(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
イリジウム金属配位化合物であって、分子式はＬ３Ｉｒであり、ただしＩｒは中心金属原子で、Ｌは配位子であり、前記配位化合物は式（Ｉ）に示される一般構造式を有する
【化１】
0006908301.tif 000025
前記一般式（Ｉ）で、Ａｒは炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環アリール基から選択され、
Ｒ１は、置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ジフェニルアミン基、フェノキシ基、ジフェニルボリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィニル基、トリフェニルシリル基から選択され、Ｒ２〜Ｒ７のそれぞれは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から独立して選択されるか、または、炭素数１〜３０のカルボキシル基、炭素数１〜３０のエステル基、炭素数１〜３０のアシル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアミノ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環アリール基から選択され、
前記複素環アリール基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｓｉから選択される１個または複数個のヘテロ原子を含み、且つ、４〜３０個の環上炭素原子を備える単環または縮合環アリール基であり、
前記Ａｒまたは前記Ｒ１〜Ｒ７上の置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮから独立して選択されるか、または、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基である）
ことを特徴とするイリジウム金属配位化合物。
【請求項２】
前記一般式（Ｉ）で、
Ａｒは、炭素数６〜１８の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜１８の置換または非置換の複素環アリール基から選択され、
Ｒ2〜Ｒ７のそれぞれは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から独立して選択されるか、または、炭素数１〜２０のカルボキシル基、炭素数１〜２０のエステル基、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアミノ基、炭素数６〜１８の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜１８の置換または非置換の複素環アリール基から選択され、
前記Ａｒまたは前記Ｒ１〜Ｒ７上の置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒから独立して選択されるか、または、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基である
請求項１に記載のイリジウム金属配位化合物。
【請求項３】
前記一般式（Ｉ）で、
Ａｒは、置換または非置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基から選択され、
Ｒ2〜Ｒ７のそれぞれは、水素原子から独立して選択されるか、または、置換または非置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ジフェニルアミン基、フェノキシ基からそれぞれ独立して選択され、
前記Ａｒまたは前記Ｒ１〜Ｒ７上の置換基は、Ｆ、Ｃｌから独立して選択されるか、または、炭素数１〜１０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基である
請求項１に記載のイリジウム金属配位化合物。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）で、
Ａｒは、置換または非置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基から選択され、
Ｒ２〜Ｒ７は、水素原子から選択され、Ｒ１は、置換または非置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ジフェニルアミン基、フェノキシ基、ジフェニルボリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィニル基、トリフェニルシリル基から選択され、
前記Ａｒまたは前記Ｒ１上の置換基は、Ｆ、Ｃｌから独立して選択されるか、または、炭素数１〜１０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基である
請求項１に記載のイリジウム金属配位化合物。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）が、
【化２】
0006908301.tif 000026
0006908301.tif 000027
0006908301.tif 000028
0006908301.tif 000029
0006908301.tif 000030
0006908301.tif 000031
0006908301.tif 000032
0006908301.tif 000033
0006908301.tif 000034
0006908301.tif 000035
0006908301.tif 000036
0006908301.tif 000037
0006908301.tif 000038
0006908301.tif 000039
0006908301.tif 000040
0006908301.tif 000041
から選択される構造式を有する
請求項１ないし４のいずれかに記載のイリジウム金属配位化合物。
【請求項６】
請求項１ないし４のいずれかに記載のイリジウム金属配位化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子における用途。
【請求項７】
請求項５に記載のイリジウム金属配位化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子における用途。
【請求項８】
有機エレクトロルミネッセンス素子であって、第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と前記第２の電極との間に配置される１層または複数層の有機層とを含み、前記有機層には下記一般式（Ｉ）に示されるイリジウム金属配位化合物が含まれており、その分子式はＬ３Ｉｒであり、ただしＩｒは中心金属原子で、Ｌは配位子であり、
【化３】
0006908301.tif 000042
前記式（Ｉ）で、Ａｒは炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環アリール基から選択され、
Ｒ１は、置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ジフェニルアミン基、フェノキシ基、ジフェニルボリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィニル基、トリフェニルシリル基から選択され、
Ｒ２〜Ｒ７のそれぞれは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から独立して選択されるか、または、炭素数１〜３０のカルボキシル基、炭素数１〜３０のエステル基、炭素数１〜３０のアシル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアミノ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環アリール基から選択され、
前記複素環アリール基は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｓｉから選択される１個または複数個のヘテロ原子を含み、且つ、４〜３０個の環上炭素原子を備える単環または縮合環アリール基であり、
前記Ａｒまたは前記Ｒ１〜Ｒ７上の置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮから独立して選択されるか、または、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイリジウム金属配位化合物に関し、更に詳しくは、近赤外発光のために用いられるイリジウム金属配位化合物材料、その応用及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近赤外領域とは、波長が７００〜２５００ｎｍであるスペクトル領域を指す。近年、近赤外材料及び関連技術に科学者から多くの関心を寄せられ、その研究も盛んに行われている。軍事用では、近赤外技術は熱源ターゲット特定、地域防衛、暗視装置、ミサイル追跡及び目標追跡等、民用では、近赤外技術は熱効率分析、熱赤外リモートセンシング、短距離無線通信及び天気予報等に用いられる。生体組織及び細胞では、近赤外光が生体の表面を透過して組織に入ることができ、生体の自家蛍光信号による干渉を避けることができるため、近赤外スペクトルはバイオアナリシスに最適なスペクトル領域である。また、近赤外スペクトルは光通信にも利用可能であり、波長１．３１μｍ及び波長１．５５μｍの近赤外光源は光ファイバーの損失を最小限に抑えることができる。また、太陽エネルギーの５０％近くは近赤外領域にあるため、この部分のエネルギーを充分に利用するために、新規な近赤外太陽光発電材料を開発する必要がある。
【０００３】
金属イリジウム配位化合物は、光物性に優れているため有望な燐光染料として、有機発光素子、センサ及びレーザー装置等に幅広く利用されている。現在、金属イリジウム配位化合物は赤光、緑光及び青光等可視光領域における応用に既に成功を収めている。しかしながら、金属イリジウム配位化合物の近赤外領域における研究はまだ進展を遂げておらず、従来の研究において、発光波長の更なる赤方偏移及び近赤外発光効率の向上の２つの難題が存在する。近赤外発光材料の発光波長を赤方偏移させるために分子構造の調整によりＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ間のエネルギーギャップを低減する必要があるが、エネルギーギャップ則から分かるように、エネルギーギャップが狭くなるにつれて、励起状態における無放射緩和の速度が速くなり、発光効率の低下を招いてしまう。どのようにして、近赤外領域にある純粋な光色で発光するとともに相当の発光効率を有する金属イリジウム配位化合物を見つけ、波長赤方偏移及び発光効率の低下を両立させることができるかは、現在近赤外発光材料の研究では解決すべき課題となっている。
【０００４】
従来の金属イリジウム配位化合物は、その大半がヘテロレプティック型配位化合物で、近赤外領域ではホモレプティック型イリジウム配位化合物の例が報告されていない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記課題を解决するためになされるものであり、純粋な光色で発光するとともに高い発光効率を有する近赤外発光材料としてのイリジウム配位化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明のイリジウム金属配位化合物は、分子式がＬ３Ｉｒであり、ただしＩｒが前記イリジウム配位化合物の中心原子で、Ｌが配位子である。本発明のイリジウム配位化合物の具体的な一般構造式は式（Ｉ）に示される。
【０００７】
【化１】
0006908301.tif 000002
【０００８】
前記一般式（Ｉ）で、Ａｒは炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環アリール基から選択される。
【０００９】
さらに、Ａｒは炭素数６〜１８の置換もしくは非置換のアリール基、または炭素数５〜１８の置換もしくは非置換の複素環アリール基から選択されることが好ましい。
【００１０】
前記複素環アリール基とは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｓｉ及びＰから選択される１個または複数個のヘテロ原子を含み、且つ、４〜３０個の環上炭素原子を備える単環または縮合環アリール基を指す。
【００１１】
前記アリール基またはヘテロアリール基上の置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮから独立して選択されるか、または、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基である。さらに、置換基はＦ、Ｃｌから独立して選択されるか、または、炭素数１〜１０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択されることが好ましい。
【００１２】
さらに、前記Ａｒは、置換または非置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基から選択されることが好ましい。
【００１３】
前記一般式（Ｉ）で、Ｒ１〜Ｒ７のそれぞれは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、炭素数１〜３０のカルボキシル基、炭素数１〜３０のエステル基、炭素数１〜３０のアシル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアミノ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環アリール基から独立して選択される。
【００１４】
上記複素環アリール基とは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｓｉ及びＰから選択される１個または複数個のヘテロ原子を含み、且つ、４〜３０個の環上炭素原子を備える単環または縮合環アリール基を指す。
【００１５】
さらに、Ｒ１〜Ｒ７のそれぞれは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基、炭素数１〜２０のカルボキシル基、炭素数１〜２０のエステル基、炭素数１〜２０のアシル基、炭素数１〜２０の置換または非置換のアミノ基、炭素数６〜１８の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜１８の置換または非置換の複素環アリール基から独立して選択されることが好ましい。
【００１６】
上記Ｒ１〜Ｒ７に置換基がある場合、当該置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮから独立して選択されるか、または、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基である。さらに、置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒから選択されるか、または、炭素数１〜２０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基であることが好ましい。
【００１７】
さらに、Ｒ１〜Ｒ７のそれぞれは、水素原子から独立して選択されるか、または、置換または非置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ジフェニルアミン基、フェノキシ基、ジフェニルボリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィニル基、トリフェニルシリル基から選択されることが好ましい。さらに、置換基は、Ｆ、Ｃｌから選択されるか、または、炭素数１〜１０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基であることが最も好ましい。
【００１８】
さらに、Ｒ２〜Ｒ７は、水素原子から選択され、Ｒ１は、置換または非置換のチエニル基、ベンゾチエニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ピロリル基、ベンゾピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ベンゾピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ジフェニルアミン基、フェノキシ基、ジフェニルボリル基、ジフェニルホスフィノ基、ジフェニルホスフィニル基、トリフェニルシリル基から選択されることが好ましい。さらに、置換基は、Ｆ、Ｃｌから選択されるか、または、炭素数１〜１０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基であることが最も好ましい。
【００１９】
本発明のイリジウム配位化合物で、配位子Ｌの設計に３つの芳香環が並列接続され、形成された大型共役系という構造を採用するとともに、ヘテロ原子として、隣り合う位置に配置される２つの電子求引性の窒素原子を導入することにより、分子のＨＯＭＯ軌道とＬＵＭＯ軌道の分裂を効果的に軽減して、配位化合物の発光を赤方偏移させるという目的が達成される。さらに、このようなリジッドな構造の配位子を採用することにより、本発明のイリジウム配位化合物の幾何異性化を効果的に抑制するとともに、配位化合物の分子内回転を抑制することができ、本発明のイリジウム配位化合物が発光に応用される場合の発光効率を向上させることができる。また、当該イリジウム配位化合物における三重項励起子間の消光を軽減し、本発明のイリジウム配位化合物が発光に応用される場合に、大電流密度下における効率ロールオフの問題がないよう保証される。
【００２０】
さらに、配位結合用のＮ原子の位置する立体障害基及び配位結合用のＣ原子の位置する立体障害基はいずれも当該２つの配位原子の同じ側に配置されるため、金属イリジウム元素は、立体障害基から阻害されることなく、他側から当該２つの配位原子とキレートすることができ、配位子間の立体障害効果の影響が大幅に低減される。また、前に報告されたＣ＾Ｎ＝ＣＨ型の配位子と比べ、当該Ｃ＾Ｎ＝Ｎ型のベンゾ［ｇ］フタラジン系配位子において、２つの窒素原子が隣り合う位置に配置され、イリジウム原子に配位結合されると、隣り合う炭素と水素原子による立体障害効果がないため、配位力がより優れており、安定的な三配位のホモレプティックな構造を形成するために役立つのである。
【００２１】
以下、本発明の一般式による化合物のうち好ましい構造の化合物として、化合物ＣＴ１−ＣＴ４８、ＣＢＴ１−ＣＢＴ４８、ＣＢＦ１−ＣＢＦ４８、ＣＰ１−ＣＰ４８が挙げられる。本発明の化合物の好ましい形態は下記具体的な構造に限定されない。
【００２２】
そのうち化合物ＣＴ１−ＣＴ４８の化学構造式は以下に示すとおりである。
【００２３】
【化２】
0006908301.tif 000003
0006908301.tif 000004
0006908301.tif 000005
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0006908301.tif 000007
0006908301.tif 000008
0006908301.tif 000009
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0006908301.tif 000014
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0006908301.tif 000016
0006908301.tif 000017
0006908301.tif 000018
【００２４】
本発明によって提供されるイリジウム金属配位化合物は以下の利点を有する。
第一に、前記Ｌ配位子に、大型共役系であるベンゾ［ｇ］フタラジン系ヘテロアリール基類配位子を採用することにより、分子のＨＯＭＯ軌道及びＬＵＭＯ軌道の分裂を軽減して、前記イリジウム配位化合物の波長を赤方偏移させて、近赤外発光材料として利用することができる。
第二に、リジッドな構造のＬ配位子を配置することにより、前記イリジウム配位化合物の幾何異性化を効果的に抑制するとともに、前記イリジウム配位化合物の分子内回転を抑制し、前記イリジウム配位化合物の発光効率を向上させることができ、またイリジウム配位化合物における三重項励起子間の消光を軽減し、当該イリジウム配位化合物が含まれる有機エレクトロルミネッセンス素子の大電流密度下における効率ロールオフの問題が解消される。
第三に、配位結合用のＮ原子及びＣ原子は金属イリジウム原子に配位結合されると、立体障害基の阻害を受けないため、配位結合が安定的であり、前記イリジウム配位化合物は優れた安定性を有し、当該イリジウム配位化合物が応用される有機エレクトロルミネッセンス素子の耐用年数を引き伸ばすために役立つのである。
第四に、当該イリジウム配位化合物がホモレプティックな三配位構造であるため、補助配位子の導入により発光に支障をもたらす配位子−配位子電荷移動による励起状態及びその他不要な無放射遷移が生じるという問題もなく、前記イリジウム配位化合物の効率的な発光が保証される。
【００２５】
本発明のもう一つの目的は、上記イリジウム金属配位化合物の有機エレクトロルミネッセンス素子における用途を提供することである。
【００２６】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子をさらに提供し、当該素子は第１の電極と、第２の電極と、前記第１の電極と前記第２の電極との間に配置される１層または複数層の有機層とを含み、当該有機層には下記一般式（Ｉ）に示されるイリジウム金属配位化合物が含まれており、その分子式はＬ３Ｉｒであり、ただしＩｒは中心金属原子で、Ｌは配位子であり、
【００２７】
【化３】
0006908301.tif 000019
【００２８】
ただし、Ａｒは炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環アリール基から選択され、
Ｒ１〜Ｒ７のそれぞれは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から独立して選択されるか、または、炭素数１〜３０のカルボキシル基、炭素数１〜３０のエステル基、炭素数１〜３０のアシル基、炭素数１〜３０の置換または非置換のアミノ基、炭素数６〜３０の置換または非置換のアリール基、炭素数４〜３０の置換または非置換の複素環アリール基から選択され、
上記複素環アリール基とは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｓｉ及びＰから選択される１個または複数個のヘテロ原子を含み、且つ、４〜３０個の環上炭素原子を備える単環または縮合環アリール基を指し、
上記ＡｒまたはＲ１〜Ｒ７上の置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮから独立して選択されるか、または、炭素数１〜３０の置換または非置換のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシ基もしくはチオアルコキシ基から選択される基である。
【００２９】
以下、下記各図を参照して本発明の実施例を詳細に説明し、本発明の上記利点及び／またはその他の利点はこのような説明により明瞭で理解されやすいものになると考えられる。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】本発明の化合物から製造されたエレクトロルミネッセンス素子の構造図
