(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造する生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセスであって、
前記生産プロセスは、酸化縮合反応ユニット及び後処理ユニットを有するプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われ、前記酸化縮合反応ユニット及び後処理ユニットは複数の温度領域を備え、
前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口から連続的に反応基質、酸化剤及び縮合剤を前記酸化縮合反応ユニットに供給し、複数の温度領域を通過させて有機過酸化物を生成させる工程、と前記酸化縮合反応ユニットから流出する反応液を後処理ユニットに流入させ、複数の温度領域を通過させて後処理を行い、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口から連続的に有機過酸化物を得る工程を有し、
前記有機過酸化物は、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールから選択され、
パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合は、前記反応基質はアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、
パーオキシケタールを生産する場合は、前記反応基質は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料はアルコール又はケトンであり、
前記生産プロセスの一般式は下記の通りで、
【化５】
0006925079.tif 000025

式中、Ａ１は、アルコール又はアルカンであり、
Ａ２は、アシルクロライド、クロロホーメート、アルコール及びケトンからなる群から選択され、
酸化剤は、過酸化水素及び酸素からなる群から選択され、
Ｃは、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールからなる群から選択される、
ことを特徴とする生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項２】
Ａ１は、アルコールの場合に一般式Ｒ（ＯＨ）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ａ１は、アルカンの場合に一般式Ｒ（Ｈ）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、
Ａ２は、酸クロライドの場合に一般式Ｒ１ＣＯＣｌで表され、Ａ２は、クロロホーメートの場合に一般式Ｒ２ＯＣＯＣｌで表され、Ａ２は、アルコールの場合に一般式Ｒ３（ＯＨ）ｍで表され、ここで、ｍ＝１，２，３．．．であり、Ａ２は、ケトンの場合に一般式Ｒ４Ｒ４’（ＣＯ）又はＲ４（ＣＯ）（シクロケトン）で表され、ｎ、ｍは正の整数であり、
Ｃは、パーオキシカルボキレートの場合に一般式Ｒ（ＯＯＯＣＲ１）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ｃは、パーオキシカーボネートの場合に一般式Ｒ（ＯＯＯＣＯＲ２）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ｃは、パーオキシケタールの場合に一般式Ｒ４（ＯＯＲ）２で表され、ここで、ｎ＝１であり、Ｃは、パーオキシケタールの場合に一般式Ｒ３（ＯＯＲ）ｍで表され、ここで、ｎ＝１，ｍ＝１，２，３．．．であり、Ｃは、パーオキシケタールの場合に一般式Ｒ（ＯＯＲ３）ｎで表され、ここで、ｍ＝１、ｎ＝１，２，３．．．であり、ｎ，ｍは正の整数であり、
Ｒは、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ１は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
Ｒ２は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ４又はＲ４’は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される、
ことを特徴とする請求項１に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項３】
前記有機過酸化物Ｃは、
パーオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチル、パーオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ペンチル、パーオキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、パーオキシピバリン酸ｔｅｒｔ−ブチル、パーオキシピバリン酸ｔｅｒｔ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、パーオキシネオデカン酸ｔｅｒｔ−ペンチル、パーオキシ２−エチルヘキサン酸ｔｅｒｔ−ブチル、パーオキシ２−エチルヘキサン酸ｔｅｒｔ−ペンチル、パーオキシイソ酪酸ｔｅｒｔ−ブチル、パーオキシネオヘプタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、パーオキシ３，５，５−トリメチルヘキサン酸ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネート、パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチル、１，１−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ブタン、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン、パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチル、パーオキシピバリン酸１，１，３，３−テトラメチルブチル、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサン酸エステル、１，１−ジｔｅｒｔ−アミルパーオキシシクロヘキサン、パーオキシ酢酸ｔｅｒｔ−アミル、パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンから選択される
ことを特徴とする請求項１に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項４】
前記生産プロセスが、巨視的にアルキルパーオキサイドの蓄積、精製及び滞留待ちの工程がない
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項５】
前記アルキルパーオキサイドの一般式はＲ（ＯＯＨ）ｎであり、ここで、Ｒは飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、ｎは１以上の正の整数であり、
前記アルキルパーオキサイドは、
ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイド、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド，５−ジメチル−２，５ビス（ハイドロパーオキサイド）ヘキサン、ジヒドロキシ−１，４−ジイソプロピルベンゼンから選択される
ことを特徴とする請求項４に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項６】
目標製品である有機過酸化物中の塩素イオンの含有量は０．０５ｗｔ％以下であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．１ｗｔ％以下であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、Ｈ２Ｏ２、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか１種又は複数種である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項７】
前記生産プロセスの生産時間は１５ｍｉｎ以下である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項８】
前記有機過酸化物の収率は６４％以上である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス、
【請求項９】
前記有機過酸化物の含有量は７７％以上である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１０】
前記酸化縮合反応の温度は０〜２００℃である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１１】
前記後処理の温度は０〜６０℃である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１２】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択される
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１３】
前記アルカリ溶液の質量濃度は５％〜４５％である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１４】
前記酸は、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１５】
前記酸溶液の質量濃度は５０％〜９０％である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１６】
前記酸化剤は、過酸化水素又は酸素から選択される
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１７】
前記反応基質は、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノール、イソプロピルベンゼン、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−メンタン、ピナン、テトラリン、２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール、１，３−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−１，４−ジイソプロピルベンゼン及びジヒドロキシ−１，３−ジイソプロピルベンゼンから選択される
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１８】
前記縮合剤中のアシル化合物は、
アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、２−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、２−メチルバレリルクロライド、２−エチルブチリルクロライド、２−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、２，４，４−トリメチルバレリルクロライド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、２−メチルベンゾイルクロライド、４−メチルベンゾイルクロライド、４−クロロベンゾイルクロライド、２，４−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−ｎ−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−ｎ−ブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル、クロロギ酸２−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸２−フェニルオキシエチルから選択され、
前記縮合剤中のアルコールは、
ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノールから選択され、
前記縮合剤中のケトンは、
シクロヘキサノン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、メチルエチルケトンから選択される
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項１９】
酸と反応基質とのモル比は０．３：１〜１．５：１である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項２０】
酸化剤と反応基質とのモル比は０．８：１〜２．２：１である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項２１】
アルカリと反応基質とのモル比は０．７：１〜２：１である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項２２】
アシル化合物と反応基質とのモル比は０．５：１〜１．２：１である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【請求項２３】
縮合原料と反応基質とのモル比は０．５：１〜１．２：１である
ことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は化学分野に関し、詳しくはアルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスに関する。前記有機過酸化物は、引火・爆発の化合物である。
【背景技術】
【０００２】
有機過酸化物とは、ハイドロパーオキサイド中の水素原子がアルキル、アシル、芳香族基などの有機基で置換された−Ｏ−Ｏ−パーオキシ官能基を含有する有機化合物をいう。加熱で一定温度を超えると分解して酸素含有ラジカルが発生し、不安定で分解しやすくなることが特徴である。化学生産の有機過酸化物は、主に合成樹脂の重合開始剤、触媒として用いられる。高分子材料の分野において、有機過酸化物は、ラジカル重合の開始剤、グラフト反応の開始剤、ゴム及びプラスチックの架橋剤、不飽和ポリエステルの硬化剤及び紡糸グレードポリプロピレンの製造における分子量及び分子量分布調整剤として用いられる。有機過酸化物は、次の用途に使用されるラジカルの由来であり、（１）ビニル基とジエンモノマーとのラジカル重合及び共重合開始剤、（２）熱固性樹脂の加硫剤、（３）弾性体及びポリエチレンの架橋剤である。
【０００３】
上記高分子材料工業に加えて、有機過酸化物は、光開始剤及び増感剤としてフィルム産業に用いられ、感光性高分子材料、感光性樹脂などにも用いられ、エポキシ樹脂の生産にも用いられる。医療用材料において、有機過酸化物と薬物とからなる開始剤が、薬物徐放性投与マトリックス（例えば微小球、ペレット、薬物膜）を合成するために用いられる。有機合成において、有機過酸化物は、主に酸化剤及びエポキシ化剤として用いられる。また、有機過酸化物は、医療機器や食品の消毒、織物、紙などの日用化学品工業の漂白剤、脱色剤、殺菌剤、洗浄剤などにも応用されている。
【０００４】
パーオキシカルボキレート及びパーオキシカーボネートは、重要な有機過酸化物であり、例えば、パーオキシ〜２〜エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ブチル、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン及びパーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルが挙げられる。パーオキシカルボキレート及びパーオキシカーボネートは、ラジカル重合反応の低温開始剤として、ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリスチレン（ＰＳ）、スチレン共重合体（例えば、ＡＢＳ）、ポリメタクリレート（ＰＭＭＡ）及びポリ酢酸ビニル（ＰＶＡｃ）などの生産分野に広く用いられている。同時に、不飽和ポリエステルの高温硬化剤でもある。また、パーオキシケタールは、主に不飽和ポリエステルの架橋剤、ゴム及びプラスチックの開始剤に用いられる。現在、国内外市場は、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールに対する需要がますます大きくなるため、有機過酸化物の連続生産プロセスを開発することは現実的意義及び非常に大きな将来性がある。
【０００５】
有機過酸化物は、非常に活性な化合物であり、極めて高い反応活性のラジカルや酸素に分解しやすく、その過程で大量の熱を放出し、ひいては爆発を誘発する。有機過酸化物としては、自己加速分解温度（ＳＡＤＴ）が自己加速分解温度以上で有機過酸化物分解反応の発熱速度と環境放熱速度がアンバランス、即ち体系熱量が継続的に蓄積され、有機過酸化物が熱分解により危険な自己加速分解反応と不利な環境下での爆発や発火を引き起こすことが重要な特徴である。非相溶な物質との接触及び機械的ストレスの増加はＳＡＤＴ以下での分解を引き起こす可能性がある。
【０００６】
有機過酸化物は温度の作用で分解するが、約８４〜１８４ｋＪ／ｍｏｌのエネルギー範囲ΔＨで開裂可能な酸素−酸素結合が存在するため、当該エネルギー範囲は当該有機過酸化物の性質に依存する。これは異なる有機過酸化物が酸素−酸素結合を分解する時に必要なエネルギーがそれぞれの性質により異なる。そのため、異なる有機過酸化物は、自己分解加速温度と熱安定性に大きな差がある。例えば、パーオキシカルボキレート系過酸化パーオキシネオデカノエート（ＣＮＰ）の自己分解加速温度（ＳＡＤＴ）は１０℃であり、１０時間半減期に対応する温度が３８℃である。ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシピバレート（ＴＢＰＶ）の自己分解加速温度（ＳＡＤＴ）は２０℃であり、１０時間半減期に対応する温度が５７℃である。ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの自己分解加速温度（ＳＡＤＴ）は１５℃であり、１０時間半減期に対応する温度が４６℃である。パーオキシカーボネート系過酸化物であるｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネート（ＴＢＥＣ）の自己分解加速温度（ＳＡＤＴ）は６０℃であり、１０時間半減期に対応する温度が１００℃である。パーオキシケタール系過酸化物である１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサンの自己分解加速温度（ＳＡＤＴ）は７０℃であり、１０時間半減期に対応する温度が９４℃である。同時に構造の違いにより、異なる有機過酸化物の合成経路と所望の原料が異なり、原料の物理的、化学的性質も千差万別である。この多くの差異はいわゆる「共通」のプロセス工程が全ての有機過酸化物を適用することが存在せず、異なる有機過酸化物の生産プロセスが相互に応用することが困難である。各具体的な有機過酸化物の生産はその自己加速分解温度及び熱安定性及び使用原料の物理的、化学的性質に応じて個別化の適用プロセス工程、条件及びパラメータを設計して開発する必要がある。
【０００７】
従来技術では、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを調整するのは、下記の２つのステップの反応を含む。
【０００８】
第１ステップは、酸化反応である。アルコール又はアルカンを酸化剤と反応させアルキルパーオキサイドＲ（ＯＯＨ）ｎ及びジアルキルパーオキサイドＲＯＯＲを合成し、分離精製工程によりジアルキルパーオキサイドＲＯＯＲなどの不純物及び水を除去し、酸化反応の製品であるアルキルパーオキサイドＲ（ＯＯＨ）ｎを得る。反応の一般式は下記の通りである。
【化１】
0006925079.tif 000002
【０００９】
第２ステップは縮合反応である。アルキルパーオキサイドＲ（ＯＯＨ）ｎをアルカリ及びアシル化合物と反応させ、パーオキシカルボキレート又はパーオキシカーボネートを合成する。反応の一般式は下記の通りである。
【化２】
0006925079.tif 000003
【００１０】
アルキルパーオキサイドＲ（ＯＯＨ）ｎを酸及びアルコール又はケトンと反応させ、パーオキシケタールを合成する。反応の一般式は下記の通りである。
【化３】
0006925079.tif 000004
（式中、Ｒは、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。）
【００１１】
Ｒ１は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択される。
【００１２】
Ｒ２は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
【００１３】
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
【００１４】
Ｒ４又はＲ４’は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
【００１５】
