(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アノードと、
カソードと、
前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層と、
を含む
有機発光素子であって、
前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、下記の化学式１で表される化合物を含む電子調節層と、
前記電子調節層と前記カソードとの間に備えられ、下記の化学式３で表される化合物を含む電子輸送層と、
をさらに含む
有機発光素子。
［化学式１］
【化１】
0006870191.tif 000150
（前記化学式１において、
Ｒ１は、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換されているかまたは置換されていないアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていない単環のヘテロ環基；置換されているかまたは置換されていない３環以上のヘテロ環基；Ｎを２個以上含む、置換されているかまたは置換されていない２環のヘテロ環基；置換されているかまたは置換されていないイソキノリル基；または下記の化学式２で表される構造であり、
ｍは１〜４の整数であり、
ｎは０〜３の整数であって、
１≦ｎ＋ｍ≦４であり、
ｍおよびｎがそれぞれ２以上の整数である場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同じでも異なっていてもよく、
［化学式２］
【化２】
0006870191.tif 000151
前記化学式２において、
Ｇ１は、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ｇ１は１〜６の整数であって、
ｇ１が２以上である場合、前記Ｇ１は互いに同じでも異なっていてもよく、
＊は前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、
［化学式３］
【化３】
0006870191.tif 000152
前記化学式３において、
Ａｒ´１およびＡｒ´２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないアリール基、または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ｘ´１は、ＮまたはＣＲ´１であり、
Ｘ´２は、ＮまたはＣＲ´２であり、
Ｘ´３は、ＮまたはＣＲ´３であり、
Ｘ´１〜Ｘ´３の少なくとも２つはＮであり、
Ｌ´１は、直接結合；置換されているかまたは置換されていないアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリーレン基であり、
Ｒ´１〜Ｒ´３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または重水素であり、
Ａｒ´３は、下記の化学式４ａ、４ｂ、または４ｃで表され、
［化学式４ａ］
【化４】
0006870191.tif 000153
［化学式４ｂ］
【化５】
0006870191.tif 000154
［化学式４ｃ］
【化６】
0006870191.tif 000155
前記化学式４ａ〜４ｃにおいて、
＊＊は、前記化学式３のＬ´１に結合される部位であり、
ｎ１は１〜３の整数であり、
Ｌ´２およびＬ´４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；置換されているかまたは置換されていないアルキレン基；置換されているかまたは置換されていないアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリーレン基であり、
Ｌ´３およびＬ´５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない３価のアリール基；または置換されているかまたは置換されていない３価のヘテロアリール基であり、
Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、置換されているかまたは置換されていないピリジル基、置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。）
【請求項２】
前記電子輸送層は、下記の化学式５で表される化合物をさらに含み、
前記化学式５が、下記の化学式５−１で表される、
請求項１に記載の有機発光素子。
［化学式５］
【化７】
0006870191.tif 000156
（前記化学式５において、
Ｍは、アルカリ金属またはアルカリ土金属であり、
ＮとＯを連結する曲線は、ＮまたはＯを含む置換または非置換の環を形成するのに必要な結合または原子を表し、
点線は、ＮとＯが、Ｍと金属錯体を形成することを意味する。）
［化学式５−１］
【化２５】
0006870191.tif 000157
（前記化学式５−１において、
Ｒ２１は、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ｎ２１は１〜６の整数であって、ｎ２１が２以上の整数である場合、括弧中の置換基は互いに同じでも異なっていてもよく、
残りの置換基は、前記化学式５における定義のとおりである。）
【請求項３】
前記Ａｒ１が、前記化学式２および下記の化学式６〜１５の何れか１つで表される、
請求項１または２に記載の有機発光素子。
［化学式６］
【化８】
0006870191.tif 000158
［化学式７］
【化９】
0006870191.tif 000159
［化学式８］
【化１０】
0006870191.tif 000160
［化学式９］
【化１１】
0006870191.tif 000161
［化学式１０］
【化１２】
0006870191.tif 000162
［化学式１１］
【化１３】
0006870191.tif 000163
［化学式１２］
【化１４】
0006870191.tif 000164
［化学式１３］
【化１５】
0006870191.tif 000165
［化学式１４］
【化１６】
0006870191.tif 000166
［化学式１５］
【化１７】
0006870191.tif 000167
（前記化学式６〜１５において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１１であり、
Ｘ２は、ＮまたはＣＲ１２であり、
Ｘ３は、ＮまたはＣＲ１３であり、
Ｘ４は、ＮまたはＣＲ１４であり、
Ｘ５は、ＮまたはＣＲ１５であり、
Ｘ６は、ＮまたはＣＲ１６であり、
Ｘ７は、ＮまたはＣＲ１７であり、
Ｘ８は、ＮまたはＣＲ１８であり、
Ｘ９は、ＮまたはＣＲ１９であり、
Ｘ１０は、ＮまたはＣＲ２０であり、
Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも２つはＮであり、
Ｘ４〜Ｘ７の少なくとも１つはＮであり、
Ｙ１は、Ｏ；Ｓ；ＮＱ１；またはＣＱ２Ｑ３であり、
Ｙ２は、Ｏ；Ｓ；ＮＱ４；またはＣＱ５Ｑ６であり、
Ｙ３は、Ｏ；Ｓ；またはＮＱ７であり、
Ｇ２〜Ｇ４およびＲ１１〜Ｒ１３の何れか１つ、
Ｇ５〜Ｇ８の何れか１つ、
Ｇ９〜Ｇ１５の何れか１つ、
Ｇ１６〜Ｇ２１の何れか１つ、
Ｇ２２〜Ｇ２７の何れか１つ、
Ｇ２８〜Ｇ３３およびＲ１４〜Ｒ１７の何れか１つ、
Ｇ３４〜Ｇ４２の何れか１つ、
Ｇ４３〜Ｇ４７の何れか１つ、
Ｇ４８、Ｇ４９、Ｒ１８およびＲ１９の何れか１つ、および
Ｇ５０〜Ｇ６１の何れか１つは、
前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、
Ｇ２〜Ｇ６１およびＲ１１〜Ｒ１９のうち、前記化学式１のＬ１に結合される部位を除いた残り、
Ｒ２０およびＱ１〜Ｑ７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。）
【請求項４】
前記化学式１が、下記の化学式１−１〜１−４の何れか１つで表される、
請求項１または２に記載の有機発光素子。
［化学式１−１］
【化１８】
0006870191.tif 000168
［化学式１−２］
【化１９】
0006870191.tif 000169
［化学式１−３］
【化２０】
0006870191.tif 000170
［化学式１−４］
【化２１】
0006870191.tif 000171
（前記化学式１−１〜１−４において、
Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１、およびｎの定義は前記化学式１における定義のとおりである。）
【請求項５】
前記Ｌ１は、直接結合；置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないビフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないナフチレン基；置換されているかまたは置換されていないテルフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないクオーターフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないアントラセニレン基；置換されているかまたは置換されていないフェナントレニレン基；置換されているかまたは置換されていないトリフェニレニレン基；置換されているかまたは置換されていないピレニレン基；置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基；置換されているかまたは置換されていないスピロシクロペンタンフルオレニレン基；置換されているかまたは置換されていないジベンゾフラニレン基；置換されているかまたは置換されていない２価のジベンゾチオフェン基；置換されているかまたは置換されていないカルバゾレン基；置換されているかまたは置換されていないピリジレン基；置換されているかまたは置換されていない２価のフラン基；または置換されているかまたは置換されていない２価のチオフェン基である、
請求項１から４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記Ｌ´１は、直接結合；置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないビフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないテルフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないナフチレン基；置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基であり、
Ｌ´２、およびＬ´４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；置換されているかまたは置換されていないメチレン基；置換されているかまたは置換されていないエチレン基；置換されているかまたは置換されていないプロピレン基；置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないビフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないテルフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないナフチレン基；または置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基であり、
前記Ｌ´３およびＬ´５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない３価のフェニル基；置換されているかまたは置換されていない３価のビフェニル基；置換されているかまたは置換されていない３価のテルフェニル基；置換されているかまたは置換されていない３価のナフチル基；または置換されているかまたは置換されていない３価のフルオレニル基である、
請求項１から５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記Ａｒ´１およびＡｒ´２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないフェニル基；置換されているかまたは置換されていないビフェニル基；置換されているかまたは置換されていないナフチル基；または置換されているかまたは置換されていないフルオレニル基である、
請求項１から６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、置換されているかまたは置換されていないピリジル基、置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないアリール基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または下記の化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表される、
請求項１から７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［化学式１６］
【化２２】
0006870191.tif 000172
［化学式１７］
【化２３】
0006870191.tif 000173
［化学式１８］
【化２４】
0006870191.tif 000174
（前記化学式１６〜１８において、
Ｙ´１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ´４であり、
Ｇ´１〜Ｇ´１９の何れか１つ、
Ｇ´２０〜Ｇ´３０の何れか１つ、
Ｇ´３１〜Ｇ´３８およびＲ´４の何れか１つは、
前記化学式４ａのＬ´２、前記化学式４ｂのＬ´３、または前記化学式４ｃのＬ´５に結合される部位であり、
Ｇ´１〜Ｇ´３８およびＲ´４のうち、前記化学式４ａのＬ´２、前記化学式４ｂのＬ´３、または前記化学式４ｃのＬ´５に結合される部位を除いた残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。）
【請求項９】
前記化学式１が、下記の化合物から選択される何れか１つである、
請求項１に記載の有機発光素子。
【化２６】
0006870191.tif 000175
【化２７】
0006870191.tif 000176
【化２８】
0006870191.tif 000177
【化２９】
0006870191.tif 000178
【化３０】
0006870191.tif 000179
【化３１】
0006870191.tif 000180
【化３２】
0006870191.tif 000181
【化３３】
0006870191.tif 000182
【化３４】
0006870191.tif 000183
【化３５】
0006870191.tif 000184
【化３６】
0006870191.tif 000185
【化３７】
0006870191.tif 000186
【化３８】
0006870191.tif 000187
【化３９】
0006870191.tif 000188
【化４０】
0006870191.tif 000189
【化４１】
0006870191.tif 000190
【化４２】
0006870191.tif 000191
【化４３】
0006870191.tif 000192
【化４４】
0006870191.tif 000193
【化４５】
0006870191.tif 000194
【化４６】
0006870191.tif 000195
【化４７】
0006870191.tif 000196
【化４８】
0006870191.tif 000197
【化４９】
0006870191.tif 000198
【化５０】
0006870191.tif 000199
【化５１】
0006870191.tif 000200
【化５２】
0006870191.tif 000201
【化５３】
0006870191.tif 000202
【化５４】
0006870191.tif 000203
【化５５】
0006870191.tif 000204
【化５６】
0006870191.tif 000205
【化５７】
0006870191.tif 000206
【化５８】
0006870191.tif 000207
【請求項１０】
前記化学式３が、下記の化合物から選択される何れか１つである、
請求項１に記載の有機発光素子。
【化５９】
0006870191.tif 000208
【化６０】
0006870191.tif 000209
【化６１】
0006870191.tif 000210
【化６２】
0006870191.tif 000211
【化６３】
0006870191.tif 000212
【化６４】
0006870191.tif 000213
【化６５】
0006870191.tif 000214
【化６６】
0006870191.tif 000215
【化６７】
0006870191.tif 000216
【請求項１１】
前記化学式１で表される化合物は、ＨＯＭＯエネルギー準位が６．０ｅＶ以上である、
請求項１から８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記化学式１で表される化合物は、三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ）エネルギー準位が２．５ｅＶ以上である、
請求項１から８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記化学式１で表される化合物は、バンドギャップ（ｂａｎｄｇａｐ）が３．０ｅＶ以上である、
請求項１から８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、および電子注入層から選択される１つ以上の有機物層をさらに含む、
請求項１から８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２０１７年５月２９日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０‐２０１７‐００６６３０５号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本明細書は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００３】
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象のことである。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、アノードおよびカソード、並びにそれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなっている場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなることができる。かかる有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧を印加すると、アノードからは正孔が、カソードからは電子が有機物層に注入されることとなり、注入された正孔と電子が会合した時に励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、この励起子がさらに基底状態に戻る時に発光される。
【０００４】
上記のような有機発光素子のための新しい材料の開発が求められつつある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本明細書は、有機発光素子を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本明細書の一実施態様によると、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層と、を含む有機発光素子であって、
【０００７】
前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、下記化学式１で表される化合物を含む電子調節層と、
【０００８】
前記電子調節層と前記カソードとの間に備えられ、下記化学式３で表される化合物を含む電子輸送層と、をさらに含む、有機発光素子を提供する。
【０００９】
［化学式１］
【化１】
0006870191.tif 000002
【００１０】
前記化学式１において、
