(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化４４０】
0006899975.tif 000535
による化合物
［式中、
【化４４１】
0006899975.tif 000536
は、単結合または二重結合であり、
Ｘは、Ｏであり、
Ｒ１２は、水素または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、５〜１０員のヘテロアリール、−ＯＲ７、または−ＮＲ８Ｒ９であり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ２は、水素、またはＣ１〜６アルキルであり、
前記Ｃ１〜６アルキルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ３は、水素、またはＣ１〜６アルキルであり、
前記Ｃ１〜６アルキルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜６アルキル、−ＯＲ７、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、−ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、３〜１２員のヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−ＣＮ、または−ＳＯ２Ｒ７であり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、および３〜１２員のヘテロシクリルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐＲ７、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、または３〜１２員のヘテロシクリルであり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、および３〜１２員のヘテロシクリルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ６は、水素またはハロであり、
各Ｒ７は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリールもしくは５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲ８およびＲ９は、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員の複素環を形成し、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ハロ、オキソ、−ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（Ｏ）ｑＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ３、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか、または２個のＲ１０基は、縮合、スピロもしくは架橋Ｃ３〜１０シクロアルキルもしくは３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
各Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員の複素環、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各ＲａおよびＲｂは、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲａおよびＲｂは、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルコキシ、アミノ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、またはハロゲンであり、
ｎは、１、または２であり、
ｐは、０、１、または２であり、
ｑは、０、１、または２であり、
前記Ｃ１〜６ヘテロアルキルは、１〜３個の炭素原子がそれぞれ独立に同じかまたは異なるヘテロ原子群で置き換えられているアルキル基であり、ここで、前記ヘテロ原子群は、窒素、硫黄、リン、酸素、−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−から独立して選択され、
前記３〜１２員のヘテロシクリルは、窒素、硫黄、リン、−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２−から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を有する単一の環または複数の環であり、ここで、前記複数の環は、縮合されていてもよいし、架橋されていてもよいし、スピロであってもよく、
前記５〜１０員のヘテロアリールは、単一の環または複数の環を有する芳香族基であり、ここで、前記５〜１０員のヘテロアリールは、窒素、酸素、硫黄、−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）２から独立して選択される１〜３個の環ヘテロ原子を含む］
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
式（Ｉａ）
【化４４２】
0006899975.tif 000537
による、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化４４３】
0006899975.tif 000538
による、請求項１に記載の化合物
［式中、
【化４４４】
0006899975.tif 000539
は、単結合または二重結合であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキル、−ＯＣ１〜６アルキル、−ＮＨＣ１〜６アルキル、−ＮＨＣ１〜６ハロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＨＣ３〜１０シクロアルキル、または−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２であり、
前記Ｃ１〜６アルキルは、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＳＯ２Ｃ１〜６アルキル、フェニル、５員のヘテロアリールオキシ、フェノキシ、または−Ｏ−（４〜１０員のヘテロシクリル）で必要に応じて置換されており、
前記５〜１０員のヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ハロアルキルから選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており、
前記５員のヘテロアリールオキシは、１〜３個のＣ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
前記フェニルは、１〜３個のハロまたはＣ１〜６ハロアルキルで必要に応じて置換されており、
前記−ＮＨＣ３〜６シクロアルキルは、Ｃ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されており、
前記−ＮＨＣ１〜６アルキルは、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、またはＣ３〜６シクロアルキルで必要に応じて置換されており、
前記フェニルは、１〜５個のハロで必要に応じて置換されており、
前記５〜６員のヘテロアリールは、１〜３個のハロまたはＣ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
前記Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルは、フェニルで必要に応じて置換されており、
前記Ｃ３〜６シクロアルキルは、５員のヘテロアリールで必要に応じて置換されており、
前記５員のヘテロアリールは、Ｃ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
前記−ＯＣ１〜６アルキルは、５員のヘテロアリールで必要に応じて置換されており、
前記５員のヘテロアリールは、Ｃ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
前記５〜１０員のヘテロアリールは、Ｃ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
Ｒ２は、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３は、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、水素であり、
Ｒ５は、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
前記Ｃ１〜６アルキルは、５〜６員のヘテロシクリルで必要に応じて置換されている］または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４】
式（ＩＩａ）
【化４４５】
0006899975.tif 000540
による、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５】
式（ＩＩＩ）
【化４４６】
0006899975.tif 000541
による、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩［式中、
【化４４７】
0006899975.tif 000542
は、単結合または二重結合であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、５〜１０員のヘテロアリール、−ＯＲ７、または−ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ１の前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、および５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、独立に、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ６は、水素またはハロであり、
各Ｒ７は、独立に、水素、またはＣ１〜６アルキルであり、
前記Ｃ１〜６アルキルは、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリールもしくは５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲ８およびＲ９は、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員の複素環を形成し、
Ｒ８およびＲ９の前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ハロ、オキソ、−ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（Ｏ）ｑＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ３、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか、または２個のＲ１０基は、縮合、スピロもしくは架橋Ｃ３〜１０シクロアルキルもしくは３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
Ｒ１０の各Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員の複素環、および５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各ＲａおよびＲｂは、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリールもしくは５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲａおよびＲｂは、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
ＲａおよびＲｂの前記各Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルコキシ、アミノ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、またはハロゲンであり、
ｎは、１、または２であり、
ｑは、０、１、または２である］。
【請求項６】
式（ＩＩＩａ）
【化４４８】
0006899975.tif 000543
による、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項７】
式（ＩＩＩｂ）
【化４４９】
0006899975.tif 000544
による、請求項１、３、および５のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、−ＮＨＣ１〜６アルキル、−ＮＨＣ１〜６ハロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＨＣ３〜１０シクロアルキル、または−ＮＨ（４〜６員のヘテロシクリル）であり、
Ｒ１の各Ｃ１〜６アルキルおよび−ＮＨＣ１〜６アルキルは、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルコキシ、５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、または−Ｏ−（４〜１０員のヘテロシクリル）から独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
各５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、および−Ｏ−（４〜１０員のヘテロシクリル）は、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ハロアルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ１の各Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１０員のヘテロアリールは、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、およびＣ３〜６シクロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ１の各４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＨＣ３〜１０シクロアルキル、および−ＮＨ（４〜６員のヘテロシクリル）は、ハロ、オキソ、ヒドロキシル、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４〜６員のヘテロシクリル、およびＣ３〜６シクロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
各Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４〜６員のヘテロシクリル、およびＣ３〜６シクロアルキルは、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、独立に、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ６は、水素またはハロである］。
【請求項８】
式（ＩＩＩｃ）
【化４５０】
0006899975.tif 000545
による、請求項１、３、５、および７のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項９】
式（ＩＩＩｄ）
【化４５１】
0006899975.tif 000546
による、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１０】
式（ＩＶ）
【化４５２】
0006899975.tif 000547
による、請求項１、３、５、および７のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩
［式中、Ｒ１は、Ｃ３〜１０シクロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、
Ｒ１は、独立に、１〜４個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、および３〜１２員のヘテロシクリルから選択され、
Ｒ１０のＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキルおよび３〜１２員のヘテロシクリルは、独立に、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、およびＣ１〜４ヘテロアルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ２は、水素、またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ２のＣ１〜６アルキルは、ハロ、オキソ、およびヒドロキシルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ３は、水素、またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３のＣ１〜６アルキルは、ハロ、オキソ、Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ４は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、−ＯＲ７、または−ＳＯ２Ｒ７であり、
Ｒ４のＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６ヘテロアルキルは、独立に、ハロ、オキソ、Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４ヘテロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヘテロアルキルであり、
Ｒ５のＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６ヘテロアルキルは、ハロ、オキソ、Ｃ３〜６シクロアルキル、および４〜６員のヘテロシクリルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ７は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、３〜１０員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、
Ｒ７のＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、３〜１０員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、ハロ、オキソ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、およびＣ１〜４ヘテロアルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で必要に応じて置換されている］。
【請求項１１】
式（ＩＶａ）
【化４５３】
0006899975.tif 000548
による、請求項１、３、５、７、および１０のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩
［式中、Ｒ１は、３〜１２員のヘテロシクリルまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、
Ｒ１は、１〜４個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシル、Ｃ３〜６シクロアルキル、および３〜６員のヘテロシクリルから選択され、各Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立に、水素またはＣ１〜４アルキルである］。
【請求項１２】
Ｒ２が、水素またはＣ１〜３アルキルであり、
Ｒ３が、水素またはＣ１〜３アルキルであり、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ５が、Ｃ１〜３アルキルであり、
前記Ｃ１〜３アルキルが、５〜６員のヘテロシクリルで必要に応じて置換されている、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１３】
Ｒ２が、水素、メチル、またはエチルであり、
Ｒ３が、水素またはメチルであり、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ５が、水素、メチル、
【化４５４】
0006899975.tif 000549
である、
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１４】
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、Ｃ１〜３アルキルである、
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１５】
Ｒ２が、Ｃ１〜３アルキルであり、
Ｒ３が、水素である、
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１６】
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、水素である、
請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１７】
Ｒ２が、Ｃ１〜３アルキルであり、
Ｒ３が、Ｃ１〜３アルキルである、
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１８】
Ｒ２が、水素である、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１９】
Ｒ２が、メチルである、請求項１〜１３および１５のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２０】
Ｒ３が、メチルである、請求項１〜１４および１８〜１９のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２１】
Ｒ４が、水素である、請求項１〜２０のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２２】
Ｒ５が、メチルである、請求項１〜１０および１２〜２１のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２３】
Ｒ６が、Ｃｌである、請求項１〜９および１２〜２２のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２４】
Ｒ１が、３〜１２員のヘテロシクリルまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、３〜１２員のヘテロシクリルまたは５〜１０員のヘテロアリールが、１〜２個のＲ１０で必要に応じて置換されている、請求項１〜２３のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２５】
Ｒ１が、１〜２個のＲ１０で置換されている
【化４５５】
0006899975.tif 000550
である、請求項１〜２４のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２６】
Ｒ１が、Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルコキシルから選択される２個の基で置換されている
【化４５６】
0006899975.tif 000551
である、請求項１〜２５のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２７】
Ｒ１が、
【化４５７】
0006899975.tif 000552
である、請求項１〜２６のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２８】
Ｒ１が、
【化４５８−１】
0006899975.tif 000553
【化４５８−２】
0006899975.tif 000554
から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２９】
−Ｃ（Ｏ）Ｒ１が、
【化４５９−１】
0006899975.tif 000555
【化４５９−２】
0006899975.tif 000556
からなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３０】
以下：
【化１７】
0006899975.tif 000557
【化１８】
0006899975.tif 000558
【化１９】
0006899975.tif 000559
【化２０】
0006899975.tif 000560
【化２１】
0006899975.tif 000561
【化２２】
0006899975.tif 000562
【化２３】
0006899975.tif 000563
【化２４】
0006899975.tif 000564
【化２５】
0006899975.tif 000565
【化２６】
0006899975.tif 000566
【化２７】
0006899975.tif 000567
【化２８】
0006899975.tif 000568
【化２９】
0006899975.tif 000569
【化３０】
0006899975.tif 000570
【化３１】
0006899975.tif 000571
【化３２】
0006899975.tif 000572
【化３３】
0006899975.tif 000573
【化３４】
0006899975.tif 000574
【化３５】
0006899975.tif 000575
【化３６】
0006899975.tif 000576
【化３７】
0006899975.tif 000577
【化３８】
0006899975.tif 000578
【化３９】
0006899975.tif 000579
【化４０】
0006899975.tif 000580
【化４１】
0006899975.tif 000581
【化４２】
0006899975.tif 000582
【化４３】
0006899975.tif 000583
【化４４】
0006899975.tif 000584
【化４５】
0006899975.tif 000585
【化４６】
0006899975.tif 000586
【化４７】
0006899975.tif 000587
【化４８】
0006899975.tif 000588
【化４９】
0006899975.tif 000589
【化５０】
0006899975.tif 000590
【化５１】
0006899975.tif 000591
【化５２】
0006899975.tif 000592
【化５３】
0006899975.tif 000593
【化５４】
0006899975.tif 000594
【化５５】
0006899975.tif 000595
【化５６】
0006899975.tif 000596
【化５７】
0006899975.tif 000597
【化５８】
0006899975.tif 000598
【化５９】
0006899975.tif 000599
からなる群から選択される化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３１】
【化４６０−１】
0006899975.tif 000600
【化４６０−２】
0006899975.tif 000601
【化４６０−３】
0006899975.tif 000602
【化４６０−４】
0006899975.tif 000603
【化４６０−５】
0006899975.tif 000604
【化４６０−６】
0006899975.tif 000605
【化４６０−７】
0006899975.tif 000606
【化４６０−８】
0006899975.tif 000607
【化４６０−９】
0006899975.tif 000608
【化４６０−１０】
0006899975.tif 000609
【化４６０−１１】
0006899975.tif 000610
【化４６０−１２】
0006899975.tif 000611
から選択される化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３２】
【化４６１−１】
0006899975.tif 000612
【化４６１−２】
0006899975.tif 000613
【化４６１−３】
0006899975.tif 000614
【化４６１−４】
0006899975.tif 000615
【化４６１−５】
0006899975.tif 000616
から選択される化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３３】
【化４６２−１】
0006899975.tif 000617
【化４６２−２】
0006899975.tif 000618
から選択される化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３４】
【化４６３−１】
0006899975.tif 000619
【化４６３−２】
0006899975.tif 000620
から選択される化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３５】
【化４６４】
0006899975.tif 000621
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３６】
【化４６５】
0006899975.tif 000622
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３７】
【化４６６】
0006899975.tif 000623
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３８】
【化４６７】
0006899975.tif 000624
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３９】
【化４６８】
0006899975.tif 000625
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４０】
【化４６９】
0006899975.tif 000626
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４１】
【化４７０】
0006899975.tif 000627
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４２】
【化４７１】
0006899975.tif 000628
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４３】
【化４７２】
0006899975.tif 000629
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４４】
【化４７３】
0006899975.tif 000630
である化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４５】
請求項１〜４４に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩、および薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項４６】
患者におけるＭＣＬ−１を阻害するための、請求項１〜４４のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩を含む組成物、または請求項４５に記載の医薬組成物。
【請求項４７】
患者におけるがんを処置するための、請求項１〜４４のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩を含む組成物、または請求項４５に記載の医薬組成物。
【請求項４８】
前記がんが、血液悪性腫瘍である、請求項４７に記載の組成物または医薬組成物。
【請求項４９】
前記がんが、多発性骨髄腫である、請求項４７に記載の組成物または医薬組成物。
【請求項５０】
前記がんが、乳がん、結腸直腸がん、皮膚がん、黒色腫、卵巣がん、腎臓がん、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、リンパ腫、または白血病である、請求項４７に記載の組成物または医薬組成物。
【請求項５１】
さらなる治療化合物と組み合わせて投与されることを特徴とする、請求項４７に記載の組成物または医薬組成物。
【請求項５２】
１つまたは複数のさらなる治療剤をさらに含む、請求項４５に記載の医薬組成物。
【請求項５３】
前記さらなる治療剤が化学療法剤である、請求項５２に記載の医薬組成物。
【請求項５４】
前記さらなる治療剤が免疫チェックポイント阻害剤である、請求項５２に記載の医薬組成物。
【請求項５５】
前記免疫チェックポイント阻害剤が、抗ＰＤ−１抗体、抗ＰＤ−Ｌ１抗体、および抗ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１相互作用阻害剤から選択される、請求項５４に記載の医薬組成物。
【請求項５６】
前記さらなる治療剤が、ニボルマブ、ペンブロリズマブ、アテゾリズマブおよびピディリズマブから選択される、請求項５２に記載の医薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、２０１８年５月１４日出願の米国仮出願第６２／６７１，３０６号および２０１８年１０月２４日出願の米国仮出願第６２／７４９，９１８号の優先権を主張するものであり、それらは共に、その全体が本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本願は、一般に、ＭＣＬ−１を阻害するある特定の化合物、その化合物を含む医薬組成物、がんを処置するためのその化合物の使用、およびその化合物を作製する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
アポトーシス（プログラム細胞死）は、生物から望ましくないまたは潜在的に危険な細胞を排除するためのプロセスである。アポトーシスの回避は、腫瘍の発生および持続的な成長にとって非常に重要である。骨髄細胞白血病１タンパク質（ＭＣＬ−１、またＭｃｌ−１またはＭＣＬ１と略される）は、Ｂｃｌ−２ファミリーのタンパク質の抗アポトーシス性メンバーである。ＭＣＬ−１は、多くのがんにおいて過剰発現される。ＭＣＬ−１の過剰発現は、がん細胞がアポトーシスを受けるのを防止する。研究により、ＭＣＬ−１阻害剤が、がんを処置するために使用できることが示されている。したがって、ＭＣＬ−１を阻害する新しい化合物が必要である。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
上述の必要は、本開示によって対処される。特に、ＭＣＬ−１の阻害剤が、本明細書で提供される。
【０００５】
一実施形態では、本開示は、式（Ｉ）
【化１−１】
0006899975.tif 000002
による化合物
［式中、
【化１−２】
0006899975.tif 000003
は、単結合または二重結合であり、
Ｘは、ＯまたはＮＲ７であり、
Ｒ１２は、水素または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、５〜１０員のヘテロアリール、−ＯＲ７、または−ＮＲ８Ｒ９であり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、または３〜１２員のヘテロシクリルであり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、および３〜１２員のヘテロシクリルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ３およびＲ４は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、−ＯＲ７、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、−ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、３〜１２員のヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−ＣＮ、または−ＳＯ２Ｒ７であり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、および３〜１２員のヘテロシクリルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐＲ７、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、または３〜１２員のヘテロシクリルであり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、および３〜１２員のヘテロシクリルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ６は、水素またはハロであり、
各Ｒ７は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリールもしくは５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲ８およびＲ９は、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員の複素環を形成し、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ハロ、オキソ、−ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（Ｏ）ｑＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ３、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか、または２個のＲ１０基は、縮合、スピロもしくは架橋Ｃ３〜１０シクロアルキルもしくは３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
各Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員の複素環、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各ＲａおよびＲｂは、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲａおよびＲｂは、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルコキシ、アミノ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、またはハロゲンであり、
ｎは、０、１、または２であり、
ｐは、０、１、または２であり、
ｑは、０、１、または２である］
または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【０００６】
一部の実施形態では、式（Ｉ）による化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩、および薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物が、本明細書で提供される。
【０００７】
一部の実施形態では、患者におけるＭＣＬ−１を阻害する方法であって、式（Ｉ）による化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を患者に投与するステップを含む方法が、本明細書で提供される。
【０００８】
一部の実施形態では、患者のがんを処置する方法であって、式（Ｉ）による化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を患者に投与するステップを含む方法が、本明細書で提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
別段文脈によって必要とされない限り、本明細書および特許請求の範囲を通して、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」という語、ならびに「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」および「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのその変形形態は、オープンで包括的な意味、すなわち「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）が、それに限定されるものではない」と解釈されるべきである。
【００１０】
「Ｃｕ〜ｖ」または（Ｃｕ〜Ｃｖ）などの接頭辞は、後続の基がｕ〜ｖ個の炭素原子を有していることを示しており、ｕおよびｖは整数である。例えば、「Ｃ１〜６アルキル」は、アルキル基が１〜６個の炭素原子を有していることを示す。
【００１１】
２つの文字または記号の間にないダッシュ（「−」）は、置換基のための結合点を示すために使用される。例えば、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２は、炭素原子を介して結合している。化学基の先頭または末端にあるダッシュは、便宜的なものであり、化学基は、それらの通常の意味を喪失することなく、１つまたは複数のダッシュを用いてまたは用いずに図示され得る。化学的または構造的に必要でない限り、化学基が記載または命名される順序によって方向性が示されるものでも暗示されるものでもない。
【００１２】
以下に示される通り、化学基上の波線、例えば、
【化２】
0006899975.tif 000004
は、結合点を示し、すなわち、その基を別の記載されている基と接続する結合が、切断されていることを示す。
【００１３】
「置換されている」という用語は、指定される１個または複数の炭素原子の通常の原子価を超えないという条件で、炭化水素上の１個または複数の水素原子が、水素以外の１個または複数の原子または基で置き換えられていることを意味する。「置換基」は、「置換されている」場合、炭化水素上の水素原子を置き換える原子または基である。別段特定されない限り、ある基が必要に応じて置換されると記載されている場合、その基の任意の置換基は、それら自体が非置換である。
【００１４】
「約」という用語は、示された量の±１０％の値またはパラメーターを指す。
【００１５】
本明細書で使用される場合、「アルキル」は、直鎖または分岐の一価の飽和炭化水素である。アルキル基の例として、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、および２，３−ジメチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【００１６】
「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有する脂肪族基を指す。アルケニル基の例として、エテニル、プロペニル、ブタジエニル（１，２−ブタジエニルおよび１，３−ブタジエニルを含む）が挙げられる。
【００１７】
「アルコキシ」は、本明細書で使用される場合、式−ＯＲＡ（式中、ＲＡは、先に定義される通りのアルキルラジカルである）のラジカルを指す。アルコキシの非限定的な例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、およびブトキシが挙げられる。
【００１８】
「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有する脂肪族基を指す。
【００１９】
「アリール」は、単一の環（例えば、単環式）または縮合環系を含む複数の環（例えば、二環式または三環式）を有するモノラジカルまたはジラジカル芳香族炭素環式基を指し、１つまたは複数の縮合環は、完全にまたは部分的に不飽和である。本明細書で使用される場合、アリール基の非限定的な例として、フェニル、ナフチル、フルオレニル、インダニル、テトラヒドロインダニル（tetrahydroindanuyl）、およびアントリルが挙げられる。しかし、アリールは、以下に定義されるヘテロアリールをいかなる方式でも包含するものでも、それらと重複するものでもない。１個または複数のアリール基がヘテロアリール環と縮合する場合、得られる環系は、ヘテロアリールである。モノラジカルまたはジラジカルの分類は、アリール基が鎖で終端しているか（モノラジカル）、または鎖内にあるか（ジラジカル）を示す。上述の定義は、アリール基上のさらなる置換基を排除しない。例えば、本明細書で使用される場合、「Ａ−アリール−Ｂ」のアリール基は、ジラジカルであり、「Ａ−Ｂ−アリール」のアリール基は、モノラジカルであるが、各アリール基上にさらなる置換基が存在してもよい。
【００２０】
「アリールオキシ」という用語は、−Ｏ−アリール基を指す。
【００２１】
「シクロアルキル」は、単一の環、または縮合、架橋およびスピロ環系を含む複数の環を有する、飽和または部分的に飽和の環式アルキル基を指す。シクロアルキル基の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。
【００２２】
「ハロ」および「ハロゲン」は、本明細書においてフルオロ（−Ｆ）、クロロ（−Ｃｌ）、ブロモ（−Ｂｒ）およびヨード（−Ｉ）を指すために使用される。
【００２３】
「ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、アルキルの１個または複数の水素原子が、同じであっても異なっていてもよいハロゲン置換基によって独立に置き換えられている、本明細書で定義される通りのアルキルを指す。例えば、Ｃ１〜６ハロアルキルは、Ｃ１〜６アルキルの水素原子の１個または複数が、ハロ置換基によって置き換えられているＣ１〜６アルキルである。ハロアルキル基の例として、フルオロメチル、フルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメチル、１，１，１−トリフルオロエチル、およびペンタフルオロエチルが挙げられるが、それに限定されるものではない。
【００２４】
「ヘテロアルキル」は、炭素原子（および関連する任意の水素原子）の１個または複数が、それぞれ独立に、同じまたは異なるヘテロ原子基で置き換えられているアルキル基を指す。「ヘテロアルキル」という用語は、炭素、ならびに窒素、硫黄、リンおよび酸素から選択されるヘテロ原子を有する、非分岐または分岐飽和鎖を含む。「ヘテロアルキル」内のヘテロ原子は、酸化されてよく、例えば−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−である。ヘテロアルキル基の例として、−ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＳＣＨ３、−ＣＨ２ＳＣＨ３、−ＮＲＣＨ３、および−ＣＨ２ＮＲＣＨ３（式中、Ｒは、水素またはアルキルである）が挙げられる。
【００２５】
「ヘテロアリール」は、窒素、酸素、および硫黄から独立に選択される１個または複数の環ヘテロ原子を有する、単一の環、複数の環、または複数の縮合環を有するモノラジカルまたはジラジカル芳香族基を指す。「ヘテロアリール」内のヘテロ原子は、酸化されてよく、例えば−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−である。この用語は、１つまたは複数の縮合環が完全にまたは部分的に不飽和である、縮合環系を含む。モノラジカルまたはジラジカルの分類は、ヘテロアリール基が鎖で終端しているか（モノラジカル）、または鎖内にあるか（ジラジカル）を示す。上述の定義は、ヘテロアリール基上のさらなる置換基を排除しない。例えば、「Ａ−ヘテロアリール−Ｂ」のヘテロアリール基は、ジラジカルであり、「Ａ−Ｂ−ヘテロアリール」のヘテロアリール基は、モノラジカルであるが、各ヘテロアリール基上にさらなる置換基が存在してもよい。ヘテロアリールは、先に定義されるアリールを包含するものでも、それらと重複するものでもない。ヘテロアリール基の非限定的な例として、アゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾインドリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４（l,4）］ジオキセピニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ（l,2-a）］ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、１−オキシドピリジニル、１−オキシドピリミジニル、１−オキシドピラジニル、１−オキシドピリダジニル、１−フェニル−１Ｈ（lH）−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、およびチオフェニルが挙げられるが、それに限定されるものではない。
【００２６】
「ヘテロアリールオキシ」という用語は、−Ｏ−ヘテロアリール基を指す。
【００２７】
「ヘテロシクリル」、「複素環」、または「複素環式」という用語は、環内に窒素、硫黄、リン、および／または酸素から選択される１個または複数のヘテロ原子を有する、単一の環または複数の縮合環を有する飽和または不飽和のモノラジカルまたはジラジカル基を指す。「ヘテロシクリル」内のヘテロ原子は、酸化されてよく、例えば−Ｎ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−である。ヘテロシクリルは、単一の環または複数の環であってよく、複数の環は、縮合、架橋、またはスピロであってよい。少なくとも１個のヘテロ原子を含有する任意の非芳香族環は、結合にかかわらずヘテロシクリルとみなされる（すなわち、炭素原子またはヘテロ原子を介して結合することができる）。例示的な複素環式基として、アゼチジニル、ジオキソラニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリル、チエタニル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル、および１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられるが、それに限定されるものではない。
【００２８】
「シアノ」という用語は、−ＣＮ基を指す。
【００２９】
「オキソ」という用語は、＝Ｏ基を指す。
【００３０】
「カルボキシ」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ基を指す。
【００３１】
「異性体」は、同じ分子式を有する、異なる化合物である。異性体には、立体異性体、エナンチオマーおよびジアステレオマーが含まれる。
【００３２】
「立体異性体」は、原子が空間に配置される方式だけが異なっている異性体である。
【００３３】
「エナンチオマー」は、互いに重ね合わせることができない鏡像である、一対の立体異性体である。一対のエナンチオマーの１：１混合物は、「ラセミ」混合物である。記号「（±）」は、適切な場合にラセミ混合物を指定するために使用される。
【００３４】
「ジアステレオ異性体」は、少なくとも２個の非対称原子を有するが、互いに鏡像ではない立体異性体である。
【００３５】
本明細書で使用される場合、「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」または「処置（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」は、有益なまたは望ましい結果を得るための手法である。本開示の目的では、有益なまたは望ましい結果には、疾患もしくは状態と関連する症状の軽減および／または症状の程度の減少が含まれるが、それに限定されるものではない。一実施形態では、「処置（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」または「処置（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」は、ａ）疾患または状態の阻害（例えば、疾患もしくは状態から生じる１つもしくは複数の症状の低減、および／または疾患もしくは状態の程度の減少）、ｂ）疾患または状態と関連する１つまたは複数の症状の発症の緩徐または停止（例えば、疾患または状態の安定化、疾患または状態の悪化または進行の遅延）、およびｃ）疾患または状態を軽減すること、例えば、臨床症状の退行を引き起こし、病状を軽快させ、疾患の進行を遅延させ、生活の質を向上させ、かつ／または生存を延長することの１つまたは複数を含む。
【００３６】
本明細書で使用される場合、「防止（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ）」または「防止（ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ）」は、疾患または障害の臨床症状が発症しないように、疾患または障害の発生から保護するレジメンを指す。したがって、「防止」は、対象において疾患の徴候が検出可能になる前に、対象に治療を施すことに関する。対象は、疾患または障害を発症するリスクがある個体、例えば疾患または障害の発症または発生と関連することが公知の１つまたは複数の危険因子を有する個体であってよい。
【００３７】
本明細書で使用される場合、「治療有効量」または「有効量」という用語は、疾患を処置するために対象に投与される場合、疾患に対してこのような処置を行うのに十分な化合物の量を含む、所望の生物学的または医学的応答を誘発するのに有効な量を指す。有効量は、特定の化合物、および年齢、体重などの処置される対象の特徴に応じて変わる。有効量は、ある範囲の量を含むことができる。当技術分野で理解されている通り、有効量は、１つまたは複数の用量であってよく、すなわち、所望の処置エンドポイントを達成するために、単回用量または複数回用量が必要とされ得る。有効量は、１つまたは複数の治療剤を投与する状況で考慮することができ、単剤は、１つまたは複数の他の薬剤との併用において、望ましいまたは有益な結果が達成され得るか、または達成される場合に、有効量で与えられたとみなすことができる。併用投与される任意の化合物の適切な用量は、化合物の作用が組み合わさることに起因して（例えば、付加効果または相乗効果）、必要に応じて低減され得る。
【００３８】
本明細書で使用される場合、「併用投与」は、単位投薬量の１つまたは複数のさらなる治療剤を投与する前または投与した後に、単位投薬量の本明細書に開示される化合物を投与することを含み、例えば、本明細書に開示される化合物の投与を、１つまたは複数のさらなる治療剤の投与の数秒以内、数分以内または数時間以内に行うことを含む。例えば、一部の実施形態では、単位用量の本開示の化合物が最初に投与された後、数秒以内または数分以内に、単位用量の１つまたは複数のさらなる治療剤が投与される。あるいは、他の実施形態では、単位用量の１つまたは複数のさらなる治療剤が最初に投与された後、数秒以内または数分以内に、単位用量の本開示の化合物が投与される。一部の実施形態では、単位用量の本開示の化合物が最初に投与された後、数時間（例えば、１〜１２時間）が経過してから、単位用量の１つまたは複数のさらなる治療剤が投与される。他の実施形態では、単位用量の１つまたは複数のさらなる治療剤が最初に投与された後、数時間（例えば、１〜１２時間）が経過してから、単位用量の本開示の化合物が投与される。
【００３９】
また本明細書では、本明細書に記載される化合物の薬学的に許容される塩、水和物、溶媒和物、互変異性体形態、多形、およびプロドラッグが提供される。「薬学的に許容される」または「生理的に許容される」は、動物またはヒトへの製薬における使用に適した化合物、塩、組成物、剤形および他の材料を指す。
【００４０】
本明細書に記載される化合物は、薬学的に許容される塩として調製され、かつ／または製剤化され得る。薬学的に許容される塩は、遊離塩基の所望の薬理学的活性を有する、化合物の遊離塩基形態の非毒性の塩である。これらの塩は、無機または有機の酸または塩基から誘導され得る。例えば、塩基性窒素を含有する化合物は、化合物を無機酸または有機酸と接触させることによって、薬学的に許容される塩として調製され得る。薬学的に許容される塩の非限定的な例として、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物塩、臭化物塩、ヨウ化物塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、デカン酸塩、カプリル酸塩、アクリル酸塩、ギ酸塩、イソ酪酸塩、カプロン酸塩、ヘプタン酸塩、プロピオール酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ブチン−１，４−二酸塩、ヘキシン−１，６−二酸塩、安息香酸塩、クロロ安息香酸塩、メチル安息香酸塩、ジニトロ安息香酸塩、ヒドロキシ安息香酸塩、メトキシ安息香酸塩、フタル酸塩、スルホン酸塩、メチルスルホン酸塩、プロピルスルホン酸塩、ベシル酸塩、キシレンスルホン酸塩、ナフタレン−１−スルホン酸塩、ナフタレン−２−スルホン酸塩、フェニル酢酸塩、フェニルプロピオン酸塩、フェニル酪酸塩、クエン酸塩、乳酸塩、γ−ヒドロキシ酪酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、およびマンデル酸塩が挙げられる。他の適切な薬学的に許容される塩の一覧は、Remington:  The  Science  and  Practice  of  Pharmacy,  21st  Edition,  Lippincott  Wiliams  and  Wilkins,  Philadelphia,  Pa.,  2006に見出される。
【００４１】
本明細書に開示される化合物の「薬学的に許容される塩」の非限定的な例として、適切な塩基から誘導された塩、例えばアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウム）、アンモニウム塩およびＮＸ４＋塩（ＸはＣ１〜Ｃ４アルキルである）も挙げられる。塩基付加塩、例えばナトリウム塩またはカリウム塩も含まれる。
【００４２】
「立体異性体」は、同じ結合によって結合した同じ原子から作製されているが、交換不可能な異なる三次元構造を有する化合物を指す。本開示は、様々な立体異性体およびそれらの混合物を企図し、互いに重ね合わせることができない鏡像である分子を有する２つの立体異性体を指す「エナンチオマー」を含む。
【００４３】
「互変異性体」は、分子のある原子から同じ分子の別の原子へのプロトン移動を指す。本開示は、任意の前記化合物の互変異性体を含む。
【００４４】
「溶媒和物」は、溶媒および化合物の相互作用によって形成される。本明細書に記載される化合物の塩の溶媒和物も提供される。本明細書に記載される化合物の水和物も提供される。
【００４５】
「プロドラッグ」という用語は、本明細書で使用される場合、ヒトの身体に投与されると、一部の化学的または酵素的経路に従って生物学的に活性な親薬物に変換される、薬物の生物学的に不活性な誘導体である。
略語および頭字語の一覧
【表Ａ−１】
0006899975.tif 000005
【表Ａ−２】
0006899975.tif 000006
化合物
【００４６】
一部の実施形態では、本開示は、式（Ｉ）
【化３】
0006899975.tif 000007
による化合物
［式中、
【化４】
0006899975.tif 000008
は、単結合または二重結合であり、
Ｘは、ＯまたはＮＲ７であり、
Ｒ１２は、水素または−Ｃ（Ｏ）Ｒ１であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、５〜１０員のヘテロアリール、−ＯＲ７、または−ＮＲ８Ｒ９であり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、または３〜１２員のヘテロシクリルであり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、および３〜１２員のヘテロシクリルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ３およびＲ４は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、−ＯＲ７、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、−ＮＲ８Ｒ９、ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ９、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、３〜１２員のヘテロシクリル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、−ＣＮ、または−ＳＯ２Ｒ７であり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、および３〜１２員のヘテロシクリルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｐＲ７、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、または３〜１２員のヘテロシクリルであり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜１０シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリール、および３〜１２員のヘテロシクリルは、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
Ｒ６は、水素またはハロであり、
各Ｒ７は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリールもしくは５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲ８およびＲ９は、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員の複素環を形成し、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ハロ、オキソ、−ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（Ｏ）ｑＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ３、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか、または２個のＲ１０基は、縮合、スピロもしくは架橋Ｃ３〜１０シクロアルキルもしくは３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
各Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員の複素環、および５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各ＲａおよびＲｂは、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲａおよびＲｂは、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリールは、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルコキシ、アミノ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、またはハロゲンであり、
ｎは、０、１、または２であり、
ｐは、０、１、または２であり、
ｑは、０、１、または２である］
またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００４７】
一部の実施形態では、本開示は、式（Ｉａ）
【化５】
0006899975.tif 000009
による、式（Ｉ）の化合物またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００４８】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＩ）
【化６】
0006899975.tif 000010
による、請求項１に記載の化合物
［式中、
【化７】
0006899975.tif 000011
は、単結合または二重結合であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ１〜６ヒドロキシアルキル、−ＯＣ１〜６アルキル、−ＮＨＣ１〜６アルキル、−ＮＨＣ１〜６ハロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＨＣ３〜１０シクロアルキル、または−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２であり、
前記Ｃ１〜６アルキルは、Ｃ１〜６アルコキシ、−Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＳＯ２Ｃ１〜６アルキル、フェニル、５員のヘテロアリールオキシ、フェノキシ、または−Ｏ−（４〜１０員のヘテロシクリル）で必要に応じて置換されており、
前記５〜１０員のヘテロアリールは、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ハロアルキルから選択される１個または２個の置換基で必要に応じて置換されており、
前記５員のヘテロアリールオキシは、１〜３個のＣ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
前記フェニルは、１〜３個のハロまたはＣ１〜６ハロアルキルで必要に応じて置換されており、
前記−ＮＨＣ３〜６シクロアルキルは、Ｃ１〜３ハロアルキルで必要に応じて置換されており、
前記−ＮＨＣ１〜６アルキルは、フェニル、５〜６員のヘテロアリール、またはＣ３〜６シクロアルキルで必要に応じて置換されており、
前記フェニルは、１〜５個のハロで必要に応じて置換されており、
前記５〜６員のヘテロアリールは、１〜３個のハロまたはＣ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
前記Ｃ１〜６ヒドロキシアルキルは、フェニルで必要に応じて置換されており、
前記Ｃ３〜６シクロアルキルは、５員のヘテロアリールで必要に応じて置換されており、
前記５員のヘテロアリールは、Ｃ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
前記−ＯＣ１〜６アルキルは、５員のヘテロアリールで必要に応じて置換されており、
前記５員のヘテロアリールは、Ｃ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
前記５〜１０員のヘテロアリールは、Ｃ１〜６アルキルで必要に応じて置換されており、
Ｒ２は、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ３は、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ４は、水素であり、
Ｒ５は、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
前記Ｃ１〜６アルキルは、５〜６員のヘテロシクリルで必要に応じて置換されている］
またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００４９】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＩａ）による、式（ＩＩ）の化合物
【化８】
0006899975.tif 000012
またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００５０】
一部の実施形態では、本開示は、
Ｒ２が、水素またはＣ１〜３アルキルであり、
Ｒ３が、水素またはＣ１〜３アルキルであり、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ５が、Ｃ１〜３アルキルであり、
前記Ｃ１〜３アルキルが、５〜６員のヘテロシクリルで必要に応じて置換されている、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００５１】
一部の実施形態では、本開示は、
Ｒ２が、水素、メチル、またはエチルであり、
Ｒ３が、水素またはメチルであり、
Ｒ４が、水素であり、
Ｒ５が、水素、メチル、
【化９】
0006899975.tif 000013
である、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００５２】
一部の実施形態では、本開示は、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、Ｃ１〜３アルキルである、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００５３】
一部の実施形態では、本開示は、
Ｒ２が、Ｃ１〜３アルキルであり、
Ｒ３が、水素である、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００５４】
一部の実施形態では、本開示は、
Ｒ２が、水素であり、
Ｒ３が、水素である、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００５５】
一部の実施形態では、本開示は、
Ｒ２が、Ｃ１〜３アルキルであり、
Ｒ３が、Ｃ１〜３アルキルである、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００５６】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＩＩ）
【化１０】
0006899975.tif 000014
による化合物または薬学的に許容されるその塩［式中、
【化１１】
0006899975.tif 000015
は、単結合または二重結合であり、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、５〜１０員のヘテロアリール、−ＯＲ７、または−ＮＲ８Ｒ９であり、
Ｒ１の前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員のヘテロシクリル、および５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、１〜５個のＲ１０基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、独立に、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ６は、水素またはハロであり、
各Ｒ７は、独立に、水素、またはＣ１〜６アルキルであり、
前記Ｃ１〜６アルキルは、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ８およびＲ９は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリールもしくは５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲ８およびＲ９は、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員の複素環を形成し、
Ｒ８およびＲ９の前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、１〜５個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ハロ、オキソ、−ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＯＣ（Ｏ）ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）Ｒｂ、−ＮＲａＣ（Ｏ）ＯＲｂ、−Ｓ（Ｏ）ｑＲａ、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲａＲｂ、−ＮＲａＳ（Ｏ）２Ｒｂ、−Ｎ３、−ＣＮもしくは−ＮＯ２であるか、または２個のＲ１０基は、縮合、スピロもしくは架橋Ｃ３〜１０シクロアルキルもしくは３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
Ｒ１０の各Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、３〜１２員の複素環、および５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各ＲａおよびＲｂは、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリールもしくは５〜１０員のヘテロアリールであるか、またはＲａおよびＲｂは、それらが結合している原子と一緒になって、３〜１２員のヘテロシクリルを形成し、
ＲａおよびＲｂの前記各Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、１〜５個のＲ２０基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２０は、独立に、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルコキシ、アミノ、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１〜６アルキル）２、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６アルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＣ１〜６アルキル、またはハロゲンであり、
ｎは、０、１、または２であり、
ｑは、０、１、または２である］
を提供する。
【００５７】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＩＩａ）
【化１２】
0006899975.tif 000016
による、式（ＩＩＩ）の化合物または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００５８】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＩＩｂ）
【化１３】
0006899975.tif 000017
による、式（ＩＩＩ）の化合物または薬学的に許容されるその塩［式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、−ＮＨＣ１〜６アルキル、−ＮＨＣ１〜６ハロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＨＣ３〜１０シクロアルキル、または−ＮＨ（４〜６員のヘテロシクリル）であり、
Ｒ１の各Ｃ１〜６アルキルおよび−ＮＨＣ１〜６アルキルは、独立に、ヒドロキシル、Ｃ１〜６アルコキシ、５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、または−Ｏ−（４〜１０員のヘテロシクリル）から独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
各５〜１０員のヘテロアリール、Ｃ３〜６シクロアルキル、フェニル、および−Ｏ−（４〜１０員のヘテロシクリル）は、独立に、ハロ、Ｃ１〜６アルキル、およびＣ１〜６ハロアルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ１の各Ｃ６〜１０アリールおよび５〜１０員のヘテロアリールは、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、およびＣ３〜６シクロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ１の各４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ３〜６シクロアルキル、−ＮＨＣ３〜１０シクロアルキル、および−ＮＨ（４〜６員のヘテロシクリル）は、ハロ、オキソ、ヒドロキシル、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４〜６員のヘテロシクリル、およびＣ３〜６シクロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
各Ｃ６〜１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４〜６員のヘテロシクリル、およびＣ３〜６シクロアルキルは、独立に、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４ハロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
各Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ５は、独立に、水素またはＣ１〜６アルキルであり、
Ｒ６は、水素またはハロである］を提供する。
【００５９】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＩＩｃ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する
【化１４】
0006899975.tif 000018
［各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、先または本開示の他所で定義される］。
【００６０】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＩＩｄ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する
【化１５】
0006899975.tif 000019
［各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、先または本開示の他所で定義される］。
【００６１】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＶ）
【化１６】
0006899975.tif 000020
の化合物、または薬学的に許容されるその塩
［式中、Ｒ１は、Ｃ３〜１０シクロアルキル、３〜１２員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、
Ｒ１は、独立に、１〜４個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、および３〜１２員のヘテロシクリルから選択され、
Ｒ１０のＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキルおよび３〜１２員のヘテロシクリルは、独立に、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、およびＣ１〜４ヘテロアルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ２は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヘテロアルキルであり、
Ｒ２のＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６ヘテロアルキルは、ハロ、オキソ、およびヒドロキシルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ３およびＲ４は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、−ＯＲ７、または−ＳＯ２Ｒ７であり、
Ｒ３およびＲ４のＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６ヘテロアルキルは、独立に、ハロ、オキソ、Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｃ３〜６シクロアルキル、４〜６員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、独立に、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、およびＣ１〜４ヘテロアルキルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ５は、水素、Ｃ１〜６アルキル、またはＣ１〜６ヘテロアルキルであり、
Ｒ５のＣ１〜６アルキルおよびＣ１〜６ヘテロアルキルは、ハロ、オキソ、Ｃ３〜６シクロアルキル、および４〜６員のヘテロシクリルから独立に選択される１〜３個の置換基で必要に応じて置換されており、
Ｒ７は、独立に、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、３〜１０員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、または５〜１０員のヘテロアリールであり、
Ｒ７のＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ヘテロアルキル、Ｃ３〜１０シクロアルキル、３〜１０員のヘテロシクリル、Ｃ６〜１０アリール、および５〜１０員のヘテロアリールは、ハロ、オキソ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、およびＣ１〜４ヘテロアルキルから独立に選択される１〜４個の置換基で必要に応じて置換されている］を提供する。
【００６２】
一部の実施形態では、本開示は、式（ＩＶａ）
【化１７】
0006899975.tif 000021
による、式（ＩＶ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩
［式中、Ｒ１は、３〜１２員のヘテロシクリルまたは５〜１０員のヘテロアリールであり、
Ｒ１は、独立に、１〜４個のＲ１０で必要に応じて置換されており、
各Ｒ１０は、独立に、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＮ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシル、Ｃ３〜６シクロアルキル、および３〜６員のヘテロシクリルから選択され、
各Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、独立に、水素、Ｃ１〜４アルキルまたはＣ１〜４アルコキシルである］を提供する。
【００６３】
一部の実施形態では、本開示は、ヘテロシクリル基が、１つまたは複数の二重結合を含有する部分的に不飽和の環系である、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。一部の実施形態では、ヘテロシクリル基は、１つの芳香族環および１つの非芳香族環を有するが完全には芳香族環系でない、縮合環系である。
【００６４】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ２が、水素である、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００６５】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ２が、Ｃ１〜３アルキルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００６６】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ２が、メチルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００６７】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ３が、Ｃ１〜３アルキルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００６８】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ３が、メチルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００６９】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ４が、水素である、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００７０】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ５が、Ｃ１〜３アルキルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００７１】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ５が、メチルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００７２】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ６が、Ｃｌである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００７３】
一部の実施形態では、本開示は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１が、
【化１８−１】
0006899975.tif 000022
【化１８−２】
0006899975.tif 000023
からなる群から選択される、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００７４】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ１が、
【化１９】
0006899975.tif 000024
または薬学的に許容されるその塩から選択される、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００７５】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ１が、
【化２０−１】
0006899975.tif 000025
【化２０−２】
0006899975.tif 000026
または薬学的に許容されるその塩から選択される、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００７６】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ１が、
【化２１】
0006899975.tif 000027
から選択される、
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）もしくは式（ＩＩＩｂ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を提供する。
【００７７】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ１が、１〜２個のＲ１０で必要に応じて置換されている３〜１２員のヘテロシクリルまたは５〜１０員のヘテロアリールである、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００７８】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ１が、
【化２２】
0006899975.tif 000028
から選択され、そのそれぞれが、１〜２個のＲ１０で必要に応じて置換されている、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。一部の実施形態では、各Ｒ１０は、独立に、−ＣＨ３、−ＣＨＦ２、および−ＯＣＨ３から選択される。
【００７９】
一部の実施形態では、Ｒ１は、１〜２個のＲ１０で必要に応じて置換されている
【化２３】
0006899975.tif 000029
である。一部の実施形態では、Ｒ１は、１〜２個のＲ１０で必要に応じて置換されている
【化２４】
0006899975.tif 000030
である。一部の実施形態では、Ｒ１０は、独立に、Ｃ１〜４アルキルおよびＣ１〜４アルコキシルから選択される。一部の実施形態では、Ｒ１０は、独立に、−ＣＨ３および−ＯＣＨ３から選択される。一部の実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ３および−ＯＣＨ３で置換されている
【化２５】
0006899975.tif 000031
である。
【００８０】
一部の実施形態では、Ｒ１は、
【化２６】
0006899975.tif 000032
である。一部の実施形態では、Ｒ１は、
【化２７】
0006899975.tif 000033
である。
【００８１】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ２が、水素またはＣ１〜３アルキルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。一部の実施形態では、Ｒ２は、水素およびメチルから選択される。一部の実施形態では、Ｒ２は、水素である。一部の実施形態では、Ｒ２は、メチルである。
【００８２】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ３が、水素またはＣ１〜３アルキルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。一部の実施形態では、Ｒ３は、水素およびメチルから選択される。一部の実施形態では、Ｒ３は、メチルである。一部の実施形態では、Ｒ３は、水素である。
【００８３】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ４が、水素、Ｃ１〜３アルキル、またはＣ１〜３アルコキシルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。一部の実施形態では、Ｒ４は、水素、メチル、および−ＯＣＨ３から選択される。一部の実施形態では、Ｒ４は、水素である。一部の実施形態では、Ｒ４は、−ＯＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ４は、メチルである。
【００８４】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ２およびＲ４が、水素であり、Ｒ３が、メチルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。一部の実施形態では、Ｒ２およびＲ３は、メチルであり、Ｒ４は、水素である。一部の実施形態では、Ｒ２は、水素であり、Ｒ３は、メチルであり、Ｒ４は、−ＯＣＨ３である。
【００８５】
一部の実施形態では、本開示は、Ｒ５が、水素またはＣ１〜３アルキルである、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）もしくは式（ＩＶ）の化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。一部の実施形態では、Ｒ５は、メチルである。一部の実施形態では、Ｒ５は、水素である。
【００８６】
一部の実施形態では、本開示は、実施例１〜４６４から選択される化合物を提供する。
【００８７】
一部の実施形態では、本開示は、実施例１〜１５４から選択される化合物を提供する。
