(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの構造を含む１つの第一の化学的部分と、
0006900514.tif 000269
式I
および
式ＩＩの構造を含み、互いに独立した、２つの第二の化学的部分とを含み、
0006900514.tif 000270
式ＩＩ
前記第一の化学的部分は、前記２つの第二の化学的部分のそれぞれと単結合を介して結合している、有機分子で、
式中、
Ｔは、前記第一の化学的部分が前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位または水素で、
Ｖは、前記第一の化学的部分が前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位または水素で、
Ｗは、前記第一の化学的部分が前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、ＣＮおよびＣＦ3から成る群から選択され、
Ｘは、前記第一の化学的部分が前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、ＣＮおよびＣＦ3から成る群から選択され、
Ｙは、前記第一の化学的部分が前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、ＣＮおよびＣＦ3から成る群から選択され、
＃は、前記第一の化学的部分が前記２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位を表し、
Ｚは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｒ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2から成る群から選択され、
ＲIは、
水素、重水素、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
ＲIIは、
水素、重水素、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
ＲIIIは、
水素、重水素、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
ＲIVは、
水素、重水素、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
ＲVは、
水素、重水素、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
Ｒa、Ｒ3およびＲ4は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のアルコキシ基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルケニル基
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルキニル基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数６〜６０のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
Ｒ5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のアルコキシ基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルケニル基
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルキニル基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数６〜６０のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
Ｒ6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）、
炭素数１〜５のアルコキシ基 
（一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基
（一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のアルケニル基
（一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のアルキニル基
（一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3またはＦで置換されていてもよい）、
炭素数６〜１８のアリール基 
（一つまたは複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい）、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基
（一つまたは複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい）、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ(炭素数３〜１７のヘテロアリール)2、および
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）から成る群から選択され、
置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5は互いに独立にして、一つまたは複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5と共に、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび／またはベンゾ縮合の環系を形成してもよく、
ＲI、ＲII、ＲIII、ＲIVおよびＲVから成る群から選択される少なくとも１つの置換基はＦであり、
Ｗ、ＸおよびＹから成る群から選択される１つの置換基はＣＮまたはＣＦ3であり、Ｔ、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＹから成る群から選択される２つの置換基は前記第一の化学的部分と前記２つの第二の化学的部分のうちの一方とが結合している単結合の結合部位を表す、有機分子。
【請求項２】
ＲI、ＲII、ＲIII、ＲIVおよびＲVが、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、Ｆ、メチルおよびフェニルから成る群から選択される、請求項１に記載の有機分子。
【請求項３】
ＷがＣＮである、請求項１または２に記載の有機分子。
【請求項４】
前記２つの第二の化学的部分が、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩａの構造を含み、
0006900514.tif 000271
式ＩＩａ
式中、＃およびＲaは、請求項１の通りに定義される、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機分子
【請求項５】
前記２つの第二の化学的部分が、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩｂの構造を含み、
0006900514.tif 000272
式ＩＩｂ
式中、
Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のアルコキシ基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルケニル基
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルキニル基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数６〜６０のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
それ以外は、請求項１の規定が適用される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機分子。
【請求項６】
前記２つの第二の化学的部分が、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩｃの構造を含み、
0006900514.tif 000273
ＩＩｃ
式中、
Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のアルコキシ基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルケニル基
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルキニル基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数６〜６０のアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基 
（一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）から成る群から選択され、
それ以外は、請求項１の規定が適用される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の有機分子。
【請求項７】
Ｒbが、出現ごとに互いに独立して、
-  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、
-  Ｐｈ基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
-  ピリジニル基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
-  ピリミジニル基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
-  カルバゾリル基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
-  トリアジニル基（Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
および
-  Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から選択される、請求項５または６に記載の有機分子。
【請求項８】
光電子デバイス中における、発光体および／または電子輸送材料および／または正孔注入材料および／または正孔ブロッキング材料としての、請求項１〜７のいずれか一項に記載の分子の使用。
【請求項９】
前記光電子デバイスが、
・  有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・  発光電気化学セル、
・  ＯＬＥＤセンサー、
・  有機ダイオード、
・  有機太陽電池、
・  有機トランジスター、
・  有機電界効果トランジスター、
・  有機レーザー、および
・  ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項８に記載の使用。
【請求項１０】
（ａ）  発光体の形態である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ）  請求項１〜７のいずれか一項に記載の前記有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および／またはホスト材料と、を含み、
（ｃ）  一つもしくは複数の色素および／または一つもしくは複数の溶媒を含んでもよい、組成物。
【請求項１１】
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項１から７のいずれか一項に記載の有機分子、または請求項１０に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
【請求項１２】
- 基板、
- アノード、
- カソード、および
- 少なくとも1つの発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードが前記基板上に配置され、
前記発光層が前記アノードと前記カソードとの間に配置され、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機分子または請求項１０に記載の組成物を含む、請求項１１に記載の光電子デバイス。
【請求項１３】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機分子または請求項１０に記載の組成物を用い、真空蒸着法または溶液からの前記有機化合物の処理を含む、光電子デバイスの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機分子および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）および他の光電子デバイスにおける該有機分子の使用に関する。
【発明の概要】
【０００２】
本発明の目的は、光電子デバイスに用いるために適切な分子を提供することである。
【０００３】
この目的は、新種の有機分子を提供する本発明により達成される。
【図面の簡単な説明】
【０００４】
【図１】実施例１（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図２】実施例２（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図３】実施例３（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図４】実施例４（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図５】実施例５（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図６】実施例６（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図７】実施例７（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図８】実施例８（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図９】実施例９（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図１０】実施例１０（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図１１】実施例１１（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図１２】実施例１２（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図１３】実施例１３（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図１４】実施例１４（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図１５】実施例１５（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図１６】実施例１６（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【図１７】実施例１７（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
本発明によれば、有機分子は純粋な有機分子であって、すなわち、有機分子は、光電子デバイスに用いることが公知である金属錯体とは異なり、いかなる金属イオンも含有しない。
【０００６】
本発明によれば、有機分子は、青色、水色または緑色のスペクトル領域に発光極大を示す。有機分子は、特に４２０ｎｍ〜５２０ｎｍ、好ましくは４４０ｎｍ〜４９５ｎｍ、より好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍにおいて発光極大を示す。本発明による有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に７０%以上である。本発明による分子は、特に熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。光電子デバイス、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、デバイスのより高い効率をもたらす。対応するＯＬＥＤは、公知の発光体材料および同等の色を備えたＯＬＥＤよりも高い安定性を有する。
【０００７】
本発明による有機発光分子は、式Ｉの構造を含むまたは式Ｉの構造から成る第一の化学的部分と、
0006900514.tif 000002
式Ｉ
および
互いに独立した、式ＩＩの構造を含むまたは式ＩＩの構造から成る、２つの第二の化学的部分、を含むまたはそれらから成る有機発光分子であって、
0006900514.tif 000003
式ＩＩ
第一の化学的部分は、２つの第二の化学的部分のそれぞれと単結合を介して結合している。
【０００８】
Ｔは、第一の化学的部分が２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位、または水素である。
【０００９】
Ｖは、第一の化学的部分が２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位、または水素である。
【００１０】
Ｗは、第一の化学的部分が２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、ＣＮおよびＣＦ3から成る群から選択される。
【００１１】
Ｘは、第一の化学的部分が２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、ＣＮおよびＣＦ3から成る群から選択される。
【００１２】
Ｙは、第一の化学的部分が２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、または水素、ＣＮおよびＣＦ3から成る群から選択される。
【００１３】
＃は、第一の化学的部分が２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位を表す。
【００１４】
Ｚは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｒ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から成る群から選択される。
【００１５】
ＲIは、
水素、
重水素、
Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００１６】
ＲIIは、
水素、
重水素、
Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００１７】
ＲIIIは、
水素、
重水素、
Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００１８】
ＲIVは、
水素、
重水素、
Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００１９】
ＲVは、
水素、
重水素、
Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（随意に一つまたは複数の水素原子を重水素で置換されていてもよい）、および
炭素数６〜１８のアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００２０】
Ｒa、Ｒ3およびＲ4は、出現ごとに互いに独立して、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜40のアルキル基 
（随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のアルコキシ基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルケニル基
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数６〜６０のアリール基 
（随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、及び
炭素数３〜５７のヘテロアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００２１】
Ｒ5は、出現ごとに互いに独立して、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ6）2、
ＯＲ6、
Ｓｉ（Ｒ6）3、
Ｂ（ＯＲ6）2、
ＯＳＯ2Ｒ6、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のアルコキシ基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルケニル基
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルキニル基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
炭素数６〜６０のアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００２２】
Ｒ6は、出現ごとに互いに独立して、水素、
重水素、
ＯＰｈ、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基 
（随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数１〜５のアルコキシ基 
（随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基
（随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のアルケニル基
（随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のアルキニル基
（随意に一つ又は複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数６〜１８のアリール基 
（随意に一つまたは複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい）、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基
（随意に一つまたは複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい）、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ(炭素数３〜１７のヘテロアリール)2、および
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）から成る群から選択される。
【００２３】
随意に、置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5は互いに独立にして、一つまたは複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5と共に、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび／またはベンゾ縮合の環系を形成する。
【００２４】
本発明によると、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲIVおよびＲVから成る群から選択される少なくとも１つの置換基はＦである。
【００２５】
本発明によると、Ｗ、ＸおよびＹから成る群から選択される１つの置換基は厳密にはＣＮまたはＣＦ3であり、Ｔ、Ｖ、Ｗ、ＸおよびＹから成る群から選択される２つの置換基は厳密には第一の化学的部分と２つの第二の化学的部分のうちの一方とが結合している単結合の結合部位を表す。
【００２６】
一つの実施形態において、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲIVおよびＲVは、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、Ｆ、メチルおよびフェニルから成る群から選択される。
【００２７】
一つの実施形態において、Ｗは、第一の化学的部分が２つの第二の化学的部分のうちの一方と結合している単結合の結合部位か、又はＣＮ及びＣＦ3から成る群から選択される。
【００２８】
本発明の一つの実施形態において、ＷはＣＮである。
【００２９】
本発明のさらなる実施形態において、２つの第二の化学的部分は、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩａの構造を含むかまたはそれから成り、
0006900514.tif 000004
式ＩＩａ
式中、＃およびＲaは、上記の通り定義される。
【００３０】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリミジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
カルバゾリル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
トリアジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
および、Ｎ（Ｐｈ）2から成る群から選択される。
【００３１】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリミジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、および
トリアジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００３２】
本発明のさらなる実施形態において、２つの第二の化学的部分は、出現ごとに互いに独立して、それぞれ式ＩＩｂの構造、式ＩＩｂ−２の構造、式ＩＩｂ−３の構造もしくは式ＩＩｂ−４の構造を含むか、またはそれから成るものであって、
0006900514.tif 000005
式ＩＩｂ                式ＩＩｂ−２          式ＩＩｂ−３      式ＩＩｂ−４
式中、
Ｒ5は、出現ごとに互いに独立して、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のアルコキシ基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルケニル基
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数２〜４０のアルキニル基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、
随意に一つまたは複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
炭素数６〜６０のアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
炭素数３〜５７のヘテロアリール基 
（随意に一つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
先述とは別の規定が適用される。
【００３３】
本発明の好ましい実施形態において、２つの第二の化学的部分は、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩｂの構造を含むかまたはそれから成り、
本発明のさらなる一実施形態においては、２つの第二の化学的部分は、出現ごとに互いに独立して、それぞれ式ＩＩｃの構造、式ＩＩｃ−２の構造、式ＩＩｃ−３の構造もしくは式ＩＩｃ−４の構造を含むかまたはから成るものであって、
0006900514.tif 000006
式ＩＩｃ                式ＩＩｃ−２            式ＩＩｃ−３    式ＩＩｃ−４
式中、上述の定義が適用される。
【００３４】
本発明の好ましい実施形態において、２つの第二の化学的部分は、出現ごとに互いに独立して、式ＩＩｃの構造を含むかまたはそれから成る。
【００３５】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリミジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
カルバゾリル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
トリアジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
および、Ｎ（Ｐｈ）2から成る群から選択される。
【００３６】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリミジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、および
トリアジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００３７】
以下において、第二の化学的部分の例示的な実施形態について示す。
0006900514.tif 000007
0006900514.tif 000008
0006900514.tif 000009
0006900514.tif 000010
0006900514.tif 000011
0006900514.tif 000012
0006900514.tif 000013
0006900514.tif 000014
0006900514.tif 000015
式中、＃、Ｒa、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5に関しては、先述の定義が適用される。
【００３８】
一実施形態においては、ＲaおよびＲ5は、出現ごとに互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ3）2）（iＰｒ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ3およびジフェニルアミン（ＮＰｈ2）から成る群から選択される。
【００３９】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩ−１または式ＩＩＩ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１】
0006900514.tif 000016
式中、上述の定義が適用される。
【００４０】
本発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩａ−１または式ＩＩＩａ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２】
0006900514.tif 000017
式中、
Ｒcは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリミジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
カルバゾリル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
トリアジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
および、Ｎ（Ｐｈ）2から成る群から選択される。
【００４１】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩｂ−１または式ＩＩＩｂ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３】
0006900514.tif 000018
式中、上述の定義が適用される。
【００４２】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩｃ−１または式ＩＩＩｃ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４】
0006900514.tif 000019
式中、上述の定義が適用される。
【００４３】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩｄ−１または式ＩＩＩｄ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化５】
0006900514.tif 000020
式中、上述の定義が適用される。
【００４４】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩｅ−１または式ＩＩＩｅ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化６】
0006900514.tif 000021
式中、上述の定義が適用される。
【００４５】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩｆ−１または式ＩＩＩｆ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化７】
0006900514.tif 000022
式中、上述の定義が適用される。
【００４６】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩｇ−１または式ＩＩＩｇ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化８】
0006900514.tif 000023
式中、上述の定義が適用される。
【００４７】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩｈ−１または式ＩＩＩｈ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化９】
0006900514.tif 000024
式中、上述の定義が適用される。
【００４８】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶ−１または式ＩＶ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１０】
0006900514.tif 000025
式中、上述の定義が適用される。
【００４９】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶａ−１または式ＩＶａ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１１】
0006900514.tif 000026
式中、上述の定義が適用される。
【００５０】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶｂ−１または式ＩＶｂ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１２】
0006900514.tif 000027
式中、上述の定義が適用される。
【００５１】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶｃ−１または式ＩＶｃ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１３】
0006900514.tif 000028
式中、上述の定義が適用される。
【００５２】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶｄ−１または式ＩＶｄ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１４】
0006900514.tif 000029
式中、上述の定義が適用される。
【００５３】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶｅ−１または式ＩＶｅ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１５】
0006900514.tif 000030
式中、上述の定義が適用される。
【００５４】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶｆ−１または式ＩＶｆ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１６】
0006900514.tif 000031
式中、上述の定義が適用される。
【００５５】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶｇ−１または式ＩＶｇ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１７】
0006900514.tif 000032
式中、上述の定義が適用される。
【００５６】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶｈ−１または式ＩＶｈ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１８】
0006900514.tif 000033
式中、上述の定義が適用される。