【図２】本発明の実施例１９４で製造された素子ＯＬＥＤ−２のエレクトロルミネッセンスのスペクトログラム
【図３】本発明の実施例１９４で製造された素子ＯＬＥＤ−２の電圧−電流密度図
【図４】本発明の実施例１９４で製造された素子ＯＬＥＤ−２の電圧−放射発散度図
【図５】本発明の実施例１９４で製造された素子ＯＬＥＤ−２の電流密度−外部量子効率図
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以下、当業者が本発明をよりよく理解できるように、図面及び具体的な実施形態を用いて本発明についてより詳細に説明する。
【００３２】
化合物の合成の実施形態：
実施例で合成方法が言及されない化合物は、いずれも市販品として入手される原料製品である。
【００３３】
以下、下記３つの配位子、すなわち配位子１、配位子２及び配位子３の調製方法を例にとって、本発明のイリジウム金属配位化合物のＬ配位子の調製方法について説明する。
【００３４】
【化４】
0006908301.tif 000020
【００３５】
Ｌ配位子が配位子１、配位子２または配位子３からそれぞれ選択される場合、当該Ｌ配位子は下記スキームにて調製することができる。
【００３６】
【化５】
0006908301.tif 000021
【００３７】
プロセスの特徴：
当該プロセスは適用範囲が最も広く、両側のどちらにおいても炭素−炭素カップリング、炭素−酸素カップリングまたは炭素−窒素カップリングを行うことができるため、対称または非対称な配位子を構築することができる。
【００３８】
プロセスの概要：
まず、溶剤（０．５〜１０００部）中において、２，３−ナフタレンジカルボン酸（１部）とヒドラジン一水和物（０．５〜１００部）とを脱水縮合反応させることにより、ベンゾ［ｇ］フタル酸ヒドラジドを得る。次に、塩化ホスホリル（０．５〜１００部）中において、ベンゾ［ｇ］フタル酸ヒドラジド（１部）の塩素化反応を行わせることにより、１，４−ジクロロベンゾ［ｇ］フタラジンを得る。さらに、触媒（０．５〜１０部）及び塩基（０．５〜１０００部）の存在下において、溶剤（０．５〜１０００部）中で鈴木カップリング反応（ｓｕｚｕｋｉ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）により、１，４−ジクロロベンゾ［ｇ］フタラジン（１部）とアリールボロン酸（０．５〜１００部）との間で炭素−炭素カップリングを実現して、所定の片側の置換配位子を得る、または、塩基（０．５〜１０００部）の存在下において、溶剤（０．５〜１０００部）中で１，４−ジクロロベンゾ［ｇ］フタラジン（１部）と芳香族フェノール類（０．５〜１００部）化合物との間で炭素−酸素カップリングを実現して、所定の片側の置換配位子を得る、または、ＮａＨ（０．５〜１００部）の存在下において、溶剤（０．５〜１０００部）中で１，４−ジクロロベンゾ［ｇ］フタラジン（１部）と芳香族アミン（０．５〜１００部）類化合物との間で炭素−窒素カップリングを実現して、所定の片側の置換配位子を得る。最後に、触媒（０．５〜１０部）及び塩基（０．５〜１０００部）の存在下において、溶剤（０．５〜１０００部）中で鈴木カップリング反応（ｓｕｚｕｋｉ  ｒｅａｃｔｉｏｎ）により１−クロロ−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン（１部）とアリールボロン酸（０．５〜１００部）との間で炭素−炭素カップリングを実現して、所定の配位子を得る、または、塩基（０．５〜１０００部）の存在下において、溶剤（０．５〜１０００部）中で１−クロロ−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン（１部）と芳香族フェノール類（０．５〜１００部）化合物との間で炭素−酸素カップリングを実現して、所定の配位子を得る、または、ＮａＨ（０．５〜１００部）の存在下において、溶剤（０．５〜１０００部）中で１−クロロ−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン（１部）と芳香族アミン（０．５〜１００部）類化合物との間で炭素−窒素カップリングを実現して、所定の配位子を得る。
【００３９】
上記プロセスの好ましい手順は、具体的に以下のとおりである。
窒素ガス雰囲気下において、２，３−ナフタレンジカルボン酸１０ｍｍｏｌ及び８０％ヒドラジン一水和物１２ｍｍｏｌを酢酸中で１６ｈ還流させる。次に、０℃で反応溶液を一晩冷却し、吸引濾過し、水及びメタノールで洗浄し、最後に、メタノール中で再結晶させることにより白色のベンゾ［ｇ］フタル酸ヒドラジドを得る。収率は７０％である。
【００４０】
ベンゾ［ｇ］フタル酸ヒドラジド１０ｍｍｏｌ及び塩化ホスホリル４０ｍｍｏｌを混合させ、窒素ガス雰囲気下において５ｈ還流させる。反応完了後に、混合液を氷水に注入し、アンモニア水でアルカリ化し、１５分間攪拌する。次に、吸引濾過し、水及び石油エーテルで洗浄する。乾燥させて黄色の１，４−ジクロロベンゾ［ｇ］フタラジンを得る。収率は８０％である。
【００４１】
２−チオフェンボロン酸０．５１２ｇ（４ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４６２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．６６ｇ（１２ｍｍｏｌ）、トルエン２０ｍｌ、エタノール１６ｍｌ及び蒸留水１０ｍｌを１００ｍｌ丸底フラスコに加え、窒素ガス雰囲気下において攪拌して２４ｈ還流させる。室温に冷却して、ジクロロメタンで抽出し、次に、水で有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥させる。濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、黄色の１−クロロ−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを得る。収率は７０％である。
【００４２】
１−クロロ−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン４ｍｍｏｌ、２−チオフェンボロン酸４．８ｍｍｏｌ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．４ｍｍｏｌ、炭酸カリウム１２ｍｍｏｌ、トルエン２０ｍｌ、エタノール１６ｍｌ及び蒸留水１０ｍｌを１００ｍｌ丸底フラスコに加え、窒素ガス雰囲気下において攪拌して２４ｈ還流させる。室温に冷却して、ジクロロメタンで抽出し、次に、水で有機層を洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機層を乾燥させる。濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、黄色の１，４−ビス（２−チエニル）ベンゾ［ｇ］フタラジン固体を得る。収率は７０％である。
【００４３】
１−クロロ−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン４ｍｍｏｌ、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェノール４．８ｍｍｏｌ及び炭酸カリウム１２ｍｍｏｌを１００ｍｌ丸底フラスコに加え、窒素ガス雰囲気下において攪拌し、１１０℃で５ｈ反応させる。冷却して反応液を水に注入し、吸引濾過し、乾燥させてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことにより、黄色の１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン固体を得る。収率は６０％である。
【００４４】
カルバゾール４ｍｍｏｌを無水ＤＭＦ２０ｍｌに加え、窒素ガス雰囲気下において攪拌して溶解させてから、６０％ＮａＨ４ｍｍｏｌ（鉱油保存）を加え、１ｈ攪拌して、再び窒素ガス雰囲気下において、１−クロロ−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン４ｍｍｏｌを含む無水ＤＭＦ溶液を加え、次に室温で１２ｈ攪拌することにより、最後に所定の１−（９−カルバゾリル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン固体を得る。収率は６０％である。
【００４５】
以上から分かるように、最初のカルボン酸原料を置き換えるだけで、本発明の金属イリジウム配位化合物の一般構造式（Ｉ）におけるＲ２〜Ｒ７の部分を調整することができ、後のカップリング用原料を置き換えるだけで、本発明の金属イリジウム配位化合物の一般構造式（Ｉ）におけるＡｒ及びＲ１の部分を調整することができる。
【００４６】
以下、実施例１〜実施例１９２で前記イリジウム配位化合物ＣＴ１−ＣＴ４８、ＣＢＴ１−ＣＢＴ４８、ＣＢＦ１−ＣＢＦ４８及びＣＰ１−ＣＰ４８の製造方法をそれぞれ説明する。
【００４７】
実施例１：イリジウム配位化合物ＣＴ１の製造
【００４８】
【化６】
0006908301.tif 000022
【００４９】
１１０℃で窒素ガス雰囲気下において、１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン２ｍｍｏｌ、ＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ１ｍｍｏｌ、２−メトキシエタノール（３０ｍｌ）及び蒸留水（１０ｍｌ）を２４ｈ攪拌し、室温に冷却して、吸引濾過し、水、エタノール及びｎ−ヘキサンで洗浄し、真空乾燥させることにより黒色のイリジウムジクロロ架橋中間体を得た。イリジウムジクロロ架橋中間体１ｍｍｏｌ、１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジン２．２ｍｍｏｌ及びＮａ２ＣＯ３９ｍｍｏｌを２−エトキシエタノール１０ｍｌに加え、１３０℃で１２ｈ反応させた後、吸引濾過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことにより黒紫色の固体を得た。収率は４０％である。
【００５０】
ＥＳＩ−ＨＲＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−高分解能質量分析法）［ｍ／ｚ］：１２８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００５１】
元素分析（Ｃ６０Ｈ３３ＩｒＮ６Ｓ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６７．１１；Ｈ，３．９９；Ｎ，６．５２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６７．１３；Ｈ，３．９６；Ｎ，６．６２。
【００５２】
実施例２：イリジウム配位化合物ＣＴ２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５，６−ペンタキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【００５３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２２２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００５４】
元素分析（Ｃ８１Ｈ２４Ｆ４５ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４３．７４；Ｈ，１．０９；Ｎ，３．７８；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４３．７２；Ｈ，１．１１；Ｎ，３．７４。
【００５５】
実施例３：イリジウム配位化合物ＣＴ３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，４，６−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【００５６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００５７】
元素分析（Ｃ７８Ｈ２７Ｆ３６ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４６．３７；Ｈ，１．３５；Ｎ，４．１６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４６．３５；Ｈ，１．３１；Ｎ，４．１９。
【００５８】
実施例４：イリジウム配位化合物ＣＴ４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【００５９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００６０】
元素分析（Ｃ７８Ｈ２７Ｆ３６ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４６．３７；Ｈ，１．３５；Ｎ，４．１６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４６．３９；Ｈ，１．３１；Ｎ，４．２０。
【００６１】
実施例５：イリジウム配位化合物ＣＴ５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，５，６−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【００６２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０２１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００６３】
元素分析（Ｃ７８Ｈ２７Ｆ３６ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４６．３７；Ｈ，１．３５；Ｎ，４．１６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４６．３２；Ｈ，１．３９；Ｎ，４．１１。
【００６４】
実施例６：イリジウム配位化合物ＣＴ６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，４，６−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【００６５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００６６】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．５９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．６３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．６２；Ｈ，１．５９；Ｎ，４．６４。
【００６７】
実施例７：イリジウム配位化合物ＣＴ７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【００６８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００６９】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．５９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．６３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．６０；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．６５。
【００７０】
実施例８：イリジウム配位化合物ＣＴ８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，４−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【００７１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００７２】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．５９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．６３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．５７；Ｈ，１．５９；Ｎ，４．６１。
【００７３】
実施例９：イリジウム配位化合物ＣＴ９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（３，４，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【００７４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００７５】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．５９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．６３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．５８；Ｈ，１．６５；Ｎ，４．５８。
【００７６】
実施例１０：イリジウム配位化合物ＣＴ１０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【００７７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００７８】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．５９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．６３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．６６；Ｈ，１．５７；Ｎ，４．６６。
【００７９】
実施例１１：イリジウム配位化合物ＣＴ１１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，４，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４８％である。
【００８０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００８１】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．５９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．６３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．５５；Ｈ，１．６５；Ｎ，４．６３。
【００８２】
実施例１２：イリジウム配位化合物ＣＴ１２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，４−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５０％である。
【００８３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００８４】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．６３；Ｈ，２．０６；Ｎ，５．２１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．６６；Ｈ，２．０４；Ｎ，５．２２。
【００８５】
実施例１３：イリジウム配位化合物ＣＴ１３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，６−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４７％である。
【００８６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００８７】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．６３；Ｈ，２．０６；Ｎ，５．２１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．６４；Ｈ，２．０２；Ｎ，５．２５。
【００８８】
実施例１４：イリジウム配位化合物ＣＴ１４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４９％である。
【００８９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００９０】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．６３；Ｈ，２．０６；Ｎ，５．２１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．５９；Ｈ，２．０７；Ｎ，５．２２。
【００９１】
実施例１５：イリジウム配位化合物ＣＴ１５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５２％である。
【００９２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００９３】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．６３；Ｈ，２．０６；Ｎ，５．２１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．６３；Ｈ，２．０８；Ｎ，５．２０。
【００９４】
実施例１６：イリジウム配位化合物ＣＴ１６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（３，４−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５４％である。
【００９５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００９６】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．６３；Ｈ，２．０６；Ｎ，５．２１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．６０；Ｈ，２．０２；Ｎ，５．２１。
【００９７】
実施例１７：イリジウム配位化合物ＣＴ１７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４８％である。
【００９８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【００９９】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．６３；Ｈ，２．０６；Ｎ，５．２１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．６２；Ｈ，２．０１；Ｎ，５．２６。
【０１００】
実施例１８：イリジウム配位化合物ＣＴ１８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４９％である。
