(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
ハードセグメント及びソフトセグメントからなる熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーであって、
前記ハードセグメントは、芳香族ジカルボン酸化合物及び脂肪族ジオール成分から誘導された重合単位を含み、
前記ソフトセグメントは、芳香族ジカルボン酸化合物及びグリコール成分から誘導された重合単位を含み、
前記熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー１００重量％中の前記ソフトセグメント含量が５重量％〜７５重量％であり、
前記芳香族ジカルボン酸化合物が、テレフタル酸、イソフタル酸、１，５−ジナフタレンジカルボン酸、２，６−ジナフタレンジカルボン酸、ジメチルテレフタレート、ジメチルイソフタレート、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれるものであり、
前記脂肪族ジオール成分が、炭素数２〜８の直鎖状脂肪族ジオール又は炭素数３〜８の環状脂肪族ジオールであり、
前記グリコール成分が、無水糖アルコール−アルキレングリコール及びポリアルキレンエーテルグリコールを含み、前記熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー１００重量％中の前記無水糖アルコール−アルキレングリコール構造の含量が１〜３０重量％であり、
前記無水糖アルコール−アルキレングリコールが、無水糖アルコールのアルキレンオキシド付加物であり、
前記無水糖アルコールが、イソソルビド、イソマンニド、イソイジド、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれるものであり、
前記アルキレンオキシドが、炭素数２〜８の直鎖状又は炭素数３〜８の分岐状アルキレンオキシドである、熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー。
【請求項２】
前記脂肪族ジオール成分が、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれる、請求項１に記載の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー。
【請求項３】
前記無水糖アルコールがイソソルビドであり、
前記アルキレンオキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、又はそれらの組み合わせである、請求項１に記載の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー。
【請求項４】
前記無水糖アルコール−アルキレングリコールが、下記式（１）
【化１】
0006946431.tif 000007
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、炭素数２〜８の直鎖状又は炭素数３〜８の分岐状アルキレン基を表し、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０〜１５の整数を表し、
ｍ＋ｎは、１〜３０の整数を表す）
で示される化合物である、請求項１に記載の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー。
【請求項５】
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、エチレン基、プロピレン基、又はイソプロピレン基を表し、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１〜１４の整数を表し、
ｍ＋ｎは２〜１５の整数を表す、請求項４に記載の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー。
【請求項６】
前記ポリアルキレンエーテルグリコールが、ポリエチレンエーテルグリコール、ポリプロピレンエーテルグリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれる、請求項１に記載の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー。
【請求項７】
熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーの製造方法であって、
芳香族ジカルボン酸化合物とポリオールとを縮重合反応させる工程を含み、
前記ポリオールが、脂肪族ジオール成分とグリコール成分とを含み、
前記熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーが、ハードセグメント及びソフトセグメントからなり、
前記ハードセグメントは、芳香族ジカルボン酸化合物及び前記脂肪族ジオール成分から誘導された重合単位を含み、
前記ソフトセグメントは、芳香族ジカルボン酸化合物及び前記グリコール成分から誘導された重合単位を含み、
前記熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー１００重量％中の前記ソフトセグメント含量が５重量％〜７５重量％であり、
前記芳香族ジカルボン酸化合物が、テレフタル酸、イソフタル酸、１，５−ジナフタレンジカルボン酸、２，６−ジナフタレンジカルボン酸、ジメチルテレフタレート、ジメチルイソフタレート、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれるものであり、
