(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
0006958596.tif 000017
で表されるいずれかのアルカンの製造方法であって、
【化２】
0006958596.tif 000018
で表されるいずれかのアルケンを、塩素化反応する工程を含み、
前記塩素化反応する工程を、３８０ｎｍ以上８３０ｎｍ以下の可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行う、製造方法。
【請求項２】
前記塩素化反応を液相で行う、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記塩素化反応する工程を、水；並びに、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレン、及びテトラクロロエチレンからなる群から選ばれる塩素系の非水溶媒；からなる群より選択される少なくとも1種の溶媒を用いて、液相で行う、請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
一般式（1）：
【化３】
0006958596.tif 000019
（式中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。）
で表される炭素数４のアルカンと、
塩素を1つ以上含むハイドロクロロフルオロカーボン（HCFC）化合物（前記一般式（1）で表されるアルカンを除く）からなる少なくとも1種類の追加化合物とを含有し、
前記追加化合物が、モノクロロヘキサフルオロブタン、トリクロロヘキサフルオロブタン、及びテトラクロロヘキサフルオロブタンからなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記テトラクロロヘキサフルオロブタンは、2,2,3,3-テトラクロロ-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタンを含む、組成物。
【請求項５】
前記組成物全量を100mol%として、前記一般式（1）で表されるアルカンの含有量が90mol%以上であり、前記追加的化合物の含有量が10mol%以下である、請求項4に記載の組成物。
【請求項６】
エッチングガス、冷媒、又は熱移動媒体として用いられる、請求項4又は5に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、アルカンの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献1には、アルケン（(E)-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン、E-1336mzz）を、水銀ランプ（Mercury(Hg) arc-lamp bulb）を用いて光照射を行い、塩素化反応により、アルカン（2,3-ジクロロ-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタン、HCFC-336mdd）を製造する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】WO2015/142981A1
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、塩素化したアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、以下の構成を包含する。
【０００６】
項１．
一般式（1）：
【０００７】
【化１】
0006958596.tif 000002
【０００８】
（式中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。）
で表されるアルカンの製造方法であって、
一般式（2）：
【０００９】
【化２】
0006958596.tif 000003
【００１０】
（式中、A1及びA2は、前記に同じである。）
で表されるアルケンを、塩素化反応する工程を含み、
式（2）の化合物はシス体及び／又はトランス体を表す。
【００１１】
前記塩素化反応する工程を、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行う、製造方法。
【００１２】
項２．
前記塩素化反応を液相で行う、前記項１に記載の製造方法。
【００１３】
項３．
前記光照射を、３８０ｎｍ以上８３０ｎｍ以下の波長を有する可視光を照射して行う、前記項１又は２に記載の製造方法。
【００１４】
項４．
一般式（1）：
【００１５】
【化３】
0006958596.tif 000004
【００１６】
（式中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。）
で表されるアルカンと、
塩素を1つ以上含むハイドロクロロフルオロカーボン（HCFC）化合物（前記一般式（1）で表されるアルカンを除く）からなる少なくとも1種類の追加化合物とを含有する、
組成物。
【００１７】
項５．
前記組成物全量を100mol%として、前記一般式（1）で表されるアルカンの含有量が90mol%以上であり、前記追加的化合物の含有量が10mol%以下である、前記項4に記載の組成物。
【００１８】
項６．
前記追加化合物が、モノクロロヘキサフルオロブタン、トリクロロヘキサフルオロブタン、及びテトラクロロヘキサフルオロブタンからなる群から選択される少なくとも1種である、前記項4又は5に記載の組成物。
【００１９】
項７．
エッチングガス、冷媒、又は熱移動媒体として用いられる、前記項4〜6のいずれかに記載の組成物。
【発明の効果】
【００２０】
