(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
0006896970.tif 000081
前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌ１０〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリルオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、下記化学式２で表され、
［化学式２］
【化２】
0006896970.tif 000082
前記化学式２において、
Ｒ１０〜Ｒ１９のうちの１つは、化学式１と結合し、
Ｒ１０〜Ｒ１９中の、化学式１と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリルオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；−ＣＯ２Ｒ""；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ""は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
【請求項２】
前記Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つと、Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式２で表されるものである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニレン基である、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
前記化学式２は、下記化学式２−１〜２−３のうちのいずれか１つで表されるものである、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物：
［化学式２−１］
【化３】
0006896970.tif 000083
［化学式２−２］
【化４】
0006896970.tif 000084
［化学式２−３］
【化５】
0006896970.tif 000085
前記化学式２−１〜２−３において、
前記Ｒ１０〜Ｒ１９、Ｘ１およびＸ２は、化学式２における定義と同じであり、
Ｒ２０〜Ｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリルオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
ａ〜ｃは、０〜４の整数であり、ａ〜ｃが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
【請求項５】
前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択されるものである、請求項１に記載の化合物：
【化６】
0006896970.tif 000086
【化７】
0006896970.tif 000087
【化８】
0006896970.tif 000088
【化９】
0006896970.tif 000089
【化１０】
0006896970.tif 000090
【化１１】
0006896970.tif 000091
【化１２】
0006896970.tif 000092
【化１３】
0006896970.tif 000093
【化１４】
0006896970.tif 000094
【化１５】
0006896970.tif 000095
【化１６】
0006896970.tif 000096
【化１７】
0006896970.tif 000097
【化１８】
0006896970.tif 000098
【化１９】
0006896970.tif 000099
【化２０】
0006896970.tif 000100
【化２１】
0006896970.tif 000101
【化２２】
0006896970.tif 000102
【化２３】
0006896970.tif 000103
【化２４】
0006896970.tif 000104
【化２５】
0006896970.tif 000105
【化２６】
0006896970.tif 000106
【化２７】
0006896970.tif 000107
【請求項６】
樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物とを含む色変換フィルム。
【請求項７】
請求項６に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
【請求項８】
請求項７に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
【０００２】
本明細書は、２０１７年１２月７日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１７−０１６７１１９号、および２０１８年１２月６日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１８−０１５６１７３号の出願日の利益を主張し、その内容はすべて本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００３】
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、この方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
【０００４】
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットは、カドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度が低下し、凝集する場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書は、含窒素化合物、これを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
0006896970.tif 000002
前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌ１０〜Ｌ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリルオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも１つは、下記化学式２で表され、
［化学式２］
【化２】
0006896970.tif 000003
前記化学式２において、
Ｒ１０〜Ｒ１９のうちの１つは、化学式１と結合し、
Ｒ１０〜Ｒ１９中の、化学式１と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリルオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；−ＣＯ２Ｒ""；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であるか、前記Ｘ１およびＸ２が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成し、
Ｒ""は、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
【０００７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【０００８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
【０００９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
従来のアザボディピー構造（化学式２）の化合物は、緑色および橙色領域の蛍光物質として用いることを特徴とするが、本明細書の一実施態様に係る化合物は、ＣＮ＝ＣＮ（ｆｕｍａｒｏｎｉｔｒｉｌｅ）構造を導入して、青色光（ｂｌｕｅ  ｂａｃｋｌｉｇｈｔ）に対する吸収度を増加させ、赤色蛍光することができる。したがって、従来のアザボディピー化合物は、色変換のために緑色染料と赤色染料を共に使用したが、本明細書に係る化合物は、赤色染料を単独で使用することができ、工程性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトに適用した模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１３】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１４】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１５】
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００１６】
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００１７】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；アミノ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００１９】
本明細書において、
【化３】
0006896970.tif 000004
は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。
【００２０】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。
【００２１】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１００）Ｒ１０１、または下記のような構造の化合物になってもよいし、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
【化４】
0006896970.tif 000005
【００２２】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１０２Ｒ１０３、または下記構造式の化合物になってもよいし、前記Ｒ１０２およびＲ１０３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
【化５】
0006896970.tif 000006
【００２３】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、または下記のような構造の化合物になってもよいし、前記Ｒ１０４は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
【化６】
0006896970.tif 000007
【００２４】
