(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１−１で表される
化合物：
[化学式１−１]
【化２】
0006834099.tif 000039
前記化学式１−１中、
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ、またはＣＨであり、ただし、Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６−６０のアリール；あるいは置換または非置換のＮ、Ｏ、およびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２−６０のヘテロアリールであり、
Ｌは、直接結合；あるいは置換または非置換の炭素数６−６０のアリーレンであり、
Ａｒ３は、置換または非置換の炭素数６−６０のアリール；あるいは置換または非置換のＮ、Ｏ、およびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２−６０のヘテロアリールである。
【請求項２】
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クォーターフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、９−フェニルカルバゾリル、またはジベンゾチオフェニルである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニル、またはビフェニリルである、
請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌは、直接結合、フェニレン、ナフタレンジイル、またはアントラセンジイルである、
請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ａｒ３は、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クォーターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、アントラセニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、９−フェニルカルバゾリル、キノリニル、イソキノリニル、下記の化学式２で表される置換基、または下記の化学式３で表示される置換基であり、
前記Ａｒ３は、非置換またはシアノで置換される、
請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物：
[化学式２]
【化３】
0006834099.tif 000040
前記化学式２中、
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、Ｎ、またはＣＨであり、ただし、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ａｒ４およびＡｒ５は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６−６０のアリールであり、
[化学式３]
【化４】
0006834099.tif 000041
前記化学式３中、
Ｙ４およびＹ５は、それぞれ独立して、Ｎ、またはＣＨであり、ただし、Ｙ４およびＹ５のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｚは、Ｏ、またはＳであり、
Ａｒ６は、置換または非置換の炭素数６−６０のアリール；あるいは置換または非置換のＮ、Ｏ、およびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２−６０のヘテロアリールであり、
Ｒは、水素；置換または非置換の炭素数６−６０のアリール；あるいは置換または非置換のＮ、Ｏ、およびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２−６０のヘテロアリールであり、
ｎは、１〜４の整数である。
【請求項６】
Ａｒ４およびＡｒ５は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、またはナフチルである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ａｒ６は、フェニル、ビフェニリル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、または９−フェニルカルバゾリルである、
請求項５または６に記載の化合物。
【請求項８】
前記化学式１−１で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか一つである、
請求項１に記載の化合物：
【化５】
0006834099.tif 000042
【化６】
0006834099.tif 000043
【化７】
0006834099.tif 000044
【化８】
0006834099.tif 000045
【化９】
0006834099.tif 000046
【化１０】
0006834099.tif 000047
【化１１】
0006834099.tif 000048
【化１２】
0006834099.tif 000049
【請求項９】
第１電極；
前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および
前記第１電極と前記第２電極の間に備えられた１層以上の有機物層
を含む
有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの１層以上は請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含む、
有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
[関連出願の相互参照]
【０００２】
本出願は、２０１７年５月２２日付の韓国特許出願第１０−２０１７−００６３０９２号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
【０００３】
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００４】
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
【０００５】
有機発光素子は、一般的に陽極と陰極および前記陽極と陰極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び底状態に落ちる時、光が出るようになる。
【０００６】
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】韓国特開１０−２０００−００５１８２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
【００１０】
[化学式１]
【００１１】
【化１】
0006834099.tif 000002
【００１２】
前記化学式１中、
Ｘ１〜Ｘ３は、それぞれ独立して、Ｎ、またはＣＨであり、ただし、Ｘ１〜Ｘ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６−６０のアリール；あるいは置換または非置換のＮ、Ｏ、およびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２−６０のヘテロアリールであり、
Ｌは、直接結合；あるいは置換または非置換の炭素数６−６０のアリーレンであり、
Ａｒ３は、置換または非置換の炭素数６−６０のアリール；あるいは置換または非置換のＮ、Ｏ、およびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２−６０のヘテロアリールである。
【００１３】
また、本発明は、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、および前記第１電極と前記第２電極の間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いられ、有機発光素子において効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性を向上させることができる。特に、前記化学式１で表される化合物は、正孔注入、正孔輸送、正孔注入および輸送、発光、電子輸送、または電子注入材料として使用できる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
