(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（２）、（３）または（５）で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤。
一般式（２）
【化２】
0006928755.tif 000034
一般式（３）
【化３】
0006928755.tif 000035
一般式（５）
【化４】
0006928755.tif 000036
[一般式（２）、（３）および（５）中、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ２８は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、または、炭素数１〜２０のアルキル基である。Ｘ１〜Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。置換基を有してもよいフェニル基とは、炭素数１〜２０のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、または炭素数１〜４のアルコキシル基を置換基として有するフェニル基である。ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方、Ｘ７およびＸ８の少なくとも一方は、炭素数３〜２０の無置換の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数３〜２０のエーテル結合を有する無置換のオキシアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。−ＳＯ３Ｍは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。］
【請求項２】
顔料と、請求項１記載のジケトピロロピロール顔料分散剤とを含有することを特徴とする顔料組成物。
【請求項３】
顔料がジケトピロロピロール系赤色顔料を含有することを特徴とする請求項２記載の顔料組成物。
【請求項４】
請求項２または３記載の顔料組成物と、バインダー樹脂と、有機溶剤とを含有することを特徴とする着色組成物。
【請求項５】
さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項４記載の着色組成物。
【請求項６】
請求項４または５記載の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いて形成されるカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。この２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高明度化、高コントラスト化、高色再現性の要求が高まっている。
【０００３】
カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。一般的に赤、緑、および青の３色のフィルタセグメントから形成されることが多く、これら各セグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
【０００４】
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、カラーフィルタを形成する製造工程において、一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温処理が必要である。このため、現在、カラーフィルタは、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。
【０００５】
顔料分散法において、赤色フィルタセグメントには、着色剤としてジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料またはジスアゾ系顔料等の耐光性および耐熱性に優れる顔料を単独または組み合わせて用いることが一般的である。
【０００６】
ジケトピロロピロール系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４やＣ．Ｉ．ピグメントレッド２９１は特に明度に優れる顔料であるが、近年、カラーフィルタに対する高コントラスト化の要望も強く、そのためにはジケトピロロピロール系顔料の一次粒子径をできるかぎり微細化する必要がある。しかし、微細化されたジケトピロロピロール系顔料は、その分子間水素結合によって、結晶成長し易いという性質を有するため、カラーフィルタを形成する際の加熱工程において結晶化が起こり、異物が発生してしまうことが問題となっている。
【０００７】
特許文献１には、ジケトピロロピロール系顔料の結晶化抑制が可能なジケトピロロピロール顔料誘導体が開示されているが、顔料誘導体による明度低下が大きく、粘度安定性や耐溶剤性なども課題であり、さらなる改善が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２０１７−３１３３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明が解決しようとする課題は、高明度かつ高コントラストであって、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出が起こらないカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定のジケトピロロピロール顔料分散剤を用いることにより、高明度、高コントラストかつ加熱工程による結晶析出が抑制されたカラーフィルタが得られることを見出し、本発明に至った。
【００１１】
即ち、本発明は、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤に関する。
【００１２】
一般式（１）
【化５】
0006928755.tif 000002
[一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−ＣＦ３、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−ＳＯ３Ｍ、−ＳＯ２ＮＨＲ１５、または、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７であり、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ１０のうち、少なくとも一つは−ＳＯ２ＮＨＲ１５、または、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７である。−ＳＯ３Ｍは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。]
【００１３】
また、本発明は、下記一般式（２）、（３）または（５）で表される上記ジケトピロロピロール顔料分散剤に関する。
【００１４】
一般式（２）
【化６】
0006928755.tif 000003
一般式（３）
【化７】
0006928755.tif 000004
【００１５】
一般式（５）
【化８】
0006928755.tif 000005
[一般式（２）、（３）および（５）中、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｒ２７、Ｒ２８は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、または、炭素数１〜２０のアルキル基である。Ｘ１〜Ｘ４、Ｘ７、Ｘ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。置換基を有してもよいフェニル基とは、炭素数１〜２０のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、または炭素数１〜４のアルコキシル基を置換基として有するフェニル基である。ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方、Ｘ７およびＸ８の少なくとも一方は、炭素数３〜２０の無置換の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数３〜２０のエーテル結合を有する無置換のオキシアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。−ＳＯ３Ｍは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。］
【００１６】
また、本発明は、顔料と上記ジケトピロロピロール顔料分散剤を含有することを特徴とする顔料組成物に関する。
【００１７】
また、本発明は、顔料がジケトピロロピロール系赤色顔料を含有することを特徴とする顔料組成物に関する。
【００１８】
また、本発明は、上記の顔料組成物、バインダー樹脂、および有機溶剤を含有することを特徴とする着色組成物に関する。
【００１９】
また、本発明は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００２０】
また、本発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００２１】
本発明によれば、高明度かつ高コントラストであって、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出が起こらないカラーフィルタ用顔料組成物、着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２３】
（ジケトピロロピロール顔料分散剤）
本発明は、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤である。
一般式（１）
【００２４】
【化９】
0006928755.tif 000006
[一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−ＣＦ３、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−ＳＯ３Ｍ、−ＳＯ２ＮＨＲ１５、または、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７であり、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ１０のうち、少なくとも一つは−ＳＯ２ＮＨＲ１５、または、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７である。−ＳＯ３Ｍは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。]
【００２５】
上記炭素数１〜２０の置換基を有してもよいアルキル基としては、無置換またはエーテル結合を有するオキシアルキレン基などがあり、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的にメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、ポリオキシエチレン基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、結晶析出抑制と合成しやすさの観点から炭素数３〜２０が好ましく、炭素数４〜１８がより好ましい。
【００２６】
上記置換基を有してもよいフェニル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜４のアルコキシル基などの置換基を有するフェニル基が挙げられる。より具体的には、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２７】
上記置換基を有してもよいアラルキル基としては、具体的にベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２,４−ジクロロベンジル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２８】
上記−ＳＯ３Ｍにおいて、Ｍは水素、スルホ基と金属塩を形成する金属、またはスルホ基とアルキルアンモニウム塩を形成するアミンを表す。
スルホ基と金属塩を形成する金属としては、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、アルミニウムなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】
