(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（ＩＩ）：
【化１】
0006866535.tif 000193
［式中、
Ｒ1は、Ｃ6〜Ｃ14アリールまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、該Ｃ6〜Ｃ14アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールは、Ｒ1aによって置換されていてもよく；
Ｒ2は、水素；重水素；Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；−ＯＨ；Ｒ2aによって置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｒ2bによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｒ2bによって置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｒ2cによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル；または−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2dであり；ただし、窒素原子と直接結合している炭素原子は、ハロゲン以外のＲ2a部分で置換されていてもよく；
各Ｒ1aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルケニル、３〜１２員ヘテロシクリル、５〜１０員ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ14アリール、重水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ3、−ＳＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＮＯ2、−Ｃ＝ＮＨ(ＯＲ3)、−Ｃ(Ｏ)Ｒ3、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ3、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ3、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)Ｒ3、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3、−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ4Ｒ5、または−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ4)(ＯＲ5)であり、ここで、各Ｒ1aは、可能な場合、独立して、重水素；ハロゲン；オキソ；−ＯＲ6；−ＮＲ6Ｒ7；−Ｃ(Ｏ)Ｒ6；−ＣＮ；−Ｓ(Ｏ)Ｒ6；−Ｓ(Ｏ)2Ｒ6；−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ6)(ＯＲ7)；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；３〜１２員ヘテロシクリル；５〜１０員ヘテロアリール；Ｃ6〜Ｃ14アリール；または、重水素、オキソ、−ＯＨもしくはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよく；
各Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2eおよびＲ2fは、独立して、オキソまたはＲ1aであり；
Ｒ2dは、Ｒ2eによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；またはＲ2fによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキルであり；
各Ｒ3は、独立して、水素、重水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜１０員ヘテロアリールまたは３〜１２員ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ3の該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜１０員ヘテロアリールおよび３〜１２員ヘテロシクリルは、独立して、ハロゲン；重水素；オキソ；−ＣＮ；−ＯＲ8；−ＮＲ8Ｒ9；−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)(ＯＲ9)；または、重水素、ハロゲン、−ＯＨもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、水素、重水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールまたは３〜６員ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ4およびＲ5の該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールおよび３〜６員ヘテロシクリルは、独立して、重水素；ハロゲン；オキソ；−ＣＮ；−ＯＲ8；−ＮＲ8Ｒ9；または、重水素、ハロゲン、−ＯＨもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよいか；または
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素；ハロゲン；オキソ；−ＯＲ8；−ＮＲ8Ｒ9；または、重水素、ハロゲン、オキソもしくは−ＯＨによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい、３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、水素；重水素；または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル；または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ6およびＲ7は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素；ハロゲン；オキソ；または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい、３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、水素；重水素；または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル；または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ8およびＲ9は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素；ハロゲン；オキソ；または、重水素、オキソもしくはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい、３〜６員ヘテロシクリルを形成する］
で示される化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項３】
Ｒ1が、
ピリミジニル、キナゾリニル、ピラゾロピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、ピリドピリミジニル、チエノピリミジニル、ピリジニル、ピロロピリミジニル、キノキサリニル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ナフタレニル、プリニルまたはイソキノリニルであり；かつ、
Ｒ1が、重水素、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシル、５〜１０員ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ14アリール、シアノ、アミノ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノによって置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項４】
Ｒ1が、
ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、キナゾリン−４−イル、１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル、１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル、ピラジン−２−イル、キノリン−４−イル、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル、ピリド[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノピリミジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、キノキサリン−２−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イル、ナフタレン−１−イル、９Ｈ−プリン−６−イルまたはイソキノリン−１−イルであり；かつ、
Ｒ1が、１個以上の重水素、メチル、シクロプロピル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、シアノ、ジメチルアミノ、フェニル、ピリジン−３−イル、またはピリジン−４−イルによって置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項５】
Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルであり、ここで、各Ｒ1aが、独立して、５〜１０員ヘテロアリール；またはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項６】
Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいキナゾリン−４−イルであり、各Ｒ1aが、独立して、ハロゲン；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシである、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項７】
Ｒ1が、
【化２】
0006866535.tif 000194
であり、ここで、ｍが、０、１、２または３であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項８】
Ｒ1が、
【化３】
0006866535.tif 000195
であり、ここで、各Ｒ1aが、独立して、重水素、アルキル、ハロアルキルまたはヘテロアリールである、請求項７記載の化合物、またはその塩。
【請求項９】
Ｒ1が、
【化４】
0006866535.tif 000196
であり、ここで、ｍが、０、１、２または３であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１０】
Ｒ1が、
【化５】
0006866535.tif 000197
であり、ｍが、０、１、２、３、４または５であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１１】
Ｒ1が、
【化６】
0006866535.tif 000198
であり、ここで、各Ｒ1aが、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシである、請求項１０記載の化合物、またはその塩。
【請求項１２】
Ｒ1が、
【化７】
0006866535.tif 000199
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３、４または５であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１３】
Ｒ1が、
【化８】
0006866535.tif 000200
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１４】
Ｒ1が、
【化９】
0006866535.tif 000201
からなる群から選択される、請求項１３記載の化合物、またはその塩。
【請求項１５】
Ｒ1が、
【化１０】
0006866535.tif 000202
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１６】
Ｒ1が、
【化１１】
0006866535.tif 000203
からなる群から選択される、請求項１５記載の化合物、またはその塩。
【請求項１７】
Ｒ1が、
【化１２】
0006866535.tif 000204
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項１８】
Ｒ1が、
【化１３】
0006866535.tif 000205
からなる群から選択される、請求項１７記載の化合物、またはその塩。
【請求項１９】
Ｒ1が、
【化１４】
0006866535.tif 000206
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２０】
Ｒ1が、
【化１５】
0006866535.tif 000207
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２１】
Ｒ1が、
【化１６】
0006866535.tif 000208
であり、ここで、ｍが、０、１または２であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２２】
Ｒ1が、
【化１７】
0006866535.tif 000209
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２３】
Ｒ1が、
【化１８】
0006866535.tif 000210
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２４】
Ｒ1が、
【化１９】
0006866535.tif 000211
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２５】
Ｒ1が、
【化２０】
0006866535.tif 000212
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２６】
Ｒ1が、ピリジル、インダゾリル、１Ｈ−ピロロピリジル、キノリニル、フェニルまたはインダニルであり、これらの各々がＲ1aによって置換されていてもよい、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２７】
Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルであり、ここで、各Ｒ1aが、独立して、ピラゾリル、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルである、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２８】
Ｒ1が、メチルおよびトリフルオロメチルの両方によって置換されているピリミジン−４−イルである、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項２９】
Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいキナゾリン−４−イルであり、ここで、各Ｒ1aが、独立して、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシである、請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項３０】
Ｒ1が、
ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、キナゾリン−４−イル、１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル、１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル、ピラジン−２−イル、キノリン−４−イル、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル、ピリド[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノピリミジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、キノキサリン−２−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イル、ナフタレン−１−イル、９Ｈ−プリン−６−イル、またはイソキノリン−１−イルであり；かつ
Ｒ1が、メチルおよびフルオロによって置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項３１】
Ｒ1が、
ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、キナゾリン−４−イル、１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル、１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル、ピラジン−２−イル、キノリン−４−イル、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル、ピリド[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル、チエノピリミジン−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル、キノキサリン−２−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イル、ナフタレン−１−イル、９Ｈ−プリン−６−イル、またはイソキノリン−１−イルであり；かつ
Ｒ1が、メチルおよびトリフルオロメチルによって置換されていてもよい、
請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項３２】
Ｒ2が、
水素、
重水素、
ヒドロキシ、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル、または
−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル
であり、
ここで、Ｒ2の該Ｃ1〜Ｃ6アルキルおよび−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルが、重水素；ハロゲン；Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルコキシル；Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ8ハロシクロアルキル；Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシル；Ｃ6〜Ｃ14アリール；Ｃ6〜Ｃ14アリールオキシ；５〜１０員ヘテロアリール；５〜１０員ヘテロアリールオキシ；オキソで置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル；−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5；−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4；または−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3で置換されていてもよい、
請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項３３】
Ｒ2が、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、プロピル、シクロプロピル、またはシクロブチルであり；かつ
Ｒ2が、１個以上の、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、アセトアミド、フルオロ、フルオロアルキル、フェノキシ、ジメチルアミド、メチルスルホニル、シクロプロポキシル、ピリジン−２−イルオキシ、ピリジン−３−イルオキシ、Ｎ−モルホリニル、Ｎ−ピロリジン−２−オニル、ジメチルピラゾール−１−イル、(１,４−ジオキサン−２−イル)メチル、モルホリン−２−イル、オキセタン−３−イル、フェニル、テトラヒドロフラン−２−イル、またはチアゾール−２−イルで置換されていてもよく；
これらの各々が、０、１、２または３個の、重水素、ヒドロキシ、メチル、フルオロ、シアノまたはオキソで置換されている、
請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項３４】
Ｒ2が、
Ｒ2a（ここで、各Ｒ2aが、独立して、ハロゲン；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール；−ＮＲ4Ｒ5；−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4；−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3；オキソである）、または
−ＯＲ3（ここで、各Ｒ3が、独立して、水素；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール；または、ハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールである）
によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項３５】
Ｒ2が、
【化２１】
0006866535.tif 000213
であり、ここで、ｎが、１、２、３、４、５または６であり、Ｒ3が、フルオロによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ2アルキル；フルオロによって置換されていてもよいフェニル；フルオロもしくはメチルによって置換されていてもよいピリジニル；またはフルオロによって置換されていてもよいシクロプロピルである、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項３６】
Ｒ2が、
【化２２】
0006866535.tif 000214
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項３７】
Ｒ2が、
【化２３】
0006866535.tif 000215
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項３８】
Ｒ2が、
ａ）フッ素および−ＯＣＨ3の両方によって置換されているＣ3〜Ｃ5アルキル、
ｂ）−ＯＲ3によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル（ここで、各Ｒ3が、独立して、フッ素によって置換されていてもよいフェニル；またはフッ素もしくはメチルによって置換されていてもよいピリジニルである）、または
ｃ）Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキル（ここで、各Ｒ2aが、独立して、ハロゲン；重水素；オキソによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル；ハロゲンもしくは−ＯＲ6によって置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール；Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール；−ＣＮ、ハロゲンもしくは−ＯＲ6によって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル；または−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3である）
である、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項３９】
Ｒ2が、
Ｒ2a（ここで、各Ｒ2aは、独立して、フルオロ；フルオロによって置換さているシクロブチル；メチルによって置換されているピラゾリル；またはＳ(Ｏ)2ＣＨ3である）；または
−ＯＲ3（ここで、各Ｒ3は、独立して、メチル；エチル；ジフルオロメチル；−ＣＨ2ＣＨＦ2；−ＣＨ2ＣＦ3；フルオロによって置換されているシクロプロピル；フルオロによって置換されていてもよいフェニル；またはフルオロもしくはメチルによって置換されていてもよいピリジニルである）
によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項４０】
Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項４１】
Ｒ2が、ハロゲンおよび−ＯＲ3の両方によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、各Ｒ3 が、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項４２】
Ｒ2が、Ｒ2bによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項４３】
Ｒ2が、シクロプロピルによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項４４】
Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、各Ｒ2aが、独立して、オキソによって置換されていてもよい４〜５員ヘテロシクリル；ハロゲンもしくは−ＯＲ6によって置換されていてもよいフェニル；またはメチルによって置換されていてもよいピラゾリルである、請求項１〜３１いずれか１項記載の化合物、またはその塩。
【請求項４５】
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ジフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル) (４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((８−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６,７−ジフルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(((３,３−ジフルオロシクロブチル)メチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(イソキノリン−１−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジフルオロメトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((８−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−(キナゾリン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メトキシキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−４−((２−(２,２−ジフルオロシクロプロポキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−メトキシキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((８−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；または
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸
から選択される請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項４６】
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−４−((オキセタン−２−イルメチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−ヒドロキシ−２−(ヒドロキシメチル)プロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル) ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；または
４−(((３−フルオロオキセタン−３−イル)メチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸
から選択される請求項１記載の化合物、またはその塩。
【請求項４７】
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メトキシピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル) アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イルアミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((９Ｈ−プリン−６−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル) アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((３−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−([４,４'−ビピリジン]−２−イルアミノ)−４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メトキシピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((９Ｈ−プリン−６−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−メトキシピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((９Ｈ−プリン−６−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イルアミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メトキシピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((９Ｈ−プリン−６−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イルアミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−メトキシピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イルアミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((９Ｈ−プリン−６−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ピリジン−２−イルアミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−メトキシピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イルアミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((９Ｈ−プリン−６−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メトキシピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イルアミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((９Ｈ−プリン−６−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メトキシピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ピリジン−４−イル)ピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]オキサゾール−２−イルアミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ベンゾ[ｄ]イミダゾール−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((９Ｈ−プリン−６−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)ブタン酸；または
４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル)アミノ)ブタン酸
から選択される化合物、またはその塩。
【請求項４８】
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(５−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ペンチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)((テトラヒドロフラン−２−イル)メチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−(ヒドロキシメチル)プロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−ヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２−オキソピロリジン−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メトキシピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジメチルアミノ)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(tert−ブチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−(ピリミジン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−([４,４'−ビピリジン]−２−イルアミノ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((４−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチル−７Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルピラジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノキサリン−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ベンゾ[ｄ]チアゾール−２−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリジン−３−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ナフタレン−１−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−モルホリノエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−４−((２,３−ジヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ナフタレン−１−イルアミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−４−((３−フルオロ−２−ヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−(キナゾリン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(チアゾール−２−イルメチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３−オキソモルホリノ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−(ベンジル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−４−(((１,４−ジオキサン−２−イル)メチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−ヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−４−((モルホリン−３−イルメチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−４−((３,３−ジフルオロ−２−ヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２,３−ジヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−(メトキシ(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(((３−ヒドロキシオキセタン−３−イル)メチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(((１−シアノシクロプロピル)メチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(キナゾリン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((８−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルチエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルチエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルチエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルチエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルチエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルチエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((７,８−ジフルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((７,８−ジフルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチルチエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；または
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メチルチエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸
から選択される化合物、またはその塩。
【請求項４９】
式（ＩＩ−Ａ）：
【化２４】
0006866535.tif 000216
［式中、ｍは０、１、２または３である］
で示される請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５０】
(Ｓ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；および
(Ｓ)−２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸
から選択される請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５１】
式（ＩＩ−Ｂ）：
【化２５】
0006866535.tif 000217
［式中、ｍは、０、１、２、３、４または５である］
で示される請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５２】
(Ｓ)−２−((７−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((６−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((６,７−ジフルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(２Ｓ)−４−((２−(２,２−ジフルオロシクロプロポキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((８−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((７−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((７,８−ジフルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−ヒドロキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−ヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；および
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−２,３−ジヒドロキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸
から選択される請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５３】
式（ＩＩ−Ｈ）：
【化２６】
0006866535.tif 000218
［式中、ｍは、０、１または２である］
で示される請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５４】
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチルチエノ[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；および
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルチエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸
から選択される請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５５】
(Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５６】
(Ｓ)−４−((２−ヒドロキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５７】
(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５８】
(Ｓ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５９】
(Ｓ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６０】
(Ｓ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６１】
(Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６２】
(Ｓ)−４−(((Ｓ)−３−フルオロ−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(チエノ[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６３】
(Ｓ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６４】
(Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６５】
(Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６６】
(Ｓ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−２Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン−７−イル)アミノ)ブタン酸である請求項１記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６７】
請求項１〜６６いずれか１項記載の化合物またはその塩、および薬学的に許容される担体または賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項６８】
請求項１〜６６いずれか１項記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、キット。
【請求項６９】
さらに、線維性疾患の治療についての使用説明書を含む、請求項６８記載のキット。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、２０１８年３月７日に出願された米国仮特許出願第６２／６３９,９８８号および２０１８年６月２７日に出願された米国仮特許出願第６２／６９０,９３３号の優先権の利益を主張する。これらの出願の開示内容は、出典明示によりその全体を本明細書の一部とする。
【背景技術】
【０００２】
多くの疾患の病理学的特徴である線維症は、損傷した組織を修復する身体の自然な能力の機能障害に起因する。線維症は、治療せずに放置すると、修復不可能な損傷および最終的な臓器不全を引き起こす重要臓器の瘢痕化を引き起こし得る。
【０００３】
非アルコール性脂肪性肝疾患（ＮＡＦＬＤ）の患者は、単純脂肪肝から非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）に進行し、次いで、線維症に進行し得る。肝線維症は初期段階では可逆的であるが、進行性肝線維症は肝硬変につながることがある。
【０００４】
糸球体硬化症および尿細管間質性線維症によって特徴づけられる腎臓の線維症は、多種多様な慢性腎疾患（ＣＫＤ）の最終的な一般的症状である。初期の原因に関係なく、進行性のＣＫＤは、しばしば、透析または腎臓置換術を必要とする壊滅的な状態である腎実質の破壊および末期腎不全につながる広範な組織瘢痕化を引き起こす。
【０００５】
強皮症は、主に線維症、血管の変異、および自己免疫によって特徴づけられる一連の複雑で多様な状態を包含する。強皮症スペクトラムの障害（scleroderma spectrum of disorders）は、線維症の一般的な特徴を共有し、皮膚の硬化および肥厚をもたらす。この硬化は、一部の患者では限られた領域にのみ生じるが、他の患者では他の主要な臓器に広がることがある。
【０００６】
心筋梗塞後の心臓構造リモデリングは、梗塞の部位で瘢痕形成を生じる炎症反応に関連している。この瘢痕形成は、心機能の低下および心臓内の電気的活動の寸断につながり得る線維性組織沈着の結果である。
【０００７】
クローン病は、内科的または外科的治療の状況でも進行する傾向がある原因不明の慢性疾患である。腸線維症は、小腸および結腸に狭窄が形成される、クローン病の最も一般的な合併症の１つである。
【０００８】
特発性肺線維症（ＩＰＦ）は、成人に発生し、肺に限局される、原因不明の慢性で進行性の線維化疾患である。ＩＰＦでは、肺組織が、肥厚化し、硬くなり、瘢痕化する。肺線維症が進行すると、肺が酸素を血流に移送することが困難になり、臓器が適切に機能するために必要な酸素を受け取れなくなる。ＩＰＦは、現在、米国で約２００,０００人に影響を及ぼしており、年間４０,０００人の死者を出している。ＩＰＦと診断された患者は、進行性の息切れを経験し、最終的には、完全な呼吸不全を経験する。
【０００９】
原発性胆汁性肝硬変としても知られている原発性胆汁性胆管炎（ＰＢＣ）は、肝臓の損傷および線維症を引き起こす肝臓の慢性疾患である。それは、胆汁うっ滞と称される状態である、胆汁および他の毒素の肝臓への蓄積を引き起こす、肝臓の小さな胆管のゆっくりとした進行性の破壊により生じる。時間が経つと、これは、肝臓と胆道の両方において瘢痕化および線維症を引き起こす。
【００１０】
非特異性間質性肺炎（ＮＳＩＰ）は、肺の小さな気嚢を取り囲んで分離する組織に影響を与える希少疾患である。肺胞と称されるこれらの気嚢は、肺と血流の間で酸素と二酸化炭素の交換が行われる場所である。間質性肺炎は、肺胞のメッシュ様の壁が炎症を起こす疾患である。胸膜（肺と肺の個々の葉とを保護および緩衝する薄いカバー）も同様に炎症を起こし得る。ＮＳＩＰには、細胞性と線維性の２つの主要な形態があります。細胞性形態は、主に、間質の細胞の炎症により定義される。線維性形態は、肺組織の肥厚化および瘢痕化によって定義される。この瘢痕化は線維症として知られており、不可逆性である。肺組織が肥厚化または瘢痕化すると、効果的に機能しなくなる。呼吸は、効率が悪くなり、血中の酸素のレベルが低下する。（非特許文献１；非特許文献２；非特許文献３）
【００１１】
現在、長期的な患者の生存または総体的な症状に影響を与えることが証明されている選択肢が市場にないため、利用可能な治療コースは十分ではない。依然として、線維性疾患の治療が必要とされている。
【００１２】
αｖβ６インテグリンは、上皮細胞において発現し、トランスフォーミング増殖因子β１（ＴＧＦβ１）の潜在関連ペプチドと結合し、ＴＧＦβ１活性化を媒介する。その発現レベルは、肺および胆管細胞への損傷後に有意に増加し、組織線維症においてインビボで重要な役割を果たす。レベルの増加はまた、ＩＰＦおよびＮＳＩＰの患者における死亡率の増加にも関連している。
【００１３】
原発性硬化性胆管炎（ＰＳＣ）は、胆管炎症、および胆管を閉塞させる線維症を含む。結果として生じる腸への胆汁の流れの障害は、肝硬変およびその後の肝不全および肝癌などの合併症を引き起こし得る。αｖβ６の発現は、ＰＳＣ患者の肝臓および胆管において上昇する。
【００１４】
本開示は、線維症の治療に有用であり得るαｖβ６インテグリン阻害剤を提供する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】Kim et al., Proc. Am. Thorac. Soc. (2006) 3:285-292
【非特許文献２】Lynch, D., Radiology (2001) 221:583-584
【非特許文献３】Kinder et al., Am. J. Respir. Crit. Care Med. (2007) 176:691-697
【発明の概要】
【００１６】
αｖβ６インテグリン阻害剤であるアミノ酸化合物、これらの化合物を含む組成物、および線維性疾患のようなαｖβ６インテグリンによって媒介される疾患の治療方法が開示される。
【００１７】
一の態様では、本明細書に詳述されている、式（Ａ）で示される化合物、またはその変形（variation）、またはその塩（例えば、その薬学的に許容される塩）が提供される。
【００１８】
さらに、式（Ａ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその塩（例えば、その薬学的に許容される塩）と、薬学的に許容される担体または賦形剤とを含む、医薬組成物が提供される。
【００１９】
別の態様では、線維性疾患の治療を必要とする個体（例えば、ヒト）における線維性疾患の治療方法であって、該個体に、式（Ａ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、方法が提供される。いくつかの実施態様では、線維性疾患は、肺線維症（例えば、ＩＰＦ）、肝線維症、皮膚線維症、強皮症、心臓線維症、腎線維症、胃腸線維症、原発性硬化性胆管炎、または胆管線維症（例えば、ＰＢＣ）である。
【００２０】
別の態様では、線維性疾患を発症するリスクがある個体（例えば、ヒト）における線維性疾患の発症（onset）および／または発症（development）を遅延させる方法であって、該個体に、式（Ａ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、方法が提供される。いくつかの実施態様では、線維性疾患は、肺線維症（例えば、ＩＰＦ）、肝線維症、皮膚線維症、強皮症、心臓線維症、腎線維症、胃腸線維症、原発性硬化性胆管炎、またはＰＢＣである。いくつかの実施態様では、線維性疾患を発症するリスクがある個体は、ＮＡＦＬＤ、ＮＡＳＨ、ＣＫＤ、強皮症、クローン病、ＮＳＩＰ、ＰＳＣ、ＰＢＣを有しているかもしくは有している疑いがあるか、または心筋梗塞を有していたかもしくは有している疑いがある個体である。
【００２１】
線維性疾患の治療のための、式（Ａ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその医薬組成物もまた提供される。
【００２２】
線維性疾患治療用医薬の製造における、式（Ａ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその薬学的に許容される塩、または前記のもののいずれかを含む医薬組成物の使用もまた提供される。
【００２３】
さらに、式（Ａ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその薬学的に許容される塩を含むキットが提供される。いくつかの実施態様では、該キットは、個体における線維性疾患の治療方法のような本明細書に記載の方法に従って使用するための説明書を含む。
【００２４】
別の態様では、式（Ａ）で示される化合物、またはその変形、またはその薬学的に許容される塩の製造方法が提供される。式（Ａ）で示される化合物またはその変形の合成に有用な化合物中間体もまた提供される。
【００２５】
一の態様では、本明細書に詳述されている、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、またはその塩（例えば、その薬学的に許容される塩）が提供される。
【００２６】
さらに、式（Ｉ）で示される化合物、本明細書に詳述されているその変形、またはその塩（例えば、その薬学的に許容される塩）と、薬学的に許容される担体または賦形剤とを含む、医薬組成物が提供される。
【００２７】
別の態様では、線維性疾患の治療を必要とする個体（例えば、ヒト）における線維性疾患の治療方法であって、該個体に、式（Ｉ）で示される化合物、本明細書に詳述されているその変形、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む方法が提供される。いくつかの実施態様では、線維性疾患は、肺線維症（例えば、ＩＰＦ）、肝線維症、皮膚線維症、強皮症、心臓線維症、腎線維症、胃腸線維症、原発性硬化性胆管炎、または胆管線維症（例えば、ＰＢＣ）である。
【００２８】
別の態様では、線維性疾患を発症するリスクがある個体（例えば、ヒト）における線維性疾患の発症（onset）および／または発症（development）を遅延させる方法であって、該個体に、式（Ｉ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、方法が提供される。いくつかの実施態様では、線維性疾患は、肺線維症（例えば、ＩＰＦ）、肝線維症、皮膚線維症、強皮症、心臓線維症、腎線維症、胃腸線維症、原発性硬化性胆管炎、またはＰＢＣである。いくつかの実施態様では、線維性疾患を発症するリスクがある個体は、ＮＡＦＬＤ、ＮＡＳＨ、ＣＫＤ、強皮症、クローン病、ＮＳＩＰ、ＰＳＣ、ＰＢＣを有しているかもしくは有している疑いがあるか、または心筋梗塞を有していたかもしくは有している疑いがある。
【００２９】
線維性疾患の治療のための、式（Ｉ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその医薬組成物もまた提供される。
【００３０】
線維性疾患治療用医薬の製造における、式（Ｉ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその薬学的に許容される塩、または前記のもののいずれかを含む医薬組成物の使用もまた提供される。
【００３１】
さらに、式（Ｉ）で示される化合物、または本明細書に詳述されているその変形、またはその薬学的に許容される塩を含むキットが提供される。いくつかの実施態様では、該キットは、個体における線維性疾患の治療方法のような本明細書に記載の方法に従って使用するための説明書を含む。
【００３２】
別の態様では、式（Ｉ）で示される化合物またはその変形、またはその薬学的に許容される塩の製造方法が提供される。式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形の合成に有用な化合物中間体もまた提供される。
【図面の簡単な説明】
【００３３】
【図１】図１は、本明細書に開示されている化合物１〜７８０を示す。
【００３４】
【図２】図２は、本明細書に開示されている種々の化合物の生物学的データを記載している表Ｂ−３を示す。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
本開示は、とりわけ、式（Ａ）で示される化合物、およびその変形、またはその塩、式（Ａ）で示される化合物またはその塩を含む医薬組成物、ならびに線維性疾患の治療において該化合物および該組成物を使用する方法を提供する。
【００３６】
本開示は、とりわけ、式（Ｉ）で示される化合物、およびその変形、またはその塩、式（Ｉ）で示される化合物またはその塩を含む医薬組成物、ならびに線維性疾患の治療において該化合物および該組成物を使用する方法を提供する。
【００３７】
定義
本明細書で使用する場合、他に明確に示されていない限り、「ａ」、「ａｎ」などの用語の使用は、１つ以上を意味する。
【００３８】
本明細書における値またはパラメーターの「約」への言及は、その値またはパラメーター自体を対象とする実施態様を含む（かつ、記載する）。例えば、「約Ｘ」に言及する記載は、「Ｘ」の記載を含む。
【００３９】
本明細書で使用する「アルキル」とは、特記しない限り、指定された数の炭素原子を有する一価の飽和の直鎖（すなわち、非分枝状）もしくは分枝状の炭化水素鎖またはそれらの組み合わせをいい、これらを含む（すなわち、Ｃ1〜Ｃ10は、１〜１０個の炭素原子を意味する）。特定のアルキル基は、１〜２０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ20アルキル」）、１〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ10アルキル」）、６〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ6〜Ｃ10アルキル」）、１〜６個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ6アルキル」）、２〜６個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ6アルキル」）、または１〜４個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ4アルキル」）である。アルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなどの基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４０】
本明細書で使用する「アルキレン」とは、アルキルと同じ残基をいうが、ただし、二価性を有する。特定のアルキレン基は、１〜２０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ20アルキレン」）、１〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ10アルキレン」）、６〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ6〜Ｃ10アルキレン」）、１〜６個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ6アルキレン」）、１〜５個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ5アルキレン」）、１〜４個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ4アルキレン」）または１〜３個の炭素原子を有するもの（「Ｃ1〜Ｃ3アルキレン」）である。アルキレンの例としては、メチレン（−ＣＨ2−）、エチレン（−ＣＨ2ＣＨ2−）、プロピレン（−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）、イソプロピレン（−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)-）、ブチレン（−ＣＨ2(ＣＨ2)2ＣＨ2−）、イソブチレン（−ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2−）、ペンチレン（−ＣＨ2(ＣＨ2)3ＣＨ2−）、ヘキシレン（−ＣＨ2(ＣＨ2)4ＣＨ2−）、ヘプチレン（−ＣＨ2(ＣＨ2)5ＣＨ2−）、オクチレン（−ＣＨ2(ＣＨ2)6ＣＨ2−）などの基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
本明細書で使用する「アルケニル」とは、特記しない限り、少なくとも１つのオレフィン系不飽和部位を有し（すなわち、少なくとも１つの式Ｃ＝Ｃの部分を有し）、かつ、指定された数の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ2〜Ｃ10は２〜１０個の炭素原子を意味する）、一価の不飽和の直鎖（すなわち、非分枝状）または分枝状の炭化水素鎖またはそれらの組み合わせをいい、それらを含む。アルケニル基は、「シス」配置もしくは「トランス」配置を有し得るか、または別法として、「Ｅ」配置もしくは「Ｚ」配置を有し得る。特定のアルケニル基は、２〜２０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ20アルケニル」）、６〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ6〜Ｃ10アルケニル」）、２〜８個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ8アルケニル」）、２〜６個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル」）、または２〜４個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ4アルケニル」）である。アルケニル基の例としては、エテニル（またはビニル）、プロパ−１−エニル、プロパ−２−エニル（またはアリル）、２−メチルプロパ−１−エニル、ブタ−１−エニル、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル、ブタ−１,３−ジエニル、２−メチルブタ−１,３−ジエニル、ペンタ−１−エニル、ペンタ−２−エニル、ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニルなどの基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
本明細書で使用する「アルケニレン」とは、アルケニルと同じ残基をいうが、ただし、二価性を有する。特定のアルケニレン基は、２〜２０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ20アルケニレン」）、２〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ10アルケニレン」）、６〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ6〜Ｃ10アルケニレン」）、２〜６個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ6アルケニレン」）、２〜４個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ4アルケニレン」）または２〜３個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ3アルケニレン」）である。アルケニレンの例としては、エテニレン（またはビニレン）（−ＣＨ＝ＣＨ−）、プロペニレン（−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−）、１,４−ブタ−１−エニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2ＣＨ2−）、１,４−ブタ−２−エニレン（−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−）、１,６−ヘキサ−１−エニレン（−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨ2)3ＣＨ2−）などの基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４３】
本明細書で使用する「アルキニル」とは、特記しない限り、少なくとも１つのアセチレン系不飽和部位を有し（すなわち、少なくとも１つの式Ｃ≡Ｃの部分を有し）、指定された数の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ2〜Ｃ10は２〜１０個の炭素原子を意味する）、一価の不飽和の直鎖（すなわち、非分枝状）または分枝状の炭化水素鎖またはそれらの組み合わせをいい、それらを含む。特定のアルキニル基は、２〜２０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ20アルキニル」）、６〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ6〜Ｃ10アルキニル」）、２〜８個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ8アルキニル」）、２〜６個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ6アルキニル」）、または２〜４個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ4アルキニル」）である。アルキニル基の例としては、エチニル（またはアセチレニル）、プロパ−１−イニル、プロパ−２−イニル（またはプロパルギル）、ブタ−１−イニル、ブタ−２−イニル、ブタ−３−イニルなどの基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４４】
