(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式：
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１）
［式中：
Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子であり、ただし、Ｘ１１およびＸ１２の少なくとも一方は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり；
Ｒ１１は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基であり；
ｎ１１は、０または１であり；
ＲＦ１は式：
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３ＲＦａ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−
で表される基であり；
ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１は、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は１以上であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１、またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
ＲＦａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり；
ＲＦ１部分の数平均分子量は、１，０００〜３０，０００である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）を、金属触媒の存在下で反応させ、前記フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）に由来する構造を２以上含むフルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）を形成すること、
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
【請求項２】
前記金属触媒が、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、およびＭｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを含む、請求項１に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
【請求項３】
前記金属触媒が、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＣｕおよびＡｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを含む、請求項１または２に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
【請求項４】
式（１）が、以下の式（１ａ）または（１ｂ）で表される、請求項１〜３のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１ａ）
［式中：
Ｘ１１は、フッ素原子、または水素原子であり； 
Ｘ１２は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；
Ｒ１１は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基であり；
ｎ１１は、０または１であり；
ＲＦ１は、請求項１の記載と同意義である。］
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１ｂ）
［式中：
Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；
Ｒ１１は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり；
ｎ１１は、それぞれ独立して、０または１であり；
ＲＦ１は、請求項１の記載と同意義である。］
【請求項５】
ＲＦａは、フッ素原子である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
【請求項６】
ＲＦ１は、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）または（ｆ５）で表される、請求項１〜５のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−      （ｆ１）
［式中、ｄ１は、１〜２００の整数であり、ｅ１は１である。］
−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−  （ｆ２）
［式中、ｃ１およびｄ１は、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅ１およびｆ１は、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は２以上であり、
添字ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
−（Ｒ６−Ｒ７）ｇ１−      （ｆ３）
［式中、Ｒ６は、ＯＣＦ２またはＯＣ２Ｆ４であり、
Ｒ７は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６、ＯＣ４Ｆ８、ＯＣ５Ｆ１０およびＯＣ６Ｆ１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
ｇ１は、２〜１００の整数である。］
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−      （ｆ４）
［式中、ｅ１は、１以上２００以下の整数であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１およびｆ１は、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は少なくとも１であり、また、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−      （ｆ５）
［式中、ｆ１は、１以上２００以下の整数であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１およびｅ１は、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は少なくとも１であり、また、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
【請求項７】
ｎ１１が、１である、請求項１〜６のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
【請求項８】
溶媒中で行う、請求項１〜７のいずれか１項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
【請求項９】
前記溶媒が、フッ素系溶媒、および／または、非フッ素系溶媒である、請求項８に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
【請求項１０】
以下の式：
Ｘ２１−（Ｒ２１）ｎ２１−ＲＦ２−（Ｏ）ｎ２３−（Ｒ２２）ｎ２２−Ｘ２２      ・・・（２）
［式中：
Ｘ２１およびＸ２２は、フッ素原子であり； 
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、Ｃ２パーフルオロアルキレン基またはＣ３パーフルオロアルキレン基であり；
ｎ２１およびｎ２２は、１であり；
ｎ２３は、０または１であり；
ＲＦ２は式：
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２２−（ＯＣ４Ｆ８）−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２３−
または
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２４−（（ＯＣ４Ｆ８）ｄ２５−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２６）ｄ２８−（ＯＣ４Ｆ８）ｄ２７−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２９−
で表される基であり；
ｄ２２およびｄ２３は、それぞれ独立して、５〜１００の整数であり；
ｄ２４は３〜１００の整数であり、ｄ２５は０〜１の整数であり、ｄ２６は３〜１００の整数であり、ｄ２７は０〜１の整数であり、ｄ２８は１〜３０の整数であり、ｄ２９は３〜１００の整数である。]
で表される、
フルオロポリエーテル基含有化合物。
【請求項１１】
ＲＦ２は、式：
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２２−（ＯＣ４Ｆ８）−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２３−
で表される基であり、
ｄ２２およびｄ２３は、それぞれ独立して、５〜１００の整数である、
請求項１０に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、フルオロポリエーテル基含有化合物、具体的には、非反応性のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
非反応性のフルオロポリエーテル基含有化合物は、耐熱性、または化学物質に対する耐久性等が求められる用途においてしばしば使用されてきた（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１４−６５８８４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、非反応性のフルオロポリエーテル基含有化合物の新たな製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、以下の［１］〜［１１］を提供するものである。
［１］  以下の式：
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１）
［式中：
Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子であり、ただし、Ｘ１１およびＸ１２の少なくとも一方は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり； 
Ｒ１１は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基であり；