Ｒ１は、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ｌ１は、直接結合；置換されているかまたは置換されていないアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１は、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていない単環のヘテロ環基；置換されているかまたは置換されていない３環以上のヘテロ環基；Ｎを２個以上含む、置換されているかまたは置換されていない２環のヘテロ環基；置換されているかまたは置換されていないイソキノリル基；または下記化学式２で表される構造であり、
ｍは１〜４の整数であり、ｎは０〜３の整数であって、１≦ｎ＋ｍ≦４であり、
ｍおよびｎがそれぞれ２以上の整数である場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同じでも異なっていてもよく、
［化学式２］
【化２】
0006870191.tif 000003
前記化学式２において、
Ｇ１は、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ｇ１は１〜６の整数であって、ｇ１が２以上である場合、前記Ｇ１は互いに同じでも異なっていてもよく、
＊は、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、
［化学式３］
【化３】
0006870191.tif 000004
前記化学式３において、
Ａｒ´１およびＡｒ´２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないアリール基、または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ｘ´１は、ＮまたはＣＲ´１であり、Ｘ´２は、ＮまたはＣＲ´２であり、Ｘ´３は、ＮまたはＣＲ´３であり、
Ｘ´１〜Ｘ´３の少なくとも２つはＮであり、
Ｌ´１は、直接結合；置換されているかまたは置換されていないアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリーレン基であり、
Ｒ´１〜Ｒ´３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ａｒ´３は、下記化学式４ａ、４ｂ、または４ｃで表され、
［化学式４ａ］
【化４】
0006870191.tif 000005
［化学式４ｂ］
【化５】
0006870191.tif 000006
［化学式４ｃ］
【化６】
0006870191.tif 000007
前記化学式４ａ〜４ｃにおいて、
＊＊は、前記化学式３のＬ´１に結合される部位であり、
ｎ１は１〜３の整数であり、
Ｌ´２およびＬ´４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；置換されているかまたは置換されていないアルキレン基；置換されているかまたは置換されていないアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリーレン基であり、
Ｌ´３およびＬ´５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない３価のアリール基；または置換されているかまたは置換されていない３価のヘテロアリール基であり、
Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、置換されているかまたは置換されていないピリジル基、置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。
【発明の効果】
【００１１】
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、効率の向上、低い駆動電圧、および／または寿命特性の向上が可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本明細書の一実施態様に係る有機発光素子１０を示した図である。
【図２】本明細書の他の一実施態様に係る有機発光素子１１を示した図である。
【図３】本明細書のさらに他の一実施態様に係る有機発光素子１２を示した図である。
【図４】本明細書の一実施態様に係る製造例１−１の化合物Ｅ１に対して、光電子分光装置を用いて測定したＨＯＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図５】本明細書の一実施態様に係る製造例１−２の化合物Ｅ２に対して、光電子分光装置を用いて測定したＨＯＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図６】化合物［ＥＴ−１−Ｊ］に対して、光電子分光装置を用いて測定したＨＯＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図７】本明細書の一実施態様に係る製造例１−１の化合物Ｅ１に対して、フォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ；ＰＬ）により測定された波長値から計算されたＬＵＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図８】本明細書の一実施態様に係る製造例１−２の化合物Ｅ２に対して、フォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ；ＰＬ）により測定された波長値から計算されたＬＵＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図９】化合物［ＥＴ−１−Ｊ］に対して、フォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ；ＰＬ）により測定された波長値から計算されたＬＵＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図１０】本明細書の一実施態様に係る製造例１−９の化合物Ｅ９に対して、Ｃｈｅｍ  ３Ｄ  Ｐｒｏを用いて分子の３Ｄ構造を示した図である。
【図１１】本明細書の一実施態様に係る製造例１−１８の化合物Ｅ１８に対して、Ｃｈｅｍ  ３Ｄ  Ｐｒｏを用いて分子の３Ｄ構造を示した図である。
【図１２】化合物［ＥＴ−１−Ｅ］に対して、Ｃｈｅｍ  ３Ｄ  Ｐｒｏを用いて分子の３Ｄ構造を示した図である。
【図１３】化合物［ＥＴ−１−Ｉ］に対して、Ｃｈｅｍ  ３Ｄ  Ｐｒｏを用いて分子の３Ｄ構造を示した図である。
【図１４】本明細書の一実施態様に係る製造例２−３の化合物Ｆ３に対して、光電子分光装置を用いて測定したＨＯＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図１５】化合物［ＥＴ−１−Ｌ］に対して、光電子分光装置を用いて測定したＨＯＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図１６】本明細書の一実施態様に係る製造例２−３の化合物Ｆ３に対して、フォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ；ＰＬ）により測定された波長値から計算されたＬＵＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図１７】化合物［ＥＴ−１−Ｌ］に対して、フォトルミネセンス（ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ；ＰＬ）により測定された波長値から計算されたＬＵＭＯエネルギー準位を示した図である。
【図１８】本明細書の実験例２で測定した化合物のＨＯＭＯエネルギーおよびＬＵＭＯエネルギー値を示した図である。
【００１３】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１４】
本明細書は、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層と、を含む有機発光素子であって、
前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式１で表される化合物を含む電子調節層と、
前記電子調節層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式３で表される化合物を含む電子輸送層と、をさらに含む有機発光素子を提供する。
【００１５】
電子調節層なしに、前記化学式３で表される化合物を単独で電子輸送層に用いる場合、負極からの電子注入能力は円滑であるが、発光層への電子注入において障壁が発生し得る（参照：実験例１および実験例２）。しかし、前記化学式１で表される化合物を電子調節層に用いるとともに、前記化学式３で表される化合物を電子輸送層に用いる場合、優れた正孔遮断および電子注入を効果的に行い、有機発光素子の効率および寿命特性を向上させることができる。
【００１６】
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、電子調節層と電子輸送層に含まれる物質を調節し、各層間のエネルギー準位を調節することで、駆動電圧、効率、および／または寿命特性を向上させることができる。
【００１７】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１で表される化合物は、非線形構造で電子調節層に含まれ、有機発光素子の効率の向上、低い駆動電圧、および寿命特性の向上などが可能である。また、前記化学式１で表される化合物の構造において、置換基Ａｒ１が電子空乏構造の置換基を有することで、分子の極性（ｄｉｐｏｌｅ  ｍｏｍｅｎｔ）を無極性に近く設計することができる。そのため、前記化学式１で表される化合物を電子調節層に含む有機発光素子を製作した際に、無定形（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ）の層が形成可能である。したがって、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、効率の向上、低い駆動電圧、および寿命特性の向上などが可能である。
【００１８】
特に、前記化学式１で表される化合物は、スピロフルオレンキサンテン（コア構造）のうち１つのベンゼンにのみ置換基を有し、特に、ｎ＝０、ｍ＝１である場合に、上述の電子的特性を有するだけでなく、立体的に水平的な構造を有する。そのため、このような物質で有機物層を形成した際に、電子移動度が強化される。これに対し、化学式１のコア構造に２個以上のベンゼン環が置換される場合、上記のような水平的な構造を有することができないため、本発明の化合物に比べて電子移動度が低い。
【００１９】
本明細書において、「エネルギー準位」は、エネルギーの大きさを意味する。したがって、エネルギー準位は、該エネルギー値の絶対値を意味すると解釈される。例えば、エネルギー準位が低いか深いということは、真空準位からマイナス方向に絶対値が大きくなることを意味する。
【００２０】
本明細書において、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）とは、電子が結合に参加できる領域において最もエネルギーの高い領域にある分子軌道関数（最高被占分子軌道）を意味し、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）とは、電子が反結合領域において最もエネルギーの低い領域にある分子軌道関数（最低空分子軌道）を意味し、ＨＯＭＯエネルギー準位とは、真空準位からＨＯＭＯまでの距離を意味する。また、ＬＵＭＯエネルギー準位とは、真空準位からＬＵＭＯまでの距離を意味する。
【００２１】
本明細書において、バンドギャップ（ｂａｎｄｇａｐ）とは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー準位差、すなわち、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯギャップ（Ｇａｐ）を意味する。
【００２２】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１で表される化合物は、ＨＯＭＯエネルギー準位が６．０ｅＶ以上であってもよく、三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ）エネルギー準位が２．５ｅＶ以上であってもよく、バンドギャップ（ｂａｎｄｇａｐ）が３．０ｅＶ以上であってもよい。
【００２３】
三重項エネルギーが高いほど、発光層の三重項エネルギーが隣接した層に伝達されないため、有機発光素子の効率を高めることができる。また、電子調節層において、ＨＯＭＯエネルギー準位が６．０ｅＶ以上の値を有するほど、発光層の正孔伝達を防いで高効率および長寿命の素子を作製することができる。
【００２４】
これにより、上記の範囲を満たす、前記化学式１で表される化合物を電子調節層に用いる場合、電子移動度が高いため、有機発光素子に用いる時における駆動電圧が低く、高効率および長寿命の特性を示す。また、ＬＵＭＯエネルギー準位が３．０〜２．６ｅＶの値を有し、発光層とのエネルギー障壁が大きくないため、電子注入を円滑とする。前記ＬＵＭＯエネルギー準位は、発光層とのエネルギー障壁が低い領域のエネルギー準位を意味する。
【００２５】
本明細書において、ＨＯＭＯエネルギー準位は、大気中光電子分光装置（理研計器株式会社製：ＡＣ３）を用いて測定することができ、ＬＵＭＯエネルギー準位は、ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＰＬ）により測定された波長値から計算することができる。
【００２６】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時に、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに含み得るということを意味する。
【００２７】
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているとする時に、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
【００２８】
本明細書において、置換基の例示を以下で説明するが、これに限定されるものではない。
【００２９】
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が、他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２つ以上置換される場合、２つ以上の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
【００３０】
本明細書において、「置換されているかまたは置換されていない」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；および置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２つ以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００３１】
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
【００３２】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００３３】
【化７】
0006870191.tif 000008
【００３４】
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が、水素、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状、または環状アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００３５】
【化８】
0006870191.tif 000009
【００３６】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００３７】
【化９】
0006870191.tif 000010
【００３８】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が、炭素数１〜２５の直鎖状、分岐状、または環状アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００３９】
【化１０】
0006870191.tif 000011
【００４０】
本明細書において、アルキル基は、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体的に、炭素数１〜２０のものが好ましい。より具体的には、炭素数１〜１０のものが好ましい。具体例としては、メチル基；エチル基；プロピル基；ｎ−プロピル基；イソプロピル基；ブチル基；ｎ−ブチル基；イソブチル基；ｔｅｒｔ−ブチル基；ｓｅｃ−ブチル基；１−メチルブチル基；１−エチルブチル基；ペンチル基；ｎ−ペンチル基；イソペンチル基；ネオペンチル基；ｔｅｒｔ−ペンチル基；ヘキシル基；ｎ−ヘキシル基；１−メチルペンチル基；２−メチルペンチル基；４−メチル−２−ペンチル基；３，３−ジメチルブチル基；２−エチルブチル基；ヘプチル基；ｎ−ヘプチル基；１−メチルヘキシル基；シクロペンチルメチル基；シクロヘキシルメチル基；オクチル基；ｎ−オクチル基；ｔｅｒｔ−オクチル基；１−メチルヘプチル基；２−エチルヘキシル基；２−プロピルペンチル基；ｎ−ノニル基；２，２−ジメチルヘプチル基；１−エチルプロピル基；１，１−ジメチルプロピル基；イソヘキシル基；２−メチルペンチル基；４−メチルヘキシル基；５−メチルヘキシル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４１】
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、炭素数３〜２０のものがより好ましい。具体的に、シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；３−メチルシクロペンチル基；２，３−ジメチルシクロペンチル基；シクロヘキシル基；３−メチルシクロヘキシル基；４−メチルシクロヘキシル基；２，３−ジメチルシクロヘキシル基；３，４，５−トリメチルシクロヘキシル基；４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基；シクロヘプチル基；シクロオクチル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４２】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、または環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的に、炭素数１〜２０のものが好ましい。より具体的に、炭素数１〜１０のものが好ましい。具体的に、メトキシ基；エトキシ基；ｎ−プロポキシ基；イソプロポキシ基；ｉ−プロピルオキシ基；ｎ−ブトキシ基；イソブトキシ基；ｔｅｒｔ−ブトキシ基；ｓｅｃ−ブトキシ基；ｎ−ペンチルオキシ基；ネオペンチルオキシ基；イソペンチルオキシ基；ｎ−ヘキシルオキシ基；３，３−ジメチルブチルオキシ基；２−エチルブチルオキシ基；ｎ−オクチルオキシ基；ｎ−ノニルオキシ基；ｎ−デシルオキシ基；ベンジルオキシ基；ｐ−メチルベンジルオキシ基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４３】
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、およびヘテロアリールアミン基からなる群から選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基；ジメチルアミン基；エチルアミン基；ジエチルアミン基；フェニルアミン基；ナフチルアミン基；ビフェニルアミン基；アントラセニルアミン基；９−メチルアントラセニルアミン基；ジフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；ジトリルアミン基；Ｎ−フェニルトリルアミン基；トリフェニルアミン基；Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルテルフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４４】
