(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
網膜変性、脊髄損傷、末梢神経損傷、並びに通常の加齢、化学療法、放射線療法、ストレス、薬物乱用又は拒食症に関連する生理的な体重減少、並びに通常の加齢又は化学療法に関連する認知低下からなる群から選択される疾患または状態の治療のための医薬の製造のための、式（Ｉ）：
【化１】
0006126528.tif 000268
（Ｉ）
を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩の使用
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４はそれぞれ独立して、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ及びニトロからなる群から選択され；
Ｒ及びＲ’は、以下の（１）又は（５）に従って定義され：
（１）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）：
【化２】
0006126528.tif 000269
（ＩＩ）
［式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８はそれぞれ独立して、水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ及びニトロからなる群から選択される］
を有する縮合フェニル環を形成し；又は
（５）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって６の環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、ここで、環原子の１は、Ｎであり、前記へテロアリール環は、１のＲｂによって任意で置換され；
Ｌ１は、
（ｉ）Ｃ１−Ｃ３の直鎖アルキレン、又は
（ｉｉ）式（Ｉ）の５員環におけるＮを式（Ｉ）におけるＡに直接接続する結合であり；
Ｌ２は、
（ｉ）アルキルチオによって任意で置換される、Ｃ１−Ｃ３の直鎖アルキレン、又は
（ｉｉ）式（Ｉ）のＡを式（Ｉ）のＺに直接接続する結合であり；
Ａは、
（ｉ）ＲＡ１とＲＡ２の一方がハロ、ＯＨ又はＣ１−Ｃ３アルコキシであり、他方が水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、ＯＨまたはＣ１−Ｃ３アルコキシであるＣＲＡ１ＲＡ２、又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏであり、
Ｚは、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１、又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２、又は
（ｉｖ）ｎが０、１、若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３、又は
（ｖｉ）独立して選択された１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール、又は
（ｖｉｉ）環原子の１〜６個が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが独立して選択された１〜４のＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、以下にまとめて描写された置換基から独立して選択され：
（ａ）水素、
（ｂ）１〜２のＲｂで任意に置換されるＣ６−Ｃ１０アリール、
（ｃ）環原子の１〜２個が独立してＮ、ＮＨ、及びＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）からなる群から選択され、へテロアリールが１〜２のＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール、
（ｄ）それぞれ１〜２のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル、
（ｅ）Ｃ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニル、
（ｆ）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８シクロアルケニル、及び
（ｇ）アリール部分が独立して選択された１〜２のＲｂによって任意で置換されるＣ７−Ｃ１２アラルキル；
但し、Ｒ１０及びＲ１１の一方は（ｂ）または（ｃ）から選択されなければならず；
Ｒ１２は、
（ｉ）１〜２のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール、又は
（ｉｉ）環原子の１〜２個がＮ、ＮＨ、及びＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）からなる群から独立して選択され、ヘテロアリールが１〜２のＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒ１３は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール、又は
（ｉｉ）環原子の１〜２個がＮ、ＮＨ、及びＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）からなる群から独立して選択され、ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒｂは、各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に示される置換基から独立して選択され：
（ａａ）アルキル部分がそれぞれ独立して選択された１〜３のＲｅによって任意で置換される、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ；Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの環原子の１〜２個がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル若しくはヘテロシクリル；並びに
（ｄｄ）へテロアリールの環原子の１〜２個がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、フェニル及びヘテロアリールのそれぞれがハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル若しくはヘテロアリール；
Ｒｃは、各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは、各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；並びに、
Ｒｅは、各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、シアノ、−Ｃ（Ｏ）Ｈ、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−Ｃｙから独立して選択され、ここで、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−若しくは−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−であり、Ｃｙは飽和、部分飽和、若しくは芳香族の炭素環式若しくは複素環式の環系であり；
但し、
Ｒ及びＲ’が定義（３）に従って定義される場合、
Ｌ１及びＬ２のそれぞれは、ＡがＣＨ２である場合、独立して選択された１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキレンでなければならない］。
【請求項２】
ＡがＣＲＡ１ＲＡ２であり、ここに、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がハロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素、ハロ又はＣ１−Ｃ３アルキルであるか、
ＲＡ１及びＲＡ２の一方がフルオロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素又はフルオロであるか、
ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＨ又はＣ１−Ｃ３アルコキシであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方がＣ１−Ｃ３アルキルであるか、または
ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＨであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方がＣＨ３である、
請求項１記載の使用。
【請求項３】
ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素が４つの異なる置換基で置換される、請求項１または２記載の使用であって、
ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素が（Ｒ）の立体配置であるか、
ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素が（Ｓ）の立体配置であるか、
式（Ｉ）の化合物が（＋）（右旋性）であるか、または
式（Ｉ）の化合物が（−）（左旋性）である、使用。
【請求項４】
Ｒ３が、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ及びニトロからなる群から選択される、請求項１または２記載の使用。
【請求項５】
Ｒ３がブロモであり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４のそれぞれが水素である、請求項１または２記載の使用。
【請求項６】
Ｒ及びＲ’がそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）：
【化３】
0006126528.tif 000270
（ＩＩ）
［式中、
Ｒ６が、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ及びニトロから選択され、Ｒ５、Ｒ7及びＲ８のそれぞれが水素である］
を有する縮合フェニル環を形成する、請求項１記載の使用。
【請求項７】
Ｒ６がハロ又はＣ１−Ｃ６アルキルである、請求項６記載の使用。
【請求項８】
Ｚが、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２；又は
（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３である、
請求項１記載の使用。
【請求項９】
Ｚが−ＮＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ１０及びＲ１１の一方が
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｃ）１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、及びＮ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）からなる群から選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり、
Ｒ１０及びＲ１１の他方が水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである、
請求項１記載の使用。
【請求項１０】
ＡがＣＨＯＨであり、ＺがＮＲ１０Ｒ１１であり、
以下の１以上：
Ｒ３及びＲ６のそれぞれが独立して、ＣＨ３、ブロモ、またはクロロであるか；又は
Ｒ３及びＲ６の一方はＣＨ３であって他方がブロモであるか；又は
Ｒ６がＣＨ３であってＲ３がブロモである；
Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは水素以外であるか；又は
Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは水素であるか；又は
Ｒ１０及びＲ１１の一方はヘテロアリールである；
Ｌ１及び／又はＬ２は任意に置換されたＣ２−Ｃ３アルキレンである；および／または
Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、任意で置換されたナフチルであることはできない
が適用される、
請求項１記載の使用。
【請求項１１】
化合物が、
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェニルチオ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アセトアミド；
５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−メチル）−３−（３−メトキシフェニル）−オキサゾリジン−２−オン；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オン；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−メトキシプロピル）−３−メトキシアニリン；
１−（３，６−ジメチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
１−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
１−（５−ブロモ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３−アジドフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１，３−ビス（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）プロパンアミド；
エチル５−（２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロピル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボキシレート；
４−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロピル）アニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（（３−メトキシフェニル）メチル）−アミノ）プロパン−２−オール；
３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（３−メトキシフェニルアミノ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−オン；
３−アミノ−１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）ピリジニウム；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリミジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−メトキシプロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−フェニルブタン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン−２−オール；
３−（１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパン−１−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−エトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルフィニル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
１−（３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチル）−２−（７−ジメチルアミノ）−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−4−イル）アセトアミド；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
Ｎ−（２−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）エチル）−アセトアミド；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−３−イルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｏ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｍ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ナフタレン−１−イルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（４−ブロモフェニルアミノ）−３−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（４−ブロモフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−エトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（４−クロロフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェネチルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，４−ジメトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２−クロロフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｍ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，５−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（４−ブロモフェニルアミノ）−３−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン−２−オール；
１−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（４−エトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オールシュウ酸塩；
１−（１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール塩酸塩；
１−（１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オールシュウ酸塩；
１−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−９（２Ｈ）−イル）−３−（ｍ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（４−（３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）アセトアミド；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（ベンジルアミノ）−３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
メチル４−（３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）安息香酸塩；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパン−２−オール；
１−アミノ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチルプロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（４−アジドフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−アジド−６−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（フェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジシクロプロピル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジヨード−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジエチニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
９−（２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）アニリン；
３，６−ジブロモ−９−（２，２−ジフルオロ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−４−メトキシアニリン；
Ｎ−（２−ブロモ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロピル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド；
エチル２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）酢酸塩；及び
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）アニリン；
Ｎ−（２−（２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）アセトアミド）エチル）−５−（２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）ペンタンアミド；
２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド；
１−（ビス（４−ブロモフェニル）アミノ）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
（Ｅ）−３，６−ジブロモ−９−（３−フェノキシアリル）−９Ｈ−カルバゾール；
（Ｅ）−３，６−ジブロモ−９−（３−フェノキシプロパン−１−エン−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール；
１−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジブロモ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）プロパン−２−オール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（３−メトキシフェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェノール；
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェノール；
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）フェノール；
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）フェノール；
１−（３−アミノフェニルチオ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（４−アミノフェニルチオ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−アミン；
Ｎ−ベンジル−２−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）−フェノキシ）アセトアミド；
Ｎ−ベンジル−２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）−フェノキシ）アセトアミド；
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルスルホニル）フェノール；
Ｎ−ベンジル−２−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）−フェノキシ）アセトアミド；
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルスルホニル）フェノール；
５−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルカルバモイル）−２−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）安息香酸；
１−（８−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
１−（８−ブロモ−２−シクロプロピル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
８−ブロモ−５−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボニトリル；
８−ブロモ−５−（２−フルオロ−３−フェノキシプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
１−（シクロヘキシルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
（９−（２−ヒドロキシ−３−（フェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル；
９−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル；
（Ｒ）−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
（Ｓ）−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
Ｎ−（２−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）エチル）アニリン；
２−（６−アミノ−３−イミノ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）−４−（６−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルアミノ）−６−オキソヘキシルカルバモイル）安息香酸及び２−（６−アミノ−３−イミノ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）−５−（６−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルアミノ）−６−オキソヘキシルカルバモイル）安息香酸；
１−（８−ブロモ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
６−（（４−ブロモフェニル）（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）アミノ）ニコチノニトリル；
１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；又は薬学上許容可能なその塩から選択される請求項１記載の使用。
【請求項１２】
化合物が、
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；及び
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
（Ｒ）−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
（Ｓ）−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；又は薬学上許容可能なその塩から選択される請求項１記載の使用。
【請求項１３】
１−アミノ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチルプロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（４−アジドフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３−アジド−６−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（フェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジシクロプロピル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジヨード−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジエチニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
９−（２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）アニリン；
３，６−ジブロモ−９−（２，２−ジフルオロ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−４−メトキシアニリン；
Ｎ−（２−ブロモ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロピル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド；
エチル２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）酢酸塩；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）アニリン；
Ｎ−（２−（２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）アセトアミド）エチル）−５−（２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）ペンタンアミド；
２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド；
１−（ビス（４−ブロモフェニル）アミノ）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
（Ｅ）−３，６−ジブロモ−９−（３−フェノキシアリル）−９Ｈ−カルバゾール；
（Ｅ）−３，６−ジブロモ−９−（３−フェノキシプロパン−１−エン−１−イル）−９Ｈ−カルバゾール；
１−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジブロモ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）プロパン−２−オール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（３−メトキシフェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェノール；
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェノール；
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）フェノール；
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）フェノール；
１−（３−アミノフェニルチオ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（４−アミノフェニルチオ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−アミン；
Ｎ−ベンジル−２−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）−フェノキシ）アセトアミド；
Ｎ−ベンジル−２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）−フェノキシ）アセトアミド；
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルスルホニル）フェノール；
Ｎ−ベンジル−２−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）−フェノキシ）アセトアミド；
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルスルホニル）フェノール；
５−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルカルバモイル）−２−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）安息香酸；
１−（８−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
１−（８−ブロモ−２−シクロプロピル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
８−ブロモ−５−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボニトリル；
８−ブロモ−５−（２−フルオロ−３−フェノキシプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；
１−（シクロヘキシルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
（９−（２−ヒドロキシ−３−（フェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル；
９−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル；
（Ｒ）−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
（Ｓ）−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
Ｎ−（２−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）エチル）アニリン；
２−（６−アミノ−３−イミノ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）−４−（６−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルアミノ）−６−オキソヘキシルカルバモイル）安息香酸及び２−（６−アミノ−３−イミノ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）−５−（６−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルアミノ）−６−オキソヘキシルカルバモイル）安息香酸；
１−（８−ブロモ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
６−（（４−ブロモフェニル）（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）アミノ）ニコチノニトリル；
１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン
から選択される化合物又は薬学上許容可能なその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願との相互参照
本願は、２０１１年７月７日に出願された米国特許出願第１３／１７７，９８１号、および２０１０年７月７日に出願された米国特許出願第１２／８３２，０５６号とに対して優先権を主張するＰＣＴ国際出願であり、米国特許出願第１２／８３２，０５６号は２０１０年１月１１日に出願された米国特許出願第１２／６８５、６５２号の一部継続出願であり、米国特許出願第１２／６８５、６５２号は２００９年１月９日に出願された米国特許仮出願第６１／１４３，７５５号の利益とそれに対する優先権を主張する。これら以前の出願のそれぞれは、その全体が参照によって本明細書に組み入れられる。
連邦委託研究に関する提示
【０００２】
本願で開示する実施形態は国立衛生研究所によって授与された助成金５ＤＰｌＯＤ０００２７６０５，５Ｒ３７ＭＨ０５９３８８０９及び１ＲＯ１ＭＨ０８７９８６のもとで政府の支援を受けて為され；政府は本願で開示する実施形態に特定の権利を有する。
【０００３】
本願で開示する実施形態は一般に、神経新生を促進し、及び／又は神経細胞死を減らすことができる神経新生促進化合物の発見に関する。
【背景技術】
【０００４】
成熟脊椎動物の脳が、新しく形成されたニューロンの新生とその機能的組み入れを助長することは今や受け入れられている（Goldman 及び Nottebohm, Proc Natl Acad Sci USA 1983, 80: 2390-2394; Paton 及び Nottebohm, Science 1984, 225, 1046-1048; Burd 及び Nottebohm, J Comp Neurol 1985, 240:143-152）。しかしながら、新しいニューロンを成熟哺乳類の脳に加えることはできないと長い間考えられていた。この定説は、１９６０年代に、成熟ラットの海馬歯状回、嗅球、及び大脳皮質における新しいニューロン形成のオートラジオグラフィによる証拠が提示されて、疑問が投げかけられた（Altman, J. Science 1962, 135, 1127-1128; Altman, J. J Comp Neurol 1966, 128:431-474; Altman, Anat Rec 1963, 145:573-591; Altman 及び Das, J. Comp. Neurrol. 1965, 124, 319-335; Altman 及び Das, J Comp Neurol 1966, 126:337-390）。ヒトを含む（Eriksson et al., Nat. Med. 1998, 4(11), 1313-1317）あらゆる哺乳類種には、神経幹細胞の２つの主なリザーバがあり、１つは海馬歯状回の顆粒下帯（ＳＧＺ）に位置し、もう一方は脳室下帯（ＳＶＺ）に位置することが今や受け入れられている（Gross, Natl. Rev. 2000, 1, 67-72）。ＳＶＺにおける神経幹細胞は吻側に移動して嗅球を形成する新しいニューロンの形成を促進するが、ＳＧＺにおける神経幹細胞は、生涯にわたって構造的及び機能的な可塑性を示す海馬の領域である、歯状回の顆粒層にて局所的に統合するニューロンを生成する。
【０００５】
成熟マウスの脳における新しいニューロンの形成の過程は、環境的、化学的及び遺伝的な変数によって影響され得る。Ｇａｇｅと同僚によって立証されたように、成熟マウスの脳における神経新生は、動物が豊かな環境にさらされる（Kempermann et al., Nature 1997, 386, 493-495）又は自由に運動できる（van Praag et al., Nat. Neuro-sci. 1999, 2, 266-270）場合高められる。さらに最近、抗うつ剤がヒトを含む動物における成熟後の神経新生のレベルを高めることが示されている（Schmidt et al., Behav Pharmacol. 2007 Sep;18(5-6):391-418;  Boldrini et al., Neuropsychopharmacology 2009, 34, 2376-2389）。成熟後の神経新生に影響を与えると報告されている多数の遺伝子の中に、統合失調症及び双極性障害に関連づけられている中枢神経系（ＣＮＳ）特異的な転写因子である神経ＰＡＳドメインタンパク質３（ＮＰＡＳ３）をコードする遺伝子がある（Kamnasaran et al., J. Med. Genet. 2003, 40, 325-332; Pickard et al., Am. J. Med. Genet. B. Neuropsychiatr. Genet. 2005, 136B, 26-32; Pickard et al., Ann. Med. 2006, 38, 439-448; Pickard et al., Mol. Psychiatry 2009, 14, 874-884; Lavedan et al., Pharmacogenomics 2008, 9: 289-301）。ＮＰＡＳ３遺伝子のコピーを両方とも失った動物は、成熟後の海馬神経新生の広範な喪失を有意な行動の欠陥とともに被る（Pieper et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 14052-14057）。出生後の神経新生の損傷が不都合な表現型欠陥を誘発するという知見により、神経新生促進化合物が好都合な治療上の利益を示すはずであることが予測される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本願で開示する実施形態は一般に、哺乳類の脳において存在しているニューロンの生成又は生存を促す化合物に関する。簡潔さの目的で、これらの化合物を神経新生促進性と呼ぶ。ある特定の実施形態では、本化合物は出生後の哺乳類の脳にてニューロンの生成又は生存を促す。特定の実施形態では、本化合物は、ニューロン、特にＣＮＳ、脳、大脳、及び海馬のニューロンの生存、増殖、発生及び／又は機能を促進する。特定の実施態様では、本化合物は出生後の海馬の神経新生を刺激し、それは、理論に束縛されることを望まないが、統合失調症、大うつ病、双極性障害、通常の加齢、癲癇、外傷性脳傷害、外傷後ストレス障害、パーキンソン病、アルツハイマー病、ダウン症、脊髄小脳失調、筋萎縮性側索硬化、ハンチントン病、卒中、放射線療法、慢性ストレス、神経刺激性薬剤（たとえば、アルコール、アヘン剤、メタンフェタミン、フェンサイクリジン及びコカイン）の乱用、網膜変性、脊髄損傷、及び末梢神経損傷を含む（が、これらに限定されない）種々の神経精神疾患及び神経変性疾患に対する治療目標を表すと考えられる。ある特定の実施態様では、本化合物は出生後の海馬の神経新生を刺激し、それは、通常の加齢、化学療法、放射線療法、ストレス、薬物乱用、拒食症、並びに本明細書で考察するその他の疾患を含むが、これらに限定されない種々の状態に関連する生理的な体重減少のような体重管理において治療上の利益を提供することができる。
【０００７】
本願で開示する実施形態はまた、そのような化合物を含む組成物（たとえば、医薬組成物）並びにそのような化合物を作製する、特定する及び使用する方法も特徴とする。そのほかの特徴及び利点は本明細書及び添付の図面に記載されるか、又はそれらから明らかであろう。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
従って、態様の１つでは、必要とする対象において出生後哺乳類の神経新生を促進する及び／又は神経細胞死を減らす方法が記載され、該方法は、有効量の式（Ｉ）：
【化１】
0006126528.tif 000002
（Ｉ）
を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩を投与することを含み、
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；
Ｒ及びＲ’は以下の（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）に従って定義され；
（１）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）
【化２】
0006126528.tif 000003
（ＩＩ）
を有する縮合フェニル環を形成し、
その際、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択されるか；又は
（２）Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立して水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、若しくはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであるか；又は
（３）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって５〜６の環原子を含有する縮合複素環を形成し、その際、１〜２の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記複素環は独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換されるか；又は
（４）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される縮合Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル環を形成するか；又は
（５）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、５〜６の環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、１〜２の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール環は独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；
Ｌ１は、
（ｉ）独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３直鎖アルキレン；又は
（ｉｉ）式（Ｉ）の５員環におけるＮを式（Ｉ）におけるＡに直接接続する結合であり；
Ｌ２は、
（ｉ）独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３直鎖アルキレン；又は
（ｉｉ）式（Ｉ）におけるＡを式（Ｉ）におけるＺに直接接続する結合であり；
Ａは、
（ｉ）ＲＡ１及びＲＡ２がそれぞれ独立して水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２；又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏ；又は
（ｉｉｉ）（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意でさらに置換されるＣ３−Ｃ５シクロアルキレン；又は
（ｉｖ）１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換され、及び（ｂ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意でさらに置換される３〜５の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンであり；
Ｚは、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２；又は
（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３；又は
（ｖ）１〜３の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；ヘテロシクロアルケニルが独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニル；又は
（ｖｉ）独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｖｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｖｉｉｉ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル又は
（ｉｘ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｘ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｘｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒ９は、水素又は、ヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して、以下の（ａ）〜（ｋ）にまとめて記述される置換基から選択され；
（ａ）水素；
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；
（ｃ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｆ）Ｃ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニル；
（ｇ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；
（ｈ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；
（ｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；
（ｊ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキル；
（ｋ）独立して選択される１〜４のＲａによってそれぞれ任意で置換されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８シクロアルケニル；並びに
（ｌ）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるアリール部分であるＣ７−Ｃ１２アラルキル；
Ｒ１２は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル若しくはＣ１−Ｃ６ハロアルキル；又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒ１３は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒａは各存在にて、独立してハロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから選択され；
Ｒｂは各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に記述された置換基から独立して選択され；
（ａａ）それぞれのアルキル部分が独立して選択される１〜３のＲｅによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記フェニルとへテロシクリルが独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクリル、並びに
（ｄｄ）へテロアリールの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、フェニルとへテロアリールがそれぞれ、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６アルキル，及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル又はヘテロアリール；
Ｒｃは各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル），及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｅは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６  アルキル）２；−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−Ｃｙから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−であり、Ｃｙは飽和又は部分飽和の芳香族の炭素環系又は複素環系である。
【０００９】
一部の実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）の１以上が適用される。
（Ａ）Ｒ及びＲ’が定義（３）に従って定義されるという条件で、そのとき、
（ｉ）Ｌ１及びＬ２はそれぞれＣ１−Ｃ３アルキレンでなければならず、ＡがＣＨ２であるとき、独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換される；又は
（ｉｉ）Ｚは、５〜１４（たとえば、、５〜６若しくは６）の環原子を含有するヘテロアリール以外でなければならず、その際、１〜６の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリールは独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で選択され；たとえば、置換されたピリジル以外、たとえば、Ｃ１−Ｃ３アルキル（たとえば、ＣＨ３）で置換されたピリジル以外、たとえば、２−又は６−メチルピリジル以外でなければならない。
（Ｂ）Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、任意で置換されたナフチルであることはできない（たとえば、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、非置換のナフチルであることができない）。実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、Ｒ及びＲ’が定義（１）、（２）及び（４）に従って定義される場合、任意で置換されたナフチル（たとえば、非置換のナフチル）以外であり；Ａは、ＣＲＡ１ＲＡ２（たとえば、ＣＨＯＲ９，たとえば、ＣＨＯＨ）であり及びＬ１とＬ２のそれぞれはＣ１−Ｃ３アルキレンである（たとえば、Ｌ１とＬ２のそれぞれはＣＨ２である）。
（Ｃ）Ｒ１２及び／又はＲ１３は置換されたフェニルであることができない。実施形態では、Ｒ１２及び／又はＲ１３は、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義される場合、置換されたフェニルであることができず；Ａは、ＣＲＡ１ＲＡ２（たとえば、ＣＨＯＲ９，たとえば、ＣＨＯＨ）であり及びＬ１とＬ２のそれぞれはＣ１−Ｃ３アルキレンである（たとえば、Ｌ１とＬ２のそれぞれはＣＨ２である）。
【００１０】
一部の実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）が適用される。他の実施形態では、（Ａ）及び（Ｂ）；又は（Ａ）及び（Ｃ）；又は（Ｂ）及び（Ｃ）が適用される。さらに他の実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）が適用される。
【００１１】
別の態様では、出生後の哺乳類の神経形成を、それを必要とする対象において促進する方法を特徴とする。該方法は、有効量の式Ｉ
【化３】
0006126528.tif 000004
（Ｉ）
を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩を投与することを含み、
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；
Ｒ及びＲ’は以下の（１）、（２）、（３）、（４）又は（５）に従って定義され；
（１）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）
【化４】
0006126528.tif 000005
（ＩＩ）
を有する縮合フェニル環を形成し、
その際、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；又は
（２）Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立して水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、若しくはＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり；又は
（３）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって５〜６の環原子を含有する縮合複素環を形成し、その際、１〜２の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記複素環は独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換され；又は
（４）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される縮合Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル環を形成し；又は
（５）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、５〜６の環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、１〜２の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ3アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール環は独立して選択される１〜３のＲbによって任意で置換され；
Ｌ１は、
（ｉ）選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３直鎖アルキレン；又は
（ｉｉ）式（Ｉ）の５員環におけるＮを式（Ｉ）におけるＡに直接接続する結合であり；
Ｌ２は、
（ｉ）選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３直鎖アルキレン；又は
（ｉｉ）式（Ｉ）におけるＡを式（Ｉ）におけるＺに直接接続する結合であり；
Ａは、
（ｉ）ＲＡ１及びＲＡ２がそれぞれ独立して水素、ハロＣ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２；又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏ；又は
（ｉｉｉ）（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意でさらに置換されるＣ３−Ｃ５シクロアルキレン；又は
（ｉｖ）１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換され、及び（ｂ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意でさらに置換される３〜５の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンであり；
Ｚは、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２；又は
（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３；又は
（ｖ）１〜３の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；ヘテロシクロアルケニルが独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニル；又は
（ｖｉ）独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｖｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｖｉｉｉ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル又は
（ｉｘ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｘ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｘｉ）
(１)へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒ９は、水素又は、ヒドロキシル又はＣ１−Ｃ３アルコキシによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して、以下の（ａ）〜（ｋ）にまとめて記述される置換基から選択され；
（ａ）水素；
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；
（ｃ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｆ）Ｃ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニル；
（ｇ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；
（ｈ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；
（ｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；
（ｊ）
(１)へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキル；
（ｋ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８シクロアルケニル；並びに
（ｌ）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるアリール部分であるＣ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ１２は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）それぞれが１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル若しくはＣ１−Ｃ６ハロアルキル；又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒ１３は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒａは各存在にて、独立してハロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから選択され；
Ｒｂは各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に記述された置換基から独立して選択され；
（ａａ）アルキル部分が独立して選択される１〜３のＲｅによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記フェニルとへテロシクリルが独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクリル、並びに
