(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ウェハ表面にコーティングされているダイシング工程用保護コーティング剤であって、
前記保護コーティング剤は、２Ｈ〜５Ｈの鉛筆硬度、２Ｂ〜５Ｂの接着力、及び８〜３５％の耐磨耗性を有し、
前記保護コーティング剤は、下記化学式１０で表示される化合物を含むことを特徴とするダイシング工程用保護コーティング剤：
0006862028.tif 000117
前記化学式１０において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、
0006862028.tif 000118
であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１は、
0006862028.tif 000119
であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であり、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であり、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000120
であり、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ａ＋は、
0006862028.tif 000121
であり、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
【請求項２】
前記保護コーティング剤は、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤のうち１種以上をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載のダイシング工程用保護コーティング剤。
【請求項３】
前記保護コーティング剤は、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載のダイシング工程用保護コーティング剤。
【請求項４】
前記保護コーティング剤は、前記化学式１０で表示される化合物１００重量部に対し、極性有機溶媒８〜５００重量部、表面調節用添加剤０．０８〜１００重量部、流動性調整剤０．４〜２００重量部及び接着促進剤０．３２〜２５０重量部を含むことを特徴とする請求項３に記載のダイシング工程用保護コーティング剤。
【請求項５】
前記化学式１０で表示される化合物のＲ２４及びＲ２５は、
0006862028.tif 000122
であることを特徴とする請求項１に記載のダイシング工程用保護コーティング剤。
【請求項６】
前記化学式１０で表示される化合物のＲ２４は、
0006862028.tif 000123
であることを特徴とする請求項１に記載のダイシング工程用保護コーティング剤。
【請求項７】
ウェハ表面に、請求項１ないし６のうちいずれか１項に記載のダイシング工程用保護コーティング剤をコーティングする第１工程と、
前記ウェハを引き上げ装置に配置する第２工程と、
前記ウェハをダイシングする第３工程と、を含むことを特徴とするウェハダイシング工程。
【請求項８】
前記第１工程は、０〜５０℃で１〜６０秒間行うことを特徴とする請求項７に記載のウェハダイシング工程。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、半導体を作るためのダイシング工程用保護コーティング剤に関し、さらに詳細には、ウェハなどの表面にコーティングされ、製造工程中に、ウェハの表面を保護することができるダイシング工程用保護コーティング剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
半導体ウェハの加工工程でダイシング（dicing）工程は、ソーイング（sawing）とも言い、半導体生産工程のうち、ウェハ製造工程とパッケージング工程との間に位置し、ウェハを個々のチップ単位に分離する工程である。
【０００３】
このとき、半導体ウェハの個々のチップを、ブレードを利用して分離する工程を進行させながら、チップ表面に破片が飛び散り、不良を誘発してしまう。このような問題点を解決するために、ノズルを、ブレード両側とウェハ水平方向とに設け、大量の水を高圧で噴射させ、チップ表面に落下する破片を即座に除去する方法を使用した。このような方法は、半導体チップが大きいときは、加工時間が短く、破片量が少ないときには、有用であったが、次第にチップサイズが小さくなり、加工時間が長くなり、発生する破片の量も多くなり、破片を即座に除去することが不可能になった。
【０００４】
そこで、前述の問題点を克服するために、大韓民国特許出願第１０−２００９−００６６３１４号には、非イオン界面活性剤であるポリエチレンオキサイド／ポリプロピレンオキサイド（ＰＥＯ−ＰＰＯ：polyethyleneoxide/polypropyleneoxide）、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ：polyethyleneglycol、ＰＥＧ）、及びその他の添加剤を利用し、洗浄液組成物を製造することが開示されている。
【０００５】
しかし、前述の組成物は、ソーイング時、一定サイズの破片は、除去が可能であるが、微細な破片の場合には、完全除去が不可能である。結局、このように残っている微細な破片により、スクラッチ、圧痕のような不良は依然として解消されていない。
【０００６】
したがって、このようなウェハ表面にコーティング層を形成し、切削工程をはじめとする加工工程中、発生するスクラッチ、圧痕、染み、白化または腐食のような不良を根本的に遮断することができるダイシング工程用保護コーティング剤が必要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、前述のような点を勘案して案出されたたものであり、半導体製造工程中、ウェハなどの加工時、表面を保護し、異物の流入などによる表面の損傷を防ぐことができるダイシング工程用保護コーティング剤を提供することに目的がある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前述の課題を解決するために、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤は、ウェハ表面にコーティングされていることを特徴とする。
一実施例として、前記保護コーティング剤は、２Ｈ〜５Ｈの鉛筆硬度、２Ｂ〜５Ｂの接着力、及び８〜３５％の耐磨耗性を有することができる。
一実施例として、前記保護コーティング剤は、下記化学式１０で表示される化合物を含んでもよい：
【０００９】
0006862028.tif 000002
【００１０】
前記化学式１０において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、
0006862028.tif 000003
であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１は、
0006862028.tif 000004
であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であり、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であり、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000005
であり、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ａ＋は、
0006862028.tif 000006
であり、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
一実施例として、前記化学式１０で表示される化合物のＲ２４及びＲ２５は、
