(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される、着色剤化合物：
[化学式１]
【化１】
0006903854.tif 000070
上記化学式１中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ、水素またはハロゲンであり；
Ｒ３は、下記化学式４の官能基または下記化学式５の官能基であり；
Ｒ６は、下記化学式２または３であり；
Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基であり；
[化学式２]
【化２】
0006903854.tif 000071
[化学式３]
【化３】
0006903854.tif 000072
上記化学式２および３中、
Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基であり、
Ｒ７〜Ｒ２０のうちの１つ以上は、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基であり、
[化学式４]
【化４】
0006903854.tif 000073
[化学式５]
【化５】
0006903854.tif 000074
上記化学式４および５中、
Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基であり；
前記ｎ、ｎ１およびｎ２は、整数であり、０≦ｎ≦４、０≦ｎ１≦３、０≦ｎ２≦３である。
【請求項２】
Ｒ７〜Ｒ１０のうちの１つ以上が炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）であり、
前記Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、ハロゲン、または炭素数１〜１０の脂肪族基である、請求項１に記載の着色剤化合物。
【請求項３】
Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ、水素、ハロゲン、または炭素数１〜１０の脂肪族基であり、
前記Ｒ１１〜Ｒ１４のうちの１つ以上、またはＲ１５〜Ｒ２０のうちの１つ以上が炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）である、請求項１または２に記載の着色剤化合物。
【請求項４】
前記Ｒ７〜Ｒ２０のうちの１つ以上は、炭素数３〜６の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）である、請求項１から３のいずれか一項に記載の着色剤化合物。
【請求項５】
上記化学式１で表される化合物は、下記化学式６〜４７で表される化合物からなる群から選択される、請求項１に記載の着色剤化合物：
[化学式６]
【化６】
0006903854.tif 000075
[化学式７]
【化７】
0006903854.tif 000076
[化学式８]
【化８】
0006903854.tif 000077
[化学式９]
【化９】
0006903854.tif 000078
[化学式１０]
【化１０】
0006903854.tif 000079
[化学式１１]
【化１１】
0006903854.tif 000080
[化学式１２]
【化１２】
0006903854.tif 000081
[化学式１３]
【化１３】
0006903854.tif 000082
[化学式１４]
【化１４】
0006903854.tif 000083
[化学式１５]
【化１５】
0006903854.tif 000084
[化学式１６]
【化１６】
0006903854.tif 000085
[化学式１７]
【化１７】
0006903854.tif 000086
[化学式１８]
【化１８】
0006903854.tif 000087
[化学式１９]
【化１９】
0006903854.tif 000088
[化学式２０]
【化２０】
0006903854.tif 000089
[化学式２１]
【化２１】
0006903854.tif 000090
[化学式２２]
【化２２】
0006903854.tif 000091
[化学式２３]
【化２３】
0006903854.tif 000092
[化学式２４]
【化２４】
0006903854.tif 000093
[化学式２５]
【化２５】
0006903854.tif 000094
[化学式２６]
【化２６】
0006903854.tif 000095
[化学式２７]
【化２７】
0006903854.tif 000096
[化学式２８]
【化２８】
0006903854.tif 000097
[化学式２９]
【化２９】
0006903854.tif 000098
[化学式３０]
【化３０】
0006903854.tif 000099
[化学式３１]
【化３１】
0006903854.tif 000100
[化学式３２]
【化３２】
0006903854.tif 000101
[化学式３３]
【化３３】
0006903854.tif 000102
[化学式３４]
【化３４】
0006903854.tif 000103
[化学式３５]
【化３５】
0006903854.tif 000104
[化学式３６]
【化３６】
0006903854.tif 000105
[化学式３７]
【化３７】
0006903854.tif 000106
[化学式３８]
【化３８】
0006903854.tif 000107
[化学式３９]
【化３９】
0006903854.tif 000108
[化学式４０]
【化４０】
0006903854.tif 000109
[化学式４１]
【化４１】
0006903854.tif 000110
[化学式４２]
【化４２】
0006903854.tif 000111
[化学式４３]
【化４３】
0006903854.tif 000112
[化学式４４]
【化４４】
0006903854.tif 000113
[化学式４５]
【化４５】
0006903854.tif 000114
[化学式４６]
【化４６】
0006903854.tif 000115
[化学式４７]
【化４７】
0006903854.tif 000116
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色剤化合物を含む、着色組成物。
【請求項７】
染料（Ｄｙｅ）と顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）のうちの少なくとも１つをさらに含む、請求項６に記載の着色組成物。
【請求項８】
前記染料（Ｄｙｅ）および前記顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）は、それぞれ、黄色、赤色および緑色の中から選択されるいずれか１つの色を示す化合物を１種以上含む、請求項７に記載の着色組成物。
【請求項９】
