(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物。
［化学式Ａ］
0006965455.tif 000036
［化学式Ａ］中、
前記Ｒａは、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６のアルキル基から選択されるいずれかの置換基であり、
前記Ｌ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ５）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｌ２は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ６）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｘ１乃至Ｘ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−の中から選択されたいずれかであり、前記ｍ及びｎは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して１乃至４の中から選択される整数であり、前記Ｘ１乃至Ｘ３のうちの２以上がそれぞれ−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−を選択する場合に、それぞれの−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−は、それぞれ同じでも異なってもよく、
前記Ｒ４乃至Ｒ６は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ５０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ２４のアリールアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｗ１は、単結合、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１２のアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｗ２及びＷ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｗ１乃至Ｗ３のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であり、
前記Ｙ１及びＹ２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ３０のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリールシリル基、及び下記［構造式１］または［構造式２］で表示される置換基の中から選択されたいずれかであり、
0006965455.tif 000037
前記［構造式１］及び［構造式２］中、
前記Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６のアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記構造式１及び構造式２内の「−＊」は、それぞれ前記化学式Ａ内のＸ２またはＸ３に結合される結合サイトを意味し、
但し、前記Ｙ１及びＹ２のうちの少なくとも一方は、前記［構造式１］または［構造式２］で表示される置換基であり、
0006965455.tif 000038
［化学式Ｂ］中、
前記Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、及び置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
Ｌ６は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１１）−の中から選択されたいずれかであり、
Ｌ７は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１２）−の中から選択されたいずれかであり、
［化学式Ｃ］中、
前記Ａｒ２は、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基の中から選択されるいずれかであり、
［化学式Ｂ］乃至［化学式Ｃ］中、
前記Ｒｄは、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６のアルキル基から選択されるいずれかの置換基であり、
前記Ｌ３乃至Ｌ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ９）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｌ３乃至Ｌ５のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ９）−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ９）は同じでも異なってもよく、
前記Ｘ４乃至Ｘ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−の中から選択されたいずれかであり、前記ｍ及びｎは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して１乃至４の中から選択される整数であり、
前記Ｘ４乃至Ｘ７のうちの２以上がそれぞれ−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−を選択する場合に、それぞれの−Ｏ（（ＣＨ２）ｍＯ）ｎ−は同じでも異なってもよく、
前記Ｒ８乃至Ｒ９及びＲ１１乃至Ｒ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ２４のアリールアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｗ４は、単結合、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１２のアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｗ５乃至Ｗ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキレン基、の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ３乃至Ｙ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリール基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリールシリル基、及び、下記［構造式１］または［構造式２］で表示される置換基の中から選択されたいずれかであり、
0006965455.tif 000039
［構造式１］及び［構造式２］中、
前記Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６のアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記構造式１及び構造式２内の「−＊」は、それぞれ、前記［化学式Ｂ］または［化学式Ｃ］内のＸ５乃至Ｘ７に結合される結合サイトを意味し、
前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］における「置換もしくは無置換の」の「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２４のアルキル基、Ｃ１−Ｃ２４のハロゲン化アルキル基、Ｃ２−Ｃ２４のアルケニル基、Ｃ６−Ｃ２４のアリール基、Ｃ７−Ｃ２４のアリールアルキル基、Ｃ１−Ｃ２４のアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２４のアルキルシリル基、Ｃ６−Ｃ２４のアリールシリル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基に置換されることを意味する。
【請求項２】
前記［化学式Ａ］内の置換基Ｒ４乃至Ｒ６は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基の中から選択されるいずれかであり、
Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、メチル基から選択されるいずれか一つの置換基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記［化学式Ａ］内のＹ１及びＹ２のうちの少なくとも一つが構造式１または構造式２であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記［化学式Ａ］内のＬ１は−Ｎ（−Ｒ５）−またはＳであり、Ｌ２は−Ｎ（−Ｒ６）−またはＳであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記［化学式Ａ］内のＬ１は−Ｎ（−Ｒ５）−であり、Ｌ２は−Ｎ（−Ｒ６）−であり、
前記Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
前記［化学式Ａ］内のＷ１乃至Ｗ３のうちの二つ以上が置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記［化学式Ａ］内のＷ１は置換もしくは無置換のフェニレン基であり、前記Ｗ２及びＷ３は同じでも異なってもよく、これらのうちの少なくとも一つは置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
前記［化学式Ａ］内のＷ１乃至Ｗ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、これらのうちの少なくとも二つは、置換もしくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内の前記置換基Ｒ８乃至Ｒ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ２０のアリール基の中から選択されるいずれかであり、
Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、メチル基から選択されるいずれかの置換基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＹ３乃至Ｙ５のうちの少なくとも一つが［構造式１］または［構造式２］であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
前記［化学式Ｂ］内のＬ３乃至Ｌ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、−Ｎ（−Ｒ９）−またはＳであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