0006862028.tif 000007
であってもよい。
一実施例として、前記化学式１０で表示される化合物のＲ２４は、
0006862028.tif 000008
であってもよい。
【００１１】
一実施例として、前記保護コーティング剤は、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤のうち１種以上をさらに含んでもよい。
【００１２】
一実施例として、前記保護コーティング剤は、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤を含んでもよい。
【００１３】
一実施例として、前記保護コーティング剤は、前記化学式１０で表示される化合物１００重量部に対して、極性有機溶媒８〜５００重量部、表面調節用添加剤０．０８〜１００重量部、流動性調整剤０．４〜２００重量部及び接着促進剤０．３２〜２５０重量部をさらに含んでもよい。
【００１４】
前述の課題を解決するために、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤組成物は、下記化学式１で表示される化合物、及び下記化学式２で表示される化合物を含む。
【００１５】
0006862028.tif 000009
【００１６】
前記化学式１において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、
0006862028.tif 000010
であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１は、
0006862028.tif 000011
であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であり、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であり、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000012
であり、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、
【００１７】
0006862028.tif 000013
前記化学式２において、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
【００１８】
本発明の好ましい一実施例として、前記化学式１で表示される化合物のＲ２４及びＲ２５は、
0006862028.tif 000014
であってもよい。
【００１９】
本発明の好ましい一実施例として、前記化学式１で表示される化合物のＲ２４は、
0006862028.tif 000015
であってもよい。
【００２０】
本発明の好ましい一実施例として、本発明の保護コーティング剤組成物は、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤のうち１種以上をさらに含んでもよい。
【００２１】
さらに、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法は、下記化学式７で表示される化合物、下記化学式８で表示される化合物、下記化学式９で表示される化合物、及び溶媒を混合して重合反応を行い、第１重合体を製造する第１段階、製造された第１重合体に、下記化学式６で表示される化合物、及び下記化学式４で表示される化合物のうち１種以上を混合して反応させ、第２重合体または第３重合体を製造する第２段階、並びに製造された第２重合体または第３重合体に、下記化学式２で表示される化合物及び水を混合して反応させ、下記化学式１０で表示される化合物を製造する第３段階を含んでもよい。
【００２２】
0006862028.tif 000016
【００２３】
0006862028.tif 000017
であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であり、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であり、
【００２４】
0006862028.tif 000018
【００２５】
前記化学式８において、Ｒ０は、
0006862028.tif 000019
であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、
【００２６】
0006862028.tif 000020
前記化学式９において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、
【００２７】
0006862028.tif 000021
【００２８】
前記化学式６において、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000022
であり、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、
【００２９】
0006862028.tif 000023
前記化学式４において、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、
【００３０】
0006862028.tif 000024
前記化学式２において、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、
【００３１】
0006862028.tif 000025
【００３２】
前記化学式１０において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、
0006862028.tif 000026
0006862028.tif 000027
であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１は、
0006862028.tif 000028
であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であり、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であり、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000029
であり、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ａ＋は、
0006862028.tif 000030
であり、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
【００３３】
本発明の好ましい一実施例として、前記第２段階は、製造された第１重合体に、下記化学式４で表示される化合物を混合して反応させ、第２重合体を製造し、前記第３段階は、製造された第２重合体に、前記化学式２で表示される化合物及び水を混合して反応させ、下記化学式１０で表示される化合物を製造することができる。
【００３４】
0006862028.tif 000031
【００３５】
前記化学式１０において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２４及びＲ２５は、
0006862028.tif 000032
であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１は、
0006862028.tif 000033
であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であり、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であり、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ａ＋は、
0006862028.tif 000034