前記黄色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、アゾ（ａｚｏ）系化合物、キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物、イソインドリン（ｉｓｏｉｎｄｏｌｉｎｅ）系化合物、およびスチリル（Ｓｔｙｒｙｌ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１０】
前記赤色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、アゾ（ａｚｏ）系化合物、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物、ジケトピロロピロール（ｄｉｋｅｔｏｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｒｏｌｅ）系化合物、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物、およびペリレン（Ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１１】
前記緑色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、トリアリールメタン（ｔｒｉａｒｙｌｍｅｔｈａｎｅ）系化合物、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１２】
前記顔料は、ＰＹ１２９、ＰＹ１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０、およびＰＹ１８５を含む黄色顔料群；ＰＲ４８、ＰＲ４８：１、ＰＲ４８：２、ＰＲ４８：３、ＰＲ４８：４、ＰＲ１７７、ＰＲ１７９、ＰＲ２０７、ＰＲ２５４、ＰＲ２５５、ＰＲ２６４およびＰＲ２６９を含む赤色顔料群；およびＰＧ７、ＰＧ３６、ＰＧ５８、およびＰＧ５９を含む緑色顔料群；の中から選択される少なくとも１種を含む、請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１３】
バインダー樹脂、多官能性モノマー、光開始剤、および溶媒をさらに含む、請求項６から１２のいずれか一項に記載の着色組成物。
【請求項１４】
請求項６から１２のいずれか一項に記載の着色組成物を含む、カラーフィルター。
【請求項１５】
請求項１４に記載のカラーフィルターを含む、ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
[関連出願の相互参照]
本出願は、２０１７年９月４日付の韓国特許出願第１０−２０１７−０１１２６９１号および２０１８年８月２２日付の韓国特許出願第１０−２０１８−００９８１４２号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
【０００２】
本発明は、着色剤化合物およびこれを含む着色組成物に関する。より詳しくは、優れた色特性、耐熱性および溶解度を示す新規な構造の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
液晶表示装置（ＬＣＤ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などに用いられるカラーフィルターは、表示装置でカラー画像を実現するために使用されるもので、基本となる基板に色素を様々な方法を用いてコーティング、硬化し、パターン化する工程を経て製作される。
【０００４】
カラーフィルターは、ガラスなどの透明基板上に赤色、緑色、青色の３色の各画素部が形成されるものであって、画像表示装置や固体撮像素子に使用されるカラーフィルターは、通常、赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、および青色（Ｂ）の三原色の着色パターンを有しており、通過する光を着色したり三原色に分離したりする役割を果たす。
【０００５】
前記赤色、緑色、青色を表示する色素は、微細な粒子、つまり、染料（Ｄｙｅ）または顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）からなり、このような色素は所望の領域の色表示特性を得るため、単独で使用するよりも類似色を示す色素を混合して赤色、緑色、青色を表示することになる。
【０００６】
色素として使用される物質は、共通的に色再現性上好ましい吸収特性を有すること、使用される条件下における耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性が良好であること、などが要求される。
【０００７】
最近、液晶ディスプレイの大画面化および高鮮明化の技術開発が進められている。このような状況において液晶ディスプレイなどに使用するカラーフィルターは高い色純度が要求される。カラーフィルターの製造に用いられる多様な色素または着色剤は知られているが、公知の色材料のみを用いて色純度、輝度、明暗比を向上させる方法は漸次限界点に到達している。
【０００８】
特に、顔料分散法を用いたカラーフィルターの製造時、顔料分散法により添加される顔料誘導体および分散剤などによって感光性樹脂組成物中の顔料含有量を増加させにくいため、薄膜カラーフィルターの製造が難しいのが実情である。したがって、このような問題点を解決するための新規な色素の開発が要求されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】韓国特許公開第１０−２０１４−０１２５２１８３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、上記課題を解決するために、色再現性、色特性、耐熱性、溶解度などに優れて、カラーフィルター用色材として用いられる新規な構造の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
上記課題を解決するために、本発明の一実施形態は、下記化学式１で表される着色剤化合物を提供する。
[化学式１]
【化１】
0006903854.tif 000002
上記化学式１中、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族環が１以上結合したＮ−アルキレン−ピペリジンジオン（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ  ｄｉｏｎｅ）、またはＮ−アルキレン−ピロリジンジオン（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ  ｄｉｏｎｅ）であり；
Ｒ６は、下記化学式２または３であり；
Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基であり；
[化学式２]
【化２】
0006903854.tif 000003
[化学式３]
【化３】
0006903854.tif 000004
