(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ−ｉｖ−１）から一般式（Ｉ−ｉｖ−４）
【化１】
0006836733.tif 000159
（式中、
Ｒ１１４及びＲ１２４は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
Ａ１１４及びＡ１３４は各々独立して下記の式（Ａ１１４−１）から式（Ａ１１４−５）
【化２】
0006836733.tif 000160
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
Ａ１１４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１３４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２４は下記の式（Ａ１２４−３）又は式（Ａ１２４−４）
【化３】
0006836733.tif 000161
（式中、
破線は結合位置を表し、
これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良く、
Ｔ１１は下記の式（Ｔ１１−１）から式（Ｔ１１−３）
【化４】
0006836733.tif 000162
（式中、
任意の位置に結合手を１つ有し、
これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良い。）
から選ばれる基を表し、
ＬＧ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基のいずれかを表す。）
から選ばれる基を表し、
Ｚ１１４１、Ｚ１１４２、Ｚ１２４１及びＺ１２４２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表す。）
で表される化合物からなる群から選択される化合物を、少なくとも１種含有することを特徴とする、アクティブ駆動表示素子用の液晶組成物であって、
下記の一般式（ＩＩＩ）
【化５】
0006836733.tif 000163
（式中、
Ｒ３１及びＲ３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１及びＡ３２は各々独立して下記の式（Ａ３−１）から式（Ａ３−１０）
【化６】
0006836733.tif 000164
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
Ａ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１は１から４の整数を表す。）
で表される化合物を含有し、
波長４５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（４５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式１）：
Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）＜１．１０    （式１）
を満たすことを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】
前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が、下記の一般式（ＩＩＩ−ｉ）
【化７】
0006836733.tif 000165
（式中、
Ｒ３１１及びＲ３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１１及びＡ３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１−１）から式（Ａ３１−６）
【化８】
0006836733.tif 000166
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
Ａ３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１１は１から３の整数を表す。）
で表される化合物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物が、下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１０）
【化９】
0006836733.tif 000167
【化１０】
0006836733.tif 000168
（式中、
Ｒ３１４及びＲ３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）
で表される化合物からなる群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
誘電率異方性（Δε）が−５．０以上であり−１．０以下であることを特徴とする、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
下記の一般式（ＩＩ）
【化１１】
0006836733.tif 000169
（式中、
Ｒ２１及びＲ２２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ２１及びＡ２２は各々独立して下記の式（Ａ２−１）から式（Ａ２−１１）
【化１２】
0006836733.tif 000170
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１及びＺ２２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、
Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１及びｍ２２は各々独立して０から３の整数を表すが、
ｍ２１＋ｍ２２は１から３の整数を表す。）
で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
下記の一般式（ＩＩ−ｉ）
【化１３】
0006836733.tif 000171
（式中、
Ｒ２１１及びＲ２２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ２１１及びＡ２２１は各々独立して下記の式（Ａ２１−１）から式（Ａ２１−９）
【化１４】
0006836733.tif 000172
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
Ａ２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１１及びＺ２２１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、
Ｚ２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１１及びｍ２２１は各々独立して０から３の整数を表すが、
ｍ２１１＋ｍ２２１は１から３の整数を表す。）
で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項８】
下記の一般式（ＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩ−ｉｖ−８）
【化１５】
0006836733.tif 000173
【化１６】
0006836733.tif 000174
（式中、
Ｒ２１４及びＲ２２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）
で表される化合物からなる群から選択される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
下記の一般式（ＩＶ）
【化１７】
0006836733.tif 000175
（式中、
Ｐ４１及びＰ４２は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
Ｓｐ４１及びＳｐ４２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
Ａ４１及びＡ４２は各々独立して下記の式（Ａ４−１）から式（Ａ４−９）
【化１８】
0006836733.tif 000176
（式中、
破線は結合位置を表し、
Ｌ４はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基、若しくは、ＰＬ−ＳｐＬ−で表される基（式中、ＰＬはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、ＳｐＬはスペーサー基又は単結合を表す。）を表すが、
Ｌ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
から選ばれる基を表すが、
Ａ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、
Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１は１から４の整数を表す。）
で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
下記の一般式（Ｘ１）
【化１９】
0006836733.tif 000177
（式中、
Ｓｐｘ１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、
Ａｘ１は下記の式（Ａｘ１−１）から式（Ａｘ１−８）
【化２０】
0006836733.tif 000178
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
Ａｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、
Ｚｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１は０又は１を表し、
ｍｘ２は０から４の整数を表す。）
で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
下記の一般式（Ｘ２）
【化２１】
0006836733.tif 000179
（式中、
Ｒｘ２１、Ｒｘ２２、Ｒｘ２３及びＲｘ２４は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１、Ｓｐｘ２２、Ｓｐｘ２３及びＳｐｘ２４は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表し、
ｍｘ２２は０又は１を表し、
ｍｘ２３は０又は１を表す。）
で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
波長６５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（６５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式２）：
０．９０＜Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）＜１．５０    （式２）
を満たすことを特徴とする、請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有する表示素子。
【請求項１４】
下記の一般式（Ｉ−ｉｖ−１）から一般式（Ｉ−ｉｖ−４）
【化２２】
