(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物、その立体異性体、Ｎ−オキシド、及び塩であって、
【化１】
0006898465.tif 000093
式中、
Ｗが、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジル又はフェニルであるか、あるいは、炭素並びに１個以下のＯ及び１個以下のＳから選択される環員を含有する５員若しくは６員の飽和又は部分飽和複素環であり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか、あ
るいは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されたフェニルであり、
Ｌが、直接結合、Ｃ１〜Ｃ４アルカンジイル又はＣ２〜Ｃ４アルケンジイルであり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＣＯＮＲ７Ｒ８、Ｓ（Ｏ）２Ｒ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、５員又は６員の複素環であり、
Ａが、
【化２】
0006898465.tif 000094
から選択され、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ３であり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０のうちの４個以下が、Ｎであり、
Ｙが、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ４であり、
Ｙ１が、Ｏ、Ｓ、ＮＲ４、又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３ａが、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３ｂが、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであるか、あるいは、
Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、＝Ｏとして一緒になるか、あるいは、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意に置換された３〜７員の炭素環を形成し、
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ７が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、フェニル、ベンジル、又は５〜６員の複素環であり、各フェニル、ベンジル、又は複素環が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されており、
Ｒ６が、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、フェニル、ベンジル、又は５〜６員の複素環であり、各フェニル、ベンジル、又は複素環が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されており、
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、又はＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり、
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシであり、
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシである、化合物、その立体異性体、Ｎ−オキシド、及び塩。
【請求項２】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜
Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジル又はフェニルであり、
Ｗが、Ｏであり、
Ａが、Ａ−１、Ａ−４及びＡ−６から選択され、
Ｌが、直接結合であり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ６、ＣＯＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、又はＣ１〜Ｃ５アルキルチオであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ３アルコキシである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、又はベンジルであり、
Ａが、Ａ−１であり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、シクロプロピル、又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、エチル、又はＣＦ３である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、又は２−メトキシエチルであり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、又はＣＯ２Ｒ６であるか、あるいは、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、又はメトキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はメチルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
４−（９−アントラセニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
６−クロロ−４−（１０−クロロ−９−アントラセニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、及び
４−（１０−ブロモ−９−アントラセニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分と、を含む、除草組成物。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と、他の除草剤及び除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分と、を含む、除草組成物。
【請求項９】
（ａ）請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸及びピリブチカルブを含む他の除草剤、及び、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤；並びに、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と、を含む除草剤混合物。
【請求項１０】
望ましくない植生の成長を防除する方法であって、前記植生又はその環境に、除草性有効量の請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、請求項７もしくは８に記載の除草組
成物、または請求項９に記載の除草剤混合物を接触させることを含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のピリダジノン除草剤、そのＮ−オキシド、塩及び組成物、並びに望ましくない植生を防除するためのその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
望ましくない植生の防除は、高収穫効率を達成するのに極めて重要である。とりわけコメ、大豆、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、小麦、大麦、トマト及びプランテーション作物などの、特に有用な作物における雑草の成長を選択的に防除することが極めて望ましい。このような有用な作物において雑草の成長を野放しにしておいた場合には、生産性が顕著に低下し、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。非農耕領域（noncrop areas）における望ましくない植生の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境に優しく、又は、異なる作用部位を有する新規化合物に対する需要が継続している。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、全ての立体異性体、そのＮ−オキシド、及び塩を含む式１の化合物、それを含有する農業組成物、及び除草剤としてのその使用を目的とし、
【０００４】
【化１】
0006898465.tif 000002
式中、
ＷはＯ又はＳであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジル又はフェニルであるか、あるいは、炭素並びに１個以下のＯ及び１個以下のＳから選択される環員を含有する５員若しくは６員の飽和又は部分飽和複素環であり、
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルであるか、あるいは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されたフェニルであり、
Ｌは、直接結合、Ｃ１〜Ｃ４アルカンジイル又はＣ２〜Ｃ４アルケンジイルであり、
Ｇは、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ６、Ｓ（Ｏ）２Ｒ５、ＣＯＮＲ７Ｒ８、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、５員又は６員の複素環であり、
Ａは、
【０００５】
【化２】
0006898465.tif 000003
から選択され、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ３であり、但し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８、Ｘ９、及びＸ１０のうちの４個以下が、Ｎであり、
Ｙは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ４であり、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ４、又はＣＲ３ａＲ３ｂであり、
各Ｒ３は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３ａは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
Ｒ３ｂは、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ５シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキルチオ、又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、あるいは、
Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、＝Ｏとして一緒になるか、あるいは、Ｒ３ａ及びＲ３ｂが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意に置換された３〜７員の炭素環を形成し、
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルキルであり、
Ｒ５及びＲ７は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、フェニル、ベンジル、又は５〜６員の複素環であり、各フェニル、ベンジル、又は複素環が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されており、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであるか、あるいは、フェニル、ベンジル、又は５〜６員の複素環であり、各フェニル、ベンジル、又は複素環が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで任意に置換されており、
Ｒ８が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、又はＣ２〜Ｃ７アルコキシアルキルであり、
Ｒ９が、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシであり、
Ｒ１０が、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシである。
【０００６】
より具体的には、本発明は、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシド又は塩に関する。本発明はまた、本発明の化合物（すなわち、除草性有効量で）と、界面活性剤、固体希釈剤（solid diluent）及び液体希釈剤（liquid diluent）からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分とを含む除草組成物（herbicidal composition）に関する。本発明は更に、植生又はその環境に除草性有効量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させることを含む望ましくない植生の成長を防除する方法に関する。
【０００７】
本発明はまた、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシド及び塩と、（ｂ）以下に記載される（ｂ１）〜（ｂ１６）から選択される少なくとも１つの追加の有効成分、並びに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩とを含む除草剤混合物を包含する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本明細書で使用する場合、用語「〜を含む（comprises、comprising）」、「〜を含む（includes、including）」、「〜を有する（has、having）」、「〜を含有する（contains、containing）」、「〜を特徴とする」、又はこれらの任意の他のバリエーションは、明示的に示されるあらゆる制限を受けて、非排他的な包含に及ぶことが意図される。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス又は方法は、必ずしもそれらの要素のみに限定されるものではないものの、明示的に示されていない他の要素、又はそのような組成物、混合物、プロセス、若しくは方法に固有の他の要素を含んでよい。
【０００９】
移行句「〜からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程、又は成分を除外する。請求項に存在する場合、その語句は請求項を、通常関連する不純物を除いて、引用されるもの以外の材料を含めなくする。語句「〜からなる」が、プリアンブルの直後に続くのではなく、請求項本体の節に現れる場合、この語句は、その節で説明される要素のみを限定し、他の要素は、特許請求の範囲全体から除外されない。
【００１０】
移行句「〜から本質的になる」は、文字どおりに開示されているものに加えて、材料、工程、特徴、構成成分、又は要素を含む組成物又は方法を定義するために使用される。但し、これらの追加の材料、工程、特徴、構成成分、又は要素は、特許請求された発明の基本的かつ新規の特徴（複数可）に、実質的に影響を及ぼすものではない。用語「〜から本質的になる」は、「〜を含む」と「〜からなる」との中間の立場を占めている。
【００１１】
出願人らが、「〜を含む（comprising）」などのオープンエンドの用語により、発明又はその一部を定義している場合、（別様に記載されない限り）その説明は、用語「〜から本質的になる（consisting essentially of）」又は「〜からなる（consisting of）」を用いた発明もまた説明するように解釈されるべきであることが容易に理解されるべきである。
【００１２】
更に、逆の意味が明示的に記載されない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すもではない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下のいずれか１つにより満たされる：Ａが真であり（又は存在し）、かつＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在せず）、かつＢが真である（又は存在する）、並びに、Ａ及びＢの両方が真である（又は存在する）。
【００１３】
また、本発明の要素又は構成成分に先行する不定冠詞「ａ」及び「ａｎ」は、要素又は構成成分の例（即ち、発生）の数に関して非限定的であることが意図される。それ故、「ａ」又は「ａｎ」は１つ、又は少なくとも１つを含むように読解されなければならず、その要素又は構成成分の単数形は、その数が明らかに単数であることを意味する場合を除いて、複数もまた含む。
【００１４】
本明細書で言及するとき、単独で又は複合語で用いられる「実生」という用語は、種子の胚芽から成長する幼植物を意味する。
【００１５】
本明細書で言及するとき、単独で、又は、「広葉雑草」などの用語において用いられる「広葉」という用語は、双子葉植物（dicot又はdicotyledon）を意味し、２つの子葉を有する胚を特徴とする被子植物の群を説明する用語を意味する。
【００１６】
本明細書で使用するとき、「アルキル化（alkylating）」という用語は、炭素含有ラジカルから求核剤がハロゲン化物又はスルホネートなどの脱離基を置換する反応を指す。別途記載のない限り、「アルキル化」という用語によって、炭素含有ラジカルがアルキルに限定されることはない。
【００１７】
上記の言及において、単独で、又は、「アルキルチオ」若しくは「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル又は異なるブチル、ペンチル又はヘキシル異性体などの直鎖又は分枝鎖アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、及び異なるブテニル、ペンテニル並びにヘキセニル異性体などの直鎖又は分枝鎖アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニル及び２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル及び異なるブチニル、ペンチニル及びヘキシニル異性体などの直鎖又は分枝鎖アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合を含む部分を含むこともできる。
【００１８】
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ及び異なるブトキシ、ペントキシ並びにヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２、及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を表す。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ及び異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ並びにヘキシルチオ異性体などの分枝鎖又は直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２、及びＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方の鏡像異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−、及び異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル及びヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、及び異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、並びにヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を表す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２及びＮＣＣＨ２ＣＨ２（代替的に、ＣＨ２ＣＨ２ＣＮとして特定される）が挙げられる。「ニトロアルキル」は、１つのニトロ基で置換されたアルキル基を表す。「ニトロアルキル」の例としては、Ｏ２ＮＣＨ２及びＯ２ＮＣＨ２ＣＨ２（代替的に、ＣＨ２ＣＨ２ＮＯ２として特定される）が挙げられる。「シアノ」は、ＮＣ−を意味し、「ホルミル」はＨＣ（＝Ｏ）−を意味する。「アルキルアミノ」は、直鎖又は分枝鎖アルキルで置換されたＮＨ基を含む。「アルキルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ、及び（ＣＨ３）２ＣＨＣＨ２ＮＨが挙げられる。「ジアルキルアミノ」の例としては、（ＣＨ３）２Ｎ、（ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２）２Ｎ、及びＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）Ｎが挙げられる。
【００１９】
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルが含まれる。「シクロアルキルアルキル」という用語はアルキル部分上のシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、及び直鎖又は分枝鎖アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分に結合したアルキル基を表す。
【００２０】
「ハロゲン」という用語は、単独若しくは「ハロアルキル」などの複合語で、又は、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を含む。更に、「ハロアルキル」などの複合語で用いられた場合、又は、「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記載において用いられた場合、当該アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的又は完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」又は「ハロゲンで置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２、及びＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などという用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、及びＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２−、ＣＣｌ３ＣＨ２ＯＣＨ２−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−、及びＣＦ３ＣＨ２ＯＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−及びＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−及びＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−、及びＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。
