(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１−Ａ１）、式（１−Ａ２）又は式（１−Ａ３）で表される金属錯体。
【化１】
0006956287.tif 000071
［式中、
Ｍは、イリジウム原子を表す。
ｎ１は３であり、ｎ２は０である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｙａ及びＹｂのうち、一方は単結合であり、他方は式（Ｃ−１）：
【化２】
0006956287.tif 000072
（式中、
ＲＣは、炭素原子を表す。
環ＲＣ１及び環ＲＣ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＣ１が有していてもよい置換基と環ＲＣ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。）
で表される基である。Ｙａ及びＹｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
前記式（Ｃ−１）で表される基が、式（Ｃ−２）で表される基である、請求項１に記載の金属錯体。
【化３】
0006956287.tif 000073
［式中、
ＲＣは、前記と同じ意味を表す。
ＲＣ１１、ＲＣ１２、ＲＣ１３、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＣ１１、ＲＣ１２、ＲＣ１３、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＣ１１とＲＣ１２、ＲＣ１２とＲＣ１３、ＲＣ１３とＲＣ１４、ＲＣ１４とＲＣ２４、ＲＣ２４とＲＣ２３、ＲＣ２３とＲＣ２２、及び、ＲＣ２２とＲＣ２１は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
式（１−Ａ１−１）で表される金属錯体である、請求項２に記載の金属錯体。
【化４】
0006956287.tif 000074
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、ＲＣ１１、ＲＣ１２、ＲＣ１３、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３、ＲＣ２４及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の金属錯体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する組成物。
【請求項５】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の金属錯体と、
式（Ｈ−１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を有する高分子化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種と、を含有する発光素子用組成物。
【化５】
0006956287.tif 000075
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化６】
0006956287.tif 000076
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか一項に記載の金属錯体を含有する発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、金属錯体、該金属錯体を含有する組成物、及び、該金属錯体を含有する発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。発光素子に用いる発光材料として、例えば、特許文献１では、下記式で表される金属錯体１が提案されている。
【化１】
0006956287.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特表２０１０−５２０８８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、上記の金属錯体１を含有する発光素子は、発光効率が十分ではなかった。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体を提供することを目的とする。本発明はまた、該金属錯体を含有する組成物及び該金属錯体を含有する発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の［１］〜［８］を提供する。
［１］
式（１）で表される金属錯体。
【化２】
0006956287.tif 000003
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は、１、２又は３を表す。ｎ２は、０、１又は２を表す。Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍが白金原子又はパラジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、及び、Ｒ１とＲ２は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
環ＲＢ１及び環ＲＢ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ１が有していてもよい置換基とＲ３とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＢ１及び環ＲＢ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｙａ及びＹｂのうち、一方は単結合であり、他方は式（Ｃ−１）：
【化３】
0006956287.tif 000004
（式中、
ＲＣは、炭素原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子又は鉛原子を表す。
環ＲＣ１及び環ＲＣ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環ＲＣ１が有していてもよい置換基と環ＲＣ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。）
で表される基である。Ｙａ及びＹｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［２］
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ２）又は式（１−Ａ３）で表される金属錯体である、［１］に記載の金属錯体。
【化４】
0006956287.tif 000005
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙａ、Ｙｂ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ７とＲ１４、及び、Ｒ７とＲ３は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］
前記式（Ｃ−１）で表される基が、式（Ｃ−２）で表される基である、［１］又は［２］に記載の金属錯体。
【化５】
0006956287.tif 000006
［式中、
ＲＣは、前記と同じ意味を表す。
ＲＣ１１、ＲＣ１２、ＲＣ１３、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＲＣ１１、ＲＣ１２、ＲＣ１３、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ＲＣ１１とＲＣ１２、ＲＣ１２とＲＣ１３、ＲＣ１３とＲＣ１４、ＲＣ１４とＲＣ２４、ＲＣ２４とＲＣ２３、ＲＣ２３とＲＣ２２、及び、ＲＣ２２とＲＣ２１は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ａ１−１）で表される金属錯体である、［３］に記載の金属錯体。
【化６】
0006956287.tif 000007
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲＣ１１、ＲＣ１２、ＲＣ１３、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３、ＲＣ２４及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合してそれぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０、Ｒ１０とＲ１１、及び、Ｒ７とＲ３は、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［５］
前記ｎ２が０である、［１］〜［４］のいずれかに記載の金属錯体。
［６］
［１］〜［５］のいずれかに記載の金属錯体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する組成物。
［７］
［１］〜［５］のいずれかに記載の金属錯体と、
式（Ｈ−１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を有する高分子化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種と、を含有する組成物。
【化７】
0006956287.tif 000008
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化８】
0006956287.tif 000009
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［８］
［１］〜［５］のいずれかに記載の金属錯体を含有する発光素子。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な金属錯体を提供することができる。また、本発明によれば、該金属錯体を含有する組成物及び該金属錯体を含有する発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【０００８】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【０００９】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば、１×１０３〜１×１０８）である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