前記脂肪族ジオール成分が、炭素数２〜８の直鎖状脂肪族ジオール又は炭素数３〜８の環状脂肪族ジオールであり、
前記グリコール成分が、無水糖アルコール−アルキレングリコール及びポリアルキレンエーテルグリコールを含み、前記熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー１００重量％中の前記無水糖アルコール−アルキレングリコール構造の含量が１〜３０重量％であり、
前記無水糖アルコール−アルキレングリコールが、無水糖アルコールの両末端又は片末端の水酸基とアルキレンオキシドとを反応させて得られる付加物であり、
前記無水糖アルコールが、イソソルビド、イソマンニド、イソイジド、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれるものであり、
前記アルキレンオキシドが、炭素数２〜８の直鎖状又は炭素数３〜８の分岐状アルキレンオキシドである、熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーの製造方法。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーを含む成形品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ハードセグメント及びソフトセグメントを有する熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー（ＴＰＥＥ）、並びにその製造方法に関する。さらに詳しくは、前記ソフトセグメント内にバイオマス由来の反応性が向上された無水糖アルコール誘導体由来のユニットを含むので、無水糖アルコール誘導体の含量調節により、エラストマーの重要な特性である弾性特性及び物理的特性（例えば、硬度など）を良好に維持することができ、最終製品の成形工程において多様に求められる融点を容易に調節することができる。特に、有限資源としての石油資源の枯渇の問題を解決することができ、環境に優しい熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
エラストマーは特有の弾性を有し、包装容器、自動車内装材、弾性繊維など多くの用途に使用されている。特に、熱可塑性ポリエーテルエステル共重合体は、広範囲の弾性特性のためにその使用量が増加している。また、エラストマーは、リサイクルできないゴム素材とは異なり、容易にリサイクルできるので、その需要が非常に増加している。
【０００３】
熱可塑性エラストマーは、２つの異なる性質；即ち、加熱時に、再形成され得る熱可塑性とゴム様エラストマー性の両方を有する重合体である。熱可塑性エラストマーの形態は、一般に熱可塑性の特徴を発揮し得るハードセグメントブロックと、エラストマーの弾性特性を発揮し得るソフトセグメントブロックとからなる一種のブロック共重合体である。そのため、熱可塑性エラストマー同時に２つの異なる特性を発揮する。
【０００４】
ポリブチレンテレフタレート系ポリエステルをハードセグメントとし、ポリブチレンエーテルエステルをソフトセグメントとするポリエーテルエステル共重合体が優れた弾性特性を示すことが知られており、ソフトセグメントとしてポリエチレンエーテルエステルも使用することで製造コストを低減することができる。
【０００５】
特許文献１には、ハードセグメント／ソフトセグメント共重合ポリエステル及びそれから製造されたエラストマーが開示されている。ハードセグメント／ソフトセグメント共重合ポリエステルは、（１）ジカルボン酸又はエステル形成誘導体、（２）ポリエチレングリコールエーテル、及び（３）ビスフェノール及び低級脂肪族グリコールより選ばれるジヒドロキシ化合物から製造される。ポリエチレングリコールと共に、ソフトセグメントとして用いられるポリエーテルとしては、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘキサメチレングリコールなどが挙げられ、約３５０〜６，０００の分子量のものが用いられる。
【０００６】
特許文献２には、ポリ（アルキレンオキシド）グリコール及びテレフタル酸から誘導されたソフトセグメント７０重量部以上を含む熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーが開示されている。ハードセグメントは、エラストマーの１０〜３０重量部を構成しており、このハードセグメント中のポリ（１，３−プロピレンテレフタレート）の含有量は、９５〜１００重量部である。ポリ（アルキレンオキシド）グリコールの分子量は約１，５００〜５，０００であり、炭素対酸素の比は２〜４．３であることが開示されている。
【０００７】
上記の特許文献に例示されているものに基づく熱可塑性エラストマーは、ソフトセグメントとして、主に、ポリテトラメチレングリコールエーテル、テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランの共重合体、ポリエチレングリコールエーテル、ポリトリメチレングリコールエーテル、及びそれらの共重合体からなる。これら共重合体の融点および物理的特性は、ソフトセグメントとして用いられるポリアルキレングリコールエーテルの分子量と組成比によって決定される。高度の物理的特性と弾性特性を発揮するため、高分子量のポリアルキレングリコールエーテルを用いた場合には、その高い融点のために低融点を必要とする製造工程が適用できないという問題がある。また、ポリエチレングリコールエーテルをソフトセグメントとして用いた場合、ソフトセグメントの含量が２０重量％以上になると熱安定性が急激に低下するという問題がある。
【０００８】