上記−ＳＯ３Ｍにおいてスルホ基とアルキルアンモニウム塩を形成するアミンとしては、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエチルアミン、２−エチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン等の低級アミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、パルミチルアミン、ステアリルアミン、ジメチルラウリルアミン等の炭素数２以上のアルキル基を有する長鎖アルキルアミン、ラウリルアンモニウム、ステアリルアンモニウム、ラウリルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ステアリルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム等の炭素数１２以上のアルキル基を有する長鎖アルキル４級アンモニウムイオンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３０】
また、本発明におけるジケトピロロピロール顔料分散剤としては、色相やコントラスト、合成しやすさの観点から下記一般式（２）〜（５）で表される構造が好ましく、特に一般式（２）、（３）または（５）で表される構造が好ましい。
【００３１】
一般式（２）
【化１０】
0006928755.tif 000007
【００３２】
一般式（３）
【化１１】
0006928755.tif 000008
【００３３】
一般式（４）
【化１２】
0006928755.tif 000009
【００３４】
一般式（５）
【化１３】
0006928755.tif 000010
【００３５】
[一般式（２）〜（５）中、Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、または、炭素数１〜２０のアルキル基である。Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。置換基を有してもよいフェニル基とは、炭素数１〜２０のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、または炭素数１〜４のアルコキシル基を置換基として有するフェニル基である。ただし、Ｘ１およびＸ２の少なくとも一方、Ｘ３およびＸ４の少なくとも一方、Ｘ５およびＸ６の少なくとも一方、Ｘ７およびＸ８の少なくとも一方は、炭素数３〜２０の無置換の直鎖状または分岐状アルキル基、炭素数３〜２０のエーテル結合を有する無置換のオキシアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。−ＳＯ３Ｍは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。］
【００３６】
Ｘ１〜Ｘ８は、結晶抑制効果の観点から、炭素数３以上の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基が好ましく、特に炭素数４以上の置換基を有してもよいアルキル基が好ましく、さらに、分岐アルキル基であることが好ましい。
【００３７】
本発明に用いることができるジケトピロロピロール顔料分散剤の具体例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
【００３８】
一般式（２）
【化１４】
0006928755.tif 000011
【００３９】
一般式（２）におけるＲ２１、Ｒ２２、Ｘ１およびＸ２の具体例を表１に示す。ただし、（２−８）、（２−１９）、（２−２０）、（２−２３）、（２−２４）は参考例である。
【００４０】
【表１】
0006928755.tif 000012
【００４１】
【表１】
0006928755.tif 000013
【００４２】
一般式（３）
【化１５】
0006928755.tif 000014
【００４３】
一般式（３）におけるＲ２３、Ｒ２４、Ｘ３およびＸ４の具体例を表２に示す。
【００４４】
【表２】
0006928755.tif 000015
【００４５】
一般式（４）
【化１６】
0006928755.tif 000016
【００４６】
一般式（４）におけるＲ２５、Ｒ２６、Ｘ５およびＸ６の具体例を表３に示す。
【００４７】
【表３】
0006928755.tif 000017
【００４８】
一般式（５）におけるＲ２７、Ｒ２８、Ｘ７、Ｘ８および−ＳＯ３Ｍの具体例を表４に示す。
【００４９】
一般式（５）
【化１７】
0006928755.tif 000018
【００５０】
【表４】
0006928755.tif 000019
【００５１】
明度、コントラストおよび結晶析出の抑制効果の観点から、上記構造のうち、特に、（２−５〜７、１０〜１４、２７、２８）、（３−１、２）、（５−１）、（５−２）などが好ましい。
【００５２】
（ジケトピロロピロール顔料分散剤の製造方法）
本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を製造する方法はいくつか挙げられ、特に限定されるものではないが、コハク酸ジエステル合成法により合成したジケトピロロピロール顔料を、発煙硫酸によりスルホン化、さらに、塩素化剤により塩化スルホニルとした後、任意のアミンと反応させてスルホンアミド化することにより合成する方法が最も簡便に合成することができる。
【００５３】
（ジケトピロロピロールの製造方法）
ジケトピロロピロールは、コハク酸ジエステル合成法で製造することができる。すなわち、コハク酸ジエステル１モルに対して下記式（Ａ）で表されるベンゾニトリル化合物２モルを、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等の不活性有機溶剤中で、アルカリ金属又はアルカリ金属アルコキシドの存在下において、８０〜１１０℃の高温で縮合反応を行い、ジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩を生成させ、続いて、このジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩に対して、水、アルコール、酸等を用いてプロトン化することにより、種々のジケトピロロピロール顔料を得ることができる。このとき、プロトン化における温度、水、アルコールまたは酸の種類、比率や量により、得られる一次粒子径の大きさを制御することができる。ジケトピロロピロールの製造方法はこの方法に限定されるものではない。
【００５４】
一般式（Ａ）
【化１８】
0006928755.tif 000020
【００５５】
[一般式（Ａ）中、Ｒ３１〜Ｒ３５は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−ＣＦ３、−ＯＲ１１、−ＳＲ１２、−Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４、−ＳＯ３Ｍ、−ＳＯ２ＮＨＲ１５、または、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７であり、Ｒ１１〜Ｒ１７は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基であり、Ｒ１〜Ｒ１０のうち、少なくとも一つは−ＳＯ２ＮＨＲ１５、または、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１６）Ｒ１７である。−ＳＯ３Ｍは、スルホ基またはスルホ基の金属塩もしくはアルキルアンモニウム塩を表す。]
【００５６】
また、コハク酸ジエステル合成法において、少なくとも２種の構造的に異なるベンゾニトリル化合物を用いて、複数の構造が混在するジケトピロロピロールを製造することもできる。
【００５７】
ジケトピロロピロールは発煙硫酸と反応させることによりスルホン化することができる。本発明におけるジケトピロロピロール顔料分散剤において、ジケトピロロピロール一分子に対し、スルホン酸基は１等量でも２等量でもよく、混在してもよい。
【００５８】
スルホン化したジケトピロロピロールは、塩化チオニルなどの塩素化剤を用いて塩化スルホニル化することにより、一級アミンまたは二級アミンと容易に反応しスルホンアミド化することができる。
【００５９】
本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤の製造に用いるアミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、ジメチルアミン、Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、アニリン、２−メチルアニリン、３−メチルアニリン、４−メチルアニリン、４−エチルアニリン、４−プロピルアニリン、４−ブチルアニリン、４−アミルアニリン、４−デシルアニリン、３，４−ジメチルアニリン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００６０】
＜顔料組成物＞
次に、本発明の顔料組成物について説明する。本発明の顔料組成物は、顔料および本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を含有する。
【００６１】
顔料組成物に含まれる顔料としては、一般に市販されている種々の有機顔料または無機顔料を用いることができる。
【００６２】
有機顔料としては、例えば、アゾ系、アンサンスロン系、アンスラピリミジン系、アントラキノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、インダンスロン系、キナクリドン系、キノフタロン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、チアジンインジゴ系、チオインジゴ系、ピランスロン系、フタロシアニン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、ベンズイミダゾロン系などの有機顔料が挙げられる。また、無機顔料としては、例えば、カーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等が挙げられる。これらの顔料は、併用してもかまわない。
【００６３】
ジケトピロロピロール顔料分散剤は、これと同一または類似の化学構造を有する顔料に使用すると、非集合性、非結晶性、流動性等を効果的に向上させることができる。また、色相の面では、黄色〜赤色の顔料に使用するのが好ましく、橙色〜赤色の顔料に使用するのがより好ましい。
【００６４】
特に、ジケトピロロピロール顔料分散剤は、ジケトピロロピロール系赤色顔料、キナクリドン系赤色顔料、チアジンインジゴ系赤色顔料、アントラキノン系赤色顔料、アゾ系赤色顔料に代表される赤色系統の顔料に使用することが好ましく、その中でも特にジケトピロロピロール系赤色顔料が好ましい。
【００６５】
顔料組成物中に含まれるジケトピロロピロール顔料分散剤の量は、顔料１００重量部に対して、０．１〜３０重量部が好ましく、１〜２０重量部がより好ましい。ジケトピロロピロール顔料分散剤の含有量が０．１重量部より少ない場合には、添加したジケトピロロピロール顔料分散剤の効果が得られ難く、３ ０ 重量部より多い場合には、ジケトピロロピロール顔料分散剤の色相への影響が大きく、明度低下が生じることがある。
【００６６】
顔料組成物は、顔料粉末とジケトピロロピロール顔料分散剤の粉末を単に混合して調製しても充分な分散効果が得られるが、ディソルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニーダー、ロールミル、アトライター、サンドミル、各種粉砕機等を用いて顔料粉末と顔料分散剤の粉末を機械的に混合する方法、顔料の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を沈着させる方法、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる方法などにより顔料組成物を得てもよい。
【００６７】
（その他の顔料分散剤）
本発明の顔料組成物は、本発明のジケトピロロピロールが顔料分散剤以外の顔料分散剤を含有することができる。本発明に用いることができる顔料分散剤としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の顔料分散剤を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性官能基を有する化合物およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性官能基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性官能基を有する化合物が挙げられる。有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