工業製品の工業化生産プロセスの改良は、主にプロセスへの改良である。前記プロセスとは、様々な設備を利用して原料を加工又は反応させて最終製品を得る方法及び工程であり、化学反応又は物理工程の設備を利用し、温度、圧力、材料配合比率などの技術パラメータを調整することにより製品を得る工程であり、つまり生産プロセスとは、化学反応又は物理プロセスを工業化スケールで実現する工程を指す。生産プロセスと反応とは１対１の対応関係ではなく、１つのプロセスが１つの反応を含んでいてもよいし、複数の反応を含んでいてもよい。化学製品の製造工程に含まれる反応及び対応する反応経路は、その反応機構により決定されるが、同じ反応経路については、異なる生産プロセスで実現されてもよい。生産プロセスの最適化改善の可能性があるという効果は以下のとおりである。第１は、生産効率を向上させ、生産能力を高め、生産コストを低減する。第２は、プロセス安全性を向上させる。第３は、製品品質を向上させる。第４は、「三廃」排出を低減する。
【００１６】
パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの工業的な生産工程において、酸化反応、縮合反応はそれぞれ酸化プロセス及び縮合プロセスに対応する。ここで、酸化反応及び縮合反応はいずれも油水二相反応であり、反応効率が低く、反応系中に多量の水が存在する。第１ステップの酸化反応に用いられる酸化剤は、液体酸化剤（例えば、過酸化水素）又は気体酸化剤（例えば、酸素）である。酸化反応による２つの問題は、１）酸化プロセスに制約され、必然的に酸化剤が全て転化できず、ジアルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイドを不可避的に生成し、反応しきれない酸化剤が酸化プロセスの不純物となり、これらの不純物を除去しなければ次の縮合反応が進行することができない。例えば、酸化剤として過酸化水素を用いる場合、過酸化物不純物（ジアルキルパーオキサイドと過酸化水素）は、最終製品（パーオキシエステル、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタール）の品質に直接影響する。有機過酸化物は、自己加速分解温度と半減期とによって異なる自己加速分解温度や半減期などの特性を利用するため、一般的には混用できず、特に自己加速分解温度や半減期などが大きく異なる有機過酸化物が混用できず、使用効果に大きく影響する。例えば、目標生成物はｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートであり、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートのＳＡＤＴは１５℃であり、１０時間半減期に対応する温度が４６℃であり、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの製造工程で生成されるジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドのＳＡＤＴが８０℃であり、１０時間半減期に対応する温度が１２１℃であり、異なる濃度の過酸化水素のＳＡＤＴと半減期がそれぞれ異なり、常温下（通常２５℃）で、過酸化水素は、淡水中の半減期が８時間〜２０日であり、これにより、３者のＳＡＤＴと半減期とが大きく異なり、３者の混合物は単一の使用要件を満たすことができない。このため、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの合成工程において、酸化反応の後にジアルキルパーオキサイドと過酸化水素を除去する必要があり、そうでなければ、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの品質性能に大きく影響する。２）多量の水や不純物は、縮合反応濃度に影響を及ぼし、さらに反応速度に影響を及ぼし、生産効率の低下を招く。また、酸化剤として酸素を用いる場合、その主な不純物は、炭酸ナトリウム、開始剤及び水であり、同様に上記２つの問題がある。第１は、開始剤として、通常、ラジカル開始剤がアゾビスイソブチロニトリル（ＳＡＤＴ  ５０℃，１０時間半減期分解温度  ６５℃）、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド（ＳＡＤＴ  ７５℃，１０時間半減期分解温度  １１７℃）などが挙げられ、除去しないと最終製品に混入して製品品質性能に影響を与える。第２は、水などの不純物は反応速度に影響を及ぼし、さらに生産効率に影響し、文献に記載の高圧釜にジイソプロピルベンゼン５００ｇ、水２００ｇ、Ｎａ２ＣＯ３  ２０ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル６ｇを添加してジイソプロピルベンゼンを合成し、静置し、水相を分離して上層油相を得て次の反応を行うことができる（新型��橋剤ビスｔｅｒｔ−ブチルパーオキシジイソプロピルベンゼンの合成研究，化学世界，２００８（１）：３８−４１）。  
【００１７】
従来の合成パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの生産プロセスにおいて、酸化プロセスの後に得られる生成物は、アルキルパーオキサイド、不純物、多量の水を含む混合物であり、縮合プロセスの効率的な進行を保証するため、精製過程を経て混合物中の不純物や多量の水を除去し、市販工業品の規格に準拠するアルキルパーオキサイド（例えば、市販のｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの要求がジ−ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシド≦０．０８％、ｔｅｒｔ−ブタノール≦０．５％，その他の有機物≦０．４％である）が得られる。前記精製プロセスは、気液分離、酸アルカリ法、減圧留去又は蒸留、フラッシュ蒸留分離などであってもよく、精製工程が一般的にバッチプロセスを採用し、中国特許出願ＣＮ１０６５８８７３４に記載のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの精製ステップが気液分離、フラッシュ蒸留分離及び濃縮を含み、中国特許出願ＣＮ１０２６１７４３２に記載のｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの合成後、静置分層して上層の有機相が得られ、有機相にアルカリ液を添加し、反応温度を１０〜５０℃とし、反応時間を０．５〜４時間とし、静置分層し、上層の有機相、下層の水相及びエステルクロライドを除去し、さらに反応させることにより、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートが得られる。このことから、異なるアルキルパーオキサイドを調製するために必要な精製プロセスが異なり、精留塔などの単独の設備も必要であり、また必要な設備も多く異なり、従来プロセスは種々のアルキルパーオキサイドを精製できる共通の設備やプロセスがない。
【００１８】
同時に、従来の縮合プロセスの後には、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの粗生成物のみが得られ、水、アルキルパーオキサイド、塩などを含み、さらに後処理プロセスを行った後に市販の規格に準拠する製品（例えば、市販ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの要求が塩素イオンの含有量≦０．０５％、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド含有量≦０．１％である）を得ることができる。前記後処理プロセスは、分離、アルカリ洗浄、水洗い、減圧留去又は蒸留、フラッシュ分離、乾燥等であってもよい。中国特許出願ＣＮ１０２５５８３９９で言及したｔ−ブチルペルオキシピバレートの後処理方法は、反応終了後に２０〜４０ｍｉｎ静置し、母液を分離し、反応生成物をｐＨ５〜７に水洗い、パラフィン溶剤を加えて０℃以下で２０〜３０ｍｉｎ撹拌して溶剤型ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの製品が得られ、後処理時間を４０ｍｉｎより大きくする。中国特許出願ＣＮ１０２３３６６９４に記載の１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサンの後処理方法は、反応母液をアルカリ洗浄、水洗いをして中性反応液が得られ、減圧蒸留して無色液体である１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサンの製品が得られ、従来の処理プロセスで通常１〜２時間である。従来の後処理プロセスは時間がかかり、効率が低いとともに、精留塔などの単独の設備も必要であり、異なるパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの後処理工程も異なり、従来の生産プロセスでは種々のパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを精製できる共通の設備やプロセスがない。
【００１９】
そのため、従来のプロセスで市販の規格に準拠するパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを得るためには、４ステップに分けられる。第１ステップは酸化プロセスであり、その生成物がアルキルパーオキサイド、不純物及び多量の水を含む混合物である。第２ステップは精製プロセスであり、不純物及び多量の水を除去し、市販の工業品に準拠するアルキルパーオキサイド（即ち中間製品）を製造し、これを貯蔵して使用に供した。第３ステップは縮合プロセスであり、目標生成物（パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタール）の粗生成物を得る。第４ステップ後処理プロセスは、不純物及び水を除去し、市販工業品に準拠するパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを得る。従来の生産プロセスでは、酸化プロセス後に必然的に一定量のアルキルパーオキサイド、即ちマクロの視点から見ると中間製品の累積と蓄積が存在し、アルキルパーオキサイドは精製された後に次の縮合プロセスに用いられ、即ちプロセスに中間製品精製プロセス及び関連の操作フローが存在する。これは、酸化プロセスと縮合プロセスが実質的に２つの互いに独立したプロセスであることを説明するため、従来のプロセスでは、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの製造が全体としてもバッチプロセスである。また、前記アルキルパーオキサイドは引火・爆発の危険品に属するため、このような化合物の蓄積、貯蔵及び精製などの工程に大きな安全リスクがあり、かつ前記アルキルパーオキサイドが引火・爆発なもので、温度にたいして異常に敏感であるため、コールドチェーンによる貯蔵と輸送が必要となり、使用と生産コストが大幅に増加する。従来の技術では、アルキルパーオキサイドの蓄積、貯蔵及び精製があり、酸化プロセスと縮合プロセスとをシームレスに接続できず、アルコールやアルカンからパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールを完全連続に製造することを実現する。同時に従来のプロセスに共通の後処理設備及びプロセスがなく、酸化、縮合プロセスと後処理プロセスの完全連続的な結合を実現できないため、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールが引火・爆発の危険品に属するため、このようなの化合物の貯蔵及び後処理などの工程に大きな安全リスクが存在し、かつ前記パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールが引火・爆発なもので、温度にたいして異常に敏感であるため、コールドチェーンによる貯蔵と輸送が必要となり、さらに使用と製造コストを増加させる。
【００２０】
ここで、前記アルキルパーオキサイドの一般式はＲ（ＯＯＨ）ｎであり、そのうち、Ｒは、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
【００２１】
さらに、Ｒは、飽和若しくは不飽和のＣ３〜Ｃ８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
【００２２】
さらに、Ｒは、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソプロピルフェニル、１，４−ジイソプロピルフェニル、２，４，４−トリメチル−２−ペンチル、２，５−ジメチルヘキシルから選択される。
【００２３】
さらに、アルキルパーオキサイドは、下記のものから選択される。
ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ  Ｎｏ．：７５−９１−２、ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ  Ｎｏ．：３４２５−６１−４、ＣＡＳ  Ｎｏ．：４２１２−４３−５、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ  Ｎｏ．：５８０９−０８−５、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドＣＡＳ  Ｎｏ．：８０−１５−９、２，５−ジメチル−２，５ビス（ハイドロパーオキサイド）ヘキサンＣＡＳ  Ｎｏ．：３０２５−８８−５、ジヒドロキシ−１，４−ジイソプロピルベンゼンＣＡＳ  Ｎｏ．：３１５９−９８−６。
【００２４】
バッチプロセスの最も重要な特徴は２点あり、第１はプロセス中に「滞留」又は「中断」があり、第２は製品生産が間隔をあけて実施され、即ち、製品ロットであり、一つのロット生産では一定数量しか得られない製品である。つまり、ロット毎の生産については、一定数量の原料が反応ステップの順に反応し、最終的に限られた一定数量の製品（生成物）が得られ、その後、さらに一定数量の原料を投入し、同様のステップで次バッチの反応を行い、限定の固定品を得た。
【００２５】
バッチプロセスを実現する方式は２種類ある。１）複数の反応器（例えば、フラスコ、反応釜など）でそれぞれ実現し、各ステップの反応は１つの反応器内で行われる。２）１つの反応器（例えば、フラスコ、オートクレーブなど）で実現し、該反応器において各ステップの反応を順に完了し、反応過程で反応プロセスに応じて複数の原料を順次添加、つまり反応ステップ毎に「滞留」があり、さらに後続反応の原料を添加するのを待つ。特許文献２では連続（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ）とも呼ばれ、実質的にバッチ式であり、プロセス中に「滞留」があり、原料の投入を待つ必要があるか、次の反応で適切な温度（例えば、昇温、降温又は保温）に調節する必要がある。
【００２６】
バッチプロセスは主に以下の問題が存在する。
【００２７】
１．バッチロットの操作は、非効率で、反応時間が長く、生産周期が非常に長く、プロセス中に必然的に酸化物（中間製品）であるアルキルパーオキサイドの存在があり、また、多量の酸化物や最終製品をコールドチェーンによる貯蔵、輸送する必要があり、製品の使用や生産コストが長期に渡って高くなっている。
【００２８】
２．第１ステップの酸化プロセスは、酸素自体の酸化法を用いるか、過酸化水素の酸化法を用いるか、バッチプロセス反応器の保持液量が大きく、単回反応に純酸素又は過酸化水素を大量に必要とするため、タクトプロセスに大きな安全上の懸念がある。
【００２９】
３．第３ステップの縮合プロセスは主に発熱反応であり、反応器が良好な熱交換性能を有し、反応が温度暴走しないことを保証する必要がある。温度が高すぎると、製品が分解し、収率が低下する。従来のバッチプロセスは、主に酸化剤の添加速度（徐々に滴下又は緩やかな通気）を制御することにより対応する移動装置を結合して反応温度の制御を実現し、このように操作時間を大幅に延長し，製造効率を低下させる。もう一つは、多量の過酸化物が長時間で存在するため、プロセス安全上の懸念が大きく、プロセス安全性の問題を根本的に解決していない。即ちバッチプロセスの安全性、製品収率及び品質安定性はいずれも改善すべきである。
【００３０】
４．バッチプロセスは、不可避的にスケールアップ効果（Ｓｃａｌｉｎｇ  ｕｐ  Ｅｆｆｅｃｔ）をもたらし、工業的に生産規模のスケールアップに大きな支障をきたす。
【００３１】
前記スケールアップ効果は、小型設備を利用して化学工業プロセス（即ち、小規模）実験（例えば、実験室規模）を利用して得られた検討結果であり、同じ操作条件で大型製造装置（例えば、工業化規模）とは結果として大きな差がある。これらの差による影響は、スケールアップ効果と呼ばれる。その原因は、主に小規模な実験設備における温度、濃度、材料滞留時間分布が大規模設備と異なることである。つまり、同じ操作条件では、小規模実験の研究結果を工業的規模で完全に繰り返すことができない。工業的規模で小規模実験と同じ又は近似した結果が得られれば、最適化調整によりプロセスパラメータと操作条件を変更する必要がある。化学工業工程に対して、スケールアップ効果は一つの難しくかつ解決する必要があるという問題である。そうでなければ、生産工程や製品品質に大きな不確実性をもたらすことになり、第１は、そのまま下流製品の品質が不安定になり、制御が困難となる。第２は、不確定性が生産工程のプロセスパラメータの変動をもたらし、さらに生産工程を効果的に制御できず、生産安全性を保証できず、生産工程に多くの安全上のリスクが潜んでいる。
【００３２】
現場生産とは、製造業者が設備を末端消費者（又は下流側ユーザー）に近い又は同じ場所で生産することであり、製造業者から末端消費者（又は下流側ユーザー）までの多くの中間段階、例えば倉庫貯蔵、物流などを大幅に低減し、大量のコストを節約する。しかし、現場生産は少量の製品の貯蔵及び輸送を避けられず、例えば工場の一つのプラントから別のプラントに搬送され、製品を合成した生産設備から製品を取り出して下流の生産設備に搬送する。現場生産の一つとして、オンライン生産（ｏｎ−ｌｉｎｅ  ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）とは、製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流プロセスとシームレスに接続し、同期連動する生産方式であり、製品を生産して即時使用可能な生産（ｐｒｏｄｕｃｅ−ｔｏ−ｕｓｅ）、使用準備済の生産（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）のフレキシブル生産モード（ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）を実現する。インライン生産を実現するためには、プラグアンドプロデュース型生産装置（ｐｌｕｇ−ａｎｄ−ｐｒｏｄｕｃｅ  ｓｙｓｔｅｍ）の介在が必要となる。即時使用可能な生産は、生産された後にすぐに使用し、製品の生産と使用が同時に行われ、必要に応じていつでも生産し、待つ必要がなく、必要に応じて在庫ゼロで生産する。プラグアンドプロデュース型生産装置は、生産装置の稼働後すぐに製品を入手し、必要に応じて生産し、需要を満たした後に停止することができる。インライン生産の生産時間は、１０分〜数分まで短縮でき、下流側ユーザーの生産設備や生産プロセスとシームレスに接続することが可能となり、製品の保管や輸送が根本的に回避され、コストを節約し、生産の安全性が向上し、生産効率も向上する。前記生産時間とは、原料投入反応器から市販品に該当する出力までに要する時間であり、反応時間と後処理時間を含み、連続ストリームプロセスでは滞在時間（ｒｅｓｉｄｅｎｃｅ  ｔｉｍｅ）ともいう。オンライン生産は高柔軟な生産方式として、他の現場製造方式と同様に大量の倉庫保管、物流などのコストを節約する以外に、同時に高速、個性化及びカスタマイズされた製品需要を効果的に満たすことができ、工業化４．  ０及びインテリジェントな製造が主導された第４次産業革命の発展にも合致する。
【００３３】
本発明の有機過酸化物は、完全連続ストリームプロセス及び反応器を一体化し、下流エンドユーザーのプロセス及び反応器に直接シームレスに接続でき、即時使用可能な生産、ひいては全体のプロセス工程において、巨視的にパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールがない蓄積及び蓄積工程を実現することができる。一体化フルコーンプロセスは、高分子材料合成の分野の重合釜、フィルム工業の加硫機などに直接接続でき、従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な新しい生産モードを実現し、有機過酸化物のオンライン生産、即時使用可能な生産、在庫ゼロで物流がないことを実現する。例えば、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートを開始剤として、現在太陽電池モジュールにおけるＥＶＡ接着フィルムの最も重要なコア原料であり、本発明の一体化連続ストリーム反応器はＥＶＡ膜の加硫機とシームレスに接続することができ、市販の標準に準拠するｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートが一体化連続ストリーム反応器から流出した後、直接に加硫機の配合釜に接続し、その後、加硫機に入れて真空ラミネートしてＥＶＡフィルムを得て、最後に裁断し包装する。即時使用可能な生産を確実に実現することができ、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの蓄積及び貯蔵がなく、全体プロセスの安全性を大幅に向上させる一方で、生産コストをさらに低減している。
