(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］
【化１】
0006828923.tif 000027
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；−ＯＨ；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３Ｒａ；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；−ＳＯ２ＮＨＲｄ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲａ；−ＣＯＮＨＲｄ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒａ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ１２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｓ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−からなる群より選択され、
Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
ａは、０または１の整数であり、
Ｘは、陰イオン性基である。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式２］
【化２】
0006828923.tif 000028
前記化学式２において、
Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３〜Ｒ１６、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１７およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
【請求項３】
前記化学式１は、下記化学式３で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式３］
【化３】
0006828923.tif 000029
前記化学式３において、
Ｒ１〜Ｒ１４、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１９は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン基；ニトロ基；−ＣＯＯＨ；−ＯＨ；−ＳＯ３−；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；および−ＳＯ２ＮＨＲｄからなる群より選択され、
Ｒｂ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なる。
【請求項４】
前記化学式１は、下記化学式４で表される、請求項１に記載の化合物：
［化学式４］
【化４】
0006828923.tif 000030
前記化学式４において、
Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１９およびＲ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン基；ニトロ基；−ＣＯＯＨ；−ＯＨ；−ＳＯ３−；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；および−ＳＯ２ＮＨＲｄからなる群より選択され、
Ｒｂ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なり、
ｎが２以上の場合、Ｒ２０は、互いに同一または異なる。
【請求項５】
前記Ｘは、タングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される少なくとも１個の元素と酸素とを含む化合物の陰イオン；ホウ素を含む陰イオン；スルホン酸基を含む陰イオン；およびハロゲン基を含む陰イオンからなる群より選択されるものである、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
前記化学式１で表される化合物は、下記化学式のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
【化５】
0006828923.tif 000031
【化６】
0006828923.tif 000032
【化７】
0006828923.tif 000033
前記化学式中、Ｘは、前記化学式１で定義した通りである。
【請求項７】
Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である、請求項１から５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を含む色材組成物。
【請求項９】
染料および顔料のうちの少なくとも１つをさらに含む、請求項８に記載の色材組成物。
【請求項１０】
請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む感光性樹脂組成物。
【請求項１１】
前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、
前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、
前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、
前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である、請求項１０に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項１２】
添加剤をさらに含む、請求項１０または１１に記載の感光性樹脂組成物。
【請求項１３】
請求項１０から１２のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材。
【請求項１４】
請求項１３に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
【請求項１５】
請求項１４に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本出願は、２０１８年２月２３日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１８−００２２０７６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００２】
本出願は、２０１９年１月７日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１９−０００１８２０号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
【０００３】
本明細書は、キサンテン系化合物およびこれを含む色材組成物、感光性樹脂組成物に関する。また、本明細書は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材、カラーフィルタおよびこれを含むディスプレイ装置に関する。
【背景技術】
【０００４】
最近、カラーフィルタにおいて、高輝度、高明暗比を特徴とする性能が求められている。また、表示素子開発の主な目的の一つは、色純度の向上による表示素子性能の差別化および製造工程上の生産性の向上にある。
【０００５】
従来、カラーフィルタの色材として使用される顔料タイプは、粒子分散状態でカラーフォトレジストに存在するため、顔料粒子の大きさと分布調節による輝度および明暗比の調節に困難があった。顔料粒子の場合、カラーフィルタ内で凝集して溶解および分散性が低下し、凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）している大きな粒子によって光の多重散乱（ｍｕｌｔｉｐｌｅ  ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）が起こる。このような偏光した光の散乱は、明暗比を低下させる主因とされている。顔料の超微粒化および分散安定化により輝度および明暗比向上のための努力が続いているが、高色純度表示装置用色座標を実現するための色材の選定において自由度が制限される。また、すでに開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法は、これを用いたカラーフィルタの色純度、輝度および明暗比を向上させるのに限界に達した。
【０００６】
これによって、色純度を高めて色再現、輝度および明暗比を向上させることができる新規色材の開発が求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明者らは、キサンテン系化合物、これを含む色材組成物、感光性樹脂組成物、これを用いて製造された感光材、カラーフィルタおよびこれを含むディスプレイ装置を提供しようとする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
【化１】
0006828923.tif 000002
前記化学式１において、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３Ｒａ；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；−ＳＯ２ＮＨＲｄ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲａ；−ＣＯＮＨＲｄ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒａ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒ１２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成し、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｓ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−からなる群より選択され、
Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であり、
ａは、０または１の整数であり、
Ｘは、陰イオン性基である。
【０００９】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。
【００１０】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む感光性樹脂組成物を提供する。
【００１１】
本明細書の一実施態様は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
【００１２】
本明細書の一実施態様は、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【００１３】
本明細書の一実施態様は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【発明の効果】
【００１４】
本明細書の一実施態様に係るキサンテン系化合物は、感光性樹脂組成物における色材として使用可能であり、従来の色材に比べて、光源から出るスペクトルとカラーフィルタの吸収および透過スペクトルの調和により色純度を高めることができる。
【００１５】
また、本明細書の一実施態様に係るキサンテン系化合物は、色材料として使用され、再現、輝度および明暗比を向上させることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【００１７】
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
【００１８】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。
【００１９】
前記化学式１において、窒素原子にアルキルフタルイミドが置換される場合、顔料の分散性を高め、高温で顔料の結晶転移を抑制して高温で顔料を安定化させることができる。これによって、顔料の安定化により分散性および保存安定性の向上と色変化を減少させることができる。
【００２０】
また、前記Ｒ１３およびＲ１４がアルキル基の場合、前記化学式１の化合物を含む感光材の最大吸収波長（λｍａｘ）が５５０〜５８０ｎｍの領域に存在し、６００ｎｍ以上における透過度に優れて赤色波長領域の色を実現しやすいという利点がある。
【００２１】
前記化学式１で表される化合物の置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
【００２２】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリール基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アルキルアミン基；アリールアミン基；ヘテロアリール基；エーテル基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基（−ＯＨ）；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；−ＳＯ３−；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＰ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基および陰イオン性基を含む群より選択された１個以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
【００２３】
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体的には１〜２０、または１〜１０であってもよい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２４】
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体的には２〜２０、または２〜１０であってもよい。具体例としては、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。
【００２５】
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体的には１〜２０、または１〜１０であってもよい。
【００２６】
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。具体的には３〜２０、または３〜１０であってもよい。
【００２７】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
【００２８】
本明細書において、スルホン酸基は、−ＳＯ３Ｈで表されてもよい。
【００２９】
本明細書において、スルホン酸塩基は、それぞれ１価の陽イオンとの塩であり、１価の陽イオンは、Ｎａ＋、Ｋ＋、および４級アンモニウム陽イオンを含む群より選択されるいずれか１つであってもよいが、これに限定されない。４級アンモニウム陽イオンの具体例としては、テトラメチルアンモニウム陽イオン、エチルトリメチルアンモニウム陽イオン、テトラプロピルアンモニウム陽イオンなどのテトラアルキルアンモニウム陽イオンなどになってもよいが、これらに限定されない。
【００３０】
本明細書において、スルホン酸エステル基の具体例としては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニルなどの炭素数１〜４のアルキルスルホニルが挙げられるが、これに限定されない。
【００３１】
本明細書において、スルホンアミド基は、−ＳＯ２ＮＲｘＲｙのように表現されてもよいし、例えば、ＲｘおよびＲｙは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基である。
【００３２】
本明細書において、アリール基は、単環式アリール基もしくは多環式アリール基であってもよい。
【００３３】
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、炭素数６〜２０であってもよいし、６〜１２であってもよい。例えば、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３４】
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
本明細書において、前記ヘテロ環基は、異種原子としてＯ、Ｎ、またはＳを含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。前記ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、２〜３０であってもよい。具体的には２〜２０であってもよいし、他の実施態様において、２〜１０であってもよい。
【００３７】
本明細書において、アルキレン基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）に結合位置が２つあるものを意味する。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数１〜３０である。具体的には、炭素数１〜２０であってもよいし、さらに他の実施態様において、炭素数１〜１０であってもよい。
【００３８】
本明細書において、アルケニレン基は、アルケン（ａｌｋｅｎｅ）に結合位置が２つあるものを意味する。前記アルケニレン基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルケニレン基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数２〜３０である。具体的には２〜２０であってもよいし、さらに具体的には２〜１０であってもよい。
【００３９】
本明細書において、陰イオン性基は、化学式１の構造と化学的な結合を有し、前記陰イオン性基は特に限定されず、例えば、米国特許第７，９３９，６４４号、日本国特開第２００６−００３０８０号、日本国特開第２００６−００１９１７号、日本国特開第２００５−１５９９２６号、日本国特開第２００７−７０２８８９７号、日本国特開第２００５−０７１６８０号、韓国出願公開第２００７−７０００６９３号、日本国特開第２００５−１１１６９６号、日本国特開第２００８−２４９６６３号、日本国特開第２０１４−１９９４３６号に記載されている陰イオンが適用可能である。前記陰イオン性基の具体例としては、タングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される少なくとも１個の元素と酸素とを含む化合物の陰イオン；トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン、ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン、ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン、テトラフェニルボレート陰イオン、テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、−ＳＯ３−、−ＣＯ２−、−ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＦ２ＣＦ３、ハロゲン基、例えば、フッ素基、ヨウ素基、塩素基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【００４０】
本明細書において、陰イオン性基は、それ自体で陰イオンを有することができ、または他の陽イオンと共に錯化合物の形態で存在してもよい。したがって、置換された陰イオン性基の個数に応じて、本発明の化合物分子全体の電荷の合計が変化できる。本発明の化合物のアミン基１つに陽イオンを有しているため、分子全体の電荷の合計は、置換された陰イオン性基の個数から１を引いた値だけの、陰イオンから０までの値を有することができる。
【００４１】