上記化学式２および３中、
Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基であり、
Ｒ７〜Ｒ２０のうちの１つ以上は、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基である。
【００１２】
本発明の他の一実施形態は、前記着色剤化合物を含む着色組成物を提供する。
【００１３】
本発明のまた他の一実施形態は、前記着色組成物を含むカラーフィルターを提供する。
【００１４】
本発明のまた他の一実施形態は、前記カラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の着色剤化合物は、今までに知られていない新規な構造の化合物であって、特定グループ（ｍｏｉｅｔｙ）を含み、安定した色再現性、優れた耐熱性および溶解度を示すことができる。また、従来技術に比べて溶媒に対する溶解度に優れており、顔料分散法の使用時に顔料誘導体および分散剤の使用量を減少させることができる。
【００１６】
したがって、本発明に係るカラーフィルターは、優れた色再現性および耐熱性によって色再現率が高く、輝度および明暗比が高い高解像度のカラーフィルターを提供することができる。また、新規着色剤化合物の優れた溶解度によって着色組成物中の顔料含有量を増加させることができるため、薄膜カラーフィルターの製造が可能になる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明は、多様な変更を加えることができ、様々な形態を有することができるところ、特定の実施形態を例示し、以下で詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定の実施形態に対して限定するものではなく、本発明の思想および技術範囲に含まれる全ての変更、均等物または代替物を含むものと理解しなければならない。
【００１８】
以下、本発明の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物についてより詳しく説明する。
【００１９】
着色剤化合物
本発明の一実施形態による着色剤化合物は、下記化学式１で表される。
[化学式１]
【化４】
0006903854.tif 000005
上記化学式１中、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数６〜２０の芳香族環が１以上結合したＮ−アルキレン−ピペリジンジオン（ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ  ｄｉｏｎｅ）、またはＮ−アルキレン−ピロリジンジオン（ｐｙｒｒｏｌｉｄｉｎｅ  ｄｉｏｎｅ）であり；
Ｒ６は、下記化学式２または３であり；
Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基であり；
[化学式２]
【化５】
0006903854.tif 000006
[化学式３]
【化６】
0006903854.tif 000007
上記化学式２および３中、
Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０の脂肪族基、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基であり、
Ｒ７〜Ｒ２０のうちの１つ以上は、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基である。
【００２０】
一方、本明細書において、
【化７】
0006903854.tif 000008
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
【００２１】
本発明のまた他の一実施形態による着色剤化合物は、上記化学式１の着色剤化合物であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素、またはハロゲンであり；前記Ｒ３は、下記化学式４の官能基または下記化学式５の官能基であり得る。
[化学式４]
【化８】
0006903854.tif 000009
[化学式５]
【化９】
0006903854.tif 000010
上記化学式４および５中、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、水素、置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基であり；前記ｎ、ｎ１およびｎ２は整数であり、０≦ｎ≦４、０≦ｎ１≦３、０≦ｎ２≦３であり得る。一方、本明細書において、ｎ、ｎ１およびｎ２は、該当ベンゼン環に置換される官能基の数を意味するものとして解釈されなければならない。
【００２２】
一方、前記'置換または非置換の'という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群から選択された１個以上の置換基で置換または非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換または非置換されることを意味する。例えば、'２以上の置換基が連結された置換基'は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
【００２３】
前記アルキル基は炭素数は１〜２０、または炭素数は１〜１０、または炭素数は１〜５の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、１−エチルブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】
前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖または環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−メシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２５】
前記アリール基は炭素数６〜３０、または炭素数６〜２０、または炭素数６〜１２の単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００２６】
前記アリールアルキル基、アルキルアリール基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。前記アリールアルキル基、アルキルアリール基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
【００２７】
本発明のまた他の一実施形態による着色剤化合物は、上記化学式１の着色剤化合物であって、Ｒ７〜Ｒ１０のうちの１つ以上が炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）であり、前記Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、ハロゲン、または炭素数１〜１０の脂肪族基であり得る。