近年、地球温暖化の主な原因である二酸化炭素の排出を削減し、高価な有限資源である石油資源に代わる取り組みの一環として、環境に優しいバイオマス（biomass）に関する活発な研究が注目を集めている。従来の石油由来プラスチックから、環境負荷の低い植物材料由来プラスチックへの転換が積極的に求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】米国特許第３，０２３，１９２号
【特許文献２】米国特許第４，９３７，３１４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、上記従来技術の問題点を解決するためになされたものであり、その目的は、環境に優しく、熱可塑性エラストマーの優れた弾性特性及び物理的特性を維持しながら、最終製品の成形工程において多様に求められる融点を容易に調節することができる熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー、及びその製造方法を提供するにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題を解決するため、本発明は、ハードセグメント及びソフトセグメントからなる熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーであって、前記ハードセグメントは、重合単位として、芳香族ジカルボン酸化合物及び脂肪族ジオール成分を含み、前記ソフトセグメントは、重合単位として、芳香族ジカルボン酸化合物及びグリコール成分を含み、前記グリコール成分が、無水糖アルコール−アルキレングリコールを含む、熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーを提供する。
【００１２】
本発明の他の側面によれば、芳香族ジカルボン酸化合物とポリオールとの縮重合反応を含み、前記ポリオールが脂肪族ジオール成分とグリコール成分とを含み、前記グリコール成分が無水糖アルコール−アルキレングリコールを含む、熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーの製造方法が提供される。
【００１３】
また、本発明の別の側面によれば、前記本発明の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーを含む成形品が提供される。
【発明の効果】
【００１４】
本発明による熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー（ＴＰＥＥ）は、ハードセグメント及びソフトセグメントからなり、前記ソフトセグメント内にバイオマス由来の反応性が向上された無水糖アルコールの誘導体である無水糖アルコール−アルキレングリコール（無水糖アルコールのアルキレンオキシド付加物）を含んでいる。これにより、無水糖アルコール誘導体の含量調整を通じて、エラストマーの重要な特性である優れた弾性特性と物理的特性（例えば、硬度など）を維持しつつ、最終製品の成形工程において必要とされる各種融点を容易に制御することができる。特に有限資源である石油資源の枯渇の問題を解決し、環境親和性を向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００１６】
本発明の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーを構成するハードセグメントは、重合単位として、芳香族ジカルボン酸化合物及び脂肪族ジオール成分を含む。
【００１７】
前記芳香族ジカルボン酸化合物は、芳香族ジカルボン酸又は芳香族ジエチルアゾジカルボキシレート化合物であってもよく、より具体的には、テレフタル酸、イソフタル酸、１，５−ジナフタレンジカルボン酸、２，６−ジナフタレンジカルボン酸、ジメチルテレフタレート、ジメチルイソフタレート、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれていてもよい。
【００１８】
ハードセグメントに重合単位として含まれる前記脂肪族ジオール成分は、直鎖状又は環状脂肪族ジオールであり、具体的には、炭素数２〜８の直鎖状脂肪族ジオール又は炭素数３〜８の環状脂肪族ジオールであってもよく、より具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれていてもよい。
【００１９】
本発明の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーを構成するソフトセグメントは、重合単位として、芳香族ジカルボン酸化合物及びグリコール成分を含み、前記グリコール成分は無水糖アルコール−アルキレングリコールを含む。
【００２０】
ソフトセグメントに重合単位として含まれる前記芳香族ジカルボン酸化合物としては、前述したハードセグメントに記載のものを用いることができる。
【００２１】
前記無水糖アルコール−アルキレングリコールは、無水糖アルコールの両末端又は片末端（好ましくは、両末端）の水酸基とアルキレンオキシドとを反応させて得られる付加物である。
【００２２】
一具体例において、前記無水糖アルコールは、イソソルビド、イソマンニド、イソイジド、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれてもよく、好ましくはイソソルビドである。
【００２３】
一具体例において、前記アルキレンオキシドは，炭素数２〜８の直鎖状又は炭素数３〜８の分岐状アルキレンオキシドであってもよく、より具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、又はそれらの組み合わせであってもよい。
