(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式
【化１】
0006808827.tif 001996
の化合物、その立体異性体、またはその酸付加塩。
【請求項２】
以下の式
【化２】
0006808827.tif 001997
の化合物、またはその酸付加塩。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物および担体を含む組成物。
【請求項４】
請求項１または２に記載の化合物、ならびに、スピネトラム、スピノサド、スルホキサフロル、ビフェントリン、エチプロール、ガンマ−シハロトリン、およびラムダ−シハロトリンからなる群より選択される活性成分を含む、組成物。
【請求項５】
前記化合物と前記活性成分の重量比が、１００：１〜１：１００である、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
前記化合物と前記活性成分の重量比が、１：１である、請求項４に記載の組成物。 
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、すべて２０１６年１０月１２日に出願された、米国仮出願番号第６２／４０７０９２号および第６２／４０７１１８号の優先権の利益を主張する。ここに、上述のすべての出願の全内容は、本出願に、参照により組み込まれる。
【０００２】
本開示の分野
本開示は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）および線形動物門（Nematoda）における有害動物に対する殺有害生物作用を有する分子、このような分子を製造するための方法、このような方法において使用される中間体、このような分子を含有する殺有害生物組成物、ならびにこのような殺有害生物組成物をこのような有害生物に対して使用する方法の分野に関する。これらの殺有害生物組成物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、軟体動物駆除剤および殺線虫剤として、使用することができる。
【背景技術】
【０００３】
「最も危険なヒト疾患の多くは、媒介昆虫によって伝染する」（Riveroら）。「歴史的に見て、マラリア、デング熱、黄熱病、ペスト、フィラリア症、シラミ媒介性チフス、睡眠病、リーシュマニア症、および他の生物媒介性疾患は、１７世紀から２０世紀の初頭にわたり、他のすべての原因の合計よりも、ヒトの疾患および死亡の多くの原因であった」（Gubler）。生物媒介性疾患は、世界の寄生虫性疾患および感染性疾患の約１７％の原因である。マラリア単独では、１年あたり８００，０００人を超える死亡の原因となり、その８５％は、５歳未満の子供に発症している。毎年、約５千万〜約１億件のデング熱の症例がある。さらに、毎年、２５０,０００件〜５００，０００件のデング出血熱の症例が発生している（Matthews）。媒介生物の防除は、感染性疾患の予防および防除において、重要な役割を果たす。しかしながら、複数の殺虫剤に対する抵抗性を含む殺虫剤抵抗性が、ヒト疾患の主な媒介生物であるすべての昆虫種に発生している（Riveroら）。最近、５５０種より多くの節足動物種が、少なくとも１つの殺有害生物剤に対する抵抗性を発達させている（Whalonら）。さらにまた、昆虫の抵抗性の場合、除草剤抵抗性および殺菌剤抵抗性の場合よりもはるかに多く上回り続けている（Sparksら）。
【０００４】
毎年、すべての食物生産の４０％超が、昆虫、植物病原体および雑草によって無駄になっている。この損失は、殺有害生物剤の適用、ならびに輪作および生物学的防除などの多様な非化学的防除の使用にもかかわらず、発生している。この食物の一部だけでも救うことができれば、これを、栄養不良状態の世界の３０億人を超える人々に食物を与えるために使用することができる（Pimental）。
【０００５】
植物寄生性の線形動物は、最も蔓延している有害生物の１つであり、しばしば、最も油断ができず、かつ費用がかかるものの１つである。線形動物に起因する損失は、約９％（先進国）〜約１５％（後進国）であると推定されている。しかしながら、米国においては、様々な作物に対する３５州の調査で、線形動物に由来する損失が２５％にまで及ぶことを示した（Nicolら）。
【０００６】
腹足類（ナメクジおよびカタツムリ）は、他の節足動物または線形動物よりも経済的重要性が劣る有害生物であるが、特定の場所では、実質的に収量を低下させ、収穫物の品質に大きな影響を及ぼし、ならびにヒト疾患、動物疾患および植物病害を伝染させ得ることに留意されたい。腹足類のうちの数十種のみが、重篤な局所的な有害生物であり、少数の種が、世界的規模での重要な有害生物である。特に、腹足類は、耕地作物、牧畜用作物および繊維作物；野菜；果樹；草本；ならびに観賞植物などの広範囲の農園芸用作物に影響を及ぼす（Speiser）。
【０００７】
シロアリは、あらゆる種類の民間および公共の建造物、ならびに農業資源および林業資源に被害を引き起こす。２００５年に、シロアリが、毎年、世界で５００億ＵＳドルを上回る被害を引き起こすと推定された（Korb）。
【０００８】
したがって、上述した理由を含む多くの理由のために、費用がかかり（２０１０年には、１つの殺有害生物剤あたり、約２億５６００万ＵＳドルと推定される）、多大な時間を必要とし（１殺有害生物剤あたり、平均で約１０年）、かつ困難な、新たな殺有害生物剤の開発に対する継続的な必要性がある（CropLife America）。
【０００９】
本開示に引用する特定の参考文献 
【００１０】
CropLife America, The Cost of New Agrochemical Product Discovery, Development & Registration, and Research & Development predictions for the Future, 2010。
Drewes, M., Tietjen, K., Sparks, T.C., High-Throughput Screening in Agrochemical Research, Modern Methods in Crop Protection Research, Part I, Methods for the Design and Optimization of New Active Ingredients, Edited by Jeschke, P., Kramer, W., Schirmer, U., and Matthias W., p. 1-20, 2012。
Gubler, D., Resurgent Vector-Borne Diseases as a Global Health Problem, Emerging Infectious Diseases, Vol. 4, No. 3, p. 442-450, 1998。
Korb, J., Termites, Current Biology, Vol. 17, No. 23, 2007。
Matthews, G., Integrated Vector Management: Controlling Vectors of Malaria and Other Insect Vector Borne Diseases, Ch. 1, p. 1, 2011。
Nicol, J., Turner S., Coyne, L., den Nijs, L., Hocksland, L., Tahna-Maafi, Z., Current Nematode Threats to World Agriculture, Genomic and Molecular Genetics of Plant - Nematode Interactions, p. 21-43, 2011。
Pimental, D., Pest Control in World Agriculture, Agricultural Sciences - Vol. II, 2009。
Rivero, A., Vezilier, J., Weill, M., Read, A., Gandon, S., Insect Control of Vector-Borne Diseases: When is Insect Resistance a Problem? Public Library of Science Pathogens, Vol. 6, No. 8, p. 1-9, 2010。
Sparks T.C., Nauen R., IRAC: Mode of action classification and insecticide resistance management, Pesticide Biochemistry and Physiology (2014) available online 4 December 2014。
Speiser, B., Molluscicides, Encyclopedia of Pest Management, Ch. 219, p. 506-508, 2002。
Whalon, M., Mota-Sanchez, D., Hollingworth, R., Analysis of Global Pesticide Resistance in Arthropods, Global Pesticide Resistance in Arthropods, Ch. 1, p. 5-33, 2008。
【発明の概要】
【００１１】
本開示において使用する定義
これらの定義において提供する例は、一般に、包括的ではなく、本開示を限定するものとして解釈すべきではない。置換基は、それが結合する特定の分子に関して、化学結合則および立体的な適合制限に従うべきであることが理解される。これらの定義は、本開示の目的のためにのみ、使用されるものである。
【００１２】
「活性成分」という語句は、有害生物の防除において有用な活性を有する物質、および／または有害生物の防除においてより良い活性を有する他の物質の補助に有用な物質を意味し、このような物質の例としては、限定されるものではないが、殺ダニ剤、殺藻剤、摂食阻害剤、殺鳥剤、殺細菌剤、鳥忌避剤、不妊化剤、殺糸状菌剤、除草剤解毒剤、除草剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、殺虫剤、哺乳動物忌避剤、交尾かく乱剤、軟体動物駆除剤、殺線虫剤、植物活性化剤、植物成長調節剤、殺鼠剤、共力剤および殺ウイルス剤が挙げられる（alanwood.netを参照のこと）。このような物質の具体例としては、限定されるものではないが、活性成分群アルファに列挙される物質が挙げられる。
【００１３】
「活性成分群アルファ」（以下、「ＡＩＧＡ」と称する）という語句は、集合的に、以下の物質を意味する：
【００１４】
（１）（３−エトキシプロピル）水銀臭化物、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジクロロエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−ＭＣＰ、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，３−ＴＰＡ、２，３，５−トリヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−ＴＰ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−ＤＥＳ、２，４−ＤＰ、２，４−ＭＣＰＡ、２，４−ＭＣＰＢ、２ｉＰ、２−メトキシメチル水銀塩化物、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、３，６−ジクロロピコリン酸、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アバメクチン−アミノメチル、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトフェナート、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、ＡＣＮ、アクレップ、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アフィドピロペン、アフォキソラネル、アラクロール、アラナップ、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジカルブスルホン、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロール、アロサミジン、アロキシジム、アリルアルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アルファメトリン、アルトレタミン、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化アルミニウム（aluminum phosphide）、アメトクラジン、アメトリジオン、アメトリン（ametryn）、アメトリン（ametryne）、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール、アミジチオン、アミドフルメト、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミノトリアゾール、アミプロホス−メチル（amiprofos-methyl)、アミプロホス、アミプロホス−メチル（amiprophos-methyl)、アミスルブロム、アミトン、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンバム、アモルファスシリカゲル、アモルファス二酸化ケイ素、アンプロピルホス、ＡＭＳ、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツ、アホレート、アラマイト、アルプロカルブ、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン、アベルメクチンＢ１、ＡＶＧ、アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジジチオン、アジムスルフロン、アジンホスエチル、アジンホス−エチル、アジンホスメチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン（aziprotryn）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロスズ、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ、バルバン、バルバネート、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、ケイフッ化バリウム、バルトリン、塩基性炭酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダキングビングチ、ベンダイオカルブ、ベンジオキシド、ベネフィン、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベンミフアンカオアン、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコール、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン（bentazon）、ベンタゾン（bentazone）、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、ベンチオカルブ、ベントラニル、ベンザドックス、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザミゾール、ベンザモルフ、ベンゼンヘキサクロリド、ベンズフェンジゾン、ベンズイミン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾエピン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾメート、ベンゾホスフェート、ベンゾチアジアゾール、ベンゾビンジフルピル、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ベンズオカオトング、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ＢＨＣ、ビアラホス、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンチ、ビラナホス、ビナパクリル、ビンチンシアオ、ビオアレトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスメルチアゾール−銅、ビスフェニル水銀メチレンジ（ｘ−ナフタレン−ｙ−スルホネート）、ビスピリバック、ビストリフルロン、ビスルタップ、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー液、ホウ酸、ボスカリド、ＢＰＰＳ、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミン、ブロジファクム、ブロフェンプロックス、ブロフェンバレレート、ブロフラニリド、ブロフルトリネート、ブロマシル、ブロマジオロン、ブロムクロホス、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン（bromociclen）、ブロモシクレン（bromocyclen）、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス（bromofos）、ブロモメタン、ブロモホス（bromophos）、ブロモホス−エチル（bromophos-ethyl)、ブロモプロピレート、ブロモタロニル、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ＢＲＰ、ＢＴＨ、ブカルポレート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルゴーニュ液、ブスルファン（busulfan）、ブスルファン（busulphan）、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタム、ブタミホス、ブタン−フィプロニル、ブタチオホス、ブタクロール、ブテン−フィプロニル、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブチホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトラリン、ブトリゾール、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、ブチルクロロホス、ブチレン−フィプロニル、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、カルシフェロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド���シアン化カルシウム、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、カンファー、カプタホール、キャプタン、カルバム、カルバモルフ、カルバノレート、カルバリル（carbaril）、カルバリル（carbaryl）、カルバスラム、カルバチオン、カルベンダジム、カルベンダゾール、カルベタミド、カルボフェノチオン、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、硫化カルボニル、カルボフェノチオン、カルボホス、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルプロパミド、カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＡＶＰ、ＣＤＡＡ、ＣＤＥＡ、ＣＤＥＣ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルア、セレノックス、セバジラ、チェスハント液、キナルホス、キナルホス−メチル（chinalphos-methyl）、キノメチオネート（chinomethionat）、キノメチオネート（chinomethionate）、キララキシル、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロラミンホスホラス、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、クロレムペントリン、クロルエタゼート、クロルエセホン、クロルエトキシホス、クロレツロン、クロルフェナク、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェニジム、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフェンビンホス−メチル、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレコール、クロルフルレン、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロリネート、クロロ−ＩＰＣ、クロルメホス、クロルメコート、クロルメスロン、クロメトキシニル、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロ酢酸、クロロベンジレート、クロロジニトロナフタレン、クロロフェニゾン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロホス、クロロピクリン、クロロポン、クロロパレトリン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロキシフェニジム、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、クロルチオホス、クロルトルロン、クロゾリネート、クルトサン、コレカルシフェロール、塩化コリン、クロマフェノジド、シクロヘキシミド、シメクタカルブ、シメタカルブ、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シントフェン、シオブチド、シサニリド、シスメトリン、クラシホス、クレフォキシジム、クレンピリン（clenpirin）、クレンピリン（clenpyrin）、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェノタン、クロフェンテジン、クロフェンビンホス、クロフィブリン酸、クロホップ、��ロマゾン、クロメプロップ、クロニトラリド、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロキントセット、クロランスラム、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシラコン、クロジラコン、ＣＭＡ、ＣＭＭＰ、ＣＭＰ、ＣＭＵ、コドレルア、コレカルシフェロール、コロホネート、銅−８−キノリノレート、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、塩基性炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、塩基性塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、クロム酸銅亜鉛、クマクロル、クマフェン、クマホス（coumafos）、クマフリル、クマホス（coumaphos）、クマテトラリル、クメトキシストロビン、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クレシル酸、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス（crotoxyfos）、クロトキシホス（crotoxyphos）、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミレロン、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、ＣＶＭＰ、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアン、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアヌル酸、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクラニリプロール、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロプレート、シクロプロトリン、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロジアミド、シハロホップ、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、シトレックス、ダイムロン（dimuron）、ダラポン、ダミノジド、ダイオウトング、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ｄ−カンファー、ＤＣＢ、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＡ（日本）、ＤＣＰＡ（米国）、ＤＣＰＴＡ、ＤＣＵ、ＤＤＤ、ＤＤＰＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デカメトリン、デカルボフラン、ディート、デヒドロ酢酸、ジクワット（deiquat）、デラクロール、デ
ルナブ、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（methyl sulphone）、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（methylsulphon）、ＤＥＰ、デパレトリン、デリス、デスメディファム、デスメトリン（desmetryn）、デスメトリン（desmetryne）、ｄ−ファンシルクエビンジュチ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホール、ジアリホス、ジアレート（diallate）、ジアレート（di-allate）、ジアミダホス、ジアナト、珪藻土、珪藻岩、ダイアジノン、ジブロム、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロベンチアゾクス、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフェニジム、ジクロルフルレコール、ジクロフルレノール、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロメタン、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルボス、ジクロゾリン（dichlozolin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロロメゾチアズ、ジクロスラム、ジコホル、ジコファン、ジクマロール（dicoumarol）、ジクレジル、ジクロトホス、ジクリル、ジクマロール（dicumarol）、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、ジエタチル、ジエチオン（diethion）、ジエチオン（diethion）、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエトン、ピロ炭酸ジエチル、ジエチルトルアミド、ジフェナコウム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェニカニル、ジフルフェンゾピル、ジフルメトリム、ジケグラック、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメハイポ、ジメピペレート、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ、ジメタクロン（dimethachlone）、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカルバート、ジメチルジスルフィド、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジムピレート、ダイムロン（dimuron）、ジネックス、ジングジュネズオ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジニトロフェノール、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン（dioxathion）、ジオキサチオン（dioxation）、ジファシン、ジファシノン、ジフェナジオン、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェナミド（diphenamide）、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジフェニルスルフィド、ジプログル酸、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジプテレックス、ジピメチトロン、ジピリチオン、ジクワッ��（diquat）、四ホウ酸二ナトリウム、ジソスルタップ、ディスパールア、ジスグラン、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオメトン、ジチオピル、ジウロン、ジキサントゲン、ｄ−リモネン、ＤＭＤＳ、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドフェナピン、ドグアジン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ＤＰＣ、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ｄ−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−レスメトリン、ズフリン、ダイムロン（dymron）、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エブホス、エクジステロン、エクロメゾール、ＥＤＢ、ＥＤＣ、ＥＤＤＰ、エジフェンホス、エグリナジン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エナデニン、エンドスルファン、エンドタール（endothal）、エンドタール（endothall）、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、エニルコナゾール、エノキサストロビン、エフィルスルホネート、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、イプシロン−メトフルトリン、イプシロン−モンフルオロトリン、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジオキシカオアン、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、ＥＳＰ、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロ−ル、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタプロクロール、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトベンザニド（ethobenzanid）、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロップ、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、ピロリン酸エチル、エチラン、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、ＥＴＭ、エトニプロミド、エトベンザニド（etobenzanid）、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス（etrimfos）、エトリムホス（etrimphos）、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファムフール、フェナック、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミンストロビン、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロルホス、フェンクロホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニジン、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェニゾン、フェンジュントング、フェノブカルブ、フェノロボ、フェノプロップ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンキノトリオン、フェンリダゾン、��ェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ（fenthiaprop)、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチアプロップ（fentiaprop)、フェンチン、フェントラザミド、フェントリファニル、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フェンバレレート、フェルバム、フェリムゾン、リン酸第二鉄、硫酸第一鉄、フィプロニル、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フロルピラウキシフェン、フルアクリピリム、フルアザインドリジン、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル（fluenethyl）、フルエネチル（fluenetil）、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンジン、フルフィプロール、フルヘキサホン、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオベンシド、フルオリドアミド、フルオロアセタミド、フルオロ酢酸、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオルイミド、フルオロミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルロキシピル、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルキンコナゾール、フルララネル、フルラゾール、フルレコール、フルレノール、フルリドン、フルロクロリドン、フルロミジン、フルロキシピル、フルルプリミドール、フルルスルアミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルテンジン、フルチアセット、フルチアミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサメタミド、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペル、フォルペット、ホメサフェン、ホノホス、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホサミン、ホセチル（fosetyl）、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フサライド、フベリダゾール、フカオジン、フカオミ、フジュンマンチ、フルミ、フマリン、フナイヘカオリング、フフェンチオウレア、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フランテブフェノジド、フラチオカルブ、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−ＢＨＣ、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゲニット、ジベレリン酸、ジベレリンＡ３、ジベレリン、グリフトル、グリトール、グルコクロラロース、グルホシネート、グルホシネート���Ｐ、グリオジン、グリオキシム、グリホセート、グリホシン、ゴシップルア、グランドルア、グリセオフルビン、グアノクチン、グアザチン、ハラクリネート、ハロウキシフェン、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスフフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｒ、ＨＣＡ、ＨＣＢ、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプタフルスリン、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ハービマイシン、ハービマイシンＡ、ヘテロホス、ヘキサクロル、ヘキサクロラン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルオラミン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、ホモブラシノリド、フアンカイウォ、フアンチョングジング、フアンカオリン、フアンジュンズオ、ヒドラメチルノン、ヒドラルガフェン、消石灰、水素シアナミド、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、ＩＢＰ、イカリジン、イマザリル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミプロスリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、滴虫土、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードフェンホス、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨーフェンスルフロン、アイオキシニル、イパジン、ＩＰＣ、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダ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ン、イソプロパゾール、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イスロン、イベルメクチン、イソキサベン、イゾパンホス（izopamfos）、イゾパンホス（izopamphos）、ジャポニルア、ジャポトリンス、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング、ジアジゼンキシアオリン、ジアキシアングジュンジ、ジエカオワン、ジエカオキシ、ジンガンマイシンＡ、ヨードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カッパ−ビフェントリン、カッパ−テフルトリン、カルブチレート、カレタザン、カスガマイシン、ケジュンリン、ケレバン、ケトスピラドックス、珪藻土、キネチン、キノプレン、キララキシル、クレソキシム−メチル、クイカオキシ、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ランコトリオン、ラチルア、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リアンベンジングチ、石灰硫黄合剤、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリンホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルフチンチョングシアナン（lufuqingchongxianan）、ルキシアンカオリン、ルブジングジュンチ、ルブフミジブチ、ルブシアンカオリン、リチダチオン、Ｍ−７４、Ｍ−８１、ＭＡＡ、リン化マグネシウム、マラチオン、マルジソン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンコッパー、マンコゼブ、マンデストロビン、マンジプロパミド、マネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＣ、ＭＣＰ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メジメホルム、メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェノキサム、メフェンピル、メフェントリフルコナゾール、メフルイジド、メガトモ酸、メリシルアルコール、メリトキシン、ＭＥＭＣ、メナゾン、ＭＥＰ、メパニピリム、メペルフルスリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メプロニル、メプチルジノカップ、メルカプトジメツル、メルカプトホス、メルカプトホスチオール、メルカプトチオン、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メルホスオキシド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メスルフェン（mesulfen）、メスルフェンホス、メスルフェン（mesulphen）、メタクレゾール、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタホス、メタキソン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタム、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチベンズロン、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、チオピリスルフロン、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトルカルブ、メトメトン、メトミル、メトプレン、メトプロトリン（methoprotryn）、メトプロトリン（methoprotryne）、メ���キン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルパラチオン、メチルアセトホス、メチルクロロホルム、メチルジチオカルバミン酸、メチルダイムロン、塩化メチレン、メチル−イソフェンホス、メチルメルカプトホス、メチルメルカプトホスオキシド、メチルメルカプトホスチオール、メチル水銀ベンゾエート、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカンアミド、メチルニトロホス、メチルトリアゾチオン、メチオゾリン、メチラム、メチラム−亜鉛、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトメツロン、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリアム、メトリブジン、メトリホネート（metrifonate）、メトリホネート（metriphonate）、メトスルフォバックス、メトスルフロン、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュウェイ、ミエシュアン、ミエウェンジュチ、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミマナン（mimanan）、ミパフォックス、ＭＩＰＣ、マイレックス、ＭＮＡＦ、モグチュン、モリネート、モロスルタップ、モンフルオロトリン、モナリッド、モニスロン、モノアミトラズ、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノメヒポ、モノスルフィラム、モノスルフロン、モノスルタップ、モニュロン、モニュロン−ＴＣＡ、モルファムコート、モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＰＭＣ、ＭＳＭＡ、ＭＴＭＣ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ミリシルアルコール、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ＮＡＡ、ＮＡＡｍ、ナバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフタロホス、ナフトキシ酢酸、ナフチル酢酸、ナフチルインダン−１，３−ジオン、ナフチルオキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ナタマイシン、ＮＢＰＯＳ、ネブレア、ネブロン、ネンドリン、ネオニコチン、ニクロルホス、ニクロフェン、ニクロサミド、ニコビフェン、ニコスルフロン、ニコチン、硫酸ニコチン、ニフルリジド、ニッコーマイシン、ＮＩＰ、ニピラクロフェン、ニピラロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタール−イソプロピル、ノボルミド、ノナノール、ノルボルミド、ノレア（norea）、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ＮＰＡ、ヌアリモル、ヌラノン、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、ｏ−ジクロロベンゼン、オフレース、オメトエート、ｏ−フェニルフェノール、オルベンカルブ、オルフラルア、オルトベンカルブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルソスルファムロン、オリクタルア、オリサストロビン、オリザリン、オストール（osthol）、オストール（osthole）、オストラモン、オバトロン、オベックス、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサ���キシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキサピラゾン（oxapyrazone）、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキシン−Ｃｕ、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシエナデニン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、オキシチオキノックス、ＰＡＣ、パクロブトラゾール、パイコンジン、パレトリン、ＰＡＰ、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、パリスグリーン、ＰＣＮＢ、ＰＣＰ、ＰＣＰ−Ｎａ、ｐ−ジクロロベンゼン、ＰＤＪ、ペブレート、ペジネックス、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフェナート、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキサリン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロフェニルラウレート、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン、ペントキサゾン、ペルクロルデコン、パーフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、ＰＨＣ、フェナマクリル、フェナマクリル−エチル、フェナミノスルフ、フェナジンオキシド、フェネタカルブ、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノチオール、フェノトリン、フェンプロキシド、フェントエート、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチン、ホサロン、ホサメチン、ホサゼチム、ホサゼチム、ホスシクロチン、ホスジフェン、ホセチル（phosethyl）、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロール、ホスファミド、ホスファミドン、ホスフィン、ホスフィノトリシン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、フタロホス、フタルスリン、ピカルブトラゾクス、ピカリジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピマリシン、ピンドン、ピノキサデン、ピペラリン、ピペラジン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル（piproctanly）、ピプロクタニル（piproctanyl）、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミニール、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピバール、ピバルジオン、プリフェナート、ＰＭＡ、ＰＭＰ、ポリブテン、ポリカーバメート、ポリクロルカンフェン、ポリエトキシキノリン、ポリオキシンＤ、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリチアラン、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、エチルキサントゲン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス（primidophos）、プリミスルフロン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プロフリット−アミニウム、プログリナジン、プロヘキサジオン、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン（prometryn）、プロメトリン（prometryne）、プロムリット、プロナミド、プロパクロール、プロパホス（propafos）、プロパミジン、プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス（propaphos）、プロパキザホップ、プロパルギット，プロパルスリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピジン、プロピネブ、プロピソクロル、プロポクサー、プロポキシカルバゾン、プロピルイソム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プリミドホス（prymidophos）、プリナクロール、プソラレン（psoralen）、プソラレン（psoralene）、ピダノン、ピジフルメトフェン、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラジフルミド、ピラゾレート、ピラゾリネート、ピラゾン、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロール、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタホス、ピリメタニル、ピリミカルブ（pyrimicarbe）、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノストロビン、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリヌロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール、ピリプロキシフェン、ピリソキサゾール、ピリチオバック、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロクススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、キンカオスアン、キングクリング、カシア
、キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノフメリン、キノメチオネート、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、クウェンチ、クイングジング、ラベンザゾール、ラフォキサニド、Ｒ−ジニコナゾール、レベミド、レグロン、レンリデュロン、レスカルレ、レスメトリン、ロデタニル（rhodethanil）、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、リザゾール、Ｒ−メタラキシル、ロデタニル（rodethanil）、ロンネル、ロテノン、リアニア、サバジラ、サフルフェナシル、サイジュンマオ、サイセントング、サリチルアニリド、サリフルオフェン、サンギナリン、サントニン、Ｓ−ビオアレトリン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セソン、セトキシジム、セビン、シュアングジアアンカオリン、シュアングジアナンカオリン、Ｓ−ヒドロプレン、シデュロン、シフミジブチ、シグルア、シラフルオフェン、シラトラン、シリカエアロゲル、シリカゲル、シルチオファム（silthiofam）、シルチオファム（silthiopham）、シルチオファン、シルベックス、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン（simetryn）、シメトリン（simetryne）、シントフェン、Ｓ−キノプレン、消石灰、ＳＭＡ、Ｓ−メトプレン、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、シアン化ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムｏ−フェニルフェノキシド、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ペンタクロロフェノールナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫化ナトリウム、ケイフッ化ナトリウム、テトラチオ炭酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソラン、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、スチロホス、ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホジアゾール、スルホメツロン、スルホサート（sulfosate）、スルホスルフロン、スルホテプ（sulfotep）、スルホテプ（sulfotepp）、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルホサート（sulphosate）、スルプロホス、スルトロペン、スエップ、タウ−フルバリネート、タブロン、タジムカルブ、ＴＢＴＯ、ＴＢＺ、ＴＣＡ、ＴＣＢＡ、ＴＣＭＴＢ、ＴＣＮＢ、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テジオン、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テメホス（temefos）、テメホス（temephos）、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テプロロキシジム、テラレトリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、���ルブトール、テルブトリン（terbutryn）、テルブトリン（terbutryne）、テラクロル、テラマイシン（terramicin）、テラマイシン（terramycin）、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラジスル、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラニリプロール、テトラピオン、テトラスル、硫酸タリウム（thallium sulfate）、硫酸タリウム（thallous sulfate）、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジアジン、チアジフルオル、チアメトキサム、チアメツロン、チアプロニル、チアザフルロン（thiazafluron）、チアザフルロン（thiazfluron）、チアゾン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン、チフルザミド、チメロサール、チメット、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオクロルフェンフィム（thiochlorphenphime）、チオシアナトジニトロベンゼン、チオシクラム、チオダン、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−エチル、チオファネート−メチル、チオホス、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオテパ、チオキサミル、チラム、チウラム、チューリンギエンシン、チアベンダゾール、チアジニル、チアフェナシル、チアオジエアン、ＴＩＢＡ、チファトール、チオカルバジル、チオクロリム、チオキサザフェン、チオキシミド、チルパート、ＴＭＴＤ、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トルプロカルブ、トルピラレート、トリフルアニド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トマリン、トプラメゾン、トキサフェン、ＴＰＮ、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート（triallate）、トリアレート（tri-allate）、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾチオン、トリアゾキシド、三塩基性塩化銅、三塩基性硫酸銅、トリベヌロン、トリブホス、トリブチルスズオキシド、トリカンバ、トリクラミド、トリクロピル（trichlopyr）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリクロルメタホス−３、トリクロロネート（trichloronat）、トリクロロネート（trichloronate）、トリクロロトリニトロベンゼン、トリクロルホン（trichlorphon）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピリカルブ、トリクレゾール、トリシクラゾール、水酸化トリシクロへキシルスズ、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシフルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルメゾピリム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリフェニルスズ、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチアラン、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−コール、ツオイェリン、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド、ウレデパ、吉草酸塩、バリダマイシン、バリダマイシンＡ、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ビタミンＤ３、ワルファリン、シアオチョンリューリン、シンチュンアン、シウォチュンアン、シウォジュンチ、ＸＭＣ、キシラクロール、キシレノール、キシリルカルブ、キシミアゾール、イシジン、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン、ゼングキシアオリン、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、チアゾール亜鉛、チオゾール亜鉛、トリクロロ石炭酸亜鉛、トリクロロフェノキシド亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ズークマリン、ゾキサミド、ツォアンチュンツィ、ツォカオアン、ツォチュンツィ、ズオミフアングロング、α−クロロヒドリン、α−エクダイソン、α−ムルチストリアチン、α−ナフチル酢酸およびβ−エクダイソン；
（２）以下の分子
（ａ）Ｎ−（３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−３−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）チオ）プロパンアミド（本明細書の以下で、「ＡＩ−１」）
【００１５】
【化１】
0006808827.tif 000002
【００１６】
（ｂ）以下の構造
【００１７】
【化２】
0006808827.tif 000003
【００１８】
を有する、ロチラネルとして公知の分子；ならびに
【００１９】
（ｃ）表Ａ中の以下の分子。
【００２０】
【表１−１】
0006808827.tif 000004
【００２１】
【表１−２】
0006808827.tif 000005
【００２２】
本開示において使用される場合、上記のそれぞれは、活性成分である。より詳しい情報については、「The Pesticide Manual」のオンライン版（bcpcdata.comにある）を含む、Alanwood.netにある「Compendium of Pesticide Common Names」およびその様々な版を参考にされたい。
【００２３】
特に好ましい選択された活性成分は、１，３−ジクロロプロペン、クロルピリホス、ヘキサフルムロン、メトキシフェノジド、ノビフルムロン、スピネトラム、スピノサドおよびスルホキサフロルである（以下、「ＡＩＧＡ−２」と称する）。
【００２４】
加えて、別の特に好ましい選択された活性成分は、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アベルメクチン、アジンホス−メチル、ビフェナゼート、ビフェントリン、カルバリル、カルボフラン、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリピリム、ガンマ−シハロトリン、ハロフェノジド、インドキサカルブ、ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メトミル、ノバルロン、ペルメトリン、ピリダリル、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トルフェンピラドおよびゼータ−シペルメトリンである（以下、「ＡＩＧＡ−３」と称する）。
【００２５】
「アルケニル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）の、分枝状または非分枝状の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味する。
【００２６】
「アルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００２７】
「アルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
【００２８】
「アルキル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、飽和の、分枝状または非分枝状の置換基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを意味する。
【００２９】
「アルキニル」という用語は、炭素および水素からなる、非環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素三重結合）の、分枝状または非分枝状の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味する。
【００３０】
「アルキニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味する。
【００３１】
「アリール」という用語は、水素および炭素からなる、環式の、芳香族の置換基、例えば、フェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味する。
【００３２】
「バイオ殺有害生物剤」という用語は、一般に、化学殺有害生物剤と同様の方法で適用される、微生物の生物学的有害生物防除剤を意味する。通常、これらは、細菌であるが、トリコデルマ属（Trichoderma spp.）およびアンペロマイセス・キスカリス（Ampelomyces quisqualis）を含む糸状菌防除剤の例もある。周知のバイオ殺有害生物剤の一例は、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）および双翅目（Diptera）の細菌性疾患である、バチルス（Bacillus）種である。バイオ殺有害生物剤としては、昆虫病原性糸状菌（例えば、メタリジウム・アニソプリエ（Metarhizium anisopliae））、昆虫病原性線虫（例えば、ステイネルネマ・フェルチアエ（Steinernema feltiae））、および昆虫病原ウイルス（例えば、シジア・ポモネラ（Cydia pomonella）グラニュロウイルス）に基づく産物が挙げられる。昆虫病原性生物の他の例としては、限定されるものではないが、バキュロウイルス、原性動物および微胞子虫が挙げられる。疑念を避けるために、バイオ殺有害生物剤は活性成分である。
【００３３】
「シクロアルケニル」という用語は、炭素および水素からなる、単環式または多環式の、不飽和（少なくとも１つの炭素−炭素二重結合）の置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味する。
【００３４】
「シクロアルケニルオキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００３５】
「シクロアルキル」という用語は、炭素および水素からなる、単環式または多環式の、飽和の置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
【００３６】
「シクロアルコキシ」という用語は、さらに炭素−酸素単結合を有するシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００３７】
「ハロ」という用語は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
【００３８】
「ハロアルコキシ」という用語は、さらに１個から最大で可能な数までの同一または異なるハロを有するアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味する。
【００３９】
「ハロアルキル」という用語は、さらに１個から最大で可能な数までの同一または異なるハロを有するアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００４０】
「ヘテロシクリル」という用語は、芳香族、完全に飽和、または部分的もしくは完全に不飽和であり得る、環式の置換基を意味し、ここで、環式構造は、少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、窒素、硫黄または酸素である。例は、以下のものである。
（１）芳香族ヘテロシクリル置換基としては、限定されるものではないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられ；
（２）完全に飽和のヘテロシクリル置換基としては、限定されるものではないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられ；
（３）部分的もしくは完全に不飽和のヘテロシクリル置換基としては、限定されるものではないが、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルおよび１，２，３，４−テトラヒドロキノリニルが挙げられ；ならびに
（４）ヘテロシクリルの追加の例としては、以下が挙げられる：
【００４１】
【化３】
0006808827.tif 000006
【００４２】
「領域」という用語は、有害生物が、増殖しているか、増殖しうる、または通過しうる、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、物質または環境を意味する。例えば、領域は、作物、樹木、果実、穀類、飼料種（fodder species）、つる植物、芝および／または観賞植物が生育している場所；家畜が住んでいる場所；建物の内部表面または外部表面（穀物が貯蔵される所など）；建物において使用される建設材料（含浸木材など）；ならびに建物の周辺の土壌であってもよい。
【００４３】
「ＭｏＡ物質」という語句は、ｉｒａｃ−ｏｎｌｉｎｅ．ｏｒｇ．にある、ＩＲＡＣ  ＭｏＡ分類７．４版に示される作用機序（「ＭｏＡ」）を有する活性成分を意味し、以下の群が記載されている。
【００４４】
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、これは、以下の活性成分、アセフェート、アラニカルブ、アルジカルブ、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェンチオン、ホルメタネート、ホスチアゼート、フラチオカルブ、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオ−ホスホリル）サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロポクサー、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭＣおよびキシリルカルブを含む。
【００４５】
（２）ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、これは、以下の活性成分、クロルデン、エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルを含む。
【００４６】
（３）ナトリウムチャネルモジュレーター、これは、以下の活性成分、アクリナトリン、アレスリン、ｄ−シス−トランス−アレスリン、ｄ−トランス−アレスリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロスリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（ジョチュウギク）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリン、およびトランスフルトリン、ならびにメトキシクロルを含む。
【００４７】
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アゴニスト、これは以下の活性成分を含む。
（４Ａ）アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、
（４Ｂ）ニコチン、
（４Ｃ）スルホキサフロル、
（４Ｄ）フルピラジフロン、
（４Ｅ）トリフルメゾピリムおよびジクロロメゾチアズ。
【００４８】
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化因子、これは、以下の活性成分、スピネトラムおよびスピノサドを含む。
【００４９】
（６）クロライドチャネル活性化因子、これは、以下の活性成分、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンおよびミルベメクチンを含む。
【００５０】
（７）幼若ホルモン類似剤、これは、以下の活性成分、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブおよびピリプロキシフェンを含む。
【００５１】
（８）多種の非特異的(マルチサイト)阻害剤、これは、以下の活性成分、臭化メチル、クロロピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、ホウ酸、八ホウ酸二ナトリウム、ホウ酸ナトリウム、メタホウ酸ナトリウム、吐酒石、ダゾメット（diazomet）およびメタムを含む。
【００５２】
（９）弦音器官のモジュレーター、これは、以下の活性成分、ピメトロジンおよびフロニカミドを含む。
【００５３】
（１０）ダニ成長阻害剤、これは、以下の活性成分、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、ジフロビダジンおよびエトキサゾールを含む。
【００５４】
（１１）昆虫中腸膜の微生物由来破壊剤、これは、以下の活性成分、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Bacillus thuringiensis subsp. israelensis）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ（Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオネニス（Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionenis）、Ｂｔ作物タンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｖｉｐ３Ａ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４Ａｂ１／Ｃｒｙ３５Ａｂ１）およびバチルス・スファエリクス（Bacillus sphaericus）を含む。
【００５５】
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ合成酵素阻害剤、これは、以下の活性成分、テトラジホン、プロパルギット、アゾシクロスズ、シヘキサチン、酸化フェンブタスズおよびジアフェンチウロンを含む。
【００５６】
（１３）プロトン勾配をかく乱する酸化的リン酸化脱共役剤、これは、以下の活性成分、クロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミドを含む。
【００５７】
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）チャネルブロッカー、これは、以下の活性成分、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラムおよびチオスルタップ−ナトリウムを含む。
【００５８】
（１５）キチン生合成阻害剤、タイプ０、これは、以下の活性成分、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンを含む。
【００５９】
（１６）キチン生合成阻害剤、タイプ１、これは、以下の活性成分、ブプロフェジンを含む。
【００６０】
（１７）双翅類の脱皮攪乱剤、これは、以下の活性成分、シロマジンを含む。
【００６１】
（１８）エクダイソン受容体アゴニスト、これは、以下の活性成分、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドを含む。
【００６２】
（１９）オクトパミン受容体アゴニスト、これは、以下の活性成分、アミトラズを含む。
【００６３】
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩＩ阻害剤、これは、以下の活性成分、ヒドラメチルノン、アセキノシルおよびフルアクリピリムを含む。
【００６４】
（２１）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤、これは、以下の活性成分、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびロテノンを含む。
【００６５】
（２２）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、これは、以下の活性成分、インドキサカルブおよびメタフルミゾンを含む。
【００６６】
（２３）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、これは、以下の活性成分、スピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトを含む。
【００６７】
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合ＩＶ阻害剤、これは、以下の活性成分、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛およびシアン化物を含む。
【００６８】
（２５）ミトコンドリア電子伝達系複合ＩＩ阻害剤、これは、以下の活性成分、シエノピラフェン、シフルメトフェンおよびピフルブミドを含む。
【００６９】
（２８）リアノジン受容体モジュレーター、これは、以下の活性成分、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドを含む。
【００７０】
群２６および２７は、この版の分類スキームにおいて割り当てられていない。加えて、未知または未確認の作用機序の活性成分を含有するＵＮ群がある。この群には、以下の活性成分、アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジコホル、ピリダリルおよびピリフルキナゾンが含まれる。
【００７１】
「有害生物」という用語は、ヒトまたはヒトの懸念事項（例えば、作物、食物、家畜など）に対して有害である生物体を意味し、前記生物体は、節足動物門（Arthropoda）、軟体動物門（Mollusca）または線形動物門（Nematoda）に由来する。特定の例は、アリ、アブラムシ、トコジラミ、甲虫、シミ、毛虫、ゴキブリ、コオロギ、ハサミムシ、ノミ、ハエ、バッタ、地虫、スズメバチ、ヨコバイ（jassid）、ヨコバイ（leafhopper）、シラミ、イナゴ、ウジ虫、コナカイガラムシ、ダニ、ガ、線形動物、カスミカメムシ、ウンカ、キジラミ、ハバチ、カイガラムシ、セイヨウシミ、ナメクジ、カタツムリ、クモ、トビムシ、カメムシ、コムカデ、シロアリ、アザミウマ、マダニ、カリバチ、コナジラミおよびハリガネムシである。
【００７２】
追加例は、以下の有害生物である。
【００７３】
（１）鋏角亜門（Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）および六脚亜門（Hexapoda）。
【００７４】
（２）蛛形綱（Arachnida）、結合網（Symphyla）および昆虫綱（Insecta）。
【００７５】
（３）シラミ目（Anoplura）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ハエマトピヌス属種（Haematopinus spp.）、ホプロプルーラ属種（Hoplopleura spp.）、リノグナツス属種（Linognathus spp.）、ペジクルス属種（Pediculus spp.）、ポリプラクス属種（Polyplax spp.）、ソレノポテス属種（Solenopotes spp.）およびネオハエマトピニス属種（Neohaematopinis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ハエマトピヌス・アシニ（Haematopinus asini）、ハエマトピヌス・スイス（Haematopinus suis）、リノグナツス・セトスス（Linognathus setosus）、リノグナツス・オビルス（Linognathus ovillus）、コロモジラミ（Pediculus humanus capitis）、アタマジラミ（Pediculus humanus humanus）およびプチルス・プビス（Pthirus pubis）が挙げられる。
【００７６】
（４）鞘翅目（Coleoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカントセリデス属種（Acanthoscelides spp.）、アグリオテス属種（Agriotes spp.）、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、アピオン属種（Apion spp.）、アポゴニア属種（Apogonia spp.）、アラエセルス属種（Araecerus spp.）、アウラコフォラ属種（Aulacophora spp.）、ブルクス属種（Bruchus spp.）、セロステルナ属種（Cerosterna spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、セウトリンクス属種（Ceutorhynchus spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、クテニセラ属種（Ctenicera spp.）、クルクリオ属種（Curculio spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocepahla spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ジノデルス属種（Dinoderus spp.）、グナトセルス属種（Gnathocerus spp.）、ヘミコエルス属種（Hemicoelus spp.）、ヘテロボストリクス属種（Heterobostruchus spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、イプス属種（Ips spp.）、リクツス属種（Lyctus spp.）、メガセリス属種（Megascelis spp.）、メリゲテス属種（Meligethes spp.）、メジウム属種（Mezium spp.）、ニプタス属種（Niptus spp.）、オチオリンクス属種（Otiorhynchus spp.）、パントモルス属種（Pantomorus spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、プチヌス属種（Ptinus spp.）、リゾトログス属種（Rhizotrogus spp.）、リンキテス属種（Rhynchites spp.）、リンコフォルス属種（Rhynchophorus spp.）、スコリツス属種（Scolytus spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）、テネブリオ属種（Tenebrio spp.）およびトリボリウム属種（Tribolium spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカントセリデス・オブテクツス（Acanthoscelides obtectus）、アグリルス・プラニペンニス（Agrilus planipennis）、アハスベルス・アドベナ（Ahasverus advena）、アルフィトビウス・ジアペリヌス（Alphitobius diaperinus）、アノプロフォラ・グラブリペンニス（Anoplophora glabripennis）、アントノムス・グランジス（Anthonomus grandis）、アントレヌス・ベルバシ（Anthrenus verbasci）、アントレヌス・ファルビペス（Anthrenus falvipes）、アタエニウス・スプレツルス（Ataenius spretulus）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、アタゲヌス・ユニカラー（Attagenus unicolor）、ボチノデレス・プンクチベントリス（Bothynoderes punctiventris）、マメゾウムシ（Bruchus pisorum）、カロソブルクス・マクラツス（Callosobruchus maculatus）、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、カッシダ・ビッタタ（Cassida vittata）、タバコヒラタムシ（Cathartus quadricollis）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceutorhynchus assimilis）、セウトリンクス・ナピ（Ceutorhynchus napi）、コノデルス・スカラリス（Conoderus scalaris）、コノデルス・スチグモスス（Conoderus stigmosus）、スモモゾウムシ（Conotrachelus nenuphar）、コチニス・ニチダ（Cotinis nitida）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、クリプトレステス・プシルス（Cryptolestes pusillus）、クリプトレステス・ツルシクス（Cryptolestes turcicus）、シリンドロコプツルス・アデスペルスス（Cylindrocopturus adspersus）、デポラウス・マルギナツス（Deporaus marginatus）、オビカツオブシムシ（Dermestes lardarius）、ハラジロカツオブシムシ（Dermestes maculatus）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、エウブリレタ・ペルタタ（Euvrilletta peltata）、ファウスチヌス・クバエ（Faustinus cubae）、ヒロビウス・パレス（Hylobius pales）、ヒロトルペス・バジュルス（Hylotrupes bajulus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、コーヒーノミキクイムシ（Hypothenemus hampei）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カヌス（Limonius canus）、リオゲニス・フスクス（Liogenys fuscus）、リオゲニス・スツラリス（Liogenys suturalis）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ホソチビコクヌスト（Lophocateres pusillus）、リクタス・プラニコリス（Lyctus planicollis）、マエコラスピス・ジョリベチ（Maecolaspis joliveti）、メラノツス・コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・メロロンタ（Melolontha melolontha）、アカアシホシカムシ（Necrobia rufipes）、オベレア・ブレビス（Oberea brevis）、オベレア・リネアリス（Oberea linearis）、タイワンカブトムシ（Oryctes rhinoceros）、オオメノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus mercator）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、オウレマ・メラノプス（Oulema melanopus）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、フィロファガ・クヤバナ（Phyllophaga cuyabana）、ポリカオン・ストウティ（Polycaon stoutti）、マメコガネ（Popillia japonica）、オオコナナガシンクイ（Prostephanus truncatus）、コナナガシンクイ（Rhyzopertha dominica）、シトナ・リネアツス（Sitona lineatus）、シトフィルス・グラナリウス（Sitophilus granarius）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、ジンサンシバンムシ（Stegobium paniceum）、コクヌスト（Tenebroides mauritanicus）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）、キマダラカツオブシムシ（Trogoderma variabile）、キセストビウム・ルフォビロスム（Xestobium rufovillosum）およびザブルス・テネブリオイデス（Zabrus tenebrioides）が挙げられる。
【００７７】
（５）革翅目（Dermaptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）が挙げられる。