本明細書で使用する「アルキニレン」とは、アルキニルと同じ残基をいうが、ただし、二価性を有する。特定のアルキニレン基は、２〜２０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ20アルキニレン」）、２〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ10アルキニレン」）、６〜１０個の炭素原子を有するもの（「Ｃ6〜Ｃ10アルキニレン」）、２〜６個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ6アルキニレン」）、２〜４個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ4アルキニレン」）または２〜３個の炭素原子を有するもの（「Ｃ2〜Ｃ3アルキニレン」）である。アルキニレンの例としては、エチニレン（またはアセチレニレン）（−Ｃ≡Ｃ−）、プロピニレン（−Ｃ≡ＣＣＨ2−）などの基が挙げられるが、これらに限定されない。
【００４５】
本明細書で使用する「シクロアルキル」とは、特記しない限り、指定された数の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ3〜Ｃ10は３〜１０個の炭素原子を意味する）、一価の飽和環状炭化水素構造をいい、これを含む。シクロアルキルは、シクロヘキシルのような１個の環、または、アダマンチルのような複数の環からなり得る。２個以上の環を含むシクロアルキルは、縮合されていてもよいか、スピロであってもよいか、もしくは架橋されていてもよいか、またはそれらの組み合わせであってもよい。特定のシクロアルキル基は、３〜１２個の環炭素原子を有するものである。好ましいシクロアルキルは、３〜８個の環炭素原子を有する環状炭化水素（「Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル」）、３〜６個の環炭素原子を有する環状炭化水素（「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル」）、または３〜４個の環炭素原子を有する環状炭化水素（「Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル」）である。シクロアルキルの例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４６】
本明細書で使用する「シクロアルキレン」とは、シクロアルキルと同じ残基をいうが、ただし、二価性を有する。シクロアルキレンは、１個の環、または、縮合されていてもよいか、スピロであってもよいか、もしくは架橋されていてもよい、もしくはそれらの組み合わせであってもよい、複数の環からなり得る。特定のシクロアルキレン基は、３〜１２個の環炭素原子を有するものである。好ましいシクロアルキレンは、３〜８個の環炭素原子を有する環状炭化水素（「Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキレン」）、３〜６個の炭素原子を有する環状炭化水素（「Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキレン」）、または３〜４個の環炭素原子を有する環状炭化水素（「Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキレン」）である。シクロアルキレンの例としては、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、ノルボルニレンなどが挙げられるが、これらに限定されない。シクロアルキレンは、同じ環炭素原子または異なる環炭素原子を介して残りの構造に結合し得る。シクロアルキレンが２つの異なる環炭素原子を介して残りの構造に結合している場合、結合手は、お互いにシスまたはトランスであり得る。例えば、シクロプロピレンは、１,１−シクロプロピレンおよび１,２−シクロプロピレン（例えば、シス−１,２−シクロプロピレンまたはトランス−１,２−シクロプロピレン）またはその混合物を包含し得る。
【００４７】
「シクロアルケニル」とは、特記しない限り、少なくとも１つのオレフィン系不飽和部位を有し（すなわち、少なくとも１つの式Ｃ＝Ｃの部分を有し）、指定された数の炭素原子を有する（すなわち、Ｃ3〜Ｃ10は３〜１０個の炭素原子を意味する）、一価の不飽和の環状非芳香族炭化水素構造をいい、それを含む。シクロアルケニルは、シクロヘキセニルのような１個の環、または、ノルボルネニルのような複数の環からなり得る。好ましいシクロアルケニルは、３〜８個の環炭素原子を有する不飽和環状炭化水素（「Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル」）である。シクロアルケニル基の例としては、シクロプロぺニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４８】
本明細書で使用する「シクロアルケニレン」とは、シクロアルケニルと同じ残基をいうが、ただし、二価性を有する。
【００４９】
本明細書で使用する「アリール」または「Ａｒ」とは、単一の環を有する不飽和芳香族炭素環基（例えば、フェニル）または縮合した複数の環（芳香族であってもなくてもよい）を有する不飽和芳香族炭素環基（例えば、ナフチルまたはアントリル）をいう。特定のアリール基は、６〜１４個の環炭素原子を有するもの（「Ｃ6〜Ｃ14アリール」）である。少なくとも１個の環が非芳香族である２個以上の環を有するアリール基は、芳香環位置または非芳香環位置のどちらかで親構造に結合し得る。１つの変形は、少なくとも１個の環が非芳香族環である２個以上の環を有するアリール基は、芳香環位置で親構造に結合している。
【００５０】
本明細書で使用する「アリーレン」とは、アリールと同じ残基をいうが、ただし、二価性を有する。特定のアリーレン基は、６〜１４個の環炭素原子を有するもの（「Ｃ6〜Ｃ14アリーレン」）である。
【００５１】
本明細書で使用する「ヘテロアリール」とは、１〜１４個の環炭素原子と、窒素、酸素および硫黄などのヘテロ原子を包含するがこれらに限定されない少なくとも１個の環ヘテロ原子とを有する不飽和芳香環基をいう。ヘテロアリール基は、単一の環を有し得る（例えば、ピリジル、フリル）か、または縮合した複数の環（芳香族であってもなくてもよい）を有し得る（例えば、インドリジニル、ベンゾチエニル）。特定のヘテロアリール基は、１〜１２個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜６個の環ヘテロ原子とを有する５〜１４員環、１〜８個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個の環ヘテロ原子とを有する５〜１０員環、または１〜５個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個の環ヘテロ原子とを有する５、６もしくは７員環である。一の変形では、特定のヘテロアリール基は、１〜６個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個の環ヘテロ原子とを有する５、６または７員単環式芳香環である。別の変形では、特定のヘテロアリール基は、１〜１２個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜６個の環ヘテロ原子を有する多環式芳香環である。少なくとも１個の環が非芳香族である２個以上の環を有するヘテロアリール基は、芳香環位置または非芳香環位置のどちらかで親構造に結合し得る。一の変形では、少なくとも１個の環が非芳香族である２個以上の環を有するヘテロアリール基は、芳香環位置で親構造に結合する。ヘテロアリール基は、環炭素原子または環ヘテロ原子で親構造に結合し得る。
【００５２】
本明細書で使用する「ヘテロアリーレン」とは、ヘテロアリールと同じ残基をいうが、ただし、二価性を有する。
【００５３】
本明細書で使用する「複素環」、「ヘテロサイクリック」または「ヘテロシクリル」とは、単一の環または複数の縮合した環を有し、１〜１４個の環炭素原子と、窒素、硫黄または酸素などの１〜６個の環ヘテロ原子を有する、飽和または不飽和の非芳香環基をいう。２個以上の環を有する複素環は、縮合されていてもよいか、架橋されていてもよいか、もしくはスピロであってもよいか、またはそれらの組み合わせであってもよいが、ヘテロアリール基は除かれる。ヘテロシクリル基は、本明細書に記載されている１つ以上の置換基で独立して置換されていてもよい。特定のヘテロシクリル基は、１〜１３個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜６個の環ヘテロ原子とを有する３〜１４員環、１〜１１個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜６個の環ヘテロ原子とを有する３〜１２員環、１〜９個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個の環ヘテロ原子とを有する３〜１０員環、１〜７個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個の環ヘテロ原子とを有する３〜８員環、または１〜５個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜４個の環ヘテロ原子とを有する３〜６員環である。一の変形では、ヘテロシクリルは、１〜２個、１〜３個、１〜４個、１〜５個、または１〜６個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜２個、１〜３個、または１〜４個の環ヘテロ原子とを有する、単環式の３、４、５、６または７員環を包含する。別の変形では、ヘテロシクリルは、１〜１２個の環炭素原子と、独立して窒素、酸素および硫黄から選択される１〜６個の環ヘテロ原子とを有する多環式非芳香環を包含する。
【００５４】
本明細書で使用する「ヘテロシクリレン」とは、ヘテロシクリルと同じ残基をいうが、ただし、二価性を有する。
【００５５】
「ハロ」または「ハロゲン」とは、原子番号９〜８５を有する第１７族の元素をいう。好ましいハロ基としては、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素のラジカルが挙げられる。残基が２個以上のハロゲンで置換されている場合、それは、結合しているハロゲン部分の数に相当する接頭語を用いて称され得、例えば、ジハロアリール、ジハロアルキル、トリハロアリールなどは、同じハロゲンであってもよいが必ずしも同じハロゲンである必要はない２つ（「ジ」）または３つ（「トリ」）のハロ基で置換されたアリールおよびアルキルをいい；したがって、４−クロロ−３−フルオロフェニルはジハロアリールの範囲内である。各水素がハロ基に置き換えられているアルキル基は、「パーハロアルキル」と称される。好ましいパーハロアルキル基は、トリフルオロメチル（−ＣＦ3）である。同様に、「パーハロアルコキシ」は、ハロゲンが、アルコキシ基のアルキル部分を構成する炭化水素中の各Ｈに取って代わっているアルコキシ基をいう。パーハロアルコキシ基の例はトリフルオロメトキシ（−ＯＣＦ3）である。
【００５６】
「カルボニル」とは、Ｃ＝Ｏ基をいう。
【００５７】
「チオカルボニル」とは、Ｃ＝Ｓ基をいう。
【００５８】
「オキソ」とは、＝Ｏ部分をいう。
【００５９】
「Ｄ」とは、重水素（2Ｈ）をいう。
【００６０】
「Ｔ」とは、トリチウム（3Ｈ）をいう。
【００６１】
各水素が重水素に置き換えられているアルキル基は、「パー重水素化されている（perdeuterated）」と称される。各水素がトリチウムに置き換えられているアルキル基は、「パートリチウム化されている（pertritiated）」と称される。
【００６２】
「置換されていてもよい」とは、特に指定しない限り、基が非置換であるか、または置換基が同じであっても異なっていてもよいその基について列挙された置換基の１個以上（例えば、１、２、３、４または５個）によって置換されていてもよいことを意味する。一の実施態様では、置換されていてもよい基は１個の置換基を有する。別の実施態様では、置換されていてもよい基は２個の置換基を有する。別の実施態様では、置換されていてもよい基は３個の置換基を有する。別の実施態様では、置換されていてもよい基は４個の置換基を有する。いくつかの実施態様では、置換されていてもよい基は、１〜２個、１〜３個、１〜４個、１〜５個、２〜３個、２〜４個、または２〜５個の置換基を有する。一の実施態様では、置換されていてもよい基は非置換である。
【００６３】
置換されていてもよい部分は、該部分上での置換に利用可能な原子価の数によって許容される場合、６個以上の置換基で置換され得ると解される。例えば、プロピル基は、７個のハロゲン原子で置換されて、パーハロプロピル基を提供することができる。該置換基は同じでも異なっていてもよい。
【００６４】
本明細書で使用する「個体」とは、他に明確に示さない限り、哺乳動物を意図しており、霊長類、ヒト、ウシ、ウマ、ネコ、イヌまたはげっ歯類が挙げられるがこれらに限定されない。一の変形では、個体はヒトである。
【００６５】
本明細書で使用する場合、「治療」または「治療すること」とは、臨床結果を包含する有益なまたは所望の結果を得るためのアプローチである。有益なまたは所望の結果は、下記のものの１つ以上を包含するがこれらに限定されない：疾患により生じる１つ以上の症状を減少させること、疾患の程度を下げること、疾患を安定化させること（例えば、疾患の悪化を予防または遅延させること）、疾患の蔓延を予防または遅延させること、疾患の発生または再発を遅延させること、疾患の進行を遅延または緩徐させること、病態を寛解させること（ameliorating）、疾患の寛解（remission）（部分的または全体的）を提供すること、疾患治療に必要な１つ以上の他の薬剤の用量を減少させること、別の薬剤の効果を高めること、疾患の進行を遅延させること、生活の質を高めること、および／または生存期間を延ばすこと。また、「治療」には、線維症の病理学的帰結の軽減も含まれる。本発明の方法は、これらの治療の態様のいずれか１つ以上を企図する。
【００６６】
本明細書で使用する場合、用語「有効量」とは、所定の治療形態で効果的であるべき本発明の化合物のそのような量を意図する。当該技術分野で理解されているように、有効量は１回以上の投与においてであってよく、すなわち、所望の治療エンドポイントを達成するために単回投与または複数回投与が必要とされ得る。有効量は１種類以上の治療剤（例えば、化合物またはその薬学的に許容し得る塩）の投与に関連して考えられ得、単一の薬剤は、所望のまたは有益な結果が１種類以上の他の剤と併せて達成され得るかまたは達成される場合に有効量で投与されると考えられ得る。同時投与される化合物のいずれかの好適な用量は、場合により、化合物の組み合わされた作用（例えば、相加効果または相乗効果）に起因して低下され得る。
【００６７】
「治療有効量」とは、所望の治療結果をもたらすのに十分な化合物またはその塩の量をいう。
【００６８】
本明細書で使用する場合、「単位剤形（unit dosage form）」とは、単位投与量として好適な物理的に別個の単位をいい、各単位は必要な医薬担体と関連して所望の治療効果をもたらすように計算された所定量の活性成分を含有する。単位剤形は、単剤療法または併用療法を含み得る。
【００６９】
本明細書で使用する場合、用語「制御放出（controlled release）」とは、薬物の放出が即時ではない薬物含有製剤またはその画分をいい、すなわち、「制御放出」製剤による投与は、吸収プールへの薬物の即時放出をもたらさない。該用語は、長期間にわたって薬物化合物を徐々に放出するように設計されたデポー製剤を包含する。制御放出製剤は、一般に、薬物化合物を担体、ポリマー、または所望の放出特性（例えば、ｐＨ依存性または非ｐＨ依存性溶解度、異なる水溶性の程度など）を有する他の化合物と混合すること、および所望の送達経路に従って該混合物を製剤化すること（例えば、被覆カプセル剤、埋め込み型リザーバ、生分解性カプセルを含有する注射用液剤など）を含む、多種多様な薬物送達システムを包含し得る。
【００７０】
本明細書で使用する場合、「薬学的に許容される」または「薬理学的に許容される」とは、生物学的またはその他の点で望ましくなくはない材料を意味し、例えば、該材料は、有意な望ましくない生物学的影響を生じることなく、または含有される組成物の他の成分のいずれかと有害に相互作用することなく、患者に投与される医薬組成物に組み込むことができる。薬学的に許容される担体または賦形剤は、好ましくは、毒性試験および製造試験の必要な基準を満たしているか、および／または米国食品医薬品局によって作成された不活性成分ガイド（Inactive Ingredient Guide）に含まれている。
【００７１】
「薬学的に許容される塩」とは、遊離（非塩）化合物の生物学的活性の少なくともいくつかを保持しており、個体に薬物または医薬品として投与することができるこれらの塩である。このような塩としては、例えば、（１）塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などの無機酸と形成されたか、または、酢酸、シュウ酸、プロピオン酸、コハク酸、マレイン酸、酒石酸などの有機酸と形成された、酸付加塩；（２）親化合物に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えばアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンもしくはアルミニウムイオンで置き換えられる場合または有機塩基と配位する場合に形成される塩が挙げられる。許容される有機塩基としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが挙げられる。許容される無機塩基としては、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。薬理学的に許容される塩は、製造工程でそのままで、または、遊離酸形態または遊離塩基形態の本発明の精製した化合物をそれぞれ好適な有機または無機の塩基または酸と反応させ、その後の精製の間に形成された塩を単離することによって、調製され得る。
【００７２】
本明細書で使用する用語「賦形剤」とは、活性成分として本発明の化合物を含有する錠剤のような薬物または医薬品の製造に使用され得る不活性または非活性の物質を意味する。賦形剤という用語には、結合剤、崩壊剤、コーティング、圧縮／カプセル化助剤、クリームもしくはローション、滑沢剤、非経口投与用溶液、チュアブル錠用材料、甘味料もしくは矯味矯臭剤、懸濁化／ゲル化剤、または湿式造粒剤として使用される物質を含むがこれらに限定されない種々の物質が包含され得る。結合剤としては、例えば、カルボマー、ポビドン、キサンタンガムなどが挙げられ；コーティングとしては、例えば、酢酸フタル酸セルロース、エチルセルロース、ジェランガム、マルトデキストリン、腸溶性コーティングなどが挙げられ；圧縮／カプセル化助剤としては、例えば、炭酸カルシウム、デキストロース、フルクトースｄｃ（ｄｃ＝「直接圧縮可能」）、蜂蜜ｄｃ、ラクトース（無水物または一水和物；場合によってはアスパルテーム、セルロースまたは微結晶性セルロースと組み合わせて）、デンプンｄｃ、シュークロースなどが挙げられ；崩壊剤としては、例えば、クロスカルメロースナトリウム、ジェランガム、デンプングリコール酸ナトリウムなどが挙げられ；クリームまたはローションとしては、例えば、マルトデキストリン、カラギーナンなどが挙げられ；滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、フマル酸ステアリルナトリウムなどが挙げられ；チュアブル錠用材料としては、例えば、デキストロース、フルクトースｄｃ、ラクトース（一水和物、場合によってはアスパルテームまたはセルロースを組み合わせて）などが挙げられ；懸濁化／ゲル化剤としては、例えば、カラギーナン、デンプングリコール酸ナトリウム、キサンタンガムなどが挙げられ；甘味料としては、例えば、アスパルテーム、デキストロース、フルクトースｄｃ、ソルビトール、シュークロースｄｃなどが挙げられ；湿式造粒剤としては、例えば、炭酸カルシウム、マルトデキストリン、微結晶性セルロースなどが挙げられる。
【００７３】
特記しない限り、「実質的に純粋」とは、１０％以下の不純物を含有する組成物、例えば９％、７％、５％、３％、１％、０.５％未満の不純物を含む組成物を意図する。
【００７４】
本明細書で「〜を含む」として記載される態様および実施態様は、「〜からなる」および「本質的に〜からなる」の実施態様を包含すると解される。
【００７５】
化合物
一の態様では、式（Ａ）：
【化１】
0006866535.tif 000002
［式中、
Ｒ1は、Ｃ6〜Ｃ14アリールまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、該Ｃ6〜Ｃ14アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールは、Ｒ1aによって置換されていてもよく；
Ｒ2は、水素；重水素；Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；−ＯＨ；Ｒ2aによって置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル；Ｒ2bによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｒ2bによって置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｒ2cによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル；または−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2dであり；ただし、窒素原子に直接結合している炭素原子は、ハロゲン以外のＲ2a部分で置換されていてもよく；
各Ｒ1aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルケニル、３〜１２員ヘテロシクリル、５〜１０員ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ14アリール、重水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ3、−ＳＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＮＯ2、−Ｃ＝ＮＨ(ＯＲ3)、−Ｃ(Ｏ)Ｒ3、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ3、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ3、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)Ｒ3、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3、−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ4Ｒ5、または−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ4)(ＯＲ5)であり、ここで、各Ｒ1aは、可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＣＮ、−Ｓ(Ｏ)Ｒ6、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ6、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ6)(ＯＲ7)、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、３〜１２員ヘテロシクリル、５〜１０員ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ14アリール、または、重水素、オキソ、−ＯＨもしくはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよく、
各Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2eおよびＲ2fは、独立して、オキソまたはＲ1aであり；
Ｒ2dは、Ｒ2eによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、またはＲ2fによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキルであり；
Ｒ3は、独立して、水素、重水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールまたは３〜６員ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ3の該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールおよび３〜６員ヘテロシクリルは、独立して、ハロゲン、重水素、オキソ、−ＣＮ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)(ＯＲ9)、または、重水素、ハロゲン、−ＯＨもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、水素、重水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールまたは３〜６員ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ4およびＲ5の該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールおよび３〜６員ヘテロシクリルは、独立して、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＣＮ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、または、重水素、ハロゲン、−ＯＨもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよいか；または
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、または、重水素、ハロゲン、オキソもしくは−ＯＨによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、水素、重水素、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ6およびＲ7は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、水素、重水素、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ8およびＲ9は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、または、重水素、オキソもしくはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、水素または重水素であり；
Ｒ14は、重水素であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
各Ｒ15は、独立して、水素、重水素またはハロゲンから選択され；
各Ｒ16は、独立して、水素、重水素またはハロゲンから選択され；
ｐは、３、４、５、６、７、８または９である］
で示される化合物またはその塩が提供される。
【００７６】
一の変形では、ＣＯ2ＨおよびＮＨＲ1部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ａ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の変形では、ＣＯ2ＨおよびＮＨＲ1部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ａ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ａ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【００７７】
式（Ａ）の一の変形では、Ｒ2は、窒素原子と直接結合している炭素原子が非置換であるかまたは重水素で置換されているという条件を有する。
【００７８】
本明細書の記載において、ある部分の全ての記載、変形、実施態様または態様は、記載のありとあらゆる組合せが具体的かつ個別に記載されている場合と同じように他の部分の全ての記載、変形、実施態様または態様と組み合わせることができると解される。例えば、式（Ａ）のＲ1に関して本明細書で提供される全ての記載、変形、実施態様または態様は、ありとあらゆる組合せが具体的かつ個別に記載されている場合と同じようにＲ2の全ての記載、変形、実施態様または態様と組み合わせることができる。
【００７９】
一の態様では、式（Ｉ）：
【化２】
0006866535.tif 000003
［式中、
Ｒ1は、Ｃ6〜Ｃ14アリールまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、該Ｃ6〜Ｃ14アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールは、Ｒ1aによって置換されていてもよく；
Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｒ2bによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｒ2cによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル；または−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2dであり；
各Ｒ1aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルケニル、３〜１２員ヘテロシクリル、５〜１０員ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ14アリール、重水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ3、−ＳＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＮＯ2、−Ｃ＝ＮＨ(ＯＲ3)、−Ｃ(Ｏ)Ｒ3、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ3、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ3、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)Ｒ3、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3、−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ4Ｒ5、または−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ4)(ＯＲ5)であり、ここで、各Ｒ1aは、可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＣＮ、−Ｓ(Ｏ)Ｒ6、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ6、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ6)(ＯＲ7)、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、３〜１２員ヘテロシクリル、５〜１０員ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ14アリール、または、重水素、オキソ、−ＯＨもしくはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよく；
各Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2eおよびＲ2fは、独立して、オキソまたはＲ1aであり；
Ｒ2dは、Ｒ2eによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、またはＲ2fによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキルであり；
Ｒ3は、独立して、水素、重水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールまたは３〜６員ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ3の該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールおよび３〜６員ヘテロシクリルは、独立して、ハロゲン、重水素、オキソ、−ＣＮ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)(ＯＲ9)、または、重水素、ハロゲン、−ＯＨもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、水素、重水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールまたは３〜６員ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ4およびＲ5の該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールおよび３〜６員ヘテロシクリルは、独立して、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＣＮ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、または、重水素、ハロゲン、−ＯＨもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよいか；または
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、または、重水素、ハロゲン、オキソもしくは−ＯＨによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、水素、重水素、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ6およびＲ7は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、水素、重水素、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ8およびＲ9は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、または、重水素、オキソもしくはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、水素または重水素であり；
Ｒ14は、重水素であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｐは、３、４、５、６、７、８または９である］
で示される化合物またはその塩が提供される。
【００８０】
一の変形では、ＣＯ2ＨおよびＮＨＲ1部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の変形では、ＣＯ2ＨおよびＮＨＲ1部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【００８１】
式（Ｉ）の一の変形では、Ｒ2は、窒素原子と直接結合している炭素原子がハロゲン以外のＲ2a部分で置換されていてもよいという条件を含む。式（Ｉ）の一の変形では、Ｒ2は、窒素原子と直接結合している炭素原子が非置換であるかまたは重水素で置換されているという条件を含む。
【００８２】
本明細書の記載において、ある部分の全ての記載、変形、実施態様または態様は、記載のありとあらゆる組合せが具体的かつ個別に記載されている場合と同じように他の部分の全ての記載、変形、実施態様または態様と組み合わせることができると解される。例えば、式（Ｉ）のＲ1に関して本明細書で提供される全ての記載、変形、実施態様または態様は、ありとあらゆる組合せが具体的かつ個別に記載されている場合と同じようにＲ2の全ての記載、変形、実施態様または態様と組み合わせることができる。
【００８３】
式（Ｉ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2e、Ｒ2f、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15またはＲ16のうち少なくとも１つは重水素である。
【００８４】
式（Ｉ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルであり、ここで、Ｒ1aは、５〜１０員ヘテロアリール（例えば、ピラゾリル）またはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルであり、ここで、Ｒ1aは、５〜１０員ヘテロアリール（例えば、ピラゾリルまたはピリジニル）またはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、メチルおよびトリフルオロメチルの両方によって置換されているピリミジン−４−イルである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、メチルおよびピリジニルの両方によって置換されているピリミジン−４−イルである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルであり、ここで、Ｒ1aは、Ｃ6〜Ｃ14アリール（例えば、フェニル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルであり、ここで、Ｒ1aは、−ＣＮである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−２−イルである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−２−イルであり、ここで、Ｒ1aは、ハロゲン、または、ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチルまたはトリフルオロメチル）、または、−ＣＮ、または、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）である。式（Ｉ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいキナゾリン−４−イルである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいキナゾリン−４−イルであり、ここで、Ｒ1aは、ハロゲン（例えば、フルオロおよびクロロ）、ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチルまたはトリフルオロメチル）、またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ（例えば、メトキシ）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいキナゾリン−４−イルであり、ここで、Ｒ1aは、５〜１０員ヘテロアリール（例えば、ピリジニル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピラゾロピリミジニルである。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、Ｒ1aによって置換されていてもよいピラゾロピリミジニルであり、ここで、Ｒ1aは、Ｃ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチル）である。Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ1部分は非置換である。Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ1部分は１個のＲ1aによって置換されている。Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ1部分は、同じであっても異なっていてもよい２〜６個または２〜５個または２〜４個または２〜３個のＲ1a部分によって置換されている。
【００８５】
可変要素Ｒ1を記載する実施態様を含む式（Ｉ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含むいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【００８６】
式（Ｉ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素であり、ｐは３であり、ｑは０であり、化合物は、式（ＩＩ）：
【化３】
0006866535.tif 000004
［式中、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりである］
で示される化合物またはその塩である。
【００８７】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである式（Ｉ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、該化合物は、式（Ｉ−Ａ）：
【化４】
0006866535.tif 000005
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｑおよびｐは、式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは、０、１、２または３であり、ピリミジン環およびテトラヒドロナフチリジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。
【００８８】
一の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ−Ａ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ−Ａ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ−Ａ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【００８９】
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは、０、１、２または３であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のさらなる実施態様では、ｍは０、１、２または３であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮ、または５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシおよび５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ａ）のいくつかの実施態様では、ｍは１、２または３である。
【００９０】
式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０である。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは２位にある。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは５位にある。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは６位にある。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と５位にある。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と６位にある。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と６位にある。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位にある。２個以上の基Ｒ1aが存在する場合は常に、基Ｒ1aは独立して選択することができる。式（Ｉ−Ａ）で示される化合物またはその塩のこれらの実施態様のいずれでも、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素は「Ｓ」配置または「Ｒ」配置であり得る。
【００９１】
可変要素Ｒ1aおよびｍを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ａ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ａ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ａ）のいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【００９２】
式（Ｉ−Ａ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素であり、ｐは３であり、ｑは０であり、化合物は、式（ＩＩ−Ａ）：
【化５】
0006866535.tif 000006
［式中、Ｒ1aおよびＲ2は、式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２または３であり、ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。式（Ｉ）に関するＲ1a、Ｒ2およびｍの記載は全て、式（Ｉ−Ａ）および（ＩＩ−Ａ）にも同様に適用される。
【００９３】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである式（Ｉ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、該化合物は、式（Ｉ−Ｂ）：
【化６】
0006866535.tif 000007
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｑおよびｐは式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３、４または５であり、キナゾリン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。
【００９４】
一の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【００９５】
式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０、１、２、３、４または５であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のさらなる実施態様では、ｍは０、１、２、３、４または５であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、および５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１、２、３、４または５である。
【００９６】
式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０である。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは２位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは５位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは６位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは７位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と５位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と６位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と７位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と６位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と７位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と７位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは７位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と７位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と５位と７位と８位���ある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは５位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位と７位と８位にある。２個以上の基Ｒ1aが存在する場合は常に、基Ｒ1aは独立して選択することができる。式（Ｉ−Ｂ）で示される化合物またはその塩のこれらの実施態様のいずれでも、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素は「Ｓ」配置または「Ｒ」配置であり得る。
【００９７】
可変要素Ｒ1aおよびｍを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｂ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｂ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｂ）のいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【００９８】
式（Ｉ−Ｂ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素であり、ｐは３であり、ｑは０であり、化合物は、式（ＩＩ−Ｂ）：
【化７】
0006866535.tif 000008
［式中、Ｒ1aおよびＲ2は、式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３、４または５であり、キナゾリン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。式（Ｉ）に関するＲ1a、Ｒ2およびｍの記載は全て、式（Ｉ−Ｂ）および（ＩＩ−Ｂ）にも同様に適用される。
【００９９】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである式（Ｉ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、該化合物は、式（Ｉ−Ｃ）：
【化８】
0006866535.tif 000009
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｑおよびｐは式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３または４であり、ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。
【０１００】
一の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【０１０１】
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のさらなる実施態様では、ｍは０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシおよび５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１、２、３または４である。
【０１０２】
式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０である。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは２位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは６位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは７位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは８位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と６位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と７位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と８位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と７位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と８位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは７位と８位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と６位と７位と８位にある。２個以上の基Ｒ1aが存在する場合は常に、基Ｒ1aは独立して選択することができる。式（Ｉ−Ｃ）で示される化合物またはその塩のこれらの実施態様のいずれでも、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素は「Ｓ」配置または「Ｒ」配置であり得る。
【０１０３】
可変要素Ｒ1aおよびｍを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｃ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｃ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｃ）のいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【０１０４】
式（Ｉ−Ｃ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素であり、ｐは３であり、ｑは０であり、化合物は、式（ＩＩ−Ｃ）：
【化９】
0006866535.tif 000010
［式中、Ｒ1aおよびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは、０、１、２、３または４であり、ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。式（Ｉ）に関するＲ1a、Ｒ2およびｍの記載は全て、式（Ｉ−Ｃ）および（ＩＩ−Ｃ）にも同様に適用される。
【０１０５】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである式（Ｉ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、該化合物は、式（Ｉ−Ｄ）：
【化１０】
0006866535.tif 000011
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｑおよびｐは式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３または４であり、ピリド[３,４−ｄ]ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。
【０１０６】
一の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【０１０７】
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のさらなる実施態様では、ｍは０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシおよび５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１、２、３または４である。
【０１０８】
式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０である。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは２位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは５位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは６位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは８位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と５位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と６位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と８位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と６位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と８位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と８位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と８位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位と８位にある。２個以上の基Ｒ1aが存在する場合は常に、基Ｒ1aは独立して選択することができる。式（Ｉ−Ｄ）で示される化合物またはその塩のこれらの実施態様のいずれでも、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素は、「Ｓ」配置または「Ｒ」配置であり得る。
【０１０９】
可変要素Ｒ1aおよびｍを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｄ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｄ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｄ）のいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【０１１０】
式（Ｉ−Ｄ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水であり素、ｐは３であり、ｑは０であり、該化合物は式（ＩＩ−Ｄ）：
【化１１】
0006866535.tif 000012
［式中、Ｒ1aおよびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３または４であり、ピリド[３,４−ｄ]ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。式（Ｉ）に関するＲ1a、Ｒ2およびｍの記載は全て、式（Ｉ−Ｄ）および（ＩＩ−Ｄ）にも同様に適用される。
【０１１１】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである式（Ｉ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、該化合物は、式（Ｉ−Ｅ）：
【化１２】
0006866535.tif 000013
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｑおよびｐは式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３または４であり、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。
【０１１２】
一の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【０１１３】
式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のさらなる実施態様では、ｍは０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシおよび５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１、２、３または４である。
【０１１４】
式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０である。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは２位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは５位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは６位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは７位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と５位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と６位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と７位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と６位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と７位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と７位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と７位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位と７位にある。２個以上の基Ｒ1aが存在する場合は常に、基Ｒ1aは独立して選択することができる。式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物またはその塩のこれらの実施態様のいずれでも、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素は、「Ｓ」配置または「Ｒ」配置であり得る。
【０１１５】
可変要素Ｒ1aおよびｍを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｅ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｅ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｅ）のいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【０１１６】
式（Ｉ−Ｅ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水であり素、ｐは３であり、ｑは０であり、該化合物は、式（ＩＩ−Ｅ）：
【化１３】
0006866535.tif 000014
［式中、Ｒ1aおよびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３または４であり、ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。式（Ｉ）に関するＲ1a、Ｒ2およびｍの記載は全て、式（Ｉ−Ｅ）および（ＩＩ−Ｅ）にも同様に適用される。
【０１１７】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール式（Ｉ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、該化合物は、式（Ｉ−Ｆ）：
【化１４】
0006866535.tif 000015
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｑおよびｐは式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３、４、５または６であり、キノリン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。
【０１１８】
一の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【０１１９】
式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のさらなる実施態様では、ｍは０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシおよび５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１、２、３、４、５または６である。
【０１２０】