【０１０１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１０２】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．６３；Ｈ，２．０６；Ｎ，５．２１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．６９；Ｈ，２．００；Ｎ，５．２２。
【０１０３】
実施例１９：イリジウム配位化合物ＣＴ１９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５４％である。
【０１０４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１０５】
元素分析（Ｃ６９Ｈ３６Ｆ９ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８４；Ｈ，２．５８；Ｎ，５．９７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．８８；Ｈ，２．５５；Ｎ，５．９２。
【０１０６】
実施例２０：イリジウム配位化合物ＣＴ２０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５０％である。
【０１０７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１０８】
元素分析（Ｃ６９Ｈ３６Ｆ９ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８４；Ｈ，２．５８；Ｎ，５．９７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．８２；Ｈ，２．５８；Ｎ，５．９６。
【０１０９】
実施例２１：イリジウム配位化合物ＣＴ２１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５２％である。
【０１１０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１１１】
元素分析（Ｃ６９Ｈ３６Ｆ９ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８４；Ｈ，２．５８；Ｎ，５．９７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．８６；Ｈ，２．５５；Ｎ，５．９９。
【０１１２】
実施例２２：イリジウム配位化合物ＣＴ２２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５，６−ペンタキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【０１１３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２２７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１１４】
元素分析（Ｃ８１Ｈ２４Ｆ４５ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４２．８１；Ｈ，１．０６；Ｎ，３．７０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４２．７８；Ｈ，１．０９；Ｎ，３．７１。
【０１１５】
実施例２３：イリジウム配位化合物ＣＴ２３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，４，６−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０１１６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０６９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１１７】
元素分析（Ｃ７８Ｈ２７Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４５．２９；Ｈ，１．３２；Ｎ，４．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４５．３０；Ｈ，１．２９；Ｎ，４．０９。
【０１１８】
実施例２４：イリジウム配位化合物ＣＴ２４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【０１１９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０６９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１２０】
元素分析（Ｃ７８Ｈ２７Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４５．２９；Ｈ，１．３２；Ｎ，４．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４５．３１；Ｈ，１．３１；Ｎ，４．１０。
【０１２１】
実施例２５：イリジウム配位化合物ＣＴ２５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，５，６−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【０１２２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０６９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１２３】
元素分析（Ｃ７８Ｈ２７Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４５．２９；Ｈ，１．３２；Ｎ，４．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４５．２８；Ｈ，１．３０；Ｎ，４．０７。
【０１２４】
実施例２６：イリジウム配位化合物ＣＴ２６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，４，６−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【０１２５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１２６】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．３２；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．５１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．３３；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．５２。
【０１２７】
実施例２７：イリジウム配位化合物ＣＴ２７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０１２８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１２９】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．３２；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．５１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．３６；Ｈ，１．６０；Ｎ，４．５０。
【０１３０】
実施例２８：イリジウム配位化合物ＣＴ２８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，４−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【０１３１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１３２】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．３２；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．５１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．３１；Ｈ，１．６４；Ｎ，４．５０。
【０１３３】
実施例２９：イリジウム配位化合物ＣＴ２９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（３，４，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【０１３４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１３５】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．３２；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．５１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．３０；Ｈ，１．６１；Ｎ，４．５４。
【０１３６】
実施例３０：イリジウム配位化合物ＣＴ３０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【０１３７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１３８】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．３２；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．５１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．３２；Ｈ，１．５９；Ｎ，４．５２。
【０１３９】
実施例３１：イリジウム配位化合物ＣＴ３１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，４，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０１４０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１４１】
元素分析（Ｃ７５Ｈ３０Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．３２；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．５１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．３５；Ｈ，１．５８；Ｎ，４．５１。
【０１４２】
実施例３２：イリジウム配位化合物ＣＴ３２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【０１４３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１４４】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，２．００；Ｎ，５．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．０４；Ｈ，１．９８；Ｎ，５．０８。
【０１４５】
実施例３３：イリジウム配位化合物ＣＴ３３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，６−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４８％である。
【０１４６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１４７】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，２．００；Ｎ，５．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．０７；Ｈ，２．０２；Ｎ，５．０９。
【０１４８】
実施例３４：イリジウム配位化合物ＣＴ３４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０１４９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１５０】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，２．００；Ｎ，５．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．０９；Ｈ，２．００；Ｎ，５．０５。
【０１５１】
実施例３５：イリジウム配位化合物ＣＴ３５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【０１５２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１５３】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，２．００；Ｎ，５．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．０７；Ｈ，２．０２；Ｎ，５．０５。
【０１５４】
実施例３６：イリジウム配位化合物ＣＴ３６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（３，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０１５５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１５６】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，２．００；Ｎ，５．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，２．０１；Ｎ，５．０９。
【０１５７】
実施例３７：イリジウム配位化合物ＣＴ３７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，３−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５６％である。
【０１５８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１５９】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，２．００；Ｎ，５．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．０１；Ｈ，１．９９；Ｎ，５．１０。
【０１６０】
実施例３８：イリジウム配位化合物ＣＴ３８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２−ペンタフルオロエチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５０％である。
【０１６１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１６２】
元素分析（Ｃ７２Ｈ３３Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．０８；Ｈ，２．００；Ｎ，５．０６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．０７；Ｈ，２．０４；Ｎ，５．０１。
【０１６３】
実施例３９：イリジウム配位化合物ＣＴ３９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５５％である。
【０１６４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１６５】
元素分析（Ｃ６９Ｈ３６Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５６．９０；Ｈ，２．４９；Ｎ，５．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５６．９２；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．７７。
【０１６６】
実施例４０：イリジウム配位化合物ＣＴ４０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５８％である。
【０１６７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１６８】
元素分析（Ｃ６９Ｈ３６Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５６．９０；Ｈ，２．４９；Ｎ，５．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５６．８８；Ｈ，２．５１；Ｎ，５．８０。
【０１６９】
実施例４１：イリジウム配位化合物ＣＴ４１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５０％である。
【０１７０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１７１】
元素分析（Ｃ６９Ｈ３６Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５６．９０；Ｈ，２．４９；Ｎ，５．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５６．８９；Ｈ，２．４５；Ｎ，５．８２。
【０１７２】
実施例４２：イリジウム配位化合物ＣＴ４２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２，６−ビスメチルフェノキシ）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０１７３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１３３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１７４】
元素分析（Ｃ７２Ｈ５１ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６４．７０；Ｈ，３．８５；Ｎ，６．２９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６４．７２；Ｈ，３．８２；Ｎ，６．２７。
【０１７５】
実施例４３：イリジウム配位化合物ＣＴ４３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６３％である。
【０１７６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：９７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１７７】
元素分析（Ｃ４８Ｈ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５９．０６；Ｈ，２．７９；Ｎ，８．６１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５９．０５；Ｈ，２．７７；Ｎ，８．６５。
【０１７８】
実施例４４：イリジウム配位化合物ＣＴ４４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−クロロ−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は７０％である。
【０１７９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１０７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１８０】
元素分析（Ｃ４８Ｈ２４Ｃｌ３ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．４１；Ｈ，２．２４；Ｎ，７．７９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．３９；Ｈ，２．２５；Ｎ，７．８３。
【０１８１】
実施例４５：イリジウム配位化合物ＣＴ４５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−ブロモ−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６８％である。
【０１８２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１２１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１８３】
元素分析（Ｃ４８Ｈ２４Ｂｒ３ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４７．５３；Ｈ，１．９９；Ｎ，６．９３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４７．５６；Ｈ，２．０１；Ｎ，６．９１。
【０１８４】
実施例４６：イリジウム配位化合物ＣＴ４６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（９−カルバゾリル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５２％である。
【０１８５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１８６】
元素分析（Ｃ８４Ｈ４８ＩｒＮ９Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６８．５５；Ｈ，３．２９；Ｎ，８．５７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６８．５９；Ｈ，３．２８；Ｎ，８．５９。
【０１８７】
実施例４７：イリジウム配位化合物ＣＴ４７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（９−（３，６−ビスｔ−ブチルカルバゾリル））−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０１８８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１８９】
元素分析（Ｃ１０８Ｈ９６ＩｒＮ９Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７１．７３；Ｈ，５．３５；Ｎ，６．９７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７１．７１；Ｈ，５．３９；Ｎ，６．９９。
【０１９０】
実施例４８：イリジウム配位化合物ＣＴ４８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＲ１基は異なり、１−（ジフェニルアミン）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【０１９１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９２】
