(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
0006914455.tif 000032
（式（Ｉ）中、
Ｘはメチル基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ１〜Ｒ8は、水素原子を表し、
Ｒ９〜Ｒ１４は、メチル基を表し、
Ｂｍ−は（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、（ＰＭｏＷ１１Ｏ４０）３−、（ＳｉＷ１２Ｏ４０）４−、又は、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−を表し、
ｎは３又は４を表す。
ただし、ｎは、式（Ｉ）全体の電荷がゼロになるように定められる。）
【請求項２】
式（Ｉ）において、Ｘがメチル基、塩素原子又は臭素原子である、請求項１に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物に関する。詳しくは、カラーフィルタの青色画素部を形成するための色材化合物として好適な、新規化合物に関する。
本願は、２０１９年７月２５日に、日本に出願された特願２０１９−１３７２３１号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置等のカラーフィルタは、赤色画素部（Ｒ）、緑色画素部（Ｇ）及び青色画素部（Ｂ）を有する。これらの各画素部は、いずれも有機顔料が分散した合成樹脂の薄膜が基板上に設けられた構造であり、有機顔料としては、赤、緑及び青の各色の有機顔料が主に用いられている。【０００３】
これら画素部のうち、青色画素部を形成するための青色有機顔料としては、一般に、ε型銅フタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）が用いられており、必要に応じて調色のために、これに紫色有機顔料のジオキサジンバイオレット顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）や紫色染料が少量併用されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１４−０１９７７１号公報
【特許文献２】特開２０１５−１８３１３４号公報
【特許文献３】特開２０１７−１１４９５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
カラーフィルタを作成する際の有機顔料は、従来の汎用用途とは全く異なる特性、具体的には、液晶表示装置等の表示画面がより鮮明に見える様にする（高コントラスト化）、或いは、同じく表示画面がより明るくなる様にする（高輝度化）等の要求がある。特に青色画素部（Ｂ）に用いる有機顔料には、高輝度化がとりわけ要求されている。【０００６】
この様な高輝度化に対応するために、輝度の点においてはε型銅フタロシアニン顔料より優れた染料をカラーフィルタの青色画素部に用いることが以前より検討されてきた。
しかしながら、染料ではカラーフィルタの製造工程に要求される２００℃以上の耐熱性が不十分であるという問題があった。【０００７】
その対策として、染料をレーキ化するという手段が有望視されているが、輝度がε型銅フタロシアニン顔料に勝るものは見つかっていない（特許文献１〜３等）。【０００８】
そこで、本発明は、カラーフィルタの青色画素部を形成するために好適に用いることのできる色材化合物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、以下の態様を包含するものである。
［１］  下記一般式（Ｉ）で表される化合物。【００１０】
【化１】
0006914455.tif 000002
【００１１】
（式（Ｉ）中、
Ｘはメチル基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ１〜Ｒ１４は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｎ−アルキル化されていてもよいアミノ基若しくはアンモニウム基、ヒドロキシ基、アリルオキシ基、アルコキシ基、スルホ基、Ｎ−アルキル化されていてもよいスルファモイル基、カルボキシル基、エステル基、Ｎ−アルキル化されていてもよいアミド基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜１２の複素環基、を表し、Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる隣り合う２つ、Ｒ５〜Ｒ８から選ばれる隣り合う２つ、Ｒ１１及びＲ１２、又は、Ｒ１３及びＲ１４が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｂｍ−はポリオキソメタレートアニオンを表し、
ｍは１〜２０の整数を表し、
ｎは１〜２０の整数を表す。
ただし、ｎは、式（Ｉ）全体の電荷がゼロになるように定められる。）【００１２】
［２］  式（Ｉ）において、Ｘがメチル基、塩素原子又は臭素原子である、前記［１］に記載の化合物。
［３］  式（Ｉ）において、Ｂｍ−が、少なくともタングステンを含むポリオキソメタレートアニオンである、前記［１］に記載の化合物。
［４］  式（Ｉ）において、Ｂｍ−が、（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、（ＰＭｏＷ１１Ｏ４０）３−、（ＳｉＷ１２Ｏ４０）４−、又は、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−である、前記［３］に記載の化合物。【００１３】
［５］  式（Ｉ）において、Ｘがメチル基、塩素原子又は臭素原子である、前記［３］又は［４］に記載の化合物。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、カラーフィルタの青色画素部を形成するために好適に用いることのできる色材化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】単色評価用ガラス基板（ＳＦ１）の着色膜の吸収スペクトルである。
【図２】単色評価用ガラス基板（ＳＦ２）の着色膜の吸収スペクトルである。
【図３】単色評価用ガラス基板（ＳＦ３）の着色膜の吸収スペクトルである。
【図４】単色評価用ガラス基板（ＳＦ４）の着色膜の吸収スペクトルである。
【図５】単色評価用ガラス基板（ＳＦ５）の着色膜の吸収スペクトルである。
【図６】単色評価用ガラス基板（ＳＦ６）の着色膜の吸収スペクトルである。
【図７】単色評価用ガラス基板（ＳＦ７）の着色膜の吸収スペクトルである。
【図８】単色評価用ガラス基板（ＳＦ８）の着色膜の吸収スペクトルである。
【図９】単色評価用ガラス基板（ＳＦ９）の着色膜の吸収スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
（一般式（Ｉ）で表される化合物）
本発明の化合物は、前記一般式（Ｉ）で表される。
【００１７】
【化２】
0006914455.tif 000003
【００１８】
（式（Ｉ）中、
Ｘはメチル基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ１〜Ｒ１４は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｎ−アルキル化されていてもよいアミノ基若しくはアンモニウム基、ヒドロキシ基、アリルオキシ基、アルコキシ基、スルホ基、Ｎ−アルキル化されていてもよいスルファモイル基、カルボキシル基、エステル基、Ｎ−アルキル化されていてもよいアミド基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜１２の複素環基、を表し、Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる隣り合う２つ、Ｒ５〜Ｒ８から選ばれる隣り合う２つ、Ｒ１１及びＲ１２、又は、Ｒ１３及びＲ１４が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｂｍ−はポリオキソメタレートアニオンを表し、
ｍは１〜２０の整数を表し、
ｎは１〜２０の整数を表す。
ただし、ｎは、式（Ｉ）全体の電荷がゼロになるように定められる。）
【００１９】
Ｘはメチル基またはハロゲン原子を表す。Ｘのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。Ｘとしては、メチル基、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
【００２０】
Ｒ１〜Ｒ１４は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｎ−アルキル化されていてもよいアミノ基若しくはアンモニウム基、ヒドロキシ基、アリルオキシ基、アルコキシ基、スルホ基、Ｎ−アルキル化されていてもよいスルファモイル基、カルボキシル基、エステル基、Ｎ−アルキル化されていてもよいアミド基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜１２の複素環基、を表し、Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる隣り合う２つ、Ｒ５〜Ｒ８から選ばれる隣り合う２つ、Ｒ１１及びＲ１２、又は、Ｒ１３及びＲ１４が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ１〜Ｒ１４のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００２１】
