(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
対象における癌を治療するための組成物であって、前記組成物は、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造ＩＩＩを有する化合物であって、
【化８０６】
0006820097.tif 001005
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８０７】
0006820097.tif 001006
であり、
Ａｒが、
【化８０８】
0006820097.tif 001007
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４は、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、
化合物である、第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩
を含み、
前記組成物は、治療有効量でパクリタキセル、ゲムシタビンおよびイリノテカンから選択される（ｉｉ）第２の治療剤とともに前記対象に投与されることを特徴とする、
組成物。
【請求項２】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８１３】
0006820097.tif 001008
であり、Ａｒが、
【化８１４】
0006820097.tif 001009
である、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ａｒが
【化８１５】
0006820097.tif 001010
である、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、請求項１〜３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、請求項１〜５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項１〜６のいずれかに記載の組成物。
【請求項８】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項９に記載の組成物。
【請求項１１】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が−ＣＨ３である、請求項１０に記載の組成物。
【請求項１２】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１〜１１のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、請求項１２に記載の組成物。
【請求項１４】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項１３に記載の組成物。
【請求項１５】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項１〜１４のいずれかに記載の組成物。
【請求項１６】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項１６に記載の組成物。
【請求項１８】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３である、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１７に記載の組成物。
【請求項２１】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−ＣＨ３である、請求項２０に記載の組成物。
【請求項２２】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４がＣ３−Ｃ６シクロアルキルである、請求項１６に記載の組成物。
【請求項２３】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、−ＣＮまたは−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、請求項１５に記載の組成物。
【請求項２４】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−ＣＮである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項２５】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、請求項２３に記載の組成物。
【請求項２６】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＨ、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２である、請求項１５に記載の組成物。
【請求項２７】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、メチル、イソプロピル、シクロプロピル、−ＣＮ、または−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、請求項１５に記載の組成物。
【請求項２８】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ２アルキル、オキソ、−ＣＮ、ハロゲン、アルカノイル、アルコキシカルボニル、−ＯＨ、及びＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項１〜１８、２０、２２〜２３、２５、及び２７のいずれかに記載の組成物。
【請求項２９】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、メチル、−Ｆ、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項２８に記載の組成物。
【請求項３０】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、請求項２８または２９に記載の組成物。
【請求項３１】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、請求項２８または２９に記載の組成物。
【請求項３２】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、請求項１〜３１のいずれかに記載の組成物。
【請求項３３】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、請求項３２に記載の組成物。
【請求項３４】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、または−ＣＨ３である、請求項３２に記載の組成物。
【請求項３５】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が−Ｃｌである、請求項３４に記載の組成物。
【請求項３６】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が−ＣＨ３である、請求項３４に記載の組成物。
【請求項３７】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、及びアルキルカルボニルオキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項１〜３３のいずれかに記載の組成物。
【請求項３８】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−Ｆ、メチル、及び−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項３７に記載の組成物。
【請求項３９】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、請求項３７または３８に記載の組成物。
【請求項４０】
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、請求項３７または３８に記載の組成物。
【請求項４１】
対象における癌を治療するための組成物であって、前記組成物は、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、
【化８１６】
0006820097.tif 001011
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８１７】
0006820097.tif 001012
であり、
Ａｒが、
【化８１８】
0006820097.tif 001013
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
各ｔが独立して、１であり、
各ｕが独立して、０または１であり、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩
を含み、
前記組成物は、治療有効量でパクリタキセル、ゲムシタビンおよびイリノテカンから選択される（ｉｉ）第２の治療剤とともに前記対象に投与されることを特徴とする、組成物。
【請求項４２】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８２４】
0006820097.tif 001014
であり、Ａｒが、
【化８２５】
0006820097.tif 001015
である、請求項４１に記載の組成物。
【請求項４３】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ａｒが
【化８２６】
0006820097.tif 001016
である、請求項４２に記載の組成物。
【請求項４４】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、請求項４１〜４３のいずれかに記載の組成物。
【請求項４５】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、請求項４４に記載の組成物。
【請求項４６】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、請求項４１〜４５のいずれかに記載の組成物。
【請求項４７】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、請求項４１〜４６のいずれかに記載の組成物。
【請求項４８】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、請求項４７に記載の組成物。
【請求項４９】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項４８に記載の組成物。
【請求項５０】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項４９に記載の組成物。
【請求項５１】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１が−ＣＨ３である、請求項５０に記載の組成物。
【請求項５２】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項４１〜５１のいずれかに記載の組成物。
【請求項５３】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、請求項５２に記載の組成物。
【請求項５４】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項５３に記載の組成物。
【請求項５５】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項４１〜５４のいずれかに記載の組成物。
【請求項５６】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項５５に記載の組成物。
【請求項５７】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項４１〜５４のいずれかに記載の組成物。
【請求項５８】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項４１〜５４のいずれかに記載の組成物。
【請求項５９】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項５８に記載の組成物。
【請求項６０】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、請求項５９に記載の組成物。
【請求項６１】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルである、請求項５９に記載の組成物。
【請求項６２】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が−ＣＨ３である、請求項６１に記載の組成物。
【請求項６３】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が水素である、請求項４１〜５４のいずれかに記載の組成物。
【請求項６４】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、及びＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項４１〜６１のいずれかに記載の組成物。
【請求項６５】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、−Ｆ、シクロプロピル、及び−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項６４に記載の組成物。
【請求項６６】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、請求項６４または６５に記載の組成物。
【請求項６７】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、請求項６４または６５に記載の組成物。
【請求項６８】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が、ハロゲン、メチル、エチル、またはシクロプロピルである、請求項４１〜５４または５７〜６７のいずれかに記載の組成物。
【請求項６９】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項４１〜５４または５７〜６７のいずれかに記載の組成物。
【請求項７０】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、請求項６９に記載の組成物。
【請求項７１】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ４アルキルである、請求項６９に記載の組成物。
【請求項７２】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が−ＣＨ３である、請求項７１に記載の組成物。
【請求項７３】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が−Ｃｌである、請求項７１に記載の組成物。
【請求項７４】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が１つ以上のハロゲンで置換される、請求項４１〜７１のいずれかに記載の組成物。
【請求項７５】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が１つ以上の−Ｆで置換される、請求項７４に記載の組成物。
【請求項７６】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が２つの置換基で置換される、請求項７４または７５に記載の組成物。
【請求項７７】
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が３つの置換基で置換される、請求項７４または７５に記載の組成物。
【請求項７８】
対象における癌を治療するための組成物であって、前記組成物は、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は構造ＩＩを有する化合物であって、
【化８２７】
0006820097.tif 001017
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８２８】
0006820097.tif 001018
であり、
Ａｒが、
【化８２９】
0006820097.tif 001019
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
各ｔが独立して、０または１であり、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物である、第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩
を含み、
前記組成物は、治療有効量でパクリタキセル、ゲムシタビンおよびイリノテカンから選択される（ｉｉ）第２の治療剤とともに前記対象に投与されることを特徴とする、組成物。
【請求項７９】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８３４】
0006820097.tif 001020
であり、Ａｒが、
【化８３５】
0006820097.tif 001021
である、請求項７８に記載の組成物。
【請求項８０】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ａｒが
【化８３６】
0006820097.tif 001022
である、請求項７９に記載の組成物。
【請求項８１】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、請求項７８〜８０のいずれかに記載の組成物。
【請求項８２】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、請求項８１に記載の組成物。
【請求項８３】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、請求項７８〜８２のいずれかに記載の組成物。
【請求項８４】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、請求項７８〜８３のいずれかに記載の組成物。
【請求項８５】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、請求項７８〜８３のいずれかに記載の組成物。
【請求項８６】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項８４または８５に記載の組成物。
【請求項８７】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項８６に記載の組成物。
【請求項８８】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項８６に記載の組成物。
【請求項８９】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項７８〜８８のいずれかに記載の組成物。
【請求項９０】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２がＨである、請求項８９に記載の組成物。
【請求項９１】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項８９に記載の組成物。
【請求項９２】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項９１に記載の組成物。
【請求項９３】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項７８〜９２のいずれかに記載の組成物。
【請求項９４】
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、請求項９３に記載の組成物。
【請求項９５】
対象における癌を治療するための組成物であって、前記組成物は、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造Ｉの化合物であって、
【化８３７】
0006820097.tif 001023
、式中、
Ｌ３が、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ５０−、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−、または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、式中、Ｒ５０が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
ｎが、１、２、または３であり、
ｍが、１または２であるが、但し、ｎ＋ｍ≧３であることを条件とし、
Ｌ−Ａｒが、
【化８３８】
0006820097.tif 001024
であり、
Ａｒが、
【化８３９】
0006820097.tif 001025
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物である、第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩
を含み、
前記組成物は、治療有効量でパクリタキセル、ゲムシタビンおよびイリノテカンから選択される（ｉｉ）第２の治療剤とともに前記対象に投与されることを特徴とする、組成物。
【請求項９６】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８４４】
0006820097.tif 001026
であり、Ａｒが、
【化８４５】
0006820097.tif 001027
である、請求項９５に記載の組成物。
【請求項９７】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈまたは−ＣＮではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換される、請求項９５〜９６のいずれかに記載の組成物。
【請求項９８】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、請求項９５〜９６のいずれかに記載の組成物。
【請求項９９】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、請求項９８に記載の組成物。
【請求項１００】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、請求項９９に記載の組成物。
【請求項１０１】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が−Ｃｌである、請求項９８に記載の組成物。
【請求項１０２】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、請求項９５〜１０１のいずれかに記載の組成物。
【請求項１０３】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、請求項９５〜１０２のいずれかに記載の組成物。
【請求項１０４】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項１０３に記載の組成物。
【請求項１０５】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項１０４に記載の組成物。
【請求項１０６】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項９５〜１０５のいずれかに記載の組成物。
【請求項１０７】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２２がＨである、請求項１０６に記載の組成物。
【請求項１０８】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１０６に記載の組成物。
【請求項１０９】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項１０８に記載の組成物。
【請求項１１０】
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｌ３が−Ｎ（ＣＨ３）−である、請求項９５〜１０９のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１１】
構造Ｉを有する前記化合物において、ｎが２であり、ｍが２である、請求項９５〜１１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１２】
構造Ｉを有する前記化合物において、ｎが、１または２である、請求項９５〜１１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１３】
構造Ｉを有する前記化合物において、ｎが１であり、ｍが２である、請求項９５〜１１０のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１４】
対象における癌を治療するための組成物であって、前記組成物は、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造ＩＶを有する化合物であって、
【化８５５】
0006820097.tif 001028
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８５６】
0006820097.tif 001029
であり、
Ａｒが、
【化８５７】
0006820097.tif 001030
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
Ｒ２４１が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物である、第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩
を含み、
前記組成物は、治療有効量でパクリタキセル、ゲムシタビンおよびイリノテカンから選択される（ｉｉ）第２の治療剤とともに対象に投与されることを特徴とする、組成物。
【請求項１１５】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、請求項１１４に記載の組成物。
【請求項１１６】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、請求項１１５に記載の組成物。
【請求項１１７】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、請求項１１４〜１１６のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１８】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、請求項１１４〜１１７のいずれかに記載の組成物。
【請求項１１９】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項１１８に記載の組成物。
【請求項１２０】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１１９に記載の組成物。
【請求項１２１】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項１１７に記載の組成物。
【請求項１２２】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１１４〜１２１のいずれかに記載の組成物。
【請求項１２３】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２２がＨである、請求項１２２に記載の組成物。
【請求項１２４】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１２２に記載の組成物。
【請求項１２５】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項１２４に記載の組成物。
【請求項１２６】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、請求項１１４〜１２５のいずれかに記載の組成物。
【請求項１２７】
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、請求項１２６に記載の組成物。
【請求項１２８】
前記癌が、乳癌、マントル細胞リンパ腫、腎細胞癌、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫（ＤＬＢＣＬ）、横紋筋肉腫、卵巣癌、子宮内膜腫瘍、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、扁平上皮癌、大細胞癌、及び腺癌、肺癌、結腸癌、大腸腫瘍、ＫＲＡＳ突然変異型大腸腫瘍、胃癌、肝細胞腫瘍、肝臓腫瘍、原発性黒色腫、膵臓癌、前立腺癌、甲状腺癌、濾胞性甲状腺癌、未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）、血管筋脂肪腫（ａｎｇｉｏｍｙｅｌｏｌｉｐｏｍａ）、頭頸部癌、骨髄性白血病、からなる群から選択される、請求項１〜１２７のいずれか１項に記載の組成物。
【請求項１２９】
前記癌が、乳癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、または結腸癌である、請求項１２８に記載の組成物。
【請求項１３０】
前記癌が、膵臓癌である、請求項１２９に記載の組成物。
【請求項１３１】
前記第２の治療剤が、パクリタキセルである、請求項１〜１２７のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３２】
前記第１及び第２の治療剤が、同じ投薬単位で投与されることを特徴とする、請求項１〜１２７のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３３】
前記第１及び第２の治療剤が、別個の投薬単位で投与されることを特徴とする、請求項１〜１２７のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３４】
前記第２の治療剤が、ゲムシタビンである、請求項１〜１２７のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３５】
前記第２の治療剤が、イリノテカンである、請求項１〜１２７のいずれかに記載の組成物。
【請求項１３６】
前記第１の治療剤が、
【化８５８】
0006820097.tif 001031
である、請求項４１に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）項の下で、２０１３年１２月２０日に出願された米国特許出願第６１／９１９，２３５号の利益を主張する。上述の出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本開示は、概して、脂質合成の複素環式モジュレータ及びその使用方法に関する。本発明の脂質合成の複素環式モジュレータは、脂肪酸シンターゼ経路及び／または脂肪酸シンターゼ機能を調節することによって、対象における脂肪酸シンターゼ機能の調節不全を特徴とする障害の治療のために使用することができる。
【背景技術】
【０００３】
ウイルス疾患は、人口の大部分を脅かす重篤な健康上の懸念である。医療専門家の懸念事項であるウイルス感染症に関連する特徴のうちのいくつかとしては、その高い伝染性（例えば、ＨＩＶ、ＳＡＲＳ等）及び高い変異性が挙げられる。いくつかのウイルスはまた、発癌性（ＨＰＶ、ＥＢＶ、及びＨＢＶ等）もある。ウイルスは、構造的に生物の中で最も単純であるが、それらは、制御するのが最も困難であり、抗ウイルス薬の研究開発に対して大きな課題を提示するものと見なされている。
【０００４】
これまで、患者に広く使用されている抗ウイルス薬は数個あり、例えば、インフルエンザの場合にはアマンタジン及びオセルタミビル、ＨＳＶ関連感染症の場合にはアシクロビル、ＣＭＶ感染症の場合にはガンシクロビル、及びＡＩＤＳ治療の場合には共配合された薬物（エファビレンツ、エムトリシタビン、及びフマル酸トンホビル（ｔｏｎｆｏｖｉｒ）ジソプロキシル）を含む複数の薬剤がある。これらの薬物は、様々な望ましくない神経学的、代謝的、及び免疫学的副作用を有する。したがって、新しい抗ウイルス治療の開発が、医学的及び薬学的研究及び開発の主な焦点となっている。
【０００５】
Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）感染症は、深刻な健康問題である。世界中の１．７億人の人々がＨＣＶに慢性的に感染していると推定されている。ＨＣＶ感染症は、慢性肝炎、肝硬変、肝不全、及び肝細胞癌腫につながり得る。このように、慢性ＨＣＶ感染症は、肝臓関連の若年死亡の世界的に主要な原因である。
【０００６】
ＨＣＶ感染症のための現在の標準的なケア治療レジメンには、インターフェロン−アルファ及びリバビリンとの併用療法が含まれ、しばしば、直接作用型プロテアーゼ阻害剤（テラプレビルまたはボセプレビル）の追加を伴う。その治療は面倒であり、衰弱させ、重篤な副作用を有する場合がある。このために、多くの患者は、疾患の早期段階では治療されない。さらに、患者集団の中には、治療に対して持続的に応答しない者もいる。ＨＣＶ感染症を治療する新しく有効な方法を至急必要としている。
【０００７】
癌を治療するために現在利用されている主要な治療上のアプローチには、原発腫瘍、腫瘍照射、及び抗有糸分裂の細胞毒性剤の非経口適用が含まれる。残念ながら、比較的小さな癌患者の集団にしか特定の経路に「依存している」腫瘍を有しておらず、したがって、より新しい標的薬剤で治療することができない。これらの長く確立された療法の継続した支配が、ほとんどの癌の生存率における改善の欠如により反映される。限定的な臨床上の成功に加えて、壊滅的な副作用が古典的な療法には伴う。放射線及び細胞傷害の双方をベースとした療法は、急速に分裂する造血細胞及び腸上皮細胞の破壊をもたらし、免疫機能不全、貧血、及び栄養吸収の障害につながる。外科的措置は、しばしば、腫瘍細胞の循環系またはリンパ系への放出をもたらし、そこから転移性腫瘍が引き続き確率され得る。癌治療における改善された方法が必要である。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本開示は、改善された抗ウイルス性及び抗癌活性を有する脂質合成の複素環式モジュレータを提供することによる抗ウイルス性及び抗癌治療の欠如、ならびにそのような化合物及びそのような化合物と他の治療剤との組み合わせの投与による脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法に対処する。
【０００９】
様々な態様において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、
【化１】
0006820097.tif 000002
式中、
Ｌ３が、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ５０−、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−、または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、式中、Ｒ５０が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
ｎが、１、２、または３であり、
ｍが、１または２であるが、但し、ｎ＋ｍ≧３であることを条件とし、
Ｌ−Ａｒが、
【化２】
0006820097.tif 000003
であり、
Ａｒが、
【化３】
0006820097.tif 000004
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化４】
0006820097.tif 000005
である場合、Ａｒは
【化５】
0006820097.tif 000006
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩が提供される。
【００１０】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、
【化６】
0006820097.tif 000007
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化７】
0006820097.tif 000008
であり、
Ａｒが、
【化８】
0006820097.tif 000009
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化９】
0006820097.tif 000010
である場合、Ａｒは
【化１０】
0006820097.tif 000011
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
各ｔが独立して、０または１であり、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１１】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、
【化１１】
0006820097.tif 000012
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化１２】
0006820097.tif 000013
であり、
Ａｒが、
【化１３】
0006820097.tif 000014
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１２】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、
【化１４】
0006820097.tif 000015
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化１５】
0006820097.tif 000016
であり、
Ａｒが、
【化１６】
0006820097.tif 000017
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
各ｔが独立して、０または１であり、
各ｕが独立して、０または１であり、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
本化合物が、
【化１７】
0006820097.tif 000018
ではない、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１３】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、
【化１８】
0006820097.tif 000019
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化１９】
0006820097.tif 000020
であり、
Ａｒが、
【化２０】
0006820097.tif 000021
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４及びＲ２５の各々が独立して、Ｈ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１４】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、
【化２１】
0006820097.tif 000022
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化２２】
0006820097.tif 000023
であり、
Ａｒが、
【化２３】
0006820097.tif 000024
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化２４】
0006820097.tif 000025
である場合、Ａｒは
【化２５】
0006820097.tif 000026
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
Ｒ２４１が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１５】
様々な態様において、本開示は、構造Ｖの化合物であって、
【化２６】
0006820097.tif 000027
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化２７】
0006820097.tif 000028
であり、
Ａｒが、
【化２８】
0006820097.tif 000029
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化２９】
0006820097.tif 000030
である場合、Ａｒは
【化３０】
0006820097.tif 000031
ではないことを条件とし、
Ｌ２が、−ＮＨＲ３５または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１であり、式中、Ｒ３５１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ３５が、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５１、またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり、式中、Ｒ３５１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリール、またはヘテロアリールである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００１６】
様々な態様において、本開示は、構造ＶＩの化合物であって、
【化３１】
0006820097.tif 000032
式中、
各々のＷ、Ｘ、Ｙ、及びＺが独立して、−Ｎ−または−ＣＲ２６−であるが、但し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びＺのうちの２つ以下が−Ｎ−であることを条件とし、
各Ｒ２６が独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｒ２７）２、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
各Ｒ２７が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであるか、または両方のＲ２７が、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、連結して、それらが結合するＮと一緒に３〜６員環を形成し、当該環は、当該環の員のうちの１つとして１個の酸素原子を任意に含み、
Ａｒが、
【化３２】
0006820097.tif 000033
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩が提供される。
【００１７】
様々な態様において、本開示は、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩの化合物のうちのいずれか１つと、薬学的に許容される担体、賦形剤、または希釈剤とを含む薬学的組成物を提供する。
【００１８】
様々な態様において、本開示は、対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法を提供し、本方法は、そのような治療を必要とする対象に、治療有効量の、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩのうちのいずれか１つの化合物を投与することを含む。
【００１９】
様々な態様において、本開示は、対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法を提供し、本方法は、そのような治療を必要とする対象に、治療有効量の、第１の治療剤（つまり、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩのうちのいずれか１つの化合物）及び第２の治療剤を投与することを含む。
【００２０】
様々な態様において、脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態は、ウイルス感染症または癌である。様々な態様において、ウイルス感染症は、Ｃ型肝炎感染症である。様々な態様において、癌は、乳癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、または結腸癌である。
【００２１】
様々な態様において、脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態は、ウイルス感染症であり、このウイルス感染症は、１つ以上のさらなる抗ウイルス薬と組み合わせた、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩのうちのいずれか１つの化合物を用いて治療される。様々な態様において、脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態は、癌であり、この癌は、１つ以上のさらなる癌治療剤と組み合わせた、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩのうちのいずれか１つの化合物を用いて治療される。
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
（項目１）
対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法であって、前記対象に、治療有効量の、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造ＩＩＩを有する化合物であって、
【化８０６】
0006820097.tif 000034
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８０７】
0006820097.tif 000035
であり、
Ａｒが、
【化８０８】
0006820097.tif 000036
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４は、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、
（ｉｉ）第２の治療剤と、を投与することによって治療する、前記方法。
（項目２）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８０９】
0006820097.tif 000037
である場合、Ａｒは
【化８１０】
0006820097.tif 000038
ではない、項目１に記載の前記方法。
（項目３）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが、
【化８１１】
0006820097.tif 000039
であり、Ａｒが、
【化８１２】
0006820097.tif 000040
である、項目１に記載の前記方法。
（項目４）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８１３】
0006820097.tif 000041
であり、Ａｒが、
【化８１４】
0006820097.tif 000042
である、項目３に記載の前記方法。
（項目５）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ａｒが
【化８１５】
0006820097.tif 000043
である、項目４に記載の前記方法。
（項目６）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１〜５のいずれかに記載の前記方法。
（項目７）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、項目６に記載の前記方法。
（項目８）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、項目１〜７のいずれかに記載の前記方法。
（項目９）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１〜８のいずれかに記載の前記方法。
（項目１０）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目９に記載の前記方法。
（項目１１）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１０に記載の前記方法。
（項目１２）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１１に記載の前記方法。
（項目１３）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が−ＣＨ３である、項目１２に記載の前記方法。
（項目１４）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１〜１３のいずれかに記載の前記方法。
（項目１５）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、項目１４に記載の前記方法。
（項目１６）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目１５に記載の前記方法。
（項目１７）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目１〜１６のいずれかに記載の前記方法。
（項目１８）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目１７に記載の前記方法。
（項目１９）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目１８に記載の前記方法。
（項目２０）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目１９に記載の前記方法。
（項目２１）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３である、項目２０に記載の前記方法。
（項目２２）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１９に記載の前記方法。
（項目２３）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−ＣＨ３である、項目２２に記載の前記方法。
（項目２４）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４がＣ３−Ｃ６シクロアルキルである、項目１８に記載の前記方法。
（項目２５）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、−ＣＮまたは−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、項目１７に記載の前記方法。
（項目２６）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−ＣＮである、項目２５に記載の前記方法。
（項目２７）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、項目２５に記載の前記方法。
（項目２８）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＨ、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２である、項目１７に記載の前記方法。
（項目２９）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、メチル、イソプロピル、シクロプロピル、−ＣＮ、または−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、項目１７に記載の前記方法。
（項目３０）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ２アルキル、オキソ、−ＣＮ、ハロゲン、アルカノイル、アルコキシカルボニル、−ＯＨ、及びＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、項目１〜２０、２２、２４〜２５、２７、及び２９のいずれかに記載の前記方法。
（項目３１）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、メチル、−Ｆ、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、項目３０に記載の前記方法。
（項目３２）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、項目３０または３１に記載の前記方法。
（項目３３）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、項目３０または３１に記載の前記方法。
（項目３４）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、項目１〜３３のいずれかに記載の前記方法。
（項目３５）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、項目３４に記載の前記方法。
（項目３６）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、または−ＣＨ３である、項目３４に記載の前記方法。
（項目３７）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が−Ｃｌである、項目３６に記載の前記方法。
（項目３８）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が−ＣＨ３である、項目３６に記載の前記方法。
（項目３９）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、及びアルキルカルボニルオキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、項目１〜３５のいずれかに記載の前記方法。
（項目４０）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−Ｆ、メチル、及び−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、項目３９に記載の前記方法。
（項目４１）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、項目３９または４０に記載の前記方法。
（項目４２）
構造ＩＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２５が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、項目３９または４０に記載の前記方法。
（項目４３）
対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法であって、前記対象に、治療有効量の、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、
【化８１６】
0006820097.tif 000044
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８１７】
0006820097.tif 000045
であり、
Ａｒが、
【化８１８】
0006820097.tif 000046
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
各ｔが独立して、０または１であり、
各ｕが独立して、０または１であり、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
前記化合物が、
【化８１９】
0006820097.tif 000047
ではない、、
（ｉｉ）第２の治療剤と、を投与することによって治療する、前記方法。
（項目４４）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８２０】
0006820097.tif 000048
である場合、Ａｒは
【化８２１】
0006820097.tif 000049
ではない、項目４３に記載の前記方法。
（項目４５）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが、
【化８２２】
0006820097.tif 000050
であり、Ａｒが、
【化８２３】
0006820097.tif 000051
である、項目４３に記載の前記方法。
（項目４６）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８２４】
0006820097.tif 000052
であり、Ａｒが、
【化８２５】
0006820097.tif 000053
である、項目４５に記載の前記方法。
（項目４７）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ａｒが
【化８２６】
0006820097.tif 000054
である、項目４６に記載の前記方法。
（項目４８）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目４３〜４７のいずれかに記載の前記方法。
（項目４９）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、項目４８に記載の前記方法。
（項目５０）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、項目４３〜４９のいずれかに記載の前記方法。
（項目５１）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、項目４３〜５０のいずれかに記載の前記方法。
（項目５２）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、項目５１に記載の前記方法。
（項目５３）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目５２に記載の前記方法。
（項目５４）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目５３に記載の前記方法。
（項目５５）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２１が−ＣＨ３である、項目５４に記載の前記方法。
（項目５６）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目４３〜５５のいずれかに記載の前記方法。
（項目５７）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、項目５６に記載の前記方法。
（項目５８）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目５７に記載の前記方法。
（項目５９）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目４３〜５８のいずれかに記載の前記方法。
（項目６０）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目５９に記載の前記方法。
（項目６１）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目４３〜５８のいずれかに記載の前記方法。
（項目６２）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目４３〜５８のいずれかに記載の前記方法。
（項目６３）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目６２に記載の前記方法。
（項目６４）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目６３に記載の前記方法。
（項目６５）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルである、項目６３に記載の前記方法。
（項目６６）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が−ＣＨ３である、項目６５に記載の前記方法。
（項目６７）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が水素である、項目４３〜５８のいずれかに記載の前記方法。
（項目６８）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、及びＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、項目４３〜６５のいずれかに記載の前記方法。
（項目６９）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、−Ｆ、シクロプロピル、及び−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、項目６８に記載の前記方法。
（項目７０）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、項目６８または６９に記載の前記方法。
（項目７１）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２４が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、項目６８または６９に記載の前記方法。
（項目７２）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が、ハロゲン、メチル、エチル、またはシクロプロピルである、項目４３〜５８または６１〜７１のいずれかに記載の前記方法。
（項目７３）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目４３〜５８または６１〜７１のいずれかに記載の前記方法。
（項目７４）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目７３に記載の前記方法。
（項目７５）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ４アルキルである、項目７３に記載の前記方法。
（項目７６）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が−ＣＨ３である、項目７５に記載の前記方法。
（項目７７）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が−Ｃｌである、項目７５に記載の前記方法。
（項目７８）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が１つ以上のハロゲンで置換される、項目４３〜７５のいずれかに記載の前記方法。
（項目７９）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が１つ以上の−Ｆで置換される、項目７８に記載の前記方法。
（項目８０）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が２つの置換基で置換される、項目７８または７９に記載の前記方法。
（項目８１）
構造ＩＩＩｂを有する前記化合物において、Ｒ２５が３つの置換基で置換される、項目７８または７９に記載の前記方法。
（項目８２）
対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法であって、前記対象に、治療有効量の、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は構造ＩＩを有する化合物であって、
【化８２７】
0006820097.tif 000055
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８２８】
0006820097.tif 000056
であり、
Ａｒが、
【化８２９】
0006820097.tif 000057
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化８３０】
0006820097.tif 000058
である場合、Ａｒは
【化８３１】
0006820097.tif 000059
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
各ｔが独立して、０または１であり、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、（ｉｉ）第２の治療剤と、を投与することによって治療する、前記方法。
（項目８３）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが、
【化８３２】
0006820097.tif 000060
であり、Ａｒが、
【化８３３】
0006820097.tif 000061
である、項目８２に記載の前記方法。
（項目８４）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８３４】
0006820097.tif 000062
であり、Ａｒが、
【化８３５】
0006820097.tif 000063
である、項目８３に記載の前記方法。
（項目８５）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ａｒが
【化８３６】
0006820097.tif 000064
である、項目８４に記載の前記方法。
（項目８６）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目８２〜８５のいずれかに記載の前記方法。
（項目８７）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、項目８６に記載の前記方法。
（項目８８）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、項目８２〜８７のいずれかに記載の前記方法。
（項目８９）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、項目８２〜８８のいずれかに記載の前記方法。
（項目９０）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、項目８２〜８８のいずれかに記載の前記方法。
（項目９１）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目８９または９０に記載の前記方法。
（項目９２）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目９１に記載の前記方法。
（項目９３）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目９１に記載の前記方法。
（項目９４）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目８２〜９３のいずれかに記載の前記方法。
（項目９５）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２がＨである、項目９４に記載の前記方法。
（項目９６）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目９４に記載の前記方法。
（項目９７）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目９６に記載の前記方法。
（項目９８）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目８２〜９７のいずれかに記載の前記方法。
（項目９９）
構造ＩＩを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目９８に記載の前記方法。
（項目１００）
対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法であって、前記対象に、治療有効量の、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造Ｉの化合物であって、
【化８３７】
0006820097.tif 000065
、式中、
Ｌ３が、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ５０−、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−、または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、式中、Ｒ５０が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
ｎが、１、２、または３であり、
ｍが、１または２であるが、但し、ｎ＋ｍ≧３であることを条件とし、
Ｌ−Ａｒが、
【化８３８】
0006820097.tif 000066
であり、
Ａｒが、
【化８３９】
0006820097.tif 000067
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化８４０】
0006820097.tif 000068
である場合、Ａｒは
【化８４１】
0006820097.tif 000069
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである、（ｉｉ）第２の治療剤と、を投与することによって治療する、前記方法。
（項目１０１）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが、
【化８４２】
0006820097.tif 000070
であり、Ａｒが、
【化８４３】
0006820097.tif 000071
である、項目１００に記載の前記方法。
（項目１０２）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８４４】
0006820097.tif 000072
であり、Ａｒが、
【化８４５】
0006820097.tif 000073
である、項目１０１に記載の前記方法。
（項目１０３）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈまたは−ＣＮではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換される、項目１００〜１０２のいずれかに記載の前記方法。
（項目１０４）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１００〜１０２のいずれかに記載の前記方法。
（項目１０５）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１０４に記載の前記方法。
（項目１０６）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、項目１０５に記載の前記方法。
（項目１０７）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ１が−Ｃｌである、項目１０４に記載の前記方法。
（項目１０８）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、項目１００〜１０７のいずれかに記載の前記方法。
（項目１０９）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、項目１００〜１０８のいずれかに記載の前記方法。
（項目１１０）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１０９に記載の前記方法。
（項目１１１）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１１０に記載の前記方法。
（項目１１２）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１００〜１１１のいずれかに記載の前記方法。
（項目１１３）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２２がＨである、項目１１２に記載の前記方法。