（ｄｄ）へテロアリールの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、フェニルとへテロアリールがそれぞれ、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６アルキル，及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル又はヘテロアリール；
Ｒｃは各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル），及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｅは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−Ｃｙから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−であり、Ｃｙは飽和又は部分飽和の芳香族の炭素環系又は複素環系である。
【００１２】
一部の実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）の１以上が適用される。
（Ａ）Ｒ及びＲ’が定義（３）に従って定義されるという条件で、そのとき、
（ｉ）Ｌ１及びＬ２はそれぞれ、Ｃ１−Ｃ３アルキレンでなければならず、ＡがＣＨ２であるとき独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換される；又は
（ｉｉ）Ｚは、５〜１４（たとえば、、５〜６若しくは６）の環原子を含有するヘテロアリール以外でなければならず、その際、１〜６の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリールは独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で選択され；たとえば、置換されたピリジル以外、たとえば、Ｃ１−Ｃ３アルキル（たとえば、ＣＨ３）で置換されたピリジル以外、たとえば、２−又は６−メチルピリジル以外でなければならない。
（Ｂ）Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、任意で置換されたナフチルであることはできない（たとえば、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、非置換のナフチルであることができない）。実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、Ｒ及びＲ’が定義（１）、（２）及び（４）に従って定義される場合、任意で置換されたナフチル（たとえば、非置換のナフチル）以外であり；Ａは、ＣＲＡ１ＲＡ２（たとえば、ＣＨＯＲ９，たとえば、ＣＨＯＨ）であり及びＬ１とＬ２のそれぞれはＣ１−Ｃ３アルキレンである（たとえば、Ｌ１とＬ２のそれぞれはＣＨ２である）。
（Ｃ）Ｒ１２及び／又はＲ１３は置換されたフェニルであることができない。実施形態では、Ｒ１２及び／又はＲ１３は、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義される場合、置換されたフェニルであることができず；Ａは、ＣＲＡ１ＲＡ２（たとえば、ＣＨＯＲ９，たとえば、ＣＨＯＨ）であり及びＬ１とＬ２のそれぞれはＣ１−Ｃ３アルキレンである（たとえば、Ｌ１とＬ２のそれぞれはＣＨ２である）。
【００１３】
一部の実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）が適用される。他の実施形態では、（Ａ）及び（Ｂ）；又は（Ａ）及び（Ｃ）；又は（Ｂ）及び（Ｃ）が適用される。さらに他の実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）が適用される。
【００１４】
別の態様では、出生後の哺乳類の神経形成を、それを必要とする対象において促進する方法を特徴とする。該方法は、有効量の式Ｉの化合物又は薬学上許容可能なその塩を対象に投与することを含み、式中、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）を有する縮合フェニル環を形成する：
【化５】
0006126528.tif 000006
（ＩＩ）
【００１５】
明瞭化の目的で、Ｒ及びＲ’がそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）を有する縮合フェニル環を形成する化合物が以下の一般式：
【化６】
0006126528.tif 000007
（ＩＩＩ）
を有する化合物に対応することが理解されるが、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ａ及びＺは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【００１６】
実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）が適用される。ほかの実施形態では、（Ａ）と（Ｂ）、又は（Ａ）と（Ｃ）、又は（Ｂ）と（Ｃ）が適用される。さらにほかの実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）が適用される。
【００１７】
別の態様では、出生後の哺乳類の神経新生を、それを必要とする対象において促進する方法が特徴とされる。方法には、有効量の式（Ｉ）の化合物又は薬学上許容可能なその塩を対象に投与することが含まれるが、式中、
Ｌ１及びＬ２のそれぞれがＣＨ２であり、
ＡがＣＲＡ１ＲＡ２であり、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＲ９であり、他方は水素であり、
ＺがＮＲ１０Ｒ１１であり、
Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれが、
（ａ）水素
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル又はＣ２〜Ｃ６のアルキニルから独立して選択される。
【００１８】
実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）が適用される。ほかの実施形態では、（Ａ）と（Ｂ）、又は（Ａ）と（Ｃ）、又は（Ｂ）と（Ｃ）が適用される。さらにほかの実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）が適用される。
【００１９】
態様の１つでは、組成物（たとえば、医薬組成物）が特徴とされ、それは、式Ｉの化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）及び薬学上許容可能な担体を含む。一部の実施形態では、組成物は有効量の化合物又は塩を含むことができる。一部の実施形態では、組成物は１以上の追加の治療剤をさらに含むことができる。これらには、抗うつ薬剤（セロトニン再摂取阻害剤、三環系抗うつ薬、モノアミンオキシダーゼ阻害剤、及びベンラフェキシン、ネファザドン、ブプロピオン、ミルタザピン、リチウム及びトラゾドンを含むが、これらに限定されないそのほかの抗うつ薬剤を含む）、及びアセチルコリンエステラーゼ阻害剤（アリセプト、レミニル及びエクセロンを含むが、これらに限定されない）が挙げられるが、これらに限定されない。
【００２０】
別の態様では、投与形態が特徴とされ、それには、約０．０５ミリグラム〜約２，０００ミリグラム（たとえば、約０．１ミリグラム〜約１，０００ミリグラム、約０．１ミリグラム〜約５００ミリグラム、約０．１ミリグラム〜約２５０ミリグラム、約０．１ミリグラム〜約１００ミリグラム、約０．１ミリグラム〜約５０ミリグラム、又は約０．１ミリグラム〜約２５ミリグラム）の式Ｉの化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるような塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）が含まれる。投与形態はさらに、薬学上許容可能な担体及び／又は追加の治療剤を含むことができる。
【００２１】
態様の１つでは、式（Ｉ）の化合物自体（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるような塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）が特徴とされる。別の態様では、特に本明細書で記載される式（Ｉ）の化合物のいずれかが特徴とされる。
【００２２】
態様の１つでは、式（Ｉ）を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩を特徴とする：
【化７】
0006126528.tif 000008
（Ｉ）
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；
Ｒ及びＲ’は以下の（１）又は（２）に従って定義され；
（１）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）
【化８】
0006126528.tif 000009
（ＩＩ）
を有する縮合フェニル環を形成し、
その際、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択されるか；又は
（２）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって６環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、独立して選択される１〜２の環原子はＮであり；前記へテロアリール環は独立して選択される１〜２のＲｂによって任意で置換され；
Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して、独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキレンであり；
Ａは、
（ｉ）ＣＲＡ１ＲＡ２であって、ＲＡ１及びＲＡ２はそれぞれ独立して水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、Ｒ９は水素、又はヒドロキシルあるいはＣ１−Ｃ３アルコキシで任意に置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであり；又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏ；又は
（ｉｉｉ）（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意でさらに置換されるＣ３−Ｃ５シクロアルキレン；又は
（ｉｖ）１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換され、及び（ｂ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意でさらに置換される３〜５の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンであり；
Ｚは、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２；又は
（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３；又は
（ｖ）１〜３の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；ヘテロシクロアルケニルが独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニル；又は
（ｖｉ）独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｖｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｖｉｉｉ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル又は
（ｉｘ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｘ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｘｉ）
(１)へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の一方が（ｂ）、（ｃ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）及び（ｋ）から選択されなければならないという条件で、
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して、以下の（ａ）〜（ｋ）にまとめて記述される置換基から選択され；
（ａ）水素；
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；
（ｃ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｆ）Ｃ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニル；
（ｇ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；
（ｈ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；
（ｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；
（ｊ）
(１)へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキル；
（ｋ）それぞれが独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８シクロアルケニル；並びに
（ｌ）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるアリール部分であるＣ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ１２は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）それぞれが１〜３のＲｄによって置換されるＣ１−Ｃ６アルキル若しくはＣ１−Ｃ６ハロアルキル；又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒ１３は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒａは各存在にて、独立してハロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから選択され；
Ｒｂは各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に記述された置換基から独立して選択され；
（ａａ）アルキル部分が独立して選択される１〜３のＲｅによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記フェニルとへテロシクリルが独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクリル、並びに
（ｄｄ）へテロアリールの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、フェニルとへテロアリールそれぞれが、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６アルキル，及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル又はヘテロアリール；
Ｒｃは各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル），及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｅは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−ビオチンから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−である。
【００２３】
実施形態では、以下の１、２、３、４、５又は６を適用することができる。
・ＡがＣＨ２であり、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義されるとき、Ｒ３及びＲ６は双方とも水素であることができないという条件；
・ＡがＣＨ２であり、Ｒ及びＲ’が定義（２）に従って定義されるとき、Ｒ３は水素であることができないという条件；
・ＡがＣＨ２であり、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、Ｚが−ＯＲ１２であり、Ｒ１２が非置換のフェニルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方ともクロロであることができないという条件；
・ＡがＣＨ２であり、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、Ｚが−ＯＲ１２であり、Ｒ１２がピリジルで置換されるフェニル又は１〜３のＲｃで置換されるアルキルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方ともブロモであることができないという条件；
・ＡがＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、ＺがＮＲ１０Ｒ１１であり、Ｒ１０ＣＨ３であり、Ｒ１１が非置換のフェニルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方とも水素であることができないという条件；
・ＡがＣＲＡ１ＲＡ２であり、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＨ（すなわち、Ｒ９がＨである）とき、ＲＡ１及びＲＡ２の他方はＣ１−Ｃ３アルキルであるという条件。
【００２４】
別の態様では、上述の化合物（又は本明細書に記載されるようなその塩）及び薬学上許容可能な担体を含む医薬組成物を特徴とする。実施形態では、上述の条件の１、２、３、４、５又は６を適用することができる。
【００２５】
態様の１つでは、式（Ｉ）を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩を特徴とする：
【化９】
0006126528.tif 000010
（Ｉ）
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；
Ｒ及びＲ’は以下の（１）又は（２）に従って定義され；
（１）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）
【化１０】
0006126528.tif 000011
（ＩＩ）
を有する縮合フェニル環を形成し、
その際、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択されるか；又は
（２）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって６環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、独立して選択される１〜２の環原子はＮであり；前記へテロアリール環は独立して選択される１〜２のＲｂによって任意で置換され；
Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して、独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキレンであり；
Ａは、
（ｉ）ＣＲＡ１ＲＡ２であってＲＡ１及びＲＡ２はそれぞれ独立して水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、Ｒ９は水素、又はヒドロキシルあるいはＣ１−Ｃ３アルコキシで任意に置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであり；又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏ；又は
（ｉｉｉ）（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意でさらに置換されるＣ３−Ｃ５シクロアルキレン；又は
（ｉｖ）１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換され、及び（ｂ）独立して選択される１〜４のＲａによって任意でさらに置換される３〜５の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンであり；
Ｚは、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２；又は
（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３；又は
（ｖ）１〜３の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；ヘテロシクロアルケニルが独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニル；又は
（ｖｉ）独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｖｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｖｉｉｉ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル又は
（ｉｘ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｘ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｘｉ）
(１)へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒ１０及びＲ１１の一方が（ｂ）、（ｃ）、（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｊ）及び（ｋ）から選択されなければならないという条件で、
Ｒ１０及びＲ１１はそれぞれ独立して、以下の（ａ）〜（ｋ）にまとめて記述される置換基から選択され；
（ａ）水素；
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；
（ｃ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｆ）Ｃ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニル；
（ｇ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；
（ｈ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；
（ｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；
（ｊ）
(１)へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され、及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキル；
（ｋ）それぞれが独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換されるＣ３−Ｃ８シクロアルキル又はＣ３−Ｃ８シクロアルケニル；並びに
（ｌ）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるアリール部分であるＣ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ１２は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）それぞれが１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル若しくはＣ１−Ｃ６ハロアルキル；又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒ１３は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒａは各存在にて、独立してハロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから選択され；
Ｒｂは各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に記述された置換基から独立して選択され；
（ａａ）それぞれのアルキル部分が独立して選択される１〜３のＲｅによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記フェニルとへテロシクリルが独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクリル、並びに
（ｄｄ）へテロアリールの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、フェニルとへテロアリールがそれぞれ、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６アルキル，及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル又はヘテロアリール；
Ｒｃは各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル），及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｅは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−ビオチンから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−である。
【００２６】
実施形態では、以下の１、２、３、４、又は５を適用することができる。
・ＡがＣＨ２であり、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義されるとき、Ｒ３及びＲ６は双方とも水素であることができないという条件；
・ＡがＣＨ２であり、Ｒ及びＲ’が定義（２）に従って定義されるとき、Ｒ３は水素であることができないという条件；
・ＡがＣＨ２であり、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、Ｚが−ＯＲ１２であり、Ｒ１２が非置換のフェニルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方ともクロロであることができないという条件；
・ＡがＣＨ２であり、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、Ｚが−ＯＲ１２であり、Ｒ１２がピリジルで置換されるフェニル又は１〜３のＲｃで置換されるアルキルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方ともブロモであることができないという条件；
・ＡがＣＨ（ＣＨ３）であり、Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、ＺがＮＲ１０Ｒ１１であり、Ｒ１０がＣＨ３であり、Ｒ１１が非置換のフェニルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方とも水素であることができないという条件。
【００２７】
別の態様では、上述の化合物（又は本明細書で記載されるようなその塩）及び薬学上許容可能な担体を含む医薬組成物を特徴とする。実施形態では、上述の条件の１、２、３、４又は５が適用される。
【００２８】
別の態様では、式（Ｉ）を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩を特徴とし、
【化１１】
0006126528.tif 000012
（Ｉ）
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；
Ｒ及びＲ’は以下の（１）又は（２）に従って定義され；
（１）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）
【化１２】
0006126528.tif 000013
（ＩＩ）
を有する縮合フェニル環を形成し、
その際、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択されるか；又は
（２）Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、それぞれＣ２及びＣ３と一緒に縮合Ｒ及びＲ’を形成し、６環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、独立して選択される１〜２の環原子はＮであり；前記へテロアリール環は独立して選択される１〜２のＲｂによって任意で置換され；
Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して、独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキレンであり；
ＡはＣＲＡ１ＲＡ２であり、その際、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＨであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素又はＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｚは、−ＯＲ１２又はｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３であり；
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；又は
（ｉｉｉ）それぞれ１〜３のＲｄによって置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル（たとえば、Ｃ１−Ｃ６アルキル）又は
（ｉｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
Ｃ８−Ｃ１４アリールシクロアルキル；又は
（ｖ）
（１）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；又は
（ｖｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）へテロシクリル部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記へテロシクリル部分が独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；又は
（ｖｉｉ）
（１）へテロアリール部分の１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換され；及び
（２）シクロアルキル部分が独立して選択される１〜４のＲａによって任意で置換される
８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキルであり；
Ｒａは各存在にて、独立してハロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから選択され；
Ｒｂは各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に記述された置換基から独立して選択され；
（ａａ）それぞれのアルキル部分が独立して選択される１〜３のＲｅによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記フェニルとへテロシクリルが独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクリル、並びに
（ｄｄ）へテロアリールの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、フェニルとへテロアリールがそれぞれ、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６アルキル，及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル又はヘテロアリール；
Ｒｃは各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル），及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｅは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−ビオチンから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−である。
【００２９】
実施形態では、以下の１、２、３、又は４を適用することができる。
・Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義されるとき、Ｒ３及びＲ６は双方とも水素であることができないという条件；
・Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、Ｚが−ＯＲ１２であり、Ｒ１２がクロロ、ホルミル又はＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３によって置換されるフェニルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方ともクロロであることができないという条件；
・Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、Ｚが−ＯＲ１２であり、Ｒ１２がＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３によって置換されるフェニルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方ともブロモであることができないという条件；並びに
・Ｒ及びＲ’が定義（１）に従って定義され、Ｚが−ＳＲ１３であり、Ｒ１３が−ＯＨによって置換されるフェニルであるとき、Ｒ３及びＲ６は双方ともブロモであることができないという条件
【００３０】
別の態様では、上述の化合物（又は本明細書で記載されるようなその塩）及び薬学上許容可能な担体を含む医薬組成物を特徴とする。実施形態では、上述の条件の１、２、３、４又は５が適用される。
【００３１】
別の態様では、式（Ｉ）を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩を特徴とし、
【化１３】
0006126528.tif 000014
（Ｉ）
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；
Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって５〜６の環原子を含有する縮合複素環を形成し、その際、１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記複素環は独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換され；
Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して、独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキレンであり；
Ａは、
（ｉ）ＲＡ１及びＲＡ２の一方がそれぞれ独立して水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が独立してＣ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、Ｒ９がヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであるＣＲＡ１ＲＡ２；又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏであり；
Ｚは、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２；又は
（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３；又は
（ｖｉ）独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｖｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒ１０及びＲ１１は、Ｒ１０及びＲ１１の一方が（ｂ）及び（ｃ）から選択されなければならないという条件で、それぞれ独立して、以下の（ａ）〜（ｋ）にまとめて記述される置換基から選択され；
（ａ）水素；
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；
（ｃ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｆ）Ｃ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニル；並びに
（ｌ）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるアリール部分であるＣ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ１２は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒ１３は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される
５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒａは各存在にて、独立してハロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから選択され；
Ｒｂは各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に記述された置換基から独立して選択され；
（ａａ）それぞれのアルキル部分が独立して選択される１〜３のＲｅによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記フェニルとへテロシクリルが独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクリル、並びに
（ｄｄ）へテロアリールの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、フェニルとへテロアリールがそれぞれ、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６アルキル，及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル又はヘテロアリール；
Ｒｃは各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル），及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｅは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−ビオチンから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−である。
【００３２】
実施形態では、本明細書で記載される条件（Ａ）を適用することができる。
【００３３】
別の態様では、式（Ｉ）を有する化合物又は薬学上許容可能なその塩を特徴とし、
【化１４】
0006126528.tif 000015
（Ｉ）
式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；
Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立して水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキルであり；
Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して、独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキレンであり；
Ａは、
（ｉ）ＲＡ１及びＲＡ２の一方がそれぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が独立してフルオロ、クロロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、Ｒ９が水素又は、ヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであるＣＲＡ１ＲＡ２；又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏであり；
Ｚは、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２；又は
（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３；又は
（ｖｉ）独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｖｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒ１０及びＲ１１は、Ｒ１０及びＲ１１の一方が（ｂ）及び（ｃ）から選択されなければならないという条件で、それぞれ独立して、以下の（ａ）〜（ｋ）にまとめて記述される置換基から選択され；
（ａ）水素；
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；
（ｃ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｆ）Ｃ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニル；並びに
（ｌ）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるアリール部分であるＣ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ１２及びＲ１３はそれぞれ、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリール部分が１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒａは各存在にて、独立してハロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから選択され；
Ｒｂは各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に記述された置換基から独立して選択され；
（ａａ）それぞれのアルキル部分が独立して選択される１〜３のＲｅによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記フェニルとへテロシクリルが独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクリル、並びに
（ｄｄ）へテロアリールの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、フェニルとへテロアリールがそれぞれ、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６アルキル，及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル又はヘテロアリール；
Ｒｃは各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル），及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｅは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−ビオチンから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−である。
【００３４】
態様の１つでは、
Ａが、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、若しくはＣ１〜Ｃ３のアルキルであるＣＲＡ１ＲＡ２であり；又は
Ａが、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がハロ（たとえば、フルオロ）であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が独立して水素、ハロ、若しくはＣ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、水素）であるＣＲＡ１ＲＡ２であり、又は
Ａが、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がハロ（たとえば、フルオロ）であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素であるＣＲＡ１ＲＡ２であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２及びＺが本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る、式（ＩＩＩ）の化合物、又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）が特徴とされる。
【００３５】
実施形態では、（Ｂ）及び／又は（Ｃ）が適用される。
【００３６】
態様の１つでは、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＲ９であり得る式（ＩＩＩ）の化合物が特徴とされる。実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が本明細書のどこかで定義されるとおりであり得、たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルであることができる。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＲ９であることができ、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルである。実施態様では、Ｒ９は水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルであることができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２及びＺが本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）。
【００３７】
実施形態では、たとえば、ＡがＣＨＯＨであり、ＺがＮＲ１０Ｒ１１である場合、以下の１以上が適用される。
−Ｒ３及びＲ６のそれぞれがＣＨ３であり、及び／又はＲ３及びＲ６のそれぞれはブロモであり、及び／又はＲ３及びＲ６のそれぞれはクロロであり、及び／又はＲ３及びＲ６の一方（たとえば、Ｒ６）はＣＨ３であり、他方（たとえば、Ｒ３）はブロモである；
−Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは水素以外である；
−Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは水素である；
−Ｒ１０及びＲ１１の一方は本明細書のどこかで定義されるようなヘテロアリールである；
−Ｌ１及び／又はＬ２はＣ２〜Ｃ３のアルキレン（任意で置換される）である；
−（Ｂ）及び／又は（Ｃ）が適用される。
【００３８】
態様の１つでは、ＺがＮＲ１０Ｒ１１以外であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ及びＡが本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る式（ＩＩＩ）の化合物又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）が特徴とされる。実施形態では（Ｂ）及び／又は（Ｃ）が適用される。
【００３９】
態様の１つでは、ＺがＯＲ１２及び／又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ及びＡが本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る式（ＩＩＩ）の化合物又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）が特徴とされる。実施形態では（Ｂ）及び／又は（Ｃ）が適用される。
【００４０】
態様の１つでは、Ａが（ｉｉ）Ｃ＝Ｏ及び／又は（ｉｖ）３〜５の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンであり、環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記へテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）１〜４の、独立して選択されたＲａによってさらに任意で置換され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２及びＺが本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る、式（ＩＩＩ）の化合物、又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）が特徴とされる。
【００４１】
さらに別の態様では、式（ＶＩ）の化合物又は薬学上許容可能なその塩を特徴とし、
【化１５】
0006126528.tif 000016
（ＶＩ）
式中、
Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択され；
Ｘは、独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
各Ｌ１とＬ２は、独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３アルキリンであり、
ＡはＣＲＡ１ＲＡ２であり、その際、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がそれぞれ独立して水素、フルオロ、クロロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が独立してフルオロ、クロロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、Ｒ９が水素又は、ヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｚは、−ＮＲ１０Ｒ１１；又は−ＯＲ１２であり；
Ｒ１０及びＲ１１は、Ｒ１０及びＲ１１の一方が（ｂ）及び（ｃ）から選択されなければならないという条件で、それぞれ独立して、以下の（ａ）〜（ｋ）にまとめて記述される置換基から選択され；
（ａ）水素；
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；
（ｃ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール；
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）又は−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｆ）Ｃ２−Ｃ６アルケニル又はＣ２−Ｃ６アルキニル；並びに
（ｌ）アリール部分が独立して選択される１〜４のＲｂによって任意で置換されるアリール部分であるＣ７−Ｃ１２アラルキルであり；
Ｒ１２は、
（ｉ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は
（ｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり；
Ｒａは各存在にて、独立してハロ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ、＝Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから選択され；
Ｒｂは各存在にて、以下の（ａａ）〜（ｄｄ）に記述された置換基から独立して選択され；
（ａａ）それぞれのアルキル部分が独立して選択される１〜３のＲｅによって任意で置換されるＣ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−Ｏ−（ＣＨ２）１−３−［Ｏ（ＣＨ２）１−３］１−３−Ｈ；−Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；
（ｂｂ）ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２、アジド、スルフヒドリル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル；Ｃ２−Ｃ６アルキニル；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；
（ｃｃ）へテロシクリルの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記フェニルとへテロシクリルが独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される５〜６の環原子を含有するＣ３−Ｃ６シクロアルキル又はヘテロシクリル、並びに
（ｄｄ）へテロアリールの１〜２の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、フェニルとへテロアリールがそれぞれ、ハロ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６アルキル，及びＣ１−Ｃ６ハロアルキルから独立して選択される１〜３の置換基によって任意で置換される５〜６環原子を含有するフェニル又はヘテロアリール；
Ｒｃは各存在にて、ハロ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル），及びシアノから独立して選択され；
Ｒｄは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びシアノから独立して選択され；
Ｒｅは各存在にて、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ；Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ；−ＮＨ２；−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；シアノ；−Ｃ（Ｏ）Ｈ；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＯＨ；−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；−ＳＯ２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２ＮＨ２；−ＳＯ２ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）；−ＳＯ２Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２；及びＬ３−（Ｃ１−Ｃ６アルキレン）−ビオチンから独立して選択され、その際、Ｌ３は、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＣＨ３−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＣＨ３−、−ＮＨＣ（Ｏ）−又は−ＮＣＨ３Ｃ（Ｏ）−である。
【００４２】
特定の実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択されるＲ３を有することができる。一部の実施形態では、Ｒ３はブロモのようなハロである。特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はそれぞれ水素である。
【００４３】
特定の実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、１以上のブロモのようなハロによって置換されるＣ６−Ｃ１０アリールであるＸを有することができる。たとえば、Ｘは、４−ブロモフェニルであることができる。Ｘはまた１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであることもできる。たとえば、Ｘは１〜４のＲｂによって任意で置換されるピリジンであることができる。
【００４４】
特定の実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９であるＣＲＡ１ＲＡ２であるＡを有することができる。一部の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＲ９であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素又はＣ１−Ｃ３アルキルである。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＨであることができ、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素であることができる。
【００４５】
一部の実施形態では、ＡはＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素が４つの異なった置換基で置換されるＣＲＡ１ＲＡ２である。ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素は、（Ｒ）又は（Ｓ）の立体配置であることができる。一実施形態では、（Ｒ）立体配置の式（ＶＩ）の化合物は、ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素にて（Ｓ）立体配置である（ＶＩ）の化合物を実質的に含まないことが可能である。一部の実施形態では、（Ｓ）立体配置の式（ＶＩ）の化合物は、ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素にて（Ｒ）立体配置である（ＶＩ）の化合物を実質的に含まないことが可能である。
【００４６】
一部の実施形態では、式（ＶＩ）の化合物は、（＋）又は（−）の（右旋性）であることができる。一部の実施形態では、（＋）（右旋性）の化合物は、（左旋性）である式（Ｉ）の化合物を実質的に含まないことが可能である。一部の実施形態では、（−）（左旋性）の化合物は、（＋）（右旋性）である式（Ｉ）の化合物を実質的に含まないことが可能である。
【００４７】
上述の化合物はいずれも、本明細書のどこかに記載される方法又は組成物のいずれかで使用することができる。
【００４８】
本願で開示する実施形態は一般に、式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）によって、神経新生（たとえば、出生後の神経新生、たとえば、出生後の海馬及び／又は視床下部の神経新生）を刺激すること、及び死からニューロンを保護することに関する。
【００４９】
たとえば、ニューロンの生成を促進する方法が特徴とされる。別の例として、ニューロン、特にＣＮＳ、脳、大脳、及び海馬のニューロンの生存、増殖、発生及び／又は機能を促進する方法が特徴とされる。さらなる例として、出生後の海馬及び／又は視床下部の神経新生を刺激する方法が特徴とされる。
【００５０】
一部の実施形態では、そのような方法には、試験管内の方法、たとえば、式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）に試料（たとえば、細胞又は組織）を接触させることが含まれる。ほかの実施形態では、方法は、式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を対象（たとえば、ヒトのような哺乳類）に投与することを含むことができる。
【００５１】
従って、さらに別の態様では、本願で開示する実施形態は、神経新生（たとえば、出生後の神経新生、たとえば、出生後の海馬及び／又は視床下部の神経新生）を刺激し、又は、新生ニューロンを細胞死から保護する化合物をスクリーニングする（それによって特定する）方法、たとえば、実施例の節で記載されるものを含み、それを特徴とする。
【００５２】
態様の１つでは、不十分な（たとえば、異常な）神経新生又は望ましくない神経細胞死が原因となる、又はそれに関連する１以上の疾患、障害又は病態を、それが必要な対象において、治療する（たとえば、制御する、緩和する、改善する、軽減する、又はその進行を遅らせる）方法及び予防する（たとえば、その発症を遅らせる又は発生のリスクを軽減する）方法が特徴とされる。その方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を対象に投与することを含む。
【００５３】
別の態様では、不十分な（たとえば、異常な）神経新生又は望ましくない神経細胞死が原因となる、又はそれに関連する１以上の疾患、障害又は病態を治療する（たとえば、制御する、緩和する、改善する、軽減する、又はその進行を遅らせる）方法及び防ぐ（たとえば、その発症を遅らせる又は発生のリスクを軽減する）ための薬物の調製における又は薬物としての使用のための、式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）の使用が特徴とされる。
【００５４】
実施形態では、１以上の疾患、障害又は病態は、神経障害、神経外傷及び神経変性疾患を含むことができる。実施形態では、１以上の疾患、障害又は症状は、神経精神疾患で生じると考えられているような不十分な神経新生（たとえば、異常な海馬及び／又は視床下部の神経新生）又は神経変性疾患で生じると考えられているような異常な神経細胞死が原因となる、又はそれに関連する疾患、障害又は症状であり得る。１以上の疾患、障害又は症状の例には、統合失調症、大うつ病、双極性障害、通常の加齢、癲癇、外傷性脳傷害、外傷後ストレス障害、パーキンソン病、アルツハイマー病、ダウン症、脊髄小脳失調、筋萎縮性側索硬化、ハンチントン病、卒中、放射線療法、慢性ストレス、並びに、神経刺激性薬剤（たとえば、アルコール、アヘン剤、メタンフェタミン、フェンサイクリジン及びコカイン）の乱用、網膜変性、脊髄損傷、末梢神経損傷、種々の状態に関連する生理的な体重減少、並びに通常の加齢、化学療法、及び放射線療法に関連する認知低下が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５５】