【図２】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８および陰極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
【００１７】
本発明は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１８】
本明細書において、
【化２】
0006834099.tif 000003
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
【００１９】
本明細書において、'置換または非置換の'という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、Ｏ、およびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択される１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、'２以上の置換基が連結された置換基'は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００２０】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
【化３】
0006834099.tif 000004
【００２２】
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で置換され得る。具体的には、下記構造式の化合物であり得るが、これらに限定されるものではない。
【００２３】
【化４】
0006834099.tif 000005
【００２４】
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物であり得るが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
【化５】
0006834099.tif 000006
【００２６】
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が挙げられる。
【００２９】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜４０であることが好ましい。本発明の一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。本発明の他の一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。本発明のさらに他の一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。本発明の一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜２０である。本発明の他の一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜１０である。本発明のさらに他の一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２〜６である。具体的な例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３１】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、本発明の一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。本発明の他の一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。本発明のさらに他の一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。本発明の一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。本発明の他の一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３３】
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
【化６】
0006834099.tif 000007
などであり得る。ただし、これらに限定されるものではない。
【００３４】
本明細書において、ヘテロ環基は、異種元素としてＯ、Ｎ、Ｓｉ、およびＳのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン中のヘテロアリールは、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。本明細書において、炭化水素環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したアリール基またはシクロアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロ環は１価の基ではなく、２個の置換基が結合して形成したことを除けば、上述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。
【００３６】
前記化学式１で、結合位置によって、前記化学式１は下記化学式１−１で表される：
【００３７】
[化学式１−１]
【００３８】
【化７】
0006834099.tif 000008
【００３９】
好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クォーターフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル、９−フェニルカルバゾリル、またはジベンゾチオフェニルである。より好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、フェニル、またはビフェニリルである。
【００４０】
好ましくは、Ｌは直接結合、フェニレン、ナフタレンジイル、またはアントラセンジイルである。
【００４１】
好ましくは、Ａｒ３は、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、クォーターフェニリル、ナフチル、フェナントレニル、アントラセニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、９−フェニルカルバゾリル、キノリニル、イソキノリニル、下記化学式２で表される置換基、または下記化学式３で表示される置換基であり；前記Ａｒ３は、非置換またはシアノで置換される。
【００４２】
[化学式２]
【００４３】
【化８】
0006834099.tif 000009
【００４４】
前記化学式２中、
Ｙ１〜Ｙ３は、それぞれ独立して、Ｎ、またはＣＨであり、ただし、Ｙ１〜Ｙ３のうち少なくとも一つはＮであり、
Ａｒ４およびＡｒ５は、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６−６０のアリールであり、
[化学式３]
【化９】
0006834099.tif 000010
前記化学式３中、
Ｙ４およびＹ５は、それぞれ独立して、Ｎ、またはＣＨであり、ただし、Ｙ４およびＹ５のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｚは、Ｏ、またはＳであり、
Ａｒ６は、置換または非置換の炭素数６−６０のアリール；あるいは置換または非置換のＮ、Ｏ、およびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２−６０のヘテロアリールであり、
Ｒは、水素；置換または非置換の炭素数６−６０のアリール；あるいは置換または非置換のＮ、Ｏ、およびＳで構成される群から選択されるいずれか一つ以上のヘテロ原子を含む炭素数２−６０のヘテロアリールであり、
ｎは、１〜４の整数である。
【００４５】
好ましくは、前記化学式２中、Ａｒ４およびＡｒ５は、それぞれ独立して、フェニル、ビフェニリル、またはナフチルである。
【００４６】
好ましくは、前記化学式３中、Ａｒ６は、フェニル、ビフェニリル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、または９−フェニルカルバゾリルである。また、好ましくは、前記化学式３中、Ｒは、水素である。
【００４７】
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は次の通りである：
【００４８】
【化１０】
0006834099.tif 000011
【００４９】
【化１１】
0006834099.tif 000012
【００５０】
【化１２】
0006834099.tif 000013
【００５１】