本明細書において、Ｎ−アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮに、アルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００４５】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮに、アリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００４６】
本明細書において、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮに、アルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
【００４７】
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、上述のアルキル基の例示のとおりである。具体的に、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基；エチルチオキシ基；ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基；ヘキシルチオキシ基；オクチルチオキシ基などが挙げられ、アルキルスルホキシ基としては、メシル；エチルスルホキシ基；プロピルスルホキシ基；ブチルスルホキシ基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４８】
本明細書において、アルケニル基は、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０であることが好ましい。具体例としては、ビニル基；１−プロペニル基；イソプロペニル基；１−ブテニル基；２−ブテニル基；３−ブテニル基；１−ペンテニル基；２−ペンテニル基；３−ペンテニル基；３−メチル−１−ブテニル基；１，３−ブタジエニル基；アリル基；１−フェニルビニル−１−イル基；２−フェニルビニル−１−イル基；２，２−ジフェニルビニル−１−イル基；２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル基；２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル基；スチルベニル基；スチレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００４９】
本明細書において、シリル基は、−ＳｉＲａＲｂＲｃの化学式で表されてもよく、前記Ｒａ、Ｒｂ、およびＲｃはそれぞれ、水素；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；または置換されているかまたは置換されていないアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基；トリエチルシリル基；ｔ−ブチルジメチルシリル基；ビニルジメチルシリル基；プロピルジメチルシリル基；トリフェニルシリル基；ジフェニルシリル基；フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００５０】
本明細書において、ホウ素基は、−ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよく、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換されているかまたは置換されていない炭素数３〜３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基；置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基；および置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜３０の単環または多環のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
【００５１】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基；ジナフチルホスフィンオキシド基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００５２】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、炭素数６〜２０のものがより好ましい。前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
【００５３】
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基；ビフェニル基；テルフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００５４】
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基；アントラセニル基；フェナントリル基；トリフェニル基；ピレニル基；フェナレニル基；ペリレニル基；クリセニル基；フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００５５】
本明細書において、前記フルオレニル基は、置換されていてもよく、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
【００５６】
前記フルオレニル基が置換される場合、
【化１１】
0006870191.tif 000012
などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００５７】
本明細書において、「隣接した」基は、該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環において、オルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環において、同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈され得る。
【００５８】
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ−アリールアルキルアミン基、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、上述のアリール基の例示のとおりである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ基；ｐ−トリルオキシ基；ｍ−トリルオキシ基；３，５−ジメチルフェノキシ基；２，４，６−トリメチルフェノキシ基；ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基；３−ビフェニルオキシ基；４−ビフェニルオキシ基；１−ナフチルオキシ基；２−ナフチルオキシ基；４−メチル−１−ナフチルオキシ基；５−メチル−２−ナフチルオキシ基；１−アントリルオキシ基；２−アントリルオキシ基；９−アントリルオキシ基；１−フェナントリルオキシ基；３−フェナントリルオキシ基；９−フェナントリルオキシ基などが挙げられ、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基；２−メチルフェニルチオキシ基；４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられ、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基；ｐ−トルエンスルホキシ基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００５９】
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換されているかまたは置換されていないモノアリールアミン基、置換されているかまたは置換されていないジアリールアミン基、または置換されているかまたは置換されていないトリアリールアミン基が挙げられる。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基を２つ以上含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基の両方を含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、上述のアリール基の例示から選択されてもよい。
【００６０】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、すなわち、異種原子を１つ以上含むものであって、具体的に、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群から選択される原子を１つ以上含んでもよい。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、炭素数２〜２０のものがより好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基；フラニル基；ピロール基；イミダゾリル基；チアゾリル基；オキサゾリル基；オキサジアゾリル基；ピリジル基；ビピリジル基；ピリミジル基；トリアジニル基；トリアゾリル基；アクリジル基；ピリダジニル基；ピラジニル基；キノリニル基；キナゾリニル基；キノキサリニル基；フタラジニル基；ピリドピリミジル基；ピリドピラジニル基；ピラジノピラジニル基；イソキノリニル基；インドリル基；カルバゾリル基；ベンズオキサゾリル基；ベンズイミダゾリル基；ベンゾチアゾリル基；ベンゾカルバゾリル基；ベンゾチオフェン基；ジベンゾチオフェン基；ベンゾフラニル基；フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）；イソオキサゾリル基；チアジアゾリル基；フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００６１】
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換されているかまたは置換されていないモノヘテロアリールアミン基、置換されているかまたは置換されていないジヘテロアリールアミン基、または置換されているかまたは置換されていないトリヘテロアリールアミン基が挙げられる。前記ヘテロアリール基を２つ以上含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基の両方を含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述のヘテロアリール基の例示から選択されてもよい。
【００６２】
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、上述のヘテロアリール基の例示のとおりである。
【００６３】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に２つの結合位置があるもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除き、上述のアリール基の説明が適用可能である。
【００６４】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に２つの結合位置があるもの、すなわち、２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除き、上述のヘテロアリール基の説明が適用可能である。
【００６５】
本明細書において、ヘテロ環基は、単環または多環であってもよく、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、前記ヘテロアリール基の例示から選択されてもよい。その他にも、ヘテロ環基の例として、ヒドロアクリジル基（例えば、
【化１２】
0006870191.tif 000013
）およびスルホニル基を含むヘテロ環構造、例えば、
【化１３】
0006870191.tif 000014
などが挙げられる。
【００６６】
本明細書において、隣接した基が互いに結合して形成される、置換されているかまたは置換されていない環において、「環」は、置換されているかまたは置換されていない炭化水素環；または置換されているかまたは置換されていないヘテロ環を意味する。
【００６７】
本明細書において、炭化水素環は、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、１価ではないことを除き、前記シクロアルキル基またはアリール基の例示から選択されてもよい。
【００６８】
本明細書において、芳香族環は、単環または多環であってもよく、１価ではないことを除き、前記アリール基の例示から選択されてもよい。
【００６９】
本明細書において、ヘテロ環は、炭素ではない原子、異種原子を１つ以上含むものであって、具体的に、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群から選択される原子を１つ以上含んでもよい。前記ヘテロ環は、単環または多環であってもよく、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよく、１価ではないことを除き、前記ヘテロアリール基またはヘテロ環基の例示から選択されてもよい。
【００７０】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；アリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
【００７１】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないビフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないナフチレン基；置換されているかまたは置換されていないテルフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないクオーターフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないアントラセニレン基；置換されているかまたは置換されていないフェナントレニレン基；置換されているかまたは置換されていないトリフェニレニレン基；置換されているかまたは置換されていないピレニレン基；置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基；置換されているかまたは置換されていないスピロシクロペンタンフルオレニレン基；置換されているかまたは置換されていないジベンゾフラニレン基；置換されているかまたは置換されていない２価のジベンゾチオフェン基；置換されているかまたは置換されていないカルバゾレン基；置換されているかまたは置換されていないピリジレン基；置換されているかまたは置換されていない２価のフラン基；または置換されているかまたは置換されていない２価のチオフェン基である。
【００７２】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；フェニレン基；ビフェニリレン基；ナフチレン基；テルフェニリレン基；ピリミジレン基；２価のフラン基；または２価のチオフェン基である。
【００７３】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は、直接結合；または下記の構造式のうち１つで表されてもよい。
【００７４】
【化１４】
0006870191.tif 000015
【００７５】
前記構造において、
【化１５】
0006870191.tif 000016
は、主鎖に結合される部位である。
【００７６】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていない単環のヘテロ環基；置換されているかまたは置換されていない３環以上のヘテロ環基；Ｎを２個以上含む、置換されているかまたは置換されていない２環のヘテロ環基；置換されているかまたは置換されていないイソキノリル基；または前記化学式２および下記化学式６〜１５から選択される何れか１つで表される構造である。
【００７７】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていない単環のヘテロ環基；置換されているかまたは置換されていない３環以上のヘテロ環基；Ｎを２個以上含む、置換されているかまたは置換されていない２環のヘテロ環基；置換されているかまたは置換されていないイソキノリル基；または前記化学式２および下記化学式６〜１５から選択される何れか１つで表される構造である。
【００７８】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または前記化学式２および下記化学式６〜１５から選択される何れか１つで表される構造である。
【００７９】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、ニトリル基；ハロゲン基で置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；アリール基で置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；ニトリル基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；または前記化学式２および下記化学式６〜１５から選択される何れか１つで表される構造である。
【００８０】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、ニトリル基；フルオロ基で置換されたメトキシ基；フェニル基、テルフェニル基、またはナフチル基で置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；ニトリル基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；ニトリル基で置換されているかまたは置換されていないテルフェニル基；または前記化学式２および下記化学式６〜１５から選択される何れか１つで表される構造である。
【００８１】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、下記化学式１ａで表されてもよい。
【００８２】
［化学式１ａ］
【化１６】
0006870191.tif 000017
【００８３】
前記化学式１ａにおいて、
Ｇ２〜Ｇ４、Ｒ１２およびＲ１３の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。
【００８４】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、前記化学式２および下記化学式６〜１５から選択される何れか１つで表される。
【００８５】
［化学式６］
【化１７】
0006870191.tif 000018
【００８６】
［化学式７］
【化１８】
0006870191.tif 000019
【００８７】
［化学式８］
【化１９】
0006870191.tif 000020
【００８８】
［化学式９］
【化２０】
0006870191.tif 000021
【００８９】
［化学式１０］
【化２１】
0006870191.tif 000022
【００９０】
［化学式１１］
【化２２】
0006870191.tif 000023
【００９１】
［化学式１２］
【化２３】
0006870191.tif 000024
【００９２】
［化学式１３］
【化２４】
0006870191.tif 000025
【００９３】
［化学式１４］
【化２５】
0006870191.tif 000026
【００９４】
［化学式１５］
【化２６】
0006870191.tif 000027
【００９５】
前記化学式６〜１５において、
Ｘ１は、ＮまたはＣＲ１１であり、Ｘ２は、ＮまたはＣＲ１２であり、Ｘ３は、ＮまたはＣＲ１３であり、Ｘ４は、ＮまたはＣＲ１４であり、Ｘ５は、ＮまたはＣＲ１５であり、Ｘ６は、ＮまたはＣＲ１６であり、Ｘ７は、ＮまたはＣＲ１７であり、Ｘ８は、ＮまたはＣＲ１８であり、Ｘ９は、ＮまたはＣＲ１９であり、Ｘ１０は、ＮまたはＣＲ２０であって、
Ｘ１〜Ｘ３の少なくとも２つはＮであり、Ｘ４〜Ｘ７の少なくとも１つはＮであり、
Ｙ１は、Ｏ；Ｓ；ＮＱ１；またはＣＱ２Ｑ３であり、Ｙ２は、Ｏ；Ｓ；ＮＱ４；またはＣＱ５Ｑ６であり、Ｙ３は、Ｏ；Ｓ；またはＮＱ７であり、
Ｇ２〜Ｇ４およびＲ１１〜Ｒ１３の何れか１つ、Ｇ５〜Ｇ８の何れか１つ、Ｇ９〜Ｇ１５の何れか１つ、Ｇ１６〜Ｇ２１の何れか１つ、Ｇ２２〜Ｇ２７の何れか１つ、Ｇ２８〜Ｇ３３およびＲ１４〜Ｒ１７の何れか１つ、Ｇ３４〜Ｇ４２の何れか１つ、Ｇ４３〜Ｇ４７の何れか１つ、Ｇ４８、Ｇ４９、Ｒ１８およびＲ１９の何れか１つ、およびＧ５０〜Ｇ６１の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、