Ｒ１〜Ｒ１４のＮ−アルキル化されていてもよいアミノ基若しくはアンモニウム基としては、−ＮＨ２基、−ＮＨＲ１５基、−ＮＲ１７Ｒ１６基、−（ＮＲ１８Ｒ１９Ｒ２０）＋基が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１４のアリルオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１４のＮ−アルキル化されていてもよいスルファモイル基としては、−ＳＯ２ＮＨ２基、−ＳＯ２ＮＨＲ２１基、−ＳＯ２ＮＲ２２Ｒ２３基が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１４のエステル基としては、−ＣＯ２Ｒ２４基、−ＯＣＯＲ２５基が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１４のＮ−アルキル化されていてもよいアミド基としては、−ＣＯＮＨＲ２６基、−ＮＨＣＯＲ２７基が挙げられる。
【００２２】
Ｒ１〜Ｒ１４の置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１２の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、１−プロピル基、１−ブチル基、１−ペンチル基、１−ヘキシル基、１−ヘプチル基、１−オクチル基のような直鎖飽和炭化水素基；２−プロピル基、２−ブチル基、２−メチル−１−プロピル基、１，１−ジメチルエチル基、２−ペンチル基、２−ヘキシル基、２−エチル−ヘキシル基などの分岐式飽和炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの単環の環状炭化水素基；ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基、イソロボルニル基、アダマンチル基などの複数の環構造を有する環状炭化水素基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基などの水酸基を有する炭化水素基；アミノメチル基、Ｎ−メチル−アミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アミノメチル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−メタナミニウム基、２−アミノエチル基、２−（メチルアミノ）エチル基、１−（メチルアミノ）エチル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基、１−（ジメチルアミノ）エチル基、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−２−エタナミニウム基などのアミノ基若しくはアンモニウム基を有する炭化水素基；カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシルプロピル基などのカルボキシル基を有する炭化水素基；ベンジル基などの芳香族置換基を有する炭化水素基；フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、クロロメチル基、クロロエチル基、クロロプロピル基、クロロブチル基などの含ハロゲン炭化水素基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基などのエーテル結合を有する炭化水素基などが挙げられる。
【００２３】
Ｒ１〜Ｒ１４の置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などの無置換芳香族炭化水素基；２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、クメニル基などのアルキル置換芳香族炭化水素基；４−クロロフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−アミノフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、４−スルホフェニル基などの各種官能基で置換された置換芳香族炭化水素基などが挙げられる。
【００２４】
Ｒ１〜Ｒ１４の置換基を有していてもよい炭素原子数３〜１２の複素環基としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、インドール環、イソインドール環、キノリン環、イソキノリン環などが挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ１４は、その構造に含まれるカルボキシル基やスルホ基のプロトンが、Ｎａなどの金属イオンやアンモニウムなどの有機カチオンに置換されていてもよい。
Ｒ１〜Ｒ１４は、その構造に含まれるメチレン基（−ＣＨ２−）のうちの少なくとも１つが、酸素原子（−Ｏ−）、カルボニル基（−ＣＯ−）、アミノ基（−ＮＨ−、あるいは、−ＮＲ２８−）、エステル基（−ＣＯＯ−、あるいは、−ＯＣＯ−）、アミド基（−ＣＯＮＨ−、あるいは、−ＮＨＣＯ−）、ウレタン基（−ＯＣＯＮＨ−、あるいは、−ＮＨＣＯＯ−）に置換されていてもよい。
ただし、Ｒ１５〜Ｒ２８は、各々独立に、置換基を有してもよい炭化水素基を表す。Ｒ１５〜Ｒ２８の置換基を有してもよい炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基などが挙げられる。
【００２５】
Ｒ１〜Ｒ１４としては、各々独立に、水素原子、又は、炭素原子数１〜８のアルキル基が好ましく、水素原子、又は、炭素原子数１〜４のアルキル基がより好ましく、水素原子、又は、メチル基が特に好ましい。
【００２６】
Ｒ１〜Ｒ８としては、水素原子が特に好ましく、Ｒ９〜Ｒ１４としては、メチル基が特に好ましい。
【００２７】
Ｂｍ−のポリオキソメタレートアニオンとしては、公知のポリオキソメタレートアニオンを用いることができる。
【００２８】
ここで、ポリオキソメタレートアニオンとは、（ＭｐＯｑ）ｍ−で表されるイソポリオキソメタレートアニオンでも良く、（ＺｐＭｑＯｒ）ｍ−で表されるヘテロポリオキソメタレートアニオンでも良い（前記式中、Ｚはヘテロ原子、Ｍはポリ原子、Ｏは酸素原子、ｐ、ｑ、ｒはそれぞれの原子の組成比を表す）。ポリ原子Ｍとしては、Ｍｏ、Ｗ、Ｔｉ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａなどの元素が挙げられる。ヘテロ原子Ｚとしては、Ｐ、Ｓｉ、Ｂ、Ａｓ、Ｇｅ、Ｓ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ａｌ、Ｈなどの元素が挙げられる。
【００２９】
具体的には、（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、（ＳｉＷ１２Ｏ４０）４−、（ＢＷ１２Ｏ４０）５−、（ＳＷ１２Ｏ４０）２−、（ＰＭｏ１２Ｏ４０）３−、（ＳｉＭｏ１２Ｏ４０）４−、（ＢＭｏ１２Ｏ４０）５−、（ＳＭｏ１２Ｏ４０）２−などのケギン（Ｋｅｇｇｉｎ）型ヘテロポリオキソメタレートアニオン；（Ｐ２Ｗ１８Ｏ６２）６−、（Ｓｉ２Ｗ１８Ｏ６２）８−、（Ｓ２Ｗ１８Ｏ６２）４−、（Ｐ２Ｍｏ１８Ｏ６２）６−、（Ｓｉ２Ｍｏ１８Ｏ６２）８−、（Ｓ２Ｍｏ１８Ｏ６２）４−などのドーソン（Ｄａｗｓｏｎ）型ヘテロポリオキソメタレートアニオン；（ＰＷ９Ｏ３４）９−、（ＰＷ１０Ｏ３６）７−、（ＰＷ１１Ｏ３９）７−、（ＰＭｏ９Ｏ３４）９−、（ＰＭｏ１０Ｏ３６）７−、（ＰＭｏ１１Ｏ３９）７−、（ＳｉＷ９Ｏ３４）１０−、（ＳｉＷ１０Ｏ３６）８−、（ＳｉＷ１１Ｏ３９）８−、（ＳｉＭｏ９Ｏ３４）１０−、（ＳｉＭｏ１０Ｏ３６）８−、（ＳｉＭｏ１１Ｏ３９）８−、（Ｐ２Ｗ１７Ｏ６１）１０−、（Ｐ２Ｗ１５Ｏ５６）１２−、（Ｈ２Ｐ２Ｗ１２Ｏ４８）１２−、（ＮａＰ５Ｗ３０Ｏ１１０）１４−、（Ｐ２Ｍｏ１７Ｏ６１）１０−、（Ｐ２Ｍｏ１５Ｏ５６）１２−、（Ｈ２Ｍｏ２Ｗ１２Ｏ４８）１２−、（ＮａＰ５Ｍｏ３０Ｏ１１０）１４−などの欠損型ヘテロポリオキソメタレートアニオン；（ＷＯ４）２−、（Ｗ６Ｏ１９）２−、（Ｗ７Ｏ２４）６−、（Ｗ１０Ｏ３２）４−、（ＭｏＯ４）２−、（Ｍｏ６Ｏ１９）２−、（Ｍｏ７Ｏ２４）６−、（Ｍｏ１０Ｏ３２）４−などのイソポリオキソメタレートアニオン；その他、Ｓｔｒａｎｄｂｅｒｇ型、Ａｎｄｅｒｓｏｎ型、Ａｌｌｍａｎ−Ｗａｕｇｈ型、Ｗｅａｋｌｅｙ−Ｙａｍａｓｅ型、Ｄｅｘｔｅｒ−Ｓｉｌｖｅｒｔｏｎ型、Ｐｒｅｙｓｓｌｅｒ型などの各種ポリオキソメタレートアニオンが挙げられる。
【００３０】
上述のポリオキソメタレートアニオンの構造において、タングステンあるいはモリブデンのすべてあるいは一部がモリブデン、タングステン、チタン、バナジウム、ニオブ、タンタル、鉄、マンガン、コバルト、ニッケル、亜鉛から選ばれる少なくとも１つの元素に置換されたもの、リンあるいはケイ素のすべてあるいは一部がホウ素、ヒ素、ゲルマニウムから選ばれる少なくとも１つの元素に置換されたもの、タングステンあるいはモリブデンのすべてあるいは一部がモリブデン、タングステン、チタン、バナジウム、ニオブ、タンタル、鉄、マンガン、コバルト、ニッケル、亜鉛から選ばれる少なくとも１つの元素に置換され、リンあるいはケイ素のすべてあるいは一部がホウ素、ヒ素、ゲルマニウムから選ばれる少なくとも１つの元素に置換されたものについても、同様に用いることができる。
上述のポリオキソメタレートアニオンは、単独で用いることもでき、複数を混合して用いることもできる。また、上述のポリオキソメタレートアニオンは、α−、β−、γ−などで識別される異性体を、単独で用いることも、複数を混合して用いることもできる。
【００３１】