【００８８】
一部の実施形態では、本開示は、実施例１５５〜４６４から選択される化合物を提供する。
【００８９】
一部の実施形態では、本開示は、
【化２８−１】
0006899975.tif 000034
【化２８−２】
0006899975.tif 000035
【化２８−３】
0006899975.tif 000036
【化２８−４】
0006899975.tif 000037
【化２８−５】
0006899975.tif 000038
【化２８−６】
0006899975.tif 000039
【化２８−７】
0006899975.tif 000040
【化２８−８】
0006899975.tif 000041
【化２８−９】
0006899975.tif 000042
【化２８−１０】
0006899975.tif 000043
【化２８−１１】
0006899975.tif 000044
【化２８−１２】
0006899975.tif 000045
からなる群から選択される化合物、または薬学的に許容されるその塩を提供する。
【００９０】
一部の実施形態では、本開示は、
【化２９−１】
0006899975.tif 000046
【化２９−２】
0006899975.tif 000047
【化２９−３】
0006899975.tif 000048
【化２９−４】
0006899975.tif 000049
【化２９−５】
0006899975.tif 000050
から選択される化合物を提供する。
【００９１】
一部の実施形態では、本開示は、
【化３０−１】
0006899975.tif 000051
【化３０−２】
0006899975.tif 000052
【化３０−３】
0006899975.tif 000053
から選択される化合物を提供する。
【００９２】
一部の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、または式（ＩＩａ）の化合物の同位体標識形態が、本明細書で提供される。一部の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）、または式（ＩＶａ）の化合物の同位体標識形態が、本明細書で提供される。同位体標識化合物は、１個または複数の原子が、選択された原子質量または質量数を有する同位体によって置き換えられることを除いて、本明細書で与えられる式によって図示された構造を有する。同位体標識化合物は、１個または複数の原子が、選択された原子質量または質量数を有する同位体によって置き換えられることを除いて、本明細書で与えられる式によって図示された構造を有する。本開示の化合物に組み込まれ得る同位体の例として、水素、炭素、窒素、酸素、リン、フッ素および塩素の同位体、例えば２Ｈ（重水素、Ｄ）、３Ｈ（トリチウム）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｆ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、３６Ｃｌ、および１２５Ｉが挙げられるが、それに限定されるものではない。本開示の様々な同位体標識化合物、例えば３Ｈ、１３Ｃおよび１４Ｃなどの放射性同位体が組み込まれている化合物は、本開示の範囲内にある。このような同位体標識化合物は、薬物もしくは基質組織分布アッセイを含む、代謝研究、反応速度研究、検出もしくはイメージング技術、例えば陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）もしくは単一光子放射コンピューター断層撮影法（ＳＰＥＣＴ）において、または患者の処置において有用となり得る。本開示の化合物のこのような同位体標識アナログも、同じ化合物の非標識形態よりも薬物動態および／または薬力学的特性を改善することもできるので、本明細書に開示される疾患の処置に有用となり得る。本明細書の化合物のこのような同位体標識形態またはアナログは、本開示の範囲内にある。当業者は、本明細書に開示される化合物の同位体または放射標識アナログに到達するために、化合物または化合物の態様を同位体標識するための手順に従ってこのような同位体標識形態を調製し、使用することができる。
【００９３】
本明細書に開示される化合物は、１つまたは複数の不斉中心を含有することができ、したがって、エナンチオマー、ジアステレオマー、および絶対立体化学に関して（Ｒ）−もしくは（Ｓ）−として、またはアミノ酸については（Ｄ）−もしくは（Ｌ）−として定義され得る他の立体異性体形態を生じることができる。本開示は、このような可能なあらゆる異性体、ならびにそれらのラセミ形態および光学的に純粋な形態を含むことを意味する。光学的に活性な（＋）および（−）、（Ｒ）−および（Ｓ）−、または（Ｄ）−および（Ｌ）−異性体は、キラルシントンもしくはキラル試薬を使用して調製することができ、または従来技術、例えばクロマトグラフィーおよび分別結晶化を使用して分割することができる。個々のエナンチオマーの調製／単離のための従来技術には、光学的に純粋な適切な前駆体からのキラル合成、または例えばキラル高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を使用するラセミ体（または塩もしくは誘導体のラセミ体）の分割が含まれる。同様に、すべての互変異性体形態が含まれることも企図される。
【００９４】
ある特定の実施形態では、本開示は、本開示の化合物、または薬学的に許容されるその塩、および薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物を提供する。ある特定の実施形態では、医薬組成物は、以下により詳細に記載される通り、１つまたは複数のさらなる治療剤を含む。
【００９５】
本明細書に開示される化合物、または薬学的に許容されるその塩を含む医薬組成物は、通常業務に従って選択され得る１つまたは複数の薬学的に許容される賦形剤を用いて調製することができる。「薬学的に許容される賦形剤」には、ヒトまたは飼育動物に使用するのに許容されるものとして米国食品医薬品局によって承認されている、任意のアジュバント、担体、賦形剤、流動促進剤、甘味剤、希釈剤、保存剤、染料／着色剤、調味料、界面活性剤、湿潤剤、分散化剤、懸濁化剤、安定剤、等張剤、溶媒、または乳化剤が含まれるが、限定されるものではない。
【００９６】
ある特定の実施形態では、医薬組成物は、固体経口剤形、例えば錠剤を含む固体剤形として提供される。錠剤は、流動促進剤、充填剤、バインダー等を含む賦形剤を含有することができる。水性組成物は、無菌形態で調製することができ、経口投与以外による送達を企図される場合には、一般に等張にされ得る。すべての組成物は、Rowe  et  al,  Handbook  of  Pharmaceutical  Excipients,  6th  edition,  American  Pharmacists  Association,  2009に記載されるものなどの賦形剤を、必要に応じて含有することができる。賦形剤には、アスコルビン酸および他の抗酸化剤、キレート剤、例えばＥＤＴＡ、炭水化物、例えばデキストリン、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシアルキルメチルセルロース、ステアリン酸等が含まれ得る。
【００９７】
本明細書に開示される医薬組成物には、経口投与を含む様々な投与経路に適した医薬組成物が含まれる。組成物は、単位剤形で提示することができ、調剤分野で周知の方法のいずれかによって調製することができる。このような方法は、活性成分（例えば、本開示の化合物またはその薬剤塩）を、１つまたは複数の薬学的に許容される賦形剤と合わせるステップを含む。組成物は、活性成分を、液体賦形剤または微粉砕した固体賦形剤またはそれらの両方と均一かつ充分に合わせ、次に必要ならば生成物を成形することによって調製することができる。その技術および製剤は、一般に、Remington:  The  Science  and  Practice  of  Pharmacy,  21st  Edition,  Lippincott  Wiliams  and  Wilkins,  Philadelphia,  Pa.,  2006に見出される。
【００９８】
経口投与に適した本明細書に記載される組成物は、所定の量の活性成分をそれぞれ含有する、それに限定されるものではないが、カプセル剤、カシェ剤または錠剤を含む別個の単位（単位剤形）として提示することができる。一実施形態では、医薬組成物は錠剤である。
【００９９】
本明細書に開示される医薬組成物は、本明細書に開示される１つもしくは複数の化合物、または薬学的に許容されるその塩を、薬学的に許容される賦形剤および必要に応じて他の治療剤と一緒に含む。活性成分を含有する医薬組成物は、企図された投与方法に適した任意の形態であってよい。経口使用のために使用される場合、例えば、錠剤、トローチ剤、ロゼンジ剤、水性もしくは油性懸濁液剤、分散性散剤もしくは顆粒剤、エマルジョン剤、硬カプセル剤もしくは軟カプセル剤、シロップ剤またはエリキシル剤を調製することができる。経口使用を企図された組成物は、医薬組成物を製造するための当技術分野で公知の任意の方法に従って調製することができ、このような組成物は、口当たりの良い調製物を提供するために、甘味剤、香味剤、着色剤および保存剤を含む１つまたは複数の賦形剤を含有することができる。錠剤を製造するのに適した非毒性の薬学的に許容される賦形剤との混合物として活性成分を含有する錠剤は、許容される。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤、例えば炭酸カルシウムまたは炭酸ナトリウム、ラクトース、ラクトース一水和物、クロスカルメロースナトリウム、ポビドン、リン酸カルシウムまたはリン酸ナトリウム；造粒剤および崩壊剤、例えばトウモロコシデンプンまたはアルギン酸；結合剤、例えばセルロース、微結晶性セルロース、デンプン、ゼラチンまたはアカシア；ならびに滑沢剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸またはタルクであってよい。錠剤は、コーティングされていなくてよく、または胃腸管における崩壊および吸収を遅延させ、それによってより長期間にわたって持続作用をもたらすために、マイクロカプセル化を含む公知の技術によってコーティングされていてもよい。例えば、時間遅延材料、例えばモノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリルを単独で、またはワックスと共に用いることができる。
【０１００】
剤形を生成するために不活性成分と組み合わされ得る活性成分の量は、企図された処置対象および特定の投与方法に応じて変わり得る。例えば、一部の実施形態では、ヒトへの経口投与のための剤形は、適切で好都合な量の薬学的に許容される賦形剤を用いて製剤化された、およそ１〜１０００ｍｇの活性材料を含有することができる。ある特定の実施形態では、薬学的に許容される賦形剤は、全組成物の約５〜約９５％（重量：重量）で変わる。
方法
【０１０１】
一部の実施形態では、本開示は、ＭＣＬ−１を阻害する方法を提供する。一部の実施形態では、本開示は、個体（例えば、ヒト）におけるＭＣＬ−１を阻害する方法であって、式（Ｉ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を、個体に投与するステップを含む方法を提供する。
【０１０２】
一部の実施形態では、本開示は、がんを処置または防止する方法を提供する。ある特定の実施形態では、本開示は、がんを処置または防止する方法であって、個体への治療有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を、患者に投与するステップを含む方法を提供する。一部の実施形態では、がんは、血液悪性腫瘍である。一部の実施形態では、がんは、多発性骨髄腫である。一部の実施形態では、がんは、乳がん、結腸直腸がん、皮膚がん、黒色腫、卵巣がん、腎臓がん、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、リンパ腫、および白血病からなる群から選択される。
【０１０３】
本明細書に開示される化合物は、本明細書に記載される方法において使用するのに適した任意の経路によって投与することができる。適切な経路には、経口、直腸、経鼻、局所（口腔内頬側および舌下を含む）、経皮、膣内および非経口（皮下、筋肉内、静脈内、皮内、髄腔内および硬膜外を含む）等が含まれる。
【０１０４】
本明細書に開示される化合物は、望ましい時間または期間、例えば少なくとも１週間、少なくとも約１カ月間、少なくとも約２カ月間、少なくとも約３カ月間、少なくとも約６カ月間もしくは少なくとも約１２カ月間、またはそれよりも長期間にわたって、有効な投薬レジメンに従って個体に投与することができる。一変形形態では、化合物は、個体の生存期間わたって、毎日のまたは間欠的なスケジュールで投与される。
【０１０５】
本開示の化合物の投薬量または投薬頻度は、投与する医師の判断に基づいて、処置過程にわたって調整され得る。
【０１０６】
本明細書に開示される化合物の治療有効量は、１日当たり約０．００００１ｍｇ／ｋｇ（体重）〜１日当たり約１０ｍｇ／ｋｇ（体重）、例えば１日当たり約０．０００１ｍｇ／ｋｇ（体重）〜１日当たり約１０ｍｇ／ｋｇ（体重）、または例えば１日当たり約０．００１ｍｇ／ｋｇ（体重）〜１日当たり約１ｍｇ／ｋｇ（体重）、または例えば１日当たり約０．０１ｍｇ／ｋｇ（体重）〜１日当たり約１ｍｇ／ｋｇ（体重）、または例えば１日当たり約０．０５ｍｇ／ｋｇ（体重）〜１日当たり約０．５ｍｇ／ｋｇ（体重）、または例えば１日当たり約０．３μｇ〜約３０ｍｇ、または例えば１日当たり約０．３μｇ〜約３０ｍｇである。
【０１０７】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、任意の投薬量の本開示の化合物（例えば、１ｍｇ〜１０００ｍｇの化合物）で、１つまたは複数のさらなる治療剤と組み合わせることができる。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩の治療有効量は、１用量当たり約０．０１ｍｇ〜１用量当たり約１０００ｍｇ、例えば１用量当たり約０．０１ｍｇ〜１用量当たり約１００ｍｇ、または例えば１用量当たり約０．１ｍｇ〜１用量当たり約１００ｍｇ、または例えば１用量当たり約１ｍｇ〜１用量当たり約１００ｍｇ、または例えば１用量当たり約１ｍｇ〜１用量当たり約１０ｍｇの範囲であってよい。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）または式（ＩＩａ）の化合物の他の治療有効量は、１用量当たり約１ｍｇ、または１用量当たり約２ｍｇ、約３ｍｇ、約４ｍｇ、約５ｍｇ、約６ｍｇ、約７ｍｇ、約８ｍｇ、約９ｍｇ、約１０ｍｇ、約１５ｍｇ、約２０ｍｇ、約２５ｍｇ、約３０ｍｇ、約３５ｍｇ、約４０ｍｇ、約４５ｍｇ、約５０ｍｇ、約５５ｍｇ、約６０ｍｇ、約６５ｍｇ、約７０ｍｇ、約７５ｍｇ、約８０ｍｇ、約８５ｍｇ、約９０ｍｇ、約９５ｍｇもしくは約１００ｍｇである。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）または式（ＩＩａ）の化合物の他の治療有効量は、１用量当たり約１００ｍｇ、または１用量当たり約１２５ｍｇ、約１５０ｍｇ、約１７５ｍｇ、約２００ｍｇ、約２２５ｍｇ、約２５０ｍｇ、約２７５ｍｇ、約３００ｍｇ、約３５０ｍｇ、約４００ｍｇ、約４５０ｍｇもしくは約５００ｍｇである。
【０１０８】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩の治療有効量は、１用量当たり約０．０１ｍｇ〜１用量当たり約１０００ｍｇ、例えば１用量当たり約０．０１ｍｇ〜１用量当たり約１００ｍｇ、または例えば１用量当たり約０．１ｍｇ〜１用量当たり約１００ｍｇ、または例えば１用量当たり約１ｍｇ〜１用量当たり約１００ｍｇ、または例えば１用量当たり約１ｍｇ〜１用量当たり約１０ｍｇの範囲であってよい。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）または式（ＩＶａ）の化合物の他の治療有効量は、１用量当たり約１ｍｇ、または１用量当たり約２ｍｇ、約３ｍｇ、約４ｍｇ、約５ｍｇ、約６ｍｇ、約７ｍｇ、約８ｍｇ、約９ｍｇ、約１０ｍｇ、約１５ｍｇ、約２０ｍｇ、約２５ｍｇ、約３０ｍｇ、約３５ｍｇ、約４０ｍｇ、約４５ｍｇ、約５０ｍｇ、約５５ｍｇ、約６０ｍｇ、約６５ｍｇ、約７０ｍｇ、約７５ｍｇ、約８０ｍｇ、約８５ｍｇ、約９０ｍｇ、約９５ｍｇもしくは約１００ｍｇである。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）または式（ＩＶａ）の化合物の他の治療有効量は、１用量当たり約１００ｍｇ、または１用量当たり約１２５ｍｇ、約１５０ｍｇ、約１７５ｍｇ、約２００ｍｇ、約２２５ｍｇ、約２５０ｍｇ、約２７５ｍｇ、約３００ｍｇ、約３５０ｍｇ、約４００ｍｇ、約４５０ｍｇもしくは約５００ｍｇである。
【０１０９】
単回用量は、毎時間、毎日、または毎週投与することができる。例えば、単回用量は、１時間ごと、２時間ごと、３時間ごと、４時間ごと、６時間ごと、８時間ごと、１２時間ごと、１６時間ごとに１回、または２４時間ごとに１回投与することができる。単回用量はまた、１日ごと、２日ごと、３日ごと、４日ごと、５日ごと、６日ごとに１回、または７日ごとに１回投与することができる。単回用量はまた、１週間ごと、２週間ごと、３週間ごとに１回、または４週間ごとに１回投与することができる。ある特定の実施形態では、単回用量は、毎週１回投与することができる。単回用量はまた、毎月１回投与することができる。一部の実施形態では、本明細書に開示される化合物は、本明細書に開示される方法で１日１回投与される。一部の実施形態では、本明細書に開示される化合物は、本明細書に開示される方法で１日２回投与される。
【０１１０】
本明細書に開示される化合物の投薬頻度は、個々の患者の必要性によって決定され、例えば１日当たり１回もしくは２回、または１日当たりそれよりも多い回数であってよい。化合物の投与は、がんを処置するのに必要な限り継続される。例えば、本明細書に開示される化合物は、２０日〜１８０日の期間、または例えば２０日〜９０日の期間、または例えば３０日〜６０日の期間にわたって、がんを有するヒトに投与することができる。
【０１１１】
投与は、間欠的であってよく、数日間またはそれよりも長い期間、患者は、１日用量の本明細書に開示される化合物を受け、その後、数日間またはそれよりも長い期間、患者は、１日用量の化合物を受けない。例えば、患者は、ある用量の化合物を２日ごとに、または週３回受けることができる。再び非限定的な例として、患者は、ある用量の化合物を、１〜１４日の期間にわたって毎日受けることができ、その後、７〜２１日の期間にわたって患者はある用量の化合物を受けず、その後、後続の期間（例えば、１〜１４日）にわたって、患者は再び１日用量の化合物を受ける。化合物を投与する期間、その後化合物を投与しない期間の交互は、患者を処置するために臨床的に必要な限り反復することができる。
併用療法
【０１１２】
また、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩が、１つまたは複数のさらなる活性剤または治療と組み合わせて患者に与えられる、処置方法が提供される。
【０１１３】
したがって一実施形態では、がん、ならびに／あるいはがんと共存しているか、またはがんによって悪化もしくは誘発されている疾患または症状、例えば、アレルギー性障害および／もしくは自己免疫性疾患および／もしくは炎症性疾患、ならびに／または急性炎症反応を処置する方法は、それを必要とする患者に、有効量の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を、がん、がんから生じているまたはがんと共存しているアレルギー性障害および／もしくは自己免疫性疾患および／もしくは炎症性疾患、ならびに／または急性炎症反応を処置するのに有用となり得るさらなる薬剤（例えば、第２、第３、第４または第５の活性剤）と必要に応じて組み合わせて投与するステップを含む。第２、第３、第４または第５の活性剤を用いる処置は、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を用いる処置の前、処置と同時、または処置の後に行うことができる。一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、別の活性剤と、単一剤形に組み合わされる。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、もしくは式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩と組み合わせて使用することができる適切な抗腫瘍治療薬または抗がん治療薬には、化学療法剤、例えばマイトマイシンＣ、カルボプラチン、タキソール、シスプラチン、パクリタキセル、エトポシド、ドキソルビシン、または上述の化学療法剤の少なくとも１つを含む組合せが含まれるが、それに限定されるものではない。放射線治療用の抗腫瘍剤を、単独で、または化学療法剤と組み合わせて使用することもできる。
【０１１４】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、化学増感剤として有用となり得、したがって、他の化学療法薬、特にアポトーシスを誘導する薬物との組合せにおいて有用となり得る。したがって一実施形態では、本開示は、化学療法に対するがん細胞の感度を増大させるための方法であって、化学療法を必要とするまたは化学療法を受ける患者に、化学療法剤に対するがん細胞の感度を増大させるのに十分な量の式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩と一緒に化学療法剤を投与するステップを含む方法を提供する。
【０１１５】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩と組み合わせて使用することができる他の化学療法薬の例として、トポイソメラーゼＩ阻害剤（カンプトテシン（camptothesin）またはトポテカン）、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤（例えば、ダウノマイシンおよびエトポシド）、アルキル化剤（例えば、シクロホスファミド、メルファランおよびＢＣＮＵ）、チューブリン特異的薬剤（例えば、タキソールおよびビンブラスチン）、および生物学的薬剤（例えば、抗体、例えば抗ＣＤ２０抗体、ＩＤＥＣ８、免疫毒素、およびサイトカイン）が挙げられる。
【０１１６】
一部の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、Ｒｉｔｕｘａｎ（登録商標）（リツキシマブ）および／またはＣＤ２０＋Ｂ細胞を選択的に枯渇させることによって作用する他の薬剤と組み合わせて使用される。
【０１１７】
本明細書には、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩が、抗炎症剤と組み合わせて投与される、処置方法が含まれる。抗炎症剤には、ＮＳＡＩＤ、非特異的およびＣＯＸ−２特異的シクロオキシゲナーゼ（cyclooxgenase）酵素阻害剤、金化合物、コルチコステロイド、メトトレキセート、腫瘍壊死因子受容体（ＴＮＦ）受容体アンタゴニスト、免疫抑制薬、ならびにメトトレキセートが含まれるが、それに限定されるものではない。
【０１１８】
ＮＳＡＩＤの例として、イブプロフェン、フルルビプロフェン、ナプロキセンおよびナプロキセンナトリウム、ジクロフェナク、ジクロフェナクナトリウムおよびミソプロストールの組合せ、スリンダク、オキサプロジン、ジフルニサル、ピロキシカム、インドメタシン、エトドラク、フェノプロフェンカルシウム、ケトプロフェン、ナトリウムナブメトン、スルファサラジン、トルメチンナトリウム、ならびにヒドロキシクロロキンが挙げられるが、それに限定されるものではない。ＮＳＡＩＤの例として、ＣＯＸ−２特異的阻害剤（すなわち、ＣＯＸ−１についてのＩＣ５０の少なくとも５０分の１のＩＣ５０でＣＯＸ−２を阻害する化合物）、例えばセレコキシブ、バルデコキシブ、ルミラコキシブ、エトリコキシブおよび／またはロフェコキシブも挙げられる。
【０１１９】
さらなる実施形態では、抗炎症剤は、サリチル酸塩である。サリチル酸塩には、アセチルサリチル酸またはアスピリン、サリチル酸ナトリウム、ならびにコリンおよびサリチル酸マグネシウムが含まれるが、それに限定されるものではない。
【０１２０】
抗炎症剤は、コルチコステロイドであってもよい。例えば、コルチコステロイドは、コルチゾン、デキサメタゾン、メチルプレドニゾロン、プレドニゾロン、プレドニゾロンリン酸エステルナトリウム、およびプレドニゾンから選択することができる。一部の実施形態では、抗炎症治療剤は、金化合物、例えば金チオリンゴ酸ナトリウムまたはオーラノフィンである。一部の実施形態では、抗炎症剤は、代謝阻害剤、例えばジヒドロ葉酸レダクターゼ阻害剤、例えばメトトレキセートまたはジヒドロオロト酸デヒドロゲナーゼ阻害剤、例えばレフルノミドである。
【０１２１】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、抗Ｃ５モノクローナル抗体（例えば、エクリズマブまたはパキセリズマブ）、ＴＮＦアンタゴニスト、例えばエタネルセプト（entanercept）、または抗ＴＮＦアルファモノクローナル抗体であるインフリキシマブである、少なくとも１つの抗炎症化合物と組み合わせて使用される。
【０１２２】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、免疫抑制薬化合物、例えばメトトレキセート、レフルノミド、シクロスポリン、タクロリムス、アザチオプリン、またはミコフェノール酸モフェチルである少なくとも１つの活性剤と組み合わせて使用される。
【０１２３】
他の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、例えば、化合物Ａ、ＢおよびＣ（それらの構造は以下に提供される）、または薬学的に許容されるその塩を含む１つまたは複数のホスファチジルイノシトール３−キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）阻害剤と組み合わせて使用される。
【化３１】
0006899975.tif 000054
【０１２４】
化合物Ａ、ＢおよびＣは、ＷＯ２０１５／０１７４６０およびＷＯ２０１５／１００２１７に開示されている。ＰＩ３Ｋ阻害剤のさらなる例として、ＡＣＰ−３１９、ＡＥＺＡ−１２９、ＡＭＧ−３１９、ＡＳ２５２４２４、ＡＺＤ８１８６、ＢＡＹ１０８２４３９１、ＢＥＺ２３５、ブパルリシブ（ＢＫＭ１２０）、ＢＹＬ７１９（アルペリシブ）、ＣＨ５１３２７９９、コパンリシブ（ＢＡＹ８０−６９４６）、デュベリシブ、ＧＤＣ−０９４１、ＧＤＣ−０９８０、ＧＳＫ２６３６７７１、ＧＳＫ２２６９５５７、イデラリシブ（Ｚｙｄｅｌｉｇ（登録商標））、ＩＰＩ−１４５、ＩＰＩ−４４３、ＩＰＩ−５４９、ＫＡＲ４１４１、ＬＹ２９４００２、ＬＹ３０２３４１４、ＭＬＮ１１１７、ＯＸＹ１１１Ａ、ＰＡ７９９、ＰＸ−８６６、ＲＧ７６０４、リゴサチブ、ＲＰ５０９０、タセリシブ、ＴＧ１００１１５、ＴＧＲ−１２０２、ＴＧＸ２２１、ＷＸ−０３７、Ｘ−３３９、Ｘ−４１４、ＸＬ１４７（ＳＡＲ２４５４０８）、ＸＬ４９９、ＸＬ７５６、ワートマニン、ＺＳＴＫ４７４、ならびにＷＯ２００５／１１３５５６（ＩＣＯＳ）、ＷＯ２０１３／０５２６９９（Ｇｉｌｅａｄ  Ｃａｌｉｓｔｏｇａ）、ＷＯ２０１３／１１６５６２（Ｇｉｌｅａｄ  Ｃａｌｉｓｔｏｇａ）、ＷＯ２０１４／１００７６５（Ｇｉｌｅａｄ  Ｃａｌｉｓｔｏｇａ）、ＷＯ２０１４／１００７６７（Ｇｉｌｅａｄ  Ｃａｌｉｓｔｏｇａ）、およびＷＯ２０１４／２０１４０９（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）に記載されている化合物が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１２５】
さらに別の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、脾臓チロシンキナーゼ（ＳＹＫ）阻害剤と組み合わせて使用することができる。ＳＹＫ阻害剤の例として、６−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（４−モルホリノフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピラジン−８−アミン、ＢＡＹ−６１−３６０６、セルドゥラチニブ（ＰＲＴ−０６２６０７）、エントスプレチニブ（ｅｎｔｏｓｐｌｅｔｉｎｉｂ）、フォスタマチニブ（Ｒ７８８）、ＨＭＰＬ−５２３、ＮＶＰ−ＱＡＢ  ２０５  ＡＡ、Ｒ１１２、Ｒ３４３、タマチニブ（ｔａｍａｔｉｎｉｂ）（Ｒ４０６）、ならびにＵ．Ｓ．８４５０３２１（Ｇｉｌｅａｄ  Ｃｏｎｎｅｃｔｉｃｕｔ）に記載されているものおよびＵ．Ｓ．２０１５／０１７５６１６に記載されているものが挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１２６】
さらに別の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、チロシン−キナーゼ阻害剤（ＴＫＩ）と組み合わせて使用することができる。ＴＫＩは、上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）、ならびに線維芽細胞増殖因子（ＦＧＦ）、血小板由来増殖因子（ＰＤＧＦ）および血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）に対する受容体を標的にすることができる。ＴＫＩの例として、アファチニブ、ＡＲＱ−０８７、ａｓｐ５８７８、ＡＺＤ３７５９、ＡＺＤ４５４７、ボスチニブ、ブリガチニブ、カボザンチニブ、セジラニブ、クレノラニブ、ダコミチニブ、ダサチニブ、ドビチニブ、Ｅ−６２０１、エルダフィチニブ、エルロチニブ、ゲフィチニブ、ギルテリチニブ（ＡＳＰ−２２１５）、ＦＰ−１０３９、ＨＭ６１７１３、イコチニブ、イマチニブ、ＫＸ２−３９１（Ｓｒｃ）、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ミドスタウリン、ニンテダニブ、ＯＤＭ−２０３、オシメルチニブ（ＡＺＤ−９２９１）、ポナチニブ、ポジオチニブ、キザルチニブ、ラドチニブ、ロシレチニブ、スルファチニブ（ＨＭＰＬ−０１２）、スニチニブ、およびＴＨ−４０００が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１２７】
さらに他の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、リシルオキシダーゼ様２（ＬＯＸＬ）の１つもしくは複数の阻害剤、または例えばヒトＬＯＸＬ２を標的にする免疫グロブリンＩｇＧ４アイソタイプを有するヒト化モノクローナル抗体（ｍＡｂ）を含む、ＬＯＸＬに結合する物質と組み合わせて使用することができる。ＬＯＸＬ阻害剤の例として、ＷＯ２００９／０１７８３３（Ａｒｒｅｓｔｏ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）に記載されている抗体が挙げられるが、それに限定されるものではない。ＬＯＸＬ２阻害剤の例として、ＷＯ２００９／０１７８３３（Ａｒｒｅｓｔｏ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ＷＯ２００９／０３５７９１（Ａｒｒｅｓｔｏ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）、およびＷＯ２０１１／０９７５１３（Ｇｉｌｅａｄ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃｓ）に記載されている抗体が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１２８】
さらに別の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、Ｔｏｌｌ様受容体８（ＴＬＲ８）阻害剤と組み合わせて使用することができる。ＴＬＲ８阻害剤の例として、Ｅ−６８８７、ＩＭＯ−４２００、ＩＭＯ−８４００、ＩＭＯ−９２００、ＭＣＴ−４６５、ＭＥＤＩ−９１９７、モトリモド、レシキモド、ＶＴＸ−１４６３、およびＶＴＸ−７６３が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１２９】
さらに別の実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、Ｔｏｌｌ様受容体（ＴＬＲ９）阻害剤と組み合わせて使用することができる。ＴＬＲ９阻害剤の例として、ＩＭＯ−２０５５、ＩＭＯ−２１２５、レフィトリモド、リテニモド、ＭＧＮ−１６０１、およびＰＵＬ−０４２が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１３０】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、ＢＴＫ（ブルトンチロシンキナーゼ）阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。このようなＢＴＫ阻害剤の一例は、米国特許７，４０５，２９５に開示されている化合物である。ＢＴＫ阻害剤のさらなる例として、（Ｓ）−６−アミノ−９−（１−（ブタ−２−イノイル）ピロリジン−３−イル）−７−（４−フェノキシフェニル）−７Ｈ−プリン−８（９Ｈ）−オン、アカラブルチニブ（ＡＣＰ−１９６）、ＢＧＢ−３１１１、ＨＭ７１２２４、イブルチニブ、Ｍ−２９５１、チラブルチニブ（ＯＮＯ−４０５９）、ＰＲＮ−１００８、スペブルチニブ（ＣＣ−２９２）、およびＴＡＫ−０２０が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１３１】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、ＢＥＴ阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。このようなＢＥＴ阻害剤の一例は、その内容全体が参照によって本明細書に組み込まれるＷＯ２０１４／１８２９２９に開示されている化合物である。
【０１３２】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、ＴＢＫ（Ｔａｎｋ結合キナーゼ）阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。このようなＴＢＫ阻害剤の一例は、ＷＯ２０１６／０４９２１１に開示されている化合物である。
【０１３３】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、ＯＸ４０阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。このようなＯＸ４０阻害剤の一例は、その内容全体が参照によって本明細書に組み込まれるＵ．Ｓ．８，４５０，４６０に開示されている化合物である。
【０１３４】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、ＪＡＫ−１阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。このようなＪＡＫ−１阻害剤の一例は、ＷＯ２００８／１０９９４３に開示されている化合物である。他のＪＡＫ阻害剤の例として、ＡＴ９２８３、ＡＺＤ１４８０、バリシチニブ、ＢＭＳ−９１１５４３、フェドラチニブ、フィルゴチニブ（ＧＬＰＧ０６３４）、ガンドチニブ（ＬＹ２７８４５４４）、ＩＮＣＢ０３９１１０、レスタウルチニブ、モメロチニブ（ＣＹＴ０３８７）、ＮＳ−０１８、パクリチニブ（ＳＢ１５１８）、ペフィシチニブ（ＡＳＰ０１５Ｋ）、ルキソリチニブ、トファシチニブ（以前はタソシチニブ）、およびＸＬ０１９が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１３５】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、インドールアミン−ピロール−２，３−ジオキシゲナーゼ（ＩＤＯ）阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。このようなＩＤＯ阻害剤の一例は、ＷＯ２０１６／１８６９６７に開示されている化合物である。一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、または式（ＩＩａ）の化合物は、それに限定されるものではないが、ＢＬＶ−０８０１、エパカドスタット、Ｆ−００１２８７、ＧＢＶ−１０１２、ＧＢＶ−１０２８、ＧＤＣ−０９１９、インドキシモド、ＮＫＴＲ−２１８、ＮＬＧ−９１９ベースのワクチン、ＰＦ−０６８４０００３、ピラノナフトキノン誘導体（ＳＮ−３５８３７）、レスミノスタット、ＳＢＬＫ−２００８０２、およびｓｈＩＤＯ−ＳＴを含むＩＤＯ１阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。
【０１３６】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ（ＭＥＫ）阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）、または式（ＩＶａ）の化合物との併用処置に有用なＭＥＫ阻害剤には、アントロキノノール、ビニメチニブ、コビメチニブ（ＧＤＣ−０９７３、ＸＬ−５１８）、ＭＴ−１４４、セルメチニブ（ＡＺＤ６２４４）、ソラフェニブ、トラメチニブ（ＧＳＫ１１２０２１２）、ユプロセルチブおよびトラメチニブが含まれる。
【０１３７】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、アポトーシスシグナル調節キナーゼ（ＡＳＫ）阻害剤との組合せでがんの処置に有用である。ＡＳＫ阻害剤には、例えばセロンセルチブを含む、ＷＯ２０１１／００８７０９（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）およびＷＯ２０１３／１１２７４１（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）に記載されているものが含まれるが、それに限定されるものではない。
【０１３８】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、分化抗原群４７（ＣＤ４７）阻害剤と組み合わせることができる。ＣＤ４７阻害剤の例として、抗ＣＤ４７  ｍＡｂ（Ｖｘ−１００４）、抗ヒトＣＤ４７  ｍＡｂ（ＣＮＴＯ−７１０８）、ＣＣ−９０００２、ＣＣ−９０００２−ＳＴ−００１、ヒト化抗ＣＤ４７抗体（Ｈｕ５Ｆ９−Ｇ４）、ＮＩ−１７０１、ＮＩ−１８０１、ＲＣＴ−１９３８、およびＴＴＩ−６２１が挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１３９】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、サイクリン依存性キナーゼ（ＣＤＫ）阻害剤と組み合わせることができる。ＣＤＫ阻害剤には、ＣＤＫ１、２、３、４、６および９の阻害剤、例えばアベマシクリブ、アルボシジブ（ＨＭＲ−１２７５、フラボピリドール）、ＡＴ−７５１９、ＦＬＸ−９２５、ＬＥＥ００１、パルボシクリブ、リボシクリブ、リゴサチブ、セリネクソール、ＵＣＮ−０１、およびＴＧ−０２が含まれる。
【０１４０】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、がんの処置のためのジスコイジンドメイン受容体（ＤＤＲ）阻害剤と組み合わせることができる。ＤＤＲ阻害剤には、ＤＤＲ１および／またはＤＤＲ２の阻害剤が含まれる。ＤＤＲ阻害剤の例として、ＷＯ２０１４／０４７６２４（Ｇｉｌｅａｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ＵＳ２００９−０１４２３４５（武田薬品工業）、ＵＳ２０１１−０２８７０１１（Ｏｎｃｏｍｅｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、ＷＯ２０１３／０２７８０２（中外製薬）、およびＷＯ２０１３／０３４９３３（Ｉｍｐｅｒｉａｌ  Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ）に開示されているものが挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１４１】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、米国特許８，５７５，３５３に開示されているものおよびその等価物などのヒストンデアセチラーゼ（ＨＤＡＣ）阻害剤と組み合わせることができる。ＨＤＡＣ阻害剤のさらなる例として、アベキシノスタット、ＡＣＹ−２４１、ＡＲ−４２、ＢＥＢＴ−９０８、ベリノスタット、ＣＫＤ−５８１、ＣＳ−０５５（ＨＢＩ−８０００）、ＣＵＤＣ−９０７、エンチノスタット、ギビノスタット、モセチノスタット、パノビノスタット、プラシノスタット、キシノスタット（ＪＮＪ−２６４８１５８５）、レスミノスタット、リコリノスタット、ＳＨＰ−１４１、バルプロ酸（ＶＡＬ−００１）、およびボリノスタットが挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１４２】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、それぞれのがんの処置において標準ケアとの組合せでがんの処置に有用である。当業者は、特定のがん治療分野における、または所与のがんに関する所与の日付における標準ケアを承知している。
【０１４３】
本願のある特定の実施形態は、１つまたは複数のさらなる治療剤を含むか、またはそれを使用する。１つまたは複数のさらなる治療剤は、がん、炎症、自己免疫疾患および／または関連状態の処置に有用な薬剤であり得る。１つまたは複数のさらなる治療剤は、化学療法剤、抗血管新生剤、抗線維化剤、抗炎症剤、免疫調節剤、免疫療法剤、治療用抗体、放射線治療剤、抗悪性腫瘍剤、抗がん剤、抗増殖剤、またはその任意の組合せであってよい。一部の実施形態では、本明細書に記載される化合物は、化学療法剤、抗血管新生剤、抗線維化剤、抗炎症剤、免疫調節剤、免疫療法剤、治療用抗体、放射線治療剤、抗悪性腫瘍剤もしくは抗がん剤、抗増殖剤、またはその任意の組合せと共に使用するか、または組み合わせることができる。
【０１４４】
一実施形態では、必要に応じて本明細書に記載されるさらなる抗がん剤と組み合わされた、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、抗悪性腫瘍剤もしくは抗がん剤、抗線維化剤、抗炎症剤、または免疫調節剤と共に使用するか、または組み合わせることができる。
【０１４５】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）もしくは式（ＩＩａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩、および少なくとも１つのさらなる抗がん剤、または薬学的に許容されるその塩、および少なくとも１つの薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を含むキットが提供される。一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩、および少なくとも１つのさらなる抗がん剤、または薬学的に許容されるその塩、および少なくとも１つの薬学的に許容される担体を含む医薬組成物を含むキットが提供される。一実施形態では、キットは、がんの処置において使用するための使用説明書を含む。一実施形態では、キットにおける使用説明書は、血液悪性腫瘍、多発性骨髄腫、乳がん、結腸直腸がん、皮膚がん、黒色腫、卵巣がん、腎臓がん、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、リンパ腫、および／または白血病の処置のための医薬組成物の使用を対象とする。
【０１４６】
本願はまた、１つまたは複数の標準治療、例えば化学療法、放射線療法、免疫療法、外科手術、またはその組合せを受ける対象を処置するための方法であって、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を、前記対象に投与または併用投与するステップを含む方法を提供する。したがって、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の１つもしくは複数の化合物、またはその互変異性体または薬学的に許容される塩は、化学療法、放射線療法、免疫療法、外科手術またはその組合せの投与前、投与中、または投与後に投与することができる。
【０１４７】
一実施形態では、対象は、（ｉ）少なくとも１つの化学療法処置に対して実質的に難治性であるか、または（ｉｉ）化学療法による処置後に再発しているか、または（ｉ）および（ｉｉ）の両方であるヒトであってよい。実施形態の一部において、対象は、少なくとも２つ、少なくとも３つ、または少なくとも４つの化学療法処置（標準または実験的化学療法を含む）に対して難治性である。
【０１４８】
一実施形態では、対象は、フルダラビン、リツキシマブ、オビヌツズマブ、アルキル化剤、アレムツズマブ、ならびに他の化学療法処置、例えばＣＨＯＰ（シクロホスファミド、ドキソルビシン、ビンクリスチン、プレドニゾン）；Ｒ−ＣＨＯＰ（リツキシマブ−ＣＨＯＰ）；ハイパーＣＶＡＤ（多分割シクロホスファミド、ビンクリスチン、ドキソルビシン、デキサメタゾン、メトトレキセート、シタラビン）；Ｒ−ハイパーＣＶＡＤ（リツキシマブ−ハイパーＣＶＡＤ）；ＦＣＭ（フルダラビン、シクロホスファミド、ミトキサントロン）；Ｒ−ＦＣＭ（リツキシマブ、フルダラビン、シクロホスファミド、ミトキサントロン）；ボルテゾミブおよびリツキシマブ；テムシロリムスおよびリツキシマブ；テムシロリムスおよびＶｅｌｃａｄｅ（登録商標）；ヨウ素−１３１トシツモマブ（Ｂｅｘｘａｒ（登録商標））およびＣＨＯＰ；ＣＶＰ（シクロホスファミド、ビンクリスチン、プレドニゾン）；Ｒ−ＣＶＰ（リツキシマブ−ＣＶＰ）；ＩＣＥ（イホスファミド（iphosphamide）、カルボプラチン、エトポシド）；Ｒ−ＩＣＥ（リツキシマブ−ＩＣＥ）；ＦＣＲ（フルダラビン、シクロホスファミド、リツキシマブ）；ＦＲ（フルダラビン、リツキシマブ）；ならびにＤ．Ｔ．ＰＡＣＥ（デキサメタゾン、サリドマイド、シスプラチン、Ａｄｒｉａｍｙｃｉｎ（登録商標）、シクロホスファミド、エトポシド）から選択される少なくとも１つ、少なくとも２つ、少なくとも３つ、または少なくとも４つの化学療法処置（標準または実験的化学療法を含む）に対して難治性である。
【０１４９】
化学療法処置の他の例（標準または実験的化学療法を含む）は、以下に記載されている。さらに、ある特定のリンパ腫の処置は、Cheson,  B.D.,  Leonard,  J.P.,  "Monoclonal  Antibody  Therapy  for  B-Cell  Non-Hodgkin's  Lymphoma"  The  New  England  Journal  of  Medicine  2008,  359(6),  p.  613-626、およびWierda,  W.G.,  "Current  and  Investigational  Therapies  for  Patients  with  CLL"  Hematology  2006,  p.  285-294に総説されている。米国におけるリンパ腫の発生パターンは、Morton,  L.M.,  et  al.  "Lymphoma  Incidence  Patterns  by  WHO  Subtype  in  the  United  States,  1992-2001"  Blood  2006,  107(1),  p.  265-276でプロファイリングされている。
【０１５０】
リンパ腫または白血病を処置する免疫療法剤の例として、リツキシマブ（例えば、Ｒｉｔｕｘａｎ）、アレムツズマブ（例えば、Ｃａｍｐａｔｈ、ＭａｂＣａｍｐａｔｈ）、抗ＣＤ１９抗体、抗ＣＤ２０抗体、抗ＭＮ−１４抗体、抗ＴＲＡＩＬ、抗ＴＲＡＩＬ  ＤＲ４およびＤＲ５抗体、抗ＣＤ７４抗体、アポリズマブ、ベバシズマブ、ＣＨＩＲ−１２．１２、エプラツズマブ（ｈＬＬ２−抗ＣＤ２２ヒト化抗体）、ガリキシマブ、ｈａ２０、イブリツモマブチウキセタン、ルミリキシマブ、ミラツズマブ、オファツムマブ、ＰＲＯ１３１９２１、ＳＧＮ−４０、ＷＴ−１アナログペプチドワクチン、ＷＴ１  １２６−１３４ペプチドワクチン、トシツモマブ、自家ヒト腫瘍由来ＨＳＰＰＣ−９６、ならびにベルツズマブが挙げられるが、それに限定されるものではない。さらなる免疫療法剤には、個々の患者の腫瘍の遺伝子構成に基づくがんワクチンの使用が含まれ、例えばリンパ腫ワクチンの例は、ＧＴＯＰ−９９（ＭｙＶａｘ（登録商標））である。
【０１５１】
リンパ腫または白血病を処置するための化学療法剤の例として、アルデスロイキン、アルボシジブ、アンチネオプラストンＡＳ２−１、アンチネオプラストンＡ１０、抗胸腺細胞グロブリン、アミホスチン三水和物、アミノカンプトテシン、三酸化ヒ素、ベータアレチン、Ｂｃｌ−２ファミリータンパク質阻害剤ＡＢＴ−２６３、ＢＭＳ−３４５５４１、ボルテゾミブ（Ｖｅｌｃａｄｅ（登録商標））、ブリオスタチン１、ブスルファン、カルボプラチン、ｃａｍｐａｔｈ−１Ｈ、ＣＣ−５１０３、カルムスチン、カスポファンギン酢酸塩、クロファラビン、シスプラチン、クラドリビン（ロイスタチン（Leustarin））、クロラムブシル（リューケラン）、クルクミン、シクロスポリン、シクロホスファミド（シトキサン（Cyloxan）、エンドキサン、エンドキサナ、シクロスチン）、シタラビン、デニロイキンジフチトクス、デキサメタゾン、ＤＴ  ＰＡＣＥ、ドセタキセル、ドラスタチン１０、ドキソルビシン（Ａｄｒｉａｍｙｃｉｎ（登録商標）、アドリブラスチン）、ドキソルビシン塩酸塩、エンザスタウリン、エポエチンアルファ、エトポシド、エベロリムス（ＲＡＤ００１）、フェンレチニド、フィルグラスチム、メルファラン、メスナ、フラボピリドール、フルダラビン（フルダラ）、ゲルダナマイシン（１７−ＡＡＧ）、イホスファミド、イリノテカン塩酸塩、イクサベピロン、レナリドミド（Ｒｅｖｌｉｍｉｄ（登録商標）、ＣＣ−５０１３）、リンホカイン活性化キラー細胞、メルファラン、メトトレキセート、ミトキサントロン塩酸塩、モテクサフィンガドリニウム、ミコフェノール酸モフェチル、ネララビン、オブリメルセン（ゲナセンス）オバトクラックス（ＧＸ１５−０７０）、オブリメルセン、オクトレオチド酢酸塩、オメガ−３脂肪酸、オキサリプラチン、パクリタキセル、ＰＤ０３３２９９１、ペグ化リポソームドキソルビシン塩酸塩、ペグフィルグラスチム、ペントスタチン（Pentstatin）（ニペント）、ペリフォシン、プレドニゾロン、プレドニゾン、Ｒ−ロスコビチン（セリシリブ、ＣＹＣ２０２）、組換えインターフェロンアルファ、組換えインターロイキン−１２、組換えインターロイキン−１１、組換えｆｌｔ３リガンド、組換えヒトトロンボポエチン、リツキシマブ、サルグラモスチム、クエン酸シルデナフィル、シンバスタチン、シロリムス、スチリルスルホン、タクロリムス、タネスピマイシン、テムシロリムス（ＣＣｌ−７７９）、サリドマイド、治療用同種リンパ球、チオテパ、ティピファニブ、Ｖｅｌｃａｄｅ（登録商標）（ボルテゾミブまたはＰＳ−３４１）、ビンクリスチン（オンコビン）、ビンクリスチン硫酸塩、ビノレルビン酒石酸塩、ボリノスタット（ＳＡＨＡ）、ボリノスタット、およびＦＲ（フルダラビン、リツキシマブ）、ＣＨＯＰ（シクロホスファミド、ドキソルビシン、ビンクリスチン、プレドニゾン）、ＣＶＰ（シクロホスファミド、ビンクリスチンおよびプレドニゾン）、ＦＣＭ（フルダラビン、シクロホスファミド、ミトキサントロン）、ＦＣＲ（フルダラビン、シクロホスファミド、リツキシマブ）、ハイパーＣＶＡＤ（多分割シクロホスファミド、ビンクリスチン、ドキソルビシン、デキサメタゾン、メトトレキセート、シタラビン）、ＩＣＥ（��ホスファミド、カルボプラチンおよびエトポシド）、ＭＣＰ（ミトキサントロン、クロラムブシル、およびプレドニゾロン）、Ｒ−ＣＨＯＰ（リツキシマブとＣＨＯＰ）、Ｒ−ＣＶＰ（リツキシマブとＣＶＰ）、Ｒ−ＦＣＭ（リツキシマブとＦＣＭ）、Ｒ−ＩＣＥ（リツキシマブ−ＩＣＥ）、およびＲ−ＭＣＰ（リツキシマブ−ＭＣＰ）が挙げられる。
【０１５２】
一部の実施形態では、がんは、黒色腫である。本明細書に記載される化合物と組み合わせて使用するのに適した薬剤には、ダカルバジン（ＤＴＩＣ）（必要に応じて、カルムスチン（ＢＣＮＵ）およびシスプラチンなどの他の化学療法薬と併用される）、「Ｄａｒｔｍｏｕｔｈレジメン」（ＤＴＩＣ、ＢＣＮＵ、シスプラチンおよびタモキシフェンからなる）、シスプラチン、ビンブラスチンおよびＤＴＩＣの組合せ、テモゾロミドまたはＹＥＲＶＯＹ（商標）が含まれるが、限定されるものではない。本明細書に開示される化合物はまた、黒色腫の処置において、インターフェロンアルファ、インターロイキン２、および腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）などのサイトカインを含む免疫療法薬と組み合わせることができる。
【０１５３】
本明細書に記載される化合物は、黒色腫の処置において、ワクチン治療と組み合わせて使用することもできる。抗黒色腫ワクチンは、ポリオ、麻疹、および流行性耳下腺炎などのウイルスによって引き起こされる疾患を防止するために使用される抗ウイルスワクチンと、いくつかの点で類似している。弱化した黒色腫細胞または抗原と呼ばれる黒色腫細胞の一部を患者に注射して、身体の免疫系を刺激して黒色腫細胞を破壊することができる。
【０１５４】
腕または脚に限局される黒色腫は、例えば温熱患肢灌流（ｈｙｐｅｒｔｈｅｒｍｉｃ  ｉｓｏｌａｔｅｄ  ｌｉｍｂ  ｐｅｒｆｕｓｉｏｎ）技術を使用して、本明細書に記載される１つまたは複数の化合物を含む薬剤の組合せで処置することもできる。この処置プロトコールは、関与する四肢の循環を残りの身体から一時的に分離し、四肢への供給動脈に高用量の化学療法を注射し、したがってそうでなければ重症の副作用を引き起こすおそれがあるこれらの用量に内部臓器を曝露することなく、腫瘍領域に高用量を提供する。通常、その流体は、１０２°〜１０４°Ｆに加温される。メルファランは、この化学療法手順においてほとんどの場合に使用される薬物である。これは、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）と呼ばれる別の薬剤と共に、必要に応じて式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）、または式（ＩＶａ）の化合物と組み合わせて与えることができる。
【０１５５】
治療的処置は、幹細胞移植または処置を用いる前述の治療のいずれかを補完し、またはそれと組み合わせることができる。改変手法の一例は、モノクローナル抗体が、インジウムＩｎ１１１、イットリウムＹ９０、ヨウ素Ｉ−１３１などの放射性同位体粒子と組み合わされる、放射免疫療法である。併用療法の例として、ヨウ素−１３１トシツモマブ（Ｂｅｘｘａｒ（登録商標））、イットリウム−９０イブリツモマブチウキセタン（Ｚｅｖａｌｉｎ（登録商標））、Ｂｅｘｘａｒ（登録商標）とＣＨＯＰが挙げられるが、それに限定されるものではない。
【０１５６】
式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を用いる処置との組合せにおいて有用な他の治療手順には、末梢血幹細胞移植、自家造血幹細胞移植、自家骨髄移植、抗体治療、生物学的治療、酵素阻害剤治療、全身照射、幹細胞の注入、幹細胞サポートを伴う骨髄アブレーション、ｉｎ  ｖｉｔｒｏで処置される末梢血幹細胞移植、臍帯血移植、免疫酵素技術、薬理学的研究、低ＬＥＴコバルト−６０ガンマ線治療、ブレオマイシン、従来の外科手術、放射線治療、および骨髄非破壊的同種造血幹細胞移植が含まれる。
【０１５７】
一部の実施形態では、本開示は、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を、ＭＭＰ９結合タンパク質および／または１つもしくは複数のさらなる治療剤、ならびに薬学的に許容される希釈剤、担体または賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物を提供する。一実施形態では、医薬組成物は、ＭＭＰ９結合タンパク質、１つまたは複数のさらなる治療剤、および薬学的に許容される賦形剤、担体または希釈剤を含む。一部の実施形態では、医薬組成物は、式（Ｉ）の化合物および抗ＭＭＰ９抗体ＡＢ００４５を含む。
【０１５８】
一実施形態では、医薬組成物は、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩、抗ＭＭＰ９抗体ＡＢ００４５、免疫調節剤である少なくとも１つのさらなる治療剤、および薬学的に許容される希釈剤、担体または賦形剤を含む。ある特定の他の実施形態では、医薬組成物は、抗ＭＭＰ９抗体ＡＢ００４５、抗炎症剤である少なくとも１つのさらなる治療剤、および薬学的に許容される希釈剤、担体または賦形剤を含む。ある特定の他の実施形態では、医薬組成物は、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩、抗ＭＭＰ９抗体ＡＢ００４５、抗悪性腫瘍剤または抗がん剤である少なくとも１つのさらなる治療剤、および薬学的に許容される希釈剤、担体または賦形剤を含む。一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩との併用処置に有用なＭＭＰ９化合物には、マリマスタット（ＢＢ−２５１６）、シペマスタット（Ｒｏ３２−３５５５）、およびＷＯ２０１２／０２７７２１に記載されているもの（Ｇｉｌｅａｄ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃｓ）が含まれるが、それに限定されるものではない。
【０１５９】
一実施形態では、１つまたは複数のさらなる治療剤は、免疫調節剤、例えば、免疫賦活薬または免疫抑制薬である。ある特定の他の実施形態では、免疫調節剤は、ＣＴＬＡ−４、ＬＡＧ−３、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、Ｔｉｍ３、ＢＴＬＡ、ＫＩＲ、Ａ２ａＲ、ＣＤ２００および／またはＰＤ−１経路を含む免疫チェックポイントの機能を変えることができる薬剤である。他の実施形態では、免疫調節剤は、免疫チェックポイント調節剤である。例示的な免疫チェックポイント調節剤として、抗ＣＴＬＡ−４抗体（例えば、イピリムマブ）、抗ＬＡＧ−３抗体、抗Ｂ７−Ｈ３抗体、抗Ｂ７−Ｈ４抗体、抗Ｔｉｍ３抗体、抗ＢＴＬＡ抗体、抗ＫＩＲ抗体、抗Ａ２ａＲ抗体、抗ＣＤ２００抗体、抗ＰＤ−１抗体、抗ＰＤ−Ｌ１抗体、抗ＣＤ２８抗体、抗ＣＤ８０または抗ＣＤ８６抗体、抗Ｂ７ＲＰ１抗体、抗Ｂ７−Ｈ３抗体、抗ＨＶＥＭ抗体、抗ＣＤ１３７または抗ＣＤ１３７Ｌ抗体、抗ＯＸ４０または抗ＯＸ４０Ｌ抗体、抗ＣＤ４０または抗ＣＤ４０Ｌ抗体、抗ＧＡＬ９抗体、抗ＩＬ−１０抗体およびＡ２ａＲ薬が挙げられる。ある特定のこのような免疫経路遺伝子産物では、このような遺伝子産物の小分子モジュレーターのような、このような遺伝子産物のアンタゴニストまたはアゴニストのいずれかの使用が企図される。一実施形態では、免疫調節剤は、抗ＰＤ−１または抗ＰＤ−Ｌ１抗体である。一部の実施形態では、免疫調節剤には、サイトカイン媒介シグナル伝達経路におけるメディエーターの機能を変えることができる薬剤が含まれる。
【０１６０】
一部の実施形態では、１つまたは複数のさらなる治療または抗がん剤は、がん遺伝子治療または細胞治療である。がん遺伝子治療および細胞治療には、変異または改変遺伝子を置き換えるためのがん細胞への正常遺伝子の挿入；変異遺伝子を発現停止させるための遺伝子改変；がん細胞を直接死滅させるための遺伝的手法；がん細胞に対する免疫応答を増強するために、患者自身の免疫系の大部分を置き換えるように、またはがん細胞を死滅させるもしくはがん細胞を発見し死滅させるために患者自身の免疫系（Ｔ細胞またはナチュラルキラー細胞）を活性化するように設計された免疫細胞の注入；がんに対する内因性免疫応答性をさらに変えるために細胞活性を改変するための遺伝的手法が含まれる。非限定的な例は、Ａｌｇｅｎｐａｎｔｕｃｅｌ−Ｌ（２膵臓細胞系）、シプロイセル−Ｔ、遺伝子ｐ５３のＳＧＴ−５３リポソームナノ送達（ｓｃＬ）；Ｔ細胞治療、例えばＣＤ１９  ＣＡＲ−Ｔ  チサゲンレクロイセル−Ｔ（ＣＴＬ０１９）（ＷＯ２０１２０７９０００、ＷＯ２０１７０４９１６６）、アキシカブタゲン・シロロイセル（ＫＴＥ−Ｃ１９）（ＵＳ７７４１４６５、ＵＳ６３１９４９４）、ＪＣＡＲ−０１５（ＵＳ７４４６１９０）、ＪＣＡＲ−０１４、ＪＣＡＲ−０２０、ＪＣＡＲ−０２４、ＪＣＡＲ−０２３、ＪＴＣＲ−０１６、ＪＣＡＲ−０１８（ＷＯ２０１６０９０１９０）、ＪＣＡＲ−０１７（ＷＯ２０１６１９６３８８、ＷＯ２０１６０３３５７０、ＷＯ２０１５１５７３８６）、ＢＰＸ−５０１（ＵＳ９０８９５２０、ＷＯ２０１６１００２３６）、ＡＵ−１０５、ＵＣＡＲＴ−２２、ＡＣＴＲ−０８７、Ｐ−ＢＣＭＡ−１０１；活性化同種ナチュラルキラー細胞ＣＮＤＯ−１０９−ＡＡＮＫ、ＦＡＴＥ−ＮＫ１００、およびＬＦＵ−８３５造血幹細胞である。
【０１６１】
一実施形態では、１つまたは複数のさらなる治療剤は、免疫チェックポイント阻害剤である。腫瘍は、抗原への慢性的な曝露から生じ、阻害性受容体の上方制御によって特徴付けられるＴ細胞の疲弊として公知の機序を活用することによって、免疫系を破壊する。これらの阻害性受容体は、制御の効かない免疫反応を防止するために、免疫チェックポイントとして働く。
【０１６２】
ＰＤ−１および共阻害性受容体、例えば細胞傷害性Ｔリンパ球抗原４（ＣＴＬＡ−４、ＢおよびＴリンパ球アテニュエーター（ＢＴＬＡ；ＣＤ２７２）、Ｔ細胞免疫グロブリンおよびムチンドメイン−３（Ｔｉｍ−３）、リンパ球活性化遺伝子−３（Ｌａｇ−３；ＣＤ２２３）等は、しばしばチェックポイント調節物質と呼ばれる。チェックポイント制御物質は、細胞周期の進行および他の細胞内シグナル伝達プロセスが細胞外情報に基づいて進行すべきかどうかに影響を及ぼす分子決定基として作用する。
【０１６３】
Ｔ細胞受容体（ＴＣＲ）を介する特異的抗原認識に加えて、Ｔ細胞活性化は、共刺激受容体によって提供された正のシグナルと負のシグナルのバランスによって制御される。これらの表面タンパク質は、典型的に、ＴＮＦ受容体またはＢ７スーパーファミリーのいずれかのメンバーである。活性化する共刺激分子に対するアゴニスト抗体および負の共刺激分子に対する阻止抗体は、Ｔ細胞刺激を増強して、腫瘍破壊を促進することができる。
【０１６４】
５５ｋＤの１回膜貫通型タンパク質であるプログラム細胞死タンパク質１（ＰＤ−１またはＣＤ２７９）は、免疫グロブリンスーパーファミリーメンバーであるＣＤ２８、ＣＴＬＡ−４、誘導性共刺激物質（ＩＣＯＳ）およびＢＴＬＡを含む、Ｔ細胞共刺激受容体のＣＤ２８ファミリーのメンバーである。ＰＤ−１は、活性化Ｔ細胞およびＢ細胞上に高度に発現される。ＰＤ−１発現はまた、メモリーＴ細胞サブセット上に様々な発現レベルで検出され得る。ＰＤ−１に特異的な２つのリガンドである、プログラム死−リガンド１（ＰＤ−Ｌ１、またＢ７−Ｈ１またはＣＤ２７４として公知である）およびＰＤ−Ｌ２（またＢ７−ＤＣまたはＣＤ２７３として公知である）が特定されている。ＰＤ−Ｌ１およびＰＤ−Ｌ２は、マウスおよびヒトの両方の系においてＰＤ−１との結合時にＴ細胞の活性化を下方制御することが示されている（Okazaki  et  al.,  Int.  Immunol.,  2007;  19:  813-824）。ＰＤ−１と、抗原提示細胞（ＡＰＣ）および樹状細胞（ＤＣ）上に発現されるそのリガンドであるＰＤ−Ｌ１およびＰＤ−Ｌ２の相互作用は、負の制御刺激を伝達して、活性化Ｔ細胞免疫応答を下方にモジュレートする。ＰＤ−１の遮断は、この負のシグナルを抑制し、Ｔ細胞応答を増幅する。数々の研究により、がん微小環境が、ＰＤ−Ｌ１／ＰＤ−１シグナル伝達経路を操作すること、ならびにＰＤ−Ｌ１発現の誘導が、がんに対する免疫応答の阻害と関連し、したがってがんの進行および転移を可能にすることが示されている。ＰＤ−Ｌ１／ＰＤ−１シグナル伝達経路は、いくつかの理由で、がん免疫回避の主な機序となっている。この経路は、末梢に見出される活性化Ｔエフェクター細胞の免疫応答の負の制御に関与する。ＰＤ−Ｌ１は、がん微小環境において上方制御されると同時に、ＰＤ−１も、活性化された腫瘍浸潤性Ｔ細胞上で上方制御され、したがって、阻害の悪循環を増強する可能性がある。この経路はまた、双方向的シグナル伝達を介して、自然免疫および適応免疫制御の両方に複雑に関与する。これらの因子は、ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１複合体を、がんが免疫応答を操作し、がん自体の進行を促進することができる中心点にする。
【０１６５】
臨床試験で試験された最初の免疫チェックポイント阻害剤は、ＣＴＬＡ−４  ｍＡｂであるイピリムマブ（Ｙｅｒｖｏｙ、Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ）であった。ＣＴＬＡ−４は、免疫グロブリンスーパーファミリーの受容体に属し、それにはＰＤ−１、ＢＴＬＡ、ＴＩＭ−３、およびＴ細胞活性化のＶドメイン免疫グロブリン抑制因子（ＶＩＳＴＡ）も含まれる。抗ＣＴＬＡ−４  ｍＡｂは、ナイーブ細胞および抗原経験細胞の両方から「休止」を解除する強力なチェックポイント阻害剤である。
【０１６６】
治療は、ＣＤ８＋Ｔ細胞の抗腫瘍機能を増強し、Ｆｏｘｐ３＋制御性Ｔ細胞に対するＣＤ８＋Ｔ細胞の比を増大させ、制御性Ｔ細胞の抑制機能を阻害する。ＴＩＭ−３は、疲弊したＣＤ８＋Ｔ細胞によって発現された別の重要な阻害性受容体として特定されている。がんのマウスモデルでは、機能障害性が最も高い腫瘍浸潤性ＣＤ８＋Ｔ細胞が、ＰＤ−１およびＬＡＧ−３を実際に共発現することが示されている。ＬＡＧ−３は、エフェクターＴ細胞機能を制限し、制御性Ｔ細胞の抑制活性を増強するように作用する、近年特定された別の阻害性受容体である。近年、マウスにおいて、ＰＤ−１およびＬＡＧ−３が腫瘍浸潤性Ｔ細胞によって広範に共発現されること、ならびにＰＤ−１およびＬＡＧ−３の遮断が組み合わさると、がんのマウスモデルにおいて強力な相乗的抗腫瘍免疫応答が惹起されることが明らかになった。
【０１６７】
したがって一実施形態では、本開示は、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩を、１つまたは複数のさらなる免疫チェックポイント阻害剤と組み合わせた使用を提供する。一実施形態では、本開示は、がんを処置または防止するための、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩と、１つまたは複数の免疫チェックポイント阻害剤、および抗ＭＭＰ９抗体またはその抗原結合断片の使用を提供する。一部の実施形態では、免疫チェックポイント阻害剤は、抗ＰＤ−１抗体および／もしくは抗ＰＤ−Ｌ１抗体、または抗ＰＤ−１／ＰＤ−Ｌ１相互作用阻害剤であってよい。一部の実施形態では、抗ＰＤ−Ｌ１抗体は、Ｂ７−Ｈ１抗体、ＢＭＳ９３６５５９抗体、ＭＰＤＬ３２８０Ａ（アテゾリズマブ）抗体、ＭＥＤＩ−４７３６抗体、ＭＳＢ００１０７１８Ｃ抗体またはその組合せであってよい。別の実施形態によれば、抗ＰＤ−１抗体は、ニボルマブ抗体、ペンブロリズマブ抗体、ピディリズマブ抗体またはその組合せであってよい。
【０１６８】
さらに、ＰＤ−１はまた、ＰＤ−Ｌ２−ＩｇＧ組換え融合タンパク質であるＡＭＰ−２２４により標的化され得る。免疫応答における阻害経路のさらなるアンタゴニストには、ＩＭＰ３２１、可溶性ＬＡＧ−３  Ｉｇ融合タンパク質、および腫瘍に対する免疫応答を増大させるために使用されるＭＨＣクラスＩＩアゴニストが含まれる。リリルマブは、ＫＩＲ受容体に対するアンタゴニストであり、ＢＭＳ９８６０１６は、ＬＡＧ３のアンタゴニストである。ＴＩＭ−３−ガレクチン−９経路は、チェックポイント阻害の有望な標的でもある、別の阻害性チェックポイント経路である。ＲＸ５１８は、制御性Ｔ細胞、エフェクターＴ細胞、Ｂ細胞、ナチュラルキラー（ＮＫ）細胞、および活性化樹状細胞を含む複数のタイプの免疫細胞の表面上に発現されるＴＮＦ受容体スーパーファミリーのメンバーであるグルココルチコイド誘導性腫瘍壊死因子受容体（ＧＩＴＲ）を標的にし、活性化する。したがって、一実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、ＩＭＰ３２１、リリルマブおよび／またはＢＭＳ９８６０１６と組み合わせて使用される。
【０１６９】
本明細書に記載される組成物および方法において使用され得る抗ＰＤ−１抗体には、完全ヒトＩｇＧ（1gG）４抗ＰＤ−１モノクローナル抗体であるニボルマブ／ＭＤＸ−１１０６／ＢＭＳ−９３６５５８／ＯＮＯ１１５２、ヒト化ＩｇＧ１モノクローナル抗体であるピディリズマブ（ＭＤＶ９３００／ＣＴ−０１１）、ヒト化モノクローナルＩｇＧ４抗体であるペンブロリズマブ（ＭＫ−３４７５／ペンブロリズマブ／ランブロリズマブ）、デュルバルマブ（ＭＥＤＩ−４７３６）およびアテゾリズマブが含まれるが、それに限定されるものではない。本明細書に記載される組成物および方法において使用され得る抗ＰＤ−Ｌ１抗体には、アベルマブ、完全ヒトＩｇＧ４抗体であるＢＭＳ−９３６５５９、ヒトモノクローナル抗体であるアテゾリズマブ（ＭＰＤＬ３２８０Ａ／ＲＧ−７４４６）、ＭＥＤＩ４７３６、ＭＳＢ００１０７１８Ｃ、およびＭＤＸ１１０５−０１が含まれるが、それに限定されるものではない。
【０１７０】
一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩は、抗ＰＤ−１抗体であるニボルマブ、ペンブロリズマブ、および／またはピディリズマブと組み合わせて、それを必要とする患者に投与される。一実施形態では、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩との併用処置に有用な抗ＰＤ−Ｌ１抗体は、ＢＭＳ−９３６５５９、アテゾリズマブ、またはアベルマブである。一実施形態では、免疫調節剤は、免疫チェックポイント経路を阻害する。別の実施形態では、免疫チェックポイント経路は、ＣＴＬＡ−４、ＬＡＧ−３、Ｂ７−Ｈ３、Ｂ７−Ｈ４、Ｔｉｍ３、ＢＴＬＡ、ＫＩＲ、Ａ２ａＲ、ＣＤ２００およびＰＤ−１から選択される。本明細書に記載される組成物および方法において、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩と組み合わせて使用され得るさらなる抗体には、それぞれ米国特許第８，００８，４４９号および同第７，９４３，７４３号に開示されている抗ＰＤ−１抗体および抗ＰＤ−Ｌ１抗体が含まれる。
【０１７１】
一実施形態では、１つまたは複数のさらなる治療剤は、抗炎症剤である。ある特定の他の実施形態では、抗炎症剤は、腫瘍壊死因子アルファ（ＴＮＦ−α）阻害剤である。本明細書で使用される場合、用語「ＴＮＦアルファ」、「ＴＮＦ−α」、および「ＴＮＦα」は、相互交換可能である。ＴＮＦ−αは、主にマクロファージによって分泌されるが、リンパ系細胞、マスト細胞、内皮細胞、心筋細胞、脂肪組織、線維芽細胞、および神経組織を含む他の様々な細胞型によっても分泌される炎症促進性サイトカインである。ＴＮＦ−αは、血清中のエンドトキシン誘導因子、カケクチン、および分化誘導因子としても公知である。腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）ファミリーには、ＴＮＦアルファ、ＴＮＦベータ、ＣＤ４０リガンド（ＣＤ４０Ｌ）、Ｆａｓリガンド（ＦａｓＬ）、ＴＮＦ関連アポトーシス誘導性リガンド（ＴＲＡＩＬ）、およびＬＩＧＨＴ（リンホトキシンと相同であり、誘導可能な発現を示し、Ｔリンパ球によって発現される受容体であるＨＶＥＭについてＨＳＶ糖タンパク質Ｄと競合する）が含まれ、それらの最も重要なサイトカインの一部は、他の生理的プロセスの中でも、体系的（ｓｙｓｔｅｍａｔｉｃ）炎症、腫瘍溶解、アポトーシスおよび急性期反応の開始に関与していた。
【０１７２】
上述の治療剤は、本明細書に開示される化合物と組み合わせて用いられる場合、例えば、参照マニュアル、例えば医療用医薬品集（Ｐｈｙｓｉｃｉａｎｓ  Ｄｅｓｋ  Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ）に示されている量で、または医療従事者、すなわち当業者に一般に公知の量で使用され得る。本開示の方法では、このような他の治療剤は、式（Ｉ）、式（Ｉａ）、式（ＩＩ）、式（ＩＩａ）、式（ＩＩＩ）、式（ＩＩＩａ）、式（ＩＩＩｂ）、式（ＩＩＩｃ）、式（ＩＩＩｄ）、式（ＩＶ）もしくは式（ＩＶａ）の化合物、またはその互変異性体もしくは薬学的に許容される塩の投与の前、それと同時、または後に投与され得る。ある特定の他の治療剤は、それが適している場合には単一の製剤またはキットに組み合わせることができる。例えば、錠剤、カプセル剤または液体製剤は、他の錠剤、カプセル剤または液体製剤と、１つの固定用量または組み合わされた用量の製剤またはレジメンに組み合わされ得る。他の組合せも、別個に、同時にまたはそれ以外の方法で与えることができる。
化合物の調製
【０１７３】
本開示の一部の実施形態は、対象化合物または薬学的に許容されるその塩を調製するために有用なプロセスおよび中間体を対象とする。
【０１７４】
本明細書に記載される化合物は、クロマトグラフィー手段、例えば高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、分取薄層クロマトグラフィー、フラッシュカラムクロマトグラフィーおよびイオン交換クロマトグラフィーを含む、当技術分野で公知の手段のいずれかによって精製することができる。順相および逆相ならびにイオン樹脂を含む任意の適切な固定相を使用することができる。最も典型的には、開示される化合物は、シリカゲルおよび／またはアルミナクロマトグラフィーを介して精製される。
【０１７５】
対象化合物を調製するためのプロセスのいずれかの間、関与する分子のいずれかの上の感受性基または反応基を保護することが必要かつ／または望ましい場合がある。これは、T.  W.  Greene  and  P.  G.  M.  Wuts,  "Protective  Groups  in  Organic  Synthesis,"  4th  ed.,  Wiley,  New  York  2006などの標準書に記載されている通り、従来の保護基を用いることによって達成することができる。保護基は、当技術分野で公知の方法を使用して、好都合なその後の段階で除去することができる。
一般合成スキーム
スキーム１：式（Ｉ）の光学的に純粋な化合物の調製
【化３２】
0006899975.tif 000055
【０１７６】
中間体ＡおよびＥは、国際公開第２０１６／０３３４８６号に記載されている手順を使用して調製することができる。
【０１７７】
ステップ１：中間体Ｂは、適切な溶媒、例えばＴＨＦ中、Ａの溶液を、適切な塩基、例えば水素化ナトリウムで処理し、次に適切なアルキル化剤、例えばヨードメタンで処理することによって調製することができる。
【０１７８】
ステップ２：中間体Ｃは、適切な溶媒、例えばＤＭＦ中、Ｂの溶液を、適切な塩基、例えば水素化ナトリウムで処理し、次に混合物を適切なアルキル化剤、例えばヨードメタンで処理することによって調製することができる。
【０１７９】
ステップ３：中間体Ｄは、中間体Ｃを、適切な溶媒、例えばＭｅＯＨ、ＥｔＯＨまたはＴＨＦ中、高温、好ましくは６０℃で一晩、適切な塩基、例えばＮａＯＨ水溶液、ＫＯＨ水溶液またはＬｉＯＨ水溶液で処理することによって調製することができる。混合物を冷却し、適切な酸性剤、例えばＨＣｌを用いて酸性化し、濃縮し、濾過した後、得られた固体カルボン酸を、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタンに溶解させる。適切な酸塩化物形成剤、例えば塩化チオニルまたは塩化オキサリルを添加して、中間体Ｄを提供することができ、それを次のステップですぐに使用することができる。
【０１８０】
ステップ４：中間体Ｆは、中間体Ｅを、適切な溶媒、例えばＴＨＦ、ＤＭＦまたはＣＨ２Ｃｌ２に溶解させ、適切な有機塩基、例えばトリメチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはイミダゾール、および適切なシリル化剤、例えばＴＢＤＭＳＣｌまたはＴＢＤＭＳＯＴｆで、適切な温度、好ましくは０℃において処理することによって調製することができる。
【０１８１】
ステップ５：中間体Ｇは、Ｐｈ３ＰＣｌ２を、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタンにＮ２雰囲気下で懸濁させ、適切な有機塩基、例えばトリメチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンを添加し、次に適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、中間体Ｆの溶液を添加した後、アンモニアガスを発泡させることによって調製することができる。
【０１８２】
ステップ６：中間体Ｈは、中間体Ｄを、適切な極性溶媒、例えばアセトニトリルに溶解させ、ピリダジンを添加した後、適切な極性溶媒、例えばアセトニトリル中、中間体Ｇを添加することによって調製することができる。
【０１８３】
ステップ７：中間体Ｉ−１およびＩ−２は、トリエチルアミンおよび酸塩化物を、氷浴冷却下で、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、中間体Ｈの溶液に添加することによって調製することができる。２つの立体異性体は、精製中に分離することができる。
【０１８４】
ステップ８および９：Ｊ−１およびＪ−２は、中間体Ｉ−１またはＩ−２を、それぞれ適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、高温、好ましくは６０℃でＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒と共に撹拌することによって調製することができる。濃縮した後、残留物を、分取ＨＰＬＣまたはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製することができる。
スキーム２：式（Ｉ）の光学的に純粋な化合物の調製
【化３３】
0006899975.tif 000056
【０１８５】
Ｊ−１およびＪ−２は、スキーム２に示される通り、Ｈから調製することもできる。適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、中間体Ｈの溶液を、氷浴冷却下、適切な塩基、例えばＤＩＰＥＡまたはＴＥＡの存在下でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートで処理し、ｒｔで一晩撹拌することができる。シリカゲルクロマトグラフィーによって濃縮し、精製した後、Ｂｏｃ保護されたジアステレオマーの混合物を、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、高温、好ましくは６０℃においてＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒で処理することができる。濃縮した後、ジアステレオマーＬの混合物を、適切なアシル化剤、例えば酸塩化物および有機塩基、またはカルボン酸とＥＤＣＩおよび有機塩基でアシル化することができる。
スキーム３：式（Ｉ）の光学的に純粋な化合物の調製
【０１８６】
Ｊ−１およびＪ−２はまた、中間体Ｈをアシル化し、中間体ＩをＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒で大環状化した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーまたはキラルＨＰＬＣのいずれかによって分離することができる。
【化３４】
0006899975.tif 000057
スキーム４：式（Ｉ）の光学的に純粋な化合物の調製
【化３５】
0006899975.tif 000058
【０１８７】
ステップ１：中間体Ｋ−１およびＫ−２は、トリエチルアミンおよびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを、氷浴冷却下、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、中間体Ｈの溶液に添加し、混合物をｒｔで一晩撹拌することによって調製することができる。反応混合物を濃縮した後、残留物を、分取ＨＰＬＣまたはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、ジアステレオマーを分離することができる。
【０１８８】
ステップ２および３：Ｊ−１およびＪ−２は、中間体Ｋ−１またはＫ−２およびＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒を、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、高温、好ましくは６０℃で撹拌することによって調製することができる。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって残留物を精製した後、適切なアシル化剤、例えば酸塩化物および有機塩基、またはカルボン酸とＥＤＣＩおよび有機塩基を添加して、中間体Ｌ−１またはＬ−２をアシル化し、それを分取ＨＰＬＣまたはシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、Ｊ−１またはＪ−２を得ることができる。
スキーム５：式（Ｉ）の光学的に純粋な化合物の調製
【０１８９】
中間体Ｌ−１およびＬ−２は、Ｂｏｃ保護し、Ｈｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒で大環状化した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーまたはキラルＨＰＬＣのいずれかによって分離し、次にアシル化して、それぞれＪ−１およびＪ−２を提供することができる。
【化３６】
0006899975.tif 000059
スキーム６：式（Ｉ）の光学的に純粋な化合物の調製
【化３７】
0006899975.tif 000060
【０１９０】
Ｎ−１およびＮ−２は、スキーム６に示される通りＬから調製することができ、アシル化後、Ｈｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒で大環状化した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーまたはキラルＨＰＬＣのいずれかによって分離される。
スキーム７および８：−Ｃ（Ｏ）Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ８である式（Ｉ）の化合物の調製
【化３８】
0006899975.tif 000061
【０１９１】
Ｍ−２は、トリエチルアミンおよび置換イソシアネートを、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、氷浴冷却下で添加することによって、Ｌ−２から調製することができる。
【０１９２】
あるいは、２つの立体異性体Ｍ−１およびＭ−２は、Ｌ−２を置換イソシアネートで、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、適切な塩基、例えばトリエチルアミンの存在下で処理した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーまたはキラルＨＰＬＣのいずれかによって分離することができる。
【化３９】
0006899975.tif 000062
スキーム９：−Ｃ（Ｏ）Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９である式（Ｉ）の化合物の調製
【化４０】
0006899975.tif 000063
【０１９３】
Ｍ−３は、Ｌ−２を炭酸ジフェニルで処理した後、適切なアミンで処理することによって調製することができる（スキーム９）。
スキーム１０、１１、および１２：−Ｃ（Ｏ）Ｒ１が−Ｃ（Ｏ）ＯＲ７である式（Ｉ）の化合物の調製
【０１９４】
Ｏ−２は、Ｌ−２を、適切な溶媒、例えばＣＨ２Ｃｌ２または１，２−ジクロロエタン中、適切なクロロ炭酸塩および適切な塩基、例えばトリメチルアミンで処理することによって調製することができる。
【化４１】
0006899975.tif 000064
【化４２】
0006899975.tif 000065
【０１９５】
あるいは、Ｏ−２は、Ｌ−２を炭酸ジフェニルで処理した後、適切なアルコールで処理することによって調製することができる。
【０１９６】
あるいは、２つの立体異性体は、ジアステレオマー混合物Ｌを炭酸ジフェニルで処理した後、求核試薬として適したアルコールで、または置換クロロギ酸塩で、氷浴冷却下で処理した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーまたはキラルＨＰＬＣのいずれかによって分離して、Ｏ−２を得ることができる（スキーム１２）。
【化４３】
0006899975.tif 000066
【実施例】
【０１９７】
本開示の例示的な化学的実体を、以下の特定の実施例において提供する。当業者は、本明細書における様々な化合物を得るために、最終的に所望される置換基が適宜保護ありでまたは保護なしで反応スキームを通じて維持されて所望の生成物を与えるように、出発材料を適切に選択できることを認識するであろう。代替として、最終的に所望される置換基の代わりに、反応スキームを通じて維持され、所望の置換基で適宜置き換えられ得る適当な基を用いることが必要であるかまたは望ましい場合がある。さらに、当業者は、下記のスキームに示される変換が、特定のペンダント基の官能性と適合する任意の順序で実行され得ることを認識するであろう。
【０１９８】
本明細書で提供される実施例は、本明細書に開示の化合物、および化合物を調製するために使用される中間体の合成について記載する。本明細書に記載の個々のステップは、組み合わせてもよいことを理解されたい。化合物の別個のバッチを組み合わせ、次いで次の合成ステップに持ち越してもよいことも理解されたい。
【０１９９】
以下の実施例の記載において、特定の実施形態が記載される。これらの実施形態は、当業者が本開示のある特定の実施形態を実施することができるように十分に詳細に記載される。本開示の範囲から逸脱することなく、他の実施形態を利用することができ、論理的変更および他の変更を行うことができる。したがって、以下の記載は、本開示の範囲を限定することを意図するものではない。
（実施例１）
【化４４】
0006899975.tif 000067
【０２００】
ステップ１：メチル（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキシレート（１−１）の調製：ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボン酸（国際特許出願第ＷＯ２０１６／０３３４８６号に記載の手順に従って調製した）（１．０２ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１８３．１ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてヨードメタン（６１８．７ｍｇ、４．３５９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で５時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷Ｈ２Ｏに注ぎ入れ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を濃縮し、シリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝２／３）により精製して、メチル（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキシレートを得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋：（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ３２ＣｌＮＯ４の［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：４８２．０；実測値：４８２．２。
【０２０１】
ステップ２：メチル（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキシレート（１−２）の調製：ＤＭＦ（８ｍＬ）中のメチル（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキシレート（７０７．０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、８８．０ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてヨードメタン（３１２．３ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷Ｈ２Ｏに注ぎ入れ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層を濃縮し、シリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１／４）により精製して、メチル（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキシレートを得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋：（ｍ／ｚ）：Ｃ２９Ｈ３４ＣｌＮＯ４の［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：４９６．０；実測値：４９６．２。
【０２０２】
ステップ３：（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニルクロリド（１−３）の調製：メチル（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキシレート（６５９．０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を、２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（８ｍＬ）中にて６０℃で終夜撹拌した。冷却した後、混合物をＨＣｌで酸性化し、濃縮した。得られた固体をＣＨ２Ｃｌ２で処理し、濾過した。濾液を濃縮し、１７４．５ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（６ｍＬ）に溶解した。塩化チオニル（１．５ｍＬ）を氷浴中で溶液に添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、濃縮した。粗製の（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニルクロリドを次のステップで直接使用した。
【０２０３】
ステップ４：（２Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンアミド（１−４）の調製：ＴＨＦ（１６ｍＬ）中の（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンアミド（２．００ｇ、１１．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（３．１５ｍＬ、２２．５７ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてＴＨＦ（８ｍＬ）中のＴＢＤＭＳＣｌ（２．１３ｇ、１４．１０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した。得られた混合物を室温で２日間撹拌した。沈殿物を濾過し、エーテルで洗浄した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１／４）により精製して、（２Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンアミドを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  5.76  −  5.67  (m,  1H),  5.08  −  5.02  (m,  2H),  3.95  (s,  1H),  3.95  −  2.97  (m,  1H),  2.44  −  2.41  (m,  1H),  2.14  −  2.08  (m,  1H),  2.02  −  1.96  (m,  1H),  1.27  (d,  J  =  8.0  Hz,  3H),  1.02  (d,  J  =  8.0  Hz,  3H),  0.94  (m,  9H),  0.27  −  0.26  (m,  6H).