（項目１１４）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１１２に記載の前記方法。
（項目１１５）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目１１４に記載の前記方法。
（項目１１６）
構造Ｉを有する前記化合物において、Ｌ３が−Ｎ（ＣＨ３）−である、項目１００〜１１５のいずれかに記載の前記方法。
（項目１１７）
構造Ｉを有する前記化合物において、ｎが２であり、ｍが２である、項目１００〜１１６のいずれかに記載の前記方法。
（項目１１８）
構造Ｉを有する前記化合物において、ｎが、１または２である、項目１００〜１１６のいずれかに記載の前記方法。
（項目１１９）
構造Ｉを有する前記化合物において、ｎが１であり、ｍが２である、項目１００〜１１６のいずれかに記載の前記方法。
（項目１２０）
対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法であって、前記対象に、治療有効量の、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造ＩＩＩｃを有する化合物であって、
【化８４６】
0006820097.tif 000074
式中、Ｌ−Ａｒが、
【化８４７】
0006820097.tif 000075
であり、
Ａｒが、
【化８４８】
0006820097.tif 000076
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４及びＲ２５の各々が独立して、Ｈ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである、（ｉｉ）第２の治療剤と、を投与することによって治療する、前記方法。
（項目１２１）
構造ＩＩＩｃを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８４９】
0006820097.tif 000077
であり、Ａｒが
【化８５０】
0006820097.tif 000078
ではない、項目１２０に記載の前記方法。
（項目１２２）
構造ＩＩＩｃを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが、
【化８５１】
0006820097.tif 000079
であり、Ａｒが、
【化８５２】
0006820097.tif 000080
である、項目１２０に記載の前記方法。
（項目１２３）
構造ＩＩＩｃを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８５３】
0006820097.tif 000081
であり、Ａｒが、
【化８５４】
0006820097.tif 000082
である、項目１２２に記載の前記方法。
（項目１２４）
構造ＩＩＩｃを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１２０〜１２３のいずれかに記載の前記方法。
（項目１２５）
構造ＩＩＩｃを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、項目１２０〜１２４のいずれかに記載の前記方法。
（項目１２６）
構造ＩＩＩｃを有する前記化合物において、Ｒ２１が−ＣＨ３である、項目１２５に記載の前記方法。
（項目１２７）
構造ＩＩＩｃを有する前記化合物において、Ｒ２２がＨである、項目１２０〜１２６のいずれかに記載の前記方法。
（項目１２８）
対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法であって、前記対象に、治療有効量の、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造ＩＶを有する化合物であって、
【化８５５】
0006820097.tif 000083
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８５６】
0006820097.tif 000084
であり、
Ａｒが、
【化８５７】
0006820097.tif 000085
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化８５８】
0006820097.tif 000086
である場合、Ａｒは
【化８５９】
0006820097.tif 000087
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
Ｒ２４１が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである（ｉｉ）第２の治療剤と、を投与することによって治療する、前記方法。
（項目１２９）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが、
【化８６０】
0006820097.tif 000088
であり、Ａｒが、
【化８６１】
0006820097.tif 000089
である、項目１２８に記載の前記方法。
（項目１３０）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１２８または１２９に記載の前記方法。
（項目１３１）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ１が−ＣＮである、項目１３０に記載の前記方法。
（項目１３２）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２がＨである、項目１２８〜１３１のいずれかに記載の前記方法。
（項目１３３）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、項目１２８〜１３２のいずれかに記載の前記方法。
（項目１３４）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１３３に記載の前記方法。
（項目１３５）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１３４に記載の前記方法。
（項目１３６）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１３４に記載の前記方法。
（項目１３７）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１２８〜１３６のいずれかに記載の前記方法。
（項目１３８）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２２がＨである、項目１３７に記載の前記方法。
（項目１３９）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１３７に記載の前記方法。
（項目１４０）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目１３９に記載の前記方法。
（項目１４１）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目１２８〜１４０のいずれかに記載の前記方法。
（項目１４２）
構造ＩＶを有する前記化合物において、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目１４１に記載の前記方法。
（項目１４３）
対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法であって、前記対象に、治療有効量の、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造Ｖを有する化合物であって、
【化８６２】
0006820097.tif 000090
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８６３】
0006820097.tif 000091
であり、
Ａｒが、
【化８６４】
0006820097.tif 000092
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化８６５】
0006820097.tif 000093
である場合、Ａｒは
【化８６６】
0006820097.tif 000094
ではないことを条件とし、
Ｌ２が、−ＮＨＲ３５または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１であり、式中、Ｒ３５１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ３５が、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５１、またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり、式中、Ｒ３５１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリール、またはヘテロアリールである、
（ｉｉ）第２の治療剤と、を投与することによって治療する、前記方法。
（項目１４４）
構造Ｖを有する前記化合物において、Ｌ−Ａｒが
【化８６７】
0006820097.tif 000095
である場合、Ａｒは
【化８６８】
0006820097.tif 000096
ではない、項目１４３に記載の前記方法。
（項目１４５）
構造Ｖを有する前記化合物において、Ｌ２が−ＮＨＲ３５である、項目１４３または１４４に記載の前記方法。
（項目１４６）
構造Ｖを有する前記化合物において、Ｌ２が−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１である、項目１４３または１４４に記載の前記方法。
（項目１４７）
対象における脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法であって、前記対象に、治療有効量の、
（ｉ）第１の治療剤またはその薬学的に許容される塩であって、当該第１の治療剤は、構造ＶＩを有する化合物であって、
【化８６９】
0006820097.tif 000097
式中、
各々のＷ、Ｘ、Ｙ、及びＺが独立して、−Ｎ−または−ＣＲ２６−であるが、但し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びＺのうちの２つ以下が−Ｎ−であることを条件とし、
各Ｒ２６が独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｒ２７）２、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
各Ｒ２７が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであるか、または両方のＲ２７が、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、連結して、それらが結合するＮと一緒に３〜６員環を形成し、前記環は、前記環の員のうちの１つとして１個の酸素原子を任意に含み、
Ａｒが、
【化８７０】
0006820097.tif 000098
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである、（ｉｉ）第２の治療剤と、を投与することによって治療する、前記方法。
（項目１４８）
構造ＶＩを有する前記化合物において、Ａｒが
【化８７１】
0006820097.tif 000099
である、項目１４７に記載の前記方法。
（項目１４９）
構造ＶＩを有する前記化合物において、Ｙが−ＣＲ２６−であり、式中、Ｒ２６が−Ｎ（Ｒ２７）２である、項目１４７または１４８に記載の前記方法。
（項目１５０）
構造ＶＩを有する前記化合物において、Ｘが−Ｎ−である、項目１４７〜１４９のいずれかに記載の前記方法。
（項目１５１）
脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする前記状態が、ウイルス感染症である、項目１〜１５０のいずれかに記載の前記方法。
（項目１５２）
前記ウイルス感染症が、Ｃ型肝炎感染症である、項目１５１に記載の前記方法。
（項目１５３）
前記ウイルス感染症が、呼吸器ウイルス感染症である、項目１５１に記載の前記方法。
（項目１５４）
前記呼吸器ウイルスが、ＲＳＶ、ＣＭＶ、Ｆｌｕ、ＰＩＶ３、ＨＳＶ１／２、ＨＲＶ１６、及びＣｏｘ  Ａ２４からなる群から選択される、項目１５３に記載の前記方法。
（項目１５５）
脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする前記状態が、癌である、項目１〜１５０のいずれかに記載の前記方法。
（項目１５６）
前記癌が、乳癌、アントル細胞リンパ腫（ａｎｔｌｅ  ｃｅｌｌ  ｌｙｍｐｈｏｍａ）、腎細胞癌、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫（ＤＬＢＣＬ）、肉腫、横紋筋肉腫、卵巣癌、子宮内膜腫瘍、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、扁平上皮癌、大細胞癌、及び腺癌、肺癌、結腸癌、大腸腫瘍、ＫＲＡＳ突然変異型大腸腫瘍、胃癌、肝細胞腫瘍、肝臓腫瘍、原発性黒色腫、膵臓癌、前立腺癌、甲状腺癌、濾胞性甲状腺癌、未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）、過誤腫（ｈａｍａｒａｔｏｍａ）、血管筋脂肪腫（ａｎｇｉｏｍｙｅｌｏｌｉｐｏｍａ）、ＴＳＣ関連及び孤発性リンパ管平滑筋腫症、カウデン病（多発性過誤腫症候群）、硬化性血管腫、ポイツ−ジェガース症候群（ＰＪＳ）、頭頸部癌、神経線維腫症、黄斑変性症、黄斑浮腫、骨髄性白血病、全身性エリテマトーデス、及び自己免疫リンパ球増殖性症候群（ＡＬＰＳ）からなる群から選択される、項目１５５に記載の前記方法。
（項目１５７）
前記癌が、乳癌、肺癌、卵巣癌、膵臓癌、または結腸癌である、項目１５６に記載の前記方法。
（項目１５８）
前記癌が、膵臓癌である、項目１５７に記載の前記方法。
（項目１５９）
前記第２の治療剤が、パクリタキセル、ドキソルビシン、ビンクリスチン、アクチノマイシンＤ、アルトレタミン、アスパラギナーゼ、ブレオマイシン、ブスルファン、カバジタキセル、カペシタビン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダウノルビシン、ドセタキセル、エピルビシン、エトポシド、フルダラビン、フルオロウラシル、ゲムシタビン、ヒドロキシ尿素、イダルビシン、イホスファミド、イリノテカン、ロムスチン、メルファラン、メルカプトプリン、メトトレキサート、マイトマイシン、ミトザントロン（ｍｉｔｏｚａｎｔｒｏｎｅ）、オキサリプラチン、プロカルバジン、ステロイド、ストレプトゾシン、タキソテール、タマゾロミド（ｔａｍｏｚｏｌｏｍｉｄｅ）、チオグアニン、チオテパ、トムデックス、トポテカン、トレオスルファン、ウラシル−テガフール（ｕｒａｃｉｌ−ｔｅｇｕｆｕｒ）、ビンブラスチン、ビンデシン、ニボルマブ、ペンブロリズマブ、ＭＰＤＬ３２８０Ａ、ＭＥＤＩ４７３６、オラパリブ、エルロチニブ、ネシツムマブ、トラスツズマブ（ｔｒａｚｔｕｚａｍａｂ）、ペルツザマブ（ｐｅｒｔｕｚａｍａｂ）、ラパチニブ、クリゾチニブ、カボザンチニブ、オナルツアマブ（ｏｎａｒｔｕａｍａｂ）、ラムシルマブ、ベバシズマブ、エンザルタミド、アビラテロン、タモキシフェン、コビメチニブ、ベムラフェニブ、エベロリムス、ラパチニブ、トラスツズマブ、カディズラ（Ｋａｄｙｚｌａ）、シロリムス、アバスチン、ネクサバール、ステント、エキセメテサン（ｅｘｅｍｔｅｓａｎｅ）、フェモラ、エンザルタミド、ビカルタミド、Ｔａｆｉｎｌａｒ、及びＺｅｌｂｏｒａｆから選択される癌治療剤である、項目１５５〜１５８のいずれかに記載の前記方法。
（項目１６０）
前記第１及び第２の治療剤が、同じ投薬単位で投与される、項目１〜１５９のいずれかに記載の前記方法。
（項目１６１）
前記第１及び第２の治療剤が、別個の投薬単位で投与される、項目１〜１５９のいずれかに記載の前記方法。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】化合物２４２及び／またはパクリタキセルによるＣＡＬＵ０６の腫瘍成長阻害を示す。
【図２】化合物２４２及び／またはパクリタキセルによるＯＶＣＡＲ０８の腫瘍成長阻害を示す。
【図３】化合物２４２及び／またはパクリタキセルによるＰＡＮＣ−１の腫瘍成長阻害を示す。
【図４】化合物２４２及び／またはパクリタキセルによるＣＯＬＯ−２０５の腫瘍成長阻害を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２３】
本開示は、脂質合成の複素環式モジュレータを提供することによって、対象におけるＦＡＳＮ機能の調節不全を特徴とする状態、例えば、ウイルス感染症、癌、及び代謝障害治療の欠如、ならびにそのような化合物及びそのような化合物の組み合わせ及び他の治療剤の投与による脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法に対処する。
【００２４】
ある特定の態様において、本開示は、ウイルス感染症の治療のための組成物及び方法を提供する。一般に、ウイルス感染症の治療のための組成物及びその方法は、脂肪酸シンターゼ経路の調節のために行われる。脂肪酸シンターゼ経路は、宿主細胞のウイルスの複製に関与する。本開示は、脂肪酸シンターゼ経路と相互に作用するウイルス感染症、例えば、Ｃ型肝炎の治療のための方法を具現化する。
【００２５】
ある特定の態様において、本開示は、癌の治療のための組成物及び方法を提供する。脂肪酸シンターゼは、脂肪酸生合成において初期反応である、マロニル−ＣｏＡの長鎖脂肪酸への転化に関与する。脂肪酸シンターゼは、多くの癌細胞で過剰発現される。いずれの特定の理論によっても制限されることなく、脂肪酸シンターゼ発現または脂肪酸シンターゼ活性の選択的な阻害は、正常な細胞への毒性をほとんど伴わないで、癌細胞の増殖を抑制し、癌細胞の細胞死を誘発すると仮定される。
【００２６】
さらに、本開示は、ウイルスによって標的とされる宿主細胞標的を調節するための化合物及び方法を提供する。宿主細胞標的のそのような調節は、宿主細胞標的の活性化または阻害のいずれかを含み得る。したがって、非ウイルス性タンパク質、例えば、宿主細胞タンパク質の活性等の脂肪酸合成経路の構成要素を調節する化合物が、抗ウイルス薬学的薬剤として使用され得る。
【００２７】
定義
一価化学部分（例えば、アルキル、アリール等）と称される化学部分はまた、当業者によって理解される通り、構造上許容される多価部分を包含する。例えば、「アルキル」部分は、一般的には、一価ラジカル（例えば、ＣＨ３ＣＨ２−）を指すが、適切な状況では、「アルキル」部分は、二価ラジカル（例えば、「アルキレン」基と同等である、−ＣＨ２ＣＨ２−）も指し得る。同様に、二価部分が必要とされる状況下では、当業者には、「アリール」という用語が対応する二価のアリーレン基を指すことが理解されよう。
【００２８】
すべての原子は、結合形成のために標準の価電子数を有すると理解される（例えば、炭素は４、Ｎは３、Ｏは２、Ｓは原子の酸化状態に応じて２、４、または６）。ある部分が、例えば、（Ａ）ａＢと定義され得る場合もあり、式中、ａは、０または１である。そのような場合、ａが０の場合は、部分はＢであり、ａが１の場合は、この部分はＡＢである。
【００２９】
同じ種類の原子または基の数において置換基が様々であり得る場合（例えば、アルキル基は、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３等であり得る）、繰り返される原子または基の数は範囲で表され得（例えば、Ｃｌ−Ｃ６アルキル）、これには、その範囲、ならびに、いずれか及びすべての部分範囲内のそれぞれ及びすべての数が含まれる。例えば、Ｃ１−Ｃ３アルキルには、Ｃｌ、Ｃ２、Ｃ３、Ｃｌ−２、Ｃｌ−３、及びＣ２−３アルキルが含まれる。
【００３０】
「アルカノイル」とは、置換基として低級アルキル基を伴うカルボニル基を指す。
【００３１】
「アルキルアミノ」とは、アルキル基によって置換されるアミノ基を指す。
【００３２】
「アルコキシ」とは、本明細書に定義されるアルキル基によって置換されるＯ原子を指し、例えば、メトキシ［−ＯＣＨ３、Ｃ１アルコキシ］である。「Ｃ１−６アルコキシ」という用語は、Ｃ１アルコキシ、Ｃ２アルコキシ、Ｃ３アルコキシ、Ｃ４アルコキシ、Ｃ５アルコキシ、Ｃ６アルコキシ、及びそれらの任意の部分範囲を包含する。
【００３３】
「アルコキシカルボニル」とは、置換基としてアルコキシ基を伴うカルボニル基を指す。
【００３４】
「アルキルカルボニルオキシ」とは、基−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキルを指す。
【００３５】
「アルキル」、「アルケニル」、及び「アルキニル」とは、１〜３０個の炭素原子、または好ましくは１〜１５個の炭素原子、またはより好ましくは１〜６個の炭素原子を有する、任意に置換された、直鎖及び分岐鎖の脂肪族基を指す。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ビニル、アリル、イソブテニル、エチニル、及びプロピニルが挙げられるが、これらに限定されない。本明細書で使用される「ヘテロアルキル」という用語は、１つ以上のヘテロ原子を伴うアルキルを企図する。本明細書で使用される「ハロアルキル」という用語は、１〜３つのハロゲン置換基を有するアルキルを企図する。
【００３６】
「アルキレン」とは、特定の数の炭素原子を含み、２つの結合点を有する分岐状または非分岐状炭化水素断片である、任意に置換された二価ラジカルを指す。一例が、プロピレン［−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、Ｃ３アルキレン］である。
【００３７】
「アミノ」とは、基−ＮＨ２を指す。
【００３８】
「アリール」とは、共役パイ電子系を有する少なくとも１つの環を有する任意に置換された芳香族基を指し、炭素環アリール及びビアリール基を含み、これらのすべては、任意に置換され得る。フェニル基及びナフチル基は、好ましい炭素環アリール基である。
【００３９】
「アラルキル」または「アリールアルキル」は、アルキルで置換されたアリール基である。アラルキル基の例には、ブチルフェニル、プロピルフェニル、エチルフェニル、メチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルが含まれる。
【００４０】
本明細書で使用される「カルバモイル」は、構造
【化３３】
0006820097.tif 000100
の基を企図し、式中、ＲＮは、水素、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホン酸塩、及びスルホンアミドからなる群から選択される。
【００４１】
「カルボニル」とは、構造
【化３４】
0006820097.tif 000101
の基を指す。
【００４２】
「シクロアルキル」とは、飽和または不飽和、及び単環式、二環式、または三環式であり得、完全に炭素原子から形成される、任意に置換された環を指す。シクロアルキル基の例は、５炭素（Ｃ５）の不飽和シクロアルキル基である、シクロペンテニル基（Ｃ５Ｈ７−）である。
【００４３】
「複素環」とは、Ｎ、Ｏ、またはＳから選択される同じまたは異なり得る１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、かつ１つの二重結合を任意に含有する、任意に置換された５〜７員シクロアルキル環系を指す。「複素環」とは、Ｎ、Ｏ、またはＳから選択される同じまたは異なり得る１、２、または３個のヘテロ原子を含有し、かつ１つの二重結合を任意に含有する、任意に置換された４〜８員シクロアルキル環系も指す。
【００４４】
「ハロゲン」とは、クロロ、臭素、フルオロ、またはヨード原子ラジカルを指す。「ハロゲン」という用語は、「ハロ」または「ハロゲン化物」という用語も企図する。
【００４５】
「ヘテロ原子」とは、非炭素原子を指し、ボロン、窒素、酸素、硫黄、及びリンが好ましいヘテロ原子であり、本開示の化合物においては、窒素、酸素、及び硫黄は特に好ましいヘテロ原子である。
【００４６】
「ヘテロアリール」とは、１〜９個の炭素原子を有し、かつ残りの原子がヘテロ原子である任意に置換されたアリール基を指し、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ」（第４９版（１９６８年）編集者Ｒ．Ｃ．Ｗｅａｓｔ、Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｕｂｂｅｒ  Ｃｏ．（オハイオ州クリーブランド））に記載される複素環系を含む。特に、セクションＣのＲｕｌｅｓ  ｆｏｒ  Ｎａｍｉｎｇ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｂ．Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｓｙｓｔｅｍｓを参照のこと。好適なヘテロアリールとしては、チエニル、ピリル、フリル、プリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラニル、テトラゾリル、ピロリル、ピロリニル、ピリダジニル、トリアゾリル、インドリル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル等が挙げられる。
【００４７】
「任意に置換された」部分は、１〜４個、または好ましくは１〜３個、またはより好ましくは１個または２個の非水素置換基で置換され得る。特に指示されない限り、置換基が炭素上にあるとき、それは、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアルキル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホン酸塩、スルホンアミド、及びアミノからなる群から選択され、これらのいずれもさらに置換されない。特に指示されない限り、置換基が炭素上にあるとき、それは、オキソからなる群から選択されてもよい。特に指示されない限り、置換基が炭素上にあるとき、それは、アルキルカルボニルオキシからなる群から選択されてもよく、これはさらに置換されない。特に指示されない限り、置換基が炭素上にあるとき、それは、アルキルアミノからなる群から選択されてもよく、これはさらに置換されない。特に指示されない限り、置換基が炭素上にあるとき、それは、Ｃ１−Ｃ１２アルケニル及びＣ１−Ｃ１２アルキニルからなる群から選択されてもよく、これらのいずれもさらに置換されない。特に指示されない限り、置換基が窒素上にあるとき、それは、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアルキル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホン酸塩、及びスルホンアミドからなる群から選択され、これらのいずれもさらに置換されない。特に指示されない限り、置換基が窒素上にあるとき、それは、Ｃ１−Ｃ１２アルケニル及びＣ１−Ｃ１２アルキニルからなる群から選択され、これらのいずれもさらに置換されない。
【００４８】
「オキソ」とは、＝Ｏ置換基を指す。
【００４９】
本明細書で使用される「スルホンアミド」という用語は、構造
【化３５】
0006820097.tif 000102
を有する基を企図し、式中、ＲＮは、水素、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホン酸塩、及びスルホンアミドからなる群から選択される。
【００５０】
本明細書で使用される「スルホン酸塩」という用語は、構造
【化３６】
0006820097.tif 000103
を有する基を企図し、式中、ＲＳは、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０アルカノイル、またはＣ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルからなる群から選択される。
【００５１】
本明細書で単独または別の基の一部として使用される「スルホニル」は、ＳＯ２基を指す。ＳＯ２部分は、任意に置換される。特に、本明細書で使用される「スルホニル」は、構造
【化３７】
0006820097.tif 000104
を有する基を企図し、式中、ＲＭは、水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、及びアルコキシからなる群から選択される。
【００５２】
本開示の化合物は、立体異性体として存在してもよく、不斉中心またはキラル中心が存在する。立体異性体は、キラル炭素原子周囲の置換基の配置に応じて（Ｒ）または（Ｓ）と指定される。本明細書で使用される（Ｒ）及び（Ｓ）という用語は、参照により本明細書に組み込まれる、ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆｏｒ  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ，Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，（１９７６），４５：１３−３０に定義される配置である。本開示は、様々な立体異性体及びそれらの混合物を企図し、本開示の範囲内に具体的に含まれる。立体異性体としては、鏡像異性体、ジアステレオマー、及び鏡像異性体またはジアステレオマーの混合物が挙げられる。本開示の化合物の個々の立体異性体は、不斉中心またはキラル中心を含有する市販の出発物質から合成的に、またはラセミ混合物の調製後の当業者に周知の分割によって調製され得る。これらの分割方法は、（１）鏡像異性体混合物のキラル補助基への結合、再結晶化またはクロマトグラフィーによる得られたジアステレオマー混合物の分離、及び補助基からの光学的に純粋な生成物の遊離、または（２）キラルクロマトグラフィーカラム上での光学鏡像異性体混合物の直接分離によって例証される。
【００５３】
また、複数の互変異性形態で存在する本明細書に開示される部分は、所与の互変異性構造によって包含されるすべてのそのような形態を含む。
【００５４】
開示される化合物における個々の原子は、その元素の任意の同位体であり得る。例えば、水素は、重水素の形態であり得る。
【００５５】
「薬学的に許容される」とは、連邦政府もしくは州政府の規制機関、または米国薬局方もしくは他の一般に認識されている薬局方に列記される規制機関によって、動物、より具体的には、ヒトにおける使用が承認されているか、または承認可能であることを意味する。これは、生物学的にまたは別様に望ましくない物質であり得、すなわち、この物質は、いかなる望ましくない生物学的作用も引き起こすことなく、またはそれが含有される組成物のいずれの成分とも有害な様式で相互作用することなく個体に投与され得る。
【００５６】
化合物の「薬学的に許容される塩」という用語は、薬学的に許容され、親化合物の所望の薬理学的活性を有する塩を意味する。そのような塩としては、例えば、酸付加塩及び塩基付加塩が挙げられる。
【００５７】
本開示による「酸付加塩」は、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等と形成されるか、または有機酸、例えば、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−メチルビシクロ−［２．２．２］オクト−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢酸、ｔｅｒｔ−ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等と形成される。
【００５８】
本開示による「塩基付加塩」は、親化合物中に存在する酸性プロトンが、金属イオン、例えば、アルカリ金属イオン、アルカリ土類イオン、もしくはアルミニウムイオンに置き換えられるか、または有機塩基と配位するかのいずれかである場合に形成される。許容される有機塩基としては、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、アンモニア、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン等が挙げられる。許容される無機塩基としては、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等が挙げられる。
【００５９】
薬学的に許容される塩への言及が、その溶媒付加形態または結晶形態、具体的には、溶媒和物または多形体を含むことを理解されたい。溶媒和物は、化学量論的量または非化学量論的量の溶媒のいずれかを含有し、多くの場合、結晶化プロセス中に形成される。水和物は、溶媒が水である場合に形成されるか、またはアルコラートは、溶媒がアルコールである場合に形成される。多形体としては、化合物の同じ元素組成の異なる結晶充填配置が挙げられる。多形体は、通常、異なるＸ線回折パターン、赤外線スペクトル、融点、密度、硬度、結晶形状、光学的及び電気的特性、安定度、ならびに溶解度を有する。再結晶化溶媒、結晶化速度、及び貯蔵温度等の様々な要因により、単結晶形態を優位にすることができる。
【００６０】
「治療すること」という用語は、本開示の化合物または薬剤を対象に投与して、脂肪酸シンターゼ関連障害を伴う症状または状態の発症を予防するか、遅延させるか、緩和するか、停止させるか、または抑制することを含む。
【００６１】
「治療有効量」または「薬学的有効量」とは、対象に投与されたときに、それが投与されたことによる効果をもたらす量を意味する。例えば、「治療有効量」は、脂肪酸シンターゼ活性を阻害するために対象に投与されたときに、脂肪酸シンターゼ活性を阻害するのに十分である。「治療有効量」は、疾患を治療するために対象に投与されるときに、その疾患の治療をもたらすのに十分である。
【００６２】
記述される場合を除いて、「対象」または「患者」という用語は、同義に使用され、哺乳動物、例えば、ヒト患者及び非ヒト霊長類、ならびに実験動物、例えば、ウサギ、ラット、及びマウス、ならびに他の動物を指す。したがって、本明細書で使用される「対象」または「患者」という用語は、本開示の化合物が投与され得る任意の哺乳類患者または対象を意味する。本開示の例示の態様において、本開示の方法に従って治療のために対象患者を特定するために、標的とされる疾患もしくは状態または疑わしい疾患もしくは状態に関連する危険因子を決定するか、または対象における既存の疾患または状態の状況を決定するための承認されたスクリーニング法が用いられる。これらのスクリーニング法としては、例えば、標的とされる疾患もしくは状態または疑わしい疾患もしくは状態に関連する危険因子を決定するための従来のワークアップが挙げられる。これら及び他の日常的な方法により、臨床医が本開示の方法及び製剤を使用して治療を必要とする患者を選択することができる。
【００６３】
本開示の化合物の化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａバージョン１２．０（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ  Ｃｏｒｐ．（マサチューセッツ州ケンブリッジ））を使用して生成された。
【００６４】
ＦＡＳＮ経路モジュレータ
上述のように、本開示は、脂質合成の複素環式モジュレータ、ならびにそのような化合物及びそのような化合物と他の治療剤との組み合わせを投与するによってウイルス感染症及び癌等の脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法を提供する。
【００６５】
一態様において、脂質合成の複素環式モジュレータは、脂肪酸合成経路の阻害剤である。本開示の方法及び組成物に使用され得る脂肪酸合成経路の阻害剤の例は、以下に記載される。
【００６６】
様々な態様において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、
【化３８】
0006820097.tif 000105
式中、
Ｌ３が、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ５０−、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−、または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、式中、Ｒ５０が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
ｎが、１、２、または３であり、
ｍが、１または２であるが、但し、ｎ＋ｍ≧３であることを条件とし、
Ｌ−Ａｒが、
【化３９】
0006820097.tif 000106
であり、
Ａｒが、
【化４０】
0006820097.tif 000107
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化４１】
0006820097.tif 000108
である場合、Ａｒは
【化４２】
0006820097.tif 000109
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００６７】
上述のように、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、及び５〜６員ヘテロアリール部分のそれぞれは、任意に置換され得る。したがって、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、
Ｌ３が、−ＣＨ２−、ＣＨＲ５０、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−、または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、式中、Ｒ５０が、任意に置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル、または任意に置換された４〜６員複素環であり、
ｎが、１、２、または３であり、
ｍが、１または２であるが、但し、ｎ＋ｍ≧３であることを条件とし、
Ｌ−Ａｒが、
【化４３】
0006820097.tif 000110
であり、
Ａｒが、
【化４４】
0006820097.tif 000111
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化４５】
0006820097.tif 000112
である場合、Ａｒは
【化４６】
0006820097.tif 000113
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、任意に置換された５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１がＨ、−ＣＮ、またはハロゲンでない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル、または任意に置換された４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【００６８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが、
【化４７】
0006820097.tif 000114
であり、Ａｒが、
【化４８】
0006820097.tif 000115
である、化合物を提供する。
【００６９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが、
【化４９】
0006820097.tif 000116
であり、Ａｒが、
【化５０】
0006820097.tif 000117
である、化合物を提供する。
【００７０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈまたは−ＣＮではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換される、化合物を提供する。
【００７１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、化合物を提供する。
【００７２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１が、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、化合物を提供する。
【００７３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮである、化合物を提供する。
【００７４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ１が−Ｃｌである、化合物を提供する。
【００７５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【００７６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、化合物を提供する。
【００７７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【００７８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【００７９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【００８０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【００８１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【００８２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２２は−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【００８３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｌ３が−Ｎ（ＣＨ３）−である、化合物を提供する。
【００８４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、ｎが２であり、ｍが２である、化合物を提供する。
【００８５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、ｎが、１または２である、化合物を提供する。
【００８６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、ｎが１であり、ｍが２である、化合物を提供する。
【００８７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【００８８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【００８９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【００９０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｉの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【００９１】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、
【化５１】
0006820097.tif 000118
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化５２】
0006820097.tif 000119
であり、
Ａｒが、
【化５３】
0006820097.tif 000120
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化５４】
0006820097.tif 000121
である場合、Ａｒは
【化５５】
0006820097.tif 000122
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
各ｔが独立して、０または１であり、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【００９２】
上述のように、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、及び５〜６員ヘテロアリール部分のそれぞれは、任意に置換され得る。したがって、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化５６】
0006820097.tif 000123
であり、
Ａｒが、
【化５７】
0006820097.tif 000124
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化５８】
0006820097.tif 000125
である場合、Ａｒは
【化５９】
0006820097.tif 000126
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、任意に置換された５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル、または任意に置換された４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
Ｒ２４１が、Ｈまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【００９３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが、
【化６０】
0006820097.tif 000127
であり、Ａｒが、
【化６１】
0006820097.tif 000128
である、化合物を提供する。
【００９４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが
【化６２】
0006820097.tif 000129
であり、Ａｒが、
【化６３】
0006820097.tif 000130
である、化合物を提供する。
【００９５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ａｒが
【化６４】
0006820097.tif 000131
である、化合物を提供する。
【００９６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、化合物を提供する。
【００９７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮである、化合物を提供する。
【００９８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【００９９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、化合物を提供する。
【０１００】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、化合物を提供する。
【０１０１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０１０２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１０３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０１０４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１０５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【０１０６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１０７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２２が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１０８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１０９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４は−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、化合物を提供する。
【０１１０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、ｔが、０または１である、化合物を提供する。
【０１１１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１１２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１１３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１１４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【０１１５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１１６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１１７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１１８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１１９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【０１２０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）であり、式中、ｔが、０または１である、化合物を提供する。
【０１２１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮであり、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【０１２２】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、
【化６５】
0006820097.tif 000132
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化６６】
0006820097.tif 000133
であり、
Ａｒが、
【化６７】
0006820097.tif 000134
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０１２３】
上述のように、Ｃ１−Ｃ２アルキル（すなわち、メチル及びエチル）、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、４〜６員複素環、及び５〜６員ヘテロアリール部分のそれぞれは、任意に置換され得る。したがって、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化６８】
0006820097.tif 000135
であり、
Ａｒが、
【化６９】
0006820097.tif 000136
であり、
Ｈｅｔが、任意に置換された５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンでない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは任意に置換された４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＮ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
Ｒ２４１が、Ｈまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、任意に置換されたメチル、任意に置換されたエチル、または任意に置換されたシクロプロピルである、化合物を提供する。
【０１２４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが
【化７０】
0006820097.tif 000137
である場合、Ａｒは
【化７１】
0006820097.tif 000138
ではない、化合物を提供する。
【０１２５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが、
【化７２】
0006820097.tif 000139
であり、Ａｒが、
【化７３】
0006820097.tif 000140
である、化合物を提供する。
【０１２６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが
【化７４】
0006820097.tif 000141
であり、Ａｒが、
【化７５】
0006820097.tif 000142
である、化合物を提供する。
【０１２７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、Ａｒが
【化７６】
0006820097.tif 000143
である、化合物を提供する。
【０１２８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、化合物を提供する。
【０１２９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮである、化合物を提供する。
【０１３０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【０１３１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０１３２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０１３３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０１３４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１３５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１３６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１３７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１３８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２２が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１３９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ，Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１４０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１４１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１４２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、化合物を提供する。
【０１４３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１４４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１４５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１４６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４がＣ３−Ｃ６シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０１４７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０１４８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、−ＣＮまたは−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、化合物を提供する。
【０１４９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が−ＣＮである、化合物を提供する。
【０１５０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、化合物を提供する。
【０１５１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｈ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＨ、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２である、化合物を提供する。
【０１５２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、メチル、イソプロピル、シクロプロピル、−ＣＮ、または−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、化合物を提供する。
【０１５３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ２アルキル、オキソ、−ＣＮ、ハロゲン、アルカノイル、アルコキシカルボニル、−ＯＨ、及びＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、化合物を提供する。
【０１５４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、メチル、−Ｆ、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、及び−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、化合物を提供する。
【０１５５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、化合物を提供する。
【０１５６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、化合物を提供する。
【０１５７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、化合物を提供する。
【０１５８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、またはシクロプロピルである、化合物を提供する。
【０１５９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、または−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１６０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が−Ｃｌである、化合物を提供する。
【０１６１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１６２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、−ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキル、及びアルキルカルボニルオキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、化合物を提供する。
【０１６３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、−Ｆ、メチル、及び−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、化合物を提供する。
【０１６４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、化合物を提供する。
【０１６５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、化合物を提供する。
【０１６６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、または−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）である、化合物を提供する。
【０１６７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２４が、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮ、−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、またはメチルである、化合物を提供する。
【０１６８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、ハロゲン、メチル、エチル、またはシクロプロピルである、化合物を提供する。
【０１６９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２５が、ハロゲン、−ＣＮ、メチル、エチル、またはシクロプロピルである、化合物を提供する。
【０１７０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１７１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ２４が−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり、Ｒ２５が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１７２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が−ＣＨ３であり、Ｒ２２はＨである、化合物を提供する。
【０１７３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮであり、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【０１７４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１７５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２４が−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり、Ｒ２５が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１７６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【０１７７】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、
【化７７】
0006820097.tif 000144
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化７８】
0006820097.tif 000145
であり、
Ａｒが、
【化７９】
0006820097.tif 000146
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、ハロゲン−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
各ｔが独立して、０または１であり、
各ｕが独立して、０または１であり、
各Ｒ２４１が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
本化合物が、
【化８０】
0006820097.tif 000147
ではない、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０１７８】
上述のように、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、及び５〜６員ヘテロアリール部分のそれぞれは、任意に置換され得る。したがって、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化８１】
0006820097.tif 000148
であり、
Ａｒが、
【化８２】
0006820097.tif 000149
であり、
Ｈｅｔが、任意に置換された５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンでない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは任意に置換された４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであり、
各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であり、
Ｒ２４１が、Ｈまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであり、
本化合物が、
【化８３】
0006820097.tif 000150
ではない、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０１７９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが
【化８４】
0006820097.tif 000151
である場合、Ａｒは
【化８５】
0006820097.tif 000152
ではない、化合物を提供する。
【０１８０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが、
【化８６】
0006820097.tif 000153
であり、Ａｒが、
【化８７】
0006820097.tif 000154
である、化合物を提供する。
【０１８１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが
【化８８】
0006820097.tif 000155
であり、Ａｒが、
【化８９】
0006820097.tif 000156
である、化合物を提供する。
【０１８２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ａｒが
【化９０】
0006820097.tif 000157
である、化合物を提供する。
【０１８３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、化合物を提供する。
【０１８４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮである、化合物を提供する。
【０１８５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【０１８６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、化合物を提供する。
【０１８７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、化合物を提供する。
【０１８８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０１８９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１９０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１９１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０１９２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１９３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２２が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０１９４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１９５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、各々のＲ２４及びＲ２５が独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１９６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、またが−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１９７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が、−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１９８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０１９９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、化合物を提供する。
【０２００】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルである、化合物を提供する。
【０２０１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０２０２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が水素である、化合物を提供する。
【０２０３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル及びＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、化合物を提供する。
【０２０４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が、−Ｆ、シクロプロピル、及び−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、化合物を提供する。
【０２０５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が、同じまたは異なる２つの置換基で置換される、化合物を提供する。
【０２０６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が、同じまたは異なる３つの置換基で置換される、化合物を提供する。
【０２０７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が、ハロゲン、メチル、エチル、またはシクロプロピルである、化合物を提供する。
【０２０８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０２０９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、−ＣＨ３，−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、化合物を提供する。
【０２１０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が、−ＣＮ、−Ｃｌ、またはＣ１−Ｃ４アルキルである、化合物を提供する。
【０２１１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０２１２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が−Ｃｌである、化合物を提供する。
【０２１３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が、１つ以上のハロゲンで置換される、化合物を提供する。
【０２１４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が、１つ以上の−Ｆで置換される、化合物を提供する。
【０２１５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が、２つの置換基で置換される、化合物を提供する。
【０２１６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２５が、３つの置換基で置換される、化合物を提供する。
【０２１７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が−ＣＨ３であり、Ｒ２２が、Ｈまたはメチルである、化合物を提供する。
【０２１８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０２１９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が−ＣＨ３であり、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【０２２０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、Ｒ２５が−Ｃｌである、化合物を提供する。