一部の実施形態では、対象は、それを必要とする対象（たとえば、そのような治療を必要とすると特定された対象、たとえば、本明細書で記載される１以上の疾患又は症状を有する又は有するリスクにある対象）であり得る。そのような治療が必要である対象を特定することは、対象又は医療専門家の判断であってもよく、主観的（たとえば、意見）又は客観的（たとえば、試験法若しくは診断法によって測定可能）であり得る。一部の実施形態では、対象は哺乳類であり得る。特定の実施形態では、対象はヒトであり得る。
【００５６】
別の態様では、本明細書で記載される化合物を作製する方法が特徴とされる。実施形態では、方法は、本明細書で記載される中間体化合物のいずれか１つを利用し、１以上の工程にて１以上の化学試薬とそれを反応させて、式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を製造することを含む。
【００５７】
一部の実施形態では、ＡがＣＨＯＨであり、Ｌ１とＬ２のそれぞれがＣ１〜Ｃ３のアルキレン（たとえば、Ｌ１とＬ２のそれぞれがＣＨ２）である化合物が、ＡがＣ（Ｏ）であり、Ｌ１とＬ２のそれぞれがＣ１〜Ｃ６のチオアルコキシ（たとえば、−ＳＣＨ３）によって置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレン（たとえば、Ｌ１とＬ２のそれぞれがＣＨ２）である化合物に変換され得る。方法は、出発物質を酸化剤である、酸化イオウピリジン錯体に接触させることを含む（実施例７ａ及び７ｂを参照）。
【００５８】
態様の１つでは、本明細書で記載される医薬組成物を作製する方法が特徴とされる。実施形態では、方法は、式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）の１以上を利用し、上記化合物を１以上の薬学上許容可能な担体と混合することを含む。
【００５９】
態様の１つでは、不十分な（たとえば、異常な）神経新生又は望ましくない神経細胞死が原因となる、又はそれに関連する１以上の疾患、障害又は病態を治療する（たとえば、制御する、緩和する、改善する、軽減する、又はその進行を遅らせる）又は防ぐ（たとえば、その発症を遅らせる又は発生のリスクを軽減する）ためのキットが特徴とされる。キットは、（ｉ）式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）及び（ｉｉ）上記化合物を対象（たとえば、患者）に投与するための指示を含む説明書が含まれる。
【００６０】
実施形態は、たとえば、以下の特徴のうちの１以上を含むことができる。
【００６１】
Ｒ３は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択される。実施形態では、Ｒ３はハロ（たとえば、ブロモ）である。実施形態では、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は水素である。
【００６２】
Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）
【化１６】
0006126528.tif 000017
（ＩＩ）
を有する縮合フェニル環を形成する。
【００６３】
Ｒ６は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから選択される。実施形態では、Ｒ６はハロ（たとえば、ブロモ）である。実施形態では、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８は水素である。
【００６４】
実施形態では、Ｒ３及びＲ６のそれぞれは、水素以外である独立して選択される置換基である。特定の実施形態では、Ｒ３及びＲ６のそれぞれは、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６チオハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、シクロプロピル、−Ｎ３、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）及びニトロから独立して選択される。たとえば、Ｒ３はハロ（たとえば、ブロモ）であるであることができ、及びＲ６はハロ（たとえば、ブロモ）又はＣ１−Ｃ６アルキル（たとえば、ＣＨ３）；たとえば、ハロ（たとえば、ブロモ）であることができる。実施形態では、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４はそれぞれ水素であり、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８はそれぞれ水素である。
【００６５】
実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、５〜６の環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、１〜２の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、前記へテロアリール環は独立して選択される１〜３のＲｂによって任意で置換される。
【００６６】
たとえば、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、６環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、１〜２の環原子はＮであり、前記へテロアリール環は独立して選択される１〜２のＲｂによって任意で置換される。
【００６７】
実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、５〜６の環原子を含有する縮合複素環を形成し、その際、１〜２の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｏ及びＳから選択され；前記複素環は独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される。
【００６８】
たとえば、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、６の環原子を含有する縮合複素環を形成し、その際、１〜２の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、及びＮＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）から選択され；前記複素環は独立して選択される１〜３のＲａによって任意で置換される。
【００６９】
実施形態では、Ｒ及びＲ’は独立して水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル（たとえば、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル；たとえば、Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。
【００７０】
Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して、独立して選択される１〜２のＲｃによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３直鎖アルキレンである。たとえば、Ｌ１及びＬ２はＣＨ２である。
【００７１】
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２がそれぞれ独立して水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２である。
【００７２】
実施形態では、ＡはＣＨ２以外である。
【００７３】
実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はそれぞれ独立して水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＯＲ９から選択することができ、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は独立してハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＯＲ９から選択することができる。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９（たとえば、ハロ又はＯＲ９）であり、他方は水素又はＣ１−Ｃ３アルキルである。
【００７４】
実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素又はハロである。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はフルオロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素又はフルオロである。いずれかの実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方はＣ１−Ｃ３アルキルである。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＨであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方はＣＨ３である。
【００７５】
実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素は４つの異なった置換基（明瞭化の目的で、これら４つの置換基はＲＡ１及びＲＡ２を含む）によって置換されるので、立体形成性の中心である。
【００７６】
ある特定の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素は（Ｒ）配置され、それはＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素が（Ｒ）配置（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ順位則）を有することを意味する。そのような化合物は「（Ｒ）配置の化合物」（この用語はまた、（Ｒ）−ＣＲＡ１ＲＡ２の立体中心に加えて１以上の立体中心をさらに含有する化合物も含む）と呼ばれることがある。
【００７７】
他の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素は（Ｓ）配置され、それはＲＡ１及びＲＡ２に連結される炭素が（Ｓ）配置（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇオールｄ−Ｐｒｅｌｏｇ順位則）を有することを意味する。そのような化合物は「（Ｓ）配置の化合物」（この用語はまた、（Ｓ）−ＣＲＡ１ＲＡ２の立体中心に加えて１以上の立体中心をさらに含有する化合物も含む）と呼ばれることがある。
【００７８】
実施形態では、（Ｒ）配置された化合物（又は塩、たとえば、薬学上許容可能なその塩）は、ＲＡ１及びＲＡ２に連結された炭素にて（Ｓ）配置される式（Ｉ）の化合物（すなわち、ＲＡ１及びＲＡ２に連結された炭素が（Ｓ）配置を有する式（Ｉ）の化合物）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）。たとえば、（Ｒ）配置された化合物は、相対する（Ｓ）エナンチオマーを実質的に含まない（Ｒ）エナンチオマーであることができる。別の例として、（Ｒ）配置された化合物は、ＲＡ１及びＲＡ２に連結された炭素が（Ｓ）配置を有するジアステレオマーを実質的に含まないことが可能である。特定の実施形態では、（Ｒ）配置された化合物は、さらに実質的に純粋な形態（たとえば、１以上のほかの式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）ではない化合物又は生物学的媒体を含むその他の物質を約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満含有する）であることができる。
【００７９】
実施形態では、（Ｓ）配置された化合物（又は塩、たとえば、薬学上許容可能なその塩）は、ＲＡ１及びＲＡ２に連結された炭素にて（Ｒ）配置される式（Ｉ）の化合物（すなわち、ＲＡ１及びＲＡ２に連結された炭素が（Ｒ）配置を有する式（Ｉ）の化合物）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）。たとえば、（Ｓ）配置された化合物は、相対する（Ｒ）エナンチオマーを実質的に含まない（Ｓ）エナンチオマーであることができる。別の例として、（Ｓ）配置された化合物は、ＲＡ１及びＲＡ２に連結された炭素が（Ｒ）配置を有するジアステレオマーを実質的に含まないことが可能である。特定の実施形態では、（Ｓ）配置された化合物は、さらに実質的に純粋な形態（たとえば、１以上のほかの式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）ではない化合物又は生物学的媒体を含むその他の物質を約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満含有する）であることができる。
【００８０】
ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、平面偏光の存在下で（＋）（右旋性）である。
【００８１】
ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、平面偏光の存在下で（−）（左旋性）である。
【００８２】
実施形態では、（＋）（右旋性）の化合物は、（−）（左旋性）である式（Ｉ）の化合物（又は本明細書で記載されるようなその塩）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）。特定の実施形態では、（＋）（右旋性）の化合物はさらに、実質的に純粋な形態（たとえば、１以上のほかの式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）ではない化合物又は生物学的媒体を含むその他の物質を約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満含有する）であることができる。
【００８３】
実施形態では、（−）（左旋性）の化合物は、（＋）（右旋性）である式（Ｉ）の化合物（又は本明細書で記載されるようなその塩）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）。ある特定の実施形態では、（−）（左旋性）の化合物はさらに、実質的に純粋な形態（たとえば、１以上のほかの式（Ｉ）の化合物、式（Ｉ）ではない化合物又は生物学的媒体を含むその他の物質を約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満含有する）であることができる。
【００８４】
Ａは、（ｉ）ＲＡ１及びＲＡ２がそれぞれ独立して水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択され、Ｒ９がヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであるＣＲＡ１ＲＡ２；又は（ｉｉ）Ｃ＝Ｏである。
【００８５】
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２がそれぞれ独立して水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２である。
【００８６】
実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方が水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から独立して選択され、ＲＡ１及びＲＡ２の他方がハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から独立して選択される。
【００８７】
特定の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素、ハロ、又はＣ１−Ｃ３アルキルである。実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素である。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はフルオロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素である。
【００８８】
他の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２がそれぞれ独立してハロであり、たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２がそれぞれフルオロである。
【００８９】
実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方は−ＯＨであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素である。
【００９０】
実施形態では、Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２の一方が水素、ハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から独立して選択され、ＲＡ１及びＲＡ２の他方がハロ、Ｃ１−Ｃ３アルキル又はＯＲ９から独立して選択され、Ｒ９が水素又は、ヒドロキシル若しくはＣ１−Ｃ３アルコキシによって任意で置換されるＣ１−Ｃ３アルキルであるＣＲＡ１ＲＡ２である。
【００９１】
特定の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方が水素であり、他方がＯＲ９であり、Ｒ９が水素である。
【００９２】
実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素又はハロである。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はフルオロであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素又はフルオロである。
【００９３】
他の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方はＣ１−Ｃ３アルキルである。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＨであり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方はＣＨ３である。
【００９４】
Ｚは、（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１；又は（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１；又は
ｉｉｉ）−ＯＲ１２；又は（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３である。
【００９５】
Ｚは−ＮＲ１０Ｒ１１である。実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は、（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリール；又は（ｃ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換され５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールであり、Ｒ１０及びＲ１１の他方は水素又はＣ１−Ｃ６アルキルである。
【００９６】
Ｚは、−ＯＲ１２；又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３である。
【００９７】
実施形態では、Ｚは−ＯＲ１２であある。ある特定の実施形態では、Ｒ１２は１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６−Ｃ１０アリールである。
【００９８】
実施形態では、Ｒ１２は、それぞれが１〜３のＲｄによって置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル（たとえば、Ｃ１−Ｃ６アルキル）である。他の実施形態では、Ｒ１２はそれぞれが１〜３のＲｄによって置換されるＣ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６ハロアルキル（たとえば、Ｃ１−Ｃ６アルキル）以外である。
【００９９】
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択することができる。たとえば、Ｒ３はハロ（たとえば、ブロモ）であることができる。実施形態では、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は水素であり得る。
【０１００】
Ｌ１はＣ１〜Ｃ３の直鎖アルキレンであることができ、それは１〜２の、独立して選択されるＲｃによって任意で置換される。たとえば、Ｌ１はＣＨ２であり得る。
【０１０１】
Ｌ２はＣ１〜Ｃ３の直鎖アルキレンであることができ、それは１〜２の、独立して選択されるＲｃによって任意で置換される。たとえば、Ｌ２はＣＨ２であり得る。
【０１０２】
Ｌ１とＬ２のそれぞれは独立してＣ１〜Ｃ３の直鎖アルキレンであることができ、それは１〜２の、独立して選択されるＲｃによって任意で置換される。たとえば、Ｌ１とＬ２のそれぞれはＣＨ２であり得る。
【０１０３】
ＡはＣＲＡ１ＲＡ２であることができ、式中ＲＡ１とＲＡ２のそれぞれは独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル又はＯＲ９である。
【０１０４】
ＡはＣＲＡ１ＲＡ２であることができ、式中ＲＡ１とＲＡ２のそれぞれは独立して水素、ハロ、又はＣ１〜Ｃ３のアルキルである。
【０１０５】
ＡはＣＲＡ１ＲＡ２であることができ、式中ＲＡ１とＲＡ２の一方はハロ（たとえば、フルオロ）であり、ＲＡ１とＲＡ２の他方は独立して水素、ハロ、又はＣ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、水素）である。
【０１０６】
ＡはＣＲＡ１ＲＡ２であることができ、式中ＲＡ１とＲＡ２の一方はハロ（たとえば、フルオロ）であり、ＲＡ１とＲＡ２の他方は水素である。
【０１０７】
ＲＡ１とＲＡ２の一方はハロ又はＯＲ９であることができ、他方は水素である。
【０１０８】
ＲＡ１とＲＡ２の一方はＯＲ９であることができる。実施形態では、ＲＡ１とＲＡ２の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；たとえば、ＲＡ１とＲＡ２の他方は水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルであり得る。たとえば、ＲＡ１とＲＡ２の一方はＯＲ９であることができ、ＲＡ１とＲＡ２の他方は水素である。実施形態ではＲ９は水素であることができる。
【０１０９】
ＲＡ１とＲＡ２の一方はハロであることができる。実施形態では、ＲＡ１とＲＡ２の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；たとえば、ＲＡ１とＲＡ２の他方は水素、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル又はハロであり得る。たとえば、ＲＡ１とＲＡ２の一方はハロ（たとえば、フルオロ）であり得、ＲＡ１とＲＡ２の他方は水素である。
【０１１０】
ＲＡ１とＲＡ２に連結される炭素はＲ配置を有することができる。
【０１１１】
ＲＡ１とＲＡ２に連結される炭素はＳ配置を有することができる。
【０１１２】
Ｌ１とＬ２のそれぞれは独立してＣ１〜Ｃ３のアルキレンであることができ、それは１〜２の、独立して選択されるＲｃによって任意で置換される。たとえば、Ｌ１とＬ２のそれぞれはＣＨ２であり得る。
【０１１３】
Ｚは−ＮＲ１０Ｒ１１であることができる。
【０１１４】
Ｒ１０とＲ１１の一方は、１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールであることができる。
【０１１５】
Ｒ１０とＲ１１の一方は、１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールであることができ、他方は水素又はＣ１〜Ｃ６のアルキルである。
【０１１６】
Ｒ１０とＲ１１の一方は、１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールであることができ、他方は水素である。たとえば、Ｒ１０とＲ１１の一方は非置換のフェニルであることができ、他方は水素である。別の例としては、Ｒ１０とＲ１１の一方は１つのＲｂで置換されたフェニルであることができ、他方は水素である。実施形態では、Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）であり得る。たとえば、Ｒ１０とＲ１１の一方は３−メトキシフェニルであることができ、他方は水素である。
【０１１７】
Ｚは−ＯＲ１２であることができる。実施形態では、Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６のアルキル、又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキルであることができ、それぞれ、１〜３のＲｃによって任意で置換される。ほかの実施形態では、Ｒ１２は１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールであることができる。たとえば、Ｒ１２は非置換のフェニルであり得る。
【０１１８】
Ｚは−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３であることができ、ｎは０、１、又は２であり得る。ほかの実施形態では、Ｒ１３は１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールであることができる。たとえば、Ｒ１３は非置換のフェニルであり得る。
【０１１９】
Ｚは、５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニルであることができ、その際、環原子の１〜３は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記ヘテロシクロアルケニルは１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される。
【０１２０】
Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）：
【化１７】
0006126528.tif 000018
（ＩＩ）
を有する縮合フェニル環を形成する。
【０１２１】
Ｒ６は、水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択することができる。たとえば、Ｒ６はハロ（たとえば、ブロモ）であり得る。実施形態では、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８のそれぞれは、水素であることができる。本明細書で記載されるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ａ及びＺの実施形態の１以上は、本明細書で記載されるＲ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の実施形態の１以上と組み合わせることができる。
【０１２２】
Ｌ１とＬ２のそれぞれはＣＨ２であることができ；ＡはＣＲＡ１ＲＡ２であることができ、その際、ＲＡ１とＲＡ２の一方はＯＲ９であり、他方は水素であり；Ｚは−ＮＲ１０Ｒ１１であり、Ｒ１０とＲ１１のそれぞれは、（ａ）水素、（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、（ｄ）それぞれ、１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、及び（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル又はＣ２〜Ｃ６のアルキニルから独立して選択することができる。
【０１２３】
Ｒ３とＲ６のそれぞれはハロ（たとえば、ブロモ）であることができ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８のそれぞれは水素であることができる。Ｒ９は水素であることができる。Ｒ１０とＲ１１の一方は、１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールであることができ、他方は水素である。Ｒ１０とＲ１１の一方は非置換のフェニルであることができ、他方は水素である。Ｒ１０とＲ１１の一方は１つのＲｂで置換されたフェニルであることができ、他方は水素である。Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）であり得る。Ｒ１０とＲ１１の一方は３−メトキシフェニルであることができ、他方は水素である。
【０１２４】
Ｌ１とＬ２のそれぞれはＣＨ２であり；ＡはＣＲＡ１ＲＡ２であり、その際、ＲＡ１とＲＡ２の一方はＯＲ９であり、他方は水素であり；Ｚは−ＮＲ１０Ｒ１１であり、Ｒ１０とＲ１１のそれぞれが、（ａ）水素、（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール、（ｄ）それぞれ、１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、及び（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル又はＣ２〜Ｃ６のアルキニルから独立して選択される。実施形態は以下の特徴のうちの１以上を含むことができる。
【０１２５】
Ｒ３とＲ６のそれぞれはハロ（たとえば、ブロモ）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７及びＲ８のそれぞれは水素である。Ｒ９は水素であることができる。Ｒ１０とＲ１１の一方は、１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールであることができ、他方は水素である。Ｒ１０とＲ１１の一方は非置換のフェニルであることができ、他方は水素である。Ｒ１０とＲ１１の一方は１つのＲｂで置換されたフェニルであることができ、他方は水素である。Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）であり得る。Ｒ１０とＲ１１の一方は３−メトキシフェニルであることができ、他方は水素である。
【０１２６】
実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）が適用される。ほかの実施形態では、（Ａ）と（Ｂ）、又は（Ａ）と（Ｃ）、又は（Ｂ）と（Ｃ）が適用される。さらにほかの実施形態では、（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）が適用される。
【０１２７】
ＲとＲ’のそれぞれは独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキルであることができる。ＲとＲ’のそれぞれは独立してＣ１〜Ｃ６のアルキルであることができる（たとえば、ＲとＲ’のそれぞれはＣＨ３であることができる）。ＲとＲ’のそれぞれは水素であることができる。
【０１２８】
式（Ｉ）を有する化合物には：
Ｒ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
Ｓ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェニルチオ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アセトアミド；
５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−メチル）−３−（３−メトキシフェニル）−オキサゾリジン−２−オン；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オン；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−メトキシプロピル）−３−メトキシアニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
１−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール；
１−（５−ブロモ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３−アジドフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１，３−ビス（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）プロパンアミド；
エチル５−（２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロピル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボキシレート；
４−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロピル）アニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（（３−メトキシフェニル）メチル）−アミノ）プロパン−２−オール；
３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（３−メトキシフェニルアミノ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−オン；
３−アミノ−１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）ピリジニウム；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリミジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−メトキシプロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−フェニルブタン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン−２−オール；
３−（１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパン−１−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−エトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルフィニル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；
１−（３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチル）−２−（７−ジメチルアミノ）−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−4−イル）アセトアミド；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
Ｎ−（２−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）エチル）−アセトアミド；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−３−イルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２，２−ジフルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｏ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｍ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ナフタレン−１−イルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（４−ブロモフェニルアミノ）−３−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（４−ブロモフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−エトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（４−クロロフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェネチルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−ヒドロキシエチルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，４−ジメトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，３−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２−クロロフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（イソプロピルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｍ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，５−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，４−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２，５−ジメチルフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（４−ブロモフェニルアミノ）−３−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン−２−オール；
１−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（４−エトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オールシュウ酸塩；
１−（１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール塩酸塩；
１−（１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オールシュウ酸塩；
１−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−カルバゾール−９（２Ｈ）−イル）−３−（ｍ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ｐ−トリルアミノ）プロパン−２−オール；
Ｎ−（４−（３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル）アセトアミド；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；
１−（ベンジルアミノ）−３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
メチル４−（３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）安息香酸塩；
１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパン−２−オール；
１−アミノ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；
（Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；  
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；  
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール；  
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−２−メチルプロパン−２−オール；  
１−（２，８−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；  
１−（４−アジドフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；  
１−（３−アジド−６−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；  
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェノキシ）  プロパン−２−オール；  
１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；  
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（フェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾールｅ；  
Ｓ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール；  
（Ｒ）−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）  プロパン−２−オール；  
１−（３，６−ジシクロプロピル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；  
１−（３，６−ジヨード−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；  
１−（３，６−ジエチニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）  プロパン−２−オール；  
９−（２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾールｅ−３，６−ジカルボニトリル；  
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）アニリン；  
３，６−ジブロモ−９−（２，２−ジフルオロ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール；  
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−４−メトキシアニリン；  
Ｎ−（２−ブロモ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロピル）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド；  
エチル２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）酢酸塩；及び
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）アニリン；  
Ｎ−（２−（２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）アセトアミド）エチル）−５−（２−オキソヘキサヒドロ−１Ｈ−チエノ［３，４−ｄ］イミダゾール−４−イル）ペンタンアミド；  
２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；  
２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルアミノ）フェノキシ）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド；  
１−（ビス（４−ブロモフェニル）アミノ）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；  
（Ｅ）−３，６−ジブロモ−９−（３−フェノキシａｌｌイル）−９Ｈ−カルバゾールｅ；  
（Ｅ）−３，６−ジブロモ−９−（３−フェノキシプロップ−１−エン−１−イル）−９Ｈ−カルバゾールｅ；  
１−（３，６−ビス（トリフルオロメチル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール；  
１−（２，８−ジブロモ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｆ］アゼピン−５−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール；  
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルチオ）プロパン−２−オール；  
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルチオ）プロパン−２−オール；  
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（３−メトキシフェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；  
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（４−メトキシフェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；  
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（３−メトキシフェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；  
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルスルホニル）プロパン−２−オール；  
３，６−ジブロモ−９−（２−フルオロ−３−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール；  
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（４−メトキシフェニルスルホニル）プロパン−２−オール；  
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェノール；  
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）フェノール；  
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）フェノール；  
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）フェノール；  
１−（３−アミノフェニルチオ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；  
１−（４−アミノフェニルチオ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；  
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−アミン；  
Ｎ−ベンジル−２−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）−フェノキシ）アセトアミド；  
Ｎ−ベンジル−２−（４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルチオ）−フェノキシ）アセトアミド；  
３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルスルホニル）フェノール；  
Ｎ−ベンジル−２−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルスルホニル）−フェノキシ）アセトアミド；  
４−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピルスルホニル）フェノール；  
５−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルカルバモイル）−２−（６−ヒドロキシ−３−オキソ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）安息香酸；  
１−（８−ブロモ−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；  
１−（８−ブロモ−２−シクロプロピル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；  
８−ブロモ−５−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボニトリル；  
８−ブロモ−５−（２−フルオロ−３−フェノキシプロピル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール；  
１−（シクロヘキシルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール；  
（９−（２−ヒドロキシ−３−（フェニルチオ）プロピル）−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル；  
９−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）−９Ｈ−カルバゾール−３，６−ジカルボニトリル；  
Ｒ−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；  
Ｓ−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン；  
Ｎ−（２−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）エチル）アニリン；  
２−（６−アミノ−３−イミノ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）−４−（６−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルアミノ）−６−オキソヘキシルカルバモイル）安息香酸及び２−（６−アミノ−３−イミノ−３Ｈ−キサンテン−９−イル）−５−（６−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチルアミノ）−６−オキソヘキシルカルバモイル）安息香酸；  
１−（８−ブロモ−２−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５（２Ｈ）−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール；  
６−（（４−ブロモフェニル）（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）アミノ）ニコチノニトリル；  
１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン；又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）（又は、たとえば、特許請求の範囲で記述されるようなそのいずれか１つ若しくはサブセット）の１以上を挙げることができ、又はそれらから選択することができる。
【０１２９】
ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）であることができる。
【０１３０】
ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）であることができる。実施形態では、Ｒ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、Ｓ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）。
【０１３１】
ある特定の実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、Ｓ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）であることができる。実施形態では、Ｓ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、Ｒ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）。
【０１３２】
ある特定の実施形態では、式（Ｉ）を有する化合物は、本明細書で記載されるような１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの（＋）（右旋性）エナンチオマー、又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）であることができる。たとえば、実施例１ａ及び１ｂを参照のこと。実施形態では、本明細書で記載されるような１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの（＋）（右旋性）エナンチオマー、又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、本明細書で記載されるような１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの（−）（左旋性）エナンチオマー、又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）
【０１３３】
ある特定の実施形態では、式（Ｉ）を有する化合物は、本明細書で記載されるような１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの（−）（左旋性）エナンチオマー、又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）であることができる。たとえば、実施例１ａ及び１ｂを参照のこと。実施形態では、本明細書で記載されるような１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの（−）（左旋性）エナンチオマー、又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、本明細書で記載されるような１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの（＋）（右旋性）エナンチオマー、又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）
【０１３４】
特定の実施形態では、化合物は、本明細書で記載されるような（＋）（右旋性）−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）であることができる。たとえば、実施例１４４ａ及び１４４ｂを参照のこと。実施形態では、本明細書で記載されるようなＮ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリンの（＋）（左旋性）エナンチオマー又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、本明細書で記載されるようなＮ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリンの（−）（右旋性）エナンチオマー又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）
【０１３５】
ある特定の実施形態では、化合物は、本明細書で記載されるような（−）（右旋性）−Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）であることができる。たとえば、実施例１４４ａ及び１４４ｂを参照のこと。実施形態では、本明細書で記載されるようなＮ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリンの（−）（左旋性）エナンチオマー又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、本明細書で記載されるようなＮ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリンの（＋）（右旋性）エナンチオマー又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を実質的に含まない（たとえば、その約５％未満、約２％未満、約１％未満、約０．５％未満を含有する）
【０１３６】
実施例１ａ、１ｂ、３ａ、３ｂ、３ｄ、６ａ、１０、１３、２１、２２、８８ｂ、９０、９２、９６、９７ａ、９７ｂ、１０２、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１３２、１４３及び１４４ａの表題の化合物を含む式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物又は薬学上許容可能なその塩を特徴とする。
【０１３７】
種々の実施形態では、望ましくない神経細胞死が原因で生じる又は不十分な神経新生に関連する疾患、障害又は状態を、それを必要とする対象にて治療する方法において式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）の化合物を使用することができる。方法は、有効量の、本明細書で記載されるような式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）又は（ＶＩ）の化合物又は薬学上許容可能なその塩を対象に投与することを含む。
【０１３８】
方法はさらに、得られる神経向性（たとえば、神経新生）を検出すること、及び／又は患者が異常な神経向性、特に異常な神経新生、特に異常な海馬及び／又は視床下部の神経新生を有すること、又はそれらに関連する疾患若しくは障害を有することを判定すること、特にそれらを検出すること及び／又は診断することを含むことができる。
【０１３９】
方法はさらに結果として得られる神経向性を検出することを含むことができる。
【０１４０】
方法はさらに、対象においてそれを検出することによって上記対象が異常な神経新生若しくはニューロンの死を有すること又はそれに関連する疾患若しくは障害を有することを判定することを検出することを含むことができる。
【０１４１】
方法はさらに、結果として得られる海馬及び／又は視床下部の神経新生を検出することを含むことができる。
【０１４２】
疾患、障害又は病態は、統合失調症、大うつ病、双極性障害、通常の加齢、癲癇、外傷性脳傷害、外傷後ストレス障害、パーキンソン病、アルツハイマー病、ダウン症、脊髄小脳失調、筋萎縮性側索硬化、ハンチントン病、卒中、放射線療法、慢性ストレス、並びに、神経刺激性薬剤（たとえば、アルコール、アヘン剤、メタンフェタミン、フェンサイクリジン及びコカイン）の乱用、網膜変性、脊髄損傷、末梢神経損傷、種々の状態に関連する生理的な体重減少、並びに通常の加齢、及び化学療法に関連する認知低下が挙げられるが、これらに限定されない、神経精神疾患および神経変性疾患であり得る。
【０１４３】
一部の実施形態では、式（Ｉ）を有する化合物又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、表１（すなわち、１２週齢の成熟オスＣ５７／Ｂｌ６マウス４匹にて１０μＭ
濃度での我々の標準的な生体内アッセイで神経新生促進有効性／神経保護について評価された）に関連して記載されたアッセイで評価すると、少なくとも約２７（×１０−０６）ＢｒｄＵ＋細胞／ｍｍ３の歯状回を与える。
【０１４４】
一部の実施形態では、式（Ｉ）を有する化合物又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、表１に関連して記載されたアッセイで評価すると、少なくとも約１９（×１０−０６）ＢｒｄＵ＋細胞／ｍｍ３の歯状回を与える。
【０１４５】
一部の実施形態では、式（Ｉ）を有する化合物又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、表１に関連して記載されたアッセイで評価すると、約１８〜約３０（たとえば、１８〜２７、１９〜２６、２０〜２５、２７〜３０、２７〜２９）（×１０−０６）ＢｒｄＵ＋細胞／ｍｍ３の歯状回を与える。
【０１４６】
一部の実施形態では、式（Ｉ）を有する化合物又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、表１に関連して記載されたアッセイで評価すると、約１８〜約２６（たとえば、１９〜２６、２０〜２５）（×１０−０６）ＢｒｄＵ＋細胞／ｍｍ３の歯状回を与える。
【０１４７】
一部の実施形態では、式（Ｉ）を有する化合物又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）は、表１に関連して記載されたアッセイで評価すると、約２７〜約３０（たとえば、２７〜２９）（×１０−０６）ＢｒｄＵ＋細胞／ｍｍ３の歯状回を与える。
【０１４８】
実施形態では、組成物（たとえば、医薬組成物）は上述のレベルを達成するのに有効な量を含むことができる。
【０１４９】
実施形態では、本明細書で記載されるいずれの化合物、組成物又は方法も、詳細な説明及び／又は特許請求の範囲で描かれる１以上のそのほかの特徴のいずれも包含することができる。
定義
【０１５０】
「哺乳類」という用語は、マウス、ラット、ウシ、ヒツジ、ブタ、ウサギ、ヤギ、ウマ、サル、イヌ、ネコ及びヒトを含む生物を包含する。
【０１５１】
「有効量」は、治療される対象に対して治療効果（たとえば、疾患、障害、病態、又はその症状を治療する、たとえば、制御する、緩和する、改善する、軽減する、その進行を遅くする、又は予防する、たとえば、その発症を遅くする若しくはその発生のリスクを軽減する）を付与する化合物の量を指す。治療効果は、客観的（すなわち、試験又はマーカーによって測定可能）であってもよく、又は主観的（すなわち、対象がそれを示す又は効果を感じる）であってもよい。上述の化合物の有効量は、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１０００ｍｇ／ｋｇ（たとえば、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、約１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ）に及んでもよい。有効用量はまた、投与経路、ならびにほかの薬剤との同時使用の可能性によっても変化するであろう。
【０１５２】
「ハロ」又は「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素の任意のラジカルを指す。
【０１５３】
