(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される
着色剤化合物：
［化学式１］
【化１】
0006897907.tif 000080
前記化学式１で、
Ｒ１は−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素、アルカリ金属、または第４級アンモニウム塩）または−ＳＯ２ＮＨＲ'（Ｒ'は水素または炭素数１から２０のアルキル基）であり、
ｎは０から４の整数を示し、ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２からＲ５のうちのいずれか一つ以上は下記の化学式１ａで表され、
Ｒ２からＲ５のうちの下記の化学式１ａで表されない残りは、互いに独立に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヒドロキシアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アリールアルキル基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
［化学式１ａ］
【化２】
0006897907.tif 000081
前記化学式１ａで、
Ｒ１１は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ｑは−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｒ１２は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ａは下記の化学式１ｂで表され、
［化学式１ｂ］
【化３】
0006897907.tif 000082
前記化学式１ｂで、
Ｒｃはヒドロキシ基であり、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、およびＲｅは互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖アルキル基、またはＣ３−Ｃ２０の分枝鎖アルキル基であり、
Ｒｂ、およびＲｄのうちのいずれか一つ以上は、Ｃ３−Ｃ２０の分枝鎖アルキル基である。
【請求項２】
Ｒ１は−ＳＯ３Ｌｉ、−ＳＯ３Ｎａ、または−ＳＯ３Ｋである、
請求項１に記載の着色剤化合物。
【請求項３】
前記化学式１で表される化合物は、
下記の構造式から構成される群より選択されるいずれか一つで表わされる化合物である、
請求項１に記載の着色剤化合物：
【化４】
0006897907.tif 000083
【化５】
0006897907.tif 000084
【化６】
0006897907.tif 000085
【化７】
0006897907.tif 000086
【化８】
0006897907.tif 000087
【化９】
0006897907.tif 000088
【化１０】
0006897907.tif 000089
【化１１】
0006897907.tif 000090
【化１２】
0006897907.tif 000091
【化１３】
0006897907.tif 000092
【化１４】
0006897907.tif 000093
【化１５】
0006897907.tif 000094
【化１６】
0006897907.tif 000095
【化１７】
0006897907.tif 000096
【化１８】
0006897907.tif 000097
【化１９】
0006897907.tif 000098
【化２０】
0006897907.tif 000099
【化２１】
0006897907.tif 000100
【化２２】
0006897907.tif 000101
【化２３】
0006897907.tif 000102
【化２４】
0006897907.tif 000103
【化２５】
0006897907.tif 000104
【化２６】
0006897907.tif 000105
【化２７】
0006897907.tif 000106
【化２８】
0006897907.tif 000107
【化２９】
0006897907.tif 000108
【化３０】
0006897907.tif 000109
【化３１】
0006897907.tif 000110
【化３２】
0006897907.tif 000111
【化３３】
0006897907.tif 000112
【化３４】
0006897907.tif 000113
【化３５】
0006897907.tif 000114
【化３６】
0006897907.tif 000115
【化３７】
0006897907.tif 000116
【化３８】
0006897907.tif 000117
【化３９】
0006897907.tif 000118
前記構造式で、
Ｘは金属陽イオン、またはオニウム陽イオンであり、
ＲはＨまたは炭素数１から２０のアルキル基である。
【請求項４】
請求項１から３のいずれか１項に記載の着色剤化合物、
バインダー樹脂、
重合性化合物、および
光重合開始剤
を含む
着色組成物。
【請求項５】
前記着色組成物に含まれる固形分（ｓｏｌｉｄ  ｃｏｎｔｅｎｔｓ）１００重量部に対して、
前記着色剤化合物を１０から５０重量部、
前記バインダー樹脂を３から３０重量部、
前記重合性化合物を３０から８０重量部、
前記光重合開始剤を０．１から１０重量部
で含む、
請求項４に記載の着色組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
［関連出願の相互参照］
【０００２】
本出願は、２０１７年５月２日付韓国特許出願第１０−２０１７−００５６４５６号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
【０００３】
本発明は、着色剤化合物およびこれを含む着色組成物に関する。より詳細には、優れた色特性および耐熱性を示す新規な構造の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００４】
液晶表示装置（ＬＣＤ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などに利用されるカラーフィルターは、表示装置でカラー画像を実現するために用いられるもので、基本になる基板に色素を多様な方法を用いてコーティング、硬化し、パターン化する工程を経て製作され得る。
【０００５】
カラーフィルターは、ガラスのような透明基板上に赤色、緑色、青色である三色の各画素部が形成されたもので、画像表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターは、通常、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）および青色（Ｂ）の三原色の着色パターンを有しており、通過する光を着色したり三原色に分離する役割を果たす。
【０００６】
前記赤色、緑色、青色を表示する色素は、微細な粒子、つまり、顔料（ｐｉｇｍｅｎｔ）または染料からなり、このような色素は所望の領域の色表示特性を得るために単独で用いられるよりは類似する色を示す色素を混合して赤色、緑色、青色を表示するようになる。
【０００７】
色素として用いられる物質は、共通に色再現性上、好ましい吸収特性を有すること、用いられる条件下における耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、などが要求される。
【０００８】
最近、液晶ディスプレイの大画面化および高鮮明化の技術開発が進められている。このような状況において液晶ディスプレイなどに用いるカラーフィルターは、高い色純度を有することが要求される。カラーフィルターの製造に用いられ得る多様な色素または着色剤が知られているが、公知の色材料だけを利用して色純度、輝度、明暗比を向上させる方法は漸次に限界点に到達している。
【０００９】
また色純度向上のためには、カラーフィルター用感光性樹脂組成物の固形分に対する色素の含有率を増加させる方法があるが、カラーフィルターの薄膜化のためには色素の使用量を減らすことが要求されるため、このような問題点を克服し、大画面化および高鮮明化の要求条件を満たすための新規な色素の開発が要求されている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、前記のような課題を解決するためのもので、色再現性、色特性、耐熱性、耐光性などに優れてカラーフィルター用色剤として用いることができる新規な構造の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