ｎ１１は、０または１であり；
ＲＦ１は式：
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３ＲＦａ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−
で表される基であり；
ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１は、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は１以上であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１、またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
ＲＦａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）を、金属触媒の存在下で反応させ、前記フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）に由来する構造を２以上含むフルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）を形成すること、
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［２］  前記金属触媒が、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、およびＭｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを含む、［１］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［３］  前記金属触媒が、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＣｕおよびＡｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを含む、［１］または［２］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［４］  式（１）が、以下の式（１ａ）または（１ｂ）で表される、［１］〜［３］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１ａ）
［式中：
Ｘ１１は、フッ素原子、または水素原子であり； 
Ｘ１２は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；
Ｒ１１は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基であり；
ｎ１１は、０または１であり；
ＲＦ１は、［１］の記載と同意義である。］
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１ｂ）
［式中：
Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり； 
Ｒ１１は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり；
ｎ１１は、それぞれ独立して、０または１であり；
ＲＦ１は、［１］の記載と同意義である。］
［５］  ＲＦａは、フッ素原子である、［１］〜［４］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［６］  ＲＦ１は、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）、（ｆ２）、（ｆ３）、（ｆ４）または（ｆ５）で表される、［１］〜［５］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−      （ｆ１）
［式中、ｄ１は、１〜２００の整数であり、ｅ１は１である。］
−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−  （ｆ２）
［式中、ｃ１およびｄ１は、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅ１およびｆ１は、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は２以上であり、
添字ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］
−（Ｒ６−Ｒ７）ｇ１−      （ｆ３）
［式中、Ｒ６は、ＯＣＦ２またはＯＣ２Ｆ４であり、
Ｒ７は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６、ＯＣ４Ｆ８、ＯＣ５Ｆ１０およびＯＣ６Ｆ１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
ｇ１は、２〜１００の整数である。］
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−      （ｆ４）
［式中、ｅ１は、１以上２００以下の整数であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１およびｆ１は、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は少なくとも１であり、また、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−      （ｆ５）
［式中、ｆ１は、１以上２００以下の整数であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１およびｅ１は、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は少なくとも１であり、また、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
［７］  ｎ１１が、１である、［１］〜［６］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［８］  溶媒中で行う、［１］〜［７］のいずれか１つに記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［９］  前記溶媒が、フッ素系溶媒、および／または、非フッ素系溶媒である、［８］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
［１０］  以下の式：
Ｘ２１−（Ｒ２１）ｎ２１−ＲＦ２−（Ｏ）ｎ２３−（Ｒ２２）ｎ２２−Ｘ２２      ・・・（２）
［式中：
Ｘ２１およびＸ２２は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子であり； 
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基であり；
ｎ２１、ｎ２２およびｎ２３は、それぞれ独立して、０または１であり；
ＲＦ２は式：
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２２−（ＯＣ４Ｆ８）−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２３−
または
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２４−（（ＯＣ４Ｆ８）ｄ２５−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２６）ｄ２８−（ＯＣ４Ｆ８）ｄ２７−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２９−
で表される基であり；
ｄ２２およびｄ２３は、それぞれ独立して、３〜１００の整数であり；
ｄ２４は３〜１００の整数であり、ｄ２５は０〜１の整数であり、ｄ２６は３〜１００の整数であり、ｄ２７は０〜１の整数であり、ｄ２８は１〜３０の整数であり、ｄ２９は３〜１００の整数である。]
で表される、
フルオロポリエーテル基含有化合物。
［１１］  ＲＦ２は、式：
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２２−（ＯＣ４Ｆ８）−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２３−
で表される基であり、
ｄ２２およびｄ２３は、それぞれ独立して、３〜１００の整数である、
［１０］に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
【発明の効果】
【０００６】
本開示によれば、非反応性のフルオロポリエーテル基含有化合物の新たな製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
（製造方法）
以下、本開示の一態様であるフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法について説明する。本明細書における（非反応性の）フルオロポリエーテル基含有化合物、好ましくはパーフルオロ（ポリ）エーテル基含有化合物は、「含フッ素オイル」と称され得る化合物である。
【０００８】
本開示のフルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法は、以下の工程を含む。
〈工程（Ｉ）〉
式：
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１）
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）を、金属触媒の存在下で反応させ、前記フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）に由来する構造を２以上含むフルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）を形成すること。
【０００９】
式（１）において、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子である。ただし、Ｘ１１およびＸ１２の少なくとも一方は塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であり、上記工程（Ｉ）における反応に寄与する。
【００１０】
Ｘ１１およびＸ１２の少なくとも一方は、好ましくは臭素原子、またはヨウ素原子であり、より好ましくはヨウ素原子である。このような構造であることにより、工程（Ｉ）の反応がより良好に進行し得る。
【００１１】
一の態様において、Ｘ１１が、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子、好ましくは臭素原子、またはヨウ素原子、より好ましくはヨウ素原子であり；Ｘ１２が、フッ素原子、または水素原子、好ましくは、フッ素原子である。