前記［化学式Ｃ］内のＬ３乃至Ｌ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、−Ｎ（−Ｒ９）−またはＳであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＲ９、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６−Ｃ２０のアリール基の中から選択されるいずれかであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの少なくとも二つ以上が置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの少なくとも二つ以上が置換もしくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１６】
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの少なくとも３つ以上が置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ３０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの少なくとも３つ以上が置換もしくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１８】
前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］で表示される化合物は、下記化合物１〜２，４〜５，７〜８，１０〜１１，１３〜１４，１６〜１７，１９〜２０，２２〜２３，２５〜２６，２８〜２９，３１〜３２，３４〜３５，３７，３９〜４０，４３，４５，４９，５１，５５，５７，６１，６３，６７，６９，８９〜１３４のうちのいずれかで表示されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。  
0006965455.tif 000040
0006965455.tif 000041
0006965455.tif 000042
0006965455.tif 000043
0006965455.tif 000044
0006965455.tif 000045
0006965455.tif 000046
0006965455.tif 000047
0006965455.tif 000048
0006965455.tif 000049
【請求項１９】
請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の化合物を含む感光性組成物。
【請求項２０】
前記組成物は、光開始剤または光重合性モノマーをさらに含むことを特徴とする、請求項１９に記載の感光性組成物。
【請求項２１】
請求項１９に記載の感光性組成物を重合して得られる光学素材。
【請求項２２】
感光性組成物１００重量部に対して、請求項１乃至１８のいずれか一項に記載の化合物１乃至９５重量部、光重合性化合物０乃至９０重量部及び光開始剤０．１乃至２０重量部を含有することを特徴とする、感光性組成物。
【請求項２３】
前記感光性組成物は、プリズムシート、マイクロレンズ、ＤＢＥＦフィルム、ＬＣＤ用コーティング材料、有機発光素子（ＯＬＥＤ）用コーティング材料、光学レンズ、及び多焦点レンズの中から選択されるいずれかを製造するために使用されることを特徴とする、請求項２２に記載の感光性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物に係り、より詳細には、光架橋工程後の屈折率が高く、光学材料の製造工程において、硬化性に優れるうえ、硬化後の透過度が高く、耐黄変特性に優れた特性を持つ、新規なトリアジン誘導体及びこれを含む感光性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）は、基材フィルムと、該基材フィルム上に形成された光学パターンとを含む光学シートを含み、光学シートの下方に導光板が配置されるか、或いは光学シートと導光板との間に、別途の光学シートが配置され得る。
【０００３】
ここで、光学シートの種類には、反射シート（ｒｅｆｌｅｃｔｏｒ  ｓｈｅｅｔ）、拡散シート（ｄｉｆｆｕｓｅｒ  ｓｈｅｅｔ）、プリズムシート（ｐｒｉｓｍ  ｓｈｅｅｔ）、マイクロレンズなどがあり、このような光学シートは、バックライトユニットの輝度を向上させる目的で使用される。
【０００４】
光学シートは、バックライトの導光板から出てくる光を屈折させて液晶を通過させた後に画面に出射させる方式で、出射される光の輝度を増加させる。液晶表示装置の輝度を高めるためには、プリズムやＤＢＥＦなどの光学シートの屈折率が高くなければならない。
【０００５】
特に、ＬＣＤパネルの製造技術が発展するにつれて、薄くて輝度の高いＬＣＤディスプレイに対する要求が高まり、これによりバックライトユニットの輝度を高めようとする多様な試みがあった。
【０００６】
ところが、従来の高屈折モノマーは、屈折率が低いため、輝度向上の効果を実現するのには限界があり、また、光学シートの屈折率を高める場合にも、光学シートに黄変現象が発生するなどの問題があった。
【０００７】
一方、高屈折モノマーに関する従来技術として、韓国登録特許公報第１０−１６９２３４３号（２０１６年１２月２８日）及び韓国公開特許公報第１０−２０１７−００１３６７４号（２０１７年２月７日）では、高屈折モノマーとしてアクリル系モノマーを提示している。
【０００８】
しかし、上記の先行技術を含む従来技術にも拘らず、液晶表示装置の輝度を向上させるために、透過度及び耐黄変特性に優れる、高い高屈折特性を有する高屈折モノマー材料が求められている。よって、新しい高屈折モノマーの開発の必要性は継続的に求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
そこで、本発明が解決しようとする第一の技術的課題は、高い透過度、優れた光架橋特性及び耐黄変特性を有し、特に高屈折特性を有する感光性組成物にモノマーとして使用できる新規なトリアジン誘導体化合物を提供することである。
【００１０】
また、本発明に係る第二の技術的課題は、前記トリアジン誘導体化合物を含む感光性組成物及びこれを重合して得られる光学物品を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記の課題を解決するために、本発明は、下記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物を提供する。
【００１２】
［化学式Ａ］
0006965455.tif 000002
［化学式Ａ］中、
前記Ｒａは、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ6のアルキル基から選択されるいずれかの置換基であり、
前記Ｌ１は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ５）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｌ２は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ６）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｘ１乃至Ｘ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ７）−、−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−の中から選択されたいずれかであり、前記ｍ及びｎは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して１乃至４の中から選択される整数であり、前記Ｘ１乃至Ｘ３のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ７）−を選択するか或いは前記Ｘ１乃至Ｘ３のうちの２以上がそれぞれ−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ７）−及び−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−は、それぞれ同じでも異なってもよく、
前記Ｒ４乃至Ｒ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ50のアリール基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ7−Ｃ24のアリールアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｗ１は、単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｗ２及びＷ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ50のヘテロアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロシクロアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ１及びＹ２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ20のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリールシリル基、及び下記構造式１または構造式２で表示される置換基の中から選択されたいずれかであり、
［構造式１］          ［構造式２］
0006965455.tif 000003
前記［構造式１］及び［構造式２］中、
前記Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ6のアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記構造式１及び構造式２内の「−＊」は、それぞれ前記化学式Ａ内のＸ２またはＸ３に結合される結合サイトを意味し、
【００１３】
［化学式Ｂ］
0006965455.tif 000004
［化学式Ｃ］
0006965455.tif 000005
［化学式Ｂ］中、
前記Ａｒ１は、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキレン基、及び置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニレン基の中から選択されるいずれかであり、
Ｌ６は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１１）−の中から選択されたいずれかであり、