上記の中でも、それ自体が良好な色相、適切なサイズや価数を有し、カチオン部分の染料構造と結合した際にも安定な固体状態を得ることができ、その化合物としての色相が変化し難い、ポリオキソメタレートアニオンが好適に用いられる。
【００３２】
このような、Ｂｍ−のポリオキソメタレートアニオンとしては、少なくともタングステンを含むポリオキソメタレートアニオンである（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、（ＳｉＷ１２Ｏ４０）４−、（ＢＷ１２Ｏ４０）５−、（ＳＷ１２Ｏ４０）２−、（ＰＭｏｔＷ１２−ｔＯ４０）３−、（ＳｉＭｏｔＷ１２−ｔＯ４０）４−、（ＢＭｏｔＷ１２−ｔＯ４０）５−、（ＳＭｏｔＷ１２−ｔＯ４０）２−などのケギン型ヘテロポリオキソメタレートアニオン；（Ｐ２Ｗ１８Ｏ６２）６−、（Ｓｉ２Ｗ１８Ｏ６２）８−、（Ｓ２Ｗ１８Ｏ６２）４−、（Ｐ２ＭｏｔＷ１８−ｔＯ６２）６−、（Ｓｉ２ＭｏｔＷ１８−ｔＯ６２）８−、（Ｓ２ＭｏｔＷ１８−ｔＯ６２）４−などのドーソン型ヘテロポリオキソメタレートアニオン；（ＰＷ９Ｏ３４）９−、（ＰＷ１０Ｏ３６）７−、（ＰＷ１１Ｏ３９）７−、（ＰＭｏｔＷ９−ｔＯ３４）９−、（ＰＭｏｔＷ１０−ｔＯ３６）７−、（ＰＭｏｔＷ１１−ｔＯ３９）７−、（ＳｉＷ９Ｏ３４）１０−、（ＳｉＷ１０Ｏ３６）８−、（ＳｉＷ１１Ｏ３９）８−、（ＳｉＭｏｔＷ９−ｔＯ３４）１０−、（ＳｉＭｏｔＷ１０−ｔＯ３６）８−、（ＳｉＭｏｔＷ１１−ｔＯ３９）８−、（Ｐ２Ｗ１７Ｏ６１）１０−、（Ｐ２Ｗ１５Ｏ５６）１２−、（Ｈ２Ｐ２Ｗ１２Ｏ４８）１２−、（ＮａＰ５Ｗ３０Ｏ１１０）１４−、（Ｐ２ＭｏｔＷ１７−ｔＯ６１）１０−、（Ｐ２ＭｏｔＷ１５−ｔＯ５６）１２−、（Ｈ２ＭｏｔＷ１４−ｔＯ４８）１２−、（ＮａＰ５ＭｏｔＷ３０−ｔＯ１１０）１４−などの欠損型ヘテロポリオキソメタレートアニオン；（ＷＯ４）２−、（Ｗ６Ｏ１９）２−、（Ｗ７Ｏ２４）６−、（Ｗ１０Ｏ３２）４−などのイソポリオキソメタレートアニオン、などが挙げられる（ただしｔは０または正の整数である）。
【００３３】
特に好適な形態として、（ＰＭｏｙＷ１２−ｙＯ４０）３−で表されｙが０，１，２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオン、又は、（ＳｉＭｏｚＷ１２−ｚＯ４０）４−で表されｚが０，１，２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンなどが挙げられる。
【００３４】
Ｂｍ−のポリオキソメタレートアニオンとして具体的には、（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、（ＰＭｏＷ１１Ｏ４０）３−、（ＳｉＷ１２Ｏ４０）４−、又は、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−であることが好ましく、この様なポリオキソメタレートアニオンを含む化合物として、１２タングスト（ＶＩ）リン酸、１２タングスト（ＶＩ）リン酸ｎ水和物、１２タングスト（ＶＩ）リン酸ナトリウムｎ水和物、１２タングスト（ＶＩ）リン酸カリウムｎ水和物、１２タングスト（ＶＩ）リン酸アンモニウムｎ水和物、リンタングストモリブデン酸、リンタングストモリブデン酸ｎ水和物、リンタングストモリブデン酸ナトリウムｎ水和物、リンタングストモリブデン酸カリウムｎ水和物、リンタングストモリブデン酸アンモニウムｎ水和物、１２タングスト（ＶＩ）ケイ酸、１２タングスト（ＶＩ）ケイ酸ｎ水和物、１２タングスト（ＶＩ）ケイ酸ナトリウムｎ水和物、１２タングスト（ＶＩ）ケイ酸カリウムｎ水和物、１２タングスト（ＶＩ）ケイ酸アンモニウムｎ水和物、ケイタングストモリブデン酸、ケイタングストモリブデン酸ｎ水和物、ケイタングストモリブデン酸ナトリウムｎ水和物、ケイタングストモリブデン酸カリウムｎ水和物、ケイタングストモリブデン酸アンモニウムｎ水和物などを挙げることができる。
【００３５】
ｍは１〜２０の整数を表し、ｎは１〜２０の整数を表す。Ｒ１〜Ｒ１４の置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、及び、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基が、電荷を有しない場合、ｍ＝ｎである。このとき、ｍ及びｎは、３であってもよく、４であってもよい。
【００３６】
Ｒ１〜Ｒ１４の置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基は、電荷を有していてもよい。Ｒ１〜Ｒ１４の置換基を有していてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基が電荷を有する場合、ｎは、式（Ｉ）全体の電荷がゼロになるように定められる。
【００３７】
本発明の化合物として、下記式（Ｉ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００３８】
【化３】
0006914455.tif 000004
（式（Ｉ−１）中、
Ｘ１はメチル基、塩素原子または臭素原子を表し、
Ｂ１ｍ−は、（ＰＭｏｙＷ１２−ｙＯ４０）３−で表されｙが０，１，２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオン、又は、（ＳｉＭｏｚＷ１２−ｚＯ４０）４−で表されｚが０，１，２または３の整数であるヘテロポリオキソメタレートアニオンを表し、
ｍは３または４である。）
【００３９】
Ｂ１ｍ−は、（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、（ＰＭｏＷ１１Ｏ４０）３−、（ＳｉＷ１２Ｏ４０）４−、又は、（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）４−であることが好ましい。
【００４０】
本発明の化合物は、水和物であってもよい。
【００４１】
本発明の化合物は、上記の構成を有していることにより、カラーフィルタの青色画素部を形成するために好適に用いることができる。
【００４２】
・着色膜の波長４８０ｎｍにおける吸光度Ａ４８０（要件１）
カラーフィルタの青色画素部として必要な波長の光を透過することで、適切な色相と高い輝度を得る観点から、本発明の化合物を用いて形成した着色膜の波長４８０ｎｍにおける吸光度Ａ４８０は、低い方が好ましい。具体的には、本発明の化合物を用いて化合物の濃度が２６．６質量％、膜厚が１．０μｍの着色膜を形成したとき、要件１として、その着色膜の吸光度Ａ４８０は、０．２５以下が好ましく、０．２０以下がより好ましい。
【００４３】
・着色膜の波長５５０ｎｍにおける吸光度Ａ５５０（要件２）
カラーフィルタの青色画素部として不要な波長の光を遮蔽することで、適切な色相を得る観点から、本発明の化合物を用いて形成した着色膜の波長５５０ｎｍにおける吸光度Ａ５５０は、高い方が好ましい。具体的には、本発明の化合物を用いて化合物の濃度が２６．６質量％、膜厚が１．０μｍの着色膜を形成したとき、要件２として、その着色膜の吸光度Ａ５５０は、０．７５以上が好ましく、１．００以上がより好ましく、１．２５以上がさらに好ましく、１．５０以上が特に好ましい。
【００４４】
・着色膜の吸収スペクトルの極大吸収波長が存在する範囲（要件３）
カラーフィルタの青色画素部として不要な波長の光を遮蔽することで、適切な色相を得る観点から、本発明の化合物を用いて形成した着色膜の吸収スペクトルには、波長４８０〜７８０ｎｍの領域に極大吸収が存在し、かつ、最も短波長側の吸収極大波長λｘは、下記の上下限値で規定される波長範囲に含まれることが好ましい。具体的には、本発明の化合物を用いて化合物の濃度が２６．６質量％、膜厚が１．０μｍの着色膜を形成したとき、要件３−１として、その着色膜の吸収スペクトルの極大吸収波長が存在する範囲の下限値は、５００ｎｍであることが好ましく、５２０ｎｍであることがより好ましく、５４０ｎｍであることが特に好ましい。また、要件３−２として、その着色膜の吸収スペクトルの極大吸収波長が存在する範囲の上限値は、６５０ｎｍであることが好ましく、６２０ｎｍであることがより好ましく、６００ｎｍであることが特に好ましい。
【００４５】
・最も短波長側の吸収極大波長λｘにおける吸光度Ａｘ（要件４）
カラーフィルタの青色画素部として不要な波長の光を遮蔽することで、適切な色相と高い着色力を得る観点から、本発明の化合物を用いて形成した着色膜の吸収スペクトルの、波長４８０〜７８０ｎｍの範囲における最も短波長側の吸収極大波長λｘにおける吸光度Ａｘは、高い方が好ましい。具体的には、本発明の化合物を用いて化合物の濃度が２６．６質量％、膜厚が１．０μｍの着色膜を形成したとき、要件４として、その着色膜の吸収スペクトルの、波長４８０〜７８０ｎｍの範囲における最も短波長側の吸収極大波長λｘにおける吸光度Ａｘは、１．１０以上であることが好ましく、１．５０以上であることがより好ましく、１．９０以上であることが特に好ましい。
【００４６】
なお、適切な色相と高い輝度を得る観点から、前記要件１及び前記要件２を両立することは、さらに好ましい。また、適切な色相、高い輝度および着色力を得る観点から、前記要件１、前記要件３−１、３−２および前記要件４を両立すること、あるいは、前記要件２、前記要件３−１、３−２および前記要件４を両立することは、さらに好ましい。前記要件１〜４をすべて満たすことは、特に好ましい。
【００４７】
上記にて、化合物の濃度が２６．６質量％、膜厚が１．０μｍの着色膜の場合の、スペクトル上の特徴を述べたが、濃度あるいは膜厚の少なくともいずれか一方が異なる着色膜の場合についても、濃度や膜厚の違いに応じて値を換算することで、上記の要件の値は適宜換算して適用することもできる。
【００４８】
