(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体、ならびに核酸を含む、核酸含有脂質ナノ粒子であって、
前記脂質A中の3つの炭化水素基が、直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
前記脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が前記核酸中のリン原子のモル数に対して0.1〜10倍モル量であり、
前記核酸含有脂質ナノ粒子の平均粒子径が20〜65 nmであり、
前記脂質Aが、
式(I)
【化１】
0006910947.tif 000180
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化２】
0006910947.tif 000181
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化３】
0006910947.tif 000182
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化４】
0006910947.tif 000183
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化５】
0006910947.tif 000184
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(IV)
【化６】
0006910947.tif 000185
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質またはそれらの組み合わせである、核酸含有脂質ナノ粒子。
【請求項２】
脂質Aが式（I）で表される脂質であり、式(I)において、L1〜L3のうち1つが-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であるか、L1〜L3のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であり、R1〜R3が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、請求項１記載の脂質ナノ粒子。
【請求項３】
脂質Aが式（II）で表される脂質であり、式(II)において、L4〜L6のうち1つが-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であるか、L4〜L6のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であり、R4〜R6が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、請求項１記載の脂質ナノ粒子。
【請求項４】
脂質Aが式（III）で表される脂質であり、式(III)において、L8〜L10のうち1つが-CO-O-(CY39Y40)p18-または-O-CO-(CY39Y40)p18-であるか、L8〜L10のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY39Y40)p18または-O-CO-(CY39Y40)p18-であり、R7〜R9が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、請求項１記載の脂質ナノ粒子。
【請求項５】
脂質Aが式（IV）で表される脂質であり、式(IV)において、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であるか、L14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L14およびL15が同一あるいは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、またはL13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15が同一あるいはは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であり、R10〜R12が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、請求項１記載の脂質ナノ粒子。
【請求項６】
核酸含有脂質ナノ粒子の製造方法であって、
(a)水に混和可能な有機溶媒と水との混合溶媒中で、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)と、核酸とを混合して、脂質Aと核酸を含む第1の脂質溶液を調製する工程、
(b)第1の脂質溶液に、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体を含む第2の脂質溶液を加えて、第3の脂質溶液を調製する工程、および
(c)第3の脂質溶液に、水または緩衝剤水溶液を添加する工程
を含み、
前記脂質A中の3つの炭化水素基が、直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
前記脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が前記核酸中のリン原子のモル数に対して0.1〜10倍モル量であり、
前記核酸含有脂質ナノ粒子の平均粒子径が20〜65 nmであり、
前記脂質Aが、
式(I)
【化７】
0006910947.tif 000186
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化８】
0006910947.tif 000187
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化９】
0006910947.tif 000188
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化１０】
0006910947.tif 000189
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化１１】
0006910947.tif 000190
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(IV)
【化１２】
0006910947.tif 000191
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質またはそれらの組み合わせである、前記製造方法。
【請求項７】
核酸含有脂質ナノ粒子の製造方法であって、
(a)水に混和可能な有機溶媒と水との混合溶媒中で、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)と、核酸と、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体とを混合して、脂質と核酸を含む第1の脂質溶液を調製する工程、および
(b)第1の脂質溶液に、水または緩衝剤水溶液を添加する工程
を含み、
前記脂質A中の3つの炭化水素基が、直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
前記脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が前記核酸中のリン原子のモル数に対して0.1〜10倍モル量であり、
前記核酸含有脂質ナノ粒子の平均粒子径が20〜65 nmであり、
前記脂質Aが、
式(I)
【化１３】
0006910947.tif 000192
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化１４】
0006910947.tif 000193
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化１５】
0006910947.tif 000194
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化１６】
0006910947.tif 000195
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、  L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化１７】
0006910947.tif 000196
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(IV)
【化１８】
0006910947.tif 000197
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質またはそれらの組み合わせである、前記製造方法。
【請求項８】
核酸含有脂質ナノ粒子を構成する脂質膜に、1つの4級アンモニウム基を有する親水部、および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)を使用する、核酸含有脂質ナノ粒子を安定化する方法であって、
前記脂質A中の3つの炭化水素基が、直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
前記脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が前記核酸中のリン原子のモル数に対して0.1〜10倍モル量であり、
前記核酸含有脂質ナノ粒子の平均粒子径が20〜65 nmであり、
前記、脂質Aが、
式(I)
【化１９】
0006910947.tif 000198
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化２０】
0006910947.tif 000199
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化２１】
0006910947.tif 000200
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化２２】
0006910947.tif 000201
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化２３】
0006910947.tif 000202
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(IV)
【化２４】
0006910947.tif 000203
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質またはそれらの組み合わせである、方法。
【請求項９】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の核酸含有脂質ナノ粒子を含む、医薬。
【請求項１０】
静脈内投与用また皮下投与用である、請求項9記載の医薬。
【請求項１１】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の核酸含有脂質ナノ粒子を含む、癌または炎症疾患の治療剤。
【請求項１２】
静脈内投与用また皮下投与用である、請求項11記載の治療剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば、医薬として有用な核酸含有脂質ナノ粒子、および該脂質ナノ粒子の製造方法等に関する。また、本発明は、該脂質ナノ粒子の製造に有用な脂質等に関する。
【背景技術】
【０００２】
プラスミドDNA (pDNA)、アンチセンスオリゴデオキシ核酸 (ODN)およびshort interfering RNA (siRNA)等の核酸をin vivoにおいて細胞内へ効率的に送達する手段として、核酸をカチオン性脂質およびその他の脂質と複合体を形成させ、その複合体を投与する方法が知られている。
特許文献1および非特許文献1では、核酸等を含有するリポソームの製造方法として、例えば、乾燥させたカチオン性脂質とsiRNAのクエン酸ナトリウム水溶液および中性脂質とポリエチレングリコール化リン脂質をヘペス緩衝生理食塩水(HEPES [N-(2-Hydroxyethyl)piperazine-N'-(2-ethanesulfonic acid)] Bufferd Saline, 以下、「HBS」)およびエタノールに溶解させた溶液をジエチルエーテルに加えて、油中水型(W/O)エマルジョンを形成させた後、溶液を混和させ、逆相蒸発法で処理してsiRNA内包リポソームを製造する方法が報告されている。
特許文献2および非特許文献2では、ODNを、pH3.8のクエン酸水溶液に溶解し、脂質のエタノール溶液を加え、エタノール濃度を20v/v%まで下げてODN内包リポソームを調製し、サイジング膜でろ過し、透析によって過剰のエタノールを除去した後、試料をさらにpH7.5にて透析してリポソーム表面に付着したODNを除去してODN内包リポソームを製造する方法が報告されている。
また、特許文献3では、例えば、pDNAをクエン酸水溶液に溶解した溶液と、脂質をエタノール中に溶解した溶液とを、T字ミキサーで混和し、エタノール濃度を45v/v%まで下げた後、さらにクエン酸緩衝剤溶液を加えて20v/v%までエタノール濃度を下げることでpDNA内包リポソームを調製し、陰イオン交換樹脂で余ったpDNAを除き、限外ろ過によって、過剰のエタノールを除去してpDNA内包リポソームを製造する方法が報告されている。
さらに、特許文献4では、水を含む有機溶媒中において、pDNAをカチオン性脂質とミセルとして複合体化させ、さらに脂質を追加した後に、透析によって有機溶媒を除去することによってpDNA内包リポソームを製造する方法が報告されている。
特許文献5では、同様に界面活性剤の水溶液中において、pDNAをカチオン性脂質とミセルとして複合体化させ、さらに脂質を追加した後に、透析によって界面活性剤を除去することによってpDNA内包リポソームを製造する方法が報告されている。
上記の複合体形成に用いるカチオン性脂質は、通常１〜複数本の炭化水素基を含む脂質親和性領域と、少なくとも一つの1級アミン、2級アミン、3級アミンまたは4級アンモニウム基を含むカチオン性の親水性領域を有する両親媒性分子であるが、2つの炭化水素基を有するものが汎用される。
一方で特許文献6では3つの炭化水素基を有するカチオン性脂質を、2つの炭化水素基を有するカチオン性脂質の代わりに用いて、特許文献3と同様の方法で粒子径が82-95 nmの脂質粒子が得られたと開示されている。この文献中で、3つの炭化水素基を有するカチオン性脂質として具体的には【０００３】
【化１】
0006910947.tif 000002
で表される１３−Ｂ２等が開示されている。
これらの方法で作成された核酸封入リポソームは約50-100 nmのサイズを有している。【０００４】
一方、非特許文献2では、粒子径30-100 nmのジクロロ（1，2‐ジアミノシクロヘキサン）白金（II）を封入したポリマーミセルを用いた試験で、より小さい粒子径を有するポリマーミセルほど腫瘍への送達量がより多く、抗腫瘍効果がより強いことを報告している。また、非特許文献3では量子ドットを用いた浸透性評価実験により、100 nmの量子ドットに比べて10 nmの量子ドットの方が腫瘍内で広く分布することが報告されている。すなわち、脂質粒子においても、腫瘍への効率のよい送達にはより小さい粒子径が求められているが、前述のいずれの方法でもより小さい粒子径を有する安定性の高い脂質粒子を効率的に調製することは困難であった。
このような中で、特許文献7および非特許文献4〜7では、エタノール中にカチオン性脂質と中性脂質とポリエチレングリコール化脂質を溶解させた溶液と酢酸緩衝液に溶解させたsiRNAをヘリッジボーン構造であるマイクロフルイディクスにより混合し、エタノールを除去することでsiRNA含有脂質ナノ粒子が得られることを報告している。該方法においては、極性有機溶媒中のカチオン性脂質が核酸と静電的相互作用を起こすことにより核酸を内封した逆ミセル構造を経るのと並行して、極性有機溶媒の割合が減少することで核酸を有する逆ミセル構造が脂質膜で被覆された脂質ナノ粒子が製造されている。該脂質ナノ粒子の粒子径は脂質が溶解した極性有機溶媒と核酸を溶解した水溶液をマイクロフルイディクスに流す速度やPEG含有量によって変動するが、非常に小さいことが報告されている。この方法で得られたsiRNA封入リポソームは、静脈内だけでなく皮下に投与した場合でも肝臓で薬効を発現したと報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】米国特許出願公開第2013/0149374号明細書
【特許文献２】特表2002-501511号公報
【特許文献３】国際公開第2004/002453号
【特許文献４】国際公開第96/40964号
【特許文献５】米国特許出願公開第2010/0041152号明細書
【特許文献６】米国特許出願公開第2012/0172411号明細書
【特許文献７】国際公開2011/140627号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】バイオキミカ  エト  バイオフィジカ  アクタ（Biochimica et Biophysica Acta）， 2012年, 第1818巻, 1633-1641頁
【非特許文献２】バイオキミカ  エト  バイオフィジカ  アクタ（Biochimica et Biophysica Acta）, 2001年， 第1510巻, 152-166頁
【非特許文献３】プロシーディングズ  オブ  ザ  ナショナル  アカデミー  オブ  サイエンス（Proceedings of the National Academy of Sciences）, 2011年， 第108巻, 第6号, 2426-2431頁
【非特許文献４】ザ  ジャーナル  オブ  フィジカル  ケミストリー（The Journal of Physical Chemistry）, 2012年， 第116巻, 18440-18450頁
【非特許文献５】モレキュラ―  セラピー−ヌクレイック  アシッズ（Molecular therapy-Nucleic acids）, 2012年， 第1巻, e37
【非特許文献６】ラングミュア（Langmuir）, 2012年， 第28巻, 3633-3640頁
【非特許文献７】ジャーナル  オブ  コントロールド  リリース（Journal of Controlled Release）, 2014年， 第196巻， 106-112頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、医薬として有用で、従来の粒子に比して、安定かつ小型化された核酸含有脂質ナノ粒子、および該脂質ナノ粒子の製造方法等を提供することにある。また、本発明の目的は、該脂質ナノ粒子の製造に有用な脂質等を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は以下の(1)〜(91)に関する。
(1)
1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体、ならびに核酸を含む、核酸含有脂質ナノ粒子。
(2)
脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が核酸中のリン原子のモル数に対して0.01倍モル量以上である、(1)記載の脂質ナノ粒子。
(3)
脂質Aが、
式(I)
【化２】
0006910947.tif 000003
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化３】
0006910947.tif 000004
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化４】
0006910947.tif 000005
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化５】
0006910947.tif 000006
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化６】
0006910947.tif 000007
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(IV)
【化７】
0006910947.tif 000008
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(V’)もしくは式(V’’)
【化８】
0006910947.tif 000009
（式中、
R13〜R18は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
Y111〜Y114は同一または異なって水素原子、ヒドロキシまたは置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
L17〜L19およびL22〜L24は同一または異なって存在しないか、-Z32-(CY115Y116)p51-または-Z33-(CY117Y118)p52-Z34-(CY119Y120)p53-（式中、Y115〜Y120は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z32〜Z34は同一または異なって、-O-、-NY121A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY121B-、-NY121C-CO-、-NY121D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y121A〜Y121Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p51は0〜5の整数であり、p52は1〜5の整数であり、p53は0〜5の整数である）であり、
L20およびL25は同一または異なって存在しないか、-(CY122Y123)p54-、-(CY124Y125)p55-Z35-(CY126Y127)p56-または-(CY128Y129)p57-Z36-(CY130Y131)p58-Z37-(CY132Y133)p59-（式中、Y122〜Y133は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z35〜Z37は同一または異なって、-O-、-NY134A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY134B-、-NY134C-CO-、-NY134D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y134A〜Y134Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p54は1〜5の整数であり、p55は0〜5の整数であり、p56は1〜5の整数であり、p57は0〜5の整数であり、p58は1〜5の整数であり、p59は1〜5の整数である）であり、
L21およびL26は同一または異なって存在しないか、-(CY135Y136)p60-、-(CY137Y138)p61-Z38-(CY139Y140)p62-または-(CY141Y142)p63-Z39-(CY143Y144)p64-Z40-(CY145Y146)p65-（式中、Y135〜Y146は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z38〜Z40は同一または異なって、-O-、-NY147A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY147B-、-NR147C-CO-、-NY147D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y147A〜Y147Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p60は1〜5の整数であり、p61は0〜5の整数であり、p62は0〜5の整数であり、p63は0〜5の整数であり、p64は1〜5の整数であり、p65は0〜5の整数である）であり、
B3およびB4は同一または異なって、
【化９】
0006910947.tif 000010
（式中、X16およびX17は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X18は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X19およびX20は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X21は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y148〜Y157は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z41およびZ42は同一または異なって-O-、-NY158A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY158B-、-NY158C-CO-または-NY158D-CO-0-であり（式中、Y158A〜Y158Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p66は0〜5の整数であり、p67〜p70は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A5およびA6は同一または異なって薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質またはそれらの組み合わせである、(1)または(2)記載の脂質ナノ粒子。
(4)
脂質Aが式（I）で表される脂質であり、式(I)において、L1〜L3のうち1つが-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であるか、L1〜L3のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であり、R1〜R3が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(3)記載の脂質ナノ粒子。
(5)
脂質Aが式（II）で表される脂質であり、式(II)において、L4〜L6のうち1つが-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であるか、L4〜L6のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であり、R4〜R6が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(3)記載の脂質ナノ粒子。
(6)
脂質Aが式（III）で表される脂質であり、式(III)において、L8〜L10のうち1つが-CO-O-(CY39Y40)p18-または-O-CO-(CY39Y40)p18-であるか、L8〜L10のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY39Y40)p18または-O-CO-(CY39Y40)p18-であり、R7〜R9が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(3)記載の脂質ナノ粒子。
(7)
脂質Aが式（IV）で表される脂質であり、式(IV)において、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であるか、L14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L14およびL15が同一あるいは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、またはL13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15が同一あるいはは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であり、R10〜R12が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(3)記載の脂質ナノ粒子。
(8)
脂質Aが式（V’）で表される脂質であり、式(V’)において、L17〜L19のうち1つが-CO-O-または-O-であるか、L17〜L19のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-または-O-であり、R13〜R15が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(3)記載の脂質ナノ粒子。
(9)
水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体の含有量が総脂質のモル数に対して0.005倍モル量以上である、(1)〜(8)のいずれか1項に記載の脂質ナノ粒子。
(10)
水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体の水溶性高分子部分が、ポリエチレングリコール、ポリグリセリン、ポリエチレンイミン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸およびポリアクリルアミドからなる群より選ばれる、(1)〜(9)のいずれか1項に記載の脂質ナノ粒子。
(11)
核酸のモル数に対する総脂質のモル数の比率（総脂質のモル数／核酸のモル数）が50以上である、(1)〜(10)のいずれか1項に記載の脂質ナノ粒子。
(12)
核酸がRNA干渉(RNAi)を利用した標的遺伝子の発現抑制作用を有する核酸である、(1)〜(11)のいずれか1項に記載の脂質ナノ粒子。
(13)
標的遺伝子が、腫瘍または炎症に関連する遺伝子である、(12)記載の脂質ナノ粒子。
(14)
置換基を有していても良い1つのアミノ基または1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B)をさらに含む、(1)〜(13)のいずれか1項に記載の脂質ナノ粒子。
(15)
脂質Bの含有量が総脂質のモル数に対して0.1倍モル量以上である、(14)記載の脂質ナノ粒子。
(16)
脂質B中の親水部のアミノ基または4級アンモニウム基のモル数が核酸中のリン酸原子のモル数に対して0.01倍モル量以上である、(14)または(15)記載の脂質ナノ粒子。
(17)
脂質Bが、
式(CL-I)
【化１０】
0006910947.tif 000011
(式中、
R101およびR102は同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC10-C24アルキル、C10-C24アルケニルまたはC10-C24アルキニルであり、
L101およびL102は水素原子であるか、または一緒になって単結合もしくはC1-C3アルキレンを形成し、
L103は単結合、-CO-または-CO-O-であり、
L103が単結合である場合には、
X101は水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、
L103が-CO-または-CO-O-である場合には、
X101はピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6のアルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニルである)、
式(CL-II)
【化１１】
0006910947.tif 000012
(式中、
R103およびR104は同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキル、C12-C24アルケニルまたはC12-C24アルキニルであり、
p101およびp102は同一または異なって0〜3の整数であり、
L106およびL107は水素原子であるか、または一緒になって単結合もしくはC1-C3アルキレンを形成し、
L104およびL105は同一または異なって-O-、-CO-O-または-O-CO-であり、
L108は単結合、-CO-または-CO-O-であり、
L108が単結合である場合には、
X102は水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、
L108が-CO-または-CO-O-である場合には、
X102はピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニルである)、
式(CL-III)
【化１２】
0006910947.tif 000013
(式中、
R105は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R106は直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであり、
X103およびX104は同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成するか、またはX103はL111と一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
L111は水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであるか、またはX103と一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
L109はC1-C6アルキレンであり、
L110は単結合であるか、またはC1-C6アルキレンであり、ただし、L109とL110の炭素数の和は7以下であり、L111が水素原子の場合、L110は単結合であり、L111がX103と一緒になってC2-C6アルキレンを形成する場合、L110は単結合であるか、またはメチレンもしくはエチレンである)、
式(CL-IV)
【化１３】
0006910947.tif 000014
(式中、
R107は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R108は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルである)、
式(CL-V)
【化１４】
0006910947.tif 000015
(式中、
R109は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R110は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであり、
L112はC1-C3アルキレンであり、
X105は水素原子またはC1-C3アルキルである)、
式(CL-VI)
【化１５】
0006910947.tif 000016
(式中、
R111およびR112は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
X106およびX107は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
p103〜p105は同一または異なって0または1であり、ただしp103〜p105は同時には0ではなく、
L113およびL114は同一または異なってO、SまたはNHである)、または
式(CL-VII)
【化１６】
0006910947.tif 000017
(式中、
R113およびR114は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
X109およびX110は同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
X108は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシであり、
L115は-CO-O-または-O-CO-であり、
p106は0〜3の整数であり、p107は1〜4の整数である）である、(14)〜(16)のいずれか1項に記載の脂質ナノ粒子。
(18)
さらに中性脂質を含む、(1)〜(17)のいずれか1項に記載の脂質ナノ粒子。
(19)
中性脂質の含有量が、総脂質のモル数に対して0.05倍モル量以上である、(18)記載の脂質ナノ粒子。
(20)
中性脂質が、リン脂質、ステロール、グリセロ糖脂質、スフィンゴ糖脂質およびスフィンゴイドからなる群より選ばれる、(18)または(19)記載の脂質ナノ粒子。
(21)
平均粒子径が20〜65 nmである、(1)〜(20)のいずれか1項に記載の脂質ナノ粒子。
(22)
核酸含有脂質ナノ粒子の製造方法であって、
(a)水に混和可能な有機溶媒と水との混合溶媒中で、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)と、核酸とを混合して、脂質Aと核酸を含む第1の脂質溶液を調製する工程、
(b)第1の脂質溶液に、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体を含む第2の脂質溶液を加えて、第3の脂質溶液を調製する工程、および
(c)第3の脂質溶液に、水または緩衝剤水溶液を添加する工程
を含む、前記製造方法。
(23)
工程（a）において、脂質Aおよび核酸とともに、水溶性高分子の脂質誘導体もしくは脂肪酸誘導体、中性脂質、および置換基を有していても良い1つのアミノ基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B)の1つ以上を混合することを含む、(22)記載の製造方法。
(24)
工程（b）における第2の脂質溶液が、さらに中性脂質、および／または置換基を有していても良い1つのアミノ基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B)を含む、(22)記載の製造方法。
(25)
水に混和可能な有機溶媒がアルコール、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリルまたはこれらの混合物である、(22)〜(24)のいずれか1項に記載の製造方法。
(26)
水に混和可能な有機溶媒がアルコールである、(22)〜(24)のいずれか1項に記載の製造方法。
(27)
アルコールがメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはこれらの混合物である、(25)または(26)記載の製造方法。
(28)
工程(b)で得られる第3の脂質溶液中の水に混和可能な有機溶媒の含有量を、該溶液に対して50% (v/v)以上とする、(22)〜(27)のいずれか1項に記載の製造方法。
(29)
工程(c)において、水または緩衝剤水溶液を添加することにより、工程(b)で得られる第3の脂質溶液中の水に混和可能な有機溶媒濃度を50% (v/v)以下とする、(22)〜(28)のいずれか1項に記載の製造方法。
(30)
工程(b)で得られる第3の脂質溶液中の水に混和可能な有機溶媒濃度を、1分以内で50% (v/v)以下とする、(29)記載の製造方法。
(31)
脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が核酸中のリン原子のモル数に対して0.01倍モル量以上である、(22)〜(30)のいずれか1項に記載の製造方法。
(32)
工程(a)で得られる第1の脂質溶液中の水に混和可能な有機溶媒の含有量を、該溶液に対して50% (v/v)以上とする、(22)〜(31)のいずれか1項に記載の製造方法。
(33)
緩衝剤水溶液がリン酸緩衝水溶液、クエン酸緩衝水溶液または酢酸緩衝水溶液である、(22)〜(32)のいずれか1項に記載の製造方法。
(34)
工程(C)で得られる溶液中の核酸のモル数に対する総脂質のモル数の比率（総脂質のモル数／核酸のモル数）が50以上である、(22)〜(33)のいずれか1項に記載の製造方法。
(35)
核酸がRNA干渉(RNAi)を利用した標的遺伝子の発現抑制作用を有する核酸である、(22)〜(34)のいずれか1項に記載の製造方法。
(36)
標的遺伝子が腫瘍または炎症に関連する遺伝子である、(35)に記載の製造方法。
(37)
脂質Aが、
式(I)
【化１７】
0006910947.tif 000018
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化１８】
0006910947.tif 000019
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化１９】
0006910947.tif 000020
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化２０】
0006910947.tif 000021
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化２１】
0006910947.tif 000022
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(IV)
【化２２】
0006910947.tif 000023
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(V’)もしくは式(V’’)
【化２３】
0006910947.tif 000024
（式中、
R13〜R18は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
