(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物を含むスルホン酸塩組成物であって、
【化１】
0006957637.tif 000009
式（Ｉ）中、
ｎが１または２であり、
Ｒ１がＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２がＣＯＯＭ、ＳＯ３Ｍ、またはＣＨ（ＯＨ）ＳＯ２−ＯＭであり、
各Ｍが当量の多価金属であり、
ｎが２である化合物に対するｎが１である化合物のモル比が０．１よりも下であり、
Ｍが第１の金属Ｍ１と第２の金属Ｍ２との組み合わせを含み、Ｍ１が亜鉛、カルシウム、およびアルミニウムから選択され、Ｍ２がマグネシウムである、
スルホン酸塩組成物。
【請求項２】
Ｍが、当量基準で、１０から７０モル％のＭ１および３０から９０モル％のＭ２を含む、請求項１に記載のスルホン酸塩組成物。
【請求項３】
Ｍ１が亜鉛である、請求項１または２に記載のスルホン酸塩組成物。
【請求項４】
Ｒ１がＨである、請求項１〜３のいずれか１項に記載のスルホン酸塩組成物。
【請求項５】
Ｒ２がＣＯＯＭである、請求項１〜４のいずれか１項に記載のスルホン酸塩組成物。
【請求項６】
式（Ｉ）の化合物を含むスルホン酸塩組成物を調製するためのプロセスであって、
【化２】
0006957637.tif 000010
式（Ｉ）中、
ｎが１または２であり、
Ｒ１がＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２がＣＯＯＭ、ＳＯ３Ｍ、またはＣＨ（ＯＨ）ＳＯ２−ＯＭであり、
各Ｍが当量の多価金属であり、
ｎが２である化合物に対するｎが１である化合物のモル比が０．１よりも下であり、
前記プロセスは第１の金属Ｍ１のグリオキシル酸塩を第２の金属Ｍ２の重亜硫酸塩と反応させることを含み、Ｍ１およびＭ２がそれぞれ同一であるかまたは異なり得る多価金属である、プロセス。
【請求項７】
Ｍ１およびＭ２が独立してマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、および亜鉛から選択される、請求項６に記載のプロセス。
【請求項８】
Ｍ１が亜鉛、カルシウム、およびアルミニウムから選択され、Ｍ２がマグネシウムである、請求項６または７に記載のプロセス。
【請求項９】
反応媒体のｐＨがＭ１の酸化物または水酸化物の追加によって４から５に調整される、請求項６、７、または８に記載のプロセス。
【請求項１０】
第１の金属Ｍ１のグリオキシル酸塩が、グリオキシル酸を水系媒体中のＭ１の酸化物または水酸化物と反応させることによって調製され、第１の金属Ｍ１のグリオキシル酸塩が先行する単離または精製なしに第２の金属Ｍ２の重亜硫酸塩とワンポット反応によって反応させられる、請求項６〜９のいずれか１項に記載のプロセス。
【請求項１１】
非生物系有機物の色安定化のための、請求項１〜５のいずれか１項に記載のスルホン酸塩組成物の使用。
【請求項１２】
非生物系有機物がラッカー、ペイント、パウダーコーティング、およびポリマーから選択される、請求項１１に記載の使用。
【請求項１３】
ポリマーが吸水性ポリマーから選択される、請求項１２に記載の使用。
【請求項１４】
吸水性ポリマーがポリアクリル酸および／またはその塩を含む、請求項１３に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、スルホン酸塩組成物および非生物系有機物の色安定化のためのその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ラッカー、ペイント、パウダーコーティング、およびポリマーなどの非生物系有機物は経年によって黄変などの色変化を受け得るということが公知である。
【０００３】
色変化をしやすいポリマーの重要な例は高吸収性ポリマーである。高吸収性ポリマー（ＳＡＰ）は当分野において周知である。それらはサニタリーおよび衛生商品、例えばおむつ、トレーニングパンツ、成人失禁製品、およびフェミニンケア製品に普通に用いられて、それらの総体的な嵩を縮減しながら、かかる製品の吸水性容量を増大させる。ＳＡＰは、ほどほどの圧力下においてさえも、それら自体の重量の何倍にも相当する量の水系流体を吸収および保持することができる。典型的には、ＳＡＰは部分中和架橋ポリアクリル酸のような低架橋親水性ポリマーである。
【０００４】