0006836733.tif 000180
（式中、
Ｒ１１４及びＲ１２４は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
Ａ１１４及びＡ１３４は各々独立して下記の式（Ａ１１４−１）から式（Ａ１１４−５）
【化２３】
0006836733.tif 000181
（式中、破線は結合位置を表す。）
から選ばれる基を表すが、
Ａ１１４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１３４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２４は下記の式（Ａ１２４−３）又は式（Ａ１２４−４）
【化２４】
0006836733.tif 000182
（式中、
破線は結合位置を表し、
これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良く、
Ｔ１１は下記の式（Ｔ１１−１）から式（Ｔ１１−３）
【化２５】
0006836733.tif 000183
（式中、
任意の位置に結合手を１つ有し、
これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良い。）
から選ばれる基を表し、
ＬＧ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基のいずれかを表す。）
から選ばれる基を表し、
Ｚ１１４１、Ｚ１１４２、Ｚ１２４１及びＺ１２４２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表す。）
で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は波長分散性を改善した液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
垂直配向型の液晶表示素子は高コントラストであることが特徴であり、テレビ等の製品に広く使用されている。しかしながら、当該表示素子を正面から視認した場合と、斜めから視認した場合とで、色調及び色度等が変化してしまうという問題を有している。【０００３】
液晶組成物に対する入射光の波長λを横軸に取りその屈折率異方性（Δｎ）を縦軸にプロットしたグラフにおいて、波長（λ）が短くなるほど屈折率異方性（Δｎ）が大きくなる場合、その液晶組成物は「正波長分散性」又は「正分散性」であり、波長（λ）が短くなるほど屈折率異方性（Δｎ）が小さくなる場合、その液晶組成物は「逆波長分散性」又は「逆分散性」であると言うことができる。液晶表示素子に使用されている駆動用液晶組成物は正分散性であるため、上記の問題が発生していた。これまでに、シミュレーション結果から、逆分散性を有する液晶材料を使用することによって、上記の問題が解決されることが報告されている（特許文献１）。しかしながら、ディスプレイ製品に求められる諸物性を満たす、逆分散性を有する液晶組成物については報告例が無く、そのような液晶組成物の開発が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１８−１０５９０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、波長分散性を改善したアクティブ駆動表示素子用の液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の液晶組成物の開発に至った。すなわち、本願発明は、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする、アクティブ駆動表示素子用液晶組成物を提供し、当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに該化合物を提供する。
【発明の効果】
【０００７】
本願発明の液晶組成物は、表示素子に使用した場合に、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化が小さいことから、液晶表示素子用の材料として有用である。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】図１は、化合物（Ｚ）の概念図である。
【図２】図２は、化合物（Ｚ）を構成する各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）の波長分散性を概念的に表したグラフである。
【図３】図３は、化合物（Ｚ）を概念的に表した構造である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本願発明の液晶組成物は、アクティブ駆動表示素子用の液晶組成物であり、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、化合物（Ｚ）は、小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）と大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）とから構成されることが好ましい（図１）。化合物（Ｚ）を構成する各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）の波長分散性を概念的に表したグラフを図２に示す。
【００１０】
図１において、基（ＬＡ及びＬＢ）は各々小さな波長分散性を示し、基（ＺＧ）は大きな波長分散性を示すことを意味する。化合物（Ｚ）は、小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）を分子長軸方向に有し、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有することが好ましい。化合物（Ｚ）を概念的に表した構造を図３に示す。
【００１１】
図３記載の構造において、各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）は単結合、二重結合又は三重結合によって結合していても良く、２価の連結基を介して結合していても良く、同一の縮合環系を形成していても良い。また、基（ＺＧ）は、基（ＬＡ及びＬＢ）と基（ＺＧ）の中央部において結合していても良く、基（ＺＧ）の端部において結合していても良い。ここで、化合物（Ｚ）における「分子長軸」とは、棒状液晶化合物からなる液晶組成物に添加した場合に、棒状液晶化合物の分子長軸と一致する軸を意味する。「小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）を分子長軸方向に有する」とは、化合物（Ｚ）を棒状液晶化合物からなる液晶組成物に添加した場合に、基（ＬＡ及びＬＢ）を含む軸が棒状液晶化合物の分子長軸と一致することを意味する。より具体的には、化合物（Ｚ）は、下記の一般式（Ｉ）
【００１２】
【化１】
0006836733.tif 000002
【００１３】
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ１１及びＡ１３は各々独立して下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−１１）
【００１４】
【化２】
0006836733.tif 000003
【００１５】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を表すが、基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【００１６】
一般式（Ｉ）において、Ａ１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を表すが、基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し直行する方向に向いている。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Ａ１２は下記の式（Ａ１２−１）から式（Ａ１２−４）
【００１７】
【化３】
0006836733.tif 000004
【００１８】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｂ１はさらに縮合環を有していても良い５員環を表し、Ｂ２はさらに縮合環を有していても良い６員環を表し、式（Ａ１２−１）から式（Ａ１２−４）で表される基は置換されていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数６から２０の芳香族基又は炭素原子数３から２０の複素芳香族基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２−１−１）から式（Ａ１２−４−９）
【００１９】
【化４】
0006836733.tif 000005
【００２０】
【化５】
0006836733.tif 000006
【００２１】
【化６】
0006836733.tif 000007
【００２２】
【化７】
0006836733.tif 000008
【００２３】
（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は置換されていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ１−（式中、ＲＴ１は水素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数６から１０の芳香族基又は炭素原子数３から１０の複素芳香族基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２２−１−１）から式（Ａ１２２−３−３）
【００２４】
【化８】
0006836733.tif 000009
【００２５】
（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は置換されていても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ１１−（式中、ＲＴ１１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数６から９の芳香族基又は炭素原子数３から９の複素芳香族基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２３−１）から式（Ａ１２３−８）
【００２６】
【化９】
0006836733.tif 000010
【００２７】
（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧによって置換されていても良く、Ｔ１は下記の式（Ｔ１−１）から式（Ｔ１−６）
【００２８】
【化１０】
0006836733.tif 000011
【００２９】
（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられても良い。ここで、任意の位置に結合手を１つ有しとは、例えば、式（Ａ１２３−１）から式（Ａ１２３−８）のＴ１に式（Ｔ１−１）が結合する場合、式（Ｔ１−１）の任意の位置に結合手を１つ有することを意図する（以下、本発明において、任意の位置に結合手を有しとは同様な意味を示す。）。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧによって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
ＬＧはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２４−１）から式（Ａ１２４−４）
【００３０】
【化１１】
0006836733.tif 000012
【００３１】
（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良く、Ｔ１１は下記の式（Ｔ１１−１）から式（Ｔ１１−３）
【００３２】
【化１２】
0006836733.tif 000013
【００３３】
（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
ＬＧ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２５−１）から式（Ａ１２５−４）
【００３４】
【化１３】
0006836733.tif 000014
【００３５】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｔ１２は下記の式（Ｔ１２−１）及び式（Ｔ１２−２）
【００３６】
【化１４】
0006836733.tif 000015
【００３７】
（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ２によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
ＬＧ２はフッ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−が−Ｏ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−によって置換されても良い炭素原子数１から５のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００３８】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、下記の一般式（Ｉ−ｉ）
【００３９】
【化１５】
0006836733.tif 000016
【００４０】
（式中、Ｒ１１１及びＲ１２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ１１１及びＡ１３１は各々独立して下記の式（Ａ１１−１）から式（Ａ１１−９）
【００４１】
【化１６】
0006836733.tif 000017
【００４２】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２１は上記の式（Ａ１２−１−１）から式（Ａ１２−４−９）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１１及びＺ１２１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１１及びｍ１２１は各々独立して１から４の整数を表すが、ｍ１１１＋ｍ１２１は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【００４３】
一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｉｉ）
【００４４】
【化１７】
0006836733.tif 000018
【００４５】
（式中、Ｒ１１２及びＲ１２２は各々独立して炭素原子数１から４のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシ基、炭素原子数２から４のアルケニル基又は炭素原子数２から３のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ１１２及びＡ１３２は各々独立して下記の式（Ａ１１２−１）から式（Ａ１１２−７）
【００４６】
【化１８】
0006836733.tif 000019
【００４７】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２２は上記の式（Ａ１２２−１−１）から式（Ａ１２２−３−３）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１２及びＺ１２２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すが、Ｚ１１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１２及びｍ１２２は各々独立して１、２又は３を表すが、ｍ１１２＋ｍ１２２は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
【００４８】
一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｉｉｉ）
【００４９】
【化１９】
0006836733.tif 000020
【００５０】
（式中、Ｒ１１３及びＲ１２３は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２から３のアルケニル基を表し、
Ａ１１３及びＡ１３３は各々独立して下記の式（Ａ１１３−１）から式（Ａ１１３−５）
【００５１】
【化２０】
0006836733.tif 000021
【００５２】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２３は上記の式（Ａ１２３−１）から式（Ａ１２３−８）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１３及びＺ１２３は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すが、Ｚ１１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１３及びｍ１２３は各々独立して１又は２を表すが、ｍ１１３＋ｍ１２３は２、３又は４を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。
【００５３】
一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｉｖ−１）から一般式（Ｉ−ｉｖ−４）
【００５４】
【化２１】
0006836733.tif 000022
【００５５】
（式中、Ｒ１１４及びＲ１２４は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
Ａ１１４及びＡ１３４は各々独立して下記の式（Ａ１１４−１）から式（Ａ１１４−５）
【００５６】
【化２２】
0006836733.tif 000023
【００５７】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２４は上記の式（Ａ１２４−１）から式（Ａ１２４−４）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１４１、Ｚ１１４２、Ｚ１２４１及びＺ１２４２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることがさらにより好ましい。
【００５８】
一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｖ−１）及び一般式（Ｉ−ｖ−２）
【００５９】
【化２３】
0006836733.tif 000024
【００６０】
（式中、Ｒ１１５及びＲ１２５は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
Ａ１２５は上記の式（Ａ１２５−１）から式（Ａ１２５−４）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１５及びＺ１２５は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。
【００６１】
一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−３０）
【００６２】
【化２４】
0006836733.tif 000025
【００６３】
【化２５】
0006836733.tif 000026
【００６４】
【化２６】
0006836733.tif 000027
【００６５】
【化２７】
0006836733.tif 000028
【００６６】
【化２８】
0006836733.tif 000029
【００６７】
【化２９】
0006836733.tif 000030
【００６８】
【化３０】
0006836733.tif 000031
【００６９】
【化３１】
0006836733.tif 000032
【００７０】
【化３２】
0006836733.tif 000033
【００７１】
【化３３】
0006836733.tif 000034
【００７２】
で表される化合物が挙げられる。
【００７３】
本願発明の液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有しても良く、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有しても良い。本願発明の液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることが好ましく、６質量％以上であり４０質量％以下であることがより好ましく、８質量％以上であり３７質量％以下であることがさらに好ましく、１２質量％以上であり３３質量％以下であることがさらにより好ましく、２０質量％以上であり２５質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量を意味し、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。
【００７４】
本願発明の液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩＩ）
【００７５】
【化３４】
0006836733.tif 000035
【００７６】
（式中、Ｒ３１及びＲ３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１及びＡ３２は各々独立して下記の式（Ａ３−１）から式（Ａ３−８）
【００７７】
【化３５】
0006836733.tif 000036
【００７８】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉ）
【００７９】
【化３６】
0006836733.tif 000037
【００８０】
（式中、Ｒ３１１及びＲ３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１１及びＡ３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１−１）から式（Ａ３１−６）
【００８１】
【化３７】
0006836733.tif 000038
【００８２】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｉ）
【００８３】
【化３８】
0006836733.tif 000039
【００８４】
（式中、Ｒ３１２及びＲ３２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１２及びＡ３２２は各々独立して下記の式（Ａ３２−１）から式（Ａ３２−４）