【００３４】
有機過酸化物は、非常に活性な化合物であり、極めて高い反応活性のラジカルや酸素に分解しやすく、その過程で大量の熱を放出し爆発を引き起こすため、有機過酸化物が温度にたいして異常に敏感であり、低温で貯蔵・輸送が必要である。従来のプロセス工程に大量の酸化反応製品（アルキルパーオキサイド）及び製品（パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタール）の蓄積、精製、貯蔵及び輸送が存在し、両者はいずれも引火・爆発の有機過酸化物であるため、従来の有機過酸化物の製造コストの１／３は中間製品及び製品のコールドチェーンによる貯蔵及び輸送に用いられる。オンライン生産は製品を使用する必要がある場合に必要に応じる生産と、即時使用可能な生産、使用準備済の生産であり、製品在庫ゼロ、無輸送を実現することは、有機過酸化物の生産及びその使用中の在庫や物流コストを大きく低減するとともに、その中の安全リスクを最低にも低減する。しかし、従来のプロセスはアルコール又はアルカンから直接のパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールの連続ストリームプロセス及びそれに適合するプラグアンドプロデュース型生産反応器を実現することができず、有機過酸化物の製造及び使用における巨大な安全リスクを根本的に解決できず、生産及びその使用コストを低減することができない。
【００３５】
中国特許出願ＣＮ１０１４７９２３９では高い熱交換能力を有するプレート式熱交換器を使用して有機過酸化物を連続的に製造する方法が開示され、プレート型熱交換器の異なる位置（ブロック）に異なる反応物を導入し、所定の温度で連続的に選択した過酸化物を製造する。その温度は値がこのような温度、即ちこの温度より高いと有機過酸化物が熱感になる。これは反応温度の所定値がいずれも対応する有機過酸化物ＳＤＡＴよりも低いことを示し，最終的に好ましい反応温度範囲は５〜６０℃である。バッチプロセスに比べ、収率が近く、温度より高くなるが、対応する有機過酸化物のＳＡＤＴを下回ることになる。合成反応時間は、実験室の規模が１秒〜４５秒の範囲内であり、工業的規模では最高で２〜３分間である。前記反応時間は、反応材料が反応器に入って反応が終了して目標製品の粗製品を得るために必要な時間を指し、後処理の時間を含まない。バッチプロセスに比べ、該連続製造方法は生産効率と安全性有利であるが、不可避的にスケールアップ効果が存在するため、工業規模の反応時間は実験室規模の２〜１８０倍であり、大幅な不確定（反応時間が２〜１８０倍で極めて広い範囲の延長）のスケールアップ効果があり、工業化の難しさが大幅に増加している。このような大幅に不確定のスケールアップ効果は該プロセスの工業化応用に多くの不利益をもたらし、例えば、工業化スケールアップへの場合、複数回で段階的にスケールアップの方法しかとらず、かつ実験室規模と一致した結果を得るためには、スケールアップ工程ごとに最適化プロセス条件やパラメータの再調整が必要となり、労働力や物資とプロジェクト開発の時間を大幅に消費してしまう。また、複数回で段階的にスケールアップしても、スケールアップ効果の変動の幅が大きすぎるため、最終的にはスケールアップ後の実験室規模の結果を得ることができない可能性がある。同時に不確定なスケールアップ効果はプロセスの安定性や信頼性に影響を及ぼし、製品品質が不安定になり、制御が困難となる。また、これも生産工程に潜在的な安全リスクをもたらす。同時に、当該特許は、アルコールやアルカンでアルキルパーオキサイドを生産する連続プロセスやアルキルパーオキサイドによるパーオキシエステルの連続プロセスのみが報告されたが、アルコールやアルカンを出発原料としてパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタールを完全連続で直接生産することはできない。
【００３６】
中国特許出願ＣＮ１０２６１７４３２にｔｅｒｔ−ブタノールを原料としてｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの生産方法が開示されているが、この特許には下記の問題が存在する。
【００３７】
第１は、生産プロセスにおいて大量の酸化生成物ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの蓄積、精製及び滞留待ちなどの工程があり、以上のように大きな安全上のリスクをもたらし、かつ生産安全を保証するために，これらのプロセスにおいて低温を維持する必要があり、生産コストを大幅に増加させる。
【００３８】
第２は、ｔｅｒｔ−ブタノールからｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートを生産する工程全体がバッチプロセスであり、工業的にスケールアップすると必然的にスケールアップ効果があり、工業的にスケールアップの難しさが極めて大きくなる。
【００３９】
第３は、生産時間が３〜１８時間であり、反応時間が長く、生産効率が低く、オンライン生産、即時使用可能な生産を実現することができない。
【００４０】
以上のように、有機過酸化物は、従来の生産プロセスにおいて多くの問題がある。大量の時間内に有機過酸化物（酸化反応製品及び製品を含む）の蓄積、精製、貯蔵及び輸送工程がある。プロセスに非常に大きな安全上の問題が存在する。アルコール又はアルカンから直接パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールを生産する全連続ストリームプロセス及びそれに適合するプラグアンドプロデュース型反応器を実現することができないため、これらは有機過酸化物の生産及びその使用における巨大な安全リスクを根本的に解決できず、生産及びその使用コストを低減することができない。また、従来のプロセスは、いずれも異なる程度のスケールアップ効果があり、工業化スケールアップの場合は、多くの人力を消費し、かつ不確定性がある。スケールアップ後のプロセス信頼性にも問題があり、製品品質が安定せず、制御が困難である。また、生産プロセスに柔軟性が乏しく、潜在的な安全リスクがある。反応温度が低いことにより、反応総時間が長すぎて収率が高くなくなり、生産効率が低下し、いずれも工業化の難しさが増している。大規模生産を実現することができず、その応用が制限されている。そのため、操作が簡単で安全で効率的であり、インライン生産が可能であり、大規模生産が容易で、かつスケールアップ効果のない有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスが求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００４１】
従来技術の欠点に対して、本発明の解決しようとする課題は、アルコール又はアルカンから、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールである有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスを提供することである。該生産プロセスでは、安全な出発物質（アルコール又はアルカン）から危険度の高い有機過酸化物を直接生産し、巨視的に危険のないアルキルパーオキサイド（即ち、中間製品）の蓄積、精製及び滞留待ちの工程で、有機過酸化物の即時使用可能な生産が実現され、またスケールアップ効果の問題を克服し、同時にオンライン生産（ｏｎ−ｌｉｎｅ  ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）が実現され、前記有機過酸化物製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流側プロセスとシームレスに接続し、同期連動の生産方式により、製品の即時使用可能な生産（ｐｒｏｄｕｃｅ−ｔｏ−ｕｓｅ）、使用準備済の生産（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）のフレキシブル生産モード（ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）が実現される。該プロセスの操作は簡単で安全で、効率的であり、スケールアップ効果がなく、得られる有機過酸化物製品の収率及び含有量が高く、大規模生産が容易であり、生産コストを大幅に低減し、有機過酸化物生産及び下流製品生産の安全性を向上させる。
【００４２】
用語の説明：
本発明で使用する用語「アリール」とは、５〜１２個の炭素の全炭素単環又は縮合多環基であり、完全共役なπ電子系を有する。芳香環の非限定的な例として、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環が挙げられる。芳香環が非置換若しくは置換であってもよい。芳香環の。置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される。
【００４３】
本発明で使用する用語「ヘテロシクロアリール」とは、５〜１２個の環原子の不飽和の炭素環であり、ここで、１つ又は複数の炭素原子がＮ、Ｏ、Ｓなどのヘテロ原子によって置換されている。ヘテロ芳香環は、単環であっても、二環であってもよく、即ち２つの環が縮合してなるものである。具体的なヘテロシクロアリールとして、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、イソオキサゾール基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾール基及びイミダゾリル基などが挙げられる。ヘテロシクロアリールが非置換若しくは置換であってもよい。ヘテロシクロアリールの置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される。
【００４４】
本発明で使用する用語「ヘテロシクロアルキル」とは、単環又は縮合環基であり、環中に５〜１２個の環原子を有し、ここで、１つ又は２つの環原子は、Ｎ、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍ（ここで、ｍは０〜２の整数を示す）から選択されるヘテロ原子であり、他の環原子がＣである。これらの環は、１つ又は複数の二重結合を含んでいてもよいが、これらの環は完全に共役なπ電子系を有していない。非置換のヘテロシクロアルキルとして、ピロリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペラジン基などが挙げられる。ヘテロシクロが非置換若しくは置換であってもよい。ヘテロシクロの置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される。
【００４５】
本発明で使用する用語「シクロアルキル」とは、３〜１２個の炭素を有する飽和単環炭素環であり、特に明記しない限り異なる数の原子を示す。シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどを含む。シクロアルキルは非置換若しくは置換であってもよい。シクロアルキルは任意選択で任意の利用可能な炭素上に、アルコキシ基、ハロゲン、ハロゲン化アルキルから選択される１つ又は複数の、例えばパーフルオロアルキルなどの置換基で置換されていてもよい。
【００４６】
本発明で使用する用語「アルキル」は、直鎖アルキル及び分枝鎖アルキルを含む。例えば、「プロピル」のような一つのアルキルは、直鎖アルキルのみを意味し、言及される「イソプロピル」のような一つの分枝鎖アルキルは、分枝鎖アルキルのみを意味する。例えば、「Ｃ１−６アルキル」は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３アルキル、メチル、エチル、−ｎ−プロピル、イソプロピル及びｔｅｒｔ−ブチルを含む。
【００４７】
本発明で使用する用語「アルコキシ基」とは、含有−Ｏ−アルキル基を有するものであり、アルキルは上記のとおりである。本発明で使用する「アルコキシ基」の具体例は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。さらに、「アルコキシ基」に置換アルコキシ基も含まれる。アルコキシ基は、任意の１つ又は複数のハロゲン原子で置換されていてもよい。
【００４８】
連続生産プロセス（連続プロセス、ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ  ｐｒｏｃｅｓｓ）とは、生産工程において生産システムの各生産ステップ同士がつながり、全体的に継続運転を保証することを意味するが、ステップ毎に滞在待ちが許可される。連続ストリームプロセス（連続ストリームプロセス、ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ−ｆｌｏｗ  ｐｒｏｃｅｓｓ）は、連続プロセスの一種であり、迅速で効率的な全フロー連続プロセスであり、使用時間が短く、効率が高く、取り扱いが容易であるなどの特長を有し、工程中に原料を連続的に投入し、連続生産して製品を製造し、工程中の材料（即ち、原料、中間体、製品、溶媒等を含む反応混合物）は連続的なストリームであり、途切れることなく、滞留待ちがなく、即ち製品が連続的に生産され、「パイプライン」式の化学工業生産プロセスである。プロセス操作が定常状態になると、反応器内の任意の位置における材料の組成や温度などの状態パラメータが経時的に変化せず、定常過程であるため、生産工程や製品品質が安定する。多段反応を含むプロセスでは、そのうちのいくつかのステップが連続しているか、または、既存のバッチプロセスにおける各工程を単に接続するだけである。このプロセスは半連続プロセスと呼ばれてもよい。全体のステップが連続でかつ材料がプロセス全体で連続的にストリームとなり、即ち、原料を連続的に添加して連続的に製品を得ることができることで、連続流プロセス（又は全フロー連続プロセス）ということができる。従来の技術により、パーオキシエステル、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールなどの有機過酸化物の製造するプロセスでは、酸化反応及び縮合反応が別々に進行し、プロセス全体として、酸化及び縮合が２つの別々に行われる工程であるため、バッチプロセスである。
【課題を解決するための手段】
【００４９】
上記課題を解決するために、本発明は、新規性のある、アルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスであって、前記生産プロセスが、非常に安全な原料であるアルコール又はアルカンを出発原料とし、連続的に順に酸化縮合及び後処理という２つの工程によって有機過酸化物を製造し、前記生産プロセスが、プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われ、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口に連続的に反応基質、酸化剤及び縮合剤を供給し、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口から連続的に目標製品である有機過酸化物が得られ、前記生産プロセスが、スケールアップ効果がなく、前記有機過酸化物が、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択され、前記反応基質がアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤がパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、パーオキシケタールを生産する場合は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料がアルコール又はケトンであるオンライン完全連続ストリーム生産プロセスを提供する。
【００５０】
本発明は、集積反応プロセスとプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器の利点により、従来の技術で有機過酸化物の生産プロセスを徹底的に改良し、従来の機過酸化物のオンライン完全連続ストリーム生産を実現でき、将酸化縮合工程と後処理工程を効率的に一つのプロセスに結合することができ、安全な出発物質（アルコール又はアルカン）から危険度の高い有機過酸化物の直接生産を実現でき、巨視的に危険のないアルキルパーオキサイド（中間製品）の蓄積、精製及び滞留待ちの工程で、アルキルパーオキサイドの精製、貯蔵及び輸送のステップを回避し、有機過酸化物の即時使用可能な生産が実現されるだけでなく、またスケールアップ効果の問題を克服し、同時にオンライン生産（ｏｎ−ｌｉｎｅ  ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）が実現され、製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流側プロセス及び設備とシームレスに接続し、同期連動の生産方式により、製品の即時使用可能な生産（ｐｒｏｄｕｃｅ−ｔｏ−ｕｓｅ）、使用準備済の生産（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）のフレキシブル生産モード（ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）が実現される。つまり、即時使用可能な生産で、待つ必要がなく、オンデマンド生産により在庫ゼロとなり、オンデマンド生産にで、需要を満たした後に停止することができる。有機過酸化物の良質で高効率な生産を保証するだけでなく、下流側プロセスとシームレスにも接続可能となり、同期連動が可能であることにより、目標製品である有機過酸化物の貯蔵及び輸送のステップを回避でき、アルキルパーオキサイド及び最終製品（パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタール）のコールドチェーンにより倉庫保管及び輸送のコストや安全性の問題を根本的に解決できる。
【００５１】
本発明に係る生産プロセスの一般式は下記の通りである。
【化４】
0006925079.tif 000005
（式中、Ａ１は、アルコール又はアルカンであり、Ａ２は、アシルクロライド、クロロホーメート、アルコール、ケトンから選択され、酸化剤は、過酸化水素及び酸素から選択され、Ｃは、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される。）
【００５２】
さらに、Ａ１は、アルコールの場合に一般式Ｒ（ＯＨ）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ａ１は、アルカンの場合に一般式Ｒ（Ｈ）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ａ２は、酸クロライドの場合に一般式Ｒ１ＣＯＣｌで表され、Ａ２は、クロロホーメートの場合に一般式Ｒ２ＯＣＯＣｌで表され、Ａ２は、アルコールの場合に一般式Ｒ３（ＯＨ）ｍで表され、ここで、ｍ＝１，２，３．．．であり、Ａ２は、ケトンの場合に一般式Ｒ４Ｒ４’（ＣＯ）又はＲ４（ＣＯ）（シクロケトン）で表され、ｎ，ｍは正の整数である。
【００５３】
Ｃは、パーオキシカルボキレートの場合に一般式Ｒ（ＯＯＯＣＲ１）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ｃは、パーオキシカーボネートの場合に一般式Ｒ（ＯＯＯＣＯＲ２）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ｃは、パーオキシケタールの場合に一般式Ｒ４（ＯＯＲ）２で表され、ここで、ｎ＝１であり、Ｃは、パーオキシケタールの場合に一般式Ｒ３（ＯＯＲ）ｍで表され、ここで、ｎ＝１，ｍ＝１，２，３．．．であり、Ｃは、パーオキシケタールの場合に一般式Ｒ（ＯＯＲ３）ｎで表され、ここで、ｍ＝１，ｎ＝１，２，３．．．であり、ｎ，ｍは正の整数である。
【００５４】
Ｒは、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ１は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
Ｒ２は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ４又はＲ４’は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
【００５５】
好ましくは、
Ｒは、飽和若しくは不飽和のＣ３〜Ｃ８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ１は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリールから選択され、
Ｒ２は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和のＣ３〜Ｃ８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
Ｒ４又はＲ４’は、飽和若しくは不飽和のＣ３〜Ｃ８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
【００５６】
より好ましくは、
Ｒは、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソプロピルフェニル、１，４−ジイソプロピルフェニル、２，４，４−トリメチル−２−ペンチル、２，５−ジメチルヘキシル、１，３−ジイソプロピルフェニルから選択される、
Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ｎ−ペンチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、２，２−ジメチルヘプチル、ノニル、ウンデシル、フェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、ナフチルから選択され、
Ｒ２は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−エチルヘキシル、イソトリデシル、ヘプタデシル、シクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、ベンジル、フェニルオキシエチルから選択され、
Ｒ３は、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、２，５−ジメチルヘキシル、１，４−ジイソプロピルフェニル、１，３−ジイソプロピルフェニルから選択され、
Ｒ４又はＲ４’は、メチル、エチルから選択され、Ｒ４は、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−から選択され、
より好ましくは、
Ｒ（ＯＨ）ｎは、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノール、２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール、２，５−ジメチル−２，５ビスヒドロキシヘキサン、ジヒドロキシ−１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−１，３−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
Ｒ（Ｈ）ｎは、イソプロピルベンゼン、１，４−ジイソプロピルベンゼン、１，３−ジイソプロピルベンゼンから選択される。
【００５７】
、
Ｒ１ＣＯＣｌは、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、２−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、２−メチルバレリルクロライド、２−エチルブチリルクロライド、２−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、２，４，４−トリメチルバレリルクロライド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、２−メチルベンゾイルクロライド、４−メチルベンゾイルクロライド、４−クロロベンゾイルクロライド、２，４−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライドから選択され、
Ｒ２ＯＣＯＣｌは、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−ｎ−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−ｎ−ブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル、クロロギ酸２−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸２−フェニルオキシエチルから選択され、
Ｒ３（ＯＨ）ｎは、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノール、２，４，４―トリメチル−２−ペンタノール、２，５−ジメチル−２，５ビスヒドロキシヘキサン、ジヒドロキシ−１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−１，３−ジイソプロピルベンゼンから選択され、
Ｒ４Ｒ４’（ＣＯ）は、メチルエチルケトンから選択され、Ｒ４（ＣＯ）は、シクロヘキサノン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンから選択される。
【００５８】
さらに、前記有機過酸化物は、下記のものから選択され、
パーオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：６１４−４５−９、パーオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ペンチルＣＡＳ  Ｎｏ．：４５１１−３９−１、パーオキシ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：１０７−７１−１、パーオキシピバリン酸ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：９２７−０７−１、パーオキシピバリン酸ｔｅｒｔ−ペンチルＣＡＳ  Ｎｏ．：２９２４０−１７−３、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートＣＡＳ  Ｎｏ．：２６７４８−４１−４、パーオキシネオデカン酸ｔｅｒｔ−ペンチルＣＡＳ  Ｎｏ．：６８２９９−１６−１、パーオキシ２−エチルヘキサン酸ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：３００６−８２−４、パーオキシ２−エチルヘキサン酸ｔｅｒｔ−ペンチルＣＡＳ  Ｎｏ．：６８６−３１−７、パーオキシイソ酪酸ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：１０９−１３−７、パーオキシネオヘプタン酸ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：２６７４８−３８−９、パーオキシ３，５，５−トリメチルヘキサン酸ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：１３１２２−１８−４、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートＣＡＳ  Ｎｏ．：３４４４３−１２−４、パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルＣＡＳ  Ｎｏ．：７０８３３−４０−８、１，１−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンＣＡＳ  Ｎｏ．：６７３１−３６−８、１，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサンＣＡＳ  Ｎｏ．：３００６−８６−８、２，２−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）ブタンＣＡＳ  Ｎｏ．：２１６７−２３−９、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンＣＡＳ  Ｎｏ．：２６７４８−４７−０、パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：５１２４０−９５−０、パーオキシピバリン酸１，１，３，３−テトラメチルブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：２２２８８−４１−１、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサン酸エステルＣＡＳ  Ｎｏ．：２２２８８−４３−３、１，１−ジｔｅｒｔ−アミルパーオキシシクロヘキサンＣＡＳ  Ｎｏ．：１５６６７−１０−４、パーオキシ酢酸ｔｅｒｔ−アミルＣＡＳ  Ｎｏ．：６９０−８３−５、パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ  Ｎｏ．：２３７２−２１−６、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンＣＡＳ  Ｎｏ．：３４５７−６１−２。
【００５９】
本発明の生産プロセスにより、巨視的に危険のないアルキルパーオキサイド（中間製品）の蓄積、精製及び滞留待ちの工程で、アルコール又はアルカンを反応開始基質とし、有機過酸化物（パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタール）を完全連続に製造することが達成され、有機過酸化物のオンライン生産が革新的に実現され、即時使用可能な生産で、既存プロセスの限界を突破できる。
【００６０】
前記アルキルパーオキサイドの一般式はＲ（ＯＯＨ）ｎであり、ここで、Ｒは、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、ｎは１以上であり、ｎは正の整数である。
【００６１】
さらに、Ｒは、飽和若しくは不飽和のＣ３〜Ｃ８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和のヘテロシクロ、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロ、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
【００６２】
さらに、Ｒは、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソプロピルフェニル、１，４−ジイソプロピルフェニル、２，４，４−トリメチル−２−ペンチル、２，５−ジメチルヘキシルから選択される。
【００６３】
さらに、アルキルパーオキサイドは、下記のものから選択される。
ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ  Ｎｏ．：７５−９１−２、ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ  Ｎｏ．：３４２５−６１−４、ＣＡＳ  Ｎｏ．：４２１２−４３−５、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ  Ｎｏ．：５８０９−０８−５、イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドＣＡＳ  Ｎｏ．：８０−１５−９、２，５−ジメチル−２，５ビス（ハイドロパーオキサイド）ヘキサンＣＡＳ  Ｎｏ．：３０２５−８８−５、ジヒドロキシ−１，４−ジイソプロピルベンゼンＣＡＳ  Ｎｏ．：３１５９−９８−６。
【００６４】
本発明のプロセスで製造した目標製品である有機過酸化物は、市販工業品の規格に準拠する製品である。さらに、前記目標製品である有機過酸化物中の塩素イオンの含有量は０．０５ｗｔ％以下であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．１ｗｔ％以下であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、Ｈ２Ｏ２、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか１種又は複数種である。
【００６５】
さらに、本発明のプロセスの生産時間は１５ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、より好ましくは、前記生産時間は３〜１３ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜１１ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜１０ｍｉｎである。前記生産時間とは、反応原料（反応基質、酸化剤及び縮合剤）から前記一体化連続ストリーム反応器に入り、得られた市販の規格に準拠する目標製品の出力までに必要な時間であり、酸化学工業程時間及び後処理工程の時間を含む。
【００６６】
さらに、前記有機過酸化物の収率は６４％以上であり、好ましくは、前記有機過酸化物の収率は７５％以上であり、より好ましくは、前記有機過酸化物の収率は８１％以上である。
【００６７】
さらに、前記有機過酸化物の含有量は７７％以上であり、好ましくは、前記有機過酸化物の含有量は８５％以上であり、前記有機過酸化物の含有量は９７％以上である。
【００６８】
さらに、前記酸化縮合プロセスの温度は０〜２００℃であり、好ましくは０〜１８０℃であり、より好ましくは０〜１６０℃であり、より好ましくは０〜１４０℃であり、より好ましくは５〜１３０℃である。
【００６９】
さらに、前記後処理の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、より好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは０〜３０℃であり、より好ましくは５〜３０℃である。
【００７０】
さらに、前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【００７１】
さらに、前記アルカリ溶液の質量濃度は５％〜４５％であり、好ましくは１５％〜３５％であり、より好ましくは２０％〜３０％である。
【００７２】
さらに、前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【００７３】
さらに、前記酸溶液の質量濃度は５０％〜９０％であり、好ましくは６０％〜８０％であり、より好ましくは７０％〜８０％である。
【００７４】
さらに、前記酸化剤は、過酸化水素、酸素から選択される。
【００７５】
さらに、前記反応基質は、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノール、イソプロピルベンゼン、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−メンタン、ピナン、テトラリン、２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール、１，３−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−１，３−ジイソプロピルベンゼンから選択される。
【００７６】
さらに、前記縮合剤中のアシル化合物は、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、２−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、２−メチルバレリルクロライド、２−エチルブチリルクロライド、２−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、２，４，４−トリメチルバレリルクロライド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、２−メチルベンゾイルクロライド、４−メチルベンゾイルクロライド、４−クロロベンゾイルクロライド、２，４−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−ｎ−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−ｎ−ブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル、クロロギ酸２−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸２−フェニルオキシエチルから選択され、前記縮合剤中のアルコールは、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノールから選択され、前記縮合剤中のケトンは、シクロヘキサノン，３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、メチルエチルケトンから選択される。
【００７７】
さらに、酸と反応基質とのモル比は０．３：１〜１．５：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１である。
【００７８】
さらに、酸化剤と反応基質とのモル比は０．８：１〜２．２：１であり、好ましくは０．９：１〜２．１：１であり、より好ましくは１：１〜２：１であり、より好ましくは１．３：１〜１．８：１である。
【００７９】
さらに、アルカリと反応基質とのモル比は０．７：１〜２：１であり、好ましくは０．９：１〜１．８：１であり、より好ましくは１：１〜１．６：１であり、より好ましくは１：１〜１．４：１である。
【００８０】
さらに、アシル化合物と反応基質とのモル比は０．５：１〜１．２：１であり、好ましくは０．６：１〜１．１：１であり、より好ましくは０．７：１〜１：１である。
【００８１】
さらに、縮合原料と反応基質とのモル比は０．５：１〜１．２：１であり、好ましくは０．６：１〜１．１：１であり、より好ましくは０．７：１〜１：１である。
【００８２】
さらに、前記反応基質の流速は０．２〜１０Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜８Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈである。
【００８３】
さらに、前記酸溶液の流速は０．２〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．４〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．５〜３Ｌ／ｈである。
【００８４】
さらに、前記アルカリ溶液の流速は０．２〜１２Ｌ／ｈであり、好ましくは０．３〜９Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．５〜８Ｌ／ｈである。
【００８５】
さらに、前記アシル化合物又は縮合原料の流速は０．２〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは０．３〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈである。
【００８６】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートであり、前記反応基質はｔｅｒｔ−ブタノールであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は過酸化水素であり、ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【００８７】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【００８８】
前記ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は６８％以上であり、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は８１％以上である。
【００８９】
前記ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は８７％以上であり、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は９１％以上である。
【００９０】
前記目標製品であるｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２及びパーオキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルである。
【００９１】
前記酸化縮合プロセスの温度は０〜１６０℃であり、好ましくは２０〜１３０℃であり、より好ましくは４０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１００℃であり、より好ましくは７０〜９０℃である。
【００９２】
前記後処理の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【００９３】
前記ｔｅｒｔ−ブタノールの流速は１〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜４Ｌ／ｈである。
【００９４】
前記酸溶液の流速は０．４〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈである。
【００９５】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜９Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【００９６】
前記ネオデカノイルクロライドの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【００９７】
前記酸とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【００９８】
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【００９９】
前記アルカリとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０１００】
前記ネオデカノイルクロライドとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０１０１】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０１０２】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０１０３】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品がパーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの場合、前記反応基質は２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は過酸化水素であり、ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０１０４】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０１０５】
前記パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの収率は６５％以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの収率は７０％以上である。
【０１０６】
前記パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの含有量は８０％以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの含有量は９０％以上である。
【０１０７】
前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチル中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２である。
【０１０８】
前記酸化縮合プロセスの温度は０〜１６０℃であり、好ましくは２０〜１３０℃であり、より好ましくは４０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１００℃であり、より好ましくは７０〜９０℃である。
【０１０９】
前記後処理の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０１１０】
前記２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールの流速は１〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜４Ｌ／ｈである。
【０１１１】
前記酸溶液の流速は０．４〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈである。
【０１１２】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜１１Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０１１３】
前記ネオデカノイルクロライドの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０１１４】
前記酸と２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０１１５】
前記過酸化水素と２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０１１６】
前記アルカリと２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０１１７】
前記ネオデカノイルクロライドと２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールとのモル比は０．７：１〜１．１：１であり、好ましくは０．８：１〜１：１であり、より好ましくは０．８：１〜０．９５：１である。
【０１１８】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０１１９】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０１２０】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートであり、前記反応基質はｔｅｒｔ−ブタノールであり、前記アシル化合物はクロロギ酸−２−エチルヘキシルであり、前記酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０１２１】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０１２２】
前記ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの収率は７０％以上であり、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの収率は８１％以上である。
【０１２３】
前記ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの含有量は９５％以上であり、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの含有量は９７％以上である。
【０１２４】
前記目標製品であるｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネート中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２及びパーオキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルである。
【０１２５】
前記酸化縮合プロセスの温度は０〜１６０℃であり、好ましくは２０〜１３０℃であり、より好ましくは４０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１００℃であり、より好ましくは７０〜９０℃である。
【０１２６】
前記後処理の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０１２７】
前記ｔｅｒｔ−ブタノールの流速は１〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜４Ｌ／ｈである。
【０１２８】
前記酸溶液の流速は０．４〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈである。
【０１２９】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜９Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０１３０】
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０１３１】
前記酸とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０１３２】
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０１３３】
前記アルカリとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０１３４】
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０１３５】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０１３６】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０１３７】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンであり、前記反応基質はイソプロピルベンゼンであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は酸素であり、ここで、好ましくは、前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０１３８】
前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は７９％以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は８１％以上である。
【０１３９】
前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は８９％以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は９４％以上である。
【０１４０】
前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％であり、前記その他過酸化物不純物はジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドである。
【０１４１】
前記酸化縮合プロセスの温度は０〜１８０℃であり、好ましくは０〜１５０℃であり、好ましくは２０〜１３０℃であり、より好ましくは４０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１００℃であり、より好ましくは７０〜９０℃である。
【０１４２】
前記後処理の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、より好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは０〜３０℃であり、より好ましくは５〜３０℃である。
【０１４３】
前記イソプロピルベンゼンの流速は０．２〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０１４４】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜９Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０１４５】
前記ネオデカノイルクロライドの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０１４６】
前記酸素とイソプロピルベンゼンとのモル比は０．８：１〜２．２：１であり、好ましくは１．３：１〜２．１：１であり、より好ましくは１．５：１〜２：１である。
【０１４７】
前記アルカリとイソプロピルベンゼンとのモル比は１：１〜１．８：１であり、好ましくは１．２：１〜１．６：１であり、より好ましくは１．３：１〜１．５：１である。
【０１４８】
前記ネオデカノイルクロライドとイソプロピルベンゼンとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０１４９】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩、水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０１５０】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０１５１】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルであり、前記反応基質はｔｅｒｔ−ブタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸イソプロピルであり、酸化剤は過酸化水素であり、ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０１５２】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０１５３】
前記パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの収率は７０．５％以上であり、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの収率は８０％以上である。
【０１５４】
前記パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの含有量は９５％以上であり、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの含有量は９７％以上である。
【０１５５】
前記目標製品であるパーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチル中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２及びパーオキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルである。
【０１５６】
前記酸化縮合プロセスの温度は０〜１６０℃であり、好ましくは２０〜１３０℃であり、より好ましくは４０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１００℃であり、より好ましくは７０〜９０℃である。
【０１５７】
前記後処理の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０１５８】
前記酸とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０１５９】
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０１６０】
前記アルカリとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０１６１】
前記クロロギ酸イソプロピルとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０１６２】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩、水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０１６３】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０１６４】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルであり、前記反応基質はｔｅｒｔ−ペンタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸−２−エチルヘキシルであり、酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０１６５】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０１６６】
前記目標製品であるパーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチル中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２及びパーオキシジ−ｔｅｒｔ−ペンチルである。
【０１６７】
前記酸化縮合プロセスの温度は０〜１６０℃であり、好ましくは２０〜１３０℃であり、より好ましくは４０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１００℃であり、より好ましくは７０〜９０℃である。
【０１６８】
前記後処理の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０１６９】
前記パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの収率は７０％以上であり、好ましくは、パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの収率は８１％以上である。
【０１７０】
前記パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの含有量は９５％以上であり、好ましくは、パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの含有量は９７％以上である。
【０１７１】
前記酸とｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０１７２】
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０１７３】
前記アルカリとｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０１７４】
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルとｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０１７５】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩、水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０１７６】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０１７７】
なお、実際の生産（実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む）で使用する反応基質、酸化剤及び縮合剤の質量濃度はいずれも±３％の質量濃度の偏差を有してもよく、温度領域の温度は±３℃の偏差を有してもよく、生産時間は±３ｓの偏差を有してもよい。
【０１７８】
本発明の解決手段は、非常に安全な材料を出発原料として有機過酸化物を生産し、中間にアルキルパーオキサイドがなく、つまり、危険な酸化生成物であるアルキルパーオキサイドで精製・貯蔵する必要がなく、かつ最終製品の即時使用の生産で、アルキルパーオキサイド及びその製品（パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート及びパーオキシケタール）を大量に貯蔵する安全性のリスクがなく、同時にスケールアップ効果もなく、工業化応用の難しさを大幅に低減でき、工業化スケールアップの際に、複雑な多段スケールアップやプロセス条件、パラメータの調整最適化を経る必要がなく、必要な生産規模まで一度にスケールアップでき、人力物資とプロジェクト開発時間を大幅に節約することができる。工業化生産において、製品の生産規模を柔軟に変更することができ、プロセスの最適化条件やパラメータを再調整する必要がなく、生産プロセスの柔軟性が良好である。スケールアップ効果がなく、生産プロセスが安定して確実であり、プロセス条件やパラメータの変動も製品品質に影響せず、製品品質の制御が容易である。これも生産工程の安全性を大幅に向上させる。
【０１７９】
本発明の連続ストリームプロセスでは、その安定性及び信頼性が良好であるため、製品品質が安定し、再現性が良好である。プロセスではスケールアップ効果がなく、有機過酸化物の連続ストリームプロセスの工業化にスケールアップ効果があるという問題も解消されている。同時に、該一体化連続ストリーム反応器は、遅延パイプラインを必要としないため、体積が小さく、床面積が小さく、建屋面積を大幅に節約し、生産効率を向上させる。
【０１８０】
連続ストリームプロセスの条件を満たすために、本発明は、専用の一体化反応器を開発した。前記反応器はモジュール化された構造であってもよく、モジュールの組織形態や数を設計する必要があり、各温度領域に含まれるモジュールが対応するプロセス条件やパラメータも開発する必要があり、各温度領域の区分と温度設定を含め、上記の様々な要因が相乗的に働き、この連続ストリームプロセスが実現される。さらに、各温度と材料濃度、材料配合比率及び材料流速を組み合わせ、それを反応プロセスとマッチングさせ、より高い反応効果を得ることができる。
【０１８１】
本発明の生産プロセスは、高温で迅速に、連続的に完成する有機過酸化物の製造反応を終了させ、機能ユニットの区分と温度設定の最適化及び機能ユニットの相乗効果により、反応の総時間１５分間以内、ひいては数分間まで短縮することができ、プロセスの効率を大幅に向上させる。このように、本発明の生産プロセスにより、従来技術の制限を突破し、従来技術では実現できない過酷・危険な条件下で、有機過酸化物の高効率、高品質の生産が成功し、アルキルパーオキサイドの精製、貯蔵及び輸送のステップを回避し、有機過酸化物の即時使用可能な生産が実現され、有機過酸化物の良質で高効率な生産を保証するだけでなく、下流側プロセスとシームレスにも接続可能となり、同期連動が可能であることにより、目標製品である有機過酸化物の貯蔵及び輸送のステップを回避することができる。また、前記生産プロセスは、スケールアップ効果がなく、工業化生産に非常に適し、かつ有機過酸化物の即時使用可能な生産で、コールドチェーンによる輸送と貯蔵を必要とせず、生産及びその使用の安全性を大幅に向上し、コストを低減させ、当該分野の一つの重大な進歩である。
【０１８２】
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、酸化縮合ユニット及び後処理ユニットを備え、ここで、前記酸化縮合ユニットは、反応基質、酸化剤及び縮合剤を反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるために使用され、前記後処理ユニットは、前記有機過酸化物の精製及び洗浄に使用され、前記有機過酸化物が、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される。
【０１８３】
