(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される、着色剤化合物：
[化学式１]
【化１】
0006915225.tif 000045
上記化学式１中、
Ａは、下記化学式２ｂで表され、
Ｒ６は、下記化学式３で表され、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ、水素であり、
[化学式２ｂ]
【化３】
0006915225.tif 000046
上記化学式２ｂ中、Ｘ１は、同一または異なり、水素；またはニトロ基であり、
[化学式３]
【化４】
0006915225.tif 000047
上記化学式３中、
Ｑ１は、ＯまたはＮＨであり、
Ｑ２は、直接結合またはＣＯであり、
Ｒ７は、直接結合または炭素数１〜１２のアルキレン基であり、
Ｂは、１つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数６〜３０のアリール基；または１つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数７〜３０のアルキルアリール基である。
【請求項２】
上記化学式３のＢが下記化学式４で表される、請求項１に記載の着色剤化合物：
[化学式４]
【化５】
0006915225.tif 000048
上記化学式４中、
Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲｅのうちいずれか１つ以上はヒドロキシ基（−ＯＨ）であり、残りは互いに独立して、水素、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、または炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基である。
【請求項３】
上記化学式４のＲａおよびＲｅがそれぞれ水素であり、Ｒｃがヒドロキシ基であり、ＲｂおよびＲｄが互いに独立して、炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基である、請求項２に記載の着色剤化合物。
【請求項４】
上記化学式４のＲｂおよびＲｄがそれぞれ炭素数４の分枝鎖アルキル基である、請求項３に記載の着色剤化合物。
【請求項５】
上記化学式１のＲ６が上記化学式４で表される、請求項２〜４のいずれか１項に記載の着色剤化合物。
【請求項６】
上記化学式１で表される化合物は、下記で構成される群から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の着色剤化合物：
【化６】
0006915225.tif 000049
【化７】
0006915225.tif 000050
【請求項７】
請求項１に記載の着色剤化合物を含む、着色組成物。
【請求項８】
染料（Ｄｙｅ）および顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）のうち少なくとも１つをさらに含む、請求項７に記載の着色組成物。
【請求項９】
前記染料（Ｄｙｅ）および前記顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）はそれぞれ、黄色、赤色、および緑色のうちいずれか１つの色を示す化合物を１種以上含む、請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１０】
前記黄色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、アゾ（ａｚｏ）系、キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物、イソインドリン（ｉｓｏｉｎｄｏｌｉｎｅ）系化合物、およびスチリル（Ｓｔｙｒｙｌ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項９に記載の着色組成物。
【請求項１１】
前記赤色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、アゾ（ａｚｏ）系化合物、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物、ジケトピロロピロール（ｄｉｋｅｔｏｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｒｏｌｅ）系化合物、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物、およびパリレン（Ｐａｒｙｌｅｎｅ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項９に記載の着色組成物。
【請求項１２】
前記緑色を示す化合物は、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、トリアリールメタン（ｔｒｉａｒｙｌｍｅｔｈａｎｅ）系化合物、およびアントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含む、請求項９に記載の着色組成物。
【請求項１３】
前記顔料は、ＰＹ１２９、ＰＹ１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０、およびＰＹ１８５を含む黄色顔料群；ＰＲ４８、ＰＲ４８：１、ＰＲ４８：２、ＰＲ４８：３、ＰＲ４８：４、ＰＲ１７７、ＰＲ１７９、ＰＲ２０７、ＰＲ２５４、ＰＲ２５５、ＰＲ２６４およびＰＲ２６９を含む赤色顔料群；およびＰＧ７、ＰＧ３６、ＰＧ５８、およびＰＧ５９を含む緑色顔料群からなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項８に記載の着色組成物。
【請求項１４】
バインダー樹脂、多官能性モノマー、光開始剤および溶媒をさらに含む、請求項７から１３のいずれか一項に記載の着色組成物。
【請求項１５】
請求項７から１４のいずれか一項に記載の着色組成物を含む、カラーフィルタ。
【請求項１６】
請求項１５に記載のカラーフィルタを含む、ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
[関連出願の相互参照]
本出願は、２０１７年８月８日付の韓国特許出願第１０−２０１７−０１００５４９号および２０１８年６月２０日付の韓国特許出願第１０−２０１８−００７１０７４号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
【０００２】
本発明は、着色剤化合物およびこれを含む着色組成物に関する。より詳しくは、優れた色特性および耐熱性を示す新規な構造の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物に関する。
【背景技術】
【０００３】