Y111〜Y114は同一または異なって水素原子、ヒドロキシまたは置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
L17〜L19およびL22〜L24は同一または異なって存在しないか、-Z32-(CY115Y116)p51-または-Z33-(CY117Y118)p52-Z34-(CY119Y120)p53-（式中、Y115〜Y120は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z32〜Z34は同一または異なって、-O-、-NY121A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY121B-、-NY121C-CO-、-NY121D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y121A〜Y121Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p51は0〜5の整数であり、p52は1〜5の整数であり、p53は0〜5の整数である）であり、
L20およびL25は同一または異なって存在しないか、-(CY122Y123)p54-、-(CY124Y125)p55-Z35-(CY126Y127)p56-または-(CY128Y129)p57-Z36-(CY130Y131)p58-Z37-(CY132Y133)p59-（式中、Y122〜Y133は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z35〜Z37は同一または異なって、-O-、-NY134A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY134B-、-NY134C-CO-、-NY134D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y134A〜Y134Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p54は1〜5の整数であり、p55は0〜5の整数であり、p56は1〜5の整数であり、p57は0〜5の整数であり、p58は1〜5の整数であり、p59は1〜5の整数である）であり、
L21およびL26は同一または異なって存在しないか、-(CY135Y136)p60-、-(CY137Y138)p61-Z38-(CY139Y140)p62-または-(CY141Y142)p63-Z39-(CY143Y144)p64-Z40-(CY145Y146)p65-（式中、Y135〜Y146は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z38〜Z40は同一または異なって、-O-、-NY147A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY147B-、-NR147C-CO-、-NY147D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y147A〜Y147Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p60は1〜5の整数であり、p61は0〜5の整数であり、p62は0〜5の整数であり、p63は0〜5の整数であり、p64は1〜5の整数であり、p65は0〜5の整数である）であり、
B3およびB4は同一または異なって、
【化２４】
0006910947.tif 000025
（式中、X16およびX17は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X18は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X19およびX20は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X21は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y148〜Y157は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z41およびZ42は同一または異なって-O-、-NY158A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY158B-、-NY158C-CO-または-NY158D-CO-0-であり（式中、Y158A〜Y158Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p66は0〜5の整数であり、p67〜p70は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A5およびA6は同一または異なって薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質またはそれらの組み合わせである、(22)〜(36)のいずれか1項に記載の製造方法。
(38)
脂質Aが式（I）で表される脂質であり、式(I)において、L1〜L3のうち1つが-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であるか、L1〜L3のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であり、R1〜R3が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(37)記載の製造方法。
(39)
脂質Aが式（II）で表される脂質であり、式(II)において、L4〜L6のうち1つが-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であるか、L4〜L6のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であり、R4〜R6が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(37)記載の製造方法。
(40)
脂質Aが式（III）で表される脂質であり、式(III)において、L8〜L10のうち1つが-CO-O-(CY39Y40)p18-または-O-CO-(CY39Y40)p18-であるか、L8〜L10のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY39Y40)p18または-O-CO-(CY39Y40)p18-であり、R7〜R9が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(37)記載の製造方法。
(41)
脂質Aが式（IV）で表される脂質であり、式(IV)において、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であるか、L14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L14およびL15が同一あるいは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、またはL13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15が同一あるいはは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であり、R10〜R12が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(37)記載の製造方法。
(42)
脂質Aが式（V’）で表される脂質であり、式(V’)において、L17〜L19のうち1つが-CO-O-または-O-であるか、L17〜L19のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-または-O-であり、R13〜R15が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(37)記載の製造方法。
(43)
工程（a）において、脂質Aおよび核酸とともに、置換基を有していても良い1つのアミノ基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B)を混合することを含む、(22)〜(42)のいずれか1項に記載の製造方法。
(44)
脂質Bが、
式(CL-I)
【化２５】
0006910947.tif 000026
(式中、R101およびR102は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC10-C24アルキル、C10-C24アルケニルまたはC10-C24アルキニルであり、
L101およびL102は、水素原子であるか、または一緒になって単結合もしくはC1-C3アルキレンを形成し、
L103は単結合、-CO-または-CO-O-であり、
L103が単結合である場合には、
X101は水素原子、C1-6アルキル、C3-6アルケニル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6キルもしくはC3-C6のアルケニルであり、
L103が-CO-または-CO-O-である場合には、
X101はピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6のアルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニルである)、
式(CL-II)
【化２６】
0006910947.tif 000027
(式中、R103およびR104は同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキル、C12-C24アルケニルまたはC12-C24アルキニルであり、
p101およびp102は、同一または異なって0〜3の整数であり、
L106およびL107は水素原子であるか、または一緒になって単結合もしくはC2-C8アルキレンを形成し、
L104およびL105は同一または異なって-O-、-CO-O-または-O-CO-であり、
L108は単結合、-CO-または-CO-O-であり、
L108が単結合である場合には、
X102は水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、
L108が-CO-または-CO-O-である場合には、
X102はピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニルである)、
式(CL-III)
【化２７】
0006910947.tif 000028
(式中、R105は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R106は直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであり、
X103およびX104は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成するか、またはX103はL111と一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
L111は、水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであるか、またはX103と一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
L109は、C1-C6アルキレンであり、
L110は、単結合であるか、またはC1-C6アルキレンであり、ただし、L109とL110の炭素数の和は7以下であり、L111が、水素原子の場合、L110は単結合であり、L111がX103と一緒になってC2-C6アルキレンを形成する場合、L110は単結合であるか、またはメチレンもしくはエチレンである)、
式(CL-IV)
【化２８】
0006910947.tif 000029
(式中、R107は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R108は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルである)、
式(CL-V)
【化２９】
0006910947.tif 000030
(式中、R109は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R110は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであり、
L112は、C1-C3アルキレンであり、
X105は、水素原子またはC1-C3アルキルである)、
式(CL-VI)
【化３０】
0006910947.tif 000031
(式中、R111およびR112は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
X106およびX107は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
p103, p104およびp105は同一または異なって0または1であり、ただしp103, p104およびp105は同時には0ではなく、
L113およびL114は、同一または異なってO,SまたはNHである)、または
式(CL-VII)
【化３１】
0006910947.tif 000032
(式中、R113およびR114は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
X109およびX110は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
X108は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシであり、
L115は、-CO-O-または-O-CO-であり、
p106は、0〜3の整数であり、
p107は、1〜4の整数である）である、(43)記載の製造方法。
(45)
核酸含有脂質ナノ粒子の製造方法であって、
(a)水に混和可能な有機溶媒と水との混合溶媒中で、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)と、核酸と、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体とを混合して、脂質と核酸を含む第1の脂質溶液を調製する工程、および
(b)第1の脂質溶液に、水または緩衝剤水溶液を添加する工程
を含む、前記製造方法。
(46)
工程（a）において、中性脂質、および／または置換基を有していても良い1つのアミノ基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B)を混合することを含む、(45)記載の製造方法。
(47)
水に混和可能な有機溶媒がアルコール、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリルまたはこれらの混合物である、(45)または(46)記載の製造方法。
(48)
水に混和可能な有機溶媒がアルコールである、(45)または(46)記載の製造方法。
(49)
アルコールがメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールまたはこれらの混合物である、(47)または(48)記載の製造方法。
(50)
工程(a)で得られる第1の脂質溶液中の水に混和可能な有機溶媒の含有量が、該溶液に対して50% (v/v)以上である、(45)〜(49)のいずれか1項に記載の製造方法。
(51)
工程(b)において、水または緩衝剤水溶液を添加することにより、工程(a)で得られた第1の脂質溶液中の水に混和可能な有機溶媒濃度を50% (v/v)以下とする、(45)〜(50)のいずれか1項に記載の製造方法。
(52)
工程(a)で得られる第1の脂質溶液中の水に混和可能な有機溶媒濃度を、1分以内で50% (v/v)以下とする、(51)記載の製造方法。
(53)
脂質A中の4級アンモニウム基モル数が核酸中のリン酸原子のモル数に対して0.01倍モル量以上である、(45)〜(52)のいずれか1項に記載の製造方法。
(54)
工程(a)で得られる第1の脂質溶液中の水に混和可能な有機溶媒の含有量を、該溶液に対して50% (v/v)以上とする、(45)〜(53)のいずれか1項に記載の製造方法。
(55)
緩衝剤水溶液がリン酸緩衝水溶液、クエン酸緩衝水溶液または酢酸緩衝水溶液である、(45)〜(54)のいずれか1項に記載の製造方法。
(56)
工程（a）で用いる核酸のモル数に対する総脂質のモル数の比率（総脂質のモル数／核酸のモル数）が50以上である、(45)〜(55)のいずれか1項に記載の製造方法。
(57)
核酸がRNA干渉(RNAi)を利用した標的遺伝子の発現抑制作用を有する核酸である、(45)〜(56)のいずれか1項に記載の製造方法。
(58)
標的遺伝子が腫瘍または炎症に関連する遺伝子である、(57)記載の製造方法。
(59)
脂質Aが、
式(I)
【化３２】
0006910947.tif 000033
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化３３】
0006910947.tif 000034
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化３４】
0006910947.tif 000035
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化３５】
0006910947.tif 000036
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化３６】
0006910947.tif 000037
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(IV)
【化３７】
0006910947.tif 000038
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(V’)もしくは式(V’’)
【化３８】
0006910947.tif 000039
（式中、
R13〜R18は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
Y111〜Y114は同一または異なって水素原子、ヒドロキシまたは置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
L17〜L19およびL22〜L24は同一または異なって存在しないか、-Z32-(CY115Y116)p51-または-Z33-(CY117Y118)p52-Z34-(CY119Y120)p53-（式中、Y115〜Y120は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z32〜Z34は同一または異なって、-O-、-NY121A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY121B-、-NY121C-CO-、-NY121D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y121A〜Y121Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p51は0〜5の整数であり、p52は1〜5の整数であり、p53は0〜5の整数である）であり、
L20およびL25は同一または異なって存在しないか、-(CY122Y123)p54-、-(CY124Y125)p55-Z35-(CY126Y127)p56-または-(CY128Y129)p57-Z36-(CY130Y131)p58-Z37-(CY132Y133)p59-（式中、Y122〜Y133は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z35〜Z37は同一または異なって、-O-、-NY134A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY134B-、-NY134C-CO-、-NY134D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y134A〜Y134Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p54は1〜5の整数であり、p55は0〜5の整数であり、p56は1〜5の整数であり、p57は0〜5の整数であり、p58は1〜5の整数であり、p59は1〜5の整数である）であり、
L21およびL26は同一または異なって存在しないか、-(CY135Y136)p60-、-(CY137Y138)p61-Z38-(CY139Y140)p62-または-(CY141Y142)p63-Z39-(CY143Y144)p64-Z40-(CY145Y146)p65-（式中、Y135〜Y146は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z38〜Z40は同一または異なって、-O-、-NY147A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY147B-、-NR147C-CO-、-NY147D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y147A〜Y147Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p60は1〜5の整数であり、p61は0〜5の整数であり、p62は0〜5の整数であり、p63は0〜5の整数であり、p64は1〜5の整数であり、p65は0〜5の整数である）であり、
B3およびB4は同一または異なって、
【化３９】
0006910947.tif 000040
（式中、X16およびX17は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X18は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X19およびX20は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X21は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y148〜Y157は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z41およびZ42は同一または異なって-O-、-NY158A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY158B-、-NY158C-CO-または-NY158D-CO-0-であり（式中、Y158A〜Y158Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p66は0〜5の整数であり、p67〜p70は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A5およびA6は同一または異なって薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質またはそれらの組み合わせである、(45)〜(58)のいずれか1項に記載の製造方法。
(60)
脂質Aが式（I）で表される脂質であり、式(I)において、L1〜L3のうち1つが-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であるか、L1〜L3のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であり、R1〜R3が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(59)記載の製造方法。
(61)
脂質Aが式（II）で表される脂質であり、式(II)において、L4〜L6のうち1つが-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であるか、L4〜L6のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であり、R4〜R6が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(59)記載の製造方法。
(62)
脂質Aが式（III）で表される脂質であり、式(III)において、L8〜L10のうち1つが-CO-O-(CY39Y40)p18-または-O-CO-(CY39Y40)p18-であるか、L8〜L10のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY39Y40)p18または-O-CO-(CY39Y40)p18-であり、R7〜R9が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(59)記載の製造方法。
(63)
脂質Aが式（IV）で表される脂質であり、式(IV)において、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であるか、L14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L14およびL15が同一あるいは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、またはL13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15が同一あるいはは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であり、R10〜R12が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(59)記載の製造方法。
(64)
脂質Aが式（V’）で表される脂質であり、式(V’)において、L17〜L19のうち1つが-CO-O-または-O-であるか、L17〜L19のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-または-O-であり、R13〜R15が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(59)記載の製造方法。
(65)
工程（a）において、脂質A、核酸および水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体とともに、置換基を有していても良い1つのアミノ基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B)を混合することを含む、(45)〜(64)のいずれか1項に記載の製造方法。
(66)
脂質Bが、
式(CL-I)
【化４０】
0006910947.tif 000041
(式中、R101およびR102は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC10-C24アルキル、C10-C24アルケニルまたはC10-C24アルキニルであり、
L101およびL102は、水素原子であるか、または一緒になって単結合もしくはC1-C3アルキレンを形成し、
L103は単結合、-CO-または-CO-O-であり、
L103が単結合である場合には、
X101は水素原子、C1-C6のアルキル、C3-C6のアルケニル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6のアルキルもしくはC3-C6のアルケニルであり、
L103が-CO-または-CO-O-である場合には、
X101はピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6のアルキルもしくはC3-C6のアルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニルである)、
式(CL-II)
【化４１】
0006910947.tif 000042
(式中、R103およびR104は同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキル、C12-C24アルケニルまたはC12-C24アルキニルであり、
p101およびp102は、同一または異なって0〜3の整数であり、
L106およびL107は水素原子であるか、または一緒になって単結合もしくはC2-C8アルキレンを形成し、
L104およびL105は同一または異なって-O-、-CO-O-または-O-CO-であり、
L108は単結合、-CO-または-CO-O-であり、
L108が単結合である場合には、
X102は水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、
L108が-CO-または-CO-O-である場合には、
X102はピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニルである)、
式(CL-III)
【化４２】
0006910947.tif 000043
(式中、R105は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R106は直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであり、
X103およびX104は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成するか、またはX103はL111と一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
L111は、水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであるか、またはX103と一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
L109は、C1-C6アルキレンであり、
L110は、単結合であるか、またはC1-C6アルキレンであり、ただし、L109とL110の炭素数の和は7以下であり、L111が、水素原子の場合、L110は単結合であり、L111がX103と一緒になってC2-C6アルキレンを形成する場合、L110は単結合であるか、またはメチレンもしくはエチレンである)、
式(CL-IV)
【化４３】
0006910947.tif 000044
(式中、R107は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R108は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルである)、
式(CL-V)
【化４４】
0006910947.tif 000045
(式中、R109は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R110は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであり、
L112は、C1-C3アルキレンであり、
X105は、水素原子またはC1-C3アルキルである)、
式(CL-VI)
【化４５】
0006910947.tif 000046
(式中、R111およびR112は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
X106およびX107は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
p103, p104およびp105は同一または異なって0または1であり、ただしp103, p104およびp105は同時には0ではなく、
L113およびL114は、同一または異なってO,SまたはNHである)、または
式(CL-VII)
【化４６】
0006910947.tif 000047
(式中、R113およびR114は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
X109およびX110は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
X108は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシであり、
L115は、-CO-O-または-O-CO-であり、
p106は、0〜3の整数であり、
p107は、1〜4の整数である）である、(65)に記載の製造方法。
(67)
(22)〜(66)のいずれか1項に記載の製造方法で得られる、核酸含有脂質ナノ粒子。
(68)
核酸含有脂質ナノ粒子を構成する脂質膜に、1つの4級アンモニウム基を有する親水部、および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)を使用する、核酸含有脂質ナノ粒子を安定化する方法。
(69)
脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が核酸中のリン原子のモル数に対して0.01倍モル量以上である、(68)記載の方法。
(70)
脂質Aが、
式(I)
【化４７】
0006910947.tif 000048
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化４８】
0006910947.tif 000049
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化４９】
0006910947.tif 000050
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化５０】
0006910947.tif 000051
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化５１】
0006910947.tif 000052
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(IV)
【化５２】
0006910947.tif 000053
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(V’)もしくは式(V’’)
【化５３】
0006910947.tif 000054
（式中、
R13〜R18は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
Y111〜Y114は同一または異なって水素原子、ヒドロキシまたは置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
L17〜L19およびL22〜L24は同一または異なって存在しないか、-Z32-(CY115Y116)p51-または-Z33-(CY117Y118)p52-Z34-(CY119Y120)p53-（式中、Y115〜Y120は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z32〜Z34は同一または異なって、-O-、-NY121A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY121B-、-NY121C-CO-、-NY121D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y121A〜Y121Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p51は0〜5の整数であり、p52は1〜5の整数であり、p53は0〜5の整数である）であり、
L20およびL25は同一または異なって存在しないか、-(CY122Y123)p54-、-(CY124Y125)p55-Z35-(CY126Y127)p56-または-(CY128Y129)p57-Z36-(CY130Y131)p58-Z37-(CY132Y133)p59-（式中、Y122〜Y133は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z35〜Z37は同一または異なって、-O-、-NY134A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY134B-、-NY134C-CO-、-NY134D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y134A〜Y134Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p54は1〜5の整数であり、p55は0〜5の整数であり、p56は1〜5の整数であり、p57は0〜5の整数であり、p58は1〜5の整数であり、p59は1〜5の整数である）であり、
L21およびL26は同一または異なって存在しないか、-(CY135Y136)p60-、-(CY137Y138)p61-Z38-(CY139Y140)p62-または-(CY141Y142)p63-Z39-(CY143Y144)p64-Z40-(CY145Y146)p65-（式中、Y135〜Y146は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z38〜Z40は同一または異なって、-O-、-NY147A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY147B-、-NR147C-CO-、-NY147D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y147A〜Y147Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p60は1〜5の整数であり、p61は0〜5の整数であり、p62は0〜5の整数であり、p63は0〜5の整数であり、p64は1〜5の整数であり、p65は0〜5の整数である）であり、
B3およびB4は同一または異なって、
【化５４】
0006910947.tif 000055
（式中、X16およびX17は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X18は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X19およびX20は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X21は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y148〜Y157は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z41およびZ42は同一または異なって-O-、-NY158A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY158B-、-NY158C-CO-または-NY158D-CO-0-であり（式中、Y158A〜Y158Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p66は0〜5の整数であり、p67〜p70は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A5およびA6は同一または異なって薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質またはそれらの組み合わせである、(68)または(69)記載の方法。
(71)
脂質Aが式（I）で表される脂質であり、式(I)において、L1〜L3のうち1つが-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であるか、L1〜L3のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であり、R1〜R3が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(70)記載の方法。
(72)
脂質Aが式（II）で表される脂質であり、式(II)において、L4〜L6のうち1つが-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であるか、L4〜L6のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であり、R4〜R6が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(70)記載の方法。
(73)
脂質Aが式（III）で表される脂質であり、式(III)において、L8〜L10のうち1つが-CO-O-(CY39Y40)p18-または-O-CO-(CY39Y40)p18-であるか、L8〜L10のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY39Y40)p18または-O-CO-(CY39Y40)p18-であり、R7〜R9が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(70)記載の方法。
(74)