さらに、前記酸化縮合ユニットの温度は０〜２００℃であり、好ましくは０〜１８０℃であり、より好ましくは０〜１６０℃であり、より好ましくは０〜１４０℃であり、より好ましくは５〜１３０℃である。
【０１８４】
さらに、前記後処理ユニットの温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、より好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは０〜３０℃であり、より好ましくは５〜３０℃である。
【０１８５】
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が独立して１個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各ユニット間が互いに直列に接続されている。
【０１８６】
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が少なくとも一つの温度領域を備え、温度領域ごとに独立して１個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各温度領域間が互いに直列に接続されている。
【０１８７】
さらに、前記ユニット間に、さらに緩衝容器（Ｂｕｆｆｅｒ  ｖｅｓｓｅｌ）を備える。前記緩衝容器は、所定の容量を有する容器であり、主にシステムの圧力変動と平衡流量差を緩衝し、システム動作をより安定させるために用いられる。
【０１８８】
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口の数は１つ又は複数であり、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口の数は１つ又は複数である。
【０１８９】
さらに、前記反応器モジュールは連続ストリームプロセスのいずれかを実現できる反応器であり、前記反応器は、微小反応器（Ｍｉｃｒｏｒｅａｃｔｏｒ）、直列ループ反応器（Ｔａｎｄｅｍ  ｌｏｏｐ  ｒｅａｃｔｏｒ）、管型反応器（Ｔｕｂｕｌａｒ  ｒｅａｃｔｏｒ）から選択されるいずれか１種又は複数種である。前記微小反応器は、微小構造反応器又は微小流路反応器とも呼ばれ、ここで、化学反応が一般的に１ｍｍ以下の限られた領域に発生するデバイスであり、このような限られた領域は最も典型的な形態である微小サイズ流路である。直列コイル反応器は、ループ反応器を配管で直列接続してなる反応器であり、ここで、ループ反応器が管型反応器をループ状管としたものである。管型反応器は前世紀中期に現れた管状で、アスペクト比が大きい連続操作反応器である。このような反応器は、長くてもよく、単管または多管で並列に接続されていてもよく、中空管であってもよいし、充填管であってもよい。
【０１９０】
さらに、反応器は、１台又は複数台である。
【０１９１】
さらに、前記反応器通路の材質は、単結晶シリコン、特殊ガラス、セラミックス、耐食性塗膜層が塗布されたステンレス鋼又は金属合金、ポリテトラフルオロエチレンである。
【０１９２】
さらに、前記反応器モジュール間、反応器モジュール群間、反応器モジュールと反応器モジュール群間は、いずれも直列又は並列に接続されている。
【０１９３】
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスは、６つの温度領域を備えるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われる。
【０１９４】
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスの酸化縮合反応ユニットは、４つの温度領域、即ち温度領域１、温度領域２、温度領域３及び温度領域４を備え、後処理ユニットは、２つの温度領域、即ち温度領域５及び温度領域６を備える。連続温度領域の温度が同じである場合、同一の温度領域と見なす。例えば、温度領域１と温度領域２の温度が同じである場合、一体化反応器は、実際に５つの温度領域、即ち温度領域１（温度領域１＋温度領域２）、温度領域３、温度領域４、温度領域５及び温度領域６を有する。その他、このように類推する。
【０１９５】
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスは、
（ａ）反応基質、酸化剤及び縮合剤を酸化縮合ユニットに供給し、温度領域１〜温度領域４を順に通過して完全に反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるステップであって、前記反応基質がアルコール又はアルカンであり、前記縮合剤がパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネートを生産する場合はアルカリ溶液及びアシル化合物であり、パーオキシケタールを生産する場合は酸溶液及び縮合原料であり、前記縮合原料がアルコール又はケトンであるステップと、
（ｂ）温度領域４から流出する反応液を後処理ユニットに流入させ、温度領域５及び温度領域６を順に通過して後処理を行い、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択される目標製品である有機過酸化物を得るステップと、を含む。
【０１９６】
前記目標製品である有機過酸化物は市販工業品の規格に準拠する製品である。さらに、前記目標製品である有機過酸化物中の塩素イオンの含有量は０．０５ｗｔ％以下であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．１ｗｔ％以下であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、Ｈ２Ｏ２、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか１種又は複数種である。
【０１９７】
さらに、前記温度領域１の温度は０〜１００℃であり、好ましくは０〜８０℃であり、より好ましくは０〜６０℃であり、より好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０１９８】
さらに、前記温度領域２の温度は１０〜２００℃であり、好ましくは２０〜１８０℃であり、より好ましくは３０〜１６０℃であり、より好ましくは４０〜１３０℃であり、より好ましくは５０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１１０℃であり、より好ましくは７０〜１００℃であり、より好ましくは８０〜９０℃である。
【０１９９】
さらに、前記温度領域３の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２００】
さらに、前記温度領域４の温度は５〜１００℃であり、好ましくは２０〜９０℃であり、より好ましくは３０〜８０℃であり、より好ましくは４０〜７０℃であり、より好ましくは５０〜６０℃である。
【０２０１】
さらに、前記温度領域５の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２０２】
さらに、前記温度領域６の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２０３】
なお、実際の生産（実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む）において、温度領域の温度は±３℃の偏差を有してもよい。
【０２０４】
さらに、ステップ（ａ）の前記反応基質は、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノール、イソプロピルベンゼン、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−メンタン、ピナン、テトラリン、２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール、１，３−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジヒドロキシ−１，３−ジイソプロピルベンゼンから選択される。
【０２０５】
さらに、前記反応基質の流速は０．２〜１０Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜８Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈである。
【０２０６】
さらに、ステップ（ａ）の前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、酢酸又は塩酸である。
【０２０７】
さらに、前記酸溶液の質量濃度は５０％〜９０％であり、好ましくは６０％〜８０％であり、より好ましくは７０％〜８０％である。
【０２０８】
さらに、前記酸溶液の流速は０．２〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．４〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．５〜３Ｌ／ｈである。
【０２０９】
さらに、ステップ（ａ）の前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０２１０】
さらに、前記アルカリ溶液の質量濃度は５％〜４５％であり、好ましくは１５％〜３５％であり、より好ましくは２０％〜３０％である。
【０２１１】
さらに、前記アルカリ溶液の流速は０．２〜１０Ｌ／ｈであり、好ましくは０．３〜９Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．５〜８Ｌ／ｈである。
【０２１２】
さらに、ステップ（ａ）において、前記縮合剤中のアシル化合物は、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、２−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、２−メチルバレリルクロライド、２−エチルブチリルクロライド、２−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、２，４，４−トリメチルバレリルクロライド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、２−メチルベンゾイルクロライド、４−メチルベンゾイルクロライド、４−クロロベンゾイルクロライド、２，４−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライド、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−ｎ−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−ｎ−ブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル、クロロギ酸２−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸２−フェニルオキシエチルから選択され、前記縮合剤中のアルコールは、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノールから選択され、前記縮合剤中のケトンは、シクロヘキサノン，３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、メチルエチルケトンから選択される。
【０２１３】
さらに、前記アシル化合物又は縮合原料の流速は０．２〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは０．３〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈである。
【０２１４】
さらに、酸と反応基質とのモル比は０．３：１〜１．５：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１である。
【０２１５】
さらに、酸化剤と反応基質とのモル比は０．８：１〜２．２：１であり、好ましくは０．９：１〜２．１：１であり、より好ましくは１：１〜２：１であり、より好ましくは１．３：１〜１．８：１である。
【０２１６】
さらに、アルカリと反応基質とのモル比は０．７：１〜２：１であり、好ましくは０．９：１〜１．８：１であり、より好ましくは１：１〜１．６：１であり、より好ましくは１：１〜１．４：１である。
【０２１７】
さらに、アシル化合物と反応基質とのモル比は０．５：１〜１．２：１であり、好ましくは０．６：１〜１．１：１であり、より好ましくは０．７：１〜１：１である。
【０２１８】
さらに、縮合原料と反応基質とのモル比は０．５：１〜１．２：１であり、好ましくは０．６：１〜１．１：１であり、より好ましくは０．７：１〜１：１である。
【０２１９】
さらに、前記酸化剤は、過酸化水素、酸素から選択される。
【０２２０】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートであり、前記反応基質はｔｅｒｔ−ブタノールであり、アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、酸化剤は過酸化水素であり、ここで、好ましくは、前記温度領域１の温度は、好ましくは５〜７０℃であり、より好ましくは５〜６０℃であり、より好ましくは５〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２２１】
前記温度領域２の温度は３０〜１６０℃であり、より好ましくは４０〜１３０℃であり、より好ましくは５０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１１０℃であり、より好ましくは７０〜１００℃であり、より好ましくは８０〜９０℃である。
【０２２２】
前記温度領域３の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２２３】
前記温度領域４の温度は２０〜９０℃であり、より好ましくは３０〜８０℃であり、より好ましくは４０〜７０℃であり、より好ましくは５０〜６０℃である。
【０２２４】
前記温度領域５の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２２５】
前記温度領域６の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２２６】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０２２７】
前記ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は６８％以上であり、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの収率は８１％以上である。
【０２２８】
前記ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は８７％以上であり、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの含有量は９１％以上である。
【０２２９】
前記目標製品であるｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２及びパーオキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルである。
【０２３０】
前記後処理の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２３１】
前記ｔｅｒｔ−ブタノールの流速は１〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜４Ｌ／ｈである。
【０２３２】
前記酸溶液の流速は０．４〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈである。
【０２３３】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜９Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０２３４】
前記ネオデカノイルクロライドの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０２３５】
前記酸とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０２３６】
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０２３７】
前記アルカリとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０２３８】
前記ネオデカノイルクロライドとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０２３９】
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０２４０】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０２４１】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０２４２】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの場合、前記反応基質は２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記温度領域１の温度は、好ましくは５〜７０℃であり、より好ましくは５〜６０℃であり、より好ましくは５〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２４３】
前記温度領域２の温度は３０〜１６０℃であり、より好ましくは４０〜１３０℃であり、より好ましくは５０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１１０℃であり、より好ましくは７０〜１００℃であり、より好ましくは８０〜９０℃である。
【０２４４】
前記温度領域３の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２４５】
前記温度領域４の温度は２０〜９０℃であり、より好ましくは３０〜８０℃であり、より好ましくは４０〜７０℃であり、より好ましくは５０〜６０℃である。
【０２４６】
前記温度領域５の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２４７】
前記温度領域６の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２４８】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０２４９】
前記パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの収率は６５％以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの収率は７０％以上である。
【０２５０】
前記パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの含有量は８０％以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの含有量は９０％以上である。
【０２５１】
前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチル中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２である。
【０２５２】
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０２５３】
前記２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールの流速は１〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜４Ｌ／ｈである。
【０２５４】
前記酸溶液の流速は０．４〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈである。
【０２５５】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜１１Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０２５６】
前記ネオデカノイルクロライドの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０２５７】
前記酸と２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０２５８】
前記過酸化水素と２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０２５９】
前記アルカリと２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０２６０】
前記ネオデカノイルクロライドと２，４，４−トリメチル−２−ペンタノールとのモル比は０．７：１〜１．１：１であり、好ましくは０．８：１〜１：１であり、より好ましくは０．８：１〜０．９５：１である。