【００７８】
（６）ゴキブリ目（Blattaria）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、ブラッテラ・アサヒナイ（Blattella asahinai）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、トルキスタンゴキブリ（Blatta lateralis）、パルコブラッタ・ペンシルバニカ（Parcoblatta pennsylvanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、コワモンゴキブリ（Periplaneta australasiae）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、オガサワラゴキブリ（Pycnoscelus surinamensis）およびチャオビゴキブリ（Supella longipalpa）が挙げられる。
【００７９】
（７）双翅目（Diptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ヤブカ属種（Aedes spp.）、アグロミザ属種（Agromyza spp.）、アナストレファ属種（Anastrepha spp.）、ハマダラカ属（Anopheles spp.）、バクトロセラ属種（Bactrocera spp.）、セラチチス属種（Ceratitis spp.）、メクラアブ属種（Chrysops spp.）、コクリオミイア属種（Cochliomyia spp.）、コンタリニア属種（Contarinia spp.）、イエカ属種（Culex spp.）、クリコイデス属種（Culicoides spp.）、ダシネウラ属種（Dasineura spp.）、デリア属種（Delia spp.）、ショウジョウバエ属種（Drosophila spp.）、ファンニア属種 （Fannia spp.）、ハイレミア属種（Hylemya spp.）、リリオミザ属種（Liriomyza spp.）、ムスカ属種（Musca spp.）、フォルビア属種（Phorbia spp.）、ポレニア属種（Pollenia spp.）、サイコダ属種（Psychoda spp.）、シムリウム属種（Simulium spp.）、アブ属種（Tabanus spp.）およびチプラ属種（Tipula spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アグロミザ・フロンテラ（Agromyza frontella）、カリブミバエ（Anastrepha suspensa）、アナストレファ・ルーデンス（Anastrepha ludens）、ニシインドミバエ（Anastrepha obliqua）、ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、バクトロセラ・インバデンス（Bactrocera invadens）、バクトロセラ・ゾナータ（Bactrocera zonata）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、ダイコンタマバエ（Dasineura brassicae）、デリア・プラツラ（Delia platura）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ファンニア・スカラリス（Fannia scalaris）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis）、グラシリア・ペルセアエ（Gracillia perseae）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハイポデルマ・リネアツム（Hypoderma lineatum）、リリオミザ・ブラッシカエ（Liriomyza brassicae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativa）、メロファグス・オビヌス（Melophagus ovinus）、ムスカ・オータムナリス（Musca autumnalis）、イエバエ（Musca domestica）、 ヒツジバエ（Oestrus ovis）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、ペゴミア・ベタエ（Pegomya betae）、チーズバエ（Piophila casei）、ニンジンサビバエ（Psila rosae）、ラゴレチス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ラゴレチス・ポモネラ（Rhagoletis pomonella）、ラゴレチス・メンダクス（Rhagoletis mendax）、シトディプロシス・モセラーナ（Sitodiplosis mosellana）およびサシバエ（Stomoxys calcitrans）が挙げられる。
【００８０】
（７）半翅目（Hemiptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アデルゲス属種（Adelges spp.）、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、セロプラステス属種（Ceroplastes spp.）、キオナスピス属種（Chionaspis spp.）、クリソムファルス属種（Chrysomphalus spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エンポアスカ属種 （Empoasca spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、レピドサフェス属種（Lepidosaphes spp.）、ラギノトムス属種（Lagynotomus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネホテッチキス属種（Nephotettix spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）、ニラパルバタ属種（Nilaparvata spp.）、フィラエヌス属種（Philaenus spp.）、フィトコリス属種（Phytocoris spp.）、ピエゾドルス属種（Piezodorus spp.）、プラノコックス属種（Planococcus spp.）、シュードコックス属種（Pseudococcus spp.）、ロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）、サイセチア属種（Saissetia spp.）、テリオアフィス属種（Therioaphis spp.）、トウメイエラ属種（Toumeyella spp.）、トキソプテラ属種（Toxoptera spp.）、トリアレウロデス属種（Trialeurodes spp.）、トリアトマ属種（Triatoma spp.）およびウナスピス属種（Unaspis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、アシルトシフォン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、タマナコナジラミ（Aleyrodes proletella）、アレウロジクス・ジスペルスス（Aleurodicus dispersus）、ミカンワタコナジラミ（Aleurothrixus floccosus）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Amrasca biguttula biguttula）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、バクテリセラ・コクケレリ（Bactericera cockerelli）、バグラダ・ヒラリス（Bagrada hilaris）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ブリッスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）、ボイセア・トリヴィタタ（Boisea trivittata）、ブラキコリネラ・アスパラギ（Brachycorynella asparagi）、ブレベンニア・レヒ（Brevennia rehi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、カコプシラ・ピリ（Cacopsylla pyri）、カコプシラ・ピリコラ（Cacopsylla pyricola）、カロコリス・ノルベギクス（Calocoris norvegicus）、ルビーロウカイガラムシ（Ceroplastes rubens）、シメクス・ヘミプテルス（Cimex hemipterus）、シメクス・レクツラリウス（Cimex lectularius）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、ダグベルツス・ファシアツス（Dagbertus fasciatus）、ジケロプス・フルカツス（Dichelops furcatus）、ジウラフィス・ノクシア（Diuraphis noxia）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、オオバコアブラムシ（Dysaphis plantaginea）、ジルデルクス・スツレルス（Dysdercus suturellus）、エデッサ・メジタブンダ（Edessa meditabunda）、エンポアスカ・ウィティス（Empoasca vitis）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、フタテンヒメヨコバイ（Erythroneura elegantula）、エウリガステル・マウラ（Eurygaster maura）、エウシスツス・コンスペルサス（Euschistus conspersus）、エウシスツス・ヘロ���（Euschistus heros）、エウシスツス・セルブス（Euschistus servus）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヘロペルチス・アントニイ（Helopeltis antonii）、ヘロペルチス・テイボラ（Helopeltis theivora）、イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、イジオスコプス・ニチズルス（Idioscopus nitidulus）、チャノミドリヒメヨコバイ（Jacobiasca formosana）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、レプトコリサ・オラトリウス（Leptocorisa oratorius）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa varicornis）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、マコネリコックス・ヒルスツス（Maconellicoccus hirsutus）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum granarium）、イバラヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum rosae）、マクロステレス・クアドリリネアツス（Macrosteles quadrilineatus）、マハナルバ・フリムビオラタ（Mahanarva frimbiolata）、タイワンマルカメムシ（Megacopta cribraria）、ムギウスイロアブラムシ（Metopolophium dirhodum）、ミクチス・ロンギコルニス（Mictis longicornis）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ネウロコルプス・ロンギロストリス（Neurocolpus longirostris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、パラコッカス・マルギナツス（Paracoccus marginatus）、パラトリオザ・コクケレリ（Paratrioza cockerelli）、マルクロホシカイガラムシ（Parlatoria pergandii）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、ブドウネアブラムシ（Phylloxera vitifoliae）、フィソケルメス・ピセアエ（Physokermes piceae）、フィトコリス・カルフォルニクス（Phytocoris californicus）、フィトコリス・レラチブス（Phytocoris relativus）、ピエゾドルス・グイルジニイ（Piezodorus guildinii）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、プラノコッカス・フィカス（Planococcus ficus）、ポエシロカプスス・リネアツス（Poecilocapsus lineatus）、プサルス・バクシニコラ（Psallus vaccinicola）、シューダシスタ・ペルセアエ（Pseudacysta perseae）、パインアップルコナカイガラムシ（Pseudococcus brevipes）、クアドラスピジオツス・ペルニシオスス（Quadraspidiotus perniciosus）、ロパロシフム・マイジス（Rhopalosiphum maidis）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、スカプトコリス・カスタネア（Scaptocoris castanea）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、シトビオン・アベナエ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、トリアレウロデス・アブチロネウス（Trialeurodes abutiloneus）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）およびズリア・エントレリアナ（Zulia entrerriana）が挙げられる。
【００８１】
（９）膜翅目（Hymenoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アクロミルメクス属種（Acromyrmex spp.）、アッタ属種（Atta spp.）、カムポノツス属種（Camponotus spp.）、ジプリオン属種（Diprion spp.）、ドリコベスプラ属種（Dolichovespula spp.）、フォルミカ属種（Formica spp.）、モノモリウム属種（Monomorium spp.）、ネオジプリオン属種（Neodiprion spp.）、パラトレキナ属種（Paratrechina spp.）、フェイドレ属種（Pheidole spp.）、ポゴノミルメクス属種（Pogonomyrmex spp.）、ポリステス属種（Polistes spp.）、ソレノプシス属種（Solenopsis spp.）、テクノミルメクス属種（Technomyrmex spp.）、テトラモリウム属種（Tetramorium spp.）、ベスプラ属種（Vespula spp.）、ベスパ属種（Vespa spp.）およびキシロコパ属種（Xylocopa spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、カブラハバチ（Athalia rosae）、アッタ・テクサナ（Atta texana）、オウトウナメクジハバチ（Caliroa cerasi）、シムベクス・アメリカナ（Cimbex americana）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、リネピテマ・フミレ（Linepithema humile）、アフリカミツバチ（Mellifera Scutellata）、モノモリウム・ミニムム（Monomorium minimum）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、マツノキハバチ（Neodiprion sertifer）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、アカカミアリ（Solenopsis geminata）、ソレノプシス・モレスタ（Solenopsis molesta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richtery）、ソレノプシス・キシロニ（Solenopsis xyloni）、タピノマ・セッシレ（Tapinoma sessile）およびワスマンニア・アウロプンクタタ（Wasmannia auropunctata）が挙げられる。
【００８２】
（１０）等翅目（Isoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、コプトテルメス属種（Coptotermes spp.）、コルニテルメス属種（Cornitermes spp.）、クリプトテルメス属種（Cryptotermes spp.）、ヘテロテルメス属種（Heterotermes spp.）、カロテルメス属種（Kalotermes spp.）、インシシテルメス属種（Incisitermes spp.）、マクロテルメス属種（Macrotermes spp.）、マルギニテルメス属種（Marginitermes spp.）、ミクロセロテルメス属種（Microcerotermes spp.）、プロコルニテルメス属種（Procornitermes spp.）、ヤマトシロアリ属種（Reticulitermes spp.）、スケドリノテルメス属種（Schedorhinotermes spp.）およびズーテルモプシス属種（Zootermopsis spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、コプトテルメス・アシナシフォルミス（Coptotermes acinaciformis）、コプトテルメス・クルビクナスス（Coptotermes curvignathus）、コプトテルメス・フレンチ（Coptotermes frenchi）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、コプトテルメス・ゲストロイ（Coptotermes gestroi）、クリプトテルメス・ブレビス（Cryptotermes brevis）、ヘテロテルメス・アウレウス（Heterotermes aureus）、ヘテロテルメス・テヌイス（Heterotermes tenuis）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、インシシテルメス・スニデリ（Incisitermes snyderi）、ミクロテルメス・オベシ（Microtermes obesi）、ナスティテルメス・コルニガ（Nasutitermes corniger）、オドントテルメス・フォルモサヌス（Odontotermes formosanus）、オドントテルメス・オベスス（Odontotermes obesus）、レチクリテルメス・バニュレンシス（Reticulitermes banyulensis）、レチクリテルメス・グラッセイ（Reticulitermes grassei）、レチクリテルメス・フラビペス（Reticulitermes flavipes）、レチクリテルメス・ハゲニ（Reticulitermes hageni）、レチクリテルメス・ヘスペルス（Reticulitermes hesperus）、レチクリテルメス・サントネンシス（Reticulitermes santonensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、レチクリテルメス・チビアリス（Reticulitermes tibialis）およびレチクリテルメス・ビルギニクス（Reticulitermes virginicus）が挙げられる。
【００８３】
（１１）鱗翅目（Lepidoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アドキソフィエス属種（Adoxophyes spp.）、アグロチス属種（Agrotis spp.）、アルギロタエニア属種（Argyrotaenia spp.）、カコエキア属種（Cacoecia spp.）、カロプチリア属種（Caloptilia spp.）、キロ属種（Chilo spp.）、クリソデイキス属種（Chrysodeixis spp.）、コリアス属種（Colias spp.）、クラムバス属種（Crambus spp.）、ジアファニア属種（Diaphania spp.）、ジアトラエア属種（Diatraea spp.）、エアリアス属種（Earias spp.）、エフェスチア属種（Ephestia spp.）、エピメシス属種（Epimecis spp.）、フェルチア属種（Feltia spp.）、ゴルチナ属種（Gortyna spp.）、ヘリコベルパ属種（Helicoverpa spp.）、ヘリオチス属種（Heliothis spp.）、インダルベラ属種（Indarbela spp.）、リトコレチス属種（Lithocolletis spp.）、ロキサグロチス属種（Loxagrotis spp.）、マラコソマ属種（Malacosoma spp.）、ネマポゴン属種（Nemapogon spp.）、ペリドローマ属種（Peridroma spp.）、フィロノリクテル属種（Phyllonorycter spp.）、シューダレチア属種（Pseudaletia spp.）、プルテラ属種（Plutella spp.）、セサミア属種（Sesamia spp.）、スポドプテラ属種（Spodoptera spp.）、シナンテドン属種（Synanthedon spp.）およびイポノメウタ属種（Yponomeuta spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、シラホシアシブトクチバ（Achaea janata）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アモルビア・クネアナ（Amorbia cuneana）、アミエロイス・トランシテラ（Amyelois transitella）、アナカムプトデス・デフェクタリア（Anacamptodes defectaria）、アナルシア・リネアテラ（Anarsia lineatella）、ヒメアカキリバ（Anomis sabulifera）、アンチカルシア・ゲマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルキプス・アルギロスピラ（Archips argyrospila）、アルキプス・ロサナ（Archips rosana）、ミカンコハマキ（Argyrotaenia citrana）、ガンマキンウワバ（Autographa gamma）、ボナゴタ・クラナオデス（Bonagota cranaodes）、ボルボ・シンナラ（Borbo cinnara）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、モモノヒメシンクイ（Carposina niponensis）、クルメチア・トランスベルサ（Chlumetia transversa）、コリストネウラ・ロサセアナ（Choristoneura rosaceana）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、コノポモルファ・クラメレラ（Conopomorpha cramerella）、ガイマイツヅリガ（Corcyra cephalonica）、コッスス・コッスス（Cossus cossus）、シジア・カリアナ（Cydia caryana）、シジア・フネブラナ（Cydia funebrana）、シジア・モレスタ（Cydia molesta）、エンドウシンクイ（Cydia nigricana）、コドリンガ（Cydia pomonella）、ダルナ・ジズクタ（Darna diducta）、ジアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ジアトラエア・サッカラリス（Diatraea saccharalis）、ジアトラエア・グランジオセラ（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、クサオビリンガ（Earias vittella）、エクジトロファ・アウランチアヌム（Ecdytolopha aurantianum）、モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、スジマダラメイガ（Ephestia cautella）、チャマダラメイガ（Ephestia elutella）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、エピノチア・アポレマ（Epinotia aporema）、リンゴウスチャイロハマキ（Epiphyas postvittana）、エリオノタ・スラックス（Erionota thrax）、キシタゴマダラヒトリ（Estigmene acrea）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、エウクソア・アウキシリアリス（Euxoa auxiliaris）、ハチノスツズリガ（Galleria mellonella）、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マエウスキノメイガ（Hedylepta indicata）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ゼア（Helicoverpa zea）、ヘリオティス・ビレセンス（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ナスノメイガ（Leucinodes orbonalis）、コーヒーハモグリガ（Leucoptera coffeella）、レウコプテラ・マリフォリエラ（Leucoptera malifoliella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Loxagrotis albicosta）、マイマイガ（Lymantria dispar）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、マハセナ・コルベッチ（Mahasena corbetti）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タバコスズメガ（Manduca sexta）、マメノメイガ（Maruca testulalis）、メチサ・プラナ（Metisa plana）、アメリカキヨトウ（Mythimna unipuncta）、ネオレウシノデス・エレガンタリス（Neoleucinodes elegantalis）、ニムフラ・デプンクタリス（Nymphula depunctalis）、ナミスジフユナミシャク（Operophtera brumata）、アワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、オキシジア・ベスリア（Oxydia vesulia）、パンデミス・セラサナ（Pandemis cerasana）、トビハマキ（Pandemis heparana）、アフリカオナシアゲハ（Papilio demodocus）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ニセタマナヤガ（Peridroma saucia）、ペリレウコプテラ・コフェラ（Perileucoptera coffeella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、フィロノリクテル・ブランカルデラ（Phyllonorycter blancardella）、モンシロチョウ（Pieris rapae）、プラチペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プラチノタ・イダエウサリイス（Platynota idaeusalis）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、コナガ（Plutella xylostella）、ポリクロシス・ビテアナ（Polychrosis viteana）、プライス・エンドカルパ（Prays endocarpa）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、シューダレチア・ウニプンクタ（Pseudaletia unipuncta）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、ラキプルシア・ヌ（Rachiplusia nu）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、セサミア・ノナグリオイデス（Sesamia nonagrioides）、セトラ・ニテンス（Setora nitens）、バクガ（Sitotroga cerealella）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・エリダニア（Spodoptera eridania）、テクラ・バシリデス（Thecla basilides）、イガ（Tinea pellionella）、コイガ（Tineola bisselliella）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、ツタ・アブソルタ（Tuta absoluta）、コーヒーゴマフボクトウ（Zeuzera coffeae）およびゼウゼラ・ピリナ（Zeuzea pyrina）が挙げられる。
【００８４】
（１２）ハジラミ目（Mallophaga）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アナチコラ属種（Anaticola spp.）、ボビコラ属種（Bovicola spp.）、ケロピステス属種（Chelopistes spp.）、ゴニオデス属種（Goniodes spp.）、メナカンツス属種（Menacanthus spp.）およびトリコデクテス属種（Trichodectes spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ウシハジラミ（Bovicola bovis）、ヤギハジラミ（Bovicola caprae）、ヒツジハジラミ（Bovicola ovis）、ツノハジラミ（Chelopistes meleagridis）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissimilis）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、フクロマルハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）およびイヌハジラミ（Trichodectes canis）が挙げられる。
【００８５】
（１３）直翅目（Orthoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、メラノプルス属種（Melanoplus spp.）およびプテロフィラ属種（Pterophylla spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、アナブルス・シンプレックス（Anabrus simplex）、ケラ（Gryllotalpa africana）、グリロタルパ・アウストラリス（Gryllotalpa australis）、グリロタルパ・ブラキプテラ（Gryllotalpa brachyptera）、グリロタルパ・ヘキサダクチラ（Gryllotalpa hexadactyla）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ミクロセントラム・レチネルベ（Microcentrum retinerve）、サバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）およびスクデリア・フルカタ（Scudderia furcata）が挙げられる。
【００８６】
（１４）チャタテムシ目（Psocoptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、チャタテムシ（Liposcelis decolor）、カツブシチャタテ（Liposcelis entomophila）、カシヒメチャタテ（Lachesilla quercus）およびコチャタテ（Trogium pulsatorium）が挙げられる。
【００８７】
（１５）ノミ目（Siphonaptera）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、スズメトリノミ（Ceratophyllus gallinae）、セラトフィルス・ニゲル（Ceratophyllus niger）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）およびヒトノミ（Pulex irritans）が挙げられる。
【００８８】
（１６）総翅目（Thysanoptera）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、カリオトリプス属種（Caliothrips spp.）、フランクリニエラ属種（Frankliniella spp.）、スキルトトリプス属種（Scirtothrips spp.）およびトリプス属種（Thrips spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、カリオトリプス・ファセオリ（Caliothrips phaseoli）、フランクリニエラ・ビスピノサ（Frankliniella bispinosa）、ウスグロアザミウマ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・シュルツゼイ（Frankliniella schultzei）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、フランクリニエラ・ウイリアムジ（Frankliniella williamsi）、ヘリオトリプス・ハエモロイダリス（Heliothrips haemorrhoidalis）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Rhipiphorothrips cruentatus）、スキルトトリプス・キトリ（Scirtothrips citri）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、タエニオスリップス・ロパランテナリス（Taeniothrips rhopalantennalis）、ハナアザミウマ（Thrips hawaiiensis）、トリプス・ニグロピロスス（Thrips nigropilosus）、トリプス・オリエンタリス（Thrips orientalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）が挙げられる。
【００８９】
（１７）シミ目（Thysanura）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、セイヨウシミ属種（Lepisma spp.）およびテルモビア属種（Thermobia spp.）が挙げられる。
【００９０】
（１８）ダニ目（Acarina）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカルス属種（Acarus spp.）、アキュロプス属種（Aculops spp.）、アルグス属種（Argus spp.）、ウシマダニ属種（Boophilus spp.）、デモデクス属種（Demodex spp.）、カクマダニ属種（Dermacentor spp.）、エピトリメルス属種（Epitrimerus spp.）、エリオフィエス属種（Eriophyes spp.）、マダニ属種（Ixodes spp.）、オリゴニクス属種（Oligonychus spp.）、パノニクス属種（Panonychus spp.）、リゾグリフス属種（Rhizoglyphus spp.）およびテトラニクス属種（Tetranychus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アカリンダニ（Acarapis woodi）、アシブトコナダニ（Acarus siro）、アセリア・マンギフェラエ（Aceria mangiferae）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、アクルス・ペレカッシ（Aculus pelekassi）、アクルス・シュレクテンダリ（Aculus schlechtendali）、アムブリオマ・アメリカナム（Amblyomma americanum）、チャノヒメハダニ（Brevipalpus obovatus）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、デルマセントル・バリアビリス（Dermacentor variabilis）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）、エオテトラニカス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、リポニソイデス・サングイネウス（Liponyssoides sanguineus）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、マンゴーハダニ（Oligonychus coffeae）、チビコブツメハダニ（Oligonychus ilicis）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、テゴロフス・ペルセアフロラエ（Tegolophus perseaflorae）、テトラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae）、チロファグス・ロンギオール（Tyrophagus longior）およびバロア・デストルク（Varroa destructor）が挙げられる。
【００９１】
（１９）クモ目（Araneae）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、イトグモ属種（Loxosceles spp.）、ゴケグモ属種（Latrodectus spp.）およびアトラクス属種（Atrax spp.）が挙げられる。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、ドクイトグモ（Loxosceles reclusa）、クロゴケグモ（Latrodectus mactans）およびシドニージョウゴグモ（Atrax robustus）が挙げられる。
【００９２】
（２０）結合網（Symphyla）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、スクチゲレラ・インマクラタ（Scutigerella immaculata）が挙げられる。
【００９３】
（２１）トビムシ亜綱（Collembola）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、キボシマルトビムシ（Bourletiella hortensis）、シロトビムシ（Onychiurus armatus）、オニチウルス・フィメタリウス（Onychiurus fimetarius）およびキマルトビムシ（Sminthurus viridis）が挙げられる。
【００９４】
（２２）線形動物門（Nematoda）。特定の属の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アフェレンコイデス属種（Aphelenchoides spp.）、ベロノライムス属種（Belonolaimus spp.）、クリコネメラ属種（Criconemella spp.）、ジチレンクス属種（Ditylenchus spp.）、グロボデラ属種（Globodera spp.）、ヘテロデラ属種（Heterodera spp.）、ヒルシュマンニエラ属種（Hirschmanniella spp.）、ホプロライムス属種（Hoplolaimus spp.）、メロイドギネ属種（Meloidogyne spp.）、プラチレンクス属種（Pratylenchus spp.）およびラドフォラス属種（Radopholus spp.）が挙げられる。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、犬糸状虫（Dirofilaria immitis）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Globodera pallida）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ヘテロデラ・ゼアエ（Heterodera zeae）、サツマイモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、メロイドギネ・ジャバニカ（Meloidogyne javanica）、回旋糸状虫（Onchocerca volvulus）、キタネグサレセンチュウ（Pratylenchus penetrans）、バナナネモグリセンチュウ（Radopholus similis）およびロチレンクルス・レニフォルミス（Rotylenchulus reniformis）が挙げられる。
【００９５】
（２３）軟体動物門（Mollusca）。特定の種の非網羅的なリストとしては、限定されるものではないが、アリオン・ブルガリス（Arion vulgaris）、ヒメリンゴマイマイ（Cornu aspersum）、ノハラナメクジ（Deroceras reticulatum）、コウラナメクジ（Limax flavus）、ニワコウラナメクジ（Milax gagates）およびスクミリンゴガイ（Pomacea canaliculata）が挙げられる。
【００９６】
防除される特に好ましい有害生物群は、樹液を食べる有害生物である。樹液を食べる有害生物は、一般に、吸汁口器および／または吸引口器を有し、植物の樹液および内部植物組織を食べる。農業に対して特に懸念される樹液を食べる有害生物の例としては、限定されるものではないが、アブラムシ、ヨコバイ、ガ、カイガラムシ、アザミウマ、キジラミ、コナカイガラムシ、カメムシおよびコナジラミが挙げられる。農業において懸念される樹液を食べる有害生物が属する目の具体例としては、限定されるものではないが、シラミ目（Anoplura）および半翅目（Hemiptera）が挙げられる。農業において懸念される半翅目（Hemiptera）の具体例としては、限定されるものではないが、アウラカスピス属種（Aulacaspis spp.）、アフロフォラ属種（Aphrophora spp.）、アフィス属種（Aphis spp.）、ベミシア属種（Bemisia spp.）、コックス属種（Coccus spp.）、エウシスツス属種（Euschistus spp.）、リグス属種（Lygus spp.）、マクロシフム属種（Macrosiphum spp.）、ネザラ属種（Nezara spp.）およびロパロシフム属種（Rhopalosiphum spp.）が挙げられる。
【００９７】
防除される別の特に好ましい有害生物群は、咀嚼害虫である。咀嚼害虫は、一般に、根、茎、葉、芽および生殖組織（限定されるものではないが、花、果実および種子を含む）を含む植物組織の咀嚼を可能にする口器を有する。農業に対して特に懸念される咀嚼害虫の例としては、限定されるものではないが、毛虫、甲虫、バッタおよびイナゴが挙げられる。農業において懸念される咀嚼害虫が属する目の具体例としては、限定されるものではないが、鞘翅目（Coleoptera）および鱗翅目（Lepidoptera）が挙げられる。農業において懸念される鞘翅目（Coleoptera）の具体例としては、限定されるものではないが、アントノムス属種（Anthonomus spp.）、セロトマ属種（Cerotoma spp.）、カエトクネマ属種（Chaetocnema spp.）、コラスピス属種（Colaspis spp.）、シクロセファラ属種（Cyclocephala spp.）、ジアブロチカ属種（Diabrotica spp.）、ヒペラ属種（Hypera spp.）、フィロファガ属種（Phyllophaga spp.）、フィロトレタ属種（Phyllotreta spp.）、スフェノフォルス属種（Sphenophorus spp.）、シトフィルス属種（Sitophilus spp.）が挙げられる。
【００９８】
「殺有害生物有効量」という語句は、有害生物に対して観察可能な効果、例えば、壊死、死亡、遅延、予防、除去、破壊の効果、またはそれ以外のある領域における有害生物の発生および／もしくは活動を減少させる効果を達成するために必要な殺有害生物剤の量を意味する。この効果は、有害生物の集団がある領域から撃退される場合、有害生物が領域の内側もしくは周辺で無力化される場合、および／または有害生物が領域の内側もしくは周辺で駆除される場合に、起こり得る。当然ながら、これらの効果の組み合わせも生じ得る。一般に、有害生物の個体数、活動またはその両方は、望ましくは、５０パーセント超、好ましくは、９０パーセント超、最も好ましくは、９９パーセント超、減少する。一般に、農業目的のための殺有害生物有効量は、１ヘクタールあたり約０．０００１グラム〜１ヘクタールあたり約５０００グラムであり、好ましくは、１ヘクタールあたり約０．０００１グラム〜１ヘクタールあたり約５００グラムであり、さらにより好ましくは、１ヘクタールあたり約０．０００１グラム〜１ヘクタール当たり約５０グラムである。
【００９９】
本開示の詳細な説明
本文書は、式１
【０１００】
【化４】
0006808827.tif 000007
【０１０１】
［式中、
（Ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５および（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択され；
（Ｆ）Ｒ６は、Ｈであり；
（Ｇ）Ｒ７は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｈ）Ｒ８は、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
（Ｉ）Ｒ９は、Ｈであり；
（Ｊ）Ｑ１は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｋ）Ｑ２は、ＯおよびＳからなる群から選択され；
（Ｌ）Ｒ１０は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され；
（Ｍ）Ｒ１１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｎ）Ｒ１２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｏ）Ｒ１３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｐ）Ｒ１４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシからなる群から選択され；
（Ｑ）Ｘ３は、
（１）Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１５ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１５ｂは、置換または無置換のフェニルであり、前記置換フェニルは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＳＦ５、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ＝ＣＨＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｘ４）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｘ４）、Ｎ（Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（ＣＨ（Ｏ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）２）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｘ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２ＯＸ４、Ｎ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ））２Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｘ４、Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１５ｃ）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｒ１５Ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）、およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｓ）Ｘ４からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(1)前記Ｒ１５ｃは、それぞれ独立して、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびフェニルからなる群から選択され、任意選択で、Ｎ（Ｒ１５ｃ）２について、前記Ｎ（Ｒ１５ｃ）２は、１個の窒素環原子および３〜５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置換であってもよく；
(2)前記Ｘ４は、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルフェニル、フェニル、アリール、およびヘテロシクリルからなる群から選択され、このそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、オキソ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｒ１５ｃ）、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、
ここで、（１）（ａ）および（１）（ｂ）において、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、フェニル、アリールおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（２）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）（式中、
（ａ）前記Ｒ１６ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１６ｂは、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１６ａ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、およびＮ（Ｒ１６ａ）Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）および（２）（ｂ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルおよびフェニルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい）；
（３）Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））（式中、
（ａ）前記Ｒ１７ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１７ｂは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、およびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１７ｃは、Ｈ、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｘ５およびＣ（＝Ｓ）Ｘ５からなる群から選択され、
(1)前記Ｘ５は、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｏ（置換または無置換の）フェニル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）ならびに（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択され、
(2)前記（３）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(3)前記（３）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記（３）（ｃ）における置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２ＮＨ２、ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル）２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(5)前記置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（２）（ａ）、（２）（ｂ）および（２）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、任意選択で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））は、１個の窒素環原子および３〜５個の炭素環原子を含有するヘテロヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置換であってもよい）；
（４）Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））
（ａ）前記Ｒ１８ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルおよびＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｂ）前記Ｒ１８ｂは、Ｈおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、
（ｃ）前記Ｒ１８ｃは、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換または無置換の（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルからなる群から選択され、
(1)前記（４）（ｃ）における置換フェニルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(2)前記（４）（ｃ）における置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(3)前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏフェニル、Ｏ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルフェニル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＳ（Ｏ）２ＮＨ２からなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
(4)前記置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルコキシおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基を有し、
ここで、（４）（ａ）、（４）（ｂ）および（４）（ｃ）において、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、フェニルおよびヘテロシクリルのそれぞれは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ２、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２およびＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよく、任意選択で、Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ）は、３〜５個の炭素環原子を含有するヒドロカルビル環であり、前記環は、置換または無置換であってもよく、任意選択で、前記炭素環原子の１以上は、代わりに、窒素原子、酸素原子または硫黄原子であってもよい］
の分子、ならびに、式１の分子のＮ−オキシド、農学的に許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、エステル誘導体、結晶多形体、同位体、分割された立体異性体、互変異性体、殺虫剤プロドラッグを開示する。
【０１０２】
別の実施形態では、式１による分子において、前記分子は、以下の式
【０１０３】
【化５】
0006808827.tif 000008
【０１０４】
を有する。
【０１０５】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
【０１０６】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
【０１０７】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
【０１０８】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
【０１０９】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択される。
【０１１０】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の少なくとも１つが、ＳＦ５である。
【０１１１】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ８が、Ｃｌである。
【０１１２】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ８が、Ｃｌである。
【０１１３】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ７およびＲ８が、同一ではない。
【０１１４】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｑ１が、Ｏである。
【０１１５】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｑ２が、Ｏである。
【０１１６】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１０が、Ｈである。
【０１１７】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１１が、Ｈである。
【０１１８】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択される。
【０１１９】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択される。
【０１２０】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される。
【０１２１】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、
Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＦ５およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ７が、Ｃｌであり；
Ｒ８が、Ｃｌであり；
Ｑ１が、Ｏであり；
Ｑ２が、Ｏであり；
Ｒ１０が、Ｈであり；
Ｒ１１が、Ｈであり；
Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ１３が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３およびＯＣＨ３からなる群から選択され；
Ｒ１４が、Ｈ、ＦおよびＣｌからなる群から選択される。
【０１２２】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）である。
【０１２３】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３が、Ｎ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、前記Ｒ１５ｂが、Ｎ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１５ｃ）およびＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４からなる群から選択され、前記Ｒ１５ｃが、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル、（Ｃ１〜Ｃ３）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、前記Ｘ４が、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルおよび（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルＯ（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルからなる群から選択され、前記アルキル、ハロアルキルおよびアルケニルのそれぞれが、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、および（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルからなる群から選択される、１以上の置換基で置換されていてもよい。疑念を避けるために、これは、例えば、ハロアルキルで置換されることを含み、これは、１以上の置換基、例えば、ＣＮまたは（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルを有する「アルキル」という用語を含む。
【０１２４】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１６ａ）（Ｒ１６ｂ）である。
【０１２５】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｎ（Ｒ１７ｂ）（Ｒ１７ｃ））である。
【０１２６】
別の実施形態では、式１および式２による分子において、Ｘ３は、Ｎ（Ｒ１８ａ）（Ｎ＝Ｃ（Ｒ１８ｂ）（Ｒ１８ｃ））である。
【０１２７】
別の実施形態では、分子を、表２から選択し、好ましくは、Ｆ１００７、Ｆ１０７９、Ｆ１１０８、Ｆ１１４７、Ｆ１１８５、Ｆ１２３４、Ｆ１２４１、Ｆ１２４６、Ｆ１２４７、Ｆ１２４８、Ｆ１２５０、Ｆ１４６０、Ｆ１４６５、Ｆ１５９３、Ｆ１５９８、Ｆ１６１３、Ｆ１６２７、Ｆ１６５７、Ｆ１６９４、Ｆ１６９６、Ｆ１６９７、Ｆ１７０２、Ｆ１７０３、Ｆ１７０４、Ｆ１７０８、Ｆ１７１１、Ｆ１７４０、Ｆ２０１６、Ｆ２０１７、Ｆ２０２１、Ｆ２０２７、Ｆ２０３９、Ｆ２０４２、Ｆ２０７８およびＦ２０８１からなる群から分子を選択した。
【０１２８】
式１の分子は、異なる幾何異性体もしくは光学異性体の形態、または異なる互変異性体の形態で存在していてもよい。１以上の不斉中心は、式１の分子が、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在し得る場合に、存在し得る。当業者は、１つの立体異性体が、他の立体異性体よりも活性が高い場合があることを理解するであろう。個々の立体異性体は、公知の選択的合成手順によって、分割された出発物質を使用する従来の合成手順によって、または従来の分割手順によって、得ることができる。式１の化合物が、単一の幾何異性体（シスまたはトランス、ＥまたはＺ）、または幾何異性体（シスまたはトランス、ＥまたはＺ）の混合物として存在し得る場合、分子中に二重結合が存在し得る。互変異性化の中心が存在していてもよい。本開示は、このような異性体、互変異性体、およびすべての割合でのこれらの混合物をすべて包含する。本開示に開示された構造は、明確性のために、１つの幾何形態でのみ描かれ得るが、その分子のすべての幾何形態を代表することを意図する。
【０１２９】
式１の分子の調製
シクロプロピルカルボン酸の調製
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであるスチルベン１−１は、約０℃〜約４０℃の温度で、水などの極性のプロトン性溶媒中、クロロホルムまたはブロモホルムなどのカルベン源およびＮ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミニウムクロリドなどの相関移動触媒の存在中、水酸化ナトリウムなどの塩基で処理されて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りであるジアリールシクロプロパン１−２を与え得る（スキーム１、ステップａ）。あるいは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであるスチルベン１−１は、マイクロ波の照射条件下、約８０℃〜約１２０℃の温度で、テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中、トリメチル（トリフルオロメチル）シランなどのカルベン源の存在中、ヨウ化ナトリウムなどの塩で処理されて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りであるジアリールシクロプロパン１−２を与え得る（スキーム１、ステップａ）。約０〜約４０℃の温度で、好ましくは、水、酢酸エチルおよびアセトニトリルの溶媒混合物中、過ヨウ素酸ナトリウムなどの化学量論量の酸化剤の存在中での塩化ルテニウム（ＩＩＩ）などの遷移金属によるジアリールシクロプロパン１−２の処理は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りであるシクロプロピルカルボン酸１−３を与え得る（スキーム１、ステップｂ）。
【０１３０】
【化６】
0006808827.tif 000009
【０１３１】
スチルベンの調製
スチルベン１−１は、スキーム２に概要を示すいくつかの異なる方法によって、調製され得る。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が前記に開示される通りであるフェニルカルボニル２−１は、約−１０℃〜約３０℃の温度で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性の非プロトン性溶媒中、ナトリウムメトキシドなどの塩基の存在中、アルコキシベンジルホスホネート２−２で処理され、続いて、４０℃〜約８０℃の温度に加熱されて、スチルベン１−１を与え得る（スキーム２、ステップａ）。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が前記に開示される通りであるハロゲン化アリール２−３は、約６０℃〜約１００℃の温度で、トリエチルアミンなどの塩基性溶媒中、酢酸パラジウム（ＩＩ）などの遷移金属触媒および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどのビスホスフィン配位子の存在中、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであるビニルベンゼン２−４で処理されて、スチルベン１−１を与え得る（スキーム２、ステップｂ）。
【０１３２】
【化７】
0006808827.tif 000010
【０１３３】
さらに別の実施形態において、スチルベン１−１はまた、スキーム２．５に概要を示すウィティッヒオレフィン化方法（Chalal, M.; Vervandier-Fasseur, D.; Meunier, P.; Cattey, H.; Hierso, J.-C. Tetrahedron 2012, 68, 3899-3907）によって、調製され得る。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が前記に開示される通りであり、Ｒ６がＨであるフェニルカルボニル２−１は、約−７８℃〜周囲温度の温度で、テトラヒドロフランなどの極性の非プロトン性溶媒中、ｎ−ブチルリチウムなどの塩基の存在中、アルコキシベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド２．５−２で処理されて、スチルベン１−１を与え得る（スキーム２．５、ステップａ）。
【０１３４】
【化８】
0006808827.tif 000011
【０１３５】
シクロプロピルアミドの調製
Ｑ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２およびＸ３が前記に開示される通りであるシクロプロピルアミド３−３は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基と共に、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２およびＸ３が前記に開示される通りであるアミンまたはアミン塩３−２、ならびにＡが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである活性カルボン酸３−１で処理することによって、調製され得る（スキーム３、ステップａ）。
【０１３６】
Ａが活性基であるカルボン酸３−１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル３−１はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
【０１３７】
Ｒ１５ｂがスルフィドを含有し、Ｒ１５ａが前記に開示される通りであるシクロプロピルアミド３−３は、約０℃〜約４０℃の間の温度での、ジクロロメタン（スルホキシド）などの極性の非プロトン性溶媒中、約１当量のメタクロロペルオキシ安息香酸、または約２当量のメタクロロペルオキシ安息香酸（スルホン）での処理によって、対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。あるいは、Ｒ１５ｂがスルフィドを含有するシクロプロピルアミド３−３は、酢酸などのプロトン性溶媒中での１当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホキシド）、または２当量の過ホウ酸ナトリウム（スルホン）での処理によって、対応するスルホキシドまたはスルホンに酸化され得る。好ましくは、酸化は、約１．５当量の過ホウ酸ナトリウムを使用して、約４０℃〜約１００℃の間の温度で行って、クロマトグラフィーで分離可能な、スルホキシドおよびスルホンシクロプロピルアミド３−３の混合物を与える。あるいは、スルフィドを含有するシクロプロピルアミド３−３は、約０℃〜約４０℃の間の温度で、メタノールなどの極性のプロトン性溶媒中、約１当量のシアナミドなどのアミン、約１当量のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの塩基、および１〜２当量の間のＮ−ブロモスクシンイミドなどの酸化剤で処理されることにより、対応するスルフィルイミンに酸化され得る。スルフィルイミンは、約０℃〜約４０℃の間の温度で、２：１：１のエタノール：ジクロロメタン：水などの溶媒の混合物中、約１当量のメタクロロペルオキシ安息香酸および約２当量の炭酸カリウムでの処理によって、対応するスルホキシイミンに、さらに酸化され得る。
【０１３８】
Ｒ３がＮＯ２であるシクロプロピルアミド３−３は、約２０℃〜約６０℃の温度で、メタノール、水またはこれらの任意の組み合わせなどの極性のプロトン性溶媒中、塩化アンモニウムおよび鉄などの酸源での処理によって、対応するＮＨ２に還元され得る。
【０１３９】
Ｑ２がＯであるアミンまたはアミン塩３−２は、約４０℃〜約１２０℃の温度で、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエンまたはピリジンから選択される非プロトン性溶媒中、１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン（disoloxane）などの添加剤と共にまたは無しで、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４，−ジスルフィド（ローソン試薬）などの硫黄源で直接処理されて、Ｑ２がＳであるアミンまたはアミン塩３−２を与え得る。
【０１４０】
【化９】
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【０１４１】
Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＸ３が前記に開示される通りであるシクロプロピルアミド４−３は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、ピリジンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基と共に、Ｘ３が前記に開示される通りであるアミンまたはアミン塩４−２、ならびにＡが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである活性カルボン酸４−１で処理することによって、調製され得る（スキーム４、ステップａ）。
【０１４２】
活性カルボン酸４−１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル４−１はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
【０１４３】
【化１０】
0006808827.tif 000013
【０１４４】
シクロプロピルアミド５−２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃの１つは、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルフェニルである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、およそ室温で、酢酸などの酸と共にまたは無しで、メタノールなどの溶媒中、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在中、ベンズアルデヒドなどのアルデヒドで、アミン５−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５は、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム５、ステップａ）。
【０１４５】
シクロプロピルアミド５−４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃの１以上は、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジンまたはピリジンなどの塩基の存在中、ハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤５−３で、アミン５−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム５、ステップｂ）。
【０１４６】
シクロプロピルアミド５−６（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｘ４を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、Ａが活性基である活性カルボン酸５−５、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジンまたはピリジンなどの塩基で、アミン５−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム５、ステップｃ）。
【０１４７】
活性カルボン酸５−５は、酸塩化物、酸臭化物、酸フッ化物またはクロロホルメートなどの酸ハロゲン化物；ｐ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル５−５はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。上記の５−５のそれぞれにおいて、Ｘ４は、前記に定義される通りである。
【０１４８】
【化１１】
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【０１４９】
シクロプロピルアミド６−４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃〜約６０℃の温度で、酢酸エチルなどの溶媒中、水素ガスなどの還元剤の存在中でパラジウム炭素などの金属によるか、あるいはメタノールおよび水などの溶媒混合物中、塩化アンモニウムなどの還元剤の存在中で鉄などの金属で、６−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮＯ２を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップａ）。
【０１５０】
あるいは、シクロプロピルアミド６−４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４−ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６−２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップｃ）。
【０１５１】
あるいは、シクロプロピルアミド６−４（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）２（ここで、Ｒ１５ｃは、Ｈである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４−ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６−３（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）２を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップｃ）。
【０１５２】
シクロプロピルアミド６−６（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮＨ（Ｒ１５ｃ）（ここで、Ｒ１５ｃは、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４−ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、６−５（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＮ（Ｒ１５ｃ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル）（ここで、Ｒ１５ｃは、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキルである）を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム６、ステップｄ）。
【０１５３】
【化１２】
0006808827.tif 000015
【０１５４】
シクロプロピルアミド７−２（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂが（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル基を含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）は、約９０℃の温度で、１，４−ジオキサンのような非プロトン性溶媒中、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）などの金属触媒の存在中、７−２（Ｒ１５ｃが（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル基である）などのスタンナンで、ハロゲン化アリール７−１（Ｘ３がＮ（Ｒ１５ａ）（Ｒ１５ｂ）であり、Ｒ１５ｂがＢｒまたはＩを含む１以上の置換基を有する置換フェニルであり、Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得（スキーム７、ステップａ）、これにより、ＢｒまたはＩが、（Ｃ２〜Ｃ３）アルケニル基または（Ｃ２〜Ｃ３）ハロアルケニル基によって置換される。
【０１５５】
【化１３】
0006808827.tif 000016
【０１５６】
シクロプロピルアミド８−３（Ｑ１がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基で、アミンまたはアミン塩８−２（Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｑ２、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）、ならびに活性カルボン酸８−１（Ａが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム８、ステップａ）。
【０１５７】
活性カルボン酸８−１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル８−１はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
【０１５８】
【化１４】
0006808827.tif 000017
【０１５９】
シクロプロピルアミド９−３（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリンまたは４−ジメチルアミノピリジンなどの塩基で、ヒドラジンまたはヒドラジン塩９−２（Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂおよびＲ１７ｃが前記に開示される通りである）、ならびに活性カルボン酸９−１（Ａが活性基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム９、ステップａ）。
【０１６０】
活性カルボン酸９−１は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル９−１はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
【０１６１】
【化１５】
0006808827.tif 000018
【０１６２】
シクロプロピルアミド１０−２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニルまたは（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである）は、約２５℃の温度で、１，４−ジオキサンおよびジクロロメタン中の塩酸などの無水の酸溶液で、１０−１（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ａ、Ｒ１７ｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップａ）。
【０１６３】
シクロプロピルアミド１０−４（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りであり、Ｘ５が、置換または無置換のフェニル、置換または無置換のヘテロシクリル、置換または無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルおよびＯ（置換および無置換の）フェニルである）は、約０℃〜約１２０℃の間の温度で、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはこれらの任意の組み合わせなどの無水の非プロトン性溶媒中、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、４−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジンまたはピリジンなどの塩基で、シクロプロピルアミド１０−２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りである）、ならびに活性カルボン酸またはクロロホルメート１０−３（Ａが活性基であり、Ｘ５が上記に開示される）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｂ）。
【０１６４】
活性カルボン酸１０−３は、酸塩化物、酸臭化物もしくは酸フッ化物などの酸ハロゲン化物；パラ−ニトロフェニルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル、エチル（ヒドロキシイミノ）シアノアセテートエステル、メチルエステル、エチルエステル、ベンジルエステル、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミジルエステル、ヒドロキシベンゾトリアゾール−１−イルエステルもしくはヒドロキシピリジルトリアゾール−１−イルエステルなどのカルボン酸エステル；Ｏ−アシルイソウレア；酸無水物；またはチオエステルであり得る。酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルなどの脱水塩素化試薬での処理により、対応するカルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３は、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）または（１−シアノ−２−エトキシ−２−オキソエチリデンアミノオキシ）ジメチルアミノ−モルホリノ−カルベニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＯＭＵ）などのウロニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３はまた、ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｏｐ）などのホスホニウム塩を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３はまた、ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨｏＢｔ）または１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。Ｏ−アシルイソウレアは、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドまたはジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水カルボジイミドを用いて、調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３はまた、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨｏＡｔ）などのトリアゾールの存在中、２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＣＩＰ）などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。活性カルボン酸エステル１０−３はまた、ピリジンなどの塩基の存在中、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））などのカップリング試薬を用いて、インサイチュで、カルボン酸から調製され得る。