であり、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
【００３６】
本発明の好ましい一実施例として、前記第２段階は、製造された第１重合体に、前記化学式６で表示される化合物を混合して反応させ、第３中間重合体を製造する第２−１段階、及び製造された第３中間重合体に、前記化学式４で表示される化合物を混合して反応させ、第３重合体を製造する第２−２段階を含み、前記第３段階は、製造された第３重合体に、前記化学式２で表示される化合物及び水を混合して反応させ、下記化学式１０で表示される化合物を製造することができる。
【００３７】
0006862028.tif 000035
【００３８】
前記化学式１０において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２４は、
0006862028.tif 000036
であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ１は、
0006862028.tif 000037
であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であり、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であり、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000038
であり、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であり、Ａ＋は、
0006862028.tif 000039
であり、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基である。
【００３９】
本発明の好ましい一実施例として、前記保護コーティング剤は、前記化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、前記化学式８で表示される化合物１０１〜１５３重量部、前記化学式９で表示される化合物１１〜１８重量部、前記化学式４で表示される化合物２９〜４５重量部、前記化学式５で表示される化合物８〜１３重量部、前記化学式６で表示される化合物３３〜５１重量部を含んでもよい。
【００４０】
一方、本発明の化合物の表示にあたり、＊表示は、化学結合部位を意味し、前記化学式７で表示される化合物を一例として説明すると、Ｒ１を構成する
0006862028.tif 000040
で表示された＊表示は、化学式７の−ＯＨと連結される部分である。
【発明の効果】
【００４１】
本発明のダイシング工程用保護コーティング剤は、半導体製造工程中、ウェハの切削工程を含む加工工程において、ウェハ表面上に発生する損傷または異物による汚染を根本的に防止することができる効果がある。
【００４２】
また、熱や紫外線（ＵＶ）などによって硬化する物性を有し、硬化後は、熱や紫外線に影響されず、耐水性及び硬度を備え、製造過程中、水による影響を受けず、破片による表面の損傷を防止することができることはもとより、製造工程が完了した後には、アルカリ溶液によって容易に除去される。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
以下、添付した図面を参照し、本発明の実施例について、本発明が属する技術分野において当業者が容易に実施することができるように詳しく説明する。本発明は、複数の異なる形態で具現されるが、ここで説明する実施例に限定されるものではない。図面において、本発明について明確に説明するために、説明と関係ない部分は、省略し、明細書全体を通じて、同一または類似した構成要素については、同一参照符号を付する。
【００４４】
本発明のダイシング工程用保護コーティング剤は、下記化学式１で表示される化合物、及び下記化学式２で表示される化合物を含んでもよい。
【００４５】
0006862028.tif 000041
前記化学式１において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【００４６】
また、前記化学式１において、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００４７】
また、前記化学式１において、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、
0006862028.tif 000042
であってもよい。
【００４８】
また、前記化学式１において、Ｒ０は、
0006862028.tif 000043
であってもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【００４９】
0006862028.tif 000044
【００５０】
また、前記化学式１において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であってもよく、好ましくは、１〜２０の整数であってもよい。
【００５１】
また、前記化学式１において、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000045
であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００５２】
0006862028.tif 000046
【００５３】
前記化学式２において、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００５４】
また、化学式１で表示される化合物は、好ましくは、Ｒ２４及びＲ２５は、
0006862028.tif 000047
であってもよく、
化学式１で表示される化合物は、好ましくは、Ｒ２４は、
0006862028.tif 000048
であってもよい。
【００５５】
また、本発明の保護コーティング剤組成物は、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤のうち１種以上をさらに含んでもよいし、好ましくは、保護コーティング剤組成物は、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤をさらに含んでもよい。
【００５６】
一方、本発明では、ダイシング工程用保護コーティング剤は、下記化学式１０で表示される化合物を含んでもよい。
【００５７】
0006862028.tif 000049
【００５８】
前記化学式１０において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００５９】
また、前記化学式１０において、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、
0006862028.tif 000050
であってもよい。
【００６０】
また、前記化学式１０において、Ｒ０は、
0006862028.tif 000051
であってもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【００６１】
0006862028.tif 000052
【００６２】
また、前記化学式１０において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であってもよく、好ましくは、１〜２０の整数であってもよい。
【００６３】
また、前記化学式１０において、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000053
であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００６４】
また、前記化学式１０において、Ａ＋は、
0006862028.tif 000054
であってもよく、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００６５】