本明細書において、エーテル基は、エーテル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。
【００２５】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；アルケニル基；炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または炭素数２〜３０のヘテロ環基で置換されていてもよい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１０５、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０６、または下記構造式の化合物になってもよいし、前記Ｒ１０５およびＲ１０６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のアリール基であるが、これに限定されるものではない。
【化７】
0006896970.tif 000008
【化８】
0006896970.tif 000009
【００２６】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、フルオロアルキル基は特に限定されないが、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体的には、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
本明細書において、アルキルチオ基は特に限定されないが、炭素数１〜１０のものが好ましく、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２−メチル−２プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３３】
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１０７Ｒ１０８Ｒ１０９であってもよいし、前記Ｒ１０７、Ｒ１０８およびＲ１０９は、同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０の単環もしくは多環のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００３５】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的には、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシドなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【００３８】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
【００３９】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００４２】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化９】
0006896970.tif 000010
などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、アリールオキシ基のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、フェノチアジン基、ジベンゾフラン基、ジヒドロフェノチアジン基（
【化１０】
0006896970.tif 000011
）；ジヒドロベンゾイソキノリン基（
【化１１】
0006896970.tif 000012
）およびクロメン基（
【化１２】
0006896970.tif 000013
）などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。
【００４６】
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記１価でないものを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示の中から選択されてもよいし、芳香族と脂肪族との縮合環の例として、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基（
【化１３】
0006896970.tif 000014
）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基（
【化１４】
0006896970.tif 000015
）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。
【００４８】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。
【００４９】
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
【００５０】
本明細書において、置換基中の、「隣接した基は、互いに結合して環を形成する」という意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。
【００５１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも１つと、Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも１つは、前記化学式２である。
【００５２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１およびＲ３は、前記化学式２であり、前記Ｒ２およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
【００５３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；Ｆ；ニトリル基；ニトロ基；−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２００；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のメトキシ基；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のメチルチオ基；置換もしくは非置換のトリフェニルシリル基；置換もしくは非置換のトリメチルシリル基；置換もしくは非置換のジエチルアミン基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル基；置換もしくは非置換のチオフェン基；置換もしくは非置換のフラン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；置換もしくは非置換のベンゾカルバゾール基；置換もしくは非置換のチアゾール基；置換もしくは非置換のフェノチアジン基；置換もしくは非置換のフェノキサジン基；または置換もしくは非置換のテトラヒドロナフタレン基である。
【００５４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２００は、
【化１５】
0006896970.tif 000016
である。
【００５５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２およびＲ４における「置換もしくは非置換の」は、アリール基；アルキル基；アルコキシ基；ハロゲン基；シリル基；またはニトリル基で置換もしくは非置換であることを意味する。
【００５６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２およびＲ４における「置換もしくは非置換の」は、フェニル基；メトキシ基；メチル基；エチル基；ブチル基；Ｆ；トリメチルシリル基；またはニトリル基で置換もしくは非置換であることを意味する。
【００５７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ４のうちの少なくとも２つは、前記化学式２で表される。
【００５８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ４は、前記化学式２である。
【００５９】
本明細書に係る前記化学式２は、モル吸光係数が高いことを特徴とする分子構造であり、１分子内に導入される数が増加するほど、青色光（ｂｌｕｅ  ｌｉｇｈｔ）に対する吸収度が向上する。特に、アザボディーの場合、４５０ｎｍに対する吸収度が存在するので、分子内に導入される数が増加すると、４５０ｎｍに対する吸収度が増加して、分子内から出す緑色蛍光が増加し、赤色領域に再び再吸収および蛍光に色変換する確率を増加させる。したがって、色変換フィルムの効率を増加させる。
【００６０】
したがって、前記Ｒ１〜Ｒ４がすべて前記化学式２の場合、高い色変換率の化合物を得ることができ、前記化学式２の置換される置換基の種類によって色変換率をより増加させることができる。
【００６１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のターフェニレン基；置換もしくは非置換のクォーターフェニレン基；または置換もしくは非置換のトリフェニリレン基である。
【００６２】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のビフェニレン基である。
【００６３】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニレン基；またはアルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のビフェニリレン基である。
【００６４】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【００６５】
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、またはハロゲン基で置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【００６６】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０〜Ｒ１９中の、化学式１と結合しない基は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ニトリル基；ニトロ基；エステル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロ環基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基である。
【００６７】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０〜Ｒ１９中の、化学式１と結合しない基における「置換もしくは非置換の」は、フルオロアルキル基；シリル基；ハロゲン基；アリール基；ヘテロアリール基；エステル基；ニトリル基；アルコキシ基；ニトロ基；アルキル基；アリールオキシ基；アリールアミン基；シクロアルキル基；および化学式２で表される置換基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