【０１６５】
シクロプロピルアミド１０−６（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りであり、Ｘ５が、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキル、Ｎ（Ｒ１７ａ）（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキルおよびＮ（Ｒ１７ａ）（置換および無置換のフェニル）である）は、約０℃〜約８０℃の間の温度で、テトラヒドロフランまたはエタノールなどの無水の溶媒中、イソシアネートまたはイソチオシアネート１０−５（Ｑ４が、それぞれ、ＯもしくはＳであり、Ｘ５が上記に開示される通りである）で、シクロプロピルアミド１０−２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７ａおよびＲ１７ｂが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｃ）。
【０１６６】
シクロプロピルアミド１０−７（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ｂがＨであり、Ｒ１７ｃが、置換または無置換のヘテロシクリル、置換又は無置換の（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルおよび（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１７ａが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約８０℃の間の温度で、エタノールなどの極性の非プロトン性溶媒中、酢酸などの酸、およびシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在中、Ｒ１７ｃが上記に開示される通りであるアルデヒドまたはケトンで、シクロプロピルアミド１０−２（Ｑ２がＯであり、Ｒ１７ｂがＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４が前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１０、ステップｂ）。
【０１６７】
【化１６】
0006808827.tif 000019
【０１６８】
シクロプロピルアミド１１−３（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１８ａ、Ｒ１８ｂおよびＲ１８ｃが前記に開示される通りである）は、約０℃〜約８０℃の間の温度で、酢酸などの酸と共にまたは無しで、エタノールなどの極性の非プロトン性溶媒中、Ｒ１８ｂおよびＲ１８ｃが前記に開示される通りであるアルデヒドまたはケトン１１−２で、ヒドラジド１１−１（Ｑ２がＯであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｑ１、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１８ａが前記に開示される通りである）を処理することによって、調製され得る（スキーム１１、ステップａ）。
【０１６９】
【化１７】
0006808827.tif 000020
【０１７０】
いくつかの実施形態において、１−３は、α,β−不飽和アルデヒド１２−１（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記の通りである）から調製され得る。化合物１２−１が、適切に置換された市販のアルデヒドおよびアセトアルデヒドのアルドール縮合（Yoshikawa, M.; Kamei, T.、ＰＣＴ国際出願第２０１０１２３００６号、２０１０年を参照のこと）を経て合成され得ることは、当業者によって理解されるだろう。０℃〜周囲温度の温度および周囲圧力下で、（Ｃ１〜Ｃ６）アルカノール溶媒中、臭化水素酸、Ｎ−ブロモスクシンイミド、塩酸、Ｎ−クロロスクシンイミドおよびピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（ＰＰＴＳ）などのｐＨが０〜５である酸の存在中での、オルトギ酸（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルによる１２−１の処理は、アセタール１２−２（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ９が前記に開示される通りであり、Ｒａが、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルであるか、またはＲａおよびＲａが一緒になって環状アセタールを形成し得る）を与える（スキーム１２、ステップａ）。アセタール１２−２は、およそ周囲温度からハロホルムの沸点未満までの温度で、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムまたは炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムなどの無機塩基、ならびに塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、（−）−Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルエフェドリニウムブロミド、臭化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、テトラフルオロホウ酸テトラブチルアンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウムまたはヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウムなどの相関移動触媒の存在中、ハロホルム、例えば、ブロモホルムまたはクロロホルムなどのカルベン源による処理によって、シクロプロピルアセタール１２−３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲａが前記に開示される通りである）に変換され得る（スキーム１２、ステップｂ）。注意：ステップＢは、発熱反応であり、この反応を実施する際には、発熱の注意深い制御を行わなければならない。シクロプロピルアセタール１２−３は、周囲温度で、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ニトロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフランおよび１，４−ジオキサンからなる群から選択される極性溶媒中、硝酸、塩酸、臭化水素酸および硫酸からなる群から選択される水性の鉱酸の存在中、アルデヒド１２−４（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）に変換され得る（スキーム１２、ステップｃ）。シクロプロピル酸１−３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）は、約０℃〜およそ周囲温度の温度で、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフランおよび１，４−ジオキサンからなる群から選択される極性の非プロトン性溶媒中、過マンガン酸ナトリウムもしくは過マンガン酸カリウムなどの酸化剤により、またはピニック酸化条件下、アルデヒド１２−４の酸化により、得られ得る（スキーム１２、ステップｄ）。こ���反応を実施する際に、発熱が生じる可能性があるので、標準的な安全対策を行わなければならない。
【０１７１】
【化１８】
0006808827.tif 000021
【０１７２】
いくつかの実施形態において、シクロプロピル酸１−３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）は、Kovalenko V. N., Kulinkovich O. G. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 26におけるような方法を経て、その（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーに分割され得ることは、当業者によって理解されるだろう（スキーム１３、ステップａ）。
【０１７３】
【化１９】
0006808827.tif 000022
【０１７４】
別の実施形態において、シクロプロピル酸Ｒ１−３（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９が前記に開示される通りである）は、スキームＲ１中の方法を経て、その（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーに分割され得る。
【０１７５】
【化２０】
0006808827.tif 000023
【０１７６】
式中、ＸＲは、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはベンジルからなる群から選択される。
【０１７７】
スキームＲ１において、式Ｒ１−１の（±）−トランス−ラセミ体（すなわち、トランス−２，２−ジクロロ−３−（置換フェニル）シクロプロパン−カルボン酸の（Ｒ，Ｒ）および（Ｓ，Ｓ）エナンチオマーの混合物）は、適切な溶媒中、式Ｒ２−１または式Ｒ２−２のエナンチオマーのアミンのいずれかである分割剤と組み合わせて、得られる混合物の選択的結晶化または沈殿する、式Ｒ３−１Ａもしくは式Ｒ３−１Ｂ
【０１７８】
【化２１】
0006808827.tif 000024
【０１７９】
または、式Ｒ３−２Ａもしくは式Ｒ３−２Ｂ
【０１８０】
【化２２】
0006808827.tif 000025
【０１８１】
のジアステレオマーのアミン塩を与える。次いで、式Ｒ３−１Ａもしくは式Ｒ３−１Ｂ、または式Ｒ３−２Ａもしくは式Ｒ３−２Ｂのジアステレオマーのアミン塩は、混合物から単離され、酸で処理して、それぞれ、式Ｒ１−２Ａまたは式Ｒ１−２Ｂの（１Ｒ，３Ｒ）または（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジハロ−３−（置換フェニル）シクロプロパンカルボン酸を与える。
【実施例】
【０１８２】
これらの実施例は、例示を目的とするものであり、本開示をこれらの実施例において開示された実施形態のみに限定するものとして、解釈されるべきではない。
【０１８３】
商業的供給源から入手した出発物質、試薬および溶媒は、さらなる精製をせずに使用した。無水溶媒はＡｌｄｒｉｃｈ製のＳｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）として購入し、そのまま使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭｅｌｔ自動融点システムで取得し、補正していない。「室温」を使用する実施例は、約２０℃〜約２４℃の範囲の温度で温度および湿度が調節された実験室で実施した。分子には、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムに従って命名した、その公知の名称を付与している。このようなプログラムが分子に命名できない場合、このような分子は、従来の命名規則を使用して命名される。特に明記しない限り、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３００ＭＨｚ、４００ＭＨｚ、５００ＭＨｚまたは６００ＭＨｚで記録し；１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、７５ＭＨｚ、１００ＭＨｚまたは１５０ＭＨｚで記録し；１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルデータは、ｐｐｍ（δ）であり、３７６ＭＨｚで記録した。
【０１８４】
[実施例１]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６１）の調製
【０１８５】
【化２３】
0006808827.tif 000026
ジクロロメタン（２．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１）（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６９ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸無水物（０．０３０ｍＬ、０．２１５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジ上に直接装填した。溶離液として０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８０ｇ、６８％）として得た。
【０１８６】
以下の化合物は、実施例１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６２）
【０１８７】
【化２４】
0006808827.tif 000027
白色の固体として単離（０．１０９ｇ、９５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６４）
【０１８８】
【化２５】
0006808827.tif 000028
薄黄色の固体として単離（０．１０３ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６５）
【０１８９】
【化２６】
0006808827.tif 000029
白色の固体として単離（０．０８８ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２０）
【０１９０】
【化２７】
0006808827.tif 000030
オフホワイトの固体として単離（０．０９６ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２１）
【０１９１】
【化２８】
0006808827.tif 000031
薄黄色の固体として単離（０．１１１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−３，５−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２２）
【０１９２】
【化２９】
0006808827.tif 000032
オフホワイトの固体として単離（０．０６６ｇ、５８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２３）
【０１９３】
【化３０】
0006808827.tif 000033
オフホワイトの固体として単離（０．０８８５ｇ、７４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６１）
【０１９４】
【化３１】
0006808827.tif 000034
薄黄色の泡状物として単離（０．０６５ｇ、６９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３０）
【０１９５】
【化３２】
0006808827.tif 000035
白色の粉末として単離（０．０６８ｇ、９８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３３）
【０１９６】
【化３３】
0006808827.tif 000036
オフホワイトの粉末として単離（０．０６９ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３４）
【０１９７】
【化３４】
0006808827.tif 000037
オフホワイトの粉末として単離（０．０６２ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３５）
【０１９８】
【化３５】
0006808827.tif 000038
薄黄色の粉末として単離（０．０５７ｇ、９９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４６）
【０１９９】
【化３６】
0006808827.tif 000039
オフホワイトの固体として単離（０．０４６ｇ、３７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２５６）
【０２００】
【化３７】
0006808827.tif 000040
薄黄褐色の泡状物として単離（０．１８４ｇ、５６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８７）
【０２０１】
【化３８】
0006808827.tif 000041
白色の固体として単離（０．０６４ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８８）
【０２０２】
【化３９】
0006808827.tif 000042
白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８９）
【０２０３】
【化４０】
0006808827.tif 000043
白色の固体として単離（０．０６５ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２９０）
【０２０４】
【化４１】
0006808827.tif 000044
白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２９１）
【０２０５】
【化４２】
0006808827.tif 000045
白色の固体として単離（０．０６２ｇ、９５％）。
【０２０６】
[実施例２]
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０８３）の調製
【０２０７】
【化４３】
0006808827.tif 000046
室温で撹拌したピリジン（０．３０ｍＬ、３．７１ｍｍｏｌ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ２）（０．０６ｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）の溶液に、無水酢酸（９．７７μｌ、０．１０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、水（３ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を塩酸（１Ｎ）およびブラインで洗浄した後、注いで相分離器に通した。有機層を減圧下で濃縮して、残留物を得た。溶離液として０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０４３ｇ、６７％）として得た。
【０２０８】
以下の化合物は、実施例２に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４８）
【０２０９】
【化４４】
0006808827.tif 000047
白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５１）
【０２１０】
【化４５】
0006808827.tif 000048
白色の固体として単離（０．０７２ｇ、５７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５２）
【０２１１】
【化４６】
0006808827.tif 000049
白色の固体として単離（０．０６８ｇ、５７％）。
Ｎ−（４−アセトアミド−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６２）
【０２１２】
【化４７】
0006808827.tif 000050
白色の固体として単離（０．０２２ｇ、２６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７２）
【０２１３】
【化４８】
0006808827.tif 000051
白色の固体として単離（０．０２８ｇ、２９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３４）
【０２１４】
【化４９】
0006808827.tif 000052
白色の泡状の固体として単離（０．０８３ｇ、６６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３８）
【０２１５】
【化５０】
0006808827.tif 000053
オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０９０ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４０）
【０２１６】
【化５１】
0006808827.tif 000054
白色の泡状の固体として単離（０．１００ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４１）
【０２１７】
【化５２】
0006808827.tif 000055
白色の泡状の固体として単離（０．０８６ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４２）
【０２１８】
【化５３】
0006808827.tif 000056
ガラス状の固体として単離（０．０７４ｇ、５９％）。
２−クロロ−Ｎ−（５−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４３）
【０２１９】
【化５４】
0006808827.tif 000057
白色の泡状の固体として単離（０．０６５ｇ、４９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４４）
【０２２０】
【化５５】
0006808827.tif 000058
オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０３５ｇ、２８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４５）
【０２２１】
【化５６】
0006808827.tif 000059
白色の泡状の固体として単離（０．０８０ｇ、６５％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４６）
【０２２２】
【化５７】
0006808827.tif 000060
オフホワイトの泡状の固体として単離（０．０８０ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミド−３，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２４）
【０２２３】
【化５８】
0006808827.tif 000061
オフホワイトの固体として単離（０．０４２ｇ、３９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アセトアミド−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２５）
【０２２４】
【化５９】
0006808827.tif 000062
オフホワイトの固体として単離（０．０３９ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−（２，２，２−トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１２６）
【０２２５】
【化６０】
0006808827.tif 000063
薄黄色の固体として単離（０．０７８ｇ、５９％）。
【０２２６】
[実施例３]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６９）の調製
【０２２７】
【化６１】
0006808827.tif 000064
トリフルオロ酢酸無水物（０．０３５ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、１６８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５１ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０８４ｇ、６９％）として得た。
【０２２８】
以下の化合物は、実施例３に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１７０）
【０２２９】
【化６２】
0006808827.tif 000065
白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７４）
【０２３０】
【化６３】
0006808827.tif 000066
白色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、４６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７５）
【０２３１】
【化６４】
0006808827.tif 000067
白色の固体として単離（０．２８３ｇ、７０％）。
Ｎ−（３−ベンズアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１７９）
【０２３２】
【化６５】
0006808827.tif 000068
白色の泡状物として単離（０．０１５ｇ、１２％）。
Ｎ−（３−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２７６）
【０２３３】
【化６６】
0006808827.tif 000069
白色の固体として単離（０．０７８ｇ、５９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３３１）
【０２３４】
【化６７】
0006808827.tif 000070
白色の泡状物として単離（０．０３７ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３３２）
【０２３５】
【化６８】
0006808827.tif 000071
白色の固体として単離（０．０３１ｇ、５１％）。
【０２３６】
[実施例４]
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）アミノ）−４−オキソブチル）カルバメート（Ｆ１１９９）の調製
【０２３７】
【化６９】
0006808827.tif 000072
室温で撹拌した酢酸エチル（２ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ２）（０．１００ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）の溶液に、４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）ブタン酸（０．０３５ｇ、０．１７３ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０２８ｍＬ、０．３４５ｍｍｏｌ）を添加した。２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）；１６５ｍｇ、０．２５９ｍｍｏｌ）を酢酸エチル中５０％溶液で添加した。反応混合物を５０℃に１８時間加温し、次いで室温に冷却し、窒素気流下で濃縮した。溶離液として０〜８０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．１１１ｇ、８４％）として得た。
【０２３８】
以下の化合物は、実施例４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−（（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）−４−オキソブチル）カルバメート（Ｆ１２００）
【０２３９】
【化７０】
0006808827.tif 000073
白色の固体として単離（０．０９７ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２４９）
【０２４０】
【化７１】
0006808827.tif 000074
白色の固体として単離（０．０９７ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−ベンズアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５３）
【０２４１】
【化７２】
0006808827.tif 000075
薄褐色の固体として単離（０．０７６ｇ、６４％）。
【０２４２】
[実施例５]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アセトアミド−２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６０）の調製
【０２４３】
【化７３】
0006808827.tif 000076
２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２８１ｇ、０．４４１ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．１００ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−アミノ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ１９４）（０．０４８ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０５３ｇ、０．６６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．１０５ｇ、７１％）として得た。
【０２４４】
以下の化合物は、実施例５に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６１）
【０２４５】
【化７４】
0006808827.tif 000077
白色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、７１％）。
【０２４６】
[実施例６]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−フルオロベンズアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０４）の調製
【０２４７】
【化７５】
0006808827.tif 000078
２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２１３ｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、０．１６８ｍｍｏｌ）、４−フルオロ安息香酸（０．０２８ｇ、０．２０１ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０４０ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を５０℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０２９ｇ、２３％）として得た。
【０２４８】
以下の化合物は、実施例６に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４−メトキシベンズアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０５）
【０２４９】
【化７６】
0006808827.tif 000079
白色の固体として単離（０．０２０ｇ、１６％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ニコチンアミド（Ｆ１２０６）
【０２５０】
【化７７】
0006808827.tif 000080
白色の固体として単離（０．０４１ｇ、３３％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２３１）
【０２５１】
【化７８】
0006808827.tif 000081
白色の固体として単離（０．０２９ｇ、２６％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−６−フルオロニコチンアミド（Ｆ１２５８）
【０２５２】
【化７９】
0006808827.tif 000082
白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６３）
【０２５３】
【化８０】
0006808827.tif 000083
白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、６４％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（シクロプロパンカルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６４）
【０２５４】
【化８１】
0006808827.tif 000084
白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２７３）
【０２５５】
【化８２】
0006808827.tif 000085
白色の固体として単離（０．０７８ｇ、３０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ピバルアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７４）
【０２５６】
【化８３】
0006808827.tif 000086
白色の固体として単離（０．０１４ｇ、１２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７５）
【０２５７】
【化８４】
0006808827.tif 000087
白色の固体として単離（０．１３５ｇ、７３％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（シクロヘキサ−３−エン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２９７）
【０２５８】
【化８５】
0006808827.tif 000088
白色の固体として単離（０．１１９ｇ、９６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−オキソ−２−フェニルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９８）
【０２５９】
【化８６】
0006808827.tif 000089
透明無色の油状物として単離（０．０８７ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（メチルスルホニル）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９９）
【０２６０】
【化８７】
0006808827.tif 000090
白色の泡状物として単離（０．１１１ｇ、８８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド（Ｆ１３００）
【０２６１】
【化８８】
0006808827.tif 000091
白色の固体として単離（０．０８５ｇ、７０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３０１）
【０２６２】
【化８９】
0006808827.tif 000092
白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、８１％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド（Ｆ１３０２）
【０２６３】
【化９０】
0006808827.tif 000093
白色の固体として単離（０．０３５ｇ、２８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−オキソシクロブタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３０３）
【０２６４】
【化９１】
0006808827.tif 000094
白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７６％）。
【０２６５】
[実施例７]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミド−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０５９）の調製
【０２６６】
【化９２】
0006808827.tif 000095
ジクロロメタン（２．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１）（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ、０．２６９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化アセチル（０．０１５ｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、塩酸（１Ｎ；２×）およびブラインで洗浄した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を有機層に添加し、混合物を減圧下で濃縮した。溶離液として０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０７９ｇ、７３％）として得た。
【０２６７】
以下の化合物は、実施例７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（２，２，２−トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６０）
【０２６８】
【化９３】
0006808827.tif 000096
白色の固体として単離（０．０６０ｇ、４７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリクロロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６３）
【０２６９】
【化９４】
0006808827.tif 000097
白色の固体として単離（０．０３９ｇ、３４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メトキシアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２５４）
【０２７０】
【化９５】
0006808827.tif 000098
白色の固体として単離（０．０７２ｇ、６４％）。
【０２７１】
[実施例８]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（Ｎ−（メチルスルホニル）メチルスルホンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７７）の調製
【０２７２】
【化９６】
0006808827.tif 000099
メタンスルホニルクロリド（０．０２９ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、無水ジクロロメタン（３ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、１６８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０５１ｇ、０．５０３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０４４ｇ、３３％）として得た。
【０２７３】
[実施例９]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（フェニルスルホンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９５）の調製
【０２７４】
【化９７】
0006808827.tif 000100
ベンゼンスルホニルクロリド（０．０４４ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（３ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）（０．１００ｇ、１６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。溶液を７０℃で３６時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を桃色の固体（０．１１２ｇ、８６％）として得た。
【０２７５】
[実施例１０]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（４−（（４−クロロベンジル）アミノ）−２−メチルフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０１０）の調製
【０２７６】
【化９８】
0006808827.tif 000101
４−クロロベンズアルデヒド（０．０２５２ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）を、メタノール（２０ｍＬ）、水（１５ｍＬ）および酢酸（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ４）（０．１００ｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（２９．４ｍｇ、０．３５９ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に添加した。得られた不均一な混合物を２５℃で３時間撹拌した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０１５８ｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）を一度に添加した。得られた無色の溶液を周囲温度でさらに４時間撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．０８７ｇ、６８％）として得た。
【０２７７】
以下の化合物は、実施例１０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（４−メトキシベンジル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３５）
【０２７８】
【化９９】
0006808827.tif 000102
黄色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（４−（（４−シアノベンジル）アミノ）−２−メチルフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４０）
【０２７９】
【化１００】
0006808827.tif 000103
黄色の固体として単離（０．０９７ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（４−メチルベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０４１）
【０２８０】
【化１０１】
0006808827.tif 000104
黄色の固体として単離（０．０８１ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（４−メトキシベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９６）
【０２８１】
【化１０２】
0006808827.tif 000105
白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１１７）
【０２８２】
【化１０３】
0006808827.tif 000106
黄色の固体として単離（０．１１３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（４−ニトロベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６６）
【０２８３】
【化１０４】
0006808827.tif 000107
黄色の油状物として単離（０．０７６ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６５）
【０２８４】
【化１０５】
0006808827.tif 000108
淡黄色の固体として単離（０．０５５ｇ、５４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（ベンジルアミノ）−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１７６）
【０２８５】
【化１０６】
0006808827.tif 000109
淡黄色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（フェネチルアミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７７）
【０２８６】
【化１０７】
0006808827.tif 000110
淡黄色の泡状物として単離（０．０２５ｇ、２７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−４−（（２−フェニルプロピル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７８）
【０２８７】
【化１０８】
0006808827.tif 000111
淡黄色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（（４−ニトロベンジル）アミノ）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９６）
【０２８８】
【化１０９】
0006808827.tif 000112
黄色の油状物として単離（０．００８ｇ、４％）。
【０２８９】
[実施例１１]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１１）の調製
【０２９０】
【化１１０】
0006808827.tif 000113
アルゴンで脱気した１，４−ジオキサン（７ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０４）（０．４ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリブチルビニルスズ（０．２６ｍＬ、０．８９ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０４４ｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物にマイクロ波中９０℃で１時間照射を行った。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として１５〜２０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１１ｇ、４０％）として得た。
【０２９１】
以下の化合物は、実施例１１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１２）
【０２９２】
【化１１１】
0006808827.tif 000114
オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロ−４−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１３）
【０２９３】
【化１１２】
0006808827.tif 000115
オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１４）
【０２９４】
【化１１３】
0006808827.tif 000116
オフホワイトの固体として単離（０．０７ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１５）
【０２９５】
【化１１４】
0006808827.tif 000117
オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、４８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−６−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１６）
【０２９６】
【化１１５】
0006808827.tif 000118
オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−ビニルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１７）
【０２９７】
【化１１６】
0006808827.tif 000119
オフホワイトの固体として単離（０．１０ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−３−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１８）
【０２９８】
【化１１７】
0006808827.tif 000120
オフホワイトの固体として単離（０．１５ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３１９）
【０２９９】
【化１１８】
0006808827.tif 000121
オフホワイトの固体として単離（０．１７ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロ−４−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２０）
【０３００】
【化１１９】
0006808827.tif 000122
オフホワイトの固体として単離（０．１５ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２１）
【０３０１】
【化１２０】
0006808827.tif 000123
オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−６−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２２）
【０３０２】
【化１２１】
0006808827.tif 000124
オフホワイトの固体として単離（０．０９ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，４−ジフルオロ−５−（１−フルオロビニル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３２３）
【０３０３】
【化１２２】
0006808827.tif 000125
オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５８％）。
【０３０４】
[実施例１２]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１３０）の調製
【０３０５】
【化１２３】
0006808827.tif 000126
１，４−ジオキサン中４Ｍ塩化水素（０．３７０ｍＬ、１．４７９ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）酢酸エチル（Ｆ１１２９）（０．１１０ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。得られた固体の懸濁液を２３℃で１２時間撹拌し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）でクエンチした。水性混合物を酢酸エチル（３×５ｍＬ）で抽出し、有機抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で洗浄し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の泡状物（０．０５０ｇ、５３％）として得た。
【０３０６】
以下の化合物は、実施例１２に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−（（４−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ１１４４）
【０３０７】
【化１２４】
0006808827.tif 000127
透明無色の油状物として単離（０．０４３ｇ、３１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４５）
【０３０８】
【化１２５】
0006808827.tif 000128
淡黄色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（（３−アミノ−３−オキソプロピル）アミノ）−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１５８）
【０３０９】
【化１２６】
0006808827.tif 000129
灰色の固体として単離（０．０１３ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（（２−メトキシエチル）アミノ）−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６２）
【０３１０】
【化１２７】
0006808827.tif 000130
淡黄色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、８６％）。
【０３１１】
[実施例１３]
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２５５）の調製
【０３１２】
【化１２８】
0006808827.tif 000131
ジオキサン（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−カルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３９）（０．１６６ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、ジオキサン中の塩化水素の４モル溶液（０．５３ｍＬ、２．１２ｍｍｏｌ）を添加し、無色の溶液を室温で１６時間撹拌した。薄黄色の溶液を濃縮し、残留物を酢酸エチル（５ｍＬ）と飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水相を追加の酢酸エチル（２×２．５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（３ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して琥珀色の残留物を得た。残留物を最少量の酢酸エチルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。溶離液としてヘキサン中０〜４０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．１１１ｇ、８８％）として得た。
【０３１３】
以下の化合物は、実施例１３に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１５１）：
【０３１４】
【化１２９】
0006808827.tif 000132
白色の固体として単離（０．０５６ｇ、７４％）。
Ｎ−（３−（４−アミノブタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２０１）
【０３１５】
【化１３０】
0006808827.tif 000133
白色の泡状物として単離（０．０７７ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（４−アミノブタンアミド）−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２０２）
【０３１６】
【化１３１】
0006808827.tif 000134
白色の固体として単離（０．０３５ｇ、４２％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２２７）
【０３１７】
【化１３２】
0006808827.tif 000135
褐色の泡状の固体として単離（０．２２５ｇ、９５％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２２８）
【０３１８】
【化１３３】
0006808827.tif 000136
オフホワイトの泡状物として単離（０．２１６ｇ、９７％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２４７）
【０３１９】
【化１３４】
0006808827.tif 000137
白色の泡状の固体として単離（０．１９５ｇ、９２％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５０）
【０３２０】
【化１３５】
0006808827.tif 000138
白色の泡状の固体として単離（０．２２５ｇ、９７％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１０５６）
【０３２１】
【化１３６】
0006808827.tif 000139
ベージュ色の泡状物として単離（０．１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０８０）
【０３２２】
【化１３７】
0006808827.tif 000140
オフホワイトの粉末として単離（０．９４ｇ、９４％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３２４）
【０３２３】
【化１３８】
0006808827.tif 000141
薄黄色の固体として単離（０．１９５ｇ、７５％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３２５）
【０３２４】
【化１３９】
0006808827.tif 000142
オフホワイトの固体として単離（０．１３０ｇ、４６％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３３６）
【０３２５】
【化１４０】
0006808827.tif 000143
黄褐色の粉末として単離（０．１６０ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１１０）
【０３２６】
【化１４１】
0006808827.tif 000144
薄黄褐色の固体として単離（０．０３４ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１１１１）
【０３２７】
【化１４２】
0006808827.tif 000145
黄褐色の固体として単離（０．０４４ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ３）
【０３２８】
【化１４３】
0006808827.tif 000146
薄褐色の泡状物として単離（１．５９ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１５１）
【０３２９】
【化１４４】
0006808827.tif 000147
白色の固体として単離（０．０５６ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１１５６）
【０３３０】
【化１４５】
0006808827.tif 000148
黄褐色の固体として単離（０．１００ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１２２２）
【０３３１】
【化１４６】
0006808827.tif 000149
黄褐色の固体として単離（０．０５４ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１２２３）
【０３３２】
【化１４７】
0006808827.tif 000150
黄褐色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２２５）
【０３３３】
【化１４８】
0006808827.tif 000151
白色の固体として単離（０．０５２ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２２６）
【０３３４】
【化１４９】
0006808827.tif 000152
白色の固体として単離（０．０５３ｇ、８１％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８４）
【０３３５】
【化１５０】
0006808827.tif 000153
白色の固体として単離（０．１９３ｇ、９１％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１２８５）
【０３３６】
【化１５１】
0006808827.tif 000154
白色の固体として単離（０．２０８ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メチルベンズアミド（Ｆ１２８６）
【０３３７】
【化１５２】
0006808827.tif 000155
白色の固体として単離（０．０６２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ４）
【０３３８】
【化１５３】
0006808827.tif 000156
白色の固体として単離（０．０５３ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ２）
【０３３９】
【化１５４】
0006808827.tif 000157
白色の固体として単離（０．１１５ｇ、８９％）。
Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ５）
【０３４０】
【化１５５】
0006808827.tif 000158
白色の固体として単離（０．１０７ｇ、９６％）。
【０３４１】
[実施例１４]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−アミノ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ６）の調製
【０３４２】
【化１５６】
0006808827.tif 000159
メタノール（１４ｍＬ）および水（４．７ｍＬ）の４：１混合物中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）ベンズアミド（ＤＰ１３）（０．８８０ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）のスラリーに、鉄粉（０．４１５ｇ、７．４４ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．２３９ｇ、４．４６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を５５℃に加温し、２１時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（１００ｍＬ）と水（６０ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、暗色の残留物を得た。残留物を最少量の酢酸エチルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。溶離液としてヘキサン中０〜４０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．６６ｇ、７５％）として得た。
【０３４３】
以下の化合物は、実施例１４に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（２−アミノ−３−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３３）
【０３４４】
【化１５７】
0006808827.tif 000160
薄褐色の粉末として単離（０．０３０ｇ、８０％）。
Ｎ−（２−アミノ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３４）
【０３４５】
【化１５８】
0006808827.tif 000161
薄褐色の膜状物として単離（０．０１６ｇ、３４％）。
Ｎ−（５−アミノ−２−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１３５）
【０３４６】
【化１５９】
0006808827.tif 000162
薄青色の固体として単離（０．０５０ｇ、５９％）。
【０３４７】
[実施例１５]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２，３−ジメチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２２９）の調製
【０３４８】
【化１６０】
0006808827.tif 000163
鉄粉（３２５メッシュ；０．０６５ｇ、１．１６３ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍＬ）および濃ＨＣｌ（０．０１ｍＬ、０．１１６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。懸濁液を６５℃で１時間加熱し、次いで５５℃に冷却した。水（３ｍＬ）中の塩化アンモニウム（０．０４５ｇ、０．８３８ｍｍｏｌ）の溶液を、続いてｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，３−ジメチル−４−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１８０）（０．１４０ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃に２時間加熱し、冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄褐色の固体（０．０３２ｇ、２３％）として得た。
【０３４９】
以下の化合物は、実施例１５に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２，５−ジメチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５７）
【０３５０】
【化１６１】
0006808827.tif 000164
金色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、３６％）。
【０３５１】
[実施例１６]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ヒドロキシフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０３）の調製
【０３５２】
【化１６２】
0006808827.tif 000165
ｔｒａｎｓ−３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニルアセテート（Ｆ１１９３）（０．０６７ｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）をメタノール（２．２ｍＬ）に溶解し、室温で撹拌しながら飽和炭酸水素ナトリウム溶液（０．５ｍＬ）で処理した。薄層クロマトグラフィー（２：１  ヘキサン−酢酸エチル）による１時間後の反応混合物の分析は、反応が完了したことを示した。反応混合物を酢酸エチルと１Ｎ塩酸水溶液との間で分配し、層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。分取薄層クロマトグラフィー（２０×２０×０．２ｃｍプレート、３：１  ヘキサン−酢酸エチル）により精製して、表題化合物を黄褐色の泡状物（０．０６ｇ、９６％）として得た。
【０３５３】
[実施例１７]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［２−クロロ−［５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２９２）の調製
【０３５４】
【化１６３】
0006808827.tif 000166
トルエン（４ｍＬ）中スラリーとしての（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９１）（０．１３１ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）を、室温で撹拌しながら塩化オキサリル（０．３８２ｍＬ．４．３６ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理した。混合物が均一になり、ガス発生が止んだ後、溶液を濃縮して透明な油状物を得た。ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（３−（５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１０８）（０．２２５ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（０．１１０ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）をフラスコに固体として添加し、続いて酢酸エチル（４ｍＬ）を添加し、曇った混合物を室温で１８時間撹拌した。液体クロマトグラフィー／質量分光法によるアリコートの分析は、所望の化合物への完全な変換を示した。反応混合物を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウムおよび塩化ナトリウムの水性混合物との間で分配した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。ヘキサンで摩砕し、乾燥させて、表題化合物をオフホワイトの固体（０．３４７ｇ、１００％）として得た。
【０３５５】
以下の化合物は、実施例１７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１２９４）
【０３５６】
【化１６４】
0006808827.tif 000167
オフホワイトの固体として単離（０．３６７ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２６）
【０３５７】
【化１６５】
0006808827.tif 000168
黄色のガラス状物として単離（０．２５７ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２７）
【０３５８】
【化１６６】
0006808827.tif 000169
黄色のガラス状物として単離（０．２４０ｇ、９９％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２８）
【０３５９】
【化１６７】
0006808827.tif 000170
黄色のガラス状物として単離（０．２４５ｇ、１００％）。
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１３２９）
【０３６０】
【化１６８】
0006808827.tif 000171
薄黄色のガラス状物として単離（０．２４２ｇ、１００％）。
【０３６１】
[実施例１８]
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００５）の調製
【０３６２】
【化１６９】
0006808827.tif 000172
ジクロロメタン（２ｍＬ）を、５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ９８）（０．１０５ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．０５３ｇ、０．４３６ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２９）（０．１５０ｇ、０．３９６ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１１４ｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）を含有する２０ｍＬのガラスバイアルに室温で添加した。反応混合物を室温で７２時間撹拌し、濃縮し、溶離液として０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の泡状物（０．１１８ｇ、４５％）として得た。
【０３６３】
以下の化合物は、実施例１８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００４）
【０３６４】
【化１７０】
0006808827.tif 000173
白色の泡状物として単離（０．０５６ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００５）
【０３６５】
【化１７１】
0006808827.tif 000174
黄色の泡状物として単離（０．１１８２ｇ、４５％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００６）
【０３６６】
【化１７２】
0006808827.tif 000175
黄色の泡状物として単離（０．０９５９ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００７）
【０３６７】
【化１７３】
0006808827.tif 000176
黄色の泡状物として単離（０．０８７８ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（ペルフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１００９）
【０３６８】
【化１７４】
0006808827.tif 000177
白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０１１）
【０３６９】
【化１７５】
0006808827.tif 000178
白色の泡状物として単離（０．０６０ｇ、４３％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０１２）
【０３７０】
【化１７６】
0006808827.tif 000179
白色の泡状物として単離（０．０３１ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０２４）
【０３７１】
【化１７７】
0006808827.tif 000180
白色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、４９％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０２５）
【０３７２】
【化１７８】
0006808827.tif 000181
白色の固体として単離（０．０２３ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３１）
【０３７３】
【化１７９】
0006808827.tif 000182
白色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５２％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３２）
【０３７４】
【化１８０】
0006808827.tif 000183
透明無色の油状物として単離（０．０３１ｇ、２４％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３３）
【０３７５】
【化１８１】
0006808827.tif 000184
白色の泡状物として単離（０．０４３ｇ、２９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０３４）
【０３７６】
【化１８２】
0006808827.tif 000185
白色の泡状物として単離（０．０３３ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２−シアノ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１０３９）
【０３７７】
【化１８３】
0006808827.tif 000186
白色の泡状物として単離（０．０４３ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−アリル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０５５）
【０３７８】
【化１８４】
0006808827.tif 000187
橙色の泡状物として単離（０．１４４ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５７）
【０３７９】
【化１８５】
0006808827.tif 000188
オフホワイトの固体として単離（０．１２８ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５８）
【０３８０】
【化１８６】
0006808827.tif 000189
白色の粉末として単離（０．１２７ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７０）
【０３８１】
【化１８７】
0006808827.tif 000190
白色の粉末として単離（０．１５０ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（メチルアミノ）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１０７１）
【０３８２】
【化１８８】
0006808827.tif 000191
ベージュ色の泡状物として単離（０．０６１ｇ、９５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１０７２）
【０３８３】
【化１８９】
0006808827.tif 000192
黄色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−（２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）メチルアセテート（Ｆ１０８４）
【０３８４】
【化１９０】
0006808827.tif 000193
黄色の膜状物として単離（０．０２６ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８７）
【０３８５】
【化１９１】
0006808827.tif 000194
オフホワイトの粉末として単離（０．１４ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８８）
【０３８６】
【化１９２】
0006808827.tif 000195
褐色の半固体として単離（０．１４ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８９）
【０３８７】
【化１９３】
0006808827.tif 000196
白色の泡状物として単離（０．１４ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９０）
【０３８８】
【化１９４】
0006808827.tif 000197
褐色の半固体として単離（０．１５ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチルベンズアミド（Ｆ１０９１）
【０３８９】
【化１９５】
0006808827.tif 000198
無色の膜状物として単離（０．０８３ｇ、４３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−ベンジル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０９９）
【０３９０】
【化１９６】
0006808827.tif 000199
黄色の泡状物として単離（０．２２８ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４０）
【０３９１】
【化１９７】
0006808827.tif 000200
オフホワイトの粉末として単離（０．０８７ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４１）
【０３９２】
【化１９８】
0006808827.tif 000201
灰色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４２）
【０３９３】
【化１９９】
0006808827.tif 000202
白色の粉末として単離（０．０７３ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４３）
【０３９４】
【化２００】
0006808827.tif 000203
オフホワイトの泡状物として単離（０．０７４ｇ、３６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２８１）
【０３９５】
【化２０１】
0006808827.tif 000204
黄褐色の粉末として単離（０．０７８ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２９３）
【０３９６】
【化２０２】
0006808827.tif 000205
淡黄色の泡状物として単離（０．０４６ｇ、２９％）。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（ＣＦ１）
【０３９７】
【化２０３】
0006808827.tif 000206
白色の泡状物として単離（０．１４９ｇ、６５％）： 1H NMR (500 MHz, メタノール-d4) δ 7.92 (s, 0H), 7.84 - 7.59 (m, 2H), 7.59 - 7.42 (m, 4H), 7.28 (ddd, J = 15.3, 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.00 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 3.55 (dd, J = 16.9, 8.3 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.25 - 3.19 (m, 1H), 3.13 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 1.41 (s, 8H), 1.34 - 1.22 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, メタノール-d4) δ -119.20, -120.57, -121.26 (dt, J = 9.4, 4.8 Hz), -124.91, -125.98; ESIMS m/z 792 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（ＣＦ２）
【０３９８】
【化２０４】
0006808827.tif 000207
白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、４０．６％）： 1H NMR (500 MHz, メタノール-d4) δ 7.90 (d, J = 24.5 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 13.8 Hz, 1H), 7.56 - 7.44 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 1H), 7.22 (dd, J = 8.9, 1.8 Hz, 1H), 6.93 (t, J = 9.1 Hz, 1H), 3.55 (dd, J = 22.7, 8.3 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 1.7 Hz, 3H), 3.22 (q, J = 3.3 Hz, 1H), 3.18 (s, 0H), 3.14 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 3.09 (s, 1H), 2.93 (s, 2H), 1.53 - 1.45 (m, 2H), 1.39 - 1.27 (m, 6H), 1.26 - 1.15 (m, 3H); 19F NMR (471 MHz, メタノール-d4) δ -118.58 (d, J = 165.0 Hz), -119.80, -120.43, -124.14 (d, J = 231.2 Hz), -126.04 (d, J = 428.3 Hz); ESIMS m/z 730 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（ＤＰ７）
【０３９９】
【化２０５】
0006808827.tif 000208
白色の固体として単離（０．１７４ｇ、６７％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（ＤＰ１４）
【０４００】
【化２０６】
0006808827.tif 000209
白色の固体として単離（２．７５ｇ、７８％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（１，２−ジメチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４４）
【０４０１】
【化２０７】
0006808827.tif 000210
淡橙色の泡状物として単離（０．２６６ｇ、６６％）。
【０４０２】
[実施例１９]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１１１２）の調製
【０４０３】
【化２０８】
0006808827.tif 000211
【０４０４】
ステップ１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２−クロロ−５−ニトロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｃ１４４）（０．１３８ｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（０．０４０９ｇ、０．７６４ｍｍｏｌ）および鉄粉（０．０７１１ｇ、１．２７３ｍｍｏｌ）をメタノール（２．４ｍＬ）および水（０．８ｍＬ）に溶かして、黒色の懸濁液を得た。反応混合物を６０℃に５時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を酢酸エチルで洗浄した。合わせた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、蒸発させて、粗物質を橙色の油状物として得、これを精製することなく使用した。
【０４０５】
ステップ２：粗アニリンをジクロロメタン（２４２２μＬ）に溶解して、橙色の溶液を得た。１，４−ジオキサン中４．０Ｍ塩化水素（６０６μＬ、２．４２２ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で終夜撹拌した。揮発物を除去した。残留物に、ジクロロメタン（２４２２μＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７６）（０．０７７ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０５９２ｇ、０．４８４ｍｍｏｌ）を添加して、黄色の懸濁液を得た。Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（６９．６ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を添加して、すべてのものが溶液に入り、反応混合物は濃青色に暗色化した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。揮発物を除去した。溶離液として０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の泡状物（０．０６１ｇ、３９％）として得た。