【０２０４】
ステップ５：（２Ｒ，３Ｓ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンイミドアミド（１−５）の調製：Ｎ２雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍＬ）中のＰｈ３ＰＣｌ２（７５４．３３ｍｇ、２．２６４ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、トリメチルアミン（０．４３ｍＬ、３．０８７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中の（２Ｒ，３Ｓ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンアミド（６００．００ｍｇ、２．０５８ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。アンモニアガスを反応混合物中でバブリングした。反応容器を密封し、０℃で２時間撹拌した。得られた沈殿物を濾過し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。濾液を濃縮し、シリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１／４）により精製して、（２Ｒ，３Ｓ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンイミドアミド（１−５）を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  5.80  −  5.69  (m,  1H),  5.08  −  5.02  (m,  2H),  4.17  (w,  2H),  3.06  −  2.98  (m,  1H),  2.54  −  2.46  (m,  1H),  2.11  −  1.95  (m,  2H),  1.29  −  1.26  (m,  3H),  1.01  −  0.98  (m,  3H),  0.92  −  0.88  (m,  9H),  0.13  −  0.11  (m,  6H).
【０２０５】
ステップ６：（３Ｓ）−Ｎ−（アミノ（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−イル）（オキソ）−ｌ６−スルファニリデン）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミド（１−６）の調製：アセトニトリル（２．０ｍＬ）中の（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニルクロリド（１８１．００ｍｇ、０．３６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２ｍＬのアセトニトリル中のピリダジン（０．０３ｍＬ、０．３６２ｍｍｏｌ））、続いてアセトニトリル溶液（２．０ｍＬ）中の（２Ｒ，３Ｓ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンイミドアミド（１２６．００ｍｇ、０．４３４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌した。濃縮した後、残留物をシリカゲルカラム（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝２／３）により精製して、（３Ｓ）−Ｎ−（アミノ（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−イル）（オキソ）−ｌ６−スルファニリデン）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミドを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ    7.70  (d,  J  =  11.6  Hz,  1H),  7.62  −  7.58  (m,  2H),  7.15  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.10  −  7.07  (m,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.80  −  5.49  (m,  2H),  5.18  −  5.02  (m,  4H),  4.15  (dd,  J  =  12.0,  5.2  Hz,  1H),  4.05  (dd,  J  =  12.0,  4.4  Hz,  1H),  3.71  −  3.61  (m,  2H),  3.49  −  3.28  (m,  3H),  3.25  −  3.24  (m,  3H),  2.81  −  2.45  (m,  5H),  2.15  −  1.52  (m,  10H),  1.40  (dd,  J  =  12.8,  6.8  Hz,  3H),  1.09  (dd,  J  =  28.4,  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  (m/z):  [M+H]+  C35H46ClN3O4Sの計算値:  640.3;  実測値:  640.3.
【０２０６】
ステップ７：１−７および１−８の調製：ＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍＬ）中の（３Ｓ）−Ｎ−（アミノ（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−イル）（オキソ）−ｌ６−スルファニリデン）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミド（３０．００ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０１ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いて塩化プロピオニル（５．２０ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａ  ５μｍ  Ｃ１８（２）、１５０×２１．２ｍｍ、５０％から９０〜９５％アセトニトリル／０．１％トリフルオロ酢酸含有水、１５ｍＬ／分、別段の言及がない限り、この実験セクションを通じて使用される）により精製して、１−７（より極性の高い画分）および１−８（より極性の低い画分）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋：（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ５０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６９６．３；実測値：６９６．３。
【０２０７】
ステップ８：実施例１の調製：ステップ７からの単一ジアステレオマー１−７（１１．０ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２．０ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（６．０ｍＬ）中にて６０℃で４時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例１を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.72  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.36  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.19  −  7.16  (m,  2H),  7.08  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.86  −  5.80  (m,  1H),  5.69  (dd,  J  =  15.8,  7.4  Hz,  1H),  4.30  −  4.26  (m,  1H),  4.05  (dd,  J  =  22.8,  12.0  Hz,  2H),  3.80  −  3.72  (m,  3H),  3.37  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.27  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  14.8,  10.8  Hz,  1H),  2.85  −  2.75  (m,  3H),  2.58  −  1.68  (m,  14H),  1.42  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.15  (t,  J  =  7.6  Hz,  3H),  1.11  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  (m/z):  [M+H]+  C36H46ClN3O5Sの計算値:  668.3;  実測値:  668.3.
（実施例２）
【化４５】
0006899975.tif 000068
【０２０８】
実施例２は、ジアステレオマー１−８を１−７の代わりに使用して、実施例１（ステップ８）と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.70  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  7.13  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.08  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.02  (s,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.99  −  5.92  (m,  1H),  5.50  (dd,  J  =  15.2,  8.8  Hz,  1H),  4.47  (w,  1H),  4.13  −  4.04  (m,  2H),  3.82  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.71  −  3.65  (m,  2H),  3.31  −  3.24  (m,  1H),  3.22  (s,  3H),  2.99  (dd,  J  =  15.2,  10.0  Hz,  1H),  2.80  −  2.70  (m,  3H),  2.49  −  1.64  (m,  13H),  1.54  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.42  −  1.36  (m,  1H),  1.17  (t,  J  =  7.6  Hz,  3H),  1.02  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C36H46ClN3O5Sの計算値:  668.3;  実測値:  668.3.
（実施例３および４）
【化４６】
0006899975.tif 000069
【０２０９】
ステップ１：Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミドの調製：Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミドは、ペンタ−４−エン−１−スルホンアミドを（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンアミド）の代わりに使用して、実施例１（ステップ４およびステップ５）と同じ様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  5.78  (ddt,  J  =  17.0,  10.2,  6.8  Hz,  1H),  5.09  −  5.01  (m,  2H),  3.13  −  3.05  (m,  2H),  2.22  −  2.16  (m,  2H),  1.98  −  1.90  (m,  2H),  0.90  (s,  9H),  0.12  (s,  3H),  0.11  (s,  3H).
【０２１０】
ステップ２：（３Ｓ）−Ｎ−（アミノ（オキソ）（ペンタ−４−エン−１−イル）−ｌ６−スルファニリデン）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミドの調製：Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミドを、実施例１（ステップ６）と同様の様式で、ピリダジンの存在下、（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニルクロリドで処理して、表題化合物を得た。
【０２１１】
ステップ３：（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−Ｎ−（（Ｒ）−オキソ（ペンタ−４−エン−１−イル）（プロピオンアミド）−ｌ６−スルファニリデン）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミドの調製：ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）中の（３Ｓ）−Ｎ−（アミノ（オキソ）（ペンタ−４−エン−１−イル）−ｌ６−スルファニリデン）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミド（６６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０２ｍＬ、０．１６２ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いて塩化プロピオニル（１１．９７ｍｇ、０．１２９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−Ｎ−（（Ｒ）−オキソ（ペンタ−４−エン−１−イル）（プロピオンアミド）−ｌ６−スルファニリデン）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミドを得た。
【０２１２】
ステップ４：実施例３および実施例４の調製：（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−Ｎ−（（Ｒ）−オキソ（ペンタ−４−エン−１−イル）（プロピオンアミド）−ｌ６−スルファニリデン）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミド（５５．０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（５．１４ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（１６．０ｍＬ）中にて６０℃で４時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例３（より極性の高い画分）（ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４２ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６４０．２；実測値：６４０．２）および実施例４（より極性の低い画分）(1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.68  (d,  J  =  9.2  Hz,  1H),  7.37  −  7.35  (m,  1H),  7.23  (s,  1H),  7.08  −  7.06  (m,  2H),  6.92  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.86  −  5.82  (m,  1H),  5.74  −  5.70  (m,  1H),  4.06  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  3.99  −  3.95  (m,  2H),  3.81  −  3.71  (m,  4H),  3.59  −  3.57  (m,  1H),  3.34  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.04  −  2.98  (m,  1H),  2.78  −  2.73  (m,  4H),  2.50  (q,  J  =  7.4  Hz,  2H),  2.38  −  1.66  (m,  10H),  1.39  −  1.34  (m,  1H),  1.22  (t,  J  =  7.4  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C34H42ClN3O5Sの計算値:  640.2;  実測値:  640.2)を得た。
（実施例５および６）
【化４７】
0006899975.tif 000070
方法１：
【０２１３】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニル）ペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートおよびｔｅｒｔ−ブチル（Ｎ−（（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニル）ペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートの調製：ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）中の（３Ｓ）−Ｎ−（アミノ（オキソ）（ペンタ−４−エン−１−イル）−ｌ６−スルファニリデン）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミド（実施例３／４ステップ２、３２．００ｍｇ、０．０５２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０２ｍＬ、０．１０５ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１７．１１ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、より極性の高い画分からｔｅｒｔ−ブチル（（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニル）ペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートを得、より極性の低い画分からｔｅｒｔ−ブチル（Ｎ−（（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニル）ペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートを得た。
【０２１４】
ステップ２：実施例５の調製：ｔｅｒｔ−ブチル（Ｎ−（（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニル）ペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメート（１４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１．２５ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（６．０ｍＬ）中にて６０℃で４時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例５を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３８ＣｌＮ３Ｏ４Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：５８４．２；実測値：５８４．２。
【０２１５】
ステップ３：実施例６の調製：実施例６は、ｔｅｒｔ−ブチル（（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニル）ペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートを使用して、実施例５と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３１Ｈ３８ＣｌＮ３Ｏ４Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：５８４．２；実測値：５８４．２。
方法２：
【化４８】
0006899975.tif 000071
【０２１６】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチル（（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニル）ペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートの調製：ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）中の（３Ｓ）−Ｎ−（アミノ（オキソ）（ペンタ−４−エン−１−イル）−ｌ６−スルファニリデン）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミド（１４０．００ｍｇ、０．２２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０６ｍＬ、０．４５８ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（７４．９７ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニル）ペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートをジアステレオマーの混合物として得た。
【０２１７】
ステップ２およびステップ３：方法２ステップ１からのジアステレオマーのＢｏｃ保護混合物（１１２．０ｍｇ、０．１５７ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（９．８３ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（６．０ｍＬ）中にて６０℃で４時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、中間体５−１をジアステレオマーの混合物として得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝３／２）により精製して、実施例５（より極性の低い画分）および実施例６（より極性の高い画分）を得た。
方法３：
【化４９】
0006899975.tif 000072
【０２１８】
ステップ１：（Ｓ）−４−ニトロフェニル（１−フェニルエチル）カーボネート（５−３−１）の調製：（１Ｓ）−１−（４−フェニルフェニル）エタノールの混合物（８．７ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）をＭｅＴＨＦ（９０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。この冷撹拌溶液に、ピリジン（７．１ｍＬ）を添加した。次いで、ＭｅＴＨＦ（６０．０ｍＬ）中の４−ニトロ−フェニル−クロロホルメート（１４．４ｇ、７１．２ｍｍｏｌ）の溶液を、滴下漏斗を介して滴下添加した。添加後、得られた混合物を冷却浴から取り出し、周囲温度で２時間撹拌した。ＴＬＣは、（１Ｓ）−１−（４−フェニルフェニル）エタノールが消費されたが４−ニトロ−フェニル−クロロホルメートが依然として残っていることを示した。追加の（１Ｓ）−１−（４−フェニルフェニル）エタノール（２．６ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）およびピリジン（１．０ｍＬ）を添加し、撹拌を終夜続けた。次いで、反応物を１Ｎ  ＨＣｌ（２×）、ブライン（２×）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。次いで、残留物をＤＣＭに溶解し、シリカゲルと混合し、濃縮乾固し、２回に分け、順相クロマトグラフィー（シリカゲル、０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製した。所望の画分を合わせ、濃縮して、５−３−１を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  8.34  −  8.16  (m,  2H),  7.48  −  7.31  (m,  7H),  5.84  (q,  J  =  6.6  Hz,  1H),  1.70  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).
【０２１９】
ステップ２：ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のＮ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミド（２．０ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）の溶液を、−５０℃に冷却した。ヘキサン中１．６Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ（９．６５ｍＬ、１５．４ｍｍｏｌ）を、この冷溶液に滴下添加した。新たに形成された混合物を−５０℃で２０分間撹拌した後、ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の（４−ニトロフェニル）［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］カーボネートの溶液をゆっくりと滴下添加した。得られた混合物を−５０℃で１５分間撹拌し、次いで氷水浴に切り替え、０℃で３時間撹拌した。反応物を氷でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１×）で抽出した。有機層を１Ｎ  ＮａＯＨ（３×）、ブライン（１×）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、順相クロマトグラフィー（シリカゲル、０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製した。精製を繰り返し、所望の画分を合わせ、濃縮して、ジアステレオマー（５−３−２）および（５−３−３）の混合物を得た。その後、ジアステレオマーの混合物をキラルＳＦＣにより単一ジアステレオマーに分離した。第１の溶出ピークに（５−３−２）に示した通りのキラリティーを割り当て、第２の溶出ピークに（５−３−３）に示した通りのキラリティーを割り当てた。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)、ジアステレオマーの混合物について:  δ  7.41  −  7.29  (m,  5H),  5.84  −  5.59  (m,  2H),  5.08  −  4.93  (m,  2H),  3.37  −  3.16  (m,  2H),  2.19  −  2.07  (m,  2H),  1.83  (h,  J  =  7.3,  6.7  Hz,  2H),  1.57  (dq,  J  =  6.6,  1.8  Hz,  3H),  0.91  −  0.85  (m,  9H),  0.18  (２セットのs,  3H),  0.12  (２セットのs,  3H).  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)、(5-3-2)について:  δ  7.39  −  7.30  (m,  5H),  5.86  −  5.58  (m,  2H),  5.07  −  4.93  (m,  2H),  3.28  (tq,  J  =  13.9,  7.9,  7.1  Hz,  2H),  2.13  (p,  J  =  7.7,  7.2  Hz,  2H),  1.85  (p,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.57  (dd,  J  =  6.6,  2.2  Hz,  3H),  0.93  −  0.91  (m,  9H),  0.19  ２セットのs,  6H).
【０２２０】
ステップ３：ＴＨＦ（２４ｍＬ）中の中間体（５−３−２）（８５８ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液を、室温にて６０分間、ＴＨＦ中１．０Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド（６．３ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）で処理した。次いで、反応物を濃縮し、順相クロマトグラフィー（シリカゲル、０〜８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、５−３−３Ａを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.45  −  7.31  (m,  4H),  5.83  −  5.59  (m,  2H),  5.12  −  4.96  (m,  2H),  3.35  −  3.21  (m,  2H),  2.28  −  2.11  (m,  2H),  2.01  −  1.87  (m,  2H),  1.59  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).
【０２２１】
ステップ４：０℃のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の（３Ｓ）−６’−クロロ−５−［［（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（１Ｓ）−１−メトキシアリル］シクロブチル］メチル］スピロ［２，４−ジヒドロ−１，５−ベンゾオキサゼピン−３，１’−テトラリン］−７−カルボニルクロリド（２１５ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）の混合物に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（１５２ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、続いて４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１２０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を添加した。５分間撹拌した後、ＤＣＭ（３ｍＬ）中の中間体（５−３−３Ａ）（１５９ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた混合物を冷却浴から取り出し、室温で終夜撹拌した。反応物をＤＣＭ（３０ｍＬ）でさらに希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム（１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、順相クロマトグラフィー（シリカゲルカラム、０〜８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、中間体５−３−４を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７６１．０、実測値：７５９．９。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.67  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.50  (s,  1H),  7.39  −  7.28  (m,  6H),  7.16  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.08  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.86  (p,  J  =  6.3  Hz,  1H),  5.77  −  5.48  (m,  2H),  5.21  −  5.08  (m,  2H),  5.08  −  4.96  (m,  2H),  4.14  −  4.04  (m,  2H),  3.81  −  3.71  (m,  2H),  3.70  −  3.48  (m,  3H),  3.39  −  3.13  (m,  5H),  2.84  −  2.69  (m,  2H),  2.52  (dd,  J  =  10.7,  7.4  Hz,  1H),  2.16  (dt,  J  =  13.3,  7.6  Hz,  3H),  2.01  −  1.74  (m,  7H),  1.70  −  1.39  (m,  7H).
【０２２２】
ステップ５：ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の溶液中間体５−３−４を窒素で５分間スパージした後、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（７ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）を添加した。新たに形成された混合物をさらに２分間脱気し、次いでこれに蓋をし、６０℃で１６時間加熱した。次いで、反応物を室温に冷却し、濃縮し、順相クロマトグラフィー（シリカゲル、０〜５％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（２．０Ｎ  ＮＨ３含有））により精製して、実施例５（第１の溶出ピーク：ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：５８４．２；実測値：５８３．４）；およびカルバメート保護大環状中間体５−３−５（第２の溶出ピーク：ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７３２．３；実測値：７３０．８）を得た。
【０２２３】
ステップ６：中間体５−３−５（１５．８ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（１．０ｍＬ）に０℃で溶解した。ＴＦＡ（１．０ｍＬ）をこの冷溶液に添加した。得られた混合物を０℃で２分間、次いで室温で１時間撹拌した。反応物を冷却して０℃に戻し、１Ｎ  ＮａＯＨでｐＨ約８に塩基性化した。混合物をＤＣＭ（２×）で抽出した。合わせた有機層をブライン（１×）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（シリカゲル、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、実施例５を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：５８４．２；実測値：５８３．３。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)、(8)について:  δ  7.73  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.44  −  7.39  (m,  1H),  7.33  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  7.16  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.06  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.04  −  5.93  (m,  1H),  5.73  −  5.61  (m,  1H),  4.12  −  3.94  (m,  2H),  3.88  −  3.68  (m,  2H),  3.62  −  3.51  (m,  2H),  3.40  −  3.17  (m,  6H),  3.00  (dd,  J  =  15.0,  11.0  Hz,  1H),  2.82  −  2.63  (m,  4H),  2.47  −  2.20  (m,  4H),  1.99  −  1.59  (m,  6H),  1.37  (t,  J  =  13.1  Hz,  1H).
【０２２４】
実施例６は、中間体５−３−３を中間体５−３−２の代わりに使用して、実施例５（方法３−ステップ３〜６）と同じ様式で合成した。
（実施例７および８）
【化５０】
0006899975.tif 000073
【０２２５】
実施例７および実施例８は、２−メトキシアセチルクロリドを塩化プロピオニルの代わりに使用して、実施例３および実施例４と同様の様式で調製した。
【０２２６】
実施例７：ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４２ＣｌＮ３Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６５６．２；実測値：６５６．２。
【０２２７】
実施例８：ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４２ＣｌＮ３Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６５６．２；実測値：６５６．２。
（実施例９および１０）
【化５１】
0006899975.tif 000074
【０２２８】
実施例９および実施例１０の調製：ＣＨ２Ｃｌ２（５．０ｍＬ）中の中間体５−１（実施例５／６方法２、１０．４０ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．００４ｍＬ、０．０２７ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてクロロギ酸エチル（２．３２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例９（より極性の高い画分）（ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４２ＣｌＮ３Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６５６．２；実測値：６５６．２）および実施例１０（より極性の低い画分）を得た。
（実施例１１および１２）
【化５２】
0006899975.tif 000075
【０２２９】
ステップ１：中間体１１−１の調製：ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）中の中間体５−１（実施例５／６方法２、１７．９０ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、酸化白金（ＩＶ）（３．４８ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物をＨ２下、室温で０．５時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を濃縮した。粗生成物（１８．０ｍｇ）を次のステップに直接使用した。
【０２３０】
ステップ２：実施例１１および実施例１２の調製：ＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍＬ）中の中間体１１−１（１８．０ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．００６ｍＬ、０．０４６ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いて塩化プロピオニル（３．４１ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例１１（より極性の高い画分）（ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４４ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６４２．３；実測値：６４２．２）および実施例１２（より極性の低い画分）（ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４４ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６４２．３；実測値：６４２．３）を得た。
（実施例１３および１４）
【化５３】
0006899975.tif 000076
【０２３１】
実施例１３および実施例１４の調製：ＣＨ２Ｃｌ２（４．０ｍＬ）中の中間体５−１（実施例５および６方法２、１０．９ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．００４ｍＬ、０．０２８ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてイソシアン酸エチル（１．５９ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ、続いて分取ＴＬＣ（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）により精製して、実施例１３（より極性の高い画分）（ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４３ＣｌＮ４Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６５５．３；実測値：６５５．２）、および実施例１４（より極性の低い画分）(1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.71  (w,  1H),  7.31  (w,  1H),  7.16  (w,  2H),  7.02  (w,  1H),  6.78  (w,  1H),  5.76  (w,  2H),  4.02  −  3.94  (m,  2H),  3.72  −  2.65  (m,  11H),  2.34  −  0.84  (m,  17H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C34H43ClN4O5Sの計算値:  655.3;  実測値:  655.2を得た。
（実施例１５）
【化５４】
0006899975.tif 000077
【０２３２】
ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の３−（ジメチルアミノ）プロピオン酸塩酸塩（３．９４ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．０１ｍＬ、０．０６８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（５．３２ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡＰ（４．１８ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、続いて中間体５−１（実施例５／６方法２、１０．００ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例１５を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４７ＣｌＮ４Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６８３．３；実測値：６８３．３。
（実施例１６および１７）
【化５５】
0006899975.tif 000078
【０２３３】
ステップ１：中間体１６−１の調製：ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の中間体５−１（実施例５／６方法２、２０．００ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１０重量％、０．３６ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物をＨ２下、室温で１．５時間撹拌した。反応混合物をセライトに通して濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。濾液を濃縮した。粗生成物を次のステップに直接使用した。
【０２３４】
ステップ２：実施例１６および実施例１７の調製：次いで、ステップ１からの粗中間体１６−１を塩化プロピオニルとカップリングさせ、実施例１１および実施例１２と同様の様式で精製して、実施例１６（より極性の低い画分）（ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４５Ｎ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６０７．８；実測値：６０８．３）および実施例１７（より極性の高い画分）（ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ４５Ｎ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６０７．８；実測値：６０８．４を得た。
（実施例１８）
【化５６】
0006899975.tif 000079
【０２３５】
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の３−メトキシプロピオン酸（２．３ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＥＤＣＩ（４．５２ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡＰ（３．５６ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）、続いて実施例５（８．５０ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例１８を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.73  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.41  (dd,  J  =  8.4,  2.0  Hz,  1H),  7.29  −  7.28  (m,  1H),  7.13  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  7.09  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.88  (dt,  J  =  15.8,  5.0  Hz,  1H),  5.75  (dd,  J  =  15.8,  7.8  Hz,  1H),  4.05  (dd,  J  =  32.4,  12.0  Hz,  2H),  3.95  −  3.73  (m,  6H),  3.60  (dd,  J  =  8.0,  3.2  Hz,  1H),  3.46  (s,  3H),  3.37  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.32  (s,  3H),  3.04  (dd,  J  =  15.0,  11.0  Hz,  1H),  2.80  −  2.71  (m,  5H),  2.43  −  2.28  (m,  4H),  2.11  −  1.69  (m,  8H),  1.42  −  1.36  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C35H44ClN3O6Sの計算値:  670.3;  実測値:  670.4.
（実施例１９）
【化５７】
0006899975.tif 000080
【０２３６】
ＣＨ２Ｃｌ２（２．０ｍＬ）中の実施例５（８．５ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．００３ｍＬ、０．０２２ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてイソシアン酸イソプロピル（１．８６ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣ、続いて分取ＴＬＣ（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）により精製して、実施例１９を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６６９．３；実測値：６９１．３。
（実施例２０）
【化５８】
0006899975.tif 000081
【０２３７】
実施例２０は、２−（ピラジン−２−イル）酢酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３７Ｈ４２ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７０４．３；実測値：７０４．４。
（実施例２１）
【化５９】
0006899975.tif 000082
【０２３８】
ＣＨ２Ｃｌ２（２．０ｍＬ）中の実施例５（１０．０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．００４ｍＬ、０．０２６ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてシクロプロピルアセチルクロリド（３．０４ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した。濃縮した後、残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例２１を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４４ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６６６．３；実測値：６６６．３。
（実施例２２）
【化６０】
0006899975.tif 000083
【０２３９】
実施例２２は、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.64  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.47  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.29  −  7.27  (m,  1H),  7.04  (d,  J  =  2.0  Hz,  2H),  6.99  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.64  −  6.61  (m,  1H),  6.33  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  5.82  (d,  J  =  4.8  Hz,  2H),  3.99  −  3.94  (m,  6H),  3.70  −  3.56  (m,  4H),  3.45  −  3.28  (m,  4H),  3.11  −  2.98  (m,  4H),  2.87  −  2.72  (m,  4H),  2.58  −  1.75  (m,  12H),  1.32  −  1.26  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H46ClN5O5Sの計算値:  720.3;  実測値:  720.4.
（実施例２３）
【化６１】
0006899975.tif 000084
【０２４０】
実施例２３は、３，３，３−トリフルオロプロピオニルクロリドをシクロプロピルアセチルクロリドの代わりに使用して、実施例２１と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３４Ｈ３９ＣｌＦ３Ｎ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６９４．２；実測値：６９４．４。
（実施例２４）
【化６２】
0006899975.tif 000085
【０２４１】
実施例２４は、オキセタン−３−カルボン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.23  (dd,  J  =  8.0,  2.0  Hz,  1H),  7.17  −  7.14  (m,  2H),  7.07  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.79  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.06  (dt,  J  =  15.4,  6.2  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.6,  8.8  Hz,  1H),  4.90  −  4.76  (m,  4H),  4.17  −  3.93  (m,  4H),  3.91  −  3.79  (m,  3H),  3.72  −  3.47  (m,  5H),  3.24  (s,  3H),  3.02  (dd,  J  =  15.0,  10.6  Hz,  1H),  2.83  −  2.69  (m,  2H),  2.65  −  1.37  (m,  11H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C35H42ClN3O6Sの計算値:  668.3;  実測値:  668.6.
（実施例２５）
【化６３】
0006899975.tif 000086
【０２４２】
実施例２５は、塩化アセチルをシクロプロピルアセチルクロリドの代わりに使用して、実施例２１と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３３Ｈ４０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６２６．２；実測値：６２６．４。
（実施例２６）
【化６４】
0006899975.tif 000087
【０２４３】
実施例２６は、イソバレリルクロリドをシクロプロピルアセチルクロリドの代わりに使用して、実施例２１と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４６ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６６８．３；実測値：６６８．４。
（実施例２７）
【化６５】
0006899975.tif 000088
【０２４４】
実施例２７は、シクロプロピルアセチルクロリドをシクロプロピルアセチルクロリドの代わりに使用して、実施例２１と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ４２ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６５２．３；実測値：６５２．４。
（実施例２８）
【化６６】
0006899975.tif 000089
【０２４５】
実施例２８は、３−（メチルスルホニル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ４４ＣｌＮ３Ｏ７Ｓ２の［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７１８．３；実測値：７１８．３。
（実施例２９）
【化６７】
0006899975.tif 000090
【０２４６】
実施例２９は、２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）酢酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３７Ｈ４４ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７０６．３；実測値：７０６．４。
（実施例３０）
【化６８】
0006899975.tif 000091
【０２４７】
実施例３０は、２−（ピリミジン−２−イル）酢酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３７Ｈ４２ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７０４．３；実測値：７０４．３。
（実施例３１）
【化６９】
0006899975.tif 000092
【０２４８】
実施例３１は、シクロブタンカルボン酸クロリドをシクロプロピルアセチルクロリドの代わりに使用して、実施例２１と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.78  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.18  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.10  (dt,  J  =  15.6,  6.4  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.6,  8.8  Hz,  1H),  4.25  −  4.13  (m,  1H),  4.03  (dd,  J  =  21.6,  12.0  Hz,  3H),  3.94  −  3.85  (m,  2H),  3.74  −  3.66  (m,  2H),  3.35  −  3.30  (m,  2H),  3.27  (s,  3H),  3.22  0  3.14  (m,  1H),  3.04  (dd,  J  =  15.2,  10.4  Hz,  1H),  2.86  −  2.72  (m,  2H),  2.39  −  1.72  (m,  17H),  1.46  −  1.40  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C36H44ClN3O5Sの計算値:  666.3;  実測値:  666.4.
（実施例３２）
【化７０】
0006899975.tif 000093
【０２４９】
実施例３２は、１−イソシアナト−１−（トリフルオロメチル）シクロプロパンをイソシアン酸イソプロピルの代わりに使用して、実施例１９と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ    7.75  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.21  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.15  (dd,  J  =  8.8,  2.4  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.78  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.08  −  6.02  (m,  1H),  5.62  −  5.56  (m,  1H),  3.99  (dd,  J  =  21.8,  12.2  Hz,  3H),  3.83  −  3.76  (m,  2H),  3.67  −  3.64  (m,  3H),  3.34  −  3.30  (m,  2H),  3.24  (s,  3H),  3.07  −  3.00  (m,  1H),  2.83  −  2.69  (m,  2H),  2.53  −  1.68  (m,  11H),  1.44  −  1.37  (m,  1H),  1.22  −  1.04  (m,  4H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C36H42ClF3N4O5Sの計算値:  735.3;  実測値:  735.3.
（実施例３３）
【化７１】
0006899975.tif 000094
【０２５０】
実施例３３は、２−ブチン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ４０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６５０．２；実測値：６５０．３。
（実施例３４）
【化７２】
0006899975.tif 000095
【０２５１】
実施例３４は、１，１，１−トリフルオロ−２−イソシアナト−２−メチルプロパンをイソシアン酸イソプロピルの代わりに使用して、実施例１９と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４４ＣｌＦ３Ｎ４Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７３７．３；実測値：７３７．３。
（実施例３５）
【化７３】
0006899975.tif 000096
【０２５２】
実施例３５は、３−（ピラジン−２−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.58  (s,  1H),  8.53  (s,  1H),  8.43  (d,  J  =  2.8  Hz,  1H),  7.78  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.42  −  7.35  (m,  2H),  7.24  −  7.18  (m,  1H),  7.12  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.92  −  5.80  (m,  2H),  4.11  −  3.94  (m,  3H),  3.83  −  3.68  (m,  3H),  3.60  −  3.41  (m,  3H),  3.27  (s,  3H),  3.21  −  3.10  (m,  3H),  2.94  (t,  J  =  7.0  Hz,  2H),  2.85  −  2.78  (m,  4H),  2.48  −  1.80  (m,  10H),  1.45  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H44ClN5O5Sの計算値:  718.3;  実測値:  718.3.
（実施例３６）
【化７４】
0006899975.tif 000097
【０２５３】
実施例３６は、４，４−ジメチルペンタ−２−イン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ４６ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６９２．３；実測値：６９２．３。
（実施例３７）
【化７５】
0006899975.tif 000098
【０２５４】
実施例３７は、イソシアン酸４−フルオロベンジルをイソシアン酸イソプロピルの代わりに使用して、実施例１９と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.36  −  7.27  (m,  4H),  7.17  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.04  (t,  J  =  8.6  Hz,  2H),  6.90  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.99  −  5.93  (m,  1H),  5.77  −  5.71  (m,  1H),  4.36  (s,  2H),  4.05  (dd,  J  =  26.4,  12.0  Hz,  2H),  3.92  (w,  2H),  3.83  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.72  (d,  J  =  14.0  Hz,  1H),    3.63  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  3.51  −  3.38  (m,  3H),  3.30  (s,  3H),  3.15  −  3.08  (m,  1H),  2.85  −  2.77  (m,  3H),  2.66  −  1.79  (m,  10H),  1.44  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H44ClFN4O5Sの計算値:  735.3;  実測値:  735.3.
（実施例３８）
【化７６】
0006899975.tif 000099
【０２５５】
実施例３８は、３−ピリミジン−４−イル−プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  9.04  (s,  1H),  8.62  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.78  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.47  (d,  J  =  5.2  Hz,  1H),  7.42  (s,  1H),  7.36  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  9.0,  2.2  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.92  −  5.80  (m,  2H),  4.11  −  3.94  (m,  3H),  3.81  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.75  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.62  −  3.42  (m,  5H),  3.27  (s,  3H),  3.19  −  3.10  (m,  3H),  2.94  (t,  J  =  7.0  Hz,  2H),  2.85  −  2.77  (m,  3H),  2.54  −  1.78  (m,  10H),  1.45  (t,  J  =  12.4  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H44ClN5O5Sの計算値:  718.3;  実測値:  718.3.
（実施例３９）
【化７７】
0006899975.tif 000100
【０２５６】
実施例３９は、３−ピラゾール−１−イル−プロピオン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.65  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.49  (d,  J  =  1.6  Hz,  1H),  7.40  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.34  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.26  −  6.25  (m,  1H),  5.94  −  5.79  (m,  2H),  4.49  (t,  J  =  6.6  Hz,  2H),  4.05  (dd,  J  =  33.4,  12.2  Hz,  2H),  3.96  −  3.91  (m,  1H),  3.81  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.75  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.68  −  3.55  (m,  3H),  3.51  −  3.41  (m,  2H),  3.31  (s,  3H),  3.16  −  3.10  (m,  1H),  2.96  (t,  J  =  6.6  Hz,  2H),  2.85  −  2.77  (m,  3H),  2.46  −  1.79  (m,  10H),  1.45  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H44ClN5O5Sの計算値:  706.3;  実測値:  706.3.
（実施例４０）
【化７８】
0006899975.tif 000101
【０２５７】
実施例４０は、３−ピリジンプロピオン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.78  (s,  1H),  8.65  (d,  J  =  5.6  Hz,  1H),  8.50  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.90  (dd,  J  =  8.0,  6.0  Hz,  1H),  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.40  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.29  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.6,  2.2  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.92  −  5.81  (m,  2H),  4.11  −  3.95  (m,  4H),  3.81  −  3.73  (m,  2H),  3.56  −  3.43  (m,  4H),  3.32  (s,  3H),  3.25  −  3.11  (m,  3H),  2.90  (t,  J  =  6.8  Hz,  2H),  2.85  −  2.78  (m,  2H),  2.26  −  1.80  (m,  11H),  1.44  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H45ClN4O5Sの計算値:  717.3;  実測値:  717.4.
（実施例４１）
【化７９】
0006899975.tif 000102
【０２５８】
実施例４１は、３−（ピリジン−４−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.64  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  7.93  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  7.76  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.40  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.31  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.92  −  5.81  (m,  2H),  4.11  −  3.97  (m,  3H),  3.81  −  3.73  (m,  2H),  3.55  −  3.43  (m,  3H),  3.32  (s,  3H),  3.31  −  3.20  (m,  3H),  3.17  −  3.11  (m,  1H),  2.94  (t,  J  =  7.0  Hz,  2H),  2.87  −  2.77  (m,  3H),  2.54  −  1.80  (m,  10H),  1.47  −  1.41  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H45ClN4O5Sの計算値:  717.3;  実測値:  717.3.
（実施例４２）
【化８０】
0006899975.tif 000103
【０２５９】
実施例４２は、３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４３ＣｌＮ６Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７０７．３；実測値：７０７．３。
（実施例４３）
【化８１】
0006899975.tif 000104
【０２６０】
実施例４３は、３−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ４６ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７２０．３；実測値：７２１．３。
（実施例４４）
【化８２】
0006899975.tif 000105
【０２６１】
実施例４４は、３−（ピリミジン−２−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.73  (d,  J  =  4.8  Hz,  2H),  7.76  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.40  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.38  −  7.34  (m,  2H),  7.17  (dd,  J  =  8.8,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.93  −  5.79  (m,  2H),  4.10  −  3.93  (m,  3H),  3.80  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.74  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.67  −  3.59  (m,  1H),  3.55  (dd,  J  =  8.2,  3.0  Hz,  1H),  3.43  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.35  −  3.30  (m,  4H),  3.25  (s,  3H),  3.16  −  3.09  (m,  1H),  3.00  (t,  J  =  6.8  Hz,  2H),  2.86  −  2.73  (m,  3H),  2.52  −  1.78  (m,  10H),  1.47  −  1.41  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H44ClN5O5Sの計算値:  718.3;  実測値:  719.4.
（実施例４５）
【化８３】
0006899975.tif 000106
【０２６２】
実施例４５は、３−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.42  −  7.35  (m,  3H),  7.17  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.14  (s,  1H),  5.93  −  5.81  (m,  2H),  4.17  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  4.11  −  3.94  (m,  3H),  3.81  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.74  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.63  −  3.50  (m,  2H),  3.44  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.34  −  3.31  (m,  2H),  3.31  (s,  3H),  3.17  −  3.10  (m,  1H),  3.02  -3.00  (m,  2H),  2.87  −  2.79  (m,  5H),  2.55  −  1.79  (m,  10H),  1.48  −  1.35  (m,  4H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H48ClN5O5Sの計算値:  734.4;  実測値:  734.4.
（実施例４６）
【化８４】
0006899975.tif 000107
【０２６３】
実施例４６は、３−（２−メチル−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.47  (s,  1H),  7.40  (s,  1H),  7.35  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.96  −  5.90  (m,  1H),  5.82  (dd,  J  =  16.2,  8.6  Hz,  1H),  4.10  −  3.94  (m,  6H),  3.82  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.74  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.68  −  3.50  (m,  2H),  3.42  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.34  −  3.32  (m,  2H),  3.31  (s,  3H),  3.16  −  3.09  (m,  1H),  3.01  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.85  −  2.75  (m,  5H),    2.50  −  1.78  (m,  10H),  1.48  −  1.42  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H45ClN6O5Sの計算値:  721.3;  実測値:  721.3.
（実施例４７）
【化８５】
0006899975.tif 000108
【０２６４】
実施例４７は、２−ピリジンプロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.60  (d,  J  =  5.6  Hz,  1H),  8.26  (t,  J  =  7.8  Hz,  1H),  7.82  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.78  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.69  (t,  J  =  6.6  Hz,  1H),  7.40  (s,  1H),  7.31  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.92  −  5.79  (m,  2H),  4.12  −  3.92  (m,  3H),  3.82  −  3.74  (m,  2H),  3.57  −  3.51  (m,  2H),  3.44  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.33  −  3.24  (m,  4H),  3.17  −  3.11  (m,1H),  2.96  (t,  J  =  6.8  Hz,  2H),  2.92  −  2.78  (m,  3H),  2.49  −  1.81  (m,  10H),  1.48  −  1.41  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H45ClN4O5Sの計算値:  717.3;  実測値:  717.5.
（実施例４８）
【化８６】
0006899975.tif 000109
【０２６５】
実施例４８は、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸および実施例６を３−メトキシプロピオン酸および実施例５の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ４６ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７２０．３；実測値：７２０．０。
（実施例４９）
【化８７】
0006899975.tif 000110
【０２６６】
ステップ１：ＣＨ２Ｃｌ２（１５．０ｍＬ）中の（３Ｓ）−Ｎ−（アミノ（（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−イル）（オキソ）−ｌ６−スルファニリデン）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキサミド  １−６（３０９．００ｍｇ、０．４８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ、０．９６５ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてＤＭＡＰ（２３．５８ｍｇ、０．１９３ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１５７．９９ｍｇ、０．７２４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。濃縮した後、ジアステレオマーの混合物を分取ＨＰＬＣにより分離して、４９−１（より極性の低い画分）および４９−２（より極性の高い画分）を得た。
【０２６７】
ステップ２：中間体４９−３は、実施例５、方法１ステップ２に示した手順と同様の手順を使用して、中間体４９−１から合成した。
【０２６８】
ステップ３：実施例４９は、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸および中間体４９−３を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.38  (s,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.13  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.05  (s,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.15  (s,  1H),  6.00  −  5.93  (m,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.4,  9.0  Hz,  1H),  4.32  −  4.28  (m,  1H),  4.09  (s,  2H),  3.85  −  3.81  (m,  4H),  3.75  −  3.67  (m,  3H),  3.51  −  3.79  (m,  1H),  3.25  (s,  3H),  3.16  −  3.09  (m,  1H),  3.01  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.85  −  2.79  (m,  5H),  2.48  −  1.77  (m,  10H),  1.51  −  1.44  (m,  4H),  1.06  (d,  J  =  5.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H50ClN5O5Sの計算値:  748.4;  実測値:  748.0.
（実施例５０）
【化８８】
0006899975.tif 000111
【０２６９】
実施例５０は、中間体４９−２を中間体４９−１の代わりに使用して、実施例４９（ステップ２およびステップ３）に記載の手順で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４０Ｈ５０ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７４８．４；実測値：７４８．０。
（実施例５１）
【化８９】
0006899975.tif 000112
【０２７０】
実施例５１は、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),    7.44  (d,  J  =  8.4  Hz,  2H),  7.36  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  5.94  −  5.81  (m,  2H),  4.11  −  3.94  (m,  3H),  3.83  −  3.80  (m,  4H),  3.75  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.68  −  3.47  (m,  2H),  3.43  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.34  −  3.31  (m,  5H),  3.16  −  3.10  (m,  1H),  2.94  (t,  J  =  7.8  Hz,  2H),  2.85  −  2.78  (m,  3H),  2.74  (t,  J  =  7.6  Hz,  2H),  2.53  −  1.78  (m,  10H),  1.45  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H46ClN5O5Sの計算値:  720.3;  実測値:  720.0.
（実施例５２）
【化９０】
0006899975.tif 000113
【０２７１】
実施例５２は、３−インダゾール−１−イル−プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４１Ｈ４６ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７５６．４；実測値：７５６．２。
（実施例５３）
【化９１】
0006899975.tif 000114
【０２７２】
実施例５３は、３−（ピリミジン−５−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  9.00  (s,  1H),  8.74  (s,  2H),  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.41  (s,  1H),  7.34  (dd,  J  =  8.0,  1.6  Hz,  1H),  7.17  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.11  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.92  −  5.81  (m,  2H),  4.11  −  3.91  (m,  3H),  3.82  −  3.68  (m,  2H),  3.60  −  3.50  (m,  2H),  3.43  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.35  −  3.33  (m,  5H),  3.16  −  3.10  (m,  1H),  3.02  (t,  J  =  7.3  Hz,  2H),  2.87  −  2.78  (m,  4H),  2.55  −  1.78  (m,  10H),  1.44  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H44ClN5O5Sの計算値:  718.3;  実測値:  718.1.
（実施例５４）
【化９２】
0006899975.tif 000115
【０２７３】
実施例５４は、ナトリウム３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４３ＣｌＮ６Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７０７．３；実測値：７０７．１。
（実施例５５）
【化９３】
0006899975.tif 000116
【０２７４】
実施例５５は、３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.73  (s,  1H),  7.44  (s,  1H),  7.41  (s,  1H),  7.35  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.94  −  5.79  (m,  2H),  4.44  (t,  J  =  6.2  Hz,  2H),  4.05  (dd,  J  =  33.8,  12.2  Hz,  2H),  3.97  −  3.89  (m,  1H),  3.81  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.75  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.64  −  3.50  (m,  2H),  3.43  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.34  −  3.31  (m,  5H),  3.16  −  3.10  (m,  1H),  2.96  (t,  J  =  6.4  Hz,  2H),  2.85  −  2.77  (m,  3H),  2.53  −  1.79  (m,  10H),  1.45  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H43Cl2N5O5Sの計算値:  740.7;  実測値:  740.0.
（実施例５６）
【化９４】
0006899975.tif 000117
【０２７５】
実施例５６は、３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ４６ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７２０．３；実測値：７２０．１。
（実施例５７）
【化９５】
0006899975.tif 000118
【０２７６】
実施例５７は、３−イソオキサゾール−４−イル−プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.51  (s,  1H),  8.35  (s,  1H),  7.77  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.42  (s,  1H),  7.36  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.17  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.93  −  5.81  (m,  2H),  4.11  −  3.92  (m,  3H),  3.81  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.75  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.64  −  3.49  (m,  2H),  3.44  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.36  −  3.31  (m,  7H),  3.17  −  3.10  (m,  1H),  2.87  −  2.77  (m,  3H),  2.70  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.55  −  1.79  (m,  10H),  1.45  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H43ClN4O6Sの計算値:  707.3;  実測値:  707.1.
（実施例５８）
【化９６】
0006899975.tif 000119
【０２７７】
実施例５８は、３−（１，２−オキサゾール−３−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.54  (d,  J  =  1.6  Hz,  1H),  7.77  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.40  (s,  1H),  7.35  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.18  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.43  (d,  J  =  1.6  Hz,  1H),  5.95  −  5.89  (m,  1H),  5.82  (dd,  J  =  16.0,  8.4  Hz,  1H),  4.11  −  3.92  (m,  3H),  3.82  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.74  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.68  −  3.47  (m,  2H),  3.42  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.35  −  3.32  (m,  2H),  3.31  (s,  3H),  3.16  −  3.04  (m,  3H),  2.85  −  2.72  (m,  5H),  2.51  −  1.78  (m,  10H),  1.45  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H43ClN4O6Sの計算値:  707.3;  実測値:  707.0.
（実施例５９）
【化９７】
0006899975.tif 000120
【０２７８】
実施例５９は、３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.78  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.51  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.41  (s,  1H),  7.34  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.02  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  5.95  −  5.80  (m,  2H),  4.39  (t,  J  =  6.6  Hz,  2H),  4.06  (dd,  J  =  34.2,  12.2  Hz,  2H),  3.98  −  3.91  (m,  1H),  3.81  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.75  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.68  −  3.47  (m,  2H),  3.43  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.35  −  3.31  (m,  5H),  3.16  −  3.10  (m,  1H),  2.93  (t,  J  =  6.4  Hz,  2H),  2.85  −  2.75  (m,  3H),  2.53  −  1.79  (m,  13H),  1.45  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H46ClN5O5Sの計算値:  720.3;  実測値:  720.1.
（実施例６０）
【化９８】
0006899975.tif 000121
【０２７９】
実施例６０は、リチウム３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）プロパノエートを３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３７Ｈ４４ＣｌＮ５Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７２２．３；実測値：７２２．１。
（実施例６１）
【化９９】
0006899975.tif 000122
【０２８０】
実施例６１は、３−（４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.41  (s,  2H),  7.34  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.28  (s,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.93  −  5.80  (m,  2H),  4.40  (td,  J  =  6.4,  2.4  Hz,  2H),  3.81  (dd,  J  =  34.0,  12.4  Hz,  2H),  3.97  −  3.90  (m,  1H),  3.81  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.75  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.63  −  3.47  (m,  2H),  3.43  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.35  −  3.33  (m,  5H),  3.17  −  3.10  (m,  1H),  2.92  (t,  J  =  6.6  Hz,  2H),  2.85  −  2.75  (m,  3H),  2.52  −  1.78  (m,  13H),  1.45  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H46ClN5O5Sの計算値:  720.3;  実測値:  720.1.
（実施例６２および６３）
【化１００】
0006899975.tif 000123
【０２８１】
ステップ１：テトラヒドロフラン中の（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボン酸（２．０ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ピリジン（１．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１．３ｇ、８．５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で４８時間撹拌し、続いて溶媒を蒸発させた。残留物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を濃縮して、粗無水物６２−１を得た。
【０２８２】
ステップ２：ＣＨ２Ｃｌ２中の無水物６２−１（２．０ｇｒ、３．６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、０℃まで冷却した。この混合物に、激しく撹拌しながらＳＯＣｌ２（２ｍＬ）を滴下添加した。混合物を０℃で撹拌し、これをゆっくりと室温に昇温させた。反応が完了した後、これを蒸発させて過剰のＳＯＣｌ２を除去して、酸塩化物中間体６２−２を得、これを次のステップで直ちに使用した。
【０２８３】
ステップ３：室温で５分間撹拌したアセトニトリル中の６２−２（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびピリダジン（３０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｓ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミドおよび（Ｒ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミドのラセミ混合物（９９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応の完了後、残留物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を濃縮し、逆相クロマトグラフィー  アセトニトリル−水  ５０％〜９０％３０分により精製して、中間体ＩＶのジアステレオマー混合物を得た。
【０２８４】
ステップ４：スルホンイミドアミド中間体ＩＶ（１５０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、塩化プロピオニル（２６ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．２９ｍｍｏｌ）の混合物を、ＣＨ２Ｃｌ２中にて室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させ、ＤＭＦに溶解し、逆相クロマトグラフィー、アセトニトリル−水  ５０〜９０％３０分により精製して、６２−３を得た。
【０２８５】
ステップ５：エステル中間体６２−３（２５ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（２．２ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル内に密封し、アルゴンでパージし、次いで１，２−ＤＣＥを添加した。マイクロ波バイアルを６０℃に１時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、ＤＭＦに溶解し、逆相クロマトグラフィー  アセトニトリル−水  ５０％〜９０％３０分により精製して、大環状中間体６２−４をジアステレオマーの混合物として得た。
【０２８６】
ステップ６：中間体（６２−４）をメタノール（３ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）に溶解した。この溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１０．８ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で７時間撹拌した。混合物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を濃縮し、逆相クロマトグラフィー  アセトニトリル−水  ５０％〜９０％３０分により精製して、実施例６２（より極性の低い画分）および実施例６３（より極性の高い画分）を得た。
【０２８７】
実施例62:  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.38  (d,  J  =  8.9  Hz,  2H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.00  (dd,  J  =  15.8,  7.6  Hz,  1H),  5.80  (dt,  J  =  15.8,  5.2  Hz,  1H),  4.20  −  3.95  (m,  4H),  3.78  (t,  J  =  14.7  Hz,  3H),  3.53  −  3.40  (m,  3H),  3.34  (d,  J  =  14.4  Hz,  2H),  3.15  −  3.00  (m,  2H),  2.88  −  2.67  (m,  3H),  2.45  (q,  J  =  7.5  Hz,  3H),  2.24  (dt,  J  =  12.7,  6.3  Hz,  2H),  2.12  −  1.63  (m,  4H),  1.40  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  1.26  (t,  J  =  7.1  Hz,  1H),  1.17  (t,  J  =  7.4  Hz,  2H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C33H40ClN3O5Sの計算値:  626.2;  実測値:  626.2.  
【０２８８】
実施例63:  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  8.05  (s,  1H),  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.44  −  7.33  (m,  2H),  7.18  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.08  (s,  1H),  6.91  (t,  J  =  8.1  Hz,  1H),  5.91  −  5.71  (m,  2H),  4.15  −  4.00  (m,  3H),  3.99  −  3.85  (m,  1H),  3.71  (d,  J  =  14.7  Hz,  2H),  3.58  (d,  J  =  14.9  Hz,  1H),  3.43  (d,  J  =  14.7  Hz,  1H),  3.27  (s,  2H),  3.00  (s,  2H),  2.95  −  2.87  (m,  2H),  2.80  (d,  J  =  19.0  Hz,  3H),  2.46  (tt,  J  =  7.4,  3.4  Hz,  3H),  1.90-1.60  (m,  6H),  1.23  (dt,  J  =  18.1,  7.3  Hz,  4H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C33H40ClN3O5Sの計算値:  626.2;  実測値:  626.2.
（実施例６４および６５）
【化１０１】
0006899975.tif 000124
【０２８９】
ステップ１：（Ｒ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘプタ−６−エン−３−スルホンアミドの調製：ＴＨＦ中の（Ｒ）−ヘプタ−６−エン−３−スルホンアミド（国際公開第ＷＯ１７／１４７４１０号における手順に従って調製、１．５ｇ、９．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、Ｅｔ３Ｎ（１．８ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いてＴＨＦ中のｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（１．７ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２４時間撹拌した。沈殿物を濾別し、エーテルで洗浄した。濾液を濃縮し、順相クロマトグラフィー  ヘキサン／ＥｔＯＡｃ＝３：１上で精製して、（Ｒ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘプタ−６−エン−３−スルホンアミドを得た。
【０２９０】
ステップ２：（３Ｒ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘプタ−６−エン−３−スルホンイミドアミドの調製：窒素雰囲気下、ＣＨ２Ｃｌ２中のＰｈ３ＰＣｌ２（４．２ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、トリエチルアミン（１．２ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで０℃に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２中の（Ｒ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘプタ−６−エン−３−スルホンアミド（２．２ｇ、７．９ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物にアンモニアガスをバブリングした。混合物を０℃で２時間、次いで室温に２４時間撹拌した。沈殿物を濾別し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。濾液を濃縮し、順相クロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝７：３）上で精製して、（３Ｒ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘプタ−６−エン−３−スルホンイミドアミドを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  5.78  (ddt,  J  =  16.9,  10.5,  6.6  Hz,  1H),  5.13  −  4.85  (m,  2H),  4.38  (s,  2H),  2.75  (tt,  J  =  7.0,  4.8  Hz,  1H),  2.32  −  2.10  (m,  2H),  2.06  −  1.86  (m,  2H),  1.79  −  1.54  (m,  2H),  1.03  (td,  J  =  7.5,  1.7  Hz,  3H),  0.87  (s,  9H),  0.09  (d,  J  =  1.1  Hz,  6H).
【０２９１】
ステップ３：実施例６４および実施例６５は、（３Ｒ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘプタ−６−エン−３−スルホンイミドアミドをＮ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミドの代わりに使用して、実施例３および実施例４と同じ様式で調製した。
【０２９２】
実施例64  (より極性の画分):  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.70  (t,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.35  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.16  (t,  J  =  4.2  Hz,  2H),  7.07  (s,  1H),  6.87  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  5.86  (s,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.8,  7.8  Hz,  1H),  4.18  −  3.95  (m,  3H),  3.85  −  3.63  (m,  3H),  3.35  −  3.21  (m,  4H),  3.07  −  2.92  (m,  1H),  2.77  (s,  2H),  2.44  (t,  J  =  7.9  Hz,  7H),  2.18  −  1.57  (m,  10H),  1.25  (s,  1H),  1.13  (dt,  J  =  28.4,  7.2  Hz,  6H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C36H46ClN3O5Sの計算値:  668.2;  実測値:  668.3.  
【０２９３】
実施例65  (より極性でない画分):  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.70  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (d,  J  =  10.5  Hz,  2H),  7.08  (s,  2H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.10-6.00  (m,  1H),  5.50  (dd,  J  =  15.4,  8.5  Hz,  1H),  4.29  −  3.99  (m,  3H),  3.87  −  3.59  (m,  3H),  3.25  (s,  4H),  3.00  (s,  1H),  2.76  (d,  J  =  13.4  Hz,  2H),  2.43  (dd,  J  =  19.8,  12.5  Hz,  6H),  2.24  −  1.54  (m,  11H),  1.41  (s,  1H),  1.28  −  1.05  (m,  6H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C36H46ClN3O5Sの計算値:  668.2;  実測値:  668.3.
（実施例６６）
【０２９４】
ステップ１：６６−１の調製：中間体ＩＶ（９００ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４２９ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２ｍＬ）の混合物を、ＣＨ２Ｃｌ２中にて室温で１時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、シリカゲルクロマトグラフィー（Ｈｅｘ：ＥｔＯＡｃ  １：１）により精製して、中間体６６−１を得た。
【０２９５】
ステップ２：丸ボトルフラスコ内に、６６−１（８８０ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（７８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコを密封し、アルゴンでパージし、次いで１，２−ＤＣＥを添加した。フラスコを６０℃に１時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で蒸発させて、中間体６６−２を得た。
【化１０２】
0006899975.tif 000125
【０２９６】
ステップ３：中間体６６−２（６００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）をメタノール（６ｍＬ）および水（０．６ｍＬ）に溶解した。この溶液に、Ｋ２ＣＯ３（４０６ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で７時間撹拌した。混合物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を濃縮し、逆相クロマトグラフィー（アセトニトリル−水  ５０％〜９０％３０分）により精製して、ジアステレオマー６６−３（より極性の高い画分）および６６−４（より極性の低い画分）を得た。
【０２９７】
ステップ４：中間体６６−３（１５ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解し、ＮａＨ（４ｍｇ、０．０７２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、１０分間撹拌し、次いで２−ブロモエチルトリフルオロメタンスルホネート（１２ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で５時間撹拌し、酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を濃縮して、ブロモ中間体６６−５を得、これを精製することなくさらに使用した。
【０２９８】
ステップ５：ブロモ中間体６６−５（１５ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）をモルホリンに溶解し、５０℃で１時間撹拌した。この混合物を減圧下で蒸発させて、６６−６を得、これを精製することなくさらに使用した。
【０２９９】
ステップ６：モルホリン中間体６６−６（９ｍｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）およびＴＦＡ（１ｍＬ）の混合物で処理し、室温で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチルに溶解し、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液で洗浄した。有機層を濃縮し、逆相クロマトグラフィー  アセトニトリル−水  ５０％〜９０％３０分により精製して、中間体６６−７を得た。
【０３００】
ステップ７：中間体６６−７（５ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）、塩化プロピオニル（１ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．０２１ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２中にて室温で１時間撹拌した。反応の完了後、これを減圧下で蒸発させ、ＤＭＦに溶解し、逆相クロマトグラフィー、アセトニトリル−水  ５０〜９０％３０分により精製して、実施例６６を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.46  −  7.39  (m,  1H),  7.31  (s,  1H),  7.22  −  7.15  (m,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  5.94  (d,  J  =  15.8  Hz,  1H),  5.73  (dd,  J  =  15.9,  7.8  Hz,  1H),  4.10  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  4.03  −  3.75  (m,  7H),  3.66  (t,  J  =  13.1  Hz,  5H),  3.51  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  3.36  (d,  J  =  14.4  Hz,  2H),  3.27  (s,  2H),  3.14  −  2.92  (m,  3H),  2.76  (d,  J  =  14.8  Hz,  3H),  2.53  −  2.39  (m,  3H),  2.32  −  1.64  (m,  10H),  1.41  (d,  J  =  12.5  Hz,  2H),  1.22  (t,  J  =  7.5  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H51ClN4O6Sの計算値:  739.3;  実測値:  739.5.