【００６８】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１０〜Ｒ１９中の、化学式１と結合しない基における「置換もしくは非置換の」は、トリフルオロメチル基；トリフェニルシリル基；トリメチルシリル基；トリエチルシリル基；Ｆ；フェニル基；ナフチル基；フルオレニル基；フラン基；チオフェン基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；カルバゾール基；フェノキサチイン基；ベンゾオキサゾール基；クロメン基；−ＣＯＯＲ２０１；ニトリル基；アルコキシ基；ニトロ基；アルキル基；フェノキシ基；ジフェニルアミン基；シクロヘキシル基；および化学式２で表される置換基からなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。
【００６９】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；ニトリル基；−ＣＯ２Ｒ""；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。
【００７０】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；−ＣＯ２Ｒ""；メチル基；ヘキシル基；ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基；メトキシ基；エトキシ基；Ｆ、エトキシ基、またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；チオフェン基；
【化１６】
0006896970.tif 000017
である。
【００７１】
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ""は、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のトリフルオロメチル基；置換もしくは非置換のパーフルオロプロピル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のメトキシ基；置換もしくは非置換のジヒドロベンゾイソキノリン基；または置換もしくは非置換のクロメノン基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；−ＣＯ２Ｒ""；メチル基；ヘキシル基；ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基；メトキシ基；エトキシ基；Ｆ、エトキシ基またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；チオフェン基；
【化１７】
0006896970.tif 000018
であり、前記Ｒ""は、置換もしくは非置換のパーフルオロプロピル基；または置換もしくは非置換のクロメノン基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、Ｆ；ニトリル基；−ＣＯ２Ｒ""；メチル基；ヘキシル基；ニトロ基またはプロピル基で置換されたフェノキシ基；メトキシ基；エトキシ基；Ｆ、エトキシ基またはプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ジメチルフルオレニル基；チオフェン基；
【化１８】
0006896970.tif 000019
であり、前記Ｒ""は、パーフルオロプロピル基；またはケトン基で置換もしくは非置換のクロメノン基である。
【００７４】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、互いに同一または異なり、Ｆまたはニトリル基である。
【００７５】
本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｆである。
【００７６】
本明細書の一実施態様において、前記化学式２は、下記化学式２−１〜２−３のうちのいずれか１つで表される。
［化学式２−１］
【化１９】
0006896970.tif 000020
［化学式２−２］
【化２０】
0006896970.tif 000021
［化学式２−３］
【化２１】
0006896970.tif 000022
前記化学式２−１〜２−３において、
前記Ｒ１０〜Ｒ１９、Ｘ１およびＸ２は、化学式２における定義と同じであり、
Ｒ２０〜Ｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のフルオロアルキル基；置換もしくは非置換のアルキルチオ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリルオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリールホスフィン基；置換もしくは非置換のホスフィンオキシド基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；または置換もしくは非置換の炭化水素環基であり、
ａ〜ｃは、０〜４の整数であり、ａ〜ｃが２以上の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
【００７７】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１の化合物は、下記構造式の中から選択される。
【化２２】
0006896970.tif 000023
【化２３】
0006896970.tif 000024
【化２４】
0006896970.tif 000025
【化２５】
0006896970.tif 000026
【化２６】
0006896970.tif 000027
【化２７】
0006896970.tif 000028
【化２８】
0006896970.tif 000029
【化２９】
0006896970.tif 000030
【化３０】
0006896970.tif 000031
【化３１】
0006896970.tif 000032
【化３２】
0006896970.tif 000033
【化３３】
0006896970.tif 000034
【化３４】
0006896970.tif 000035
【化３５】
0006896970.tif 000036
【００７８】
本出願の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造される。
【００７９】
例えば、前記化学式１の化合物は、下記反応式１のようにコア構造が製造される。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合可能であり、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。
［反応式１］
【化３６】
0006896970.tif 000037
【００８０】
ブロモフェニルアセトニトリル誘導体１当量にアイオダイン１当量をジエチルエーテル溶媒で希釈して、零下７８℃、窒素下で３０分間撹拌した。温度が安定化された後、ソジウムメトキシド２当量をジエチルエーテル溶媒で希釈して、前記溶液に徐々に滴加した後、反応温度を０℃に上げて、窒素下で５時間撹拌した。反応完了後、塩酸を添加して２時間追加的に撹拌した後、生成された白色固体を減圧濾過により取得した。この時、取得した生成物はメタノールを用いて洗って中和した。
【００８１】
前記反応式のブロモフェニルアセトニトリル誘導体の代わりに、ブロモナフタレニルアセテートニトリル、ブロモアントラセニルアセテートニトリルのような誘導体を使用するか、ブロモフェニルアセトニトリルの置換基であるＲ２００〜Ｒ２０４を置換して、本願発明の化学式１の化合物を製造することができ、置換基の種類、位置、個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。
【００８２】
具体的には、前記反応式１で得られた化合物にＢｒ位置に、アザボディピーで置換されたアミン化合物で置換して本願発明の化合物を得ることができ、反応式１のブロモフェニルアセトニトリルの臭素の位置や、フェニルの代わりに他のリンカーを有する化合物を用いて本願発明の化合物を製造することができる。
【００８３】
本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。
【００８４】
前記色変換フィルム中の、前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１〜１０重量％の範囲内であってもよい。
【００８５】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。
【００８６】
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
【００８７】
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物とは異なる波長の光を発光する化合物も同じく、前記化学式１で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
【００８８】
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。
【００８９】
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために従来使用される光拡散フィルムの代わりに、光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。
【００９０】
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用可能である。
【００９１】
前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められ、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として約１〜３０重量部の範囲内であってもよい。
【００９２】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
【００９３】
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明であり、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
【００９４】
前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化することにより製造される。
【００９５】
前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。