本開示によれば、塩素化したアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明者らは、鋭意研究を行った結果、原料化合物であるアルケンを塩素化反応する工程を、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行うことによって、上記一般式（1）で表されるアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造できることを見出した。
【００２２】
本開示は、かかる知見に基づき、更に研究を重ねた結果完成されたものである。
【００２３】
本開示は、以下の実施形態を含む。
【００２４】
本開示の一般式（1）：
【００２５】
【化４】
0006958596.tif 000005
【００２６】
（式中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。）
で表されるアルカンの製造方法であって、
一般式（2）：
【００２７】
【化５】
0006958596.tif 000006
【００２８】
（式中、A1及びA2は、前記に同じである。）
で表されるアルケンを、塩素化反応する工程を含む。
【００２９】
本開示では、前記塩素化反応する工程を、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行う。
【００３０】
本開示では、好ましい態様として、前記塩素化反応を液相で行う。
【００３１】
本開示では、好ましい態様として、前記光照射を、３８０ｎｍ以上８３０ｎｍ以下の波長を有する可視光を照射して行う。
【００３２】
本開示においては、上記要件を満たすことにより、塩素化したアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造することができる。
【００３３】
本開示において、「転化率」とは、反応器に供給される原料化合物（アルケン）のモル量に対する、反応器出口からの流出ガスに含まれる原料化合物以外の化合物（塩素化したアルカン等）の合計モル量の割合（mol%）を意味する。
【００３４】
本開示において、「選択率」とは、反応器出口からの流出ガスにおける原料化合物以外の化合物（塩素化したアルカン等）の合計モル量に対する、当該流出ガスに含まれる目的化合物（塩素化したアルカン）の合計モル量の割合（mol%）を意味する。
【００３５】
本開示のアルカンの製造方法は、塩素化反応を、従来技術の水銀ランプを用いて光照射を行う反応とは異なり、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行い、例えば液相で反応を行うことにより、目的化合物の収率を向上することができる。
【００３６】
（1）原料化合物
本開示において、原料化合物は、一般式（2）：
一般式（2）：
【００３７】
【化６】
0006958596.tif 000007
【００３８】
（式中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。）
で表されるアルケンである。
【００３９】
式（2）中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、式（2）の化合物は、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。
【００４０】
A1及びA2のパーフルオロアルキル基は、全ての水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基である。パーフルオロアルキル基は、例えば、炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜12、より好ましくは炭素数1〜6、更に好ましくは炭素数1〜4、特に好ましくは炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。パーフルオロアルキル基は、直鎖状、又は分枝鎖状のパーフルオロアルキル基であることが好ましい。前記パーフルオロアルキル基として、トリフルオロメチル基（CF3-）、及びペンタフルオロエチル基（C2F5-）であることが好ましい。
【００４１】
原料化合物である一般式（2）で表されるアルケンとしては、塩素化したアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造することができる点で、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基（CF3-）であることが好ましい。
【００４２】
原料化合物である一般式（2）で表されるアルケンとしては、例えば、
【００４３】
【化７】
0006958596.tif 000008
【００４４】
等の化合物が挙げられる。
【００４５】
これらの一般式（2）で表されるアルケンは、単独で用いることもでき、2種以上を組合せて用いることもできる。このようなアルケンは、市販品を採用することもできる。
【００４６】
（2）塩素化反応
本開示における塩素化反応する工程では、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行う。
【００４７】
本開示における塩素化反応する工程では、塩素化したアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造することができる点で、例えば、原料化合物として、一般式（2）で表されるアルケンでは、前記A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基（CF3-）であることが好ましい。
【００４８】
本開示における塩素化反応する工程は、以下の反応式に従う、塩素化反応である。
【００４９】
【化８】
0006958596.tif 000009