式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０である。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは２位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは３位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは５位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは６位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と３位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と５位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と６位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは２位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と５位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と６位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と６位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と３位と５位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と３位と６位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と３位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と３位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と５位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、���は３であり、基Ｒ1aは２位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは２位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と５位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と５位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と３位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と３位と５位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と３位と５位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と３位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と３位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と３位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは２位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示さ���る化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは５位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは２位と３位と５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは２位と３位と５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは２位と３位と５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは２位と３位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは２位と５位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは３位と５位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは６であり、基Ｒ1aは２位と３位と５位と６位と７位と８位にある。２個以上の基Ｒ1aが存在する場合は常に、基Ｒ1aは独立して選択することができる。式（Ｉ−Ｆ）で示される化合物またはその塩のこれらの実施態様のいずれでも、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素は「Ｓ」配置または「Ｒ」配置であり得る。
【０１２１】
可変要素Ｒ1aおよびｍを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｆ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｆ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｆ）のいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【０１２２】
式（Ｉ−Ｆ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素であり、ｐは３であり、ｑは０であり、該化合物は、式（ＩＩ−Ｆ）：
【化１５】
0006866535.tif 000016
［式中、Ｒ1aおよびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３、４、５または６であり、キノリン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。式（Ｉ）に関するＲ1a、Ｒ2およびｍの記載は全て、式（Ｉ−Ｆ）および（ＩＩ−Ｆ）にも同様に適用される。
【０１２３】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである式（Ｉ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、該化合物は、式（Ｉ−Ｇ）：
【化１６】
0006866535.tif 000017
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｑおよびｐは式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３、４、５または６であり、イソキノリン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。
【０１２４】
一の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【０１２５】
式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のさらなる実施態様では、ｍは０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシおよび５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１、２、３、４、５または６である。
【０１２６】
式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０である。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは３位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは４位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは５位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは６位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と４位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは４位と５位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは４位と６位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは４位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは４位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と５位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と６位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と６位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは５位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは６位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と４位と５位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と４位と６位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と４位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と４位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは４位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは４位と５位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは４位と５位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、���は３であり、基Ｒ1aは４位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは４位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは４位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と５位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と５位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは３位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは３であり、基Ｒ1aは６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と４位と５位と６位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と４位と５位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と４位と５位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と４位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは４位と３位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と４位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは４位と５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは４位と５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは４位と５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは４位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは３位と６位と７位と８位.式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは４であり、基Ｒ1aは５位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは３位と４位と５位と６位と７位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは３位と４位と５位と６位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは３位と４位と５位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは３位と４位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは４位と５位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは５であり、基Ｒ1aは３位と５位と６位と７位と８位にある。式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは６であり、基Ｒ1aは３位と４位と５位と６位と７位と８位にある。２個以上の基Ｒ1aが存在する場合は常に、基Ｒ1aは独立して選択することができる。これらの実施態様のいずれでも、式（Ｉ−Ｇ）で示される化合物またはその塩、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素は「Ｓ」配置または「Ｒ」配置であり得る。
【０１２７】
可変要素Ｒ1aおよびｍを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｇ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｇ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｇ）のいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【０１２８】
式（Ｉ−Ｇ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素であり、ｐは３であり、ｑは０であり、該化合物は、式（ＩＩ−Ｇ）：
【化１７】
0006866535.tif 000018
［式中、Ｒ1aおよびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１、２、３、４、５または６であり、イソキノリン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。式（Ｉ）に関するＲ1a、Ｒ2およびｍの記載は全て、式（Ｉ−Ｇ）および（ＩＩ−Ｇ）にも同様に適用される。
【０１２９】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである式（Ｉ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、該化合物は、式（Ｉ−Ｈ）：
【化１８】
0006866535.tif 000019
［式中、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、ｑおよびｐは式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１または２であり、１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。
【０１３０】
一の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｓ」配置である式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物またはその塩が提供される。別の実施態様では、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素が「Ｒ」配置である式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物またはその塩が提供される。所定の化合物のラセミ混合物または非ラセミ混合物、および異なる化学式で示される２種類以上の化合物の混合物を含む式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物の混合物もまた包含される。
【０１３１】
式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０、１または２であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物のさらなる実施態様では、ｍは０、１または２であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシおよび５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１または２である。
【０１３２】
式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは０である。式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは３位にある。式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは１であり、Ｒ1aは６位にある。式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物のいくつかの実施態様では、ｍは２であり、基Ｒ1aは３位と６位にある。２個以上の基Ｒ1aが存在する場合は常に、基Ｒ1aは独立して選択することができる。式（Ｉ−Ｈ）で示される化合物またはその塩のこれらの実施態様のいずれでも、ＣＯ2Ｈ部分およびＮＨ部分を担持している炭素は、「Ｓ」配置または「Ｒ」配置であり得る。
【０１３３】
可変要素Ｒ1aおよびｍを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｈ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ水素である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13を記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｈ）のいくつかの実施態様では、ｑは０である。可変要素Ｒ1aおよびｍ、および／または、可変要素Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13、および／または、可変要素ｑを記載する実施態様を含む式（Ｉ−Ｈ）のいくつかの実施態様では、ｐは３、４または５である。
【０１３４】
式（Ｉ−Ｈ）のいくつかの実施態様では、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は水素であり、ｐは３であり、ｑは０であり、該化合物は、式（ＩＩ−Ｈ）：
【化１９】
0006866535.tif 000020
［式中、Ｒ1aおよびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりであり、ｍは０、１または２であり、１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン環上の位置が示されている］
で示される化合物またはその塩である。式（Ｉ）に関するＲ1a、Ｒ2およびｍの記載は全て、式（Ｉ−Ｈ）および（ＩＩ−Ｈ）にも同様に適用される。
【０１３５】
Ｒ1がＲ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。いくつかの実施態様では、Ｒ1は非置換５〜１０員ヘテロアリール（例えば、ピリジニル、ピリミジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピラゾロピリミジニル、キノリニル、ピリドピリミジニル、チエノピリミジニル、ピリジニル、ピロロピリミジニル、ベンゾチアゾリル、イソキノリニル、プリニルまたはベンゾオキサゾリル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、同じであっても異なっていてもよい１、２、３、４または５個の基Ｒ1aによって置換されている５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、各Ｒ1aは、独立して、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロまたはブロモ）、ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル（例えば、−ＣＨ3、−ＣＨＦ2、−ＣＦ3、またはＣ(ＣＨ3)3）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、５〜１０員ヘテロアリール（例えば、ピリジニルまたはピラゾリル）、Ｃ6〜Ｃ14アリール（例えば、フェニル）、−ＣＮ、−ＯＲ3（例えば、−ＯＣＨ3）、および−ＮＲ4Ｒ5（例えば、−Ｎ(ＣＨ3)2）から選択される。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、同じであっても異なっていてもよい、−ＣＨ3、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦ2、および−ＣＦ3から選択される１、２、３または４個の基Ｒ1aによって置換されている５員ヘテロアリール（例えば、ピラゾリル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、同じであっても異なっていてもよい、ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロまたはブロモ）、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、５〜６員ヘテロアリール（例えば、ピリジニルまたはピラゾリル）、Ｃ6〜Ｃ10アリール（例えば、フェニル）、ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル（例えば、−ＣＨ3、−ＣＦ3またはＣ(ＣＨ3)3）、−ＣＮ、−ＯＲ3（例えば、−ＯＣＨ3）、および−ＮＲ4Ｒ5（例えば、−Ｎ(ＣＨ3)2）から選択される１、２、３、４または５個の基Ｒ1aによって置換されている６位ヘテロアリール（例えば、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、同じであっても異なっていてもよい、−ＣＨ3、−ＣＨ2Ｆ、−ＣＨＦ2、および−ＣＦ3から選択される１、２、３、４または５個の基Ｒ1aによって置換されている９員ヘテロアリール（例えば、ピラゾロピリミジニル、ピロロピリミジニル、チエノピリミジニル、インダゾリル、インドリル、またはベンゾイミダゾリル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ1は、同じであっても異なっていてもよい、ハロゲン（例えば、フルオロまたはクロロ）、５〜６員ヘテロアリール（例えば、ピリジニル）、ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1アルキル（例えば、−ＣＨ3または−ＣＦ3）、および−ＯＲ3（例えば、−ＯＣＨ3）から選択される１、２、３、４または５個の基Ｒ1aで置換されている１０員ヘテロアリール（例えば、キナゾリニル）である。
【０１３６】
Ｒ1が、
【化２０】
0006866535.tif 000021
および、１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。Ｒ1が、１個以上の水素原子がトリチウム原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。例えば、いくつかの実施態様では、前記の基の環炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。前記の基の非環炭素、例えばメチルまたはメトキシの炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基は、パー重水素化され得、その中の全ての水素が重水素に置き換えられるか、または、パートリチウム化され得、その中の全ての水素がトリチウムに置き換えられる。いくつかの実施態様では、上記の基の１個以上の環炭素は、13Ｃに置き換えられ得る。例えば、上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に直接結合している環の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に結合している環を置換しているかまたは該環と縮合している環における１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基の全ての環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。
【０１３７】
Ｒ1が、
【化２１】
0006866535.tif 000022
および、１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。Ｒ1が、１個以上の水素原子がトリチウム原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。例えば、いくつかの実施態様では、上記の基の環炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。上記の基の非環炭素、例えばメチルまたはメトキシの炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基は、パー重水素化され得、その中の全ての水素が重水素に置き換えられるか、または、パートリチウム化され得、その中の全ての水素がトリチウムに置き換えられる。いくつかの実施態様では、上記の基の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。例えば、上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に直接結合している環の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に結合している環を置換しているかまたは該環と縮合している環における１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基の全ての環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。
【０１３８】
Ｒ1が、
【化２２】
0006866535.tif 000023
および、１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。Ｒ1が、１個以上の水素原子がトリチウム原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。例えば、いくつかの実施態様では、上記の基の環炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。上記の基の非環炭素、例えばメチルまたはメトキシの炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基は、全ての水素が重水素に置き換えられているパー重水素化され得るか、または、全ての水素がトリチウムに置き換えられているパートリチウム化され得る。いくつかの実施態様では、上記の基の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。例えば、上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に直接結合している環の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に結合している環を置換しているかまたは該環と縮合している環における１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基の全ての環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。
【０１３９】
Ｒ1が、
【化２３】
0006866535.tif 000024
および、１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。Ｒ1が、１個以上の水素原子がトリチウム原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。例えば、いくつかの実施態様では、上記の基の環炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。上記の基の非環炭素、例えばメチルまたはメトキシの炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基は、パー重水素化され得、その中の全ての水素が重水素に置き換えられるか、または、パートリチウム化され得、その中の全ての水素がトリチウムに置き換えられる。いくつかの実施態様では、上記の基の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。例えば、上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に直接結合している環の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に結合している環を置換しているかまたは該環と縮合している環における１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基の全ての環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。
【０１４０】
Ｒ1が、
【化２４】
0006866535.tif 000025
および、１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。Ｒ1が、１個以上の水素原子がトリチウム原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される、式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。例えば、いくつかの実施態様では、上記の基の環炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。上記の基の非環炭素、例えばメチルまたはメトキシの炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基は、パー重水素化され得、その中の全ての水素が重水素に置き換えられるか、または、パートリチウム化され得、その中の全ての水素がトリチウムに置き換えられる。いくつかの実施態様では、上記の基の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。例えば、上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に直接結合している環の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に結合している環を置換しているかまたは該環と縮合している環における１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基の全ての環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。
【０１４１】
（記号
【化２５】
0006866535.tif 000026
で示される）部分として本明細書において記載されている基Ｒ1は、特定の位置で結合しているように示されているが（例えば、ピリミジン−４−イル、キナゾリン−４−イル、イソキノリン−１−イル）、それらは、他の可能な原子価を介して結合することもできる（例えば、ピリミジン−２−イル）。式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ1は、
【化２６】
0006866535.tif 000027
であり、ここで、ｍは０、１、２または３であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩のさらなる実施態様では、Ｒ1は、
【化２７】
0006866535.tif 000028
であり、ここで、ｍは１、２または３であり、各Ｒ1aは、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮ、またはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。別の実施態様では、Ｒ1は、
【化２８】
0006866535.tif 000029
であり、ここで、ｍは０、１、２、３、４または５であり、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。式（Ｉ）または（ＩＩ）で示される化合物またはその塩のさらなる実施態様では、Ｒ1は、
【化２９】
0006866535.tif 000030
であり、ここで、ｍは１、２、３、４または５であり、各Ｒ1aは、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮ、またはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。このような実施態様のさらなる変形では、各Ｒ1aは、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル（一の変形では、Ｃ1〜Ｃ6パーハロアルキルであってもよい）、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、ヒドロキシおよび５〜１０員ヘテロアリールは、独立して、重水素によって置換されていてもよい。
【０１４２】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aは、ハロゲン（例えば、フルオロ)；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、フルオロによって置換されていてもよいシクロブチル)；Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール（例えば、メチルによって置換されていてもよいピラゾリル）；−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3；−ＮＲ4Ｒ5；−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4；オキソ；または−ＯＲ3である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aは、ハロゲン（例えば、フルオロ）；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、フルオロによって置換されていてもよいシクロブチル）；Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール（例えば、メチルによって置換されていてもよいピラゾリル）；ハロゲンによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル（例えば、フルオロによって置換されていてもよいオキセタニル）、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3；−ＮＲ4Ｒ5；−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4；オキソ；または−ＯＲ3である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、−ＯＲ3によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ3は、水素；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチル、エチル、ジフルオロメチル、−ＣＨ2ＣＨＦ2、および−ＣＨ2ＣＦ3）；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（例えば、フルオロによって置換されているシクロプロピル）；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール（例えば、フルオロによって置換されていてもよいフェニル）；または、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール（例えば、フルオロまたはメチルによって置換されていてもよいピリジニル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、ハロゲンおよび−ＯＲ3の両方によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、ハロゲンおよびアルコキシの両方によって置換されているｎ−プロピル（例えば、−ＣＨ2ＣＨ(Ｆ)ＣＨ2ＯＣＨ3）である。Ｒ2がＲ2aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ2部分は非置換である。Ｒ2がＲ2aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ2部分は、１個のＲ2aによって置換されている。Ｒ2がＲ2aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ2部分は、同じであっても異なっていてもよい、２〜６個、または２〜５個、または２〜４個、または２〜３個のＲ2a部分によって置換されている。
【０１４３】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aは、ハロゲン（例えば、フルオロ）；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、フルオロによって置換されていてもよいシクロブチル）；Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール（例えば、メチルによって置換されていてもよいピラゾリル）；−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3；−ＮＲ4Ｒ5；−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4；オキソ；または−ＯＲ3である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aは、ハロゲン（例えば、フルオロ）；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、フルオロによって置換されていてもよいシクロブチル）；Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール（例えば、メチルによって置換されていてもよいピラゾリル）；ハロゲンによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル（例えば、フルオロによって置換されていてもよいオキセタニル）；−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3；−ＮＲ4Ｒ5；−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4；オキソ；または−ＯＲ3である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aは、ハロゲン（例えば、フルオロ）；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル（例えば、フルオロによって置換されていてもよいシクロブチル）；Ｃ6〜Ｃ14アリール（例えば、フェニル）；Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール（例えば、メチルによって置換されていてもよいチアゾリルまたはピラゾリル）；ハロゲンまたはオキソによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル（例えば、Ｒ2aは、フルオロによって置換されていてもよいオキセタニル；テトラヒドロフラニル；オキソによって置換されていてもよいピロリジニル；オキソによって置換されていてもよいモルホリニル；またはジオキサニルである）；−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3；−ＮＲ4Ｒ5；−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4；オキソ；−ＯＲ3；または−ＣＮである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、−ＯＲ3によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ3は、水素；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル（例えば、メチル、エチル、ジフルオロメチル、−ＣＨ2ＣＨＦ2、および−ＣＨ2ＣＦ3）；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル（例えば、フルオロによって置換されているシクロプロピル）；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール（例えば、フルオロによって置換されていてもよいフェニル）；またはハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリール（例えば、フルオロまたはメチルによって置換されていてもよいピリジニル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、ハロゲンおよび−ＯＲ3の両方によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、ハロゲンおよびアルコキシの両方によって置換されているｎ−プロピル（例えば、−ＣＨ2ＣＨ(Ｆ)ＣＨ2ＯＣＨ3）である。Ｒ2がＲ2aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ2部分は非置換である。Ｒ2がＲ2aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ2部分は、１個のＲ2aによって置換されている。Ｒ2がＲ2aによって置換されていてもよいと示されているいくつかの実施態様では、該Ｒ2部分は、同じであっても異なっていてもよい、２〜６個、または２〜５個、または２〜４個、または２〜３個のＲ2a部分によって置換されている。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、同じであっても異なっていてもよい２個のハロゲン基（例えば、２個のフルオロ基）によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、同じであっても異なっていてもよい２個の−ＯＲ3基（例えば、２個の−ＯＨ基、１個の−ＯＨ基と１個の−ＯＣＨ3基、または２個の−ＯＣＨ3基）によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、１個のハロゲン基（例えば、フルオロ）と１個の−ＯＲ3基（例えば、−ＯＨまたは−ＯＣＨ3）によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、同じであっても異なっていてもよい２個のハロゲン基（例えば、２個のフルオロ基）と１個の−ＯＲ3基（例えば、−ＯＨまたは−ＯＣＨ3）によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、１個のハロゲン基（例えば、フルオロ）と同じであっても異なっていてもよい２個の−ＯＲ3基（例えば、２個の−ＯＨ基、１個の−ＯＨ基と１個の−ＯＣＨ3基、または２個の−ＯＣＨ3基）によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルである。
【０１４４】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2bによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、同じであっても異なっていてもよい１または２個のＲ2b部分によって置換されているＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキル（例えば、非置換シクロプロピル、またはフルオロによって置換されていてもよいシクロブチル）である。いくつかの実施態様では、Ｒ2は、重水素またはトリチウム原子によって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ4シクロアルキルである。例えば、いくつかの実施態様では、上記の基の環炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。上記の基の非環炭素、例えばメチルまたはメトキシの炭素に結合している各水素は、対応する同位体、例えば重水素またはトリチウムに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基は、全ての水素が重水素に置き換えられているパー重水素化され得るか、または、全ての水素がトリチウムに置き換えられているパートリチウム化され得る。いくつかの実施態様では、上記の基の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。例えば、上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に直接結合している環の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。上記の基のうち多環式環において、化合物の残部に結合している環を置換しているかまたは該環と縮合している環における１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。また、例えば、上記の基の全ての環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。
【０１４５】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ2は水素である。
【０１４６】
式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩のいくつかの実施態様では、Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよい−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ2は−ＯＣＨ3である。
【０１４７】
Ｒ2が、
【化３０】
0006866535.tif 000031
および、１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される、式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。
【０１４８】
Ｒ2が、
【化３１】
0006866535.tif 000032
および、１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかから選択される、式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。
【０１４９】
Ｒ2が、
【化３２】
0006866535.tif 000033
であり、ここで、Ｒ3および各Ｒ2aが式（Ｉ）について定義したとおりである、式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。
【０１５０】
Ｒ2が、
【化３３】
0006866535.tif 000034
であり、ここで、各Ｒ2aが式（Ｉ）について定義したとおりである、式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。
【０１５１】
Ｒ2が、
【化３４】
0006866535.tif 000035
であり、ここで、Ｒ3が式（Ｉ）について定義したとおりである、式（Ｉ）、（ＩＩ）、(Ｉ−Ａ）、(ＩＩ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、(ＩＩ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（ＩＩ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物またはその塩もまた提供される。
【０１５２】
式（Ｉ）の一の実施態様では、テトラヒドロナフチリジン基は２位で重水素により二置換されている。
【０１５３】
一の態様では、以下の構造的特徴（「ＳＦ」）のうち１つ以上を有する式（Ｉ）で示される化合物またはその塩（その薬学的に許容される塩を包含する）が提供される：
（ＳＦＩ）ｐは３である；
（ＳＦＩＩ）Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13はそれぞれ水素である；
（ＳＦＩＩＩ）Ｒ1は、
（Ａ）非置換５〜１０員ヘテロアリール；
（Ｂ）同じであっても異なっていてもよい、１、２、３、４または５個の基Ｒ1aによって置換されている５〜１０員ヘテロアリール（ここで、（ＩＩＩ）（Ａ）および（ＩＩＩ）（Ｂ）の５〜１０員ヘテロアリールは、
（ｉ）ピリジニル；
（ｉｉ）ピリミジニル；
（ｉｉｉ）キノキサリニル；
（ｉｖ）キナゾリニル；
（ｖ）ピラゾロピリミジニル；
（ｖｉ）キノリニル；
（ｖｉｉ）ピリドピリミジニル；
（ｖｉｉｉ）チエノピリミジニル；
（ｉｘ）プリニル；
（ｘ）ピロロピリミジニル；
（ｘｉ）ベンゾオキサゾリル；
（ｘｉｉ）ベンゾチアゾリル；
（ｘｉｉｉ）イソキノリニル；
（ｘｉｖ）インドリル；
（ｘｖ）ベンゾイミダゾリル；
（ｘｖｉ）ピラジニル；
（ｘｖｉｉ）インダゾリル；または
（ｘｖｉｉｉ）ピラゾリル
である）；
（Ｃ）非置換ナフタレニル；または
（Ｄ）同じであっても異なっていてもよい、１、２、３、４または５個の基Ｒ1aによって置換されているナフタレニル
である；
（ＳＦＩＶ）各Ｒ1aは、
（Ａ）ハロゲン、例えばフルオロ、クロロまたはブロモ；
（Ｂ）ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、例えば−ＣＨ3、−ＣＨＦ2、−ＣＦ3、またはＣ(ＣＨ3)3；
（Ｃ）Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、例えばシクロプロピル；
（Ｄ）５〜１０員ヘテロアリール、例えばピリジニルまたはピラゾリル；
（Ｅ）Ｃ6〜Ｃ14アリール、例えばフェニル；
（Ｆ）−ＣＮ；
（Ｇ）−ＯＲ3、例えば−ＯＣＨ3；または
（Ｈ）−ＮＲ4Ｒ5、例えば−Ｎ(ＣＨ3)2
である；
（ＳＦＶ）Ｒ2は、
（Ａ）非置換Ｃ1〜Ｃ6アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル；
（Ｂ）同じであっても異なっていてもよい、１、２、３、４または５個の基Ｒ2aによって置換されている、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、例えばＣ1〜Ｃ2アルキル；
（Ｃ）非置換−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、例えば−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル；
（Ｄ）同じであっても異なっていてもよい、１、２、３、４または５個の基Ｒ2aによって置換されている、−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、例えば−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ2アルキル；
（Ｅ）非置換Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、例えばシクロプロピルまたはシクロブチル；または
（Ｆ）同じであっても異なっていてもよい、１、２、３、４または５個の基Ｒ2bによって置換されている、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、例えばシクロプロピルまたはシクロブチル
である；および
（ＳＦＶＩ）Ｒ2aは、
（Ａ）ハロゲン、例えばフルオロ；
（Ｂ）ハロゲンによって置換されていてもよい、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、例えばシクロプロピルまたはシクロブチル；
（Ｃ）Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール、例えばメチルによって置換されているピラゾリル；
（Ｄ）ハロゲンまたはオキソによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル、例えばフルオロによって置換されていてもよいオキセタニル、非置換テトラヒドロフラニル、オキソによって置換されているピロリジニル、非置換モルホリニル、オキソによって置換されているモルホリニル、またはジオキサニル；
（Ｅ）−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3、例えば−Ｓ(Ｏ)2ＣＨ3；
（Ｆ）−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、例えば−Ｃ(Ｏ)Ｎ(ＣＨ3)2；
（Ｇ）−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4、例えば−ＮＨＣ(Ｏ)ＣＨ3；または
（Ｈ）−ＯＲ3（ここで、Ｒ3は、
（ｉ）水素；
（ｉｉ）−ＣＨ3；
（ｉｉｉ）−ＣＨ2ＣＨ3；
（ｉｖ）−ＣＨ2ＣＨＦ2；
（ｖ）−ＣＨ2ＣＦ3；
（ｖｉ）０〜２個のフルオロ基によって置換されているフェニル；または
（ｖｉｉ）０〜１個のメチル基によって置換されているピリジニル
である）
である。
【０１５４】
式（Ｉ）もしくは本明細書に記載のその変形で示される化合物またはその塩は、一の実施態様では、上記の構造的特徴のうち１つ以上を有することができると解される。例えば、式（Ｉ）もしくは本明細書に記載のその変形で示される化合物またはその塩は、一の実施態様では、以下の構造的特徴を有することができる：（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）および（ＳＦＶ）のうち１つまたは２つまたは３つまたは全て。その一例では、式（Ｉ）もしくは本明細書に記載のその変形で示される化合物またはその塩は、一の実施態様では、以下の構造的特徴を有することができる：（ＳＦＩ）と、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）および（ＳＦＶ）またはそれらの下位実施態様のうち１つまたは２つまたはすべて。その一例では、式（Ｉ）もしくは本明細書に記載のその変形で示される化合物またはその塩は、一の実施態様では、以下の構造的特徴を有することができる：（ＳＦＩＩ）と、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩＩ）および（ＳＦＶ）またはそれらの下位実施態様のうち１つまたは２つまたはすべて。その一例では、式（Ｉ）もしくは本明細書に記載のその変形で示される化合物またはその塩は、一の実施態様では、以下の構造的特徴を有することができる：（ＳＦＩＩＩ）と、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）および（ＳＦＶ）またはそれらの下位実施態様のうち１つまたは２つまたはすべて。その一例では、式（Ｉ）もしくは本明細書に記載のその変形で示される化合物またはその塩は、一の実施態様では、以下の構造的特徴を有することができる：（ＳＦＶ）と、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）および（ＳＦＩＩＩ）またはそれらの下位実施態様のうち１つまたは２つまたはすべて。構造的特徴の下位実施態様は、同様に、如何なる方法でも組み合わせることができると解される。以下に構造的特徴の特定の組合せが具体的に記載されるが、特徴のいかなる組合せも包含されると解される。この変形の一の態様では、（ＳＦＩ）および（ＳＦＩＩ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）および（ＳＦＩＩＩ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）および（ＳＦＶ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩＩ）および（ＳＦＩＩＩ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩＩ）および（ＳＦＶ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩＩＩ）および（ＳＦＶ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）および（ＳＦＩＩＩ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）および（ＳＦＶ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩＩ）および（ＳＦＶ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）および（ＳＦＶ）が適用される。構造的特徴の各下位実施態様が適用されると解される。例えば、（ＳＦＩＩＩ）は、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｘ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｖ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｖ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｖｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｘ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｖ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｃ）または（ＳＦＩＩＩ）（Ｄ）である。この変形の一の態様では、（ＳＦＶ）は、（ＳＦＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｅ）または（ＳＦＶ）（Ｆ）である。
【０１５５】
別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ａ）が適用される。
【０１５６】
別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｉｉ）が適用される。
【０１５７】
別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖ）が適用される。
【０１５８】
別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉ）が適用される。
【０１５９】
別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｉｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ａ）（ｘｉｉｉ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ａ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｃ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｄ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｅ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｆ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｇ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｈ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｉｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。別の変形では、（ＳＦＩ）、（ＳＦＩＩ）、（ＳＦＩＩＩ）（Ｂ）（ｘｖｉｉｉ）、（ＳＦＩＶ）（Ｂ）、（ＳＦＶ）（Ｂ）および（ＳＦＶＩ）（Ｈ）（ｖｉｉ）が適用される。
【０１６０】
式（Ｉ）で示される化合物について本明細書に記載された変形または組合せは、Ｒ15およびＲ16の可能な組合せを加えて、式（Ａ）にも適用される。
【０１６１】
代表的な化合物を図１に挙げる。
【０１６２】
いくつかの実施態様では、図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物またはその立体異性体（その２つ以上の立体異性体の混合物を含む）、またはその塩が提供される。いくつかの実施態様では、該化合物は、図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物またはその立体異性体の塩である
【０１６３】
いくつかの実施態様では、化合物番号１〜１４７から選択される化合物またはその立体異性体（その２つ以上の立体異性体の混合物を含む）、またはその塩が提供される。いくつかの実施態様では、該化合物は、化合物番号１〜１４７から選択される化合物またはその立体異性体の塩である。
【０１６４】
いくつかの実施態様では、化合物番号１〜６６５から選択される化合物またはその立体異性体（その２つ以上の立体異性体の混合物を含む）、またはその塩が提供される。いくつかの実施態様では、該化合物は、化合物番号１〜６６５から選択される化合物またはその立体異性体の塩である。
【０１６５】
いくつかの実施態様では、化合物番号１〜７８０から選択される化合物またはその立体異性体（その２つ以上の立体異性体の混合物を含む）、またはその塩が提供される。いくつかの実施態様では、該化合物は、化合物番号１〜７８０から選択される化合物またはその立体異性体の塩である。
【０１６６】
一の変形では、本明細書に詳述される化合物は以下のものからなる群から選択される：
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ジフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((８−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６,７−ジフルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(ジフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(((３,３−ジフルオロシクロブチル)メチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−(イソキノリン−１−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジフルオロメトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((８−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−(キナゾリン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メトキシキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロシクロプロポキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−メトキシキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−diメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((８−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；および
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。
【０１６７】
別の変形では、本明細書に詳述される化合物は以下のものからなる群から選択される：
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−ヒドロキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−d]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((オキセタン−２−イルメチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
４−((３−ヒドロキシ−２−(ヒドロキシメチル)プロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸；
４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；
４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸；
２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸；および
４−(((３−フルオロオキセタン−３−イル)メチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。
【０１６８】
いくつかの実施態様では、図１の化合物番号１〜６６の１つ以上からなる群から選択される化合物またはその立体異性体（その２つ以上の立体異性体の混合物を含む）またはその塩を含む、医薬組成物などの組成物が提供される。いくつかの実施態様では、組成物は、図１の化合物番号１〜６６の１つ以上の塩からなる群から選択される化合物を含む。一の態様では、組成物は、薬学的に許容される担体をさらに含む医薬組成物である。
【０１６９】
いくつかの実施態様では、化合物番号１〜１４７の１つ以上からなる群から選択される化合物またはその立体異性体（その２つ以上の立体異性体の混合物を含む）またはその塩を含む、医薬組成物などの組成物が提供される。いくつかの実施態様では、組成物は、化合物番号１〜１４７の１つ以上の塩からなる群から選択される化合物を含む。一の態様では、組成物は、薬学的に許容される担体をさらに含む医薬組成物である。
【０１７０】
いくつかの実施態様では、化合物番号１〜６６５の１つ以上からなる群から選択される化合物またはその立体異性体（その２つ以上の立体異性体の混合物を含む）またはその塩を含む、医薬組成物などの組成物が提供される。いくつかの実施態様では、組成物は、化合物番号１〜６６５の１つ以上の塩からなる群から選択される化合物を含む。一の態様では、組成物は、薬学的に許容される担体をさらに含む医薬組成物である。
【０１７１】
いくつかの実施態様では、化合物番号１〜７８０の１つ以上からなる群から選択される化合物またはその立体異性体（その２つ以上の立体異性体の混合物を含む）またはその塩を含む、医薬組成物などの組成物が提供される。いくつかの実施態様では、組成物は、化合物番号１〜７８０の１つ以上の塩からなる群から選択される化合物を含む。一の態様では、組成物は、薬学的に許容される担体をさらに含む医薬組成物である。
【０１７２】