また、化学式１０で表示される化合物は、好ましくは、Ｒ２４及びＲ２５は、
0006862028.tif 000055
であってもよく、
化学式１０で表示される化合物は、好ましくは、Ｒ２４は、
0006862028.tif 000056
であってもよい。
【００６６】
さらに、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤は、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤のうち１種以上をさらに含んでもよく、好ましくは、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤及び接着促進剤を含んでもよい。また、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤は、水をさらに含んでもよい。
【００６７】
まず、極性有機溶媒は、化学式１０で表示される化合物を溶解する役割を果たすものであり、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒及びグリコールエチル系溶媒のうち１種以上を含んでもよく、好ましくは、アルコール系溶媒及びケトン系溶媒のうち１種以上含んでもよく、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルコール系溶媒を含んでもよい。
【００６８】
また、極性有機溶媒は、化学式１０で表示される化合物１００重量部に対して、８〜５００重量部、好ましくは、８〜３６重量部、さらに好ましくは、９〜３３重量部を含んでもよく、もし８重量部未満で含む場合、化学式１０で表示される化合物が析出する問題が生じる可能性があり、５００重量部を超過して含む場合、本発明の保護コーティング剤を利用してコーティングするとき、コーティングが適切になされない問題が生じる可能性がある。
【００６９】
次に、表面調節用添加剤は、本発明の保護コーティング剤を利用してコーティングした後、表面のスリップ性を付与する役割を果たすものであり、シリコン系表面調節用添加剤を含んでもよく、好ましくは、Protex International社のＭＯＤＡＲＥＺ Ｋ−ＳＥ ３０５、ＭＯＤＡＲＥＺ Ｋ−ＳＬ １０６、ＭＯＤＡＲＥＺ Ｋ−ＳＬ １０７、ＢＹＫ社のＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３４８及びＢＹＫ−３４５５のうち１種以上を含んでもよい。
【００７０】
また、表面調節用添加剤は、化学式１０で表示される化合物１００重量部に対して、０．０８〜１００重量部、好ましくは、０．０８〜０．６重量部、さらに好ましくは、０．０９〜０．５５重量部を含んでもよく、もし０．０８重量部未満で含む場合、スリップ性が不足し、異物が付着する問題が生じる可能性があり、１００重量部を超過して含む場合、密着力が低下する問題が生じる可能性がある。
【００７１】
次に、流動性調整剤は、本発明の保護コーティング剤の粘度を調節する役割を果たすものであり、Protex International社のＰＲＯＸ Ａ ３００、ＰＲＯＸ ＡＭ １６２ Ｓ、ＳＹＮＴＨＲＯ ＴＨＩＸ ６０８、ＢＹＫ社のＢＹＫ−４０５、ＢＹＫ−４２０及びＢＹＫ−７４２０ ＥＳのうち１種以上を含んでもよい。
【００７２】
また、流動性調整剤は、化学式１０で表示される化合物１００重量部に対して、０．４〜２００重量部、好ましくは、０．４〜０．６重量部、さらに好ましくは、０．４５〜０．５５重量部を含んでもよく、もし０．４重量部未満で含む場合、粘度が低く、本発明の保護コーティング剤を利用してコーティングするとき、厚みが薄くなり、２００重量部を超過して含む場合、粘度が高く、不均一にコーティングされる問題が生じる可能性がある。
【００７３】
次に、接着促進剤は、本発明の保護コーティング剤の密着力を向上させる役割を果たすものであり、ＢＹＫ社のＢＹＫ−４５０９及びＢＹＫ−４５００のうち１種以上を含んでもよい。
【００７４】
また、該接着促進剤は、化学式１０で表示される化合物１００重量部に対して、０．３２〜２５０重量部、好ましくは、０．３２〜１．２重量部、さらに好ましくは、０．３６〜１．１重量部を含んでもよく、もし０．３２重量部未満で含む場合、密着力が低下し、２５０重量部を超過して含む場合、スリップ性が低下する問題が生じる可能性がある。
【００７５】
次に、水は、化学式１０で表示される化合物１００重量部に対して、２４〜４８重量部、好ましくは、２７〜４４重量部、さらに好ましくは、２８．５〜４２重量部を含んでもよく、もし２４重量部未満で含む場合、保護コーティング剤がウェハにコーティングされるとき、コーティング厚が厚くなり、剥離時、問題が生じる可能性があり、４８重量部を超過して含む場合、硬化が望ましくなされない問題が生じる可能性がある。
【００７６】
一方、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法は、第１段階ないし第３段階を含む。
【００７７】
まず、第１段階として、下記化学式７で表示される化合物、下記化学式８で表示される化合物、下記化学式９で表示される化合物、及び溶媒を混合して重合反応を行い、第１重合体を製造することができる。
【００７８】
0006862028.tif 000057
0006862028.tif 000058
【００７９】
また、前記化学式７において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよい。
また、前記化学式１において、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であってもよく、好ましくは、１〜２０の整数であってもよい。
【００８０】
0006862028.tif 000059
0006862028.tif 000060
【００８１】
また、前記化学式８において、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００８２】
また、化学式８において、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【００８３】
0006862028.tif 000061
前記化学式９において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【００８４】
また、前記化学式９において、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００８５】
第１段階の溶媒は、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）及びメチルエチルケトン（ＭＥＫ）のうち１種以上を含んでもよく、好ましくは、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）を含んでもよい。
【００８６】
また、第１段階において、化学式８で表示される化合物は、化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、１０１〜１５３重量部、好ましくは、１１４〜１４０重量部、さらに好ましくは、１２０〜１３４重量部を含んでもよく、もし１０１重量部未満で含む場合、硬化後、接着力が低くなる問題が生じる可能性があり、１５３重量部を超過すると、コーティング後、ウェハ表面の視認性が不良になる問題が生じる可能性がある。
【００８７】
また、第１段階において化学式９で表示される化合物は、化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、１１〜１８重量部、好ましくは、１３〜１７重量部、さらに好ましくは、１４〜１６重量部を含んでもよく、もし１１重量部未満で含む場合、水に対する分散性が不良になる問題が生じる可能性があり、１８重量部を超過すると、硬化後、耐水性が低下する問題が生じる可能性がある。
【００８８】
