(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
物理精製パーム油及び／又はその分画油を原材料として使用した、パーム系油脂を含む油脂の脱色脱臭工程において、下記の原料油脂を使用し、脱色作業工程中に、酸を水溶液添加する工程を含み、脱臭工程を下記条件で行い、脱色脱臭工程後下記の食用油脂が得られる、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた食用油脂の製造方法。
原料油脂：
３−ＭＣＰＤ濃度が１．５ｍｇ／ｋｇ以下
脱色脱臭工程後の食用油脂：
グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量が、グリシドール等量で１．０ｍｇ／ｋｇ以下
脱臭条件：
・真空度１００〜８００Ｐａ
・水蒸気使用量０．５〜５重量％
・脱臭温度２３０〜２６０℃
【請求項２】
酸として下記の水溶液を０．０１〜１０重量％添加する、請求項１に記載のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた食用油脂の製造方法。
・濃度１〜８５重量％である、クエン酸及び／又はリン酸水溶液
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた食用油脂の製造方法による、食用油脂のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの低減方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた食用油脂及びその製造法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
グリシドールとは、グリセロール骨格の２位、３位でエポキシ環を形成した化合物である。近年複数種の食用油脂中から、グリシドールに脂肪酸がエステル結合したグリシドール脂肪酸エステルが検出された。グリシドール脂肪酸エステルの存在が確認された油脂の中でも、特にパーム油脂及びパーム油脂を原料とした精製食用油脂にて含有量が比較的高いと報告された（非特許文献１）。
【０００３】
グリシドール脂肪酸エステルが体内に摂取されると、体内に存在するリパーゼの作用により加水分解されグリシドールが生じる懸念がある。グリシドールは国際がん研究機関（ＩＡＲＣ）により「グループ２Ａ」に分類されている。「グループ２Ａ」とは、ヒトに対して恐らく発がん性が有る化合物が分類されるグループである。（非特許文献２）。
【０００４】
以上の背景を踏まえ、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた油脂の開発が望まれている。
【０００５】
グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減する方法として、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルは脱臭処理中に生成される傾向より、特許文献１には、グリセリド組成物を１９０〜２３０℃の低温脱臭処理が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１１−１４７４３６号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】平成２６年１２月１７日  農林水産省消費・安全局、食品中の３−ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの含有実態調査の結果について (平成２４、２５年度)
【非特許文献２】ＩＡＲＣ、ＩＡＲＣ  Ｍｏｎｏｇｒ，Ｅｖａｌ，Ｃａｒｃｉｎｏｇ，Ｒｉｓｋｓ  Ｈｕｍ．，７７，４６９−４８６，２０００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献１の方法では、脱臭後の精製油酸価の低下が不十分で、かつ精製油風味が油っぽいものになるという問題があることがわかった。
【０００９】
本発明は、上記課題を解決し、風味と色調が良好で、かつグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を満足できるレベルまで低減させた食用油脂及びその製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、３−ＭＣＰＤ（３−クロロ−１，２−プロパンジオール）がある濃度以下の原料油脂を、脱色作業工程中に、酸による接触処理工程を行なうことで、風味・色調が良好でかつグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルを低減することが出来るという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１１】
すなわち本発明は、
（１）  パーム系油脂を含む油脂の脱色脱臭工程において、下記の原料油脂を使用し、脱色作業工程中に、酸を水溶液添加する工程を含み、脱色脱臭工程後下記の食用油脂が得られる、グリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた食用油脂の製造方法、
原料油脂：
パーム系油脂を含む油脂であって、３−ＭＣＰＤ濃度が１．５ｍｇ／ｋｇ以下
脱色脱臭工程後の食用油脂：
グリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの含有量が、グリシドール等量で１．０ｍｇ／ｋｇ以下
（２）  酸として下記の水溶液を０．０１〜１０重量％添加する、（１）のグリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた食用油脂の製造方法、
・濃度１〜８５重量％である、クエン酸および／またはリン酸水溶液
（３）  脱臭工程が下記条件である、（１）または（２）のグリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた食用油脂の製造方法、
・真空度１００〜８００Ｐａ
・水蒸気使用量０．５〜５重量％
・脱臭温度２３０〜２６０℃
（４）  （１）〜（３）のいずれかのグリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた食用油脂の製造方法による、食用油脂のグリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの低減方法、である。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量が低減された食用油脂を提供することができる。