カラーフィルタは、ガラスなどの透明基板上に赤色（Ｒ）、緑色（Ｇ）、および青色（Ｂ）を示す各画素部が形成されたものであって、液晶表示装置（ＬＣＤ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）などの表示装置でカラー画像を実現するために使用されるものである。
【０００４】
このようなカラーフィルタに適用される各画素部の色素は、顔料（ｐｉｇｍｅｎｔ）または染料形態の微細な粒子からなるが、赤色、緑色、および青色を表す単独の色素をそれぞれ使用するよりは、互いに異なる色を示す色素、着色剤などの色材料を適切に混合して赤色、緑色、および青色をそれぞれ示すようにする場合が多い。
【０００５】
最近には、液晶ディスプレイ分野において大画面化および高鮮明化の要求が急増しながら、それに符合する高性能カラーフィルタを実現するための研究が集中的に行われている。
【０００６】
しかし、一般に知られている顔料形態の色材料は、その構造的な限界により、組成物中の溶解度および分散性が不良であるだけでなく、すでに組成物中に溶解した粒子が再凝集することによって粗大化した粒子で形成され得、その他異物を形成することができるのが大部分である。
【０００７】
それに、一般に知られている顔料形態の色材料から製造されたカラーフィルタは、大画面化および高鮮明化の要求に符合する水準で色純度、色再現性、輝度、明暗比などの特性を発現しにくい。
【０００８】
一方、カラーフィルタに基本的に要求される性能として耐熱性、耐光性などがある。しかし、一般に知られている顔料形態の色材料もやはりその構造的な限界により、耐熱性、耐光性などを高めることもまた、限定的である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、上記に指摘された限界を克服するために、一般に知られていない構造の着色剤化合物およびこれを含む着色組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一実施形態は、下記化学式１で表される着色剤化合物を提供する。
[化学式１]
【化１】
0006915225.tif 000002
上記化学式１中、
Ａは、下記化学式２ａまたは２ｂで表され、
Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは、下記化学式３で表され、
Ｒ１〜Ｒ６のうち、下記化学式３で表されない残りは、それぞれ、互いに独立して、水素；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基；または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
[化学式２ａ]
【化２】
0006915225.tif 000003
[化学式２ｂ]
【化３】
0006915225.tif 000004
上記化学式２ａ中、Ｘ１は、同一または異なり、水素；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基；または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
上記化学式２ｂ中、Ｘ１は、同一または異なり、水素；ハロゲン元素；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基；または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
[化学式３]
【化４】
0006915225.tif 000005
上記化学式３中、
Ｑ１は、ＯまたはＮＨであり、
Ｑ２は、直接結合またはＣＯであり、
Ｒ７は、直接結合または炭素数１〜１２のアルキレン基であり、
Ｂは、１つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数６〜３０のアリール基；または１つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数７〜３０のアルキルアリール基である。
【００１１】
また、本発明の他の一実施形態は、前記着色剤化合物、バインダー樹脂、重合性化合物、および光重合開始剤を含む着色組成物を提供する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の一実施形態で提供される着色剤化合物は、一般に知られている化合物とは異なり、特定のグループ（ｍｏｉｅｔｙ）を含む構造を有することによって、大画面化および高鮮明化の要求に符合する水準で色純度、色再現性、輝度、明暗比などの特性を発現し、耐熱性、耐光性などの基本的な性能も優秀に発現することができる。
【００１３】
本発明の他の一実施形態で提供される着色組成物は、前記着色剤化合物を含み、これを用いてカラーフィルタを製造する場合、色再現性など色特性、耐熱性、耐光性などに全て優れる高解像度のカラーフィルタを大面積で製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明は、着色剤化合物およびこれを含む着色組成物で具現される。本発明の利点および特徴、そしてそれらを達成する方法は詳細に後述されている実施形態を参照すれば明確になるだろう。しかし、本発明は以下で開示される実施形態に限定されるものではなく互いに異なる多様な形態で具現されるものであり、単に本実施形態は本発明の開示が完全なものであるようにし、本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者に発明の範疇を完全に知らせるために提供されているものであり、本発明は請求項の範囲によってのみ定義される。
【００１５】
以下、本発明の実施形態の詳細な説明に先立ち、本明細書で使用される表現、用語などを定義する。
【００１６】
まず、本明細書において、
【化５】
0006915225.tif 000006
は、他の置換基に連結される結合を意味する。
【００１７】
本明細書において、'置換もしくは非置換の'という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、Ｏ、およびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群から選択される１個以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換もしくは非置換されることを意味する。例えば、'２以上の置換基が連結された置換基'は、ビフェニル基であり得る。すなわち、ビフェニル基はアリール基であり得、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈され得る。
【００１８】