【００８５】
【化３９】
0006836733.tif 000040
【００８６】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｉｉ）
【００８７】
【化４０】
0006836733.tif 000041
【００８８】
（式中、Ｒ３１３及びＲ３２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ３１３及びＡ３２３は各々独立して下記の式（Ａ３３−１）及び式（Ａ３３−２）
【００８９】
【化４１】
0006836733.tif 000042
【００９０】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩＩ−ｉｖ−１０）
【００９１】
【化４２】
0006836733.tif 000043
【００９２】
【化４３】
0006836733.tif 000044
【００９３】
（式中、Ｒ３１４及びＲ３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。
【００９４】
本願発明の液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される１つの化合物を含有しても良く、一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物を含有しても良い。本願発明の液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合、液晶組成物における一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることが好ましく、８質量％以上であり５５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上であり５０質量％以下であることがさらに好ましく、１５質量％以上であり４５質量％以下であることがさらにより好ましく、２０質量％以上であり４０質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される１つの化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量を意味し、液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。
【００９５】
本願発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が−５．０以上であり−１．０以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、誘電率異方性（Δε）は−４．９以上であり−１．５以下であることが好ましく、−４．８以上であり−２．０以下であることがより好ましく、−４．７以上であり−２．５以下であることがさらに好ましく、−４．６以上であり−２．７以下であることがさらにより好ましく、−４．５以上であり−３．０以下であることが特に好ましい。
【００９６】
本願発明の液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩ）
【００９７】
【化４４】
0006836733.tif 000045
【００９８】
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ２１及びＡ２２は各々独立して下記の式（Ａ２−１）から式（Ａ２−１１）
【００９９】
【化４５】
0006836733.tif 000046
【０１００】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１及びＺ２２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１及びｍ２２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１＋ｍ２２は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有しても良い。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ−ｉ）
【０１０１】
【化４６】
0006836733.tif 000047
【０１０２】
（式中、Ｒ２１１及びＲ２２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ２１１及びＡ２２１は各々独立して下記の式（Ａ２１−１）から式（Ａ２１−９）
【０１０３】
【化４７】
0006836733.tif 000048
【０１０４】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１１及びＺ２２１は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１１及びｍ２２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１１＋ｍ２２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０５】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ−ｉｉ）
【０１０６】
【化４８】
0006836733.tif 000049
【０１０７】
（式中、Ｒ２１２及びＲ２２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ２１２及びＡ２２２は各々独立して下記の式（Ａ２２−１）から式（Ａ２２−７）
【０１０８】
【化４９】
0006836733.tif 000050
【０１０９】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１２及びＺ２２２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は単結合を表すが、Ｚ２１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１２及びｍ２２２は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ２１２＋ｍ２２２は１又は２を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１０】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ−ｉｉｉ）
【０１１１】
【化５０】
0006836733.tif 000051
【０１１２】
（式中、Ｒ２１２及びＲ２２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ２１３及びＡ２２３は各々独立して下記の式（Ａ２３−１）から式（Ａ２３−５）
【０１１３】
【化５１】
0006836733.tif 000052
【０１１４】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１３及びＺ２２３は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合を表すが、Ｚ２１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１３及びｍ２２３は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ２１３＋ｍ２２３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
【０１１５】
一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＩ−ｉｖ−８）
【０１１６】
【化５２】
0006836733.tif 000053
【０１１７】
【化５３】
0006836733.tif 000054
【０１１８】
（式中、Ｒ２１４及びＲ２２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。
【０１１９】
本願発明の液晶組成物をＰＳＡ、ＰＳ−ＶＡ、ＰＳ−ＩＰＳ、ＰＩ−Ｌｅｓｓ型液晶表示素子に使用する場合、下記の一般式（ＩＶ）
【０１２０】
【化５４】
0006836733.tif 000055
【０１２１】
（式中、Ｐ４１及びＰ４２は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
Ｓｐ４１及びＳｐ４２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
Ａ４１及びＡ４２は各々独立して下記の式（Ａ４−１）から式（Ａ４−９）
【０１２２】
【化５５】
0006836733.tif 000056
【０１２３】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基、若しくは、ＰＬ−ＳｐＬ−で表される基（式中、ＰＬはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、ＳｐＬはスペーサー基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。電圧保持率、チルト角安定性、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉ）
【０１２４】
【化５６】
0006836733.tif 000057
【０１２５】
（式中、Ｐ４１１及びＰ４２１は各々独立して下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
【０１２６】
【化５７】
0006836733.tif 000058
【０１２７】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４１１及びＳｐ４２１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ４１１及びＡ４２１は各々独立して下記の式（Ａ４１−１）から式（Ａ４１−９）
【０１２８】
【化５８】
0006836733.tif 000059
【０１２９】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４１はフッ素原子、塩素原子、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、若しくは、ＰＬ−ＳｐＬ−で表される基（式中、ＰＬは上記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）を表し、ＳｐＬは基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１１は１、２又は３を表す。）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｉ）
【０１３０】
【化５９】
0006836733.tif 000060
【０１３１】