一般に、及び特に指示されない限り、置換基（ラジカル）の接頭名は、（ｉ）親の水素化物における「ａｎｅ」を接尾辞、「ｙｌ」、「ｄｉｙｌ」、「ｔｒｉｙｌ」、「ｔｅｔｒａｙｌ」などによって置き換える、又は（ｉｉ）親の水素化物における「ｅ」を接尾辞、「ｙｌ」、「ｄｉｙｌ」、「ｔｒｉｙｌ」、「ｔｅｔｒａｙｌ」などによって置き換えることのいずれかによって親の水素化物名から得られる（ここでは、自由原子価を持つ原子が、特定される場合には、親の水素化物の確立された番号付けに一致する小さい番号が与えられる）。認められた縮約名、たとえば、アダマンチル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、フリル、ピリジル、イソキノリル、キノリル及びピペリジル、並びに慣用名、たとえば、ビニル、アリル、フェニル、及びチエニルも本明細書全体にわたって使用される。従来の番号付け／文字システムは、縮合環、二環式環、三環式環、多環式環の置換基の番号付け及び命名にも順守される。
【０１５４】
特に指示されない限り、以下の定義が使用される。ラジカル、置換基、及び範囲について以下で列記される特定の及び一般的な値は、説明のみのためであって、それらは、そのほかの定義された値又はラジカル及び置換基についての定義された範囲内でのそのほかの値を排除しない。特に指示されない限り、アルキル、アルコキシ、アルケニルなどは、直鎖基及び分枝鎖基の双方を示す。
【０１５５】
「アルキル」という用語は、示された数の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖であってもよい飽和炭化水素鎖を指す。たとえば、Ｃ１〜Ｃ６のアルキルは、その基が１〜６（を含めて）の炭素原子をその中に有してもよいことを示す。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。アルキル基の例には限定しないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル及びｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。
【０１５６】
本明細書で使用されるとき、単独で使用される又はそのほかの用語と組み合わせて使用される「直鎖Ｃｎ〜ｍのアルキレン」という用語は、ｎ〜ｍの炭素原子を有する非分枝鎖の二価のアルキル連結基を指す。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。例にはメチレン（すなわち、−ＣＨ２−）が挙げられる。
【０１５７】
「ハロアルキル」という用語は、少なくとも１つの水素原子がハロで置き換えられるアルキル基を指す。一部の実施形態では、１を超える水素原子（たとえば、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３又は１４）がハロによって置き換えられる。これらの実施形態では、水素原子はそれぞれ同一のハロゲン（たとえば、フルオロ）によって置き換えられることができ、又は水素原子は異なったハロゲンの組み合わせ（たとえば、フルオロとクロロ）によって置き換えられることができる。「ハロアルキル」はまた、すべての水素がハロで置き換えられているアルキル部分も含む（パーハロアルキル、たとえば、パーフルオロアルキル、たとえば、トリフルオロアルキルと呼ぶことがある）。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。
【０１５８】
本明細書で使用されるとき、「アルコキシ」という用語は式−Ｏ（アルキル）の基を指す。アルコキシは、たとえば、メトキシ（−ＯＣＨ３）、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペントキシ、２−ペントキシ、３−ペントキシ又はヘキシルオキシであることができる。同様に、用語「チオアルコキシ」は式−Ｓ（アルキル）の基を指す。最終的に、「ハロアルコキシ」及び「チオアルコキシ」という用語はそれぞれ−Ｏ（ハロアルキル）及び−Ｓ（ハロアルキル）を指す。「スルフヒドリル」という用語は−ＳＨを指す。本明細書で使用されるとき、単独で使用される又はそのほかの用語と組み合わせて使用される「ヒドロキシル」という用語は、式−ＯＨの基を指す。
【０１５９】
「アラルキル」という用語はアルキルの水素原子がアリール基で置き換えられるアルキル部分を指す。アルキル部分の炭素の１つがアラルキル基の別の部分への連結の点として役立つ。たとえば、１以上の置換基によって任意の環原子又は鎖原子を任意で置換することができる。「アラルキル」の非限定例には、ベンジル基、２−フェニルエチル基、及び３−フェニルプロピル基が挙げられる。
【０１６０】
「アルケニル」という用語は、示された数の炭素原子を含有し、１以上の炭素−炭素二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖を指す。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。アルケニル基には、たとえば、ビニル、１−ブテニル、及び２−ヘキセニルを挙げることができる。二重結合炭素の１つは任意で、アルケニル置換基の連結の点であり得る。
【０１６１】
「アルキニル」という用語は、示された数の炭素原子を含有し、１以上の炭素−炭素三重結合を有する直鎖又は分枝鎖の炭化水素鎖を指す。たとえば、１以上の置換基によってアルキニル基を任意で置換することができる。アルキニル基には、たとえば、エチニル、プロパルギル、及び３−ヘキシニルを挙げることができる。三重結合炭素の１つが任意でアルキニル置換基の連結の点であり得る。
【０１６２】
「ヘテロシクリル」という用語は、Ｏ、Ｎ（１又は２の追加の基が存在して窒素価を達成する及び／又は塩を形成してもよいことが理解される）又はＳから独立して選択される１以上の構成へテロ原子環原子を有する完全に飽和された単環式、二環式、三環式又はそのほかの多環式の環系を指す。ヘテロ原子又は環炭素はヘテロシクリル置換基の別の部分への連結の点であり得る。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。ヘテロシクリル基には、たとえば、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペリジル（ピペリジノ）、ピペラジニル、モルフォリニル（モルフォリノ）、ピロリニル、及びピロリジニルを挙げることができる。例として、「５〜６の環原子を含有し、環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、複素環の環が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される複素環の環」という語句には、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ピペリジル（ピペリジノ）、ピペラジニル、モルフォリニル（モルフォリノ）、ピロリニル、及びピロリジニルが挙げられる（が、これらに限定されない）。
【０１６３】
「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、Ｏ、Ｎ（１又は２の追加の基が存在して窒素価を達成する及び／又は塩を形成してもよいことが理解される）又はＳから独立して選択される１以上（たとえば、１〜４）のへテロ原子環原子を有する部分不飽和の単環式、二環式、三環式又はそのほかの多環式の炭化水素基を指す。環炭素（たとえば、飽和又は不飽和）又はヘテロ原子はヘテロシクロアルケニル置換基の連結の点であり得る。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。ヘテロシクロアルケニル基には、たとえば、ジヒドロピリジル、ジヒドロピラニル、４，５−ジヒドロオキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾリル、１，２，５，６−テトラヒドロ−ピリミジニル、及び５，６−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］オキサジニルを挙げることができる。
【０１６４】
「シクロアルキル」という用語は、完全に飽和された単環式、二環式、三環式又はそのほかの多環式の炭化水素基を指す。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。環炭素は、シクロアルキル基の別の部分への連結の点として役立つ。シクロアルキル部分には、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル及びノルボルニル（ビシクロ［２．２．１］ヘプチル）を挙げることができる。
【０１６５】
「シクロアルケニル」という用語は、部分不飽和の単環式、二環式、三環式又はそのほかの多環式の炭化水素基を指す。環炭素（たとえば、飽和又は不飽和）はシクロアルケニル置換基の連結の点である。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。シクロアルケニル部分には、たとえば、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、又はノルボルネニルを挙げることができる。
【０１６６】
本明細書で使用されるとき、「シクロアルキレン」という用語は指示された数の環原子を有する二価の単環式シクロアルキル基を指す。
【０１６７】
本明細書で使用されるとき、「ヘテロシクロアルキレン」という用語は、指示された数の環原子を有する二価の単環式へテロシクリル基を指す。
【０１６８】
「アリール」という用語は、芳香族の単環式、二環式（２つの縮合環）、又は三環式（３つの縮合環）又はそのほかの多環式（３つを超える縮合環）の炭化水素環系を指す。たとえば、１以上の置換基によって１以上の環原子を任意で置換することができる。アリール部分には、たとえば、フェニル及びナフチルが挙げられる。
【０１６９】
「ヘテロアリール」という用語は、Ｏ、Ｎ（１又は２の追加の基が存在して窒素価を達成する及び／又は塩を形成してもよいことが理解される）又はＳから独立して選択される１以上のへテロ原子環原子を有する芳香族の単環式、二環式（２つの縮合環）、又は三環式（３つの縮合環）又はそのほかの多環式（３つを超える縮合環）の炭化水素基を指す。たとえば、１以上の置換基によって１以上の環原子を任意で置換することができる。
【０１７０】
ヘテロアリール基の例には、２Ｈ−ピロリル、３Ｈ−インドリル、４Ｈ−キノリジニル、アクリジニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾチアゾリル、β−カルボリニル、カルバゾリル、クマリニル、クロメニル、シンノリル、ジベンゾ［ｂ］フラニル、フラザニル、フリル、イミダゾリル、イミジソリル、インダゾリル、インドリル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、イソキノリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、ナフチリジニル、オキサゾリル、ペリミジニル、フェナントリジニル、フェナントリニル、フェナルサジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、ヘノキサチニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリル、キノキサリニル、チアジアゾリル、チアントレニル、チアゾリル、チエニル、トリアゾリル及びキサンテニルが挙げられるが、これらに限定されない。
【０１７１】
「アリールシクロアルキル」及び「アリールヘテロシクリル」という用語は、それぞれシクロアルキル及びヘテロシクリルに縮合したアリール環を含む二環式、三環式又はそのほかの多環式の環系を指す。同様に、「ヘテロアリールへテロシクリル」及び「ヘテロアリールへテロアルキル」という用語は、それぞれへテロシクリル及びヘテロアルキルに縮合したヘテロアリール環を含む二環式、三環式又はそのほかの多環式の環系を指す。たとえば、１以上の置換基によって任意の原子を任意で置換することができる。たとえば、アリールヘテロアルキルには、インダニルを挙げることができ、アリールヘテロシクリルには、２，３−ジヒドロベンゾフリル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリル及び２，２−ジメチルクロマニルを挙げることができる。
【０１７２】
「Ｃ＝Ｏ」又は「Ｃ（Ｏ）」という記述子は酸素原子に二重結合する炭素原子を指す。
【０１７３】
「オキソ」という用語は、炭素上の置換基である場合、二重結合した酸素を指す。オキソが窒素又はイオウにおける置換基である場合、得られる基はそれぞれ、構造Ｎ→Ｏ−及びＳ（Ｏ）及びＳＯ２を有することが理解される。
【０１７４】
本明細書で使用されるとき、単独で使用される又はそのほかの用語と組み合わせて使用される「シアノ」という用語は、炭素原子と窒素原子が三重結合で一緒に結合される式−ＣＮの基を指す。
【０１７５】
一般に、特定の変数に対する定義が水素と非水素（ハロ、アルキル、アリールなど）の可能性を含む場合、「水素以外の置換基」という用語は、その特定の変数に対する非水素の可能性をまとめて指す。
【０１７６】
「置換基」という用語は、たとえば、アルキル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクリル基、ヘテロシクロアルケニル基、シクロアルケニル基、アリール基又はヘテロアリール基の上にてその基のいずれかの原子で「置換される」基を指す。態様の１つでは、基における置換基は独立して、その置換基について描かれる許される原子又は原子の基の１つ、又は２以上の組み合わせである。別の態様では、置換基はそれ自体、上記置換基のいずれか１つで置換されてもよい。
【０１７７】
さらに、本明細書で使用されるとき、「任意で置換される」は、非置換（たとえば、Ｈで置換される）又は置換を意味する。本明細書で使用されるとき、「置換された」という用語は、水素原子が除かれ、置換基によって置き換えられることを意味する。所与の原子による置換は価数によって限定されることが理解される。
【０１７８】
「１〜４の、「独立して選択されるＲｂ（など）によって任意で置換されるたとえば、Ｃ６〜Ｃ１０のアリール」等のような記述子は、非置換のＣ６〜Ｃ１０のアリール及び１〜４の、独立して選択されるＲｂによって置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールの双方を含むように意図される。修飾子「任意で置換される」又は「置換される」を伴わない、たとえばアルキルのような置換基（ラジカル）接頭辞の使用は、特定の置換基が置換されないことを意味するように理解される。しかしながら、修飾子「任意で置換される」又は「置換される」を伴わない、「ハロアルキル」の使用は、少なくとも１つの水素原子がハロによって置き換えられるアルキル基を意味するように依然として理解される。
【０１７９】
一部の実施形態では、Ｒｂは、（ａａ）〜（ｄｄ）のいずれか１つ、２つ又はすべてにて定義されるとおりであり得る。例えば、Ｒｂは（ａａ）と（ｂｂ）か、その組み合わせにて定義されてもよい。
【０１８０】
Ｒｃの定義における、「Ｃｙは飽和、部分不飽和又は芳香族の炭素環式又は複素環式の環系である」という語句は、上記で定義される環系のそれぞれを含むように理解される（たとえば、Ｃｙは、本明細書のどこかで定義されるように任意で置換されるビオチンのクマリニル成分又は環成分であり得る）。
【０１８１】
本発明の１以上の実施形態の詳細が以下の説明で示される。本発明のそのほかの特徴及び利点はその説明及び特許請求の範囲から明らかであろう。
【図面の簡単な説明】
【０１８２】
【図１】歯状回における新しいニューロンの新生後の、ＢｒｄＵ標識によって特定される細胞死の程度とタイミングのパルス追跡解析を示す図である。１２週齢の野生型オスＣ５７／Ｂ６マウスを回し車にアクセスさせずに個別に飼育し、０日目にＢｒｄＵ（５０ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．）を注射した。注射後、１、５、１０、１５、２０及び２５日目にＢｒｄＵに関する免疫組織化学を介して、歯状回（ＤＧ）の顆粒下帯（ＳＧＺ）と顆粒層（ＧＬ）における神経前駆細胞集団を続けてモニターした。各時点で４匹のマウスを評価し、各マウスからの海馬の隣接放射状切片２５〜３０枚（頂上領域で上錐体葉と下錐体葉が接合し、歯状回が脳梁の下で水平に向く点から前に進む）を調べた。１〜５日目ではＤＧ内のＢｒｄＵ陽性細胞のほぼ１００％がＳＧＺに局在した。ＳＧＺにおけるアポトーシス細胞体の出現に従って１〜５日目の間に総細胞数はおよそ４０％減った。１０日目までに、ＢｒｄＵ陽性細胞の一部はＧＬに移動したが、ＤＧにおけるＢｒｄＵ陽性細胞の総数は有意には変化しなかった。１５日目までにＧＬにおけるＢｒｄＵ陽性細胞の数は一定にとどまったが、ＳＧＺにおけるＢｒｄＵ陽性細胞が減ったということは、１０〜１５日目の間にＳＧＺを出てＧＬに移動した細胞の一部がアポトーシスを受けたことを示唆している。この傾向は２０〜２５日目の間続いた。これらの結果は、ＳＧＺにおける新生細胞の４０％が通常死ぬ期間である、１週間にわたる連続的な分子移入であるＢｒｄＵの毎日の注射によって歯状回における新生細胞の増殖又は生存を高める化合物の検出が可能であろうことを示した。
【図２】カニューレ及びポンプの外科的置換は、脳の対側における神経新生又は新生ニューロンの生存に影響を及ぼさなかったことを示す。外科的に埋め込んだＡｌｚｅｔ浸透圧ミニポンプによってビヒクル（人工的な脳脊髄液）を７日間にわたって注入したマウス（ビヒクル注入、ｎ＝５）は、外科処置を受けなかったことを除いて同一の処理をしたマウス（外科処置なし、ｎ＝４）とは、歯状回の容積について標準化されたＢｒｄＵの取り込みによって評価されたように海馬の神経前駆細胞集団に差異を示さなかった。しかしながら、Ａｌｚｅｔ浸透圧ミニポンプを線維芽細胞増殖因子２（ＦＧＦ−２；１０ｍｇ／ｍＬ）（ｎ＝５）と共に負荷した場合、ほかの２群の双方と比べて、海馬の神経前駆細胞集団はおおまかに２倍となった（＊ｐ＜０．００１、スチューデントのｔ検定）。
【図３】ＢｒｄＵの異所性の取り込みがさらなる考慮から分子を排除するのに役立ったことを示す。海馬野におけるＢｒｄＵの免疫組織化学染色は通常、左に示されるように歯状回のＳＧＺの限定されるはずである。採用した生体内での神経新生のスクリーニングは、複製している細胞のＳＧＺへのＢｒｄＵの取り込みを選択的に刺激する小分子を検出するように設計された。稀に右に示されるように、一部の化合物は、ＣＡ３、ＣＡ１、皮質及び線条体のような異所性の領域でのＢｒｄＵの非特異的な取り込みを示した。ＢｒｄＵの異所性の取り込みを示す分子は本試験から排除した。
【図４】１０種の化合物の１００プールのスクリーニングによって神経新生促進効果を持つ１０プールが特定された。線維芽細胞増殖因子２（ＦＧＦ−２；１０ｍｇ／ｍＬ）（ｎ＝５）の７日間にわたる注入に続いて、歯状回の顆粒下帯（ＳＧＺ）におけるＢｒｄＵ標識された細胞の総数は、ビヒクル（人工的な脳脊髄液）（ａＣＳＦ）（ｎ＝５）を注入したマウスに比べておよそ２倍となった。個々の化合物の１０μＭ濃度にて２匹の無関係なマウスで７日間にわたる神経新生促進効果について１０種の化合物の各プールを調べた。プール７、１４、１８、１９、４１、５３、５４、６１、６９及び７０がＦＧＦ−２注入の際、神経前駆細胞の増殖の同程度の刺激を示した。プールの大半は、海馬の神経前駆細胞の増殖に効果を示さなかった。
【図５】陽性プールの再評価によって高いＢｒｄＵの取り込みの統計的な有意性を検証した図を示す。最初の特定に続いて、プール７、１４、１８、１９、４１、５３、５４、６１、６９及び７０を各２匹の追加マウスにて再評価した。示す結果は、各化合物について評価した合計４匹のマウスにおける平均値を標準誤差と共に示すものである。ビヒクル対照に比べて、プールはすべて海馬歯状回ＳＧＺにおける神経前駆細胞の増殖を有意に（＊ｐ＜０．００１、スチューデントのｔ検定）刺激した。
【図６】神経新生促進プールを細分して個々の神経新生促進化合物を特定したことを示す。（Ａ）プール＃７を構成する１０の個々の化合物の生体内評価によって、化合物＃３が神経前駆細胞の増殖又は生存のいずれかを刺激する一方で、プール＃７の残りの個々の化合物はそうではないことが明らかになった。この文書では、この分子を相互変換可能に「Ｐ７Ｃ３」又は「実施例４５の化合物」と呼ぶ。各化合物を２つの異なった濃度（１００μＭ（ＡとＢ）及び１０μＭ（ＣとＤ））にて各２匹のマウスに注入した。実施例４５の化合物は、双方の濃度で神経新生促進活性又は神経保護活性のいずれかを示した。グラフの下には、ＳＧＺにおけるＢｒｄＵの取り込みの典型的な結果を示し、それは、プール＃７又は実施例４５の化合物のいずれかを注入した動物で顕著に大きかった。（Ｂ）生体内のスクリーニングで特定された個々の神経新生促進化合物の分子式及び分子量を示す。（Ｃ）再供給された化合物を１０μＭの濃度にて化合物当たり３匹のマウスで評価し、神経幹細胞に対する神経新生効果又は神経保護効果がＵＴＳＷＭＣ化学化合物ライブラリにおける貯蔵条件の作為ではなかったこと検証した。再供給された化合物は、質量分光法によって９９％純度であることが立証され、生体内にて神経幹細胞において増殖促進又は神経保護の特性を保持することが示された。化合物はすべて、ビヒクル対照に比べて、海馬歯状回ＳＧＺにおける神経前駆細胞の増殖を有意に（＊ｐ＜０．００１、スチューデントのｔ検定）刺激した。
【図７】経口投与した実施例４５の化合物の神経新生効果は用量関連性であった。上のグラフは、連続７日間毎日強制経口投与によって化合物を投与されたマウスの脳組織における実施例４５の化合物の濃度が、投与された実施例４５の化合物の用量に相関したことを示す。下のグラフは、実施例４５の化合物の神経新生効果又は神経保護効果が、５〜４０ｍｇ／ｋｇの用量範囲でビヒクルに対して大まかに２倍であったことを示す。実施例４５の化合物の低下する投与量では、１．０ｍｇ／ｋｇ未満の化合物用量でビヒクル対照を超えないレベルに達するまで、それに応じて神経新生の量が低下した。示す結果は、各用量で５匹の成熟野生型オスマウスの解析から得られた平均値である。
【図８】実施例４５の化合物（Ｐ７Ｃ３）に構造的に関連する分子の解析によって、生体内での活性を失うことなく化学的に修飾され得る化合物の領域が示されたことを示す。実施例４５の化合物の３７の化学的類似体を用いて生体内ＳＡＲ試験を行ったが、４又は５匹の成熟Ｃ５７／Ｂ６オスマウスにて各評価を行った。一部の類似体は親化合物に匹敵する活性を示したが、そのほかは、有意に低下した活性、又はビヒクル対照とＦＧＦ対照の間の中間的な神経新生促進効果の証拠を示した。この実行によって活性を失うことなく化学的修飾を受けやすい親化合物の領域を特定することが可能になった。一例として、実施例６２の化合物は、アニシジンによって置換された実施例４５の化合物のアニリン環を伴って強い活性を保持した。この誘導体を活用してＮ−フェニル環にクマリン部分を連結することによって蛍光誘導体を得た。
【図９】実施例６２の化合物の活性はエナンチオマー特異的である。（Ａ）実施例６２の化合物の（＋）及び（−）エナンチオマーを調製した。（Ｂ）実施例６２の化合物のエナンチオマーの評価は、生体内の神経新生促進効果又は神経保護効果が、（＋）エナンチオマーによって用量依存性に完全に保持されるが、（−）エナンチオマーは活性の低下を示すことを示した。各エナンチオマーは、３匹及び５匹の３ヵ月齢の成熟野生型オスＣ５７／Ｂ６マウスにて各用量で評価した。
【図１０】実施例４５の化合物は、歯状回における新生ニューロンの生存を高めることを示す。（Ａ）ニューロンへの分化に不可逆的に向かったとき増殖する海馬神経前駆細胞に特異的に且つ一時的に発現される抗原であるダブルコルチン（ＤＣＸ）の免疫組織化学的染色は、ビヒクルのみを受け取ったマウスに比べて、経口強制投与により３０日間実施例４５の化合物（２０ｍｇ／ｋｇ）を毎日投与されたマウスにおける新生ニューロンにおいて大幅に増加した。これらの結果は、各群５匹のマウスの各１０切片を典型的に表しているものであり、実施例４５の化合物が特異的に海馬の神経新生を促進することを実証している。（Ｂ）実施例４５の化合物は、新生ニューロンの生存を助長することによって海馬の神経新生を促進することを示す。３ヵ月齢の野生型オスＣ５７／Ｂ６マウスを、経口送達された実施例４５の化合物又はビヒクルに３０日間暴露し（５匹の動物／群）、ＩＰ注射を介してＢｒｄＵ（１５０ｍｇ／ｋｇ）を単回パルスで投与し、次いで１時間、１日、５日又は３０日後に屠殺し、その後、歯状回の顆粒下層に局在する細胞へのＢｒｄＵの取り込みを免疫組織化学的に検出した。実施例４５の化合物で処理した群で１日目にＢｒｄＵ＋細胞が増加する傾向があったが、１時間時点と１日目時点では群間に有意差はなかった。５日目の時点では、その時点までの新生ニューロンの４０％は通常死ぬが、ビヒクルのみの対照群に比べて、実施例４５の化合物を服用した動物は、ＢｒｄＵ＋細胞で統計的に有意な（＊ｐ＜０．００１、スチューデントのｔ検定）２５％の増加を示した。この群間の差異は、ＢｒｄＵのパルス投与後２４時間に始まって、３０日間、実施例４５の化合物を経口投与されたマウスが、ビヒクルのみの対照に比べて、歯状回でのＢｒｄＵ＋細胞の量で５倍の増加を示すように進行した。この長期の試行で、ＢｒｄＵ＋細胞は歯状回のＳＧＺと顆粒層の双方で認められた。
【図１１】歯状回における短期（１時間パルス）のＢｒｄＵの取り込みと切断カスパーゼ３（ＣＣＳＰ３）の形成の定量は、ＮＰＡＳ３欠損マウスが野生型の同胞と同様の、歯状回における新生細胞の増殖率を有するが（ＢｒｄＵ）、約２倍のレベルのプログラム細胞死（ＣＣＳＰ３）を有する（＊ｐ＜０．０１、スチューデントのｔ検定）ことを示した。各群で３匹の６週齢オスマウス（ＮＰＡＳ３欠損又は野生型同胞）を評価した。
【図１２】ＮＰＡＳ３欠損マウスの歯状回における顆粒ニューロンは樹状分枝と棘密度に形態学的な欠陥を示した。（Ａ）歯状回のＧｏｌｇｉ−Ｃｏｘ染色は、ｎｐａｓ３−／−マウスにおける歯状回顆粒細胞ニューロンの樹状分岐が、野生型の同胞よりも実質的にその発達が低いことを説明している。示す結果は、各遺伝子型の５匹の１２〜１４週齢の成熟オスマウスから得た１５切片を典型的に表しているものである。（Ｂ）明らかに低下した樹状の長さと分岐に加えて、ｎｐａｓ３−／−マウスの歯状回における顆粒ニューロンはまた、野生型の同胞に比べて有意に低下した棘密度を示した（＊ｐ＜０．００００１、スチューデントのｔ検定）。これらの遺伝子型特異的な差異は、海馬のＣＡ１領域におけるニューロンによっては示されなかった。
【図１３】ｎｐａｓ３−／−マウスの海馬切片標本では、野生型マウスの海馬切片に比べて、歯状回の外部分子層（Ａ）及び海馬のＣＡ１領域（Ｂ）の双方にてシナプス伝達が増加した。実施例４５の化合物の長期処理によってｎｐａｓ３−／−マウスの歯状回におけるシナプス応答は正常化されたが、ＣＡ１領域では正常化されなかった。実施例４５の化合物の長期処理は野生型の応答に影響を及ぼさなかった。データは平均値±標準誤差として表す。各群は５匹のマウスそれぞれからの１〜２の切片標本から成った。
【図１４】実施例４５の化合物は、ＮＰＡＳ３欠損マウスの歯状回にて神経新生促進効果又は神経保護効果を有することを示す。６匹の１２週齢のｎｐａｓ３−／−マウスにビヒクル又は実施例４５の化合物（２０ｍｇ／ｋｇ／日）を１２日間経口投与し、毎日ＢｒｄＵ（５０ｍｇ／ｋｇ）を注射した。１２日目の終了時にマウスを屠殺し、ＢｒｄＵとダブルコルチン（ＤＣＸ）について組織を染色した。ＢｒｄＵ染色は、グラフで示すように、実施例４５の化合物がｎｐａｓ３−／−マウスにおいておよそ４倍、神経新生の程度を高めた（＊ｐ＜０．００１、スチューデントのｔ検定）ことを示した。ＤＣＸ染色は、実施例４５の化合物がｎｐａｓ３−／−マウスにおいて成熟歯状回の分化しているニューロンにてさらに広範な突起形成も促進することを示している。
【図１５】歯状回におけるニューロンのＧオールｇｉ−Ｃｏｘ染色は、実施例４５の化合物（２０ｍｇ／ｋｇ／日）によるｎｐａｓ３−／−マウスの長期の日々の処置が樹状分岐を高めたことを示している。高倍率の顕微鏡写真を上に示し、歯状回全体を説明する低倍率の顕微鏡写真を下に示す。
【図１６】胎齢１４日から３ヵ月齢まで毎日、実施例４５の化合物（２０ｍｇ／ｋｇ／日）又はビヒクルで処置したｎｐａｓ３−／−マウス及び野生型同胞マウスにおける海馬部分体の測定された厚さは、実施例４５の化合物が、ＣＡ１又はＣＡ３領域の錐体細胞層の厚さに影響を及ぼすことなく、選択的に歯状回の顆粒細胞層の厚さを野生型の厚さに近づくレベルまで高めることを実証した。
【図１７】アポトーシスのマーカーである切断カスパーゼ３（ＣＣＳＰ３）の免疫組織化学的な検出は、ＮＰＡＳ３欠損マウスの歯状回におけるプログラム細胞死の高いレベルを示した。ＮＰＡＳ３欠損動物におけるアポトーシスは実施例４５の化合物（２０ｍｇ／ｋｇ／日、ｐ．ｏ．で１２日間）による処理によって阻害されたが、ビヒクルのみによる類似処理は効果を示さなかった。示す画像は、群当たり３〜５匹の８週齢のＮＰＡＳ３欠損マウスによる、動物当たり評価された１０〜１２の切片を典型的に表しているものである。
【図１８】実施例４５の化合物は、機械的にミトコンドリアで作用する。（Ａ）未処理のミトコンドリアによって容易に隔離される、細胞透過性の、カチオン性赤橙色蛍光色素であるＴＭＲＭ色素の蛍光画像化によって判断されるように、実施例４５の化合物はカルシウムイオノフォアＡ２３１８７に暴露された後のミトコンドリアの膜電位を用量依存的に維持した。（Ｂ）実施例６２の化合物の保護効果はエナンチオマー特異的であり、（＋）エナンチオマーは（−）エナンチオマーよりももっと活性を保持する。
【図１９】既知の薬剤と比べたときの実施例４５の化合物。（Ａ）実施例４５の化合物及び抗ヒスタミン剤であるジメボンは双方共、海馬の神経新生を高め（Ｂ）カルシウムイオノフォアＡ２３１８７への毒性暴露に続く分解からミトコンドリアを保護した。神経新生の生体内アッセイでは、実施例４５の化合物は、抗ヒスタミン剤であるジメボンよりも高い有効性の上限を示した。３回のアッセイすべてにおいて、実施例４５の化合物は、抗ヒスタミン剤であるジメボンよりも高い相対的な能力で作用した。
【図２０】加齢ラットにおける実施例４５の化合物の効果。（Ａ）１２〜１８ヵ月齢のＦｉｓｈｅｒ３４４ラット（各群４匹）に実施例４５の化合物（２０ｍｇ／ｋｇ／ｄ、ｉ．ｐ．）及びＢｒｄＵ（５０ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．）を毎日７日間投与した。ビヒクルに比べてＰ７Ｃ３は、神経前駆細胞の増殖を大まかに５倍促進した（＊ｐ＜０．００１、スチューデントｔ検定）。ＤＣＸの染色は、Ｐ７Ｃ３がニューロンの分化と樹状分枝を特異的に促進したことを明らかにした。これらの顕微鏡写真は同一倍率で撮影した。目盛尺＝５０ｍｍ。データを平均値±標準誤差で表す。Ｐ７Ｃ３又はビヒクルで処理した加齢ラットにおける（Ｂ）Ｍｏｒｒｉｓの水迷路学習での隠された台を見つける待ち時間、並びに（Ｃ）泳ぎの速度と（Ｄ）自発運動は、処理の前及び２ヵ月後の双方で群間では異なることはなかった。データを平均値±標準誤差で表す。（Ｅ）ラットがＰ７Ｃ３又はビヒクルを服用したかどうかに関して、加齢ラットにおける摂食量（上のパネル）及び空腹時血糖レベルに差異はなかった。データを平均値±標準誤差で表す。
【図２１】終局的な加齢ラットにおいて実施例４５の化合物は海馬の神経新生を向上させ、認知低下を改善し、体重減少を防ぐ。（Ａ）処置の前、両群（各群２３匹）は、目標の台を通る交差について類似の頻度を示した。しかしながら、処置の２ヵ月後、実施例４５の化合物で処理したラットは、ビヒクル処理のラットに比べて目標の台領域を通る交差の統計的に有意な増加を示した。（Ｂ）実施例４５の化合物で処理したラットは、ビヒクル処理のラットに比べてＢｒｄＵの取り込みによって評価したとき、有意に高い海馬の神経新生を示した。ビヒクル処理のラットに比べて実施例４５の化合物で処理したラットにてさらに多くのＢｒｄＵ標識した細胞が顆粒層に移動したことが認められ、これは正しく配置されたニューロンとしての歯状回へのその機能的な取り込みと一致する。目盛尺は５０ｍＭを表す。（Ｃ）ビヒクル処理したラットに比べて、実施例４５の化合物で処理したラットは、歯状回にて有意に少ない数の切断カスパーゼ３陽性細胞を示し、これはＰ７Ｃ３が加齢ラットの脳にてアポトーシスを阻害することができたことを示している。目盛尺は５０ｍＭを表す。（Ｄ）ビヒクル処理したラットに比べて、実施例４５の化合物で処理したラットは、終末加齢の関数として安定した体重を維持することが認められた。グラフではすべて、データを平均値±標準誤差として表す。
【図２２】実施例４５の化合物は神経保護活性と平行してミトコンドリアの膜電位を保護する。Ｕ２ＯＳ細胞をテトラメチルローダミンメチルエステル（ＴＭＲＭ）色素で負荷し、次いで試験化合物の存在下又は非存在下にてカルシウムイオノフォアＡ２３１８７に暴露した。実施例４５の化合物は、（Ａ）カルシウムイオノフォアＡ２３１８７への暴露に続いてミトコンドリアの膜電位を用量依存的に保護した。Ｐ７Ｃ３の保護効果はエナンチオマー特異的だった。別の化合物の（Ｒ）−エナンチオマーは（Ｂ）１ｎＭもの低いレベルで色素の放出を阻止したが、（Ｓ）−エナンチオマーは（Ｃ）調べた最高の薬物用量（１００ｎＭ）でさえ、色素放出を阻止することはできなかった。神経保護化合物であるＰ７Ｃ３Ａ２０は、（Ｄ）調べたすべての用量にて色素放出の保護を示したが、低い神経原生活性（ＥとＦ）を有する化合物は試験用量にてミトコンドリアの膜電位を保護することにさほど効果的ではなかった。各化合物は同様の結果を伴った３つ組にて評価した。
【図２３】実施例４５の化合物は一次培養の皮質ニューロンにてミトコンドリアの膜電位を保護する。胎齢１４日のラット由来の皮質ニューロンの培養物に６日間の成熟の後、テトラメチルローダミンメチルエステル（ＴＭＲＭ）色素を負荷した。上のパネル（カルシウムイオノフォアなし）は色素は単独ではニューロンの健全性に影響を及ぼさなかったことを示す。残りのパネルはゼロ時点でカルシウムイオノフォアＡ２３１８７に暴露された細胞からのものである。ビヒクル単独では、皮質ニューロンのミトコンドリアの膜電位はイオノフォアに暴露した後、迅速に失われた。実施例４５の化合物の上昇する用量は、（Ａ）カルシウムイオノフォアＡ２３１８７への暴露に続いて用量依存的にミトコンドリアの膜電位を保護した。活性の低い化合物は、（Ｂ）調べた用量ではミトコンドリアの膜電位を保護を保護するのにさほど有効ではなかった。示した結果は、すべての状態について２回の実験試行のそれぞれで分析した１０視野の典型的なものである。
【図２４】実施例４５の化合物（Ｐ７Ｃ３）は筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）の動物モデルにて治療有効性を提供する。メスＧ９３ＡＳＯＤ１マウス（各群３０匹、マウスはすべて治療群に渡って同胞適合である）を４０日齢から開始してビヒクル又はＰ７Ｃ３（１０ｍｇ／ｋｇ、ｉｐ、１日２回）で処置した。Ｐ７Ｃ３で処理したマウスは、最大体重から１０％低下する日齢によって明らかにされたように疾患の進行で有意な遅延を示した（Ａ）。Ｐ７Ｃ３処理したマウスはまたビヒクル処理したマウスよりも遅い日齢で神経重症度スコア２に達し（Ｂ）、これはここでもＰ７Ｃ３処置が疾患の進行を遅らせることを示している。このスコアは以下のように決定される：「０」＝試験マウスを尾で吊り下げたとき、側面正中線から後肢を離しで完全に広げ、２、３回吊り下げたとき、これを２秒間保持できる；「１」＝尾による吊り下げの間、側面正中線へ向けた開脚の破綻若しくは部分破綻（弱さ）又は後肢の震え；「２」＝１２インチの歩行の間、少なくとも２回のつま先の下への丸まり又はケージの底又はテーブルに沿った足の引きずり；「３」＝硬直した麻痺又は最小限の関節の動き、前進に足を使わない；並びに「４」＝マウスがいずれかの側から３０秒以内に元に戻せない。疾患のさらなる進行と共に、ビヒクル処理マウスは、加速するロータロッドでの予想された保持時間を示し、４試行にわたる平均の保持時間を示す（Ｃ、白抜き棒）。しかしながら、Ｐ７Ｃ３で処理したマウスは、疾患の発症後、この学習における改善された成績に向かう一貫した傾向を示し（Ｃ、黒棒）、１３１日、１３８日及び１４５日で統計的に有意な改善を示した（＊、ｐ＜０．００１、スチューデントｔ検定）。上で示したグラフはすべて平均値±標準誤差であり、統計的解析はスチューデントｔ検定を用いて行った。疾患の進行評価の別の手段として、歩行活動を評価した。図２４Ｄは、９２日目（疾患の発症前）と１１８日目（疾患の発症後）における２匹の姉妹（ＶＥＨ及びＰ７Ｃ３）からの足跡データを示す。前肢を赤インクに漬け、後肢を黒インクに漬ける。ＶＥＨ処理のマウスは１８８日目、疾患の発症後、歩行に予想された低下を示すが、Ｐ７Ｃ３処理した姉は１１８日目で正常な歩行の維持を示した。解析はすべて処理群に対して盲検で行った。
【図２５】実施例６ａの化合物（Ｐ７Ｃ３Ａ２０）はパーキンソン病の動物モデルで治療有効性を提供する。マウスをＭＰＴＰ（３０ｍｇ／ｋｇ、ｉｐ）又はビヒクルで５日間のみ処置し、次いで２１日後、チロシンヒドロキシラーゼ染色（ＴＨ）について免疫組織学的に解析した（Ａ）。ＭＰＴＰとビヒクルによる処理（ｎ＝６）は、ビヒクルのみを受けたマウス（ｎ＝８）に比べて黒質におけるＴＨ＋ニューロンの数がおよそ５０％減少した（＊、ｐ＝０．０００２、スチューデントｔ検定）。黒質におけるＭＰＴＰが介在する細胞死は、さらにＰ７Ｃ３Ａ２０（１０ｍｇ／ｋｇ、ｉｐ、１日に２回）（ｎ＝５）を受け取ったマウスにて有意に減衰した（＊＊、ｐ＝０．００５）。イメージＪソフトウエアを用いて２人の試験管によって治療群に対して盲検で、各マウスの黒質におけるＴＨ＋ニューロンの数を数え、結果を平均した。
【図２６】実施例４５の化合物はハンチントン病の動物モデルで治療有効性を提供する。ＶＥＨ（ビヒクル）とＰ７Ｃ３（１０ｍｇ／ｋｇ、Ｐ７Ｃ３、ｉｐ、１日２回）のそれぞれの群に４０匹のメスＲ６／２マウスを含め、処置を６週齢で開始した。（Ａ）Ｐ７Ｃ３による処理はＲ６／２マウスの生存を有意に延ばす（ｐ＜０．００１、Ｇｅｈａｎ−Ｂｒｅｓｌｏｗ−Ｗｉｌｃｏｘｏｎ検定）。（Ｂ）１４週齢にて、Ｐ７Ｃ３によって処置したＲ６／２マウスはまた、全身状態で統計的に改善された客観的測定値も示す（より低いスコアは、さらに良好な全身状態に対応する、＊、ｐ＜０．０００１、スチューデントのｔ検定）。測定はすべて遺伝子型と治療群に対して盲検で実施した。
【図２７】実施例４５の化合物（Ｐ７Ｃ３）は海馬の神経新生を高める。１ヵ月間にわたるＰ７Ｃ３の投与は、弓状核（ＡＲＣ）、視床下部背内側（ＤＭＨ）及び視床下部腹内側（ＶＭＨ）における視床下部神経前駆細胞（赤く示された）の増殖を高める。示す顕微鏡写真は、各処理群について４〜６匹のマウスでの視床下部全体にわたる３枚目ごとの切片の染色を典型的に示すものである。
【発明を実施するための形態】
【０１８３】
本願で開示する実施形態は一般に神経新生（たとえば、出生後の神経新生、たとえば、出生後の海馬及び／又は視床下部の神経新生）を刺激すること及び／又は神経細胞死を減らすことによって既存のニューロンの生存を促進することに関する。
【０１８４】
化合物
態様の１つでは、本願で開示する実施形態は一般式（Ｉ）
【化１８】
0006126528.tif 000019
（Ｉ）
を有する化合物を特徴とする。
【０１８５】
本明細書のここ及びその全体を通して、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ、Ｒ’、Ｌ１、Ｌ２、Ａ及びＺは、本明細書のどこかで定義されたとおりである。
【０１８６】
明瞭性のために別々の実施形態の背景で記載される本願で開示する実施形態の特定の特徴が単一の実施形態と組み合わせて提供され得ることが十分に理解される。逆に、簡潔性のために、単一の実施形態の背景で記載される本願で開示する実施形態の種々の特徴が別々に又は好適な下位組み合わせにても提供され得る。
【０１８７】
従って、説明の容易さのために、本明細書では、「本明細書のどこかで定義されるように」（など）によって変数（たとえば、Ｒ１）が定義される場合、その特定の変数に関する定義には、最初の存在及び最も広い一般的定義、並びに本明細書のどこかで描かれる下位の一般的定義及び特定の定義が含まれることも理解される。
変数Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
【０１８８】
一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の１又は２（たとえば、Ｒ３の、たとえば、１）は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され、そのほかは水素である。
【０１８９】
特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の１又は２（たとえば、Ｒ３の、たとえば１）は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ及びニトロから選択され、そのほかは水素である。
【０１９０】
特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の１又は２（たとえば、Ｒ３の、たとえば、１）は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから選択され、そのほかは水素である。
【０１９１】
特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の１又は２（たとえば、Ｒ３の、たとえば、１）は、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択され、そのほかは水素である。
【０１９２】
特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の１又は２（たとえば、１、たとえば、Ｒ３）は、ハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルであり、そのほかは水素である。
【０１９３】
特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４の１又は２（たとえば、１、たとえば、Ｒ３）はブロモであり、そのほかは水素である。
【０１９４】
一部の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０１９５】
特定の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０１９６】
一部の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ及びニトロから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０１９７】
特定の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ及びニトロから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０１９８】
一部の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０１９９】
特定の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０２００】
一部の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２０１】
特定の実施形態では、Ｒ３は、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０２０２】
一部の実施形態では、Ｒ３は、ハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２０３】
特定の実施形態では、Ｒ３は、ハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０２０４】
一部の実施形態では、Ｒ３はブロモであり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２０５】
特定の実施形態では、Ｒ３はブロモであり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０２０６】
一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のそれぞれは独立して水素、ハロ及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択される。
【０２０７】
特定の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のそれぞれは独立して水素及びハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）から選択される。
【０２０８】
一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０２０９】
一部の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のうちの１以上のいずれも、水素以外の置換基であることができ、上記置換基、又は上記置換基のそれぞれは、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル以外（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル以外、たとえば、ＣＨ３以外）である。
変数Ｌ１
【０２１０】
一部の実施形態では、Ｌ１は１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３（たとえば、Ｃ１〜Ｃ２）の直鎖アルキレンである。
【０２１１】
特定の実施形態では、Ｌ１はメチレン（すなわち、−ＣＨ２−）である。ほかの実施形態では、Ｌ１は１〜２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるメチレンである。実施形態では、ＲｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）である。
【０２１２】
特定の実施形態では、Ｌ１はエチレン（すなわち、−ＣＨ２ＣＨ２−）である。ほかの実施形態では、Ｌ１は１〜２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるエチレンである。実施形態では、ＲｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）である。
変数Ｌ２
【０２１３】
一部の実施形態では、Ｌ２は１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３（たとえば、Ｃ１〜Ｃ２）の直鎖アルキレンである。
【０２１４】
特定の実施形態では、Ｌ２はメチレン（すなわち、−ＣＨ２−）である。ほかの実施形態では、Ｌ２は１〜２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるメチレンである。実施形態では、ＲｃはＣ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）である。実施形態では、ＲｃはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、又はＣ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシである。たとえば、ＲｃはＣ１〜Ｃ６（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３）のチオアルコキシ、たとえば、−ＳＣＨ３であることができる。
【０２１５】
特定の実施形態では、Ｌ２はエチレン（すなわち、−ＣＨ２ＣＨ２−）である。ほかの実施形態では、Ｌ２は１〜２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるエチレンである。たとえば、式（Ｉ）におけるＺにさらに近傍のエチレン炭素は、先行する段落で記載されたように置換することができる。
【０２１６】
特定の実施形態では、Ｌ２は式（Ｉ）のＡを式（Ｉ）のＺに直接接続する結合である。
変数Ｌ１とＬ２の非限定の組み合わせ
【０２１７】
一部の実施形態では、Ｌ１及びＬ２のそれぞれは独立して、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレンである。
【０２１８】
特定の実施形態では、Ｌ１及びＬ２のそれぞれはＣＨ２である。
【０２１９】
特定の実施形態では、Ｌ１及びＬ２の一方（たとえば、Ｌ１）はＣＨ２であり、他方（たとえば、Ｌ２）は１〜２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるメチレンであり、Ｒｃは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２２０】
特定の実施形態では、Ｌ１及びＬ２のそれぞれは、１〜２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるメチレンであり、Ｒｃは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２２１】
一部の実施形態では、Ｌ１は、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３（たとえば、Ｃ１〜Ｃ２）の直鎖アルキレンであり、Ｌ２は、式（Ｉ）のＡを式（Ｉ）のＺに直接接続する結合である。実施形態では、Ｌ１は、たとえば、メチレン（すなわち、−ＣＨ２−）、又は１〜２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃ（たとえば、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）によって置換されるメチレンである。
変数Ａ
【０２２２】
［Ｉ］
一部の実施形態では、Ａは、
（ｉ）ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル若しくはＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２；又は
（ｉｉ）Ｃ＝Ｏ；又は
（ｉｖ）環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、へテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）１〜４の、独立して選択されたＲａによってさらに任意で置換される３〜５の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンである。
【０２２３】
一部の実施形態では、Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル又はＯＲ９（たとえば、水素、ハロ又はＯＲ９）であるＣＲＡ１ＲＡ２である。
【０２２４】
特定の実施形態では、Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、又はＣ１〜Ｃ３のアルキルであるＣＲＡ１ＲＡ２であることができる。
【０２２５】
特定の実施形態では、Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がハロ（たとえば、フルオロ）であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、水素）であるＣＲＡ１ＲＡ２であることができる。
【０２２６】
特定の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方は水素である。実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロ又はＯＲ９であり、他方は水素である。
【０２２７】
特定の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９であることができる。実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルであり得る。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９であることができ、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素である。実施形態では、Ｒ９は水素であることができ、又はＲ９はＣ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、ＣＨ３）であることができる。
【０２２８】
特定の実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロであることができる。実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル又はハロであり得る。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロ（たとえば、フルオロ）であることができ、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素である。
【０２２９】
実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロ又はＲ９であり、他方は水素である。
【０２３０】
たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９であることができ、他方は水素である。実施形態では、Ｒ９は水素であることができる。Ｒ９はＣ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、ＣＨ３）であることができる。
【０２３１】
別の例として、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロ（たとえば、フルオロ）であることができ、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素である。
【０２３２】
ほか実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれは水素以外の置換基である。
【０２３３】
たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれはハロ（たとえば、フルオロ）であることができる。
【０２３４】
別の例として、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９（たとえば、ＯＲ９は水素である）であることができ、他方はＣ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、ＣＨ３）である。
【０２３５】
さらなる例として、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれはＣ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、ＣＨ３）であることができる。
【０２３６】
さらにほかの実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれは水素である。
【０２３７】
実施形態はさらに以下の特徴の１以上を包含することができる。
【０２３８】
ＲＡ１及びＲＡ２に結合した炭素が４つの異なった置換基で置換される場合、ＲＡ１及びＲＡ２に結合した炭素はＲ立体配置を有することができる。
【０２３９】
ＲＡ１及びＲＡ２に結合した炭素が４つの異なった置換基で置換される場合、ＲＡ１及びＲＡ２に結合した炭素はＳ立体配置を有することができる。
【０２４０】
［ＩＩ］
一部の実施形態では、ＡはＣ＝Ｏである。
【０２４１】
［ＩＩＩ］
一部の実施形態では、Ａは、環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、へテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つ（たとえば、環炭素上のオキソ１つ）で置換される及び（ｂ）１〜４の、独立して選択されたＲａによってさらに任意で置換される３〜５の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンである。
【０２４２】
特定の実施形態では、Ａは、環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、へテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）１〜４の、独立して選択されたＲａによってさらに任意で置換される５の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンである。たとえば、Ａは、
【化１９】
0006126528.tif 000020
であることができる。
変数Ｌ１、Ｌ２及びＡの非限定的組み合わせ
【０２４３】
一部の実施形態では、
Ａは、（ｉ）ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル若しくはＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２；又は（ｉｉ）Ｃ＝Ｏであり、
Ｌ１及びＬ２のそれぞれは独立して、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレンである。
【０２４４】
一部の実施形態では、
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル又はＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２であり；
Ｌ１及びＬ２のそれぞれは独立して、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレンである。
【０２４５】
実施形態は以下の特徴の１以上を含むことができる。
ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
Ｌ１及びＬ２のそれぞれはＣＨ２である。
Ｌ１及びＬ２の一方（たとえば、Ｌ１）はＣＨ２であり、他方（たとえば、Ｌ２）は１〜２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるメチレンであり、Ｒｃは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。たとえば、
−Ｌ１がＣＨ２であることができ；
−ＲＡ１及びＲＡ２の一方が水素であり；
−Ｌ２が１又は２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）、又はＣ１〜Ｃ６（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３）のチオアルコキシ、たとえば、−ＳＣＨ３）によって置換されるメチレンであることができる。
【０２４６】
Ｌ１及びＬ２のそれぞれが１又は２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるメチレンであり、Ｒｃは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。たとえば、
−ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが水素以外の置換基（たとえば、その１つがＣＨ３である）であることができ、
−Ｌ１及びＬ２のそれぞれがＣ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３によって置換されるメチレンである。
【０２４７】
一部の実施形態では、
Ａは、環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、へテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）１〜４の、独立して選択されたＲａによってさらに任意で置換される３〜５（たとえば、５）の環原子を含有するヘテロシクロアルキレンであり；
Ｌ１は、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３（たとえば、Ｃ１〜Ｃ２）の直鎖アルキレンであり；
Ｌ２は、式（Ｉ）のＡを式（Ｉ）のＺに直接接続する結合である。
変数Ｚ
【０２４８】
［Ｉ］
一部の実施形態では、Ｚは、
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１又は
（ｉｉ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２又は
（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である場合の−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３又は
（ｖ）１〜３の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルケニルが１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニル；
（ｖｉ）１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール；又は
（ｖｉｉ）１〜６の環原子が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールである。
【０２４９】
特定の実施形態では、Ｚは先行する段落における（ｉ），（ｉｉｉ），（ｉｖ），（ｖ），（ｖｉ）又は（ｖｉｉ）で定義されたとおりである。
【０２５０】
特定の実施形態では、Ｚは先行する段落における（ｉ），（ｉｉｉ），（ｉｖ），（ｖ），又は（ｖｉｉ）で定義されたとおりである。
【０２５１】
特定の実施形態では、Ｚは先行する段落における（ｉ），（ｉｉｉ），（ｖ），又は（ｖｉｉ）で定義されたとおりである。
【０２５２】
特定の実施形態では、Ｚは先行する段落における（ｉ），（ｉｉｉ）又は（ｉｖ）で定義されたとおりである。
【０２５３】
特定の実施形態では、Ｚは
（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１又は
（ｉｉｉ）−ＯＲ１２又は
（ｖ）１〜３の環原子は独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルケニルが１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニルである。
【０２５４】
特定の実施形態では、Ｚは（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１又は（ｉｉｉ）−ＯＲ１２である。
【０２５５】
特定の実施形態では、Ｚは（ｉ）−ＮＲ１０Ｒ１１又は（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である場合の−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３である。
【０２５６】
特定の実施形態では、Ｚは（ｉｉｉ）−ＯＲ１２又は（ｉｖ）ｎが０、１若しくは２である場合の−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３である。
【０２５７】
特定の実施形態では、Ｚはその構造の一部（たとえば、融合環又は結合によって別の環に連結された）としてヘテロシクリル（たとえば、窒素様のヘテロシクリル、たとえば、ピペラジニル又はピペリジニル）を包含しない。
【０２５８】
特定の実施形態では、Ｚは、環原子の１〜３が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルケニルが１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニル以外である。
【０２５９】
特定の実施形態では、Ｚは、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有するヘテロアリール以外（たとえば、ピリジル以外）である。
【０２６０】
［ＩＩ］
一部の実施形態では、Ｚは−ＮＲ１０Ｒ１１である。
【０２６１】
［Ａ］