【００２１】
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖又は分枝鎖アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−、及び異なるブトキシ−又はペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルコキシカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖又は分枝鎖アルコキシ部分を示す。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−、及び異なるブトキシ−又はペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルコキシカルボニルアルキル」という用語は、アルキル部分を介して結合した直鎖又は分枝鎖アルコキシ部分を示す（denotes a denotes）。「アルキルカルボニルアルキル」という用語は、アルキル部分を介して結合した直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル部分を示す。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、アルキルカルボニルオキシの酸素実施例を介して結合したアルキルカルボニル部分を供与することは、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−及び（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。アルカンジイル又はアルケンジイルという用語は、それぞれ直鎖又は分枝鎖アルカン若しくはアルケン連結鎖を指す。アルカンジイルの例としては、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−又は−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。アルケンジイルの例としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨ−、又は−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−が挙げられる。置換基の位置を特定する文脈において「隣接する」という用語は、「次に」又は「すぐ次に」を意味する。
【００２２】
置換基中の炭素原子の総数は、接頭辞「Ｃｉ〜Ｃｊ」により表され、式中ｉ及びｊは１〜７の数である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを表し、Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２−を表し、Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−、又はＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を表し、Ｃ４アルコキシアルキルは、合計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を表し、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−及びＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を含む。
【００２３】
基が水素であり得る置換基、例えばＲ２又はＲ４を含有する場合、この置換基が水素として取り込まれる場合、この置換基は、非置換である当該基と同等であることが認識される。基上の１つ以上の位置が「置換されていない」又は「非置換」であると言われる場合、水素原子は、任意の遊離原子価を取るように結合される。任意に置換されているとして別段の指示がない限り、「フェニル」という用語は、非置換フェニルを意味する。任意に置換されているとして別段の指示がない限り、「ベンジル」という用語は、非置換ベンジルを意味する。
【００２４】
Ｌが直接結合であり、かつＧがＨである式１の化合物（すなわち、式１の「Ｏ−Ｌ−Ｇ」置換基がヒドロキシ部分である）は、植物酵素又は受容体上の活性部位に結合して、植物に除草効果をもたらす化合物であると考えられている。置換基Ｌ−Ｇが、植物又は環境内でヒドロキシ部分に変換され得る基を形成する他の式１の化合物は、同様の除草効果をもたらすとともに本発明の範囲内である。したがって、Ｌ−Ｇは、当該技術分野において既知のいずれかの誘導体であって、式１の化合物の除草活性を喪失させることがなく、かつ、植物又は土壌中において加水分解、酸化、還元、ないしは別の方法で代謝されて、ｐＨに応じて解離形態若しくは非解離形態であるカルボン酸官能基（carboxylic acid function）をもたらすか、又はもたらすことができる誘導体であり得る。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を表す。「二環系」という用語は、２つの縮合環からなる環系を表す。
【００２５】
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在し得る。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体、及び幾何異性体が挙げられる。立体異性体は、構成が同じであるが、空間での原子配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、ｃｉｓ−ｔｒａｎｓ異性体（幾何異性体としても知られている）、及びアトロプ異性体が挙げられる。アトロプ異性体は、回転障壁が、異性体種の分離を可能にするのに十分高い単結合を中心にした、回転が制限されることにより生じる。当業者であれば、１種の立体異性体が他の立体異性体（複数可）と比較して富化された場合に、又は、他の立体異性体（複数可）から分離された場合に、より活性であり得及び／又は有益な効果を発揮し得ることを理解するであろう。更に、当業者であれば、当該立体異性体を分離し、富化し、かつ／又は選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体として、又は光学的に活性な形態として存在してもよい。
【００２６】
式１の化合物は、典型的には２種類以上の形態で存在し、それ故、式１は、これらが表す化合物の全ての結晶性及び非結晶形態を含む。非結晶形態としては、蝋及びゴムなどの、固体である実施形態、並びに、溶液及び溶融物（melt）などの液体である実施形態が挙げられる。結晶形態としては、本質的に単結晶型を表す実施形態、及び多形体（即ち、異なる結晶の種類）の混合物を表す実施形態が挙げられる。「多形体」という用語とは、異なる結晶形態で結晶化可能な、化学化合物の特定の結晶形態、結晶格子内の分子が異なる配置及び／又は構造を有する、これらの形態を意味する。多形体は同一の化学的組成を有することができるものの、これらはまた、格子内で弱く、又は強く結合可能な、共結晶化された水又は他の分子の有無により、組成物中で異なることもあり得る。多形体は、結晶の形状、密度、硬さ、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度及び生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的及び生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１の化合物の多形体が、式１の同一の化合物の他の多形体又は多形体の混合物に対して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示すことができることを理解するであろう。式１の化合物の特定の多形体の調製及び単離は、例えば、選択した溶媒及び温度を使用する結晶化を含む、当業者に既知の方法により行うことができる。多型の包括的な議論については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ  ｉｎ  ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。
【００２７】
当業者は、窒素が、酸化してオキシドになるために、利用可能な非共有電子対を必要とするため、全ての窒素含有複素環が、Ｎ−オキシドを形成可能であるわけではないことを理解するであろう。当業者は、Ｎ−オキシドを形成することができる窒素含有複素環を理解するであろう。当業者はまた、三級アミンがＮ−オキシドを形成することができることを理解するであろう。複素環類及び三級アミンのＮ−オキシドを調製するための合成方法は、複素環及び三級アミンを、過酢酸及びｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸；過酸化水素；ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド；過ホウ酸ナトリウム；並びにジメチルジオキシランを用いて酸化することを含めて、当業者に周知である。Ｎ−オキシドの調製のためのこれらの方法は、文献中において広範に記載及び概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ１８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ  ａｎｄ  Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ  ａｎｄ  Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ１４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ  ａｎｄ  Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ；及び、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ  ａｎｄ  Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ  ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓを参照されたい。
【００２８】
当業者は、環境下及び生理学的条件下では、化学化合物の塩がそれらの対応する非塩形態（nonsalt forms）と平衡状態にあるため、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有することを認識している。したがって、式１の化合物の多種多様な塩は、望ましくない植生の防除に有用である（すなわち、農業的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸、又は吉草酸などの無機酸又は有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がエノール官能基（enolic function）などの酸性部分を含有する場合（例えば、Ｌが直接結合であり、かつＧがＨである場合）、塩もまた、ピリジン、トリエチルアミン、若しくはアンモニア、又はナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム、又はバリウムのアミド、水素化物、ヒドロキシド、若しくはカーボネートなどの、有機塩基又は無機塩基により形成したものを含む。したがって、本発明は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシド、及び農業的に好適な塩から選択される化合物を含む。
【００２９】
Ｒ５、Ｒ６又はＲ７が５員又は６員の窒素含有複素環である場合、別途記載のない限り、式１の残部（remainder）に、任意の利用可能な炭素又は窒素環原子を介して結合してもよい。上記のように、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７は、本発明の概要で定義される置換基の群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換された（とりわけ）フェニルであってもよい。１〜５個の置換基で任意に置換されたフェニルの例は別紙１におけるＵ−１として示される環であり、式中、ＲＶは発明の概要で定義されたＲ５、Ｒ６又はＲ７上の置換基であり、ｒは整数である。
【００３０】
上述したように、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７は、本発明の概要に定義される置換基の群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換された、飽和しても不飽和でもよい、（とりわけ）５員又は６員の複素環であってもよい。１つ以上の置換基で任意に置換された５員又は６員の不飽和芳香族複素環の例としては、別紙１に示されるＵ−２〜Ｕ−６１の環が挙げられ、式中、ＲＶは発明の概要でＲ５、Ｒ６又はＲ７について定義された任意の置換基（すなわち、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキル）であり、ｒは０〜４の整数であり、これは各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって制限される。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２、及びＵ−４３は、１つの利用可能な位置のみを有し、これらＵ基については、ｒが整数０又は１に制限され、ｒが０であることは、Ｕ基が非置換であり、かつ水素が（Ｒｖ）ｒによって示される位置に存在することを意味する。
【００３１】
【化３】
0006898465.tif 000004
【００３２】
【化４】
0006898465.tif 000005
【００３３】
【化５】
0006898465.tif 000006
【００３４】
Ｒ５、Ｒ６又はＲ７が、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７について発明の概要において定義されたような置換基の群から選択される１つ以上の置換基で任意に置換された、５又は６員の飽和若しくは不飽和非芳香族複素環である場合により、複素環の１又は２個の炭素環員は、任意選択的に、カルボニル部分の酸化形態であり得ることに留意されたい。
【００３５】
最大で２個のＯ原子及び最大で２個のＳ原子から選択される環員を含有する飽和若しくは非芳香族不飽和複素環であり、最大５個のハロゲン原子を有する炭素原子環員上で任意に置換された５員又は６員の複素環の例としては、別紙２に示されるように、環Ｔ−１〜Ｔ−３５が挙げられる。Ｔ基上の結合点（attachment point）が浮遊して示されている場合、Ｔ基は、水素原子の置換によって、Ｔ基の任意の利用可能な炭素又は窒素を介して式１の残部に結合され得ることに留意されたい。Ｒｖに対応する任意の置換基は、水素原子を置換することによって、任意の利用可能な炭素又は窒素に結合することができる。これらのＴ環に関して、ｒは、典型的には０〜４の整数であり、これは各Ｔ基上の利用可能な位置の数によって制限される。「任意に置換された」という用語は、「置換又は非置換」を意味する。Ｔ２がＮである場合、窒素原子は、Ｒ５、Ｒ６又はＲ７について発明の概要において定義されたようなＨ又はＲｖに対応する置換基のいずれかで置換することによって、その原子価を完全にすることができることに留意されたい。Ｒ１の例示的な値としては、Ｔ−１、Ｔ−２、Ｔ−７及びＴ−９（すなわち、Ｒ１がとりわけ、炭素及び最大１個のＯ並びに１個のＳから選択される環員を含有する５又は６員の飽和若しくは部分飽和複素環である場合）及びＴ２がＯ又はＳであるＴ−２８〜Ｔ３１が挙げられる。
【００３６】
【化６】
0006898465.tif 000007
【００３７】
Ｒｖ基は構造Ｕ−１〜Ｕ−６１に示されているが、これらは任意の置換基であるため、存在する必要はないことに留意されたい。原子に結合したときのＲｖがＨである場合、これは当該原子が非置換である場合と同様であることに留意されたい。それらの価数を満たすために置換を必要とする窒素原子は、Ｈ又はＲｖで置換される。（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が浮遊として示される場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基の任意の利用可能な炭素原子又は窒素原子に結合され得ることに留意されたい。Ｕ基上の結合点が浮遊して示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置換によって、Ｕ基の任意の利用可能な炭素又は窒素を介して式１の残部に結合され得ることに留意されたい。いくつかのＵ基は、４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、及びＵ−５２〜Ｕ−６１）で置換され得ることに留意されたい。
【００３８】
芳香族及び非芳香族複素環並びに環系の調製を可能にするために、多種多様な合成方法が当該技術分野において既知であり、広範なレビューについては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ａｎｄ  Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４の８巻セット及びＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ  ａｎｄ  Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ  ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６の１２巻セットを参照されたい。
【００３９】
本発明の概要に記載されるような本発明の実施形態は、下記を含む（式１を以下の実施形態で使用する場合、そのＮ−オキシド及び塩を含む）。
【００４０】
実施形態１．式１の化合物、そのＮ−オキシド及び塩、それらを含有する組成物、並びに本発明の概要に記載される望ましくない植生を防除するためのそれらの使用方法。
【００４１】
実施形態２．Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジル、又はフェニルである、実施形態１に記載の化合物。
【００４２】
実施形態３．Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、又はベンジルである、実施形態１又は２のいずれか１つに記載の化合物。
【００４３】
実施形態４．Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、実施形態３に記載の化合物。
【００４４】
実施形態５．Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ＮＣＣＨ２ＣＨ２−、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、又は２−メトキシエチルである、実施形態４に記載の化合物。
【００４５】
実施形態６．Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、又は２−メトキシエチルである、実施形態５に記載の化合物。
【００４６】
実施形態７．Ｒ１が、メチル又はエチルである、実施形態６に記載の化合物。
【００４７】
実施形態８．Ｒ１が、メチルである、実施形態６に記載の化合物。
【００４８】
実施形態９．Ｒ１が、Ｈ以外である、実施形態１に記載の化合物。
【００４９】
実施形態１０．Ｒ１が、フェニル以外である、実施形態１に記載の化合物。
【００５０】
実施形態１１．Ｗが、Ｏである、実施形態１〜１０のいずれか１つに記載の化合物。
【００５１】
実施形態１２．Ａが、Ａ−１、Ａ−４及びＡ−６から選択される式１の化合物又は実施形態１〜１１のいずれか１つに記載の化合物。
【００５２】
実施形態１３．Ａが、Ａ−１である、式１の化合物又は実施形態１２に記載の化合物。
【００５３】
実施形態１４．Ａが、Ａ−４である、式１の化合物又は実施形態１２に記載の化合物。
【００５４】
実施形態１５．Ａが、Ａ−６である、式１の化合物又は実施形態１２に記載の化合物。
【００５５】
実施形態１６．Ａが、Ａ−１であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９が、それぞれ独立してＣＲ３である、式１の化合物又は実施形態１２に記載の化合物。
【００５６】
実施形態１７．Ａが、Ａ−１であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８及びＸ９が、それぞれＣＨである、式１の化合物又は実施形態１２に記載の化合物。
【００５７】
実施形態１８．Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、又はＣ１〜Ｃ５アルキルチオである、実施形態１〜１７のいずれか１つに記載の化合物。
【００５８】
実施形態１９．Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシである、実施形態１８に記載の化合物。
【００５９】
実施形態２０．Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ１〜Ｃ３アルコキシである、実施形態１９に記載の化合物。
【００６０】
実施形態２１．Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、メトキシ、又はエトキシである、実施形態２０に記載の化合物。
【００６１】
実施形態２２．Ｒ２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、シアノ、メチル、又はメトキシである、実施形態２１に記載の化合物。
【００６２】
実施形態２３．Ｒ２が、Ｈ、Ｃｌ、メチル、又はメトキシである、実施形態２２に記載の化合物。
【００６３】
実施形態２４．Ｒ２が、Ｃｌ又はメチルである、実施形態２３に記載の化合物。
【００６４】
実施形態２５．Ｒ２が、Ｈ以外である、実施形態１〜２３のいずれか１つに記載の化合物。
【００６５】
実施形態２６．Ｒ２が、フェニル以外である、実施形態１〜１７のいずれか１つに記載の化合物。
【００６６】
実施形態２７．Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、又はＣ３〜Ｃ７シクロアルキルである、実施形態１８に記載の化合物。
【００６７】
実施形態２８．Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノである、実施形態２７に記載の化合物。
【００６８】
実施形態２９．Ｌが、直接結合である、式１の化合物又は実施形態１〜２８のいずれか１つに記載の化合物。
【００６９】
実施形態３０．Ｌが、直接結合であり、かつＧがＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ６、ＣＯＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルである、式１の化合物又は実施形態１〜２８のいずれか１つに記載の化合物。
【００７０】
実施形態３１．Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であり、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルである、実施形態３０に記載の化合物。