前述した実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００４２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００４３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトロ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されてもよい。
【００４４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；または置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
【００４５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；または置換もしくは非置換のメチル基であってもよい。
【００４６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；またはメチル基であってもよい。
【００４７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フッ素；またはメチル基であってもよい。
【００４８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ６は、水素であってもよい。
【００４９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ４は、ハロゲン基；またはメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、またはＲ６は、水素であってもよい。
【００５０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ４は、フッ素；またはメチル基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、またはＲ６は、水素であってもよい。
【００５１】
また、Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３Ｒａ；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；−ＳＯ２ＮＨＲｄ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲａ；−ＣＯＮＨＲｄ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒａ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００５２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３Ｒａ；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；−ＳＯ２ＮＨＲｄ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲａ；−ＣＯＮＨＲｄ；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒａ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００５３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；−ＳＯ３Ｒａ；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；−ＳＯ２ＮＨＲｄ；−ＣＯＯＨ；−ＣＯＯＲａ；−ＣＯＮＨＲｄ；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択され、
Ｒａ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。
【００５４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；または−ＳＯ２ＮＨＲｄであってもよいし、前記Ｒｄは、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
【００５５】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；または−ＳＯ２ＮＨＲｄであってもよいし、前記Ｒｄは、置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のペンチル基；置換もしくは非置換のヘキシル基；または置換もしくは非置換のヘプチル基であってもよい。
【００５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；または−ＳＯ２ＮＨＲｄであってもよいし、前記Ｒｄは、置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のヘキシル基であってもよい。
【００５７】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ７〜Ｒ１１は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；−ＳＯ３−；−ＳＯ３Ｈ；または−ＳＯ２ＮＨＲｄであってもよいし、前記Ｒｄは、エチル基で置換されたヘキシル基；またはエチル基で置換もしくは非置換のプロピル基であってもよい。
【００５８】
また、Ｒ１２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００５９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００６０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１２は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；および窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択されてもよい。
【００６１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；または窒素原子を含む二無水物基であってもよい。
【００６２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１２は、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のイソプロピル基；置換もしくは非置換のイソブチル基；または窒素原子を含む二無水物基であってもよい。
【００６３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１２は、メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロピル基；イソブチル基；または窒素原子を含む二無水物基であってもよい。
【００６４】
また、Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
【００６５】
前記Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を有する場合、赤色波長領域の光を発することができ、前記化学式１の構造で表される化合物を含む感光材でカラーフィルタを製造する場合、所望の色を選択的に実現することができる。
【００６６】
具体的には、前記Ｒ１３およびＲ１４がアルキル基の場合、前記化学式１の化合物を含む感光材の最大吸収波長（λｍａｘ）が５５０〜５８０ｎｍの領域に存在し、６００ｎｍ以上における透過度に優れて赤色波長領域の色を実現しやすい。
【００６７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
【００６８】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
【００６９】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のイソプロピル基であってもよい。
【００７０】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１３およびＲ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基；エチル基；−ＯＨで置換されたエチル基；プロピル基；またはイソプロピル基であってもよい。
【００７１】
また、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよい。
【００７２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよい。
【００７３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；−ＯＨ；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基からなる群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成してもよい。
【００７４】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環芳香族炭化水素環を形成してもよい。
【００７５】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。
【００７６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１５およびＲ１６は、互いに結合してメチル基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。
【００７７】
また、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｓ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−からなる群より選択され、
Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であってもよい。
【００７８】