元素分析（Ｃ８４Ｈ５４ＩｒＮ９Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６８．２７；Ｈ，３．６８；Ｎ，８．５３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６８．２９；Ｈ，３．６６；Ｎ，８．５６。
【０１９３】
以下の実施例４９〜実施例９６は、化合物ＣＢＴ１〜ＣＢＴ４８の製造方法である。
【０１９４】
実施例４９：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１，４−ビス（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０１９５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９６】
元素分析（Ｃ８４Ｈ４５ＩｒＮ６Ｓ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６６．２５；Ｈ，２．９８；Ｎ，５．５２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６６．２３；Ｈ，３．００；Ｎ，５．５１。
【０１９７】
実施例５０：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５，６−ペンタキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０１９８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２３７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０１９９】
元素分析（Ｃ９３Ｈ３０Ｆ４５ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４７．０４；Ｈ，１．２７；Ｎ，３．５４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４７．０６；Ｈ，１．２６；Ｎ，３．５６。
【０２００】
実施例５１：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，６−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０２０１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２０２】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．８０；Ｈ，１．５３；Ｎ，３．８７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．８５；Ｈ，１．５０；Ｎ，３．８８。
【０２０３】
実施例５２：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０２０４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２０５】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．８０；Ｈ，１．５３；Ｎ，３．８７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．８１；Ｈ，１．４９；Ｎ，３．９０。
【０２０６】
実施例５３：イリジウム配位化合物ＣＢＴ５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５，６−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０２０７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２０８】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．８０；Ｈ，１．５３；Ｎ，３．８７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．７９；Ｈ，１．５１；Ｎ，３．８９。
【０２０９】
実施例５４：イリジウム配位化合物ＣＢＴ６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，６−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４８％である。
【０２１０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２１１】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１３；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．１２；Ｈ，１．８４；Ｎ，４．３０。
【０２１２】
実施例５５：イリジウム配位化合物ＣＢＴ７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５０％である。
【０２１３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２１４】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１３；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．１１；Ｈ，１．８８；Ｎ，４．３１。
【０２１５】
実施例５６：イリジウム配位化合物ＣＢＴ８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５５％である。
【０２１６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２１７】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１３；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．１０；Ｈ，１．８１；Ｎ，４．２８。
【０２１８】
実施例５７：イリジウム配位化合物ＣＢＴ９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５０％である。
【０２１９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２２０】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１３；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．１１；Ｈ，１．８８；Ｎ，４．２７。
【０２２１】
実施例５８：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４８％である。
【０２２２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２２３】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１３；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．１５；Ｈ，１．９０；Ｎ，４．２２。
【０２２４】
実施例５９：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５５％である。
【０２２５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２２６】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１３；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．１８；Ｈ，１．８２；Ｎ，４．２７。
【０２２７】
実施例６０：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０２２８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２２９】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２８；Ｈ，２．２１；Ｎ，４．７５。
【０２３０】
実施例６１：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６１％である。
【０２３１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２３２】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２１；Ｈ，２．２５；Ｎ，４．７８。
【０２３３】
実施例６２：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５５％である。
【０２３４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２３５】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２７；Ｎ，４．８０。
【０２３６】
実施例６３：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６３％である。
【０２３７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２３８】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２８；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．７１。
【０２３９】
実施例６４：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０２４０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２４１】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２０；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７８。
【０２４２】
実施例６５：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６６％である。
【０２４３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２４４】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２８；Ｈ，２．２１；Ｎ，４．７５。
【０２４５】
実施例６６：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０２４６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２４７】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２５；Ｈ，２．２５；Ｎ，４．７９。
【０２４８】
実施例６７：イリジウム配位化合物ＣＢＴ１９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６５％である。
【０２４９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２５０】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．４２；Ｈ，２．７２；Ｎ，５．３９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．４０；Ｈ，２．７２；Ｎ，５．３６。
【０２５１】
実施例６８：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６９％である。
【０２５２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２５３】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．４２；Ｈ，２．７２；Ｎ，５．３９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．４４；Ｈ，２．７１；Ｎ，５．３６。
【０２５４】
実施例６９：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６６％である。
【０２５５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２５６】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．４２；Ｈ，２．７２；Ｎ，５．３９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．４１；Ｈ，２．７５；Ｎ，５．３２。
【０２５７】
実施例７０：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５，６−ペンタキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４１％である。
【０２５８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２４２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２５９】
元素分析（Ｃ９３Ｈ３０Ｆ４５ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４６．１１；Ｈ，１．２５；Ｎ，３．４７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４６．１３；Ｈ，１．２５；Ｎ，３．４９。
【０２６０】
実施例７１：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，６−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【０２６１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２２１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２６２】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．７２；Ｈ，１．５０；Ｎ，３．７９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．７５；Ｈ，１．４９；Ｎ，３．７５。
【０２６３】
実施例７２：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４４％である。
【０２６４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２２１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２６５】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．７２；Ｈ，１．５０；Ｎ，３．７９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．７５；Ｈ，１．４７；Ｎ，３．７５。
【０２６６】
実施例７３：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５，６−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４７％である。
【０２６７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２２１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２６８】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．７２；Ｈ，１．５０；Ｎ，３．７９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４８．７５；Ｈ，１．４９；Ｎ，３．７５。
【０２６９】
実施例７４：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，６−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５２％である。
【０２７０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７１】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５１．８７；Ｈ，１．８０；Ｎ，４．１７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５１．８８；Ｈ，１．８２；Ｎ，４．１５。
【０２７２】
実施例７５：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５１％である。
【０２７３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７４】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５１．８７；Ｈ，１．８０；Ｎ，４．１７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５１．８５；Ｈ，１．８８；Ｎ，４．１５。
【０２７５】
実施例７６：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５６％である。
【０２７６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２７７】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５１．８７；Ｈ，１．８０；Ｎ，４．１７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５１．８１；Ｈ，１．８４；Ｎ，４．１５。
【０２７８】
実施例７７：イリジウム配位化合物ＣＢＴ２９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５５％である。
【０２７９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８０】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５１．８７；Ｈ，１．８０；Ｎ，４．１７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５１．８８；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．１４。
【０２８１】
実施例７８：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５４％である。
【０２８２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８３】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５１．８７；Ｈ，１．８０；Ｎ，４．１７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５１．８９；Ｈ，１．８４；Ｎ，４．１１。
【０２８４】
実施例７９：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０２８５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８６】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５１．８７；Ｈ，１．８０；Ｎ，４．１７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５１．８７；Ｈ，１．８１；Ｎ，４．１５。
【０２８７】
実施例８０：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５９％である。
【０２８８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２８９】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５５．７２；Ｈ，２．１７；Ｎ，４．６４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５５．７５；Ｈ，２．１９；Ｎ，４．６５。
【０２９０】
実施例８１：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６６％である。
【０２９１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２９２】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５５．７２；Ｈ，２．１７；Ｎ，４．６４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５５．７４；Ｈ，２．１１；Ｎ，４．６６。
【０２９３】
実施例８２：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０２９４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２９５】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５５．７２；Ｈ，２．１７；Ｎ，４．６４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５５．７１；Ｈ，２．１５；Ｎ，４．６８。
【０２９６】
実施例８３：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６４％である。
【０２９７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０２９８】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５５．７２；Ｈ，２．１７；Ｎ，４．６４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５５．７７；Ｈ，２．１６；Ｎ，４．６１。
【０２９９】
実施例８４：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０３００】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３０１】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５５．７２；Ｈ，２．１７；Ｎ，４．６４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５５．７４；Ｈ，２．１７；Ｎ，４．６２。