【００１２】
一の態様において、Ｘ１１が、フッ素原子、または水素原子、好ましくは、フッ素原子であり；Ｘ１２が、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子、好ましくは臭素原子、またはヨウ素原子、より好ましくはヨウ素原子である。
【００１３】
一の態様において、Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子、好ましくは臭素原子、またはヨウ素原子、より好ましくはヨウ素原子である。
【００１４】
式（１）において、Ｒ１１は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基である。
【００１５】
上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基における「Ｃ１−１６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ１−６アルキレン基、特にＣ１−３アルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ１−６アルキレン基、特にＣ１−３アルキレン基である。
【００１６】
上記Ｒ１１は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ１−１６アルキレン基であり、より好ましくはＣ１−１６パーフルオロアルキレン基である。
【００１７】
上記Ｃ１−１６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ１−６パーフルオロアルキレン基、特にＣ１−３パーフルオロアルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ１−６パーフルオロアルキレン基、特にＣ１−３パーフルオロアルキレン基である。
【００１８】
一の態様において、Ｒ１１は、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基である。
【００１９】
上記態様において、「Ｃ１−６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ１−３アルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ１−６アルキレン基、特にＣ１−３アルキレン基である。
【００２０】
上記態様において、Ｒ１１は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ１−６アルキレン基であり、より好ましくはＣ１−６パーフルオロアルキレン基である。本態様において、上記Ｃ１−６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖のＣ１−６パーフルオロアルキレン基、特にＣ１−３パーフルオロアルキレン基である。
【００２１】
式（１）において、ｎ１１は、０または１である。一の態様において、ｎ１１は０である。一の態様において、ｎ１１は１である。
【００２２】
式（１）において、ＲＦ１は式：
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３ＲＦａ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−
で表される基である。
式中、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１は、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は１以上であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１、またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
ＲＦａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子である。なお、本明細書において、ＲＦ１は、左側がＲ１１に結合し、右側がＸ１２に結合する。
【００２３】
ＲＦａは、好ましくは、水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくは、フッ素原子である。
【００２４】
ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１は、好ましくは、それぞれ独立して、０〜１００の整数であってもよい。
【００２５】
ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上であり、例えば１５以上または２０以上であってもよい。ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は、好ましくは２００以下、より好ましくは１００以下、さらに好ましくは６０以下であり、例えば５０以下または３０以下であってもよい。
【００２６】
これら繰り返し単位は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよい。例えば、上記繰り返し単位は、−（ＯＣ６Ｆ１２）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））−等であってもよい。−（ＯＣ５Ｆ１０）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））−等であってもよい。−（ＯＣ４Ｆ８）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））−、−（ＯＣ（ＣＦ３）２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ２Ｃ（ＣＦ３）２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ（ＣＦ３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ２Ｆ５）ＣＦ２）−および−（ＯＣＦ２ＣＦ（Ｃ２Ｆ５））−のいずれであってもよい。−（ＯＣ３Ｆ６）−（即ち、上記式中、ＲＦａはフッ素原子である）は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）−および−（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））−のいずれであってもよい。−（ＯＣ２Ｆ４）−は、−（ＯＣＦ２ＣＦ２）−および−（ＯＣＦ（ＣＦ３））−のいずれであってもよい。
【００２７】
一の態様において、上記繰り返し単位は直鎖状である。
【００２８】
一の態様において、上記繰り返し単位は分枝鎖状を含む。
【００２９】
一の態様において、ＲＦ１は、各出現においてそれぞれ独立して、下記式（ｆ１）〜（ｆ５）のいずれかで表される基である。
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−      （ｆ１）
［式中、ｄ１は、１〜２００の整数であり、ｅ１は１である。］；
−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−  （ｆ２）
［式中、ｃ１およびｄ１は、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅ１およびｆ１は、それぞれ独立して１以上２００以下の整数であり、
ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は２以上であり、
添字ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。］；
−（Ｒ６−Ｒ７）ｇ１−      （ｆ３）
［式中、Ｒ６は、ＯＣＦ２またはＯＣ２Ｆ４であり、
Ｒ７は、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６、ＯＣ４Ｆ８、ＯＣ５Ｆ１０およびＯＣ６Ｆ１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、
ｇ１は、２〜１００の整数である。］；
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−      （ｆ４）
［式中、ｅ１は、１以上２００以下の整数であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１およびｆ１は、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は少なくとも１であり、また、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−      （ｆ５）
［式中、ｆ１は、１以上２００以下の整数であり、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１およびｅ１は、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は少なくとも１であり、また、ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
【００３０】
上記式（ｆ１）において、ｄ１は、好ましくは５〜２００、より好ましくは１０〜１００、さらに好ましくは１５〜５０、例えば２５〜３５の整数である。上記式（ｆ１）は、好ましくは、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−または−（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−で表される基であり、より好ましくは、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−で表される基である。
【００３１】
上記式（ｆ２）において、ｅ１およびｆ１は、それぞれ独立して、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０〜２００の整数である。また、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上であり、例えば１５以上または２０以上であってもよい。一の態様において、上記式（ｆ２）は、好ましくは、−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｃ１−（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｄ１−（ＯＣＦ２ＣＦ２）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−で表される基である。別の態様において、式（ｆ２）は、−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−で表される基であってもよい。