脂質Aが式（IV）で表される脂質であり、式(IV)において、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であるか、L14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L14およびL15が同一あるいは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、またはL13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15が同一あるいはは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であり、R10〜R12が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(70)記載の方法。
(75)
脂質Aが式（V’）で表される脂質であり、式(V’)において、L17〜L19のうち1つが-CO-O-または-O-であるか、L17〜L19のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-または-O-であり、R13〜R15が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(70)記載の方法。
(76)
式(I)
【化５５】
0006910947.tif 000056
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化５６】
0006910947.tif 000057
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化５７】
0006910947.tif 000058
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化５８】
0006910947.tif 000059
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化５９】
0006910947.tif 000060
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(IV)
【化６０】
0006910947.tif 000061
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(V’)もしくは式(V’’)
【化６１】
0006910947.tif 000062
（式中、
R13〜R18は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
Y111〜Y114は同一または異なって水素原子、ヒドロキシまたは置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
L17〜L19およびL22〜L24は同一または異なって存在しないか、-Z32-(CY115Y116)p51-または-Z33-(CY117Y118)p52-Z34-(CY119Y120)p53-（式中、Y115〜Y120は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z32〜Z34は同一または異なって、-O-、-NY121A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY121B-、-NY121C-CO-、-NY121D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y121A〜Y121Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p51は0〜5の整数であり、p52は1〜5の整数であり、p53は0〜5の整数である）であり、
L20およびL25は同一または異なって存在しないか、-(CY122Y123)p54-、-(CY124Y125)p55-Z35-(CY126Y127)p56-または-(CY128Y129)p57-Z36-(CY130Y131)p58-Z37-(CY132Y133)p59-（式中、Y122〜Y133は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z35〜Z37は同一または異なって、-O-、-NY134A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY134B-、-NY134C-CO-、-NY134D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y134A〜Y134Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p54は1〜5の整数であり、p55は0〜5の整数であり、p56は1〜5の整数であり、p57は0〜5の整数であり、p58は1〜5の整数であり、p59は1〜5の整数である）であり、
L21およびL26は同一または異なって存在しないか、-(CY135Y136)p60-、-(CY137Y138)p61-Z38-(CY139Y140)p62-または-(CY141Y142)p63-Z39-(CY143Y144)p64-Z40-(CY145Y146)p65-（式中、Y135〜Y146は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z38〜Z40は同一または異なって、-O-、-NY147A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY147B-、-NR147C-CO-、-NY147D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y147A〜Y147Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p60は1〜5の整数であり、p61は0〜5の整数であり、p62は0〜5の整数であり、p63は0〜5の整数であり、p64は1〜5の整数であり、p65は0〜5の整数である）であり、
B3およびB4は同一または異なって、
【化６２】
0006910947.tif 000063
（式中、X16およびX17は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X18は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X19およびX20は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X21は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y148〜Y157は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z41およびZ42は同一または異なって-O-、-NY158A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY158B-、-NY158C-CO-または-NY158D-CO-0-であり（式中、Y158A〜Y158Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p66は0〜5の整数であり、p67〜p70は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A5およびA6は同一または異なって薬学的に許容される陰イオンである）
で表される脂質からなる群より選択される、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)。
(77)
脂質Aが式（I）で表される脂質であり、式(I)において、L1〜L3のうち1つが-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であるか、L1〜L3のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であり、R1〜R3が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(76)記載の脂質。
(78)
脂質Aが式（II）で表される脂質であり、式(II)において、L4〜L6のうち1つが-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であるか、L4〜L6のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であり、R4〜R6が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、かつ同一である、(76)記載の脂質。
(79)
脂質Aが式（III）で表される脂質であり、式(III)において、L8〜L10のうち1つが-CO-O-(CY39Y40)p18-または-O-CO-(CY39Y40)p18-であるか、L8〜L10のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY39Y40)p18または-O-CO-(CY39Y40)p18-であり、R7〜R9が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(76)記載の脂質。
(80)
脂質Aが式（IV）で表される脂質であり、式(IV)において、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であるか、L14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L14およびL15が同一あるいは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-あるいは-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、またはL13が-CO-O-(CY83Y84)p38-あるいは-O-CO-(CY83Y84)p38-であり、かつL14およびL15が同一あるいはは異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であり、R10〜R12が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(76)記載の脂質。
(81)
脂質Aが式（V’）で表される脂質であり、式(V’)において、L17〜L19のうち1つが-CO-O-または-O-であるか、L17〜L19のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-または-O-であり、R13〜R15が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルである、(76)記載の脂質。
(82)
(1)〜(21)および(67)のいずれか1項に記載の核酸含有脂質ナノ粒子を用いる、核酸を細胞内に導入する方法。
(83)
細胞がほ乳類の腫瘍または炎症部位にある細胞である、(82)記載の方法。
(84)
細胞がほ乳類の肝臓、胃、肺、腎臓、膵臓または脾臓にある細胞である、(83)記載の方法。
(85)
細胞内に導入する方法が、静脈内投与また皮下投与によって細胞内に導入する方法である、(82)〜(84)のいずれか１項に記載の方法。
(86)
(1)〜(21)および(67)のいずれか1項に記載の核酸含有脂質ナノ粒子を哺乳動物に投与することを含む、癌または炎症疾患の治療方法。
(87)
投与する方法が、静脈内投与また皮下投与である、(86)記載の方法。
(88)
(1)〜(21)および(67)のいずれか1項に記載の核酸含有脂質ナノ粒子を含む、医薬。
(89)
静脈内投与用また皮下投与用である、(88)記載の医薬。
(90)
(1)〜(21)および(67)のいずれか1項に記載の核酸含有脂質ナノ粒子を含む、癌または炎症疾患の治療剤。
(91)
静脈内投与用また皮下投与用である、(90)記載の治療剤。
【発明の効果】
【０００９】
本発明により、医薬として有用で、従来の粒子に比して、安定かつ小型化された核酸含有脂質ナノ粒子、および該脂質ナノ粒子の製造方法等を提供することができる。また、本発明により、該脂質ナノ粒子の製造に有用な脂質等を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】脂質Aを含む核酸含有脂質ナノ粒子に搭載された核酸の血清ヌクレアーゼによる分解に対する耐性を示す。横軸は未処理の核酸、核酸単体、または核酸含有製剤番号を表し、縦軸は未分解の核酸と血清ヌクレアーゼにより分解された核酸の位置を表す。
【図２】脂質Aを含む核酸含有脂質ナノ粒子の遺伝子抑制評価結果を示す。横軸は用いた製剤番号および核酸濃度を表し、縦軸は遺伝子抑制率を表す。
【図３】脂質Aおよび中性脂質を含む核酸含有脂質ナノ粒子の遺伝子抑制評価結果を示す。横軸は用いた製剤番号および核酸濃度を表し、縦軸は遺伝子抑制率を表す。
【図４】脂質A、中性脂質および種々カチオン性脂質を含む核酸含有脂質ナノ粒子の遺伝子抑制評価結果を示す。横軸は用いた製剤番号および核酸濃度を表し、縦軸は遺伝子抑制率を表す。
【図５】核酸含有脂質ナノ粒子のコラーゲンゲルに対する浸透性評価結果を示す。横軸は用いた製剤番号を表し、黒色の幅は核酸含有脂質ナノ粒子の浸透幅を表す。
【図６】核酸含有脂質ナノ粒子のコラーゲンゲルに対する浸透性評価結果を示す。白色の幅は核酸含有脂質ナノ粒子の浸透幅を表す。
【図７】図6の核酸含有脂質ナノ粒子のコラーゲンゲルに対する浸透距離を評価した結果を示す。グラフ横軸は浸透した距離（mm）を表し、グラフ縦軸は正規化した蛍光強度を示す。各マーカーは核酸単体（□）、製剤197（○）、製剤199（△）を表す。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
以下、本発明を実施する形態について詳細に説明する。なお、以下に説明する実施形態は、本発明を限定するものではない。
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子は、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体、ならびに核酸を含む。本発明においては、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)を用いて、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体、および核酸とともに、核酸含有脂質ナノ粒子とすることで、物理化学的安定性および生理活性においてより優れた核酸含有脂質ナノ粒子を得ることができる。
【００１２】
本発明における、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)としては、分子内に親水部として1つの4級アンモニウム基を有し、かつ置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する分子であれば特に制限されないが、例えば、下記構造式（A）〜（C）で表される。下記構造式(A)〜（C）において、「親水部（Hydrophilic Unit）」は、1つの4級アンモニウム基を有する親水部を表し、3つの「疎水部(Hydrophobic Unit)」は、置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を表す。
【００１３】
「親水部（Hydrophilic Unit）」を構成する4級アンモニウム基は、その4つの結合手のうちの0〜3個が、「疎水部(Hydrophobic Unit)」を形成する炭化水素基のいずれか0〜3個と結合しており、残りの結合手が、1以上の置換基を有していてもよい鎖状および／または環状炭化水素基等と結合している。「親水部（Hydrophilic Unit）」を構成する置換基を有していてもよい鎖状および／または環状炭化水素基としては、炭素原子と水素原子とからなる基であればいずれでも良いが、炭素数1〜10のものが好ましく、炭素数1〜6のものがより好ましく、炭素数1〜3のものがさらに好ましい。
【００１４】
また、「親水部（Hydrophilic Unit）」は、これを構成する置換基を有していてもよい鎖状および／または環状炭化水素基等中の炭素原子を介して、１以上のエーテル、エステル、アミド等を有していてもよい。さらに、置換基を有していてもよい鎖状および／または環状炭化水素基等における置換基としては、カルバマート、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、もしくはブロモ等が挙げられる。
【００１５】
また、「疎水部(Hydrophobic Unit)」を形成する炭化水素基としては、8〜24個の炭素原子と水素原子とからなる基であればいずれでも良い。炭化水素基は、トポロジーの観点から分類することができ、例えば、直鎖の炭化水素基、分枝状の炭化水素基または環状の炭化水素基（例えば、コレステリル基等）が挙げられるが、直鎖または分枝状の炭化水素基が好ましい。また、炭化水素基は、不飽和結合（２重結合または３重結合）の有無で分類することもでき、不飽和結合を有する炭化水素基は、芳香族性の有無で分類することもできるが、飽和結合のみからなる炭化水素基（アルキル）または不飽和結合を有しかつ芳香族性の無い炭化水素基（例えば、アルケニルまたはアルキニル等）が好ましい。脂質Aにおける炭化水素基としては、直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニルが好ましい。
【００１６】
「疎水部(Hydrophobic Unit)」を形成する炭化水素基は、それぞれ「親水部（Hydrophilic Unit）」の4級アンモニウム基と直接結合しても良いし、エーテル、エステル、アミド等の結合および「親水部」を構成する置換基を有していてもよい鎖状ならびに／もしくは環状炭化水素基等を介して4級アンモニウム基と結合しても良い。また、構造式(B)や(C)で示されるように、2個または3個の「疎水部(Hydrophobic Unit)」を形成する炭化水素基が、炭素原子を介して結合し、その炭素原子が「親水部（Hydrophilic Unit）」の4級アンモニウム基と直接または、エーテル、エステル、アミド等の結合および「親水部」を構成する置換基を有していてもよい鎖状ならびに／もしくは環状炭化水素基等を介して4級アンモニウム基と結合しても良い。
【００１７】
【化６３】
0006910947.tif 000064
【００１８】
脂質Aとしては、
式(I)
【化６４】
0006910947.tif 000065
（式中、
R1〜R3は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L1〜L3は同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-（式中、Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり（式中、Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
X1は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
A1は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(II)
【化６５】
0006910947.tif 000066
（式中、
R4〜R6は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L4〜L6は同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-（式中、Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり（式中、Y14A〜Y14Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数である）であり、
L7は存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-Z7-(CY19Y20)p9-または-(CY21Y22)p10-Z8-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-（式中、Y15〜Y26は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z7〜Z9は同一または異なって、-O-、-NY27A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY27B-、-NY27C-CO-または-NY27D-CO-0-であり（式中、Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p7は1〜5の整数であり、p8は0〜5の整数であり、p9は1〜5の整数であり、p10は0〜5の整数であり、p11は1〜5の整数であり、p12は1〜5の整数である）であり、
B1は、
【化６６】
0006910947.tif 000067
（式中、X2およびX3は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X4は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X5およびX6は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X7は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y28〜Y37は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z10およびZ11は同一または異なって-O-、-NY38A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY38B-、-NY38C-CO-または-NY38D-CO-0-であり（式中、Y38A〜Y38Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p13は0〜5の整数であり、p14〜p17は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A2は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(III)
【化６７】
0006910947.tif 000068
（式中、
R7〜R9は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L8〜L10は同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-（式中、Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p18は0〜5の整数であり、p19は1〜5の整数であり、p20は0〜5の整数である）であり、
L11は存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y58A〜Y58Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p21は1〜5の整数であり、p22は0〜5の整数であり、p23は1〜5の整数であり、p24は0〜5の整数であり、p25は1〜5の整数であり、p26は1〜5の整数である）であり、
L12は存在しないか、-(CY59Y60)p27-、-(CY61Y62)p28-Z18-(CY63Y64)p29-または-(CY65Y66)p30-Z19-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-（式中、Y59〜Y70は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z18〜Z20は同一または異なって、-O-、-NY71A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY71B-、-NY71C-CO-、-NY71D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y71A〜Y71Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p27は1〜5の整数であり、p28は0〜5の整数であり、p29は0〜5の整数であり、p30は0〜5の整数であり、p31は1〜5の整数であり、p32は0〜5の整数である）であり、
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはN(式中、Y72は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
B2は、
【化６８】
0006910947.tif 000069
（式中、X8およびX9は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X10は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X11およびX12は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X13は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y73〜Y82は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z21およびZ22は同一または異なって-O-、-NY83A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY83B-、-NY83C-CO-または-NY83D-CO-0-であり（式中、Y83A〜Y83Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p33は0〜5の整数であり、p34〜p37は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A3は薬学的に許容される陰イオンである）、
式(IV)
【化６９】
0006910947.tif 000070
（式中、
R10〜R12は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
L13は存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-（式中、Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり（式中、Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
L14およびL15は同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-（式中、Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p41は0〜5の整数であり、p42は1〜5の整数であり、p43は0〜5の整数である）であり、
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-（式中、Y97〜Y108は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z29〜Z31は同一または異なって、-O-、-NY109A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY109B-、-NY109C-CO-、-NY109D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y109A〜Y109Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p44は1〜5の整数であり、p45は0〜5の整数であり、p46は1〜5の整数であり、p47は0〜5の整数であり、p48は1〜5の整数であり、p49は1〜5の整数である）であり、
J3はCY110またはN(式中、Y110は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシである)であり、
X14およびX15は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、
A4は薬学的に許容される陰イオンである）、または
式(V’)もしくは式(V’’)
【化７０】
0006910947.tif 000071
（式中、
R13〜R18は同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
Y111〜Y114は同一または異なって水素原子、ヒドロキシまたは置換されていても良いC1-C4アルキルであり、
L17〜L19およびL22〜L24は同一または異なって存在しないか、-Z32-(CY115Y116)p51-または-Z33-(CY117Y118)p52-Z34-(CY119Y120)p53-（式中、Y115〜Y120は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z32〜Z34は同一または異なって、-O-、-NY121A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY121B-、-NY121C-CO-、-NY121D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y121A〜Y121Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p51は0〜5の整数であり、p52は1〜5の整数であり、p53は0〜5の整数である）であり、
L20およびL25は同一または異なって存在しないか、-(CY122Y123)p54-、-(CY124Y125)p55-Z35-(CY126Y127)p56-または-(CY128Y129)p57-Z36-(CY130Y131)p58-Z37-(CY132Y133)p59-（式中、Y122〜Y133は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z35〜Z37は同一または異なって、-O-、-NY134A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY134B-、-NY134C-CO-、-NY134D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y134A〜Y134Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p54は1〜5の整数であり、p55は0〜5の整数であり、p56は1〜5の整数であり、p57は0〜5の整数であり、p58は1〜5の整数であり、p59は1〜5の整数である）であり、
L21およびL26は同一または異なって存在しないか、-(CY135Y136)p60-、-(CY137Y138)p61-Z38-(CY139Y140)p62-または-(CY141Y142)p63-Z39-(CY143Y144)p64-Z40-(CY145Y146)p65-（式中、Y135〜Y146は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z38〜Z40は同一または異なって、-O-、-NY147A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY147B-、-NR147C-CO-、-NY147D-CO-0-または-CO-であり（式中、Y147A〜Y147Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p60は1〜5の整数であり、p61は0〜5の整数であり、p62は0〜5の整数であり、p63は0〜5の整数であり、p64は1〜5の整数であり、p65は0〜5の整数である）であり、
B3およびB4は同一または異なって、
【化７１】
0006910947.tif 000072
（式中、X16およびX17は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X18は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、X19およびX20は同一または異なって置換されていても良いC1-C4アルキルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成し、X21は置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y148〜Y157は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Z41およびZ42は同一または異なって-O-、-NY158A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY158B-、-NY158C-CO-または-NY158D-CO-0-であり（式中、Y158A〜Y158Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである）、p66は0〜5の整数であり、p67〜p70は同一または異なって1〜5の整数である）であり、
A5およびA6は同一または異なって薬学的に許容される陰イオンである）
で表される化合物が挙げられる。
【００１９】
以下、式(I)〜（IV）、（V’）および（V’’）で表される化合物をそれぞれ化合物(I)〜（IV）、（V’）および（V’’）ということもある。他の式番号の化合物についても同様である。
【００２０】
式(I)〜(V’’)の各基の定義について、以下、説明する。
直鎖または分枝状のC8-C24アルキルとしては、例えばオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、2,6,10-トリメチルウンデシル、ペンタデシル、3,7,11-トリメチルドデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、6,10,14-トリメチルペンタデカン-2-イル、ノナデシル、2,6,10,14-テトラメチルペンタデシル、イコシル、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデシル、ヘニコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル等が挙げられ、好ましくはノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等が挙げられ、より好ましくはウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル等が挙げられる。
【００２１】
直鎖または分枝状のC9-C18アルキルとしては、例えばノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、2,6,10-トリメチルウンデシル、ペンタデシル、3,7,11-トリメチルドデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、6,10,14-トリメチルペンタデカン-2-イル等が挙げられ、好ましくはノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等が挙げられ、より好ましくはウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル等が挙げられる。
【００２２】
直鎖または分枝状のC8-C24アルケニルとしては、1〜3つの2重結合を含む直鎖もしくは分枝状のC8-24アルケニルであればよく、例えば(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニル、2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニル、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル等が挙げられ、好ましくは(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等が挙げられ、より好ましくは(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等が挙げられる。
【００２３】
直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルとしては、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル等が挙げられ、好ましくは(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等が挙げられ、より好ましくは(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等が挙げられる。
【００２４】
また、本発明においては、直鎖または分枝状の置換されていても良いC8-C24アルケニルの二重結合にメチレンビラジカルが形式的に付加したシクロプロパン環を有する基もC8-C24アルケニルに包含される。例えば、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニルに対応する以下のシクロプロパン環を有する基
【００２５】
【化７２】
0006910947.tif 000073
【００２６】
【化７３】
0006910947.tif 000074
および
【００２７】
【化７４】
0006910947.tif 000075
等が挙げられる。
【００２８】
直鎖または分枝状のC8-C24アルキニルとしては、1〜3つの3重結合を含む直鎖もしくは分枝状のC8-24アルキニルであればよく、例えばドデカ-11-イニル、トリデカ-12-イニル、ペンタデカ-6-イニル、ヘキサデカ-7-イニル、ペンタデカ-4,6-ジイニル、ヘキサデカ-5,7-ジイニル、ヘプタデカ-8-イニル、オクタデカ-9-イニル等が挙げられ、好ましくはペンタデカ-6-イニル、ヘキサデカ-7-イニル、ペンタデカ-4,6-ジイニル、ヘキサデカ-5,7-ジイニル、ヘプタデカ-8-イニル、オクタデカ-9-イニル等が挙げられ、より好ましくはヘプタデカ-8-イニル、オクタデカ-9-イニル等が挙げられる。
【００２９】
C1-C4アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロプロピルメチル等が挙げられ、好ましくはメチル、エチル等が挙げられ、より好ましくはメチルが挙げられる。
【００３０】
置換されていても良いC1-C4アルコキシのアルキル部分は、前記C1-C4アルキルと同義である。
【００３１】
直鎖または分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルにおける置換基としては、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ等が挙げられる。これらの置換基のうちアルコキシおよびアルコキシカルボニルにおけるアルキル部分は、前記C1-C4アルキルと同義である。
【００３２】
置換されていても良いC1-C4アルキルにおける置換基としては、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ等が挙げられる。これらの置換基のうちモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルにおけるアルキル部分は、前記C1-C4アルキルと同義である。ジアルキルアミノおよびジアルキルカルバモイルにおける2つのアルキルは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００３３】
本発明において、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イルおよびモルホリン-3-イルは、それぞれ、環中の窒素原子にメチルやエチル等のC1-C3アルキルが結合したものを包含する。
C1-C3アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル等が挙げられ、好ましくはメチル、エチル等が挙げられ、より好ましくはメチル等が挙げられる。
【００３４】
X2およびX3が一緒になって隣接する窒素原子とともに形成するC4-C6ヘテロ環としては、例えばピロリジン、ピペリジン、モルホリン、アゼパン等が挙げられ、好ましくはピロリジン、ピペリジン等が挙げられる。X2およびX3が一緒になって隣接する窒素原子とともに形成する置換されても良いC4-C6ヘテロ環における置換基としては、置換されていても良いC1-C4アルキル(前記と同義)、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ等が挙げられる。これらの置換基のうちモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルにおけるアルキル部分は、前記C1-C4アルキルと同義である。ジアルキルアミノおよびジアルキルカルバモイルにおける2つのアルキルは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００３５】
