(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属から選択される微生物に対する、スピクリスポール酸関連物質を含む微生物抑制剤であって、
前記スピクリスポール酸関連物質が、
【化１０】
0006846837.tif 000011
からなる群から選択される化合物またはその塩を含む、微生物抑制剤。
【請求項２】
前記スピクリスポール酸関連物質が前記Ｓ酸またはその塩を含む、請求項１に記載の微生物抑制剤。
【請求項３】
前記スピクリスポール酸関連物質が前記Ｏ酸またはその塩を含む、請求項１に記載の微生物抑制剤。
【請求項４】
前記スピクリスポール酸関連物質が前記Ｄ酸またはその塩を含む、請求項１に記載の微生物抑制剤。
【請求項５】
金属成分を含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の微生物抑制剤。
【請求項６】
洗剤、皮膚に適用するスプレー、除菌または抗菌スプレーまたは水回り製品である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の微生物抑制剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、スピクリスポール酸関連物質を使用した微生物抑制剤およびその使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
微生物抑制剤は、食品の消毒、洗剤、水回りの掃除、各種日用品の表面の清潔性の維持などにおいて幅広く使用されている。微生物抑制剤は、ヒトなどの動物の肌や粘膜に接触する機会が多いことから安全性が高い天然由来のものが求められている。しかし、天然物由来の微生物抑制剤は、種類が少なく、生産性に乏しい場合も多い（特許文献１）。また、親水性などの物理化学的性質、安定性、分解性などの特性が微生物抑制剤毎に異なり得るので、新たな特性（または特性の組み合わせ）を有する微生物抑制剤を提供することが有用である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１−１３２５１５号公報
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明者らは、スピクリスポール酸関連物質が微生物抑制活性を有することを予想外に見出した。この知見に基づき、微生物抑制剤などとしてのスピクリスポール酸関連物質の新たな利用が可能となる。
【０００５】
したがって、本発明は以下を提供する。
（項目１）
スピクリスポール酸関連物質を含む、微生物抑制剤。
（項目２）
前記微生物が細菌を含む、項目１に記載の微生物抑制剤。
（項目３）
前記微生物が真菌を含む、項目１に記載の微生物抑制剤。
（項目４）
前記微生物が、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｓｃｏｌｅｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ属、Ｅｘｏｐｈｉａｌａ属、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属およびＵｌｏｃｌａｄｉｕｍ属から選択される微生物を含む、項目１に記載の微生物抑制剤。
（項目５）
前記スピクリスポール酸関連物質が、式Ｉ
【化１】
0006846837.tif 000002
（式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、−ＯＲＡ、−ＮＨＲＡまたは−Ｎ（ＲＡ）２であり、
Ｒ４は、−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲＡまたは−ＮＨＲＡであるか、または破線で示される部分に追加の結合を形成することで二重結合を形成し、
ここで、ＲＡは、１〜２個のカルボキシル基で必要に応じて置換されていてもよい炭素数１〜２１の飽和又は不飽和である分岐または直鎖炭化水素基であるか、または
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちのいずれか２つは、一緒になって−Ｏ−の架橋を形成していてもよいし、あるいは
２つの分子におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちのいずれか１つ同士が分子間で連結し、２量体を形成してもよい）
で表される化合物またはその塩を含む、項目１〜４のいずれか一項に記載の微生物抑制剤。
（項目６）
前記スピクリスポール酸関連物質が、
【化２】
0006846837.tif 000003
からなる群から選択される化合物またはその塩を含む、項目１〜４のいずれか一項に記載の微生物抑制剤。
（項目７）
前記スピクリスポール酸関連物質が、式Ａまたは式Ｂ
式Ａまたは式Ｂ
【化３】
0006846837.tif 000004
（式中、
Ｃ１０Ｈ２１は、直鎖状の飽和炭素鎖を表し、
−Ｘ１−および−Ｘ２−は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＨ−からなる群から選択され、
−Ｙ−は、それぞれ独立に、炭素を含む２価のリンカー基であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲＡまたは−ＮＨＲＡであるか、または破線で示される部分に追加の結合を形成することで二重結合を形成し、
Ｒ２は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＯＲＡ、−ＮＨＲＡまたは−Ｎ（ＲＡ）２であり、
ｎは、それぞれ独立に、１以上の整数であり、
ここで、ＲＡは、１〜２個のカルボキシル基で必要に応じて置換されていてもよい炭素数１〜２１の飽和又は不飽和である分岐または直鎖炭化水素基である）
で表される少なくとも１つの部分を含むスピクリスポール酸誘導ポリマーまたはその塩を含む、項目１〜４のいずれか一項に記載の微生物抑制剤。
（項目８）
金属成分を含む、項目１〜７のいずれか一項に記載の微生物抑制剤。
（項目９）
洗剤、皮膚に適用するスプレー、除菌または抗菌スプレーまたは水回り製品である、項目１〜８のいずれか一項に記載の微生物抑制剤。
（項目１０）
高分子材料である、項目１〜９のいずれか一項に記載の微生物抑制剤。
【０００６】
本発明において、上記の１つまたは複数の特徴は、明示された組み合わせに加え、さらに組み合わせて提供され得ることが意図される。本発明のなおさらなる実施形態および利点は、必要に応じて以下の詳細な説明を読んで理解すれば、当業者に認識される。
【発明の効果】
【０００７】
本開示は、スピクリスポール酸関連物質を含む微生物抑制剤を提供することで、スピクリスポール酸の少なくとも１つの特性を反映した微生物抑制を提供する。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】各種細菌を播種した培地に、スピクリスポール酸粉末を添加して７日間培養した結果を示す。写真は左上から、それぞれ、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ａｑｕａｔｉｃｕｍ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｕｔｅｕｓ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｎｓおよびＲｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｍｕｃｉｌｌａｇｉｎｏｓａの結果を示す。いずれの試料もスピクリスポール酸粉末を添加した中心付近は、細菌の増殖が見られずハローが形成された。
【図２】各種真菌を播種した培地に、スピクリスポール酸粉末を添加して１３日間培養した結果を示す。上段の写真はＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒの結果（ｎ＝２）を、下段の写真はＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓａｍの結果（ｎ＝２）を示す。いずれの試料もスピクリスポール酸粉末を添加した中心付近は、真菌の増殖が抑制されていた。
【図３】クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）とともにオープンリング酸（Ｏ酸）を添加して４０時間培養した結果を示す。左の写真はクロコウジカビのみ添加した結果（対照）を、中央の写真はＯ酸１ナトリウム塩を添加した結果を、右の写真はＯ酸３ナトリウム塩を添加した結果をそれぞれ示す。Ｏ酸を添加した試料では、対照試料よりもクロコウジカビが抑制された。Ｏ酸１ナトリウム塩を添加した試料の方が、Ｏ酸３ナトリウム塩を添加した試料よりもクロコウジカビが抑制された。