前記のような問題を解決するために、本発明の一実施形態によると、下記化学式１で表される着色剤化合物を提供する。
【００１２】
［化学式１］
【化１】
0006897907.tif 000002
【００１３】
前記化学式１で、
Ｒ１は−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素、アルカリ金属、または第４級アンモニウム塩）または−ＳＯ２ＮＨＲ'（Ｒ'は水素または炭素数１から２０のアルキル基）であり、
ｎは０から４の整数を示し、ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２からＲ５のうちのいずれか一つ以上は下記化学式１ａで表され、
Ｒ２からＲ５のうちの下記化学式１ａで表されない残りは、互いに独立に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヒドロキシアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アリールアルキル基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基であり；または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
［化学式１ａ］
【化２】
0006897907.tif 000003
前記化学式１ａで、
Ｒ１１は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ｑは−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｒ１２は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ａは一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基、または一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基である。
【００１４】
また、本発明は、前記着色剤化合物、バインダー樹脂、重合性化合物、および光開始剤を含む着色組成物を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明のカラーフィルター用着色剤化合物は、従来に知られていない新規な構造の化合物であって、特定のグループ（ｍｏｉｅｔｙ）を含み、安定した色再現性と優れた耐熱性および耐光性を示すことができる。
【００１６】
したがって、本発明の着色剤化合物を含む着色組成物を利用してカラーフィルターを製造する場合、優れた色再現性、色特性、耐熱性、耐光性を示す高解像度のカラーフィルターを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１７】
【図１】本発明の一実施例による樹脂組成物を利用したカラーパターン基板の波長による透過率スペクトルを示すグラフである。
【図２】本発明の一実施例による樹脂組成物を利用したカラーパターン基板の波長による透過率スペクトルを示すグラフである。
【図３】本発明の一実施例による樹脂組成物を利用したカラーパターン基板の波長による透過率スペクトルを示すグラフである。
【図４】本発明の一実施例による樹脂組成物を利用したカラーパターン基板の波長による透過率スペクトルを示すグラフである。
【図５】本発明の比較例による樹脂組成物を利用したカラーパターン基板の波長による透過率スペクトルを示すグラフである。
【図６】本発明の比較例による樹脂組成物を利用したカラーパターン基板の波長による透過率スペクトルを示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明は、多様な変更を加えることができ、様々な形態を有することができるところ、特定の実施例を例示して下記で詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定の開示形態に対して限定しようとするのではなく、本発明の思想および技術範囲に含まれる全ての変更、均等物または代替物を含むものと理解されなければならない。
【００１９】
以下、本発明の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物についてより詳細に説明する。
【００２０】
着色剤化合物
【００２１】
本発明の一実施形態に係る着色剤化合物は下記化学式１で表される。
【００２２】
［化学式１］
【化３】
0006897907.tif 000004
【００２３】
前記化学式１で、
Ｒ１は−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素、アルカリ金属、または第４級アンモニウム塩）または−ＳＯ２ＮＨＲ'（Ｒ'は水素または炭素数１から２０のアルキル基）であり、
ｎは０から４の整数を示し、ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２からＲ５のうちのいずれか一つ以上は下記化学式１ａで表され、
Ｒ２からＲ５のうちの下記化学式１ａで表されない残りは、互いに独立に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヒドロキシアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アリールアルキル基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
［化学式１ａ］
【化４】
0006897907.tif 000005
前記化学式１ａで、
Ｒ１１は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ｑは−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｒ１２は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ａは一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基、または一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基である。
【００２４】
一方、本明細書で、
【化５】
0006897907.tif 000006
は他の置換基に連結される結合を意味する。
【００２５】
本明細書で「置換もしくは非置換された」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アルアルキル基；アルアルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；−ＳＯ３Ｈ、−ＳＯ３Ｘ（この時、前記Ｘは金属陽イオン、またはオニウム陽イオン）、−ＳＯ２ＮＨＲ（この時、前記ＲはＨまたは炭素数１から２０のアルキル基）；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１個以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、前記例示した置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されたことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。つまり、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基に解釈されてもよい。
【００２６】