X5およびX6が一緒になって隣接する窒素原子とともに形成する置換されていても良いC4-C6ヘテロ環の、ヘテロ環部分および置換基部分は、それぞれ前記と同義である。
【００３６】
X8およびX9が一緒になって隣接する窒素原子とともに形成する置換されていても良いC4-C6ヘテロ環の、ヘテロ環部分および置換基部分は、それぞれ前記と同義である。
【００３７】
X11およびX12が一緒になって隣接する窒素原子とともに形成する置換されていても良いC4-C6ヘテロ環の、ヘテロ環部分および置換基部分は、それぞれ前記と同義である。
【００３８】
X14およびX15が一緒になって隣接する窒素原子とともに形成する置換されていても良いC4-C6ヘテロ環の、ヘテロ環部分および置換基部分は、それぞれ前記と同義である。
【００３９】
X16およびX17が一緒になって隣接する窒素原子とともに形成する置換されていても良いC4-C6ヘテロ環の、ヘテロ環部分および置換基部分は、それぞれ前記と同義である。
【００４０】
X19およびX20が一緒になって隣接する窒素原子とともに形成する置換されていても良いC4-C6ヘテロ環の、ヘテロ環部分および置換基部分は、それぞれ前記と同義である。
【００４１】
C1-C4アシルオキシにおけるアシルとしては、例えばホルミル、アセチル、プロパノイル、2-メチルプロパノイル、シクロプロパノイル、ブタノイル等が挙げられ、好ましくはアセチル等が挙げられる。
【００４２】
置換されていても良いC1-C4アシルオキシにおける置換基としては、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ニトロ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ等が挙げられる。これらの置換基のうちモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルにおけるアルキル部分は、前記C1-C4アルキルと同義である。ジアルキルアミノおよびジアルキルカルバモイルにおける2つのアルキルは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００４３】
4級アンモニウム基とは、4つの炭素原子との間で4本の共有結合を有する窒素原子を有する基を意味する。4級アンモニウム基は、1〜3級アミンに水素原子が付加したものとは異なり、周囲のpHに関わらず正の永久電荷を有している。
【００４４】
薬学的に許容される陰イオンとしては、例えば、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン等の無機イオン、酢酸イオン、シュウ酸イオン、マレイン酸イオン、フマル酸イオン、クエン酸イオン、安息香酸イオン、メタンスルホン酸イオン等の有機酸イオン等が挙げられるがこれらに限定されない。
【００４５】
式(I)において、R1〜R3は、同一の直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであることが好ましく、同一の直鎖または分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルであることがより好ましく、同一に直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルケニルであるか、または同一に直鎖もしくは分枝状のC9-C18アルキルであることがさらに好ましく、同一に直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または同一に直鎖のC9-C18アルキルであることが最も好ましい。
【００４６】
L1〜L3は、同一または異なって存在しないか、-Z1-(CY1Y2)p1-または-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3-であり、-Z1-(CY1Y2)p1-であることが好ましい。Y1〜Y6は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y1〜Y6としては水素原子であることが好ましい。Z1〜Z3は同一または異なって、-O-、-NY7A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-または-NY7D-CO-0-であり、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY7B-、-NY7C-CO-が好ましい。Y7A〜Y7Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、水素原子またはメチルであることが好ましい。p1〜p3は同一または異なって1〜5の整数であり、1または2であることが好ましい。
【００４７】
L1〜L3としては、同一または異なって-O-(CY1Y2)p1-、-CO-O-(CY1Y2)p1-、-O-CO-(CY1Y2)p1-、-CO-NY7B-(CY1Y2)p1-または-NY7C-CO-(CY1Y2)p1-であることが好ましく、同一または異なって-CO-O-(CY1Y2)p1-または-O-CO-(CY1Y2)p1-であることがより好ましく、同一に-CO-O-(CH2)2-であることがさらに好ましい。
【００４８】
式(I)において、L1〜L3のうち1つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY1Y2)p1-もしくは-O-CO-(CY1Y2)p1-であり、R1〜R3が同一に直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または同一に直鎖のC9-C18アルキルであることが好ましい。
【００４９】
L1〜L3の少なくとも1つが、存在しないか、-O-(CY1Y2)p1-、-O-CO-(CY1Y2)p1-または-NY7C-CO-(CY1Y2)p1-である場合には、正電荷を有する窒素原子(N+)、-O-(CY1Y2)p1-、-O-CO-(CY1Y2)p1-または-NR6-CO-(CY1Y2)p1-に結合するR1〜R3は同一または異なって、それぞれオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニル、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル等であることがより好ましく、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【００５０】
L1〜L3の少なくとも1つが、-CO-O-(CY1Y2)p1-または-CO-NY7B-(CY1Y2)p1-である場合には、-CO-O-(CY1Y2)p1-または-CO-NY7B-(CY1Y2)p1-に結合するR1〜R3は、同一または異なって、それぞれノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘニコシル、トリコシル、(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニル、2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニル等であることがより好ましく、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、 (Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【００５１】
X1は、メチル、ヒドロキシプロピルまたはヒドロキシエチルであることが好ましく、メチルであることがより好ましい。
【００５２】
式(II)において、R4〜R6は、同一の直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであることが好ましく、同一の直鎖または分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルであることがより好ましく、同一に直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルケニルであるか、または同一に直鎖もしくは分枝状のC9-C18アルキルであることがさらに好ましく、同一に直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または同一に直鎖のC9-C18アルキルであることが最も好ましい。
【００５３】
L4〜L6は、同一または異なって存在しないか、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-であり、-Z4-(CY8Y9)p4-または-Z5-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-であることが好ましく、-Z4-(CY8Y9)p4-であることがより好ましい。Y8〜Y13は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y8〜Y13としては水素原子であることが好ましい。Z4〜Z6は同一または異なって、-O-、-NY14A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-または-NY14D-CO-0-であり、-O-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY14B-、-NY14C-CO-が好ましい。Y27A〜Y27Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、水素原子またはメチルであることが好ましい。p4は0〜5の整数であり、p5は1〜5の整数であり、p6は0〜5の整数であり、いずれも1または2であることが好ましい。
【００５４】
L4〜L6としては、同一または異なって-O-(CY8Y9)p4-、-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、-CO-NY14B-(CY8Y9)p4-、-NY14C-CO-(CY8Y9)p4-、-NY14D-CO-O-(CY8Y9)p4-または-O-CO-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-であることが好ましく、同一または異なって-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であることがより好ましく、同一に-CO-O-CH2-であることがさらに好ましい。
【００５５】
式(II)において、L4〜L6のうち1つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、または-O-CO-(CY10Y11)p5-O-(CY12Y13)p6-であり、R4〜R6が同一に直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または同一に直鎖のC9-C18アルキルであることが好ましい。
【００５６】
L4〜L6の少なくとも1つが、存在しないか、-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、-NY14C-CO-(CY8Y9)p4-、-NY14D-CO-0-または-O-CO-(CY10Y11)p5-(CY12Y13)p6-である場合には、L7に隣接する炭素原子、-O-(CY8Y9)p4-、-O-CO-(CY8Y9)p4-、-NY14C-CO-(CY8Y9)p4-、-NY14D-CO-0-または-O-CO-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-に結合するR7〜R9は、同一または異なって、それぞれオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニル、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル等であることが好ましく、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、 (Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【００５７】
L4〜L6の少なくとも1つが、-CO-O-(CY8Y9)p4-または-CO-NY14B-(CY8Y9)p4-である場合には、-CO-O-(CY8Y9)p4-または-CO-NY14B-(CY8Y9)p4-に結合するR4〜R6は、同一または異なって、それぞれノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘニコシル、トリコシル、(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニル、2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニル等であることが好ましく、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【００５８】
L7は、存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-O-CO-(CY19Y20)p9-または-(CY17Y18)p8-NY27C-CO-(CY19Y20)p9-であることが好ましく、存在しないか、-(CY15Y16)p7-であることがより好ましい。この場合、B1は、
【化７５】
0006910947.tif 000076
であることが好ましく、-N+(CH3)3であることがより好ましい。
【００５９】
L7が-(CY15Y16)p7-である場合、p7は1〜3であることが好ましく、1〜2であることがより好ましく、1であることがさらに好ましく、またY15〜Y16はそれぞれ水素原子であることが好ましい。B1としては、-N+(CH3)3であることが好ましい。
【００６０】
L7が-(CY17Y18)p8-O-CO-(CY19Y20)p9-または-(CY17Y18)p8-NY27C-CO-(CY19Y20)p9-である場合、p8は0〜3であり、p9が1〜3であることが好ましく、p8が0〜1であり、p9が1〜3であることがより好ましくまたY17〜Y20はそれぞれ水素原子であり、Y27Cは水素原子またはメチルであることが好ましい。B1としては、-N+(CH3)3であることが好ましい。
【００６１】
X2およびX3は、同一または異なってメチルもしくはエチルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともに置換されていても良いC4-C6ヘテロ環を形成することが好ましく、同一にメチルであるか、または一緒になって隣接する窒素原子とともにピロリジンもしくはピペリジンを形成することがより好ましく、同一にメチルであることがさらに好ましい。
【００６２】
X4は、メチル、エチル、ヒドロキシプロピルまたはヒドロキシエチル等であることが好ましく、メチルであることがさらに好ましい。
X2およびX3は、同一または異なってメチルもしくはエチルであり、X4は、メチル、エチル、ヒドロキシプロピルまたはヒドロキシエチル等であることが好ましく、X2〜X4は、メチルであることがさらに好ましい。
【００６３】
B1が、
【化７６】
0006910947.tif 000077
であり、L7が存在しないか、-(CY15Y16)p7-、-(CY17Y18)p8-O-CO-(CY19Y20)p9-または-(CY17Y18)p8-NY27C-CO-(CY19Y20)p9-であることも本発明の好ましい形態のひとつである。この場合、B1が、
【化７７】
0006910947.tif 000078
であり、L7が存在しないか、-NH-CO-(CH2)p9-、-O-CO-(CH2)p9-、-CH2-NH-CO-(CH2)p9-または-CH2-O-CO-(CH2)p9-であることがより好ましい。
【００６４】
式(III)において、R7は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルであることが好ましく、直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖もしくは分枝状のC9-C18アルキルであることがより好ましく、同一に直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または同一に直鎖のC9-C18アルキルであることが最も好ましい。。R8およびR9は、直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、かつ同一であることが好ましく、直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖もしくは分枝状のC9-C18アルキルであり、かつ同一であることがより好ましく、直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖のC9-C18アルキルであり、かつ同一であることが最も好ましい。
【００６５】
L8は、存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-であり、存在しないかまたは-Z12-(CY39Y40)p18-であることが好ましい。L9およびL10は、同一または異なって存在しないか、-Z12-(CY39Y40)p18-または-Z13-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-であり、同一または異なって存在しないかまたは-Z12-(CY39Y40)p18-であることが好ましい。Y39〜Y44は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y39〜Y44としては水素原子であることが好ましい。Z12〜Z14は同一または異なって、-O-、-NY45A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-、-NY45D-CO-0-または-CO-であり、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY45B-、-NY45C-CO-または-CO-であることが好ましい。Y45A〜Y45Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、水素原子またはメチルであることが好ましい。p18は0〜5の整数であり、0または1であることが好ましい。p19は1〜5の整数であり、1または2であることが好ましい。p20は0〜5の整数であり、0または1であることが好ましい。
【００６６】
L8〜L10のうち1つが-CO-O-(CY39Y40)p18-または-O-CO-(CY39Y40)p18-であるか、L8〜L10のうち2つ以上が同一または異なって-CO-O-(CY39Y40)p18または-O-CO-(CY39Y40)p18-であり、R7〜R9が直鎖のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであることが好ましく、R8〜R9が同一であることが好ましい。
【００６７】
L8としては、存在しないか、-CO-O-(CY39Y40)p18-、-O-CO-(CY39Y40)p18-、-CO-NY45B-(CY39Y40)p18-または-NY45C-CO-(CY39Y40)p18-であることが好ましく、存在しないか、-CO-O-(CY39Y40)p18-、-O-CO-(CY39Y40)p18-または-CO-NY45B-(CY39Y40)p18-であることがより好ましく、存在しないか、-CO-O-(CH2)p18-、-O-CO-(CH2)p18-または-CO-NH-(CH2)p18-であることがさらに好ましい。
L9およびL10としては、同一または異なって存在しないか、-CO-O-(CY39Y40)p18-、-O-CO-(CY39Y40)p18-、-CO-NY45B-(CY39Y40)p18-または-NY45C-CO-(CY39Y40)p18-であることが好ましく、同一または異なって存在しないか、-CO-O-(CY39Y40)p18-または-O-CO-(CY39Y40)p18-であることがより好ましく、同一または異なって存在しないかまたは-CO-O-(CH2)p18-であることがさらに好ましく、同一に存在しないかまたは-CO-O-(CH2)p18-であることが最も好ましい。
【００６８】
式(III)において、L8〜L10のうち1つが存在しないか、-CO-O-(CY39Y40)p18-、-O-CO-(CY39Y40)p18-、-CO-NY45B-(CY39Y40)p18-または-NY45C-CO-(CY39Y40)p18-であるか、L8〜L10のうち2つ以上が同一または異なって存在しないか、-CO-O-(CY39Y40)p18-、-O-CO-(CY39Y40)p18-、-CO-NY45B-(CY39Y40)p18-または-NY45C-CO-(CY39Y40)p18-であり、R7〜R9が直鎖のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであることが好ましく、R8〜R9が同一であることが好ましい。
【００６９】
L8〜L10の少なくとも1つが、存在しないか、-O-(CY39Y40)p18-、-O-CO-(CY39Y40)p18-、-NY45C-CO-(CY39Y40)p18-または-NY45D-CO-0-(CY39Y40)p18-である場合には、J1もしくはJ2、-O-(CY39Y40)p18-、-O-CO-(CY39Y40)p18-、-NY45C-CO-(CY39Y40)p18-または-NY45D-CO-0-(CY39Y40)p18-に結合するR7〜R9は、同一または異なって、それぞれオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニル、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル等であることが好ましく、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【００７０】
L8〜L10の少なくとも1つが、-CO-O-(CY39Y40)p18-、-CO-NY45B-(CY39Y40)p18-または-CO-(CY39Y40)p18である場合には、-CO-O-(CY39Y40)p18-、-CO-NY45B-(CY39Y40)p18-または-CO-(CY39Y40)p18に結合するR7〜R9は、同一または異なって、それぞれノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘニコシル、トリコシル、(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニル、2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニルであることが好ましく、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【００７１】
L11は、存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-または-(CY52Y53)p24-Z16-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-であり、存在しないか、-(CY46Y47)p21-または-(CY48Y49)p22-Z15-(CY50Y51)p23-であることが好ましい。Y46〜Y57は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y46〜Y57としては水素原子であることが好ましい。Z15〜Z17は同一または異なって、-O-、-NY58A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-、-NY58D-CO-0-または-CO-であり、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY58B-、-NY58C-CO-または-CO-が好ましく、-O-CO-または-NY58C-CO-がより好ましい。p21は1〜5の整数であり、1〜3であることが好ましい。p22は0〜5の整数であり、0〜3であることが好ましい。p23は1〜5の整数であり、1または2であることが好ましい。
【００７２】
L11としては存在しないか、-(CY46Y47)p21-、-(CY48Y49)p22-O-CO-(CY50Y51)p23-、または-(CY48Y49)p22-NY58C-CO-(CY50Y51)p23-であることが好ましく、存在しないかまたは-(CY46Y47)p21-であることがより好ましく、存在しないかまたは-(CH2)p2-であることがさらに好ましい。
【００７３】
L12は、存在しないかまたは-(CY59Y60)p27-であることが好ましく、存在しないかまたは-(CH2)p27-であることが好ましく、存在しないか、-CH2-または-(CH2)2-であることがより好ましい。
【００７４】
J1およびJ2は同一または異なってCY72またはNであり、J1およびJ2は同一または異なってCH、C(OH)またはNが好ましい。
【００７５】
L11が存在しない時、J1はCHが好ましい。
【００７６】
L9およびL10は存在せず、L12が-CO-(CH2)p29-であり、J1がCHであり、J2がNであることも本発明の好ましい形態のひとつである。この時、L8が-CO-NY45B-(CH2)p18-であり、L11が存在しないかまたは-(CH2)p21-であることが好ましい。
【００７７】
L9およびL10は存在せず、L12が-O-CO-(CH2)p29-であり、J1およびJ2がCHであることも本発明の好ましい形態のひとつである。この時、L8が-O-CO-(CH2)p18-であり、L11が存在しないことが好ましい。
【００７８】
B2は、
【化７８】
0006910947.tif 000079
であることが好ましく、-N+(CH3)3であることがより好ましい。
【００７９】
X8〜X10は、それぞれ前記X2〜X4と同義である。
【００８０】
式(IV)において、R10は、直鎖または分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルであることが好ましく、直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖もしくは分枝状のC9-C18アルキルであることがより好ましく、直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖のC9-C18アルキルであることが最も好ましい。R11およびR12は、直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、かつ同一であることが好ましく、直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖もしくは分枝状のC9-C18アルキルであり、かつ同一であることがより好ましく、直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖のC9-C18アルキルであり、かつ同一であることが最も好ましい。
【００８１】
L13は、存在しないか、-Z23-(CY83Y84)p38-または-Z24-(CY85Y86)p39-Z25-(CY87Y88)p40-であり、存在しないか、または-Z23-(CY83Y84)p38-であることが好ましい。Y83〜Y88は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y83〜Y88としては水素原子であることが好ましい。Z23〜Z25は同一または異なって、-O-、-NY89A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-、-NY89C-CO-または-NY89D-CO-0-であり、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY89B-または-NY89C-CO-であることが好ましく、-CO-NY89B-であることがより好ましい。Y89A〜Y89Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、水素原子またはメチルであることが好ましい。p38〜p40は同一または異なって1〜5の整数であり、1または2であることが好ましい。
【００８２】
L13としては、存在しないか、-CO-O-(CY83Y84)p38-、-O-CO-(CY83Y84)p38-、-CO-NY89B-(CY83Y84)p38-、または-NY89C-CO-(CY83Y84)p38-であることが好ましく、存在しないか、-CO-O-(CH2)p38-、-O-CO-(CH2)p38-または-CO-NCH3-(CH2)p38-であることがより好ましく、存在しないか、-CO-NCH3-(CH2)p38-であることがさらに好ましい。
【００８３】
L14およびL15は、同一または異なって存在しないか、-Z26-(CY90Y91)p41-または-Z27-(CY92Y93)p42-Z28-(CY94Y95)p43-であり、存在しないか、または-Z26-(CY90Y91)p41-であることが好ましい。Y90〜Y95は同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、Y90〜Y95としては水素原子であることが好ましい。Z26〜Z28は同一または異なって、-O-、-NY96A-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、-NY96D-CO-0-または-CO-であり、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NY96B-、-NY96C-CO-、または-CO-であることが好ましい。Y96A〜Y96Dは同一または異なって水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルであり、水素原子またはメチルであることが好ましい。p41は0〜5の整数であり、0〜2が好ましい。p42は1〜5の整数であり、1または2が好ましい。p43は0〜5の整数であり、0〜2が好ましい。
【００８４】
L14およびL15としては、同一または異なって、存在しないか、-CO-O-(CY90Y91)p41-、-O-CO-(CY90Y91)p41-、-CO-NY96B-(CY90Y91)p41-、-NY96C-CO-(CY90Y91)p41-、-CO-(CY90Y91)p41-であることが好ましく、同一または異なって、存在しないか、-CO-O-(CY90Y91)p41-、-O-CO-(CY90Y91)p41-または-CO-(CY90Y91)p41-であることがより好ましく、同一または異なって、存在しないか、-CO-O-(CH2)p41-、-O-CO-(CH2)p41-または-CO-であることがさらに好ましい。
【００８５】
式(IV)において、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-、-O-CO-(CY83Y84)p38-または-CO-NY89B-(CY83Y84)p38-であるか、L14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-、-O-CO-(CY83Y84)p38-または-CO-NY89B-(CY83Y84)p38-であり、L14およびL15のうち1つが-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L14およびL15が同一または異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であるか、L13が-CO-O-(CY83Y84)p38-、-O-CO-(CY83Y84)p38-または-CO-NY89B-(CY83Y84)p38-であり、L14およびL15が同一または異なって-CO-O-(CY90Y91)p41-または-O-CO-(CY90Y91)p41-であり、R10〜R12が直鎖または分枝状のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであることがより好ましい。R11およびR12は同一であることが好ましい。
【００８６】
L13が、存在しないか、-O-(CY83Y84)p38-、-NY89A-(CY83Y84)p38-、-O-CO-(CY83Y84)p38-、-NY89C-CO-(CY83Y84)p38-または-NY89D-CO-0-(CY83Y84)p38-である場合には、R10はオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニルまたは3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニルであることが好ましく、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがより好ましい。
【００８７】
L13が、-CO-O-(CY83Y84)p38-または-CO-NY89B-(CY83Y84)p38-である場合には、R10はノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘニコシル、トリコシル、(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニルまたは2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニルであることがより好ましく、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニルまたは(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニルであることがさらに好ましい。
【００８８】
また、L14およびL15の少なくとも1つが、存在しないか、-O-(CY90Y91)p41-、-NY96A-(CY90Y91)p41-、-O-CO-(CY90Y91)p41-、-NY96C-CO-(CY90Y91)p41-または-NY96D-CO-0-(CY90Y91)p41-である場合には、J3、-O-(CY90Y91)p41-、-NY96A-(CY90Y91)p41-、-O-CO-(CY90Y91)p41-、-NY96C-CO-(CY90Y91)p41-または-NY96D-CO-0-(CY90Y91)p41-に結合するR11およびR12は、同一または異なって、それぞれオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニルまたは3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニルであることがより好ましく、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがさらに好ましい。
【００８９】
L14およびL15の少なくとも1つが、-CO-O-(CY90Y91)p41-または-CO-NY96B(CY90Y91)p41-である場合には、-CO-O-(CY90Y91)p41-または-CO-NY96B(CY90Y91)p41-に結合するR11およびR12は、同一または異なって、それぞれノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘニコシル、トリコシル、(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニルまたは2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニルであることがより好ましく、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニルまたは(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニルであることがさらに好ましい。
【００９０】
L16は存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-または-(CY103Y104)p47-Z30-(CY105Y106)p48-Z31-(CY107Y108)p49-であり、存在しないか、-(CY97Y98)p44-または-(CY99Y100)p45-Z29-(CY101Y102)p46-であることが好ましく、存在しないか、-(CY97Y98)p44-、-(CY99Y100)p45-O-CO-(CY101Y102)p46-、-(CY99Y100)p45-NY109C-CO-(CY101Y102)p46-または-CO-(CY101Y102)p46-であることがより好ましく、存在しないか、-(CH2)p44-または-CO-(CH2)p46-であることがさらに好ましい。
【００９１】
J3はCY110またはNであり、CHまたはNが好ましい。また、J3がNである時、L14が存在せず、L15が-CO-であり、L16は存在しないか、もしくは-(CY97Y98)p44-であるか、またはL14が存在せず、L15が存在せず、L16は-CO-(CY101Y102)p46-であることがより好ましい。
【００９２】
X14およびX15は、それぞれ前記X2およびX3と同義である。
【００９３】
式(V’)において、R13は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルであることが好ましく、直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖もしくは分枝状のC9-C18アルキルであることがより好ましく、直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖のC9-C18アルキルであることが最も好ましい。R14およびR15は、直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、かつ同一であることが好ましく、直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖もしくは分枝状のC9-C18アルキルであり、かつ同一であることがより好ましく、直鎖のC15-C20アルケニルであるか、または直鎖のC9-C18アルキルであり、かつ同一であることが最も好ましい。
【００９４】
L17〜L19は、同一または異なって存在しないか、-Z32-(CY115Y116)p51-または-Z33-(CY117Y118)p52-Z34-(CY119Y120)p53-であり、-Z32-(CY115Y116)p51-であることが好ましく、-O-(CY115Y116)p51-または-CO-O-(CY115Y116)p51-であることがより好ましく、-O-または-CO-O-であることがさらに好ましい。
【００９５】
式(V’)において、L17〜L19が同一または異なって-O-または-CO-O-であり、R13〜R15が直鎖のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであることが好ましい。この時、L17〜L19が同一に-O-または-CO-O-であり、R13〜R15が同一に直鎖のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであることが好ましい。
【００９６】
L17〜L19の少なくとも1つが、存在しないか、-O-(CY115Y116)p51-、-O-CO-(CY115Y116)p51-、-NY121C-CO-(CY115Y116)p518-または-NY121D-CO-0-(CY115Y116)p51-である場合には、フラノース環もしくはL20に隣接する炭素、-O-(CY115Y116)p51-、-O-CO-(CY115Y116)p51-、-NY121C-CO-(CY115Y116)p518-または-NY121D-CO-0-(CY115Y116)p51-に結合するR13〜R15は、同一または異なって、それぞれオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニル、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル等であることが好ましく、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【００９７】
L17〜L19の少なくとも1つが、-CO-O-(CY115Y116)p51-、-CO-NY121B-(CY115Y116)p51-または-CO-(CY115Y116)p51-である場合には、-CO-O-(CY115Y116)p51-、-CO-NY121B-(CY115Y116)p51-または-CO-(CY115Y116)p51-に結合するR13〜R15は、同一または異なって、それぞれノニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘニコシル、トリコシル、(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニル、2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニルであることが好ましく、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【００９８】