より具体的には、特開昭６１−２４６２６１号公報、特開昭６３−２６４６７４号公報、特開平０９−２７２８１２号公報、特開平１０−２４５５０１号公報、特開平１０−２６５６９７号公報、特開平１１−１９９７９６号公報、特開２００１−１７２５２０号公報、特開２００１−２２０５２０号公報、特開２００２−２０１３７７号公報、特開２００３−１６５９２２号公報、特開２００３−１６８２０８号公報、特開２００３−１７１５９４号公報、特開２００４−２１７８４２号公報、特開２００５−２１３４０４号公報、特開２００６−２９１１９４号公報、特開２００７−０７９０９４号公報、特開２００７−２２６１６１号公報、特開２００７−３１４６８１号公報、特開２００７−３１４７８５号公報、特開２００８−３１２８１号公報、特開２００９−５７４７８号公報、ＷＯ２００９／０２５３２５号パンフレット、ＷＯ２００９／０８１９３０号パンフレット、特開２０１１−１６２６６２号公報、ＷＯ２０１１／０５２６１７号パンフレット、特開２０１２−１７２０９２号公報、特開２０１２−２０８３２９号公報、特開２０１２−２２６１１０号公報、ＷＯ２０１２／１０２３９９号パンフレット、特開２０１４−５４３９号公報、ＷＯ２０１６／１６３３５１号パンフレット、特開２０１７−１５６３９７号公報、特許第５７５３２６６号公報などに記載の公知の顔料分散剤が挙げられ、これらは単独又は２種類以上を混合して用いることができる。なおこれらの文献には、顔料分散剤を誘導体、顔料誘導体、色素誘導体もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの官能基を有する化合物は、顔料分散剤と同義である。
【００６８】
本発明に顔料分散剤を用いる場合、有機色素残基としてジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キノフタロン系顔料やアゾ系顔料由来であるものが色相やコントラスト比の観点から好ましい。
【００６９】
（顔料の微細化）
本発明の顔料組成物に使用する顔料は微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理等を行い微細化することができる。顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は５〜９０ｎｍの範囲であることが好ましい。５ｎｍよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、９０ｎｍよりも大きくなると十分なコントラスト比を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は１０〜７０ｎｍの範囲である。
【００７０】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、プラネタリー型ミキサー等のバッチ式又は連続式混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【００７１】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量部に対し、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１０００質量部用いることが最も好ましい。
【００７２】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００質量部に対し、５〜１０００質量部用いることが好ましく、５０〜５００質量部用いることが最も好ましい。
【００７３】
ソルトミリング処理する際には、混練効率を向上させるために、本発明におけるジケトピロロピロール顔料分散剤または／および顔料分散剤を添加してもよく、顔料の微細化および整粒化に非常に有効である。ジケトピロロピロール顔料分散剤または／および顔料分散剤の使用量は、色調に影響を与えない程度、すなわち顔料１００質量％に対して０．５〜４０質量％の範囲であることが好ましい。
【００７４】
また、ソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００質量部に対して５〜２００質量部の範囲であることが好ましい。
【００７５】
（着色組成物）
本発明の顔料組成物は、バインダー樹脂および有機溶剤と併用することにより、着色組成物として使用することができる。
【００７６】
（その他着色剤）
本発明の着色組成物は、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記顔料組成物以外の顔料あるいは染料を併用してもよい。
【００７７】
例えばＣ．Ｉ．ピグメント レッド  ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、または２９１等の赤色顔料を挙げることができる。赤色染料としては、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系などが挙げられる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド  ５２、８７、９２、２８９、３３８などのキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。
【００７８】
また、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ  ４３、７１、または７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー  １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１または２３１等の黄色顔料を併用することができる。また、橙色染料および／または黄色染料としては、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
【００７９】
併用する着色剤で好ましいものは、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド  １７７、２５４、２４２、２９１、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー  １３９、１５０、１８５が挙げられる。
【００８０】
ジケトピロロピロール系顔料組成物以外の着色剤を併用する場合、着色剤全量中（１００質量％）、本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物は４０質量％〜１００質量％の範囲であることが好ましい。より好ましくは、６０質量％〜１００質量％の範囲である。本発明のジケトピロロピロール系顔料組成物が４０質量％以下の場合は、明度とコントラスト比の優れた効果を十分に発揮できない。
【００８１】
＜樹脂型分散剤＞
本発明の着色組成物は、樹脂型分散剤を含有することができる。分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシ基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００８２】
上記樹脂型分散剤のうち少量の添加量で分散体の粘度が低くなり高いコントラスト比を示すという理由から、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤などが良く知られている。
【００８３】
本発明で樹脂型分散剤を併用する場合、酸性置換基を有するものが好ましく、中でも芳香族カルボキシ基を有するものは分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が特に大きいため、特に好ましい。芳香族カルボキシ基を有する樹脂型分散剤としては、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００８−０２９９０１号公報、特開２００９−１５５４０６号公報、特開２００９−１５５４０６号公報、特開２０１０−１８５９３４号公報、特開２０１１−１５７４１６号公報に記載のものが挙げられるが、これらに限定されない。
【００８４】
樹脂型分散剤は、着色剤全量に対して５〜２００質量部程度使用することが好ましく、成膜性の観点から５〜１００質量部程度使用することがより好ましい。
【００８５】
＜バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物に用いるバインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、又は浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【００８６】
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで着色剤が固定され、耐熱性が良好になり、着色剤の熱による退色（分光特性の悪化）を抑制できる。また、現像工程においても着色剤成分の凝集・析出を抑制する効果もある。
【００８７】
樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。  
【００８８】
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、２，０００〜８０，０００の範囲が好ましく、より好ましくは３，０００〜４０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は３０００〜４０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【００８９】
樹脂をカラーフィルタ用着色組成物として使用する場合には、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシ基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、着色剤の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である場合がある。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる場合がある。
【００９０】
樹脂は、成膜性及び諸耐性が良好なことから、着色剤の全質量１００質量部に対し、２０質量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、１０００質量部以下の量で用いることが好ましい。
【００９１】
樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
【００９２】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシ基、スルホ基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００９３】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（ｉ）や（ｉｉ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【００９４】
［方法（ｉ）］
方法（ｉ）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシ基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシ基を導入する方法がある。
【００９５】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【００９６】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
【００９７】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシ基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
【００９８】
方法（ｉ）の類似の方法として、例えば、カルボキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシ基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシ基を導入する方法がある。
【００９９】
［方法（ｉｉ）］
方法（ｉｉ）としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【０１００】
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１０１】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【０１０２】
＜熱硬化性化合物＞
