(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
無機微粒子（Ａ）と、分散剤（Ｂ）とを含有する無機微粒子分散体であって、
前記無機微粒子（Ａ）が、酸化ジルコニウム含むものであり、
前記分散剤（Ｂ）が、少なくとも１つの（メタ）アクリロイル基、及び少なくとも１つのポリエステル鎖を有するリン酸エステル化合物（ｂ１）と、分子量２５０以下の水酸基含有化合物（ｂ２）とを含むものであり、
前記分散剤（Ｂ）の使用量が、前記無機微粒子（Ａ）１００質量部に対して５〜４０質量部の範囲であり、
前記リン酸エステル化合物（ｂ１）が、下記構造式（１）で表されるものであることを特徴とする無機微粒子分散体。
【化１】
0006962504.tif 000010
（式中Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｒ２は、炭素原子数２〜４のアルキレン鎖である。また、ｘは、４〜１０の整数であり、ｙは、２以上の整数であり、ｎは、１〜３の整数である。）
【請求項２】
前記水酸基含有化合物（ｂ２）の使用量が、前記リン酸エステル化合物（ｂ１）１００質量部に対して０．０５〜３０質量部である請求項１記載の無機微粒子分散体。
【請求項３】
請求項１又は２記載の無機微粒子分散体と、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｃ）とを含むことを特徴とする硬化性組成物。
【請求項４】
請求項３記載の硬化性組成物の硬化反応物であることを特徴とする硬化物。
【請求項５】
請求項４記載の硬化物からなる硬化塗膜を有することを特徴とする光学部材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、無機微粒子分散体、これを含有する硬化性組成物、硬化物及び光学部材に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶表示装置等のディスプレイ技術の急速な発展に伴い、それに用いられるシート状またはフィルム状光学部材についても、新しい機能を有するものや、より高品質のものに対する需要が高まっている。このような光学部材としては、例えば、液晶表示装置のバックライトに用いられるプリズムシートやマイクロレンズシート等の輝度向上シートが挙げられる。これらの輝度向上シートは、通常、基材上に、表面に微細な凹凸構造を有する光学機能層が積層されてなるものであり、表面の微細な凹凸構造によって、バックライト光を屈折させることでディスプレイ正面の輝度を向上させることができる。該輝度向上シートは、主に金型を用いて樹脂材料を賦形する方法により製造されることから、該樹脂材料には溶剤を含まず、かつ低粘度であることが求められている。【０００３】
また、輝度向上効果を高めるために、得られた硬化物が高屈折率性能を有すること、及び高温高湿下でブリードアウトを引き起こさないことも求められている。【０００４】
従来知られている輝度向上シート用樹脂材料としては、金属酸化物ナノ粒子を含有した樹脂組成物であり、金属酸化物ナノ粒子がその粒度分布において、累積１０％粒子径が５〜２５ｎｍ、累積５０％粒子径が７〜３０ｎｍ、累積９０％粒子径が１５〜５０ｎｍ、累積１００％粒子径が５０〜２５０ｎｍの分布を持ち、樹脂成分として２つ以上のベンゼン骨格を有する化合物を含有することを特徴とする樹脂組成物が知られているが（例えば、特許文献１参照。）、このような無機微粒子配合型の樹脂材料は、高屈折率性能を有する一方で、無機微粒子を配合することにより高粘度化する傾向があるといった問題があった。【０００５】
そこで、無機微粒子を含有しながらも粘度の低い材料が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１３−２４９４３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、優れた分散安定性を有する無機微粒子分散体、これを含有する低粘度で高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成可能な硬化性組成物、硬化物ならびに光学部材を提供することである。なお、本発明における「ブリードアウト」とは、硬化性組成物の未硬化分が高温高湿下で経時的に染み出してくる現象をいう。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、無機微粒子と、特定の構造を有する分散剤とを含有する無機微粒子分散体を用いることによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。【０００９】
すなわち、本発明は、無機微粒子（Ａ）と、分散剤（Ｂ）とを含有する無機微粒子分散体であって、前記分散剤（Ｂ）が、少なくとも１つの（メタ）アクリロイル基、及び少なくとも１つのポリエステル鎖を有するリン酸エステル化合物（ｂ１）と、分子量２５０以下の水酸基含有化合物（ｂ２）とを含むものであることを特徴とする無機微粒子分散体、これを含有する硬化性組成物、硬化物及び光学部材に関するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の無機微粒子分散体は、優れた分散安定性を有していること、また、これを含有する硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、プリズムシート、マイクロレンズシート等の輝度向上シートなどの光学部材に好適に用いることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明の無機微粒子分散体は、無機微粒子（Ａ）と、分散剤（Ｂ）とを含有することを特徴とする。
【００１２】
前記無機微粒子（Ａ）としては、例えば、酸化ジルコニウム、シリカ、硫酸バリウム、酸化亜鉛、チタン酸バリウム、酸化セリウム、アルミナ、酸化チタン、酸化ニオブ、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化タングステン、アンチモン等が挙げられる。これらの無機微粒子は、単独で用いることも２種以上を併用することできる。また、これらの中でも、得られた硬化塗膜が高い屈折率性能を有することから、酸化ジルコニウムが好ましい。
【００１３】