【００９６】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂の溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。
【００９７】
一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法によって製造される。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次に、樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に、化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。
【００９８】
前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。
【００９９】
前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後に乾燥によって除去できるものであれば特に限定されない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用可能である。前記第１溶液と第２溶液を使用する場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。
【０１００】
前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻き取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻き取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定することができる。
【０１０１】
前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｃｏｍｍａ）コーターなど多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。
【０１０２】
前記コーティングの後に乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に所望の厚さおよび濃度の、化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。
【０１０３】
前記溶液中に含まれる樹脂として、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。
【０１０４】
前記化学式１で表される化合物を樹脂と共に押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物をポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂を共に押出することにより、色変換フィルムを製造することができる。
【０１０５】
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。
【０１０６】
本明細書の一実施態様によれば、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に、一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によるバックライトユニットは、側鎖型光源１０１と、光源を取り囲む反射板１０２と、前記光源から直接発光するか、前記反射板で反射した光を誘導する導光板１０３と、前記導光板の一面に備えられた反射層１０４と、前記導光板の前記反射層に対向する面の反対面に備えられた色変換フィルム１０５とを含む。図１にて１０６で表された部分は、導光板の光分散パターンである。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、これを均一な明るさに誘導するために、２次元的な光分散パターンを利用することができる。しかし、本発明の範囲が図１によって限定されるものではなく、光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
【０１０７】
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されず、ＴＶ、コンピュータのモニタ、ノートパソコン、携帯電話などに含まれる。
【実施例】
【０１０８】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜合成例１＞
【化３７】
0006896970.tif 000038
【０１０９】
１）化合物Ａ１の合成
４−ブロモアニリン１当量にアザボディピー（ａ）１．５当量をテトラヒドロフラン溶媒に溶解した後、ポタシウムカーボネート３当量を水に溶かして混ぜた後、窒素下で８０℃に加熱撹拌した。温度が安定化された後、触媒Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．０３当量を添加して反応を進行させた。反応終結後、反応物を常温に下げて、水とクロロホルムを用いて抽出を進行させ、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。水分の除去された反応物を減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて化合物Ａ２を取得した。
【０１１０】
２）化合物Ａ２の合成
合成されたＡ１物質１当量と１−ブロモ−４−ヨードベンゼン１．５当量をトルエン溶媒で希釈した後、ソジウムブトキシド１．２当量を添加して、窒素下で９０℃に加熱した。温度が安定化された後、Ｐｄ（ｄｂａ）２触媒を０．０１当量添加して反応を進行させた。反応終結後、反応物を常温に下げて、水とクロロホルムを用いて抽出を進行させ、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去した。水分の除去された反応物を減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて生成物を取得した。
【０１１１】
製造例１．化合物１の合成
【化３８】
0006896970.tif 000039
【０１１２】
１）化合物１ｃの合成
化合物１ａ  ２ｇを化合物１ｂ  ２当量と共に、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒１００ｍＬで希釈した後、ポタシウムカーボネート３当量を水５０ｍＬで希釈して添加した。混合された溶液を窒素下で８０℃に加熱撹拌して反応を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を進行させ、抽出された有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去した後、減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて生成物を取得した。これによって化合物１ｃを１．７８ｇ（８２％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３８Ｈ２６ＢＦ２Ｎ４（Ｍ＋）：５８７．２２１９；ｆｏｕｎｄ：５８７．２２１８
【０１１３】
２）化合物１の合成
合成された化合物１ｃ  １ｇを化合物１ｄ  ０．５当量、セシウムカーボネート３当量と共に、トルエン３０ｍＬで希釈した後、窒素下で９０℃に加熱撹拌した。加熱温度安定化後、触媒Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２を０．０１当量添加して反応を進行させた。反応が完了すると、フィルタを進行させて塩基を除去した後、取得した有機層を水を用いて抽出を進行させた。抽出された有機層は、無水マグネシウムスルフェートを用いて水分を除去後、減圧蒸留により溶媒を濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて化合物１を０．９０ｇ（７６％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９２Ｈ５８Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：１４００．４９６８；ｆｏｕｎｄ：１４００．４９６６
【０１１４】
製造例２．化合物２の合成
【化３９】
0006896970.tif 000040
【０１１５】
１）化合物２ｃの合成
化合物１ｂの代わりに化合物２ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物２ｃは１．５０ｇ（６５％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４０Ｈ２６ＢＦ２Ｎ４Ｏ（Ｍ＋）：６２７．２１６８；ｆｏｕｎｄ：６２７．２１６９
【０１１６】
２）化合物２の合成
化合物１ｃの代わりに化合物２ｃ  １ｇを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物２を０．８０ｇ（６８％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９６Ｈ５８Ｂ２Ｆ４Ｎ１０Ｏ２（Ｍ＋）：１４８１．４９００；ｆｏｕｎｄ：１４８１．４９０１
【０１１７】
製造例３．化合物３の合成
【化４０】
0006896970.tif 000041
【０１１８】
１）化合物３ｃの合成
化合物１ｂの代わりに化合物３ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物３ｃは１．５６ｇ（６１％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４６Ｈ３２ＢＦ２Ｎ４（Ｍ＋）：６６３．２５３２；ｆｏｕｎｄ：６６３．２５３３
【０１１９】
２）化合物３の合成
化合物１ｃの代わりに化合物３ｃ  １ｇを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成方法と同一に進行させた。これによって化合物３を０．５ｇ（４３％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０８Ｈ７０Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：１６０５．５９４１；ｆｏｕｎｄ：１６０５．５９３９
【０１２０】
製造例４．化合物４の合成
【化４１】
0006896970.tif 000042
【０１２１】
１）化合物４ｃの合成
化合物１ｂの代わりに化合物４ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物４ｃは１．６４ｇ（７８％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３５Ｈ２６ＢＦ２Ｎ４Ｏ（Ｍ＋）：５６７．２１６８；ｆｏｕｎｄ：５６７．２１６９
【０１２２】
２）化合物４の合成