本発明の着色組成物は、熱硬化性化合物を含有することができる。熱硬化性化合物としては、例えば、エポキシ化合物及び／又は樹脂、ベンゾグアナミン化合物及び／又は樹脂、ロジン変性マレイン酸化合物及び／又は樹脂、ロジン変性フマル酸化合物及び／又は樹脂、メラミン化合物及び／又は樹脂、尿素化合物及び／又は樹脂、フェノール化合物及び／又は樹脂、が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明に熱硬化性化合物を用いる場合、耐熱性、耐溶剤性などの観点から、エポキシ化合物が好ましい。エポキシ化合物としては、エポキシ基を有していれば特に制限はなく、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよいが、とくに多官能のエポキシ化合物であることが高い架橋密度の塗膜が得られるために好ましい。
【０１０３】
エポキシ化合物の好ましい重量平均分子量としては、２００以上１００，０００以下が好ましい。より好ましい分子量は３００以上１０，０００以下であり、さらに好ましくは５００以上５０００以下である。
【０１０４】
エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニル型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物などがいずれも使用できる。好ましくは、ノボラック型エポキシ化合物、および脂環式エポキシ化合物であり、特に好ましくは脂環式エポキシ化合物である。官能基数は、２官能以上であることが好ましく、より好ましくは、熱架橋性に優れるため、３官能以上である。
【０１０５】
２官能のエポキシ化合物としては、ＤＩＣ製のＥＰＩＣＬＯＮ８３０、８４０、８５０、８６０、１０５０、２０５０、３０５０、４０５０、７０５０、ＨＭ−０９１、１０１、ナガセケムテックス製デナコールＥＸ−２１１、２１２、２５２、７１１、７２１などが挙げられる。
【０１０６】
３官能以上の多官能エポキシ化合物としては、ノボラック型エポキシ化合物、高分子脂環族主鎖エポキシ化合物であるＥＨＰＥ３１５０（ダイセル化学工業社製）などが挙げられる。ノボラック型エポキシ化合物としては、具体的には、ＥＯＣＮ−１０２０、ＥＯＣＮ−１０２Ｓ、ＥＯＣＮ−１０３Ｓ、ＥＯＣＮ−１０４Ｓ、ＥＯＣＮ−４５００、ＥＯＣＮ−４６００、ＸＤ−１０００、ＸＤ−１０００−Ｌ、ＸＤ−１０００−２Ｌ、ＮＣ−３０００、ＮＣ−３０００−Ｈ（以上、日本化薬社製）、ＹＤＰＮ−６３８、ＹＤＣＮ−７００−２、ＹＤＣＮ−７００−３、ＹＤＣＮ−７００−５、ＹＤＣＮ−７００−７、ＹＤＣＮ−７００−１０、ＹＤＣＮ−７０４、ＹＤＣＮ−７０４Ａ（以上、新日鐵化学社製）、Ｎ−６６０、Ｎ−６６５、Ｎ−６７０、Ｎ−６７３、Ｎ−６８０、Ｎ−６９０、Ｎ−６９５、Ｎ−６６５−ＥＸＰ、Ｎ−６７２−ＥＸＰ、Ｎ−６５５−ＥＸＰ−Ｓ、Ｎ−６６２−ＥＸＰ−Ｓ（以上、ＤＩＣ社製）などが挙げられる。また、三官能のエポキシ化合物であるテクモアＶＧ３１０１（プリンテック社製）、四官能のエポキシ化合物であるＴＥＴＲＡＤ−Ｃ、ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ（以上、三菱ガス化学社製）なども挙げられる。また、ナガセケムテックス製デナコールＥＸ−３１３、３１４、３２１、４１１、４２１、５１２、５２１、６１１、６１２、６１４、６１４Ｂ、６２２なども挙げられる。また、三菱化学製ＪＥＲ１０３１Ｓ、１３０２Ｈ６０、６０４、６３０、６３０ＬＳＤなども挙げられる。
【０１０７】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布して着色膜を形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
【０１０８】
有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１０９】
中でも、着色剤の分散性、浸透性、及び着色組成物の塗布性が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール、ダイアセトンアルコール、３−メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【０１１０】
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚の着色膜を形成できることから、着色剤１００質量部に対して、５００〜４０００質量部の量で用いることが好ましい。
【０１１１】
＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物は必須成分として光重合性単量体を含有する。光重合性単量体としては、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
【０１１２】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１１３】
光重合性単量体の配合量は、着色剤の全質量を基準（１００質量部）として、５〜４００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜３００質量部であることがより好ましい。
【０１１４】
＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を含有する。加えて、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
【０１１５】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、又はＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；  ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１１６】
光重合開始剤の含有量は、着色剤１００質量部に対し、２〜２００質量部であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０質量部であることがより好ましい。
【０１１７】
＜増感剤＞
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、ビイミダゾール誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１１８】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１１９】
増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００質量部に対し、３〜６０質量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０質量部であることがより好ましい。
【０１２０】
＜チオール化合物＞
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをするチオール化合物を含有することができる。
チオール化合物としては、チオール基を２個以上有する多官能チオール化合物が良く、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。これらの多官能チオール化合物は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２１】
チオール化合物の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の質量を基準（１００質量％）として好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは０．１〜２０質量％である。チオール化合物の含有量が０．１質量％未満ではチオール化合物の添加効果が不充分であり、３０質量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する場合がある。
【０１２２】
＜酸化防止剤＞
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
【０１２３】
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル捕捉機能、又は、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、及びトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
【０１２４】
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤又はイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、又はリン系酸化防止剤である。
【０１２５】
これらの酸化防止剤は、１種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【０１２６】
酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分質量を基準（１００質量％）として、０．１〜５．０質量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
【０１２７】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１２８】
＜レベリング剤＞
本発明の本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することができる。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量を基準（１００質量％）として、０．００３〜０．５質量％用いることが好ましい。
【０１２９】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１３０】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１３１】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１３２】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのポリオキシアルキレン系の界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１３３】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。上記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。上記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００質量部に対し、０．０１〜１５質量部が好ましい。
【０１３４】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１３５】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤１００質量部に対し、０．１〜１０質量部の量で用いることができる。
【０１３６】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．０５〜５質量部の量で用いることができる。
【０１３７】
＜着色組成物の製造方法＞
本発明の着色組成物は、着色剤［Ａ］を、樹脂などの着色剤担体及び／又は溶剤中に、好ましくは顔料分散剤や樹脂型分散剤などの分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（着色剤分散体）。このとき、２種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
【０１３８】
また、感光性の着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記着色剤分散体と、光重合性単量体及び／又は光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の分散助剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。
【０１３９】
＜分散助剤＞
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、顔料分散剤、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。顔料分散剤と樹脂型分散剤に関しては、前記に説明した通りである。
【０１４０】
＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１４１】
界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００質量部に対し、好ましくは０．１〜５５質量部、さらに好ましくは０．１〜４５質量部である。界面活性剤の配合量が、０．１質量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、含有量が５５質量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼす場合がある。