Ｌ７は、単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１２）−の中から選択されたいずれかであり、
［化学式Ｃ］中、
前記Ａｒ２は、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニル基の中から選択されるいずれかであり、
【００１４】
［化学式Ｂ］乃至［化学式Ｃ］中、
前記Ｒｄは、水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ6のアルキル基から選択されるいずれかの置換基であり、
前記Ｌ３乃至Ｌ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ９）−の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｌ３乃至Ｌ５のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ９）−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ９）は同じでも異なってもよく、
前記Ｘ４乃至Ｘ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、Ｏ、Ｓ、−Ｎ（−Ｒ１０）−、−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−の中から選択されたいずれかであり、前記ｍ及びｎは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して１乃至４の中から選択される整数であり、
前記Ｘ４乃至Ｘ７のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ１０）−を選択するか、或いは前記Ｘ４乃至Ｘ７のうちの２以上がそれぞれ−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ１０）−及び−Ｏ（（ＣＨ2）mＯ）n−は同じでも異なってもよく、
前記Ｒ８乃至Ｒ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリール基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ7−Ｃ24のアリールアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記Ｗ４は、単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｗ５乃至Ｗ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ50のヘテロアリレン基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロシクロアルキレン基の中から選択されるいずれかであり、
前記Ｙ３乃至Ｙ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ20のアルキニル基、置換もしくは無置換のＣ3−Ｃ30のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ5−Ｃ30のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ50のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ2−Ｃ30のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ30のアルキルシリル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリールシリル基、及び、下記［構造式１］または［構造式２］で表示される置換基の中から選択されたいずれかであり、
［構造式１］          ［構造式２］
0006965455.tif 000006
［構造式１］及び［構造式２］中、
前記Ｒｂ及びＲｃは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ6のアルキル基の中から選択されたいずれかであり、
前記構造式１及び構造式２内の「−＊」は、それぞれ、前記［化学式Ｂ］または［化学式Ｃ］内のＸ５乃至Ｘ７に結合される結合サイトを意味し、
ここで、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］における「置換もしくは無置換の」の「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｃ1−Ｃ24のアルキル基、Ｃ1−Ｃ24のハロゲン化アルキル基、Ｃ2−Ｃ24のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ24のアルキニル基、Ｃ1−Ｃ24のヘテロアルキル基、Ｃ6−Ｃ24のアリール基、Ｃ7−Ｃ24のアリールアルキル基、Ｃ2−Ｃ24のヘテロアリール基、Ｃ2−Ｃ24のヘテロアリールアルキル基、Ｃ1−Ｃ24のアルコキシ基、Ｃ1−Ｃ24のアルキルチオニル基、Ｃ1−Ｃ24のアルキルアミノ基、Ｃ6−Ｃ24のアリールアミノ基、Ｃ1−Ｃ24のヘテロアリールアミノ基、Ｃ1−Ｃ24のアルキルシリル基、Ｃ6−Ｃ24のアリールシリル基、Ｃ6−Ｃ24のアリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ24のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基に置換されることを意味する。
【００１５】
また、本発明は、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物を含む感光性組成物、及びこれを重合して得られる光学素材または光学物品を提供する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明に係る［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される新規なトリアジン誘導体化合物は、感光性組成物に用いられ、光架橋工程後の屈折率が高い特性を提供することができる。
【００１７】
特に、高い透過度と耐黄変特性に優れた感光性組成物を提供することができるので、従来技術による問題、すなわち、屈折率が低いため、輝度向上効果を実現するのに限界があり、黄変現象により光学シートが変色する問題を解決することができるという効果があって、プリズムシート、マイクロレンズ、ＬＣＤ用コーティング材料、ＤＢＥＦ（Ｄｕａｌ  Ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ  Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ）フィルム、有機発光素子（ＯＬＥＤ）用コーティング材料、光学レンズ、多焦点レンズなどの製造のための用途に適用可能であるという利点がある。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
以下、本発明をさらに詳細に説明する。他に定義されない限り、本明細書で使用されるすべての技術的及び科学的用語は、本発明の属する技術分野における熟練した専門家によって通常理解されるのと同じ意味を持つ。一般的に、本明細書で使用される命名法は、本技術分野でよく知られている、通常使用されるものである。
【００１９】
本願明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、別の構成要素を除外するのではなく、別の構成要素をさらに含むことができることを意味する。
【００２０】
本発明に係る前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物は、１乃至３個のトリアジン構造を含み、トリアジンのそれぞれの炭素原子にＮ、Ｏ、Ｓ、または単結合を有する第１連結部分と；単結合、アルキレン基またはアリレン基を含む第２連結部分と；Ｎ、Ｏ、Ｓ、アルキレンオキシドまたは単結合を有する第３連結部分と；を含み、末端に少なくとも一つのアクリル酸誘導体などの二重結合を含む構造であって、ここでトリアジンの３つの炭素原子のうちの少なくとも一つの炭素原子には窒素が結合され、その末端がアクリル酸誘導体などの二重結合を含む構造を持つことを技術的特徴とする。
【００２１】
ここで、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示されるトリアジン化合物を含む感光性組成物をモノマーとして用いる場合、屈折率及び透過度が高く、優れた耐黄変特性を示すことができる。
【００２２】
一方、本発明における前記「置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ20のアルキル基」、「置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ50のアリール基」などにおける前記アルキル基またはアリール基の範囲を考慮すると、前記Ｃ1−Ｃ20のアルキル基及びＣ6−Ｃ50のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに無置換のものとみたときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位置にブチル基が置換されたフェニル基は、Ｃ4のブチル基で置換されたＣ6のアリール基に該当するものとみるべきである。
【００２３】
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素の除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、５乃至７員、好ましくは５または６員を含む単一または縮合環系を含み、また、前記アリール基に置換基がある場合、隣接する置換基と相互に縮合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
【００２４】
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、ｏ−テルフェニル基、ｍ−テルフェニル基、ｐ−テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどの芳香族グループを挙げることができ、前記アリール基のうちの一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｒ）、−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’とＲ’’は、互いに独立してＣ1−Ｃ10のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、Ｃ1−Ｃ24のアルキル基、Ｃ1−Ｃ24のハロゲン化アルキル基、Ｃ2−Ｃ24のアルケニル基、Ｃ2−Ｃ24のアルキニル基、Ｃ1−Ｃ24のヘテロアルキル基、Ｃ6−Ｃ24のアリール基、Ｃ7−Ｃ24のアリールアルキル基、Ｃ2−Ｃ24のヘテロアリール基またはＣ2−Ｃ24のヘテロアリールアルキル基に置換できる。