本発明は、薬学的に許容される塩などの本明細書に記載の化合物のすべての塩も含む。本発明は、記載された化合物の、エナンチオマー形態またはジアステレオマー形態、および互変異性体または他の形態を含む、立体化学的形態のいずれかまたはすべてをも含む。化学構造または名称に立体化学が明示的に示されない限り、該構造および名称は、記載した化合物の可能な立体異性体のすべてを包含することを意図している。さらに、特定の立体化学的形態が記載されている場合、他の立体化学的形態もまた本発明によって記載され、包含されると解される。化合物の結晶形または非結晶形などの化合物のすべての形態もまた本発明によって包含される。化合物のプロドラッグ溶媒和物および代謝物はこの開示によって包含されると解される。特定の立体化学を含む実質的に純粋な化合物の組成物などの本発明の化合物を含む組成物もまた意図されている。あらゆる割合の本発明の化合物の２つ以上の立体化学的形態の混合物を包含するあらゆる割合の本発明の化合物の混合物を含む組成物もまた本発明によって包含され、その結果、化合物のラセミ混合物、非ラセミ混合物、エナンチオエンリッチ（enantioenriched）混合物およびスケールミック（scalemic）混合物が包含される。１つ以上の第３級アミン部分が化合物に存在する場合、Ｎオキシドもまた提供され、記載される。
【０１７３】
本明細書に記載の化合物は、αｖβ６インテグリン阻害剤である。いくつかの場合、化合物がαｖβ６インテグリンに加えて他のインテグリンを阻害するのが望ましい。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンと、αｖβ１インテグリン、αｖβ３インテグリン、αｖβ５インテグリン、α２β１インテグリン、α３β１インテグリン、α６β１インテグリン、α７β１インテグリンおよびα１１β１インテグリンのうち１つ以上とを阻害する。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンおよびαｖβ１インテグリンを阻害する。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリン、αｖβ３インテグリンおよびαｖβ５インテグリンを阻害する。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンおよびα２β１インテグリンを阻害する。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリン、α２β１インテグリンおよびα３β１インテグリンを阻害する。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンおよびα６β１インテグリンを阻害する。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンおよびα７β１インテグリンを阻害する。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンおよびα１１β１インテグリンを阻害する。
【０１７４】
いくつかの場合、他のインテグリンの阻害を避けることが望ましい。いくつかの実施態様では、該化合物は、選択的αｖβ６インテグリン阻害剤である。いくつかの実施態様では、化合物は、α４β１インテグリン、αｖβ８インテグリンおよび／またはα２β３インテグリンを実質的に阻害しない。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンを阻害するが、α４β１インテグリンを実質的に阻害しない。いくつかの実施態様では、化合物は、αｖβ６インテグリンを阻害するが、αｖβ８インテグリンを実質的に阻害しない。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンを阻害するが、α２β３インテグリンを実質的に阻害しない。いくつかの実施態様では、該化合物は、αｖβ６インテグリンを阻害するが、αｖβ８インテグリンおよびα４β１インテグリンを実質的に阻害しない。
【０１７５】
本発明はまた、本明細書に記載の化合物の同位体標識形態および／または同位体エンリッチ形態も意図している。本明細書における化合物は、このような化合物を構成する原子の１つ以上で、不自然な比率の原子同位体を含有し得る。いくつかの実施態様では、化合物は同位体標識されており、例えば１つ以上の原子が同一元素の同位体に置き換えられている式（Ｉ）または本明細書に記載されているその変形で示される同位体標識化合物である。本発明の化合物に組み込むことができる例示的な同位体としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、塩素の同位体が挙げられ、例えば2Ｈ、3Ｈ、11Ｃ、13Ｃ、14Ｃ、13Ｎ、15Ｏ、17Ｏ、32Ｐ、35Ｓ、18Ｆ、36Ｃｌが挙げられる。重水素（2ＨまたはＤ）などのより重い同位体の組み込みは、代謝安定性の向上、例えばインビボ半減期の増加、または必要投与量の減少に起因する特定の治療上の利点を提供することができ、したがって、場合によっては好ましいことがある。本明細書で使用する場合、重水素による水素の置き換えの各例はまた、その水素をトリチウムに置き換えることの開示でもある。本明細書で使用する場合、原子の、その原子の対応する同位体によるエンリッチメント、置換または置き換えの各例は、約５０％、約６０％、約７０％、約８０％、約９０％、約９５％、約９６％、約９７％、約９８％、約９９％、約９９.５％、約９９.６％、約９９.７％、約９９.８％、約９９.９％または約１００％のうちの１つの同位体エンリッチメントレベル、または上記のパーセンテージのうちのいずれか２つの間の範囲を包含する。
【０１７６】
本発明の同位体標識化合物は、一般に、当業者に既知の標準的な方法および技術によって、または対応する非標識試薬の代わりに適当な同位体標識試薬を用いて添付の実施例に記載されている手順と同様の手順によって製造することができる。
【０１７７】
種々の実施態様では、本明細書で命名したかまたは記載した化合物のそれぞれについて、以下の記載に従う対応する同位体置換化合物が具体的に開示されている。例えば、構造的可変要素Ｒ1およびＲ1aに対応する基が独立して重水素化され得る対応する同位体置換化合物が開示され、例えば、構造的可変要素Ｒ1およびＲ1aは、パー重水素化され得、その結果、その中の全ての水素が独立して重水素に置き換えられ得る。また、任意の置換基Ｒ1aの中ではなく構造的可変要素Ｒ1に対応する基の中の１個以上の水素が独立して重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。例えば、任意の置換基Ｒ1aの中ではなくＲ1に対応する基の中の環に結合している全ての水素が重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ1aの中の１個以上の水素が独立して重水素に置き換えられ得る、例えば、Ｒ1aに対応する基の中の全ての水素が重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物もまた開示されている。
【０１７８】
また、例えば、構造的可変要素Ｒ2およびＲ2aに対応する基が独立して重水素化され得る、例えば、構造的可変要素Ｒ2およびＲ2aがパー重水素化され得、その結果、その中の全ての水素が独立して重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。任意の置換基Ｒ2aの中ではなくＲ2に対応する基の中の１個以上の水素が独立して重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物もまた開示されている。さらに、化合物の残部にＲ2を結合している炭素であるＲ2の１位にある各水素が独立して重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。例えば、Ｒ2に対応する−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆを有する指定された化合物について、Ｒ2が−ＣＤ2ＣＨ2ＣＨ2Ｆである対応する同位体置換化合物もまた開示されている；Ｒ2に対応する−ＣＨ2−シクロプロピルを有する指定された化合物について、Ｒ2が−ＣＤ2−シクロプロピルである対応する同位体置換化合物もまた開示されている；などである。Ｒ2aに対応する基の中の各水素が独立して重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。例えば、Ｒ2aが−ＯＣＨ3である各化合物について、Ｒ2aが−ＯＣＤ3であり得る対応する同位体置換化合物もまた開示されており；Ｒ2aが−Ｎ(ＣＨ3)2である各化合物について、Ｒ2aが−Ｎ(ＣＤ3)2であり得る対応する同位体置換化合物もまた開示されている；などである。また、Ｒ2の１位がジ重水素化され得、Ｒ2aに対応する基の中の各水素が重水素に置き換えられ得る化合物が開示されている。
【０１７９】
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、及び各Ｒ14が独立して重水素化されている、対応する同位体置換化合物もまたは開示されている。例えば、Ｒ10、Ｒ11が重水素であるか、またはＲ12、Ｒ13が重水素であるか、またはＲ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13が全て重水素である、対応する同位体置換化合物が開示されている。また、Ｒ14が重水素であり、Ｒ14がテトラヒドロナフチリジン−２−イル基を３位、４位、または３位と４位で置換している、化合物が開示されている。Ｒ14が重水素であり、各Ｒ14が独立してテトラヒドロナフチリジン−２−イル基において５位、６位、７位、５位と６位、５位と７位、６位と７位、または５位と６位と７位で各水素と置き換わる、例えば、７位が２個の重水素原子で置換され得る、化合物もまた開示されている。
【０１８０】
いくつかの実施態様では、Ｒ1の中の全ての環水素が重水素に置き換えられ得；Ｒ2の１位がジ重水素化され得；Ｒ2aがパー重水素化され得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ1の中の全ての環水素が重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ1の中の全ての環水素が重水素に置き換えられ得；Ｒ2の１位がジ重水素化され得；Ｒ2aがパー重水素化され得；Ｒ12およびＲ13が重水素であり得；テトラヒドロナフチリジン−２−イル基の７位がジ重水素化され得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ1の中の全ての環水素が重水素に置き換えられ得；Ｒ2aの中の各水素が独立して重水素に置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ1の中の全ての環水素が重水素に置き換えられ得；Ｒ2の１位がジ重水素化され得；Ｒ2aがパー重水素化され得；Ｒ12およびＲ13が重水素であり得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ1およびＲ1aがパー重水素化され得；Ｒ2の１位がジ重水素化され得；Ｒ2aがパー重水素化され得；Ｒ12およびＲ13が重水素であり得；テトラヒドロナフチリジン−２−イル基の７位がジ重水素化され得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ1の中の全ての環水素が重水素に置き換えられ得；Ｒ2の１位がジ重水素化され得；Ｒ2aがパー重水素化され得；Ｒ12およびＲ13が重水素であり得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。
【０１８１】
指定された化合物のいくつかの実施態様では、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14において表される各水素は独立してトリチウムであり得る。例えば、Ｒ1、Ｒ1a、またはＲ1とＲ1aの中の１個以上の水素が独立してトリチウムに置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ1、Ｒ1a、またはＲ1とＲ1aの中の１個以上の環水素が独立してトリチウムに置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ2、Ｒ2a、またはＲ2とＲ2aの中の１個以上の水素が独立してトリチウムに置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。Ｒ2、Ｒ2a、またはＲ2とＲ2aの中の１個以上の水素が独立してトリチウムに置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。テトラヒドロナフチリジン−２−イル基の３位または４位のうち１つ、例えば、３位がトリチウム化され得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。テトラヒドロナフチリジン−２−イル基の５位、６位、または７位のうち１つがモノトリチウム化またはジトリチウム化され得る、例えば７位がジトリチウム化され得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。
【０１８２】
指定された化合物のいくつかの実施態様では、１個以上の炭素が13Ｃに置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。例えば、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2a、本明細書において構造式で示されているテトラヒドロナフチリジン−２−イル環などの中の炭素などの１個以上の炭素が13Ｃに置き換えられ得る、対応する同位体置換化合物が開示されている。例えば、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2aによって表される環、および／またはテトラヒドロナフチリジン−２−イル基において、１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る。例えば、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2aによって表される多環式環、および／またはテトラヒドロナフチリジン−２−イル基、化合物の残部に直接結合している環の中の１個以上の環炭素は13Ｃに置き換えられ得る；例えば、テトラヒドロナフチリジン−２−イル基において、化合物の残部に直接結合している環は、２位で結合している芳香族複素環である。Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2aに対応する基の中の多環式環、および／またはテトラヒドロナフチリジン−２−イル基において、１個以上の環炭素は、化合物の残部と結合している環を置換するか該環と縮合する環において13Ｃに置き換えられ得る。例えば、テトラヒドロナフチリジン−２−イル環において、非芳香族ヘテロシクリル環は、化合物の残部と結合している環と縮合する。また、例えば、Ｒ1、Ｒ1a、Ｒ2、Ｒ2aに対応する基、および／またはテトラヒドロナフチリジン−２−イル環の中の全ての環炭素または全ての炭素は、13Ｃに置き換えられ得る。
【０１８３】
本発明はまた、記載されているいずれかの化合物のいずれかまたは全ての代謝物を包含する。該代謝物は、記載された化合物のいずれかの生体内変換によって生成された化学種、例えば該化合物の代謝の中間体および生成物を包含し得る。
【０１８４】
好適な容器中に本発明の化合物またはその塩もしくは溶媒和物を含む製品が提供される。該容器は、バイアル、ジャー（jar）、アンプル、予充填注射器（preloaded syringe）、静注バッグ（i.v. bag）などであり得る。
【０１８５】
好ましくは、本明細書に詳述されている化合物は、経口バイオアベイラブルである。しかしながら、該化合物はまた、非経口（例えば、静脈内）投与用に製剤化されてもよい。
【０１８６】
１種類または数種類の本明細書に記載の化合物は、活性成分としての１つまたは複数の化合物を、当該技術分野で知られている薬理学的に許容される担体と併せることによって医薬の調製に使用することができる。医薬の治療形態に応じて、担体は種々の形態であり得る。
【０１８７】
一般的な合成方法
本発明の化合物は、以下に一般的に記載され、実施例においてより具体的に記載されるような多くの方法（例えば、以下の実施例で提供されるスキームなどの）によって製造され得る。以下の製造方法の説明では、記載された式で用いられる場合の記号は、本明細書の式に関連して上記に記載された基を表すと解すべきである。
【０１８８】
化合物の特定のエナンチオマーを得ることが望ましい場合、これは、エナンチオマーを分離または分割するための好適な慣用方法を用いて対応するエナンチオマーの混合物から達成することができる。したがって、例えば、エナンチオマーの混合物、例えばラセミ体、および適切なキラル化合物の反応によってジアステレオマー誘導体を製造し得る。次いで、該ジアステレオマーを、慣用手段、例えば結晶化によって分離することができ、所望のエナンチオマーが回収される。別の分割方法では、キラル高速液体クロマトグラフィーを使用してラセミ体を分離することができる。別法として、必要に応じて、記載された製造方法のうち１つにおいて適切なキラル中間体を使用することにより特定のエナンチオマーを得ることができる。
【０１８９】
化合物の特定の異性体を得るのが望ましいか、そうでなければ反応の生成物を精製するのが望ましい場合に中間体または最終生成物とともにクロマトグラフィー、再結晶および他の慣用的な分離方法を使用することもできる。
【０１９０】
本明細書で提供される化合物またはその薬学的に許容される塩の溶媒和物および／または多形も考えられる。溶媒和物は、化学量論的または非化学量論的な量の溶媒を含有し、しばしば結晶化の過程で形成される。溶媒が水である場合に水和物が形成され、溶媒がアルコールである場合にはアルコラートが形成される。多形には、化合物の同じ元素組成の異なる結晶充填配置が含まれる。多形は、通常、異なるＸ線回折パターン、赤外スペクトル、融点、密度、硬度、結晶形状、光学的および電気的特性、安定性、および／または溶解度を有する。再結晶溶媒、結晶化速度、および保存温度などの様々な要因により、単結晶が支配的になり得る。
【０１９１】
本明細書で提供される化合物は、一般的スキームＡ、Ｂ、ＣおよびＤ、一般的手順Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＰ、ならびに本明細書の実施例に従って製造することができる。
【０１９２】
本明細書で提供される化合物は、一般的スキームＡ、Ｂ、ＣおよびＤ、一般的手順Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｐ、Ｑ、Ｒ、Ｓ、ＴおよびＵ、ならびに本明細書の実施例に従って製造することができる。
【０１９３】
式１１Ａの化合物は、一般的スキームＡ（ここで、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりであるか、または本明細書に詳述される適用可能な変形である）に従って製造することができる。
【化３５】
0006866535.tif 000036
【０１９４】
好適なカップリング剤の存在下での１Ａと式２Ａの化合物とのカップリングにより、式３Ａの化合物を得、これを還元して、式４Ａの化合物を得る。式４Ａの化合物を化合物５Ａにより還元アミノ化して式６Ａの化合物を得る。適切な酸に曝露することにより式６Ａの化合物についてＮ−Ｂｏｃ保護基を除去して式７Ａの化合物を得、これを式８Ａの化合物とカップリングして式１０Ａの化合物を得ることができる。好適な水酸化物源の存在下で式１０Ａの化合物を加水分解して、式１１Ａの化合物を得る。
【０１９５】
一般的スキームＡの変換の反応条件は、以下の一般的手順、特に、一般的手順Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＰにおいて提供される。
【０１９６】
一般的スキームＡを変更して、基Ｒ2を担持している窒素とテトラヒドロナフチリジン基との間に５個および６個の炭素リンカーを有する１Ａの変異形で始めることによって、式１１Ａの化合物の変異形を製造することができる。式１１Ａの化合物のこれら変異形は、１Ａを５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−ペンタン酸または５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−ヘキサン酸に置き換えて、一般的スキームＡに記載された経路を用いることにより合成することができる。６−オキソヘプタン酸および７−オキソオクタン酸を、適切な触媒の存在下で２−アミノニコチンアルデヒドと縮合させ、次いで、化学文献公知の手順を用いて、得られたナフチリジン環を５,６,７,８−テトラヒドロナフチリジン環に水素化することにより、それぞれ、５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−ペンタン酸および５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−ヘキサン酸に変換することができる。
【０１９７】
式１１Ａの化合物は、別法として、一般的スキームＢ（ここで、Ｒ1およびＲ2は式（Ｉ）について定義したとおりであるか、または本明細書に詳述される適用可能な変形である）に従って製造することができる。
【化３６】
0006866535.tif 000037
【０１９８】
好適な塩基および二炭酸ジtert−ブチルの存在下における１ＢのＮ−Ｂｏｃ基の導入により、式２Ｂの化合物を得、これを還元して式３Ｂの化合物を得る。式３Ｂの化合物を好適な酸化剤で酸化して、式４Ｂの化合物を得る。式４Ｂの化合物を化合物２Ａで還元アミノ化して、式５Ｂの化合物を得る。式５Ｂの化合物を化合物５Ａで還元アミノ化して、式７Ｂの化合物を得る。適切な酸に曝露することにより式７Ｂの化合物についてＮ−Ｂｏｃ保護基を除去して式７Ａの化合物を得、これを式８Ａの化合物とカップリングして式１０Ａの化合物を得ることができる。好適な水酸化物源の存在下で式１０Ａの化合物を加水分解して式１１Ａを得る。
【０１９９】
一般的スキームＢの変換の反応条件は、以下の一般的手順、特に、一般的手順Ｂ、Ｄ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＰにおいて提供される。
【０２００】
一般的スキームＢを変更して、基Ｒ2を担持している窒素とテトラヒドロナフチリジン基との間に５個および６個の炭素リンカーを有する１Ｂの変異形で始めることによって、式１１Ａの化合物の変異形を製造することができる。式１１Ａの化合物のこれら変異形は、１Ｂを５−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ペンタン酸エチルまたは６−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ヘキサン酸エチルに置き換えて、一般的スキームＢに記載された経路を用いることにより合成することができる。６−オキソヘプタン酸エチルおよび７−オキソオクタン酸エチルを、適切な触媒の存在下で２−アミノニコチンアルデヒドと縮合させ、次いで、化学文献公知の手順を用いて、得られたナフチリジン環を５,６,７,８−テトラヒドロナフチリジン環に水素化することにより、それぞれ、５−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ペンタン酸エチルおよび６−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ヘキサン酸エチルに変換することができる。
【０２０１】
式１０Ｃの化合物は、一般的スキームＣ（ここで、ＲはＲ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5アルキルであり、Ｒ1およびＲ2aは式（Ｉ）について定義したとおりであるか、または本明細書に詳述される適用可能な変形である）に従って製造することができる。
【化３７】
0006866535.tif 000038
【０２０２】
好適なカップリング剤の存在下での１Ｃと式４Ｃの化合物とのカップリングにより、式２Ｃの化合物を得、これを還元して式３Ｃの化合物を得る。式３Ｃの化合物を化合物５Ａで還元アミノ化して式５Ｃの化合物を得る。適切な酸に曝露することにより式５Ｃの化合物についてＮ−Ｂｏｃ保護基をグローバルに除去して式６Ｃの化合物を得、これを式８Ａの化合物とカップリングして式９Ｃの化合物を得ることができる。好適な水酸化物源の存在下で式９Ｃの化合物を加水分解して、式１０Ｃの化合物を得る。
【０２０３】
一般的スキームＣの変換の反応条件は、以下の一般的手順、特に、一般的手順Ｂ、Ｄ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＰにおいて提供される。
【０２０４】
一般的スキームＣを変更して、基−ＣＨ2Ｒを担持している窒素とテトラヒドロナフチリジン基との間に５個および６個の炭素リンカーを有する１Ｃの変異形で始めることによって、式１０Ｃの化合物の変異形を製造することができる。式１０Ｃの化合物のこれら変異形は、１Ｃを５−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ペンタン−１−アミンまたは６−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ヘキサン−１−アミンに置き換えて、一般的スキームＣに記載された経路を用いることにより合成することができる。６−オキソヘプタン酸および７−オキソオクタン酸を、適切な触媒の存在下で２−アミノニコチンアルデヒドと縮合させ、次いで、化学文献公知の手順を用いて、得られたナフチリジン環を５,６,７,８−テトラヒドロナフチリジン環に水素化することにより、それぞれ、５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−ペンタン酸および５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−ヘキサン酸に変換することができる。得られたカルボン酸を、好適なカップリング試薬の存在下での該カルボン酸と適切なアンモニア源とのカップリングに次いで還元を包含する２段階法により、第１級アミンに変換することができる。
【０２０５】
式１０Ｃの化合物は、別法として、一般的スキームＤ（ここで、ＲはＲ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ5アルキルであり、Ｒ1およびＲ2aは式（Ｉ）について定義したとおりであるか、または本明細書に詳述される適用可能な変形である）に従って製造することができる。
【化３８】
0006866535.tif 000039
【０２０６】
好適なハロゲン化アルキルの存在下で１Ｃを式２Ｄの化合物でアルキル化して、式３Ｃの化合物を得る。式３Ｃの化合物を化合物５Ａにより還元アミノ化して、式５Ｃの化合物を得る。適切な酸に曝露することにより式５Ｃの化合物についてＮ−Ｂｏｃ保護基を除去して式６Ｃの化合物を得、これを式９Ａの化合物とカップリングして、式９Ｃの化合物を得ることができる。好適な水酸化物源の存在下で式８Ａの化合物を加水分解して式１０Ｃの化合物を得る。
【０２０７】
一般的スキームＤの変換の反応条件は、以下の一般的手順、特に、一般的手順Ｃ、Ｆ、Ｇ、ＨおよびＰにおいて提供される。
【０２０８】
一般的スキームＤを変更して、基−ＣＨ2Ｒを担持している窒素とテトラヒドロナフチリジン基との間に５個および６個の炭素リンカーを有する１Ｃの変異形で始めることによって、式１０Ｃの化合物を製造することができる。式１０Ｃの化合物のこれら変異形は、１Ｃを５−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ペンタン−１−アミンまたは６−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ヘキサン−１−アミンに置き換えて、一般的スキームＤに記載された経路を用いることにより合成することができる。６−オキソヘプタン酸および７−オキソオクタン酸を、適切な触媒の存在下で２−アミノニコチンアルデヒドと縮合させ、水で、化学文献公知の手順を用いて、得られたナフチリジン環を５,６,７,８−テトラヒドロナフチリジン環に水素化することによりそれぞれ、５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−ペンタン酸および５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−ヘキサン酸に変換することができる。得られたカルボン酸を、好適なカップリング試薬の存在下で該カルボン酸と適切なアンモニア源とのカップリングに次いで還元を包含する２段階法により、第１級アミンに変換することができる。
【０２０９】
式１ｆの化合物は、一般的スキームＥに従って製造することができる。Ｈｅｔの記載を有する環は芳香族複素環であり得ると解される。
【化３９】
0006866535.tif 000040
【０２１０】
式１ａの化合物を加水分解して式１ｂの化合物を得、これを好適な求電子剤でアルキル化して式１ｃを得ることができる。還元条件下で式１ｃの化合物を脱保護して式１ｄの化合物を得る。ハロゲン化アレーンと式１ｄの化合物との金属触媒化交差カップリングにより、式１ｅの化合物を得、これを酸性条件下で加水分解して式１ｆの化合物を得ることができる。
【０２１１】
一般的スキームＥの変換の反応条件は、以下の一般的手順、特に、一般的手順Ｑ、Ｒ、Ｓ、ＴおよびＵにおいて提供される。
【０２１２】
上記のスキームを変更して、適切な試薬および出発物質を選択することにより、種々の本発明の化合物に到達することができると解される。保護基およびその使用の一般的な記載については、P.G.M. Wuts and T.W. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis 4th edition, Wiley-Interscience, New York, 2006を参照。
【０２１３】
式（Ｉ）に従う化合物およびその塩を製造するさらなる方法は、実施例において提供される。当業者が認識するように、本明細書で教示される製造方法は、例えば所望の化合物を提供する出発物質を選択することにより、式（Ｉ）の範囲内のさらなる化合物を提供するように適合され得る。
【０２１４】
医薬組成物および製剤
式（Ｉ）、(Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）および（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物もしくはその塩、または図１の化合物のいずれかもしくはその塩、またはそれらの混合物を包含する本明細書に詳述されている化合物のいずれかの医薬組成物は、本発明に包含される。式（Ｉ）、(Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物もしくはその塩、または図１の化合物のいずれかもしくはその塩、またはそれらの混合物を包含する本明細書に詳述されている化合物のいずれかの医薬組成物は本発明に包含される。式（Ａ）で示される化合物もしくはその塩、またはそれらの混合物の医薬組成物は、本発明に包含される。したがって、本発明は、本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される担体または賦形剤とを含む医薬組成物を包含する。一の態様では、薬学的に許容される塩は、無機酸または有機酸と形成される塩のような酸付加塩である。本発明の医薬組成物は、経口投与、頬側投与、非経口投与、鼻腔投与、局所投与もしくは直腸投与に好適な形態、または吸入による投与に好適な形態をとり得る。一の実施態様では、医薬組成物は、本明細書に詳述されている化合物のいずれかの制御放出用組成物である。
【０２１５】
一の態様では、本明細書に詳述されている化合物は精製された形態であってもよく、精製された形態の化合物を含む組成物は本明細書に詳述される。一の実施態様では、組成物は、３５％以下の不純物を有してもよく、ここで、該不純物とは組成物の大部分を構成する化合物またはその塩以外の化合物を表し、例えば、図１の化合物から選択される化合物の組成物は、３５％以下の不純物を含有してもよく、ここで、該不純物とは図１の化合物またはその塩以外の化合物を表す。一の実施態様では、組成物は、３５％以下の不純物を有してもよく、ここで、該不純物とは組成物の大部分を構成する化合物またはその塩以外の化合物を表し、例えば、図１の化合物から選択される化合物を含む組成物は、３５％以下の不純物を有してもよく、ここで、該不純物とは図１の化合物またはその塩以外の化合物を表す。一の実施態様では、組成物は、２５％以下の不純物を含有してもよい。一の実施態様では、組成物は、２０％以下の不純物を含有してもよい。さらなる実施態様では、本明細書に詳述されている化合物またはその塩を含む組成物は、実質的に純粋な化合物の組成物として提供される。「実質的に純粋な」組成物は、１０％以下の不純物を含み、例えば、９％、７％、５％、３％、１％または０.５％未満の不純物を含む組成物である。いくつかの実施態様では、本明細書に詳述されている化合物またはその塩を含む組成物は実質的に純粋な形態である。さらに別の変形では、実質的に純粋な化合物またはその塩の組成物が提供され、該組成物は、１０％以下の不純物を含有する。さらなる変形では、実質的に純粋な化合物またはその塩の組成物が提供され、該組成物は、９％以下の不純物を含有する。さらなる変形では、実質的に純粋な化合物またはその塩の組成物が提供され、該組成物は、７％以下の不純物を含有する。さらなる変形では、実質的に純粋な化合物またはその塩の組成物が提供され、該組成物は、５％以下の不純物を含有する。別の変形では、実質的に純粋な化合物またはその塩の組成物が提供され、該組成物は、３％以下の不純物を含有する。さらに別の変形では、実質的に純粋な化合物またはその塩の組成物が提供され、１％以下の不純物を含有する。さらなる変形では、実質的に純粋な化合物またはその塩の組成物が提供され、該組成物は、０.５％以下の不純物を含有する。さらに他の変形では、実質的に純粋な化合物の組成物とは、組成物が、１０％以下または好ましくは５％以下またはより好ましくは３％以下またはさらにより好ましくは１％以下の不純物、または最も好ましくは０.５％以下の不純物を含有することを意味し、該不純物は、異なる立体化学形態の化合物であり得る。例えば、実質的に純粋な(Ｓ)化合物の組成物とは、該組成物が、１０％以下または５％以下または３％以下または１％以下または０.５％以下の該化合物の(Ｒ)形態を含有することを意味する。
【０２１６】
一の変形では、本明細書における化合物は、ヒトなどの個体への投与のために製造された合成化合物である。別の変形では、実質的に純粋な形態の化合物を含有する組成物が提供される。別の変形では、本発明は、本明細書に詳述されている化合物および薬学的に許容される担体または賦形剤を含む医薬組成物を包含する。別の変形では、化合物を投与する方法が提供される。精製された形態、医薬組成物、および化合物を投与する方法は、本明細書に詳述されている化合物または形態に好適である。
【０２１７】
本明細書に詳述されている化合物またはその塩は、経口、粘膜（例えば、鼻腔内、舌下、膣内、頬側または直腸内）、非経口（例えば、筋肉内、皮下または静脈内）、局所または経皮送達形態を包含する利用可能な送達経路用に製剤化され得る。化合物またはその塩は、錠剤、カプレット剤、カプセル剤（例えば、硬ゼラチンカプセル剤または軟ゼラチンカプセル剤（soft elastic gelatin capsules））、カシェ剤、トローチ剤、ロゼンジ剤、ガム、分散剤（dispersions）、坐剤、軟膏剤、パップ剤（湿布剤）、ペースト剤、散剤、包帯剤、クリーム剤、液剤、パッチ剤、エアゾール剤（例えば、点鼻剤（nasal spray）または吸入剤）、ゲル剤、懸濁剤（例えば、水性または非水性液体懸濁剤、水中油型エマルション剤または油中水型液体エマルション剤）、液剤またはエリキシル剤が挙げられるがこれらに限定されない送達形態を提供するために好適な担体と一緒に製剤化され得る。
【０２１８】
１種類または数種類の本明細書に記載の化合物またはその塩は、活性成分としての１つまたは複数の化合物またはその塩を、薬学的に許容される担体、例えば上記のものと併せることによって、製剤、例えば医薬製剤の調製に使用することができる。系の治療剤形に応じて（例えば、経皮パッチ剤対経口錠剤）、担体は様々な形態であり得る。さらに、医薬製剤は、保存剤、可溶化剤、安定化剤、再湿潤剤（re-wetting agents）、乳化剤、甘味料、色素剤、調整剤、および浸透圧の調整のための塩、緩衝剤、コーティング剤または抗酸化剤を含有し得る。化合物を含む製剤はまた、有用な治療特性を有する他の物質を含有することもできる。医薬製剤は、公知の製薬方法により調製することができる、好適な製剤は、例えば、Remington: The Science and Practice of Pharmacy, Lippincott Williams & Wilkins, 21st ed. (2005)（出典明示により本明細書の一部とする）に見ることができる。
【０２１９】
本明細書に記載の化合物は、錠剤、コーティング錠、およびハードもしくはソフトシェルのゲルカプセル剤、乳剤、または懸濁剤などの一般的に許容される経口組成物の剤形で個体（例えば、ヒト）に投与することができる。このような組成物の調整に所要することができる担体の例は、ラクトース、コーンスターチまたはその誘導体、タルク、ステアリン酸塩またはその塩などである。ソフトシェルを備えたゲルカプセル剤のための許容される担体は、例えば、植物油、ワックス、脂肪、半固体および液体のポリオールなどである。さらに、医薬製剤は、保存剤、可溶化剤、安定化剤、再湿潤剤、乳化剤、甘味料、色素剤、調整剤、および浸透圧の調整のための塩、緩衝剤、コーティング剤または抗酸化剤を含有することができる。
【０２２０】
本明細書に記載の化合物のいずれかは、記載の投与剤形の錠剤に製剤化することができ、例えば、本明細書に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩は、１０ｍｇ錠として製剤化することができる。
【０２２１】
本明細書で提供される化合物を含む組成物も記載されている。一の変形では、該組成物は、化合物および薬学的に許容される担体または賦形剤を含む。別の変形では、実質的に純粋な化合物の組成物が提供される。いくつかの実施態様では、該組成物は、ヒト用または獣医用医薬として使用するためのものである。いくつかの実施態様では、該組成物は、本明細書に記載の方法で使用するためのものである。いくつかの実施態様では、該組成物は、本明細書に記載の疾患または障害の治療に用いるためのものである。
【０２２２】
使用方法
本発明の化合物および組成物、例えば本明細書で提供される式で示される化合物またはその塩と薬学的に許容される担体または賦形剤とを含有する医薬組成物は、本明細書で提供されるような投与および治療の方法に用いることができる。化合物および組成物はまた、スクリーニング目的でおよび／または品質管理アッセイを行うために化合物または組成物を細胞に投与するインビトロ方法などのインビトロ方法に使用することもできる。
【０２２３】
一の態様では、線維性疾患の治療を必要とする個体における線維性疾患の治療方法であって、該個体に、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、方法が提供される。一の態様では、線維性疾患の治療を必要とする個体における線維性疾患の治療方法であって、該個体に、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜１４７から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、方法が提供される。一の態様では、線維性疾患の治療を必要とする個体における線維性疾患の治療方法であって、該個体に、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜６６５から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、方法が提供される。一の態様では、線維性疾患の治療を必要とする個体における線維性疾患の治療方法であって、該個体に、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜７８０から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、方法が提供される。一の態様では、線維性疾患の治療を必要とする個体における線維性疾患の治療方法であって、該個体に、式（Ａ）で示される化合物、またはその変形、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の治療有効量を投与することを含む、方法が提供される。一の態様では、個体はヒトである。個体、例えばヒトは、線維性疾患を有しているかまたは有すると疑われているヒトなど、治療を必要としているものであり得る。
【０２２４】
別の態様では、線維性疾患を発症するリスクがある個体（例えば、ヒト）における線維性疾患の発症（onset）および／または発症（development）を遅延させる方法が提供される。発症の遅延は、個体が線維性疾患を発症していない場合の予防を包含し得ると理解される。一の態様では、線維性疾患を発症するリスクがある個体は、線維性疾患を発症するリスクファクターを１つ以上有しているかまたは有すると疑われている。線維性疾患のリスクファクターとしては、個体の年齢（例えば、中高年成人）、炎症の存在、線維性疾患の発症に関連する１つ以上の遺伝的要素を有すること、線維症への感受性の亢進に関連すると考えられる薬物または方法による治療（例えば、ラジオロジー）または線維症に関連すると考えられる病状などの病歴、喫煙歴、線維性疾患の発症に関連する汚染物質への曝露などの職業的および／または環境的な要因の存在を挙げることができる。いくつかの実施態様では、線維性疾患を発症するリスクがある個体は、ＮＡＦＬＤ、ＮＡＳＨ、ＣＫＤ、強皮症、クローン病、ＮＳＩＰ、ＰＳＣ、ＰＢＣを有しているかまたは有すると疑われている個体であるか、または、心筋梗塞を起こしたかまたは起こしたと疑われている個体である。
【０２２５】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、肺（肺線維症）、肝臓、皮膚、心臓（心臓線維症）、腎臓（腎線維症）、または胃腸管（胃腸線維症）などの組織の線維症である。
【０２２６】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、肺線維症（例えば、ＩＰＦ）、肝線維症、皮膚線維症、強皮症、心臓線維症、腎線維症、胃腸線維症、原発性硬化性胆管炎、または胆管線維症（例えば、ＰＢＣ）である。
【０２２７】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、肺線維症、例えば、特発性肺線維症（ＩＰＦ）である。いくつかの実施態様では、肺線維症は、例えば、間質性肺疾患、放射線誘発肺線維症、または全身性強皮症関連間質性肺疾患である。
【０２２８】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、原発性硬化性胆管炎、または胆管線維症である。いくつかの実施態様では、線維性疾患は、原発性胆汁性胆管炎（原発性胆汁性肝硬変としても知られている）または胆道閉鎖症である。
【０２２９】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、線維性非特異性間質性肺炎（ＮＳＩＰ）である。
【０２３０】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、肝線維症、例えば、感染性肝線維症（ＨＣＶ、ＨＢＶ、または住血吸虫症のような寄生虫などの病原体に由来）、ＮＡＳＨ、アルコール性脂肪肝誘発肝線維症、および肝硬変である。いくつかの実施態様では、肝線維症は、非アルコール性脂肪性肝疾患（ＮＡＦＬＤ）である。いくつかの実施態様では、肝線維症はＮＡＳＨである。
【０２３１】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は胆道線維症である。
【０２３２】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、腎線維症、例えば、糖尿病性腎硬化症、高血圧性腎硬化症、巣状分節性糸球体硬化症（「ＦＳＧＳ」）、および造影剤誘発腎症による急性腎損傷である。いくつかの実施態様では、線維性疾患は、糖尿病性腎症、糖尿病性腎疾患、または慢性腎疾患である。
【０２３３】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、糸球体腎炎、末期腎疾患、難聴、眼の水晶体の変化、血尿、または蛋白尿のうち１つ以上によって特徴付けられる。いくつかの実施態様では、線維性疾患は、アルポート症候群である。
【０２３４】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、全身性または局所性の硬化症または強皮症、ケロイドおよび肥厚性瘢痕、または術後癒着である。いくつかの実施態様では、線維性疾患は、強皮症または全身性強皮症である。
【０２３５】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、アテローム動脈硬化症または再狭窄である。
【０２３６】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、胃腸線維症、例えば、クローン病である。
【０２３７】
いくつかの実施態様では、線維性疾患は、心臓線維症、例えば、心筋梗塞後誘発線維症および遺伝性心筋症である。
【０２３８】
いくつかの実施態様では、方法としては、少なくとも１つのインテグリンの活性を調節することを必要とする対象体において該活性を調節することを挙げることができる。例えば、該方法としては、αVβ6の活性を調節することを挙げることができる。該方法としては、αVβ1の活性を調節することを挙げることができる。該方法としては、αVβ1およびαVβ6の活性を調節することを挙げることができる。少なくとも１つのインテグリンの活性を調節することとしては、例えば、少なくとも１つのインテグリンを阻害することを挙げることができる。該方法としては、対象体において、少なくとも１つのインテグリン、例えばαVβ1およびαVβ6のうち少なくとも１つの活性を調節するのに有効な量の該化合物またはその薬学的に許容される塩を対象体に投与することを挙げることができる。少なくとも１つのインテグリンの活性を調節することを必要とする対象体は、本明細書に記載の線維性疾患または状態のいずれかを有し得る。例えば、線維性疾患または状態としては、特発性肺線維症、間質性肺疾患、放射線誘発肺線維症、非アルコール性脂肪性肝疾患（ＮＡＦＬＤ）、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、アルコール性肝疾患誘発線維症、アルポート症候群、原発性硬化性胆管炎、原発性胆汁性胆管炎（原発性胆汁性肝硬変としても知られている）、胆道閉鎖症、全身性強皮症関連間質性肺疾患、強皮症（全身性強皮症としても知られている）、糖尿病性腎症、糖尿病性腎疾患、巣状分節性糸球体硬化症、慢性腎疾患、またはクローン病を挙げることができる。該方法としては、ＮＡＳＨの治療を必要としている対象体において少なくとも１つのインテグリン、例えばαVβ1およびαVβ6のうち少なくとも１つの活性を調節するのに有効な量の該化合物またはその薬学的に許容される塩を該対象体に投与することを挙げることができる。該方法としては、ＩＰＦの治療を必要とする対象体において少なくとも１つのインテグリン、例えばαVβ1およびαVβ6のうち少なくとも１つの活性を調節するのに有効な量の該化合物またはその薬学的に許容される塩を該対象体に投与することを挙げることができる。
【０２３９】
線維性疾患は、主にαVβ6によって媒介され得、例えば、線維性疾患としては、特発性肺線維症または腎線維症を挙げることができる。したがって、該方法としては、ＩＰＦのような主にαVβ6によって媒介される状態を治療するためにαVβ6の活性を調節することを挙げることができる。線維性疾患は、主にαVβ1によって媒介され得、例えば、線維性疾患としては、ＮＡＳＨを挙げることができる。したがって、該方法としては、主にαVβ1によって媒介される状態、例えばＮＡＳＨを治療するためにαVβ1の活性を調節することを挙げることができる。線維性疾患は、αVβ1およびαVβ6によって媒介され得、例えば、線維性疾患としては、ＰＳＣまたは胆道閉鎖症を挙げることができる。したがって、該方法としては、αVβ1およびαVβ6の両方によって媒介される状態を治療するためにαVβ1およびαVβ6の活性を調製することを挙げることができる。
【０２４０】
該化合物は、αVβ1のモジュレーター、例えば阻害剤であり得る。該化合物は、αVβ6のモジュレーター、例えば阻害剤であり得る。該化合物は、αVβ1およびαVβ6の二重モジュレーター、例えば二重阻害剤、例えば二重選択的阻害剤であり得る。例えば、表Ｂ−３は、いくつかの例示的な化合物が、主にαVβ6よりもαVβ1を阻害すること；いくつかの例示的な化合物が、主にαVβ1よりもαVβ6を阻害すること；および、いくつかの例示的な化合物が、αVβ1およびαVβ6を同等に阻害し、例えば「αVβ1／αVβ6二重阻害剤」とみなすことができることを示している。
【０２４１】
αVβ1インテグリンおよびαVβ6インテグリンの片方または両方の活性を調節または阻害することにより線維性疾患患者を治療することとは、αVβ1インテグリン、αVβ6インテグリン、またはαVβ1インテグリンおよびαVβ6インテグリンを、対象体において線維性疾患を治療するのに十分な程度に調節または阻害することを示す。
【０２４２】
一の態様では、線維性疾患の治療に使用するための、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩が提供される。
【０２４３】
一の態様では、線維性疾患の治療に使用するための、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜１４７から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩が提供される。
【０２４４】
一の態様では、線維性疾患の治療に使用するための、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜６６５から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩が提供される。
【０２４５】
一の態様では、線維性疾患の治療に使用するための、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜７８０から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩が提供される。
【０２４６】
線維性疾患治療用医薬の製造における、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の使用もまた提供される。
【０２４７】
線維性疾患治療用医薬の製造における、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜１４７から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の使用もまた提供される。
【０２４８】
線維性疾患治療用医薬の製造における、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜６６５から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の使用もまた提供される。
【０２４９】
線維性疾患治療用医薬の製造における、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜７８０から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩の使用もまた提供される。
【０２５０】
別の態様では、個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、その立体異性体、または図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法が提供される。
【０２５１】
別の態様では、個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、その立体異性体、または化合物番号１〜１４７から選択される化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法が提供される。
【０２５２】
別の態様では、個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、その立体異性体、または化合物番号１〜６６５から選択される化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法が提供される。
【０２５３】
別の態様では、個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、その立体異性体、または化合物番号１〜７８０から選択される化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法が提供される。
【０２５４】
細胞においてＴＧＦβ活性化を阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該細胞に投与することを含む、方法もまた提供される。
【０２５５】
細胞においてＴＧＦβ活性化を阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜１４７から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該細胞に投与することを含む、方法もまた提供される。
【０２５６】
細胞においてＴＧＦβ活性化を阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜６６５から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該細胞に投与することを含む、方法が提供される。
【０２５７】
細胞においてＴＧＦβ活性化を阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜７８０から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該細胞に投与することを含む、方法が提供される。
【０２５８】
αｖβ６インテグリンの阻害を必要とする個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該対象体に投与することを含む、方法もまた提供される。αｖβ６インテグリンの阻害を必要とする個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜１４７から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該対象体に投与することを含む、方法もまた提供される。αｖβ６インテグリンの阻害を必要とする個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜６６５から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該対象体に投与することを含む、方法もまた提供される。αｖβ６インテグリンの阻害を必要とする個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜７８０から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該対象体に投与することを含む、方法もまた提供される。一のこのような方法では、化合物は、選択的αｖβ６インテグリン阻害剤である。別のこのような方法では、化合物は、α４β１、αｖβ８および／またはα２β３インテグリンを実質的に阻害しない。さらに別のこのような方法では、化合物は、αｖβ６インテグリンを阻害するが、α４β１インテグリンを実質的に阻害しない。さらに別のこのような方法では、化合物は、αｖβ６インテグリンを阻害するが、αｖβ８インテグリンを実質的に阻害しない。さらなるこのような方法では、化合物は、αｖβ６インテグリンを阻害するが、α２β３インテグリンを実質的に阻害しない。一の実施態様では、αｖβ６インテグリンと、αｖβ1、αｖβ３、αｖβ５、α２β１、α３β１、α６β１、α７β１およびα１１β１インテグリンのうちの１つ���上とを阻害することを必要とする対象体においてこれらを阻害する方法が提供される。別の実施態様では、αｖβ６インテグリンおよびαｖβ１インテグリンを阻害する方法が提供される。別の実施態様では、αｖβ６インテグリン、αｖβ３インテグリンおよびαｖβ５インテグリンを阻害する方法が提供される。別の実施態様では、αｖβ６インテグリンおよびα２β１インテグリンを阻害する方法が提供される。別の実施態様では、αｖβ６インテグリン、α２β１インテグリンおよびα３β１インテグリンを阻害する方法が提供される。別の実施態様では、αｖβ６インテグリンおよびα６β１インテグリンを阻害する方法が提供される。別の実施態様では、αｖβ６インテグリンおよびα７β１インテグリンを阻害する方法が提供される。別の実施態様では、αｖβ６インテグリンおよびα１１β１インテグリンを阻害する方法が提供される。一の態様において、すべてのこのような実施態様では、該阻害方法は、線維性疾患を有しているかまたは有すると疑われている個体のような該阻害を必要とする個体のためであり、該方法は、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、図１の化合物番号１〜６６から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該個体に投与することを含む。一の態様において、すべてのこのような実施態様では、該阻害方法は、線維性疾患を有しているかまたは有すると疑われている個体のような該阻害を必要とする個体のためであり、該方法は、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜１４７から選択される化合物、またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該個体に投与することを含む。一の態様において、すべてのこのような実施態様では、該阻害方法は、線維性疾患を有しているかまたは有すると疑われている個体のような該阻害を必要とする個体のためであり、該方法は、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ−Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜６６５から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該個体に投与することを含む。一の態様において、すべてのこのような実施態様では、該阻害方法は、線維性疾患を有しているかまたは有すると疑われている個体のような該阻害を必要とする個体のためであり、該方法は、式（Ｉ）で示される化合物、またはその変形、例えば、式（Ｉ−Ａ）、(Ｉ−Ｂ）、(Ｉ���Ｃ）、(Ｉ−Ｄ）、（Ｉ−Ｅ）、（Ｉ−Ｆ）、（Ｉ−Ｇ）、（Ｉ−Ｈ）、（ＩＩ）、(ＩＩ−Ａ）、(ＩＩ−Ｂ）、(ＩＩ−Ｃ）、(ＩＩ−Ｄ）、（ＩＩ−Ｅ）、（ＩＩ−Ｆ）、（ＩＩ−Ｇ）または（ＩＩ−Ｈ）で示される化合物、化合物番号１〜７８０から選択される化合物またはその立体異性体、またはその薬学的に許容される塩を該個体に投与することを含む。
【０２５９】
式（Ａ）で示される化合物は、式（Ｉ）および式（Ｉ）の変形について本明細書に記載されている組成物、方法および使用において使用することができる。
【０２６０】
記載された方法のいずれかにおいて、一の態様では、個体は、ヒト、例えば該方法を必要とするヒトである。該個体は、線維性疾患を有していると診断されたかまたは有すると疑われているヒトであり得る。該個体は、検出可能な疾患を有さないが、線維性疾患を発症するための１つ以上のリスクファクターを有するヒトであり得る。
【０２６１】
キット
本発明は、さらに、１つ以上の本明細書に記載の化合物もしくはその塩、または本明細書に記載の化合物を含む医薬組成物を含む、本発明の方法を実施するためのキットを提供する。該キットは、本明細書に開示されている化合物のいずれかを用いることができる。一の変形では、該キットは、本明細書に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩を用いる。該キットは、本明細書に記載の使用のうち１つ以上の使用ために使用することができ、したがって、線維性疾患の治療に使用するための説明書を含有することができる。
【０２６２】
キットは、一般に、好適なパッケージを含む。該キットは、本明細書に記載の化合物を含む１個以上の容器を含むことができる。各成分（成分が２つ以上ある場合）を別々の容器に詰めることができるか、または交差反応性および有効期間が許される場合にはいくつかの成分を１個の容器に組み込むことができる。キットの１つ以上の成分は、無菌であり得、および／または無菌パッケージ内に含有され得る。
【０２６３】
該キットは、単位剤形、バルクパッケージ（bulk package）（例えば、反復投与パッケージ（multi-dose packages））またはサブユニット用量（sub-unit doses）であり得る。例えば、長期間、例えば１週間、２週間、３週間、４週間、６週間、８週間、３か月間、４か月間、５か月間、７か月間、８か月間、９か月間、またはそれ以上の期間のいずれかの期間にわたって個体を効果的に治療するのに十分な投与量の本明細書に開示されているような化合物（例えば、治療有効量）および／または本明細書に詳述されている疾患（例えば、線維症）に有用な第２の薬学的に活性な化合物を含有するキットが提供され得る。キットはまた、該化合物の複数の単位用量および使用説明書を含むこともでき、薬局（例えば、院内薬局（hospital pharmacies）および調剤薬局（compounding pharmacies））における保管および使用に十分な量でパッケージングされ得る。
【０２６４】
該キットは、本発明の方法の成分の使用に関して、一連の説明書、一般的な書面による説明書を含んでいてもよいが、説明書を格納している電子記憶媒体（例えば、磁気ディスクまたは光ディスク）も許容可能である。該キットに含まれている説明書には、一般に、成分および個体へのそれらの投与に関する情報が含まれている。
【０２６５】
一般的手順
本明細書で提供される化合物は、一般的手順および実施例によって例示されるように、一般的スキームに従って製造することができる。該一般的手順に従った場合でも、該手順の結果に実質的に影響を与えない、温度、濃度、反応時間および他のパラメーターにおけるわずかな違いが生じることがある。
【０２６６】
以下の一般的手順において、特定の立体異性体、または非特定の立体異性体、または立体異性体の混合物が示される場合、他の特定の立体異性体、または非特定の立体異性体、またはそれらの混合物に対して類似の化学変換が行われ得ると解される。例えば、(Ｓ)−４−アミノ−ブタン酸メチルの(Ｓ)−４−アミノ−ブタン酸への加水分解反応はまた、(Ｒ)−４−アミノ−ブタン酸を製造するために(Ｒ)−４−アミノ−ブタン酸メチルに対して行うこともでき、また、(Ｓ)−４−アミノ−ブタン酸および(Ｒ)−４−アミノ−ブタン酸の混合物を製造するために(Ｓ)−４−アミノ−ブタン酸メチルおよび(Ｒ)−４−アミノ−ブタン酸メチルの混合物に対して行うこともできる。
【０２６７】
以下の一般的手順のうちいくつかは、一般的反応（例えば、酸を使用する、Ｂｏｃ保護アミンを有する化合物の脱保護アミンを有する化合物への脱保護）を例示するために特定の化合物を用いる。一般的反応は、同一の官能基を有する他の特定の化合物（例えば、Ｂｏｃ保護基が同じ方法で酸を使用して除去され得る保護アミンを有する異なる化合物）が該一般的反応の影響を受けるさらなる官能基を含まない（すなわち、このような他の特定の化合物が酸感受性官能基を含まない）場合に限り、または、これらのさらなる官能基に対する一般的反応の影響が望ましい（例えば、このような他の特定の化合物が酸による影響を受ける別の基を有しており、この他の基に対する酸の影響が望ましい反応である）場合には、このような他の特定の化合物に対して行うことができる。
【０２６８】
一般的手順における反応について特定の試薬または溶媒が具体的に記載されている場合、当業者は、必要に応じて他の試薬または溶媒を代わりに用いることができることを認識するであろう。例えば、Ｂｏｃ基を除去するために塩酸が使用されている場合、代わりにトリフルオロ酢酸を使用することができる。別の例として、カップリング試薬としてＨＡＴＵ（１−[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]−１Ｈ−１,２,３−トリアゾロ[４,５−ｂ]ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスファート）が使用されている場合、代わりにＢＯＰ（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート）またはＰｙＢＯＰ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート）を使用することができる。
【０２６９】
一般的手順Ａ
【化４０】
0006866535.tif 000041
【０２７０】
Ｎ−シクロプロピル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド。室温での４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン酸・塩酸塩（５.０ｇ、１９.４８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンアミン（１.５１ｍＬ、２１.４２ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（８０ｍＬ）中混合物にＤＩＰＥＡ（１３.５７ｍＬ、７７.９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、これにＨＡＴＵ（８.１ｇ、２１.４２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−シクロプロピル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミドを得た。
【０２７１】
一般的手順Ｂ
【化４１】
0006866535.tif 000042
Ｎ−(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)ホルムアミド。４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（３５１ｍｇ、１.７１ｍｍｏｌ）およびギ酸（０.０９ｍＬ、２.２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＤＭＦ（４：１）（５ｍＬ）中混合物にＨＡＴＵ（８４４ｍｇ、２.２２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＤＩＰＥＡ（０.８９ｍＬ、５.１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で１時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)ホルムアミドを得た。
【０２７２】
一般的手順Ｃ
【化４２】
0006866535.tif 000043
Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン。４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（３００ｍｇ、１.４６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（０.１１ｍＬ、１.１７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０.２５ｍＬ、１.４６ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（３ｍＬ）中混合物を７０℃に１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、次いで、真空濃縮し、順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミンを得た。
【０２７３】
一般的手順Ｄ
【化４３】
0006866535.tif 000044
Ｎ−メチル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン。室温でのＮ−(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)ホルムアミド（２００ｍｇ、０.８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液にボラン−テトラヒドロフラン錯体溶液（ＴＨＦ中１.０Ｍ、４.０ｍＬ、４.０ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、得られた混合物を６０℃に２時間加熱し、次いで、室温に冷却させた。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−メチル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミンを得た。
【０２７４】
一般的手順Ｅ
【化４４】
0006866535.tif 000045
Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（５）。室温ででのＮ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド（１５.５ｇ、１.０当量）の１,４−ジオキサン（１２４ｍＬ）中溶液にＬｉＡｌＨ4（ＴＨＦ中１.０Ｍ、１２３ｍＬ、２.２当量）をゆっくりと添加し、得られた混合物を２０時間加熱還流し、次いで、０℃に冷却した。この溶液にＨ2Ｏ（４.７ｍＬ）を添加し、次いで、１Ｍ  ＮａＯＨ（４.７ｍＬ）を添加し、次いで、Ｈ2Ｏ（４.７ｍＬ）を添加し、室温に加温し、３０分間撹拌し、その時点で、固体ＭｇＳＯ4を添加し、さらに３０分間撹拌した。得られた混合物を濾過し、濾過ケーキをＴＨＦで洗浄した。濾液を真空濃縮して、Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミンを得た。
【０２７５】
一般的手順Ｆ
【化４５】
0006866535.tif 000046
(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。室温でのＮ−メチル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（５）（１８７ｍｇ、０.８５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中混合物に酢酸（０.１２ｍＬ、２.０５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（２１７ｍｇ、０.９４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、その時点で、該反応混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（８０ｍｇ、１.２８ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルを得た。
【０２７６】
一般的手順Ｇ
【化４６】
0006866535.tif 000047
(Ｓ)−２−アミノ−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。室温での(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１５２ｍｇ、０.３５ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）中溶液に１,４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮して、(Ｓ)−２−アミノ−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルを三塩酸塩として得た。
【０２７７】
一般的手順Ｈ
【化４７】
0006866535.tif 000048
(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル・三塩酸塩（８０ｍｇ、０.１６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−メチル−６−(トリフルオロメチル)ピリミジン（６４ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０.２３ｍＬ、１.３１ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（１ｍＬ）中溶液を６０℃で一夜加熱した。反応を室温に冷却させ、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸メチルを得た。
【０２７８】
一般的手順Ｐ
【化４８】
0006866535.tif 000049
(Ｓ)−２−((２−クロロ−３−フルオロフェニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。室温での(Ｓ)−２−((２−クロロ−３−フルオロフェニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルのＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（４：１：１）中溶液に水酸化リチウム（約４当量）を添加し、得られた混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、得られた粗残留物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、(Ｓ)−２−((２−クロロ−３−フルオロフェニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸をトリフルオロ酢酸塩として得た。
【０２７９】
一般的手順Ｑ
【化４９】
0006866535.tif 000050
(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１ｇ、１.９０ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ（３ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中混合物にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（１５９.３６ｍｇ、３.８０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、該混合物を室温で１時間撹拌し、得られた混合物を真空濃縮した。該混合物をＡｃＯＨ（２ｍＬ）によりｐＨ＝６に調整し、残留物を真空濃縮して、残留物を得て、化合物(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸を得た。LCMS (ESI+): m/z = 513.5 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, DMSO-d): δ ppm 7.25 - 7.37 (m, 5 H) 7.00 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.81 (br d, J=7.50 Hz, 1 H) 6.22 (d, J=7.28 Hz, 1 H6) 4.93 - 5.05 (m, 2 H) 3.68 - 3.77 (m, 1 H) 3.25 - 3.34 (m, 1 H) 3.15 - 3.24 (m, 5 H) 2.58 (br t, J=6.06 Hz, 2 H) 2.29 - 2.49 (m, 8 H) 2.16 (br dd, J=12.90, 6.06 Hz, 1 H) 1.69 - 1.78 (m, 2 H) 1.58 - 1.68 (m, 1 H) 1.53 (quin, J=7.39 Hz, 2 H) 1.28 - 1.40 (m, 2 H) 1.00 (d, J=5.95 Hz, 3 H)。
【０２８０】
一般的手順Ｒ
【化５０】
0006866535.tif 000051
(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（３００ｍｇ、５２３.８４μｍｏｌ、ＨＯＡｃ塩）のＤＭＡ（４ｍＬ）中溶液にＮ−ベンジル−Ｎ,Ｎ−ジエチルエタンアミニウムクロリド（１１９.３２ｍｇ、５２３.８４μｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１.８８ｇ、１３.６２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−２−メチルプロパン（３.４５ｇ、２５.１４ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を５５℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。反応混合物を真空濃縮し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取ＴＬＣにより精製して、(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチルを得た。LCMS (ESI+): m/z = 569.3 (M+H)+。
【０２８１】
一般的手順Ｓ
【化５１】
0006866535.tif 000052
(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル。(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル（１０７ｍｇ、１８８.１３μｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（２ｍＬ）中溶液にＮ2雰囲気下でＰｄ(ＯＨ)2（２６ｍｇ）を添加した。懸濁液を真空下で脱気し、Ｈ2で数回パージした。該混合物をＨ2（１５ｐｓｉ）下にて室温で１５時間撹拌した。該混合物を濾過し、真空濃縮して、(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチルを得た。LCMS (ESI+): m/z = 435.5 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ ppm 7.06 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.34 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.98 (br s, 1 H) 3.38 - 3.44 (m, 4 H) 3.34 (s, 3 H) 2.69 (t, J=6.30 Hz, 2 H) 2.51 - 2.59 (m, 5 H) 2.31 (dd, J=13.39, 5.56 Hz, 1 H) 1.86 - 1.94 (m, 5 H) 1.49 - 1.69 (m, 6 H) 1.47 (s, 9 H) 1.13 (d, J=6.11 Hz, 3 H)。
【０２８２】
一般的手順Ｔ
【化５２】
0006866535.tif 000053
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル。(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル（１００ｍｇ、２３０.０９μｍｏｌ）および２−クロロ−５−メチル−ピリミジン（２４.６５ｍｇ、１９１.７４μｍｏｌ）の２−メチル−２−ブタノール（２ｍＬ）中溶液にｔ−ＢｕＯＮａ（ＴＨＦ中２Ｍ、１９１.７４μＬ）および[２−(２−アミノフェニル)フェニル]−メチルスルホニルオキシ−パラジウム；ジtert−ブチル−[２−(２,４,６−トリイソプロピルフェニル)フェニル]ホスファン（１５.２３ｍｇ、１９.１７μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で１４時間撹拌した。該混合物を真空濃縮して、(Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸tert−ブチルを得た。LCMS (ESI+): m/z = 527.3 (M+H)+。
【０２８３】
一般的手順Ｕ
【化５３】
0006866535.tif 000054
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル（８０ｍｇ、１５１.８９μｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液にＴＦＡ（２５４.１４ｍｇ、２.２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。該混合物を室温で６時間撹拌した。該混合物を真空濃縮し、得られた粗残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、化合物(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸を得た。LCMS (ESI+): m/z = 471.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.57 (br s, 2 H) 7.60 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.67 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 4.81 - 4.86 (m, 1 H) 3.86 (br s, 1 H) 3.41 - 3.59 (m, 4 H) 3.39 (s, 3 H) 3.33 - 3.38 (m, 1 H) 3.12 - 3.30 (m, 3 H) 2.76 - 2.86 (m, 4 H) 2.54 (br s, 1 H) 2.39 (br d, J=8.82 Hz, 1 H) 2.30 (s, 3 H) 1.76 - 1.99 (m, 6 H) 1.22 (d, J=5.95 Hz, 3 H)。
【０２８４】
実施態様の列挙
以下に列挙された実施態様は、本発明のいくつかの態様の代表例である。
実施態様１．  式（Ｉ）：
【化５４】
0006866535.tif 000055
［式中、
Ｒ1は、Ｃ6〜Ｃ14アリールまたは５〜１０員ヘテロアリールであり、ここで、該Ｃ6〜Ｃ14アリールおよび５〜１０員ヘテロアリールは、Ｒ1aによって置換されていてもよく；
Ｒ2は、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；Ｒ2bによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；Ｒ2cによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリル；または−Ｓ(Ｏ)2Ｒ2dであり；
各Ｒ1aは、独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ8シクロアルケニル、３〜１２員ヘテロシクリル、５〜１０員ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ14アリール、重水素、ハロゲン、−ＣＮ、−ＯＲ3、−ＳＲ3、−ＮＲ4Ｒ5、−ＮＯ2、−Ｃ＝ＮＨ(ＯＲ3)、−Ｃ(Ｏ)Ｒ3、−ＯＣ(Ｏ)Ｒ3、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ3、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)ＯＲ4、−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)Ｒ3、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3、−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)Ｒ4、−ＮＲ3Ｓ(Ｏ)2Ｒ4、−Ｓ(Ｏ)ＮＲ4Ｒ5、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ4Ｒ5、または−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ4)(ＯＲ5)であり、ここで、各Ｒ1aは、可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＯＲ6、−ＮＲ6Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)Ｒ6、−ＣＮ、−Ｓ(Ｏ)Ｒ6、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ6、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ6)(ＯＲ7)、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、３〜１２員ヘテロシクリル、５〜１０員ヘテロアリール、Ｃ6〜Ｃ14アリール、または、重水素、オキソ、−ＯＨもしくはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよく；
各Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2eおよびＲ2fは、独立して、オキソまたはＲ1aであり；
Ｒ2dは、Ｒ2eによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、またはＲ2fによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ5シクロアルキルであり；
Ｒ3は、独立して、水素、重水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールまたは３〜６員ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ3の該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールおよび３〜６員ヘテロシクリルは、独立して、ハロゲン、重水素、オキソ、−ＣＮ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、−Ｐ(Ｏ)(ＯＲ8)(ＯＲ9)、または、重水素、ハロゲン、−ＯＨもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよく；
Ｒ4およびＲ5は、各々独立して、水素、重水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールまたは３〜６員ヘテロシクリルであり、ここで、Ｒ4およびＲ5の該Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ6〜Ｃ14アリール、５〜６員ヘテロアリールおよび３〜６員ヘテロシクリルは、独立して、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＣＮ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、または、重水素、ハロゲン、−ＯＨもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよいか；または
Ｒ4およびＲ5は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、−ＯＲ8、−ＮＲ8Ｒ9、または、重水素、ハロゲン、オキソもしくは−ＯＨによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ6およびＲ7は、各々独立して、水素、重水素、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ6およびＲ7は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ8およびＲ9は、各々独立して、水素、重水素、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルケニル、または、重水素、ハロゲンもしくはオキソによって置換されていてもよいＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ8およびＲ9は、それらが結合している原子と一緒になって、重水素、ハロゲン、オキソ、または、重水素、オキソもしくはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい３〜６員ヘテロシクリルを形成し；
各Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12およびＲ13は、独立して、水素または重水素であり；
Ｒ14は、重水素であり；
ｑは、０、１、２、３、４、５、６、７または８であり；
ｐは、３、４、５、６、７、８または９である］
で示される化合物またはその塩。
実施態様２．  Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ2b、Ｒ2c、Ｒ2e、Ｒ2f、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、またはＲ14のうち少なくとも１つが重水素である、実施態様１の化合物またはその塩。
実施態様３．  Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、およびＲ14が水素であり；ｐが３であり；式（ＩＩ）：
【化５５】
0006866535.tif 000056
で示される化合物によって表される、実施態様１の化合物またはその塩。
実施態様４．  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様５．  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様６．  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルであり、ここで、Ｒ1aが、５〜１０員ヘテロアリール、またはハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様７．  Ｒ1が、ピラゾリル、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルによって置換されていてもよいピリミジン−４−イルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様８．  Ｒ1が、メチルおよびトリフルオロメチルの両方によって置換されているピリミジン−４−イルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様９．  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいキナゾリン−４−イルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様１０．  Ｒ1が、ハロゲン、ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、またはＣ1〜Ｃ6アルコキシによって置換されていてもよいキナゾリン−４−イルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様１１．  Ｒ1が、フルオロ、クロロ、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシによって置換されていてもよいキナゾリン−４−イルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様１２．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様１３．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、ハロゲン；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキル；Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリール；−ＮＲ4Ｒ5；−ＮＲ3Ｃ(Ｏ)Ｒ4；−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3；またはオキソである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様１４．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、フルオロ；フルオロによって置換されているシクロブチル；メチルによって置換されているピラゾリル；または−Ｓ(Ｏ)2ＣＨ3である、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様１５．  Ｒ2が、−ＯＲ3によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様１６．  Ｒ2が、−ＯＲ3によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3が、水素；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキル；ハロゲンによって置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリール；またはハロゲンもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様１７．  Ｒ2が、−ＯＲ3によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3が、水素；メチル；エチル；ジフルオロメチル；−ＣＨ2ＣＨＦ2；−ＣＨ2ＣＦ3；フルオロによって置換されているシクロプロピル；フルオロによって置換されていてもよいフェニル；またはフルオロもしくはメチルによって置換されていてもよいピリジニルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様１８．  Ｒ2が、−ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3である、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物。
実施態様１９．  Ｒ2が、ハロゲンおよび−ＯＲ3の両方によって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ3が、Ｃ1〜Ｃ6アルキルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様２０．  Ｒ2が、Ｒ2bによって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6シクロアルキルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様２１．  Ｒ2がシクロプロピルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様２２．  Ｒ1が、
【化５６】
0006866535.tif 000057
であり、ここで、ｍが、０、１、２または３であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様２３．  Ｒ1が、
【化５７】
0006866535.tif 000058
であり、ここで、各Ｒ1aが、独立して、重水素、アルキル、ハロアルキル、またはヘテロアリールである、実施態様２２の化合物またはその塩。
実施態様２４．  Ｒ1が、
【化５８】
0006866535.tif 000059
であり、ここで、ｍが、０、１、２または３であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様２５．  Ｒ1が、
【化５９】
0006866535.tif 000060
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３、４または５であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様２６．  Ｒ1が、
【化６０】
0006866535.tif 000061
であり、ここで、各Ｒ1aが、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、またはアルコキシである、実施態様２５の化合物またはその塩。
実施態様２７．  Ｒ1が、
【化６１】
0006866535.tif 000062
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３、４または５であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様２８．  Ｒ1が、
【化６２】
0006866535.tif 000063
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様２９．  Ｒ1が、
【化６３】
0006866535.tif 000064
からなる群から選択される、実施態様２８の化合物またはその塩。
実施態様３０．  Ｒ1が、
【化６４】
0006866535.tif 000065
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様３１．  Ｒ1が、
【化６５】
0006866535.tif 000066
からなる群から選択される、実施態様３０の化合物またはその塩。
実施態様３２．  Ｒ1が、
【化６６】
0006866535.tif 000067
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３または４であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様３３．  Ｒ1が、
【化６７】
0006866535.tif 000068
からなる群から選択される、実施態様３２の化合物またはその塩。
実施態様３４．  Ｒ1が、
【化６８】
0006866535.tif 000069
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様３５．  Ｒ1が、
【化６９】
0006866535.tif 000070
であり、ここで、ｍが、０、１、２、３、４、５または６であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様３６．  Ｒ1が、
【化７０】
0006866535.tif 000071
であり、ここで、ｍが、０、１または２であり、各Ｒ1aが、適用可能な場合、独立して、重水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、−ＣＮまたはヘテロアリールであり、ここで、Ｒ1aの該アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ヒドロキシおよびヘテロアリールが、独立して、重水素によって置換されていてもよい、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様３７．  Ｒ1が、
【化７１】
0006866535.tif 000072
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様３８．  Ｒ1が、
【化７２】
0006866535.tif 000073
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様３９．  Ｒ1が、
【化７３】
0006866535.tif 000074
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様４０．  Ｒ2が、
【化７４】
0006866535.tif 000075
であり、ここで、ｎが、１、２、３、４、５または６であり、Ｒ3が、フルオロによって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ2アルキル；フルオロによって置換されていてもよいフェニル；フルオロまたはメチルによって置換されていてもよいピリジニル；またはフルオロによって置換されていてもよいシクロプロピルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様４１．  Ｒ2が、
【化７５】
0006866535.tif 000076
および１個以上の水素原子が重水素原子に置き換えられている上記の基のいずれかからなる群から選択される、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様４２．  図１の化合物番号１〜６６から選択される、化合物またはその塩。
実施態様４３．  化合物番号１〜１４７から選択される、化合物またはその塩。
実施態様４４．  化合物番号１〜６６５から選択される、化合物またはその塩。
実施態様４５．  実施態様１〜４４のいずれか１つの化合物またはその塩と、薬学的に許容される担体または賦形剤とを含む、医薬組成物。
実施態様４６．  線維性疾患の治療を必要とする個体における線維性疾患の治療方法であって、実施態様１〜４４のいずれか１つの化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法。
実施態様４７．  線維性疾患が、肺線維症、肝線維症、皮膚線維症、心臓線維症、腎線維症、胃腸線維症、原発性硬化性胆管炎、または胆管線維症である、実施態様４６の方法。
実施態様４８．  実施態様１〜４４のいずれか１つの化合物またはその薬学的に許容される塩を含むキット。
実施態様４９．  さらに、線維性疾患の治療のための説明書を含む、実施態様４８のキット。
実施態様５０．  個体においてαｖβ６インテグリンを阻害する方法であって、実施態様１〜４４のいずれか１つの化合物またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、方法。
実施態様５１．  細胞においてＴＧＦβ活性化を阻害する方法であって、実施態様１〜４４のいずれか１つの化合物またはその薬学的に許容される塩を該細胞に投与することを含む、方法。
実施態様５２．  線維性疾患治療用医薬の製造における、実施態様１〜４４のいずれか１つの化合物またはその薬学的に許容される塩の使用。
実施態様５３．  Ｒ2が、フッ素および−ＯＣＨ3の両方によって置換されているＣ3〜Ｃ5アルキルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様５４．  Ｒ2が、−ＯＲ3によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3が、フッ素によって置換されていてもよいフェニルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様５５．  Ｒ2が、−ＯＲ3によって置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキルであり、Ｒ3が、フッ素またはメチルによって置換されていてもよいピリジニルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様５６．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aがハロゲンである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様５７．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが重水素である、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様５８．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、オキソによって置換されていてもよい３〜１２員ヘテロシクリルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様５９．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、オキソによって置換されていてもよい４〜５員ヘテロシクリルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様６０．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、ハロゲンまたは−ＯＲ6によって置換されていてもよいＣ6〜Ｃ14アリールである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様６１．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、ハロゲンまたは−ＯＲ6によって置換されていてもよいフェニルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様６２．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、Ｃ1〜Ｃ6アルキルによって置換されていてもよい５〜１０員ヘテロアリールである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様６３．  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、メチルによって置換されていてもよいピラゾリルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様６４。  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、−ＣＮ、ハロゲンまたは−ＯＲ6によって置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロアルキルである、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様６５。  Ｒ2が、Ｒ2aによって置換されているＣ1〜Ｃ6アルキルであり、ここで、Ｒ2aが、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ3である、実施態様１〜１１のいずれか１つの化合物またはその塩。
実施態様６６。  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいピリジルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様６７。  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいインダゾリルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様６８。  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよい１Ｈ−ピロロピリジルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様６９。  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいキノリニルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様７０．  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいフェニルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
実施態様７１．  Ｒ1が、Ｒ1aによって置換されていてもよいインダニルである、実施態様１、２または３の化合物またはその塩。
【実施例】
【０２８５】
合成例
記載の合成例における化学反応は、本発明の他の多くの化合物を製造するのに容易に適合させることができ、本発明の化合物を製造するための別の方法は、本発明の範囲内であるとみなされる。例えば、本発明の非例示化合物の合成は、当業者に明らかな変更により、例えば、妨害する基を適切に保護することにより、または記載されたもの以外の当該技術分野で公知の他の好適な試薬を利用することにより、または反応条件の通常の変更により、成功裏に行うことができる。別法として、本明細書に開示されているかまたは当該技術分野で知られている他の反応は、本発明の他の化合物の製造に対する適用性を有すると認識される。
【０２８６】
本明細書に記載の実施例について、一般的手順への言及は、反応が上記の一般的手順と同様の反応条件およびパラメーターを使用して製造されたことを示している。
【０２８７】
手順
本明細書で提供される化合物は、手順および実施例により例示されるようなスキームに従って製造することができる。該手順に従った場合でも、該手順の結果に実質的に影響を与えない、温度、濃度、反応時間および他のパラメーターにおけるわずかな違いが生じることがある。
【０２８８】
手順Ａ
【化７６】
0006866535.tif 000077
Ｎ−シクロプロピル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド。室温での４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン酸・塩酸塩（５.０ｇ、１９.４８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンアミン（１.５１ｍＬ、２１.４２ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（８０ｍＬ）中混合物にＤＩＰＥＡ（１３.５７ｍＬ、７７.９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、これにＨＡＴＵ（８.１ｇ、２１.４２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−シクロプロピル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミドを得た。
【０２８９】
手順Ｂ
【化７７】
0006866535.tif 000078
Ｎ−(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)ホルムアミド。４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（３５１ｍｇ、１.７１ｍｍｏｌ）およびギ酸（０.０９ｍＬ、２.２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＤＭＦ（４：１）（５ｍＬ）中混合物にＨＡＴＵ（８４４ｍｇ、２.２２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＤＩＰＥＡ（０.８９ｍＬ、５.１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応を室温で１時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)ホルムアミドを得た。
【０２９０】
手順Ｃ
【化７８】
0006866535.tif 000079
Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン。４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（３００ｍｇ、１.４６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−メトキシエタン（０.１１ｍＬ、１.１７ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０.２５ｍＬ、１.４６ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（３ｍＬ）中混合物を７０℃に１８時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、次いで、真空濃縮し、順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミンを得た。
【０２９１】
手順Ｄ
【化７９】
0006866535.tif 000080
Ｎ−メチル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン。室温でのＮ−(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)ホルムアミド（２００ｍｇ、０.８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液にボラン−テトラヒドロフラン錯体溶液（ＴＨＦ中１.０Ｍ、４.０ｍＬ、４.０ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで、得られた混合物を６０℃に２時間加熱し、次いで、室温に冷却させた。反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、Ｎ−メチル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミンを得た。
【０２９２】
手順Ｅ
【化８０】
0006866535.tif 000081
Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（５）。室温でのＮ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド（１５.５ｇ、１.０当量）の１,４−ジオキサン（１２４ｍＬ）中溶液にＬｉＡｌＨ4（ＴＨＦ中１.０Ｍ、１２３ｍＬ、２.２当量）をゆっくりと添加し、得られた混合物を２０時間加熱還流し、次いで、０℃に冷却した。この溶液にＨ2Ｏ（４.７ｍＬ）を添加し、次いで、１Ｍ  ＮａＯＨ（４.７ｍＬ）を添加し、次いで、Ｈ2Ｏ（４.７ｍＬ）を添加し、室温に加温し、３０分間撹拌し、その時点で、固体ＭｇＳＯ4を添加し、さらに３０分間撹拌した。得られた混合物を濾過し、濾過ケーキをＴＨＦで洗浄した。濾液を真空濃縮して、Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミンを得た。
【０２９３】
手順Ｆ
【化８１】
0006866535.tif 000082
(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。室温でのＮ−メチル−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（５）（１８７ｍｇ、０.８５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中混合物に酢酸（０.１２ｍＬ、２.０５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（２１７ｍｇ、０.９４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で１５分間撹拌し、その時点で、該反応混合物にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（８０ｍｇ、１.２８ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルを得た。
【０２９４】
手順Ｇ
【化８２】
0006866535.tif 000083
(Ｓ)−２−アミノ−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。室温での(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１５２ｍｇ、０.３５ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）中溶液に１,４−ジオキサン中４Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２時間撹拌した。反応混合物を真空濃縮して、(Ｓ)−２−アミノ−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルを三塩酸塩として得た。
【０２９５】
手順Ｈ
【化８３】
0006866535.tif 000084
(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル・三塩酸塩（８０ｍｇ、０.１６ｍｍｏｌ）、４−クロロ−２−メチル−６−(トリフルオロメチル)ピリミジン（６４ｍｇ、０.３３ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０.２３ｍＬ、１.３１ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（１ｍＬ）中溶液を６０℃で一夜加熱した。反応を室温に冷却させ、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸メチルを得た。
【０２９６】
手順Ｐ
【化８４】
0006866535.tif 000085
(Ｓ)−２−((２−クロロ−３−フルオロフェニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。室温での(Ｓ)−２−((２−クロロ−３−フルオロフェニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルのＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（４：１：１）中溶液に水酸化リチウム（約４当量）を添加し、得られた混合物を３０分間撹拌した。反応混合物を真空濃縮し、得られた粗残留物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、(Ｓ)−２−((２−クロロ−３−フルオロフェニル)アミノ)−４−(メチル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸を得た。
【０２９７】
手順Ｑ
【化８５】
0006866535.tif 000086
(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１ｇ、１.９０ｍｍｏｌ）のＨ2Ｏ（３ｍＬ）およびＴＨＦ（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）中混合物にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（１５９.３６ｍｇ、３.８０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、該混合物を室温で１時間撹拌し、得られた混合物を真空濃縮した。該混合物をＡｃＯＨ（２ｍＬ）によりｐＨ＝６に調整し、残留物を真空濃縮して、残留物を得て、化合物(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸を得た。LCMS (ESI+): m/z = 513.5 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, DMSO-d): δ ppm 7.25 - 7.37 (m, 5 H) 7.00 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.81 (br d, J=7.50 Hz, 1 H) 6.22 (d, J=7.28 Hz, 1 H6) 4.93 - 5.05 (m, 2 H) 3.68 - 3.77 (m, 1 H) 3.25 - 3.34 (m, 1 H) 3.15 - 3.24 (m, 5 H) 2.58 (br t, J=6.06 Hz, 2 H) 2.29 - 2.49 (m, 8 H) 2.16 (br dd, J=12.90, 6.06 Hz, 1 H) 1.69 - 1.78 (m, 2 H) 1.58 - 1.68 (m, 1 H) 1.53 (quin, J=7.39 Hz, 2 H) 1.28 - 1.40 (m, 2 H) 1.00 (d, J=5.95 Hz, 3 H)。
【０２９８】
手順Ｒ
【化８６】
0006866535.tif 000087
(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（３００ｍｇ、５２３.８４μｍｏｌ、ＨＯＡｃ塩）のＤＭＡ（４ｍＬ）中溶液にＮ−ベンジル−Ｎ,Ｎ−ジエチルエタンアミニウムクロリド（１１９.３２ｍｇ、５２３.８４μｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3（１.８８ｇ、１３.６２ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−２−メチルプロパン（３.４５ｇ、２５.１４ｍｍｏｌ）を添加した。該混合物を５５℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。反応混合物を真空濃縮し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取ＴＬＣにより精製して、(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチルを得た。LCMS (ESI+): m/z = 569.3 (M+H)+。
【０２９９】
手順Ｓ
【化８７】
0006866535.tif 000088
(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル。Ｎ2雰囲気下にて、(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル（１０７ｍｇ、１８８.１３μｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（２ｍＬ）中溶液にＰｄ(ＯＨ)2（２６ｍｇ）を添加した。懸濁液を真空下で脱気し、Ｈ2で数回パージした。該混合物をＨ2（１５ｐｓｉ）下にて室温で１５時間撹拌した。該混合物を濾過し、真空濃縮して、(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチルを得た。LCMS (ESI+): m/z = 435.5 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ ppm 7.06 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.34 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.98 (br s, 1 H) 3.38 - 3.44 (m, 4 H) 3.34 (s, 3 H) 2.69 (t, J=6.30 Hz, 2 H) 2.51 - 2.59 (m, 5 H) 2.31 (dd, J=13.39, 5.56 Hz, 1 H) 1.86 - 1.94 (m, 5 H) 1.49 - 1.69 (m, 6 H) 1.47 (s, 9 H) 1.13 (d, J=6.11 Hz, 3 H)。
【０３００】
手順Ｔ
【化８８】
0006866535.tif 000089
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル。(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル（１００ｍｇ、２３０.０９μｍｏｌ）および２−クロロ−５−メチル−ピリミジン（２４.６５ｍｇ、１９１.７４μｍｏｌ）の２−メチル−２−ブタノール（２ｍＬ）中溶液にｔ−ＢｕＯＮａ（ＴＨＦ中２Ｍ、１９１.７４μＬ）および[２−(２−アミノフェニル)フェニル]−メチルスルホニルオキシ−パラジウム；ジtert−ブチル−[２−(２,４,６−トリイソプロピルフェニル)フェニル]ホスファン（１５.２３ｍｇ、１９.１７μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で１４時間撹拌した。該混合物を真空濃縮して、(Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸tert−ブチルを得た。LCMS (ESI+): m/z = 527.3 (M+H)+。
【０３０１】
手順Ｕ
【化８９】
0006866535.tif 000090
(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸tert−ブチル（８０ｍｇ、１５１.８９μｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液にＴＦＡ（２５４.１４ｍｇ、２.２３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。該混合物を室温で６時間撹拌した。該混合物を真空濃縮し、得られた粗残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、化合物(Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−メチルピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸を得た。LCMS (ESI+): m/z = 471.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.57 (br s, 2 H) 7.60 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.67 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 4.81 - 4.86 (m, 1 H) 3.86 (br s, 1 H) 3.41 - 3.59 (m, 4 H) 3.39 (s, 3 H) 3.33 - 3.38 (m, 1 H) 3.12 - 3.30 (m, 3 H) 2.76 - 2.86 (m, 4 H) 2.54 (br s, 1 H) 2.39 (br d, J=8.82 Hz, 1 H) 2.30 (s, 3 H) 1.76 - 1.99 (m, 6 H) 1.22 (d, J=5.95 Hz, 3 H)。
【０３０２】
合成例
記載の合成例における化学反応は、本発明の他の多くの化合物を製造するのに容易に適合させることができ、本発明の化合物を製造するための別の方法は、本発明の範囲内であるとみなされる。例えば、本発明の非例示化合物の合成は、当業者に明らかな変更により、例えば、妨害する基を適切に保護することにより、または記載されたもの以外の当該技術分野で公知の他の好適な試薬を利用することにより、または反応条件の通常の変更により、成功裏に行うことができる。別法として、本明細書に開示されているかまたは当該技術分野で知られている他の反応は、本発明の他の化合物の製造に対する適用性を有すると認識される。
【０３０３】
本明細書に記載の実施例について、手順への言及は、反応が上記の手順と同様の反応条件およびパラメーターを使用して製造されたことを示している。
【０３０４】
実施例Ａ１
(Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミンの合成
【化９０】
0006866535.tif 000091
メチル＝ジベンジル−Ｄ−セリナート。メチル＝Ｄ−セリナート・塩酸塩（１００ｇ、６４２.７６ｍｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１７７.６７ｇ、１.２９ｍｏｌ）およびＫＩ（５３.３５ｇ、３２１.３８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１.５Ｌ）中混合物に臭化ベンジル（２４１.８５ｇ、１.４１ｍｏｌ）を０℃で添加した。該混合物を２５℃で１２時間撹拌した。該混合物をＨ2Ｏ（３０００ｍＬ）およびＥtＯＡc（１Ｌ×３）でクエンチした。有機相をブライン（１Ｌ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、真空濃縮した。粗生成物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、メチル＝ジベンジル−Ｄ−セリナートを得た。
【０３０５】
【化９１】
0006866535.tif 000092
(Ｓ)−３−(ジベンジルアミノ)−２−フルオロプロパン酸メチル。メチル＝ジベンジル−Ｄ−セリナート（１５５ｇ、５１７.７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１.２Ｌ）中溶液にＤＡＳＴ（１０２.６５ｇ、６３６.８５ｍｍｏｌ、８４.１４ｍＬ）を０℃で滴下し、該反応混合物を室温で１４時間撹拌した。反応混合物をＮａＨＣＯ3飽和水溶液（１Ｌ）で０℃にてクエンチし、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ×３）で抽出した。有機相をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗生成物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−３−(ジベンジルアミノ)−２−フルオロプロパン酸メチルを得た。
【０３０６】
【化９２】
0006866535.tif 000093
(Ｓ)−３−(ジベンジルアミノ)−２−フルオロプロパン−１−オール。(Ｓ)−３−(ジベンジルアミノ)−２−フルオロプロパン酸メチル（１０３ｇ、３４１.７９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１Ｌ）中溶液にＬｉＢＨ4（１４.８９ｇ、６８３.５８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。該混合物を４０℃で１２時間撹拌した。該混合物をＮＨ4Ｃｌ水溶液（５００ｍＬ）中に０℃で注いだ。水相を酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮して、(Ｓ)−３−(ジベンジルアミノ)−２−フルオロプロパン−１−オールを得、さらに精製することなく使用した。
【０３０７】
【化９３】
0006866535.tif 000094
(Ｓ)−Ｎ,Ｎ−ジベンジル−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミン。(Ｓ)−３−(ジベンジルアミノ)−２−フルオロプロパン−１−オール（５１ｇ、１８６.５８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）中溶液にＮａＨ（鉱油中６０％分散体、１１.１９ｇ、２７９.８７ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を０℃で３０分間撹拌した。次いで、これにヨードメタン（１８.５８ｍＬ、２９８.５２ｍｍｏｌ）を添加し、該混合物を室温で１２時間撹拌した。該混合物をＮＨ4Ｃｌ水溶液（５００ｍＬ）で０℃にてクエンチした。水相をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。得られた粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−Ｎ,Ｎ−ジベンジル−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミンを得た。
【０３０８】
【化９４】
0006866535.tif 000095
(Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミン。(Ｓ)−Ｎ,Ｎ−ジベンジル−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミン（１５ｇ、５２.２０ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中溶液にＰｄ／Ｃ（３ｇ）を添加した。懸濁液を真空下で脱気し、Ｈ2で３回パージした。該混合物をＨ2（５０ｐｓｉ）下にて５０℃で１２時間撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅパッドで濾過し、濾液をＨＣｌ／ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で処理し、次いで、真空濃縮して、(Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミン・塩酸塩を得、さらに精製することなく使用した。
【０３０９】
実施例Ａ２
７−(４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチルの合成
【０３１０】
【化９５】
0006866535.tif 000096
７−(４−エトキシ−４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル。４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン酸エチル（５.２５g、２１.１ｍｍｏｌ）およびジ炭酸ジtert−ブチル（５.８９ｍＬ、２５.４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７０ｍＬ）中溶液にリチウムビス(トリメチルシリル)アミド（２５.４ｍＬ、２５.４ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で添加した。２時間後、該反応をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、飽和ＮＨ4Ｃｌ（５０ｍＬ）でクエンチした。３０分間撹拌した後、層を分取し、有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、真空濃縮した。得られた粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、７−(４−エトキシ−４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチルを得た。
【０３１１】
【化９６】
0006866535.tif 000097