【０２６１】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０２６２】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０２６３】
前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートであり、前記反応基質はｔｅｒｔ−ブタノールであり、前記アシル化合物はクロロギ酸−２−エチルヘキシルであり、前記酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記温度領域１の温度は、好ましくは５〜７０℃であり、より好ましくは５〜６０℃であり、より好ましくは５〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２６４】
前記温度領域２の温度は３０〜１６０℃であり、より好ましくは４０〜１３０℃であり、より好ましくは５０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１１０℃であり、より好ましくは７０〜１００℃であり、より好ましくは８０〜９０℃である。
【０２６５】
前記温度領域３の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２６６】
前記温度領域４の温度は１０〜９０℃であり、より好ましくは２０〜８０℃であり、より好ましくは３０〜７０℃であり、より好ましくは４０〜６０℃である。
【０２６７】
前記温度領域５の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２６８】
前記温度領域６の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２６９】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０２７０】
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０２７１】
前記ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの収率は７０％以上であり、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの収率は８１％以上である。
【０２７２】
前記ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの含有量は９５％以上であり、好ましくは、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネートの含有量は９７％以上である。
【０２７３】
前記目標製品であるｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキシルカーボネート中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２及びパーオキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルである。
【０２７４】
前記ｔｅｒｔ−ブタノールの流速は１〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜４Ｌ／ｈである。
【０２７５】
前記酸溶液の流速は０．４〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈである。
【０２７６】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜９Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０２７７】
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０２７８】
前記酸とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０２７９】
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０２８０】
前記アルカリとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０２８１】
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０２８２】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０２８３】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０２８４】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンであり、前記反応基質はイソプロピルベンゼンであり、前記アシル化合物はネオデカノイルクロライドであり、前記酸化剤は酸素である。ここで、好ましくは、
前記温度領域１の温度は、好ましくは０〜８０℃であり、より好ましくは１０〜７０℃であり、より好ましくは２０〜６０℃であり、より好ましくは３０〜４０℃である。
【０２８５】
前記温度領域２の温度は、好ましくは２０〜１８０℃であり、より好ましくは３０〜１５０℃であり、より好ましくは４０〜１３０℃であり、より好ましくは５０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１１０℃であり、より好ましくは７０〜１００℃であり、より好ましくは８０〜９０℃である。
【０２８６】
前記温度領域３の温度は、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２８７】
前記温度領域４の温度は、好ましくは１０〜１００℃であり、より好ましくは２０〜８０℃であり、より好ましくは３０〜６０℃であり、より好ましくは４０〜５０℃である。
【０２８８】
前記温度領域５の温度は、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２８９】
前記温度領域６の温度は、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０２９０】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０２９１】
前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は７９％以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの収率は８１％以上である。
【０２９２】
前記パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は８９％以上であり、好ましくは、パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの含有量は９４％以上である。
【０２９３】
前記目標製品であるパーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼン中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％であり、前記その他過酸化物不純物はジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドである。
【０２９４】
前記イソプロピルベンゼンの流速は０．２〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０２９５】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜９Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０２９６】
前記ネオデカノイルクロライドの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０２９７】
前記酸素とイソプロピルベンゼンとのモル比は０．８：１〜２．２：１であり、好ましくは１．３：１〜２．１：１であり、より好ましくは１．５：１〜２：１である。
【０２９８】
前記アルカリとイソプロピルベンゼンとのモル比は１：１〜１．８：１であり、好ましくは１．２：１〜１．６：１であり、より好ましくは１．３：１〜１．５：１である。
【０２９９】
前記ネオデカノイルクロライドとイソプロピルベンゼンとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０３００】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０３０１】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０３０２】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルであり、前記反応基質はｔｅｒｔ−ブタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸イソプロピルであり、酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、
前記温度領域１の温度は、好ましくは５〜７０℃であり、より好ましくは５〜６０℃であり、より好ましくは５〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３０３】
前記温度領域２の温度は３０〜１６０℃であり、より好ましくは４０〜１３０℃であり、より好ましくは５０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１１０℃であり、より好ましくは７０〜１００℃であり、より好ましくは８０〜９０℃である。
【０３０４】
前記温度領域３の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３０５】
前記温度領域４の温度は２０〜９０℃であり、より好ましくは３０〜８０℃であり、より好ましくは４０〜７０℃であり、より好ましくは５０〜６０℃である。
【０３０６】
前記温度領域５の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３０７】
前記温度領域６の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３０８】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０３０９】
前記パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの収率は以上であり、７０．５％、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの収率は８０％以上である。
【０３１０】
前記パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの含有量は９５％以上であり、好ましくは、パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの含有量は９７％以上である。
【０３１１】
前記目標製品であるパーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチル中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２及びパーオキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルである。
【０３１２】
前記ｔｅｒｔ−ブタノールの流速は１〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜４Ｌ／ｈである。
【０３１３】
前記酸溶液の流速は０．４〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈである。
【０３１４】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜９Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０３１５】
前記クロロギ酸イソプロピルの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０３１６】
前記酸とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０３１７】
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０３１８】
前記アルカリとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０３１９】
前記クロロギ酸イソプロピルとｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０３２０】
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０３２１】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０３２２】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０３２３】
さらに、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスの目標製品はパーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルであり、前記反応基質はｔｅｒｔ−ペンタノールであり、アシル化合物はクロロギ酸−２−エチルヘキシルであり、酸化剤は過酸化水素である。ここで、好ましくは、前記温度領域１の温度は、好ましくは５〜７０℃であり、より好ましくは５〜６０℃であり、より好ましくは５〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３２４】
前記温度領域２の温度は３０〜１６０℃であり、より好ましくは４０〜１３０℃であり、より好ましくは５０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１１０℃であり、より好ましくは７０〜１００℃であり、より好ましくは８０〜９０℃である。
【０３２５】
前記温度領域３の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３２６】
前記温度領域４の温度は２０〜９０℃であり、より好ましくは３０〜８０℃であり、より好ましくは４０〜７０℃であり、より好ましくは５０〜６０℃である。
【０３２７】
前記温度領域５の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３２８】
前記温度領域６の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３２９】
前記生産プロセスの生産時間は１０ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は３〜９ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は４〜８ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は５〜７ｍｉｎである。
【０３３０】
前記パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの収率は７０％以上であり、好ましくは、パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの収率は８１％以上である。
【０３３１】
前記パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの含有量は９５％以上であり、好ましくは、パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの含有量は９７％以上である。
【０３３２】
前記目標製品であるパーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチル中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５ｗｔ％であり、その他の有機過酸化物不純物の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％であり、前記その他の有機過酸化物不純物はＨ２Ｏ２及びパーオキシジ−ｔｅｒｔ−ペンチルである。
【０３３３】
前記ｔｅｒｔ−ペンタノールの流速は１〜８Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜４Ｌ／ｈである。
【０３３４】
前記酸溶液の流速は０．４〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈである。
【０３３５】
前記アルカリ溶液の流速は０．４〜９Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜７Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜６Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．２〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈである。
【０３３６】
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルの流速は０．４〜７Ｌ／ｈであり、好ましくは０．８〜６Ｌ／ｈであり、より好ましくは１〜５Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、さらに好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
【０３３７】
前記酸とｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．３：１〜１．３：１であり、好ましくは０．４：１〜１．２：１であり、より好ましくは０．５：１〜１：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．８：１である。
【０３３８】
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．８：１〜１．５：１であり、好ましくは０．９：１〜１．４：１であり、より好ましくは１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．０５：１〜１．２：１である。
【０３３９】
前記アルカリとｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．９：１〜１．６：１であり、好ましくは１：１〜１．４：１であり、より好ましくは１．２：１〜１．３：１である。
【０３４０】
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルとｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
【０３４１】
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
【０３４２】
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物又は水溶性金属炭酸塩であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
【０３４３】
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸又はトリフルオロ酢酸である。
【０３４４】
なお、実際の生産（実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む）で使用する反応基質、酸化剤及び縮合剤はいずれも±２％の質量濃度の偏差を有してもよく、温度領域の温度は±３℃の偏差を有してもよく、生産時間は±５ｓの偏差を有してもよい。
【０３４５】
本発明は、反応基質から有機過酸化物を直接連続的に生産する解決手段提供する。即ち、複数種類の反応物を継続的に反応器に投入し、連続的に反応生成物が収集される。機能ユニット温度領域の区分と温度設定の最適化及び機能ユニットの相乗効果により、短時間で十分に反応させることができ、反応の総時間を１５分間以内に短縮でき、プロセスの効率を大幅に向上させる。
【０３４６】
連続ストリームプロセスでは、その安定性及び信頼性が良好であるため、製品品質が安定し、再現性が良好である。プロセスではスケールアップ効果がなく、有機過酸化物の連続ストリームプロセスの工業化にスケールアップ効果があるという問題も解消されている。同時に、該一体化連続ストリーム反応器は、遅延パイプラインを必要としないため、体積が小さく、床面積が小さく、建屋面積を大幅に節約する。
【０３４７】