前記無機微粒子（Ａ）として、酸化ジルコニウムを用いる場合、前記酸化ジルコニウムとしては、通常公知のものを用いることができ、粒子の形状は、特に限定させるものではないが、例えば、球状、中空状、多孔質状、棒状、繊維状等が挙げられ、これらの中でも、球状が好ましい。また、平均一次粒子径は、１〜５０ｎｍのものが好ましく、１〜３０ｎｍのものがより好ましい。さらに、結晶構造も特に限定されるものではないが、単斜晶系が好ましい。
【００１４】
なお、本発明における平均一次粒子径は、ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定することができる。測定方法としては、例えば、個々の無機微粒子の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、その平均を一次粒子の平均一次粒子径とする方法が挙げられる。
【００１５】
前記分散剤（Ｂ）としては、少なくとも１つの（メタ）アクリロイル基、及び少なくとも１つのポリエステル鎖を有するリン酸エステル化合物（ｂ１）と、分子量２５０以下の水酸基含有化合物（ｂ２）とを必須として用いる。
【００１６】
なお、本発明において、「（メタ）アクリロイル基」とは、アクリロイル基及び／またはメタクリロイル基を意味する。また、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート及び／またはメタクリレートを意味する。さらに、「（メタ）アクリル」とは、アクリル及び／またはメタクリルを意味する。
【００１７】
前記リン酸エステル化合物（ｂ１）としては、少なくとも１つの（メタ）アクリロイル基、及び少なくとも１つのポリエステル鎖を有するものであれば、特に制限されないが、得られる無機微粒子分散体が優れた分散安定性を有すること、また、これを含有する硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、下記構造式（１）で表されるものが好ましい。
【００１８】
【化１】
0006962504.tif 000002
（式中Ｒ１は、水素原子またはメチル基であり、Ｒ２は、炭素原子数２〜４のアルキレン鎖である。また、ｘは、４〜１０の整数であり、ｙは、１以上の整数であり、ｎは、１〜３の整数である。）
【００１９】
上記構造式（１）で表されるリン酸エステル化合物は、得られる無機微粒子分散体が優れた分散安定性を有すること、また、これを含有する硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、式中のｘは、４または５が好ましく、ｙは、２〜７の整数が好ましい。また、上記構造式（１）で表される分散剤は、式中のｎが、１、２及び／または３の混合物であってもよい。
【００２０】
前記水酸基含有化合物（ｂ２）としては、分子量が２５０以下のものを用いる。
【００２１】
前記水酸基含有化合物（ｂ２）としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ヘプタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、アリルアルコール、シクロヘキサノール、テルピネオール、ターピネオール、ジヒドロターピネオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル等が挙げられる。
【００２２】
また、前記水酸基含有化合物（ｂ２）としては、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールアクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリレート化合物；前記水酸基含有（メタ）アクリレート化合物の分子構造中に（ポリ）オキシエチレン鎖、（ポリ）オキシプロピレン鎖、（ポリ）オキシテトラメチレン鎖等の（ポリ）オキシアルキレン鎖を導入した（ポリ）オキシアルキレン変性体；前記水酸基含有（メタ）アクリレート化合物の分子構造中に（ポリ）ラクトン構造を導入したラクトン変性体なども用いることができる。
【００２３】
これらの中でも、得られる無機微粒子分散体が優れた分散安定性を有すること、また、これを含有する硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物の分子構造中に（ポリ）ラクトン構造を導入したラクトン変性体が好ましい。また、これらの水酸基含有化合物（ｂ２）は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００２４】
前記水酸基含有化合物（ｂ２）の使用量は、得られる無機微粒子分散体が優れた分散安定性を有すること、また、これを含有する硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、前記リン酸エステル化合物（ｂ１）１００質量部に対して、０．０５〜３０質量部の範囲が好ましく、０．１〜２０の範囲がより好ましい。
【００２５】
前記分散剤（Ｂ）としては、必要に応じて、その他の分散剤を併用して用いることもできる。
【００２６】
前記その他の分散剤としては、例えば、カルボン酸、硫酸、スルホン酸、これら酸化合物の塩など酸基を有するアニオン系分散剤が挙げられる。これらのその他の分散剤は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。
【００２７】
前記分散剤（Ｂ）の使用量は、得られる無機微粒子分散体が優れた分散安定性を有すること、また、これを含有する硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、前記無機微粒子（Ａ）１００質量部に対して、５〜４０質量部の範囲が好ましく、１０〜２５質量部の範囲がより好ましい。
【００２８】
本発明の無機微粒子分散体は、必要に応じて、シランカップリング剤を含有することもできる。
【００２９】
前記シランカップリング剤としては、例えば、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメチルシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等の（メタ）アクリロイルオキシ系シランカップリング剤；
【００３０】
アリルトリクロロシラン、アリルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、トリクロロビニルシラン、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン等のビニル系シランカップリング剤；
【００３１】