前記Ｌ１およびＬ２が互いに同一または異なり、それぞれ独立に、−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｓ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；または−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−であり、Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基の場合と、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基の場合は、同等または類似の効果を有することができる。
【００７９】
これは、前記Ｌ１およびＬ２が−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｓ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；または−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−の場合に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であるＬ３およびＬ４を含むからである。
【００８０】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｓ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−からなる群より選択され、
Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であってもよい。
【００８１】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−；−Ｌ３−Ｓ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＣＯＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＯＣＯ−Ｌ４−；−Ｌ３−ＮＨＣＯ−Ｌ４−；および−Ｌ３−ＣＯＮＨ−Ｌ４−からなる群より選択され、
Ｌ３およびＬ４は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であってもよい。
【００８２】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基であってもよい。
【００８３】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のエチレン基；または置換もしくは非置換のプロピレン基であってもよい。
【００８４】
本明細書の一実施態様において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、エチレン基；またはプロピレン基であってもよい。
【００８５】
また、本明細書の一実施態様において、ａは、０または１の整数である。
【００８６】
本明細書のもう一つの実施態様において、ａは、０である。
【００８７】
本明細書のもう一つの実施態様において、ａは、１である。
【００８８】
また、本明細書の一実施態様において、Ｘは、陰イオン性基である。
【００８９】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘは、タングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される少なくとも１個の元素と酸素とを含む化合物の陰イオン；ホウ素を含む陰イオン；スルホン酸基を含む陰イオン；およびハロゲン基を含む陰イオンからなる群より選択されるものであってもよい。
【００９０】
本明細書の一実施態様において、前記Ｘは、タングステン、モリブデン、ケイ素、およびリンからなる群より選択される少なくとも１個の元素と酸素とを含む化合物の陰イオン；トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン；ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン；ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン；ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン；テトラフェニルボレート陰イオン；テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート；テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート；トリストリフルオロメタンスルホニルメチド；およびハロゲン基からなる群より選択されてもよい。
【００９１】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記の構造で表されてもよいし、下記の構造は、前記化学式１の異性体を示すものであり、前記化学式１が代表構造を示す。異性体とは、分子式は同じであるが、互いに異なる物理／化学的性質を有する分子を意味する。
【化２】
0006828923.tif 000003
前記構造において、Ｒ１〜Ｒ１６、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りである。
【００９２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２で表される。
［化学式２］
【化３】
0006828923.tif 000004
前記化学式２において、
Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３〜Ｒ１６、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１７およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
【００９３】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
【００９４】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；および置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基を含む群より選択されるか、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環の芳香族炭化水素環；または置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロ環を形成する。
【００９５】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに結合して置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環芳香族炭化水素環を形成してもよい。
【００９６】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。
【００９７】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１７およびＲ１８は、互いに結合してメチル基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。
【００９８】
また、本明細書の他の実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式３で表される。
［化学式３］
【化４】
0006828923.tif 000005
前記化学式３において、
Ｒ１〜Ｒ１４、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１９は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン基；ニトロ基；−ＣＯＯＨ；−ＯＨ；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；および−ＳＯ２ＮＨＲｄからなる群より選択され、
Ｒｂ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なる。
【００９９】
本明細書のもう一つの実施態様において、Ｒ１９は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン基；ニトロ基；−ＣＯＯＨ；−ＯＨ；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；および−ＳＯ２ＮＨＲｄからなる群より選択され、
Ｒｂ〜Ｒｄは、同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なる。
【０１００】
本明細書のもう一つの実施態様において、Ｒ１９は、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン基；ニトロ基；−ＣＯＯＨ；−ＯＨ；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；および−ＳＯ２ＮＨＲｄからなる群より選択され、
Ｒｂ〜Ｒｄは、同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なる。
【０１０１】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１９は、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である。
【０１０２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１９は、水素；または置換もしくは非置換のメチル基である。
【０１０３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１９は、水素；またはメチル基である。
【０１０４】
本明細書の一実施態様において、ｍは、１〜４の整数であってもよいし、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なっていてもよい。