化合物１ｃの代わりに化合物４ｃ  １ｇを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成方法と同一に進行させた。これによって化合物４を０．６８ｇ（５７％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８６Ｈ５８Ｂ２Ｆ４Ｎ１０Ｏ２（Ｍ＋）：１３６０．４８６６；ｆｏｕｎｄ：１３６０．４８６６
【０１２３】
製造例５．化合物５の合成
【化４２】
0006896970.tif 000043
【０１２４】
１）化合物５ｃの合成
化合物１ｂの代わりに化合物５ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物５ｃは１．４８ｇ（７２％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３４Ｈ２３ＢＦ３Ｎ４（Ｍ＋）：５５５．１９６８；ｆｏｕｎｄ：５５５．１９６８
【０１２５】
２）化合物５の合成
化合物１ｃの代わりに化合物５ｃ  １ｇを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成方法と同一に進行させた。これによって化合物５を０．８２ｇ（６８％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８４Ｈ５２Ｂ２Ｆ６Ｎ１０（Ｍ＋）：１３３６．４４６７；ｆｏｕｎｄ：１３３６．４４６６
【０１２６】
製造例６．化合物６の合成
【化４３】
0006896970.tif 000044
【０１２７】
１）化合物６ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物６ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物６ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物６ｃは１．４３ｇ（５８％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５３Ｈ３４ＢＦ５Ｎ５（Ｍ＋）：８４６．２８２７；ｆｏｕｎｄ：８４６．２８２８
【０１２８】
２）化合物６の合成
化合物１ｃの代わりに化合物６ｃ  １ｇを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物６を０．７２ｇ（６３％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１２２Ｈ７４Ｂ２Ｆ１０Ｎ１２（Ｍ＋）：１９１９．６２１９；ｆｏｕｎｄ：１９１９．６２１７
【０１２９】
製造例７．化合物７の合成
【化４４】
0006896970.tif 000045
【０１３０】
１）化合物７ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物７ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物７ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物７ｃは１．４１ｇ（５８％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ８５Ｈ５６ＢＦ８Ｎ４Ｓｉ（Ｍ＋）：１３２３．４２４０；ｆｏｕｎｄ：１３２３．４２４１
【０１３１】
２）化合物７の合成
化合物１ｃの代わりに化合物７ｃ  １ｇを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物７を０．９３ｇ（８５％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８６Ｈ１１８Ｂ２Ｆ１６Ｎ１０Ｓｉ２（Ｍ＋）：２８７３．９０４４；ｆｏｕｎｄ：２８７３．９０４４
【０１３２】
製造例８．化合物８の合成
【化４５】
0006896970.tif 000046
【０１３３】
１）化合物８ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物８ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物８ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物８ｃは２．０ｇ（７６％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ６１Ｈ３６ＢＦ８Ｎ４（Ｍ＋）：９８７．２９０５；ｆｏｕｎｄ：９８７．２９０５
【０１３４】
２）化合物８の合成
化合物１ｃの代わりに化合物８ｃ  １ｇを用いて、化合物１ｄの代わりに化合物８ｄを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物８を０．９２ｇ（８１％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４０Ｈ８２Ｂ２Ｆ１６Ｎ１０Ｏ２（Ｍ＋）：２２６１．６５８６；ｆｏｕｎｄ：２２６１．６５８６
【０１３５】
製造例９．化合物９の合成
【化４６】
0006896970.tif 000047
【０１３６】
１）化合物９ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物９ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物８ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物９ｃは２．１２ｇ（８３％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ７８Ｈ４８ＢＦ２Ｎ４（Ｍ＋）：１０８９．３９４０；ｆｏｕｎｄ：１０８９．３９４１
【０１３７】
２）化合物９の合成
化合物１ｃの代わりに化合物９ｃ  １ｇを用い、化合物１ｄの代わりに化合物８ｄを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物９を０．８１ｇ（７２％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７４Ｈ１０６Ｂ２Ｆ４Ｎ１０Ｏ２（Ｍ＋）：２４６５．８６５６；ｆｏｕｎｄ：２４６５．８６５５
【０１３８】
製造例１０．化合物１０の合成
【化４７】
0006896970.tif 000048
【０１３９】
化合物１ｃの代わりに化合物１０ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１０を２．００ｇ（８５％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ７２Ｈ４６Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：１１４８．４０２９；ｆｏｕｎｄ：１１４８．４０２８
【０１４０】
製造例１１．化合物１１の合成
【化４８】
0006896970.tif 000049
【０１４１】
化合物１ｃの代わりに化合物１１ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１１を１．６６ｇ（７３％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１２０Ｈ８２Ｂ２Ｆ４Ｎ１０Ｓｉ２（Ｍ＋）：１８１７．６４１８；ｆｏｕｎｄ：１８１７．６４１９
【０１４２】
製造例１２．化合物１２の合成
【化４９】
0006896970.tif 000050
【０１４３】
化合物１ｃの代わりに化合物１２ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１２を１．６６ｇ（７３％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１００Ｈ５６Ｂ２Ｆ１６Ｎ１０
【０１４４】
製造例１３．化合物１３の合成
【化５０】
0006896970.tif 000051
【０１４５】
化合物１ｃの代わりに化合物１３ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１３を１．５０ｇ（６８％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１４８Ｈ９４Ｂ２Ｆ１６Ｎ１０Ｓｉ２（Ｍ＋）：２３９３．７１６６；ｆｏｕｎｄ：２３９３．７１５５
【０１４６】
製造例１４．化合物１４の合成
【化５１】
0006896970.tif 000052
【０１４７】
化合物１ｃの代わりに化合物１４ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１４を１．５８ｇ（７２％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１３６Ｈ７２Ｂ４Ｆ３２Ｎ１６（Ｍ＋）：２５８１．６０２１；ｆｏｕｎｄ：２５８１．６０２２
【０１４８】
製造例１５．化合物１５の合成
【化５２】
0006896970.tif 000053
【０１４９】
化合物１ｃの代わりに化合物１５ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１５を１．８６ｇ（８１％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１００Ｈ５４Ｂ２Ｆ１６Ｎ１２（Ｍ＋）：１７４９．４５５９；ｆｏｕｎｄ：１７４９．４５５８
【０１５０】
製造例１６．化合物１６の合成
【化５３】
0006896970.tif 000054
【０１５１】
化合物１ｃの代わりに化合物１６ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１６を１．６１ｇ（７４％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１７４Ｈ１０８Ｂ２Ｆ１６Ｎ１０Ｓｉ２（Ｍ＋）：２７１９．８２１６；ｆｏｕｎｄ：２７１９．８２１６
【０１５２】
＜合成例２＞
【化５４】
0006896970.tif 000055
【０１５３】
ａ．化合物Ａ３の合成
４−ブロモアニリン１当量にアザボディピー（ｂ）１．５当量を用いて、化合物Ａ１と同一の方法で合成を進行させた。
【０１５４】
ｂ．化合物Ａ４の合成
合成されたＡ３化合物を用いて、化合物Ａ２と同一の方法で合成を進行させた。
【０１５５】
製造例１７．化合物１７の合成
【化５５】
0006896970.tif 000056
【０１５６】
１）化合物１７ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物１７ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物１７ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物９ｃは２．１２ｇ（８３％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ４８Ｈ２７ＢＦ５Ｎ５Ｏ（Ｍ＋）：７９５．２２２９；ｆｏｕｎｄ：７９５．２２２８