【００７１】
実施形態３２．Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態３１に記載の化合物。
【００７２】
実施形態３３．Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、又はＣＯ２Ｒ６であるか、あるいは、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態３２に記載の化合物。
【００７３】
実施形態３４．Ｇが、Ｈである、実施形態３３に記載の化合物。
【００７４】
実施形態３５．Ｇが、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５である、実施形態３３に記載の化合物。
【００７５】
実施形態３６．Ｇが、ＣＯ２Ｒ６である、実施形態３３に記載の化合物。
【００７６】
実施形態３７．Ｇが、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、実施形態３３に記載の化合物。
【００７７】
実施形態３８．Ｇが、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルである、実施形態３３に記載の化合物。
【００７８】
実施形態３９．Ｌが、Ｃ１〜Ｃ２アルカンジイル又はＣ２〜Ｃ３アルケンジイルである、式１の化合物又は実施形態１〜２８のいずれか１つに記載の化合物。
【００７９】
実施形態４０．Ｌが、Ｃ１〜Ｃ２アルカンジイルである、実施形態３９に記載の化合物。
【００８０】
実施形態４１．Ｌが、Ｃ２〜Ｃ３アルケンジイルである、実施形態３９に記載の化合物。
【００８１】
実施形態４２．Ｌが、−ＣＨ２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−である、実施形態３９に記載の化合物。
【００８２】
実施形態４３．Ｌが、−ＣＨ２−である、実施形態４２に記載の化合物。
【００８３】
実施形態４４．各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ３アルコキシである、式１の化合物又は実施形態１〜４３のいずれか１つに記載の化合物。
【００８４】
実施形態４５．各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、シクロプロピル、又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態４４に記載の化合物。
【００８５】
実施形態４６．各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、エチル、又はＣＦ３である、実施形態４５に記載の化合物。
【００８６】
実施形態４７．各Ｒ３が、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はメチルである、実施形態４６に記載の化合物。
【００８７】
実施形態４８．各Ｒ３が、Ｈである、実施形態４７に記載の化合物。
【００８８】
上記実施形態１〜４８並びに本明細書に記載される任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の説明は、式１の化合物のみならず、式１の化合物を調製するのに有用な出発化合物及び中間化合物にも関する。加えて、上記の実施形態１〜４８並びに本明細書に記載される任意の他の実施形態、及びこれらの任意の組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物及び方法に関する。
【００８９】
実施形態Ａ．式１の化合物、そのＮ−オキシド及び塩、それらを含有する組成物、並びに望ましくない植物を防除するためのそれらの使用方法であって、
Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、ベンジル又はフェニルであり、
Ｗが、Ｏであり、
Ａが、Ａ−１、Ａ−４及びＡ−６から選択され、
Ｌが、直接結合であり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｃ（＝Ｓ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ６、ＣＯＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルケニル、Ｃ３〜Ｃ７アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、又はＣ１〜Ｃ５アルキルチオであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ３アルコキシである、化合物。
【００９０】
実施形態Ｂ．Ｒ１が、
Ｈ、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ７アルキルチオアルキル、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ、又はベンジルであり、
Ａが、Ａ−１であり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、ＣＯＮＲ７Ｒ８、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、又はＣ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ７アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ７ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ７アルコキシアルキル、又はＣ１〜Ｃ７アルコキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、シクロプロピル、又はＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態Ａに記載の化合物。
【００９１】
実施形態Ｃ．Ｒ１が、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＯ２Ｒ６、又はＰ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０であるか、あるいは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ１〜Ｃ３アルコキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、ハロゲン、メチル、エチル、又はＣＦ３である、実施形態Ｂに記載の化合物。
【００９２】
実施形態Ｄ．Ｒ１が、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、又は２−メトキシエチルであり、
Ｇが、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、又はＣＯ２Ｒ６であるか、あるいは、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ２が、Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、メチル、又はメトキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、又はメチルである、実施形態Ｃに記載の化合物。
【００９３】
特定の実施形態は、
４−（９−アントラセニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物１）、
６−クロロ−４−（１０−クロロ−９−アントラセニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物２）、及び
４−（１０−ブロモ−９−アントラセニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物３）からなる群から選択される、式１の化合物を含む。
【００９４】
本発明はまた、植生の場所（locus）に、除草性有効量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用させることを含む、望ましくない植生を防除する方法に関する。使用方法に関する注目すべき実施形態は、上記の実施形態の化合物を含むものである。本発明の化合物は、小麦、大麦、トウモロコシ、大豆、ヒマワリ、綿、アブラナ及びコメなどの作物、並びにサトウキビ、柑橘、果実及び堅果作物などの特殊作物における雑草の選択的防除に特に有用である。
【００９５】
また、実施形態が、上記の実施形態の化合物を含む本発明の除草組成物であることも注目すべきである。
【００９６】
本発明はまた、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシド、及び塩と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体（auxin mimic）、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ（photosystem I electron diverter）、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質（mitotic disruptor）、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメチリン（cinmethylin）、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン（hydantocidin）、メタム（metam）、メチルダイムロン（methyldymron）、オレイン酸、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、ペラルゴン酸（pelargonic acid）及びピリブチカルブ（pyributicarb）を含む他の除草剤、及び、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤（herbicide safener）；並びに、（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と、を含む除草剤混合物を含む。
【００９７】
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱＢ−結合ニッチ（binding niche）でＤ−１タンパク質に結合し、これにより、葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩを通過することによってブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて、細胞膜を破壊して、葉緑体の膨潤、膜の漏れ、最終的に細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、ブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、そして、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリル、ピリデートなどのフェニル−ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アミノカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル、クロルブロムロン（chlorbromuron）、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン（chloroxuron）、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタトリン、ジウロン、エチジムロン（ethidimuron）、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキスロン（metoxuron）、メトリブジン、モノリニュロン（monolinuron）、ネブロン、ペンタノクロル（pentanochlor）、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル（pyridafol）、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル（terbacil）、テルブメトン、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン、及びトリエタジンが挙げられる。
【００９８】
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても知られるアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害し、これにより、タンパク質合成、並びに細胞の成長（cell growth）に必要とされるバリン、ロイシン及びイソロイシンなどの分枝鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害して植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメットフロン−メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル（primisulfuron-methyl）、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアファモネ（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベニュロン−メチル（tribenuron-methyl）、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチル及びトリトスルフロンが挙げられる。
【００９９】
「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質及び脂肪酸合成の早期段階の触媒を担うアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須の構成成分であり、これらを伴わずに新しい細胞を生産することは不可能である。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害及びその後の脂質産生の不足によって、特に、分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性が損なわれることとなる。最終的に、シュート及び根茎の成長が止まり、シュート分裂組織（shoot meristem）及び根茎の芽が枯れ始まる。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム（profoxydim）、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ及びキザロホップ−Ｐなどの分割形態、並びにクロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル（cyhalofop-butyl）、ジクロホップ−メチル及びフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態が含まれる。
【０１００】
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンのオーキシンを模倣し、これにより、制御不可能かつ混乱した成長（uncontrolled and disorganized growth）を引き起こし、感受性の強い種における植物死（plant death）に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸）及びそのメチル、並びに、エチルエステル並びにそのナトリウム及びカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス（clacyfos）、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン−メチル（メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６−ＴＢＡ、トリクロピル、及びメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート（methyl 4-amino-3-chloro-6-（4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl）-5-fluoro-2-pyridinecarboxylate）が挙げられる。
【０１０１】
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、チロシン、トリプトファン及びフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤除草剤は植物群葉を介してすぐに吸収され、師部で成長点に移動する。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートとしては、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）及びトリメシウム塩（代替名：スルホサート（sulfosate））などのエステル及び塩が挙げられる。
【０１０２】
「光化学系Ｉ電子ダイバータ」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取り、数々のサイクルの後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルは極めて高い反応性であり、膜脂肪酸及びクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これにより細胞膜の完全性が破壊され、したがって、細胞及び細胞小器官に「漏れ（leak）」を生じさせ、葉が急速にしおれ、乾燥することとなり、最終的に、植物死に至る。この第２のタイプの光合成阻害剤の例としては、ジクワット（diquat）及びパラクァット（paraquat）が挙げられる。
【０１０３】
「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において、細胞膜を破壊し、細胞液を漏出させてしまう高い反応性を有する化合物を急速に形成させる化学化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェンエチル、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−［２，２，７−トリフルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン）及びチアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニナト）が挙げられる。
【０１０４】
「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアをグルタミンへの転換に用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。したがって、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物損傷は、おそらくは、アンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ阻害剤としては、グルホシネート−アンモニウム及び他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐ（（２Ｓ）−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）及びビラナホス（bilanaphos）などのグルホシネート及びそのエステル及び塩が挙げられる。
【０１０５】
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する広く多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中又はその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉面における乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主な構成成分である。このような除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド（diphenamid）、フェノキサスルホン（３−［［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ（（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール（propisochlor）、ピロキサスルホン、及びテニルクロール（thenylchlor）が挙げられ、Ｓ−メトラクロール及びクロロアセタミド及びオキシアセタミドなどの分割形態が含まれる。
【０１０６】
「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、オーキシン−担体タンパク質と結合することなどにより植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸及び２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても知られている）が挙げられる。
【０１０７】
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼステップにおけるカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルヘニカン、フルリドン、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルルタモンノルフルルゾン（flurtamone norflurzon）及びピコリナフェンが挙げられる。
【０１０８】
「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１−［［１−エチル−４−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド及び２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。
【０１０９】
「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、植物がホモゲンチジン酸を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに転換する能力を破壊し、これにより、カロチノイド生合成を破壊する。ＨＳＴ阻害剤の例としては、シクロピリモルート（６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリノカルボキシレート）（cyclopyrimorate（6-chloro-3-（2-cyclopropyl-6-methylphenoxy）-4-pyridazinyl 4-morpholinecarboxylate））、ハロキシジン、ピリクロール、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン及び４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンが挙げられる。