ＳＡＰは長期間の保存後に色劣化する傾向を有する。明るい白色からハニーブラウン色への色の遷移を受けるＳＡＰの傾向は、保存時間、温度、および湿度が増大するにつれて加速する。米国および欧州などの穏やかな気候においては、ＳＡＰが色劣化を受ける速度は十分にゆっくりであり、その結果、典型的には、ＳＡＰまたはＳＡＰを含有する商品は色変化が裸眼にとって観察可能である前に消費される。
【０００５】
しかしながら、南米および東南アジアなどの熱帯および亜熱帯気候においては、ＳＡＰの色劣化は十分に速く、その結果、多くの場合に、色変化はＳＡＰまたはＳＡＰを含有する商品が消費される前に起こる。ＳＡＰが熱帯気候から遠くで生成され、それによってＳＡＰ生成から使用までのタイムスパンを増大させるときに、この問題は悪化する。
【０００６】
ＳＡＰの色の変化がＳＡＰの性能に影響しないとしても、これは、色劣化したＳＡＰを含有する商品の消費者受容性に悪影響する。特に、おむつの色劣化したＳＡＰを観察する消費者は、おむつが混入物質を含有する、どこか汚れもしくは欠陥がある、または低品質であるという意見を形成する。
【０００７】
硫黄系還元剤を用いて、色変化に対してＳＡＰなどの非生物系有機物を安定化し、非生物系有機物に色安定性特性を付与することが示唆されている。
【０００８】
特許文献１は色安定性の高吸収性ポリマー粒子を製造する方法に関し、これには、スルフィン酸誘導体、例えば２−ヒドロキシ−２−スルフィナト酢酸、またはその塩を含む重合開始剤を含有するモノマー混合物の使用が関わる。
【０００９】
特許文献２は水吸収性ポリマー構造の生成のための方法に関し、スルホン酸、スルホン酸の塩、またはスルホン酸とスルホン酸の塩との混合物を含有する還元剤が生成方法の間に追加される。
【００１０】
特許文献３は、モノマー溶液を重合することと、もたらされるポリマーを乾燥することと、乾燥したポリマーを任意に表面架橋することとによって得られ得る高吸収材を開示しており、スルホン酸誘導体がモノマー混合物にまたは乾燥に先行してポリマーに追加される。好ましいスルホン酸誘導体は２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸二ナトリウム塩である。
【００１１】
特許文献４は、ホルムアルデヒドを放出しない還元剤として用いられ得るスルフィン酸誘導体を開示している。具体的には、特許文献４は２−ヒドロキシ−２−スルフィナト酢酸と２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸との亜鉛塩組成物を開示しており、２０ｗｔ．％のスルフィン酸および４８ｗｔ．％のスルホン酸を含む。
【００１２】
２−ヒドロキシ−２−スルフィナト酢酸塩などのスルフィン酸誘導体は強い還元力を有するが、それらは長期の色安定化についてはより不十分である。２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸塩などのスルホン酸誘導体は、より弱い還元剤ではあるが、色安定化にとってはより望ましい。
【００１３】
添加の容易さのために、好ましくは、硫黄系還元剤はモノマー混合物または高吸収性ポリマーに溶液として、特に水系溶液として追加される。とりわけ、溶液が乾燥したポリマーまたは出来上がった高吸収性ポリマーに適用される場合には、水投入を最小化するかまたは爾後の乾燥ステップの必要性を回避するために、高度濃縮溶液を用いることが望ましい。残念ながら、市販２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸二ナトリウム塩は不良な水可溶性を見せる。より高い水可溶性を有する２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸誘導体の必要がある。
【００１４】
加えて、公知の硫黄系還元剤は処理物の特徴的な不快な匂いをもたらす。還元剤のいくつかは元来悪臭であるか、または悪臭である副反応生成物を生成する。かかる不快な匂いは特にサニタリーおよび衛生商品では望ましくない。硫黄系還元剤の不快な匂いは、高吸収性ポリマー、またはそれらから製造されるサニタリーおよび衛生商品の生成の間の労働安全衛生保護という理由からもまた望ましくない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１５】
【特許文献１】国際公開第２００４／０８４９６２号パンフレット
【特許文献２】独国特許出願公開第１０２００７０５３６１９号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２０１３／０２５６５９３号明細書