【０１５７】
２）化合物１７の合成
化合物１ｃの代わりに化合物１７ｃ  １ｇを用いて反応を進行させたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物１７を０．８１ｇ（７２％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１１２Ｈ６０Ｂ２Ｆ１０Ｎ１２Ｏ２（Ｍ＋）：１８１７．５０２２；ｆｏｕｎｄ：１８１７．５０２２
【０１５８】
製造例１８．化合物１８の合成
【化５６】
0006896970.tif 000057
【０１５９】
化合物１ｃの代わりに化合物１８ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１８を２．０６ｇ（８５％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ８４Ｈ５２Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：１２９８．４４９９；ｆｏｕｎｄ：１２９８．４４９９
【０１６０】
製造例１９．化合物１９の合成
【化５７】
0006896970.tif 000058
【０１６１】
化合物１ｃの代わりに化合物１９ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物１９を１．６３ｇ（７１％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１０２Ｈ５４Ｂ２Ｆ１６Ｎ１２（Ｍ＋）：１７７３．４５５９；ｆｏｕｎｄ：１７７３．４５５８
【０１６２】
製造例２０．化合物２０の合成
【化５８】
0006896970.tif 000059
【０１６３】
化合物１ｃの代わりに化合物２０ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物２０を１．５３ｇ（６７％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１０６Ｈ５４Ｂ２Ｆ１２Ｎ１６（Ｍ＋）：１８０１．４７４５；ｆｏｕｎｄ：１８０１．４７４５
【０１６４】
＜合成例３＞
【化５９】
0006896970.tif 000060
【０１６５】
ａ．化合物Ａ５の合成
４−ブロモアニリン１当量にアザボディピー（ｃ）１．５当量を用いて、化合物Ａ１と同一の方法で合成を進行させた。
【０１６６】
ｂ．化合物Ａ６の合成
合成されたＡ５化合物を用いて、化合物Ａ２と同一の方法で合成を進行させた。
【０１６７】
製造例２１．化合物２１の合成
【化６０】
0006896970.tif 000061
【０１６８】
１）化合物２１ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物２１ａ  ２ｇと化合物１ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物２１ｃは１．５７ｇ（７２％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ３８Ｈ２５ＢＦ２Ｎ４（Ｍ＋）：５８６．２１４０；ｆｏｕｎｄ：５８６．２１４０
【０１６９】
２）化合物２１の合成
化合物１ｃの代わりに化合物２１ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物２１を１．７２ｇ（７２％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９２Ｈ５６Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：１３９８．４８１２；ｆｏｕｎｄ：１３９８．４８１３
【０１７０】
製造例２２．化合物２２の合成
【化６１】
0006896970.tif 000062
【０１７１】
１）化合物２２ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物２１ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物２ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物２２ｃは２．４９ｇ（６４％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ４０Ｈ２５ＢＦ２Ｎ４Ｏ（Ｍ＋）：６２６．２０８９；ｆｏｕｎｄ：６２６．２０８８
【０１７２】
２）化合物２２の合成
化合物１ｃの代わりに化合物２２ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物２２を１．３７ｇ（５８％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ９６Ｈ５６Ｂ２Ｆ４Ｎ１０Ｏ２（Ｍ＋）：１４７９．４７４３；ｆｏｕｎｄ：１４７９．４７４２
【０１７３】
製造例２３．化合物２３の合成
【化６２】
0006896970.tif 000063
【０１７４】
１）化合物２３ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物２１ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物３ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物２３ｃは１．４８ｇ（５８％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ４６Ｈ３１ＢＦ２Ｎ４（Ｍ＋）：６８８．２６１０；ｆｏｕｎｄ：６８８．２６１２
【０１７５】
２）化合物２３の合成
化合物１ｃの代わりに化合物２３ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物２３を１．７７ｇ（７６％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１０８Ｈ６８Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：１６０３．５７８４；ｆｏｕｎｄ：１６０３．５７８３
【０１７６】
製造例２４．化合物２４の合成
【化６３】
0006896970.tif 000064
【０１７７】
化合物１ｃの代わりに化合物２４ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物２４を１．５７ｇ（６５％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ８４Ｈ５２Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：１２９８．４４９９；ｆｏｕｎｄ：１２９８．４４９８
【０１７８】
製造例２５．化合物２５の合成
【化６４】
0006896970.tif 000065
【０１７９】
１）化合物２５ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物２５ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物２５ｃは１．５２ｇ（７２％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ６３Ｈ４１ＢＦ２Ｎ４（Ｍ＋）：９０２．３３９２；ｆｏｕｎｄ：９０２．３３９３
【０１８０】
２）化合物２５の合成
化合物１ｃの代わりに化合物２５ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物２５を１．５１ｇ（６７％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４２Ｈ８８Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：２０３１．７３４９；ｆｏｕｎｄ：２０３１．７３４９
【０１８１】
製造例２６．化合物２６の合成
【化６５】
0006896970.tif 000066
【０１８２】
１）化合物２６ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物２５ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物２ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物２６ｃは１．２３ｇ（５６％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ６５Ｈ４１ＢＦ２Ｎ４Ｏ（Ｍ＋）：９４２．３３４１；ｆｏｕｎｄ：９４２．３３４０
【０１８３】
２）化合物２６の合成
化合物１ｃの代わりに化合物２６ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物２６を１．３９ｇ（６２％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４６Ｈ８８Ｂ２Ｆ４Ｎ１０Ｏ２（Ｍ＋）：２１１１．７２４８；ｆｏｕｎｄ：２１１１．７２４９
【０１８４】
製造例２７．化合物２７の合成
【化６６】
0006896970.tif 000067
【０１８５】
１）化合物２７ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物２５ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物３ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物２７ｃは１．８１ｇ（７７％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ７１Ｈ４７ＢＦ２Ｎ４（Ｍ＋）：１００４．３８６２；ｆｏｕｎｄ：１００４．３８６２
【０１８６】
２）化合物２７の合成
化合物１ｃの代わりに化合物２７ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物２７を１．２７ｇ（５７％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５８Ｈ１００Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：２２３５．８２８８；ｆｏｕｎｄ：２２３５．８２８７
【０１８７】
製造例２８．化合物２８の合成
【化６７】
0006896970.tif 000068
【０１８８】
１）化合物２８ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物２５ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物２８ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物２８ｃは１．２７ｇ（６０％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ６３Ｈ４７ＢＦ２Ｎ４（Ｍ＋）：９０８．３８６２；ｆｏｕｎｄ：９０８．３８６４