【００５７】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式Ｖ−１または式Ｖ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化１９】
0006900514.tif 000034
式中、上述の定義が適用される。
【００５８】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式Ｖａ−１または式Ｖａ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２０】
0006900514.tif 000035
式中、上述の定義が適用される。
【００５９】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式Ｖｂ−１または式Ｖｂ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２１】
0006900514.tif 000036
式中、上述の定義が適用される。
【００６０】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式Ｖｃ−１または式Ｖｃ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２２】
0006900514.tif 000037
式中、上述の定義が適用される。
【００６１】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式Ｖｄ−１または式Ｖｄ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２３】
0006900514.tif 000038
式中、上述の定義が適用される。
【００６２】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式Ｖｅ−１または式Ｖｅ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２４】
0006900514.tif 000039
式中、上述の定義が適用される。
【００６３】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式Ｖｆ−１または式Ｖｆ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２５】
0006900514.tif 000040
式中、上述の定義が適用される。
【００６４】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式Ｖｇ−１または式Ｖｇ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２６】
0006900514.tif 000041
式中、上述の定義が適用される。
【００６５】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式Ｖｈ−１または式Ｖｈ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２７】
0006900514.tif 000042
式中、上述の定義が適用される。
【００６６】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩ−１または式ＶＩ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２８】
0006900514.tif 000043
式中、上述の定義が適用される。
【００６７】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩａ−１または式ＶＩａ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化２９】
0006900514.tif 000044
式中、上述の定義が適用される。
【００６８】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩｂ−１または式ＶＩｂ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３０】
0006900514.tif 000045
式中、上述の定義が適用される。
【００６９】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩｃ−１または式ＶＩｃ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３１】
0006900514.tif 000046
式中、上述の定義が適用される。
【００７０】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩｄ−１または式ＶＩｄ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３２】
0006900514.tif 000047
式中、上述の定義が適用される。
【００７１】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩｅ−１または式ＶＩｅ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３３】
0006900514.tif 000048
式中、上述の定義が適用される。
【００７２】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩｆ−１または式ＶＩｆ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３４】
0006900514.tif 000049
式中、上述の定義が適用される。
【００７３】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩｇ−１または式ＶＩｇ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３５】
0006900514.tif 000050
式中、上述の定義が適用される。
【００７４】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩｈ−１または式ＶＩｈ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３６】
0006900514.tif 000051
式中、上述の定義が適用される。
【００７５】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩ−１または式ＶＩＩ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３７】
0006900514.tif 000052
式中、上述の定義が適用される。
【００７６】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩａ−１または式ＶＩＩａ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３８】
0006900514.tif 000053
式中、上述の定義が適用される。
【００７７】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩｂ−１または式ＶＩＩｂ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化３９】
0006900514.tif 000054
式中、上述の定義が適用される。
【００７８】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩｃ−１または式ＶＩＩｃ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４０】
0006900514.tif 000055
式中、上述の定義が適用される。
【００７９】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩｄ−１または式ＶＩＩｄ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４１】
0006900514.tif 000056
式中、上述の定義が適用される。
【００８０】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩｅ−１または式ＶＩＩｅ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４２】
0006900514.tif 000057
式中、上述の定義が適用される。
【００８１】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩｆ−１または式ＶＩＩｆ−２の構造を含むかまたはそれから 成り、
【化４３】
0006900514.tif 000058
式中、上述の定義が適用される。
【００８２】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩｇ−１または式ＶＩＩｇ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４４】
0006900514.tif 000059
式中、上述の定義が適用される。
【００８３】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩｈ−１または式ＶＩＩｈ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４５】
0006900514.tif 000060
式中、上述の定義が適用される。
【００８４】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩ−１または式ＶＩＩＩ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４６】
0006900514.tif 000061
式中、上述の定義が適用される。
【００８５】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩａ−１または式ＶＩＩＩａ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４７】
0006900514.tif 000062
式中、上述の定義が適用される。
【００８６】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩｂ−１または式ＶＩＩＩｂ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４８】
0006900514.tif 000063
式中、上述の定義が適用される。
【００８７】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩｃ−１または式ＶＩＩＩｃ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化４９】
0006900514.tif 000064
式中、上述の定義が適用される。
【００８８】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩｄ−１または式ＶＩＩＩｄ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化５０】
0006900514.tif 000065
式中、上述の定義が適用される。
【００８９】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩｅ−１または式ＶＩＩＩｅ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化５１】
0006900514.tif 000066
式中、上述の定義が適用される。
【００９０】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩｆ−１または式ＶＩＩＩｆ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化５２】
0006900514.tif 000067
式中、上述の定義が適用される。
【００９１】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩｇ−１または式ＶＩＩＩｇ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化５３】
0006900514.tif 000068
式中、上述の定義が適用される。
【００９２】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩｈ−１または式ＶＩＩＩｈ−２の構造を含むかまたはそれから成り、
【化５４】
0006900514.tif 000069
式中、上述の定義が適用される。
【００９３】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒcは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、
ピリミジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、および
トリアジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００９４】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒcは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）、および
トリアジニル基（随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよい）から成る群から選択される。
【００９５】
本発明のさらなる実施形態では、第一の化学的部分は、式Ｉ−Ｆａ、式Ｉ−Ｆｂ、式Ｉ−Ｆｃ、式ＩＩ−Ｆａ、式ＩＩ−Ｆｂ、式ＩＩ−Ｆｃ、式ＩＩ−Ｆｄ、式ＩＩ−Ｆｅ、式ＩＩ−Ｆｆ、式ＩＩＩ−Ｆａ、式ＩＩＩ−Ｆｂ、式ＩＩＩ−Ｆｃ、式ＩＩＩ−Ｆｄ、式ＩＩＩ−Ｆｅ、式ＩＩＩ−Ｆｆ、式ＩＶ−Ｆａ、式ＩＶ−Ｆｂ、式ＩＶ−Ｆｃ、または式Ｖ−Ｆａの構造を含むかまたはそれから成り、
【化５５】
0006900514.tif 000070
0006900514.tif 000071
式中、上述の定義が適用される。
【００９６】
本発明の好ましい実施形態において、第一の化学的部分は、以下の式ＩＩ−Ｆｄの構造を含むかまたはそれから成る。
【００９７】
本発明のさらに好ましい実施形態において、第一の化学的部分は、以下の式ＩＩ−Ｆｆの構造を含むかまたはそれから成る。
【００９８】
本発明のさらに好ましい実施形態において、第一の化学的部分は、以下の式Ｖ−Ｆａの構造を含むかまたはそれから成る。
【００９９】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩ−１Ａまたは式ＩＩＩ−２Ａの構造を含むかまたはそれから成り、
【化５６】
0006900514.tif 000072
式中、上述の定義が適用される。
【０１００】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩ−１Ｂまたは式ＩＩＩ−２Ｂの構造を含むかまたはそれから成り、
【化５７】
0006900514.tif 000073
式中、上述の定義が適用される。
【０１０１】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＩＩＩ−１Ｃまたは式ＩＩＩ−２Ｃの構造を含むかまたはそれから成り、
【化５８】
0006900514.tif 000074
式中、上述の定義が適用される。
【０１０２】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶ−１Ａまたは式ＩＶ−２Ａの構造を含むかまたはそれから成り、
【化５９】
0006900514.tif 000075
式中、上述の定義が適用される。
【０１０３】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶ−１Ｂまたは式ＩＶ−２Ｂの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６０】
0006900514.tif 000076
式中、上述の定義が適用される。
【０１０４】
本発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、式ＩＶ−１Ｃまたは式ＩＶ−２Ｃの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６１】
0006900514.tif 000077
式中、上述の定義が適用される。
【０１０５】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式Ｖ−１Ａまたは式Ｖ−２Ａの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６２】
0006900514.tif 000078
式中、上述の定義が適用される。
【０１０６】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式Ｖ−１Ｂまたは式Ｖ−２Ｂの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６３】
0006900514.tif 000079
式中、上述の定義が適用される。
【０１０７】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式Ｖ−１Ｃまたは式Ｖ−２Ｃの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６４】
0006900514.tif 000080
式中、上述の定義が適用される。
【０１０８】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩ−１Ａまたは式ＶＩ−２Ａの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６５】
0006900514.tif 000081
式中、上述の定義が適用される。
【０１０９】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩ−１Ｂまたは式ＶＩ−２Ｂの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６６】
0006900514.tif 000082
式中、上述の定義が適用される。