得られる脱臭後の油脂中のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量をグリシドール等量で１．０ｍｇ／ｋｇ以下、好ましくは０．５ｍｇ／ｋｇ以下に低減することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下に、本発明を詳細に説明する。
【００１４】
本発明で使用することができる原料油脂は、３−ＭＣＰＤ濃度が１．５ｍｇ／ｋｇ以下である、パーム系油脂を含む油脂を使用することができる。３−ＭＣＰＤの濃度が１．５ｍｇ／ｋｇを超える原料油脂を使用した場合、本発明の効果が得られない場合がある。
【００１５】
本発明において、パーム系油脂とは、物理精製パーム油、物理精製パーム油を原料として得られる分画油を使用することができる。物理精製パーム油を原料とした分画油の例として、パームオレイン、パームスーパーオレイン、パームステアリン、パーム中融点部等が例示できる。
【００１６】
本発明において、パーム系油脂として、パーム系油脂（以下（Ａ）と表記する）を使用して加工した油脂（以下（Ｂ）と表記する）を使用することができる。加工方法としては、硬化、硬化油を原料とした分別、分別油を原料とした硬化、エステル交換等を例示することができる。
（Ｂ）の原材料としては、（Ａ）以外に、（Ｂ）の油脂類も使用することができ、（Ａ）及び／又は（Ｂ）を必須成分として含有するが、それ以外に、他の食用油脂を含有しても良い。使用することができる油脂類を例示すると、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、オリーブ油、ゴマ油、中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）、ヤシ油、パーム核油等の植物油脂、および乳脂、牛脂、豚脂等の動物脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
【００１７】
本発明において、原料油脂としては、前記したパーム系油脂を必須成分として含有するが、パーム系油脂以外に、他の食用油脂を含有しても良い。使用することができる油脂類を例示すると、大豆油、菜種油、コーン油、綿実油、落花生油、ひまわり油、こめ油、ベニバナ油、オリーブ油、ゴマ油、中鎖脂肪酸結合油脂（ＭＣＴ）、ヤシ油、パーム核油等の植物油脂、および乳脂、牛脂、豚脂等の動物脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。
【００１８】
本発明において脱色脱臭工程とは、製造工程における一連の工程を全て含み、脱色缶や脱臭塔といった反応装置での製造工程に限定したものではない。脱色脱臭工程は、脱色作業工程と脱臭作業工程から構成される。
本発明において脱色作業工程とは、原料油脂を、脱色工程を行なう反応装置（脱色缶）へ移送する脱色準備工程、脱色缶への脱色白土等加工助剤等を投入し脱色缶を加温し減圧下で行なう脱色工程、脱色後必要であれば冷却し白土をろ別する脱色ろ過工程、以上の脱色準備工程、脱色工程、脱色ろ過工程の一連の工程から構成される。
本発明において脱臭作業工程とは、脱色ろ過後の脱色油を脱臭容器（脱臭塔）へ移送する脱臭準備工程、脱臭塔での脱臭工程、冷却、酸化防止剤の添加等を含む脱臭後処理工程、以上の脱臭準備工程、脱臭工程、脱臭後処理工程の一連の工程から構成される。
【００１９】
本発明は、パーム系油脂を含む油脂の脱色脱臭工程において、脱色作業工程中に、酸を水溶液添加する工程を含むことを特徴とする。好ましくは脱色作業工程中の脱色工程直前に、酸を水溶液添加する工程を含む。脱色作業工程中の脱色工程直前に、酸を水溶液添加する工程を含むとは、酸を水溶液添加する工程と脱色工程の間に他の工程を含まないことを意味する。他の工程とは、例えばアルカリ脱酸工程、水洗工程、脱水工程、エステル交換反応工程、脱臭工程等が挙げられる。
【００２０】
本発明に用いる酸としては、有機酸及び／又は無機酸が例示できる。有機酸としては、アスコルビン酸、エリソルビン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、没食子酸、リン酸、およびリンゴ酸、並びにこれらの塩からなる群から選ばれた少なくとも１種の有機酸またはその誘導体が例示できる。無機酸としては、リン酸類を使用することが好ましく、オルトリン酸や二リン酸（ピロリン酸）、メタリン酸などが例示できる
【００２１】
本発明の好ましい態様として、酸としてクエン酸及び／又はリン酸の水溶液を使用する。添加するクエン酸及び／又はリン酸水溶液の濃度は１〜８５重量％、クエン酸及び／又はリン酸水溶液の添加量は０．０１〜１０重量％で実施することが好ましい。上記の範囲であれば特に条件は指定されないが、クエン酸及び／又はリン酸水溶液の添加量についてのみ、その中でも０．０１〜５重量％がより好ましく、さらに好ましくは０．０５〜１重量％、さらにより好ましくは０．０５〜０．５重量％である。クエン酸及び／又はリン酸水溶液の添加量が０．０１重量％より少ない場合、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの低減量が不十分な場合がある。一方、１０重量％を超えると、設備への負荷が大きくなる場合がある。
【００２２】
脱臭工程は、脱臭温度が２３０〜２６０℃、真空度１００〜８００Ｐａ、水蒸気使用量０．５〜５重量％で行われることが望ましい。脱臭温度が２３０℃より低い場合、脱臭後の食用油脂の風味と色調が悪化する場合があるため好ましくない。脱臭温度が２６０℃を超えると、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量が増加する場合があるため好ましくない。真空度は、より好ましくは２００〜８００Ｐａ、さらに好ましくは２００〜７００Ｐａである。真空度が８００Ｐａを超える場合、脱臭後の食用油脂の風味が悪化する場合があるため好ましくない。さらに、水蒸気使用量が０．５重量％以下の場合、同じく脱臭後の食用油脂の風味が悪化する場合があるため好ましくない。さらに、水蒸気使用量が５重量％を超える場合、設備への負荷が大きくなる場合があるため好ましくない。脱臭時間については、３０〜１２０分であることが好ましく、特に６０分〜９０分であることが好ましい。脱臭時間が３０分より短い場合、脱臭後の食用油脂の風味が悪化する場合があるため好ましくない。脱臭時間が１２０分を超える場合、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量が増加する場合があるため好ましくない。