【図４】大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ）とともに種々の濃度のオープンリング酸（Ｏ酸）を添加して３０℃、１５０ｒｐｍで１６時間振盪培養した結果を示す。左の列は大腸菌のみを添加した結果（ｎ＝３）を、中央の列は大腸菌およびＯ酸を添加した結果（ｎ＝３）を、右の列はＯ酸のみを添加した結果を示す。それぞれの段は、上から、Ｏ酸を０．５ｇ／Ｌ、１ｇ／Ｌ、３ｇ／Ｌ、および５ｇ／Ｌ添加した結果を示す。Ｏ酸を３ｇ／Ｌまたは５ｇ／Ｌ添加した試料では、大腸菌の効率的に抑制された。
【図５】クロコウジカビ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ）を播種した培地に、種々の物質を添加して１０日間培養した結果を示す（ｎ＝３）。左１段目：対照（薬剤添加なし）、左２段目：Ｓ酸、左３段目：Ｏ酸、左４段目：Ｄ酸、右１段目：茶抽出物、右２段目：キトサン、右３段目：ワサビ抽出物。Ｓ酸、Ｏ酸、Ｄ酸を添加した試料ではクロコウジカビの抑制が観察された。Ｏ酸を添加した試料が最も強い抑制効果を示し、ついでＳ酸の効果が強かった。茶抽出物、ワサビ抽出物およびキトサンを添加した試料ではいずれもクロコウジカビの抑制効果は観察されなかった。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を最良の形態を示しながら説明する。本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。従って、単数形の冠詞（例えば、英語の場合は「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」など）は、特に言及しない限り、その複数形の概念をも含むことが理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用される全ての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
【００１０】
（定義）
以下に本明細書において特に使用される用語の定義および／または基本的技術内容を適宜説明する。
【００１１】
本明細書において、「スピクリスポール酸関連物質」とは、スピクリスポール酸もしくはその誘導体またはその塩あるいはそれらの混合物を指す。
【００１２】
スピクリスポール酸（本明細書において「Ｓ酸」とも呼ぶ）は、以下の構造
【化４】
0006846837.tif 000005
（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１，３，４−テトラデカントリカルボン酸１，３−ラクトン（Ｓ酸）
を有する天然の両親媒性化合物であり、糸状菌（Ｐｅｎｉｓｉｌｌｉｕｍ  ｓｐｉｃｕｌｉｓｐｏｒｕｍ  Ｌｅｈｍａｎ  １０−１）から生産することができ、ヒトへの刺激が少なく、生分解性に優れているなどの特徴を有する。本明細書において、（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１，３，４−テトラデカントリカルボン酸１，３−ラクトンおよびその塩を総称して、スピクリスポール酸またはＳ酸と呼び得る。スピクリスポール酸は微生物由来の酵素反応によって生産でき、分子内に少なくとも二つのキラル炭素を含み、複数の官能基を有する。スピクリスポール酸は二価の酸であり、ｐＫａ１は４．５１であり、ｐＫａ２は６．８８である。１分子のスピクリスポール酸は、１分子の塩基または２分子の塩基とともに塩を形成し得る。
【００１３】
本明細書において、「スピクリスポール酸誘導体」とは、スピクリスポール酸と類似の化学構造を有する化合物を指し、その例は、スピクリスポール酸誘導ポリマーなど本明細書に記載される。
【００１４】
本明細書において、「高分子材料」とは、１種類以上のポリマーで成形された物品を指し、典型的には、本明細書に記載のスピクリスポール酸誘導ポリマーを含み、必要に応じて、別のポリマーまたは樹脂をさらに含む。
【００１５】
本明細書において、微生物（例えば、真菌、細菌など）の「抑制」とは、微生物の減少および／または死滅、ならびに／あるいは微生物の増殖速度の低下を意味し、微生物の生育や増殖を低下させること、微生物を殺傷することなども含まれる。
【００１６】
本明細書における「動物」とは、任意のヒトまたは非ヒト動物を意味する。非ヒト動物としては、例えば、イヌ、ネコ、ネズミ、ウサギ、ウマ、ブタ、サル、チンパンジーなどが挙げられ、一つの実施形態では、非ヒト動物は、ペット動物または鑑賞用動物であり得る。
【００１７】
本明細書において、「化粧品」とは、動物（例えば、ヒト）の身体を清潔にし、美化し、魅力を増し、容貌を変え、又は皮膚若しくは毛髪をすこやかに保つために、着用され、身体に塗擦、散布その他これらに類似する方法で使用されることを目的とする任意の製品を指す。本明細書において、「化粧品」とは、いわゆる医薬品医療機器等法（旧薬事法）上の「化粧品」に限定されず、例えば、医薬部外品、医薬品、雑貨のいずれであってもよい。本明細書において、「医薬部外品」とは、日本の「医薬品、医療機器等の品質、有効性及び安全性の確保等に関する法律」に定められた、医薬品と化粧品の中間的な分類で、人体に対する作用の緩やかなものを含み、人体に対する作用の緩やかな機械器具も含む。医薬部外品の例としては、薬用化粧品（薬用石鹸、薬用歯磨きなどを含む）、入浴剤、防除用医薬部外品（殺虫剤など）および指定医薬部外品（ドリンク剤、うがい薬、一部胃腸薬など）が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書において、「医薬品」とは、ヒトや動物の疾病の診断・治療・予防を行うために与える薬品を指し、日本薬局方に収められている物、人または動物の疾病の診断、治療または予防に使用されることが目的とされている物であって、機械器具、歯科材料、医療用品および衛生用品でないもの（医薬部外品を除く）、および人または動物の身体の構造または機能に影響を及ぼすことが目的とされている物であって機械器具、歯科材料、医療用品および衛生用品でないもの（医薬部外品および化粧品を除く）が含まれる
【００１８】
本明細書において、任意の化合物および成分は、特段記載しなくとも、塩の形態で提供されてもよい。特に、任意の化合物および成分は、一般的な塩基または酸、例えば、リン酸、亜リン酸、ポリリン酸、塩酸、硫酸、炭酸、アルドン酸、ウロン酸、アルダン酸、アルギン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルカン酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸、安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、ケイ皮酸、ヒドロキシ酸、シクロヘキシルカルボン酸、タンニン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸、グルコヘプトン酸、アジピン酸、ヒドロキシクエン酸、リンゴ酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クロロゲン酸、サリチル酸、クレアチン、塩酸グルコサミン、グルコノ−δ−ラクトン、カフェ酸、胆汁酸、酢酸、アスコルビン酸、アルギン酸、エリソルビン酸、ポリグルタミン酸、アスパラギン酸、アルギニン、グリシン、グルタミン酸、プロリン、トレオニン、テアニン、システイン、シスチン、アラニン、バリン、チロシン、ロイシン、イソロイシン、アスパラギン、セリン、リシン、ヒスチジン、オルニチン、メチオニン、カルニチン、アミノ酪酸、グルタミン、ヒドロキシプロリン、タウリン、ノルバリン、グルタチオン、サルコシン、ポリ−Ｌ−アスパラギン酸、アンモニア、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、グアニジン、グルコサミン、ポリ−Ｌ−リジン、ポリ−Ｌ−オルニチン、またはポリ−Ｌ−アルギニンと共に形成される塩の形態で提供され得る。本明細書において、酸および塩基で「形成される塩」とは、実際にその塩がその酸および塩基を反応させることで形成されていることを要するものではなく、単に最終的な物質の形態を説明するために使用される表現である。
【００１９】
用語「約」は、示された値プラスまたはマイナス１０％を指す。「約」が、温度について使用される場合、示された温度プラスまたはマイナス５℃を指す。
【００２０】
（好ましい実施形態）
一つの局面において、本開示は、スピクリスポール酸関連物質による微生物抑制を提供する。これを達成するための任意の手段が本開示の範囲であると企図される。例えば、明示的な記載がなくとも、ある成分を使用する方法の記載は、同成分を含む組成物、同成分の使用および同方法に使用するための同成分など、他の手段を反映した実施形態も同時に企図するものである。本明細書では、主に組成物の実施形態において本開示を説明するが、ある成分を含むある使用のための組成物についての記載は、同成分の同使用のための方法、および同成分の同使用など、他の手段を反映した実施形態も同時に企図するものである。
【００２１】
（スピクリスポール酸関連物質）