【０４０６】
以下の化合物は、実施例１９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−アリル−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１１３）
【０４０７】
【化２０９】
0006808827.tif 000212
黄色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、４９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド（Ｆ１１１４）
【０４０８】
【化２１０】
0006808827.tif 000213
黄色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、３５％）。
【０４０９】
[実施例２０]
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１０５）の調製：
【０４１０】
【化２１１】
0006808827.tif 000214
酢酸エチル（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４０）（０．０４０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２９）（０．０４５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０３４ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸エチル中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシドの５０％溶液（０．１７ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた無色の溶液を５０℃で１６時間撹拌し、室温に冷却した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）（約１．５ｇ）に吸着させ、溶離液としてヘキサン中０〜５５％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８３ｇ、１００％）として得た。
【０４１１】
以下の化合物は、実施例２０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０５３）
【０４１２】
【化２１２】
0006808827.tif 000215
白色の泡状物として単離（２．４３ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６６）
【０４１３】
【化２１３】
0006808827.tif 000216
白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、３１％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０６７）
【０４１４】
【化２１４】
0006808827.tif 000217
白色の泡状物として単離（０．０５０ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（５−（３−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７３）
【０４１５】
【化２１５】
0006808827.tif 000218
白色の固体として単離（０．１２９ｇ、８２％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７４）
【０４１６】
【化２１６】
0006808827.tif 000219
白色の固体として単離（０．５４２ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７７）
【０４１７】
【化２１７】
0006808827.tif 000220
白色の固体として単離（０．１４３ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０７８）
【０４１８】
【化２１８】
0006808827.tif 000221
白色の固体として単離（０．９８４ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１０８６）
【０４１９】
【化２１９】
0006808827.tif 000222
白色の固体として単離（０．０４７ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０９２）
【０４２０】
【化２２０】
0006808827.tif 000223
白色の固体として単離（０．１９９ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９３）
【０４２１】
【化２２１】
0006808827.tif 000224
白色の泡状物として単離（０．０３３ｇ、３０％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０９４）
【０４２２】
【化２２２】
0006808827.tif 000225
透明無色の油状物として単離（０．０４２ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０９５）
【０４２３】
【化２２３】
0006808827.tif 000226
白色の固体として単離（０．０５８ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１００）
【０４２４】
【化２２４】
0006808827.tif 000227
白色の固体として単離（０．０７４ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１１０１）
【０４２５】
【化２２５】
0006808827.tif 000228
白色の固体として単離（０．０３０ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１０２）
【０４２６】
【化２２６】
0006808827.tif 000229
白色の固体として単離（０．０３２ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１０３）
【０４２７】
【化２２７】
0006808827.tif 000230
白色の固体として単離（０．０６８ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１０４）
【０４２８】
【化２２８】
0006808827.tif 000231
白色の固体として単離（０．０７５ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノフェニル）−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１１０６）
【０４２９】
【化２２９】
0006808827.tif 000232
黄褐色の固体として単離（０．０３８ｇ、５３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２，６−ジクロロ−３−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１１０７）
【０４３０】
【化２３０】
0006808827.tif 000233
白色の固体として単離（０．０８６ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１０８）
【０４３１】
【化２３１】
0006808827.tif 000234
黄褐色の固体として単離（０．０８２ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［３−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２，６−ジフルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１０９）
【０４３２】
【化２３２】
0006808827.tif 000235
黄褐色の固体として単離（０．１０１ｇ、７３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（５−（３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１１１５）
【０４３３】
【化２３３】
0006808827.tif 000236
白色の泡状物として単離（０．１７９ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１１８）
【０４３４】
【化２３４】
0006808827.tif 000237
白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１１１９）
【０４３５】
【化２３５】
0006808827.tif 000238
白色の固体として単離（０．１９７ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４７）
【０４３６】
【化２３６】
0006808827.tif 000239
淡黄色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、５２％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１４８）
【０４３７】
【化２３７】
0006808827.tif 000240
透明、無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、１５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６３）
【０４３８】
【化２３８】
0006808827.tif 000241
透明、無色の油状物として単離（０．１１５ｇ、６２％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１６４）
【０４３９】
【化２３９】
0006808827.tif 000242
白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７２）
【０４４０】
【化２４０】
0006808827.tif 000243
白色の泡状物として単離（０．０７６ｇ、３９％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７３）
【０４４１】
【化２４１】
0006808827.tif 000244
白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、１７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３２）
【０４４２】
【化２４２】
0006808827.tif 000245
白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、５０％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｉ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３３）
【０４４３】
【化２４３】
0006808827.tif 000246
透明、無色の油状物として単離（０．０３５ｇ、２０％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２８２）
【０４４４】
【化２４４】
0006808827.tif 000247
白色の固体として単離（０．２８４ｇ、８０％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２８３）
【０４４５】
【化２４５】
0006808827.tif 000248
白色の固体として単離（０．２９８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００１）
【０４４６】
【化２４６】
0006808827.tif 000249
白色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、５２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（ペルフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００２）
【０４４７】
【化２４７】
0006808827.tif 000250
白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００３）
【０４４８】
【化２４８】
0006808827.tif 000251
白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、５１％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００４）
【０４４９】
【化２４９】
0006808827.tif 000252
白色の泡状物として単離（０．０２９ｇ、２２％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２００５）
【０４５０】
【化２５０】
0006808827.tif 000253
白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００６）
【０４５１】
【化２５１】
0006808827.tif 000254
透明無色の油状物として単離（０．０７７ｇ、５６％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００７）
【０４５２】
【化２５２】
0006808827.tif 000255
透明無色の油状物として単離（０．０２２ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００８）
【０４５３】
【化２５３】
0006808827.tif 000256
白色の泡状物として単離（０．０６５ｇ、５４％）。
ｃｉｓ−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２００９）
【０４５４】
【化２５４】
0006808827.tif 000257
透明無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、２３％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１０）
【０４５５】
【化２５５】
0006808827.tif 000258
白色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１１）
【０４５６】
【化２５６】
0006808827.tif 000259
透明無色の油状物として単離（０．０３７ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１２）
【０４５７】
【化２５７】
0006808827.tif 000260
透明無色の油状物として単離（０．０４１ｇ、３１％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１３）
【０４５８】
【化２５８】
0006808827.tif 000261
白色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１４）
【０４５９】
【化２５９】
0006808827.tif 000262
白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、３８％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１５）
【０４６０】
【化２６０】
0006808827.tif 000263
金色の油状物として単離（０．０４５ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ２０１６）
【０４６１】
【化２６１】
0006808827.tif 000264
白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０１７）
【０４６２】
【化２６２】
0006808827.tif 000265
白色の固体として単離（０．０８１ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０１８）
【０４６３】
【化２６３】
0006808827.tif 000266
白色の固体として単離（０．０６８ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチルベンズアミド（Ｆ２０１９）
【０４６４】
【化２６４】
0006808827.tif 000267
白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０２０）
【０４６５】
【化２６５】
0006808827.tif 000268
白色の固体として単離（０．０５２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｆ２０２１）
【０４６６】
【化２６６】
0006808827.tif 000269
白色の泡状物として単離（０．０８４ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｆ２０２２）
【０４６７】
【化２６７】
0006808827.tif 000270
白色の固体として単離（０．０７７ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０２３）
【０４６８】
【化２６８】
0006808827.tif 000271
白色の固体として単離０．０６７ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０２４）
【０４６９】
【化２６９】
0006808827.tif 000272
白色の固体として単離（０．０７１ｇ、９２％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０２５）
【０４７０】
【化２７０】
0006808827.tif 000273
白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ２０２６）
【０４７１】
【化２７１】
0006808827.tif 000274
白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０２７）
【０４７２】
【化２７２】
0006808827.tif 000275
白色の固体として単離（０．０８８ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｆ２０２８）
【０４７３】
【化２７３】
0006808827.tif 000276
白色の固体として単離（０．０８３ｇ、９８％）。
【０４７４】
[実施例２１]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ８）の調製
【０４７５】
【化２７４】
0006808827.tif 000277
【０４７６】
ステップ１：ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−（５−（３−（４−フルオロ３−トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメートの調製。無水酢酸エチル（３ｍＬ）を、ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７６）（０．０５ｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３５）（０．０７９ｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）を含有する１０ｍＬのガラス管に室温で添加した。次いで、得られた溶液に、ピリジン（０．０３７４ｇ、０．４７３ｍｍｏｌ）および２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２０１ｇ、０．３１５ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を２４℃で１２時間撹拌し、濃縮乾固し、溶離液として０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−（５−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメートを白色の固体（０．１１４ｇ、８６％）として得た。
【０４７７】
ステップ２：ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミドの調製。無水塩化水素溶液（ジオキサン中４．０Ｍ；０．３２６ｍＬ、１．３０５ｍｍｏｌ）を、ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−（５−（３−（４−フルオロ３−トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（０．１０４ｇ、０．１３０ｍｍｏｌ）の懸濁液に添加した。懸濁液を２４℃で１２時間撹拌した。次いで、ジクロロメタンを窒素気流下で除去し、試料を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。残留物を、溶離液として０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーで精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．０４３ｇ、５３％）として得た。
【０４７８】
以下の化合物は、実施例２１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０４２）
【０４７９】
【化２７５】
0006808827.tif 000278
白色の泡状物として単離（０．０７９ｇ、７４％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０４３）
【０４８０】
【化２７６】
0006808827.tif 000279
透明、無色の油状物として単離（０．０２８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０４４）
【０４８１】
【化２７７】
0006808827.tif 000280
透明、無色の油状物として単離（０．０６２ｇ、５６％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０４５）
【０４８２】
【化２７８】
0006808827.tif 000281
透明、無色の油状物として単離（０．０３２ｇ、５３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４６）
【０４８３】
【化２７９】
0006808827.tif 000282
白色の泡状物として単離（０．０８５ｇ、６５％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４７）
【０４８４】
【化２８０】
0006808827.tif 000283
透明無色の油状物として単離（０．０２６ｇ、８２％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（ｃｉｓ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４８）
【０４８５】
【化２８１】
0006808827.tif 000284
白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０４９）
【０４８６】
【化２８２】
0006808827.tif 000285
白色の固体として単離（０．０４１ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５０）
【０４８７】
【化２８３】
0006808827.tif 000286
白色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、３０％）。
ｃｉｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０５１）
【０４８８】
【化２８４】
0006808827.tif 000287
白色の泡状物として単離（０．０６３ｇ、４６％）。
Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ９）
【０４８９】
【化２８５】
0006808827.tif 000288
白色の固体として単離（１．５ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０６８）
【０４９０】
【化２８６】
0006808827.tif 000289
白色の泡状物として単離（０．０４２ｇ、４４％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（ｃｉｓ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０６９）
【０４９１】
【化２８７】
0006808827.tif 000290
白色の泡状物として単離（０．０３２ｇ、５１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０７５）
【０４９２】
【化２８８】
0006808827.tif 000291
透明、無色の油状物として単離（０．０６２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０７９）
【０４９３】
【化２８９】
0006808827.tif 000292
白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、６８％）。
ｃｉｓ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０９７）
【０４９４】
【化２９０】
0006808827.tif 000293
透明、無色の油状物として単離（０．０１９ｇ、５８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１０９８）
【０４９５】
【化２９１】
0006808827.tif 000294
透明、無色の油状物として単離（０．０１４ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１１１６）
【０４９６】
【化２９２】
0006808827.tif 000295
白色の泡状物として単離（０．１４０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２７）
【０４９７】
【化２９３】
0006808827.tif 000296
透明、無色の油状物として単離（０．０８５ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１４９）
【０４９８】
【化２９４】
0006808827.tif 000297
白色の泡状物として単離（０．０８３ｇ、８１％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１５０）
【０４９９】
【化２９５】
0006808827.tif 000298
透明、無色の油状物として単離（０．０３７ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６７）
【０５００】
【化２９６】
0006808827.tif 000299
白色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６４％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１６８）
【０５０１】
【化２９７】
0006808827.tif 000300
透明、無色の油状物として単離（０．０２４ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１８１）
【０５０２】
【化２９８】
0006808827.tif 000301
白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、６８％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１８２）
【０５０３】
【化２９９】
0006808827.tif 000302
白色の泡状物として単離（０．０３８ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２５９）
【０５０４】
【化３００】
0006808827.tif 000303
透明、無色の油状物として単離（０．０７１ｇ、７０％）。
ｃｉｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１２６０）
【０５０５】
【化３０１】
0006808827.tif 000304
透明、無色の油状物として単離（０．０３２ｇ、６７％）。
【０５０６】
[実施例２２]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−メトキシフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１７１）の調製
【０５０７】
【化３０２】
0006808827.tif 000305
トルエン（２ｍＬ）中スラリーとしてのｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を、室温で撹拌しながら塩化オキサリル（０．０．０９７ｍＬ．１．１ｍｍｏｌ）および１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで処理した。混合物が均一になり、ガス発生が止んだ後、溶液を濃縮して透明な油状物を得、次いで窒素下、氷浴中で冷却した。２，４−ジフルオロ−３−メトキシアニリン（０．０３５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）中溶液として撹拌しながら添加し、反応混合物を室温に加温し、終夜撹拌した。アリコートを取り出し、ジメチルスルホキシドで希釈し、液体クロマトグラフィー／質量分光法により検査すると、これらは所望の生成物および出発カルボン酸の混合物を示した。反応混合物を酢酸エチルと塩酸水溶液（１Ｎ）との間で分配し、層を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。フラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（３：１  ヘキサン−酢酸エチル）により精製して、表題化合物を緑色がかった固体（０．０７５ｇ、５７％）として得た。
【０５０８】
以下の化合物は、実施例２２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニルアセテート（Ｆ１１９３）
【０５０９】
【化３０３】
0006808827.tif 000306
薄黄色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、５２％）。
ｔｒａｎｓ−メチル３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロベンゾエート（Ｆ１２６５）
【０５１０】
【化３０４】
0006808827.tif 000307
白色の泡状物として単離（０．０６０ｇ、４４％）。
【０５１１】
[実施例２３]
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２２４）の調製
【０５１２】
【化３０５】
0006808827.tif 000308
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．２２１ｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）、４−アミノ−３−メチルフェノール（０．０７２ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．０７１ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を秤量して丸底フラスコに入れた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）をシリンジにより添加し、室温で撹拌しながら−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．１９ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）を添加した。６４時間後、アリコートを取り出し、ジメチルスルホキシドで希釈し、液体クロマトグラフィー／質量分光法により分析すると、これらは複数の生成物を示した。１２０時間後、反応混合物を酢酸エチルとブラインとの間で分配し、層を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。逆相クロマトグラフィーにより精製して、溶出順に、ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ベンズアミドを得、オフホワイトの固体（０．０２２ｇ、８％）として単離し、ｔｒａｎｓ−４−アミノ−３−メチルフェニル２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾエートを得、オフホワイトの固体（０．０６４ｇ、２４％）として単離した。1H NMR (400 MHz, アセトン-d6) δ 10.25 (br s, 1H), 8.40 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.96 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (s, 3H), 6.92 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 8.5, 2.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.47 (ad, J = 10.7 Hz, 2H), 3.67 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 3.46 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.17 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, アセトン-d6) δ 163.94, 162.59, 144.40, 141.76, 137.93, 137.41, 134.71, 131.46, 130.64, 127.85, 127.38, 123.60, 122.74, 122.46, 121.84, 119.33, 114.40, 61.91, 39.23, 37.55, 16.70;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５１３】
[実施例２４]
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（ＤＰ１０）の調製
【０５１４】
【化３０６】
0006808827.tif 000309
ジクロロメタン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノ−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１８４）（０．０５２ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）の溶液に、３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（０．０４５ｇ、０．２３３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．０２１ｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）およびｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．０７５ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１４時間撹拌した。反応物をＣｅｌｉｔｅ装填カラム上に直接装填し、溶離液として０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０５６ｇ、５５％）として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.91 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 9.32 (s, 1H), 7.90 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.60 - 7.51 (m, 3H), 7.38 (s, 1H), 7.25 (q, J = 8.9 Hz, 2H), 3.64 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); (薄膜) 3277, 2980, 1684, 1655, 1539 cm-1;ＥＳＩＭＳ６５６（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５１５】
[実施例２５]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−カルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３９）の調製
【０５１６】
【化３０７】
0006808827.tif 000310
酢酸エチル（２．５ｍＬ）中の２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１）（０．３６０ｇ、０．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１８２）（０．３２７ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．１８８ｇ、０．１９１ｍＬ、２．３７ｍｍｏｌ）を、続いて酢酸エチル中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシドの５０％溶液（０．９４ｍＬ、１．５８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた金色の溶液を４５℃に加温し、６８時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、粘稠性、琥珀色の残留物を最少量の塩化メチレン（約３ｍＬ）に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。吸着した物質を、溶離液としてヘキサン中０〜２５％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．１６６ｇ、８７％）を白色の固体として得た。
【０５１７】
以下の化合物は、実施例２５に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−フルオロ−２−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８１）
【０５１８】
【化３０８】
0006808827.tif 000311
黄色の固体として単離（０．０５６ｇ、４３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−フルオロ−４−メチル−５−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８２）
【０５１９】
【化３０９】
0006808827.tif 000312
オフホワイトの泡状物として単離（０．１０９ｇ、８１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４，５−ジフルオロ−２−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１０８５）
【０５２０】
【化３１０】
0006808827.tif 000313
黄色の膜状物として単離（０．０３９ｇ、２８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６８）
【０５２１】
【化３１１】
0006808827.tif 000314
白色の粉末として単離（０．０４９ｇ、３４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２６９）
【０５２２】
【化３１２】
0006808827.tif 000315
白色の固体として単離（０．０７８ｇ、５５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７０）
【０５２３】
【化３１３】
0006808827.tif 000316
白色の泡状物として単離（０．０８４ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２７１）
【０５２４】
【化３１４】
0006808827.tif 000317
白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０４）
【０５２５】
【化３１５】
0006808827.tif 000318
オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０５）
【０５２６】
【化３１６】
0006808827.tif 000319
オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０６）
【０５２７】
【化３１７】
0006808827.tif 000320
オフホワイトの固体として単離（０．１８ｇ、３７％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−ブロモ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０７）
【０５２８】
【化３１８】
0006808827.tif 000321
オフホワイトの固体として単離（０．３３ｇ、３９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（５−ブロモ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０８）
【０５２９】
【化３１９】
0006808827.tif 000322
オフホワイトの固体として単離（０．４８ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−ブロモ−４，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３０９）
【０５３０】
【化３２０】
0006808827.tif 000323
オフホワイトの固体として単離（０．２４ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１１）
【０５３１】
【化３２１】
0006808827.tif 000324
オフホワイトの固体として単離（０．６２ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４，５，６−テトラフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２２）
【０５３２】
【化３２２】
0006808827.tif 000325
白色の泡状物として単離（０．０１２ｇ、８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（３−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｆ１０２３）
【０５３３】
【化３２３】
0006808827.tif 000326
白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジメチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１１２８）
【０５３４】
【化３２４】
0006808827.tif 000327
白色の固体として単離（０．０９４ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，３−ジメチル−４−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１８０）
【０５３５】
【化３２５】
0006808827.tif 000328
黄色の固体として単離（０．２４６ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，５−ジメチル−４−ニトロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２３０）
【０５３６】
【化３２６】
0006808827.tif 000329
白色の固体として単離（０．０４１ｇ、１２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０５４）
【０５３７】
【化３２７】
0006808827.tif 000330
白色の粉末として単離（０．４６ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１５２）
【０５３８】
【化３２８】
0006808827.tif 000331
淡黄色の固体として単離（０．０６５ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１１５３）
【０５３９】
【化３２９】
0006808827.tif 000332
淡黄色の固体として単離（０．０７１ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１１５４）
【０５４０】
【化３３０】
0006808827.tif 000333
白色の固体として単離（０．０７７ｇ、９７％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１５５）
【０５４１】
【化３３１】
0006808827.tif 000334
薄黄色の固体として単離（０．０１８５ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１８３）
【０５４２】
【化３３２】
0006808827.tif 000335
白色の固体として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１８４）
【０５４３】
【化３３３】
0006808827.tif 000336
黄褐色の固体として単離（０．０７１ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１８５）
【０５４４】
【化３３４】
0006808827.tif 000337
白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１８６）
【０５４５】
【化３３５】
0006808827.tif 000338
薄ピンク色の固体として単離（０．０６７ｇ、７４％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−メチルベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１８７）
【０５４６】
【化３３６】
0006808827.tif 000339
薄黄褐色の固体として単離（０．１０９ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチル−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１８８）
【０５４７】
【化３３７】
0006808827.tif 000340
白色の固体として単離（０．０７３ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１１８９）
【０５４８】
【化３３８】
0006808827.tif 000341
薄黄褐色の固体として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１１９０）
【０５４９】
【化３３９】
0006808827.tif 000342
薄黄褐色の固体として単離（０．０７３ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１１９１）
【０５５０】
【化３４０】
0006808827.tif 000343
白色の固体として単離（０．０８１ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［３−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−メチルベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１９２）
【０５５１】
【化３４１】
0006808827.tif 000344
白色の固体として単離（０．１３１ｇ、９９％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１１９４）
【０５５２】
【化３４２】
0006808827.tif 000345
オフホワイトの固体として単離（０．０４３ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１１９５）
【０５５３】
【化３４３】
0006808827.tif 000346
オフホワイトの固体として単離（０．０７２ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１１９６）
【０５５４】
【化３４４】
0006808827.tif 000347
オフホワイトの固体として単離（０．０６４ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１１９７）
【０５５５】
【化３４５】
0006808827.tif 000348
白色の固体として単離（０．０４４ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［３−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−フルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１９８）
【０５５６】
【化３４６】
0006808827.tif 000349
オフホワイトの固体として単離（０．０９９ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１２０７）
【０５５７】
【化３４７】
0006808827.tif 000350
オフホワイトの固体として単離（０．０６６ｇ、６７％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１２０８）
【０５５８】
【化３４８】
0006808827.tif 000351
白色の固体として単離（０．０７９ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１２０９）
【０５５９】
【化３４９】
0006808827.tif 000352
白色の固体として単離（０．０８９ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１２１０）
【０５６０】
【化３５０】
0006808827.tif 000353
白色の固体として単離（０．０８６ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２，３−ジフルオロベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２１１）
【０５６１】
【化３５１】
0006808827.tif 000354
薄黄色の固体として単離（０．１３０ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１２）
【０５６２】
【化３５２】
0006808827.tif 000355
黄褐色の固体として単離（０．０６０ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｆ１２１３）
【０５６３】
【化３５３】
0006808827.tif 000356
黄褐色の固体として単離（０．０６７ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１４）
【０５６４】
【化３５４】
0006808827.tif 000357
黄褐色の固体として単離（０．０６６ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１５）
【０５６５】
【化３５５】
0006808827.tif 000358
黄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ１２１６）
【０５６６】
【化３５６】
0006808827.tif 000359
黄褐色の固体として単離（０．０７２ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロ−フェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−（トリフルオロメチル）−ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２１７）
【０５６７】
【化３５７】
0006808827.tif 000360
薄黄色の固体として単離（０．０９８ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２１８）
【０５６８】
【化３５８】
0006808827.tif 000361
黄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２１９）
【０５６９】
【化３５９】
0006808827.tif 000362
白色の固体として単離（０．０６５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２２０）
【０５７０】
【化３６０】
0006808827.tif 000363
薄黄色の固体として単離（０．０７５ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−２−メトキシベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２２１）
【０５７１】
【化３６１】
0006808827.tif 000364
薄黄色の固体として単離（０．１０９ｇ、９４％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［４−［［２−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］ベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｆ１２６６）
【０５７２】
【化３６２】
0006808827.tif 000365
薄褐色の固体として単離（２．０６ｇ、７９％）。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（５−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（ＤＰ１２）
【０５７３】
【化３６３】
0006808827.tif 000366
白色の固体として単離（０．１５４ｇ、９０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロ−２−ニトロフェニル）ベンズアミド（ＤＰ１３）
【０５７４】
【化３６４】
0006808827.tif 000367
黄色の固体として単離（０．８ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メチルベンズアミド（Ｆ１２７８）
【０５７５】
【化３６５】
0006808827.tif 000368
薄黄褐色の固体として単離（０．０５８ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロ−２−メチルベンズアミド（Ｆ１２７９）：
【０５７６】
【化３６６】
0006808827.tif 000369
薄黄褐色の固体として単離（０．０５９ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−３−フルオロ−２−メチルベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２８０）
【０５７７】
【化３６７】
0006808827.tif 000370
白色の固体として単離（０．０９９ｇ、１００％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ２０２９）
【０５７８】
【化３６８】
0006808827.tif 000371
白色の固体として単離（０．０６８ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３０）
【０５７９】
【化３６９】
0006808827.tif 000372
白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチル−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３１）
【０５８０】
【化３７０】
0006808827.tif 000373
白色の固体として単離（０．０８３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ２０３２）
【０５８１】
【化３７１】
0006808827.tif 000374
白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−３−フルオロベンズアミド（Ｆ２０３３）
【０５８２】
【化３７２】
0006808827.tif 000375
白色の固体として単離（０．０４６ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３４）
【０５８３】
【化３７３】
0006808827.tif 000376
白色の固体として単離（０．０６１ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３５）
【０５８４】
【化３７４】
0006808827.tif 000377
白色の固体として単離（０．０７０ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ２０３６）
【０５８５】
【化３７５】
0006808827.tif 000378
白色の固体として単離（０．０６３ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−３−メチルベンズアミド（Ｆ２０３７）
【０５８６】
【化３７６】
0006808827.tif 000379
白色の固体として単離（０．０５５ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０３８）
【０５８７】
【化３７７】
0006808827.tif 000380
黄褐色の固体として単離（０．０５２ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０３９）
【０５８８】
【化３７８】
0006808827.tif 000381
白色の固体として単離（０．０８０ｇ、９３％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチルベンズアミド（Ｆ２０４０）
【０５８９】
【化３７９】
0006808827.tif 000382
白色の固体として単離（０．０５４ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２−メチルベンズアミド（Ｆ２０４１）
【０５９０】
【化３８０】
0006808827.tif 000383
白色の固体として単離（０．０３１ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４２）
【０５９１】
【化３８１】
0006808827.tif 000384
白色の固体として単離（０．０６６ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチル−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０４３）
【０５９２】
【化３８２】
0006808827.tif 000385
白色の固体として単離（０．０７１ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチルベンズアミド（Ｆ２０４４）
【０５９３】
【化３８３】
0006808827.tif 000386
黄褐色の固体として単離（０．０５０ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４５）
【０５９４】
【化３８４】
0006808827.tif 000387
白色の固体として単離（０．０４７ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０４６）
【０５９５】
【化３８５】
0006808827.tif 000388
オフホワイトの固体として単離（０．０７４ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２−フルオロベンズアミド（Ｆ２０４７）
【０５９６】
【化３８６】
0006808827.tif 000389
オフホワイトの固体として単離（０．０６２ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ２０４８）
【０５９７】
【化３８７】
0006808827.tif 000390
オフホワイトの固体として単離（０．０６２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０４９）
【０５９８】
【化３８８】
0006808827.tif 000391
白色の固体として単離（０．０７９ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５０）
【０５９９】
【化３８９】
0006808827.tif 000392
白色の固体として単離（０．０９２ｇ、８４％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ２０５１）
【０６００】
【化３９０】
0006808827.tif 000393
白色の固体として単離（０．０７３ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ２０５２）
【０６０１】
【化３９１】
0006808827.tif 000394
白色の固体として単離（０．０７５ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５３）
【０６０２】
【化３９２】
0006808827.tif 000395
淡黄色の固体として単離（０．０４５ｇ、６４％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５４）
【０６０３】
【化３９３】
0006808827.tif 000396
白色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５５）
【０６０４】
【化３９４】
0006808827.tif 000397
白色の固体として単離（０．０６３ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｆ２０５６）
【０６０５】
【化３９５】
0006808827.tif 000398
白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、６２％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−エチル−３−フルオロ−２−メトキシベンズアミド（Ｆ２０５７）
【０６０６】
【化３９６】
0006808827.tif 000399
白色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０５８）
【０６０７】
【化３９７】
0006808827.tif 000400
白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０５９）
【０６０８】
【化３９８】
0006808827.tif 000401
白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６０）
【０６０９】
【化３９９】
0006808827.tif 000402
白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０６１）
【０６１０】
【化４００】
0006808827.tif 000403
白色の固体として単離（０．０６０ｇ、７７％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メトキシ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６２）
【０６１１】
【化４０１】
0006808827.tif 000404
白色の固体として単離（０．０７５ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｆ２０６３）
【０６１２】
【化４０２】
0006808827.tif 000405
白色の固体として単離（０．０６３ｇ、９６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メチル−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｆ２０６４）
【０６１３】
【化４０３】
0006808827.tif 000406
白色の固体として単離（０．０５９ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１３６）
【０６１４】
【化４０４】
0006808827.tif 000407
黄褐色の固体として単離（０．０７８ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１３７）
【０６１５】
【化４０５】
0006808827.tif 000408
黄褐色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−フルオロ−３−メチルベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１１３８）
【０６１６】
【化４０６】
0006808827.tif 000409
白色の固体として単離（０．１４９ｇ、８３％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチルベンズアミド（Ｆ１１３９）
【０６１７】
【化４０７】
0006808827.tif 000410
白色の固体として単離（０．０８８ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２３５）
【０６１８】
【化４０８】
0006808827.tif 000411
白色の固体として単離（０．０４８ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−メトキシベンズアミド（Ｆ１２３６）
【０６１９】
【化４０９】
0006808827.tif 000412
白色の固体として単離（０．０５９ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［［３−クロロ−５−［［２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボニル］アミノ］−２−メトキシベンゾイル］アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｆ１２３７）
【０６２０】
【化４１０】
0006808827.tif 000413
オフホワイトの固体として単離（０．０５９ｇ、５２％）。
【０６２１】
[実施例２６]
ｔｒａｎｓ−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ１１２９）の調製
【０６２２】
【化４１１】
0006808827.tif 000414
【０６２３】
ステップ１：２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−メチル−４−ニトロフェニル）アミノ）エチルアセテートの調製。無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）に溶解したｔｅｒｔ−ブチル（３−メチル−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２２３）（１．０ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を、無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（６０％油分散液、０．２０６ｇ、５．１５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、温度を３０℃未満に維持する速度で滴下添加した。添加が完了したら、得られた橙色の溶液を室温で３０分間撹拌し、続いて酢酸２−ブロモエチル（０．６６２ｇ、３．９６ｍｍｏｌ）を滴下添加した。得られた溶液を室温で１２時間撹拌し、次いで慎重に水（１００ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の油状物（０６５８ｇ、４７％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 - 7.97 (m, 1H), 7.26 (m, 2H), 4.31 - 4.23 (m, 2H), 3.93 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H), 1.97 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 170.72, 170.58, 153.57, 146.91, 145.94, 134.81, 129.85, 125.53, 124.40, 81.83, 77.37, 77.05, 76.73, 62.16, 62.08, 48.76, 28.21, 20.86, 20.76, 20.70;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０６２４】
ステップ２：２−（（４−アミノ−３−メチルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチルアセテートの調製。水酸化パラジウム（１０％ｗ／ｗ；０．１３５ｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）を、酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（３−メチル−４−ニトロフェニル）アミノ）エチルアセテート（０．６５０ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。フラスコを排気し、バルーンアダプターにより水素で充填し、得られた黒色の懸濁液を室温で１３時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮して、表題化合物を褐色の固体（０．５２７ｇ、８５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.85 (s, 2H), 6.61 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.18 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.79 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.14 (s, 3H), 2.00 (s, 3H), 1.40 (s, 9H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０６２５】
ステップ３：ｔｒａｎｓ−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）アミノ）エチルアセテート（Ｆ１１２９）の調製。２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）、酢酸エチル中５０％溶液；０．２８１ｇ、０．４４１ｍｍｏｌ）を、無水酢酸エチル（３ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．１００ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、２−（（４−アミノ−３−メチルフェニル）（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）エチルアセテート（０．０６８ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびピリジン（０．０５３ｇ、０．６６１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。溶液を２３℃で１２時間撹拌し、濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．１４９ｇ、８６％）として得た。
【０６２６】
以下の化合物は、実施例２６に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）（２−シアノエチル）カルバメート（Ｆ１１５７）
【０６２７】
【化４１２】
0006808827.tif 000415
白色の固体として単離（０．１３４ｇ、８１％）。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル−（４−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−３−メチルフェニル）（２−メトキシエチル）カルバメート（Ｆ１１５９）
【０６２８】
【化４１３】
0006808827.tif 000416
透明無色の油状物として単離（０．１２１ｇ、７３％）。
【０６２９】
[実施例２７]
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２７）の調製
【０６３０】
【化４１４】
0006808827.tif 000417
酢酸エチル（２ｍＬ）中の２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１３）（０．１００ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８１）（０．０７６ｇ、０．２２０ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．０３６ｍＬ、０．４４１ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル中５０％溶液としての２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））（０．２１０ｇ、０．３３１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を４５℃に４８時間加温した。反応混合物を室温に冷却し、窒素気流下で濃縮した。残留物を、溶離液として０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物画分を合わせ、減圧下で濃縮した。得られた残留物をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、ジオキサン中の塩化水素の４Ｍ溶液（０．５４５ｍＬ、２．１８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を窒素気流下で蒸発させた。残留物を酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液との間で分配した。相を分離し、有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで洗浄し、次いで相分離器に通過させて乾燥させ、溶媒を濃縮した。溶離液として０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０２５ｇ、１９％）として得た。
【０６３１】
以下の化合物は、実施例２７に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２８）
【０６３２】
【化４１５】
0006808827.tif 000418
白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１５％）。
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２９）
【０６３３】
【化４１６】
0006808827.tif 000419
白色の固体として単離（０．０２２ｇ、１７％）。
Ｎ−（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３０）
【０６３４】
【化４１７】
0006808827.tif 000420
白色の固体として単離（０．０１９ｇ、１４％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３６）
【０６３５】
【化４１８】
0006808827.tif 000421
白色の固体として単離（０．０８０ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３７）
【０６３６】
【化４１９】
0006808827.tif 000422
白色の固体として単離（０．０８６ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０３８）
【０６３７】
【化４２０】
0006808827.tif 000423
薄黄色の泡状物として単離（０．０７９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１０２６）
【０６３８】
【化４２１】
0006808827.tif 000424
白色の泡状物として単離（０．０３７ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（ＤＰ１）
【０６３９】
【化４２２】
0006808827.tif 000425
白色の泡状物として単離（０．８３８ｇ、９９％）。
【０６４０】
[実施例２８]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０２）の調製
【０６４１】
【化４２３】
0006808827.tif 000426
室温で酢酸エチル（２ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．０８０ｇ、０．１７６ｍｍｏｌ）および２−（１−メチルヒドラジニル）ピリジン（０．０３３ｇ、０．２６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１２３ｍＬ、０．７０６ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル中５０％溶液としての２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標）；０．２２５ｇ、０．３５３ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで窒素気流下で濃縮した。溶離液として０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の固体（０．０１９ｇ、２０％）として得た。
【０６４２】
以下の化合物は、実施例２８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０１）
【０６４３】
【化４２４】
0006808827.tif 000427
薄黄色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（ピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０３）
【０６４４】
【化４２５】
0006808827.tif 000428
黄色の固体として単離（０．０４６ｇ、４７％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（５−クロロピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０４）
【０６４５】
【化４２６】
0006808827.tif 000429
オフホワイトの固体として単離（０．０４５ｇ、４４％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３−クロロピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０５）
【０６４６】
【化４２７】
0006808827.tif 000430
オフホワイトの固体として単離（０．０３６ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（６−クロロピリダジン−３−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０６）
【０６４７】
【化４２８】
0006808827.tif 000431
薄黄色の固体として単離（０．０７０ｇ、６９％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０７）
【０６４８】
【化４２９】
0006808827.tif 000432
白色の固体として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピリミジン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０８）
【０６４９】
【化４３０】
0006808827.tif 000433
白色の固体として単離（０．０２７ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピリミジン−４−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５０９）
【０６５０】
【化４３１】
0006808827.tif 000434
白色の固体として単離（０．０１６ｇ、１７％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１０）
【０６５１】
【化４３２】
0006808827.tif 000435
白色の固体として単離（０．０４５ｇ、３７％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１１）
【０６５２】
【化４３３】
0006808827.tif 000436
白色の固体として単離（０．０４８ｇ、４０％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１２）
【０６５３】
【化４３４】
0006808827.tif 000437
白色の固体として単離（０．０４１ｇ、３３％）。
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１３）
【０６５４】
【化４３５】
0006808827.tif 000438
白色の固体として単離（０．０５７ｇ、４６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−フルオロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５３）
【０６５５】
【化４３６】
0006808827.tif 000439
黄色の泡状物として単離（０．０３６ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−シアノフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５４）
【０６５６】
【化４３７】
0006808827.tif 000440
薄い泡状物として単離（０．０７０ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−ニトロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５５）
【０６５７】
【化４３８】
0006808827.tif 000441
橙色の固体として単離（０．１４６ｇ、６６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５６）
【０６５８】
【化４３９】
0006808827.tif 000442
オフホワイトの泡状物として単離（０．０９１１ｇ、８２％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−フェニルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５７）
【０６５９】
【化４４０】
0006808827.tif 000443
オフホワイトの泡状物として単離（０．０９４ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，５−ジフルオロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５８）
【０６６０】
【化４４１】
0006808827.tif 000444
オフホワイトの泡状物として単離（０．０７９６ｇ、７２％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，４−ジフルオロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５９）
【０６６１】
【化４４２】
0006808827.tif 000445
オフホワイトの泡状物として単離（０．０８９ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，４−ジクロロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６０）
【０６６２】
【化４４３】
0006808827.tif 000446
薄褐色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，５−ジクロロフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６１）
【０６６３】
【化４４４】
0006808827.tif 000447
薄褐色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６２）
【０６６４】
【化４４５】
0006808827.tif 000448