【化１３】
0006834099.tif 000014
【００５２】
【化１４】
0006834099.tif 000015
【００５３】
【化１５】
0006834099.tif 000016
【００５４】
【化１６】
0006834099.tif 000017
【００５５】
【化１７】
0006834099.tif 000018
【００５６】
前記化学式１で表される化合物は、下記反応式１のような製造方法で製造することができる。
【００５７】
[反応式１]
【００５８】
【化１８】
0006834099.tif 000019
【００５９】
前記反応式１中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、およびＡｒ３は、先に定義した通りであり、Ｘは、ハロゲンである。好ましくは、Ｘは、クロロである。
【００６０】
前記反応式１は、鈴木カップリング反応であって、前記化学式１−１で表される化合物と前記化学式１−２で表される化合物とを反応させて、前記化学式１で表される化合物を製造する反応である。前記製造方法は、後述する製造例でより具体化され得る。
【００６１】
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。一例として、本発明は、第１電極、前記第１電極と対向して備えられた第２電極、および前記第１電極と前記第２電極の間に備えられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
【００６２】
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
【００６３】
また、前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層を含んでもよく、前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
【００６４】
また、前記有機物層は発光層を含んでもよく、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
【００６５】
また、前記有機物層は、電子輸送層、または電子注入層を含んでもよく、前記電子輸送層、または電子注入層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
【００６６】
また、前記電子輸送層、電子注入層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表される化合物を含む。
【００６７】
また、前記有機物層は、発光層および電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、前記化学式１で表される化合物を含むことができる。
【００６８】
また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。また、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ  ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。例えば、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。
【００６９】
図１は、基板１、陽極２、発光層３、および陰極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれ得る。
【００７０】
図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８、および陰極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層および電子輸送層のうちの１層以上に含まれ得る。
【００７１】
本発明に係る有機発光素子は、前記有機物層のうちの１層以上が前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造され得る。また、前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同じ物質または異なる物質で形成され得る。
【００７２】
例えば、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ  ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ  Ｖａｐｏｒ  Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
【００７３】
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子の製造時に真空蒸着法のみならず、溶液塗布法によって有機物層に形成され得る。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
【００７４】
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
【００７５】
一例として、前記第１電極は陽極であり、前記第２電極は陰極であるか、または、前記第１電極は陰極であり、前記第２電極は陽極である。
【００７６】
前記陽極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ[３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００７７】
前記陰極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００７８】
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００７９】
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にいるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００８０】
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔および電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良好な物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ  ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾールおよびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００８１】
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【００８２】
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
【００８３】
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
【００８４】
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとこれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
【００８５】
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
【００８６】
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であり得る。
【００８７】
また、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスターに含まれ得る。
【００８８】
前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造を以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
【００８９】
製造例１
【００９０】
【化１９】
0006834099.tif 000020
【００９１】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ａ（１２．７３ｇ、２０．０２ｍｍｏｌ）、および化合物ａ１（３．６７ｇ、１０．７０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６６ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２４０ｍＬで再結晶して、製造例１（１０．０９ｇ、７１％）を製造した。