【００３２】
上記式（ｆ３）において、Ｒ６は、好ましくは、ＯＣ２Ｆ４である。上記（ｆ３）において、Ｒ７は、好ましくは、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせであり、より好ましくは、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から選択される基である。ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６およびＯＣ４Ｆ８から独立して選択される２または３つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ２Ｆ４ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４ＯＣ３Ｆ６−、−ＯＣ３Ｆ６ＯＣ３Ｆ６ＯＣ２Ｆ４−、および−ＯＣ４Ｆ８ＯＣ２Ｆ４ＯＣ２Ｆ４−等が挙げられる。上記式（ｆ３）において、ｇ１は、好ましくは３以上、より好ましくは５以上の整数である。上記ｇ１は、好ましくは５０以下の整数である。上記式（ｆ３）において、ＯＣ２Ｆ４、ＯＣ３Ｆ６、ＯＣ４Ｆ８、ＯＣ５Ｆ１０およびＯＣ６Ｆ１２は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、上記式（ｆ３）は、好ましくは、−（ＯＣ２Ｆ４−ＯＣ３Ｆ６）ｇ１−または−（ＯＣ２Ｆ４−ＯＣ４Ｆ８）ｇ１−である。
【００３３】
上記式（ｆ４）において、ｅ１は、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。
【００３４】
上記式（ｆ５）において、ｆ１は、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１およびｆ１の和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。
【００３５】
一の態様において、上記ＲＦ１は、上記式（ｆ１）で表される基である。
【００３６】
一の態様において、上記ＲＦ１は、上記式（ｆ２）で表される基である。
【００３７】
一の態様において、上記ＲＦ１は、上記式（ｆ３）で表される基である。
【００３８】
一の態様において、上記ＲＦ１は、上記式（ｆ４）で表される基である。
【００３９】
一の態様において、上記ＲＦ１は、上記式（ｆ５）で表される基である。
【００４０】
上記ＲＦ１において、ｆ１に対するｅ１の比（以下、「ｅ／ｆ比」という）は、例えば０．１以上１０以下であり、好ましくは０．２以上５以下であり、より好ましくは０．２〜２であり、さらに好ましくは０．２以上１．５以下であり、さらにより好ましくは０．２以上０．９未満であり、特に好ましくは０．２以上０．８５以下である。ｅ／ｆ比が上記の範囲にあることにより、フルオロポリエーテル基含有化合物の安定性は向上する。ここで、ｆ１は１以上の整数である。
【００４１】
一の態様において、ＲＦ１においてｅ／ｆ比は、好ましくは、１．０以上、例えば１．１以上、１．３以上であってもよい。ＲＦ１においてｅ／ｆ比は、好ましくは１０．０以下、９．０以下、より好ましくは５．０以下、さらに好ましくは２．０以下、特に好ましくは１．５以下である。ＲＦ１においてｅ／ｆ比は、例えば、１．０〜１０．０、具体的には１．０〜５．０、より具体的には１．０〜２．０、さらに具体的には１．０〜１．５を挙げることができる。
【００４２】
一の態様において、ＲＦ１において、ｅ／ｆ比は、１．０〜１．２の範囲にあってもよい。
【００４３】
一の対応において、ＲＦ１において、ｅ／ｆ比は、０．９未満、例えば０．８以下、０．７以下であってもよい。ＲＦ１において、ｅ／ｆ比は、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、さらに好ましくは０．４以上、特に好ましくは０．５以上である。ＲＦ１において、ｅ／ｆ比は、例えば、０．２以上０．９未満、具体的には０．４以上０．８以下、より具体的には０．５以上０．７以下を挙げることができる。
【００４４】
一の態様において、ｄ１は、１以上の整数であることが好ましく、３以上であることがより好ましく、６以上であることがさらに好ましく、２００以下であってもよく、１２０以下であってもよく、６０以下であってもよく、５４以下であってもよい。本態様において、ｄ１は、１〜２００であってもよく、３〜１２０であってもよく、３〜６０であってもよく、６〜６０であってもよい。
【００４５】
一の態様において、ＲＦ１は、
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−      （ｆ１）
［式中、ｄ１は、３〜６０の整数であり、好ましくは６〜５４の整数であり、ｅ１は１であり、ＯＣ３Ｆ６は直鎖状である。］
で表される基である。
【００４６】
一の態様において、ＲＦ１は、
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−      （ｆ１）
［式中、ｄ１は、３〜１２０の整数であり、好ましくは６〜６０の整数であり；ｅ１は、１であり；各ＯＣ３Ｆ６は分岐鎖を有する］
で表される基である。例えば、本態様では、式（ｆ１）において、繰り返し単位は−ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２−で表される。
【００４７】
一の態様において、式（１）は、以下の式（１ａ）または（１ｂ）で表される。
【００４８】
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１ａ）
［式中：
Ｘ１１は、フッ素原子、または水素原子であり；
Ｘ１２は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；
Ｒ１１は、上記と同意義であり、好ましくは、Ｃ１−１６パーフルオロアルキレン基、より好ましくは直鎖のＣ１−６パーフルオロアルキレン基、特にＣ１−３パーフルオロアルキレン基であり；
ｎ１１は、０または１であり；
ＲＦ１は、上記と同意義である。］
【００４９】
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      ・・・（１ｂ）
［式中：
Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり； 
Ｒ１１は、好ましくは１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基であり、特にＣ１−３パーフルオロアルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ１−６パーフルオロアルキレン基、特にＣ１−３パーフルオロアルキレン基であり；
ｎ１１は、０または１であり、好ましくは１であり；
ＲＦ１は、上記と同意義である。］
【００５０】
上記ＲＦ１部分の数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば５００〜３０，０００、好ましくは１，５００〜３０，０００、より好ましくは２，０００〜１０，０００である。本明細書において、ＲＦ１の数平均分子量は、１９Ｆ−ＮＭＲにより測定される値とする。
【００５１】
別の態様において、ＲＦ１部分の数平均分子量は、５００〜３０，０００、好ましくは１，０００〜２０，０００、より好ましくは２，０００〜１５，０００、さらにより好ましくは２，０００〜１０，０００、例えば３，０００〜６，０００であり得る。
【００５２】
別の態様において、ＲＦ１部分の数平均分子量は、４，０００〜３０，０００、好ましくは５，０００〜１０，０００、より好ましくは６，０００〜１０，０００であり得る。
【００５３】
一の態様において、ＲＦ１は、式：
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ１−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ１−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ１−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−（ＯＣＦ２）ｆ１−
で表される基であり、
ＲＦ１部分の数平均分子量は、１０，０００以下であり、好ましくは、５００〜１０，０００、より好ましくは１，０００〜９，０００である。
［式中：
ａ１、ｂ１、ｃ１、ｅ１およびｆ１は、それぞれ独立して、０以上の整数であり、かつ上記の数平均分子量を満たす値であり；
ｄ１は、１以上の整数であり、１〜６０であってもよく、３〜６０であってもよく、６〜６０であってもよく、６〜５４であってもよく；
ａ１、ｂ１、ｃ１、ｄ１、ｅ１、またはｆ１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
【００５４】
上記態様において、ＲＦ１は、好ましくは、式：
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ１−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ１−
で表される基である。
【００５５】
上記金属触媒は、好ましくは、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、およびＭｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを含む。このような金属触媒を用いることにより、式（１）で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）の末端であって、反応に寄与する末端の活性が向上し得る。上記金属触媒に含まれる金属原子は、遷移金属原子のみであることが好ましい。一の態様において、上記金属触媒に含まれる金属原子は、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、およびＭｇのみである。
【００５６】
上記金属触媒は、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、およびＭｇよりなる群より選ばれる金属の単体、もしくは、配位子を有する錯体、または、上記群より選ばれる少なくとも１つの金属を含む合金等の複合体であり得る。上記錯体または複合体に含まれる金属原子は、遷移金属原子のみであることが好ましい。一の態様において、上記錯体または複合体に含まれる金属原子は、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、およびＭｇのみである。
【００５７】
上記金属触媒は、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、およびＡｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを含むことが好ましい。
【００５８】
一の態様において、金属触媒として、金属の単体を用いる。