（実施例６７）
【化１０３】
0006899975.tif 000126
【０３０１】
実施例６７は、中間体６６−４（より極性の低い画分）を使用して、実施例６６と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.43  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.32  (s,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.6,  2.3  Hz,  1H),  7.08  (s,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  5.83  (s,  2H),  4.11  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  3.99  −  3.75  (m,  6H),  3.61  (dd,  J  =  37.3,  15.1  Hz,  6H),  3.49  (s,  1H),  3.40  (s,  1H),  3.32  −  3.18  (m,  2H),  3.06  −  2.97  (m,  1H),  2.90  (s,  2H),  2.82  −  2.66  (m,  3H),  2.49  (s,  4H),  2.28  −  1.62  (m,  9H),  1.37  (s,  2H),  1.27  −  1.11  (m,  4H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H51ClN4O6Sの計算値:  739.3;  実測値:  739.5.
（実施例６８）
【化１０４】
0006899975.tif 000127
【０３０２】
実施例６８は、中間体６７−４（より極性の低い画分）、およびモルホリンの代わりの１−メチルピペラジンを使用して、実施例６７と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.47  −  7.30  (m,  2H),  7.21  −  7.13  (m,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.11  (dd,  J  =  15.9,  9.0  Hz,  1H),  5.75  (d,  J  =  15.9  Hz,  1H),  4.12  −  3.93  (m,  4H),  3.85  −  3.49  (m,  8H),  3.36  (t,  J  =  14.1  Hz,  4H),  3.16  −  3.00  (m,  3H),  2.87  (d,  J  =  10.7  Hz,  4H),  2.82  −  2.60  (m,  4H),  2.09  (td,  J  =  15.4,  14.9,  8.0  Hz,  6H),  1.98  −  1.59  (m,  6H),  1.46  (d,  J  =  3.0  Hz,  1H),  1.42  −  1.20  (m,  2H),  1.12  (t,  J  =  7.1  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H54ClN5O5Sの計算値:  752.3;  実測値:  752.4.
（実施例６９）
【０３０３】
ステップ１：Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘキサ−５−エン−１−スルホンイミドアミドは、ヘキサ−５−エン−１−スルホンアミドを（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンアミドの代わりに使用して、実施例１（ステップ４およびステップ５）と同じ様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  5.87  −  5.63  (m,  1H),  5.07  −  4.84  (m,  2H),  4.71  −  4.01  (m,  2H),  3.04  (dddd,  J  =  13.4,  10.0,  8.5,  5.0  Hz,  2H),  2.13  −  2.01  (m,  2H),  1.92  −  1.71  (m,  2H),  1.57  −  1.45  (m,  2H),  0.88  (d,  J  =  5.9  Hz,  9H),  0.11  −  0.2  (m,  6H).
【化１０５】
0006899975.tif 000128
【０３０４】
ステップ２：中間体６９−２の調製：室温で５分間撹拌したアセトニトリル中の（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニルクロリド（実施例１ステップ３から、２００ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびピリダジン（３２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘキサ−５−エン−１−スルホンイミドアミド  ７０−１（１２１ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加した。反応の完了後、残留物を酢酸エチルに溶解し、水で洗浄した。有機層を濃縮し、順相クロマトグラフィー  Ｈｅｘ：ＡｔＯＡｃ  １：１により精製して、６９−２をジアステレオマーの混合物として得た。
【０３０５】
ステップ３：中間体６９−３の調製：ジアステレオマー混合物６９−２（１６０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、塩化プロピオニル（２８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．５６ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２中にて室温で１時間撹拌した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、ＤＭＦに溶解し、逆相クロマトグラフィー、アセトニトリル−水  ５０〜９０％３０分により精製して、６９−３をジアステレオ異性体の混合物として得た。
【０３０６】
ステップ４：実施例６９の調製：マイクロ波バイアル内に、中間体６９−３（２５ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ  ＩＩ（２．２ｍｇ、０．００４ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを密封し、アルゴンでパージし、次いで１，２−ＤＣＥを添加した。マイクロ波バイアルを６０℃に１時間加熱した。反応の完了後、反応混合物を減圧下で蒸発させ、ＤＭＦに溶解し、逆相クロマトグラフィー  アセトニトリル−水  ５０〜９０％３０分により精製して、実施例６９（より極性の低い画分）を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.67  (dd,  J  =  8.6,  4.6  Hz,  1H),  7.46  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.32  −  7.05  (m,  3H),  6.96  (dd,  J  =  18.1,  8.1  Hz,  1H),  5.63  −  5.30  (m,  2H),  4.25  −  4.01  (m,  2H),  3.86  −  3.56  (m,  4H),  3.49  −  3.27  (m,  5H),  3.22  (d,  J  =  10.0  Hz,  2H),  2.76  (d,  J  =  10.8  Hz,  2H),  2.58  −  2.37  (m,  4H),  2.15  −  1.74  (m,  10H),  1.63  (dt,  J  =  18.7,  9.4  Hz,  6H),  1.23  (t,  J  =  7.5  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C35H44ClN3O5Sの計算値:  654.4;  実測値:  654.2.
（実施例７０および７１）
【化１０６】
0006899975.tif 000129
【０３０７】
実施例７１および７２は、（３Ｒ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘプタ−６−エン−３−スルホンイミドアミド（実施例６４および６５ステップ１）および３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸を使用して、実施例３および４と同じ様式で合成した。
【０３０８】
実施例70:  1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.69  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.55  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  7.16  (td,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.09  −  7.01  (m,  2H),  7.00  −  6.87  (m,  2H),  6.16  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  5.94  −  5.80  (m,  1H),  5.51  (dd,  J  =  15.3,  8.7  Hz,  1H),  4.31  (s,  1H),  4.12  −  4.02  (m,  2H),  3.93  (s,  2H),  3.78  (t,  J  =  13.6  Hz,  1H),  3.71  −  3.59  (m,  4H),  3.25  (d,  J  =  15.2  Hz,  3H),  3.05  −  2.89  (m,  6H),  2.87  −  2.72  (m,  4H),  2.48  −  2.19  (m,  4H),  2.16  −  1.57  (m,  11H),  1.49  −  1.30  (m,  1H),  1.16  (t,  J  =  7.5  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H50ClN5O5Sの計算値:  748.2;  実測値:  748.3.  
【０３０９】
実施例71:    1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.70  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.52  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.49  −  7.31  (m,  2H),  7.16  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.91  (dd,  J  =  11.6,  8.3  Hz,  2H),  6.15  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  5.72  (td,  J  =  10.8,  5.0  Hz,  1H),  5.37  (t,  J  =  10.3  Hz,  1H),  4.10  (q,  J  =  9.0,  8.0  Hz,  3H),  3.98  −  3.55  (m,  5H),  3.48  −  3.35  (m,  1H),  3.35  −  3.14  (m,  4H),  3.11  −  2.63  (m,  9H),  2.46  −  2.14  (m,  5H),  2.12  −  1.52  (m,  10H),  1.45  −  1.34  (m,  1H),  1.14  (q,  J  =  5.1,  2.9  Hz,  1H),  1.03  −  0.82  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H50ClN5O5Sの計算値:  748.2;  実測値:  748.3.
（実施例７２）
【化１０７】
0006899975.tif 000130
【０３１０】
実施例７２は、（Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−フェニルプロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.61  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.44  −  7.27  (m,  6H),  7.16  (d,  J  =  1.7  Hz,  1H),  7.04  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.3  Hz,  2H),  5.88  −  5.66  (m,  2H),  5.25  (dd,  J  =  9.9,  2.7  Hz,  1H),  3.99  (q,  J  =  12.0  Hz,  3H),  3.71  (dd,  J  =  27.2,  14.6  Hz,  3H),  3.56  (dd,  J  =  7.5,  3.2  Hz,  1H),  3.32  (s,  4H),  3.03  (dd,  J  =  15.6,  10.2  Hz,  2H),  2.87  −  2.64  (m,  4H),  2.47  −  2.06  (m,  5H),  2.06  −  1.66  (m,  5H),  1.29  (d,  J  =  30.9  Hz,  4H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H46ClN3O6S  の計算値:  732.2;  実測値:  732.0.
（実施例７３）
【化１０８】
0006899975.tif 000131
【０３１１】
３ｍＬのジクロロメタン中の実施例５（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０４１ｍｍｏｌ）の溶液に、１ｍＬのジクロロメタン中のチオモルホリン−４−カルボニルクロリド１，１−ジオキシド（８ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加し、混合物を１６時間撹拌還流した。ＬＣ／ＭＳは、反応の完了を示した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を３ｍＬのメタノールに溶解し、ＨＰＬＣを使用して精製して、実施例７３を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.77  −  7.62  (m,  1H),  7.23  −  7.11  (m,  2H),  7.08  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.04  −  6.81  (m,  2H),  5.93  −  5.74  (m,  1H),  5.53  (dd,  J  =  15.5,  8.4  Hz,  1H),  4.28  −  3.85  (m,  7H),  3.79  −  3.49  (m,  4H),  3.40  −  3.20  (m,  4H),  2.99  (d,  J  =  34.6  Hz,  4H),  2.85  −  2.61  (m,  2H),  2.55  −  2.20  (m,  4H),  2.20  −  1.58  (m,  9H),  1.42  (t,  J  =  12.8  Hz,  2H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C36H45ClN4O7S2の計算値:  745.25;  実測値:745.96.
（実施例７４）
【化１０９】
0006899975.tif 000132
【０３１２】
実施例７４は、実施例６を使用して、実施例７３と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ７Ｓ２の［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７４５．２５；実測値：７４５．９６。
（実施例７５）
【化１１０】
0006899975.tif 000133
【０３１３】
３ｍＬのアセトニトリル中の実施例５（１２ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、炭酸ジフェニル（５ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ））およびＤＭＡＰ（１５ｍｇ、０．１２３ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で１６時間撹拌した。（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタンアミン（６．８ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１時間さらに撹拌した。ＬＣ／ＭＳは、反応の完了を示した。溶媒を減圧下で蒸発させ、残留物を３ｍＬのメタノールに溶解し、ＨＰＬＣを使用して精製して、実施例７５を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.49  −  7.20  (m,  3H),  7.20  −  7.03  (m,  2H),  6.87  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.37  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  6.00  −  5.68  (m,  2H),  5.38  −  5.16  (m,  2H),  4.21  −  3.90  (m,  2H),  3.82  −  3.47  (m,  3H),  3.46  −  3.18  (m,  11H),  3.10  (dd,  J  =  15.0,  10.7  Hz,  1H),  2.93  −  2.60  (m,  3H),  2.58  −  2.15  (m,  3H),  2.15  −  1.64  (m,  6H),  1.52  −  1.17  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H45ClN6O5Sの計算値:  721.29;  実測値:721.91.
（実施例７６）
【化１１１】
0006899975.tif 000134
【０３１４】
実施例７６は、実施例６およびＮ−メチルエタンアミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６６９．２８；実測値：６６９．８８。
（実施例７７）
【化１１２】
0006899975.tif 000135
【０３１５】
実施例７７は、Ｎ−メチルエタンアミンを使用して、実施例７７と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３５Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：６６９．２８；実測値：６６９．８８。
（実施例７８）
【化１１３】
0006899975.tif 000136
【０３１６】
実施例７８は、（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノールを使用して、実施例７６と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３７Ｈ４４ＣｌＮ５Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７２２．２７；実測値：７２３．２４。
（実施例７９）
【化１１４】
0006899975.tif 000137
【０３１７】
実施例７９は、ピリジン−４−イルメタンアミンを使用して、実施例７６と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.70  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  7.96  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  7.68  (dd,  J  =  8.9,  6.4  Hz,  1H),  7.41  −  7.16  (m,  2H),  7.18  −  6.98  (m,  2H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.89  (dt,  J  =  15.8,  5.3  Hz,  1H),  5.76  (t,  J  =  12.0  Hz,  1H),  4.64  (s,  2H),  4.21  −  3.46  (m,  6H),  3.39  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.34  (s,  6H),  3.10  (dd,  J  =  15.1,  10.8  Hz,  1H),  2.97  −  2.58  (m,  3H),  2.35  (d,  J  =  58.3  Hz,  3H),  2.19  −  1.68  (m,  6H),  1.54  −  1.17  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H44ClN5O5Sの計算値:  718.28;  実測値:719.76.
（実施例８０）
【化１１５】
0006899975.tif 000138
【０３１８】
実施例８０は、ピラジン−２−イルメタンアミンを使用して、実施例７６と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.64  (s,  1H),  8.60  −  8.41  (m,  2H),  7.74  (dd,  J  =  8.5,  5.2  Hz,  1H),  7.29  (dd,  J  =  12.5,  8.1  Hz,  2H),  7.23  −  7.00  (m,  2H),  6.86  (dd,  J  =  16.3,  8.1  Hz,  1H),  5.89  (dt,  J  =  15.8,  5.3  Hz,  1H),  5.76  (t,  J  =  12.0  Hz,  1H),  4.64  (s,  2H),  4.21  −  3.46  (m,  6H),  3.39  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.34  (s,  6H),  3.10  (dd,  J  =  15.1,  10.8  Hz,  1H),  2.97  −  2.58  (m,  3H),  2.35  (d,  J  =  58.3  Hz,  3H),  2.19  −  1.68  (m,  6H),  1.54  −  1.17  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H43ClN6O5Sの計算値:  719.27;  実測値:  719.71.
（実施例８１）
【化１１６】
0006899975.tif 000139
【０３１９】
実施例８１は、３−シクロプロピルプロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.40  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.33  (dd,  J  =  8.3,  1.9  Hz,  1H),  7.18  −  7.05  (m,  2H),  6.87  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.93  −  5.76  (m,  2H),  4.06  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.02  −  3.89  (m,  2H),  3.78  (d,  J  =  14.9  Hz,  1H),  3.71  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.67  −  3.46  (m,  2H),  3.40  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.34  (s,  1H),  3.25  (s,  3H),  3.11  (dd,  J  =  15.3,  10.8  Hz,  1H),  2.82  −  2.72  (m,  2H),  2.47  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H),  2.26  −  2.17  (m,  1H),  2.13  −  1.98  (m,  3H),  1.93  (s,  1H),  1.77  (t,  J  =  6.3  Hz,  2H),  1.53  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.41  (t,  J  =  13.1  Hz,  2H),  1.28  (s,  2H),  0.89  (t,  J  =  6.6  Hz,  1H),  0.80  −  0.68  (m,  1H),  0.48  −  0.39  (m,  2H),  0.08  (t,  J  =  4.7  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H46ClN3O5Sの計算値:  680.29;  実測値:  680.98.
（実施例８２）
【化１１７】
0006899975.tif 000140
【０３２０】
実施例８２は、３−シクロペンチルプロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ５０ＣｌＮ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７０９．３２；実測値：７０９．３６。
（実施例８３および８４）
【０３２１】
ステップ１：ｔｒａｎｓ−（±）−エチル２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−カルボキシレートの調製：水素化ナトリウム（０．２２ｇ、９．１ｍｍｏｌ）およびトリメチルスルホキソニウムヨージド（１．４ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）を、７ｍＬのＤＭＳＯ中にて室温で１時間撹拌した。エチル（Ｅ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アクリレート（０．６５ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を５ｍＬのＤＭＳＯ／ＴＨＦ（１：１）に溶解し、反応混合物に添加した。反応の完了（３時間、ＬＣ／ＭＳ）後、１Ｎ  ＨＣｌを添加し、反応混合物をジエチルエーテルで抽出する。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、溶媒を除去し、粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【化１１８】
0006899975.tif 000141
【０３２２】
ステップ２：ｔｒａｎｓ（±）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−カルボン酸の調製：１０ｍＬのメタノール中のｔｒａｎｓ−（±）−エチル２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−カルボキシレート（０．４ｇ、２．４ｍｍｏｌ）の溶液に、２ｍＬの１Ｎ  ＮａＯＨを添加し、反応物を室温で３時間撹拌した。メタノールを減圧下で除去し、水溶液を、濃ＨＣｌを使用してｐＨ４に酸性化した。形成された沈殿物を濾過により収集し、水で洗浄し、風乾して、酸を得、これをさらに精製することなく使用した。
【０３２３】
ステップ３：実施例８３および実施例８４の調製：２つのジアステレオマー、実施例８３および実施例８４は、ｔｒａｎｓ（±）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−カルボン酸および実施例５を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。２つのジアステレオマーを、超臨界流体クロマトグラフィー（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ、５μＭ、２１×２５０ｍｍ、５０％ＭｅＯＨ、流速６５ｍＬ／分、１００ｂａｒ）により分離した。
【０３２４】
実施例83  (より極性でない画分):    1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.55  −  7.24  (m,  3H),  7.24  −  7.02  (m,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.01  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.85  (qd,  J  =  15.8,  9.5  Hz,  2H),  4.19  −  3.82  (m,  5H),  3.84  −  3.36  (m,  6H),  3.34  (s,  3H),  3.21  −  3.00  (m,  2H),  2.93  −  2.67  (m,  3H),  2.46  (dt,  J  =  10.6,  5.6  Hz,  3H),  2.24  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  2.15  −  1.94  (m,  4H),  1.85  −  1.54  (m,  3H),  1.50  −  1.14  (m,  4H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H46ClN5O5Sの計算値:  732.29;  実測値:732.00.  
【０３２５】
実施例84  (より極性の画分):  1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.78  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.31  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.25  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  7.15  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.10  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.82  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.11  (dt,  J  =  15.5,  6.4  Hz,  1H),  5.98  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.4,  9.0  Hz,  1H),  4.19  −  4.12  (m,  1H),    4.01  (dd,  J  =  21.8,  11.8  Hz,  2H),  3.94  −  3.85  (m,  5H),  3.74  −  3.66  (m,  3H),  3.50  (p,  J  =  1.6  Hz,  1H),  3.34  −  3.31  (m,  2H),  3.27  (s,  3H),  3.15  (p,  J  =  1.6  Hz,  1H),  3.08  −  3.01  (m,  1H),  2.88  −  2.74  (m,  3H),  2.56  −  1.70  (m,  10H),  1.59  −  1.54  (m,  1H),  1.46  −  1.39  (m,  1H),  1.18  −  1.36  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H46ClN5O5Sの計算値:  732.29;  実測値:  732.06.
（実施例８５）
【化１１９】
0006899975.tif 000142
【０３２６】
実施例８５は、４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.64  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.48  (dd,  J  =  1.9,  0.7  Hz,  1H),  7.40  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.32  (dd,  J  =  8.3,  1.9  Hz,  1H),  7.21  −  7.04  (m,  2H),  6.87  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.27  (t,  J  =  2.1  Hz,  1H),  5.97  −  5.74  (m,  2H),  4.20  (t,  J  =  6.8  Hz,  2H),  4.12  −  3.88  (m,  3H),  3.74  (dd,  J  =  26.9,  14.7  Hz,  2H),  3.66  −  3.47  (m,  2H),  3.38  (d,  J  =  32.3  Hz,  4H),  3.10  (dd,  J  =  15.0,  10.9  Hz,  1H),  2.93  −  2.60  (m,  3H),  2.61  −  2.30  (m,  4H),  2.31  −  1.71  (m,  12H),  1.41  (t,  J  =  13.2  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H46ClN5O5Sの計算値:  720.29;  実測値:720.97.
（実施例８６）
【化１２０】
0006899975.tif 000143
【０３２７】
実施例８６は、２−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル）酢酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４０Ｈ４４ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７４２．２８；実測値：７４２．１０。
（実施例８７）
【化１２１】
0006899975.tif 000144
【０３２８】
実施例８７は、実施例５、および３−メトキシプロピオン酸の代わりの３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４１Ｈ４５ＣｌＦ３Ｎ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７８４．２７９３；実測値：７８４．３９２。
（実施例８８）
【化１２２】
0006899975.tif 000145
【０３２９】
実施例８８は、３−（フラン−２−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.70  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.34  −  7.29  (m,  2H),  7.22  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.12  (dd,  J  =  8.2,  2.2  Hz,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.3  Hz,  2H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  5.85  (dt,  J  =  15.5,  5.2  Hz,  1H),  5.69  (dd,  J  =  15.8,  7.9  Hz,  1H),  4.12  −  3.95  (m,  2H),  3.60  (dd,  J  =  7.8,  3.4  Hz,  1H),  3.30  (d,  J  =  1.9  Hz,  3H),  3.08  −  2.94  (m,  4H),  2.82  −  2.64  (m,  6H),  2.30  (td,  J  =  14.7,  13.8,  6.2  Hz,  4H),  2.06  −  1.64  (m,  12H).    LCMS-ESI+  (m/z):  C38H44  ClN3O6Sの計算値:  706.2712;  実測値:  706.305.
（実施例８９）
【化１２３】
0006899975.tif 000146
３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸の調製：
【０３３０】
ステップ１：水素化ナトリウム（７０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６ｍＬ）に溶解し、次いで０℃に冷却し、次いでエチル２−（ジメトキシホスホリル）アセテート（６５０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、２０分間撹拌した。次いで、１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒド（３００ｍｇ、２．４１７ｍｍｏｌ）を反応物に添加し、室温に３０分間加温した。ＴＬＣにより反応の完了とされた後、内容物を酢酸エチルおよび塩化アンモニウム水溶液で希釈し、次いで有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。次いで、粗反応混合物を２／１  ヘキサン  酢酸エチルにおけるシリカゲルクロマトグラフィー上で精製して、エチル（Ｅ）−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アクリレート（４０５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１０Ｈ１４Ｎ２Ｏ２の計算値：１９５．１１３；実測値：１９５．１３２。
【０３３１】
ステップ２：エチル（Ｅ）−３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アクリレート（４０５ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を、エタノール（７ｍＬ）中で反応フラスコに入れた。次いで、パラジウム炭素を添加し、反応物を撹拌し、内容物をパージし、窒素で排気した。次いで、バルーンからの水素ガスを添加し、反応物を３時間撹拌した。ＬＣＭＳは、水素化生成物への完全な変換を示した。次いで、内容物をフリット漏斗に通して濾過し、酢酸エチルで希釈した。パラジウムフリットを水で湿潤させた。内容物を濃縮し、生成物をさらに精製することなく次のステップに用いて、エチル３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパノエートを得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ１０Ｈ１７Ｎ２Ｏ２の［Ｍ＋Ｈ］計算値：１９７．１２９；実測値：１９７．０９０。
【０３３２】
ステップ３：エチル３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパノエート（４０４ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２ｍＬ）、エタノール（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶解し、次いで水酸化ナトリウム（４１２ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応物を１時間撹拌した。ＬＣＭＳは、完全な変換を示した。反応物をＤＣＭで希釈し、次いで１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４に酸性化した。次いで、有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濃縮して、３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ８Ｈ１３Ｎ２Ｏ２の［Ｍ＋Ｈ］計算値：１６９．０９７２；実測値：１６９．０８２。
【０３３３】
実施例８９の調製：実施例８９は、３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.55  −  7.46  (m,  2H),  7.23  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.02  (d,  J  =  2.6  Hz,  2H),  6.94  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.69  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.77  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  3.99  (s,  3H),  3.89  (d,  J  =  15.3  Hz,  1H),  3.65  (t,  J  =  12.8  Hz,  2H),  3.56  −  3.50  (m,  1H),  3.39  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.35  (s,  3H),  3.11  −  2.98  (m,  2H),  2.96  −  2.84  (m,  2H),  2.84  −  2.60  (m,  4H),  2.51  −  2.35  (m,  2H),  2.31  −  2.22  (m,  2H),  2.11  (d,  J  =  8.7  Hz,  2H),  2.08  (s,  3H),  1.99  (d,  J  =  17.1  Hz,  4H),  1.89  −  1.73  (m,  3H),  1.36  −  1.20  (m,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C39H48ClN5O5Sの計算値:  734.3137;  実測値:  734.400.
（実施例９０）
【化１２４】
0006899975.tif 000147
【０３３４】
実施例９０は、３−（４−クロロフェニル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ４５Ｃｌ２Ｎ３Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］計算値：７５０．２５３；実測値：７５０．９７６。
（実施例９１）
【化１２５】
0006899975.tif 000148
【０３３５】
実施例９１は、３−（チアゾール−２−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.88  (d,  J  =  3.6  Hz,  1H),  7.70  −  7.64  (m,  1H),  7.40  (d,  J  =  3.5  Hz,  1H),  7.24  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.18  −  7.14  (m,  2H),  7.09  −  7.04  (m,  2H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.91  −  5.62  (m,  2H),  4.09  −  3.96  (m,  2H),  3.84  −  3.67  (m,  3H),  3.62  −  3.52  (m,  3H),  3.30  (s,  3H),  3.11  −  2.95  (m,  3H),  2.82  −  2.71  (m,  2H),  2.45  −  2.23  (m,  4H),  2.09  −  1.99  (m,  2H),  1.94  (q,  J  =  9.6  Hz,  4H),  1.88  −  1.64  (m,  4H),  1.27  (d,  J  =  9.8  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C37H43ClN4O5S2の計算値:  723.2436;  実測値:  723.971.
（実施例９２）
【化１２６】
0006899975.tif 000149
３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸の調製：
【０３３６】
ステップ１：（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）メタノール（７５０ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、次いでＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解した。次いで、デスマーチンペルヨージナン（２．２ｇ、５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を４５分間撹拌した。次いで、ＬＣＭＳは、反応の完了を示し、内容物を重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、次いで有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、次いで濾過し、濃縮した。粗材料を１／１  ヘキサン  酢酸エチルにおけるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルバルデヒドを得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ６Ｈ５Ｆ３Ｎ２Ｏの［Ｍ＋Ｈ］計算値：１７９．０４３；実測値：１７９．０１６。
【０３３７】
ステップ２〜４：３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸は、実施例９０（ステップ１〜３）における３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸と同じ様式で合成した。
実施例９２の調製：
【０３３８】
実施例９２は、３−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.60  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  7.49  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.10  −  6.99  (m,  2H),  6.95  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.71  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.28  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  5.78  (d,  J  =  7.3  Hz,  2H),  4.91  (q,  J  =  8.3  Hz,  2H),  3.94  (s,  3H),  3.72  −  3.58  (m,  3H),  3.58  −  3.53  (m,  1H),  3.36  (s,  3H),  3.09  −  2.91  (m,  4H),  2.88  −  2.66  (m,  4H),  2.44  (s,  2H),  2.33  −  2.21  (m,  3H),  2.04  −  1.91  (m,  4H),  1.89  −  1.74  (m,  4H),  1.33  −  1.21  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C39H45ClN5O5S2の計算値:  788  .2855;  実測値:  788.261.
（実施例９３）
【化１２７】
0006899975.tif 000150
【０３３９】
実施例９３は、３−（４−メチルチアゾール−５−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ２の［Ｍ＋Ｈ］計算値：７３７．２５９３；実測値：７３７．２２０。
（実施例９４）
【化１２８】
0006899975.tif 000151
【０３４０】
実施例９４は、４，４，４−トリフルオロブタン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.64  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.20  −  7.04  (m,  3H),  7.03  −  6.97  (m,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  5.91  −  5.64  (m,  2H),  4.01  (q,  J  =  12.0  Hz,  3H),  3.73  (dd,  J  =  31.3,  14.6  Hz,  3H),  3.59  (dd,  J  =  8.1,  3.2  Hz,  1H),  3.31  (s,  3H),  3.18  (dt,  J  =  12.1,  6.0  Hz,  1H),  3.02  (dd,  J  =  15.2,  10.7  Hz,  1H),  2.80  −  2.63  (m,  4H),  2.59  −  2.46  (m,  2H),  2.39  −  2.27  (m,  3H),  2.08  −  1.90  (m,  5H),  1.88  −  1.78  (m,  2H),  1.76  −  1.65  (m,  2H),  0.98  −  0.77  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C35H41ClF3N3O5Sの計算値:  708.248;  実測値:  708.865.
（実施例９５）
【化１２９】
0006899975.tif 000152
【０３４１】
実施例９５は、５，５，５−トリフルオロペンタン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.61  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.31  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.14  (s,  1H),  7.05  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.94  (dd,  J  =  8.6,  4.0  Hz,  2H),  5.89  −  5.66  (m,  2H),  3.99  (q,  J  =  11.8  Hz,  2H),  3.72  (dd,  J  =  29.4,  14.8  Hz,  3H),  3.57  (dd,  J  =  7.6,  3.1  Hz,  1H),  3.32  (s,  3H),  3.02  (dd,  J  =  15.1,  10.9  Hz,  1H),  2.80  −  2.67  (m,  3H),  2.65  −  2.53  (m,  2H),  2.46  −  2.14  (m,  7H),  1.97  (dq,  J  =  14.9,  7.4  Hz,  6H),  1.86  −  1.67  (m,  4H),  1.33  (t,  J  =  12.9  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C36H43ClF3N3O5Sの計算値:  722.264;  実測値:  722.274.
（実施例９６）
【化１３０】
0006899975.tif 000153
【０３４２】
実施例９６は、２−フェノキシ酢酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.73  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.50  −  7.27  (m,  4H),  7.18  (dd,  J  =  8.5,  2.2  Hz,  1H),  7.12  −  6.97  (m,  4H),  6.93  (dd,  J  =  8.2,  2.8  Hz,  1H),  5.95  −  5.65  (m,  2H),  4.10  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  4.04  −  3.91  (m,  2H),  3.91  −  3.83  (m,  1H),  3.75  (q,  J  =  14.1,  13.1  Hz,  2H),  3.61  (dd,  J  =  7.7,  3.4  Hz,  1H),  3.28  (s,  3H),  3.24  −  3.16  (m,  1H),  3.07  −  2.94  (m,  1H),  2.84  −  2.61  (m,  3H),  2.46  −  2.23  (m,  3H),  2.08  −  1.56  (m,  8H),  1.44  −  1.29  (m,  3H),  0.88  (t,  J  =  8.1  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C39H44ClN3O6Sの計算値:  718.271;  実測値:  718.109.
（実施例９７）
【化１３１】
0006899975.tif 000154
【０３４３】
実施例９７は、３−フェニルプロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.67  (dd,  J  =  14.8,  8.6  Hz,  1H),  7.34  −  7.27  (m,  3H),  7.25  −  7.16  (m,  4H),  7.10  −  7.00  (m,  2H),  6.91  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  5.95  −  5.56  (m,  2H),  4.09  −  3.94  (m,  2H),  3.88  (q,  J  =  14.4,  11.1  Hz,  1H),  3.74  (dd,  J  =  25.2,  14.8  Hz,  3H),  3.59  (dd,  J  =  7.9,  3.3  Hz,  1H),  3.33  (s,  3H),  3.08  −  2.91  (m,  3H),  2.86  −  2.51  (m,  5H),  2.48  −  2.23  (m,  2H),  2.24  −  2.14  (m,  1H),  2.04  (t,  J  =  10.7  Hz,  2H),  1.98  −  1.63  (m,  6H),  1.41  −  1.23  (m,  2H),  0.86  (t,  J  =  10.0  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C40H46ClN3O5Sの計算値:  716.292;  実測値:  716.069.
（実施例９８）
【化１３２】
0006899975.tif 000155
【０３４４】
実施例９８は、１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４１Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］計算値：７４１．２８７；実測値：７４１．８８６。
（実施例９９）
【化１３３】
0006899975.tif 000156
【０３４５】
実施例９９は、３−（２−メチルチアゾール−４−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.73  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.38  (dd,  J  =  25.3,  8.7  Hz,  1H),  7.23  (s,  1H),  7.21  −  7.13  (m,  2H),  7.08  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.97  −  5.63  (m,  2H),  4.09  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.01  (t,  J  =  10.3  Hz,  1H),  3.84  (t,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.73  (s,  3H),  3.60  (d,  J  =  7.4  Hz,  1H),  3.27  (d,  J  =  3.9  Hz,  3H),  3.06  −  2.91  (m,  1H),  2.78  (s,  2H),  2.65  (s,  2H),  2.28  (d,  J  =  31.5  Hz,  4H),  2.07  −  1.60  (m,  8H),  1.43  −  1.12  (m,  6H),  0.94  −  0.72  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C38H45ClN4O5S2の計算値:  737.295;  実測値:  737.040.
（実施例１００）
【化１３４】
0006899975.tif 000157
２−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ）酢酸の調製：
【０３４６】
ステップ１：１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オール（２５０ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、次いで炭酸カリウム（３８７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、ＴＨＦ（５ｍＬ）を添加した。ブロモ酢酸エチル（５４７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで反応物を５０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣは、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−オールの消費を示した。次いで、内容物を酢酸エチルおよび水で希釈し、次いで有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、エチル２−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ）アセテートを得た。
【０３４７】
ステップ２：次いで、エチル２−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ）アセテート（０．２６５ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）、水（１ｍＬ）およびエタノール（１ｍＬ）に希釈し、次いで水酸化ナトリウム（１１５ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２時間撹拌し、次いでｓｅｃ−ブタノールおよび１Ｎ  ＨＣｌでｐＨ約４に希釈し、有機層をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、２−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ）酢酸を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ６Ｈ８Ｎ２Ｏ３の［Ｍ＋Ｈ］計算値：１５７．０６１；実測値：１５７．０８８。
【０３４８】
実施例１００の調製：実施例１００は、２−（（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）オキシ）酢酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.77  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.43  (s,  1H),  7.32  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.22  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.4  Hz,  2H),  7.04  (s,  1H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.96  −  5.78  (m,  2H),  4.13  −  3.92  (m,  4H),  3.79  (dd,  J  =  23.4,  14.6  Hz,  2H),  3.63  (dd,  J  =  13.4,  7.6  Hz,  1H),  3.53  (dd,  J  =  7.7,  3.0  Hz,  1H),  3.45  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.04  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.90  −  2.80  (m,  2H),  2.62  (s,  3H),  2.46  (d,  J  =  7.2  Hz,  2H),  2.34  −  2.18  (m,  2H),  2.01  −  1.91  (m,  5H),  1.84  −  1.70  (m,  3H),  1.57  −  1.39  (m,  2H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C37H44ClN5O6Sの計算値:  722.277;  実測値:  722.907.
（実施例１０１）
【化１３５】
0006899975.tif 000158
【０３４９】
実施例１０１は、３−（５−メチルチアゾール−４−イル）プロパン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ５Ｓ２の［Ｍ＋Ｈ］計算値：７３７．２９５３；実測値：７３７．８９４。
（実施例１０２）
【化１３６】
0006899975.tif 000159
【０３５０】
実施例１０２は、３−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）プロパン酸（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−カルバルデヒドから実施例８９の通りの３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸と同じ様式で調製した）を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.64  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.27  (d,  J  =  2.7  Hz,  1H),  7.15  (s,  1H),  7.06  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.00  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  5.91  −  5.64  (m,  2H),  4.01  (q,  J  =  12.1  Hz,  2H),  3.89  (s,  1H),  3.83  −  3.65  (m,  3H),  3.59  (dd,  J  =  8.2,  3.1  Hz,  1H),  3.50  −  3.35  (m,  2H),  3.32  (s,  3H),  3.04  (dd,  J  =  16.7,  9.6  Hz,  3H),  2.78  (s,  3H),  2.76  −  2.62  (m,  3H),  2.47  −  2.22  (m,  4H),  2.09  −  1.91  (m,  4H),  1.81  (p,  J  =  9.9  Hz,  2H),  1.71  (t,  J  =  9.3  Hz,  1H),  1.43  −  1.14  (m,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C37H44ClN5O5S2の計算値:  738.255;  実測値:  738.054.
（実施例１０３）
【０３５１】
実施例１０３は、３−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−カルバルデヒドから実施例８９における３−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）プロパン酸と同じ様式で調製した）を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.54  (d,  J  =  7.0  Hz,  2H),  7.22  (d,  J  =  7.3  Hz,  1H),  7.14  −  6.99  (m,  2H),  6.94  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.80  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  5.90  −  5.66  (m,  2H),  4.06  −  3.94  (m,  4H),  3.85  (s,  1H),  3.66  (dd,  J  =  22.7,  14.0  Hz,  2H),  3.58  −  3.50  (m,  1H),  3.37  (d,  J  =  23.2  Hz,  3H),  3.04  (t,  J  =  12.4  Hz,  2H),  2.99  −  2.65  (m,  5H),  2.40  (d,  J  =  19.5  Hz,  2H),  2.24  (d,  J  =  11.3  Hz,  2H),  2.11  (s,  2H),  2.09  (s,  3H),  1.99  (d,  J  =  12.9  Hz,  4H),  1.90  −  1.65  (m,  3H),  1.37  −  1.20  (m,  3H),  0.80  (dd,  J  =  55.2,  11.8  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]  C39H48ClN5O5Sの計算値:  734.314;  実測値:  734.132.
【化１３７】
0006899975.tif 000160
（実施例１０４）
【化１３８】
0006899975.tif 000161
【０３５２】
実施例１０４は、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.43  (s,  1H),  7.93  (s,  1H),  7.65  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.34  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.26  (s,  1H),  7.06  (s,  1H),  6.93  (dd,  J  =  13.2,  8.6  Hz,  2H),  5.97  −  5.78  (m,  2H),  4.22  (q,  J  =  7.3  Hz,  2H),  3.98  (d,  J  =  15.3  Hz,  3H),  3.83  −  3.62  (m,  2H),  3.58  (dd,  J  =  8.3,  2.9  Hz,  1H),  3.52  −  3.40  (m,  2H),  3.35  (s,  3H),  3.19  −  2.99  (m,  2H),  2.86  −  2.68  (m,  3H),  2.49  (s,  2H),  2.37  −  2.24  (m,  2H),  2.08  (d,  J  =  12.7  Hz,  3H),  1.94  (s,  3H),  1.83  (t,  J  =  6.7  Hz,  2H),  1.46  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+C37H44  ClN5O5Sの計算値:  706.22824;  実測値:  706.194.
（実施例１０５）
【０３５３】
実施例１０５は、２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.41  (dd,  J  =  8.3,  1.8  Hz,  1H),  7.30  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.16  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.86  (dt,  J  =  15.8,  5.2  Hz,  1H),  5.73  (dd,  J  =  15.9,  7.5  Hz,  1H),  4.15  (s,  2H),  4.12  −  3.92  (m,  4H),  3.92  −  3.63  (m,  4H),  3.55  (dddd,  J  =  20.5,  11.9,  6.3,  3.2  Hz,  3H),  3.32-3.25  (m,  4H),  3.01  (dd,  J  =  14.9,  11.0  Hz,  1H),  2.84  −  2.66  (m,  3H),  2.50  −  2.18  (m,  4H),  2.14  −  1.56  (m,  12H),  1.47  −  1.18  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H48ClN3O7Sの計算値:  726.29;  実測値:  726.22.
【化１３９】
0006899975.tif 000162
（実施例１０６）
【化１４０】
0006899975.tif 000163
【０３５４】
ステップ１：Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）ヘキサ−５−エン−１−スルホンイミドアミドは、（Ｓ）−２−メチルペンタ−４−エン−１−スルホンアミドを（２Ｒ，３Ｓ）−３−メチルヘキサ−５−エン−２−スルホンアミドの代わりに使用して、実施例１（ステップ４およびステップ５）と同じ様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  5.75  (ddt,  J  =  19.5,  9.5,  7.0  Hz,  1H),  5.06  (d,  J  =  1.4  Hz,  1H),  5.03  (dq,  J  =  5.1,  1.7  Hz,  1H),  4.75  (d,  J  =  7.7  Hz,  2H),  3.13  (ddd,  J  =  18.6,  13.7,  4.6  Hz,  1H),  2.91  (ddd,  J  =  22.5,  13.8,  7.1  Hz,  1H),  2.32  −  2.16  (m,  2H),  2.16  −  2.02  (m,  2H),  1.10  (dd,  J  =  6.6,  4.2  Hz,  3H),  0.88  (s,  9H),  0.10  (d,  J  =  3.0  Hz,  6H).
【０３５５】
ステップ２：中間体１０６−２の調製：アセトニトリル（３０ｍＬ）中の（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボニルクロリド（１．５６ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、アセトニトリル（６ｍＬ）中のピリダジン（０．２２ｍｌ、３．１１ｍｍｏｌ）、続いてアセトニトリル（６ｍＬ）中の（２Ｓ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）−２−メチルペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミド（０．９ｇ、３．２７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラム（ヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）により精製した。
【０３５６】
ステップ３：中間体１０６−３の調製：ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の中間体１０６−２（１．５４ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．６９ｍＬ、４．９２ｍｍｏｌ）を氷浴中で添加し、続いて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．８１ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（１２０．１７ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムにより精製した。画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶解し、１％ＨＣｌ溶液で洗浄し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をシリカゲルカラムにより再度精製して、所望の生成物を得た。
【０３５７】
ステップ４：中間体１０６−４の調製：１，２−ジクロロエタン（１５０ｍＬ）中の反応混合物中間体１０６−３（３３０ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（８５．１８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を、アルゴンで脱気した。反応混合物を６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムにより精製した。２つのジアステレオマーを単離した（より極性の低い生成物が１０６−４である）。
【０３５８】
ステップ５：実施例１０６の調製：実施例１０６は、３−メトキシプロピオン酸の代わりの２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸（３．６１ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、およびより極性の低いジアステレオマー中間体１０６−４（９ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.27  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.15  −  7.06  (m,  2H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.10  (dt,  J  =  14.7,  7.0  Hz,  1H),  5.63  (dd,  J  =  15.3,  8.4  Hz,  1H),  4.22  (s,  2H),  4.15  (dd,  J  =  14.8,  6.9  Hz,  1H),  4.11  −  4.01  (m,  2H),  4.00  −  3.92  (m,  2H),  3.92  −  3.81  (m,  2H),  3.77  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  3.71  (td,  J  =  10.0,  9.4,  4.9  Hz,  2H),  3.53  −  3.45  (m,  2H),  3.29  (s,  3H),  3.07  (dd,  J  =  15.1,  9.7  Hz,  2H),  2.93  −  2.69  (m,  3H),  2.48  (d,  J  =  21.0  Hz,  3H),  2.37  −  2.06  (m,  4H),  2.06  −  1.88  (m,  4H),  1.88  −  1.73  (m,  3H),  1.65  (dtt,  J  =  13.4,  9.0,  4.3  Hz,  2H),  1.45  (t,  J  =  12.1  Hz,  1H),  1.15  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C39H50ClN3O7Sの計算値:  740.3  (M+H);  実測値:  740.0  (M+H).
（実施例１０７）
【化１４１】
0006899975.tif 000164
【０３５９】
実施例１０７は、実施例１０６からの中間体１０６−４およびシクロプロピルメタンアミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.24  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  11.4  Hz,  2H),  7.02  (s,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.06  (dd,  J  =  14.6,  7.3  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.3,  8.8  Hz,  1H),  4.25  (dd,  J  =  14.9,  6.7  Hz,  1H),  4.11  −  3.99  (m,  2H),  3.84  (d,  J  =  15.1  Hz,  2H),  3.78  (dd,  J  =  8.9,  3.5  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.28  (s,  3H),  3.13  −  3.01  (m,  3H),  2.88  −  2.69  (m,  2H),  2.46  (dt,  J  =  23.9,  13.6  Hz,  3H),  2.18  (ddd,  J  =  36.0,  20.5,  10.7  Hz,  3H),  1.99  −  1.89  (m,  3H),  1.79  (dt,  J  =  17.4,  9.2  Hz,  3H),  1.43  (t,  J  =  11.9  Hz,  1H),  1.31  (s,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H),  1.08  −  0.97  (m,  1H),  0.57  −  0.47  (m,  2H),  0.25  (dt,  J  =  5.9,  4.4  Hz,  2H).  LCMS-ESI+:  C37H47ClN4O5Sの計算値:  695.3  (M+H);  実測値:  694.8  (M+H).
（実施例１０８）
【化１４２】
0006899975.tif 000165
【０３６０】
実施例１０８は、３−メトキシプロピオン酸の代わりの２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸、および中間体４９−３を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  7.16  −  7.12  (m,  2H),  7.00  (s,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.00  −  5.93  (m,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.2,  9.2  Hz,  1H),  4.38  −  4.32  (m,  1H),  4.18  (s,  2H),  4.00  −  3.93  (m,  2H),  3.83  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.76  −  3.65  (m,  3H),  3.52  −  3.45  (m,  3H),  3.37  −  3.34  (m,  3H),  3.24  (s,  3H),  3.16  −  3.06  (m,  1H),  2.86  −  2.73  (m,  3H),  2.49  −  1.72  (m,  12H),  1.67  −  1.58  (m,  2H),  1.54  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.50  −  1.42  (m,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H52ClN3O7Sの計算値:  754.4;  実測値:  754.2.
（実施例１０９）
方法１
【化１４３】
0006899975.tif 000166
【０３６１】
ステップ１：（４Ｓ）−５−［Ｓ−アミノ−Ｎ−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］スルホンイミドイル］−４−メチル−ペンタ−１−エン（１０６−１、１４．９ｇ、５３．９ｍｍｏｌ）を無水トルエン（３×５０ｍＬ）と共沸させ、アルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン（２５０ｍＬ）に溶解した。溶液を−５０℃（内部温度プローブ）に冷却した。ヘキサン中２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉの溶液（４６．３ｍＬ、１１６ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。この混合物を１５分間撹拌放置した。同時に、（４−ニトロフェニル）［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］カーボネート（５−３−１、２０．１ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）をトルエン（３×５０ｍＬ）と共沸させた。材料をアルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かした。溶液を、カニューレを介して５分間かけて反応物に添加した。反応物は、最初は黄色だったが、非常に暗い色（緑色）になった。１５分後、反応物を０℃に加温した（氷浴）。反応物は、加温中に黄色になった。１時間後、ＴＬＣ（ＫＭｎＯ４染色で視覚化される２０％酢酸エチル／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応物を０℃にて水（１５０ｍＬ）でクエンチした。酢酸エチル（１５０ｍＬ）を添加した。相を分離し、水相を酢酸エチル（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３（１５０ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、粗製の［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］Ｎ−［Ｎ−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−Ｓ−［（２Ｓ）−２−メチルペンタ−４−エニル］スルホンイミドイル］カルバメート（１０９−１−１）を得た。
【０３６２】
ステップ２：テトラヒドロフラン中テトラブチルアンモニウムフルオリドの溶液（１．０Ｍ、６３．６ｍＬ、６３．６ｍｍｏｌ）を、無水テトラヒドロフラン中の１０９−１−１（２２．５ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で添加した。０℃で９０分後、反応が完了した。溶媒を減圧下で除去した。残留物を水（１５０ｍＬ）および酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を圧力除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜６５％酢酸エチル／ヘキサン  固体ローディングによる１２０ｇ  ｇｏｌｄ  Ｔｅｌｅｄｙｎｅ  ＩＳＣＯカラム）に供した。ＵＶとともに蒸発光散乱検出器（ＥＬＳＤ）をピーク検出に使用した。生成物を含有する画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去して、（（２Ｓ）−２−メチルペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートを硫黄におけるジアステレオマーの混合物として得た。固体を、ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＣカラムを使用する、共溶媒としてエタノールを用いるキラルＳＦＣ分離に供した。代替的に、メタノールをＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＡＤ−Ｈカラム上で共溶媒として使用した。同じジアステレオマーを含有する画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去して、（Ｓ）−１−フェニルエチル（（２Ｓ）−２−メチルペンタ−４−エン−１−イルスルホンイミドイル）カルバメートを２つのジアステレオマーとして得た。
【０３６３】
第１の溶出ジアステレオマー（diasteromer）（１０９−１−２、１５％エタノール共溶媒を用いるＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＣ上でＲｔ＝３．０５分、絶対立体化学は示した通り暫定的に割り当てた）：1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.43  −  7.33  (m,  4H),  7.33  −  7.29  (m,  1H),  5.74  (q,  J  =  6.7  Hz,  1H),  5.62  (ddt,  J  =  16.0,  11.0,  7.1  Hz,  1H),  5.05  (d,  J  =  1.3  Hz,  1H),  5.04  −  4.99  (m,  1H),  3.43  (dd,  J  =  14.4,  4.5  Hz,  1H),  3.06  (dd,  J  =  14.4,  7.9  Hz,  1H),  2.30  −  2.20  (m,  1H),  2.20  −  2.04  (m,  2H),  1.59  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  1.14  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).
【０３６４】
第２の溶出ジアステレオマー（１０９−１−３、１５％エタノール共溶媒を用いるＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＣ上でＲｔ＝４．９２分、絶対立体化学は示した通り暫定的に割り当てた）：1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.44  −  7.32  (m,  4H),  7.32  −  7.30  (m,  1H),  5.79  −  5.73  (m,  1H),  5.73  −  5.66  (m,  1H),  5.16  −  5.05  (m,  2H),  3.38  (dd,  J  =  14.5,  4.4  Hz,  1H),  3.20  (dd,  J  =  14.4,  7.7  Hz,  1H),  2.27  (dq,  J  =  12.5,  6.8  Hz,  1H),  2.22  −  2.10  (m,  2H),  1.59  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  1.14  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).
【０３６５】
ステップ３：ｉ）（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボン酸（１０９−１−４）の調製：メチル（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−メトキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキシレート、１−３（１１．２ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）を、２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ）、およびＭｅＯＨ／ＴＨＦ（１／１）の混合物（２００ｍＬ）中にて６０℃で終夜撹拌した。冷却した後、混合物をＨＣｌで中和し、濃縮した。得られた固体を水中に懸濁させ、次いでＤＣＭで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、１０９−１−４を得、これを精製することなくさらに使用した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ２８Ｈ３２ＣｌＮＯ４の［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：４８２．２０；実測値：４８２．１４。
【０３６６】
ｉｉ）中間体１０９−１−５の調製：ＤＣＭ（２００ｍＬ）中の中間体１０９−１−４（９．６８ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、中間体１０９−１−２（第１の溶出ジアステレオマー）（６．１７ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドＨＣｌ（７．６２ｇ、３９．７５ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（４．２１ｇ、３４．４６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次いで、反応混合物をＤＣＭで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌおよびブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、１０９−１−５を得、これを精製することなくさらに使用した。
【０３６７】
ステップ４：ＤＣＭ（１３０ｍＬ）中の中間体１０９−１−５（１２．７ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（２５ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で撹拌した。反応が終了した後、溶媒を真空下で除去した。残留物をＤＣＭに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、１０９−１−６を得、これを精製することなくさらに使用した。
【０３６８】
ステップ５：ＤＣＭ中の中間体１０９−１−６（１０ｇ、１５．９７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（４．４５ｍＬ、３１．９４ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）−ピリジン（５００ｍｇ、４．０９ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（５．２３ｇ、２３．９５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）およびブラインで洗浄した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、中間体１０９−１−７を得た。
【０３６９】
ステップ６：１，２−ジクロロエタン（４００ｍＬ）中の中間体１０９−１−７（１ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ  ＩＩ（２５８．１３ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）をアルゴンで脱気した。反応混合物を６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、実施例１０９を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.43  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.32  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.20  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.27  (ddd,  J  =  15.1,  7.9,  5.2  Hz,  1H),  5.99  (s,  2H),  5.56  (dd,  J  =  15.3,  8.2  Hz,  1H),  4.20  (s,  2H),  4.06  (t,  J  =  11.4  Hz,  2H),  3.92  −  3.82  (m,  1H),  3.82  −  3.69  (m,  2H),  3.47  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  3.36  (d,  J  =  14.6  Hz,  1H),  3.28  (s,  3H),  3.02  (dd,  J  =  15.0,  11.0  Hz,  1H),  2.80  (dt,  J  =  11.3,  5.1  Hz,  2H),  2.63  −  2.53  (m,  1H),  2.47  −  2.36  (m,  2H),  2.26  (dt,  J  =  14.4,  7.3  Hz,  2H),  2.03  −  1.84  (m,  3H),  1.84  −  1.57  (m,  4H),  1.41  (t,  J  =  13.4  Hz,  1H),  1.16  (d,  J  =  6.1  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C32H40ClN3O4Sの計算値:  598.2;  実測値:  598.1.
方法２
【化１４４】
0006899975.tif 000167
【０３７０】
ステップ１：０℃のＤＣＭ（５０ｍＬ）中の中間体１０９−１−３（実施例１０９−方法１−ステップ２からの第２の溶出ジアステレオマー、１．１ｇ、３．５４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．４８ｍＬ、１０．６３ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸無水物（１ｍＬ、７．０８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応物をブラインでクエンチした。次いで、反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、中間体１０９−２−１を得、これを精製することなくさらに使用した。
【０３７１】
ステップ２：ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の中間体１０９−２−１（１．４ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（１０ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で撹拌した。完了後、反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、中間体１０９−２−２を得た。
【０３７２】
ステップ３：ＤＣＭ（２００ｍＬ）中の中間体１０９−１−４（１．５ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、中間体１０９−２−２（７９０ｍｇ、３．０６ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドＨＣｌ（１．５ｇ、７．７８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（７６０ｍｇ、６．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。次いで、反応混合物をＤＣＭで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌおよびブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、中間体１０９−２−３を得た。
【０３７３】
ステップ４：ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の中間体１０９−２−３（７２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．０２ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ−ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１２．４６ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をアルゴンで脱気し、次いで６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、中間体１０９−２−４を得た。
【０３７４】
ステップ５：ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（２ｍＬ）中の中間体１０９−２−４（１３０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（１２９．４ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルに溶解し、水で洗浄し、酢酸エチルで逆抽出した。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜７０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、実施例１０９を得た。
方法３
【０３７５】
ステップ１：−４０℃のＴＨＦ（１０ｍＬ）中の中間体１０６−１（６９０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、１．８７ｍＬ）を添加した。得られた混合物を−４０℃で２０分間撹拌した。次いで、ＴＨＦ（６ｍＬ）中の（４−ニトロフェニル）［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］カーボネート（５−３−１、１．４３ｇ、４．９９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加し、反応混合物を室温まで加温し、３時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラム（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製した。２つのジアステレオマーを分離した。
【化１４５】
0006899975.tif 000168
【０３７６】
第１の溶出ジアステレオマー（１０９−３−１、絶対立体化学は示した通り暫定的に割り当てた）：1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.49  −  7.29  (m,  5H),  5.84  (dq,  J  =  23.2,  6.6  Hz,  1H),  5.74  −  5.47  (m,  1H),  5.08  −  4.93  (m,  2H),  3.32  (dd,  J  =  14.1,  4.6  Hz,  1H),  3.18  −  2.95  (m,  1H),  2.29  −  2.10  (m,  2H),  2.03  (ddt,  J  =  13.8,  6.9,  1.3  Hz,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H),  1.09  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H),  0.93  (s,  9H),  0.21  (d,  J  =  3.1  Hz,  6H).
【０３７７】
第２の溶出ジアステレオマー（１０９−３−２、絶対立体化学は示した通り暫定的に割り当てた）：1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.45  −  7.25  (m,  5H),  5.81  (t,  J  =  6.6  Hz,  1H),  5.78  −  5.63  (m,  1H),  5.11  −  4.95  (m,  2H),  3.40  (dd,  J  =  13.9,  4.2  Hz,  1H),  3.07  (dd,  J  =  14.0,  7.5  Hz,  1H),  2.27  −  2.13  (m,  2H),  2.13  −  2.07  (m,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H),  1.09  (dd,  J  =  6.7,  3.2  Hz,  3H),  0.88  (s,  9H),  0.17  −  0.09  (m,  6H).
【０３７８】
ステップ２：氷浴中のＴＨＦ（５ｍＬ）中の中間体１０９−３−１（４０ｍｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．０Ｍ  ＴＨＦ、０．１４ｍｌ）をゆっくりと添加した。反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、次いでこれをゆっくりと室温まで加温した。反応混合物を室温で２．５時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラム（０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、中間体１０９−１−２を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.42  −  7.37  (m,  2H),  7.37  −  7.24  (m,  3H),  5.72  (q,  J  =  6.6  Hz,  1H),  5.62  (ddt,  J  =  15.9,  11.1,  7.1  Hz,  1H),  5.51  (s,  2H),  5.07  −  4.97  (m,  2H),  3.42  (dd,  J  =  14.4,  4.5  Hz,  1H),  3.06  (dd,  J  =  14.4,  7.9  Hz,  1H),  2.33  −  2.01  (m,  3H),  1.57  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  1.12  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).
方法４
【化１４６】
0006899975.tif 000169
【０３７９】
ステップ１：中間体１０９−１−３もまた、中間体１０９−３−２を中間体１０９−３−１の代わりに使用して、方法３−ステップ２（実施例１０９）と同様の様式で調製した。実施例１０９は、中間体１０９−１−３を使用して、実施例１０９（方法２）と同じ様式で合成した。
（実施例１１０）
方法１
【０３８０】
ステップ１：１−［Ｓ−アミノ−Ｎ−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］スルホンイミドイル］ヘキサン（１−５、５．９ｇ、２０．１ｍｍｏｌ）を無水トルエン（３×２０ｍＬ）と共沸させ、アルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）に溶解した。溶液を−５０℃（内部温度プローブ）に冷却した。ヘキサン中２．５Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉの溶液（１７．３ｍＬ、４３．３ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。この混合物を１５分間撹拌放置した。同時に、（４−ニトロフェニル）［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］カーボネート（５−３−１、７．５ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）をトルエン（３×２０ｍＬ）と共沸させた。材料をアルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に溶かした。溶液を、カニューレを介して５分間かけて反応物に添加した。反応物は、最初は黄色だったが、非常に暗い色（緑色）になった。１５分後、反応物を０℃に加温した（氷浴）。反応物は、加温中に黄色になった。１時間後、ＴＬＣ（ＫＭｎＯ４染色で視覚化される２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応物を０℃にて水（７５ｍＬ）でクエンチした。ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を添加した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３（７５ｍＬ）およびブライン（７５ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、粗製の［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］Ｎ−［Ｎ−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］−Ｓ−［（１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジメチルペンタ−４−エニル］スルホンイミドイル］カルバメート（１１０−１−１）を得た。
【０３８１】
ステップ２：ＴＢＡＦの溶液（１．０Ｍ、１９．７ｍＬ、１９．７ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ中の１１０−１−１（６．６４ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で添加した。０℃で１時間後、反応が完了した。ＴＨＦを減圧下で除去した。残留物を水（８０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を圧力除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜６５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン  固体ローディングによる１２０ｇ  ｇｏｌｄ  ｉｓｃｏカラム）に供した。ＵＶとともにＥＬＳＤをピーク検出に使用した。生成物を含有する画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去して、［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］Ｎ−［［（１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジメチルペンタ−４−エニル］スルホンイミドイル］カルバメートを硫黄におけるジアステレオマーの混合物として得た。固体を、ＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＣカラムを使用する、共溶媒としてメタノールを用いるキラルＳＦＣ分離に供した。
【０３８２】
第１の溶出ジアステレオマー（１１０−１−２、１５％メタノール共溶媒を用いるＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＣ上でＲＴ＝２．３７分、絶対立体化学は示した通り暫定的に割り当てた）。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.45  −  7.33  (m,  4H),  7.33  −  7.30  (m,  1H),  5.73  (q,  J  =  6.7  Hz,  1H),  5.48  (dddd,  J  =  16.4,  10.1,  8.2,  6.0  Hz,  1H),  5.06  −  4.93  (m,  2H),  3.41  (qd,  J  =  7.0,  2.2  Hz,  1H),  2.53  −  2.39  (m,  1H),  2.07  (dt,  J  =  14.0,  6.2  Hz,  1H),  2.00  −  1.86  (m,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  1.34  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H),  1.02  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).
【０３８３】
第２の溶出ジアステレオマー（１１０−１−３、１５％メタノール共溶媒を用いるＣｈｉｒａｌＰａｋ  ＩＣ上でＲｔ＝３．９２分、絶対立体化学は示した通り暫定的に割り当てた）。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.43  −  7.32  (m,  4H),  7.33  −  7.29  (m,  1H),  5.75  (q,  J  =  6.6  Hz,  1H),  5.71  −  5.62  (m,  1H),  5.13  −  5.03  (m,  2H),  3.38  (qd,  J  =  7.1,  2.3  Hz,  1H),  2.47  (dtd,  J  =  8.9,  6.9,  2.2  Hz,  1H),  2.11  (dtt,  J  =  13.1,  6.5,  1.4  Hz,  1H),  2.07  −  1.96  (m,  1H),  1.59  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  1.31  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H),  1.04  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).
【０３８４】
実施例１１０は、中間体１１０−１−２を中間体１０９−１−２の代わりに使用して、実施例１０９（方法１−ステップ３〜６）と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.778  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.45  (dd,  J  =  8.3,  1.9  Hz,  1H),  7.30  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.20  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.10  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  5.91  (dt,  J  =  15.8,  5.8  Hz,  1H),  5.69  (dd,  J  =  15.8,  6.8  Hz,  1H),  4.18  −  3.95  (m,  2H),  3.87  (dd,  J  =  14.9,  3.4  Hz,  1H),  3.73  (s,  5H),  3.41  −  3.23  (m,  4H),  3.01  (dd,  J  =  15.0,  10.9  Hz,  1H),  2.89  −  2.72  (m,  2H),  2.62  (s,  2H),  2.46  (s,  1H),  2.31  −  2.01  (m,  3H),  1.99  −  1.64  (m,  6H),  1.46  (s,  3H),  1.11  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C33H42ClN3O4Sの計算値:  612.26;  実測値:  612.06.
方法２：
【化１４７】
0006899975.tif 000170
【０３８５】
ステップ１：無水ジクロロメタン中の中間体１１０−１−３（実施例１１０−方法１−ステップ２からの第２の溶出ジアステレオマー、３．６ｇ、１１．１０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸無水物（３．５ｇ、１６．６４ｍｍｏｌ）の氷冷溶液に、ＴＥＡ（２．３２ｍＬ、１６．６４ｍｍｏｌ）をアルゴン下で添加し、次いで溶液を３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮して、中間体１１０−２−１を得た。
【０３８６】
ステップ２：ジクロロメタン／トリフルオロ酢酸（３／１）（２００ｍＬ）の撹拌混合物に、中間体１１０−２−１（４．２ｇ、９．９８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。次いで、水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。このようにして得られた残留物を順相クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１：２  Ｈｅｘ：ＥｔＯＡｃ）により精製して、中間体１１０−２−２を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ    5.70  (dddd,  J  =  17.0,  10.2,  8.3,  5.8  Hz,  1H),  5.58  (s,  2H),  5.22  −  5.01  (m,  2H),  3.56  (qd,  J  =  7.0,  2.2  Hz,  1H),  2.63  −  2.42  (m,  1H),  2.19  (dtt,  J  =  15.1,  6.0,  1.6  Hz,  1H),  2.05  −  1.91  (m,  1H),  1.43  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H),  1.08  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).