【００２４】
一具体例において、前記無水糖アルコール−アルキレングリコールは、下記式（１）
【００２５】
【化１】
0006946431.tif 000002
（式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、炭素数２〜８の直鎖状又は炭素数３〜８の分岐状アルキレン基を表し、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して、０〜１５の整数を表し、
ｍ＋ｎは、１〜３０の整数を表す。）で示される化合物であってもよい。
【００２６】
より好ましくは、前記式（１）において、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、エチレン基、プロピレン基又はイソプロピレン基を表し、好ましくは、Ｒ1及びＲ2は互いに同じであり、
ｍ及びｎは,それぞれ独立して、１〜１４の整数を表し、ｍ＋ｎは、２〜１５の整数を表す。
【００２７】
一具体例において、前記無水糖アルコール−アルキレングリコールは、以下のイソソルビド−プロピレングリコール、イソソルビド−エチレングリコール、又はそれらの混合物をであってもよい。
【００２８】
【化２】
0006946431.tif 000003
[イソソルビド−プロピレングリコール]
式中、ａ＋ｂは、１〜３０の整数であってもよく、より好ましくは２〜１５の整数であってもよい。
【００２９】
【化３】
0006946431.tif 000004
[イソソルビド−エチレングリコール]
式中、ｃ＋ｄは、１〜３０の整数であってもよく、より好ましくは２〜１５の整数であってもよい。
【００３０】
本発明の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー（ＴＰＥＥ）１００重量％中に、前記イソソルビド−アルキレングリコールが、例えば、１重量％〜３０重量％、好ましくは３重量％〜２９重量％、より好ましくは３重量％〜２０重量％、さらに好ましくは３重量％〜１５重量％の範囲で含まれてもよい。ＴＰＥＥ中のイソソルビド−アルキレングリコール含量は、反応性、機械的強度及び柔軟性などの側面から、上記範囲内が好ましい。
【００３１】
ソフトセグメント中に重合単位として含まれるグリコール成分は、ポリアルキレンエーテルグリコールをさらに含んでもよい。
【００３２】
前記ポリアルキレンエーテルグリコールは、ポリ（Ｃ2−Ｃ8）アルキレンエーテルグリコールであり、好ましくはポリエチレンエーテルグリコール、ポリプロピレンエーテルグリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、及びそれらの組み合わせよりなる群から選ばれてもよく、より好ましくはポリテトラメチレンエーテルグリコールであってもよい。
【００３３】
本発明の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー（ＴＰＥＥ）１００重量％中に、前記ソフトセグメントが、例えば、５重量％〜７５重量％、より好ましくは３０重量％〜７０重量％の範囲で含まれてもよい。ＴＰＥＥ中のソフトセグメント含量は、ブロー成形加工性、機械的強度及び柔軟性などの側面から、上記範囲内が好ましい。ＴＰＥＥ中のソフトセグメント含量が上記範囲より少ないと、硬度が高くなるため柔軟性を期待することが困難であり、逆に多すぎると高い耐熱性を期待することが困難となる。
【００３４】
本発明の他の側面によれば、本発明は、芳香族ジカルボン酸化合物とポリオールとの縮重合反応を含んでおり、前記ポリオールが、脂肪族ジオール成分とグリコール成分を含み、前記グリコール成分が、無水糖アルコール−アルキレングリコールを含む、熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーの製造方法が提供される。
【００３５】
前記重縮合反応は、減圧下にて、必要に応じて触媒の存在下で、例えば、２１０〜２５０℃の温度条件で行うことができる。
【００３６】
本発明の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーは、ブロー、押出、射出などの成形加工に適しており、エラストマーの重要な特性である優れた弾性特性と物理的特性（例えば、硬度など）を維持しながら、最終製品の成形加工に必要な各種融点を容易に制御することができる。
【００３７】
したがって、本発明のさらに別の側面によれば、前記本発明の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーを含む成形品が提供される。
【００３８】
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに詳細に説明する。しかし、本発明の範囲はこれらのいかなる方法によっても限定されない。
【実施例】
【００３９】
＜無水糖アルコール−アルキレングリコールの製造＞
製造例Ａ１：イソソルビド−エチレングリコール（イソソルビドのエチレンオキシド  ５モル付加物）の製造
イソソルビド７３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）、エチレンオキシド１１０ｇ（２．５ｍｏｌ）、及び触媒としての水酸化ナトリウム０．２ｇを、窒素ガス管及び冷却装置付きカラム、撹拌機、温度計及びヒータを備えた加圧反応器に加え、徐々に昇温させた。温度を１２０℃〜１６０℃に保ちながら２時間〜４時間反応させ、イソソルビド両末端の水酸基の水素がヒドロキシエチル基で置換された形態であるイソソルビド−エチレングリコール（イソソルビドのエチレンオキシド  ５モル付加物）を製造した。