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は水素であり、Ｒ１０及びＲ１１の他方は水素以外の置換基である。
【０２６２】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は水素又は水素以外の置換基であり、Ｒ１０及びＲ１１の他方は水素以外の置換基である。
【０２６３】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは水素以外の置換基である。
【０２６４】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは水素である。
【０２６５】
［Ｂ］
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は、以下の（ｂ）、（ｃ）、（ｇ）〜（ｋ）及び（ｌ）にまとめて描かれる置換基から独立して選択され、Ｒ１０及びＲ１１は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る：
（ｂ）１〜４のＲｂで任意に置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール；
（ｃ）環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有する上記ヘテロアリール；
（ｇ）（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、Ｃ８〜Ｃ１４のアリールシクロアルキル；
（ｈ）（１）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、８〜１４の環原子を含有するアリールヘテロシクリル；
（ｉ）（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリールが１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び（２）へテロシクリル部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記ヘテロシクリル部分が１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールへテロシクリル；
（ｊ）（１）へテロアリール部分の環原子の１〜２がＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリール部分が１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される、及び（２）シクロアルキル部分が１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される，８〜１４の環原子を含有するヘテロアリールシクロアルキル；
（ｋ）それぞれ１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換されるＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８のシクロアルケニル；及び
（ｌ）アリール部分が１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換されるＣ７〜Ｃ１２のアラルキル。
【０２６６】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１は、それぞれが１〜４の、独立して選択されるＲａによって任意で置換されるＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル又はＣ３〜Ｃ８のシクロアルケニルであることはできない。
【０２６７】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は、上記（ｂ）、（ｃ）、（ｇ）〜（ｊ）及び（ｌ）にまとめて描かれた置換基から独立して選択され、Ｒ１０及びＲ１１の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２６８】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は、上記（ｂ）、（ｃ）、及び（ｇ）〜（ｊ）にまとめて描かれた置換基から独立して選択され、Ｒ１０及びＲ１１の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２６９】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は、以下から独立して選択され、Ｒ１０及びＲ１１の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る：
（ｂ）１〜４のＲｂで任意に置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール；
（ｃ）環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有する上記ヘテロアリール。
【０２７０】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は、１〜４（たとえば、１〜３、１〜２又は１）のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール（たとえば、Ｃ６）であり、Ｒ１０及びＲ１１の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２７１】
特定の実施形態では、Ｒｂは各存在にて、ハロ；又はＣ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）２、及び−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）から独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。
【０２７２】
特定の実施形態では、Ｒｂは各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、及びＣ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。実施形態では、Ｒｂはさらにハロを含むことができる。
【０２７３】
特定の実施形態では、Ｒｂは各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、及びＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。実施形態では、Ｒｂはさらにハロを含むことができる。
【０２７４】
特定の実施形態では、Ｒｂは各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。実施形態では、ＲｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）である。実施形態では、Ｒｂはさらにハロを含むことができる。
【０２７５】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は、非置換のフェニルであり、Ｒ１０及びＲ１１の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０２７６】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は、１つのＲｂで置換されるフェニルであり、Ｒ１０及びＲ１１の他方は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。Ｒｂは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、ＲｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）であり得る）。たとえば、Ｒ１０及びＲ１１の一方は３−メトキシフェニルである。実施形態では、Ｒｂはさらにハロを含む。
【０２７７】
［Ｃ］
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方が、上記（ｂ）、（ｃ）、（ｇ）〜（ｋ）及び（ｌ）でまとめて描かれる置換基から独立して選択され、Ｒ１０及びＲ１１の他方は、
（ａ）水素；又は
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル若しくはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル（例えば、Ｃ１〜Ｃ６アルキル）；又は
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）；又は
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル若しくはＣ２〜Ｃ６のアルキニルであることができる。
【０２７８】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の他方は、
（ａ）水素；又は
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル若しくはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）；又は
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）若しくは−Ｃ（Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）である。
【０２７９】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の他方は、
（ａ）水素；又は
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル若しくはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）；又は
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、若しくは−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル）である。
【０２８０】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の他方は、
（ａ）水素；又は
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）；又は
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３であることができる。
【０２８１】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の他方は、
（ａ）水素；又は
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）であることができる。
【０２８２】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の他方は水素であることができる。
【０２８３】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の他方は（ｄ）又は（ｅ）又はその任意のサブセットであることができる。
【０２８４】
［Ｅ］
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール（たとえば、Ｃ６）であり、他方は、水素又はＣ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）である。
【０２８５】
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール（たとえば、Ｃ６）であり、他方は水素である。
【０２８６】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は非置換のフェニルであり、他方は水素である。
【０２８７】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は１つのＲｂで置換されるフェニルであり、他方は水素である。実施形態では、ＲｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ、たとえば、ＯＣＨ３）である。たとえば、Ｒ１０及びＲ１１の一方は３−メトキシフェニルであり、他方は水素である。
【０２８８】
［Ｆ］            
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、任意で置換されたナフチルであることができない（たとえば、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは非置換のナフチルであることができない）。実施形態では、Ｒ及びＲ’が（１）、（２）及び（４）に従って定義される場合、Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは任意で置換されたナフチル（たとえば、非置換のナフチル）以外であり；Ａは、ＣＲＡ１ＲＡ２（たとえば、ＣＨＯＲ９、たとえば、ＣＨＯＨ）であり、Ｌ１及びＬ２のそれぞれはＣ１〜Ｃ３のアルキレン（たとえば、Ｌ１及びＬ２のそれぞれはＣＨ２）である。
【０２８９】
［Ｇ］
一部の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は水素であり、他方は、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールである。
【０２９０】
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は水素であり、他方は、環原子の１〜２が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが１〜２のＲｂによって任意で置換される、５〜６の環原子を含有するヘテロアリールである。
【０２９１】
［ＩＩＩ］
一部の実施形態では、Ｚは−ＯＲ１２である。
【０２９２】
一部の実施形態では、Ｒ１２は、それぞれ１〜３のＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル又はＣ１〜Ｃ６のハロアルキルである。
【０２９３】
一部の実施形態では、Ｒ１２は、１〜３のＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキルである。
【０２９４】
特定の実施形態では、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）である。
【０２９５】
特定の実施形態では、Ｒ１２は、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）であり、それは、１〜３（たとえば、１又は２、たとえば、１）のＲｃによって任意で置換される。実施形態では、Ｒｃの各存在は、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）から独立して選択することができる。
【０２９６】
一部の実施形態では、Ｒ１２は、１〜４（たとえば、１〜３、１〜２、又は１）のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールである。
【０２９７】
特定の実施形態では、Ｒｂは、各存在にて、ハロ；又はＣ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、及び−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）から独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。
【０２９８】
特定の実施形態では、Ｒｂは、各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、及びＣ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。
【０２９９】
特定の実施形態では、Ｒｂは、各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、及びＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。
【０３００】
特定の実施形態では、Ｒｂは、各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。実施形態では、Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）である。
【０３０１】
実施形態では、Ｒｂはさらにハロを含むことができる。
【０３０２】
特定の実施形態では、Ｒ１２は非置換のフェニルである。
【０３０３】
特定の実施形態では、Ｒ１２はＲｂ１つで置換されるフェニルである。Ｒｂは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、ＲｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）であり得る）。たとえば、Ｒ１２は３−メトキシフェニルであることができる。
【０３０４】
［ＩＶ］
一部の実施形態では、Ｚは、ｎが０、１、又は２であり得る−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３である。
【０３０５】
一部の実施形態では、Ｒ１３は、１〜４（たとえば、１〜３、１〜２、又は１）のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールである。
【０３０６】
特定の実施形態では、Ｒｂは、各存在にて、ハロ；又はＣ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、及び−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）から独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。
【０３０７】
特定の実施形態では、Ｒｂは、各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、及びＣ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。
【０３０８】
特定の実施形態では、Ｒｂは、各存在にて、各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、及びＣ１〜Ｃ６のハロアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。
【０３０９】
特定の実施形態では、Ｒｂは、各存在にて、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシから独立して選択され、そのそれぞれは、１〜３の、独立して選択されたＲｅによって任意で置換される。実施形態では、Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）である。
【０３１０】
実施形態では、Ｒｂはさらにハロを含むことができる。
【０３１１】
特定の実施形態では、Ｒ１３は非置換のフェニルである。
【０３１２】
特定の実施形態では、Ｒ１３はＲｂ１つで置換されるフェニルである。Ｒｂは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、ＲｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、ＯＣＨ３）であり得る）。たとえば、Ｒ１３は３−メトキシフェニルであることができる。
【０３１３】
実施形態では、Ｒ１２及び／又はＲ１３は、置換されたフェニルであることができない。実施形態では、Ｒ１２及び／又はＲ１３は、定義（１）に従ってＲ及びＲ’が定義される場合、置換されたフェニルであることができず、Ａは、ＣＲＡ１ＲＡ２（たとえば、ＣＨＯＲ９、たとえば、ＣＨＯＨ）であり、Ｌ１及びＬ２のそれぞれはＣ１〜Ｃ３のアルキレン（たとえば、Ｌ１及びＬ２のそれぞれはＣＨ２）である。
【０３１４】
［Ｖ］
一部の実施形態では、Ｚは、環原子の１〜３が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルケニルが１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、５〜６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニルである。
【０３１５】
特定の実施形態では、Ｚは、環原子の１〜３が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロシクロアルケニルが１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される、６の環原子を含有するヘテロシクロアルケニルである。
【０３１６】
特定の実施形態では、環原子の１〜３が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）から選択される。
【０３１７】
特定の実施形態では、Ｒａは各存在にて、オキソ、チオキソ、＝ＮＨ及びＮ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、たとえば、＝ＮＨから独立して選択される。
【０３１８】
たとえば、Ｚは、
【化２０】
0006126528.tif 000021
であることができる。
【０３１９】
［Ｖ］
一部の実施形態では、Ｚは、環原子の１〜６が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、ヘテロアリールが１〜４のＲｂによって任意で置換される、５〜１４の環原子を含有するヘテロアリールである。
【０３２０】
特定の実施形態では、Ｚは、環原子の１〜４が独立してＮ、ＮＨ、及びＮ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）から選択され、ヘテロアリールが１〜２のＲｂによって任意で置換される、５〜１０の環原子を含有するヘテロアリールである。
変数Ｒ及びＲ’
【０３２１】
［Ｉ］
一部の実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）
【化２１】
0006126528.tif 000022
（ＩＩ）
を有する縮合フェニル環を形成するが、
式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは独立して水素、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択される。
【０３２２】
明瞭化の目的で、Ｒ及びＲ’がそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって式（ＩＩ）を有するフェニル環を形成する化合物は、以下の一般式：
【化２２】
0006126528.tif 000023
（ＩＩＩ）
を有する化合物に対応￥することが理解され、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ａ及びＺは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０３２３】
一部の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のうちの１又は２（たとえば、Ｒ６のうちの、たとえば、１）は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され、そのほかは水素である。
【０３２４】
特定の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のうちの１又は２（たとえば、Ｒ６のうちの、たとえば、１）は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ及びニトロから選択され、そのほかは水素である。
【０３２５】
特定の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のうちの１又は２（たとえば、Ｒ６のうちの、たとえば、１）は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから選択され、そのほかは水素である。
【０３２６】
特定の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のうちの１又は２（たとえば、Ｒ６のうちの、たとえば、１）は、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択され、そのほかは水素である。
【０３２７】
特定の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のうちの１又は２（たとえば、Ｒ６のうちの、たとえば、１）は、ハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルであり、そのほかは水素である。
【０３２８】
特定の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のうちの１又は２（たとえば、Ｒ６のうちの、たとえば、１）は、ブロモであり、そのほかは水素である。
【０３２９】
一部の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０３３０】
特定の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である。
【０３３１】
一部の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ及びニトロから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０３３２】
特定の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ及びニトロから選択され、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である。
【０３３３】
一部の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから選択され、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０３３４】
特定の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル及びＣ１〜Ｃ６のハロアルキルから選択され、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である。
【０３３５】
一部の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択され、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０３３６】
特定の実施形態では、Ｒ６は、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択され、５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である。
【０３３７】
一部の実施形態では、Ｒ６は、ハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）であり、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０３３８】
特定の実施形態では、Ｒ６は、ハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）であり、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である。
【０３３９】
一部の実施形態では、Ｒ６はブロモであり、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０３４０】
特定の実施形態では、Ｒ６はブロモであり、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である。
【０３４１】
一部の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは、独立して水素、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択される。
【０３４２】
特定の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは、独立して水素及びハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）から選択される。
【０３４３】
一部の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である。
【０３４４】
一部の実施形態では、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８のうちの、いずれか１以上が水素以外の置換基である場合、上記置換基又は上記置換基のそれぞれはＣ１〜Ｃ６のアルキル（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル、たとえば、ＣＨ３）以外である。
【０３４５】
実施形態は、以下で記載されるものを含む（が、これらには限定されない）本明細書のどこかで記載される特徴のいずれか１以上を包含することができる。
【０３４６】
｛Ａ｝
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
Ｒ３は、ハロ、ヒドロキシル、スルフヒドリル、Ｃ１〜Ｃ６のアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のチオハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキル、シアノ、−ＮＨ２、−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）２、−ＮＨＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、及びニトロから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である）。
Ｒ３は、ハロ、及びＣ１〜Ｃ６のアルキルから選択され、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である）。
Ｒ３は、ハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である）。
Ｒ３は、ブロモであり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である）。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のそれぞれは独立して水素及びハロ（たとえば、ブロモ又はクロロ）から選択される。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４のそれぞれは水素である。
【０３４７】
｛Ｂ｝
Ｌ１及びＬ２のそれぞれは独立して、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレンである。
Ｌ１及びＬ２のそれぞれはＣＨ２である。
Ｌ１及びＬ２の一方（たとえば、Ｌ１）はＣＨ２であり、他方（たとえば、Ｌ２）は１又は２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるメチレンであり、Ｒｃは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
Ｌ１及びＬ２のそれぞれは、１又は２（たとえば、１）の、独立して選択されたＲｃによって置換されるメチレンであり、Ｒｃは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
Ｌ１は、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３（たとえば、Ｃ１〜Ｃ２）の直鎖アルキレンであり、Ｌ２は、式（Ｉ）のＡを式（Ｉ）のＺに直接接続する結合である。
【０３４８】
｛Ｃ｝
ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９であり、他方は水素である。実施形態では、Ｒ９は水素であることができる。Ｒ９はＣ１〜Ｃ３のアルキル、（たとえば、ＣＨ３）であることができる。
ＲＡ１及びＲＡ２の一方はハロ（たとえば、フルオロ）であることができ、他方は水素である。
ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれは水素以外の置換基であることができる。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれはハロ（たとえば、フルオロ）であることができる。別の例として、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９（たとえば、ＯＲ９は水素である。）であり、他方はＣ１〜Ｃ３のアルキル、（たとえば、ＣＨ３）である。
ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれは水素である。
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル又はＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２であり；Ｌ１及びＬ２のそれぞれは独立して、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレンである。
【０３４９】
｛Ｄ｝
Ｚは、−ＮＲ１０Ｒ１１であり、Ｒ１０及びＲ１１は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
Ｒ１０及びＲ１１の一方は、１〜４のＲｂで任意に置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリールである。実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の他方は水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキル、（たとえば、ＣＨ３）である。実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の他方は水素である。
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は非置換のフェニルであり、他方は水素である。
特定の実施形態では、Ｒ１０及びＲ１１の一方は１つのＲｂで置換されるフェニルであり、他方は水素である。実施形態では、ＲｂはＣ１〜Ｃ６のアルコキシ（たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルコキシ、たとえば、ＯＣＨ３）である。たとえば、Ｒ１０及びＲ１１の一方は３−メトキシフェニルであり、他方は水素である。
ＺはＯＲ１２又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３であり、Ｒ１２及びＲ１３は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
【０３５０】
実施形態は、｛Ａ｝、｛Ｂ｝、｛Ｃ｝、及び｛Ｄ｝のうちのいずれか１、２、３、若しくは４、又はこれらのいかなる組み合わせからの特徴をも包含することができる。
【０３５１】
一部の実施形態では、
Ｒ３は水素以外の置換基（たとえば、ハロ及びＣ１〜Ｃ６のアルキル、たとえば、ハロ、たとえば、ブロモ）であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である）；及び
Ｒ６は水素以外の置換基（たとえば、ハロ及びＣ１〜Ｃ６のアルキル、たとえば、ハロ、たとえば、ブロモ）であり、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である）
【０３５２】
一部の実施形態では、
Ｒ３は水素以外の置換基（たとえば、ハロ及びＣ１〜Ｃ６のアルキル、たとえば、ハロ、たとえば、ブロモ）であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である）；及び
Ｒ６は水素以外の置換基（たとえば、ハロ及びＣ１〜Ｃ６のアルキル、たとえば、ハロ、たとえば、ブロモ）であり、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である）；及び
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル又はＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２であり；Ｌ１及びＬ２のそれぞれは独立して、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレンである。
実施形態は、本明細書で記載される特徴（たとえば、上記｛Ｂ｝及び｛Ｃ｝のもとで記載されたような）のいずれか１以上を包含することができる。
【０３５３】
一部の実施形態では、
Ｒ３は水素以外の置換基（たとえば、ハロ及びＣ１〜Ｃ６のアルキル、たとえば、ハロ、たとえば、ブロモ）であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４のそれぞれは水素である）；及び
Ｒ６は水素以外の置換基（たとえば、ハロ及びＣ１〜Ｃ６のアルキル、たとえば、ハロ、たとえば、ブロモ）であり、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る（たとえば、Ｒ５、Ｒ７、及びＲ８のそれぞれは水素である）；及び
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル又はＯＲ９から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２であり；Ｌ１及びＬ２のそれぞれは独立して、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレンである；及び
Ｚは、−ＮＲ１０Ｒ１１であり、Ｒ１０及びＲ１１は本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。
実施形態は、本明細書で記載される特徴（たとえば、上記｛Ｂ｝、｛Ｃ｝及び｛Ｄ｝のもとで記載されたような）のいずれか１以上を包含することができる。
【０３５４】
一部の実施形態では、
Ｌ１及びＬ２のそれぞれがＣＨ２であり；
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がＯＲ９であり、他方が水素であるＣＲＡ１ＲＡ２であり；
Ｚは−ＮＲ１０Ｒ１１であり；
Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、
（ａ）水素、
（ｂ）１〜４のＲｂによって任意で置換されるＣ６〜Ｃ１０のアリール
（ｄ）それぞれ１〜３のＲｄによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ６のアルキル若しくはＣ１〜Ｃ６のハロアルキル
（ｆ）Ｃ２〜Ｃ６のアルケニル若しくはＣ２〜Ｃ６のアルキニルから独立して選択される。
実施形態は、本明細書で記載される特徴（たとえば、上記｛Ａ｝、｛Ｃ｝及び｛Ｄ｝のもとで記載されたような）のいずれか１以上を包含することができる。
【０３５５】
一部の実施形態では、
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２のそれぞれが独立して水素、ハロ又はＣ１〜Ｃ３のアルキルから選択されるＣＲＡ１ＲＡ２であり；又は
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がハロ（たとえば、フルオロ）であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が独立して水素、ハロ又はＣ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、水素）から選択されるＣＲＡ１ＲＡ２であり；又は
Ａは、ＲＡ１及びＲＡ２の一方がハロ（たとえば、フルオロ）であり、ＲＡ１及びＲＡ２の他方が水素であるＣＲＡ１ＲＡ２であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２及びＺは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；又はその塩（薬学上許容可能な塩）。
実施形態は、｛Ａ｝、｛Ｂ｝、｛Ｃ｝、及び｛Ｄ｝のいずれか１、２、３、若しくは４、又はこれらのいかなる組み合わせからの特徴をも包含することができる。
【０３５６】
一部の実施形態では、
ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９であり得る。実施形態では、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は、本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は、水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキルであることができる。たとえば、ＲＡ１及びＲＡ２の一方はＯＲ９であることができ、ＲＡ１及びＲＡ２の他方は水素である。実施形態では、Ｒ９は水素であることができ；及び
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２及びＺは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；又はその塩（薬学上許容可能な塩）。
実施形態では、たとえば、ＡがＣＨＯＨであり、ＺがＮＲ１０Ｒ１１である場合、以下の１以上が適用される：
−Ｒ３及びＲ６のそれぞれがＣＨ３であり；及び／又はＲ３及びＲ６のそれぞれがブロモであり；及び／又はＲ３及びＲ６のそれぞれがクロロであり；及び／又はＲ３及びＲ６の一方がＣＨ３（たとえば、Ｒ６）であり、他方がブロモ（たとえば、Ｒ３）である；
−Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれが水素以外である；
−Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれが水素である；
−Ｒ１０及びＲ１１の一方が本明細書のどこかで定義されるようなヘテロアリールである；
−Ｌ１及び／又はＬ２がＣ２〜Ｃ３のアルキレン（任意で置換される）である；
−（Ｂ）及び／又は（Ｃ）が適用される。
実施形態は、｛Ａ｝、｛Ｂ｝、｛Ｃ｝、及び｛Ｄ｝のいずれか１、２、３、若しくは４、又はこれらのいかなる組み合わせからの特徴をも包含することができる。
【０３５７】
一部の実施形態では、ＺはＮＲ１０Ｒ１１以外であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ及びＡは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）。実施形態では、（Ｂ）及び／又は（Ｃ）が適用される。実施形態は、｛Ａ｝、｛Ｂ｝、｛Ｃ｝、及び｛Ｄ｝のいずれか１、２、３、若しくは４、又はこれらのいかなる組み合わせからの特徴をも包含することができる。
【０３５８】
一部の実施形態では、Ｚは−ＯＲ１２及び／又は−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ及びＡは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）。実施形態では、（Ｂ）及び／又は（Ｃ）が適用される。実施形態は、｛Ａ｝、｛Ｂ｝、｛Ｃ｝、及び｛Ｄ｝のいずれか１、２、３、若しくは４、又はこれらのいかなる組み合わせからの特徴をも包含することができる。
【０３５９】
一部の実施形態では、Ａは、（ｉｉ）Ｃ＝Ｏ及び／又は（ｉｖ）環原子の１〜２が独立してＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、へテロシクロアルキレンが（ａ）オキソ１つで置換される及び（ｂ）１〜４の、独立して選択されたＲａによってさらに任意で置換される、３〜５の環原子を含有する上記へテロシクロアルキレンであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ及びＡは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る；又はその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）。実施形態は、｛Ａ｝、｛Ｂ｝、｛Ｃ｝、及び｛Ｄ｝のいずれか１、２、３、若しくは４、又はこれらのいかなる組み合わせからの特徴をも包含することができる。
【０３６０】
［ＩＩ］
一部の実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立して水素、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル、Ｃ１〜Ｃ６のハロアルキルである。
実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれ同一であることができ、又は異なっていることができる。
特定の実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立してＣ１〜Ｃ６のアルキル、たとえば、Ｒ及びＲ’のそれぞれはＣＨ３である。
ほかの実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれ水素である。
実施形態は、式（ＩＩＩ）と併せて記載されたものを含む（が、これらに限定されない）本明細書のどこかに記載される特徴のいずれか１以上を包含することができる。
【０３６１】
［ＩＩＩ］
一部の実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって５〜６の環原子を含有する縮合複素環を形成し、その際、環原子の１〜２はＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、ＮＣ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ６のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記複素環は１〜３の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される。明瞭化及び説明の目的で、これら化合物の非限定例が以下で提供され（式（ＩＶ））、
【化２３】
0006126528.tif 000024
（ＩＶ）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ及びＡは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。ここで、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって５〜６の環原子を含有する縮合複素環を形成する。
【０３６２】
実施形態は、式（ＩＩＩ）と併せて記載されるものを含む（が、これらに限定されない）本明細書のどこかで記載される特徴のいずれか１以上を包含することができる。特定の実施形態では、Ｒ６３は水素又はＣ１〜Ｃ３のアルキル、（たとえば、ＣＨ３）であることができる。
【０３６３】
一部の実施形態では、以下が提供される：
（ｉ）Ｌ１及びＬ２はそれぞれ、ＡがＣＨ２である場合、１〜２の、独立して選択されたＲｃによって任意で置換されるＣ１〜Ｃ３のアルキレンでなければならない、又は
（ｉｉ）Ｚは５〜１４（たとえば、５〜６若しくは６）の環原子を含有するヘテロアリールであって、環原子の１〜６はＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから独立して選択され、上記へテロアリールは１〜４の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換されるもの以外でなければならず、たとえば、置換ピリジル以外、たとえば、Ｃ１〜Ｃ３のアルキル（たとえば、ＣＨ３）で置換されたピリジル以外、たとえば、２−若しくは６−メチルピリジル以外でなければならない。
【０３６４】
［ＩＶ］
一部の実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって、１〜４の、独立して選択されたＲａによって任意で置換される縮合Ｃ５〜Ｃ６のシクロアルキル環を形成する。明瞭化及び説明の目的で、これら化合物の非限定例が以下で提供され（式（Ｖ））、
【化２４】
0006126528.tif 000025
（Ｖ）
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ及びＡは本明細書のどこかで定義されるとおりであり得る。ここで、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって縮合Ｃ６のシクロアルキル環を形成する。実施形態は、式（ＩＩＩ）と併せて記載されるものを含む（が、これらに限定されない）本明細書のどこかで記載される特徴のいずれの１以上をも包含することができる。
【０３６５】
［Ｖ］
一部の実施形態では、Ｒ及びＲ’はそれぞれＣ２及びＣ３と一緒になって５〜６の環原子を含有する縮合へテロアリール環を形成し、その際、環原子の１〜２はＮ、ＮＨ、Ｎ（Ｃ１〜Ｃ３のアルキル）、Ｏ及びＳから選択され、上記へテロアリール環は１〜３の、独立して選択されたＲｂによって任意で置換される。たとえば、実施例１３における表題の化合物を参照のこと。実施形態は、式（ＩＩＩ）と併せて記載されるものを含む（が、これらに限定されない）本明細書のどこかで記載される特徴のいずれの１以上をも包含することができる。
【０３６６】
本明細書に記載される任意の属、亜属又は特定の化合物は、本明細書に記載される１以上の立体化学の特性（たとえば、概要で記述されたような）を含むことができる。
化合物の形態及び塩
【０３６７】
本願で開示する実施形態の化合物は１以上の不斉中心を含有してもよく、したがって、ラセミ体及びラセミ混合物、エナンチオマーを濃縮した混合物、単一のエナンチオマー、個々のジアステレオマー及びジアステレオマー混合物として存在する。これら化合物のそのような異性体はすべて明らかに本願で開示する実施形態に包含される。本願で開示する実施形態の化合物はまた、結合（たとえば、炭素−炭素結合、アミド結合のような炭素−窒素結合）を含有してもよく、その際、結合回転は特定の結合の周辺に限定され、たとえば、限定は環又は二重結合から生じる。従って、ｃｉｓ／ｔｒａｎｓ異性体及びＥ／Ｚ異性体及び回転異性体はすべて明らかに本願で開示する実施形態に包含される。本願で開示する実施形態の化合物は複数の互変体形態で表されてもよく、そのような場合では、本願で開示する実施形態は、たった１つの互変体形態が表されてもよいにもかかわらず、本明細書に記載される化合物の互変体形態すべてを明らかに包含する。そのような化合物のそのような異性体形態すべてが明らかに本願で開示する実施形態に包含される。
【０３６８】
ジアステレオマー塩形成、速度論的分割及び不斉合成を含むが、これらに限定されない、当業者に知られている常法によって光学異性体を純粋な形態で得ることができる。たとえば、そのそれぞれの全体が参照によって本明細書に組み入れられるＪａｃｑｕｅｓら、Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ  ａｎｄ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ（Ｗｉｌｅｙ  Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９８１）；Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ３３：２７２５（１９７７）；Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．Ｌ．Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ＮＹ，１９６２）；Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ．Ｔａｂｌｅｓ  ｏｆ  Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ  Ａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｏｐｔｉｃａｌ  Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ．ｐ．２６８（Ｅ．Ｌ．Ｅｌｉｅｌ，Ｅｄ．，Ｕｎｉｖ．ｏｆ  Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｏｔｒｅ  Ｄａｍｅ，ＩＮ  １９７２）を参照のこと。本願で開示する実施形態は、あらゆる可能性のある位置異性体を包含することが理解され、それは、カラムクロマトグラフィ、薄層クロマトグラフィ、及び高速液体クロマトグラフィを含むが、これらに限定されない、当業者に既知の標準的な分離法によって得ることができる。
【０３６９】
本願で開示する実施形態の化合物は、該当する場合、化合物自体と並んで、その塩及びそのプロドラッグを包含する。塩は、たとえば、アニオンと、本明細書で記載される化合物上の正に荷電した置換基（たとえば、アミノ）との間で形成することができる。好適なアニオンには、塩化物、臭化物、ヨウ化物、流酸塩、硝酸塩、リン酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩及び酢酸塩が挙げられる。同様に、塩は、カチオンと、本明細書で記載される化合物上の負に荷電した置換基（たとえば、カルボン酸塩）との間で形成することができる。好適なカチオンには、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、たとえば、テトラメチルアンモニウムイオンのようなアンモニウムカチオンが挙げられる。プロドラッグの例には、カルボン酸基のＣ１〜６アルキルエステルが挙げられ、それは対象への投与の際、活性化合物を提供することが可能である。
【０３７０】
本願で開示する実施形態の化合物の薬学上許容可能な塩には、薬学上許容可能な無機及び有機の酸及び塩基に由来するものが挙げられる。本明細書で使用されるとき、「薬学上許容可能な塩」という用語は、本明細書で開示される化合物に薬学上許容可能な酸又は塩基を添加することによって形成される塩を指す。本明細書で使用されるとき、「薬学上許容可能な」という語句は、毒性学的な視点から医薬適用での使用に許容可能であり、有効成分と有害に相互作用しない物質を指す。
【０３７１】
好適な酸性塩の例には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、カンファー酸塩、カンファースルホン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、蟻酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリコール酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、マロン酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、パルモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバリン酸塩、プロピオン酸、サリチル酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシル酸塩及びウンデカン酸塩が挙げられる。たとえば、シュウ酸のようなそのほかの酸は、それ自体薬学上許容可能ではないが、本願で開示する実施形態の化合物及びその薬学上許容可能な酸付加塩を得ることにおける中間体として有用な塩の調製に採用されてもよい。適当な塩基に由来する塩には、アルカリ金属（たとえば、ナトリウム）、アルカリ土類金属（たとえば、マグネシウム）、アンモニウム及びＮ−（アルキル）４＋の塩が挙げられる。本願で開示する実施形態はまた、本明細書で開示される化合物の塩基性窒素含有基の四級化も想定する。そのような四級化によって水又は油に溶解可能な又は分散可能な生成物を得てもよい。本明細書の式のいずれかの化合物の塩の形態が、カルボキシル基のアミノ酸塩（たとえば、Ｌ−アルギニン、−リジン、−ヒスチジンの塩）であることができる。
【０３７２】
好適な塩のリストは、そのそれぞれの全体が参照によって本明細書に組み入れられるＲｅｍｉｎｇｔｏｎのＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１７ｔｈ、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ編、Ｅａｓｔｏｎ，Ｐａ．，１９８５，ｐ．１４１８；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，６６，２（１９７７）；及び”Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｕｓｅ  Ａ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ；Ｗｅｒｍｕｔｈ，Ｃ．Ｇ及びＳｔａｈｌ，Ｐ．Ｈ．（編）Ｖｅｒｌａｇ  Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，Ｚｕｒｉｃｈ，２００２［ＩＳＢＮ  ３−９０６３９０−２６−８］に見い出される。
【０３７３】
化合物の中性形態は、塩を塩基又は酸と接触させ、従来の方法で親化合物を単離することによって再生してもよい。化合物の親形態は、たとえば、極性溶媒における溶解性のような特定の物性で種々の塩の形態とは異なるが、それ以外は、塩は本願で開示する実施形態の目的で化合物の親形態と同等である。
【０３７４】
塩の形態に加えて、本願で開示する実施形態はプロドラッグの形態である化合物を提供する。本明細書で記載される化合物のプロドラッグは、生理的条件下で化学変化を受け、本願で開示する実施形態の化合物を提供する化合物である。さらに、生体外環境にて化学的方法又は生化学的方法によってプロドラッグを本願で開示する実施形態の化合物に変換することができる。たとえば、好適な酵素又は化学剤と共に経皮貼付剤リザーバに置かれると、プロドラッグを本願で開示する実施形態の化合物に緩やかに変換することができる。プロドラッグは場合によっては、親薬剤よりも投与するのが容易であり得るので、有用であることが多い。それらは、たとえば、親薬剤よりも経口投与によってさらに生体利用効率が良い場合がある。プロドラッグは医薬組成物にて親薬剤よりも改善された溶解度を有し得る。たとえば、プロドラッグの加水分解又は酸化的活性化を頼るもののような多種多様なプロドラッグ誘導体が当該技術で既知である。プロドラッグの例は、限定しないで、エステル（「プロドラッグ」）として投与されるが、次いで代謝的に活性実体であるカルボン酸に加水分解される本願で開示する実施形態の化合物である。さらなる例には、本願で開示する実施形態の化合物のペプチジル誘導体が挙げられる。
【０３７５】
本願で開示する実施形態はまた、化合物の種々の水和物及び溶媒和物の形態も包含する。
【０３７６】
本願で開示する実施形態の化合物はまた、そのような化合物を構成する１以上の原子にて不自然な比率の原子同位体も含有してもよい。たとえば、化合物は、たとえば、トリチウム（３Ｈ）、ヨウ素−１２５（１２５Ｉ）又は炭素−１４（１４Ｃ）のような放射性同位体によって放射性標識されてもよい。本願で開示する実施形態の化合物の同位体変異は、放射性であろうとなかろうと、すべて本願で開示する実施形態の範囲内に包含されることが意図される。
合成
【０３７７】
本願で開示する実施形態の化合物は、実施例の項で概説される手順に従って、市販の出発物質、文献で既知の化合物又は容易に調製される中間体から、当業者に既知の標準的な合成方法及び手順を用いて従来のように調製することができる。有機分子を調製するための標準的な合成方法及び手順並びに官能基の変換及び操作は、関連する科学文献から又は当該分野の標準的な教科書から容易に得ることができる。典型的な又は好ましい処理条件（すなわち、反応温度、時間、反応物のモル比、溶媒、圧力など）が与えられる場合、特に言及されない限り、そのほかの処理条件も使用することができることが十分に理解されるであろう。最適な反応条件は、使用される特定の反応物又は溶媒によって異なり得るが、そのような条件は日常的な最適化手順によって当業者により決定され得る。有機合成の当業者は、提示される合成工程の性質及び順序が、本明細書で記載される化合物の形成を最適化する目的で異なってもよいことを認識するであろう。
【０３７８】
本明細書で記載される化合物を合成するのに有用な合成化学変換（保護基の方法論を含む）は、当該技術で既知であり、たとえば、Ｒ．Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，２ｄ．ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９９９）；Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ及びＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ  Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（２００７）；Ｌ．Ｆｉｅｓｅｒ及びＭ．  Ｆｉｅｓｅｒ，Ｆｉｅｓｅｒ  ａｎｄ  Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（１９９４）；及びＬ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ編、Ｅｎシクロｐｅｄｉａ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ（１９９５）及びそのそれに続く版に記載されるようなものが挙げられる。
【０３７９】
本明細書で記載される処理工程は、当該技術で既知の好適な方法に従ってモニターすることができる。たとえば、分光分析手段、たとえば、核磁気共鳴分光分析（たとえば、１Ｈ又は１３Ｃ）、赤外線分光分析（ＦＴ−ＩＲ）、分光光度法（たとえば、ＵＶ−可視）、若しくは質量分光法（ＭＳ）、又はクロマトグラフィ、たとえば、高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）若しくは薄層クロマトグラフィ（ＴＬＣ）によって生成物の形成をモニターすることができる。
【０３８０】
化合物の調製には、種々の化学基の保護及び脱保護が関与し得る。保護及び脱保護の必要性、並びに適当な保護基の選択は、当業者によって容易に決定され得る。保護基の化学反応は、たとえば、その全体が参照によって本明細書に組み入れられるＧｒｅｅｎｅら、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版、Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９１に見い出すことができる。