本発明の化合物は、上記の構成を有していることにより、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）が（０．１３８，０．０９０）である着色膜を容易に調製することができ、かつ、そのときの着色膜のＣ光源における輝度が高いので、カラーフィルタの青色画素部を形成するために好適に用いることができる。また、上記以外のＮＣＧ（通常色域）あるいはＷＣＧ（広色域）の設計色度に対しても、本発明の化合物は良好な色相と高い透過率を有するため、カラーフィルタの青色画素部を形成するために好適に用いることができる。そのような設計色度として、（ｘ，ｙ）＝（０．１３１，０．０４６）、（０．１３４，０．１００）、（０．１３９，０．０９０）、（０．１３９，０．０８０）、（０．１４０，０．０６０）、（０．１４０，０．０８０）、（０．１４１，０．０９１）、（０．１４５，０．０８０）、（０．１４８，０．０６０）、（０．１５０，０．０６０）、（０．１５１，０．０７３）、（０．１５６，０．０６５）、（０．１５１，０．０７３）、（０．１５６，０．０６５）などが挙げられる。
【００４９】
本発明の化合物は、カラーフィルタの青色画素部を形成するために好適な色相を有する染料を、適切な固体状態に固定化することができるポリオキソメタレートアニオンと結合させることにより、ポストベークによる熱履歴を経た後でも高い輝度を発現するものと考える。すなわち、染料分子単独ではポストベークによる熱履歴に対し十分に安定ではないため、好適な色相を維持できず、結果的に高い輝度を得ることは難しい。一方で、本発明の化合物では、染料分子をポリオキソメタレートアニオンと結合させることでより安定な結晶状態を実現し、ポストベークの熱履歴においても分解や変性を受けることなく、高い輝度を達成できる。
【００５０】
ここで、安定な結晶状態を形成できるかどうかは、染料分子の立体的な構造に大きく依存する。特に、染料の中心骨格となるポリメチン鎖は置換基の有無によって結晶状態でのパッキングを制御する大きな因子となる。そのため、ポリメチン鎖が適切な位置に適切な大きさの置換基を有することが、染料をポリオキソメタレートアニオンと結合させた際の結晶状態をより強固にすることに寄与すると考える。この点で、本発明の化合物においては、前記一般式（Ｉ）における置換基Ｘが結晶状態においてポリメチン鎖を強固に固定することに重要な役割を果たし、それにより安定な結晶状態を形成することで、高い輝度を達成したものと推察される。
【００５１】
なお、上記のようなポリメチン鎖の立体構造は、結晶状態の安定性だけでなく、固体としての色相にも大きな影響を及ぼす。よって、結晶状態の安定性を向上させつつ、色相は好適な範囲に調節する必要があり、技術的な難易度が高い課題となる。しかし、本発明の化合物では、限定的な位置（ポリメチン鎖の中心）に適切なサイズ（水素原子を除いて１原子分）の置換基を有することで、これらの課題を両立し、高い輝度が得られたものと考える。
【００５２】
また、染料自体の色相（吸収スペクトル）と、染料がポリオキソメタレートアニオンと結合した状態での色相（吸収スペクトル）は、必ずしも一致しない。これも前述のような結晶状態の違いによって解釈できる。すなわち、染料自体としてのコンフォメーションや分子の周囲の環境と、染料がポリオキソメタレートアニオンと結合した状態でのコンフォメーションや分子の周囲の環境が、必ずしも一致しないためである。このため、ポリオキソメタレートアニオンの選択においても、染料との結合後に、適切な結晶状態となるように留意する必要がある。
【００５３】
（一般式（Ｉ）で表される化合物の合成方法）
一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記式（II）で表される染料を、Ｂｍ−で表されるポリオキソメタレートアニオンを有する多塩基酸又は多塩基酸塩でレーキ化することで合成することができる。水溶性の下記式（II）で表される染料は、水不溶性の一般式（Ｉ）で表される化合物の顔料になる。
【００５４】
【化４】
0006914455.tif 000005
【００５５】
（式（II）中、
Ｘはメチル基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ１〜Ｒ１４は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｎ−アルキル化されていてもよいアミノ基若しくはアンモニウム基、ヒドロキシ基、アリルオキシ基、アルコキシ基、スルホ基、Ｎ−アルキル化されていてもよいスルファモイル基、カルボキシル基、エステル基、Ｎ−アルキル化されていてもよいアミド基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１２の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素原子数３〜１２の複素環基、を表し、Ｒ１〜Ｒ４から選ばれる隣り合う２つ、Ｒ５〜Ｒ８から選ばれる隣り合う２つ、Ｒ１１及びＲ１２、又は、Ｒ１３及びＲ１４が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｙ−はアニオンを表し、
ｍは１〜２０の整数を表し、
ｎは１〜２０の整数を表す。
ただし、ｎは、式（Ｉ）全体の電荷がゼロになるように定められる。）
【００５６】
Ｙ−のアニオンが塩化物イオンの上記染料を用いかつ、Ｂｍ−で表されるポリオキソメタレートアニオンを有する多塩基酸を用いる場合には、一般式（Ｉ）で表される化合物は、脱塩化水素反応により、塩交換することで製造することができる。Ｙ−のアニオンが塩化物イオンの上記染料を用いかつＢｍ−で表されるポリオキソメタレートアニオンを有する多塩基酸塩、例えば、ポリオキソメタレートアルカリ金属塩を用いる場合には、一般式（Ｉ）で表される化合物は、脱アルカリ金属塩化物反応により、塩交換することで製造することができる。
【００５７】
上記多塩基酸を用いる脱塩化水素反応に比べて、多塩基酸をいったんポリオキソメタレートアルカリ金属塩としてから脱アルカリ金属塩化物反応を行う方が、塩交換を確実に行うことができ、より収率高く化合物が得られるばかりでなく、副生成物がより少ない純度の高い化合物が得られるので好ましい。勿論、ポリオキソメタレートアルカリ金属塩は、再結晶等により精製してから用いることもできる。
【００５８】
本発明の化合物のアニオン源であるヘテロポリ酸またはポリオキソメタレートアルカリ金属塩の使用量は、それらのアニオンの価数と染料のカチオンの価数に応じて、マイナス電荷とプラス電荷が等モル数となる様に仕込んで上記反応を行うことが好ましい。また、必要に応じて、等モル数とは異なるモル数に調節して反応を行うことも可能である。
【００５９】
式（II）で表される染料は、公知の方法、例えば、『機能性色素』（大河原信ら、株式会社講談社、１９９２年３月１０日発行、９８乃至１１７頁）、『感光色素』（速水正明監修、産業図書株式会社、１９９７年１０月１７日発行、１１乃至３１頁）などに記載された方法で合成することもでき、市販の染料を用いることもできる。
【００６０】
例えば、Ｒ１〜Ｒ８が水素原子であり、Ｒ９〜Ｒ１４がメチル基であり、Ｘがメチル基であり、Ｙ−がパラトルエンスルホナートアニオンであり、ｍ＝ｎ＝１である、下記式で表される染料は、ＮＫ−１０３７４の名称で、株式会社林原から市販されている。
【００６１】
【化５】
0006914455.tif 000006
【００６２】
Ｒ１〜Ｒ８が水素原子であり、Ｒ９〜Ｒ１４がメチル基であり、Ｘが塩素原子であり、Ｙ−がパラトルエンスルホナートアニオンであり、ｍ＝ｎ＝１である、下記式で表される染料は、ＮＫ−１０７３９の名称で、株式会社林原から市販されている。
【００６３】
【化６】
0006914455.tif 000007
【００６４】
Ｒ１〜Ｒ８が水素原子であり、Ｒ９〜Ｒ１４がメチル基であり、Ｘが臭素原子であり、Ｙ−がパラトルエンスルホナートアニオンであり、ｍ＝ｎ＝１である、下記式で表される染料は、ＮＫ−１０７５９の名称で、株式会社林原から市販されている。
【００６５】
【化７】
0006914455.tif 000008
【００６６】
（一般式（Ｉ）で表される化合物の用途）
本発明の化合物は、公知の方法により、カラーフィルタ用感光性組成物に調製することにより、カラーフィルタの青色画素部に使用することができる。
【００６７】
本発明の化合物を、カラーフィルタの青色画素部に使用する場合においては、カラーフィルタ用感光性組成物への顔料分散が容易であり、カラーフィルタ用感光性組成物を硬化する際に多用される３６５ｎｍにおける遮光性は低下し、レジストの光硬化感度の低下がなく、現像時の膜へりやパターン流れも起こり難くなるので好ましい。近年要求されている鮮明度と輝度とのいずれもが高いカラーフィルタの青色画素部がより簡便に得られる。
【００６８】
本発明の化合物を、少なくともカラーフィルタの青色画素部に含有させることで、本発明のカラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタ分野においては、従来の印刷インキや塗料の様な汎用用途とは異なり、彩度値の取扱いが大変厳密であり、極僅かに彩度値を向上させるのにも困難を伴うが、本発明の化合物をカラーフィルタの調製に用いることにより、色純度が向上し、より広いＲＧＢ色再現域の液晶表示装置が得られる。
【００６９】
本発明の化合物を含有する顔料組成物は、より高い着色力を有するため、同等の色濃度であれば、より少ない使用量で良く、透過率を上げることもでき、有利である。
【００７０】