【００９６】
Ｇ２〜Ｇ６１およびＲ１１〜Ｒ１９のうち、前記化学式１のＬ１に結合される部位を除いた残り、Ｒ２０およびＱ１〜Ｑ７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。
【００９７】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式２において、Ｇ１は、水素；またはアリール基である。
【００９８】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式２において、Ｇ１は、水素；またはフェニル基である。
【００９９】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式２は、下記化学式２−１〜２−４から選択される何れか１つで表される。
【０１００】
［化学式２−１］
【化２７】
0006870191.tif 000028
【０１０１】
［化学式２−２］
【化２８】
0006870191.tif 000029
【０１０２】
［化学式２−３］
【化２９】
0006870191.tif 000030
【０１０３】
［化学式２−４］
【化３０】
0006870191.tif 000031
【０１０４】
前記化学式２−１〜２−４において、Ｇ１およびｇ１の定義は、前記化学式２における定義のとおりであり、＊は、前記化学式１のＬ１に結合される部位である。
【０１０５】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式６において、Ｇ２〜Ｇ４およびＲ１１〜Ｒ１３の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。
【０１０６】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式６において、Ｇ２〜Ｇ４およびＲ１１〜Ｒ１３の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；ニトリル基、アリール基、アルキル基で置換されたヘテロ環基、またはアリール基で置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；またはヘテロアリール基である。
【０１０７】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式６において、Ｇ２〜Ｇ４およびＲ１１〜Ｒ１３の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；アリール基、アルキル基で置換されたヘテロ環基、またはアリール基で置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；ニトリル基またはヘテロ環基で置換されているかまたは置換されていないビフェニル基；テルフェニル基；アリール基またはヘテロアリール基で置換されているかまたは置換されていないナフチル基；アルキル基で置換されているかまたは置換されていないフルオレニル基；トリフェニレニル基；フェナントレニル基；フェナレニル基；ピリジル基；ジベンゾフラニル基；またはジベンゾチオフェン基である。
【０１０８】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式６において、Ｇ２〜Ｇ４およびＲ１１〜Ｒ１３の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；フェニル基、テルフェニル基、カルバゾリル基、キノリル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ピリジル基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラニル基、ベンゾカルバゾリル基、フェニル基で置換されたジヒドロフェナジニル基、またはメチル基で置換されたジヒドロアクリジン基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；ニトリル基、またはカルバゾリル基で置換されているかまたは置換されていないビフェニル基；テルフェニル基；フェニル基、ピリジル基、またはジベンゾフラニル基で置換されているかまたは置換されていないナフチル基；メチル基で置換されているかまたは置換されていないフルオレニル基；トリフェニレニル基；フェナントレニル基；フェナレニル基；ピリジル基；ジベンゾフラニル基；またはジベンゾチオフェン基である。
【０１０９】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式６は、下記化学式６ａまたは６ｂで表されてもよい。
【０１１０】
［化学式６ａ］
【化３１】
0006870191.tif 000032
【０１１１】
［化学式６ｂ］
【化３２】
0006870191.tif 000033
【０１１２】
前記化学式６ａおよび６ｂにおいて、Ｇ２〜Ｇ４およびＲ１３の定義は、前記化学式６における定義のとおりである。
【０１１３】
本明細書の一実施態様によると、化学式６中のＸ１〜Ｘ３の少なくとも２つがＮである場合、ＨＯＭＯエネルギーが６．１ｅＶ以上と深いため、電子調節層としての役割を円滑に果たし、電子移動度が高いため、有機発光素子に用いる時における駆動電圧が低く、高効率および長寿命の素子を成すことができる。具体的に、前記Ａｒ１が化学式６ａまたは化学式６ｂで表される場合、上記の効果が極大化される。
【０１１４】
特に、前記Ａｒ１が化学式６ｂであるトリアジン基の場合、ＨＯＭＯエネルギーが６．１ｅＶ以上と深いため、電子調節層としての役割を円滑に果たし、電子移動度が高いため、有機発光素子に用いる時における駆動電圧が低く、高効率および長寿命の特性を示す。
【０１１５】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式７において、Ｇ５〜Ｇ８の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【０１１６】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式７において、Ｇ５〜Ｇ８の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはアリール基である。
【０１１７】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式７において、Ｇ５〜Ｇ８の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；フェニル基；またはナフチル基である。
【０１１８】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式８において、Ｇ９〜Ｇ１５の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【０１１９】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式８において、Ｇ９〜Ｇ１５の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはアリール基である。
【０１２０】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式８において、Ｇ９〜Ｇ１５の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基である。
【０１２１】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式９において、Ｇ１６〜Ｇ２１の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【０１２２】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式９において、Ｇ１６〜Ｇ２１の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはアリール基である。
【０１２３】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式９において、Ｇ１６〜Ｇ２１の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；フェニル基；ビフェニル基；またはナフチル基である。
【０１２４】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１０において、Ｇ２２〜Ｇ２７の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはアリール基である。
【０１２５】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１０において、Ｇ２２〜Ｇ２７の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基である。
【０１２６】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１１において、Ｇ２８〜Ｇ３３およびＲ１４〜Ｒ１７の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素である。
【０１２７】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１１は、下記化学式１１−１〜１１−８から選択される何れか１つで表される。
【０１２８】
［化学式１１−１］
【化３３】
0006870191.tif 000034
【０１２９】
［化学式１１−２］
【化３４】
0006870191.tif 000035
【０１３０】
［化学式１１−３］
【化３５】
0006870191.tif 000036
【０１３１】
［化学式１１−４］
【化３６】
0006870191.tif 000037
【０１３２】
［化学式１１−５］
【化３７】
0006870191.tif 000038
【０１３３】
［化学式１１−６］
【化３８】
0006870191.tif 000039
【０１３４】
［化学式１１−７］
【化３９】
0006870191.tif 000040
【０１３５】
［化学式１１−８］
【化４０】
0006870191.tif 000041
【０１３６】
前記化学式１１−１〜１１−８において、Ｇ２８〜Ｇ３３およびＲ１４〜Ｒ１７の定義は、前記化学式１１における定義のとおりである。
【０１３７】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１２において、Ｇ３４〜Ｇ４２およびＲ１４〜Ｒ１７の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りおよびＱ１〜Ｑ３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素である。
【０１３８】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１３において、Ｇ４３〜Ｇ４７の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りおよびＱ４〜Ｑ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；または置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【０１３９】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１３において、Ｇ４３〜Ｇ４７の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りおよびＱ４〜Ｑ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；アルキル基；またはアリール基である。
【０１４０】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１３において、Ｇ４３〜Ｇ４７の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りおよびＱ４〜Ｑ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；メチル基；またはフェニル基である。
【０１４１】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１３において、Ｙ２がＮＱ４である場合、前記Ｇ４３およびＱ４は、互いに結合して、置換されているかまたは置換されていない環を形成する。
【０１４２】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１３において、Ｙ２がＮＱ４である場合、前記Ｇ４３およびＱ４は、互いに結合して、置換されているかまたは置換されていないヘテロ環を形成する。
【０１４３】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１３において、Ｙ２がＮＱ４である場合、前記Ｇ４３およびＱ４は、互いに結合してベンゾイソキノール環を形成する。
【０１４４】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１３は、下記化学式１３−１〜１３−４から選択される何れか１つで表される。
【０１４５】
［化学式１３−１］
【化４１】
0006870191.tif 000042
【０１４６】
［化学式１３−２］
【化４２】
0006870191.tif 000043
【０１４７】
［化学式１３−３］
【化４３】
0006870191.tif 000044
【０１４８】
［化学式１３−４］
【化４４】
0006870191.tif 000045
【０１４９】
前記化学式１３−１〜１３−４において、Ｇ４３〜Ｇ４７の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りおよびＱ４〜Ｑ６は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。
【０１５０】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１４において、Ｇ４８、Ｇ４９、Ｒ１８、およびＲ１９の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りおよびＱ７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【０１５１】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１４において、Ｇ４８、Ｇ４９、Ｒ１８、およびＲ１９の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りおよびＱ７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはアリール基である。
【０１５２】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１４において、Ｇ４８、Ｇ４９、Ｒ１８、およびＲ１９の何れか１つは、前記化学式１のＬ１に結合される部位であり、残りおよびＱ７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基である。
【０１５３】
本明細書の他の一実施態様によると、前記化学式１４は、下記化学式１４−１〜１４−９から選択される何れか１つで表される。
【０１５４】
［化学式１４−１］
【化４５】
0006870191.tif 000046
【０１５５】
［化学式１４−２］
【化４６】
0006870191.tif 000047
【０１５６】
［化学式１４−３］
【化４７】
0006870191.tif 000048
【０１５７】
［化学式１４−４］
【化４８】
0006870191.tif 000049
【０１５８】
［化学式１４−５］
【化４９】
0006870191.tif 000050
【０１５９】
［化学式１４−６］
【化５０】
0006870191.tif 000051
【０１６０】
［化学式１４−７］
【化５１】
0006870191.tif 000052
【０１６１】
［化学式１４−８］
【化５２】
0006870191.tif 000053
【０１６２】
［化学式１４−９］
【化５３】
0006870191.tif 000054
【０１６３】
前記化学式１４−１〜１４−９において、Ｇ４８、Ｇ４９、Ｒ１８、Ｒ１９、およびＱ７の定義は、前記化学式１４における定義のとおりである。
【０１６４】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１５において、前記Ｇ５０〜Ｇ６１のうち、前記化学式１に結合される部位を除いた残りおよびＲ２０は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。
【０１６５】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１５において、前記Ｇ５０〜Ｇ６１のうち、前記化学式１に結合される部位を除いた残りおよびＲ２０は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【０１６６】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１５において、前記Ｇ５０〜Ｇ６１のうち、前記化学式１に結合される部位を除いた残りおよびＲ２０は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；またはフェニル基である。
【０１６７】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１５において、前記Ｇ５０〜Ｇ６１のうち、前記化学式１に結合される部位を除いた残りおよびＲ２０は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素である。
【０１６８】
本明細書の一実施態様によると、前記ｍは１である。
【０１６９】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１は、下記化学式１−１〜１−４から選択される何れか１つで表される。
【０１７０】
［化学式１−１］
【化５４】
0006870191.tif 000055
【０１７１】
［化学式１−２］
【化５５】
0006870191.tif 000056
【０１７２】
［化学式１−３］
【化５６】
0006870191.tif 000057
【０１７３】
［化学式１−４］
【化５７】
0006870191.tif 000058
【０１７４】
前記化学式１−１〜１−４において、
Ｌ１、Ａｒ１、Ｒ１、およびｎの定義は、前記化学式１における定義のとおりである。
【０１７５】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｒ１は水素である。
【０１７６】
一般に、化合物の電子移動度は、分子の３Ｄ構造上における配向性（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）によって変わり、より水平的構造（ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）である際に、電子移動度が強化される。本明細書の一実施態様に係る−Ｌ１−Ａｒ１が１つ置換された化学式１で表される化合物は、−Ｌ１−Ａｒ１が２つ置換された化合物に比べて、分子の水平的構造の性向が強いため、電子移動度が高くなる利点がある。これにより、化学式１で表されるヘテロ環化合物を有機発光素子に用いる時に、駆動電圧が低く、高い効率および長寿命の効果がある（ＡＰＰＬＩＥＤ  ＰＨＹＳＩＣＳ  ＬＥＴＴＥＲＳ  ９５，２４３３０３（２００９）参照）。
【０１７７】