【００２５】
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、アリール基においてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選ばれた１つ、２つまたは３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素であるＣ2−Ｃ24の環状芳香族系を意味し、前記環は、縮合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。前記ヘテロアリール基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
【００２６】
また、本発明で使用される置換基であるアルキル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシルなどを挙げることができ、前記アルキル基のうちの少なくとも一つの水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
【００２７】
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ−アミルオキシ、ヘキシルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基のうちの少なくとも一つの水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
【００２８】
本発明の化合物で使用される置換基であるアルキルアリール基の具体例としては、メチルフェニル、ジメチルフェニル、ｎ−プロピルフェニル、ｔ−ブチルフェニル、メチルナフチルなどを挙げることができ、前記アルキルアリール基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
【００２９】
本発明の化合物で使用される置換基であるシクロアルキル基の具体例としては、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシルなどを挙げることができ、前記シクロアルキル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
【００３０】
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基に置換可能である。
【００３１】
一方、本発明における前記化学式Ａ内の置換基Ｒ４乃至Ｒ６は、好ましくは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ20のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、好ましくは、それぞれ同じでも異なってよく、互いに独立して水素、重水素、メチル基から選択されるいずれかの置換基であり得る。
【００３２】
また、前記化学式Ａ内のＹ１及びＹ２のうちの少なくとも一つは、構造式１または構造式２であり、このような構造を持つことにより、モノマーの両末端が二重結合を持つので、光重合時の光架橋速度を調節することができる。
【００３３】
また、前記化学式Ａ内のＬ１は−Ｎ（−Ｒ５）−またはＳであり、Ｌ２は−Ｎ（−Ｒ６）−またはＳであり、さらに好ましくは、前記Ｌ１は−Ｎ（−Ｒ５）−であり、Ｌ２は−Ｎ（−Ｒ６）−であり、前記Ｒ５及びＲ６は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
【００３４】
すなわち、前記化学式Ａ内のＬ１及びＬ２は、それぞれ窒素原子または硫黄原子を含むことができ、窒素原子または硫黄原子を含む場合には、透過度に優れながらも屈折率が高い特性を持つのでさらに好ましい。
【００３５】
また、本発明における前記化学式Ａ内のＷ１乃至Ｗ３のうちの少なくとも一つは、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であり、好ましくは、Ｗ１乃至Ｗ３のうちの二つが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であるか、或いはＷ１乃至Ｗ３のすべてが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であり得る。
【００３６】
この場合、前記Ｃ6−Ｃ30のアリレン基の芳香族平面構造とトリアジンの平面構造により板状の構造を形成し、これにより高い高屈折特性が現れるものと推定される。
【００３７】
例えば、前記化学式Ａ内のＷ１乃至Ｗ３のうちの少なくとも一つが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である具体例として、前記化学式Ａ内のＷ１は置換もしくは無置換のフェニレン基であり、前記Ｗ２及びＷ３は、同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基であり得る。
【００３８】
また、前記Ｗ１乃至Ｗ３のうちの二つ以上が置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である場合の具体例として、前記Ｗ１は置換もしくは無置換のフェニレン基であり、前記Ｗ２及びＷ３は同じでも異なってもよく、これらのうちの少なくとも一つは置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である場合と、前記Ｗ１乃至Ｗ３はそれぞれ同じでも異なってもよく、これらのうちの少なくとも二つは置換もしくは無置換のフェニレン基である場合を挙げることができ、または、前記Ｗ１乃至Ｗ３は、それぞれ同じでも異なってもよく、全てが置換もしくは無置換のフェニレン基である場合を挙げることができる。
【００３９】
一方、本発明における前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内の置換基Ｒ８乃至Ｒ１２は、好ましくは、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ20のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、好ましくはそれぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、メチル基から選択されるいずれかの置換基であり得る。
【００４０】
また、前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＹ３乃至Ｙ５のうちの少なくとも一つが構造式１または構造式２であり、このような構造を持つことにより、モノマーの両末端が二重結合を持つので、光重合時の光架橋速度を調節することができる。
【００４１】
また、前記［化学式Ｂ］内のＬ３乃至Ｌ７は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、−Ｎ（−Ｒ９）−またはＳであり得る。前記Ｌ３乃至Ｌ７のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ９）−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ９）−は、同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
【００４２】
また、前記［化学式Ｃ］内のＬ３乃至Ｌ５は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、−Ｎ（−Ｒ９）−またはＳであり得る。前記Ｌ３乃至Ｌ５のうちの２以上がそれぞれ−Ｎ（−Ｒ９）−を選択する場合に、それぞれの−Ｎ（−Ｒ９）−は、同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
【００４３】
ここで、前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＬ３乃至Ｌ７は、それぞれ窒素原子または硫黄原子を含むことができ、窒素原子または硫黄原子を含む場合には、透過度に優れながらも屈折率が高い特性を持つので、さらに好ましい。
【００４４】
前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＲ９、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ同じでも異なってもよく、互いに独立して水素、重水素、Ｃ1−Ｃ10のアルキル基、Ｃ6−Ｃ20のアリール基の中から選択されるいずれかであり得る。
【００４５】
また、本発明における前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの二つが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であるか、或いは、Ｗ４乃至Ｗ７のうちの３つ以上が置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であるか、或いは、Ｗ４乃至Ｗ７のすべてが置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基であり得る。
【００４６】
この場合、前記Ｃ6−Ｃ30のアリレン基の芳香族平面構造とトリアジンの平面構造により板状の構造を形成し、これにより、高い高屈折特性が現れるものと推定される。
【００４７】
例えば、前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの二つ以上が置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である場合の具体例として、前記Ｗ４乃至Ｗ７のうちの二つ以上が置換もしくは無置換のフェニレン基であり得る。
【００４８】
この場合、前記Ｗ４乃至Ｗ７のうちのフェニレン基ではない残りの一つまたは二つは、同じでも異なってもよく、互いに独立して単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基であり得る。
【００４９】
また、本発明において、前記［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］内のＷ４乃至Ｗ７のうちの３つ以上が置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基である場合の具体例として、前記Ｗ４乃至Ｗ７のうちの３つまたは４つのすべてが置換もしくは無置換のフェニレン基であり得る。ここで、前記Ｗ４乃至Ｗ７のうちの３つが置換もしくは無置換のフェニレン基である場合に、フェニレン基ではない残りの一つは、単結合、置換もしくは無置換のＣ6−Ｃ30のアリレン基、置換もしくは無置換のＣ1−Ｃ12のアルキレン基であり得る。
【００５０】