また、第１段階において溶媒は、化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、４０〜６１重量部、好ましくは、４５〜５６重量部、さらに好ましくは、３９〜４５重量部を含んでもよく、もし４０重量部未満を含む場合、粘度が過度に高くなり、コーティングの均一性が低下する問題が生じる可能性があり、６１重量部を超過すると、粘度が過度に低くなり、コーティングが良好になされない問題が生じる可能性がある。
【００８９】
また、第１段階は、８０〜１５０℃の温度、好ましくは、８０〜１４０℃の温度、１５０〜２５０ｒｐｍ、好ましくは、１７０〜２３０ｒｐｍで１〜３時間、好ましくは、１．５〜２．５時間、混合反応及び／または重合反応を行って、第１重合体を製造することができる。
【００９０】
このとき、製造された第１重合体は、下記化学式５で表示される化合物であってもよい。
【００９１】
0006862028.tif 000062
前記化学式５において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【００９２】
また、前記化学式５において、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００９３】
また、前記化学式５において、Ｒ２６は、
0006862028.tif 000063
であってもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【００９４】
0006862028.tif 000064
であってもよく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であり、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であり、好ましくは、１〜２０の整数であってもよい。
【００９５】
次に、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法の第２段階は、第１段階で製造された第１重合体に、下記化学式６で表示される化合物、及び下記化学式４で表示される化合物のうち１種以上を混合して反応させ、第２重合体または第３重合体を製造することができる。
【００９６】
0006862028.tif 000065
【００９７】
前記化学式６において、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000066
であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。また、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【００９８】
また、前記化学式６において、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【００９９】
0006862028.tif 000067
前記化学式４において、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１００】
本発明のダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法の第２段階を経て第２重合体を製造する方法について具体的に説明すると、製造された第１重合体に、前記化学式４で表示される化合物を混合して反応させ、第２重合体を製造することができ、製造された第２重合体は、下記化学式１−１で表示される化合物であってもよい。
【０１０１】
0006862028.tif 000068
前記化学式１−１において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【０１０２】
また、前記化学式１−１において、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１０３】
また、前記化学式１−１において、Ｒ２４及びＲ２５は、
0006862028.tif 000069
であってもよい。
【０１０４】
0006862028.tif 000070
であってもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
0006862028.tif 000071
【０１０５】
また、前記化学式１−１において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であってもよく、好ましくは、１〜２０の整数であってもよい。
【０１０６】
また、前記化学式１−１において、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000072
であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１０７】
また、第２段階において、第２重合体を製造するとき、化学式４で表示される化合物は、化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、２９〜４５重量部、好ましくは、３３〜４１重量部、さらに好ましくは、３４〜３９重量部を含んでもよく、もし２９重量部未満で含む場合、硬化後、接着感が残る問題が生じる可能性があり、４５重量部を超過すると、硬化後、コーティング厚が薄くなる問題が生じる可能性がある。
【０１０８】
また、第２段階において、第２重合体を製造するとき、７０〜１１０℃の温度、好ましくは、８０〜１００℃の温度、１５０〜２５０ｒｐｍ、好ましくは、１７０〜２３０ｒｐｍで１０〜４０分、好ましくは、２０〜３０分間、混合し及び／または反応させ、第２重合体を製造することができる。
【０１０９】
一方、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法の第２段階を経て第３重合体を製造する方法について具体的に説明すると、第２−１段階及び第２−２段階を含んでもよい。
【０１１０】
本発明のダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法の第２−１段階は、製造された第１重合体に、前記化学式６で表示される化合物を混合して反応させ、第３中間重合体を製造することができ、製造された第３中間重合体は、下記化学式３で表示される化合物であってもよい。
【０１１１】
0006862028.tif 000073
前記化学式３において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【０１１２】
また、前記化学式３において、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１１３】
0006862028.tif 000074
【０１１４】
0006862028.tif 000075
であってもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【０１１５】
0006862028.tif 000076
【０１１６】
また、前記化学式３において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であってもよく、好ましくは、１〜２０の整数であってもよい。
【０１１７】
また、前記化学式３において、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000077
であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１１８】
また、第２−１段階において、第３中間重合体を製造するとき、前記化学式６で表示される化合物は、化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、３３〜５１重量部、好ましくは、３７〜４７重量部、さらに好ましくは、３９〜４５重量部を含んでもよく、もし３３重量部未満で含む場合、硬化後、コーティング表面の均一性が低下する問題が生じる可能性があり、５１重量部を超過すると、製造後、析出物が生成する問題が生じる可能性がある。