本明細書の一実施態様に係る化合物Ｅ９およびＥ１８の３Ｄ構造を示した図１０および図１１を参照すると、前記化合物の分子が水平的構造を有していることを確認することができ、本明細書の比較例化合物として使用した化合物ＥＴ−１−ＥおよびＥＴ−１−Ｉの３Ｄ構造を示した図１２および図１３を参照すると、それぞれＡ軸とＢ軸が略垂直を成していて、分子が水平的構造から大きく外れていることを確認することができる。結果的に、本明細書の一実施態様に係る化合物Ｅ９およびＥ１８が、化合物ＥＴ−１−ＥおよびＥＴ−１−Ｉに比べて、分子の３Ｄ構造上での配向性の差異により水平的構造を有し、これにより、化学式１で表される化合物を有機発光素子に用いる時に、駆動電圧、効率および寿命の点で優れた効果があることが分かる。
【０１７８】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１は、下記化合物から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０１７９】
【化５８】
0006870191.tif 000059
【０１８０】
【化５９】
0006870191.tif 000060
【０１８１】
【化６０】
0006870191.tif 000061
【０１８２】
【化６１】
0006870191.tif 000062
【０１８３】
【化６２】
0006870191.tif 000063
【０１８４】
【化６３】
0006870191.tif 000064
【０１８５】
【化６４】
0006870191.tif 000065
【０１８６】
【化６５】
0006870191.tif 000066
【０１８７】
【化６６】
0006870191.tif 000067
【０１８８】
【化６７】
0006870191.tif 000068
【０１８９】
【化６８】
0006870191.tif 000069
【０１９０】
【化６９】
0006870191.tif 000070
【０１９１】
【化７０】
0006870191.tif 000071
【０１９２】
【化７１】
0006870191.tif 000072
【０１９３】
【化７２】
0006870191.tif 000073
【０１９４】
【化７３】
0006870191.tif 000074
【０１９５】
【化７４】
0006870191.tif 000075
【０１９６】
【化７５】
0006870191.tif 000076
【０１９７】
【化７６】
0006870191.tif 000077
【０１９８】
【化７７】
0006870191.tif 000078
【０１９９】
【化７８】
0006870191.tif 000079
【０２００】
【化７９】
0006870191.tif 000080
【０２０１】
【化８０】
0006870191.tif 000081
【０２０２】
【化８１】
0006870191.tif 000082
【０２０３】
【化８２】
0006870191.tif 000083
【０２０４】
【化８３】
0006870191.tif 000084
【０２０５】
【化８４】
0006870191.tif 000085
【０２０６】
【化８５】
0006870191.tif 000086
【０２０７】
【化８６】
0006870191.tif 000087
【０２０８】
【化８７】
0006870191.tif 000088
【０２０９】
【化８８】
0006870191.tif 000089
【０２１０】
【化８９】
0006870191.tif 000090
【０２１１】
【化９０】
0006870191.tif 000091
【０２１２】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３は、下記化学式３−１〜３−４から選択される何れか１つで表される。
【０２１３】
［化学式３−１］
【化９１】
0006870191.tif 000092
【０２１４】
［化学式３−２］
【化９２】
0006870191.tif 000093
【０２１５】
［化学式３−３］
【化９３】
0006870191.tif 000094
【０２１６】
［化学式３−４］
【化９４】
0006870191.tif 000095
【０２１７】
前記化学式３−１〜３−４において、置換基の定義は、化学式３における定義のとおりである。
【０２１８】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３において、Ｒ´１〜Ｒ´３はそれぞれ水素である。
【０２１９】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３は、下記化学式３ａ〜３ｃから選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２２０】
［化学式３ａ］
【化９５】
0006870191.tif 000096
【０２２１】
［化学式３ｂ］
【化９６】
0006870191.tif 000097
【０２２２】
［化学式３ｃ］
【化９７】
0006870191.tif 000098
【０２２３】
前記化学式３ａ〜３ｃにおいて、置換基の定義は、化学式３および化学式４ａ〜４ｃにおける定義のとおりである。
【０２２４】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３において、Ａｒ´１およびＡｒ´２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリール基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【０２２５】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３において、Ａｒ´１およびＡｒ´２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜２０のアリール基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜２０のヘテロアリール基である。
【０２２６】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３において、Ａｒ´１およびＡｒ´２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜２０のアリール基である。
【０２２７】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３において、Ａｒ´１およびＡｒ´２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないフェニル基；置換されているかまたは置換されていないビフェニル基；置換されているかまたは置換されていないナフチル基；または置換されているかまたは置換されていないフルオレニル基である。
【０２２８】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３において、Ａｒ´１およびＡｒ´２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、フェニル基；ビフェニル基；ナフチル基；またはフェニル基で置換されたフルオレニル基である。
【０２２９】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´１、Ｌ´２、およびＬ´４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜３０のアルキレン基；置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基である。
【０２３０】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´１、Ｌ´２、およびＬ´４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜２０のアルキレン基；置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜２０のアリーレン基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基である。
【０２３１】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´１、Ｌ´２、およびＬ´４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；置換されているかまたは置換されていないメチレン基；置換されているかまたは置換されていないエチレン基；置換されているかまたは置換されていないプロピレン基；置換されているかまたは置換されていないフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないビフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないテルフェニレン基；置換されているかまたは置換されていないナフチレン基；または置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基である。
【０２３２】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´１、Ｌ´２、およびＬ´４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直接結合；メチル基で置換されているかまたは置換されていないメチレン基；プロピレン基；フェニレン基；ビフェニレン基；テルフェニレン基；ナフチレン基；またはメチル基で置換されているかまたは置換されていないフルオレニレン基である。
【０２３３】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´３およびＬ´５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０の３価のアリール基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜３０の３価のヘテロアリール基である。
【０２３４】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´３およびＬ´５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜２０の３価のアリール基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜２０の３価のヘテロアリール基である。
【０２３５】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´３およびＬ´５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない３価のフェニル基；置換されているかまたは置換されていない３価のビフェニル基；置換されているかまたは置換されていない３価のテルフェニル基；置換されているかまたは置換されていない３価のナフチル基；または置換されているかまたは置換されていない３価のフルオレニル基である。
【０２３６】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´３およびＬ´５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、３価のフェニル基；３価のビフェニル基；３価のテルフェニル基；３価のナフチル基；または３価のフルオレニル基である。
【０２３７】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ´３およびＬ´５は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、３価のフェニル基である。
【０２３８】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、置換されているかまたは置換されていないピリジル基、置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリール基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【０２３９】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、置換されているかまたは置換されていないピリジル基、置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜２０のアリール基；または置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜２０のヘテロアリール基である。
【０２４０】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、置換されているかまたは置換されていないピリジル基、置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；置換されているかまたは置換されていないアリール基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または下記化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２４１】
［化学式１６］
【化９８】
0006870191.tif 000099
【０２４２】
［化学式１７］
【化９９】
0006870191.tif 000100
【０２４３】
［化学式１８］
【化１００】
0006870191.tif 000101
【０２４４】
前記化学式１６〜１８において、
Ｙ´１は、Ｏ；Ｓ；またはＮＲ´４であり、
Ｇ´１〜Ｇ´１９の何れか１つ、Ｇ´２０〜Ｇ´３０の何れか１つ、Ｇ´３１〜Ｇ´３８およびＲ´４の何れか１つは、前記化学式４ａのＬ´２、前記化学式４ｂのＬ´３、または前記化学式４ｃのＬ´５に結合される部位であり、
Ｇ´１〜Ｇ´３８およびＲ´４のうち、前記化学式４ａのＬ´２、前記化学式４ｂのＬ´３、または前記化学式４ｃのＬ´５に結合される部位を除いた残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基である。
【０２４５】
本明細書の一実施態様によると、Ｇ´１〜Ｇ´３８およびＲ´４のうち、前記化学式４ａのＬ´２、前記化学式４ｂのＬ´３、または前記化学式４ｃのＬ´５に結合される部位を除いた残りは、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；または置換されているかまたは置換されていないアリール基である。
【０２４６】
本明細書の一実施態様によると、Ｇ´１〜Ｇ´３８およびＲ´４のうち、前記化学式４ａのＬ´２、前記化学式４ｂのＬ´３、または前記化学式４ｃのＬ´５に結合される部位を除いた残りは、それぞれ独立して、水素である。
【０２４７】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基、置換されているかまたは置換されていないアリール基、置換されているかまたは置換されていないピリジル基、置換されているかまたは置換されていないカルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリール基；置換されているかまたは置換されていないアリール基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または前記化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２４８】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；アルキル基、アリール基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；アリール基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または前記化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２４９】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；アルキル基、アリール基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリール基；アリール基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または前記化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２５０】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；メチル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないアリール基；フェニル基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または前記化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２５１】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；メチル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０のアリール基；フェニル基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または前記化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２５２】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；アルキル基、アリール基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；アルキル基、アリール基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないナフチル基；アルキル基、アリール基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないフルオレニル基；フェニル基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または前記化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２５３】
本明細書の一実施態様によると、前記Ａｒ´４〜Ａｒ´８は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ニトリル基；メチル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基；メチル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないナフチル基；メチル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾール基、およびニトリル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているかまたは置換されていないフルオレニル基；フェニル基で置換されているかまたは置換されていないトリアジン基；または前記化学式１６〜１８から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２５４】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３は、下記化合物から選択される何れか１つで表されてもよい。
【０２５５】
【化１０１】
0006870191.tif 000102
【０２５６】
【化１０２】
0006870191.tif 000103
【０２５７】
【化１０３】
0006870191.tif 000104
【０２５８】
【化１０４】
0006870191.tif 000105
【０２５９】
【化１０５】
0006870191.tif 000106
【０２６０】
【化１０６】
0006870191.tif 000107
【０２６１】
【化１０７】
0006870191.tif 000108
【０２６２】
【化１０８】
0006870191.tif 000109
【０２６３】
【化１０９】
0006870191.tif 000110
【０２６４】
本明細書の一実施態様によると、前記電子輸送層は、下記化学式５で表される化合物をさらに含んでもよい。
【０２６５】
［化学式５］
【化１１０】
0006870191.tif 000111
【０２６６】
前記化学式５において、
Ｍは、アルカリ金属またはアルカリ土金属であり、