ジエトキシ（グリシジルオキシプロピル）メチルシラン、２−（３、４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシ系シランカップリング剤；
【００３２】
ｐ−スチリルトリメトキシシラン等のスチレン系シランカップリング剤；
【００３３】
Ｎ−２（アミノエチル）３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２（アミノエチル）３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２（アミノエチル）３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１、３−ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ−フェニル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ系シランカップリング剤；
【００３４】
３−ウレイドプロピルトリエトキシシラン等のウレイド系シランカップリング剤；
【００３５】
３−クロロプロピルトリメトキシシラン等のクロロプロピル系シランカップリング剤；
【００３６】
３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト系シランカップリング剤；
【００３７】
ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファイド等のスルフィド系シランカップリング剤；
【００３８】
３−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート系シランカップリング剤；
【００３９】
アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等のアルミニウム系シランカップリング剤などが挙げられる。これらのシランカップリング剤は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。これらの中でも、後述する（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｃ）との相溶性が良いことから、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。
【００４０】
前記シランカップリング剤の使用量は、得られる無機微粒子分散体が優れた分散安定性を有すること、また、これを含有する硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、前記無機微粒子（Ａ）１００質量部に対して１０〜３０質量部の範囲が好ましい。
【００４１】
本発明の無機微粒子分散体の製造方法としては、前記無機微粒子（Ａ）を、前記分散剤（Ｂ）にて分散させて得ることができる。例えば、前記無機微粒子（Ａ）と、前記分散剤（Ｂ）を、撹拌機に投入し、０．５時間〜２時間の範囲で撹拌した後、分散機にて前記無機微粒子（Ａ）の粒子径が６０ｎｍ以下になるまで分散させて得る方法が挙げられる。
【００４２】
前記分散機としては、例えば、メディア式湿式分散機等が挙げられ、前記メディア式湿式分散機としては、例えば、ビーズミル等が挙げられる。
【００４３】
前記メディア式湿式分散機で使用されるメディアとしては、通常公知のビーズであれば特に制限はないが、例えば、ジルコニア、アルミナ、シリカ、ガラス、炭化珪素、窒化珪素等が挙げられる。メディアの平均粒径は５０〜５００μｍの範囲が好ましく、１００〜２００μｍの範囲がより好ましい。粒子径が５０μｍ以上であれば、原料粉に対する衝撃力が適正であり、分散に過度な時間を要しない。一方、メディアの粒子径が５００μｍ以下であれば、原料粉に対する衝撃力が適正であることから、分散された粒子の表面エネルギーの増大を抑制でき、再凝集を防止できる。
【００４４】
また、分散の初工程では衝撃力の大きい大粒径のメディアを使用し、分散された粒子の粒径が小さくなってから、再凝集が生じ難い小粒径のメディアを使用する２段階の方法により、分散工程時間を短くすることもできる。
【００４５】
また、本発明の硬化性組成物は、前記無機微粒子分散体と、（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｃ）とを含有する。
【００４６】
前記（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｃ）としては、例えば、単官能型または多官能型（メタ）アクリレート化合物、それ以外のエポキシ（メタ）アクリレート化合物、ウレタン（メタ）アクリレート化合物等が挙げられる。また、前記分散剤（Ｂ）と同様の（メタ）アクリロイル基含有化合物を用いることもできる。
【００４７】
前記単官能型または多官能型（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート等の脂肪族モノ（メタ）アクリレート化合物；シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチルモノ（メタ）アクリレート等の脂環型モノ（メタ）アクリレート化合物；グリシジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート等の複素環型モノ（メタ）アクリレート化合物；ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、ベンジルベンジル（メタ）アクリレート、フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香族モノ（メタ）アクリレート化合物；ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等の水酸基含有モノ（メタ）アクリレート化合物；
【００４８】
下記構造式（２）で表される化合物等のモノ（メタ）アクリレート化合物；
【００４９】
【化２】
0006962504.tif 000003
【００５０】
前記各種のモノ（メタ）アクリレート化合物の分子構造中にポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシテトラメチレン鎖等のポリオキシアルキレン鎖を導入したポリオキシアルキレン変性モノ（メタ）アクリレート化合物；前記各種のモノ（メタ）アクリレート化合物の分子構造中に（ポリ）ラクトン由来の構造を導入したラクトン変性モノ（メタ）アクリレート化合物；