L20は、存在しないか、-(CY122Y123)p54-、-(CY124Y125)p55-Z35-(CY126Y127)p56-または-(CY128Y129)p57-Z36-(CY130Y131)p58-Z37-(CY132Y133)p59-であり、-(CY122Y123)p54-であることが好ましく、-(CH2)p54-であることがより好ましく、-CH2-であることがさらに好ましい。
【００９９】
L21は、存在しないか、-(CY135Y136)p60-、-(CY137Y138)p61-Z38-(CY139Y140)p62-または-(CY141Y142)p63-Z39-(CY143Y144)p64-Z40-(CY145Y146)p65-であり、存在しないかまたは-(CY135Y136)p60-であること好ましく、存在しないかまたは-(CH2)p60-であることがより好ましく、存在しないことがさらに好ましい。
【０１００】
B3は、
【化７９】
0006910947.tif 000080
であることが好ましく、-N+(CH3)3であることがより好ましい。
【０１０１】
Y111およびY112は、同一または異なって水素原子、ヒドロキシまたは置換されていても良いC1-C4アルキルであり、同一または異なって水素原子またはヒドロキシが好ましく、同一に水素原子がさらに好ましい。
【０１０２】
式(V’’)において、R16〜R18、L22〜L26、B4、Y113〜Y114およびA6は、それぞれR13〜R15、L17〜L21、B3、Y111〜Y112およびA5と同義である。
【０１０３】
式(V’)において、Y111が水素原子である時、ピラン環上の4つの置換基はそれぞれピラン環上の異なる炭素原子上で置換していることが好ましい。そして、式(V’)としては、
【化８０】
0006910947.tif 000081
であることがより好ましい。この時、L17〜L19が同一または異なって-O-または-CO-O-であり、R13〜R15が直鎖のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであることがさらに好ましく、L17〜L19が同一または異なって-O-または-CO-O-であり、R13〜R15が直鎖のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、L17およびL21が存在せず、Y112が水素原子またはヒドロキシであることが最も好ましい。
【０１０４】
式(V’’)において、フラン環上の4つの置換基はそれぞれフラン環上の異なる炭素原子上で置換していることが好ましい。そして、式(V’’)としては、
【化８１】
0006910947.tif 000082
であることがより好ましい。この時、L22〜L24が同一または異なって-O-または-CO-O-であり、R16〜R18が直鎖のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであることがさらに好ましく、L22〜L24が同一または異なって-O-または-CO-O-であり、R16〜R18が直鎖のC15-C20アルケニルまたはC9-C18アルキルであり、L22およびL26が存在せず、Y114が水素原子またはヒドロキシであることが最も好ましい。
【０１０５】
なお、式B1、B2、B3およびB4の定義における、
【化８２】
0006910947.tif 000083
の各式の定義において、p13、p33およびp66が0である場合には、N+はそれぞれZ10、Z21およびZ41に隣接する炭素と結合する。
【０１０６】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子には、1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)以外のカチオン性脂質が含まれていても良い。本発明で用いられる脂質A以外のカチオン性脂質は、１以上の置換基を有していても良い炭化水素基を含む脂質親和性領域と、少なくとも1つの1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基および／または4級アンモニウム基を含むカチオン性の親水性領域を有する両親媒性分子であれば特に限定されないが（脂質Aを除く）、置換基を有していても良い1つのアミノ基または1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B)が好ましい。
【０１０７】
本発明で用いられる脂質A以外のカチオン性脂質としては、例えば、国際公開第2013/089151号、国際公開第2011/136368号、国際公開第2014/007398号、国際公開第2010/042877号または国際公開第2010/054401号に記載のカチオン性脂質等が挙げられる。
【０１０８】
本発明で用いられる脂質Bとしては、例えば、
式(CL-I)
【０１０９】
【化８３】
0006910947.tif 000084
(式中、R101およびR102は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC10-C24アルキル、C10-C24アルケニルまたはC10-C24アルキニルであり、
L101およびL102は、水素原子であるか、または一緒になって単結合もしくはC2-C8アルキレンを形成し、
L103は単結合、-CO-または-CO-O-であり、
L103が単結合である場合には、
X101は水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、
L103が-CO-または-CO-O-である場合には、
X101はピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニルである)、
式(CL-II)
【０１１０】
【化８４】
0006910947.tif 000085
(式中、R103お    ｓよびR104は同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキル、C12-C24アルケニルまたはC12-C24アルキニルであり、
p101およびp102は、同一または異なって0〜3の整数であり、
L106およびL107は水素原子であるか、または一緒になって単結合もしくはC2-C8アルキレンを形成し、
L104およびL105は同一または異なって-O-、-CO-O-または-O-CO-であり、
L108は単結合、-CO-または-CO-O-であり、
L108が単結合である場合には、
X102は水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、
L108が-CO-または-CO-O-である場合には、
X102はピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニルである)、
式(CL-III)
【０１１１】
【化８５】
0006910947.tif 000086
(式中、R105は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R106は直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであり、
X103およびX104は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成するか、またはX103はL111と一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
L111は、水素原子、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、アミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイルもしくはジアルキルカルバモイルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであるか、またはX103と一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
L109は、C1-C6アルキレンであり、
L110は、単結合であるか、またはC1-C6アルキレンであり、ただし、L109とL110の炭素数の和は7以下であり、L111が、水素原子の場合、L110は単結合であり、L111がX103と一緒になってC2-C6アルキレンを形成する場合、L110は単結合であるか、またはメチレンもしくはエチレンである)、
式(CL-IV)
【０１１２】
【化８６】
0006910947.tif 000087
(式中、R107は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R108は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルである)、
式(CL-V)
【０１１３】
【化８７】
0006910947.tif 000088
(式中、R109は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
R110は直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニル、C8-C24アルキニル、C8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであり、
L112は、C1-C3アルキレンであり、
X105は、水素原子またはC1-C3アルキルである)、
式(CL-VI)
【０１１４】
【化８８】
0006910947.tif 000089
(式中、R111およびR112は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
X106およびX107は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
p103, p104およびp105は同一または異なって0または1であり、ただしp103, p104およびp105は同時には0ではなく、
L113およびL114は、同一または異なってO,SまたはNHである)、または
式(CL-VII)
【０１１５】
【化８９】
0006910947.tif 000090
(式中、R113およびR114は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、
X109およびX110は、同一または異なってC1-C3アルキルであるか、または一緒になってC2-C8アルキレンを形成し、
X108は水素原子、ヒドロキシ、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシ、または置換されていても良いC1-C4アシルオキシであり、
L115は、-CO-O-または-O-CO-であり、
p106は、0〜3であり、
p107は、1〜4である）で表される脂質等が挙げられる。
【０１１６】
式(CL-I)の各基の定義において、直鎖または分枝状のC10-C24アルキルとしては、例えばデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、6,10-ジメチルウンデカ-2-イル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、6,10,14-トリメチルペンタデカン-2-イル、ノナデシル、イコシル、ヘニコシル、ドコシル、トリコシル、またはテトラコシル等が挙げられ、好ましくはデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、またはオクタデシル等が挙げられ、より好ましくはトリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシル等が挙げられる。
【０１１７】
直鎖または分枝状のC10-C24アルケニルとしては、1〜3つの2重結合を含む直鎖または分枝状のC10-C24アルケニルであればよく、例えば、(Z)-ドデカ-7-エニル、(Z)-テトラデカ-7-エニル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-4-エニル、(Z)-ヘキサデカ-7-エニル、(E)-ヘキサデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニル、(7Z,10Z,13Z)-ヘキサデカ-7,10,13-トリエニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル等が挙げられ、好ましくは(Z)-ドデカ-7-エニル、(Z)-テトラデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-4-エニル、(Z)-ヘキサデカ-7-エニル、(E)-ヘキサデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニル、(7Z,10Z,13Z)-ヘキサデカ-7,10,13-トリエニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル等が挙げられ、より好ましくは(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等が挙げられる。
【０１１８】
直鎖または分枝状のC10-C24アルキニルとしては、1〜3つの3重結合を含む直鎖または分枝状のC10-C24アルキニルであればよく、例えば、デカ-9-イニル、ドデカ-4-イニル、ドデカ-11-イニル、テトラデカ-5-イニル、テトラデカ-6-イニル、ヘキサデカ-7-イニル、ヘキサデカ-3,5-ジイニル、ヘキサデカ-5,7-ジイニルまたはオクタデカ-9-イニル等が挙げられ、好ましくはヘキサデカ-7-イニルまたはオクタデカ-9-イニル等が挙げられ、より好ましくはオクタデカ-9-イニル等が挙げられる。
【０１１９】
なお、式(CL-I)において、R101およびR103は、同一の直鎖または分枝状のC10-C24アルキル、C10-C24アルケニルまたはC10-C24アルキニルであることが好ましく、同一に直鎖または分枝状のC10-C24アルキルまたはC10-C24アルケニルであることがより好ましく、同一に直鎖のC10-C24アルケニルであることがさらに好ましい。
【０１２０】
C1-C3アルキレンとしては、例えばメチレン、エチレン、またはプロピレン等が挙げられ、好ましくはメチレンまたはエチレンが挙げられ、より好ましくはメチレンが挙げられる。
【０１２１】
C1-C6アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロプロピルメチル、ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、シクロペンチル、ヘキシルまたはシクロヘキシル等が挙げられ、好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec-ペンチル、tert-ペンチル、ネオペンチルまたはヘキシル等が挙げられ、より好ましくはメチル、エチルまたはプロピル等が挙げられる。
【０１２２】
C3-C6アルケニルとしては、例えば、アリル、1-プロペニル、ブテニル、ペンテニルまたはヘキセニル等が挙げられ、好ましくはアリル等が挙げられる。
【０１２３】
モノアルキルアミノおよびジアルキルアミノとしては、それぞれ1つ、または同一もしく異なる2つの、C1-C6アルキル(前記と同義)、またはアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキル(前記と同義)で置換されたアミノであればよく、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、メチルプロピルアミノ、ブチルメチルアミノ、メチルペンチルアミノ、ヘキシルメチルアミノ、アミノエチルアミノ、アミノプロピルアミノ、(アミノエチル)メチルアミノまたはビス(アミノエチル)アミノ等が挙げられ、好ましくはメチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アミノプロピルアミノまたはビス(アミノエチル)アミノ等が挙げられ、より好ましくはメチルアミノまたはジメチルアミノ等が挙げられる。
【０１２４】
トリアルキルアンモニオとしては、同一または異なって3つの、C1-C6アルキル(前記と同義)、またはアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキル(前記と同義)で置換されたアンモニオであればよく、例えばトリメチルアンモニオ、エチルジメチルアンモニオ、ジエチルメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、トリプロピルアンモニオ、トリブチルアンモニオ、トリペンチルアンモニオ、トリヘキシルアンモニオ、トリス(アミノエチル)アンモニオ、(アミノエチル)ジメチルアンモニオまたはビス(アミノエチル)メチルアンモニオ等が挙げられ、好ましくはトリメチルアンモニオ、トリエチルアンモニオ、トリス(アミノエチル)アンモニオ、(アミノエチル)ジメチルアンモニオまたはビス(アミノエチル)メチルアンモニオ等が挙げられ、より好ましくはトリメチルアンモニオ等が挙げられる。
【０１２５】
化合物(CL-I)において、トリアルキルアンモニオは、薬学的に許容される陰イオン(前記と同義)と塩を形成していてもよい。
【０１２６】
アルコキシとしては、C1-C6アルキル(前記と同義)または、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキル(前記と同義)で置換されたヒドロキシであればよく、例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、アミノエトキシまたはメチルアミノエトキシ等が挙げられ、好ましくはメトキシ、エトキシ、アミノエトキシまたはメチルアミノエトキシ等が挙げられ、より好ましくはメトキシ等が挙げられる。
【０１２７】
モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルとしては、それぞれ1つ、または同一もしく異なる2つの、C1-C6アルキル(前記と同義)、またはアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキル(前記と同義)で置換されたカルバモイルであればよく、例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル、ペンチルカルバモイル、ヘキシルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、エチルメチルカルバモイル、メチルプロピルカルバモイル、ブチルメチルカルバモイル、メチルペンチルカルバモイル、ヘキシルメチルカルバモイル、アミノエチルカルバモイル、アミノプロピルカルバモイル、(アミノエチル)メチルカルバモイル、またはビス(アミノエチル)カルバモイル等が挙げられ、好ましくはメチルカルバモイル、エチルカルバモイルまたはジメチルカルバモイル等が挙げられ、より好ましくはメチルカルバモイル、またはジメチルカルバモイル等が挙げられる。
【０１２８】
L101およびL102は、水素原子であることがより好ましい。この場合には、R101およびR102は、同一または異なって、ドデシル、テトラデシル、(Z)-ドデカ-7-エニル、(Z)-テトラデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-4-エニル、(Z)-ヘキサデカ-7-エニル、(E)-ヘキサデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニル、(7Z,10Z,13Z)-ヘキサデカ-7,10,13-トリエニル、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることが好ましく、(Z)-テトラデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-7-エニル、(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニル、または(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがより好ましく、同一に(Z)-テトラデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-7-エニルまたは(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがさらに好ましい。
なお、L101およびL102が、水素原子である場合には、X101が水素原子、メチル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであることがより好ましく、水素原子、メチル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、ヒドロキシもしくはカルバモイルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであることがさらに好ましく、水素原子、またはメチル等であることがさらに好ましい。
【０１２９】
L101およびL102が、一緒になって単結合またはC1-C3アルキレンを形成する場合には、R101およびR102は、同一または異なってテトラデシル、ヘキサデシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、または(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニルであることが好ましく、(Z)-オクタデカ-9-エニル、または(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがより好ましく、同一に(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがさらに好ましい。
【０１３０】
L101およびL102が、一緒になって単結合またはC1-C3アルキレンを形成する場合には、X101が水素原子、メチル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであることがより好ましく、水素原子、メチル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、ヒドロキシもしくはカルバモイルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであることがさらに好ましく、水素原子またはメチル等であることが最も好ましい。
L101およびL102が、一緒になって単結合を形成する場合に、L103が-CO-または-CO-O-、好ましくは-CO-であることも、本発明のより好ましい形態の1つである。この場合には、X101がアミノメチル、1,2-ジアミノエチル、2-アミノエチル、1,3-ジアミノプロピル、1,4-ジアミノブチル、1,5-ジアミノペンチル、3-アミノプロピル、4-アミノブチルまたは5-アミノペンチル等がであることが好ましく、1,2-ジアミノエチル、1,3-ジアミノプロピル、1,4-ジアミノブチルまたは1,5-ジアミノペンチルであることがさらに好ましい。R101およびR102は、同一または異なって、テトラデシル、ヘキサデシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニルまたは(Z)-イコサ-11-エニルまたは(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニルであることが好ましく、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがより好ましく、同一に(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがさらに好ましい。
【０１３１】
L103は単結合であることがより好ましい。
【０１３２】
L103が単結合の場合には、X101は水素原子、メチル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニル等であることがより好ましく、水素原子、メチル、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシ-3-メトキシプロピル、アミノメチル、2-アミノエチル、3-アミノプロピル、4-アミノブチル、5-アミノペンチル、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル、2-カルバモイルエチル、2-ジメチルカルバモイルエチル、または1-メチルピペリジン-4-イル等であることがさらに好ましく、水素原子またはメチルであることが最も好ましい。
【０１３３】
L103が-CO-または-CO-O-の場合には、X101はピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであり、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルまたはモルホリニル等であることがより好ましく、R3はアミノメチル、1,2-ジアミノエチル、2-アミノエチル、1,3-ジアミノプロピル、3-アミノプロピル、1,4-ジアミノブチル、4-アミノブチル、1,5-ジアミノペンチル、5-アミノペンチル、(N,N-ジメチルアミノ)メチル、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル、1-ヒドロキシ-2-アミノエチルまたは1-アミノ-2-ヒドロキシエチル等であることがさらに好ましく、1,2-ジアミノエチル、2-アミノエチル、1,3-ジアミノプロピル、3-アミノプロピル、1,4-ジアミノブチル、4-アミノブチル、1,5-ジアミノペンチルまたは5-アミノペンチル等であることが最も好ましい。
【０１３４】
L103が単結合で、X101が水素原子であることも、本発明のより好ましい形態の1つである。この場合には、R101およびR102は、同一または異なって、ドデシル、テトラデシル、(Z)-ドデカ-7-エニル、(Z)-テトラデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-4-エニル、(Z)-ヘキサデカ-7-エニル、(E)-ヘキサデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニル、(7Z,10Z,13Z)-ヘキサデカ-7,10,13-トリエニル、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることが好ましく、同一または異なって、(Z)-テトラデカ-7-エニルまたは(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニルであることがより好ましく、同一に(Z)-テトラデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-7-エニルまたは(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニルであることがさらに好ましい。
【０１３５】
L103が単結合で、X101がメチルであることも、本発明のより好ましい形態の1つである。この場合には、R101およびR102は、同一または異なって、ドデシル、テトラデシル、(Z)-ドデカ-7-エニル、(Z)-テトラデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-4-エニル、(Z)-ヘキサデカ-7-エニル、(E)-ヘキサデカ-7-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニル、(7Z,10Z,13Z)-ヘキサデカ-7,10,13-トリエニル、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることが好ましく、同一または異なって、(Z)-テトラデカ-7-エニル、(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがより好ましく、同一に(Z)-テトラデカ-7-エニル、(7Z,10Z)-ヘキサデカ-7,10-ジエニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがさらに好ましい。
【０１３６】
式(CL-II)の各基の定義において、直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキルとしては、例えばドデシル、トリデシル、テトラデシル、2,6,10-トリメチルウンデシル、ペンタデシル、3,7,11-トリメチルドデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、6,10,14-トリメチルペンタデカン-2-イル、ノナデシル、2,6,10,14-テトラメチルペンタデシル、イコシル、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデシル、ヘニコシル、ドコシル、トリコシルまたはテトラコシル等が挙げられ、好ましくはドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシルまたはイコシル等が挙げられ、より好ましくはドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシルまたはオクタデシル等が挙げられる。
【０１３７】
直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルケニルとしては、1〜3つの2重結合を含む直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルケニルであればよく、例えば、(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニル、2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニルまたは3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル等が挙げられ、好ましくは(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等が挙げられ、より好ましくは(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等が挙げられる。
【０１３８】
直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキニルとしては、1〜3つの3重結合を含む直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキニルであればよく、例えばドデカ-11-イニル、トリデカ-12-イニル、ペンタデカ-6-イニル、ヘキサデカ-7-イニル、ペンタデカ-4,6-ジイニル、ヘキサデカ-5,7-ジイニル、ヘプタデカ-8-イニルまたはオクタデカ-9-イニル等が挙げられ、好ましくはペンタデカ-6-イニル、ヘキサデカ-7-イニル、ペンタデカ-4,6-ジイニル、ヘキサデカ-5,7-ジイニル、ヘプタデカ-8-イニルまたはオクタデカ-9-イニル等が挙げられ、より好ましくはヘプタデカ-8-イニルまたはオクタデカ-9-イニル等が挙げられる。
【０１３９】
式(CL-II)の各基の定義におけるC1-C3アルキレン、C1-C6アルキルおよびC3-C6アルケニルは、それぞれ前記式(CL-I)におけるものと同義である。
【０１４０】
モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、アルコキシ、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルは、それぞれ前記式(CL-I)におけるものと同義である。
【０１４１】
R103およびR104は、同一の直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキル、C12-C24アルケニルまたはC12-C24アルキニルであることが好ましく、同一の直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキル、またはC12-C24アルケニルであることがより好ましい。
【０１４２】
L104およびL105は、同一の-O-、-CO-O-または-O-CO-であることがより好ましい。
【０１４３】
L104およびL105の少なくとも1つが-O-または-O-CO-である場合には、R103およびR104は、同一または異なって、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニルまたは3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニルであることがより好ましく、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがさらに好ましい。
【０１４４】
L104およびL105の少なくとも1つが-CO-O-である場合には、R103およびR104はそれぞれトリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、ノナデシル、ヘニコシル、トリコシル、(Z)-トリデカ-8-エニル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニル、(E)-ヘプタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-10-エニル、(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニル、(8Z,11Z,14Z)-オクタデカ-8,11,14-トリエニル、(Z)-ノナデカ-10-エニル、(10Z,13Z)-ノナデカ-10,13-ジエニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、2,6,10-トリメチルウンデカ-1,5,9-トリエニルまたは2,6,10,14-テトラメチルペンタデカ-1-エニルであることがより好ましく、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、(Z)-ペンタデカ-8-エニル、(Z)-ヘプタデカ-5-エニル、(Z)-ヘプタデカ-8-エニルまたは(8Z,11Z)-ヘプタデカ-8,11-ジエニルであることがさらに好ましい。
【０１４５】
p101およびp102は、同時に0または1であることがより好ましい。
【０１４６】
L106およびL107は、一緒になって単結合またはC1-C3アルキレンを形成することがより好ましい。L106およびL107が、一緒になって単結合またはC1-C3アルキレンを形成する場合には、X102が水素原子、メチル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであることがより好ましく、水素原子、メチル、または同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシもしくはカルバモイルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであることがさらに好ましく、水素原子、メチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、アミノメチル、1,2-ジアミノエチル、2-アミノエチル、1,3-ジアミノプロピル、1,4-ジアミノブチル、1,5-ジアミノペンチル、3-アミノプロピル、4-アミノブチル、5-アミノペンチルまたは2-カルバモイルエチルであることが最も好ましい。これらの置換基のうちモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、アルコキシ、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルにおけるアルキル部分は、前記C1-C4アルキルと同義である。ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオおよびジアルキルカルバモイルにおける2または3つのアルキルは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１４７】
L106およびL107が、一緒になって単結合を形成する場合に、L108が-CO-または-CO-O-、好ましくは-CO-であることが好ましい。
【０１４８】
L106およびL107が、一緒になって単結合を形成する場合に、p101およびp102は、同一または異なって1〜3であることが好ましい。
【０１４９】
L106およびL107が、水素原子である場合には、X102は水素原子、メチル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イルまたは同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6のアルケニルであることが好ましく、水素原子、メチルまたは同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシもしくはカルバモイルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであることがより好ましく、水素原子、メチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、アミノメチル、1,2-ジアミノエチル、2-アミノエチル、1,3-ジアミノプロピル、1,4-ジアミノブチル、1,5-ジアミノペンチル、3-アミノプロピル、4-アミノブチル、5-アミノペンチルまたは2-カルバモイルエチル等であることがさらに好ましい。これらの置換基のうちモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、アルコキシ、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルにおけるアルキル部分は、前記C1-C4アルキルと同義である。ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、およびジアルキルカルバモイルにおける2または3つのアルキルは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１５０】
L108は単結合であることが好ましい。なお、L108が単結合の場合には、L104およびL105は-O-であることが好ましい。
【０１５１】
L108が単結合の場合には、X102は水素原子、メチル、ピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イルまたは同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニル等であることが好ましく、水素原子、メチル、ヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシ-3-メトキシプロピル、アミノメチル、2-アミノエチル、3-アミノプロピル、4-アミノブチル、5-アミノペンチル、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル、2-カルバモイルエチル、2-ジメチルカルバモイルエチルまたは1-メチルピペリジン-4-イル等であることがより好ましく、水素原子、メチル、2,3-ジヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、2-アミノエチル、3-アミノプロピル、4-アミノブチル、5-アミノペンチルまたは2-カルバモイルエチル等であることがさらに好ましい。これらの置換基のうちモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、アルコキシ、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルにおけるアルキル部分は、前記C1-C4アルキルと同義である。ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、およびジアルキルカルバモイルにおける2または3つのアルキルは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１５２】
L104およびL105は-O-であることがより好ましい。ただし、L108が単結合で、X102が水素原子の場合には、L104およびL105が同一の-CO-O-または-O-CO-であることが好ましく、-CO-O-であることがより好ましい。
【０１５３】
L108が-CO-または-CO-O-の場合には、L104およびL105は同一の-CO-O-または-O-CO-であることが好ましく、-CO-O-であることがより好ましい。
【０１５４】