ＮとＯを連結する曲線は、ＮまたはＯを含む置換または非置換の環を形成するのに必要な結合または原子を表し、
点線は、ＮとＯが、Ｍと金属錯体を形成することを意味する。
【０２６７】
本明細書の一実施態様によると、アルカリ金属は、周期表の第１族元素、すなわち、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂなどを意味し、アルカリ土金属は、周期表の第２族元素、すなわち、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒなどを意味し得る。
【０２６８】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式５は、下記化学式５−１で表されてもよい。
【０２６９】
［化学式５−１］
【化１１１】
0006870191.tif 000112
【０２７０】
前記化学式５−１において、
【０２７１】
Ｒ２１は、水素；重水素；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ｎ２１は１〜６の整数であって、ｎ２１が２以上の整数である場合、括弧中の置換基は互いに同じでも異なっていてもよく、
残りの置換基は、前記化学式５における定義のとおりである。
【０２７２】
本明細書の一実施態様によると、前記ＭはＬｉであってもよい。
【０２７３】
本明細書の一実施態様によると、前記Ｒ２１は水素であってもよい。
【０２７４】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式３で表される化合物を含む電子輸送層がカソードと隣接している場合、電子輸送層は、前記化学式５で表される化合物をさらに含んでもよい。
【０２７５】
本明細書の一実施態様において、前記化学式３で表される化合物を電子輸送層に用いる場合、前記化学式５で表される化合物をｎ−型ドーパントとして混合して使用可能である。この際、前記化学式３で表される化合物と、前記化学式５で表される化合物との重量比は１：１００〜１００：１であってもよい。具体的に、１：１０〜１０：１であってもよい。より具体的には１：１であってもよい。
【０２７６】
本明細書の一実施態様によると、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、および電子注入層から選択される１つ以上の有機物層をさらに含んでもよい。
【０２７７】
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層と、を含み、前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式１で表される化合物を含む電子調節層と、前記電子調節層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式３で表される化合物を含む電子輸送層と、をさらに含み、電子輸送層に前記化学式５で表される化合物をさらに含んでもよく、その他に、正孔輸送層、正孔注入層、および電子注入層から選択される１つ以上の有機物層をさらに含んでもよい。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数または多数の有機物層を含んでもよい。
【０２７８】
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層と、を含み、前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式１で表される化合物を含む電子調節層と、前記電子調節層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式３で表される化合物を含む電子輸送層と、をさらに含み、前記アノードと発光層との間に正孔輸送層が備えられ、前記アノードと正孔輸送層との間に正孔注入層が備えられる。
【０２７９】
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に備えられた発光層と、を含み、前記発光層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式１で表される化合物を含む電子調節層と、前記電子調節層と前記カソードとの間に備えられ、前記化学式３で表される化合物を含む電子輸送層と、をさらに含み、電子輸送層に前記化学式５で表される化合物をさらに含んでもよく、前記アノードと発光層との間に正孔輸送層が備えられ、前記アノードと正孔輸送層との間に正孔注入層が備えられる。
【０２８０】
本明細書の一実施態様によると、本明細書の有機発光素子の有機物層は単層構造を有してもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造を有してもよい。例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図１〜図３に示されたような構造を有してもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２８１】
図１には、基板２０上に、アノード３０、発光層４０、電子輸送層８０、およびカソード５０が順に積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。前記図１は、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
【０２８２】
図２には、基板２０上に、アノード３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、発光層４０、電子輸送層８０、電子注入層９０、およびカソード５０が順に積層された有機発光素子１１の構造が例示されている。前記図２は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
【０２８３】
図３には、基板２０上に、アノード３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、発光層４０、電子調節層１００、電子輸送層８０、電子注入層９０、およびカソード５０が順に積層された有機発光素子１２の構造が例示されている。前記図３は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
【０２８４】
本明細書の一実施態様において、前記ｎ型ドーパントは金属錯体などであってもよく、アルカリ金属、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、またはＦｒ；アルカリ土金属、例えば、Ｂｅ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、またはＲａ；希土類金属、例えば、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｔｂ、Ｔｈ、Ｄｙ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｅｍ、Ｇｄ、Ｙｂ、Ｌｕ、Ｙ、またはＭｎ；または前記金属のうち１つ以上の金属を含む金属化合物が使用可能であり、上記に限定されるものではなく、当技術分野において公知のものが使用可能である。一例によると、前記化学式３で表される化合物を含む電子輸送層、または電子注入および電子輸送の両方を行う層は、ＬｉＱをさらに含んでもよい。
【０２８５】
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうち１層以上が、本明細書の前記化学式１で表される化合物または前記化学式３で表される化合物を含むことを除き、当技術分野において公知の材料および方法により製造されることができる。
【０２８６】
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質で形成されてもよく、または異なる物質で形成されてもよい。
【０２８７】
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、アノード、有機物層、およびカソードを順に積層させることで製造することができる。この際、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのような物理蒸着方法（ＰＶＤ：Ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）により、金属、または伝導性を有する金属酸化物、またはこれらの合金を基板上に蒸着させてアノードを形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子調節層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に、カソードとして使用可能な物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法の他にも、基板上に、カソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することができる。また、前記化学式１または化学式３で表される化合物は、有機発光素子の製造時に、真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によっても有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレード法、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２８８】
前記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑であるように、仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明において使用可能なアノード物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などのような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などのような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどのような金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンなどのような伝導性高分子などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２８９】
前記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易であるように、仕事関数の小さい物質であることが好ましい。カソード物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛などのような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌ、Ｍｇ／Ａｇなどのような多層構造物質などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２９０】
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であり、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、アノードからの正孔注入効果、発光層または発光材料に対する優れた正孔注入効果を有するとともに、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が、アノード物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の伝導性高分子などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２９１】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取り、発光層まで正孔を輸送する層である。正孔輸送物質としては、アノードや正孔注入層から正孔の輸送を受けて発光層へ移すことができる物質であって、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、伝導性高分子、および共役部分と非共役部分がともにあるブロック共重合体などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２９２】
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンズオキサゾール、ベンゾチアゾール、およびベンズイミダゾル系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン；ルブレンなどが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０２９３】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含んでもよい。ホスト材料としては、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などが挙げられる。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナンスレン化合物、フルオランテン化合物などが挙げられ、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などが挙げられるが、これに限定されない。
【０２９４】
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などが挙げられる。具体的に、芳香族アミン誘導体としては、置換されているかまたは置換されていないアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどが挙げられ、スチリルアミン化合物としては、置換されているかまたは置換されていないアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物であって、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基が置換されているかまたは置換されていない。具体的に、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどが挙げられるが、これに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などが挙げられるが、これに限定されない。
【０２９５】
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取り、発光層まで電子を輸送する層である。電子輸送物質としては、カソードから電子の注入を円滑に受けて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術において用いられているように、任意の所望のカソード物質とともに使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層が伴われる通常の物質である。具体的に、セシウム、バリウム、カルシウム、イットリウム、およびサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層または銀層が伴われる。
【０２９６】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有するとともに、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などが挙げられるが、これに限定されない。
【０２９７】
前記正孔遮断層は、正孔がカソードに到達することを防ぐ層であり、一般に、正孔注入層と同一の条件で形成されることができる。具体的に、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ  ｃｏｍｐｌｅｘ）などが挙げられるが、これに限定されない。
【０２９８】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラト）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラト）ガリウムなどが挙げられるが、これに限定されない。
【０２９９】
本明細書による有機発光素子は、用いられる材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
【０３００】
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１または化学式３で表される化合物は、有機発光素子の他にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれることができる。
【０３０１】
以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は、種々の他の形態に変形可能であり、本明細書の範囲が、以下に詳述する実施例によって限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【発明を実施するための形態】
【０３０２】
＜合成例＞
【０３０３】
＜製造例１−１＞化合物Ｅ１の合成
【化１１２】
0006870191.tif 000113
【０３０４】
前記化合物４，４，５，５−テトラメチル−２−（スピロ［フルオレン−９，９´−キサンテン］−２´−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１０．０ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）および２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（７．５ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に完全に溶かした後、炭酸カリウム（９．０ｇ、６５．４ｍｍｏｌ）を水５０ｍｌに溶解させて添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（７５６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を入れた後、８時間加熱撹拌した。常温に温度を低めて反応を終結した後、炭酸カリウム溶液を除去し、上記の白色固体を濾過した。濾過された白色固体をテトラヒドロフランおよびエチルアセテートでそれぞれ２回ずつ洗浄し、前記化合物Ｅ１（１２．６ｇ、収率９０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０
【０３０５】
＜製造例１−２＞化合物Ｅ２の合成
【化１１３】
0006870191.tif 000114
【０３０６】
製造例１−１において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０
【０３０７】
＜製造例１−３＞化合物Ｅ３の合成
【化１１４】
0006870191.tif 000115
【０３０８】
製造例１−１において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、４−（６−クロロピリジン−３−イル）−２，６−ジフェニルピリミジンを使用したことを除き、前記製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０
【０３０９】
＜製造例１−４＞化合物Ｅ４の合成
【化１１５】
0006870191.tif 000116
【０３１０】
製造例１−１において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（４−クロロフェニル）−４−フェニルキナゾリンを使用したことを除き、前記製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１３
【０３１１】
＜製造例１−５＞化合物Ｅ５の合成
【化１１６】
0006870191.tif 000117
【０３１２】
製造例１−１において、前記化合物４，４，５，５−テトラメチル−２−（スピロ［フルオレン−９，９´−キサンテン］−２´−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５−テトラメチル−２−（スピロ［フルオレン−９，９´−キサンテン］−３´−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−クロロ−４−（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０