【０１０５】
本明細書の一実施態様において、ｍは、１〜３の整数であってもよいし、ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なっていてもよい。
【０１０６】
本明細書の一実施態様において、ｍは、１〜２の整数であってもよいし、ｍが２の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なっていてもよい。
【０１０７】
本明細書の一実施態様において、ｍは、１であってもよい。
【０１０８】
また、本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４で表される。
［化学式４］
【化５】
0006828923.tif 000006
前記化学式４において、
Ｒ１〜Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｌ１、Ｌ２、ａおよびＸは、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ１９およびＲ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン基；ニトロ基；−ＣＯＯＨ；−ＯＨ；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；および−ＳＯ２ＮＨＲｄからなる群より選択され、
Ｒｂ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ｍは、１〜４の整数であり、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｍが２以上の場合、Ｒ１９は、互いに同一または異なり、
ｎが２以上の場合、Ｒ２０は、互いに同一または異なる。
【０１０９】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１９およびＲ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン基；ニトロ基；−ＣＯＯＨ；−ＯＨ；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；および−ＳＯ２ＮＨＲｄからなる群より選択され、
Ｒｂ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
【０１１０】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１９およびＲ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６〜１２の単環もしくは多環のアリール基；置換もしくは非置換の炭素数２〜１０の単環もしくは多環のヘテロアリール基；ハロゲン基；ニトロ基；−ＣＯＯＨ；−ＯＨ；スルホン酸基；スルホン酸エステル基；スルホン酸塩基；−ＳＯ２ＮＲｂＲｃ；および−ＳＯ２ＮＨＲｄからなる群より選択され、
Ｒｂ〜Ｒｄは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であってもよい。
【０１１１】
本明細書の一実施態様において、Ｒ１９およびＲ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基である。
【０１１２】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１９およびＲ２０は、水素；または置換もしくは非置換のメチル基である。
【０１１３】
本明細書のもう一つの実施態様によれば、Ｒ１９およびＲ２０は、水素；またはメチル基である。
【０１１４】
また、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式のうちのいずれか１つで表されてもよいが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【化６】
0006828923.tif 000007
【化７】
0006828923.tif 000008
【化８】
0006828923.tif 000009
前記化学式中、Ｘは、前記化学式１で定義した通りである。
【０１１５】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、５５７ｎｍ〜５７０ｎｍの最大吸収波長を有する。具体的には、前記化学式１で表される化合物は、５５７ｎｍ〜５６０ｎｍの最大吸収波長を有する。
【０１１６】
本明細書に係る化合物が前記範囲の最大吸収波長を満足する場合、レッド（Ｒｅｄ）カラーフィルタ適用時、より少量で色座標を実現することができる。
【０１１７】
前記最大吸収波長は、前記化合物を、２５℃、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に１０−５ｍｏｌの濃度で溶解させ、ＵＶ−ｖｉｓｂｌｅ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＳＣＩＮＣＯ社）を用いて測定することができる。
【０１１８】
また、本明細書の一実施態様は、前記化合物を含む色材組成物を提供する。
【０１１９】
さらに、本明細書の一実施態様によれば、前記色材組成物は、染料および顔料のうちの少なくとも１つをさらに含んでもよい。
【０１２０】
例えば、前記色材組成物は、前記化学式１の化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１の化合物と１種以上の染料とを含むか、前記化学式１の化合物と１種以上の顔料とを含むか、前記化学式１の化合物、１種以上の染料、および１種以上の顔料を含んでもよい。
【０１２１】
前記染料および顔料は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物；アゾ（ａｚｏ）系化合物；金属アゾ（ｍｅｔａｌ  ａｚｏ）系化合物；キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物；イソインドリン（ｉｓｏｉｎｄｏｌｉｎｅ）系化合物；メチン（Ｍｅｔｈｉｎｅ）系化合物；フタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；金属フタロシアニン（ｍｅｔａｌ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；金属ポルフィリン（ｍｅｔａｌ  ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；テトラアザポルフィリン（ｔｅｔｒａ  ａｚａ  ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；金属テトラアザポルフィリン（ｍｅｔａｌ  ｔｅｔｒａ  ａｚａ  ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；シアニン（Ｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；キサンテン（Ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物；金属ジピロメテン（ｍｅｔａｌ  ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；ボロンジピロメテン（ｂｏｒｏｎ  ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物；ジケトピロロピロール（ｄｉｋｅｔｏｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｒｏｌｅ）系化合物；トリアリールメタン（ｔｒｉａｒｙｌｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；およびペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物からなる群より１種以上選択されてもよい。
【０１２２】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１の化合物以外にさらに含まれる顔料は、例えば、Ｒ２５４（Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｒｅｄ２５４）であってもよいが、これに限定されるものではない。前記Ｒ２５４は、ミルベース（Ｍｉｌｌｂａｓｅ）状態であって、市販のものでもよい。前記ミルベースとは、溶けない色材を、分散剤とバインダーなどを入れて、組成物上でよく分散させておいた状態を意味する。
【０１２３】
本明細書の一実施態様は、前記色材組成物を含む感光性樹脂組成物を提供する。
【０１２４】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光性樹脂組成物は、前記化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む。
【０１２５】
前記感光性樹脂組成物は、前記顔料をさらに含んでもよい。
【０１２６】
前記バインダー樹脂は、感光性樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定しない。
【０１２７】
前記バインダー樹脂は、膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。
【０１２８】
前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。
【０１２９】
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３０】
前記芳香族ビニル類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３１】
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３２】
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３３】
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３４】