１つの局面において、本開示は、微生物抑制のためのスピクリスポール酸関連物質を提供する。スピクリスポール酸関連物質は、スピクリスポール酸もしくはその誘導体またはその塩あるいはそれらの混合物のいずれであってもよい。スピクリスポール酸は、天然の物質であり、ヒトへの刺激が少なく、生分解性に優れており、界面活性剤として機能する。実施例に示されるように、発明者らは、スピクリスポール酸関連物質が種々の細菌や真菌に対して抑制効果を示すことを見出した。いくつかの界面活性剤は、細菌抑制作用を示すことが知られているが、多くは、塩化ベンソニコルームのように合成品である。また、真菌抑制作用を示す物質は少なく、スピクリスポール酸関連物質が種々の真菌に対して抑制効果を示すことは特に予想外の発見であった。特定の理論に束縛されることを望むものではないが、スピクリスポール酸関連物質の微生物抑制活性は、スピクリスポール酸の（１）カルボキシル基、（２）２つのキラル炭素、および／または（３）長鎖炭素鎖部分と親水性部分との組み合わせ（界面活性能力、および微生物の膜への親和性に関連し得る）によって付与されると考えられる。実施例に示されるように、オープンリング酸（Ｏ酸）３ナトリウムは、オープンリング酸（Ｏ酸）１ナトリウムよりも弱い微生物抑制活性を呈し、カルボキシル基の存在が微生物抑制活性を向上させることが示唆されたが、Ｏ酸３ナトリウムでも依然として微生物抑制活性が観察されたことから、カルボキシル基だけの寄与ではないと予想される。
【００２２】
１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸関連物質は、以下の式Ｉで表されるスピクリスポール酸またはその誘導体あるいはその塩である
【化５】
0006846837.tif 000006
式中、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、−ＯＲＡ、−ＮＨＲＡまたは−Ｎ（ＲＡ）２であり、
Ｒ４は、−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲＡまたは−ＮＨＲＡであるか、または破線で示される部分に追加の結合を形成することで二重結合を形成し、
ここで、ＲＡは、１〜２個のカルボキシル基で必要に応じて置換されていてもよい炭素数１〜２１の飽和又は不飽和である分岐または直鎖炭化水素基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、アリル、オクチル、４−オクテニル、２−オクテニル、２−エチルヘキシル、オレイル、パルミチル、ヘキシル、２−ヘキセニル、１１−ヘキサデセニル、ヘキサデシル、シクロヘキシル、ステアリル、またはゲラニルなど）であるか、または
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちのいずれか２つは、一緒になって−Ｏ−の架橋を形成していてもよいし、あるいは
２つの分子におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちのいずれか１つ同士が分子間で連結し、２量体を形成してもよい。
【００２３】
具体的な実施形態において、本開示のスピクリスポール酸関連物質は、
【化６】
0006846837.tif 000007
からなる群から選択される化合物またはその塩である。好ましい実施形態において、本開示のスピクリスポール酸関連物質は、Ｏ酸またはＤ酸あるいはその塩であり、高い微生物抑制能力および／または高い有機溶媒溶解性を有し得る。
【００２４】
１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸関連物質は、スピクリスポール酸誘導ポリマーまたはその塩である。１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、式Ａまたは式Ｂ
【化７】
0006846837.tif 000008
で表される構造を有する少なくとも１つの部分を含み、式中、
Ｃ１０Ｈ２１は、直鎖状の飽和炭素鎖を表し、
−Ｘ１−および−Ｘ２−は、それぞれ独立に、−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＨ−からなる群から選択され、
−Ｙ−は、それぞれ独立に、炭素を含む２価のリンカー基であり、
Ｒ１は、それぞれ独立に、−Ｈ、−ＯＨ、−ＯＲＡまたは−ＮＨＲＡであるか、または破線で示される部分に追加の結合を形成することで二重結合を形成し、
Ｒ２は、それぞれ独立に、−ＯＨ、−ＯＲＡ、−ＮＨＲＡまたは−Ｎ（ＲＡ）２であり、
ｎは、それぞれ独立に、１以上の整数であり、
ここで、ＲＡは、１〜２個のカルボキシル基で必要に応じて置換されていてもよい炭素数１〜２１の飽和又は不飽和である分岐または直鎖炭化水素基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、アリル、オクチル、４−オクテニル、２−オクテニル、２−エチルヘキシル、オレイル、パルミチル、ヘキシル、２−ヘキセニル、１１−ヘキサデセニル、ヘキサデシル、シクロヘキシル、ステアリル、またはゲラニルなど）である。式Ｂの構造は、（１）カルボキシル基、（２）２つのキラル炭素、および（３）長鎖炭素鎖部分と親水性部分との組み合わせを含むことができ、式Ａの構造は、（２）２つのキラル炭素、および（３）長鎖炭素鎖部分と親水性部分との組み合わせを含むので、式Ｂの構造および式Ａの構造はいずれも、微生物抑制活性を有すると予測される。
【００２５】
１つの実施形態において、式Ａおよび／または式Ｂにおける−Ｙ−は、１〜１０個の炭素原子と、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される０〜６個のヘテロ原子とを含み、必要に応じて１〜６個の二重結合および／または１〜２個の三重結合を含む、直鎖または分岐鎖状の２価のリンカー基であり、必要に応じて、任意の数の水素がフッ素で置き換えられていてもよい。１つの実施形態において、−Ｙ−は、Ｏ、ＳおよびＮからなる群から選択される１〜２個のヘテロ原子を必要に応じて含む４〜７員の芳香族または非芳香族環を含んでもよいし、含まなくてもよい。１つの実施形態において、−Ｙ−は、１〜２個のカルボキシル基を含んでもよいし、含まなくてもよい。１つの実施形態において、−Ｙ−は、Ｃ−Ｏ−Ｃ、Ｃ−Ｓ−Ｃ、Ｃ−Ｏ−Ｃ＝Ｏ、Ｏ＝Ｃ−Ｏ−Ｃ、Ｃ−Ｎ−Ｃ＝ＯおよびＯ＝Ｃ−Ｎ−Ｃからなる群から選択される１つまたは複数の部分構造を含んでもよいし、含まなくてもよい。１つの実施形態において、−Ｙ−は、−ＣＨ２−ＹＡ−ＣＨ２−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＹＡ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＹＡ−Ｃ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）−ＹＡ−Ｃ（＝Ｏ）−の構造を有し得る（−ＹＡ−は上記の−Ｙ−に含まれ得る部分）。１つの実施形態において、−Ｙ−は、１〜１０個の炭素原子を含む２価の直鎖状の飽和リンカー基である。
【００２６】
１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、式Ａで表される１つまたは複数の部分および／または式Ｂで表される１つまたは複数の部分を含んでよい。例えば、スピクリスポール酸および１，３−プロパンジオールを混合し、適当な脱水条件に供すると、式Ａ部分を含むスピクリスポール酸誘導ポリマーを形成することができ、さらに加水分解に供すると、ｎの値が小さなスピクリスポール酸誘導ポリマーや、式Ａ部分および式Ｂ部分を含むスピクリスポール酸誘導ポリマーが形成され得る。
【００２７】
１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、エチレン、プロピレン、スチレン、ウレタン、テトラフルオロエチレン、アクリロニトリルブタジエンスチレン、アクリロニトリルスチレン、フェニレンスルファイド、環状オレフィン、カーボネート、アミド、オキシメチレン、およびウレタンなどの一般的な樹脂において使用される単位構造を含んでもよい。１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、酢酸ビニル、乳酸、アクリル酸、メタクリル酸、塩化ビニル、ホルムアルデヒド、尿素、メラミン、エポキシド、およびフェノールなどの一般的な樹脂の作製において使用されるモノマーとともに形成されてもよい。
【００２８】
１つの実施形態において、式Ａおよび／または式Ｂにおけるｎは、１以上の整数（例えば、１〜１００、１〜１０００、１〜１０００など）であり得、当業者は適当にｎの値を制御できる。例えば、スピクリスポール酸およびエチレンジアミンを混合し、適当な脱水条件に供すると、大きな値のｎを有する式Ａ部分を含むスピクリスポール酸誘導ポリマーが形成され得る。例えば、スピクリスポール酸、オープンリング酸、フタル酸およびエチレンジアミンを混合し、適当な脱水条件に供すると、式Ａの部分、式Ｂの部分およびフタル酸アミド部分を含むランダムコポリマーが形成され、小さな値のｎを有するスピクリスポール酸誘導ポリマーが形成され得る。