【０３８７】
ステップ３：ＤＣＭ中の中間体１０９−１−４（４．０ｇ、８．２９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＥＤＣＩ（２．５ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２．０ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１０分間撹拌した。中間体１１０−２−２（２．４ｇ、９．１３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた懸濁液を室温で終夜撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＤＣＭ、ＮａＨＣＯ３水溶液、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液、およびブラインで洗浄した。有機層をＭｇ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去して、粗残留物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５０〜９０％Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ）に供して、所望の中間体１１０−２−３を得た。
【０３８８】
ステップ４：中間体１１０−２−３（１．２ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）、ＴＦＡ（３６０ｍｇ、３．１５ｍｍｏｌ）およびＨｏｖｅｙｄａ  Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１９６ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（１５０ｍＬ）中にて６０℃で２時間撹拌した。さらに触媒を添加し（１９６ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、混合物を６０℃で２４時間撹拌した。濃縮した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５〜９５％Ｈｅｘ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、中間体１１０−２−４を得た。
【０３８９】
ステップ５：ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の中間体１１０−２−４（２００ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水（２ｍＬ）、次いでＫ２ＣＯ３（１９５ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で２４時間撹拌した。混合物を減圧下で蒸発させ、次いでＤＣＭに溶解した。水を添加し、次いで混合物をＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｍｇ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０〜９０％ヘキサン／ＥｔＯＡｃ）により精製して、実施例１１０を得た。
方法３：
【０３９０】
ステップ１：−５０℃のＴＨＦ（５０ｍＬ）中の中間体１−５（実施例１−ステップ５、１ｇ、３．４４ｍｍｏｌ）の溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．６Ｍ、４．６ｍＬ、７．４０ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下添加した。混合物を１５分間撹拌放置した。同時に、（４−ニトロフェニル）［（１Ｓ）−１−フェニルエチル］カーボネート（５−３−１、１．３ｇ、４．４７ｍｍｏｌ）をトルエン（３×２０ｍＬ）と共沸させた。材料をアルゴン雰囲気下、無水テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶かした。溶液を、カニューレを介して５分間かけて反応物に添加した。反応物は、最初は黄色だったが、非常に暗い色（緑色）になった。１５分後、反応物を０℃に加温した（氷浴）。反応物は、加温中に黄色になった。３時間後、ＴＬＣ（ＫＭｎＯ４染色で視覚化される２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）は、反応が完了したことを示した。反応物を０℃にて水（７５ｍＬ）でクエンチした。ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）を添加した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３（７５ｍＬ）およびブライン（７５ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。得られた粗生成物をヘキサンに再溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中０〜１００％ジクロロメタン、ＥＬＳＤ検出器）により精製した。ＥＬＳＤ活性画分をシリカゲルＴＬＣ（３：１  ヘキサン：酢酸エチル、ＫＭｎＯ４染色）によりアッセイし、ジアステレオマー生成物を７０〜１００％ジクロロメタンで共溶出した。粗生成物混合物をヘキサンに再溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン中０〜２０％酢酸エチル、ＥＬＳＤ検出器）により再度精製した。ＥＬＳＤ活性画分をシリカゲルＴＬＣ（３：１  ヘキサン：酢酸エチル、ＫＭｎＯ４染色）によりアッセイした。第１の溶出ピーク（１１０−３−１、絶対立体化学は示した通り暫定的に割り当てた）は１０％酢酸エチルで溶出した一方、後の溶出ピーク（１１０−３−２、絶対立体化学は示した通り暫定的に割り当てた）は１５％酢酸エチルで溶出した。
【化１４８】
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【０３９１】
ステップ２：ＴＢＡＦの溶液（１．０Ｍ、２．８４ｍＬ、２．８４ｍｍｏｌ）を、無水ＴＨＦ中の中間体１１０−３−１（８３０ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で添加した。０℃で６０分後、反応が完了した。溶媒を減圧下で除去した。残留物を水（８０ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、水相をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を圧力除去し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、８０ｇのシリカゲル）に供した。ＵＶとともにＥＬＳＤをピーク検出に使用した。生成物を含有する画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去して、中間体１１０−１−２を得た。
【０３９２】
実施例１１０の調製：実施例１１０は、中間体１１０−１−２を使用して、実施例１１０（方法１）と同じ様式で合成した。
方法４：
【化１４９】
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【０３９３】
ステップ１：中間体１１０−１−３もまた、中間体１１０−３−２を中間体１１０−３−１の代わりに使用して、方法３−ステップ２（実施例１１０）と同様の様式で調製した。
【０３９４】
実施例１１０の調製：実施例１１０は、中間体１１０−１−３を使用して、実施例１０９（方法２）と同じ様式で合成した。
（実施例１１１）
【化１５０】
0006899975.tif 000173
【０３９５】
ＤＣＭ（０．６ｍＬ）中の実施例１０９（１０ｍｇ、０．０１６７ｍｍｏｌ）の混合物に、ＡＣＮ（１．７ｍＬ）を室温で添加した。次いで、４−ジメチルアミノピリジン（１０．２ｍｇ、０．０８３６ｍｍｏｌ）および炭酸ジフェニル（２８．６ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）を混合物に添加し、室温で撹拌した。５時間後、ピリミジン−２−アミン（１２．７ｍｇ、０．１３４ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を６０℃で５時間加熱し、次いで終夜室温にした。反応物を濃縮し、ＤＭＦ（１．２ｍＬ）に再溶解し、濾過し、６０〜１００％ＡＣＮ／０．１％ＴＦＡ含有Ｈ２Ｏで溶出するＧｉｌｓｏｎ逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.73  (d,  J  =  5.1  Hz,  2H),  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.38  −  6.82  (m,  7H),  6.14  (dq,  J  =  14.4,  6.6  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.4,  8.3  Hz,  1H),  4.21  (dd,  J  =  14.8,  6.3  Hz,  1H),  4.12  −  4.01  (m,  3H),  3.91  −  3.64  (m,  3H),  3.29  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  10.0  Hz,  1H),  2.89  −  2.71  (m,  2H),  2.60  −  2.37  (m,  3H),  2.32  −  2.06  (m,  3H),  2.02  −  1.67  (m,  7H),  1.45  (t,  J  =  11.1  Hz,  1H),  1.15  (dd,  J  =  8.4,  6.3  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H43ClN6O5Sの計算値:  719.2;  実測値:  719.5.
（実施例１１２）
【化１５１】
0006899975.tif 000174
【０３９６】
実施例１１２は、（３Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−アミン塩酸塩をピリミジン−２−アミンの代わりに使用して、実施例１１１と同じ様式で合成し、ヒューニッヒ塩基（８．６４ｍｇ、０．０６６９ｍｍｏｌ）もこの反応に添加した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  −  7.10  (m,  3H),  7.03  −  6.88  (m,  2H),  6.23  −  5.97  (m,  1H),  5.64  −  5.50  (m,  1H),  4.37  −  4.21  (m,  2H),  4.11  −  4.01  (m,  2H),  3.98  −  3.75  (m,  6H),  3.72  −  3.48  (m,  3H),  3.28  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.2  Hz,  1H),  2.89  −  2.71  (m,  2H),  2.57  −  2.33  (m,  3H),  2.31  −  2.09  (m,  3H),  1.98  −  1.73  (m,  8H),  1.44  (t,  J  =  11.8  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H47ClN4O6Sの計算値:  711.3;  実測値:  710.8.
（実施例１１３）
【化１５２】
0006899975.tif 000175
【０３９７】
ＤＣＭ（１．０ｍＬ）中の１−メチルピラゾール−４−カルボン酸（３．７６ｍｇ、０．０２９８ｍｍｏｌ）の混合物に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドＨＣｌ（５．７１ｍｇ、０．０２９８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（３．６４ｍｇ、０．０２９８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で５分間撹拌し、次いで実施例５（８．７ｍｇ、０．０１４９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で終夜撹拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、ＤＭＦ（１．２ｍＬ）に再溶解し、濾過し、６０〜１００％ＡＣＮ／０．１％ＴＦＡ含有Ｈ２Ｏで溶出するＧｉｌｓｏｎ逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例１１３を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.42  (s,  1H),  7.91  (s,  1H),  7.65  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.36  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.26  (s,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.99  −  6.83  (m,  2H),  5.98  −  5.90  (m,  1H),  5.86  (dd,  J  =  16.0,  8.2  Hz,  1H),  3.97  (d,  J  =  29.0  Hz,  6H),  3.77  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.71  −  3.65  (m,  2H),  3.62  −  3.55  (m,  2H),  3.47  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.37  (s,  3H),  3.16  (d,  J  =  26.2  Hz,  1H),  2.88  −  2.74  (m,  3H),  2.50  (s,  2H),  2.30  (d,  J  =  9.2  Hz,  2H),  2.10  (d,  J  =  14.0  Hz,  3H),  2.00  −  1.84  (m,  4H),  1.41  (d,  J  =  11.9  Hz,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C36H42ClN5O5Sの計算値:  692.2;  実測値:  691.973.
（実施例１１４）
【化１５３】
0006899975.tif 000176
【０３９８】
実施例１１４は、実施例１０９およびメチル３−アミノアゼチジン−１−カルボキシレートを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  −  7.12  (m,  2H),  7.09  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.94  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.07  −  5.89  (m,  1H),  5.57  (dd,  J  =  15.3,  9.0  Hz,  1H),  4.60  −  4.41  (m,  1H),  4.25  (t,  J  =  8.5  Hz,  3H),  4.13  −  3.98  (m,  2H),  3.96  −  3.79  (m,  3H),  3.75  (dd,  J  =  9.0,  3.7  Hz,  1H),  3.69  −  3.62  (m,  1H),  3.66  (s,  3H),  3.29  −  3.23  (m,  1H),  3.25  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.88  −  2.66  (m,  2H),  2.53  −  2.28  (m,  3H),  2.24  −  2.05  (m,  3H),  2.00  −  1.65  (m,  7H),  1.42  (t,  J  =  12.4  Hz,  1H),  1.12  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H48ClN5O7Sの計算値:  754.29  (M+H);  実測値:  753.97  (M+H).
（実施例１１５）
【化１５４】
0006899975.tif 000177
【０３９９】
実施例１１５は、実施例１０９および（１Ｓ，２Ｒ）−２−フルオロシクロプロパンアミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  −  7.15  (m,  2H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.03  −  6.97  (m,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.03  (dd,  J  =  15.0,  7.6  Hz,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  4.79  −  4.54  (m,  1H),  4.29  (dd,  J  =  14.9,  6.4  Hz,  1H),  4.14  −  4.01  (m,  2H),  3.91  −  3.73  (m,  3H),  3.68  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.31  −  3.24  (m,  1H),  3.27  (s,  3H),  3.07  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.72  (m,  2H),  2.68  (dt,  J  =  10.2,  5.5  Hz,  1H),  2.57  −  2.31  (m,  3H),  2.28  −  2.07  (m,  3H),  2.03  −  1.65  (m,  6H),  1.44  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.24  −  1.07  (m,  4H),  1.01  −  0.84  (m,  1H).  LCMS-ESI+:  C36H44ClFN4O5Sの計算値:  699.27  (M+H);  実測値:  698.73  (M+H).
（実施例１１６）
【化１５５】
0006899975.tif 000178
【０４００】
実施例１１６は、実施例１０９および（１Ｒ，２Ｓ）−２−フルオロシクロプロパンアミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  −  7.15  (m,  2H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.00  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.11  −  5.97  (m,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.66  (dtd,  J  =  64.4,  5.7,  3.2  Hz,  1H),  4.30  (dd,  J  =  14.9,  6.3  Hz,  1H),  4.15  −  3.99  (m,  2H),  3.86  (d,  J  =  14.8  Hz,  2H),  3.78  (dd,  J  =  9.0,  3.7  Hz,  1H),  3.68  (d,  J  =  14.6  Hz,  1H),  3.31  −  3.28  (m,  1H),  3.27  (s,  3H),  3.07  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.71  (m,  2H),  2.67  (dt,  J  =  9.4,  5.3  Hz,  1H),  2.55  −  2.30  (m,  3H),  2.26  −  2.08  (m,  3H),  2.01  −  1.67  (m,  6H),  1.44  (t,  J  =  12.2  Hz,  1H),  1.21  −  1.06  (m,  4H),  1.02  −  0.87  (m,  1H).  LCMS-ESI+:  C36H44ClFN4O5Sの計算値:  699.27  (M+H);  実測値:  698.65  (M+H).
（実施例１１７）
【化１５６】
0006899975.tif 000179
【０４０１】
実施例１１７は、（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチルシクロプロパン−１−アミン塩酸塩、トリエチルアミンおよび実施例１０９を使用して、実施例７５と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  2H),  7.38  (s,  2H),  7.18  (d,  J  =  9.3  Hz,  2H),  7.12  (s,  2H),  6.85  (s,  2H),  6.24  (s,  2H),  5.59  (s,  2H),  4.60  (s,  1H),  4.11  −  3.97  (m,  4H),  3.83  −  3.66  (m,  9H),  2.80  (d,  J  =  19.4  Hz,  4H),  2.63  (s,  3H),  2.32  (s,  4H),  2.20  −  2.03  (m,  5H),  1.96  (s,  6H),  1.77  (s,  6H),  1.46  (s,  3H),  1.31  (s,  1H),  1.07  (d,  J  =  6.1  Hz,  23H),  0.83  (ddt,  J  =  12.2,  6.1,  3.0  Hz,  3H),  0.61  (ddd,  J  =  9.0,  5.1,  3.6  Hz,  4H),  0.51  −  0.39  (m,  6H).  LCMS  -ESI+  (m/z):  [M+H]  C37H47ClN4O5Sの計算値:  695.32;  実測値  694.99.
（実施例１１８）
【化１５７】
0006899975.tif 000180
【０４０２】
５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸の合成：１．０ｍＬのＤＭＳＯ中の５−クロロ−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（０．０７５ｇ；０．５１５ｍｍｏｌ）の溶液に、新たに粉砕した水酸化カリウム（ＫＯＨ（固体）；０．２３１ｇ；４．１２ｍｍｏｌ）を添加した。不均一なスラリーを５０分間撹拌した後、ヨードメタン（ＭｅＩ；０．０４８ｍＬ；０．１０９ｇ；０．７７３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で４時間撹拌した後、反応混合物を１０ｍＬのそれぞれＣＨ２Ｃｌ２および１Ｎ  ＨＣｌ（水溶液）で希釈した。二相混合物を少なくとも１０分間撹拌した後、層を分離した。水層を１０ｍＬのそれぞれ酢酸イソプロピルおよび酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を１０ｍＬのＨ２Ｏで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。有機相を真空中で濃縮乾固し、次のステップで直接使用した（下記参照）（６２ｍｇ；収率８２．７％）(1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  11.98  (s,  1H),  7.47  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  6.39  (d,  J  =  2.1  Hz,  1H),  3.60  (s,  3H),  2.55  (s,  1H).  LCMS-ESI+(m/z):  [M+H]  C6H6ClNO2の計算値:  160.01;  実測値  160.07.
【０４０３】
実施例１１８は、５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１０６と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.38  −  7.27  (m,  2H),  7.15  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.11  −  7.01  (m,  2H),  6.81  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.48  (s,  1H),  6.17  (dd,  J  =  14.8,  7.4  Hz,  1H),  5.51  (dd,  J  =  15.4,  8.7  Hz,  1H),  4.15  (s,  1H),  4.10  (d,  J  =  7.1  Hz,  0H),  4.09  −  3.95  (m,  2H),  3.86  −  3.70  (m,  2H),  3.60  (s,  4H),  3.25  (s,  4H),  3.03  (dd,  J  =  15.0,  9.8  Hz,  1H),  2.86  −  2.67  (m,  2H),  2.59  (d,  J  =  10.4  Hz,  1H),  2.41  (s,  3H),  2.22  −  2.05  (m,  4H),  1.99  (d,  J  =  9.6  Hz,  2H),  1.91  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.79  (dd,  J  =  19.5,  8.7  Hz,  1H),  1.73  (s,  2H),  1.69  (d,  J  =  8.8  Hz,  0H),  1.41  (t,  J  =  12.7  Hz,  1H),  1.33  −  1.19  (m,  2H),  1.06  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H),  0.89  (dd,  J  =  7.3,  3.8  Hz,  1H).  LCMS-ESI+(m/z):  [M+H]  C38H44Cl2N4O5Sの計算値:  739.24;  実測値:  739.75  (M+H).
（実施例１１９）
【化１５８】
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【０４０４】
実施例１１９は、１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.48  (s,  1H),  8.09  (s,  1H),  7.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.66  (s,  0H),  7.52  (s,  1H),  7.40  −  7.32  (m,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.10  (dd,  J  =  6.4,  2.1  Hz,  2H),  6.84  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.22  (dt,  J  =  14.4,  6.9  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.4,  8.6  Hz,  1H),  4.22  −  3.98  (m,  3H),  3.87  −  3.74  (m,  2H),  3.78  −  3.61  (m,  4H),  3.55  (dt,  J  =  11.6,  2.8  Hz,  0H),  3.35  (s,  0H),  3.28  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.88  −  2.70  (m,  2H),  2.70  −  2.61  (m,  1H),  2.52  −  2.38  (m,  1H),  2.29  (s,  1H),  2.21  (dt,  J  =  14.1,  7.0  Hz,  1H),  2.12  (d,  J  =  13.7  Hz,  1H),  1.94  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H),  1.88  −  1.69  (m,  2H),  1.44  (t,  J  =  11.9  Hz,  1H),  1.31  (s,  0H),  1.11  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  19F  NMR  (376  MHz,  メタノール-d4)  δ  -97.35.  LCMS-ESI+(m/z):  [M+H]  C37H42ClF2N5O5Sの計算値:  742.26;  実測値  742.13.
（実施例１２０）
【化１５９】
0006899975.tif 000182
【０４０５】
実施例１１８は、１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.11  (s,  1H),  7.92  (s,  1H),  7.77  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.41  −  7.24  (m,  3H),  7.18  (dd,  J  =  8.4,  2.3  Hz,  1H),  7.13  −  7.06  (m,  2H),  6.83  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.22  (dt,  J  =  14.4,  6.8  Hz,  1H),  5.75  −  5.67  (m,  0H),  5.55  (dd,  J  =  15.4,  8.7  Hz,  1H),  5.07  (s,  0H),  4.31  (t,  J  =  5.1  Hz,  2H),  4.22  −  3.97  (m,  3H),  3.84  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.82  −  3.63  (m,  7H),  3.61  −  3.51  (m,  0H),  3.29  (d,  J  =  12.4  Hz,  5H),  3.06  (dd,  J  =  15.0,  10.0  Hz,  1H),  2.88  −  2.74  (m,  2H),  2.64  (d,  J  =  13.8  Hz,  1H),  2.43  (s,  2H),  2.27  (s,  1H),  2.23  −  2.08  (m,  3H),  1.94  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H),  1.88  −  1.68  (m,  2H),  1.52  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  1.50  −  1.38  (m,  1H),  1.31  (s,  3H),  1.10  (dd,  J  =  6.7,  3.6  Hz,  4H),  0.93  (d,  J  =  5.7  Hz,  0H),  0.90  (s,  2H),  0.12  (s,  1H).  LCMS-ESI+(m/z):  [M+H]  C39H48ClN5O6Sの計算値:  750.30;  実測値  750.08.
（実施例１２１）
【化１６０】
0006899975.tif 000183
【０４０６】
実施例１２１は、（Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.36  −  7.21  (m,  6H),  7.19  (dd,  J  =  8.6,  2.4  Hz,  1H),  7.16  −  7.10  (m,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.01  (dt,  J  =  14.0,  6.5  Hz,  1H),  5.57  (dd,  J  =  15.5,  7.9  Hz,  1H),  4.43  (dd,  J  =  8.1,  4.2  Hz,  1H),  4.06  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.00  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  3.86  (s,  1H),  3.80  (d,  J  =  15.3  Hz,  1H),  3.74  −  3.66  (m,  2H),  3.34  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.20  (s,  3H),  3.17  (dd,  J  =  14.1,  4.2  Hz,  1H),  3.05  (dd,  J  =  15.2,  10.1  Hz,  1H),  2.94  (dd,  J  =  14.0,  8.2  Hz,  1H),  2.86  −  2.68  (m,  2H),  2.52  −  2.34  (m,  3H),  2.14  (t,  J  =  8.5  Hz,  2H),  2.10  −  2.00  (m,  1H),  1.90  −  1.59  (m,  9H),  1.41  (dt,  J  =  14.6,  7.8  Hz,  1H),  1.05  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H).    19F  NMR  (376  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  -77.38.    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C41H48ClN3O6Sの計算値:  746.3;  実測値:  746.0.
（実施例１２２）
【化１６１】
0006899975.tif 000184
【０４０７】
実施例１２２は、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.36  −  7.27  (m,  4H),  7.28  −  7.22  (m,  1H),  7.20  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.14  (dd,  J  =  9.3,  2.2  Hz,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.00  (dt,  J  =  14.6,  6.9  Hz,  1H),  5.55  (dd,  J  =  15.6,  7.9  Hz,  1H),  4.49  (dd,  J  =  7.6,  4.1  Hz,  1H),  4.06  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.00  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  3.83  −  3.75  (m,  2H),  3.75  −  3.64  (m,  2H),  3.34  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.20  (s,  3H),  3.15  (dd,  J  =  14.1,  4.1  Hz,  1H),  3.04  (dd,  J  =  15.1,  10.3  Hz,  1H),  2.96  (dd,  J  =  14.1,  7.6  Hz,  1H),  2.86  −  2.64  (m,  2H),  2.49  −  2.32  (m,  3H),  2.11  −  1.99  (m,  2H),  1.92  −  1.57  (m,  10H),  1.40  (dt,  J  =  15.1,  8.0  Hz,  1H),  0.99  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).    19F  NMR  (376  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  -77.38.  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C41H48ClN3O6Sの計算値:  746.3;  実測値:  746.0.
（実施例１２３）
【化１６２】
0006899975.tif 000185
【０４０８】
実施例１２３は、１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  8.29  (s,  1H),  7.90  (d,  J  =  0.6  Hz,  1H),  7.60  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.23  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.08  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.04  −  6.92  (m,  2H),  6.83  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.01  (dt,  J  =  13.7,  6.6  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.4,  8.4  Hz,  1H),  4.54  (hept,  J  =  6.6  Hz,  1H),  4.12  (dd,  J  =  14.8,  6.3  Hz,  1H),  3.97  (s,  2H),  3.86  −  3.67  (m,  3H),  3.63  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.35  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.21  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.86  −  2.65  (m,  2H),  2.59  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  2.47  −  2.32  (m,  2H),  2.19  (dq,  J  =  14.5,  7.2  Hz,  2H),  2.08  −  1.97  (m,  2H),  1.90  (d,  J  =  4.0  Hz,  2H),  1.83  −  1.63  (m,  3H),  1.46  (t,  J  =  6.8  Hz,  6H),  1.34  (dt,  J  =  13.3,  8.0  Hz,  1H),  1.08  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).    19F  NMR  (376  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  -77.37.    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H48ClN5O5Sの計算値:  734.3;  実測値:  733.8.
（実施例１２４）
【化１６３】
0006899975.tif 000186
【０４０９】
実施例１２４は、２−（（４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.34  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.24  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.13  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.04  (dt,  J  =  14.7,  6.7  Hz,  1H),  5.58  (ddd,  J  =  15.5,  7.5,  1.4  Hz,  1H),  4.08  (d,  J  =  1.0  Hz,  2H),  4.05  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  3.99  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  3.90  (dd,  J  =  15.0,  5.3  Hz,  1H),  3.81  (d,  J  =  7.1  Hz,  1H),  3.79  −  3.75  (m,  1H),  3.75  −  3.66  (m,  3H),  3.61  (dt,  J  =  11.6,  4.2  Hz,  2H),  3.36  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.21  (s,  3H),  3.05  (dd,  J  =  15.1,  10.8  Hz,  1H),  2.85  −  2.66  (m,  2H),  2.57  −  2.45  (m,  2H),  2.45  −  2.34  (m,  1H),  2.33  −  2.21  (m,  1H),  2.15  (dt,  J  =  14.7,  7.4  Hz,  1H),  2.09  −  1.99  (m,  1H),  1.92  −  1.85  (m,  3H),  1.84  −  1.56  (m,  8H),  1.40  (dt,  J  =  14.9,  7.6  Hz,  1H),  1.25  (s,  3H),  1.07  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).    19F  NMR  (376  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  -77.38.    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H52ClN3O7Sの計算値:  754.3;  実測値:  753.9.
（実施例１２５）
【化１６４】
0006899975.tif 000187
【０４１０】
実施例１２５は、６−オキサスピロ［３．４］オクタン−２−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  7.59  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.28  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.09  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.04  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.94  (dd,  J  =  8.6,  2.3  Hz,  1H),  6.80  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.15  −  5.99  (m,  1H),  5.64  (dd,  J  =  15.5,  8.2  Hz,  1H),  4.01  −  3.90  (m,  3H),  3.85  (ddd,  J  =  14.7,  4.9,  3.1  Hz,  1H),  3.79  −  3.64  (m,  6H),  3.61  (d,  J  =  5.6  Hz,  2H),  3.45  −  3.29  (m,  2H),  3.26  (s,  4H),  3.07  (dd,  J  =  15.2,  10.1  Hz,  1H),  2.75  (dtt,  J  =  43.7,  17.9,  8.8  Hz,  4H),  2.51  −  2.13  (m,  7H),  2.10  −  1.99  (m,  3H),  1.95  −  1.89  (m,  2H),  1.88  −  1.63  (m,  2H),  1.43  −  1.23  (m,  2H),  1.10  (dd,  J  =  6.8,  1.1  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+C40H50  ClN3O6Sの計算値:  736.3;  実測値:  736.12.
（実施例１２６）
【化１６５】
0006899975.tif 000188
【０４１１】
実施例１２６は、３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.23  (s,  1H),  7.72  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.1,  1.9  Hz,  1H),  7.13  (s,  1H),  7.11  (s,  2H),  7.00  −  6.87  (m,  2H),  6.04  (dd,  J  =  15.0,  7.3  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  4.37  (dd,  J  =  14.8,  6.4  Hz,  1H),  4.07  (s,  2H),  3.89  (s,  3H),  3.88  −  3.75  (m,  3H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.28  (s,  3H),  3.19  −  3.00  (m,  1H),  2.91  −  2.70  (m,  2H),  2.62  −  2.45  (m,  1H),  2.44  −  2.07  (m,  4H),  2.05  −  1.73  (m,  3H),  1.44  (t,  J  =  12.7  Hz,  1H),  1.31  (s,  1H),  1.17  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  C37H43Cl2N5O5Sの計算値:  739.24;  実測値:  739.99.
（実施例１２７）
【化１６６】
0006899975.tif 000189
【０４１２】
実施例１２７は、ｃｉｓ−３−メトキシシクロブタンカルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.30  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.10  (dd,  J  =  9.1,  2.1  Hz,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.13  (dt,  J  =  14.4,  6.9  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.4,  8.5  Hz,  1H),  4.17  (dd,  J  =  14.8,  6.7  Hz,  1H),  4.11  −  4.00  (m,  2H),  3.96  (dd,  J  =  14.8,  5.3  Hz,  1H),  3.91  −  3.80  (m,  2H),  3.76  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  3.68  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.27  (d,  J  =  13.7  Hz,  7H),  3.06  (dd,  J  =  15.1,  9.8  Hz,  1H),  2.88  −  2.70  (m,  3H),  2.58  −  2.47  (m,  3H),  2.45  (s,  2H),  2.34  −  2.19  (m,  2H),  2.14  (dd,  J  =  19.5,  10.9  Hz,  3H),  1.95  (s,  3H),  1.90  −  1.70  (m,  3H),  1.44  (t,  J  =  12.4  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H48ClN3O6Sの計算値:  710.3  (M+H);  実測値:  710.1  (M+H).
（実施例１２８）
【化１６７】
0006899975.tif 000190
【０４１３】
実施例１２８は、ｔｒａｎｓ−３−メトキシシクロブタンカルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.31  (dd,  J  =  8.1,  1.9  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (dd,  J  =  4.1,  2.2  Hz,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.14  (dt,  J  =  14.5,  6.9  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.4,  8.4  Hz,  1H),  4.20  −  4.08  (m,  2H),  4.06  (dd,  J  =  7.6,  3.7  Hz,  2H),  4.03  −  3.93  (m,  2H),  3.85  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.77  (dd,  J  =  8.5,  2.8  Hz,  1H),  3.69  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.36  (s,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.26  (s,  3H),  3.21  −  3.12  (m,  1H),  3.07  (dd,  J  =  15.2,  9.8  Hz,  1H),  2.89  −  2.70  (m,  2H),  2.57  (qd,  J  =  8.1,  4.1  Hz,  2H),  2.46  (s,  2H),  2.36  −  2.17  (m,  3H),  2.12  (d,  J  =  13.9  Hz,  2H),  2.02  −  1.67  (m,  6H),  1.45  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H48ClN3O6Sの計算値:  710.3  (M+H);  実測値:  710.1  (M+H).
（実施例１２９）
【化１６８】
0006899975.tif 000191
【０４１４】
実施例１２９は、実施例１０９およびｔｒａｎｓ−ｒａｃ−（１Ｒ，２Ｓ）−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）シクロプロパンアミン塩化水素およびトリエチルアミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.67  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.42  (s,  1H),  7.34  (s,  1H),  7.22  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.09  (s,  1H),  6.98  (s,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.10  −  6.01  (m,  1H),  5.70  −  5.59  (m,  1H),  4.23  (dd,  J  =  14.8,  6.8  Hz,  1H),  4.02  (s,  2H),  3.83  (s,  5H),  3.65  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.37  (s,  1H),  3.30  (s,  4H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  9.9  Hz,  1H),  2.92  −  2.51  (m,  5H),  2.45  (s,  2H),  2.23  (s,  2H),  2.08  (t,  J  =  11.5  Hz,  2H),  2.02  −  1.85  (m,  4H),  1.81  (d,  J  =  7.5  Hz,  2H),  1.40  (t,  J  =  12.9  Hz,  1H),  1.19  −  1.12  (m,  3H),  1.03  (q,  J  =  6.3  Hz,  1H).  LCMS-ESI+:  C40H49ClN6O5Sの計算値:  761.3  (M+H);  実測値:  760.8  (M+H).
（実施例１３０）
【化１６９】
0006899975.tif 000192
【０４１５】
実施例１３０は、１−エチルピロール−３−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.62  (t,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.33  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.18  −  7.08  (m,  3H),  6.90  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.81  (dd,  J  =  3.0,  2.1  Hz,  1H),  6.64  (dd,  J  =  2.9,  1.8  Hz,  1H),  6.12  (dt,  J  =  14.4,  6.6  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.4,  8.5  Hz,  1H),  4.24  (dd,  J  =  14.6,  6.3  Hz,  1H),  4.12  −  3.98  (m,  4H),  3.86  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.82  −  3.75  (m,  1H),  3.69  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.38  (s,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.1,  10.0  Hz,  1H),  2.89  −  2.70  (m,  2H),  2.57  (dd,  J  =  12.9,  6.5  Hz,  1H),  2.46  (s,  2H),  2.32  −  2.15  (m,  2H),  2.12  (d,  J  =  13.7  Hz,  1H),  1.96  (d,  J  =  6.2  Hz,  3H),  1.88  −  1.69  (m,  3H),  1.46  (t,  J  =  7.3  Hz,  4H),  1.31  (s,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C39H47ClN4O5Sの計算値:  719.3  (M+H);  実測値:  718.8  (M+H).
（実施例１３１）
【化１７０】
0006899975.tif 000193
【０４１６】
実施例１３１は、実施例１０９および１−（メトキシメチル）シクロプロパンアミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.25  −  7.14  (m,  2H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.01  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.03  (dd,  J  =  14.7,  7.4  Hz,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.31  −  4.22  (m,  1H),  4.13  −  4.00  (m,  2H),  3.90  −  3.73  (m,  3H),  3.68  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.46  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  3.39  (s,  3H),  3.27  (s,  4H),  3.07  (dd,  J  =  15.3,  10.2  Hz,  1H),  2.92  −  2.70  (m,  3H),  2.48  (d,  J  =  7.6  Hz,  2H),  2.39  (d,  J  =  9.2  Hz,  1H),  2.19  (dt,  J  =  14.1,  7.0  Hz,  1H),  2.12  (d,  J  =  13.1  Hz,  2H),  2.01  −  1.87  (m,  3H),  1.77  (tq,  J  =  17.6,  9.3,  8.8  Hz,  3H),  1.44  (t,  J  =  11.6  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H),  0.83  (d,  J  =  12.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H49ClN4O6Sの計算値:  725.3  (M+H);  実測値:  724.8  (M+H).
（実施例１３２）
【化１７１】
0006899975.tif 000194
【０４１７】
実施例１３２は、実施例１０９および２−メトキシエタン−１−アミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.23  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.02  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.06  (dd,  J  =  15.0,  6.9  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.27  (dd,  J  =  14.7,  6.5  Hz,  1H),  4.14  −  3.96  (m,  2H),  3.91  −  3.62  (m,  4H),  3.49  (d,  J  =  5.3  Hz,  2H),  3.38  (s,  3H),  3.27  (s,  3H),  3.07  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.91  −  2.66  (m,  3H),  2.57  −  2.28  (m,  3H),  2.28  −  2.04  (m,  3H),  2.02  −  1.87  (m,  3H),  1.87  −  1.66  (m,  3H),  1.54  −  1.36  (m,  2H),  1.31  (s,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C36H47ClN4O6Sの計算値:  699.3  (M+H);  実測値:  698.6  (M+H).
（実施例１３３）
【化１７２】
0006899975.tif 000195
【０４１８】
実施例１３３は、２−（（（３Ｒ，４Ｓ）−３−フルオロテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸および実施例１１０を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.37  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.08  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.80  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  6.12  −  6.05  (m,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  8.8  Hz,  1H),  4.18  −  4.11  (m,  2H),  4.08  −  3.83  (m,  4H),  3.81  −  3.72  (m,  2H),  3.68  (s,  2H),  3.61  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.55  −  3.40  (m,  3H),  3.37  −  3.31  (m,  2H),  3.26  (s,  3H),  3.16  −  3.08  (m,  1H),  2.88  −  2.69  (m,  3H),  2.51  −  1.61  (m,  12H),  1.54  −  1.46  (m,  1H),  1.43  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.13  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C40H51ClFN3O7Sの計算値:  772.3  (M+H);  実測値:  772.2  (M+H).
（実施例１３４）
【化１７３】
0006899975.tif 000196
【０４１９】
実施例１３４は、１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.29  (s,  1H),  7.96  (s,  1H),  7.71  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.23  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.14  −  7.07  (m,  2H),  6.99  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.07  (dt,  J  =  14.3,  6.7  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.3,  8.8  Hz,  1H),  4.34  (dd,  J  =  14.8,  6.5  Hz,  1H),  4.24  (q,  J  =  7.3  Hz,  2H),  4.06  (d,  J  =  1.5  Hz,  2H),  3.92  (dd,  J  =  14.7,  5.2  Hz,  1H),  3.84  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.78  (dd,  J  =  8.8,  3.3  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.36  (d,  J  =  2.5  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.09  (dd,  J  =  15.2,  9.9  Hz,  1H),  2.93  −  2.65  (m,  3H),  2.56  (d,  J  =  10.0  Hz,  1H),  2.43  (dd,  J  =  17.5,  8.9  Hz,  2H),  2.25  (dt,  J  =  26.4,  9.7  Hz,  2H),  2.11  (d,  J  =  13.5  Hz,  1H),  1.98  (dd,  J  =  16.3,  5.2  Hz,  2H),  1.82  (dt,  J  =  23.0,  9.3  Hz,  4H),  1.50  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H),  1.16  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H46ClN5O5Sの計算値:  720.3  (M+H);  実測値:  719.0  (M+H).
（実施例１３５）
【化１７４】
0006899975.tif 000197
【０４２０】
ステップ１：メチル３−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）プロパノエートの調製：乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のピロールカルボキシアルデヒド（５．０ｇ、０．０５３ｍｏｌ）の溶液を、窒素雰囲気下、乾燥ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の６０％水素化ナトリウム（油分散液）（２．５６ｇ、０．０６３ｍｏｌ）の撹拌懸濁液に滴下添加した。混合物の温度を０℃に維持した。添加が完了した後、撹拌を同じ温度で３０分間続けた。次いで、３−ブロモプロパン酸メチル（１３．１７ｇ、０．０７９ｍｏｌ）の溶液を滴下添加し、温度を室温に上昇させた。反応混合物をこの温度で４８時間撹拌した。次いで、水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去し、順相クロマトグラフィー（シリカゲルカラム、０〜８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、メチル３−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）プロパノエートを得た。
【０４２１】
ステップ２：メチル３Ｈ−ピロリジン−６−カルボキシレートの調製：ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のメチル３−（２−ホルミル−１Ｈ−ピロール−１−イル）プロパノエート（２．０ｇ、１１．０４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＭｅ（２．６２ｇ、１２．１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４５℃で４８時間撹拌した。次いで、水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去し、順相クロマトグラフィー（シリカゲルカラム、０〜８０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、中間体メチル３Ｈ−ピロリジン−６−カルボキシレートを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.58  (p,  J  =  1.2  Hz,  1H),  6.60  (dtd,  J  =  6.1,  2.2,  0.7  Hz,  1H),  6.36  (q,  J  =  0.9  Hz,  1H),  6.31  −  6.21  (m,  1H),  4.50  (tt,  J  =  2.2,  1.0  Hz,  2H),  3.83  (s,  3H).
【０４２２】
ステップ３：３Ｈ−ピロリジン−６−カルボン酸の調製：メタノール（６ｍＬ）中のメチル３Ｈ−ピロリジン−６−カルボキシレート（０．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、２ＮのＬｉＯＨ（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に、２Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を添加し、濃縮した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、３Ｈ−ピロリジン−６−カルボン酸を得た。
【０４２３】
ステップ４：実施例１３５は、３Ｈ−ピロリジン−６−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.86  −  7.61  (m,  2H),  7.40  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.20  (d,  J  =  6.6  Hz,  2H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.96  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.63  (d,  J  =  6.1  Hz,  1H),  6.44  (s,  1H),  6.34  (d,  J  =  6.1  Hz,  1H),  6.04  −  5.86  (m,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.7,  7.7  Hz,  1H),  4.56  (s,  2H),  4.20  −  3.94  (m,  3H),  3.82  (dd,  J  =  42.9,  13.7  Hz,  3H),  3.58  −  3.39  (m,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.11  −  2.88  (m,  2H),  2.88  −  2.69  (m,  2H),  2.46  (t,  J  =  30.6  Hz,  4H),  2.16  −  1.66  (m,  7H),  1.28  (s,  2H),  1.13  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H45ClN4O5Sの計算値:  729.26;  実測値:  729.30.
（実施例１３６）
【化１７５】
0006899975.tif 000198
【０４２４】
ステップ１：メチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−６−カルボキシレートの調製：メチル３Ｈ−ピロリジン−６−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）およびロジウム（アルミナ上５％）を、エタノール（１０ｍＬ）中で混合した。混合物を脱気し、水素ガスを注入し、次いで混合物を５時間撹拌した。混合物をシリカに通して濾過し、濃縮した。次いで、水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、メチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−６−カルボキシレートを得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.21  (d,  J  =  1.4  Hz,  1H),  6.22  (q,  J  =  1.2  Hz,  1H),  3.99  −  3.86  (m,  2H),  3.78  (s,  3H),  2.80  (ddd,  J  =  7.7,  6.7,  1.2  Hz,  2H),  2.48  (tt,  J  =  8.0,  6.8  Hz,  2H).
【０４２５】
ステップ２：２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−６−カルボン酸は、メチル２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−６−カルボキシレートをメチル３Ｈ−ピロリジン−６−カルボキシレートの代わりに使用して、実施例１３３（ステップ３）と同じ様式で合成した。
【０４２６】
ステップ３：実施例１３６は、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−６−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.48  −  7.37  (m,  2H),  7.25  −  7.15  (m,  2H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.35  (d,  J  =  1.4  Hz,  1H),  6.05  −  5.89  (m,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.6,  7.5  Hz,  1H),  4.18  −  3.69  (m,  7H),  3.30  (s,  4H),  3.08  −  2.94  (m,  1H),  2.92  −  2.74  (m,  3H),  2.61  −  2.32  (m,  5H),  2.21  −  1.62  (m,  13H),  1.41  (t,  J  =  12.9  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.8  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H47ClN4O5Sの計算値:  731.30;  実測値:  731.22.
（実施例１３７）
【化１７６】
0006899975.tif 000199
【０４２７】
実施例１３７は、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−７−カルボン酸および実施例１１０を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.74  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.33  (d,  J  =  1.7  Hz,  1H),  7.21  (dd,  J  =  8.4,  2.5  Hz,  2H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.04  (s,  1H),  6.98  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.35  (d,  J  =  1.6  Hz,  1H),  5.99  (d,  J  =  11.2  Hz,  1H),  5.52  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  4.81  (dd,  J  =  3.3,  1.1  Hz,  2H),  4.57  (s,  1H),  4.18  −  3.96  (m,  3H),  3.92  −  3.79  (m,  2H),  3.76  −  3.65  (m,  2H),  3.26  (s,  3H),  3.02  (dd,  J  =  15.2,  9.9  Hz,  1H),  2.87  −  2.70  (m,  3H),  2.42  (dt,  J  =  25.8,  9.3  Hz,  3H),  2.29  −  1.93  (m,  5H),  1.82  (q,  J  =  9.2  Hz,  3H),  1.72  −  1.55  (m,  4H),  1.41  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H),  1.28  (s,  2H),  1.01  (d,  J  =  6.2  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C41H49ClN4O6Sの計算値:  761.29;  実測値:  761.22.
（実施例１３８）
【化１７７】
0006899975.tif 000200
【０４２８】
実施例１３８は、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１１０を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  8.01  (d,  J  =  0.7  Hz,  1H),  7.93  (s,  1H),  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.21  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.18  −  7.07  (m,  2H),  7.06  −  6.89  (m,  2H),  5.96  (dd,  J  =  15.1,  8.6  Hz,  1H),  5.53  (dd,  J  =  15.2,  9.0  Hz,  1H),  4.67  (d,  J  =  7.3  Hz,  2H),  4.12  (s,  2H),  3.99  (s,  2H),  3.86  (d,  J  =  15.0  Hz,  2H),  3.76  −  3.61  (m,  2H),  3.26  (s,  3H),  3.02  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  2H),  2.79  (d,  J  =  15.3  Hz,  3H),  2.41  (dt,  J  =  45.0,  9.2  Hz,  3H),  2.27  −  1.92  (m,  5H),  1.84  (t,  J  =  8.9  Hz,  2H),  1.70  −  1.58  (m,  3H),  1.41  (t,  J  =  12.4  Hz,  2H),  0.96  (d,  J  =  6.2  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H46ClN5O5Sの計算値:  720.29;  実測値:  720.23.
（実施例１３９）
【化１７８】
0006899975.tif 000201
【０４２９】
実施例１３９は、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−７−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.39  (dd,  J  =  15.0,  1.8  Hz,  2H),  7.18  (dd,  J  =  8.4,  2.3  Hz,  2H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.37  (q,  J  =  1.2  Hz,  1H),  5.99  (dt,  J  =  13.7,  6.5  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.6,  7.7  Hz,  1H),  4.84  (d,  J  =  1.1  Hz,  2H),  4.18  −  3.95  (m,  6H),  3.94  −  3.69  (m,  4H),  3.31  (s,  4H),  3.09  −  2.95  (m,  2H),  2.90  −  2.68  (m,  2H),  2.59  −  2.25  (m,  4H),  2.21  −  2.03  (m,  2H),  2.02  −  1.82  (m,  3H),  1.81  −  1.60  (m,  3H),  1.41  (t,  J  =  12.7  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H47ClN4O6Sの計算値:  747.29;  実測値:  747.04.
（実施例１４０）
【化１７９】
0006899975.tif 000202
【０４３０】
ＤＣＭ（１．０ｍＬ）中の３−ヒドロキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸（２．６１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）および実施例１０９（８．０ｍｇ、０．０１３４ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃に冷却した。１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドＨＣｌ（５．１１ｍｇ、０．０２６８ｍｍｏｌ）、続いてＤＭＡＰ（３．２７ｍｇ、０．０２６７ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を冷却浴から取り出し、周囲温度で終夜撹拌した。次いで、反応物を、ＤＣＭを除去することにより濃縮し、ＤＭＦ（１ｍＬ）で希釈し、濾過し、Ｇｉｌｓｏｎ逆相分取ＨＰＬＣ（６０〜１００％ＡＣＮ／０．１％ＴＦＡ含有Ｈ２Ｏ）により精製して、実施例１４０を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  −  7.67  (m,  1H),  7.31  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.14  −  7.04  (m,  3H),  6.86  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.14  (dt,  J  =  14.6,  7.0  Hz,  1H),  5.63  (dd,  J  =  15.4,  8.4  Hz,  1H),  4.14  (dd,  J  =  14.8,  6.9  Hz,  1H),  4.08  −  3.93  (m,  3H),  3.88  −  3.73  (m,  2H),  3.67  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.12  −  2.98  (m,  1H),  2.92  −  2.70  (m,  3H),  2.59  −  2.20  (m,  8H),  2.16  −  2.03  (m,  2H),  2.03  −  1.71  (m,  7H),  1.38  (s,  4H),  1.14  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  計算[M+H]+  C38H48ClN3O6Sの計算値:  710.3;  実測値:  710.1.
（実施例１４１）
【化１８０】
0006899975.tif 000203
【０４３１】
実施例１４１は、ラセミ１−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−６−カルボン酸を３−ヒドロキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸の代わりに使用して、実施例１４０と同じ様式で合成した。逆相分取ＨＰＬＣからの後の溶出ピークを「Ｓ」として任意に割り当て、実際の立体化学は決定しなかった。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.40  (s,  1H),  7.29  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.16  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.10  (dd,  J  =  8.5,  2.1  Hz,  2H),  6.90  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.14  (dt,  J  =  14.6,  7.0  Hz,  1H),  5.64  (dd,  J  =  15.4,  8.3  Hz,  1H),  4.15  (dd,  J  =  14.8,  7.0  Hz,  1H),  4.11  −  4.02  (m,  2H),  3.96  (dd,  J  =  14.8,  4.9  Hz,  1H),  3.88  −  3.64  (m,  6H),  3.30  (s,  3H),  3.13  −  3.02  (m,  1H),  2.99  −  2.66  (m,  6H),  2.65  −  2.29  (m,  5H),  2.26  −  2.06  (m,  3H),  2.01  −  1.69  (m,  8H),  1.51  −  1.38  (m,  1H),  1.18  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  計算[M+H]  C41H50ClN5O5S:  760.3;  実測値:  760.1.
（実施例１４２）
【化１８１】
0006899975.tif 000204
【０４３２】
実施例１４２は、３−（１−メチルピラゾール−４−イル）プロパン酸を３−ヒドロキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸の代わりに使用して、実施例１４０と同じ様式で合成し、ＤＭＦ（１．０ｍＬ）もこの反応のための共溶媒として添加した）。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  −  7.69  (m,  1H),  7.51  (s,  1H),  7.45  −  7.41  (m,  1H),  7.31  (dd,  J  =  8.3,  1.9  Hz,  1H),  7.14  −  7.05  (m,  3H),  6.86  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.18  −  6.06  (m,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.5,  8.4  Hz,  1H),  4.14  −  3.97  (m,  3H),  3.92  (dd,  J  =  14.8,  4.8  Hz,  1H),  3.87  −  3.73  (m,  5H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.11  −  3.00  (m,  1H),  2.90  −  2.74  (m,  4H),  2.74  −  2.66  (m,  2H),  2.57  −  2.38  (m,  3H),  2.31  −  2.19  (m,  1H),  2.14  −  2.05  (m,  1H),  2.03  −  1.71  (m,  8H),  1.47  −  1.36  (m,  1H),  1.07  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H48ClN5O5S  734.35;  実測値の計算値:  734.07.
（実施例１４３）
【化１８２】
0006899975.tif 000205
【０４３３】
実施例１４３は、イソクロマン−３−カルボン酸を３−ヒドロキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸の代わりに使用して、実施例１４０と同じ様式で合成した。逆相分取ＨＰＬＣからの先の溶出ピークを「Ｒ」として任意に割り当て、実際の立体化学は決定しなかった。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.28  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.25  −  7.15  (m,  4H),  7.14  −  7.05  (m,  3H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.10  (dt,  J  =  14.5,  6.9  Hz,  1H),  5.64  (dd,  J  =  15.4,  8.3  Hz,  1H),  5.06-4.89  (m,  2H)  4.44  (dd,  J  =  9.7,  4.7  Hz,  1H),  4.22  −  4.01  (m,  3H),  3.95  (dd,  J  =  14.9,  5.0  Hz,  1H),  3.85  (d,  J  =  14.9  Hz,  1H),  3.77  (dd,  J  =  8.4,  3.0  Hz,  1H),  3.70  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.18  −  3.02  (m,  3H),  2.90  −  2.75  (m,  2H),  2.56  −  2.40  (m,  3H),  2.34  −  2.22  (m,  1H),  2.22  −  2.07  (m,  2H),  2.00  −  1.71  (m,  7H),  1.51  −  1.39  (m,  1H),  1.15  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C42H48ClN3O6Sの計算値:  758.37;  実測値:  758.07.
（実施例１４４）
【化１８３】
0006899975.tif 000206
【０４３４】
実施例１０９（３５０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５．９ｍＬ）に室温で溶解し、トリエチルアミン（０．２４ｇ、２．３４ｍｍｏｌ）、続いてＤＣＭ（１ｍＬ）中のイソシアナトシクロプロパン（１０７ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌した後、反応物を、ＤＣＭを除去することにより濃縮し、得られた残留物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）に再溶解し、１Ｎ  ＨＣｌ（１５ｍＬ）で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃ（２×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（１５ｍＬ）、ブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、ＤＣＭに再溶解し、シリカゲルと混合し、濃縮乾固し、２回のｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（１２ｇのシリカゲル、０〜１０％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ中２．０Ｎ  ＮＨ３、乾燥ローディング）により精製した。所望の画分を合わせ、濃縮して、実施例１４４を得た。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.32  −  7.05  (m,  4H),  6.84  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.14  (dt,  J  =  14.2,  6.6  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.4,  8.4  Hz,  1H),  4.04  (q,  J  =  11.9  Hz,  3H),  3.85  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.71  (d,  J  =  14.8  Hz,  2H),  3.39  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.23  (s,  3H),  3.12  (dd,  J  =  15.0,  9.8  Hz,  1H),  2.89  −  2.71  (m,  3H),  2.69  −  2.60  (m,  1H),  2.58  −  2.40  (m,  3H),  2.20  −  2.10  (m,  3H),  2.00  −  1.89  (m,  3H),  1.83  −  1.69  (m,  3H),  1.51  −  1.34  (m,  1H),  1.08  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H),  0.66  (d,  J  =  6.9  Hz,  2H),  0.56  −  0.48  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C36H45ClN4O5Sの計算値:  681.28;  実測値:  680.81.
（実施例１４５）
【化１８４】
0006899975.tif 000207
【０４３５】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルブタ−３−エノエート（１．４０ｍＬ、５．７５ｍｍｏｌ）を、撹拌した９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン溶液（テトラヒドロフラン中０．５Ｍ、１７．２ｍＬ、９ｍｍｏｌ）にシリンジを介して２分間かけて０℃で添加し、得られた混合物を室温に加温した。４．５時間後、５−ブロモ−１Ｈ−ピロール−３−カルバルデヒド（１．００ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２１０ｍｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．５９ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）を順次添加し、得られた混合物を７５℃に加熱した。５０分後、反応混合物を１００℃に加熱した。２３時間後、得られた混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテル（４００ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を順次添加した。有機層を水（２×３５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜８０％酢酸エチル）により精製して、１４５−１を得た。
【０４３６】
ステップ２：水酸化リチウム水溶液（２．０Ｍ、１１．０ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１７ｍＬ）、水（５．０ｍＬ）、およびメタノール（５．０ｍＬ）中の１４５−１（５１７ｍｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の激しく撹拌した溶液にシリンジを介して室温で添加した。１時間後、得られた混合物を７０℃に加熱した。３．５時間後、得られた混合物を室温に冷却し、塩化水素水溶液（２．０Ｍ、２０ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）を順次添加した。有機層を水およびブラインの混合物（１：１  ｖ：ｖ、２×８０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（２４ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４．０ｍＬ）に溶解し、４−ジメチルアミノピリジン（４００ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で撹拌した。２分後、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（７７４ｍｇ、４．３６ｍｍｏｌ）を添加した。１４時間後、ジエチルエーテル（１２０ｍＬ）を添加した。有機層を塩化水素水溶液（０．０５Ｍ、１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜８０％酢酸エチル）により精製して、１４５−２を得た。
【０４３７】
ステップ３：亜塩素酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、４６９ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）およびリン酸二水素ナトリウム一水和物（１２０ｍｇ、０．８６８ｍｍｏｌ）の混合物を、ｔｅｒｔ−ブタノール（０．４ｍＬ）中の１４５−２（２２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および２−メチル−２−ブテン（１４３ｍＬ、１．３５ｍｍｏｌ）の激しく撹拌した混合物にシリンジを介して室温で添加した。１６．５時間後、塩化水素水溶液（２．０Ｍ、２０ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）を順次添加した。有機層を水およびブラインの混合物（１：１  ｖ：ｖ、２×８０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、１４５−３を得た。
【０４３８】
ステップ４：実施例１４５の調製：実施例１４５は、１４５−３および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.88  (s,  1H),  7.78  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.32  −  7.21  (m,  2H),  7.19  −  7.12  (m,  2H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.39  (d,  J  =  1.7  Hz,  1H),  6.20  −  6.06  (m,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.4,  8.4  Hz,  1H),  4.11  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.05  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  3.93  −  3.65  (m,  3H),  3.40  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.24  -  3.08  (m,  1H),  2.96  −  1.22  (m,  23H),  1.13  (d,  J  =  6.2  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C41H48ClN4O6Sの計算値:  759.3  (M+H);  実測値:  759.0  (M+H).
（実施例１４６）
【化１８５】
0006899975.tif 000208
【０４３９】
実施例１４６は、２−メチルチアゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.28  (s,  1H),  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.22  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.03  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.04  (dt,  J  =  14.4,  6.8  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.4,  8.7  Hz,  1H),  4.34  (dd,  J  =  15.0,  6.4  Hz,  1H),  4.13  −  4.03  (m,  2H),  3.98  (dd,  J  =  15.0,  5.7  Hz,  1H),  3.85  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.76  (dd,  J  =  8.8,  3.5  Hz,  1H),  3.69  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.33  (s,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.07  (dd,  J  =  15.3,  10.0  Hz,  1H),  2.77  (s,  3H),  2.53  −  2.35  (m,  3H),  2.24  (tt,  J  =  14.3,  7.2  Hz,  1H),  2.11  (d,  J  =  13.9  Hz,  2H),  1.97  −  1.88  (m,  1H),  1.79  (dt,  J  =  20.3,  8.5  Hz,  2H),  1.49  −  1.38  (m,  1H),  1.29  (s,  1H),  1.11  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+C37H43  ClN4O5S2の計算値:  723.248;  実測値:  723.221.
（実施例１４７）
【化１８６】
0006899975.tif 000209
【０４４０】
実施例１４７は、１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.49  (s,  1H),  7.30  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.15  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.09  (s,  2H),  6.89  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.72  (d,  J  =  2.7  Hz,  1H),  6.66  −  6.53  (m,  1H),  6.16  −  6.00  (m,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.3,  8.5  Hz,  1H),  4.23  (dd,  J  =  16.1,  5.8  Hz,  1H),  4.10  −  3.98  (m,  2H),  3.85  (d,  J  =  14.9  Hz,  1H),  3.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  3.72  (s,  3H),  3.68  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.27  (s,  3H),  3.10  −  3.00  (m,  1H),  2.80  (s,  2H),  2.44  (s,  2H),  2.28  −  2.15  (m,  1H),  2.10  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  1.76  (s,  2H),  1.49  −  1.38  (m,  1H),  1.29  (s,  2H),  1.12  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+C38H45  ClN4O5Sの計算値:  705.288;  実測値:  705.295.
（実施例１４８）
【化１８７】
0006899975.tif 000210
【０４４１】
実施例１４８は、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (t,  J  =  9.6  Hz,  2H),  7.09  (d,  J  =  6.8  Hz,  2H),  6.85  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  6.35  −  6.01  (m,  1H),  5.55  (dd,  J  =  15.2,  8.6  Hz,  1H),  4.03  (q,  J  =  12.1  Hz,  2H),  3.84  (d,  J  =  14.9  Hz,  1H),  3.78  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.42  (s,  2H),  3.27  (d,  J  =  1.4  Hz,  3H),  3.11  −  2.99  (m,  1H),  2.89  (s,  6H),  2.80  (s,  1H),  2.60  (s,  0H),  2.43  (s,  2H),  2.23  −  2.08  (m,  1H),  2.06  −  1.97  (m,  1H),  1.92  (d,  J  =  10.7  Hz,  2H),  1.76  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H),  1.42  (t,  J  =  13.0  Hz,  1H),  1.23  (d,  J  =  7.5  Hz,  3H),  1.09  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+C37H44  ClN5O5Sの計算値:  706.28;  実測値:  706.27.
（実施例１４９）
【化１８８】
0006899975.tif 000211
【０４４２】
実施例１４９は、実施例１０９およびｃｉｓ−３−メトキシシクロブタン−１−アミン塩酸塩を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.39  (br  s,  1H),  7.31  −  7.15  (m,  2H),  7.10  (s,  1H),  6.81  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.23  (br  s,  1H),  5.57  (br  s,  1H),  4.05  (q,  J  =  10.0  Hz,  2H),  4.00  (m,  2H)  3.88  −  3.61  (m,  4H),  3.44  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.19  (s,  3H),  3.13  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.68  (m,  2H),  2.67  −  2.37  (m,  2H),  2.37  −  2.16  (m,  7H),  2.16  -2.07  (m,  3H),  1.95  (m,  2H),  1.88  (m,  2H),  1.74  (m,  1H),  1.48  −  1.33  (m,  1H),  1.29  (s,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H50ClN4O6Sの計算値:  725.3  (M+H);  実測値:  724.8  (M+H).
（実施例１５０）
【化１８９】
0006899975.tif 000212
【０４４３】
実施例１５０は、実施例１０９およびｔｒａｎｓ−３−メトキシシクロブタン−１−アミン塩酸塩を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.64  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.25  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.07  (m,  2H),  6.97  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.85  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.16  −  6.02  (m,  1H),  5.67  (dd,  J  =  15.5,  8.3  Hz,  1H),  4.31  (q,  J  =  7.1  Hz,  1H),  4.00  (m,  2H)  3.88  −  3.61  (m,  4H),  3.44  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.19  (s,  3H),  3.13  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.68  (m,  2H),  2.67  −  2.37  (m,  2H),  2.37  −  2.16  (m,  7H),  2.16  −  2.07  (m,  3H),  1.95  (m,  2H),  1.88  (m,  2H),  1.74  (m,  1H),  1.48  −  1.33  (m,  1H),  1.29  (s,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).    LCMS-ESI+:  C38H50ClN4O6Sの計算値:  725.3  (M+H);  実測値:  724.5  (M+H).
（実施例１５１）
【化１９０】
0006899975.tif 000213
【０４４４】
実施例１５１は、１−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ４６ＣｌＮ５Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７３２．３；実測値：７３２．３。
（実施例１５２）
【化１９１】
0006899975.tif 000214
【０４４５】
実施例１５２は、１−（オキセタン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１１０を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.11  (s,  1H),  7.96  (s,  1H),  7.76  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.32  (dd,  J  =  8.0,  2.0  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  7.10  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.03  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.79  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.16  −  6.09  (m,  1H),  5.59  −  5.50  (m,  2H),  5.05  (d,  J  =  6.8  Hz,  4H),  4.31  −  4.25  (m,  1H),  4.15  −  4.00  (m,  3H),  3.84  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.78  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  3.62  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.37  −  3.30  (m,  2H),  3.24  (s,  3H),  3.10  −  3.04  (m,  1H),  2.85  −  2.72  (m,  2H),  2.47  −  1.68  (m,  10H),  1.51  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.48  −  1.41  (m,  1H),  1.18  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+    C40H48ClN5O6Sの計算値:  762.3;  実測値:  762.1.
（実施例１５３）
【化１９２】
0006899975.tif 000215
【０４４６】
実施例１５３は、３−メトキシプロピオン酸の代わりの１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１１０を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.00  (s,  1H),  7.84  (s,  1H),  7.72  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.38  (dd,  J  =  8.0,  1.6  Hz,  1H),  7.16  (dd,  J  =  8.6,  2.2  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.0  Hz,  2H),  6.77  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.15  −  6.08  (m,  1H),  5.57  (dd,  J  =  15.6,  8.8  Hz,  1H),  4.18  (q,  J  =  7.2  Hz,  2H),  4.12  (q,  J  =  7.0  Hz,  2H),  4.07  −  4.00  (m,  2H),  3.78  −  3.75  (m,  2H),  3.60  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.39  −  3.33  (m,  2H),    3.25  (s,  3H),  3.16  −  3.09  (m,  1H),  2.86  −  2.73  (m,  2H),  2.50  −  1.71  (m,  10H),  1.52  −  1.44  (m,  7H),  1.21  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  H+C39H48ClN5O5Sの計算値:  734.4;  実測値:  734.2.
（実施例１５４）
【化１９３】
0006899975.tif 000216
【０４４７】
実施例１５４は、３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。実施例１０９（６２０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１２ｍＬ）に溶解した。３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（３２４ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、２当量）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（４００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、２当量）を添加した。反応混合物を室温で５分間撹拌した後、ＤＭＡＰ（２５３ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ、２当量）を一度に添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌し、反応の進行をＬＣＭＳによりモニターした。完了したら、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をＧｉｌｓｏｎ逆相分取ＨＰＬＣ（６０〜１００％ＡＣＮ／０．１％ＴＦＡ含有Ｈ２Ｏ）により精製して、実施例１５４を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.07  (s,  1H),  7.76  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.34  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.22  −  7.10  (m,  3H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.20  −  6.05  (m,  1H),  5.63  (dd,  J  =  15.5,  8.0  Hz,  1H),  4.10  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  4.06  (s,  4H),  3.91  −  3.83  (m,  1H),  3.82  (s,  3H),  3.79  (s,  1H),  3.72  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.38  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.09  (dd,  J  =  15.1,  10.0  Hz,  1H),  2.89  −  2.72  (m,  2H),  2.51  (d,  J  =  26.7  Hz,  2H),  2.24  (dd,  J  =  10.9,  6.0  Hz,  2H),  2.12  (d,  J  =  13.7  Hz,  1H),  2.02  −  1.70  (m,  4H),  1.54  −  1.40  (m,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.1  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  C38H46ClN5O6Sの計算値:  735.28;  実測値:  735.94.
（実施例１５５）
【化１９４】
0006899975.tif 000217
【０４４８】
実施例１５５は、実施例１０９および（３Ｒ）−テトラヒドロフラン−３−アミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.20  (d,  J  =  6.9  Hz,  1H),  7.17  −  7.09  (m,  2H),  6.99  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.10  −  5.98  (m,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.4,  8.8  Hz,  1H),  4.35  −  4.23  (m,  2H),  4.10  −  4.01  (m,  2H),  3.96  −  3.75  (m,  6H),  3.72  −  3.62  (m,  3H),  3.28  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.1,  10.2  Hz,  1H),  2.84  −  2.72  (m,  2H),  2.55  −  2.37  (m,  3H),  2.32  −  2.07  (m,  3H),  1.97  −  1.76  (m,  8H),  1.43  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C37H47ClN4O6Sの計算値:  711.29;  実測値:  710.79.
（実施例１５６）
【化１９５】
0006899975.tif 000218
【０４４９】
実施例１５６は、実施例１０９を実施例５の代わりに使用し、１−シクロプロピル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.62  (t,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.32  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.15  −  7.05  (m,  2H),  6.95  −  6.84  (m,  2H),  6.61  (dd,  J  =  3.0,  1.8  Hz,  1H),  6.11  (dt,  J  =  14.5,  6.8  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.4,  8.6  Hz,  1H),  4.27  (dd,  J  =  14.8,  6.4  Hz,  1H),  4.14  −  3.94  (m,  3H),  3.87  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.79  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  3.70  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.56  −  3.46  (m,  1H),  3.36  (s,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.0,  9.4  Hz,  2H),  2.89  −  2.71  (m,  2H),  2.60  −  2.35  (m,  3H),  2.32  −  2.06  (m,  3H),  1.94  (d,  J  =  11.6  Hz,  3H),  1.88  −  1.66  (m,  3H),  1.45  (t,  J  =  12.1  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  1.08  −  0.93  (m,  4H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H47ClN4O5Sの計算値:  731.35;  実測値:  729.83.