７−(４−ヒドロキシブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル。７−(４−エトキシ−４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（６.８１ｇ、１９.５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液にＬｉＢＨ4（ＴＨＦ中１.０Ｍ、１９.５ｍＬ、１９.５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。該混合物を一夜撹拌し、次いで、飽和ＮＨ4Ｃｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。層を分取し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＨ2Ｏで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。得られた粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、７−(４−ヒドロキシブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチルを得た。
【０３１２】
【化９７】
0006866535.tif 000098
７−(４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル。塩化オキサリル（２.５７ｍＬ、２９.３ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（６９ｍＬ）中溶液を−７８℃に５分間冷却し、その時点で、ジメチルスルホキシド（４.２ｍＬ、５８.６ｍｍｏｌ）を添加し、該混合物を３０分間撹拌した。７−(４−ヒドロキシブチル)−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,８−ナフチリジン−１−カルボン酸tert−ブチル（６.９ｇ、２２.６ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（１０.５ｍＬ）中溶液を添加し、−７８℃で１時間撹拌した。次いで、該反応混合物にトリエチルアミン（１０.５ｍＬ、７５.１ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌した。該反応を水でクエンチし、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機相を濃縮して、７−(４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチルを得、さらに精製することなく使用した。
【０３１３】
実施例Ａ３
(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸メチルの合成
【０３１４】
【化９８】
0006866535.tif 000099
(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。スキームＡに従って、２−メトキシエチルアミンを用いて手順Ａ、次いで、手順Ｅ、手順Ｆおよび手順Ｇを使用して製造して、(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルを得た。
【０３１５】
【化９９】
0006866535.tif 000100
(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル）アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸メチル。(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１２５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）が入っているマイクロ波バイアルに４−ブロモキノリン（６５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＯＡｃ)2（６.３ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ）、rac−ＢＩＮＡＰ（３５ｍｇ、０.６ｍｍｏｌ）、およびＫ3ＰＯ4（２１０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を加え、次いで、ジオキサン（２ｍＬ）で希釈した。該混合物を脱気し、次いで、密封し、１００℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、次いで、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸メチルを得た。
【０３１６】
実施例Ａ４
(Ｓ)−２−(イソキノリン−１−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルの合成
【０３１７】
【化１００】
0006866535.tif 000101
(Ｓ)−２−(イソキノリン−１−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１２５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）が入っているマイクロ波バイアルに１−ブロモイソキノリン（６５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＯＡｃ)2（６.３ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ）、rac−ＢＩＮＡＰ（３５ｍｇ、０.６ｍｍｏｌ）、およびＫ3ＰＯ4（２１０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を加え、次いで、ジオキサン（２ｍＬ）で希釈した。該混合物を脱気し、次いで、密封し、１００℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、次いで、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−２−(イソキノリン−１−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチルを得た。
【０３１８】
以下の実施例では、具体的な合成記述のない化合物は、例えば化合物２、スキーム１；化合物８１、スキーム５；および化合物２１３、スキーム２４についての手順と類似した本明細書に記載の手順により合成することができる。
【０３１９】
例えば、(Ｓ)−２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（化合物５９７）は、スキーム１の手順をわずかに変更することにより製造することができる。工程１において、シクロプロピルアミンの代わりに２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エタン−１−アミンを用いて、類似のアミン生成物を得ることができる。次いで、該アミン生成物を工程２におけるようにＢｏｃ脱保護し、次いで、工程３におけるように還元アミノ化して類似の第３級アミン生成物を得ることができる。次いで、この第３級アミンを工程４のように塩基媒介加水分解し、次いで、工程５のように還元条件下でカルバミン酸ベンジルの脱保護を行って類似のアミノ酸生成物を得ることができる。次いで、このアミノ酸をＳNＡｒ反応で３−クロロピラジン−２−カルボニトリルのような好適に活性化された複素環と反応させて、記載の化合物を得ることができる。同様に、工程６に記載のように工程５からの類似の遊離アミノ酸生成物を類似の活性化された複素環と反応させ、次いで、スキーム１の工程７に示されるような還元条件またはスキーム５の工程２に示されるような交差カップリング条件に付して、さらに記載の予言的化合物を得ることができる。
【０３２０】
別法として、シクロプロピルアミンの代わりに別のアミンを用いた場合、スキーム１における工程３から生じた第３級アミン生成物をスキーム２４の工程１に示されるように加水分解し、次いで、該酸生成物をスキーム２４の工程２に示されるように塩基性条件下にて臭化ｔ−ブチルでｔ−ブチル化することができる。得られたｔ−ブチルエステル生成物をスキーム２４の工程３におけるように還元条件下で脱保護してアミノエステル生成物を得ることができ、次いで、スキーム２４の工程４におけるように適切なハロゲン化アリールまたはハロゲン化ヘテロアリールとパラジウム触媒交差カップリングさせてエステル生成物を得ることができ、これをスキーム２４の工程５におけるように酸に曝露して最終化合物を得ることができる。
【０３２１】
例えば、(Ｓ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イル)アミノ)ブタン酸（化合物６２４）は、スキーム１の手順をわずかに変更することにより製造することができる。工程１において、シクロプロピルアミンの代わりに２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エタン−１−アミンを用いて、類似のアミン生成物を得ることができる。次いで、このアミン生成物を工程２におけるようにＢｏｃ脱保護し、次いで、工程３におけるように還元アミノ化して類似の第３級アミン生成物を得ることができる。該第３級アミン生成物をスキーム２４の工程１に示されるように加水分解し、次いで、該酸生成物をスキーム２４の工程２に示されるように塩基性条件下にて臭化ｔ−ブチルでｔ−ブチル化することができる。得られたｔ−ブチルエステル生成物をスキーム２４の工程３におけるように還元条件下で脱保護してアミノエステル生成物を得ることができ、次いで、スキーム２４の工程４において６−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジメチルピリミジン−４−アミンの代わりに３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−インダゾールを用いてパラジウム触媒交差カップリングしてエステル生成物を得ることができ、これを酸に曝露して記載の化合物を得ることができる。
【０３２２】
化合物１：  (Ｓ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ジフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、シクロプロピルアミンを用いて手順Ａ、および４−クロロ−６−(ジフルオロメチル)ピリミジンを用いて手順Ｈを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 475.3. [M+H]+, 測定値475.2。
【０３２３】
化合物１：(Ｓ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−(ジフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、シクロプロピルアミンを用いて手順Ａ、および４−クロロ−６−(ジフルオロメチル)ピリミジンを用いて手順Ｈを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 475.3. [M+H]+, 測定値475.2。
【０３２４】
スキーム１、化合物２：
【化１０１】
0006866535.tif 000102
工程１：  ７−(４−(シクロプロピルアミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル。０℃でのシクロプロパンアミン（２２.８ｍＬ、３２８.５ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１８.８ｍＬ、３２８.５ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ3ＣＮ（４.１３ｇ、６５.７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中溶液に７−(４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（１０.０ｇ、３２.９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中溶液を添加し、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。該混合物を飽和ＮａＨＣＯ3で希釈し、ガスの発生が止むまで撹拌し、次いで、真空濃縮して、揮発物質を除去した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS 理論的m/z = 346.3. [M+H]+, 測定値346.5。
【０３２５】
工程２：  Ｎ−(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)シクロプロパンアミン。７−(４−(シクロプロピルアミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（２.５ｇ、７.２４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中溶液にＥｔＯＡｃ中４ＭのＨＣｌ（１.８ｍＬ）を添加し、得られた混合物を室温で１２時間撹拌し、次いで、真空濃縮した。粗残留物をさらに精製することなく使用した。LCMS 理論的m/z = 246.2. [M+H]+, 測定値246.0。
【０３２６】
工程３：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（２.５９ｇ、９.８ｍｍｏｌ）およびＮ−(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)シクロプロパンアミン・塩酸塩（２.５ｇ、８.９ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（４０ｍＬ）中混合物にＡｃＯＨ（７６１μＬ、１３.３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、ＮａＢＨ(ＯＡｃ)3（２.８２ｇ、１３.３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。該混合物をＮａＨＣＯ3飽和水溶液で希釈し、ガスの発生が止むまで撹拌し、次いで、ＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、次いで、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS 理論的m/z = 495.3. [M+H]+, 測定値495.4。
【０３２７】
工程４：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（４ｇ、７.９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（１：１：１）（３６ｍＬ）中溶液にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（６６４ｍｇ、１５.８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、該混合物を１Ｎ  ＨＣｌを注意して添加することによりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得た。LCMS 理論的m/z = 480.3 [M]+, 測定値480.1。
【０３２８】
工程５：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（４.５ｇ、９.４ｍｍｏｌ）が入っているフラスコに２０ｗｔ％のＰｄ(ＯＨ)2／Ｃ（４.５ｇ）を加え、次いで、ｉ−ＰｒＯＨ（３００ｍＬ）で希釈し、５０ｐｓｉのＨ2雰囲気下にて室温で４８時間撹拌した。反応混合物をＣＥＬＩＴＥ（登録商標）のパッドで濾過し、ＭｅＯＨですすぎ、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS 理論的m/z = 347.2. [M+H]+, 測定値347.2。
【０３２９】
工程６：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−アミノ−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・トリフルオロ酢酸塩（１５０ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（３ｍＬ）中溶液に５−ブロモ−４−クロロ−ピリミジン（６９ｍｇ、０.４ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１３７ｍｇ、１.６３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、７０℃で２時間撹拌し、次いで、室温に冷却し、真空濃縮した。粗残留物をさらに精製することなく使用した。
【０３３０】
工程７：  (Ｓ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１５７ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）が入っているフラスコに２０ｗｔ％のＰｄ／Ｃ（２００ｍｇ）を添加し、次いで、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）で希釈し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて室温で４時間撹拌し、次いで、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 425.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4): δ ppm 8.34 (s, 1 H) 7.96 (br s, 1 H) 7.18 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 6.52 (br s, 1 H) 6.39 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 3.87 - 4.65 (m, 1 H) 3.34 - 3.42 (m, 2 H) 2.76 - 2.96 (m, 2 H) 2.70 (br t, J=6.11 Hz, 4 H) 2.54 (br t, J=7.03 Hz, 2 H) 2.14 - 2.26 (m, 1 H) 1.96 - 2.08 (m, 1 H) 1.87 (q, J=5.87 Hz, 3 H) 1.62 (br d, J=4.40 Hz, 4 H) 0.37 - 0.59 (m, 4 H)。LCMS 理論的m/z = 425.3. [M+H]+, 測定値425.2。
【０３３１】
化合物３：  (Ｓ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−アミノ−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１７０ｍｇ、０.４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中混合物に４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（７５ｍｇ、０.４ｍｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１１２ｍｇ、１.３３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物をトリフルオロ酢酸塩として得た。1H NMR (400 MHz, D2O): δ ppm 8.32 - 8.47 (m, 2 H) 7.51 (br d, J=6.60 Hz, 1 H) 6.56 (br s, 1 H) 4.85 (br s, 1 H) 4.03 (br s, 3 H) 3.29 - 3.63 (m, 6 H) 2.38 - 2.91 (m, 7 H) 1.64 - 1.95 (m, 6 H) 0.90 - 1.09 (m, 4 H)。LCMS 理論的m/z = 479.3. [M+H]+, 測定値479.2。
【０３３２】
化合物４：  (Ｓ)−４−((２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、１−アミノ−２−メチルプロパン−２−オールを用いて手順Ａ、４−クロロピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 457.3. [M+H]+, 測定値457.2。
【０３３３】
化合物５：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 493.1. [M+H]+, 測定値493.1。
【０３３４】
化合物６：  (Ｓ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、シクロプロピルアミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 475.3. [M+H]+, 測定値475.3
【０３３５】
化合物７：  (Ｓ)−２−((７−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−７−フルオロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 511.3. [M+H]+, 測定値511.3。
【０３３６】
化合物８：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２,２−ジフルオロエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 499.3. [M+H]+, 測定値499.3。
【０３３７】
化合物９：  (Ｓ)−４−((３,３−ジフルオロシクロブチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、３,３−ジフルオロシクロブタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 523.3. [M+H]+, 測定値525.3。
【０３３８】
化合物１０：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 507.3. [M+H]+, 測定値507.3。
【０３３９】
化合物１１：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[２,３−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロピリド[２,３−ｄ]ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 494.3. [M+H]+, 測定値494.3。
【０３４０】
化合物１２：  (Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 525.3. [M+H]+, 測定値525.3。
【０３４１】
化合物１３：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−７−(トリフルオロメチル)キナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 561.3. [M+H]+, 測定値561.3。
【０３４２】
化合物１４：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)キナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 561.3. [M+H]+, 測定値561.3.。
【０３４３】
化合物１５：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−(トリフルオロメチル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−８−(トリフルオロメチル)キナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 561.3. [M+H]+, 測定値561.3。
【０３４４】
化合物１６：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロピリド[３,２−ｄ]ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 494.3. [M+H]+, 測定値494.3。
【０３４５】
化合物１７：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロピリド[３,４−ｄ]ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 494.3. [M+H]+, 測定値494.3。
【０３４６】
化合物１８：  (Ｓ)−２−((５−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−５−フルオロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 511.3. [M+H]+, 測定値511.3。
【０３４７】
化合物１９：  (Ｓ)−２−((６−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−６−フルオロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 511.3. [M+H]+, 測定値511.3。
【０３４８】
化合物２０：  (Ｓ)−２−((８−フルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−８−フルオロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 511.3. [M+H]+, 測定値511.3。
【０３４９】
化合物２１：  (Ｓ)−２−((６,７−ジフルオロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−６,７−ジフルオロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 529.3. [M+H]+, 測定値529.3。
【０３５０】
化合物２２：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチル−６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−２−メチル−６−(トリフルオロメチル)ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 525.3. [M+H]+, 測定値525.3。
【０３５１】
化合物２３：  (Ｓ)−２−((６−(ジフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−６−(ジフルオロメチル)ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 493.3. [M+H]+, 測定値493.3。
【０３５２】
化合物２４：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 511.3. [M+H]+, 測定値511.3。
【０３５３】
化合物２５：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−(Ｓ)−２−メトキシプロパン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 507.3. [M+H]+, 測定値507.4。
【０３５４】
化合物２６：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−６−メチル−２−(トリフルオロメチル)ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 525.3. [M+H]+, 測定値525.3。
【０３５５】
化合物２７：  (Ｓ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−(メチルスルホニル)エタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 541.3. [M+H]+, 測定値541.3。
【０３５６】
化合物２８：  (Ｓ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＤに従って、(２−ブロモエトキシ)ベンゼンを用いて手順Ｃ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 555.3. [M+H]+, 測定値555.3。
【０３５７】
化合物２９：  (Ｓ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、３,３−ジフルオロプロパン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 513.3. [M+H]+, 測定値513.4。
【０３５８】
化合物３０：  (Ｓ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２− ３−フルオロプロパン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 495.3. [M+H]+, 測定値495.3。
【０３５９】
化合物３１：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、(Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 525.3. [M+H]+, 測定値525.3。
【０３６０】
化合物３２：  (Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、(Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順を使用して製造したＰ。LCMS 理論的m/z = 557.3. [M+H]+, 測定値557.4。
【０３６１】
化合物３３：  (Ｓ)−４−(((３,３−ジフルオロシクロブチル)メチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＤに従って、３−(ブロモメチル)−１,１−ジフルオロシクロブタンを用いて手順Ｃ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 571.3. [M+H]+, 測定値571.3。
【０３６２】
スキーム２、化合物３４：
【化１０２】
0006866535.tif 000103
工程１：  Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド。４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン酸・塩酸塩（２.６ｇ、１０.２９ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２６ｍＬ）中溶液に２−メトキシエタン−１−アミン（１.３ｍＬ、１５.４４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（５.４ｍＬ、３０.８７ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＨＡＴＵ（５.６７ｇ、１４.９２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を、順相シリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、標記化合物を得た。
【０３６３】
工程２：  Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン。Ｎ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド（１.１ｇ、４.０ｍｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（１１ｍＬ）中溶液にＴＨＦ中２.０ＭのＬｉＡｌＨ4（４ｍＬ、８.０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一夜還流し、次いで、室温に冷却させた。該溶液を、Ｈ2Ｏ（３１０μＬ）、次いで、１Ｎ  ＮａＯＨ（３１０μＬ）、次いで、さらなるＨ2Ｏ（３１０μＬ）を注意深く添加することにより注意深く中和し、該混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。得られた粗残留物をさらに精製することなく使用した。
【０３６４】
工程３：  (Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。室温でのＮ−(２−メトキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（９２７ｍｇ、３.５２ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（８９５ｍｇ、３.８７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中溶液にＡｃＯＨ（２２２μＬ、３.８７ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＮａＣＮＢＨ3（２４３ｍｇ、３.８７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一夜撹拌し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【０３６５】
工程４：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。(Ｓ)−２−((tert−ブトキシカルボニル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（７００ｍｇ、１.４６ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（３ｍＬ）中溶液にジオキサン（５ｍＬ）中４Ｎ  ＨＣｌを添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌し、真空濃縮した。得られた粗残留物をさらに精製することなく使用した。
【０３６６】
[０３６５]  工程５：  (Ｓ)−２−(イソキノリン−１−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル。(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１２５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）が入っているマイクロ波バイアルに１−ブロモイソキノリン（６５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＯＡｃ)2（６.３ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ）、rac−ＢＩＮＡＰ（３５ｍｇ、０.６ｍｍｏｌ）、およびＫ3ＰＯ4（２１０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を加え、次いで、ジオキサン（２ｍＬ）で希釈した。該混合物を脱気し、次いで、密封し、１００℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却させ、次いで、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【０３６７】
工程６：  (Ｓ)−２−(イソキノリン−１−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−(イソキノリン−１−イルアミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（２０ｍｇ、０.０４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（４：１：１）（１.５ｍＬ）中溶液にＬｉＯＨ（５ｍｇ、０.２０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＡｃＯＨで中和し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS 理論的m/z = 492.3. [M+H]+, 測定値492.4。
【０３６８】
化合物３５：  (Ｓ)−４−((２−(ジフルオロメトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−(ジフルオロメトキシ)エタン−１−アミンを用いて手順Ａ、手順Ｄ、手順Ｆ、手順Ｇ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 529.3. [M+H]+, 測定値529.3。
【０３６９】
スキーム３、化合物３６：
【化１０３】
0006866535.tif 000104
工程１：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸メチル。(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１２５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）が入っているマイクロ波バイアルに４−ブロモキノリン（６５ｍｇ、０.３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ(ＯＡｃ)2（６ｍｇ、０.０３ｍｍｏｌ）、rac−ＢＩＮＡＰ（３５ｍｇ、０.６ｍｍｏｌ）、およびＫ3ＰＯ4（２１０ｍｇ、１.０ｍｍｏｌ）を加え、次いで、ジオキサン（２ｍＬ）で希釈した。該混合物を脱気し、次いで、密封し、１００℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸メチルを得た。
【０３７０】
工程２：  (Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸。(Ｓ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キノリン−４−イルアミノ)ブタン酸メチル（５４ｍｇ、０.１１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（４：１：１）（３ｍＬ）中溶液にＬｉＯＨ（２５.５ｍｇ、１.１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＡｃＯＨで中和し、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS 理論的m/z = 492.3. [M+H]+, 測定値492.3。
【０３７１】
化合物３７：  (Ｓ)−２−((７−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４,７−ジクロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 527.3. [M+H]+, 測定値527.3。
【０３７２】
化合物３８：  (Ｓ)−２−((８−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４,８−ジクロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 527.3. [M+H]+, 測定値527.3。
【０３７３】
化合物３９：  (Ｓ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 561.3. [M+H]+, 測定値561.3。
【０３７４】
化合物４０：  (Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＤに従って、１−(２−ブロモエトキシ)−４−フルオロベンゼンを用いて手順Ｃ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 605.3. [M+H]+, 測定値605.3。
【０３７５】
化合物４１：  (Ｓ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−メトキシキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、３−フルオロプロパン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−７−メトキシキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 525.3. [M+H]+, 測定値525.3。
【０３７６】
化合物４２：  (２Ｓ)−４−((２−(２,２−ジフルオロシクロプロポキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＤに従って、２−(２−ブロモエトキシ)−１,１−ジフルオロシクロプロパンを用いて手順Ｃ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 587.3. [M+H]+, 測定値587.3。
【０３７７】
化合物４３：  (Ｓ)−４−((３−フルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((８−メトキシキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、３−フルオロプロパン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−８−メトキシキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 525.3. [M+H]+, 測定値525.3。
【０３７８】
化合物４４：  (Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 509.3. [M+H]+, 測定値509.3。
【０３７９】
化合物４５：  (Ｓ)−４−((２−(３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＤに従って、１−(２−ブロモエチル)−３,５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾールを用いて手順Ｃ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 557.3. [M+H]+, 測定値557.3。
【０３８０】
化合物４６：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、(Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 539.3. [M+H]+, 測定値539.3。
【０３８１】
化合物４７：  (Ｓ)−４−((２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−(３,５−ジフルオロフェノキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 591.3. [M+H]+, 測定値591.3。
【０３８２】
化合物４８：  (Ｓ)−２−((８−クロロキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−(ピリジン−２−イルオキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４,８−ジクロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 590.3. [M+H]+, 測定値590.3。
【０３８３】
化合物４９：  (Ｓ)−４−((２−(ピリジン−２−イルオキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−(ピリジン−２−イルオキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 556.3. [M+H]+, 測定値556.3。
【０３８４】
化合物５０：  (Ｓ)−４−((２−(２,２−ジフルオロエトキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−(２,２−ジフルオロエトキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 543.3. [M+H]+, 測定値543.3。
【０３８５】
化合物５１：  (Ｓ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)−４−((４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−(２,２,２−トリフルオロエトキシ)エタン−１−アミンを用いて手順Ａ、手順Ｇ、４−クロロピリド[３,２−ｄ]ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 562.3. [M+H]+, 測定値562.3。
【０３８６】
化合物５２：  (Ｓ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 570.3. [M+H]+, 測定値570.3。
【０３８７】
化合物５３：  (Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 602.3. [M+H]+, 測定値602.3。
【０３８８】
化合物５４：  (Ｓ)−４−((２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((２−メチルピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロピリド[３,２−ｄ]ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 571.3. [M+H]+, 測定値571.3。
【０３８９】
化合物５５：  (Ｓ)−４−((２−エトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−エトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 507.3. [M+H]+, 測定値507.3。
【０３９０】
化合物５６：  (Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 602.3. [M+H]+, 測定値602.3。
【０３９１】
化合物５７：  (Ｓ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロピリド[３,２−ｄ]ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 571.3. [M+H]+, 測定値571.3。
【０３９２】
化合物５８：  (Ｓ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 574.3. [M+H]+, 574.3。
【０３９３】
化合物５９：  (Ｓ)−４−((２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((６−メチルピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 570.3. [M+H]+, 測定値570.3。
【０３９４】
化合物６０：(Ｓ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリド[３,２−ｄ]ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロピリド[３,２−ｄ]ピリミジンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 575.3. [M+H]+, 測定値575.3。
【０３９５】
化合物６１：  (Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−((２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、２−((５−フルオロピリジン−３−イル)オキシ)酢酸を用いて手順Ｂ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 606.3. [M+H]+, 測定値606.3。
【０３９６】
化合物６２：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、(Ｒ)−２−メトキシプロパン酸を用いて手順Ｂ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 507.3. [M+H]+, 測定値507.3。
【０３９７】
化合物６３：  (Ｓ)−４−((２−アセトアミドエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＢに従って、Ｎ−(２−アミノエチル)アセトアミドを用いて手順Ｆ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 520.3. [M+H]+, 測定値520.3。
【０３９８】
化合物６４：  (Ｓ)−４−((２−(ジメチルアミノ)−２−オキソエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＢに従って、２−アミノ−Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミドを用いて手順Ｆ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 520.3. [M+H]+, 測定値520.3
【０３９９】
化合物６５：  (Ｓ)−２−((７−フルオロ−２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、(Ｒ)−２−メトキシプロパン酸を用いて手順Ｂ、４−クロロ−７−フルオロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 539.3. [M+H]+, 測定値539.3。
【０４００】
化合物６６：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−メチルキナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸。スキームＣに従って、(Ｒ)−２−メトキシプロパン酸を用いて手順Ｂ、４−クロロ−２−メチルキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 521.3. [M+H]+, 測定値521.3。
【０４０１】
化合物６７：  (Ｓ)−２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−((２−メトキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−メトキシエタン−１−アミンを用いて手順Ａ、３−クロロピラジン−２−カルボニトリルを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 468.3. [M+H]+, 測定値468.3。
【０４０２】
スキーム４、化合物６８：
【化１０４】
0006866535.tif 000105
工程１：  (Ｒ)−Ｎ−(２−メトキシプロピル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド。４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン酸・塩酸塩（２.６ｇ、１０.２９ｍｍｏｌ）のＣＨ2Ｃｌ2（２６ｍＬ）中溶液に(Ｒ)−２−メトキシプロパン−１−アミン（１.３８ｇ、１５.４４ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（５.４ｍＬ、３０.８７ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＨＡＴＵ（５.６７ｇ、１４.９２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を、順相シリカゲルクロマトグラフィーを用いて精製して、標記化合物を得た。
【０４０３】
工程２：  (Ｒ)−Ｎ−(２−メトキシプロピル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン。(Ｒ)−Ｎ−(２−メトキシプロピル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド（１.２ｇ、４.０ｍｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（１１ｍＬ）中溶液にＴＨＦ中２.０ＭのＬｉＡｌＨ4（４ｍＬ、８.０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を一夜還流し、次いで、室温に冷却させた。該溶液を、Ｈ2Ｏ（３１０μＬ）、次いで、１Ｎ  ＮａＯＨ（３１０μＬ）、次いで、さらなるＨ2Ｏ（３１０μＬ）を注意深く添加することにより注意深く中和し、該混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、ＭｇＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。得られた粗残留物をさらに精製することなく使用した。
【０４０４】
工程３：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル：  ０℃での(Ｒ)−Ｎ−(２−メトキシプロピル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（１０ｇ、３６.０５ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（１０.５２ｇ、３９.６５ｍｍｏｌ）の１,２−ＤＣＥ（１００ｍＬ）中混合物にＡｃＯＨ（３.０９ｍＬ、５４.０７ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＮａＢＨ(ＯＡｃ)3（１１.４６ｇ、５４.０７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。得られた混合物をＭｅＯＨで希釈し、次いで、真空濃縮した。残留物をＣＨ2Ｃｌ2およびＮａＨＣＯ3飽和水溶液に戻し、次いで、層を分取し、水層をＣＨ2Ｃｌ2で抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。得られた粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 527.5 (M+H)+。
【０４０５】
工程４：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（６ｇ、１１.３９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（１：１：１）（６０ｍＬ）中混合物にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（９５６ｍｇ、２２.７８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。次いで、該混合物をＡｃＯＨの添加によりｐＨ＝６の調整し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を酢酸塩として得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 513.2 (M+H)+。
【０４０６】
工程５：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（８ｇ、１３.９７ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に２０ｗｔ％のＰｄ(ＯＨ)2／Ｃ（１.９６ｇ）を添加し、得られた懸濁液に対して排気およびＨ2の充填を数回行った。得られた混合物をＨ2雰囲気下にて室温で２時間撹拌し、次いで、該混合物を濾過し、減圧濃縮して、標記化合物を酢酸塩として得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 379.2 (M+H)+。
【０４０７】
工程６：  (Ｓ)−２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１００ｍｇ、２２８μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中溶液に固体ＮａＨＣＯ3（５７ｍｇ、６８４μｍｏｌ）を添加し、次いで、２−クロロピリミジン−５−カルボニトリル（３３ｍｇ、２３９μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 482.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.48 - 8.64 (m, 2 H) 7.21 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.42 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 4.41 (dd, J=6.62, 4.85 Hz, 1 H) 3.71 (ddd, J=9.26, 6.06, 3.20 Hz, 1 H) 3.36 - 3.41 (m, 2 H) 3.32 - 3.34 (m, 1 H) 3.33 (s, 2 H) 3.26 (br dd, J=13.78, 6.73 Hz, 1 H) 3.02 - 3.12 (m, 2 H) 2.87 - 3.01 (m, 3 H) 2.71 (t, J=6.06 Hz, 2 H) 2.59 (br t, J=7.06 Hz, 2 H) 2.22 - 2.32 (m, 1 H) 2.06 - 2.16 (m, 1 H) 1.88 (dt, J=11.52, 6.04 Hz, 2 H) 1.72 (br s, 4 H) 1.17 (d, J=6.17 Hz, 3 H)。
【０４０８】
化合物６９：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸。ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１００ｍｇ、２２８μｍｏｌ）に固体ＮａＨＣＯ3（３８ｍｇ、４５６μｍｏｌ）を添加し、次いで、２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリミジン（４４ｍｇ、２３９.４２μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、室温に冷却し、１Ｍ  ＨＣｌの添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 525.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 9.72 - 10.42 (m, 1 H) 8.65 (s, 2 H) 8.05 - 8.33 (m, 2 H) 7.59 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.62 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.57 (br s, 1 H) 3.88 (ddd, J=8.99, 6.11, 3.12 Hz, 1 H) 3.45 (t, J=5.56 Hz, 2 H) 3.24 - 3.38 (m, 4 H) 3.06 - 3.23 (m, 5 H) 2.69 - 2.80 (m, 4 H) 2.23 - 2.43 (m, 3 H) 1.81 - 1.90 (m, 2 H) 1.70 - 1.80 (m, 4 H) 1.14 (d, J=6.24 Hz, 3 H)。
【０４０９】
化合物７０：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１００ｍｇ、２２８μｍｏｌ）に固体ＮａＨＣＯ3（５７ｍｇ、６８４μｍｏｌ）を添加し、次いで、５−ブロモ−２−クロロ−ピリミジン（４６ｍｇ、２３９μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 535.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.47 - 8.55 (m, 2 H) 7.59 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.65 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 4.70 (dt, J=8.49, 4.35 Hz, 1 H) 3.82 (br s, 1 H) 3.49 - 3.53 (m, 2 H) 3.37 (d, J=12.13 Hz, 4 H) 3.13 - 3.29 (m, 4 H) 2.76 - 2.85 (m, 4 H) 2.41 - 2.51 (m, 2 H) 2.30 (br d, J=10.80 Hz, 1 H) 1.90 - 2.00 (m, 2 H) 1.79 (br s, 4 H) 1.21 (t, J=5.29 Hz, 3 H)。
【０４１０】
化合物７１：  (Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１５０ｍｇ、３４２μｍｏｌ）にＮａＨＣＯ3（８６ｍｇ、１.０３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（５６ｍｇ、３５９μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 497.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 14.34 (br s, 1 H) 9.83 - 10.11 (m, 1 H) 8.93 (br s, 1 H) 8.54 (br s, 1 H) 8.11 (br s, 1 H) 7.60 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.63 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 4.93 (br s, 1 H) 3.88 (br s, 1 H) 3.42 (br s, 2 H) 3.26 - 3.39 (m, 2 H) 3.24 (s, 3 H) 3.17 (br s, 4 H) 2.72 (br d, J=5.95 Hz, 4 H) 2.42 (br s, 2 H) 1.64 - 1.86 (m, 6 H) 1.11 (d, J=5.95 Hz, 3 H)。
【０４１１】
化合物７２：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１００ｍｇ、２２８μｍｏｌ）にＮａＨＣＯ3（５７ｍｇ、６８４μｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン（４４ｍｇ、２３９μｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 525.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.27 (br d, J=5.51 Hz, 1 H) 7.60 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.96 (d, J=6.39 Hz, 1 H) 6.65 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 4.86 (br s, 1 H) 3.82 (br d, J=5.95 Hz, 1 H) 3.42 - 3.55 (m, 3 H) 3.37 (d, J=8.38 Hz, 4 H) 3.12 - 3.30 (m, 4 H) 2.72 - 2.86 (m, 4 H) 2.48 (dt, J=11.85, 5.87 Hz, 1 H) 2.26 - 2.39 (m, 1 H) 1.95 (q, J=5.90 Hz, 2 H) 1.73 - 1.90 (m, 4 H) 1.22 (dd, J=6.06, 1.87 Hz, 3 H)。
【０４１２】
化合物７３：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。ＤＭＡ（２ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１５０ｍｇ、３４２μｍｏｌ）、４−クロロ−２−フェニルピリミジン（６５ｍｇ、３４２μｍｏｌ）にＤＩＰＥＡ（１７９μＬ、１.０３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で２時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 533.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.24 (br d, J=5.95 Hz, 2 H) 8.11 (br s, 1 H) 7.37 - 7.48 (m, 3 H) 7.16 (br d, J=5.51 Hz, 1 H) 6.49 (br s, 1 H) 6.38 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 4.65 (br s, 1 H) 3.68 (br d, J=5.95 Hz, 1 H) 3.36 (br s, 1 H) 3.23 - 3.30 (m, 5 H) 2.82 - 3.18 (m, 5 H) 2.52 - 2.69 (m, 4 H) 2.35 (br s, 1 H) 2.13 - 2.21 (m, 1 H) 1.62 - 1.86 (m, 6 H) 1.14 (d, J=6.17 Hz, 3 H)。
【０４１３】
化合物７４：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸。ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１００ｍｇ、２２８μｍｏｌ）にＮａＨＣＯ3（５７ｍｇ、６８４μｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−１−メチル−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（４０ｍｇ、２３９μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 511.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.60 (br d, J=16.54 Hz, 1 H) 8.50 (s, 1 H) 7.59 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 6.66 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 5.07 (br dd, J=8.05, 5.62 Hz, 1 H) 4.09 (s, 3 H) 3.87 (br s, 1 H) 3.59 (br d, J=16.76 Hz, 1 H) 3.43 - 3.53 (m, 4 H) 3.39 (s, 3 H) 3.33 - 3.36 (m, 1 H) 3.15 - 3.29 (m, 2 H) 2.77 - 2.85 (m, 4 H) 2.51 - 2.68 (m, 2 H) 1.78 - 1.98 (m, 6 H) 1.23 (d, J=5.95 Hz, 3 H)。