【００２９】
１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、架橋されてもよい。架橋は、例えば、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーの形成後または形成中に任意の好適な架橋剤を添加することで実施してもよいし、すでに架橋されたスピクリスポール酸誘導体（例えば、二量体化スピクリスポール酸誘導体）を混合してポリマーを形成させることで実施してもよい。
【００３０】
本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、例えば、上記式Ｉで表されるスピクリスポール酸またはその誘導体あるいはその塩と、上記式Ａまたは式Ｂにおいて−Ｙ−で表される炭素を含む２価のリンカー基を含む２官能性の試薬とを含む混合物を適当な化学反応（例えば、脱水縮合）に供することで作製することができる。また、式Ａの構造を有するスピクリスポール酸誘導ポリマーは、加水分解反応および／または適当な付加反応を介して式Ｂの構造を有するスピクリスポール酸誘導ポリマーに変換することができ、同様に式Ｂから式Ａへの変換も可能である。
【００３１】
１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、任意の樹脂（例えば、エチレン、プロピレン、スチレン、ウレタン、テトラフルオロエチレン、アクリロニトリルブタジエンスチレン、アクリロニトリルスチレン、フェニレンスルファイド、環状オレフィン、カーボネート、アミド、オキシメチレン、およびウレタンなどの単位構造を含む一般的な樹脂、酢酸ビニル、乳酸、アクリル酸、メタクリル酸、塩化ビニル、ホルムアルデヒド、尿素、メラミン、エポキシド、およびフェノールなどをモノマーとして形成される一般的な樹脂、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリイミド、ポリアミドイミド、変性ポリフェニレンエーテル、およびポリエステルなどの一般的な樹脂など）とともに成形されてもよい。例えば、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、別の樹脂と混合されて成形されてもよいし、別の樹脂の表面に設置されてもよい。本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、式Ａや式Ｂなどの部分が微生物と接触することで微生物抑制活性を呈し得るので、別の樹脂とともに成形する場合、少なくとも部分的に本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーが表面に現れるように成形されることが好ましい。
【００３２】
１つの実施形態において、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、式Ａおよび式Ｂで表される部分の分子量が、全体の分子量の少なくとも１％、少なくとも２％、少なくとも５％、少なくとも１０％、少なくとも１５％、少なくとも２０％、少なくとも３０％、少なくとも４０％、少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくとも９０％、または少なくとも９５％を占め得る。この分子量比は、任意の好適な方法で決定することができる。例えば、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーは、加水分解処理によってスピクリスポール酸または本開示のスピクリスポール酸誘導体（例えば、式Ｉで表される誘導体）を生成し得るので、ポリマーの一部を取り出し、これを加水分解処理して生成されたスピクリスポール酸またはスピクリスポール酸誘導体の量を測定し、取り出した一部の重量と比較することでこの分子量比を計算することができる。例えば、本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーが別の樹脂とともに成形されて高分子材料を形成している場合、高分子材料の均質な部分（例えば、結晶性などの物理特性または化学特性において均質な部分）を取り出し、この部分について上記のように加水分解して分子量比を計算し、この値を本開示のスピクリスポール酸誘導ポリマーの上記の分子量比としてもよい。
【００３３】
１つの実施形態において、塩である本開示のスピクリスポール酸関連物質は、本開示のスピクリスポール酸またはその誘導体と、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、グアニジン、アルギニン、リシンおよびそれらの組み合わせから選択される塩基との組み合わせで形成される塩であり得る。
【００３４】
（微生物抑制剤）
１つの局面において、本開示は、本明細書に記載のスピクリスポール酸関連物質を含む微生物抑制剤を提供する。１つの実施形態において、微生物抑制剤は、細菌を含む微生物を抑制する。１つの実施形態において、微生物抑制剤は、真菌を含む微生物を抑制する。１つの実施形態において、微生物抑制剤は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｓｃｏｌｅｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ属、Ｅｘｏｐｈｉａｌａ属、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属およびＵｌｏｃｌａｄｉｕｍ属から選択される微生物を含む微生物を抑制する。
【００３５】
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属の微生物として、Ｅ．ａｌｂｅｒｔｉｉ、Ｅ．ｃｏｌｉ、Ｅ．ｆｅｒｇｕｓｏｎｉｉ、Ｅ．ｈｅｒｍａｎｎｉｉ、Ｅ．ｍａｒｍｏｔａｅ、Ｅ．ｖｕｌｎｅｒｉｓおよびＥ．ｍａｒｍｏｔａｅが挙げられる。
【００３６】
Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属の微生物として、Ｍ．ａｄｈａｅｓｉｖｕｍ、Ｍ．ａｅｒｏｌａｔｕｍ、Ｍ．ａｍｉｎｏｖｏｒａｎｓ、Ｍ．ａｑｕａｔｉｃｕｍ、Ｍ．ｂｒａｃｈｉａｔｕｍ、Ｍ．ｂｒａｃｈｙｔｈｅｃｉｉ、Ｍ．ｂｕｌｌａｔｕｍ、Ｍ．ｃｅｒａｓｔｉｉ、Ｍ．ｄａｎｋｏｏｋｅｎｓｅ、Ｍ．ｅｘｔｏｒｑｕｅｎｓ、Ｍ．ｆｒｉｇｉｄａｅｒｉｓ、Ｍ．ｆｕｊｉｓａｗａｅｎｓｅ、Ｍ．ｇｎａｐｈａｌｉｉ、Ｍ．ｇｏｅｓｉｎｇｅｎｓｅ、Ｍ．ｇｏｓｓｉｐｉｉｃｏｌａ、Ｍ．ｇｒｅｇａｎｓ、Ｍ．ｈａｐｌｏｃｌａｄｉｉ、Ｍ．ｈｉｓｐａｎｉｃｕｍ、Ｍ．ｉｎｅｒｓ、Ｍ．ｉｓｂｉｌｉｅｎｓｅ、Ｍ．ｊｅｏｔｇａｌｉ、Ｍ．ｋｏｍａｇａｔａｅ、Ｍ．ｌｏｎｇｕｍ、Ｍ．ｍａｒｃｈａｎｔｉａｅ、Ｍ．ｍｅｓｏｐｈｉｌｉｃｕｍ、Ｍ．ｎｏｄｕｌａｎｓ、Ｍ．ｏｒｇａｎｏｐｈｉｌｕｍ、Ｍ．ｏｒｙｚａｅ、Ｍ．ｏｘａｌｉｄｉｓ、Ｍ．ｐｅｒｓｉｃｉｎｕｍ、Ｍ．ｐｈｙｌｌｏｓｐｈａｅｒａｅ、Ｍ．ｐｈｙｌｌｏｓｔａｃｈｙｏｓ、Ｍ．ｐｌａｔａｎｉ、Ｍ．ｐｏｄａｒｉｕｍ、Ｍ．ｐｏｐｕｌｉ、Ｍ．ｐｓｅｕｄｏｓａｓａｅ、Ｍ．ｐｓｅｕｄｏｓａｓｉｃｏｌａ、Ｍ．ｒａｄｉｏｔｏｌｅｒａｎｓ、Ｍ．ｒｈｏｄｅｓｉａｎｕｍ、Ｍ．ｒｈｏｄｉｎｕｍ、Ｍ．ｓａｌｓｕｇｉｎｉｓ、Ｍ．ｓｏｌｉ、Ｍ．ｓｕｏｍｉｅｎｓｅ、Ｍ．ｔａｒｄｕｍ、Ｍ．ｔａｒｈａｎｉａｅ、Ｍ．ｔｈｉｏｃｙａｎａｔｕｍ、Ｍ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｅ、Ｍ．ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｍ．ｖａｒｉａｂｉｌｅおよびＭ．ｚａｔｍａｎｉｉが挙げられる。
【００３７】
Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属の微生物として、Ｍ．ａｌｏｅｖｅｒａｅ、Ｍ．ａｎｔａｒｃｔｉｃｕｓ、Ｍ．ｃｏｈｎｉｉ、Ｍ．ｅｎｄｏｐｈｙｔｉｃｕｓ、Ｍ．ｆｌａｖｕｓ、Ｍ．ｌａｃｔｉｓ、Ｍ．ｌｕｔｅｕｓ、Ｍ．ｌｙｌａｅ、Ｍ．ｍｕｃｉｌａｇｉｎｏｓｉｓ、Ｍ．ｒｏｓｅｕｓ、Ｍ．ｔｅｒｒｅｕｓ、Ｍ．ｍｏｒｔｕｓおよびＭ．ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓが挙げられる。
【００３８】