【００１０】
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に、発光素子の発光特性等が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
【００１１】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜３０であり、より好ましくは１〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
【００１２】
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００１３】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基及び４−フェニルフェニル基が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【００１４】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【化９】
0006956287.tif 000010
【化１０】
0006956287.tif 000011
【化１１】
0006956287.tif 000012
【化１２】
0006956287.tif 000013
（式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。）
【００１５】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基及びラウリルオキシ基が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【００１６】
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１７】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。
【００１８】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００１９】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
【００２０】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。また、２価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【化１３】
0006956287.tif 000014
【化１４】
0006956287.tif 000015
【化１５】
0006956287.tif 000016
【化１６】
0006956287.tif 000017
【化１７】
0006956287.tif 000018
【化１８】
0006956287.tif 000019
【化１９】
0006956287.tif 000020
（式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。）
【００２１】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００２２】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（好ましくは第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基）、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基）が挙げられる。
【００２３】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【００２４】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【００２５】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１８）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよく、各基が有する置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
【化２０】
0006956287.tif 000021
【００２６】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００２７】
＜金属錯体＞
本実施形態の金属錯体は、式（１）で表される金属錯体である。式（１）で表される金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性（好ましくは赤色燐光発光性）を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。式（１）で表される金属錯体は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
【００２８】
本実施形態の金属錯体は、好ましくは燐光発光錯体であり、より好ましくは赤色燐光発光錯体である。本実施形態の金属錯体における各基が有する置換基は、本実施形態の金属錯体が燐光発光性を有する範囲で選択されることが好ましく、本実施形態の金属錯体が赤色燐光発光性を有する範囲で選択されることがより好ましい。
【００２９】
Ｍは、本実施形態の金属錯体を用いた発光素子（以下、「本実施形態の発光素子」ともいう。）の発光効率が優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【００３０】
ｎ２は、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、０又は１であることが好ましく、０であること（換言すれば、例えば、Ｍがイリジウム原子である場合、ｎ１は３であること）がより好ましい。
【００３１】
本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、Ｒ１〜Ｒ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、水素原子又はアリール基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ１〜Ｒ６のうち、少なくとも１つがアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ１〜Ｒ６のうち、少なくとも１つがアリール基であることがより好ましく、Ｒ５及びＲ６のうち、少なくとも１つがアリール基であることが更に好ましく、Ｒ６がアリール基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００３２】
Ｒ１〜Ｒ６におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ６における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ６における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１〜Ｒ６におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１〜Ｒ６における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３３】
Ｒ１〜Ｒ６が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１〜Ｒ６が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ６におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３４】
Ｒ１〜Ｒ６が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
Ｒ１〜Ｒ６が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ６におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３５】
Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、及び、Ｒ１とＲ２は、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。当該環は、一方の基における水素原子と他方の基における水素原子とを除去し、各水素原子が結合していた原子同士を結合させることで形成される環、ということもできる。例えば、Ｒ３とＲ４がいずれもアルキル基であるとき、Ｒ３とＲ４は、各アルキル基中の水素原子を除去し、除去された水素原子が結合していた炭素原子同士を結合させてなる環を成していてもよい。
【００３６】
本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、Ｙｂが単結合であり、且つ、Ｙａが式（Ｃ−１）で表される基であることが好ましい。
【００３７】
環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２において、芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８であり、更に好ましくは６〜１０である。
環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２における芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００３８】
環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２において、芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜３０であり、より好ましくは、４〜１５である。
環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２における芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００３９】