【０３８１】
本明細書に記載される処理の反応は、有機合成の当業者によって容易に選択され得る好適な溶媒にて実施することができる。好適な溶媒は、反応が行われる温度にて、すなわち、溶媒の凍結温度から溶媒の沸騰温度の範囲であり得る温度にて、出発物質（反応物）、中間体、又は生成物と実質的に非反応性であり得る。１種の溶媒または１を超える溶媒の混合物にて所与の反応を実施することができる。特定の反応工程に応じて、特定の反応工程に好適な溶媒を選択することができる。
【０３８２】
当該分野で既知の多数の方法のいずれかによって化合物のラセミ混合物の分割を行うことができる。例となる方法には、それぞれ相当するアルコール又はアミンのＭｏｓｈｅｒのエステル又はアミドの調製が挙げられる。次いでプロトン及び／又は１９ＦのＮＭＲ分光分析によってエステル又はアミドの絶対配置を決定する。例となる方法には、光学的に活性のある塩形成有機酸である「キラル分割酸」を用いた分画再結晶化が挙げられる。分画再結晶化法に好適な分割剤は、たとえば、光学的に活性のある酸、たとえば、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸、又は種々の光学的に活性のあるカンファースルホン酸のＤ及びＬの形態である。ラセミ混合物の分割はまた、光学的に活性のある分割剤（たとえば、ジニトロベンゾイルフェニルグリシン）を詰めたカラムでの溶出によっても実施することができる。好適な溶出溶媒組成は、当業者によって決定され得る。
【０３８３】
たとえば、以下に記載されるような反応経路及び技法を用いて本願で開示する実施形態の化合物を調製することができる。
【０３８４】
式３の一連のカルバゾール１，２−アミノアルコール化合物は、スキーム１に概説される方法によって調製することができる。たとえば、水素化ナトリウムのような強塩基の存在下での式１の適当に置換されたカルバゾールとエピクロロヒドリンから、式２の９−オキシラニルメチル−９Ｈ−カルバゾールが調製され得る。
スキーム１
【化２５】
0006126528.tif 000026
【０３８５】
１級又は２級のアミンの存在下で式のオキシラニル環を開環して式３の１，２−アミノアルコールを製造してもよい。そのような反応性の１級又は２級のアミンには、３−フェニルアリルアミン、及びＮ−置換のピペラジン類、などが挙げられるが、これらに限定されない。
【０３８６】
或いは、スキーム２で概説される方法によって式８の種々のカルバゾール１，２−アミノアルコール化合物を調製することができる。１級アミン、Ｈ２ＮＲ１０によって式２の９−オキシラニルメチル−９Ｈ−カルバゾールのエポキシドを開環して式４の２級アミノアルコールを製造し、次いで、たとえば、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）のようなアミン保護基（Ｐ）によって保護し、式５の保護されたアミノアルコールを得てもよい。次に、たとえば、水素化ナトリウムのような強塩基と、たとえば、アルキルハロゲン化合物、トシレート、トリフレート又はメシレートのようなアルキル化剤（ＲＸ）によって式５のヒドロキシル基をアルキル化し、式６のエーテルを製造してもよい。好適な酸の存在下でのアミン保護基の取り外しによって式７の所望のＯＲエーテル化合物を提供することができる。最終的に、アルデヒドと、たとえば、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ３）のような還元剤の存在下で式７の２級アミンの還元的アルキル化を達成して式８の３級１，２−アミノアルコールを提供してもよい。
スキーム２
【化２６】
0006126528.tif 000027
【０３８７】
スキーム３で以下に概説される方法によって式１１及び１２の一連の置換インドール化合物を調製することができる。たとえば、水酸化カリウム（ＫＯＨ）又はｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）のような強塩基の存在下で、たとえば、エピクロロヒドリン又はエピブロモヒドリンのようなエポキシドＡによる式９のインドールのアルキル化によって式１１の化合物を調製して式１０のオキシラニルインドールを製造してもよい。次に、強塩基又は、たとえば、臭化リチウム（ＬｉＢｒ）または塩化ビスマス（ＢｉＣｌ３）のような穏やかなルイス酸の存在下での１級アミン、置換アルコール又はチオールによる式１０の化合物のエポキシドの開環により、式１１のアルコールを提供することができる。さらに、式９のインドール窒素による、あまり妨害されない位置でのエポキシドＢの開環によって式１２の化合物を調製してもよい。
スキーム３
【化２７】
0006126528.tif 000028
【０３８８】
加えて、スキーム４にて概説される方法に従って種々のエポキシド誘導体を調製することができる。酸化剤を用いて、又はＳｗｅｒｎ様酸化条件下にて式１１の化合物の２級アルコールを酸化して式１３のケトンを提供してもよく、それはさらに還元的アミノ化を受けて化合物１４のアミンを提供することができる。或いは、無水カルボン酸（Ｚ＝Ｒ”Ｃ（Ｏ）の場合）又はエーテル（Ｚ＝アルキルの場合）を用いて、標準的なアルキル化を用いて２級アルコールをエステルに変換して式１５の化合物を製造してもよい。式１１のアルコールの、たとえば、三フッ化ジエチルアミノイオウ（ＤＡＳＴ）のようなフッ素化剤との反応によって式１６のフッ素化合物を調製してもよい。触媒量のヨウ化銅とヨウ化へテロアリールの存在下で,、式１１（Ｙ＝Ｎの場合）の化合物から出発して、式１７の窒素へテロアリール化化合物を調製してもよい。最終的に、酸化条件下、たとえばｍ−クロロペルオキシ安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）の存在下で、式１１（Ｙ＝Ｓの場合）のスルフィドから出発して、式１８のスルホキシド及びスルホンを調製してもよい。
スキーム４
【化２８】
0006126528.tif 000029
医薬組成物
【０３８９】
「薬学上許容可能な担体」という用語は、本願で開示する実施形態の化合物と共に対象（たとえば、患者）に投与されてもよい、且つ、その薬理学的な活性を破壊せず、治療上の量の化合物を送達するのに十分な用量で投与された場合非毒性である担体又はアジュバントを指す。
【０３９０】
本願で開示する実施形態の組成物で使用されてもよい薬学上許容可能な担体、アジュバント及びビヒクルには、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、たとえば、ｄ−α−トコフェロールフェニルエチレングリコール１０００スクシネートのような自己乳化剤送達システム（ＳＥＤＤＳ）、たとえば、ツイーン又はそのほかの類似のポリマー送達マトリクスのような医薬投与形態で使用される界面活性剤、たとえば、ヒトの血清アルブミンのような血清タンパク質、たとえば、リン酸、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウムのような緩衝液物質、飽和植物性脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩、又はたとえば、硫酸プロタミン、リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩のような電解質、コロイド状シリカ、三珪酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリエチレングリコール、及び羊毛脂が挙げられるが、これらに限定されない。たとえば、α−、β−及びγ−シクロデキストリンのようなシクロデキストリン、又はたとえば、２−及び３−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを含むヒドロキシアルキルシクロデキストリンのような化学的に修飾された誘導体、又はそのほかの可溶性誘導体も、本明細書で記載される式の化合物の送達を高めるのに有利に使用されてもよい。
【０３９１】
投与のための組成物は、バルク液体溶液若しくは懸濁液、又はバルク粉末の形態を取ることができる。しかしながら、さらに一般的には、組成物は正確な投与を円滑にするために単位投与形態で提示される。「単位投与形態」という用語は、ヒト対象及びそのほかの哺乳類についての単一の投与量として好適な物理的に分離した単位を指し、各単位は、好適な医薬賦形剤と共に、所望の治療効果を生成するように算出された活性物質の所定の量を含有する。典型的な単位投与形態には、液体組成物の事前に満たされた、事前に測定されたアンプル若しくはシリンジ、又は固形組成物の場合、丸薬、錠剤、カプセル、トローチなどが挙げられる。そのような組成物では、化合物は通常、小さな成分（約０．１〜約５０重量％又は好ましくは１〜約４０重量％）であり、残りは種々のビヒクル又は担体であり、所望の投与形態を形成するのに役立つ加工助剤である。
【０３９２】
投与される量は、化合物の処方、投与経路などに左右され、一般に経験的に日常の試行で決定され、標的、宿主及び投与経路などによって変動は必然的に生じる。一般に、製剤の単位用量における活性化合物の量は、特定の適用に従って、約１、３、１０、又は３０〜約３０、１００、３００又は１０００ｍｇで変化してもよく、調整されてもよい。特定の実施形態では、単位投与形態は、たとえば、ブリスターパックのような連続使用に適応した複数パックに詰められ、それは、少なくとも６、９又は１２の単位投与形態のシートを含む。採用される実際の投与量は、患者の要件及び治療される症状の重症度によって変化し得る。特定の状況についての適切な投与量の決定は当該技術の技量の範囲内である。一般に、治療は、化合物の最適な用量を下回る低い投与量で開始される。その後、状況下で最適な効果に達するまで投与量を少量ずつ増やす。便宜上、所望であれば、１日の全体投与量を分割し、１日の間で少しずつ投与してもよい。
【０３９３】
以下は、カプセル処方の例（処方１〜４）である。
カプセル処方
【表１】
0006126528.tif 000030
固溶体の調製
【０３９４】
結晶性カルバゾール（８０ｇ／バッチ）とポビドン（１６０ｇ／バッチでのＮＦＫ２９／３２）を塩化メチレン（５０００ｍＬ）に溶解する。好適な溶媒スプレー乾燥機を用いて溶液を乾燥させ、残留物を粉砕によって微粒子に小さくする。次いで３０メッシュの篩を通過させてＸ線分析によって非晶性であることを確認する。
【０３９５】
固溶体と、二酸化珪素と、ステアリン酸マグネシウムを好適なミキサーで１０分間混合する。好適なローラー圧縮機で混合物を圧縮し、３０メッシュの篩に適合させた好適なミルを用いて粉にする。クロスカメロースナトリウムと、プルロニックＦ６８と、二酸化珪素を、粉にした混合物に加え、さらに１０分間混合する。ステアリン酸マグネシウムと同量の混合物によってプレミックスを作製する。プレミックスを混合物の残りに加え、５分間混合し、硬質の殻ゼラチンのカプセル殻に混合物を内包する。
使用
【０３９６】
態様の１つでは、それが必要な対象において、異常な（たとえば、不十分な）神経新生又は加速された神経細胞死が原因となる、又はそれに関連する１以上の疾患、障害又は病態を治療する（たとえば、制御する、緩和する、改善する、軽減する、又はその進行を遅らせる）方法及び防ぐ（たとえば、その発症を遅らせる又は発生のリスクを軽減する）方法が特徴とされる。方法は、有効量の式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるようなその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）を対象に投与することを含む。
【０３９７】
別の態様では、異常な（たとえば、不十分な）神経新生又は悪化した神経細胞死が原因となる、又はそれに関連する１以上の疾患、障害又は病態を治療する（たとえば、制御する、緩和する、改善する、軽減する、又はその進行を遅らせる）方法及び防ぐ（たとえば、その発症を遅らせる又は発生のリスクを軽減する）ための薬物の調製における又は薬物としての使用のための、式（Ｉ）の化合物（及び／又は本明細書で記載されるそのほかの式のいずれかの化合物）又は本明細書のどこかで定義されるその塩（たとえば、薬学上許容可能な塩）の使用が特徴とされる。
【０３９８】
実施形態では、１以上の疾患、障害又は病態は、神経障害、神経外傷及び神経変性疾患を含むことができる。実施形態では、１以上の疾患、障害又は症状は、神経精神疾患で生じると考えられているよう異常な（不十分な）神経新生（たとえば、異常な海馬の神経新生が神経精神疾患で生じると考えられる）又は加速された神経細胞死が原因となる、又はそれに関連する疾患、障害又は症状であり得る。１以上の神経精神疾患及び神経変性疾患の例には、統合失調症、大うつ病、双極性障害、通常の加齢、癲癇、外傷性脳傷害、外傷後ストレス障害、パーキンソン病、アルツハイマー病、ダウン症、脊髄小脳失調、筋萎縮性側索硬化、ハンチントン病、卒中、放射線療法、慢性ストレス、並びに、神経刺激性薬剤（たとえば、アルコール、アヘン剤、メタンフェタミン、フェンサイクリジン及びコカイン）の乱用、網膜変性、脊髄損傷、末梢神経損傷、種々の状態に関連する生理的な体重減少、並びに通常の加齢、化学療法、及び放射線療法に関連する認知低下が挙げられるが、これらに限定されない。既存のニューロンの神経新生又は生存の得られる促進（すなわち、ニューロンの生存、増殖、発達、機能及び／又は生成の得られる促進）は、既存のニューロンの異常な神経新生又は生存が原因となる又はそれに伴う疾患又は障害の１以上の症状における改善、又はその向上から直接的に、間接的に又は推理して検出されてもよい。神経の生存、増殖、発達、機能及び／又は生成を直接的に又は間接的に検出する好適なアッセイは、ラットのモデルにおける軸索再生（たとえば、Park et al., Science. 2008 Nov 7; 322:963-6）、ウサギの顔面神経損傷モデルにおける神経再生（たとえば、Zhang et al., J Transl Med. 2008 Nov 5;6(1):67）、ラットモデルにおける坐骨神経の再生（たとえば、Sun et al.,Cell Mオール Neurobiオール. 2008 Nov 6）、マウスにおける運動ニューロン変性に対する保護（たとえば、Poesen et al. J Neurosci. 2008 Oct 15;28(42):10451-9）、アルツハイマー病のラットモデル（たとえば、Xuan et al., Neurosci Lett. 2008 Aug 8;440(3):331-5）、うつ病の動物モデル（たとえば、Schmidt et al., e.g. Behav Pharmacオール. 2007 Sep;18(5-6):391-418; Krishnan et al. Nature 2008, 455, 894-902）及び／又は本明細書で例示されるものを含めて当該技術で既知である。
投与
【０３９９】
本明細書で記載される化合物及び組成物は、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１０００ｍｇ／ｋｇ（たとえば、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、約０．１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、約１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、約１ｍｇ／ｋｇ〜約１０ｍｇ／ｋｇ）に及ぶ投与量にて４時間〜１２０時間ごとに又は特定の薬剤の要件に従って、経口的に、非経口的に（たとえば、皮下に、皮内に、静脈内に、筋肉内に、関節内に、動脈内に、滑膜内に、胸骨内に、クモ膜下に、病変内に及び頭蓋内注入又は点滴法によって）、吸入スプレーによって、局所に、直腸内に、鼻内に、頬内に、膣内に、埋め込んだリザーバを介して、皮下に、腹腔内に、経粘膜で注射によって、又は眼科製剤にて投与することができる。動物とヒトへの投与量の相互関係（体表面の平方メートル当たりのミリグラムに基づく）は、Ｆｒｅｉｒｅｉｃｈら、Ｃａｎｃｅｒ  Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ．Ｒｅｐ．５０，２１９（１９６６）によって記載されている。体表面積は、患者の身長と体重から大まかに決定されてもよい。たとえば、Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ  Ｔａｂｌｅｓ，Ｇｅｉｇｙ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ，Ａｒｄｓｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，５３７（１９７０）を参照のこと。特定の実施形態では、組成物は、経口投与又は注射による投与によって投与される。本明細書の方法は、所望の又は言及された効果を達成する有効量の化合物又は化合物組成物の投与を企図する。通常、本願で開示する実施形態の医薬組成物は、１日当たり約１〜約６回投与され、又は代わりに連続点滴として投与される。そのような投与は慢性治療法又は急性治療法として使用することができる。
【０４００】
上で言及されたものより低い又は高い用量が必要とされ得る。特定の患者に関する特定の投与量及び治療計画は、採用される特定の化合物の活性、年齢、体重、全身状態、性別、食事、投与時間、排泄率、薬剤の併用、疾患、病態若しくは症状の重症度及び経過、患者の疾患、病態若しくは症状への素質、及び主治医の判断を含む種々の因子に左右される。
【０４０１】
患者の症状が改善された際、本願で開示する実施形態の化合物、組成物又は組み合わせの維持用量を必要に応じて投与してもよい。その後、症状が所望のレベルに改善されている場合、投与量又は投与回数、又はその両方を症状の関数として改善された状態が保持されるレベルに減らしてもよい。しかしながら、患者は、疾患症状の再発の際、長期を基準に間欠的な治療を必要とする可能性がある。
【０４０２】
一部の実施形態では、１以上のそのほかの治療剤と共に本明細書に記載される化合物を同時投与することができる。特定の実施形態では、複合投与計画の一部として、本願で開示する実施形態の化合物とは別に追加の剤を投与してもよい（たとえば、順次に、たとえば、式（Ｉ）の１以上の化合物（任意の亜属又はその特定の化合物を含む）の投与と重なり合った別のスケジュールで）。ほかの実施形態では、これらの剤は単一の組成物にて本願で開示する実施形態の化合物と一緒に混合される単一投与形態の一部であってもよい。さらに別の実施形態では、これらの剤は、式（Ｉ）の１以上の化合物（任意の亜属又はその特定の化合物を含む）が投与されるのとほぼ同時に投与される（たとえば、式（Ｉ）の１以上の化合物（任意の亜属又はその特定の化合物を含む）の投与と同時に）別の用量として与えられ得る。本願で開示する実施形態の組成物が、本明細書で記載される式の化合物と１以上の追加の治療剤又は予防剤との併用を含む場合、化合物と追加の剤の双方は、単一治療計画で通常投与される投与量の約１〜１００％、さらに好ましくは約５〜９５％の間の投与量レベルで存在し得る。
【０４０３】
本願で開示する実施形態の組成物は、従来の非毒性の、薬学上許容可能な担体、アジュバント又はビヒクルを含有してもよい。場合によっては、製剤のｐＨを薬学上許容可能な酸、塩基又は緩衝液によって調整し、製剤化された化合物又はその送達系の安定性を高めてもよい。
【０４０４】
組成物は、たとえば、無菌の注射用の水性又は油性の懸濁液として、無菌の注射用製剤の形態であってもよい。この懸濁液は、好適な分散剤又は湿潤剤（たとえば、ツイーン８０）及び懸濁剤を用いて当該技術で既知の技法に従って製剤化されてもよい。無菌の注射用製剤はまた、非毒性の非経口的に許容可能な希釈剤又は溶媒における、たとえば、１，３−ブタンジオールにおける溶液としての、無菌の注射用の溶液又は懸濁液であってもよい。採用されてもよい許容可能なビヒクルは、マンニトール、水、リンガー溶液、及び等張の塩化ナトリウム溶液である。加えて、無菌の非揮発性油は、溶媒又は懸濁ビヒクルとして従来から採用されている。この目的で、合成のモノ−又はジ−グリセリドを含む任意の非刺激性の非揮発性油が採用されてもよい。オレイン酸のような脂肪酸及びそのグリセリド誘導体は、注射用製剤で有用であり、たとえば、オリーブ油又はヒマシ油のような天然の薬学上許容可能な油、特にそれらのポリオキシエチル化型も同様である。これらの油の溶液又は懸濁液は、エマルション及び／又は懸濁液のような薬学上許容可能な投与形態の製剤化で一般に使用される長鎖アルコールの希釈剤若しくは分散剤、又はカルボキシメチルセルロース若しくは類似の分散剤も含有してもよい。薬学上許容可能な固体、液体又はそのほかの投与形態の製造に一般に使用される、たとえば、ツイーン若しくはスパンズのようなそのほかの一般に使用される界面活性剤、及び／又はそのほかの類似の乳化剤又は生体利用効率増強剤も製剤化の目的で使用されてもよい。
【０４０５】
本願で開示する実施形態の組成物は、カプセル、錠剤、エマルション並びに水性の懸濁液、分散液及び溶液を含むが、これらに限定されない経口的に許容可能な投与形態で経口的に投与されてもよい。経口で使用するための錠剤の場合、一般に使用される担体にはラクトース及びコーンスターチが挙げられる。ステアリン酸マグネシウムのような滑沢剤も通常添加される。カプセル形態での経口投与については、有用な希釈剤にはラクトース及び乾燥したコーンスターチが挙げられる。水性の懸濁液及び／又はエマルションが経口投与される場合、有効成分は、乳化剤及び／又は懸濁剤を組み合わせた油相にて懸濁されてもよく又は溶解されてもよい。所望であれば、特定の甘味剤及び／又は風味剤及び／又は着色剤が添加されてもよい。
【０４０６】
本願で開示する実施形態の組成物は、直腸投与のための座薬の形態でも投与されてもよい。室温では固体であるが直腸温では液体であるので直腸で溶解して有効成分を放出する好適な非刺激性の賦形剤と本願で開示する実施形態の化合物を混合することによってこれらの組成物を調製することができる。そのような物質には、カカオバター、蜜蝋及びポリエチレングリコールが挙げられるが、これらに限定されない。
【０４０７】
本願で開示する実施形態の局所投与は、所望の治療が局所適用によって容易にアクセスできる領域又は臓器を含む場合に有用である。皮膚への局所的な塗布については、組成物は、担体に懸濁された又は溶解された有効成分を含有する好適な軟膏によって製剤化されるべきである。本願で開示する実施形態の化合物の局所投与用の担体には、鉱物油、鉱油、ワセリン、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化合物、乳化ワックス及び水が挙げられるが、これらに限定されない。或いは、好適な乳化剤と共に担体に懸濁された又は溶解された活性化合物を含有する好適なローション又はクリームによって組成物を製剤化することができる。好適な担体には、鉱物油、ソルビタンモノステアレート、ポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セテアリールアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコール及び水が挙げられるが、これらに限定されない。本願で開示する実施形態の組成物はまた、直腸座薬製剤によって、又は好適な浣腸製剤において下部腸管に局所的に適用することができる。
【０４０８】
一部の実施形態では、本明細書で記載される化合物及び組成物の局所投与は、エアゾール、半固形医薬組成物、粉末又は溶液の形態で提示されてもよい。「半固形組成物」という用語は、軟膏、クリーム、軟膏、ゼリー又は皮膚への塗布に好適な、実質的に同様の粘度のそのほかの医薬組成物を意味する。半固形組成物の例は、その全体が参照によって本明細書に組み入れられるＣｈａｐｔｅｒ  １７  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｔｈｅｏｒｙ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ  Ｐｈａｒｍａｃイルａｃｈｍａｎ，Ｌｉｅｂｅｒｍａｎ及びＫａｎｉｇ，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂイルｅａ  ａｎｄ  Ｆｅｂｉｇｅｒ（１９７０）及びｉｎ  ＲｅｍｉｎｇｔｏｎのＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，２１ｓｔ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ｂｙ  Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙに提供されている。
【０４０９】
局所の経皮貼付剤も本願で開示する実施形態に包含される。本明細書の活性のある化学療法の併用を送達する貼付剤も本願で開示する実施形態の範囲内である。貼付剤には、材料層（たとえば、ポリマー、布、ガーゼ、包帯）と、本明細書で描かれるような本明細書の式の化合物が含まれる。材料層の一方の面は化合物又は組成物の通過に抵抗するようにそれに付着させた保護層を有することができる。貼付剤はさらに、対象にて貼付剤をその場で保持するように接着剤を含むことができる。接着剤は、天然又は合成の起源の、皮膚に接触させた際、一時的に皮膚に接着させるものを含む組成物である。それは防水性であることができる。接着剤を貼付剤の上に載せて対象の皮膚に接触させてそれを長時間保持することができる。接着剤は、用具を位置対象にて付随する接触に保持するように、粘着性又は接着性の強度で構成されるが、積極的な行為（たとえば、もぎ取ること、剥がすこと、又はそのほかの意図的な除去）の際、接着剤は、用具又は接着剤それ自体にかかる外部圧力に取って代わられ、接着接触を取り去ることを可能にする。接着剤は圧力感受性であり得、すなわち、接着剤又は用具への圧力の適用（たとえば、押すこと、擦ること）によって皮膚に対して接着剤（及び皮膚に接着される用具）を配置することを可能にする。
【０４１０】
本願で開示する実施形態の組成物は鼻内エアゾール又は吸入によって投与されてもよい。そのような組成物は、医薬製剤化の技術で周知の技法に従って調製され、ベンジルアルコール又はそのほかの好適な保存剤、生体利用効率を高める吸収促進剤、フルオロカーボン、及び／又は当該技術で既知の可溶化剤又は分散剤を用いて生理食塩水中の溶液として調製されてもよい。
【０４１１】
本明細書の式の化合物と追加の剤（たとえば、治療剤）を有する組成物は、本明細書に記載される投与経路のいずれを用いても投与することができる。一部の実施形態では、本明細書の式の化合物と追加の剤（たとえば、治療剤）を有する組成物は、埋め込み可能な用具を用いて投与することができる。埋め込み可能な用具及び関連する技術は、当該技術で既知であり、本明細書で描かれる化合物又は組成物の連続的な送達又は持続放出送達が所望である場合、送達システムとして有用である。さらに、埋め込み可能な用具の送達システムは、化合物又は組成物の送達の特定の点を標的とする（たとえば、局在化された部位、臓器）のに有用である。Ｎｅｇｒｉｎら、Ｂｉｏｍａｔｅｒｉａｌｓ，２２（６）：５６３（２００１）。相互送達法を含む持続放出技術も本願で開示する実施形態で使用することができる。たとえば、ポリマー技術、徐放性技術及び内包技術（たとえば、ポリマーリポソーム）に基づいた持続放出製剤も本明細書で描かれる化合物又は組成物の送達に使用することができる。
【０４１２】
以下の実施例にて本願で開示する実施形態をさらに説明する。これらの実施例は説明目的のみのためのものであり、如何様にも本願で開示する実施形態を限定するとして解釈されるべきではないことが理解されるべきである。
実施例
【０４１３】
実施例１ａ及び１ｂ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１６及びＰ７Ｃ３−Ｓ１７：Ｓ−及びＲ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール
【化２９】
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代表的手順１．
ステップ１．３，６−ジブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールの合成（エポキシド２−Ａ）
【化３０】
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文献による手順（Asso, V.; Ghilardi, E.; Bertini, S.; Digiacomo, M.; Granchi, C.; Minutオールo, F.; Rapposelli, S.; Bortオールato, A.; Moro, S. Macchia, M. ChemMedChem, 2008, 3, 1530-1534）に従って、室温にて粉末ＫＯＨ（０．１０３ｇ、１．８５ミリモル）を３，６−ジブロモカルバゾール（０．５００ｇ、１．５４ミリモル）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）溶液に加え、溶解するまで３０分間撹拌した。シリンジを介してエピブロモヒドリン（０．３２ｍＬ、３．８ミリモル）を加え、反応物を室温にて一晩撹拌した。終了時、溶液をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間で区分化した。水性層をＥｔＯＡｃで３回洗浄し、合わせた有機物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮した。粗残留物をＥｔＯＡｃ／ヘキサンから再結晶化し、所望の生成物を得た（３８９ｍｇ、６６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，１６．０Ｈｚ），４．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５，１６．０Ｈｚ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．５Ｈｚ），２．４６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，５．０Ｈｚ）
ＥＳＩｍ／ｚ３８１．０（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ１５Ｈ１２Ｂｒ２ＮＯは３７９．９を必要とする）
【０４１４】
代表的手順２
ステップ２．１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの合成
【化３１】
0006126528.tif 000033
文献による手順（Asso, V.; Ghilardi, E.; Bertini, S.; Digiacomo, M.; Granchi, C.; Minutオールo, F.; Rapposelli, S.; Bortオールato, A.; Moro, S. Macchia, M. ChemMedChem, 2008, 3, 1530-1534）に従って、ｍ−アニシジン（１．０ｍＬ、８．９５ミリモル）をエポキシド２−Ａ（３．０２ｇ、７．９２ミリモル）のシクロヘキサン’７３ｍＬ）懸濁液に加えた。ＢｉＣｌ３（０．６５７ｇ、２．０８ミリモル）を加え、混合物を一晩、加熱して還流した。終了時、溶液をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間で区分化した。水性層をＥｔＯＡｃで３回洗浄し、合わせた有機物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、所望のアルコールを不透明な黄色の固形物（９９８ｍｇ、２５％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ），６．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，２．４Ｈｚ），４．３４-４．３９（ｍ，３Ｈ），４．００（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．６，１３．２Ｈｚ），３．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，１３．２Ｈｚ），２．１６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ１６１．０，１４９．２，１３９．９（２Ｃ），１３０．４（２Ｃ），１２９．５（２Ｃ），１２３．８（２Ｃ），１２３．５（２Ｃ），１１２．８，１１１．０（２Ｃ），１０６．７，１０３．８，９９．８，６９．５，５５．３，４８．０，４７．４
ＥＳＩｍ／ｚ５０２．９（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ２２Ｈ２１Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２は５０３．０を必要とする）
【０４１５】
ステップ３．１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−イル３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−２−フェニルプロパノエートの合成
【化３２】
0006126528.tif 000034
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール（０．１５０ｇ、０．２９８ミリモル）を無水ジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。ピリジン（０．０５３ｍＬ、０．６５５ミリモル）を加え、次いで、Ｓ−（＋）−α−メトキシ−α−トリフルオロメチルフェニルアセチルクロリド（Ｓ−Ｍｏｓｈｅｒの酸塩化物、０．０８３ｍＬ、０．４４６ミリモル）とジメチルアミノピリジン（０．００４ｇ、０．００３０ミリモル）を加えた。反応物を４時間かけて室温に温め、その後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えることによって反応を止めた。混合物をＥｔＯＡｃで３回洗浄し、合わせた有機物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、可能性のあるエステル双方と可能性のあるアミド双方の混合物（１Ｈ−ＮＭＲによる約５：１のエステル：アミドの比、１３２ｍｇ、６４％）を得た。ＨＰＬＣ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ、ＳｉＯ２  Ｌｕｎａ，２１×２５０ｍｍ，１５％のＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘａｎｅ，１６ｍＬ／ｍｉｎ；ＨＰＬＣ保持時間：２５．６分（エステル１）及び４１．２分（エステル２）を用いて混合物の分離を達成した。
エステル１：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，２．５Ｈｚ），５．５９（ｍ，１Ｈ），４．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．７１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５，１３．５Ｈｚ），３．１９（ｓ，３Ｈ）．
エステル２：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０，９．０Ｈｚ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｍ，４Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），６．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，２．５Ｈｚ），５．６３（ｍ，１Ｈ），４．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．８２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５，６．０Ｈｚ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１３．５Ｈｚ）
【０４１６】
ステップ４．Ｓ−及びＲ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オールの合成
【化３３】
0006126528.tif 000035
文献による手順（Abad, J-L.; Casas, J.; Sanchez-Baeza, F.; Messeguer, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3648-3656）に従って、実施例３からのエステル１（０．０１１ｇ、０．０１５ミリモル）を脱気したＥｔ２Ｏ（０．１５０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。シリンジを介して水素化リチウムアルミニウム（ＴＨＦ中１Ｍ、０．０１８、Ｌ、０．０１８ミリモル）を加え、反応物を２０分間撹拌した。ＴＬＣによる完了の際、ＭｅＯＨの添加によって反応を止め、４５分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間で区分化した。水性層をＥｔＯＡｃで３回洗浄し、合わせた有機物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜３０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、所望のアルコール（４．７ｍｇ、６４％）を得た。
（エステル１から）［α］Ｄ＝＋１０°（ｃ＝０．１，ＣＨ２Ｃｌ２）実施例１ａ
（エステル２から）［α］Ｄ＝−１４°（ｃ＝０．１，ＣＨ２Ｃｌ２）実施例１ｂ
【０４１７】
実施例２．Ｐ７Ｃ３−Ｓ５：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（２−イミノピリジン−１（２Ｈ）−イル）プロパン−２−オール
【化３４】
0006126528.tif 000036
８０℃にて２日間の反応を除いて代表的手順２に従って実施例２を調製した。さらに精製することなく粗生成物を使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）ｄ＝８．１４（２Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９，８．８Ｈｚ），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．３７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８），６．３２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），５．６５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．３９（ｄｍ，５Ｈ），３．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：観察値４７３．９（Ｍ＋１）＋（Ｃ２０Ｈ１８Ｂｒ２Ｎ３Ｏについての［Ｍ＋１］＋は４７４．０を必要とする）
【０４１８】
実施例３ａ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ７：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルチオ）プロパン−２−オール
【化３５】
0006126528.tif 000037
室温にて３，６−ブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル−９Ｈ−カルバゾール（エポキシド２−Ａ、１０１．６ｍｇ、０．２７ミリモル）の５．０ｍＬＭｅＯＨ溶液にベンゼンチオール（３０μＬ、０．２９ミリモル）を加えた。反応混合物を８０℃に加熱し、同じ温度で一晩撹拌した。出発物質の消費についてｌｃ／ｍｓによって反応物をモニターした。反応物を冷却し、酢酸エチルで希釈し、水とブラインで洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０，８．７Ｈｚ），７．３３−７．２０（ｍ，７Ｈ），４．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３，１４．９Ｈｚ），４．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９，１４．９Ｈｚ），４．００−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３，１３．９Ｈｚ），２．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２，１３．９Ｈｚ），２．５１（ｂｓ，１Ｈ）、１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２６ＭＨｚ）δ１３９．９，１３４．５，１３０．４，１２９．６，１２９．４，１２７．４，１２３．８，１２３．４，１１２．７，１１１．１，６９．３，４８．１，３９．４；
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：観察値：５０５．９［Ｍ＋Ｏ−１］−（Ｃ２１Ｈ１７Ｂｒ２ＮＯＳについての［Ｍ＋Ｏ−１］−は５０４．９を必要とする；（ＭＳ条件下で酸化は生じた；ＮＭＲはスルホキシドと一致しなかった）
【０４１９】
実施例３ｂ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３９：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−フェノキシプロパン−２−オール
【化３６】
0006126528.tif 000038
代表的手順１に従って、収率６１％にてジブロモカルバゾールとフェノキシメチルオキシランから実施例３ｂの表題の化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ），７．３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．００（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝０．８，８．９Ｈｚ），４．５８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１６．７Ｈｚ），４．４１−４．４９（ｍ，２Ｈ），４．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ−４．４，９．６Ｈｚ），３．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５，９．５Ｈｚ），２．３８（ｄ＝１Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：５１７．９［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−（Ｃ２１Ｈ１７Ｂｒ２ＮＯ２についての［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−は５１８．０を必要とする）。
【０４２０】
実施例３ｃ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２７：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルフィニル）プロパン−２−オール
【化３７】
0006126528.tif 000039
ＮａＩＯ４（５．１４ｇ）の水溶液をシリカゲル（２０ｇ）に加え、流動する固形物が得られるまで振盪した。チオエーテル（１−３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルチオ）プロパン−２−オール（０．００１２０ｇ、０．０２４４ミリモル）とＮａＩＯ４／シリカゲル（０．１０１８ｇＮａＩＯ４、０．１２２ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁した。ＴＬＣが出発物質の完全な消失を示すまで、密封したバイアル中で４時間、白色懸濁液を５０℃にて加熱した。ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１：９）を用いたシリカゲルクロマトグラフィに反応混合物を供し、ジアステレオマー１：１の混合物として収率６５．４％にて生成物としての０．００８１ｇの白色固形物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ＝２．３９（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，１．７Ｈｚ，１ＨジアステレオマーＡ），２．８３（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，２．９Ｈｚ，１  Ｄｉａｓ．Ｂ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，８．６Ｈｚ，１Ｈ  ジアストレマーＢ）３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，９．３Ｈｚ，１Ｈ  ジアストレマーＡ），３．９０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ  Ｄｉａｓ．Ｂ），３．９６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ  ジアステレオマーＡ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，６．３Ｈｚ，１Ｈ  Ｄｉａｓ  Ａ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝１５．２，６．７，１Ｈ  ジアストレマーＢ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１５．２，６．０Ｈｚ，１Ｈ  ジアストレマーＢ），４．４５（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，６．４Ｈｚ，１Ｈ  ジアストレマーＢ），４．６５−４．５５（ｍ，１Ｈ  ジアストレマーＡ）４．８７−４．７６（ｍ，１Ｈ  ジアストレマーＢ）７．１６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ  ジアステレオマーＡ）７．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ  ジアステレオマーＢ）７．６０−７．３０（ｍ，７Ｈ  ジアステレオマーＡ＋７Ｈ  ジアステレオマーＢ）８．０８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ  ジアステレオマーＡ）８．１３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ  ジアステレオマーＢ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４９．９［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−（Ｃ２１Ｈ１７Ｂｒ２ＮＯ２Ｓについて［Ｍ＋ＣＨＯＯ］−は５４９．９を必要とする）。
【０４２１】
実施例３ｄ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２８：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルホニル）プロパン−２−オール
【化３８】
0006126528.tif 000040
チオエーテル（１−３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（フェニルスルチオ）プロパン−２−オール（０．０１１３ｇ、０．０２３０ミリモル）の０．５ｍＬＣＨ２Ｃｌ２溶液に、ｍＣＰＢＡ（ｃａ．７７％純度、０．０１２９ｇ、０．０５７５ミリモル）の０．５ｍＬＣＨ２Ｃｌ２溶液を一滴ずつ加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。粗反応混合物を９ｍＬのＥｔ３Ｎで中和し、３０分間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃ３０ｍＬで希釈し、３０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３で３回及び３０ｍＬのブラインで１回洗浄した。無水Ｎａ２ＳＯ４上で有機層を乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得、それをヘキサン／ＥｔＯＡｃ（３：７）を用いたシリカゲルクロマトグラフィに供して生成物として白色の固形物（０．０１２０ｇ、収率９９．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１４．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２１−３．３１（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．６０−４．７６（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５６５．９［Ｍ＋ＨＣＯＯ］；５４３．７［Ｍ＋Ｎａ］＋（Ｃ２１Ｈ１７Ｂｒ２ＮＯ３Ｓについての［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−は５９５．９を必要とする；［Ｍ＋Ｎａ］＋は５４３．９を必要とする）
【０４２２】
実施例４．Ｐ７Ｃ３−Ｓ９：Ｎ−（３−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）アセトアミド
【化３９】
0006126528.tif 000041
文献による手順（Morcuende, A. et al., B. J. Org. Chem. 1996, 5264-5270）に従って、トリエチルアミン（１４μＬ、０．１０ミリモル）と塩化アセチル（８μＬ、０．１１ミリモル）を、１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール（５３ｍｇ、０．１１ミリモル）と酸化ジブチリチン（５．５ｍｇ、０．０２２ミリモル）の無水トルエン（１．５ｍＬ）中の非均質混合物に加えた。反応容器を窒素でパージし、密封し、マイクロ波照射のもとで１５０℃にて９分間加熱した。ｌｃ／ｍｓによって反応をモニターし、出発物質はすべて消費された。非均質溶液を真空下で濾過し、白色の固形物を得た。精製することなく粗生成物を使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．０９（２Ｈ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８，８．７Ｈｚ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，８．４Ｈｚ），６．６８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３，７．７Ｈｚ），６．６２（ｓ，１Ｈ，），４．３３−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．２９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．６，６．０Ｈｚ），３．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，１４．０Ｈｚ），１．９（ｓ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２６ＭＨｚ）δ１７３．６，１６０．９，１４４．５，１３９．９，１３１．０，１２９．４，１２３．８，１２３．４，１１９．７，１１３．９，１１３．５，１１２．６，１１１．１，７０．９，５５．７，５５．２，４６．０，２２．８
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：５４４．９（Ｍ＋１）＋（Ｃ２４Ｈ２２Ｂｒ２Ｎ２Ｏ３についての［Ｍ＋１］＋は５４５．０を必要とする）。
【０４２３】
実施例５．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１２：５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニル）−オキサゾリジン−２−オン
【化４０】
0006126528.tif 000042
ｊｎ１２８−１８６（５５．０ｍｇ、０．１１ミリモル）とインジウム粉末（３．５ｍｇ、０．０３０ミリモル）のアセトニトリル（３．０ｍＬ）中の撹拌している溶液にメチルクロロホルメート（１０μＬ、０．１３ミリモル）を加え、反応混合物を室温にて一晩撹拌した。さらに３．１ｍｇ（０．０２７ミリモル）のインジウムと２０μＬ（２．６当量）のメチルクロロホルメートを加えた。数時間後、反応物を酢酸エチルで希釈し、水、次いでブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。２０〜４０％の酢酸エチル／ヘキサンにてフラッシュクロマトグラフィによって炭酸メチルを精製した。炭酸塩（２１．３ｍｇ、０．０３８ミリモル）とメタノール（１．０ｍＬ）の溶液にナトリウムメトキシド（３．０ｍＬ）を加えた。常温にて１時間後、溶液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水とブラインで洗浄し、濃縮した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３，５００ＭＨｚ）δ８．４０（ｓ，２Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２３−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．２４−５．３１（ｍ，１Ｈ），５．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１５．７Ｈｚ），４．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２，１５．８Ｈｚ），４．３８（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）
0006126528.tif 000043
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：５２８．９（Ｍ＋１）＋．（Ｃ２３Ｈ１９Ｂｒ２Ｎ２Ｏ３についての［Ｍ＋１］＋：計算値５２９．０）。
【０４２４】
実施例６ａ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１０：Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン（「Ｐ７Ｃ３Ａ２０」とも命名された）
【化４１】
0006126528.tif 000044
代表的な手順３：Ｎｓ保護アニリンによるエポキシドの開環
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化４２】
0006126528.tif 000045
Ｎ２雰囲気下、トルエン（２．５ｍＬ、０．１３Ｍ）中のＮ−（メトキシフェニル）−Ｍを４−ニトロベンゼンスルホンアミド（１００．２ｍｇ、０．３２ミリモル）の不均質な混合物をドライアイス／アセトン浴にて冷却し、その後、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中１．７８Ｍを２００μＬ、０．３６ミリモル）を一滴ずつ加えた。反応物を−７８℃で１０分間攪拌し、その後、カルバゾールエポキシド２−Ａを加えた。不均質な混合物を室温で５分間撹拌し、その後、１００℃で４８時間加熱した。冷却した反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、５％酢酸溶液で３回洗浄し、その後ブラインで洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。１００％ジクロロメタンで粗精製の混合物を精製した。収率＝８８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４６，（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９４（ｄ，２Ｈ，８．８Ｈｚ），６．８３（ｄ，２Ｈ，９．１Ｈｚ），４．４４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１４．９，３．６Ｈｚ），４．２６−４．３４（ｍ，１Ｈ），４．１７−４．２４（ｂｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．７５（ｍ，２Ｈ）．ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：７３２．０［（Ｍ＋ＨＣＯＯ−）；Ｃ２８Ｈ２３Ｂｒ２Ｎ３Ｏ６Ｓ（Ｍ）は６８７を要する］
【０４２５】
代表的な手順４：二次アルコールのフッ素化
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド
【化４３】
0006126528.tif 000046
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド（１８．３ｍｇ、０．０２７ミリモル、上記代表的な手順３を参照）を含有するオーブンで乾燥させた２０ｍＬのシンチレーションバイアルをＮ２でパージし、無水ジクロロメタン（１．５ｍＬ、０．０１８Ｍ）を充填した。密封したバイアルをドライアイス／アセトン浴で冷却し、その後、三フッ化ジエチルアミノイオウ（ＤＡＳＴ、７μＬ、０．０５３ミリモル）を一滴ずつ加えた。反応温度を１時間−７８℃で維持し、次いでゆっくりと室温に温め、一晩撹拌した。２．０ｍＬの飽和ＮａＨＣＯ３溶液で反応を止め、６ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、３回抽出した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗生成物を前に進めた。定量的収率。
或いは、室温にて三フッ化モルフォリノイオウ（ＭＯＲＰＨＯ−ＤＡＳＴ）を使用することができる。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１３（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４，（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ，８．３，２．４Ｈｚ），６．６７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）４．９３（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．６８（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．８１−３．９９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：計算値：６８８．９６，観察値：７３３．９（Ｍ＋ＨＣＯＯ−）
【０４２６】
代表的な手順５：ノシル基の脱保護（Fukuyama, T.; Jow, C.-K.; Cheung, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373-6374を参照）
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシアニリン
【化４４】
0006126528.tif 000047
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−４−ニトロベンゼンスルホンアミド（２１．０ｍｇ、０．０３０ミリモル、代表的な手順４を参照）を含有するバイアルに水酸化リチウム（３．２ｍｇ、０．１３４ミリモル）とジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ、０．０６Ｍ）とメルカプト酢酸（４．２μＬ、０．０６０ミリモル）を加えた。室温で１時間撹拌した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水、飽和重炭酸ナトリウム、水（３回）及びブラインで順に洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（＋０．２％ＴＥＡ）にて粗精製の反応混合物を精製し、１３．６ｍｇを単離した。収率＝８８％。
【０４２７】
追加の代表的な手順
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール（０．１０２ｇ、０．２０３ミリモル）の６．０ｍＬ無水ＤＣＭ溶液に−７８℃にてＤＡＳＴ［（Ｅｔ２ＮＳＦ３）０．１２ｍｌ，０．９１６ミリモル］を一滴ずつ加えた。反応物を−７８℃にて１時間撹拌し、その後５時間かけて０℃までゆっくり温めた。リン酸緩衝液（ｐＨ＝８）の添加によって反応を止め、ＤＣＭで抽出した。水性相を１０ｍＬのＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。ＳｉＯ２（２０％ＥＴＯＡｃ／ヘキサン／０．２％ＴＥＡ）でのフラッシュクロマトグラフィによって粗精製の反応物質を精製した。４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（＋０．１％ＴＥＡ）によって、所望のフッ素化生成物を含有する分画をさらに精製した。５．７ｍｇの所望の生成物を単離した。
実施例６ａの表題の化合物の分析データ
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１６（２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，８．１Ｈｚ），６．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．１５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），５．１１（ｄｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，５．８，１０．４，４７．７Ｈｚ），４．６０（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｄｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．７５（ｓ，３Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：５０４．９（Ｍ＋１）＋．（Ｃ２２Ｈ１９Ｂｒ２ＦＮ２Ｏについての［Ｍ＋１］＋：計算値５０５．０）。
【０４２８】
実施例６ｂ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１１：Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−フルオロプロピル）−３−メトキシ−Ｎ−メチルアニリン
【化４５】
0006126528.tif 000048