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属の微生物として、Ｐ．ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｐ．ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ、Ｐ．ａｎｇｕｉｌｌｉｓｅｐｔｉｃａ、Ｐ．ａｒｇｅｎｔｉｎｅｎｓｉｓ、Ｐ．ｂｏｒｂｏｒｉ、Ｐ．ｃｉｔｒｏｎｅｌｌｏｌｉｓ、Ｐ．ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ、Ｐ．ｍｅｎｄｏｃｉｎａ、Ｐ．ｎｉｔｒｏｒｅｄｕｃｅｎｓ、Ｐ．ｏｌｅｏｖｏｒａｎｓ、Ｐ．ｐｓｅｕｄｏａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ、Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｖｏｒａｎｓおよびＰ．ｓｔｒａｍｉｎｅａが挙げられる。
【００３９】
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属の微生物として、Ｓ．ａｒｇｅｎｔｅｕｓ、Ｓ．ａｒｌｅｔｔａｅ、Ｓ．ａｇｎｅｔｉｓ、Ｓ．ａｕｒｅｕｓ、Ｓ．ａｕｒｉｃｕｌａｒｉｓ、Ｓ．ｃａｅｌｉ、Ｓ．ｃａｐｉｔｉｓ、Ｓ．ｃａｐｒａｅ、Ｓ．ｃａｒｎｏｓｕｓ、Ｓ．ｃａｓｅｏｌｙｔｉｃｕｓ、Ｓ．ｃｈｒｏｍｏｇｅｎｅｓ、Ｓ．ｃｏｈｎｉｉ、Ｓ．ｃｏｒｎｕｂｉｅｎｓｉｓ、Ｓ．ｃｏｎｄｉｍｅｎｔｉ、Ｓ．ｄｅｂｕｃｋｉｉ、Ｓ．ｄｅｌｐｈｉｎｉ、Ｓ．ｄｅｖｒｉｅｓｅｉ、Ｓ．ｅｄａｐｈｉｃｕｓ、Ｓ．ｅｐｉｄｅｒｍｉｄｉｓ、Ｓ．ｅｑｕｏｒｕｍ、Ｓ．ｆｅｌｉｓ、Ｓ．ｆｌｅｕｒｅｔｔｉｉ、Ｓ．ｇａｌｌｉｎａｒｕｍ、Ｓ．ｈａｅｍｏｌｙｔｉｃｕｓ、Ｓ．ｈｏｍｉｎｉｓ、Ｓ．ｈｙｉｃｕｓ、Ｓ．ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｓ．ｊｅｔｔｅｎｓｉｓ、Ｓ．ｋｌｏｏｓｉｉ、Ｓ．ｌｅｅｉ、Ｓ．ｌｅｎｔｕｓ、Ｓ．ｌｕｇｄｕｎｅｎｓｉｓ、Ｓ．ｌｕｔｒａｅ、Ｓ．ｌｙｔｉｃａｎｓ、Ｓ．ｍａｓｓｉｌｉｅｎｓｉｓ、Ｓ．ｍｉｃｒｏｔｉ、Ｓ．ｍｕｓｃａｅ、Ｓ．ｎｅｐａｌｅｎｓｉｓ、Ｓ．ｐａｓｔｅｕｒｉ、Ｓ．ｐｅｔｒａｓｉｉ、Ｓ．ｐｅｔｔｅｎｋｏｆｅｒｉ、Ｓ．ｐｉｓｃｉｆｅｒｍｅｎｔａｎｓ、Ｓ．ｐｓｅｕｄｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｓ．ｐｓｅｕｄｏｌｕｇｄｕｎｅｎｓｉｓ、Ｓ．ｐｕｌｖｅｒｅｒｉ、Ｓ．ｒｏｓｔｒｉ、Ｓ．ｓａｃｃｈａｒｏｌｙｔｉｃｕｓ、Ｓ．ｓａｐｒｏｐｈｙｔｉｃｕｓ、Ｓ．ｓｃｈｌｅｉｆｅｒｉ、Ｓ．ｓｃｈｗｅｉｔｚｅｒｉ、Ｓ．ｓｃｉｕｒｉ、Ｓ．ｓｉｍｉａｅ、Ｓ．ｓｉｍｕｌａｎｓ、Ｓ．ｓｔｅｐａｎｏｖｉｃｉｉ、Ｓ．ｓｕｃｃｉｎｕｓ、Ｓ．ｖｉｔｕｌｉｎｕｓ、Ｓ．ｗａｒｎｅｒｉおよびＳ．ｘｙｌｏｓｕｓが挙げられる。
【００４０】
Ｓｅｒｒａｔｉａ属の微生物として、Ｓ．ａｑｕａｔｉｌｉｓ、Ｓ．ｅｎｔｏｍｏｐｈｉｌａ、Ｓ．ｆｉｃａｒｉａ、Ｓ．ｆｏｎｔｉｃｏｌａ、Ｓ．ｇｌｏｓｓｉｎａｅ、Ｓ．ｇｒｉｍｅｓｉｉ、Ｓ．ｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ、Ｓ．ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ、Ｓ．ｍｙｏｔｉｓ、Ｓ．ｎｅｍａｔｏｄｉｐｈｉｌａ、Ｓ．ｏｄｏｒｉｆｅｒａ、Ｓ．ｐｌｙｍｕｔｈｉｃａ、Ｓ．ｐｒｏｔｅａｍａｃｕｌａｎｓ、Ｓ．ｑｕｉｎｉｖｏｒａｎｓ、Ｓ．ｒｕｂｉｄａｅａ、Ｓ．ｓｙｍｂｉｏｔｉｃａ、Ｓ．ｕｒｅｉｌｙｔｉｃａおよびＳ．ｖｅｓｐｅｒｔｉｌｉｏｎｉｓが挙げられる。
【００４１】
Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属の微生物として、Ｒ．ａｃｈｅｎｉｏｒｕｍ、Ｒ．ａｃｕｔａ、Ｒ．ａｒａｕｃａｒｉａｅ、Ｒ．ａｒｍｅｎｉａｃａ、Ｒ．ａｕｒａｎｔｉａｃａ、Ｒ．ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａｅ、Ｒ．ｂａｃａｒｕｍ、Ｒ．ｂｅｎｔｈｉｃａ、Ｒ．ｂｉｏｕｒｇｅｉ、Ｒ．ｂｏｇｏｒｉｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｂｒｏｎｃｈｉａｌｉｓ、Ｒ．ｂｕｆｆｏｎｉｉ、Ｒ．ｃａｌｙｐｔｏｇｅｎａｅ、Ｒ．ｃｌａｄｉｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｃｒｅｓｏｌｉｃａ、Ｒ．ｃｒｏｃｅａ、Ｒ．ｃｙｃｌｏｃｌａｓｔｉｃａ、Ｒ．ｅｖｅｒｇｌａｄｉｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｆｅｒｕｌｉｃａ、Ｒ．ｆｏｌｉｏｒｕｍ、Ｒ．ｆｒａｇａｒｉａ、Ｒ．ｆｕｊｉｓａｎｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｆｕｔｒｏｎｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｇｅｌａｔｉｎｏｓａ、Ｒ．ｇｌａｃｉａｌｉｓ、Ｒ．ｇｌｕｔｉｎｉｓ、Ｒ．ｇｒａｃｉｌｉｓ、Ｒ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｒ．ｇｒｉｎｂｅｒｇｓｉｉ、Ｒ．ｈｉｍａｌａｙｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｈｉｎｎｕｌｅａ、Ｒ．ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ、Ｒ．ｈｙｌｏｐｈｉｌａ、Ｒ．ｉｎｃａｒｎａｔａ、Ｒ．ｉｎｇｅｎｉｏｓａ、Ｒ．ｊａｖａｎｉｃａ、Ｒ．ｋｏｉｓｈｉｋａｗｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｌａｃｔｏｓａ、Ｒ．ｌａｍｅｌｌｉｂｒａｃｈｉａｅ、Ｒ．ｌａｒｙｎｇｉｓ、Ｒ．ｌｉｇｎｏｐｈｉｌａ、Ｒ．ｌｉｎｉ、Ｒ．ｌｏｎｇｉｓｓｉｍａ、Ｒ．ｌｕｄｗｉｇｉｉ、Ｒ．ｌｙｓｉｎｏｐｈｉｌａ、Ｒ．ｍａｒｉｎａ、Ｒ．ｍａｔｒｉｔｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｍｅｌｉ、Ｒ．ｍｉｎｕｔａ、Ｒ．ｍｕｃｉｌａｇｉｎｏｓａ、Ｒ．ｎｉｔｅｎｓ、Ｒ．ｎｏｔｈｏｆａｇｉ、Ｒ．ｏｒｙｚａｅ、Ｒ．ｐａｃｉｆｉｃａ、Ｒ．ｐａｌｌｉｄａ、Ｒ．ｐｈｉｌｙｌａ、Ｒ．ｐｉｌｉｍａｎａｅ、Ｒ．ｐｉｎｉｃｏｌａ、Ｒ．ｐｓｙｃｈｒｏｐｈｅｎｏｌｉｃａ、Ｒ．ｐｓｙｃｈｒｏｐｈｉｌａ、Ｒ．ｐｕｓｔｕｌａ、Ｒ．ｒｅｔｉｎｏｐｈｉｌａ、Ｒ．ｒｏｓｕｌａｔａ、Ｒ．ｒｕｂｒａ、Ｒ．ｒｕｂｒｏｒｕｇｏｓａ、Ｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ、Ｒ．ｓｉｎｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｓｌｏｏｆｆｉａｅ、Ｒ．ｓｏｎｃｋｉｉ、Ｒ．ｓｔｒａｍｉｎｅａ、Ｒ．ｓｕｂｅｒｉｃｏｌａ、Ｒ．ｔｅｒｐｅｎｏｉｄａｌｉｓ、Ｒ．ｔｅｒｒｅａ、Ｒ．ｔｏｋｙｏｅｎｓｉｓ、Ｒ．ｕｌｚａｍａｅ、Ｒ．ｖａｎｉｌｌｉｃａ、Ｒ．ｖｕｉｌｌｅｍｉｎｉｉ、Ｒ．ｙａｒｒｏｗｉｉ、Ｒ．ｙｕｎｎａｎｅｎｓｉｓおよびＲ．ｚｓｏｌｔｉｉが挙げられる。
【００４２】
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属の微生物として、Ａ．ａｃｕｌｅａｔｕｓ、Ａ．ａｗａｍｏｒｉ、Ａ．ｃａｅｓｉｅｌｌｕｓ、Ａ．ｃａｎｄｉｄｕｓ、Ａ．ｃａｒｎｅｕｓ、Ａ．ｃｌａｖａｔｕｓ、Ａ．ｄｅｆｌｅｃｔｕｓ、Ａ．ｆｉｓｃｈｅｒｉａｎｕｓ、Ａ．ｆｌａｖｕｓ、Ａ．ｆｕｍｉｇａｔｕｓ、Ａ．ｇｌａｕｃｕｓ、Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ、Ａ．ｎｉｇｅｒ、Ａ．ｏｃｈｒａｃｅｕｓ、Ａ．ｏｒｙｚａｅ、Ａ．ｐａｒａｓｉｔｉｃｕｓ、Ａ．ｐｅｎｉｃｉｌｌｏｉｄｅｓ、Ａ．ｒｅｓｔｒｉｃｔｕｓ、Ａ．ｓｏｊａｅ、Ａ．ｓｙｄｏｗｉｉ、Ａ．ｔａｍａｒｉｉ、Ａ．ｔｅｒｒｅｕｓ、Ａ．ｕｓｔｕｓおよびＡ．ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒが挙げられる。
【００４３】
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属の微生物として、Ｐ．ａｌｂｏｃｏｒｅｍｉｕｍ、Ｐ．ａｕｒａｎｔｉｏｇｒｉｓｅｕｍ、Ｐ．ｂｉｌａｉａｅ、Ｐ．ｃａｍｅｍｂｅｒｔｉ、Ｐ．ｃａｎｄｉｄｕｍ、Ｐ．ｃｈｒｙｓｏｇｅｎｕｍ、Ｐ．ｃｌａｖｉｆｏｒｍｅ、Ｐ．ｃｏｍｍｕｎｅ、Ｐ．ｃｒｕｓｔｏｓｕｍ、Ｐ．ｄｉｇｉｔａｔｕｍ、Ｐ．ｅｃｈｉｎｕｌａｔｕｍ、Ｐ．ｅｘｐａｎｓｕｍ、Ｐ．ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ、Ｐ．ｇｌａｂｒｕｍ、Ｐ．ｇｌａｕｃｕｍ、Ｐ．ｉｍｒａｎｉａｎｕｍ、Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ、Ｐ．ｌａｃｕｓｓａｒｍｉｅｎｔｅｉ、Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ、Ｐ．ｒｏｑｕｅｆｏｒｔｉ、Ｐ．ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒｕｍ、Ｐ．ｕｌａｉｅｎｓｅ、Ｐ．ｖｅｒｒｕｃｏｓｕｍおよびＰ．ｖｉｒｉｄｉｃａｔｕｍが挙げられる。