【０１１０】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩ−１Ｃまたは式ＶＩ−２Ｃの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６７】
0006900514.tif 000083
式中、上述の定義が適用される。
【０１１１】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩ−１Ａまたは式ＶＩＩ−２Ａの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６８】
0006900514.tif 000084
式中、上述の定義が適用される。
【０１１２】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩ−１Ｂまたは式ＶＩＩ−２Ｂの構造を含むかまたはそれから成り、
【化６９】
0006900514.tif 000085
式中、上述の定義が適用される。
【０１１３】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩ−１Ｃまたは式ＶＩＩ−２Ｃの構造を含むかまたはそれから成り、
【化７０】
0006900514.tif 000086
式中、上述の定義が適用される。
【０１１４】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩ−１Ａまたは式ＶＩＩＩ−２Ａの構造を含むかまたはそれから成り、
【化７１】
0006900514.tif 000087
式中、上述の定義が適用される。
【０１１５】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩ−１Ｂまたは式ＶＩＩＩ−２Ｂの構造を含むかまたはそれから成り、
【化７２】
0006900514.tif 000088
式中、上述の定義が適用される。
【０１１６】
本発明の一実施形態においては、有機分子は、式ＶＩＩＩ−１Ｃまたは式ＶＩＩＩ−２Ｃの構造を含むかまたはそれから成り、
【化７３】
0006900514.tif 000089
式中、上述の定義が適用される。
【０１１７】
本明細書で使用されているような、「アリール基」および「芳香族」という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の芳香族部分として最も広範な意味で理解することができる。したがって、アリール基は６個〜６０個の芳香環原子を含み、ヘテロアリール基は５個〜６０個の芳香環原子を含み、その中の少なくとも一個はヘテロ原子である。それにもかかわらず、本明細書にわたって、芳香環原子の数は、特定の置換基の定義において下付き文字として与えられていてもよい。特に、ヘテロ芳香環は、１個〜３個のヘテロ原子を含む。「ヘテロアリール基」および「ヘテロ芳香族」という用語もまた、任意の少なくとも一つのヘテロ原子を含む単環式、二環式または多環式ヘテロ芳香族部分として、最も広範な意味で理解することができる。ヘテロ原子は、出現ごとに同じでも異なってもよく、個々にＮ、ＯおよびＳから成る群から選択されうる。したがって、「アリレン」という用語は、他の分子構造との二つの結合部位を保持し、それによってリンカー構造として機能する二価の置換基を指す。例示的な実施形態の中の基がここで与えられている定義と異なって定義される場合、例えば、芳香環原子の数またはヘテロ原子の数が与えられている定義と異なる場合には、例示的な実施形態での定義が適用されるものとする。本発明によれば、縮合（環化）した芳香族またはヘテロ芳香族多環式は、縮合反応を経て多環を形成する、ニつ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環で構築され、これらは縮合反応を介して多環式を形成した。
【０１１８】
特に、本明細書にわたって用いる場合、アリール基またはヘテロアリール基という用語は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-５,６‐キノリン、ベンゾ-６,７−キノリン、ベンゾ‐７,８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１,２−チアゾール、１,３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、1,３,５−トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１,２,３−トリアゾール、１,２,４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１,２,３−オキサジアゾール、１,２,４−オキサジアゾール、１,２,５−オキサジアゾール、１,２,３,４−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたは先述した基の組み合わせから誘導される芳香族またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合することができる基を含む。
【０１１９】
本明細書で使用されているような環式基という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の部分として最も広範な意味で理解することができる。
【０１２０】
本明細書で使用されているようなアルキル基という用語は、任意の直鎖、分枝、または環式のアルキル置換基として最も広範な意味で理解することができる。特に、アルキルという用語は、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル（nＰｒ）、ｉ−プロピル（iＰｒ）、シクロプロピル、ｎ−ブチル（nＢｕ）、ｉ−ブチル（iＢｕ）、ｓ−ブチル（sＢｕ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２，２，２］オクチル、２−ビシクロ［２，２，２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２−トリフルオレチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１,１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキサ−１−イルおよび１−（ｎ−デシル）−シクロヘキサ−１−イルである置換基を含む。
【０１２１】
本明細書で使用されているようなアルケニルという用語は、直鎖、分枝、および環式のアルケニル置換基を含む。アルケニル基という用語は、例示的に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルである置換基を含む。
【０１２２】
本明細書で使用されているようなアルキニルという用語は、直鎖、分枝、および環式のアルキニル置換基を含む。アルキニル基という用語は、例示的に、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを含む。
【０１２３】
本明細書で使用されているようなアルコキシという用語は、直鎖、分枝、および環式のアルコキシ置換基を含む。アルコキシ基という用語は、例示的に、メトキシ、エトキシ、ｎ-プロポキシ、ｉ-プロポキシ、ｎ-ブトキシ、ｉ-ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ-ブトキシおよび２-メチルブトキシを含む。
【０１２４】
本明細書で使用されているようなチオアルコキシという用語は、直鎖、分枝、および環式のチオアルコキシ置換基を含み、この場合、例示的なアルコキシ基のＯはＳで置き換えられている。
【０１２５】
本明細書で使用されているような「ハロゲン」および「ハロ」という用語は、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であるものとして、最も広範な意味で理解することができる。
【０１２６】
本明細書において水素に言及するときはいつでも、出現ごとに重水素で置き換えることができる。
【０１２７】
分子の断片が置換基である、またはさもなければ別の部分に付加されていると記載されている場合、その名称は、それが断片であるかのように（例えば、ナフチル、ジベンゾフリル）またはそれが全分子であるかのように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）書かれていてもよいことを理解されたい。本明細書で使用される場合、置換基または付加された断片を命名するこれらの異なる方式は等しいものとみなされる。
【０１２８】
一実施形態においては、本発明による有機分子は、１０質量％の有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム内で、室温で、１５０μ秒以下、１００μ秒以下、特に５０μ秒以下、より好ましくは１０μ秒以下、または７μ秒以下の励起状態寿命を有する。
【０１２９】
一実施形態においては、本発明による有機分子は、あるΔＥST値を示す熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）発光体を表し、このΔＥST値は、５０００ｃｍ-1未満、好ましくは３０００ｃｍ-1未満、より好ましくは１５００ｃｍ-1未満、さらにより好ましくは１０００ｃｍ-1未満またはさらには５００ｃｍ-1未満の、第一励起一重項状態 （Ｓ１）と、第一励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差異に相当する。
【０１３０】
本発明のさらなる実施形態においては、本発明による有機分子は、１０質量％の有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム中、室温で、半値全幅が最大０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、またはさらには０．４０ｅＶ未満であり、可視または一番近い紫外線範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長範囲に発光ピークを有する。
【０１３１】
本発明のさらなる実施形態においては、本発明による有機分子は、フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）（単位：％）を発光のＣＩＥｙ色座標で割ることにより算出される、１５０を超える、特に２００を超える、好ましくは２５０を超える、より好ましくは３００を超える、またはさらに５００を超える「ブルーマテリアルインデックス」（ＢＭＩ）を有する。
【０１３２】
軌道および励起状態エネルギーは、実験法により、または量子化学的手法、特に密度汎関数理論の計算を利用した計算により求めることができる。最高被占軌道ＥHOMOのエネルギーは、サイクリックボルタンメトリー測定から当業者に公知の方法により、０．１ｅＶの精度で求められる。最低空軌道ＥLUMOのエネルギーは、ＥHOMO＋Ｅgap（式中、Ｅgapは以下の通り求められる）のように求められる：別途述べられていない限り、ホスト化合物に対して、ポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）中に１０質量％のホストを有するフィルムの発光スペクトルの立ち上がりをＥgapとして使用する。発光分子対して、ＰＭＭＡ架橋における、１０質量％の発光体を有するフィルムの励起および発光スペクトルにおけるエネルギーとして、Ｅgapを求める。
【０１３３】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、通常は７７Ｋでの発光スペクトルの立ち上がりから求める。第一励起一重項状態および最低三重項状態がエネルギー的に＞０．４ｅＶの分だけ分離されているホスト化合物に対して、リン光は２−Ｍｅ−ＴＨＦにおける定常状態スペクトルにおいて通常可視である。三重項エネルギーは、リン光スペクトルの立ち上がりとして求めることができる。ＴＡＤＦ発光体分子に対して、第一励起三重項状態Ｔ１エネルギーは、特に述べられていない限り、１０質量％の発光体を有するＰＭＭＡのフィルム内で測定された、７７Ｋでの遅延発光スペクトルの立ち上がりから求める。ホストと発光体化合物の両方に対して、第一励起一重項状態Ｓ１エネルギーは、特に述べられていない限り、１０質量％のホストまたは発光体化合物を有するＰＭＭＡのフィルム内で測定された、発光スペクトルの立ち上がりから求める。発光スペクトルの立ち上がりは、ｘ軸と、発光スペクトルへの接線との交点を計算することにより求める。発光スペクトルへの接線は、発光帯の高エネルギー側、すなわちより高いエネルギー値からより低いエネルギー値に進むことによって発光帯が増加する高エネルギー側、および発光スペクトルの最大強度の最大半値の点に設定される。
【０１３４】
本発明のさらなる態様は、本発明による有機分子の調製方法に関するものであり、ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステルは反応物質として使用され、好ましくはブロモジフルオロベンゾニトリルまたはブロモジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。随意に、少なくとも一つの後続の反応が実施される。
【０１３５】
本発明のさらなる態様は、本発明による有機分子の合成方法に関し、ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステルおよびブロモジフルオロベンゾニトリルは反応物質として使用される：
【化７４】
0006900514.tif 000090
随意に、少なくとも一つの後続の化学反応が実施される。
【０１３６】
本発明のさらなる態様は、本発明による有機分子の合成方法に関し、ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステルおよびブロモジフルオロベンゾトリフルオリドは反応物質として使用される：
【化７５】
0006900514.tif 000091
随意に、少なくとも一つの後続の反応が実施される。
【０１３７】
本発明の同等の態様によると、Ｅ１の合成反応において、ジフルオロ−置換、ＣＮ−置換フェニル−ボロン酸エステル、およびＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換ブロモベンゼンを反応物質として使用することができる:
【化７６】
0006900514.tif 000092
【０１３８】
Ｅ１の合成反応において、ジフルオロ−置換、ＣＦ3−置換フェニル−ボロン酸エステル、およびＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換ブロモベンゼンを反応物質として使用することができる:
【化７７】
0006900514.tif 000093
【０１３９】
本発明によれば、Ｅ１の合成反応には、ボロン酸エステルの代わりにボロン酸を用いることができる。
【０１４０】
本発明によれば、Ｅ１の合成反応には、置換または非置換のフェニル−ボロン酸、およびブロモ−置換、ジフルオロ−置換のベンゾトリフルオリドの代わりに、置換または非置換のブロモ−フルオロフェニル、およびジフルオロ−置換、トリフルオロメチル置換のフェニル−ボロン酸を用いることが可能である。
【０１４１】
Ｅ１合成の反応には、置換または非置換のフェニル−ボロン酸、およびブロモ−置換、ジフルオロ−置換のベンゾトリフルオリドの代わりに、置換または非置換のブロモ−フルオロフェニル、およびジフルオロ−置換、トリフルオロメチル置換のフェニル−ボロン酸を用いることが可能である。
【０１４２】
求核芳香族置換において窒素ヘテロ環をハロゲン化アリール、好ましくはフッ素化アリールと反応させるために、一般的な条件として、例えば、ジメチルスルフォキサイド（ＤＭＳＯ）またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの非プロトン性極性溶媒にリン酸三カリウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の使用が含まれる。
【０１４３】
代替の合成経路は、銅のまたはパラジウムの触媒カップリングにより、窒素ヘテロ環をハロゲン化アリールまたは擬ハロゲン化アリール、好ましくは臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフレートまたはアリールトシレートに導入することを含む。
【０１４４】
本発明のさらなる態様は、光電子デバイス中で、発光体として、または吸収体として、および／またはホスト材料および／または電子輸送材料として、および／または正孔注入材料として、および／または正孔ブロッキング材料として、本発明による有機分子の使用に関する。
【０１４５】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、可視または最も近い紫外線（ＵＶ）範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長の範囲内で光を発光するのに適切である有機材料に基づく任意のデバイスとして最も広範な意味で理解することができる。より好ましくは、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、可視範囲、すなわち、４００〜８００ｎｍで光を発光することができる。
【０１４６】
こうした使用の文脈においては、光電子デバイスは、より具体的には以下から成る群から選択される：
・  有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・  発光電気化学セル、
・  ＯＬＥＤセンサーであって、特に外部から気密密閉されていない気体および蒸気のセンサー、
・  有機ダイオード、
・  有機太陽電池、
・  有機トランジスター、
・  有機電界効果トランジスター、
・  有機レーザー、および
・  ダウンコンバージョン素子。
【０１４７】
好ましい実施形態では、このような使用との関連で、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、および発光トランジスターから成る群から選択されるデバイスである。
【０１４８】
使用する場合、光電子デバイス、より具体的にはＯＬＥＤにおける発光層内の本発明による有機分子の分率は、１％〜９９質量％、より具体的には５％〜８０質量％である。代替的な実施形態においては、発光層中の有機分子の割合は、１００質量％である。
【０１４９】
一実施形態においては、発光層は、本発明による有機分子だけでなく、三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、有機分子の三重項（Ｔ１）および一重線（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的に高いホスト材料も含む。
【０１５０】
本発明のさらなる態様は、以下のものを含む、またはそれから成る組成物に関する：