（式中、Ｐ４１２及びＰ４２２は各々独立して式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）、式（Ｐ−４）、式（Ｐ−５）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１１）、式（Ｐ−１３）、式（Ｐ−１５）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４１２及びＳｐ４２２は各々独立して、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数２から１２の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ４１２及びＡ４２２は各々独立して下記の式（Ａ４２−１）から式（Ａ４２−７）
【０１３２】
【化６０】
0006836733.tif 000061
【０１３３】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４２はフッ素原子、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から５のアルキル基を表すが、Ｌ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１２は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は単結合を表すが、Ｚ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１２は１又は２を表す。）で表される化合物を含有することがより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｉｉ）
【０１３４】
【化６１】
0006836733.tif 000062
【０１３５】
（式中、Ｐ４１３及びＰ４２３は各々独立して式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−３）及び式（Ｐ−１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４１３及びＳｐ４２３は各々独立して、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数２から８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ４１３及びＡ４２３は各々独立して下記の式（Ａ４３−１）から式（Ａ４３−７）
【０１３６】
【化６２】
0006836733.tif 000063
【０１３７】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４３はフッ素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から５のアルキル基又は水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、Ｌ４３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１３は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表すが、Ｚ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１３は１又は２を表す。）で表される化合物を含有することがさらに好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ−ｉｖ−１）から一般式（ＩＶ−ｉｖ−５）
【０１３８】
【化６３】
0006836733.tif 000064
【０１３９】
（式中、Ｐ４１４及びＰ４２４は各々独立して式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４１４及びＳｐ４２４は各々独立して、炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ４１４、Ａ４２４及びＡ４３４は各々独立して下記の式（Ａ４４−１）から式（Ａ４４−７）
【０１４０】
【化６４】
0006836733.tif 000065
【０１４１】
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４４はフッ素原子、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、Ｌ４４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物を含有することが特に好ましい。一般式（ＩＶ）で表される化合物として具体的には、下記の一般式（ＩＶ−ｖ−１）から一般式（ＩＶ−ｖ−１５）
【０１４２】
【化６５】
0006836733.tif 000066
【０１４３】
【化６６】
0006836733.tif 000067
【０１４４】
【化６７】
0006836733.tif 000068
【０１４５】
【化６８】
0006836733.tif 000069
【０１４６】
（式中、Ｐ４１５及びＰ４２５は各々独立して式（Ｐ−１）及び式（Ｐ−２）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４２５は炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物が挙げられる。
【０１４７】
本発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては下記の一般式（Ｘ１）
【０１４８】
【化６９】
0006836733.tif 000070
【０１４９】
（式中、Ｓｐｘ１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａｘ１は下記の式（Ａｘ１−１）から式（Ａｘ１−８）
【０１５０】
【化７０】
0006836733.tif 000071
【０１５１】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚｘ１は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１は０又は１を表し、
ｍｘ２は０から４の整数を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１−ｉ）
【０１５２】
【化７１】
0006836733.tif 000072
【０１５３】
（式中、Ｓｐｘ１１は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａｘ１１は下記の式（Ａｘ１１−１）及び式（Ａｘ１１−２）
【０１５４】
【化７２】
0006836733.tif 000073
【０１５５】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚｘ１１は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−又は単結合を表すが、Ｚｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１１は０又は１を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１−ｉｉ−１）から一般式（Ｘ１−ｉｉ−４）
【０１５６】
【化７３】
0006836733.tif 000074
【０１５７】
（式中、Ｓｐｘ１２は炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０１５８】
また、下記の一般式（Ｘ２）
【０１５９】
【化７４】
0006836733.tif 000075
【０１６０】
（式中、Ｒｘ２１、Ｒｘ２２、Ｒｘ２３及びＲｘ２４は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１、Ｓｐｘ２２、Ｓｐｘ２３及びＳｐｘ２２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表し、
ｍｘ２２は０又は１を表し、
ｍｘ２３は０又は１を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２−ｉ）
【０１６１】
【化７５】
0006836733.tif 000076
【０１６２】
（式中、Ｒｘ２１１、Ｒｘ２２１、Ｒｘ２３１及びＲｘ２４１は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１１、Ｓｐｘ２２１、Ｓｐｘ２３１及びＳｐｘ２２１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１１は０又は１を表し、
ｍｘ２２１は０又は１を表し、
ｍｘ２３１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２−ｉｉ）
【０１６３】
【化７６】
0006836733.tif 000077
【０１６４】
（式中、Ｒｘ２１２及びＲｘ２２２は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１２及びＳｐｘ２２２は各々独立して、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１２は０又は１を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２−ｉｉｉ）
【０１６５】
【化７７】
0006836733.tif 000078
【０１６６】
（式中、Ｒｘ２１３及びＲｘ２２３は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１３は１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
【０１６７】
本願発明の液晶組成物は、波長４５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（４５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式１）：
Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）＜１．１０    （式１）
を満たすことが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）は０．７２より大きく１．０６より小さいことが好ましく、０．７４より大きく１．０２より小さいことがより好ましく、０．７６より大きく０．９８より小さいことがさらに好ましく、０．７８より大きく０．９４より小さいことがさらにより好ましく、０．８０より大きく０．９０より小さいことが特に好ましい。
【０１６８】
本願発明の液晶組成物は、波長６５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（６５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式２）：
０．９０＜Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）＜１．５０    （式２）
を満たすことが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）は０．９５より大きく１．４５より小さいことが好ましく、１．００より大きく１．４０より小さいことがより好ましく、１．０５より大きく１．３５より小さいことがさらに好ましく、１．１０より大きく１．３０より小さいことがさらにより好ましく、１．１６より大きく１．２０より小さいことが特に好ましい。
【０１６９】