【０１１９】
また、第２段階において、第３中間重合体を製造するとき、８０〜１５０℃の温度、好ましくは、８０〜１４０℃の温度、１５０〜２５０ｒｐｍ、好ましくは、１７０〜２３０ｒｐｍで６０〜１２０分、好ましくは、７５〜１０５分間、混合し及び／または反応させ、第３中間重合体を製造することができる。
【０１２０】
本発明のダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法の第２−２段階は、第２−１段階で製造された第３中間重合体に、前記化学式４で表示される化合物を混合して反応させ、第３重合体を製造することができ、製造された第３重合体は、下記化学式１−２で表示される化合物であってもよい。
【０１２１】
0006862028.tif 000078
前記化学式１−２において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【０１２２】
また、前記化学式１−２において、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１２３】
また、前記化学式１−２において、Ｒ２４は、
0006862028.tif 000079
であってもよい。
【０１２４】
0006862028.tif 000080
であってもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
【０１２５】
0006862028.tif 000081
【０１２６】
また、前記化学式１−２において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であってもよく、好ましくは、１〜２０の整数であってもよい。
【０１２７】
また、前記化学式１−２において、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000082
であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１２８】
また、第２−２段階において、第３重合体を製造するとき、化学式４で表示される化合物は、化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、２９〜４５重量部、好ましくは、３３〜４１重量部、さらに好ましくは、３４〜３９重量部を含んでもよく、もし２９重量部未満で含む場合、硬化後、接着感が残る問題が生じる可能性があり、４５重量部を超過すると、硬化後、コーティング厚が薄くなる問題が生じる可能性がある。
【０１２９】
また、第２−２段階において、第３重合体を製造するとき、７０〜１１０℃の温度、好ましくは、８０〜１００℃の温度、１５０〜２５０ｒｐｍ、好ましくは、１７０〜２３０ｒｐｍで１０〜４０分、好ましくは、２０〜３０分間、混合し及び／または反応させ、第３重合体を製造することができる。
【０１３０】
最後に、ダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法の第３段階は、製造された第２重合体または第３重合体に、下記化学式２で表示される化合物及び水を混合して反応させ、下記化学式１０で表示される化合物を製造することができる。
【０１３１】
0006862028.tif 000083
【０１３２】
前記化学式２において、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１３３】
0006862028.tif 000084
前記化学式１０において、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１３４】
また、前記化学式１０において、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ独立して、
0006862028.tif 000085
であってもよい。
【０１３５】
0006862028.tif 000086
であってもよく、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよい。
0006862028.tif 000087
【０１３６】
また、前記化学式１０において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１５のアルキレン基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、ｎ、ｍ、ｌは、それぞれ独立して、１〜５０の整数であってもよく、好ましくは、１〜２０の整数であってもよい。
【０１３７】
また、前記化学式１０において、Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよく、Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基、
0006862028.tif 000088
であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であってもよく、さらに好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキレン基であってもよく、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキレン基であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１３８】
また、前記化学式１０において、Ａ＋は、
0006862028.tif 000089
であってもよく、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、それぞれ独立して、水素、アリール基、またはＣ１〜Ｃ１０のアルキル基であってもよく、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基であってもよい。
【０１３９】
一方、ダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法の第３段階について、さらに具体的に説明すると、第２段階を経て製造された第２重合体に、前記化学式２で表示される化合物及び水を混合して反応させて製造された下記化学式１０で表示される化合物は、Ｒ２４及びＲ２５が 
0006862028.tif 000090
であってもよく、
【０１４０】
第２段階を経て製造された第３重合体に、前記化学式２で表示される化合物及び水を混合して反応させて製造された下記化学式１０で表示される化合物は、Ｒ２４が
0006862028.tif 000091
であってもよい。
【０１４１】
また、第３段階において、前記化学式１０で表示される化合物を製造するとき、化学式２で表示される化合物は、化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、８〜１３重量部、好ましくは、９〜１２重量部、さらに好ましくは、９．５〜１１重量部を含んでもよく、もし８重量部未満で含む場合、水の分散が良好になされない問題が生じる可能性があり、１１重量部を超過すると、化学式２で表示される化合物が、コーティング除去後にも残存する問題が生じる可能性がある。
【０１４２】
また、第３段階において、前記化学式１０で表示される化合物を製造するとき、水は、化学式７で表示される化合物１００重量部に対して、５３３〜８００重量部、好ましくは、６００〜７３３重量部、さらに好ましくは、６３２〜７００重量部を含んでもよく、もし５３３重量部未満で含む場合、粘度が過度に高くなる問題が生じる可能性があり、８００重量部を超過すると、化学式１で表示される化合物の含量が過度に低くなり、コーティング厚が薄くなる問題が生じる可能性がある。
【０１４３】