【０１４２】
＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１４３】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備する。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよい。本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントのうち少なくとも１つが、本発明の顔料組成物中から形成されてなるものである。特に、赤色フィルタセグメントが本発明の顔料組成物中から形成されてなるものが好ましい。
【０１４４】
＜カラーフィルタの製造方法＞
カラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
【０１４５】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して露光（放射線の照射）を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１４６】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。
なお、露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、露光を行うこともできる。
【０１４７】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１４８】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【０１４９】
本発明のカラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、カラー液晶表示装置が製造される。このカラー液晶表示装置は、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
【０１５０】
また、本発明のカラーフィルタは、カラー液晶表示装置以外にカラー撮像素子、有機ＥＬ表示装置、電子ペーパー等の製造に使用することもできる。
【実施例】
【０１５１】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。実施例および比較例中、「部」とは「質量部」を意味する。
【０１５２】
（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１５３】
続いて、実施例及び比較例で用いた樹脂溶液、樹脂型分散剤溶液、顔料分散剤、顔料組成物の製造方法について説明する。
【０１５４】
＜アクリル樹脂溶液の製造＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１２０℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン１６．２部、グリシジルメタクリレート３５．５部、ジシクロペンタニルメタクリレート２５．０部、メタクリル酸メチル１６部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル１．０部の混合物を２．５時間かけて滴下し重合反応を行った。次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸１７．０部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール０．３部、及びハイドロキノン０．３部を投入し、１２０℃で５時間反応を行い、重量平均分子量が約１２０００（ＧＰＣによる測定）の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシ基を生じさせない。さらにテトラヒドロ無水フタル酸３０．４部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で４時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた２個のカルボキシ基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシ基末端を生じさせる。不揮発分が２０％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を得た。
【０１５５】
（アクリル樹脂溶液２の調製）
冷却管付きセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込み、窒素置換した後、９０℃に昇温した。他方、滴下槽1にジメチル−２，２‘−[オキシビス（メチレンビス）]−２−プロピオネート １０．０部、シクロヘキシルメタクリレート ４０．１部、テトラヒドロフルフリルメタクリレート ２４．２部、メタクリル酸 ２４．７部、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート ２．０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８０部を混合した。また、滴下槽２に、β−メルカプトプロピオン酸 ３．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６部を混合した。反応温度を９０℃に保ちながら、滴下槽１及び２から、反応槽に２．５時間かけて等速で滴下を行った。滴下終了後、３０分間９０℃を保った後、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート ０．５部を投入し、更に９０℃で３０分間、反応を継続した。その後、反応温度を１１５℃に昇温し、１．５時間反応を継続した。一旦室温まで冷却した後、メタクリル酸グリシジル ２４．７部、６−ｔ−ブチル−２，４−キシレノール ０．０３８部、ジメチルベンジルアミン ０．３８部を投入し、酸素濃度７％に調整した窒素・空気混合ガスをバブリングしながら１１０℃に昇温し、６時間反応を行った。その後、１１５℃に昇温し２時間反応させ、反応を完結させ、室温まで冷却し樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が４０質量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して、アクリル樹脂溶液２を得た。樹脂の重量平均分子量は９０００、固形分当たりの酸価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１５６】
＜樹脂型分散剤溶液の製造＞
（樹脂型分散剤溶液１の調製）
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ＡＩＢＮ（２，２'−アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８６質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート２７質量部、ブチルメタクリレート２７質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート２１質量部、ベンジルメタクリレート１８質量部及びクミルジチオベンゾエート３．６質量部を仕込んで、３０分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を６０℃に上昇させ、この温度を２４時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、ＡＩＢＮ１．０質量部及びジメチルアミノエチルメタクリレート３５質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０質量部に溶解させ３０分間窒素置換した溶液を添加し、６０℃で２４時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル２５質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部を添加し、８０℃で２時間反応を行い、固形分濃度を４０%に調整することによって、樹脂型分散剤溶液１を得た。樹脂型分散剤1は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド及びジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＡブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート及びベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンＮＭＲ測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド／ジメチルアミノエチルメタクリレート／メチルメタクリレート／ブチルメタクリレート／２−エチルヘキシルメタクリレート／ベンジルメタクリレート＝３４／４／１８／１８／１４／１２（質量比）であった。
【０１５７】
（樹脂型分散剤溶液２の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール６．５部、ピロメリット酸無水物４．０部、ジメチルベンジルアミン０．０１部、メトキシプロピルアセテート４１．８部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６７部、メタクリル酸５．０部、ｔ−ブチルアクリレート１６．０部、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチルメタクリレート１０．０部、エチルアクリレート２．０部を仕込み、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１０部とメトキシプロピルアセテート６０．０部を添加して、１０時間反応した。固形分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了し酸価４７ｍｇＫＯＨ／ｇ、数平均分子量１５０００のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分４０％となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシ基を有する樹脂型分散剤溶液２を得た。
【０１５８】
＜顔料分散剤の製造＞
【０１５９】
（顔料分散剤Ａの製造）
特許第５７４８６６５号の合成例３を参考にして、下記構造で表される顔料分散剤Aを製造した。
【０１６０】
顔料分散剤Ａ
【化１９】
0006928755.tif 000021
【０１６１】
（顔料分散剤Ｂの製造）
特許第４９８３０６１号の製造例６を参考にして、下記構造で表される顔料分散剤Ｂを製造した。
【０１６２】
顔料分散剤Ｂ
【化２０】
0006928755.tif 000022
【０１６３】
（顔料分散剤Ｃの製造）
特開２０１７−３１３３０号公報製造例２を参考にして、下記構造で表される顔料分散剤Ｃを製造した。
【０１６４】
顔料分散剤Ｃ
【化２１】
0006928755.tif 000023
【０１６５】
＜顔料組成物の製造＞
（赤色顔料組成物（Ｐ−１）の調製）
ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ ．Ｉ ．ピグメントレッド２５４、ＢＡＳＦ社「ＩｒｇａｚｉｎＲＥＤ Ｌ３６３０」）３００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール１５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して２９０部の赤色顔料組成物Ｐ−１を得た。
【０１６６】
（赤色顔料組成物（Ｐ−２）の調製）
ジケトピロロピロール系赤色顔料（Ｃ ．Ｉ ．ピグメントレッド２９１、ＣＩＮＩＣ社  Ｃｉｎｉｌｅｘ  ＤＰＰ  ＭＴ−ＣＦ）３００部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール１５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して２９０部の赤色顔料組成物Ｐ−２を得た。
【０１６７】
＜一般式（１）の顔料分散剤の製造＞
［実施例１］
（顔料分散剤（２−１）の合成）
