(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造ＩＩＩを有する化合物であり：
【化９０１】
0006109934.tif 001030
ＩＩＩ
ここで、
Ｌ−Ａｒは、
【化９０２】
0006109934.tif 001031
であり；
Ａｒは、
【化９０３】
0006109934.tif 001032
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただし、ｕが１である時、ｔは１であり；および
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２５は、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
【請求項２】
Ｌ−Ａｒが
【化９０４】
0006109934.tif 001033
である場合、Ａｒは
【化９０５】
0006109934.tif 001034
ではない、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ｉ）Ｌ−Ａｒが
【化９０６】
0006109934.tif 001035
であり、Ａｒが
【化９０７】
0006109934.tif 001036
であるか、あるいは
Ｌ−Ａｒが
【化９０８】
0006109934.tif 001037
であり、Ａｒが
【化９０９】
0006109934.tif 001038
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ａｒが
【化９１０】
0006109934.tif 001039
である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ｉ）Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ１が−ＣＮである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２がＨである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
ｉ）Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであるか、あるいはｉｖ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｖ）Ｒ２１が−ＣＨ３である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
ｉ）Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ２２がＨまたは−ＣＨ３であるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項９】
ｉ）Ｒ２４がＨ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２４がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｖ）Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）であるか、あるいはｖ）Ｒ２４がＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｖｉ）Ｒ２４がＣ３−Ｃ６シクロアルキルであるか、あるいはｖｉｉ）Ｒ２４が−ＣＮまたは−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮであるか、あるいはｖｉｉｉ）Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮであるか、あるいはｉｘ）Ｒ２４がメチル、イソプロピル、シクロプロピル、−ＣＮまたは−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
ｉ）Ｒ２４が−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２４が−ＣＨ３であるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２４が−ＣＮであるか、あるいはｉｖ）Ｒ２４がＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＨ、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３または−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｒ２４がＣ１−Ｃ２アルキル、オキソ、−ＣＮ、ハロゲン、アルカノイル、アルコキシカルボニル、−ＯＨおよびＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されるか、あるいはＲ２４がメチル、−Ｆ、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３およびＣ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
ｉ）Ｒ２４が同一または異なる２つの置換基で置換されるか、あるいはｉｉ）Ｒ２４が同一または異なる３つの置換基で置換される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
ｉ）Ｒ２５がハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ２５がハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１４】
ｉ）Ｒ２５が−ＣＮ、−Ｃｌまたは−ＣＨ３であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２５が−ＣｌまたはＲ２５が−ＣＨ３である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
ｉ）Ｒ２５が−ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびアルキルカルボニルオキシから選択される１つ以上の置換基で置換されるか、あるいはｉｉ）Ｒ２５が−Ｆ、メチルおよびＯ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１６】
ｉ）Ｒ２５が同一または異なる２つの置換基で置換されるか、あるいはｉｉ）Ｒ２５が同一または異なる３つの置換基で置換される、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
構造ＩＩＩｂを有する化合物であり：
【化９１１】
0006109934.tif 001040
ＩＩＩｂ
ここで、
Ｌ−Ａｒは、
【化９１２】
0006109934.tif 001041
であり；
Ａｒは、
【化９１３】
0006109934.tif 001042
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
各ｔは、独立して０または１であり；
各ｕは、独立して０または１であり；および
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
ここで、前記化合物が：
【化９１４】
0006109934.tif 001043
でない、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
【請求項１８】
Ｌ−Ａｒが
【化９１５】
0006109934.tif 001044
である時、Ａｒが
【化９１６】
0006109934.tif 001045
ではない、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
ｉ）Ｌ−Ａｒが
【化９１７】
0006109934.tif 001046
であり、Ａｒが
【化９１８】
0006109934.tif 001047
であるか、あるいは
ｉｉ）Ｌ−Ａｒが
【化９１９】
0006109934.tif 001048
であり、Ａｒが
【化９２０】
0006109934.tif 001049
である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項２０】
Ａｒが
【化９２１】
0006109934.tif 001050
である、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
ｉ）Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ１が−ＣＮである、請求項１７〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ２がＨである、請求項１７〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
ｉ）Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであるか、あるいはｉｖ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｖ）Ｒ２１が−ＣＨ３である、請求項１７〜２２のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２４】
ｉ）Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ２２がＨまたは−ＣＨ３であるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項１７〜２３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２５】
ｉ）各Ｒ２４およびＲ２５が独立してＨ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｉ）各Ｒ２４およびＲ２５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２４がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｖ）Ｒ２４が−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｖ）Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｖｉ）Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）であるか、あるいはｖｉｉ）Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルである、請求項１７〜２４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２６】