薄褐色の泡状物として単離（０．０８０ｇ、７１％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−メトキシフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６３）
【０６６５】
【化４４６】
0006808827.tif 000449
薄褐色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６４）
【０６６６】
【化４４７】
0006808827.tif 000450
薄褐色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−（ペルフルオロエトキシ）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６５）
【０６６７】
【化４４８】
0006808827.tif 000451
薄褐色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７１）
【０６６８】
【化４４９】
0006808827.tif 000452
オフホワイトの泡状物として単離（０．０４８ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７２）
【０６６９】
【化４５０】
0006808827.tif 000453
薄褐色の泡状物として単離（０．０５４ｇ、４３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７３）
【０６７０】
【化４５１】
0006808827.tif 000454
薄褐色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（ｍ−トリル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７４）
【０６７１】
【化４５２】
0006808827.tif 000455
オフホワイトの泡状物として単離（０．１０３ｇ、８８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ｐ−トリル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７５）
【０６７２】
【化４５３】
0006808827.tif 000456
薄褐色の泡状物として単離（０．０３０ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−シアノフェニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７６）
【０６７３】
【化４５４】
0006808827.tif 000457
薄黄色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、５０％）。
【０６７４】
[実施例２９]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−アセチルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１４）の調製
【０６７５】
【化４５５】
0006808827.tif 000458
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．２５ｇ、０．４９８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１５ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および無水酢酸（０．０６１ｇ、０．５９８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０〜６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（０．０８ｇ、３２％）として得た。
【０６７６】
以下の化合物は、実施例２９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１５）
【０６７７】
【化４５６】
0006808827.tif 000459
白色の固体として単離（０．０６ｇ、２１％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１６）
【０６７８】
【化４５７】
0006808827.tif 000460
白色の固体として単離（０．０６ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１７）
【０６７９】
【化４５８】
0006808827.tif 000461
白色の固体として単離（０．０７ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボニル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１８）
【０６８０】
【化４５９】
0006808827.tif 000462
白色の固体として単離（０．０７ｇ、３１％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−ベンゾイルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５１９）
【０６８１】
【化４６０】
0006808827.tif 000463
白色の固体として単離（０．１５ｇ、６８％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−アセチル−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２２）
【０６８２】
【化４６１】
0006808827.tif 000464
オフホワイトの固体として単離（０．０２ｇ、１０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（２，２，２−トリフルオロアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２３）
【０６８３】
【化４６２】
0006808827.tif 000465
オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−シクロプロピルアセチル）−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２４）
【０６８４】
【化４６３】
0006808827.tif 000466
オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、１８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボニル）−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２５）
【０６８５】
【化４６４】
0006808827.tif 000467
オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ジメチルグリシル）−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２６）
【０６８６】
【化４６５】
0006808827.tif 000468
オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−ベンゾイル−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２７）
【０６８７】
【化４６６】
0006808827.tif 000469
オフホワイトの固体として単離（０．１２ｇ、４８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−シクロプロピルアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２８）
【０６８８】
【化４６７】
0006808827.tif 000470
白色の固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２−メトキシアセチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５２９）
【０６８９】
【化４６８】
0006808827.tif 000471
オフホワイトの固体として単離（０．０９ｇ、４２％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ジメチルグリシル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３０）
【０６９０】
【化４６９】
0006808827.tif 000472
オフホワイトの泡状物として単離（０．０６ｇ、２５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−ピコリノイルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３１）
【０６９１】
【化４７０】
0006808827.tif 000473
オフホワイトの固体として単離（０．０５５ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパノイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３２）
【０６９２】
【化４７１】
0006808827.tif 000474
オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、１６％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３３）
【０６９３】
【化４７２】
0006808827.tif 000475
オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボニル）−２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３４）
【０６９４】
【化４７３】
0006808827.tif 000476
オフホワイトの固体として単離（０．０６５ｇ、２９％）。
【０６９５】
[実施例３０]
ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ヒドラジン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３５）の調製
【０６９６】
【化４７４】
0006808827.tif 000477
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１７５ｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１０５ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）および１，１，１−トリフルオロ−２−イソシアナトエタン（０．０５２ｇ、０．４１７ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０〜６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１０ｇ、４８％）として得た。
【０６９７】
以下の化合物は、実施例３０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−Ｎ−イソプロピルヒドラジン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３６）
【０６９８】
【化４７５】
0006808827.tif 000478
オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、６１％）。
ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−Ｎ−フェニルヒドラジン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３７）
【０６９９】
【化４７６】
0006808827.tif 000479
オフホワイトの固体として単離（０．０６ｇ、２６％）。
ｔｒａｎｓ−２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−Ｎ−（シクロプロピルメチル）ヒドラジン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３８）
【０７００】
【化４７７】
0006808827.tif 000480
オフホワイトの固体として単離（０．１１ｇ、５０％）。
【０７０１】
[実施例３１]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモチオイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５３９）の調製
【０７０２】
【化４７８】
0006808827.tif 000481
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１９０ｇ、０．３７７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１１４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および１，１，１−トリフルオロ−２−イソチオシアナトエタン（０．０６４ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０〜６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０８ｇ、３５％）として得た。
【０７０３】
以下の化合物は、実施例３１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（イソプロピルカルバモチオイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４０）
【０７０４】
【化４７９】
0006808827.tif 000482
オフホワイトの固体として単離（０．０６ｇ、２７％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（フェニルカルバモチオイル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４１）
【０７０５】
【化４８０】
0006808827.tif 000483
オフホワイトの固体として単離（０．０７ｇ、２６％）。
【０７０６】
[実施例３２]
ｔｒａｎｓ−エチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５４２）の調製
【０７０７】
【化４８１】
0006808827.tif 000484
テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．１７５ｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（０．１１４ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸エチル（０．０４９ｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を酢酸エチル（２０ｍＬ）に溶解し、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。４０〜６０％酢酸エチル／石油エーテルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．０４ｇ、１９％）として得た。
【０７０８】
以下の化合物は、実施例３２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−トリフルオロメチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５４３）
【０７０９】
【化４８２】
0006808827.tif 000485
オフホワイトの固体として単離（０．０５ｇ、２１％）。
【０７１０】
[実施例３３]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４−フルオロベンジル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５７０）の調製
【０７１１】
【化４８３】
0006808827.tif 000486
５０ｍＬのフラスコに、ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６７）（０．１０ｇ、０．２１４ｍｍｏｌ）、メタノール（３ｍＬ）および４−フルオロベンズアルデヒド（０．０２３ｍＬ、０．２１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶液を濃縮し、残留物を、勾配として０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、イミン生成物を無色の泡状物として得た。泡状物をメタノール（３ｍＬ）に溶解し、溶液に水素化ホウ素ナトリウム（０．０８１ｇ、１．２８３ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０２４ｍＬ、０．４２８ｍｍｏｌ）を順次添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を反応混合物に慎重に添加し、混合物を酢酸エチル（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を無色の泡状物（０．０６５ｇ、４８％）として得た。
【０７１２】
以下の化合物は、実施例３３に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５６９）
【０７１３】
【化４８４】
0006808827.tif 000487
オフホワイトの泡状物として単離（０．０３０ｇ、２２％）。
【０７１４】
[実施例３４]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，４−ジフルオロベンジル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４７）の調製
【０７１５】
【化４８５】
0006808827.tif 000488
エタノール（６ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００４）（０．２０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸（０．１ｍＬ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．１０７ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として２０〜４０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．１５５ｇ、７７％）として得た。
【０７１６】
以下の化合物は、実施例３４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−フェニルエチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４８）
【０７１７】
【化４８６】
0006808827.tif 000489
オフホワイトの固体として単離（０．１７５ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（シクロプロピルメチル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４９）
【０７１８】
【化４８７】
0006808827.tif 000490
オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５０）
【０７１９】
【化４８８】
0006808827.tif 000491
オフホワイトの固体として単離（０．０８０ｇ、３５％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−メトキシプロパン−２−イル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５１）
【０７２０】
【化４８９】
0006808827.tif 000492
オフホワイトの固体として単離（０．０８５ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５５２）
【０７２１】
【化４９０】
0006808827.tif 000493
オフホワイトの固体として単離（０．１０ｇ、５５％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−ベンジルヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４５）
【０７２２】
【化４９１】
0006808827.tif 000494
オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、２８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，５−ジフルオロベンジル）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ２５４６）
【０７２３】
【化４９２】
0006808827.tif 000495
オフホワイトの固体として単離（０．０４ｇ、３２％）。
【０７２４】
[実施例３５]
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（２−ベンジリデンヒドラジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００１）の調製
【０７２５】
【化４９３】
0006808827.tif 000496
エタノール（８．０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）（０．３００ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸ナトリウム三水和物（０．０９９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加し、混合物を１５分間撹拌した。ベンズアルデヒド（０．１９ｇ、１．８ｍｍｏｌ）、続いて酢酸（０．１ｍＬ）を添加し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（１０ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として２０〜４０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡褐色の固体（０．１１０ｇ、３５％）として得た。
【０７２６】
以下の化合物は、実施例３５に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（ピリジン−２−イルメチレン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００２）
【０７２７】
【化４９４】
0006808827.tif 000497
オフホワイトの固体として単離（０．１２５ｇ、３３％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，５−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００３）
【０７２８】
【化４９５】
0006808827.tif 000498
オフホワイトの固体として単離（０．１３ｇ、３４％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（２，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００４）
【０７２９】
【化４９６】
0006808827.tif 000499
オフホワイトの固体として単離（０．１０５ｇ、３２％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（１−フェニルエチリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００５）
【０７３０】
【化４９７】
0006808827.tif 000500
オフホワイトの固体として単離（０．１００ｇ、３８％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（チアゾール−２−イルメチレン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００６）
【０７３１】
【化４９８】
0006808827.tif 000501
淡黄色の固体として単離（０．０８０ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（シクロプロピルメチレン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００７）
【０７３２】
【化４９９】
0006808827.tif 000502
淡黄色の固体として単離（０．１００ｇ、３０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（３，３，３−トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００８）
【０７３３】
【化５００】
0006808827.tif 000503
オフホワイトの固体として単離（０．３００ｇ、４０％）。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−（プロパン−２−イリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３０１０）
【０７３４】
【化５０１】
0006808827.tif 000504
オフホワイトの泡状物として単離（０．０５ｇ、４１％）。
【０７３５】
[実施例３６]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド（Ｆ３００９）の調製
【０７３６】
【化５０２】
0006808827.tif 000505
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（０．５０ｇ、１．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３滴）および塩化オキサリル（０．１４ｍＬ、１．６６ｍｍｏｌ）を０℃で順次添加し、反応混合物を室温で３時間撹拌した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮した（浴温度を３０〜３５℃に維持した）。酸塩化物をジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）中の１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン（Ｃ２２０）（０．６００ｇ（粗製））およびトリエチルアミン（０．４６ｍＬ、３．３ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で添加した。反応混合物を室温で１０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液として２０〜４０％酢酸エチル／石油エーテルを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を桃色の固体（０．３２０ｇ、５０％）として得た。
【０７３７】
[実施例３７]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（ヒドラジンカルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５６７）の調製
【０７３８】
【化５０３】
0006808827.tif 000506
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５６６）（１．００ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の溶液に、１，４−ジオキサン中４Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を０℃で添加し、反応混合物を２０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。残留物をジエチルエーテルで摩砕し、得られた固体を濾過し、真空下で乾燥させた。表題化合物をオフホワイトの固体（０．６００ｇ、６８％）として単離した。
【０７３９】
以下の化合物は、実施例３７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２−メチルヒドラジン−１−カルボニル）フェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド塩酸塩（Ｆ２５２１）
【０７４０】
【化５０４】
0006808827.tif 000507
白色の固体として単離（２．６ｇ、７８％）。
【０７４１】
[実施例３８]
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５６６）の調製
【０７４２】
【化５０５】
0006808827.tif 000508
ジクロロメタン（２００ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）（７．６０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンカルボキシレート（２．２０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）および３−（（（エチルイミノ）メチレン）アミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン−１−アミン塩酸塩（ＥＤＣ；３．２０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水に溶かし、酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。石油エーテル中１０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．２０ｇ、２２％）として得た。
【０７４３】
以下の化合物は、実施例３８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンゾイル）−１−メチルヒドラジン−１−カルボキシレート（Ｆ２５２０）
【０７４４】
【化５０６】
0006808827.tif 000509
オフホワイトの固体として単離（２．６ｇ、７８％）。
【０７４５】
[実施例３９]
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１）の調製
【０７４６】
【化５０７】
0006808827.tif 000510
【０７４７】
ステップ１：１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９３）（０．４４５ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、続いて二塩化オキサリル（１．９９２ｇ、１５．７ｍｍｏｌ）を滴下添加し、得られた薄黄色の混合物を室温で１６時間撹拌した。溶媒および過剰の二塩化オキサリルを減圧下で蒸発させ、得られた金色の油状物を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に溶解し、濃縮して（２×繰り返した）、中間体酸塩化物を金色の油状物として得、これを精製することなく使用した。
【０７４８】
ステップ２：１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）中の５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１９６）（０．３５７ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３３４ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）の混合物に、新たに調製した酸塩化物、（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボニルクロリド（０．４７４ｇ、１．５７ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添加し、得られた緑色の溶液を、１時間かけて室温に加温しながら窒素下で撹拌し、次いで室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮して暗色の油状物を得、油状物を酢酸エチル（１００ｍＬ）と１規定の塩化水素水溶液（２５ｍＬ）との間で分配した。相を分離し、水層を追加の酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して琥珀色の油状物を得た。油状物を最少量の酢酸エチルに溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。吸着した物質を、溶離液として水中１０〜１００％アセトニトリルの勾配を使用する逆相自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を薄黄褐色の固体（０．３９８ｇ、５５％）として得た。ｍｐ２０５〜２０８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.78 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 7.92 (d, J = 10.8 Hz, 2H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.8 Hz, 1H), 7.54 - 7.39 (m, 2H), 3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -111.57, -117.24;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）  Ｃ１７Ｈ９Ｃｌ４Ｆ２ＮＯ３の［Ｍ＋］＋計算値、４５２．９３０５；実測値、４５２．９３０３。
【０７４９】
以下の化合物は、実施例３９に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ安息香酸（Ｃ２）
【０７５０】
【化５０８】
0006808827.tif 000511
薄黄褐色の固体として単離（０．７４０ｇ、５０％）： mp 186 - 189℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.78 (s, 1H), 11.12 (s, 1H), 7.92 (d, J = 10.6 Hz, 2H), 7.71 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.57 - 7.38 (m, 2H), 3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -111.54, -117.23; ESIMS m/z 454 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ−３−メチル安息香酸（Ｃ３）
【０７５１】
【化５０９】
0006808827.tif 000512
黄褐色の固体として単離（１．２２９ｇ、８７％）： mp 228 - 235℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.25 (s, 1H), 10.76 (s, 1H), 7.99 (dd, J = 6.1, 2.8 Hz, 1H), 7.75 (dd, J = 6.2, 2.8 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.53 - 7.40 (m, 2H), 3.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.39 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.27 (d, J = 2.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.31,
-120.17; ESIMS m/z 434 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−メチル安息香酸（Ｃ４）
【０７５２】
【化５１０】
0006808827.tif 000513
薄黄褐色の固体として単離（０．８７５ｇ、６９％）： mp 218 - 222℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.42 (s, 1H), 10.84 (s, 1H), 7.90 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.80 - 7.63 (m, 2H), 7.59 - 7.33 (m, 2H), 3.56 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29; ESIMS m/z 450 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メチル安息香酸（Ｃ５）
【０７５３】
【化５１１】
0006808827.tif 000514
黄褐色の固体として単離（０．７８０ｇ、６３％）： mp 219 - 225℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.34 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.02 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.52 - 7.40 (m, 2H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29; ESIMS m/z 450 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ６）
【０７５４】
【化５１２】
0006808827.tif 000515
オフホワイトの固体として単離（０．８００ｇ、４７％）： mp 216 - 219℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.00 (s, 1H), 11.23 (s, 1H), 8.33 - 8.23 (m, 2H), 7.72 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.56 - 7.39 (m, 2H), 3.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -61.39, -117.21; ESIMS m/z 503 ([M-2H]-).
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（Ｃ７）
【０７５５】
【化５１３】
0006808827.tif 000516
黄褐色の固体として単離（０．７６０ｇ、５０％）： mp 183 - 186℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.28 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 7.93 - 7.78 (m, 1H), 7.78 - 7.66 (m, 2H), 7.47 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29, -128.27; ESIMS m/z 450 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロ安息香酸（Ｃ８）
【０７５６】
【化５１４】
0006808827.tif 000517
黄褐色の固体として単離（０．８２ｇ、４８％）： mp 217 - 224℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.70 (s, 1H), 11.01 (s, 1H), 8.13 (dd, J = 6.1, 2.8 Hz, 1H), 8.06 (dd, J = 5.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 1.9 Hz, 1H), 7.54 - 7.38 (m, 2H), 3.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.25, -119.42; ESIMS m/z 453
([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロ安息香酸（Ｃ９）
【０７５７】
【化５１５】
0006808827.tif 000518
白色の固体として単離（０．９３ｇ、５７％）： mp 222 - 226℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.03 (s, 1H), 8.05 - 7.87 (m, 2H), 7.71 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 2H), 3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-117.26, -135.55 (d, J = 22.4 Hz), -142.67 (d, J = 22.4 Hz); ESIMS m/z 437 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−メトキシ安息香酸（Ｃ１０）
【０７５８】
【化５１６】
0006808827.tif 000519
薄黄褐色の固体として単離（０．３８０ｇ、２２％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.03 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.54 - 7.38 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.40 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.28; ESIMS m/z 466 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロ−２−メチル安息香酸（Ｃ１１）
【０７５９】
【化５１７】
0006808827.tif 000520
白色の固体として単離（０．３０４ｇ、５３％）： mp 210 - 212℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.26 (s, 1H), 10.94 (s, 1H), 7.88 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.77 (dd, J = 11.8, 2.1 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 7.8, 4.3 Hz, 2H), 3.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.38 (d, J = 2.0 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ
-114.04, -117.29; HRMS-ESI (m/z) [M+]+C18H12Cl3F2NO3の計算値, 432.9851; 実測値, 432.9856.
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１２）
【０７６０】
【化５１８】
0006808827.tif 000521
薄褐色の固体として単離（０．４２１ｇ、９３％）： mp 234 - 236℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.59 (m, 4H), 3.56 (dd, J = 49.8, 8.5 Hz, 2H), 1.09 (m, 1H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ166.26, 165.77, 162.61, 137.57, 137.27, 134.04, 132.18, 131.44, 131.22, 127.88, 127.66, 126.40, 125.92, 122.88, 121.17, 102.37, 62.11, 38.41, 36.83; ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１３）
【０７６１】
【化５１９】
0006808827.tif 000522
灰色の固体として単離（３．８０ｇ、９６％）： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.90 (s, 1H), 8.15 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.63 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.57 - 7.50 (m, 3H), 3.62 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１４）
【０７６２】
【化５２０】
0006808827.tif 000523
灰色の固体として単離（３．７０ｇ、９８％）： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.47 (s, 1H), 10.95 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.82 - 7.73 (m, 2H), 7.69 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz, 1H), 3.60 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 454 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１５）
【０７６３】
【化５２１】
0006808827.tif 000524
灰色の固体として単離（３．６０ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.44 (s, 1H), 10.91 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.80 - 7.76 (m, 3H), 7.54 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.63 (dt, J = 8.5, 0.7 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H); ESIMS m/z 488 ([M+H]+).
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）安息香酸（Ｃ１６）
【０７６４】
【化５２２】
0006808827.tif 000525
灰色の固体として単離（３．８０ｇ。９９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.48 (s, 1H), 10.93 (s, 1H), 8.16 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 7.2, 2.0 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.50 - 7.42 (m, 2H), 3.58 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.42 (d, J = 8.5 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.29; ESIMS m/z 438 ([M+H]+).
【０７６５】
[実施例４０]
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ１７）の調製
【０７６６】
【化５２３】
0006808827.tif 000526
【０７６７】
ステップ１：（Ｅ／Ｚ）−１−ブロモ−２，３−ジフルオロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼンの調製。Ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５モル（Ｍ））（３．６２ｍＬ、９．０５ｍｍｏｌ）を、乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の（４−メトキシベンジル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３．７９ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に−３０℃で添加した。得られた不均一な暗赤色の混合物を−２５〜−３０℃で３０分間撹拌し、続いて無水テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の３−ブロモ−４，５−ジフルオロベンズアルデヒド（２ｇ、９．０５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下添加した。得られた白色の固体の懸濁液を−３０℃でさらに２時間撹拌し、次いで周囲温度に加温し、さらに１２時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）でクエンチし、ジエチルエーテル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を透明な無色の油状物（１．６ｇ、５４％、Ｅ−およびＺ−スチルベンの約１：１混合物）として得た。ＥＩＭＳｍ／ｚ３２５。
【０７６８】
ステップ２：１−ブロモ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−２，３−ジフルオロベンゼンの調製。クロロホルム（２８．７ｍＬ）中の（Ｅ／Ｚ）−１−ブロモ−２，３−ジフルオロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（１．１６５ｇ、３．５８ｍｍｏｌ）およびヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム（Ｖ）（０．１３９ｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化ナトリウム粉末（１．４３３ｇ、３５．８ｍｍｏｌ）および水（２００μＬ）を２３℃で添加した。得られた混合物を５０〜５５℃で１６時間激しく撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の油状物（１．７ｇ、６３％、約２：１のｃｉｓ−対ｔｒａｎｓ−シクロプロパン）として得た。ＥＩＭＳｍ／ｚ３２５
【０７６９】
ステップ３．ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸の調製。塩化ルテニウム（ＩＩＩ）水和物（０．０４７ｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）を、水：酢酸エチル：アセトニトリル（２．５：１：１、９０ｍＬ）中の粗製のｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（１．６９ｇ、４．１４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に２３℃で添加した。過ヨウ素酸ナトリウム（１３．２９ｇ、６２．１ｍｍｏｌ）を、温度を５０℃未満に維持する速度で少量ずつ慎重に添加した。得られた二相の褐色の混合物を２３℃で２時間激しく撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を最少量のアセトニトリルに溶解し、Ｃ−１８フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を灰色の固体（０．６６５ｇ、４４％、ｔｒａｎｓ／ｃｉｓシクロプロパンの約２：１混合物）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 8.90 (s, 1H), 7.42 - 7.21 (m, 1H), 7.10 (dddd, J = 26.8, 9.3, 6.6, 2.1 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 49.0, 9.6 Hz, 1H), 3.01 - 2.77 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-129.47, -129.53, -130.16, -130.21, -132.59, -132.64, -133.35, -133.41;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０７７０】
以下の化合物は、実施例４０に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ１８）
【０７７１】
【化５２４】
0006808827.tif 000527
灰色の固体として単離（０．４５９ｇ、４４％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 8.73 (s, 1H), 7.20 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.14 - 6.91 (m, 1H), 3.36 (dd, J = 51.9, 9.6 Hz, 1H), 2.91 (dd, J = 47.1, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -108.55,
-109.27; ESIMS m/z 317 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ１９）
【０７７２】
【化５２５】
0006808827.tif 000528
灰色の固体として単離（０．２６０ｇ、４０％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 10.43 (s, 1H), 7.88 (dt, J = 13.2, 1.9 Hz, 1H), 7.75 - 7.48 (m, 2H), 3.61 - 3.29 (m, 1H), 2.96 (dd, J = 38.3, 9.6 Hz, 1H); ESIMS m/z 435 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２０）
【０７７３】
【化５２６】
0006808827.tif 000529
灰色の固体として単離（０．６５６ｇ、３５％、約１：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.27 (s, 1H), 7.35 (q, J = 7.5 Hz, 1H), 7.11 - 6.90 (m, 1H), 3.33 (dd, J = 104.1, 9.5 Hz, 1H), 3.06 - 2.77 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.34, -111.35, -111.40, -111.41, -112.05, -112.06, -113.13, -113.14; ESIMS m/z 300 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２１）
【０７７４】
【化５２７】
0006808827.tif 000530
灰色の固体として単離（０．４８５ｇ、３１％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.02 (s, 1H), 7.87 - 7.61 (m, 1H), 7.39 - 7.23 (m, 1H), 3.60 - 3.19 (m, 1H), 3.14 - 2.85 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.32, -108.88, -110.51; ESIMS m/z 350 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２２）
【０７７５】
【化５２８】
0006808827.tif 000531
緑色の油状物として単離（１．４２ｇ、６６％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.33 (dd, J = 21.3, 6.3 Hz, 2H), 6.82 (s, 1H), 3.38 (dd, J = 50.6, 9.7 Hz, 1H), 3.04 - 2.82 (m, 1H), 2.34 (dd, J = 10.0, 2.3 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-61.53, -118.49, -119.16; ESIMS m/z 330 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−２，５−ジフルオロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２３）
【０７７６】
【化５２９】
0006808827.tif 000532
灰色の固体として単離（０．５４５ｇ、５１％、約１：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.97 (s, 1H), 7.29 (dtt, J = 7.1, 4.4, 2.3 Hz, 1H), 7.00 (dddd, J = 137.6, 8.2, 5.3, 3.5 Hz, 1H), 3.52 - 3.10 (m, 1H), 3.07 - 2.74 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-112.49, -112.53, -114.36, -114.40, -115.73, -115.77, -116.17, -116.21; ESIMS m/z 345 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２４）
【０７７７】
【化５３０】
0006808827.tif 000533
黄褐色の固体として単離（０．２９５ｇ、２５％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.71 - 7.45 (m, 2H), 6.48 (s, 1H), 3.38 (dd, J = 62.2, 9.6 Hz, 1H), 2.95 (dd, J = 41.0, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -63.01; ESIMS m/z 366 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２５）
【０７７８】
【化５３１】
0006808827.tif 000534
灰色の固体として単離（０．３９２ｇ、３３％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.56 (s, 1H), 7.55 - 7.36 (m, 1H), 7.28 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 1H), 3.41 (dd, J = 59.6, 9.6 Hz, 1H), 2.95 (dd, J = 46.2, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.50,
-109.97, -110.78; ESIMS m/z 350 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２６）
【０７７９】
【化５３２】
0006808827.tif 000535
灰色の固体として単離（０．８８９ｇ、４８％、約２：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 9.83 (s, 1H), 7.54 - 6.93 (m, 2H), 3.34 (dd, J = 50.9, 9.6 Hz, 1H), 2.89 (dd, J = 46.6, 9.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.34, -115.98; ESIMS m/z 317 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２７）
【０７８０】
【化５３３】
0006808827.tif 000536
灰色の固体として単離（０．４１２ｇ、３５％、約３：１ｔｒａｎｓ／ｃｉｓ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3CDCl3) δ 7.81 - 7.69 (m, 1H), 7.63 - 7.38 (m, 2H), 5.95 (s, 1H), 3.61 - 3.31 (m, 1H), 3.11 - 2.87 (m, 1H); ESIMS m/z 390 ([M-H]-).
ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ペルフルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２８）
【０７８１】
【化５３４】
0006808827.tif 000537
白色の固体として単離（１．４４ｇ、６７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.19 (s, 1H), 3.30 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.09 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.52, -140.54, -140.58, -140.60, -152.14, -152.20, -152.25, -160.82, -160.84, -160.87, -160.89, -160.93, -160.95; ESIMS m/z 320 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ２９）
【０７８２】
【化５３５】
0006808827.tif 000538
白色の泡状物として単離（１．３ｇ、５４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 7.42 (m, 1H), 7.35 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.2 Hz, 1H). ESIMS m/z 376 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−（４−ブロモ−３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３０）
【０７８３】
【化５３６】
0006808827.tif 000539
白色の泡状物として単離（０．６ｇ、２９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.39 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H). ESIMS m/z 376 ([M-H]-).
【０７８４】
[実施例４１]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３１）の調製
【０７８５】
【化５３７】
0006808827.tif 000540
磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに、過ヨウ素酸ナトリウム（３７．０ｇ、０．１７４ｍｏｌ）および水（２５０ｍＬ）を添加した。窒素を溶液中に１５分間バブリングした。（３−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）フェニル）ペンタフルオロ−λ６−スルファン（Ｃ４４）（３．７ｇ、０．０１０９ｍｏｌ）を酢酸エチル（３０ｍＬ）／アセトニトリル（３０ｍＬ）の混合物に溶解し、フラスコに添加し、続いて塩化ルテニウム（０．１５０ｇ、０．０００６７ｍｏｌ）を添加した。混合物を１６時間撹拌した。混合物をジクロロメタン（２５０ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、固体濾過ケーキをジクロロメタンですすいだ。濾液を分液漏斗に移した。有機層を分離し、水相をジクロロメタン（４×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液として１０〜８０％アセトニトリル／水を使用する逆相中速液体クロマトグラフィー（ＲＰ−ＭＰＬＣ）により精製して、表題化合物を（２．０ｇ、５１％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.51 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 3.55 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７８６】
以下の化合物は、実施例４１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−（ペンタフルオロ−λ６−スルファニル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３２）
【０７８７】
【化５３８】
0006808827.tif 000541
白色の粉末として単離（２．２ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.78 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３３）
【０７８８】
【化５３９】
0006808827.tif 000542
白色の粉末として単離（０．７００ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.29 - 7.21 (m, 1H), 7.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.44 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３４）
【０７８９】
【化５４０】
0006808827.tif 000543
白色の粉末として単離（１．２ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 3.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３５）
【０７９０】
【化５４１】
0006808827.tif 000544
オフホワイトの固体として単離（０．６４０ｇ、４４％）： mp 138-142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 3.47 (ddd, J = 11.9, 7.8, 4.1 Hz, 1H), 2.75 (ddd, J = 11.1, 7.9, 1.7 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 170.91, 135.50, 133.88, 128.56, 126.74, 109.91 (dd, J = 295.1, 289.3 Hz), 32.62 (dd, J = 11.3, 9.2 Hz), 32.07 (t, J = 11.5 Hz); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -132.28 (d, J = 152.7 Hz),
-132.84 (d, J = 152.8 Hz); ESIMS m/z 267 ([M-H]-).
【０７９１】
[実施例４２]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３６）の調製
【０７９２】
【化５４２】
0006808827.tif 000545
塩化ルテニウム（ＩＩＩ）（０．０８０ｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を、水：酢酸エチル：アセトニトリル（８：１：１、１５５ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−１，３−ジクロロ−５−（−２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４８）（２．８ｇ、７．７ｍｍｏｌ）および過ヨウ素酸ナトリウム（３３ｇ、１６０ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に２３℃で添加した。得られた二相の褐色の混合物を２３℃で５時間激しく撹拌した。反応混合物を水（１０００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（４×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。残留物を水酸化ナトリウム溶液（１Ｍ、１００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（４×５０ｍＬ）で洗浄した。水層を、濃塩酸を使用してｐＨ２に調整し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を薄褐色の粉末（０．７８ｇ、３４％）として得た。ｍｐ１１７〜１２０℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.38 (br s, 1H), 7.52 - 7.65 (m, 3H), 3.57 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.5 Hz, 1H); IR (薄膜) 3083 (s), 3011 (s), 1731 (s), 1590 (w), 1566 (s), 1448 (w), 1431 (m), 1416 (m) cm-1.
【０７９３】
以下の化合物は、実施例４２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３７）
【０７９４】
【化５４３】
0006808827.tif 000546
黄色の粉末として単離（１．５ｇ、３９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.40 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.05, 134.55, 132.44, 131.75, 128.89, 61.18, 39.26, 37.14; ESIMS m/z 333 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３８）
【０７９５】
【化５４４】
0006808827.tif 000547
淡黄色の固体として単離（３．２ｇ、５１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.6 Hz, 1H), 3.43 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.86 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 171.52, 132.91, 132.76, 132.29, 130.66, 130.62, 128.02, 61.48, 39.65, 37.13; ESIMS m/z 298 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ３９）
【０７９６】
【化５４５】
0006808827.tif 000548
オフホワイトの固体として単離（０．７３ｇ、２８％）： mp 113 - 115℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (br s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 3.69 - 3.60 (m, 2H); ESIMS m/z 333 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｃ４０）
【０７９７】
【化５４６】
0006808827.tif 000549
オフホワイトの固体として単離（１．０ｇ、５３％）： mp 121 - 123℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.35 (br s, 1H), 7.71 (dd, J = 2.0, 7.2 Hz, 1H), 7.53 - 7.35 (m, 2H), 3.50 - 3.41 (m, 2H); ESIMS m/z 281 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−５−（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４１）
【０７９８】
【化５４７】
0006808827.tif 000550
オフホワイトの固体として単離（２．６ｇ、６３％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) COOHシグナル欠如 δ 7.49 (s, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.30 (s, 1H), 6.63 (t, J = 56.0 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H); 19F NMR (282.2 MHz, CDCl3) δ -112.04; ESIMS m/z 313 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（ジフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４２）
【０７９９】
【化５４８】
0006808827.tif 000551
オフホワイトの固体として単離（６．２ｇ、６９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.5 (br s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ -115.52; ESIMS m/z 313 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−（ジフルオロメチル）−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４３）
【０８００】
【化５４９】
0006808827.tif 000552
オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、７７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) COOHシグナル欠如 δ 7.49 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.40 (br s, 1H), 7.17 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H); 19F NMR (376.2 MHz, CDCl3) δ-114.47, -119.69; ESIMS m/z 297 ([M-H]-).
【０８０１】
[実施例４３]
ｔｒａｎｓ−（３−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）フェニル）ペンタフルオロ−λ６−スルファン（Ｃ４４）の調製
【０８０２】
【化５５０】
0006808827.tif 000553
磁気撹拌子を備えた丸底フラスコに、（Ｅ）−ペンタフルオロ（３−（４−メトキシスチリル）フェニル）−λ６−スルファン（Ｃ５７）（４．１３ｇ、０．０１２３ｍｏｌ）およびベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（０．６ｇ、０．００２６４ｍｏｌ）を添加した。クロロホルム（１５０ｍＬ）を、続いて水（３４ｍＬ）に溶解した水酸化ナトリウム（２０ｇ、０．５ｍｏｌ）の氷冷水溶液を添加した。二相の混合物を４０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を２３℃に冷却し、水（１００ｍＬ）を添加し、反応混合物を分液漏斗に移した。有機層を分離し、水相をクロロホルム（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液として０〜１５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を（３．８ｇ、７５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (m, 2H), 7.58 - 7.46 (m, 2H), 7.30 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.95 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.20 (s, 2H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８０３】
以下の化合物は、実施例４３に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−（４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）フェニル）ペンタフルオロ−λ６−スルファン（Ｃ４５）
【０８０４】
【化５５１】
0006808827.tif 000554
白色の粉末として単離（４．０ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.75 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.21 - 3.08 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−１−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−３−ヨードベンゼン（Ｃ４６）
【０８０５】
【化５５２】
0006808827.tif 000555
白色の粉末として単離（５．７ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 7.68 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.31 - 7.25 (m, 2H), 7.13 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.13 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−１−（２，２−ジクロロ−３−（４−ヨードフェニル）シクロプロピル）−４−メトキシベンゼン（Ｃ４７）
【０８０６】
【化５５３】
0006808827.tif 000556
白色の粉末として単離（４．０ｇ）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.29 (m, 2H), 7.12 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (m, 2H); ESIMS m/z 419 ([M+H]+).
【０８０７】
[実施例４４]
ｔｒａｎｓ−１，３−ジクロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４８）の調製
【０８０８】
【化５５４】
0006808827.tif 000557
水酸化ナトリウム水溶液（５０％、６．８ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）を、クロロホルム（１４ｍＬ、１７０ｍｍｏｌ）中の（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６１）（２．４ｇ、８．６ｍｍｏｌ）およびＮ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンアミニウムクロリド（０．２０ｇ、０．８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に２３℃で添加した。得られた二相、暗褐色の混合物を２３℃で２４時間激しく撹拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を褐色の油状物（２．８ｇ、９０％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.34 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.21 - 7.30 (m, 4H), 6.93 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.14 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.5 Hz, 1H); IR (薄膜) 3075 (w), 2934 (w), 2836 (w), 1724 (w), 1640 (w), 1609 (m), 1584 (m), 1568 (s), 1513 (s) cm-1.
【０８０９】
以下の化合物は、実施例４４に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−１，２，３−トリクロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ４９）
【０８１０】
【化５５５】
0006808827.tif 000558
暗色の泡状物として単離（４．７ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 6.96 - 6.89 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.06 (d, J = 8.7 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48.
ｔｒａｎｓ−１，２−ジクロロ−４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ５０）
【０８１１】
【化５５６】
0006808827.tif 000559
橙赤色の油状物として単離（７．６ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.47 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 7.45 (bs, 1H), 7.30 - 7.23 (m, 2H), 7.21 (dd, J = 8.2, 1.9 Hz, 1H), 6.96 - 6.90 (m, 2H), 3.83 (s, 3H), 3.11 (見かけ上q, J = 8.8 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.39, 134.90, 132.62, 131.99, 130.90, 130.40, 129.90, 128.33, 125.81, 113.98, 64.94, 55.33, 39.52, 38.75.
ｔｒａｎｓ−１−クロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−５−（ジフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５１）
【０８１２】
【化５５７】
0006808827.tif 000560
黄色の液体として単離(11.5 g, 69%): 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.47 (s, 2H), 7.39 (s, 1H), 7.28 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.64 (t, J = 56.1 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.16 (q, J = 8.7 Hz, 2H).
ｔｒａｎｓ−１−クロロ−４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−２−（ジフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５２）
【０８１３】
【化５５８】
0006808827.tif 000561
淡黄色の固体として単離（１０．７ｇ、８３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.65 (s, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 2H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 - 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.18 - 3.13 (m, 2H).
ｔｒａｎｓ−４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロベンゼン（Ｃ５３）
【０８１４】
【化５５９】
0006808827.tif 000562
オフホワイトの固体として単離（１０．０ｇ、５５％）： ESIMS m/z 374 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−１−クロロ−３−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ５４）
【０８１５】
【化５６０】
0006808827.tif 000563
褐色の固体として単離（４．０ｇ、７４％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.64 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.26 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.83 (s, 3H), 3.15 - 3.05 (m, 2H); ESIMS m/z 395 ([M+H]+).
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−４−（２，２−ジクロロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）−１−フルオロベンゼン（Ｃ５５）
【０８１６】
【化５６１】
0006808827.tif 000564
褐色の液体として単離（２．０ｇ、５８％）： ESIMS m/z 345 ([M+H]+).