本発明の第２の目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれにも使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、酸化縮合ユニット及び後処理ユニットを備え、ここで、前記酸化縮合ユニットは、反応基質、酸化剤及び縮合剤を反応させ、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールを生成させるために使用され、前記後処理ユニットは前記有機過酸化物の精製及び洗浄に使用され、前記有機過酸化物が、パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタールから選択されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
【０３４８】
本発明の第３目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれにも使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が独立して１個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各ユニット間が互いに直列に接続されているプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
【０３４９】
本発明の第４目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれにも使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が少なくとも一つの温度領域を備え、温度領域ごとに独立して１個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各温度領域間が互いに直列に接続されているプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
【０３５０】
以上の３種類の連続ストリーム反応器は、さらに以下のとおりであってもよい。
【０３５１】
さらに、前記ユニット間に、さらに緩衝容器（Ｂｕｆｆｅｒ  ｖｅｓｓｅｌ）を備え、前記緩衝容器が所定の容量を有する容器であり、主にシステムの圧力変動と平衡流量差を緩衝し、システム動作をより安定させるために用いられる。
【０３５２】
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口の数は１つ又は複数であり、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口の数は１つ又は複数である。
【０３５３】
さらに、前記反応器モジュールは、連続ストリームプロセスのいずれかを実現できる反応器であり、前記反応器は、微小反応器（Ｍｉｃｒｏｒｅａｃｔｏｒ）、直列ループ反応器（Ｔａｎｄｅｍ  ｌｏｏｐ  ｒｅａｃｔｏｒ）、管型反応器（Ｔｕｂｕｌａｒ  ｒｅａｃｔｏｒ）から選択されるいずれか１種又は複数種である。前記微小反応器は、微小構造反応器又は微小流路反応器とも呼ばれ、ここで、化学反応が一般的に１ｍｍ以下の限られた領域に発生するデバイスであり、このような限られた領域は最も典型的な形態である微小サイズ流路である。直列コイル反応器は、ループ反応器を配管で直列接続してなる反応器であり、ここで、ループ反応器が管型反応器をループ状管としたものである。管型反応器は前世紀中葉が現れた管状で、アスペクト比が大きい連続操作反応器である。このような反応器は、長くてもよく、単管が多管で並列に接続されていてもよく、中空管であってもよいし、充填管であってもよい。
【０３５４】
さらに、反応器は、１台又は複数台である。
【０３５５】
さらに、前記反応器通路の材質は、単結晶シリコン、特殊ガラス、セラミックス、耐食性塗膜層が塗布されたステンレス鋼又は金属合金、ポリテトラフルオロエチレンである。
【０３５６】
さらに、前記反応器モジュール間、反応器モジュール群間、反応器モジュールと反応器モジュール群間は、いずれも直列又は並列に接続されている。
【０３５７】
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器は６つの温度領域を備える。
【０３５８】
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器の酸化縮合反応ユニットは、４つの温度領域、即ち温度領域１、温度領域２、温度領域３及び温度領域４を備え、後処理ユニットは、２つの温度領域、即ち温度領域５及び温度領域６を備える。
【０３５９】
さらに、前記温度領域１の温度は０〜１００℃であり、好ましくは０〜８０℃であり、より好ましくは０〜６０℃であり、より好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３６０】
さらに、前記温度領域２の温度は１０〜２００℃であり、好ましくは２０〜１８０℃であり、より好ましくは３０〜１６０℃であり、より好ましくは４０〜１３０℃であり、より好ましくは５０〜１２０℃であり、より好ましくは６０〜１１０℃であり、より好ましくは７０〜１００℃であり、より好ましくは８０〜９０℃である。
【０３６１】
さらに、前記温度領域３の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３６２】
さらに、前記温度領域４の温度は５〜１００℃であり、好ましくは２０〜９０℃であり、より好ましくは３０〜８０℃であり、より好ましくは４０〜７０℃であり、より好ましくは５０〜６０℃である。
【０３６３】
さらに、前記温度領域５の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３６４】
さらに、前記温度領域６の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃である。
【０３６５】
本発明の第５目的は、本発明にかかるアルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス、及びその後の１つ又は複数の生産プロセスを含む化学生産プロセスを提供することである。例えば、前記化学生産プロセスは重合プロセスであってもよく、本発明にかかるオンライン完全連続ストリームで生産された有機過酸化物を重合プロセスの開始剤とし、本発明のプロセスを重合反応プロセスとシームレスに接続し、有機過酸化物の生産及びその使用の完全連続を形成し、従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な生産である新しい生産モードを実現することができる。
【０３６６】
本発明の第６目的は、本発明にかかるいずれかの形態のオンライン完全連続ストリーム生産プロセスのプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器、及びその後の１つ又は複数の生産設備を含む化学生産設備を提供することである。例えば、前記化学生産設備は、重合物生産設備であってもよく、本発明にかかるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器が重合釜とシームレスに直接接続し、有機過酸化物の生産及びその使用の完全連続生産設備を形成し、従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な生産である新しい生産モードを実現することができる。
【発明の効果】
【０３６７】
本発明は、従来技術と比較して、下記の有益な効果を有する。
【０３６８】
１．本発明は、集積反応プロセスとプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器の利点により、従来の技術である有機過酸化物の生産プロセスを徹底的に改良し、初めて安全な出発物質（アルコール又はアルカン）から危険度の高い有機過酸化物の直接生産を実現でき、巨視的に危険のないアルキルパーオキサイド（中間製品）の蓄積、精製及び滞留待ちの工程で、アルキルパーオキサイドの精製、貯蔵及び輸送のステップを回避し、有機過酸化物の即時使用可能な生産が実現され、同時にオンライン生産（ｏｎ−ｌｉｎｅ  ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）が実現され、製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流側プロセス及び設備とシームレスに接続し、同期連動の生産方式により、製品の即時使用可能な生産（ｐｒｏｄｕｃｅ−ｔｏ−ｕｓｅ）、使用準備済の生産（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）のフレキシブル生産モード（ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）が実現される。つまり、即時使用可能な生産で、待つ必要がなく、オンデマンド生産により在庫ゼロとなり、オンデマンド生産で、需要を満たした後に停止することができる。有機過酸化物の良質で高効率な生産を保証するだけでなく、下流側プロセスとシームレスに接続可能となり、同期連動が可能であることにより、目標製品である有機過酸化物の貯蔵及び輸送のステップを回避でき、アルキルパーオキサイド及び最終製品（パーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート、パーオキシケタール）のコールドチェーンにより倉庫保管及び輸送のコストや安全性の問題を根本的に解決できる。
【０３６９】
２．本発明の生産プロセスは、従来技術のプロセスと全く異なり、ワンステップだけで、かつ反応工程と後処理工程を完全なワンセット生産プロセスに統合することにより、市販工業品の規格に準拠する製品を短時間（１５分間以内）で直接製造し、高質量、高効率な生産を実現している。
【０３７０】
３．本発明の生産プロセスは、汎用性が高く、反応プロセスを反応器と有機的に結合することにより、異なる有機過酸化物の生産プロセスが汎用できない従来の欠点を解決し、異なるプロセスパラメータ及び反応器パラメータを調整することで、異種の有機過酸化物の生産を同じ１台であるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器上で実現でき、ユーザーの多様なニーズを満たし、生産効率を向上させる。
【０３７１】
４．本発明の生産プロセスは、安全で、効率的であり、製造された有機過酸化物製品の収率及び含有量が高く、生産コストを大幅に低減し、有機過酸化物生産及び下流製品生産の安全性を向上させ，有機過酸化物の高効率、高品質、大規模生産を実現する。
【０３７２】
５．本発明は、有機過酸化物の連続ストリームプロセスの工業化スケールアップの問題を解決し、本発明の生産プロセスのスケールアップ効果がなく、工業化応用の難しさを大幅に低減でき、工業化スケールアップの際に、複雑な多段スケールアップやプロセス条件、パラメータの最適化調整を経る必要がなく、必要な生産規模まで一度にスケールアップでき、労働力や物資とプロジェクト開発時間を大幅に節約することができる。
【０３７３】
６．本発明の生産プロセスは、安全性が大幅に向上し、連続ストリーム反応器が相対的に小さい保持液量と優れた伝熱特性を有し、比較的短い反応時間（１５分間以内）のため、該プロセス工程をより安全にする。ここで、前記反応器の保持液量とは、操作が安定した状態に達した時、任意の時点の反応器に貯蔵された反応材料の総体積を指す。
【０３７４】
７．本発明は、従来技術と比べて、反応時間を９５％と大幅に短縮し、反応効率を大幅に上げることができる。
【０３７５】
８．一体化連続ストリーム反応器において、流速が安定で、生産工程が安定であるので、製品の品質が安定であり、再現性が良好である。
【０３７６】
９．当該一体化連続ストリーム反応器は、容積が小さく、床面積が小さいので、大幅に建屋面積を節約することができる。
【図面の簡単な説明】
【０３７７】
【図１】本発明の連続生産プロセスの工程図である
【図２】本発明の一体化反応器の模式図である。
【発明を実施するための形態】
【０３７８】
以下、具体的な実施例により本発明を詳しく説明する。これらの実施例は単に本発明を説明するためのもので、本発明の範囲を限定するものではないと理解されるべきである。また、当業者が本発明の開示内容を読んだ後、本発明に対して様々な変更や修正をすることはでき、これらの等価の変更及び修正も本発明の特許請求の範囲に入ると理解されるべきである。
【０３７９】
実施例では下記の略語を使用する。
ＴＢＡ：    ｔｅｒｔ−ブタノール
ＴＡＡ：    ｔｅｒｔ−ペンタノール
ＮＤＣｌ：  ネオデカノイルクロライド
２−ＥＨＣＦ：  ２−エチルヘキシルクロロホーメート
ＣＹＣ：    シクロヘキサノン
ＣＢＯ：    ベンゾイルクロライド
クメン：    イソプロピルベンゼン
ＮＳＣ９０４：  ２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール
ＰＶＣＬ：塩化ピバロイル
２−ＣＨＣ：  ２−エチルヘキサノイルクロリド
ＩＢＣＬ：  イソブチリルクロライド
Ｕ５３５：  ネオヘプタノイルクロリド
ＩＮＣＬ：  ３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリド
３３５ＴＣＹＣ：  ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン
ＭＥＫ：    メチルエチルケトン
ＩＰＣＦ：  クロロギ酸イソプロピル
ＡＣＬ：    アセチルクロライド
【０３８０】
本発明の実施例中の濃度はいずれも質量濃度であり、目標製品の含有量は有効酸素含有量滴定法（ヨード滴定法）により測定され、塩素イオンの含有量はイオン検出器により検出され、その他の有機過酸化物は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により検出される。本発明の目標製品中の塩素イオンの含有量は０．０３〜０．０５％であり、その他の有機過酸化物の含有量は０．０５〜０．１％であり、前記その他の有機過酸化物不純物は、Ｈ２Ｏ２、アルカンパーオキサイド、ジアルカンパーオキサイドから選択されるいずれか１種又は複数種である。反応器には遅延パイプラインを必要としない。
【０３８１】
なお、実際の生産（実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む）で使用する反応基質、酸化剤及び縮合剤は、いずれも±２％の質量濃度の偏差を有してもよく、温度領域の温度は±３℃の偏差を有してもよく、生産時間は±５ｓの偏差を有してもよい。
【実施例】
【０３８２】
実施例１〜１２  ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエートの製造
図１及び図２に示すように、原料１（硫酸溶液）、原料２（反応基質）、原料３（過酸化水素溶液）、原料４（アルカリ溶液）及び原料５（アシル化合物）を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域１〜温度領域４に順に入り、完全に反応させた。温度領域４から流出した反応液は、温度領域５及び温度領域６に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度１は原料１の供給速度を表し、供給速度２は原料２の供給速度を表し、供給速度３は原料３の供給速度を表し、供給速度４は原料４の供給速度を表し、供給速度５は原料５の供給速度を表す。
【０３８３】
【表１】
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【０３８４】
【表２】
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【０３８５】
実施例１３〜１４  パーオキシ安息香酸ｔｅｒｔ−ペンチルの製造
実施例１〜１２の操作方法を採用した。
【０３８６】
【表３】
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【０３８７】
実施例１５〜２６  パーオキシ−２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
実施例１〜１２の操作方法を採用した。
【０３８８】
【表４】
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【０３８９】
【表５】
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【０３９０】
実施例２７〜２８  １，１−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサンの製造
図１及び図２に示すように、原料１（硫溶液）、原料２（反応基質）、原料３（過酸化水素溶液）、原料４（酸溶液）及び原料５（縮合原料）を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域１〜温度領域４に順に入り、完全に反応させた。温度領域４から流出した反応液は、温度領域５及び温度領域６に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度１は原料１の供給速度を表し、供給速度２は原料２の供給速度を表し、供給速度３は原料３の供給速度を表し、供給速度４は原料４の供給速度を表し、供給速度５は原料５の供給速度を表す。
【０３９１】
【表６】
0006925079.tif 000011
【０３９２】
実施例２９〜３８  パーオキシネオデカン酸イソプロピルベンゼンの製造
図１及び図２に示すように、原料１（アルカリ溶液）、原料２（反応基質）、原料３（酸素）、原料４（アルカリ溶液）及び原料５（アシル化合物）を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域１〜温度領域４に順に入り、完全に反応させた。温度領域４から流出した反応液は、温度領域５及び温度領域６に入って後処理を施され、精製された製品が得られた。ここで、供給速度１は原料１の供給速度を表し、供給速度２は原料２の供給速度を表し、供給速度３は原料３の供給速度を表し、供給速度４は原料４の供給速度を表し、供給速度５は原料５の供給速度を表す。
【０３９３】
【表７−１】
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【表７−２】
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【０３９４】
実施例３９〜５０  パーオキシネオデカン酸−１，１，３，３−テトラメチルブチルの製造
実施例１〜１２の操作方法を採用した。
【０３９５】
【表８】
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【０３９６】
【表９】
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【０３９７】
実施例５１〜６２  パーオキシイソプロピル炭酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
実施例１〜１２の操作方法を採用した。
【０３９８】
【表１０】
0006925079.tif 000016
【０３９９】
【表１１】
0006925079.tif 000017
【０４００】
実施例６３〜７４  パーオキシ２−エチルヘキシル炭酸ｔｅｒｔ−ペンチルの製造
実施例１〜１２の操作方法を採用した。
【０４０１】
【表１２】
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【０４０２】
【表１３】
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【０４０３】
実施例７５〜７７  ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシイソプロピルベンゼンの製造
実施例２９〜３８の操作方法を採用した。
【０４０４】
【表１４】
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【０４０５】
実施例７８〜９２
具体的な実施例の有機過酸化物は下記の通りである。なお、実施例８４及び８５は実施例２７〜２８の操作方法を採用し、実施例７８〜８３及び実施例８６〜９２はいずれも実施例１〜１２の操作方法を採用した。
【０４０６】
【表１５】
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【０４０７】
【表１６】
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【０４０８】
【表１７】
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【０４０９】
【表１８】
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前記実施例から、本発明の連続ストリームにより有機過酸化物を生産することは、時間的に大いに有利であり、時間が従来のプロセスの数時間乃至１０時間以上から１０分間以内に短縮され、かつトータル収率及び含有量が従来技術よりある程度上がることが分かる。また、実施例１１と１２、２５と２６、３７と３８、４９と５０、６１と６２、７３と７４、７６と７７、９１と９２から、スケールアップした後、収率が変化することなく、生産時間も増加しないので、本発明はスケールアップ効果が無いことが分かる。
【図１】
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【図２】
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