本発明の化合物は、それだけをそのままカラーフィルタの青色画素部の製造に用いることができるが、必要ならば、経済性を考慮して、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などの紫色顔料；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３４、３５、３７、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、８７、８８、９１、９２、９４、９７、１０３、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５８、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０、Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、４、９、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９４、９５、などの赤色染料；Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１７、１９、３０、１０２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４、Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８などの紫色染料；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２２、２９、４２、５９、６０、６２、７０、７２、７４、８２、８３、８６、８７、９０、９２、９３、１００、１０２、１０３、１０４、１１３、１１７、１２０、１２６、１３０、１３１、１４２、１４７、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１８４、１８７、１９２、１９９、２１０、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２８５、２９６、３１５、３３５、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、６、８、１５、２２、２５、４１、５７、７１、７６、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、５４、５８、５９、６４、６５、６６、６７、６８、Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２６、３０、３１、３９、４０、４１、４３、４４、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４、Ｃ．Ｉ．バットブルー１、４、５、６、１７、１８、２０、３５、６６などの青色染料；その他、公知慣用の青色や紫色、赤色の、顔料や染料、あるいはそれらの誘導体を併用しても良い。また、輝度やコントラストあるいは信頼性などを損ねない範囲で、その他の色の公知慣用の顔料や染料、あるいはそれらの誘導体を併用しても良い。
【００７１】
本発明の化合物は、公知の方法でカラーフィルタの青色画素部のパターンの形成に用いることができる。例えば、本発明の化合物と、分散剤と、熱硬化性樹脂バインダと、有機溶剤とを含有する、カラーフィルタの青色画素部を形成するためのインクジェット記録用インクを調製することもできるが、典型的には、本発明の化合物と、感光性樹脂とを必須成分として含ませることで、カラーフィルタの青色画素部用感光性組成物を得ることができる。
【００７２】
例えば、本発明の化合物と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合して、カラーフィルタの青色画素部用感光性組成物を調製することができる。また、本発明の化合物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて、カラーフィルタの青色画素部用感光性組成物を調製することができる。
【００７３】
必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のディスパービック（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標））１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、２１６４、ＢＹＫ（登録商標）−ＬＰＮ６９１９、２１１１６、日本ルーブリゾール社のソルスペルス（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標））−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００、ＢＡＳＦジャパン社のエフカ（ｅｆｋａ（登録商標））４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、味の素ファインテクノ社製のアジスパー（登録商標）ＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４などが挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
【００７４】
本発明の化合物を用いて分散液を調製する場合、必要に応じて、分散助剤として色素誘導体を用いることもできる。
【００７５】
必要に応じて用いる分散剤のうち、本発明の化合物とＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を共分散する場合においては、ディスパービック２０００などの塩基価や極性が高い分散剤を特に好適に用いることができる。
【００７６】
有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、乳酸エチル等の乳酸エステル系溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、ジアセトンアルコール等の複数の官能基を有する溶媒、水等の含水混合溶媒等がある。有機溶剤としては、特にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、エトキシエチルプロピオネート、シクロヘキサノン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが適している。
【００７７】
本発明の化合物１００質量部当たり、１００〜５０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて０〜２００質量部の分散剤及び／又は０〜５０質量部の色素誘導体とを、均一となる様に攪拌分散することで、上記した分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、本発明の化合物１００質量部当たり、１０〜５００質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１００質量部当たり５〜１００質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタの青色画素部用感光性組成物を得ることができる。この様な感光性組成物は、カラーレジストと呼ばれることもある。
【００７８】
この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
【００７９】
光重合開始剤としては、例えば、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オンなどのアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタールなどのベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４′−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３′，４，４′−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−１，３，５−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４′−メトキシスチリル）−６−トリアジンなどのトリアジン系化合物；１−（Ｎ−４−ベンゾイルフェニル−カルバゾール−３−イル）−ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−Ｏ−アセタート、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、又はＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４′−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミンなどのオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノンなどのキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物などが挙げられる。
【００８０】
必要であれば、例えば、界面活性剤、重合抑制剤、酸化防止剤、増感剤、耐光安定剤などを更に、上記感光性組成物に加えることもできる。
【００８１】
こうして調製されたカラーフィルタの青色画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水などで洗浄することによりカラーフィルタとなすことができる。
【００８２】
カラーフィルタの製造方法としては、例えば、本発明の化合物、青色画素部用感光性組成物を、スピンコート法、スリットコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して青色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