【０２２１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮであり、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【０２２２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０２２３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０２２４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０２２５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｂの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【０２２６】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、
【化９１】
0006820097.tif 000158
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化９２】
0006820097.tif 000159
であり、
Ａｒが、
【化９３】
0006820097.tif 000160
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４及びＲ２５の各々が独立して、Ｈ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０２２７】
上述のように、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、及び５〜６員ヘテロアリール部分のそれぞれは、任意に置換され得る。したがって、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化９４】
0006820097.tif 000161
であり、
Ａｒが、
【化９５】
0006820097.tif 000162
であり、
Ｈｅｔが、任意に置換された５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンでない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは任意に置換された４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４及びＲ２５の各々が独立して、Ｈ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである、化合物を提供する。
【０２２８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒは
【化９６】
0006820097.tif 000163
であり、Ａｒは
【化９７】
0006820097.tif 000164
ではない、化合物を提供する。
【０２２９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが、
【化９８】
0006820097.tif 000165
であり、Ａｒが、
【化９９】
0006820097.tif 000166
である、化合物を提供する。
【０２３０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが
【化１００】
0006820097.tif 000167
であり、Ａｒが、
【化１０１】
0006820097.tif 000168
である、化合物を提供する。
【０２３１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、化合物を提供する。
【０２３２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、化合物を提供する。
【０２３３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、Ｒ２１が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０２３４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【０２３５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＩＩｃの化合物であって、式中、Ｒ２１がメチルであり、Ｒ２２がＨであり、Ｌ−Ａｒが
【化１０２】
0006820097.tif 000169
である、化合物を提供する。
【０２３６】
様々な態様において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、
【化１０３】
0006820097.tif 000170
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化１０４】
0006820097.tif 000171
であり、
Ａｒが、
【化１０５】
0006820097.tif 000172
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化１０６】
0006820097.tif 000173
である場合、Ａｒは
【化１０７】
0006820097.tif 000174
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）、または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
Ｒ２４１が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０２３７】
上述のように、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、及び５〜６員ヘテロアリール部分のそれぞれは、任意に置換され得る。したがって、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化１０８】
0006820097.tif 000175
であり、
Ａｒが、
【化１０９】
0006820097.tif 000176
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化１１０】
0006820097.tif 000177
である場合、Ａｒは
【化１１１】
0006820097.tif 000178
ではないことを条件とし、
Ｈｅｔが、任意に置換された５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンでない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは任意に置換された４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ２４が、Ｈ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、式中、
ｔが、０または１であり、
ｕが、０または１であるが、
但し、ｕが１である場合、ｔは１であることを条件とし、
Ｒ２４１が、Ｈまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０２３８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが、
【化１１２】
0006820097.tif 000179
であり、Ａｒが、
【化１１３】
0006820097.tif 000180
である、化合物を提供する。
【０２３９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ１が、ハロゲン、−ＣＮ、またはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、化合物を提供する。
【０２４０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮである、化合物を提供する。
【０２４１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【０２４２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２１が、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環である、化合物を提供する。
【０２４３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０２４４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０２４５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、化合物を提供する。
【０２４６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０２４７】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２２がＨである、化合物を提供する。
【０２４８】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０２４９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２２が−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０２５０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２４が、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、化合物を提供する。
【０２５１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、化合物を提供する。
【０２５２】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２１が、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０２５３】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
【０２５４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０２５５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２が、Ｈまたは−ＣＨ３である、化合物を提供する。
【０２５６】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＩＶの化合物であって、式中、Ｒ１が−ＣＮであり、Ｒ２がＨである、化合物を提供する。
【０２５７】
様々な態様において、本開示は、構造Ｖの化合物であって、
【化１１４】
0006820097.tif 000181
式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化１１５】
0006820097.tif 000182
であり、
Ａｒが、
【化１１６】
0006820097.tif 000183
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化１１７】
0006820097.tif 000184
である場合、Ａｒは
【化１１８】
0006820097.tif 000185
ではないことを条件とし、
Ｌ２が、−ＮＨＲ３５または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１であり、式中、Ｒ３５１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリール、またはヘテロアリールであり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ３５が、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５１、またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり、式中、Ｒ３５１が、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリール、またはヘテロアリールである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０２５８】
上述のように、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、５〜６員ヘテロアリール、アリール、及びヘテロアリール部分のそれぞれは、任意に置換され得る。したがって、本開示は、構造Ｖの化合物であって、式中、
Ｌ−Ａｒが、
【化１１９】
0006820097.tif 000186
であり、
Ａｒが、
【化１２０】
0006820097.tif 000187
であるが、但し、Ｌ−Ａｒが
【化１２１】
0006820097.tif 000188
である場合、Ａｒは
【化１２２】
0006820097.tif 000189
ではないものとし、
Ｌ２が、−ＮＨＲ３５または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１であり、式中、Ｒ３５１が、任意に置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル、任意に置換された４〜６員複素環、任意に置換されたアリール、または任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｈｅｔが、任意に置換された５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンでない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは任意に置換された４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルであり、
Ｒ３５が、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５１、または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３５１であり、式中、Ｒ３５１が、任意に置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル、任意に置換された４〜６員複素環、任意に置換されたアリール、または任意に置換されたヘテロアリールである、化合物を提供する。
【０２５９】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｖの化合物であって、式中、Ｌ−Ａｒが
【化１２３】
0006820097.tif 000190
である場合、Ａｒは
【化１２４】
0006820097.tif 000191
ではない、化合物を提供する。
【０２６０】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｖの化合物であって、式中、Ｌ２が−ＮＨＲ３５である、化合物を提供する。
【０２６１】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造Ｖの化合物であって、式中、Ｌ２が−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１である、化合物を提供する。
【０２６２】
様々な態様において、本開示は、構造ＶＩの化合物であって、
【化１２５】
0006820097.tif 000192
式中、
各々のＷ、Ｘ、Ｙ、及びＺが独立して、−Ｎ−または−ＣＲ２６−であるが、但し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びＺのうちの２つ以下は−Ｎ−であることを条件とし、
各Ｒ２６が独立して、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｒ２７）２、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、
各Ｒ２７が独立して、ＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであるか、または両方のＲ２７が、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、連結して、それらが結合するＮと一緒に３〜６員環を形成し、当該環は、当該環の員のうちの１つとして１個の酸素原子を任意に含み、
Ａｒが、
【化１２６】
0006820097.tif 000193
であり、
Ｈｅｔが、５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンではない場合、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する。
【０２６３】
上述のように、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、及び５〜６員ヘテロアリール部分のそれぞれは、任意に置換され得る。したがって、本開示は、構造ＶＩの化合物であって、式中、
各々のＷ、Ｘ、Ｙ、及びＺが独立して、−Ｎ−または−ＣＲ２６−であるが、但し、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びＺのうちの２つ以下は−Ｎ−であることを条件とし、
Ｒ２６が、Ｈ、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｒ２７）２、−Ｓ（Ｏ）２−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、
各Ｒ２７が独立して、Ｈまたは任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであるか、またはＲ２７の両方が任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、連結して、それらが結合するＮと一緒になり任意に置換された３〜６員環を形成し、当該環は、任意に、当該環の員のうちの１つとして１個の酸素原子を含み、
Ａｒが、
【化１２７】
0006820097.tif 000194
であり、
Ｈｅｔが、任意に置換された５〜６員ヘテロアリールであり、
Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（任意に置換された４〜６員複素環）、または−Ｏ−（任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル）であり、Ｒ１が、Ｈ、−ＣＮ、またはハロゲンでないとき、Ｒ１が、１つ以上のハロゲンで任意に置換され、
各Ｒ２が独立して、水素、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３が、ＨまたはＦであり、
Ｒ１１が、Ｈまたは−ＣＨ３であり、
Ｒ２１が、Ｈ、ハロゲン、任意に置換されたＣ１−Ｃ４アルキル、任意に置換されたＣ３−Ｃ５シクロアルキル、または任意に置換された４〜６員複素環であり、
Ｒ２２が、Ｈ、ハロゲン、または任意に置換されたＣ１−Ｃ２アルキルである、化合物を提供する。
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＶＩの化合物であって、式中、Ａｒは
【化１２８】
0006820097.tif 000195
である、化合物を提供する。
【０２６４】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＶＩの化合物であって、式中、Ｙが−ＣＲ２６−であり、式中、Ｒ２６が−Ｎ（Ｒ２７）２である、化合物を提供する。
【０２６５】
いくつかの実施形態において、本開示は、構造ＶＩの化合物であって、式中、Ｘが−Ｎ−である、化合物を提供する。
【０２６６】
化合物の合成
本開示の化合物は、２０１３年７月１日に出願された国際ＰＣＴ特許公開第ＵＳ２０１３／０４８９５０号に開示される、以下に提供される合成スキームに従って合成され得る。
【０２６７】
スキーム１は、構造Ｉ〜ＩＶのＬ部分を合成するために有用な方法を提供する。スキーム１では、ｍ’及びｎ’の各々は独立して、１または２である。Ａｒは、構造Ｉ〜Ｖで定義される通りである。
スキーム１
【化１２９】
0006820097.tif 000196
【０２６８】
スキーム２は、構造Ｉ〜ＩＶの
【化１３０】
0006820097.tif 000197
部分を調製するために有用な方法を提供する。
スキーム２
【化１３１】
0006820097.tif 000198
【０２６９】
スキーム３〜５は、構造ＩＩＩの化合物の合成において有用な方法を提供する。
スキーム３
【化１３２】
0006820097.tif 000199
スキーム４
【化１３３】
0006820097.tif 000200
スキーム５
【化１３４】
0006820097.tif 000201
【０２７０】
スキーム６〜７は、構造ＩＩの化合物の合成において有用な方法を提供する。
スキーム６
【化１３５】
0006820097.tif 000202
スキーム７
【化１３６】
0006820097.tif 000203
【０２７１】
スキーム８は、構造ＩＩＩｂの化合物の合成において有用な方法を提供する。
スキーム８
【化１３７】
0006820097.tif 000204
【０２７２】
スキーム９は、構造Ｉの化合物の合成において有用な方法を提供する。
スキーム９
【化１３８】
0006820097.tif 000205
【０２７３】
本開示に従って特定の化合物を生成するためのさらなる方法が実施例に提供される。当業者であれば、他の構造の化合物が当業者に既知の方法を用いて具体的に開示されるスキームを修正することによって作製され得ることを認識する。さらなる実施例は、表３１で見つけることができる。
【０２７４】
多くのそのような技法が当技術分野で知られている。しかしながら、既知の技法のうちの多くは、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ（第１巻（１９７１年）、第２巻（１９７４年）、第３巻（１９７７年）、第４巻（１９８０年）、第５巻（１９８４年）、及び第６巻、ならびにＭａｒｃｈ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５）、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ，Ｓｔｒａｔｅｇｙ  ＆  Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｉｎ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（９巻（１９９３年））、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９８３年）、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９７７年）、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｓｅｃｏｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ、ならびにＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（１９９９年）で策定されている。
【０２７５】
抗ウイルス治療法
様々な態様において、本開示は、対象におけるウイルス感染症を治療するための方法を提供し、本方法は、そのような治療を必要とする対象に有効量の構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩの化合物、または表３１に提供される化合物を投与することを含む。
【０２７６】
様々な態様において、本開示は、ウイルス感染症を治療するための方法を提供し、本方法は、それを必要とする対象に本開示の化合物を投与することを含む。
【０２７７】
本開示は、宿主内の脂肪酸合成経路を標的とする任意のウイルス感染症の治療、具体的には、脂肪酸シンターゼの活性を調節することによる任意のウイルス感染症の治療を企図する。例えば、本方法を使用して、インフルエンザ感染症、アデノウイルス感染症、呼吸器合胞体ウイルス感染症、ポックスウイルス感染症、ポリオ感染症、Ｃ型肝炎感染症、黄熱感染症、デング熱感染症、ライノウイルス感染症等を治療することができる。様々な態様において、本開示は、対象に本明細書に開示される１つ以上の化合物を投与することによってＣ型肝炎感染症を治療するための方法を提供する。
【０２７８】
様々な態様において、本開示の化合物を使用して、ヒト等の動物対象の感染症を治療することができる。
【０２７９】
ある特定の態様において、本開示の化合物を使用して、呼吸器系ウイルスによって宿主を阻害することができる。呼吸器系ウイルスは、通常、空気飛沫または鼻汁によって伝染され、様々な疾病につながり得る。呼吸器系ウイルスとしては、呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）、インフルエンザウイルス、ＳＡＲＳ等のコロナウイルス、アデノウイルス、パラインフルエンザウイルス及びライノウイルス（ＨＲＶ）が挙げられる。
【０２８０】
一態様によると、本開示を使用して、ＨＲＶ感染症を治療することができる。ライノウイルス属は、ピコルナウイルス科のメンバーである。この科の属としては、エンテロウイルス属、ライノウイルス属、カルジオウイルス属、アフトウイルス属、ヘパトウイルス属、パレコウイルス属、エルボウイルス属、コブウイルス属、テッショウウイルス属が挙げられる。ヒトライノウイルス（ＨＲＶ）としては、ヒトに感染し、かつ風邪の原因となり得る最も一般的なウイルスが挙げられる。ＨＲＶは、溶菌性である。ライノウイルスは、長さ７．２〜８．５ｋｂの一本鎖ポジティブセンスＲＮＡゲノムを有する。これらのゲノムの５’末端はウイルスコードタンパク質であり、哺乳類ｍＲＮＡと同様に、３’ポリＡ尾部も存在する。ウイルスＲＮＡの５’末端ＵＭＰは、小ウイルスタンパク質ＶＰｇに共有結合している（Ｐａｕｌ  ＡＶ，ｅｔ  ａｌ．Ｎａｔｕｒｅ  １９９８，３９３（６６８２）：２８０−２８４）。５’ＵＴＲは、２つの構造要素を含有する。一方は、プラス鎖ＲＮＡ合成及び翻訳から複製に切り替えるプロセスに関与する５’クローバーリーフ構造である（Ｈｕａｎｇ  Ｈ，ｅｔ  ａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２００１，４０（２７）：８０５５−８０６４）。他方は、ポリタンパク質の翻訳を促進する内部リボソーム侵入部位（ＩＲＥＳ）である。加えて、種特異的内部シス作用複製要素（ｃｒｅ）は、ヒトエンテロウイルス（ＨＥＶ）、ＨＲＶ−Ａ及びＨＲＶ−Ｂにおいて特定されている（Ｇｅｒｂｅｒ  Ｋ，Ｗｉｍｍｅｒ  Ｅ，Ｐａｕｌ  ＡＶ，Ｊ  Ｖｉｒｏｌ  ２００１，７５（２２）：１０９７９−１０９９０）。ウイルス粒子自体はエンベロープを持たず、構造２０面体構造である。また、ライノウイルスは、３３〜３５℃の温度で最も良好に成長する。それらはまた、酸性環境に感受性である。
【０２８１】
ＨＲＶウイルスタンパク質は、一本の長いポリペプチドとして転写され、これがウイルス構造タンパク質とウイルス非構造タンパク質に開裂される。ライノウイルスは、４つのウイルスタンパク質ＶＰ１、ＶＰ２、ＶＰ３、及びＶＰ４を含有するカプシドから成る（Ｒｏｓｓｍａｎｎ  Ｍ，ｅｔ  ａｌ．１９８５  Ｎａｔｕｒｅ  ３１７（６０３３）：１４５−５３、Ｓｍｉｔｈ  Ｔ，ｅｔ  ａｌ．１９８６，Ｓｃｉｅｎｃｅ  ２３３（４７７０）：１２８６−９３）。等尺性のヌクレオカプシドの直径は、２２〜４０ｎｍである。ＶＰ１、ＶＰ２、及びＶＰ３は、タンパク質カプシドの大部分を形成する。はるかにより小さいＶＰ４タンパク質は、より長い構造を有し、カプシドとＲＮＡゲノムとの間の界面に位置する。２０面体として組み立てられるこれらのタンパク質各々に、６０個のコピーが存在する。ＶＰ１〜ＶＰ３の外部領域に位置するエピトープを標的とするヒト抗体は、ＨＲＶへの免疫応答に関与する。
【０２８２】
ＨＲＶは、１）呼吸器飛沫のエアロゾルによる伝染と、２）人と人との直接接触を含む汚染表面からの伝染との２つの一般的な伝染様式を有する。ライノウイルスの主な侵入経路は、上気道である。その後、ＨＲＶは、呼吸上皮細胞上のＩＣＡＭ−１（細胞間接着分子１）（別名、ＣＤ５４（表面抗原分類５４）受容体）に結合する。ウイルスが複製して蔓延すると、感染細胞は、ケモカイン及びサイトカインを放出し、次いで、炎症性メディエータを活性化する。感染症が急速に発症し、ライノウイルスは、気道に侵入してから１５分以内に表面受容体に付着する。潜伏期間は、一般に、症状が現れる前の８〜１０時間である。ＨＲＶは、人口の全年齢層にわたって感染症の主な原因である。複製は、多くの場合、上気道に限定され、風邪等の自己限定的な疾病につながる。しかしながら、ＨＲＶ感染症は、既存の気道障害を悪化させ、下気道に侵入し、重篤な合併症につながる場合もある。
【０２８３】
別の態様では、本開示の化合物を使用して、感染または複製のためにウイルスが依存する経路を標的とすることによってインフルエンザウイルス感染症を治療することができる。インフルエンザウイルスは、オルソミクソウイルス科に属する。この科は、トゴトウイルス及びドーリウイルスも含む。いくつかのインフルエンザウイルス型及び亜型が知られており、これらはヒト及び他の種に感染する。Ａ型インフルエンザウイルスは、ヒト、トリ、ブタ、ウマ、アザラシ、及び他の動物に感染するが、野生のトリがこれらのウイルスの自然宿主である。Ａ型インフルエンザウイルスは、亜型に分けられ、ウイルスの表面上の２つのタンパク質ヘマグルチニン（ＨＡ）及びノイラミニダーゼ（ＮＡ）に基づいて命名される。例えば、「Ｈ７Ｎ２ウイルス」は、ＨＡ７タンパク質及びＮＡ２タンパク質を有するＡ亜型インフルエンザを指す。同様に、「Ｈ５Ｎ１」ウイルスは、ＨＡ５タンパク質及びＮＡ１タンパク質を有する。１６個のＨＡ亜型及び９個のＮＡ亜型が知られている。ＨＡタンパク質及びＮＡタンパク質の多くの異なる組み合わせが可能である。いくつかのＡ亜型インフルエンザ（すなわち、Ｈ１Ｎ１、Ｈ１Ｎ２、及びＨ３Ｎ２）のみが、現在ヒト間で一般に普及している。他の亜型は、通常、他の動物種に見られる。例えば、Ｈ７Ｎ７及びＨ３Ｎ８ウイルスは、ウマに疾病を引き起こし、Ｈ３Ｎ８は、イヌに疾病を引き起こすことも近年示されている（ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｆｌｕ／ａｖｉａｎ／ｇｅｎ−ｉｎｆｏ／ｆｌｕ−ｖｉｒｕｓｅｓ．ｈｔｍを参照のこと）。
【０２８４】
インフルエンザ感染症に関与する宿主細胞タンパク質を標的とする抗ウイルス剤を使用して、ケースバイケースで、危険性の高い群（病院組織、高齢者介護機関、免疫抑制個体）を保護することができる。抗ウイルス剤の使用の可能性は、トリＨ５Ｎ１または他のインフルエンザウイルス株によって引き起こされるかにかかわらず、将来の流行病蔓延及び重症度を制限する。Ｈ５Ｎ１、Ｈ７Ｎ７、及びＨ７Ｎ３ウイルスを含む亜型Ｈ５及びＨ７のＡ型トリインフルエンザウイルスは、高病原性と関連しており、これらのウイルスのヒト感染は、軽度（Ｈ７Ｎ３、Ｈ７Ｎ７）〜重度の疾患及び致死的疾患（Ｈ７Ｎ７、Ｈ５Ｎ１）の範囲に及んでいる。非常に軽度の症状（例えば、結膜炎）〜インフルエンザ様疾病を含む低病原性ウイルス感染によるヒト疾病が立証されている。ヒトに感染した低病原性ウイルスの例としては、Ｈ７Ｎ７、Ｈ９Ｎ２、及びＨ７Ｎ２が挙げられる（ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｆｌｕ／ａｖｉａｎ／ｇｅｎ−ｉｎｆｏ／ｆｌｕ−ｖｉｒｕｓｅｓ．ｈｔｍを参照のこと）。
【０２８５】
Ｂ型インフルエンザウイルスは、通常、ヒトに見られるが、アザラシにも感染し得る。Ａ型インフルエンザウイルスとは異なり、これらのウイルスは、亜型に従って分類されていない。Ｂ型インフルエンザウイルスは、ヒト間で罹患及び死亡の原因になり得るが、一般に、Ａ型インフルエンザウイルスよりも重症度の低い伝染病を伴う。Ｂ型インフルエンザウイルスは、ヒト伝染病を引き起こし得るが、流行病は引き起こしていない（ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｆｌｕ／ａｖｉａｎ／ｇｅｎ−ｉｎｆｏ／ｆｌｕ−ｖｉｒｕｓｅｓ．ｈｔｍを参照のこと）。
【０２８６】
Ｃ型インフルエンザウイルスは、ヒトに軽度の疾病を引き起こし、伝染病または流行病を引き起こさない。これらのウイルスは、イヌ及びブタにも感染する。これらのウイルスは、亜型に従って分類されていない。（ｗｗｗ．ｃｄｃ．ｇｏｖ／ｆｌｕ／ａｖｉａｎ／ｇｅｎ−ｉｎｆｏ／ｆｌｕ−ｖｉｒｕｓｅｓ．ｈｔｍを参照のこと）。
【０２８７】
インフルエンザウイルスは、細胞表面受容体特異性及び細胞指向性の点で互いに異なるが、共通の侵入経路を使用する。本開示の化合物は、広範囲の抗ウイルス活性を引き起こす複数のウイルスに共通した経路を有利に標的とする。したがって、本化合物は、同様の経路を使用する無関係のウイルスに対しても有用であると証明することができる。例えば、この薬剤は、インフルエンザウイルスに加えていくつかの異なるウイルスから気道上皮細胞を保護することができる。
【０２８８】
ある特定の態様において、本開示の化合物を使用して、アデノウイルス感染症を治療することができる。多くのアデノウイルスは、一般に、呼吸器疾病を引き起こし、アデノウイルス感染症によって引き起こされる呼吸器疾病の症状は、風邪症候群から、肺炎、クループ、及び気管支炎まで及ぶ。免疫系不全を有する患者は、特にアデノウイルス感染症の重症合併症にかかりやすい。第二次世界大戦中に軍隊入隊者間で最初に認識された急性呼吸器疾患（ＡＲＤ）は、群集及びストレス状態下でアデノウイルス感染症によって引き起こされ得る。アデノウイルスは、二本鎖ＤＮＡを含有する中型（９０〜１００ｎｍ）のエンベロープを持たない２０面体ウイルスである。ヒト感染を引き起こし得る免疫学的にはっきりと異なる型（６亜属Ａ〜Ｆ）が４９個存在する。アデノウイルスは、化学的または物理的薬剤及び不利なｐＨ条件に異常に安定しており、体外での生存期間を延長することができる。ＡＤ２及びＡｄ５（種Ｃ）等のいくつかのアデノウイルスは、感染性侵入のためにクラスリン依存性エンドサイトーシス及びマクロピノサイトーシスを使用する。Ａｄ３（種Ｂ）等の他のアデノウイルスは、感染性侵入のためにダイナミン依存性エンドサイトーシス及びマクロピノサイトーシスを使用する。
【０２８９】
ある特定の態様において、本開示の化合物を使用して、呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）感染症を治療することができる。ＲＳＶは、乳児及び１歳未満の幼児の間で細気管支炎及び肺炎の最も一般的な原因である。疾病は、通常、発熱、鼻水、咳、ときには喘鳴で発症する。第１のＲＳＶ感染中、２５％〜４０％の乳児及び若年小児は、細気管支炎または肺炎の兆候または症状を有し、０．５％〜２％が入院を要する。多くの小児の疾病は、８〜１５日以内に治る。ＲＳＶ感染症で入院する小児の大半の年齢は、６ヶ月未満である。ＲＳＶは、一生を通じて反復性感染症も引き起こし、通常、中程度〜重度の風邪様症状を伴うが、重度の下気道疾患が任意の年齢で、特に高齢者または心臓系、肺系、または免疫系不全を有する者に発症する場合がある。ＲＳＶは、ネガティブセンスのエンベロープを持つＲＮＡウイルスである。ビリオンの形状及び大きさは可変であり（平均直径１２０〜３００ｎｍ）、環境下で不安定であり（環境表面上で数時間しか生存しない）、石鹸及び水ならびに殺菌剤で容易に不活性化される。
【０２９０】
ある特定の態様において、本開示の化合物を使用して、ヒトパラインフルエンザウイルス（ＨＰＩＶ）感染症を治療することができる。ＨＰＩＶは、呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）の次に一般的な若年小児における下気道疾患の原因である。ＲＳＶと同様に、ＨＰＩＶは、一生を通じて反復性感染症を引き起こす場合もあり、通常、上気道疾病（例えば、風邪及び／または咽頭痛）を呈する。ＨＰＩＶは、特に高齢者及び免疫系不全を有する患者に反復性感染症を伴う重篤な下気道疾患（例えば、肺炎、気管支炎、及び細気管支炎）を引き起こす場合もある。これら４つのＨＰＩＶは各々、異なる臨床的及び疫学的特徴を有する。ＨＰＩＶ−１及びＨＰＩＶ−２の最も特徴的な臨床的特徴は、クループ（すなわち、喉頭気管気管支炎）であり、ＨＰＩＶ−１が小児におけるクループの主な原因である一方で、ＨＰＩＶ−２の検出頻度はより低い。ＨＰＩＶ−１及びＨＰＩＶ−２は両方ともに、他の上気道及び下気道疾病を引き起こし得る。ＨＰＩＶ−３は、細気管支炎及び肺炎を伴う頻度がより高い。ＨＰＩＶ−４の検出頻度は低く、恐らく、重度の疾患を引き起こす可能性が低いためである。ＨＰＩＶの潜伏期間は、一般に、１〜７日間である。ＨＰＩＶは、融合を有するネガティブセンス一本鎖ＲＮＡウイルスであり、ヘマグルチニン−ノイラミニダーゼ糖タンパク質がそれらの表面上で「スパイク状に突き出て」いる。ＨＰＩＶには４つの血清型型（１〜４）及び２つの亜型（４ａ及び４ｂ）がある。ビリオンの大きさ（平均直径１５０及び３００ｎｍ）及び形状は異なり、環境下で不安定であり（環境表面上で数時間しか生存しない）、石鹸及び水で容易に不活性化される。
【０２９１】
様々な態様において、本開示の化合物を使用して、コロナウイルス感染症を治療することができる。コロナウイルスは、コロナウイルス科に属する動物ウイルス属である。コロナウイルスは、ポジティブセンス一本鎖ＲＮＡゲノムを有し、かつ螺旋対称性のエンベロープを持つウイルスである。コロナウイルスのゲノムの大きさは、およそ１６〜３１キロベースの範囲であり、ＲＮＡウイルスとしては非常に大きい。「コロナウイルス」という名称は、ウイルスエンベロープが電子顕微鏡下で小さい球根状の構造の特徴的な環によって王冠をかぶせられているように見えるため、王冠を意味するラテン語コロナに由来する。この形態は、実際には、ウイルスの表面に生息し、かつ宿主向性を決定するタンパク質であるウイルススパイクペプロマーによって形成されている。コロナウイルスは、巣を意味するラテン語ニドスに由来するニドウイルス目の順序でグループ分けされており、この順序のすべてのウイルスが感染中にサブゲノムｍＲＮＡの３’共末端の入れ子状セットを生成するためである。すべてのコロナウイルスの全体構造に寄与するタンパク質は、スパイクタンパク質、エンベロープタンパク質、膜タンパク質、及びヌクレオカプシドタンパク質である。ＳＡＲＳの特定の場合において、Ｓ上の定義された受容体結合ドメインは、その細胞受容体であるアンジオテンシン変換酵素２へのウイルスの結合を媒介する。
【０２９２】
さらなる実施形態において、ｍＴＯＲ経路の調節不全を伴う疾患状態は、ウイルス感染症である。一実施形態において、このウイルス感染症は、ヘルペスウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、単純ヘルペスウイルス（ＨＳＶ）１型及び２型、水痘帯状ヘルペスウイルス、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、エプスタイン・バーウイルス（ＥＢＶ）、ヒトヘルペスウイルス６型（異型Ａ及びＢ）、ヒトヘルペスウイルス７型、ヒトヘルペスウイルス８型（カポジ肉腫関連ヘルペスウイルスＫＳＨＶ）、ならびにオナガザルヘルペスウイルス１型（Ｂ型ウイルス）からなる群から選択されるヘルペスウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、ヒトサイトメガロウイルス及び単純ヘルペスウイルスＩ型から選択されるウイルスによる。
【０２９３】
一実施形態において、このウイルス感染症は、パラミクソウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）、ムンプス、麻疹、ヒトパラインフルエンザウイルス、例えば、パラインフルエンザウイルス３型（ＰＩＶ３）、ヒトメタニューモウイルス、ヘンドラウイルス（ＨｅＶ）、ニパウイルス（ＮｉＶ）、及びシダーウイルスからなる群から選択されるパラミクソウイルスによる。
【０２９４】
一実施形態において、このウイルス感染症は、ピコルナウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、ヒトライノウイルス１６型（ＨＲＶ−１６）、ヒトエンテロウイルス、Ａ型肝炎ウイルス、コクサッキーウイルス（Ａ２４型の異型ＣＡ２４ｖ）、エコーウイルス、及びポリオウイルスからなる群から選択されるピコルナウイルスによる。
【０２９５】
一実施形態において、このウイルス感染症は、オルソミクソウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、トリインフルエンザ（病原株（Ｈ５Ｎ１））及び豚インフルエンザ（Ｃ型インフルエンザ、ならびにＨ１Ｎ１、Ｈ１Ｎ２、Ｈ２Ｎ１、Ｈ３Ｎ１、Ｈ３Ｎ２、及びＨ２Ｎ３として知られているＡ型インフルエンザの亜型を含む）からなる群から選択されるオルソミクソウイルスによる。
【０２９６】
一実施形態において、このウイルス感染症は、レトロウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ−１）からなる群から選択されるレトロウイルスによる。
【０２９７】
一実施形態において、このウイルス感染症は、パピローマウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、ヒトパピローマウイルス（ＨＰＶ）からなる群から選択されるパピローマウイルスによる。
【０２９８】
一実施形態において、このウイルス感染症は、アデノウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、ヒトアデノウイルス（アデノウイルス血清型１４）からなる群から選択されるアデノウイルスによる。
【０２９９】
一実施形態において、このウイルス感染症は、ポックスウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、ヒトオルソポックスウイルス、サルポックウイルス、天然痘（大痘瘡ウイルス）及びアラストリム（小痘瘡ウイルス））を含む痘瘡（ＶＡＲＶ）、牛痘（ＣＰＸ）、ならびにワクシニア（ＶＡＣＶまたはＶＶ）ウイルスからなる群から選択されるポックスウイルスによる。
【０３００】
一実施形態において、このウイルス感染症は、ポリオーマウイルス科のウイルスによる。
【０３０１】
一実施形態において、このウイルス感染症は、ウイルス性出血熱を引き起こすウイルスによる。一実施形態において、ウイルス性出血熱を引き起こすウイルスは、アレナウイルス、フィロウイルス、ブンヤウイルス、及びフラビウイルス、例えば、ブンディブギョウイルス（ＢＤＢＶ）、スーダンウイルス（ＳＵＤＶ）、タイ森林ウイルス（ＴＡＦＶ）、及びエボラウイルス（ＥＢＯＶ（以前のザイールエボラウイルス））、マールブルグ、ラッサ、クリミア・コンゴ、ソウルウイルス、ラッサ熱ウイルス、ルジョウイルス、及びアルゼンチン出血熱からなる群から選択される。一実施形態において、ウイルス性出血熱を引き起こすウイルスは、腎症候群（ＨＦＲＳ）及びハンタウイルス肺症候群（ＨＰＳ）を伴う、チャパレ、グアナリト、フニン、マチュポ、サビア、ハンタウイルス出血熱からなる群から選択される南アメリカ出血熱ウイルスである。
【０３０２】
一実施形態において、このウイルス感染症は、フラビウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、黄熱、ダニ媒介性脳炎ウイルス（ＴＢＥＶ）、キャサヌール森林病ウイルス、オムスク出血熱ウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス（ＨＢＶ）、Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）、デングウイルス（ＤＥＮ−１、ＤＥＮ−２、ＤＥＮ−３、及びＤＥＮ−４）、西ナイルウイルスからなる群から選択されるフラビウイルスによる。
【０３０３】
一実施形態において、このウイルス感染症は、トガウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、東部ウマ脳炎ウイルス、ベネズエラウマ脳炎ウイルス、西部ウマ脳炎ウイルス、人獣共通アルファウイルス（チクングンヤウイルス、セムリキ森林ウイルス複合体）、及びアルボウイルスからなる群から選択されるトガウイルスによる。
【０３０４】
一実施形態において、このウイルス感染症は、コロナウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、ＳＡＲＳ関連コロナウイルス（ＳＡＲＳ−ＣｏＶ）及びＭＥＲＳ（中東呼吸器症候群（ＭＥＲＳ−ＣｏＶ））からなる群から選択されるコロナウイルスによる。
【０３０５】
一実施形態において、このウイルス感染症は、ブニヤウイルス科のウイルスによる。一実施形態において、このウイルス感染症は、リフトバレー熱からなる群から選択されるブニヤウイルスによる。
【０３０６】
本開示は、宿主内の脂肪酸合成経路を標的とする任意のウイルス感染症の治療、具体的には、脂肪酸シンターゼの活性を調節することによる任意のウイルス感染症の治療を企図する。例えば、本方法を使用して、アベルソン白血病ウイルス、アベルソンマウス白血病ウイルス、アベルソンウイルス、急性喉頭気管気管支炎ウイルス、アデレード川ウイルス、アデノ関連ウイルス群、アデノウイルス、アフリカウマ病ウイルス、アフリカ豚熱ウイルス、ＡＩＤＳウイルス、アリューシャンミンク病パルボウイルス、アルファレトロウイルス、アルファウイルス、ＡＬＶ関連ウイルス、アマパリウイルス、アフタウイルス、アクアレオウイルス、アルボウイルス、アルボウイルスＣ群、アルボウイルスＡ群、アルボウイルスＢ群、アレナウイルス群、アルゼンチン出血熱ウイルス、アルゼンチン出血熱ウイルス、アルテリウイルス、アストロウイルス、アテリンヘルペスウイルス群、オーエスキー病ウイルス、アウラウイルス、オースダック病ウイルス、オーストラリアコウモリリッサウイルス、アビアデノウイルス、トリ赤芽球症ウイルス、トリ感染性気管支炎ウイルス、トリ白血病ウイルス、トリ白血症ウイルス、トリリンパ腫症ウイルス、トリ骨髄芽球症ウイルス、トリパラミクソウイルス、トリ肺脳炎ウイルス、トリ細網内皮症ウイルス、トリ肉腫ウイルス、トリＣ型レトロウイルス群、アビヘパドナウイルス、アビポックスウイルス、Ｂ型ウイルス、Ｂ１９ウイルス、ババンキウイルス、ヒヒヘルペスウイルス、バキュロウイルス、バーマ森林ウイルス、ベバルウイルス、ベリマーウイルス、ベータレトロウイルス、ビルナウイルス、ビットナーウイルス、ＢＫウイルス、ブラッククリークカナルウイルス、ブルータングウイルス、ボリビア出血熱ウイルス、ボルナ病ウイルス、羊ボーダー病ウイルス、ボルナウイルス、ウシアルファヘルペスウイルス１型、ウシアルファヘルペスウイルス２型、ウシコロナウイルス、ウシ一過性熱ウイルス、ウシ免疫不全ウイルス、ウシ白血病ウイルス、ウシ白血症ウイルス、ウシ乳頭炎ウイルス、ウシ乳頭腫ウイルス、ウシ丘疹性口内炎ウイルス、ウシパルボウイルス、ウシ合胞体ウイルス、ウシＣ型オンコウイルス、ウシウイルス下痢ウイルス、バギークリークウイルス、弾丸型ウイルス群、ブンヤムウェラウイルス超群、ブンヤウイルス、バーキットリンパ腫ウイルス、ブワンバ熱、ＣＡウイルス、カリシウイルス、カリフォルニア脳炎ウイルス、ラクダポックスウイルス、カナリヤポックスウイルス、イヌ（ｃａｎｉｄ）ヘルペスウイルス、イヌコロナウイルス、イヌジステンパーウイルス、イヌヘルペスウイルス、イヌ微小ウイルス、イヌパルボウイルス、カノデルガジトウイルス、ヤギ関節炎ウイルス、ヤギ脳炎ウイルス、ヤギヘルペスウイルス、ヤギポックスウイルス、カルジオウイルス、テンジクネズミ科ヘルペスウイルス１型、オナガザル科ヘルペスウイルス１型、オナガザルヘルペスウイルス１型、オナガザルヘルペスウイルス２型、チャンディプラウイルス、チャングイノラウイルス、ブチナマズウイルス、シャルルヴィルウイルス、水痘ウイルス、チクングニヤウイルス、チンパンジーヘルペスウイルス、チャブレオウイルス、シロザケウイルス、球菌ウイルス、ギンザケレオウイルス、媾疹ウイルス、コロラドダニ熱ウイルス、コルチウイルス、コロンビアＳＫウイルス、風邪ウイルス、伝染性膿瘡ウイルス、伝染性膿疱性皮膚炎ウイルス、コロナウイルス、コリパルタウイルス、コリーザウイルス、牛痘ウイルス、コクサッキーウイルス、ＣＰＶ（細胞質多角体病ウイルス）、コオロギ麻痺ウイルス、クリミア−コンゴ出血熱ウイルス、クループ関連ウイルス、クリプトウイルス、サイポウイルス、サイトメガロウイルス、サイトメガロウイルス群、細胞質多角体病ウイルス、シカパピローマウイルス、デルタレトロウイルス、デング熱ウイルス、デンソウイルス、デペンドウイルス、ドーリウイルス、ディプロルナウイルス、ショウジョウバエＣウイルス、アヒルＢ型肝炎ウイルス、アヒル肝炎ウイルス１型、アヒル肝炎ウイルス２型、デュオウイルス、デュベンヘージウイルス、変形翼ウイルスＤＷＶ、東部ウマ脳炎ウイルス、東部ウマ脳脊髄炎ウイルス、ＥＢウイルス、エボラウイルス、エボラ様ウイルス、エコーウイルス、エコーウイルス、エコーウイルス１０型、エコーウイルス２８型、エコーウイルス９型、エクトロメリアウイルス、ＥＥＥウイルス、ＥＩＡウイルス、ＥＩＡウイルス、脳炎ウイルス、脳心筋炎群ウイルス、脳心筋炎ウイルス、エンテロウイルス、酵素上昇ウイルス、酵素上昇ウイルス（ＬＤＨ）、流行性出血熱ウイルス、動物間流行性出血性疾患ウイルス、エプスタイン−バーウイルス、ウマアルファヘルペスウイルス１型、ウマアルファヘルペスウイルス４型、ウマヘルペスウイルス２型、ウマ流産ウイルス、ウマ動脈炎ウイルス、ウマ脳症ウイルス、ウマ感染性貧血ウイルス、ウマ麻疹ウイルス、ウマ鼻肺炎ウイルス、ウマライノウイルス、ユーベナングウイルス、ヨーロッパエルクパピローマウイルス、ヨーロッパブタコレラウイルス、エバーグレイズウイルス、ヤッチウイルス、ネコヘルペスウイルス１型、ネコカリシウイルス、ネコ線維肉腫ウイルス、ネコヘルペスウイルス、ネコ免疫不全ウイルス、ネコ感染性腹膜炎ウイルス、ネコ白血病／肉腫ウイルス、ネコ白血病ウイルス、ネコ汎白血球減少症ウイルス、ネコパルボウイルス、ネコ肉腫ウイルス、ネコ合胞体ウイルス、フィロウイルス、フランダーズウイルス、フラビウイルス、口蹄疫ウイルス、フォートモーガンウイルス、フォーコーナーズハンタウイルス、家禽アデノウイルス１型、鶏痘ウイルス、フレンドウイルス、ガンマレトロウイルス、ＧＢ肝炎ウイルス、ＧＢウイルス、ドイツ麻疹ウイルス、ゲタウイルス、テナガザル白血病ウイルス、伝染性単核症ウイルス、ヤギポックスウイルス、ゴールデンシンナーウイルス、ゴノメタウイルス、ガチョウパルボウイルス、顆粒病ウイルス、グロスウイルス、ジリスＢ型肝炎ウイルス、Ａ群アルボウイルス、グアナリトウイルス、モルモットサイトメガロウイルス、モルモットＣ型ウイルス、ハンターンウイルス、ハンタウイルス、ホンビノスガイレオウイルス、野ウサギ線維腫ウイルス、ＨＣＭＶ（ヒトサイトメガロウイルス）、赤血球吸着ウイルス２型、日本赤血球凝集ウイルス、出血熱ウイルス、ヘンドラウイルス、ヘニパウイルス、ヘパドナウイルス、Ａ型肝炎ウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス群、Ｃ型肝炎ウイルス、Ｄ型肝炎ウイルス、デルタ肝炎ウイルス、Ｅ型肝炎ウイルス、Ｆ型肝炎ウイルス、Ｇ型肝炎ウイルス、非Ａ非Ｂ型肝炎ウイルス、肝炎ウイルス、肝炎ウイルス（非ヒト）、肝脳脊髄炎レオウイルス３型、肝ウイルス、ヘロンＢ型肝炎ウイルス、ヘルペスＢウイルス、単純疱疹ウイルス、単純疱疹ウイルス１型、単純疱疹ウイルス２型、ヘルペスウイルス、ヘルペスウイルス７型、クモザルヘルペスウイルス、ヒトヘルペスウイルス、ヘルペスウイルス感染、リスザルヘルペスウイルス、ブタヘルペスウイルス、水痘ヘルペスウイルス、ハイランドＪウイルス、ヒラメラブドウイルス、豚コレラウイルス、ヒトアデノウイルス２型、ヒトアルファヘルペスウイルス１型、ヒトアルファヘルペスウイルス２型、ヒトアルファヘルペスウイルス３型、ヒトＢリンパ球指向性ウイルス、ヒトベータヘルペスウイルス５型、ヒトコロナウイルス、ヒトサイトメガロウイルス群、ヒト泡沫状ウイルス、ヒトガンマヘルペスウイルス４型、ヒトガンマヘルペスウイルス６型、ヒトＡ型肝炎ウイルス、ヒトヘルペスウイルス１群、ヒトヘルペスウイルス２群、ヒトヘルペスウイルス３群、ヒトヘルペスウイルス４群、ヒトヘルペスウイルス６型、ヒトヘルペスウイルス８型、ヒト免疫不全ウイルス、ヒト免疫不全ウイルス１型、ヒト免疫不全ウイルス２型、ヒトパピローマウイルス、ヒトＴ細胞白血病ウイルス、ヒトＴ細胞白血病ウイルスＩ型、ヒトＴ細胞白血病ウイルスＩＩ型、ヒトＴ細胞白血病ウイルスＩＩＩ型、ヒトＴ細胞リンパ腫ウイルスＩ型、ヒトＴ細胞リンパ腫ウイルスＩＩ型、ヒトＴ細胞リンパ球指向性ウイルス１型、ヒトＴ細胞リンパ球指向性ウイルス２型、ヒトＴリンパ球指向性ウイルスＩ型、ヒトＴリンパ球指向性ウイルスＩＩ型、ヒトＴリンパ球指向性ウイルスＩＩＩ型、イクノウイルス（ｉｃｈｎｏｖｉｒｕｓ）、乳児胃腸炎ウイルス、感染性ウシ鼻気管炎ウイルス、感染性造血壊死ウイルス、感染性膵臓壊死ウイルス、インフルエンザウイルスＡ型、インフルエンザウイルスＢ型、インフルエンザウイルスＣ型、インフルエンザウイルスＤ型、インフルエンザウイルスｐｒ８、昆虫イリデスセントウイルス、昆虫ウイルス、イリドウイルス、日本Ｂウイルス、日本脳炎ウイルス、ＪＣウイルス、フニンウイルス、カポジ肉腫関連ヘルペスウイルス、ケメロボウイルス、キラムラットウイルス、クラマスウイルス、コロンゴウイルス、韓国型出血熱ウイルス、クンバウイルス、キサヌール森林病ウイルス、キジラガーシュウイルス、ラクロスウイルス、乳酸デヒドロゲナーゼ上昇ウイルス、乳酸デヒドロゲナーゼウイルス、ラゴスコウモリウイルス、ラングールウイルス、ウサギパルボウイルス、ラッサ熱ウイルス、ラッサウイルス、潜伏性ラットウイルス、ＬＣＭウイルス、リーキーウイルス、レンチウイルス、ウサギポックスウイルス、白血病ウイルス、ロイコウイルス、ランピースキン病ウイルス、リンパ節症関連ウイルス、リンホクリプトウイルス、リンパ球性脈絡髄膜炎ウイルス、リンパ増殖性ウイルス群、マシュポウイルス、マッドイッチウイルス、哺乳類Ｂ型オンコウイルス群、哺乳類Ｂ型レトロウイルス、哺乳類Ｃ型レトロウイルス群、哺乳類Ｄ型レトロウイルス、乳腺腫瘍ウイルス、マプエラウイルス、マルブルクウイルス、マルブルク様ウイルス、メイソンファイザーサルウイルス、マストアデノウイルス、マヤロウイルス、ＭＥウイルス、麻疹ウイルス、メナングルウイルス、メンゴウイルス、メンゴウイルス、ミデルブルグウイルス、搾乳者結節ウイルス、ミンク腸炎ウイルス、マウスの微小ウイルス、ＭＬＶ関連ウイルス、ＭＭウイルス、モコラウイルス、伝染性軟属腫ウイルス、伝染性軟属腫ウイルス、サルＢウイルス、サルポックスウイルス、モノネガウイルス、麻疹ウイルス、マウントエルゴンコウモリウイルス、マウスサイトメガロウイルス、マウス脳脊髄炎ウイルス、マウス肝炎ウイルス、マウスＫウイルス、マウス白血病ウイルス、マウス乳腺腫瘍ウイルス、マウス微小ウイルス、マウス肺炎ウイルス、マウス灰白髄炎ウイルス、マウスポリオーマウイルス、マウス肉腫ウイルス、マウスポックスウイルス、モザンビークウイルス、ムカンボウイルス、粘膜病ウイルス、流行性耳下腺炎ウイルス、ネズミ科ベータヘルペスウイルス１型、ネズミ科サイトメガロウイルス２型、マウスサイトメガロウイルス群、マウス脳脊髄炎ウイルス、マウス肝炎ウイルス、マウス白血病ウイルス、マウス結節誘発ウイルス、マウスポリオーマウイルス、マウス肉腫ウイルス、ムーロメガロウイルス、マリーバレー脳炎ウイルス、粘液腫ウイルス、ミクソウイルス、多形性ミクソウイルス、多形性ミクソウイルス、ナイロビヒツジ病ウイルス、ナイロウイルス、ナニルナウイルス、ナリバウイルス、デュモウイルス、ニースリングウイルス、ネルソン湾ウイルス、神経向性ウイルス、新世界アレナウイルス、新生児肺炎ウイルス、ニューカッスル病ウイルス、ニパウイルス、非細胞変性ウイルス、ノーウォークウイルス、核多角体病ウイルス（ＮＰＶ）、ニップルネックウイルス、オニョンニョンウイルス、オッケルボウイルス、腫瘍ウイルス、腫瘍ウイルス様粒子、オンコルナウイルス、オルビウイルス、オルフウイルス、オロポーチウイルス、オルトヘパドナウイルス、オルトミクソウイルス、オルトポックスウイルス、オルトレオウイルス、オロンゴ、ヒツジパピローマウイルス、ヒツジカタル熱ウイルス、ヨザルヘルペスウイルス、パリアンウイルス、パピローマウイルス、ワタウサギパピローマウイルス、パポバウイルス、パラインフルエンザウイルス、パラインフルエンザウイルス１型、パラインフルエンザウイルス２型、パラインフルエンザウイルス３型、パラインフルエンザウ
イルス４型、パラミクソウイルス、パラポックスウイルス、パラワクシニアウイルス、パルボウイルス、パルボウイルスＢ１９、パルボウイルス群、ペスチウイルス、フレボウイルス、アザラシジステンパーウイルス、ピコドナウイルス、ピコルナウイルス、ブタサイトメガロウイルス−ハトポックスウイルス、ピリーウイルス、ピクサナウイルス、マウス肺炎ウイルス、肺炎ウイルス、灰白髄炎ウイルス、ポリオウイルス、ポリドナウイルス、多面体ウイルス、ポリオーマウイルス、ポリオーマウイルス、ウシポリオーマウイルス、オナガザルポリオーマウイルス、ヒトポリオーマウイルス２型、マカク属サルポリオーマウイルス１型、マウスポリオーマウイルス１型、マウスポリオーマウイルス２型、ヒヒポリオーマウイルス１型、ヒヒポリオーマウイルス２型、ワタウサギポリオーマウイルス、ポンギンヘルペスウイルス１型、ブタ流行性下痢ウイルス、ブタ赤血球凝集性脳脊髄炎ウイルス、ブタパルボウイルス、ブタ伝染性胃腸炎ウイルス、ブタＣ型ウイルス、ポックスウイルス、ポックスウイルス、痘瘡ポックスウイルス、プロスペクトヒルウイルス、プロウイルス、偽牛痘ウイルス、仮性狂犬病ウイルス、オウムポックスウイルス、ウズラポックスウイルス、ウサギ線維腫ウイルス、ウサギ腎臓空胞化ウイルス、ウサギパピローマウイルス、狂犬病ウイルス、アライグマパルボウイルス、アライグマポックスウイルス、ラニケートウイルス、ラットサイトメガロウイルス、ラットパルボウイルス、ラットウイルス、ラウシャーウイルス、組換えワクシニアウイルス、組換えウイルス、レオウイルス、レオウイルス１型、レオウイルス２型、レオウイルス３型、爬虫類Ｃ型ウイルス、呼吸器感染ウイルス、呼吸器合胞体ウイルス、呼吸器ウイルス、細網内皮症ウイルス、ラブドウイルス、ラブドウイルスカルピア、ラディノウイルス、ライノウイルス、リジディオウイルス、リフトバレー熱ウイルス、ライリーウイルス、牛疫ウイルス、ＲＮＡ腫瘍ウイルス、ロスリバーウイルス、ロタウイルス、ルージョールウイルス、ラウス肉腫ウイルス、風疹ウイルス、麻疹ウイルス、ルビウイルス、ロシア秋季脳炎ウイルス、ＳＡ１１サルウイルス、ＳＡ２ウイルス、サビアウイルス、サギヤマウイルス、サイミリンヘルペスウイルス１型、唾液腺ウイルス、サシチョウバエ熱ウイルス群、サンジンバウイルス、ＳＡＲＳウイルス、ＳＤＡＶ（唾液腺涙腺炎ウイルス）、アザラシポックスウイルス、セムリキ森林ウイルス、ソウルウイルス、ヒツジポックスウイルス、ショープ線維腫ウイルス、ショープ乳頭腫ウイルス、サル泡沫状ウイルス、サルＡ型肝炎ウイルス、サルヒト免疫不全ウイルス、サル免疫不全ウイルス、サルパラインフルエンザウイルス、サルＴ細胞リンパ球指向性ウイルス、シミアンウイルス、シミアンウイルス４０、シンプレックスウイルス、シンノンブレウイルス、シンドビスウイルス、天然痘ウイルス、南アメリカ出血熱ウイルス、スズメポックスウイルス、スプマウイルス、リス線維腫ウイルス、リスザルレトロウイルス、ＳＳＶ１ウイルス群、ＳＴＬＶ（サルＴリンパ球指向性ウイルス）Ｉ型、ＳＴＬＶ（サルＴリンパ球指向性ウイルス）ＩＩ型、ＳＴＬＶ（サルＴリンパ球指向性ウイルス）ＩＩＩ型、丘疹口内炎ウイルス、下顎ウイルス、ブタアルファヘルペスウイルス１型、ブタヘルペスウイルス２型、スイポックスウイルス、沼地熱ウイルス、ブタポックスウイルス、スイスマウス白血病ウイルス、ＴＡＣウイルス、タカリベウイルス群、タカリベウイルス、タナポックスウイルス、タテラポックスウイルス、テンチレオウイルス、タイラー脳脊髄炎ウイルス、タイラーウイルス、トゴトウイルス、トッタパレイヤンウイルス、ダニ媒介性脳炎ウイルス、チオマンウイルス、トガウイルス、トロウイルス、腫瘍ウイルス、ツパイアウイルス、シチメンチョウ鼻気管炎ウイルス、シチメンチョウポックスウイルス、Ｃ型レトロウイルス、Ｄ型オンコウイルス、Ｄ型レトロウイルス群、潰瘍性疾患ラブドウイルス、ウナウイルス、ウクニエミウイルス群、ワクシニアウイルス、空胞化ウイルス、水痘帯状疱疹ウイルス、水痘ウイルス、バリコラウイルス、大痘瘡ウイルス、痘瘡ウイルス、バシンギシュー病ウイルス、ＶＥＥウイルス、ベネズエラウマ脳炎ウイルス、ベネズエラウマ脳脊髄炎ウイルス、ベネズエラ出血熱ウイルス、水疱性口内炎ウイルス、ベシクロウイルス、ビリュイスクウイルス、毒ヘビレトロウイルス、ウイルス出血性敗血症ウイルス、ビスナマエディウイルス、ビスナウイルス、ハタネズミポックスウイルス、ＶＳＶ（水疱性口内炎ウイルス）、ウォーラルウイルス、ウォリゴウイルス、イボウイルス、ＷＥＥウイルス、西ナイルウイルス、西部ウマ脳炎ウイルス、西部ウマ脳脊髄炎ウイルス、ワタロアウイルス、冬季嘔吐症ウイルス、ウッドチャックＢ型肝炎ウイルス、ウーリーモンキー肉腫ウイルス、創傷腫瘍ウイルス、ＷＲＳＶウイルス、ヤバサル腫瘍ウイルス、ヤバウイルス、ヤタポックスウイルス、黄熱ウイルス、及びヤグボダノバックウイルスによって引き起こされる感染症を治療することができる。
【０３０７】
抗癌活性
様々な態様において、対象における癌を治療するための方法を提供し、本方法は、そのような治療を必要とする対象に有効量の構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩの化合物、または表３１に提供される化合物を投与することを含む。さらなる態様において、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩを有する化合物、または表３１に提供される化合物を使用して、癌を治療するための薬剤を製造することができる。
【０３０８】
ある特定の態様において、本開示は、対象における腫瘍細胞成長を阻害するための方法を提供し、本方法は、そのような治療を必要とする対象に有効量の構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩの化合物、または表３１に提供される化合物を投与することを含む。さらなる態様において、腫瘍は、乳房、肺、甲状腺、リンパ節、腎臓、尿管、膀胱、卵巣、精巣、前立腺、骨、骨格筋、骨髄、胃、食道、小腸、結腸、直腸、膵臓、肝臓、平滑筋、脳、脊髄、神経、耳、目、鼻咽頭、中咽頭、唾液腺、または心臓組織に由来し得る。
【０３０９】
さらなる実施形態において、腫瘍は、乳癌、アントル細胞リンパ腫（ａｎｔｌｅ  ｃｅｌｌ  ｌｙｍｐｈｏｍａ）、腎細胞癌、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫（ＤＬＢＣＬ）、肉腫、横紋筋肉腫、卵巣癌、子宮内膜腫瘍、非小細胞肺癌（ＮＳＣＬＣ）、小細胞癌、扁平上皮癌、大細胞癌、及び腺癌、肺癌、結腸癌、大腸腫瘍、ＫＲＡＳ突然変異型大腸腫瘍、胃癌、肝細胞腫瘍、肝臓腫瘍、原発性黒色腫、膵臓癌、前立腺癌、甲状腺癌、濾胞性甲状腺癌、未分化大細胞リンパ腫（ＡＬＣＬ）、過誤腫（ｈａｍａｒａｔｏｍａ）、血管筋脂肪腫（ａｎｇｉｏｍｙｅｌｏｌｉｐｏｍａ）、ＴＳＣ関連及び孤発性リンパ管平滑筋腫症、カウデン病（多発性過誤腫症候群）、硬化性血管腫、ポイツ−ジェガース症候群（ＰＪＳ）、頭頸部癌、神経線維腫症、黄斑変性症、黄斑浮腫、骨髄性白血病、全身性エリテマトーデス、ならびに自己免疫リンパ球増殖性症候群（ＡＬＰＳ）からなる群から選択される癌である。
【０３１０】
ある特定の態様において、本開示は、対象における膵臓癌を治療するための方法を提供し、本方法は、そのような治療を必要とする対象に有効量の構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩの化合物、または表３１に提供される化合物を投与することを含む。
【０３１１】
ある特定の態様において、本開示は、対象における結腸癌を治療する方法を提供し、本方法は、そのような治療を必要とする対象に有効量の構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩの化合物、または表３１に提供される化合物を投与することを含む。
【０３１２】
急速に増殖する癌細胞は、脂肪酸合成経路を活性化して、膜組み立て及び酸化代謝に必要な高濃度の脂質を供給する（Ｆｌａｖｉｎ，Ｒ．ｅｔ  ａｌ．（２０１０）Ｆｕｔｕｒｅ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ．６（４）：５５１−５６２）。脂肪酸合成阻害剤は、前臨床癌モデルにおけるインビボ活性を実証している（Ｏｒｉｔａ，Ｈ．ｅｔ  ａｌ．（２００７）Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ．１３（２３）：７１３９−７１４５及びＰｕｉｇ，Ｔ．ｅｔ  ａｌ．（２０１１）Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１３（６）：Ｒ１３１）。さらに、脂肪酸合成は、新血管形成を支援し、この経路の阻害剤は、血管形成インビトロモデルにおける活性を有する（Ｂｒｏｗｎｅ，Ｃ．Ｄ．，ｅｔ  ａｌ．（２００６）Ｔｈｅ  ＦＡＳＥＢ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２０（１２）：２０２７−２０３５）。
【０３１３】
代謝性障害における有用性
様々な態様において、本開示の化合物は、代謝性疾患の治療に有用である。ＦＡＳＮは、グルコース、脂質、及びコレステロール代謝の調節に関与することが実証されている。ＦＡＳＮの肝臓特異的不活性化を有するマウスは、ゼロ脂肪食を与えられない限り、正常な生理機能を有し、この場合、低血糖症及び脂肪肝を発症するが、これら両方ともに食事性脂肪で改善される（Ｃｈａｋｒａｖａｒｔｈｙ，Ｍ．Ｖ．，ｅｔ  ａｌ．（２００５）Ｃｅｌｌ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ  １：３０９−３２２）。高フルクトース食を与えられたｄｂ／＋マウスは、ＦＡＳＮの共有結合性阻害剤であるプラテンシマイシンで２８日間処置されたときに、肝臓トリグリセリド濃度の低下及びインスリン感受性の改善を呈する（Ｗｕ，Ｍ．ｅｔ  ａｌ．（２０１１）ＰＮＡＳ  １０８（１３）：５３７８−５３８３）。環境グルコース濃度もプラテンシマイシンでの処置後にｄｂ／ｄｂマウスにおいて低下する。これらの結果は、ＦＡＳＮを阻害することにより、糖尿病及び関連代謝性障害の動物モデル治療的に関連性のある利益をもたらし得るという証拠を提供する。したがって、開示されるＦＡＳＮ阻害剤は、これらの系の調節不全を特徴とする障害の治療に有用である。例としては、脂肪症及び糖尿病が挙げられるが、これらに限定されない。
【０３１４】
薬学的組成物、製剤、投与経路、及び有効用量
本開示の化合物を含む薬学的組成物も本明細書に提供される。
【０３１５】
様々な態様において、本開示は、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、Ｖ、及びＶＩの化合物のうちのいずれか１つと、薬学的に許容される担体、賦形剤、または希釈剤とを含む薬学的組成物を提供する。
【０３１６】
ある特定の態様において、本開示は、表３１の化合物のうちのいずれか１つと、薬学的に許容される担体、賦形剤、または希釈剤とを含む薬学的組成物を提供する。
【０３１７】
本開示の化合物は、薬学的組成物、例えば、経口（例えば、口腔及び舌下）、直腸、経鼻、局所、経皮パッチ、肺、膣、坐薬、もしくは非経口（例えば、筋肉内、動脈内、髄腔内、皮内、腹腔内、皮下、及び静脈内）投与に好適な薬学的組成物として、またはエアロゾル化、吸入、もしくは吹送による投与に好適な形態で投与され得る。薬物送達システムについての一般情報は、Ａｎｓｅｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（Ｌｉｐｐｅｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ  Ｍｄ．（１９９９）で見つけることができる。
【０３１８】
様々な態様において、本薬学的組成物としては、担体及び賦形剤（緩衝液、炭水化物、マンニトール、タンパク質、ポリペプチド、またはグリシン等のアミノ酸、抗酸化剤、静菌薬、キレート剤、懸濁化剤、増粘剤、及び／または防腐剤を含むが、これらに限定されない）、水、油、例えば、石油、動物油、植物油、または合成起源の油、例えば、ピーナッツ油、大豆油、鉱油、ゴマ油等、生理食塩水溶液、デキストロース水溶液、及びグリセロール溶液、香味剤、着色剤、粘着防止剤、及び他の許容される添加剤、補助剤、または結合剤、生理学的状態に近づけるために必要な他の薬学的に許容される補助物質、例えば、ｐＨ緩衝剤、等張調整剤、乳化剤、湿潤剤等が挙げられる。賦形剤の例としては、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、麦芽、米、小麦粉、白亜、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸グリセロール、滑石、塩化ナトリウム、乾燥脱脂粉乳、グリセロール、プロピレン、グリコール、水、エタノール等が挙げられる。別の態様では、本薬学的組成物は、防腐剤を実質的に含まない。別の態様では、本薬学的組成物は、少なくとも１つの防腐剤を含有する。薬学的剤形についての一般方法論は、Ａｎｓｅｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（Ｌｉｐｐｅｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ  Ｍｄ．（１９９９））で見つけられる。当業者に既知の任意の好適な担体を用いて本開示の薬学的組成物を投与することができるが、担体の種類は投与方法によって異なることが認識される。
【０３１９】
化合物を、周知の技法を使用してリポソーム内にカプセル封入することもできる。生分解性ミクロスフェアも本開示の薬学的組成物の担体として用いることができる。好適な生分解性ミクロスフェアは、例えば、米国特許第４，８９７，２６８号、同第５，０７５，１０９号、同第５，９２８，６４７号、同第５，８１１，１２８号、同第５，８２０，８８３号、同第５，８５３，７６３号、同第５，８１４，３４４号、及び同第５，９４２，２５２号に開示されている。
【０３２０】
化合物は、リポソームまたはミクロスフェア（または微粒子）で投与され得る。患者への投与のためにリポソーム及びミクロスフェアを調製するための方法は、当業者に周知である。米国特許第４，７８９，７３４号（この内容は参照により本明細書に組み込まれる）は、生物学的物質をリポソーム内にカプセル封入するための方法を記載している。本質的に、この物質は水溶液中に溶解し、必要に応じて界面活性剤に加えて適切なリン脂質及び脂質が添加され、この物質は、必要に応じて透析または超音波分解される。既知の方法の概説は、Ｇ．Ｇｒｅｇｏｒｉａｄｉｓ，Ｃｈａｐｔｅｒ  １４，“Ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ，”  Ｄｒｕｇ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，ｐｐ．２．ｓｕｐ．８７−３４１（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ，１９７９）によって提供される。
【０３２１】
ポリマーまたはタンパク質から形成されたミクロスフェアが当業者に周知であり、胃腸管を通る通路が血流に直接入るように調整され得る。あるいは、化合物が組み込まれてもよく、ミクロスフェアまたはミクロスフェア複合体が、数日〜数ヶ月の範囲の期間にわたって持続放出するように埋め込まれる。例えば、米国特許第４，９０６，４７４号、同第４，９２５，６７３号、及び同第３，６２５，２１４号、ならびにＪｅｉｎ，ＴＩＰＳ  １９：１５５−１５７（１９９８）を参照されたく、これらの内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０３２２】
当技術分野で周知のように、薬物の濃度が調整され、溶液のｐＨが緩衝され、等張性が調整されて、静脈注入に適合することができる。
【０３２３】
本開示の化合物は、当技術分野で周知の好適なビヒクルで滅菌溶液または懸濁液として製剤化され得る。本薬学的組成物は、従来の周知の滅菌技法によって滅菌され得るか、または除菌され得る。結果として生じる水溶液は、そのまま使用するために包装され得るか、または凍結乾燥されてもよく、凍結乾燥調製物が投与前に滅菌溶液と合わせられる。好適な製剤及びさらなる担体は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ  Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ（２０ｔｈ  Ｅｄ．，Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ  ＆  Ｗｉｌｋｉｎｓ，Ｂａｌｔｉｍｏｒｅ  ＭＤ）に記載されており、その教示は、参照によりそれらの全体が本明細書に組み込まれる。
【０３２４】
併用療法
上述のように、本開示は、脂質合成の複素環式モジュレータを他の治療剤と組み合わせて投与することによって、脂肪酸シンターゼ経路の調節不全を特徴とする状態（ウイルス感染症及び癌等）を治療する方法を提供する。
【０３２５】