本発明の一実施例によると、前記置換基は、−ＳＯ３Ｘであってもよく、この時、Ｘは金属陽イオン、またはオニウム陽イオンなどが挙げられる。金属陽イオンとしては、例えばリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンなどの１価の金属陽イオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオンなどの２価の金属陽イオンが挙げられる。オニウム陽イオンとしては、アンモニウム陽イオン、ホスホニウム陽イオンなどが挙げられる。前記アンモニウム陽イオンとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、モノステアリルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム、トリステアリルモノメチルアンモニウム、セチルトリメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、ジオクチルジメチルアンモニウム、モノラウリルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、トリラウリルメチルアンモニウム、トリアミルベンジルアンモニウム、トリヘキシルベンジルアンモニウム、トリオクチルベンジルアンモニウム、トリラウリルベンジルアンモニウム、ベンジルジメチルステアリルアンモニウム、ベンジルジメチルオクチルアンモニウム、ジアルキル（アルキルがＣ１４からＣ１８）ジメチルアンモニウムなどが挙げられる。前記ホスホニウム陽イオンとしては、例えばメチルトリオクチルホスホニウム、オクチルトリブチルホスホニウム、ドデシルトリブチルホスホニウム、ヘキサデシルトリブチルホスホニウム、ジヘキシルジオクチルホスホニウムなどのテトラアルキルホスホニウム、ベンジルトリブチルホスホニウムなどのアリールトリアルキルホスホニウム、ジブチルジフェニルホスホニウムなどのジアルキルジアリールホスホニウム、ブチルトリフェニルホスホニウムなどのアルキルトリフェニルホスホニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウムなどのテトラアリールホスホニウムなどが挙げられる。
【００２７】
本明細書において、アリール基は、炭素数６から３０、または炭素数６から２０、または炭素数６から１２の単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などになることができるが、これに限定されるのではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになることができるが、これに限定されるのではない。
【００２８】
本明細書において、ヘテロアリール基は、異種元素としてＯ、Ｎ、およびＳのうちの１個以上を含むヘテロアリール基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２から３０であることが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにだけ限定されるのではない。
【００２９】
本明細書において、アルキル基は、炭素数１から２０、または炭素数１から１０、または炭素数１から５の直鎖または分枝鎖のアルキル基であってもよい。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
【００３０】
本明細書において、アリールアルキル基、アルキルアリール基のうちのアリール基は、前述したアリール基の例示のとおりである。本明細書において、アリールアルキル基、アルキルアリール基のうちのアルキル基は、前述したアルキル基の例示のとおりである。
【００３１】
前記化学式１の着色剤化合物は、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）系誘導体化合物であって、Ｒ２からＲ５のうちのいずれか一つ以上は下記化学式１ａで表される新規な構造を有する。
【００３２】
［化学式１ａ］
【化６】
0006897907.tif 000007
【００３３】
前記化学式１ａで、
Ｒ１１は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ｑは−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｒ１２は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ａは一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基、または一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基である。
【００３４】
本発明の一実施例によると、前記Ｒ２からＲ５のうちの一つまたは二つが前記化学式１ａで表されるものであってもよい。
【００３５】
本発明の一実施例によると、前記化学式１ａで、Ｒ１１は直接結合またはＣ１−Ｃ５アルキレン基であり；Ｑは−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；Ｒ１２は直接結合またはＣ１−Ｃ５アルキレン基であってもよい。
【００３６】
本発明の一実施例によると、前記化学式１でＲ２からＲ５のうちの下記化学式１ａで表されない残りは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、エチルベンジル基、ジエチルベンジル基、トリエチルベンジル基、プロピルベンジル基、ジプロピルベンジル基、トリプロピルベンジル基、メトキシベンジル基、またはエトキシベンジル基などになることができるが、本発明はこれに限定されるのではない。
【００３７】
本発明の一実施例によると、前記Ａは下記化学式１ｂで表されるものであってもよい。
【００３８】
［化学式１ｂ］
【化７】
0006897907.tif 000008
【００３９】
前記化学式１ｂで、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲｅのうちのいずれか一つ以上はヒドロキシ基（−ＯＨ）であり、残りは、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ２０の直鎖アルキル基、またはＣ３−Ｃ２０の分枝鎖アルキル基である。
【００４０】
本発明の一実施例によると、前記化学式１ｂで、Ｒｃはヒドロキシ基であり、Ｒｂ、およびＲｄは、互いに独立に、Ｃ３−Ｃ２０、またはＣ３−Ｃ１０、またはＣ３−Ｃ６の分枝鎖アルキル基であり、ＲａおよびＲｅは水素であってもよい。
【００４１】
前記のような化学式１ａの構造によって、これを含む化学式１の着色剤化合物は従来の着色剤化合物またはキサンテンと比較して色純度が向上し、優れた色再現性、高輝度、および高明暗比を示すことができる。
【００４２】
本発明の一実施例によると、前記化学式１で、Ｒ１は−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素、アルカリ金属、または第４級アンモニウム塩）または−ＳＯ２ＮＨＲ'（Ｒ'は水素または炭素数１から２０のアルキル基）であり、より具体的にＲ１は−ＳＯ３Ｌｉ、−ＳＯ３Ｎａ、または−ＳＯ３Ｋであってもよい。
【００４３】
本発明の一実施例によると、前記化学式１で表される化合物は、下記から構成される群より選択されるいずれか一つであってもよいが、本発明はこれに限定されるのではない。
【００４４】
【化８】
0006897907.tif 000009
【化９】
0006897907.tif 000010
【化１０】
0006897907.tif 000011
【化１１】
0006897907.tif 000012
【化１２】
0006897907.tif 000013
【化１３】
0006897907.tif 000014
【化１４】
0006897907.tif 000015
【化１５】
0006897907.tif 000016
【化１６】
0006897907.tif 000017
【化１７】
0006897907.tif 000018
【化１８】
0006897907.tif 000019
【化１９】
0006897907.tif 000020
【化２０】
0006897907.tif 000021
【化２１】
0006897907.tif 000022
【化２２】
0006897907.tif 000023
【化２３】
0006897907.tif 000024
【化２４】
0006897907.tif 000025
【化２５】
0006897907.tif 000026
【化２６】
0006897907.tif 000027
【化２７】
0006897907.tif 000028
【化２８】
0006897907.tif 000029
【化２９】
0006897907.tif 000030
【化３０】
0006897907.tif 000031
【化３１】
0006897907.tif 000032
【化３２】
0006897907.tif 000033
【化３３】
0006897907.tif 000034
【化３４】
0006897907.tif 000035
【化３５】
0006897907.tif 000036