【０８１７】
[実施例４５]
ｔｒａｎｓ−１，３−ジクロロ−５−（２，２−ジフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ５６）の調製
【０８１８】
【化５６２】
0006808827.tif 000565
（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６１）（１．５ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を、２５ｍＬのマイクロ波バイアル内でテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解した。トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（３．８ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．８１ｇ、５．４ｍｍｏｌ）を添加し、蓋をしたバイアルをマイクロ波中８５℃で１時間加熱した。バイアルを針でガス抜きし、１Ｈ  ＮＭＲ分光法によるアリコートの分析は約２０％の変換を示した。追加のトリメチル（トリフルオロメチル）シラン（７．２ｇ、５４ｍｍｏｌ）およびヨウ化ナトリウム（０．５６ｇ、３．８ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をマイクロ波中１１０℃で８時間加熱した。１Ｈ  ＮＭＲ分光法によるアリコートのさらなる分析は、若干の分解を伴う完全な変換を示した。反応混合物を酢酸エチルと飽和塩化ナトリウム溶液との間で分配し、層を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過し、濃縮して、生成物を褐色の油状物（１．８ｇ、１００％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.30 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 4H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 2.97 (q, J = 7.8 Hz, 1H), 2.88 (q, J = 7.6 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.89;ＥＩＭＳｍ／ｚ３２９。
【０８１９】
[実施例４６]
（Ｅ）−ペンタフルオロ（３−（４−メトキシスチリル）フェニル）−λ６−スルファン（Ｃ５７）の調製
【０８２０】
【化５６３】
0006808827.tif 000566
磁気撹拌子を備えた火炎乾燥丸底フラスコを、窒素でパージした。カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５５ｇ、０．００４９ｍｏｌ）、１８−クラウン−６（０．２ｇ、０．０００７６ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）を添加した。懸濁液を５℃に冷却した。３−（ペンタフルオロチオ）ベンズアルデヒド（０．８、０．００３４５ｍｏｌ）およびジエチル（４−メトキシベンジル）ホスホネート（１．１６ｇ、０．００４４９ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶解し、１５分間かけて上記懸濁液に添加した。添加中、内部温度は８℃を超えなかった。反応混合物を３０分間かけて２３℃に加温し、次いで５０℃で４時間加熱した。反応物を減圧下で濃縮した。水（１００ｍＬ）およびメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ；１００ｍＬ）を添加した。有機層を分離し、水相をＭＴＢＥ（２×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（７５ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。溶離液として０〜１５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（０．８５ｇ、７３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 7.64 - 7.56 (m, 2H), 7.47 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.42 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 7.02 - 6.86 (m, 3H), 3.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８２１】
以下の化合物は、実施例４６に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−ペンタフルオロ（４−（４−メトキシスチリル）フェニル）−λ６−スルファン（Ｃ５８）
【０８２２】
【化５６４】
0006808827.tif 000567
白色の粉末として単離（３．７ｇ  ７０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 7.01 - 6.87 (m, 3H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
（Ｅ）−１−ヨード−３−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ５９）
【０８２３】
【化５６５】
0006808827.tif 000568
白色の粉末として単離（５．３ｇ  ９１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (s, 1H), 7.55 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.45 - 7.41 (m, 3H), 7.09 - 7.02 (m, 2H), 6.91 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
（Ｅ）−１−イヨード−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６０）
【０８２４】
【化５６６】
0006808827.tif 000569
白色の粉末として単離（３．３ｇ  ９４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.66 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.44 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.94 - 6.83 (m, 3H), 3.83 (s, 3H); ESIMS m/z 337 ([M+H]+).
【０８２５】
[実施例４７]
（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６１）の調製
【０８２６】
【化５６７】
0006808827.tif 000570
ナトリウムメトキシド粉末（９８％、０．６３ｇ、１１ｍｍｏｌ）を、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３８ｍＬ）中の３，５−ジクロロベンズアルデヒド（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）およびジエチル４−メトキシベンジルホスホネート（２．０ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に２３℃で添加した。得られた不均一な暗青色の混合物を８０℃に加熱した結果、暗褐色の混合物を得、２４時間撹拌した。冷却した反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をヘキサン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を薄褐色の油状物（２．４ｇ、７５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (m, 2H), 7.34 (d, J = 2 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 2 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 6.91 (m, 2H), 6.82 (d, J = 16.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); IR (薄膜) 2934 (w), 2835 (w), 1724 (w), 1637 (w), 1605 (m), 1581 (m), 1558 (m), 1511 (s) cm-1.
【０８２７】
以下の化合物は、実施例４７に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−１，２，３−トリクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６２）
【０８２８】
【化５６８】
0006808827.tif 000571
オフホワイトの固体として単離（３．７ｇ、３１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.49 - 7.46 (m, 2H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.04 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.89 (m, 2H), 6.78 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.46, 135.08, 134.23, 130.91, 129.85, 129.16, 125.42, 114.02, 64.67, 55.32, 39.62, 38.48; EIMS m/z 313 ([M]+).
（Ｅ）−１，２−ジクロロ−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６３）
【０８２９】
【化５６９】
0006808827.tif 000572
オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、５３％）： mp 91 - 94℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.42 (m, 2H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.93 - 6.88 (m, 2H), 6.85 (d, J = 16.3 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.75, 137.86, 132.72, 130.58, 130.49, 130.12, 129.33, 127.96, 127.77, 125.37, 123.98, 114.24, 55.35; EIMS m/z 279 ([M]+).
（Ｅ）−１−クロロ−３−（４−メトキシスチリル）−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｃ６４）
【０８３０】
【化５７０】
0006808827.tif 000573
オフホワイトの固体として単離（４．３ｇ、５８％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.48 - 7.42 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.95 - 6.85(m, 3H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 313 ([M+H]+).
（Ｅ）−２−ブロモ−１，３−ジクロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６５）
【０８３１】
【化５７１】
0006808827.tif 000574
オフホワイトの固体として単離（２．８ｇ、４０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.46 (s, 2H), 7.43 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 13.5 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H); ESIMS m/z 358 ([M+H]+).
（Ｅ）−２−クロロ−１−フルオロ−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６６）
【０８３２】
【化５７２】
0006808827.tif 000575
オフホワイトの固体として単離（６．０ｇ、７２％）： ESIMS m/z 263 ([M+H]+).
【０８３３】
[実施例４８]
（Ｅ）−１，３−ジクロロ−２−フルオロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ６７）の調製
【０８３４】
【化５７３】
0006808827.tif 000576
５−ブロモ−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（２．００ｇ、８．２０ｍｍｏｌ）、１−メトキシ−４−ビニルベンゼン（１．３２ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２０ｍＬ）の撹拌混合物を、アルゴン下で５分間脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０３６８ｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．１８１ｇ、０．３２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を９０℃に１６時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．６０ｇ、６７％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 6.96 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 3.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８３５】
[実施例４９]
（Ｅ）−３−クロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ６８）の調製
【０８３６】
【化５７４】
0006808827.tif 000577
ジメチルアセトアミド中の３−ブロモ−５−クロロベンズアルデヒド（２０．０ｇ、９１．３２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、１−メトキシ−４−ビニルベンゼン（１８．３ｇ、１３６．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（５０ｍＬ、２７３．９６ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物をアルゴンで５分間脱気した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（４１０ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）およびトリ−ｏ−トリルホスフィン（１．１１ｇ、３．６５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた反応混合物を１００℃に１６時間加熱した。反応混合物を水に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた粗物質を、溶離液として石油エーテル中５〜１０％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の固体（１３．５ｇ、５４％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.99 (s, 1H), 7.85 (s, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.16 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.94 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 3.84 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８３７】
以下の化合物は、実施例４９に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−２−クロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ６９）
【０８３８】
【化５７５】
0006808827.tif 000578
淡黄色の固体として単離（１１．８ｇ、２７％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.45 (s, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.62 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 7.46 - 7.40 (m, 3H), 7.12 (d, J = 16.4 Hz, 1H), 6.95 - 6.90 (m, 3H), 3.95 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
（Ｅ）−２−フルオロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ７０）
【０８３９】
【化５７６】
0006808827.tif 000579
オフホワイトの固体として単離（０．２５ｇ、２０％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.43 (s, 1H), 7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.54 - 7.46 (m, 4H), 7.20 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.94 - 6.90 (m, 3H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 274 ([M+H]+).
【０８４０】
[実施例５０]
（Ｅ）−１−クロロ−３−（ジフルオロメチル）−５−（４−メトキシ−スチリル）ベンゼン（Ｃ７１）の調製
【０８４１】
【化５７７】
0006808827.tif 000580
ジクロロメタン（１３０ｍＬ）中の（Ｅ）−３−クロロ−５−（４−メトキシスチリル）ベンズアルデヒド（Ｃ６８）（１３ｇ、４７．７９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ジエチルアミノ硫黄トリフルオリド（３１．５ｍＬ、２３８．９７ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加した。得られた溶液を室温で２０時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を滴下添加した。層を分離し、水層をジクロロメタン（３×７５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。粗物質を、溶離液としてヘキサン中１０〜２０％酢酸エチルを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の油状物（１３．１ｇ、９４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (s, 1H), 7.45 (d, J = 8.8 Hz, 3H), 7.34 (s, 1H), 7.10 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.90 (t, J = 8.4 Hz, 3H), 6.61 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 3.80 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -111.72.
【０８４２】
以下の化合物は、実施例５０に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−１−クロロ−２−（ジフルオロメチル）−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ７２）
【０８４３】
【化５７８】
0006808827.tif 000581
オフホワイトの固体として単離（１２ｇ、９４％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.75 (s, 1H), 7.51 - 7.44 (m, 3H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 6.6 Hz, 1H), 7.06 (s, 1H), 6.95 - 6.89 (m, 3H), 3.95(s, 3H); 19F NMR (282 MHz, CDCl3) δ -115.31; ESIMS m/z 295 ([M+H]+).
（Ｅ）−２−（ジフルオロメチル）−１−フルオロ−４−（４−メトキシスチリル）ベンゼン（Ｃ７３）
【０８４４】
【化５７９】
0006808827.tif 000582
オフホワイトの固体として単離（１４．０ｇ、７０％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.69 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.57 - 7.53 (m, 1H), 7.45 (d, J = 9.9 Hz, 2H), 7.13 - 7.06 (m, 2H), 7.00 - 6.89 (m, 4H), 3.85 (s, 3H); ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
【０８４５】
[実施例５１]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロ−プロパンカルボン酸（Ｃ３６）の調製
【０８４６】
【化５８０】
0006808827.tif 000583
過マンガン酸ナトリウム（４０％水溶液）（８４ｇ、２３６ｍｍｏｌ）を、アセトン（９８２ｍＬ）中のｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ７９）（５８．７ｇ、１９６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に１５℃で滴下添加した。得られた混合物を２０℃で２時間撹拌した。反応混合物をイソプロピルアルコール（２０ｍＬ）で希釈し、濃縮してアセトンを除去した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）および塩酸水溶液（１Ｎ、２９５ｍＬ、２９５ｍｍｏｌ）を褐色の残留物に添加した。得られた混合物を酢酸エチル（５００ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過した。濾液をブライン（２００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。得られたスラリーをヘプタン（約２００ｍＬ）で希釈し、２０℃で固化させた。固体を収集し、ヘプタンで洗浄し、乾燥させて、表題生成物を白色の固体（５４．６８ｇ、９１％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (400 MHz, CDCl3) δ 135.44, 135.28, 128.66, 127.30, 39.68, 36.88;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ＝２９８．９（［Ｍ−Ｈ］）−。
【０８４７】
以下の化合物は、実施例５１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３７）
【０８４８】
【化５８１】
0006808827.tif 000584
白色の固体として単離（２．７８ｇ、９５％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.41 (s, 1H), 7.81 (d, J = 0.6 Hz, 2H), 3.62 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.52 (d, J = 8.6 Hz, 1H); ESIMS m/z 332 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ３８）
【０８４９】
【化５８２】
0006808827.tif 000585
白色の固体として単離（１２４ｇ、８２％）： mp 133 - 135℃: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.34, 133.35, 130.47, 130.33, 130.09, 129.77, 128.81, 61.43, 37.00, 36.06.
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ４０）
【０８５０】
【化５８３】
0006808827.tif 000586
白色の固体として単離（１６５ｇ、７１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.57 (s, 1H), 7.42 (dd, J = 8.2, 7.6 Hz, 1H), 7.11 - 6.98 (m, 2H), 3.46 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -114.07; ESIMS m/z 282 ([M-H]-).
別の調製において、白色の粉末（１０．３８５ｇ、７７％）として単離。１１９〜１２１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.83 (s, 1H), 7.32 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 3.45 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.85 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 172.18, 159.26, 156.77, 130.95, 129.26, 129.22, 128.57, 128.50, 121.52, 121.34, 116.94, 116.73, 61.59, 39.64, 37.30; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.16;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８１［（Ｍ−Ｈ］−）。
ｔｒａｎｓ−３−（４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７４）
【０８５１】
【化５８４】
0006808827.tif 000587
白色の固体として単離（１．２１ｇ、５１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.87 (s, 1H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.49 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.91 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.77, -62.78; ESIMS m/z 377 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７５）
【０８５２】
【化５８５】
0006808827.tif 000588
白色の固体として単離（２．０２ｇ、４３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.96 - 7.51 (m, 3H), 7.39 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 3.50 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.90 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.75, -62.75; ESIMS m/z 332 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７６）
【０８５３】
【化５８６】
0006808827.tif 000589
白色の固体として単離（３．０８ｇ、６７％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.18 (s, 1H), 7.64 - 7.39 (m, 2H), 7.24 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 3.50 (dd, J = 8.4, 1.0 Hz, 1H), 2.89 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -61.48, -61.51, -114.23, -114.26, -114.29; ESIMS m/z 316 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７７）
【０８５４】
【化５８７】
0006808827.tif 000590
白色の固体として単離（３．７ｇ、５５％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.40 (s, 1H), 7.42 - 7.27 (m, 2H), 7.20 (dt, J = 8.9, 2.0 Hz, 1H), 3.53 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.86, -109.49; ESIMS m/z 316 ([M-H]-).
ｔｒａｎｓ−３−（３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ７８）
【０８５５】
【化５８８】
0006808827.tif 000591
黄褐色の固体として単離（０．３７５ｇ、３１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.52 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.62 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 3.52 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 2.93 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -62.84; ESIMS m/z 377 ([M-H]-).
【０８５６】
[実施例５２]
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロ−プロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ７９）の調製
【０８５７】
【化５８９】
0006808827.tif 000592
塩酸水溶液（２Ｎ、２３７ｍＬ）を、アセトニトリル（１１８４ｍＬ）中の１，３−ジクロロ−５−（（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシメチル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８３）（８５．７ｇ、２２７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を水（２００ｍＬ）で希釈し、濃縮してアセトニトリルを除去した。得られた水性混合物をヘキサン（６００ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を、溶離液として０〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題生成物を黄色の油状物（５８．７ｇ、８６％、純度９５％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.54 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.46 - 7.09 (m, 3H), 3.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H); 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 193.41, 135.33, 135.09, 128.78, 127.34, 42.89, 39.31; IR (薄膜) 3078, 2847, 1714, 1590, 1566, 1417, 1387.
【０８５８】
以下の化合物は、実施例５２に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ８０）
【０８５９】
【化５９０】
0006808827.tif 000593
橙色の油状物として単離（１４３ｇ、９８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.53 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.12 (ddd, J = 8.3, 2.2, 0.7 Hz, 1H), 3.51 (dd, J = 7.9, 0.8 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 8.0, 4.1 Hz, 1H).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ８１）
【０８６０】
【化５９１】
0006808827.tif 000594
黄色の固体として単離（２．８ｇ、６９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.55 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 3.48 (dt, J = 8.0, 0.8 Hz, 1H), 2.92 (dd, J = 7.9, 3.9 Hz, 1H).
ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルバルデヒド（Ｃ８２）
【０８６１】
【化５９２】
0006808827.tif 000595
橙色の油状物として単離（２３０ｇ、９７％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 7.36 - 7.30 (m, 1H), 7.19 - 7.16 (m, 1H), 7.15 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.51 (dt, J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 7.9, 4.2 Hz, 1H).
別の調製において、黄色の油状物（１２．４９６ｇ、７１％）として単離。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.52 (d, J = 4.1 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 6.8, 1.0 Hz, 2H), 3.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 2.90 (dd, J = 7.9, 4.1 Hz, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 193.77, 159.27, 156.78, 131.03, 129.04, 129.00, 128.66, 128.59, 121.49, 121.31, 116.95, 116.74, 61.68, 43.10, 39.25; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -115.01;ＥＩＭＳｍ／ｚ２６６。
【０８６２】
[実施例５３]
１，３−ジクロロ−５−（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシ−メチル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８３）の調製
【０８６３】
【化５９３】
0006808827.tif 000596
機械的撹拌機、冷却器、温度プローブおよび窒素導入口を備えた１Ｌの四つ口フラスコに、（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン（Ｃ８７）（４０ｇ、１３８ｍｍｏｌ）およびＣＨＣｌ３（４４７ｍＬ）を入れた。ヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム（Ｖ）（１．０８１ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）を添加した。薄黄色の溶液を４５℃に加熱した。激しく撹拌しながら（約４００ｒｐｍ）、水酸化ナトリウム水溶液（５０％、１８２ｍＬ）を添加漏斗により（１時間かけて）滴下添加した。２０時間後、混合物を冷却した。混合物をヘキサン（２００ｍＬ）で希釈した。有機上層をデカントして（水性下層懸濁液を除いた）Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通し、濾過ケーキをヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄した。濾液をブライン（約２００ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を褐色の油状物（５０．２ｇ、９７％、純度９５％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.31 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.15 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.80 - 3.57 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.25 (dd, J = 8.5, 6.2 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
【０８６４】
以下の化合物は、実施例５３に概説した手順と同様の様式で調製した。
１，２−ジクロロ−４−（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシメチル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８４）
【０８６５】
【化５９４】
0006808827.tif 000597
褐色の油状物として単離（１８４ｇ、９９％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 8.3, 2.1, 0.7 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 3.82 - 3.55 (m, 4H), 2.77 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.24 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
１，２，３−トリクロロ−５−（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシメチル）シクロプロピル）ベンゼン（Ｃ８５）
【０８６６】
【化５９５】
0006808827.tif 000598
褐色の油状物として単離（１４６ｇ、９３％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.29 (d, J = 0.7 Hz, 2H), 4.59 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 3.82 - 3.54 (m, 4H), 2.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.1 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
２−クロロ−４−（ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（ジエトキシメチル）シクロプロピル）−１−フルオロ−ベンゼン（Ｃ８６）
【０８６７】
【化５９６】
0006808827.tif 000599
褐色の油状物として単離（６３ｇ、９６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36.
別の調製において、琥珀色の油状物（２２．３８ｇ、８８％）として単離。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 (m, 1H), 7.13 (m, 2H), 4.59 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 3.69 (m, 4H), 2.78 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 2.23 (dd, J = 8.5, 6.3 Hz, 1H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.20 (t, J = 7.1 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.48;；ＥＩＭＳｍ／ｚ２９５［Ｍ−ＯＥｔ］。
【０８６８】
[実施例５４]
（Ｅ）−１，３−ジクロロ−５−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン（Ｃ８７）の調製
【０８６９】
【化５９７】
0006808827.tif 000600
【０８７０】
ステップ１ａ：アセトアルデヒド（１２０ｇ、２６８８ｍｍｏｌ）を、トルエン（４００ｍＬ）中の３，５−ジクロロベンズアルデヒド（９６ｇ、５３８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に０℃で添加した。メチルアルコール（１０ｍＬ）中の水酸化カリウム（３．３５ｇ、５３．８ｍｍｏｌ）の溶液を、添加漏斗により滴下添加した。得られた混合物を、すべての３，５−ジクロロベンズアルデヒドが薄層クロマトグラフィーにより消費されるまで、０℃で４時間撹拌した。ステップ１ｂ：酢酸エチル（５００ｍＬ）および濃塩酸（３７％水溶液、４４．１ｍＬ、５３８ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を８０℃で加熱し、無色の液体を蒸留した（２００ｍＬ）。反応混合物を水（５００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）アクリルアルデヒドを薄黄色の固体（１１５ｇ）として得、これをさらに精製することなく直接使用した。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.72 (dd, J = 7.4, 0.5 Hz, 1H), 7.43 (q, J = 1.8 Hz, 3H), 7.35 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 16.0, 7.4 Hz, 1H).
【０８７１】
ステップ２：トリエトキシメタン（３１．４ｇ、２０８ｍｍｏｌ）およびピリジン−１−イウム４−メチルベンゼンスルホネート（０．５２８ｇ、２．０７９ｍｍｏｌ）を、エタノール（４１６ｍＬ）中の（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）アクリルアルデヒド（４４ｇ、２０８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。得られた混合物を２０℃で２０時間撹拌した。飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を４５℃で濃縮してエタノールを除去した。濃縮物を水で希釈し、ヘキサンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を薄黄色の油状物（５６．１３ｇ、９３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.25 (dt, J = 10.6, 1.9 Hz, 3H), 6.61 (dd, J = 16.1, 1.1 Hz, 1H), 6.22 (dd, J = 16.1, 4.7 Hz, 1H), 5.17 (s, 1H), 5.14 - 5.00 (m, 1H), 3.78 - 3.49 (m, 4H), 1.24 (q, J = 7.2 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 139.34, 135.14, 130.27, 129.88, 127.71, 125.08, 100.60, 61.20, 15.25.
【０８７２】
以下の化合物は、実施例５４に概説した手順と同様の様式で調製した。
（Ｅ）−１，２−ジクロロ−４−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン（Ｃ８８）
【０８７３】
【化５９８】
0006808827.tif 000601
橙色の油状物として単離（１４２ｇ、９１％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.48 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.20 (ddd, J = 16.1, 4.9, 0.8 Hz, 1H), 5.06 (dt, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.78 - 3.48 (m, 4H), 1.25 (td, J = 7.1, 0.8 Hz, 6H).
（Ｅ）−１，２，３−トリクロロ−５−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）ベンゼン（Ｃ８９）
【０８７４】
【化５９９】
0006808827.tif 000602
橙色の油状物として単離（４０ｇ、９１％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (s, 2H), 6.58 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.21 (dd, J = 16.1, 4.6 Hz, 1H), 5.06 (dd, J = 4.7, 1.2 Hz, 1H), 3.69 (dq, J = 9.3, 7.1 Hz, 2H), 3.55 (dq, J = 9.5, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３，３−ジエトキシプロパ−１−エン−１−イル）−１−フルオロベンゼン（Ｃ９０）
【０８７５】
【化６００】
0006808827.tif 000603
橙色の油状物として単離（２８３ｇ、８４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.44 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 1H), 7.09 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 16.1, 1.2 Hz, 1H), 6.14 (dd, J = 16.1, 5.0 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.2 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.3, 7.0 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36.
別の調製において、無色の油状物（１６．７５ｇ、６４％）として単離。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.43 (dd, J = 7.0, 2.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.07 (t, J = 8.7 Hz, 1H), 6.62 (d, J = 16.1 Hz, 1H), 6.13 (dd, J = 16.1, 4.9 Hz, 1H), 5.05 (dd, J = 4.9, 1.0 Hz, 1H), 3.70 (dq, J = 9.4, 7.1 Hz, 2H), 3.56 (dq, J = 9.4, 7.0 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 158.91, 156.42, 133.65, 133.62, 130.47, 128.65, 128.07, 128.05, 126.39, 126.32, 121.26, 121.08, 116.72, 116.51, 100.93, 61.17, 15.24; 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.36;ＥＩＭＳｍ／ｚ２５８。
【０８７６】
[実施例５５]
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９１）の調製
【０８７７】
【化６０１】
0006808827.tif 000604
【０８７８】
第１の分割：（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（６．４９ｇ、５３．０ｍｍｏｌ）を、アセトン（１０６ｍＬ）中のｒａｃ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（３２．４５ｇ、１０６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にゆっくりと添加した。得られた溶液を４５℃で撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を５℃で４時間静置した。固体を収集し、最少量の冷アセトンで洗浄し、乾燥させた。白色の固体塩を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、塩酸水溶液（１Ｎ、１０ｍＬ）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体（１０．３３ｇ、エナンチオマー過剰率「ｅｅ」８８％）として得た。
【０８７９】
第２の分割：（Ｒ）−１−フェニルエタンアミン（３．４ｇ、２８ｍｍｏｌ）を、アセトン（１００ｍＬ）中のｒａｃ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（１０．３３ｇ、８８％ｅｅ）の撹拌溶液にゆっくりと添加した。２時間後、固体を収集し、最少量の冷アセトンで洗浄し、乾燥させた。固体を塩酸水溶液で処理して、表題化合物を白色の固体（７．８４ｇ、９７％ｅｅ、２４．２％）として得た。比旋光度：＋４７．４（アセトニトリル中１０ｍｇ／ｍＬ、５８９ｎｍ、２５．２℃）；1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H); 13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９８．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
エナンチオマー過剰値（ｅｅ％）は、以下の通りのキラルＨＰＬＣ法により決定した：カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ＠ＺＷＩＸ（＋）、粒径３μｍ、寸法３ｍｍ×１５０ｍｍ、ＤＡＩＣ５１１５８４；アセトニトリル５００ｍＬ、メタノール５００ｍＬ、水２０ｍＬ、ギ酸１．９ｍＬおよびジエチルアミン２．６ｍＬの混合物である移動相；流速：０．５ｍＬ／分；時間：９分；温度：２５℃。
【０８８０】
以下の化合物は、実施例５５に概説した手順と同様の様式で調製した。
【０８８１】
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９２）
【０８８２】
【化６０２】
0006808827.tif 000605
白色の固体（６．７ｇ、３０％、９６％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ３８と一致する。
【０８８３】
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９３）
【０８８４】
【化６０３】
0006808827.tif 000606
白色の固体（０．５ｇ、１３％、９９％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ４０と一致する。
【０８８５】
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９４）
【０８８６】
【化６０４】
0006808827.tif 000607
白色の固体（２ｇ、２９％、９９％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ３７と一致する。
【０８８７】
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（Ｃ９５）
【０８８８】
【化６０５】
0006808827.tif 000608
透明な無色の油状物（０．１１ｇ、１４％、８０％ｅｅ）として単離。分析データは、ラセミ酸Ｃ７６と一致する。
【０８８９】
[実施例５６]
３，４，５−トリクロロベンズアルデヒド（Ｃ９６）の調製
【０８９０】
【化６０６】
0006808827.tif 000609
オーブン乾燥、窒素フラッシュし、均圧添加漏斗を備えた５００ｍＬの丸底フラスコ内で、５−ブロモ−１，２，３−トリクロロベンゼン（１０．０ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を窒素下、氷浴中で冷却した。イソプロピルマグネシウムクロリド（２Ｍのテトラヒドロフラン溶液、２１．１ｍＬ、４２．３ｍｍｏｌ）を、よく撹拌しながら添加漏斗により１５分間かけて滴下添加した。０．５時間後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３．７２ｍＬ、４８．０ｍｍｏｌ）を暗色の溶液に撹拌しながら添加した。さらに０．５時間後、撹拌しながら塩酸（１Ｎ、１００ｍＬ）を添加した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄した。合わせた水層をエーテルで抽出し、合わせた有機物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を白色の固体（表題化合物対１，２，３−トリクロロベンゼンの１０：１混合物、７．９６ｇ、９９％）として得た。1H NMR (CDCl3) δ 9.91 (s, 1H), 7.88 (s, 2H);ＥＩＭＳｍ／ｚ２０９（［Ｍ］＋）。
【０８９１】
[実施例５７]
５−アミノ−２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｃ９７）の調製
【０８９２】
【化６０７】
0006808827.tif 000610
メタノール（１．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１３８）（０．０５１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄粉（０．０４５ｇ、０．８０ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（０．０２６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、濾液を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題化合物を無色の油状物（０．０５４ｇ、９９％）として得た。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.37 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.82 - 6.70 (m, 2H), 6.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 8.5, 2.4 Hz, 1H), 4.27 (s, 2H), 3.41 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -107.99 (p, J = 7.8 Hz), -115.44 (q, J = 8.8 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８９３】
以下の化合物は、実施例５７に概説した手順と同様の様式で調製した。
【０８９４】
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ９８）の調製
【０８９５】
【化６０８】
0006808827.tif 000611
白色の固体（１．７５ｇ、５４％）として単離。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ９９）
【０８９６】
【化６０９】
0006808827.tif 000612
紫色の固体として単離（０．３７ｇ、２８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.42 (tdd, J = 9.7, 6.0, 3.6 Hz, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 2H), 6.73 (dd, J = 8.5, 2.9 Hz, 1H), 3.84 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ
-114.57 (d, J = 4.6 Hz), -125.78 (d, J = 4.6 Hz); ESIMS m/z 283 ([M+H]+).
【０８９７】
Ｎ−アリル−５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１００）
【０８９８】
【化６１０】
0006808827.tif 000613
アミド回転異性体の混合物を金色の油状物（０．１５６ｇ、定量的）として単離した。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.53 - 7.34 (m, 2H), 7.27 - 7.11 (m, 2H), 6.90 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.97 (ddq, J = 16.9, 10.1, 6.8 Hz, 1H), 5.29 - 5.04 (m, 1H), 4.94 (dq, J = 16.6, 1.2 Hz, 1H), 4.37 - 4.16 (m, 2H), 3.88 (s, 2H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-110.82 (q, J = 7.5 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３３０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０８９９】
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド（Ｃ１０１）
【０９００】
【化６１１】
0006808827.tif 000614
アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６７ｇ、６２％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.70 - 7.40 (m, 2H), 7.26 - 7.15 (m, 1H), 7.01 - 6.64 (m, 2H), 6.46 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.20 - 4.29 (m, 3H), 3.81 (d, J = 80.7 Hz, 1H), 2.29 (dt, J = 11.8, 2.4 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -110.08 (q, J = 7.2 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９０１】
（５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）ベンズアミド）メチルアセテート（Ｃ１０２）
【０９０２】
【化６１２】
0006808827.tif 000615
アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６３ｇ、９７％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.34 (m, 2H), 7.31 - 7.14 (m, 2H), 6.94 - 6.62 (m, 2H), 6.49 - 6.37 (m, 1H), 4.98 - 4.45 (m, 1H), 4.24 (s, 1H), 3.80 (d, J = 77.8 Hz, 2H), 1.26 (td, J = 7.2, 1.9 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -109.28 - -109.86 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９０３】
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−エチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１０３）
【０９０４】
【化６１３】
0006808827.tif 000616
アミド回転異性体の混合物を白色の固体（０．１１０ｇ、６４％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.58 - 7.34 (m, 2H), 7.31 - 7.14 (m, 2H), 6.94 - 6.62 (m, 2H), 6.49 - 6.37 (m, 1H), 4.98 - 4.45 (m, 1H), 4.24 (s, 1H), 3.80 (m, 2H), 1.26 (td, J = 7.2, 1.9 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.27 (s), -109.81 (q, J = 6.7 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９０５】
５−アミノ−Ｎ−ベンジル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１０４）
【０９０６】
【化６１４】
0006808827.tif 000617
アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．２０６ｇ、９８％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.38 - 7.17 (m, 7H), 7.15 - 6.92 (m, 2H), 6.92 - 6.84 (m, 1H), 6.68 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 14.5 Hz, 1H), 4.69 - 4.41 (m, 1H), 3.85 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.73 - -110.02 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３８０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９０７】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［（５−アミノ−２−クロロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ１０５）
【０９０８】
【化６１５】
0006808827.tif 000618
アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．１４０ｇ、６３％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.23 - 7.09 (m, 1H), 7.04 - 6.86 (m, 1H), 6.79 - 6.64 (m, 1H), 6.50 - 6.34 (m, 2H), 3.77 (s, 2H), 3.39 (s, 3H), 1.43 (d, J = 13.3 Hz, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -116.85 - -118.50 (m), -123.55 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５３４（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
【０９０９】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［（５−アミノ−２−クロロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−メチル−カルバメート（Ｃ１０６）
【０９１０】
【化６１６】
0006808827.tif 000619
アミド回転異性体の混合物を淡黄色の泡状物（０．１１４ｇ、９２％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.25 - 6.86 (m, 2H), 6.85 - 6.28 (m, 3H), 4.50 (dd, J = 72.3, 40.3 Hz, 1H), 3.41 (s, 3H), 3.23 - 2.99 (m, 3H), 1.56 (s, 1H), 1.55 - 1.30 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -118.27 (dt, J = 10.7, 5.6 Hz), -122.00 - -124.47 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４４８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ１０７）
【０９１１】
【化６１７】
0006808827.tif 000620
黄色の固体として単離（０．２０３ｇ、８０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.32 - 7.22 (m, 2H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 6.83 - 6.75 (m, 2H), 6.48 (q, J = 2.6 Hz, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.98 (s, 3H); ESIMS m/z 273 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［（５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１０８）
【０９１２】
【化６１８】
0006808827.tif 000621
薄黄褐色の固体として単離（０．８６４ｇ、７１％）： mp 150 - 153℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.39 (s, 1H), 7.68 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.25 (td, J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 6.59 (ddd, J = 7.0, 5.5, 2.5 Hz, 2H), 5.82 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-115.54, -123.59, -126.30; HRMS-ESI (m/z) [M+]+ C23H25ClF3N3O5の計算値, 515.1435; 実測値, 515.1431.
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１０９）
【０９１３】
【化６１９】
0006808827.tif 000622
黄褐色の固体として単離（０．０５７ｇ、８２％）： mp 116 - 128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.74 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.04 (s, 1H), 4.18 (td, J = 15.1, 6.5 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.15, -121.50; EIMS m/z 336.
３−アミノ−Ｎ−エチル−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｃ１１０）
【０９１４】
【化６２０】
0006808827.tif 000623
クリーム色の固体として単離（０．０３６ｇ、４４％）： mp 123 - 126℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.92 - 6.69 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.23 (qd, J = 7.2, 5.5 Hz, 2H), 1.08 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.96,
-131.96, -135.48, -135.49; ESIMS m/z 201 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１１１）
【０９１５】
【化６２１】
0006808827.tif 000624
黄色の固体として単離（０．１０６ｇ、６８％）： mp 133 - 136℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.30 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.74 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.07 (qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.67, -131.95, -131.95, -135.20, -135.21; ESIMS m/z 255 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１１２）
【０９１６】
【化６２２】
0006808827.tif 000625
薄褐色の固体として単離（０．０９０ｇ、５９％）： mp 82 - 85℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.31 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 6.93 - 6.72 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.12 (td, J = 15.5, 6.4 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -83.42, -120.11, -131.86, -135.12; ESIMS m/z 305 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−エチルベンズアミド（Ｃ１１３）
【０９１７】
【化６２３】
0006808827.tif 000626
桃色の固体として単離（０．０５８ｇ、６８％）： mp 179 - 182℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.45 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.61 (s, 2H), 3.22 (qd, J = 7.2, 5.6 Hz, 2H), 1.09 (t, J = 7.3 Hz, 3H); ESIMS m/z 233 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１１４）
【０９１８】
【化６２４】
0006808827.tif 000627
橙色の固体として単離（０．１２５ｇ、７７％）： mp 178 - 181℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.23 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.68 (s, 2H), 4.05 (qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -70.05; ESIMS m/z 287 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｃ１１５）
【０９１９】
【化６２５】
0006808827.tif 000628
薄橙色の油状物として単離（０．０８０ｇ、６２％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.90 - 6.65 (m, 2H), 5.09 (s, 2H), 3.17 (td, J = 6.8, 5.7 Hz, 2H), 1.48 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.92,
-131.93, -135.41, -135.41; ESIMS m/z 215 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｃ１１６）
【０９２０】
【化６２６】
0006808827.tif 000629
黄褐色の固体として単離（０．０８９ｇ、７２％）： mp 165 - 168℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.47 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.77 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.16 (td, J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 1.50 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 247 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１１７）
【０９２１】
【化６２７】
0006808827.tif 000630
橙色の固体として単離（０．１０４ｇ、６７％）： mp 71 - 74℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.81 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.92 - 6.69 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 3.45 (q, J = 6.5 Hz, 2H), 2.57 - 2.43 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -63.90, -131.90, -135.35; ESIMS m/z 269 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１１８）
【０９２２】
【化６２８】
0006808827.tif 000631
桃色の固体として単離（０．１２９ｇ、８０％）： mp 144 - 147℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.77 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.65 (s, 2H), 3.43 (td, J = 6.9, 5.7 Hz, 2H), 2.58 - 2.44 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-64.00; ESIMS m/z 301 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１１９）
【０９２３】
【化６２９】
0006808827.tif 000632
桃色の固体として単離（０．０９２ｇ、７４％）： mp 170 - 172℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.78 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.63 (s, 2H), 4.50 (dt, J = 47.4, 5.1 Hz, 2H), 3.51 (dq, J = 26.6, 5.3 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 16.09; ESIMS m/z 251 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１２０）
【０９２４】
【化６３０】
0006808827.tif 000633
桃色の固体として単離（０．１２８ｇ、８４％）： mp 124 - 127℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.59 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 3.71 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.33 (d, J = 5.8 Hz, 5H), 1.95 (p, J = 6.7 Hz, 2H); ESIMS m/z 281 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１２１）
【０９２５】
【化６３１】
0006808827.tif 000634
紫色の固体として単離（０．０７９ｇ、７４％）： mp 97 - 99℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.89 - 6.71 (m, 2H), 5.11 (s, 2H), 4.49 (dt, J = 47.5, 5.0 Hz, 2H), 3.52 (dq, J = 27.0, 5.2 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 15.42, -131.81,
-131.82, -135.24, -135.25; ESIMS m/z 219 ([M+H]+).
３−アミノ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｃ１２２）
【０９２６】
【化６３２】
0006808827.tif 000635
琥珀色の油状物として単離（０．０８３ｇ、７３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.67 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 6.93 - 6.66 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 3.68 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.34 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 1.93 (p, J = 6.6 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.00, -132.00,
-135.48, -135.48; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
３−アミノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｃ１２３）
【０９２７】
【化６３３】
0006808827.tif 000636
桃色の固体として単離（０．０７７ｇ、４６％）： mp 147 - 150℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.51 (s, 1H), 7.75 (td, J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.37 (ddd, J = 11.4, 9.2, 2.8 Hz, 1H), 7.12 (tt, J = 8.7, 1.9 Hz, 1H), 6.95 - 6.77 (m, 2H), 5.20 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-113.26, -113.28, -117.37, -117.39, -131.64, -131.65, -134.94, -134.95; ESIMS m/z 285 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２４）
【０９２８】
【化６３４】
0006808827.tif 000637
薄橙色の固体として単離（０．１１４ｇ、７７％）： mp 164 - 167℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.74 (s, 1H), 7.82 - 7.62 (m, 2H), 7.20 (t, J = 8.9 Hz, 2H), 7.04 - 6.68 (m, 2H), 5.22 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.34, -118.36, -131.90, -131.90, -135.32, -135.33; ESIMS m/z 267 ([M+H]+).
Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−アミノ−２，６−ジフルオロベンズアミド（Ｃ１２５）
【０９２９】
【化６３５】
0006808827.tif 000638
白色の固体として単離（０．０１７ｇ、５４％）： mp 210 - 213℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.59 (s, 1H), 9.92 (s, 1H), 7.60 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.54 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.94 - 6.77 (m, 2H), 5.19 (s, 2H), 2.03 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.84,
-131.85, -135.29, -135.30; ESIMS m/z 306 ([M+H]+).
Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−３−アミノ−２，６−ジクロロベンズアミド（Ｃ１２６）
【０９３０】
【化６３６】
0006808827.tif 000639
灰色の固体として単離（０．０２９ｇ、２５％）： mp 215 - 278℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.50 (s, 1H), 9.91 (s, 1H), 7.62 - 7.56 (m, 2H), 7.56 - 7.50 (m, 2H), 7.17 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.70 (s, 2H), 2.02 (s, 3H); ESIMS m/z 338 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２７）
【０９３１】
【化６３７】
0006808827.tif 000640
白色の固体として単離（０．０９３ｇ、８１％）： mp 204 - 207℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.65 (s, 1H), 7.75 - 7.66 (m, 2H), 7.24 - 7.14 (m, 3H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.73 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -118.56; ESIMS m/z 299 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｃ１２８）
【０９３２】
【化６３８】
0006808827.tif 000641
白色の固体として単離（０．１２９ｇ、９１％）： mp 172 - 175; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.58 (s, 1H), 7.73 - 7.63 (m, 2H), 7.41 - 7.27 (m, 2H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.14 - 7.06 (m, 1H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.72 (s, 2H), ESIMS m/z 281 ([M+H]+).
３−アミノ−２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１２９）
【０９３３】
【化６３９】
0006808827.tif 000642
白色の固体として単離（０．１２７ｇ、８７％）： mp 187 - 189℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47 (s, 1H), 7.76 (td, J = 8.9, 6.2 Hz, 1H), 7.35 (ddd, J = 10.7, 9.1, 2.9 Hz, 1H), 7.23 - 7.08 (m, 2H), 6.84 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.71 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.48, -113.50, -117.40, -117.41; ESIMS m/z 317 ([M+H]+).
３−アミノ−Ｎ−（４−アミノフェニル）−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｃ１３０）
【０９３４】
【化６４０】
0006808827.tif 000643
ロウ状の灰色の固体として単離（０．０５２ｇ、８０％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.03 - 6.89 (m, 3H), 6.58 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.38 - 6.31 (m, 2H), 5.47 (s, 2H), 5.10 (s, 2H), 3.24 (s, 3H); ESIMS m/z 310 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［（３−アミノ−２，６−ジクロロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１３１）
【０９３５】
【化６４１】
0006808827.tif 000644
ロウ状の白色の固体として単離（０．１６６ｇ、６１％）： mp 84 - 89℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.58 (s, 1H), 7.76 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.26 (td, J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.73 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.71, -126.64; ESIMS m/z 530 ([M-H]-).
３−アミノ−２，６−ジフルオロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｃ１３２）
【０９３６】
【化６４２】
0006808827.tif 000645
黄褐色の固体として単離（０．１０９ｇ、８５％）： mp 173 - 176℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.67 (s, 1H), 7.75 - 7.64 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 2H), 7.19 - 7.07 (m, 1H), 6.98 - 6.77 (m, 2H), 5.21 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.91, -131.92, -135.34, -135.35; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［３−［（３−アミノ−２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１３３）
【０９３７】
【化６４３】
0006808827.tif 000646
橙色の固体として単離（０．０８６ｇ、６１％）： mp 148 - 151℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.62 (s, 1H), 7.75 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.26 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.99 - 6.78 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.58, -126.68, -131.69, -131.70, -134.99, -135.00; ESIMS m/z 498 ([M-H]-).
【０９３８】
[実施例５８]
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１３４）の調製
【０９３９】
【化６４４】
0006808827.tif 000647
Ｎ２下、酢酸エチル（５４ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４−（２−クロロ−５−ニトロベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１５３）（２．２ｇ、５．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．９５ｇ、０．４４５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を約１気圧の水素（バルーン）下に置き、室温で終夜撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のプラグに通して濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を褐色の泡状物（２．０９ｇ、９２％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.68 (s, 1H), 9.28 (s, 1H), 7.35 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.26 (dd, J = 8.6, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.75 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.64 (s, 2H), 2.21 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 165.69, 152.77, 147.30, 137.32, 137.27, 133.57, 130.14, 129.79, 126.41, 119.77, 115.93, 115.55, 113.84, 78.91, 54.86, 28.13, 18.21;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３７４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０９４０】
以下の化合物は、実施例５８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３５）
【０９４１】
【化６４５】
0006808827.tif 000648
白色の固体として単離（２．８９ｇ、５９％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.28 (s, 1H), 7.67 (td, J = 8.8, 5.8 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.8 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.86, -126.24; ESIMS m/z 496 ([M-H]-).