本明細書において、アリール基は炭素数６〜３０、または炭素数６〜２０、または炭素数６〜１２の単環式アリール基または多環式アリール基であり得る。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などでありうるが、これに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などでありうるが、これに限定されるものではない。
【００１９】
本明細書において、アルキル基は炭素数１〜２０、または炭素数１〜１０、または炭素数１〜５の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり得る。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチルブチル、１−エチルブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２０】
本明細書において、アリールアルキル基、アルキルアリール基中のアリール基は、 上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリールアルキル基、アルキルアリール基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。
【００２１】
以下、先に定義した表現、用語などに基づいて、本発明の実施形態を詳しく説明する。
【００２２】
着色剤化合物
【００２３】
着色剤化合物の構造およびそれに伴う利点
本発明の一実施形態による着色剤化合物は、１）キノフタロン（Ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）またはその誘導体化合物を基盤とするが、２）その基盤となる骨格に特定の置換基が導入された、新規な構造を有するものである。
【００２４】
具体的には、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、下記化学式１で表される。
[化学式１]
【化６】
0006915225.tif 000007
１）上記化学式１中、Ａは、下記化学式２ａまたは２ｂで表される。
【００２５】
これは、本発明の一実施形態による着色剤化合物が、キノフタロン（Ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）またはその誘導体化合物を基盤として、黄色を発現するものであることを意味する。
[化学式２ａ]
【化７】
0006915225.tif 000008
[化学式２ｂ]
【化８】
0006915225.tif 000009
上記化学式２ａ中、Ｘ１は、同一または異なり、水素；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基；または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
上記化学式２ｂ中、Ｘ１は、同一または異なり、水素；ハロゲン元素；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基；または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
以下、便宜上、前記'キノフタロン（Ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）またはその誘導体化合物'を、'キノフタロン（Ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物'と称する。
【００２６】
２）一方、上記化学式１中、Ｒ１〜Ｒ６のうち少なくとも１つは下記化学式３で表され、Ｒ１〜Ｒ６のうち、下記化学式３で表されない残りは、それぞれ、互いに独立して、水素；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基；置換または非置換の炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基；置換または非置換の炭素数６〜３０のアリール基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアリールアルキル基；置換または非置換の炭素数７〜３０のアルキルアリール基；または置換または非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００２７】
これは、本発明の一実施形態による着色剤化合物が、前記キノフタロン（Ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物の少なくとも１つの位置に、下記化学式３で表される置換基が導入されたことを意味する。
[化学式３]
【化９】
0006915225.tif 000010
上記化学式３中、Ｑ１は、ＯまたはＮＨであり、Ｑ２は、直接結合またはＣＯであり、Ｒ７は、直接結合または炭素数１〜１２のアルキレン基であり、Ｂは、１つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数６〜３０のアリール基；または１つ以上のヒドロキシ基で置換された炭素数７〜３０のアルキルアリール基である。
【００２８】
これと関連して、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、ｉ）親水性部位であるＱ１、Ｑ２（ＣＯの場合）、およびＢを含むと同時に、ｉｉ）高い分子量を有する置換基（化学式３）が導入されて、このような置換基が導入されない場合に比べて、溶解度、耐熱性などの特性が向上したのである。
【００２９】
ｉ）具体的には、カラーフィルタ用組成物の製造時、組成物中の着色剤化合物の分散性を向上させるために、分散剤など添加剤を添加することが一般的である。
【００３０】
しかし、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、親水性部位であるＱ１、Ｑ２（ＣＯの場合）、およびＢを含む置換基（化学式３）が導入されることによって、このような置換基が導入されない場合に比べて、組成物中の分散性を向上させることができる。このような効果は、組成物中の親水性溶媒が含まれている場合、さらに優秀に発現され得る。
【００３１】
これにより、一般的な場合とは異なり、本発明の一実施形態による着色剤化合物を含む組成物を製造するとき、分散剤など添加剤の使用量を減少または全く使用せず、着色剤化合物どうしの再凝集や異物生成は抑制され得る。
【００３２】
さらに、このような組成物を基盤として具現されたカラーフィルタは、該カラーフィルタの吸収および透過スペクトルが光源のスペクトルと適切に組み合わされて、色純度、輝度、明暗比などの特性が全て優秀に発現することができる。
【００３３】
ｉｉ）一方、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、炭素数６〜３０のアリール基または炭素数７〜３０のアルキルアリール基を含む置換基（化学式３）が導入されることによって、このような置換基が導入されない場合に比べて、分子量が増加し得る。