【化３６】
0006897907.tif 000037
【化３７】
0006897907.tif 000038
【化３８】
0006897907.tif 000039
【化３９】
0006897907.tif 000040
【化４０】
0006897907.tif 000041
【化４１】
0006897907.tif 000042
【化４２】
0006897907.tif 000043
【化４３】
0006897907.tif 000044
【００４５】
前記構造式で、Ｘは金属陽イオン、またはオニウム陽イオンであり、ＲはＨまたは炭素数１から２０のアルキル基である。前記Ｘに関する詳細な説明は前述した−ＳＯ３Ｘで説明したとおりである。
【００４６】
本発明の一実施例によると、Ｒは炭素数１から２０、または炭素数１から１０の直鎖アルキル基、または炭素数２から２０、または炭素数２から１０の分枝鎖アルカリ基であってもよい。より具体的に、前記Ｒはメチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−エチルヘプチル、２−プロピルペンチルなどであってもよいが、これらに限定されない。
【００４７】
前記化学式１の着色剤化合物は、下記化学式２の化合物と化学式３の化合物とのエステル化反応により製造することができる。前記製造方法は後述する合成例でより具体化され得る。
【００４８】
［化学式２］
【化４４】
0006897907.tif 000045
【００４９】
前記化学式２で、
Ｒ１は−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素、アルカリ金属、または第４級アンモニウム塩）または−ＳＯ２ＮＨＲ'（Ｒ'は水素または炭素数１から２０のアルキル基）であり、
ｎは０から４の整数を示し、ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２０からＲ５０のうちのいずれか一つ以上は−Ｒ１１−ＯＨであり、この時、Ｒ１１は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり、
Ｒ２０からＲ５０のうちの−Ｒ１１−ＯＨではない残りは、互いに独立に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヒドロキシアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アリールアルキル基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基である。
【００５０】
［化学式３］
【化４５】
0006897907.tif 000046
【００５１】
前記化学式３で、
Ｒ１２は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ａは一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基、または一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基である。
【００５２】
着色組成物
【００５３】
本発明の他の一実施形態によると、下記化学式１の着色剤化合物、バインダー樹脂、重合性化合物、および光開始剤を含む着色剤組成物を提供する。
【００５４】
［化学式１］
【化４６】
0006897907.tif 000047
【００５５】
前記化学式１で、
Ｒ１は−ＳＯ３Ｍ（Ｍは水素、アルカリ金属、または第４級アンモニウム塩）または−ＳＯ２ＮＨＲ'（Ｒ'は水素または炭素数１から２０のアルキル基）であり、
ｎは０から４の整数を示し、ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ１は同一でも異なっていてもよく、
Ｒ２からＲ５のうちのいずれか一つ以上は下記化学式１ａで表され、
Ｒ２からＲ５のうちの下記化学式１ａで表されない残りは、互いに独立に、水素、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヒドロキシアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ３０アリール基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アリールアルキル基；置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロアリール基であり、
［化学式１ａ］
【化４７】
0006897907.tif 000048
前記化学式１ａで、
Ｒ１１は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ｑは−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−であり；
Ｒ１２は直接結合またはＣ１−Ｃ１０アルキレン基であり；
Ａは一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ６−Ｃ３０アリール基、または一つ以上のヒドロキシ基で置換されたＣ７−Ｃ３０アルキルアリール基である。
【００５６】
前記化学式１の着色剤化合物に関する詳細な説明および具体的な例は前述したとおりである。
【００５７】
前記着色剤化合物は、前記着色組成物に含まれる固形分（ｓｏｌｉｄ  ｃｏｎｔｅｎｔｓ）１００重量部に対して、約１０重量部以上、または約１５重量部以上であり、または約２０重量部以上であり、約５０重量部以下、または約４０重量部、または約３０重量部以下で含まれてもよい。前記着色剤化合物の含有量が過度に少なければ色純度が低下することがあり、過度に高い場合、樹脂組成物の硬化反応が良好に起きないことがあるため、このような観点で前記範囲に含まれることが好ましい。
【００５８】
本発明の着色組成物において前記化学式１の着色剤化合物は、単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。
【００５９】
また、本発明の着色組成物は、必要に応じて前記化学式１の着色剤化合物に加えて他の公知の着色剤を任意にさらに含むこともできる。
【００６０】
前記高分子樹脂としては特に制限されず、本発明が属する技術分野における一般に用いられるものを用いることができ、好ましくはアルカリ可溶性である樹脂を用いることができる。
【００６１】
具体的には、アルカリ可溶性樹脂として（メト）アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、ノボラック系樹脂などを用いることができ、好ましくは重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００から１５０，０００ｇ／ｍｏｌであることを用いることができるが、本発明がこれに制限されるのではない。
【００６２】
前記高分子樹脂の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分１００重量部に対して、約３重量部以上、または約５重量部以上、または約１０重量部以上であり、約３０重量部以下、または約２０重量部、または約１５重量部以下で含まれてもよいが、本発明がこれに限定されるのではない。
【００６３】
前記重合性化合物は特に制限されず、本発明が属する技術分野における一般に用いられるものが用いることができ、好ましくはエチレン性不飽和基を有する化合物を用いることができる。前記エチレン性不飽和基を有する化合物は、アクリレート系化合物であってもよい。
【００６４】
より具体的に、前記重合性化合物の例としては、ペンタエリスリトールトリ（メト）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メト）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メト）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メト）アクリレート、エチレングリコールジ（メト）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メト）アクリレートなどから選択される１種以上の化合物が用いられてもよいが、本発明がこれに限定されるのではない。
【００６５】
