に好ましい実施形態として、安定剤は、液晶組成物の総重量の０．０１〜０．１重量％を提供する。
【００３３】
さらに別の態様では、本発明は、本発明によって提供される液晶組成物を含む液晶表示デバイスを提供する。
【発明の効果】
【００３４】
本発明により提供される液晶組成物は、負の誘電異方性の絶対値が高く、光学異方性が高く、低温安定性に優れ、応答速度が速い等の特性を有する。本発明の液晶組成物を含む液晶表示デバイスは、低駆動電圧および高速応答の要求を満たすことができる。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
以下、詳細な実施形態を組み合わせて本発明を説明する。以下の実施例は、本発明の例示的な実施形態であり、本発明を例示するためにのみ使用され、本発明を限定するためには使用されないことに留意されたい。本発明の主題および範囲から逸脱することなく、本発明の概念内の他の組み合わせおよび種々変更が可能である。
【００３６】
特に示さない限り、本発明において、全ての比率は重量比であり、全ての温度は摂氏度である。
【００３７】
なお、以下の実施例における液晶組成物の基構造は、表現の便宜上、表１に示すコードで表される。
【００３８】
表１：液晶化合物の基構造のコード
【表１】
0006940049.tif 000039
【００３９】
以下の構造式を有する化合物を例にとる。
【化３８】
0006940049.tif 000040
【００４０】
表１に列挙されるコードによって表されるこの構造式は、ｎＣＣＧＦとして表すことができ、式中、コード中のｎは、左側のアルキルの炭素原子の数を表し、例えば、ｎは「３」であり、アルキルが−Ｃ３Ｈ７であることを意味し、コード中のＣは、シクロヘキシルを表し、Ｇは、２−フルオロ−１，４−フェニレンを表し、Ｆは、フルオロを表す。
【００４１】
以下の実施例における試験項目の略記コードは、以下の通りである。
Ｃｐ（℃）      透明点（ネマチック等方相転移温度）
Δｎ            光学異方性（５８９ｎｍ、２５℃）
Δε            誘電異方性（１ＫＨｚ、２５℃）
γ１            回転粘度（ｍＰａ＊ｓ、２５℃）
ｔ（−３０℃）  低温保存時間（ｈ、−３０℃）
【００４２】
ここでは、２５℃のナトリウムランプ（５８９ｎｍ）光源下でａｂｂｅ屈折計を用いて光学異方性を試験し、得た。
【００４３】
Δε＝ε｜｜−ε⊥、式中、ε｜｜は、分子軸に平行する誘電率であり、ε⊥は、分子軸に垂直である誘電率であり、測定条件としては：２５℃、１ＫＨｚ、セル隙間７μｍのＴＮ９０型試験セルであった。
【００４４】
γ１は、ＴＯＹＯ６２５４型液晶物性評価システムで試験し、取得し；試験温度は２５℃であり、試験電圧は９０Ｖである。
【００４５】
以下の実施例で使用される成分は、周知の方法により合成することができ、または市販の手段により得ることができる。これらの合成技術は日常的であり、試験結果は、このように調製された液晶化合物が電子化合物の基準を満たすことを示す。
【００４６】
液晶組成物を、以下の実施例で特定される液晶組成物の配合に従って調製する。液晶組成物の調製を、当技術分野における従来の方法に従って進め、一例として、組成物を、加熱、超音波処理、懸濁処理などのような処理モードを介して特定の配合物を混合することによって調製する。
【００４７】
以下の実施例で特定される液晶組成物を調製し、研究する。以下に、液晶組成物の配合およびその性能試験結果を示す。
【実施例】
【００４８】
比較例１
比較例１の液晶組成物を、表２に示す各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板間に充填して試験した。試験データを以下の表に示す。
【００４９】
表２  液晶組成物の配合および試験性能
【表２】
0006940049.tif 000041
【００５０】
実施例１
実施例１の液晶組成物を、表３に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
【００５１】
表３  液晶組成物の配合および試験性能
【表３】
0006940049.tif 000042
【００５２】
実施例２
実施例２の液晶組成物を、表４に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
【００５３】
表４  液晶組成物の配合および試験性能
【表４】
0006940049.tif 000043
【００５４】
実施例３
実施例３の液晶組成物を、表５に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
【００５５】
表５：液晶組成物の配合および試験性能
【表５】
0006940049.tif 000044
【００５６】
実施例４
実施例４の液晶組成物を、表６に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
【００５７】
表６：液晶組成物の配合および試験性能
【表６】
0006940049.tif 000045
【００５８】
実施例５
実施例５の液晶組成物を、表７に列挙された各化合物および重量パーセンテージに従って調製し、液晶表示デバイスの２つの基板の間にそれを充填することによって試験する。試験データを以下の表に示す。
【００５９】
表７：液晶組成物の配合および試験性能
【表７】
0006940049.tif 000046
【００６０】
以上の実施例の試験データから、本発明によって提供される液晶組成物は、負の誘電異方性の絶対値が高く、光学異方性が高く、低温安定性に優れ、応答速度が速い等の特性を有することがわかる。本発明の液晶組成物を含む液晶表示デバイスは、低駆動電圧および高速応答の要求を満たすことができる。
【００６１】
上記の実施形態は、本発明の技術的概念および特徴の単なる例示であり、当業者による本発明の理解および実施を容易にするために提供される。しかし、本発明の保護範囲はこれに限定されるものではない。本発明の精神および本質から逸脱することなく行われる同等の変形または修正は、本発明の保護範囲内で企図されることが意図される。
【産業上の利用可能性】
【００６２】
本発明に係る液晶組成物を、液晶分野に適用することができる。