【００５１】
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート等の脂肪族ジ（メタ）アクリレート化合物；１，４−シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ノルボルナンジ（メタ）アクリレート、ノルボルナンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート等の脂環型ジ（メタ）アクリレート化合物；ビフェノールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールジ（メタ）アクリレート等の芳香族ジ（メタ）アクリレート化合物；グリセロールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート等の水酸基含有ジ（メタ）アクリレート化合物；前記各種のジ（メタ）アクリレート化合物の分子構造中にポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシテトラメチレン鎖等のポリオキシアルキレン鎖を導入したポリオキシアルキレン変性ジ（メタ）アクリレート化合物；前記各種のジ（メタ）アクリレート化合物の分子構造中に（ポリ）ラクトン構造を導入したラクトン変性ジ（メタ）アクリレート化合物；
【００５２】
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート等の脂肪族トリ（メタ）アクリレート化合物；ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の水酸基含有トリ（メタ）アクリレート化合物；前記各種のトリ（メタ）アクリレート化合物の分子構造中にポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシテトラメチレン鎖等のポリオキシアルキレン鎖を導入したポリオキシアルキレン変性トリ（メタ）アクリレート化合物；前記各種のトリ（メタ）アクリレート化合物の分子構造中に（ポリ）ラクトン構造を導入したラクトン変性トリ（メタ）アクリレート化合物；
【００５３】
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の４官能以上の脂肪族ポリ（メタ）アクリレート化合物；ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等の４官能以上の水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート化合物；前記各種のポリ（メタ）アクリレート化合物の分子構造中にポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシテトラメチレン鎖等のポリオキシアルキレン鎖を導入した４官能以上のポリオキシアルキレン変性ポリ（メタ）アクリレート化合物；前記各種のポリ（メタ）アクリレート化合物の分子構造中に（ポリ）ラクトン構造を導入した４官能以上のラクトン変性ポリ（メタ）アクリレート化合物；
【００５４】
下記構造式（３）で表されるビカルバゾール化合物等が挙げられる。
【００５５】
【化３】
0006962504.tif 000004
（式中Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に水素原子又は（メタ）アクリロイル基である。）
【００５６】
前記エポキシ（メタ）アクリレート化合物としては、エポキシ樹脂に（メタ）アクリル酸またはその無水物を反応させて得られるものであり、前記エポキシ樹脂としては、例えば、ヒドロキノン、カテコール等の２価フェノールのジグリシジルエーテル；３，３’−ビフェニルジオール、４，４’−ビフェニルジオール等のビフェノール化合物のジグリシジルエーテル；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＢ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂；１，４−ナフタレンジオール、１，５−ナフタレンジオール、１，６−ナフタレンジオール、２，６−ナフタレンジオール、２，７−ナフタレンジオール、ビナフトール、ビス（２，７−ジヒドロキシナフチル）メタン等のナフトール化合物のポリグリジシルエーテル；４，４’，４”−メチリジントリスフェノール等のトリグリシジルエーテル；フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂；
【００５７】
前記ビフェノール化合物、ビスフェノール化合物、またはナフトール化合物と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフラン、エチルグリシジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル等の環状エーテル化合物との開環重合によって得られるポリエーテル変性芳香族ポリオールのポリグリシジルエーテル；
【００５８】
前記ビフェノール化合物、ビスフェノール化合物、またはナフトール化合物と、ε−カプロラクトン等のラクトン化合物との重縮合によって得られるラクトン変性芳香族ポリオールのポリグリシジルエーテルなどが挙げられる。
【００５９】
これらのエポキシ（メタ）アクリレート化合物は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００６０】
前記ウレタン（メタ）アクリレートとしては、例えば、ポリイソシアネート化合物と、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物と、必要に応じてポリオール化合物とを反応させて得られるものが挙げられる。前記ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート等のジイソシアネート化合物、及びこれらのヌレート変性体、アダクト変性体、ビウレット変性体などが挙げられる。前記水酸基含有（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、及びこれらのポリオキシアルキレン変性体、ポリラクトン変性体などが挙げられる。前記ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロプレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ビフェノール、ビスフェノール等が挙げられる。