【００５０】
式（1）及び（2）中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。式（2）の化合物はシス体及び／又はトランス体を表す。
【００５１】
本開示における塩素化反応する工程は、以下の反応式に従う、塩素化反応であることが好ましい。
【００５２】
【化９】
0006958596.tif 000010
【００５３】
光照射
本開示では、前記塩素化反応する工程を、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行う。前記塩素化反応における光照射を、可視光領域の波長として、３８０ｎｍ以上８３０ｎｍ以下の波長を有する光を照射して行うことが好ましい。光照射を実施する際の光源としては、可視光領域の波長を有する光を照射できれば、特に限定的ではないが、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、蛍光ランプ、白熱ランプ等を好ましく使用することができる。
【００５４】
液相反応及び溶媒
本開示では、前記塩素化反応する工程を、液相で行うことが好ましい。
【００５５】
本開示における塩素化反応では、原料化合物である上記一般式（2）で表されるアルケンが液状ではあれば、特に溶媒を必要としない。
【００５６】
本開示における塩素化反応では、必要に応じて溶媒を使用することができ、溶媒としては、水及び非水溶媒のいずれも採用することができる。非水溶媒としては、例えば、塩化メチレン(ジクロロメタン)、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の塩素系溶媒を用いることが好ましい。本開示における塩素化反応では、溶媒は、前記水及び非水溶媒からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【００５７】
本開示における塩素化反応では、溶媒の中でも、原料化合物であるアルケンから、塩素化反応を効率よく進行させ、塩素化したアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造することができる点で、塩化メチレン(ジクロロメタン)を好ましく用いることができる。
【００５８】
塩素化反応温度
本開示では、アルケンの塩素化反応において、塩素を添加し、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射を行う温度は特に制限はない。
【００５９】
本開示における塩素化反応する工程では、反応温度の下限値は、より効率的に塩素化反応を進行させ、目的化合物をより高い選択率で得ることができる観点、転化率の低下を抑制する観点から、例えば、アルケンとして(E)-1336mzzの沸点7℃を考慮すると、通常-25℃であり、好ましくは-15℃である。
【００６０】
本開示における塩素化反応する工程では、反応温度の上限値は、より効率的に塩素化反応を進行させ、目的化合物をより高い選択率で得ることができる観点、且つ反応生成物が分解又は重合することによる選択率の低下を抑制する観点から、通常100℃であり、好ましくは50℃であり、より好ましくは20℃である。
【００６１】
本開示における塩素化反応する工程では、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行えれば、反応器に制限は無く、開放系（0MPa）の反応でも良い。
【００６２】
塩素の使用量（Cl2／アルケンモル比）
本開示では、塩素の使用量は、特に制限はない。本開示では、アルケンを、効率良く塩素化反応でき、塩素化したアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造することができる点から、塩素の使用量は、アルケン1モルに対して、好ましくは0.1〜10モル（Cl2／アルケンモル比：0.1〜10）であり、より好ましくは1〜5モル（Cl2／アルケンモル比：1〜5）であり、更に好ましくは1.5〜3モル（Cl2／アルケンモル比：1.5〜3）であり、特に好ましくは1.05モル（Cl2／アルケンモル比：1.05）である。
【００６３】
密閉反応系及び／又は加圧反応系
本開示では、アルケンの塩素化反応において、塩素を添加し、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行う圧力は特に制限はない。
【００６４】
本開示における塩素化反応する工程では、光照射を行うことができれば、密閉反応系及び／又は加圧反応系で行うことができる。本開示では、塩素化反応において、原料化合物（アルケン）に塩素（Cl2）を加えて、光照射を行い塩素化反応させる反応器としては、反応に耐えうるものであれば、形状及び構造は特に限定されない。
【００６５】
本開示における塩素化反応する工程で、密閉反応系としては、バッチ式の耐圧反応容器を用いて反応系を密閉させて反応を行うことが好ましい。本開示における塩素化反応する工程で、加圧反応系としては、反応圧力を0MPa以上とすることが好ましい。本開示では、断りが無ければ、反応圧力はゲージ圧とする。
【００６６】
前記密閉反応系及び／又は加圧反応系は、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射により行えれば、反応器に制限は無いが、例えば、オートクレーブ等の圧力容器に原料化合物、溶媒等を仕込み、ヒーターにて適切な反応温度まで昇温させ、撹拌下に一定時間反応することが好ましい。反応器の材質としては、例えば、ガラス、ステンレス、鉄、ニッケル、鉄ニッケル合金等が挙げられる。反応雰囲気としては、窒素、ヘリウム、炭酸ガス等の不活性ガスの雰囲気中で反応を行うことが好ましい。例えば、バッチ式の耐圧反応容器（オートクレーブ等）を用いて反応系を密閉させて、反応を行うことが好ましい。反応器の材質としては、例えば、ガラス、ステンレス、鉄、ニッケル、鉄ニッケル合金等が挙げられる。