【０４１４】
化合物７５：  (Ｓ)−４−((２−ヒドロキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＡに従って、２−アミノエタン−１−オールを用いて手順Ａ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 479.3. [M+H]+, 測定値479.3。
【０４１５】
化合物７６：  (Ｓ)−２−((３−シアノピラジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。ｉ−ＰｒＯＨ（２ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１００ｍｇ、２２８μｍｏｌ）にＤＰＩＥＡ（１９９μＬ、１.１４ｍｍｏｌ）および３−クロロピラジン−２−カルボニトリル（３５ｍｇ、２５０.８２μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１２時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 482.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.23 (d, J=2.32 Hz, 1 H) 7.87 (d, J=2.32 Hz, 1 H) 7.15 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.38 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.40 (t, J=5.50 Hz, 1 H) 3.63 - 3.73 (m, 1 H) 3.35 - 3.39 (m, 2 H) 3.31 - 3.32 (m, 3 H) 3.12 - 3.22 (m, 1 H) 2.81 - 3.03 (m, 5 H) 2.69 (t, J=6.17 Hz, 2 H) 2.51 - 2.60 (m, 2 H) 2.26 (dq, J=14.35, 6.99 Hz, 1 H) 2.06 - 2.16 (m, 1 H) 1.86 (q, J=5.90 Hz, 2 H) 1.67 (br s, 4 H) 1.15 (d, J=5.99 Hz, 3 H)。
【０４１６】
化合物７７：  (Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。ＤＭＡ（２ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１００ｍｇ、２２８μｍｏｌ）にＤＩＰＥＡ（１１９μＬ、６８４μｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−６−ピラゾール−１−イル−ピリミジン（４５ｍｇ、２５１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で２時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、１Ｍ  ＨＣｌによりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 523.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.51 (d, J=2.21 Hz, 1 H) 8.33 (s, 1 H) 7.75 (s, 1 H) 7.16 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 7.00 (br s, 1 H) 6.52 (d, J=1.76 Hz, 1 H) 6.39 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 4.49 (br s, 1 H) 3.75 (br s, 1 H) 3.33 - 3.42 (m, 6 H) 3.00 - 3.15 (m, 3 H) 2.86 - 2.98 (m, 2 H) 2.67 (br t, J=6.17 Hz, 2 H) 2.56 - 2.62 (m, 2 H) 2.23 - 2.35 (m, 1 H) 2.11 (br dd, J=14.44, 5.40 Hz, 1 H) 1.85 (q, J=5.95 Hz, 2 H) 1.72 (br d, J=3.75 Hz, 4 H) 1.18 (d, J=5.95 Hz, 3 H)。
【０４１７】
化合物７８：  (Ｓ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。ＤＭＡ（２ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１５０ｍｇ、３４２μｍｏｌ）、２−クロロ−５−フルオロピリミジン（５０ｍｇ、３７６μｍｏｌ）にＤＩＰＥＡ（１７９μＬ、１.０３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で２時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 475.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.33 (s, 2 H) 7.60 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.61 - 6.67 (m, 1 H) 4.57 - 4.66 (m, 1 H) 3.74 - 3.87 (m, 1 H) 3.48 - 3.53 (m, 2 H) 3.39 - 3.48 (m, 1 H) 3.32 - 3.39 (m, 4 H) 3.12 - 3.29 (m, 4 H) 2.80 (dt, J=17.81, 6.64 Hz, 4 H) 2.37 - 2.50 (m, 1 H) 2.25 (br dd, J=9.04, 3.53 Hz, 1 H) 1.95 (dt, J=11.91, 5.95 Hz, 2 H) 1.79 (br d, J=5.73 Hz, 4 H) 1.21 (t, J=6.28 Hz, 3 H)。
【０４１８】
化合物７９：  (Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[４,３−d]ピリミジン−７−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１００ｍｇ、２４１μｍｏｌ）にＮａＨＣＯ3（５７ｍｇ、６８４μｍｏｌ）を添加し、次いで、７−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ[４,３−ｄ]ピリミジン（４５ｍｇ、２８９μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１２時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 497.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.18 - 8.48 (m, 2 H) 7.60 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 6.59 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 4.87 (br s, 1 H) 3.73 (br s, 1 H) 3.41 (br s, 2 H) 3.25 - 3.37 (m, 1 H) 3.19 - 3.24 (m, 3 H) 3.02 - 3.19 (m, 5 H) 2.63 - 2.77 (m, 4 H) 2.33 (br s, 1 H) 2.20 (br d, J=10.15 Hz, 1 H) 1.59 - 1.87 (m, 6 H) 1.10 (br d, J=5.87 Hz, 3 H)。
【０４１９】
化合物８０：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２４１μｍｏｌ）および４−クロロ−６−フェニル−ピリミジン（５１ｍｇ、２６５μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（６１ｍｇ、７２３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１２時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 533.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.47 (s, 1 H) 7.81 - 7.92 (m, 2 H) 7.44 - 7.53 (m, 3 H) 7.15 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 6.93 - 7.05 (m, 1 H) 6.39 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 4.47 (br s, 1 H) 3.75 (br s, 1 H) 3.32 - 3.39 (m, 6 H) 2.84 - 3.21 (m, 5 H) 2.66 (t, J=6.17 Hz, 2 H) 2.56 - 2.62 (m, 2 H) 2.24 - 2.35 (m, 1 H) 2.05 - 2.17 (m, 1 H) 1.84 (q, J=5.90 Hz, 2 H) 1.72 (br s, 4 H) 1.18 (d, J=6.17 Hz, 3 H)。
【０４２０】
スキーム５、化合物８１：
【化１０５】
0006866535.tif 000106
工程１：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２４１μｍｏｌ）および５−ブロモ−４−クロロピリミジン（５１ｍｇ、２６５μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（１０１ｍｇ、１.２０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で２時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 535.3 (M+H)+。
【０４２１】
工程２：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（３０ｍｇ、５６μｍｏｌ）、フェニルボロン酸（８ｍｇ、６７μｍｏｌ）、Ｐｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ2（４ｍｇ、６μｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１５ｍｇ、１１２μｍｏｌ）の混合物をジオキサン／Ｈ2Ｏ（４：１）（１.２５ｍＬ）で希釈し、得られた混合物を１００℃で２時間撹拌した。該混合物を室温に冷却し、次いで、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 533.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.86 (s, 1 H) 8.22 (s, 1 H) 7.53 - 7.66 (m, 6 H) 6.66 (br d, J=6.84 Hz, 1 H) 5.11 (br s, 1 H) 3.84 (br s, 1 H) 3.48 - 3.54 (m, 2 H) 3.46 (br s, 1 H) 3.34 - 3.39 (m, 3 H) 3.08 - 3.29 (m, 4 H) 2.74 - 2.86 (m, 5 H) 2.56 (br s, 1 H) 2.37 (br s, 1 H) 1.76 - 2.00 (m, 6 H) 1.21 (br d, J=5.29 Hz, 3 H)。
【０４２２】
スキーム６、化合物８２：
【化１０６】
0006866535.tif 000107
工程１：  Ｎ−(２−フェノキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド：  ４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン酸（５ｇ、１５.８９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７０ｍＬ）中混合物にＣＤＩ（２.８３ｇ、１７.４８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌し、その時点で、２−フェノキシエタンアミン（２.４０ｇ、１７.４８ｍｍｏｌ）を添加し、室温でさらに１時間撹拌した。該混合物をＨ2Ｏで希釈し、層を分取した。水層をＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 339.9 (M+H)+。
【０４２３】
工程２：  Ｎ−(２−フェノキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン：  室温でのＬｉＡｌＨ4（１.２１ｇ、３１.７９ｍｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（５０ｍＬ）中混合物にＮ−(２−フェノキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド（５ｇ、１４.４５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を３０分間加熱還流し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を、Ｈ2Ｏ（１.２ｍＬ）、次いで、１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（１.２ｍＬ）、次いで、再度Ｈ2Ｏ（３.６ｍＬ）を滴下することにより注意深く中和し、次いで、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。該混合物を濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 326.1 (M+H)+。
【０４２４】
工程３：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル：  ０℃でのＮ−(２−フェノキシエチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（５ｇ、１２.８４ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（３.７５ｇ、１４.１２ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（７５ｍＬ）中混合物にＡｃＯＨ（１.１０ｍＬ、１９.２６ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ(ＯＡｃ)3（４.０８ｇ、１９.２６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で３時間撹拌した。該混合物をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）で希釈し、該混合物を真空濃縮した。粗生成物をＤＣＭに溶解し、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液を添加した。層を分取し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 575.1 (M+H)+。
【０４２５】
工程４：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１ｇ、１.７４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（１：１：１）（９ｍＬ）中溶液にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（１４６ｍｇ、３.４８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で４０分間撹拌した。該混合物をＡｃＯＨの添加によりｐＨ＝６の調整し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 561.1 (M+H)+。
【０４２６】
工程５：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（３.７８ｇ、６.７４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３００ｍＬ）中溶液に２０ｗｔ％のＰｄ(ＯＨ)2／Ｃ（２.９ｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて室温で２時間撹拌した。該混合物を濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 427.2 (M+H)+。
【０４２７】
工程６：  (Ｓ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  ４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（４３ｍｇ、２５８μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中溶液に(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２３４μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（５９ｍｇ、７０３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 559.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 14.37 (br s, 1 H) 10.79 - 11.21 (m, 1 H) 9.88 - 10.34 (m, 1 H) 8.64 (s, 1 H) 8.40 (s, 1 H) 8.14 (br s, 1 H) 7.58 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 7.20 - 7.32 (m, 2 H) 6.87 - 7.03 (m, 3 H) 6.62 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 5.01 (br s, 1 H) 4.37 - 4.51 (m, 2 H) 3.96 (s, 3 H) 3.34 - 3.72 (m, 5 H) 3.26 (br s, 2 H) 2.71 (br t, J=6.14 Hz, 4 H) 2.50 (br s, 3 H) 1.64 - 1.94 (m, 5 H)。
【０４２８】
化合物８３：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２３４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に５−ブロモ−２−フルオロピリミジン（４６ｍｇ、２５８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（５９ｍｇ、７０３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 583.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.16 (s, 2 H) 7.29 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 7.16 - 7.25 (m, 2 H) 6.90 (t, J=7.24 Hz, 1 H) 6.84 (d, J=7.89 Hz, 2 H) 6.46 (d, J=7.45 Hz, 1 H) 4.32 (t, J=6.14 Hz, 1 H) 4.18 (t, J=5.26 Hz, 2 H) 3.33 - 3.43 (m, 2 H) 3.05 - 3.27 (m, 4 H) 2.94 (br s, 2 H) 2.59 - 2.75 (m, 4 H) 2.05 - 2.27 (m, 2 H) 1.69 - 1.93 (m, 6 H)。
【０４２９】
スキーム７、化合物８４：
【化１０７】
0006866535.tif 000108
工程１：  ７−(４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル：  塩化オキサリル（１６.００ｇ、１２６.０４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）中混合物にＤＭＳＯ（１５.１５ｇ、１９３.９１ｍｍｏｌ）を−７８℃で添加し、得られた混合物を−７８℃で３０分間撹拌し、その時点で、７−(４−ヒドロキシブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（２９.７１ｇ、９６.９５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中溶液を添加した。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで、トリエチルアミン（６７.５ｍＬ、４８４.７７ｍｍｏｌ）を添加し、該混合物を−７８℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、ゆっくりと−４０℃に加温し、次いで、Ｈ2Ｏで希釈し、室温に加温した。層を分取し、水層をＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。
【０４３０】
工程２：  (Ｓ)−７−(４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル：  ７−(４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（１５ｇ、４９.２８ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に(Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロパン−１−アミン・塩酸塩（１０.６１ｇ、７３.９２ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（２.８２ｍＬ、４９.２８ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ3ＣＮ（６.１９ｇ、９８.５６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、室温で１２時間撹拌した。得られた混合物を真空濃縮し、次いで、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 396.2 (M+H)+。
【０４３１】
工程３：  ７−(４−(((Ｓ)−３−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−メトキシ−４−オキソブチル)((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル：  (Ｓ)−７−(４−((２−フルオロ−３−メトキシプロピル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（２.００ｇ、６.７７ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（１.９８ｇ、７.４５ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２０ｍＬ）中混合物にＡｃＯＨ（５８１μＬ、１０.１６ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ(ＯＡｃ)3（２.１５ｇ、１０.１６ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。該混合物をＭｅＯＨで希釈し、次いで、真空濃縮した。粗残留物をＤＣＭおよびＮａＨＣＯ3飽和水溶液で希釈し、層を分取した。水層をＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 645.5 (M+H)+。
【０４３２】
工程４：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル：  ７−(４−(((Ｓ)−３−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−メトキシ−４−オキソブチル)((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（１.８ｇ、２.７９ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ中４ＭのＨＣｌ（２０ｍＬ）に溶解し、該混合物を室温で１５時間撹拌し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 545.4 (M+H)+。
【０４３３】
工程５：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル・塩酸塩（５００ｍｇ、８６０μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ／ＭｅＯＨ（１：１：１）（３ｍＬ）中混合物にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（７２ｍｇ、１.７２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌し、次いで、ＭｅＯＨで希釈し、ＡｃＯＨの添加によりｐＨ＝６の調整し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 531.4 (M+H)+。
【０４３４】
工程６：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・酢酸塩（１ｇ、１.６９ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に２０ｗｔ％のＰｄ(ＯＨ)2／Ｃ（２３８ｍｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて２時間撹拌した。該混合物を濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 397.2 (M+H)+。
【０４３５】
工程７：  (Ｓ)−２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１２０ｍｇ、２７７μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（７０ｍｇ、８３１μｍｏｌ）を添加し、次いで、２−クロロピリミジン−５−カルボニトリル（４３ｍｇ、３０５μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 500.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.56 (br s, 1 H) 8.45 (br s, 1 H) 7.42 (br d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.52 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 4.75 (br d, J=3.31 Hz, 1 H) 4.51 (t, J=5.84 Hz, 1 H) 3.57 (d, J=3.97 Hz, 1 H) 3.49 - 3.53 (m, 1 H) 3.37 - 3.46 (m, 2 H) 3.33 - 3.37 (m, 3 H) 2.84 - 2.96 (m, 2 H) 2.65 - 2.83 (m, 8 H) 2.15 - 2.24 (m, 1 H) 2.04 - 2.14 (m, 1 H) 1.87 - 1.94 (m, 2 H) 1.81 (br dd, J=13.78, 6.73 Hz, 2 H) 1.58 - 1.69 (m, 2 H)。
【０４３６】
化合物８５：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２５２μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（６４ｍｇ、７５７μｍｏｌ）を添加し、次いで、２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリミジン（５１ｍｇ、２７７μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 543.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.64 (s, 2 H) 7.59 (d, J=7.46 Hz, 1 H) 6.65 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.10 - 5.28 (m, 1 H) 4.79 (br s, 1 H) 3.54 - 3.74 (m, 4 H) 3.42 - 3.54 (m, 4 H) 3.40 (s, 3 H) 3.33 - 3.39 (m, 2 H) 2.75 - 2.86 (m, 4 H) 2.43 - 2.57 (m, 1 H) 2.35 (br s, 1 H) 1.74 - 2.00 (m, 6 H)。
【０４３７】
化合物８６：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  ＴＨＦ（１ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.２５ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２３１μｍｏｌ）にＮａＨＣＯ3（５８ｍｇ、６９３μｍｏｌ）および５−ブロモ−２−フルオロピリミジン（４９ｍｇ、２７７μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 553.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.24 (s, 2 H) 7.40 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 6.52 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 4.77 (br d, J=3.53 Hz, 1 H) 4.36 (t, J=6.17 Hz, 1 H) 3.58 (d, J=4.41 Hz, 1 H) 3.52 (d, J=4.19 Hz, 1 H) 3.35 - 3.44 (m, 2 H) 3.33 (s, 3 H) 2.83 - 2.95 (m, 4 H) 2.66 - 2.76 (m, 6 H) 2.05 - 2.18 (m, 2 H) 1.84 - 1.91 (m, 3 H) 1.75 - 1.83 (m, 1 H) 1.61 - 1.71 (m, 2 H)。
【０４３８】
化合物８７：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  ＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２３１μｍｏｌ）にＮａＨＣＯ3（５８ｍｇ、６９３μｍｏｌ）および４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン（４６ｍｇ、２５４μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 543.2 (M+H)+. 1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.06 (br d, J=5.26 Hz, 1 H) 7.42 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.66 (br d, J=5.62 Hz, 1 H) 6.51 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.71 - 4.78 (m, 1 H) 4.68 (br s, 1 H) 3.46 - 3.61 (m, 2 H) 3.36 - 3.44 (m, 2 H) 3.31 (s, 3 H) 2.95 (br d, J=4.89 Hz, 2 H) 2.54 - 2.85 (m, 8 H) 2.23 (br s, 1 H) 2.06 (br d, J=4.52 Hz, 1 H) 1.73 - 1.94 (m, 4 H) 1.51 - 1.73 (m, 2 H)。
【０４３９】
スキーム８、化合物８８：
【化１０８】
0006866535.tif 000109
工程１：  ７−(４−((２,２−ジフルオロエチル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル：  ２,２−ジフルオロエタンアミン（３.９９ｇ、４９.２８ｍｍｏｌ、１.５当量）のＭｅＯＨ（８０ｍＬ）中混合物にＡｃＯＨ（１.８８ｍＬ、３２.８５ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ3ＣＮ（４.１３ｇ、６５.７１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、７−(４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（１０ｇ、３２.８５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中溶液を０℃で添加した。得られた混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液で希釈し、真空濃縮して、揮発物質を除去した。残存する水相をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 370.2。
【０４４０】
[０４３９]  工程２：  (Ｓ)−７−(４−((３−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−メトキシ−４−オキソブチル)(２,２−ジフルオロエチル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル：  ７−(４−((２,２−ジフルオロエチル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（５.７ｇ、１５.４３ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（４.５０ｇ、１６.９７ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（６０ｍＬ）中混合物にＡｃＯＨ（１.３２ｍＬ、２３.１４ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ(ＯＡｃ)3（４.９０ｇ、２３.１４ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。該混合物をＮａＨＣＯ3飽和水溶液およびＤＣＭで希釈し、層を分取した。水層をＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 619.2。
【０４４１】
工程３：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル：  (Ｓ)−７−(４−((３−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−メトキシ−４−オキソブチル)(２,２−ジフルオロエチル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（３ｇ、４.８５ｍｍｏｌ）をＥｔＯＡｃ中４ＭのＨＣｌ（５ｍＬ）で希釈し、室温で１６時間撹拌し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 519.2。
【０４４２】
工程４：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル・塩酸塩（２.７ｇ、４.８６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ／ＭｅＯＨ（１：１：１）（２５ｍＬ）中混合物にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（４０８ｍｇ、９.７３ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 505.3。
【０４４３】
工程５：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（２.９ｇ、５.７５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に２０ｗｔ％のＰｄ(ＯＨ)2／Ｃ（１.２９ｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて２時間撹拌した。該混合物を濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 371.4。
【０４４４】
工程６：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１１０ｍｇ、２９７μｍｏｌ）および４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（５５ｍｇ、３２７μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（５０ｍｇ、５９４μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 503.3。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.63 (s, 1 H) 8.49 (s, 1 H) 7.59 (br d, J=6.61 Hz, 1 H) 6.37 - 6.71 (m, 2 H) 5.10 (br s, 1 H) 4.09 (s, 3 H) 3.86 (br t, J=14.22 Hz, 2 H) 3.55 - 3.76 (m, 2 H) 3.36 - 3.54 (m, 4 H) 2.82 (br d, J=5.95 Hz, 4 H) 2.54 - 2.75 (m, 2 H) 1.76 - 2.00 (m, 6 H)。
【０４４５】
化合物８９：  (Ｓ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸：  ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中の(Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２３４μｍｏｌ）に２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリミジン（４７ｍｇ、２５８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（５９ｍｇ、７０３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 573.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.57 (s, 2 H) 7.58 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 7.30 (br t, J=7.15 Hz, 2 H) 6.93 - 7.05 (m, 3 H) 6.63 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 4.79 (dd, J=8.38, 5.07 Hz, 1 H) 4.38 (br s, 2 H) 3.63 - 3.78 (m, 2 H) 3.46 (br s, 3 H) 3.42 - 3.60 (m, 1 H) 3.37 (br d, J=8.80 Hz, 2 H) 2.74 - 2.85 (m, 4 H) 2.51 - 2.62 (m, 1 H) 2.37 (br s, 1 H) 1.75 - 1.99 (m, 6 H)。
【０４４６】
化合物９０：  (Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２３４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（４０ｍｇ、２５８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（５９ｍｇ、７０３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 545.0 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.78 (br d, J=19.07 Hz, 1 H) 8.59 (s, 1 H) 7.58 (d, J=7.46 Hz, 1 H) 7.25 (br t, J=7.89 Hz, 2 H) 6.90 - 7.02 (m, 3 H) 6.64 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.29 (br s, 1 H) 4.40 (br d, J=5.01 Hz, 2 H) 3.73 (br s, 2 H) 3.48 - 3.68 (m, 4 H) 3.42 (br t, J=7.76 Hz, 2 H) 2.75 - 2.85 (m, 4 H) 2.71 (br s, 1 H) 2.54 (br s, 1 H) 1.88 - 2.03 (m, 4 H) 1.71 - 1.87 (m, 2 H)。
【０４４７】
化合物９１：  (Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２１６μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中溶液にＤＩＰＥＡ（１８８μＬ、１.０８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン（４３ｍｇ、２３８μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 571.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.46 (d, J=2.44 Hz, 1 H) 8.23 (br s, 1 H) 7.72 (d, J=0.98 Hz, 1 H) 7.24 (br s, 1 H) 7.12 (dd, J=8.56, 7.46 Hz, 2 H) 6.78 - 6.89 (m, 4 H) 6.51 (dd, J=2.57, 1.71 Hz, 1 H) 6.46 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.56 (br s, 1 H) 4.12 - 4.22 (m, 2 H) 3.08 - 3.29 (m, 7 H) 2.54 - 2.74 (m, 5 H) 2.20 - 2.35 (m, 1 H) 2.04 - 2.16 (m, 1 H) 1.73 - 1.88 (m, 6 H)。
【０４４８】
化合物９２：  (Ｓ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２３４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン（４７ｍｇ、２５８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（５９ｍｇ、７０３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 573.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.21 (br d, J=5.75 Hz, 1 H) 7.57 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 7.30 (t, J=7.89 Hz, 2 H) 6.92 - 7.07 (m, 3 H) 6.81 (d, J=6.11 Hz, 1 H) 6.63 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 4.81 - 4.85 (m, 1 H) 4.38 (br t, J=4.22 Hz, 2 H) 3.70 (br d, J=3.91 Hz, 2 H) 3.34 - 3.60 (m, 6 H) 2.72 - 2.87 (m, 4 H) 2.49 - 2.63 (m, 1 H) 2.28 - 2.44 (m, 1 H) 1.72 - 2.03 (m, 6 H)。
【０４４９】
化合物９３：  (Ｓ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２３４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に４−クロロ−６−フェニルピリミジン（４９ｍｇ、２５８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（５９ｍｇ、７０３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 581.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.74 (s, 1 H) 7.83 (br d, J=7.21 Hz, 2 H) 7.62 - 7.74 (m, 3 H) 7.57 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 7.18 - 7.31 (m, 3 H) 6.93 - 7.03 (m, 3 H) 6.64 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.09 (br s, 1 H) 4.40 (br s, 2 H) 3.47 - 3.73 (m, 4 H)) 3.38 - 3.46 (m, 2 H) 2.80 (q, J=5.87 Hz, 4 H) 2.65 (br s, 1 H) 2.45 (br s, 1 H) 1.87 - 2.00 (m, 4 H)。
【０４５０】
化合物９４：  (Ｓ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２１６μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中溶液にＤＩＰＥＡ（１８８μＬ、１.０８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン（５７ｍｇ、２３８μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 632.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 9.52 (d, J=1.35 Hz, 1 H) 8.78 (dt, J=7.98, 1.88 Hz, 1 H) 8.58 (dd, J=4.89, 1.71 Hz, 1 H) 8.03 (d, J=8.44 Hz, 1 H) 7.77 - 7.84 (m, 1 H) 7.68 - 7.76 (m, 1 H) 7.46 (dd, J=7.58, 4.52 Hz, 1 H) 7.35 (t, J=8.13 Hz, 1 H) 7.19 (d, J=6.97 Hz, 1 H) 7.01 - 7.09 (m, 2 H) 6.79 (t, J=7.34 Hz, 1 H) 6.71 (d, J=7.82 Hz, 2 H) 6.36 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 5.00 (t, J=5.93 Hz, 1 H) 4.10 - 4.21 (m, 2 H) 2.81 - 3.27 (m, 8 H) 2.60 (br d, J=6.72 Hz, 4 H) 2.46 (br s, 1 H) 2.29 (br dd, J=15.04, 4.89 Hz, 1 H) 1.70 - 1.90 (m, 6 H)。
【０４５１】
化合物９５：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１６０ｍｇ、４３２μｍｏｌ）および２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリミジン（８７ｍｇ、４７５μｍｏｌ）のＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（７３ｍｇ、８６４μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 517.2。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.62 (s, 2 H) 7.60 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 6.65 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.33 - 6.64 (m, 1 H) 4.78 (dd, J=8.49, 5.18 Hz, 1 H) 3.83 (td, J=15.05, 3.42 Hz, 2 H) 3.35 - 3.62 (m, 6 H) 2.76 - 2.88 (m, 4 H) 2.46 - 2.59 (m, 1 H) 2.30 - 2.43 (m, 1 H) 1.74 - 2.02 (m, 6 H)。
【０４５２】
化合物９６：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸。(Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１６０ｍｇ、４３２μｍｏｌ）および５−ブロモ−２−クロロピリミジン（８４ｍｇ、４７５μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）、Ｈ2Ｏ（０.５ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（７３ｍｇ、８６４μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 527.1。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.55 (s, 2 H) 7.59 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.32 - 6.71 (m, 2 H) 4.73 (dd, J=8.38, 5.07 Hz, 1 H) 3.82 (td, J=14.88, 3.31 Hz, 2 H) 3.35 - 3.60 (m, 6 H) 2.75 - 2.85 (m, 4 H) 2.46 - 2.60 (m, 1 H) 2.29 - 2.43 (m, 1 H) 1.74 - 2.00 (m, 6 H)。
【０４５３】
化合物９７：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１６０ｍｇ、４３２μｍｏｌ）および４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン（８７ｍｇ、４７５μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）、Ｈ2Ｏ（０.５ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（７３ｍｇ、８６４μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 517.2。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.29 (br d, J=6.39 Hz, 1 H) 7.60 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 6.98 - 7.09 (m, 1 H) 6.31 - 6.70 (m, 2 H) 4.85 - 4.91 (m, 1 H) 3.83 (td, J=14.94, 3.20 Hz, 2 H) 3.36 - 3.64 (m, 6 H) 2.76 - 2.85 (m, 4 H) 2.49 - 2.62 (m, 1 H) 2.33 - 2.46 (m, 1 H) 1.75 - 1.99 (m, 6 H)。
【０４５４】
化合物９８：  (Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２７０μｍｏｌ）および４−クロロ−６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン（５４ｍｇ、２９７μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中混合物にＤＩＰＥＡ（２３５μＬ、１.３５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 515.2。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.61 (br s, 2 H) 7.93 (s, 1 H) 7.59 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 7.31 (br s, 1 H) 6.35 - 6.74 (m, 3 H) 4.98 (br s, 1 H) 3.85 (td, J=14.99, 3.31 Hz, 2 H) 3.39 - 3.66 (m, 6 H) 2.75 - 2.87 (m, 4 H) 2.36 - 2.70 (m, 2 H) 1.75 - 2.01 (m, 6 H)。
【０４５５】
化合物９９：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２７０μｍｏｌ）および４−クロロ−２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン（７２ｍｇ、２９７μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中混合物にＤＰＩＥＡ（２３５μＬ、１.３５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 576.3。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 9.88 (d, J=1.76 Hz, 1 H) 9.52 (d, J=8.38 Hz, 1 H) 9.16 (d, J=5.51 Hz, 1 H) 8.73 (d, J=8.38 Hz, 1 H) 8.35 (dd, J=8.27, 5.84 Hz, 1 H) 8.12 - 8.21 (m, 2 H) 7.88 - 7.96 (m, 1 H) 7.59 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.36 - 6.69 (m, 2 H) 5.54 (dd, J=8.60, 5.51 Hz, 1 H) 3.59 - 3.93 (m, 4 H) 3.40 - 3.54 (m, 4 H) 2.65 - 2.88 (m, 6 H) 1.75 - 2.01 (m, 6 H)。
【０４５６】
化合物１００：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２６４μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中混合物にＤＩＰＥＡ（１７１ｍｇ、１.３２ｍｍｏｌ）および４−クロロ−２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン（７０ｍｇ、２９１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃に２時間加熱し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。得られた粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 584.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 9.57 (s, 1 H) 8.85 (br d, J=7.95 Hz, 1 H) 8.63 (d, J=4.40 Hz, 1 H) 8.16 (d, J=8.19 Hz, 1 H) 7.77 - 7.90 (m, 2 H) 7.51 - 7.59 (m, 2 H) 7.12 (br d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.32 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 3.75 (br s, 1 H) 3.37 - 3.49 (m, 1 H) 3.27 (s, 5 H) 2.88 - 3.25 (m, 6 H) 2.64 (br t, J=5.93 Hz, 2 H) 2.45 - 2.57 (m, 3 H) 2.32 (br dd, J=14.79, 5.14 Hz, 1 H) 1.77 - 1.86 (m, 2 H) 1.71 (br s, 4 H) 1.10 - 1.20 (m, 3 H)。
【０４５７】
スキーム９、化合物１０１：
【化１０９】
0006866535.tif 000110
工程１：  Ｎ−(２−(メチルスルホニル)エチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド：  ４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン酸（２０ｇ、６３.５６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４００ｍＬ）中混合物にＣＤＩ（１１.３４ｇ、６９.９２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌し、その時点で、２−(メチルスルホニル)エタンアミン・塩酸塩（１１.１６ｇ、６９.９２ｍｍｏｌ）を添加し、室温でさらに２時間撹拌した。該混合物をＨ2Ｏで希釈し、層を分取した。水層をＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）に再溶解し、次いで、加熱還流し、その時点で、ヘキサン（２０ｍＬ）を添加し、該混合物を室温に冷却することにより沈殿物が形成された。該固体を濾過し、濾液を真空濃縮して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 325.9 (M+H)+。
【０４５８】
工程２：  Ｎ−(２−(メチルスルホニル)エチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン：  ０℃でのＬｉＡｌＨ4（１.２８ｇ、３３.８０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液にＮ−(２−(メチルスルホニル)エチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド（５ｇ、１５.３６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１２時間加熱還流し、次いで、室温に冷却した。該混合物を、Ｈ2Ｏ（１.３ｍＬ）、１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（１.３ｍＬ）、次いで、再度Ｈ2Ｏ（１.３ｍＬ）を添加することにより注意深く中和し、次いで、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。該混合物を濾過し、減圧濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 311.9 (M+H)+。
【０４５９】
工程３：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル：  ０℃でのＮ−(２−(メチルスルホニル)エチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（３ｇ、９.６３ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（２.５６ｇ、９.６３ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（３０ｍＬ）中混合物にＡｃＯＨ（８６２μＬ、１４.４５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＮａＢＨ(ＯＡｃ)3（３.０６ｇ、１４.４５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。該混合物をＭｅＯＨで希釈し、次いで、減圧濃縮した。粗残留物をＤＣＭおよびＮａＨＣＯ3飽和水溶液に溶解し、層を分取した。水層をＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 561.4 (M+H)+。
【０４６０】
工程４：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（１ｇ、１.７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（１：１：１）（９ｍＬ）中混合物にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（１５０ｍｇ、３.５７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 547.2 (M+H)+。
【０４６１】
工程５：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１ｇ、１.７１ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（２０ｍＬ）中溶液に２０ｗｔ％のＰｄ(ＯＨ)2／Ｃ（２４１ｍｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて１２時間撹拌した。該混合物を濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 413.1 (M+H)+。
【０４６２】
工程６：  (Ｓ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２４２）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（６１ｍｇ、７２７）を添加し、次いで、４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（４９ｍｇ、２９１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 545.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.61 (s, 1 H) 8.50 (s, 1 H) 7.59 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.67 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 5.10 (br dd, J=8.05, 5.18 Hz, 1 H) 4.10 (s, 3 H) 3.70 - 3.90 (m, 4 H) 3.53 - 3.68 (m, 2 H) 3.49 - 3.53 (m, 2 H) 3.35 - 3.43 (m, 2 H) 3.13 (s, 3 H) 2.77 - 2.86 (m, 4 H) 2.53 - 2.77 (m, 2 H) 1.77 - 2.00 (m, 6 H)。
【０４６３】
化合物１０２：  (Ｓ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２４２μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（６１ｍｇ、７２７μｍｏｌ）を添加し、次いで、２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリミジン（５３ｍｇ、２９１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 559.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.60 (s, 2 H) 7.59 (br d, J=7.21 Hz, 1 H) 6.65 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.77 (br dd, J=8.01, 4.95 Hz, 1 H) 3.67 - 3.82 (m, 4 H) 3.49 - 3.54 (m, 2 H) 3.32 - 3.49 (m, 4 H) 3.13 (s, 3 H) 2.75 - 2.86 (m, 4 H) 2.46 - 2.58 (m, 1 H) 2.36 (br s, 1 H) 1.92 - 1.99 (m, 2 H) 1.84 (br s, 4 H)。
【０４６４】
化合物１０３：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２４２μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（６１ｍｇ、７２７μｍｏｌ）を添加し、次いで、５−ブロモ−２−クロロ−ピリミジン（５１ｍｇ、２９１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 569.0 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.44 - 8.56 (m, 2 H) 7.59 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.66 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 4.68 - 4.77 (m, 1 H) 3.68 - 3.82 (m, 4 H) 3.49 - 3.55 (m, 2 H) 3.32 - 3.49 (m, 4 H) 3.13 (s, 3 H) 2.76 - 2.87 (m, 4 H) 2.46 - 2.58 (m, 1 H) 2.28 - 2.43 (m, 1 H) 1.96 (q, J=5.90 Hz, 2 H) 1.83 (br s, 4 H)。