（ａ）            特に発光体および／またはホストの形態での本発明による少なくとも１つの有機分子、ならびに
（ｂ）            本発明による有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および／またはホスト材料、ならびに
（ｃ）            随意の一つまたは複数の色素および／または一つもしくは複数の溶媒。
【０１５１】
一実施形態においては、発光層は、以下のものを含む、またはそれから成る組成物を含む（または（本質的に）組成物から成る）：
（ａ）            特に発光体および／またはホストの形態での本発明による少なくとも１つの有機分子、ならびに
（ｂ）            本発明による有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および／またはホスト材料、ならびに
（ｃ）            随意の一つまたは複数の色素および／または一つもしくは複数の溶媒。
【０１５２】
特に好ましくは、発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、またはそれから成る組成物を含む（または（本質的に）組成物から成る）：
（ｉ）            １〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％の１つまたは複数の本発明による有機分子、
（ｉｉ）          ５〜９９質量％、好ましくは３０〜９４．９質量％、特に４０〜８９質量％の少なくとも１つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）        随意に、０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ、
（ｉｖ）          随意に、０〜９４質量％、好ましくは０〜６５質量％、特に０〜５０質量％の溶媒、および 
（ｖ）            随意に、０〜３０質量％、特に０〜２０質量％、好ましくは０〜５質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１個のさらなる発光体分子Ｆ。
【０１５３】
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈから本発明による１つまたは複数の有機分子に移動することができ、特にホスト化合物Ｈの第一励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、本発明による１つまたは複数の有機分子の第一励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）に移動することができ、および／またはホスト化合物Ｈの第一励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）から本発明による１つまたは複数の有機分子の第一励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）に移動することができる。
【０１５４】
さらなる実施形態においては、発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、またはそれから成る組成物を含む（または（本質的に）組成物から成る）：
（ｉ）            １〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％の１つの本発明による有機分子、
（ｉｉ）          ５〜９９質量％、好ましくは３０〜９４．９質量％、特に４０〜８９質量％の１つのホスト化合物Ｈ、
（ｉｉｉ）        随意に、０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄ、
（ｉｖ）          随意に、０〜９４質量％、好ましくは０〜６５質量％、特に０〜５０質量％の溶媒、および 
（ｖ）            随意に、０〜３０質量％、特に０〜２０質量％、好ましくは０〜５質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１個のさらなる発光体分子Ｆ。
【０１５５】
一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、−５〜−６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）（ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）である）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する。
【０１５６】
さらなる実施形態においては、ホスト化合物ＨはエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つのさらなるホスト化合物ＤはエネルギーＥLUMO（Ｄ）（ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）である）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する。
【０１５７】
一実施形態においては、ホスト化合物ＨはエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）およびエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）およびエネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明による有機分子は、エネルギーＥHOMO（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）およびエネルギーＥLUMO（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥHOMO（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥHOMO（Ｈ））との間の差異が、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶの間、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶの間、またはさらには−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶの間であり、
ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥLUMO（Ｅ））と、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）の（ＥLUMO（Ｄ））との間の差異は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶの間、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶの間、またはさらには−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶの間である。
【０１５８】
さらなる態様においては、本発明は、より具体的には有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、より具体的には、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョン素子からなる群から選択されるデバイスの形態の本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含む光電子デバイスに関する。
【０１５９】
好ましい実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。
【０１６０】
本発明の光電子デバイスの一実施形態では、本発明による有機分子は、発光層ＥＭＬ中の発光材料として使用される。
【０１６１】
本発明の光電子デバイスの一実施形態では、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物から成る。
【０１６２】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスがＯＬＥＤである場合、これは、例えば以下の層構造を示してもよく、
１.            基板
２.            アノード層Ａ
３.            正孔注入層、ＨＩＬ
４.            正孔輸送層、ＨＴＬ
５.            電子ブロッキング層、ＥＢＬ
６.            発光層、ＥＭＬ
７.            正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
８.            電子輸送層、ＥＴＬ
９.            電子注入層、ＥＩＬ
１０.            カソード層、
ここで、ＯＬＥＤは各層を含み、随意に異なる層は融合されていてもよく、ＯＬＥＤは上で定義された各層の種類のうちの１つより多くの層を含んでもよい。
【０１６３】
また、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは随意に、例として水分、蒸気および／または気体を含む、環境内の有害種への有害な曝露からデバイスを保護する１つまたは複数の保護層を含んでもよい。
【０１６４】
本発明の一実施形態では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、これは以下の反転した層構造を示し：
１.            基板
２.            カソード層
３.            電子注入層、ＥＩＬ
４.            電子輸送層、ＥＴＬ
５.            正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
６.            発光層、Ｂ
７.            電子ブロッキング層、ＥＢＬ
８.            正孔輸送層、ＨＴＬ
９.            正孔注入層、ＨＩＬ
１０.            アノード層Ａ、
ここで、反転した層構造を有するＯＬＥＤは各層を含み、随意に異なる層は融合されていてもよく、ＯＬＥＤは上で定義された各層の種類のうちの１つより多くの層を含んでもよい。
【０１６５】
本発明の一実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、これはスタック構造を示してもよい。この構造では、ＯＬＥＤが並んで配置される典型的な構造とは異なり、個々の構成単位が互いの上にスタックされている。スタック構造を示すＯＬＥＤを用いてブレンドされた光を作ることができ、特に青色、緑色および赤色のＯＬＥＤをスタッキングすることにより白色光を作ることができる。さらに、スタック構造を示すＯＬＥＤは、電荷発生層（ＣＧＬ）を随意に含んでもよく、この電荷発生層は通常、２つのＯＬＥＤサブユニットの間に位置し、通常、ｎ−ドープしたおよびｐ−ドープした層から成り、１つのＣＧＬのｎ−ドープした層は通常アノード層のより近くに位置する。
【０１６６】
本発明の一実施形態においては、有機エレクトロルミネッセンスデバイスはＯＬＥＤであり、それはアノードとカソード間に２つ以上の発光層を備える。特に、このいわゆる直列ＯＬＥＤは、３つの発光層を含み、１つの発光層が赤色光を発光し、１つの発光層が緑色光を発光し、１つの発光層が青色光を発光し、随意に個々の発光層の間でさらなる層、例えば、電荷発生層、ブロッキング層または輸送層などを含んでもよい。さらなる実施形態においては、発光層は隣接してスタックされる。さらなる実施形態においては、直列ＯＬＥＤは、発光層の各二層間に電荷発生層を備える。さらに、隣接する発光層または電荷発生層で分離された発光層は、融合されてもよい。
【０１６７】
基板は、任意の材料または材料の組成物によって形成されてもよい。最もよく基板として用いられるのはガラススライドである。代わりに、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）またはプラスチックフィルムまたはスライドを用いてもよい。これにより、より高度な可撓性が可能になる。アノード層Ａは、（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料で主に構成される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするように両方の電極の少なくとも１つが（本質的に）透明であるべきなので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのいずれかは透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）を大量に含有するか、またはそれから成る。このようなアノード層Ａは、酸化インジウムスズ、アルミニウム酸化亜鉛、フッ素ドープ酸化スズ、インジウム酸化亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ウォルフラム、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリーピロールおよび／またはドープポリチオフェンを例示的に含んでもよい。
【０１６８】
アノード層Ａは、特に好ましくは（本質的に）酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）から成る。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）により引き起こされるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することにより埋め合わせることができる。さらに、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への擬電荷担体の輸送が促進されるという意味で、ＨＩＬは擬電荷担体（すなわち、正孔）の注入を促進することができる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ2、Ｖ2Ｏ5、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴとＰＳＳの混合物を含むことができる。正孔注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を阻止することができる。ＨＩＬは、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ｄｉ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｎｉｓ−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）および／またはスピロ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）を例示的に含んでもよい。
【０１６９】
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接して、通常、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。本明細書においては、任意の正孔輸送化合物を使用することができる 例として、電子を豊富に含むヘテロ芳香族化合物、例えば、トリアリールアミンおよび／またはカルバゾールなどを正孔輸送化合物として使用することができる。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層ＥＭＬとの間のエネルギーバリアを低減することができる。正孔輸送層（ＨＴＬ）はまた電子ブロッキング層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、正孔輸送化合物は、これらの三重項状態Ｔ１と同等の高エネルギーレベルを保持する。例として、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、星形状ヘテロ環、例えば、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮおよび／またはＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）を含む。さらに、ＨＴＬは、有機正孔輸送マトリックスにおいて無機または有機ドーパントで構成され得るｐ−ドープ層を含んでもよい。遷移金属オキシド、例えば、酸化バナジウム、酸化モリブデンまたは酸化タングステンなどを無機ドーパントとして例示的に使用することができる。テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、銅−ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属複合体を有機ドーパントとして例示的に使用することができる。
【０１７０】
ＥＢＬは、ｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）、および／またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）を例示的に含んでもよい。
【０１７１】
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接して、通常、発光層ＥＭＬが位置する。発光層ＥＭＬは、少なくとも一つの発光分子を含む。特に、ＥＭＬは、本発明による少なくとも１つの発光分子を含む。一実施形態においては、発光層は、本発明による有機分子のみを含む。ＥＭＬは通常、一つまたは複数のホスト材料をさらに含む。例として、ホスト材料は、ＣＢＰ（４，４’−ビス−（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）および／またはＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）から選択される。ホスト材料は、通常、有機分子の第１の三重項（Ｔ１）および第１の一重線（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的に高い第１の三重項（Ｔ１）および第１の一重線（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されるべきである。
【０１７２】