（実施例１５７）
【化１９６】
0006899975.tif 000219
【０４５０】
実施例１５７は、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２−ベンゾピラン−７−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  7.87  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.74  (s,  1H),  7.71  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.26  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.16  −  7.07  (m,  2H),  6.96  (s,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  5.92  (dt,  J  =  14.2,  6.5  Hz,  1H),  5.55  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.77  (s,  2H),  4.33  (dd,  J  =  15.3,  5.6  Hz,  1H),  4.05  (d,  J  =  2.2  Hz,  2H),  3.94  (t,  J  =  5.7  Hz,  2H),  3.84  −  3.64  (m,  3H),  3.26  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.18  (s,  3H),  3.05  (dd,  J  =  15.3,  10.4  Hz,  1H),  2.89  (t,  J  =  5.7  Hz,  2H),  2.84  −  2.65  (m,  3H),  2.50  −  2.21  (m,  3H),  2.19  −  2.00  (m,  3H),  1.91  −  1.81  (m,  3H),  1.79  −  1.63  (m,  3H),  1.47  −  1.35  (m,  1H),  1.05  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H).      LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C42H48ClN3O6Sの計算値:  758.33;  実測値:  758.0.
（実施例１５８）
【化１９７】
0006899975.tif 000220
【０４５１】
実施例１５８は、１，４，６，７−テトラヒドロピラノ［４，３−ｂ］ピロール−２−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  9.87  (s,  1H),  7.64  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.20  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.09  (s,  1H),  7.06  (d,  J  =  8.7  Hz,  1H),  7.01  (s,  1H),  6.85  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.78  (s,  1H),  5.98  (dt,  J  =  13.9,  6.5  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.4,  8.4  Hz,  1H),  4.56  (d,  J  =  2.7  Hz,  2H),  4.13  (dd,  J  =  15.0,  5.9  Hz,  1H),  4.00  (s,  2H),  3.87  (t,  J  =  5.6  Hz,  2H),  3.82  −  3.70  (m,  3H),  3.66  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.32  (d,  J  =  14.6  Hz,  1H),  3.20  (s,  3H),  3.05  (dd,  J  =  15.3,  10.1  Hz,  1H),  2.84  −  2.65  (m,  3H),  2.52  (dd,  J  =  11.6,  5.3  Hz,  1H),  2.40  (dt,  J  =  16.5,  6.2  Hz,  2H),  2.27  −  2.08  (m,  3H),  2.07  −  1.98  (m,  1H),  1.91  −  1.81  (m,  3H),  1.81  −  1.62  (m,  3H),  1.37  (dt,  J  =  15.1,  7.8  Hz,  1H),  1.06  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z)  :  [M+H]+  C40H47ClN4O6Sの計算値:  747.30;  実測値:  747.0.
（実施例１５９）
【化１９８】
0006899975.tif 000221
【０４５２】
実施例１０９（１１ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチルシクロプロパン−１−カルボン酸（０．０１４ｍＬ、０．１４７ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（０．０３２ｍＬ、０．１４７ｍｍｏｌ）およびトリメチルアミン（０．０２８ｍＬ、０．２０２ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中に懸濁させた。反応混合物を５０℃に終夜加熱し、次いで室温に冷却した。ｉ−ＰｒＯＡｃ（１０ｍＬ）および飽和ＮＨ４Ｃｌ（８ｍＬ）を添加し、混合物を１０分間撹拌した。層を分離し、水相をｉ−ＰｒＯＡｃで抽出した。有機相を合わせ、水で２回洗浄し、次いでＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物をシリカカラムクロマトグラフィー（５０％ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘ〜４０％ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ）により精製して、実施例１５９（６ｍｇ）を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  2H),  7.41  (s,  1H),  7.29  (s,  1H),  7.19  −  7.06  (m,  4H),  6.82  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  6.17  (s,  2H),  5.56  (s,  2H),  4.08  −  3.95  (m,  3H),  3.86  −  3.77  (m,  4H),  3.69  (d,  J  =  32.3  Hz,  4H),  3.27  (s,  3H),  3.08  (d,  J  =  12.6  Hz,  1H),  2.77  (d,  J  =  21.0  Hz,  3H),  2.62  (s,  3H),  2.50  (td,  J  =  7.3,  4.1  Hz,  1H),  2.38  (s,  2H),  2.26  (s,  1H),  2.19  (s,  1H),  2.09  (d,  J  =  13.6  Hz,  2H),  1.93  (s,  5H),  1.78  −  1.70  (m,  2H),  1.41  (d,  J  =  13.7  Hz,  1H),  1.29  (s,  1H),  1.06  (dd,  J  =  18.0,  10.9  Hz,  14H),  0.89  (ddd,  J  =  15.2,  8.9,  4.2  Hz,  6H),  0.15  −  0.06  (m,  4H).  LCMS-ESI+:  C37H47ClN4O5Sの計算値:  695.3  (M+H);  実測値:  695.2  (M+H).
（実施例１６０）
【化１９９】
0006899975.tif 000222
【０４５３】
実施例１６０は、実施例１０９およびｒａｃ−（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−メトキシシクロプロパン−１−カルボン酸を使用して、実施例３６４と同じ様式で、ジアステレオマーの混合物として合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３７Ｈ４７ＣｌＮ４Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７１１．２９７８；実測値：７１０．６８。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.72  (dd,  J  =  8.4,  2.3  Hz,  1H),  7.22  −  7.04  (m,  3H),  7.00  −  6.84  (m,  2H),  6.10  −  5.92  (m,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  4.25  (d,  J  =  15.3  Hz,  1H),  4.12  −  3.96  (m,  2H),  3.90  −  3.71  (m,  3H),  3.66  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.43  (d,  J  =  1.8  Hz,  3H),  3.29  −  3.24  (m,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.88  −  2.69  (m,  2H),  2.62  (s,  1H),  2.55  −  2.28  (m,  3H),  2.26  −  2.04  (m,  3H),  2.01  −  1.67  (m,  7H),  1.41  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H),  1.12  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H),  1.06  −  0.97  (m,  1H),  0.86  −  0.76  (m,  1H).
（実施例１６１）
【化２００】
0006899975.tif 000223
【０４５４】
実施例１６１は、実施例１０９および（１Ｒ）−２，２−ジフルオロシクロプロパンカルボン酸を使用して、実施例３６４と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４３ＣｌＦ２Ｎ４Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７１７．２６８４；実測値：７１６．５８。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.20  −  7.07  (m,  3H),  7.00  −  6.86  (m,  2H),  5.98  (dd,  J  =  14.7,  7.7  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  9.0  Hz,  1H),  4.30  (dd,  J  =  15.1,  6.2  Hz,  1H),  4.16  −  3.98  (m,  2H),  3.92  −  3.59  (m,  4H),  3.29  −  3.24  (m,  1H),    3.25  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.64  (m,  2H),  2.56  −  2.25  (m,  3H),  2.26  −  2.05  (m,  3H),  2.00  −  1.66  (m,  6H),  1.52  −  1.34  (m,  2H),  1.12  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).
（実施例１６２）
【化２０１】
0006899975.tif 000224
【０４５５】
実施例１６２は、（１Ｒ，２Ｓ）−２−メチルシクロプロパン−１−カルボン酸（０．０１４ｍＬ、０．１４７ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド、トリエチルアミンおよび実施例１０９を使用して、実施例１５９と同様の様式で調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋：Ｃ３７Ｈ４７ＣｌＮ４Ｏ５Ｓの計算値：６９５．３（Ｍ＋Ｈ）；実測値：６９５．２（Ｍ＋Ｈ）。
（実施例１６３）
【化２０２】
0006899975.tif 000225
【０４５６】
実施例１６３は、ピロロ［１，２−ｃ］ピリミジン−６−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  8.97  (s,  1H),  8.12  (s,  1H),  7.68  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.42  (d,  J  =  6.6  Hz,  1H),  7.36  (d,  J  =  6.5  Hz,  1H),  7.18  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.13  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.12  (s,  1H),  7.00  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.85  (s,  1H),  6.03  −  5.90  (m,  1H),  5.57  (dd,  J  =  15.3,  8.6  Hz,  1H),  4.26  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  4.04  (s,  2H),  3.79  (d,  J  =  15.2  Hz,  2H),  3.74  −  3.64  (m,  2H),  3.30  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.19  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.4  Hz,  2H),  2.85  −  2.66  (m,  3H),  2.52  −  2.27  (m,  4H),  2.22  −  2.13  (m,  2H),  2.05  (d,  J  =  13.9  Hz,  1H),  1.83  −  1.64  (m,  3H),  1.39  (dt,  J  =  14.5,  7.4  Hz,  1H),  1.09  (d,  J  =  6.1  Hz,  2H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H44ClN5O5Sの計算値:  742.28;  実測値:  742.0.
（実施例１６４）
【化２０３】
0006899975.tif 000226
【０４５７】
実施例１６４は、３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.28  (s,  1H),  7.65  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.28  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.07  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.99  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  6.86  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.19  −  6.05  (m,  1H),  5.66  (dd,  J  =  15.3,  8.7  Hz,  1H),  4.25  (s,  1H),  4.02  (s,  2H),  3.82  (s,  5H),  3.65  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.39  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.31  (s,  3H),  3.18  −  3.03  (m,  1H),  2.90  −  2.62  (m,  3H),  2.52  (d,  J  =  39.0  Hz,  3H),  2.28  (d,  J  =  10.7  Hz,  2H),  2.16  −  2.04  (m,  2H),  1.96  (m,  4H),  1.83  (s,  3H),  1.40  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.18  (d,  J  =  6.2  Hz,  3H),  1.01  −  0.79  (m,  5H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H48ClN5O5Sの計算値:  746.3;  実測値:  746.0.
（実施例１６５）
【化２０４】
0006899975.tif 000227
【０４５８】
実施例１６５は、実施例１０９およびｃｉｓ−３−ヒドロキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.72  (d,  J  =  9.1  Hz,  1H),  7.31  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.09  (dt,  J  =  7.5,  2.0  Hz,  3H),  6.86  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.14  (dt,  J  =  14.6,  7.0  Hz,  1H),  5.63  (dd,  J  =  15.4,  8.4  Hz,  1H),  4.14  (dd,  J  =  14.8,  7.0  Hz,  1H),  4.08  −  3.93  (m,  3H),  3.87  −  3.74  (m,  2H),  3.67  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.11  −  3.02  (m,  1H),  2.92  −  2.70  (m,  3H),  2.58  −  2.23  (m,  8H),  2.15  −  2.05  (m,  2H),  2.04  −  1.72  (m,  7H),  1.38  (s,  4H),  1.14  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C38H48ClN3O6Sの計算値:  710.30;  実測値:  710.05.
（実施例１６６）
【化２０５】
0006899975.tif 000228
【０４５９】
実施例１６６は、実施例１１０およびｃｉｓ−３−ヒドロキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.25  −  7.15  (m,  2H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.10  −  7.02  (m,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.03  −  5.92  (m,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.3,  8.7  Hz,  1H),  4.38  −  4.27  (m,  1H),  4.13  −  4.03  (m,  2H),  3.83  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.77  −  3.71  (m,  1H),  3.68  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.25  (s,  3H),  3.18  −  3.08  (m,  1H),  2.90  −  2.71  (m,  3H),  2.50  −  2.20  (m,  9H),  2.16  −  2.07  (m,  1H),  2.01  −  1.72  (m,  7H),  1.55  (d,  J  =  7.1  Hz,  3H),  1.52  −  1.41  (m,  1H),  1.38  (s,  3H),  1.14  −  1.05  (m,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C39H50ClN3O6Sの計算値:  724.31;  実測値:  723.99.
（実施例１６７）
【化２０６】
0006899975.tif 000229
【０４６０】
ステップ１：アセトニトリル（６．０ｍＬ）およびメタノール（２．０ｍＬ）中のメチル５−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（５００ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−メチルオキシラン（４５８μＬ、６．５３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（２．１３ｇ、６．５３ｍｍｏｌ）の激しく撹拌した混合物を、６０℃に加熱した。４５分後、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（６０ｍＬ）を添加した。有機層を水およびブラインの混合物（１：１  ｖ：ｖ、４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜７０％酢酸エチル）により精製して、１６７−１を得た。
【０４６１】
ステップ２：トリフルオロ酢酸（１６３μＬ、２．１３ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（４０ｍＬ）中の１６７−１（１５０ｍｇ、０．７１０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して０℃で添加した。２分後、トリエチルシラン（３４３μＬ、２．１５ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加し、得られた混合物を室温に加温した。４５分後、トリエチルアミン（１．０ｍＬ）を、シリンジを介して添加し、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜４０％酢酸エチル）により精製して、１６７−２を得た。
【０４６２】
ステップ３：水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、８００μＬ、１．６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）およびメタノール（３．０ｍＬ）中の１６７−２（５３．６ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加し、得られた混合物を６０℃に加熱した。３時間後、得られた混合物を室温に冷却し、塩化水素水溶液（２．０Ｍ、１．０ｍＬ）および酢酸エチル（３０ｍＬ）を順次添加した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、１６７−３を得た。
【０４６３】
ステップ４：実施例１６７の調製：実施例１６７は、１６７−３を２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸の代わりに使用して、実施例１０９と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.45  −  7.21  (m,  4H),  7.13  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.32  −  5.99  (m,  2H),  5.70  −  5.58  (m,  1H),  4.89  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  4.71  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  4.23  −  3.59  (m,  9H),  3.43  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.21  −  3.10  (m,  1H),  2.85  −  1.17  (m,  19H),  1.12  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS:  761.0.
（実施例１６８）
【化２０７】
0006899975.tif 000230
【０４６４】
実施例１６８は、（Ｒ）−２−メチルオキシランをステップ１において（Ｓ）−２−メチルオキシランの代わりに使用して、実施例１６７と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.79  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.33  (d,  J  =  7.3  Hz,  2H),  7.24  (d,  J  =  7.4  Hz,  2H),  7.14  (s,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.27  (s,  1H),  6.24  −  6.11  (m,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.4,  7.9  Hz,  1H),  4.89  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  4.71  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  4.17  −  3.59  (m,  9H),  3.42  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.13  (dd,  J  =  15.2,  10.4  Hz,  1H),  2.84  −  1.15  (m,  19H),  1.12  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS:  761.0.
（実施例１６９）
【化２０８】
0006899975.tif 000231
【０４６５】
３−メトキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸の調製：３−ヒドロキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸（１１６ｍｇ、０．８９１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を０℃に冷却した。この撹拌混合物に、鉱油中５５％水素化ナトリウム分散液（６１．４ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を添加した。新たに形成された混合物を０℃で３０分間撹拌した後、ＭｅＩ（７５８ｍｇ、５．３７ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応物を冷却浴から取り出し、室温で終夜撹拌した。反応物を氷でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１５．０ｍＬ）と水（５．０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブライン（５．０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、粗生成物を得た。次いで、粗生成物をＭｅＯＨ（２．０ｍＬ）およびＴＨＦ（２．０ｍＬ）の混合物に溶解し、１Ｎ  ＮａＯＨ（４．４５ｍＬ、４．４５ｍｍｏｌ）で処理した。得られた混合物を５０℃で１時間加熱した。反応物を濃縮した。得られた残留物をＥｔＯＡｃ（２０．０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（５．０ｍＬ）で酸性化し、有機層をブライン（２×５．０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、表題化合物を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  3.21  (s,  3H),  2.83  −  2.69  (m,  1H),  2.49  −  2.41  (m,  2H),  2.23  −  2.14  (m,  2H),  1.37  (s,  3H).
【０４６６】
実施例１６９は、実施例１０９および３−メトキシ−３−メチル−シクロブタンカルボン酸を使用して、実施例１８と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.31  (dd,  J  =  8.3,  1.8  Hz,  1H),  7.18  −  7.13  (m,  1H),  7.10  (dd,  J  =  9.2,  2.1  Hz,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.14  (dt,  J  =  14.4,  7.0  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.4,  8.5  Hz,  1H),  4.16  (dd,  J  =  14.8,  6.8  Hz,  1H),  4.10  −  3.92  (m,  3H),  3.84  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.77  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  3.68  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.21  (s,  3H),  3.12  −  3.01  (m,  1H),  2.96  −  2.70  (m,  3H),  2.54  −  2.24  (m,  6H),  2.22  −  2.05  (m,  4H),  2.00  −  1.72  (m,  7H),  1.39  (s,  4H),  1.14  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).  [M+H]+  C39H50ClN3O6Sの計算値:  724.35;  実測値:  724.09.
（実施例１７０）
【化２０９】
0006899975.tif 000232
【０４６７】
ＰｔＯ２（１．３３ｍｇ）を、ＥｔＯＨ（５．０ｍＬ）中の実施例１４４（２０ｍｇ）の溶液中に懸濁させ、ガラスピペットの先端から１滴のＴＦＡを添加した。雰囲気を水素（バルーン）に交換した。混合物を３時間撹拌した。反応物を脱気し、窒素でフラッシュし、Ｎａｌｇｅｎｅ  ＰＴＦＥフィルターディスクに通して濾過し、濃縮した。次いで、得られた残留物をＤＭＦ（１．２ｍＬ）に溶解し、濾過し、Ｇｉｌｓｏｎ逆相分取ＨＰＬＣにより精製した。所望の画分を合わせ、濃縮し、ＡＣＮ／Ｈ２Ｏの混合物で再処理し、凍結乾燥して、実施例１７０（６．３０ｍｇ）を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.28  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.21  −  7.09  (m,  3H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  4.15  −  4.02  (m,  3H),  3.88  −  3.80  (m,  1H),  3.68  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.40  −  3.34  (m,  5H),  3.16  −  3.07  (m,  1H),  2.88  −  2.72  (m,  2H),  2.68  −  2.57  (m,  2H),  2.46  −  2.34  (m,  1H),  2.15  −  1.86  (m,  5H),  1.81  −  1.61  (m,  4H),  1.60  −  1.29  (m,  7H),  1.12  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  0.75  (d,  J  =  7.1  Hz,  2H),  0.60  −  0.49  (m,  2H).  [M+H]+  C36H47ClN4O5Sの計算値:  683.30;  実測値:  682.85.
（実施例１７１）
【化２１０】
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【０４６８】
実施例１７１は、実施例１０９および［ｒａｃ−（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−アミノシクロプロピル］メタノールを使用して、実施例７５と同じ様式で、ジアステレオマーの混合物として合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３７Ｈ４７ＣｌＮ４Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７１１．２９７８；実測値：７１０．９３。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  −  7.04  (m,  3H),  6.97  (s,  1H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.01  (dd,  J  =  14.9,  7.5  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.24  (dd,  J  =  14.9,  6.5  Hz,  1H),  4.12  −  3.97  (m,  2H),  3.89  −  3.71  (m,  3H),  3.71  −  3.60  (m,  1H),  3.51  −  3.40  (m,  2H),  3.29  −  3.24  (m,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.05  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.88  −  2.67  (m,  2H),  2.56  −  2.30  (m,  4H),  2.26  −  2.05  (m,  3H),  2.00  −  1.67  (m,  6H),  1.42  (t,  J  =  12.3  Hz,  1H),  1.24  −  1.16  (m,  1H),  1.12  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H),  0.83  −  0.65  (m,  2H).
（実施例１７２）
【化２１１】
0006899975.tif 000234
【０４６９】
実施例１７２は、実施例１０９およびｔｒａｎｓ−３−アミノ−１−メチルシクロブタン−１−オールＨＣｌ塩およびＤＩＥＡを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.67  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.23  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.08  (s,  1H),  7.04  −  6.95  (m,  2H),  6.87  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.12  −  6.01  (m,  1H),  5.71  −  5.58  (m,  1H),  4.40  −  4.28  (m,  1H),  4.27  −  4.15  (m,  1H),  4.05  −  3.99  (m,  2H),  3.85  −  3.76  (m,  3H),  3.65  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.13  −  3.03  (m,  1H),  2.89  −  2.70  (m,  2H),  2.63  −  2.36  (m,  5H),  2.33  −  1.74  (m,  13H),  1.45  −  1.35  (m,  4H),  1.15  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C38H49ClN4O6Sの計算値:  725.31;  実測値:  724.80.
（実施例１７３）
【化２１２】
0006899975.tif 000235
【０４７０】
実施例１７３は、３−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  8.01  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.15  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.03  (s,  1H),  6.93  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.86  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.04  −  5.88  (m,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.3,  8.8  Hz,  1H),  4.23  (dd,  J  =  19.5,  8.9  Hz,  1H),  4.00  (s,  2H),  3.80  −  3.71  (m,  2H),  3.70  (s,  3H),  3.63  (s,  2H),  3.32  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.20  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.5  Hz,  1H),  2.88  −  2.64  (m,  3H),  2.59  −  2.33  (m,  3H),  2.18  (d,  J  =  10.6  Hz,  2H),  2.03  (d,  J  =  13.9  Hz,  2H),  1.91  (d,  J  =  4.1  Hz,  1H),  1.84  −  1.65  (m,  3H),  1.38  (t,  J  =  7.3  Hz,  1H),  1.08  (d,  J  =  6.1  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H45ClN6O5Sの計算値:  721.29;  実測値:  721.0.
（実施例１７４）
【０４７１】
ステップ１：１７４−１の調製：ＤＣＭ（１２ｍＬ）中の３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−７−カルボン酸（１．１ｇ、６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（１．３ｇ、１０．４１ｍｍｏｌ）、次いでＤＭＦ（０．５ｍＬ）を滴下添加した。混合物の温度を０℃に維持した。添加が完了した後、撹拌を同じ温度で６０分間続けた。次いで、溶媒を減圧下で蒸発させた。得られた残留物をＤＣＭ（５ｍＬ）中の２−メチルプロパン−２−オール（１．５ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）の溶液に溶解し、次いで室温で３０分間撹拌した。反応が完了した後、溶媒を減圧下で除去し、順相クロマトグラフィー（シリカゲルカラム、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、１７４−１を得た。
【化２１３】
0006899975.tif 000236
【０４７２】
ステップ２：１７４−２の調製：０℃のＡＣＮ（１０ｍＬ）中の１７４−１（０．４ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（０．６３ｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で２時間撹拌した。ＮａＨＣＯ３の飽和水溶液を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去し、残留物を順相クロマトグラフィー（シリカゲルカラム、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、１７４−２を得た。
【０４７３】
ステップ３：１７４−３の調製：ＤＭＣ（４ｍＬ）中の１７４−２（４０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）に、ＴＦＡ（２ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、粗製物として次のステップに使用した。
【０４７４】
ステップ４：実施例１７４の合成：ＤＣＭ（５ｍＬ）中の１７４−３（４．６ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドＨＣｌ（５．１ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（４ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで実施例１０９（１０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。次いで、反応混合物をＤＣＭで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌおよびブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、実施例１７４を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.39  (d,  J  =  8.5  Hz,  2H),  7.24  -7.14  (m,  2H),  7.08  (s,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.19  (d,  J  =  3.9  Hz,  1H),  6.06  −  5.89  (m,  1H),  5.61  (dd,J  =  15.5,  7.6  Hz,  1H),  4.74  (s,  1H),  4.17  −  3.99  (m,  3H),  3.98  −  3.68  (m,  5H),  3.29  (s,  1H),3.01  (dd,  J  =  15.1,  10.2  Hz,  2H),  2.79  (d,  J  =  15.2  Hz,  2H),  2.59  −  2.25  (m,  3H),  2.19  −  1.59  (m,  9H),  1.41  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.28  (s,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H46ClFN4O6Sの計算値:  765.27;  実測値:  765.25.
（実施例１７５）
【化２１４】
0006899975.tif 000237
【０４７５】
ステップ１：メチル７−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロインドリジン−２−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２．６ｍＬ）に溶解し、反応混合物を０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（過剰）を固体として一度に添加した。反応をＴＬＣによりモニターした。完了したら、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル７−ヒドロキシ−５，６，７，８−テトラヒドロインドリジン−２−カルボキシレートを得た。
【０４７６】
ステップ２：メチル７−ヒドロキシ−５，６，７，８−テトラヒドロインドリジン−２−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解し、水素化ナトリウム（６０％油分散液、１０ｍｇ）を一度に添加した。反応混合物を５分間撹拌した後、ヨードメタン（過剰）を、ピペットを介して添加した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。完了したら、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１×）、続いてブライン（２×）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物をさらに精製することなく次のステップで使用した。
【０４７７】
ステップ３：メチル７−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロインドリジン−２−カルボキシレートを、ジオキサン／１Ｎ  ＮａＯＨの１：１混合物に溶解した。反応混合物を８０℃に１時間加熱した後、これを室温に冷却した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をさらに精製することなく次のステップで使用した。
【０４７８】
ステップ４：実施例１７５は、７−メトキシ−５，６，７，８−テトラヒドロインドリジン−２−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.37  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.31  (t,  J  =  1.8  Hz,  1H),  7.17  (d,  J  =  10.9  Hz,  2H),  7.08  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.36  (s,  1H),  5.98  (dt,  J  =  14.1,  6.4  Hz,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.5,  7.6  Hz,  1H),  4.21  −  3.91  (m,  6H),  3.92  −  3.71  (m,  4H),  3.41  (s,  3H),  3.29  (m,  4H),  3.05  −  2.68  (m,  5H),  2.56  −  2.26  (m,  5H),  2.13  (m,  4H),  2.01  −  1.79  (m,  3H),  1.80  −  1.61  (m,  3H),  1.39  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H),  1.09  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C42H51ClN4O6Sの計算値:  775;  実測値:  774.9.
（実施例１７６）
【化２１５】
0006899975.tif 000238
【０４７９】
実施例１７６は、実施例１０９および１−シクロブチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.21  (s,  1H),  7.97  (s,  1H),  7.79  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.28  (dd,  J  =  8.1,  1.7  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.97  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  6.84  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.18  (dt,  J  =  13.9,  6.4  Hz,  1H),  5.49  (dd,  J  =  15.2,  9.3  Hz,  1H),  4.84  (,  J  =  8.3  Hz,  1H),  4.48  (dd,  J  =  14.0,  6.5  Hz,  1H),  4.09  −  3.99  (m,  2H),  3.99  −  3.87  (m,  2H),  3.82  (dd,  J  =  9.4,  3.5  Hz,  1H),  3.66  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.29  −  3.22  (m,  4H),  3.02  (dd,  J  =  15.1,  10.0  Hz,  1H),  2.88  −  2.69  (m,  2H),  2.67  −  2.45  (m,  5H),  2.39  (m,  1H),  2.13  (d,  J  =  13.8  Hz,  1H),  2.09  −  2.00  (m,  2H),  2.00  −  1.85  (m,  5H),  1.85  −  1.64  (m,  3H),  1.43  (t,  J  =  12.4  Hz,  1H),  1.04  (d,  J  =  6.0  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C40H49ClN5O5Sの計算値:  746.31  (M+H);  実測値:  746.17  (M+H).
（実施例１７７）
【０４８０】
ステップ１：アセトニトリル（２０．０ｍＬ）中のメチル５−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（１．５０ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）、臭化エチレン（１０．０ｍＬ、１８８ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１．６２ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）の激しく撹拌した混合物を、８０℃に加熱した。６０分後、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（６０ｍＬ）を添加した。有機層を水およびブラインの混合物（１：１  ｖ：ｖ、４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜３５％酢酸エチル）により精製して、１７７−１を得た。
【０４８１】
ステップ２：ジメチルスルホキシド（３．０ｍＬ）中の１７７−１（６００ｍｇ、２．３１ｍｍｏｌ）およびアジ化ナトリウム（２４０ｍｇ、３．６９ｍｍｏｌ）の激しく撹拌した混合物を、８５℃に加熱した。４５分後、得られた混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテル（１２０ｍＬ）を添加した。有機層を水（３×１００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解し、室温で撹拌した。トリメチルホスフィン溶液（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、３．４６ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。３９分後、得られた混合物を０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（３４９ｍｇ、９．２３ｍｍｏｌ）およびエタノール（２０ｍＬ）を順次添加し、得られた混合物を室温に加温した。２０分後、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）を添加した。有機層を水およびブラインの混合物（１：１  ｖ：ｖ、２×１００ｍＬ）で抽出した。テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１．５１ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）を、激しく撹拌した合わせた水層に室温で順次添加した。６０分後、水層をジクロロメタン（４×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜５０％酢酸エチル）により精製して、１７７−２を得た。
【化２１６】
0006899975.tif 000239
【０４８２】
ステップ３：水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１．４７ｍＬ、２．９ｍｍｏｌ）を、メタノール（２．５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）中の１７７−２（５１４ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加し、得られた混合物を７０℃に加熱した。２時間後、得られた混合物を室温に冷却し、塩化水素水溶液（２．０Ｍ、５ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）、および水（１０ｍＬ）を順次添加した。水層をジクロロメタン（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をベンゼン（３０ｍＬ）に溶解し、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（６ｍＬ）に室温で溶解し、２，６−ルチジン（８５４μＬ、７．３３ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加し、得られた混合物を撹拌した。トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（Trimethylsilyl  trifluromethanesulfonate）（９９５μＬ、５．５０ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。１０分後、メタノール（１０．０ｍＬ）を、シリンジを介して添加した。１０分後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、残留物をベンゼン（１０ｍＬ）に溶解した。得られた混合物を減圧下で濃縮して、１７７−３を得た。
【０４８３】
ステップ４：クロロギ酸メチル（５０．５μＬ、７９１μｍｏｌ）を、ジクロロメタン中の１７７−３（５０．０ｍｇ、１５８μｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３５３μＬ、２．５３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にシリンジを介して室温で添加した。１０分後、トリフルオロ酢酸（０．２ｍＬ）を添加し、得られた混合物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜８％メタノール）により精製して、１７７−４を得た。
【０４８４】
ステップ５：実施例１７７の調製：実施例１７７は、１７７−４を２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸の代わりに使用して、実施例１０９と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.51  (s,  1H),  7.34  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.29  −  7.19  (m,  2H),  7.14  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.43  (s,  1H),  6.21  −  6.07  (m,  1H),  5.64  (dd,  J  =  15.5,  7.9  Hz,  1H),  4.66  (s,  2H),  4.17  (s,  2H),  4.11  (d,  J  =  12.0  Hz,  1H),  4.04  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.01  −  3.65  (m,  6H),  3.72  (s,  3H),  3.44  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.25  (s,  3H),  3.15  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.89  −  1.21  (m,  16H),  1.14  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  LCMS:  804.0.
（実施例１７８）
【化２１７】
0006899975.tif 000240
【０４８５】
実施例１７８は、実施例１０９および３−（１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル）シクロブタンカルボン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.32  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.22  −  7.15  (m,  1H),  7.14  −  7.07  (m,  2H),  6.88  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.14  (dt,  J  =  14.5,  6.9  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.3,  8.5  Hz,  1H),  4.17  (dd,  J  =  14.7,  6.7  Hz,  1H),  4.11  −  4.01  (m,  2H),  3.98  (dd,  J  =  14.9,  5.2  Hz,  1H),  3.85  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.77  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H),  3.69  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.11  −  3.00  (m,  2H),  2.89  −  2.75  (m,  2H),  2.51  −  2.40  (m,  3H),  2.36  −  2.23  (m,  4H),  2.18  −  2.06  (m,  4H),  2.01  −  1.72  (m,  7H),  1.49  −  1.40  (m,  1H),  1.14  −  1.09  (m,  9H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C40H52ClN3O6Sの計算値:  738.33;  実測値:  738.03.
（実施例１７９）
【化２１８】
0006899975.tif 000241
【０４８６】
実施例１７９は、実施例１０９およびｔｒａｎｓ−２−メトキシシクロブタンアミンＨＣｌ塩およびＤＩＥＡを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  −  7.67  (m,  1H),  7.21  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.17  −  7.07  (m,  2H),  6.99  (s,  1H),  6.90  (dd,  J  =  8.1,  3.6  Hz,  1H),  6.11  −  5.99  (m,  1H),  5.60  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  4.31  −  4.21  (m,  1H),  4.09  −  4.01  (m,  3H),  3.88  −  3.64  (m,  6H),  3.28  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  10.1  Hz,  1H),  2.89  −  2.71  (m,  2H),  2.56  −  2.33  (m,  3H),  2.25  −  2.02  (m,  6H),  2.02  −  1.71  (m,  7H),  1.59  −  1.36  (m,  4H),  1.13  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C38H49ClN4O6S:  725.31の計算値;  実測値:  724.85.
（実施例１８０）
【化２１９】
0006899975.tif 000242
【０４８７】
ステップ１：無水酢酸（７４．７μＬ、７９１μｍｏｌ）を、ジクロロメタン中の１７７−３（５０．０ｍｇ、１５８μｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３５３μＬ、２．５３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にシリンジを介して室温で添加した。１０分後、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残留物を逆相分取ｈｐｌｃ（アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸／水）により精製して、１８０−１を得た。
【０４８８】
ステップ２：実施例１８０は、１８０−１を２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸の代わりに使用して、実施例１０９と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.52  (s,  1H),  7.34  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.28  −  7.18  (m,  2H),  7.14  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.43  (d,  J  =  1.8  Hz,  1H),  6.19  −  6.06  (m,  1H),  5.64  (dd,  J  =  15.4,  7.9  Hz,  1H),  4.80  (s,  0.92H),  4.69  (s,  1.08H),  4.34  −  3.60  (m,  10H),  3.44  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.25  (s,  3H),  3.15  (dd,  J  =  15.1,  10.2  Hz,  1H),  2.90  −  1.23  (m,  19H),  1.18  −  1.09  (m,  3H).  LCMS:  788.0.
（実施例１８１）
【化２２０】
0006899975.tif 000243
【０４８９】
実施例１８１は、実施例１０９および（１Ｒ，２Ｓ）−２−テトラヒドロピラン−４−イルシクロプロパンアミンＨＣｌ塩およびＤＩＥＡを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  −  7.67  (m,  1H),  7.26  −  7.16  (m,  1H),  7.13  −  7.05  (m,  2H),  6.99  (s,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.12  −  6.00  (m,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.30  −  4.19  (m,  1H),  4.10  −  4.00  (m,  2H),  4.00  −  3.91  (m,  2H),  3.83  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.78  (dd,  J  =  8.9,  3.4  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.44  −  3.37  (m,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.12  −  3.03  (m,  1H),  2.88  −  2.73  (m,  2H),  2.57  −  2.37  (m,  4H),  2.28  −  2.07  (m,  3H),  2.01  −  1.72  (m,  8H),  1.71  −  1.62  (m,  1H),  1.57  −  1.36  (m,  4H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H),  1.03  −  0.90  (m,  2H),  0.86  −  0.75  (m,  1H),  0.75  −  0.62  (m,  2H).    LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C41H53ClN4O6Sの計算値:  765.34;  実測値:  764.86.
（実施例１８２）
【化２２１】
0006899975.tif 000244
【０４９０】
ステップ１：ｒａｃ−ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロピル）カルバメートの調製：トルエン（１．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−ｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−カルボン酸（carboxylic）（７０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホリルアジド（０．０９５ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６５ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）の反応混合物を、１００℃で２時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、混合物にｔ−ブタノール（０．２ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、生成物（２５ｍｇ）を得た。
【０４９１】
ステップ２：ｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−アミンの調製：ＤＣＭ（２．０ｍＬ）およびＴＦＡ（０．５ｍＬ）中のｒａｃ−ｔｅｒｔ−ブチル（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロピル）カルバメート（８５ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の反応混合物を、室温で撹拌した。反応が終了した後、反応混合物を濃縮し、残留物を精製することなく次のステップで使用した。
【０４９２】
ステップ３：実施例１８２の調製：ＡＣＮ（１．５ｍＬ）中の実施例１０９（１６ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）、炭酸ジフェニル（３６ｍｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（dimethylaminopyridien）（１３．０７ｍｇ、０．１０７ｍｏｌ）の反応混合物を、室温で７時間撹拌した。混合物に、トリエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．３４ｍｍｏｌ）およびｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−アミン（３６．７ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を４５℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を逆相ＨＰＬＣ（６０〜１００％ＣＡＮ／Ｈ２Ｏ、０．１％ＴＦＡ含有）により精製して、生成物（１０ｍｇ）を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.69  (t,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.37  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.20  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.10  (s,  2H),  6.97  (s,  1H),  6.94  −  6.76  (m,  1H),  6.19  −  5.94  (m,  2H),  5.62  (d,  J  =  13.6  Hz,  1H),  4.38  −  4.18  (m,  1H),  4.13  −  3.92  (m,  4H),  3.80  (dd,  J  =  22.8,  12.1  Hz,  3H),  3.66  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.29  (d,  J  =  3.7  Hz,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  9.9  Hz,  1H),  2.81  (q,  J  =  14.8,  11.3  Hz,  3H),  2.50  (d,  J  =  35.6  Hz,  3H),  2.34  −  2.14  (m,  2H),  2.14  −  1.87  (m,  5H),  1.80  (d,  J  =  8.1  Hz,  3H),  1.56  −  1.18  (m,  5H),  1.23  −  1.03  (m,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H49ClN6O5Sの計算値:  761.32;  実測値:  760.53.
（実施例１８３および実施例１８４）
【化２２２】
0006899975.tif 000245
【０４９３】
実施例１８３および実施例１８４は、ｒａｃ−（１Ｒ，２Ｓ）−２−（１−メチルピラゾール−４−イル）シクロプロパンアミンをｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−アミンの代わりに使用して、実施例１８２と同じ様式で合成した。ＨＰＬＣ精製生成物の混合物をキラルＳＦＣ分離により分離して、実施例１８３および実施例１８４を得た。各化合物についての構造は任意に割り当てた。
【０４９４】
実施例183:  1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.45  (s,  1H),  7.36  (s,  1H),  7.24  −  7.09  (m,  3H),  6.99  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.02  (s,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  4.27  (dd,  J  =  15.0,  6.4  Hz,  1H),  4.17  −  4.01  (m,  2H),  3.85  (s,  3H),  3.77  (dd,  J  =  8.9,  3.6  Hz,  2H),  3.68  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.27  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.89  −  2.70  (m,  3H),  2.65  (s,  1H),  2.48  (d,  J  =  7.8  Hz,  2H),  2.39  (d,  J  =  9.2  Hz,  1H),  2.28  −  2.08  (m,  3H),  2.08  −  1.99  (m,  1H),  1.96  (s,  2H),  1.80  (ddd,  J  =  29.3,  20.8,  9.4  Hz,  4H),  1.44  (t,  J  =  12.3  Hz,  1H),  1.34  −  1.22  (m,  1H),  1.14  (s,  3H),  1.04  (q,  J  =  6.3  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H49ClN6O5Sの計算値:  761.32;  実測値:  760.96.  
【０４９５】
実施例184:  1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.71  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.42  (s,  1H),  7.34  (s,  1H),  7.21  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.10  (s,  2H),  6.98  (s,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.05  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  14.8,  8.6  Hz,  1H),  4.25  (dd,  J  =  14.5,  6.5  Hz,  1H),  4.18  −  3.96  (m,  2H),  3.90  −  3.72  (m,  4H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.1,  10.0  Hz,  1H),  2.92  −  2.70  (m,  2H),  2.66  (dt,  J  =  7.5,  3.9  Hz,  1H),  2.46  (dd,  J  =  30.1,  19.3  Hz,  3H),  2.32  −  2.14  (m,  2H),  2.14  −  1.93  (m,  4H),  1.93  −  1.66  (m,  4H),  1.50  −  1.23  (m,  4H),  1.23  −  1.09  (m,  3H),  1.04  (q,  J  =  6.3  Hz,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H49ClN6O5Sの計算値:  761.32;  実測値:  761.90.
（実施例１８５）
【化２２３】
0006899975.tif 000246
【０４９６】
３−（エチルイミノメチレンアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−プロパン−１−アミン塩酸塩（９．６ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）、および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（６．１ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１ｍＬ）中の５−ホルミル−１−メチル−ピロール−３−カルボン酸（５．１ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。５分後、実施例１０９（１０ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）を添加した。１７時間後、反応物を酢酸エチル（８ｍＬ）で希釈し、水（５ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム（５ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をメタノール（２ｍＬ）に溶かし、水素化ホウ素ナトリウム（１．０ｍｇ、０．０２４ｍｍｏｌ）を添加した。３時間後、反応物を酢酸エチル（８ｍＬ）で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム（５ｍＬ）および飽和塩化アンモニウム（５ｍＬ）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下で除去した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（０〜１００％酢酸エチル／ヘキサン、続いて２０％メタノール／酢酸エチルフラッシュ）に供した。生成物を含有する清浄な画分を合わせ、溶媒を減圧下で除去した。残留物をアセトニトリルと共蒸発させた。残留物をアセトニトリル（２ｍＬ）および水（２ｍＬ）に溶かした。溶液を凍結乾燥に供して、実施例１８５を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.78  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.44  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.30  (dd,  J  =  8.1,  1.8  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.07  −  6.98  (m,  1H),  6.86  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.58  (t,  J  =  1.7  Hz,  1H),  6.16  (dt,  J  =  13.9,  6.5  Hz,  1H),  5.53  (dd,  J  =  15.3,  9.0  Hz,  1H),  4.56  (d,  J  =  10.2  Hz,  2H),  4.48  −  4.30  (m,  1H),  4.12  −  3.99  (m,  2H),  3.96  (d,  J  =  13.5  Hz,  1H),  3.88  (d,  J  =  14.9  Hz,  1H),  3.81  (dd,  J  =  9.0,  3.1  Hz,  1H),  3.72  (d,  J  =  2.1  Hz,  3H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.27  (s,  4H),  3.04  (dd,  J  =  15.1,  9.5  Hz,  1H),  2.89  −  2.69  (m,  2H),  2.57  (m,  1H),  2.51  −  2.35  (m,  2H),  2.12  (d,  J  =  12.1  Hz,  3H),  2.04  −  1.86  (m,  2H),  1.77  (ddt,  J  =  24.2,  17.1,  9.1  Hz,  3H),  1.51  −  1.35  (m,  1H),  1.07  (d,  J  =  5.9  Hz,  3H),  0.91  (d,  J  =  6.3  Hz,  1H).  LCMS-ESI+:  C39H48ClN4O6Sの計算値:  735.29  (M+H);  実測値:  735.07  (M+H).
（実施例１８６）
【化２２４】
0006899975.tif 000247
【０４９７】
実施例１８６は、実施例１０９およびｃｉｓ−３−アミノ−１−メチルシクロブタン−１−オールおよびＤＩＥＡを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.69  (d,  J  =  9.0  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.10  −  7.02  (m,  2H),  6.98  (s,  1H),  6.86  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.08  −  5.97  (m,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.4,  8.7  Hz,  1H),  4.26  −  4.16  (m,  1H),  4.06  −  3.97  (m,  2H),  3.85  −  3.71  (m,  4H),  3.64  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.09  −  3.01  (m,  1H),  2.86  −  2.71  (m,  2H),  2.52  −  2.36  (m,  5H),  2.23  −  1.90  (m,  9H),  1.81  −  1.70  (m,  3H),  1.45  −  1.37  (m,  1H),  1.33  (s,  3H),  1.11  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C38H49ClN4O6Sの計算値:  725.31,  実測値:  724.78.
（実施例１８７）
【０４９８】
実施例１８７は、３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.39  (s,  1H),  7.62  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.29  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.06  (s,  1H),  6.98  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  6.91  (s,  1H),  6.84  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.12  (d,  J  =  15.4  Hz,  1H),  5.67  (dd,  J  =  15.4,  8.5  Hz,  1H),  4.22  (s,  1H),  4.00  (s,  2H),  3.87  (s,  3H),  3.80  (d,  J  =  10.8  Hz,  2H),  3.64  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.41  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.35  (m,  2H),  3.32  (s,  3H),  3.11  (dt,  J  =  15.0,  8.3  Hz,  1H),  2.80  (tdd,  J  =  22.6,  15.1,  8.6  Hz,  5H),  2.47  (s,  2H),  2.29  (s,  2H),  2.25  −  2.05  (m,  2H),  1.90  (d,  J  =  47.6  Hz,  4H),  1.38  (t,  J  =  12.9  Hz,  1H),  1.26  −  1.10  (m,  6H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H48ClN5O5Sの計算値:  734.3;  実測値:  734.0.
【化２２５】
0006899975.tif 000248
（実施例１８８）
【化２２６】
0006899975.tif 000249
【０４９９】
実施例１８８は、３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１１０を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.93  (s,  1H),  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.5,  2.5  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.99  (d,  J  =  16.9  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.00  (m,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.38  (d,  J  =  7.5  Hz,  1H),  4.09  (s,  2H),  3.96  (s,  3H),  3.84  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.78  (s,  3H),  3.72  (dd,  J  =  8.9,  3.1  Hz,  1H),  3.66  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.35  (m,  2H),  3.24  (s,  3H),  3.17  −  3.05  (m,  1H),  2.89  −  2.72  (m,  2H),  2.52  −  2.06  (m,  6H),  2.05  −  1.70  (m,  6H),  1.60  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H),  1.52  −  1.41  (m,  1H),  1.19  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H48ClN5O6Sの計算値:  750.3;  実測値:  749.9.
（実施例１８９）
【０５００】
実施例１８９は、ｔｒａｎｓ−（３−アミノシクロブチル）メタノールおよび実施例１０９を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.69  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.24  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.08  (d,  J  =  10.1  Hz,  4H),  6.87  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.08  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  5.72  −  5.54  (m,  1H),  4.32  (q,  J  =  7.8  Hz,  1H),  4.18  −  3.95  (m,  3H),  3.90  −  3.65  (m,  4H),  3.60  (d,  J  =  6.7  Hz,  2H),  3.41  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.13  (dd,  J  =  15.2,  10.0  Hz,  1H),  2.78  (dt,  J  =  25.3,  16.7  Hz,  2H),  2.51  (d,  J  =  33.4  Hz,  3H),  2.40  −  1.65  (m,  9H),  1.45  −  1.35  (m,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.2  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H50ClN4O6Sの計算値:  725.31;  実測値:  724.79.
【化２２７】
0006899975.tif 000250
（実施例１９０）
【化２２８】
0006899975.tif 000251
【０５０１】
ステップ１：メチル１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（１．０ｇ、７．９９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を氷浴により０℃に冷却した。水素化ナトリウム（４８０ｍｇ、６０％油分散液、１２ｍｍｏｌ、１．５当量）を少量ずつ添加した。反応混合物をその温度で１５分間撹拌し、次いで５５℃に１時間加熱した。４−ブロモブタン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．２３ｇ、１０ｍｍｏｌ、１．２５当量）を、シリンジを介して添加した。反応混合物を６０℃に加熱し、反応の進行をＴＬＣ（１：２  ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によりモニターした。完了したら、反応物を室温に冷却した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、水（４０ｍＬ）、次いでブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（１００％ヘキサン→１：１  ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により精製して、メチル１−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４−オキソブチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートを得た。
【０５０２】
ステップ２：メチル１−（４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−４−オキソブチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（１ｇ、３．７ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）およびジクロロメタン（１５ｍＬ）の１：３溶液に室温で溶解した。反応混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をトルエン（４０ｍＬ）と共沸させて、４−（３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−１−イル）ブタン酸（７８５ｍｇ、９９％）を得た。
【０５０３】
ステップ３：ＴＨＦ（１２ｍＬ）中の４−（３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−１−イル）ブタン酸（９００ｍｇ、４．２６ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１６２０ｍｇ、４．２６ｍｍｏｌ、１当量）の懸濁液に、トリメチルアミン（１２９３ｍｇ、１２．７８ｍｍｏｌ、３当量）を添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。別個の容器内で、トリメチルスルホキソニウムクロリド（１．６４ｇ、１２．７８ｍｍｏｌ、３当量）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．４３ｇ、１２．７８ｍｍｏｌ、３当量）の懸濁液を、金属ブロックにより６０℃に１．５時間加熱した。次いで、加熱ブロックを取り外し、反応混合物を氷浴により０℃に１５分間冷却した。次いで、ＨＡＴＵ付加物を、シリンジを介して１０分間かけて滴下添加し、その間に反応混合物は暗赤色になった。反応混合物を０℃でさらに１時間撹拌した後、これを減圧下で濃縮した。粗材料をシリカゲルクロマトグラフィー（５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、メチル１−（５−（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）−４−オキソペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートを得た。
【０５０４】
ステップ４：メチル１−（５−（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）−４−オキソペンチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（３１５ｍｇ、１．１０４ｍｍｏｌ）およびクロロ（１，５−シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）二量体（７４ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、０．１当量）を、１，２−ジクロロエタン（２５ｍＬ）に溶解した。反応混合物をアルゴンの雰囲気流で１０分間スパージした後、これを８０℃に約１０分間加熱し、その間に反応混合物は緑色になった。反応混合物を減圧下で濃縮し、粗残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル８−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキシレートを得た。
【０５０５】
ステップ５：メチル８−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２．４ｍＬ）に溶解し、反応混合物を０℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム（過剰）を固体として一度に添加した。反応をＴＬＣによりモニターした。完了したら、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル８−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキシレートを得た。
【０５０６】
ステップ６：８−ヒドロキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキシレート（２３ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解し、水素化ナトリウム（６０％油分散液、１０ｍｇ）を一度に添加した。反応混合物を５分間撹拌した後、ヨードメタン（過剰）を、ピペットを介して添加した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。完了したら、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１×）、続いてブライン（２×）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物をさらに精製することなく次のステップで使用した。
【０５０７】
ステップ７：メチル８−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボキシレートを、ジオキサン／１Ｎ  ＮａＯＨの１：１混合物に溶解した。反応混合物を８０℃に１時間加熱した後、これを室温に冷却した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をさらに精製することなく次のステップで使用した。
【０５０８】
ステップ８：実施例１９０は、８−メトキシ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］アゼピン−２−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４３Ｈ５３ＣｌＮ４Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７８９．３、実測値：７８９．２。
（実施例１９１）
【化２２９】
0006899975.tif 000252
【０５０９】
ステップ１：プロピオル酸エチル（４２１μＬ、４．１６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（２４ｍＬ）およびエタノール（１６ｍＬ）中のモルホリン−３−カルボン酸（５４５ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２．１７ｍＬ、１２．５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にシリンジを介して２分間かけて室温で添加した。２時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残留物を、トルエン（２×２０ｍＬ）から減圧下で濃縮することにより共沸乾燥した。残留物をジクロロメタン（７７ｍＬ）に溶解した。４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２５４ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５９ｍＬ、９．１４ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（１．２８ｇ、４．８６ｍｍｏｌ）を順次添加し、得られた混合物を撹拌し、０℃に冷却した。ヨウ素（１．２１ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）を添加した。５分後、得られた混合物を室温に加温した。３３分後、得られた混合物を５０℃に加熱した。１時間後、得られた混合物を室温に冷却し、酢酸エチル（２５０ｍＬ）を添加した。有機層を塩化水素水溶液（２００ｍＬ）およびブライン（１５０ｍＬ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をアセトン（３０ｍＬ）に溶解し、炭酸セシウム（５．４２ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で撹拌した。硫酸メチル（１．９７ｍＬ、２０．８ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。１時間後、得られた混合物を濾過し、濾過ケーキをジクロロメタン（７５ｍＬ）で抽出した。シリカゲル（１２ｇ）を、合わせた濾液に添加し、得られたスラリーを減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜３５％酢酸エチル）により精製して、１９１−１を得た。
【０５１０】
ステップ２：水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、５．２２ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を、メタノール（１．５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）中の１９１−１（３３８．３ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加し、得られた混合物を７０℃に加熱した。１時間後、得られた混合物を室温に冷却し、塩化水素水溶液（２．０Ｍ、６ｍＬ）およびブライン（２０ｍＬ）を順次添加した。水層をジクロロメタン（２×３０ｍＬ）および酢酸エチル（３０ｍＬ）で順次抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸／水）により精製して、１９１−２を得た。
【０５１１】
ステップ３：実施例１９１は、１９１−２を２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸の代わりに使用して、実施例１０９と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.79  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.45  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.36  −  7.29  (m,  2H),  7.25  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.14  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.19  (dt,  J  =  14.4,  6.8  Hz,  1H),  5.66  (dd,  J  =  15.6,  7.6  Hz,  1H),  4.97  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  4.92  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  4.21  −  3.57  (m,  10H),  3.97  (s,  3H),  3.47  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.15  (dd,  J  =  15.1,  11.0  Hz,  1H),  3.02  −  1.39  (m,  16H),  1.13  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS:  777.0.
（実施例１９２）
【化２３０】
0006899975.tif 000253
【０５１２】
実施例１９２は、ステップ１でｔｒａｎｓ−３−アミノ−１−メチル−シクロブタノールＨＣｌ塩を使用したこと以外は、実施例２２５と同じシーケンスで作製した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.66  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.23  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  7.08  (s,  1H),  7.03  −  6.95  (m,  2H),  6.87  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.12  −  6.01  (m,  1H),  5.70  −  5.59  (m,  1H),  4.27  −  4.14  (m,  2H),  4.05  −  3.99  (m,  2H),  3.84  −  3.75  (m,  3H),  3.66  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.22  (s,  3H),  3.13  −  3.03  (m,  1H),  2.87  −  2.75  (m,  2H),  2.57  −  2.43  (m,  5H),  2.26  −  1.77  (m,  12H),  1.44  −  1.38  (m,  1H),  1.35  (s,  3H),  1.15  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  [M+H]+  C39H51ClN4O6Sの計算値:  739.36;  実測値:  738.74.
（実施例１９３）
【化２３１】
0006899975.tif 000254
【０５１３】
実施例１９３は、ステップ２でヨードメタンをヨードエタンの代わりに使用したこと以外は、実施例２２５と同じシーケンスで作製した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.21  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  7.6  Hz,  2H),  6.99  (s,  1H),  6.90  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.04  (dd,  J  =  15.2,  7.5  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.25  (dd,  J  =  15.0,  6.5  Hz,  1H),  4.05  (d,  J  =  2.4  Hz,  2H),  3.96  −  3.73  (m,  4H),  3.67  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.28  (s,  3H),  3.20  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  10.1  Hz,  1H),  2.89  −  2.71  (m,  2H),  2.55  −  2.32  (m,  5H),  2.26  −  1.91  (m,  9H),  1.80  (dt,  J  =  17.1,  9.2  Hz,  3H),  1.43  (t,  J  =  12.0  Hz,  1H),  1.35  (s,  3H),  1.13  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  [M+H]+  C39H51ClN4O6Sの計算値:  739.36;  実測値:  738.79.
（実施例１９４）
【化２３２】
0006899975.tif 000255
【０５１４】
ステップ１：３−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．７０４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％分散液、８４ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ、３当量）を一度に添加した。ヨードエタン（２．１ｍｍｏｌ、３２８ｍｇ、３当量）を、ピペットを介して添加した。ＴＬＣが出発材料の完全な消費を示すまで、反応混合物を８０℃に加熱した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３ｍＬ）でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、エチル３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートを得た。
【０５１５】
ステップ２：エチル３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、１，２−ジオキサン（１ｍＬ）および１Ｎ  ＮａＯＨ溶液（１ｍＬ）の１：１混合物に溶解した。反応混合物を８０℃に４時間加熱した（反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳによりモニターした）。次いで、反応混合物を室温に冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ（１．５ｍＬ）でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得、これをさらに精製することなく使用した。
【０５１６】
ステップ３：実施例１９４は、３−エトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ４８ＣｌＮ５Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７５０．３；実測値：７５０．１。
（実施例１９５および実施例１９６）
【化２３３】
0006899975.tif 000256
【０５１７】
実施例１９５および実施例１９６はキラルＳＦＣ分離により実施例１６０から精製した。立体化学は暫定的に割り当てる。
【０５１８】
実施例195:  1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.4  Hz,  1H),  7.19  (d,  J  =  7.7  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  9.0  Hz,  2H),  7.02  −  6.95  (m,  1H),  6.88  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.10  −  6.01  (m,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.2,  8.8  Hz,  1H),  4.26  (s,  1H),  4.04  (d,  J  =  4.7  Hz,  2H),  3.89  −  3.74  (m,  3H),  3.67  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.45  (s,  3H),  3.37  (s,  2H),  3.27  (d,  J  =  4.3  Hz,  3H),  3.07  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.87  −  2.72  (m,  2H),  2.64  (s,  1H),  2.48  (ddd,  J  =  34.7,  22.9,  8.1  Hz,  3H),  2.17  (ddd,  J  =  33.0,  21.9,  10.5  Hz,  3H),  1.97  (d,  J  =  14.6  Hz,  3H),  1.85  −  1.72  (m,  3H),  1.43  (t,  J  =  12.3  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H),  1.02  (ddd,  J  =  8.9,  6.8,  3.8  Hz,  1H),  0.87  −  0.79  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H47ClN4O6Sの計算値:  711.29;  実測値:  710.76.  
【０５１９】
実施例196:  1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.23  −  7.07  (m,  3H),  6.97  (s,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.11  −  6.02  (m,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.0  Hz,  1H),  4.31  (dd,  J  =  14.6,  6.4  Hz,  1H),  4.14  −  4.00  (m,  2H),  3.91  −  3.74  (m,  3H),  3.67  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.44  (s,  3H),  3.27  (s,  3H),  3.21  (s,  1H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.91  −  2.69  (m,  3H),  2.63  (s,  1H),  2.51  (d,  J  =  20.7  Hz,  2H),  2.37  (t,  J  =  8.9  Hz,  1H),  2.14  (t,  J  =  15.4  Hz,  3H),  2.02  −  1.87  (m,  3H),  1.78  (tt,  J  =  16.9,  9.3  Hz,  3H),  1.43  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.12  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H),  1.02  (ddd,  J  =  8.8,  6.7,  3.8  Hz,  1H),  0.85  −  0.78  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H47ClN4O6Sの計算値:  711.29;  実測値:  710.92.
（実施例１９７）
【化２３４】
0006899975.tif 000257
【０５２０】
実施例１９７は、実施例１０９を実施例５の代わりに使用し、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｂ］［１，３］オキサジン−２−カルボン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.26  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.08  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.09  (t,  J  =  7.3  Hz,  1H),  6.04  (s,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.3,  8.6  Hz,  1H),  4.40  −  4.36  (m,  1H),  4.29  (dt,  J  =  13.4,  6.6  Hz,  2H),  4.15  −  3.95  (m,  3H),  3.90  −  3.69  (m,  3H),  3.37  (s,  3H),  3.28  (s,  2H),  3.09  (dd,  J  =  15.2,  9.7  Hz,  2H),  2.90  −  2.71  (m,  3H),  2.47  (s,  3H),  2.33  (p,  J  =  5.9  Hz,  2H),  2.28  −  2.08  (m,  3H),  1.95  (d,  J  =  3.7  Hz,  3H),  1.79  (q,  J  =  11.1,  9.0  Hz,  3H),  1.46  (t,  J  =  13.1  Hz,  1H),  1.12  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H46ClN5O6Sの計算値:  748.29;  実測値:  746.89.
（実施例１９８）
【化２３５】
0006899975.tif 000258
【０５２１】
実施例１９８は、３−ヒドロキシ−３−（トリフルオロメチル）シクロブタン−１−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.25  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.4,  2.3  Hz,  1H),  7.15  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.09  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.04  (dt,  J  =  14.5,  6.9  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.4,  8.3  Hz,  1H),  4.14  −  3.96  (m,  3H),  3.88  −  3.64  (m,  4H),  3.33  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.23  (s,  3H),  3.04  (dq,  J  =  17.7,  9.3,  8.7  Hz,  2H),  2.87  −  2.66  (m,  4H),  2.46  (dq,  J  =  24.9,  8.8,  7.2  Hz,  4H),  2.06  (s,  4H),  1.91  (t,  J  =  4.9  Hz,  3H),  1.84  −  1.63  (m,4H),  1.42  (dt,  J  =  14.9,  7.7  Hz,  1H),  1.09  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS  -ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H45ClF3N3O6Sの計算値:  764.26;  実測値:  764.09.
（実施例１９９）
【化２３６】
0006899975.tif 000259
【０５２２】
実施例１９９は、実施例１０９およびｔｒａｎｓ−２−エチルシクロプロパン−１−アミン塩酸塩を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.4,  2.5  Hz,  2H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.97  (s,  1H),  6.84  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.20  −  6.04  (m,  1H),  5.52  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.30  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  4.12  −  3.98  (m,  2H),  3.87  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.80  (dd,  J  =  9.1,  3.4  Hz,  1H),  3.66  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.27  (s,  4H),  3.03  (dd,  J  =  15.2,  9.9  Hz,  1H),  2.88  −  2.70  (m,  2H),  2.55  (m,  1H),  2.42  (m,  1H),  2.32  (s,  1H),  2.22  (dt,  J  =  7.0,  3.4  Hz,  1H),  2.12  (d,  J  =  12.4  Hz,  3H),  2.03  −  1.85  (m,  2H),  1.77  (ddt,  J  =  25.7,  17.3,  9.2  Hz,  3H),  1.40  (dd,  J  =  14.0,  70  Hz,  2H),  1.23  (dt,  J  =  14.5,  7.2  Hz,  1H),  1.12  −  1.06  (m,  3H),  1.04  (d,  J  =  2.7  Hz,  1H),  1.02  (d,  J  =  2.7  Hz,  2H),  1.00  (d,  J  =  2.8  Hz,  1H),  0.89  −  0.77  (m,  1H),  0.69  −  0.55  (m,  2H),  0.50  (m,  2H).  LCMS-ESI+:  C38H50ClN4O5Sの計算値:  709.31  (M+H);  実測値:  709.38  (M+H).
（実施例２００）
【化２３７】
0006899975.tif 000260
【０５２３】
実施例１８９（６．０ｍｇ）を、室温にてＴＨＦ中の水素化ナトリウム（７５．０ｍｇ、鉱油中６０％分散液）およびヨードメタン（１２ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ、１０当量）で処理した。反応混合物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、全体をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。得られた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。溶媒を減圧下で除去した。得られた粗混合物をシリカゲル分取ＴＬＣ（５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ、２回展開）により精製して、実施例２００を得た。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.39  −  7.08  (m,  4H),  6.92  −  6.84  (m,  1H),  6.13  −  6.03  (m,  1H),  5.55  −  5.64  (m,  1H),  4.36  −  4.24  (m,  1H),  4.12  −  4.00  (m,  2H),  3.88  −  3.77  (m,  1H),  3.71  (d,  J  =  14.6  Hz,  2H),  3.40  (d,  J  =  7.0  Hz,  2H),  3.31  (s,  3H),  3.23  (s,  3H),  3.00  −  2.10  (m,  19H),  2.00  −  1.64  (m,  4H),  1.50  −  1.40  (m,  1H),  1.11  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H52ClN4O6Sの計算値:  739.32;  実測値:  738.65.