本開示の化合物と同時投与され得る薬剤の選択肢は、治療される状態に少なくとも部分的に依存し得る。本開示の方法において特に使用される薬剤としては、例えば、ウイルス感染症に対して治療効果を有する任意の薬剤、例えば、炎症性状態を治療するために使用される薬物等が挙げられる。例えば、ＨＲＶの治療の場合、１つ以上の従来の抗炎症性薬物、例えば、ＮＳＡＩＤ、例えば、イブプロフェン、ナプロキセン、アセトアミノフェン、ケトプロフェン、またはアスピリンが本開示の化合物と投与され得る。インフルエンザの治療の場合、１つ以上の従来のインフルエンザ抗ウイルス剤、例えば、アマンタジン、リマンタジン、ザナミビル、及びオセルタミビルが本開示の化合物と投与され得る。ＨＩＶ等のレトロウイルス感染症の治療の場合、１つ以上の従来の抗ウイルス剤、例えば、プロテアーゼ阻害剤（ロピナビル／リトナビル（Ｋａｌｅｔｒａ）、インジナビル（Ｃｒｉｘｉｖａｎ）、リトナビル（Ｎｏｒｖｉｒ）、ネルフィナビル（Ｖｉｒａｃｅｐｔ）、サキナビル硬質ゲルゲルカプセル（Ｉｎｖｉｒａｓｅ）、アタザナビル（Ｒｅｙａｔａｚ）、アンプレナビル（Ａｇｅｎｅｒａｓｅ）、ホスアンプレナビル（Ｔｅｌｚｉｒ）、チプラナビル（Ａｐｔｉｖｕｓ））、逆転写酵素阻害剤、例えば、非ヌクレオシド及びヌクレオシド／ヌクレオチド阻害剤（ＡＺＴ（ジドブジン、レトロビル）、ｄｄＩ（ディダノシン、Ｖｉｄｅｘ）、３ＴＣ（ラミブジン、Ｅｐｉｖｉｒ）、ｄ４Ｔ（スタブジン、Ｚｅｒｉｔ）、アバカビル（Ｚｉａｇｅｎ）、ＦＴＣ（エムトリシタビン、Ｅｍｔｒｉｖａ）、テノホビル（Ｖｉｒｅａｄ）、エファビレンツ（Ｓｕｓｔｉｖａ）、及びネビラピン（Ｖｉｒａｍｕｎｅ））、融合阻害剤Ｔ２０（エンフビルチド、Ｆｕｚｅｏｎ）、インテグラーゼ阻害剤（ＭＫ−０５１８及びＧＳ−９１３７）、ならびに成熟阻害剤（ＰＡ−４５７（Ｂｅｖｉｒｉｍａｔ））が本開示の化合物と投与され得る。別の例として、１つ以上の栄養補助剤、例えば、ビタミンＣ、Ｅ、または他の抗酸化剤が本開示の化合物と投与され得る。
【０３２６】
ある特定の態様において、本開示の化合物は、既知の癌治療剤と投与され得る。例えば、本化合物は、パクリタキセル（Ｔａｘｏｌとして市販されている（Ｂｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ  Ｓｑｕｉｂｂ））、ドキソルビシン（別名Ａｄｒｉａｍｙｃｉｎという商標名でも知られている）、ビンクリスチン（Ｏｎｃｏｖｉｎ、Ｖｉｎｃａｓａｒ  ＰＥＳ、及びＶｉｎｃｒｅｘという商標名で知られている）、アクチノマイシンＤ、アルトレタミン、アスパラギナーゼ、ブレオマイシン、ブスルファン、カバジタキセル、カペシタビン、カルボプラチン、カルムスチン、クロラムブシル、シスプラチン、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダウノルビシン、ドセタキセル、エピルビシン、エトポシド、フルダラビン、フルオロウラシル、ゲムシタビン、ヒドロキシウレア、イダルビシン、イホスファミド、イリノテカン、ロムスチン、メルファラン、メルカプトプリン、メトトレキサート、マイトマイシン、ミトザントロン、オキサリプラチン、プロカルバジン、ステロイド、ストレプトゾシン、タキソテール、テモゾロミド、チオグアニン、チオテパ、トムデックス、トポテカン、トレオスルファン、ＵＦＴ（ウラシル−テガフール）、ビンブラスチン、ビンデシン、免疫モジュレータを標的とする薬剤、例えば、ＰＤ−１、ＰＤＬ−１、及びＩＤＯ１、例えば、ニボルマブ、ペンブロリズマブ、ＭＰＤＬ３２８０Ａ、及びＭＥＤＩ４７３６、ＤＮＡ修復欠損を標的とする薬剤、例えば、オラパリブ、受容体チロシンキナーゼを標的とする薬剤、例えば、ＥＧＦＲ、ＥＲＢＢ２、ｃ−ＭＥＴ、ＶＥＧＦＲ２、及びＩＧＦＲ１、例えば、エルロチニブ、ネシツムマブ、トラスツズマブ、ペルツズマブ、ラパチニブ、クリゾチニブ、カボザンチニブ、オナルツズマブ、ラムシルマブ、またはベバシズマブ、ホルモン受容体を標的とする薬剤、例えば、アンドロゲン及びエストロゲン受容体、例えば、エンザルタミド、アビラテロン、またはタモキシフェン、ＭＡＰキナーゼまたはＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路を標的とする薬剤、例えば、コビメチニブ、ベムラフェニブ、及びエベロリムス、Ｈｅｒ２（ＥｒｂＢ２）経路遮断剤、例えば、ラパチニブ、トラスツズマブ、及びカディズラ（Ｋａｄｙｚｌａ）、ｍＴＯＲ遮断剤、例えば、ララポグ（ｒａｌａｐｏｇ）（例えば、シロリムス）、ｍＴＯＲＣ１／ｍＴＯＲＣ１阻害剤、血管新生またはＶＥＧＦＲ経路遮断剤、例えば、アバスチン、ネクサバール、またはスーテント、アロマターゼモジュレータ、例えば、エキセメスタンまたはフェモラ、アンドロゲンシグナル伝達モジュレータ、例えば、エンザルタミド、ビカルタミド、及びＢ−ＲＡＦ遮断剤、例えば、ＴａｆｉｎｌａｒまたはＺｅｌｂｏｒａｆ等と投与され得る。
【０３２７】
本開示の化合物（脂肪酸合成経路阻害剤、例えば、阻害剤またはＦＡＳＮ遺伝子発現またはＦＡＳＮタンパク質活性）と１つ以上の他の治療剤との組み合わせを投与することを含む治療方法は、様々なモル比のこれらの２つの治療剤を含み得る。例えば、他の治療剤に対して約９９：１〜約１：９９のモル比の脂肪酸合成経路阻害剤、例えば、ＦＡＳＮ遺伝子発現阻害剤またはＦＡＳＮタンパク質活性阻害剤が使用され得る。態様のある一部において、他の治療剤に対する脂肪酸合成経路阻害剤、例えば、ＦＡＳＮ遺伝子発現阻害剤またはＦＡＳＮタンパク質活性阻害剤のモル比範囲は、約８０：２０〜約２０：８０、約７５：２５〜約２５：７５、約７０：３０〜約３０：７０、約６６：３３〜約３３：６６、約６０：４０〜約４０：６０、約５０：５０、及び約９０：１０〜約１０：９０から選択される。他の態様では、他の治療剤に対する脂肪酸合成経路阻害剤、例えば、ＦＡＳＮ遺伝子発現阻害剤またはＦＡＳＮタンパク質活性阻害剤のモル比は、約１：９であってもよく、別の態様では、約１：１であってもよい。これらの２つの治療剤は、同一の投薬単位、例えば、１つのクリーム、坐薬、錠剤、カプセル、または飲料中に溶解する粉末小袋で一緒に製剤化され得るか、または各治療剤が、別個の投薬単位、例えば、２つのクリーム、坐薬、錠剤、２つのカプセル、錠剤及びその錠剤を溶解させるための液体、エアロゾルスプレー、粉末小袋及びその粉末を溶解させるための液体等で製剤化され得る。
【実施例】
【０３２８】
実施例１
本開示の化合物の合成
概要：記載されるすべての反応及び操作をよく換気されたヒュームフード内で実行した。高圧下または減圧下で実行される動作及び反応をブラストシールドの背後で実行した。略語：ＡＣＮ（アセトニトリル）、ＡｃＯＨ（酢酸）、ＡＩＢＮ（アゾビスイソブチロニトリル）、ＢＦ３−Ｅｔ２Ｏ（三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート）、（Ｂｏｃ）２Ｏ（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート）、ＢｕＬｉ（ブチルリチウム）、ＣＤＩ（１，１’−カルボニルジイミダゾール）、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン）、ＤＣＥ（１，２−ジクロロエタン）、ＤＣＭ（ジクロロメタンまたは塩化メチレン）、ＤＩＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）、ＤＭＡ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）、ＤＭＥ（１，２−ジメトキシエタン）、ＤＭＥＤＡ（Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン）、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＤＰＰＰ（１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）、ＥＤＣ（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド）、ＥＤＣＩ（塩酸１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド）、ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）、ＥｔＯＨ（エタノール）、ＨＡＴＵ（２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＨＢＴＵ（Ｏ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ウロニウム−ヘキサフルオロホスフェートまたは２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルアミニウムヘキサフルオロホスフェート）、ＨＭＰＡ（ヘキサメチルホスホロアミド）、ＨＯＡｃ（酢酸）、ＨＯＢＴ（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール）、ＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミン）、ｍ−ＣＰＢＡ（３−クロロ過安息香酸）、ＭｅＯＨ（メタノール）、ＭｓＣｌ（塩化メタンスルホニル）、ＭｓＯＨ（メタンスルホン酸）、ＮａＨＭＤＳ（ヘキサメチルジシラザンナトリウム）、ＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）、ＮＣＳ（Ｎ−クロロスクシンイミド）、ＮＩＳ（Ｎ−ヨードスクシンイミド）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ））、ＰＥ（石油エーテル）、ＰＰＡ（ポリリン酸）、ＰＴＡＴ（三臭化フェニルトリメチルアンモニウム）、ＰＴＳＡ（ｐ−トルエンスルホン酸）、Ｐｙ（ピリジン）、Ｐｙｒ（ピリジン）、ＴＢＡＦ（フッ化テトラブチルアンモニウム）、ＴＥＡ（トリエチルアミン）、ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）、ＴＦＡＡ（トリフルオロ酢酸無水物）、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、ＴＭＳＣｌ（クロロトリメチルシラン）、ＴＭＳＣＮ（シアン化トリメチルシリル）、ＴｓＯＨ（ｐ−トルエンスルホン酸）。
【化１３９】
0006820097.tif 000206
【０３２９】
化合物１．１：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５００ｍＬの３口丸底フラスコに、ＤＭＡ（５３ｍＬ）中のＺｎ（２１．６ｇ、３３０ｍｍｏｌ）の懸濁液を入れた。６５℃未満の温度を維持する速度で、混合物に、ＴＭＳＣｌ／１，２−ジブロモエタン（５．８ｍＬ）の７：５ｖ／ｖ混合物を滴加した。混合物をさらに１０分間撹拌し、次いで、ＤＭＡ（１２２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ヨードピペリジン−１−カルボキシレート（６８．７ｇ、２２０ｍｍｏｌ）の溶液を４０〜４５℃で滴加し、混合物を同じ温度で３０分間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、撹拌を停止し、亜鉛粉末を沈殿させた。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した別の５００ｍＬの丸底フラスコに、４−ブロモベンゾニトリル（２０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２．１ｇ、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．５１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡ（１００ｍＬ）の混合物を入れた。新たに調製された亜鉛試薬溶液を添加漏斗にデカントし、室温で混合物に滴加した。得られた混合物を８５℃で４時間撹拌し、次いで、２０℃まで冷却し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈し、１Ｍの塩化アンモニウム（５００ｍＬ）で慎重に反応停止させた。混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、濾過して、固体を除去した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、続いて、ブライン（３×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、茶色油として表題化合物（２０ｇ、粗物）を得て、さらに精製することなく次のステップで使用した。
【化１４０】
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【０３３０】
化合物１．２：４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩。５００ｍＬの３口丸底フラスコに、酢酸エチル（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物１．１、２０ｇ、粗物）の溶液を入れた。塩化水素（ガス）を溶液に導入し、得られた混合物を室温で３０分間撹拌した。固体を濾過によって回収し、次いで、酢酸エチル（１００ｍＬ）及びエーテル（１００ｍＬ）で洗浄して、白色固体として表題化合物（１４ｇ、２つのステップで５７％）を得た。
【化１４１】
0006820097.tif 000208
【０３３１】
化合物１．３：５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸。酢酸（１５０ｍＬ）中の２，４−ジメチル安息香酸（２０．０ｇ、１３３ｍｍｏｌ）、過ヨウ素酸ナトリウム（１４．２７ｇ、６６．７２ｍｍｏｌ）、ヨウ素（３７．２５ｇ、１４６．８ｍｍｏｌ）、及び硫酸（１．９６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の溶液を１１０℃で６時間撹拌した。混合物を周囲温度に冷却し、次いで、水（１．２Ｌ）で慎重に希釈した。この混合物に、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（８００ｍＬ）を慎重に添加した。得られた固体を濾過によって回収し、次いで、酢酸エチル（１．２Ｌ）中に溶解し、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（３００ｍＬ）で洗浄し、続いて、ブライン（４００ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残渣を、エタノール：Ｈ２Ｏ（２：１）から再結晶化し、白色固体として表題化合物（３０ｇ、８２％）を得た。
【化１４２】
0006820097.tif 000209
【０３３２】
化合物１．４：２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸。１００ｍＬのオートクレーブ（３０気圧）に、エチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）中の５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３、２．００ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。トリフェニルホスフィン（１９０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（５００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）、及び塩化ジエチルアルミニウム（２Ｍ、１０．８ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を、一酸化炭素の圧力下（ガス、３０気圧）で、８０℃で１５時間撹拌した。（注意：高圧で毒性の高いガス。すべての必要な安全措置を講じた）。室温に冷却した後、混合物を慎重にパージし、次いで、２０ｍＬの水で反応停止させた。ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を慎重に添加し、ｐＨを５〜６に調整し、水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：４０〜１：２０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体として表題化合物（１．２ｇ、８０％）を得た。
【化１４３】
0006820097.tif 000210
【０３３３】
化合物１．５：メチル２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸（化合物１．４、１．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、硫酸（１．０ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）、及びメタノール（３０ｍＬ）を慎重に添加した。得られた溶液を７０℃で５時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で慎重に希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を、Ｈ２Ｏ（２×１００ｍＬ）及びブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１００）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体として表題化合物（０．９０ｇ、７０％）を得た。
【化１４４】
0006820097.tif 000211
【０３３４】
化合物１．６：メチル５−（２−ブロモプロパノイル）−２，４−ジメチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、クロロホルム（２０ｍＬ）中のメチル２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸塩（化合物１．５、６００ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。臭素（１５４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を２０℃で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮して、黄色油として表題化合物（１．０ｇ、粗物）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
【化１４５】
0006820097.tif 000212
【０３３５】
化合物１．７：メチル５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩。丸底フラスコに、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のメチル５−（２−ブロモプロパノイル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物１．６、４００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。アセチイミダミド（Ａｃｅｔｉｍｉｄａｍｉｄｅ）塩酸塩（２６０ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５５０ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８０℃で１５時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２×２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチルに対して酢酸エチル／石油エーテル（１：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として表題化合物（０．２０ｇ、５８％）を得た。
【化１４６】
0006820097.tif 000213
【０３３６】
化合物１．８：５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のメチル５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物１．７、３００ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（４６５ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を入れた。得られた溶液を５５℃で４時間撹拌し、次いで、室温に冷却した後、ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を添加して、ｐＨを５に調整した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、メタノール（５ｍＬ）中に溶解した。固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮して、淡黄色固体として表題化合物（２８０ｍｇ、粗物）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
【化１４７】
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【０３３７】
化合物１：４−（１−（５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．８、２８０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（３３０ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（４２０ｍｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（１８０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で撹拌した。５分後、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、２３０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で１５時間撹拌し、次いで、氷水（２０ｍＬ）で反応停止した。水性物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（２２％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大３７％、２分で最大１００％、１分で２２％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として表題化合物（２１４ｍｇ、５０％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２７及び７．１６（２つの一重項，回転異性体，Ａｒ−Ｈ，１Ｈ）、〜４．９−４．８２（ｍ，１Ｈ水ピークによって部分的に不明瞭），３．７２−３．５５（ｍ，１Ｈ），〜３．３５−３．２０（ｍ，１Ｈメタノール溶媒ピークで部分的に重複），３．０８−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），２．４４及び２．３４（２つの一重項，回転異性体，Ａｒ−ＣＨ３，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．５３（ｍ，３Ｈ）。
【化１４８】
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【０３３８】
化合物２．１及び２．２：メチル５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩及びメチル５−（２−（メトキシメチル）−４−メチルオキサゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、メチル５−（２−ブロモプロパノイル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物１．６、６００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）、２−メトキシエタンイミドアミド塩酸塩（５１０ｍｇ、４．０９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８４０ｍｇ、６．０８ｍｍｏｌ）、及びアセトニトリル（３０ｍＬ）の混合物を入れた。得られた混合物を８０℃で一晩撹拌し、次いで、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機物をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、両方とも黄色油としてメチル５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物２．１）（０．１１ｇ、１９％）及びメチル５−（２−（メトキシメチル）−４−メチルオキサゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物２．２）（０．３０ｇ、５２％）を得た。
【化１４９】
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【０３３９】
化合物２．３：５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（１５ｍＬ）及びＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のメチル５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物２．１、１５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。水酸化ナトリウム（２８０ｍｇ、７．００ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を４０℃で１５時間撹拌した。室温に冷却した後、溶液を、ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）でｐＨ５に調整し、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、メタノール（５ｍＬ）中に溶解し、固体を濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、淡黄色固体として表題化合物（１４０ｍｇ、粗物）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
【化１５０】
0006820097.tif 000217
【０３４０】
化合物２：４−（１−（５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸（化合物２．３、１４０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１９０ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、及びＨＯＢＴ（８０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）。混合物を室温で撹拌し、次いで、１５分後、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で１５時間撹拌し、次いで、２０ｍＬのＨ２Ｏで反応停止させた。水性物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（２３％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大３８％、２分で最大１００％、１分で２３％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として表題化合物（７０．４ｍｇ、３５％）を得た。
【化１５１】
0006820097.tif 000218
【０３４１】
化合物３：４−（１−（５−（２−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬの３口丸底フラスコに、４−（１−（５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２、３０ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、ＮａＩ（２０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、１５−クラウン−５（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、及びジクロロメタン（１０ｍＬ）の混合物を入れた。混合物を−３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温まで加温し、１５時間撹拌した。反応混合物を、飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）の添加によって慎重に反応停止させ、得られた混合物は抽出されたジクロロメタン（２×２０ｍＬ）であった。合わせた有機物を、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（２×２０ｍＬ）で洗浄し、次いで、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（２１％ＣＨ３ＣＮ、８分で最大３５％、２分で最大１００％、１分で２１％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として表題化合物（５．０ｍｇ、１７％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．７４−７．６５（ｍ，２），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９及び７．１６（２つの一重項，回転異性体，Ａｒ−Ｈ，１Ｈ），〜４．９（１Ｈ水ピークによって不明瞭），３．６４（ａｐｐ  ｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），〜３．３５−３．２１（ｍ，１Ｈメタノール溶媒ピークで部分的に重複），３．０９−２．９３（ｍ，１Ｈ），２．４５及び２．３４（２つの一重項，回転異性体，Ａｒ−ＣＨ３，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．０９−１．９７（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，１Ｈ）。
【化１５２】
0006820097.tif 000219
【０３４２】
化合物４．１：３−ホルミル−４−メチル安息香酸。テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の３−ブロモ−４−メチル安息香酸（２．１４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、窒素下で、ｎ−ＢｕＬｉ（１０ｍＬ、ＴＨＦ中２．５Ｍ、２５ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴加した。混合物を、−７０℃未満で１時間撹拌し、次いで、ＤＭＦ（５ｍＬ）をゆっくりと添加した。得られた溶液を、室温までゆっくりと加温し、１時間撹拌し、次いで、水（５０ｍＬ）をゆっくりと添加することによって慎重に反応停止させた。ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）を用いて、ｐＨを約３〜４に調整し、得られた混合物を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色固体として表題化合物（１．６ｇ、９８％）を得た。
【化１５３】
0006820097.tif 000220
【０３４３】
化合物４．２：３−（１−ヒドロキシブト−３−エン−１−イル）−４−メチル安息香酸。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した１００ｍＬの３口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の３−ホルミル−４−メチル安息香酸（化合物４．１、２．００ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。混合物を、−１０〜０℃に冷却し、次いで、アリルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中１Ｍ、２４．４ｍＬ、２４．４ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を、−１０〜０℃で１時間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５０ｍＬ）で慎重に反応停止させ、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。有機層を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（８０ｍＬ）及びブライン（２×８０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、淡赤色固体として表題化合物（２．４ｇ、粗物）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
【化１５４】
0006820097.tif 000221
【０３４４】
化合物４．３：メチル３−（１−ヒドロキシブト−３−エン−１−イル）−４−メチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の３−（１−ヒドロキシブト−３−エン−１−イル）−４−メチル安息香酸（化合物４．２、１．４ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。重炭酸ナトリウム（１．１４ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）及びヨウ化メチル（０．８４７ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。反応物を、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（５０ｍＬ）で反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈した。有機層をブライン（３×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：３）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油として表題化合物（８００ｍｇ、５３％）を得た。
【化１５５】
0006820097.tif 000222
【０３４５】
化合物４．４：メチル３−（２−シクロプロピル−１−ヒドロキシエチル）−４−メチル安息香酸塩。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した１００ｍＬの３口丸底フラスコに、メチル３−（１−ヒドロキシブト−３−エン−１−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物４．３、５０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。トルエン（１０ｍＬ）中のジエチル亜鉛（トルエン中１Ｍ）（３．４５ｍＬ，３．４５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を０〜５℃に冷却し、次いで、ジヨードメタン（９２４ｍｇ、３．４５ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、１ＭのＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）で慎重に反応停止させ、ＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で希釈した。水相をＭＴＢＥ（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を、飽和重炭酸ナトリウム（２×２０ｍＬ）、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：３）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として表題化合物（４０ｍｇ、７４％）を得た。
【化１５６】
0006820097.tif 000223
【０３４６】
化合物４．５：メチル３−（２−シクロプロピルアセチル）−４−メチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のメチル３−（２−シクロプロピル−１−ヒドロキシエチル）−４−メチル安息香酸塩（化合物４．４、２００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。この後、デスマーチンペルヨージナン（７２１ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を室温で少量ずつに分けて添加した。得られた溶液を室温で１時間撹拌し、次いで、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（３０ｍＬ）で反応停止させた。得られた混合物をＤＣＭ（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として表題化合物（１５０ｍｇ、７５％）を得た。｀
【化１５７】
0006820097.tif 000224
【０３４７】
化合物４．６：メチル３−（２−ブロモ−２−シクロプロピルアセチル）−４−メチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、クロロホルム（１５ｍＬ）中のメチル３−（２−シクロプロピルアセチル）−４−メチル安息香酸塩（化合物４．５、１５０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。クロロホルム（２ｍＬ）中の臭素（４０μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を、反応混合物に滴加した。得られた溶液を、室温で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮して、黄色油として表題化合物（２００ｍｇ、粗物）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
【化１５８】
0006820097.tif 000225
【０３４８】
化合物４．７：２−メトキシアセチイミダミド塩酸塩。２５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（６０ｍＬ）中の２−メトキシアセトニトリル（６．００ｇ、８４．４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。ナトリウムメトキシド（８６０ｍｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で４０時間撹拌した。次いで、塩化アンモニウム（４．５２ｇ、８４．５ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を４０℃で１２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で洗浄した。水性物を減圧下で濃縮して、黄色固体として表題化合物（５ｇ、粗物）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
【化１５９】
0006820097.tif 000226
【０３４９】
化合物４．８及び化合物４．９：メチル３−（４−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩及びメチル３−（４−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）オキサゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した１００ｍＬの丸底フラスコに、メチル３−（２−ブロモ−２−シクロプロピルアセチル）−４−メチル安息香酸塩（化合物４．６、１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２−メトキシアセチイミダミド塩酸塩（化合物４．７、９０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）を入れた。得られた混合物を８０℃で３時間撹拌し、次いで、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。混合物を、ブライン（３×３０ｍＬ）及び水（３×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、両方とも黄色油としてメチル３−（４−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物４．８）（３０ｍｇ、２１％）及びメチル３−（４−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）オキサゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物４．９）（６０ｍｇ、４１％）を得た。
【化１６０】
0006820097.tif 000227
【０３５０】
化合物４．１０：３−（４−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸。丸底フラスコに、メタノール（５ｍＬ）中のメチル３−（４−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物４．８、３５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を入れ、水（０．３ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（９．６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を、反応混合物に添加した。得られた溶液を、室温で２時間撹拌し、次いで、水（５ｍＬ）で希釈した。ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）を慎重に添加し、ｐＨを１〜２に調整し、混合物をジクロロメタン（４×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機物を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色油として表題化合物（３０ｍｇ、粗物）を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
【化１６１】
0006820097.tif 000228
【０３５１】
化合物４：４−（１−（３−（４−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。丸底フラスコに、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の３−（４−シクロプロピル−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物４．１０、３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。ＨＢＴＵ（７６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、３５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．５０当量）、及びトリエチルアミン（２８μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を、ＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、水（３×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（２５．０％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大３８．０％、３分で最大１００．０％、１分で２５．０％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として表題化合物（５．９ｍｇ、１２％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．４７（ｍ，３Ｈ），〜４．９−４．７５（ｍ，１Ｈ水ピークによって部分的に不明瞭），４．７２（ｓ，２Ｈ），３．９９−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），〜３．３（ｍ，１Ｈメタノール溶媒ピークで部分的に重複），３．０８−２．９３（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．０８−１．９３（ｍ，１Ｈ），１．９３−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．０２−０．９４（ｍ，２Ｈ），０．７４−０．６８（ｍ，２Ｈ）。
【化１６２】
0006820097.tif 000229
【０３５２】
化合物５．１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−シアノフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート。Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００８，１０，３２５９に記載される手順を修正した手順を、以下の通りに行った。２０ｍＬのバイアルに、（４−シアノフェニル）ボロン酸（１．０１ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）、トランス−２−アミノシクロヘキサノール塩酸塩（３２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ヨウ化ニッケル（ＩＩ）（６６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、及びヘキサメチルジシラザンナトリウム（１．２９ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）を添加した。その系を窒素でパージし、イソプロピルアルコール（７ｍＬ）で充填した。混合物を室温で１０分間撹拌し、次いで、１分間超音波処理を行った。撹拌しながら、ｔｅｒｔ−ブチル３−ヨードアゼチジン−１−カルボキシレート（１．００ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を添加し、シリンジをイソプロピルアルコール（２×５００μＬ）ですすいだ。懸濁液を８０℃で１時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン対２５％酢酸エチル）によって精製して、淡黄色油として表題化合物を得て、これを静置して凝固させた（０．８３２ｇ、４６％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０３（Ｍ−Ｃ４Ｈ８＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６５（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ．，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ．，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ａｐｐ  ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．８１−７．７３（ｍ，１Ｈ）。
【化１６３】
0006820097.tif 000230
【０３５３】
化合物５．２：４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩。ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−シアノフェニル）アゼチジン−１−カルボキシレート（化合物５．１、１００ｍｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）を、４ｍＬのバイアルに添加した。ジオキサン（４Ｍ、５００μＬ、２ｍｍｏｌ）中のＨＣｌを添加し、密封されていない混合物を室温で１．５時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ＤＣＭ中に溶解し、減圧下で濃縮した。これを、ＤＣＭで２回繰り返し、あらゆる過剰なＨＣｌを取り除いて、白色粉末として表題化合物（８０ｍｇ、理論により）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化１６４】
0006820097.tif 000231
【０３５４】
化合物５．３：メチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩。ＭｅＯＨ（３００ｍＬ）中の３−ヨード−４−メチル安息香酸（２８．０ｇ、０．１０７ｍｏｌ）の溶液に、０℃で慎重に添加し、Ｈ２ＳＯ４（３０ｍＬ）を濃縮した。混合物を６０℃で一晩加熱し、次いで、冷却し、この溶媒を減圧下で除去した。残渣を、氷水（２００ｍＬ）に慎重に注ぎ入れ、混合物を、ＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で抽出した。有機物を、水（１００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、茶色油として表題化合物（２９．０ｇ、９８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ）。
【化１６５】
0006820097.tif 000232
【０３５５】
化合物５．４：メチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩。ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中のメチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物５．３、５．００ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（５．２０ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５．３３ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（０．７４ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで脱気した。次いで、混合物を、アルゴン下で、８０℃で一晩加熱した。混合物を冷却し、次いで、ＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）と水（８０ｍＬ）に分けた。有機相を、水（８０ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（８０ｍＬ）、ブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ２０：１）で精製して、白色結晶性固体として表題化合物（３．５６ｇ、７１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），１．３５（ｓ，１２Ｈ）。
【化１６６】
0006820097.tif 000233
【０３５６】
化合物５．５：５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール。ＮＩＳ（１４．０ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（１００ｍＬ）中の２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（５．００ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）の溶液に少量ずつに分けて添加した。混合物を８０℃で１６時間加熱し、次いで、室温に冷却した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）と水（８０ｍＬ）に分けた。有機層を、飽和チオ硫酸ナトリウム（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（１：１）対ＥｔＯＡｃ中１０％ＭｅＯＨ）によって精製して、淡黄色固体として表題化合物（８．５６ｇ、７４％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
【化１６７】
0006820097.tif 000234
【０３５７】
化合物５．６：メチル３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩。メチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４、３．５６ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５、３．４３ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．３３ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（１．０５ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を、丸底フラスコに添加した。フラスコをアルゴンでパージし、次いで、ジオキサン（７０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）を添加し、混合物を９０℃で１６時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、さらなるＫ２ＣＯ３（１Ｍ、２５ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ）及び触媒ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃でさらに１０時間加熱し、次いで、室温に冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過した。溶媒を減圧下で除去し、残渣を、０℃に冷却し、ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）でｐＨ３〜４に酸性化した。酸性混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で洗浄し、次いで、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）で水性物質をｐＨ１０〜１１に調整し、ＥｔＯＡｃ（５×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機相を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ対ＤＣＭ中５％ＭｅＯＨ）によって精製して、高粘度茶色油として表題化合物（２．４２ｇ、７７％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
【化１６８】
0006820097.tif 000235
【０３５８】
化合物５．７：３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩酸塩。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のメチル３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物５．６、０．６６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、４．８ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で３時間撹拌し、次いで、有機溶媒を減圧下で除去した。水性残渣を０℃に冷却し、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）でｐＨ３〜４に酸性化した。混合物を乾燥するまで濃縮し、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の５％メタノールを残渣に添加した。混合物を室温で５分間撹拌し、溶液から固体（無機塩）を濾過した。濾液を濃縮して、茶色発泡体として表題化合物（０．４８４ｇ、６７％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１４．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１４．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１３．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
【化１６９】
0006820097.tif 000236
【０３５９】
化合物５：４−（１−（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７、０．４８４ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、０．４１ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０８５ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）、及びＥＤＣＩ（０．６０３ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＤＩＥＡ（１．０９ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、室温で１６時間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）と水（３０ｍＬ）に分けた。有機層をブライン（３×３０ｍＬ）で洗浄し、合わせた水相をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で逆抽出した。すべての有機抽出物を合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ対ＥｔＯＡｃ中５％ＭｅＯＨ）によって精製して、白色固体として表題化合物（０．３５ｇ、４５％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６６（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ．，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ．，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７７−４．５６（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．１８（ｍ，２Ｈ），３．９７−３．８７（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
【化１７０】
0006820097.tif 000237
【０３６０】
化合物６．１：メチル４−ブロモ−２−メチル安息香酸塩。メタノール（２５ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル安息香酸（５．１１ｇ、２３．８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、約３分間にわたり（微発熱性）、ウルフリック酸（ｕｌｆｕｒｉｃ  ａｃｉｄ）（２．０ｍＬ）を滴加した。得られた混合物を４時間還流した。室温に冷却した後、反応混合物を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）（注意−著しいガス発生）に慎重に反応停止させ、ジクロロメタン（２００ｍＬ×１、次いで５０ｍＬ×１）で抽出した。合わせた有機相をブライン／飽和ＮａＨＣＯ３（９：１）の混合物（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮して、無色油として表題化合物（５．２８ｇ、９７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）。
【化１７１】
0006820097.tif 000238
【０３６１】
化合物６．２：メチル４−シクロブチル−２−メチル安息香酸塩。シクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（５０ｍＬ、ＴＨＦ中０．５Ｍ、２５．０ｍｍｏｌ）を、メチル４−ブロモ−２−メチル安息香酸塩（化合物６．１、５．２ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（１．８５ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。混合物を脱気し、フラスコをバルーンを通してアルゴンで充填した。混合物を、アルゴン下で、６５℃で２４時間加熱し、次いで、０℃で冷却し、水（１０ｍＬ）で慎重に反応停止させた。混合物を、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水、次いでブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）を用いて精製して、透明な油として表題化合物（４．１ｇ、８９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．０２（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５９−３．４８（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．２２−１．９６（ｍ，３Ｈ），１．８６−１．８４（ｍ，１Ｈ）。
【化１７２】
0006820097.tif 000239
【０３６２】
化合物６．３：メチル４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩。Ｎ−ヨードスクシンイミド（３．５２ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を、濃硫酸（２５ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−２−メチル安息香酸塩（化合物６．２、３．２ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で少量ずつに分けて添加した。混合物が非常に高粘度性になるまで、混合物を０℃で３０分間、室温で２時間撹拌した。混合物を、０℃に再冷却し、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）をゆっくりと慎重に添加した。混合物を６０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、溶媒を減圧下で除去し、残渣を、氷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン、次いで、１ＭのＮａＨＣＯ３水溶液（注意−著しいガス発生）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）によって精製して、淡黄色油として表題化合物（４．１７ｇ、８１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３３（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．６７−３．５４（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．５１−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．９７（ｍ，３Ｈ），１．８２−１．７９（ｍ，１Ｈ）。
【化１７３】
0006820097.tif 000240
【０３６３】
化合物６．４：メチル５−シアノ−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸塩。ＤＭＦ（３０ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩（化合物６．３、４．１７ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２．９６ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７３ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、フラスコをアルゴンで充填した。混合物を、アルゴン下で、１００℃で一晩加熱した。周囲温度に冷却した後、混合物を、飽和ＦｅＳＯ４水溶液（２０ｍＬ）で反応停止させ、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。緑色を帯びた固体をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通した濾過によって除去し、濾液を、水とＥｔＯＡｃに分けた。有機物を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）を用いて精製して、白色固体として表題化合物（２．５５ｇ、８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８６−３．８２（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），２．５５−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２７−２．０４（ｍ，３Ｈ），１．８９−１．８７（ｍ，１Ｈ）。
【化１７４】
0006820097.tif 000241
【０３６４】
化合物６．５：５−カルバモイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸。１Ｌの丸底フラスコに、メチル５−シアノ−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸塩（化合物６．４、１２．００ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）を添加し、ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）中に溶解した。撹拌しながら、水酸化ナトリウム水溶液（１Ｍ、２６０ｍＬ、２６０ｍｍｏｌ）を慎重に添加し、混合物を窒素でパージする。混合物を９５℃で１３時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。溶液をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で洗浄し、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）をゆっくりと添加し、続いて、Ｈ３ＰＯ４水溶液（１Ｍ）をゆっくりと添加することによって、塩基性水溶液をｐＨ約２に酸性化した。沈殿した固体を濾過し、水（２×１００ｍＬ）で洗浄し、次いで、恒量になるまで乾燥させて、白色粉末として表題化合物（１１．６８ｇ、９６％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ−）２３２（Ｍ−Ｈ）−。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１２．７５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），３．９０（ａｐｐ  ｐ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８７（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．７１（ｍ，１Ｈ）。
【化１７５】
0006820097.tif 000242
【０３６５】
化合物６：５−（３−（４−シアノフェニル）アゼチジン−１−カルボニル）−２−シクロブチル−４−メチルベンズアミド。４ｍＬのバイアルに、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、２７ｍｇ、約９０％純度、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２０重量％  Ｈ２Ｏ）（２２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＭＦ（５００μＬ）中の５−カルバモイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸（化合物６．５、２８ｍｇ、０，１２ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、続いて、ＤＩＥＡ（８３μＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を密閉し、室温で１８時間撹拌した。さらなるアミン（３ｍｇ、約０．０１５ｍｍｏｌ）及びＥＤＣ（５ｍｇ、約０．０２６ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温でさらに２７時間撹拌した。混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、ブライン（８ｍＬ）で洗浄した。水性物を酢酸エチル（２ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物をブライン、１ＭのＮａＨ２ＰＯ４、飽和ＮａＨＣＯ３、及びブライン（各７ｍＬ）で洗浄した。最後のブライン洗浄後に、生成物が溶液から沈殿し始めたため、有機物をＤＣＭ（３ｍＬ）及びＭｅＯＨ（約２００μＬ）で希釈した。有機物を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、Ｅｔ２Ｏ（１．５ｍＬ）で粉砕し、濾過し、Ｅｔ２Ｏ（０．５ｍＬ）で洗浄して、オフホワイト色の粉末として表題化合物（４１．４ｍｇ、９２％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７４（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６７（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ．，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ．，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），５．７０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６７−４．５７（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．００−３．８６（ｍ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．１９−１．９６（ｍ，３Ｈ），１．８８−１．７７（ｍ，１Ｈ）。
【化１７６】
0006820097.tif 000243
【０３６６】
化合物７．１：メチル４−メチル−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸塩。ジオキサン（２０ｍＬ）中のメチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４、６００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチル−４−ブロモイミダゾール（４１９ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（１８０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をアルゴンで脱気し、１０分間撹拌し、次いで、炭酸カリウム水溶液（１Ｍ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃で１８時間撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過した。有機相を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中０〜５％ＭｅＯＨ）によって精製して、発泡体として表題化合物（３２４ｍｇ、６５％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）。