本願発明の液晶組成物は表示素子に使用することが好ましい。2枚の透明電極を有する基板に挟まれた液晶セルにおいて、液晶の複屈折率変化を利用し光透過率を変化させるECB( Electronic Controlled Birefringenence )モードでは、クロスニコルでの偏光板配置下では、下記式に従い透過率が変化する。
液晶方位角：偏光板の透過軸(ＯＲ吸収軸)に対する角度、下記式から45度にするのが最も効率良い。
【０１７０】
【数１】
0006836733.tif 000079
【０１７１】
Ｔ：透過率
Ψ：液晶方位角
λ：波長
ｄ：セル厚
本式において、液晶層への電圧印加時に変化するパラメータとして、液晶組成物のΔnがある。このΔnが光源波長λで除した、Δn/λがどの波長においても一定にする事が出来れば、各波長(各色毎)で同じ割合で光が透過する事となり、液晶表示素子の色度シフトが起こらず理想である。  本願発明において、１，４−シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基に含まれる環構造は、各々トランス体及びシス体のいずれであっても良いが、液晶性の観点から、各々トランス体の含有率がシス体の含有率よりも多いことが好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が８０％以上であることがより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９０％以上であることがさらに好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９５％以上であることがさらにより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９８％以上であることが特に好ましい。また、本願発明において下記の表記（ＣＹ−１）
【０１７２】
【化７８】
0006836733.tif 000080
【０１７３】
（式中、破線は結合位置を表す。）は１，４−シクロヘキシレン基のトランス体及び／又はシス体を意味し、下記の表記（ＣＹ−１−ｔ）及び表記（ＣＹ−２−ｔ）
【０１７４】
【化７９】
0006836733.tif 000081
【０１７５】
（式中、破線は結合位置を表す。）は１，４−シクロヘキシレン基のトランス体を意味する。
【０１７６】
本願発明において、任意の位置に結合手を有するとは、任意の位置に必要な数の結合手を有することを意味する。例えば、１価の基である場合、任意の位置に結合手を１つ有することを意図する。具体的には、例えば下記の式（ｅｘ−ｓｕｂ）
【０１７７】
【化８０】
0006836733.tif 000082
【０１７８】
で表される基が１価の基であり任意の位置に結合手を有する場合、下記の式（ｅｘ−ｓｕｂ−１）から式（ｅｘ−ｓｕｂ−３）
【０１７９】
【化８１】
0006836733.tif 000083
【０１８０】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すことを意味する。
【０１８１】
また、本願発明において、各元素は同じ元素の同位体に置き換えられていても良い。
【０１８２】
本願発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
【０１８３】
【化８２】
0006836733.tif 000084
【０１８４】
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ１１及びＡ１３は各々独立して下記の式（Ａ１−１）から式（Ａ１−１１）
【０１８５】
【化８３】
0006836733.tif 000085
【０１８６】
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を含む基を表すが、前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）
【０１８７】
一般式（Ｉ）で表される化合物は、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）である。一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物の波長分散性を改善することができる。
【０１８８】
一般式（Ｉ）で表される化合物の詳細は、先述の液晶組成物の項で説明したとおりである。
【実施例】
【０１８９】
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。各化合物の純度はＵＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ、ＢＥＨ  Ｃ１８（１００×２．１ｍｍ×１．７μｍ）、アセトニトリル／水又は０．１％ギ酸含有アセトニトリル／水、ＰＤＡ、カラム温度４０℃）、ＧＰＣ（島津製作所  ＨＰＬＣ  Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ、Ｓｈｏｄｅｘ  ＫＦ−８０１（３００ｍｍ×８ｍｍ×６μｍ）＋ＫＦ−８０２（３００ｍｍ×８ｍｍ×６μｍ）、テトラヒドロフラン、ＲＩ、ＵＶ（２５４ｎｍ）、カラム温度４０℃）、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ  ６８９０Ａ、Ｊ＆Ｗ  ＤＢ−１、３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ、キャリアガス  Ｈｅ、ＦＩＤ、１００℃（１分）→昇温１０℃／分→３００℃（１２分））又は１Ｈ  ＮＭＲ（ＪＥＯＬ、４００ＭＨｚ）によって決定した。
（実施例１）式（Ｉ−１）で表される化合物の製造【０１９０】
【化８４】
0006836733.tif 000086
【０１９１】
（実施例１−１）【０１９２】
【化８５】
0006836733.tif 000087
【０１９３】
ジクロロメタン３５ｍＬに式（Ｉ−１−１）で表される化合物２．５ｇを溶解させ、これに室温で三臭化ホウ素２．３ｇをゆっくり加えた。室温で２時攪拌を行った後、水３０ｍＬを加え、しばらく撹拌を行った。分液により有機層を取り出し、これを飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、式（Ｉ−１−２）で表される化合物２．１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２７１
（実施例１−２）【０１９４】
【化８６】
0006836733.tif 000088
【０１９５】
式（Ｉ−１−３）で表される化合物５０ｇおよびジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）２３ｇをジクロロメタン３００ｍＬに溶解させ、これを窒素下で氷冷した。これにメタンスルホン酸塩化物２３．６ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解させた溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で３時間攪拌を行った後、水１００ｍＬを加えて分液を行った。有機層を希塩酸で数回洗浄し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去し、式（Ｉ−１−４）で表される化合物６３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３１６
（実施例１−３）【０１９６】
【化８７】
0006836733.tif 000089
【０１９７】
先に合成した式（Ｉ−１−２）で表される化合物２．１ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物５．５ｇおよび炭酸セシウム５．６ｇをアセトン３５ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン５０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン３０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−１）で表される化合物３．４ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８３
（実施例２）式（Ｉ−２）で表される化合物の製造【０１９８】
【化８８】
0006836733.tif 000090
【０１９９】
（実施例２−１）【０２００】
【化８９】
0006836733.tif 000091
【０２０１】
先に合成した式（Ｉ−２−２）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物７．６ｇおよび炭酸セシウム７．８ｇをアセトン４７ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン６０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−２）で表される化合物４．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８９
（実施例３）式（Ｉ−３）で表される化合物の製造【０２０２】
【化９０】
0006836733.tif 000092
【０２０３】
（実施例３−１）【０２０４】
【化９１】
0006836733.tif 000093
【０２０５】
式（Ｉ−３−１）で表される化合物３０ｇをＴＨＦ１５０ｍＬに溶解させ窒素下で−７８度まで冷却した。これに１．９ｍｏｌ／Ｌのｔ−ブチルリチウム溶液８６ｍＬをゆっくり滴下し、３０分間撹拌を行った。これに４’−プロピル−［１，１’−ビ（シクロヘキサン）］−４−オン３６ｇをＴＨＦ７２ｍＬに溶解させて溶液をゆっくり滴下した。３０分間撹拌した後、水１００ｍＬを加え室温に温度を戻し分液を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄し、飽和硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、固形物５１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６５５
（実施例３−２）【０２０６】
【化９２】
0006836733.tif 000094
【０２０７】
先に得られた式（Ｉ−３−２）で表される化合物５１ｇとｐ−トルエンスルホン酸１．３ｇをトルエン１００ｍＬに溶解させ加熱撹拌した。溶媒を適宜留去し水を除去した。留去される水がなくなるまで反応を行った。室温まで冷却したのち、水５０ｍＬを加えて分液を行い、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により洗浄を行い、次いで飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをヘキサンを含むトルエンに溶解させシリカゲルカラムを通して溶出物を得た。得られた固形物をヘキサンとエタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ−３−３）で表される化合物４３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６１９
（実施例３−３）【０２０８】
【化９３】
0006836733.tif 000095
【０２０９】