【００５９】
一の態様において、金属触媒として、配位子を有する錯体を用いる。該配位子は、ホスフィン原子含有配位子、オレフィン基含有配位子、窒素原子含有配位子であることが好ましく、例えば、トリフェニルホスフィン（即ちＰＰｈ３）、トリｔ−ブチルホスフィン（即ちＰ（ｔ−Ｂｕ）３）、トリｎ−ブチルホスフィン（即ちＰ（ｎ−Ｂｕ）３）、トリ（オルトトリル）ホスフィン（即ちＰ（ｏ−Ｔｏｌ）３）、（Ｃ６Ｆ５）３Ｐ（即ちＴｐｆｐｐ）、（Ｃ６Ｆ５）２ＰＣＨ２ＣＨ２Ｐ（Ｃ５Ｆ５）２）（即ちＤｆｐｐｅ）、１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン（即ちｄｐｐｅ）、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（即ちｄｐｐｐ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（即ちｄｐｐｆ）、（Ｓ）−２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル（即ち（Ｓ）−ＢＩＮＡＰ）、１，５−シクロオクタジエン（即ちＣＯＤ）、ビピリジン（即ちｂｐｙ）、フェナントロリン（即ちｐｈｅｎ）またはその塩を挙げることができる。
【００６０】
一の態様において、金属触媒は、金属銅、金属ニッケル、および、これらの金属の配位子を有する錯体からなる群より選ばれる少なくとも１つである。配位子は、上記で記載したものであり得、具体的には、１，５−シクロオクタジエンである。
【００６１】
一の態様において、金属触媒は、金属銅、および配位子を有するニッケル錯体（例えば、Ｎｉ（ＣＯＤ）２）からなる群より選ばれる少なくとも１つである。
【００６２】
一の態様において、金属触媒は、金属銅、および／または、配位子を有する銅錯体であり、具体的には金属銅である。
【００６３】
一の態様において、金属触媒は、金属ニッケル、および／または、配位子を有するニッケル錯体であり、具体的には配位子を有するニッケル錯体（例えば、Ｎｉ（ＣＯＤ）２）である。
【００６４】
一の態様において、金属触媒として、合金等の複合体を用いる。
【００６５】
金属触媒は、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）１モルに対して、例えば、０．２モル以上、０．５モル以上、１モル以上、２モル以上、３モル以上含まれ得る。金属触媒は、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）１モルに対して、例えば、１０モル以下、８モル以下含まれ得る。金属触媒は、例えば、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）１モルに対して、例えば、０．２〜１０モル、０．５〜１０モル、１〜１０モル、または２〜１０モル含まれていてもよい。
【００６６】
上記金属触媒は、反応時に、金属触媒の前駆物質に配位子を導入させたものであってもよい。金属触媒の前駆物質としては、例えば、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｈｇ、およびＭｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを有するものを挙げることができ、Ｎｉ、Ｐｄ、Ｐｔ、ＣｕおよびＡｇよりなる群より選ばれる少なくとも１つを有するものであってもよい。具体的には、金属触媒の前駆物質として、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等を挙げることができる。即ち、上記工程（Ｉ）において、上記配位子として機能し得る化合物が存在し得る。
【００６７】
工程（Ｉ）の反応は、特に限定されず、溶媒中で行ってもよく、無溶媒で行ってもよいが、特に好ましくは溶媒中で行う。
【００６８】
上記溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではない。溶媒としては、例えば、フッ素系溶媒、または非フッ素系溶媒を挙げることができる。これらは、１種のみで用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００６９】
フッ素系溶媒は、１以上のフッ素原子を含む溶媒である。フッ素系溶媒としては、例えば、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、パーフルオロカーボン等の炭化水素の水素原子の少なくとも１つがフッ素原子により置換された化合物；ハイドロフルオロエーテル等を挙げることができる。ここで、炭化水素とは、炭素原子と水素原子のみを含む化合物を示す。
【００７０】
ハイドロフルオロカーボン（言い換えると、水素原子の一部がフッ素原子により置換されており、ただし、塩素原子では置換されていない化合物）としては、例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、具体的には１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ｍ−ＸＨＦ）、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロオクタン、Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ３（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＣ−６０００）、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ（登録商標）Ｈ）等を挙げることができる。
ハイドロクロロフルオロカーボンとしては、例えば、ＨＣＦＣ−２２５（例えば、ＡＧＣ株式会社製のアサヒクリンＡＫ−２２５）、ＨＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｚ）（例えば、セントラル硝子株式会社製のセレフィン１２３３Ｚ）等を挙げることができる。
パーフルオロカーボンとしては、例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン、パーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン、パーフルオロベンゼン等を挙げることができる。
ハイドロフルオロエーテルとしては、例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７０００）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７１００）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７３００）等のアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基およびアルキル基は直鎖または分枝状であってよい）；ＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ２（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＥ−３０００）等を挙げることができる。
【００７１】
フッ素系溶媒は、上記列挙のなかではｍ−ＸＨＦ、ＨＦＥ７１００、ＨＦＥ７２００、ＨＦＥ７３００、ＡＣ−６０００、パーフルオロヘキサン、およびパーフロベンゼンが好ましい。
【００７２】
非フッ素系溶媒としては、例えば、Ｓ原子含有溶媒、アミド系溶媒、ポリエーテル系溶媒を挙げることができる。
【００７３】
Ｓ原子含有溶媒としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルスルフィド、二硫化炭素等を挙げることができる。
アミド系溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を挙げることができる。
ポリエーテル系溶媒としては、モノグリム、ジグライム等を挙げることができる。
【００７４】
これらの溶媒は、単独で、または、２種以上の混合物として用いることができる。
【００７５】
溶媒は、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロオクタン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、およびジグライム、ジメチルスルホキシドからなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、１，１，１，２，２，３，３，４，４，５，５，６，６−トリデカフルオロオクタン、１，３−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンおよびジメチルスルホキシドからなる群より選ばれる少なくとも１種であることがより好ましい。このような溶媒を用いることにより、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）を溶解させ、活性を向上させることができる。
【００７６】
溶媒の量は適宜設定し得るが、例えば、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）に対して、０．１〜１０．０質量部加えてもよく、０．５〜３．０質量部加えてもよい。
【００７７】
工程（Ｉ）の反応温度は、特に限定されず、例えば、６０〜２００℃、８０〜１８０℃、１００〜１６０℃で行い得る。
【００７８】
工程（Ｉ）において、必要に応じて他の化合物をさらに加え得る。他の化合物としては、例えば、再酸化剤等を挙げることができる。
【００７９】
再酸化剤の種類は、用いる化合物等に応じて適宜選択することができる。再酸化剤としては、例えば、酸素、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−オキシドなどを挙げることができる。
【００８０】
工程（Ｉ）において、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）を、金属触媒の存在下で反応させることにより、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）が形成される。工程（Ｉ）における反応は、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）同士を反応させるものである。言い換えると、工程（Ｉ）の反応は、２つのフルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）のカップリング反応、または３つ以上のフルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）の反応を含む。
【００８１】