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノー２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１３５】
本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は、５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は、１，０００〜５０，０００ｇ／ｍｏｌである。
【０１３６】
前記バインダー樹脂の酸価は、０．１Ｎ濃度の水酸化カリウム（ＫＯＨ）メタノール溶液で滴定して測定することができる。
【０１３７】
本明細書の一実施態様において、前記バインダー樹脂は、質量比がそれぞれベンジルメタアクリレート；Ｎ−フェニルマレイミド；スチレン；メタクリル酸＝５５：９：１１：２５の共重合体であってもよい。
【０１３８】
前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。
【０１３９】
本明細書の一実施態様において、前記多官能性モノマーは、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（Ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  ｈｅｘａａｃｒｙｌａｔｅ）であってもよい。
【０１４０】
前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を促す開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。
【０１４１】
前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。
【０１４２】
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。
【０１４３】
前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフロロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３，−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。
【０１４４】
前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン、−１−（４−フェニルチオ）フェニル、−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン、−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−、１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。
【０１４５】
本明細書の一実施態様において、前記光開始剤は、ＰＢＧ−３０５７であってもよい。
【０１４６】
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
【０１４７】
本明細書の一実施態様において、前記溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであってもよい。
【０１４８】
本明細書の一実施態様において、前記感光性樹脂組成物の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％であり、前記溶媒の含有量は１０重量％〜８０重量％であってもよい。
【０１４９】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である。
【０１５０】
前記固形分の総重量とは、感光性樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で使用される一般的な分析手段で測定することができる。
【０１５１】
本明細書の一実施態様において、前記感光性樹脂組成物は、添加剤をさらに含んでもよい。
【０１５２】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光性樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、接着助剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含む。
【０１５３】
本明細書において、前記添加剤は、レベリング剤および接着助剤であってもよい。
【０１５４】
前記感光性樹脂組成物は、前記顔料；前記レベリング剤；および前記接着助剤をさらに含んでもよい。
【０１５５】
本明細書の一実施態様において、前記感光性樹脂組成物の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、前記顔料の含有量は５重量％〜４０重量％、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％であり、前記溶媒の含有量は１０重量％〜８０重量％であり、前記添加剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であってもよい。
【０１５６】
本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。
【０１５７】
前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１５８】
前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために使用され、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。
【０１５９】
本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。
【０１６０】
前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ  Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。
【０１６１】
前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。
【０１６２】
前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ  ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｐｈｅｎｏｌ）系１次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系２次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系２次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｔｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホナス酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ  ａｃｉｄ  ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系２次酸化防止剤が挙げられる。
【０１６３】
前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。
【０１６４】
前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ  ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含むことができる。
【０１６５】
前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【０１６６】
具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これに限定されるものではない。
【０１６７】
前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物を例に挙げることができ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄−含有および非−ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用できる。
【０１６８】
本明細書の一実施態様において、前記レベリング剤は、Ｆ−５５４であってもよい。
【０１６９】
前記接着助剤としては特に制限されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用できる。
【０１７０】
本明細書の一実施態様において、前記接着助剤は、ＫＢＭ−５０３であってもよい。
【０１７１】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。
【０１７２】
より詳細には、本明細書の感光性樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布し、硬化して、薄膜またはパターン形態の感光材を形成する。
【０１７３】
前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的に、スピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によっては、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
【０１７４】
本明細書に係る感光性樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれに限らない。
【０１７５】
本明細書に係る感光性樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ  ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。
【０１７６】