本発明の一実施形態においては、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔が優位なホストおよび１つの電子が優位なホストを有するいわゆる混合したホストシステムを含む。特定の実施形態においては、ＥＭＬは、正確に本発明による１つの発光分子、および電子が優位なホストとしてＴ２Ｔと、正孔が優位なホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールおよび９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されるホストとを含む混合したホストシステムを含む。さらなる実施形態では、ＥＭＬは、５０〜８０質量％、好ましくは６０〜７５質量％の、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールおよび９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されるホスト；１０〜４５質量％、好ましくは１５〜３０質量％のＴ２Ｔ、および５〜４０質量％、好ましくは１０〜３０質量％の本発明による発光分子を含む。
【０１７３】
発光層ＥＭＬに隣接して、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置してもよい。本明細書においては、任意の電子輸送体を用いることができる。例として、電子が少ない化合物、例えば、ベンゾイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシドおよびスルホンを使用することができる。電子輸送体はまた、星形状ヘテロ環、例えば、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル（ＴＰＢｉ）であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）および／またはＢＴＢ（４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）を含んでもよい。随意に、ＥＴＬは、Ｌｉｑなどの材料でドープされていてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた正孔をブロックすることもでき、または正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）が導入される。
ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン）−（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）、および／またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を含んでもよい。
【０１７４】
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して、カソード層Ｃが位置してもよい。例えば、カソード層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、もしくはＰｄ）または金属合金を含んでもよいし、またはこれから成ってもよい。実用的な理由から、カソード層はまた、不透明な金属、例えば、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌなどから（本質的に）成ってもよい。代わりにまたはさらに、カソード層Ｃはまた、グラファイトおよびまたは炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。代わりに、カソード層Ｃはまた、ナノスケールの銀導線から成ってもよい。
【０１７５】
ＯＬＥＤは、さらに随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）と命名することもできる）の間に保護層を含んでもよい。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯおよび／またはＮａＦを含んでもよい。
【０１７６】
随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）および／または正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）は１つまたは複数のホスト化合物を含んでもよい。
【０１７７】
発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをさらに改変するため、発光層ＥＭＬは、１つまたは複数のさらなる発光体分子Ｆをさらに含んでもよい。このような発光体分子Ｆは、当技術分野で公知の任意の発光体分子であってよい。こうした発光体分子Ｆは、本発明による分子の構造とは異なる構造をもつ分子であることが好ましい。発光体分子Ｆは、随意にＴＡＤＦ発光体であってもよい。代わりに、発光体分子Ｆは、随意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをシフトすることができる蛍光のおよび／またはリン光発光体分子であってもよい。例として、三重項および／または一重項励起子は、発光体分子Ｅにより発光される光と比較して、通常赤色にシフトした光を発光することによって、基底状態Ｓ０に緩和される前に、本発明による発光体分子から発光体分子Ｆに移動することができる。随意に、発光体分子Ｆはまた２つのフォトン作用を誘発することができる（すなわち、最大吸収エネルギーの半分の２つのフォトンの吸収）。
【０１７８】
随意に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス（例えばＯＬＥＤ）は、例示的に、本質的に白色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスであってよい。例示的にこうした白色の有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、少なくとも１つの（深）青色発光体分子および緑色光および／または赤色光を発する一つまたは複数の発光体分子を含むことができる。その後、随意に、上記に記載した２個以上の分子間のエネルギー透過率もまた存在してもよい。
【０１７９】
本明細書で使用される場合、特定の状況においてより具体的に定義されていない限り、発光するおよび／または吸収される光の色の命名は以下の通りである：
紫色：            波長範囲＞３８０〜４２０ｎｍ；
深青色：          波長範囲＞４２０〜４８０ｎｍ；
水色：            波長範囲＞４８０〜５００ｎｍ；
緑色：            波長範囲＞５００〜５６０ｎｍ；
黄色：            波長範囲＞５６０〜５８０ｎｍ；
オレンジ色：      波長範囲＞５８０〜６２０ｎｍ；
赤色：            波長範囲＞６２０〜８００ｎｍ。
【０１８０】
発光体分子に関して、こうした色が発光極大を指す。したがって、例として、深青色発光体は、＞４２０〜４８０ｎｍの範囲に発光極大を有し、水色発光体は、＞４８０〜５００ｎｍの範囲に発光極大を有し、緑色発光体は、＞５００〜５６０ｎｍの範囲に発光極大を有し、赤色発光体は、＞６２０〜８００ｎｍの範囲に発光極大を有する。
【０１８１】
深青色発光体は、好ましくは４８０ｎｍ未満、より好ましくは４７０ｎｍ未満、さらにより好ましくは４６５ｎｍ未満またはさらには４６０ｎｍ未満の発光極大を有してもよい。発光極大は通常、４２０ｎｍ超、好ましくは４３０ｎｍ超、より好ましくは４４０ｎｍ超、またはさらに４５０ｎｍ超である。
【０１８２】
したがって、本発明のさらなる態様は、１０００ｃｄ／ｍ２において、８％を超える、より好ましくは１０％を超える、より好ましくは１３％を超える、さらにより好ましくは１５％を超える、もしくはさらには２０％をも超える外部量子効率を示し、および／または４２０ｎｍ〜５００ｎｍの間、好ましくは４３０ｎｍ〜４９０ｎｍの間、より好ましくは４４０ｎｍ〜４８０ｎｍの間、さらにより好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍの間の発光極大を示し、および／または５００ｃｄ／ｍ２において、１００ｈを超える、好ましくは２００ｈを超える、より好ましくは４００ｈを超える、さらにより好ましくは７５０ｈを超える、もしくはさらに１０００ｈを超える、ＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が、０．４５未満、好ましくは０．３０未満、より好ましくは０．２０未満またはさらにより好ましくは０．１５未満、またはさらに０．１０未満の、ＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
【０１８３】
本発明のさらなる態様は、明確な色ポイントにおいて光を発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭い発光帯（小さな半値全幅（ＦＷＨＭ））を有する光を発光する。一態様においては、本発明によるＯＬＥＤは、０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、またはさらに０．４０ｅＶ未満の、主要発光ピークのＦＷＨＭを有する光を発光する。
【０１８４】
本発明のさらなる態様は、ＩＴＵ−Ｒ Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で定義されているような原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１およびＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）およびＣＩＥｙ（＝０．０４６）色座標に近いＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの色座標で発光し、したがって、超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ−ＴＶなどにおける使用に適合したＯＬＥＤに関する。商業用途では、典型的に上部発光（上部の電極が透明である）デバイスが用いられ、一方、本明細書にわたって用いられる試験用デバイスは、底部発光デバイス（底部の電極および基板が透明である）を示す。青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は、底部発光デバイスから上部発光デバイスに変更するときに、最大で２までの係数で減少させることができるが、一方ＣＩＥｘは変化しないままである（Ｏｋｉｎａｋａ  ｅｔ  ａｌ．（２０１５），２２．１：  Ｉｎｖｉｔｅｄ  Ｐａｐｅｒ：  Ｎｅｗ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  Ｈｏｓｔ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｆｏｒ  Ａｃｈｉｅｖｉｎｇ  Ｌｏｗ  Ｖｏｌｔａｇｅ  ｉｎ  ＯＬＥＤｓ，  ＳＩＤ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ，  ４６；  ｄｏｉ：１０．１００２／ｓｄｔｐ．１０４８０）。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が０．０２〜０．３０の間、好ましくは０．０３〜０．２５の間、より好ましくは０．０５〜０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０８〜０．１８の間、もしくはさらに０．１０〜０．１５の間のＣＩＥｘ色座標、および／または０．００〜０．４５の間、好ましくは０．０１〜０．３０の間、より好ましくは０．０２〜０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０３〜０．１５の間、もしくはさらに０．０４〜０．１０の間のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
【０１８５】
さらなる態様においては、本発明は、光電子部品の製造方法に関する。この場合、本発明の有機分子が用いられる。
【０１８６】
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の蒸気堆積および／または液体処理によって製造することができる。したがって、少なくとも一つの層は、
-            昇華プロセスによって調製され、
-            有機気相堆積プロセスによって調製され、
-            キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
-            溶液処理され、または 
-            プリントされる。
【０１８７】
有機エレクトロルミネッセンスデバイス、特に本発明によるＯＬＥＤを製造するために用いる方法は、この技術分野において公知である。異なる層は、続く堆積プロセスにより、適切な基板上に個々におよび逐次的に堆積される。個々の層は、同じまたは異なる堆積方法を使用して堆積させることができる。
【０１８８】
蒸気堆積処理は、熱的（共）蒸着、化学蒸着および物理蒸着を例示的に含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイに対して、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンを基板として使用する。個々の層は、十分な溶媒を利用して、溶液または分散液から処理してもよい。溶液堆積処理は、スピンコーティング、ディップコーティングおよびジェット式プリンティングを例示的に含む。液体処理は、随意に、不活性雰囲気下（例えば、窒素雰囲気下）で行ってもよく、溶媒は、随意に、最先端技術で公知である手段によって、完全にまたは部分的に除去してよい。
【実施例】
【０１８９】
一般的合成スキームＩ
【化７８】
0006900514.tif 000094
一般的合成スキームＩＩ
【化７９】
0006900514.tif 000095
【０１９０】
合成ＡＡＶ１のための一般的手順：
【化８０】
0006900514.tif 000096
ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル Ｅ２（１.２０当量）、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル／４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾトリフルオリド（１.００当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比１０：１、２ｍＬトルエン／ｍｍｏｌ臭化アリール）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。次いで、反応混合物を濾過し、残留物をジクロロメタンで洗浄する。溶媒を除去する。得られた粗生成物をトルエン中で再結晶させ精製し、生成物を固体として得る。
ボロン酸エステルの代わりに、相当するボロン酸を用いてもよい。
【０１９１】
合成ＡＡＶ１−２のための一般的手順：
【化８１】
0006900514.tif 000097
ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換ブロモベンゼン Ｅ２−２（１.００当量）、４−シアノ／トリフルオロメチル−３,５−ジフルオロフェニル−ボロン酸ピナコールエステル（１.１０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０１当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比１０：１、２ｍＬトルエン／ｍｍｏｌ臭化アリール）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。次いで、反応混合物を濾過し、残留物をジクロロメタンで洗浄する。溶媒を除去する。得られた粗生成物をトルエン中で再結晶して精製し、生成物を固体として得る。
ボロン酸エステルの代わりに、相当するボロン酸を用いてもよい。
【０１９２】
合成ＡＡＶ２のための一般的手順：
【化８２】
0006900514.tif 000098
Ｚ２の合成はＡＡＶ１に従って行い、この場合、ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロンピナコールエステル酸 Ｅ２は、３−ブロモ−２,６−ジフルオロ−ベンゾニトリル／３−ブロモ−２,６−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
【０１９３】
合成ＡＡＶ３のための一般的手順：
【化８３】
0006900514.tif 000099
Ｚ３の合成はＡＡＶ１に従って行い、この場合、ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル Ｅ２は、４−ブロモ−３,５−ジフルオロ−ベンゾニトリル／４−ブロモ−３,５−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
【０１９４】
合成ＡＡＶ４のための一般的手順：
【化８４】
0006900514.tif 000100
Ｚ４の合成はＡＡＶ１に従って行い、この場合、ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル Ｅ２は、４−ブロモ−２,５−ジフルオロ−ベンゾニトリル／４−ブロモ−２,５−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
【０１９５】
合成ＡＡＶ５のための一般的手順：
【化８５】
0006900514.tif 000101
Ｚ５の合成はＡＡＶ１に従って行い、この場合、ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル Ｅ２は、２−ブロモ−４,５−ジフルオロ−ベンゾニトリル／２−ブロモ−４,５−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
【０１９６】
合成ＡＡＶ６のための一般的手順：
【化８６】
0006900514.tif 000102
Ｚ６の合成はＡＡＶ１に従って行い、この場合、ＲI−、ＲII−、ＲIII−、ＲIV−、ＲV−置換フェニル−ボロン酸ピナコールエステル Ｅ２は、３−ブロモ−５,６−ジフルオロ−ベンゾニトリル／３−ブロモ−５,６−ジフルオロベンゾトリフルオリドと反応する。
【０１９７】
合成ＡＡＶ７のための一般的手順：
0006900514.tif 000103
0006900514.tif 000104
0006900514.tif 000105
0006900514.tif 000106
0006900514.tif 000107