本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２のうち、少なくとも１つが芳香族炭化水素環であることが好ましく、環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２のうち、２つ以上が芳香族炭化水素環であることがより好ましく、環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２の全てが芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００４０】
環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ６におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４１】
環ＲＢ１、環ＲＢ２、環ＲＣ１及び環ＲＣ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１〜Ｒ６が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４２】
ＲＣは、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは炭素原子、ケイ素原子又はゲルマニウム原子であり、より好ましくは炭素原子又はケイ素原子であり、更に好ましくは炭素原子である。
【００４３】
式（Ｃ−１）で表される基は、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、式（Ｃ−２）で表される基である。
【００４４】
ＲＣ１１〜ＲＣ１４及びＲＣ２１〜ＲＣ２４は、本実施形態の発光効率が優れるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＣ１１〜ＲＣ１４及びＲＣ２１〜ＲＣ２４におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ６におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＣ１１〜ＲＣ１４及びＲＣ２１〜ＲＣ２４が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１〜Ｒ６が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４５】
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、式（１−Ａ１）、式（１−Ａ２）又は式（１−Ａ３）で表される金属錯体であり、より好ましくは、式（１−Ａ１）で表される金属錯体である。
【００４６】
Ｒ７〜Ｒ１４は、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ７〜Ｒ１４におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１〜Ｒ６におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ７〜Ｒ１４が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１〜Ｒ６が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４７】
式（１−Ａ１）で表される金属錯体は、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは、式（１−Ａ１−１）で表される金属錯体である。
【００４８】
・アニオン性の２座配位子
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【化２１】
0006956287.tif 000022
【化２２】
0006956287.tif 000023
［式中、
＊は、Ｍと結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００４９】
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５０】
ＲＬ１が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＲＬ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【００５１】
ＲＬ２が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＲＬ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基又はアリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【００５２】
式（１）で表される金属錯体の具体例としては、式（Ｉｒ−１０１）〜式（Ｉｒ−１２４）で表される金属錯体が挙げられる。
【化２３】
0006956287.tif 000024
【化２４】
0006956287.tif 000025
【化２５】
0006956287.tif 000026
【化２６】
0006956287.tif 000027
【化２７】
0006956287.tif 000028
【化２８】
0006956287.tif 000029
【化２９】
0006956287.tif 000030
【化３０】
0006956287.tif 000031
【００５３】
本実施形態の発光素子には、本実施形態の金属錯体を１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
【００５４】
本実施形態の金属錯体には、複数の幾何異性体が考えられ、いずれの幾何異性体であってもよいが、本実施形態の金属錯体の発光スペクトルの半値幅がより優れるので、ｆａｃｉａｌ体が金属錯体全体に対して８０モル％以上であることが好ましく、９０モル％以上であることがより好ましく、９９モル％以上であることが更に好ましく、１００モル％（即ち、他の幾何異性体を含まないこと）が特に好ましい。
【００５５】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
本実施形態の金属錯体である式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
【００５６】
式（１）で表される金属錯体の中で、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が２又は３であるものは、例えば、式（Ｍ１−１）で表される化合物と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させることで、式（Ｍ１−２）で表される金属錯体を合成する工程Ａ１、及び、式（Ｍ１−２）で表される金属錯体と、式（Ｍ１−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ１を含む方法により製造することができる。
【化３１】
0006956287.tif 000032
【００５７】
工程Ａ１において、イリジウム化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）が挙げられ、イリジウム化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物が挙げられる。
【００５８】
工程Ａ１及び工程Ｂ１は、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水が挙げられる。
【００５９】
工程Ａ１及び工程Ｂ１において、反応時間は、通常、３０分〜１５０時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【００６０】
工程Ａ１において、式（Ｍ１−１）で表される化合物の量は、イリジウム化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【００６１】
工程Ｂ１において、式（Ｍ１−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、式（Ｍ１−２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、１〜１００モルである。
【００６２】
工程Ｂ１において、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、式（Ｍ１−２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
【００６３】
式（１）で表される金属錯体の中で、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が１であるものは、例えば、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させる工程Ａ１’、及び、工程Ａ１’で得られた金属錯体と、式（Ｍ１−１）で表される化合物とを反応させる工程Ｂ１’を含む方法により製造することができる。
工程Ａ１’及び工程Ｂ１’は、それぞれ、工程Ａ１及び工程Ｂ１に準じて実施することができる。
【００６４】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００６５】
＜組成物＞
本実施形態の組成物は、本実施形態の金属錯体を含有する。
本実施形態の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（本実施形態の金属錯体とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本実施形態の金属錯体と、を含有するものであってよい。
また、本実施形態の組成物は、ホスト材料と、本実施形態の金属錯体と、を含有するものであってよい。即ち、本実施形態の組成物において、本実施形態の金属錯体は、ホスト材料に対するゲスト材料として含有されていてよい。
【００６６】
本実施形態の組成物において、本実施形態の金属錯体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【００６７】
［ホスト材料］
本実施形態の金属錯体は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料との組成物とすることにより、本実施形態の金属錯体を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れたものとなる。本実施形態の組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【００６８】