【０３０２】
実施例８５：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６４％である。
【０３０３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３０４】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５５．７２；Ｈ，２．１７；Ｎ，４．６４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５５．７７；Ｈ，２．２０；Ｎ，４．６０。
【０３０５】
実施例８６：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−ペンタフルオロエチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０３０６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３０７】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５５．７２；Ｈ，２．１７；Ｎ，４．６４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５５．７１；Ｈ，２．２０；Ｎ，４．６９。
【０３０８】
実施例８７：イリジウム配位化合物ＣＢＴ３９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６４％である。
【０３０９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３１０】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６０．５５；Ｈ，２．６４；Ｎ，５．２３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６０．５９；Ｈ，２．６１；Ｎ，５．２２。
【０３１１】
実施例８８：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６１％である。
【０３１２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３１３】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６０．５５；Ｈ，２．６４；Ｎ，５．２３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６０．５１；Ｈ，２．６８；Ｎ，５．２３。
【０３１４】
実施例８９：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は５５％である。
【０３１５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３１６】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６０．５５；Ｈ，２．６４；Ｎ，５．２３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６０．５４；Ｈ，２．６３；Ｎ，５．２４。
【０３１７】
実施例９０：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビスメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６２％である。
【０３１８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３１９】
元素分析（Ｃ８４Ｈ５７ＩｒＮ６Ｏ３Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６７．８６；Ｈ，３．８６；Ｎ，５．６５；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６７．８８；Ｈ，３．８０；Ｎ，５．６６。
【０３２０】
実施例９１：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は７０％である。
【０３２１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１１２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２２】
元素分析（Ｃ６０Ｈ３３ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６３．９８；Ｈ，２．９５；Ｎ，７．４６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６３．９９；Ｈ，２．９６；Ｎ，７．５０。
【０３２３】
実施例９２：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−クロロ−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６０％である。
【０３２４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１２２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２５】
元素分析（Ｃ６０Ｈ３０Ｃｌ３ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．６１；Ｈ，２．４６；Ｎ，６．８３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．６２；Ｈ，２．４４；Ｎ，６．８０。
【０３２６】
実施例９３：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−ブロモ−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は６２％である。
【０３２７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１３６３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３２８】
元素分析（Ｃ６０Ｈ３０Ｂｒ３ＩｒＮ６Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．８７；Ｈ，２．２２；Ｎ，６．１７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．８２；Ｈ，２．２５；Ｎ，６．１４。
【０３２９】
実施例９４：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（９−カルバゾリル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０３３０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３３１】
元素分析（Ｃ９６Ｈ５４ＩｒＮ９Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７１．０９；Ｈ，３．３６；Ｎ，７．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７１．０８；Ｈ，３．３５；Ｎ，７．８０。
【０３３２】
実施例９５：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（９−（３，６−ビスｔ−ブチルカルバゾリル））−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０３３３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３３４】
元素分析（Ｃ１２０Ｈ１０２ＩｒＮ９Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７３．５９；Ｈ，５．２５；Ｎ，６．４４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７３．６０；Ｈ，５．２５；Ｎ，６．４２。
【０３３５】
実施例９６：イリジウム配位化合物ＣＢＴ４８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（ジフェニルアミン）−４−（２−ベンゾ［ｂ］チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４９％である。
【０３３６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０３３７】
元素分析（Ｃ９６Ｈ６０ＩｒＮ９Ｓ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７０．８３；Ｈ，３．７１；Ｎ，７．７４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７０．８６；Ｈ，３．７５；Ｎ，７．７７。
【０３３８】
以下の実施例９７〜実施例１４４は、化合物ＣＢＦ１〜ＣＢＦ４８の製造方法である。
【０３３９】
実施例９７：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１，４−ビス（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３３％である。
【０３４０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４２７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３４１】
元素分析（Ｃ８４Ｈ４５ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７０．７２；Ｈ，３．１８；Ｎ，５．８９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７０．７０；Ｈ，３．２４；Ｎ，５．８２
【０３４２】
実施例９８：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５，６−ペンタキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０３４３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２３２７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３４４】
元素分析（Ｃ９３Ｈ３０Ｆ４５ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４８．０１；Ｈ，１．３０；Ｎ，３．６１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４７．８９；Ｈ，１．３２；Ｎ，３．６９
【０３４５】
実施例９９：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，６−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３４％である。
【０３４６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１２３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３４７】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５０．９３；Ｈ，１．５７；Ｎ，３．９６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５１．０２；Ｈ，１．５４；Ｎ，３．９２
【０３４８】
実施例１００：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０３４９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１２３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３５０】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５０．９３；Ｈ，１．５７；Ｎ，３．９６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５０．８３；Ｈ，１．５０；Ｎ，４．０８
【０３５１】
実施例１０１：イリジウム配位化合物ＣＢＦ５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５，６−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０３５２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１２３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３５３】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５０．９３；Ｈ，１．５７；Ｎ，３．９６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５１．１０；Ｈ，１．４８；Ｎ，３．９４。
【０３５４】
実施例１０２：イリジウム配位化合物ＣＢＦ６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，６−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０３５５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３５６】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．４７；Ｈ，１．８９；Ｎ，４．３８；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．３９；Ｈ，１．９４；Ｎ，４．５１。
【０３５７】
実施例１０３：イリジウム配位化合物ＣＢＦ７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０３５８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３５９】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．４７；Ｈ，１．８９；Ｎ，４．３８；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．５０；Ｈ，１．８４；Ｎ，４．２４
【０３６０】
実施例１０４：イリジウム配位化合物ＣＢＦ８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【０３６１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３６２】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．４７；Ｈ，１．８９；Ｎ，４．３８；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．３７；Ｈ，１．７２；Ｎ，４．４９
【０３６３】
実施例１０５：イリジウム配位化合物ＣＢＦ９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３３％である。
【０３６４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３６５】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．４７；Ｈ，１．８９；Ｎ，４．３８；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．６３；Ｈ，１．９９；Ｎ，４．２１
【０３６６】
実施例１０６：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３４％である。
【０３６７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３６８】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．４７；Ｈ，１．８９；Ｎ，４．３８；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．４２；Ｈ，１．７５；Ｎ，４．４５
【０３６９】
実施例１０７：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０３７０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９１９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３７１】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．４７；Ｈ，１．８９；Ｎ，４．３８；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．４９；Ｈ，１．８０；Ｎ，４．３１
【０３７２】
実施例１０８：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０３７３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７１５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３７４】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８５；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．９０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７８；Ｈ，２．３１；Ｎ，４．８４
【０３７５】
実施例１０９：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０３７６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７１５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３７７】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８５；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．９０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．８９；Ｈ，２．３４；Ｎ，５．０３
【０３７８】
実施例１１０：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４５％である。
【０３７９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７１５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３８０】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８５；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．９０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．９４；Ｈ，２．２１；Ｎ，４．９５
【０３８１】
実施例１１１：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０３８２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７１５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３８３】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８５；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．９０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７９；Ｈ，２．２６；Ｎ，４．８３
【０３８４】
実施例１１２：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３４％である。
【０３８５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７１５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３８６】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８５；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．９０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．８１；Ｈ，２．１８；Ｎ，４．８７
【０３８７】
実施例１１３：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３６％である。
【０３８８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７１５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３８９】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８５；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．９０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．８１；Ｈ，２．３６；Ｎ，４．７６
【０３９０】
実施例１１４：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３７％である。
【０３９１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７１５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３９２】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．８５；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．９０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．９０；Ｈ，２．４１；Ｎ，４．９８
【０３９３】