また、本発明における前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物の具体例としては、下記表１に記載された化合物１乃至１３４のうちのいずれかで表示される化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５１】
0006965455.tif 000007
0006965455.tif 000008
0006965455.tif 000009
0006965455.tif 000010
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0006965455.tif 000012
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【００５２】
一方、本発明は、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物を含む感光性組成物を提供する。
【００５３】
すなわち、本発明に係る前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物は、光反応性組成物内に光架橋性モノマーとして含まれてＵＶなどの光によって薄膜またはプリズムなどを形成することができ、前記組成物をディスプレイ用または電子材料用組成物に使用する場合、溶媒またはアクリルモノマーとの相溶性に優れるという効果がある。
【００５４】
また、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物は、屈折率、透過度及び耐黄変特性に優れるため、ＴＦＴ−ＬＣＤ用及びＯＬＥＤ用高屈折モノマーとして使用する際に輝度及び性能を向上させることができる。
【００５５】
一方、前記感光性組成物は、光開始剤または光重合性モノマーをさらに含むことができ、これに限定されず、その他の公知の感光性組成物に使用される物質をさらに含むことができる。
【００５６】
また、本発明は、前記感光性組成物を重合して得られる光学物品を提供する。
【００５７】
本発明の前記感光性組成物の一実施例として、組成物１００重量部に対して、前記［化学式Ａ］乃至［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される化合物１乃至９５重量部、光重合性化合物０乃至９０重量部、及び光開始剤０．１乃至２０重量部を含有することができる。
【００５８】
ここで、前記光重合性化合物は、一つもしくは二つ以上のアクリル基、メタクリル基またはビニル基を含む化合物であって、本発明に係る光開始剤がＵＶによってラジカルを生成し、生成されたラジカルによって架橋される化合物を意味する。前記光重合性化合物は、ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート及びヘキサデシル（メタ）アクリレートなどのアルキルアクリレート、または；
アルキルメタクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、グリシジルアクリレート、スチレンよりなる群から選択された少なくとも一つであり得る。
【００５９】
また、光開始剤としては、ケトン類、ケトアセタール類、チオキサントン類、ホスフィンオキシド類、アントラキノン類、トリクロロメチルトリアジン類、オキシムエステル類などを使用することができ、このような光開始剤の具体例としては、フェニルビフェニルケトン、チオキサントン（ｔｈｉｏｘａｎｔｈｏｎｅ）、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、１−ベンジル−１−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノ−ベンゾイル）プロパン、１−ヒドロキシ−１−ベンゾイルシクロヘキサン、２−モルホリル−２−（４−メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、エチルアントラキノン、４−ベンゾイル−４−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロパン、２−ヒドロキシ−２−（４−イソプロピル）ベンゾイルプロパン、４−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ジフェニル−２，４，６−トリメチルベンゾイルホスフィンオキシド、ベンゾイルギ酸メチル、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ナフチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−エタノン−１−（Ｏ−アセチルオキシム）、１−（ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオンよりなる群から選択された一つ以上を含むことができる。
【００６０】
このような光開始剤は、より好ましくは、露光感度とパターン特性を調節するために、感光性組成物１００重量部を基準として０．１乃至２０重量部を使用し、好ましくは０．１乃至１０重量部を使用することができる。
【００６１】
また、前記感光性組成物の溶解に選択的に有機溶媒が使用でき、粘度調節及びコーティング特性の改善のために使用され、このような溶媒としては有機溶媒を使用することが好ましい。
【００６２】
前記有機溶媒として、好ましくは、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエチルエーテル、メチルメトキシプロピオネート、エチルエトキシプロピオネート（ＥＥＰ）、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールメチルアセテート、ジエチレングリコールエチルアセテート、アセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）、γ−ブチロラクトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグリム（Ｄｉｇｌｙｍｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ジエチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン、及びオクタンの中から選ばれた１種以上を使用することができ、ここで、前記溶媒の含有量は、前記感光性組成物１００重量部を基準として０乃至９０重量部を含むことが好ましい。
【００６３】
また、本発明に係る感光性組成物は、プリズムシート、マイクロレンズ、ＬＣＤ用コーティング材料、ＤＢＥＦフィルム、有機発光素子（ＯＬＥＤ）用コーティング材料、光学レンズ、及び多焦点レンズの中から選択されるいずれかを製造するために使用できる。
【００６４】
以下、好ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例が、本発明をより具体的に説明するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではないのは、当該分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
【００６５】
前記［化学式Ａ］、［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示されるアクリル基を含む化合物を合成する代表的な方法について例示すると、下記反応式１のとおりである。
【００６６】
［反応式１］
0006965455.tif 000019
前記反応式１は、前記アクリル基を含む化合物の一部に対する合成メカニズムを示すものであり、適切に置換基を変更して前記［化学式Ａ］、［化学式Ｂ］及び［化学式Ｃ］のうちのいずれかで表示される様々なアクリル基を含む化合物を合成することができる。
【００６７】
合成例１： 化合物２の製造
0006965455.tif 000020
【００６８】
合成例１−１． ３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌの製造
１Ｌの反応器にＴＨＦ３００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、３−アミノフェノール３５．５ｇ（３２５．４ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ａｃｅｔａｔｅ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｗｅｉｇｈｔ：８２．０３）２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水３００ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ４０．１ｇ（収率９２％）を製造した。
【００６９】
合成例１−２． 化合物２の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍｌ及び３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ１０．０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル４．５ｇ（４９．７ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物２］１１．５ｇ（収率９１％）を製造した。
【００７０】
合成例２： 化合物４の製造
0006965455.tif 000021
【００７１】
合成例２−１． ４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌの製造
１Ｌの反応器にＴＨＦ２５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、４−アミノフェノール２６．６ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水２５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ３０．８ｇ（収率９４％）を製造した。
【００７２】
合成例２−２． 化合物４の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍｌ及び４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ１０．０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル７．４ｇ（８２．２ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物４］１２．５ｇ（収率８９％）を製造した。
【００７３】
合成例３： 化合物１２の製造
0006965455.tif 000022
【００７４】