【０１１０】
ＨＳＴ阻害剤はまた、式Ａ及びＢの化合物が挙げられる。
【０１１１】
【化７】
0006898465.tif 000008
式中、Ｒｄ１は、Ｈ、Ｃｌ、又はＣＦ３であり、Ｒｄ２は、Ｈ、Ｃｌ、又はＢｒであり、Ｒｄ３は、Ｈ又はＣｌであり、Ｒｄ４は、Ｈ、Ｃｌ、又はＣＦ３であり、Ｒｄ５は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨＦ２であり、Ｒｄ６は、ＯＨであるか、又は−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであり、Ｒｅ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒｅ２は、Ｈ又はＣＦ３であり、Ｒｅ３は、Ｈ、ＣＨ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒｅ４は、Ｈ、Ｆ、又はＢｒであり、Ｒｅ５は、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３、又はＣＨ２ＣＨ３であり、Ｒｅ６は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、又はＣ≡ＣＨであり、Ｒｅ７は、ＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒ、又は−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり、Ａｅ８は、Ｎ又はＣＨである。
【０１１２】
セルロース生合成阻害剤（ｂ１４）は、ある植物におけるセルロースの生合成を阻害する。これらは、幼植物（young plant）又は急速に成長する植物に対して発芽前適用、又は、発芽後早期に適用された場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、イソキサベン及びトリアジフラムが挙げられる。
【０１１３】
「他の除草剤」（ｂ１５）は、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチル（flamprop-M-methyl）及びフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル（flamprop-M-isopropyl））、有機ヒ素剤（例えば、ＤＳＭＡ及びＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤及び細胞壁生合成阻害剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤を含む。他の除草剤は、未知の作用形態を有するか、又は、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙された特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、又は、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤を含む。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アシュラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、ダイムロン、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン、イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、及び５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソキサゾールが挙げられる。「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ａ）の化合物を含む。
【０１１４】
【化８】
0006898465.tif 000009
式中、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、又はＣ４〜Ｃ８シクロアルキルであり、
Ｒ１３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり、
Ｑ１は、フェニル、チエニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ナフチル、ナフタレニル、ベンゾフラニル、フラニル、ベンゾチオフェニル、及びピラゾリルからなる群から選択される、任意に置換された環系であり、置換されたとき、当該環系は１〜３個のＲ１４で置換されており、
Ｑ２は、フェニル、ピリジニル、ベンゾジオキソリル、ピリジノニル、チアジアゾリル、チアゾリル、及びオキサゾリルからなる群から選択される、任意に置換された環系であり、置換されたとき、当該環系は１〜３個のＲ１５で置換されており、
各Ｒ１４は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シアロアルキル（cyaloalkyl）、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ＳＦ５、ＭＨＲ１７であるか、あるいは１〜３個のＲ１６で任意に置換されたフェニルであるか、あるいは１〜３個のＲ１６で任意に置換されたプラゾリルであり、
各Ｒ１５は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルであり、
各Ｒ１６は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルである。
【０１１５】
「他の除草剤」（ｂ１５）がまた、式（ｂ１５Ａ）の化合物を含む一実施形態では、Ｒ１２が、Ｈ、又はＣ１〜Ｃ６アルキルであることが好ましく、より好ましくは、Ｒ１２は、Ｈ、又はメチルである。好ましくは、Ｒ１３は、Ｈである。好ましくは、Ｑ１は、フェニル環又はピリジニル環のいずれかであり、各環は１〜３個のＲ１４で置換されており、より好ましくは、Ｑ１は、１〜２個のＲ１４で置換されたフェニル環である。好ましくは、Ｑ２は、１〜３個のＲ１５で置換されたフェニル環であり、より好ましくは、Ｑ２は、１〜２個のＲ１５で置換されたフェニル環である。好ましくは、各Ｒ１４は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり、より好ましくは、各Ｒ１４は、独立して、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、又はＣ１〜Ｃ２アルコキシである。好ましくは、各Ｒ１５は独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり、より好ましくは、各Ｒ１５は、独立して、クロロ、フルオロ、ブロモ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、又はＣ１〜Ｃ２アルコキシである。「他の除草剤」（ｂ１５）として特に好ましいものは、以下の（ｂ１５Ａ−１）〜（ｂ１５Ａ−１５）のいずれか１つが挙げられる：
【０１１６】
【表１−１】
0006898465.tif 000010
【０１１７】
【表１−２】
0006898465.tif 000011
【０１１８】
「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ｂ）の化合物を含む。
【０１１９】
【化９】
0006898465.tif 000012
式中、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、又はＣ４〜Ｃ８シクロアルキルであり、
各Ｒ１９は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、
ｐは、０、１、２、又は３の整数であり、
各Ｒ２０は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、
ｑは、０、１、２、又は３の整数である。
【０１２０】
「他の除草剤」（ｂ１５）はまた、式（ｂ１５Ｂ）の化合物を含む一実施形態では、Ｒ１８が、Ｈ、メチル、エチル、又はプロピルであることが好ましく、より好ましくは、Ｒ１８は、Ｈ、又はメチルであり、最も好ましくは、Ｒ１８はＨである。好ましくは、各Ｒ１９は、独立して、クロロ、フルオロ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、又はＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり、より好ましくは、各Ｒ１９は、独立して、クロロ、フルオロ、Ｃ１フルオロアルキル（すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチル）又はＣ１フルオロアルコキシ（すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、又はフルオロメトキシ）である。好ましくは、各Ｒ２０は、独立して、クロロ、フルオロ、Ｃ１ハロアルキル、又はＣ１ハロアルコキシであり、より好ましくは、各Ｒ２０は、独立して、クロロ、フルオロ、Ｃ１フルオロアルキル（すなわち、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又はトリフルオロメチル）又はＣ１フルオロアルコキシ（すなわち、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、又はフルオロメトキシ）である。「他の除草剤」（ｂ１５）として特に好ましいものは、以下の（ｂ１５Ｂ−１）〜（ｂ１５Ｂ−１９）のいずれか１つが挙げられる：
【０１２１】
【表２−１】
0006898465.tif 000013
【０１２２】
【表２−２】
0006898465.tif 000014
【０１２３】
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、ある作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除又は低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には、除草剤による望ましくない植生の防除を妨げないものである。除草剤毒性緩和剤の例としては、ベノキサコール（benoxacor）、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート（dimepiperate）、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド及びＮ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノン及び２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１２４】
別の実施形態では、「他の除草剤」（ｂ１５）がまた、式（ｂ１５Ｃ）の化合物を含み、
【０１２５】
【化１０】
0006898465.tif 000015
式中、Ｒ１は、Ｃｌ、Ｂｒ、又はＣＮであり、Ｒ２は、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、又は３−ＣＨＦ２−イソオキサゾール−５−イルである。
【０１２６】
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相加的を上回る効果、より広範な範囲の雑草防除、又は強化された作物安全性などのより低い使用率）のためには、又は抵抗性雑草（resistant weed）の発生を防止するためには、本発明の化合物と、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、Ｓ−ベフルブタミド、ベンズイソチアゾリノン、カルフェントラゾン−エチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン−メチル、クロマゾン、クロピラリドカリウム、クロランスラム−メチル、２−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−イソオキサゾリジノン、２−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−イソオキサゾリジノン、エタメットフロン−メチル、フルメツラム、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、フルピルスルフロン−メチル、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、イマゼタピル、レナシル、メソトリオン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、ペトキサミド、ピクロラム、ピロキサスルホン、キンクロラック、リムスルフロン、Ｓ−メトラクロール、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、及びトリベニュロン−メチルからなる群から選択される除草剤との混合物が好ましい。
【０１２７】
スキーム１〜１６に記載されている以下の方法、及び変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することができる。式１〜２９の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｗ、Ａ、Ｌ、及びＧの定義は、別段の定めがない限り、発明の概要において上記に定義されたとおりである。式１ａ、１ｂ、及び１ｃは、式１の化合物のサブセットであり、式１ａ、１ｂ、及び１ｃに関する全ての置換基は、別段の定めがない限り、式１について上記に定義されたとおりである。
【０１２８】
スキーム１に示されているとおり、式１ａのピリダジノン（式１の化合物のサブセットであり、式中、ＷはＯであり、Ｌ及びＧは上記に定義されているとおりであるが、Ｌは直接結合以外であり、かつＧは水素以外である）は、式１ｂの置換５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（すなわち、ＷがＯであり、Ｌは直接結合であり、ＧはＨである式１）と、式２の好適な求電子性試薬（すなわち、Ｚ１−Ｌ−Ｇであり、式中、Ｚ１は、代替的に、核離基（nucleofuge）として知られている、ハロゲンなどの脱離基（leaving group）である）を塩基の存在下に、適切な溶媒中で反応させることにより形成することが可能である。式２（式中、Ｚ１はＣｌであり、Ｌは直接結合である）を表す試薬クラスのいくつかの例としては、酸塩化物（Ｇは−（Ｃ＝Ｏ）Ｒ５）、クロロホルメート（Ｇは−ＣＯ２Ｒ６）、塩化カルバモイル（Ｇは−ＣＯＮＲ７Ｒ８）、塩化スルホニル（Ｇは−Ｓ（Ｏ）２Ｒ５）、及びクロロスルホンアミド（Ｇは−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ７Ｒ８）が挙げられる。この反応に好適な塩基の例としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、又はカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられるが、これらに限定されず、用いられる特定の塩基に応じて、適切な溶媒は、プロトン性又は非プロトン性であることが可能であり、無水又は水溶液混合物（aqueous mixture）として用いることが可能である。この反応に好ましい溶媒としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、ジクロロメタン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。この反応は、典型的には、０℃から溶媒の還流温度までの範囲の温度で行うことができる。
【０１２９】
【化１１】
0006898465.tif 000016
【０１３０】
式１ｂの置換５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンは、スキーム２において概説されているとおり、塩基及び溶媒の存在下における式３のヒドラジドエステル（式中、Ｒａは、アルキル、典型的にはメチル又はエチルである）の環化によって調製することができる。この反応に好適な塩基としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、又は１，８ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンが挙げられるが、これらに限定されない。使用される特定の塩基に応じて、適切な溶媒は、プロトン性又は非プロトン性であることができ、無水物又は水溶液混合物として使用することができる。この環化のための溶媒としては、アセトニトリル、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジクロロメタン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。この環化のための温度は、一般に、０℃から溶媒の還流温度の範囲である。式ＣＨ３（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）Ｃ＝ＮＮＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ａｒ（式中、Ａｒは、式３に示される二環系の代わりに置換フェニルである）のヒドラジドエステル中間体を、対応する４−アリール−５−ヒドロキシ−ピリダジノンに環化するための文献の方法は、米国特許第８，５４１，４１４号及び同第８，４７０，７３８号に開示されている。これらの特許に報告されているのと同一の条件が、式３のヒドラゾンエステルを式１ｂのピリダジノンに環化することに適用可能である。
【０１３１】
【化１２】
0006898465.tif 000017
【０１３２】
式３の置換ヒドラジドエステルは、スキーム３において概説されているとおり、式４のヒドラゾンエステル（式中、Ｒａはアルキルであり、典型的にはメチル又はエチルである）を、塩基及び溶媒の存在下で式５の酸塩化物とカップリングさせることによって調製することができる。この反応に好ましい塩基は、通常、トリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基（Hunig's base）などの第３級アミンであるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、又はカリウムｔ−ブトキシドを含む他の塩基を使用することもできる。使用される特定の塩基に応じて、適切な溶媒は、反応が無水条件下で、又はショッテン・バウマン条件（Schotten-Baumann condition）下で水溶液混合物として起こるプロトン性又は非プロトン性であり得る。窒素上でのこのアシル化に使用される溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、トルエン、１，２−ジメトキシエタン、ジクロロメタン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。この反応のための温度は、０℃から溶媒の還流温度の範囲であり得る。式ＣＨ３（ＣＯ２Ｃ２Ｈ５）Ｃ＝ＮＮＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ（式中、Ａｒは置換フェニルである）の関連するヒドラジドエステル中間体の作製方法は、特許文献に公開されており、米国特許第８，５４１，４１４号及び同第８，４７０，７３８号、並びに米国特許出願公開第２０１０／０２６７５６１号を参照されたい。これらの特許公報に開示される手順は、スキーム３に示されるように、本発明の化合物を調製するのに有用な中間体を作製するために直接適用可能である。
【０１３３】
【化１３】
0006898465.tif 000018
【０１３４】
式４のヒドラゾンエステルは、一般的に０〜８０℃の範囲の温度で、式Ｒ１ＮＨＮＨ２の適切に置換されたヒドラジンと、式Ｒ２（Ｃ＝Ｏ）ＣＯ２Ｒａ（式中、Ｒａは、典型的にはメチル又はエチルである）のケトン又はアルデヒドエステルとの反応によって容易に入手可能である。米国特許出願公開第２００７／０１１２０３８号及び同第２００５／０２５６１２３号は、メチルヒドラジン及びケトエステルＣＨ３（Ｃ＝Ｏ）ＣＯ２Ｃ２Ｈ５からヒドラゾンを形成するための手順を開示している。
【０１３５】
スキーム４に示すように、式５の塩化アセチルは、式６の対応する酢酸エステルから調製することができ、式中、Ｒｂは、典型的には、エステル加水分解及び酸塩化物形成を介してのメチル又はエチルである。この変換についての標準的な方法は、文献において知られている。例えば、エステル加水分解は、式６のエステルのアルコール溶液をアルカリ金属水酸化物の水溶液と一緒に加熱し、続いて、鉱酸で酸性化することにより達成可能である。次いで、ジクロロメタンなどの不活性溶媒中における塩化オキサリル及び触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドによる処理によって、形成された式７のカルボン酸を式５の対応する塩化アシルに転換可能である。Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．１９８３，２０（６），１６９７−１７０３；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００７，５０（１），４０−６４；及びＰＣＴ特許公開第２００５／０１２２９１号、国際公開第９８／４９１４１号並びに国際公開第９８／４９１５８号には、ベンゾフラン−及びベンゾチオフェン−酢酸エステルの対応する酢酸への加水分解が開示されている。Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ  ｆｕｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ  １９６８，９９（２）７１５−７２０、及び国際公開第２００４０４６１２２号、国際公開第２００９／０３８９７４号並びにＪＰ０９０７７７６７号には、ベンゾフラン−及びベンゾチオフェン−酢酸の対応する酸塩化物への転換が開示されている。
【０１３６】
【化１４】
0006898465.tif 000019
【０１３７】
スキーム５に示すように、式６ｃのヘテロアリール酢酸誘導体は、式８の適切に置換されたヘテロアリールアミンから調製することができる。この方法によれば、式８のアミンは、１，１−ジクロロエテン（９）の存在下で、ジアゾ化され（好ましくは、アセトニトリル中、塩化銅の存在下でｔ−ブチルナイトライトを用いて）、式１０の対応するトリクロロエチル複素環を得る。次いで、式１０のトリクロロエチル複素環を、式１２のアルコールなどの好適な溶媒中で式１１のナトリウムアルコキシドなどの適切なアルカリ又はアルカリ土類アルコキシドと加熱し、続いて濃硫酸などを用いて酸性化して、式６ｃの複素環式酢酸エステル（heterocyclic acetic acid ester）を得る。この方法は，Ｐｅｓｔ．Ｍａｎａｇ．Ｓｃｉ．２０１１，６７，１４９９−１５２１及び米国特許第５，３７６，６７７号に教示されている。
【０１３８】
【化１５】
0006898465.tif 000020
【０１３９】