実施例１１５：イリジウム配位化合物ＣＢＦ１９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３７％である。
【０３９４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５１１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３９５】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６４．４１；Ｈ，２．８０；Ｎ，５．５６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６４．３４；Ｈ，２．７５；Ｎ，５．６３
【０３９６】
実施例１１６：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０３９７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５１１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０３９８】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６４．４１；Ｈ，２．８０；Ｎ，５．５６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６４．４５；Ｈ，２．９１；Ｎ，５．５４
【０３９９】
実施例１１７：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３７％である。
【０４００】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５１１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４０１】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６４．４１；Ｈ，２．８０；Ｎ，５．５６；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６４．５２；Ｈ，２．８９；Ｎ，５．５０
【０４０２】
実施例１１８：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５，６−ペンタキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４６％である。
【０４０３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２３７５［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４０４】
元素分析（Ｃ９３Ｈ３０Ｆ４５ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４７．０４；Ｈ，１．２７；Ｎ，３．５４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４６．９８；Ｈ，１．３３；Ｎ，３．４８
【０４０５】
実施例１１９：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，６−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【０４０６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１７１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４０７】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．８０；Ｈ，１．５３；Ｎ，３．８７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．８６；Ｈ，１．５９；Ｎ，３．８１
【０４０８】
実施例１２０：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４４％である。
【０４０９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１７１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４１０】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．８０；Ｈ，１．５３；Ｎ，３．８７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．７７；Ｈ，１．６１；Ｎ，３．９６
【０４１１】
実施例１２１：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５，６−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０４１２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２１７１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４１３】
元素分析（Ｃ９０Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．８０；Ｈ，１．５３；Ｎ，３．８７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．８４；Ｈ，１．６０；Ｎ，３．９９
【０４１４】
実施例１２２：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，６−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３３％である。
【０４１５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４１６】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１４；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．１０；Ｈ，１．９１；Ｎ，４．２３
【０４１７】
実施例１２３：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３６％である。
【０４１８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４１９】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１４；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．２１；Ｈ，１．８８；Ｎ，４．３６
【０４２０】
実施例１２４：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０４２１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４２２】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１４；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．２４；Ｈ，１．７９；Ｎ，４．２０
【０４２３】
実施例１２５：イリジウム配位化合物ＣＢＦ２９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０４２４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４２５】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１４；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．２２；Ｈ，１．８１；Ｎ，４．３３
【０４２６】
実施例１２６：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【０４２７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４２８】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１４；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．０８；Ｈ，１．９１；Ｎ，４．２４
【０４２９】
実施例１２７：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０４３０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９６７［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４３１】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５３．１４；Ｈ，１．８５；Ｎ，４．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５３．０６；Ｈ，１．８９；Ｎ，４．１５
【０４３２】
実施例１２８：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０４３３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４３４】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．１８；Ｈ，２．２１；Ｎ，４．８２
【０４３５】
実施例１２９：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４４％である。
【０４３６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４３７】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２９；Ｈ，２．１６；Ｎ，４．７５
【０４３８】
実施例１３０：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４１％である。
【０４３９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４４０】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２７；Ｈ，２．３０；Ｎ，４．６８
【０４４１】
実施例１３１：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４２％である。
【０４４２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４４３】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．３１；Ｈ，２．２９；Ｎ，４．７３
【０４４４】
実施例１３２：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４１％である。
【０４４５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４４６】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．１９；Ｈ，２．１８；Ｎ，４．８０
【０４４７】
実施例１３３：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４１％である。
【０４４８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４４９】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．２７；Ｈ，２．１１；Ｎ，４．８５
【０４５０】
実施例１３４：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−ペンタフルオロエチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４３％である。
【０４５１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７６３［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４５２】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．２４；Ｈ，２．２３；Ｎ，４．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．４１；Ｈ，２．１９；Ｎ，４．６８
【０４５３】
実施例１３５：イリジウム配位化合物ＣＢＦ３９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０４５４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４５５】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．４３；Ｈ，２．７２；Ｎ，５．３９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．３９；Ｈ，２．７１；Ｎ，５．４８
【０４５６】
実施例１３６：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０４５７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４５８】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．４３；Ｈ，２．７２；Ｎ，５．３９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．４８；Ｈ，２．７５；Ｎ，５．３４
【０４５９】
実施例１３７：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０４６０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５５９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４６１】
元素分析（Ｃ８１Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．４３；Ｈ，２．７２；Ｎ，５．３９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．３７；Ｈ，２．８１；Ｎ，５．３３。
【０４６２】
実施例１３８：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビスメチルフェノキシ）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０４６３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４３９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４６４】
元素分析（Ｃ８４Ｈ５７ＩｒＮ６Ｏ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７０．１３；Ｈ，３．９９；Ｎ，５．８４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７０．０９；Ｈ，４．０４；Ｎ，５．８１
【０４６５】
実施例１３９：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０４６６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１０７９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４６７】
元素分析（Ｃ６０Ｈ３３ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６６．８４；Ｈ，３．０９；Ｎ，７．７９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６６．７１；Ｈ，３．０５；Ｎ，７．８５
【０４６８】
実施例１４０：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−クロロ−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０４６９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１１８２［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４７０】
元素分析（Ｃ６０Ｈ３０Ｃｌ３ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６０．９９；Ｈ，２．５６；Ｎ，７．１１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６０．９３；Ｈ，２．６４；Ｎ，７．１５
【０４７１】
実施例１４１：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−ブロモ−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は４０％である。
【０４７２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１３１６［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４７３】
元素分析（Ｃ６０Ｈ３０Ｂｒ３ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．８１；Ｈ，２．３０；Ｎ，６．３９；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．８７；Ｈ，２．２６；Ｎ，６．４７。
【０４７４】
実施例１４２：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（９−カルバゾリル）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０４７５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５７４［Ｍ＋Ｈ］＋
【０４７６】
元素分析（Ｃ９６Ｈ５４ＩｒＮ９Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７３．２７；Ｈ，３．４６；Ｎ，８．０１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７３．２３；Ｈ，３．５２；Ｎ，７．９４。
【０４７７】
実施例１４３：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（９−（３，６−ビスｔ−ブチルカルバゾリル））−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３９％である。
【０４７８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１９１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４７９】
元素分析（Ｃ１２０Ｈ１０２ＩｒＮ９Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７５．４５；Ｈ，５．３８；Ｎ，６．６０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７５．４１；Ｈ，５．４９；Ｎ，６．５６。
【０４８０】
実施例１４４：イリジウム配位化合物ＣＢＦ４８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（ジフェニルアミン）−４−（２−ベンゾ［ｂ］フリル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０４８１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８２】
元素分析（Ｃ９６Ｈ６０ＩｒＮ９Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７２．９９；Ｈ，３．８３；Ｎ，７．９８；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７３．０１；Ｈ，３．９２；Ｎ，８．０４。
【０４８３】
以下の実施例１４５〜実施例１９２は、化合物ＣＰ１〜ＣＰ４８の製造方法である。
【０４８４】
実施例１４５：イリジウム配位化合物ＣＰ１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０４８５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１２７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８６】
元素分析（Ｃ７２Ｈ４５ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７３．７３；Ｈ，４．５２；Ｎ，６．６１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７３．７６；Ｈ，４．５５；Ｎ，６．１０。
【０４８７】
実施例１４６：イリジウム配位化合物ＣＰ２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５，６−ペンタキストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３０％である。
【０４８８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２２０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４８９】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３０Ｆ４５ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４７．３６；Ｈ，１．３７；Ｎ，３．８１；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４７．３５；Ｈ，１．４０；Ｎ，３．８５。
【０４９０】
実施例１４７：イリジウム配位化合物ＣＰ３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，６−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０４９１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２００３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９２】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５０．３９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．２０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５０．３７；Ｈ，１．７０；Ｎ，４．１６。