即ち、工程（Ｉ）で形成されるフルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）は、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）に由来する構造を２以上含む。ここで、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）に由来する構造としては、−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−を挙げることができる。言い換えると、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）は、以下の式（３）で表され得る。
Ｘ−（（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１）ｎ−Ｘ      ・・・（３）
［式中：
Ｘは、Ｘ１１またはＸ１２であり；
Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子でありであり、例えば、フッ素原子であり；
Ｒ１１、ｎ１１、およびＲＦ１はそれぞれ上記と同意義であり；
ｎは２以上の整数であり、好ましくは、２〜１０の整数である。］
【００８２】
上記態様において、ｎは例えば２である。
【００８３】
上記態様において、ｎは例えば３である。
【００８４】
工程（Ｉ）における反応は、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）同士の反応、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）とフルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）との反応を含み得る。
【００８５】
一の態様において、工程（Ｉ）の反応は、２つのフルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）のカップリング反応である。本態様において、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）は、以下の式のいずれかで表され得る。
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      （３−１）
［式中：
Ｘ１１およびＸ１２は、それぞれ独立して塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子、一の態様において臭素原子またはヨウ素原子、好ましくはヨウ素原子であり、別の態様においてフッ素原子または水素原子であり；
Ｒ１１、ｎ１１、およびＲＦ１はそれぞれ上記と同意義である。］
Ｘ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−ＲＦ１−（Ｒ１１）ｎ１１−Ｘ１１      （３−２）
［式中：
Ｘ１１は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子であり、例えばフッ素原子または水素原子であってもよく；
Ｒ１１、ｎ１１、およびＲＦ１はそれぞれ上記と同意義である。］
Ｘ１２−ＲＦ１−（Ｒ１１）ｎ１１−（Ｒ１１）ｎ１１−ＲＦ１−Ｘ１２      （３−３）
［式中：
Ｘ１２は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子であり、例えばフッ素原子または水素原子であってもよく；
Ｒ１１、ｎ１１、およびＲＦ１はそれぞれ上記と同意義である。］
【００８６】
一の態様において、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）は、以下の式で表される。
Ｘ２１−（Ｒ２１）ｎ２１−ＲＦ２−（Ｏ）ｎ２３−（Ｒ２２）ｎ２２−Ｘ２２      ・・・（２）
【００８７】
式（２）において、Ｘ２１およびＸ２２は、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または水素原子である。Ｘ２１およびＸ２２は、一の態様において、少なくとも一方がフッ素原子であり、一の態様において、双方ともフッ素原子である。
【００８８】
式（２）において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基である。
【００８９】
上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基における「Ｃ１−１６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ１−６アルキレン基、特にＣ１−３アルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ１−６アルキレン基、特にＣ１−３アルキレン基である。
【００９０】
上記Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ１−１６アルキレン基であり、より好ましくはＣ１−１６パーフルオロアルキレン基である。
【００９１】
上記Ｃ１−１６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖のＣ１−６パーフルオロアルキレン基、特にＣ１−３パーフルオロアルキレン基であり、より好ましくは直鎖のＣ１−６パーフルオロアルキレン基、特にＣ１−３パーフルオロアルキレン基である。
【００９２】
一の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基である。
【００９３】
一の態様において、Ｒ２１およびＲ２２は、式（１）におけるＲ１１に由来する構造であってもよい。
【００９４】
式（２）において、ｎ２１は、０または１である。一の態様において、ｎ２１は０である。一の態様において、ｎ２１は１である。
【００９５】
式（２）において、ｎ２２は、０または１である。一の態様において、ｎ２２は０である。一の態様において、ｎ２２は１である。
【００９６】
式（２）において、ｎ２３は、０または１である。一の態様において、ｎ２３は０である。一の態様において、ｎ２３は１である。
【００９７】
一の態様において、ｎ２１は１、ｎ２２およびｎ２３は０である。
【００９８】
一の態様において、ｎ２１は１、ｎ２２およびｎ２３は１である。ただし、−（Ｏ）ｎ２３−（Ｒ２２）ｎ２２−で表される基は、ＲＦ２中に含まれる繰り返し単位を含まない。
【００９９】
式（２）において、ＲＦ２は式：
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ２−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ２−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ２−（ＯＣ３ＲＦａ６）ｄ２−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ２−（ＯＣＦ２）ｆ２−（ＯＲｆ２）ｇ２−
で表される基である。本明細書において、ＲＦ２は、左側がＲ２１に結合し、右側が酸素原子に結合する。
式中：
Ｒｆ２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ７−１６アルキレン基であり； 
ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ２、ｅ２およびｆ２は、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ２、ｅ２およびｆ２の和は１以上であり；
ｇ２は、０または１以上の整数であり；
ａ２、ｂ２、ｃ２、ｄ２、ｅ２、ｆ２またはｇ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
ＲＦａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子である。
【０１００】
ＲＦａは、好ましくは、水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくは、フッ素原子である。
【０１０１】
式（２）において、ＲＦ２の各繰り返し単位の構造については、式（１）における記載と同意義である。例えば、繰り返し単位ＯＣ３Ｆ６は直鎖または分岐鎖であってよい。一の態様において、繰り返し単位ＯＣ３Ｆ６は直鎖のみを有する。一の態様において、繰り返し単位ＯＣ３Ｆ６は分岐鎖のみを有する。一の態様において、繰り返し単位ＯＣ３Ｆ６は直鎖および分岐鎖を有する。
【０１０２】
一の態様において、ｄ２は１以上の整数である。
【０１０３】
一の態様において、上記ｇ２は、０〜２の整数である。一態様において、上記ｇ２は、０または１である。
【０１０４】
上記Ｒｆ２は、それぞれ独立して、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ７−１６アルキレン基である。
【０１０５】
上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ７−１６アルキレン基における「Ｃ７−１６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。
【０１０６】
上記Ｒｆ２は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ７−１６アルキレン基であり、より好ましくはＣ７−１６パーフルオロアルキレン基である。
【０１０７】
上記Ｃ７−１６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。
【０１０８】
一の態様において、ＲＦ２におけるｄ２は、好ましくは５８以上の整数であり、より好ましくは６５以上の整数であり、さらに好ましくは７０以上の整数であってもよい。ＲＦ２におけるｄ２は、好ましくは２００以下の整数であり、より好ましくは１８０以下の整数であり、さらに好ましくは１２０以下の整数である。
【０１０９】
一の態様において、ＲＦ２におけるｄ２は、５８以上の整数であってもよく、６０以上の整数であってもよく、２００以下の整数であってもよく、１８０以下の整数であってもよく、１２０以下の整数であってもよい。例えば、ｄ２は、６０〜２００であってもよい。
【０１１０】
一の態様において、ＲＦ２におけるｄ２は、５８〜２００であってもよく、６５〜１８０であってもよく、７０〜１８０であってもよく、７０〜１２０であってもよい。
【０１１１】
本態様において、ａ２、ｂ２、ｃ２、ｅ２およびｆ２は、それぞれ独立して、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１であり；
ｇ２は、好ましくは０〜２の整数であり、より好ましくは０または１である。
【０１１２】
本態様において、好ましくは、ＲＦ２は、
−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ２−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２−