【００３４】
これにより、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、該着色剤化合物の増加した分子量に基づいて向上した耐熱性を有する組成物として製造され得る。
【００３５】
さらに、このような組成物を基盤として具現されたカラーフィルタは、その実現のための熱処理工程において色純度、輝度、明暗比などに急激な変化が発生せず、安定したディスプレイ性能を発現することができる。
【００３６】
要するに、本発明の一実施形態による着色剤化合物は、１）前記キノフタロン（Ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物を基盤とすることによって黄色を実現することであり、２）下記化学式３で表される置換基が導入されることによって、そうでない場合に比べて溶解度が向上して、色純度、色再現性、明暗比、耐熱性などの特性が全て優秀に発現するものである。
【００３７】
このような利点および特徴、そしてそれらを達成する方法は詳細に後述されている実施形態を参照すれば明確になるだろう。
【００３８】
着色剤化合物の例示
以下、本発明の一実施形態による着色剤化合物について、詳細に後述されている実施形態に基づいて簡略に説明する。ただし、以下の説明は例示に過ぎず、本発明は、請求項の範囲によって定義されるものであることは、先に説明した通りである。
【００３９】
一般的な顔料に含まれる化合物は、巨大な（Ｂｕｌｋｙ）置換基を持たず、溶媒に対して不溶性の場合が多い。それで、一般的な顔料は溶媒中に溶解しないまま粒子状態で分散して、その化合物分子が有する固有の吸収スペクトルだけでなく、該化合物の分子間引力によって発生した新たな吸収スペクトルを含む広いスペクトル領域を吸収することになる。
【００４０】
このような問題を解決するために、本発明の一実施形態では、巨大な（Ｂｕｌｋｙ）置換基を上記化学式１の着色剤化合物に導入した。
【００４１】
具体的には、本発明の一実施形態によれば、化学式２ａおよび２ｂ中、それぞれ、Ｘ１が同一で、水素であり得る。また、本発明の一実施形態によれば、上記化学式３のＢが下記化学式４で表され得る。
[化学式４]
【化１０】
0006915225.tif 000011
上記化学式４中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、およびＲｅのうちいずれか１つ以上はヒドロキシ基（−ＯＨ）であり、残りは互いに独立して、水素、炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、または炭素数３〜２０の分枝鎖アルキル基である。
【００４２】
このように巨大な（Ｂｕｌｋｙ）置換基である化学式４が上記化学式１の着色剤化合物に導入される場合、このような置換基が導入されない場合に比べて、溶媒に対する溶解度が向上することができる。
【００４３】
そこで向上した溶解度は、上記化学式１の着色剤化合物の分子間引力による新たな吸収スペクトルの発生を減少させて、色純度、色再現性、輝度、明暗比などが全て優秀に発現するのに寄与できる。
【００４４】
それだけでなく、向上した溶解度は、上記化学式１の着色剤化合物の分散に必要な材料（例えば、分散剤など）の量を顕著に減らす代わりに、カラーパターンの工程性向上のために必要な他の材料を投入するにも寄与できる。
【００４５】
特に、前記巨大な（Ｂｕｌｋｙ）置換基の化学式４が、互いに異なる２つの分枝鎖アルキル基の間にヒドロキシ基が位置するヒンダード構造（ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を有する場合、分子を分解させるラジカル（ｒａｄｉｃａｌ）および一重項（ｓｉｎｇｌｅｔ）酸素が該ヒンダード構造と反応することができ、そのような構造が導入されない場合に比べて、発色団（ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅ）の安定性を向上させることができる。
【００４６】
具体的には、本発明の一実施形態によれば、上記化学式４中、Ｒｃはヒドロキシ基であり、ＲａおよびＲｅはそれぞれ水素であり得る。ＲｂおよびＲｄはそれぞれ、互いに独立して、炭素数３〜２０、具体的には炭素数３〜１０、より具体的には炭素数３〜６の分枝鎖アルキル基であり得る。
【００４７】
より具体的には、上記化学式４のＲｂおよびＲｄがそれぞれ炭素数４の分枝鎖アルキル基であり、このような場合の化学式４は上記化学式１のＲ６に位置し、上記化学式１のＲ１〜Ｒ５はそれぞれ水素であり得る。
【００４８】
このような場合に関する例示として、上記化学式１で表される化合物は下記で構成される群から選択されるいずれか１つであり得るが、これに限定されるものではない。
【化１１】
0006915225.tif 000012
【化１２】
0006915225.tif 000013
【化１３】
0006915225.tif 000014
【化１４】
0006915225.tif 000015
【化１５】
0006915225.tif 000016
【化１６】
0006915225.tif 000017
【化１７】
0006915225.tif 000018
【化１８】
0006915225.tif 000019
【化１９】
0006915225.tif 000020
【化２０】
0006915225.tif 000021
【００４９】
上記化学式１の着色剤化合物は、後述される製造例をはじめとして、一般に当業界で知られている多様な方法を用いて製造され得る。したがって、上記化学式１の着色剤化合物の製造方法は特に限定されない。
【００５０】
着色組成物
本発明の他の一実施形態によれば、上記化学式１の着色剤化合物を含む着色組成物を提供する。
【００５１】
ここで、上記化学式１の着色剤化合物に対する詳細な説明および具体的な例は上述の通りである。したがって、以下、上記化学式１の着色剤化合物を含む組成物を詳しく説明するが、上述した内容と重複する説明は省略する。
【００５２】
前記着色剤化合物は、前記着色組成物に含まれる固形分（ｓｏｌｉｄ  ｃｏｎｔｅｎｔｓ）１００重量％に対して、約１０重量％以上、または約１５重量％以上であり、または約２０重量％以上であり、約５０重量％以下、または約４０重量％、または約３０重量％以下で含まれ得る。前記着色剤化合物の含有量が少なすぎると色純度が低下することがあり、高すぎる場合は樹脂組成物の硬化反応がうまく起こらないことがあり、このような観点から、このような範囲で含まれることが好ましい。
【００５３】
本発明の一実施形態による着色組成物の製造時、上記化学式１の着色剤化合物は単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
【００５４】
また、本発明の着色組成物は、必要に応じて上記化学式１の着色剤化合物に加えて、他の公知の着色剤化合物を任意にさらに含むこともできる。