得られた式（Ｉ−３−３）で表される化合物４３ｇをＴＨＦとエタノールの混合溶媒に溶解させ、これに５％のパラジウム−カーボン１ｇを加え、水素圧１Ｍｐａを加えた。反応が完了したことを確認し、系を窒素で置換した後、ろ過してパラジウムを除去した。溶媒を減圧留去して得られた固形物にヘキサンを含むトルエンを加えて溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。これをエタノールを含むヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、さらにトルエンを含むヘキサン溶媒により再結晶を複数回行うことにより、式（Ｉ−３）で表される化合物５．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２３
（実施例４）式（Ｉ−４）で表される化合物の製造【０２１０】
【化９４】
0006836733.tif 000096
【０２１１】
（実施例４−１）【０２１２】
【化９５】
0006836733.tif 000097
【０２１３】
式（Ｉ−４−１）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物７．８ｇおよび炭酸セシウム８．１ｇをアセトン６０ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン６０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−４）で表される化合物４．３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８２
（実施例５）式（Ｉ−５）で表される化合物の製造【０２１４】
【化９６】
0006836733.tif 000098
【０２１５】
（実施例５−１）【０２１６】
【化９７】
0006836733.tif 000099
【０２１７】
窒素下にて式（Ｉ−５−１）で表される化合物１５ｇ、２−チオフェンボロン酸７．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．９ｇをＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させ、これに１ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液５５ｍＬを加え、６０度にまで温度を上げ４時間撹拌を行った。温度を室温まで下げ、トルエンと水を加えて分液を行い、有機層を希塩酸で洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。エタノールとトルエンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ−５−２）で表される化合物１１．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２７６
（実施例５−２）【０２１８】
【化９８】
0006836733.tif 000100
【０２１９】
ジクロロメタン５０ｍＬに式（Ｉ−５−２）で表される化合物１１．２ｇを溶解させ、これに室温で三臭化ホウ素１０ｇをゆっくり加えた。室温で２時撹拌を行った後、水３０ｍＬを加え、しばらく撹拌を行った。分液により有機層を取り出し、これを飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、式（Ｉ−５−３）で表される化合物９．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２４８
（実施例５−３）【０２２０】
【化９９】
0006836733.tif 000101
【０２２１】
式（Ｉ−５−３）で表される化合物４．５ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物１１．５ｇおよび炭酸セシウム１１．８ｇをアセトン１００ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン８０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−５）で表される化合物４．９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８８
（実施例６）式（Ｉ−６）で表される化合物の製造【０２２２】
【化１００】
0006836733.tif 000102
（実施例６−１）【０２２３】
【化１０１】
0006836733.tif 000103
【０２２４】
式（Ｉ−６−１）で表される化合物４．５ｇ、式（Ｉ−１−４）で表される化合物１１．６ｇおよび炭酸セシウム１７．９ｇをアセトン１００ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン８０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、式（Ｉ−６−２）で表される化合物８．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８４
（実施例６−２）【０２２５】
【化１０２】
0006836733.tif 000104
【０２２６】
窒素下にて式（Ｉ−６−２）で表される化合物８．８ｇ、式（Ｉ−６−３）で表される化合物４．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．５ｇをＴＨＦ５００ｍＬに溶解させ、これに１ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液５８ｍＬを加え、６０度にまで温度を上げ８時間撹拌を行った。温度を室温まで下げ、トルエンと水を加えて分液を行い、有機層を希塩酸で洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。エタノールとトルエンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ−６）で表される化合物５．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝８０８
（実施例７）式（Ｉ−７）で表される化合物の製造【０２２７】
【化１０３】
0006836733.tif 000105
【０２２８】
（実施例７−１）【０２２９】
【化１０４】
0006836733.tif 000106
【０２３０】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−７−１）で表される化合物から式（Ｉ−７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５９４
（実施例８）式（Ｉ−８）で表される化合物の製造【０２３１】
【化１０５】
0006836733.tif 000107
【０２３２】
（実施例８−１）【０２３３】
【化１０６】
0006836733.tif 000108
【０２３４】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−８−１）で表される化合物から式（Ｉ−８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６１４
（実施例９）式（Ｉ−９）で表される化合物の製造【０２３５】
【化１０７】
0006836733.tif 000109
【０２３６】
（実施例９−１）【０２３７】
【化１０８】
0006836733.tif 000110
【０２３８】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−９−１）で表される化合物から式（Ｉ−９）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２９
（実施例１０）式（Ｉ−１０）で表される化合物の製造【０２３９】
【化１０９】
0006836733.tif 000111
【０２４０】
（実施例１０−１）【０２４１】
【化１１０】
0006836733.tif 000112
【０２４２】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−１０−１）で表される化合物から式（Ｉ−１０）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４４５
（実施例１１）式（Ｉ−１１）で表される化合物の製造【０２４３】
【化１１１】
0006836733.tif 000113
【０２４４】
（実施例１１−１）【０２４５】
【化１１２】
0006836733.tif 000114
【０２４６】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−１１−１）で表される化合物から式（Ｉ−１１）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３９５
（実施例１２）式（Ｉ−１２）で表される化合物の製造【０２４７】
【化１１３】
0006836733.tif 000115
【０２４８】
（実施例１２−１）【０２４９】
【化１１４】
0006836733.tif 000116
【０２５０】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−１２−１）で表される化合物から式（Ｉ−１２）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４４６
（実施例１３）式（Ｉ−１３）で表される化合物の製造【０２５１】
【化１１５】
0006836733.tif 000117
【０２５２】
（実施例１３−１）【０２５３】
【化１１６】
0006836733.tif 000118
【０２５４】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−１３−１）で表される化合物から式（Ｉ−１３）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３５５
（実施例１４）式（Ｉ−２２）で表される化合物の製造【０２５５】
【化１１７】
0006836733.tif 000119
【０２５６】
（実施例１４−１）【０２５７】
【化１１８】
0006836733.tif 000120
【０２５８】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２２−１）で表される化合物から式（Ｉ−２２）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５９７
（実施例１５）式（Ｉ−２４）で表される化合物の製造【０２５９】
【化１１９】
0006836733.tif 000121
【０２６０】
（実施例１５−１）【０２６１】
【化１２０】
0006836733.tif 000122
【０２６２】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２４−１）で表される化合物から式（Ｉ−２４）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２２
（実施例１６）式（Ｉ−２５）で表される化合物の製造【０２６３】
【化１２１】
0006836733.tif 000123
【０２６４】
（実施例１６−１）【０２６５】
【化１２２】
0006836733.tif 000124