【０３１３】
＜製造例１−６＞化合物Ｅ６の合成
【化１１７】
0006870191.tif 000118
【０３１４】
製造例１−５において、前記化合物２−クロロ−４−（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（４−クロロフェニル）−４−フェニル−６−（ピリジン−２−イル）ピリミジンを使用したことを除き、前記製造例１−５と同様の方法により前記化合物Ｅ６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０
【０３１５】
＜製造例１−７＞化合物Ｅ７の合成
【化１１８】
0006870191.tif 000119
【０３１６】
製造例１−５において、前記化合物２−クロロ−４−（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールを使用したことを除き、前記製造例１−５と同様の方法により前記化合物Ｅ７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０１
【０３１７】
＜製造例１−８＞化合物Ｅ８の合成
【化１１９】
0006870191.tif 000120
【０３１８】
製造例１−１において、前記化合物４，４，５，５−テトラメチル−２−（スピロ［フルオレン−９，９´−キサンテン］−２´−イル）−１，３，２−ジオキサボロランの代わりに、４，４，５，５−テトラメチル−２−（スピロ［フルオレン−９，９´−キサンテン］−４´−イル）−１，３，２−ジオキサボロランを使用し、２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６
【０３１９】
＜製造例１−９＞化合物Ｅ９の合成
【化１２０】
0006870191.tif 000121
【０３２０】
製造例１−８において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−ブロモ−１，１０−フェナントロリンを使用したことを除き、前記製造例１−８と同様の方法により前記化合物Ｅ９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１１
【０３２１】
＜製造例１−１０＞化合物Ｅ１０の合成
【化１２１】
0006870191.tif 000122
【０３２２】
製造例１−１において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、９−（４−（４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用したことを除き、前記製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ１０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２９
【０３２３】
＜製造例１−１１＞化合物Ｅ１１の合成
【化１２２】
0006870191.tif 000123
【０３２４】
製造例１−５において、前記化合物２−クロロ−４−（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−クロロ−４−フェニル−６−（３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１−５と同様の方法により前記化合物Ｅ１１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７９０
【０３２５】
＜製造例１−１２＞化合物Ｅ１２の合成
【化１２３】
0006870191.tif 000124
【０３２６】
製造例１−８において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−クロロ−４−フェニル−６−（４−（ピリジン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１−８と同様の方法により前記化合物Ｅ１２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４１
【０３２７】
＜製造例１−１３＞化合物Ｅ１３の合成
【化１２４】
0006870191.tif 000125
【０３２８】
製造例１−８において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、９−（４−（６−クロロ−２−フェニルピリジン−４−イル）フェニル）−９Ｈ−カルバゾールを使用したことを除き、前記製造例１−８と同様の方法により前記化合物Ｅ１３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２８
【０３２９】
＜製造例１−１４＞化合物Ｅ１４の合成
【化１２５】
0006870191.tif 000126
【０３３０】
製造例１−１において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−クロロ−４−（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−３−イル）フェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、前記製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ１４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４６
【０３３１】
＜製造例１−１５＞化合物Ｅ１５の合成
【化１２６】
0006870191.tif 000127
【０３３２】
製造例１−８において、前記化合物２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−（４−クロロフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２−（［１，１´−ビフェニル］−４−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンを使用したことを除き、製造例１−８と同様の方法により前記化合物Ｅ１５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４０
【０３３３】
＜製造例１−１６＞化合物Ｅ１６の合成
【化１２７】
0006870191.tif 000128
【０３３４】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ１６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３６
【０３３５】
＜製造例１−１７＞化合物Ｅ１７の合成
【化１２８】
0006870191.tif 000129
【０３３６】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ１７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７７
【０３３７】
＜製造例１−１８＞化合物Ｅ１８の合成
【化１２９】
0006870191.tif 000130
【０３３８】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ１８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３７
【０３３９】
＜製造例１−１９＞化合物Ｅ１９の合成
【化１３０】
0006870191.tif 000131
【０３４０】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ１９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８７
【０３４１】
＜製造例１−２０＞化合物Ｅ２０の合成
【化１３１】
0006870191.tif 000132
【０３４２】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ２０を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４６０
【０３４３】
＜製造例１−２１＞化合物Ｅ２１の合成
【化１３２】
0006870191.tif 000133
【０３４４】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ２１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６２
【０３４５】
＜製造例１−２２＞化合物Ｅ２２の合成
【化１３３】
0006870191.tif 000134
【０３４６】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ２２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６
【０３４７】
＜製造例１−２３＞化合物Ｅ２３の合成
【化１３４】
0006870191.tif 000135
【０３４８】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｅ２３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１６
【０３４９】
＜製造例２−１＞化合物Ｆ１の合成
【化１３５】
0006870191.tif 000136
【０３５０】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｆ１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１３
【０３５１】
＜製造例２−２＞化合物Ｆ２の合成
【化１３６】
0006870191.tif 000137
【０３５２】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｆ２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７１５
【０３５３】
＜製造例２−３＞化合物Ｆ３の合成
【化１３７】
0006870191.tif 000138
【０３５４】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｆ３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
【０３５５】
＜製造例２−４＞化合物Ｆ４の合成
【化１３８】
0006870191.tif 000139
【０３５６】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｆ４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２６
【０３５７】
＜製造例２−５＞化合物Ｆ５の合成
【化１３９】
0006870191.tif 000140
【０３５８】
各出発物質を前記反応式のようにしたことを除き、製造例１−１と同様の方法により前記化合物Ｆ５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２７
【０３５９】
＜実験例１−１＞
【０３６０】
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。この際、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）の製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）により２次濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して１０分間超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄し、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に搬送した。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を搬送した。
【０３６１】
このように準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記化合物［ＨＩ−Ａ］を６００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５０Å、および下記化合物［ＨＴ−Ａ］を６００Åで、順に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０３６２】
次いで、前記正孔輸送層上に、膜厚２００Åで、下記化合物［ＢＨ］と［ＢＤ］を２５：１の重量比として真空蒸着して発光層を形成した。
【０３６３】
前記発光層上に、前記［化合物Ｅ１］を真空蒸着し、５０Åの厚さで電子調節層を形成した。前記電子調節層上に、前記［化合物Ｆ１］および下記化合物［ＬｉＱ］（Ｌｉｔｈｉｕｍｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１重量比として真空蒸着し、３００Åの厚さで電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上に、リチウムフルオリド（ＬｉＦ）を１０Åの厚さで、アルミニウムを１，０００Åの厚さで順に蒸着してカソードを形成した。
【０３６４】
上記の過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．９Å／ｓｅｃを維持し、カソードのリチウムフルオリドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。また、蒸着時の真空度は１×１０−７〜５×１０−８ｔｏｒｒを維持し、有機発光素子を製作した。
【０３６５】
【化１４０】
0006870191.tif 000141
【０３６６】
【化１４１】
0006870191.tif 000142
【０３６７】
【化１４２】
0006870191.tif 000143
【０３６８】
【化１４３】
0006870191.tif 000144
【０３６９】
＜実験例１−２＞
【０３７０】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ２を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３７１】
＜実験例１−３＞
【０３７２】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ３を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３７３】
＜実験例１−４＞
【０３７４】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ４を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３７５】
＜実験例１−５＞
【０３７６】
前記実験例１−１において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ２を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３７７】
＜実験例１−６＞
【０３７８】
前記実験例１−２において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ２を使用したことを除き、実験例１−２と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３７９】
＜実験例１−７＞
【０３８０】
前記実験例１−３において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ２を使用したことを除き、実験例１−３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３８１】
＜実験例１−８＞
【０３８２】
前記実験例１−４において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ２を使用したことを除き、実験例１−４と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３８３】
＜実験例１−９＞
【０３８４】
前記実験例１−１において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ３を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３８５】
＜実験例１−１０＞
【０３８６】
前記実験例１−２において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ３を使用したことを除き、実験例１−２と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３８７】
＜実験例１−１１＞
【０３８８】
前記実験例１−３において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ３を使用したことを除き、実験例１−３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３８９】
＜実験例１−１２＞
【０３９０】
前記実験例１−４において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ３を使用したことを除き、実験例１−４と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３９１】
＜実験例１−１３＞
【０３９２】
前記実験例１−１において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ４を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３９３】
＜実験例１−１４＞
【０３９４】
前記実験例１−２において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ４を使用したことを除き、実験例１−２と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３９５】
＜実験例１−１５＞
【０３９６】
前記実験例１−３において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ４を使用したことを除き、実験例１−３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３９７】
＜実験例１−１６＞
【０３９８】
前記実験例１−４において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ４を使用したことを除き、実験例１−４と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０３９９】
＜実験例１−１７＞
【０４００】
前記実験例１−１において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ５を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４０１】
＜実験例１−１８＞
【０４０２】
前記実験例１−２において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ５を使用したことを除き、実験例１−２と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４０３】
＜実験例１−１９＞
【０４０４】
前記実験例１−３において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ５を使用したことを除き、実験例１−３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４０５】
＜実験例１−２０＞
【０４０６】
前記実験例１−４において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ５を使用したことを除き、実験例１−４と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４０７】