（実施例２０１）
【化２３８】
0006899975.tif 000261
【０５２４】
中間体２０１−１は、（２Ｓ）−Ｎ’−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）−２−エチルペンタ−４−エン−１−スルホンイミドアミド（（Ｓ）−２−エチルペンタ−４−エン−１−スルホンアミドから調製した）を（４Ｓ）−５−［Ｓ−アミノ−Ｎ−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］スルホンイミドイル］−４−メチル−ペンタ−１−エンの代わりに使用して、実施例１０９−方法１と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.43  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.32  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.20  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.33  (dt,  J  =  14.8,  7.1  Hz,  1H),  5.89  (s,  2H),  5.53  (dd,  J  =  15.3,  8.4  Hz,  1H),  4.11  −  4.01  (m,  2H),  3.87  (d,  J  =  14.7  Hz,  1H),  3.84  −  3.75  (m,  1H),  3.71  (dd,  J  =  8.5,  3.9  Hz,  1H),  3.61  (dd,  J  =  14.5,  3.6  Hz,  1H),  3.42  (d,  J  =  9.5  Hz,  1H),  3.39  (d,  J  =  9.5  Hz,  1H),  3.27  (s,  3H),  3.01  (dd,  J  =  15.0,  11.1  Hz,  1H),  2.88  −  2.71  (m,  2H),  2.58  (d,  J  =  9.6  Hz,  1H),  2.46  (dq,  J  =  20.6,  10.6,  9.1  Hz,  1H),  2.32  (dt,  J  =  14.3,  6.9  Hz,  1H),  2.07  (s,  2H),  1.99  −  1.85  (m,  1H),  1.74  (dq,  J  =  33.7,  9.2,  8.8  Hz,  2H),  1.50  (t,  J  =  7.2  Hz,  2H),  1.42  (q,  J  =  13.3,  12.9  Hz,  1H),  0.96  (t,  J  =  7.4  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C33H42ClN3O4Sの計算値:  612.3;  実測値:  612.5.
【０５２５】
実施例２０１は、中間体２０１−１および１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.07  (s,  1H),  7.94  (d,  J  =  0.6  Hz,  1H),  7.79  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  (dd,  J  =  8.0,  1.7  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  6.83  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.17  (ddd,  J  =  14.6,  9.0,  5.1  Hz,  1H),  5.48  (dd,  J  =  15.3,  9.3  Hz,  1H),  4.50  (dd,  J  =  14.1,  9.3  Hz,  1H),  4.11  −  3.96  (m,  3H),  3.95  −  3.86  (m,  4H),  3.82  (dd,  J  =  9.4,  3.8  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.25  (m,  4H),  3.00  (dd,  J  =  15.2,  10.1  Hz,  1H),  2.90  −  2.75  (m,  2H),  2.71  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  2.53  −  2.41  (m,  1H),  2.37  (m,  1H),  2.19  −  2.05  (m,  2H),  2.05  −  1.82  (m,  4H),  1.82  −  1.64  (m,  2H),  1.49  −  1.27  (m,  4H),  0.90  (t,  J  =  7.4  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H47ClN5O5Sの計算値:  720.19  (M+H);  実測値:  720.31  (M+H).
（実施例２０２）
【化２３９】
0006899975.tif 000262
【０５２６】
実施例２０２は、中間体２０１−１および３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン−７−カルボン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。１Ｈ1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.43  (s,  1H),  7.28  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.16  (d,  J  =  8.9  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.01  (s,  1H),  6.87  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.34  (s,  1H),  6.15  (d,  J  =  7.8  Hz,  1H),  5.61  −  5.49  (m,  1H),  4.78  (s,  2H),  4.34  (s,  1H),  4.04  (m,  6H),  3.87  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.83  −  3.75  (m,  1H),  3.68  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.27  (s,  3H),  3.04  (dd,  J  =  15.1,  9.4  Hz,  1H),  2.79  (m,  2H),  2.68  (m,  1H),  2.41  (m,  2H),  2.24  (m,  1H),  2.12  (m,  1H),  1.98  (m,  3H),  1.86  −  1.64  (m,  3H),  1.57  −  1.38  (m,  2H),  .33  (m,  4H),  0.94  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C41H50ClN4O6Sの計算値:  761.31  (M+H);  実測値:  761.34  (M+H).
（実施例２０３）
【化２４０】
0006899975.tif 000263
【０５２７】
実施例２０３は、４−メチルフラン−２−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.60  (s,  1H),  7.31  −  7.15  (m,  3H),  7.12  (d,  J  =  2.5  Hz,  2H),  6.93  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.04  (dd,  J  =  14.7,  7.3  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  14.8,  8.8  Hz,  1H),  4.17  −  3.99  (m,  2H),  3.88  (d,  J  =  15.0  Hz,  2H),  3.80  −  3.68  (m,  2H),  3.38  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.22  (s,  3H),  3.14  (dd,  J  =  15.1,  9.9  Hz,  1H),  2.93  −  2.67  (m,  2H),  2.61  −  2.36  (m,  3H),  2.33  −  2.18  (m,  2H),  2.16-  2.07  (m,  3H),  2.08  (s,  3H)  2.00  −  1.85  (m,  2H),  1.84  −  1.65  (m,  3H),  1.46  (dt,  J  =  15.2,  7.5  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.2  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H45ClN3O6Sの計算値:  706.26;  実測値:  705.95.
（実施例２０４）
【化２４１】
0006899975.tif 000264
【０５２８】
実施例２０４は、５−メチルフラン−３−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  8.09  (s,  1H),  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.20  (dt,  J  =  8.4,  3.2  Hz,  2H),  7.15  −  7.05  (m,  2H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.43  (s,  1H),  6.06  (dt,  J  =  14.3,  6.6  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.5,  8.5  Hz,  1H),  4.27  (d,  J  =  15.9  Hz,  1H),  4.15  −  4.00  (m,  2H),  3.85  (t,  J  =  15.3  Hz,  2H),  3.77  −  3.67  (m,  2H),  3.38  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.22  (s,  3H),  3.13  (dd,  J  =  15.3,  9.9  Hz,  1H),  2.91  −  2.68  (m,  2H),  2.49  (d,  J  =  20.3  Hz,  4H),  2.31  (d,  J  =  1.1  Hz,  3H),  2.29  −  2.07  (m,  3H),  2.09  (s,  4H),  2.02  −  1.89  (m,  3H),  1.77  (ddt,  J  =  25.6,  15.2,  7.9  Hz,  3H),  1.45  (dt,  J  =  15.0,  7.6  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H45ClN3O6Sの計算値:  706.26;  実測値:  706.06.
（実施例２０５）
【０５２９】
ステップ１：乾燥ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のメチル１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（４．３ｇ、０．０３４ｍｏｌ）の溶液を、窒素雰囲気下、乾燥ＤＭＦ（４０ｍＬ）中のＮａＨ６０％（油分散液）（１．６ｇ、０．０４１ｍｏｌ）の撹拌懸濁液に滴下添加した。混合物の温度を０℃に維持した。添加が完了した後、撹拌を同じ温度で３０分間続けた。次いで、２−ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０．１ｇ、０．０５２ｍｏｌ）の溶液を滴下添加し、温度を室温に上昇させた。反応混合物をこの温度で４８時間撹拌した。次いで、水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去し、次いで残留物を順相クロマトグラフィー（シリカゲルカラム、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、２０５−１を得た。
【化２４２】
0006899975.tif 000265
【０５３０】
ステップ２：ＤＣＭ（４５ｍＬ）中の２０５−１（７．２ｇ、０．３０ｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（１５ｍＬ）を添加し、室温で終夜撹拌した。次いで、水を添加し、層を分離した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、２０５−２を得た。
【０５３１】
ステップ３：ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の２０５−２（４．３ｇ、０．０２３ｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（８．９ｇ、０．０２３ｍｏｌ）の懸濁液を、ＴＥＡ（７．２ｍＬ、０．０７０ｍｏｌ）で処理し、得られた溶液を室温で約１６時間撹拌した。別個に、ＴＨＦ（７０ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．４ｇ、０．０６６ｍｏｌ）およびトリメチルスルホキソニウムクロリド（８．４ｇ、０．０６６ｍｏｌ）の懸濁液を、約６０℃で約２時間加熱し、次いで氷水浴中で約１５分間冷却した。次いで、活性化エステルの溶液を約４５分間かけて約０℃で滴下添加した。反応混合物を約１時間さらに撹拌し、その後、反応物を減圧下で濃縮した。残留物をＤＣＭと水との間で分配した。層を分離した後、有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｍｇ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗材料を、ヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配を使用するシリカゲル（８０ｇ）上で精製した。ＤＣＥ（８０ｍＬ）中の活性化酸およびクロロ（１，５−シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）二量体（６０ｍｇ）の溶液を脱気した。混合物をｕｗ中にて約８０℃で約１０分間加熱し、次いで室温に冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル  ヘキサン中５〜８０％ＥｔＯＡｃ上で精製して、２０５−３を得た。
【０５３２】
ステップ４：０℃のメタノール（５ｍＬ）中の２０５−３（５０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＢＨ４（１１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、０℃で１時間撹拌し、１０％塩化アンモニウム水溶液で希釈した。有機溶媒を、エバポレーターを使用して除去した。残った水溶液を酢酸エチルによる２回の抽出に供した。有機層を飽和ブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濃縮した。残留物を、逆相クロマトグラフィー  ＡＣＮ／水  １５〜９０％１５分  ０．１％ＴＦＡ含有により精製して、２０５−４を得た。
【０５３３】
ステップ５：２０５−５の調製：ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２０５−４（３２ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＮａＨ６０％（７ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭによる２回の抽出に供した。有機層を飽和ブラインで洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで脱水し、次いで濃縮した。残留物を次のステップで使用した。
【０５３４】
ステップ６：メタノール（３ｍＬ）中の２０５−５（３０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１ＮのＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加し、室温で１時間撹拌した。反応混合物に、１Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を濃縮した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、２０５−６を得た。
【０５３５】
ステップ７：実施例２０５は、中間体２０５−６および実施例１０９を使用して、実施例１７４と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.75  (dd,  J  =  8.5,  1.7  Hz,  1H),  7.46  −  7.35  (m,  2H),  7.19  (d,  J  =  9.2  Hz,  2H),  7.10  (d,  J  =  2.2  Hz,  1H),  6.95  (dt,  J  =  8.2,  1.5  Hz,  1H),  6.38  (s,  1H),  6.00  (dt,  J  =  13.6,  6.4  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.6,  7.6  Hz,  1H),  4.57  (dt,  J  =  6.1,  3.0  Hz,  1H),  4.21  (ddd,  J  =  11.9,  5.9,  2.5  Hz,  1H),  4.14  −  3.95  (m,  3H),  3.93  −  3.65  (m,  3H),  3.43  (s,  3H),  3.31  (s,  3H),  3.20  −  2.66  (m,  5H),  2.58  −  2.26  (m,  3H),  2.19  −  1.61  (m,  6H),  1.28  (m,  5H),  1.12  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  0.95  −  0.63  (m,  2H).LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C41H49ClN4O6Sの計算値:  761.31;  実測値:  761.59.
（実施例２０６）
【化２４３】
0006899975.tif 000266
【０５３６】
実施例２０６は、（１Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）−３−オキサビシクロ［３．１．０］ヘキサン−６−アミンおよび実施例１０９を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.18  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.13  (d,  J  =  14.6  Hz,  2H),  6.97  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.03  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  4.26  (br,  1H),  4.06  (m,  2H),  3.98  (d,  J  =  8.5  Hz,  2H),  3.84  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.81  −  3.71  (m,  3H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.35  −  3.32  (m,  4H),  3.27  (s,  3H),  3.07  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.71  (m,  2H),  2.45  (d,  J  =  28.6  Hz,  4H),  2.29  −  2.06  (m,  3H),  2.03  −  1.69  (m,  5H),  1.43  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H47ClN4O6Sの計算値:  723.3;  実測値:  722.9.
（実施例２０７）
【化２４４】
0006899975.tif 000267
【０５３７】
実施例２０７は、実施例１０９およびｔｒａｎｓ−２−（ジフルオロメチル）シクロプロパン−１−アミン塩酸塩を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.16  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.97  (s,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.08  −  5.99  (m,  1H),  5.99  −  5.67  (m,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  4.33  −  4.22  (m,  1H),  4.11  −  4.01  (m,  2H),  3.85  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.77  (dd,  J  =  9.0,  3.7  Hz,  1H),  3.68  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.27  (s,  4H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.79  (ddd,  J  =  22.7,  17.7,  9.6  Hz,  3H),  2.48  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  2.37  (t,  J  =  8.3  Hz,  1H),  2.28  −  2.04  (m,  3H),  2.04  −  1.88  (m,  2H),  1.79  (m,  2H),  1.69  −  1.49  (m,  1H),  1.44  (t,  J  =  12.9  Hz,  1H),  1.33  (d,  J  =  17.3  Hz,  2H),  1.14  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H),  1.09  (q,  J  =  6.4  Hz,  1H),  0.95  (m,  2H).  LCMS-ESI+:  C37H46ClF2N4O5Sの計算値:  731.28  (M+H);  実測値:  731.05  (M+H).
（実施例２０８および実施例２０９）
【化２４５】
0006899975.tif 000268
【０５３８】
ステップ１：メチル１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（２．０ｇ、１５．９８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３０ｍＬ）に溶解し、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．４６ｇ、１９．１８ｍｍｏｌ、１．２当量）を、シリンジを介して添加した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（２．４３ｇ、１５．９８ｍｍｏｌ、１当量）を室温で２分間かけて滴下添加した。反応混合物を８０℃に加熱し、反応の進行をＴＬＣ（１：２  ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）によりモニターした。完了したら、反応物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）で希釈し、飽和塩化アンモニウム（４０ｍＬ）、次いでブライン（４０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（１００％ヘキサン→１：１  ＥｔＯＡｃ：ヘキサン）により精製して、メチル１−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（４．０５ｇ、９４％）を得た。
【０５３９】
ステップ２：メチル１−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−３−オキソプロピル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（３．８ｇ、１５ｍｍｏｌ）を、トリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）およびジクロロメタン（３０ｍＬ）の１：３溶液に室温で溶解した。反応混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をトルエン（４０ｍＬ）と共沸させて、３−（３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−１−イル）プロパン酸（２．９５ｇ、９９％）を得た。
【０５４０】
ステップ３：ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の３−（３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−１−イル）プロパン酸（２．００ｇ、１０．１４ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（３．８６ｇ、１０．１４ｍｍｏｌ、１当量）の懸濁液に、トリメチルアミン（３．９１ｇ、３０．４３ｍｍｏｌ、３当量）を添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。別個の容器内で、トリメチルスルホキソニウムクロリド（３．９１ｇ、３０．４３ｍｍｏｌ、３当量）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．４１ｇ、３０．４３ｍｍｏｌ、３当量）の懸濁液を、金属ブロックにより６０℃に１．５時間加熱した。次いで、加熱ブロックを取り外し、反応混合物を氷浴により０℃に１５分間冷却した。次いで、ＨＡＴＵ付加物を、シリンジを介して１０分間かけて滴下添加し、その間に反応混合物は暗赤色になった。反応混合物を０℃でさらに１時間撹拌した後、これを減圧下で濃縮した。粗材料をシリカゲルクロマトグラフィー（５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）により精製して、メチル１−（４−（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）−３−オキソブチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートを得た。
【０５４１】
ステップ４：メチル１−（４−（ジメチル（オキソ）−λ６−スルファニリデン）−３−オキソブチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（１５０ｍｇ、０．５５３ｍｍｏｌ）およびクロロ（１，５−シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）二量体（３７ｍｇ、０．００５５３ｍｍｏｌ、０．１当量）を、１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）に溶解した。反応混合物をアルゴンの雰囲気流で１０分間スパージした後、これを８０℃に約１０分間加熱し、その間に反応混合物は緑色になった。反応混合物を減圧下で濃縮し、粗残留物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル７−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロインドリジン−２−カルボキシレートを得た。
【０５４２】
ステップ５：メチル７−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロインドリジン−２−カルボキシレート（４０ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ−ＤＭＡ／ＥｔＯＨ（０．５ｍＬ／０．５ｍＬ）に溶解し、反応混合物を約８０℃に１６時間加熱した後、これを室温に冷却し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をさらに精製することなく次のステップで使用した。
【０５４３】
ステップ６：メチル８−（（ジメチルアミノ）メチレン）−７−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロインドリジン−２−カルボキシレート（１５ｍｇ）をＥｔＯＨ（０．５ｍＬ）に溶解し、メチルヒドラジン（０．１ｍＬ）を添加した。反応混合物を２時間還流させた後、これを室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、メチル２−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］インドリジン−８−カルボキシレートおよびメチル３−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］インドリジン−８−カルボキシレートを得た。
【０５４４】
ステップ７：メチル２−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］インドリジン−８−カルボキシレートおよびメチル３−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］インドリジン−８−カルボキシレート（１０ｍｇ）を、ジオキサン／１Ｎ  ＮａＯＨの１：１混合物に溶解した。反応混合物を８０℃に１時間加熱した後、これを室温に冷却した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌで洗浄し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をさらに精製することなく次のステップで使用した。
【０５４５】
ステップ８：位置異性体の混合物、メチル２−メチル−４，５−ジヒドロ−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］インドリジン−８−カルボキシレートおよびメチル３−メチル−４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｇ］インドリジン−８−カルボキシレートを、実施例１８と同じ様式で実施例１０９にカップリングさせ、逆相クロマトグラフィーにより分離して、実施例２０８および実施例２０９をそれぞれ得た。位置化学は暫定的に割り当てる。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４３Ｈ４９ＣｌＮ６Ｏ５Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７９７．３；実測値：７９７．０。
（実施例２１０）
【化２４６】
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【０５４６】
実施例２１０は、ｃｉｓ−３−（メトキシメチル）シクロブタン−１−アミン塩酸および実施例１０９を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.69  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.23  (br,  1H),  7.09  (br,  3H),  6.87  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.07  (m,  1H),  5.63  (dd,  J  =  15.4,  8.4  Hz,  1H),  4.23  −  3.96  (m,  4H),  3.88  −  3.79  (m,  2H),  3.71  (t,  J  =  11.3  Hz,  2H),  3.41  (d,  J  =  13.0  Hz,  1H),  3.31  (d,  J  =  6.0  Hz,  2H),  3.26  (s,  3H),  3.24  (s,  3H),  3.13  (dd,  J  =  15.2,  10.1  Hz,  1H),  2.90  −  2.67  (m,  3H),  2.61  −  2.07  (m,  9H),  2.01  −  1.66  (m,  6H),  1.42  (s,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H52ClN4O6Sの計算値:  739.32;  実測値:  738.87.
（実施例２１１）
【化２４７】
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【０５４７】
実施例２１１は、３−（メトキシメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１−アミン塩酸および実施例１０９を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.66  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.33  −  7.17  (m,  2H),  7.05  (d,  J  =  22.1  Hz,  2H),  6.87  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.06  (s,  1H),  5.66  (dd,  J  =  15.5,  8.5  Hz,  1H),  4.18  −  3.92  (m,  3H),  3.89  -3.62  (m,  3H),  3.44  (s,  2H),  3.42  (d,  J  =  10.2  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.25  (s,  3H),  3.13  (dd,  J  =  15.2,  10.2  Hz,  1H),  2.79  −  2.06  (m,  11H),  1.99  (s,  6H),  1.97  −  1.67  (m,  3H),  1.48  −  1.33  (m,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H52ClN4O6Sの計算値:  751.32;  実測値:  750.72.
（実施例２１２）
【化２４８】
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【０５４８】
ステップ１：エチル１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの調製：丸底フラスコに、エチル３−アミノ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート（２６７ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を入れた。フラスコを高真空下に５分間置き、次いで窒素雰囲気で再充填した。ＴＨＦ（８ｍＬ、０．２Ｍ限定試薬）を添加し、続いて水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、７３ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。反応混合物を２０℃で４５分間撹拌し、次いでヨードメタン（０．２０ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２０℃で１９時間撹拌した。さらにヨードメタン（０．１０ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。還流冷却器を窒素雰囲気下で取り付け、反応物を金属加熱ブロック中で７０℃に２時間加温した。エチル１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートおよびエチル３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの両方の形成が観察されるまで、反応をＬＣＭＳによりモニターした。反応物を加熱ブロックから取り出し、２０℃に冷却した。反応物を水でクエンチし、酢酸エチル中に抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。得られた残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２４ｇ、ヘキサン中０〜１００％酢酸エチル）により精製した。第１のＵＶ活性生成物を４０％酢酸エチルで溶出し、第２のＵＶ活性生成物を５０％酢酸エチルで溶出し、第３のＵＶ活性生成物を７０％酢酸エチルで溶出した。第２のＵＶ活性生成物を含有する画分を収集し、真空中で濃縮して、エチル１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１３５ｍｇ）を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.53  (s,  1H),  4.22  (q,  J  =  7.1  Hz,  2H),  3.72  (s,  3H),  2.93  (s,  3H),  1.29  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
【０５４９】
ステップ２：１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の調製：エチル１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１３５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）を入れたガラススクリュートップバイアルに、ＴＨＦ（７ｍＬ）、次いでメタノール（３．５ｍＬ）、次いで水酸化ナトリウム（水中２Ｍ、１．８ｍＬ、３．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２０℃で１６時間激しく撹拌した。反応物を酢酸エチルで希釈し、水、次いでブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。得られた粗生成物をＴＨＦ（３．８ｍＬ）に溶解し、次いで水酸化ナトリウム（水中２Ｍ、０．９６ｍＬ、１．９２ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２０℃で２１時間激しく撹拌した。さらに水酸化ナトリウム（水中２Ｍ、０．９６ｍＬ、１．９２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてメタノール（０．１ｍＬ）を添加した。反応物を金属加熱ブロック中で６０℃に４時間加温した。出発エステルの完全な消費が観察されるまで、反応をシリカゲルＴＬＣ（１：１  ヘキサン：酢酸エチル）によりモニターした。バイアルを加熱ブロックから取り出し、２０℃に冷却した。反応物を、ｐＨ紙によりｐＨ＜３になるまで滴下添加した２Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。得られた混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。ＮＭＲは、少なくとも純度９５％（５０ｍｇ）で、１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸と一致した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (s,  1H),  3.71  (s,  3H),  2.87  (s,  3H).
【０５５０】
ステップ３：実施例２１２は、１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  8.18  (s,  1H),  7.54  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.18  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.06  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.97  −  6.84  (m,  2H),  6.80  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.04  −  5.93  (m,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.3,  8.6  Hz,  1H),  4.24  −  4.08  (m,  1H),  3.95  (d,  J  =  3.0  Hz,  2H),  3.81  −  3.65  (m,  2H),  3.74  (s,  3H),  3.59  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.36  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.21  (s,  3H),  3.07  (dd,  J  =  15.4,  10.4  Hz,  1H),  2.89  (s,  3H),  2.83  −  2.57  (m,  3H),  2.48  −  2.33  (m,  2H),  2.29  −  2.05  (m,  3H),  2.05  −  1.97  (m,  1H),  1.92  −  1.66  (m,  7H),  1.33  (dd,  J  =  14.6,  8.2  Hz,  1H),  1.08  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z)  :  [M+H]+  C38H47ClN6O5Sの計算値:  735.31;  実測値:  735.05.
（実施例２１３）
【化２４９】
0006899975.tif 000272
【０５５１】
ステップ１：エチル３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの調製：丸底フラスコに、エチル３−アミノ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート（２６７ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を入れた。フラスコを高真空下に５分間置き、次いで窒素雰囲気で再充填した。ＴＨＦ（８ｍＬ、０．２Ｍ限定試薬）を添加し、続いて水素化ナトリウム（鉱油中６０％分散液、７３ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。フラスコを２０℃で４５分間撹拌し、次いでヨードメタン（０．２０ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を２０℃で１９時間撹拌した。さらにヨードメタン（０．１０ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。還流冷却器を窒素雰囲気下で取り付け、反応物を金属加熱ブロック中で７０℃に２時間加温した。エチル１−メチル−３−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートおよびエチル３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの両方の形成が観察されるまで、反応をＬＣＭＳによりモニターした。反応物を加熱ブロックから取り出し、２０℃に冷却した。反応物を水でクエンチし、酢酸エチル中に抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。得られた残留物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、２４ｇ、ヘキサン中０〜１００％酢酸エチル）により精製した。第１のＵＶ活性生成物を４０％酢酸エチルで溶出し、第２のＵＶ活性生成物を５０％酢酸エチルで溶出し、第３のＵＶ活性生成物を７０％酢酸エチルで溶出した。主に第１のＵＶ活性生成物を含有する画分を収集し、真空中で濃縮して、エチル３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（３５ｍｇ）を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.69  (s,  1H),  4.22  (q,  J  =  7.1  Hz,  2H),  3.72  (s,  3H),  2.89  (s,  6H),  1.29  (t,  J  =  7.1  Hz,  3H).
【０５５２】
ステップ２：３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の調製：出発材料を入れたガラススクリュートップバイアルに、ＴＨＦ、次いでメタノール、次いで水酸化ナトリウム（水中２Ｍ）を添加した。得られた混合物を２０℃で１６時間激しく撹拌した。ｐＨ紙によりｐＨ＜３になるまで２Ｎ  ＨＣｌ水溶液を慎重に添加することにより、反応物をクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し、水、次いでブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。得られた残留物をＴＨＦ（１．４ｍＬ）に再溶解し、次いで水酸化ナトリウム（水中２Ｍ、０．３４ｍＬ）を添加した。得られた混合物を２０℃で１８時間激しく撹拌した。次いで、さらに水酸化ナトリウム（水中２Ｍ、０．３４ｍＬ）を添加し、続いてメタノール（１００μＬ）を添加した。反応物を金属加熱ブロック中で６０℃に１２時間加温した。すべての出発材料が消費されるまで、反応をシリカゲルＴＬＣ（１：１  ヘキサン：酢酸エチル）によりモニターした。反応物を、ｐＨ紙によりｐＨ＜３になるまで滴下添加した２Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。得られた混合物を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、真空中で濃縮して、３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２０ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.93  (s,  1H),  3.74  (s,  3H),  2.86  (s,  6H).
【０５５３】
ステップ３：実施例２１３は、３−（ジメチルアミノ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  8.04  (s,  1H),  7.70  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.13  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.08  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.89  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.90  (dt,  J  =  14.2,  6.7  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.41  (dd,  J  =  15.0,  6.3  Hz,  1H),  4.05  (s,  2H),  3.88  (s,  3H),  3.79  (dd,  J  =  15.0,  4.0  Hz,  2H),  3.72  −  3.59  (m,  2H),  3.24  (s,  6H),  3.17  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.5  Hz,  1H),  2.84  −  2.65  (m,  2H),  2.51  −  2.31  (m,  2H),  2.25  (t,  J  =  8.6  Hz,  1H),  2.19  −  2.10  (m,  1H),  2.05  (d,  J  =  13.8  Hz,  2H),  1.89  (d,  J  =  7.1  Hz,  4H),  1.81  −  1.61  (m,  4H),  1.46  −  1.35  (m,  1H),  1.07  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H49ClN6O5Sの計算値:  749.32;  実測値:  749.18.
（実施例２１４）
【化２５０】
0006899975.tif 000273
【０５５４】
実施例２１４は、（Ｓ）−２−メチルオキシランの代わりの（Ｒ）−２−（メトキシメチル）オキシランおよび実施例１０９を使用して、実施例１６７と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.48  (s,  1H),  7.34  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.29  −  7.20  (m,  2H),  7.14  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.33  (s,  1H),  6.26  −  6.00  (m,  1H),  5.70  −  5.56  (m,  1H),  4.95  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  4.74  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  4.26  −  3.68  (m,  9H),  3.64  (dd,  J  =  10.4,  5.4  Hz,  1H),  3.55  (dd,  J  =  10.4,  4.8  Hz,  1H),  3.44  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.39  (s,  3H),  3.25  (s,  3H),  3.15  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.90  −  1.40  (m,  16H),  1.14  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  LCMS:  813.2  (M+Na)+.
（実施例２１５）
【化２５１】
0006899975.tif 000274
【０５５５】
実施例２１５は、実施例１１０を１０９の代わりに使用して、実施例２１４と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.51  −  7.19  (m,  4H),  7.14  (s,  1H),  7.05  −  6.92  (m,  1H),  6.34  −  6.21  (m,  1H),  6.09  −  5.95  (m,  1H),  5.63  −  5.53  (m,  1H),  4.91  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  4.72  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  4.64  −  3.60  (m,  10H),  3.54  (dd,  J  =  10.5,  4.9  Hz,  1H),  3.46  −  3.11  (m,  2H),  3.39  (s,  3H),  3.19  (s,  3H),  2.93  −  0.81  (m,  21H).  LCMS:  827.1  (M+Na)+.
（実施例２１６）
【化２５２】
0006899975.tif 000275
【０５５６】
ステップ１：３−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．７０４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％分散液、８４ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ、３当量）を一度に添加した。１−ヨード−２−メトキシエタン（２．１ｍｍｏｌ、３９１ｍｇ、３当量）を、ピペットを介して添加した。ＴＬＣが出発材料の完全な消費を示すまで、反応混合物を８０℃に加熱した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３ｍＬ）でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−メトキシエチル３−（２−メトキシエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートを得た。
【０５５７】
ステップ２：２−メトキシエチル３−（２−メトキシエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を、１，２−ジオキサン（１ｍＬ）および１Ｎ  ＮａＯＨ溶液（１ｍＬ）の１：１混合物に溶解した。反応混合物を８０℃に４時間加熱した（反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳによりモニターした）。次いで、反応混合物を室温に冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ（１．５ｍＬ）でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、３−（２−メトキシエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得、これをさらに精製することなく使用した。
【０５５８】
ステップ３：実施例２１６は、３−（２−メトキシエトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４０Ｈ４９ＣｌＮ５Ｏ７Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７８０．３；実測値：７８０．０。
（実施例２１７）
【化２５３】
0006899975.tif 000276
【０５５９】
実施例２１７は、２−オキサスピロ［３．３］ヘプタン−６−アミン塩酸および実施例１０９を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.59  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.05  (d,  J  =  3.8  Hz,  2H),  6.84  (d,  J  =  8.6  Hz,  2H),  6.08  (d,  J  =  13.1  Hz,  1H),  5.73  (d,  J  =  12.7  Hz,  1H),  4.65  (s,  2H),  4.55  −  4.47  (AB  q,  2H),  4.17  −  4.01  (m,  2H),  3.86  −  3.70  (m,  2H),  3.66  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.46  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.27  (s,  3H),  3.20  −  3.07  (m,  1H),  3.03  −  2.08  (m,  12H),  2.02  −  1.67  (m,  3H),  1.15  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H50ClN4O6Sの計算値:  737.31;  実測値:  737.05.
（実施例２１８）
【化２５４】
0006899975.tif 000277
【０５６０】
実施例２１８は、実施例１１０を実施例１０９の代わりに使用して、実施例１６７と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.39  (d,  J  =  1.7  Hz,  1H),  7.28  −  7.24  (m,  1H),  7.24  −  7.20  (m,  1H),  7.17  −  7.07  (m,  2H),  7.01  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.29  (d,  J  =  1.5  Hz,  1H),  6.04  −  5.95  (m,  1H),  5.57  (dd,  J  =  15.3,  8.7  Hz,  1H),  4.89  (dd,  J  =  14.3,  0.9  Hz,  1H),  4.71  (dd,  J  =  14.4,  1.3  Hz,  1H),  4.54  −  4.38  (m,  1H),  4.19  −  4.06  (m,  3H),  4.04  −  3.92  (m,  1H),  3.92  −  3.81  (m,  1H),  3.79  −  3.60  (m,  3H),  3.39  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.26  −  3.11  (m,  1H),  3.17  (s,  3H),  2.91  −  1.67  (m,  15H),  1.58  (d,  J  =  7.1  Hz,  3H),  1.54  −  1.41  (m,  1H),  1.32  (d,  J  =  6.1  Hz,  3H),  1.05  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS:  775.0.
（実施例２１９）
【化２５５】
0006899975.tif 000278
【０５６１】
実施例２１９は、実施例１０９を実施例５の代わりに使用し、２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール−６−カルボン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.26  (dd,  J  =  8.3,  1.8  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.08  (s,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.07  (dt,  J  =  14.2,  6.8  Hz,  1H),  5.96  (s,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.3,  8.7  Hz,  1H),  5.16  (t,  J  =  8.1  Hz,  2H),  4.49  −  4.37  (m,  2H),  4.29  (dd,  J  =  15.0,  6.3  Hz,  2H),  4.15  −  3.94  (m,  3H),  3.87  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.83  −  3.75  (m,  1H),  3.71  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.09  (dd,  J  =  15.3,  9.6  Hz,  2H),  2.90  −  2.71  (m,  3H),  2.47  (s,  3H),  2.33  −  2.07  (m,  3H),  2.05  −  1.88  (m,  3H),  1.81  (dd,  J  =  21.4,  8.9  Hz,  3H),  1.46  (t,  J  =  11.8  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H44ClN5O6Sの計算値:  734.27;  実測値:  733.75.
（実施例２２０）
【化２５６】
0006899975.tif 000279
【０５６２】
実施例２２０は、中間体２０１−１および３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.98  (s,  1H),  7.79  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.25  (s,  1H),  7.19  (d,  J  =  9.1  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.99  (s,  1H),  6.85  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.17  (s,  1H),  5.52  (s,  1H),  4.10  −  3.99  (m,  2H),  3.95  (d,  J  =  3.3  Hz,  2H),  3.89  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.84  −  3.79  (m,  1),  3.77  (s,  3H),  3.68  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.26  (s,  4H),  3.07  −  2.89  (m,  1H),  2.89  −  2.73  (m,  2H),  2.69  (d,  J  =  17.0  Hz,  1H),  2.43  (s,  2H),  2.13  (m,  3H),  1.97  (m,  3H),  1.76  (d,  J  =  9.2  Hz,  3H),  1.53  −  1.32  (m,  4),  0.93  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C39H49ClN5O6Sの計算値:  750.30  (M+H);  実測値:  750.80  (M+H).
（実施例２２１）
【化２５７】
0006899975.tif 000280
【０５６３】
ステップ１：３−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１００ｍｇ、０．７０４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％分散液、８４ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ、３当量）を一度に添加した。（ヨードメチル）シクロプロパン（２．１ｍｍｏｌ、３８２ｍｇ、３当量）を、ピペットを介して添加した。ＴＬＣが出発材料の完全な消費を示すまで、反応混合物を８０℃に加熱した。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（３ｍＬ）でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、シクロプロピルメチル３−（シクロプロピルメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートを得た。
【０５６４】
ステップ２：シクロプロピルメチル３−（シクロプロピルメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（２０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を、１，２−ジオキサン（１ｍＬ）および１Ｎ  ＮａＯＨ溶液（１ｍＬ）の１：１混合物に溶解した。反応混合物を８０℃に４時間加熱した（反応をＴＬＣおよびＬＣＭＳによりモニターした）。次いで、反応混合物を室温に冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ（１．５ｍＬ）でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で希釈した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、３−（シクロプロピルメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を得、これをさらに精製することなく使用した。
【０５６５】
ステップ３：実施例２２１は、３−（シクロプロピルメトキシ）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）［Ｍ＋Ｈ］＋：Ｃ４１Ｈ５０ＣｌＮ５Ｏ６Ｓの計算値：７７６．３、実測値：７７６．０。
（実施例２２２）
【化２５８】
0006899975.tif 000281
【０５６６】
実施例２２２は、（１Ｒ，３Ｒ）−３−アミノシクロペンタン−１−オール、トリエチルアミンおよび実施例１０９を使用して、実施例７５と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.63  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.18  −  7.08  (m,  2H),  6.96  (s,  1H),  6.86  (d,  J  =  8.0  Hz,  2H),  6.06  −  5.86  (m,  1H),  5.47  (dd,  J  =  15.3,  8.7  Hz,  1H),  4.20  −  3.97  (m,  4H),  3.92  (d,  J  =  12.2  Hz,  1H),  3.84  (d,  J  =  13.7  Hz,1H),  3.73  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.66  −  3.48  (m,  2H),  3.31  (s,  6H),  3.20  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.12  (s,  3H),  3.05  −  2.92  (m,  1H),  2.86  −  2.58  (m,  3H),  2.43  −  2.17  (m,  2H),  2.15  −  1.55  (m,  8H),  1.55  −  1.24  (m,  2H),  0.98  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS  -ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H49ClN4O6Sの計算値:  725.31;  実測値:  724.82.
（実施例２２３）
【化２５９】
0006899975.tif 000282
【０５６７】
ステップ１：ＤＣＭ（１００ｍＬ）中の（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボン酸（１１４０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１０９−２−２（７０３ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドＨＣｌ（７５６ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（５９５ｍｇ、４．８７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４時間撹拌した。次いで、反応混合物をＤＣＭで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌおよびブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮して、中間体２２３−１を得た。
【０５６８】
ステップ２：メタノール（５０ｍＬ）中の２２３−１（１３００ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水（５ｍＬ）、Ｋ２ＣＯ３（８９９ｍｇ、９．１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６０℃で２４時間撹拌した。さらに水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、２２３−２を得た。
【０５６９】
ステップ３：ＤＣＭ（２５ｍＬ）中の２２３−２（１０００ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、３−メトキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２８０ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドＨＣｌ（５０７ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（３９９ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。次いで、反応混合物をＤＣＭで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌおよびブラインで洗浄した。有機相をＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、濃縮し、順相クロマトグラフィー  ０〜１０％ＤＣＭ／ＭｅＯＨ上で精製して、２２３−３を得た。
【０５７０】
ステップ４：１，２−ジクロロエタン（３７０ｍＬ）中の２２３−３（１０００ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、Ｈｏｖｅｙｄａ−Ｇｒｕｂｂｓ  ＩＩ（３３９ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（４５５ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、アルゴンで脱気した。反応混合物を８０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、逆相クロマトグラフィー  ０．１％ＴＦＡ  ７０〜９５％アセトニトリル上で精製して、実施例２２３を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.83  (s,  1H),  7.77  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.50  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.40  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.20  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.96  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.64  (t,  J  =  7.3  Hz,  2H),  4.74  −  4.64  (m,  1H),  4.21  −  4.01  (m,  4H),  3.96  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.86  −  3.63  (m,  4H),  3.35  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.16  (dd,  J  =  15.3,  9.1  Hz,  1H),  2.79  (dd,  J  =  10.0,  5.3  Hz,  2H),  2.67  −  2.48  (m,  2H),  2.45  −  2.21  (m,  5H),  1.46  (td,  J  =  14.8,  6.9  Hz,  2H),  1.28  (s,  4H),  1.13  (d,  J  =  7.1  Hz,  4H),  0.96  −  0.77  (m,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H44ClN5O6Sの計算値:  722.27;  実測値:  722.33.
（実施例２２４）
【化２６０】
0006899975.tif 000283
【０５７１】
ステップ１：ＴＨＦ（４８ｍＬ）およびＥｔＯＨ（３２ｍＬ）中の（２Ｓ，４Ｒ）−４−メトキシピロリジン−２−カルボン酸（１．５ｇ、１０．３３ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（５．４ｍＬ、３１．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、プロピオル酸エチル（１．０ｇ、１０．３３ｍｍｏｌ）を２分間かけて室温で添加した。反応物を室温で２時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。固体を１５０ｍＬのＤＣＭで溶解し、次いでＤＭＡＰ（０．６３ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（３．９ｍＬ、２２．７ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（３．１ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃まで冷却し、ヨウ素（３．０ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４０分間にわたって激しく撹拌して室温に到達させ、次いで５０℃で１時間加熱した。ＤＣＭ、０．２Ｍ  ＨＣｌ、およびブラインを添加し、有機相を抽出し、Ｍｇ２ＳＯ４で脱水し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をアセトン（６０ｍＬ）に溶解し、Ｃｓ２ＣＯ３（１３．５ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）および硫酸メチル（６．５ｇ、５１．７ｍｍｏｌ）と合わせ、室温で６０分間撹拌した。固体を濾別し、有機層を順相クロマトグラフィー（０〜３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上で精製して、２２４−１を得た。
【０５７２】
ステップ２：メタノール（３ｍＬ）中の２２４−１（１２０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＴＨＦ（３ｍＬ）および２ＮのＮａＯＨ（１ｍＬ）を添加し、室温で４８時間撹拌した。反応混合物に、２Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）を添加し、反応混合物を濃縮した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去して、２２４−２を得た。
【０５７３】
ステップ３：実施例２２４は、（Ｒ）−２，７−ジメトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリジン−６−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１７４（ステップ３）と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.48  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  7.24  −  7.15  (m,  3H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  6.11  (dt,  J  =  14.0,  6.6  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.6,  7.8  Hz,  1H),  4.53  (tt,  J  =  6.2,  3.5  Hz,  1H),  4.22  −  3.92  (m,  6H),  3.91  −  3.68  (m,  3H),  3.43  (m,  3H),  3.37  −  3.22  (m,  6H),  3.18  −  2.92  (m,  3H),  2.90  −  2.70  (m,  2H),  2.66  −  2.27  (m,  4H),  2.23  −  1.61  (m,  6H),  1.28  (m,  4H),  1.11  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  0.96  −  0.72  (m,  1H)..LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C42H51ClN4O7Sの計算値:  791.32;  実測値:  791.35.
（実施例２２５）
【化２６１】
0006899975.tif 000284
【０５７４】
ステップ１：２２５−１の合成：ｃｉｓ−３−アミノ−１−メチル−シクロブタノールＨＣｌ塩（３４０ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を、室温にてＤＣＭ（３．０ｍＬ）およびＤＭＦ（１．５ｍＬ）で処理した。ＤＩＥＡ（１．３０３ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、続いて二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（８８０ｍｇ、４．０３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で４時間撹拌した。次いで、反応物をＥｔＯＡｃ（１５．０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ（３．０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（３．０ｍＬ）、ブライン（３．０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、直接使用するための粗製の２２５−１を得た。
【０５７５】
ステップ２：２２５−２の合成：ＴＨＦ（１．５ｍＬ）およびＤＭＦ（１．５ｍＬ）の混合物中の２２５−１（１４７ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）を０℃に冷却し、ＮａＨ（鉱油中６０重量％分散液、４２ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を添加した。２０分間撹拌した後、ＥｔＩ（１３７ｍｇ、０．８７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応物をゆっくりと室温まで加温し、室温で３時間撹拌した。次いで、反応物をＥｔＯＡｃ（１５．０ｍＬ）と水（３．０ｍＬ）との間で分配した。有機層をブライン（３．０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮して、粗生成物を得、これをｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（４ｇのシリカゲル、０〜４３％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製した。第２の溶出ピークが所望の生成物であった。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  4.71  −  4.61  (m,  1H),  3.90  −  3.80  (m,  1H),  3.35  (q,  J  =  7.0  Hz,  2H),  2.44  −  2.35  (m,  2H),  1.97  −  1.88  (m,  2H),  1.45  (s,  9H),  1.32  (d,  J  =  0.9  Hz,  3H),  1.19  (t,  J  =  7.0  Hz,  3H).
【０５７６】
ステップ３：２２５−３の調製：前のステップからの２２５−２を室温でＤＣＭ（２．４ｍＬ）に溶解し、１，４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（０．８ｍＬ）を滴下添加した。反応物を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮し、ＥｔＯＡｃ（３×）と共蒸発させて、２２５−３を得た。
【０５７７】
ステップ４：実施例２２５は、実施例１０９および２２５−３およびＤＩＥＡを用いて、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.69  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  −  7.17  (m,  1H),  7.11  −  7.05  (m,  2H),  6.99  (s,  1H),  6.88  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.10  −  5.99  (m,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.4,  8.9  Hz,  1H),  4.23  (dd,  J  =  14.8,  7.0  Hz,  1H),  4.07  −  4.00  (m,  2H),  3.96  −  3.86  (m,  1H),  3.86  −  3.74  (m,  3H),  3.66  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.42  (q,  J  =  7.0  Hz,  2H),  3.29  (s,  3H),  3.12  −  3.02  (m,  1H),  2.89  −  2.73  (m,  2H),  2.57  −  2.31  (m,  6H),  2.28  −  2.02  (m,  7H),  1.86  −  1.73  (m,  4H),  1.41  (t,  J  =  11.0  Hz,  1H),  1.31  (s,  3H),  1.19  (t,  J  =  7.0  Hz,  3H),  1.14  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).  [M+H]+  C40H53ClN4O6Sの計算値:  753.39;  実測値:  752.79.
（実施例２２６）
【化２６２】
0006899975.tif 000285
【０５７８】
実施例２２６は、ｔｒａｎｓ−３−アミノシクロブチルジエチルカルバメートテトラキス−トリフルオロ酢酸および実施例１０９を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.16  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.09  (d,  J  =  5.7  Hz,  2H),  6.95  −  6.86  (m,  2H),  5.95  (dt,  J  =  14.3,  6.9  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  5.15  −  5.05  (m,  1H),  4.45  −  4.22  (m,  3H),  4.15  −  3.89  (m,  4H),  3.83  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.74  (dd,  J  =  9.2,  3.6  Hz,  1H),  3.70  −  3.54  (m,  2H),  3.35  (m,  4H),  3.27  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.66  (m,  2H),  2.54  −  2.39  (m,  2H),  2.33  (q,  J  =  9.1  Hz,  1H),  2.24  −  2.03  (m,  3H),  2.01  −  1.65  (m,  6H),  1.43  (t,  J  =  13.4  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.6).
（実施例２２７）
【化２６３】
0006899975.tif 000286
【０５７９】
実施例２２７は、中間体３７５−２および（１Ｓ，２Ｒ）−２−（ジフルオロメチル）シクロプロパン−１−アミン塩酸塩を使用して、実施例２３７と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.24  −  7.14  (m,  2H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.00  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.02  −  5.91  (m,  1H),  5.86  −  5.66  (m,  2H),  4.23  (dd,  J  =  15.1,  3.3  Hz,  1H),  4.08  (s,  2H),  3.95  −  3.76  (m,  2H),  3.72  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.31  (d,  J  =  1.2  Hz,  7H),  3.15  −  3.05  (m,  1H),  2.92  −  2.69  (m,  3H),  2.54  (d,  J  =  9.7  Hz,  1H),  2.46  −  2.29  (m,  1H),  2.17  −  2.00  (m,  2H),  2.00  −  1.91  (m,  2H),  1.91  −  1.68  (m,  2H),  1.54  (m,  1H),  1.45  (t,  J  =  13.2  Hz,  1H),  1.31  (s,  1H),  1.25  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H),  1.10  (q,  J  =  6.6  Hz,  1H),  0.93  (m,  2H).  LCMS-ESI+:  C38H48ClF2N4O6Sの計算値:  761.29  (M+H);  実測値:  761.26  (M+H).
（実施例２２８）
【化２６４】
0006899975.tif 000287
【０５８０】
中間体２２８−１の調製：１，２−ジクロロエタン（４８５ｍＬ）中の１０６−２（２．１４ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）、酸化マグネシウム（４１３ｍｇ、１０．３ｍｍｏｌ）、および（１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジクロロ（ｏ−イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム（４４９ｍｇ、７１７μｍｏｌ）の撹拌混合物を、８０℃で加熱した。１８．５時間後、得られた混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル（５０ｍＬ）およびトルエン（１００ｍＬ）の混合物に溶解した。シリカゲル（４０ｇ）を添加し、得られたスラリーを減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜６５％酢酸エチル）により精製して、中間体１０６−４および中間体２２８−１の混合物を得た。混合物を逆相分取ｈｐｌｃ（アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸／水）により精製して、中間体２２８−１を得た。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.79  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.39  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.31  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.24  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.14  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.07  (s,  1H),  6.89  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.82  (td,  J  =  9.8,  6.1  Hz,  1H),  5.54  −  5.43  (m,  1H),  4.28  −  4.17  (m,  1H),  4.11  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.01  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  3.94  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.78  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.64  (dd,  J  =  14.3,  3.4  Hz,  1H),  3.49  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.40  (dd,  J  =  14.3,  8.1  Hz,  1H),  3.28  (dd,  J  =  15.2,  10.7  Hz,  1H),  3.23  (s,  3H),  2.88  −  1.27  (m,  15H),  1.17  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).  LCMS:  598.2.
【０５８１】
実施例２２８は、中間体２２８−１および３−メトキシ−１−メチル−ピラゾール−４−カルボン酸を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.14  (s,  1H),  7.78  −  7.68  (m,  1H),  7.37  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.32  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  7.16  −  7.09  (m,  2H),  6.91  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  5.88  −  5.76  (m,  1H),  5.55  −  5.45  (m,  1H),  4.31  −  4.24  (m,  1H),  4.14  −  3.98  (m,  6H),  3.95  −  3.88  (m,  1H),  3.82  (s,  3H),  3.79  −  3.66  (m,  2H),  3.48  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.27  −  3.19  (m,  1H),  2.97  −  2.72  (m,  3H),  2.57  −  2.35  (m,  3H),  2.34  −  2.23  (m,  1H),  2.17  −  2.08  (m,  1H),  2.02  −  1.90  (m,  3H),  1.89  −  1.79  (m,  3H),  1.53  −  1.42  (m,  1H),  1.14  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C38H46ClN5O6Sの計算値:  736.29;  実測値:  736.08.
（実施例２２９）
【化２６５】
0006899975.tif 000288
【０５８２】
ステップ１：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８ｍＬ）中のメチル５−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（７００ｍｇ、４．５７ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−４−（ヨードメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（２．１２ｇ、８．７６ｍｍｏｌ）、および炭酸カリウム（１．５８ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、８５℃に加熱した。１６時間後、得られた混合物を室温に冷却し、ジエチルエーテル（２５０ｍＬ）、酢酸エチル（１５０ｍＬ）、および飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍＬ）を順次添加した。有機層を水（２×４００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜４５％酢酸エチル）により精製して、２２９−１を得た。
【０５８３】
ステップ２：塩化水素水溶液（６．０Ｍ、２．８７ｍＬ、１７ｍｍｏｌ）を、メタノール（１１．５ｍＬ）中の２２９−１（７６６ｍｇ、２．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加した。３０分後、飽和炭酸ナトリウム水溶液（９ｍＬ）、ブライン（３０ｍＬ）、および水（２０ｍＬ）を順次添加した。水層をジクロロメタン（４×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（２００ｍＬ）およびメタノール（１．１６ｍＬ）に溶解し、混合物を室温で撹拌した。トリフルオロ酢酸（２．１９ｍＬ、２８．７ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。１分後、トリエチルシラン（４．８１ｍＬ、３０．１ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。４０分後、トリフルオロ酢酸（４．３８ｍＬ、５７．４ｍｍｏｌ）およびトリエチルシラン（９．６ｍＬ、６０．２ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して順次添加した。３０分後、飽和炭酸ナトリウム水溶液（４３ｍＬ）およびブライン（１００ｍＬ）を順次添加した。有機層を分離し、水層をジクロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜７５％酢酸エチル）により精製して、２２９−２を得た。
【０５８４】
ステップ３：ヨウ素（３７．７ｍｇ、１４８μｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）中の２２９−２（１５ｍｇ、７１μｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（３８．９ｍｇ、１４８μｍｏｌ）、およびイミダゾール（１４．５ｍｇ、２１３μｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で添加した。５０分後、（Ｒ）−オクタヒドロピラジノ［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン二塩酸塩（１５３ｍｇ、７１０μｍｏｌ）、炭酸カリウム（２９４ｍｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、およびアセトニトリル（１．０ｍＬ）を順次添加し、得られた混合物を６０℃に加熱した。１３５分後、得られた混合物を室温に冷却し、水（１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）を順次添加した。水層をジクロロメタン（３０ｍＬ）および酢酸エチル（３０ｍＬ）で順次抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜９％メタノール）により精製して、２２９−３を得た。
【０５８５】
ステップ４：実施例２２９の調製：水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、５４μＬ、１０８μｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（０．７ｍＬ）およびメタノール（０．２ｍＬ）中の２２９−３（３．０ｍｇ、１４μｍｏｌ）の撹拌混合物にシリンジを介して室温で添加した。得られた混合物を８０℃に加熱した。１７．５時間後、得られた混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物を、トルエン（２ｍＬ）から減圧下で濃縮することにより共沸乾燥した。テトラヒドロフラン（２ｍＬ）および塩化水素溶液（１，４−ジオキサン中２．０Ｍ、２７．２μＬ）を順次添加し、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残留物を、トルエン（２ｍＬ）から減圧下で濃縮することにより共沸乾燥した。中間体（Interemdiate）３５９−４（６．５ｍｇ、１１μｍｏｌ）、４−ジメチルアミンピリジン（４．０ｍｇ、３３μｍｏｌ）、トリメチルアミン（６．１μＬ、４３μｍｏｌ）およびジクロロメタン（１．０ｍＬ）を順次添加し、得られた混合物を室温で撹拌した。３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（２．７ｍｇ、１４μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を４５℃に加熱した。６０分後、得られた混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸／水）により精製して、実施例２２９を得た。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  7.42  (s,  1H),  7.31  −  7.17  (m,  3H),  7.15  (d,  J  =  2.6  Hz,  1H),  7.00  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.31  (s,  1H),  5.93  −  5.79  (m,  1H),  5.74  (dd,  J  =  15.3,  7.3  Hz,  1H),  4.93  (d,  J  =  14.6  Hz,  1H),  4.79  (d,  J  =  14.5  Hz,  1H),  4.54  −  1.66  (m,  40H),  1.56  (d,  J  =  7.1  Hz,  3H),  1.54  −  1.43  (m,  1H),  1.10  −  0.98  (m,  3H).  LCMS:  901.3.
（実施例２３０）
【化２６６】
0006899975.tif 000289
【０５８６】
実施例２３０は、１−オキサ−６−アザスピロ［３．３］ヘプタン、トリエチルアミンおよび実施例１０９を使用して、実施例７５と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.65  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.28  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.18  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.05  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.85  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  5.88  (dt,  J  =  14.3,  6.8  Hz,  1H),  5.49  (dd,  J  =  15.2,  8.8  Hz,  1H),  4.40  (t,  J  =  7.4  Hz,  2H),  4.27  −  3.91  (m,  5H),  3.86  −  3.53  (m,  4H),  3.19  (dd,  J  =  13.7,  10.6  Hz,  1H),  3.13  (s,  3H),  3.01  (dd,  J  =  15.2,  10.4  Hz,  1H),  2.89  −  2.58  (m,  4H),  2.41  −  2.29  (m,  3H),  2.29  −  2.04  (m,  2H),  2.02  −  1.59  (m,  7H),  1.36  (d,  J  =  9.7  Hz,  1H),  1.24  (s,  1H),  1.01  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS  -ESI+  (m/z):  [M+H]  C38H47ClN4O6Sの計算値:  723.21;  実測値  722.71.
（実施例２３１）
【化２６７】
0006899975.tif 000290
【０５８７】
実施例２３１は、５−オキサ−２−アザスピロ［３．４］オクタン、トリエチルアミンおよび実施例１０９を使用して、実施例７５と同様の様式で調製した。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  7.65  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.28  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.18  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.06  (dd,  J  =  8.2,  1.8  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.86  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  5.89  (dt,  J  =  14.3,  6.8  Hz,  1H),  5.49  (dd,  J  =  15.2,  8.8  Hz,  1H),  4.14  −  3.84  (m,  5H),  3.75  (t,  J  =  6.7  Hz,  3H),  3.66  −  3.54  (m,  2H),  3.20  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.13  (s,  3H),  3.01  (dd,  J  =  15.3,  10.4  Hz,  1H),  2.86  −  2.60  (m,  3H),  2.43  −  2.28  (m,  2H),  2.29  −  2.08  (m,  2H),  2.07  −  1.91  (m,  4H),  1.84  (dq,  J  =  11.3,  5.4,  4.1  Hz,  4H),  1.70  (ddt,  J  =  23.7,  15.0,  7.1  Hz,  3H),  1.48  −  1.17  (m,  2H),  1.02  (d,  J  =  6.8  Hz,  3H).  LCMS  -ESI+  (m/z):  [M+H]  C39H49ClN4O6Sの計算値:  737.31;  実測値  736.84.
（実施例２３２）
【化２６８】
0006899975.tif 000291
【０５８８】
実施例２３２は、実施例１０９および（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）モルホリン；塩酸塩およびＤＩＥＡを用いて、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.15  −  7.05  (m,  2H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.87  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.00  −  5.90  (m,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  9.3  Hz,  1H),  4.39  (dd,  J  =  14.9,  6.4  Hz,  1H),  4.27  −  4.02  (m,  4H),  3.89  (dd,  J  =  28.9,  13.1  Hz,  2H),  3.76  (dd,  J  =  9.3,  3.7  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.6  Hz,  1H),  3.63  −  3.41  (m,  4H),  3.39  (s,  3H),  3.28  −  3.23  (m,  4H),  3.12  −  3.02  (m,  1H),  2.88  −  2.70  (m,  3H),  2.55  −  2.41  (m,  2H),  2.38  −  2.26  (m,  1H),  2.23  −  2.07  (m,  3H),  2.00  −  1.69  (m,  7H),  1.50  −  1.36  (m,  2H),  1.14  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C39H51ClN4O7Sの計算値:  755.32;  実測値:  754.99.
（実施例２３３）
【化２６９】
0006899975.tif 000292
【０５８９】
実施例２３３は、実施例１０９および３−シアノアゼチジン塩化水素およびトリエチルアミンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトニトリル-d3)  δ  7.71  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.20  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.13  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.00  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  5.84  (dt,  J  =  14.1,  6.7  Hz,  1H),  5.53  (dd,  J  =  15.2,  9.2  Hz,  1H),  4.32  (dd,  J  =  15.1,  6.4  Hz,  1H),  4.24  (s,  2H),  4.14  (s,  2H),  4.05  (d,  J  =  1.9  Hz,  2H),  3.79  (d,  J  =  15.5  Hz,  1H),  3.70  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.67  −  3.61  (m,  1H),  3.55  (tt,  J  =  9.1,  6.0  Hz,  1H),  3.39  (dd,  J  =  15.0,  4.9  Hz,  1H),  3.22  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.16  (s,  3H),  3.03  (dd,  J  =  15.4,  10.3  Hz,  1H),  2.85  −  2.66  (m,  2H),  2.42  (dd,  J  =  9.4,  5.6  Hz,  1H),  2.33  (dd,  J  =  14.3,  5.9  Hz,  1H),  2.22  (p,  J  =  9.4  Hz,  1H),  2.14  −  1.97  (m,  3H),  1.90  −  1.61  (m,  6H),  1.45  −  1.33  (m,  1H),  1.05  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).    LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C37H44ClN5O5Sの計算値:  706.28;  実測値:  705.8.
（実施例２３４）
【化２７０】
0006899975.tif 000293
【０５９０】
実施例２３４は、実施例１０９および４−（２−メトキシエトキシ）ピペリジンを用いて、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.14  −  7.06  (m,  2H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.02  −  5.89  (m,  1H),  5.63  −  5.52  (m,  1H),  4.37  (dd,  J  =  14.9,  6.3  Hz,  1H),  4.13  −  4.04  (m,  2H),  4.04  −  3.80  (m,  3H),  3.76  (dd,  J  =  9.3,  3.7  Hz,  1H),  3.71  −  3.51  (m,  7H),  3.39  (s,  3H),  3.30  (s,  1H),  3.28  −  3.23  (m,  4H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.69  (m,  2H),  2.55  −  2.40  (m,  2H),  2.38  −  2.26  (m,  1H),  2.23  −  2.03  (m,  3H),  2.01  −  1.68  (m,  8H),  1.61  −  1.29  (m,  4H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C41H55ClN4O7Sの計算値:  783.35;  実測値:  783.61.
（実施例２３５）
【化２７１】
0006899975.tif 000294
【０５９１】
実施例２３５は、３−エトキシアゼチジンをｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−アミンの代わりに使用して、実施例１８２と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.76  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.28  −  7.04  (m,  3H),  7.01  −  6.77  (m,  2H),  6.03  (s,  1H),  5.54  (dd,  J  =  15.1,  9.4  Hz,  1H),  4.46  −  4.10  (m,  4H),  4.06  (d,  J  =  2.2  Hz,  2H),  3.86  (d,  J  =  14.6  Hz,  2H),  3.78  (dd,  J  =  9.1,  3.5  Hz,  1H),  3.66  (d,  J  =  13.9  Hz,  2H),  3.57  −  3.41  (m,  2H),  3.26  (s,  3H),  3.05  (dd,  J  =  15.1,  10.3  Hz,  2H),  2.79  (d,  J  =  18.0  Hz,  2H),  2.48  (s,  2H),  2.36  (d,  J  =  9.8  Hz,  2H),  2.12  (d,  J  =  13.4  Hz,  2H),  1.94  (d,  J  =  12.1  Hz,  2H),  1.77  (tt,  J  =  17.9,  9.5  Hz,  2H),  1.43  (t,  J  =  13.0  Hz,  1H),  1.31  (s,  3H),  1.22  (t,  J  =  7.0  Hz,  2H),  1.12  (d,  J  =  6.2  Hz,  2H),  0.95  −  0.88  (m,  1H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H44ClN5O6Sの計算値:  725.31;  実測値:  724.71.
（実施例２３６）
【化２７２】
0006899975.tif 000295
【０５９２】
実施例２３６は、実施例１０９および３−オキサ−６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタントシレートを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.21  −  7.17  (m,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  2H),  6.93  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  5.98  (dd,  J  =  14.8,  7.4  Hz,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  4.33  (m,  2H),  4.27  (m,  3H),  4.13  −  4.01  (m,  2H),  3.89  −  3.80  (m,  3H),  3.77  (dd,  J  =  9.2,  3.7  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.1  Hz,  2H),  3.27  (d,  J  =  5.6  Hz,  4H),  3.08  (dd,  J  =  15.4,  10.3  Hz,  1H),  2.88  −  2.74  (m,  2H),  2.66  (q,  J  =  6.9  Hz,  1H),  2.56  −  2.43  (m,  3H),  2.35  (t,  J  =  9.1  Hz,  1H),  2.25  −  2.07  (m,  4H),  2.04  −  1.87  (m,  2H),  1.87  −  1.70  (m,  3H),  1.45  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H48ClN4O6Sの計算値:  723.29  (M+H);  実測値:  722.97  (M+H).
（実施例２３７）
【化２７３】
0006899975.tif 000296
【０５９３】
ジクロロメタン（２ｍＬ）中の実施例１０９（１０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）の混合物に、４−ニトロフェニルクロロホルメート（６．７ｍｇ、０．０３３ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（８ｍｇ、０．０６７ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミンを添加した。反応混合物を室温で撹拌した。４時間後、２−（アゼチジン−３−イル）プロパン−２−オール（６．７ｍｇ、０．０５９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を３０分間連続的に撹拌した。反応物を濃縮し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解し、濾過し、６０〜１００％ＡＣＮ／０．１％ＴＦＡ含有Ｈ２Ｏで溶出する逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例２３７を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.25  −  7.02  (m,  3H),  6.90  (d,  J  =  8.3  Hz,  2H),  5.95  (dd,  J  =  14.9,  7.6  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.0  Hz,  1H),  4.27  (dd,  J  =  14.9,  6.3  Hz,  1H),  4.11  −  3.87  (m,  7H),  3.85  −  3.69  (m,  2H),  3.63  (t,  J  =  15.5  Hz,  2H),  3.24  (s,  3H),  3.14  −  2.98  (m,  1H),  2.88  −  2.54  (m,  3H),  2.54  −  2.23  (m,  3H),  2.23  −  2.00  (m,  3H),  2.00  −  1.62  (m,  7H),  1.42  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H),  1.20  −  1.06  (m,  9H).  LCMS  -ESI+  (m/z):  [M+H]  C39H51ClN4O6Sの計算値:  739.33;  実測値  738.98.