【００６７】
本開示における塩素化反応する工程で、加圧反応系の反応圧力は、加圧反応系に用いる反応容器内部の圧力である。本開示における塩素化反応する工程では、反応圧力を、好ましくは0MPa以上、より好ましくは0.01MPa以上、更に好ましくは0.02MPa以上の圧力下で反応させることが好ましい。本開示における塩素化反応する工程では、反応圧力の上限値は、通常0.1MPa程度である。加圧には、反応系に、窒素、ヘリウム、炭酸ガス等の不活性ガスを送り込むことで、反応系内の圧力を上昇させることができる。
【００６８】
本開示における塩素化反応する工程では、また、連続相槽型反応器（CSTR）に背圧弁を接続する等の方法により、液を抜き出しながら、若しくは生成物をガス化させて抜き出しながら、連続且つ加圧での反応形態で行っても良い。
【００６９】
本開示では、塩素化反応終了後は、必要に応じて常法に従って、精製処理を行い、一般式（1）で表される塩素化されたアルカンを得ることができる。
【００７０】
本開示における塩素化反応する工程では、密閉反応系及び／又は加圧反応系で行うことにより、目的化合物をより高い選択率及びより高い転化率で得ることができる。
【００７１】
（3）目的化合物
本開示における目的化合物は、一般式（1）：
【００７２】
【化１０】
0006958596.tif 000011
【００７３】
（式中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。）
で表されるアルカン（塩素化されたアルカン）である。
【００７４】
式（1）中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。
【００７５】
目的化合物である一般式（1）で表されるアルカンとしては、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基（CF3-）であることがより好ましい。
【００７６】
製造しようとする一般式（1）で表されるアルカンは、例えば、次の
【００７７】
【化１１】
0006958596.tif 000012
【００７８】
等の化合物が挙げられる。
【００７９】
本開示におけるアルカンの製造方法では、一般式（2）で表されるアルケンを原料化合物として、塩素を添加し、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射を行い、塩素化反応を進行させ、一般式（1）で表されるアルカンを製造する。
【００８０】
【化１２】
0006958596.tif 000013
【００８１】
式（1）及び（2）中、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はパーフルオロアルキル基を示す。但し、A1及びA2が、共にフッ素原子を示す場合を除く。式（2）の化合物はシス体及び／又はトランス体を表す。
【００８２】
本開示における塩素化反応する工程は、原料化合物として、一般式（2）で表されるアルケンでは、前記A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基（CF3-）であることが好ましく、以下の反応式に従う塩素化反応であることが好ましい。
【００８３】
【化１３】
0006958596.tif 000014
【００８４】
（4）アルカンを含む組成物
以上の様にして、一般式（1）で表されるアルカン（塩素化されたアルカン）を得ることができるが、上記の様に、一般式（1）で表されるアルカンと、一般式（2）で表されるアルケンとを含有する組成物の形で得られることもある。
【００８５】
組成物に含まれる一般式（1）で表されるアルカンとしては、A1及びA2は、同一又は異なって、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基（CF3-）であることがより好ましい。
【００８６】
本開示の一般式（1）で表されるアルカンを含む組成物において、前記組成物の総量を100mol%として、一般式（1）で表されるアルカンの含有量は、95mol%以上であることが好ましく、99mol%以上であることがより好ましい。本開示の一般式（1）で表されるアルカンを含む組成物において、前記組成物の総量を100mol%として、一般式（1）で表されるアルカンの含有量は好ましくは80mol%〜99.9mol%であり、より好ましく90mol%〜99.9mol%であり、更に好ましくは95mol%〜99.9mol%である。
【００８７】
本開示における一般式（1）で表されるアルカン組成物には、前記一般式（1）で表されるアルカンと、塩素を1つ以上含むハイドロクロロフルオロカーボン（HCFC）化合物（前記一般式（1）で表されるアルカンを除く）からなる少なくとも1種類の追加化合物とを含有し得る。
【００８８】
前記組成物全量を100mol%として、前記一般式（1）で表されるアルカンの含有量は90mol%以上であり、前記追加的化合物の含有量は10mol%以下であることが好ましい。
【００８９】
前記追加化合物は、モノクロロヘキサフルオロブタン、トリクロロヘキサフルオロブタン、及びテトラクロロヘキサフルオロブタンからなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
【００９０】
本開示におけるアルカンの製造方法では、上記塩素化反応には、2,2,3,3-テトラクロロ-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタン（HCFC-316maa、CF3CCl2CCl2CF3）が生成され得る。
【００９１】