合成例３−１． ４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１０．０ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、４−（メチルアミノ）フェノール２０．０ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１３．３ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ２１．７ｇ（収率９０％）を製造した。
【００７５】
合成例３−２． 化合物１２の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１２０ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び４，４’，４’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ１２．０ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル２．４ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１２］１０．４ｇ（収率９３％）を製造した。
【００７６】
合成例４： 化合物２５の製造
0006965455.tif 000023
【００７７】
合成例４−１．３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌの製造
合成例１−１と同様の方法で製造した。
【００７８】
合成例４−２．２，２’，２’’−（（（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｂｅｎｚｅｎｅ−３，１−ｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｏｘｙ））ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌの製造
２５０ｍＬの反応器にＤＭＦ１００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で３，３’，３’’−（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｐｈｅｎｏｌ１０ｇ（２４．９ｍｍｏｌ）とＫ2ＣＯ3１０．３ｇ（７４．７ｍｍｏｌ）を加える。前記反応器に２−ブロモメタノール１１．２ｇ（８９．５ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、８０℃で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出して有機物を分離し、しかる後に、酢酸エチル層を蒸留水で２回洗浄する。有機層からＭｇＳＯ4を用いて水分を除去し、減圧濃縮して白色固体の２，２’，２’’−（（（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｂｅｎｚｅｎｅ−３，１−ｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｏｘｙ））ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌ１２．８ｇ（収率９６％）を製造した。
【００７９】
合成例４−３．化合物２５の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び２，２’，２’’−（（（（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４，６−ｔｒｉｙｌ）ｔｒｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｂｅｎｚｅｎｅ−３，１−ｄｉｙｌ））ｔｒｉｓ（ｏｘｙ））ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌ２０．０ｇ（３７．４ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１０．２ｇ（１１２．２ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４でカラム精製することにより、［化合物２５］２２．２ｇ（収率８５％）を製造した。
【００８０】
合成例５： 化合物４０の製造
0006965455.tif 000024
【００８１】
合成例５−１．３，３’−（（６−（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１２０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１２．０ｇ（６５．１ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、３−アミノフェノール１４．２ｇ（１３０．２ｍｍｏｌ）と４−メトキシアニリン８．０ｇ（６５．１ｍｍｏｌ）を撹拌しながらそれぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム１６．０ｇ（１９５．３ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１２０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の３，３’−（（６−（（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌ２２．８ｇ（収率８４％）を製造した。
【００８２】
合成例５−２． 化合物４０の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び３，３’−（（６−（（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌ８．０ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化メタクリロイル４．０ｇ（３８．４ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５でカラム精製することにより、［化合物４０］１０．４ｇ（収率９０％）を製造した。
【００８３】
合成例６： 化合物８１の製造
0006965455.tif 000025
【００８４】
合成例６−１． ２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、２−アミノエタノール５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）と２−メルカプトエタノール１２．７ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら、それぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４３．９ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルを添加し、抽出する。有機層を蒸留水で洗浄し、ＭｇＳＯ4を添加して水分を除去した後、溶媒を飛ばす。ＥＡとヘキサン１：３でカラム分離して２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１８．６ｇ（収率７８％）を製造した。
【００８５】
合成例６−２． 化合物８１の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１２０ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍｌ及び２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１２．０ｇ（４１．０ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１１．１ｇ（１２３．１ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５でカラム精製することにより、［化合物８１］１７．２ｇ（収率９２％）を製造した。
【００８６】
合成例７： 化合物８３の製造
0006965455.tif 000026
【００８７】
合成例７−１． ２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、２−アミノエタノール５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）とエタン−１，２−ジオール１０．０ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら、それぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルを添加し、抽出する。有機層を蒸留水で洗浄し、ＭｇＳＯ4を添加して水分を除去した後、溶媒を飛ばす。ＥＡとヘキサン１：３でカラム分離して２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１６ｇ（収率７６％）を製造した。
【００８８】
合成例７−２． 化合物８３の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン３０ｍｌ及び２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１０．０ｇ（３８．４ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１０．４ｇ（１１５．２ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５でカラム精製することにより、［化合物８３］１５．２ｇ（収率９４％）を製造した。
【００８９】
合成例８： 化合物８５の製造
0006965455.tif 000027
【００９０】
合成例８−１． ２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、２−メルカプトエタノール６．３ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）と２−（メチルアミノ）エタノール１２．２ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら、それぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルを添加し、抽出する。有機層を蒸留水で洗浄し、ＭｇＳＯ4を添加して水分を除去した後、溶媒を飛ばす。ＥＡとヘキサン１：３でカラム分離して２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１９．０ｇ（収率７７％）を製造した。
【００９１】