【００４０】
製造例Ａ２：イソソルビド−エチレングリコール（イソソルビドのエチレンオキシド  １０モル付加物）の製造
イソソルビド７３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）、エチレンオキシド２２０ｇ（５ｍｏｌ）及び触媒としての水酸化ナトリウム０．２ｇを、窒素ガス管及び冷却装置付きカラム、撹拌機、温度計及びヒータを備えた加圧反応器に加え、徐々に昇温させた。温度を１２０℃〜１６０℃に保ちながら２時間〜４時間反応させ、イソソルビド両末端の水酸基の水素がヒドロキシエチル基で置換された形態であるイソソルビド−エチレングリコール（イソソルビドのエチレンオキシド  １０モル付加物）を製造した。
【００４１】
製造例Ｂ１：イソソルビド−プロピレングリコール（イソソルビドのプロピレンオキシド  ５モル付加物）の製造
イソソルビド７３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）、プロピレンオキシド１４５ｇ（２．５ｍｏｌ）及び触媒としての水酸化ナトリウム０．２ｇを、窒素ガス管及び冷却装置付きカラム、撹拌機、温度計及びヒータを備えた加圧反応器に加え、徐々に昇温させた。温度を１２０℃〜１６０℃に保ちながら２時間〜４時間反応させ、イソソルビド両末端の水酸基の水素がヒドロキシプロピル期で置換された形態であるイソソルビド−プロピレングリコール（イソソルビドのプロピレンオキシド  ５モル付加物）を製造した。
【００４２】
製造例Ｂ２：イソソルビド−プロピレングリコール（イソソルビドのプロピレンオキシド  ８モル付加物）の製造
イソソルビド７３．１ｇ（０．５ｍｏｌ）、プロピレンオキシド２３２ｇ（４ｍｏｌ）及び触媒としての水酸化ナトリウム０．２ｇを、窒素ガス管及び冷却装置付きカラム、撹拌機、温度計及びヒータを備えた加圧反応器に加え、徐々に昇温させた。温度を１２０℃〜１６０℃に保ちながら２時間〜４時間反応させ、イソソルビド両末端の水酸基の水素がヒドロキシプロピル期で置換された形態であるイソソルビド−プロピレングリコール（イソソルビドのプロピレンオキシド  ８モル付加物）を製造した。
【００４３】
＜熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーの製造＞
実施例１〜１０
下記表１の実施例１〜１０に示す組成の反応物を１５Ｌの溶融縮合反応器に加え、酸成分（ジメチルテレフタレート、ＤＭＴ）に対して、７００ｐｐｍのチタン系触媒を加えた。その後、副生するアルコールを２１０℃に昇温しながら除去し、３００ｐｐｍのチタン系触媒を加え、２４５℃に昇温しながら反応系内の圧力を１ｍｍＨｇまで徐々に減圧した。実施例１〜１０に従って熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーを製造した。
【００４４】
【表１】
0006946431.tif 000005
【００４５】
比較例１〜４
下記表２の比較例１〜４に示す組成の反応物を１５Ｌの溶融縮合反応器に加え、酸成分（ジメチルテレフタレート、ＤＭＴ）に対して、７００ｐｐｍのチタン系触媒を加えた。その後、副生するアルコールを２１０℃に昇温しながら除去し、３００ｐｐｍのチタン系触媒を加え、２４５℃に昇温しながら反応系内の圧力を１ｍｍＨｇまで徐々に減圧した。比較例１〜４に従って熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマーを製造した。
【００４６】
【表２】
0006946431.tif 000006
【００４７】
上表１及び２の結果から分かるように、本発明による実施例１〜１０の熱可塑性ポリエーテルエステルエラストマー（１〜３０重量％の範囲内の無水糖アルコール−アルキレングリコールを含有するＴＰＥＥ）は、無水糖アルコール−アルキレングリコール（イソソルビド−アルキレングリコール）含量が増加するにつれて、硬度などの物理的特性は同じレベルに維持されつつ、環境親和性が向上することから、エラストマーの融点を容易に制御できることが確認できた。
【００４８】
即ち、本発明による実施例１〜１０の場合、エラストマーの重要な特性である粘度、弾性特性及び物理的特性（例えば、硬度など）は同じレベルに維持されつつ、環境親和性が向上されるため、最終製品の成形工程において求められる種々の融点を容易に制御することができる。これに対し、本発明の要件を満足しない比較例１〜３の場合（無水糖アルコール−アルキレングリコールを含有しないＴＰＥＥ）、エラストマーの融点を種々に制御すると、硬度などの物理的特性が著しく低下した。また、本発明の要件を満足しない比較例４の場合（３０重量％超の範囲で無水糖アルコール−アルキレングリコールを含有するＴＰＥＥ）、エラストマーの融点を制御すると、極限粘度が著しく劣ること（即ち、ＴＰＥＥの重合度が著しく低下すること）が確認された。
【００４９】
ここで、上記実施例及び比較例で製造した熱可塑性エラストマーの物性測定は、以下のようにして測定した。
【００５０】
（１）環境（エコ）親和性（ｗｔ％）：
環境に優しいモノマーとしての無水糖アルコール（イソソルビド）の重量％を、ポリエーテルエステルエラストマー全重量に基づいて測定した。
（２）極限粘度（ＩＶ）：
ポリエーテルエステルエラストマーをフェノール／テトラクロロエタン（重量比５０／５０）に溶解して０．５重量％溶液を調製した後、ウベローデ粘度計を用いて３５℃で測定した。
（３）融点：
示差走査熱熱量計（ＤＳＣ）を用いて、毎分１０℃の昇温速度で昇温した後、冷却した。その後、再昇温して、融点を測定した。
（４）硬度：
Ｈａｎｄｐｉ社製のＳｈｏｗａ  Ｄ硬度計で測定した。