で表される。式中、ｃ２は、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０または１であり、ｄ２は上記と同意義である。式中、ｃ２、およびｄ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。ＯＣ３Ｆ６は、直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。
【０１１３】
従来、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）の多くは、工程中でフッ素ガスを用いてフッ素原子を導入する方法（直接フッ素化）で合成されてきた。しかしながら、直接フッ素化では反応条件によって分解反応が起こるため、高分子量体のフルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）を得ることが困難であった。これに対して、本開示の製造方法を用いることにより、高分子量体のフルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）を得ることができる。
【０１１４】
一の態様において、ＲＦ２は以下の式で表される基を含む。
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２−（ＯＲｆ３）ｈ２−
式中： 
ｄ２は、それぞれ独立して、５４〜２００の整数であってもよく、５４〜１８０の整数であってもよく、６０〜１８０の整数であってもよく、６０〜１２０の整数であってもよく、５８〜２００の整数であってもよく、６５〜１８０の整数であってもよく、７０〜１８０の整数であってもよく、７０〜１２０の整数であってもよく；
ｈ２は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｄ２およびｈ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒｆ３は、それぞれ独立して、−ＣＦ２−、または−Ｃ４Ｆ８−であり；
（ＯＣ３Ｆ６）は、直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。
【０１１５】
一の態様において、ＲＦ２は以下の式で表される基である。
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２１−（ＯＲｆ３）ｈ２１−
式中：
ｄ２１は、それぞれ独立して、５８〜２００の整数であってもよく、６５〜１８０の整数であってもよく、７０〜１８０の整数であってもよく、７０〜１２０の整数であってもよく；
ｈ２１は、０〜２の整数であり（一例においてｈ２１は０であり、別の例においてｈ２１は１であり、さらに別の例においてｈ２１は２である）；
ｄ２１、およびｈ２１を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり；
Ｒｆ３は、それぞれ独立して、−ＣＦ２−、または−Ｃ４Ｆ８−であり；
（ＯＣ３Ｆ６）は、直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。
【０１１６】
一の態様において、ＲＦ２は以下の式で表される基である。
−（（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３−（ＯＲｆ３）ｈ３）ｎ３１−
式中：
ｄ３は、それぞれ独立して、３〜２００の整数であり、好ましくは、５〜１００の整数、より好ましくは、１０〜８０の整数であり； 
ｈ３は、それぞれ独立して、０または１であり；
Ｒｆ３は、それぞれ独立して、−ＣＦ２−、または−Ｃ４Ｆ８−であり；
ｎ３１は、２以上の整数、好ましくは２〜３の整数であり；
（ＯＣ３Ｆ６）は、直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。
【０１１７】
上記態様において、ＲＦ２に含まれるｄ３の合計値は、例えば、５８以上の整数であってもよく、６５以上の整数であってもよく、７０以上の整数であってもよく；２００以下の整数であってもよく、１８０以下の整数であってもよく、１２０以下の整数であってもよい。例えば、ＲＦ２に含まれるｄ３の合計値は、５８〜２００であってもよく、６５〜１８０であってもよく、７０〜１８０であってもよく、７０〜１２０であってもよい。
【０１１８】
一の態様において、ＲＦ２は以下の式で表される基である。
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２２−（ＯＣ４Ｆ８）−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２３−
または
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２４−（（ＯＣ４Ｆ８）ｄ２５−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２６）ｄ２８−（ＯＣ４Ｆ８）ｄ２７−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２９−
式中、
ｄ２２およびｄ２３は、それぞれ独立して、３〜１００の整数であり、好ましくは５〜８０の整数であり、
ｄ２４は３〜１００の整数であり、ｄ２５は０〜１の整数であり、ｄ２６は３〜１００の整数であり、ｄ２７は０〜１の整数であり、ｄ２８は１〜３０の整数であり、ｄ２９は３〜１００の整数である。
（ＯＣ３Ｆ６）は、直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。
【０１１９】
上記態様において、例えば、ｄ２５およびｄ２７の少なくとも一方が１である。
【０１２０】
上記態様において、ＲＦ２に含まれるｄ２２およびｄ２３の合計値は、例えば、５８以上の整数であってもよく、６５以上の整数であってもよく、７０以上の整数であってもよく；２００以下の整数であってもよく、１８０以下の整数であってもよく、１２０以下の整数であってもよい。例えば、ＲＦ２に含まれるｄ２２およびｄ２３の合計値は、５８〜２００であってもよく、６５〜１８０であってもよく、７０〜１８０であってもよく、７０〜１２０であってもよい。
上記態様において、ＲＦ２に含まれるｄ２４、ｄ２６およびｄ２９の合計値は、例えば、５８以上の整数であってもよく、６５以上の整数であってもよく、７０以上の整数であってもよく；２００以下の整数であってもよく、１８０以下の整数であってもよく、１２０以下の整数であってもよい。例えば、ＲＦ２に含まれるｄ２４、ｄ２６およびｄ２９の合計値は、５８〜２００であってもよく、６５〜１８０であってもよく、７０〜１８０であってもよく、７０〜１２０であってもよい。
【０１２１】
一の態様において、ＲＦ２は、式：
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２２−（ＯＣ４Ｆ８）−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ２３−
で表される基であり、
ｄ２２およびｄ２３は、それぞれ独立して、３〜１００の整数であり、好ましくは５〜８０の整数であり、
（ＯＣ３Ｆ６）は、直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。
【０１２２】
上記態様において、ＲＦ２に含まれるｄ２２およびｄ２３の合計値は、例えば、５８以上の整数であってもよく、６５以上の整数であってもよく、７０以上の整数であってもよく；２００以下の整数であってもよく、１８０以下の整数であってもよく、１２０以下の整数であってもよい。例えば、ＲＦ２に含まれるｄ２２およびｄ２３の合計値は、５８〜２００であってもよく、６５〜１８０であってもよく、７０〜１８０であってもよく、７０〜１２０であってもよい。
【０１２３】
一の態様において、ＲＦ２は、以下の式で表される。
−（（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３−（ＯＲｆ３’）ｈ３）ｎ３２−（ＲＦ３−（ＯＲｆ３”）ｈ３’）ｎ３３−
式中：
ｄ３、およびｈ３は、それぞれ上記と同意義であり；
（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３において、ＯＣ３Ｆ６は直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖であり；
Ｒｆ３’は、それぞれ独立して、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ１−１６アルキレン基（ただし、Ｃ３アルキレン基を除く）であり、例えば、−ＣＦ２−、または−Ｃ４Ｆ８−であってもよく；
ＲＦ３は、以下の式：
−（ＯＣ６Ｆ１２）ａ３’−（ＯＣ５Ｆ１０）ｂ３’−（ＯＣ４Ｆ８）ｃ３’−（ＯＣ３ＲＦａ６）ｄ３’−（ＯＣ２Ｆ４）ｅ３’−（ＯＣＦ２）ｆ３’−
で表され、ただし、ＲＦ３は（ＯＣ３Ｆ６）のみで表される構造を除き； 
ａ３’、ｂ３’、ｃ３’、ｄ３’、ｅ３’およびｆ３’は、それぞれ独立して、０〜２００の整数であって、ａ３’、ｂ３’、ｃ３’、ｄ３’、ｅ３’およびｆ３’の和は１以上であり、ａ３’、ｂ３’、ｃ３’、ｄ３’、ｅ３’、またはｆ３’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序はＲＦ３中において任意であり；
ＲＦａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、好ましくはフッ素原子であり；
Ｒｆ３”は、それぞれ独立して、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ７−１６アルキレン基であり；
ｈ３’は、それぞれ独立して、０または１であり；
ｎ３２は、１以上の整数であり、好ましくは１または２であり、例えば１であり；
ｎ３３は、１以上の整数であり、例えば１〜３であってもよく、１または２であってもよく、１であってもよく、２であってもよく； 
ｎ３２またはｎ３３を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、上記式において任意である。
【０１２４】
本態様において、ＲＦ３は、好ましくは、それぞれ独立に、式（ｆ２）、式（ｆ３）、式（ｆ４）、または式（ｆ５）で表される基である。
【０１２５】
本態様において、Ｒｆ３”において１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ７−１６アルキレン基における「Ｃ７−１６アルキレン基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。
【０１２６】
本態様において、上記Ｒｆ３”は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているＣ７−１６アルキレン基であり、より好ましくはＣ７−１６パーフルオロアルキレン基である。
【０１２７】
本態様において、上記Ｃ７−１６パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。