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｃ１３６）
【０９４２】
【化６４６】
0006808827.tif 000649
褐色の泡状物として単離（０．４８５ｇ、９７％）： ESIMS m/z 376 ([M+H]+). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.77 (s, 1H), 10.28 (s, 1H), 7.73 - 7.54 (m, 1H), 7.31 - 7.18 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.70 - 6.27 (m, 2H), 5.49 (s, 2H). 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.94 (d, J = 2.6 Hz), -124.00 (d, J = 2.7 Hz), -125.80.
【０９４３】
[実施例５９]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシル）カルボニル）−Ｎ−（５−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３７）の調製
【０９４４】
【化６４７】
0006808827.tif 000650
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８３）（０．４ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）を含有するバイアルに、２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（０．２３ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．１５ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（０．３３ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（６ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、プレパックされたＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジ上に直接装填し、酢酸エチル／ヘキサンでシリカゲルカラムに通してフラッシュした。得られた黄色の泡状物を酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１０ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）を添加した。スラリーを水素ガス雰囲気（バルーン）下で７時間撹拌した。スラリーを酢酸エチルでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の泡状物（０．１４７９ｇ、２５％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.27 (s, 1H), 7.67 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 10.1 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 6.65 (dd, J = 8.6, 2.7 Hz, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.30 (d, J = 6.4 Hz), -122.18 (d, J = 6.4 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４９５．６［（Ｍ−Ｈ］−）。
【０９４５】
[実施例６０]
２−シアノ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１３８）の調製
【０９４６】
【化６４８】
0006808827.tif 000651
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．６ｍＬ）中の２−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド（０．１２０ｇ、０．３２３ｍｍｏｌ）（Ｃ１４９）の溶液に、シアン化銅（Ｉ）（０．１４５ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を真空下で脱気し、窒素で再充填し、２ｍＬのマイクロ波バイアル内に入れて蓋をし、容器の側面から温度をモニターする外部ＩＲセンサーを有するＢｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波反応器内にて１６０℃で２０分間加熱した。反応混合物を激しく撹拌しながら酢酸エチルで希釈し、次いでＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液をブラインで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液として０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、アミド回転異性体の混合物としての表題化合物をベージュ色の固体（０．０５１ｇ、４７％）として得た。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.81 - 7.72 (m, 1H), 7.39 (td, J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 6.86 (dddd, J = 8.9, 7.5, 2.8, 1.5 Hz, 1H), 6.76 (ddd, J = 10.6, 8.3, 2.8 Hz, 1H), 3.50 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -106.15 (h, J = 8.1 Hz), -115.12 (q, J = 8.9 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９４７】
[実施例６１]
Ｎ−アリル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１３９）の調製
【０９４８】
【化６４９】
0006808827.tif 000652
氷浴中で冷却したテトラヒドロフラン（６．３ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１５２）（０．２００ｇ、０．６２６ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油浸、０．０３０ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を添加した。スラリーを３０分間撹拌し、臭化アリル（０．０８１ｍＬ、０．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１８時間撹拌した。反応物を、水（１０ｍＬ）をゆっくりと添加することによりクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液として０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、アミド回転異性体の混合物としての表題化合物をオフホワイトの固体（０．１６２ｇ、６８％）として得た。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.05 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (dd, J = 7.4, 2.9 Hz, 1H), 7.20 (ddd, J = 8.9, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.99 (ddt, J = 17.0, 10.1, 6.7 Hz, 1H), 5.30 - 5.17 (m, 2H), 4.89 (dd, J = 14.6, 6.0 Hz, 1H), 4.29 (dd, J = 14.6, 7.5 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.13 (q, J = 6.9 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９４９】
以下の化合物は、実施例６１に概説した手順と同様の様式で調製した。
【０９５０】
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロ−Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）ベンズアミド（Ｃ１４０）
【０９５１】
【化６５０】
0006808827.tif 000653
アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．１２８ｇ、定量的）として単離した。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.30 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.54 (dt, J = 6.7, 3.4 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 7.3, 2.9 Hz, 1H), 7.23 (ddd, J = 8.9, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 17.4, 2.5 Hz, 1H), 4.41 (m, 1H), 2.34 (t, J = 2.5 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -107.37 (q, J = 6.8 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３５８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９５２】
（２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド）メチルアセテート（Ｃ１４１）
【０９５３】
【化６５１】
0006808827.tif 000654
アミド回転異性体の混合物を黄色の油状物（０．０６７ｇ、５２％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.50 - 8.34 (m, 1H), 8.35 - 8.04 (m, 1H), 7.73 - 7.39 (m, 3H), 7.34 - 7.19 (m, 1H), 5.99 - 5.80 (m, 1H), 5.56 - 5.28 (m, 1H), 2.14 (d, J = 4.0 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-108.78 (q, J = 7.0 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９５４】
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−Ｎ−エチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１４２）
【０９５５】
【化６５２】
0006808827.tif 000655
アミド回転異性体の混合物を白色の固体（０．１１０ｇ、６４％）として単離した。主異性体−1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.28 (m, 1H), 8.04 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 8.9, 5.2 Hz, 2H), 7.32 (dd, J = 7.4, 2.9 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.9, 7.4, 2.9 Hz, 1H), 4.27 (dq, J = 14.2, 7.2 Hz, 1H), 3.84 (dq, J = 14.1, 7.1 Hz, 1H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -108.27 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９５６】
Ｎ−ベンジル−２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１４３）
【０９５７】
【化６５３】
0006808827.tif 000656
アミド回転異性体の混合物を白色の泡状物（０．２１６ｇ、８０％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.32 - 8.27 (m, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 6H), 7.02 - 6.92 (m, 2H), 5.77 (m, 1H), 4.60 (m, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ-107.79 - -108.26 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９５８】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２−クロロ−５−ニトロ−ベンゾイル）−メチル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｃ１４４）
【０９５９】
【化６５４】
0006808827.tif 000657
アミド回転異性体の混合物を淡黄色の油状物（０．１７９ｇ、５５％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.15 (dd, J = 2.6, 1.5 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.29 - 7.23 (m, 1H), 6.81 (td, J = 8.8, 1.9 Hz, 1H), 3.45 (s, 3H), 1.41 (dd, J = 39.8, 7.5 Hz, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -115.52 (s), -120.91 - -123.25 (m);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９６０】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−［アリル−（２−クロロ−５−ニトロ−ベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ１４５）
【０９６１】
【化６５５】
0006808827.tif 000658
アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０６８ｇ、３８％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.16 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 8.03 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.31 - 7.22 (m, 1H), 6.81 (td, J = 8.8, 1.8 Hz, 1H), 5.95 (ddt, J = 16.9, 10.2, 6.6 Hz, 1H), 5.26 - 5.16 (m, 2H), 4.61 (dd, J = 14.9, 6.3 Hz, 1H), 4.34 (dd, J = 14.7, 6.9 Hz, 1H), 1.46 - 1.32 (m, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.18 - -116.23 (m), -121.37 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５９０（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
【０９６２】
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２−クロロ−５−ニトロ−ベンゾイル）−プロパ−２−イニル−アミノ］−２，６−ジフルオロ−フェニル］カルバメート（Ｃ１４６）
【０９６３】
【化６５６】
0006808827.tif 000659
アミド回転異性体の混合物をベージュ色の粘性の固体（０．１４４ｇ、８５％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.17 (t, J = 2.2 Hz, 1H), 8.04 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.84 (td, J = 8.8, 1.8 Hz, 1H), 4.99 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 4.43 - 4.31 (m, 1H), 2.29 (t, J = 2.5 Hz, 1H), 1.40 (dd, J = 31.4, 3.8 Hz, 18H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -114.79 (s), -121.53 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ５８８（［Ｍ＋Ｎａ］＋）。
【０９６４】
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）（メチル）カルバメート（Ｃ１４７）
【０９６５】
【化６５７】
0006808827.tif 000660
アミド回転異性体の混合物を無色の油状物（０．０７１ｇ、２６％）として単離した。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.16 (d, J = 51.3 Hz, 1H), 8.03 (ddd, J = 9.6, 6.8, 2.6 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.21 - 6.98 (m, 1H), 6.86 - 6.57 (m, 1H), 3.65 - 3.43 (m, 3H), 3.22 - 2.92 (m, 3H), 1.40 (m, 9H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -115.40 (s), -122.10 (s);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４５５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９６６】
[実施例６２]
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（Ｃ１４８）の調製
【０９６７】
【化６５８】
0006808827.tif 000661
氷浴中で冷却した乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）中のＮ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ１９３）（０．４００ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油分散液、０．０７６ｇ、１．９０ｍｍｏｌ）を添加した。スラリーを氷浴中で５分間撹拌した。浴を取り外し、反応物をさらに４０分間撹拌した。ヨードメタン（０．０９９ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応物を水（１５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（４０ｍＬ）で希釈した。相を分離し、有機層を１：１  ブライン／水（４×２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を注いで相分離器に通して乾燥させ、次いで減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の油状物（０．３０ｇ、７１％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 8.45 (ddd, J = 9.5, 8.5, 5.7 Hz, 0.65H), 8.36 (ddd, J = 9.5, 8.4, 5.5 Hz, 0.35H), 7.69 - 7.52 (m, 1H), 7.05 (t, J = 52.1 Hz, 0.35H), 6.43 (t, J = 51.6 Hz, 0.65H), 3.43 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 3.25 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体 -106.63 (d, J = 10.3 Hz), -106.82 - -107.10 (m), 
-120.60 - -120.78 (m), -120.98 (d, J = 10.4 Hz), -124.26 - -124.99 (m), -124.80 - 
-125.41 (m), -126.78 (d, J = 3.4 Hz);ＥＩＭＳｍ／ｚ２６６。
【０９６８】
[実施例６３]
２−ブロモ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチル−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１４９）の調製
【０９６９】
【化６５９】
0006808827.tif 000662
２−ブロモ−５−ニトロ安息香酸（０．５００ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．２７３ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１３．５ｍＬ）中の２，４−ジフルオロ−Ｎ−メチルアニリン（０．３４９ｍＬ、２．４４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．５８４ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で順次添加した。反応物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、続いて塩酸（１Ｎ）で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。溶離液として０〜２５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物をベージュ色の固体（０．１４９ｇ、１９％）として得た。1HNMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 2.7 Hz, 0H), 8.21 - 8.14 (m, 0H), 8.07 (dd, J = 2.7, 1.4 Hz, 1H), 7.93 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 8.7, 6.2 Hz, 0H), 7.61 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 0H), 7.30 (dt, J = 9.0, 4.5 Hz, 1H), 7.04 - 6.97 (m, 0H), 6.83 - 6.72 (m, 2H), 3.45 (s, 4H), 3.19 (s, 1H); 19F NMR (471 MHz, CDCl3) δ -106.76 , -108.81 (dt, J = 14.9, 7.9 Hz), -114.38 , -115.36 (q, J = 8.6 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３７３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９７０】
[実施例６４]
２−クロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１５０）の調製
【０９７１】
【化６６０】
0006808827.tif 000663
２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（０．２５０ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．１９７ｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を、１，２−ジクロロエタン（１２．４ｍＬ）中の４−フルオロアニリン（０．１４１ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５７ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に室温で順次添加した。反応物を室温で２０時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、続いて塩酸（１Ｎ）で洗浄して、表題化合物を薄褐色の固体（０．１８８ｇ、４９％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.59 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.26 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.66 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 2H), 7.15 - 7.05 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -116.03;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９７２】
以下の化合物は、実施例６４に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１５１）
【０９７３】
【化６６１】
0006808827.tif 000664
薄紫色の固体として単離（１．４８ｇ、６４％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.68 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.40 (td, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 8.30 (dd, J = 8.8, 2.7 Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.04 - 6.89 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -113.04 (d, J = 5.0 Hz), -125.45 (d, J = 5.1 Hz); ESIMS m/z 313 ([M+H]+).
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ１５２）
【０９７４】
【化６６２】
0006808827.tif 000665
白色の固体として単離（０．４３９ｇ、５５％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.06 (s, 1H), 8.52 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.38 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 8.02 - 7.86 (m, 2H), 7.83 - 7.61 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -113.90; ESIMS m/z 320 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−（２−クロロ−５−ニトロベンズアミド）−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１５３）
【０９７５】
【化６６３】
0006808827.tif 000666
黄色の固体として単離（２．１９ｇ、６７％）： mp 195 - 200℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.06 (s, 1H), 9.34 (s, 1H), 8.45 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.33 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.43 - 7.24 (m, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.48 (s, 9H); ESIMS m/z 404 ([M-H]-).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−ニトロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１５４）
【０９７６】
【化６６４】
0006808827.tif 000667
黄色の油状物として単離（５．２ｇ、６６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.69 (s, 1H), 8.51 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.79 (m, 2H), 7.30 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -123.43, -127.02 (d, J = 2.0 Hz); ESIMS m/z 526 ([M-H]-).
【０９７７】
[実施例６５]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｃ１５５）の調製
【０９７８】
【化６６５】
0006808827.tif 000668
酢酸エチル（４１ｍＬ）中の２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０６）（１．８１ｇ、８．２５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカルバメート（Ｃ１８２）（２．８４ｇ、８．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（１．９６ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）を、続いて酢酸エチル中の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシドの５０％溶液（９．８２ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた金色の溶液を４８℃に加温し、１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して、粘稠性、金色の油状物を得た。油状物を最少量のジクロロメタン（約８ｍＬ）に溶解し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた。吸着した物質を、ヘキサン中０〜４０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（２．０９５ｇ、８３％）として得た。ｍｐ１６７〜１６９℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.76 (s, 1H), 8.52 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.43 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 7.89 (td, J = 8.9, 5.8 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 1.41 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.64, -123.26, -127.07, -127.08;ＨＲＭＳ−ＥＳＩ（ｍ／ｚ）  Ｃ２３Ｈ２３ＣｌＦ３Ｎ３Ｏ７の［Ｍ＋］＋計算値、５４５．１１７７；実測値、５４５．１１７２。
【０９７９】
[実施例６６]
２，６−ジクロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１５６）の調製
【０９８０】
【化６６６】
0006808827.tif 000669
【０９８１】
ステップ１：１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）中の２，６−ジクロロ−３−ニトロ安息香酸（０．１５ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加し、続いて二塩化オキサリル（０．４０ｇ、０．２７ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を滴下添加し、得られた薄黄色の溶液を室温で１６時間撹拌した。溶媒および過剰の二塩化オキサリルを減圧下で蒸発させ、得られた金色の油状物を１，２−ジクロロエタン（１０ｍＬ）に溶解し、濃縮して（２×繰り返した）、中間体酸塩化物を金色の油状物として得、これを精製することなく使用した。
【０９８２】
ステップ２：１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）中の２，４−ジフルオロアニリン（０．０８２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．１７ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、１，２−ジクロロエタン（１ｍＬ）中の新たに調製した酸塩化物、２，６−ジクロロ−３−ニトロベンゾイルクロリド（０．１６２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴下添加した。得られた薄橙色の溶液を５０℃に加温し、８時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させ、溶離液としてヘキサン中０〜６０％酢酸エチルの勾配を使用する自動フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄褐色の固体（０．１７１ｇ、７５％）として得た。ｍｐ１９９〜２０２℃；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.83 (s, 1H), 8.21 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.94 (td, J = 8.9, 6.1 Hz, 1H), 7.88 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 (ddd, J = 10.9, 9.0, 2.9 Hz, 1H), 7.17 (dddd, J = 9.5, 8.4, 2.9, 1.4 Hz, 1H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -112.94, 
-112.95, -112.96, -112.96, -112.97, -112.97, -112.98, -112.99, -113.00, -118.60, -118.62, -118.62, -118.64, -118.64, -118.66;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３４７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０９８３】
以下の化合物は、実施例６６に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２，６−ジクロロ−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１５７）
【０９８４】
【化６６７】
0006808827.tif 000670
薄黄色の固体として単離（０．１５３ｇ、６３％）： mp 268 - 270℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.82 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.58 (s, 4H), 2.04 (s, 3H); IR (薄膜) 3640, 3250, 3054, 1656, 1527, 1310, 827, 706 cm-1; ESIMS m/z 366([M-2H]-).
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１５８）
【０９８５】
【化６６８】
0006808827.tif 000671
薄橙色の固体として単離（０．１４８ｇ、７０％）： mp 211 - 214℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.22 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.77 - 7.63 (m, 2H), 7.34 - 7.11 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.60; ESIMS m/z 329 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｃ１５９）
【０９８６】
【化６６９】
0006808827.tif 000672
薄橙色の固体として単離（０．１７３ｇ、８６％）： mp 180 - 183℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 8.22 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.70 - 7.64 (m, 2H), 7.42 - 7.34 (m, 2H), 7.22 - 7.08 (m, 1H); ESIMS m/z 311 ([M+H]+).
Ｎ−（４−アミノフェニル）−２，６−ジクロロ−Ｎ−メチル−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６０）
【０９８７】
【化６７０】
0006808827.tif 000673
緑色の固体として単離（０．０８５ｇ、３６％）： mp 176 - 180℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 7.93 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.02 - 6.97 (m, 2H), 6.41 - 6.35 (m, 2H), 5.23 (s, 2H), 3.30 (s, 3H); ESIMS m/z 340 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２，６−ジクロロ−３−ニトロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｃ１６１）
【０９８８】
【化６７１】
0006808827.tif 000674
薄橙色の固体として単離（０．３０２ｇ、７８％）： mp 164 - 167℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.93 (s, 1H), 8.23 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.84 (m, 2H), 7.31 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -123.11, -123.12,
-123.14, -127.55, -127.57; ESIMS m/z 560 ([M-H]-).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−フェニルベンズアミド（Ｃ１６２）
【０９８９】
【化６７２】
0006808827.tif 000675
黄色の固体として単離（０．１６１ｇ、９０％）： mp 161 - 163℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.42 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.71 - 7.63 (m, 2H), 7.56 (ddd, J = 9.4, 7.9, 1.5 Hz, 1H), 7.44 - 7.35 (m, 2H), 7.24 - 7.14 (m, 1H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ-102.54, -102.56, -102.56, -102.57, -102.58, -102.60, -117.46, -117.48, -117.51; ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６３）
【０９９０】
【化６７３】
0006808827.tif 000676
薄橙色の固体として単離（０．１７８ｇ、９３％）： mp 158 - 160℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.05 (s, 1H), 8.43 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.76 - 7.65 (m, 2H), 7.56 (ddd, J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 8.9 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.47, -102.48, -102.49, -102.50, -102.50, -102.52, -117.37, -117.39, -117.40, -117.41, -117.42, -117.43, -117.44; ESIMS m/z 297 ([M+H]+).
Ｎ−（４−アセトアミドフェニル）−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６４）
【０９９１】
【化６７４】
0006808827.tif 000677
白色の固体として単離（０．０４１ｇ、１９％）： mp 251 - 255℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.90 (s, 1H), 9.97 (s, 1H), 8.41 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.59 (s, 4H), 7.54 (ddd, J = 9.3, 7.9, 1.4 Hz, 1H), 2.04 (s, 3H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.50, -102.52, -102.54, -102.55, -117.45, -117.47, -117.49; ESIMS m/z 336 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−［３−［（２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンゾイル）アミノ］−２，６−ジフルオロフェニル］カルバメート（Ｃ１６５）
【０９９２】
【化６７５】
0006808827.tif 000678
淡黄色の固体として単離（０．１６５ｇ、４８％）： mp 163 - 165℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.98 (s, 1H), 8.43 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.87 (td, J = 8.8, 5.7 Hz, 1H), 7.55 (ddd, J = 9.4, 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.31 (td, J = 9.2, 1.7 Hz, 1H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (471 MHz,DMSO-d6) δ -102.41, -102.43, -102.45, -102.46, -117.12, -117.14, -117.16, -122.89, -122.91, -122.93, -127.37, -127.39; ESIMS m/z 528 ([M-H]-).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１６６）
【０９９３】
【化６７６】
0006808827.tif 000679
白色の固体として単離（０．０９５ｇ、６４％）： mp 139 - 142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.29 (s, 1H), 4.18 (td, J = 14.9, 6.4 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.17, -121.45; ESIMS m/z 367 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−Ｎ−エチル−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６７）
【０９９４】
【化６７７】
0006808827.tif 000680
黄色の固体として単離（０．１０８ｇ、６１％）： mp 104 - 108℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 5.91 (s, 1H), 3.54 (qd, J = 7.3, 5.8 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.3 Hz, 3H); IR (薄膜) 3253, 3086, 2980, 1819, 1645, 1564, 1518, 1344, 928, 698 cm-1; ESIMS m/z 261 ([M-H]-).
Ｎ−エチル−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１６８）：
【０９９５】
【化６７８】
0006808827.tif 000681
黄色の固体として単離（０．１０８ｇ、６２％）： mp 104 - 108℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.16 (ddd, J = 9.3, 8.2, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.4, 7.7, 1.8 Hz, 1H), 6.08 (s, 1H), 3.52 (qd, J = 7.3, 5.7 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 7.3 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ-100.08, -100.10, -114.72, -114.75; IR (薄膜) 3240, 3087, 2996, 1713, 1620, 1531, 1347, 1298, 1028, 843 cm-1; ESIMS m/z 231 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｃ１６９）：
【０９９６】
【化６７９】
0006808827.tif 000682
黄色の固体として単離（０．１５８ｇ、８８％）： mp 126 - 129℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.82 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.23 (td, J = 6.9, 5.7 Hz, 2H), 1.54 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.93 (t, J = 7.4 Hz, 3H); ESIMS m/z 277 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１７０）
【０９９７】
【化６８０】
0006808827.tif 000683
クリーム色の固体として単離（０．１５４ｇ、８４％）： mp 148 - 150℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.14 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.55 (dt, J = 47.4, 4.9 Hz, 2H), 3.65 - 3.53 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ 20.28, 20.23, 20.18, 20.12, 20.07, 20.06, 20.02, 19.96; ESIMS m/z 281 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１７１）
【０９９８】
【化６８１】
0006808827.tif 000684
淡黄色の固体として単離（０．１８２ｇ、８８％）： mp 182 - 184℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.57 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.17 (qd, J = 9.7, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -70.07, -70.09, -70.11; ESIMS m/z 315 ([M-H]-).
２，６−ジクロロ−３−ニトロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１７２）
【０９９９】
【化６８２】
0006808827.tif 000685
淡黄色の固体として単離（０．１８６ｇ、８６％）： mp 128 - 130℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.14 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.15 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 3.51 (td, J = 6.8, 5.7 Hz, 2H), 2.61 - 2.52 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -63.89, -63.91, -63.94; ESIMS m/z 331 ([M+H]+).
２，６−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロプロピル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１７３）
【１０００】
【化６８３】
0006808827.tif 000686
黄色の固体として単離（０．１８０ｇ、８９％）： mp 116 - 120℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.94 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 3.72 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.40 (q, J = 6.4 Hz, 2H), 1.98 (p, J = 6.6 Hz, 2H); ESIMS m/z 311 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−プロピルベンズアミド（Ｃ１７４）
【１００１】
【化６８４】
0006808827.tif 000687
薄黄色の固体として単離（０．１４９ｇ、９５％）： mp 85 - 88℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 - 8.83 (m, 1H), 8.33 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.46 (ddd, J = 9.4, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 3.24 (td, J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 1.52 (h, J = 7.2 Hz, 2H), 0.91 (t, J = 7.4 Hz, 3H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.84, -102.85, -102.87, -102.88, -102.89, -117.84, -117.86, -117.88; ESIMS m/z 245 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（２−フルオロエチル）−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１７５）
【１００２】
【化６８５】
0006808827.tif 000688
黄色の固体として単離（０．１３５ｇ、８２％）： mp 95 - 99℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 9.4, 8.0, 1.6 Hz, 1H), 4.54 (dt, J = 47.5, 4.9 Hz, 2H), 3.66 - 3.54 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ 19.65, 19.59, 19.55, 19.53, 19.49, 19.45, 19.43, 19.39, 19.33, -102.68, -102.70, -102.71, -102.71, -102.72, -102.74, -117.56, -117.58, -117.60; ESIMS m/z 249 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（Ｃ１７６）
【１００３】
【化６８６】
0006808827.tif 000689
白色の固体として単離（０．１７５ｇ、９７％）： mp 137 - 139℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.64 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.39 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.50 (ddd, J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 4.19 (qd, J = 9.6, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -70.70, -70.72, -70.74, -102.73, -102.74, -102.75, -102.75, -102.76, -102.76, -102.77, -102.78, -117.46, -117.48, -117.50; ESIMS m/z 283 ([M-H]-).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１７７）
【１００４】
【化６８７】
0006808827.tif 000690
淡黄色の固体として単離（０．１６７ｇ、８７％）： mp 108 - 110℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.18 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 9.5, 8.1, 1.5 Hz, 1H), 3.53 (td, J = 6.6, 5.6 Hz, 2H), 2.60 - 2.51 (m, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -63.83, -63.86, -63.88, -102.67, -102.69, -102.70, -102.72, -117.59, -117.61, -117.63; ESIMS m/z 299 ([M+H]+).
２，６−ジフルオロ−３−ニトロ−Ｎ−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル）ベンズアミド（Ｃ１７８）
【１００５】
【化６８８】
0006808827.tif 000691
白色の固体として単離（０．１７７ｇ、８３％）： mp 143-145℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.66 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 8.39 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.50 (ddd, J = 9.5, 8.1, 1.6 Hz, 1H), 4.24 (td, J = 15.2, 6.3 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -83.41, -102.65, -102.66, -102.68, -102.70, -117.38, -117.40, -117.42, -120.07, -120.10, -120.14; IR (薄膜) 3282, 3100, 2973, 1677, 1541, 1224, 1033, 730 cm-1; ESIMS m/z 333 ([M-H]-).
Ｎ−（３−クロロプロピル）−２，６−ジフルオロ−３−ニトロベンズアミド（Ｃ１７９）
【１００６】
【化６８９】
0006808827.tif 000692
黄色の固体として単離（０．１３７ｇ、７７％）： mp 84 - 87℃; 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.00 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.35 (td, J = 9.0, 5.6 Hz, 1H), 7.47 (ddd, J = 9.5, 8.0, 1.5 Hz, 1H), 3.70 (t, J = 6.5 Hz, 2H), 3.41 (td, J = 6.7, 5.5 Hz, 2H), 1.97 (p, J = 6.6 Hz, 2H); 19F NMR (471 MHz, DMSO-d6) δ -102.82, -102.82, -102.83, -102.84, -102.85, -117.76, -117.78, -117.81; ESIMS m/z 279 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８０）
【１００７】
【化６９０】
0006808827.tif 000693
オフホワイトの固体として単離（０．５９０ｇ、１００％）： mp = 202-204℃ (分解); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.63 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.51 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 8.40 (dd, J = 2.6, 1.4 Hz, 1H), 8.07 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 10.4 Hz, 1H), 1.46 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -109.72, -122.28, -123.56; ESIMS m/z 544 ([M-H]-).
【１００８】
[実施例６７]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（４−アミノ−３，５−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８１）の調製
【１００９】
【化６９１】
0006808827.tif 000694
酢酸エチル（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−（３，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１８９）（１．７５ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、５％パラジウム炭素（０．４９８ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を水素バルーン下、室温で終夜激しく撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮して、表題化合物をオフホワイトの固体（１．５７ｇ、９８％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.07 (ddd, J = 11.4, 8.9, 2.8 Hz, 1H), 6.79 (dd, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 1.36 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -128.55, -129.75.
【１０１０】
以下の化合物は、実施例６７に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロ−フェニル）−Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−カルバメート（Ｃ１８２）
【１０１１】
【化６９２】
0006808827.tif 000695
白色の固体として単離（５．０６ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.87 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.74 (td, J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 1.39 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -137.96 (d, J = 3.7 Hz), -141.10 (d, J = 3.7 Hz); ESIMS m/z 244 ([M-BOC]-).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８３）
【１０１２】
【化６９３】
0006808827.tif 000696
クリーム色の固体として単離（１．０５ｇ、８８％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.82 (dd, J = 10.5, 9.3 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 9.1, 7.5 Hz, 1H), 3.59 (s, 2H), 1.43 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -131.04 (t, J = 2.2 Hz), -131.38 (d, J = 2.0 Hz); ESIMS m/z 245 ([M-C5H9O2+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノ−３−メチルフェニル）カルバメート（Ｃ１８４）
【１０１３】
【化６９４】
0006808827.tif 000697
薄ピンク色の固体として単離（１２．４ｇ、８７％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.72 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.93 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.49 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.44 (s, 9H); ESIMS m/z 223 ([M+H]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル（４−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８５）
【１０１４】
【化６９５】
0006808827.tif 000698
オフホワイトの固体として単離（１．５ｇ、７３％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 6.28 - 6.18 (m, 2H), 5.83 (s, 2H), 1.37 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -122.91; ESIMS m/z 345 ([M+H]+).
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ１８６）
【１０１５】
【化６９６】
0006808827.tif 000699
薄褐色の固体として単離（０．９１ｇ、９８％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.50 (s, 1H), 6.88 (td, J = 9.3, 1.9 Hz, 1H), 6.72 (td, J = 9.3, 5.5 Hz, 1H), 6.49 (t, J = 53.2 Hz, 1H), 5.58 (s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -125.61, -135.65 (d, J = 3.4 Hz), -138.69 (d, J = 3.5 Hz); EIMS m/z 222.
Ｎ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド（Ｃ１８７）
【１０１６】
【化６９７】
0006808827.tif 000700
薄黄色の油状物として単離（０．２６ｇ、９６％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体7.00 (td, J = 9.3, 1.7 Hz, 1H), 6.85 (td, J = 9.4, 5.7 Hz, 1H), 6.24 (t, J = 52.1 Hz, 1H), 5.32 (s, 2H), 3.33 (d, J = 2.7 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ 回転異性体-124.15 (dd, J = 16.1, 2.9 Hz), -137.89 - -138.92 (m), -140.84 - -141.99 (m); EIMS m/z 236.
ｔｅｒｔ−ブチル（３−（５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１８８）
【１０１７】
【化６９８】
0006808827.tif 000701
黄褐色の粉末として単離（０．５６３ｇ、１００％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.99 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 8.08 (br s, 1H), 6.97 - 6.89 (m, 2H), 6.59 (dd, J = 10.4, 2.7 Hz, 1H), 6.55 (br s, 1H), 3.98 (br s, 2H), 1.54 (s, 9H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -112.06, -131.58, -132.13; ESIMS m/z 414 ([M-H]-).
【１０１８】
[実施例６８]
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−（３，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１８９）の調製
【１０１９】
【化６９９】
0006808827.tif 000702
ジクロロメタン（２５．０ｍＬ）中の３，５−ジフルオロ−４−ニトロアニリン（１．０ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２．６３ｇ、１２．１ｍｍｏｌ）、続いて４−ジメチルアミノピリジン（０．０７０ｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応混合物を水でクエンチし、注いで相分離器に通した。有機層を濃縮した。溶離液として０〜２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄色の固体（１．７９ｇ、８３％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.04 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.7 Hz, 1H), 6.90 (ddd, J = 8.2, 2.7, 1.9 Hz, 1H), 1.43 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -133.35 (d, J = 23.5 Hz), -137.44 (d, J = 23.4 Hz);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３７５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０２０】
以下の化合物は、実施例６８に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９０）
【１０２１】
【化７００】
0006808827.tif 000703
白色の泡状物として単離（５．２ｇ、６９％）： 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.14 (ddd, J = 9.2, 8.1, 5.5 Hz, 1H), 7.10 (ddd, J = 9.7, 8.0, 2.0 Hz, 1H), 1.45 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.95 (dd, J = 10.9, 2.7 Hz), -119.53 (d, J = 10.6 Hz); ESIMS m/z 397 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９１）
【１０２２】
【化７０１】
0006808827.tif 000704
白色の固体として単離（１．２ｇ、５６％）： 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 10.2, 8.9 Hz, 1H), 1.46 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -105.08 (dd, J = 14.8, 2.2 Hz), -111.35 (dd, J = 14.6, 2.3 Hz); ESIMS m/z 397 ([M+Na]+).
ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−（２，６−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ１９２）
【１０２３】
【化７０２】
0006808827.tif 000705
薄黄色の固体として単離（２．０ｇ、８４％）： 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.33 - 8.24 (m, 2H), 1.40 (s, 18H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -115.68; ESIMS m/z 374 ([M-H]-).
【１０２４】
[実施例６９]
Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ニトロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ１９３）の調製
【１０２５】
【化７０３】
0006808827.tif 000706
室温で撹拌したジクロロメタン（２．０ｍＬ）中の２，６−ジフルオロ−３−ニトロアニリン（１．００ｇ、５．７４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（１．２０ｍＬ、８．６２ｍｍｏｌ）および２，２−ジフルオロ酢酸無水物（１．３０ｇ、７．４７ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１８時間撹拌した。次いで、混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）カートリッジ上に装填し、溶離液として０〜４０％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を白色の固体（１．５０ｇ、収率１００％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.07 (s, 1H), 8.29 (ddd, J = 9.5, 8.4, 5.5 Hz, 1H), 7.53 (td, J = 9.2, 1.9 Hz, 1H), 6.59 (t, J = 53.0 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -105.42 (d, J = 10.7 Hz), -120.10 (d, J = 10.6 Hz), -125.98;ＥＩＭＳｍ／ｚ２５２。
【１０２６】
[実施例７０]
Ｎ−（３−アミノ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミド（Ｃ１９４）の調製
【１０２７】
【化７０４】
0006808827.tif 000707
【１０２８】
ステップ１：Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミドの調製。無水酢酸（１０ｇ、９９ｍｍｏｌ）を、氷酢酸（５０ｍＬ）中の２−クロロ−６−フルオロアニリン（１２．５ｇ、８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下添加した。得られた金色の溶液を９０℃で２時間加熱し、次いで冷却し、水（５００ｍＬ）でクエンチした。得られた固体を真空濾過により収集し、水（１００ｍＬ）およびヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄し、真空中にて４０℃で一定重量まで乾燥させて、表題化合物を黄褐色の固体（１４．８７ｇ、８８％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.86 (s, 1H), 7.05 (dt, J = 63.2, 8.4 Hz, 3H), 2.13 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０２９】
ステップ２：Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロフェニル）アセトアミドの調製。水（５ｍＬ）に溶解した硝酸ナトリウム（４．５３ｇ、５３．３ｍｍｏｌ）を、濃硫酸（１０ｍＬ）中のＮ−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミド（５ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に−１０℃で滴下添加した。添加が完了したら、得られた黄色の溶液を０℃で３０分間撹拌し、次いで室温に加温し、室温でさらに１２時間撹拌した。反応混合物を水（約２５０ｍＬ）に注ぎ入れ、得られた固体を真空濾過により収集した。アセトニトリルから再結晶して、表題化合物を薄黄褐色の固体（３．２ｇ、４９％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.07 (s, 1H), 8.12 (dd, J = 9.2, 5.0 Hz, 1H), 7.70 - 7.55 (m, 1H), 2.12 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０３０】
ステップ３：Ｎ−（３−アミノ−２−クロロ−６−フルオロフェニル）アセトアミドの調製。
鉄粉（３２５メッシュ；２．１６ｇ、３８．７ｍｍｏｌ）を、エタノール（５０ｍＬ）および濃塩酸（０．３７ｍＬ、３．８７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に添加した。懸濁液を６５℃で１時間加熱し、次いで５５℃に冷却した。水（５ｍＬ）中の塩化アンモニウム（１．４９ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）の溶液を、続いてＮ−（２−クロロ−６−フルオロ−３−ニトロフェニル）アセトアミド（１．８ｇ、７．７４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を６０℃に８時間加熱し、冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して濾過した。濾液を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、ロータリーエバポレーター上、減圧下で濃縮した。シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を黄褐色の固体（１．２ｇ、７２％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (s, 1H), 6.96 (t, J = 9.2 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 9.0, 5.1 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 2.03 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０３１】
[実施例７１]
３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニルアセテート（Ｃ１９５）の調製
【１０３２】
【化７０５】
0006808827.tif 000708
３−アミノ−２，６−ジフルオロフェノール（０．０７４ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（０．００５ｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を窒素下、氷浴中で冷却した。撹拌しながら無水酢酸（０．０４２ｍＬ、０．４４６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０６２ｍＬ、０．４４６ｍｍｏｌ）をシリンジにより添加した。３時間後、薄層クロマトグラフィー（１：１  ヘキサン−酢酸エチル）による分析は、完全な変換を示した。反応混合物を濃縮し、フラッシュシリカゲルカラム上に直接装填し、４：１  ヘキサン−酢酸エチルで溶出して、表題化合物を粘性の橙色の固体（０．０７１ｇ、８９％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.78 (td, J = 9.2, 2.2 Hz, 1H), 6.58 (td, J = 9.1, 5.0 Hz, 1H), 3.63 (br s, 2H), 2.37 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -140.23 (d, J = 1.6 Hz), -146.77 (d, J = 1.9 Hz);ＥＩＭＳｍ／ｚ１８７。
【１０３３】
[実施例７２]
５−アミノ−２−クロロ−３−フルオロ安息香酸（Ｃ１９６）の調製
【１０３４】
【化７０６】
0006808827.tif 000709
酢酸エチル（１５０ｍＬ）中の２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０６）（５ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）の溶液に、５％白金炭素（０．５ｇ、１０％ｗ／ｗ）を添加し、反応混合物を水素ガス（１５ｐｓｉ）下で２４時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）のパッドに通して慎重に濾過し、パッドをメタノール中５０％酢酸エチルで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮した。粗生成物をジエチルエーテルで摩砕して、表題化合物を淡黄色の固体（２．１ｇ、５０％）として得た。ｍｐ１８７〜１８９℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.28 (br s, 1H), 6.81 (dd, J = 1.2, 2.4 Hz, 1H), 6.61 (dd, J = 2.4, 12.0 Hz, 1H), 5.77 (br s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -114.65;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０３５】
以下の化合物は、実施例７２に概説した手順と同様の様式で調製した。
５−アミノ−２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ１９７）
【１０３６】
【化７０７】
0006808827.tif 000710
褐色の固体として単離（３．２ｇ、６８％）： mp 195 - 197℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.18 - 7.08 (m, 1H), 7.06 - 7.02 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -61.21; ESIMS m/z 240 ([M+H]+).
５−アミノ−２−クロロ−３−メチル安息香酸（Ｃ１９８）
【１０３７】
【化７０８】
0006808827.tif 000711
褐色の固体として単離（３．２ｇ、７２％）： mp 190 - 192℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.76 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.67 (d, J = 2.4, 1H), 2.22 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
５−アミノ−２，３−ジフルオロ安息香酸（Ｃ１９９）
【１０３８】
【化７０９】
0006808827.tif 000712
褐色の固体として単離（２．５ｇ、６０％）： mp 211 - 213℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.20 (br s, 1H), 6.84 - 6.78 (m, 1H), 6.74 - 6.64 (m, 1H), 5.46 (br s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -138.22, -155.42; ESIMS m/z 174 ([M+H]+).
５−アミノ−３−クロロ−２−フルオロ安息香酸（Ｃ２００）
【１０３９】
【化７１０】
0006808827.tif 000713
褐色の固体として単離（４．０ｇ、６６％）： mp 205 - 207℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.40 (br s, 1H), 7.02 - 6.94 (m, 1H), 6.92 - 6.84 (m, 1H), 5.48 (br s, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -132.31; ESIMS m/z 190 ([M+H]+).
５−アミノ−２−フルオロ−３−メチル安息香酸（Ｃ２０１）
【１０４０】
【化７１１】
0006808827.tif 000714
褐色の固体として単離（５．２ｇ、７６％）： mp 206 - 208℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.88 - 6.80 (m, 1H), 6.68 - 6.58 (m, 1H), 5.28 (br s, 2H), 2.12 (s, 3H); 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ -132.24; ESIMS m/z 170 ([M+H]+).
５−アミノ−３−クロロ−２−メチル安息香酸（Ｃ２０２）
【１０４１】
【化７１２】
0006808827.tif 000715
オフホワイトの固体として単離（１．３ｇ、６５％）： mp 192 - 194℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.93 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 5.37 (br s, 2H), 2.31 (s, 3H); ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
５−アミノ−３−フルオロ−２−メチル安息香酸（Ｃ２０３）
【１０４２】
【化７１３】
0006808827.tif 000716
褐色の固体として単離（０．３ｇ、５５％）： mp 164 - 166℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.87 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 2.0, 8.0 Hz, 1H), 5.36 (br s, 2H), 2.19 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -116.94; ESIMS m/z 170 ([M+H]+).
５−アミノ−３−クロロ−２−メトキシ安息香酸（Ｃ２０４）
【１０４３】
【化７１４】
0006808827.tif 000717
褐色の固体として単離（２．５ｇ、７５％）： mp 173 - 175℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.8 (br s, 1H), 6.84 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 5.62 (br s, 2H), 3.68 (s, 3H); ESIMS m/z 202 ([M+H]+).
５−アミノ−３−フルオロ−２−メトキシ安息香酸（Ｃ２０５）
【１０４４】
【化７１５】
0006808827.tif 000718
淡黄色の固体として単離（６．０１ｇ、８５％）： mp 148 - 150℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br s, 1H), 6.72 - 6.66 (m, 1H), 6.55 (dd, J = 2.0, 13.6 Hz, 1H), 5.40 (br s, 2H), 3.69 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -131.02; ESIMS m/z 186 ([M+H]+).