【化１７７】
0006820097.tif 000244
【０３６７】
化合物７．２：メチル３−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−メチル安息香酸塩。四塩化炭素（３０ｍＬ）中のメチル４−メチル−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸塩（化合物７．１、３１７ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＣＳ（１８４ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、５０℃で１６時間撹拌し、次いで、室温に冷却し、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、固体として表題化合物（３００ｍｇ、８２％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．５５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．０１−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。
【化１７８】
0006820097.tif 000245
【０３６８】
化合物７．３：３−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−メチル安息香酸。メタノール（２ｍＬ）及びＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．２ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）中のメチル３−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物７．２、１０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）の混合物を、５０℃で１６時間撹拌した。有機溶媒を減圧下で除去し、ｐＨ約３〜４が得られるまで、ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を残渣に添加した。溶媒を減圧下で除去し、表題化合物及び塩の混合物であった白色固体を得て、さらに精製することなく次のステップで使用した。ｍ／ｚ（ＥＳ−）２４９（Ｍ−Ｈ）−。
【化１７９】
0006820097.tif 000246
【０３６９】
化合物７：４−（１−（３−（４−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３−（５−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−４−メチル安息香酸（化合物７．３、約０．０３８ｍｍｏｌ）、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、８．６ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１２ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（８ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（２８μｌ、０．１６ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で１６時間撹拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を、ブライン（どのくらいの量）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲル分取ＴＬＣ（ＤＣＭ中８％ＭｅＯＨ）によって精製して、発泡体として表題化合物（２．８ｍｇ、２つのステップで１９％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．６２（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８０−４．５８（ｍ，２Ｈ），４．４１−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．０３−３．９２（ｍ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
【化１８０】
0006820097.tif 000247
【０３７０】
化合物８：４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。４ｍＬのバイアルに、５−（３−（４−シアノフェニル）アゼチジン−１−カルボニル）−２−シクロブチル−４−メチルベンズアミド（化合物６、３９ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２００μＬ）、及び１，１−ジメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン（７６μＬ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃で３時間加熱し、次いで、室温に冷却した。酢酸（４２μＬ、０．７３ｍｍｏｌ）及びヒドラジン水和物（３０μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を９０℃で１時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（５ｍＬ）で希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４水溶液（１Ｍ、５ｍＬ）、次いで、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）で洗浄した。有機物を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ＤＣＭ／８％ＭｅＯＨ）によって精製して、白色粉末として表題化合物（１８．７ｍｇ、４３％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６５（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ．，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ  ｗｉｔｈ  ｆｉｎｅ  ｓｔｒ．，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），４．６１（ａｐｐ  ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ａｐｐ  ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．１７−４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９４（ｍ，１Ｈ），３．９４−３．８４（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．２５−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．８２−１．７１（ｍ，１Ｈ）。
【化１８１】
0006820097.tif 000248
【０３７１】
化合物９．１：メチル４−シクロブチル安息香酸塩。ＴＨＦ（５００ｍＬ）中のＺｎＢｒ２（８３．０ｇ、３６９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、窒素下で、２０分間にわたり、ブロモ（シクロブチル）マグネシウム（２４２ｍＬ、３６３ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中１．５Ｍ）の溶液を０℃で滴加した。得られた混合物を−４０℃に冷却し、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．００ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）及びメチル４−ブロモ安息香酸塩（２０．０ｇ、９３．０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を、窒素下で、−４０℃で１時間撹拌し、次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（５００ｍＬ）で慎重に反応停止させた。混合物を、酢酸エチル（３×５００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ブライン（３×５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、淡黄色油として表題化合物（１８．０ｇ、粗物）を得た。
【化１８２】
0006820097.tif 000249
【０３７２】
化合物９．２：メチル４−シクロブチル−３−ヨード安息香酸塩。酢酸（３０ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル安息香酸塩（化合物９．１、２．００ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム（１．００ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）、ヨウ素（３．００ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、及び硫酸（０．１５ｇ）を慎重に添加した。得られた混合物を１００℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応物を、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液（３０ｍＬ）で慎重に反応停止させ、得られた混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色油として表題化合物（１．５０ｇ、４５％）を得た。
【化１８３】
0006820097.tif 000250
【０３７３】
化合物９．３：４−シクロブチル−３−ヨード安息香酸。メタノール（１００ｍＬ）及び水（５０ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−３−ヨード安息香酸塩（化合物９．２、１１．０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（４．００ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却した後、揮発性溶媒を減圧下で除去した。残りの水性物質を酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。次いで、塩化水素水溶液（６Ｍ）を用いて、水性物のｐＨを３〜４に調整した。得られた沈殿物を濾過によって回収し、乾燥させて、白色固体として表題化合物（８．６０ｇ、８２％）を得た。
【化１８４】
0006820097.tif 000251
【０３７４】
化合物９：４−（１−（４−シクロブチル−３−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに４−シクロブチル−３−ヨード安息香酸（化合物９．３）を使用し、アセチイミダミド塩酸塩の代わりに２−メトキシアセチイミダミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化１８５】
0006820097.tif 000252
【０３７５】
化合物１０．１：メチル４−シクロプロピル安息香酸塩。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した１Ｌの３口丸底フラスコに、ＺｎＢｒ２（４１．５ｇ、１８４ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）の溶液混合物を入れた。混合物を０℃に冷却し、次いで、シクロプロピルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中２Ｍ）（９２ｍＬ、１８４ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら３０分間にわたり滴加した。次いで、混合物を−４０℃に冷却し、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．００ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を、１分間にわたり少量ずつに分けて添加した。ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル４−ブロモ安息香酸塩（１０．０ｇ、４６．５０ｍｍｏｌ）を、−４０℃で３０分間にわたり滴加した。得られた混合物を室温まで加温し、一晩撹拌した。次いで、反応物を、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（飽和、５００ｍＬ）の添加によって慎重に反応停止させた。混合物を、酢酸エチル（３×３００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ブライン（３×３００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として石油エーテルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として８．８７ｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化１８６】
0006820097.tif 000253
【０３７６】
化合物１０．２：メチル３−ブロモ−４−シクロプロピル安息香酸塩。５０ｍＬの丸底フラスコに、メチル４−シクロプロピル安息香酸塩（化合物１０．１、５００ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（５００ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）、及びトリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）の混合物を入れた。混合物を５０℃で一晩撹拌し、次いで、冷却し、水（１０ｍＬ）で慎重に反応停止させた。混合物を、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ブライン（３×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として石油エーテルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として０．５ｇ（６９％）の表題化合物を得た。
【化１８７】
0006820097.tif 000254
【０３７７】
化合物１０．３：３−ブロモ−４−シクロプロピル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（１０ｍＬ）中のメチル３−ブロモ−４−シクロプロピル安息香酸塩（化合物１０．２、５００ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）の溶液及び水（５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（５００ｍｇ、１２．５ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。得られた溶液を５０℃で一晩撹拌し、次いで、揮発物を減圧下で除去した。ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）を用いて、残留溶液のｐＨを６〜７に調整した。得られた固体を濾過によって回収して、白色固体として０．３ｇ（６３％）の表題化合物を得た。
【化１８８】
0006820097.tif 000255
【０３７８】
化合物１０．４：４−シクロプロピル−３−ホルミル安息香酸。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した１００ｍＬの３口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン／Ｅｔ２Ｏ（１：１、２０ｍＬ）中の３−ブロモ−４−シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３、５００ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を−７８℃に冷却し、次いで、ｎ−ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中２．５Ｍ）（１．８ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）を、撹拌しながら滴加した。得られた溶液を−７８℃でさらに３０分間撹拌し、次いで、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．４９ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）を、１０分間にわたり滴加した。混合物を−７８℃で２時間撹拌し、次いで、水（１００ｍＬ）で反応停止させた。ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）を用いて、溶液のｐＨを３〜４に調整し、次いで、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（３×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として０．３ｇ（７６％）の表題化合物を得た。
【化１８９】
0006820097.tif 000256
【０３７９】
化合物１０．５：４−シクロプロピル−３−（１−ヒドロキシプロピル）安息香酸。窒素の不活性雰囲気でパージ及び維持され、かつＴＨＦ（６０ｍＬ）を含有する２５０ｍＬの３口丸底フラスコに、エチルマグネシウムブロミド（ジエチルエーテル中３Ｍ）の溶液（２４．６ｍＬ、７３．８ｍｍｏｌ）を入れた。ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４−シクロプロピル−３−ホルミル安息香酸（化合物１０．４、３．５ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）の溶液を、室温で４５分間にわたり滴加した。得られた混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで、水／氷（５０ｍＬ）で慎重に反応停止させた。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、有機層をＮＨ４Ｃｌ水溶液（飽和、２×１００ｍＬ）で洗浄し、水層を合わせた。塩化水素水溶液（２Ｍ）を用いて、水相のｐＨを３〜４に調整し、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル：ＰＥ（１：１０〜２：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として３．４ｇ（８４％）の表題化合物を得た。
【化１９０】
0006820097.tif 000257
【０３８０】
化合物１０．６：４−シクロプロピル−３−プロピオニル安息香酸。５００ｍＬの丸底フラスコに、１，２−（３００ｍＬ）及びデスマーチンペルヨージナン（７．２ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）中の４−シクロプロピル−３−（１−ヒドロキシプロピル）安息香酸（化合物１０．５、３．４ｇ、１５．４４ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。混合物を室温で１．５時間撹拌し、次いで、固体を濾過により除去した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を、溶離液として酢酸エチル：ＰＥ（１：９）〜メタノール／酢酸エチル（２０：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体として２．３ｇ（６８％）の表題化合物を得た。
【化１９１】
0006820097.tif 000258
【０３８１】
化合物１０．７：メチル４−シクロプロピル−３−プロピオニル安息香酸塩。５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）及び炭酸カリウム（６３３ｍｇ、４．５５ｍｍｏｌ）中の４−シクロプロピル−３−プロパノイル安息香酸（化合物１０．６、５００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。混合物を０〜５℃に冷却し、ヨードメタン（１５７μＬ、２．５２ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を５〜１０℃で１時間撹拌し、次いで、水／氷（８０ｍＬ）で反応停止させた。水相を、酢酸エチル（２×１５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ブライン（２０ｍＬ）、炭酸ナトリウム（飽和、２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。薄茶色油として４００ｍｇ（７５％）の表題化合物を得た。
【化１９２】
0006820097.tif 000259
【０３８２】
化合物１０：４−（１−（４−シクロプロピル−３−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。メチル２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸塩（化合物１．５）の代わりにメチル４−シクロプロピル−３−プロピオニル安息香酸塩（化合物１０．７）を使用し、アセチイミダミド塩酸塩の代わりに２−メトキシアセチイミダミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化１９３】
0006820097.tif 000260
【０３８３】
化合物１１．１：４−メチル−３−プロピオニル安息香酸。３−ブロモ−４−シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３）の代わりに３−ブロモ−４−メチル安息香酸を使用したことを除いては、化合物１０．６の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化１９４】
0006820097.tif 000261
【０３８４】
化合物１１：４−（１−（３−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸（化合物１．４）の代わりに４−メチル−３−プロピオニル安息香酸（化合物１１．１）を使用し、アセチイミダミド塩酸塩の代わりに２−メトキシアセチイミダミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化１９５】
0006820097.tif 000262
【０３８５】
化合物１２：４−（１−（３−（２−（ヒドロキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２）の代わりに４−（１−（３−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１１）を使用したことを除いては、化合物３の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化１９６】
0006820097.tif 000263
【０３８６】
化合物１３．１：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート。テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中の１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（９３．７ｇ、３３１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、窒素下で、ブチルリチウム溶液（１５０ｍＬ、ＴＨＦ中２．４３Ｍ）を−７８℃で３０分間にわたり滴加した。得られた溶液を−７８℃で２時間撹拌した。次いで、テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（６０ｇ、３０１ｍｍｏｌ）の溶液を、撹拌しながら−７８℃で３０分間にわたり滴加した。混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで、反応物を、水（３５０ｍＬ）で慎重に反応停止させた。得られた混合物を、酢酸エチル（２×４００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２００〜１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、黄色油として９１ｇ（８５％）の表題化合物を得た。
【化１９７】
0006820097.tif 000264
【０３８７】
化合物１３．２：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−シアノフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート。ＤＭＦ（４００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（化合物１３．１、３６ｇ、１０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１１．７ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、及びＺｎ（ＣＮ）２（１７．９ｇ、１５２．４ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下で、８０℃で一晩撹拌した。混合物を周囲温度に冷却し、次いで、６００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）の添加により反応物を反応停止させ、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を激しく撹拌し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、１ＭのＦｅＳＯ４、水、及び酢酸エチルで洗浄した。層を分離し、水相を酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、炭酸カリウム（飽和水溶液、２００ｍＬ）で洗浄し、続いて、ブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２００〜１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、白色固体として２３ｇ（７５％）の表題化合物を得た。
【化１９８】
0006820097.tif 000265
【０３８８】
化合物１３．３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−シアノフェニル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボキシレート。ジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の化合物１３．２（５．００ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、窒素下で、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（４．４ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴加した。得られた混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、反応混合物を、重炭酸ナトリウム（飽和水溶液、５０ｍＬ）の添加によって慎重に反応停止させ、ジクロロメタン（３×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：３０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、白色固体として２．５ｇ（３５％）の表題化合物を得た。
【化１９９】
0006820097.tif 000266
【０３８９】
化合物１３．４：４−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩。化合物１．１の代わりに化合物１３．３を使用したことを除いては、化合物１．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．８３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５５−３．３２（ｍ，４Ｈ），２．５８−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．２２（ｍ，２Ｈ）。
【化２００】
0006820097.tif 000267
【０３９０】
化合物１４．１：４−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した２５０ｍＬの丸底フラスコに、２−オキソプロパナール（５ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）、酢酸（１５０ｍＬ）、１−エトキシ−２，２，２−トリフルオロエタノール（１３．３ｇ、８３．２ｍｍｏｌ）、及び酢酸アンモニウム（１７．１ｇ、２２２ｍｍｏｌ）を入れた。混合物を１１０℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、水／氷（３０ｍＬ）で反応停止させ、水相を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。残渣を、塩化水素水溶液（５Ｍ、２０ｍＬ）中に溶解し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で洗浄した。炭酸ナトリウムを用いて、水層のｐＨを８〜９に調整し、次いで、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル：ＰＥ（１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、茶色油として１．２ｇ（２９％）の表題化合物を得た。
【化２０１】
0006820097.tif 000268
【０３９１】
化合物１４．２：４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した２５０ｍＬの丸底フラスコに、４−メチル−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物１４．１、８００ｍｇ、５．３３ｍｍｏｌ）及び５％水酸化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）を入れた。得られた溶液を２５〜３０℃で４０時間撹拌し、次いで、酢酸を用いて、溶液のｐＨを５〜６に調整した。水相を、酢酸エチル（３×１５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を、ブライン（２×５０ｍＬ）及びＮａ２ＣＯ３水溶液（飽和、２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル：ＰＥ（１：２０〜１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として３５０ｍｇ（６１％）の表題化合物を得た。
【化２０２】
0006820097.tif 000269
【０３９２】
化合物１４．３：５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した２５ｍＬの丸底フラスコに、４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル（化合物１４．２、３５０ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ、５ｍＬ）の混合物に入れ、室温で１５分間撹拌した。この後、ジクロロメタン（５ｍＬ）中のヨウ素（１．２５ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）の溶液を滴加した。得られた混合物を室温で２４時間撹拌し、次いで、水／氷（１０ｍＬ）で希釈した。水層をＤＣＭ（１０ｍＬ）で洗浄し、次いで、酢酸を用いて、水層をｐＨ５〜６に酸性化した。水相を、ＥｔＯＡｃ（５×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色固体として５００ｍｇ（６６％）の表題化合物を得た。
【化２０３】
0006820097.tif 000270
【０３９３】
化合物１４：５−（５−（３−（４−シアノフェニル）アゼチジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル（化合物１４．３）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２０４】
0006820097.tif 000271
【０３９４】
化合物１５：５−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボニトリル（化合物１４．３）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２０５】
0006820097.tif 000272
【０３９５】
化合物１６．１：３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパナール。１００ｍＬの丸底フラスコに、水（５０ｍＬ）中の３，３−ジブロモ−１，１，１−トリフルオロプロパン−２−オン（１０．３７ｇ、３８．４３ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（１２．６１ｇ、１５３．７ｍｍｏｌ）の混合物に入れた。得られた溶液を１００℃で一晩撹拌し、次いで、室温に冷却し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、淡黄色油として１．５２ｇ（３１％）の表題化合物を得た。
【化２０６】
0006820097.tif 000273
【０３９６】
化合物１６．２：２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール。１０ｍＬに密閉した管に、メタノール（５ｍＬ）中のアセトアルデヒド（２９６μＬ、５．２９ｍｍｏｌ）、３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロパナール（化合物１６．１、１．０ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、及び２５％水酸化アンモニウム（０．８ｍＬ）の溶液を入れた。溶液を０℃で３時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、次いで、残渣を、水（５０ｍＬ）で希釈した。水相を、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、クロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体として４３０ｍｇ（５４％）の表題化合物を得た。
【化２０７】
0006820097.tif 000274
【０３９７】
化合物１６．３：２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル。１００ｍＬの丸底フラスコに、５％水酸化アンモニウム（３５ｍＬ）中の２−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物１６．２、３００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。得られた溶液を室温で４日間撹拌し、次いで、酢酸を用いて、溶液のｐＨを７に調整した。水相を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、淡黄色固体として１７０ｍｇ（７９％）の表題化合物を得た。
【化２０８】
0006820097.tif 000275
【０３９８】
化合物１６．４：５−ヨード−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル。２５ｍＬの丸底フラスコに、ＡＣＮ（５ｍＬ）中の２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（化合物１６．３、５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヨードスクシンイミド（１１６ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた溶液を還流で一晩加熱し、次いで、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１／２）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体として６０ｍｇ（５５％）の表題化合物を得た。
【化２０９】
0006820097.tif 000276
【０３９９】
化合物１６：５−（５−（４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル（化合物１６．４）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２１０】
0006820097.tif 000277
【０４００】
化合物１７．１：３−ブチリル−４−メチル安息香酸。３−ブロモ−４−シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３）の代わりに３−ブロモ−４−メチル安息香酸を使用し、エチルマグネシウムブロミドの代わりにプロピルマグネシウムブロミドを使用したことを除いては、化合物１０．６の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化２１１】
0006820097.tif 000278
【０４０１】
化合物１７：４−（１−（３−（４−エチル−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸（化合物１．４）の代わりに３−ブチリル−４−メチル安息香酸（化合物１７．１）を使用し、アセチイミダミド塩酸塩の代わりに２−メトキシアセチイミダミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２１２】
0006820097.tif 000279
【０４０２】
化合物１８．１：２−メチル−５−プロピオニル安息香酸。３−ブロモ−４−シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３）の代わりに５−ブロモ−２−メチル安息香酸を使用したことを除いては、化合物１０．６の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化２１３】
0006820097.tif 000280
【０４０３】
化合物１８：４−（１−（５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸（化合物１．４）の代わりに２−メチル−５−プロピオニル安息香酸（化合物１８．１）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２１４】
0006820097.tif 000281
【０４０４】
化合物１９：４−（１−（４−エチル−３−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。２，４−ジメチル安息香酸の代わりに４−エチル安息香酸を使用し、アセチイミダミド塩酸塩の代わりに２−メトキシアセチイミダミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２１５】
0006820097.tif 000282
【０４０５】
化合物２０．１：メチル４−（ブロモメチル）−３−ヨード安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、ＣＣｌ４（５０ｍＬ）中のメチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物５．３、３．００ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（２．９ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル（３６０ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１．６５ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた混合物を７０℃で一晩撹拌し、次いで、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、混合物をブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固体として３．０ｇ（７８％）の表題化合物を得た。
【化２１６】
0006820097.tif 000283
【０４０６】
化合物２０．２：メチル３−ヨード−４−（メトキシメチル）安息香酸塩。２５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（１００ｍＬ）中のメチル４−（ブロモメチル）−３−ヨード安息香酸塩（化合物２０．１、３．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）及びナトリウムメトキシド（１．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた溶液を５０℃で２時間撹拌し、次いで、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、固体を濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、黄色固体として２．０ｇ（７７％）の表題化合物を得た。
【化２１７】
0006820097.tif 000284
【０４０７】
化合物２０：４−（１−（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−（メトキシメチル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。メチル−３−ヨード−４−メチルベンゾエート（化合物５．３）の代わりにメチル３−ヨード−４−（メトキシメチル）安息香酸塩（化合物２０．２）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２１８】
0006820097.tif 000285
【０４０８】
化合物２１．１：２，５−ジヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール。２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾールの代わりに４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（２．０ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、化合物５．５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、２当量のＮＩＳを用いて、白色固体として４．０ｇ（４９％）の表題化合物を得た。
【化２１９】
0006820097.tif 000286
【０４０９】
化合物２１．２：５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール。２５０ｍＬの丸底フラスコに、２，５−ジヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物２１．１、１．０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ３（３．０ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）、及びエタノール／水（２０／４０ｍＬ）を入れた。得られた混合物を還流で一晩撹拌し、次いで、冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、水（１００ｍＬ）中に溶解し、酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、白色固体として０．６０ｇ（９６％）の表題化合物を得た。
【化２２０】
0006820097.tif 000287
【０４１０】
化合物２１：４−（１−（４−メチル−３−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物２１．２）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２２１】
0006820097.tif 000288
【０４１１】
化合物２２：４−（１−（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに３−ヨード安息香酸を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２２２】
0006820097.tif 000289
【０４１２】
化合物２３．１：メチル３−ヒドロキシプロパンイミデート塩酸塩。５０ｍＬの３口丸底フラスコに、エーテル（１０ｍＬ）及びメタノール（５ｍＬ）中の３−ヒドロキシプロパンニトリル（２．００ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を通して発泡させることによって、ＨＣｌガスを導入した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、次いで、得られた混合物を慎重に減圧下で濃縮した。残渣を、エーテル（２×２０ｍＬ）で洗浄し、固体を濾過によって回収して、白色固体として１．３ｇ（３３％）の表題化合物を得た。
【化２２３】
0006820097.tif 000290
【０４１３】
化合物２３．２：３−ヒドロキシプロパンイミダミド塩酸塩。５０ｍＬの３口丸底フラスコに、メタノール（５ｍＬ）中のメチル３−ヒドロキシプロパンカルボキシミデート塩酸塩（化合物２３．１、２．００ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を０℃に冷却し、アンモニア（ガス）を２０分間にわたり導入した。得られた溶液を、室温で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、石油エーテル（２×２０ｍＬ）及びＥｔＯＡｃ（２×２０ｍＬ）で洗浄し、固体を濾過によって回収して、白色固体として１．６ｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化２２４】
0006820097.tif 000291
【０４１４】
化合物２３：４−（１−（３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸（化合物１．４）の代わりに４−メチル−３−プロピオニル安息香酸（化合物１１．１）を使用し、アセチイミダミド塩酸塩の代わりに３−ヒドロキシプロパンイミダミド塩酸塩（化合物２３．２）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２２５】
0006820097.tif 000292
【０４１５】
化合物２４．１：４−（１−（３−（２−（２−クロロエチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−（１−（３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２３、７５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。塩化チオニル（２５μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３時間撹拌した。溶媒を慎重に減圧下で除去して、黄色固体として５０ｍｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化２２６】
0006820097.tif 000293
【０４１６】
化合物２４：４−（１−（３−（２−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。コンデンサー付き容器に、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の４−（１−（３−（２−（２−クロロエチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２４．１、２６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を入れた。ジメチルアミン（ＴＨＦ中１Ｍ、０．３ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を窒素バルーン下で密閉した。得られた溶液を１００℃の油槽を用いて一晩撹拌した。室温に冷却した後、得られた混合物を減圧下で濃縮し、粗生成物を、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０３％ＮＨ３Ｈ２Ｏ及びＣＨ３ＣＮ（３１％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大４３％、０．５分で最大１００％、３．５分で３１％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として６．３ｍｇ（２４％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２２７】
0006820097.tif 000294
【０４１７】
化合物２５．１：４−（１−（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。２，４−ジメチル安息香酸の代わりに４−フルオロ安息香酸を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化２２８】
0006820097.tif 000295
【０４１８】
化合物２５：４−（１−（４−（アゼチジン−１−イル）−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。１０ｍＬの密閉した管に、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）中の４−（１−（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２５．１、２００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。アゼチジン塩酸塩（５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）及び炭酸セシウム（５００ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を添加し、混合物をブラストシールドの後方で１２０℃で４８時間撹拌した。混合物を冷却し、固体を濾過によって除去した。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と５０ｍｍｏｌのＮＨ４ＨＣＯ３及びＣＨ３ＣＮ（３３．０％ＣＨ３ＣＮ、１０分で最大４６．０％、３分で最大１００．０％、１分で３３．０％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として５９．６ｍｇ（２７％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２２９】
0006820097.tif 000296
【０４１９】
化合物２６．１：４−メチル−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）安息香酸。メチル４−メチル−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸塩（化合物７．１、２１９ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を、メタノール（２０ｍＬ）及び水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ、２Ｍ）の混合物中に溶解した。得られた溶液を５０℃で１６時間加熱し、次いで、反応物を室温に冷却し、有機溶媒を減圧下で除去した。ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を用いて、得られた水性残渣をｐＨ３〜４に酸性化した。得られた固体を回収し、乾燥させて、白色固体として１２８ｍｇ（６２％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ−）２１５（Ｍ−Ｈ）−。
【化２３０】
0006820097.tif 000297
【０４２０】
化合物２６：４−（１−（４−メチル−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４−メチル−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）安息香酸（化合物２６．１，６５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２，７４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。７９ｍｇ（６８％）の表題化合物を白色固体として得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２３１】
0006820097.tif 000298
【０４２１】
化合物２７．１：メチル３−アセチル−４−メチル安息香酸塩。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した２５０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中のメチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物５．３、４．５０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、１−（ビニルオキシ）ブタン（４．２１ｍＬ、３２．６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（４．５３ｍＬ、３２．５ｍｍｏｌ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（６７２ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＯＡｃ）２（３４９ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。混合物を１２０℃で１２時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。塩化水素水溶液（２Ｍ）を用いて、ｐＨを１〜２に調整し、１時間撹拌した。水相を酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、水（１００ｍＬ）、次いで、ブライン（３×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固体として１．４５ｇ（４６％）の表題化合物を得た。
【化２３２】
0006820097.tif 000299
【０４２２】
化合物２７．２：メチル３−（２−ブロモアセチル）−４−メチル安息香酸塩。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬの丸底フラスコに、クロロホルム（４ｍＬ）中のメチル３−アセチル−４−メチル安息香酸塩（化合物２７．１、２００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。臭素（５３μＬ、１．０４ｍｍｏｌ）を滴加し、溶液を室温で２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。茶色固体として３００ｍｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化２３３】
0006820097.tif 000300
【０４２３】
化合物２７．３：メチル３−（２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬの丸底フラスコに、ＡＣＮ（５ｍＬ）中のメチル３−（２−ブロモアセチル）−４−メチル安息香酸塩（化合物２７．２、２８１ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。２−メトキシアセチイミダミド（化合物４．７、１９４ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４３４ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８０℃で１２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（３×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、茶色固体として５０ｍｇ（１９％）の表題化合物を得た。
【化２３４】
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【０４２４】
化合物２７．４：メチル３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬの丸底フラスコに、ＣＣｌ４（２０ｍＬ）中のメチル３−（２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物２７．３、４０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）及びＮＣＳ（２４．６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。得られた混合物を５０℃で２時間撹拌し、次いで、室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で反応停止させた。水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（３×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色固体として３０ｍｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化２３５】
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【０４２５】
化合物２７．５：３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール／水（３ｍＬ／３ｍＬ）中のメチル３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物２７．４、５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（３１ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で１２時間撹拌した。塩化水素（６Ｍ）を用いて、溶液のｐＨを１〜２に調整し、次いで、減圧下で濃縮して、白色固体のＨＣｌ塩として１５０ｍｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化２３６】
0006820097.tif 000303
【０４２６】
化合物２７：４−（１−（３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物２７．５、２０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。４−ジメチルアミノピリジン（１７．４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、１５．５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．００当量）を添加し、得られた溶液を室温で１２時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）で反応停止させ、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（３５％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大５０％、３分で最大１００％、１分で３５％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として１５ｍｇ（４７％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２３７】
0006820097.tif 000304
【０４２７】
化合物２８．１：３−（４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、ＨＢｒ（ＡｃＯＨ中４０％）（１０ｍＬ）中のメチル３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物２７．４、３８０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ、１．００当量）の溶液を入れた。溶液を８０℃で一晩撹拌し、次いで、冷却し、減圧下で濃縮した。粗残渣を、（水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（３分で０％ＣＨ３ＣＮ、５分で最大１００％、１分で０％に低下）であり、検出器が２５４及び２２０ｎｍである、分取ＨＰＬＣによって精製した。純生成物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、黄色粗油として１７１ｍｇ（５０％）の表題化合物を得た。
【化２３８】
0006820097.tif 000305
【０４２８】
化合物２８：４−（１−（３−（４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物２７．５）の代わりに３−（４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物２８．１）を使用し、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２３９】
0006820097.tif 000306
【０４２９】
化合物２９：４−（１−（３−（４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物２７．５）の代わりに３−（４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物２８．１）を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４０】
0006820097.tif 000307
【０４３０】
化合物３０：４−（１−（３−（４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）−３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物２７．５）の代わりに３−（４−クロロ−２−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物２８．１）を使用し、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４１】
0006820097.tif 000308
【０４３１】
化合物３１．１：メチル５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸塩。メタノール（１００ｍＬ）中の５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３、１０．０ｇ、３２．６ｍｍｏｌ，９０％）及び硫酸（１０ｍＬ）の溶液を、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、水（３×５０ｍＬ）、重炭酸ナトリウム（飽和水溶液、２×５０ｍＬ、注意：ガス発生）で洗浄し、続いて、ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄した。有機相を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色油として９．２ｇ（８８％）の表題化合物を得た。
【化２４２】
0006820097.tif 000309
【０４３２】
化合物３１：４−（１−（５−（４−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。メチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物５．３）の代わりにメチル５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物３１．１）を使用し、２−メトキシアセチイミダミド（化合物４．７）の代わりにアセチイミダミド塩酸塩を使用し、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４３】
0006820097.tif 000310
【０４３３】
化合物３２：４−（１−（５−（４−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。メチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物５．３）の代わりにメチル５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物３１．１）を使用し、２−メトキシアセチイミダミド（化合物４．７）の代わりにアセチイミダミド塩酸塩を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４４】
0006820097.tif 000311
【０４３４】
化合物３３：４−（１−（３−（４−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。メチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物５．３）の代わりにメチル３−ヨード安息香酸塩を使用し、２−メトキシアセチイミダミド（化合物４．７）の代わりにアセチイミダミド塩酸塩を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４５】
0006820097.tif 000312
【０４３５】
化合物３４：４−（１−（３−（４−クロロ−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。メチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物５．３）の代わりにメチル３−ヨード安息香酸塩を使用し、２−メトキシアセチイミダミド（化合物４．７）の代わりにアセチイミダミド塩酸塩を使用し、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４６】
0006820097.tif 000313
【０４３６】
化合物３５：（３−（４−クロロフェニル）ピロリジン−１−イル）（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルフェニル）メタノン。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに３−（４−クロロフェニル）ピロリジンを用いることを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４７】
0006820097.tif 000314
【０４３７】
化合物３６．１：ｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。４−ブロモベンゾニトリルの代わりに６−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジンを使用したことを除いては、化合物１．１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４８】
0006820097.tif 000315
【０４３８】
化合物３６．２：６−（ピペリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン。ジクロロメタン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物３６．１、０．０５ｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．２ｍＬ）を添加した。混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を、分取ＴＬＣ（ジクロロメタン中１０％ＭｅＯＨ＋約０．５％ＮＨ４ＯＨ）によって精製して、薄茶色油として０．２５ｇ（７６％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２４９】
0006820097.tif 000316
【０４３９】
化合物３６：（４−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）ピペリジン−１−イル）（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルフェニル）メタノン。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに６−（ピペリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン（化合物３６．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ９．１２（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｔ，Ｊ＝９．６，１．０，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝９．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｍ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，３Ｈ）。
【化２５０】
0006820097.tif 000317
【０４４０】
化合物３７：４−（１−（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．２０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）４．８４−４．７１（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），２．００−１．６４（ｍ，５Ｈ）。
【化２５１】
0006820097.tif 000318
【０４４１】
化合物３８：（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルフェニル）（４−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物３９．５）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８５−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．０５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．９５−１．５８（ｍ，５Ｈ）。
【化２５２】
0006820097.tif 000319
【０４４２】