本実施形態の金属錯体と、ホスト材料とを含有する組成物において、本実施形態の金属錯体の含有量は、本実施形態の金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０１〜８０質量部であり、好ましくは０．１〜６０質量部であり、より好ましくは０．５〜４０質量部であり、更に好ましくは１〜２０質量部である。
【００６９】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるので、本実施形態の金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【００７０】
ホスト材料としては、本実施形態の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスにて作製することができるので、本実施形態の金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【００７１】
ホスト材料は、低分子ホストと高分子ホストとに分類される。
【００７２】
・低分子ホスト
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【００７３】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【００７４】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
【００７５】
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ１１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７６】
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
ＬＨ１としては、例えば、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２０）で表される基及び式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基が挙げられ、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−２９）〜式（ＡＡ−３４）で表される基が好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）で表される基がより好ましく、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（ＡＡ−２）、式（ＡＡ−４）又は式（ＡＡ−１４）で表される基が更に好ましい。
【００７７】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００７８】
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
【００７９】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【化３２】
0006956287.tif 000033
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【００８０】
ホスト材料に用いられる低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
【化３３】
0006956287.tif 000034
【化３４】
0006956287.tif 000035
【化３５】
0006956287.tif 000036
【００８１】
・高分子ホスト
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【００８２】
ホスト材料として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」ともいう。）に関して説明する。
【００８３】
高分子ホストとしては、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
【００８４】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−６）〜式（Ａ−１０）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−７）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）、式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２１）又は式（ＡＡ−３３）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１２）、式（ＡＡ−１４）又は式（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【００８５】
「アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【化３６】
0006956287.tif 000037
【００８６】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基，アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【００８７】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率の観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）〜式（Ｙ−７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）〜式（Ｙ−１０）で表される構成単位である。
【００８８】
【化３７】
0006956287.tif 000038
［式中、
ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又は−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【００８９】
ＲＹ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９０】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜式（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【化３８】
0006956287.tif 000039
【００９１】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９２】
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜式（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【化３９】
0006956287.tif 000040
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
【００９３】
ＸＹ１は、好ましくは−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基である。
【００９４】
【化４０】
0006956287.tif 000041
【化４１】
0006956287.tif 000042
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００９５】
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９６】
【化４２】
0006956287.tif 000043
［式中、
ＲＹ１は、前記を同じ意味を表す。
ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００９７】
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００９８】
ＲＹ１〜ＲＹ４及びＲＹ１１で表される基が有していてもよい置換基の好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
【００９９】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）〜式（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜式（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）〜式（Ｙ−３０４）で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【化４３】
0006956287.tif 000044
【化４４】
0006956287.tif 000045
【化４５】
0006956287.tif 000046
【化４６】
0006956287.tif 000047
【化４７】
0006956287.tif 000048
【化４８】
0006956287.tif 000049
【化４９】
0006956287.tif 000050
【化５０】
0006956287.tif 000051
【化５１】
0006956287.tif 000052
【０１００】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜１００モル％であり、より好ましくは６０〜９５モル％である。
【０１０１】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜３０モル％であり、より好ましくは３〜２０モル％である。
【０１０２】
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１０３】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【化５２】
0006956287.tif 000053
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０１０４】