式６ｃのヘテロアリール酢酸エステルを作製するための代替的な方法を、スキーム６に概説する。Ｐｅｓｔ．Ｍａｎａｇ．Ｓｃｉ．２０１１，６７，１４９９−１５２１における方法によって教示されるように、式１３のメチル複素環を、遊離ラジカル条件下（例えば、触媒として過酸化ベンゾイル）下で、ジクロロメタン、ジクロロエタン、又はテトラクロロメタンなどの不活性溶媒中で、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）で臭素化して、式１４のヘテロアリールメチルブロミドを得ることができる。式１４の化合物をアルカリ又はアルカリ性シアン化物（例えば、シアン化カリウム）と反応させることによって、臭素をシアン化物で置換することにより、一般に溶媒の還流温度で酸性アルコール（例えば、メタノール又はエタノール中のＨＣｌ）中で加熱することによって、式６ｃのアセテートへのエステル化により加水分解され得る式１５のヘテロアリールアセトニトリルを得る。アルコールＲｂＯＨは、低級アルカノールである。
【０１４０】
【化１６】
0006898465.tif 000021
【０１４１】
ピリダジノン環の５位における脱離基の加水分解は、スキーム７に示されるように達成することができる。Ｘ基が低級アルコキシ、低級アルキルスルフィド（スルホキシド又はスルホン）、ハロゲン化物又はＮ−結合アゾールである場合、これは、０〜１２０℃の温度でテトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、又はジオキサンなどの溶媒中でテトラブチルアンモニウムヒドロキシドなどの塩基性試薬で加水分解することによって除去することができる。この加水分解に有用な他の水酸化物試薬としては、カリウム、リチウム及び水酸化ナトリウムが挙げられる（例えば、国際公開第２００９／０８６０４１号を参照されたい）。Ｘ基が低級アルコキシである場合、Ｘ基の加水分解はまた、三臭化ホウ素又はモルホリンなどの脱アルキル化試薬により達成され得る（例えば、国際公開第２００９／０８６０４１号、国際公開第２０１３／１６０１２６号及び国際公開第２０１３／０５０４２１号を参照されたい）。
【０１４２】
【化１７】
0006898465.tif 000022
【０１４３】
ピリダジノンの６位でのハロゲンの導入は、亜鉛化、続いてハロゲン化によって達成することができる。ピリダジノンの亜鉛化の条件、試薬及び例については、Ｖｅｒｈｅｌｓｔ，Ｔ．，Ｐｈ．Ｄ．ｔｈｅｓｉｓ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ａｎｔｗｅｒｐ，２０１２を参照されたい。典型的には、式１７のピリダジノンを、Ｚｎ（ＴＭＰ）−ＬｉＣｌ、又はＺｎ（ＴＭＰ）２−ＭｇＣｌ２−ＬｉＣｌの溶液（すなわち、トルエン／テトラヒドロフラン中の２，２，６，６−ビス（テトラメチルピペリジン）亜鉛、塩化マグネシウム、塩化リチウム錯体）の溶液で、テトラヒドロフラン中、−２０〜３０℃で処理して、亜鉛試薬を形成する。その後、臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド又はヨウ素を添加することにより、式１８の化合物（式中、Ｒ２は、それぞれＢｒ又はＩである）を提供する。トリクロロイソシアヌル酸又は１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントインなどの試薬は、式１８の化合物（式中、Ｒ２は、Ｃｌである）を与える。この方法をスキーム８に示す。様々な適切な亜鉛化試薬の調製のためには、Ｗｕｎｄｅｒｌｉｃｈ，Ｓ．Ｐｈ．Ｄ．ｔｈｅｓｉｓ，Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｍｕｎｉｃｈ，２０１０及びその中で引用された参考文献、並びに国際公開第２００８／１３８９４６号及び国際公開第２０１０／０９２０９６号を参照されたい。ピリダジノン環の６位における亜鉛化は、ピリダジノン環の４位における芳香族／ヘテロ芳香族置換基、アルコキシ置換基若しくはハロゲンの存在下、又はピリダジノン環の５位におけるハロゲン若しくはアルコキシ置換基の存在下で達成され得る。
【０１４４】
【化１８】
0006898465.tif 000023
【０１４５】
式１９の化合物のＲ２置換基（式中、Ｒ２は、ハロゲン又はスルホネートである）を、他の官能基に更に変換することができる。Ｒ２がアルキル、シクロアルキル又は置換アルキルである化合物は、スキーム９に示すように、式１９の化合物の遷移金属触媒反応によって調製することができる。これらの種類の反応のレビューについては、Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００２，Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ，Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，２００２，Ｈ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｖｉａ  Ｂｏｒａｎｅｓ，Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｖｏｌ．３，２００２，Ｓｕｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  １９９５，９５，２４５７−２４８３、及びＭｏｌａｎｄｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｃｃｏｕｎｔｓ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ２００７，４０，２７５−２８６を参照されたい。また、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｓｅｒｉｅｓ  Ｖｏｌ．２６：Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｇｒｉｂｂｌｅ  ａｎｄ  Ｌｉ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，２００７も参照されたい。Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ  ｃｈｅｍｉｓｔｒｙのレビューについては、Ｙｕｄｉｎ  ａｎｄ  Ｈａｒｔｗｉｇ，Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃａｒｂｏｎ−Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ  Ｂｏｎｄ  Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ，２０１０，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋを参照されたい。
【０１４６】
【化１９】
0006898465.tif 000024
【０１４７】
式２１のＲ２位に他の官能基を導入するための関連する合成方法は、当該技術分野において既知である。銅触媒反応は、ＣＦ３基を導入するのに有用である。Ｗｕ，Ｎｅｕｍａｎｎ  ａｎｄ  Ｂｅｌｌｅｒ  ｉｎ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａｎ  Ａｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２０１２，ＡＳＡＰ及びその中で引用された参照文献を参照されたい。この位置に硫黄含有置換基を導入するために、国際公開第２０１３／１６０１２６号に開示されている方法を参照されたい。シアノ基の導入については、国際公開第２０１４／０３１９７１号を参照されたい。ニトロ基の導入については、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００９，１２８９８を参照されたい。フルオロ置換基の導入については、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１４，３７９２を参照されたい。
【０１４８】
スキーム１０に示すように、式１９の化合物は、式２２の有機金属試薬と式２１のピリダジノンとを４位の反応基と反応させることによって調製することができる。脱離基に応じて、遷移金属触媒が望ましい場合がある。脱離基が低級アルコキシ、Ｎ−結合アゾール（ピラゾール若しくはトリアゾールなど）又はスルホネートである場合、触媒は必要ではなく、マグネシウム試薬又はリチウム試薬と直接反応することが４位で起こり得る。この反応は、有機マグネシウム試薬と反応しない様々な溶媒中で行うことができる。典型的な反応条件としては、溶媒としてテトラヒドロフラン、−２０〜６５℃の反応温度、及び過剰の有機マグネシウム又は有機リチウム試薬が挙げられる。４位の反応基がハロゲンである場合、遷移金属触媒及び配位子が有用である。ホウ素（鈴木反応（Suzuki Reaction））、スズ（スティル反応（Stille Reaction））、及び亜鉛（根岸反応（Negishi reaction））を含む様々な異なるカップリングパートナーを使用することができ、これらの反応は、広範な配位子を有するパラジウム及びニッケル触媒によって触媒され得る。これらの反応の条件は、当該技術分野において既知である。例えば、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ａｓｐｅｃｔｓ  ａｎｄ  Ｆｕｔｕｒｅ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  Ｅｄｉｔｅｄ  ｂｙ  Ａｒｐａｄ  Ｍｏｌｎａｒ，Ｗｉｌｅｙ，２０１３及びその中に引用された参考文献を参照されたい。非触媒プロセスで使用される有機マグネシウム試薬は、炭素−ハロゲン結合へのマグネシウムの直接導入によって（任意にリチウムハロゲン化物の存在下で）、又はｉ−プロピルマグネシウムハロゲン化物とのグリニュール交換反応によって（任意にリチウムハロゲン化物の存在下で）、又は臭化マグネシウムエーテラートなどのマグネシウム塩と反応させることによる有機リチウム試薬の変換によって調製することができる。有機マグネシウム試薬に対して不活性である様々な基は、これらの反応物における、Ｒ２及びピリダジノンの５位に存在し得る。式２１の化合物は、Ｋｎｏｃｈｅｌ  ｅｔ  ａｌ．Ａｎｇｅｗ．２０１１，５０，９７９４−９８２４、及びＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ  ２０１４，８８，８２７−８４４で見出される方法に従って調製することができる。
【０１４９】
【化２０】
0006898465.tif 000025
【０１５０】
式２１の化合物は、当該技術分野において既知であるか、又は、Ｍａｅｓ  ａｎｄ  Ｌｅｍｉｅｒｅ  ｉｎ  Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩＩ  Ｖｏｌｕｍｅ  ８，Ｋａｔｒｉｔｓｋｙ，Ｒａｍｓｄｅｎ，Ｓｃｒｉｖｅｎ  ａｎｄ  Ｔａｙｌｏｒ  ｅｄｉｔｏｒｓ及びその中で引用された参考文献に記載されている方法によって調製することができる。また、Ｖｅｒｈｅｌｓｔ，Ｐｈ．Ｄ．ｔｈｅｓｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ａｎｔｗｅｒｐ及びその中で引用された参考文献も参照されたい。ピリダジノンに対する官能基変換は、Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎ  ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．２００５，４２，４２７；米国特許第６，０７７，９５３号；国際公開第２００９／０８６０４１号及びその中に引用された参考文献；米国特許第２，７８２，１９５号；国際公開第２０１３／１６０１２６号及び国際公開第２０１３／０５０４２１号にも記載されている。
【０１５１】
式１ｂの化合物はまた、水性塩基中の式２３のスルホンを加水分解することによっても調製することができる。好適な塩基としては、ナトリウム、カリウム、又はテトラブチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。典型的な反応温度は０〜８０℃の範囲であり、典型的な反応時間は１〜１２時間である。この方法をスキーム１１に示す。
【０１５２】
【化２１】
0006898465.tif 000026
【０１５３】
式２３の化合物は、式２４の化合物（式中、Ｒ１は、Ｈである）のアルキルハロゲン化物及びスルホネートを用いたアルキル化によって調製することができる。この方法で有用な典型的な塩基としては、カリウム、ナトリウム、又は炭酸セシウムが挙げられる。典型的な溶媒としては、スキーム１２に示されるような、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０１５４】
【化２２】
0006898465.tif 000027
【０１５５】
式２４の化合物は、塩基による処理によって式２５の化合物の環化によって調製することができる。この方法で有用な典型的な塩基としては、カリウム、ナトリウム、又は炭酸セシウムが挙げられる。典型的な溶媒としては、スキーム１３に示されるような、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。
【０１５６】
【化２３】
0006898465.tif 000028
【０１５７】
式２５の化合物は、スキーム１４に示される方法によって調製することができる。この方法では、式２６の化合物は、塩基の存在下で式２７の化合物と結合される。この方法で有用な塩基としては、トリエチルアミン、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム、ピリジン、又はジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。
【０１５８】
【化２４】
0006898465.tif 000029
【０１５９】
式２６の化合物は、当該技術分野において既知の方法によって調製することができる。
【０１６０】
式１６の化合物は、式２８の有機金属ピリダジノンカップリングパートナーと、式２９のヘテロアリールハロゲン化物及びスルホネートとのカップリング反応によって調製することができる。有機金属カップリングパートナーは、例えば、有機亜鉛、有機マグネシウム、有機スズ、又は有機ホウ素試薬であり得る。パラジウム触媒、例えば、パラジウムテトラキス（トリフェニルホスフィン）、並びにＰｄ２ｄｂａ３及びＰｄ（ＯＡｃ）２などの他のパラジウム源から生成されたパラジウム触媒、並びにホスフィン又はＮ−複素環式カルベン配位子をカップリング手順に使用することができる（Ｍａｅｓ  ｅｔ  ａｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，７６，９６４８−９６５９）。Ｘ−Ｐｈｏｓ、Ｓ−Ｐｈｏｓ、及びＲｕ−Ｐｈｏｓなどのジアルキルビアリールホスフィン配位子に基づくパラジウム触媒（Ｂｕｃｈｗａｌｄ  ｅｔ  ａｌ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２０１３，５２（２），６１５−６１９）、又はＰＥＰＰＳＩ−ｉ−Ｐｒ及びＰＥＰＰＳＩ−ｉ−ＰｅｎｔなどのＮ−複素環式カルベン配位子に由来するプレ触媒（Ｏｒｇａｎ  ｅｔ  ａｌ．Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１０，４３４３〜４３５４）もまた、このカップリングを同じようにもたらすことができる。この反応は、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びジオキサンなどの溶媒中で実施することができる。カップリングパートナーは、複素環式ハロゲン化物又はスルホネートのいずれかであってもよい。反応のための特に有用な部類のカップリングパートナーは、ヘテロ芳香族化合物のノナフラート（ＯＳＯ２Ｃ４Ｆ９）に基づくものである。ハロゲン化複素環式カップリングパートナーは、市販されているか、又は文献で知られている。他の有用な部類の複素環式ハロゲン化物及び合成経路は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｓｅｒｉｅｓ  Ｖｏｌ．２６：Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｇｒｉｂｂｌｅ  ａｎｄ  Ｌｉ，ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，２００７に提供されている。
【０１６１】
【化２５】
0006898465.tif 000030
【０１６２】
ピリダジノンの４位の亜鉛化は、トルエン／テトラヒドロフラン中の２，２，６，６−ビス（テトラメチルピペリジン）亜鉛、塩化マグネシウム、塩化リチウム錯体（すなわち、Ｚｎ（ＴＭＰ）−ＬｉＣｌ又はＺｎ（ＴＭＰ）２−ＭｇＣｌ２−ＬｉＣｌ）などの亜鉛化試薬で達成することができる。
【０１６３】
この位置のマグネシウム化（Magnesiation）はまた、Ｍｇ（ＴＭＰ）−ＬｉＣｌによる処理によっても達成することができる。ピリダジノン金属化の条件及び４−亜鉛化並びに、４−マグネシウム化（magnesiated）ピリダジノンのパラジウム触媒クロスカップリングについて、Ｖｅｒｈｅｌｓｔ，Ｐｈ．Ｄ．ｔｈｅｓｉｓ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ａｎｔｗｅｒｐ，２０１２を参照されたい。４−スタンニルピリダジノンの合成及びクロスカップリング条件は、Ｓｔｅｖｅｎｓｏｎ  ｅｔ．ａｌ．Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．２００５，４２，４２７から既知である。
【０１６４】
スキーム１６に示されるように、概ね０℃から室温までの温度で、式１ａのピリダジノン（ＷがＯである式１の化合物のサブセット）をチオンして、チオン化試薬で、式１ｃ（即ち、ＷがＳである式１）の対応するチオンを得ることができ、それは、一般的に、ピリジン中の五硫化リンであるか、又は適切な溶媒（例えば、トルエン、テトラヒドロフラン又はジオキサン）中のローソン試薬（Lawesson's reagent）（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド）である。
【０１６５】
【化２６】
0006898465.tif 000031
【０１６６】
式６ｃの化合物（式中、Ａ＝Ａ−１及びＲ３１＝Ｅｔ）は、酸素雰囲気下で、ｔｅｒｔ−アミルアルコール中の酢酸パラジウム（ＩＩ）、ベンゾキノン、Ｎ−アセチル−イソロイシン、及びカリウム炭酸カリウムの存在下で、式３０のジアリール酢酸のエチルアクリレートとの反応によって、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２０１６，５５，８６５２−８６５５に記載された手順を用いて、かつスキーム１７に示すとおりに調製することができる。
【０１６７】
【化２７】
0006898465.tif 000032
【０１６８】
様々な官能基を別の官能基に転換して、異なる式１の化合物を得ることができることが、当業者により認識されている。簡便か明快な方法で官能基の転換を説明している、価値ある資料については、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９を参照のこと。例えば、式１の化合物調製のための中間体は、芳香族ニトロ基を含有してもよく、これはアミノ基に還元され得、次いで、サンドマイヤー反応（Sandmeyer reaction）などの当該技術分野において周知の反応を介して様々なハロゲン化物に変換し、式１の化合物を得ることができる。上記の反応はまた、多くの場合、代替的な順序で実施され得る。
【０１６９】
式１の化合物を調製するために上述したいくつかの試薬及び反応条件は、中間体に存在する特定の官能基（functionality）と適合しない場合のものがあり得ることが認識されている。これらの例において、保護／脱保護の順序、又は官能基の相互転換を合成に組み込むことが、所望の生成物を得るのに役立つ。保護基の使用及び選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者は、場合によっては、任意の個別のスキームで示されているように所与の試薬を導入した後、詳述されていない追加のルーチン合成工程を行い、式１の化合物の合成を完了することが必要となる場合があることを理解するであろう。具体的に示されたものにより示唆されるもの以外の順序で、上記スキームに示される工程の組み合わせを実施し、式１の化合物を調製する必要があり得ることもまた、当業者は理解するであろう。
【０１７０】
式１の化合物、及び本明細書に記載する中間体を、様々な救電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、及び還元反応に通して、置換基を加える、又は存在する置換基を修飾可能であることもまた、当業者は理解するであろう。
【０１７１】
更なる説明なしに、先行する説明を用いる当業者は、本発明を最大限に活用することが可能であると考えられている。以下の非限定的な実施例は、本発明の例示である。以下の実施例における工程は、全体の合成変換における各工程の手順、及び、各工程の出発物質が必ずしも、手順が他の実施例又は工程で説明されている特定の調製の実施により調製される必要はないことについて示している。クロマトグラフ溶媒混合液、又は別様に指示される場合を除いて、百分率は重量による。クロマトグラフ溶媒混合液の部及び百分率は、特に断りのない限り、体積による。全てのＮＭＲスペクトルは、特に指示がない限り、５００ＭＨｚでテトラメチルシランからのＣＤＣｌ３低磁場で報告され、Ｓは一重項を意味し、ｂｒｓは幅広ｉ一重項を意味し、ｄは二重項を意味し、ｔは三重項を意味し、ｍは多重項を意味する。
【０１７２】
合成例１
４−（９−アントラセニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物１）の調製
工程Ａ：４−（９−アントラセニル）−６−クロロ−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
２，２，６，６−テトラメチルピペリジニルマグネシウムクロリド塩化リチウム錯体溶液（テトラヒドロフラン／トルエン中１．０Ｍ、３８．０ｍＬ、３８．０ｍｍｏｌ）に、氷水冷浴を使用して、１５℃未満の温度で、塩化亜鉛（２−メチルテトラヒドロフラン中１．９Ｍ溶液１０ｍＬ、１９．０ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。得られた溶液を５℃で１５分間撹拌し、２５℃で４５分間撹拌した。得られたビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル）亜鉛、塩化リチウム、塩化マグネシウム錯体の溶液を添加漏斗（addition funnel）に移し、−４０℃で６−クロロ−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（３．０ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン（８６ｍＬ）の懸濁液に滴加した。得られた溶液を−４０℃で１５分間撹拌し、５℃に温め、５℃で４５分間撹拌した。溶液を、９−ブロモアントラセン（４．２ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）及びＳＰｈｏｓプレ触媒−Ｇ２（クロロ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル）［２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）、１．２ｇ、１．７ｍｍｏｌ）で連続的に処理した。得られた暗褐色溶液を、溶媒の還流温度で３時間加熱し、周囲温度まで冷却し、濃縮した。残留物を酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液との間で分配し、得られた水層を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機層を水及び食塩水（brine）で連続的に洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、８．６３ｇの黄色油状物を得た。油状物を、ヘキサン中０％〜１００％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲル（３３０ｇ）カラムクロマトグラフィーによって精製し、３．３５ｇの標記化合物を油状固形物（oily solid）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ８．５７（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．６９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．４５（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）。