【００９２】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝７４２
【００９３】
製造例２
【００９４】
【化２０】
0006834099.tif 000021
【００９５】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ａ（９．０７ｇ、１４．２７ｍｍｏｌ）、および化合物ａ２（４．６６ｇ、１３．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４７ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２４０ｍＬで再結晶して、製造例２（１０．０９ｇ、７１％）を製造した。
【００９６】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８１８
【００９７】
製造例３
【００９８】
【化２１】
0006834099.tif 000022
【００９９】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｂ（１４．８４ｇ、２０．８４ｍｍｏｌ）、および化合物ａ３（５．２８ｇ、１９．８５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１８０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（９０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６９ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２２０ｍＬで再結晶して、製造例３（１２．７５ｇ、７９％）を製造した。
【０１００】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８１７
【０１０１】
製造例４
【０１０２】
【化２２】
0006834099.tif 000023
【０１０３】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｃ（１３．５１ｇ、１８．９８ｍｍｏｌ）、および化合物ａ４（４．７９ｇ、１８．０８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１００ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６３ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２２０ｍＬで再結晶して、製造例４（１０．０７ｇ、６８％）を製造した。
【０１０４】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８１６
【０１０５】
製造例５
【０１０６】
【化２３】
0006834099.tif 000024
【０１０７】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｄ（１２．８４ｇ、１８．０９ｍｍｏｌ）、および化合物ａ１（４．６０ｇ、１７．２３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２５０ｍＬで再結晶して、製造例５（１１．９６ｇ、８５％）を製造した。
【０１０８】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８１６
【０１０９】
製造例６
【０１１０】
【化２４】
0006834099.tif 000025
【０１１１】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｄ（８．４１ｇ、１１．８５ｍｍｏｌ）、および化合物ａ５（３．８６ｇ、１１．２９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２８０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１４０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３９ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２５０ｍＬで再結晶して、製造例６（６．５９ｇ、６６％）を製造した。
【０１１２】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８９１
【０１１３】
製造例７
【０１１４】
【化２５】
0006834099.tif 000026
【０１１５】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｅ（１１．７８ｇ、１６．２４ｍｍｏｌ）、および化合物ａ１（４．１３ｇ、１５．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１３０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５４ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２８０ｍＬで再結晶して、製造例７（９．８６ｇ、７７％）を製造した。
【０１１６】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８３１
【０１１７】
製造例８
【０１１８】
【化２６】
0006834099.tif 000027
【０１１９】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｅ（８．６１ｇ、１１．８８ｍｍｏｌ）、および化合物ａ６（３．８８ｇ、１１．３１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３９ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２４０ｍＬで再結晶して、製造例８（８．４４ｇ、８２％）を製造した。
【０１２０】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝９０７
【０１２１】
製造例９
【０１２２】
【化２７】
0006834099.tif 000028
【０１２３】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｅ（７．８８ｇ、１０．８７ｍｍｏｌ）、および化合物ａ２（３．５５ｇ、１０．３５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１８０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（９０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２１０ｍＬで再結晶して、製造例９（７．０５ｇ、７５％）を製造した。
【０１２４】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝９０７
【０１２５】
製造例１０
【０１２６】
【化２８】
0006834099.tif 000029
【０１２７】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｅ（１１．５８ｇ、１５．９７ｍｍｏｌ）、および化合物ａ１（４．０６ｇ、１５．２１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２２０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５３ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル２３０ｍＬで再結晶して、製造例１０（９．６７ｇ、７７％）を製造した。
【０１２８】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８３１
【０１２９】
製造例１１
【０１３０】
【化２９】
0006834099.tif 000030
【０１３１】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｅ（９．０４ｇ、１２．４７ｍｍｏｌ）、および化合物ａ３（３．１７ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２４０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．４１ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、酢酸エチル３１０ｍＬで再結晶して、製造例１１（８．１９ｇ、８３％）を製造した。