【０１２８】
本態様において、例えば、ｎ３２およびｎ３３はそれぞれ１であってもよく、ｎ３２は１およびｎ３３は２であってもよく、ｎ３２は２およびｎ３３は１であってもよい。
【０１２９】
本態様において、ＲＦ２に含まれるｄ３の合計値は、例えば、５８以上の整数であってもよく、６５以上の整数であってもよく、７０以上の整数であってもよく；２００以下の整数であってもよく、１８０以下の整数であってもよく、１２０以下の整数であってもよい。例えば、ＲＦ２に含まれるｄ３の合計値は、５８〜２００であってもよく、６５〜１８０であってもよく、７０〜１８０であってもよく、７０〜１２０であってもよい。
【０１３０】
一の態様において、ＲＦ２は、以下の式で表される。
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３−（ＯＲｆ３’）ｈ３−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３’−
式中：
（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３において、ＯＣ３Ｆ６は直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖であり；
Ｒｆ３’は上記と同意義であり、好ましくは−ＣＦ２−であり；
ｄ３、およびｈ３は、それぞれ上記と同意義であり；
（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３’において、ＯＣ３Ｆ６は、分岐構造を有し、例えば−ＯＣ（ＣＦ３）ＦＣＦ２−または−ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）−で表され；
ｄ３’は、１〜２００の整数、好ましくは、５〜１００の整数である。
【０１３１】
上記態様において、ＲＦ２に含まれるｄ３およびｄ３’の合計値は、例えば、５８以上の整数であってもよく、６５以上の整数であってもよく、７０以上の整数であってもよく；２００以下の整数であってもよく、１８０以下の整数であってもよく、１２０以下の整数であってもよい。例えば、ＲＦ２に含まれるｄ３およびｄ３’の合計値は、５８〜２００であってもよく、６５〜１８０であってもよく、７０〜１８０であってもよく、７０〜１２０であってもよい。
【０１３２】
一の態様において、ＲＦ２は、以下の式で表される。
−（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３−（ＯＲｆ３’）ｈ３−（ＲＦ３’−（ＯＲｆ３”）ｈ３’）−
（ＯＣ３Ｆ６）ｄ３において、ＯＣ３Ｆ６は直鎖であってもよく、分岐鎖であってもよく、好ましくは直鎖であり；
Ｒｆ３’は上記と同意義であり、好ましくは−ＣＦ２−であり；
ｄ３、ｈ３、Ｒｆ３”、およびｈ３’はそれぞれ上記と同意義であり；
ＲＦ３’は、式（ｆ２）、式（ｆ３）、式（ｆ４）、または式（ｆ５）で表される基であり、好ましくは式（ｆ２）で表される基であり、例えば、−（（ＯＣ２Ｆ４）ｅ３’−（ＯＣＦ２）ｆ３’）−で表される基でもよく；
（（ＯＣ２Ｆ４）ｅ３’−（ＯＣＦ２）ｆ３’）において、ｅ３’およびｆ３’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。
【０１３３】
上記態様において、ＲＦ２に含まれるｄ３の合計値は、例えば、５８以上の整数であってもよく、６５以上の整数であってもよく、７０以上の整数であってもよく；２００以下の整数であってもよく、１８０以下の整数であってもよく、１２０以下の整数であってもよい。例えば、ＲＦ２に含まれるｄ３の合計値は、５８〜２００であってもよく、６５〜１８０であってもよく、７０〜１８０であってもよく、７０〜１２０であってもよい。
【０１３４】
一の態様において、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）の数平均分子量は、１０，０００を超える値である。該数平均分子量は１０，０００〜３０，０００であってもよく、１２，０００〜２０，０００であってもよい。ここで、数平均分子量は、１９Ｆ−ＮＭＲにより測定される値とする。
【０１３５】
本開示の製造方法では、工程（Ｉ）を含むことにより、反応の制御が容易になり得、例えば反応が容易に進行し得る。さらに、工程（Ｉ）では、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ａ）同士の反応が生じ、その結果、低分子量の化合物は形成されにくい。
【０１３６】
本開示の製造方法は、工程（Ｉ）で得られた反応物を濃縮すること、精製すること、乾燥すること等をさらに含み得る。
【０１３７】
反応物の濃縮方法としては、通常行い得る方法を用いることができる。濃縮方法としては、例えば、膜ろ過を用いた濃縮、遠心分離を用いた濃縮、蒸発濃縮等を挙げることができる。
【０１３８】
精製方法としては、通常行い得る方法を用いることができる。精製方法としては、例えば、限外濾過、クロマトグラフィーを用いた精製、溶媒抽出、蒸留、再結晶およびこれらの組み合わせ等を挙げることができる。
【０１３９】
乾燥方法としては、通常行いうる方法を用いることができる。乾燥方法としては、例えば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウムの水和物（芒硝）、モレキュラーシーブス等の乾燥剤を加えた後、乾燥剤をろ別して、ろ液として反応物を含む溶液を得たのち、該溶液を濃縮してもよい。
【０１４０】
本開示の製造方法は、工程（Ｉ）の後に、フッ素化する工程を設けてもよい。
【０１４１】
一の態様において、工程（Ｉ）の後に、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）の末端に、さらに他の基を形成する工程、を設けることができる。ここで、他の基としては、パーフルオロアルキル基、例えばＣ１−６のパーフルオロアルキル基等を挙げることができる。即ち、本開示の方法を用いることにより、高分子量の含フッ素オイルの分子設計の幅が広がり得る。
【０１４２】
（組成物）
以下、本開示の一態様である組成物について説明する。
【０１４３】
本開示の組成物は、フルオロポリエーテル基含有化合物（Ｂ）を含む。
【０１４４】
本開示の組成物は、さらに、他の成分を含み得る。他の成分としては、溶媒、ｐＨ調整剤、シリコーンオイルとして理解され得る（非反応性の）シリコーン化合物（以下、「シリコーンオイル」と言う）、触媒等を挙げることができる。
【０１４５】
本開示の組成物は、さらに、フルオロポリエーテル基を分子主鎖に有し、Ｓｉ原子に結合した加水分解可能な基を分子末端または末端部に有するフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を有することができる。このようなシラン化合物としては、例えば、特開２０１６−１３８２４０号公報、特開２０１４−２１８６３９号公報、特開２０１７−０８２１９４号公報等に記載の化合物を挙げることができる。
【０１４６】
本開示の組成物は、表面処理剤、またはシリコーンオイルとして理解され得る（非反応性の）シリコーン化合物（例えば、「シリコーンオイル」と称される化合物）の等の添加剤、グリースの原料、シーラント、樹脂用モノマーとして用い得る。
【０１４７】
以上、実施形態を説明したが、特許請求の範囲の趣旨及び範囲から逸脱することなく、形態や詳細の多様な変更が可能なことが理解されるであろう。
【実施例】
【０１４８】
以下、実施例を通じてより具体的に説明するが、本開示はこれら実施例に限定されるものではない。なお、本実施例において、フルオロポリエーテルを構成する繰り返し単位の存在順序は任意である。
【０１４９】
（実施例１）
アルゴン雰囲気下、フラスコにＦ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２−Ｉ  ５．１６ｇ（重量平均分子量（Ｍｗ）＝６，１００）、金属銅  １３２ｍｇ、およびジメチルスルホキシド  ５．０ｍＬを導入した。なお、重量平均分子量は、１９Ｆ  ＮＭＲで求めた値である。
【０１５０】
この反応溶液を１５０℃で１６時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた反応溶液を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに通液した。その後、揮発分を留去し、生成物を７９％の収率で得た。
得られた化合物を、１９Ｆ  ＮＭＲを用いて分析した結果、生成物（１）が得られていることが確認できた。 
生成物（１）：
Ｆ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
（Ｍｗ＝１０，８７０）
19F NMR (D2O, C6F6 ; δ 163): δ -80.52 (t, J = 7.57 Hz, 3F, CF3CF2CF2O-), -81.10 to -82.30 (m, (4n+4)F, (CF2CF2CF2O)n, CF2CF2CF2CF2), -82.50 to -82.80 (m, 2F, CF3CF2CF2O), -125.20 to -125.60 (m, 4F, CF2CF2CF2CF2), -127.70 to -128.15 (m, 2nF, (CF2CF2CF2O)n), -128.68 (s, 2F, CF3CF2CF2O).
【０１５１】
（実施例２）
アルゴン雰囲気下、フラスコにＦ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＦ２−Ｉ  １．２４ｇ（重量平均分子量（Ｍｗ）＝６，１００）、Ｎｉ（ＣＯＤ）２  １４５ｍｇ、およびジメチルスルホキシド  １０．０ｍＬを導入した。この反応溶液を１５０℃で１６時間撹拌した後、室温まで冷却した。得られた反応溶液を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに通液し、揮発分を留去することで、目的とする生成物（２）が得られた。
生成物（２）：
Ｆ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ１（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３
（Ｍｗ＝１０，８７０）
19F NMR (D2O, C6F6 ; δ 163): δ -80.52 (t, J = 7.57 Hz, 3F, CF3CF2CF2O-), -81.10 to -82.30 (m, (4n+4)F, (CF2CF2CF2O)n, CF2CF2CF2CF2), -82.50 to -82.80 (m, 2F, CF3CF2CF2O), -125.20 to -125.60 (m, 4F, CF2CF2CF2CF2), -127.70 to -128.15 (m, 2nF, (CF2CF2CF2O)n), -128.68 (s, 2F, CF3CF2CF2O).
【産業上の利用可能性】
【０１５２】
本開示の方法により製造された含フッ素オイルは、耐熱性、または化学物質に対する耐久性等が求められる用途において使用し得る。