L108が-CO-または-CO-O-の場合には、X102はピロリジン-3-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イルまたは同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ヒドロキシ、アルコキシ、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルで置換されたC1-C6アルキルもしくはC3-C6アルケニルであることが好ましく、該置換基の少なくとも1つは、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、ピロリジニル、ピペリジルもしくはモルホリニルであることが好ましく、X102はアミノメチル、1,2-ジアミノエチル、2-アミノエチル、1,3-ジアミノプロピル、3-アミノプロピル、1,4-ジアミノブチル、4-アミノブチル、1,5-ジアミノペンチル、5-アミノペンチル、(N,N-ジメチルアミノ)メチル、2-(N,N-ジメチルアミノ)エチル、3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピルまたは1-アミノ-2-ヒドロキシエチル等であることがより好ましく、アミノメチル、1,2-ジアミノエチル、2-アミノエチル、1,3-ジアミノプロピル、3-アミノプロピル、1,4-ジアミノブチル、4-アミノブチル、1,5-ジアミノペンチルまたは5-アミノペンチル等であることがさらに好ましい。これらの置換基のうちモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオ、アルコキシ、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルにおけるアルキル部分は、前記C1-C6アルキルと同義である。ジアルキルアミノ、トリアルキルアンモニオおよびジアルキルカルバモイルにおける2または3つのアルキルは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０１５５】
L104およびL105は同一の-CO-O-または-O-CO-であることが好ましく、-CO-O-であることがより好ましい。
【０１５６】
式(CL-III)、(CL-IV)および(CL-V)の各基の定義において、直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルおよびC8-C24アルキニルは、それぞれ前記式(I)〜(IV)におけるものと同義であり、同様の基が好ましい。
【０１５７】
式(CL-III)、(CL-IV)および(CL-V)の各基の定義において、C8-C24アルコキシエチルおよびC8-C24アルコキシプロピルにおけるアルキル部分としては、例えば前記直鎖または分枝状のC8-C24アルキルで例示したもの等が挙げられる。
【０１５８】
アルキニルオキシエチルおよびアルキニルオキシプロピルにおけるアルキニル部分としては、例えば、前記直鎖または分枝状のC8-C24アルキニルの例示したももの等が挙げられる。
【０１５９】
R105およびR106は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルであることが好ましく、同一または異なって直鎖または分枝状のC8-C24アルケニルであることがより好ましく、同一または異なって直鎖のC8-C24アルケニルであることがさらに好ましい。また、R105およびR106は、同一であることがより好ましく、その場合には、直鎖もしくは分枝状のC12-C24アルキル、C12-C24アルケニルまたはC12-C24アルキニルであることが好ましく、直鎖のC12-C24アルケニルであることがより好ましい。直鎖または分枝状のC12-C24アルキル、C12-C24アルケニル、およびC12-C24アルキニルは、それぞれ前記式(CL-II)におけるものと同義である。
【０１６０】
R105およびR106は、同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルであることが好ましく、同一または異なって直鎖または分枝状のC8-C24アルケニルであることがより好ましく、同一または異なって直鎖のC8-C24アルケニルであることがさらに好ましい。また、R105およびR106は、同一であることがより好ましく、その場合には、直鎖もしくは分枝状のC15-C20アルキル、C15-C20アルケニルまたはC15-C20アルキニルであることが好ましく、直鎖のC15-C20アルケニルであることがより好ましい。直鎖または分枝状のC15-C20アルキル、C15-C20アルケニル、およびC15-C20アルキニルは、それぞれ前記式(I)〜(IV)におけるものと同義であり、同様の基が好ましい。
【０１６１】
R105およびR106が、異なる場合には、R105が直鎖または分枝状のC15-C20アルキル、C15-C20アルケニルまたはC15-C20アルキニルであり、R106が直鎖または分枝状のC8-C12アルキルであることが好ましい。ここで、直鎖または分枝状のC8-C12アルキルとしては、例えばオクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、またはドデシルが挙げられ、好ましくはオクチル、デシルまたはドデシルが挙げられる。
【０１６２】
R105が直鎖のC15-C20アルケニルであり、R106が直鎖のC8-C12アルキルであることがより好ましく、R105が(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであり、R106がオクチル、デシルまたはドデシルであることがさらに好ましい。
【０１６３】
R105およびR106が、異なる場合には、R105が、直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであり、R106がC8-C24アルコキシエチル、C8-C24アルコキシプロピル、C8-C24アルケニルオキシエチル、C8-C24アルケニルオキシプロピル、C8-C24アルキニルオキシエチルまたはC8-C24アルキニルオキシプロピルであることも好ましい。この場合、R105が、直鎖のC8-C24アルケニルであり、R106が、C8-C24アルケニルオキシエチルであることがより好ましく、R105が、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルまたは(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニルであり、R106が、(Z)-オクタデカ-9-エニルオキシエチル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルオキシエチルまたは(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニルオキシエチルであることがさらに好ましく、R105が、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであり、R106が、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルオキシエチルであることが最も好ましい。
【０１６４】
R105および／またはR106が、同一または異なって直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルである場合には、同一または異なってテトラデシル、ヘキサデシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニルまたは(Z)-ドコサ-13-エニルであることが好ましく、同一または異なってヘキサデシル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(Z)-イコサ-11-エニルまたは(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニルであることがより好ましく、同一または異なって(Z)-オクタデカ-9-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルまたは(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニルであることがさらに好ましく、同一に(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることが最も好ましい。
【０１６５】
R107およびR108は、それぞれ前記R105およびR106と同義であり、前記R107およびR108と同様の基が好ましい。ただし、R107が、直鎖または分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルである場合、R107およびR108は、同一に(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることが好ましい。
【０１６６】
R109およびR110は、それぞれ前記R105およびR106と同義であ、り、前記R109およびR110と同様の基が好ましい。ただし、R109およびR110は、同一に直鎖または分枝状のC15-C20アルキル、C15-C20アルケニルまたはC15-C20アルキニルであることが好ましく、同一に(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニルであることがより好ましい。
【０１６７】
X103およびX104における、C1-C3アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピルが挙げられ、好ましくはメチルまたはエチルが挙げられ、さらに好ましくはメチルが挙げられる。
【０１６８】
X103とX104が一緒になって形成する、C2-C8アルキレンとしては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンまたはオクチレン等が挙げられ、好ましくはブチレン、ペンチレンまたはヘキシレン等が挙げられ、より好ましくはヘキシレン等が挙げられる。
【０１６９】
X103がL111と一緒になって形成する、C2-C8アルキレンとしては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンまたはオクチレン等が挙げられ、好ましくはプロピレン、ブチレンまたはペンチレン等が挙げられ、より好ましくはプロピレンまたはブチレン等が挙げられ、さらに好ましくはプロピレンが挙げられる。
【０１７０】
X103およびX104は、同一または異なってメチルもしくはエチルであるか、一緒になってブチレン、ペンチレンもしくはヘキシレンを形成するか、またはX103がL111と一緒になってエチレン、プロピレンもしくはブチレンを形成することが好ましい。またX103およびX104は、同一または異なってメチルもしくはエチルであるか、または一緒になってブチレン、ペンチレンもしくはヘキシレンを形成することが好ましく、X103がL111と一緒になってエチレン、プロピレンもしくはブチレンを形成し、X104はメチルまたはエチルであることも好ましい。そしてX103およびX104は、同一にメチルであるか、または一緒になってヘキシレンを形成することがさらに好ましく、X103がL111と一緒になってプロピレンまたはブチレンを形成し、X104はメチルであることもさらに好ましい。
【０１７１】
L111における、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、モノアルキルアミノ、アルコキシ、モノアルキルカルバモイルおよびジアルキルカルバモイルは、それぞれ前記式(CL-I)におけるものと同義である。
【０１７２】
L111は、水素原子、C1-C6アルキル、アミノ、モノアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシまたは同一もしくは異なって1〜3つのアミノ、モノアルキルアミノ、またはヒドロキシもしくはアルコキシで置換されたC1-C6アルキルであるか、またはX103と一緒になってC2-C6アルキレンを形成することが好ましく、水素原子、メチル、アミノ、メチルアミノ、ヒドロキシ、メ卜キシまたは同一もしくは異なって1〜3つのアミノもしくはヒドロキシで置換されたメチルであるか、またはX103と一緒になってエチレン、プロピレンもしくはブチレンを形成することがより好ましく、水素原子、C1-C3アルキル、またはヒドロキシであるか、またはX103と一緒になってプロピレンまたはブチレンを形成することがさらに好ましく、水素原子またはX103と一緒になってプロピレンを形成することが最も好ましい。
【０１７３】
L109およびL110における、C1-C6アルキレンとしては、例えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはヘキシレン等が挙げられ、好ましくはメチレンまたはエチレン等が挙げられる。
【０１７４】
L109は、メチレン、エチレンまたはプロピレン等であることが好ましく、メチレンまたはエチレン等であることがより好ましく、L110は、単結合、メチレンまたはエチレン等であることが好ましく、単結合またはメチレン等であることがより好ましい。L109とL110の炭素数の和は、1〜3が好ましく、2がさらに好ましい。これらいずれの場合にも、X103およびX104は、同一または異なってメチルもしくはエチル等であり、L111は、水素原子、メチル、アミノ、メチルアミノ、ヒドロキシ、メ卜キシまたは同一もしくは異なって1〜3つのアミノもしくはヒドロキシで置換されたメチル等であるか、X103とX104は一緒になってペンチレン、ヘキシレンもしくはヘプチレン等を形成し、L111は、水素原子、メチル、アミノ、メチルアミノ、ヒドロキシ、メ卜キシまたは同一もしくは異なって1〜3つのアミノもしくはヒドロキシで置換されたメチル等であるか、またはX103とL111は一緒になってプロピレン、ブチレンもしくはペンチレン等を形成し、X104はメチルまたはエチル等であることが好ましく、X103およびX104はメチルであり、L111は水素原子であるか、X103とX104は一緒になってペンチレンまたはヘキシレンを形成し、L111は水素原子であるか、またはX103とL111は一緒になってプロピレンを形成し、X104はメチル等であることがより好ましい。
【０１７５】
式(CL-V)の各基の定義において、X105における、C1-C3アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはシクロプロピル等が挙げられ、好ましくはメチル、エチルまたはイソプロピル等が挙げられ、より好ましくはメチルまたはエチル等が挙げられる。なお、X105としては、水素原子またはメチル等がさらに好ましく、水素原子が最も好ましい。
【０１７６】
L112における、C1-C3アルキレンとしては、例えば、メチレン、エチレンまたはプロピレン等が挙げられ、好ましくはメチレンまたはエチレン等が挙げられる。
【０１７７】
式(CL-VI)および式(CL-VII)の各基の定義において、直鎖または分枝状の置換されていても良いC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルおよびC8-C24アルキニルは、それぞれ前記式(I)〜(V‘’)におけるものと同義である。
【０１７８】
式(CL-VII)のX108における、置換されていても良いC1-C4アルキル、置換されていても良いC1-C4アルコキシおよび置換されていても良いC1-C4アシルオキシは、前記式(I)〜(IV)におけるものと同義である。
【０１７９】
式(CL-VI)において、R111およびR112は同一の直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであることが好ましく、同一の直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、またはC8-C24アルケニルであることがより好ましい。
【０１８０】
R111およびR112は、同一または異なってオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、(Z)-テトラデカ-9-エニル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニル、(E)-オクタデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-11-エニル、(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル、(9Z,12Z,15Z)-オクタデカ-9,12,15-トリエニル、(Z)-イコサ-11-エニル、(11Z,14Z)-イコサ-11,14-ジエニル、3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエニルまたは3,7,11,15-テトラメチルヘキサデカ-2-エニル等であることが好ましく、同一または異なってドデシル、テトラデシル、(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等であることがより好ましく、同一に(Z)-ヘキサデカ-9-エニル、(Z)-オクタデカ-6-エニル、(Z)-オクタデカ-9-エニルまたは(9Z,12Z)-オクタデカ-9,12-ジエニル等であることがさらに好ましい。
【０１８１】
X106とX107は、同一または異なってメチルまたはエチルであることが好ましく、同一にメチルであることがより好ましい。
【０１８２】
X106とX107が一緒になって形成する、C2-C8アルキレンとしては、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンまたはオクチレン等が挙げられ、好ましくはブチレン、ペンチレンまたはヘキシレン等が挙げられ、より好ましくはブチレンまたはペンチレン等が挙げられる。
【０１８３】
X106およびX107は、同一にメチルであるか、または一緒になってブチレン、ペンチレンまたはヘキシレンを形成することが好ましい。
【０１８４】
p103および104は同時に0であることが好ましく、p105は1であることが好ましい。
【０１８５】
L113およびL114は同時にOであることが好ましい。
【０１８６】
R113およびR114は、同一の直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキル、C8-C24アルケニルまたはC8-C24アルキニルであることが好ましく、同一の直鎖もしくは分枝状のC8-C24アルキルまたはC8-C24アルケニルであることがより好ましい。
【０１８７】
X109およびX110におけるC1-C3アルキルおよびC2-C8アルキレンは、それぞれ前記式(CL-VI)におけるものとと同義である。
【０１８８】
X108は、水素原子、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシ等であることが好ましく、水素原子またはヒドロキシ等であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
【０１８９】
L115は、-O-CO-であることが好ましい。この場合、p106が0または1であり、p107が2〜4の整数であることが好ましく、p106が0または1であり、p107が3であることがより好ましい。
【０１９０】
L115が、-CO-O-である場合、p106が0であり、p107が2〜4の整数であることが好ましく、p106が0であり、p107が3であることがより好ましい。
【０１９１】
本発明で用いられる脂質Bの具体例を以下の表1〜27示すが、本発明の脂質Bはこれらに限定されるものではない。
【０１９２】
【表１】
0006910947.tif 000091
【０１９３】
【表２】
0006910947.tif 000092
【０１９４】
【表３】
0006910947.tif 000093
【０１９５】
【表４】
0006910947.tif 000094
【０１９６】
【表５】
0006910947.tif 000095
【０１９７】
【表６】
0006910947.tif 000096
【０１９８】
【表７】
0006910947.tif 000097
【０１９９】
【表８】
0006910947.tif 000098
【０２００】
【表９】
0006910947.tif 000099
【０２０１】
【表１０】
0006910947.tif 000100
【０２０２】
【表１１】
0006910947.tif 000101
【０２０３】
【表１２】
0006910947.tif 000102
【０２０４】
【表１３】
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【０２０５】
【表１４】
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【０２０６】
【表１５】
0006910947.tif 000105
【０２０７】
【表１６】
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【０２０８】
【表１７】
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【０２０９】
【表１８】
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【０２１０】
【表１９】
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【０２１１】
【表２０】
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【０２１２】
【表２１】
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【０２１３】
【表２２】
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【０２１４】
【表２３】
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【０２１５】
【表２４】
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【０２１６】
【表２５】
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【０２１７】
【表２６】
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【０２１８】
【表２７】
0006910947.tif 000117
【０２１９】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子には、上記以外の脂質Bとして、親水部として４級アンモニウム基を有し、疎水部として置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する脂質を用いることもできる。表28にこのような脂質の具体例をあげる。
【０２２０】
【表２８】
0006910947.tif 000118
【０２２１】
次に本発明の脂質Aの製造方法について説明する。なお、以下に示す製造法において、定義した基が該製造法の条件下で変化するかまたは該製造法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される保護基の導入および除去方法[例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス第3版(Protective Groups in Organic Synthesis, third edition)、グリーン(T.W.Greene)著、John Wiley＆Sons Inc.(1999年)等に記載の方法]等を用いることにより、目的化合物を得ることができる。また、必要に応じて置換基導入等の反応工程の順序を変えることもできる。
【０２２２】
また、以下に示す製造法において記載されているエーテル化（第4版実験化学講座20  有機化合物の合成II」、第4版、p.187、丸善(1992年)等）、アミノ化（第4版実験化学講座20  有機化合物の合成II」、第4版、p.279、丸善(1992年)等）、エステル化（第4版実験化学講座22  有機化合物の合成IV」、第4版、p.43、丸善(1992年)等）、アミド化（第4版実験化学講座22  有機化合物の合成IV」、第4版、p.137、丸善(1992年)等）等の一般的な単位反応は、それぞれ既存の文献に記載されている一般的な反応条件を用いても行うことができる。
【０２２３】
以下、合成経路1または2のいずれかの方法、あるいはこれらの方法に準じた方法等で化合物(I)を得ることができる。
【０２２４】
化合物(I)は、アンモニアから合成経路1に従い得ることができる。
【０２２５】
【化９０】
0006910947.tif 000119
（式中、Msはメタンスルホニル基を表し、その他の各基は前記と同義である）
【０２２６】
アンモニアと化合物1とを溶媒（例えば、テトラヒドロフランやメタノール等の極性溶媒等）中、高温（例えば、80℃以上）で反応させることにより化合物2を得ることができる。
【０２２７】
化合物2と化合物3とを、塩基（例えば、水酸化ナトリウム等の無機塩基等）の存在下、高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物4が得られる。溶媒は特に必要無いが、場合により高沸点の溶媒（例えば、エチレングリコール等の極性溶媒等）を用いることもできる。
【０２２８】
化合物4と化合物5とを塩基（例えば、水酸化ナトリウム等の無機塩基等）の存在下、高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物6が得られる。溶媒は特に必要無いが、場合により高沸点の溶媒（例えば、エチレングリコール等の極性溶媒等）を用いることもできる。
【０２２９】
上記3つの各加熱反応ではマイクロ波反応装置を好適に用いることも出来る。また、化合物1, 化合物3および化合物5の代わりにこれらに対応する臭化物またはヨウ化物等のハロゲン化物を用いることもできる。
【０２３０】
R1-L1とR2-L2とが同じである化合物4は、アンモニアから過剰量の化合物1を用いることでも得られる。また、R2-L2とR3-L3とが同じである化合物6は、化合物2から過剰量の化合物3を用いることでも得られる。さらにR1-L2、R2-L2およびR3-L3が同じである化合物6は、アンモニアからさらに過剰量の化合物1を用いることでも得られる。
【０２３１】
化合物6と化合物7とを、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）の存在下または非存在下、室温または高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物(I)が得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(I)を処理することにより、化合物(I)の陰イオンA1を別の陰イオンに変換することもできる。
【０２３２】
化合物1, 化合物3, 化合物5および化合物7等の反応に使用する化合物は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法（例えば、「第5版実験化学講座13  有機化合物の合成I」、第5版、p.374、丸善(2005年)等に記載の方法）もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０２３３】
また化合物1は、対応するR1-L1-OHを無水メシル酸またはメシル酸クロリドで処理することによっても得ることができる。
【０２３４】
さらに化合物R1-L1-OHのうち、L1が-Z1-(CY1Y2)p1- (各基は前記と同義)であるものは、R1-OMs、R1-OH、R1-NY7A-H (Y7Aは前記と同義)またはR1-CO2Hのいずれかひとつと、HO-(CY1Y2)p1-O-PRO1、MsO-(CY1Y2)p1-O-PRO1、HO2C-(CY1Y2)p1-O-PRO1またはH-NY7A-(CY1Y2)p1-O-PRO1(式中、PRO1はシリル系保護基(例えば、トリエチルシリル(TES)、tert-ブチルジメチルシリル(TBS)、tert-ブチルジフェニルシリル(TBDPS)等))のいずれかひとつとを、（例えば水素化ナトリウム等の強塩基を用いた）エーテル化、（例えば置換反応等の）アミノ化、（例えば、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩または等の縮合剤を用いた）エステル化、または（例えば、同様の縮合剤を用いた）アミド化のいずれかの反応を行った後に、脱保護することにより得ることができる。
また、化合物R1-L1-OHのうち、L1が-Z2-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3- (各基は前記と同義)であるものも、同様に目的とする化合物に対応した反応基質を用い、公知の反応を１〜複数回適用することにより得ることができる
【０２３５】
化合物3および5は、化合物1と同様の手法により調製することができる
【０２３６】
化合物(Ia)は、化合物8から合成経路2に従い得ることができる。
【０２３７】
【化９１】
0006910947.tif 000120
（式中、M1〜M3は同一または異なって-(CY1Y2)p1-または-(CY3Y4)p2-Z3-(CY5Y6)p3- （式中、各基は前記と同義である）であり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である）
【０２３８】
化合物8と化合物9とを、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）中、塩基（例えば、トリエチルアミン等の有機塩基等）、縮合剤（例えば、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩またはO-(7-アザ-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロフォスフェート等の縮合剤）および活性化剤（N,N-ジメチルアミノピリジン等の活性化剤）で処理することにより化合物10が得られる。
【０２３９】
化合物10と化合物11とを上記と同様の方法でエステル化することにより化合物12が得られる。
【０２４０】
さらに、化合物12と化合物13とを上記と同様の方法でエステル化することにより化合物14が得られる。
【０２４１】
R1とR2とが同じである化合物12は、化合物8から過剰量の化合物9を用いることでも得られる。また、R2とR3とが同じである化合物14は、化合物10から過剰量の化合物11を用いることでも得られる。さらにR1、R2およびR3とが同じである化合物14は、化合物8からさらに過剰量の化合物9を用いることでも得られる。
【０２４２】
化合物14と化合物15とを、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）の存在下または非存在下、室温または高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物(Ia)が得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(Ia)を処理することにより、化合物(Ia)の陰イオンA1を別の陰イオンに変換することもできる。
【０２４３】
化合物8, 化合物9, 化合物11, 化合物14および化合物15等の反応に使用する化合物は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法(例えば、「第5版実験化学講座14  有機化合物の合成II」、第5版、p.1、丸善(2005年)、「第4版実験化学講座22  有機化合物の合成IV」、第4版、p.1、丸善(1992年)等に記載の方法)もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０２４４】
以下、合成経路3〜17のいずれかの方法、あるいはこれらの方法に準じた方法等で化合物(II)を得ることができる。
【０２４５】
化合物(IIa)は、化合物16から合成経路3に従い得ることができる。
【０２４６】
【化９２】
0006910947.tif 000121
（式中、M7は存在せずM4は-(CY8Y9)p4-であるか、M7は存在せずM4は-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-であるか、またはM7は-Z5-(CY10Y11)p5-でありM4は-(CY12Y13)p6-である（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）。また、M8は存在せずM5は-(CY8Y9)p4-であるか、M8は存在せずM5は-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-であるか、またはM8は-Z5-(CY10Y11)p5-でありM5は-(CY12Y13)p6-である。さらに、M9は存在せずM6は-(CY8Y9)p4-であるか、M9は存在せずM6は-(CY10Y11)p5-Z6-(CY12Y13)p6-であるか、またはM9は-Z5-(CY10Y11)p5-でありM6は-(CY12Y13)p6-である。その他の各基はそれぞれ前記と同義である。）
【０２４７】
化合物22は、化合物16と、化合物17, 化合物19および化合物21とを、合成経路2における化合物8と化合物9とのエステル化反応と同様の反応条件を適用して順に反応させることにより得られる。
【０２４８】
化合物(IIa)は化合物22と化合物23とから、合成経路2における化合物14と化合物15との反応により化合物(Ia)を合成する際の反応条件と同様の条件を適用して反応させるすることにより得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(IIa)を処理することにより、化合物(IIa)の陰イオンA2を別の陰イオンに変換することもできる。
【０２４９】
化合物16, 化合物17, 化合物19, 化合物21および化合物23等の反応に使用する化合物は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法(例えば、「第5版実験化学講座14  有機化合物の合成II」、第5版、p.1、丸善(2005年)、「第4版実験化学講座22  有機化合物の合成IV」、第4版、p.1、丸善(1992年)等に記載の方法)もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０２５０】
化合物16は後述の合成経路12〜16の方法でも得ることができる。
【０２５１】
化合物17のうち、M7が-Z5-(CY10Y11)p5-であるものは、R4-OMs、R4-OH、R4-NY14A-H (Y14Aは前記と同義)またはR4-CO2Hのいずれかひとつと、HO-(CY10Y11)p5-CO-O-PRO2、MsO-(CY10Y11)p5-CO-O-PRO2、HO2C-(CY10Y11)p5-CO-O-PRO2またはH-NY14A-(CY10Y11)p5-CO-O-PRO2(式中、PRO2はカルボン酸のための保護基(例えば、メチル、tert-ブチル、ベンジル等))のいずれかひとつとを、（例えば水素化ナトリウム等の強塩基を用いた）エーテル化、（例えば置換反応等の）アミノ化、（例えば、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤を用いた）エステル化、または（例えば、同様の縮合剤を用いた）アミド化のいずれかの反応を行った後に、脱保護することにより得ることができる。
【０２５２】
化合物19および21は、化合物17と同様の手法により調製することができる。
【０２５３】
合成経路3中、X4の導入を最初に行うこともできる。すなわち、まず化合物16に化合物23を作用させた後に、次いで化合物17, 19および21と順にエステル化を行うことでも化合物(IIa)を得ることができる。
【０２５４】
化合物(IIb)は、化合物16から合成経路4に従い得ることができる。
【０２５５】
【化９３】
0006910947.tif 000122
（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）
【０２５６】
化合物16と化合物24とを溶媒（例えば、テトラヒドロフランまたはトルエン等の非プロトン性溶媒等）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム等の無機塩基等）の存在下、高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物25を得ることができる。
【０２５７】
化合物25と化合物26とを、上記と同様の方法でエーテル化すると、化合物27が得られる。
【０２５８】
化合物27と化合物28とを、上記と同様の方法でエーテル化すると、化合物29が得られる。
【０２５９】
上記３つの各加熱反応ではマイクロ波反応装置を好適に用いることも出来る。また、化合物24, 化合物26および化合物28の代わりにこれらに対応する臭化物またはヨウ化物等を用いることもできる。
【０２６０】
R4-M7とR5-M8とが同じである化合物27は、化合物16から過剰量の化合物24を用いることでも得られる。また、R5-M8とR6-M9とが同じである化合物29は、化合物25から過剰量の化合物26を用いることでも得られる。さらにR4-M7、R5-M8およびR6-M9とが同じである化合物29は、化合物16からさらに過剰量の化合物24を用いることでも得られる。
【０２６１】
化合物29と化合物23とを、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）の存在下または非存在下、室温または高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物(IIb)が得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(IIb)を処理することにより、化合物(IIb)の陰イオンA2を別の陰イオンに変換することもできる。
【０２６２】
化合物16, 化合物24, 化合物26, 化合物28および化合物23等の反応に使用する化合物は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法（例えば、「第5版実験化学講座14  有機化合物の合成II」、第5版、p.1、丸善(2005年)、「第5版実験化学講座13  有機化合物の合成I」、第5版、p.374、丸善(2005年)等に記載の方法）もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０２６３】
また化合物24は、対応するR4-M7-OHを無水メシル酸またはメシル酸クロリドで処理することによっても得ることができる。
【０２６４】
さらに化合物R4-M7-OHのうち、M7が-Z5-(CY10Y11)p5- (各基は前記と同義)であるものは、R4-OMs、R4-OH、R4-NY14A-H (Y14Aは前記と同義)またはR4-CO2Hのいずれかひとつと、HO-(CY10Y11)p5-O-PRO1、MsO-(CY10Y11)p5-O-PRO1、HO2C-(CY10Y11)p5-O-PRO1またはH-NY14A-(CY10Y11)p5-O-PRO1(各基は前記と同義)のいずれかひとつとを、エーテル化、アミノ化、エステル化、またはアミド化のいずれかの反応を行った後に、脱保護することにより得ることができる。
【０２６５】
化合物26および28は、化合物24と同様の手法により調製することができる
【０２６６】
合成経路5に示すように、化合物(IIc)は、合成経路4で得られる化合物25から、合成経路3におけるエステル化等の各反応を適宜組み合わせることで得ることができる。さらに合成経路5に示すように、化合物(IId)は、合成経路4で得られる化合物27から、合成経路3におけるエステル化等の各反応を適宜組み合わせることで得ることができる。
【化９４】
0006910947.tif 000123
（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）
【０２６７】
化合物(IIe)は、化合物30から合成経路6に従い得ることができる。
【０２６８】
【化９５】
0006910947.tif 000124
（式中、M10, M11およびM12はそれぞれ独立してOまたはNY14Aであり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である）
【０２６９】
化合物33は、化合物30と、化合物17, 化合物19および化合物21とを、順にエステル化またはアミド化反応させることにより得られる。
【０２７０】
化合物(IIe)は化合物33と化合物23とから、合成経路2における化合物14と化合物15との反応により化合物(Ia)を合成する際の反応条件と同様の条件を適用して反応させるすることにより得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(IIe)を処理することにより、化合物(IIe)の陰イオンA2を別の陰イオンに変換することもできる。
【０２７１】
化合物30は後述の合成経路12〜16の方法でも得ることができる。
【０２７２】
化合物(IIf)は、化合物34から合成経路7に従い得ることができる。
【０２７３】
【化９６】
0006910947.tif 000125
（式中、各基は前記と同義である）
【０２７４】
化合物35は、化合物34を適切な保護基で保護することにより得られる。
【０２７５】
化合物36は、化合物35と、化合物23とを、合成経路2における化合物14と化合物15との反応により化合物(Ia)を合成する際の反応条件と同様の条件を適用して反応させたのちに、適切な条件で脱保護することにより得られる。
【０２７６】