【００２３】
本発明で使用する脱臭装置は、減圧水蒸気蒸留装置が挙げられ、バッチ式、半連続式、連続式等で行ってもよい。処理すべき油脂の量が少量の場合はバッチ式を用い、多量の場合は半連続式、連続式を用いることが好ましい。
半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等を用いることができる。本装置は、上部から油脂を供給し、トレイ上で油脂と水蒸気の接触を適当な時間行った後、油脂を下段のトレイへ下降させ、間欠的に次々と下降しながら移動することにより処理を行うものである。連続式装置としては、薄膜状の油脂と水蒸気を接触させることが可能な薄膜脱臭装置等を用いることができる。温度と水蒸気使用量が管理できる点で、半連続式装置を使用することが好ましい。
【００２４】
本発明において、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含量は次のような方法で測定している。
【００２５】
油脂試料１００ｍｇにイソオクタン０．３ｍＬを加え、油脂試料を溶解する。試験管に９０Ｕ／ｍＬリパーゼ含有臭化ナトリウム溶液３ｍＬ加えて、試験管を振盪機で３０分間振盪する。試験管を８０℃で１０分間加熱後、試験管を室温になるまで放冷又は水冷する。試験管に２．０ μｇ／ｍＬ内部標準混合溶液を５０μＬとヘキサン３ｍＬを加えて蓋を閉める。試験管をボルテックスミキサーで撹拌、遠心分離機後、水層をパスツールピペットで新たな試験管に移す。水層を移した試験管に、ヘキサン３ｍＬを加えて蓋を閉め、ボルテックスミキサーで撹拌し、遠心分離機後、有機層を除去する。試験管にフェニルボロン酸溶液２０μＬとヘキサン３ｍＬ加えて蓋を閉める。試験管を振盪機で１０分間振盪する。有機層をパスツールピペットで新たな試験管に移す。新たな試験管中の有機層を窒素ガスで０．５〜０．８ｍＬに濃縮後、ＧＣ−ＭＳにて分析を行う。
なお、ＧＣ−ＭＳについては、分子イオンピークｍ／ｚ １４７、ｍ／ｚ １５０、を用いて定量する。
【実施例】
【００２６】
以下、実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。なお、例中の％は重量基準を意味する。
【００２７】
（実施例１）
３−ＭＣＰＤの濃度が０．３１ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。５０％クエン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料である物理精製パーム油に添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２３０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００２８】
（実施例２）
３−ＭＣＰＤの濃度が０．４５ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。８５％リン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料である物理精製パーム油に添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％し、１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２３０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００２９】
（実施例３）
沃素価が５３の物理精製パーム油、沃素価が３１の物理精製パーム分別油、ハイエルシン酸菜種極度硬化油を４４対５７対３で調合した油脂を、０．２重量％のナトリウムメトキシドを触媒としたエステル交換反応に供した。反応温度は８０℃、反応時間は３０分とした。反応終了後、ホモミキサーを用いて５０００ｒｐｍの回転速度で攪拌している油脂に、５０％クエン酸水溶液を５重量％添加し、１分間接触させた。その後、８０℃の温水を２０重量％添加し、５分間処理することで油脂を水洗した。水洗した油脂は遠心分離により水相を除去した後、１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱水処理を実施した。このとき得られたエステル交換油中の３−ＭＣＰＤの濃度は０．１４ｍｇ／ｋｇであった。このエステル交換油を脱色-脱臭の工程に供した。５０％クエン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料である物理精製パーム油に添加し、さらに活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３０】
（実施例４）
３−ＭＣＰＤの濃度が１．０１ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。５０％クエン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料である物理精製パーム油に添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３１】
（比較例１）
３−ＭＣＰＤの濃度が２．１２ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。５０％クエン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料である物理精製パーム油に添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２３０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３２】
（比較例２）
３−ＭＣＰＤの濃度が０．３９ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。原料である物理精製パーム油に活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２３０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３３】