【１０４５】
[実施例７３]
２−クロロ−３−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０６）の調製
【１０４６】
【化７１６】
0006808827.tif 000719
濃硫酸（６２ｍＬ、１１４９．５ｍｍｏｌ）中の２−クロロ−３−フルオロ安息香酸（１０ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、濃硝酸（４ｍＬ、８６．２ｍｍｏｌ）を−１０℃で滴下添加し、反応混合物を−１０℃〜０℃の間で３時間撹拌した。反応混合物を砕氷（約１Ｌ）のビーカーにゆっくりと注ぎ入れ、得られた沈殿した固体を濾過し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。粗生成物を熱水から再結晶して、表題化合物をオフホワイトの固体（７．５ｇ、６０％）として得た。ｍｐ１６３〜１６５℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.60 - 13.92 (br s, 1H), 8.53 (dd, J = 2.8, 8.8 Hz, 1H), 8.44 - 8.41 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -108.50;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０４７】
以下の化合物は、実施例７３に概説した手順と同様の様式で調製した。
【１０４８】
２−クロロ−５−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）安息香酸（Ｃ２０７）
【１０４９】
【化７１７】
0006808827.tif 000720
表題化合物を熱水から再結晶して、褐色の固体（９ｇ、８０％）を得た。ｍｐ１６５〜１６７℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.77 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 2.8 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -61.72;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２６８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０５０】
２−クロロ−３−メチル−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０８）
【１０５１】
【化７１８】
0006808827.tif 000721
表題化合物をｎ−ペンタンによりジエチルエーテル溶液から沈殿させて、オフホワイトの固体（８．２ｇ、６５％）を得た。ｍｐ２０５〜２０７℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.34 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０５２】
２，３−ジフルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２０９）
【１０５３】
【化７１９】
0006808827.tif 000722
表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（５．２ｇ、４０％）を得た。ｍｐ１３２〜１３４℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 14.60 - 13.80 (br s, 1H), 8.74 - 8.62 (m, 1H), 8.52 - 8.40 (m, 1H); 19F NMR (282 MHz, DMSO-d6) δ-125.36, -132.16;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２０２（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０５４】
３−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１０）
【１０５５】
【化７２０】
0006808827.tif 000723
表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（６．９ｇ、５５％）を得た。ｍｐ１８６〜１８８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 14.40 - 13.80 (br s, 1H), 8.78 - 8.70 (m, 1H), 8.58 - 8.48 (m, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ-102.78;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０５６】
２−フルオロ−３−メチル−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１１）
【１０５７】
【化７２１】
0006808827.tif 000724
表題化合物を水によりメタノール溶液から沈殿させて、淡褐色の固体（７．５ｇ、５８％）を得た。ｍｐ１６８〜１７０℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.88 (br s, 1H) 8.48 - 8.40 (m, 2H), 2.41 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -106.64;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ１９８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０５８】
３−クロロ−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１２）
【１０５９】
【化７２２】
0006808827.tif 000725
注記：使用した反応溶媒は硫酸および酢酸の混合物（１：１）であり、表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（９．３ｇ、７５％）として単離した。ｍｐ１５５〜１５７℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３２（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０６０】
３−フルオロ−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１３）
【１０６１】
【化７２３】
0006808827.tif 000726
注記：使用した反応溶媒は硫酸および酢酸の混合物（１：１）であり、表題化合物を熱水から再結晶して、オフホワイトの固体（９．１ｇ、７０％）として単離した。ｍｐ１０６〜１０８℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.62 (br s, 1H), 8.40 (dd, J = 2.8, 10.8 Hz, 1H), 8.32 - 8.28 (m, 1H), 4.04 (s, 3H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -125.26;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０６２】
[実施例７４]
メチル３−クロロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（Ｃ２１４）の調製
【１０６３】
【化７２４】
0006808827.tif 000727
【１０６４】
ステップ１：３−クロロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸の調製。濃硫酸（４８ｍＬ、８６７ｍｍｏｌ）中の３−クロロ−２−メチル安息香酸（１０ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）の懸濁液に、濃硝酸（２．５ｍＬ、６８．４ｍｍｏｌ）を−１０℃で滴下添加し、反応混合物を−１０℃〜０℃の間で３時間撹拌した。反応混合物を砕氷（約１Ｌ）のビーカーにゆっくりと注ぎ入れ、沈殿した固体を濾過により収集し、水（１００ｍＬ）で洗浄した。粗生成物を熱水から再結晶して、３−クロロ−２−メチル−５／６−ニトロ安息香酸の混合物を褐色の固体（７．５ｇ）として得、これを精製することなく使用した。ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０６５】
ステップ２：メチル３−クロロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエートの調製。メタノール（１００ｍＬ）中の３−クロロ−２−メチル−５／６−ニトロ安息香酸（６ｇ、２８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、塩化チオニルを周囲温度で添加し、反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。溶離液として石油エーテル中２０〜３０％酢酸エチルを使用するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（２ステップにわたって１．５ｇ；収率１２％）を淡黄色の固体として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.58 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.72 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２２８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０６６】
以下の化合物は、実施例７４に概説した手順と同様の様式で調製した。
【１０６７】
メチル３−フルオロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（Ｃ２１５）
【１０６８】
【化７２５】
0006808827.tif 000728
淡黄色の固体（２ステップにわたって１ｇ、収率１０％）として単離。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.04 (dd, J = 2.4, 9.0 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.61 (d, J = 2.4, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０６９】
[実施例７５]
３−クロロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１６）の調製
【１０７０】
【化７２６】
0006808827.tif 000729
テトラヒドロフラン、メタノールおよび水の混合物（２：１：２；合計２０ｍＬ）中のメチル３−クロロ−２−メチル−５−ニトロベンゾエート（Ｃ２１４）（１．５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．８２０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を周囲温度で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を水（２０ｍＬ）に溶解し、２Ｎ塩酸（１０ｍＬ；ｐＨ＝１〜２）で酸性化した。得られた沈殿した固体を濾過により収集し、水（５０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物（１ｇ、７１％）をオフホワイトの固体として得た。ｍｐ１７６〜１７８℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.9 (br s, 1H), 8.43 (s, 2H), 2.64 (s, 3H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【１０７１】
以下の化合物は、実施例７５に概説した手順と同様の様式で調製した。
３−フルオロ−２−メチル−５−ニトロ安息香酸（Ｃ２１７）
【１０７２】
【化７２７】
0006808827.tif 000730
オフホワイトの固体として単離（０．８００ｇ、８６％）： mp 146 - 148℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.92 (br s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.25 (dd, J = 2.4, 9.3 Hz, 1H), 2.50 (d, J = 2.1 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -110.64; ESIMS m/z 198 ([M-H]-).
【１０７３】
[実施例７６]
２−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−５−ニトロ−Ｎ’−フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２１８）の調製
【１０７４】
【化７２８】
0006808827.tif 000731
０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８．５ｍＬ）中の２−クロロ−Ｎ’−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２１９）（０．２７３ｇ、０．８９３ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（６０％油浸、０．０４５ｇ、１．１１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いでヨウ化メチル（０．０７０ｍＬ、１．１１６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温に加温し、３時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１５ｍＬ）およびブライン（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色の固体（０．２８３ｇ、９８％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.08 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.9, 7.3 Hz, 2H), 6.95 (tt, J = 7.3, 1.1 Hz, 1H), 6.75 (dt, J = 7.9, 1.1 Hz, 2H), 3.20 (s, 3H), 3.11 (s, 3H); IR (薄膜) 3074, 2925, 1662, 1524, 1494, 1345, 869, 741 cm-1;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０７５】
[実施例７７]
２−クロロ−Ｎ’−メチル−５−ニトロ−Ｎ’−フェニルベンゾヒドラジド（Ｃ２１９）の調製
【１０７６】
【化７２９】
0006808827.tif 000732
室温で撹拌した酢酸エチル（５．０ｍＬ）中の２−クロロ−５−ニトロ安息香酸（０．３００ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）および１−メチル−１−フェニルヒドラジン（０．２８２ｇ、２．３１ｍｍｏｌ）の溶液に、ピリジン（０．２３５ｇ、２．９８ｍｍｏｌ）、および酢酸エチル中５０％溶液としての２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ（登録商標））（１．４２１ｇ、２．２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で４８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈した。有機相を１Ｍ塩酸水溶液（１５ｍＬ）、水（２×１０ｍＬ）およびブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。溶離液として０〜３５％酢酸エチル／ヘキサンを使用するカラムクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の固体（０．２７３ｇ、６０％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.71 (s, 1H), 8.47 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 8.34 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.41 - 7.17 (m, 2H), 6.94 (dt, J = 7.7, 1.0 Hz, 2H), 6.87 - 6.52 (m, 1H), 3.24 (s, 3H); IR (薄膜) 3207, 3064, 2967, 2807, 1670, 1538, 1351, 737 cm-1;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ３０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０７７】
[実施例７８]
１−メチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロピリデン）ヒドラジン（Ｃ２２０）の調製
【１０７８】
【化７３０】
0006808827.tif 000733
エタノール（１２ｍＬ）中の３，３，３−トリフルオロプロパナール（０．６００ｇ、５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルヒドラジン（０．４９３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）および酢酸（０．１ｍＬ）を０℃で添加した。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）に注ぎ入れ、ジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物（粗製）を褐色の液体（０．６００ｇ）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.67 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 5.34 - 5.30 (m, 1H), 3.10 - 2.96 (m, 2H), 2.83 (s, 3H).
【１０７９】
[実施例７９]
５−アミノ−Ｎ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロベンズアミド塩酸塩（Ｃ２２１）の調製
【１０８０】
【化７３１】
0006808827.tif 000734
１，４−ジオキサン中の塩酸の４Ｍ溶液（４．５ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（１８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（３−（５−アミノ−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）カルバメート（Ｃ１３５）の撹拌溶液に２３℃で添加した。得られた濃密なオフホワイトの混合物を２３℃で１８時間撹拌した。反応混合物を回転蒸発により濃縮して、表題化合物をオフホワイトの粉末（０．６６０ｇ、粗収率９９％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.16 (s, 1H), 7.47 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.23 (br s, 1H), 7.17 (br d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.90 (td, J = 10, 1.2 Hz, 1H), 6.80 (m, 1H);ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０８１】
[実施例８０]
２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−ニトロベンズアミド（Ｃ２２２）の調製
【１０８２】
【化７３２】
0006808827.tif 000735
酢酸エチル（７ｍＬ）中のＮ−（３−アミノ−２，６−ジフルオロフェニル）−２，２−ジフルオロアセトアミド（Ｃ１８６）（０．４５５ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）の溶液に、重炭酸ナトリウム（０．３４４ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）および２−クロロ−５−ニトロベンゾイルクロリド（０．４５１ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水（１５ｍＬ）で洗浄した。有機層を相分離器に通過させて乾燥させ、濃縮して、表題化合物を白色の固体（０．５５ｇ、６６％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.80 (s, 1H), 10.69 (s, 1H), 8.50 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 8.35 (dd, J = 8.8, 2.8 Hz, 1H), 7.94 - 7.80 (m, 2H), 7.31 (td, J = 9.3, 1.8 Hz, 1H), 6.55 (t, J = 53.2 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -120.61 (d, J = 2.6 Hz), -124.72 (d, J = 2.7 Hz), -125.81;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ４０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０８３】
[実施例８１]
ｔｅｒｔ−ブチル（３−メチル−４−ニトロフェニル）カルバメート（Ｃ２２３）の調製
【１０８４】
【化７３３】
0006808827.tif 000736
Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（２．４１ｇ、１９．７２ｍｍｏｌ）を、ジクロロメタン（２００ｍＬ）中の３−メチル−４−ニトロアニリン（１５ｇ、９９ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（２５．８ｇ、１１８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に少量ずつ添加した。得られた黄色の溶液を２４℃で１８時間撹拌し、ロータリーエバポレーター上、真空下で濃縮した。ヘキサン中酢酸エチルの勾配を用いるシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、表題化合物を淡黄色の固体（１１．５ｇ、４４％）として得た。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 9.0, 2.5 Hz, 1H), 6.80 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.53 (s, 9H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.96, 142.97, 136.22, 126.70, 120.79, 115.55, 81.75, 28.22, 21.45;ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【１０８５】
[実施例Ｒ１]
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸を得るための（Ｌ）−ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
【１０８６】
【化７３４】
0006808827.tif 000737
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）−ロイシンアミド（１６３ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（７５０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で０．５時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。白色の固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.81 (s, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 3.58 - 3.44 (m, 1H), 3.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.68 (dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.49 (dt, J = 10.1, 6.8 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．２０２ｇ、９１％ｅｅ、収率２７％）として得た。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.36 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 3.48 - 3.37 (m, 1H), 2.87 (d, J = 8.3 Hz, 1H). 13C NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 166.28, 136.40, 133.39, 127.27, 127.04, 61.36, 37.10, 35.98.ＬＣＭＳｍ／ｚ＝２９８．９［Ｍ＋Ｈ］。
【１０８７】
[実施例Ｒ２]
（Ｒ，Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸を得るための（Ｌ）−ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
【１０８８】
【化７３５】
0006808827.tif 000738
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）−ロイシンアミド（０．４５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（１．４１ｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で０．５時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。白色の固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.81 (s, 1H), 7.53 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.31 (s, 1H), 3.58 - 3.44 (m, 1H), 3.27 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.08 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.68 (dt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.49 (dt, J = 10.1, 6.8 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．６４ｇ、９１％ｅｅ、収率４５％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.29 (s, 1H), 7.72 (dd, J = 7.1, 2.1 Hz, 1H), 7.56 - 7.32 (m, 2H), 3.46 (d, J = 1.0 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -117.35.
【１０８９】
[実施例Ｒ３]
（Ｒ，Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸を得るための（Ｌ）−ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
【１０９０】
【化７３６】
0006808827.tif 000739
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の（Ｌ）−ロイシンアミド（３２６ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−カルボン酸）（１．５ｇ、５ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で０．５時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させた。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.72 (s, 1H), 7.64 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.34 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 3.48 (dd, J = 8.2, 6.2 Hz, 1H), 3.26 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.03 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 1.74 - 1.57 (m, 1H), 1.47 (ddd, J = 14.6, 7.7, 6.1 Hz, 2H), 0.89 (t, J = 6.9 Hz, 6H).
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌおよびブライン溶液で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体：（０．５６ｇ、９６％ｅｅ、収率３６％）として得た。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.39 (s, 1H), 7.76 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 8.4, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (s, 2H). 13C NMR (126 MHz, DMSO) δ 166.34, 133.35, 130.47, 130.33, 130.09, 129.77, 128.81, 61.43, 37.00, 36.06.ＬＣＭＳｍ／ｚ＝２９８．９［Ｍ＋Ｈ］。
【１０９１】
[実施例Ｒ４]
（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸を得るための（Ｌ）−ロイシンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
【１０９２】
【化７３７】
0006808827.tif 000740
アセトニトリル（８００ｍＬ）中の（Ｌ）−ロイシンアミド（１５．６ｇ、１２０ｍｍｏｌ）およびラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（３−トリフルオロメチル−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（６３．４ｇ、２００ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で１時間撹拌した。固体が析出し始めた後、混合物を室温で４時間静置した。固体を収集し、最少量のアセトニトリルで洗浄し、乾燥させて、（Ｌ）−ロイシンアミドおよびｔｒａｎｓ−（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレートの塩を白色の固体：（３８．９ｇ、９５％ｅｅ、４３％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.80 (s, 1H), 7.73 (m, Hz, 2H), 7.49 (dd, J = 10.7, 8.6 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 3.53 (dd, J = 7.9, 6.4 Hz, 1H), 3.34 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.07 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 1.77 - 1.60 (m, 1H), 1.60 - 1.40 (m, 2H), 0.89 (t, J = 6.7 Hz, 6H); 19F NMR (376 MHz, DMSO) δ -59.88, -117.93.
白色の固体塩をＥｔＯＡｃで希釈し、１．５Ｎ  ＨＣｌおよび水で洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、表題生成物を白色の固体（２７．３ｇ、９５％ｅｅ、収率４３％）として得た。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.24 (s, 1H), 8.03 - 7.71 (m, 2H), 7.54 (dd, J = 10.6, 8.7 Hz, 1H), 3.65 - 3.51 (m, 2H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6) δ -59.93, -117.06;ＬＣＭＳｍ／ｚ＝３１６［Ｍ−Ｈ］。
【１０９３】
[実施例Ｒ５]
（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレートを得るための（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（（Ｄ）−フェニルアラニン）によるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
【１０９４】
【化７３８】
0006808827.tif 000741
磁気撹拌機を有するフラスコ内で、アセトニトリル（２０ｍＬ）中の２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（１．５８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（４１１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃に加熱した。得られた懸濁液を６０℃で１０分間撹拌し、次いで室温に冷却した。混合物を終夜撹拌した。生成物を濾過し、アセトニトリルで洗浄し、次いで空気中でおよび真空オーブン内３５℃で乾燥させて、（Ｒ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレート（７１０ｍｇ、１．４７５ｍｍｏｌ、収率２９．５％）を白色の固体として得た。キラルＨＰＬＣ分析は、ＳＳ／ＲＲの比が６／９３（８６％ｅｅ）であることを示した。
【１０９５】
[実施例Ｒ６]
（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレートを得るための（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミドによるラセミｔｒａｎｓ−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸の分割
【１０９６】
【化７３９】
0006808827.tif 000742
磁気撹拌機を有するフラスコ内で、アセトニトリル（ＡＣＮ、２０ｍＬ）中のラセミ２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボン酸（１．５８ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（４１１ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃に加熱した。得られた懸濁液を６０℃で１０分間撹拌し、次いで室温に冷却した。混合物を終夜撹拌した。生成物を濾過し、ＡＣＮで洗浄し、次いで空気中でおよび真空オーブン内３５℃で乾燥させて、（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニルプロパンアミド（１Ｓ，３Ｓ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキシレート（０．６６９ｇ、１．３９０ｍｍｏｌ、収率２７．８％）を白色の固体として得た。キラルＨＰＬＣは、ＳＳ／ＲＲの比が９６／３（９３％ｅｅ）であることを示した。
【１０９７】
以下の化合物は、実施例１に概説した手順と同様の様式で調製した。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５８）
【１０９８】
【化７４０】
0006808827.tif 000743
白色の固体として単離（０．１４０ｇ、６３％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４−クロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３５９）
【１０９９】
【化７４１】
0006808827.tif 000744
白色の固体として単離（０．０９８ｇ、５６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３６６）
【１１００】
【化７４２】
0006808827.tif 000745
白色の固体として単離（０．０７６ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３６８）
【１１０１】
【化７４３】
0006808827.tif 000746
白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８４）
【１１０２】
【化７４４】
0006808827.tif 000747
白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−Ｎ−（３−シアノ−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１３８８）
【１１０３】
【化７４５】
0006808827.tif 000748
黄色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，３−ジメチル−４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３９２）
【１１０４】
【化７４６】
0006808827.tif 000749
白色の泡状物として単離（０．０５５ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（４−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１３９３）
【１１０５】
【化７４７】
0006808827.tif 000750
白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１３９４）
【１１０６】
【化７４８】
0006808827.tif 000751
白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４５１）
【１１０７】
【化７４９】
0006808827.tif 000752
白色の固体として単離（０．０８７ｇ、７５％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４９１）
【１１０８】
【化７５０】
0006808827.tif 000753
白色の固体として単離（０．０８６ｇ、７６％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４９２）
【１１０９】
【化７５１】
0006808827.tif 000754
白色の固体として単離（０．１０２ｇ、８７％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５０９）
【１１１０】
【化７５２】
0006808827.tif 000755
白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、５１．９％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５１０）
【１１１１】
【化７５３】
0006808827.tif 000756
黄褐色の固体として単離（０．１１９ｇ、８５％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（４−ブロモフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９７）
【１１１２】
【化７５４】
0006808827.tif 000757
透明、無色の油状物として単離（０．０５０ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９８）
【１１１３】
【化７５５】
0006808827.tif 000758
透明、無色の油状物として単離（０．０５２ｇ、７８％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−クロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１５９９）
【１１１４】
【化７５６】
0006808827.tif 000759
白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８７％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６００）
【１１１５】
【化７５７】
0006808827.tif 000760
透明、無色の油状物として単離（０．０５７ｇ、８０％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−クロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０１）
【１１１６】
【化７５８】
0006808827.tif 000761
白色の泡状物として単離（０．０７６ｇ、７５％）。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０２）
【１１１７】
【化７５９】
0006808827.tif 000762
白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１４）
【１１１８】
【化７６０】
0006808827.tif 000763
白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、９３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−Ｎ−メチルプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１５）
【１１１９】
【化７６１】
0006808827.tif 000764
白色の泡状物として単離（０．１２３ｇ、９８％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６２３）
【１１２０】
【化７６２】
0006808827.tif 000765
白色の泡状物として単離（０．０６１ｇ、６８％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３−ブロモ−４，５−ジクロロフェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ６２１）から調製した。
ｔｒａｎｓ−２−クロロ−５−（２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−ヨードフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６２４）
【１１２１】
【化７６３】
0006808827.tif 000766
白色の固体として単離（０．０６６ｇ、７４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５６）
【１１２２】
【化７６４】
0006808827.tif 000767
白色の泡状物として単離（０．０７７ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５７）
【１１２３】
【化７６５】
0006808827.tif 000768
白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７５）
【１１２４】
【化７６６】
0006808827.tif 000769
白色の固体として単離（０．０７７ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロ−３−メチルフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６８０）
【１１２５】
【化７６７】
0006808827.tif 000770
白色の泡状物として単離（０．０４８ｇ、７１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９５）
【１１２６】
【化７６８】
0006808827.tif 000771
黄色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９６）
【１１２７】
【化７６９】
0006808827.tif 000772
白色の泡状物として単離（０．０８９ｇ、７１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７１１）
【１１２８】
【化７７０】
0006808827.tif 000773
白色の固体として単離（０．０７５ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，３，４−トリフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４４）
【１１２９】
【化７７１】
0006808827.tif 000774
透明、無色の油状物として単離（０．１１７ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９２）
【１１３０】
【化７７２】
0006808827.tif 000775
白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、７０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９５）
【１１３１】
【化７７３】
0006808827.tif 000776
薄黄色の油状物として単離（０．０９１ｇ、７９％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０１）
【１１３２】
【化７７４】
0006808827.tif 000777
白色の固体として単離（０．０９８ｇ、８６％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０２）
【１１３３】
【化７７５】
0006808827.tif 000778
白色の固体として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
【１１３４】
以下の化合物は、実施例２に概説した手順と同様の様式で調製した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１４９３）
【１１３５】
【化７７６】
0006808827.tif 000779
黄褐色の固体として単離（０．１００ｇ、６６％）。
Ｎ−（５−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−フルオロベンズアミド（Ｆ１５１１）
【１１３６】
【化７７７】
0006808827.tif 000780
白色の泡状物として単離（０．１０８ｇ、８４％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５８）
【１１３７】
【化７７８】
0006808827.tif 000781
白色の固体として単離（０．０６１ｇ、７２％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６９４）
【１１３８】
【化７７９】
0006808827.tif 000782
白色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、８８％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法を使用して調製したＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ３１７）から調製した。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９９）
【１１３９】
【化７８０】
0006808827.tif 000783
白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、６５％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１８０３）
【１１４０】
【化７８１】
0006808827.tif 000784
白色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、５８％）。
【１１４１】
以下の化合物は、実施例３に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４０）
【１１４２】
【化７８２】
0006808827.tif 000785
白色の固体として単離（０．０５０ｇ、９６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４１）
【１１４３】
【化７８３】
0006808827.tif 000786
黄色の固体として単離（０．０５２ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４２）
【１１４４】
【化７８４】
0006808827.tif 000787
白色の固体として単離（０．０５１ｇ、９８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４３）
【１１４５】
【化７８５】
0006808827.tif 000788
オフホワイトの固体として単離（０．０５０ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４４）
【１１４６】
【化７８６】
0006808827.tif 000789
白色の固体として単離（０．０４９ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４５）
【１１４７】
【化７８７】
0006808827.tif 000790
白色の固体として単離（０．０４７ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４６）
【１１４８】
【化７８８】
0006808827.tif 000791
白色の固体として単離（０．０４６ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３４７）
【１１４９】
【化７８９】
0006808827.tif 000792
オフホワイトの固体として単離（０．０４５ｇ、１００％）。
Ｎ−（３−（２−ブロモ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１３５６）
【１１５０】
【化７９０】
0006808827.tif 000793
オフホワイトの固体として単離（０．０４８ｇ、９６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４００）
【１１５１】
【化７９１】
0006808827.tif 000794
黄褐色の固体として単離（０．０８６ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０１）
【１１５２】
【化７９２】
0006808827.tif 000795
白色の固体として単離（０．０８７ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０２）
【１１５３】
【化７９３】
0006808827.tif 000796
黄褐色の固体として単離（０．０７８ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０３）
【１１５４】
【化７９４】
0006808827.tif 000797
薄黄褐色の固体として単離（０．０９０ｇ、９３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０４）
【１１５５】
【化７９５】
0006808827.tif 000798
薄黄褐色の固体として単離（０．０８５ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０５）
【１１５６】
【化７９６】
0006808827.tif 000799
白色の固体として単離（０．０８５ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０６）
【１１５７】
【化７９７】
0006808827.tif 000800
薄黄褐色の固体として単離（０．０８７ｇ、９４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０７）
【１１５８】
【化７９８】
0006808827.tif 000801
白色の固体として単離（０．０８６ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０８）
【１１５９】
【化７９９】
0006808827.tif 000802
薄黄褐色の固体として単離（０．０８４ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１４０９）
【１１６０】
【化８００】
0006808827.tif 000803
白色の固体として単離（０．０８７ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４２９）
【１１６１】
【化８０１】
0006808827.tif 000804
白色の固体として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４３０）
【１１６２】
【化８０２】
0006808827.tif 000805
黄褐色の固体として単離（０．０５７ｇ、９８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４３１）
【１１６３】
【化８０３】
0006808827.tif 000806
黄褐色の固体として単離（０．０５８ｇ、９４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４３２）
【１１６４】
【化８０４】
0006808827.tif 000807
白色の固体として単離（０．０６０ｇ、９５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４６８）
【１１６５】
【化８０５】
0006808827.tif 000808
白色の固体として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４６９）
【１１６６】
【化８０６】
0006808827.tif 000809
白色の固体として単離（０．０５８ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４８４）
【１１６７】
【化８０７】
0006808827.tif 000810
黄褐色の粉末として単離（０．０５７ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４８５）
【１１６８】
【化８０８】
0006808827.tif 000811
黄褐色の粉末として単離（０．０５８ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４８６）
【１１６９】
【化８０９】
0006808827.tif 000812
黄褐色の粉末として単離（０．０６２ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４８７）
【１１７０】
【化８１０】
0006808827.tif 000813
黄褐色の粉末として単離（０．０６０ｇ、９５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９４）
【１１７１】
【化８１１】
0006808827.tif 000814
黄褐色の粉末として単離（０．０４７ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９５）
【１１７２】
【化８１２】
0006808827.tif 000815
黄褐色の粉末として単離（０．０４９ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９６）
【１１７３】
【化８１３】
0006808827.tif 000816
黄褐色の粉末として単離（０．０５５ｇ、９０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９７）
【１１７４】
【化８１４】
0006808827.tif 000817
黄褐色の粉末として単離（０．０６３ｇ、１００％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９８）
【１１７５】
【化８１５】
0006808827.tif 000818
黄褐色の粉末として単離（０．０６７ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１４９９）
【１１７６】
【化８１６】
0006808827.tif 000819
黄褐色の粉末として単離（０．０６６ｇ、９５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（５−（２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５００）
【１１７７】
【化８１７】
0006808827.tif 000820
黄褐色の粉末として単離（０．０５６ｇ、９９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，２−トリフルオロアセトアミド）フェニル）−３−メチルベンズアミド（Ｆ１５０１）
【１１７８】
【化８１８】
0006808827.tif 000821
黄褐色の粉末として単離（０．０５７ｇ、９９％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，５−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１５０２）
【１１７９】
【化８１９】
0006808827.tif 000822
黄褐色の粉末として単離（０．０３９ｇ、５２％）。
Ｎ−（３−アセトアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−３−フルオロベンズアミド（Ｆ１５０４）
【１１８０】
【化８２０】
0006808827.tif 000823
黄褐色の粉末として単離（０．０７１ｇ、４４％）。
【１１８１】
以下の化合物は、実施例４に概説した手順と同様の様式で調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１４）
【１１８２】
【化８２１】
0006808827.tif 000824
白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８５％）。
２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジクロロ−３−（２−シアノアセトアミド）フェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１５）
【１１８３】
【化８２２】
0006808827.tif 000825
白色の固体として単離（０．１１０ｇ、９８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド（Ｆ１４１６）
【１１８４】
【化８２３】
0006808827.tif 000826
白色の固体として単離（０．０８９ｇ、７６％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シクロプロピルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４１７）
【１１８５】
【化８２４】
0006808827.tif 000827
白色の固体として単離（０．１０４ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１８）
【１１８６】
【化８２５】
0006808827.tif 000828
白色の固体として単離（０．１０３ｇ、８７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（３−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４１９）
【１１８７】
【化８２６】
0006808827.tif 000829
白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４６３）
【１１８８】
【化８２７】
0006808827.tif 000830
白色の泡状物として単離（０．０８７ｇ、６５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロ−２−フェニルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７１）
【１１８９】
【化８２８】
0006808827.tif 000831
薄黄色の泡状物として単離（０．０８６ｇ、６８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７２）
【１１９０】
【化８２９】
0006808827.tif 000832
白色の固体として単離（０．０７４ｇ、６７％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１４７３）
【１１９１】
【化８３０】
0006808827.tif 000833
白色の固体として単離（０．０８８ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−ペンタンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７４）
【１１９２】
【化８３１】
0006808827.tif 000834
白色の固体として単離（０．０９２ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−オキソシクロブタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１４７５）
【１１９３】
【化８３２】
0006808827.tif 000835
白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、９１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３４）
【１１９４】
【化８３３】
0006808827.tif 000836
白色の固体として単離（０．０３７ｇ、６５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５３５）
【１１９５】
【化８３４】
0006808827.tif 000837
白色の固体として単離（０．０３９ｇ、６７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６４）
【１１９６】
【化８３５】
0006808827.tif 000838
白色の固体として単離（０．１０４ｇ、７６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６５）
【１１９７】
【化８３６】
0006808827.tif 000839
白色の固体として単離（０．０４３ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６７）
【１１９８】
【化８３７】
0006808827.tif 000840
白色の固体として単離（０．１０７ｇ、８７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６８）
【１１９９】
【化８３８】
0006808827.tif 000841
白色の固体として単離（０．０９６ｇ、７８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−５−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１５６９）
【１２００】
【化８３９】
0006808827.tif 000842
白色の固体として単離（０．０９９ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０４）
【１２０１】
【化８４０】
0006808827.tif 000843
白色の固体として単離（０．０９３ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシ−２−メチルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０５）
【１２０２】
【化８４１】
0006808827.tif 000844
白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８１％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−イソブチルアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０６）
【１２０３】
【化８４２】
0006808827.tif 000845
白色の固体として単離（０．０８４ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロ−２−（トリフルオロメチル）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０７）
【１２０４】
【化８４３】
0006808827.tif 000846
白色の固体として単離（０．１１５ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジフルオロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６０８）
【１２０５】
【化８４４】
0006808827.tif 000847
白色の固体として単離（０．１０２ｇ、８７％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（１−シアノシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６０９）
【１２０６】
【化８４５】
0006808827.tif 000848
白色の泡状物として単離（０．０９０ｇ、７７％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−３−カルボキサミド（Ｆ１６１０）
【１２０７】
【化８４６】
0006808827.tif 000849
白色の泡状物として単離（０．１１１ｇ、９５％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６１１）
【１２０８】
【化８４７】
0006808827.tif 000850
白色の泡状物として単離（０．０６６ｇ、５６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシ−Ｎ−メチルプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６１６）
【１２０９】
【化８４８】
0006808827.tif 000851
白色の泡状物として単離（０．０９３ｇ、７９％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６１７）
【１２１０】
【化８４９】
0006808827.tif 000852
白色の泡状物として単離（０．０９６ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６３０）
【１２１１】
【化８５０】
0006808827.tif 000853
白色の泡状物として単離（０．０８２ｇ、９２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４５）
【１２１２】
【化８５１】
0006808827.tif 000854
白色の固体として単離（０．０７９ｇ、６８％）。表題化合物は、米国特許出願公開第２０１６０３０４５２２号明細書に記載されている方法により調製したＮ−（３−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ３１５）から調製した。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−メトキシアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４６）
【１２１３】
【化８５２】
0006808827.tif 000855
白色の固体として単離（０．０８７ｇ、７８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６４７）
【１２１４】
【化８５３】
0006808827.tif 000856
白色の泡状物として単離（０．０７１ｇ、７７％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）フラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６４８）
【１２１５】
【化８５４】
0006808827.tif 000857
白色の泡状物として単離（０．０７２ｇ、６２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−オキソシクロブタン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６４９）
【１２１６】
【化８５５】
0006808827.tif 000858
白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、３５％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５０）
【１２１７】
【化８５６】
0006808827.tif 000859
黄色の泡状物として単離（０．０６２ｇ、５６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５１）
【１２１８】
【化８５７】
0006808827.tif 000860
白色の泡状物として単離（０．０７４ｇ、６３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５２）
【１２１９】
【化８５８】
0006808827.tif 000861
白色の泡状物として単離（０．０５２ｇ、３９％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シクロプロピルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５３）
【１２２０】
【化８５９】
0006808827.tif 000862
白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６５４）
【１２２１】
【化８６０】
0006808827.tif 000863
白色の泡状物として単離（０．０９９ｇ、９０％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５５）
【１２２２】
【化８６１】
0006808827.tif 000864
白色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、８５％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６５９）
【１２２３】
【化８６２】
0006808827.tif 000865
白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６６０）
【１２２４】
【化８６３】
0006808827.tif 000866
白色の固体として単離（０．０７１ｇ、７７％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６６１）
【１２２５】
【化８６４】
0006808827.tif 000867
白色の固体として単離（０．０６９ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（１−（トリフルオロメチル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６６２）
【１２２６】
【化８６５】
0006808827.tif 000868
白色の泡状物として単離（０．０３３，２７％）。
（Ｒ）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド（Ｆ１６６３）
【１２２７】
【化８６６】
0006808827.tif 000869
白色の泡状物として単離（０．０４４ｇ、３８％）。
（Ｓ）−Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）ピロリジン−２−カルボキサミド（Ｆ１６６４）
【１２２８】
【化８６７】
0006808827.tif 000870
白色の泡状物として単離（０．０３９ｇ、３３％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１６７１）
【１２２９】
【化８６８】
0006808827.tif 000871
白色の泡状物として単離（０．０６９ｇ、７０％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１６７２）
【１２３０】
【化８６９】
0006808827.tif 000872
白色の泡状物として単離（０．０５９ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−フェニルアセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１６７３）
【１２３１】
【化８７０】
0006808827.tif 000873
白色の泡状物として単離（０．０７３ｇ、７２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２，２−ジクロロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６８５）
【１２３２】
【化８７１】
0006808827.tif 000874
白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８８％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６８６）
【１２３３】
【化８７２】
0006808827.tif 000875
白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８２％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１６９７）
【１２３４】
【化８７３】
0006808827.tif 000876
白色の泡状物として単離（０．１０４ｇ、８７％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１６９８）
【１２３５】
【化８７４】
0006808827.tif 000877
白色の固体として単離（０．０９８ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１６９９）
【１２３６】
【化８７５】
0006808827.tif 000878
白色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、９１％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シアノアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７００）
【１２３７】
【化８７６】
0006808827.tif 000879
白色の泡状物として単離（０．０８９ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０１）
【１２３８】
【化８７７】
0006808827.tif 000880
白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８２％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−シクロプロピルアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７０２）
【１２３９】
【化８７８】
0006808827.tif 000881
白色の固体として単離（０．０９４ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３−テトラフルオロプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０３）
【１２４０】
【化８７９】
0006808827.tif 000882
白色の泡状物として単離（０．１１０ｇ、８９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−プロピオンアミドフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７０４）
【１２４１】
【化８８０】
0006808827.tif 000883
白色の泡状物として単離（０．１０３ｇ、９４％）。
Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７０５）
【１２４２】
【化８８１】
0006808827.tif 000884
白色の固体として単離（０．９９ｇ、８８％）。
２−クロロ−Ｎ−（３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロアセトアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１７１９）
【１２４３】
【化８８２】
0006808827.tif 000885
白色の泡状物として単離（０．５４ｇ、７６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（Ｓ）−２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３１）
【１２４４】
【化８８３】
0006808827.tif 000886
白色の泡状物として単離（０．０８０ｇ、６９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（Ｒ）−２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３２）
【１２４５】
【化８８４】
0006808827.tif 000887
白色の泡状物として単離（０．０９７ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（Ｓ）−２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３３）
【１２４６】
【化８８５】
0006808827.tif 000888
白色の泡状物として単離（０．０６８ｇ、５８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（（Ｒ）−２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１７３４）
【１２４７】
【化８８６】
0006808827.tif 000889
白色の泡状物として単離（０．０８１ｇ、６９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４１）
【１２４８】
【化８８７】
0006808827.tif 000890
白色の固体として単離（０．０５１ｇ、３８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７４２）
【１２４９】
【化８８８】
0006808827.tif 000891
白色の固体として単離（０．１０４ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−オキソプロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７５４）
【１２５０】
【化８８９】
0006808827.tif 000892
白色の固体として単離（０．０３５ｇ、４０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−３−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６０）
【１２５１】
【化８９０】
0006808827.tif 000893
白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６６）
【１２５２】
【化８９１】
0006808827.tif 000894
白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６７）
【１２５３】
【化８９２】
0006808827.tif 000895
白色の泡状物として単離（０．０９６ｇ、７８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６８）
【１２５４】
【化８９３】
0006808827.tif 000896
白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）プロパンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１７６９）
【１２５５】
【化８９４】
0006808827.tif 000897
白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、８７％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７７７）
【１２５６】
【化８９５】
0006808827.tif 000898
白色の泡状物として単離（０．０５８ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−（５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，３−ジフルオロベンズアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７７８）
【１２５７】
【化８９６】
0006808827.tif 000899
白色の泡状物として単離（０．０４６ｇ、６８％）。
５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）−２，３−ジフルオロベンズアミド（Ｆ１７７９）
【１２５８】
【化８９７】
0006808827.tif 000900
白色の泡状物として単離（０．０５３ｇ、７０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９３）
【１２５９】
【化８９８】
0006808827.tif 000901
白色の泡状物として単離（０．１０７ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９４）
【１２６０】
【化８９９】
0006808827.tif 000902
白色の泡状物として単離（０．０８８ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９６）
【１２６１】
【化９００】
0006808827.tif 000903
白色の泡状物として単離（０．０９５ｇ、７９％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（２−エトキシプロパンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−メチルベンズアミド（Ｆ１７９７）
【１２６２】
【化９０１】
0006808827.tif 000904
白色の泡状物として単離（０．０９２ｇ、７９％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−メチルベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１７９８）
【１２６３】
【化９０２】
0006808827.tif 000905
白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８００）
【１２６４】
【化９０３】
0006808827.tif 000906
白色の泡状物として単離（０．１１ｇ、９２％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（トリフルオロメトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８０４）
【１２６５】
【化９０４】
0006808827.tif 000907
白色の泡状物として単離（０．１０６ｇ、８９％）。
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（３−（５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド（Ｆ１８０５）
【１２６６】
【化９０５】
0006808827.tif 000908
白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、９１％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−ブチルアミド−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロベンズアミド（Ｆ１８０６）
【１２６７】
【化９０６】
0006808827.tif 000909
白色の泡状物として単離（０．０９８ｇ、８９％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１８１６）
【１２６８】
【化９０７】
0006808827.tif 000910
白色の泡状物として単離（０．０７８ｇ、８４％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１８１７）
【１２６９】
【化９０８】
0006808827.tif 000911
白色の泡状物として単離（０．０３６ｇ、３８％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）イソオキサゾール−３−カルボキサミド（Ｆ１８１８）
【１２７０】
【化９０９】
0006808827.tif 000912
白色の泡状物として単離（０．０６７ｇ、７２％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド（Ｆ１８１９）
【１２７１】
【化９１０】
0006808827.tif 000913
白色の泡状物として単離（０．０７０ｇ、６７％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１８２０）
【１２７２】
【化９１１】
0006808827.tif 000914
白色の泡状物として単離（０．０４０ｇ、４２％）。
Ｎ−（３−（２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド）−２，６−ジフルオロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド（Ｆ１８２４）
【１２７３】
【化９１２】
0006808827.tif 000915
白色の泡状物として単離（０．０２４ｇ、２４％）。
ｔｒａｎｓ−５−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２−ジクロロシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２−クロロ−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８２５）
【１２７４】
【化９１３】
0006808827.tif 000916
白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−３−（トリフルオロメチル）ブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８３３）
【１２７５】
【化９１４】
0006808827.tif 000917
白色の泡状物として単離（０．１１４ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（４，４−ジフルオロペンタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４３）
【１２７６】
【化９１５】
0006808827.tif 000918
白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８４％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４４）
【１２７７】
【化９１６】
0006808827.tif 000919
白色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（３−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４５）
【１２７８】
【化９１７】
0006808827.tif 000920
白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４６）
【１２７９】
【化９１８】
0006808827.tif 000921
白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、８０％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４７）
【１２８０】
【化９１９】
0006808827.tif 000922
白色の泡状物として単離（０．１０５ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８４８）
【１２８１】
【化９２０】
0006808827.tif 000923
白色の泡状物として単離（０．１０１ｇ、８３％）。
Ｎ−（３−（１−アセチルシクロプロパン−１−カルボキサミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８５０）
【１２８２】
【化９２１】
0006808827.tif 000924
白色の固体として単離（０．０４４ｇ、４２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（４，４−ジフルオロペンタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６０）
【１２８３】
【化９２２】
0006808827.tif 000925
白色の固体として単離（０．１０３ｇ、８５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６１）
【１２８４】
【化９２３】
0006808827.tif 000926
白色の泡状物として単離（０．１１９ｇ、９２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６２）
【１２８５】
【化９２４】
0006808827.tif 000927
白色の泡状物として単離（０．０４７ｇ、３８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６３）
【１２８６】
【化９２５】
0006808827.tif 000928
白色の泡状物として単離（０．１０９ｇ、８８％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（３−（４，４−ジフルオロペンタンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６４）
【１２８７】
【化９２６】
0006808827.tif 000929
白色の泡状物として単離（０．１００ｇ、８３％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，５，５，５−ペンタフルオロペンタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６５）
【１２８８】
【化９２７】
0006808827.tif 000930
白色の泡状物として単離（０．１１３ｇ、８６％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（４，４，４−トリフルオロ−２−メチルブタンアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６６）
【１２８９】
【化９２８】
0006808827.tif 000931
白色の泡状物として単離（０．０９４ｇ、７５％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）アセトアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８６７）
【１２９０】
【化９２９】
0006808827.tif 000932
白色の泡状物として単離（０．１１５ｇ、９２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−フルオロアクリルアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８７１）
【１２９１】
【化９３０】
0006808827.tif 000933
白色の泡状物として単離（０．０４７  ｍｇ，４２％）。
２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）−Ｎ−（２，４−ジフルオロ−３−（２−フルオロアクリルアミド）フェニル）ベンズアミド（Ｆ１８７２）
【１２９２】
【化９３１】
0006808827.tif 000934
オフホワイトの泡状物として単離（０．０５３ｇ、４７％）。
Ｎ−（３−（ブタ−３−エンアミド）−２，４−ジフルオロフェニル）−２−クロロ−５−（（１Ｒ，３Ｒ）−２，２−ジクロロ−３−（３，４−ジクロロフェニル）シクロプロパン−１−カルボキサミド）ベンズアミド（Ｆ１８７３）
【１２９３】
【化９３２】