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、またはＺ６（各１当量）と、対応するドナー分子Ｄ−Ｈ（２.００当量）と、リン酸三カリウム（４.００当量）とを、窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ中で懸濁させ、１２０℃（１６時間）で攪拌する。次いで、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、ジクロロメタンで３回抽出する。1つにまとめた有機相を飽和食塩水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物を固体として得る。
【０１９８】
ドナー分子Ｄ−Ｈは、特に、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）または３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）である。
【０１９９】
例示的には、Ｄ−Ｈとして、ハロゲン置換カルバゾール、特に３−ブロモカルバゾールを使用することができる。
続く反応においては、例えば、ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ登録番号７３１８３−３４−３）との反応により、Ｄ−Ｈを介して導入された、１つまたは複数のハロゲン置換基の位置に、ボロン酸エステル官能基またはボロン酸官能基を、例えば、導入して、相応するカルバゾール−３−イルボロン酸エステルまたはカルバゾール−３−イルボロン酸を得ることができる。続いて、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、相応するハロゲン化反応物質Ｒa−Ｈａｌ、好ましくはＲa−ＣｌおよびＲa−Ｂｒとのカップリング反応を介して、１つまたは複数の置換基Ｒaを導入することができる 
あるいは、置換基Ｒa［Ｒa−Ｂ（ＯＨ）2］のボロン酸または相応するボロン酸エステルとの反応を介して、Ｄ−Ｈを介して導入された１つまたは複数のハロゲン置換基の位置に、１つまたは複数の置換基Ｒaを導入することができる。
【０２００】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：
ＨＰＬＣ−ＭＳ分光法は、ＭＳ−検出器（Ｔｈｅｒｍｏ ＬＴＱ ＸＬ）を有するＡｇｉｌｅｎｔ製１１００シリーズによりＨＰＬＣ上で実施する。Ｗａｔｅｒｓ（予備カラムなし）製の逆相カラム４，６ｍｍ×１５０ｍｍ、粒径５．０μｍをＨＰＬＣに使用する。溶媒のアセトニトリル、水およびＴＨＦを以下の濃度で用いて、ＨＰＬＣ−ＭＳ測定を室温（ｒｔ）で実施する：
0006900514.tif 000108
【０２０１】
０．５ｍｇ／ｍｌの濃度の溶液から、１５Ｌの注入量を測定用に取る。以下の勾配を使用する：
0006900514.tif 000109
プローブのイオン化をＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化）により実施する。
【０２０２】
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中１０-3モル／ｌの濃度の有機分子および適切な支持電解質（例えば０．１モル／ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、３電極接合体（作用電極および対電極：Ｐｔ導線、基準電極：Ｐｔ導線）を用いて行われ、内部標準としてＦｅＣｐ2／ＦｅＣｐ2 +を使用して較正される。ＳＣＥに対する内部標準としてフェロセンを用いて、ＨＯＭＯデータを補正した。
【０２０３】
密度汎関数法の計算
分子構造は、ＢＰ８６関数手法および単位の分解手法（ＲＩ）を利用して最適化する。励起エネルギーは、時間依存性ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を利用した、（ＢＰ８６）最適化構造を使用して計算する。Ｂ３ＬＹＰ関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのＤｅｆ２−ＳＶＰベースのセットおよびｍ４−グリッドを使用する。全ての計算に、Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを用いる。
【０２０４】
光物理的測定
サンプルの事前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ。
サンプル濃度は、１０ｍｇ／ｍｌであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒；１０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒。３）４０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、フィルムは７０℃で１分間試す。
【０２０５】
光ルミネセンス分光法およびＴＣＳＰＣ（時間相関シングルフォトンカウンティング）
１５０Ｗ Ｘｅｎｏｎ−Ａｒｃランプ、励起および発光モノクロメーター、ならびに浜松ホトニクス製Ｒ９２８光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、堀場製作所製ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４型で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
【０２０６】
ＦＭ−２０１３装置および堀場製作所製Ｙｖｏｎ ＴＣＳＰＣ ｈｕｂを用いたＴＣＳＰＣ方法を使用して、同じシステムを利用して、励起状態寿命を決定する。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ ３５５（波長：３５５ｎｍ）。
【０２０７】
データ分析（指数近似）は、ソフトウエアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎおよびＤＡＳ６分析ソフトウエアを使用して行う。適合はカイ二乗検定を使用して特定する。
【０２０８】
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のため、絶対ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（浜松ホトニクス製）を使用する。量子収率およびＣＩＥ座標は、ソフトウエアＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を使用して決定する。
発光極大はｎｍで、量子収率Φは％で、ＣＩＥ座標はｘ、ｙ値として与えられる。
ＰＬＱＹは、以下のプロトコルを使用して決定する。
1)            品質保証：エタノール中のアントラセン（公知の濃度）を基準物質として使用する 
2)            励起波長：有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起させる
3)            測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。以下の方程式を使用して収率を計算する：
0006900514.tif 000110
式中、ｎ光子はフォトン数を示し、Ｉｎｔ.は強度を示す。
【０２０９】
有機エレクトロルミネッセンスデバイスの生成および特徴付け
本発明による有機分子を含むＯＬＥＤデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が１つ超の化合物を含有する場合、１つまたは複数の化合物の質量パーセンテージは％で与えられる。総質量パーセンテージ値は１００％になるため、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と１００％との間の差異に等しい。
標準的方法を使用して、ならびにエレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードにより検出した光を使用して計算した、強度に対する依存性における外部量子効率（単位：％）、および電流を測定して、完全には最適化されていないＯＬＥＤを特徴付ける。ＯＬＥＤデバイス寿命は、定電流密度での動作中の輝度の変化から抽出する。ＬＴ５０値は、測定された輝度が最初の輝度の５０％まで低減する時間に対応し、同様にＬＴ８０は、測定された輝度が最初の輝度の８０％まで低減する時間点に対応し、ＬＴ９５は、測定された輝度が最初の輝度の９５％まで低減する時間点に対応する。
加速された寿命測定を実施する（例えば、より高い電流密度を適用することによって）。５００ｃｄ／ｍ2での例示的なＬＴ８０値は、以下の方程式を使用して決定する。
0006900514.tif 000111
（式中、L0は、適用された電流密度での最初の輝度を表す）
値はいくつかのピクセル（通常、２〜８）の平均に相当し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。
【０２１０】
実施例１
0006900514.tif 000112
実施例１は、ＡＡＡ１−２（６２％収率）およびＡＡＡ７（３５％収率）に従って合成した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７６９．５７（１２．１３分）
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、クロロフォーム−d）δ ８．１８（ｄ、J = １.８Ｈｚ、４Ｈ）、７.８４（ｔ、J = １.２Ｈｚ、２Ｈ）、７.５９（ｄｄ、J = ８.６、１.９ Ｈｚ、４Ｈ）、７.４４（ｄ、J = ８.６ Ｈｚ、４Ｈ）、７.３８（ｔｔ、J = ８.４、６.３ Ｈｚ、１Ｈ）、７.０８−７.０１（ｍ、２Ｈ）、１.５０（ｓ、３６Ｈ）。
図１は、実施例１（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４５６ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８７％であり、半値全幅は０．４１ｅＶであり、発光寿命は３６μ秒である。ＣＩＥx値は０．１６であり、ＣＩＥy値は０．１６である。
【０２１１】
実施例２
0006900514.tif 000113
実施例２は、ＡＡＡ１−２（６２％収率）およびＡＡＡ７（６６％収率）に従って合成した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：８４９．４１（１０．６６分）
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ ８．４３（ｄ、J = １.８ Ｈｚ、４Ｈ）、８.０１（ｔ、J = １.３ Ｈｚ、２Ｈ）、７.８１（ｄｄ、J = ８.５、１.８ Ｈｚ、４Ｈ）、７.７８−７.７３（ｍ、８Ｈ）、７.６０（ｄ、J = ８.５、４Ｈ）、７.５３−７.４８（ｍ、８Ｈ）、７.４８−７.４０（ｍ、１Ｈ）、７.４０−７.３６（ｍ、４Ｈ）、７.１３−７.０７（ｍ、２Ｈ）。
19Ｆ  ＮＭＲ（４７１  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１１３.８１。
図２は、実施例２（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４６９ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８２％であり、半値全幅は０．４２ｅＶであり、発光寿命は１８μ秒である。ＣＩＥx値は０．１６であり、ＣＩＥy値は０．２２である。
【０２１２】
実施例３
0006900514.tif 000114
実施例３の合成のため、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（１.１当量）、３,５−ジフルオロフェニル−ボロン酸（１.０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１２当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比１０：１、２ｍＬトルエン／ｍｍｏｌ臭化アリール）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。続いて、反応混合物を、セライト（溶出液：ＣＨ2Ｃｌ2）のショートプラグを通して濾過し、その後シリカゲルのショートプラグを通して濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物は、高温シクロヘキサン中で撹拌され、濾過することによって精製される。この反応では、７７％の収率であった。
次に、ＡＡＶ７に従って実施例３が合成された（７２％）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７６９．５１（１２．５９分）
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、クロロフォーム−d）δ ８．１７（ｄ、J = １.８ Ｈｚ、４Ｈ）、７.８５（ｓ、２Ｈ）、７.５７（ｄｄ、J = ８.６、２.０ Ｈｚ、４Ｈ）、７.３６（ｄ、J = ８.６ Ｈｚ、４Ｈ）、７.１５−７.１０（ｍ、２Ｈ）６.８９（ｔｔ、J = ８５、２.３Ｈｚ、１Ｈ）、１.４９（ｓ、３６Ｈ）。
図３は、実施３（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４７２ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８７％であり、半値全幅は０．４２ｅＶである。ＣＩＥx値は０．１７であり、ＣＩＥy値は０．２５である。
【０２１３】
実施例４
0006900514.tif 000115
実施例４の合成のため、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（１.１当量）、３,５−ジフルオロフェニル−ボロン酸（１.０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１２当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比１０：１、２ｍＬトルエン／ｍｍｏｌ臭化アリール）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。続いて、反応混合物を、セライト（溶出液：ＣＨ2Ｃｌ2）のショートプラグを通して濾過し、その後シリカゲルのショートプラグを通して濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物は、高温シクロヘキサン中で撹拌され、濾過することによって精製される。この反応では、７７％の収率であった。
次に、ＡＡＶ７に従って実施例４が合成された（７２％）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：８４９．３０（１０．７２分）
1Ｈ ＮＭＲ（５００ Ｍｈｚ、クロロフォーム−d）δ ８．４４（ｄ、J = １.８ Ｈｚ、４Ｈ）、８.０３（ｓ、２Ｈ）、７.８０（ｄｄ、J = ８.５、１.８ Ｈｚ、４Ｈ）、７.７８−７.７３（ｍ、８Ｈ）、７.５４（ｄ、J = ８.５ Ｈｚ、４Ｈ）、７.５１（t、J = ７.７ Ｈｚ、８Ｈ）、７.４１−７.３６（ｍ、４Ｈ）、７.２４−７.２１（ｍ、２Ｈ）、６.９５（ｔｔ、J = ８.６、２.３ Ｈｚ、１Ｈ）。
図４は、実施４（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４７９ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８３％であり、半値全幅は０．４３ｅＶであり、発光寿命は７０μ秒である。ＣＩＥx値は０．１９であり、ＣＩＥy値は０．３３である。
【０２１４】
実施例５
0006900514.tif 000116
実施例５の合成では、窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ中で４−ブロモ−２,６−ジフルオロベンゾニトリル（１．００当量）、３,６−ジフェニルカルバゾール（２．５０当量）およびリン酸三カリウム  （５．００当量）を懸濁させて、１２０℃（１６時間）で攪拌することによって、４−ブロモ−２,６−ジ(３,６-ジフェニルカルバゾール)ベンゾニトリルを合成する。冷却させた反応混合物を、氷水に注ぐ。固体を濾過し、トルエン中に溶解させ、ＭｇＳＯ4上で乾燥させる。溶媒除去後、粗生成物を還流エタノール中で攪拌することによって精製する。生成物を固体として得る。
この反応では、４３％の収率であった。
【０２１５】
次いで、４−ブロモ−２,６−ジ(３,６-ジフェニルカルバゾール)ベンゾニトリル（１．００当量）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．３０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）と、酢酸カリウム（３．００当量）とを、ジオキサン（１０ｍＬ／ｍｍｏｌ臭化アリール）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。次に、反応混合物をシリカゲルのショートプラグ（溶離液：ジクロロメタン）で濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物は、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し、生成物４−シアノ−３,５−ジ（３,６−ジフェニルカルバゾール）フェニル（ピナコラト）ボランを固体として得る。この反応では、８４％の収率であった。
【０２１６】
実施例５のために、ブロモペンタフルオロベンゼン（１.２０当量）、４−シアノ−３,５−ジ（３,６−ジフェニルカルバゾール）フェニル（ピナコラト）ボラン（１.００当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１２当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（３．００当量）を、トルエン／水混合物（比１０：２、８ｍＬトルエン／ｍｍｏｌボロン酸エステル）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。次に、反応混合物をシリカゲルのショートプラグ（溶離液：ジクロロメタン）で濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物を還流シクロヘキサン中で攪拌することによって精製し、生成物を固体として得る。この反応では、３３％の収率であった。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：９０３．２７（１０．８３分）
１Ｈ ＮＭＲ（５００ Ｍｈｚ、クロロフォーム−d）δ ８．４３（ｄ、J = １.８ Ｈｚ、４Ｈ）、７.９７（ｓ、２Ｈ）、７.８１（ｄｄ、J = ８.５、１.８ Ｈｚ、４Ｈ）、７.７８−７.７３（ｍ、８Ｈ）、７.５７（ｄ、J = ８.４ Ｈｚ、４Ｈ）、７.５３−７.４８（ｍ、８Ｈ）、７.４１−７.３７（ｍ、４Ｈ）。