ｉ）Ｒ２４が−ＣＨ３であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２４が水素である、請求項１７〜２５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２７】
ｉ）Ｒ２４がハロゲン、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換されるか、あるいはｉｉ）Ｒ２４が−Ｆ、シクロプロピルおよびＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、請求項１７〜２５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２８】
ｉ）Ｒ２４が同一または異なる２つの置換基で置換されるか、あるいはｉｉ）Ｒ２４が同一または異なる３つの置換基で置換される、請求項２７に記載の化合物。
【請求項２９】
ｉ）Ｒ２５がハロゲン、メチル、エチルまたはシクロプロピルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ２５が−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２５が−ＣＮ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）であるか、あるいはｉｖ）Ｒ２５が−ＣＮ、−ＣｌまたはＣ１−Ｃ４アルキルである、請求項１７〜２８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３０】
ｉ）Ｒ２５が−ＣＨ３であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２５が−Ｃｌである、請求項１７〜２９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３１】
ｉ）Ｒ２５が１つ以上のハロゲンで置換されるか、あるいはｉｉ）Ｒ２５が１つ以上の−Ｆで置換されるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２５が２つの置換基で置換されるか、あるいはｉｖ）Ｒ２５が３つの置換基で置換される、請求項１７〜２９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３２】
構造ＩまたはＩＩを有する化合物であり：
【化９２２】
0006109934.tif 001051
ここで：
Ｌ３は、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ５０−、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、ここで、Ｒ５０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり；
ｎは、１、２、または３であり；
ｍは、ｎ＋ｍ≧３という条件で１または２であり；
Ｌ−Ａｒは、
【化９２３】
0006109934.tif 001052
であり；
Ａｒは、
【化９２４】
0006109934.tif 001053
であり、ただしＬ−Ａｒが
【化９２５】
0006109934.tif 001054
である時、Ａｒは
【化９２６】
0006109934.tif 001055
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
各ｔは、独立して０または１であり；および、
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
【請求項３３】
ｉ）Ｌ−Ａｒが
【化９２７】
0006109934.tif 001056
であり、Ａｒが
【化９２８−１】
0006109934.tif 001057
【化９２８−２】
0006109934.tif 001058
であるか、あるいは
ｉｉ）Ｌ−Ａｒが
【化９２９】
0006109934.tif 001059
であり、Ａｒが
【化９３０】
0006109934.tif 001060
である、請求項３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ａｒが
【化９３１】
0006109934.tif 001061
である、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
ｉ）Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ１が−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルであるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ１が−ＣＮであるか、あるいはｉｖ）Ｒ１が−Ｃｌである、請求項３２〜３４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ２がＨである、請求項３２〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３７】
ｉ）Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであるか、あるいはｉｖ）Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルであるか、あるいはｖ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項３２〜３６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３８】
ｉ）Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ２２がＨであるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｉｖ）Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項３２〜３７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３９】
ｉ）Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、請求項３２〜３８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｌ３が−Ｎ（ＣＨ３）−である、請求項３２〜３９のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４１】
ｉ）ｎが２であり、ｍが２であるか、あるいはｉｉ）ｎが１または２であるか、あるいはｉｉｉ）ｎが１であり、ｍが２である、請求項３２〜４０のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４２】
構造ＩＶを有する化合物であり：
【化９５０】
0006109934.tif 001062
ＩＶ
ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【化９５１】
0006109934.tif 001063
であり；
Ａｒは、
【化９５２】
0006109934.tif 001064
であり、ただしＬ−Ａｒが
【化９５３】
0006109934.tif 001065
である時、Ａｒは
【化９５４】
0006109934.tif 001066
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただしｕが１である時、ｔは１であり；および、
Ｒ２４１は、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
【請求項４３】
Ｌ−Ａｒが
【化９５５】
0006109934.tif 001067
であり、Ａｒが
【化９５６】
0006109934.tif 001068
である、請求項４２に記載の化合物。
【請求項４４】
ｉ）Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ１が−ＣＮである、請求項４２または４３に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ２がＨである、請求項４２〜４４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４６】
ｉ）Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｉｖ）Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、請求項４２〜４５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４７】
ｉ）Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｉｉ）Ｒ２２がＨであるか、あるいはｉｉｉ）Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルであるか、あるいはｉｖ）Ｒ２２が−ＣＨ３である、請求項４２〜４６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４８】
ｉ）Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であるか、あるいはｉｉ）Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、請求項４２〜４７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項４９】
請求項１〜４８のいずれかの化合物および薬剤的に許容できる担体、賦形剤または希釈剤を含む医薬組成物。
【請求項５０】
対象のウイルス感染を治療するための、請求項１〜４８のいずれかの化合物または請求項４９の医薬組成物の治療上有効な量を含む、組成物。
【請求項５１】
前記ウイルス感染がＣ型肝炎感染を含む、請求項５０に記載の組成物。
【請求項５２】
対象の脂肪酸合成酵素経路の調節不全を特徴とする状態を治療するための、請求項１〜４８のいずれかの化合物または請求項４９の医薬組成物の治療上有効な量を含む、組成物。
【請求項５３】
対象のがんを治療するための、請求項１〜４８のいずれかの化合物または請求項４９の医薬組成物の治療上有効な量を含む、組成物。
【請求項５４】
前記がんが、乳癌、膵癌また大腸癌である、請求項５３に記載の組成物。
【請求項５５】
前記がんが膵癌である、請求項５３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、米国特許法第１１９（ｅ）条のもと、２０１２年７月３日に出願された米国仮特許出願第６１／６６７，８９４号、２０１２年９月７日に出願された米国特許出願第６１／６９８，５１１号、２０１２年９月１１日に出願された米国仮特許出願第６１／６９９，８１９号、２013年３月１４日に提出された米国仮特許出願第６１／７８５，９３３号の利益を主張する。上掲出願は、それらの全体が参照によって本明細書に組み込まれる。