＜実験例１−２１＞
【０４０８】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ５を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４０９】
＜実験例１−２２＞
【０４１０】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ６を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４１１】
＜実験例１−２３＞
【０４１２】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ７を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４１３】
＜実験例１−２４＞
【０４１４】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ８を使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４１５】
＜実験例１−２５＞
【０４１６】
前記実験例１−５において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ９を使用したことを除き、実験例１−５と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４１７】
＜実験例１−２６＞
【０４１８】
前記実験例１−５において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１０を使用したことを除き、実験例１−５と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４１９】
＜実験例１−２７＞
【０４２０】
前記実験例１−５において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１１を使用したことを除き、実験例１−５と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４２１】
＜実験例１−２８＞
【０４２２】
前記実験例１−５において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１２を使用したことを除き、実験例１−５と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４２３】
＜実験例１−２９＞
【０４２４】
前記実験例１−９において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１３を使用したことを除き、実験例１−９と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４２５】
＜実験例１−３０＞
【０４２６】
前記実験例１−９において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１４を使用したことを除き、実験例１−９と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４２７】
＜実験例１−３１＞
【０４２８】
前記実験例１−９において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１５を使用したことを除き、実験例１−９と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４２９】
＜実験例１−３２＞
【０４３０】
前記実験例１−９において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１６を使用したことを除き、実験例１−９と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４３１】
＜実験例１−３３＞
【０４３２】
前記実験例１−１３において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１７を使用したことを除き、実験例１−１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４３３】
＜実験例１−３４＞
【０４３４】
前記実験例１−１３において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１８を使用したことを除き、実験例１−１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４３５】
＜実験例１−３５＞
【０４３６】
前記実験例１−１３において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ１９を使用したことを除き、実験例１−１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４３７】
＜実験例１−３６＞
【０４３８】
前記実験例１−１３において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ２０を使用したことを除き、実験例１−１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４３９】
＜実験例１−３７＞
【０４４０】
前記実験例１−１７において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ２１を使用したことを除き、実験例１−１７と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４４１】
＜実験例１−３８＞
【０４４２】
前記実験例１−１７において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ２２を使用したことを除き、実験例１−１７と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４４３】
＜実験例１−３９＞
【０４４４】
前記実験例１−１７において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物Ｅ２３を使用したことを除き、実験例１−１７と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４４５】
＜比較例１−１＞
【０４４６】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ａを使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４４７】
＜比較例１−２＞
【０４４８】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｂを使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４４９】
＜比較例１−３＞
【０４５０】
前記実験例１−１において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｃを使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４５１】
＜比較例１−４＞
【０４５２】
前記実験例１−５において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｄを使用したことを除き、実験例１−５と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４５３】
＜比較例１−５＞
【０４５４】
前記実験例１−５において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｅを使用したことを除き、実験例１−５と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４５５】
＜比較例１−６＞
【０４５６】
前記実験例１−９において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｆを使用したことを除き、実験例１−９と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４５７】
＜比較例１−７＞
【０４５８】
前記実験例１−１３において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｇを使用したことを除き、実験例１−１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４５９】
＜比較例１−８＞
【０４６０】
前記実験例１−１３において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｈを使用したことを除き、実験例１−１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４６１】
＜比較例１−９＞
【０４６２】
前記実験例１−１３において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｉを使用したことを除き、実験例１−１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４６３】
＜比較例１−１０＞
【０４６４】
前記実験例１−１７において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｊを使用したことを除き、実験例１−１７と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４６５】
＜比較例１−１１＞
【０４６６】
前記実験例１−１３において、化合物Ｅ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｋを使用したことを除き、実験例１−１３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４６７】
＜比較例１−１２＞
【０４６８】
前記実験例１−１において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｌを使用したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４６９】
＜比較例１−１３＞
【０４７０】
前記実験例１−２において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｌを使用したことを除き、実験例１−２と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４７１】
＜比較例１−１４＞
【０４７２】
前記実験例１−３において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｌを使用したことを除き、実験例１−３と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４７３】
＜比較例１−１５＞
【０４７４】
前記実験例１−４において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物ＥＴ−１−Ｌを使用したことを除き、実験例１−４と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４７５】
＜比較例１−１６＞
【０４７６】
前記実験例１−１において、電子調節層なしに、前記化合物Ｆ１およびＬｉＱを１：１の重量比として真空蒸着して３６０Åの厚さで電子輸送層を形成したことを除き、実験例１−１と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４７７】
＜比較例１−１７＞
【０４７８】
前記比較例１−１６において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ２を使用したことを除き、比較例１−１６と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４７９】
＜比較例１−１８＞
【０４８０】
前記比較例１−１６において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ３を使用したことを除き、比較例１−１６と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４８１】
＜比較例１−１９＞
【０４８２】
前記比較例１−１６において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ４を使用したことを除き、比較例１−１６と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４８３】
＜比較例１−２０＞
【０４８４】
前記比較例１−１６において、化合物Ｆ１の代わりに前記化合物Ｆ５を使用したことを除き、比較例１−１６と同様の方法により有機発光素子を製作した。
【０４８５】
上述の実験例１−１〜１−３９、および比較例１−１〜１−２０の方法により製造した有機発光素子を、１０ｍＡ／Ｃｍ２の電流密度で駆動電圧および発光効率を測定し、２０ｍＡ／Ｃｍ２の電流密度で初期輝度に対して９０％になる時間（Ｔ９０）を測定した。その結果を下記表１から表３に示した。
【０４８６】
［表１］
【表１】
0006870191.tif 000145
【０４８７】
［表２］
【表２】
0006870191.tif 000146
【０４８８】
［表３］
【表３】
0006870191.tif 000147
【０４８９】
前記表１から表３の結果から、実験例１−１〜１−３９と比較例１−１、１−２、１−３、１−５、１−７、１−８、１−９を比較すると、前記化学式１のように、スピロフルオレンキサンテン骨格にヘテロアリール基が１つのみ置換された化合物は、スピロフルオレンキサンテン骨格に２つ以上の置換基を有する化合物に比べて、有機発光素子が駆動電圧、効率、および寿命の点で優れた特性を示すことを確認することができる。本明細書の一実施態様に係る化合物Ｅ９およびＥ１８の３Ｄ構造を示した図１０および図１１を参照すると、前記化合物の分子が水平的構造を有していることを確認することができ、化合物ＥＴ−１−ＥおよびＥＴ−１−Ｉの３Ｄ構造を示した図１２および図１３を参照すると、それぞれＡ軸とＢ軸が略垂直を成していて、分子が水平的構造から大きく外れていることを確認することができる。
【０４９０】
結果的に、本明細書の一実施態様に係る化合物Ｅ９およびＥ１８の３Ｄ構造を示した図１０および図１１と、化合物ＥＴ−１−ＥおよびＥＴ−１−Ｉの３Ｄ構造を示した図１２および図１３を比較すると、分子の３Ｄ構造上における配向性（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）の差異により、本明細書の一実施態様に係る化学式１で表されるヘテロ環化合物が、より水平的構造を有することが分かる。したがって、実験例１−１〜１−３９の、前記化学式１のようにスピロフルオレンキサンテン骨格にヘテロアリール基が１つのみ置換された化合物は、スピロフルオレンキサンテン骨格に２つ以上の置換基を有する化合物に比べて、分子の水平的構造の性向が強いため、電子移動度が高くなることにより、有機発光素子における駆動電圧が低く、高い効率および長寿命の効果がある。
【０４９１】
また、実験例１−１〜１−３９と比較例１−４および１−６を比較すると、スピロフルオレンキサンテンを含む前記化学式１の構造は、スピロフルオレン基を含む構造に比べて、有機発光素子が優れた特性を示すことを確認することができる。
【０４９２】
また、実験例１−３２と比較例１−１１を比較すると、スピロフルオレンキサンテンを含む前記化学式１の構造において、スピロフルオレンキサンテンにおけるキノリンの結合位置に応じて、Ｎを含まないベンゼン環がスピロフルオレンキサンテンに結合している化学物が、Ｎを含むベンゼン環がスピロフルオレンキサンテンに結合している化合物に比べて、有機発光素子が優れた特性を示すことを確認することができる。
【０４９３】
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表されるヘテロ環化合物は、熱的安定性に優れるとともに、６．０ｅＶ以上の深いＨＯＭＯ準位、高い三重項エネルギー（ＥＴ）、および正孔安定性を有するため、優れた特性を示すことができる。
【０４９４】
また、実験例１−１〜１−３、１−５〜１−７、１−９〜１−１１、１−１３〜１−１５、１−１７〜１−１９、１−２１、１−２２、１−２４、１−２６〜１−３１、１−３８、および１−３９、すなわち、前記化学式１中のＡｒ１がトリアジン基またはピリミジン基である場合、ＨＯＭＯエネルギーが６．１ｅＶ以上と深いため、特に、電子調節層（正孔遮断層）としての役割を円滑に果たし、電子移動度が高いため、有機発光素子に用いる時における駆動電圧、効率および寿命の点で優れた特性を示すことができる。具体的に、実験例１−１〜１−３、１−５〜１−７、１−９〜１−１１、１−１３〜１−１５、１−１７〜１−１９、１−２１、１−２２、１−２４、１−２６〜１−３１、１−３８、および１−３９は、Ａｒ１がピリジン基（Ｎが１個）である実験例１−２１に比べて、駆動電圧、効率、および寿命の点で著しく優れた特性を示すことを確認することができた。
【０４９５】
特に、実験例１−１〜１−３９と比較例１−１６〜１−２０を比較すると、化学式３で構成される電子輸送層を単独で用いる場合に比べて、化学式１で構成される化合物群を電子調節層（正孔遮断層）に使用し、化学式３で構成される化合物を電子輸送層に使用する際に、有機発光素子が優れた特性を示すことを確認することができる。
【０４９６】
これにより、本明細書の一実施態様に係る化学式１および／または化学式３で表されるヘテロ環化合物は、低い駆動電圧および高い効率を有し、化合物の正孔安定性により素子の安定性を向上させることができる。
【０４９７】
＜実験例２＞
【０４９８】
本明細書の一実施態様に係る化学式１で表される化合物に該当する下記化合物Ｅ１および化合物Ｅ２、化学式３で表される化合物に該当する化合物Ｆ３、比較例の化合物ＥＴ−１−ＪおよびＥＴ−１−ＬのＨＯＭＯエネルギーおよびＬＵＭＯエネルギー値を下記表４に示した。
【０４９９】
【化１４４】
0006870191.tif 000148
【０５００】
本明細書の実験例において、前記ＨＯＭＯ準位は大気中光電子分光装置（理研計器株式会社製：ＡＣ３）を用いて測定した。
【０５０１】
本明細書の実施例において、前記ＬＵＭＯ準位はｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ（ＰＬ）により測定された波長値から計算した。
【０５０２】
［表４］
【０５０３】
【表４】
0006870191.tif 000149
【０５０４】
実験例２で測定したＨＯＭＯエネルギーおよびＬＵＭＯエネルギー値を示したグラフを図１８に示した。前記化合物Ｅ１およびＥ２は、ＨＯＭＯエネルギー準位が６．０ｅＶ以上と深く、具体的には、６．１ｅＶ以上と深い。前記化合物Ｅ１およびＥ２のバンドギャップも、３．０ｅＶ以上であることを確認することができる。したがって、化学式１で表される化合物を電子調節層（正孔遮断層）に用いる場合、電子移動度が高いため、有機発光素子に用いる時における駆動電圧、効率、および寿命の点で優れた特性を示すことができることが分かる。
【０５０５】
以上で、本発明の好ましい実施例について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、それも発明の範疇に属する。
【図１】
0006870191.tif 000217
【図２】
0006870191.tif 000218
【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
0006870191.tif 000226
【図１１】
0006870191.tif 000227
【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
0006870191.tif 000231
【図１６】
0006870191.tif 000232
【図１７】
0006870191.tif 000233
【図１８】
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