化合物３９．１：（４−ブロモピリジン−２−イル）メタンアミン。１Ｌの丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（２２０ｍＬ）中の４−ブロモピリジン−２−カルボニトリル（１０ｇ、９５％、５１．９ｍｍｏｌ；米国特許出願第２００９／０２３９８７６  Ａ１号、実施例２）の溶液を入れ、次いで、ＢＨ３−ＴＨＦ複合体（１Ｍ）（３３０ｍＬ）を、撹拌しながら室温で滴加した。得られた溶液を室温で一晩撹拌し、次いで、ギ酸（１００ｍＬ）を慎重に反応停止させた。混合物を減圧下で濃縮して、淡黄色固体であるギ酸塩として表題化合物を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した（８ｇ、粗物）。
【化２５３】
0006820097.tif 000320
【０４４３】
化合物３９．２：Ｎ−（（４−ブロモピリジン−２−イル）メチル）ホルムアミド。５００ｍＬの丸底フラスコに、（４−ブロモピリジン−２−イル）メタンアミン（化合物３９．１、８．０ｇ、粗物）及びギ酸（２００ｍＬ）を入れた。溶液を１００℃で２時間撹拌し、次いで、冷却し、炭酸ナトリウム（飽和）水溶液を慎重にゆっくりと添加することによって、ｐＨを７に調整した。水相を酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（３×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として表題化合物（８．０ｇ、純度９０％、２つのステップで収率６５％）を得た。
【化２５４】
0006820097.tif 000321
【０４４４】
化合物３９．３：７−ブロモイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン。１００ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のＮ−（（４−ブロモピリジン−２−イル）メチル）ホルムアミド（化合物３９．２、３．０ｇ、９０％、１２．６ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を０〜５℃に冷却し、次いで、トリフルオロ酢酸無水物（１．９３ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた溶液を室温で１時間撹拌し、次いで、炭酸ナトリウム（飽和）水溶液を慎重にゆっくりと添加することによって、ｐＨを７に調整した。水相をジクロロメタン（３×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、茶色固体として表題化合物（１．０ｇ、４０％）を得た。
【化２５５】
0006820097.tif 000322
【０４４５】
化合物３９．４：ｔｅｒｔ−ブチル４−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。４−ブロモベンゾニトリルの代わりに７−ブロモイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン（化合物３９．３）を使用したことを除いては、化合物１．１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化２５６】
0006820097.tif 000323
【０４４６】
化合物３９．５：７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩。
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物１．１）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル４−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物３９．４）を使用したことを除いては、化合物１．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化２５７】
0006820097.tif 000324
【０４４７】
化合物３９：２−シクロブチル−５−（４−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ，４−ジメチルベンズアミド。５−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６２．５）の代わりに７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物３９．５）を使用したことを除いては、化合物６２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、白色固体として表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２５８】
0006820097.tif 000325
【０４４８】
化合物４０．１．（Ｅ）−Ｎ’−（（４−ブロモピリジン−２−イル）メチレン）−４−メチルベンゼンスルホノヒドラジド。４−ブロモピコリンアルデヒド（２．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）及び４−メチルベンゼンスルホノヒドラジド（２．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を、ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）及びジクロロメタン（２０ｍＬ）中で混合した。混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、黄色固体として３．８０ｇ（理論的）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ  ＥＳ＋３５４，３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２５９】
0006820097.tif 000326
【０４４９】
化合物４０．２：５−ブロモ−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン。モルホリン（１２ｍＬ）中の（Ｅ）−Ｎ’−（（４−ブロモピリジン−２−イル）メチレン）−４−メチルベンゼンスルホノヒドラジド（化合物４０．１、３．８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）の溶液を１３０℃で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、次いで、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ４：１）によって精製して、淡黄色固体として２．１０ｇ（９９％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１９８，２００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２６０】
0006820097.tif 000327
【０４５０】
化合物４０．３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。４−ブロモベンゾニトリルの代わりにｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物４０．２）を使用したことを除いては、化合物１．１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２６１】
0006820097.tif 000328
【０４５１】
化合物４０．４：５−（ピペリジン−４−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン。ｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物３６．１）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物４０．３）を使用したことを除いては、化合物３６．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２６２】
0006820097.tif 000329
【０４５２】
化合物４０：（４−（［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピペリジン−１−イル）（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルフェニル）メタノン。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに５−（ピペリジン−４−イル）−［１，２，３］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物４０．４）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ８．８４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝０．８，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．８７−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．１１−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．００−１．６７（ｍ，５Ｈ）。
【化２６３】
0006820097.tif 000330
【０４５３】
化合物４１．１：４−ブロモ−２−ヒドラジニルピリジン。ピリジン（１０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−フルオロピリジン（２．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン（５ｍＬ、１５９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７０℃で２時間加熱し、次いで、室温に冷却した。揮発性有機物を減圧下で除去し、次いで、水（６０ｍＬ）を残渣に添加し、オフホワイト色の固体を沈殿した。固体を濾過し、水で洗浄し、減圧下、５０℃で乾燥させて、オフホワイト色の固体として１．７７ｇ（８４％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１８８，１９０（Ｍ＋Ｈ）＋
【化２６４】
0006820097.tif 000331
【０４５４】
化合物４１．２：７−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン。４−ブロモ−２−ヒドラジニルピリジン（化合物４１．１）を、ギ酸（３ｍＬ）中に懸濁させた。混合物を１００℃で１時間加熱し、次いで、反応が完了した時点で、混合物を室温に冷却した。揮発性有機物を減圧下で除去し、次いで、水（５０ｍＬ）を残渣に添加した。形成された固体を濾過し、水で洗浄し、減圧下、５０℃で乾燥させて、オフホワイト色の固体として１．６８ｇ（９０％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１９８，２００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２６５】
0006820097.tif 000332
【０４５５】
化合物４１．３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。４−ブロモベンゾニトリルの代わりに７−ブロモ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン（化合物４１．２）を使用したことを除いては、化合物１．１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２６６】
0006820097.tif 000333
【０４５６】
化合物４１．４：７−（ピペリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン。ｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物３６．１）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル４−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物４１．３）を使用したことを除いては、化合物３６．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２６７】
0006820097.tif 000334
【０４５７】
化合物４１：（４−（［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−イル）（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルフェニル）メタノン。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに７−（ピペリジン−４−イル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン（化合物４１．４）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ９．１３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８７−４．７８（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．１１−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１０−１．７３（ｍ，５Ｈ）。
【化２６８】
0006820097.tif 000335
【０４５８】
化合物４２．１：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した１Ｌの３口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の１−クロロ−４−ヨードベンゼン（１０．０ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を−７８℃に冷却し、次いで、ｎ−ＢｕＬｉ（２．４Ｍ）（１６．６ｍＬ、３９．８ｍｍｏｌ）を滴加し、得られた混合物を−７８℃で０．５時間撹拌した。テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（７．６０ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）の溶液を滴加し、得られた混合物を−７８℃で１時間撹拌した。次いで、反応物を０℃まで加温し、水（１５０ｍＬ）をゆっくりと添加することによって、慎重に反応停止させた。層を分離し、水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：５０〜１：３）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体として表題化合物（９．３ｇ、７８％）を得た。
【化２６９】
0006820097.tif 000336
【０４５９】
化合物４２．２：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート。２５０ｍＬの丸底フラスコに、ピリジン（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロフェニル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート（化合物４２．１、９．００ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。撹拌しながら、ホスホロイル（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｙｌ）トリクロリド（７．９３ｍＬ、８４．８ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、重炭酸ナトリウム水溶液をゆっくりと添加することによって、慎重に反応停止させた。層を分離し、有機層を、重炭酸ナトリウム水溶液（２×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油として表題化合物（６．１ｇ、７２％）を得た。
【化２７０】
0006820097.tif 000337
【０４６０】
化合物４２．３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート。２５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｐｔ２Ｏ（２００ｍｇ）及びメタノール（５０ｍＬ）の混合物を入れた。混合物を窒素でパージし、次いで、水素を導入し、混合物を１５分間撹拌した。メタノール（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（化合物４２．２、６．００ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた混合物を、水素下で、室温で一晩撹拌した。窒素でパージした後、固体を濾過し、得られた溶液を真空下で濃縮して、薄緑色油として表題化合物（５．３０ｇ、８８％）を得た。
【化２７１】
0006820097.tif 000338
【０４６１】
化合物４２．４：４−（４−クロロフェニル）ピペリジン。２５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−クロロフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物４２．３、５．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、トリフルオロ酢酸（９．６ｇ、８４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。得られた溶液を室温で一晩撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル（１００ｍＬ）で慎重に希釈し、ｐＨ８を得るまで、重炭酸ナトリウム水溶液を添加した。得られた混合物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、淡黄色固体として表題化合物（２．３０ｇ、７０％）を得た。
【化２７２】
0006820097.tif 000339
【０４６２】
化合物４３．１：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した１Ｌの３口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン／ジエチルエーテル（４００／２００ｍＬ）中の１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２５．０ｇ、８８．４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を−７８℃に冷却し、次いで、ｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、３７．１ｍＬ、９２．８ｍｍｏｌ）を１０分間にわたり滴加した。得られた混合物に、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（１６．６ｇ、９７．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴加した。得られた混合物を−７８℃で１．５時間撹拌し、次いで、水（３００ｍＬ）で慎重に反応停止させた。水相を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２０〜１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、続いて、１：１００の比率で酢酸エチル：ＰＥから再結晶化して、白色固体として８．０ｇ（２８％）の表題化合物を得た。
【化２７３】
0006820097.tif 000340
【０４６３】
化合物４３．２：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−シアノフェニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（４−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（化合物４３．１、１６．３ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（８．７ｇ、７５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（５．７７ｇ、５．００ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた混合物を１００℃で１５時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。反応物を、飽和ＦｅＳＯ４水溶液（５００ｍＬ）で反応停止させ、激しく撹拌した。混合物を、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過し、濾液から層を分離した。水相を酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ブライン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１００〜１／３）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として１４ｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化２７４】
0006820097.tif 000341
【０４６４】
化合物４３．３：ｔｅｒｔ−ブチル３−（４−シアノフェニル）−３−フルオロアゼチジン−１−カルボキシレート。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した２５０ｍＬの３口丸底フラスコに、ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（４−シアノフェニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（化合物４３．２、５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を−７８℃に冷却し、Ｄｅｏｘｏ−Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファートリフルオリド）（５．９９ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を、−７８℃で１．５時間撹拌し、次いで、重炭酸ナトリウム（５０ｍＬ、１Ｍ）で慎重に反応停止させた。有機層を、ブライン（２×５０ｍＬ）でさらに洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／５０〜１／３０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油として３．２ｇ（６４％）の表題化合物を得た。
【化２７５】
0006820097.tif 000342
【０４６５】
化合物４３．４：４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、ジオキサン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル３−（４−シアノフェニル）−３−フルオロアゼチジン−１−カルボキシレート（化合物４３．３，１．００ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）及びジオキサン（ジオキサン中４Ｍ、１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）中のＨＣｌの溶液を入れた。得られた混合物を６０℃で１時間撹拌し、次いで、冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で洗浄し、生成固体を濾過によって回収して、白色固体として５２２ｍｇ（６８％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１７７（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８５−４．５２（ｍ，４Ｈ）。
【化２７６】
0006820097.tif 000343
【０４６６】
化合物４４．１：２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール。２５ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（５ｍＬ）中のシクロプロパンカルバルデヒド（５００ｍｇ、７．１３ｍｍｏｌ）、オキサルアルデヒド（ｏｘａｌｄｅｈｙｄｅ）（４５５ｍｇ、７．８４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を０℃に冷却し、次いで、２５％水酸化アンモニウム（１ｍＬ）を滴加した。得られた溶液を０℃で３時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ブライン（５０ｍＬ）中に溶解した。水相を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、薄茶色固体として６００ｍｇ（７８％）の表題化合物を得た。
【化２７７】
0006820097.tif 000344
【０４６７】
化合物４４．２：２−シクロプロピル−４，５−ジヨード−１Ｈ−イミダゾール。１００ｍＬの丸底フラスコに、水酸化ナトリウム（２Ｍ、４０ｍＬ）中の２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール（化合物４４．１、１．８ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。ジクロロメタン（４０ｍＬ）中のヨウ素（８．５ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴加し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水層を分離し、酢酸で中和し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）の添加によって反応停止させた。固体を濾過によって回収して、茶色固体として３．８ｇ（６３％）の表題化合物を得た。
【化２７８】
0006820097.tif 000345
【０４６８】
化合物４４．３：２−シクロプロピル−４−ヨード−１Ｈ−イミダゾール。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＨ（３０／１５ｍＬ）中の亜硫酸ナトリウム（１１．３ｇ、８９．７ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。２−シクロプロピル−４，５−ジヨード−１Ｈ−イミダゾール（化合物４４．２、３．８ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を還流で一晩加熱した。反応物を冷却し、揮発物を減圧下で除去した。固体を濾過によって回収して、薄茶色固体として１．８ｇ（７３％）の表題化合物を得た。
【化２７９】
0006820097.tif 000346
【０４６９】
化合物４５．１：５−ヨード−２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール。２−シクロプロピル−１Ｈ−イミダゾール（化合物４４．１）の代わりに２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾールを使用したことを除いては、化合物４４．３の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【０４７０】
この原稿に記載される容易に入手可能な出発材料または構築ブロックを用いた標準的な化学操作及び手順を使用して、表１中の化合物を調製した。利用される手順は、それぞれのイミダゾール（２−メチル−４−ブロモイミダゾール、化合物４４．３、または化合物４５．１）及びそれぞれのアミン（化合物１．２、化合物１３．４、化合物４２．４、化合物５．２、または化合物４３．４）を用いて、化合物７の調製のために使用されるものと同様であった。
【表１−００１】
0006820097.tif 000347
【表１−００２】
0006820097.tif 000348
【表１−００３】
0006820097.tif 000349
【化２８０】
0006820097.tif 000350
【０４７１】
化合物５０．１：メチル４−クロロ−３−ヨード−安息香酸塩。４−クロロ−３−ヨード−安息香酸（５．３１ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）を、メタノール（５０ｍＬ）中に溶解し、濃硫酸（３ｍＬ）を慎重に添加した。溶液を８０℃で４時間撹拌し、次いで、室温に冷却し、揮発性有機物を減圧下で除去した。残渣を、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に分け、有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、油として５．３２ｇ（９５％）の表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ８．５４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ）。
【化２８１】
0006820097.tif 000351
【０４７２】
化合物５０．２：メチル４−クロロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩。ＤＭＳＯ（４０ｍＬ）中のメチル４−クロロ−３−ヨード−安息香酸塩（化合物５０．１、３．８５ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（３．９６ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ（５３１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（３．８３ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで脱気し、次いで、８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、次いで、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、水、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、及びブラインで順次洗浄し、次いで、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、白色固体として１．９２ｇ（４９％）の表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ８．３６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），１．４０（ｓ，１２Ｈ）。
【化２８２】
0006820097.tif 000352
【０４７３】
化合物５０．３：メチル４−クロロ−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸塩。ジオキサン（２０ｍＬ）中のメチル４−クロロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５０．２、６００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）に、５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５、５３８ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ（１６５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をアルゴンで脱気し、室温で１０分間撹拌し、次いで、炭酸カリウム水溶液（１Ｍ、１０ｍＬ）を添加し、混合物を９０℃で１８時間撹拌した。混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、次いで、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過した。濾液を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、発泡体として２７０ｍｇ（５０％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ８．０７（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
【化２８３】
0006820097.tif 000353
【０４７４】
化合物５０．４：４−クロロ−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸。メチル４−クロロ−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸塩（化合物５０．３、２７０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）を、メタノール（２０ｍＬ）及びＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、６ｍＬ）中に溶解し、次いで、５０℃で１６時間加熱した。揮発性溶媒を減圧下で除去し、ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を用いて、得られた水相をｐＨ５〜６に酸性化した。沈殿した固体を濾過し、乾燥させて、白色固体として２３０ｍｇ（９４％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ−）２４９（Ｍ−Ｈ）−。
【化２８４】
0006820097.tif 000354
【０４７５】
化合物５０：４−（１−（４−クロロ−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４−クロロ−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸（化合物５０．４、８５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、白色固体として表題化合物（７７ｍｇ、５４％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２８５】
0006820097.tif 000355
【０４７６】
化合物５１．１：メチル４−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）安息香酸塩。ジオキサン（３０ｍＬ）中のメチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４、８００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）に、５−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（６７４ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ（２３７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をアルゴンで脱気し、１０分間撹拌し、次いで、炭酸カリウム水溶液（２Ｍ、８ｍＬ）を添加した。混合物を９０℃で１８時間加熱し、次いで、冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過した。濾液を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、固体として２５８ｍｇ（４１％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２８６】
0006820097.tif 000356
【０４７７】
化合物５１．２：メチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩。メチル４−メチル−３−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）安息香酸塩（化合物５１．１、３８５ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（６０ｍＬ）中に溶解し、次いで、Ｎ−クロロスクシンイミド（２５０ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌し、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、油として１５２ｍｇ（３４％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２５１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ８．０７−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７−７．３４（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【化２８７】
0006820097.tif 000357
【０４７８】
化合物５１．３：３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸。メチル３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物５１．２、１３３ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を、ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、３ｍＬ）及びメタノール（１０ｍＬ）の混合物中に溶解した。溶液を５０℃１６時間加熱し、次いで、揮発物を減圧下で除去した。ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を添加し、ｐＨを４〜５に調整し、次いで、濃縮して、１５０ｍｇの白色固体を得て、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。ｍ／ｚ（ＥＳ−）２３５（Ｍ−Ｈ）−。
【化２８８】
0006820097.tif 000358
【０４７９】
化合物５１：４−（１−（３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５１．３、約０．５３ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、白色固体として表題化合物（６９ｍｇ、２つのステップで３４％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２８９】
0006820097.tif 000359
【０４８０】
化合物５２：４−（１−（３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）−４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５１．３）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（４−フルオロピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１３．４）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２９０】
0006820097.tif 000360
【０４８１】
化合物５３：４−（１−（３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに３−（４−クロロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５１．３）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２９１】
0006820097.tif 000361
【０４８２】
化合物５４：４−（１−（３−（４−クロロ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−１Ｈ−ピラゾールの代わりに３−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用したことを除いては、化合物５１及び化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）：δ７．７７−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８４（ｍ，１Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｍ，１Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
【化２９２】
0006820097.tif 000362
【０４８３】
化合物５５：４−（１−（３−（４−クロロ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）−３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−１Ｈ−ピラゾールの代わりに３−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除いては、化合物５１及び化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８４】
化合物５１、５２、５３、５４、及び５５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作ならびに手順を使用して、表２中の化合物を調製した。
【表２】
0006820097.tif 000363
【化２９３】
0006820097.tif 000364
【０４８５】
化合物５６．１：５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール。ＤＭＦ（２０ｍＬ）中に溶解した４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（２．１５ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ−ヨードスクシンイミド（６．１９ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、水で希釈し、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出し、次いで、合わせた有機抽出物を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、白色固体として２．１９ｇ（４１％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２９４】
0006820097.tif 000365
【０４８６】
化合物５６：４−（１−（４−メチル−３−（４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（化合物５６．１）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、白色固体として表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２９５】
0006820097.tif 000366
【０４８７】
化合物５７：４−（１−（４−メチル−３−（４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（化合物５６．１）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２９６】
0006820097.tif 000367
【０４８８】
化合物５８：４−（３−フルオロ−１−（４−メチル−３−（４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（化合物５６．１）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
化合物５１、５６、５７、及び５８の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表３中の化合物を調製した。
【表３−００１】
0006820097.tif 000368
【表３−００２】
0006820097.tif 000369
【化２９７】
0006820097.tif 000370
【０４９０】
化合物５９．１：５−ヨード−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール。ＮＩＳ（５．６２ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中の３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（２．０ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）の溶液に少量ずつに分けて添加した。混合物を８０℃で１６時間加熱し、その際に、濃いオフホワイト色の固体を形成した。混合物を室温に冷却し、固体を濾過し、冷却ＣＨ３ＣＮで洗浄し、減圧下で乾燥させて、オフホワイト色の固体として４．３２ｇ（９４％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２９８】
0006820097.tif 000371
【０４９１】
化合物５９．２：メチル３−（３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（化合物５９．１）を使用したことを除いては、化合物５．６の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化２９９】
0006820097.tif 000372
【０４９２】
化合物５９．３：３−（３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸。メチル３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物５．６）の代わりにメチル３−（３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物５９．２）を使用したことを除いては、化合物５．７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３００】
0006820097.tif 000373
【０４９３】
化合物５９：４−（１−（３−（３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに３−（３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５９．３）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４３−１２．１７（ｂｒ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．０９−４．００（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ）。
【化３０１】
0006820097.tif 000374
【０４９４】
化合物６０：４−（１−（３−（３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）−３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）及び４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに、３−（３，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５９．３）及び４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル（化合物４３．４）をそれぞれ用いることを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１２．４５−１２．２６（ｂｒ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９８−４．４２（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｓ，３Ｈ）。
【化３０２】
0006820097.tif 000375
【０４９５】
化合物６１：４−（１−（４−メチル−３−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに４−ブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾールを使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３０３】
0006820097.tif 000376
【０４９６】
化合物６２．１：４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸。メタノール（２００ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩（化合物６．３，３５．０ｇ、１０６ｍｍｏｌ）の溶液に、０〜５℃で水酸化ナトリウム水溶液（１２．７ｇ、１００ｍＬの水中３１８ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を６０℃で３時間撹拌し、次いで、周囲温度に冷却し、揮発性有機物を減圧下で除去した。塩化水素（水溶液、２Ｍ）を用いて、残りの水性物質のｐＨを約４に調整した。得られた固体を濾過によって回収し、減圧下、オーブン中で乾燥させて、白色固体として表題化合物（３１．０ｇ、９３％）を得た。
【化３０４】
0006820097.tif 000377
【０４９７】
化合物６２．２：４−シクロブチル−５−（メトキシカルボニル）−２−メチル安息香酸。５０ｍＬの高圧オートクレーブ反応器に、メタノール（２０ｍＬ）中の４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸（化合物６２．１，１．５０ｇ、４．７４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３２０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２７ｍＬ、９．０９ｍｍｏｌ）を添加し、一酸化炭素（ガス、４０気圧）を導入した。（注意：高圧で毒性の高いガス。すべての必要な安全措置を講じた）。得られた混合物を９０℃で一晩撹拌し、次いで、室温に冷却した。必要な措置を講じて、反応物を慎重に排出し、次いで、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残渣を、水（２０ｍＬ）中に溶解し、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）を用いて、溶液のｐＨを３〜４に調整し、得られた混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／２〜１／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として表題化合物（１．０ｇ、８５％）を得た。
【化３０５】
0006820097.tif 000378
【０４９８】
化合物６２．３：４−シクロブチル−２−メチル−５−（メチルカルバモイル）安息香酸。２０ｍＬの密閉管に、４−シクロブチル−５−（メトキシカルボニル）−２−メチル安息香酸（化合物６２．２、１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）及びメチルアミン（エタノール中３０％）（８ｍＬ）を入れた。得られた溶液をブラストシールドの後方で１２０℃で一晩撹拌し、次いで、冷却し、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈した。塩化水素（１Ｍ）を用いて、溶液のｐＨを４〜５に調整し、固体を濾過によって回収した。粗生成物を、１：１０の比率で酢酸エチル／石油エーテルから再結晶化して、オフホワイト色の固体として表題化合物（５００ｍｇ、５０％）を得た。
【化３０６】
0006820097.tif 000379
【０４９９】
化合物６２．４：ｔｅｒｔ−ブチル４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬの３口丸底フラスコに、ＤＭＡ（１ｍＬ）中のＺｎ（９９０ｍｇ、１５．１ｍｍｏｌ）の懸濁液を入れた。６５℃未満の温度を維持する速度で、ＴＭＳＣｌ／１，２−ジブロモエタン（０．１２ｍＬ）の７：５ｖ／ｖ混合物を滴加し、次いで、この混合物をさらに１０分間撹拌した。ＤＭＡ（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ヨードピペリジン−１−カルボキシレート（３．１７ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）の溶液を滴加し、４０〜４５℃で３０分間撹拌した。得られた混合物を、窒素雰囲気下、５０ｍＬの丸底フラスコ内で、ＤＭＡ（１ｍＬ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（１．００ｇ、５．０８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（８０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２６０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。得られた混合物を８５℃で一晩撹拌し、次いで、冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色固体として表題化合物（２００ｍｇ、１２％）を得た。
【化３０７】
0006820097.tif 000380
【０５００】
化合物６２．５：５−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール。５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（３ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物６２．４、２００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。得られた溶液を室温で１時間撹拌し、次いで、重炭酸ナトリウム水溶液（飽和水溶液）を用いて、溶液のｐＨを８〜９に慎重に調整した。混合物をジクロロメタン（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色油として表題化合物（１００ｍｇ、７５％）を得た。
【化３０８】
0006820097.tif 000381
【０５０１】
化合物６２：５−（４−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−シクロブチル−Ｎ，４−ジメチルベンズアミド。５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の５−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６２．５、１００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。ＥＤＣ・ＨＣｌ（１９２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、及び４−シクロブチル−２−メチル−５−（メチルカルバモイル）安息香酸（化合物６２．３、１２２ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で４時間撹拌した。反応物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブライン（２×１５ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、続いて、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによってさらに精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（３０％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大４７％、３分で最大１００％、１分で３０％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として表題化合物（７１．２ｍｇ、３３％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３０９】
0006820097.tif 000382
【０５０２】
化合物６３．１：１−ブロモ−３−（２，２−ジエトキシエトキシ）ベンゼン。３Ｌの３口丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１Ｌ）中の３−ブロモフェノール（５０．００ｇ、２８９．０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。系を窒素でパージし、溶液を０℃で冷却し、次いで、水素化ナトリウム（６０％、１２．８ｇ、３２０ｍｍｏｌ）を少量ずつに分けて添加した。得られた混合物に、２−ブロモ−１，１−ジエトキシエタン（５３．１ｍＬ、３４５ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。得られた混合物をブラストシールドの後方で１２０℃で一晩撹拌した（注意：ＮａＨ及びＤＭＦは、暴走反応になる恐れがある。すべての必要な安全措置を講じた）。混合物を室温に冷却し、次いで、酢酸エチル（３Ｌ）で希釈した。混合物をブライン（４×５００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／５０×１／３０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油として表題化合物（７８．９ｇ、９４％）を得た。
【化３１０】
0006820097.tif 000383
【０５０３】
化合物６３．２及び化合物６３．３：６−ブロモ−３ａ，７ａ−ジヒドロベンゾフラン及び４−ブロモ−３ａ，７ａ−ジヒドロベンゾフラン。１Ｌの丸底フラスコに、クロロベンゼン（３２０ｍＬ）中の１−ブロモ−３−（２，２−ジエトキシエトキシ）ベンゼン（化合物６３．１、６２．９ｇ、２１８ｍｍｏｌ）及びポリリン酸（１５７ｇ）の混合物を慎重に入れた。混合物を９０℃で一晩撹拌し、次いで、混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を、水（２００ｍＬ）で慎重にゆっくりと希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５０〜１：３０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、茶色油として表題化合物（２０ｇ、粗物）を得た。
【化３１１】
0006820097.tif 000384
【０５０４】
化合物６３．４及び化合物６３．５：ｔｅｒｔ−ブチル４−（ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート及びｔｅｒｔ−ブチル４−（ベンゾフラン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５０ｍＬの３口丸底フラスコに、ＤＭＡ（５ｍＬ）中のＺｎ（１．１３ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）の懸濁液を入れた。６５℃未満の温度を維持するために、ＴＭＳＣｌ／１，２−ジブロモエタン（０．５ｍＬ）の７：５ｖ／ｖ混合物を反応フラスコに滴加し、次いで、混合物をさらに１０分間撹拌した。この混合物に、撹拌しながら、ＤＭＡ（４０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−ヨードピペリジン−１−カルボキシレート（５．４０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）の溶液を滴加し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。上述の混合物を濾過し、ＤＭＡ（３０ｍＬ）中の６−ブロモ−３ａ，７ａ−ジヒドロベンゾフラン（化合物６３．２）及び４−ブロモ−３ａ，７ａ−ジヒドロベンゾフラン（化合物６３．３）の混合物（２．８３ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、ならびにＣｕＩ（２７４ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．１８ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を８５℃で一晩撹拌し、次いで、室温に冷却した。固体を濾過によって除去し、濾液を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×８０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／３０〜１／２０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、無色油としてｔｅｒｔ−ブチル４−（１−ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物６３．４）（２６７ｍｇ、６％）、及びオフホワイト色の固体としてｔｅｒｔ−ブチル４−（１−ベンゾフラン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物６３．５）（３２０ｍｇ、７％）を得た。
【化３１２】
0006820097.tif 000385
【０５０５】
化合物６３．６：４−（ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン。５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（３ｍＬ）及びトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物６３．４、２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。得られた溶液を１５℃で１時間撹拌し、次いで、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）を用いて、ｐＨを約９に慎重に調整した。混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、層を分離した。水相をジクロロメタン（４×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色油として表題化合物（１５０ｍｇ、粗物）を得た。
【化３１３】
0006820097.tif 000386
【０５０６】
化合物６３：５−（４−（ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−シクロブチル−Ｎ，４−ジメチルベンズアミド。２５ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の４−（ベンゾフラン−６−イル）ピペリジン（化合物６３．６）（１１０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、４−シクロブチル−２−メチル−５−（メチルカルバモイル）安息香酸（化合物６２．３、１３５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（２１０ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、及び４−ジメチルアミノピリジン（１３３．５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。得られた溶液を１５℃で２時間撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２×２０ｍＬ）及びブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物（１１０ｍｇ）を、以下の条件の分取−ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（５１．０％ＣＨ３ＣＮ、９分で最大６０．０％、５分で最大１００．０％、１分で５１．０％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純粋な化合物を含む画分を合わせ、凍結乾燥して、白色固体として表題化合物（４６．０ｍｇ、２０％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３１４】
0006820097.tif 000387
【０５０７】
化合物６４．１：（アミノオキシ）ジフェニルホスフィンオキシド。５００ｍＬの３口丸底フラスコに、Ｈ２Ｏ／ジオキサン（９０／４５ｍＬ）中のヒドロキシルアミン塩酸塩（３０．０ｇ、４３２ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を０〜５℃に冷却し、次いで、重炭酸ナトリウム（３６．５ｇ、４３４ｍｍｏｌ）を１０分間にわたり少量ずつに分けて添加し、混合物を０〜５℃で３０分間撹拌した。ジオキサン（４５ｍＬ）中のジフェニルホスフィノイルクロリド（４１．０ｇ、１７３ｍｍｏｌ）の溶液を０〜５℃で３０分間にわたり滴加し、次いで、得られた混合物を周囲温度でさらに２時間撹拌した。得られた固体を濾過によって回収し、水（２００ｍＬ）、ＮａＯＨ（０．２５Ｍ、２００ｍＬ）、及びＰＥ（２００ｍＬ）で洗浄した。生成物を乾燥させて、白色固体として表題化合物（２０ｇ、粗物）を得た。
【化３１５】
0006820097.tif 000388
【０５０８】
化合物６４．２：１−アミノ−４−ブロモピリジン−１−イウムヨウ化物。２５０ｍＬの丸底フラスコに、水（５０ｍＬ）中の４−ブロモピリジン塩酸塩（１３．８ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を０〜５℃に冷却し、次いで、重炭酸ナトリウム（１２．０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）を１０分間にわたり少量ずつに分けて添加し、混合物を０〜５℃で３０分間撹拌した。混合物をＤＣＭ（４×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過した。濾液を、５００ｍＬの丸底フラスコに入れ、次いで、不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した。（アミノオキシ）ジフェニルホスフィンオキシド（化合物６４．１、２０ｇ、純度約７０％、６０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応物をＨＩ水溶液（８ｍＬ、４５％）で慎重に反応停止させ、３０分間撹拌した。固体を濾過によって回収し、ＤＣＭ（２００ｍＬ）及びヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄し、茶色固体として表題化合物（１５ｇ、粗物）を得た。
【化３１６】
0006820097.tif 000389
【０５０９】
化合物６４．３：エチル５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート。２５０ｍＬの３口丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中の１−アミノ−４−ブロモピリジン−１−イウムヨウ化物（化合物６４．２、１５ｇ、純度約５０％、２４．９ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。炭酸カリウム（１０．６ｇ、７６．７ｍｍｏｌ）を少量ずつに分けて添加し、続いて、プロピオン酸エチル（１１．７ｍＬ、１１５ｍｍｏｌ）を１０分間にわたり滴加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）で希釈した。固体を濾過によって除去し、有機層をブライン（３×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、茶色固体として表題化合物（３００ｍｇ、６％）を得た。
【化３１７】
0006820097.tif 000390
【０５１０】
化合物６４．４：５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン。５０ｍＬの丸底フラスコに、エチル５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシレート（化合物６４．３、１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を入れた。硫酸（５０％、４ｍＬ）を室温で少量ずつに分けて慎重に添加し、次いで、得られた溶液を８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、水酸化ナトリウム水溶液（５Ｍ）を用いて、溶液のｐＨを８〜９に慎重に調節し、次いで、酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、茶色固体として表題化合物（４０ｍｇ、５５％）を得た。
【化３１８】
0006820097.tif 000391
【０５１１】
化合物６４：２−シクロブチル−Ｎ，４−ジメチル−５−（４−（ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン−５−イル）ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド。５−ブロモ−１Ｈ−インダゾールの代わりに５−ブロモピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン（化合物６４．４）を使用したことを除いては、化合物６２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、白色固体として表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３１９】
0006820097.tif 000392
【０５１２】
化合物６５：（４−シクロブチル−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）（４−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン。５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに４−シクロブチル−３−ヨード安息香酸（化合物９．３）を使用し、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物３９．５）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３２０】
0006820097.tif 000393
【０５１３】
化合物６６．１：１−（４−ブロモピリジン−２−イル）エタンアミン。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５００ｍＬの３口丸底フラスコに、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の臭化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中３Ｍ）（６３．４ｍＬ、１９０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４−ブロモピリジン−２−カルボニトリル（１１．６ｇ、６３．４ｍｍｏｌ；米国特許出願第２００９／０２３９８７６  Ａ１号、実施例２）の溶液を室温で４０分間にわたり滴加した。次いで、メタノール（４０ｍＬ）を滴加し、続いて、いくつかのバッチで水素化ホウ素ナトリウム（１１．８ｇ、３１２ｍｍｏｌ）を少量ずつに分けて添加した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。水酸化ナトリウム水溶液（１Ｍ）を用いて、混合物のｐＨを９に調整し、固体を濾過によって除去した。濾液を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色油として１０．３ｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化３２１】