前記重合性化合物の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分１００重量部に対して、約３０重量部以上、または約４０重量部以上、または約５０重量部以上であり、約８０重量部以下、または約７０重量部、または約６０重量部以下で含まれてもよいが、本発明がこれに限定されるのではない。
【００６６】
本明細書の一実施形態によると、前記光重合開始剤としては、２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシフェニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（フィプロニル）６−トリアジン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル（２−ヒドロキシ）プロピルケトン、ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノンなどから選択される１種以上の化合物が用いられてもよいが、これに限定されるのではない。
【００６７】
前記光重合開始剤の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分１００重量部に対して、約０．１から約１０重量部であってもよいが、本発明がこれに限定されるのではない。
【００６８】
本発明の着色組成物は、塗布性および作業性を高めるために溶媒をさらに含むことができる。
【００６９】
本明細書の一実施形態によると、前記溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、またはジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどから選択される１種以上の化合物が用いられてもよいが、これに限定されるのではない。
【００７０】
前記溶媒の含有量は、塗布性および作業性を考慮して調節可能であるため、特に制限されないが、例えば前記着色組成物に含まれる固形分１００重量部に対して、約５０から約５００重量部で含まれてもよい。
【００７１】
本発明の一実施例によると、前記着色組成物は、前述した成分に加えて、硬化促進剤、熱重合抑制剤、分散剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、光増感剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、または界面活性剤など従来のカラーフィルター用着色組成物に含まれ得る添加剤をさらに含むことができる。
【００７２】
前記硬化促進剤としては、例えば２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールトリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（２−モカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらだけに限定されるのではなく、本発明が属する技術分野における一般に知られているものなどを含むことができる。
【００７３】
一方、本発明の一実施形態に係る着色組成物は、本発明が属する技術分野における一般に知られた方法、例えば印刷法またはフォトリソグラフィ法によりカラーフィルターを製造することに用いられてもよい。
【００７４】
例えばフォトリソグラフィ法によると、前記着色組成物を透明基板上にスプレーコーティング、スピンコーティング、スリットコーティング、ロールコーティング、浸漬などの方法により塗布する。塗布膜に所定のパターンを有するマスクを通じて選択的に露光（ｅｘｐｏｓｕｒｅ）工程を行う。一方、前記露光前熱処理（ｐｒｅ  ｂａｋｅ）および／または露光後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）工程をさらに行うこともできる。露光後、前記着色組成物を現像（ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）して望むフォトレジストパターンを形成する。現像された基板を洗浄して乾燥させると目的とする形態のフォトレジストパターンが形成されたカラーフィルターを得ることができる。
【００７５】
前記のように説明した本発明のカラーフィルター用着色剤およびこれを含む着色組成物によると、着色剤化合物の新規な構造により優れた色特性を有することができる。
【００７６】
また、本発明のカラーフィルター用着色剤は、従来の着色剤化合物と比較した時、透過度、色純度、および保存安定性の低下なしに耐熱性を改善させることができる。
【００７７】
したがって、本発明の着色組成物を利用する場合、高信頼性、高解像度のカラーフィルターを製造することができる。
【００７８】
以下、本発明の具体的な実施例を通じて、発明の作用および効果をより詳述する。ただし、このような実施例は、発明の例示として提示されたものに過ぎず、これによって発明の権利範囲が決められるのではない。
【００７９】
＜実施例＞
【００８０】
＜着色剤化合物の合成実施例＞
【００８１】
合成例１：化合物１の合成
【００８２】
【化４８】
0006897907.tif 000049
【００８３】
メチレンクロライド５０ｇに化合物Ｂ−１  １．０８４ｇ（４．３３０ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。アイスバス（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）を設置して０℃に作り、以降、Ｎ−（３−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）−Ｎ'−ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＥＤＣ−ＨＣｌ）０．８３０ｇ（４．３３０ｍｍｏｌ）を添加して１５分間攪拌した。少量のジメチルホルムアミド、４−ジメチルアミノピリジン０．１４１ｇ（１．１５５ｍｍｏｌ）を添加、化合物Ａ−１  ０．７３７ｇ（１．４４３ｍｍｏｌ）を入れ、０℃で２時間反応させ、常温で一晩（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ）反応させた。蒸溜水１００ｍｌ、メチレンクロライド５０ｍｌを追加的に添加して抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４に通過させて水分を除去して溶媒を減圧下で除去させた。以降、析出物をカラムクロマトグラフィーを通じて分離させた（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、表題の化合物１（０．４２２ｇ、０．４３３ｍｍｏｌ）を得、収率は３０％であった。
【００８４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９７５．４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９７４．４
【００８５】
合成例２：化合物２の合成
【００８６】
【化４９】
0006897907.tif 000050
【００８７】
メチレンクロライド１００ｇに化合物Ｂ−１  １．０８４ｇ（４．３３０ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。アイスバス（ｉｃｅ  ｂａｔｈ）を設置して０℃に作り、以降、Ｎ−（３−Ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｒｏｐｙｌ）−Ｎ'−ｅｔｈｙｌｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＥＤＣ−ＨＣｌ）０．８３０ｇ（４．３３０ｍｍｏｌ）を添加して１５分間攪拌した。少量のジメチルホルムアミド、４−ジメチルアミノピリジン０．１４１ｇ（１．１５５ｍｍｏｌ）を添加、化合物Ａ−１  ２．２１１ｇ（４．３３０ｍｍｏｌ）を入れ、０℃で２時間反応させ、常温で一晩（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ）反応させた。蒸溜水１００ｍｌ、メチレンクロライド５０ｇを追加的に添加して抽出し、有機層をＮａ２ＳＯ４に通過させて水分を除去して溶媒を減圧下で除去させた。以降、析出物をカラムクロマトグラフィーを通じて分離させた。（Ｅｌｕｅｎｔ−メチレンクロライド：メタノール）。その結果、表題の化合物２（０．８０４ｇ、１．０８３ｍｍｏｌ）を得、収率は２５％であった。