【０００２】
分野
本開示は一般的に脂質合成の複素環モジュレーターおよびその使用方法に関する。この脂質合成の複素環モジュレーターは、対象の脂肪酸合成酵素機能における調節不全を特徴とする障害を、脂肪酸合成酵素経路および／または脂肪酸合成酵素機能を調節することで治療するために使用され得る。
【背景技術】
【０００３】
ウイルス性疾患は、人口の大きな部分を脅かす重大な健康上の懸念である。医療の専門家にとって心配の種であるウイルス感染に関連する特色のいくつかには、その高感染性の性質（たとえば、ＨＩＶ、ＳＡＲＳなど）および高変異性が含まれる。いくつかのウイルスは発がん性でもある（たとえば、ＨＰＶ、ＥＢＶおよびＨＢＶ）。ウイルスは構造上有機体の中で最も単純なものに含まれるが、最も制御しにくいものの中に含まれ、抗ウイルス薬剤研究開発にとって骨の折れる課題を提起すると見なされている。
【０００４】
これまでに患者に広く使用されている抗ウイルス薬剤は数個あり、たとえば、インフルエンザのためのアマンタジンおよびオセルタミビル、ＨＳＶ関連感染のためのアシクロビル、ＣＭＶ感染のためのガンシクロビルならびにＡＩＤＳ治療のための同時に処方される薬剤（エファビレンツ、エムトリシタビンおよびフマル酸トンホビル（ｔｏｎｆｏｖｉｒ）ジソプロキシル）を含む複数の薬剤がある。これらの薬剤は様々な、所望されない神経性、代謝性および免疫学的副作用を有する。したがって、新しい抗ウイルス治療の開発は、医療および薬剤研究および開発の重大な焦点となっている。
【０００５】
Ｃ型肝炎ウイルス（ＨＣＶ）による感染は、深刻な健康問題である。世界中の１．７億万人の人々がＨＣＶに慢性的に感染していると推定されている。ＨＣＶ感染は、慢性肝炎、肝硬変、肝不全および肝細胞癌につながり得る。このように、慢性ＨＣＶ感染は肝臓関連の若年死亡の世界的に主要な原因である。
【０００６】
ＨＣＶ感染のための現在の標準的なケア治療レジメンには、インターフェロンアルファおよびリバビリンとの併用療法が含まれ、しばしば、直接作用性プロテアーゼ阻害剤（テラプレビルまたはボセプレビル）の追加を伴う。その治療は面倒であり、時々、消耗性および重度の副作用を有する。このために、多くの患者は疾患の初期段階では治療されない。さらに、治療に持続して反応しない患者群もいくつかある。ＨＣＶ感染を治療するための新しく有効な方法が差し迫って必要とされている。
【０００７】
がんを治療するために現在利用されている大半の治療上のアプローチには、原発腫瘍の除去、腫瘍照射および抗有糸分裂の細胞傷害剤の非経口適用が含まれる。残念ながら、比較的小さながん患者の集団しか特定の経路に「依存している」腫瘍を有しておらず、したがって、より新しい標的薬剤で治療することができない。これらの長く確立された療法が
継続して大勢を占めることは、ほとんどのがんの生存率における改善の欠如に反映される。限定的な臨床上の成功に加え、壊滅的な副作用が古典的な療法には伴う。照射および細胞傷害の双方をベースとした療法は、急速に分裂する造血細胞および腸上皮細胞の破壊をもたらし、損傷した免疫機能、貧血および栄養吸収の障害につながる。外科的措置はしばしば腫瘍細胞の循環系またはリンパ系への放出をもたらし、そこから転移性腫瘍が引き続き確立され得る。がん治療の改善された方法が必要である。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本開示は、改善された抗ウイルスおよび抗がん活性を有する、新規の脂質合成の複素環モジュレーターを提供することで、抗ウイルスおよび抗がん治療に関する欠陥に取り組む。
【０００９】
様々な態様で、本開示は構造Ｉ：
【００１０】
【化１】
0006109934.tif 000002
Ｉ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ３は、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ５０−、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、ここで、Ｒ５０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり；
ｎは、１、２、または３であり；
ｍは、ｎ＋ｍ≧３という条件で１または２であり；
Ｌ−Ａｒは、
【００１１】
【化２】
0006109934.tif 000003
であり；
Ａｒは、
【００１２】
【化３】
0006109934.tif 000004
であり、ただしＬ−Ａｒが
【００１３】
【化４】
0006109934.tif 000005
である時、Ａｒは
【００１４】
【化５】
0006109934.tif 000006
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；ならびに、
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【００１５】
様々な態様で、本開示は構造ＩＩ：
【００１６】
【化６】
0006109934.tif 000007
ＩＩ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【００１７】
【化７】
0006109934.tif 000008
であり；
Ａｒは、
【００１８】
【化８】
0006109934.tif 000009
であり、ただしＬ−Ａｒが
【００１９】
【化９】
0006109934.tif 000010
である時、Ａｒは
【００２０】
【化１０】
0006109934.tif 000011
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
各ｔは、独立して０または１であり；および、
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【００２１】
様々な態様で、本開示は構造ＩＩＩ：
【００２２】
【化１１】
0006109934.tif 000012
ＩＩＩ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【００２３】
【化１２】
0006109934.tif 000013
であり；
Ａｒは、
【００２４】
【化１３】
0006109934.tif 000014
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただし、ｕが１である時、ｔは１であり；および
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２５は、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルま
たはシクロプロピルである。
【００２５】
様々な態様で、本開示は構造ＩＩＩｂ：
【００２６】
【化１４】
0006109934.tif 000015
ＩＩＩｂ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【００２７】
【化１５】
0006109934.tif 000016
であり；
Ａｒは、
【００２８】
【化１６】
0006109934.tif 000017
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
各ｔは、独立して０または１であり；
各ｕは、独立して０または１であり；および、
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
ここで、前記化合物は：
【００２９】
【化１７】
0006109934.tif 000018
ではない。
【００３０】
様々な態様で、本開示は構造ＩＩＩｃ：
【００３１】
【化１８】
0006109934.tif 000019
ＩＩＩｃ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【００３２】
【化１９】
0006109934.tif 000020
であり；
Ａｒは、
【００３３】
【化２０】
0006109934.tif 000021
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立してＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである。
【００３４】
様々な態様で、本開示は構造ＩＶ：
【００３５】
【化２１】
0006109934.tif 000022
ＩＶ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【００３６】
【化２２】
0006109934.tif 000023
であり；
Ａｒは、
【００３７】
【化２３】
0006109934.tif 000024
であり、ただしＬ−Ａｒが
【００３８】
【化２４】
0006109934.tif 000025
である時、Ａｒは
【００３９】
【化２５】
0006109934.tif 000026
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただしｕが１である時、ｔは１であり；および、
Ｒ２４１はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【００４０】
様々な態様で、本開示は構造Ｖ：
【００４１】
【化２６】
0006109934.tif 000027
Ｖ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【００４２】
【化２７】
0006109934.tif 000028
であり；
Ａｒは、
【００４３】
【化２８−１】
0006109934.tif 000029
【化２８−２】
0006109934.tif 000030
であり、ただしＬ−Ａｒが
【００４４】
【化２９】
0006109934.tif 000031
である時、Ａｒは
【００４５】
【化３０】
0006109934.tif 000032
でなく；
Ｌ２は、−ＮＨＲ３５または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１であり、ここで、Ｒ３５１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５１またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり、ここで、Ｒ３５１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリールまたはヘテロアリールである。
【００４６】
様々な態様で、本開示は構造ＶＩ：
【００４７】
【化３１】
0006109934.tif 000033
ＶＩ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
各Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して−Ｎ−または−ＣＲ２６−であり、ただしＷ、Ｘ、ＹおよびＺのうち２つより多くが−Ｎ−であることはなく；
各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｒ２７）２、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり；
各Ｒ２７は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであるか、または、双方のＲ２７はＣ１−Ｃ４アルキルであり、それらが結合するＮと結合して一緒に３〜６員環を形成し、こ
こで、当該環は当該環の１員として１つの酸素原子を含んでいてもよく；
Ａｒは、
【００４８】
【化３２】
0006109934.tif 000034
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；ならびに
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【００４９】
様々な態様において、本開示は構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩの化合物のいずれか１つならびに薬剤的に許容できる担体、賦形剤または希釈剤を含む医薬組成物を提供する。
【００５０】
様々な態様において、本開示は、対象の脂肪酸合成酵素経路の調節不全を特徴とする状態を治療する方法を提供し、当該方法はそのような治療が必要な対象に構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩのいずれか１つの化合物を有効な量で投与することを含む。様々な態様において、脂肪酸合成酵素経路の調節不全を特徴とする状態は、ウイルス感染またはがんである。様々な態様において、ウイルス感染は、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩのいずれか１つの化合物を１つ以上の追加の抗ウイルス治療と組み合わせて使用して、治療される。様々な態様において、がんは、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩのいずれか１つの化合物を１つ以上の追加のがん治療と組み合わせて使用して、治療される。様々な態様において、ウイルス感染はＣ型肝炎である。様々な態様において、がんは乳癌である。様々な態様において、がんは膵癌である。様々な態様において、がんは大腸癌である。
本発明は、例えば、以下を提供する。
（項目１）
構造ＩＩＩを有する化合物であり：
【化９０１】
0006109934.tif 000035
ＩＩＩ
ここで、
Ｌ−Ａｒは、
【化９０２】
0006109934.tif 000036
であり；
Ａｒは、
【化９０３】
0006109934.tif 000037
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただし、ｕが１である時、ｔは１であり；および
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２５は、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
（項目２）
Ｌ−Ａｒが
【化９０４】
0006109934.tif 000038
である場合、Ａｒは
【化９０５】
0006109934.tif 000039
ではない、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｌ−Ａｒが
【化９０６】
0006109934.tif 000040
であり、Ａｒが
【化９０７】
0006109934.tif 000041
である、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｌ−Ａｒが
【化９０８】
0006109934.tif 000042
であり、Ａｒが
【化９０９】
0006109934.tif 000043
である、項目３に記載の化合物。
（項目５）
Ａｒが
【化９１０】
0006109934.tif 000044
である、項目４に記載の化合物。
（項目６）
Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ１が−ＣＮである、項目６に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ２がＨである、項目１〜７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目９）
Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１〜８のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目９に記載の化合物。
（項目１１）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１０に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１１に記載の化合物。
（項目１３）
Ｒ２１が−ＣＨ３である、項目１２に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１〜１３のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１５）
Ｒ２２がＨまたは−ＣＨ３である、項目１４に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目１５に記載の化合物。
（項目１７）
Ｒ２４がＨ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目１〜１６のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ２４がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目１７に記載の化合物。
（項目１９）
Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目１８に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ２４が−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３である、項目２０に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ２４がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１９に記載の化合物。
（項目２３）
Ｒ２４が−ＣＨ３である、項目２２に記載の化合物。
（項目２４）
Ｒ２４がＣ３−Ｃ６シクロアルキルである、項目１８に記載の化合物。
（項目２５）
Ｒ２４が−ＣＮまたは−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、項目１７に記載の化合物。
（項目２６）
Ｒ２４が−ＣＮである、項目２５に記載の化合物。
（項目２７）
Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、項目２５に記載の化合物。
（項目２８）
Ｒ２４がＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＨ、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３または−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２である、項目１７に記載の化合物。
（項目２９）
Ｒ２４がメチル、イソプロピル、シクロプロピル、−ＣＮまたは−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである、項目１７に記載の化合物。
（項目３０）
Ｒ２４がＣ１−Ｃ２アルキル、オキソ、−ＣＮ、ハロゲン、アルカノイル、アルコキシカルボニル、−ＯＨおよびＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、項目１〜２０、２２、２４〜２５、２７および２９のいずれか１項に記載の化合物。
（項目３１）
Ｒ２４がメチル、−Ｆ、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３およびＣ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、項目３０に記載の化合物。
（項目３２）
Ｒ２４が同一または異なる２つの置換基で置換される、項目３０または３１に記載の化合物。
（項目３３）
Ｒ２４が同一または異なる３つの置換基で置換される、項目３０または３１に記載の化合物。
（項目３４）
Ｒ２５がハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである、項目１〜３３のいずれか１項に記載の化合物。
（項目３５）
Ｒ２５がハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである、項目３４に記載の化合物。
（項目３６）
Ｒ２５が−ＣＮ、−Ｃｌまたは−ＣＨ３である、項目３４に記載の化合物。
（項目３７）
Ｒ２５が−Ｃｌである、項目３６に記載の化合物。
（項目３８）
Ｒ２５が−ＣＨ３である、項目３６に記載の化合物。
（項目３９）
Ｒ２５が−ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびアルキルカルボニルオキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、項目１〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目４０）
Ｒ２５が−Ｆ、メチルおよびＯ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、項目３９に記載の化合物。
（項目４１）
Ｒ２５が同一または異なる２つの置換基で置換される、項目３９または４０に記載の化合物。
（項目４２）
Ｒ２５が同一または異なる３つの置換基で置換される、項目３９または４０に記載の化合物。
（項目４３）
構造ＩＩＩｂを有する化合物であり：
【化９１１】
0006109934.tif 000045
ＩＩＩｂ
ここで、
Ｌ−Ａｒは、
【化９１２】
0006109934.tif 000046
であり；
Ａｒは、
【化９１３】
0006109934.tif 000047
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
各ｔは、独立して０または１であり；