合成例８−２． 化合物８５の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び２，２’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ｔｈｉｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｍｅｔｈｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１０．０ｇ（３２．９ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化メタクリロイル１０．３ｇ（９８．８ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：５でカラム精製することにより、［化合物８５］１５．０ｇ（収率９０％）を製造した。
【００９２】
合成例９：化合物９９の製造
0006965455.tif 000028
【００９３】
合成例９−１． ３，３’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ１５０ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１５．０ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、２−アミノエタノール４．９ｇ（８１．３ｍｍｏｌ）と３−メルカプトフェノール２０．５ｇ（１６２．６ｍｍｏｌ）を攪拌しながら、それぞれ３０分間ゆっくりと順次加えた後、酢酸ナトリウム２０．０ｇ（２４４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃に加熱して１５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルを添加し、抽出する。有機層を蒸留水で洗浄した後、ＭｇＳＯ4を添加して水分を除去した後、溶媒を飛ばす。ＥＡとヘキサン１：３でカラム分離して３，３’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌ２３．０ｇ（収率７３％）を製造した。
【００９４】
合成例９−２． ２，２’−（（（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（３，１−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌの製造
２５０ｍＬの反応器にＤＭＦ１００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で３，３’−（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｄｉｐｈｅｎｏｌ１０．０ｇ（２５．７ｍｍｏｌ）とＫ2ＣＯ3７．１ｇ（５１．４ｍｍｏｌ）を加える。前記反応器に２−ブロモエタノール６．４ｇ（５１．４ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、８０℃で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出して有機物を分離した後、酢酸エチル層を蒸留水で２回洗浄する。有機層からＭｇＳＯ4を用いて水分を除去し、減圧濃縮して白色固体の２，２’−（（（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（３，１−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１１．３ｇ（収率９２％）を製造した。
【００９５】
合成例９−３． 化合物９９の製造
２５０ｍｌの反応器にＴＨＦ１００ｍＬ、トリエチルアミン２０ｍｌ及び２，２’−（（（（６−（（２−ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−２，４−ｄｉｙｌ）ｂｉｓ（ｓｕｌｆａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（３，１−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ））ｂｉｓ（ｏｘｙ））ｄｉｅｔｈａｎｏｌ１０．０ｇ（２０．９ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル５．７ｇ（６２．９ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：４でカラム精製することにより、［化合物９９］１２．６ｇ（収率９４％）を製造した。
【００９６】
合成例１０：化合物１０９の製造
0006965455.tif 000029
【００９７】
合成例１０−１． ４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、アニリン５．０ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１７．８ｇ（２１６．９ｍｍｏｌ）を加える。常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅ１７．５ｇ（収率８３％）を製造した。
【００９８】
合成例１０−２．４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅ１７．５ｇ（４５．０ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、４−アミノフェノール１９．７ｇ（１８０．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１４．８ｇ（１８０．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃まで昇温した後、１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２７．８ｇ（収率９１％）を製造した。
【００９９】
合成例１０−３． 化合物１０９の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２７．８ｇ（４１．０ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１４．８ｇ（１６３．８ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１０９］３０．８ｇ（収率８４％）を製造した。
【０１００】
合成例１１： 化合物１１０の製造
0006965455.tif 000030
【０１０１】
合成例１１−１．４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、アニリン５．０ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１７．８ｇ（２１６．９ｍｍｏｌ）を加える。常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅ１７．１ｇ（収率８１％）を製造した。
【０１０２】
合成例１１−２．３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ａｍｉｎｅ１７．１ｇ（４３．９ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、３−アミノフェノール１９．２ｇ（１７５．７ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１４．４ｇ（１７５．７ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃まで昇温した後、１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２６．９ｇ（収率９０％）を製造した。
【０１０３】
合成例１１−３．化合物１１０の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（ｐｈｅｎｙｌａｚａｎｅｄｉｙｌ）ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２６．９ｇ（３９．５ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化メタクリロイル１６．５ｇ（１５８．１３ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１１０］３０．９ｇ（収率８２％）を製造した。
【０１０４】
合成例１２： 化合物１２２の製造
0006965455.tif 000031
【０１０５】
合成例１２−１．Ｎ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、ベンゼン−１，３−ジアミン５．９ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１７．８ｇ（２１６．９ｍｍｏｌ）を加える。常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体のＮ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ１５．５ｇ（収率７１％）を製造した。
【０１０６】
合成例１２−２．４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下でＮ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ１５．５ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、４−アミノフェノール１６．８ｇ（１５４．０ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１２．６ｇ（１５４．０ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃まで昇温させた後、１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２３．８ｇ（収率８９％）を製造した。
【０１０７】
合成例１２−３． 化合物１２２の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、４，４’，４’’，４’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２３．８ｇ（３４．３ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化アクリロイル１２．４ｇ（１３７．０ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１２２］２６．５ｇ（収率８５％）を製造した。
【０１０８】
合成例１３： 化合物１２３の製造