【００４４】
Ｓｃｏｌｅｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ属の微生物として、Ｓ．ｃｏｎｓｔｒｉｃｔｕｍ、Ｓ．ｈｕｍｉｃｏｌａ、Ｓ．ｔｅｒｒｅｕｍおよびＳ．ｔｓｈａｗｙｔｓｃｈａｅが挙げられる。
【００４５】
Ｅｘｏｐｈｉａｌａ属の微生物として、Ｅ．ａｌｃａｌｏｐｈｉｌａ、Ｅ．ａｎｇｕｌｏｓｐｏｒａ、Ｅ．ａｔｔｅｎｕａｔａ、Ｅ．ｃａｌｉｃｉｏｉｄｅｓ、Ｅ．ｃａｓｔｅｌｌａｎｉｉ、Ｅ．ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ、Ｅ．ｄｏｐｉｃｏｌａ、Ｅ．Ｅ．ｅ、Ｅ．ｈｅｔｅｒｏｍｏｒｐｈａ、Ｅ．ｈｏｎｇｋｏｎｇｅｎｓｉｓ、Ｅ．ｊｅａｎｓｅｌｍｅｉ、Ｅ．ｌｅｃａｎｉｉ−ｃｏｒｎｉ、Ｅ．ｍａｎｓｏｎｉｉ、Ｅ．ｍｅｓｏｐｈｉｌａ、Ｅ．ｍｏｎｉｌｉａｅ、Ｅ．ｎｅｇｒｏｎｉｉ、Ｅ．ｐｈａｅｏｍｕｒｉｆｏｒｍｉｓ、Ｅ．ｐｉｓｃｉｐｈｉｌａ、Ｅ．ｐｓｙｃｈｒｏｐｈｉｌａ、Ｅ．ｓａｌｍｏｎｉｓ、Ｅ．ｓｐｉｎｉｆｅｒａおよびＥ．ｗｅｒｎｅｃｋｉｉが挙げられる。
【００４６】
Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属の微生物として、Ｃ．ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ、Ｃ．ｈｅｒｂａｒｕｍ、Ｃ．ｏｘｙｓｐｏｒｕｍおよびＣ．ｓｐｈａｅｒｏｓｐｅｒｍｕｍが挙げられる。
【００４７】
Ｐｈｏｍａ属の微生物として、Ｐ．ｃａｒｉｃａｅ、Ｐ．ｃｌｅｍａｔｉｄｉｎａ、Ｐ．ｃｏｓｔａｒｉｃｅｎｓｉｓ、Ｐ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ、Ｐ．ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ、Ｐ．ｄｒａｃｏｎｉｓ、Ｐ．ｅｕｐｙｒｅｎａ、Ｐ．ｈｅｒｂａｒｕｍ、Ｐ．ｉｎｓｉｄｉｏｓａ、Ｐ．ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ、Ｐ．ｎａｒｃｉｓｓｉ、Ｐ．ｎｅｂｕｌｏｓａ、Ｐ．ｏｎｃｉｄｉｉ、Ｐ．ｐｉｎｏｄｅｌｌａ、Ｐ．ｓｃａｂｒａ、Ｐ．ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｉｄｅｓ、Ｐ．ｓｔｒａｓｓｅｒｉ、Ｐ．ｔｒａｃｈｅｉｐｈｉｌａ、Ｐ．ｍｕｌｔｉｒｏｓｔｒａｔａ、Ｐ．ｄａｕｃｉ、Ｐ．ｅｘｉｇｕａ、Ｐ．ｇｌｏｍｅｒａｔａ、Ｐ．ｌｉｃｏｐｅｒｓｉｃｉ、Ｐ．ｌｉｎｇｕｍ、Ｐ．ｍａｃｒｏｓｔｏｍａが挙げられる。
【００４８】
Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属の微生物として、Ｔ．ａｌｕｔａｃｅｕｍ、Ｔ．ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ、Ｔ．ｂｒｅｖｉｃｏｍｐａｃｔｕｍ、Ｔ．ｃａｔｐｔｒｏｎ、Ｔ．ｃｅｒｅｂｒｉｆｏｒｍｅ、Ｔ．ｃｉｔｒｉｎｏｖｉｒｉｄｅ、Ｔ．ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｔ．ｃｏｒｎｕ、Ｔ．ｄｉｎｇｌｅｙｅａｅ、Ｔ．ｄｏｒｏｔｈｅａｅ、Ｔ．ｅｆｆｕｓｕｍ、Ｔ．ｅｒｉｎａｃｅｕｍ、Ｔ．ｅｓｔｎｉｃｕｍ、ｆｅｒｔｉｌｅ、Ｔ．Ｔ．ｇｅｌａｔｉｎｏｓｕｍ、Ｔ．ｈａｍａｔｕｍ、Ｔ．ｈａｒｚｉａｎｕｍ、Ｔ．ｋｏｎｉｎｇｉｉ、Ｔ．ｌｏｎｇｉｂｒａｃｈｉａｔｕｍ、Ｔ．ｌｉｘｉｉ、Ｔ．ｏｖａｌｉｓｐｏｒｕｍ、Ｔ．ｐａｕｃｉｓｐｏｒｕｍ、Ｔ．ｐｅｔｅｒｅｓｅｎｉｉ、Ｔ．ｐｉｌｕｌｉｆｅｒｕｍ、Ｔ．ｐｓｅｕｄｏｋｏｎｉｎｇｉｉ、Ｔ．ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ、Ｔ．ｐｌｅｕｒｏｔｉｃｏｌａ、Ｔ．ｐｅｌｔａｔｕｍ、Ｔ．ｐｕｌｖｉｎａｔｕｍ、Ｔ．ｓｏｎｇｙｉ、Ｔ．ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ、Ｔ．ｔｈｅｏｂｒｏｍｉｃｏｌａ、Ｔ．ｖｉｒｅｎｓ、Ｔ．ｖｉｒｉｄｅが挙げられる。
【００４９】
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属の微生物として、Ａ．ａｌｔｅｒｎａｔａ、Ａ．ｔｏｍａｔｏ、Ａ．ｓｏｌａｎｉ、Ａ．ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ、Ａ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ａ．ｊａｐｏｎｉｃａ、Ａ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｎａ、Ａ．ｓｐｉｎａｃｉａｅ、Ａ．ｄａｕｃｉ、Ａ．ｐｏｒｒｉ、Ａ．ｐｅｔａｓｉｔｉｓ、Ａ．ｎｅｌｕｍｂｉｉ、Ａ．ｒａｄｉｃｉｎａが挙げられる。
【００５０】
Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属の微生物として、Ａ．ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ａ．ｍｅｌａｎｏｇｅｎｕｍ、Ａ．ｎａｍｉｂｉａｅ、Ａ．ｓｕｂｇｌａｃｉａｌｅが挙げられる。
【００５１】
Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ属の微生物として、Ｕ．ｂｏｔｒｙｔｉｓ、Ｕ．ａｔｒｕｍ、Ｕ．ａｌｔｅｒｎａｒｉａｅ、Ｕ．ｂｏｔｒｙｔｉｓ、Ｕ．ｃｈａｒｔａｒｕｍ、Ｕ．ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｕｍ、Ｕ．ｃｏｎｓｏｒｔｉａｌｅ、Ｕ．ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ、Ｕ．ｄａｕｃｉ、Ｕ．ｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｍ、Ｕ．ｌｉｔｏｒｅｕｍ、Ｕ．ｍａｎｉｈｏｔｉｃｏｌａ、Ｕ．ｍａｎｉｈｏｔｉｃｏｌｕｍ、Ｕ．ｍｉｃｒｏｓｐｏｒａ、Ｕ．ｍｕｌｔｉｆｏｒｍｅ、Ｕ．ｏｂｌｏｎｇｏ、Ｕ．ｏｖｏｉｄｅｕｍ、Ｕ．ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ、Ｕ．ｐｏｐｕｌｉ、Ｕ．ｓｅｐｔｏｓｐｏｒｕｍ、Ｕ．ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔｕｍが挙げられる。
【００５２】
１つの実施形態において、微生物抑制剤は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ａｑｕａｔｉｃｕｍ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｕｔｅｕｓ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｎｓ、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｍｕｃｉｌｌａｇｉｎｏｓａ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇａｒ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｓｃｏｌｅｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｃｏｎｓｔｒｉｃｔｕｍ、Ｅｘｏｐｈｉａｌａ  ｓａｌｍｏｎｉｓ、およびＣｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓから選択される微生物を含む微生物を抑制する。
【００５３】
１つの実施形態において、本開示の微生物抑制剤は、任意の好適な割合の本開示のスピクリスポール酸関連物質を含んでよく、例えば、約０．００１重量％、約０．００２重量％、約０．００５重量％、約０．０１重量％、約０．０２重量％、約０．０５重量％、約０．１重量％、約０．２重量％、約０．５重量％、約１重量％、約２重量％、約５重量％、約１０重量％、約２０重量％、約５０重量％、約７０重量％、約８０重量％または約９０重量％、あるいはこれらの任意の２つの値の組合せで表される範囲の割合で含み得る。
【００５４】
本開示の微生物抑制剤は、任意の形態であってよいが、例えば、水中油（Ｏ／Ｗ）型、油中水（Ｗ／Ｏ）型、Ｗ／Ｏ／Ｗ型、Ｏ／Ｗ／Ｏ型などの懸濁物、固形、液状、粉末、ゼリー状、ペースト状、シート状などが挙げられる。具体的な実施形態では、本開示の微生物抑制剤は、溶液状またはペースト状であり、スプレー、散布または塗布によって対象に適用される。
【００５５】