【００８８】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７４３．３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７４２．３
【００８９】
合成例３：化合物３の合成
【００９０】
【化５０】
0006897907.tif 000051
【００９１】
合成例１で化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−２  １．２０５ｇ（４．３３ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、合成例１と同一に合成した。その結果、表題の化合物３（０．６７０ｇ、０．６５０ｍｍｏｌ）を得、収率は４５％であった。
【００９２】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０３１．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１０３０．５
【００９３】
合成例４：化合物４の合成
【００９４】
【化５１】
0006897907.tif 000052
【００９５】
合成例２で化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−２  １．２０５ｇ（４．３３０ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、合成例２と同一に合成した。その結果、表題の化合物４（１．１６８ｇ、１．５１６ｍｍｏｌ）を得、収率は３５％であった。
【００９６】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７４１．３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７４０．３
【００９７】
合成例５：化合物５の合成
【００９８】
【化５２】
0006897907.tif 000053
【００９９】
合成例１で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−２  ０．９９６ｇ（１．４４３ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、合成例１と同一に合成した。その結果、表題の化合物５（０．４１１ｇ、０．３６１ｍｍｏｌ）を得、収率は２１．５％であった。
【０１００】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１１３９．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１１３８．５
【０１０１】
合成例６：化合物６の合成
【０１０２】
【化５３】
0006897907.tif 000054
【０１０３】
合成例２で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−２  ２．９９１ｇ（４．３３ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、合成例２と同一に合成した。その結果、表題の化合物６（０．７２０ｇ、０．７９２ｍｍｏｌ）を得、収率は１８．３％であった。
【０１０４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９０９．４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９０８．４
【０１０５】
合成例７：化合物７の合成
【０１０６】
【化５４】
0006897907.tif 000055
【０１０７】
合成例１で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−２  ０．９９６ｇ（１．４４３ｍｍｏｌ）を用い、化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−２  １．２０５ｇ（４．３３０ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、合成例１と同一に合成した。その結果、表題の化合物７（０．３２０ｇ、０．２６４ｍｍｏｌ）を得、収率は１８．３％であった。
【０１０８】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９０９．４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９０８．４
【０１０９】
合成例８：化合物８の合成
【０１１０】
【化５５】
0006897907.tif 000056
【０１１１】
合成例２で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−２  ２．９９１ｇ（４．３３ｍｍｏｌ）を用い、化合物Ｂ−１の代わりに化合物Ｂ−２  １．２０５ｇ（４．３３０ｍｍｏｌ）を用いたことを除いては、合成例２と同一に合成した。その結果、表題の化合物８（０．４３７ｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）を得、収率は１０．６％であった。
【０１１２】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９０９．４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９０８．４
【０１１３】
合成例９：化合物９の合成
【０１１４】
【化５６】
0006897907.tif 000057
【０１１５】
合成例１で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−３を用いたことを除いては、合成例１と同一に合成して表題の化合物９を得た。
【０１１６】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１２１１．６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１２１０．６
【０１１７】
合成例１０：化合物１０の合成
【０１１８】
【化５７】
0006897907.tif 000058
【０１１９】
合成例２で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−３を用いたことを除いては、合成例２と同一に合成して表題の化合物１０を得た。
【０１２０】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９７９．４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９７８．４
【０１２１】
合成例１１：化合物１１の合成
【０１２２】
【化５８】
0006897907.tif 000059
【０１２３】
合成例３で化合物Ａ−２の代わりに化合物Ａ−３を用いたことを除いては、合成例３と同一に合成して表題の化合物１１を得た。
【０１２４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１２６７．６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１２６６．６
【０１２５】
合成例１２：化合物１２の合成
【０１２６】
【化５９】
0006897907.tif 000060
【０１２７】
合成例４で化合物Ａ−２の代わりに化合物Ａ−３を用いたことを除いては、合成例４と同一に合成して表題の化合物１２を得た。
【０１２８】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１００７．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１００６．５
【０１２９】
合成例１３：化合物１３の合成
【０１３０】
【化６０】
0006897907.tif 000061
【０１３１】
合成例１で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−４を用いたことを除いては、合成例１と同一に合成して表題の化合物１３を得た。
【０１３２】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０９９．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１０９８．５
【０１３３】
合成例１４：化合物１４の合成
【０１３４】