化合物(IIf)は、化合物36と、化合物37, 化合物39および化合物41とを、順にエステル化またはアミド化反応させることにより得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で化合物(IIf)を処理することにより、化合物(IIf)の陰イオンA2を別の陰イオンに変換することもできる。
【０２７７】
化合物34、35および36は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で入手することができる。また、化合物34、35および36は後述の合成経路12または17で得られるトリオール化合物を、酸化剤で酸化することでも得ることができる。
【０２７８】
化合物37のうち、M10がNY14Aであるものは、R4-M7-OMs (化合物24)とY14ANH2とを反応させることでも得ることができる。
化合物37および39は、化合物35と同様の手法により調製することができる。
【０２７９】
なお、化合物(IIf)は、合成経路8に記載のように、化合物24と、化合物37, 39および41とで順にエステル化／アミド化を行い、最後に化合物23を作用させてX4を導入することでも得ることができる。
【０２８０】
【化９７】
0006910947.tif 000126
（式中、各基は前記と同義である）
【０２８１】
化合物(IIg)は、シアノ酢酸エチルから合成経路9に従い得ることができる。
【０２８２】
【化９８】
0006910947.tif 000127
（式中、Etはエチル基を表し、LAHは水素化アルミニウムリチウムであり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である）
【０２８３】
シアノ酢酸エチルと化合物24とを、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等の非プロトン性溶媒等）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム等の無機塩基等）および、場合によっては添加剤（例えば、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等の添加剤）の存在下、高温（例えば、60℃以上）で反応させることにより化合物42を得ることができる。
【０２８４】
化合物42と化合物26とを、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等の非プロトン性溶媒等）中、塩基（例えば、水素化ナトリウム等の無機塩基等）および、場合によっては添加剤（例えば、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等の添加剤）の存在下、高温（例えば、60℃以上）で反応させることにより43を得ることができる。
【０２８５】
R4とR5とが同じである化合物43は、シアノ酢酸エチルから過剰量の化合物24を用いることでも得ることができる。
【０２８６】
化合物43を溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等の非プロトン性溶媒等）中、過剰量の水素化アルミニウムリチウム(LAH)で還元することにより化合物44を得ることができる。
【０２８７】
溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）の存在下または非存在下、化合物44に対して化合物45, 化合物46および化合物23を順次作用させることにより、化合物47を得ることができる。X2、X3およびX4が同一である化合物47は、44から過剰量の化合物45を用いることでも得ることができる。
【０２８８】
化合物(IIg)は、化合物47と化合物21とから、合成経路2における化合物8と化合物9とのエステル化反応と同様の反応条件を適用して反応させることにより得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(IIg)を処理することにより、化合物(IIg)の陰イオンA2を別の陰イオンに変換することもできる。
【０２８９】
化合物45および46は、化合物23と同様である。
【０２９０】
化合物(IIh)は、マロン酸ジメチルから合成経路10に従い得ることができる。
【０２９１】
【化９９】
0006910947.tif 000128
（式中、Meはメチル基を表し、LAHは水素化アルミニウムリチウムであり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である）
【０２９２】
マロン酸ジメチルと化合物24とを、溶媒（例えば、アセトニトリル等の非プロトン性溶媒等）中、塩基（例えば、炭酸セシウム等の無機塩基等）および、場合によっては添加剤（例えば、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等の添加剤）の存在下、加温（例えば、50℃）下で反応させることにより化合物48を得ることができる。
【０２９３】
化合物48と化合物49とを、溶媒（例えば、アセトニトリル等の非プロトン性溶媒等）中、無水酢酸および塩基（例えば、水素化ナトリウム等の無機塩基等）の存在下で反応させることにより化合物50を得ることができる。
【０２９４】
化合物50を溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等の非プロトン性溶媒等）中、過剰量の水素化アルミニウムリチウム(LAH)で還元することにより化合物51を得ることができる。
【０２９５】
化合物52は、化合物51と、化合物19および化合物21とを、合成経路2における化合物8と化合物9とのエステル化と同様の反応条件を適用して反応させることにより得られる。
【０２９６】
化合物52と化合物53とを、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）の存在下または非存在下、室温または高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物(IIh)が得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(IIh)を処理することにより、化合物(IIh)の陰イオンA2を別の陰イオンに変換することもできる。
【０２９７】
化合物49は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知（例えば、「ヘルベティカ・キミカ・アクタ（Helvetica Chimica Acta）、92巻、8号、1644-1656頁、2009年」等に記載の方法）の方法もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０２９８】
化合物54および56は、合成経路12に従い得ることができる。
【０２９９】
【化１００】
0006910947.tif 000129
（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）
【０３００】
化合物54は、化合物53のヒドロキシを保護することにより得ることができる。
また、化合物53は市販品として得ることができる。
【０３０１】
化合物55は、化合物54に、化合物45および化合物46を作用させることにより得ることができる。
【０３０２】
化合物56は、化合物55を脱保護することにより得ることができる。
【０３０３】
化合物58〜65は、合成経路13に従い得ることができる。
【０３０４】
【化１０１】
0006910947.tif 000130
（式中、Halは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である）
【０３０５】
化合物58は、化合物57のヒドロキシを保護することにより得ることができる。
また、化合物57は市販品として得ることができる。
【０３０６】
化合物59は、化合物58に、ハロゲン化試薬（例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化ヨウ素等）を作用させることにより得ることができる。
【０３０７】
化合物60は、化合物59とアンモニアを反応させることにより得られる。また、化合物61は、化合物60に化合物45を作用させることにより得られる。さらに、化合物63は、化合物61に化合物46を作用させることにより得られる。
また、化合物63は、化合物59と化合物62を反応させることによっても得られる。
【０３０８】
化合物63は、化合物62を脱保護することにより得られる。
【０３０９】
化合物64は、化合物58を適切な酸化剤（例えば過マンガン酸カリウムや、ジョーンズ試薬等）で酸化することにより得られる。
【０３１０】
化合物67〜73は、合成経路14に従い得ることができる。
【化１０２】
0006910947.tif 000131
（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）
【０３１１】
化合物66は、化合物59にシアン化物（例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化リチウム等）を作用させることにより得られる。
【０３１２】
化合物67は、化合物66を水素化アルミニウムリチウム等で還元することにより得られる。
【０３１３】
化合物68は、化合物67に化合物45を作用させることにより得られる。また、化合物69は、化合物68に化合物46を作用させることにより得られる。
【０３１４】
化合物70は、化合物69を脱保護することにより得られる。
【０３１５】
化合物71は、化合物66を塩基（例えば水酸化ナトリウム等）で加水分解することにより得られる。
【０３１６】
化合物72は、化合物71を還元（例えばボラン等）で還元することにより得られる。
【０３１７】
化合物73は、化合物72に、ハロゲン化試薬（例えば、塩素、臭素、ヨウ素、塩化ヨウ素等）を作用させることにより得ることができる。
【０３１８】
化合物73に対して、合成経路14における化合物59からの各反応を順次行うことにより、化合物67、68、69、71、72および73の、各官能基（アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、カルボン酸、ヒドロキシおよびハロゲン）と4級炭素との間のアルキレン鎖がさらに延長した化合物を得ることができる。またこれを繰り返すことにより各官能基と4級炭素との間のアルキレン鎖は自由に延長することができる。
【０３１９】
化合物76は、合成経路15に従い合成できる。
【０３２０】
【化１０３】
0006910947.tif 000132
（式中、M13は-(CH2)p201-であり、M15は-(CH2)p202-であり（式中、p201〜p202は1〜5の整数である）、M14は-O-、-CO-O-または-NY27A-であり、PRO4はM14に合わせて、ヒドロキシのための保護基PRO1、カルボン酸のための保護基PRO2、またはアミンのための保護基PRO3（例えばtert-ブトキシカルボニル等のカルバマート系保護基、またはベンジル等）のいずれかを表す）
【０３２１】
化合物74は、合成経路12〜14に記載の方法、またはそれらに準じた方法により得られる。
【０３２２】
化合物75は、化合物74を適切に保護・脱保護することにより得られる。
【０３２３】
化合物76は、化合物75を原料として、合成経路12〜14に記載の方法、またはそれらに準じた方法により得られる。
【０３２４】
化合物77〜79は、合成経路16に記載のように、化合物76を原料とし、保護ならびに脱保護、および合成経路15に準じた方法を順次行うことにより得ることができる。
【０３２５】
【化１０４】
0006910947.tif 000133
（式中、M16およびM17は、それぞれ-(CH2)p203-および-(CH2)p204-をあらわし（式中、p203〜p204は1〜5の整数である）、その他の各基は前記と同義である）
【０３２６】
化合物82、84、87、89、92および95は、合成経路17に従い合成できる。
【０３２７】
【化１０５】
0006910947.tif 000134
（式中、M18は-(CY19Y20)p9-または-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-である。また、b1は
【化１０６】
0006910947.tif 000135
であり、Arはp-ニトロフェニル基であり、Halは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子であり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である。なお、p13が0である場合には、Nは直接Z10に隣接する炭素原子と結合する。）
【０３２８】
化合物82は、化合物80と化合物81とをエステル化で縮合した後に、脱保護することにより得られる。
【０３２９】
化合物84は、化合物83と化合物81とをアミド化で縮合した後に、脱保護することにより得られる。
【０３３０】
化合物87は、化合物85と化合物86とをエステル化で縮合した後に、脱保護することにより得られる。
【０３３１】
化合物89は、化合物85と化合物88とをアミド化で縮合した後に、脱保護することにより得られる。
【０３３２】
化合物92は、化合物90と化合物91とを求核置換反応後に、脱保護することにより得られる。
【０３３３】
化合物95は、化合物93と化合物94とをエステル交換反応後に、脱保護することにより得られる。
【０３３４】
80、83、85、90および93は、合成経路13〜16またはこれらに準じた方法により得ることができる。
【０３３５】
化合物81、86、88、91および94のうち、M18が-(CY19Y20)p9-であるものは、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは市販品の官能基を定法に従って変換することで得ることできる。
この場合、b1が
【化１０７】
0006910947.tif 000136
である化合物については、それぞれ
【化１０８】
0006910947.tif 000137
（式中、M37は、-OH、-CO2HまたはNY38である（ただし、Y38は、水素原子または置換されていても良いC1-C4アルキルである））に、それぞれに対応する適切なフラグメントをエーテル化、アミノ化、エステル化、アミド化等で縮合することにより得ることができる。
【０３３６】
また、化合物81、86、88、91および94のうち、M18が-(CY23Y24)p11-Z9-(CY25Y26)p12-であるものは、化合物81、86、88、91および94のうち、M18が-(CY19Y20)p9-であるものと同様の化合物に、それぞれに対応する適切なフラグメントをエーテル化、アミノ化、エステル化、アミド化等で縮合することにより得ることができる。
【０３３７】
以下、合成経路18〜22の方法、あるいはこれらの方法に準じた方法等で化合物(III)を得ることができる。
【０３３８】
化合物(IIIa)は、化合物96から合成経路18に従い得ることができる。
【０３３９】
【化１０９】
0006910947.tif 000138
（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）
【０３４０】
化合物96と化合物97とを、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）の存在下または非存在下、室温または高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物(IIIa)が得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(IIIa)を処理することにより、化合物(IIIa)の陰イオンA3を別の陰イオンに変換することもできる。
【０３４１】
化合物96は、実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、または文献（米国特許出願公開第2012/0172411号明細書）記載の方法もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０３４２】
化合物97等の反応に使用する化合物は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０３４３】
化合物(IIIb)は、グリオキシル酸エチルから合成経路19に従い得ることができる。
【０３４４】
【化１１０】
0006910947.tif 000139
（式中、M19は-(CY50Y51)p23-または-(CY54Y55)p25-Z17-(CY56Y57)p26-（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）であり、b2は
【化１１１】
0006910947.tif 000140
であり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である。なお、p33が0である場合には、Nは直接Z21に隣接する炭素原子と結合する。）
【０３４５】
溶媒(例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒等)中、グリオキシル酸エチルと、グリニャール試薬98、99および100とを順次反応させることにより、化合物101が得られる。なお、R7、R8およびR9が同一の化合物101は、グリオキシル酸エチルに過剰量の化合物98を作用させることによっても得られる。
【０３４６】
化合物101と化合物102とを溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）中、塩基（例えば、トリエチルアミン等の有機塩基等）、縮合剤（例えば、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩等の縮合剤）および活性化剤（N,N-ジメチルアミノピリジン等の活性化剤）で処理することにより化合物103が得られる。
【０３４７】
化合物103と化合物97、104または105とを、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）の存在下または非存在下、室温または高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物(IIIb)が得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で化合物(IIIb)を処理することにより、化合物(IIIb)の陰イオンA3を別の陰イオンに変換することもできる。
【０３４８】
化合物98は、R7-OH（市販品、実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で得られる）にメシル化試薬（メシル酸無水物またはメシル酸クロリド等）、臭化物塩（臭化マグネシウムまたは臭化リチウム等）、および金属マグネシウムを順次作用させることにより得られる。化合物99および100は化合物98と同様である。
【０３４９】
化合物104および105は、化合物23と同様である。
化合物102は、化合物54と同様である。
【０３５０】
化合物108、109、および112は、それぞれアンモニア、蟻酸エチル、および化合物99から合成経路20に従い得ることができる。
【０３５１】
【化１１２】
0006910947.tif 000141
（式中、M21は-OHでありM22はHO-CO-でありM25は-O-CO-であるか、M21は-NY45C-HでありM22はHO-CO-でありM25は-NY45C-CO-であるか、M21は-CO-OHでありM22はHO-でありM25は-CO-O-であるか、またはM21は-CO-OHでありM22はH-NY14B-でありM25は-CO-NY14B-である。また、M20は存在せずM23は-(CY39Y40)p18-であるか、M20は存在せずM23は-(CY41Y42)p19-Z14-(CY43Y44)p20-であるか、または、M20は-Z13-(CY41Y42)p19-でありM23は-(CY43Y44)p20-である。さらにM24は-(CY63Y64)p29-、または-(CY67Y68)p31-Z20-(CY69Y70)p32-であり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である。）
【０３５２】
化合物108は、アンモニア、化合物106および化合物107とを、合成経路1におけるアンモニアから化合物4を合成するのと同様の反応条件を適用して反応させることにより得られる。
【０３５３】
化合物109は、蟻酸エチル、化合物99および化合物100とを、合成経路19におけるグリオキシル酸エチルから化合物101を合成するのと同様の反応条件を適用して反応させることにより得られる。
【０３５４】
化合物112は、化合物110と化合物111とをエステル化またはアミド化で縮合させた後に、脱保護することにより得ることができる。
【０３５５】
化合物106および107は、化合物1と同様である。
化合物110のうちM21が-OHであるものは、合成経路1記載のR1-L1-OHと同様である。また、化合物110のうちM21が-NY45C-Hであるものは、化合物37と同様である。さらに、化合物110のうちM21が-CO-OHであるものは、化合物17と同様である。
【０３５６】
化合物111は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法(例えば、第4版実験化学講座20  有機化合物の合成II」、第4版、p.187、丸善(1992年)等に記載の方法)もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０３５７】
化合物(IIIc)および(IIId)は、それぞれ化合物108および112、ならびに化合物109および112から合成経路21に従い得ることができる。
【０３５８】
【化１１３】
0006910947.tif 000142
（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）
【０３５９】
化合物(IIIc)は、化合物108と112とをアミド化で縮合した後、化合物114、1115、または116を作用させることにより得られる。
【０３６０】
化合物(IIId)は、化合物109と112とをエステル化で縮合した後、化合物114、1115、または116を作用させることにより得られる。
【０３６１】
なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で化合物(IIIc)または(IIId)を処理することにより、化合物(IIIc)または(IIId)の陰イオンA3を別の陰イオンに変換することもできる。
【０３６２】
反応に用いる各化合物は前述のとおりである。
【０３６３】
以下、合成経路12〜13の方法、あるいはこれらの方法に準じた方法等で化合物(IV)を得るることができる。
【０３６４】
化合物127は、合成経路22に従い得ることができる。
【０３６５】
【化１１４】
0006910947.tif 000143
(式中、M26およびM27は同一または異なって-(CY90Y91)p41-であり、M28およびM29は同一または異なって-O-CO-(CY90Y91)p41-または-CO-O-(CY90Y91)p41-であり、M30およびM31は同一または異なって存在しないか、-O-CO-(CY90Y91)p41-または-CO-O-(CY90Y91)p41-であり、その他の各基はそれぞれ前記と同義である)
【０３６６】
化合物118と、化合物119および化合物120とをエステル化反応で順次縮合させるか、または化合物122と、化合物123および化合物124とエステル化反応で順次縮合させることにより化合物121を得ることができる。
【０３６７】
化合物125は、化合物121に、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒等）中、脱保護試薬（例えば、フッ化テトラn-ブチルアンモニウム等の脱保護試薬）を作用させるか、または蟻酸エチルに、溶媒（例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒等）中、化合物126および化合物127を順次付加反応させることにより得ることができる。
【０３６８】
化合物125に、溶媒（例えば、クロロホルム等の非プロトン性溶媒等）中、酸化剤（例えば、デス-マーチン(Dess-Martin)試薬等の有機系酸化剤またはクロロクロム酸ピリジニウム等の無機系酸化剤）を作用させることにより化合物128を得ることができる。
【０３６９】
化合物118、化合物119、化合物120、化合物122、化合物123、化合物124、化合物126および化合物127等の反応に使用する化合物は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法(「第4版実験化学講座22  有機化合物の合成IV」、第4版、p.1、丸善(1992年)、「第4版実験化学講座20  有機化合物の合成II」、第4版、p.1、丸善(1992年)、および「第4版実験化学講座25  有機化合物の合成VII」、第4版、p.59、丸善(1991年)等)もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０３７０】
化合物(IVa)は、化合物128から、合成経路23に従い得ることができる。
【０３７１】
【化１１５】
0006910947.tif 000144
（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）
【０３７２】
化合物128と化合物129とを、溶媒（例えば、1,2-ジククロエタン等のハロゲン系溶媒等）中、還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシボロヒドリド等のヒドリド化合物等）と、場合によっては添加剤（例えば、酢酸等の酸）の存在下で反応させることにより、化合物130を得ることができる。
【０３７３】
化合物130と化合物131とを、塩基（例えば、水酸化ナトリウム等の無機塩基等）の存在下、高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物132が得られる。溶媒は特に必要無いが、場合により例えば、エチレングリコール等の溶媒を用いることもできる。
【０３７４】
化合物132と化合物133とを、溶媒（例えば、クロロホルム等のハロゲン系溶媒等）の存在下または非存在下、室温または高温（例えば、100℃以上）で反応させることにより化合物(IVa)が得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(IVa)を処理することにより、化合物(IVa)の陰イオンA4を別の陰イオンに変換することもできる。
【０３７５】
化合物129、化合物131および化合物133等の反応に使用する化合物は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法(例えば、国際公開第2010/042877号、国際公開第2010/054401号、「第5版実験化学講座13  有機化合物の合成I」、第5版、p.374、丸善(2005年)等に記載の方法)もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０３７６】
化合物(IVb)は、合成経路24に従い得ることができる。
【０３７７】
【化１１６】
0006910947.tif 000145
（式中、M32は存在しないか、または-Z27-(CY92Y93)p42-であり、Nsはo-ニトロベンゼンスルホニル基を表し、その他の各基はそれぞれ前記と同義である） 
【０３７８】
化合物134、化合物135、トリフェニルホスフィン、およびアゾジカルボン酸ジエチルを反応させたのち、得られた縮合物にチオール（例えば、ドデカン-1-チオールやチオフェノール等）を作用させて脱Ns化することで化合物136が得られる。
【０３７９】
化合物136と137をアミド化すると化合物138が得られる。
【０３８０】
化合物(IVb)は、化合物138に139を作用させると得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で化合物(IVb)を処理することにより、化合物(IVb)の陰イオンA4を別の陰イオンに変換することもできる。
【０３８１】
化合物134はR11-L14-NH2に塩化o-ニトロベンゼンスルホニルを作用させることにより得られる。R11-L14-NH2は、市販品として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法（例えば、「第4版実験化学講座20  有機化合物の合成II」、第4版、p.279、丸善(1992年)等に記載の方法）もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０３８２】
化合物135、137および139等の反応に使用する化合物は、前述のいずれかの方法により得られる。
【０３８３】
化合物(V’a)は、合成経路25に従い得ることができる
【０３８４】
【化１１７】
0006910947.tif 000146
（式中、DMTrは2’,2’’-ジメトキシトリチル基をあらわし、M33は、-(CY122R123)p54-、-(CY124Y125)p55-Z35-(CY126R127)p56-または-(CY128R129)p57-Z36-(CY130Y131)p58-Z37-(CY132Y133)p59-をあわらし、M34、M35、およびM36はそれぞれ独立に-O-または-CO-O-であり、その他の各基はそれぞれ前記と同様である）
【０３８５】
化合物141は、化合物140に塩化2’,2’’-ジメトキシトリチルを作用させることにより得られる。
【０３８６】
化合物142は、化合物141に３段階のエーテル化、またはエステル化を行うことにより得られる。
【０３８７】
化合物143は、化合物142を酸で処理することにより得られる。
【０３８８】
化合物144は、化合物143をハロゲン化試薬で活性化したのちに、対応するアミン化合物で処理することにより得られる。
【０３８９】
化合物(V’a)は、化合物144に化合物145を作用させることにより得られる。なお、例えば、適切な陰イオン交換樹脂で(V’a)を処理することにより、化合物(V’a)の陰イオンA5を別の陰イオンに変換することもできる。
【０３９０】
化合物140は、市販品として、天然物として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法（例えば、「（ジ・オーガニック・ケミストリー・オブ・シュガー（The Organic Chemistry of Sugars）、ダニエル・Ｅ・レビー（Daniel E. Levy）他編、タイラー＆フランシス（Taylor & Francis）社、2005年等に記載の方法）もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０３９１】
化合物(V’’a)は、化合物146を原料として、合成経路25と同様の方法により得ることができる
【０３９２】
【化１１８】
0006910947.tif 000147
（式中、各基はそれぞれ前記と同義である）
【０３９３】
化合物146は、市販品として、天然物として、または実施例に記載の方法もしくはそれに準じた方法で、もしくは文献により既知の方法（例えば、「（ジ・オーガニック・ケミストリー・オブ・シュガー（The Organic Chemistry of Sugars）、ダニエル・Ｅ・レビー（Daniel E. Levy）他編、タイラー＆フランシス（Taylor & Francis）社、2005年等に記載の方法）もしくはそれに準じた方法で入手することができる。
【０３９４】
以上の合成経路1〜26のいずれかの方法、あるいはこれらの方法に準じた方法等を適宜組み合わせることにより、化合物(I)〜(V’’)を得ることができる。
【０３９５】
化合物(CL-I)は国際公開第2013/089151号に記載の方法、またはそれに準じた方法で得ることができる。
【０３９６】
化合物(CL-II)は国際公開第2011/136368号に記載の方法、またはそれに準じた方法で得ることができる。
【０３９７】
化合物(CL-III)、化合物(CL-IV)および化合物(CL-V)は国際公開第2014/007398号に記載の方法、またはそれに準じた方法で得ることができる。
【０３９８】
化合物(CL-VI)は国際公開第2010/042877号に記載の方法、またはそれに準じた方法で得ることができる。
【０３９９】
化合物(CL-VII)は国際公開第2010/054401号に記載の方法、またはそれに準じた方法で得ることができる。
【０４００】
本発明における脂質Aの具体例を表29〜表44に示すが、脂質Aはこれらに限定されるものではない。
【０４０１】
【表２９】
0006910947.tif 000148
【０４０２】
【表３０】
0006910947.tif 000149
【０４０３】
【表３１】
0006910947.tif 000150
【０４０４】
【表３２】
0006910947.tif 000151
【０４０５】
【表３３】
0006910947.tif 000152
【０４０６】
【表３４】
0006910947.tif 000153
【０４０７】
【表３５】
0006910947.tif 000154
【０４０８】
【表３６】
0006910947.tif 000155
【０４０９】
【表３７】
0006910947.tif 000156
【０４１０】
【表３８】
0006910947.tif 000157
【０４１１】
【表３９】
0006910947.tif 000158
【０４１２】
【表４０】
0006910947.tif 000159
【０４１３】
【表４１】
0006910947.tif 000160
【０４１４】
【表４２】
0006910947.tif 000161
【０４１５】
【表４３】
0006910947.tif 000162
【０４１６】
【表４４】
0006910947.tif 000163
【０４１７】
本発明で用いられる核酸としては、例えば、ヌクレオチドおよび／またはヌクレオチドと同等の機能を有する分子が重合した分子であれば、いかなる分子であってもよく、例えば、リボヌクレオチドの重合体であるリボ核酸(RNA)、デオキシリボヌクレオチドの重合体であるデオキシリボ核酸(DNA)、RNAとDNAとからなるキメラ核酸、およびこれらの核酸の少なくとも一つのヌクレオチドが該ヌクレオチドと同等の機能を有する分子で置換されたヌクレオチド重合体等が挙げられる。また、ヌクレオチドおよび／またはヌクレオチドと同等の機能を有する分子が重合した分子の構造を少なくとも一部に含む誘導体も、本発明の核酸に含まれる。なお、本発明において、ウラシルUと、チミンTとは、それぞれ読み替えることができる。
【０４１８】
ヌクレオチドと同等の機能を有する分子としては、例えば、ヌクレオチド誘導体等が挙げられる。
【０４１９】
ヌクレオチド誘導体としては、例えば、ヌクレオチドに修飾を施した分子であればいかなる分子であってもよいが、例えば、RNAまたはDNAと比較して、ヌクレアーゼ耐性を向上させるかもしくはその他の分解因子から安定化させるため、相補鎖核酸とのアフィニティーをあげるため、細胞透過性をあげるため、または可視化させるために、リボヌクレオチドまたはデオキシリボヌクレオチドに修飾を施した分子等が好適に用いられる。
【０４２０】
ヌクレオチド誘導体としては、例えば、糖部修飾ヌクレオチド、リン酸ジエステル結合修飾ヌクレオチド、塩基修飾ヌクレオチド等が挙げられる。
【０４２１】
糖部修飾ヌクレオチドとしては、例えば、ヌクレオチドの糖の化学構造の一部あるいは全てに対し、任意の置換基で修飾もしくは置換したもの、または任意の原子で置換したものであればいかなるものでもよいが、2’-修飾ヌクレオチドが好ましく用いられる。
【０４２２】
糖部修飾ヌクレオチドにおける修飾基としては、例えば、2’-シアノ、2’-アルキル、2’-置換アルキル、2’-アルケニル、2’-置換アルケニル、2’-ハロゲン、2’-O-シアノ、2’-O-アルキル、2’-O-置換アルキル、2’-O-アルケニル、2’-O-置換アルケニル、2’-S-アルキル、2’-S-置換アルキル、2’-S-アルケニル、2’-S-置換アルケニル、2’-アミノ、2’-NH-アルキル、2’-NH-置換アルキル、2’-NH-アルケニル、2’-NH-置換アルケニル、2’-SO-アルキル、2’-SO-置換アルキル、2’-カルボキシ、2’-CO-アルキル、2’-CO-置換アルキル、2’-Se-アルキル、2’-Se-置換アルキル、2’-SiH2-アルキル、2’-SiH2-置換アルキル、2’-ONO2、2’-NO2、2’-N3、2’-アミノ酸残基(アミノ酸のカルボン酸からヒドロキシが除去されたもの)、2’-O-アミノ酸残基(前記アミノ酸残基と同義)等が挙げられる。
【０４２３】
糖部修飾ヌクレオチドとして、例えば、2’位の修飾基が4’位の炭素原子に架橋した構造を有する架橋構造型人工核酸(Bridged Nucleic Acid)(BNA)、より具体的には、2’位の酸素原子と4’位の炭素原子がメチレンを介して架橋したロックト人工核酸(Locked Nucleic Acid)(LNA)、およびエチレン架橋構造型人工核酸(Ethylene bridged nucleic acid)(ENA)[Nucleic Acid Research, 32, e175(2004)]等も挙げられ、これらは2’-修飾ヌクレオチドに含まれる。
【０４２４】
糖部修飾ヌクレオチドとして、ペプチド核酸(PNA)[Acc. Chem. Res., 32, 624(1999)]、オキシペプチド核酸(OPNA)[J. Am. Chem. Soc., 123, 4653(2001)]、ペプチドリボ核酸(PRNA)[J. Am. Chem. Soc., 122, 6900(2000)]等も挙げられる。
【０４２５】
糖部修飾ヌクレオチドにおける修飾基として、2’-シアノ、2’-ハロゲン、2’-O-シアノ、2’-アルキル、2’-置換アルキル、2’-O-アルキル、2’-O-置換アルキル、2’-O-アルケニル、2’-O-置換アルケニル、2’-Se-アルキルまたは2’-Se-置換アルキル等が好ましく、2’-シアノ、2’-フルオロ、2’-クロロ、2’-ブロモ、2’-トリフルオロメチル、2’-O-メチル、2’-O-エチル、2’-O-イソプロピル、2’-O-トリフルオロメチル、2'-O-[2-(メトキシ)エチル]、2'-O-(3-アミノプロピル)、2'-O-[2-(N,N-ジメチルアミノオキシ)エチル]、2'-O-[3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル]、2'-O-{2-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エトキシ]エチル}、2'-O-[2-(メチルアミノ)-2-オキソエチル]または2’-Se-メチル等がより好ましく、2’-O-メチル、2’-O-エチル、2’-フルオロ等がさらに好ましく、2’-O-メチルまたは2’-O-エチルが最も好ましい。
【０４２６】
糖部修飾ヌクレオチドにおける修飾基は、その大きさから好ましい範囲を定義することもでき、フルオロの大きさから-O-ブチルの大きさに相当するものが好ましく、-O-メチルの大きさから-O-エチルの大きさに相当するものがより好ましい。
【０４２７】
糖部修飾ヌクレオチドにおける修飾基におけるアルキルとしては、例えば、C1-C6アルキルが挙げられ、より具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはヘキシル等のC1-C6アルキルが挙げられる。
【０４２８】
糖部修飾ヌクレオチドにおける修飾基におけるアルケニルとしては、例えば、C3-C6アルケニルが挙げられ、より具体的にはアリル、1-プロペニル、ブテニル、ペンテニルまたはヘキセニル等のC3-C6アルケニルが挙げられる。
【０４２９】
糖部修飾ヌクレオチドにおける修飾基におけるハロゲンとしては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子等が挙げられる。
【０４３０】
アミノ酸残基におけるアミノ酸としては、例えば、脂肪族アミノ酸(具体的には、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン等)、ヒドロキシアミノ酸(具体的には、セリン、トレオニン等)、酸性アミノ酸(具体的には、アスパラギン酸、グルタミン酸等)、酸性アミノ酸アミド(具体的には、アスパラギン、グルタミン等)、塩基性アミノ酸(具体的には、リジン、ヒドロキシリジン、アルギニン、オルニチン等)、含硫アミノ酸(具体的には、システイン、シスチン、メチオニン等)またはイミノ酸(具体的には、プロリン、4-ヒドロキシプロリン等)等が挙げられる。
【０４３１】
糖部修飾ヌクレオチドにおける修飾基における置換アルキルおよび置換アルケニルにおける置換基としては、例えば、ハロゲン(前記と同義)、ヒドロキシ、スルファニル、アミノ、オキソ、-O-アルキル(該-O-アルキルのアルキル部分は前記修飾基におけるC1-C6アルキルと同義)、-S-アルキル(該-S-アルキルのアルキル部分は前記修飾基におけるC1-C6アルキルと同義)、-NH-アルキル(該-NH-アルキルのアルキル部分は前記修飾基におけるC1-C6アルキルと同義)、ジアルキルアミノオキシ(該ジアルキルアミノオキシの2つのアルキル部分は同一または異なって前記修飾基におけるC1-C6アルキルと同義)、ジアルキルアミノ(該ジアルキルアミノの2つのアルキル部分は同一または異なって前記修飾基におけるC1-C6アルキルと同義)またはジアルキルアミノアルキルオキシ(該ジアルキルアミノアルキルオキシの2つのアルキル部分は同一または異なって前記修飾基におけるC1-C6アルキルと同義であり、アルキレン部分は前記修飾基におけるC1-C6アルキルから水素原子が1つ除かれたものを意味する)等が挙げられ、置換数は好ましくは1〜3である。