各ｕは、独立して０または１であり；および
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
ここで、前記化合物が：
【化９１４】
0006109934.tif 000048
でない、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
（項目４４）
Ｌ−Ａｒが
【化９１５】
0006109934.tif 000049
である時、Ａｒが
【化９１６】
0006109934.tif 000050
ではない、項目４３に記載の化合物。
（項目４５）
Ｌ−Ａｒが
【化９１７】
0006109934.tif 000051
であり、Ａｒが
【化９１８】
0006109934.tif 000052
である、項目４３に記載の化合物。
（項目４６）
Ｌ−Ａｒが
【化９１９】
0006109934.tif 000053
であり、Ａｒが
【化９２０】
0006109934.tif 000054
である、項目４５に記載の化合物。
（項目４７）
Ａｒが
【化９２１】
0006109934.tif 000055
である、項目４６に記載の化合物。
（項目４８）
Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目４３〜４７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目４９）
Ｒ１が−ＣＮである、項目４８に記載の化合物。
（項目５０）
Ｒ２がＨである、項目４３〜４９のいずれか１項に記載の化合物。
（項目５１）
Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である、項目４３〜５０のいずれか1項に記載の化合物。
（項目５２）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である、項目５１に記載の化合物。
（項目５３）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目５２に記載の化合物。
（項目５４）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目５３に記載の化合物。
（項目５５）
Ｒ２１が−ＣＨ３である、項目５４に記載の化合物。
（項目５６）
Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目４３〜５５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目５７）
Ｒ２２がＨまたは−ＣＨ３である、項目５６に記載の化合物。
（項目５８）
Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目５７に記載の化合物。
（項目５９）
各Ｒ２４およびＲ２５が独立してＨ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目４３〜５８のいずれか１項に記載の化合物。
（項目６０）
各Ｒ２４およびＲ２５が独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目５９に記載の化合物。
（項目６１）
Ｒ２４がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目４３〜５８のいずれか１項に記載の化合物。
（項目６２）
Ｒ２４が−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目４３〜５８のいずれか１項に記載の化合物。
（項目６３）
Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目６２に記載の化合物。
（項目６４）
Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目６３に記載の化合物。
（項目６５）
Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルである、項目６３に記載の化合物。
（項目６６）
Ｒ２４が−ＣＨ３である、項目６５に記載の化合物。
（項目６７）
Ｒ２４が水素である、項目４３〜５８のいずれか１項に記載の化合物。
（項目６８）
Ｒ２４がハロゲン、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される、項目４３〜６５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目６９）
Ｒ２４が−Ｆ、シクロプロピルおよびＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される、項目６８に記載の化合物。
（項目７０）
Ｒ２４が同一または異なる２つの置換基で置換される、項目６８または６９に記載の化合物。
（項目７１）
Ｒ２４が同一または異なる３つの置換基で置換される、項目６８または６９に記載の化合物。
（項目７２）
Ｒ２５がハロゲン、メチル、エチルまたはシクロプロピルである、項目４３〜５８または項目６１〜７１のいずれか１項に記載の化合物。
（項目７３）
Ｒ２５が−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目４３〜５８または項目６１〜７１のいずれか１項に記載の化合物。
（項目７４）
Ｒ２５が−ＣＮ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目７３に記載の化合物。
（項目７５）
Ｒ２５が−ＣＮ、−ＣｌまたはＣ１−Ｃ４アルキルである、項目７３に記載の化合物。
（項目７６）
Ｒ２５が−ＣＨ３である、項目７５に記載の化合物。
（項目７７）
Ｒ２５が−Ｃｌである、項目７５に記載の化合物。
（項目７８）
Ｒ２５が１つ以上のハロゲンで置換される、項目４３〜７５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目７９）
Ｒ２５が１つ以上の−Ｆで置換される、項目７８に記載の化合物。
（項目８０）
Ｒ２５が２つの置換基で置換される、項目７８または７９に記載の化合物。
（項目８１）
Ｒ２５が３つの置換基で置換される、項目７８または７９に記載の化合物。
（項目８２）
構造ＩＩを有する化合物であり：
【化９２２】
0006109934.tif 000056
ＩＩ
ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【化９２３】
0006109934.tif 000057
であり；
Ａｒは、
【化９２４】
0006109934.tif 000058
であり、ただしＬ−Ａｒが
【化９２５】
0006109934.tif 000059
である時、Ａｒは
【化９２６】
0006109934.tif 000060
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
各ｔは、独立して０または１であり；および、
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
（項目８３）
Ｌ−Ａｒが
【化９２７】
0006109934.tif 000061
であり、Ａｒが
【化９２８−１】
0006109934.tif 000062
【化９２８−２】
0006109934.tif 000063
である、項目８２に記載の化合物。
（項目８４）
Ｌ−Ａｒが
【化９２９】
0006109934.tif 000064
であり、Ａｒが
【化９３０】
0006109934.tif 000065
である、項目８３に記載の化合物。
（項目８５）
Ａｒが
【化９３１】
0006109934.tif 000066
である、項目８４に記載の化合物。
（項目８６）
Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目８２〜８５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目８７）
Ｒ１が−ＣＮである、項目８６に記載の化合物。
（項目８８）
Ｒ２がＨである、項目８２〜８７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目８９）
Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である、項目８２〜８８のいずれか１項に記載の化合物。
（項目９０）
Ｒ２１がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である、項目８２〜８８のいずれか１項に記載の化合物。
（項目９１）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目８９または９０に記載の化合物。
（項目９２）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目９１に記載の化合物。
（項目９３）
Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目９１に記載の化合物。
（項目９４）
Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目８２〜９３のいずれか１項に記載の化合物。
（項目９５）
Ｒ２２がＨである、項目９４に記載の化合物。
（項目９６）
Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目９４に記載の化合物。
（項目９７）
Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目９６に記載の化合物。
（項目９８）
Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目８２〜９７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目９９）
Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目９８に記載の化合物。
（項目１００）
構造Ｉの化合物であり：
【化９３２】
0006109934.tif 000067
Ｉ
ここで：
Ｌ３は、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ５０−、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、ここで、Ｒ５０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり；
ｎは、１、２、または３であり；
ｍは、ｎ＋ｍ≧３という条件で１または２であり；
Ｌ−Ａｒは、
【化９３３】
0006109934.tif 000068
であり；
Ａｒは、
【化９３４】
0006109934.tif 000069
であり、ただしＬ−Ａｒが
【化９３５】
0006109934.tif 000070
である時、Ａｒは