本明細書の一実施態様によれば、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。
【０１７７】
前記カラーフィルタは、前記化学式１で表される化合物を含む感光性樹脂組成物を用いて製造できる。前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化をすることにより、カラーフィルタを形成することができる。
【０１７８】
本明細書の一実施態様に係る感光性樹脂組成物は、耐熱性に優れ、熱処理による色の変化が少なくて、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルタを提供することができる。
【０１７９】
前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。
【０１８０】
前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。
【０１８１】
もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。
【０１８２】
カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的で、ブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料としてクロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用することができる。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。
【０１８３】
本明細書の一実施態様に係るブラックマトリックスは、色材としてブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不十分な着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。
【０１８４】
本明細書に係るカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
【０１８５】
前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｉｇｈｔ  Ｅｍｉｔｔｉｎｇ  Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ  ＦＩｌｍ  Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌ  Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ  Ｒａｙ  Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。
【実施例】
【０１８６】
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に述べる実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
【０１８７】
製造例．
【０１８８】
［化合物Ａの製造］
【化９】
0006828923.tif 000010
【０１８９】
フタル酸無水物（Ｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）１１．８ｇ（０．０８ｍｏｌ／１ｅｑ）に蒸留水８０ｍｌを入れて、常温で３０分間撹拌後、Ｎ−エチルエチレンジアミン（Ｎ−Ｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）７．２６ｇ（０．０８２ｍｏｌ／１．０３ｅｑ）を添加した後、１０５℃に撹拌しながら昇温させた。４時間反応後、常温に冷やした。
【０１９０】
減圧して蒸留水を除去し、アセトン６０ｍＬを入れて、２時間常温で撹拌した。アセトンを減圧除去し、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で再結晶して、白色パウダー１３．５ｇを得た。（収率７７．３７％）
【０１９１】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝２１９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：２１８
【０１９２】
［化合物Ｂの製造］
【化１０】
0006828923.tif 000011
【０１９３】
フタル酸無水物（Ｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）１１．８ｇ（０．０８ｍｏｌ／１ｅｑ）とＮ−イソプロピルエタン−１，２−ジアミン（Ｎ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈａｎｅ−１，２−ｄｉａｍｉｎｅ）８．４２ｇ（０．０８２ｍｏｌ／１．０３ｅｑ）を入れて、化合物Ａと同様の方法で製造して、化合物Ｂ１０．５ｇを得た。（収率５７％）
【０１９４】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝２３３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：２３２
【０１９５】
［化合物Ｃの製造］
【化１１】
0006828923.tif 000012
【０１９６】
フタル酸無水物（Ｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）１１．８ｇ（０．０８ｍｏｌ／１ｅｑ）と２−（（２−アミノエチル）アミノ）エタン−１−オール（２−（（２−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈａｎｅ−１−ｏｌ）８．５４ｇ（０．０８２ｍｏｌ／１．０３ｅｑ）を入れて、化合物Ａと同様の方法で製造して、化合物Ｃ１２．３ｇを得た。（収率６５％）
【０１９７】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝２３５［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：２３４
【０１９８】
［化合物Ｄの製造］
【化１２】
0006828923.tif 000013
【０１９９】
フタル酸無水物（Ｐｈｔｈａｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）１１．８ｇ（０．０８ｍｏｌ／１ｅｑ）とＮ−エチルプロパン−１，３−ジアミン（Ｎ−ｅｔｈｙｌｐｒｏｐａｎｅ−１，３−ｄｉａｍｉｎｅ）８．３８ｇ（０．０８２ｍｏｌ／１．０３ｅｑ）を入れて、化合物Ａと同様の方法で製造して、化合物Ｄ１４．２ｇを得た。（収率７６．４％）
【０２００】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝２３３［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：２３２
【０２０１】
［化合物Ｅの製造］
【化１３】
0006828923.tif 000014
【０２０２】
ジクロロスルホフルオレセイン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）０．８１ｇ（０．００２ｍｏｌ、１ｅｑ）をメタノール（ＭｅＯＨ）３０ｍＬに溶解させ、ジエチルアミン（Ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）１．０４ｇ（０．０１ｍｏｌ、５ｅｑ）を添加した後、常温で２時間反応させた。１Ｍ塩酸（ＨＣｌ）水溶液で焼入れ（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）して反応を終結させ、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。
【０２０３】
有機層は分離して塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄（ｗａｓｈｉｎｇ）し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧して溶媒を除去した。シリカカラムクロマトグラフィー（Ｓｉｌｉｃａ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝８：１）で精製して、化合物Ｅ０．５２ｇを得た。（収率５６％）
【０２０４】
［化合物１の製造］
【化１４】
0006828923.tif 000015
【０２０５】
化合物Ａ２ｇ（０．００９ｍｏｌ／３ｅｑ）を蒸留水２５ｍＬに入れて、撹拌しながら炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）１．２４ｇ（０．００９ｍｏｌ／３ｅｑ）を入れる。６０℃に昇温しながら３０分間撹拌後、ジクロロスルホフルオレセイン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）１．２２ｇ（０．００３ｍｏｌ／１ｅｑ）を入れた。
【０２０６】
１０５℃で２４時間撹拌後、常温に冷やす。０．１Ｍ塩酸（ＨＣｌ）水溶液で焼入れ（ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）して反応を終結させ、沈殿物を蒸留水で十分に洗浄（ｗａｓｈｉｎｇ）しながら減圧濾過し、８０℃のオーブンで乾燥させた。シリカカラムクロマトグラフィー（Ｓｉｌｉｃａ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝７：１）で精製して、化合物１  １．１ｇを得た。（収率４７％）
【０２０７】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７６９［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７６８
【０２０８】
［化合物２の製造］
【化１５】
0006828923.tif 000016
【０２０９】
化合物Ｂ２．０９ｇ（０．００９ｍｏｌ／３ｅｑ）、ジクロロスルホフルオレセイン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）１．２２ｇ（０．００３ｍｏｌ／１ｅｑ）を入れて、化合物１と同様に製造して、化合物２  ０．９８ｇを得た。（収率４１％）