（実施例２３８）
【化２７４】
0006899975.tif 000297
【０５９４】
実施例２３８は、ステップ１で（９ａＳ）−１，３，４，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロピラジノ［２，１−ｃ］［１，４］オキサジン；二塩酸塩を使用したこと、およびＳＴＡＢの添加の前にトリエチルアミン（２当量）も反応混合物に添加したこと以外は、実施例２８４と同じシーケンスで合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.71  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.58  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.35  (dd,  J  =  8.3,  1.8  Hz,  1H),  7.03  (dd,  J  =  10.5,  2.2  Hz,  2H),  6.86  −  6.75  (m,  3H),  6.22  −  6.11  (m,  1H),  5.69  (dd,  J  =  15.4,  8.2  Hz,  1H),  4.17  −  4.08  (m,  1H),  4.05  −  3.90  (m,  7H),  3.84  −  3.73  (m,  7H),  3.63  (d,  J  =  14.7  Hz,  1H),  3.46  (d,  J  =  14.0  Hz,  1H),  3.24  −  3.07  (m,  5H),  3.05  −  2.68  (m,  8H),  2.59  −  2.38  (m,  4H),  2.34  −  2.21  (m,  3H),  2.07  (d,  J  =  13.7  Hz,  1H),  2.01  −  1.92  (m,  3H),  1.90  −  1.81  (m,  3H),  1.40  −  1.30  (m,  1H),  1.16  (d,  J  =  6.2  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C46H59ClN6O6Sの計算値:  859.39;  実測値:  859.15.
（実施例２３９）
【化２７５】
0006899975.tif 000298
【０５９５】
ステップ１：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジアゼン−１，２−ジカルボキシレート（４．５１ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）中のメチル５−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（２．００ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、２−メチレンプロパン−１，３−ジオール（５．３２ｍＬ、６５．３ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（６．１７ｇ、２３．５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、３等分に分けて５分間かけて０℃で添加し、反応混合物を室温にゆっくりと加温した。４２時間後、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜４３％酢酸エチル）により精製して、２３９−１を得た。
【０５９６】
ステップ２：ＡＤ−ｍｉｘ−β（１４．９ｇ）を、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（５５ｍＬ）および水（５５ｍＬ）中の２３９−１（２．０６ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）の激しく撹拌した溶液に室温で添加した。２１時間後、飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液（３４ｍＬ）を添加した。３０分後、ブライン（５０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を順次添加した。水層を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）およびジクロロメタン（２００ｍＬ）で順次抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。メタノール（３００ｍＬ）を水層に添加し、得られた不均一な混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。濾液を、合わせた有機層の濃縮からの残留物と合わせ、得られた混合物を減圧下で濃縮した。メタノール（３００ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を順次添加し、得られた不均一な層を激しく摩砕し、次いで激しく撹拌した。１５分後、得られた混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。メタノール（１００ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）を順次添加した。シリカゲル（２４ｇ）を添加し、得られたスラリーを減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜２０％メタノール）により精製して、２３９−２を得た。
【０５９７】
ステップ３：トリフルオロ酢酸（Trifluoracetic  acid）（３．６５ｍＬ、４７．７ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（３００ｍＬ）およびメタノール（３．８７ｍＬ）中の２３９−２（１．２３ｇ、４．７７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加した。１分後、トリエチルシラン（８．００ｍＬ、５０．１ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。７分後、トリフルオロ酢酸（９．１３ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）およびトリエチルシラン（１９．０ｍＬ、１１９ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して順次添加した。７時間後、塩基性アルミナ（３５ｇ）を添加し、得られたスラリーを減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜９％メタノール）により精製して、２３９−３を得た。
【０５９８】
ステップ４：ジ−イソ−プロピル−ジアゼン−１，２−ジカルボキシレート（１４７μＬ、７４６μｍｏｌ）を、トルエン（３．０ｍＬ）中の２３９−３（６０．０ｍｇ、２４９μｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２０９ｍｇ、７９６μｍｏｌ）の撹拌混合物にシリンジを介して室温で添加し、得られた混合物をマイクロ波反応器内で１４０℃に加熱した。３０分後、得られた混合物を室温に冷却し、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜４８％酢酸エチル）により精製して、２３９−４を得た。
【０５９９】
ステップ５：水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、４００μＬ、８００μｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（０．６ｍＬ）およびメタノール（０．４ｍＬ）中の２３９−４（１６ｍｇ、６９μｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加し、得られた混合物を７５℃に加熱した。１１０分後、得られた混合物を室温に冷却し、塩化水素水溶液（２．０Ｍ、０．７ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）を順次添加した。水層をジクロロメタン（２×１５ｍＬ）および酢酸エチル（１５ｍＬ）で順次抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、２３９−５を得た。
【０６００】
ステップ６：実施例２３９は、中間体３５９−４を実施例１０９の代わりに使用し、２３９−５を２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸の代わりに使用して、実施例１０６と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.48  (s,  1H),  7.29  −  7.13  (m,  4H),  7.00  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.31  (s,  1H),  5.93  −  5.80  (m,  1H),  5.74  (dd,  J  =  15.3,  7.4  Hz,  1H),  4.90  (s,  2H),  4.71  (d,  J  =  7.0  Hz,  2H),  4.51  (dd,  J  =  7.1,  2.8  Hz,  2H),  4.47  −  4.04  (m,  5H),  3.88  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.74  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.40  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.19  (dd,  J  =  15.3,  8.9  Hz,  1H),  2.97  −  1.63  (m,  15H),  1.56  (d,  J  =  7.1  Hz,  3H),  1.54  −  1.45  (m,  1H),  1.12  −  0.99  (m,  3H).  LCMS:  789.0.
（実施例２４０）
【化２７６】
0006899975.tif 000299
【０６０１】
ステップ１：エタノール（１．５ｍＬ）中の１０６−４（３０．０ｍｇ、５０．２μｍｏｌ）および酸化白金（ＩＶ）（５．７ｍｇ、２５．１μｍｏｌ）の激しく撹拌した混合物を、室温で水素ガス（１ａｔｍ）雰囲気下に置いた。２２０分後、得られた混合物をセライトに通して濾過し、減圧下で濃縮して、２４０−１を得た。
【０６０２】
ステップ２：実施例２４０は、２４０−１を１０６−４の代わりに使用して、実施例１０６と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  8.13  (s,  1H),  7.80  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.46  (dd,  J  =  8.2,  1.9  Hz,  1H),  7.41  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.26  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.15  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  4.13  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.08  (s,  3H),  4.05  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  3.91  (d,  J  =  14.6  Hz,  1H),  3.86  (s,  3H),  3.74  (t,  J  =  16.3  Hz,  2H),  3.46  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.40  −  3.30  (m,  1H),  3.32  (s,  3H),  3.19  (dd,  J  =  15.1,  9.7  Hz,  1H),  3.07  −  1.33  (m,  20H),  1.07  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS:  738.1.
（実施例２４１）
【化２７７】
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【０６０３】
ステップ１：ＤＣＥ（１０ｍＬ）中の５−ホルミル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸（１５０ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン（１１８ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）および酢酸（０．１１ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２日間にわたって撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（７４ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温でさらに１６時間撹拌した。５ｍＬの水を添加して反応物をクエンチした。次いで、これを濃縮乾固した。粗残留物をシリカゲル上に装填し、ＤＣＭ中１０〜５０％ＭｅＯＨを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２４１−１を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋：Ｃ１３Ｈ２０Ｎ２Ｏ３の［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：２５３．１６；実測値：２５２．８２。
【０６０４】
ステップ２：実施例２４１は、中間体２４１−１および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.12  (d,  J  =  7.6  Hz,  1H),  7.66  (s,  2H),  7.29  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  7.09  (s,  1H),  7.01  (d,  J  =  8.3  Hz,  2H),  6.86  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.14  (d,  J  =  14.7  Hz,  1H),  5.65  (t,  J  =  12.0  Hz,  1H),  4.63  (s,  2H),  4.27  (s,  2H),  4.14  (d,  J  =  11.5  Hz,  2H),  4.03  (s,  1H),  3.97  −  3.90  (m,  1H),  3.79  (s,  3H),  3.66  (d,  J  =  14.2  Hz,  2H),  3.53  (d,  J  =  12.7  Hz,  2H),  3.31  (s,  3H),  3.27  (s,  2H),  3.19  (s,  2H),  2.83  (s,  4H),  2.66  (s,  1H),  2.47  (s,  2H),  2.23  (d,  J  =  7.8  Hz,  2H),  2.11  (d,  J  =  11.6  Hz,  2H),  2.00  −  1.89  (m,  3H),  1.82  (s,  2H),  1.41  (s,  2H),  1.31  (s,  3H),  1.15  (d,  J  =  6.3  Hz,  2H),  0.98  −  0.85  (m,  2H).  LCMS-ESI+  [M+H]+  C45H58ClN5O6Sの計算値:  832.39;  実測値:  832.40.
（実施例２４２）
【化２７８】
0006899975.tif 000301
【０６０５】
実施例２４２は、実施例１０９および３−エチルアゼチジンを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.70  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.18  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.12  −  7.06  (m,  2H),  6.94  −  6.89  (m,  2H),  5.92  (dt,  J  =  13.6,  6.4  Hz,  1H),  5.53  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  4.40  (d,  J  =  14.8  Hz,  1H),  4.18  −  4.01  (m,  4H),  3.82  (d,  J  =  15.3  Hz,  1H),  3.77  −  3.61  (m,  4H),  3.25  (s,  4H),  2.96  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.76  (dd,  J  =  11.6,  4.4  Hz,  2H),  2.63  −  2.21  (m,  2H),  2.18  −  1.89  (m,  5H),  1.78  (dq,  J  =  17.1,  9.6  Hz,  2H),  1.69  −  1.57  (m,  3H),  1.38  (q,  J  =  12.9,  11.5  Hz,  1H),  1.25  (s,  1H),  1.09  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H),  0.89  (t,  J  =  7.3  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H49ClN4O5Sの計算値:  709.31;  実測値:  708.95.
（実施例２４３）
【化２７９】
0006899975.tif 000302
【０６０６】
実施例２４３は、実施例１０９および（１Ｓ，２Ｓ）−２−（トリフルオロメチル）シクロプロパン−１−アミン塩酸塩を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.77  −  7.67  (m,  1H),  7.17  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  7.10  (s,  2H),  6.96  −  6.87  (m,  2H),  6.02  (t,  J  =  7.9  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.1,  8.9  Hz,  1H),  4.26  (d,  J  =  13.3  Hz,  1H),  4.05  (s,  2H),  3.87  −  3.68  (m,  2H),  3.66  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.28  (m,  4H),  3.12  −  3.06  (m,  1H),  3.03  (dd,  J  =  7.9,  4.6  Hz,  1H),  2.84  (d,  J  =  16.2  Hz,  1H),  2.79  −  2.69  (m,  1H),  2.48  (d,  J  =  15.1  Hz,  2H),  2.38  (s,  1H),  2.32  −  2.15  (m,  1H),  2.10  (d,  J  =  13.6  Hz,  1H),  2.06  −  1.92  (m,  2H),  1.87  (d,  J  =  10.6  Hz,  1H),  1.80  (q,  J  =  6.8,  5.7  Hz,  1H),  1.62  (m,  1H),  1.40  (dd,  J  =  25.6,  13.0  Hz,  2H),  1.31  (d,  J  =  3.7  Hz,  2H),  1.20  (dt,  J  =  7.6,  6.1  Hz,  1H),  1.15  (m,  4H).  LCMS-ESI+:  C37H45ClF3N4O5Sの計算値:  749.27  (M+H);  実測値:  749.40  (M+H).
（実施例２４４）
【化２８０】
0006899975.tif 000303
【０６０７】
炭酸ジフェニル（２９．４ｍｇ、１３７μｍｏｌ）を、アセトニトリル（０．６ｍＬ）中の２４０−１（９．５ｍｇ、１６μｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（９．７ｍｇ、７９μｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で添加した。２１時間後、４−メトキシアゼチジン塩酸塩（４８．９ｍｇ、３９６μｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１５２μＬ、８７１μｍｏｌ）を順次添加し、得られた混合物を５５℃に加熱した。１５０分後、得られた混合物を室温に冷却し、逆相分取ＨＰＬＣ（アセトニトリル中０．１％トリフルオロ酢酸／水）により精製して、実施例２４４を得た。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.79  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.31  −  7.21  (m,  2H),  7.17  −  7.11  (m,  2H),  6.98  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  4.35  −  3.78  (m,  7H),  3.73  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.49  −  3.22  (m,  4H),  3.30  (s,  3H),  3.24  (s,  3H),  3.16  (dd,  J  =  15.4,  8.6  Hz,  1H),  2.92  −  1.25  (m,  16H),  1.12  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).  LCMS:  713.1.
（実施例２４５）
【化２８１】
0006899975.tif 000304
【０６０８】
実施例２４５は、実施例１０９およびメチルピペラジン−１−カルボキシレートを使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.14  −  7.06  (m,  2H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.87  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.00  −  5.89  (m,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  9.3  Hz,  1H),  4.39  (dd,  J  =  14.9,  6.4  Hz,  1H),  4.12  −  4.02  (m,  2H),  3.85  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.79  −  3.71  (m,  4H),  3.70  −  3.56  (m,  5H),  3.53  −  3.43  (m,  4H),  3.27  −  3.24  (m,  4H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.87  −  2.71  (m,  2H),  2.54  −  2.41  (m,  2H),  2.37  −  2.26  (m,  1H),  2.23  −  2.07  (m,  3H),  2.00  −  1.86  (m,  3H),  1.86  −  1.68  (m,  4H),  1.50  −  1.37  (m,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+  C39H50ClN5O7Sの計算値:768.31;  実測値:  767.73.
（実施例２４６）
【化２８２】
0006899975.tif 000305
【０６０９】
実施例２４６は、実施例１０９および３−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）アゼチジン塩酸塩を使用して、実施例２３７と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.4,  2.4  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.09  (dd,  J  =  8.1,  1.9  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.89  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.96  (dt,  J  =  14.3,  6.8  Hz,  1H),  5.59  (dd,  J  =  15.2,  9.2  Hz,  1H),  4.35  (dd,  J  =  14.9,  6.4  Hz,  1H),  4.15  (d,  J  =  24.8  Hz,  5H),  4.09  (d,  J  =  1.2  Hz,  2H),  3.85  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.76  (dd,  J  =  9.2,  3.7  Hz,  1H),  3.64  (dd,  J  =  23.7,  14.6  Hz,  2H),  3.53  (d,  J  =  1.1  Hz,  3H),  3.26  (m,  4H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.90  −  2.65  (m,  2H),  2.46  (dd,  J  =  14.8,  5.5  Hz,  2H),  2.33  (p,  J  =  9.1  Hz,  1H),  2.19  (dt,  J  =  14.6,  7.2  Hz,  1H),  2.12  (d,  J  =  12.9  Hz,  2H),  2.03  −  1.86  (m,  1H),  1.79  (tt,  J  =  17.7,  9.6  Hz,  3H),  1.45  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.33  (d,  J  =  16.3  Hz,  1H),  1.15  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C38H47ClF3N4O6Sの計算値:  779.28  (M+H);  実測値:  779.62  (M+H).
（実施例２４７）
【化２８３】
0006899975.tif 000306
【０６１０】
実施例２４７は、１−（ピペラジン−１−イル）エタン−１−オン、トリエチルアミンおよび実施例１０９を使用して、実施例２３７と同様の様式で調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ５０ＣｌＮ５Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］計算値：７５２．３２；実測値７５１．８０。
（実施例２４８）
【化２８４】
0006899975.tif 000307
【０６１１】
実施例２４８は、５，８−ジオキサ−２−アザスピロ［３．５］ノナン、トリエチルアミンおよび実施例１０９を使用して、実施例２３７と同様の様式で調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ４９ＣｌＮ４Ｏ７Ｓの［Ｍ＋Ｈ］計算値：７５３．３０；実測値７５２．８８。
（実施例２４９）
【化２８５】
0006899975.tif 000308
【０６１２】
無水酢酸（１０ｍＬ）中の実施例３５９（６０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液を、６０℃で４時間加熱した。水を添加し、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去し、逆相クロマトグラフィー  ０．１％ＴＦＡ  ７０〜９５％アセトニトリル上で精製して、実施例２４９を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.86  −  7.61  (m,  3H),  7.35  −  7.15  (m,  3H),  7.10  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.3  Hz,  1H),  5.83  (s,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.4,  6.7  Hz,  1H),  5.37  −  5.17  (m,  1H),  4.21  −  3.96  (m,  5H),  3.92  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.82  (d,  J  =  12.5  Hz,  3H),  3.75  −  3.63  (m,  2H),  3.26  (d,  J  =  14.7  Hz,  1H),  3.01  (dd,  J  =  15.6,  7.5  Hz,  1H),  2.78  (dd,  J  =  10.7,  5.1  Hz,  2H),  2.63  −  2.46  (m,  2H),  2.16  (d,  J  =  16.3  Hz,  3H),  2.01  −  1.82  (m,  4H),  1.82  −  1.63  (m,  3H),  1.57  (d,  J  =  7.2  Hz,  3H),  1.42  (d,  J  =  9.3  Hz,  2H),  1.26  (d,  J  =  13.1  Hz,  4H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H48ClN5O7Sの計算値:  778.30;  実測値:  778.35.
（実施例２５０）
【０６１３】
ステップ１：乾燥ＴＨＦ（１．３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−２−メチルアゼチジン−１−カルボキシレート（５０ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）の溶液に、６０％水素化ナトリウム（油分散液）（１５ｍｇ、０．４０１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物の温度を０℃に維持した。添加が完了した後、撹拌を同じ温度で１０分間続けた。次いで、ヨードメタン（０．０２ｍＬ、０．３２１ｍｍｏｌ）を滴下添加し、温度を室温に上昇させた。反応混合物をこの温度で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−２−メチルアゼチジン−１−カルボキシレートを得た。
【化２８６】
0006899975.tif 000309
【０６１４】
ステップ２：イソプロピルアルコール（alchohol）（１．６５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−２−メチルアゼチジン−１−カルボキシレート（５３．７ｍｇ、０．２６７ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中塩化水素の溶液（４Ｍ、０．２ｍＬ、０．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃で２５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−２−メチルアゼチジン塩酸塩を得た。
【０６１５】
ステップ３：ＤＣＭ（０．４ｍＬ）中の実施例１０９（１０ｍｇ、０．０１６７ｍｍｏｌ）、ニトロフェニルクロロホルメート（４．０４ｍｇ、０．０２０１ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡＰ（４．０８ｍｇ、０．０３３４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．０４ｍＬ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で４時間撹拌した。ＤＣＭ（０．４ｍＬ）中の（２Ｒ，３Ｓ）−３−メトキシ−２−メチルアゼチジン塩酸塩（１１．５ｍｇ、０．０８３６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５ｍＬ、０．３５９ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をＤＭＳＯ（２ｍＬ）に再溶解し、Ｇｉｌｓｏｎ逆相分取ＨＰＬＣにより精製し、５０〜１００％ＡＣＮ／０．１％ＴＦＡ含有Ｈ２Ｏで溶出して、実施例２５０を得た。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.12  −  7.07  (m,  2H),  6.91  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.89  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.95  (dt,  J  =  14.4,  6.6  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.31  (dd,  J  =  14.8,  6.2  Hz,  1H),  4.23  −  4.11  (m,  2H),  4.06  (d,  J  =  1.8  Hz,  2H),  3.83  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.77  −  3.71  (m,  3H),  3.65  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.61  −  3.52  (m,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.90  −  2.62  (m,  2H),  2.54  −  2.39  (m,  2H),  2.39  −  2.22  (m,  1H),  2.22  −  2.02  (m,  3H),  1.97  −  1.63  (m,  6H),  1.50  −  1.38  (m,  4H),  1.13  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H49ClN4O6Sの計算値:  725.31;  実測値:  724.92.
（実施例２５１）
【化２８７】
0006899975.tif 000310
【０６１６】
実施例２５１は、実施例１０９および３−（２−メトキシエトキシ）アゼチジン塩酸塩を用いて、実施例３６２と同じ様式で調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ５１ＣｌＮ４Ｏ７Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７５５．３２４０；実測値：７５４．７９。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.6,  2.4  Hz,  1H),  7.13  −  7.06  (m,  2H),  6.95  −  6.85  (m,  2H),  5.96  (dt,  J  =  14.1,  6.7  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.40  −  4.13  (m,  4H),  4.12  −  4.00  (m,  2H),  3.98  −  3.80  (m,  3H),  3.74  (dd,  J  =  9.2,  3.7  Hz,  1H),  3.65  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.62  −  3.52  (m,  5H),  3.37  (s,  3H),  3.29  −  3.25  (m,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.87  −  2.69  (m,  2H),  2.52  −  2.41  (m,  2H),  2.32  (p,  J  =  8.6,  7.9  Hz,  1H),  2.24  −  2.04  (m,  3H),  2.00  −  1.66  (m,  6H),  1.42  (t,  J  =  12.7  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).
（実施例２５２）
【化２８８】
0006899975.tif 000311
【０６１７】
ステップ１：ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．７ｍＬ）中のエチル３−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（３５０ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、ＫＯＨ（３４６ｍｇ、６．１７ｍｍｏｌ）を添加した。撹拌混合物に、ＣＨＩＦ２ガスを３０分間にわたってバブリングした。２つの位置異性体生成物は２２１にて同じ質量で形成された（ＲＴ＝０．３９および０．４９）。反応混合物をエーテル（５０ｍＬ）で希釈し、水、続いてブライン溶液で洗浄した。有機抽出物を硫酸ナトリウムで脱水し、粗生成物を得、これを精製することなく次のステップに用いた。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ８Ｈ１１Ｆ２Ｎ３Ｏ２の［Ｍ＋Ｈ］計算値：２２０．０８；実測値２２０．９０。
【０６１８】
ステップ２：ＭｅＯＨ（３ｍＬ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のエチル１−（ジフルオロメチル）−３−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．３６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２Ｎ  ＮａＯＨ溶液（３ｍＬ）を添加した。反応混合物を５０℃で９０分間撹拌した。溶媒を濃縮し、粗残留物を水（３０ｍＬ）に溶解した。この溶液を、滴下添加により１．５Ｎ  ＨＣｌで酸性化してｐＨ約２〜３を維持し、５分間撹拌した。生成物を濾過し、水で洗浄し、乾燥させた。粗生成物である１−（ジフルオロメチル）−３−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を次のステップに使用した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ６Ｈ６Ｆ２Ｎ２Ｏ３の［Ｍ＋Ｈ］計算値：１９３．０３；実測値１９３．０２。
【０６１９】
ステップ−３：実施例２５２は、１−（ジフルオロメチル）−３−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.50  (s,  1H),  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.57  −  7.23  (m,  1H),  7.23  −  7.20  (m,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.11  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.04  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.05  (dt,  J  =  14.2,  6.5  Hz,  1H),  5.61  (dd,  J  =  15.3,  8.6  Hz,  1H),  4.29  (dd,  J  =  14.9,  6.0  Hz,  1H),  4.07  (d,  J  =  2.4  Hz,  5H),  3.99  −  3.62  (m,  5H),  3.36  (s,  1H),  3.28  (s,  3H),  3.16  −  3.00  (m,  1H),  2.79  (dddd,  J  =  22.7,  16.7,  11.7,  5.2  Hz,  2H),  2.60  −  2.33  (m,  2H),  2.32  −  2.04  (m,  3H),  2.03  −  1.86  (m,  3H),  1.78  (qd,  J  =  9.4,  8.5,  5.3  Hz,  3H),  1.44  (ddd,  J  =  14.2,  11.7,  3.1  Hz,  1H),  1.15  (d,  J  =  6.2  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H44ClF2N5O6Sの計算値:  772.27;  実測値:  772.04.
（実施例２５３）
【化２８９】
0006899975.tif 000312
【０６２０】
実施例２５３は、ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｓ，３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−メチルアゼチジン−１−カルボキシレートおよび実施例１０９を使用して、実施例２５０と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.09  (dd,  J  =  7.8,  2.0  Hz,  2H),  6.92  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.88  (s,  1H),  5.94  (dt,  J  =  14.2,  6.7  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.2  Hz,  1H),  4.30  (dd,  J  =  14.9,  6.2  Hz,  1H),  4.19  −  4.13  (m,  1H),  4.06  (d,  J  =  1.2  Hz,  2H),  3.83  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.77  −  3.69  (m,  3H),  3.65  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.16  −  2.99  (m,  1H),  2.88  −  2.69  (m,  2H),  2.66  (s,  0H),  2.52  −  2.37  (m,  1H),  2.33  (q,  J  =  9.0  Hz,  1H),  2.23  −  2.02  (m,  3H),  2.00  −  1.64  (m,  4H),  1.47  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H),  1.44  −  1.24  (m,  2H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C38H49ClN4O6Sの計算値:  725.31;  実測値:  724.93.
（実施例２５４）
【化２９０】
0006899975.tif 000313
【０６２１】
実施例３５９（１０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）−Ｌ−バリン（９．２１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ．ＨＣｌ（６．５ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）、およびＤＭＡＰ（３．３ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）を、８ｍＬのバイアル内で合わせ、ＤＣＭ（３ｍＬ）を添加した。この混合物を、完全な溶解のために３分間超音波処理し、０℃で２時間撹拌した。溶媒を濃縮し、粗生成物に、ＤＭＦ（２ｍＬ）中２０％ピペリジンを添加した。この溶液を室温で２０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、６０〜１００％ＡＣＮ／０．１％ＴＦＡ含有Ｈ２Ｏで溶出する逆相分取ＨＰＬＣにより精製して、実施例２５４を得た。1H  NMR  (400  MHz,  DMSO-d6)  δ  8.26  (s,  3H),  7.98  (s,  1H),  7.63  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.26  (dd,  J  =  8.4,  2.3  Hz,  1H),  7.16  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.05  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.89  (s,  1H),  6.51  (s,  2H),  5.98  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  5.79  (dd,  J  =  15.1,  8.7  Hz,  1H),  5.42  (dd,  J  =  8.7,  3.3  Hz,  1H),  4.15  −  3.94  (m,  3H),  3.95  −  3.85  (m,  2H),  3.81  (s,  4H),  3.70  (s,  3H),  3.58  (d,  J  =  14.0  Hz,  1H),  3.25  −  2.94  (m,  2H),  2.85  −  2.59  (m,  2H),  2.35  (d,  J  =  35.9  Hz,  1H),  2.21  −  1.60  (m,  10H),  1.42  (d,  J  =  7.0  Hz,  4H),  1.03  (d,  J  =  5.9  Hz,  3H),  0.96  (dd,  J  =  12.0,  6.9  Hz,  6H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C43H55ClN6O7Sの計算値:  835.35;  実測値:  834.95.
（実施例２５５）
【０６２２】
ステップ１：アセトニトリル（６ｍＬ）中の５−ホルミル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（５００ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）、１−クロロ−２−メチル−２−プロペン（６３９μＬ、６．５３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（２．０３ｇ、６．２４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物を、６５℃に加熱した。１５０分後、得られた混合物を室温に冷却し、水（３０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬ）、および飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）を順次添加した。水層をジクロロメタン（２×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜２５％酢酸エチル）により精製して、２５５−１を得た。
【化２９１】
0006899975.tif 000314
【０６２３】
ステップ２：四酸化オスミウム溶液（ｔｅｒｔ−ブチルアルコール中２．５重量％、２３４μＬ、１９μｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（３．０ｍＬ）、水（１．０ｍＬ）、およびテトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）中の２５５−１（３８７ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（６．９ｍｇ、５６μｍｏｌ）、および４−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（３２８ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にシリンジを介して１分間かけて室温で添加した。７４分後、得られた混合物を９０℃に加熱した。７６分後、得られた混合物を室温に冷却し、亜硫酸ナトリウム（４７１ｍｇ）および水（１．０ｍＬ）を順次添加した。２０分後、得られた混合物をセライトに通して濾過し、濾過ケーキを酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた濾液を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜１００％酢酸エチル）により精製して、２５５−２を得た。
【０６２４】
ステップ３：トリフルオロ酢酸（１．４３ｍＬ、１８．７ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１１７ｍＬ）およびメタノール（１．５２ｍＬ）中の２５５−２（４５１ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加した。１分後、トリエチルシラン（３．１４ｍＬ、１９．６ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して添加した。１９分後、トリフルオロ酢酸（３．５８ｍＬ、４６．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルシラン（７．４８ｍＬ、４６．７ｍｍｏｌ）を、シリンジを介して順次添加した。５５分後、飽和炭酸ナトリウム水溶液（５５ｍＬ）を添加し、得られた二相混合物を激しく撹拌した。１５分後、ブライン（３０ｍＬ）を添加し、層を分離した。水層をジクロロメタン（６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜７０％酢酸エチル）により精製して、２５５−３を得た。
【０６２５】
ステップ４：カリウムビス（トリメチルシリル）アミド溶液（テトラヒドロフラン中１．０Ｍ、４６６μＬ、４６６μｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン中の２５５−３（３５．０ｍｇ、１５５μｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して０℃で添加した。６分後、ヨードメタン（４８．５μＬ、７７７μｍｏｌ）を、シリンジを介して添加し、得られた混合物を室温に加温した。２５分後、飽和塩化アンモニウム水溶液（５ｍＬ）および酢酸エチル（３０ｍＬ）を順次添加した。有機層を水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜４０％酢酸エチル）により精製して、２５５−４を得た。
【０６２６】
ステップ５：水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、９００μＬ、１．８０ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（０．６５ｍＬ）およびメタノール（１．５ｍＬ）中の２５５−４（３７．０ｍｇ、１５５μｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加し、得られた混合物を７０℃に加熱した。１６時間後、得られた混合物を室温に冷却し、塩化水素水溶液（２．０Ｍ、１．０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）を順次添加した。水層をジクロロメタン（２×１５ｍＬ）および酢酸エチル（１５ｍＬ）で順次抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して、２５５−５を得た。
【０６２７】
ステップ６：実施例２５５の調製：実施例２５５は、中間体３５９−４を１０６−４の代わりに使用し、２５５−５を２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸の代わりに使用して、実施例１０６と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.45  −  7.12  (m,  5H),  6.97  (s,  1H),  6.30  (s,  1H),  5.99  −  5.83  (m,  1H),  5.83  −  5.69  (m,  1H),  4.80  (s,  2H),  4.24  −  3.38  (m,  11H),  3.36  (s,  3H),  3.19  (dd,  J  =  15.4,  9.0  Hz,  1H),  2.98  −  1.14  (m,  21H),  1.14  −  1.04  (m,  3H).  LCMS:  805.1.
（実施例２５６）
【化２９２】
0006899975.tif 000315
【０６２８】
実施例２５６は、実施例１０９および（Ｒ）−３−（メトキシメチル）ピロリジンを使用して、実施例２３７と同じ様式で合成した。1H    NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.12  (td,  J  =  3.8,  1.8  Hz,  2H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.91  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.97  (dt,  J  =  14.1,  6.5  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.33  (dd,  J  =  14.8,  5.9  Hz,  1H),  4.08  (d,  J  =  1.8  Hz,  2H),  3.90  −  3.81  (m,  1H),  3.76  (dd,  J  =  9.2,  3.7  Hz,  1H),  3.67  (m,  2H),  3.63  −  3.52  (m,  2H),  3.42  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  3.37  (m,  4H),  3.26  (s,  4H),  3.22  −  3.14  (m,  1H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.90  −  2.70  (m,  2H),  2.59  −  2.40  (m,  4H),  2.35  (q,  J  =  9.0  Hz,  1H),  2.17  (m,  3H),  2.07  (m,  1H),  2.01  −  1.86  (m,  4H),  1.77  (m,  4H),  1.44  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.15  (d,  J  =  6.3  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C39H52ClN4O6Sの計算値:  739.32  (M+H);  実測値:    739.80  (M+H).
（実施例２５７）
【化２９３】
0006899975.tif 000316
【０６２９】
実施例２５７は、実施例１０９および６−メトキシ−２−アザスピロ［３．３］ヘプタン塩酸塩を使用して、実施例２３７と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.13  (dd,  J  =  6.4,  2.1  Hz,  2H),  6.96  −  6.87  (m,  2H),  5.98  (dt,  J  =  14.3,  6.8  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.29  (dd,  J  =  14.9,  6.4  Hz,  1H),  4.15  −  4.04  (m,  2H),  4.00  (m,  4H),  3.90  −  3.79  (m,  2H),  3.76  (dd,  J  =  9.1,  3.7  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.65  −  3.57  (m,  1H),  3.26  (m,  4H),  3.24  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.70  (m,  2H),  2.57  −  2.42  (m,  4H),  2.35  (q,  J  =  9.0  Hz,  1H),  2.24  −  2.15  (m,  1H),  2.15  −  2.06  (m,  3H),  1.93  (m,  3H),  1.77  (m,  4H),  1.44  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.33  (d,  J  =  16.3  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C40H52ClN4O6Sの計算値:  752.32  (M+H);  実測値:    751.53  (M+H).
（実施例２５８）
【化２９４】
0006899975.tif 000317
【０６３０】
実施例２５８は、実施例１０９および４−（ジフルオロメチル）ピペリジン塩酸塩を使用して、実施例２３７と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.09  (dd,  J  =  8.1,  1.9  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.95  (dt,  J  =  14.2,  6.7  Hz,  1H),  5.89  −  5.61  (m,  1H),  5.61  −  5.53  (m,  1H),  4.45  (s,  2H),  4.38  (dd,  J  =  14.9,  6.3  Hz,  1H),  4.09  (s,  2H),  3.85  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.76  (dd,  J  =  9.3,  3.7  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.60  (dd,  J  =  14.9,  5.8  Hz,  1H),  3.28  (m,  6H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.98  −  2.68  (m,  4H),  2.46  (dd,  J  =  14.4,  5.3  Hz,  1H),  2.32  (p,  J  =  9.2  Hz,  1H),  2.19  (q,  J  =  7.6  Hz,  1H),  2.12  (d,  J  =  15.9  Hz,  2H),  2.01  −  1.86  (m,  1H),  1.86  −  1.65  (m,  7H),  1.52  −  1.28  (m,  2H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C39H50ClF2N4O5Sの計算値:  759.31  (M+H);  実測値:  759.33  (M+H).
（実施例２５９）
【化２９５】
0006899975.tif 000318
【０６３１】
ステップ１：デス−マーチンペルヨージナン（８５．４ｍｇ、２０１μｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１．０ｍＬ）中の２５５−３（３２．４ｍｇ、１４４μｍｏｌ）の撹拌溶液に室温で添加した。４５分後、チオ硫酸ナトリウム水溶液（１．０Ｍ、１．０ｍＬ）、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５．０ｍＬ）、ジエチルエーテル（６０ｍＬ）、および酢酸エチル（６０ｍＬ）を順次添加した。有機層を水（５０ｍＬ）、水と飽和重炭酸ナトリウム水溶液との混合物（１：１  ｖ：ｖ、５０ｍＬ）、および水（５０ｍＬ）で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（２．０ｍＬ）に溶解し、室温で撹拌した。モルホリン（８８．１μＬ、１．０１ｍｍｏｌ）、酢酸（５７．６μＬ、１．０１ｍｍｏｌ）、およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２１３ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を順次添加し、得られた混合物を４５℃に加熱した。４５分後、得られた混合物を室温に冷却し、飽和炭酸ナトリウム水溶液（６．０ｍＬ）および酢酸エチル（７５ｍＬ）を順次添加した。有機層を水およびブラインの混合物（３：１  ｖ：ｖ、５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中０〜９％メタノール）により精製して、２５９−１を得た。
【０６３２】
ステップ２：実施例２５９の調製：実施例２５９は、２５９−１を２２９−３の代わりに使用して、実施例２２９と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.79  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.44  (s,  1H),  7.28  −  7.16  (m,  3H),  7.15  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.00  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.33  (s,  1H),  5.95  −  5.82  (m,  1H),  5.74  (dd,  J  =  15.3,  7.3  Hz,  1H),  4.90  −  4.76  (m,  2H),  4.48  −  3.59  (m,  16H),  3.40  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.19  (dd,  J  =  15.2,  8.9  Hz,  1H),  3.10  −  1.42  (m,  15H),  1.56  (d,  J  =  7.1  Hz,  3H),  1.32  (d,  J  =  1.5  Hz,  3H),  1.05  (s,  3H).  LCMS:  860.1.
（実施例２６０）
【化２９６】
0006899975.tif 000319
【０６３３】
実施例２６０は、実施例３５９および（１Ｒ，２Ｒ）−２−（ジフルオロメチル）シクロプロパン−１−アミン塩酸塩を使用して、実施例７５と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.15  (d,  J  =  8.8  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.99  −  6.92  (m,  2H),  5.99  −  5.79  (m,  2H),  5.79  −  5.65  (m,  1H),  4.42  −  4.26  (m,  1H),  4.20  (dd,  J  =  8.5,  3.3  Hz,  1H),  4.10  (s,  2H),  3.84  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.66  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.29  (m,  1H),  3.15  −  3.06  (m,  1H),  2.96  −  2.68  (m,  3H),  2.50  −  2.35  (m,  1H),  2.31  (t,  J  =  9.0  Hz,  1H),  2.17  (s,  2H),  2.11  (m,  2H),  2.03  −  1.91  (m,  2H),  1.91  −  1.81  (m,  2H),  1.75  (q,  J  =  9.2  Hz,  1H),  1.66  −  1.42  (m,  5H),  1.23  −  1.00  (m,  4H),  1.00  −  0.88  (m,  1H).  LCMS-ESI+:  C37H46ClF2N4O5Sの計算値:  731.28  (M+H);  実測値:  731.11  (M+H).
（実施例２６１）
【化２９７】
0006899975.tif 000320
【０６３４】
実施例２６１は、３−（オキセタン−３−イル）アゼチジンをｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−アミンの代わりに使用して、実施例１８２と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.12  (dt,  J  =  4.3,  1.9  Hz,  2H),  7.00  −  6.86  (m,  2H),  5.98  (dt,  J  =  14.2,  6.7  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.45  (t,  J  =  6.0  Hz,  2H),  4.37  −  4.12  (m,  3H),  4.08  (d,  J  =  2.1  Hz,  2H),  3.92  −  3.71  (m,  3H),  3.71  −  3.55  (m,  2H),  3.26  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  2H),  3.01  (s,  2H),  2.91  −  2.66  (m,  3H),  2.47  (dd,  J  =  12.2,  7.9  Hz,  2H),  2.38  −  2.29  (m,  1H),  2.26  −  2.05  (m,  3H),  1.97  −  1.88  (m,  2H),  1.78  (tt,  J  =  17.1,  9.5  Hz,  3H),  1.45  (t,  J  =  11.8  Hz,  2H),  1.31  (s,  2H),  1.15  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H49ClN4O6Sの計算値:  737.31;  実測値:  737.06.
（実施例２６２）
【化２９８】
0006899975.tif 000321
【０６３５】
ステップ１：エチル１−シクロプロピル−３−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレートの調製：トルエン（５ｍＬ）中のエチル３−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１１３ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（１１４ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）、酢酸銅（ＩＩ）（１２０．６１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、２，２’−ビピリジル（１０３．７１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１４０．７６ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の反応混合物を、空気に曝して６０℃で終夜加熱した。反応混合物を冷却し、濾過した。濾液を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフ（０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）により精製して、表題化合物（１０５ｍｇ）を得た。
【０６３６】
ステップ２：１−シクロプロピル−３−メトキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の調製：ＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中のエチル１−シクロプロピル−３−メトキシ−ピラゾール−４−カルボキシレート（１２ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、２Ｍ  ＮａＯＨ（０．０５７ｍＬ）の反応混合物を、４５℃で終夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、精製することなく次のステップで使用した。
【０６３７】
ステップ３：実施例２６２は、実施例１０９を実施例５の代わりに使用し、２，３−ジヒドロピラゾロ［５，１−ｂ］オキサゾール−６−カルボン酸を３−メトキシプロピオン酸の代わりに使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.14  (s,  1H),  7.77  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.37  −  7.30  (m,  1H),  7.23  −  7.09  (m,  3H),  6.92  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.11  (dt,  J  =  14.1,  6.4  Hz,  1H),  5.62  (dd,  J  =  15.3,  8.2  Hz,  1H),  4.19  −  3.95  (m,  6H),  3.87  (d,  J  =  15.0  Hz,  1H),  3.79  (dd,  J  =  8.1,  3.3  Hz,  1H),  3.71  (d,  J  =  14.3  Hz,  1H),  3.63  (tt,  J  =  7.4,  3.8  Hz,  1H),  3.38  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.29  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.0,  9.9  Hz,  1H),  2.92  −  2.71  (m,  3H),  2.51  (ddd,  J  =  22.6,  9.8,  5.5  Hz,  3H),  2.30  −  2.19  (m,  2H),  2.12  (d,  J  =  13.6  Hz,  1H),  1.94  (d,  J  =  13.6  Hz,  3H),  1.78  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H),  1.51  −  1.40  (m,  1H),  1.17  −  1.07  (m,  5H),  1.07  −  1.00  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H48ClN5O6Sの計算値:  762.30;  実測値:  760.83.
（実施例２６３）
【化２９９】
0006899975.tif 000322
【０６３８】
実施例２６３は、３−（シクロプロポキシ）アゼチジン塩酸塩をｒａｃ−（１Ｒ，２Ｒ）−２−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）シクロプロパン−１−アミンの代わりに使用して、実施例１８２と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.6  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.6,  2.4  Hz,  1H),  7.12  (dt,  J  =  4.3,  2.6  Hz,  2H),  6.93  (d,  J  =  8.2  Hz,  2H),  5.97  (dt,  J  =  14.2,  6.8  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.48  −  4.39  (m,  1H),  4.38  −  4.15  (m,  3H),  4.08  (d,  J  =  1.9  Hz,  2H),  4.01  −  3.80  (m,  3H),  3.76  (dd,  J  =  9.1,  3.6  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.3  Hz,  2H),  3.36  (d,  J  =  3.1  Hz,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.88  −  2.70  (m,  2H),  2.52  −  2.42  (m,  2H),  2.35  (q,  J  =  9.2  Hz,  1H),  2.25  −  2.04  (m,  3H),  2.01  −  1.69  (m,  5H),  1.44  (t,  J  =  12.5  Hz,  1H),  1.31  (s,  3H),  1.15  (d,  J  =  6.6  Hz,  2H),  0.96  −  0.88  (m,  1H),  0.68  −  0.58  (m,  2H),  0.58  −  0.46  (m,  2H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C39H49ClN4O6Sの計算値:  737.31;  実測値:  735.76.
（実施例２６４）
【化３００】
0006899975.tif 000323
【０６３９】
ステップ１：ジ（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタンチオン（５８．６ｍｇ、３２９μｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン中の２５５−３（３７．０ｍｇ、１６４μｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１０ｍｇ、８２μｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で添加した。５分後、得られた混合物を６５℃に加熱した。３５分後、得られた混合物を８０℃に加熱した。２３時間後、得られた混合物を室温に冷却し、セライトに通して濾過した。濾過ケーキを酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、合わせた濾液を減圧下で濃縮した。残留物をトルエン（１４ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１２ｍＬ）に再溶解し、トリブチルスタンナン（２２１μＬ、８２１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を撹拌し、１００℃に加熱した。トルエン（１．６ｍＬ）中の２，２’−（ジアゼン−１，２−ジイル）ビス（２−メチルプロパンニトリル）（８．１ｍｇ、４９μｍｏｌ）の溶液を、シリンジポンプを介して３０分間かけて添加した。２０分後、得られた混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜２７％酢酸エチル）により精製して、２６４−１を得た。
【０６４０】
ステップ２：実施例２６４は、２６４−１を２５５−４の代わりに使用して、実施例２５５と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  7.78  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.39  (s,  1H),  7.29  −  7.10  (m,  4H),  6.99  (d,  J  =  8.0  Hz,  1H),  6.31  (s,  1H),  5.95  −  5.82  (m,  1H),  5.74  (dd,  J  =  15.3,  7.2  Hz,  1H),  4.91  −  3.81  (m,  12H),  3.74  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.40  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.19  (dd,  J  =  15.3,  9.2  Hz,  1H),  3.09  −  1.13  (m,  24H),  1.05  (s,  3H).  LCMS:  775.1.
（実施例２６５）
【化３０１】
0006899975.tif 000324
【０６４１】
実施例２６５は、ｔｅｒｔ−ブチル３−（２−ヒドロキシプロパン−２−イル）アゼチジン−１−カルボキシレートおよび実施例１０９を使用して、実施例２５０と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.6,  2.3  Hz,  1H),  7.14  −  7.08  (m,  2H),  6.91  (d,  J  =  8.1  Hz,  2H),  5.97  (dt,  J  =  14.2,  6.6  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.28  (dd,  J  =  14.8,  6.3  Hz,  1H),  4.06  (d,  J  =  2.3  Hz,  2H),  4.03  −  3.87  (m,  5H),  3.83  (d,  J  =  15.2  Hz,  1H),  3.74  (dd,  J  =  9.0,  3.7  Hz,  1H),  3.65  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.24  (d,  J  =  1.5  Hz,  6H),  3.15  −  2.97  (m,  1H),  2.74  (ddd,  J  =  28.0,  14.0,  7.8  Hz,  3H),  2.52  −  2.40  (m,  2H),  2.34  (q,  J  =  9.0  Hz,  1H),  2.23  −  2.05  (m,  3H),  2.00  −  1.85  (m,  1H),  1.76  (tt,  J  =  17.1,  9.4  Hz,  2H),  1.43  (t,  J  =  10.4  Hz,  1H),  1.29  (s,  2H),  1.13  (d,  J  =  6.4  Hz,  9H).  LCMS-ESI+  (m/z)  :  [M+H]+  C40H53ClN4O6Sの計算値:  753.34;  実測値:  752.98.
（実施例２６６）
【化３０２】
0006899975.tif 000325
【０６４２】
ステップ１：水酸化ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、３．１ｍＬ、６．２ｍｍｏｌ）を、メタノール（１４．８ｍＬ）中のメチル（Ｓ）−６’−クロロ−５−（（（１Ｒ，２Ｒ）−２−（（Ｓ）−１−ヒドロキシアリル）シクロブチル）メチル）−３’，４，４’，５−テトラヒドロ−２Ｈ，２’Ｈ−スピロ［ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサゼピン−３，１’−ナフタレン］−７−カルボキシレート（５００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にシリンジを介して室温で添加し、得られた混合物を６０℃に加熱した。２７．５時間後、得られた混合物を室温に冷却し、塩化水素水溶液（１．０Ｍ）の添加により酸性化し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（５２ｍＬ）に溶解し、１０９−２−２（５３６ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（４２３ｍｇ、３．４６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で撹拌した。３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（４９８ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）を添加した。１８時間後、酢酸エチルおよび塩化水素水溶液（１．０Ｍ）を添加した。有機層を水およびブラインで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮した。残留物をテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）、メタノール（２９ｍＬ）、および水（０．１６ｍＬ）に溶解し、得られた混合物を室温で撹拌した。炭酸カリウム（２．３９ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を６０℃に加熱した。終夜撹拌した後、得られた混合物を室温に冷却し、ブライン（８ｍＬ）、および水（１０ｍＬ）中クエン酸（１．０ｇ）の混合物を添加した。水層をジクロロメタン（３０ｍＬ）および酢酸エチル（３０ｍＬ）で順次抽出した。合わせた有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜３０％酢酸エチル）により精製して、中間体２６６−１を得た。
【０６４３】
ステップ２：１，２−ジクロロエタン（２７２ｍＬ）中の中間体２６６−１（５００ｍｇ、８１７μｍｏｌ）および（１，３−ビス−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２−イミダゾリジニリデン）ジクロロ（ｏ−イソプロポキシフェニルメチレン）ルテニウム（１０２ｍｇ、１６３μｍｏｌ）の撹拌混合物を、７５℃に加熱した。２．５日後、得られた混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、中間体２６６−２を得た。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  7.76  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.50  −  7.38  (m,  2H),  7.26  −  7.17  (m,  1H),  7.16  −  7.06  (m,  1H),  6.93  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.52  −  5.95  (m,  2H),  6.06  (dt,  J  =  14.2,  6.6  Hz,  1H),  5.79  −  5.65  (m,  1H),  4.21  (t,  J  =  5.8  Hz,  1H),  4.13  −  4.02  (m,  2H),  3.90  −  3.81  (m,  1H),  3.81  −  3.72  (m,  1H),  3.49  −  3.25  (m,  2H),  3.07  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  2.92  −  1.56  (m,  15H),  1.42  (t,  J  =  13.0  Hz,  1H),  1.20  (d,  J  =  6.5  Hz,  3H).  LCMS:  584.2.
【０６４４】
ステップ３：４ドラムバイアルに、中間体２６６−２（１当量、０．０４１ｍｍｏｌ、２４ｍｇ）、炭酸ジフェニル（１．３当量、０．０５３ｍｍｏｌ、１１ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（２．５当量、０．１０３ｍｍｏｌ、１３ｍｇ）、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）およびトリエチルアミン（１０当量、０．４１１ｍｍｏｌ、５７ｍＬ）を入れ、次いで密封し、５０℃で１５時間撹拌した。別個のバイアル内で、３−メトキシアゼチジン塩酸塩（１０当量、０．４１１ｍｍｏｌ、５１ｍｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（０．５ｍＬ）およびトリエチルアミン（２０当量、０．８２２ｍｍｏｌ、１１５ｍＬ）で処理した。次いで、反応混合物を合わせ、６０℃に終夜加熱した。反応混合物を濃縮し、分取ＨＰＬＣ（水中１０〜１００％ＭｅＣＮ、０．１％ＴＦＡ）により部分的に精製した。ＬＣＭＳによると所望の生成物を含有する画分を濃縮し、ＥｔＯＡｃに溶解し、水で洗浄した。有機層をＥｔＯＡｃで逆抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。粗材料を５：１  ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨにおける分取ＴＬＣにより精製し、セライト（４：１  ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨで溶出）に通して濾過し、次いで濃縮し、分取ＨＰＬＣ（水中１０〜１００％ＭｅＣＮ、０．１％ＴＦＡ）により再度精製した。合わせた清浄な画分を凍結乾燥して、所望の生成物である実施例２６６を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３６Ｈ４５ＣｌＮ４Ｏ６Ｓの（Ｍ）＋計算値：６９６．２７４８；実測値：６９５．９２。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.14  −  7.07  (m,  2H),  6.94  (s,  1H),  6.91  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  5.92  (dt,  J  =  14.0,  6.7  Hz,  1H),  5.72  (dd,  J  =  15.2,  8.5  Hz,  1H),  4.28  −  4.12  (m,  5H),  4.12  −  4.01  (m,  2H),  3.94  −  3.74  (m,  3H),  3.70  −  3.53  (m,  2H),  3.37  −  3.20  (m,  1H),  3.30  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.0  Hz,  1H),  2.88  −  2.68  (m,  2H),  2.46  −  2.24  (m,  3H),  2.19  −  1.78  (m,  8H),  1.72  (q,  J  =  9.0  Hz,  1H),  1.43  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H),  1.14  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).
（実施例２６７）
【化３０３】
0006899975.tif 000326
【０６４５】
実施例２６７は、実施例１０９および（３−メトキシアゼチジン−３−イル）メタノール塩酸塩を用いて、実施例３６２と同じ様式で調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ４９ＣｌＮ４Ｏ７Ｓの（Ｍ）＋計算値：７４０．３０１０；実測値：７３９．７９。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.6,  2.3  Hz,  1H),  7.10  (q,  J  =  3.8  Hz,  2H),  6.94  −  6.88  (m,  2H),  5.96  (dt,  J  =  14.2,  6.7  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.30  (dd,  J  =  14.9,  6.2  Hz,  1H),  4.12  −  4.01  (m,  2H),  4.02  −  3.79  (m,  5H),  3.78  −  3.71  (m,  3H),  3.69  −  3.53  (m,  2H),  3.33  (s,  3H),  3.30  −  3.28  (m,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.88  −  2.68  (m,  2H),  2.53  −  2.40  (m,  2H),  2.38  −  2.26  (m,  1H),  2.22  −  2.05  (m,  3H),  2.00  −  1.68  (m,  6H),  1.43  (t,  J  =  12.9  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).
（実施例２６８）
【化３０４】
0006899975.tif 000327
【０６４６】
実施例２６８は、実施例１０９および３−（メトキシメチル）アゼチジン−３−オールトリフルオロ酢酸を用いて、実施例３６２と同じ様式で調製した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３８Ｈ４９ＣｌＮ４Ｏ７Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７４１．３０８３；実測値：７４０．８３。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.13  −  7.06  (m,  2H),  6.94  −  6.87  (m,  2H),  5.96  (dt,  J  =  14.3,  6.7  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.30  (dd,  J  =  14.8,  6.4  Hz,  1H),  4.15  −  3.95  (m,  4H),  3.93  −  3.70  (m,  4H),  3.70  −  3.57  (m,  2H),  3.48  −  3.46  (m,  2H),  3.43  (s,  3H),  3.30  −  3.27  (m,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.68  (m,  2H),  2.52  −  2.40  (m,  2H),  2.38  −  2.27  (m,  1H),  2.22  −  2.05  (m,  3H),  2.01  −  1.67  (m,  6H),  1.42  (t,  J  =  12.9  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).
（実施例２６９）
【化３０５】
0006899975.tif 000328
【０６４７】
実施例２６９は、４−メトキシ安息香酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.18  −  7.99  (m,  2H),  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.18  (ddd,  J  =  8.6,  3.6,  2.1  Hz,  2H),  7.12  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  7.04  −  6.99  (m,  3H),  6.97  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.03  (dt,  J  =  14.3,  6.5  Hz,  1H),  5.60  (dd,  J  =  15.2,  9.0  Hz,  1H),  4.43  (dd,  J  =  14.8,  6.1  Hz,  1H),  4.08  (d,  J  =  1.7  Hz,  2H),  3.89  (s,  3H),  3.87  −  3.82  (m,  2H),  3.78  (dd,  J  =  9.0,  3.6  Hz,  1H),  3.68  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.30  −  3.25  (m,  2H),  3.27  (s,  3H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.91  −  2.70  (m,  2H),  2.48  (td,  J  =  12.7,  5.0  Hz,  2H),  2.39  (q,  J  =  9.0  Hz,  1H),  2.28  −  2.07  (m,  3H),  2.05  −  1.70  (m,  5H),  1.44  (t,  J  =  12.7  Hz,  1H),  1.16  (d,  J  =  6.4  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  [M+H]+  C40H46ClN3O6Sの計算値:  732.3;  実測値:  732.2.
（実施例２７０）
【化３０６】
0006899975.tif 000329
【０６４８】
実施例２７０は、実施例１０９および２−（ピペラジン−１−イル）アセトニトリルを使用して、実施例２３７と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.12  (d,  J  =  2.4  Hz,  1H),  7.09  (dd,  J  =  8.1,  1.9  Hz,  1H),  6.95  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.88  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.95  (dt,  J  =  14.1,  6.7  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.2,  9.3  Hz,  1H),  4.39  (dd,  J  =  14.9,  6.4  Hz,  1H),  4.09  (s,  2H),  3.92  −  3.80  (m,  1H),  3.80  −  3.72  (m,  3H),  3.67  (d,  J  =  14.1  Hz,  1H),  3.64  −  3.55  (m,  1H),  3.50  (m,  4H),  3.26  (m,  4H),  3.08  (dd,  J  =  15.2,  10.4  Hz,  1H),  2.91  −  2.71  (m,  3H),  2.61  (s,  4H),  2.47  (dd,  J  =  14.1,  5.3  Hz,  2H),  2.33  (q,  J  =  9.2  Hz,  1H),  2.20  (q,  J  =  7.6  Hz,  1H),  2.16  −  2.04  (m,  3H),  2.04  −  1.85  (m,  1H),  1.77  (m,  3H),  1.45  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H),  1.15  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C39H50ClN6O5Sの計算値:  749.32  (M+H);  実測値:    749.26  (M+H).
（実施例２７１）
【化３０７】
0006899975.tif 000330
【０６４９】
実施例２７１は、２，４−ジメトキシピリミジン−５−カルボン酸を２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）酢酸の代わりに使用して、実施例１０６と同様の様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  アセトン-d6)  δ  9.00  (s,  1H),  7.79  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.54  −  7.47  (m,  1H),  7.34  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.25  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.14  (d,  J  =  2.3  Hz,  1H),  6.94  (d,  J  =  8.2  Hz,  1H),  6.18  (dt,  J  =  14.2,  6.6  Hz,  1H),  5.67  (dd,  J  =  15.6,  7.4  Hz,  1H),  4.27  (s,  3H),  4.13  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.09  (s,  3H),  4.04  (d,  J  =  12.1  Hz,  1H),  4.02  −  3.72  (m,  4H),  3.49  (d,  J  =  14.4  Hz,  1H),  3.26  (s,  3H),  3.16  (dd,  J  =  15.1,  11.0  Hz,  1H),  2.97  −  1.37  (m,  16H),  1.14  (d,  J  =  6.9  Hz,  3H).  LCMS:  764.1.
（実施例２７２）
【化３０８】
0006899975.tif 000331
【０６５０】
実施例２７２は、実施例１０９および７−メチル−５−オキサ−２，７−ジアザスピロ［３．４］オクタン−６−オン塩酸塩を使用して、実施例２３７と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.75  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.3  Hz,  1H),  7.14  −  7.07  (m,  2H),  6.94  (d,  J  =  8.1  Hz,  1H),  6.90  (d,  J  =  2.0  Hz,  1H),  5.96  (dt,  J  =  14.3,  6.7  Hz,  1H),  5.58  (dd,  J  =  15.1,  9.2  Hz,  1H),  4.43  −  4.15  (m,  6H),  4.09  (d,  J  =  1.6  Hz,  2H),  3.84  (d,  J  =  7.0  Hz,  3H),  3.76  (dd,  J  =  9.2,  3.6  Hz,  1H),  3.67  (d,  J  =  14.2  Hz,  1H),  3.26  (m,  4H),  3.08  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.88  (s,  3H),  2.84  −  2.72  (m,  2H),  2.55  −  2.42  (m,  3H),  2.33  (m,  1H),  2.27  −  2.06  (m,  3H),  1.94  (t,  J  =  6.9  Hz,  2H),  1.78  (m,  3H),  1.45  (t,  J  =  12.7  Hz,  1H),  1.15  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).  LCMS-ESI+:  C39H49ClN5O7Sの計算値:  766.30  (M+H);  実測値:  766.10  (M+H).
（実施例２７３）
【化３０９】
0006899975.tif 000332
【０６５１】
実施例２７３は、２−メトキシピリミジン−５−カルボン酸および実施例１０９を使用して、実施例１８と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  クロロホルム-d)  δ  9.21  (d,  J  =  5.1  Hz,  2H),  7.70  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.09  (s,  2H),  6.99  (dd,  J  =  8.4,  3.8  Hz,  1H),  6.92  (d,  J  =  9.4  Hz,  1H),  5.94  −  5.85  (m,  1H),  5.53  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  5.37  (s,  1H),  4.69  (d,  J  =  14.9  Hz,  1H),  4.14  (d,  J  =  1.5  Hz,  4H),  4.09  (s,  3H),  3.83  (d,  J  =  15.3  Hz,  1H),  3.75  −  3.66  (m,  2H),  3.24  (s,  2H),  3.12  (s,  1H),  2.98  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.78  (dd,  J  =  16.4,  11.7  Hz,  3H),  2.53  −  2.18  (m,  2H),  2.16  −  1.99  (m,  1H),  1.95  (d,  J  =  10.5  Hz,  2H),  1.85  −  1.77  (m,  2H),  1.63  (t,  J  =  9.5  Hz,  1H),  1.39  (t,  J  =  12.7  Hz,  1H),  1.27  −  1.19  (m,  1H),  1.15  (d,  J  =  6.1  Hz,  1H),  1.08  (d,  J  =  6.1  Hz,  3H).  LCMS-ESI+  (m/z):  H+C38H44  ClN5O6Sの計算値:  733.27;  実測値:  734.050  (M+H).
（実施例２７４）
【化３１０】
0006899975.tif 000333
【０６５２】
２ドラムバイアルに、実施例２６７（１当量、０．０１３ｍｍｏｌ、１０ｍｇ）およびＴＨＦ（０．５ｍＬ）を入れた。水素化ナトリウム（油中６０％分散液、２当量、０．０２７ｍｍｏｌ、１．１ｍｇ）を添加し、反応混合物を１０分間撹拌した。次いで、ヨードメタン（５当量、０．０６７ｍｍｏｌ、４．２ｍＬ）を添加し、反応混合物をさらに３０分間撹拌し、その時点でこれをメタノールでクエンチし、濃縮し、次いでメタノールに再溶解し、分取ＨＰＬＣ（水中６０〜１００％ＭｅＣＮ、０．１％ＴＦＡ）により精製した。合わせた清浄な画分を凍結乾燥して、所望の生成物である実施例２７４を得た。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ３９Ｈ５１ＣｌＮ４Ｏ７Ｓの（Ｍ）＋計算値：７５４．３１６７；実測値：７５４．０７。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.73  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.10  (td,  J  =  3.9,  1.9  Hz,  2H),  6.96  −  6.88  (m,  2H),  5.96  (dt,  J  =  14.2,  6.7  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  4.30  (dd,  J  =  14.9,  6.3  Hz,  1H),  4.13  −  4.02  (m,  2H),  4.01  −  3.78  (m,  5H),  3.74  (dd,  J  =  9.2,  3.7  Hz,  1H),  3.69  −  3.54  (m,  4H),  3.42  (s,  3H),  3.32  (s,  3H),  3.31  −  3.28  (m,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.2,  10.3  Hz,  1H),  2.87  −  2.69  (m,  2H),  2.54  −  2.40  (m,  2H),  2.32  (p,  J  =  9.0  Hz,  1H),  2.23  −  2.05  (m,  3H),  2.00  −  1.66  (m,  6H),  1.43  (t,  J  =  12.8  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.7  Hz,  3H).
（実施例２７５）
【化３１１】
0006899975.tif 000334
【０６５３】
実施例２７５は、実施例１０９および４−（アゼチジン−３−イルオキシ）ピリジン二塩酸塩を使用して、実施例３６２と同じ様式で合成した。ＬＣＭＳ−ＥＳＩ＋（ｍ／ｚ）：Ｃ４１Ｈ４８ＣｌＮ５Ｏ６Ｓの［Ｍ＋Ｈ］＋計算値：７７４．３０８７；実測値：７７３．８１。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  8.69  (d,  J  =  7.4  Hz,  2H),  7.72  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.53  −  7.43  (m,  2H),  7.17  (dd,  J  =  8.5,  2.4  Hz,  1H),  7.13  −  7.05  (m,  2H),  6.96  −  6.86  (m,  2H),  5.96  (dt,  J  =  14.3,  6.8  Hz,  1H),  5.56  (dd,  J  =  15.2,  9.1  Hz,  1H),  5.39  (tt,  J  =  6.6,  3.5  Hz,  1H),  4.56  (s,  2H),  4.32  (dd,  J  =  14.9,  6.4  Hz,  1H),  4.26  −  3.96  (m,  4H),  3.83  (d,  J  =  15.1  Hz,  1H),  3.74  (dd,  J  =  9.2,  3.7  Hz,  1H),  3.70  −  3.55  (m,  2H),  3.30  −  3.27  (m,  1H),  3.24  (s,  3H),  3.06  (dd,  J  =  15.3,  10.3  Hz,  1H),  2.89  −  2.69  (m,  2H),  2.53  −  2.39  (m,  2H),  2.32  (q,  J  =  9.0  Hz,  1H),  2.23  −  2.06  (m,  3H),  2.01  −  1.66  (m,  6H),  1.43  (t,  J  =  12.6  Hz,  1H),  1.13  (d,  J  =  6.6  Hz,  3H).
（実施例２７６）
【化３１２】
0006899975.tif 000335
【０６５４】
実施例２７６は、実施例１０９および２−（３−メトキシアゼチジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール二塩酸塩を使用して、実施例２３７と同じ様式で合成した。1H  NMR  (400  MHz,  メタノール-d4)  δ  7.74  (d,  J  =  8.5  Hz,  1H),  7.63  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.54  (d,  J  =  1.9  Hz,  1H),  7.19  (dd,  J  =  8.5,  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