【００５５】
例えば、本発明の着色組成物は、上記化学式１の着色剤化合物に加えて、染料（Ｄｙｅ）および顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）のうち少なくとも１つを含むことができる。具体的には、前記染料（Ｄｙｅ）および前記顔料（Ｐｉｇｍｅｎｔ）はそれぞれ、黄色、赤色、および緑色のうちいずれか１つの色を示す化合物を１種以上含むことができる。
【００５６】
より具体的には、前記黄色を示す化合物の場合、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、アゾ（ａｚｏ）系、キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物、イソインドリン（ｉｓｏｉｎｄｏｌｉｎｅ）系化合物、およびスチリル（Ｓｔｙｒｙｌ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含むことができる。
【００５７】
前記赤色を示す化合物の場合、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、アゾ（ａｚｏ）系化合物、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物、ジケトピロロピロール（ｄｉｋｅｔｏｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｒｏｌｅ）系化合物、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物、およびパリレン（Ｐａｒｙｌｅｎｅ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含むことができる。
【００５８】
前記緑色を示す化合物の場合、金属−複合体（ｍｅｔａｌ−ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物、トリアリールメタン（ｔｒｉａｒｙｌｍｅｔｈａｎｅ）系化合物、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物を含む群から選択される１種以上の化合物を含むことができる。
【００５９】
前記顔料の場合、ＰＹ１２９、ＰＹ１３８、ＰＹ１３９、ＰＹ１５０、およびＰＹ１８５を含む黄色顔料群；ＰＲ４８、ＰＲ４８：１、ＰＲ４８：２、ＰＲ４８：３、ＰＲ４８：４、ＰＲ１７７、ＰＲ１７９、ＰＲ２０７、ＰＲ２５４、ＰＲ２５５、ＰＲ２６４およびＰＲ２６９を含む赤色顔料群；およびＰＧ７、ＰＧ３６、ＰＧ５８、およびＰＧ５９を含む緑色顔料群からなる群から選択される少なくとも１種を含むことができる。
【００６０】
さらに、本発明の一実施形態による着色組成物は、バインダー樹脂、重合性化合物、および光開始剤をさらに含むことができる。
【００６１】
前記高分子樹脂の場合、特に限定されず、本発明が属する技術分野で一般に使用されているものを使用することができ、例えば、アルカリ可溶性樹脂を使用することができる。
【００６２】
具体的な例としては、アルカリ可溶性樹脂として（メト）アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、ノボラック系樹脂などを使用することができ、例えば、重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００〜１５０，０００ｇ／ｍｏｌであるものを使用することができるが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００６３】
前記高分子樹脂の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分１００重量％に対して、約３重量％以上、または約５重量％以上、または約１０重量％以上であり、約３０重量％以下、または約２０重量％、または約１５重量％以下で含まれるが、本発明はこれにのみ限定されるものではない。
【００６４】
前記重合性化合物は特に限定されず、本発明が属する技術分野で一般に使用されているものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和基を有する光重合性化合物を使用することができる。前記エチレン性不飽和基を有する化合物はアクリレート系化合物であり得る。
【００６５】
より具体的な例としては、ペンタエリスリトールトリ（メト）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メト）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メト）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メト）アクリレート、エチレングリコールジ（メト）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メト）アクリレートなどから選択される１種以上の化合物を使用することができるが、本発明はこれにのみ限定されるものではない。
【００６６】
前記重合性化合物の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分１００重量％に対して、約３０重量％以上、または約４０重量％以上、または約５０重量％以上であり、約８０重量％以下、または約７０重量％、または約６０重量％以下で含まれ得るが、本発明はこれにのみ限定されるものではない。
【００６７】
前記光開始剤、つまり光重合開始剤も特に限定されず、本発明が属する技術分野で一般に使用されているものを使用することができる。例えば、２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシフェニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（フィプロニル）６−トリアジン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル（２−ヒドロキシ）プロピルケトン、ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノンなどから選択される１種以上の化合物を使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【００６８】
前記光重合開始剤の含有量は、前記着色組成物に含まれる固形分１００重量％に対して、約０．１〜約１０重量％であり得るが、本発明はこれにのみ限定されるものではない。
【００６９】
本発明の着色組成物は、塗布性および作業性を高めるために溶媒をさらに含むことができる。
【００７０】