【化９３６】
0006109934.tif 000071
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；ならびに、
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
（項目１０１）
Ｌ−Ａｒが
【化９３７】
0006109934.tif 000072
であり、Ａｒが
【化９３８】
0006109934.tif 000073
である、項目１００に記載の化合物。
（項目１０２）
Ｌ−Ａｒが
【化９３９】
0006109934.tif 000074
であり、Ａｒが
【化９４０】
0006109934.tif 000075
である、項目１０１に記載の化合物。
（項目１０３）
Ｒ１がＨ、−ＣＮ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨまたは−ＣＮでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよい、項目１００〜１０２のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１０４）
Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１００〜１０２のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１０５）
Ｒ１が−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１０４に記載の化合物。
（項目１０６）
Ｒ１が−ＣＮである、項目１０５に記載の化合物。
（項目１０７）
Ｒ１が−Ｃｌである、項目１０４に記載の化合物。
（項目１０８）
Ｒ２がＨである、項目１００〜１０７のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１０９）
Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である、項目１００〜１０８のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１１０）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１０９に記載の化合物。
（項目１１１）
Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１１０に記載の化合物。
（項目１１２）
Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１００〜１１１のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１１３）
Ｒ２２がＨである、項目１１２に記載の化合物。
（項目１１４）
Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１１２に記載の化合物。
（項目１１５）
Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目１１４に記載の化合物。
（項目１１６）
Ｌ３が−Ｎ（ＣＨ３）−である、項目１００〜１１５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１１７）
ｎが２であり、ｍが２である、項目１００〜１１６のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１１８）
ｎが１または２である、項目１００〜１１６のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１１９）
ｎが１であり、ｍが２である、項目１００〜１１６のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１２０）
構造ＩＩＩｃを有する化合物であり：
【化９４１】
0006109934.tif 000076
ＩＩＩｃ
ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【化９４２】
0006109934.tif 000077
であり；
Ａｒは、
【化９４３−１】
0006109934.tif 000078
【化９４３−２】
0006109934.tif 000079
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立してＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
（項目１２１）
Ｌ−Ａｒが
【化９４４】
0006109934.tif 000080
であり、Ａｒが
【化９４５】
0006109934.tif 000081
でない、項目１２０に記載の化合物。
（項目１２２）
Ｌ−Ａｒが
【化９４６】
0006109934.tif 000082
であり、Ａｒが
【化９４７】
0006109934.tif 000083
である、項目１２０に記載の化合物。
（項目１２３）
Ｌ−Ａｒが
【化９４８】
0006109934.tif 000084
であり、Ａｒが
【化９４９】
0006109934.tif 000085
である、項目１２２に記載の化合物。
（項目１２４）
Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１２０〜１２３のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１２５）
Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である、項目１２０〜１２４のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１２６）
Ｒ２１が−ＣＨ３である、項目１２５に記載の化合物。
（項目１２７）
Ｒ２２がＨである、項目１２０〜１２６のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１２８）
構造ＩＶを有する化合物であり：
【化９５０】
0006109934.tif 000086
ＩＶ
ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【化９５１】
0006109934.tif 000087
であり；
Ａｒは、
【化９５２】
0006109934.tif 000088
であり、ただしＬ−Ａｒが
【化９５３】
0006109934.tif 000089
である時、Ａｒは
【化９５４】
0006109934.tif 000090
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただしｕが１である時、ｔは１であり；および、
Ｒ２４１は、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
（項目１２９）
Ｌ−Ａｒが
【化９５５】
0006109934.tif 000091
であり、Ａｒが
【化９５６】
0006109934.tif 000092
である、項目１２８に記載の化合物。
（項目１３０）
Ｒ１がハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである、項目１２８または１２９に記載の化合物。
（項目１３１）
Ｒ１が−ＣＮである、項目１３０に記載の化合物。
（項目１３２）
Ｒ２がＨである、項目１２８〜１３１のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１３３）
Ｒ２１がハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である、項目１２８〜１３２のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１３４）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１３３に記載の化合物。
（項目１３５）
Ｒ２１がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１３４に記載の化合物。
（項目１３６）
Ｒ２１がＣ３−Ｃ５シクロアルキルである、項目１３４に記載の化合物。
（項目１３７）
Ｒ２２がＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１２８〜１３６のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１３８）
Ｒ２２がＨである、項目１３７に記載の化合物。
（項目１３９）
Ｒ２２がＣ１−Ｃ２アルキルである、項目１３７に記載の化合物。
（項目１４０）
Ｒ２２が−ＣＨ３である、項目１３９に記載の化合物。
（項目１４１）
Ｒ２４がＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である、項目１２８〜１４０のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１４２）
Ｒ２４が−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である、項目１４１に記載の化合物。
（項目１４３）
構造Ｖを有する化合物であり：
【化９５７】
0006109934.tif 000093
Ｖ
ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【化９５８】
0006109934.tif 000094
であり；
Ａｒは、
【化９５９】
0006109934.tif 000095
であり、ただしＬ−Ａｒが
【化９６０】
0006109934.tif 000096
である時、Ａｒは
【化９６１】
0006109934.tif 000097
でなく；
Ｌ２は、−ＮＨＲ３５または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１であり、ここで、Ｒ３５１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５１またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり、ここで、Ｒ３５１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリールまたはヘテロアリールである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
（項目１４４）
Ｌ−Ａｒが
【化９６２】
0006109934.tif 000098
である時、Ａｒは
【化９６３】
0006109934.tif 000099
ではない、項目１４３に記載の化合物。
（項目１４５）
Ｌ２が−ＮＨＲ３５である、項目１４３または１４４に記載の化合物。
（項目１４６）