【０１７３】
工程Ｂ：４−（９−アントラセニル）−６−クロロ−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
工程Ａからの生成物２．１５ｇ（６．１ｍｍｏｌ）とモルホリン（１２ｍＬ）との混合物を１００℃で２時間加熱した。得られた反応混合物を濃縮し、残留物をジエチルエーテルでトリチュレートした（triturate）。濾過後、得られた固形物をジエチルエーテルで洗浄し、フリット漏斗（fritted funnel）で乾燥させた。得られた固形物を１Ｎ塩酸水溶液（約３０ｍＬ）中に懸濁させた、周囲温度で２時間撹拌し、濾過した。固形物を水で洗浄し、真空下で乾燥させて、１．５０ｇの本発明の化合物である標記化合物を淡黄色固形物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．７０（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｔ，２Ｈ），７．４５（ｔ，２Ｈ），５．７５（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ）。
【０１７４】
合成例２
６−クロロ−４−（１０−クロロ−９−アントラセニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物２）の調製
工程Ａ：６−クロロ−４−（１０−クロロ−９−アントラセニル）−５−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの調製
合成例１の工程Ａの生成物（１４３ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（６５ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）及びクロロホルム（４ｍＬ）の溶液を室温で１５時間撹拌した。得られた溶液をジクロロメタンで希釈し、水で２回洗浄し、有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮して、黄色のガラス状物として１６０ｍｇの標記化合物を得た。粗生成物を更に精製することなく次の工程で使用した。
１Ｈ  ＮＭＲ  δ８．６０（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），７．６２（歪んだ（distorted）ｔ，２Ｈ），７．５３（歪んだｔ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｓ，３Ｈ）。
【０１７５】
工程Ｂ：６−クロロ−４−（１０−クロロ−９−アントラセニル）−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｎ）−ピリダジノンの調製
工程Ａの生成物１５５ｍｇとモルホリン（１ｍＬ）との懸濁液を１００℃で２時間加熱した。得られた混合物をジエチルエーテル（５ｍＬ）で希釈し、３０分間撹拌し、得られた上澄み液を固形生成物からデカントした。固形生成物をジクロロメタンと１Ｎ塩酸水溶液との間で分配し、有機層を無水ＭｇＳＯ４上で乾燥させて、濾過し、濃縮して、１２０ｍｇの標記化合物を黄色固形物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．５２（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．７４（歪んだｔ，２Ｈ），７．５６（歪んだｔ，２Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ）。
【０１７６】
本明細書に記載される手順と当該技術分野において既知の方法により、以下の表１〜（９６０）の化合物を調製することができる。以下の表において以下の略語を使用する：ｔは三級を意味し、ｓは二級を意味し、ｎは、ノルマルを意味し、ｉは、イソを意味し、Ｃは、シクロを意味し、Ｍｅは、メチルを意味し、Ｅｔは、エチルを意味し、Ｐｒは、プロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒは、シクロプロピルを意味し、ｔ−Ｂｕは三級ブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅは、メトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅは、メチルチオを意味し、−ＣＮは、シアノを意味し、−ＮＯ２は、ニトロを意味し、ＴＭＳは、トリメチルシリルを意味し、ＳＯＭｅは、メチルスルフィニルを意味し、Ｃ２Ｆ５は、ＣＦ２ＣＦ３を意味し、ＳＯ２Ｍｅは、メチルスルホニルを意味する。
【０１７７】
表１
【０１７８】
【化２８】
0006898465.tif 000033
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝Ｍｅ、Ｒ２＝Ｍｅ、Ｌ−Ｇ＝Ｈであり、残りの変数は以下に定義される。
【０１７９】
【表３−１】
0006898465.tif 000034
【０１８０】
【表３−２】
0006898465.tif 000035
【０１８１】
【表３−３】
0006898465.tif 000036
【０１８２】
【表３−４】
0006898465.tif 000037
【０１８３】
【表３−５】
0006898465.tif 000038
【０１８４】
【表３−６】
0006898465.tif 000039
【０１８５】
【表３−７】
0006898465.tif 000040
【０１８６】
【表３−８】
0006898465.tif 000041
【０１８７】
【表３−９】
0006898465.tif 000042
【０１８８】
【表３−１０】
0006898465.tif 000043
【０１８９】
【表３−１１】
0006898465.tif 000044
【０１９０】
【表３−１２】
0006898465.tif 000045
【０１９１】
【表３−１３】
0006898465.tif 000046
【０１９２】
【表３−１４】
0006898465.tif 000047
【０１９３】
【表３−１５】
0006898465.tif 000048
【０１９４】
本開示はまた、表２〜４８を含み、表１のヘッダー行フレーズ（すなわち、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝Ｍｅ、Ｒ２＝Ｍｅ、Ｌ−Ｇ＝Ｈ」）は、それぞれの表に列挙されたヘッダー行フレーズに差し替えられ、残りの変数は表１に定義されるとおりである。
【０１９５】
【表４】
0006898465.tif 000049
【０１９６】
表４９
【０１９７】
【化２９】
0006898465.tif 000050
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、ＬＧ＝Ｈであり、残りの変数は以下に定義される。
【０１９８】
【表５】
0006898465.tif 000051
【０１９９】
本開示はまた、表５０〜５６を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表４９のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表５０では、ヘッダー行フレーズは、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｌ−Ｇ＝Ｈ」であり、残りの変数は、以下に定義される。
【０２００】
【表６】
0006898465.tif 000052
【０２０１】
表５７
【０２０２】
【化３０】
0006898465.tif 000053
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｌ−Ｇ＝Ｈであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２０３】
【表７】
0006898465.tif 000054
【０２０４】
本開示はまた、表５８〜６５を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表５７のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表５８では、ヘッダー行フレーズは、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｌ−Ｇ＝Ｈであり、残りの変数は、以下に定義される」である。
【０２０５】
【表８】
0006898465.tif 000055
【０２０６】
表６６
【０２０７】
【化３１】
0006898465.tif 000056
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｙ＝Ｏ，Ｌ−Ｇ＝Ｈであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２０８】
【表９】
0006898465.tif 000057
【０２０９】
本開示はまた、表６７〜７４を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表６６のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表６７のヘッダー行フレーズは、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｙ＝Ｓ、Ｌ−Ｇ＝Ｈであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２１０】
【表１０】
0006898465.tif 000058
【０２１１】
表７５
【０２１２】
【化３２】
0006898465.tif 000059
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｙ＝Ｏ、Ｌ−Ｇ＝Ｈであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２１３】
【表１１】
0006898465.tif 000060
【０２１４】
本開示はまた、表７６〜８３を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表７５のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表７６のヘッダー行フレーズは、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｙ＝Ｓ、Ｌ−Ｇ＝Ｈ）であり、残りの変数は以下に定義される」である。
【０２１５】
【表１２】
0006898465.tif 000061
【０２１６】
表８４
【０２１７】
【化３３】
0006898465.tif 000062
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｙ＝Ｏ、Ｌ−Ｇ＝Ｈであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２１８】
【表１３】
0006898465.tif 000063
【０２１９】
本開示はまた、表８５〜９２を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表８４のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表８５のヘッダー行フレーズは、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｙ＝Ｓ、ＬＧ＝Ｈ）であり、残りの変数は、以下に定義される」である。
【０２２０】
【表１４】
0006898465.tif 000064
【０２２１】
表９３
【０２２２】
【化３４】
0006898465.tif 000065
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｌ−Ｇ＝Ｈ、Ｙ＝Ｏであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２２３】
【表１５】
0006898465.tif 000066
【０２２４】
本開示はまた、表９４〜１０１を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表９３のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表９４のヘッダー行フレーズは、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｌ−Ｇ＝Ｈ、Ｙ＝Ｓであり、残りの変数は以下に定義される」である。
【０２２５】
【表１６】
0006898465.tif 000067
【０２２６】
表１０２
【０２２７】
【化３５】
0006898465.tif 000068
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｌ−Ｇ＝Ｈ、Ｙ＝Ｏであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２２８】
【表１７】
0006898465.tif 000069
【０２２９】
本開示はまた、表１０３〜１１０を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表１０２のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表１０３では、ヘッダー行フレーズは、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｌ−Ｇ＝Ｈ、Ｙ＝Ｓ）であり、残りの変数は、以下に定義される」である。
【０２３０】
【表１８】
0006898465.tif 000070
【０２３１】
表１１１
【０２３２】
【化３６】
0006898465.tif 000071
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｌ−Ｇ＝Ｈ、Ｙ１＝Ｏであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２３３】
【表１９】
0006898465.tif 000072
【０２３４】
本開示はまた、表１１２〜１２２を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表１１１のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表１１２のヘッダー行フレーズは、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｌ−Ｇ＝Ｈ、Ｙ１＝Ｓであり、残りの変数は以下に定義される」である。
【０２３５】
【表２０】
0006898465.tif 000073
【０２３６】
表１２３
【０２３７】
【化３７】
0006898465.tif 000074
Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｌ−Ｇ＝Ｈ、Ｙ１＝Ｏであり、残りの変数は以下に定義される。
【０２３８】
【表２１】
0006898465.tif 000075
【０２３９】
本開示はまた、表１２４〜１３４を含み、各表に列挙されている特定の変数は、表１２３のヘッダー行フレーズにおける対応する変数に置き換わる。例えば、表１２４のヘッダー行は、「Ｗ＝Ｏ、Ｒ１＝ＣＨ３、Ｒ２＝ＣＨ３、ＬＧ＝Ｈ、Ｙ１＝Ｓであり、残りの変数は以下に定義される」である。
【０２４０】
【表２２】
0006898465.tif 000076
【０２４１】
本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分を有する配合物、すなわち除草性有効成分として使用される。配合物又は組成物成分は、有効成分の物理的特性、適用モード、並びに土壌タイプ、水分、及び温度などの環境要因と一致するように選択される。
【０２４２】
有用な配合物としては、液体組成物及び固体組成物の両方が挙げられる。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及び／又はサスポエマルジョンを含む）などが挙げられ、任意選択的に、ゲルに増粘することができる。水性液体組成物の一般的な種類は、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮物及びサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的な種類は、乳化性濃縮物、マイクロエマルジョン性濃縮物（microemulsifiable concentrate）、分散性濃縮物、及び油分散体である。
【０２４３】
固体組成物の一般的な種類は、水分散性（「湿潤性」）又は水溶性であり得る、粉塵、粉末、顆粒、ペレット、プリル、トローチ（pastille）、錠剤、充填フィルム（シードコーティングを含む）などである。フィルム形成溶液又は流動性懸濁液から形成されるフィルム及びコーティングは、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化され、懸濁液又は固形剤（solid formulation）に更に形成されてもよく、あるいは、有効成分の配合物全体をカプセル化することができる（又は「オーバーコートする」）ことができる。カプセル化は、有効成分の放出を制御又は遅延させることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物及び乾燥粒状配合物の両方の利点を兼ね備えている。高強度組成物は、主に、更なる配合のための中間体として使用される。
【０２４４】
噴霧可能な配合物は、典型的には、噴霧前に好適な媒体中に伸ばされる。このような液体配合物及び固形剤は、噴霧媒体中で、通常は水であるが、時に芳香族又はパラフィン系炭化水素又は植物油のような別の好適な媒体中でも容易に希釈されるように配合される。スプレー容積は、１ヘクタール当たり約１〜数千リットルの範囲であり得るが、より典型的には、１ヘクタール当たり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、水、又は空中若しくは地面散布による茎葉処理のために、若しくは植物の増殖培地への適用のために好適な別の媒体とタンク混合することができる。液体及び乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接計量することができるか、又は植栽（planting）中に畝（furrow）中に計量することができる。
【０２４５】
配合物は、典型的には、有効量の有効成分、希釈剤、及び界面活性剤を、最大１００重量％を加える以下の近似範囲内に含有する。
【０２４６】
【表２３】
0006898465.tif 000077
【０２４７】
固体希釈剤としては、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト及びカオリンなどの粘度、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム及び重炭酸ナトリウム、並びに硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ  Ｄｕｓｔ  Ｄｉｌｕｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ  Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
【０２４８】
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルホスフェート（例えば、トリエチルホスフェート）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱アロマ化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロン及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシル、及び酢酸イソボルニルなどのアセテート、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキル並びにアリールベンゾエート及びγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、並びに直鎖、分枝鎖、飽和又は不飽和であり得る、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾール、及びベンジルアルコールなどのアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種子及び果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ゴマ油、コーン（トウモロコシ）油、ピーナッツ油、ヒマワリ油、ブドウ種子油、ベニバナ油、綿実油、大豆油、菜種油、ココナッツ油及びパーム核油）、動物起源の脂肪（例えば、牛脂、豚脂（pork tallow）、ラード、タラ肝油、魚油）、及びこれらの混合物などの飽和及び不飽和脂肪酸（典型的には、Ｃ６〜Ｃ２２）のグリセロールエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられ、脂肪酸は、植物及び動物源からのグリセロールエステルを加水分解することによって得ることができ、蒸留により精製することができる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ  Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
【０２４９】
本発明の固体及び液体組成物は、多くの場合、１つ以上の界面活性剤を含む。液体に添加されると、界面活性剤（「表面活性性剤」としても知られる）は、一般に、液体の表面張力を変更させ、最も多くの場合、低減する。界面活性剤分子中の親水性基及び親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤、又は消泡剤として有用であり得る。
【０２５０】