0006820097.tif 000394
【０５１４】
化合物６６．２：１−メチル−７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩。（４−ブロモピリジン−２−イル）メタンアミン（化合物３９．１）の代わりに１−（４−ブロモピリジン−２−イル）エタンアミン（化合物６６．１）を使用したことを除いては、化合物３９．５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化３２２】
0006820097.tif 000395
【０５１５】
化合物６７．１：Ｎ−（（４−ブロモピリジン−２−イル）メチル）アセトアミド。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した５００ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（１６０ｍＬ）中の（４−ブロモピリジン−２−イル）メタンアミン（化合物３９．１、４．５ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。トリエチルアミン（６．７２ｍＬ、４８．２ｍｍｏｌ）及び無水酢酸（２．２９ｍＬ、２４．２ｍｍｏｌ）を慎重に添加し、得られた溶液を室温で１２時間撹拌した。揮発物を減圧下で除去し、残渣を、水（２００ｍＬ）で反応停止させた。炭酸ナトリウム水溶液（３Ｍ）を用いて、溶液のｐＨを９〜１２に調整し、水相を酢酸エチル（３×６０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液としてジクロロメタン／メタノール（１００：１〜１０：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として４．０ｇ（７３％）の表題化合物を得た。
【化３２３】
0006820097.tif 000396
【０５１６】
化合物６７．２：３−メチル−７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩。Ｎ−（（４−ブロモピリジン−２−イル）メチル）ホルムアミド（化合物３９．２）の代わりにＮ−（（４−ブロモピリジン−２−イル）メチル）アセトアミド（化合物６７．１）を使用したことを除いては、化合物３９．５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化３２４】
0006820097.tif 000397
【０５１７】
化合物６８．１及び化合物６８．２：ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−クロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート及びｔｅｒｔ−ブチル４−（３−クロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート。２５ｍＬの丸底フラスコに、ＣＣｌ４（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物３９．４、１７０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。Ｎ−クロロスクシンイミド（７５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、ブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチル／石油エーテル（１／１）で分取ＴＬＣによって精製して、黄色固体として４５ｍｇ（２４％）のｔｅｒｔ−ブチル４−（１−クロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物６８．１）及び黄色固体として６４ｍｇ（３４％）のｔｅｒｔ−ブチル４−（３−クロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物６８．２）を得た。
【化３２５】
0006820097.tif 000398
【０５１８】
化合物６８．３：１−クロロ−７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩。ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物１．１）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル４−（１−クロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物６８．１）を使用したことを除いては、化合物１．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、黄色固体として表題化合物を得た。
【化３２６】
0006820097.tif 000399
【０５１９】
化合物７１．１：３−クロロ−７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩。ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−シアノフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物１．１）の代わりにｔｅｒｔ−ブチル４−（３−クロロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物６８．２）を使用したことを除いては、化合物１．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、黄色固体として表題化合物を得た。
【０５２０】
この原稿に記載される容易に入手可能な出発材料または構築ブロックを用いた標準的な化学操作及び手順を使用して、表４中の化合物を調製した。利用される手順は、５−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．８）及びそれぞれのアミン（化合物５．２、化合物３９．５、化合物６６．２、化合物６７．２、化合物６８．３、または化合物７１．１）を用いて、化合物１の調製のために使用されるものと同様であった。
【表４−００１】
0006820097.tif 000400
【表４−００２】
0006820097.tif 000401
【化３２７】
0006820097.tif 000402
【０５２１】
化合物７２：（４−シクロプロピル−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）（４−（１−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン。メチル２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸塩（化合物１．５）の代わりにメチル４−シクロプロピル−３−プロピオニル安息香酸塩（化合物１０．７）を使用し、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに１−メチル−７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物６６．２）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３２８】
0006820097.tif 000403
【０５２２】
化合物７３：（４−シクロプロピル−３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル）（４−（３−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−７−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン。メチル２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸塩（化合物１．５）の代わりにメチル４−シクロプロピル−３−プロピオニル安息香酸塩（化合物１０．７）を使用し、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに３−メチル−７−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物６７．２）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３２９】
0006820097.tif 000404
【０５２３】
化合物７４．１：１−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した１００ｍＬの丸底フラスコに、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２．８２ｇ、９．９７ｍｍｏｌ）、１Ｈ−ピラゾール（６８０ｍｇ、９．９９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３８０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ＤＭＥＤＡ（４３０μＬ、４．００ｍｍｏｌ、０．４０当量）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．５２ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）、ＣＨ３ＣＮ（４０ｍＬ）の混合物を入れた。得られた混合物を８２℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却した後、固体を濾過によって除去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１２）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として表題化合物（２．１ｇ、９４％）を得た。
【化３３０】
0006820097.tif 000405
【０５２４】
化合物７４：５−（４−（４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−シクロブチル−Ｎ，４−ジメチルベンズアミド。５−ブロモ−１Ｈ−インダゾールの代わりに１−（４−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール（化合物７４．１）を使用したことを除いては、化合物６２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、白色固体として表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３３１】
0006820097.tif 000406
【０５２５】
化合物７５．１：４−（４−ブロモフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール。１００ｍＬの丸底フラスコに、ピリジン（４０ｍＬ）中の４−ブロモアニリン（１．７１ｇ、９．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ’−ホルミルホルモヒドラジド（２．６４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（９．７４ｍＬ、６９．９ｍｍｏｌ、７．００当量）の溶液を入れた。クロロトリメチルシラン（１９．２ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）を滴加し、得られた溶液を１００℃で１８時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣をブライン（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（６×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をエーテル（３０ｍＬ）で洗浄し、固体を濾過によって回収して、ピンク色固体として表題化合物（１．６ｇ、７２％）を得た。
【化３３２】
0006820097.tif 000407
【０５２６】
化合物７５：５−（４−（４−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−２−シクロブチル−Ｎ，４−ジメチルベンズアミド。５−ブロモ−１Ｈ−インダゾールの代わりに４−（４−ブロモフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物７５．１）を使用したことを除いては、化合物６２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、黄色固体として表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３３３】
0006820097.tif 000408
【０５２７】
化合物７６．１：（（４−ブロモフェニル）エチニル）トリメチルシラン。不活性窒素雰囲気で維持した１００ｍＬの３口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン／ＴＥＡ（９：１）（３０ｍＬ）中の１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１．００ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（５０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１３．４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、及びエチニルトリメチルシラン（７４８μＬ、５．２９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として石油エーテルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色固体として表題化合物（０．８３ｇ、９３％）を得た。
【化３３４】
0006820097.tif 000409
【０５２８】
化合物７６．２：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート。５−ブロモ−１Ｈ−インダゾールの代わりに（（４−ブロモフェニル）エチニル）トリメチルシラン（化合物７６．１、８５０ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、化合物６２．４の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、黄色油として表題化合物（０．８０ｇ、６７％）を得た。
【化３３５】
0006820097.tif 000410
【０５２９】
化合物７６．３：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−エチニルフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート。５０ｍＬの丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物７６．２、１．３４ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。テトラブチルアンモニウムフルオリド（１．９５ｇ、７．４７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で１０分間撹拌した。混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせ、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色油として表題化合物（１．０ｇ、粗物）を得た。
【化３３６】
0006820097.tif 000411
【０５３０】
化合物７６．４：４−（４−エチニルフェニル）ピペリジン塩酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、酢酸エチル（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−（４−エチニルフェニル）ピペリジン−１−カルボキシレート（化合物７６．３、１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を通して発泡させることによって、塩化水素（ｇ）を導入し、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。形成された固体を濾過によって回収し、ヘキサン（３×１０ｍＬ）で洗浄して、茶色固体として表題化合物（６３０ｍｇ、８１％）を得た。
【化３３７】
0006820097.tif 000412
【０５３１】
化合物７６：２−シクロブチル−５−（４−（４−エチニルフェニル）ピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ，４−ジメチルベンズアミド。５−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６２．５）の代わりに４−（４−エチニルフェニル）ピペリジン塩酸塩（化合物７６．４，１７８ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を使用したことを除いては、化合物６２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、白色固体として表題化合物（２０．１ｍｇ、１２％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３３８】
0006820097.tif 000413
【０５３２】
化合物７７．１：１−ブロモ−４−（プロプ−１−エン−１−イル）ベンゼン。不活性窒素雰囲気で維持した２５０ｍＬの３口丸底フラスコに、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（２．００ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（９９．２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２６．８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、トリメチル（プロプ−１−エン−１−イル）シラン（２．０８ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン／ＴＥＡ（９：１）（１００ｍＬ）を入れた。撹拌が開始し、テトラブチルアンモニウムフルオリド（３．６９ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を混合物に急速に添加した。得られた混合物を室温で１８時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として石油エーテルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油として表題化合物（１．０ｇ、７３％）を得た。
【化３３９】
0006820097.tif 000414
【０５３３】
化合物７７：２−シクロブチル−Ｎ，４−ジメチル−５−（４−（４−（プロプ−１−エン−１−イル）フェニル）ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド。５−ブロモ−１Ｈ−インダゾールの代わりに１−ブロモ−４−（プロプ−１−エン−１−イル）ベンゼン（化合物７７．１）を使用したことを除いては、化合物６２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製し、白色固体として表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３４０】
0006820097.tif 000415
【０５３４】
化合物７８．１：メチル５−カルバモチオイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸塩。丸底フラスコに、メチル５−シアノ−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸塩（化合物６．４、３．６３ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、Ｏ，Ｏ’−ジエチルジチオホスフェート（１０ｍＬ）、及び水（１ｍＬ）を添加した。反応混合物を８０℃に３時間加熱した（注意：著しいガス発生−本明細書に記載されるこの反応及びすべての他の反応は、十分換気したドラフト内で実施すべきである）。室温に冷却した後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に分けた。有機層を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）及びブライン（５０ｍＬ）で連続的に洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜５０／５０）によって精製して、黄色固体として表題化合物（３．０６ｇ、収率７８％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６４（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），２．２９−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．００（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８４（ｍ，１Ｈ）。
【化３４１】
0006820097.tif 000416
【０５３５】
化合物７８．２：メチル４−シクロブチル−５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２−メチル安息香酸塩。丸底フラスコに、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル５−カルバモチオイル−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸塩（化合物７８．１、８６１ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）を添加した。ヨードメタン（４００μＬ、６．４２ｍｍｏｌ）を滴加し、反応混合物を室温で７時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル〜酢酸エチル／メタノール＝９５／５）によって精製して、黄色がかった油として表題化合物（８０７ｍｇ、収率８９％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７８（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．６７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），３．８８−３．７１（ｍ，４Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．２２−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．９８−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，１Ｈ）。
【化３４２】
0006820097.tif 000417
【０５３６】
化合物７８．３：メチル４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸塩。丸底フラスコに、酢酸（６ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−５−（イミノ（メチルチオ）メチル）−２−メチル安息香酸塩（化合物７８．２、５５６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）及びアセトヒドラジド（２２３ｍｇ、３．００ｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃で３時間加熱し、次いで、室温に冷却した。反応混合物を、水（５０ｍＬ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）に分け、有機層を、ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜３０／７０）によって精製して、白色固体として化合物（２４３ｍｇ、収率４３％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．２３（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），４．２４−４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．０５−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．７１（ｍ，１Ｈ）。
【化３４３】
0006820097.tif 000418
【０５３７】
化合物７８．４：４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸。メタノール（５ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸塩（化合物７８．３、２４０ｍｇ、０．８４２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（６ｍＬ、１Ｍ）を添加した。得られた混合物を５０℃で６時間加熱し、次いで、周囲温度に冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を用いて、ｐＨ２に酸性化し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、白色固体として表題化合物（２６０ｍｇ、定量的）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３４４】
0006820097.tif 000419
【０５３８】
化合物７８．５：６−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩。４−ブロモベンゾニトリルの代わりに６−ブロモイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（５００ｍｇ）を使用したことを除いては、化合物１．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、茶色固体として表題化合物（４００ｍｇ、２つのステップで６６％）を調製した。
【化３４５】
0006820097.tif 000420
【０５３９】
化合物７８．（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル）（４−（イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン。４−シクロブチル−２−メチル−５−（メチルカルバモイル）安息香酸（化合物６２．３）の代わりに４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（化合物７８．４、１００ｍｇ）を使用し、５−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６２．５）の代わりに６−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物７８．５、８８ｍｇ）を使用したことを除いては、化合物６２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。白色固体として表題化合物（３５．６ｍｇ、２１％）を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３４６】
0006820097.tif 000421
【０５４０】
化合物７９：４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）−３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。４−シクロブチル−２−メチル−５−（メチルカルバモイル）安息香酸（化合物６２．３）の代わりに４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）安息香酸（化合物７８．４）を使用し、５−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール（化合物６２．５）の代わりに４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除いては、化合物６２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３４７】
0006820097.tif 000422
【０５４１】
化合物８０．１：３−メトキシプロパンヒドラジド。５００ｍＬの丸底フラスコに、エタノール（１００ｍＬ）及びヒドラジン水和物（２４．７ｍＬ、５０７ｍｍｏｌ）中のメチル３−メトキシプロパノエート（３０．０ｇ、２５４ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。得られた溶液を８０℃で一晩撹拌し、次いで、冷却し、減圧下で濃縮して、無色油として２６．３ｇ（８８％、粗物）の表題化合物を得た。
【化３４８】
0006820097.tif 000423
【０５４２】
化合物８０：４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。アセトヒドラジドの代わりに３−メトキシプロパンヒドラジド（化合物８０．１）を使用し、６−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物７８．５）の代わりに４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除いては、化合物７８の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３４９】
0006820097.tif 000424
【０５４３】
化合物８１：４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−（２−メトキシエチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。アセトヒドラジドの代わりに３−メトキシプロパンヒドラジド（化合物８０．１）を使用し、６−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物７８．５）の代わりに４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除いては、化合物７８の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３５０】
0006820097.tif 000425
【０５４４】
化合物８２．１：１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル５−オキソアゼパン−１，４−ジカルボキシレート。ジエチルエーテル（６０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−オキソピペリジン−１−カルボキシレート（２０．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液に、窒素下で、エーテル（２０ｍＬ）中のＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ（１６．０ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）の溶液を−３０℃で滴加した。−３０℃で３０分間撹拌した後、エーテル（２０ｍＬ）中のエチル２−ジアゾアセテート（１６．０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）の溶液を、反応物に−３０℃に滴加した。得られた溶液を−３０℃で１時間、次いで、室温で２時間撹拌した。反応物を３０％炭酸カリウム水溶液（１００ｍＬ）で慎重に反応停止させ、得られた混合物を酢酸エチル（２×２５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（２×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油として１９ｇ（６６％）の表題化合物を得た。
【化３５１】
0006820097.tif 000426
【０５４５】
化合物８２．２：ｔｅｒｔ−ブチル４−オキソアゼパン−１−カルボキシレート。１，４−ジオキサン（１９０ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチル４−エチル５−オキソアゼパン−１，４−ジカルボキシレート（化合物８２．１、１９．０ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１００ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（４．００ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液を滴加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。次いで、塩化水素（水溶液３Ｍ）を用いて、ｐＨを４〜５に調整し、得られた溶液を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：３）を用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として１１ｇ（７７％）の表題化合物を得た。
【化３５２】
0006820097.tif 000427
【０５４６】
化合物８２．３：ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−５−オキソアゼパン−１−カルボキシレート。クロロホルム（２２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル４−オキソアゼパン−１−カルボキシレート（化合物８２．２、１１．０ｇ、５１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロホルム（１１０ｍＬ）中の臭素（３．９８ｍＬ、７７．６ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で滴加した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、形成された固体を濾過によって回収し、ジクロロメタン（２００ｍＬ）中に溶解した。トリエチルアミン（１６．８ｍＬ、１２１ｍｍｏｌ）及び（Ｂｏｃ）２Ｏ（８．７０ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）を混合物に０℃で添加し、得られた溶液を室温で３時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。粗残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）を用いて、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として４．０ｇ（２７％）の表題化合物を得た。
【化３５３】
0006820097.tif 000428
【０５４７】
化合物８２．４：４−シクロブチル−５−ホルミル−２−メチル安息香酸。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した３口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン及びＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ／５０ｍＬ）の溶媒混合物中の４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸（化合物６２．１、５．００ｇ、８０％、１２．７ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。溶液を−７８℃に冷却し、次いで、ｎ−ブチルリチウム（１５ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍ）を、撹拌しながら滴加した。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．６４ｍＬ、３４．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（飽和、５０ｍＬ）をゆっくりと添加することによって、慎重に反応停止させた。塩化水素水溶液（６Ｍ）を用いて、ｐＨを１〜２に調整し、次いで、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、ブライン（４×５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、白色固体として１．６２ｇ（４１％）の表題化合物を得た。
【化３５４】
0006820097.tif 000429
【０５４８】
化合物８２．５：メチル４−シクロブチル−５−ホルミル−２−メチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の４−シクロブチル−５−ホルミル−２−メチル安息香酸（化合物８２．４、５００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）及び重炭酸ナトリウム（３９０ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。撹拌しながら、ヨウ化メチル（４３０μＬ、６．９０ｍｍｏｌ）を滴加し、得られた混合物を室温で５時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、混合物をブライン（４×１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色油として０．４０ｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化３５５】
0006820097.tif 000430
【０５４９】
化合物８２．６：ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−シクロブチル−５−（メトキシカルボニル）−４−メチルフェニル）−４，５，７，８−テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−６（１Ｈ）−カルボキシレート。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−５−ホルミル−２−メチル安息香酸塩（化合物８２．５、３００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（４４９ｍｇ、５．８３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−５−オキソアゼパン−１−カルボキシレート（化合物８２．３、５６４ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、及び水酸化アンモニウム（２５％）（５９７μＬ、３．８７ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた混合物を１３０℃で４時間撹拌し、次いで、冷却し、水／氷（１０ｍＬ）で反応停止させた。水相を酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として０．１０ｇ（１８％）の表題化合物を得た。
【化３５６】
0006820097.tif 000431
【０５５０】
化合物８２．７：メチル４−シクロブチル−５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩酸塩。５０ｍＬの３口丸底フラスコに、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（２−シクロブチル−５−（メトキシカルボニル）−４−メチルフェニル）−４，５，７，８−テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−６（１Ｈ）−カルボキシレート（化合物８２．６、２００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。発泡によって塩化水素（ガス）を溶液に導入し、この溶液を室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮して、黄色固体として１３６ｍｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化３５７】
0006820097.tif 000432
【０５５１】
化合物８２．８：メチル４−シクロブチル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩酸塩（化合物８２．７、４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（７５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、及びホルムアルデヒド（３７重量％）（２６μＬ、０．３３ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた混合物を４０℃で２時間撹拌し、次いで、冷却し、重炭酸ナトリウム（飽和）を用いて、溶液のｐＨを８〜９に調整した。水相を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色固体として２０ｍｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化３５８】
0006820097.tif 000433
【０５５２】
化合物８２．９：４−シクロブチル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（４ｍＬ）、水（２ｍＬ）中のメチル４−シクロブチル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）安息香酸塩（化合物８２．８、４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びＮａＯＨ（１８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた溶液を６０℃で２時間撹拌した。室温に冷却した後、揮発物を減圧下で除去した。塩化水素（３Ｍ）を用いて、残留溶液のｐＨを約１に調整し、減圧下で濃縮して、黄色固体のＨＣｌ塩として０．１０ｇ（粗物）の標的生成物を得た。
【化３５９】
0006820097.tif 000434
【０５５３】
化合物８２：４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の４−シクロブチル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）安息香酸（化合物８２．９、４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（４５．４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、２．００当量）、４−ジメチルアミノピリジン（２９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、及び４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた溶液を室温で４時間撹拌し、次いで、水／氷（１０ｍＬ）の添加によって反応停止させた。得られた混合物を酢酸エチル（２×２０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層をブライン（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、粗生成物を得て、これを以下の条件を用いて分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラムがＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム（５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０３％ＮＨ４ＯＨ及びＣＨ３ＣＮ（３０％ＣＨ３ＣＮ、８分で最大４３％、４分で最大１００％、２分で３０％に低下）との相であり、検出器がＷａｔｅｒｓ２４８９（２５４及び２２０ｎｍ）である。純生成物を含む画分を合わせ、白色固体として２．２ｍｇ（４％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３６０】
0006820097.tif 000435
【０５５４】
化合物８３．１：５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸。テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３、５．００ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、窒素下で、ｎ−ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中２．５Ｍ、１８ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴加した。混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで、ＤＭＦ（５．３ｍＬ、６８ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を−７８℃で０．５時間撹拌し、次いで、水（５０ｍＬ）をゆっくりと添加することによって慎重に反応停止させた。ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）を用いて、混合物のｐＨを約３〜４に調整し、次いで、酢酸エチル（３×２００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０〜１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製して、白色固体として表題化合物（２．４ｇ、７４％）を得た。
【化３６１】
0006820097.tif 000436
【０５５５】
化合物８３．２：メチル５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸塩。２５０ｍＬの丸底フラスコに、５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸（化合物８３．１，２．００ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）及びメタノール（５０ｍＬ）を入れた。濃硫酸（２ｍＬ）を慎重に滴加し、得られた溶液を８０℃で２時間撹拌し、次いで、冷却し、揮発物を減圧下で除去した。重炭酸ナトリウム（飽和）を用いて、残渣のｐＨを９に調整し、水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を、ブライン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色油として２．０ｇ（粗物）の表題化合物を得た。粗生成物を、さらに精製することなく次のステップで使用した。
【化３６２】
0006820097.tif 000437
【０５５６】
化合物８３．３：ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（メトキシカルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−４，５，７，８−テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−６（１Ｈ）−カルボキシレート。１０ｍＬの密閉管に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中のメチル５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物８３．２、５００ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−５−オキソアゼパン−１−カルボキシレート（化合物８２．３、１．１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、水酸化アンモニウム（２５％）（１．２ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（９００ｍｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を入れた。得られた混合物をブラストシールドの後方で１３０℃で３時間撹拌し、次いで、室温に冷却し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物をブライン（５×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液としてジクロロメタン／メタノール（１０：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色油として０．８０ｇ（４６％）の表題化合物を得た。
【化３６３】
0006820097.tif 000438
【０５５７】
化合物８３．４：メチル５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（１６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（メトキシカルボニル）−２，４−ジメチルフェニル）−４，５，７，８−テトラヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−６（１Ｈ）−カルボキシレート（化合物８３．３、８００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。トリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を滴加し、得られた溶液を室温で５時間撹拌した。ＮａＨＣＯ３（飽和）を用いて、溶液のｐＨを８〜９に慎重に調整し、水相をＤＣＭ（３×３０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機物を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色油として０．６０ｍｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化３６４】
0006820097.tif 000439
【０５５８】
化合物８３．５：メチル５−（６−イソプロピル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のメチル５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物８３．４、３４７ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、２−ブロモプロパン（７９０μＬ、８．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．４６ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）を入れた。この溶液を８０℃で４時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。得られた溶液を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（４×２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色油として０．２２ｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化３６５】
0006820097.tif 000440
【０５５９】
化合物８３：４−（１−（５−（６−イソプロピル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。４−シクロブチル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）安息香酸塩（化合物８２．８）の代わりにメチル５−（６−イソプロピル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物８３．５）を使用したことを除いては、化合物８２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３６６】
0006820097.tif 000441
【０５６０】
化合物８４：４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。メチル４−シクロブチル−５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩酸塩（化合物８２．７）の代わりにメチル５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物８３．４）を使用したことを除いては、化合物８２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３６７】
0006820097.tif 000442
【０５６１】
化合物８５．１：３−（４−クロロフェニル）アゼチジン塩酸塩。（４−シアノフェニル）ボロン酸の代わりに（４−クロロフェニル）ボロン酸を使用したことを除いては、化合物５．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。表題化合物を２つのステップで収率２０％で得た。
【化３６８】
0006820097.tif 000443
【０５６２】
化合物８５：（３−（４−クロロフェニル）アゼチジン−１−イル）（２，４−ジメチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）フェニル）メタノン。メチル４−シクロブチル−５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩酸塩（化合物８２．７）の代わりにメチル５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物８３．４）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに３−（４−クロロフェニル）アゼチジン塩酸塩（化合物８５．１）を使用したことを除いては、化合物８２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３６９】
0006820097.tif 000444
【０５６３】
化合物８６．１：メチル４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸塩。トルエン及びＨ２Ｏの混合物（２０ｍＬ／１ｍＬ）中のメチル４−ブロモ−２−メチル安息香酸塩（化合物６．１、５．００ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、９５％）の溶液に、炭酸カリウム（６．１０ｇ、４４．１ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（２．３０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＯＡｃ）２（２５０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素でパージし、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、次いで、混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油として２．６８ｇ（６１％）の表題化合物を得た。
【化３７０】
0006820097.tif 000445
【０５６４】
化合物８６．２：メチル４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩。ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中のメチル４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸塩（化合物８６．１、２．６８ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、９５％）の溶液に、ＮａＩＯ４（１．５１ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）、ヨウ素（３．５８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、及び硫酸（１０６μＬ、２．０ｍｍｏｌ、０．１５当量）を添加した。反応混合物を１１０℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却した後、水（１００ｍＬ）をゆっくりと添加し、混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液、３×３０ｍＬ）及びブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／５０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、無色油として２．０ｇ（４５％）の表題化合物を得た。
【化３７１】
0006820097.tif 000446
【０５６５】
化合物８６．３：４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸。５００ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（１５０ｍＬ）中のメチル４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩（化合物８６．２、１５．０ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。水（７５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（５．７０ｇ、１４３ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた溶液を６０℃で４時間撹拌し、次いで、室温に冷却した。揮発物を減圧下で除去し、塩化水素水溶液（１２Ｍ）を用いて、残りの溶液をｐＨ３に調整した。混合物を酢酸エチル（２×２００ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を、ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）（２×４００ｍＬ）及びブライン（４００ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、淡黄色固体として１３．０ｇ（９１％）の表題化合物を得た。
【化３７２】
0006820097.tif 000447
【０５６６】
化合物８６．４：メチル４−シクロプロピル−５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩。５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸（化合物８６．３）を使用したことを除いては、化合物８３．４の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化３７３】
0006820097.tif 000448
【０５６７】
化合物８６：４−（１−（４−シクロプロピル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。メチル４−シクロブチル−５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩酸塩（化合物８２．７）の代わりにメチル４−シクロプロピル−５−（１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩（化合物８６．４）を使用したことを除いては、化合物８２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３７４】
0006820097.tif 000449
【０５６８】
化合物８７．１：メチル４−シクロプロピル−５−ホルミル−２−メチル安息香酸塩。５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸（化合物８６．３）を使用したことを除いては、化合物８３．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化３７５】
0006820097.tif 000450
【０５６９】
化合物８７．２：メチル４−シクロプロピル−５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、メチル４−シクロプロピル−５−ホルミル−２−メチル安息香酸塩（化合物８７．１、５００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）、ピリジン−３，４−ジアミン（５００ｍｇ、４．５８ｍｍｏｌ）、ＮＨ４ＯＡｃ（１．４２ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）、及びエタノール（５０ｍＬ）の混合物を入れた。得られた混合物を７０℃で３日間空気中に開放して撹拌し、次いで、室温に冷却し、重炭酸ナトリウム水溶液（飽和、５０ｍＬ）で希釈した。水相を酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、黄色半固体として２６８ｍｇ（３８％）の表題化合物を得た。
【化３７６】
0006820097.tif 000451
【０５７０】
化合物８７．３：２−（２−シクロプロピル−５−（メトキシカルボニル）−４−メチルフェニル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イウムヨウ化物。５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中のメチル４−シクロプロピル−５−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−２−メチル安息香酸塩（化合物８７．２、５００ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。ヨードメタン（２０３μＬ、３．２６ｍｍｏｌ）を滴加し、得られた溶液を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮して、黄色固体として０．３０ｇ（４１％）の表題化合物を得た。
【化３７７】
0006820097.tif 000452
【０５７１】
化合物８７．４：メチル４−シクロプロピル−２−メチル−５−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）安息香酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（３０ｍＬ）中の２−（２−シクロプロピル−５−（メトキシカルボニル）−４−メチルフェニル）−５−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−５−イウムヨウ化物（化合物８７．３、３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、及びＮａＢＨ４（１．４２ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。得られた混合物を室温で４時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ（１２０ｍＬ）で希釈し、混合物をブライン（２×４０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（２０／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油として１７０ｍｇ（７８％）の表題化合物を得た。
【化３７８】
0006820097.tif 000453
【０５７２】
化合物８７：４−（１−（４−シクロプロピル−２−メチル−５−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。４−シクロブチル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）安息香酸塩（化合物８２．８）の代わりにメチル４−シクロプロピル−２−メチル−５−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）安息香酸塩（化合物８７．４）を使用したことを除いては、化合物８２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３７９】
0006820097.tif 000454
【０５７３】
化合物８８．１：メチル４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）安息香酸塩。メチル４−シクロプロピル−５−ホルミル−２−メチル安息香酸塩（化合物８７．１）の代わりにメチル４−シクロブチル−５−ホルミル−２−メチル安息香酸塩（化合物８２．５）を使用したことを除いては、化合物８７．４の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化３８０】
0006820097.tif 000455
【０５７４】
化合物８８：４−（１−（４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。４−シクロブチル−２−メチル−５−（６−メチル−１，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロイミダゾ［４，５−ｄ］アゼピン−２−イル）安息香酸塩（化合物８２．８）の代わりにメチル４−シクロブチル−２−メチル−５−（５−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）安息香酸塩（化合物８８．１）を使用したことを除いては、化合物８２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３８１】
0006820097.tif 000456
【０５７５】
化合物８９．１：メチル２−ブロモ−４−メチル安息香酸塩。ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の２−ブロモ−４−メチル安息香酸（１０．０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、次いで、濃硫酸（１０ｍＬ）を慎重に添加した。混合物を７０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性有機物を減圧下で除去し、残渣を、氷水（１００ｍＬ）に注ぎ入れた。混合物をＥｔＯＡｃ（ｘ２）で抽出し、合わせた有機抽出物を、ＮａＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、透明油として１０．５ｇ（９９％）の表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．１９−７．１１（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。
【化３８２】
0006820097.tif 000457
【０５７６】
化合物８９．２：メチル２−シクロブチル−４−メチル安息香酸塩。シクロブチル亜鉛（ＩＩ）ブロミド（５０ｍＬ、ＴＨＦ中０．５Ｍ、２５．０ｍｍｏｌ）を、メチル２−ブロモ−４−メチル安息香酸塩（化合物８９．１、５．０ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（１．７８ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）の混合物に添加した。混合物をアルゴンで脱気し、次いで、アルゴン下で、６５℃で２４時間加熱した。混合物を０℃に冷却し、次いで、水（１０ｍＬ）で慎重に反応停止させた。混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水、次いでブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）によって精製して、３．６ｇ（８１％）の表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．６８（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．１７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．９６（ｍ，３Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ）。
【化３８３】
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【０５７７】
化合物８９．３：メチル２−シクロブチル−５−ヨード−４−メチル安息香酸塩。濃硫酸（１００ｍＬ）中のメチル２−シクロブチル−４−メチル安息香酸塩（化合物８９．２、４．７７ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＮ−ヨードスクシンイミド（５．２５ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を少量ずつに分けて添加した。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、室温で２時間撹拌した。高粘度の濃い混合物を０℃まで冷却し、次いで、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）をゆっくりと慎重に添加した。混合物を６０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、揮発物を減圧下で除去し、残渣を、氷水（２００ｍＬ）に慎重に注ぎ入れた。混合物をＥｔＯＡｃ（２ｘ）で抽出し、合わせた有機抽出物を、ブライン、ＮａＨＣＯ３水溶液（１Ｍ）で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）によって精製して、透明油として５．０ｇ（６５％）の表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ８．１９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），４．１７−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．４４（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１３−１．９２（ｍ，３Ｈ），１．８５−１．７５（ｍ，１Ｈ）。
【化３８４】
0006820097.tif 000459
【０５７８】