Ｌ２が−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１である、項目１４３または１４４に記載の化合物。
（項目１４７）
構造ＶＩを有する化合物であり：
【化９６４】
0006109934.tif 000100
ＶＩ
ここで：
各Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して−Ｎ−または−ＣＲ２６−であり、ただしＷ、Ｘ、ＹおよびＺのうち２つより多くが−Ｎ−であることはなく；
各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｒ２７）２、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり；
各Ｒ２７は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、または、双方のＲ２７はＣ１−Ｃ４アルキルであり、それらが結合するＮと結合して一緒に３〜６員環を形成し、ここで、前記環は前記環の１員として１つの酸素原子を含んでいてもよく；
Ａｒは、
【化９６５】
0006109934.tif 000101
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；ならびに
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルである、前記化合物またはその薬剤的に許容できる塩。
（項目１４８）
Ａｒが
【化９６６】
0006109934.tif 000102
である、項目１４７に記載の化合物。
（項目１４９）
Ｙが−ＣＲ２６−であり、ここでＲ２６は−Ｎ（Ｒ２７）２である、項目１４７または１４８に記載の化合物。
（項目１５０）
Ｘが−Ｎ−である、項目１４７〜１４９のいずれか１項に記載の化合物。
（項目１５１）
項目１〜１５０のいずれかの化合物および薬剤的に許容できる担体、賦形剤または希釈剤を含む医薬組成物。
（項目１５２）
対象のウイルス感染を治療する方法であり、項目１〜１５０のいずれかの化合物または項目１５１の医薬組成物の治療上有効な量を前記対象に投与することを含む、前記方法。
（項目１５３）
前記ウイルス感染がＣ型肝炎感染を含む、項目１５２に記載の方法。
（項目１５４）
対象の脂肪酸合成酵素経路の調節不全を特徴とする状態を、項目１〜１５０のいずれかの化合物または項目１５１の医薬組成物の治療上有効な量を前記対象に投与することで治療する方法。
（項目１５５）
対象のがんを治療する方法であり、項目１〜１５０のいずれかの化合物または項目１５１の医薬組成物の治療上有効な量を前記対象に投与することを含む、前記方法。
（項目１５６）
前記がんが、乳癌、膵癌また大腸癌である、項目１５５に記載の方法。
（項目１５７）
前記がんが膵癌である、項目１５５に記載の方法。
【発明を実施するための形態】
【００５１】
本開示は、新規の脂質合成の複素環モジュレーターを提供することで、ウイルス感染、がんおよび代謝障害といった、対象のＦＡＳＮ機能の調節不全を特徴とする状態の治療における欠陥に取り組む。
【００５２】
ある特定の態様において、本開示はウイルス感染の治療のための組成物および方法を提供する。概して、ウイルス感染の治療のための組成物および方法は、脂肪酸合成経路の調節に向けられる。脂肪酸合成経路は、宿主細胞でのウイルスの複製に関わる。本発明は、Ｃ型肝炎といった、脂肪酸合成経路と相互作用するウイルス感染の治療のための方法を具現化する。
【００５３】
ある特定の態様において、本開示はがんの治療のための組成物および方法を提供する。脂肪酸合成酵素は、脂肪酸生合成において初期反応である、マロニルＣｏＡの長鎖脂肪酸への転化に関与する。脂肪酸合成酵素は、多くのがん細胞で過剰発現される。いずれの特定の理論によっても制限されることなく、脂肪酸合成酵素発現または脂肪酸合成酵素活性を選択的の阻害することは、正常な細胞への毒性をほとんど伴わないで、がん細胞の増殖を抑制し、がん細胞の細胞死を誘発すると仮定される。
【００５４】
さらに、本開示はウイルスによって標的とされる宿主細胞標的を調節するための化合物および方法を提供する。宿主細胞標的のそのような調節には、宿主細胞標的の活性化または阻害のいずれかが含まれ得る。したがって、非ウイルス性タンパク質、たとえば、宿主細胞タンパク質の活性といった、脂肪酸合成経路の構成要素を調節する化合物が抗ウイルス医薬品として使用され得る。
【００５５】
定義
一価の化学部分として言及される化学部分（たとえば、アルキル、アリールなど）は、当業者には理解される通り、構造上許容される多価部分も包含する。たとえば、「アルキル」部分は一般的には一価ラジカル（たとえば、ＣＨ３ＣＨ２−）を指すが、適切な状況では、「アルキル」部分は二価ラジカル（たとえば、「アルキレン」基と同等である、−ＣＨ２ＣＨ２−）も指し得る。同様に、二価部分が必要とされる状況下では、当業者には、「アリール」という用語が対応する二価のアリーレン基を指すことが理解されるだろう。
【００５６】
全ての原子は、結合形成のために標準の価電子数を有すると理解される（たとえば、炭素は４、Ｎは３、Ｏは２、Ｓは原子の酸化状態によって２、４または６）。時折、部分は、たとえばａが０または１である（Ａ）ａＢとして定義され得る。そのような場合、ａが０の場合は、部分はＢであり、ａが１の場合は、部分はＡＢである。
【００５７】
同じ種類の原子または基の数において置換基が様々であり得る場合（たとえば、アルキル基はＣ１、Ｃ２、Ｃ３などであり得る）、繰り返される原子または基の数は範囲で表されてもよく（たとえば、Ｃｌ−Ｃ６アルキル）、これには、その範囲、ならびに、いずれかおよび全ての部分範囲の、それぞれの各数が含まれる。たとえば、Ｃ１−Ｃ３アルキルにはＣｌ、Ｃ２、Ｃ３、Ｃｌ−２、Ｃｌ−３およびＣ２−３アルキルが含まれる。
【００５８】
「アルカノイル」は、置換基として低級アルキル基を伴うカルボニル基を指す。
【００５９】
「アルキルアミノ」は、アルキル基に置換されるアミノ基を指す。
【００６０】
「アルコキシ」は、本明細書で定義されるアルキル基で置換されるＯ−原子を指し、たとえば、メトキシ［−ＯＣＨ３、Ｃ１アルコキシ］である。「Ｃ１−６アルコキシ」という用語は、Ｃ１アルコキシ、Ｃ２アルコキシ、Ｃ３アルコキシ、Ｃ４アルコキシ、Ｃ５アルコキシ、Ｃ６アルコキシおよびそれらのいずれかの部分範囲を包含する。
【００６１】
「アルコキシカルボニル」は、置換基としてアルコキシ基を伴うカルボニル基である。
【００６２】
「アルキルカルボニルオキシ」は、−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−アルキル基を指す。
【００６３】
「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」は、１〜３０の炭素原子、または好ましくは１〜１５の炭素原子、またはさらに好ましくは１〜６の炭素原子を有する、置換されていてもよい、直鎖および分岐鎖の脂肪族基を指す。アルキル基の例には、制限はしないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ビニル、アリル、イソブテニル、エチニルおよびプロピニルが含まれる。本明細書で使用される「ヘテロアルキル」という用語は、１つ以上のヘテロ原子を伴うアルキルを企図する。本明細書で使用される「ハロアルキル」という用語は、１〜３のハロゲン置換基を有するアルキルを企図する。
【００６４】
「アルキレン」は、指定された数の炭素原子を含み、２つの結合点を有する分岐状また
は非分岐状炭化水素断片である、置換されていてもよい二価ラジカルを指す。一例としては、プロピレン［−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、Ｃ３アルキレン］がある。
【００６５】
「アミノ」は、−ＮＨ２基を指す。
【００６６】
「アリール」は、共役π電子系を有する環を少なくとも１つ含む置換されていてもよい芳香族基を指し、炭素環アリールを含およびビアリール基を含み、これらは全て、置換されていてもよい。フェニルおよびナフチル基が好ましい炭素環アリール基である。
【００６７】
「アラルキル」または「アリールアルキル」は、アルキルで置換されたアリール基である。アラルキル基の例には、ブチルフェニル、プロピルフェニル、エチルフェニル、メチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、ｔｅｒｔ−ブチルフェニルが含まれる。
【００６８】
本明細書で使用される「カルバモイル」は、構造
【００６９】
【化３３】
0006109934.tif 000103
の基を企図し、ここで、ＲＮは水素、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホネートおよびスルホンアミドから成る群から選択される。
【００７０】
「カルボニル」は、構造
【００７１】
【化３４】
0006109934.tif 000104
の基を指す。
【００７２】
「シクロアルキル」は、飽和または不飽和および単環式、二環式または三環式であり得る、完全に炭素原子から形成される、置換されていてもよい環を指す。シクロアルキル基の例としては、シクロペンテニル基（Ｃ５Ｈ７−）が挙げられ、これは、５炭素（Ｃ５）の不飽和シクロアルキル基である。
【００７３】
「複素環」は、同一または異なっていてよく、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１、２または３つのヘテロ原子を含み、１つの二重結合を含んでいてもよい、置換されていてもよい５〜７員シクロアルキル環系を指す。「複素環」はまた、同一または異なっていてよく、Ｎ、ＯまたはＳから選択される１、２または３つのヘテロ原子を含み、１つの二重結合を含んでいてもよい、置換されていてもよい４〜８員シクロアルキル環系も指す。
【００７４】
「ハロゲン」は、塩素、臭素、フッ素、またはヨウ素原子ラジカルを指す。「ハロゲン」という用語は、「ハロ」または「ハライド」という用語も企図する。
【００７５】
「ヘテロ原子」は、非炭素原子を指し、ここで、ホウ素、窒素、酸素、硫黄およびリンが好ましいヘテロ原子であり、本開示の化合物においては、窒素、酸素および硫黄は特に
好ましいヘテロ原子である。
【００７６】
「ヘテロアリール」は、１〜９炭素原子を有する置換されていてもよく、残りの原子はヘテロ原子であるアリール基を指し、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ」、第４９版、１９６８、編集者、Ｒ．Ｃ．Ｗｅａｓｔ；ケミカル・ラバー社（Ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｕｂｂｅｒ  Ｃｏ．）、オハイオ州クリーブランドに記載される複素環系を含む。Ｒｕｌｅｓ  ｆｏｒ  Ｎａｍｉｎｇ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｂ．Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｓｙｓｔｅｍｓ、セクションＣを特に参照されたい。適切なヘテロアリールには、チエニル、ピリル、フリル、プリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イミダソリル、チアゾリル、ピラニル、テトラゾリル、ピロリル、ピロリニル、ピリダジニル、トリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなどが含まれる。