【化６１】
0006897907.tif 000062
【０１３５】
合成例２で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−４を用いたことを除いては、合成例２と同一に合成して表題の化合物１４を得た。
【０１３６】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８９５．３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８９４．３
【０１３７】
合成例１５：化合物１５の合成
【０１３８】
【化６２】
0006897907.tif 000063
【０１３９】
合成例３で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−４を用いたことを除いては、合成例３と同一に合成して表題の化合物１５を得た。
【０１４０】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１１５５．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１１５４．５
【０１４１】
合成例１６：化合物１６の合成
【０１４２】
【化６３】
0006897907.tif 000064
【０１４３】
合成例４で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−４を用いたことを除いては、合成例４と同一に合成して表題の化合物１６を得た。
【０１４４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８９５．３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８９４．３
【０１４５】
合成例１７：化合物１７の合成
【０１４６】
【化６４】
0006897907.tif 000065
【０１４７】
合成例１で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−５を用いたことを除いては、合成例１と同一に合成して表題の化合物１７を得た。
【０１４８】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１２６７．６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１２６６．６
【０１４９】
合成例１８：化合物１８の合成
【０１５０】
【化６５】
0006897907.tif 000066
【０１５１】
合成例２で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−５を用いたことを除いては、合成例２と同一に合成して表題の化合物１８を得た。
【０１５２】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０３５．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１０３４．５
【０１５３】
合成例１９：化合物１９の合成
【０１５４】
【化６６】
0006897907.tif 000067
【０１５５】
合成例３で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−５を用いたことを除いては、合成例３と同一に合成して表題の化合物１９を得た。
【０１５６】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１３２３．７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１３２２．７
【０１５７】
合成例２０：化合物２０の合成
【０１５８】
【化６７】
0006897907.tif 000068
【０１５９】
合成例４で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−５を用いたことを除いては、合成例４と同一に合成して表題の化合物２０を得た。
【０１６０】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１０６３．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１０６２．５
【０１６１】
合成例２１：化合物２１の合成
【０１６２】
【化６８】
0006897907.tif 000069
【０１６３】
合成例１で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−６を用いたことを除いては、合成例１と同一に合成して表題の化合物２１を得た。
【０１６４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１１８３．６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１１８２．６
【０１６５】
合成例２２：化合物２２の合成
【０１６６】
【化６９】
0006897907.tif 000070
【０１６７】
合成例２で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−６を用いたことを除いては、合成例２と同一に合成して表題の化合物２２を得た。
【０１６８】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９５１．４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９５０．４
【０１６９】
合成例２３：化合物２３の合成
【０１７０】
【化７０】
0006897907.tif 000071
【０１７１】
合成例３で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−６を用いたことを除いては、合成例３と同一に合成して表題の化合物２３を得た。
【０１７２】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１２３９．６［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１２３８．６
【０１７３】
合成例２４：化合物２４の合成
【０１７４】
【化７１】
0006897907.tif 000072
【０１７５】
合成例４で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−６を用いたことを除いては、合成例４と同一に合成して表題の化合物２４を得た。
【０１７６】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９７９．４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９７８．４
【０１７７】
合成例２５：化合物２５の合成
【０１７８】
【化７２】
0006897907.tif 000073
【０１７９】
合成例１で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−７を用いたことを除いては、合成例１と同一に合成して表題の化合物２５を得た。
【０１８０】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１１５９．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１１５８．５
【０１８１】
合成例２６：化合物２６の合成
【０１８２】
【化７３】
0006897907.tif 000074
【０１８３】
合成例２で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−７を用いたことを除いては、合成例２と同一に合成して表題の化合物２６を得た。
【０１８４】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９２７．３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９２６．３
【０１８５】
合成例２７：化合物２７の合成
【０１８６】
【化７４】
0006897907.tif 000075
【０１８７】
合成例３で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−７を用いたことを除いては、合成例３と同一に合成して表題の化合物２７を得た。