本開示の一般式（1）で表されるアルカンを含む組成物において、前記組成物の総量を100mol%として、例えばCF3CHClCHClCF3（336mdd）の含有量は99mol%以上であり、CF3CCl2CCl2CF3（316maa）の含有量は1mol%以下が好ましい。
【００９２】
本開示の製造方法によれば、一般式（1）で表されるアルカン（塩素化されたアルカン）を含む組成物として得られた場合であっても、一般式（1）で表されるアルカンを特に高い選択率で得ることができ、その結果、前記組成物中の一般式（1）で表されるアルカン以外の成分を少なくすることが可能である。本開示の製造方法によれば、一般式（1）で表されるアルカンを得る為の精製の労力を削減することができる。
【００９３】
本開示の一般式（1）で表されるアルカンを含む組成物は、一般式（1）で表されるアルカン単独の場合と同様に、半導体、液晶等の最先端の微細構造を形成するためのエッチングガスの他、冷媒、又は熱移動媒体として用いられることが好ましい。本開示の一般式（1）で表されるアルカンを含む組成物は、また、エッチングガスの他、デポジットガス、有機合成用ビルディングブロック、クリーニングガス等の各種用途に有効利用できる。
【００９４】
前記デポジットガスとは、エッチング耐性ポリマー層を堆積させるガスである。
【００９５】
前記有機合成用ビルディングブロックとは、反応性が高い骨格を有する化合物の前駆体となり得る物質を意味する。例えば、本開示の一般式（1）で表されるアルカン、及びこれを含む組成物とCF3Si(CH3)3等の含フッ素有機ケイ素化合物とを反応させると、CF3基等のフルオロアルキル基を導入して洗浄剤や含フッ素医薬中間体と成り得る物質に変換することが可能である。
【００９６】
以上、本開示の実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能である。
【実施例】
【００９７】
以下に実施例を挙げ、本開示を具体的に説明するが、本開示は、これら実施例によって何ら限定されるものではない。
【００９８】
実施例：可視光領域の波長を有する光を照射する反応
実施例1のアルカンの製造方法では、原料化合物は、一般式（2）で表されるアルケンにおいて、A1及びA2は、トリフルオロメチル基（CF3-）であり、塩素を添加し、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射を行い、以下の反応式に従う塩素化反応とした。
【００９９】
【化１４】
0006958596.tif 000015
【０１００】
原料化合物：(Z)1336mzz：(Z)-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン
目的化合物：HCFC-336mdd：2,3-ジクロロ-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタン
【０１０１】
また、上記塩素化反応には、2,2,3,3-テトラクロロ-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタン（HCFC-316maa、CF3CCl2CCl2CF3）が生成され得る。
【０１０２】
ガラス製の反応器に、溶媒として塩化メチレン(ジクロロメタン)を用い、(Z)1336mzz（原料化合物）を加え、室温（10℃〜20℃）、常圧（0MPa）で、反応を進行させた。蛍光灯に400nm以下の波長の光を排除するフィルターを装着し、可視光領域の波長を有する光を照射した。
【０１０３】
反応停止後、冷却し、ガスクロマトグラフィー（島津製作所社製、商品名「GC-2014」）を用いてガスクロマトグラフィー／質量分析法（GC／MS）により質量分析を行い、NMR（JEOL社製、商品名「400YH」）を用いてNMRスペクトルによる構造解析を行った。
【０１０４】
質量分析及び構造解析の結果から、目的化合物として336mddが生成したことが確認された。実施例1では、(Z)1336mzz（原料化合物）からの転化率は99.1mol%であり、336mdd（目的化合物）の選択率は98.95mol%であり、316maaの選択率は0.08mol%であった。
【０１０５】
実施例2では、溶媒を用いなかったこと以外の反応条件は、上記実施例1と同じとした。実施例2では、(Z)1336mzz（原料化合物）からの転化率は99.1mol%であり、336mdd（目的化合物）の選択率は99.61mol%であり、316maaの選択率は0.17mol%であった。
【０１０６】
実施例の結果から、原料化合物の(Z)-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン（(Z)1336mzz）から目的化合物として2,3-ジクロロ-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタン（HCFC-336mdd）を製造する時には、塩素を添加し、可視光領域の波長を有する光を用いて光照射を行うことで、アルケンを、効率良く塩素化反応でき、塩素化したアルカンを高い転化率（収率）及び高い選択率で製造することができると評価できた。
【０１０７】
比較例：365nm又は310nmの波長を有する光を照射する反応
実施例の実験方法に倣い、365nm又は310nmの波長（紫外線の波長）を有する光を用いて光照射を行い、実施例と同様にして、塩素化反応、質量分析及び構造解析を実施した。テクノシグマ社製の光反応装置（光源）を用いて、365nm又は310nmの波長を有する光を照射した。
【０１０８】
比較例：遮光反応
実施例の実験方法に倣い、遮光反応で、実施例と同様にして、塩素化反応、質量分析及び構造解析を実施した。オートクレーブを用いて、遮光状態で塩素化反応を進めた。
【０１０９】
各実施例の結果を以下の表1に示す。
【０１１０】
【表１】
0006958596.tif 000016