【０１８９】
２）化合物２８の合成
化合物１ｃの代わりに化合物２８ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物２８を１．３０ｇ（５８％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４２Ｈ１００Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：２０４３．８２８８；ｆｏｕｎｄ：２０４３．８２８７
【０１９０】
製造例２９．化合物２９の合成
【化６８】
0006896970.tif 000069
【０１９１】
化合物１ｃの代わりに化合物２９ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物２９を１．５４ｇ（６８％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１３４Ｈ８４Ｂ２Ｆ４Ｎ１０（Ｍ＋）：１９３１．７０３６；ｆｏｕｎｄ：１９３１．７０３７
【０１９２】
製造例３０．化合物３０の合成
【化６９】
0006896970.tif 000070
【０１９３】
１）化合物３０ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物３０ａ  ２ｇと化合物１ｂ  ２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物３０ｃは１．４１ｇ（６７％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ６４Ｈ４０ＢＦ５Ｎ４（Ｍ＋）：９７０．３２６６；ｆｏｕｎｄ：９７０．３２６５
【０１９４】
２）化合物３０の合成
化合物１ｃの代わりに化合物３０ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物３０を１．２７ｇ（５７％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４４Ｈ８６Ｂ２Ｆ１０Ｎ１０（Ｍ＋）：２１６７．７０９７；ｆｏｕｎｄ：２１６７．７０９９
【０１９５】
製造例３１．化合物３１の合成
【化７０】
0006896970.tif 000071
【０１９６】
１）化合物３１ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物３０ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物２ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物３１ｃは１．６０ｇ（７３％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ６６Ｈ４０ＢＦ５Ｎ４Ｏ（Ｍ＋）：１０１０．３２１５；ｆｏｕｎｄ：１０１０．３２１６
【０１９７】
２）化合物３１の合成
化合物１ｃの代わりに化合物３１ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物３１を１．４７ｇ（６６％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４８Ｈ８６Ｂ２Ｆ１０Ｎ１０Ｏ２（Ｍ＋）：２２４７．６９９５；ｆｏｕｎｄ：２２４７．６９９７
【０１９８】
製造例３２．化合物３２の合成
【化７１】
0006896970.tif 000072
【０１９９】
１）化合物３２ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物３０ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物３ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物３２ｃは１．３２ｇ（５７％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ７２Ｈ４６ＢＦ５Ｎ４（Ｍ＋）：１０７２．３７３６；ｆｏｕｎｄ：１０７２．３７３５
【０２００】
２）化合物３２の合成
化合物１ｃの代わりに化合物３２ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物３２を１．６６ｇ（７５％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６０Ｈ９８Ｂ２Ｆ１０Ｎ１０（Ｍ＋）：２３７１．８０３６；ｆｏｕｎｄ：２３７１．８０３５
【０２０１】
製造例３３．化合物３３の合成
【化７２】
0006896970.tif 000073
【０２０２】
１）化合物３３ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物３０ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物３３ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物３３ｃは１．６３ｇ（７７％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ６４Ｈ４６ＢＦ５Ｎ４（Ｍ＋）：９７６．３７３６；ｆｏｕｎｄ：９７６．３７３６
【０２０３】
２）化合物３３の合成
化合物１ｃの代わりに化合物３３ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物３３を１．８１ｇ（８１％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１４４Ｈ９８Ｂ２Ｆ１０Ｎ１０（Ｍ＋）：２１７９．８０３６；ｆｏｕｎｄ：２１７９．８０３５
【０２０４】
製造例３４．化合物３４の合成
【化７３】
0006896970.tif 000074
【０２０５】
１）化合物３４ｃの合成
化合物１ａの代わりに化合物３０ａ  ２ｇを用い、化合物１ｂの代わりに化合物３４ｂを２当量を用いたことを除き、化合物１ｃと合成法は同一である。この時、化合物３４ｃは１．３７ｇ（６７％）を取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ６１Ｈ３７ＢＦ５Ｎ５（Ｍ＋）：９４５．３０６２；ｆｏｕｎｄ：９４５．３０６１
【０２０６】
２）化合物３４の合成
化合物１ｃの代わりに化合物３４ｃ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。これによって化合物３４を１．２１ｇ（５４％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１３８Ｈ８０Ｂ２Ｆ１０Ｎ１２（Ｍ＋）：２１１７．６６８９；ｆｏｕｎｄ：２１１７．６６８９
【０２０７】
製造例３５．化合物３５の合成
【化７４】
0006896970.tif 000075
【０２０８】
化合物１ｃの代わりに化合物３５ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物３５を１．４８ｇ（６６％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１３６Ｈ８２Ｂ２Ｆ１０Ｎ１０（Ｍ＋）：２０６７．６７８４；ｆｏｕｎｄ：２０６７．６７８３
【０２０９】
製造例３６．化合物３６の合成
【化７５】
0006896970.tif 000076
【０２１０】
化合物１ｃの代わりに化合物３５ａ  ２ｇを用い、化合物１ｄの代わりに化合物８ｄを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物３６を１．２０ｇ（５２％）取得した。 ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１３８Ｈ８６Ｂ２Ｆ１０Ｎ１０Ｏ２（Ｍ＋）：２１２７．６９９５；ｆｏｕｎｄ：２１２７．６９９７
【０２１１】
製造例３７．化合物３７の合成
【化７６】
0006896970.tif 000077
【０２１２】
化合物１ｃの代わりに化合物３７ａ  ２ｇを用い、化合物１ｄの代わりに化合物８ｄを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物３７を１．７５ｇ（７６％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１４２Ｈ８６Ｂ２Ｆ６Ｎ１４Ｏ２（Ｍ＋）：２１５５．７１８２；ｆｏｕｎｄ：２１５５．７１８２
【０２１３】
製造例３８．化合物３８の合成
【化７７】
0006896970.tif 000078
【０２１４】
化合物１ｃの代わりに化合物３８ａ  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、化合物３８を１．６４ｇ（７２％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ１０８Ｈ６０Ｂ２Ｆ１６Ｎ１０（Ｍ＋）：１８２３．４９７０；ｆｏｕｎｄ：１８２３．４９６９
【０２１５】
製造例３９．比較化合物Ｂ５の合成
【化７８】
0006896970.tif 000079
【０２１６】
１）比較化合物Ｂ３の合成
化合物Ｂ１  ５ｇと化合物Ｂ２  １当量、亜鉛（ｚｉｎｃ）４当量をＴＨＦ５０ｍＬに溶かした後、零下７８℃に温度を下げて、窒素下で撹拌を進行させた。温度が安定化されると、ＴｉＣｌ４  ２当量を徐々に添加し、滴加が完了すると、常温に温度を上げた後、３０分間撹拌を進行させた。３０分撹拌進行後、温度を７０℃に上げて加熱撹拌を進行させて反応を完了した。反応が完了すると、１０％ポタシウムカーボネート溶液を添加した後、生成された固体化合物をフィルタした。フィルタを進行させた濾液を確保して、クロロホルムと水を用いて抽出を進行させた。抽出された有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去した後、減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて生成物を取得した。これによって化合物Ｂ３を７．９５ｇ（７５％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ３４Ｈ３７ＢｒＮ２（Ｍ＋）：５５２．２１４０；ｆｏｕｎｄ：５５２．２１３９
【０２１７】
２）比較化合物Ｂ４の合成
合成された化合物Ｂ３  ５ｇをＴＨＦ１００ｍＬで希釈した後、反応温度を零下７８℃に安定化させて、窒素下で撹拌した。安定化された溶液に１．６Ｍ  ｎ−ＢｕＬｉ溶液１．２当量を注射器を用いて徐々に滴加した。その後、３０分間撹拌を維持した後、ボロネートエステル２当量を添加し、反応温度を常温に上げて反応を進行させた。反応が完了した後、クロロホルムと水を用いて抽出を進行させる。抽出された有機層を無水マグネシウムスルフェートを用いて水を除去した後、減圧蒸留により濃縮後、クロロホルムとエタノールを用いて生成物を取得した。これによって化合物Ｂ４を２．８８ｇ（６３％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４０Ｈ４９ＢＮ２Ｏ２（Ｍ＋）：６００．３８８７；ｆｏｕｎｄ：６００．３８８８