【０２１０】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７９７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７９６
【０２１１】
［化合物３の製造］
【化１６】
0006828923.tif 000017
【０２１２】
化合物Ｃ２．１ｇ（０．００９ｍｏｌ／３ｅｑ）、ジクロロスルホフルオレセイン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）１．２２ｇ（０．００３ｍｏｌ／１ｅｑ）を入れて、化合物１と同様に製造して、化合物３  １．３ｇを得た。（収率５４％）
【０２１３】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝８０１［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：８００
【０２１４】
［化合物４の製造］
【化１７】
0006828923.tif 000018
【０２１５】
化合物Ｄ２．０９ｇ（０．００９ｍｏｌ／３ｅｑ）、ジクロロスルホフルオレセイン（Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｕｌｆｏｆｌｕｏｒｅｓｃｅｉｎ）１．２２ｇ（０．００３ｍｏｌ／１ｅｑ）を入れて、化合物１と同様に製造して、化合物４  ０．８５ｇを得た。（収率３６％）
【０２１６】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７９７［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：７９６
【０２１７】
［化合物５の製造］
【化１８】
0006828923.tif 000019
【０２１８】
化合物Ａ０．６５ｇ（０．００３ｍｏｌ／３ｅｑ）、化合物Ｅ０．５２ｇ（０．００１ｍｏｌ／１ｅｑ）を入れて、化合物１と同様の方法で製造して、化合物５  ０．２５ｇを得た。（収率４０％）
【０２１９】
イオン化モード：ＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］＋、Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６２３
【０２２０】
比較例１の化合物．
【化１９】
0006828923.tif 000020
【０２２１】
比較例１の化合物としては、ローダミン６Ｇを使用した。
【０２２２】
比較例２の化合物．
【化２０】
0006828923.tif 000021
【０２２３】
Ａｃｉｄ  Ｒｅｄ２８９  ５ｇ（７．３８８ｍｍｏｌ）、Ｎ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド３．９６１ｇ（１４．７７６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ４．０９ｇ（２９．５５４ｍｍｏｌ）をＮＭＰ１００ｍｌに入れて、９５℃で１２時間撹拌した。反応溶液を常温に冷やし、減圧下で濾過させた。濾過液をＥｔｈｙｌａｃｅｔａｅ８００ｍｌに添加した。室温で３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過させて、比較例２の化合物を得た。
【０２２４】
実施例．
【０２２５】
［感光性樹脂組成物の実施例１の製造］
感光性樹脂組成物の総重量１００重量部を基準として、先に製造した化合物１  １５重量部、顔料Ｒ２５４  ３３重量部、バインダー樹脂としてバインダーＡ１６重量部、多官能性モノマー（Ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  ｈｅｘａａｃｒｙｌａｔｅ）４．５重量部、レベリング剤Ｆ−５５４  ０．３重量部、接着助剤ＫＢＭ−５０３  ０．１５重量部、光開始剤（ＰＢＧ−３０５７）０．５重量部、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  Ｇｌｙｃｏｌ  ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）３０．５５重量部を混合して、感光性樹脂組成物の実施例１を製造した。
【０２２６】
前記バインダー樹脂として使用されたバインダーＡは、質量比がベンジルメタアクリレート；Ｎ−フェニルマレイミド；スチレン；メタクリル酸＝５５：９：１１：２５の共重合体である。
【０２２７】
［感光性樹脂組成物の実施例２〜５の製造］
感光性樹脂組成物の実施例１の化合物１を下記表１に記載の化合物に変更した以外は、感光性樹脂組成物の実施例１と同様の方法で感光性樹脂組成物の実施例２〜５を製造した。
【表１】
0006828923.tif 000022
【０２２８】
比較例．
【０２２９】
［感光性樹脂組成物の比較例１の製造］
感光性樹脂組成物の実施例１の化合物を比較例１の化合物（ローダミン６Ｇ）に変更した以外は、感光性樹脂組成物の実施例１と同様の方法で感光性樹脂組成物の比較例１を製造した。
【０２３０】
［感光性樹脂組成物の比較例２の製造］
感光性樹脂組成物の実施例１の化合物を比較例２の化合物に変更した以外は、感光性樹脂組成物の実施例１と同様の方法で感光性樹脂組成物の比較例２を製造した。
【０２３１】
実験例．
【０２３２】
［基板の作製］
前記比較例１、実施例１〜５によって製造された感光性樹脂組成物をガラス（５ｃｍ×５ｃｍ）上にスピンコーティングし、１００℃で１００秒間前熱処理（Ｐｒｅｂａｋｅ）を実施してフィルムを形成させた。
【０２３３】
フィルムを形成させた基板に、露光器を用いて、基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。この後、露光した基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（Ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）して基板を作製した。
【０２３４】
［耐熱性評価］
前記のような条件で作製された後熱処理（Ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ１回）基板を、分光器（ＭＣＰＤ、大塚社）を用いて、３８０〜７８０ｎｍの波長範囲の吸収スペクトルを得た。
【０２３５】
また、後熱処理基板（Ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ１回）を追加的に２３０℃で６０分間処理して、同一の装備と同一の測定範囲で透過率スペクトルを得た。
【０２３６】
Ｃ光源をバックライトとして得られた吸収スペクトルで得られた値Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊を用いて、△Ｅａｂを下記計算式１によって計算して、下記表２に示した。
［計算式１］
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２｝１／２
△Ｅａｂ値が小さいというのは、色変化が少ないという意味で、耐熱性に優れていることを表す。
【表２】
0006828923.tif 000023
【０２３７】
前記表２において、６０分は、後熱処理基板を追加的に２３０℃で６０分間処理した場合、２０分は、２３０℃で２０分間後熱処理（Ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）した場合を意味する。
【０２３８】
［異物評価］
作製された基板の１×１ｃｍ領域の表面の異物が１５個以上であればＸ、６〜１４個であれば△、５個以下であれば○と表記して、下記表３に示した。
【表３】
0006828923.tif 000024
【０２３９】
本明細書の一実施態様に係る前記化学式１のように、窒素原子にアルキルフタルイミドが置換された化合物の場合、既存のミルベース（Ｍｉｌｌｂａｓｅ）の分散性を妨げず、Ｒ２５４ミルベース（Ｍｉｌｌｂａｓｅ）と混合して使用した時、表面の異物が少なく、高温で顔料を安定化させることができて、追加の熱処理による色変化が少ないことが分かった。前記ミルベース（Ｍｉｌｌｂａｓｅ）とは、溶けない色材を、分散剤とバインダーなどを入れて、組成物上でよく分散させておいた状態を意味する。
【０２４０】
［色座標の輝度の測定］
前記比較例２、実施例１〜５によって製造された感光性樹脂組成物をガラス（５ｃｍ×５ｃｍ）上にスピンコーティングし、１００℃で１００秒間前熱処理（Ｐｒｅｂａｋｅ）を実施してフィルムを形成させた。
【０２４１】
フィルムを形成させた基板に、露光器を用いて、基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。この後、露光した基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（Ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）して基板を作製した。
【０２４２】
作製された基板を、分光器（ＭＣＰＤ、大塚社）を用いて色座標（ｘ、ｙ）と輝度（Ｙ）を測定し、下記表４に示した。
【表４】
0006828923.tif 000025
【０２４３】
前記表４によれば、実施例１〜実施例５によって作製された基板は、比較例２によって作製された基板より輝度が高くて優れた色特性を示すことを確認することができた。
【０２４４】
［最大吸収波長の測定］
前記比較例２の化合物および前記化合物１〜５をそれぞれ２５℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に１０−５ｍｏｌの濃度で溶解させ、ＵＶ−ｖｉｓｂｌｅ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（ＳＣＩＮＣＯ社）を用いて最大吸収波長を測定し、これを下記表５に示した。
【表５】
0006828923.tif 000026
【０２４５】
前記表５によれば、化合物１〜５の最大吸収波長が、比較例２の化合物の最大吸収波長より５〜８ｎｍ長波長化され、レッド（Ｒｅｄ）カラーフィルタ適用時、より少量で色座標を実現できることを確認することができた。