例えば、前記溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、またはジプロピレングリコールモノメチルエーテルなどから選択される１種以上の化合物を使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。
【００７１】
前記溶媒の含有量は、塗布性および作業性を考慮して調節が可能であるので、特に限定されないが、例えば、前記着色組成物に含まれる固形分１００重量部に対して、約５０〜約５００重量部で含まれ得る。
【００７２】
一方、前記着色組成物は上述した成分に加えて、硬化促進剤、熱重合抑制剤、分散剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、レベリング剤、光増感剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、または界面活性剤など従来のカラーフィルタ用着色組成物に含まれ得る添加剤をさらに含むことができる。
【００７３】
前記硬化促進剤としては、例えば、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールトリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群から選択される１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、本発明が属する技術分野に一般に知られているものなどを含むことができる。
【００７４】
カラーフィルタ
上記化学式１で表される着色剤化合物は、本発明が属する技術分野に一般に知られている方法、例えば、印刷法またはフォトリソグラフィ法によってカラーフィルタを製造するのに使用することができる。
【００７５】
これと関連して、本発明のさらに他の一実施形態で、前記着色剤化合物を含むカラーフィルタを提供する。
【００７６】
例えば、フォトリソグラフィ法によれば、前記着色組成物を透明基板上にスプレーコーティング、スピンコーティング、スリットコーティング、ロールコーティング、浸漬などの方法によって塗布する。塗布膜に所定のパターンを有するマスクを通して選択的に露光（ｅｘｐｏｓｕｒｅ）工程を行う。一方、前記露光前熱処理（ｐｒｅ  ｂａｋｅ）および／または露光後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ）工程をさらに行うこともできる。露光後に前記着色組成物を現像（ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）して所望のフォトレジストパターンを形成する。現像された基板を洗浄し乾燥して目的とする形態のフォトレジストパターンが形成されたカラーフィルタを収得することができる。
【００７７】
上述したように、前記着色剤化合物を用いて製造されたカラーフィルタは、１）前記着色剤化合物（化学式１）がキノフタロン（Ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物を基盤とすることによって黄色を実現することができ、２）巨大な（Ｂｕｌｋｙ）置換基（化学式３）が導入されることによって、そうでない場合に比べて溶解度が向上して、色純度、色再現性、明暗比、耐熱性などの特性が全て優秀に発現し得る。
【００７８】
特に該巨大な置換基が、互いに異なる二つの分枝鎖アルキル基の間にヒドロキシ基が位置するヒンダード構造（ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を有する場合、分子を分解させるラジカル（ｒａｄｉｃａｌ）および一重項（ｓｉｎｇｌｅｔ）酸素が該ヒンダード構造と反応することができ、そのような構造が導入されない場合に比べて発色団（ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅ）の安定性を向上させることができる。
【００７９】
したがって、本発明の着色組成物を用いると高信頼性、高解像度のカラーフィルタを製造することができる。
【実施例】
【００８０】
以下、本発明の具体的な実施例を通じて、本発明の作用および効果をもっと詳しく説明する。ただし、このような実施例は本発明の例示として提示したものに過ぎず、これによって本発明の権利範囲が決まるものではないことは上述の通りである。
【００８１】
＜着色剤化合物の合成関連実施例＞
【００８２】
製造例１．中間体Ａの合成
【化２１】
0006915225.tif 000022
５００ｍｌ体積の１口丸底フラスコ（１−ｎｅｃｋ  ＲＢＦ）に、中間体１３０ｇ（１８８．４５ｍｍｏｌ）と中間体１−Ａ２７．９３ｇ（１８８．４５ｍｍｏｌ）、Ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ６０ｇ、およびＭｅｔｈｙｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ２００ｇを投入し、１８０℃で１０時間攪拌した。以降、溶液を常温で制御した後、ＭｅＯＨ  ２０００ｍｌに添加し攪拌した。この過程で生成される析出物を減圧下でろ過した後、ＭｅＯＨで水洗し、８０℃の真空オーブンで２４時間乾燥させて、中間体Ａを得た。この時、得られた中間体Ａの分子量は、ＭＳ分析を通じて２８９ｇ／ｍｏｌであることが確認された。
【００８３】
製造例２．化合物１の合成
【化２２】
0006915225.tif 000023
【００８４】
１００ｍｌ体積の２口丸底フラスコ（２−ｎｅｃｋ  ＲＢＦ）に、ニトロベンゼン（Ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）３０ｍｌと中間体１−Ｂ  ３．８９ｇ（１５．５６ｍｍｏｌ）を投入し、攪拌した。以降、ＳＯＣｌ２  ５．５５ｇ（４６．６７ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、９５℃で２時間反応させた後、３０分間窒素を吹き込んで残留ＳＯＣｌ２およびＨＣｌを除去した。以降、溶液を常温で制御した後、中間体Ａ  ３ｇ（１０．３７ｍｍｏｌ）、およびＴｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ  ３．１５ｇ（３１．１１ｍｍｏｌ）を添加し、９０℃で３時間反応させた。以降、溶液をＤｉｅｔｈｙｌ  Ｅｔｈｅｒに添加し攪拌させた。この過程で発生する析出物を減圧下でろ過した後、Ｄｉｅｔｈｙｌ  Ｅｔｈｅｒで水洗した後、カラムクロマトグラフィーにより分離精製して、化合物１を得た。この時、得られた化合物１の分子量は、ＭＳ分析を通じて５２１ｇ／ｍｏｌであることが確認された。
【００８５】
製造例３．化合物２の合成
製造例２で中間体１−Ｂの代わりに中間体１−Ｃを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物２を製造した。
【化２３】
0006915225.tif 000024
【００８６】