【００６１】
これらの（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｃ）は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。これらの中でも、得られる無機微粒子分散体が優れた分散安定性を有すること、また、これを含有する硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、分子構造中に芳香環を有する化合物が好ましく、分子構造中にビスフェノール構造を有する化合物がより好ましい。
【００６２】
前記（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｃ）の使用量は、得られる硬化性組成物が低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることから、前記無機微粒子分散体１００質量部に対して、１０質量部以上が好ましく、４０質量部以上がより好ましい。
【００６３】
本発明の硬化性組成物は、さらに、光重合開始剤を含有してもよい。
【００６４】
前記光重合開始剤としては、例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、チオキサントン及びチオキサントン誘導体、２，２′−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ジフェニル（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−１−ブタノン等が挙げられる。
【００６５】
前記その他の光重合開始剤の市販品としては、例えば、「Ｏｍｎｉｒａｄ−１１７３」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−１８４」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−１２７」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−２９５９」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−３６９」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−３７９」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−９０７」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−４２６５」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−１０００」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−６５１」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−ＴＰＯ」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−８１９」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−２０２２」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−２１００」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−７５４」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−７８４」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−５００」、「Ｏｍｎｉｒａｄ−８１」（ＩＧＭ社製）、「カヤキュア−ＤＥＴＸ」、「カヤキュア−ＭＢＰ」、「カヤキュア−ＤＭＢＩ」、「カヤキュア−ＥＰＡ」、「カヤキュア−ＯＡ」（日本化薬株式会社製）、「バイキュア−１０」、「バイキュア−５５」（ストウファ・ケミカル社製）、「トリゴナルＰ１」（アクゾ社製）、「サンドレイ１０００」（サンドズ社製）、「ディープ」（アプジョン社製）、「クオンタキュア−ＰＤＯ」、「クオンタキュア−ＩＴＸ」、「クオンタキュア−ＥＰＤ」（ワードブレンキンソップ社製）、「Ｒｕｎｔｅｃｕｒｅ−１１０４」（Ｒｕｎｔｅｃ社製）等が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いることも、２種以上を併用することもできる。
【００６６】
前記光重合開始剤の添加量は、例えば、前記硬化性組成物中に、０．０５〜２０質量％の範囲が好ましく、０．１〜１０質量％の範囲がより好ましい。
【００６７】
また、硬化性を向上させることを目的として、さらに、光増感剤を添加することもできる。
【００６８】
前記光増感剤としては、例えば、例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン等のアミン化合物、ｏ−トリルチオ尿素等の尿素化合物、ナトリウムジエチルジチオホスフェート、ｓ−ベンジルイソチウロニウム−ｐ−トルエンスルホネート等の硫黄化合物などが挙げられる。これらの光増感剤は、単独で用いることも２種以上を併用することもできる。また、これらの光増感剤を添加する場合の添加量は、前記硬化性組成物中に、０．０１〜１０質量％の範囲が好ましい。
【００６９】
本発明の硬化性組成物は、必要に応じてその他の添加剤を含有してもよい。前記その他の添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シリコーン系添加剤、フッ素系添加剤、レオロジーコントロール剤、脱泡剤、帯電防止剤、防曇剤等が挙げられる。これらその他の添加剤を添加する場合の添加量は、本発明の硬化性組成物中に、０．０１〜４０質量％の範囲が好ましい。
【００７０】
本発明の硬化性組成物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、前記無機微粒子（Ａ）、分散剤（Ｂ）の他、前記（メタ）アクリロイル基含有化合物（Ｃ）やその他の添加剤等を含む原料を一括で分散する方法が挙げられる。
【００７１】