【０１８８】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝１２１５．５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：１２１４．５
【０１８９】
合成例２８：化合物２８の合成
【０１９０】
【化７５】
0006897907.tif 000076
【０１９１】
合成例４で化合物Ａ−１の代わりに化合物Ａ−７を用いたことを除いては、合成例４と同一に合成して表題の化合物２８を得た。
【０１９２】
イオン化モード＝：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝９５５．４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：９５４．４
【０１９３】
比較例化合物１
【０１９４】
下記構造式の着色剤（Ｂａｓｉｃ  ｂｌｕｅ  ７）をＴＣＩ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手して比較例化合物１として用いた。
【０１９５】
【化７６】
0006897907.tif 000077
【０１９６】
比較例化合物２
【０１９７】
下記構造式の着色剤（ｒｈｏｄａｍｉｎｅ  ６Ｇ）をＳｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから入手して比較例化合物２として用いた。
【０１９８】
【化７７】
0006897907.tif 000078
【０１９９】
＜樹脂組成物の製造実施例＞
【０２００】
実施例１
【０２０１】
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００ｇ／ｍｏｌ、分子量分布（ＰＤＩ）２．０、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡを含む）１０．３７６ｇ、重合性化合物としてＤＰＨＡ（ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  ｈｅｘａａｃｒｙｌａｔｅ）（日本化薬）１２．４４３ｇ、光開始剤としてＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、添加剤としてＦ−４７５（ＤＩＣ社）１．０１３ｇ、および溶媒ＰＧＭＥＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  Ｇｌｙｃｏｌ  Ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ  Ｅｔｈｅｒ  Ａｃｅｔａｔｅ）６８．５９３ｇを混合して総１００ｇの樹脂組成物を製造した。
【０２０２】
実施例２
【０２０３】
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに合成例５の着色剤化合物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同一にして樹脂組成物を製造した。
【０２０４】
実施例３
【０２０５】
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに合成例９の着色剤化合物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同一にして樹脂組成物を製造した。
【０２０６】
実施例４
【０２０７】
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに合成例１７の着色剤化合物５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同一にして樹脂組成物を製造した。
【０２０８】
比較例１
【０２０９】
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに比較例化合物１  ５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同一にして樹脂組成物を製造した。
【０２１０】
比較例２
【０２１１】
合成例１の着色剤化合物５．５５４ｇの代わりに比較例化合物２  ５．５５４ｇを用いたことを除いては、実施例１と同一にして樹脂組成物を製造した。
【０２１２】
＜実験例＞
【０２１３】
光透過度および耐熱性評価
【０２１４】
記実施例および比較例の着色組成物に対して下記のような方法で光透過度および耐熱性を評価した。
【０２１５】
具体的に、前記実施例１から４、比較例１および２の樹脂組成物をガラス（５ｘ５ｃｍ）の上にスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）して１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅ  ｂａｋｅ、ｐｒＢ）を実施してフィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ  ｍａｓｋ）間の間隔を３００μｍにし、露光器を利用して基板前面に４０ｍＪ／ｃｍ２露光量を照射した。
【０２１６】
露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ、ＰＢ）して、カラーパターンが形成された基板を得た。
【０２１７】
光透過度および耐熱性評価のために、前熱処理（ｐｒｅ  ｂａｋｅ、ｐｒＢ）を実施した状態の基板を分光器（ＭＣＰＤ  ＯＴＳＵＫＡ社）を利用して３８０ｎｍから７８０ｎｍの範囲の可視光領域の吸収スペクトルを得た。また、後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ、ＰＢ）を実施した基板に対しても同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
【０２１８】
実施例１の樹脂組成物を利用して形成したカラーパターン基板に対して、それぞれ前熱処理（ｐｒＢ）および後熱処理（ＰＢ）後に測定した波長による透過率スペクトルを図１に示した。
【０２１９】
実施例２の樹脂組成物を利用して形成したカラーパターン基板に対して、それぞれ前熱処理（ｐｒＢ）および後熱処理（ＰＢ）後に測定した波長による透過率スペクトルを図２に示した。
【０２２０】
実施例３の樹脂組成物を利用して形成したカラーパターン基板に対して、それぞれ前熱処理（ｐｒＢ）および後熱処理（ＰＢ）後に測定した波長による透過率スペクトルを図３に示した。
【０２２１】
実施例４の樹脂組成物を利用して形成したカラーパターン基板に対して、それぞれ前熱処理（ｐｒＢ）および後熱処理（ＰＢ）後に測定した波長による透過率スペクトルを図４に示した。
【０２２２】
比較例１の樹脂組成物を利用して形成したカラーパターン基板に対して、それぞれ前熱処理（ｐｒＢ）および後熱処理（ＰＢ）後に測定した波長による透過率スペクトルを図５に示した。
【０２２３】
比較例２の樹脂組成物を利用して形成したカラーパターン基板に対して、それぞれ前熱処理（ｐｒＢ）および後熱処理（ＰＢ）後に測定した波長による透過率スペクトルを図６に示した。
【０２２４】
また、前熱処理および後熱処理の際に得られた吸収スペクトルとＣ光源バックライトを利用して得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を利用して下記式１によりΔＥａｂ計算し、その結果を表１に示した。
【０２２５】
［式１］
【０２２６】
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
【０２２７】
【表１】
0006897907.tif 000079
【０２２８】
図１から６および表１を参照すると、本発明の実施例の樹脂組成物を利用して形成したカラーパターン基板は、従来の知られた色素を利用して形成したカラーパターン基板より色安定性が高く、後熱処理と後熱処理後の透過率スペクトルの差（ΔＥａｂ）が非常に少なく、耐熱性に優れたことが示された。
【図１】
0006897907.tif 000119
【図２】
0006897907.tif 000120
【図３】
0006897907.tif 000121
【図４】
0006897907.tif 000122
【図５】
0006897907.tif 000123
【図６】
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