【特許文献４】国際公開第９９／１８０６７号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明は、増大した水可溶性を有する色安定化にとって好適な還元剤を提供しようとする。さらに、本発明は、色安定化特性を維持しながら、色安定化のために用いられる硫黄系還元剤に関連する匂い問題を克服することを対象とする。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
この問題は式（Ｉ）の化合物を含むスルホン酸塩組成物であって、
【化１】
0006957637.tif 000002
式（Ｉ）中、
ｎは１または２であり、
Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２はＣＯＯＭ、ＳＯ３Ｍ、またはＣＨ（ＯＨ）ＳＯｎ−ＯＭであり、
各Ｍは当量の多価金属であり、
ｎが２である化合物に対するｎが１である化合物のモル比は０．１よりも下である、スルホン酸塩組成物によって解決される。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本明細書において用いられる用語「Ｃ１−Ｃ６アルキル」は、１から６つの炭素原子を有する直鎖または分枝アルキル基を意味する。例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、およびｎ−ヘキシルである。
【００１９】
Ｒ１は好ましくはＨである。Ｒ２は好ましくは−ＣＯＯＭである。Ｒ１がＨでありかつＲ２が−ＣＯＯＭである式（Ｉ）の化合物がさらに好ましい。
【００２０】
式（Ｉ）において、各Ｍは当量の多価金属である。「当量」は単一の価数に対応する多価金属の仮想的な分数である。Ｍは１種類の多価金属を、または多価金属の組み合わせを含み得る。Ｍはアルカリ金属などの一価金属を含まない。特に、多価金属（単数または複数）は二価および／または三価金属である。好ましくは、Ｍは元素周期表の２、４、１２、および１３族から選択される（ＩＵＰＡＣ付番）。
【００２１】
好ましい実施形態において、Ｍはマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、亜鉛、およびそれらの組み合わせから選択される。
【００２２】
他の好ましい実施形態において、Ｍは第１の金属Ｍ１と第２の金属Ｍ２との組み合わせを含み、Ｍ１は亜鉛、カルシウム、およびアルミニウムから選択され、Ｍ２はマグネシウムである。好ましくは、Ｍは、当量基準で、１０から７０モル％のＭ１および３０から９０モル％のＭ２を、好ましくは１０から４５モル％のＭ１および５５から９０モル％のＭ２を含む。
【００２３】
ｎが２である化合物に対するｎが１である化合物のモル比は０．１よりも下である。好ましくは、スルホン酸塩組成物はｎが１である式（Ｉ）の化合物を本質的に不含である。
【００２４】
ある実施形態において、本発明は式（Ｉａ）のスルホン酸塩に関し、
【化２】
0006957637.tif 000003
式（Ｉａ）中、Ｒ１、Ｒ２、およびＭは上で定義されている通りである。好ましくは、式（Ｉａ）のスルホン酸塩は式（Ｉａ）のスルホン酸塩の総重量に基づいて１０ｗｔ．％以下または５ｗｔ．％以下の式（Ｉａ）の化合物以外の硫黄化合物を含有する。
【００２５】
ある実施形態において、本発明は式（Ｉｂ）の化合物のマグネシウム塩に関し、
【化３】
0006957637.tif 000004
式（Ｉｂ）中、Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキル、好ましくはＨである。
【００２６】
さらなる実施形態において、本発明は式（Ｉｂ）の化合物の亜鉛塩に関する。
【００２７】
さらなる実施形態において、本発明は式（Ｉｂ）の化合物のマグネシウム／亜鉛混合塩に関する。好ましくは、マグネシウム／亜鉛混合塩のカチオンは、当量基準で、１０から７０モル％の亜鉛および３０から９０モル％のマグネシウムを、好ましくは１０から４５モル％の亜鉛および５５から９０モル％のマグネシウムを、特に好ましくは２０から４５モル％の亜鉛および５５から８０モル％のマグネシウムを含む。
【００２８】