【０２１８】
３）比較化合物Ｂ５の合成
化合物Ｂ４  ２ｇを用いたことを除き、化合物１の合成と同一に進行させた。この時、比較化合物Ｂ５を１．５２ｇ（７８％）取得した。ＨＲ  ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ  ｍ／ｚ  ｃａｌｃｄ  Ｃ８４Ｈ８２Ｎ６（Ｍ＋）：１１７４．６６０１；ｆｏｕｎｄ：１１７４．６６００
【０２１９】
実施例１．
製造例１で製造した化合物１（トルエン溶液での最大吸収波長４２３ｎｍ、４５０ｎｍ、最大発光波長６２１ｎｍ）１．５重量部を、アクリル系バインダー３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤、および界面活性剤（ＫＢＭ  ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）  ４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を固形分含有量が２１重量％となるように、溶媒ＰＧＥＭＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後、乾燥して色変換フィルムを製造した。製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ  ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムを、ＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルム基準で青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
【０２２０】
実施例２．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２（トルエン溶液での最大吸収波長４２７ｎｍ、４５４ｎｍ、最大発光波長６３０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２１】
実施例３．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物３（トルエン溶液での最大吸収波長４２８ｎｍ、４５４ｎｍ、最大発光波長６３５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２２】
実施例４．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物８（トルエン溶液での最大吸収波長４７２ｎｍ、４９６ｎｍ、最大発光波長６５２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２３】
実施例５．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物９（トルエン溶液での最大吸収波長４９２ｎｍ、５０６ｎｍ、最大発光波長６５５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２４】
実施例６．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物１２（トルエン溶液での最大吸収波長４６８ｎｍ、４９５ｎｍ、最大発光波長６５２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２５】
実施例７．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物１３（トルエン溶液での最大吸収波長４７３ｎｍ、５００ｎｍ、最大発光波長６５５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２６】
実施例８．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２１（トルエン溶液での最大吸収波長４６３ｎｍ、４９０ｎｍ、最大発光波長６４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２７】
実施例９．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２２（トルエン溶液での最大吸収波長４６７ｎｍ、４９５ｎｍ、最大発光波長６５０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２８】
実施例１０．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２３（トルエン溶液での最大吸収波長４６８ｎｍ、４９５ｎｍ、最大発光波長６５２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２２９】
実施例１１．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２４（トルエン溶液での最大吸収波長４８８ｎｍ、５１１ｎｍ、最大発光波長６６７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３０】
実施例１２．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２５（トルエン溶液での最大吸収波長４７０ｎｍ、５００ｎｍ、最大発光波長６５０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３１】
実施例１３．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２６（トルエン溶液での最大吸収波長４７５ｎｍ、５０４ｎｍ、最大発光波長６５５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３２】
実施例１４．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２７（トルエン溶液での最大吸収波長４７５ｎｍ、５０５ｎｍ、最大発光波長６５２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３３】
実施例１５．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物２９（トルエン溶液での最大吸収波長４９２ｎｍ、５２４ｎｍ、最大発光波長６７２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３４】
実施例１６．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物３０（トルエン溶液での最大吸収波長４６０ｎｍ、４８８ｎｍ、最大発光波長６４５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３５】
実施例１７．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物３１（トルエン溶液での最大吸収波長４６７ｎｍ、４９８ｎｍ、最大発光波長６４７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３６】
実施例１８．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物３２（トルエン溶液での最大吸収波長４６８ｎｍ、５００ｎｍ、最大発光波長６４３ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３７】
実施例１９．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物３５（トルエン溶液での最大吸収波長４８２ｎｍ、５１０ｎｍ、最大発光波長６５８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３８】
実施例２０．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物３６（トルエン溶液での最大吸収波長４８５ｎｍ、５１３ｎｍ、最大発光波長６５０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２３９】
実施例２１．
実施例１において、化合物１の代わりに化合物３８（トルエン溶液での最大吸収波長４８３ｎｍ、５１４ｎｍ、最大発光波長６６５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２４０】
比較実施例１．
実施例１において、化合物１の代わりに比較化合物Ｂ５（トルエン溶液での最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長６８７ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同一に実施した。
【０２４１】
実施例１〜２１および比較実施例１に使用されたそれぞれの化合物を、トルエン溶媒下で１０−５Ｍ  濃度にした後、溶液物性を測定した。具体的には、製造された溶液でシンコ（Ｓｃｉｎｃｏ）社のＵＶ−ｖｉｓｉｂｌｅ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（Ｍｅｇａ−２００）を用いて最大吸収波長（λｕｖ、ＭＡＸ）を測定し、吸収領域４５０ｎｍでの吸収度（ａｂｓ  ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ＠４５０ｎｍ）を確認し、シンコ（Ｓcｉｎｃｏ）社のｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎce  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＦＳ−２）を用いて最大発光波長（λＰＬ、ＭＡＸ）を測定した。
【０２４２】
また、実施例１〜２１および比較実施例１によって製造された薄膜に対して、シンコ（Ｓcｉｎｃｏ）社のｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎce  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＦＳ−２）を用いて最大発光波長（λＰＬ、ＭＡＸ）を測定し、浜松（Ｈａｍｍａｔｓｕ）社のＱｕａｎｔａｒｕｒｓ−ＱＹ（Ｃ１１３４７−１１）を用いて薄膜の量子効率を測定した。
【０２４３】
【表１】
0006896970.tif 000080
【符号の説明】
【０２４４】
１０１：側鎖型光源
１０２：反射板
１０３：導光板
１０４：反射層
１０５：色変換フィルム
１０６:光分散パターン
【図１】
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