また、第４段階は、前記化学式２で表示される化合物及び水を、１０〜５０℃の温度、好ましくは、１５〜３０℃の温度、４００〜７００ｒｐｍ、好ましくは、５００〜６００ｒｐｍで１０〜１２０分、好ましくは、１０〜６０分間混合して混合物を製造し、製造された混合物は、１０〜５０℃の温度、好ましくは、１５〜３０℃の温度、４００〜７００ｒｐｍ、好ましくは、５００〜６００ｒｐｍで１〜５時間、好ましくは、１〜２時間、第２重合体または第３重合体に混合して反応させ、前記化学式１０で表示される化合物を製造することができる。
【０１４４】
一方、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤の製造方法は、製造された化学式１０で表示される化合物に、極性有機溶媒、表面調節用添加剤、流動性調整剤、接着促進剤及び水を混合して使用することができる。
【０１４５】
このように製造されたダイシング工程用保護コーティング剤は、一例として、下記のようなウェハ加工工程にも使用される。
【０１４６】
ウェハ加工工程は、ウェハ表面を、前述の本発明の保護コーティング剤によってコーティングする第１工程、ウェハを引き上げ装置に配置する第２工程、及びウェハをダイシング（dicing）する第３工程を含むウェハダイシング工程、ダイシング工程で切削された部品のうち良品のみを選別して配列する第４工程、選別された良品から、本発明のダイシング工程用保護コーティング剤を剥離する第５工程、並びに本発明のダイシング工程用保護コーティング剤が剥離された良品を検査する第６工程を含んでもよい。
【０１４７】
前記第１工程は、０〜５０℃で１〜６０秒間行うことができ、好ましくは、１５〜３５℃で２０〜５０秒間行うことができる。
【０１４８】
一方、本発明のダイシング工程用コーティング剤は、必ずしも半導体工程にだけ適用されるものではなく、製造工程において、表面のスクラッチなどによる損傷または異物の汚染発生が可能なガラス製造工程においても、好適に適用される
【０１４９】
以上、本発明について、具現例を中心に説明したが、それらは、単に例示に過ぎず、本発明の具現例を限定するものではなく、本発明の実施例が属する分野の当業者であるならば、本発明の本質的な特性を逸脱しない範囲において、以上に例示されていないさまざまな変形と応用とが可能であるということが理解できるであろう。例えば、本発明の具現例に具体的に示された各構成要素は、変形して実施することができる。そして、このような変形と応用とに係わる差異は、特許請求の範囲で規定する本発明の範囲に含まれるものであると解釈されるべきである。
【０１５０】
＜実施例＞
実施例１：ダイシング工程用保護コーティング剤の製造
（１）反応器に、下記化学式７−１で表示される化合物、下記化学式８−１で表示される化合物、下記化学式９−１で表示される化合物、及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）を投入し、反応器を加熱し、内部温度を１００℃に調節した。その後、２時間２００ｒｐｍで、混合して重合反応を行わせ、第１重合体を製造した。
【０１５１】
このとき、下記化学式７−１で表示される化合物１００重量部に対して、下記化学式８−１で表示される化合物１２６．７重量部、下記化学式９−１で表示される化合物１４．８重量部及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）５０．５重量部を使用した。
【０１５２】
0006862028.tif 000092
前記化学式７−１において、Ｒ１は、
0006862028.tif 000093
であり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ３は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、ｎは７である。
【０１５３】
0006862028.tif 000094
前記化学式８−１において、Ｒ０は、
0006862028.tif 000095
であり、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、メチル基であり、Ｒ１２は、メチレン基である。
【０１５４】
0006862028.tif 000096
前記化学式９−１において、Ｒ１３及びＲ１４は、メチレン基であり、Ｒ１５は、エチル基である。
【０１５５】
（２）製造された第１重合体に、下記化学式６−１で表示される化合物を投入し、９０℃で９０分間２００ｒｐｍで混合して反応させ、第３中間重合体を製造した。
このとき、前記化学式７−１で表示される化合物１００重量部に対して、下記化学式６−１で表示される化合物４２重量部を使用した。
【０１５６】
0006862028.tif 000097
前記化学式６−１において、Ｒ２０は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、メチル基である。
【０１５７】
（３）９０℃の温度で、製造された第３中間重合体に、下記化学式４−１で表示される化合物を投入し、２５分間２００ｒｐｍで混合して反応させ、第３重合体を製造した。
このとき、前記化学式７−１で表示される化合物１００重量部に対して、下記化学式４−１で表示される化合物３６．８重量部を使用した。
【０１５８】
0006862028.tif 000098
前記化学式４−１において、Ｒ１６は、エチル基である。
【０１５９】
（４）下記化学式２−１で表示される化合物、及び水を、２５℃で５５０ｒｐｍで１時間混合し、混合物を製造した。製造された第３重合体に混合物を投入し、２５℃で５５０ｒｐｍで１時間混合して反応させ、下記化学式１０−１で表示される化合物を製造した。
【０１６０】
このとき、前記化学式７−１で表示される化合物１００重量部に対して、下記化学式２−１で表示される化合物１０．１重量部及び水６６６．３重量部を使用した。
【０１６１】
0006862028.tif 000099
前記化学式２−１において、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、エチル基である。
【０１６２】
0006862028.tif 000100
【０１６３】
前記化学式１０−１において、Ｒ１３及びＲ１４は、メチレン基であり、Ｒ１５は、エチル基であり、Ｒ２４は、
0006862028.tif 000101
であり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ３は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、ｎは、７であり、Ｒ１６は、エチル基であり、Ｒ２０は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、メチル基であり、Ａ＋は、
0006862028.tif 000102
であり、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、エチル基である。
【０１６４】
実施例２〜１３：ダイシング工程用保護コーティング剤の製造
【０１６５】
実施例１と同一の方法で、ダイシング工程用保護コーティング剤を製造した。ただし、下記表１に記載されているように使用された化合物の含量を異ならせ、ダイシング工程用保護コーティング剤を製造した。
【０１６６】
【表１】
0006862028.tif 000103
【０１６７】
実施例１４：ダイシング工程用保護コーティング剤の製造
【０１６８】
（１）反応器に、下記化学式７−１で表示される化合物、下記化学式８−１で表示される化合物、下記化学式９−１で表示される化合物、及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）を投入し、反応器を加熱し、内部温度を１００℃に調節した。その後、２時間２００ｒｐｍで混合して重合反応を行わせ、第１重合体を製造した。
【０１６９】