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性、又はカチオン性として分類することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤としては、天然及び合成アルコール（分枝状又は直鎖状であってもよい）に基づき、アルコール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド、及びエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油、及び菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート、及びドデシルフェノールエトキシレート（フェノール及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物から調製される）などのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシド又はプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、及び末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマー（reverse block polymer）；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステル及び油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、及びポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフト又は櫛状ポリマー（comb polymer）及び星形ポリマー（star polymer）などのポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；並びにスクロースエステル、アルキルポリグリコシド、及びアルキル多糖類などの糖誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２５１】
有用なアニオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸及びその塩；カルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニン及びリグニン誘導体；マレイン酸又はコハク酸若しくはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステル、及びスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油及び脂肪酸のスルフェート及びスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート及びスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミン及びアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、及びドデシル並びにトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート；分留石油のスルホネート；スルホサクシナメート；及びスルホサクシネート並びにジアルキルスルホコハク酸塩などのそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
【０２５２】
有用なカチオン性界面活性剤としては、アミド及びエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン及びジプロピレンテトラミンなどのアミン、並びにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン及びプロポキシル化アミン（アミン及びエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、又はこれらの混合物から調製される）；アミンアセテート及びジアミン塩などのアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩及びジ四級塩などの第四級アンモニウム塩；並びにアルキルジメチルアミンオキシド及びビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられるが、これらに限定されない。
【０２５３】
また、本組成物に有用なものは、非イオン性及びアニオン性界面活性剤の混合物、又は非イオン性及びカチオン性界面活性剤の混合物である。非イオン性、アニオン性及びカチオン性界面活性剤、並びにそれらの推奨される用途は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ  ａｎｄ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ａｎｄ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎｓ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；Ｓｉｓｅｌｙ  ａｎｄ  Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｓｕｒｆａｃｅ  Ａｃｔｉｖｅ  Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６４；及びＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ  ａｎｄ  Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な公開された参考文献に記載されている。
【０２５４】
本発明の組成物はまた、配合補助剤（formulation aid）として当業者に既知の配合助剤（formulation auxiliaries）及び添加剤を含有してもよい（その一部は、固体希釈剤、液体希釈剤、又は界面活性剤としても機能すると考えられ得る）。このような配合助剤及び添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、加工中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器内の細菌増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散液）、洗い流し（wash-off）（被膜形成剤又はステッカー）、蒸発（蒸発遅延剤（evaporation retardant））、及び他の配合属性（formulation attribute）を防除することができる。被膜形成剤としては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリビニルアセテートコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー及びワックスが挙げられる。配合助剤及び添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｖｏｌｕｍｅ  ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  ａｎｄ  Ｎｏｒｔｈ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  ｅｄｉｔｉｏｎｓ  ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ  Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ  Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ  Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏ．；及びＰＣＴ公開第０３／０２４２２２号に列挙されているものが挙げられる。
【０２５５】
式１の化合物及び任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶媒に溶解することによって、又は液体若しくは乾燥希釈剤中で粉砕することによって、本組成物に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に成分を混合することによって調製することができる。乳化性濃縮物として使用するために意図される液体組成物の溶媒が水不混和性である場合、乳化剤は、典型的には、水で希釈した際に活性物含有溶媒（active-containing solvent）を乳化するために添加される。最大２，０００μｍの粒径を有する有効成分スラリーを、メディアミル（media mill）を使用してウェットミリングして、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号を参照されたい）に作製することができ、又は更に噴霧乾燥によって処理して、水分散性顆粒を形成することができる。乾燥配合物は、通常、２〜１０μｍの範囲の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセス（dry milling process）を必要とする。粉塵及び粉末は、ブレンド及び（ハンマーミル又は流体エネルギーミルを用いる）通常粉砕することによって調製することができる。顆粒及びペレットは、予め形成された顆粒担体上に、又は凝集技術によって活性物質を噴霧することによって調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，”Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ  ４，１９６７，ｐｐ  １４７−４８，Ｐｅｒｒｙ’ｓ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ  Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６３，頁８−５７及び以降，並びにＷＯ  ９１／１３５４６を参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号に記載されるように調製することができる。水分散性及び水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号、米国特許第３，９２０，４４２号及び独国特許第３，２４６，４９３号に教示されているように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号、米国特許第５，２３２，７０１号及び米国特許第５，２０８，０３０号に教示されているように調製することができる。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号及び米国特許第３，２９９，５６６号に教示されるように調製することができる。
【０２５６】
配合の技術に関する更なる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ  Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ  Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ  Ｆｏｒｍｓ  ｆｏｒ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ  Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ  Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ  ａｎｄ  Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ９ｔｈ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｃｏｎｇｒｅｓｓ  ｏｎ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ  Ｒｏｙａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照されたい。また、米国特許第３，２３５，３６１号、６欄、１６行〜７欄、１９行及び実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、５欄、４３行〜７欄、６２行、及び実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７及び１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、３欄、６６行〜５欄、１７行及び実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  ａｓ  ａ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９６１，８１−９６；Ｈａｎｃｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｗｅｅｄ  Ｃｏｎｔｒｏｌ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ  Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；及びＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ  ｉｎ  ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ  ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ  Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００も参照されたい。
【０２５７】
以下の実施例では、全ての百分率は重量によるものであり、全ての配合物は従来の方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａの化合物を指す。更なる説明なしに、先行する説明を用いる当業者は、本発明を最大限に活用することが可能であると考えられている。それ故、以下の実施例は単なる例示として解釈されるべきであり、本開示を他のいかなる方法で限定するものではない。百分率は、別途記載のない限り重量によるものである。
【０２５８】
【表２４】
0006898465.tif 000078
【０２５９】
【表２５】
0006898465.tif 000079
【０２６０】
【表２６】
0006898465.tif 000080
【０２６１】
【表２７】
0006898465.tif 000081
【０２６２】
【表２８】
0006898465.tif 000082
【０２６３】
【表２９】
0006898465.tif 000083
【０２６４】
【表３０】
0006898465.tif 000084
【０２６５】
【表３１】
0006898465.tif 000085
【０２６６】
【表３２】
0006898465.tif 000086
【０２６７】
本開示はまた、「化合物１」が「化合物２」、「化合物３」、「化合物４」、「化合物５」、「化合物６」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物９」又は「化合物１０」と置換されていることを除き、上記実施例Ａ〜Ｉを含む。
【０２６８】
試験結果は、本発明の化合物が、非常に活性な発芽前施用並びに／又は発芽後施用除草剤及び／若しくは植物成長調整剤であることを示す。本発明の化合物は、一般的に、発芽後防除（すなわち、雑草実生が土壌から現れた後に適用される）、及び発芽前防除（すなわち、雑草実生が土壌から現れる前に適用される）に対して最も高い活性を示す。これらの多くは、燃料貯蔵タンク、産業用貯蔵エリア、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、灌漑及び他の水路の周囲、看板及び高速道路並びに鉄道構造物の周囲など、全ての植生の完全な防除が所望される領域において、広域範囲の発芽前及び／又は発芽後の雑草防除に有用である。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的代謝により、又は作物及び雑草における生理的阻害場所における選択的活性によって、又は作物と雑草が混ざった環境上若しくは環境内での選択的な配置によって、作物／雑草の混在内のイネ科雑草及び広葉雑草の選択的防除に有用である。当業者であれば、化合物又は化合物群内のこれらの選択性因子の好ましい組み合わせは、日常的な生物学的及び／又は生化学的アッセイを行うことによって容易に測定することができることを認識するであろう。本発明の化合物は、アルファルファ、大麦、綿、小麦、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ソルガム、大豆、コメ、オート麦、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、コーヒー、ココア、油パーム、ゴム、サトウキビ、柑橘、ブドウ、果樹、堅実樹、バナナ、プランテン（plantain）、パイナップル、ホップ、紅茶及びユーカリノキ及び球果植物（例えば、ロブロリーパイン）を含む森林などの多年生のプランテーション作物、及び芝種（例えば、ナガハグサ（Kentucky bluegrass）、セントオーガスチングラス（St. Augustine grass）、オニウシノケグサ（Kentucky fescue）及びギョウギシバ（Bermuda grass））が挙げられるが、これらに限定されない重要な農作物に対する耐性を示し得る。本発明の化合物は、遺伝的に形質転換し、交配して除草剤に対する耐制を組み込み、無脊椎害虫に対してタンパク質毒素（例えば、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）毒素など）を発現することができ、及び／又は他の有用な形質を発現する作物を使用することができる。当業者であれば、全ての化合物が全ての雑草に対して均等に有効ではないことを理解するであろう。あるいは、対象化合物は、植物の成長を調節するのに有用である。
【０２６９】
本発明の化合物は出芽前及び出芽後の両方の除草剤活性を有して植生を殺傷又は損傷することによって又はその成長を低減させることにより望ましくない植生を防除するので、当該化合物は、除草性有効量の本発明の化合物、又は当該化合物と、界面活性剤、固体希釈剤若しくは液体希釈剤のうちの少なくとも１つと含む組成物を、望ましくない植生の群葉若しくは他の部分、又は望ましくない植生が成長している土壌若しくは水、望ましくない植生の種子若しくは他の栄養分体を取り囲む土壌若しくは水などの望ましくない植生の環境に接触させることを伴う様々な方法によって有効に適用することができる。望ましくない植生は、イネ科雑草及び広葉雑草からなる群から選択される少なくとも１つを含む。望ましくない植生は、ススメノカタビラ（annual bluegrass）、マルバツユクサ（Benghal dayflower）、ノスズメノテッポウ（blackgrass）、イヌホウズキ（black nightshade）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass）、セイヨウトゲアザミ（Canada thistle）、カラスノチャヒキ（cheat）、オナモミ（common cocklebur）（Xanthium pensylvanicum）、ブタクサ（common ragweed）、ヒナゲシ（corn poppies）、マキバスミレ（field violet）、アキノエノコログサ（giant foxtail）、オヒシバ（goosegrass）、エノコログサ（green foxtail）、ギニアグラス（guinea grass）、コセンダングサ（hairy beggarticks）、除草剤耐性ノスズメノテッポウ（herbicide-resistant black grass）、ヒメムカシヨモギ（horseweed）、イタリアンライグラス（Italian rye grass）、シロバナチョウセンアサガオ（jimsonweed）、セイバンモロコシ（Johnson grass）（Sorghum halepense）、オニメヒシバ（large crabgrass）、リトルシードカナリーグラス（little seed canary grass）、アサガオ（morning glory）、ペンシルバニアヤナギタデ（Pennsylvania smartweed）、マメアサガオ（pitted morning glory）、プリクリシダ（prickly sida）、シバムギ（quackgrass）、アオゲイトウ（redroot pigweed）、シャッターケイン（shattercane）、ナズナ（shepherd's purse）、シルキーウィンドグラス（silky windgrass）、ヒマワリ（ジャガイモの雑草として）、ソバカズラ（wild buckwheat）（Polygonum convolvulus）、ノハラガラシ（wild mustard）（Brassica kaber）、カラスムギ（wild oat）（Avena fatua）、ショウジョウソウ（wild pointsettia）、キンエノコロ（yellow foxtail）、及びショクヨウガヤツリ（yellow nutsedge）（Cyperus esculentus）からなる群から選択される。
【０２７０】
本発明の化合物の除草性有効量は、多数の因子によって決定される。これらの因子としては、選択される配合物、適用方法、存在する植生の量及び種類、成長条件などが挙げられる。一般に、本発明の化合物の除草性有効量は、約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、好ましくは約０．００４〜１ｋｇ／ｈａの範囲である。当業者は、所望のレベルの雑草防除に必要な除草性有効量を容易に決定することができる。
【０２７１】
一般的な一実施形態では、本発明の化合物は、典型的には配合された組成物において、所望の植物（例えば、作物）及び望ましくない植生（すなわち、雑草）を含む場所に適用され、これらの両方は、成長媒体（growth medium）（例えば、土壌）と接触する、種子、実生植物、及び／又はより大きな植物であってもよい。この場所において、本発明の化合物を含む組成物は、植物又はその一部、特に望ましくない植生、及び／又は植物と接触する成長媒体に直接適用することができる。
【０２７２】
最も典型的には、本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理された場所における所望の植生の本発明の化合物との接触は、遺伝子修飾を介して組み込まれた形質を含む、所望の植生における遺伝形質との超相加的又は増強された効果（super-additive or enhanced effects）をもたらし得る。例えば、植物性害虫又は植物病害に対する耐性、生物学的／非生物学的ストレス又は貯蔵安定性に対する耐性は、所望の植生における遺伝形質から予想されるものよりも大きくてもよい。
【０２７３】
本発明の化合物はまた、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、ダニ駆除剤、昆虫脱皮阻害剤（insect molting inhibitor）及び発根刺激剤（rooting stimulant）などの成長調節摂食因子（growth regulator）、化学不妊化剤、セミオケミカルズ（semiochemicals）、忌避剤、誘引剤、フェロモン、刺激剤（feeding stimulant）、植物栄養素、他の生物学的活性化合物又は昆虫病原性細菌（entomopathogenic bacteria）、ウイルス又は真菌を含む１つ以上の生物学的活性化合物若しくは作用物質（agent）と混合して、更なる広域範囲の農業的な防御をもたらす他成分殺虫剤（multi-component pesticide）を形成することができる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性の範囲を広げることができ、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。したがって、本発明はまた、式１の化合物（除草性有効量で）と、少なくとも１つの追加の生物学的活性化合物又は作用物質（生物学的有効量で）を含む組成物にも関し、界面活性剤、固体希釈剤又は液体希釈剤のうちの少なくとも１つを更に含むことができる。他の生物学的活性化合物又は作用物質は、界面活性剤、固体又は液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物の場合、１つ以上の他の生物学的活性化合物又は作用物質を、式１の化合物と一緒に配合して、プレミックスを形成することができるか、又は１つ以上の他の生物学的活性化合物又は作用物質は、式１の化合物とは別に配合することができ、配合物は、適用前に一緒に合わせることができ（例えば、スプレータンク内で）、あるいは連続して適用することができる。