前記方法で用いる分散機は、メディア式湿式分散機等、通常公知のものを制限なく用いることができ、例えば、ビーズミル（アシザワファインテック株式会社製「スターミルＬＭＺ−０１５」、寿工業株式会社製「ウルトラアペックスミルＵＡＭ−０１５」等）が挙げられる。
【００７２】
分散機で使用されるメディアは、通常公知のビーズであれば特に制限はないが、好ましくは、ジルコニア、アルミナ、シリカ、ガラス、炭化珪素、窒化珪素が挙げられる。メディアの平均粒径は５０〜５００μｍが好ましく、１００〜２００μｍのメディアがより好ましい。粒子径が５０μｍ以上であれば、原料粉に対する衝撃力が適正であり、分散に過度な時間を要しない。一方、メディアの粒子径が５００μｍ以下であれば、原料粉に対する衝撃力が適正であることから、分散された粒子の表面エネルギーの増大を抑制でき、再凝集を防止できる。
【００７３】
また、分散の初工程では衝撃力の大きい大粒径のメディアを使用し、分散された粒子の粒径が小さくなってから、再凝集が生じ難い小粒径のメディアを使用する２段階の方法により、分散工程時間を短くすることもできる。
【００７４】
本発明の硬化性組成物を硬化させる方法としては、例えば、加熱する方法、紫外線等の活性エネルギー線を照射する方法が挙げられる。
【００７５】
前記加熱する方法としては、６０〜１２０℃の温度領域で５〜６０分加熱することで硬化させることができる。
【００７６】
また、前記活性エネルギー線を照射する方法としては、例えば、紫外線の場合、紫外線発生源として、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、ガリウムランプ、メタルハライドランプ、太陽光、ＬＥＤ等の紫外線ランプを用いる方法にて硬化させることができる。
【００７７】
前記活性エネルギー線としては、前記紫外線の他に、例えば、電子線、α線、β線、γ線等の電離放射線も用いることができる。
【００７８】
前記活性エネルギー線の照射量は、０．０５〜５Ｊ／ｃｍ２の範囲であることが好ましく、０．１〜３Ｊ／ｃｍ２の範囲であることがより好ましく、０．１〜１Ｊ／ｃｍ２の範囲であることが特に好ましい。なお、上記の紫外線照射量は、ＵＶチェッカーＵＶＲ−Ｎ１（日本電池株式会社製）を用いて３００〜３９０ｎｍの波長域において測定した値に基づく。
【００７９】
本発明の硬化性組成物の硬化塗膜は、高い屈折率性能を有することから、光学部材に好適に用いることができる。
【００８０】
前記光学部材としては、例えば、プラスチックレンズ、偏光フィルム、位相差フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム（プリズムシート、マイクロレンズシート等）、光拡散フィルム、ハードコートフィルム、フィルム型液晶素子、タッチパネル等が挙げられる。
【実施例】
【００８１】
以下、実施例と比較例とにより、本発明を具体的に説明する。【００８２】
（実施例１：無機微粒子分散体（１）の製造）
酸化ジルコニウムナノ粒子の粉体（第一稀元素化学工業株式会社製「ＵＥＰ−１００」、一次粒子径１１ｎｍ）１６６．５質量部、３−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製「ＫＢＭ−５０３」）３３．０質量部、分散剤（Ｂ−１）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、ヒドロキシエチルメタクリレートのカプロラクトン１ｍｏｌ付加物（ｂ２−１）（株式会社ダイセル製「プラクセルＦＭ１」、分子量；２４４）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−１）が１００／０．５となる割合で混合した混合物。］４２．０質量部、メチルエチルケトン（以下、「ＭＥＫ」と略記する。）４１５．５質量部を混合し、分散攪拌機で３０分間攪拌し、粗分散を行った。次いで、得られた混合液を、メディア式湿式分散機（アシザワファインテック株式会社製「スターミルＬＭＺ−０１５」）にて、粒子径１００μｍのジルコニアビーズを用いて分散処理した。途中の粒子径を確認しながら、滞留時間１００分の分散処理を行い、無機微粒子分散体（１）を得た。【００８３】
（実施例２：無機微粒子分散体（２）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−２）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、ヒドロキシエチルメタクリレート（ｂ２−２）（分子量；１３０）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−２）が１００／１．６となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（２）を得た。【００８４】
（実施例３：無機微粒子分散体（３）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−３）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、ヒドロキシエチルメタクリレートのカプロラクトン１ｍｏｌ付加物（ｂ２−１）（株式会社ダイセル製「プラクセルＦＭ１」、分子量；２４４）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−１）が１００／１８となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（３）を得た。【００８５】
（実施例４：無機微粒子分散体（４）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−４）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、ヒドロキシエチルメタクリレートのカプロラクトン１ｍｏｌ付加物（ｂ２−１）（株式会社ダイセル製「プラクセルＦＭ１」、分子量；２４４）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−１）が１００／２７となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（４）を得た。【００８６】