さらなる実施形態において、本発明は式（Ｉｂ）の化合物のアルミニウム／マグネシウム混合塩に関する。好ましくは、アルミニウム／マグネシウム混合塩のカチオンＭは、当量基準で、１０から７０モル％のアルミニウムおよび３０から９０モル％のマグネシウムを、好ましくは１０から４５モル％のアルミニウムおよび５５から９０モル％のマグネシウムを含む。
【００２９】
さらなる実施形態において、本発明は式（Ｉｂ）の化合物のカルシウム／マグネシウム混合塩に関する。好ましくは、カルシウム／マグネシウム混合塩のカチオンは、当量基準で、１０から７０モル％のカルシウムおよび３０から９０モル％のマグネシウムを、好ましくは１０から４５モル％のカルシウムおよび５５から９０モル％のマグネシウムを含む。
【００３０】
本発明のさらなる態様は、本発明の組成物を調製するためのプロセスである。
【００３１】
本発明に従うスルホン酸塩組成物は、式（ＩＩ）の化合物
【化４】
0006957637.tif 000005
を重亜硫酸金属Ｍ２ＨＳＯ３と反応させることによって得られ得、
式中、
Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ６アルキルであり、
Ｒ２ａはＣＯＯＭ１、ＳＯ３Ｍ１、またはＣＨＯであり、
Ｍ１およびＭ２はそれぞれ同一であるかまたは異なり得る当量の多価金属である。
【００３２】
特に、Ｍ１およびＭ２は独立してマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、および亜鉛から選択される。好ましい実施形態において、Ｍ１は亜鉛、カルシウム、およびアルミニウムから選択され、Ｍ２はマグネシウムである。好ましくは、反応媒体のｐＨはＭ１の酸化物または水酸化物の追加によって４から５に調整される。
【００３３】
上のプロセスは、ｎが２である式（Ｉ）の化合物を含むスルホン酸塩組成物をもたらし、これらはｎが１である式（Ｉ）の化合物を不含である。
【００３４】
具体的には、Ｒ２がＣＯＯＭである組成物は、第１の金属Ｍ１のグリオキシル酸塩を第２の金属Ｍ２の重亜硫酸塩と反応させることによって得られ得、Ｍ１およびＭ２はそれぞれ同一であるかまたは異なり得る多価金属である。特に、Ｍ１およびＭ２は独立してマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、および亜鉛から選択される。好ましい実施形態において、Ｍ１は亜鉛、カルシウム、およびアルミニウムから選択され、Ｍ２はマグネシウムである。とりわけ好ましい実施形態において、Ｍ１は亜鉛であり、Ｍ２はマグネシウムである。一般的に、反応は水系媒体中において行われる。好ましくは、反応媒体のｐＨはＭ１の酸化物または水酸化物の追加によって４から５に調整される。
【００３５】
便利には、第１の金属Ｍ１のグリオキシル酸塩は、グリオキシル酸を水系媒体中のＭ１の酸化物または水酸化物と反応させることによって調製され得る。第１の金属Ｍ１のグリオキシル酸塩は、先行する単離または精製なしに第２の金属Ｍ２の重亜硫酸塩とワンポット反応によって反応させられ得る。
【００３６】
類似に、Ｒ２がＳＯ３Ｍである組成物は第１の金属Ｍ１の１−オキソ−メタンスルホン酸塩を第２の金属Ｍ２の重亜硫酸塩と反応させることによって得られ得、Ｍ１およびＭ２は上で与えられている意味を有する。
【００３７】
Ｒ２がＣＨ（ＯＨ）ＳＯ２−ＯＭである組成物は、グリオキサールを金属Ｍの重亜硫酸塩と反応させることによって得られ得、Ｍはマグネシウム、カルシウム、アルミニウム、亜鉛、およびその組み合わせから選択される金属である。好ましい実施形態において、Ｍは第１の金属Ｍ１と第２の金属Ｍ２との組み合わせを含み、Ｍ１およびＭ２は上で与えられている意味を有する。
【００３８】
本発明の組成物は、先行する精製なしに反応混合物の乾燥によって回収され得る。乾燥は従来の様式で、例えば噴霧乾燥によって達成され得る。代替的には、本発明の組成物は結晶化または沈殿によって回収され得る。この目的のためには、水混和性溶媒が得られた反応混合物に追加されて、塩を沈殿させ得る。好適な溶媒はメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、および同類のものを包含する。それから、塩は従来の様式で分離および乾燥され得る。
【００３９】
本発明の塩は、固体形態で、例えば粉末もしくは顆粒として、または水系溶液もしくは懸濁液として提供され得る。固体の塩およびその水系溶液は長期間の時間に渡って保存安定である。５というｐＨにおける２１日間に渡る溶液の保存後でさえも、溶液の還元力は非常にわずかに縮減されるのみである。一般的に、固体形態の本発明の塩の水含量は乾燥固形分に基づいて０．１から４ｗｔ．％の範囲である。