【００２８】
本発明のまた他の一実施形態による着色剤化合物は、上記化学式１の着色剤化合物であって、Ｒ７〜Ｒ１０は、それぞれ、水素、ハロゲン、または炭素数１〜１０の脂肪族基であり、前記Ｒ１１〜Ｒ１４のうちの１つ以上、またはＲ１５〜Ｒ２０のうちの１つ以上が炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）であり得る。
【００２９】
一方、上記化学式１において、前記Ｒ７〜Ｒ２０のうちの１つ以上は、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基であり得、より詳しくは、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）であり得る。
【００３０】
一方、本発明の一実施形態によれば、前記Ｒ７〜Ｒ２０のうちの１つ以上は、炭素数３〜６の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）であり得、例えば、下記化学式１０のブチルチオ基であり得る。
[化学式１０]
【化１０】
0006903854.tif 000011
【００３１】
上述のように、上記化学式１の着色剤化合物は、キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系誘導体化合物の特定位置に１つ以上の炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアルコキシ基が置換された構造を有することができ、より詳しくは、炭素数１〜３０の環または直鎖状のアルキルチオ基（ａｌｋｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）、または炭素数１〜３０のアリールチオ基（ａｒｙｌ  ｔｈｉｏ  ｇｒｏｕｐ）が置換された構造を有することができる。
【００３２】
具体的には、化学式１の着色剤化合物に、上記のように１つ以上のアルキルチオ基が導入されることによって分子の平面性を減少させて、分子間のπ−π相互作用（ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ）を減少させることができる。これにより、分子が有機溶媒に容易に溶媒和（ｓｏｌｖａｔｉｏｎ）されることによって、前記着色剤化合物は、有機溶剤に対する溶解度が増加する特徴を有することができる。
【００３３】
そのため、前記着色剤化合物は、有機溶媒（例えば、ＤＭＦ）に対する溶解度が顕著に向上するので、これを含む着色組成物を顔料分散法で製造するときに要求される顔料誘導体、分散剤使用量が顕著に減少する。したがって、前記比率ほど着色組成物中に前記着色剤化合物または顔料含有量を増加させることができるので、薄膜カラーフィルターの製造が容易になる。
【００３４】
上述した着色剤化合物の具体的な例としては、下記化学式６〜４７で表される化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
[化学式６]
【化１１】
0006903854.tif 000012
[化学式７]
【化１２】
0006903854.tif 000013
[化学式８]
【化１３】
0006903854.tif 000014
[化学式９]
【化１４】
0006903854.tif 000015
[化学式１０]
【化１５】
0006903854.tif 000016
[化学式１１]
【化１６】
0006903854.tif 000017
[化学式１２]
【化１７】
0006903854.tif 000018
[化学式１３]
【化１８】
0006903854.tif 000019
[化学式１４]
【化１９】
0006903854.tif 000020
[化学式１５]
【化２０】
0006903854.tif 000021
[化学式１６]
【化２１】
0006903854.tif 000022
[化学式１７]
【化２２】
0006903854.tif 000023
[化学式１８]
【化２３】
0006903854.tif 000024
[化学式１９]
【化２４】
0006903854.tif 000025
[化学式２０]
【化２５】
0006903854.tif 000026
[化学式２１]
【化２６】
0006903854.tif 000027
[化学式２２]
【化２７】
0006903854.tif 000028
[化学式２３]
【化２８】
0006903854.tif 000029
[化学式２４]
【化２９】
0006903854.tif 000030
[化学式２５]
【化３０】
0006903854.tif 000031
[化学式２６]
【化３１】
0006903854.tif 000032
[化学式２７]
【化３２】
0006903854.tif 000033
[化学式２８]
【化３３】
0006903854.tif 000034
[化学式２９]
【化３４】
0006903854.tif 000035
[化学式３０]
【化３５】
0006903854.tif 000036
[化学式３１]
【化３６】
0006903854.tif 000037
[化学式３２]
【化３７】
0006903854.tif 000038
[化学式３３]
【化３８】
0006903854.tif 000039
[化学式３４]
【化３９】
0006903854.tif 000040
[化学式３５]
【化４０】
0006903854.tif 000041
[化学式３６]
【化４１】
0006903854.tif 000042
[化学式３７]
【化４２】
0006903854.tif 000043
[化学式３８]
【化４３】
0006903854.tif 000044
[化学式３９]
【化４４】
0006903854.tif 000045
[化学式４０]
【化４５】
0006903854.tif 000046
[化学式４１]
【化４６】
0006903854.tif 000047
[化学式４２]
【化４７】
0006903854.tif 000048
[化学式４３]
【化４８】
0006903854.tif 000049
[化学式４４]
【化４９】
0006903854.tif 000050
[化学式４５]
【化５０】
0006903854.tif 000051
[化学式４６]
【化５１】
0006903854.tif 000052
[化学式４７]
【化５２】
0006903854.tif 000053
【００３５】
上記化学式１の着色剤化合物の合成方法では、通常知られている合成方法および合成装置を大きな制限なく使用することができる。例えば、化学式１の着色剤化合物は、まず、ピグメントイエローにフタルイミド（ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ）、または１，８−ナフタルイミド（１，８−Ｎａｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ）を選択的に導入した後、そこにアルキルチオール（ａｌｋｙｌｔｈｉｏｌ）、例えば、１−ブタンチオール（１−ｂｕｔａｎｔｈｉｏｌ）を反応させて製造することもできる。