（実施例５：無機微粒子分散体（５）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−５）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、ヒドロキシエチルメタクリレートのカプロラクトン１ｍｏｌ付加物（ｂ２−１）（株式会社ダイセル製「プラクセルＦＭ１」、分子量；２４４）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−１）が１００／２となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（５）を得た。【００８７】
（実施例６：無機微粒子分散体（６）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−６）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが３（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−２）と、ヒドロキシエチルメタクリレートのカプロラクトン１ｍｏｌ付加物（ｂ２−１）（株式会社ダイセル製「プラクセルＦＭ１」、分子量；２４４）とを、（ｂ１−２）／（ｂ２−１）が１００／０．５となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（６）を得た。【００８８】
（実施例７：無機微粒子分散体（７）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−７）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが５（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−３）と、ヒドロキシエチルメタクリレートのカプロラクトン１ｍｏｌ付加物（ｂ２−１）（株式会社ダイセル製「プラクセルＦＭ１」、分子量；２４４）とを、（ｂ１−３）／（ｂ２−１）が１００／０．５となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（７）を得た。【００８９】
（実施例８：無機微粒子分散体（８）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−８）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、ヒドロキシエチルメタクリレートのカプロラクトン１ｍｏｌ付加物（ｂ２−１）（株式会社ダイセル製「プラクセルＦＭ１」、分子量；２４４）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−１）が１００／３５となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（８）を得た。【００９０】
（実施例９：無機微粒子分散体（９）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−９）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、１−ブタノール（ｂ２−３）（分子量；７４）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−３）が１００／０．５となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（９）を得た。【００９１】
（実施例１０：無機微粒子分散体（１０）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−１０）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、エチレングリコール（ｂ２−４）（分子量；６２）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−４）が１００／０．５となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（１０）を得た。【００９２】
（比較例１：無機微粒子分散体（１１）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−１１）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（１１）を得た。【００９３】
（比較例２：無機微粒子分散体（１２）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−１２）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが１（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−４）］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（１２）を得た。【００９４】
（比較例３：無機微粒子分散体（１３）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、下記構造式（４）で表される分散剤（Ｂ−１３）を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（１３）を得た。【００９５】
【化４】
0006962504.tif 000005
（式中のｎは１〜３の整数である。）【００９６】
（比較例４：無機微粒子分散体（１４）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、下記構造式（５）で表される分散剤（Ｂ−１４）を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（１４）を得た。【００９７】
【化５】
0006962504.tif 000006
（式中のｎは１〜３の整数である。）【００９８】
（比較例５：無機微粒子分散体（１５）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、下記構造式（６）で表される分散剤（Ｂ−１５）を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（１５）を得た。【００９９】
【化６】
0006962504.tif 000007
（式中のｎは１〜３の整数である。）【０１００】
（比較例６：無機微粒子分散体（１６）の製造）