１０２％発煙硫酸３００部中に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（ＢＡＳＦ社「Ｉｒｇａｚｉｎ ＲＥＤ Ｋ３８００」）３０部を室温で仕込んだ。室温で３時間攪拌した後、１５００部の冷メチルエチルケトン に３０分かけて滴下した。沈殿したジスルホン酸体をろ過し、３０００部の氷メチルエチルケトンで洗浄し、８０℃で乾燥させジスルホン酸体を得た。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００部にジスルホン酸体１０部を投入し、塩化チオニルを１０部ゆっくりと滴下した。反応溶液を６０度に加熱し、６時間攪拌させた。反応液を氷２５０部と水２５０部に注入させ、沈殿物をろ過、５００部の氷水で３回洗浄し、クロロスルホニルジケトピロロピロールのプレスケーキを得た。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００部とプロピルアミン（東京化成工業株式会社製）５．６部中にこのプレスケーキを投入し、３時間攪拌した。この混合液をメタノール１５００部中に注入し、
析出物をろ過、メタノール、水で洗浄し、８０℃ で乾燥させた。これにより顔料分散剤（２−１）（１０．８部） を得た。高速液体クロマトグラフィーにより純度を測定した結果、９８％であった。
【０１６８】
高速液体クロマトグラフィーの条件を以下に示す。
カラム：Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ１８  ５ｍｉｃｒｏｎ（日本ウォーターズ株式会社）
溶離液：（Ａ）０．０５ｍｏl／ｌ  ＣＨ３ＣＯＯＮＨ４水溶液／ＤＭＦ＝７／１（体積比）
（Ｂ）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド／水＝ ９５／５（体積比）
勾配条件：（Ａ）：（Ｂ）＝８０／２０（体積比）で５分保持した後、２０分かけて（Ａ）：（Ｂ）＝８０／２０（体積比）から（Ａ）：（Ｂ）＝０／１００（体積比）へ変更し、
その後（Ａ）：（Ｂ）＝０／１００（体積比）で１５分保持する。
流速：０．３００ｍｌ／分
注入量：５μｌ
カラム温度：３５℃
【０１６９】
［実施例２〜３５］
（顔料分散剤（２−２〜３１）、（３−１、２）、（４−１、２）の合成）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２とプロピルアミン５．６部を下記表５記載のジケトピロロピロール顔料とアミンに変更した以外は実施例１と同様の方法により顔料分散剤（２−２〜３１）、（３−１、２）、（４−１、２）を得た。
ただし、実施例８、１９、２０、２３、２４は参考例である。
【０１７０】
また、実施例２９〜３１、３４、３５においては、下記式ジケトピロロピロール（１６）〜（２０）を用い、顔料分散剤（２−２９〜３１）、（４−１、２）を得た。
【０１７１】
式（１６）
【化２２】
0006928755.tif 000024
【０１７２】
式（１７）
【化２３】
0006928755.tif 000025
【０１７３】
式（１８）
【化２４】
0006928755.tif 000026
【０１７４】
式（１９）
【化２５】
0006928755.tif 000027
【０１７５】
式（２０）
【化２６】
0006928755.tif 000028
【０１７６】
【表５】
0006928755.tif 000029
【０１７７】
［実施例３６］
（顔料分散剤（５−１）の合成）
１０２％発煙硫酸３００部中に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（ＢＡＳＦ社「Ｉｒｇａｚｉｎ ＲＥＤ Ｋ３８００」）３０部を室温で仕込んだ。室温で３時間攪拌した後、１５００部の冷メチルエチルケトン に３０分かけて滴下した。沈殿したジスルホン酸体をろ過し、３０００部の氷メチルエチルケトンで洗浄し、８０℃で乾燥させジスルホン酸体を得た。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００部にジスルホン酸体１０部を投入し、塩化チオニルを１０部ゆっくりと滴下した。反応溶液を６０度に加熱し、６時間攪拌させた。反応液を氷２５０部と水２５０部に注入させ、沈殿物をろ過、５００部の氷水で３回洗浄し、クロロスルホニルジケトピロロピロールのプレスケーキを得た。水３００部とＤｉ（２−ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ａｍｉｎｅ（東京化成工業株式会社製）８．０部にこのプレスケーキを投入し、３時間攪拌した。この混合液をろ過、水で洗浄し、プレスケーキを得た。さらに、このプレスケーキをメタノール３００部に入れて３時間撹拌後、混合液をろ過してろ液を回収し、ロータリーエバポレーターにより溶媒を留去した。これにより顔料分散剤（５−１）（１２．８部） を得た。
【０１７８】
顔料分散剤（５−１）
【０１７９】
【化２７】
0006928755.tif 000030
【０１８０】
［実施例３７］
（赤色顔料組成物（Ｐ−３）の調製）
ジケトピロロピロール系赤色顔料  Ｃ ．Ｉ ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社「ＩｒｇａｚｉｎＲＥＤ Ｌ３６３０）２７０部、顔料分散剤（２−７）３０部、塩化ナトリウム１５００部、およびジエチレングリコール１５０部の混合物を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所）を使用し、６０℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とした。ろ過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去後、乾燥、粉砕して２９０部の赤色顔料組成物Ｐ−３を得た。
【０１８１】
［実施例３８］
（赤色顔料組成物（Ｐ−４）の調製）
顔料分散剤（２−７）を顔料分散剤（２−１２）に変更した以外は、実施例３７と同様の方法により赤色顔料組成物Ｐ−４を得た。
【０１８２】
［実施例３９］
（赤色顔料組成物（Ｐ−５）の調製）
顔料分散剤（２−７）を顔料分散剤（２−１４）に変更した以外は、実施例３７と同様の方法により赤色顔料組成物Ｐ−５を得た。
【０１８３】
［実施例１０１］
（着色組成物（ＲＰ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−１）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                            １０．８部
顔料分散剤  式（２−１）                                            ０．３部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．３部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ６０．０部
【０１８４】
［実施例１０２〜１４４］
（着色組成物（ＲＰ−２〜４４）の作製）
顔料組成物（Ｐ−１）と顔料分散剤（２−１）を表６に記載の顔料組成物と顔料分散剤に変更した以外は着色組成物（ＲＰ−１）と同様にして着色組成物（ＲＰ−２〜４４）を作製した。
ただし、実施例１０８、１１９、１２０、１２３、１２４は参考例である。
【０１８５】
【表６】
0006928755.tif 000031
【０１８６】
［実施例１４５］
（着色組成物（ＲＰ−４５）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−４５）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                            １１．０部
顔料分散剤  式（２−１４）                                          ０．１部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．３部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ６０．０部
【０１８７】
［実施例１４６］
（着色組成物（ＲＰ−４６）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−４６）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                            １０．６部
顔料分散剤  式（２−１４）                                          ０．５部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．３部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ６０．０部
【０１８８】
［実施例１４７］
（着色組成物（ＲＰ−４７）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−４７）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                            １０．１部
顔料分散剤  式（２−１４）                                          １．０部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．３部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ６０．０部
【０１８９】
［実施例１４８］
（着色組成物（ＲＰ−４８）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−４８）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                              ８．１部
顔料分散剤  式（２−１４）                                          ３．０部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．３部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ６０．０部
【０１９０】
［実施例１４９］
（着色組成物（ＲＰ−４９）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−４９）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                            １０．８部
顔料分散剤  式（２−１４）                                          ０．３部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．３部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液１                                                  ６．０部
樹脂型分散剤溶液２                                                  ６．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ５５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                              ５．０部
【０１９１】
［実施例１５０］
（着色組成物（ＲＰ−５０）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−５０）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                            １０．８部
顔料分散剤  式（２−１４）                                          ０．２部
顔料分散剤  式（５−１）                                            ０．１部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．３部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ６０．０部
【０１９２】
［実施例１５１］
（着色組成物（ＲＰ−５１）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−５１）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                            １０．８部
顔料分散剤  式（２−１４）                                          ０．１部