ａＸ１は、通常０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ａＸ２は、通常０〜５の整数であり、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０である。
【０１０５】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３の好ましい範囲、より好ましい範囲は、ＲＹ４の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲等は、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲等と同様である。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
【０１０６】
式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０１０７】
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは２〜３０モル％である。
【０１０８】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜式（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられる。
【化５３】
0006956287.tif 000054
【化５４】
0006956287.tif 000055
【化５５】
0006956287.tif 000056
【化５６】
0006956287.tif 000057
【化５７】
0006956287.tif 000058
【０１０９】
高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０１１０】
高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物Ｐ−１〜Ｐ−７が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０１１１】
【表１】
0006956287.tif 000059
【０１１２】
表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０１１３】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、上記観点から、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【０１１４】
＜高分子ホストの製造方法＞
高分子ホストは、ケミカル  レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０１１５】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０１１６】
遷移金属触媒としては、特に限定されないが、パラジウム触媒、ニッケル触媒が挙げられる。
【０１１７】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０１１８】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
【０１１９】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０１２０】
本実施形態の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０１２１】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１２２】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０１２３】
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０１２４】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０１２５】
本実施形態の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０１２６】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１２７】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０１２８】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０１２９】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；式（Ｘ）で表される基を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０１３０】
本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
【０１３１】
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１３２】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０１３３】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０１３４】
ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
【０１３５】
［発光材料］
発光材料（本実施形態の金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０１３６】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【０１３７】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０１３８】
発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
【０１３９】
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【化５８】
0006956287.tif 000060
【化５９】
0006956287.tif 000061
【０１４０】
本実施形態の組成物において、発光材料の含有量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、０．１〜４００質量部である。
【０１４１】
本実施形態の金属錯体及び溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【０１４２】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりを防止するために、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
【０１４３】
インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−デカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０１４４】
インクにおいて、溶媒の配合量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
【０１４５】
＜膜＞
膜は、本実施形態の金属錯体を含有する。膜は、本実施形態の組成物を含有するものであってもよい。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【０１４６】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、本実施形態の金属錯体を含有する発光素子である。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の金属錯体を含有する層とを有する。本実施形態の金属錯体を含有する層は、本実施形態の組成物を含有する層であってもよい。
【０１４７】
［層構成］
本実施形態の金属錯体を用いて得られる層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【０１４８】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【０１４９】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の金属錯体の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料が挙げられる。
【０１５０】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【０１５１】
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【０１５２】
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子収率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０１５３】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０１５４】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０１５５】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【０１５６】
［用途］
本実施形態の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明に有用である。
【０１５７】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
【実施例】
【０１５８】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１５９】
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０  Ｉｎｆｉｎｉｔｙ  ＬＣ及び６２３０  ＴＯＦ  ＬＣ／ＭＳ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【０１６０】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ  ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ−ＥＣＺ４００Ｓ／Ｌ１、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