【００３６】
着色組成物
本発明の一実施形態によれば、前記着色剤化合物を含む着色組成物を提供する。
【００３７】
本発明の一実施形態によれば、前記着色組成物は、染料（Ｄｙｅ）および顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）のうちの少なくとも１つをさらに含むことができるが、このとき、前記染料および顔料は、それぞれ黄色、赤色および緑色から選択されるいずれか１つの色を示す化合物を１種以上含むことができる。
【００３８】
本発明の一実施形態によれば、前記黄色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、アゾ（ａｚｏ）系化合物、キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物、イソインドリン（ｉｓｏｉｎｄｏｌｉｎｅ）系化合物、およびスチリル（Ｓｔｙｒｙｌ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含むことができる。
【００３９】
本発明のまた他の一実施形態によれば、前記赤色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、アゾ（ａｚｏ）系化合物、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物、ジケトピロロピロール（ｄｉｋｅｔｏｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｒｏｌｅ）系化合物、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物、およびペリレン（Ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含むことができる。
【００４０】
本発明のまた他の一実施形態によれば、前記緑色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、トリアリールメタン（ｔｒｉａｒｙｌｍｅｔｈａｎｅ）系化合物、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含むことができる。
【００４１】
一方、本発明の一実施形態によれば、前記顔料としては、ＰＹ１２９、ＰＹ１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０、およびＰＹ１８５を含む黄色顔料群；ＰＲ４８、ＰＲ４８：１、ＰＲ４８：２、ＰＲ４８：３、ＰＲ４８：４、ＰＲ１７７、ＰＲ１７９、ＰＲ２０７、ＰＲ２５４、ＰＲ２５５、ＰＲ２６４、およびＰＲ２６９を含む赤色顔料群；およびＰＧ７、ＰＧ３６、ＰＧ５８、およびＰＧ５９を含む緑色顔料群；から選択される少なくとも１種を含むことができる。
【００４２】
本発明の一実施形態による着色組成物は、前記着色剤化合物以外に、バインダー樹脂、多官能性モノマー、光開始剤および溶媒をさらに含むことができる。
【００４３】
着色剤化合物に対する詳細な説明および具体的な例は上述のとおりであり、着色組成物中の前記着色剤化合物は、前記着色組成物１００重量部に対して、２０重量部以上、好ましくは２５重量部以上含むことができ、５０重量部以下、好ましくは４０重量部以下含むことができる。
【００４４】
前記着色剤化合物の含有量が、このような範囲未満であれば、ディープカラー（Ｄｅｅｐ  ｃｏｌｏｒ）の実現が難しく、このような範囲を超えれば樹脂組成物の硬化反応がうまく起こらないこともあり、このような範囲内に含まれることが好適である。
【００４５】
一方、前記着色組成物１００重量部は、前記着色組成物に含まれる着色剤化合物、バインダー樹脂、多官能性モノマーおよび光開始剤を全て合わせたものを１００重量部とし、後述のように溶媒をさらに含む場合、上述した成分を含む固形分（ｓｏｌｉｄ  ｃｏｎｔｅｎｔｓ）１００重量部を基準とする。
【００４６】
一方、本発明の一実施形態による着色組成物において、上記化学式１の着色剤化合物は、単独または２種以上を混合して使用することができる。また、本発明の一実施形態による着色組成物は、必要に応じて、上記化学式１の着色剤化合物に加えて、他の公知の着色剤を任意にさらに含むこともできる。
【００４７】
一方、前記着色組成物を公知の着色剤と一緒に混合して使用する場合、顔料の再凝集を防止するか、または異物の生成を防止する効果をさらに得ることができるので、上記のような形態でカラーフィルターに適用時、明暗比が向上する追加の効果を得ることができる。
【００４８】
前記バインダー樹脂としては特に制限されず、本発明が属する技術分野で一般的に知られているものを使用することができ、好ましくは、アルカリ可溶性樹脂を使用することができる。
【００４９】
具体的には、アルカリ可溶性樹脂として（メト）アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、ノボラック系樹脂などを使用することができ、好ましくは、重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００〜１５０，０００ｇ／ｍｏｌであることを使用することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。一方、前記重量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質として用いてＧＰＣ（Ｇｅｌ  Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で測定したのである。
【００５０】
一方、前記着色組成物中の前記バインダー樹脂は、前記着色組成物１００重量部に対して、３重量部以上、好ましくは５重量部以上、より好ましくは１０重量部以上含むことができ、３０重量部以下、好ましくは２０重量部以下、より好ましくは１５重量部以下含むことができる。
【００５１】
前記多官能性モノマーは、特に制限されず、本発明の技術分野で公知のものを使用することができ、前記多官能性モノマーは、光によりフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであり、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなる群から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
【００５２】
前記着色組成物中の前記多官能性モノマーは、前記着色組成物１００重量部に対して、３０重量部以上、好ましくは４０重量部以上、より好ましくは５０重量部以上含むことができ、８０重量部以下、好ましくは７０重量部以下、より好ましくは６０重量部以下含むことができる。