本開示の微生物抑制剤は、任意の追加成分または添加剤が添加されていてもよく、例えば、油性基剤、保湿剤、界面活性剤、増粘剤、溶剤、噴射剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、粉体類、無機塩類、紫外線吸収剤、ビタミン類、抗炎症剤、血行促進剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス類、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、酵素類、核酸類、香料、色素・着色剤・染料・顔料などが添加されていてもよい。１つの具体的な実施形態において、本開示の微生物抑制剤は、銅、銀、亜鉛、コバルト、ニッケルまたはその塩などの金属成分を含んでもよい。いずれの理論に束縛されることを望むものではないが、本明細書に記載のスピクリスポール酸関連物質はキレート能力を有し得るので、金属成分はスピクリスポール酸関連物質と配位結合し、安定化および／または微生物抑制活性の向上をもたらし得る。
【００５６】
（用途）
本開示のスピクリスポール酸関連物質または微生物抑制剤は種々の用途に使用することができる。本開示のスピクリスポール酸関連物質は、ヒトなどの動物に対して低刺激性であり得るので、ヒトなどの動物の皮膚や粘膜が接触する物品にも好適に使用することができる。また、本開示のスピクリスポール酸関連物質は、高い表面結合力を有し得るので、金属表面、プラスチック表面など種々の材質の表面に塗布して効果を発揮し得、天然物質であるため安全性が高く残留による環境負荷が低いと考えられる。例えば、洗剤、除菌用品（例えば、除菌ワイプ）、抗菌用品（例えば、抗菌クリーム）、衛生品（例えば、マスク、ガーゼ、包帯、絆創膏）、水回り用品（例えば、浴槽、洗面器、桶、盥、浴室備品、トイレ備品、タオル）、制汗剤、医薬品、医薬部外品、化粧品において本開示のスピクリスポール酸関連物質は有益に使用され得る。また、本開示のスピクリスポール酸関連物質を含む微生物抑制剤は、水虫、湿疹、皮膚炎、乾皮症、蕁麻疹、アトピー、ニキビ、ワキガ、フケ発生など皮膚の細菌が関連し得る症状を呈するまたは呈する可能性のある対象に適用することでその症状を改善または予防し得る。また、本開示のスピクリスポール酸関連物質は、建材（例えば、床、壁紙、壁、柱、扉）、フィルター（例えば、空気フィルター）、動物用（例えば、畜産用）物品などに使用することもできる。具体的な実施形態では、本開示の微生物抑制剤は、浴室および／またはトイレの液体洗剤（例えば、スプレー塗布用）である。別の具体的な実施形態では、本開示の微生物抑制剤は、制汗剤である。
【００５７】
一つの実施形態では、本開示のスピクリスポール酸関連物質を含む化粧品、医薬品または医薬部外品として、例えば、基礎化粧品（スキンケア化粧品）、仕上げ化粧品（メイクアップ化粧品）、入浴剤、香水、ヘアケア製品（ヘアトニック、シャンプー、リンス、コンディショナー、染髪剤など）、歯磨き粉、皮脂抑制剤、石鹸、オーデコロン、デオドラント、ベビーパウダー、防除剤（殺虫剤など）などが挙げられるが、これらに限定されない。基礎化粧品としては、化粧水、乳液、洗顔料、美容液、クリーム（例えば、ハンドクリーム、リップクリーム、日焼け止めクリーム）、アフターシェーブローション、シェービングソープ、シェービング・オイル、ケミカルピーリング、パックなどが挙げられるが、これらに限定されない。仕上げ化粧品としては、ファンデーション、アイブロー、マスカラ、アイシャドー、アイライン、口紅、グロス、チーク、白粉、マニキュア、ペディキュア、コンシーラー、ドーラン、ノーズシャドー、アイプチ、つけまつげ、口紅、リップグロス、リップライナーなどが挙げられるが、これらに限定されない。
【００５８】
本開示のスピクリスポール酸関連物質は、真菌も抑制し得るので、高湿度環境に曝される物品（例えば、タイル、パッキンなど風呂場の建材、およびマスク、靴、靴下、下着、手袋などの衣類）などに使用することもできる。一つの実施形態では、これらの物品には、本明細書に記載のスピクリスポール酸誘導ポリマーまたはこれを含む高分子材料が使用され得る。
【００５９】
一つの実施形態では、本開示のスピクリスポール酸関連物質は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ属、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ属、Ｓｅｒｒａｔｉａ属、Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ属、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ属、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ属、Ｓｃｏｌｅｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ属、Ｅｘｏｐｈｉａｌａ属、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属、Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属およびＵｌｏｃｌａｄｉｕｍ属のうちの少なくとも１種の微生物を抑制する能力を有し得るため、これらの微生物を抑制することが有利であり得る物品において好適に使用され得る。
【００６０】
一つの実施形態では、本開示のスピクリスポール酸関連物質は、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｕｔｅｕｓ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓなどの食品に付着して感染症を引き起こし得る微生物を抑制し得るので、食品に接する物品（例えば、包丁、まな板、麺棒、コルク、アルミホイル、ラップ、とっくり、コップ、食器、トング、トレー、パウチ、タッパー、クッキングシート、弁当箱、箸入れ）および食卓製品（例えば、テーブルクロス、食卓、布巾、パウチ、タッパー、クッキングシート、弁当箱、箸入れ）において好ましく使用され得る。
【００６１】
（方法）
１つの局面において、本開示は、本明細書に記載のスピクリスポール酸関連物質を対象に適用する工程を含む、微生物を抑制するための方法を提供する。適用する対象は、ヒトなどの動物であってもよいし、ヒトなどの動物と接触し得る物品（例えば、上記の物品）であってもよい。適用は、噴霧、混合、塗り伸ばしなど任意の方法であってよい。
【００６２】
本明細書において「または」は、文章中に列挙されている事項の「少なくとも１つ以上」を採用できるときに使用される。「もしくは」も同様である。本明細書において「２つの値」の「範囲内」と明記した場合、その範囲には２つの値自体も含む。
【００６３】
本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。
【００６４】
以上、本発明を、理解の容易のために好ましい実施形態を示して説明してきた。以下に、実施例に基づいて本発明を説明するが、上述の説明および以下の実施例は、例示の目的のみに提供され、本発明を限定する目的で提供したのではない。従って、本発明の範囲は、本明細書に具体的に記載された実施形態にも実施例にも限定されず、特許請求の範囲によってのみ限定される。
【実施例】
【００６５】
以下に実施例を記載する。
（実施例１）
種々の微生物に対するスピクリスポール酸（Ｓ酸）の影響を試験した。
【００６６】
試験した微生物は以下の通りであった。
細菌
・Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ  ＮＢＲＣ  ３９７２（大腸菌）
・Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ａｑｕａｔｉｃｕｍ  ＮＢＲＣ  １０６５３７（メチロバクテリウム）
・Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｕｔｅｕｓ  ＮＢＲＣ  １３８６７（ミクロコッカス・ルテウス）
・Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ  ＮＢＲＣ  １３２７５（緑膿菌）
・Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  ＮＢＲＣ  １２７３２（黄色ブドウ球菌）
・Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｎｓ  ＮＢＲＣ  １６３４７（セラチア・マルセッンス）
・Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｍｕｃｉｌｌａｇｉｎｏｓａ  ＮＢＲＣ  ０３８２（ロドトルラ・ムチラギノーサ）
真菌
・Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ  ＮＢＲＣ  １０５６４９  （クロコウジカビ）
・Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓａｍ  ＮＢＲＣ  ６３４７（ケタマカビ）
以下の表中の培地成分を秤量後、イオン交換水で溶解させた。培地ＢはｐＨを７．０に調整した。その後、オートクレーブで滅菌して各培地を調製した。約２０ｍＬの各培地を無菌的に９ｃｍのシャーレに分注して固化させて平板培地を作製した。
【００６７】
【表１】
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【００６８】
細菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ、Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ａｑｕａｔｉｃｕｍ、Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｕｔｅｕｓ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ、Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ、Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｎｓおよびＲｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｍｕｃｉｌｌａｇｉｎｏｓａ）は、滅菌水を用いて菌数濃度が約１０４〜１０６個/ｍＬになるように調製した菌体懸濁液１ｍＬを培地に滴下して全面に塗布した。
【００６９】
真菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓａｍ  ＮＢＲＣ  ６３４７）は、滅菌水を用いて胞子濃度が約１０４〜１０６個/ｍＬになるように調製した胞子懸濁液１ｍＬを培地に滴下して全面に塗布した。
・培地Ａを用いた菌株
Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ  ＮＢＲＣ  ３９７２
・培地Ｂを用いた菌株
Ｓｅｒｒａｔｉａ  ｍａｒｃｅｎｓ  ＮＢＲＣ  １６３４７
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ  ＮＢＲＣ  １３２７５
Ｍｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ  ｌｕｔｅｕｓ  ＮＢＲＣ  １３８６７
Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ  ＮＢＲＣ  １２７３２
Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ａｑｕａｔｉｃｕｍ  ＮＢＲＣ  １０６５３７
・培地Ｃを用いた菌株
Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ  ｇｌｏｂｏｓａｍ  ＮＢＲＣ  ６３４７
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ  ＮＢＲＣ  １０５６４９
Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ  ｍｕｃｉｌｌａｇｉｎｏｓａ  ＮＢＲＣ  ０３８２
その後、培地表面の中心にＳ酸粉末０．５ｇを添加した。３０℃（細菌）または２６℃（真菌）で７日間または１３日間培養した後、微生物の生育状況を確認した。
【００７０】
結果を図１および２に示す。Ｓ酸は、試験したいずれの微生物に対しても抑制効果を示した。特に、真菌に対する抑制効果が観察されたことは予想外であった。
【００７１】
（実施例２）
スピクリスポール酸に代えて、スピクリスポール酸誘導体であるオープンリング酸（Ｏ酸）を使用して試験を行った。
（平板培地試験）
平板培地における試験を以下のように行った。実施例１と同様に調製した平板培地表面の全面に１ｍＬのサンプル溶液（それぞれ、水、Ｏ酸１ナトリウム塩１重量％水溶液、およびＯ酸３ナトリウム塩１重量％水溶液）を塗布した。次いで、培地表面全面に実施例１と同様に調製したＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ  ＮＢＲＣ  １０５６４９（クロコウジカビ）の胞子懸濁液１ｍＬを塗布した。４０時間２６℃で培養した後、菌体の生育状況を確認した。
【００７２】
結果を図３に示す。Ｏ酸を添加しなかった対照試料と比較して、Ｏ酸を添加した試料ではクロコウジカビの抑制が観察された。また、Ｏ酸１ナトリウム塩を添加した試料の方が、Ｏ酸３ナトリウム塩を添加した試料よりも強力なクロコウジカビの抑制を示した。
（懸濁液試験）
懸濁液における試験を以下のように行った。液体培地（トリプトン(和光純薬)１０．０ｇ/Ｌ、酵母エキス(オリエンタル酵母工業)５．０ｇ/Ｌ、塩化ナトリウム(和光純薬)１０．０ｇ/Ｌ）に０．５ｇ／Ｌ、１ｇ／Ｌ、３ｇ／Ｌ、および５ｇ／Ｌとなるような濃度でＯ酸を添加した。次いで、液体培地２．５ｍＬに対して、実施例１と同様に調製したＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ（大腸菌）を白金耳で１かき分接種し、３０℃、１５０ｒｐｍで１６時間振盪培養した後、菌体の生育状況を確認した。
【００７３】
結果を図４に示す。Ｏ酸を３ｇ／Ｌまたは５ｇ／Ｌ添加した試料において、大腸菌の効率的な抑制が観察された。
【００７４】
このように、種々のスピクリスポール酸誘導体が種々の微生物に対する抑制効果を示す。
【００７５】
（実施例３）
スピクリスポール酸およびスピクリスポール酸誘導体の微生物抑制活性を公知の抗菌物質と比較した。
（平板培地試験）
平板培地における試験を以下のように行った。実施例１と同様に調製した平板培地表面の全面に、胞子濃度が約１０４〜１０６個/ｍＬになるように調整したＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｎｉｇｅｒ  ＮＢＲＣ  １０５６４９（クロコウジカビ）の胞子懸濁液１ｍＬを塗布した。その後、培地表面の中心にＳ酸、Ｏ酸またはＤ酸の粉末０．５ｇ、あるいは茶抽出物（アクセスワン）、ワサビ抽出物（金印わさび）またはキトサン（ヤエガキ醗酵技研）を添加した。２６℃で１０日間培養した後、微生物の生育状況を確認した。
【００７６】
結果を図５に示す。薬剤を添加していない対照試料と比較して、Ｓ酸、Ｏ酸、Ｄ酸を添加した試料ではクロコウジカビの抑制が観察された。また、Ｏ酸を添加した試料が最も強い抑制効果を示し、ついでＳ酸の効果が強かった。理論に拘束されることを意図しないが、カルボキシル基の数が多いほど微生物抑制効果が強力であり得る。他方、抗菌作用を有することが公知である天然物質である、茶抽出物、ワサビ抽出物およびキトサンを添加した試料ではいずれもクロコウジカビの抑制効果は観察されなかった。スピクリスポール酸またはスピクリスポール酸誘導体は、公知の抗菌性天然物質より優れた微生物抑制能力を示すことが見出された。
【００７７】
（実施例４）
スピクリスポール酸誘導ポリマーを合成した。
【化８】
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【００７８】
具体的には、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（東京化成工業）に、スピクリスポール酸（磐田化学工業）と（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（東京化成工業）を加えて１２０℃で３時間反応させて、所望のポリマーを得た。
【００７９】
（注記）
以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本明細書において引用した特許、特許出願および文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。
【産業上の利用可能性】
【００８０】
本開示は、種々の日用品、化粧品などに適用することができ、衛生環境の向上を提供し得る。
【要約】
【課題】スピクリスポール酸関連物質を使用した微生物抑制を提供すること。
【解決手段】１つの局面において、本開示は、微生物抑制のためのスピクリスポール酸関連物質を提供する。スピクリスポール酸関連物質は、スピクリスポール酸もしくはその誘導体またはその塩あるいはそれらの混合物のいずれであってもよい。１つの実施形態において、微生物抑制剤は、細菌を含む微生物を抑制する。１つの実施形態において、微生物抑制剤は、真菌を含む微生物を抑制する。
【選択図】なし【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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