実施例１で用いた分散剤（Ｂ−１）に代えて、分散剤（Ｂ−１６）［構造式（１）中のＲ１がメチル基であり、Ｒ２が炭素原子数２のエチレン鎖であり、ｘが５であり、ｙが２（平均値）であり、ｎが１〜３の整数であるリン酸エステル化合物（ｂ１−１）と、１−オクタデカノール（分子量；２７０）（ｂ２−５）とを、（ｂ１−１）／（ｂ２−５）が１００／２となる割合で混合した混合物。］を用いた以外は、実施例１と同様に行い、無機微粒子分散体（１６）を得た。【０１０１】
（実施例１１：硬化性組成物（１）の調製）
実施例１で得た無機微粒子分散体（１）に、フェニルベンジルアクリレートを表１に示す割合で添加し、エバポレーターにて加温しながら揮発成分を減圧除去した。さらに、光重合開始剤を添加し、硬化性組成物（１）を得た。【０１０２】
（実施例１２〜２２：硬化性組成物（２）〜（１２）の調製）
表１に示す組成及び配合比率で実施例１１と同様の方法にて、硬化性組成物（２）〜（１２）を得た。【０１０３】
（比較例７〜１２：硬化性組成物（Ｃ１）〜（Ｃ６）の調製）
表２に示す組成及び配合比率で実施例１１と同様の方法にて、硬化性組成物（Ｃ１）〜（Ｃ６）を得た。【０１０４】
上記の実施例及び比較例で得られた無機微粒子分散体、及び硬化性組成物を用いて、下記の測定及び評価を行った。【０１０５】
［屈折率の測定方法］
ガラス板上に実施例及び比較例で得られた硬化性組成物を硬化時の膜厚が５０μｍになるようにアプリケーターを使用して塗布し、活性エネルギー線を照射して前記基材の表面に硬化性組成物の硬化塗膜を形成した。前記硬化塗膜をガラス基板より剥離し、その屈折率をアッべ屈折率計（株式会社アタゴ製「ＮＡＲ−３Ｔ」）を用いて測定した。【０１０６】
［粘度安定性の評価方法］
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物の粘度を、Ｅ型回転粘度計（東機産業株式会社製「ＲＥ８０Ｕ」）を用いて、２５℃条件下での硬化性組成物の調製直後の粘度（以下、「初期粘度」と称する。）、及び４０℃×１ヶ月後の粘度（以下、「１ヶ月後粘度」と称する。）を測定し、下記の評価基準に従い評価した。【０１０７】
◎：１ヶ月後粘度を初期粘度で除した値が、０％以上１０％未満であった。
○：１ヶ月後粘度を初期粘度で除した値が、１０％以上１５％未満であった。
△：１ヶ月後粘度を初期粘度で除した値が、１５％以上２０％未満であった。
×：１ヶ月後粘度を初期粘度で除した値が、２０％以上であった。【０１０８】
［耐ブリードアウト性の評価方法］
ポリエチレンテレフタレートフィルム（東洋紡株式会社製「Ａ４３００」、以下、「ＰＥＴフィルム」と略記する。）と３Ｍ社製輝度上昇フィルム（以下、「ＢＥＦフィルム」と略記する。）の間に実施例及び比較例で得られた硬化性組成物を挟み、０．２Ｊ／ｃｍ２の高圧水銀ランプにてＵＶ照射を行い、前記ＢＥＦフィルムをはがすことで、前記ＰＥＴフィルム上にプリズム形状が転写されたプリズムシートを作成した。次いで、得られたプリズムシートをアクリル板に貼り付け、温度６５℃湿度９５％の高温高湿下に７２時間放置した。７２時間後のプリズムシート及びアクリル板の表面を目視にて観察し、下記の評価基準に従い評価した。【０１０９】
○：全く変化がなかった。
×：プリズムシートまたはアクリル板の表面にブリードアウトが確認された。【０１１０】
［分散安定性の評価方法］
エチレンオキサイド由来の構造を含有するモノマーとの相溶性にて分散安定性を評価した。具体的には、実施例及び比較例で得られた無機微粒子分散体に、ビスフェノールＡエチレンオキサイド変性ジアクリレート（ＭＩＷＯＮ社製「ＭＩＲＡＭＥＲ  Ｍ２２００」）を前記無機微粒子分散体１００質量部に対して１０質量部添加して混合し、外観観察にて下記の評価基準に従い評価した。【０１１１】
○：無機微粒子分散体の濁りや凝集は観察されなかった
△：無機微粒子分散体に濁りが観察された。
×：無機微粒子分散体が濁り、さらに粒子の凝集が観察された。【０１１２】
実施例１１〜２２で調製した硬化性組成物（１）〜（１２）の組成及び評価結果を表１に示す。【０１１３】
【表１】
0006962504.tif 000008
【０１１４】
比較例７〜１２で調製した硬化性組成物（Ｃ１）〜（Ｃ６）の組成及び評価結果を表２に示す。【０１１５】
【表２】
0006962504.tif 000009
【０１１６】
表１及び２中、「アクリルモノマー１」は、フェニルベンジルアクリレートを示す。【０１１７】
表１中、「アクリルモノマー２」は、ｍ−フェノキシベンジルアクリレート（共栄社化学株式会社製「ライトアクリレートＰＯＢ−Ａ」）を示す。【０１１８】
表１中、「アクリルモノマー３」は、ｏ−フェニルフェノキエチルアクリレート（ＭＩＷＯＮ社製「ＭＩＲＡＭＥＲ  Ｍ１１４２」）を示す。【０１１９】
表１中、「アクリルモノマー４」は、フルオレンジアクリレート（大阪ガスケミカル株式会社製「オグソールＥＡ−０２００」）を示す。【０１２０】
表１に示した実施例１１〜２２は、本発明の無機微粒子分散体を用いた硬化性組成物の例である。本発明の無機微粒子分散体は、優れた分散安定性を有しており、また、これを含有する硬化性組成物は、低粘度であり、高い屈折率性能及び優れた耐ブリードアウト性を有する硬化塗膜を形成できることが確認できた。【０１２１】
一方、比較例７は、分散剤として、水酸基含有化合物を有しない無機微粒子分散体、及びこれを含有する硬化性組成物の例である。この無機微粒子分散体は、分散安定性には優れるものの、これを含有する硬化性組成物は、粘度安定性が著しく不十分であることが確認できた。【０１２２】
比較例８は、分散剤として、水酸基含有化合物を有しない無機微粒子分散体、及びこれを含有する硬化性組成物の例である。硬化性組成物の粘度安定性及び耐ブリードアウト性には優れるものの、無機微粒子分散体における分散安定性は不十分であることが確認できた。【０１２３】
比較例９〜１１は、分散剤として、（メタ）アクリロイル基を有しないリン酸エステル化合物を用いた無機微粒子分散体、及びこれを含有する硬化性組成物の例である。この無機微粒子分散体は、分散安定性が著しく不十分であり、また、これを含有する硬化性組成物においても、耐ブリードアウト性が著しく不十分であることが確認できた。【０１２４】
比較例１２は、分散剤として、分子量が２５０を上回る水酸基含有化合物を用いた無機微粒子分散体、及びこれを含有する硬化性組成物の例である。この無機微粒子分散体は、分散安定性が不十分であり、また、これを含有する硬化性組成物においても、粘度安定性及び耐ブリードアウト性が不十分であることが確認できた。