【０４９３】
実施例１４８：イリジウム配位化合物ＣＰ４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３６％である。
【０４９４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２００３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９５】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５０．３９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．２０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５０．３５；Ｈ，１．６４；Ｎ，４．２１。
【０４９６】
実施例１４９：イリジウム配位化合物ＣＰ５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５，６−テトラキストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３６％である。
【０４９７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２００３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０４９８】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５０．３９；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．２０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５０．３８；Ｈ，１．６５；Ｎ，４．２４。
【０４９９】
実施例１５０：イリジウム配位化合物ＣＰ６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，６−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３０％である。
【０５００】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０１】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．１０；Ｈ，２．０２；Ｎ，４．６７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．１１；Ｈ，２．０３；Ｎ，４．７０。
【０５０２】
実施例１５１：イリジウム配位化合物ＣＰ７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３２％である。
【０５０３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０４】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．１０；Ｈ，２．０２；Ｎ，４．６７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．１５；Ｈ，２．０７；Ｎ，４．７３。
【０５０５】
実施例１５２：イリジウム配位化合物ＣＰ８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０５０６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５０７】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．１０；Ｈ，２．０２；Ｎ，４．６７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．１６；Ｈ，２．０１；Ｎ，４．６２。
【０５０８】
実施例１５３：イリジウム配位化合物ＣＰ９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０５０９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１０】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．１０；Ｈ，２．０２；Ｎ，４．６７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．０８；Ｈ，１．９９；Ｎ，４．７０。
【０５１１】
実施例１５４：イリジウム配位化合物ＣＰ１０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０５１２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１３】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．１０；Ｈ，２．０２；Ｎ，４．６７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．０９；Ｈ，２．０５；Ｎ，４．７１。
【０５１４】
実施例１５５：イリジウム配位化合物ＣＰ１１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，５−トリストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３０％である。
【０５１５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１６】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．１０；Ｈ，２．０２；Ｎ，４．６７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．１４；Ｈ，２．００；Ｎ，４．７０。
【０５１７】
実施例１５６：イリジウム配位化合物ＣＰ１２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３３％である。
【０５１８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５１９】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．７６；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７５；Ｈ，２．５０；Ｎ，５．２５。
【０５２０】
実施例１５７：イリジウム配位化合物ＣＰ１３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３６％である。
【０５２１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２２】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．７６；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７１；Ｈ，２．５２；Ｎ，５．２７。
【０５２３】
実施例１５８：イリジウム配位化合物ＣＰ１４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３２％である。
【０５２４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２５】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．７６；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７９；Ｈ，２．４４；Ｎ，５．２２。
【０５２６】
実施例１５９：イリジウム配位化合物ＣＰ１５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０５２７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５２８】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．７６；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７１；Ｈ，２．４９；Ｎ，５．２５。
【０５２９】
実施例１６０：イリジウム配位化合物ＣＰ１６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３０％である。
【０５３０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３１】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．７６；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７６；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．２９。
【０５３２】
実施例１６１：イリジウム配位化合物ＣＰ１７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３−ビストリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０５３３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３４】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．７６；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７０；Ｈ，２．４４；Ｎ，５．３２。
【０５３５】
実施例１６２：イリジウム配位化合物ＣＰ１８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−ペンタフルオロエチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３４％である。
【０５３６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５３７】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５８．７６；Ｈ，２．４７；Ｎ，５．２７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５８．７５；Ｈ，２．４５；Ｎ，５．３６。
【０５３８】
実施例１６３：イリジウム配位化合物ＣＰ１９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０５３９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１３９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４０】
元素分析（Ｃ７５Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６４．７９；Ｈ，３．０４；Ｎ，６．０４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６４．８０；Ｈ，３．０８；Ｎ，６．００。
【０５４１】
実施例１６４：イリジウム配位化合物ＣＰ２０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０５４２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１３９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４３】
元素分析（Ｃ７５Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６４．７９；Ｈ，３．０４；Ｎ，６．０４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６４．７４；Ｈ，３．００；Ｎ，６．１０。
【０５４４】
実施例１６５：イリジウム配位化合物ＣＰ２１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３１％である。
【０５４５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１３９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４６】
元素分析（Ｃ７５Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６４．７９；Ｈ，３．０４；Ｎ，６．０４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６４．７５；Ｈ，３．０４；Ｎ，６．１１。
【０５４７】
実施例１６６：イリジウム配位化合物ＣＰ２２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５，６−ペンタキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０５４８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２２５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５４９】
元素分析（Ｃ８７Ｈ３０Ｆ４５ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４６．３５；Ｈ，１．３４；Ｎ，３．７３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４６．３３；Ｈ，１．３７；Ｎ，３．７０。
【０５５０】
実施例１６７：イリジウム配位化合物ＣＰ２３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，６−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３０％である。
【０５５１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５２】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．２１；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．１０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．２６；Ｈ，１．６５；Ｎ，４．１１。
【０５５３】
実施例１６８：イリジウム配位化合物ＣＰ２４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４，５−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３６％である。
【０５５４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５５】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．２１；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．１０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．１９；Ｈ，１．５９；Ｎ，４．１７。
【０５５６】
実施例１６９：イリジウム配位化合物ＣＰ２５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５，６−テトラキストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３０％である。
【０５５７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：２０５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５５８】
元素分析（Ｃ８４Ｈ３３Ｆ３６ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，４９．２１；Ｈ，１．６２；Ｎ，４．１０；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，４９．１７；Ｈ，１．６６；Ｎ，４．１０。
【０５５９】
実施例１７０：イリジウム配位化合物ＣＰ２６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，６−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０５６０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６１】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．６９；Ｈ，１．９７；Ｎ，４．５５；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．６５；Ｈ，１．９９；Ｎ，４．５９。
【０５６２】
実施例１７１：イリジウム配位化合物ＣＰ２７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，６−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３２％である。
【０５６３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６４】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．６９；Ｈ，１．９７；Ｎ，４．５５；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．６７；Ｈ，１．９５；Ｎ，４．５７。
【０５６５】
実施例１７２：イリジウム配位化合物ＣＰ２８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，４−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３２％である。
【０５６６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５６７】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．６９；Ｈ，１．９７；Ｎ，４．５５；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．６４；Ｈ，１．９２；Ｎ，４．５９。
【０５６８】
実施例１７３：イリジウム配位化合物ＣＰ２９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３２％である。
【０５６９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７０】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．６９；Ｈ，１．９７；Ｎ，４．５５；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．７２；Ｈ，２．００；Ｎ，４．５０。
【０５７１】
実施例１７４：イリジウム配位化合物ＣＰ３０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０５７２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７３】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．６９；Ｈ，１．９７；Ｎ，４．５５；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．７０；Ｈ，１．９４；Ｎ，４．５５。
【０５７４】
実施例１７５：イリジウム配位化合物ＣＰ３１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４，５−トリストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３４％である。
【０５７５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１８４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７６】
元素分析（Ｃ８１Ｈ３６Ｆ２７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５２．６９；Ｈ，１．９７；Ｎ，４．５５；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５２．６３；Ｈ，１．９９；Ｎ，４．５４。
【０５７７】
実施例１７６：イリジウム配位化合物ＣＰ３２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３４％である。
【０５７８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５７９】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．０４；Ｈ，２．３９；Ｎ，５．１２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５６．９９；Ｈ，２．４２；Ｎ，５．０９。
【０５８０】
実施例１７７：イリジウム配位化合物ＣＰ３３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０５８１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８２】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．０４；Ｈ，２．３９；Ｎ，５．１２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．０１；Ｈ，２．４４；Ｎ，５．０８。
【０５８３】
実施例１７８：イリジウム配位化合物ＣＰ３４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３２％である。
【０５８４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８５】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．０４；Ｈ，２．３９；Ｎ，５．１２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．０５；Ｈ，２．３６；Ｎ，５．１５。
【０５８６】