顔料分散剤  式（５−１）                                            ０．２部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．３部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ６０．０部
【０１９３】
［比較例１］
（着色組成物（ＲＰ−５２）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−５２）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                             １０．８部
顔料分散剤Ａ                                                         ０．６部
顔料分散剤Ｂ                                                         ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                 １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                 １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                   ６０．０部
【０１９４】
［比較例２］
（着色組成物（ＲＰ−５３）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−５３）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                             １０．６部
顔料分散剤Ａ                                                         ０．８部
顔料分散剤Ｂ                                                         ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                 １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                 １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                   ６０．０部
【０１９５】
［比較例３］
（着色組成物（ＲＰ−５４）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−５４）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−１）                                             １０．８部
顔料分散剤Ｂ                                                         ０．６部
顔料分散剤Ｃ                                                         ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                 １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                 １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                   ６０．０部
【０１９６】
［比較例４］
（着色組成物（ＲＰ−５５）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ を用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−５５）を作製した。
顔料組成物  （Ｐ−２）                                            １０．８部
顔料分散剤Ａ                                                        ０．６部
顔料分散剤Ｂ                                                        ０．６部
樹脂型分散剤溶液２                                                １２．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ６０．０部
【０１９７】
＜着色組成物の評価＞
（コントラスト測定基板の作製）
着色組成物（ＲＰ−１〜５５）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ 、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６６０になるような膜厚に塗布し、乾燥した。さらに、２３０℃で６０分加熱することで赤色塗膜を得た。
【０１９８】
（塗膜のコントラスト比評価）
塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユ ニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物 の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しか し、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子に よる散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光 板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。
（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
コントラスト比を下記の４段階で評価した。
◎：５５００以上（極めて良好）
○：４５００以上、５５００未満（良好）
△：３５００以上、４５００未満（不良）
×：３５００未満（極めて不良）
【０１９９】
従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
【０２００】
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
【０２０１】
＜粘度安定性評価＞
（初期粘度、経時増粘率の測定）
着色組成物の粘度は、着色組成物調整当日に、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における初期粘度を測定した。そして、着色組成物調整当日から数えて７日間４０℃で静置したものについて、２５℃にサンプル温度を戻した後に、上記粘度測定法に従い、経時粘度を測定し、下式から経時増粘率を求めた。 
経時増粘率＝（経時粘度）／（初期粘度）×１００（％）
【０２０２】
（初期粘度、経時増粘率の評価）
粘度安定性に関しては、経時増粘率により評価を行った。経時増粘率は８０％以上１２０％未満であれば実用上耐えうる。この範囲を超え減粘又は増粘してしまうと、着色組成物をガラス基板に塗工するときに、同一の塗工条件で塗布することが出来ず、生産性に問題が出てきてしまう。より好ましくは、９０％以上１１０％未満の範囲である。
○：経時増粘率９０％以上１１０％未満  
△：経時増粘率８０％以上９０％未満、または１１０％以上１２０％未満  
×：経時増粘率８０％未満、または１２０％以上
【０２０３】
【表７】
0006928755.tif 000032
【０２０４】
本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を用いた着色組成物はコントラスト、粘度安定性ともに良好な結果であった。
【０２０５】
＜その他着色組成物の作製方法＞
（着色組成物（ＲＰ−５６）の作製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを 用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−５６）を作製した。
アントラキノン顔料（シニック社製「シニレックスレッド  ＳＲ３Ｃ」）１２．０部
樹脂型分散剤溶液１                                                  ６．０部
樹脂型分散剤溶液２                                                    ６．０部
アクリル樹脂溶液２                                                １６．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ５５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテル                              ５．０部
【０２０６】
＜感光性着色組成物の製造方法＞
［実施例２０１］
（感光性着色組成物（ＲＲ−１）の製造）
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、孔径１．０μｍのフィルタで濾過して赤色の感光性着色組成物（ＲＲ−１）を得た。
着色組成物（ＲＰ−１）                                            １６．２８部
顔料分散体（ＲＰ−５６）                                          ３３．７２部
アクリル樹脂溶液１                                                  ３．６０部
エポキシ化合物（ダイセル製「ＥＨＰＥ−３１５０」）                  ０．１６部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）              １．１０部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ３５０」）              １．４５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアーＯＸＥ０２」）            ０．１５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー３６９」）                ０．３０部
増感剤（日本化薬社製「ＫＡＹＡＣＵＲＥ  ＤＥＴＸ−Ｓ」）            ０．０５部
チオール化合物（ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート）  ０．２０部
レべリング剤（ビックケミー社製「ＢＹＫ−３３０」）                  ０．０５部
酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」）                ０．１０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３２．８４部
３−エトキシプロピオン酸エチル                                    １０．００部
【０２０７】
［実施例２０２〜２５１、比較例５〜８］
（感光性着色組成物（ＲＲ−２〜５５）の作製）
着色組成物（ＲＰ−１）を着色組成物（ＲＰ−２〜５５）に変更し、さらに、実施例２０１と同じ色度になるように着色組成物（ＲＰ−２〜５５）と着色組成物（ＲＰ−５６）の比率を調整した以外は、実施例２０１と同様にして感光性着色組成物（ＲＲ−２〜５５）を作製した。
ただし、実施例２０８、２１９、２２０、２２３、２２４は参考例である。
【０２０８】
＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物について下記方法で評価した。結果を表８に示す。
（明度の評価）