このとき、下記化学式７−１で表示される化合物１００重量部に対して、下記化学式８−１で表示される化合物１２６．７重量部、下記化学式９−１で表示される化合物１４．８重量部、及びＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）５０．５重量部を使用した。
【０１７０】
【化７−１】
0006862028.tif 000104
【０１７１】
前記化学式７−１において、Ｒ１は、
0006862028.tif 000105
であり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ３は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、ｎは、９である。
【０１７２】
0006862028.tif 000106
前記化学式８−１において、Ｒ０は、
0006862028.tif 000107
であり、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、メチル基であり、Ｒ１２は、メチレン基である。
【０１７３】
0006862028.tif 000108
前記化学式９−１において、Ｒ１３及びＲ１４は、メチレン基であり、Ｒ１５は、エチル基である。
【０１７４】
（２）９０℃の温度で、製造された第１重合体に、下記化学式４−１で表示される化合物を投入し、２５分間２００ｒｐｍで混合して反応させ、第２重合体を製造した。
このとき、前記化学式７−１で表示される化合物１００重量部に対して、下記化学式４−１で表示される化合物３６．８重量部を使用した。
【０１７５】
0006862028.tif 000109
前記化学式４−１において、Ｒ１６は、エチル基である。
【０１７６】
（３）下記化学式２−１で表示される化合物、及び水を、２５℃で５５０ｒｐｍで１時間混合し、混合物を製造した。製造された第２重合体に混合物を投入し、２５℃で５５０ｒｐｍで１時間混合して反応させ、下記化学式１０−２で表示される化合物を製造した。
【０１７７】
このとき、前記化学式７−１で表示される化合物１００重量部に対して、下記化学式２−１で表示される化合物１０．１重量部、及び水６６６．３重量部を使用した。
【０１７８】
0006862028.tif 000110
前記化学式２−１において、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、エチル基である。
【０１７９】
0006862028.tif 000111
【０１８０】
前記化学式１０−２において、Ｒ１３及びＲ１４は、メチレン基であり、Ｒ１５は、エチル基であり、Ｒ２４及びＲ２５は、
0006862028.tif 000112
であり、Ｒ０は、
0006862028.tif 000113
であり、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は、メチル基であり、Ｒ１２は、メチレン基であり、Ｒ１は、
0006862028.tif 000114
であり、Ｒ２は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ３は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、ｎは、９であり、Ｒ１６は、エチル基であり、Ｒ２０は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ２１、Ｒ２２及びＲ２３は、メチル基であり、Ａ＋は、
0006862028.tif 000115
であり、Ｒ１７、Ｒ１８及びＲ１９は、エチル基である。
【０１８１】
製造例１〜１３
【０１８２】
実施例１〜１３で製造された化学式１０−１で表示される化合物１００重量部に対し、それぞれ極性有機溶媒として、イソプロピルアルコール１０重量部、表面調節用添加剤（ＢＹＫ社、ＢＹＫ−３３３）０．１重量部、流動性調整剤（Protex International社、ＰＲＯＸ Ａ３００）０．５重量部、接着促進剤（ＢＹＫ社、ＢＹＫ−４５０９）０．４重量部、及び水３０重量部を、２５℃で５００ｒｐｍで６０分間混合し、ダイシング工程用保護コーティング剤を製造した。
【０１８３】
製造例１４
【０１８４】
実施例１４で製造された化学式１０−２で表示される化合物１００重量部に対し、極性有機溶媒として、テトラヒドロフルフリルアルコール３０重量部、表面調節用添加剤（ＢＹＫ社、ＢＹＫ−３３１）０．５重量部、流動性調整剤（Protex International社、ＰＲＯＸ ＡＭ １６２ Ｓ）０．５重量部、接着促進剤（ＢＹＫ社、ＢＹＫ−４５００）１重量部、及び水４０重量部を、２５℃で５００ｒｐｍで６０分間混合し、ダイシング工程用保護コーティング剤を製造した。
【０１８５】
実験例１
【０１８６】
製造例１〜１４で製造されたダイシング工程用保護コーティング剤を使用し、ウェハにスピンコーティングを実施した後、１２０℃で１分間熱硬化させた。これに対し、下記のような物性を測定し、その結果を表２に示した。
【０１８７】
（１）鉛筆硬度
硬度測定器（ＣＯＲＥ ＴＥＣＨ）に、鉛筆硬度測定用鉛筆を４５゜の角度で入れ、一定荷重（１ｋｇ）を加えながら、それを押しながら測定した。鉛筆は、Mitsubishi鉛筆を使用し、Ｈ−９Ｈ、Ｆ、ＨＢ、Ｂ−６Ｂのような硬度を示す鉛筆を使用した。
【０１８８】
（２）接着力
ＡＳＴＭ Ｄ ３３５９に基づいて硬化したコーティング層に、カッタで碁盤状の傷を付けた後、その上に３Ｍテープを十分に密着させ、一定の力で数回引き離してコーティング層と基材との密着程度を観察した。コーティングされた支持体表面に、１ｍｍ間隔で１１Ｘ１１で十字形に切り込みを入れ、１００個の升目を作り、その上にテープ（３Ｍ tape）を付着させた後、急激に引っ張って表面を評価した。このとき、残った目盛数の個数が１００個であれば、５Ｂ、９５個以上は、４Ｂ、８５個以上は、３Ｂ、６５個以上は、２Ｂ、３５個以上は、１Ｂ、それ以外は、０Ｂと示した。
【０１８９】
（３）耐磨耗性（％）
コーティングされた膜の耐磨耗性を測定するために、taber abraser（ＱＭ６００Ｔ、Ｑｍｅｓｙｓ）を使用し、それぞれ５００ｇの荷重を与え、７０ｒｐｍの速度で５０回から３００回まで摩耗させた後、ＵＶ−visible spectrometer（ＵＶ−２４５０、Shimadzu）を使用し、６００ｎｍの領域で透過率を測定して決定した。コーティング膜の耐摩耗度程度は、次のように、透過度損失％（transmittance loss％）を定義して決定し、透過度損失％が大きいほど、試料の耐摩耗度が良好ではないことを意味する。
Transmittance loss％＝１００（Ｂ−Ａ）／Ｂ
Ａ＝試料の耐摩耗度測定後の６００ｎｍ波長での透過率（％）
Ｂ＝試料の耐摩耗度測定前の６００ｎｍ波長での透過率（％）
【０１９０】
【表２】
0006862028.tif 000116
【０１９１】
前記表２に記載されているように、製造例１及び１４で製造されたダイシング工程用保護コーティング剤は、鉛筆硬度及び接着力に優れているだけではなく、耐磨耗性が顕著に低いことを確認することができた。
【０１９２】
また、製造例１〜３で製造されたダイシング工程用保護コーティング剤は、製造例４〜５で製造されたダイシング工程用保護コーティング剤より、鉛筆硬度及び接着力に優れているだけではなく、耐磨耗性においても、低いことを確認することができた。
【０１９３】
また、製造例１，６，７で製造されたダイシング工程用保護コーティング剤は、製造例８，９で製造されたダイシング工程用保護コーティング剤より、鉛筆硬度及び接着力に優れているだけではなく、耐磨耗性においても、低いことを確認することができた。
【０１９４】
また、製造例１，１０，１１で製造されたダイシング工程用保護コーティング剤は、製造例１２，１３で製造されたダイシング工程用保護コーティング剤より、鉛筆硬度及び接着力に優れているだけではなく、耐磨耗性においても、低いことを確認することができた。
【０１９５】
本発明の単純な変形や変更は、該分野の当業者によって容易に実施され、このような変形や変更は、いずれも本発明の領域に含まれるものとみなされる。