【０４３２】
リン酸ジエステル結合修飾ヌクレオチドとしては、ヌクレオチドのリン酸ジエステル結合の化学構造の一部あるいは全てに対し、任意の置換基で修飾もしくは置換したもの、または任意の原子で置換したものであればいかなるものでもよく、例えば、リン酸ジエステル結合がホスホロチオエート結合に置換されたヌクレオチド、リン酸ジエステル結合がホスホロジチオエート結合に置換されたヌクレオチド、リン酸ジエステル結合がアルキルホスホネート結合に置換されたヌクレオチドまたはリン酸ジエステル結合がホスホロアミデート結合に置換されたヌクレオチド等が挙げられる。
【０４３３】
塩基修飾ヌクレオチドとしては、ヌクレオチドの塩基の化学構造の一部あるいは全てに対し、任意の置換基で修飾もしくは置換したもの、または任意の原子で置換したものであればいかなるものでもよく、例えば、塩基内の酸素原子が硫黄原子で置換されたもの、水素原子がC1-C6アルキル基で置換されたもの、メチル基が水素原子もしくはC2-C6アルキル基で置換されたもの、アミノ基がC1-C6アルキル基、C1-C6アルカノイル基等の保護基で保護されたもの等が挙げられる。
【０４３４】
さらに、ヌクレオチド誘導体として、ヌクレオチドまたは糖部、リン酸ジエステル結合もしくは塩基の少なくとも一つが修飾されたヌクレオチド誘導体に脂質、リン脂質、フェナジン、フォレート、フェナントリジン、アントラキノン、アクリジン、フルオレセイン、ローダミン、クマリンおよび色素等、別の化学物質を付加したものも挙げられ、具体的には、5’-ポリアミン付加ヌクレオチド誘導体、コレステロール付加ヌクレオチド誘導体、ステロイド付加ヌクレオチド誘導体、胆汁酸付加ヌクレオチド誘導体、ビタミン付加ヌクレオチド誘導体、緑色蛍光色素(Cy3)付加ヌクレオチド誘導体、赤色蛍光色素(Cy5)付加ヌクレオチド誘導体、フルオロセイン(6-FAM)付加ヌクレオチド誘導体、およびビオチン付加ヌクレオチド誘導体等が挙げられる。
【０４３５】
本発明で用いられる核酸においては、ヌクレオチドまたはヌクレオチド誘導体が、該核酸内の他のヌクレオチドまたはヌクレオチド誘導体とアルキレン構造、ペプチド構造、ヌクレオチド構造、エーテル構造、エステル構造およびこれらの少なくとも一つを組み合わせた構造等の架橋構造を形成してもよい。
【０４３６】
本発明で用いられる核酸としては、分子量が1,000 kDa以下のものが好ましく、100 kDa以下のものがより好ましく、30 kDa以下のものがさらに好ましい。また、本発明で用いられる核酸としては、好ましくは標的遺伝子の発現を抑制する核酸が挙げられ、より好ましくはRNA干渉(RNAi)を利用した標的遺伝子の発現抑制作用を有する核酸が挙げられる。
【０４３７】
本発明における標的遺伝子としては、mRNAを産生して発現する遺伝子であれば特に限定されないが、例えば、腫瘍または炎症に関連する遺伝子が好ましく、例えば、血管内皮増殖因子(vascular endothelial growth factor、以下VEGFと略す)、血管内皮増殖因子受容体(vascular endothelial growth factor receptor、以下VEGFRと略す)、線維芽細胞増殖因子、線維芽細胞増殖因子受容体、血小板由来増殖因子、血小板由来増殖因子受容体、肝細胞増殖因子、肝細胞増殖因子受容体、クルッペル様因子(Kruppel-like factor、以下KLFと略す)、エクスプレスドシーケンスタグ(Ets)転写因子、核因子、低酸素誘導因子、細胞周期関連因子、染色体複製関連因子、染色体修復関連因子、微小管関連因子、増殖シグナル経路関連因子、増殖関連転写因子またはアポトーシス関連因子等のタンパク質をコードする遺伝子等が挙げられ、具体的にはVEGF遺伝子、VEGFR遺伝子、線維芽細胞増殖因子遺伝子、線維芽細胞増殖因子受容体遺伝子、血小板由来増殖因子遺伝子、血小板由来増殖因子受容体遺伝子、肝細胞増殖因子遺伝子、肝細胞増殖因子受容体遺伝子、KLF遺伝子、Ets転写因子遺伝子、核因子遺伝子、低酸素誘導因子遺伝子、細胞周期関連因子遺伝子、染色体複製関連因子遺伝子、染色体修復関連因子遺伝子、微小管関連因子遺伝子(例えば、CKAP5遺伝子等)、増殖シグナル経路関連因子遺伝子(例えば、KRAS遺伝子等)、増殖関連転写因子遺伝子またはアポトーシス関連因子(例えば、BCL-2遺伝子等)等が挙げられる。
【０４３８】
本発明における標的遺伝子としては、例えば、肝臓、肺、腎臓または脾臓において発現する遺伝子が好ましく、肝臓において発現する遺伝子がより好ましく、例えば、前記の腫瘍または炎症に関連する遺伝子、B型肝炎ウイルスゲノム、C型肝炎ウイルスゲノム、アポリポタンパク質(APO)、ヒドロキシメチルグルタリル(HMG)CoA還元酵素、ケキシン 9 型セリンプロテアーゼ(PCSK9)、第12因子、グルカゴン受容体、グルココルチコイド受容体、ロイコトリエン受容体、トロンボキサンA2受容体、ヒスタミンH1受容体、炭酸脱水酵素、アンギオテンシン変換酵素、レニン、p53、チロシンホスファターゼ(PTP)、ナトリウム依存性グルコース輸送担体、腫瘍壊死因子、インターロイキン、ヘプシジン、トランスサイレン、アンチトロンビン、プロテインCまたはマトリプターゼ酵素(例えば、TMPRSS6遺伝子等)等のタンパク質をコードする遺伝子等が挙げられる。
【０４３９】
標的遺伝子の発現を抑制する核酸としては、例えば、蛋白質等をコードする遺伝子(標的遺伝子)のmRNAの一部の塩基配列に対して相補的な塩基配列を含み、かつ標的遺伝子の発現を抑制する核酸であれば、例えば、siRNA(short interference RNA)、miRNA(micro RNA)等の二本鎖核酸、shRNA(short hairpin RNA)、アンチセンス核酸、リボザイム等の一本鎖核酸等、いずれの核酸を用いてもよいが、二本鎖核酸が好ましい。
【０４４０】
標的遺伝子のmRNAの一部の塩基配列に対して相補的な塩基配列を含む核酸をアンチセンス鎖核酸といい、アンチセンス鎖核酸の塩基配列に対して相補的な塩基配列を含む核酸をセンス鎖核酸ともいう。センス鎖核酸は、標的遺伝子の一部の塩基配列からなる核酸そのもの等、アンチセンス鎖核酸と対合して二重鎖形成部ができる核酸をいう。
【０４４１】
二本鎖核酸とは、二本の鎖が対合し二重鎖形成部を有する核酸をいう。二重鎖形成部とは、二本鎖核酸を構成するヌクレオチドまたはその誘導体が塩基対を構成して二重鎖を形成している部分をいう。二重鎖形成部を構成する塩基対は、通常15〜27塩基対であり、15〜25塩基対が好ましく、15〜23塩基対がより好ましく、15〜21塩基対がさらに好ましく、15〜19塩基対が特に好ましい。
【０４４２】
二重鎖形成部のアンチセンス鎖核酸としては、例えば、標的遺伝子のmRNAの一部配列からなる核酸、または該核酸において1〜3塩基、好ましくは1〜2塩基、より好ましくは1塩基が置換、欠失もしくは付加され、かつ標的蛋白質の発現抑制活性を有する核酸が好適に用いられる。二本鎖核酸を構成する一本鎖の核酸は、通常15〜30塩基(ヌクレオシド)の連なりからなるが、15〜29塩基が好ましく、15〜27塩基がより好ましく、15〜25塩基がさらに好ましく、17〜23塩基が特に好ましく、19〜21塩基が最も好ましい。
【０４４３】
二本鎖核酸を構成するアンチセンス鎖、センス鎖のいずれか一方、または両方の核酸は、二重鎖形成部に続く3’側または5’側に二重鎖を形成しない追加の核酸を有してもよい。この二重鎖を形成しない部分を突出部(オーバーハング)ともいう。
【０４４４】
突出部を有する二本鎖核酸としては、例えば、少なくとも一方の鎖の3’末端または5’末端に1〜4塩基、通常は1〜3塩基からなる突出部を有するものが用いられるが、2塩基からなる突出部を有するものが好ましく用いられ、dTdTまたはUUからなる突出部を有するものがより好ましく用いられる。突出部は、アンチセンス鎖のみ、センス鎖のみ、およびアンチセンス鎖とセンス鎖の両方に有することができるが、アンチセンス鎖とセンス鎖の両方に突出部を有する二本鎖核酸が好ましく用いられる。
【０４４５】
二重鎖形成部に続いて標的遺伝子のmRNAの塩基配列と一部または全てが一致する配列、または、二重鎖形成部に続いて標的遺伝子のmRNAの相補鎖の塩基配列と一部または全てが一致する配列を用いてもよい。さらに、標的遺伝子の発現を抑制する核酸としては、例えば、Dicer等のリボヌクレアーゼの作用により前記の二本鎖核酸を生成する核酸分子(国際公開第2005/089287号)や、3’末端や5’末端の突出部を有していない二本鎖核酸等を用いることもできる。
【０４４６】
前記の二本鎖核酸がsiRNAである場合、好ましくはアンチセンス鎖は、5’末端側から3’末端側に向って少なくとも1〜17番目の塩基(ヌクレオシド)の配列が、標的遺伝子のmRNAの連続する17塩基の配列と相補的な塩基の配列であり、より好ましくは、該アンチセンス鎖は、5’末端側から3’末端側に向って1〜19番目の塩基の配列が、標的遺伝子のmRNAの連続する19塩基の配列と相補的な塩基の配列であるか、1〜21番目の塩基の配列が、標的遺伝子のmRNAの連続する21塩基の配列と相補的な塩基の配列であるか、1〜25番目の塩基の配列が、標的遺伝子のmRNAの連続する25塩基の配列と相補的な塩基の配列である。
【０４４７】
さらに、本発明で用いられる核酸がsiRNAである場合、好ましくは該核酸中の糖の10〜70%、より好ましくは15〜60%、さらに好ましくは20〜50%が、2’位において修飾基で置換されたリボースである。本発明における2’位において修飾基で置換されたリボースとは、リボースの2’位のヒドロキシが修飾基に置換されているものを意味し、リボースの2’位のヒドロキシと立体配置が同じであっても異なっていてもよいが、好ましくはリボースの2’位のヒドロキシと立体配置が同じである。2’位において修飾基で置換されたリボースにおける修飾基としては、糖部修飾ヌクレオチドにおける2’-修飾ヌクレオチドにおける修飾基の定義で例示したものおよび水素原子が挙げられ、2’-シアノ、2’-ハロゲン、2’-O-シアノ、2’-アルキル、2’-置換アルキル、2’-O-アルキル、2’-O-置換アルキル、2’-O-アルケニル、2’-O-置換アルケニル、2’-Se-アルキル、2’-Se-置換アルキル等が好ましく、2’-シアノ、2’-フルオロ、2’-クロロ、2’-ブロモ、2’-トリフルオロメチル、2’-O-メチル、2’-O-エチル、2’-O-イソプロピル、2’-O-トリフルオロメチル、2'-O-[2-(メトキシ)エチル]、2'-O-(3-アミノプロピル)、2'-O-[2-(N,N-ジメチル)アミノオキシ]エチル、2'-O-[3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル]、2'-O-{2-[2-(N,N-ジメチルアミノ)エトキシ]エチル}、2'-O-[2-(メチルアミノ)-2-オキソエチル]、2’-Se-メチル、水素原子等がより好ましく、2’-O-メチル、2’-O-エチル、2’-フルオロ、水素原子等がさらに好ましく、2’-O-メチル、2’-O-フルオロが最も好ましい。
【０４４８】
本発明で用いられる核酸は、核酸の構造中のリン酸部、エステル部等に含まれる酸素原子等が、例えば、硫黄原子等の他の原子に置換された誘導体を包含する。
【０４４９】
アンチセンス鎖およびセンス鎖の5’末端の塩基に結合する糖は、それぞれ5’位のヒドロキシが、リン酸基もしくは前記の修飾基、または生体内の核酸分解酵素等でリン酸基もしくは前記の修飾基に変換される基によって修飾されていてもよい。
【０４５０】
アンチセンス鎖およびセンス鎖の3’末端の塩基に結合する糖は、それぞれ3’位のヒドロキシが、リン酸基
もしくは前記の修飾基、または生体内の核酸分解酵素等でリン酸基もしくは前記の修飾基に変換される基によって修飾されていてもよい。
【０４５１】
一本鎖の核酸としては、例えば、標的遺伝子の連続する15〜27塩基(ヌクレオシド)、好ましくは15〜25塩基、より好ましくは15〜23塩基、さらに好ましくは15〜21塩基、特に好ましくは15〜19塩基からなる配列の相補配列からなる核酸、または該核酸において1〜3塩基、好ましくは1〜2塩基、より好ましくは1塩基が置換、欠失もしくは付加され、かつ標的蛋白質の発現抑制活性を有する核酸であればいずれでもよい。該一本鎖の核酸は、10〜30塩基(ヌクレオシド)の連なりからなることが好ましく、より好ましくは10〜27塩基、さらに好ましくは10〜25塩基、特に好ましくは10〜23塩基の一本鎖核酸が好適に用いられる。
【０４５２】
一本鎖核酸として、上記の二本鎖核酸を構成するアンチセンス鎖およびセンス鎖を、スペーサー配列(スペーサーオリゴヌクレオチド)を介して連結したものを用いてもよい。スペーサーオリゴヌクレオチドとしては6〜12塩基の一本鎖核酸分子が好ましく、その5’末端側の配列は2個のUであるのが好ましい。スペーサーオリゴヌクレオチドの例として、UUCAAGAGAの配列からなる核酸が挙げられる。スペーサーオリゴヌクレオチドによってつながれるアンチセンス鎖およびセンス鎖の順番はどちらが5’側になってもよい。該一本鎖核酸としては、例えば、ステムループ構造によって二重鎖形成部を有するshRNA等の一本鎖核酸であることが好ましい。shRNA等の一本鎖核酸は、通常50〜70塩基長である。
【０４５３】
リボヌクレアーゼ等の作用により、上記の一本鎖核酸または二本鎖核酸を生成するように設計した、70塩基長以下、好ましくは50塩基長以下、さらに好ましくは30塩基長以下の核酸を用いてもよい。
【０４５４】
なお、本発明で用いられる核酸は、既知のRNAまたはDNA合成法、およびRNAまたはDNA修飾法を用いて得ることができる。
【０４５５】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子は、脂質Aと核酸との複合体であるが、脂質Aは1種または2種以上を含有していてもよい。
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子は、脂質Aと核酸に加えて、脂質A以外の1種または2種以上の脂質B、中性脂質および／または水溶性高分子の脂質誘導体もしくは脂肪酸誘導体を含有していてもよい。
【０４５６】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子は、脂質Aとともに、脂質Bを1種または2種以上含有していてもよい。
【０４５７】
なお、本発明の核酸含有脂質ナノ粒子は、核酸だけでなく、核酸と化学的に近似した化合物（アニオン性ペプチド等のアニオン性高分子等）も含有することもできる。
【０４５８】
本発明において、核酸は、脂質Aと、必要に応じてその他の脂質(水溶性高分子の脂質誘導体もしくは脂肪酸誘導体、中性脂質、および／または置換基を有していても良い1つのアミノ基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B))とともに、水に混和可能な有機溶媒に溶解される（第1の脂質溶液）。第1の脂質溶液の調製においては、核酸を水または緩衝剤水溶液に溶解し、脂質の有機溶媒溶液に加えても良く、また、核酸の水または緩衝剤水溶液に脂質の有機溶媒溶液を加えてもよい。さらに、凍結乾燥された核酸に、脂質の有機溶媒溶液を加えてもよい。
【０４５９】
核酸と、脂質Aと、必要に応じてその他の脂質(水溶性高分子の脂質誘導体もしくは脂肪酸誘導体、中性脂質、および／または置換基を有していても良い1つのアミノ基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した2つの炭化水素基を有する疎水部を有する脂質(脂質B))とで一度有機溶媒溶液（第1の脂質溶液）を作成した後に、水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体を含む有機溶媒溶液（第2の脂質溶液）を加えて第3の脂質溶液を調製してもよい。
【０４６０】
本発明において、第1または第3の脂質溶液は、水または緩衝剤水溶液と混合される。この際、有機溶媒濃度を速やかに低下させることで、凝集することなく、サイズの小さい脂質ナノ粒子が得られる。
第1または第3の脂質溶液と水または緩衝剤水溶液の混合においては、前者を後者に加えても良く、後者を前者に加えてもよい。また、撹拌しながら容器に同時に前者と後者を加えてもよい。さらに、インラインにおいて前者と後者を混合することもできる。この場合、インライン混合デバイスとしては、例えば、T-コネクタ等を用いることができる。
【０４６１】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子の平均粒子径は、用いる核酸、ならびに1つの4級アンモニウム基を有する親水部および置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)およびその他の脂質によっても影響されるが、製造プロセスにおける各種のパラメーターにより自由に制御可能である。当業者であれば、本発明の核酸含有脂質ナノ粒子の平均粒子径を制御するのに必要な製造プロセスにおける各種のパラメーターを適宜変更して粒子サンプルを調製し、得られたサンプルの平均粒子径を測定することで決定することができる。平均粒子径の制御に必要なパラメーターとして、有機溶媒溶液における核酸濃度、各脂質の濃度、温度、有機溶媒の組成等が挙げられる。また、平均粒子径の制御に必要なパラメーターとして、核酸および脂質有機溶媒溶液の水または緩衝剤水溶液による希釈操作時における、温度、水または緩衝剤水溶液の量、各液の添加速度等も挙げられる。
【０４６２】
ホスファチジルコリン(PC)およびコレステロール(Chol)を含有しない場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中の親水部として1つの4級アンモニウム基を有し、かつ置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)の濃度は特に限定されないが、1〜2000 μMが好ましく、5〜400 μMがより好ましく、10〜200 μMがさらに好ましく、20〜100 μMが最も好ましい。
【０４６３】
PCおよびCholを含有しない場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中の核酸の濃度は特に限定されないが、0.03〜15μMが好ましく、0.15〜3.0μMがより好ましく、0.3〜1.5μMがさらに好ましい。
【０４６４】
PCおよびCholを含有しない場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中の水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体の濃度は特に限定されないが、0.5〜200 μMが好ましく、2.5〜40 μMがより好ましく、5〜20 μMがさらに好ましい。
【０４６５】
PCおよびCholを含有しない場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中のカチオン性脂質の濃度は特に限定されないが1〜2000 μMが好ましく、5〜400 μMがより好ましく、10〜200 μMがさらに好ましく、20〜100 μMが最も好ましい。
【０４６６】
PCおよびCholを含有しない場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中のすべての脂質を合わせた濃度は特に限定されないが、5〜2000 μMが好ましく、25〜400 μMがより好ましく、50〜200 μMがさらに好ましい。
【０４６７】
PCおよびCholを含有する場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中の親水部として1つの4級アンモニウム基を有し、かつ置換基を有していても良い独立した3つの炭化水素基を有する脂質(脂質A)の濃度は、0.2〜1800μMが好ましく、1〜360μMがより好ましく、2〜180μMがさらに好ましく、5〜100 μMが最も好ましい。
【０４６８】
PCおよびCholを含有する場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中の核酸の濃度は、0.02〜45μMが好ましく、0.1〜10μMがより好ましく、0.2〜5μMがさらに好ましく、0.3〜3 μMが最も好ましい。
【０４６９】
PCおよびCholを含有する場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中の水溶性高分子の脂質誘導体または脂肪酸誘導体の濃度は、0.3〜1000 μMが好ましく、1.5〜200 μMがより好ましく、3〜100 μMがさらに好ましく、5〜50 μMが最も好ましい。
【０４７０】
PCおよびCholを含有する場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中のカチオン性脂質の濃度は、2.5〜4200 μMが好ましく、12.5〜840 μMがより好ましく、25〜420μMがさらに好ましく、50〜210 μMが最も好ましい。
【０４７１】
PCおよびCholを含有する場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中の中性脂質の濃度は、2.5〜5000μMが好ましく、12.5〜1000μMがより好ましく、25〜500μMがさらに好ましく、50〜250 μMが最も好ましい。
【０４７２】
PCおよびCholを含有する場合における水または緩衝剤水溶液と混合される前の有機溶媒溶液中のすべての脂質を合わせた濃度は、10〜8000μMが好ましく、50〜1600 μMがより好ましく、100〜800 μMがさらに好ましく、150〜400 μMが最も好ましい。
【０４７３】
核酸および脂質を含有する有機溶媒溶液を調製する際の温度は核酸および脂質が溶解する限りにおいて特に限定されないが、10〜60℃が好ましく、20〜50℃がより好ましく、20〜30℃がさらに好ましい。なお、30℃以上に加温する場合は、核酸および脂質の溶解度が増し、より少ない溶媒量で脂質ナノ粒子の製造を行うことができる。
【０４７４】
核酸および脂質を含有する有機溶媒溶液における有機溶媒としては特に限定されないが、0〜50%(v/v)の水を含むメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のC1-C6アルコール類またはこれらの混合物が好ましく、0〜50%(v/v)の水を含むエタノールまたはプロパノールがより好ましく、0〜50%(v/v)の水を含むエタノールがさらに好ましい。ここで「% (v/v)」とは、溶液全体の体積に占める溶質の体積百分率を示し、以下同様である。
【０４７５】
核酸および脂質を含有する有機溶媒溶液における溶媒に、塩酸、酢酸、リン酸等の無機酸、またはこれらの酸の塩等を加えることもできる。この場合の溶媒のpHは、1〜７とするのが好ましく、1〜5とするのがより好ましく、2〜4とするのがさらに好ましい。
【０４７６】
核酸および脂質を含有する有機溶媒溶液に、水または緩衝剤水溶液を添加する操作において、用いる水または緩衝剤水溶液の容量は特に限定されないが、核酸および脂質の有機溶媒溶液の容量に対して、0.5〜100倍が好ましく、1.5〜20倍がより好ましく、2.0〜10倍がさらに好ましい。
【０４７７】
この場合、水または緩衝剤水溶液を添加した後の有機溶媒濃度は特に限定されないが、得られた溶液に対して50% (v/v)以下が好ましく、40% (v/v)以下がより好ましく、30% (v/v)以下がさらに好ましく、20% (v/v)以下が最も好ましい。また、緩衝剤水溶液としては、緩衝作用を有するものであれば特に限定されるものではないが、例えば、リン酸緩衝水溶液、クエン酸緩衝水溶液、酢酸緩衝水溶液等が挙げられる。
【０４７８】
上記添加操作を行う際の温度は特に限定されないが、10〜60℃が好ましく、20〜50℃がより好ましく、20〜30℃がさらに好ましい。
【０４７９】
上記添加操作において、有機溶媒溶液を速やかに低下させることが重要である。具体的には、有機溶媒濃度を70% (v/v)以上から50% (v/v)以下まで、1分以内に変化させることが好ましく、0.5分以内に変化させることがより好ましく、0.1分以内に変化させることがさらに好ましく、0.05分以内に変化させるのが最も好ましい。
【０４８０】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子において、脂質Aの分子の総数は特に限定されないが、脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が、本発明の核酸含有脂質ナノ粒子を構成する核酸のリン原子数に対して0.01倍モル量以上であるのが好ましく、0.1〜10倍モル量であるのがより好ましく、0.1〜4倍モル量であるのがさらに好ましく、0.1〜2倍モル量であるのがさらにより好ましく、0.1〜1倍モル量であるのが最も好ましい。核酸含有脂質ナノ粒子が脂質Bを含む場合、脂質Bの分子の総数は特に限定されないが、脂質A中の4級アンモニウム基のモル数が、本発明の核酸含有脂質ナノ粒子を構成する核酸のリン酸原子のモル数に対して0.1〜10倍モル量であるのが好ましく、0.5〜9倍モル量であるのがより好ましく、1〜8倍モル量であるのがさらに好ましく、1.5〜6倍モル量であるのが最も好ましい。
【０４８１】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子において脂質Bを含有する場合、脂質Aのモル数と脂質Bのモル数の比率（脂質Aのモル数／脂質Bのモル数）は、0.001以上であるのが好ましく、0.003〜10であるのがより好ましく、0.005〜5であるのがさらに好ましく、0.01〜3であるのがさらにより好ましく、0.01〜2であるのが最も好ましい。
【０４８２】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子において、総脂質のモル数と核酸のモル数の比率 (総脂質のモル数／核酸のモル数）が50以上であるのが好ましく、100〜1000であるのがより好ましく、120〜800であるのがさらに好ましく、140〜600であるのがよりさらに好ましく、200〜500であるのが最も好ましい。
【０４８３】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子が、脂質Bを含有する場合には、核酸含有脂質ナノ粒子における脂質Bの分子の総数は特に限定されないが、総脂質のモル数に対して0.1倍モル量以上であるのが好ましく、0.15倍モル量以上であるのがより好ましく、0.2倍モル量以上であるのがさらに好ましく、0.25倍モル量以上であるのがさらにより好ましい。また、核酸含有脂質ナノ粒子における脂質Bの分子の総数は特に限定されないが、総脂質のモル数に対して0.7倍モル量以下であるのが好ましく、0.65倍モル量以下であるのがより好ましく、0.6倍モル量以下であるのがさらに好ましい。
核酸含有脂質ナノ粒子における脂質Bの分子の総数は、上記の上限下限の好ましい範囲の組合せの中で、総脂質のモル数に対して0.10〜0.70倍モル量であるのがより好ましく、0.15〜0.65倍モル量であるのがさらに好ましく、0.20〜0.65倍モル量であるのがさらにより好ましく、0.25〜0.60倍モル量であるのが最も好ましい。
【０４８４】
中性脂質としては、単純脂質、複合脂質または誘導脂質のいかなるものであってもよく、例えば、リン脂質、グリセロ糖脂質、スフィンゴ糖脂質、スフィンゴイドまたはステロール等が挙げられるがこれらに限定されない。また、中性脂質は1種また2種以上を組み合わせて使用してもよい。
【０４８５】
本発明の核酸含有脂質ナノ粒子において中性脂質を含有する場合には、中性脂質の分子の総数は特に限定されないが、総脂質のモル数に対して0.10〜0.75倍モル量であるのが好ましく、0.20〜0.70倍モル量であるのがより好ましく、0.20〜0.65倍モル量であるのがさらに好ましく、0.30〜0.60倍モル量であるのが最も好ましい。
【０４８６】
中性脂質におけるリン脂質としては、例えば、ホスファチジルコリン(PC)(具体的には大豆ホスファチジルコリン、卵黄ホスファチジルコリン(EPC)、ジステアロイルホスファチジルコリン、1,2-ジステアロイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(DSPC)、ジパルミトイルホスファチジルコリン、1,2-ジパルミトイル-sn-グリセロ-3-ホスホコリン(DPPC)、パルミトイルオレオイルホスファチジルコリン(POPC)、ジミリストイルホスファチジルコリン(DMPC)、ジオレオイルホスファチジルコリン(DOPC)等)、ホスファチジルエタノールアミン(具体的にはジステアロイルホスファチジルエタノールアミン(DSPE)、ジパルミトイルホスファチジルエタノールアミン(DPPE)、ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン(DOPE)、ジミリストイルホスホエタノールアミン(DMPE)、16-0-モノメチルPE、16-0-ジメチルPE、18-1-トランスPE、パルミトイルオレオイル-ホスファチジルエタノールアミン(POPE)、1 -ステアロイル-2-オレオイル-ホスファチジルエタノールアミン(SOPE)等)、グリセロリン脂質(具体的にはホスファチジルセリン、ホスファチジン酸、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジルイノシトール、パルミトイルオレオイルホスファチジルグリセロール(POPG)、リゾホスファチジルコリン等)、スフィンゴリン脂質(具体的にはスフィンゴミエリン、セラミドホスホエタノールアミン、セラミドホスホグリセロール、セラミドホスホグリセロリン酸等)、グリセロホスホノ脂質、スフィンゴホスホノ脂質、天然レシチン(具体的には卵黄レシチン、大豆レシチン等)または水素添加リン脂質(具体的には水素添加大豆ホスファチジルコリン等)等の天然または合成のリン脂質が挙げられるがこれらに限定されない。
【０４８７】
中性脂質におけるグリセロ糖脂質としては、例えば、スルホキシリボシルグリセリド、ジグリコシルジグリセリド、ジガラクトシルジグリセリド、ガラクトシルジグリセリドまたはグリコシルジグリセリド等が挙げられるがこれらに限定されない。
【０４８８】
中性脂質におけるスフィンゴ糖脂質としては、例えば、ガラクトシルセレブロシド、ラクトシルセレブロシドまたはガングリ苣랂菣覭臣馌臣覂苣讂臣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†룤Ꞁ蓨ꪳ臣誁臣讂苣閃苣뎃苣ꒂ菣ꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀苣閃苣뎃苣뎃胣ꒂ苣떂苣閃苣뎃苣뎃胣릂菣ꎂ菣뒂苣뎃臣龁臣鶁苣覂臣颪냥鎽귧貁賦銁苣貂苣貁臣貂苣ꮁ駩骮臣貂臣蒁胣芀ꫨ躰뷤ꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀苣閃苣뎃苣뎃胣ꒂ苣떂苣閃苣뎃苣뎃臣龁臣릂菣ꎂ菣뒂苣뎃귧꺁中㱈畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰲猯扵銂中䍈⡏䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㈾⼼畳㹢砩䡃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢込룤膀꾁鲀㠱臣뒕闦ꞁ臣誂胣궸臣节膀㈱臣龁臣ㆯ貁ꗥ뺁臣蒁ꮁꓥ鮏臣龁苣꺁귧貁賦銁苣貂苣貁臣貂苣ꮁ駩骮臣貂臣蒁胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 궸胦芄돨ꮁ臣醁苣릂菣궃菣ꮃ臣鞁臣꾁胣设臣낁胣뎂菣릂菣궃菣ꮃ䌨潨⥬胣뢂菣覃菣뎂菣릂菣궃菣ꮃ胣ꦃ菣릂菣궃菣ꮃ胣캁ⶲ苣袃苣蚃菣벃菣膀苣뎃菣릂菣궃菣ꮃ胣릂菣낂菣릂菣궃菣ꮃ胣隃菣랂苣릂菣궃菣ꮃ胣ꢂ菣뒂苣릂菣궃菣ꮃ胣閃苣릂菣궃菣ꮃ臣龁臣㎯닎嬭ⵎ丨Ⱗ❎뢂菣膃菣ꊂ菣躃苣膃菣⦫苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ뎂菣릂菣궃菣ꮃ䐨ⵃ桃汯覭臣馌臣覂苣讂臣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†ꯩ蚈귥ꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀苣뎃菣꾂돨膀苣ꮃ菣龃菣膀菣궂苣袃菣뎃胣鶃菣閃苣꾂菣⢈潰祬敦瑣膀苣袃苣뎃胣螃苣릂菣ꦃ菣ꮡ藩膀뻤袁臣膀菣ꪃ䰭ꪃ苣뎃胣鶃菣ꢂ菣것菣ꒂ菣뎃胣鶃菣ꊂ苣醃菣꺂菣뢅胣릂菣것菣麃菣ꒂ菣뢅藥趇郥鎽胣ꒂ苣鞃菣钃菣ꊂ苣ꪃ菣ꊂ菣覃ꊂ苣ꪃ菣钃菣ꪃ菣뎃藥趇郥鎽胣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ뿤뺣菣뎃菣ꪃ菣벃胣鶃菣뎹藩膀菣ꪃ매뢅菣ꪃ苣ꪃ苣벃菣뢅臣龁臣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ賥鶃菣뎹藩覭臣颫裥邭臣龁臣鶁苣覂臣ꦡ臣ㆮ믤誸臣覂臣讂菣뮂菣覭臣馌臣覂苣讂臣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†臣鎁臣膀ꯩ蚈귥꺁ꇥ꾁胣设臣낁胣醇뇥ꦡ胣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣몟ꇥ膀藩颻諥ꦡ胣覜ꧦꊂ菣뎃믤ꂊꇥ膀苣龃菣뢅믤ꂊꇥ覭苣薌郥馁苣芀蟩麱ꇥꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀菣膃苣ꂃꇥ膀菣袃菣Ꚃ菣ꦡ胣ꮂ菣Ꚃ菣ꦡ귧꺁苣ꮃ苣ꪃ蟩麱ꇥ膀菣낂菣랂苣ꂃꇥ膀苣ꮃ苣Ꚃ菣ꦡ귧꺁苣ꮃ苣ꪃ鳥麡蟩麱ꇥ膀苣ꮃ菣讃苣ꂃꇥ뺁臣꾁뫤鮉ꇥ覭臣馌臣覂苣讂臣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀胣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣몟ꇥꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀苣뎃菣讃苣ꂃ鿥뺁臣꾁菣袃菣ꆃ菣ꮃ苣뎃菣讃苣ꂃ鿥覭臣ꦡ臣馌臣覂苣讂臣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀胣뢅믤ꂊꇥꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀ꇥ뢅ꇥ膀ꇧ뢅ꇥ膀ꇧ뢅ꇥ뺁臣꾁菣뎃藩ꦡ귧꺁蓧龩藩ꦡ胣誁苣뎁藩뢅ꇥ膀菣것苣뎃藩ꦡ胣閃菣ꮃ藩ꦡ臣龁臣꾂苣뎃藩ꦡ귧꺁鳦龩藩ꦡ臣馌臣覂苣讂臣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀胣覜ꧦꊂ菣뎃믤ꂊꇥꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀菣ꮃ菣ꪃ菣뺁臣꾁菣骃菣뢂菣覭臣颻諥ꦡ臣馌臣覂苣讂臣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀胣ꊂ菣躃藩颻諥ꦡ臣鞁臣꾁胣设臣낁胣낂菣랂菣膀菣Ꞃ菣ꮃ苣ꦃ菣뎃胣ꊂ苣醃菣꺂菣뢅胣낂菣뾂菣뎃藩뺁臣꾁菣뢂菣覭臣颻諥ꦡ臣馌臣覂苣讂臣鎁苣覂臣邙껥閁苣ꪁ臣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦꺁ꃦ뢅郥覜蓨ꪳ菣躃닧邭臣蒁臣貂苣膀뻤袁臣膀돧膀菣鞃菣覃胣뢠藩誁苣뎁냦뚺胦颫裥邭臣覂臩낁苣讂ꖻ룤꺁觧ꪳ臣芄돨颪냥鎽苣鞁臣꾁蓨ꪂ藩颪냥鎽胣뺁臣꾁闧ꊝ듦Ꞁ觥覭苣ꮐ鳦鞁臣节觨蒁胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 隳胣骃菣膃菣膀ꃦ뢅臣袂臣뒰뫦Ꞁꯩ蚈귥讁苣뢁臣貂苣ㆋ믤誸臣ꦉ돨꺁蓨ꪳꫨ躰뷤节臣辁臣芄苨뢅ꫨ躰뷤膀臣龁臣貕鷩뮴胦ꒉ臣鞁臣꾁胣붥臣鞁臣꾁胣隳蓨ꪳ胣뺁臣꾁냦뚺胦颫裥邭臣芄돨颪냥鎽苣鞁臣꾁蓨ꪂ藩颪냥鎽臣馌臣覂苣膀苣誂ꗥ뺁臣辁臣膀냦뚺胦颫裥邭臣芄돨颪냥鎽臣龁臣芄苨뢅ꫨ躰뷤貁賦銁苣貂苣芀돧膀菣鞃菣覃胣뢠藩誁苣뎁냦뚺胦颫裥邭臣覂臩낁苣讂ꖻ룤꺁觧ꪳ臣芄돨颪냥鎽苣鞁臣꾁蓨ꪂ藩颪냥鎽胣뺁臣꾁闧ꊝ듦Ꞁ觥꾁胣蚈귥꺁룤ꢃ臣蒵裦ꦉ臣隻臣讧裦邈裥ꢁ뻤袁臣膀雧뒰胦ꪦ鋥鮊胣馝鯩蒚鯧銺뷤ꢔ귧ꞁ뗧袐臣讂胦ꪳ苣节臣膀믤꺁菩蚈臣蒵裦ꦉ臣붣胩芙臣뚺ꫥꢁ뻤袁臣膀ꛨ뒰胦ꪦ鋥鮊胣馝鯩蒚鯧銺뷤ꢔ귧ꞁ뗧袐臣讂胦ꪳ苣节臣膀ꊝ胦銂苣ꒁ觧ꪳ臣芁苣꺁臣붥臣鞁臣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†돧膀菣鞃菣覃臣龁臣뢠藩꺁蓨ꪳꫨ躰뷤뺁臣꾁蓨ꪂ藩颪냥鎽臣鞁臣꾁胣设臣낁胣랂菣隳胣붂菣鎃菣벃菣膀매隳귧꺁돧膀뻤袁臣膀苣벂苣뎃铧ꖝ菣鞃菣覃胣떍駧놔鷦骃菣膃菣膀ꓥ蚱铧ꖝ菣鞃菣覃胣낂菣뾂菣ꪂ菣覭臣骃菣膃菣膀臣龁臣设臣낁胣䒁䅎胣劁䅎胣鞃菣릂菣覃胣玁剩䅎胣侁乄귧꺁ꃦ뢅臣膀觥風뗧邈觧꺁껥ꦾ臣궸臣馌臣龁룤Ꞁ蓨ꪳ臣龁臣设臣낁胣릂菣ꊂ菣뎃藩膀菣ꮃ菣膃菣뢅胣龃菣릂菣뎃藩膀菣Ꚃ菣뎃藩覭臣芄苨뢅臣貁뗧袐臣ꚁ臣讂苣꺁귧貁賦銁苣貂苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†돧꺁蓨ꪳꫨ躰뷤뺁臣꾁蓨ꪂ藩颪냥鎽臣鞁臣꾁胣设臣낁胣趉꣨蒵裦ꦉ臣骮뻧꺁룤ꞁ賦銁臣낂菣뮂菣隳蓨ꪳ臣龁臣릂菣ꎂ菣뒂돧芄돨覭苣ꮐ臣貂苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†냦뚺胦颫裥邭臣芄돨颪냥鎽臣龁臣芄苨뢅ꫨ躰뷤ꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀菣ꪃ苣膃菣뎃苣ꪃ苣벃菣膀菣ꪃ苣ꪃ苣ꪃ菣膀菣ꪃ苣膃菣뎃苣龃菣膀菣ꪃ菣讃菣ꊂ菣뎂菣ꮃ胣鶃菣ꊂ苣ꪃ菣뢅胣鶃菣ꊂ苣ꪃ菣ꊂ菣覃胣ꪂ菣뒂돧膀菣궂苣袃菣뎃胣뒰뫦Ꞁ苣ꮃ菣벃苣膀菣궂苣袃菣뎃胣뎂菣覃菣ꒂ菣뎃ꇧ뢅胣鶃菣낂菣뮂菣뎃胣궂菣떂菣膀菣ꪃ菣讃菣钃菣ꪃ菣뎃胣鶃菣ꊂ苣醃菣꺂菣뢅苣龃菣膀菣ꪃ䰭ꪃ苣뎃胣麃菣誃菣膀菣ꮃ菣뎃胣ꪂ菣뒂苣ꪃ苣궃菣ꮃ귧뺁臣꾁臣貂苣꺁ꫨ躰뷤ꢁ胣趉꣨蒵裦ꦉ臣骮뻧꺁룤ꞁ賦銁臣궸胦芄돨뺁臣꾁뻤袁臣膀苣蚃苣ꪃ菣뢅胣醃菣龃菣뎃藩膀菣ꪃ苣膃菣뢅臣龁臣ꦃ苣ꪃ菣뢅귧꺁蓨ꪂ藩ꢁ臣邵郥鞁臣ꪁ苣节臣膀臣貂苣꺁ꇥ覭臣馌臣覂苣膀苣誂ꗥ뺁臣辁臣膀菣ꪃ苣膃菣뎃苣ꪃ苣벃菣뺁臣꾁菣ꪃ苣ꪃ苣ꪃ菣覭臣芄돨颪냥鎽臣龁臣芄苨뢅ꫨ躰뷤誁苣뎁臣貂苣꺁ꇥ貁賦銁苣貂胣閁苣ꮁꗥ뺁臣辁臣膀菣ꪃ苣膃菣뎃苣ꪃ苣벃菣꺁蓨ꪳꫨ躰뷤뺁臣꾁蓨ꪂ藩颪냥鎽臣袂臣鶁苣覂臣ꦡ臣馌臣覂苣讂胣㲂䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ臣芄돨颪냥鎽臣龁臣芄苨뢅ꫨ躰뷤ꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀菣ꪃ苣膃菣뎃苣ꪃ苣벃菣隌蓨ꪳ랅뷤蒚臣꾁菣ꪃ苣膃菣뎃苣ꪃ苣벃菣ⶫ菣릂菣ꆂ菣뢂菣ꢂ苣躃菣ꮃ苣龃菣⢳苣誂藥鎽髧ꮁ臣ㆯ㈬뢂苣蚃苣궃苣ꮃ猭⵮苣ꪃ苣궃㌭鮃苣鮃苣뾂菣벃菣ꊂ菣뎃中嬭菣袃苣랂鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ⴩〲〰⡝䕐ⵇ卄䕐膀ⰱⴲ苣醃菣龃菣ꒂ菣ⶫ湳낂菣뮂菣ⶭⴳ菣릂菣ꢂ苣躃菣ꮃ苣龃菣ⶳⵎꆃ菣궂苣⢷菣ꪃ苣膃菣뎃苣ꪃ苣벃菣⦫㈭〰崰倨䝅䐭偐⥅胣ㆁ㈬뢂菣ꪃ苣袃苣ꮃ猭⵮苣ꪃ苣궃㌭鮃苣鮃苣뾂菣벃菣ꊂ菣뎃中嬭菣袃苣랂鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ⴩〲〰⡝䕐ⵇ䵄䕐覭膀菣ꪃ苣궂苣ꢂ菣것菣겡賥銃菣랂닦㚹膀苣것菣閃苣ꊂ苣벃苣ꮃ䌨䕒位䡐剏䔠⥌귧嶉胣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ苣ꮃ菣뾂菣芄苨뢅苣릂菣ꮃꇩ⢞藥鎽髧ꮁ臣ꊃ菣ꪂ菣ꒂ菣뢅菣ꪃ苣궂苣ꢂ菣것菣붂菣鎃苣뎃귧⦉臣龁臣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ蓨ꪂ藩ꢂ苣蚃菣麡귧貁賦銁苣貂胣袂苣붥臣鞁臣꾁胣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ賥芄돨貁賦銁苣貂苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†菣ꪃ苣ꪃ苣ꪃ菣꺁蓨ꪳꫨ躰뷤뺁臣꾁蓨ꪂ藩颪냥鎽臣鞁臣꾁胣设臣낁胣鶃菣낂菣뮂菣뎃賥芄돨⢪藥鎽髧ꮁ臣鶃菣낂菣뮂菣뎃鮃苣閃苣膃苣ꮃ苣뾂菣벃菣ꊂ菣뎃귧⦉臣龁臣鶃菣낂菣뮂菣뎃蓨ꪂ藩ꢂ苣蚃菣麡귧貁賦銁苣貂胣袂苣붥臣鞁臣꾁胣鶃菣낂菣뮂菣뎃賥芄돨貁賦銁苣貂苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†闧ꊝ듦Ꞁ觥ꢁ臣ꚁ臣膀뻤袁臣膀菣躃苣것苣뎃藩鶃菣ꪂ苣랂苣膃菣뎃苣ꮃ菣뾂菣⢳藥鎽髧ꮁ臣鶃菣붂菣馃菣袃〸귧⦉胣鶃菣ꪂ苣랂苣膃菣뎃菣ꪃ苣궂苣鞃菣钃菣뎃苣ꪃ苣벃菣⢫藥鎽髧ꮁ臣鞃菣궃菣莃苣䚯㠶귧⦉胣붂菣鎃苣뎃蓨ꪂ藩ꢂ苣蚃菣⢫藥鎽髧ꮁ臣붂菣鎃苣뎃菣躃菣Ꚃ菣벃菣膀苣ꮃ菣뾂菣ꊃ菣ꪂ菣ꢂ菣袃귧⦉胣鶃菣ꪂ苣랂苣膃菣뎃ꫨ躰뷤⢓藥鎽髧ꮁ臣鶃菣ꪂ苣랂苣膃菣뎃ꇧ隌菣麃苣릲〶胣鶃菣ꪂ苣랂苣膃菣뎃菣Ꚃ菣ꮃ苣ꮃ苣벃菣覭膀苣ꪃ苣ꪃ菣芄苨뢅苣릂菣ꮃ臣龁臣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ苣벃菣ꮃ귧貁賦銁苣貂胣붥臣鞁臣꾁胣鶃菣ꪂ苣랂苣膃菣뎃菣ꪃ苣궂苣鞃菣钃菣뎃苣ꪃ苣벃菣膀苣ꪃ苣ꪃ菣芄苨뢅苣릂菣ꮃ臣龁臣鶃菣ꢂ菣것菣낂菣뎂菣ꮃ苣ꮃ苣ꮃ苣벃菣ꮃ귧貁賦銁苣貂苣芀⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†鳦몙飦꺁ꃦ뢅郥覜蓨ꪳ菣躃닧邭臣誁臣ꚁ胣뢠藩ꮐ鳦芄돨誃菣銲귥ꮁ臣醁苣뒰뫦Ꞁꯩ蚈귥꺁蓨ꪳꫨ躰뷤誁苣뎁蓨ꪂ藩颪냥鎽臣蚈귥꺁럧낕臣릉臣邙껥閁苣ꪁ臣貁胣辷蓨ꪳ臣ꊃ菣낕臣뺯臣ꚁ⸰〰趀菣ꮃ蟩ꖻ룤ꞁ臣讂臣貁ꗥ뺁臣辁胣め〮鲀⸰〳胥ꊃ菣辇臣芁苣꺁臣袂苣붥臣鞁臣膀⸰㈰胣゜㈮趀菣ꮃ蟩ꞁ臣讂臣貁臣覂臣붥臣鞁臣膀⸰㌰胣゜㈮趀菣ꮃ蟩ꞁ臣讂臣貁臣覂臣袂苣붥臣鞁臣膀⸰㐰胣゜ㄮ趀菣ꮃ蟩ꞁ臣讂臣貁臣覂臣袂苣붥臣鞁臣膀⸰㐰胣゜ㄮ趀菣ꮃ蟩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