【０１６１】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ  ＯＤＳ  Ｚ−ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
【０１６２】
化合物の純度の指標として、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ社製、商品名：Ａｇｉｌｅｎｔ７８２０）での値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＧＣに１〜１０μＬ注入した。キャリヤーはヘリウムを用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムオーブンは５０℃〜３００℃まで変化させながら用いた。ヒーター温度は注入口２８０℃、検出器３２０℃とした。カラムは、ＳＧＥ製ＢＰＸ−５（３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ）を用いた。
【０１６３】
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ  ＡｃｃｕＴＯＦ  ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
【０１６４】
＜実施例１＞  金属錯体Ｍ１の合成
【化６０】
0006956287.tif 000062
【化６１】
0006956287.tif 000063
【０１６５】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物Ｌ１Ａの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−ボロン酸（８ｇ）、２，６−ジクロロキノリン（４．８ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２６ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６５．４ｇ）、及びトルエン（１６０ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（４０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン及びエタノールの混合溶媒を用いた晶析後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ａ（１０ｇ）を得た。化合物Ｌ１ＡのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．６％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）δ  ８．１８（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，２Ｈ），７．９５−７．８９（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４３−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．０８（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｄ，２Ｈ），６．６７（ｄ，１Ｈ）．
【０１６６】
（Ｓｔａｇｅ２：化合物Ｌ１Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１Ａ（１０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（６．４ｇ）、酢酸カリウム（３．７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．２１ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．３７ｇ）、及び１，２−ジメトキシエタン（２１０ｍＬ）を加え、１時間加熱攪拌した。その後、トルエン（２１０ｍｌ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン、ｎ−ヘプタン及び活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、更にトルエン／アセトニトリルの混合溶媒で晶析することにより、化合物Ｌ１Ｂ（６．２ｇ）を白色固体として得た。化合物Ｌ１ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）δ  ８．２６（ｄｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，５Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔｔ，３Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，３Ｈ），６．７６−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．７１−６．７３（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｓ，１２Ｈ）．
【０１６７】
（Ｓｔａｇｅ３：化合物Ｌ１の合成）
化合物Ｌ１Ｃは、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に準じて合成した。反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１Ｂ（６．２ｇ）、化合物Ｌ１Ｃ（３．９ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０６１ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０９２ｇ）、トルエン（１８５ｍｌ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１４ｇ）、及びイオン交換水（５６ｍＬ）を加え、１時間加熱攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（４０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ−ヘキサンの混合溶媒）により精製し、減圧濃縮後、更にトルエン／エタノールの混合溶媒で晶析することにより、化合物Ｌ１（５．８ｇ）を白色固体として得た。化合物Ｌ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）δ  ８．２９（ｄｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，２Ｈ），７．９６−８．００（ｍ，５Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔｄ，３Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｔｑ，３Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．４，０．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７４−６．７６（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），１．６６−１．７３（ｍ，４Ｈ），１．３１−１．４４（ｍ，１２Ｈ），０．８８−０．９６（ｍ，６Ｈ）．
【０１６８】
（Ｓｔａｇｅ４：金属錯体Ｍ１ａの合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（０．３ｇ）、化合物Ｌ１（１．３４ｇ）及び２−エトキシエタノール（９ｍＬ）を加え、１０５℃で１時間攪拌した。その後、１２５℃で２０時間撹拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール（９ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥後、金属錯体Ｍ１ａを含む赤色固体（１．１５ｇ）を得た。
【０１６９】
（Ｓｔａｇｅ５：金属錯体Ｍ１の合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体Ｍ１ａを含む赤色固体（１．１０ｇ）、化合物Ｌ１（４９１ｍｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（２３６ｍｇ）、２，６−ルチジン（０．１０７ｍＬ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（６．４ｍＬ）を加え、１４０℃で３０時間攪拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール（２８ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（２０ｍＬ）を加え、活性炭を加えて３０分攪拌後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（酢酸エチル、ｎ−ヘキサン）で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｍ１（５００ｍｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率３３％）を赤色固体として得た。金属錯体Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．５％以上を示した。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２２５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０１７０】
＜実施例２＞  金属錯体Ｍ２の合成
【化６２】
0006956287.tif 000064
【化６３】
0006956287.tif 000065