製造例４．中間体Ｂの合成
製造例１で中間体１−Ａの代わりに中間体１−Ｄを使用したことを除いて、残りは同様にして中間体Ｂを製造した。
【化２４】
0006915225.tif 000025
【００８７】
製造例５．化合物３の合成
製造例２で中間体Ａの代わりに中間体Ｂを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物３を製造した。
【化２５】
0006915225.tif 000026
【００８８】
製造例６．化合物４の合成
製造例３で中間体Ａの代わりに中間体Ｂを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物４を製造した。
【化２６】
0006915225.tif 000027
【００８９】
製造例７．中間体Ｃの合成
製造例１で中間体１−Ａの代わりに中間体１−Ｅを使用したことを除いて、残りは同様にして中間体Ｃを製造した。
【化２７】
0006915225.tif 000028
【００９０】
製造例８．化合物４の合成
製造例２で中間体Ａの代わりに中間体Ｃを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物５を製造した。
【化２８】
0006915225.tif 000029
【００９１】
製造例９．化合物５の合成
製造例３で中間体Ａの代わりに中間体Ｃを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物６を製造した。
【化２９】
0006915225.tif 000030
【００９２】
製造例１０．中間体Ｄの合成
【化３０】
0006915225.tif 000031
５００ｍｌ体積の２口丸底フラスコ（２−ｎｅｃｋ  ＲＢＦ）に、Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ  ２５０ｍｌおよび中間体２  ３０ｇ（１８９．６３ｍｍｏｌ）を投入し、攪拌した。以降、Ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ  ５７．５６７ｇ（５６８．９０ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、常温で３０分間攪拌した。その後、中間体１−Ｆ  ５０．９７ｇ（１８９．６３ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、４５℃で３時間反応させた。そこにＤＩ−Ｗａｔｅｒ  ５００ｍｌを添加した後、層分離により形成される有機層はＭｇＳＯ４を通過させて水分を除去した後、溶媒を減圧下で除去し、カラムクロマトグラフィーにより分離精製して、中間体Ｄを得た。この時、得られた中間体Ｄの分子量は、ＭＳ分析を通じて３９０ｇ／ｍｏｌであることが確認された。
【００９３】
製造例１１．中間体Ｅの合成
製造例１０で中間体１−Ｆの代わりに中間体１−Ｇを使用したことを除いて、残りは同様にして中間体Ｅを製造した。
【化３１】
0006915225.tif 000032
【００９４】
製造例１２．化合物７の合成
【化３２】
0006915225.tif 000033
１００ｍｌ体積の１口丸底フラスコ（１−ｎｅｃｋ  ＲＢＦ）に、Ｂｅｎｚｏｉｃ  ａｃｉｄ  ５ｇ、Ｍｅｔｈｙｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ  ２０ｍｌに中間体Ｄ  ３ｇ（７．６６ｍｍｏｌ）、および中間体１−Ａ  １．１５ｇ（７．７４ｍｍｏｌ）を入れて攪拌した。１８０℃で１０時間反応後、温度を常温に制御した。以降、溶液をＭｅＯＨ  ２００ｍｌに添加して攪拌し、この過程での析出物を減圧下でろ過し、カラムクロマトグラフィーにより分離精製して、化合物７を得た。この時、得られた化合物７の分子量は、ＭＳ分析を通じて５２０ｇ／ｍｏｌであることが確認された。
【００９５】
製造例１３．化合物８の合成
製造例１２で中間体Ｄの代わりに下記中間体Ｅを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物８を製造した。
【化３３】
0006915225.tif 000034
【００９６】
製造例１４．化合物９の合成
製造例１２で中間体１−Ａの代わりに下記中間体１−Ｄを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物９を製造した。
【化３４】
0006915225.tif 000035
【００９７】
製造例１５．化合物１０の合成
製造例１３で中間体１−Ａの代わりに下記中間体１−Ｄを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物１０を製造した。
【化３５】
0006915225.tif 000036
【００９８】
製造例１６．化合物１１の合成
製造例１２で中間体１−Ａの代わりに中間体１−Ｅを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物１１を製造した。
【化３６】
0006915225.tif 000037
【００９９】
製造例１７．化合物１２の合成
製造例１３で中間体１−Ａの代わりに中間体１−Ｄを使用したことを除いて、残りは同様にして化合物１２を製造した。
【化３７】
0006915225.tif 000038
【０１００】
製造例１８．化合物中間体Ｆの合成
【化３８】
0006915225.tif 000039
製造例１０で中間体２および中間体１−Ｆの代わりにそれぞれ中間体１および中間体１−Ｈを用い、同じ合成方法により中間体Ｆを合成した。この時、得られた中間体Ｆの分子量は、ＭＳ分析を通じて３７７ｇ／ｍｏｌであることが確認された。
【０１０１】
製造例１９．化合物１３の合成
【化３９】
0006915225.tif 000040
製造例１２で中間体Ｄの代わりに中間体Ｆを使用し、同様の方法で化合物１３を合成した。この時、得られた化合物１３の分子量は、ＭＳ分析を通じて５０７ｇ／ｍｏｌであることが確認された。
【０１０２】
製造例２０．化合物１４の合成
【化４０】
0006915225.tif 000041
【０１０３】
製造例１２で中間体Ｄおよび中間体１−Ａの代わりに、中間体Ｆおよび中間体１−Ｄを使用し、同じ合成方法により化合物１４を合成した。この時、得られた化合物１４の分子量は、ＭＳ分析を通じて５５７ｇ／ｍｏｌであることが確認された。
【０１０４】
比較例化合物１
ＰＹ１３８（ＢＡＳＦ社製、Ｐａｌｉｏｔｏｌ（登録商標）  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｌ  ０９６０  ＨＤ）を比較例化合物１として使用した。
【化４１】
0006915225.tif 000042
【０１０５】
＜着色組成物の製造関連実施例＞
【０１０６】
参考例１