【００８３】
その他、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で青色画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。なお、赤色画素部のパターンおよび緑色画素部のパターンも公知の顔料を使用して、同様の方法で形成できる。本発明の化合物は、熱履歴、光履歴を受けても輝度低下の少ないため、例えば、ベーキング工程を含む様なカラーフィルタの製造方法においては、極めて有用である。
【００８４】
本発明の化合物は、従来公知の方法でカラーフィルタの画素部の形成に使用することができる。本発明の化合物の分散方法で代表的な方法としては、フォトリソグラフィー法であり、これは、後記する感光性組成物を、カラーフィルタ用の透明基板のブラックマトリックスを設けた側の面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した後、フォトマスクを介して紫外線を照射することでパターン露光を行って、画素部に対応する箇所の感光性化合物を硬化させた後、未露光部分を現像液で現像し、非画素部を除去して画素部を透明基板に固着させる方法である。この方法では、感光性組成物の硬化着色皮膜からなる画素部が透明基板上に形成される。
【００８５】
赤色及び緑色についても、上記した感光性組成物を調製して、前記した操作を繰り返すことにより、所定の位置に赤色、緑色、青色の着色画素部を有するカラーフィルタを製造することができる。尚、赤色画素部および緑色画素部を形成するための感光性組成物を調製するには、公知慣用の赤色顔料と緑色顔料を使用することができる。
【００８６】
本発明の化合物は、より着色力が高く、高色純度の明るい青色を発色する。従って、詳記したカラーフィルタ用以外にも、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、電子トナー、ジェットインキ、熱転写インキなどの着色に適する。
【実施例】
【００８７】
以下、実施例を示して本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の記載によって限定されるものではない。【００８８】
（ポリオキソメタレート塩の調製）
＜調製例１＞
リンタングストモリブデン酸（日本無機化学工業株式会社製ＰＷＭ−１１−１）３０ｇを精製水７５ｍｌに溶解させ、室温で攪拌しながら、塩化ナトリウム（関東化学株式会社製）１５ｇを添加した。１時間攪拌後、生じた沈殿をろ過し、２ｍｏｌ／Ｌの塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。ろ物を減圧下にて乾燥させ、リンタングストモリブデン酸ナトリウム水和物［Ｎａ３（ＰＭｏＷ１１Ｏ４０）・ｘＨ２Ｏ］１６．３４ｇを得た。【００８９】
（ポリオキソメタレート塩の調製）
＜調製例２＞
１３ｍｏｌ／ＬのＨＮＯ３水溶液９．８ｍｌに１ｍｏｌ／ＬのＮａ２ＭｏＯ４水溶液１６．４ｍＬを加えて攪拌した。この溶液に下記文献１に記載の方法で調製したＫ８（ＳｉＷ１１Ｏ３９）・１３Ｈ２Ｏを少量ずつ１６．４ｇ添加した。室温で４時間攪拌後、飽和ＫＣｌ水溶液２６ｍＬを添加することで、沈殿物を得た。この沈殿物をろ別し、飽和ＫＣｌ水溶液で洗浄した。得られた固体を室温減圧下にて乾燥させ、ケイタングストモリブデン酸カリウム水和物［Ｋ４（ＳｉＭｏＷ１１Ｏ４０）・ｘＨ２Ｏ］１２．２ｇを得た。
（文献１：ＩＮＯＲＧＡＮＩＣ  ＳＹＮＴＨＥＳＥＳ  ｖｏｌ．２７  ｐ８５）【００９０】
（実施例１の色材化合物の合成）
＜合成例１＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物ＮＫ−１０３７４（株式会社林原製）２．００ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒２６９ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。【００９１】
【化８】
0006914455.tif 000009
【００９２】
次いで、１２タングスト（ＶＩ）りん酸ナトリウムｎ水和物（富士フイルム和光純薬株式会社製）４．３１ｇを水／メタノール＝１／１の混合溶媒３１ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、ろ別した固体を純水４００ｍＬで解膠し、３０分間攪拌した。再度ろ過を行い、２００ｍＬの純水で洗浄した。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（１）で表される化合物１（４．７２ｇ）を得た。【００９３】
【化９】
0006914455.tif 000010
【００９４】
（実施例２の色材化合物の合成）
＜合成例２＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物ＮＫ−１０３７４（株式会社林原製）２．００ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒２６９ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。次いで、調製例１のリンタングストモリブデン酸ナトリウム水和物３．９７ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒３１ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、ろ別した固体を純水４００ｍＬで解膠し、３０分間攪拌した。再度ろ過を行い、２００ｍＬの純水で洗浄した。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（２）で表される化合物２（４．７２ｇ）を得た。【００９５】
【化１０】
0006914455.tif 000011
【００９６】
（実施例３の色材化合物の合成）
＜合成例３＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物ＮＫ−１０３７４（株式会社林原製）２．５０ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒３３６ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。次いで、調製例２のケイタングストモリブデン酸カリウム水和物３．４９ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒２５ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、３０分間攪拌した。再度ろ過を行い、２００ｍＬの純水で洗浄した。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（３）で表される化合物３（４．６５ｇ）を得た。【００９７】
【化１１】
0006914455.tif 000012
【００９８】
（実施例４の色材化合物の合成）
＜合成例４＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物ＮＫ−１０７３９（株式会社林原製）２．５０ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒３７５ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。【００９９】
【化１２】
0006914455.tif 000013
【０１００】
次いで、１２タングスト（ＶＩ）りん酸ナトリウムｎ水和物（富士フイルム和光純薬株式会社製）５．１９ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒４２ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、３００ｍＬの純水で３回洗浄した。ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、３０分間攪拌した後、再度ろ過を行った。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（４）で表される化合物４（５．６４ｇ）を得た。【０１０１】
【化１３】
0006914455.tif 000014
【０１０２】
（実施例５の色材化合物の合成）
＜合成例５＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物ＮＫ−１０７３９（株式会社林原製）２．００ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒３００ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。次いで、リンタングストモリブデン酸（日本無機化学工業株式会社製ＰＷＭ−１１−１）３．８３ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒３１ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、１５０ｍＬの純水で３回洗浄した。ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、３０分間攪拌した。再度ろ過を行い、得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（５）で表される化合物５（４．４２ｇ）を得た。【０１０３】
【化１４】