【０１７１】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物Ｌ２Ａの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−ボロン酸（６．０ｇ）、２，５−ジクロロキノリン（３．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．９６ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４９ｇ）、及びトルエン（１２０ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（３０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いた晶析後、減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２Ａ（６．７２ｇ）を得た。化合物Ｌ２ＡのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．６％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）δ  ８．５１（ｄｄ，Ｊ＝９．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．４Ｈｚ，３Ｈ），７．１４−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．７８−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．７２−６．７４（ｍ，１Ｈ）．
【０１７２】
（Ｓｔａｇｅ２：化合物Ｌ２Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２Ａ（６．６ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．２ｇ）、酢酸カリウム（２．７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３１ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．５４ｇ）、及び１，２−ジメトキシエタン（１３２ｍＬ）を加え、８時間加熱攪拌した。
その後、トルエン（２１０ｍｌ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン、ｎ−ヘプタン及び活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、更にトルエン／アセトニトリルの混合溶媒で晶析することにより、化合物Ｌ２Ｂ（６．７６ｇ）を白色固体として得た。化合物Ｌ２ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９０％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）δ  ９．０５（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄｄｄ，１Ｈ），７．９８−８．１０（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｔ，３Ｈ），７．７８−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，３Ｈ），７．１５（ｔｄｄ，３Ｈ），６．７７（ｄ，２Ｈ），６．７２（ｔ，１Ｈ），１．３９（ｔ，１２Ｈ）．
【０１７３】
（Ｓｔａｇｅ３：化合物Ｌ２の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２Ｂ（６．６ｇ）、化合物Ｌ１Ｃ（３．８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０５９ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０８８ｇ）、トルエン（１９８ｍｌ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１３．６ｇ）、及びイオン交換水（５５ｍＬ）を加え、２時間加熱攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（４０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ−ヘキサンの混合溶媒）により精製し、減圧濃縮後、更にアセトニトリルで晶析することにより、化合物Ｌ２（６．２２ｇ）を白色固体として得た。化合物Ｌ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ２Ｃｌ２）δ  ８．１８−８．２４（ｍ，２Ｈ），７．９０−８．０２（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，６Ｈ），６．７５（ｄ，２Ｈ），６．６９（ｄ，１Ｈ），２．１６（ｔ，４Ｈ），１．６６−１．７３（ｍ，４Ｈ），１．３１−１．４４（ｍ，１２Ｈ），０．８８−０．９６（ｍ，６Ｈ）．
【０１７４】
（Ｓｔａｇｅ４：金属錯体Ｍ２ａの合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（０．４ｇ）、化合物Ｌ２（１．７９ｇ）及び２−エトキシエタノール（１２ｍＬ）を加え、１０５℃で１時間攪拌した。その後、１２５℃で２２時間撹拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール（１２ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥後、金属錯体Ｍ２ａを含む赤色固体（２．５７ｇ）を得た。
【０１７５】
（Ｓｔａｇｅ５：金属錯体Ｍ２の合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体Ｍ２ａを含む赤色固体（１．２ｇ）、化合物Ｌ２（５４０ｍｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（２６０ｍｇ）、２，６−ルチジン（０．１０８ｍＬ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（１４．４ｍＬ）を加え、１４０℃で２２時間攪拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール（３０ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（２０ｍＬ）を加え、活性炭を加えて３０分攪拌後、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（酢酸エチル、ｎ−ヘキサン）で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｍ２（４２０ｍｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率２５％）を赤色固体として得た。金属錯体Ｍ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．０％以上を示した。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２２５３．１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０１７６】
＜金属錯体ＣＭ１及び金属錯体ＣＭ２の入手＞
金属錯体ＣＭ１及び金属錯体ＣＭ２は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。
【化６４】
0006956287.tif 000066
【０１７７】
＜比較例１＞  金属錯体ＣＭ３の合成
【化６５】
0006956287.tif 000067
【化６６】
0006956287.tif 000068
【０１７８】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物ＣＬ３Ａの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、９，９’−ジメチルフルオレン−２−ボロン酸（５ｇ）、２，６−ジクロロキノリン（４．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（６１．９ｇ）、及びトルエン（２５０ｍＬ）を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン及びエタノールの混合溶媒を用いた晶析後、減圧乾燥させることにより、化合物ＣＬ３Ａ（４．９ｇ）を得た。化合物ＣＬ３ＡのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．９％であった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１０（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８１−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，６Ｈ）．
【０１７９】
（Ｓｔａｇｅ２：化合物ＣＬ３Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１Ｃ（２６０．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２２３．２ｇ）、酢酸カリウム（１１７．６ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）−ジクロロメタン付加体（１３．５ｇ）、及び１，２−ジメトキシエタン（２．６Ｌ）加え、８０℃で７．５時間加熱攪拌した。その後、トルエンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、更にアセトニトリル溶媒で晶析することにより、化合物ＣＬ３Ｂ（２４３．５ｇ）を白色固体として得た。化合物ＣＬ３ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【０１８０】
（Ｓｔａｇｅ３：化合物ＣＬ３の合成）