感光性着色組成物（ＲＲ−１〜５５）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、クリーンオーブン中７０℃で１５分間加温して溶剤を除去し塗膜を得た。続いて超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１００ｍＪ／ｃｍ２で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。ついでクリーンオーブン中２３０℃で３０分間加熱、放冷後、得られた塗膜基板の明度Ｙ（Ｃ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用い測定した。尚、赤色塗膜基板は２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源で（ｘ＝０．６６０、ｙ＝０．３２４）の色度に合わせた。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％炭酸水素ナトリウム０．５質量％ 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％及び水９０質量％からなるものを用いた。明度の評価は下記の３段階で評価した。
◎：１８．５以上（極めて良好）
○：１８．３以上、１８．５未満（良好）
△：１８．１以上、１８．３未満（不良）
×：１８．１未満（極めて不良）
【０２０９】
（コントラスト比の評価）
明度評価で使用した基板を使用して、コントラスト比測定を実施した。コントラスト比の評価は下記の４段階で評価した。
◎：６５００以上（極めて良好）
○：５５００以上、６５００未満（良好）
△：４５００以上、５５００未満（不良）
×：４５００未満（極めて不良）
【０２１０】
（塗膜表面の結晶析出評価）
感光性着色組成物（ＲＲ−１〜５５）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、クリーンオーブン中７０℃で１５分間加温して溶剤を除去し塗膜を得た。続いて超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１００ｍＪ／ｃｍ２で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、塗膜基板を得た。続けて２３０℃で６０分間の加熱処理行った後、さらに２４０℃で６０分間、２８０℃で６０分間の加熱処理を行った。加熱処理後の基板の塗膜表面を光学顕微鏡にて観察し、結晶析出有無を下記基準に従って判定した。
◎  ・・・２３０℃６０分間加熱処理後、さらなる２４０℃６０分間加熱処理後、        
およびさらなる２８０℃６０分間加熱処理でも結晶析出なし
○  ・・・２３０℃６０分間加熱処理後、およびさらなる２４０℃６０分間加熱処理でも        結晶析出ないが、さらなる２８０℃６０分間加熱処理で結晶析出あり
△  ・・・２３０℃６０分間加熱処理後では結晶析出ないが、さらなる２４０℃６０分間
加熱処理で結晶析出あり
×  ・・・２３０℃６０分間加熱処理後で結晶析出あり
【０２１１】
（耐溶剤性の評価）
感光性着色組成物（ＲＲ−１〜５５）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、クリーンオーブン中７０℃で１５分間加温して溶剤を除去し乾燥塗膜を得た。この時、乾燥塗膜が２．５μｍになるように塗布した。続いて、超高圧水銀ランプを用いて、積算光量１００ｍＪ／ｃｍ２で１００μｍ幅（ピッチ２００μｍ）ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行い、ストライプ状の塗膜基板を得た。ついでクリーンオーブン中２３０℃で３０分間加熱処理を行った。ここで、Ｃ光源での色度（Ｌ＊（１），ａ＊（１），ｂ＊（１））を測定した後、ＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）に４０℃で３０分間浸漬し、さらにＣ光源での色度（Ｌ＊（２），ａ＊（２），ｂ＊（２））を測定した。ＮＭＰ浸漬前後の色度値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥ*ａｂを算出し、塗膜の耐溶剤性を、下記の４段階で評価した。
計算式：ΔＥ*ａｂ＝[[Ｌ*(2)−Ｌ*(1)]2+[ａ*(2)−ａ*(1)]2+[ｂ*(2)−ｂ*(1)]2]1/2
◎：ΔＥ＊ａｂが０．７未満（極めて良好）
○：ΔＥ＊ａｂが０．７以上、１．０未満（良好）
△：ΔＥ＊ａｂが１．０以上、３．０未満（普通）
×：ΔＥ＊ａｂが３．０以上（不良）
【０２１２】
（移染性の評価）
感光性着色組成物（ＲＲ−１〜５５）を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、９０℃のホットプレートで２分間プレベークを行って、膜厚２．４μｍの塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を１，０００Ｊ／ｍ２の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に２３０℃で２０分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。続いて赤色のストライプ状画素から８μｍだけ離れたガラス基板上の５２０ｎｍの透過率を測定した（Ｔ１）。さらにアクリル樹脂溶液２を、この基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、９０℃のホットプレートで２分間プレベークを行って、膜厚２．５μｍの塗膜を形成した。更に２３０℃で２０分間ポストベークを行った。続いて赤色のストライプ状画素から８μｍだけ離れたガラス基板上の５２０ｎｍの透過率を測定した（Ｔ２）。Ｔ１とＴ２の差分をΔＴ（％）として下記の３段階で評価した。ΔＴ値が小さい程、隣接した他色フィルタセグメントへの色移りによる輝度の低下が少なく、移染性が抑制されていると言える。
○：ΔＴが０．９％未満（良好）
△：ΔＴが０．９％以上、３．０％未満（普通）
×：ΔＴが３．０％以上（不良）
【０２１３】
【表８】
0006928755.tif 000033
【０２１４】
表８の結果より、本発明のジケトピロロピロール顔料分散剤を用いることにより、高明度、高コントラスト化、かつ、加熱処理後の結晶析出を抑制することが可能であり、耐溶剤性、移染性ともに良好な結果であった。
【０２１５】
ＲＲ−１〜１４の比較により、原料となるアミンのアルキル基の炭素数が多いほど、結晶析出の抑制効果が高く、高明度かつ高コントラストであり、耐溶剤性も優れた結果を示した。同様に、一級アミンよりも二級アミン、直鎖アルキルよりも分岐アルキルのほうが良好な結果であった。
【０２１６】
ＲＲ−４５〜４８の比較により、明度・コントラストと結晶析出抑制のバランスの観点から、本発明の顔料分散剤の添加量は、顔料に対し０．１〜３０質量％が好ましく、１〜２０質量％がより好ましい。
【０２１７】
＜カラーフィルタの作製＞
カラーフィルタの作製に使用する緑色感光性着色組成物と青色感光性着色組成物の作製を行った。尚、赤色については本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−１４）を使用した。
【０２１８】
（緑色着色組成物（ＧＰ−１）の作製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（ＧＰ−１００）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８）                      ８．６部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８）                    ３．４部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）                ３．０部
アクリル樹脂溶液１                                            ２５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５２．０部
【０２１９】
（緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１.０μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）を作製した。
緑色着色組成物（ＧＰ−１）                                       ４２．０部
アクリル樹脂溶液１                                             １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）           ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）             ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                       ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート               ３９．６部
【０２２０】
（青色着色組成物（ＢＰ−１）の調製）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ−１）を作製した。  
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー  １５：６）                  ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）              ４．８部
樹脂型分散剤（チバ・ジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」）          １．０部
アクリル樹脂溶液１                                            ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５２．０部
【０２２１】
（青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）の調製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物（ＢＰ−１）                                      ３４．０部
アクリル樹脂溶液２                                            １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」）          ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）            ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                      ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ４５．１部
【０２２２】
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、本発明の赤色の感光性着色組成物（ＲＲ−１４）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて２００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で３０分間加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、２３０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｘ＝０．６６０の色度に合うようにした。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、緑色感光性着色組成物（ＧＲ−１）を用いてｙ＝０．５７０の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物（ＢＲ−１）を用いてｙ＝０．０４５の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
【０２２３】
赤色フィルタセグメントの形成に、本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−１４）を用いることにより、カラーフィルタの高明度化、高コントラスト化が可能であり、その他物性にも問題なく好適に使用することができた。
【要約】      （修正有）【課題】高明度かつ高コントラストであって、加熱工程によってもジケトピロロピロール系顔料の結晶析出が起こらないカラーフィルタ用顔料組成物を提供する。【解決手段】下記式で表されるジケトピロロピロール顔料分散剤、および該顔料分散剤と顔料とを含有する顔料組成物。0006928755.tif 000037【選択図】なし