0006965455.tif 000032
【０１０９】
合成例１３−１． Ｎ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下で２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン２０．０ｇ（１０８．５ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、ベンゼン−１，３−ジアミン５．９ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１７．８ｇ（２１６．９ｍｍｏｌ）を加える。常温で１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体のＮ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ１６．４ｇ（収率７５％）を製造した。
【０１１０】
合成例１３−２． ３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌの製造
５００ｍＬの反応器にＴＨＦ２００ｍｌを仕込み、窒素雰囲気下でＮ１，Ｎ３−ｂｉｓ（４，６−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ１６．４ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）を加える。反応フラスコを０℃に冷却した後、３−アミノフェノール１７．８ｇ（１６２．７ ｍｍｏｌ）を攪拌しながら３０分間ゆっくりと加えた後、酢酸ナトリウム１３．３ｇ（１６２．７ ｍｍｏｌ）を加える。反応容器を８０℃まで昇温させた後、１０時間撹拌する。反応終了後、蒸留水１５０ｍｌを添加し、攪拌して白色固体の３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４，２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２５．４ｇ（収率９０％）を製造した。
【０１１１】
合成例１３−３．化合物１２３の製造
５００ｍｌの反応器にＴＨＦ２００ｍＬ、３，３’，３’’，３’’’−（（６，６’−（１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｂｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｂｉｓ（１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ−６，４、２−ｔｒｉｙｌ））ｔｅｔｒａｋｉｓ（ａｚａｎｅｄｉｙｌ））ｔｅｔｒａｐｈｅｎｏｌ２５．４ｇ（３６．６ｍｍｏｌ）を順次加えた後、窒素下で０℃に冷却する。前記反応容器に塩化メタクリロイル１５．３ｇ（１４６．４ｍｍｏｌ）を３０分間ゆっくりと加えた後、常温で５時間撹拌する。反応終了後、蒸留水と酢酸エチルで抽出し、しかる後に、有機層を、ＭｇＳＯ4を用いて乾燥させる。減圧濃縮した後、酢酸エチル：ヘキサン＝１：３でカラム精製することにより、［化合物１２３］３０．１ｇ（収率８５％）を製造した。
【０１１２】
実施例１乃至１６
下記表２の組成に応じて、（Ａ）ビニルフェニルオキシモノマー、（Ｂ）光重合性モノマー、（Ｃ）光開始剤、（Ｄ）離型剤、（Ｅ）ＵＶ安定剤を、下記表２に記載された組成比で褐色反応器に仕込み、１０時間撹拌して感光性組成物を製造した。
実施例１乃至１６及び比較例１乃至２で使用した添加剤の種類は、下記に記載されたとおりである。
【０１１３】
（Ａ）アクリル基を含むモノマー
化合物２（Ｍ２）：
（（６−（（３−ヒドロキシフェニル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（３，１−フェニレン）ジアクリレート
化合物４（Ｍ４）：
（（１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル）トリス（アザンジイル））トリス（ベンゼン−４，１−ジイル）トリアクリレート
化合物１２（Ｍ１２）：
４−（（４，６−ビス（（４−ヒドロキシフェニル）（メチル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル）（メチル）アミノ）フェニルアクリレート
化合物２５（Ｍ２５）：
（（（（１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリイル）トリス（アザンジイル））トリス（ベンゼン−３，１−ジイル））トリス（オキシ））トリス（エタン−２，１−ジイル）トリアクリレート
化合物４０（Ｍ４０）：
（（６−（（４−メトキシフェニル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（３，１−フェニレン）ビス（２−メチルアクリレート）
化合物８１（Ｍ８１）：
（（６−（（２−（アクリロイルオキシ）エチル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（スルファンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート
化合物８３（Ｍ８３）：
（（６−（（２−（アクリロイルオキシ）エチル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（オキシ））ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート
化合物８５（Ｍ８５）：
（（６−（（２−（メタクリルオキシ）エチル）チオ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（メチルアザンジイル））ビス（エタン−２，１−ジイル）ビス（２−メチルアクリレート）
化合物９９（Ｍ９９）：
（（（（６−（（２−（アクリルオキシ）エチル）アミノ）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）ビス（スルファンジイル））ビス（３，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート
化合物１０９（Ｍ１０９）：
（（６，６’−（フェニルアザンジイル）ビス（１，３，５−トリアジン−６，４，２−トリイル））テトラキス（アザンジイル））テトラキス（ベンゼン−４，１−ジイル）テトラアクリレート
化合物１１０（Ｍ１１０）：
（（６，６’−（フェニルアザンジイル）ビス（１，３，５−トリアジン−６，４，２−トリイル））テトラキス（アザンジイル））テトラキス（ベンゼン−３，１−ジイル）テトラキス（２−メチルアクリレート）
化合物１２２（Ｍ１２２）：
（（６，６’−（１，３−フェニレンビス（アザンジイル））ビス（１，３，５−トリアジン−６，４，２−トリイル））テトラキス（アザンジイル））テトラキス（ベンゼン−４，１−ジイル）テトラアクリレート
化合物１２３（Ｍ１２３）：
（（６，６’−（１，３−フェニレンビス（アザンジイル））ビス（１，３，５−トリアジン−６，４，２−トリイル））テトラキス（アザンジイル））テトラキス（ベンゼン−３，１−ジイル）テトラキス（２−メチルアクリレート）
【０１１４】
（Ｂ）光重合性化合物：
Ｂ１：２−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）エチルアクリレート
Ｂ２：ジペンタエリトリトールペンタアクリレート
【０１１５】
（Ｃ）光重合開始剤：
Ｃ１：ジフェニル−２，４，６−トリメチルベンゾイルホスフィンオキシド
Ｃ２：（１−ヒドロキシシクロヘキシル）（フェニル）メタノン
【０１１６】
（Ｄ）離型剤
Ｄ１：シリコン系離型剤
【０１１７】
（Ｅ）ＵＶ安定剤
Ｅ１：アミン系ＵＶ安定剤
【０１１８】
比較例１及び比較例２
実施例１と実施例２において高屈折モノマーとして化合物２または化合物４の代わりに下記Ｒ１（（（９Ｈ−フルオレン−９，９−ジイル）ビス（４，１−フェニレン））ビス（オキシ））ビス（エタン−２，１−ジイン）ジアクリレートを使用した以外は、同様にして製造した。
【０１１９】
Ｒ１）
0006965455.tif 000033
【０１２０】
【表２】
0006965455.tif 000034
【０１２１】
実験例１：屈折率の評価
合成された高屈折アクリルモノマーを２−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）エチルアクリレートに同量の重量比で溶かした後、２５℃でＡＢＢＥ屈折計によって測定した。
【０１２２】
実験例２：粘度の評価
合成された高屈折アクリルモノマーを２−（［１，１’−ビフェニル］−２−イルオキシ）エチルアクリレートに同量の重量比で溶かした後、２５℃でブルックフィールド粘度計によって粘度を測定した。
【０１２３】
実験例３：透過度の評価
光学用ＰＥＴ基板上に５００ｍＪ／ｃｍ2でＵＶ照射して、架橋されたプリズムシート試験片を製造した。架橋されたプリズムシートに対してＵＶ−ｖｉｓを用いて４００ｎｍでＵＶ透過度を測定した。
【０１２４】
実験例４：黄色度指数（△ＹＩ）の評価
架橋されたプリズムシートに対して、信頼性評価設備（ＱＵＶ  ｔｅｓｔｅｒ）を用いて６０℃でＵＶＡ  ｌａｍｐ  １Ｊ  ８時間、湿度９５％の条件で８時間を繰り返して１２０時間行った後、初期黄色度指数（Ｙｅｌｌｏｗ  Ｉｎｄｅｘ）値に対する変化数値である△ＹＩ値を測定した。
【０１２５】
評価結果は、下記表３に示した。
【０１２６】
【表３】
0006965455.tif 000035
【０１２７】
前記表３に示すように、本発明の実施例１乃至１６の感光性組成物は、比較例１及び２の組成物に比べて著しく高い屈折率を示し、類似の粘度を示した。プリズムシートで評価した結果、比較例１及び２の組成物に比べて光透過率に優れるうえ、信頼性評価後の耐黄変特性にも優れることを確認した。
【０１２８】
以上で、本発明の好適な実施例について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるものではなく、請求の範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の様々な変形及び改良形態も本発明の権利範囲に属するのである。
【産業上の利用可能性】
【０１２９】
本発明に係るトリアジン誘導体化合物は、感光性組成物に用いられて光架橋工程後の屈折率が高い特性を示すため、従来技術による問題、すなわち、黄変現象により光学シートが変色する問題を解決することにより、高い透過度及び耐黄変特性に優れた感光性組成物を提供することができるので、プリズムシート、マイクロレンズ、ＬＣＤ用コーティング材料、ＤＢＥＦ（Ｄｕａｌ  Ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ  Ｅｎｈａｎｃｅｍｅｎｔ  Ｆｉｌｍ）フィルム、有機発光素子（ＯＬＥＤ）用コーティング材料、光学レンズ、多焦点レンズなどの製造のための物質として適用が可能であって、産業上の利用可能性が高い。