（比較例３）
３−ＭＣＰＤの濃度が０．２２ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。５０％クエン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料である物理精製パーム油に添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２００℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３４】
（比較例４）
３−ＭＣＰＤの濃度が１．０１ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂に、５０％クエン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％添加し、直ちに２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３５】
（比較例５）
３−ＭＣＰＤの濃度が１．０１ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。クエン酸の粉体を対油脂重量０．０５重量％、原料である物理精製パーム油に添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３６】
（比較例６）
３−ＭＣＰＤの濃度が１．０１ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂に、クエン酸の粉体を対油脂重量０．０５重量％添加し、直ちに２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３７】
（比較例７）
３−ＭＣＰＤの濃度が１．１７ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。ホモミキサーを用いて５０００ｒｐｍの回転速度で攪拌している油脂に、５０％クエン酸水溶液を０．１重量％添加し、１分間接触させた。その後、８０℃の温水を２０重量％添加し、５分間処理することで油脂を水洗した。水洗した油脂は遠心分離により水相を除去した後、１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱水処理を実施した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３８】
（比較例８）
沃素価が５３の物理精製パーム油、沃素価が３１の物理精製パーム分別油、ハイエルシン酸菜種極度硬化油を４４対５７対３で調合した油脂を、０．２重量％のナトリウムメトキシドを触媒としたエステル交換反応に供した。反応温度は８０℃、反応時間は３０分とした。反応終了後、ホモミキサーを用いて５０００ｒｐｍの回転速度で攪拌している油脂に、５０％クエン酸水溶液を５重量％添加し、１分間接触させた。その後、８０℃の温水を２０重量％添加し、５分間処理することで油脂を水洗した。水洗した油脂は遠心分離により水相を除去した後、１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱水処理を実施した。このとき得られたエステル交換油中の３−ＭＣＰＤの濃度は０．１４ｍｇ／ｋｇであった。このエステル交換油を脱色-脱臭の工程に供した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００３９】
（比較例９）
３−ＭＣＰＤの濃度が１．０１ｍｇ／ｋｇの物理精製パーム油を脱色-脱臭の工程に供した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、真空を１３３０Ｐａに維持した状態で５０％クエン酸水溶液を０．１重量％添加した。最後に、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
【００４０】
表１に、実施例１〜４、比較例１〜９で得た油脂の分析結果と風味の評価結果を示す。風味の評価は複数人で行い、最も風味が良い（無味・無臭）の場合は５点とし、風味が悪くなるに従い点数が低くなるよう評価した。表中の風味の点数は各評価人が採点した点数の平均値を示す。３点以上が合格、３点未満が不合格である。
【００４１】
【表１】
0006919755.tif 000002
【００４２】
表１に示すように、原料中の３−ＭＣＰＤの濃度が１．５ｍｇ／ｋｇ以下のパーム油を原料とし、クエン酸、リン酸水溶液を添加した実施例では、風味が良好でグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルをグリシドール等量で１．０ｍｇ／ｋｇ以下に低減することが出来た。このときの脱臭温度は２３０〜２６０℃であった。
【００４３】
比較例１は、原料であるパーム油中の３−ＭＣＰＤ濃度が１．５ｍｇ／ｋｇ以上であるが、この場合、脱臭後のグリシドール等量が１．４５ｍｇ／ｋｇとなった。比較例２は、脱色時にクエン酸水溶液及び／又はリン酸水溶液を添加しなかった場合であるが、この場合のグリシドール等量は１．３９ｍｇ／ｋｇとなった。比較例３は脱臭温度を２００℃とした場合であるが、この場合、風味が２．８点となった。
クエン酸水溶液を脱臭直前に添加した比較例４、クエン酸の粉体を使用した比較例５〜比較例６、クエン酸水溶液の添加タイミングが実施例と相違する比較例４〜９では、精製後のグリシドール等量を１．０ｍｇ／ｋｇ以下に低減することができなかった。
【００４４】
以上の結果を表２に纏める。クエン酸水溶液及び／又はリン酸水溶液を脱色作業工程中に添加し、原料油中の３−ＭＣＰＤ濃度が１．５ｍｇ／ｋｇ以下の原料を使用し、脱臭温度が２３０〜２６０℃で脱臭を行った場合のみ、風味が良好で、かつグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量がグリシドール等量で１．０ｍｇ／ｋｇ以下まで低減された食用油脂を得ることが出来る。
【００４５】
【表２】
0006919755.tif 000003
【産業上の利用可能性】
【００４６】
本発明により、人の健康に悪影響を及ぼす恐れのあるグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を、風味を損なうことなく低減させた油脂を製造することが出来る。