反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物ＣＬ３Ａ（４．２ｇ）、化合物ＣＬ３Ｂ（４．８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１７ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．２４ｇ）、トルエン（８４ｍＬ）、及び２０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４６ｇ）を加え、９０℃で４時間加熱攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライト及びシリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ−ヘキサンの混合溶媒）により精製し、減圧濃縮後、化合物ＣＬ３（７．５ｇ）を無色オイルとして得た。化合物ＣＬ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ  ８．２６（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ），８．０２−８．００（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），２．７０（ｔ，４Ｈ），１．６７（ｑｕｉｎ，４Ｈ），１．６０（ｓ，６Ｈ），１．４１−１．２８（ｍ，１２Ｈ），０．９１−０．８７（ｍ，６Ｈ）．
【０１８１】
（Ｓｔａｇｅ４：金属錯体ＣＭ３ａの合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（０．５ｇ）、化合物ＣＬ３（２．００ｇ）及び２−エトキシエタノール（１６ｍＬ）を加え、１３０℃で３０時間撹拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール（２７ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣に対してトルエン（５４ｍＬ）を加えて溶解し、イオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し固体を得た。得られた固体に対してメタノール（２７ｍｌ）を加えて攪拌、ろ過を行い、金属錯体ＣＭ３ａ（１．４６ｇ）を赤色固体として得た。金属錯体ＣＭ３ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％以上を示した。
【０１８２】
（Ｓｔａｇｅ５：金属錯体ＣＭ３の合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＣＭ３ａ（１．３０ｇ）、化合物ＣＬ３（５６９ｍｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（３３２ｍｇ）、２，６−ルチジン（０．１３９ｍＬ）、及びジエチレングリコールジメチルエーテル（１６．３ｍＬ）を加え、１５０℃で４５時間攪拌した。
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、メタノール（３９ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌後、ろ過を行い、固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（トルエン、エタノール）で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体ＣＭ３（７９０ｍｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率３１％）を赤色固体として得た。金属錯体ＣＭ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％以上を示した。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ  ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０１８３】
＜合成例１＞  高分子化合物ＩＰ１の合成
高分子化合物ＩＰ１は、特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ１と、国際公報第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ２と、国際公報第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ３と、特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ４を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法で合成した。
【化６７】
0006956287.tif 000069
【０１８４】
高分子化合物ＩＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＰＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０１８５】
＜合成例２＞  高分子化合物Ｐ１の合成
高分子化合物Ｐ１は、国際公報第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ５と、国際公報第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ３と、特開２００４−１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ６を用いて、国際公報第２０１２／１３３３８１号に記載の方法で合成した。
【化６８】
0006956287.tif 000070
【０１８６】
高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＰＭ５から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ６から誘導される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【０１８７】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製及び評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に、２４０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０１８８】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＩＰ１を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
【０１８９】
（発光層の形成）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１及び金属錯体Ｍ１（高分子化合物Ｐ１／金属錯体Ｍ１＝９２質量％／８質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により９０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
【０１９０】
（陰極の形成）
発光層の形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０１９１】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、６０５ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．６３，０．３６）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１５．１％であった。
【０１９２】
＜実施例Ｄ２＞  発光素子Ｄ２の作製及び評価
金属錯体Ｍ１に代えて金属錯体Ｍ２を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様の方法で、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより、６０５ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．６１，０．３９）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１４．３％であった。
【０１９３】
＜比較例ＣＤ１＞  発光素子ＣＤ１の作製及び評価
金属錯体Ｍ１に代えて金属錯体ＣＭ１を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様の方法で、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、５９０ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４２）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は５．４％であった。
【０１９４】
＜比較例ＣＤ２＞  発光素子ＣＤ２の作製及び評価
金属錯体Ｍ１に代えて金属錯体ＣＭ２を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様の方法で、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより、６２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は３．８％であった。
【０１９５】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製及び評価
金属錯体Ｍ１に代えて金属錯体ＣＭ３を用いたこと以外は、実施例Ｄ１と同様の方法で、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することにより、６１０ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．６５，０．３５）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は８．５％であった。
【産業上の利用可能性】
【０１９６】
本発明に係る金属錯体は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用である。また、本発明に係る発光素子は、発光効率が優れるため、ディスプレイ、照明等に好適に利用できる。