【０２７４】
以下の除草剤のうちの１つ以上と本発明の化合物との混合物は、雑草防除のために特に有用であり得る：アセトクロール、アシフルオルフェン及びそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル（aminocyclopyrachlor）及びそのエステル（例えば、メチル、エチル）及び塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック及びそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム（clefoxydim）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄ及びそのブトチル、ブチル、イソオクチル及びイソプロピルエステル及びそのジメチルアンモニウム、ジオラミン及びトロールアミン塩（trolamine salt）、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢ及びそのジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン、ジカンバ及びそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルスルフェート（difenzoquat metilsulfate）、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ（dimethenamid-P）、ジメチピン、ジメチルアルシン酸（dimethylarsinic acid）及びそのナトリウム塩、ジニトロアミン（dinitramine）、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワットジブロミド（diquat dibromide）、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメットフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル（flamprop-methyl）、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル（fluazifop-butyl）、フルアジホップ−Ｐ−ブチル（fluazifop-P-butyl）、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン（fluchloralin）、フルフェナセット、フルフェンピル（flufenpyr）、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチル及びそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）及びトリメシウム塩（又は、スルホサートと呼ばれる）などのグリホサート及びその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル（haloxyfop-etotyl）、ハロキシホップ−メチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、ヨードスルフロン−メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン（isoproturon）、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ及びその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウム及びＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）及びチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢ及びその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）及びエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ（metamifop）、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸及びそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウム及びジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ（orbencarb）、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン、パラクァットジクロリド（paraquat dichloride）、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタノクロル、ペントキサゾン、パーフルイドン（perfluidone）、ペトキサミド、ペソキシアミド（pethoxamid）、フェンメディファム（phenmedipham）、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−エチル（quizalofop-P-ethyl）、キザロホップ−Ｐ−テフリル（quizalofop-P-tefuryl）、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ（thiobencarb）、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモネ（triafamone）、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５−Ｈ）−オン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソキサゾール（以前は、メチオキソリン（methioxolin））、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート、２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、及び２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤としてはまた、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ  Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆  Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ  ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ  ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ  ＆  Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）及びプッチニア・ツラスペオス・シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｔｈｌａｓｐｅｏｓ  Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が含まれる。
【０２７５】
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、増強された効果、より広範な範囲の雑草防除、又は強化された作物安全性などの使用率の低下）のためには、又は抵抗性雑草の発生を防止するためには、本発明の化合物と、アトラジン、アジムスルフロン、Ｓ−ベフルブタミド、ベンズイソチアゾリノン、カルフェントラゾン−エチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン−メチル、クロマゾン、クロピラリドカリウム、クロランスラム−メチル、２−［（２，４−ジクロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン、２−［（２，５−ジクロロフェニル）メチル］−４，４−ジメチル−３−イソオキサゾリジノン、エタメットフロン−メチル、フルメツラム、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、フルピルスルフロン−メチル、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、イマゼタピル、レナシル、メソトリオン、メトリブジン、メツルフロンメチル、ペトキサミド、ピクロラム、ピロキサスルホン、キンクロラック、リムスルフロン、Ｓ−メトラクロール、スルフェントラゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリフルスルフロン−メチル、及びトリベニュロン−メチルからなる群から選択される除草剤との混合物が好ましい。
【０２７６】
本発明の化合物はまた、例えばアビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４及びＡ７、ハーピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ナトリウムニトロフェノレート及びトリネキサパック−メチルなどの植物成長調節因子と、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物成長調節微生物（plant growth modifying organisms）と組み合わせて使用することもできる。
【０２７７】
農業保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、ダニ駆除剤及び生物学的作用物質）に関する一般的な文献には、Ｔｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３及びＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ  Ｃｒｏｐ  Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ  Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。
【０２７８】
これらの様々な混合パートナーのうちの１つ以上が使用される実施形態では、混合パートナーは、典型的には、混合パートナーが単独で使用されるときに慣習的な量と同様の量で使用される。より具体的には、混合物において、有効成分は、多くの場合、有効成分のみを使用するための製品ラベル上で明記された半散布量と全散布量との間の散布量（application rate）で適用される。これらの量は、例えばＴｈｅ  Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌ及びＴｈｅ  ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ  Ｍａｎｕａｌなどの参考文献に列挙されている。これらの様々な混合パートナー（総計で）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者であれば、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効成分の生物学的有効量を単純な実験を通して容易に決定することができよう。これらの追加の構成成分を包含することが、防除される雑草の範囲を式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大できることは明らかであろう。
【０２７９】
特定の例では、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に除草性の）化合物又は作用物質（すなわち、有効成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を上回る（すなわち増強した）効果をもたらす、及び／又は、作物若しくは他の望ましい植物に対して相加的を上回らない（すなわち、毒性緩和（safening））効果を生じさせることができる。効果的な有害虫の防除を確実にしながら環境中に放出される有効成分の量を低減させることは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草剤混合物の有効成分の増強効果が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減及び環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を高めるのに有利な可能性がある。
【０２８０】
注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が本発明の化合物とは異なる作用部位（site of action）を有するような組み合わせである。特定の例では、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理にとって特に有利であろう。したがって、本発明の組成物は、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの追加の除草性有効成分を（除草性有効量で）更に含むことができる。
【０２８１】
特定の作物にとっての安全性を高めるために、例えばアリドクロル（allidochlor）、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＢＣＳ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ  ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ  １９１）、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド、並びに３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１−（３，４−ジメチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノン及び２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドなどの除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することができる。解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤は、本発明の化合物と同時に適用できるか、又は種子処理として適用できる。したがって、本発明の一態様は、本発明の化合物及び解毒性有効量（antidotally effective amount）の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、それが解毒を作物植物に物理的に限定するので、選択的な雑草防除にとって特に有用である。したがって、本発明の特に有用な実施形態は、作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であって、作物の場所を除草性有効量の本発明の化合物と接触させることを含み、このときそれから作物が成長する種子が解毒性有効量の毒性緩和剤を用いて処理される方法である。毒性緩和剤の解毒性有効量は、当業者であれば単純な実験を通して容易に決定できよう。
【０２８２】
本発明の化合物はまた、（１）除草効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制若しくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡ及び／又は化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチド；又は（２）毒性緩和効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制若しくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡ及び／又は化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチドと混合することができる。
【０２８３】
注目すべきは、本発明の（除草性有効量にある）化合物と、他の（有効量にある）除草剤及び除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分とを含む組成物である。
【０２８４】
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、増強された効果、より広範な範囲の雑草防除、又は強化された作物安全性などの使用率の低下）のために、又は抵抗性雑草の発生を防止するためには、本発明の化合物と、クロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベニュロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、メトラクロール、及びＳ−メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物が好ましい。
【０２８５】
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除有効性を証明する。しかしながら、これらの化合物によって与えられる雑草防除は、これらの種に限定されるものではない。化合物の説明については、索引表Ａを参照されたい。以下の略語は、以下の索引表に使用される：「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は「化合物番号」を表し、「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物が調製される実施例を示す数字に従う。特に指示がない限り、１Ｈ  ＮＭＲ範囲は、ＤＭＳＯ−ｄ６溶液中の、テトラメチルシランから低磁場において、ｐｐｍで報告される。「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重線を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味する。
【０２８６】
索引表Ａ
【０２８７】
【化３８】
0006898465.tif 000087
ＷはＯである。
【０２８８】
【表３３−１】
0006898465.tif 000088
【０２８９】
【表３３−２】
0006898465.tif 000089
＊１Ｈ  ＮＭＲ又はＭ．Ｓ．データについては、索引表Ｂを参照されたい。
【０２９０】
【表３４】
0006898465.tif 000090
ａ１Ｈ  ＮＭＲデータは、テトラメチルシランから低磁場のｐｐｍである。カップリングは、（ｓ）−一重項、（ｄ）−二重項、（ｔ）−三重項、（ｍ）−多重項によって表記される。
【０２９１】
本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ  ｓｃｏｐａｒｉａ）、ブタクサ（ブタクサ（common ragweed）、（Ａｍｂｒｏｓｉａ  ｅｌａｔｉｏｒ））、イタリアンライグラス（ネズミムギＬｏｌｉｕｍ  ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、猫じゃらし（foxtail, green）（エノコログサ、Ｓｅｔａｒｉａ  ｖｉｒｉｄｉｓ）、及びアオゲイトウ（pigweed）（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ  ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で配合した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
【０２９２】
同時に、これらの雑草種及び更にコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ  ａｅｓｔｉｖｕｍ）、トウモロコシ（Ｚｅａ  ｍａｙｓ）、ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ  ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、及びガリウム（galium）（キャッチウィードベッドストロー（catchweed bedstraw）、Ｇａｌｉｕｍ  ａｐａｒｉｎｅ）から選択される植物をローム土壌と砂との同一のブレンドを含むポットに植え、同様に配合した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理については、植物は、高さが２〜１０ｃｍであり、１〜２葉期であった。処理した植物及び未処理の対照を温室中におよそ１０日間維持し、その後、全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、損傷について目視評価した。表Ａに要約した植物応答評価は、０〜１００スケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
【０２９３】
【表３５】
0006898465.tif 000091
【０２９４】
試験Ｂ
イネ（Ｏｒｙｚａ  ｓａｔｉｖａ）、カヤツリグサ（タマガヤツリ（small−flower umbrella sedge）、Ｃｙｐｅｒｕｓ  ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、アメリカコナギ（ducksalad）（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ  ｌｉｍｏｓａ）及びイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ  ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）から選択される、冠水させた水田試験（flooded paddy test）における植物種を試験のために２葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水（paddy water）に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物及び対照を温室中で１３〜１５日間維持し、その後に、全ての種を対照と比較して目視評価した。表Ｂに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
【０２９５】
【表３６】
0006898465.tif 000092