図５は、実施５（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、５０１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７５％であり、半値全幅は０．４９ｅＶであり、発光寿命は５μ秒である。ＣＩＥｘ値は０．２３であり、ＣＩＥｙ値は０．４２である。
【０２１７】
実施例６
0006900514.tif 000117
４−シアノ−３,５−ジフルオロフェニル−ボロン酸ピナコールエステル（１.１０当量）、２−ブロモフルオロベンゼン（１．００当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０１当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比５：１）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物４−シアノ−３,５,２'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]が固体として得られる。この反応では、６５％の収率であった。
実施例６は、ＡＶＶ７に従い４−シアノ−３,５,２'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]を３,９−ジフェニルカルバゾールと反応させて得られる（８３％収率）。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−d6）δ ８．８０（ｄ、J = １.８ Ｈｚ、４Ｈ）、８.３６（ｄ、J = １.３ Ｈｚ、２Ｈ）、７.９０（ｄｄ、J = ８.６、１.９Ｈｚ、４Ｈ）、７.８８−７.８４（ｍ、８Ｈ）、７.７４（ｄ、J = ８.５ Ｈｚ、４Ｈ）、７.６０−７.５５（ｍ、１Ｈ）、７.５５−７.５１（ｍ、８Ｈ）、７.４９−７.４１（ｍ、２Ｈ）、７.４１−７.３４（ｍ、５Ｈ）。
19Ｆ  ＮＭＲ（４７１  ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ6）δ −１１７.０。
図６は、実施６（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４７５ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７７％であり、半値全幅は０．５１ｅＶであり、発光寿命は９μ秒である。ＣＩＥx値は０．１９であり、ＣＩＥy値は０．２９である。
【０２１８】
実施例７
0006900514.tif 000118
実施例７は、ＡＶＶ７に従い４−シアノ−３,５,２'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]を３,９−ジ−tert−ブチルカルバゾールと反応させて得られる（９２％収率）。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、クロロフォーム−d）δ ８．１６（ｄ、J = １.９ Ｈｚ、４Ｈ）、７.８９（ｄ、J = １.２ Ｈｚ、２Ｈ）、７.５７（ｄｄ、J = ８.６、１.９ Ｈｚ、４Ｈ）、７.４７（ｔｄ、J = ７.８ Ｈｚ、１.８Ｈ、１Ｈ）、７.４４−７.３８（ｍ、５Ｈ）、７.２６−７.１７（ｍ、２Ｈ）、１.４９（ｓ、３６Ｈ）。
19Ｆ  ＮＭＲ（４７１  ＭＨｚ、クロロフォーム-ｄ）δ −１１６.５６。
図７は、実施７（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４５４ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８６％であり、半値全幅は０．４２ｅＶであり、発光寿命は４９μ秒である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．１５である。
【０２１９】
実施例８
0006900514.tif 000119
４−ブロモ−２,６−ジフルオロベンゾニトリル（１.００当量）、３−フルオロフェニルボロン酸（１.１０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比５：１）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物４−シアノ−３,５,３'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]が固体として得られる。この反応では、３９％の収率であった。
実施例８は、ＡＶＶ７に従い４−シアノ−３,５,３'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]を３,９−ジ−tert−ブチルカルバゾールと反応させて得られる（３９％収率）。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、クロロフォーム−d）δ ８．１７（ｄ、J = １.８ Ｈｚ、４Ｈ）、７.８８（ｓ、２Ｈ）、７.５７（ｄｄ、J = ８.６、１.９ Ｈｚ、４Ｈ）、７.４４（ｔｄ、J = ７.９、５.６ Ｈｚ、１Ｈ）、７.４１−７.３８（ｍ、１Ｈ）、７.３７（ｄ、J = ８.７Ｈｚ、４Ｈ）、７.３１（ｄｔ、J = ９.７、２.２Ｈｚ、１Ｈ）、７.１４（ｔｄｄ、J = ８.２、２.６、１.２Ｈｚ、１Ｈ）、１.４９（ｓ、３６Ｈ）。
19Ｆ  ＮＭＲ（４７１  ＭＨｚ、クロロフォーム-ｄ）δ −１１６.５６。
図８は、実施８（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４６０ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値全幅は０．４２ｅＶであり、発光寿命は２５１μ秒である。ＣＩＥx値は０．１６であり、ＣＩＥy値は０．１８である。
【０２２０】
実施例９
0006900514.tif 000120
実施例９の合成のため、４−ブロモ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル（１.１当量）、３,５−ジフルオロフェニル−ボロン酸（１.０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１２当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比１０：１、２ｍＬトルエン／ｍｍｏｌ臭化アリール）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。続いて、反応混合物を、セライト（溶出液：ＣＨ2Ｃｌ2）のショートプラグを通して濾過し、その後シリカゲルのショートプラグを通して濾過する。溶媒を除去する。得られた粗生成物は、高温シクロヘキサン中で撹拌され、濾過することによって精製される。この反応では、７７％の収率であった。
次に、ＡＡＶ７に従って実施例９が合成された（７２％）。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、クロロフォーム−d）δ ８．１９（ｄｔ、J = ７.７、１.０ Ｈｚ、４Ｈ）、７.９４（ｓ、２Ｈ）、７.５３（ｄｄｄ、J = ８.４、７.２、１.２ Ｈｚ、４Ｈ）、７.４２（ｄｔ、J = ８.２、０.９ Ｈｚ、４Ｈ）、７.３９（ｄｄｄ、J = ８.０、７２、１.０ Ｈｚ、４Ｈ）、７.１９−７.１５（ｍ、２Ｈ）、６.９２（ｔｔ、J = ８.６、２.３  Ｈｚ、１Ｈ）。
図９は、実施１０（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４５３ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６８％であり、半値全幅は０．４３ｅＶである。ＣＩＥx値は０．１６であり、ＣＩＥy値は０．１５である。
【０２２１】
実施例１０
0006900514.tif 000121
実施例１０は、ＡＡＡ１−２（６２％収率）およびＡＡＡ７（４７％収率）に従って合成した。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、クロロフォーム−d）δ ８．１７（ｄ、J = ７.８、１.０ Ｈｚ、４Ｈ）、７.９２（ｔ、J = １.４ Ｈｚ、２Ｈ）、７.５３（ｄｄｄ、J = ８.２、７.０、１.２ Ｈｚ、４Ｈ）、７.４９−７.４６（ｍ、４Ｈ）、７.４３−７.３９（ｍ、１Ｈ）、７.３８（ｄｄｄ、J = ８.０、７.０、１.１ Ｈｚ、４Ｈ）、７.１０−７.０３（ｍ、２Ｈ）。
19Ｆ  ＮＭＲ（４７１  ＭＨｚ、クロロフォーム-ｄ）δ −１１３.８７。
図１０は、実施１０（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４３８ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７０％であり、半値全幅は０．４２ｅＶであり、発光寿命は１８０μ秒である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．０９である。
【０２２２】
実施例１１
0006900514.tif 000122
実施例１１は、ＡＡＡ１−２（６３％収率）およびＡＡＡ７（６７％収率）に従って合成した。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、クロロフォーム−d）δ ８．１６（ｄ、J = ２.０、４Ｈ）、７.８３（ｄ、J = １.３Ｈｚ、２Ｈ）、７.５７（ｄｄ、J = ８.６、１.９ Ｈｚ、４Ｈ）、７.４８−７.４１（ｍ、１Ｈ）、７.３９（ｄ、J = ８.６ Ｈｚ、４Ｈ）、７.０１−６.９３（ｍ、２Ｈ）、１.４８（ｓ、３６Ｈ）。
19Ｆ  ＮＭＲ（４７１  ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ −１０７.０４−１１１.８８。
図１１は、実施１１（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４５６ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８６％であり、半値全幅は０．４２ｅＶであり、発光寿命は４３μ秒である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．１５である。
【０２２３】
実施例１２
0006900514.tif 000123
実施例１２は、ＡＡＡ１−２（６２％収率）およびＡＡＡ７（９７％収率）に従って合成した。
1Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ、クロロフォーム−d）δ ８．３７（ｄ、J = １.８ Ｈｚ、２Ｈ）、８.２２（ｄ、J = ７.６ Ｈｚ、２Ｈ）、７.９６（ｓ、２Ｈ）、７.７８（ｄｄｄ、J = ８.５、２.７、１.８ Ｈｚ、２Ｈ）、７.７６−７.７２（ｍ、４Ｈ）、７.５８−７.５３（ｍ、４Ｈ）、７.５３−７.４７（ｍ、６Ｈ）、７.４４−７.３５（ｍ、５Ｈ）、７.０８（ｔ、J = ８.２ Ｈｚ、２Ｈ）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ：６７９.３３。
図１２は、実施１２（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４５８ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７７％であり、半値全幅は０．４５ｅＶであり、発光寿命は２２μ秒である。ＣＩＥx値は０．１６であり、ＣＩＥy値は０．１８である。
【０２２４】
実施例１３
0006900514.tif 000124
実施例１３は、ＡＡＡ１−２（６２％収率）およびＡＡＡ７に従って合成され、反応温度は１００℃であった（４７％収率）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ：７８７.５７。
図１３は、実施１３（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４５６ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は９０％であり、半値全幅は０．４２ｅＶであり、発光寿命は１７μ秒である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．１６である。
【０２２５】
実施例１４
0006900514.tif 000125
実施例１４は、ＡＡＡ１−２（６２％収率）およびＡＡＡ７に従って合成され、反応温度は１００℃であった（３７％収率）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ：５６３.３５。
図１４は、実施１４（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４３７ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７２％であり、半値全幅は０．４２ｅＶであり、発光寿命は１５９μ秒である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．０９である。
【０２２６】
実施例１５
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４−ブロモ−２,６−ジフルオロベンゾニトリル（１.００当量）、３−フルオロフェニルボロン酸（１.１０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比５：１）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物４−シアノ−３,５,３'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]が固体として得られる。この反応では、３９％の収率であった。
実施例１５は、ＡＶＶ７に従い４−シアノ−３,５,３'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]を３,９−ジフェニルカルバゾールと反応させて得られる（７４％収率）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ：８３１.３８。
図１５は、実施１５（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４７１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７０％であり、半値全幅は０．４２ｅＶである。ＣＩＥx値は０．１７であり、ＣＩＥy値は０．２５である。
【０２２７】
実施例１６
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４−ブロモ−２,６−ジフルオロベンゾニトリル（１.００当量）、３−フルオロフェニルボロン酸（１.１０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．０４当量）およびリン酸三カリウム（２．００当量）を、トルエン／水混合物（比５：１）中、窒素雰囲気下、１１０℃で１６時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で３回洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を除去する。粗生成物を再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーで精製する。生成物４−シアノ−３,５,３'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]が固体として得られる。この反応では、３９％の収率であった。
実施例１６は、ＡＶＶ７に従い４−シアノ−３,５,３'−トリフルオロ−[１,１'−ビフェニル]を３−フェニルカルバゾールと反応させて得られる（９１％収率）。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ：６７９.４７
図１６は、実施１６（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４６７ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６２％であり、半値全幅は０．４５ｅＶである。ＣＩＥx値は０．１７であり、ＣＩＥy値は０．２２である。
【０２２８】
実施例１７
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実施例１７は、ＡＡＡ１−２（６２％収率）およびＡＡＡ７（２６％収率）に従って合成した。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ：６５７.２２
図１７は、実施１７（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大は、４５２ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７２％であり、半値全幅は０．４２ｅＶである。ＣＩＥx値は０．１６であり、ＣＩＥy値は０．１３である。
【０２２９】
デバイスＤ１
実施例３を、次の層構造を持つＯＬＥＤ−デバイスＤ１で試験した：
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デバイスＤ１について、１０００ｃｄ／ｍ2において、１８.６±０.２％の外部量子効率（ＥＱＥ）、および５００ｃｄ／ｍ2において、加速寿命測定から９８時間のＬＴ８０値が決定された。発光極大は４７３ｎｍ、６ＶでのＣＩＥxは０.１６であり、ＣＩＥyは０.２６である。
【０２３０】
デバイスＤ２
実施例１を、次の層構造を持つＯＬＥＤ−デバイスＤ２で試験した：
【化８７】
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デバイスＤ２について、１０００ｃｄ／ｍ2において、２３.７±０.２％の外部量子効率（ＥＱＥ）が決定された。発光極大は４７３ｎｍ、１０ＶでのＣＩＥyは０.１６である。
【０２３１】
本発明の有機分子のさらなる実施例
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
0006900514.tif 000283
【図１１】
0006900514.tif 000284
【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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