【００５３】
前記光開始剤としては、２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシフェニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（フィプロニル）６−トリアジン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル（２−ヒドロキシ）プロピルケトン、ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノンからなる群から選択される１種以上の化合物を使用することができるが、これらだけに限定されるものではない。
【００５４】
前記着色組成物中の前記光重合開始剤は、前記着色組成物１００重量部に対して、０．１〜１０重量部で含まれる。
【００５５】
一方、本発明の一実施形態による着色組成物は、塗布性および作業性を高めるために溶媒をさらに含むことができる。
【００５６】
本発明の一実施形態によれば、前記溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、またはジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群から選択される１種以上の化合物を使用することができるが、これらだけに限定されるものではない。
【００５７】
前記溶媒の含有量は、塗布性および作業性を考慮して調節することができるので、特に制限されないが、例えば、前記着色組成物１００重量部に対して、５０〜５００重量部で含まれる。
【００５８】
本発明の一実施形態によれば、前記着色組成物は、上述した成分に加えて、硬化促進剤、熱重合抑制剤、分散剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、光増感剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、または界面活性剤などの従来カラーフィルター用着色組成物に含まれ得る添加剤をさらに含むことができる。
【００５９】
前記硬化促進剤としては、例えば、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールトリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される１種以上を含むことができるが、これらだけに限定されるものではなく、本発明が属する技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
【００６０】
一方、本発明の一実施形態による着色組成物は、本発明が属する技術分野で一般的に知られている方法、例えば印刷法、またはフォトリソグラフィ法によりカラーフィルターを製造するのに使用することができる。
【００６１】
例えば、フォトリソグラフィ法によれば、前記着色組成物を透明基板上にスプレーコーティング、スピンコーティング、スリットコーティング、ロールコーティング、浸漬などの方法によって塗布する。塗布膜に所定のパターンを有するマスクを通して選択的に露光（ｅｘｐｏｓｕｒｅ）工程を行う。一方、前記露光前の熱処理（ｐｒｅ  ｂａｋｅ）および／または露光後の熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）工程をさらに行うこともできる。露光後に前記着色組成物を現像（ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）して、所望のフォトレジストパターンを形成する。現像した基板を洗浄し、乾燥して、目的とする形態のフォトレジストパターンが形成されたカラーフィルターを収得することができる。一方、前記収得したカラーフィルターは、ディスプレイ装置などに活用可能である。
【００６２】
以上、上述したように、本発明の着色剤化合物は、従来知られていない新規な構造の化合物であり、特定グループ（ｍｏｉｅｔｙ）を含み、安定した色再現性、優れた耐熱性および溶解度を示すことができる。また、従来技術に比べて溶媒に対する溶解度に優れていて、顔料分散法の使用時に顔料誘導体および分散剤の使用量を減少させることができる。
【００６３】
したがって、本発明に係るカラーフィルターは、優れた色再現性および耐熱性により色再現率が高く、輝度および明暗比が高い高解像度のカラーフィルターを提供することができる。また、新規な着色剤化合物の優れた溶解度により着色組成物中の顔料含有量を増加させることができるので、薄膜カラーフィルターの製造が可能となる。
［発明を実施するための形態］
【００６４】
以下、本発明の具体的な実施形態を通して、発明の作用および効果をより詳しく説明する。ただし、これらの実施形態は、発明の例として提示したものであり、これにより発明の権利範囲が決まるわけではない。
【００６５】
製造例１：化合物１の合成
【化５３】
0006903854.tif 000054
米国特許第６８４９１１６  Ｂ２号公報に記載された方法によって、化合物Ａを得た。具体的には、フタルイミド２５．５ｇおよびパラホルムアルデヒド７．４ｇを攪拌し、２５℃で３．６％重量の発煙硫酸５６０ｇに添加した。該混合物を５０℃で加熱し、３０分間攪拌した。
【００６６】
そこに１００ｇのピグメントイエロー１３８（ＢＡＳＦ社製）を添加した後、該混合物を１００℃で加熱し、３時間攪拌した。次いで、前記混合物に水３５００ｇを添加し、６０℃で３０分間攪拌した。このようにして沈殿した生成物をろ過し、中性になるように水で洗浄した後、真空乾燥旋盤内で９０℃で乾燥して化合物（Ａ）を得た。
【００６７】
次に、５００ｍｌ  １−ｎｅｃｋ  ＲＢＦに前記化合物（Ａ）３ｇ（３．４１７ｍｍｏｌ）、１−Ｂｕｔａｎｔｈｉｏｌ  ０．５２ｇ（７．０３３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３１．９４ｇ（１４．０６ｍｍｏｌ）を入れ、６０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を常温に冷却した後、減圧下でろ過させた。減圧下で溶媒を除去し、カラムで精製して、前記化合物１を得た。ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物１の分子量９０７を確認した。
【００６８】
製造例２：化合物２の合成
【化５４】
0006903854.tif 000055
製造例１と同様に、米国特許第６８４９１１６  Ｂ２号公報に記載された方法によったものの、フタルイミドの代わりに１，８−ナフタルイミドを使用して、化合物Ｂを得た。
【００６９】