実施例１７９：イリジウム配位化合物ＣＰ３５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３４％である。
【０５８７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５８８】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．０４；Ｈ，２．３９；Ｎ，５．１２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．０６；Ｈ，２．３７；Ｎ，５．１１。
【０５８９】
実施例１８０：イリジウム配位化合物ＣＰ３６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３，４−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３９％である。
【０５９０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９１】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．０４；Ｈ，２．３９；Ｎ，５．１２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．０５；Ｈ，２．３７；Ｎ，５．１６。
【０５９２】
実施例１８１：イリジウム配位化合物ＣＰ３７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，３−ビストリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３３％である。
【０５９３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９４】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．０４；Ｈ，２．３９；Ｎ，５．１２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．０７；Ｈ，２．３５；Ｎ，５．１３。
【０５９５】
実施例１８２：イリジウム配位化合物ＣＰ３８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−ペンタフルオロエチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３９％である。
【０５９６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１６４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０５９７】
元素分析（Ｃ７８Ｈ３９Ｆ１８ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５７．０４；Ｈ，２．３９；Ｎ，５．１２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５７．０１；Ｈ，２．３８；Ｎ，５．１６。
【０５９８】
実施例１８３：イリジウム配位化合物ＣＰ３９の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（３−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３９％である。
【０５９９】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６００】
元素分析（Ｃ７５Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．６３；Ｈ，２．９４；Ｎ，５．８４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．６５；Ｈ，２．９０；Ｎ，５．８４。
【０６０１】
実施例１８４：イリジウム配位化合物ＣＰ４０の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３２％である。
【０６０２】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０３】
元素分析（Ｃ７５Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．６３；Ｈ，２．９４；Ｎ，５．８４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．６０；Ｈ，２．９８；Ｎ，５．８１。
【０６０４】
実施例１８５：イリジウム配位化合物ＣＰ４１の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０６０５】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０６】
元素分析（Ｃ７５Ｈ４２Ｆ９ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６２．６３；Ｈ，２．９４；Ｎ，５．８４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６２．６６；Ｈ，２．９２；Ｎ，５．８８。
【０６０７】
実施例１８６：イリジウム配位化合物ＣＰ４２の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（２，６−ビスメチルフェノキシ）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０６０８】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１３１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６０９】
元素分析（Ｃ７８Ｈ５７ＩｒＮ６Ｏ３）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７１．０５；Ｈ，４．３６；Ｎ，６．３７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７１．０５；Ｈ，４．３３；Ｎ，６．３８。
【０６１０】
実施例１８７：イリジウム配位化合物ＣＰ４３の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０６１１】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：９５９［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１２】
元素分析（Ｃ５４Ｈ３３ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６７．６９；Ｈ，３．４７；Ｎ，８．７７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６７．７０；Ｈ，３．５０；Ｎ，８．７４。
【０６１３】
実施例１８８：イリジウム配位化合物ＣＰ４４の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−クロロ−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３０％である。
【０６１４】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１０６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１５】
元素分析（Ｃ５４Ｈ３０Ｃｌ３ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，６１．１０；Ｈ，２．８５；Ｎ，７．９２；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，６１．０７；Ｈ，２．８６；Ｎ，７．９５。
【０６１６】
実施例１８９：イリジウム配位化合物ＣＰ４５の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−ブロモ−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３５％である。
【０６１７】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１１９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６１８】
元素分析（Ｃ５４Ｈ３０Ｂｒ３ＩｒＮ６）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，５４．２８；Ｈ，２．５３；Ｎ，７．０３；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，５４．２５；Ｈ，２．５９；Ｎ，７．００。
【０６１９】
実施例１９０：イリジウム配位化合物ＣＰ４６の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（９−カルバゾリル）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３８％である。
【０６２０】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２１】
元素分析（Ｃ９０Ｈ５４ＩｒＮ９）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７４．３６；Ｈ，３．７４；Ｎ，８．６７；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７４．３５；Ｈ，３．７２；Ｎ，８．６６。
【０６２２】
実施例１９１：イリジウム配位化合物ＣＰ４７の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（９−（３，６−ビスｔ−ブチルカルバゾリル））−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３２％である。
【０６２３】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１７９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２４】
元素分析（Ｃ１１４Ｈ１０２ＩｒＮ９）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７６．４８；Ｈ，５．７４；Ｎ，７．０４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７６．５０；Ｈ，５．７７；Ｎ，７．０３。
【０６２５】
実施例１９２：イリジウム配位化合物ＣＰ４８の製造
本実施例は、Ｌ配位子中のＡｒ及びＲ１基は異なり、１−（ジフェニルアミン）−４−フェニル−ベンゾ［ｇ］フタラジンで１−（２，６−ビスメチルフェニル）−４−（２−チエニル）−ベンゾ［ｇ］フタラジンを置き換えるという点において実施例１と異なり、その他は同じである。収率は３０％である。
【０６２６】
ＥＳＩ−ＭＳ（エレクトロスプレーイオン化−質量分析法）［ｍ／ｚ］：１４６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
【０６２７】
元素分析（Ｃ９０Ｈ６０ＩｒＮ９）：Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ（理論値）：Ｃ，７４．０５；Ｈ，４．１４；Ｎ，８．６４；Ｆｏｕｎｄ（実測値）：Ｃ，７４．０６；Ｈ，４．１５；Ｎ，８．６３。
【０６２８】
化合物の応用の実施形態：
本発明のイリジウム金属配位化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子すなわちＯＬＥＤ素子で発光材料として利用することができる。
【０６２９】
図１に示すように、本発明はさらに有機エレクトロルミネッセンス素子１０を提供し、陽極１２０と、正孔輸送層１３０と、有機発光層１４０と、電子輸送層１６０と、陰極１７０とを含む。有機発光層１４０は前記イリジウム配位化合物を含む。前記陽極１２０、正孔輸送層１３０、有機発光層１４０、電子輸送層１６０及び陰極１７０はこの順で積層して設けられる。
【０６３０】
陽極１２０は、正孔輸送層１３０に正孔を注入するために用いられる。陽極１２０は導電性材料からなり、当該導電性材料は酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、二酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、銀、アルミニウム、金、白金及びパラジウムから１種以上選択されてもよい。
【０６３１】
正孔輸送層１３０は、正孔を陽極１２０から有機発光層１４０に輸送するために用いられる。正孔輸送層１３０は正孔移動度が高い材料からなり、フタロシアニン化合物及び芳香族アミン系化合物から１種以上、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルビフェニル（ＴＰＤ）、１，３，５−トリス（３−メチルジフェニルアミノ）ベンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）またはポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）等から選択されてもよい。
【０６３２】
有機発光層１４０は深赤色光または近赤外光を発光できる。有機発光層１４０はホスト材料及び本発明のイリジウム配位化合物を含む。ホスト材料は正孔及び電子を受け取ることにより励起子を生成し、本発明のイリジウム配位化合物に励起子のエネルギーを移動させると、イリジウム配位化合物は移動されてくるエネルギーを利用して励起子を形成することで発光する。本発明のイリジウム配位化合物はＯＬＥＤ素子の有機発光層１４０での使用量は実際のニーズに応じて調整することができる。
【０６３３】
ホスト材料は、カルバゾール類共役低分子、アリールシリコーン系低分子及び金属配位化合物から１種以上、例えば、ポリビニルカルバゾール／２−（４−ビフェニル）−５−フェニルオキサジアゾール（ＰＶＫ／ＰＢＤ）、４，４’−（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル）−ビフェニル（ＣＢＰ）、８−キノリノールアルミニウム（Ａｌｑ３）、ガリウム二核配位化合物Ｇａ２（ｓａｐｈ）２ｑ２またはビス（１０−ヒドロキシルベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウム（Ｂｅｂｑ２）、２−（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾリル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＤＩＣ−ＴＲＺ）等から選択されてもよい。
【０６３４】
電子輸送層１６０は、電子を陰極１７０から有機発光層１４０に輸送するために用いられる。電子輸送層１６０は電子移動度が高い材料からなり、当該材料はオキサゾール類化合物、金属錯体、キノリン類化合物、キノキサリン類化合物、フェナジン誘導体及びフェナントロリン誘導体のうちの１種以上、例えば、８−キノリノールアルミニウム（Ａｌｑ３）及びその誘導体等であってもよい。
【０６３５】
陰極１７０は、電子輸送層１６０に電子を注入するために用いられる。陰極１７０の材料にはリチウム、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、アルミニウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金等低仕事関数の金属もしくは合金、または金属と金属フッ化物の交互により形成された電極層を採用することができる。
【０６３６】
有機エレクトロルミネッセンス素子１０は、正孔阻止層１５０をさらに含んでもよく、当該正孔阻止層は電子輸送層１６０への正孔輸送を阻止することにより、キャリア輸送効率を向上させるために用いられ、これにより発光効率を得やすくなる。正孔阻止層１５０は有機発光層１４０と電子輸送層１６０との間に設けられてもよい。正孔阻止層１５０の材料は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）、１，３，５−トリス（２−Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）及び３−（４−ジフェニル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）のうちの１種以上から選択されてもよい。正孔阻止層１５０は電子輸送層１６０と同一の材料であってもよい。
【０６３７】
有機エレクトロルミネッセンス素子１０はさらに基板１１０を含んでもよく、当該基板は陽極１２０、正孔輸送層１３０、有機発光層１４０、電子輸送層１６０及び陰極１７０を載置するために用いられる。基板１１０は透明材料、例えばガラスまたはプラスチックからなる。基板１１０は、処理しやすくするために、円滑な表面を備えてもよい。
【０６３８】
なお、有機エレクトロルミネッセンス素子１０はさらに１つまたは２つの中間層、例えば正孔注入層、電子注入層及び電子阻止層等を含んでもよい。
【０６３９】
以下の実施例１９３及び実施例１９４において、有機エレクトロルミネッセンス素子１０がそれぞれ製造され、有機エレクトロルミネッセンス素子１０はそれぞれＯＬＥＤ−１、ＯＬＥＤ−２、ＯＬＥＤ−３である。
【０６４０】
実施例１９３：ＯＬＥＤ−１の製造
洗浄剤の中で、ＩＴＯ透明導電層がコーティングされたガラス板を超音波処理し、脱イオン水において洗い流し、アセトン及びエタノールの混合溶剤中で超音波脱脂し、清潔な環境で加熱乾燥させることにより水分を完全に除去し、紫外光及びオゾンで洗浄し、且つ、低エネルギーの陽イオンビームでＩＴＯ透明導電層の表面を衝撃することにより、陽極１２０を備えたガラス板を得た。ただし、ＩＴＯ透明導電層は陽極１２０である。
【０６４１】
陽極１２０を備えたガラス板を真空チャンバーに入れ、１×１０−５〜９×１０−３Ｐａになるまで真空引きを行い、陽極１２０上に正孔輸送層１３０としてＮＰＢを真空蒸着し、蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着膜の厚みは４０ｎｍとした。
【０６４２】
正孔輸送層１３０のガラス板から離隔した表面上に、素子の有機発光層１４０として、前記イリジウム配位化合物ＣＴ３４がドープされた１層のＤＩＣ−ＴＲＺ薄膜を真空蒸着し、前記イリジウム配位化合物ＣＴ３４及びＤＩＣ−ＴＲＺの蒸着速度の比は１：１０、ＣＴ３４のＤＩＣ−ＴＲＺにおけるドープ濃度は１０ｗｔ％、総括蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着による全膜の厚みは２０ｎｍとした。
【０６４３】
有機発光層１４０上に、有機エレクトロルミネッセンス素子１０の電子輸送層１６０として１層のＴＰＢｉ材料を真空蒸着し、蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓ、蒸着による全膜の厚みは３０ｎｍとした。
【０６４４】
電子輸送層１６０の有機発光層１４０から離隔した表面に、有機エレクトロルミネッセンス素子１０の陰極１７０として、Ｍｇ−Ａｇ合金層及びＡｇ（銀）層をこの順で真空蒸着し、ただしＭｇ−Ａｇ合金層の蒸着速度は２．０〜３．０ｎｍ／ｓ、厚みは１００ｎｍ、Ａｇ層の蒸着速度は０．３ｎｍ／ｓ、厚みは１００ｎｍとした。
【０６４５】
実施例１９４：ＯＬＥＤ−２の製造
本実施例は、前記イリジウム配位化合物はＣＴ１２であるという点において実施例１９３と異なり、その他は同じである。
【０６４６】
実施例１９５：ＯＬＥＤ−３の製造
本実施例は、前記発光染料には従来技術による以下化学構造式のＩｒ（ｍｐｂｑｘ−ｇ）２ａｃａｃを採用するというにおいて実施例１９３と異なり、その他は同じである。
【０６４７】
【化７】
0006908301.tif 000023
【０６４８】
前記ＯＬＥＤ−１、ＯＬＥＤ−２及びＯＬＥＤ−３の特性詳細は表１に示される。
【０６４９】
【表１】
0006908301.tif 000024
【０６５０】
表１では、「ＩＴＯ／ＮＰＢ（４０ｎｍ）／ＤＩＣ−ＴＲＺ：１０ｗｔ％ＣＴ３４（２０ｎｍ）／ＴＰＢｉ（３０ｎｍ）／Ｍｇ：Ａｇ（１００ｎｍ）／Ａｇ（１００ｎｍ）」とは、ＮＰＢより厚み４０ｎｍの薄膜を形成した、ＤＩＣ−ＴＲＺ及び１０ｗｔ％ＣＴ３４より厚み２０ｎｍの薄膜を形成した、ＴＰＢｉより厚み３０ｎｍの薄膜を形成した、Ｍｇ：Ａｇより厚み１００ｎｍの薄膜を形成した、Ａｇより厚み１００ｎｍの薄膜を形成したことを意味する。これに準拠すれば、表１の構成におけるその他の部分の意味も理解されるため、ここで詳細な説明は省略される。
【０６５１】
図２〜図５は、前記ＯＬＥＤ−２の特性図であり、これらの図からはＯＬＥＤ−２の発光波長、電流密度、放射発散度及び最大外部量子効率が知られる。図５から分かるように、前記ＯＬＥＤ−２の外部量子効率は４．５％に達することができ、大電流密度下においてＯＬＥＤ−２は依然として高い外部量子効率を保持しており、しかも効率ロールオフ効果はわずかに認められるだけである。
【０６５２】
よって、表１及び図２〜図４から分かるように、有機エレクトロルミネッセンス素子１０は深赤色の光ないし近赤外領域の光を発することができ、有機エレクトロルミネッセンス素子１０の放射発散度はいずれも４０Ｗ／ｍ２（１５Ｖ）以上で、高い発光効率を有し、しかも効率ロールオフ効果はわずかに認められるだけである。従来報告されたヘテロレプティック型のＩｒ（ｍｐｂｑｘ−ｇ）２ａｃａｃと比べ、本願のイリジウム配位化合物から製造される素子は、Ｉｒ（ｍｐｂｑｘ−ｇ）２ａｃａｃに基づく素子の２倍以上となるより高い放射発散度及びより高い外部量子効率を有する。
【０６５３】
上記エレクトロルミネッセンス素子に係る実施例から、本発明のイリジウム金属配位化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子に利用すると以下の利点を有することが分かる。第一に、近赤外領域の光を発することができる。第二に、高い量子効率を有する。第三に、高い放射発散度を有する。第四に、効率ロールオフ効果が顕著に抑制されるため、大電流密度下においても使用できる。
【０６５４】
上記の内容にて本発明の好ましい実施形態について詳細に説明しているが、本発明は上記実施形態の詳細な内容には限定されず、本発明の趣旨と範囲において各実施形態に対し各種の簡単な変形を行うことができ、このような簡単な変形はいずれも本発明の保護範囲に含まれる。
【０６５５】
なお、上記具体的な実施形態において説明されたそれぞれの具体的な技術的特徴は、互いに矛盾しない限り、適切な方式であれば組み合わせることができる。本明細書においては、説明の重複を避けるために、本発明に係る各種可能な組み合わせについての説明が省略される。
【０６５６】
また、本発明の各種の異なる実施形態も任意に組み合わせることができ、本発明の趣旨から逸脱するものでなければ、同様に本発明に開示されている内容と見なされる。
【図１】
0006908301.tif 000043
【図２】
0006908301.tif 000044
【図３】
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【図４】
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【図５】
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