化合物８９．４：メチル５−シアノ−２−シクロブチル−４−メチル安息香酸塩。ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のメチル２−シクロブチル−５−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物８９．３、３．０ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２．３ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、系をアルゴンで充填させた。混合物を１００℃で一晩加熱し、次いで、室温に冷却した。混合物を飽和ＦｅＳＯ４水溶液（２０ｍＬ）で反応停止させ、次いで、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。固体をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過によって除去し、濾液を水とＥｔＯＡｃに分けた。有機層を、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）によって精製して、２．０ｇ（９６％）の表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），４．２６−４．１３（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．１６−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．９０−１．７８（ｍ，１Ｈ）。
【化３８５】
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【０５７９】
化合物８９．５：５−シアノ−２−シクロブチル−４−メチルベンゾヒドラジド。ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中のメチル５−シアノ−２−シクロブチル−４−メチル安息香酸塩（化合物８９．４、２．０ｇ，８．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で無水ヒドラジン（２ｍＬ、過剰）を添加した。混合物を９０℃で一晩加熱し、次いで、混合物を室温に冷却し、水（６０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に分けた。有機層を、水（ｘ２）、ブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮して、白色固体として１．９ｇ（９５％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２３０（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．５２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｂｒ，１Ｈ），４．０８（ｂｒ，２Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．５２（ｍ，３Ｈ），２．４２−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１８−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．９１−１．７８（ｍ，１Ｈ）。
【化３８６】
0006820097.tif 000461
【０５８０】
化合物８９．６：５−（５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−シクロブチル−２−メチルベンゾニトリル。Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）及びジオキサン（１５ｍＬ）中の５−シアノ−２−シクロブチル−４−メチルベンゾヒドラジド（化合物８９．５、０．５ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨＣＯ３（０．５５ｇ、６．５５ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を室温で５分間撹拌した後、ＢｒＣＮ（１．３ｍＬ、ＣＨ３ＣＮ中５Ｍ、６．５５ｍｍｏｌ）を滴加した。混合物を室温で３０分間撹拌し、この時点で、白色固体を形成した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、次いでブラインで洗浄した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（１：１）〜ＥｔＯＡｃ）によって精製して、白色固体として０．５５ｇ（理論的）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２５５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．９３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｂｒ，２Ｈ），４．３８（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．１７−１．９８（ｍ，３Ｈ），１．９１−１．７９（ｍ，１Ｈ）。
【化３８７】
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【０５８１】
化合物８９．７：４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾニトリル。ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中の５−（５−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−シクロブチル−２−メチルベンゾニトリル（化合物８９．６、０．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯＨ（１．１１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８５℃で一晩加熱し、次いで、０℃に冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を用いて、ｐＨ７に中和した。混合物をＥｔＯＡｃ（ｘ２）で抽出し、合わせた有機抽出物を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（１：１）〜ＥｔＯＡｃ）によって精製して、白色固体として０．２ｇ（３４％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ１０．９６（ｂｒ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），４．１１（ｓ，３Ｈ），４．１５−４．０５（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．１４−１．８９（ｍ，３Ｈ），１．８７−１．７１（ｍ，１Ｈ）。
【化３８８】
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【０５８２】
化合物８９．８：４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンズアミド。ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾニトリル（化合物８９．７，０．１５ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＨ４ＯＨ（０．１８ｍＬ、２．６６ｍｍｏｌ、Ｈ２Ｏ中１４．８Ｍ）を添加し、続いて、Ｈ２Ｏ２（１．８ｍＬ、２６．６ｍｍｏｌ、Ｈ２Ｏ中５０％）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、０℃に冷却し、１Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液（２６ｍＬ）で慎重に反応停止させた。混合物をＥｔＯＡｃ（ｘ２）で抽出し、合わせた有機抽出物を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、分取ＴＬＣ（ＣＨ２Ｃｌ２中５％ＭｅＯＨ）によって精製して、白色固体として０．１ｇ（６３％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール−ｄ４）δ７．５０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．２３−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．１１−１．８８（ｍ，３Ｈ），１．８３−１．７１（ｍ，１Ｈ）。
【化３８９】
0006820097.tif 000464
【０５８３】
化合物８９．９：４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸。ＴＦＡ（５ｍＬ）中の４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンズアミド（化合物８９．８、０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＮＯ２（４６ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、室温で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ＥｔＯＡｃとブラインに分けた。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層を、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、透明油として０．１ｇ（理論的）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３９０】
0006820097.tif 000465
【０５８４】
化合物８９：４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸（化合物８９．９）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．６３−１３．１７（ｂｒ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０７−３．９５（ｍ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６８（ｍ，１Ｈ）。
【化３９１】
0006820097.tif 000466
【０５８５】
化合物９０：４−（１−（４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）及び４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−シクロブチル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸（化合物８９．９）及び４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）をそれぞれ用いることを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．６４−１３．０５（ｂｒ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），４．６１−４．３８（ｍ，４Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ）。
【化３９２】
0006820097.tif 000467
【０５８６】
化合物９１．１：メチル４−シクロプロピル−２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩。ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中のメチル４−シクロプロピル−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩（化合物８６．２、４．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（３．８６ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（０．５２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、及び酢酸カリウム（３．７３ｇ、３８．１０ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで脱気した。混合物を、アルゴン下、８０℃で１８時間加熱し、次いで、室温に冷却し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。混合物を、水、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、及びブラインで洗浄し、次いで、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ５０：１〜３０：１）によって精製して、白色固体として２．６３ｇ（６５．６％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３９３】
0006820097.tif 000468
【０５８７】
化合物９１．２：４−ベンジル−３，５−ジブロモ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３，５−ジブロモ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（３．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％、０．５８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した（注意：ＮａＨ及びＤＭＦは、暴走反応になる恐れがある。すべての必要な安全措置を講じた）。混合物を０℃で３０分間撹拌した後、臭化ベンジル（１．５７ｍＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃で２時間撹拌し、次いで、混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）に分けた。有機層をブライン（２×３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ５０：１〜１０：１）によって精製して、白色固体として３．７１ｇ（８９％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３１６，３１８，３２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３９４】
0006820097.tif 000469
【０５８８】
化合物９１．３：４−ベンジル−３−ブロモ−５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール。ＭｅＯＨ１５ｍＬ）中の４−ベンジル−３，５−ジブロモ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物９１．２、３．７１ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＭｅ（１．２６ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１８時間還流した。混合物を多少冷却し、さらにＮａＯＭｅ（１．２６ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物をさらに５時間還流し、次いで、室温に冷却し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）中に溶解し、水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して、透明油として３．１３ｇ（理論的）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３９５】
0006820097.tif 000470
【０５８９】
化合物９１．４：メチル５−（４−ベンジル−５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸塩。ジオキサン（５０ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中の４−ベンジル−３−ブロモ−５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物９１．３、１．２ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、メチル４−シクロプロピル−２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物９１．１、１．５６ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（０．３７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（３．１０ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで脱気した。混合物を、アルゴン下、９０℃で１８時間加熱し、次いで、室温に冷却した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水、次いでブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  １０：１〜４：１）によって精製して、高粘度油として１．５１ｇ（８９％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３９６】
0006820097.tif 000471
【０５９０】
化合物９１．５：メチル４−シクロプロピル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸塩。メチル５−（４−ベンジル−５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−シクロプロピル−２−メチル安息香酸塩（化合物９１．４、０．５５ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）及びＰｄ／Ｃ（１０％、０．２５ｇ）を含有するフラスコを窒素でパージし、次いで、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）及びＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ、３７μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を慎重に添加した。次いで、系を水素で充填し、混合物を室温で３時間撹拌した。完了時、系を窒素でパージし、次いで、数滴のＮＨ４ＯＨを用いて、混合物を中和させ、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）を通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を、分取ＴＬＣ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（１：１））を用いて精製して、透明油として０．３ｇ（７１％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３９７】
0006820097.tif 000472
【０５９１】
化合物９１．６：４−シクロプロピル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸。メチル３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物５．６）の代わりにメチル４−シクロプロピル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸塩（化合物９１．５）を使用したことを除いては、化合物５．７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化３９８】
0006820097.tif 000473
【０５９２】
化合物９１：４−（１−（４−シクロプロピル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４−シクロプロピル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸（化合物９１．６）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．８４−１２．９２（ｂｒ，１Ｈ），７．８６−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．５３（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），４．４７（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．９４（ｍ，３Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），０．９４（ｍ，２Ｈ），０．７０（ｍ，２Ｈ）。
【化３９９】
0006820097.tif 000474
【０５９３】
化合物９２：４−（１−（４−シクロプロピル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチルベンゾイル）−３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）及び４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−シクロプロピル−５−（５−メトキシ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−２−メチル安息香酸（化合物９１．６）及び４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル（化合物４３．４）をそれぞれ用いることを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１３．６６−１３．０１（ｂｒ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），４．６０−４．３８（ｍ，４Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），０．９４（ｍ，２Ｈ），０．７１（ｍ，２Ｈ）。
【０５９４】
化合物７８及び７９の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表５中の化合物を調製した。
【表５−００１】
0006820097.tif 000475
【表５−００２】
0006820097.tif 000476
【０５９５】
化合物８９、９０、９１、及び９２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作ならびに手順を使用して、表６中の化合物を調製した。
【表６−００１】
0006820097.tif 000477
【表６−００２】
0006820097.tif 000478
【表６−００３】
0006820097.tif 000479
【０５９６】
化合物６２、６３、及び６４の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表７中の化合物を調製した。
【表７−００１】
0006820097.tif 000480
【表７−００２】
0006820097.tif 000481
【０５９７】
化合物７８、７９、８０、及び８１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表８中の化合物を調製した。
【表８−００１】
0006820097.tif 000482
【表８−００２】
0006820097.tif 000483
【表８−００３】
0006820097.tif 000484
【表８−００４】
0006820097.tif 000485
【０５９８】
化合物７８、７９、８０、及び８１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表９中の化合物を調製した。
【表９−００１】
0006820097.tif 000486
【表９−００２】
0006820097.tif 000487
【化４００】
0006820097.tif 000488
【０５９９】
化合物９５：４−（１−（３−（３−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。メチル２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物１６０．１）の代わりにメチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４）を使用したことを除いては、化合物２５０の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４０１】
0006820097.tif 000489
【０６００】
化合物１０１．１：４−フルオロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸。２，４−ジメチル安息香酸の代わりに４−フルオロ−２−メチル安息香酸を使用したことを除いては、化合物１．３の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４０２】
0006820097.tif 000490
【０６０１】
化合物１０１．２：メチル４−フルオロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩。４−ブロモ−２−メチル安息香酸の代わりに４−フルオロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸（化合物１０１．１）を使用したことを除いては、化合物６．１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４０３】
0006820097.tif 000491
【０６０２】
化合物１０１．３：メチル５−シアノ−４−フルオロ−２−メチル安息香酸塩。メチル４−シクロブチル−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩（化合物６．３）の代わりにメチル４−フルオロ−５−ヨード−２−メチル安息香酸塩（化合物１０１．２）を使用したことを除いては、化合物６．４の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４０４】
0006820097.tif 000492
【０６０３】
化合物１０１．４：４−（１−（４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。メチル５−シアノ−４−シクロブチル−２−メチル安息香酸塩（化合物６．４）の代わりにメチル５−シアノ−４−フルオロ−２−メチル安息香酸塩（化合物１０１．３）を使用し、６−（ピペリジン−４−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン塩酸塩（化合物７８．５）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除いては、化合物７８の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４０５】
0006820097.tif 000493
【０６０４】
化合物１０１：４−（１−（２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−４−（ピペリジン−１−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２５．１）の代わりに４−（１−（４−フルオロ−２−メチル−５−（５−メチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１０１．４）を使用し、アゼチジン塩酸塩の代わりにピペリジンを使用したことを除いては、化合物２５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０５】
化合物１０１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作ならびに手順を使用して、表１０中の化合物を調製した。
【表１０−００１】
0006820097.tif 000494
【表１０−００２】
0006820097.tif 000495
【表１０−００３】
0006820097.tif 000496
【化４０６】
0006820097.tif 000497
【０６０６】
化合物１３２．１：メチル４−フルオロ−３−ヨード安息香酸塩。４−ブロモ−２−メチル安息香酸の代わりに４−フルオロ−３−ヨード安息香酸を使用したことを除いては、化合物６．１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４０７】
0006820097.tif 000498
【０６０７】
化合物１３２．２：メチル３−（２−ブロモアセチル）−４−フルオロ安息香酸塩。メチル３−（２−ブロモアセチル）−４−メチル安息香酸塩（化合物２７．２）の代わりにメチル４−フルオロ−３−ヨード安息香酸塩（化合物１３２．１）を使用したことを除いては、化合物２７．３の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４０８】
0006820097.tif 000499
【０６０８】
化合物１３２．３：４−（１−（４−フルオロ−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。メチル５−（２−ブロモプロパノイル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物１．６）の代わりにメチル３−（２−ブロモアセチル）−４−フルオロ安息香酸塩（化合物１３２．１）を使用したことを除いては、化合物１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４０９】
0006820097.tif 000500
【０６０９】
化合物１３２：４−（１−（４−（アゼチジン−１−イル）−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（１−（３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２５．１）の代わりに４−（１−（４−フルオロ−３−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物１３２．３）を使用したことを除いては、化合物２５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４１０】
0006820097.tif 000501
【０６１０】
化合物１３９：５−（５−（３−（４−シアノフェニル）アゼチジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）−２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル。４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除いては、化合物１６の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４１１】
0006820097.tif 000502
【０６１１】
化合物１５１．１：２−（モルホリン−４−イル）−５−ニトロピリジン−４−アミン。５０ｍＬの密閉管に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）及びモルホリン（５０３μＬ、５．７７ｍｍｏｌ）中の２−クロロ−５−ニトロピリジン−４−アミン（５００ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。反応混合物を５５℃で一晩撹拌した。次いで、１００ｍＬの水の添加によって、反応物を反応停止させた。反応混合物を３×１５０ｍＬの酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。これにより、黄色固体として７３３ｍｇ（粗物）の表題化合物を得た。
【化４１２】
0006820097.tif 000503
【０６１２】
化合物１５１．２：６−モルホリノピリジン−３，４−ジアミン。５０ｍＬの丸底フラスコに、２−（モルホリン−４−イル）−５−ニトロピリジン−４−アミン（化合物１５１．１、３５０ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）、及びＰｄ／Ｃ（３５ｍｇ）を入れた。上述の溶液をＮ２、次いで、Ｈ２でパージした。反応混合物を室温で４時間撹拌した。固体を濾過した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。これにより、ピンク色固体として２８０ｍｇ（９２％）の表題化合物を得た。
【化４１３】
0006820097.tif 000504
【０６１３】
化合物１５１．３：５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸。３−ブロモ−４−メチル安息香酸の代わりに５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３）を使用したことを除いては、化合物４．１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４１４】
0006820097.tif 000505
【０６１４】
化合物１５１．４：４−（１−（５−ホルミル−２，４−ジメチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１５１．３、５００ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、５４５ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．４ｍＬ、８．４１ｍｍｏｌ）、及びＨＢＴＵ（１．６０ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を１５０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、次いで、２×５０ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（飽和）及び１×５０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、白色固体として４８０ｍｇ（５４％）の表題化合物を得た。
【化４１５】
0006820097.tif 000506
【０６１５】
化合物１５１：４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−モルホリノ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５０ｍＬの丸底フラスコに、エタノール（１６ｍＬ）中の４−（１−（５−ホルミル−２，４−ジメチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル（化合物１５１．４、１５９ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。６−モルホリノピリジン−３，４−ジアミン（化合物１５１．２、１９４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）及びＮＨ４ＯＡｃ（３０８ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）を、反応物に添加した。反応混合物を空気下、７０℃で３日間撹拌した。重炭酸ナトリウム（飽和）を用いて、溶液のｐＨを８〜９に調整した。反応混合物を１×１００ｍＬの酢酸エチルで抽出した。有機層を３×５０ｍＬのブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物（２００ｍｇ）を、以下の条件の分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃−Ｐｒｅ−ＨＰＬＣ−０１０（水））：カラムがＳｕｎＦｉｒｅ  Ｐｒｅｐ  Ｃ１８  ＯＢＤカラム（５μｍ、１９＊１５０ｍｍ）であり、移動相が水と０．０５％ＴＦＡ及びＣＨ３ＣＮ（２０．０％ＣＨ３ＣＮ、１０分で最大３６．０％、１分で最大１００．０％、２分で２０．０％に低下）との相であり、検出器がＵＶ２５４及び２２０ｎｍである。これにより、茶色固体として９４．１ｍｇ（３８％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４１６】
0006820097.tif 000507
【０６１６】
化合物１５２：４−（１−（４−メチル−３−（６−モルホリノ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１５１．３）の代わりに３−ホルミル−４−メチル安息香酸（化合物４．１）を使用したことを除いては、化合物１５１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４１７】
0006820097.tif 000508
【０６１７】
化合物１５３．１：６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３，４−ジアミン。モルホリンの代わりにピロリジンを使用したことを除いては、化合物１５１．１及び１５１．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４１８】
0006820097.tif 000509
【０６１８】
化合物１５３：４−（１−（２，４−ジメチル−５−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。６−モルホリノピリジン−３，４−ジアミン（化合物１５１．２）の代わりに６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３，４−ジアミン（化合物１５３．１）を使用したことを除いては、化合物１５１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４１９】
0006820097.tif 000510
【０６１９】
化合物１５４：４−（１−（４−メチル−３−（６−（ピロリジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１５１．３）の代わりに３−ホルミル−４−メチル安息香酸（化合物４．１）を使用し、６−モルホリノピリジン−３，４−ジアミン（化合物１５１．２）の代わりに６−（ピロリジン−１−イル）ピリジン−３，４−ジアミン（化合物１５３．１）を使用したことを除いては、化合物１５１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４２０】
0006820097.tif 000511
【０６２０】
化合物１５５．１：６−（アゼチジン−１−イル）ピリジン−３，４−ジアミン。モルホリンの代わりにアゼチジンを使用したことを除いては、化合物１５１．１及び１５１．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４２１】
0006820097.tif 000512
【０６２１】
化合物１５５：４−（１−（３−（６−（アゼチジン−１−イル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。５−ホルミル−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１５１．３）の代わりに３−ホルミル−４−メチル安息香酸（化合物４．１）を使用し、６−モルホリノピリジン−３，４−ジアミン（化合物１５１．２）の代わりに６−（アゼチジン−１−イル）ピリジン−３，４−ジアミン（化合物１５５．１）を使用したことを除いては、化合物１５１の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４２２】
0006820097.tif 000513
【０６２２】
化合物１５６．１：３−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸。５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに３−ヨード安息香酸を使用したことを除いては、化合物２．３の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４２３】
0006820097.tif 000514
【０６２３】
化合物１５６：４−（１−（３−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。５−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸（化合物２．３）の代わりに３−（２−（メトキシメチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸（化合物１５６．１）を使用したことを除いては、化合物２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４２４】
0006820097.tif 000515
【０６２４】
化合物１５７．１：メチル３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩。不活性窒素雰囲気でパージ及び維持した２５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中のメチル３−（２−ブロモアセチル）−４−メチル安息香酸塩（化合物２７．２、１０ｇ、３６．８９ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。Ｋ２ＣＯ３（３０ｇ、２１５．５ｍｍｏｌ）及び３−ヒドロキシプロパンイミダミド塩酸塩（化合物２３．１、１５ｇ、１２０．４ｍｍｏｌ）を反応物に添加した。反応混合物を８０℃で１２時間撹拌し、次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（２：１）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、淡黄色油として２ｇ（２１％）の表題化合物を得た。
【化４２５】
0006820097.tif 000516
【０６２５】
化合物１５７．２：メチル３−（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩。４−（１−（３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル（化合物２３）の代わりにメチル３−（２−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物１５７．１）を使用し、ジメチルアミンの代わりにアゼチジンを使用したことを除いては、化合物２４．１及び２４の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４２６】
0006820097.tif 000517
【０６２６】
化合物１５７．３：３−（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸。メチル３−（２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物２７．３）の代わりにメチル３−（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物１５７．２）を使用したことを除いては、化合物２７．４及び２７．５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４２７】
0006820097.tif 000518
【０６２７】
化合物１５７：４−（１−（３−（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（４−クロロ−２−（メトキシメチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物２７．５）の代わりに３−（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物１５７．３）を使用し、４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４２８】
0006820097.tif 000519
【０６２８】
化合物１５８：４−（１−（３−（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに３−（２−（２−（アゼチジン−１−イル）エチル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物１５７．３）を使用したことを除いては、化合物２７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４２９】
0006820097.tif 000520
【０６２９】
化合物１５９．１：２−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール。エタノール（２５ｍＬ）中のイソブチルアルデヒド（４．５ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）の溶液を、５５℃で水酸化アンモニウム（２８％ｗ／ｗ、２５ｍＬ）で処理した。メチルグリオキサール（Ｈ２Ｏ中４０％、２８ｍＬ、６３ｍｍｏｌ）を滴加した。得られた混合物を６０℃で１６時間撹拌し、溶媒を減圧下で除去した。残渣を、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）に分けた。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ジクロロメタン中０〜４％ＭｅＯＨ）によって精製して、黄色固体として３．９６ｇ（６４％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４３０】
0006820097.tif 000521
【０６３０】
化合物１５９．２：５−ヨード−２−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール。２−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（３．９６ｇ、３２ｍｍｏｌ）及びＮ−ヨードスクシンイミド（８．３３ｇ、３５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）中に溶解し、１６時間加熱還流した。反応物を減圧下で濃縮し、残渣を、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に分けた。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン中０〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製して、黄色固体として４．８７ｇ（６１％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４３１】
0006820097.tif 000522
【０６３１】
化合物１６０．１：メチル２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩。メチル３−ヨード−４−メチル安息香酸塩（化合物５．３）の代わりにメチル５−ヨード−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物３１．１）を使用したことを除いては、化合物５．４の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４３２】
0006820097.tif 000523
【０６３２】
化合物１６０．２：２−シクロプロピル−５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール。イソブチルアルデヒドの代わりにシクロプロパンカルバルデヒドを使用したことを除いては、化合物１５９．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４３３】
0006820097.tif 000524
【０６３３】
化合物１６０．３：メチル５−（２−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩。メチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４）の代わりにメチル２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物１６０．１）を使用し、５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに２−シクロプロピル−５−ヨード−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物１６０．２）を使用したことを除いては、化合物５．６の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４３４】
0006820097.tif 000525
【０６３４】
化合物１６０．４：５−（２−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸。メチル３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸塩（化合物５．６）の代わりにメチル５−（２−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸塩（化合物１６０．３）を使用したことを除いては、化合物５．７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４３５】
0006820097.tif 000526
【０６３５】
化合物１６０：４−（１−（５−（２−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに５−（２−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１６０．４）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５１（ｂｒ，１Ｈ），７．８５−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．２０及び７．１３（２つの一重項，Ａｒ−Ｈ，１Ｈ），７．１０及び７．０７（２つの一重項，Ａｒ−Ｈ，１Ｈ），４．４９−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．３６−４．２８（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．８８（ｍ，３Ｈ），２．３３及び２．３０（２つの一重項，ＣＨ３，３Ｈ），２．２３及び２．１８（２つの一重項，ＣＨ３，３Ｈ），２．０７及び１．９３（２つの一重項，アミド回転異性体，ＣＨ３，３Ｈ），１．８９−１．８２（ｍ，１Ｈ），０．８８−．０７４（ｍ，４Ｈ）。
【化４３６】
0006820097.tif 000527
【０６３６】
化合物１６１：４−（１−（５−（２−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）−３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。３−（２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに５−（２−シクロプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１６０．４）を使用し、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（３−フルオロアゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除いては、化合物５の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ１１．５２（ｂｒ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），４．５６−４．３４（ｍ，４Ｈ），２．３５及び２．３２（２つの一重項，ＣＨ３，３Ｈ），２．４３及び２．１８（２つの一重項，ＣＨ３，３Ｈ），２．０７及び１．９３（２つの一重項，ＣＨ３，３Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，１Ｈ），０．８８−０．７４（ｍ，４Ｈ）。
【化４３７】
0006820097.tif 000528
【０６３７】
化合物１５９．３：５−（２−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，４−ジメチル安息香酸。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−２−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物１５９．２）を使用し、メチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４）の代わりにメチル２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物１６０．１）を使用したことを除いては、化合物５．７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４３８】
0006820097.tif 000529
【０６３８】
化合物１５９：４−（１−（５−（２−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−２，４−ジメチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５−（２−イソプロピル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−２，４−ジメチル安息香酸（化合物１５９．３，２５０ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ），４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、１９５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（２６４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１７０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（６４０μＬ、３．７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で抽出した。有機相をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ジクロロメタン中８％メタノールで分取ＴＬＣによって精製し、凍結乾燥して、白色固体として８５ｍｇ（２２％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４３９】
0006820097.tif 000530
【０６３９】
化合物１６２：４−（１−（３−（２−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。メチル２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物１６０．１）の代わりにメチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４）を使用したことを除いては、化合物１５９の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４４０】
0006820097.tif 000531
【０６４０】
化合物１６３：４−（１−（３−（２−イソプロピル−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４−（ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用し、メチル２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物１６０．１）の代わりにメチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４）を使用したことを除いては、化合物１５９の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４４１】
0006820097.tif 000532
【０６４１】
化合物１６４．１：５−ヨード−４−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール。イソブチルアルデヒドの代わりにテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルバルデヒドを使用したことを除いては、化合物１５９．２の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４４２】
0006820097.tif 000533
【０６４２】
化合物１６４．２：２，４−ジメチル−５−（４−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸。５−ヨード−２，４−ジメチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５−ヨード−４−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物１６４．１）を使用し、メチル４−メチル−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物５．４）の代わりにメチル２，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）安息香酸塩（化合物１６０．１）を使用したことを除いては、化合物５．７の調製のために使用したものと同様の標準的な化学操作及び手順を使用して、表題化合物を調製した。
【化４４３】
0006820097.tif 000534
【０６４３】
化合物１６４：４−（１−（２，４−ジメチル−５−（４−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の２，４−ジメチル−５−（５−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）安息香酸（化合物１６４．２、１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、１２６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１４３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（３４５μＬ、２．００ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機相を、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）、ブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ジクロロメタン中の５％メタノールで分取ＴＬＣによって精製し、凍結乾燥させて、白色固体として９５ｍｇ（４２％）の表題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【化４４４】
0006820097.tif 000535
【０６４４】
化合物１６５：４−（１−（２，４−ジメチル−５−（４−メチル−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾイル）ピペリジン−４−イル）ベンゾニトリル。４−（アゼチジン−３−イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物볯躼볯覼臣ꎻ苣誂臣钼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼賥袐觧醼볯銼볯銂뷤ꢔ臣龁臣ꢁ苣꒙臣ꚁ臣膀賥袐觧醼볯钼臣뾪ꏨ꺁臣膂臣뾽铧鞁臣节臣ꢁ郥颧臣馨뫦蒚臣隌귥趓뷤誏臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀뷯込뷯袼볯뎼볯覼볯颼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣㲂牢ਾ䐼噉邀賥钼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈸〰㜹琮晩㸢〰㘰㈸〰㜹琮晩ꃂ〰㔰㘳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†賥袐觧醼볯隼볯钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃裢醼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣芀볯銈볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣ꦡ藩ꦡ볯隌郥ꦉ볯躼볯覼臣ꎻ苣誂臣钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼賥袐觧醼볯躼볯覼苣뾽铧鞁臣鎁臣銂駩蒁臣꾁胣隌郥ꦉ볯隼볯꺁ꫨ붣臣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣龁苣꺁臣貐꟦꺁꣦隺髧ꪁ賥ꚭ鏦鲽迥뎁触蚠苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣趽볯骽볯ꖼ볯讼볯閼볯醼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶〲㤰⸷楴≦〾〰㠶〲㤰⸷楴쉦゠〰㌵㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯隼볯骼볯銈볯醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꒂ菣覼裢鎼裢閃菣ꪂ菣ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣芀볯銈볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣ꦡ藩ꦡ볯隌郥ꦉ볯躼볯覼臣ꎻ苣誂臣钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼賥袐觧钼볯躼볯覼苣뾽铧鞁臣鎁臣銂駩蒁臣꾁胣隌郥ꦉ볯隼볯꺁ꫨ붣臣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣龁苣꺁臣貐꟦꺁꣦隺髧ꪁ賥ꚭ鏦鲽迥뎁触蚠苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣趽볯骽볯ꖼ볯讼볯钼볯馼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶〲㤰⸷楴≦〾〰㠶〲㤰⸷楴쉦゠〰㌵㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯隼볯躼볯骼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯覮臦馦藩芀볯銈菣벃菣銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ볯隌郥ꦉ볯躼볯覼臣ꎻ苣誂臣閼裢ꢃ菣覃裢钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣袼賥袐觧醼볯钼볯醼볯銂뷤ꢔ臣龁臣ꢁ苣꒙臣ꚁ臣膀賥袐觧閼볯鞼臣뾪ꏨ꺁臣膂臣뾽铧鞁臣节臣ꢁ郥颧臣馨뫦蒚臣隌귥趓뷤誏臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶〲㤰⸷楴≦〾〰㠶〲㤰⸷楴쉦゠〰㌵㰹愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯隼볯骼볯銈볯醼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯閼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣芀볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅볯隌郥ꦉ볯隼볯躼볯覼臣ꎻ苣誂臣钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅볯隌郥ꦉ볯隼볯躼볯覼苣뾽铧鞁臣鎁臣銂駩蒁臣꾁胣隌郥ꦉ볯隼볯꺁ꫨ붣臣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣龁苣꺁臣貐꟦꺁꣦隺髧ꪁ賥ꚭ鏦鲽迥뎁触蚠苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣趽볯骽볯ꖼ볯讼볯钼볯醼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶〲㤰⸷楴≦〾〰㠶〲㤰⸷楴쉦゠〰㐵㰰愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯隼볯骼볯銈볯醼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂苣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣芀볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅볯隌郥ꦉ볯隼볯躼볯覼臣ꎻ苣誂臣钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅볯隌郥ꦉ볯隼볯躼볯覼苣뾽铧鞁胣钼裢袼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼賥袐觧閼볯銼볯꺁믤辂苣ꮁ볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣ꦡ藩ꦡ볯隌郥ꦉ볯躼볯覼苣뾽铧鞁臣鎁臣銂駩蒁臣꾁胣隌郥ꦉ볯隼볯꺁ꫨ붣臣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣龁苣꺁臣貐꟦꺁꣦隺髧ꪁ賥ꚭ鏦鲽迥뎁触蚠苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣趽볯骽볯ꖼ볯讼볯钼볯馼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶〲㤰⸷楴≦〾〰㠶〲㤰⸷楴쉦゠〰㐵㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯鞼볯骼볯銈볯鎼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣뎃裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꒂ菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃ胣銼볯钼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯覮臦馦藩袼賥袐觧醼볯钼볯銼볯꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣袃菣銃菣궃裢銼볯銈菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯覮臦馦藩袼賥袐觧醼볯颼볯醼볯銂뷤ꢔ臣膀볯銈볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣ꦡ藩ꦡ볯隌郥ꦉ볯躼볯覼臣ꎻ苣誂臣钼裢袼볯銈菣ꮃ苣궃苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼賥袐觧钼볯躼볯覼苣뾽铧鞁臣鎁臣銂駩蒁臣꾁胣隌郥ꦉ볯隼볯꺁ꫨ붣臣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣龁苣꺁臣貐꟦꺁꣦隺髧ꪁ賥ꚭ鏦鲽迥뎁触蚠苣뾽铧鞁臣膀ꇨ財賥袐觧銂ꫨ붣臣龁胣趽볯骽볯ꖼ볯讼볯钼볯馼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶〲㤰⸷楴≦〾〰㠶〲㤰⸷楴쉦゠〰㐵㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯鞼볯躼볯骼볯銈菣벃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ胣ꒂ苣隃菣ꮃ苣ꮃ菣銃菣꺁믤辂苣ꮁ菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ菣ꮃ菣銃菣銂뷤ꢔ臣龁臣ꢁ苣꒙臣ꚁ臣膀賥袐觧醼볯馼볯銼臣뾪ꏨ꺁臣膂臣뾽铧鞁臣节臣ꢁ郥颧臣馨뫦蒚臣隌귥趓뷤誏臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶〲㤰⸷楴≦〾〰㠶〲㤰⸷楴쉦゠〰㐵㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯鞼볯躼볯骼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅胣閼裢ꢃ菣覃裢銼볯钼裢뢂菣膃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣袼賥袐觧閼볯閼볯꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣벃菣銈볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ볯隌郥ꦉ볯鞼볯躼볯覼苣뾽铧鞁胣ꆃ菣ꮃ볯銈菣膃菣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅ꇥ袼賥袐觧閼볯钼볯꺁믤辂苣ꮁ菣膃菣銼볯钼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯钼볯钼볯閼볯閼裢蚃菣ꦃ菣膃菣銈볯貼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃裢銼裢ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅ꇥ袼賥袐觧醼볯邼볯醼볯銂뷤ꢔ臣龁臣ꢁ苣꒙臣ꚁ臣膀賥袐觧閼볯鞼臣뾪ꏨ꺁臣膂臣뾽铧鞁臣节臣ꢁ郥颧臣馨뫦蒚臣隌귥趓뷤誏臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁ胣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣뾪ꏨ鞁臣芀戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰㠶〲㤰⸷楴≦〾〰㠶〲㤰⸷楴쉦゠〰㐵㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 隌郥ꦉ볯鞼볯骼볯銈볯醼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈볯蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼菣뎃苣ꒂ菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃ胣꒼볯ꚼ볯閼뷯겼볯궸臣銼볯钼裢뢂菣膃菣銈볯銈볯閼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢袼菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯ꢼ裢ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯覮臦馦藩袼賥袐觧醼볯醼볯銼胣醼볯邼뷯螽胣邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼胣钼裢袼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼賥袐觧閼볯銼胣鞼볯趽뷯膀볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯膀볯꒼볯ꦼ볯馼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀볯꾼볯钽볯銼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯膀迥뎁볯ꦼ볯ꆼ볯銼볯鞼볎볯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧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