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ー３ー（３−メトキシフェニル）（メチル）−アミノ）プロパン−２−オール（実施例２３を参照）を使用することを除いて代表的な手順４に記載された手順に従って実施例６ｂの表題の化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９，８．８Ｈｚ），７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，８．１Ｈｚ），６．２６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，８．０Ｈｚ），６．１７（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），５．１０（ｄｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．６，６．４，１０．７，４８．５Ｈｚ），４．３７−４．４８（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６０−３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９，１５．９Ｈｚ），２．９９（ｓ，３Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：５１８．９［Ｍ＋１］＋（Ｃ２３Ｈ２１Ｂｒ２ＦＮ２Ｏについての［Ｍ＋Ｈ］＋は５１９．０を必要とする）。
【０４２９】
実施例７ａ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オン
【化４６】
0006126528.tif 000049
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール（１．０２ｇ、２．０２ミリモル）のＤＭＳＯ（２１ｍＬ）中の撹拌している溶液にトリエチルアミン（１．６５ｍＬ、１１．８ミリモル）を加えた。溶液を３０分間撹拌し、次いでイオウトリオキシドピリジン錯体（０．６５９ｇ、４．１４ミリモル）を加えた。一晩撹拌した後、追加のトリエチルアミン（１．０ｍＬ、７．１７ミリモル）加え、その１時間後、イオウトリオキシドピリジン錯体（０．６６３ｍｇ、４．１７ミリモル）を加えた。１時間撹拌した後、橙色の溶液を約１５０ｍＬの酢酸エチルで希釈し、水、次いでブラインで数回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、茶色の泡状物を得た。ＳｉＯ２１００％（ＣＨ２Ｃｌ２＋０．２％ＴＥＡ）でのフラッシュクロマトグラフィによって高いＲｆのケトン（チオエーテル、１８％）と低いＲｆのケトン（収率４０％）を得た。
主な生成物：１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．１８（２Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．５６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．９，８．７Ｈｚ），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，８．２Ｈｚ），６．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．０８（ｓ，２Ｈ，），４．４１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．９０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．７２（ｓ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２６ＭＨｚ）δ＝２０２．９，１６１．１，１４７．９（２Ｃ），１３９．５，１３０．６（２Ｃ），１２９．９（２Ｃ），１２４．１（２Ｃ），１２３．９（２Ｃ），１１３．５，１１０．１（２Ｃ），１０３．７，９９．３，５５．４，５１．９，５１．０
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：５００．９（Ｍ＋１）＋（Ｃ２２Ｈ１８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２についての［Ｍ＋１］＋は５０１．０を必要とする）。
【０４３０】
実施例７ｂ．Ｐ７Ｃ３−Ｓ４：３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（３−メトキシフェニルアミノ）−１−（メチルチオ）プロパン−２−オン
【化４７】
0006126528.tif 000050
実施例７ａの表題の化合物の調製において、微量生成物として実施例７ｂの表題の化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ８．１６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．７，８．８Ｈｚ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．３９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，８．２Ｈｚ），６．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．２，８．０Ｈｚ），６．２９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），５．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．０Ｈｚ），５．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１８．４Ｈｚ），５．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ，交換可能），３．７６（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２６ＭＨｚ）δ＝１９３．２，１６０．９，１４３．９（２Ｃ），１３９．８（２Ｃ），１３０．４，１２９．８（２Ｃ），１２４．１，１２３．７（２Ｃ），１１３．４（２Ｃ），１１０．３（２Ｃ），１０７．８，１０４．７，１０１．０，６０．３，５５．４，４８．９，９．０
ＥＳＩｍ／ｚ４９８．９［Ｍ−ＳＭｅ＋Ｈ］＋（Ｃ２３Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２Ｓについての［Ｍ−ＳＭｅ＋Ｈ］＋は４９９．０を必要とする）。
ＨＲＭＳｍ／ｚ：５４６．９６７５［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ２３Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２Ｓについての［Ｍ＋Ｈ］＋は５４５．９６１２を必要とする）。
【０４３１】
実施例８．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１３：Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−メトキシプロピル）−３−メトキシアニリン
【化４８】
0006126528.tif 000051
１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール（９９．３ｍｇ、０．２０ミリモル）のＤＭＦ（０．５ｍＬ、０．３９Ｍ）中の撹拌している溶液に、水素化ナトリウム（９．０ｍｇ、０．２３ミリモル）を加えた。室温にて約７０分間溶液を撹拌し、その後、ヨウ化メチレン（１４ｍＬ，０．２２モル）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）溶液を一滴ずつ加えた。出発物質の消費及びＯとＮ−メチル生成物についてｌｃ／ｍｓによって反応をモニターした。室温で２．５時間撹拌した後、変換は約３０％であり、約５％のＮ−メチル生成物が形成された。Ｎ−ＭｅとＯ−Ｍｅの増加が認められ、変換が約５０％になった時点で反応を止めた。茶色の溶液を酢酸エチルで希釈し、水及び最終的にはブラインで数回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。分取ＴＬＣ３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって混合物を精製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．１３（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８，８．８Ｈｚ），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．３，８．３Ｈｚ），６．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．１，８．０Ｈｚ），６．１２（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｂｓ，１Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２６  ＭＨｚ）δ１６１．０，１４９．４，１３９．８，１３０．４，１２９．５，１２３．８，１２３．５，１１２．７，１１０．９，１０６．７，１０３．６，９９．７，７８．２，５８．３，５５．３，４５．３，４４．３
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：５１６．９（Ｍ＋１）＋（Ｃ２３Ｈ２２Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２についての［Ｍ＋１］＋５１７．０を必要とする）。
【０４３２】
実施例９．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール
【化４９】
0006126528.tif 000052
ステップ１．３，６−ジメチル−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化５０】
0006126528.tif 000053
代表的手順１に従って、３，６−ジメチルカルバゾール（Beyer, M.et al., O. J. Org. Chem. 2003, 68, 2209-2215）を収率６９％にてエピクロロヒドリンに加えた。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．０，８．５Ｈｚ），４．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５，１６．０Ｈｚ），４．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５，１６．０Ｈｚ），３．３０（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，５．０Ｈｚ），２．５２（ｓ，６Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ）
【０４３３】
ステップ２．１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの合成
【化５１】
0006126528.tif 000054
代表的手順２に従って、分取ＴＬＣによる精製に従って、２２％にて、３，６−ジメチル−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールから１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールを調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ７．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，８．０Ｈｚ），６．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，８．０Ｈｚ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，２．５Ｈｚ），４．３９（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，１１．５Ｈｚ），３．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，１３．０Ｈｚ），２．５１（ｓ，６Ｈ），２．１３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ１６１．０，１４９．５，１３９．５（２Ｃ），１３０．３（２Ｃ），１２８．７，１２７．３（２Ｃ），１２３．２（２Ｃ），１２０．５（２Ｃ），１０８．７（２Ｃ），１０６．７，１０３．７，９９．５，６９．７，５５．２，４８．０，４７．４，２１．６（２Ｃ）．
ＥＳＩｍ／ｚ３７５．２（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ２４Ｈ２７Ｎ２Ｏ２は３７５．２を必要とする）
【０４３４】
実施例１０．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１４：１−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール
【化５２】
0006126528.tif 000055
ステップ１．３−ブロモ−６−メチル−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化５３】
0006126528.tif 000056
代表的手順２に従って、収率７４％にて実施例１４を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．３３−７．２８（ｍ，３Ｈ），４．５７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，１５．５Ｈｚ），４．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１５．５Ｈｚ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．７７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．５Ｈｚ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．５，４．５Ｈｚ）
【０４３５】
ステップ２．１−（３−ブロモ−６−メチル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの合成
【化５４】
0006126528.tif 000057
代表的手順２に従って、収率４１％にて、３−ブロモ−６−メチル−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールから実施例１５を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．１１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３７（ｍ，３Ｈ），３．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５，１３．５Ｈｚ），３．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，１３．５Ｈｚ），２．５１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ１６１．０，１４９．４，１３９．８，１３９．５，１３０．３，１２９．４，１２８．５，１２８．２，１２４．７，１２３．２，１２２．３，１２０．７，１１２．１，１１０．６，１０９．０，１０６．７，１０３．７，９９．６，６９．５，５５．３，４７．９，４７．４，２１．５．
ＥＳＩｍ／ｚ４３９．１（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ２３Ｈ２４ＢｒＮ２Ｏ２は４３９．１を必要とする）
【０４３６】
実施例１１．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１５：１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール
【化５５】
0006126528.tif 000058
ステップ１．３，６−ジクロロ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化５６】
0006126528.tif 000059
代表的手順１に従って、収率２３％にて３，６−ジクロロ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールを調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）δ７．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８，９．０Ｈｚ），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．５９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，１６．２Ｈｚ），４．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ５．４，１６．２Ｈｚ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２，４．８Ｈｚ），２．４６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，４．８Ｈｚ）
【０４３７】
ステップ２．１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールの合成
【化５７】
0006126528.tif 000060
代表的手順２に従って、３７％の収率にて３，６−ジクロロ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールから１−（３，６−ジクロロ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オールを調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），６．１１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，２．５Ｈｚ），４．３０−４．３５（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５，１３．０Ｈｚ），３．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，１３．０Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１５０ＭＨｚ）δ１６１．０，１４９．３，１３９．７，１３０．４（２Ｃ），１２６．９（２Ｃ），１２５．５（２Ｃ），１２３．４（２Ｃ），１２０．４（２Ｃ），１１０．５（２Ｃ），１０６．７，１０３．８，９９．８，６９．６，５５．３，４８．０，４７．５．
ＥＳＩｍ／ｚ４１５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ２２Ｈ２０Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２は４１５．１を必要とする）
【０４３８】
実施例１２．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１８：１−（５−ブロモ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール
【化５８】
0006126528.tif 000061
ステップ１．５−ブロモ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドールの合成
【化５９】
0006126528.tif 000062
文献による手順（Gundersen, E. G. U.S. Patent App. Publ. US 2005/070592）に従って塩酸４−ブロモフェニルヒドラジン（０．３００ｇ、１．３４２ミリモル）のＥｔＯＨ（３．８ｍＬ）溶液に２−ブタノン（０．１１ｍＬ、１．２７８ミリモル）を加えた。混合物を２２時間加熱して還流し、真空で濃縮し、ＥｔＯＡｃと１ＮのＨＣｌの間で区分化した。有機層をＨ２Ｏと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜２０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製してピンク色の粉末として所望のインドールを得た（２００ｍｇ、６７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ７．６９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．５，８．５Ｈｚ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）
ＥＳＩｍ／ｚ２２４．０（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ１０Ｈ１１ＢｒＮは２２４．０を必要とする）
【０４３９】
ステップ２．５−ブロモ−２，３−ジメチル−１−（オキシラン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドールの合成
【化６０】
0006126528.tif 000063
代表的手順１に従って、収率４８％にて、５−ブロモ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドールから５−ブロモ−２，３−ジメチル−１−（オキシラン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドールを調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００  ＭＨｚ）δ７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，１６．０Ｈｚ），４．０９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５，１６．０Ｈｚ），３．１７（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，５．０Ｈｚ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）．
ＥＳＩｍ／ｚ２８０．０（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ１３Ｈ１５ＢｒＮＯは２８０．０必要とする）
【０４４０】
ステップ３．１−（５−ブロモ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オールの合成
【化６１】
0006126528.tif 000064
代表的手順２に従って、収率３９％にて５−ブロモ−２，３−ジメチル−１−（オキシラン−２−イルメチル）−１Ｈ−インドールから１−（５−ブロモ−２，３−ジメチル−１Ｈ−インドール−１−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オールを調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１７（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０，８．５Ｈｚ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．６０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１７（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，８．５Ｈｚ），３．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０，１３．０Ｈｚ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ１４７．９，１３５．１，１３４．３，１３０．６，１２９．６（２Ｃ），１２３．６，１２０．９，１１８．６，１１３．７（２Ｃ），１１２．５，１１０．５，１０７．１，６９．９，４７．７，４７．４，１０．７，９．０
ＥＳＩｍ／ｚ３７３．０（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ１９Ｈ２２ＢｒＮ２Ｏは３７３．１を必要とする）
【０４４１】
実施例１３．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２６：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オール
【化６２】
0006126528.tif 000065
ステップ１．３，６−ジブロモ−β−カルボリンの合成
【化６３】
0006126528.tif 000066
文献による手順（Ponce, M. A.; Erra-Balsells, R. J. Heterocyclic Chem. 2001, 38, 1087）に従って、β−カルボリン（０．１００ｇ、０．５９５ミリモル）とＳｉＯ２（１．００ｇ）をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）に懸濁した。Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２１２ｇ、１．１８９ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）に溶解し、光の非存在下でシリンジを介して溶液をカルボリン混合物にゆっくり加えた。常温にて反応物を２．５時間撹拌し、その後、シリカゲルを濾別し、ＣＨ２Ｃｌ２で３回洗浄した。合わせた有機層を０．１ＭのＮａＯＨと飽和ＮａＣｌ水溶液で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮した。クロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜１００％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって粗生成物を精製して、所望の３，６−ジブロモ化カルボリン（２５ｍｇ、１３％）、ならびに６，８−ジブロモ化カルボリン（１５ｍｇ、８％）とトリブロモ化カルボリン（３６ｍｇ、１９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ，５００ＭＨｚ）δ８．７２（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．４８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，９．０Ｈｚ），７．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＥＳＩｍ／ｚ３２６．９（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ１１Ｈ７Ｂｒ２Ｎ２は３２６．９を必要とする）
【０４４２】
ステップ２．３，６−ジブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドールの合成
【化６４】
0006126528.tif 000067
代表的手順１に従って、収率７３％にて、３，６−ジブロモ−β−カルボリンから３，６−ジブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドールを調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．６２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝０．８Ｈｚ），８．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．３４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，１６．０Ｈｚ），４．２７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．２，１６．０Ｈｚ），３．３２（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．４Ｈｚ），２．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．４，４．４Ｈｚ）．
ＥＳＩｍ／ｚ３８２．９（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ１４Ｈ１１Ｂｒ２Ｎ２Ｏは３８２．９を必要とする）
【０４４３】
ステップ３．１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オールの合成
【化６５】
0006126528.tif 000068
代表的手順２に従って、分取ＴＬＣによる精製の後、１４％の収率にて、３，６−ジブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドールから１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−９−イル）−３−（フェニルアミノ）プロパン−２−オールを調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．６４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，９．０Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．３８−４．４９（ｍ，３Ｈ），３．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，１３．０Ｈｚ），３．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０，１３．０Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２５ＭＨｚ）δ１４７．７，１４１．２，１３７．０，１３２．６，１３２．５，１３０．９，１３０．１，１２９．７（２Ｃ），１２５．０，１２２．０，１１９．０，１１８．６，１１３．８（２Ｃ），１１３．４，１１１．９，６９．６，４８．１，４７．９
ＥＳＩｍ／ｚ４７５．９（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ２０Ｈ１８Ｂｒ２Ｎ３Ｏは４７６．０を必要とする）
【０４４４】
実施例１４．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３６：１−（３−アジドフェニルアミノ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール
【化６６】
0006126528.tif 000069
代表的手順２に従って、収率１４％にて実施例１４を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．０Ｈｚ），６．３６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．０Ｈｚ），６．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），４．３５−４．４１（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），３．３１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，１３．０Ｈｚ），３．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，１３．０Ｈｚ），２．１１（ｂｒ  ｓ，  １Ｈ）
ＥＳＩｍ／ｚ５１３．９（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ２１Ｈ１８Ｂｒ２Ｎ５Ｏは５１４．０を必要とする）
【０４４５】
実施例１５．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３４：１，３−ビス（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール
【化６７】
0006126528.tif 000070
３，６−ジブロモカルバゾール（０．０５０ｇ、０．１５４ミリモル）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。ＮａＨ（鉱物油に６０％で分散、０．００７ｇ、０．１６９ミリモル）を加え、０℃にて反応物を４５分間撹拌した。３，６−ジブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾール（０．０５９ｇ、０．１５４ミリモル）を加え、常温にて２４時間、反応物を撹拌した。ＴＬＣによる出発物質の消費の際、反応物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間で区分化した。水性層をＥｔＯＡｃで３回洗浄し、合わせた有機物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮した。クロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって粗生成物を精製して、所望の生成物（３７ｍｇ、３４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．３６（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６４（ｄ，４Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５６（ｄｄ，４Ｈ，Ｊ＝２．０，８．８Ｈｚ），４．７２（ｍ，５Ｈ），２．７８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１４１．２（４Ｃ），１２９．８（４Ｃ），１２４．６（４Ｃ），１２４．１（４Ｃ），１１２．９（４Ｃ），１１２．７（４Ｃ），７０．３，４８．３（２Ｃ）
ＥＳＩｍ／ｚ７４７．０（［Ｍ＋ＣＯ２Ｈ］-，Ｃ２８Ｈ１９Ｂｒ４Ｎ２Ｏ３は７４６．８を必要とする）
【０４４６】
実施例１６．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３５：１−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール
【化６８】
0006126528.tif 000071
実施例１５を調製するのに用いたものと類似の手順に従って、収率４８％にて実施例１６を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６，４００ＭＨｚ）δ８．３６（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ），７．２０（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝０．８，７．２Ｈｚ），４．７６（ｍ，１Ｈ），４．６４-４．７２（ｍ，４Ｈ），２．７７（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６，１００ＭＨｚ）δ１４２．０（２Ｃ），１４１．０（２Ｃ），１２９．８（２Ｃ），１２６．６（２Ｃ），１２４．５（２Ｃ），１２４．１（２Ｃ），１２３．８（２Ｃ），１２１．０（２Ｃ），１１９．９（２Ｃ），１１２．７（２Ｃ），１１２．６（２Ｃ），１１０．５（２Ｃ），７０．３，４８．４，４８．１
ＥＳＩｍ／ｚ５９１．０（［Ｍ＋ＣＯ２Ｈ］-，Ｃ２８Ｈ２１Ｂｒ２Ｎ２Ｏ３は５９１．０を必要とする）。
【０４４７】
実施例１７．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３１：３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）プロパンアミド
【化６９】
0006126528.tif 000072
ステップ１．メチル３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロパノエートの合成
【化７０】
0006126528.tif 000073
３，６−ジブロモカルバゾール（０．３００ｇ、０．９２３ミリモル）をＤＭＦ（１．２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した。ＮａＨ（鉱物油に６０％で分散、０．０７４ｇ、１．８４６ミリモル）を加え、０℃にて反応物を１時間撹拌した。メチルグリシデート（０．４７１ｇ、４．６１５ミリモル）を加え、反応物を撹拌し、３．５時間かけて常温に温めた。ＴＬＣによる完了の際、反応混合物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間で区分化した。水性層をＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮した。クロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜３０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって粗生成物を精製して、所望の生成物（１２５ｍｇ、３２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝２．０，９．０Ｈｚ），７．３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６３-４．５５（ｍ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．
ＥＳＩｍ／ｚ４２５．８（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ１６Ｈ１４Ｂｒ２ＮＯ３は４２５．９を必要とする）
【０４４８】
ステップ２．３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロパン酸の合成
【化７１】
0006126528.tif 000074
ＥｔＯＨ（２．６ｍＬ）中のメチル３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロパノエート（０．０５５ｇ、０．１２９ミリモル）の懸濁液にＮａＯＨ（０．６４ｍＬ、Ｈ２Ｏにおける１Ｍ溶液）を加え、反応物を常温にて２．５時間撹拌した。反応物を真空で濃縮し、残留物を１ＮのＨＣｌ水溶液で酸性化した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、合わせた有機物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮して、白色固形物（５３ｍｇ、９９％）としての所望の生成物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５２（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５，８．５Ｈｚ），７．４０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．６８（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５，１５．５Ｈｚ）．
ＥＳＩｍ／ｚ４１１．９（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ１５Ｈ１２Ｂｒ２ＮＯ３は４１１．９を必要とする）
【０４４９】
ステップ３．３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）プロパンアミドの合成
【化７２】
0006126528.tif 000075
３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロパン酸（０．０２５ｇ、０．０６１ミリモル）を無水ＣＨ２Ｃｌ２に懸濁し、０℃に冷却した。塩化チオニル（０．００５ｍＬ、０．０７３ミリモル）を一滴ずつ加え、反応物を０℃にて１時間撹拌した。ｍ−アニシジン（０．００８ｍＬ、０．０７３ミリモル）とＥｔ３Ｎ（０．０１０ｍＬ、０．０７３ミリモル）を加え、２．５時間かけて反応物を常温に温めた。完了の際、溶液をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間で区分化した。水性層をＥｔＯＡｃで３回洗浄し、合わせた有機物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、真空にて濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜３０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、所望の生成物（１５ｍｇ、４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ６，５００ＭＨｚ）δ９．２２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．０，８．５Ｈｚ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），５．５６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１００ＭＨｚ）δ１７０．９，１６１．１，１４１．１，１４０．３，１３０．３（２Ｃ），１２９．８（２Ｃ），１２４．６（２Ｃ），１２４．０（２Ｃ），１１３．１（２Ｃ），１１２．８（２Ｃ），１１２．７，１１０．５，１０６．４，７２．７，５５．６，４８．４
ＥＳＩｍ／ｚ５１４．９（［Ｍ-Ｈ］-，Ｃ２２Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ２Ｏ３は５１５．０を必要とする）
【０４５０】
実施例１８．エチル５−（２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロピル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボキシレート
【化７３】
0006126528.tif 000076
ステップ１．エチル−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボキシレートの合成
【化７４】
0006126528.tif 000077
文献による手順（Harbert, C. A. et al.,J. Med. Chem. 1980, 23, 635-643）に従って、塩酸ｐ−トリルヒドラジン（０．５００ｇ、３．１５ミリモル）と１−カルベトキシ−４−ピペリドン（０．１８ｍＬ、１．１７ミリモル）をＥｔＯＨ（０．８８０ｍＬ）に懸濁し、２時間加熱して還流した。反応混合物を加熱から外し、常温で一晩静置した。得られた混合物を濾過し、５０％ＥｔＯＨ水溶液で洗浄してベージュの粉末（２５９ｍｇ、８６％）として所望の生成物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ７．７３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８５（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．２８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０４５１】
ステップ２．エチル−８−メチル−５−（オキシラン−２−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボキシレートの合成
【化７５】
0006126528.tif 000078
エチル−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボキシレート（０．０２５ｇ、０．０９７ミリモル）を脱気した無水ＴＨＦに溶解し、−７８℃に冷却した。ｎ−ＢｕＬｉ（０．０８２ｍＬ、ヘキサン中１．７８Ｍ）の溶液を一滴ずつ加え、反応物を−７８℃にて３０分間撹拌した。エピブロモヒドリン（０．０１６ｍＬ、０．１９４ミリモル）を加え、反応物をゆっくり常温に温めた。３．５時間後、エピブロモヒドリン（０．００８ｍＬ、０．０９７ミリモル）を加え、常温にて反応物を一晩撹拌した。完了の際、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えて反応を止め、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、所望の生成物（１５ｍｇ、４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ７．１９（ｍ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．６５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，１５．５Ｈｚ），４．１８（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．０８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．０，１５．５Ｈｚ），３．８５（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．０，４．５Ｈｚ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【０４５２】
ステップ３．エチル５−（２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニルアミノ）プロピル）−８−メチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボキシレートの合成
【化７６】
0006126528.tif 000079
文献による手順（Chakraborti, A. K. et al., Eur. J. Org. Chem. 2004, 3597-3600）に従って、ＬｉＢｒ（０．００１ｇ、０．０１０ミリモル）とｍ−アニシジン（０．０１１ｍＬ、０．１０２ミリモル）をエチル−８−メチル−５−（オキシラン−２−イルメチル）−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２（５Ｈ）−カルボキシレート（０．０３２ｇ、０．１０２ミリモル）に加え、常温にて一晩激しく撹拌した。完了の際、反応物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏの間で区分化し、有機層を橙色の油に濃縮した。粗残留物をクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製し、所望の生成物（３０ｍｇ、６７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ７．２３（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５，８．０Ｈｚ），６．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．１１（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．６４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１２（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５，１３．０Ｈｚ），３．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，１３．０Ｈｚ），２．８３（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
ＥＳＩｍ／ｚ４３８．２（［Ｍ＋Ｈ］＋，Ｃ２５Ｈ３２Ｎ３Ｏ４は４３８．２を必要とする）
【０４５３】
実施例１９．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２６：４−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール
【化７７】
0006126528.tif 000080
ステップ１．３，６−ジブロモ−９−（２−オキシラン−２−イル）エチル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化７８】
0006126528.tif 000081
０．５ｍＬのＤＭＦ溶液中の３，６−ジブロモカルバゾール（０．０２５８ｇ、０．０７９５ミリモル、１当量）に粉砕したＫＯＨ（０．００５４ｇ、０．０９５４ミリモル、１．２当量）を加え、混合物を３０分間撹拌した。０．５ｍＬのＤＭＦ溶液中の１−ブロモ−３，４−エポキシブタン（０．０３００ｇ、０．１９９ミリモル）を混合物に一滴ずつ加え、室温にてそれを一晩撹拌した。粗反応物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１０ｍＬの水で５回洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて生成物として収率９７．９％にて３１．２ｍｇの白色の固形物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．６５−１．８１（ｍ，１Ｈ），２．１３−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｄｄ，Ｊ＝４．８８，２．６４Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｄｄ，Ｊ＝４．７８，４．０５Ｈｚ，１Ｈ），２．６９−２．８０（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．５４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．９０Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．９０Ｈｚ，２Ｈ）
【０４５４】
ステップ２．４−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１−（フェニルアミノ）ブタン−２−オールの合成
【化７９】
0006126528.tif 000082
代表的手順２に従って、３１％の収率にて白色固形物として実施例１９を単離した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．８７−１．９８（ｍ，１Ｈ），２．０５−２．１４（ｍ，１Ｈ），２．９９−３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１３．２４，３．４３Ｈｚ，１Ｈ），３．０９−３．１７（ｄｄ，Ｊ＝１３．２４，８．２７Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．７４（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．６０（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝７．７１Ｈｚ，２Ｈ），６．７４（ｔ，Ｊ＝７．３４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．２７，７．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．９０Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ＝１４８．１，１３９．６，１２９．６，１２９．４，１２３．８，１２３．６，１１８．７，１１３．６，１１２．４，１１０．８，６７．７，５１．０，３９．９，３３．７
ｍ／ｚ（ＥＳＩ）：４８６．９（Ｍ＋Ｈ＋）（Ｃ２２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏについての［Ｍ＋１］は４６７．０を必要とする）
【０４５５】
実施例２０．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３３：Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−プロピル）アニリン
【化８０】
0006126528.tif 000083
ステップ１．３，６−ジブロモ−９−（３−ブロモプロピル）−９Ｈ−カルバゾールの合成
【化８１】
0006126528.tif 000084
２ｍＬのＤＭＦ溶液中の３，６−ジブロモカルバゾール（０．３２５０ｇ、１．００ミリモル）に粉砕したＫＯＨ（０．０６７３ｇ、１．２０ミリモル、１．２当量）を加え、混合物を３０分間撹拌した。３ｍＬのＤＭＦ溶液中の１，３−ジブロモプロパン（０．５０４７ｇ、２．５０ミリモル、２．５当量）を一滴ずつ混合物に加え、室温にてそれを一晩撹拌した。粗反応混合物を３０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１０ｍＬの１ＭのＨＣｌで２回、１０ｍＬの水で３回洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィにそれを供して収率２８．６％にて生成物として０．１２７５ｇの無色の油を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ２．２４−２．４４（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝６．０５Ｈｚ，２Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．８３Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．９５Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝１．７１Ｈｚ，２Ｈ）
【０４５６】
ステップ２．Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−プロピル）−２−ニトロ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミドの合成
【化８２】
0006126528.tif 000085
０．２ｍＬのＤＭＦ溶液中の２−ニトロ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド（０．０１００ｇ、０．０３５９ミリモル）に粉砕したＫＯＨ（０．００２４ｇ、０．０４３１ミリモル）を加え、混合物を３０分間撹拌した。０．３ｍＬのＤＭＦ溶液中の３，６−ジブロモ−９−（３−ブロモプロピル）−９Ｈ−カルバゾール（実施例３５、０．０２４０ｇ、０．０５３８ミリモル）を一滴ずつ混合物に加え、室温にてそれを一晩撹拌した。粗反応混合物を２０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１０ｍＬの水で５回洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィにそれを供して収率３５．５％％にて、純度６６．９％の純粋ではない生成物として０．００８２ｇの白色固形物を得た（不純物は出発時のＮｓ−アニリンであり、さらに精製することなく用いた）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．８９−２．０１（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝６．６１Ｈｚ，２Ｈ）４．３２−４．３８（ｍ，２Ｈ）７．１５（ｓ，１Ｈ）７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝３．６６Ｈｚ，２Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．９５Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．７１（ｍ，２Ｈ，８．０９（ｄ，Ｊ＝１．９０Ｈｚ，２Ｈ）
【０４５７】
ステップ３．Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−プロピル）アニリンの合成
【化８３】
0006126528.tif 000086
Ｎ−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−プロピル）−２−ニトロ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド（０．０３７８ｇ、０．０５８８ミリモル、１当量）と、炭酸セシウム（０．０５７４ｇ、０．１７６ミリモル、３当量）と、ベンゼンチオール（０．０１９４ｇ、０．１７６ミリモル）を１ｍＬの無水ＴＨＦにて混合した。混合物を室温で３時間攪拌した。真空下でＴＨＦを除き、ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィによって残留物を精製して、収率６０．９％にて生成物として０．０１６４ｇの無色の油を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ２．０８−２．２９（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝６．５６Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝６．６９Ｈｚ，２Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．５６，０．９５Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．４９，７．３７Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．９５Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ＝１４８．０，１３９．５，１２９．６，１２９．４，１２３．７，１２３．６，１１８．２，１１３．３，１１２．４，１１０．５，４１．４，４０．９，２８．９
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：４５６．９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ２１Ｈ１８Ｂｒ２Ｎ２についての［Ｍ＋Ｈ］＋は４５７．０を必要とする）
【０４５８】
実施例２１．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３２：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（フェニルアミノ）ブタン−２−オール
【化８４】
0006126528.tif 000087
ステップ１．Ｎ−（ブタ−３−エニル）−２−ニトロ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミドの合成
【化８５】
0006126528.tif 000088
１ｍＬのＤＭＦ中の２−ニトロ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド（０．２００ｇ、０．７１９ミリモル）に粉砕したＫＯＨ（０．０４８４ｇ、０．８６２ミリモル、１．２当量）を加え、混合物を３０分間撹拌した。２ｍＬのＤＭＦ溶液中の４−ブロモ−１−ブテン（０．２４２６ｇ、１．８０ミリモル）を一滴ずつ混合物に加え、室温にてそれを一晩撹拌した。反応混合物を３０ｍＬのＥｔＯＡｃによって希釈し、１０ｍＬの１ＭのＨＣｌで２回、１０ｍＬの水で３回洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィにそれを供して、収率６３．５％にて０．１５４６ｇの白色固形物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ２．２０（ｑ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝７．１５Ｈｚ，２Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝４．３９Ｈｚ，１Ｈ），５．０３（ｓ，１Ｈ），５．６４−５．８３（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，１Ｈ）
【０４５９】
ステップ２．２−ニトロ−Ｎ−（２−（オキシラン−２−イル）エチル）−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミドの合成
【化８６】
0006126528.tif 000089
０℃にて、１ｍＬのＣＨＣｌ３中のＮ−（ブタ−３−エニル）−２−ニトロ−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミド（０．０６５３ｇ、０．１９６ミリモル）にｍＣＰＢＡ（７７％、０．０５５０ｇ、０．２４６ミリモル）を加えた。混合物を０℃にて３０分間撹拌し、次いで徐々に室温に温め、１８時間撹拌を継続した。ＴＬＣによって出発物質の消失が示された後、水と飽和ＮａＨＣＯ３の１：１混合物（１０ｍＬで２回）及び水（１０ｍＬ）で希釈した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィにそれを供して、収率９６．９％にて生成物として０．０６６２ｇの無色の油を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．６６−１．７９（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．９５，２．６６Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．９３−３．０３（ｍ，１Ｈ），３．８７−４．０７（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６６（ｍ，２Ｈ）．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３７１．０（Ｍ  ＋  Ｎａ＋）（Ｃ１６Ｈ１６Ｎ２Ｏ５Ｓについての［Ｍ＋Ｎａ］＋は３７１．１を必要とする）
【０４６０】
ステップ３．Ｎ−（２−オキシラン−２−イル）エチル）アニリンの合成
【化８７】
0006126528.tif 000090
実施例２０の化合物を調製するのに使用したのと類似の手順を用いて２−ニトロ−Ｎ−（２−（オキシラン−２−イル）エチル）−Ｎ−フェニルベンゼンスルホンアミドから調製される。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．６４−１．７９（ｍ，１Ｈ），１．９８−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｄｄ，Ｊ＝４．９０，２．７１Ｈｚ，１Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝４．４４Ｈｚ，１Ｈ），３．００−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝６．６４Ｈｚ，２Ｈ），３．８７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７．７１Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．４９，７．３７Ｈｚ，２Ｈ）
，ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：１６４．１（Ｍ＋Ｈ＋）（Ｃ１０Ｈ１３ＮＯについての［Ｍ＋１］＋は１６４．１を必要とする）
【０４６１】
ステップ４．１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−（フェニルアミノ）ブタン−２−オールの合成
【化８８】
0006126528.tif 000091
０．５ｍＬの無水ＴＨＦ中の３，６−ジブロモカルバゾール（０．０１４７ｇ、０．０４５２ミリモル）の溶液にＮａＨ（鉱物油に６０％で分散、０．００１８ｇ、０．０４５２ミリモル）を加え、混合物を１５分間撹拌した。１．５ｍＬの無水ＴＨＦ溶液中のＮ−（２−オキシラン−２−イル）エチル）アニリン（０．００６７ｇ、０．０４１０ミリモル）を一滴ずつ加え、得られた混合物を６０℃にて一晩撹拌した。真空下でＴＨＦを除き、残留物を１０ｍＬのＥｔＯＡｃに溶解し、５ｍＬの水で２回洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、ヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィにそれを供して、０．０１１５ｇの無色の油を得た；収率５７．５％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ１．７６−１．９５（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．４１（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．３８（ｍ，３Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝８．４９Ｈｚ，２Ｈ），６．７６（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．９５Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝１．９５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ＝１４８．１，１３９．９，１２９．６，１２９．５，１２３．８，１２３．５，１１８．７，１１３．９，１１２．７，１１１．１，７０．７，５０．０，４２．２，３４．１
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５３１．０［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−４８６．９［Ｍ＋Ｈ］＋（Ｃ２２Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏについての［Ｍ＋Ｈ］＋は４８７．０を必要とする）
【０４６２】
実施例２２．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３８：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール
【化８９】
0006126528.tif 000092
ステップ１．１−アミノ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オールの合成
【化９０】
0006126528.tif 000093
ＮＨ３（ＭｅＯＨ中で７Ｍを９．４ｍＬ、６５．６ミリモル）の溶液を３，６−ジブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾール（０．５００ｇ、１．３１ミリモル）に加えた。バイアルをきつく密封し、反応混合物を１００℃に加熱し、１時間撹拌した。真空下で揮発性成分を除いた。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に懸濁し、白色の沈殿物を濾過した。濾液を残しておき、真空下でＣＨ２Ｃｌ２を除き、粗生成物として０．３４１３ｇの白色の固形物を得たが、それは約５０％の不特定の副産物を含有していた。さらに精製することなくこの粗生成物を次のステップに用いた。シリカゲルでのフラッシュクロマトグラフィによる精製によって純粋な物質が提供された。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ２．６１（ｄｄ，Ｊ＝１２．６６，７．７８Ｈｚ，１Ｈ），２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１２．５２，４．０３Ｈｚ，１Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝５．８１Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．９５Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．９０Ｈｚ，２Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：３９６．９（Ｍ＋Ｈ＋）（Ｃ１５Ｈ１４Ｂｒ２Ｎ２Ｏについての［Ｍ＋Ｈ］＋は３９７．０を必要とする）
【０４６３】
ステップ２．５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）メチル）オキサゾリジン−２−オンの合成
【化９１】
0006126528.tif 000094
４℃にてＮ２雰囲気下で、１ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中の１−アミノ−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール（０．３４１３ｇ、０．８５７ミリモル）とＥｔ３Ｎ（０．１９０９ｇ、１．８８６ミリモル）の溶液に、２ｍＬの無水ＣＨ２Ｃｌ２中のトリホスゲン（０．０８９０ｇ、０．３００ミリモル、０．３５当量）の溶液を一滴ずつ加えた。反応混合物を４℃にて１５分間撹拌し、次いで室温に温め、１時間撹拌した。真空下でＣＨ２Ｃｌ２を除いた。飽和ＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）と１０ｍＬのＥｔＯＡｃを残留物に加え、２０分間撹拌した。次いで水性層を分離し、有機層を１０ｍＬの水で２回洗浄した。合わせた水性層をＥｔＯＡｃで抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、ＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィにそれを供し、２ステップにわたる収率２０．０％にて０．１１７３ｇの白色の固形物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ３．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．９８，６．３４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝８．４９Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｄｄ，Ｊ＝５．２２，１．８１Ｈｚ，２Ｈ），５．０２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），５．０５−５．１４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．８５Ｈｚ，２Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，２Ｈ）
，ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４６６．９［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−（Ｃ１６Ｈ１２Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２についての［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−は４６６．９を必要とする）
【０４６４】
ステップ３．５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）メチル）−３−（ピリジン−２−イル）オキサゾリジン−２−オンの合成
【化９２】
0006126528.tif 000095
０．５ｍＬのＤＭＳＯ中の５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）メチル）オキサゾリジン−２−オン（０．０１９５ｇ、０．０４６０ミリモル）と、２−ヨードピリジン（０．０２０９ｇ、０．１０２ミリモル）と、ＣｕＩ（０．０００９ｇ、０．０４６０ミリモル）と、Ｋ２ＣＯ３（０．００５８ｇ、０．０４１８ミリモル）の混合物をバイアルにてきつく密封し、１３０℃にて１２時間加熱した。反応混合物を冷却し、２０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１０ｍＬの水で５回洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、溶離液としてＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィにそれを供し、収率７９．４％にて生成物としての０．０１８３ｇの白色の固形物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１０．７９，７．０８Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｄｄ，Ｊ＝１０．６９，８．７４Ｈｚ，１Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝５．０３Ｈｚ，２Ｈ），５．０２−５．１６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｔ，Ｊ＝６．０８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６９Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．６６，１．７３Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｔ，Ｊ＝７．８８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．３２Ｈｚ，２Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝４．９３Ｈｚ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５４３．９［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−（Ｃ２１Ｈ１５Ｂｒ２Ｎ３Ｏ２についての［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−は５４４．０を必要とする）
【０４６５】
ステップ４．１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オールの合成
【化９３】
0006126528.tif 000096
２０８μＬのＴＨＦと２３μＬのＨ２Ｏ（ｖ／ｖ＝９：１）の混合物中の５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）メチル）−３−（ピリジン−２−イル）オキサゾリジン−２−オン（０．００９１ｇ、０．０１８２ミリモル）にＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．００７６ｇ、０．１８２ミリモル、１０当量）を加えた。混合物を室温にて７日間撹拌した。溶離液としてＣＨ２Ｃｌ２／ＥｔＯＡｃを用いたシリカゲルクロマトグラフィによって反応混合物を精製し、収率４１．０％にて生成物として０．００７１ｇの白色の固形物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δｐｐｍ２．２７−２．４４（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．３２（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１５．２３，５．０３Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−４．４１（ｍ，３Ｈ），４．５２（ｔ，Ｊ＝５．００Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝６．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．７４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．６９，１．９０Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝４．４９Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ＝１５８．６，１４６．７，１３９．５，１３８．１，１２９．２，１２３．６，１２３．３，１１３．９，１１２．３，１１０．９，１０９．６，７０．５，４７．４，４６．８
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：５１８．０［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−（Ｃ２０Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ３Ｏについての［Ｍ＋ＨＣＯＯ］−は５１８．０を必要とする）。
【０４６６】
実施例２３．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニル）（メチル）−アミノ）プロパン−２−オール
【化９４】
0006126528.tif 000097
代表的手順２と類似する類似合成手順を用いて合成された。
【０４６７】
実施例２５．Ｐ７Ｃ３−Ｓ６：３−アミノ−１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）ピリジニウム
【化９５】
0006126528.tif 000098
代表的手順２と類似する類似合成手順を用いて実施例２５を合成した。
【０４６８】
実施例２６．Ｐ７Ｃ３−Ｓ８：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリミジン−２−イルアミノ）プロパン−２−オール
【化９６】
0006126528.tif 000099
４ｍＬのバイアルに対応する一級アミン（３４．８ｍｇ、０．０８７ミリモル）と２−クロロピリミジン（１０．３ｍｇ、０．０９０ミリモル）とジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ、０．０５８Ｍ）を加えた。反応物を１００℃で一晩加熱した。冷却した反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水及びブラインで数回洗浄した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗精製混合物をシリカゲル上でのクロマトグラフィ（２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）に供した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ８．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．９４Ｈｚ），８．１４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．８８Ｈｚ），７．５６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．７，１．９Ｈｚ），７．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．６３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５，４３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝５．７１Ｈｚ），４．３６（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．３８（ｍ，１Ｈ）．
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，１２６ＭＨｚ）δ１３９．４，２９．５（２Ｃ），１２９．３（２Ｃ），１２３．７（２Ｃ），１２３．４（２Ｃ），１１８．６（２）（２Ｃ），１１３．５（２Ｃ），１１２．３，１１０．７（２Ｃ），６７．６，５０．９，３３．６．
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：４７４．９［（Ｍ＋１）＋；Ｃ１９Ｈ１６Ｂｒ２Ｎ４Ｏ（Ｍ）は４７４を必要とする）］
代表的な手順２に記載したものと類似する手順を用いて実施例２６の表題の化合物を合成することもできる。
【０４６９】
実施例２８．Ｐ７Ｃ３−Ｓ１９：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−メトキシプロパン−２−オール
【化９７】
0006126528.tif 000100
代表的手順１に従って、ジブロモカルバゾールとメトキシメチルオキシランから実施例２８を調製した。
【０４７０】
実施例２９．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２１：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４−フェニルブタン−２−オール
【化９８】
0006126528.tif 000101
代表的手順１に従って、ジブロモカルバゾールと２−フェネチルオキシランから実施例２９を調製した。
【０４７１】
実施例３０．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２２：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（１Ｈ−インドール−１−イル）プロパン−２−オール
【化９９】
0006126528.tif 000102
代表的手順１に従って、ジブロモカルバゾールと１−（オキシラン−２−いるメチル）−１Ｈ−インドールから実施例３０を調製した。
【０４７２】
実施例３１．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２３：３−（１−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）プロパン−１−オール
【化１００】
0006126528.tif 000103
代表的手順２と類似する類似合成手順を用いて実施例３１を合成した。
【０４７３】
実施例３２．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２４：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−エトキシフェニルアミノ）プロパン−２−オール
【化１０１】
0006126528.tif 000104
代表的手順２と類似する類似合成手順を用いて実施例３２を合成した。
【０４７４】
実施例３３．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２５：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−２−オール
【化１０２】
0006126528.tif 000105
代表的手順２と類似する類似合成手順を用いて実施例３３を合成した。
【０４７５】
実施例３６．Ｐ７Ｃ３−Ｓ２９：１−（３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（３−メトキシフェニルアミノ）−プロパン−２−オール
【化１０３】
0006126528.tif 000106
ステップ１．３−ブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾール
【化１０４】
0006126528.tif 000107
代表的な手順１に記載したものと類似の手順を用いて実施例３６の表題の化合物、ステップ１を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ＝２．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｔｄ，Ｊ＝５．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．４２（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
【０４７６】
ステップ２．代表的な手順２に記載したものと類似の手順を用いて３−ブロモ−９−（オキシラン−２−イルメチル）−９Ｈ−カルバゾールから表題の化合物を調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ＝２．１３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｄｄ，Ｊ＝１３．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，ｂｒ，１Ｈ），４．５０−４．３６（ｍ，３Ｈ），６．１５（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ＝１６１．０，１４９．４，１４１．２，１３９．６，１３０．４，１２８．８，１２６．９，１２５．０，１２３．３，１２２．２，１２０．８，１２０．１，１１２．４，１１０．７，１０９．４，１０６．７，１０３．８，９９．７，６９．６，５５．３，４８．０，４７．４．
ＥＳＩ  ｍ／ｚ：４２５．０［（Ｍ＋Ｈ＋），Ｃ２２Ｈ２１ＢｒＮ２Ｏ２（Ｍ）は４２１．１を必要とする］
【０４７７】
実施例３７．Ｐ７Ｃ３−Ｓ３７：Ｎ−（５−（３−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピルアミノ）フェノキシ）ペンチル）−２−（７−（ジメチルアミノ）−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−４−イル）アセトアミド
【化１０５】
0006126528.tif 000108
既知の手順（Alexander, et al., ChemBioChem, 2006, 7, 409-416）を用いて実施例６２の化合物にクマリンを結合させた。
【０４７８】
実施例３９．Ｐ７Ｃ３−Ｓ４３：Ｎ−（２−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロピル）エチル）−アセトアミド
【化１０６】
0006126528.tif 000109
ステップ１．２−（２−（３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−２−ヒドロキシプロポキシ）エチル）  イソインドリン−１，３−ジオン
【化１０７】
0006126528.tif 000110
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−フタルイミド（１５３．７ｍｇ、０．８０ミリモル）の無水ＴＨＦ（１．２ｍＬ。０．６７Ｍ）溶液に水素化ナトリウム分散液（３１．６ｍｇ、０．７９ミリモル）を加えた。懸濁液を１５分間攪拌した後、カルバゾールエポキシド２−Ａを加えた。反応物を室温で５分間、次いで６０℃で１時間撹拌した。冷却した反応物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水相を抽出し、合わせた有機物をセライトのパッドで濾過した。さらに精製することなく粗生成物を使用した。収率＝４４％。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１２（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．６４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ），４．２７（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｍ，４Ｈ），３．３１（ｂｓ，１Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：６１４．９［（Ｍ＋ＨＣＯＯ）−；Ｃ２５Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏ４（Ｍ）は５７０を必要とする］
【０４７９】
ステップ２．１−（２−アミノエトキシ）−３−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）プロパン−２−オール
【化１０８】
0006126528.tif 000111
上記ステップ１で調製したフタルイミド（５３ｍｇ、０．０９３ミリモル）のエタノール（２．０ｍＬ、０．０４６Ｍ）溶液に水素化ヒドラジン（４００μＬ、８．２２ミリモル）を加えた。反応物を一晩撹拌し、濃縮し、５〜１０％のＭｅＯＨ／ＤＣＭにて精製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１１（ｓ，２Ｈ），７．５３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．３７（ｄｍ，５Ｈ），４．０５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：４４０．９［（Ｍ＋１）＋；Ｃ１７Ｈ１８Ｂｒ２Ｎ２Ｏ２（Ｍ）は４４０．０を必要とする］
【０４８０】
ステップ３．実施例３９の表題の化合物を以下のように調製した。アミンＸＩＩＩ（７１ｍｇ、０．１６ミリモル）のＴＨＦ（３．０ｍＬ、０．０５３Ｍ）溶液にトリエチルアミン（３３．５μＬ、０．２６ミリモル）と無水酢酸（１７μＬ、０．１８ミリモル）を加えた。反応物を一晩撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。粗精製の混合物をフラッシュクロマトグラフィ（５％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）に供した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）δ８．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．５５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．３４（ｄ，２Ｈ，９．１Ｈｚ），５．７８（ｂｓ，１Ｈ），４．３５（ｄｄｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．２，６．８Ｈｚ），４．２２（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．７，５．４Ｈｚ），２．８０（ｂｓ，１Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ），ｍ／ｚ：４８２．９［（Ｍ＋１）＋；Ｃ１９Ｈ２０Ｂｒ２Ｎ２Ｏ３（Ｍ）は４８２．０を必要とする］
【０４８１】
実施例４０．Ｐ７Ｃ３−Ｓ４４：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−３−イルアミノ）プロパン−２−オール
【化１０９】
0006126528.tif 000112
ステップ１．５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）メチル）−３−（ピリジン−３−イル）オキサゾリジン−２−オン
【化１１０】
0006126528.tif 000113
０．５ｍＬのＤＭＳＯ中の対応するＮ−Ｈオキサゾリジノン（０．０３９０ｇ、０．０９２０ミリモル）と３−ヨードピリジン（０．４１９ｇ、０．２０４ミリモル）とＣｕＩ（０．００１８ｇ、０．０９２０ミリモル）とＫ２ＣＯ３（０．０１１６ｇ、０．０８３７ミリモル）の混合物を密封バイアルにて１３０℃で１２時間加熱した。反応混合物を冷却し、２０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、１０ｍＬの水で２回及び１０ｍＬのブラインで２回洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物（０．０３８３ｇ、白色固形物、収率８３．７％）を得たが、さらに精製することなく使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ＝３．８２（ｄｄ，Ｊ＝９．１，６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），４．７２−４．５５（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｔｄ，Ｊ＝１１．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．９ｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ）
ＥＳＩｍ／ｚ：５４３．９［（Ｍ＋ＨＣＯＯ−）；Ｃ２１Ｈ１５Ｂｒ２Ｎ３Ｏ２（Ｍ）は４９９を必要とする］
【０４８２】
ステップ２．実施例４０の表題の化合物は以下のように調製した。２６５μＬのＴＨＦと２９μＬのＨ２Ｏ（ｖ／ｖ＝９：１）の混合物における５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）メチル）−３−（ピリジン−３−イル）オキサゾリジン−２−オン（０．０１１６ｇ、０．０２３１ミリモル）にＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．００９７ｇ，０．２３１ミリモル）を加えた。室温にて混合物を７日間攪拌した。溶出液としてＣＨＣｌ３／ＭｅＯＨを用いたシリカゲルクロマトグラフィによって反応混合物を精製し、収率７９．３％の生成物として０．００８７ｇの白色固形物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，６００ＭＨｚ）δ＝３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．４５−４．３３（ｍ，３Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，ｂｒ，１Ｈ）７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００  ＭＨｚ）δ＝１３９．８，１３９．５，１３６．２，１３０．０，１２９．５，１２４．１，１２３．８，１２３．５，１１９．７，１１２．８，１１０．９，６９．０，４７．６，４７．３
ＥＳＩｍ／ｚ：５１７．９［（Ｍ＋ＨＣＯＯ−）；Ｃ２０Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ３Ｏ（Ｍ）は４７３を必要とする］
【０４８３】
実施例４１．Ｐ７Ｃ３−Ｓ４５：１−（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）プロパン−２−オール
【化１１１】
0006126528.tif 000114
ステップ１．５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）メチル）−３−（ピリジン−４−イル）オキサゾリジン−２−オン
【化１１２】
0006126528.tif 000115
０．５ｍＬのＤＭＳＯ中の対応するオキサゾリジノン（０．０１９５ｇ，０．０４６０ミリモル）と４−ヨードピリジン（０．０２０９ｇ，０．１０２ミリモル）とＣｕＩ（０．０００９ｇ，０．００４６０ミリモル）とＫ２ＣＯ３（０．００５８ｇ，０．０４１８ミリモル）の混合物を密封バイアルにて１３０℃で１２時間置いた。反応混合物を冷却し、２０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで洗浄した（１０ｍＬで３回）。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、ヘキサンによってＣＨ２Ｃｌ２懸濁液からさらに粉末化して収率７４．６％の生成物として０．０１８７ｇの白色固形物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ＝３．７７（ｄｄ，Ｊ＝９．４，６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），５．２３−５．１０（ｍ，１Ｈ）７．３４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｓ，ｂｒ，２Ｈ）
ＥＳＩｍ／ｚ：５４４．０［（Ｍ＋ＨＣＯＯ−）；Ｃ２１Ｈ１５Ｂｒ２Ｎ３Ｏ２（Ｍ）は４９９を必要とする］
【０４８４】
ステップ２．実施例４１の表題の化合物は以下のように調製した。４２８μＬのＴＨＦと４８μＬのＨ２Ｏ（ｖ／ｖ＝９：１）の混合物における５−（（３，６−ジブロモ−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）メチル）−３−（ピリジン−４−イル）オキサゾリジン−２−オン（０．０１８７ｇ、０．０３７３ミリモル）にＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．０１５７ｇ，０．３７３ミリモル）を加えた。室温にて混合物を３日間攪拌した。反応混合物を３０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、ブラインで洗浄した（３０ｍＬで３回）。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、蒸発させて粗生成物を得たが、さらなる精製を必要としなかった（０．００１３ｇの白色固形物、７．３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ｄ６−アセトン，４００ＭＨｚ）δ＝３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１３．１，６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．６，４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，７．６Ｈｚ，１Ｈ），４．６１（ｄｄ，Ｊ＝１４．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｓ，ｂｒ，２Ｈ），８．３７（ｓ，２Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ  （ｄ６−アセトン，４００ＭＨｚ）δ＝１７９．０，１４９．６，１４０．４，１２９．０，１２３．８，１２３．３，１１２．１，１１１．８，１０７．８，６８．８，４７．６，４６．４
ＥＳＩｍ／ｚ：５１７．９［（Ｍ＋ＨＣＯＯ−）；Ｃ２０Ｈ１７Ｂｒ２Ｎ３Ｏ（Ｍ）は４７３を必要とする］
【０４８５】
実施例４２볯낼볯ꎼ볯銈볯钼볯骼볯銈볯銼볯颼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣ꪃ菣뮼볯貼볯銈뷯붼苣뎃菣벃菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯閃苣讃菣ꊂ菣躃볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㄰㘱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†믤ꢡ髧ꪁ触蚠볯ꮁꇩ벼臣讂ꇩ벼臣袐裦讉ꃩ銂铧蒁臣龮雦设볯銼苣袐裦鞁臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鎼볯낼볯ꎼ볯銈볯閼볯骼볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣隃菣ꊃ裢馼볯銈苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢馼裢ꒂ菣覼裢銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃菣궃菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂苣讃菣뎃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰ㄱ㰷愯㰾䐯噉ਾ 릂菣莃菣醼볯꺼裢袼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣鞃菣钃菣覼裢꺼裢袼볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣袃菣馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰ㄱ㰸愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯邼볯ꮁ꣨覼臣貂臣节臣ꮁꇩ벼臣讂触蚠苣ꢔ臣ꚁ볯薽뷯鎽裢궼뷯銽뷯覽뷯骃菣ꢃ菣뢂菣뎃臣袂臣ꚁ껥붖뻤隼볯꺁ꇨ財臣隌郥ꦉ臣躃苣ꮃ藩ꦡ苣뢅賥鞁臣芀껥辇髧躏軧㲇牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯閼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯躼볯钼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯隼볯骽볯貼볯躼볯颼볯钽볯醼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯貼볯躼볯鞼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯鎼볯銼볯閼볯骽볯貼볯躼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯銼볯覼볯銼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ†볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯貼뷯込뷯骼볯颼볯躼볯뮼볯궼裢醼볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵鮼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯銽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯袼볯覼臣隼볯閼볯邼苣薿ꛨꢁ臣讂볯ઽ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯躼볯銈볯鎼裢袼볯貼볯銈苣隃菣ꊃ裢馼볯銈苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢馼裢ꒂ菣覼裢銼볯銼裢뢂菣ꮃ苣궃菣궃菣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢钼裢讃菣궃菣뎃苣뎃苣ꮃ菣뎃苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㄰㤱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤醼볯鎼臣風볨閁苣龁苣꺁臣麡볤馁苣讉ꃩ銂铧蒁臣膀룤風苣蚃菣鞃볯ꞁꫨ붣臣龁苣袃菣讁苣龮雦设볯鎼臣ꢡꇩ꺁賥袐觧膀苣蚃菣鞃볯銂ꫨ붣臣龁胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯閼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯躼볯醼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯閼볯袼뷯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯鎼볯銼볯邼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯鞼볯鞼볯骽볯貼볯躼볯颼볯钽볯銼볯貼볯鶼볯钼볯鞼볯骽볯貼볯躼볯颼볯钽볯銼볯貼볯鶼볯醼볯銼볯骽볯貼볯躼볯颼볯鎽볯鎼볯覼戼㹲 궼볯袼볯뎼볯覼볯趽볯骽볯鞼볯醼볯馼볯袼볯讼볯ꎼ볯꾼볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵鮼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯銽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲕猯扵뎼볯궼볯꾁볯邼볯躼볯銂뿥膦臣馁苣붼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖 릂菣莃菣鎼볯龮雦设볯鎼臣ꢡꇩ꺁賥袐觧꾁믤许臣袂臣ꮁꫨ붣臣龁胣ꎻꇨ蒚臣讉ꃩ閼臣風볨鞁臣讉ꃩ銂铧蒁臣꺼裢袼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣鞃菣钃菣覼裢꺼裢袼볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣袃菣馃菣벂菣릂菣鮃菣ꊂ菣覃臣躃苣ꮃ鿥銂ꓥ鞁臣芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯邼볯궼볯骽볯캉颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯醼볯隼볯骽볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯鞼볯銼볯邼볯骽볯貼볯躼볯銼볯蒽볯銼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯銼볯骽볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯ꪼ볯颼볯銼볯銼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯颼볯钽볯銼볯貼볯鶼볯鎼볯銼볯骽볯貼볯躼볯馼볯钽볯醼볯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯趽볯銼볯覼戼㹲 궼볯袼볯뎼볯覼볯趽볯骽볯閼볯隼볯馼볯袼볯讼볯ꎼ볯꾼볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵鮼볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯銽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯袼볯覼臣閼볯銼볯邼苣薿ꛨꢁ臣讂볯ઽ⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯躼볯鞼볯鎼볯醼裢袼볯貼볯銈苣隃菣ꊃ裢馼볯銈苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢馼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰㈱㰰愯㰾䐯噉ਾ 鎁臣隌郥ꦉ臣ꎼ뷯薽뷯ꊼ뷯覽뷯螽뷯뺤臣覂돨ꖅ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯躼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯辽裢袃菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰㈱㰱愯㰾䐯噉ਾ 鎁臣隌郥ꦉ臣ꎼ뷯薽뷯ꊼ뷯覽뷯螽뷯뺤臣覂돨ꖅ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯躼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯趽裢袃菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰㈱㰲愯㰾䐯噉ਾ 鎁臣隌郥ꦉ臣ꎼ뷯薽뷯ꊼ뷯覽뷯螽뷯뺤臣覂돨ꖅ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤钼볯躼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥醼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㄰㌲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†臣꺁賥袐觧꾁볯袽뷯趽볯銽뷯蒽뷯薽ꓧ讁苣벳藥馁苣鎁臣貁臣趁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯邼볯醼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈볯鎼볯隼裢뢂苣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥醼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㄰㐲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†臣꺁賥袐觧꾁볯袽뷯趽볯銽뷯蒽뷯薽ꓧ讁苣벳藥馁苣鎁臣貁臣趁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯醼볯醼裢袼볯銈菣궃菣閃苣讃菣ꊂ菣躃볯銈볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥醼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㄰㔲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†臣꺁賥袐觧꾁볯袽뷯趽볯銽뷯蒽뷯薽ꓧ讁苣벳藥馁苣鎁臣貁臣趁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯銼볯醼裢袼볯貼볯銈苣隃菣ꊃ裢馼볯銈苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢馼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰㈱㰶愯㰾䐯噉ਾ 鎁臣隌郥ꦉ臣ꎼ뷯薽뷯ꊼ뷯覽뷯螽뷯뺤臣覂돨ꖅ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯隼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤閼볯躼볯銈볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ苣龃菣覼裢鎼裢袼볯貼볯銈苣隃菣ꊃ裢馼볯銈苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢馼裢ꒂ菣覼菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰㈱㰷愯㰾䐯噉ਾ 鎁臣隌郥ꦉ臣ꎼ뷯薽뷯ꊼ뷯覽뷯螽뷯뺤臣覂돨ꖅ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤閼볯躼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯閃苣趃菣ꮃ苣龃菣覼菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰㈱㰸愯㰾䐯噉ਾ 鎁臣隌郥ꦉ臣ꎼ뷯薽뷯ꊼ뷯覽뷯螽뷯뺤臣覂돨ꖅ臣讂臣ꢁ臣ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤閼볯躼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣ꊂ菣躃볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥醼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㄰㤲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†臣꺁賥袐觧꾁볯袽뷯趽볯銽뷯蒽뷯薽ꓧ讁苣벳藥馁苣鎁臣貁臣趁苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯隼볯醼裢袼볯貼볯銈苣隃菣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⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯閼볯颼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤醼볯邼볯낼볯ꎼ볯銈볯颼볯骼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈볯鎼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣릂菣鮃菣ꮃ볯鞃菣醃菣銈볯銈苣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㈰㌲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤鎼뷯ꢁ郥颧臣낼볯ꎼ볯뎼裢鞼볯讁苣뾪ꏨ鞁臣芀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ볯颃苣떂菣궸볯鲀볯閼볯꺁볯钽볯ꆼ뷯覼臣袂臣ꚁ볯邼뷯螽볯躏軧馼볯薼볯꺁駧ꎁ臣蒁鯥ꊽ觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯閼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯颼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯讦臣醁臣钽볯ꪼ볯颼볯邼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯馼볯邼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯邼볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯钼볯閼볯骽볯醼볯覼볯㲎牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵ꎼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯銼볯궼볯骽볯캉鶼볯隼볯躼볯貼볯鎼볯躼볯貼볯鎼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯鎼볯躼볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯銼볯躼볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯銼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯醼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯醼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯閼볯隼볯閼볯躼볯貼볯閼볯馼볯钼볯躼볯躼戼㹲 ꖼ볯ꦼ뷯込뷯骼볯馼볯躼볯袼볯궼볯ꢼ볯꾼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈⼼畳㹰볯躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯銼볯躼볯鞼볯鎼裢뎼볯鎼볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯銈볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈볯钼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣릂菣鮃菣ꮃ볯鞃菣钃菣覼裢馼볯銈苣ꮃ菣뺂菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰㈲㰴愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯隼臣貐꟦ꮁ볯鞼볯鎼볯銈볯颼臣覂ꫨ붣臣龁胣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼菣궂苣뎃룤邼胣鎼볯薼臣ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣ꎁ臣醼볯躼볯趽뷯袼迥螎볯馼볯覼臣붙臣북臣몛뷥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯邼볯궼볯骽볯캉鶼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯颼볯閼볯骽볯銼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯鞼볯閼볯骽볯醼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯隼볯邼볯銼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯蒽뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯邼볯醼볯躼볯貼볯銼볯閼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯㲎牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵ꎼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯銼볯궼볯骽볯캉鶼볯隼볯躼볯貼볯鎼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯鎼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯鎼볯躼볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯醼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯醼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯醼볯躼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯閼볯骽볯銼볯覼볯颼볯躼볯袼뷯貼볯鶼볯颼볯躼볯ꢼ뷯覼볯閼볯躼볯袼뷯貼볯鶼볯鎼볯醼볯骽볯貼볯隼볯邼볯钼볯躼볯袼뷯貼볯鶼볯銼볯邼볯骽볯躼戼㹲 ꖼ볯ꦼ뷯込뷯骼볯鎼볯躼볯袼볯궼ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ⴾ⼼畳㹰㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯銼볯躼볯鞼볯鎼裢뎼볯钼볯醼裢袼볯貼볯銈苣隃菣ꊃ裢馼볯銈苣ꮃ菣뺂菣ꮃ裢馼裢ꒂ菣覼裢鎼裢袼볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ苣ꮃ菣讃菣覼菣궃菣뎃裢銼裢ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㘲㈵⸸楴≦〾〰ㄶ㘲㈵⸸楴쉦゠〰㈲㰵愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯蒽臣貐꟦ꮁ볯鞼볯鎼볯銈볯颼臣覂ꫨ붣臣龁胣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼菣궂苣뎃룤邼胣鎼볯薼臣ꖼ뷯꾼볯莽볯ꮁ苣ꎁ臣銼볯趽뷯袼迥螎볯閼볯覼臣붙臣북臣몛뷥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯邼볯궼볯骽볯캉鶼볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯銼볯邼볯骽볯銼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯颼볯邼볯骽볯銼볯覼볯隼볯馼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯钼볯邼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯醼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯銼볯閼볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵銈苣뮂菣뎃볯醼볯閼볯ꢼ뷯覼듎볯醼볯钼볯鞼볯醼볯醼볯邼볯銼볯覼볯醼볯銼볯颼볯醼볯醼볯銼볯銼볯覼볯醼볯馼볯颼볯銼볯覼볯醼볯钼볯閼볯銼볯覼볯醼볯钼볯邼볯銼볯覼볯醼볯閼볯銼볯銼볯覼볯醼볯銼볯鞼볯袼볯ꎼ볯貼볯醼볯躼볯颼볯銼볯覼볯隼볯躼볯貼볯醼볯邼볯閼볯躼볯貼볯馼볯鞼볯㲎牢ਾ†볯뎼볯趽볯骽볯閼볯閼볯隼볯뮼볯讼볯ꎼ볯꾼볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯銼볯躼볯鞼볯鎼裢뎼볯醼볯鎼裢袼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣膃苣覼菣Ꞃ菣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㈰㘲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤鎼뷯ꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣芀苣ꪃ苣꾂菣麃菣낂菣閃苣袼菣궂苣뎃룤邼胣钼볯薼臣ꖼ뷯꾼볯莽볯ꢁ臣꺁뻥꺁볯낼볯ꎼ닧붣볯鞼볯薼볯薽볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯讼볯躼볯薼볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢼ볯낼뷯薽뷯辽뷯薽뷯薽뷯ₘꎼ볯颼†볯閽뷯膽볯醼볯쎐銼볯邼뷯趽볯鎼뷯겼볯蚈볯ꮁ苣ꎁ臣馼볯馼뷯螽볯躏軧銼볯薼볯꺁駧ꎁ臣蒁鯥ꊽ觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵銈苣뮂菣뎃볯钼볯邼볯ꢼ뷯覼듎볯颼볯鎼볯袼뷯銽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼볯鞼볯醼볯袼ꛨ讁臣꺁뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯隼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯閼볯銼볯骽볯醼볯覼볯钼볯钼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯钼볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯㲎牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲓猯灵ꎼ裢꺼볯늼†볯蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢裢ꊂ苣袃菣貼볯銼볯궼볯骽볯캉鶼볯閼볯躼볯貼볯钼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯鎼볯躼볯貼볯鎼볯躼볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯銼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯貼볯醼볯躼볯袼볯ꎼ볯貼볯醼볯躼볯貼볯邼볯銼볯钼볯躼볯貼볯颼볯閼볯㲎牢ਾ†볯뎼볯趽볯骽볯閼볯馼볯鞼볯뮼볯讼볯ꎼ볯꾼볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢㲒猯灵覼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯銼볯躼볯鞼볯鎼裢뎼볯銼볯钼裢袼볯銈볯鎼볯隼裢뢂菣궃菣銈볯ꢼ裢ꮂ菣邃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈菣覃菣궂苣鞃菣钃菣膃苣覼菣Ꞃ菣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰㈱㔶㠲琮晩㸢〰㘰㈱㔶㠲琮晩ꃂ〰㈰㜲⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤鎼뷯ꢁ郥颧臣뾪ꏨ鞁臣芀苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃룤邼胣鎼볯꺁苣뮂菣뎃볯ꢁ臣꺁뻥꺁볯낼볯ꎼ닧붣볯鞼볯薼볯薽볯꺼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯讼볯躼볯薼볯ꎼ볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꢼ볯낼뷯薽뷯辽뷯薽뷯薽뷯ₘꎼ볯颼†볯閽뷯膽볯醼볯쎐銼볯邼뷯趽볯鎼뷯겼볯蚈볯ꮁ苣ꎁ臣醼볯躼볯趽뷯袼迥螎볯閼볯覼臣붙臣북臣몛뷥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼†볯蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢裢ꊂ苣袃菣貼볯邼볯궼볯骽볯캉鶼볯躼볯钼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯颼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯趽볯钼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽볯ꪼ볯颼볯閼볯骽볯銼볯覼볯钼볯隼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯鎼볯閼볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯钼볯钼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯颼볯閼볯醼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯邼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯躼戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鎼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪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