【０１３２】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８３０
【０１３３】
製造例１２
【０１３４】
【化３０】
0006834099.tif 000031
【０１３５】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｆ（１１．９９ｇ、１８．４４ｍｍｏｌ）、および化合物ａ１（４．６９ｇ、１７．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６１ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン２９０ｍＬで再結晶して、製造例１２（１１．０６ｇ、８３％）を製造した。
【０１３６】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝７５６
【０１３７】
製造例１３
【０１３８】
【化３１】
0006834099.tif 000032
【０１３９】
窒素雰囲気で５００ｍＬ丸底フラスコに、化合物Ｆ（１０．３３ｇ、１５．８９ｍｍｏｌ）、および化合物ａ７（５．１９ｇ、１５．１３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２６０ｍＬに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１１０ｍＬ）を添加し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５２ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を入れた後、３時間加熱攪拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン２３０ｍＬで再結晶して、製造例１３（８．４３ｇ、６６％）を製造した。
【０１４０】
ＭＳ[Ｍ＋Ｈ]＋＝８３２
【０１４１】
実施例１−１
【０１４２】
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ  Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ  Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
【０１４３】
こうして準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式ＨＡＴで表される化合物を１５０Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質である下記化学式ＨＴ１で表される化合物（１１５０Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ１００Åに下記化学式ＥＢ１で表示される化合物を真空蒸着して、電子阻止層を形成した。次に、前記電子阻止層上に、膜厚さ２００Åに下記化学式ＢＨで表される化合物および下記化学式ＢＤで表される化合物を２５：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成した。前記発光層上に、膜厚さ５０Åに下記化学式ＨＢ１で表される化合物を真空蒸着して正孔阻止層を形成した。次に、前記正孔阻止層上に、前記製造した製造例１の化合物と下記化学式ＬｉＱで表される化合物とを１：１の重量比で真空蒸着して３１０Åの厚さに電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）および１，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して陰極を形成した。
【０１４４】
【化３２】
0006834099.tif 000033
【０１４５】
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を製作した。
【０１４６】
実施例１−２〜１−１２
【０１４７】
製造例１の化合物の代わりに下記表１に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実施例１−１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
【０１４８】
比較例１−１および１−２
【０１４９】
製造例１の化合物の代わりに下記表１に記載された化合物を使用したことを除いては、前記実施例１−１と同様の方法で有機発光素子を製造した。下記表１で使用したＥＴ１およびＥＴ２の化合物は、下記の通りである。
【０１５０】
【化３３】
0006834099.tif 000034
【０１５１】
実験例１
【０１５２】
前記製造した実施例および比較例の有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表１に示す。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（１６００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
【０１５３】
【表１】
0006834099.tif 000035
【０１５４】
前記表１に示されるように、本発明の化合物を電子輸送層として用いて製造された有機発光素子の場合、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。特に、ｆｌｕｏｒｅｎｅ−９，８−ｉｎｄｏｌｏａｃｒｉｄｉｎｅ形態の本発明の化合物を電子輸送層として用いて製造された有機発光素子は、異なる形態のコアを有する比較例１−２の化合物を電子輸送層として用いて製造された有機発光素子より、低電圧、高効率の特性を示す。前記表１の通り、本発明に係る化合物は、電子輸送能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認できた。
【０１５５】
比較例２−１
【０１５６】
前記比較例１−１で、発光層として前記ＢＨで表される化合物および前記ＢＤで表される化合物を使用する代わりに、膜厚さ３５０Åに下記ＧＨ１で表される化合物と下記ＧＤで表される化合物とを２０：１の重量比で真空蒸着して発光層を形成したことを除いては、比較例１−１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
【０１５７】
【化３４】
0006834099.tif 000036
【０１５８】
比較例２−２
【０１５９】
前記ＧＨ１化合物の代わりに、下記ＧＨ２で表される化合物を使用したことを除いては、前記比較例１−１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
【０１６０】
【化３５】
0006834099.tif 000037
【０１６１】
実施例２−１〜２−１０
【０１６２】
前記ＧＨ１化合物の代わりに、下記表２に記載された化合物を使用したことを除いては、前記比較例１−１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
【０１６３】
実験例２
【０１６４】
前記製造した実施例および比較例の有機発光素子に電流を印加した時、電圧、効率、色座標および寿命を測定し、その結果を下記表２に示す。Ｔ９５は、輝度が初期輝度（６０００ｎｉｔ）から９５％に減少するのにかかる時間を意味する。
【０１６５】
【表２】
0006834099.tif 000038
【０１６６】
前記表２に示されるように、本発明の化合物を緑色発光層として用いて製造された有機発光素子の場合、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示す。特に、ｆｌｕｏｒｅｎｅ−９，８−ｉｎｄｏｌｏａｃｒｉｄｉｎｅ形態の本発明の化合物を緑色発光層のホストとして用いて製造された有機発光素子は、異なる形態のコアを有する比較例２−２の化合物を緑色発光層のホストとして用いて製造された有機発光素子より、低電圧、高効率の特性を示す。前記表２の通り、本発明に係る化合物は、発光能力に優れて有機発光素子に適用可能であることを確認できた。
【符号の説明】
【０１６７】
１：基板
２：陽極
３：発光層
４：陰極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：発光層
８：電子輸送層
【図１】
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【図２】
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