0006914455.tif 000015
【０１０４】
（実施例６の色材化合物の合成）
＜合成例６＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物ＮＫ−１０７３９（株式会社林原製）２．００ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒３００ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。次いで、けいタングステン酸ナトリウム１２水和物（三津和化学薬品株式会社製）２．８４ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒３６ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、１５０ｍＬの純水で３回洗浄した。ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、３０分間攪拌した。再度ろ過を行い、得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（６）で表される化合物６（３．３９ｇ）を得た。【０１０５】
【化１５】
0006914455.tif 000016
【０１０６】
（実施例７の色材化合物の合成）
＜合成例７＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、前記化合物ＮＫ−１０７３９（株式会社林原製）２．００ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒３７５ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。次いで、調製例２のケイタングストモリブデン酸カリウム水和物３．３７ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒２７ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い、１５０ｍＬの純水で３回洗浄した。ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、３０分間攪拌した。再度ろ過を行い、得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（７）で表される化合物７（４．２９ｇ）を得た。【０１０７】
【化１６】
0006914455.tif 000017
【０１０８】
（実施例８の色材化合物の合成）
＜合成例８＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物ＮＫ−１０７５９（株式会社林原製）２．５０ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒３７５ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。【０１０９】
【化１７】
0006914455.tif 000018
【０１１０】
次いで、１２タングスト（ＶＩ）りん酸ナトリウムｎ水和物（富士フイルム和光純薬株式会社製）４．８３ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒６０ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行い１５０ｍＬの純水で洗浄した。ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、３０分間攪拌した。攪拌後、再度ろ過を行い、１５０ｍＬの純水で洗浄した。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（８）で表される化合物８（５．５９ｇ）を得た。【０１１１】
【化１８】
0006914455.tif 000019
【０１１２】
（比較例４の色材化合物の合成）
＜合成例９＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物ＮＫ−１００４３（株式会社林原製）１．５０ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒２２５ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。【０１１３】
【化１９】
0006914455.tif 000020
【０１１４】
次いで、１２タングスト（ＶＩ）りん酸ナトリウムｎ水和物（富士フイルム和光純薬株式会社製）３．３１ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒２６ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行った。ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、６０分間攪拌した。攪拌後、再度ろ過を行い、２００ｍＬの純水で洗浄した。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（９）で表される化合物９（２．９６ｇ）を得た。【０１１５】
【化２０】
0006914455.tif 000021
【０１１６】
（比較例５の色材化合物の合成）
＜合成例１０＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物ＮＫ−９４１９（株式会社林原製）１．５０ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒２２５ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。【０１１７】
【化２１】
0006914455.tif 000022
【０１１８】
次いで、１２タングスト（ＶＩ）りん酸ナトリウムｎ水和物（富士フイルム和光純薬株式会社製）３．２５ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒２６ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行った。ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、６０分間攪拌した。攪拌後、再度ろ過を行い、２００ｍＬの純水で洗浄した。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（１０）で表される化合物１０（３．０１ｇ）を得た。【０１１９】
【化２２】
0006914455.tif 000023
【０１２０】
（比較例６の色材化合物の合成）
＜合成例１１＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物ＮＫ−５５５９（株式会社林原製）２．００ｇおよび水／メタノール＝１／１混合溶媒３００ｇを仕込み、５０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。【０１２１】
【化２３】
0006914455.tif 000024
【０１２２】
次いで、１２タングスト（ＶＩ）りん酸ナトリウムｎ水和物（富士フイルム和光純薬株式会社製）４．３４ｇを水／メタノール＝１／１混合溶媒３５ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて３０分間かけて滴下した。滴下終了後、５０℃でさらに９０分間攪拌し、不溶化させた。室温まで冷却後、ろ過を行った。ろ別した固体を純水２００ｍＬで解膠し、６０分間攪拌した。攪拌後、再度ろ過を行い、２００ｍＬの純水で洗浄した。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（１１）で表される化合物１１（４．９２ｇ）を得た。【０１２３】
【化２４】
0006914455.tif 000025
【０１２４】
（比較例７の色材化合物の合成）
＜合成例１２＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、下記化合物ベーシックブルー７（東京化成工業株式会社製）５．００ｇおよび純水３００ｇを仕込み、４０℃にて３０分攪拌し、溶解させた。【０１２５】
【化２５】
0006914455.tif 000026
【０１２６】
次いで、１２タングスト（ＶＩ）りん酸ナトリウムｎ水和物（富士フイルム和光純薬株式会社製）１２．５２ｇを純水６０ｇに溶解させた溶液を、滴下装置を用いて２分間かけて滴下した。滴下終了後、４０℃で６０分間攪拌した後、８０℃まで３０分間かけて昇温し、さらに９０分間攪拌し、不溶化させた。次いで、室温まで冷却後、ろ過を行った。ろ別した固体を純水２５０ｍＬで解膠し、６０分間攪拌した。攪拌後、再度ろ過を行い、２００ｍＬの純水で洗浄した。得られた固体を９０℃で１６時間乾燥して、下記式（１２）で表される化合物１２（１４．５７ｇ）を得た。【０１２７】
【化２６】
0006914455.tif 000027
【０１２８】
（調色用色材の合成）
＜合成例１３＞
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、クロロホルム４１ｇおよびジメチルホルムアミド２．８ｇを仕込み、１０℃に保温して攪拌した。そのフラスコに、塩化チオニル３．７ｇを滴下し、１０℃で３０分攪拌した。さらに、下記化合物アシッドレッド２８９（東京化成工業株式会社製）（５．７ｇ）を添加し、３５℃に昇温後、３時間攪拌し、溶解させた。【０１２９】
【化２７】