【００４０】
使用のためには、塩は、固体形態で、水系溶液または水系懸濁液として適用され得、これらは新たに調製され得る。例えば、水系溶液または懸濁液は溶液または懸濁液の総重量に基づいて１０から５０ｗｔ．％の化合物または組成物を含み得る。
【００４１】
本発明のスルホン酸塩組成物は、特に酸化によって誘導される変色に対する非生物系有機物の色安定化にとって好適である。多くの場合に、有機物は微量の潜在的色原性混入物質を含有する。それらの潜在的色原性混入物質の酸化は有色の生成物をもたらし、これらは有機物の変色を引き起こす。代替的には、有機物の酸化的劣化は有色の生成物をもたらし得る。本発明のスルホン酸塩組成物はこれらのメカニズムによって引き起こされる変色を防止または縮減し得る。
【００４２】
非生物系有機物はラッカー、ペイント、パウダーコーティング、およびポリマーから選択され得る。好ましい実施形態において、ポリマーは吸水性ポリマーから選択される。
【００４３】
典型的には、吸水性ポリマーは：
（ｉ）酸基を持つ重合可能なモノエチレン性不飽和モノマー（Ｍ１）またはその塩と、架橋剤と、任意に、モノマー（Ｍ１）と共重合させられ得るモノエチレン性不飽和モノマー（Ｍ２）とを含有する水系モノマー溶液を提供するステップと、
（ｉｉ）水系モノマー溶液をラジカル重合して、ポリマーゲルを得るステップと、
（ｉｉｉ）任意にポリマーゲルを砕くステップと、
（ｉｖ）ポリマーゲルを乾燥して、乾燥した吸水性ポリマーを得るステップと、
（ｖ）任意に、乾燥した吸水性ポリマーを粉砕および篩分けして粒子状の吸水性ポリマーを得るステップと、
（ｖｉ）粒子状の吸水性ポリマーを表面架橋するステップと、
を含むプロセスによって調製される。
【００４４】
主として、モノエチレン性不飽和モノマー（Ｍ１）はアクリル酸またはメタクリル酸、好ましくはアクリル酸であり、これは部分中和され得る。
【００４５】
本発明のスルホン酸塩組成物は、製造プロセスのいずれかのステップにおいてモノマー溶液および／またはポリマーゲルおよび／または吸水性ポリマーに追加され得る。本発明のスルホン酸塩組成物は、ステップ（ｉ）の水系モノマー溶液に組み込まれ得るか、またはステップ（ｉｉ）において得られたポリマーゲルに追加され得る。しかしながら、一般的には、本発明のスルホン酸塩組成物をステップ（ｖ）または（ｖｉ）後の粒子状の吸水性ポリマーに追加することが好ましい。
【実施例】
【００４６】
下の例は、限定することなしに本発明を例示する。
【００４７】
例１：２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸の亜鉛塩の合成
氷冷下において、２９．６ｇのグリオキシル酸（５０％水系溶液）を１００ｇの脱ミネラル水中に溶解し、８．１ｇの酸化亜鉛によって少しずつ処理した。３６．２ｇの亜硫酸亜鉛脱水物を反応器に追加し、その後、室温において１ｈに渡って撹拌した。それから、さらなる酸化亜鉛を導入することによってｐＨ値を４．５に調整した。懸濁液を濾過し、濾液をラボ噴霧乾燥器（ビュッヒＢ−２９０アドバンスト）によって噴霧乾燥して、白から黄みがかった粉末を生じた。ヨウ素滴定によって決定すると、スルホン酸亜鉛の含量は８２ｗｔ．％であり、亜硫酸亜鉛の含量は３．６ｗｔ．％であった。
【００４８】
例２：２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸のマグネシウム塩の合成
氷冷下において、８８．８ｇの５０％グリオキシル酸（５０％水系溶液）を１００ｇの脱ミネラル水中に溶解し、１７．５ｇの水酸化マグネシウムによって少しずつ処理した。重亜硫酸マグネシウムの２９％溶液の１９２．９ｇを反応器に滴下し、その後、室温において１ｈに渡って撹拌した。それから、さらなる水酸化マグネシウムを導入することによってｐＨ値を４．５に調整した。懸濁液を濾過し、濾液をラボ噴霧乾燥器（ビュッヒＢ−２９０アドバンスト）によって噴霧乾燥して、白い粉末を生じた。ヨウ素滴定によって決定すると、スルホン酸マグネシウムの含量は９８ｗｔ．％であり、亜硫酸マグネシウムの含量は０．５ｗｔ．％であった。
【００４９】
例３：２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸のマグネシウム／亜鉛混合塩の合成