次に、５００ｍｌ  １−ｎｅｃｋ  ＲＢＦに前記化合物（Ｂ）３ｇ（３．３２ｍｍｏｌ）、１−Ｂｕｔａｎｔｈｉｏｌ  ０．４９ｇ（６．６５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １．８３ｇ（１３．２８ｍｍｏｌ）を入れ、６０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を常温に冷却した後、減圧下でろ過させた。減圧下で溶媒を除去し、カラムで精製して、前記化合物２を得た。ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物２の分子量９５７を確認した。
【００７０】
製造例３：化合物３の合成
【化５５】
0006903854.tif 000056
韓国公開特許第２０１３−０１３７０２８号公報に記載された合成方法により化合物Ｃを得た後、米国特許第６８４９１１６  Ｂ２号公報に記載された方法により化合物Ｄを得た。
【００７１】
次に、５００ｍｌ  １−ｎｅｃｋ  ＲＢＦに前記化合物（Ｄ）３ｇ（３．９２ｍｍｏｌ）、１−Ｂｕｔａｎｔｈｉｏｌ  ０．５８ｇ（７．８４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ２．１７ｇ（１５．６９ｍｍｏｌ）を入れ、６０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を常温に冷却した後、減圧下でろ過させた。減圧下で溶媒を除去し、カラムで精製して、前記化合物３を得た。ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物３の分子量８１９を確認した。
【００７２】
製造例４：化合物４の合成
【化５６】
0006903854.tif 000057
韓国公開特許第２０１３−０１３７０２８号公報に記載された合成方法により化合物Ｃを得た後、米国特許第６８４９１１６  Ｂ２号公報に記載された方法を使用したものの、フタルイミドの代わりに１，８−ナフタルイミドを使用して、化合物Ｅを得た。
【００７３】
次に、５００ｍｌ  １−ｎｅｃｋ  ＲＢＦに前記化合物（Ｅ）３ｇ（３．６８ｍｍｏｌ）、１−Ｂｕｔａｎｔｈｉｏｌ  ０．５４ｇ（７．３６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ２．０３ｇ（１４．７２ｍｍｏｌ）を入れ、６０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を常温に冷却した後、減圧下でろ過させた。減圧下で溶媒を除去し、カラムで精製して、前記化合物４を得た。ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物４の分子量８６９を確認した。
【００７４】
製造例５：化合物５の合成
【化５７】
0006903854.tif 000058
前記製造例１でＰＹ１３８の代わりに化合物Ｆを使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｇを使用して、化合物５を合成した。
【００７５】
ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物５の分子量７５３を確認した。
【００７６】
製造例６：化合物６の合成
【化５８】
0006903854.tif 000059
前記製造例１でＰＹ１３８の代わりに化合物Ｈを使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｈを使用して、化合物６を合成した。
【００７７】
ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物６の分子量８０３を確認した。
【００７８】
製造例７：化合物７の合成
【化５９】
0006903854.tif 000060
前記製造例１でＰＹ１３８の代わりに化合物Ｊを使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｋを使用して、化合物７を合成した。
【００７９】
ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物７の分子量８０３を確認した。
【００８０】
製造例８：化合物８の合成
【化６０】
0006903854.tif 000061
前記製造例１でＰＹ１３８の代わりに化合物Ｌを使用し、化合物Ａの代わりに化合物Ｍを使用して、化合物８を合成した。
【００８１】
ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物７の分子量８５３を確認した。
【００８２】
製造例９：化合物９の合成
【化６１】
0006903854.tif 000062
前記製造例１でＰＹ１３８の代わりに化合物Ｎを使用して、化合物Ｏを合成した。次に、５００ｍｌ  １−ｎｅｃｋ  ＲＢＦに前記化合物（Ｏ）２．２３１（３．６８ｍｍｏｌ）、１−ｔｈｉｏｐｈｅｎｏｌ  ０．８１４ｇ（７．３６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ２．０３ｇ（１４．７２ｍｍｏｌ）を入れ、６０℃で２４時間攪拌した。反応溶液を常温に冷却した後、減圧下でろ過させた。減圧下で溶媒を除去し、カラムで精製して、前記化合物９を得た。ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物９の分子量７３５を確認した。
【００８３】
製造例１０：化合物１０の合成
【化６２】
0006903854.tif 000063
前記製造例９と同様の方法で化合物Ｏを製造し、製造例９でｔｈｉｏｐｈｅｎｏｌの代わりにｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ  ｔｈｉｏｌを使用して、化合物１０を合成した。ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物１０の分子量７２２を確認した。
【００８４】
製造例１１：化合物１１の合成
【化６３】
0006903854.tif 000064
前記製造例９と同様の方法で化合物Ｏを製造し、製造例９でｔｈｉｏｐｈｅｎｏｌの代わりにＢｅｎｚｙｌ  Ｍｅｒｃａｐｔａｎを使用して、化合物１１を合成した。ＡＰＣＩ  ｎｅｇａｔｉｖｅ  ＭＳの分析結果、化合物１１の分子量７４９を確認した。
【００８５】
比較製造例
一般的に感光性樹脂組成物に色材として使用されるピグメントイエロー（ｙｅｌｌｏｗ）１３８（ＢＡＳＦ社製）を用意した。
【化６４】
0006903854.tif 000065
【００８６】
実験１：溶解度評価
前記製造例１〜１１および比較製造例による化合物を用意し、これをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｇに対する溶解度を測定し、その結果を下記表１に示す。具体的には、溶解度が１％以上の場合はＯ、１％未満の場合はＸと表示した。
【表１】
0006903854.tif 000066
【００８７】
実施例１