着色剤化合物１ ５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸の共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３  ＫＯＨ  ｍｇ／ｇ、ＧＰＣで測定した重量平均分子量２０，０００ｇ／ｍｏｌ、分子量分布（ＰＤＩ）２．０、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒ＰＧＭＥＡ含み）１０．３７６ｇ、重合性化合物としてＤＰＨＡ（ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ  ｈｅｘａａｃｒｙｌａｔｅ）（日本化薬社製）１２．４４３ｇ、光重合開始剤としてＩ−３６９（ＢＡＳＦ社製）２．０１８ｇ、添加剤としてＦ−４７５（ＤＩＣ社製）１．０１３ｇ、および溶媒ＰＧＭＥＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  Ｇｌｙｃｏｌ  Ｍｎｏｍｅｔｈｙｌ  Ｅｔｈｅｒ  Ａｃｅｔａｔｅ）６８．５９３ｇを混合して、総１００ｇの着色組成物を製造した。
【０１０７】
参考例２、７、８、１３、および実施例３〜６、９〜１２、１４
着色剤化合物１ ５．５５４ｇの代わりに着色剤化合物２〜１４をそれぞれ５．５５４ｇを使用したことを除いて、参考例１と同様にして、着色組成物を製造した。
【０１０８】
比較例１
着色剤化合物１  ５．５５４ｇの代わりに比較例化合物１  ５．５５４ｇを使用したことを除いて、参考例１と同様にして、着色組成物を製造した。
【０１０９】
＜実験例＞
【０１１０】
耐熱性および光透過度の評価
前記参考例１、２、７、８、１３、実施例３〜６、９〜１２、１４、および比較例１の各着色組成物に対して、耐熱性および光透過度を評価した。
【０１１１】
具体的には、前記参考例１、２、７、８、１３、実施例３〜６、９〜１２、１４、および比較例１の各着色組成物を、ガラス基板５×５ｃｍ）の上にスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅ  ｂａｋｅ、ｐｒＢ）を施してフィルムを形成した。フィルムが形成された基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ  ｍａｓｋ）との間隔を３００μｍとし、露光機を用いて基板全面に４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。
【０１１２】
露光された基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）で６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔ  ｂａｋｅ、ＰＢ）を施して、カラーパターンが形成された基板を得た。
【０１１３】
光透過度および耐熱性の評価のために、前熱処理（ｐｒｅ  ｂａｋｅ、ｐｒＢ）を施した状態の基板に対して、分光器（ＭＣＰＤ大塚電子社製）を用いて、３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲の可視光領域の吸収スペクトルを得た。また、後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ、ＰＢ）を施した基板に対しても、同じ装備および測定範囲で、透過率スペクトルを得た。
【０１１４】
また、前熱処理および後熱処理の際に得られた吸収スペクトルとＣ光源バックライトを用いて得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を用いて、下記式１によりΔＥａｂを計算し、その結果を表１に示す。ちなみに、表１でΔＥ値が小さいほど色耐熱性に優れており（耐熱性の評価）、ΔＥ＜３値を有するとカラーフィルタ用色素にも使用可能なものである（光透過度の評価）。
【０１１５】
[式１]ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝{（ΔＬ＊）２＋（Δａ＊）２＋（Δｂ＊）２}１／２
【表１】
0006915225.tif 000043
【０１１６】
表１から、比較例１の着色剤化合物は、色変化（ΔＥａｂ）が０．３１に小さい商用材料であることが確認された。
【０１１７】
これと共に、実施例３〜６、９〜１２、１４で適用された各着色剤化合物もまた色変化（ΔＥａｂ）が３より小さく、比較例１の着色剤化合物と類似した水準まで到達できる程度に、色耐熱性に優れており、カラーフィルタ用色素に使用可能なものであることが確認された。
【０１１８】
溶解度評価
前記参考例１、２、７、８、１３、実施例３〜６、９〜１２、１４、および比較例１の各着色剤化合物に対して、溶解度を評価した。
【０１１９】
具体的には、２５℃で各着色剤化合物をＰＧＭＥＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ  ｅｔｈｅｒ  ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶解度を評価し、その結果を表２に示す。
【０１２０】
ただし、表２で、溶解度が３％以上は○と表示し、溶解度が３％未満１％以上は△と表示し、溶解度が１％未満はＸと表示した。
【表２】
0006915225.tif 000044
【０１２１】
表２から、比較例１の着色剤化合物は溶解度が１％未満である反面、実施例３〜６、９〜１２、１４の各着色剤化合物は溶解度が少なくとも１％以上で、３％以上の範囲も達成可能なものであることが確認された。
【０１２２】
このような結果を先に説明した内容と関連してみれば、実施例３〜６、９〜１２、１４の各着色剤化合物は、比較例１とは異なり、互いに異なる二つの分枝鎖アルキル基の間にヒドロキシ基が位置するヒンダード構造（ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を持つ巨大な（ｂｕｌｋｙ）置換基を有することによって、高い溶解度を示すことが確認された。
【０１２３】
実施例３〜６、９〜１２、１４の各着色剤化合物が示す高い溶解度は、着色剤化合物の分子間引力による新たな吸収スペクトルの発生を減らして、色純度、色再現性、輝度、明暗比などが全て優秀に発現するのに寄与できる。
【０１２４】
さらに、実施例３〜６、９〜１２、１４の各着色剤化合物は、互いに異なる二つの分枝鎖アルキル基の間にヒドロキシ基が位置するヒンダード構造（ｈｉｎｄｅｒｅｄ  ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を持つので、分子を分解させるラジカル（ｒａｄｉｃａｌ）および一重項（ｓｉｎｇｌｅｔ）酸素が該ヒンダード構造と反応することができ、そのような構造が導入されない場合に比べて、発色団（ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅ）の安定性を向上させることができる。