氷冷下において、４４．４ｇのグリオキシル酸（５０％水系溶液）を１００ｇの脱ミネラル水中に溶解し、１２．２ｇの酸化亜鉛によって少しずつ処理した。重亜硫酸マグネシウムの２９％溶液の９６．４ｇを反応器に滴下し、その後、室温において１ｈに渡って撹拌した。それから、さらなる酸化亜鉛を導入することによってｐＨ値を４．５に調整した。懸濁液を濾過し、濾液をラボ噴霧乾燥器（ビュッヒＢ−２９０アドバンスト）によって噴霧乾燥して、白い粉末を生じた。ヨウ素滴定によって決定すると、混合スルホン酸マグネシウム／亜鉛の含量は９８ｗｔ．％であり、混合亜硫酸マグネシウム／亜鉛の含量は０．５ｗｔ．％であった。錯滴定によって決定すると、亜鉛およびマグネシウムの重量比は１：１．０５であった。
【００５０】
例４：２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸のマグネシウム／アルミニウム混合塩の合成
氷冷下において、４４．４ｇのグリオキシル酸（５０％水系溶液）を１００ｇの脱ミネラル水中に溶解し、１１．７ｇの水酸化アルミニウムによって少しずつ処理した。重亜硫酸マグネシウムの２９％溶液の９６．４ｇを反応器に滴下し、その後、室温において１ｈに渡って撹拌した。それから、さらなる水酸化アルミニウムを導入することによってｐＨ値を４．５に調整した。懸濁液を濾過し、濾液をラボ噴霧乾燥器（ビュッヒＢ−２９０アドバンスト）によって噴霧乾燥して、白い粉末を生じた。ヨウ素滴定によって決定すると、混合スルホン酸マグネシウム／アルミニウムの含量は８５ｗｔ．％であり、混合亜硫酸マグネシウム／アルミニウムの含量は２．５ｗｔ．％であった。原子吸光分光法によって決定すると、マグネシウムおよびアルミニウムの重量比は２．２４：１であった。
【００５１】
例５：２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸のマグネシウム／カルシウム混合塩の合成
氷冷下において、４４．４ｇのグリオキシル酸（５０％水系溶液）を１００ｇの脱ミネラル水中に溶解し、８．７ｇの水酸化カルシウムによって少しずつ処理した。重亜硫酸マグネシウムの２９％溶液の９６．４ｇを反応器に滴下し、その後、室温において１ｈに渡って撹拌した。それから、水酸化マグネシウムを導入することによってｐＨ値を４．５に調整した。懸濁液を濾過し、濾液をラボ噴霧乾燥器（ビュッヒＢ−２９０アドバンスト）によって噴霧乾燥して、白い粉末を生じた。ヨウ素滴定によって決定すると、混合スルホン酸マグネシウム／カルシウムの含量は８２ｗｔ．％であり、混合亜硫酸カルシウム／マグネシウムの含量は４ｗｔ．％であった。錯滴定によって決定すると、マグネシウムおよびカルシウムの重量比は２．９４：１であった。
【００５２】
例６：高吸収性ポリマーの色安定化
１００ｇの市販ＳＡＰ粉末（ＳＴ−００１、浙江衛星石化股▲ふん▼有限公司）を、例１〜３のスルホン酸塩（本発明）および２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸二ナトリウム塩（比較）の１％溶液の３ｇによって処理した。未処理のアリコートをコントロールとして用いた。
【００５３】
サンプルを６０℃かつ９０％相対湿度で２５日間に渡って保存した。
【００５４】
サンプルの色をハンターｂ値によって評価した。この試験はそのスペクトル特徴に関するポリマーの知覚色を測定する。スペクトル特徴は波長の関数として反射率によって特定される。この系では、「ｂ」は黄色度（正のｂ値）または青色度（負のｂ値）の尺度である。測定はエックスライトカラーマスターＳＰ６０分光測色計（Ｘ−ｒｉｔｅ）を用いてポリマー粉末に対して実行した。
【００５５】
【表１】
0006957637.tif 000006
【００５６】
例７：匂い特徴の評価
さらに、例１〜５のサンプルの匂い特徴を評価した。試験されるべきサンプルを２人の匂い専門家のパネルに提供した。これらの者は、独立して、サンプルの匂いを悪臭および強度について１（最小）から５（最大）のスケールで等級分けする。１という匂い等級を生ずるサンプルは一般公衆によってほとんど気づかれないであろう匂いを保有する。
【００５７】
結果は次表にまとめられている：
【００５８】
【表２】
0006957637.tif 000007
【００５９】
例８：水可溶性
水可溶性を、例１〜５のスルホン酸塩および２−ヒドロキシ−２−スルホナト酢酸の二ナトリウム塩のアリコートをＯＥＣＤ１０５に従って水に追加することによって決定した。
【００６０】
【表３】
0006957637.tif 000008