前記製造例１により合成された化合物１を５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてはベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３  ＫＯＨ  ｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡ含み）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社製）２．０１８ｇ、光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬社製）１２．４４３ｇ、溶剤ＰＧＭＥＡ（ポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＦ−４７５（ＤＩＣ社製）１．０１６ｇを混合して、感光性樹脂組成物を製造した。
【００８８】
実施例２
前記製造例２により合成された化合物２を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００８９】
実施例３
前記製造例３により合成された化合物３を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９０】
実施例４
前記製造例４により合成された化合物４を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９１】
実施例５
前記製造例５により合成された化合物５を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９２】
実施例６
前記製造例６により合成された化合物６を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９３】
実施例７
前記製造例７により合成された化合物７を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９４】
実施例８
前記製造例８により合成された化合物８を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９５】
実施例９
前記製造例９により合成された化合物９を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９６】
実施例１０
前記製造例１０により合成された化合物１０を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９７】
実施例１１
前記製造例１１により合成された化合物１１を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９８】
比較例１
前記比較製造例の化合物を使用したことを除いては、前記実施例１と同様の方法で、感光性樹脂組成物を製造した。
【００９９】
基板製作
前記実施例１〜１１および比較例１による感光性樹脂組成物を、基板製作にそれぞれ使用した。具体的には、前記実施例および比較例による感光性樹脂組成物をガラス（５ｘ５ｃｍ）上にスピンコート（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）を施してフィルムを形成した。
【０１００】
フィルムを形成した基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ  ｍａｓｋ）との間隔を２５０ｕｍとし、露光機を用いて基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。その後、露光した基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）で６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）を施して基板を製作した。
【０１０１】
実験２：耐熱性評価
前記基板製作方法により製作された基板を分光器（ＭＣＰＤ−大塚電子社製）を用いて、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍ範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を追加的に２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）を施して、同じ装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
【０１０２】
得られた透過率スペクトルとＣ光源バックライトを用い、得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を用いて色変化（以下、ΔＥａｂ）を計算し、下記表２に示す。
【０１０３】
具体的には、ΔＥａｂを計算する式は以下の通りである。
ΔＥ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝{（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２}１／２
上記式において、ΔＥ値が小さいということは、色耐熱性に優れていることを意味し、一般的にΔＥａｂ＜３の値を有すると、耐熱性に優れた色材であると言われる。
【表２】
0006903854.tif 000067
【０１０４】
上記表２で、比較例１の着色剤化合物は、色変化（ΔＥａｂ）が０．２９と小さい商用材料であることが確認された。さらに、実施例１〜１１に適用された各着色剤化合物も色変化（ΔＥａｂ）が３より小さく、比較例１の着色剤化合物と類似した水準までも到達できるほど色耐熱性に優れており、したがって、カラーフィルター用色素として使用可能であることが確認された。
【０１０５】
実験３：コントラスト評価
下記表３に示す構成成分および組成比率（単位：ｇ）で混合して、実施例１２〜２２および、比較例２の感光性樹脂組成物を製造した。前記製造した感光性樹脂組成物を用いて、上述した基板製作方法により基板を製作した。
【０１０６】
このように製作された基板をコントラスト測定器（壺坂電機社製）を用いて、基板の上下の偏光板が平行および直交のときの輝度を測定し、以下の計算式でコントラスト比を計算した。
【０１０７】
コントラスト（Ｃｏｎｔｒａｓｔ  ｒａｔｉｏ、ＣＲ）＝基板の上下の偏光板が平行のときの輝度／基板の上下の偏光板が直交のときの輝度
【表３】
0006903854.tif 000068
【０１０８】
実施例１２〜２２および、比較例２の感光性樹脂組成物で製作した基板のコントラスト比は、下記表４に示す。
【表４】
0006903854.tif 000069
【０１０９】
上記表４の結果を参照すれば、本発明の実施例１２〜２２による感光性樹脂組成物を用いた基板の場合、有機溶媒に対して溶解度が低い顔料（ＰＹ１３８）を含む感光性樹脂組成物を用いた基板（比較例２）に比べて光の散乱を減らし、コントラスト比が向上したことを確認できた。