【０４６５】
化合物１０４：  (Ｓ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２４２μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（６１ｍｇ、７２７μｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン（５３ｍｇ、２９１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 559.1 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.26 (br d, J=5.95 Hz, 1 H) 7.59 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.92 (d, J=6.39 Hz, 1 H) 6.65 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 4.83 - 4.87 (m, 1 H) 3.69 - 3.80 (m, 4 H) 3.49 - 3.53 (m, 2 H) 3.32 - 3.49 (m, 4 H) 3.12 (s, 3 H) 2.81 (dt, J=12.29, 6.31 Hz, 4 H) 2.48 - 2.59 (m, 1 H) 2.30 - 2.42 (m, 1 H) 1.92 - 2.00 (m, 2 H) 1.83 (br s, 4 H)。
【０４６６】
化合物１０５：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２３１μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（５８ｍｇ、６９３μｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（４３ｍｇ、２５４μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 529.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.63 (s, 1 H) 8.50 (s, 1 H) 7.59 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.67 (d, J=7.50 Hz, 1 H) 5.15 - 5.34 (m, 1 H) 5.08 (br dd, J=8.49, 5.40 Hz, 1 H) 4.10 (s, 3 H) 3.63 - 3.74 (m, 4 H) 3.49 - 3.63 (m, 4 H) 3.41 (s, 5 H) 2.76 - 2.88 (m, 4 H) 2.55 - 2.73 (m, 2 H) 1.75 - 2.02 (m, 6 H)。
【０４６７】
スキーム１０、化合物１０６：
【化１１０】
0006866535.tif 000111
工程１：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（２００ｍｇ、４８２μｍｏｌ）および５−ブロモ−４−クロロピリミジン（１０２ｍｇ、５３０μｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）およびＨ2Ｏ（１ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（２０２ｍｇ、２.４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で２時間撹拌し、次いで、室温に冷却し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 535.3 (M+H)+。
【０４６８】
工程２：  (Ｓ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１５０ｍｇ、２８０μｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２ｍＬ）中溶液に１０ｗｔ％のＰｄ／Ｃ（２９７ｍｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて１５時間撹拌した。該混合物を濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 457.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.41 (s, 1 H) 8.03 (br d, J=6.11 Hz, 1 H) 7.21 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.63 (br d, J=5.99 Hz, 1 H) 6.43 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.43 (br s, 1 H) 3.76 (br s, 1 H) 3.37 - 3.42 (m, 3 H) 3.35 (s, 3 H) 2.91 - 3.18 (m, 5 H) 2.72 (t, J=6.11 Hz, 2 H) 2.60 (br s, 2 H) 2.21 - 2.34 (m, 1 H) 2.03 - 2.15 (m, 1 H) 1.89 (dt, J=11.74, 5.99 Hz, 2 H) 1.73 (br s, 4 H) 1.20 (d, J=6.11 Hz, 3 H)。
【０４６９】
化合物１０７：  (Ｓ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２４２μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中溶液にＤＩＰＥＡ（２１０μＬ、１.２１ｍｍｏｌ）および４−クロロ−２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン（５９ｍｇ、２４２μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で２時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 618.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 9.57 (d, J=1.47 Hz, 1 H) 8.84 (dt, J=8.04, 1.85 Hz, 1 H) 8.61 (dd, J=4.89, 1.71 Hz, 1 H) 8.12 (d, J=7.70 Hz, 1 H) 7.83 - 7.88 (m, 1 H) 7.76 - 7.82 (m, 1 H) 7.48 - 7.55 (m, 2 H) 7.34 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.45 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.05 (t, J=6.05 Hz, 1 H) 3.26 - 3.31 (m, 2 H) 3.24 (t, J=5.56 Hz, 2 H) 3.01 - 3.17 (m, 2 H) 2.84 - 2.93 (m, 4 H) 2.61 - 2.77 (m, 7 H) 2.36 - 2.46 (m, 1 H) 2.22 - 2.32 (m, 1 H) 1.76 - 1.91 (m, 4 H) 1.57 - 1.72 (m, 2 H)。
【０４７０】
化合物１０８：  (Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  ４−クロロ−６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン（５０ｍｇ、２７７μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中混合物にＤＩＰＥＡ（２０１μＬ、１.１５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２３１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 541.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.49 (br s, 1 H) 8.28 (br s, 1 H) 7.72 (s, 1 H) 7.26 (br s, 1 H) 6.87 (s, 1 H) 6.42 - 6.53 (m, 2 H) 4.76 (br s, 1 H) 4.66 (br s, 1 H) 3.46 - 3.59 (m, 2 H) 3.32 - 3.32 (m, 3 H) 2.90 (br s, 2 H) 2.65 (br d, J=6.60 Hz, 10 H) 2.19 (br s, 1 H) 2.09 (br d, J=5.01 Hz, 1 H) 1.82 (br s, 4 H) 1.62 (br d, J=6.72 Hz, 2 H)。
【０４７１】
化合物１０９：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  ４−クロロ−２−(ピリジン−３−イル)キナゾリン（６７ｍｇ、２７７μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中混合物にＤＩＰＥＡ（２０１μＬ、１.１５ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、(Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２３１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 602.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 9.56 (d, J=1.47 Hz, 1 H) 8.83 (dt, J=8.04, 1.85 Hz, 1 H) 8.60 (dd, J=4.89, 1.59 Hz, 1 H) 8.07 (d, J=8.19 Hz, 1 H) 7.81 - 7.85 (m, 1 H) 7.73 - 7.79 (m, 1 H) 7.44 - 7.52 (m, 2 H) 7.25 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 6.39 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.09 (br t, J=5.69 Hz, 1 H) 4.79 (br s, 1 H) 3.40 - 3.59 (m, 2 H) 3.22 (s, 3 H) 3.10 - 3.16 (m, 2 H) 3.03 (dt, J=14.03, 9.00 Hz, 2 H) 2.80 - 2.89 (m, 1 H) 2.67 - 2.76 (m, 2 H) 2.58 - 2.66 (m, 5 H) 2.37 - 2.45 (m, 1 H) 2.21 - 2.29 (m, 1 H) 1.79 - 1.92 (m, 2 H) 1.74 (br dd, J=12.53, 5.81 Hz, 3 H) 1.59 - 1.66 (m, 1 H)。
【０４７２】
化合物１１０：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（２００ｍｇ、３６１μｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（５３ｍｇ、４３４μｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（１ｍＬ）中溶液にＰｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ2（２６ｍｇ、３６μｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（５０ｍｇ、３６１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 551.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.84 (s, 1 H) 8.21 (s, 1 H) 7.56 - 7.63 (m, 6 H) 6.65 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.09 - 5.28 (m, 2 H) 3.70 (br d, J=3.42 Hz, 1 H) 3.54 - 3.68 (m, 3 H) 3.48 - 3.53 (m, 3 H) 3.39 (s, 3 H) 3.34 (br s, 3 H) 2.80 (dt, J=12.81, 6.37 Hz, 4 H) 2.58 (br t, J=11.98 Hz, 1 H) 2.39 (br d, J=6.24 Hz, 1 H) 1.94 (q, J=5.90 Hz, 2 H) 1.80 (br s, 4 H)。
【０４７３】
化合物１１１：  (Ｓ)−２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２３４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に２−クロロピリミジン−５−カルボニトリル（３６ｍｇ、２５８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（５９ｍｇ、７０３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 530.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.43 (br s, 1 H) 8.35 (br s, 1 H) 7.33 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 7.16 - 7.24 (m, 2 H) 6.87 - 6.97 (m, 1 H) 6.78 - 6.85 (m, 2 H) 6.48 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.47 (t, J=6.17 Hz, 1 H) 4.15 (t, J=5.26 Hz, 2 H) 3.35 - 3.43 (m, 2 H) 2.99 - 3.24 (m, 4 H) 2.97 - 2.99 (m, 1 H) 2.92 (br d, J=5.75 Hz, 2 H) 2.63 - 2.76 (m, 4 H) 2.20 - 2.33 (m, 1 H) 2.04 - 2.15 (m, 1 H) 1.70 - 1.91 (m, 6 H)。
【０４７４】
化合物１１２：  (Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２７０μｍｏｌ）および４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（４６ｍｇ、２９７５μｍｏｌ）のＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（４５ｍｇ、５４０μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１５時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 489.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.18 (s, 1 H) 8.01 (s, 1 H) 7.42 (br d, J=7.50 Hz, 1 H) 6.50 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 5.68 - 6.13 (m, 1 H) 4.89 - 4.98 (m, 1 H) 3.38 (br d, J=5.51 Hz, 2 H) 2.82 - 2.95 (m, 2 H) 2.56 - 2.77 (m, 8 H) 2.24 (br s, 1 H) 2.13 (br d, J=6.17 Hz, 1 H) 1.78 - 1.97 (m, 4 H) 1.49 - 1.75 (m, 2 H)。
【０４７５】
化合物１１３：  (Ｓ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１７０ｍｇ、４４４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２.５ｍＬ）中混合物に４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（７５ｍｇ、４４４μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１１２ｍｇ、１.３３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を塩酸塩として得た。LCMS (ESI+): m/z = 479.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, D2O): δ ppm 8.32 - 8.47 (m, 2 H) 7.51 (br d, J=6.60 Hz, 1 H) 6.56 (br s, 1 H) 4.85 (br s, 1 H) 4.03 (br s, 3 H) 3.29 - 3.63 (m, 6 H) 2.38 - 2.91 (m, 7 H) 1.64 - 1.95 (m, 6 H) 0.90 - 1.09 (m, 4 H)。
【０４７６】
化合物１１４：  (Ｓ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１７０ｍｇ、４４４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリミジン（８９ｍｇ、４８８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１１２ｍｇ、１.３３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 493.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, D2O): δ ppm 8.61 (br s, 2 H) 7.49 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.53 (d, J=7.21 Hz, 1 H) 4.56 - 4.68 (m, 1 H) 3.24 - 3.58 (m, 6 H) 2.61 - 2.93 (m, 5 H) 2.50 (br s, 1 H) 2.35 (br s, 1 H) 1.63 - 1.95 (m, 6 H) 0.96 (br dd, J=12.59, 7.58 Hz, 4 H)。
【０４７７】
化合物１１５：  (Ｓ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１７０ｍｇ、４４４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン（８９ｍｇ、４８８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１１２ｍｇ、１.３３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 493.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4): δ ppm 8.09 (br s, 1 H) 7.34 (br d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.71 (br s, 1 H) 6.48 (br d, J=6.84 Hz, 1 H) 6.41 - 6.41 (m, 1 H) 4.56 (br s, 1 H) 3.39 (br s, 2 H) 2.82 - 3.16 (m, 4 H) 2.58 - 2.73 (m, 4 H) 2.25 (br d, J=5.95 Hz, 1 H) 2.09 (br d, J=11.47 Hz, 2 H) 1.65 - 1.89 (m, 6 H) 0.44 - 0.76 (m, 4 H)。
【０４７８】
化合物１１６：  (Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(シクロプロピル(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１７０ｍｇ、４９１μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（８３ｍｇ、５４０μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１２４ｍｇ、１.４７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 465.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, D2O): δ ppm 8.65 (s, 1 H) 8.56 (s, 1 H) 7.52 (br d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.56 (br d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.02 (br s, 1 H) 3.30 - 3.60 (m, 6 H) 2.37 - 2.88 (m, 7 H) 1.68 - 1.94 (m, 6 H) 0.91 - 1.07 (m, 4 H)。
【０４７９】
化合物１１７：  (Ｓ)−２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−フェノキシエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２３４μｍｏｌ）のＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（４：１）（２ｍＬ）中混合物に５−シクロプロピル−２−フルオロピリミジン（３６ｍｇ、２５８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（５９ｍｇ、７０３μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 545.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Deutertum Oxide) δ ppm 8.27 (br s, 2 H) 7.48 (br d, J=7.21 Hz, 1 H) 7.28 - 7.39 (m, 2 H) 7.02 - 7.12 (m, 1 H) 6.91 (br d, J=7.95 Hz, 2 H) 6.52 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 4.63 - 4.72 (m, 1 H) 4.33 (br s, 2 H) 3.65 (br s, 2 H) 3.28 - 3.54 (m, 6 H) 2.65 - 2.80 (m, 4 H) 2.53 (br s, 1 H) 2.31 (br d, J=7.70 Hz, 1 H) 1.70 - 1.94 (m, 7 H) 0.98 - 1.09 (m, 2 H) 0.67 (q, J=5.09 Hz, 2 H)。
【０４８０】
化合物１１８：  (Ｓ)−２−((５−シアノピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２７０μｍｏｌ、１当量）および２−クロロピリミジン−５−カルボニトリル（４１ｍｇ、２９７μｍｏｌ）のＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（４５ｍｇ、５４０μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を５０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 474.3。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.64 (br, s, 2 H) 7.60 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.25 - 6.74 (m, 2 H) 4.78 (dd, J=8.56, 5.26 Hz, 1 H) 3.82 (td, J=15.07, 3.36 Hz, 2 H) 3.35 - 3.62 (m, 6 H) 2.73 - 2.89 (m, 4 H) 2.45 - 2.59 (m, 1 H) 2.26 - 2.41 (m, 1 H) 1.72 - 2.02 (m, 6 H)）。
【０４８１】
スキーム１１、化合物１１９：
【化１１１】
0006866535.tif 000112
工程１：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１５０ｍｇ、４０５μｍｏｌ）および５−ブロモ−４−クロロピリミジン（９４ｍｇ、４８６μｍｏｌ）のＴＨＦ（１.２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.３ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（１７０ｍｇ、２.０２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 527.2 (M+H)+。
【０４８２】
工程２：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（２１３ｍｇ、４０４μｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（５９ｍｇ、４８５μｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（１ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.２５ｍＬ）中溶液にＰｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ2（３０ｍｇ、４０μｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（１１２ｍｇ、８０８μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で２時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 525.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.85 (s, 1 H) 8.22 (s, 1 H) 7.61 (s, 3 H) 7.60 - 7.68 (m, 1 H) 7.59 (br s, 2 H) 6.63 - 6.69 (m, 1 H) 6.30 - 6.62 (m, 1 H) 5.13 (br t, J=6.05 Hz, 1 H) 3.78 (br t, J=13.75 Hz, 2 H) 3.47 - 3.60 (m, 3 H) 3.35 - 3.44 (m, 3 H) 2.71 - 2.92 (m, 4 H) 2.53 - 2.68 (m, 1 H) 2.40 (br s, 1 H) 1.92 - 2.06 (m, 1 H) 1.92 - 2.01 (m, 1 H) 1.67 - 1.92 (m, 4 H)。
【０４８３】
スキーム１２、化合物１２０：
【化１１２】
0006866535.tif 000113
工程１：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１５０ｍｇ、４０５μｍｏｌ）および５−ブロモ−４−クロロピリミジン（９４ｍｇ、４８６μｍｏｌ）のＴＨＦ（１.２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.３ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（１７０ｍｇ、２.０２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 527.2 (M+H)+。
【０４８４】
工程２：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（２１３ｍｇ、４０４μｍｏｌ）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中溶液に１０ｗｔ％のＰｄ／Ｃ（６０ｍｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて５時間撹拌し、次いで、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 449.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.78 (s, 1 H) 8.21 (dd, J=7.34, 1.35 Hz, 1 H) 7.60 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 7.00 - 7.08 (m, 1 H) 6.28 - 6.73 (m, 2 H) 4.99 - 5.09 (m, 1 H) 3.83 (td, J=15.07, 3.36 Hz, 2 H) 3.36 - 3.65 (m, 6 H) 2.75 - 2.89 (m, 4 H) 2.51 - 2.64 (m, 1 H) 2.34 - 2.48 (m, 1 H) 1.73 - 2.05 (m, 6 H)。
【０４８５】
化合物１２１：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−フルオロピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（２００ｍｇ、５４０μｍｏｌ）および２−クロロ−５−フルオロピリミジン（７４μＬ、５９４μｍｏｌ）のＤＭＡ（３ｍＬ）中溶液にＤＩＰＥＡ（４７０μＬ、２.７０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１５時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 467.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.16 (s, 2 H) 7.46 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.54 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.68 - 6.08 (m, 1 H) 4.34 - 4.49 (m, 1 H) 3.36 - 3.50 (m, 2 H) 2.65 - 2.82 (m, 9 H) 2.51 - 2.60 (m, 1 H) 1.98 - 2.17 (m, 2 H) 1.76 - 1.96 (m, 4 H) 1.58 (q, J=6.60 Hz, 2 H)。
【０４８６】
化合物１２２：  (Ｓ)−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２,２−ジフルオロエチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１５０ｍｇ、４０５μｍｏｌ）および４−クロロ−６−メチル−２−(ピリジン−４−イル)ピリミジン（９２ｍｇ、４４５μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中溶液にＤＩＰＥＡ（７１μＬ、４０５μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１２時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 540.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.54 (br d, J=4.85 Hz, 2 H) 8.23 (br s, 2 H) 7.43 (br s, 1 H) 6.44 - 6.65 (m, 1 H) 6.24 (s, 1 H) 5.63 - 6.12 (m, 1 H) 4.61 - 4.83 (m, 1 H) 4.73 (br s, 1 H) 2.92 - 3.26 (m, 2 H) 2.51 - 2.67 (m, 3 H) 2.51 - 2.91 (m, 7 H) 2.24 - 2.50 (m, 3 H) 2.17 (br s, 1 H) 2.06 (br s, 1 H) 1.92 (br d, J=5.95 Hz, 2 H) 1.60 - 1.79 (m, 3 H)。
【０４８７】
スキーム１３、化合物１２３：
【化１１３】
0006866535.tif 000114
工程１：  Ｎ−(２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド：  ４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン酸（５ｇ、１５.８９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（７５ｍＬ）中混合物にＣＤＩ（２.８３ｇ、１７.４８ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、得られた混合物を１時間撹拌した。次いで、これに２−(４−フルオロフェノキシ)エタンアミン・塩酸塩（１１.４ｍＬ、１７.４８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、Ｈ2Ｏで希釈した。層を分取し、水層をＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物をＥｔＯＡｃ（４０ｍＬ）に再溶解し、次いで、加熱還流した。次いで、ヘキサン（１５ｍＬ）を添加し、該溶液を室温に冷却することにより沈殿物が形成された。該固体を濾過し、濾液を真空濃縮して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 358.0 (M+H)+。
【０４８８】
工程２：  Ｎ−(２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン：  ＬｉＡｌＨ4（５９０ｍｇ、１５.５６ｍｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（３０ｍＬ）中混合物にＮ−(２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタンアミド（２.７８ｇ、７.７８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を３０分間加熱還流し、次いで、室温に冷却させた。該混合物を１０℃に冷却し、次いで、Ｈ2Ｏ（０.６ｍＬ）、１Ｍ  ＮａＯＨ（０.６ｍＬ）、次いでＨ2Ｏ（０.６ｍＬ）を注意深く添加することにより中和し、次いで、ＭｇＳＯ4で乾燥させた。該混合物を濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 344.2 (M+H)+。
【０４８９】
工程３：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル：  ０℃でのＮ−(２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)−４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブタン−１−アミン（２.６７ｇ、７.７７ｍｍｏｌ）および(２Ｓ)−２−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−４−オキソ−ブタン酸メチル（２.１７ｇ、８.１６ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（５０ｍＬ）中混合物にＡｃＯＨ（６６７μＬ、１１.６６ｍｍｏｌ）と添加し、次いで、ＮａＢＨ(ＯＡｃ)3（２.４７ｇ、１１.６６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。該混合物をＮａＨＣＯ3飽和水溶液で希釈し、次いで、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 593.4 (M+H)+。
【０４９０】
工程４：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル（４ｇ、６.７５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（１：１：１）（３７.５ｍＬ）中混合物にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（５６６ｍｇ、１３.５０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 579.5 (M+H)+。
【０４９１】
工程５：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（４ｇ、６.９１ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（３０ｍＬ）中溶液に１０ｗｔ％のＰｄ(ＯＨ)2／Ｃ（１.９ｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて４８時間撹拌した。該混合物を濾過し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 445.4 (M+H)+。
【０４９２】
工程６：  (Ｓ)−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(４−フルオロフェノキシ)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（８０ｍｇ、１８０μｍｏｌ）および４−クロロ−１−メチル−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（３３ｍｇ、１９８μｍｏｌ）のＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）およびＴＨＦ（２ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（７６ｍｇ、９００μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 577.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.15 (s, 1 H) 7.97 (s, 1 H) 7.21 - 7.46 (m, 1 H) 6.76 - 6.90 (m, 2 H) 6.71 (br s, 2 H) 6.46 (br d, J=7.02 Hz, 1 H) 4.61 - 4.82 (m, 1 H) 4.09 (br s, 2 H) 3.92 (s, 3 H) 3.38 (br s, 2 H) 3.21 - 3.30 (m, 4 H) 2.90 - 3.11 (m, 3 H) 2.86 (br s, 1 H) 2.63 - 2.75 (m, 4 H) 2.36 (br s, 1 H) 2.07 - 2.18 (m, 1 H) 1.68 - 1.90 (m, 6 H)。
【０４９３】
スキーム１４、化合物１２４：
【化１１４】
0006866535.tif 000115
工程１：  ５−シクロプロピル−２−フルオロピリミジン：  ５−ブロモ−２−フルオロ−ピリミジン（５ｇ、２８.２５ｍｍｏｌ）およびシクロプロピルボロン酸（２.９１ｇ、３３.９０ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中溶液にＫ3ＰＯ4（１７.９９ｇ、８４.７６ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ3（９１６μＬ、２.８３ｍｍｏｌ）およびＰｄ(ＯＡｃ)2（３１７ｍｇ、１.４１ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で１０時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。該混合物をＨ2Ｏ中に注ぎ、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を順相シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。
【０４９４】
工程２：  (Ｓ)−２−((５−シクロプロピルピリミジン−２−イル)アミノ)−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｒ)−２−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２４１μｍｏｌ）および５−シクロプロピル−２−フルオロピリミジン（３６.６２ｍｇ、２６５.０８μｍｏｌ、１.１当量）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（１０１ｍｇ、１.２０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１２時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 497.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.56 (br s, 2 H) 7.60 (br d, J=6.85 Hz, 1 H) 6.67 (br d, J=7.09 Hz, 1 H) 4.86 - 4.92 (m, 1 H) 3.87 (br s, 1 H) 3.50 - 3.54 (m, 2 H) 3.39 (s, 4 H) 3.08 - 3.31 (m, 5 H) 2.77 - 2.85 (m, 4 H) 2.54 (br s, 1 H) 2.42 (br s, 1 H) 2.20 - 2.25 (m, 1 H) 1.92 - 2.00 (m, 3 H) 1.81 (br s, 3 H) 1.22 (br d, J=5.50 Hz, 3 H) 1.05 - 1.11 (m, 2 H) 0.82 (br d, J=4.77 Hz, 2 H)。
【０４９５】
化合物１２５：  (Ｓ)−２−((１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２４２μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中混合物にＮａＨＣＯ3（６１ｍｇ、７２７μｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（４５ｍｇ、２９１μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 531.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.84 (s, 1 H) 8.61 (s, 1 H) 7.58 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 6.66 (d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.27 (br dd, J=8.31, 5.01 Hz, 1 H) 3.81 (br d, J=6.85 Hz, 2 H) 3.69 - 3.77 (m, 2 H) 3.53 - 3.58 (m, 1 H) 3.45 - 3.53 (m, 3 H) 3.37 (br t, J=7.40 Hz, 2 H) 3.12 (s, 3 H) 2.77 - 2.84 (m, 4 H) 2.61 - 2.71 (m, 1 H) 2.47 - 2.59 (m, 1 H) 1.95 (q, J=5.90 Hz, 2 H) 1.85 (td, J=13.11, 6.17 Hz, 4 H)。
【０４９６】
化合物１２６：  (Ｓ)−２−((６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン−４−イル)アミノ)−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((２−(メチルスルホニル)エチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、２４２μｍｏｌ）のＤＭＡ（２ｍＬ）中混合物にＤＩＰＥＡ（２１１μＬ、１.２１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、４−クロロ−６−(１Ｈ−ピラゾール−１−イル)ピリミジン（４８ｍｇ、２６７μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で２時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 557.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.51 - 8.64 (m, 2 H) 7.89 (s, 1 H) 7.58 (d, J=7.06 Hz, 1 H) 7.25 (br s, 1 H) 6.65 (br d, J=7.06 Hz, 2 H) 4.95 (br s, 1 H) 3.77 (br dd, J=19.96, 5.62 Hz, 4 H) 3.47 - 3.55 (m, 3 H) 3.45 (br s, 1 H) 3.35 (br d, J=7.50 Hz, 2 H) 3.13 (s, 3 H) 2.76 - 2.85 (m, 4 H) 2.58 (br s, 1 H) 2.41 (br s, 1 H) 1.77 - 2.00 (m, 6 H)。
【０４９７】
スキーム１５、化合物１２７：
【化１１５】
0006866535.tif 000116
工程１：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（２５０ｍｇ、５７７μｍｏｌ）および５−ブロモ−４−クロロピリミジン（１３４ｍｇ、６９３μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（２４３ｍｇ、２.８９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 554.2 (M+H)+。
【０４９８】
工程２：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(ピリミジン−４−イルアミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（２００ｍｇ、３６１μｍｏｌ）のＭｅＯＨ（５ｍＬ）中溶液に２０ｗｔ％のＰｄ／Ｃ（３８ｍｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて５時間撹拌し、次いで、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 475.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.33 (s, 1 H) 7.94 (br s, 1 H) 7.40 (d, J=7.28 Hz, 1 H) 6.44 - 6.55 (m, 2 H) 4.80 - 4.83 (m, 1 H) 4.55 - 4.79 (m, 1 H) 3.53 - 3.58 (m, 1 H) 3.50 (dd, J=6.95, 4.52 Hz, 1 H) 3.39 (q, J=5.59 Hz, 2 H) 3.33 (s, 3 H) 2.93 (br s, 2 H) 2.63 - 2.76 (m, 8 H) 2.14 - 2.24 (m, 1 H) 2.02 - 2.11 (m, 1 H) 1.76 - 1.92 (m, 4 H) 1.57 - 1.69 (m, 2 H)。
【０４９９】
スキーム１６、化合物１２８：
【化１１６】
0006866535.tif 000117
工程１：  (Ｓ)−２−((６−クロロピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸・塩酸塩（１００ｍｇ、２３１μｍｏｌ）および４,６−ジクロロピリミジン（４１ｍｇ、２７７μｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（０.５ｍＬ）中溶液にＮａＨＣＯ3（９７ｍｇ、１.１５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z = 510.3 (M+H)+。
【０５００】
工程２：  (Ｓ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((６−フェニルピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−((６−クロロピリミジン−４−イル)アミノ)−４−(((Ｓ)−２−フルオロ−３−メトキシプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１００ｍｇ、１９６μｍｏｌ）およびフェニルボロン酸（２９ｍｇ、２３６μｍｏｌ）の１,４−ジオキサン（２ｍＬ）およびＨ2Ｏ（１ｍＬ）中溶液にＰｄ(ｄｐｐｆ)Ｃｌ2（１４ｍｇ、２０μｍｏｌ）およびＫ2ＣＯ3（８１ｍｇ、５８９μｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１００℃で２時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。該混合物を濾過し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 551.3 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Methanol-d4) δ ppm 8.81 (s, 1 H) 7.88 (br d, J=7.46 Hz, 2 H) 7.63 - 7.74 (m, 3 H) 7.59 (br d, J=6.97 Hz, 1 H) 7.30 (br s, 1 H) 6.67 (br d, J=7.21 Hz, 1 H) 5.14 - 5.34 (m, 1 H) 5.10 (br s, 1 H) 3.63 - 3.77 (m, 4 H) 3.57 (br d, J=8.68 Hz, 2 H) 3.48 - 3.53 (m, 3 H) 3.41 (s, 4 H) 2.81 (br d, J=4.89 Hz, 4 H) 2.40 - 2.64 (m, 2 H) 1.79 - 1.97 (m, 6 H)。
【０５０１】
化合物１２９：  (２Ｓ)−４−((オキセタン−２−イルメチル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＢに従って、オキセタン−２−イルメタンアミンを用いて手順Ｆ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 505.3. [M+H]+, 測定値505.3。
【０５０２】
化合物１３０：  (Ｓ)−４−((３−ヒドロキシ−２−(ヒドロキシメチル)プロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−(キナゾリン−４−イルアミノ)ブタン酸。スキームＢに従って、２−(アミノメチル)プロパン−１,３−ジオールを用いて手順Ｆ、４−クロロキナゾリンを用いて手順Ｈ、および手順Ｐを使用して製造した。LCMS 理論的m/z = 523.3; [M+H]+ 測定値 523.3。
【０５０３】
スキーム１７、化合物１３１：
【化１１７】
0006866535.tif 000118
工程１：  ７−(４−((３,３−ジフルオロプロピル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル：  ０℃での３,３−ジフルオロプロパン−１−アミン・塩酸塩（１２.０４ｇ、８２.３９ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）中溶液にＡｃＯＨ（３.２ｍＬ、５６.１８ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ3ＣＮ（４.７１ｇ、７４.９０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、７−(４−オキソブチル)−３,４−ジヒドロ−２Ｈ−１,８−ナフチリジン−１−カルボン酸tert−ブチル（１２ｇ、３７.４５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中溶液を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。該混合物をＮａＨＣＯ3飽和水溶液で希釈し、次いで、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z= 384.1 (M+H)+
【０５０４】
工程２：  (Ｓ)−７−(４−((３−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−メトキシ−４−オキソブチル)(３,３−ジフルオロプロピル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル：  ０℃での７−(４−((３,３−ジフルオロプロピル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（１９ｇ、４４.５９ｍｍｏｌ）および(Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−オキソブタン酸メチル（１３.７０ｇ、４９.０５ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（２００ｍＬ）中溶液にＡｃＯＨ（３.８ｍＬ、６６.８９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、ＮａＢＨ(ＯＡｃ)3（１４.１８ｇ、６６.８９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。該混合物をＮａＨＣＯ3飽和水溶液で希釈し、層を分取した。水層をＤＣＭで抽出し、合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮した。粗残留物をアルミナカラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z= 633.3 (M+H)+
【０５０５】
工程３：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸メチル：  (Ｓ)−７−(４−((３−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−メトキシ−４−オキソブチル)(３,３−ジフルオロプロピル)アミノ)ブチル)−３,４−ジヒドロ−１,８−ナフチリジン−１(２Ｈ)−カルボン酸tert−ブチル（２６ｇ、３６.９８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ中４ＭのＨＣｌ（３００ｍＬ）中混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を水に溶解し、次いで、ＭＴＢＥで洗浄した。水層を１Ｍ  ＮａＯＨの添加によりｐＨ＝８に調整し、次いで、ＤＣＭで抽出した。合わせた有機抽出物をＮａ2ＳＯ4で乾燥させ、濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z= 533.3 (M+H)+；
【０５０６】
工程４：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((４−(８−(tert−ブトキシカルボニル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(３,３−ジフルオロプロピル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル）アミノ)ブタン酸メチル（５ｇ、８.４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／ＭｅＯＨ／Ｈ2Ｏ（４：１：１）（６０ｍＬ）中溶液にＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ（７０９ｍｇ、１６.９０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１６時間撹拌した。該混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液の添加によりｐＨ＝６に調整し、次いで、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z= 519.4 (M+H)+；
【０５０７】
工程５：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−(((ベンジルオキシ)カルボニル)アミノ)−４−((４−(８−(tert−ブトキシカルボニル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)(３,３−ジフルオロプロピル)アミノ)ブタン酸（４ｇ、７.３３ｍｍｏｌ）のｉ−ＰｒＯＨ（２００ｍＬ）中溶液に１０ｗｔ％のＰｄ(ＯＨ)2／Ｃ（６.０ｇ）を添加し、得られた混合物をＨ2雰囲気下にて（５０Ｐｓｉ）２時間撹拌し、次いで、濾過し、真空濃縮して、標記化合物を得、さらに精製することなく使用した。LCMS (ESI+): m/z= 385.2 (M+H)+
【０５０８】
工程６：  (Ｓ)−２−((５−ブロモピリミジン−２−イル)アミノ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１４０ｍｇ、３２７.７３μｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）およびＨ2Ｏ（１ｍＬ）中溶液に５−ブロモ−２−クロロピリミジン（７０ｍｇ、３６１μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１３８ｍｇ、１.６４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で５時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 541.1 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, D2O) δ ppm 8.42 (s, 2 H) 7.51 (d, J=7.46 Hz, 1 H) 6.53 (br d, J=7.21 Hz, 1 H) 5.91 - 6.26 (m, 1 H) 4.56 (dd, J=5.01, 8.68 Hz, 1 H) 3.30 - 3.48 (m, 6 H) 3.22 (br d, J=7.83 Hz, 2 H) 2.74 (t, J=6.11 Hz, 2 H) 2.67 (br s, 2 H) 2.21 - 2.49 (m, 4 H) 1.88 (q, J=5.93 Hz, 2 H) 1.70 (br s, 4 H)。
【０５０９】
化合物１３２：  (Ｓ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((５−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１４０ｍｇ、３２８μｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）およびＨ2Ｏ（１ｍＬ）中溶液に２−クロロ−５−(トリフルオロメチル)ピリミジン（６６ｍｇ、３６１μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１３８ｍｇ、１.６４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 531.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, D2O) δ ppm 8.66 (s, 2 H) 7.54 (br d, J=7.21 Hz, 1 H) 6.57 (br d, J=7.34 Hz, 1 H) 5.94 - 6.28 (m, 1 H) 4.6 2- 4.69 (m, 1 H) 3.34 - 3.52 (m, 6 H) 3.26 (br s, 2 H) 2.66 - 2.82 (m, 4 H) 2.28 - 2.53 (m, 4 H) 1.85 - 1.96 (m, 2 H) 1.74 (br s, 4 H)。
【０５１０】
化合物１３３：  (Ｓ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１４０ｍｇ、３２８μｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）およびＨ2Ｏ（１ｍＬ）中溶液に４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾロ[３,４−ｄ]ピリミジン（５５ｍｇ、３２８μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１３８ｍｇ、１.６４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１時間撹拌し、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 517.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, Deuterium Oxide) δ ppm 8.30 - 8.48 (m, 2 H) 7.52 (br d, J=6.97 Hz, 1 H) 6.55 (br d, J=6.85 Hz, 1 H) 5.95 - 6.28 (m, 1 H) 4.86 (br s, 1 H) 4.04 (s, 3 H) 3.38 - 3.56 (m, 6 H) 3.29 (br s, 2 H) 2.66 - 2.80 (m, 4 H) 2.30 - 2.63 (m, 4 H) 1.86 - 1.96 (m, 2 H) 1.75 (br s, 4 H)。
【０５１１】
化合物１３４：  (Ｓ)−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)−２−((２−(トリフルオロメチル)ピリミジン−４−イル)アミノ)ブタン酸：  (Ｓ)−２−アミノ−４−((３,３−ジフルオロプロピル)(４−(５,６,７,８−テトラヒドロ−１,８−ナフチリジン−２−イル)ブチル)アミノ)ブタン酸（１４０ｍｇ、３２８μｍｏｌ）のＴＨＦ（４ｍＬ）およびＨ2Ｏ（１ｍＬ）中溶液に４−クロロ−２−(トリフルオロメチル)ピリミジン（６６ｍｇ、３６１μｍｏｌ）およびＮａＨＣＯ3（１３８ｍｇ、１.６４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を７０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却させ、次いで、真空濃縮した。粗残留物を分取逆相ＨＰＬＣにより精製して、標記化合物を得た。LCMS (ESI+): m/z = 531.2 (M+H)+。1H NMR (400 MHz, D2O) δ ppm 8.22 (br d, J=5.75 Hz, 1 H) 7.49 (br d, J=7.09 Hz, 1 H) 6.84 (d, 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䐼噉邀鯥醼裢隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㘸㔶㔳琮晩㸢〰㘰㘸㔶㔳琮晩ꃂ〰㈰㐲⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㈲㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㘸㔶㔳琮晩㸢〰㘰㘸㔶㔳琮晩ꃂ〰㈰㘲⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㈲㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㈲㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㈲㰹愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㌲㰹愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㐲㰹愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰲愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰴愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰶愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰷愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰸愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㔲㰹愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㘲㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥醼裢钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㘲㰱愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥銼裢醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㘸㔶㔳琮晩㸢〰㘰㘸㔶㔳琮晩ꃂ〰㈰㈶⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㘲㰳愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥銼裢鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㘸㔶㔳琮晩㸢〰㘰㘸㔶㔳琮晩ꃂ〰㈰㐶⼼㹡⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣뎛볯銈볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶㘶㌵⸵楴≦〾〰㠶㘶㌵⸵楴쉦゠〰㘲㰵愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀鯥銼裢閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㘸㔶㔳琮晩㸢〰㘰㘸㔶㔳琮晩ꃂ〰㈰㘶⼼㹡⼼䥄㹖㰊䐯噉ਾ⼼潢祤ਾ⼼瑨汭ਾ