【０２６６】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２５−１）で表される化合物から式（Ｉ−２５）で表される化合物を製造した。ｓｓ
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５８６
（実施例１７）式（Ｉ−２６）で表される化合物の製造【０２６７】
【化１２３】
0006836733.tif 000125
【０２６８】
（実施例１７−１）【０２６９】
【化１２４】
0006836733.tif 000126
【０２７０】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２６−１）で表される化合物から式（Ｉ−２６）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６４８
（実施例１８）式（Ｉ−２８）で表される化合物の製造【０２７１】
【化１２５】
0006836733.tif 000127
【０２７２】
（実施例１８−１）【０２７３】
【化１２６】
0006836733.tif 000128
【０２７４】
実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ−２８−１）で表される化合物から式（Ｉ−２８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６３０
（実施例１９）式（Ｉ−１４）で表される化合物の製造【０２７５】
【化１２７】
0006836733.tif 000129
【０２７６】
（実施例１９−１）【０２７７】
【化１２８】
0006836733.tif 000130
【０２７８】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１４−１）で表される化合物、式（Ｉ−１４−２）で表される化合物及び式（Ｉ−１４−３）で表される化合物から式（Ｉ−１４）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６４８
（実施例２０）式（Ｉ−１５）で表される化合物の製造【０２７９】
【化１２９】
0006836733.tif 000131
【０２８０】
（実施例２０−１）【０２８１】
【化１３０】
0006836733.tif 000132
【０２８２】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１５−１）で表される化合物、式（Ｉ−１５−２）で表される化合物及び式（Ｉ−１５−３）で表される化合物から式（Ｉ−１５）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７４６
（実施例２１）式（Ｉ−１６）で表される化合物の製造【０２８３】
【化１３１】
0006836733.tif 000133
【０２８４】
（実施例２１−１）【０２８５】
【化１３２】
0006836733.tif 000134
【０２８６】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１６−１）で表される化合物及び式（Ｉ−１６−２）で表される化合物から式（Ｉ−１６）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８６
（実施例２２）式（Ｉ−１７）で表される化合物の製造【０２８７】
【化１３３】
0006836733.tif 000135
【０２８８】
（実施例２２−１）【０２８９】
【化１３４】
0006836733.tif 000136
【０２９０】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１７−１）で表される化合物、式（Ｉ−１７−２）で表される化合物及び式（Ｉ−１７−３）で表される化合物から式（Ｉ−１７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６０８
（実施例２３）式（Ｉ−１８）で表される化合物の製造【０２９１】
【化１３５】
0006836733.tif 000137
【０２９２】
（実施例２３−１）【０２９３】
【化１３６】
0006836733.tif 000138
【０２９４】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−１８−１）で表される化合物、式（Ｉ−１８−２）で表される化合物及び式（Ｉ−１８−３）で表される化合物から式（Ｉ−１８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６７０
（実施例２４）式（Ｉ−２１）で表される化合物の製造【０２９５】
【化１３７】
0006836733.tif 000139
【０２９６】
（実施例２４−１）【０２９７】
【化１３８】
0006836733.tif 000140
【０２９８】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−２１−１）で表される化合物及び式（Ｉ−２１−２）で表される化合物から式（Ｉ−２１）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６９３
（実施例２５）式（Ｉ−２７）で表される化合物の製造【０２９９】
【化１３９】
0006836733.tif 000141
【０３００】
（実施例２５−１）【０３０１】
【化１４０】
0006836733.tif 000142
【０３０２】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−２７−１）で表される化合物及び式（Ｉ−２７−２）で表される化合物から式（Ｉ−２７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７８６
（実施例２６）式（Ｉ−２９）で表される化合物の製造【０３０３】
【化１４１】
0006836733.tif 000143
【０３０４】
（実施例２６−１）【０３０５】
【化１４２】
0006836733.tif 000144
【０３０６】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−２９−１）で表される化合物及び式（Ｉ−２９−２）で表される化合物から式（Ｉ−２９）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７３６
（実施例２７）式（Ｉ−３０）で表される化合物の製造【０３０７】
【化１４３】
0006836733.tif 000145
【０３０８】
（実施例２７−１）【０３０９】
【化１４４】
0006836733.tif 000146
【０３１０】
実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ−３０−１）で表される化合物及び式（Ｉ−３０−２）で表される化合物から式（Ｉ−３０）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７２４
（実施例２８）式（Ｉ−２０）で表される化合物の製造【０３１１】
【化１４５】
0006836733.tif 000147
【０３１２】
（実施例２８−１）【０３１３】
【化１４６】
0006836733.tif 000148
【０３１４】
窒素雰囲気下反応容器に式（Ｉ−２０−１）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ−２０−２）で表される化合物９．０ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド５．６ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、ろ液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ−２０）で表される化合物８．０ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６６０
（実施例２９）式（Ｉ−２３）で表される化合物の製造【０３１５】
【化１４７】
0006836733.tif 000149
【０３１６】
（実施例２９−１）【０３１７】
【化１４８】
0006836733.tif 000150
【０３１８】
実施例２８と同様の方法によって、式（Ｉ−２３−１）で表される化合物及び式（Ｉ−２３−２）で表される化合物から式（Ｉ−２３）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８３
（実施例３０から実施例４１、比較例１から比較例４）
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）【０３１９】
【化１４９】
0006836733.tif 000151
【０３２０】
（側鎖構造及び連結構造）【０３２１】
【表１】
0006836733.tif 000152
【０３２２】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、ＪＥＩＴＡ  ＥＤ−２５２１Ｂに規定の方法によった。【０３２３】
Δｎ  ：２５℃における屈折率異方性  ＠589nm
Δε  ：２５℃における誘電率異方性
テストセルにて、本発明の化合物を添加した液晶組成物を用いて以下評価を行った。
（液晶評価セルの作成方法）
まず、本実施例に記載の液晶組成物を、セルギャップ３．５μｍで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後前記ポリイミド配向膜をラビング処理したＩＴＯ付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、ＪＳＲ社製のＪＡＬＳ２０９６を用いた。
注入完了後に、セルの表面と裏面に、偏光板を液晶配向方位（＝ラビング方位）と45度異なるようクロスニコル下になるよう貼り付けを行った。
（色度変化の測定）
液晶セルの上下電極間に、ＡＣ電圧0Ｖから10Ｖまで順に印加を行い、セル正面から各電圧での透過波長スペクトルを測定し、光源Ｄ65条件下でのセル色度を計算した。
この際、0Ｖでの色度と10Ｖでの色度(x,y)の変化量Δdeltaを下記式から算出し、各範囲内になる場合に各々◎○△×と定義した。
0Vでの色座標    （ｘ０，ｙ０）
10Vでの色座標    （ｘ１０，ｙ１０）【０３２４】
【数２】
0006836733.tif 000153
【０３２５】
【表２】
0006836733.tif 000154
【０３２６】
測定結果を下表に示す。【０３２７】
【表３】
0006836733.tif 000155
【０３２８】
【表４】
0006836733.tif 000156
【０３２９】
【表５】
0006836733.tif 000157
【０３３０】
【表６】
0006836733.tif 000158
【０３３１】
これにより、本発明の化合物を添加した液晶組成物にて、電圧印加による色度変化を抑えられた。以上の結果から、本願発明の液晶組成物は、表示素子に使用した場合に、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化が小さいことから、液晶表示素子用の材料として有用である。
【図１】
0006836733.tif 000184
【図２】
0006836733.tif 000185
【図３】
0006836733.tif 000186