0006914455.tif 000028
【０１３０】
次いで、塩化チオニル０．４１ｇを添加し、３５℃でさらに９０分間攪拌した。１０℃に降温後、２−エチルヘキシルアミン３．４ｇを１５分間かけて滴下し、次いで、トリエチルアミン６．９ｇを添加した。室温で１５時間攪拌した後、反応混合物を濃縮し、メタノール３０ｍＬを加え、液量がおおむね半分程度になるまで再度濃縮した。さらにメタノール４０ｍＬおよび酢酸１６ｇを加えて３０分攪拌した後、反応物を７５ｍＬの純水に注ぎ入れ、沈殿を分離した。得られた固体を再度メタノール６０ｍＬに溶解後、５０ｍＬの純粋に注ぎ入れた。得られた固体を、５０％メタノール水溶液４０ｍＬ、次いで、純水３０ｍＬで洗浄した後、減圧乾燥を行い、下記式（１３）で表される化合物１３（２．２７ｇ）を得た。【０１３１】
【化２８】
0006914455.tif 000029
【０１３２】
（調色用着色樹脂組成物の調製）
＜調製例３＞
ＦＡＳＴＯＧＥＮ（登録商標）ＢＬＵＥ  Ａ５４０（ＤＩＣ株式会社製、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  １５：６）１．９８ｇを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ダイセル化学工業株式会社製）９．７９ｇ、ＢＹＫ（登録商標）−ＬＰＮ  ２１１１６（ビックケミー株式会社製）３．１３ｇ、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ（サンゴバン株式会社製）３４．２ｇとともに、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、調色用顔料分散液（ＴＤ１）を得た。【０１３３】
この調色用顔料分散液（ＴＤ１）２．００ｇに、ルクシディア（登録商標）ＺＬ−２９５（１．０２ｇ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．４８ｇを加えて混合することで、カラーフィルタ用青色画素部を形成するための調色用着色樹脂組成物（ＴＢ１）を得た。【０１３４】
（調色用着色樹脂組成物の調製）
＜調製例４＞
合成例１３で得た化合物１３（０．１５ｇ）、シクロヘキサノン（富士フイルム和光純薬株式会社製）３．７５ｇ、ルクシディア（登録商標）ＺＬ−２９５（３．７５ｇ）を混合し、カラーフィルタ用青色画素部を形成するための調色用着色樹脂組成物（ＴＶ１）を得た。【０１３５】
（試験用着色樹脂組成物の調製）
＜実施例１＞
化合物１（１．８０ｇ）を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１．１０ｇ、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２１６４（ビックケミー株式会社製）２．１０ｇ、０．３−０．４ｍｍφセプルビーズ３４．２ｇとともに、ペイントコンディショナー（東洋精機株式会社製）で４時間分散し、顔料分散液（ＭＢ１）を得た。【０１３６】
この顔料分散液（ＭＢ１）３．００ｇに、ルクシディア（登録商標）ＺＬ−２９５（１．８５ｇ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．８０ｇを加えて混合することで、カラーフィルタ用青色画素部を形成するための試験用着色樹脂組成物（ＰＭ１）を得た。【０１３７】
（試験用着色樹脂組成物の調製）
＜実施例２〜８＞
化合物１に代えて、化合物２〜８をそれぞれ用いたこと以外は実施例１と同様にして、試験用着色樹脂組成物（ＰＭ２）〜（ＰＭ８）をそれぞれ得た。【０１３８】
（試験用着色樹脂組成物の調製）
＜比較例１〜３＞
化合物１に代えて、ＮＫ−１０３７４、ＮＫ−１０７３９、ＮＫ−１０７５９（いずれも株式会社林原製）をそれぞれ用いたこと以外は実施例１と同様にして、試験用着色樹脂組成物（ＰＭ９）〜（ＰＭ１１）をそれぞれ得た。【０１３９】
（試験用着色樹脂組成物の調製）
＜比較例４〜７＞
化合物１に代えて、化合物９〜１２をそれぞれ用いたこと以外は実施例１と同様にして、試験用着色樹脂組成物（ＰＭ１２）〜（ＰＭ１５）をそれぞれ得た。【０１４０】
（単色評価用ガラス基板の作製）
試験用着色樹脂組成物（ＰＭ１）〜（ＰＭ１５）を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥した後に、２３０℃で１時間加熱した。これにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、単色評価用ガラス基板を作製した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、２３０℃で１時間加熱して得られる着色膜の膜厚を調整し、各実施例及び比較例について、着色膜の膜厚が１．０μｍである単色評価用ガラス基板（ＳＦ１）〜（ＳＦ１５）をそれぞれ作製した。膜厚は、株式会社日立ハイテクサイエンス製の白色干渉顕微鏡（ＶＳ１３３０）で測定した。
なお、これらの着色膜中の色材化合物の濃度はいずれも２６．６質量％であった。【０１４１】
（単色評価用ガラス基板の吸収スペクトル測定）
各単色評価用ガラス基板（ＳＦ１）〜（ＳＦ１５）について、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ−３９００）を用いて、着色膜の吸収スペクトルを測定した。
図１〜８に、単色評価用ガラス基板（ＳＦ１）〜（ＳＦ９）の着色膜の吸収スペクトルを示す。【０１４２】
また、単色評価用ガラス基板（ＳＦ１）〜（ＳＦ１５）の、それぞれの吸収スペクトルから得られる、以下の４つの値について、表１にまとめた。
（１）波長４８０ｎｍにおける吸光度Ａ４８０
（２）波長５５０ｎｍにおける吸光度Ａ５５０
（３）波長４８０〜７８０ｎｍの領域における最も短波長側の吸収極大波長λｘ
（４）λｘにおける吸光度Ａｘ【０１４３】
【表１】
0006914455.tif 000030
【０１４４】
比較例６において、Ｎ．Ｄ．は波長４８０〜７８０ｎｍの領域に極大吸収が存在しなかったことを表す。【０１４５】
（調色評価用着色樹脂組成物の調製）
上記で得た試験用着色樹脂組成物（ＰＭ１）〜（ＰＭ１５）に対し、それぞれ調色用着色樹脂組成物（ＴＢ１）または（ＴＶ１）を配合し、カラーフィルタ用青色画素部としての性能を評価するための調色評価用着色樹脂組成物（ＣＲ１）〜（ＣＲ１５）を調製した。
配合用着色樹脂組成物（ＰＭ）と調色用着色樹脂組成物（ＴＢ１またはＴＶ１）の配合比は、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）が（０．１３８，０．０９０）である青色画素部が得られるように調整した。
なお、調色用着色樹脂組成物として、ＴＢ１、ＴＶ１のいずれを選択するかについては、配合用着色樹脂組成物（ＰＭ）の色相が色度（０．１３８，０．０９０）に対して、より緑味であるか赤味であるかによって決定した。すなわち、配合用着色樹脂組成物（ＰＭ）の色相が色度（０．１３８，０．０９０）に対して、より緑味の場合には、調色用着色樹脂組成物（ＴＶ１）を、より赤味の場合には、調色用着色樹脂組成物（ＴＢ１）を用いることで、調色を行った。表２に示した調色用着色樹脂組成物を用いて、それぞれの調色評価用着色樹脂組成物を調製した。【０１４６】
（調色評価用ガラス基板の作製）
評価用着色樹脂組成物（ＣＲ１）〜（ＣＲ１５）を、それぞれ、ソーダガラス基板上にスピンコートし、９０℃で３分乾燥した後に、２３０℃で１時間加熱した。これにより、着色膜をソーダガラス基板上に有する、調色評価用ガラス基板を作製した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、２３０℃で１時間加熱して得られる着色膜の膜厚を調整し、各実施例及び比較例について、着色膜のＣ光源における色度（ｘ，ｙ）が（０．１３８，０．０９０）である調色評価用ガラス基板（ＣＦ１）〜（ＣＦ１５）をそれぞれ作製した。色度（ｘ，ｙ）は、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ−３９００）で測定した。【０１４７】
（調色評価）
各調色評価用ガラス基板（ＣＦ１）〜（ＣＦ１５）について、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光光度計（Ｕ−３９００）を用いて、着色膜のＣ光源における輝度、すなわち、色度（ｘ，ｙ）＝（０．１３８０，０．０９００）における輝度Ｙを測定した。ここで、輝度ＹはＣＩＥ１９３１表色系の三刺激値のうちのＹ成分であり、全透過の場合に輝度Ｙ＝１００となるように規格化されている。輝度Ｙは高いほど優れる。
結果を表２に示す。【０１４８】
【表２】
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【０１４９】
比較例１〜３および６の色材化合物については、ＴＢ１、ＴＶ１のいずれの調色用着色樹脂組成物を用いても、色度（ｘ，ｙ）が（０．１３８，０．０９０）である青色画素部が得られなかった。すなわち、比較例１〜３および６の色材化合物については、青色画素部に適さないと言える。
表２に示されるように、実施例１〜８の化合物を用いて形成された着色膜は、比較例４〜５および７の色材化合物を用いて形成された着色膜より高い輝度Ｙを示した。実施例１〜８の化合物は、カラーフィルタの青色画素部を構成する色材化合物として優れている。
【産業上の利用可能性】
【０１５０】
本発明の化合物は、カラーフィルタの青色画素部を形成するために好適に用いることができる。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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