【００７７】
「置換されていてもよい」部分は、１〜４、または好ましくは１〜３、またはより好ましくは１もしくは２の非水素置換基で置換され得る。特に指示されない限り、置換基が炭素上にある場合、置換基は−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＯ２、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアルキル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホネート、スルホンアミドおよびアミノから成る群から選択され、これらはどれもさらに置換されていない。特に指示されない限り、置換基が炭素上にある場合、置換基はオキソから成る群から選択されてもよい。特に指示されない限り、置換基が炭素上にある場合、置換基は、さらに置換されていないアルキルカルボニルオキシから成る群から選択されてもよい。特に指示されない限り、置換基が炭素上にある場合、置換基は、さらに置換されていないアルキルアミノから成る群から選択されてもよい。特に指示されない限り、置換基が炭素上にある場合、置換基は、いずれもさらに置換されていないＣ１−Ｃ１２アルケニルおよびＣ１−Ｃ１２アルキニルから選択されてもよい。特に指示されない限り、置換基が窒素上にある場合、置換基はＣ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアルキル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホネートおよびスルホンアミドから成る群から選択され、これらはどれもさらに置換されていない。特に指示されない限り、置換基が窒素上にある場合、置換基は、いずれもさらに置換されていないＣ１−Ｃ１２アルケニルおよびＣ１−Ｃ１２アルキニルから選択されてもよい。
【００７８】
「オキソ」は、＝Ｏ置換基を指す。
【００７９】
本明細書で使用さる「スルホンアミド」という用語は、構造
【００８０】
【化３５】
0006109934.tif 000105
を有する基を企図し、ここで、ＲＮは水素、−ＯＨ、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルカノイル、カルバモイル、スルホニル、スルホネートおよびスルホンアミドから成る群から選択される。
【００８１】
本明細書で使用される「スルホネート」という用語は、構造
【００８２】
【化３６】
0006109934.tif 000106
を有する基を企図し、ここで、ＲＳは水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ２−Ｃ１０アルケニル、Ｃ２−Ｃ１０アルキニル、Ｃ１−Ｃ１０アルカノイルまたはＣ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルから成る群から選択される。
【００８３】
本明細書で単独または他の基の一部として使用される「スルホニル」は、ＳＯ２基を指す。ＳＯ２部分は置換されていてもよい。特に、本明細書で使用される「スルホニル」は、構造
【００８４】
【化３７】
0006109934.tif 000107
を有する基を企図し、ここで、ＲＭは水素、Ｃ１−Ｃ１２アルキル、Ｃ１−Ｃ１２ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、複素環、アリール、ヘテロアリール、アラルキルおよびアルコキシから成る群から選択される。
【００８５】
本開示の化合物は不斉またはキラル中心が存在する立体異性体として存在し得る。立体異性体は、キラル炭素原子の周りの置換基の立体配置によって、（Ｒ）または（Ｓ）が指定される。本明細書で使用される（Ｒ）または（Ｓ）という用語は、ＩＵＰＡＣ  １９７４  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎｓ  ｆまたは  Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｅ，Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌ  Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｓｔｒｙ，Ｐｕｒｅ  Ａｐｐｌ．Ｃｈｅｍ．，（１９７６），４５：１３−３０で定義される立体配置であり、これは、参照によって本明細書に組み込まれる。本開示は、様々な立体異性体およびそれらの混合物を企図し、これらは本開示の範囲内に特定的に含まれる。立体異性体には、鏡像異性体、ジアステレオ異性体、および鏡像異性体またはジアステレオ異性体の混合物が含まれる。本開示の化合物の個々の立体異性体は、不斉またはキラル中心を含む市販の出発材料から合成して調製され得、または、ラセミ混合物の調製、それに続く当業者にはよく知られる分割によって調製され得る。これらの分割方法は、（１）鏡像異性体の混合物のキラル補助剤への結合、再結晶化またはクロマトグラフィーによる、得られたジアステレオ異性体混合物の分離、および、その補助剤からの光学的に純粋な生成物の遊離、または、（２）キラルクロマトグラフィーカラム上での光学鏡像異性体の混合物の直接的な分離によって例示される。
【００８６】
また、本明細書で開示される、複数の互変異性型で存在する部分は、所与の互変異性構造に含まれるそのような型を全て含む。
【００８７】
開示される化合物の個々の原子は、その元素の任意のアイソトープであり得る。たとえば、水素は重水素の形態であり得る。
【００８８】
「薬剤的に許容できる」とは、連邦または州政府の規制当局によって承認されるもしく
は承認可能である、または、米国薬局方もしくは他の一般的に認識されている薬局方で動物および、さらに具体的にはヒトでの使用に関して列挙されていることを意味する。これは、生物学的または別の面で所望されないのではない物質であり得、すなわち、その物質は、所望されない生物学的効果を一切引き起こさずに、または、それが含まれる組成物の任意の構成要素と有害な方法で相互作用せずに、個体に投与され得る。
【００８９】
化合物の「薬剤的に許容できる塩」という用語は、薬剤的に許容され、親化合物の所望される薬理活性を所有する塩を意味する。そのような塩には、たとえば、酸付加塩および塩基付加塩が含まれる。
【００９０】
本開示に従う「酸付加塩」は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸；などといった無機酸とともに形成され、または、酢酸、プロピオン酸、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、２−ナフタリンスルホン酸、４−メチルビシクロ−［２．２．２］オクタ−２−エン−１−カルボン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸、３−フェニルプルピオン酸、トリメチル酢酸、第三級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸などといった有機酸とともに形成される。
【００９１】
本発明に従う「塩基付加塩」は、親化合物に存在する酸性プロトンが、たとえばアルカリ金属イオン、アルカリ土類イオンまたはアルミニウムイオンといった金属イオンによって置き換えられるか、または、有機塩基と錯体形成するかのいずれかの際に形成される。許容できる有機塩基には、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミンなどが含まれる。許容できる無期塩基には、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムなどが含まれる。
【００９２】
薬剤的に許容できる塩への参照には、その溶媒付加形態または結晶形態、特に溶媒和化合物または多形体が含まれることが理解されるべきである。溶媒和化合物は、溶媒の化学または非化学量のいずれかを伴い、結晶化のプロセスの間でしばしば形成される。水和物は溶媒が水の時に形成され、アルコラートは溶媒がアルコールの時に形成される。多形体には、化合物の同じ元素組成の異なる結晶充填配置が含まれる。多形体は通常異なるＸ線回析パターン、赤外線スペクトル、融点、密度、硬さ、結晶形状、光学的および電気的性質、安定性および溶解性を有する。再結晶溶媒、結晶化の速度および保管温度といった様々な因子が単一の結晶形態が優勢になることを引き起こし得る。
【００９３】
「治療する」という用語には、本発明の化合物または薬剤を対象に投与して、脂肪酸合成酵素関連障害に関わる症状または状態の進展を阻止するもしくは遅らせる、緩和する、または、停止するもしくは阻害することが含まれる。
【００９４】
「治療上有効な量」または「薬剤的に有効な量」とは、対象に投与された際に、投与される目的である効果をもたらす量を意味する。たとえば、「治療上有効な量」は、脂肪酸合成酵素活性を阻害するために対象に投与された場合、脂肪酸合成酵素活性を阻害するのに十分である。「治療上有効な量」は、疾患の治療のために対象に投与された場合、その疾患の治療を達成するのに十分である。
【００９５】
指示される場合を除いて、「対象」または「患者」という用語は同じ意味で用いられ、
ヒト患者および非ヒト霊長類、ならびに、ウサギ、ラットおよびマウスなどの実験動物、および他の動物といった哺乳動物を指す。したがって、本明細書で使用される「対象」または「患者」という用語は、発明の化合物が投与され得る任意の哺乳動物患者または対象を意味する。本発明の例示的な態様では、発明の方法に従った治療のための対象患者を特定するために、認可されたスクリーニング方法を利用して標的されるまたは疑われる疾患または状態に関連するリスク要因を決定する、または、対象に存在する疾患または状態の状況を決定する。これらのスクリーニング方法には、たとえば、標的されるまたは疑われる疾患または状態に関連するリスク要因を決定するための従来の精密検査が含まれる。これらおよび他の通例の方法は、医者が、本発明の方法および製剤を使用する治療が必要な患者を選択するのを可能にする。
【００９６】
本開示の化合物の化学名は、ＣｈｅｍＤｒａｗ  Ｕｌｔｒａバージョン１２．０（ケンブリッジソフト社（ＣａｍｂｒｉｄｇｅＳｏｆｔ  Ｃｏｒｐ．）、マサチューセッツ州ケンブリッジ）を用いて生成された。
【００９７】
ＦＡＳＮ経路モジュレーター
本開示の一態様には、脂肪酸合成経路を調節する薬剤に細胞を接触させることでウイルス感染を阻害する、または、がんを治療するための方法が含まれる。ウイルス感染を阻害またはがんを治療するこの方法は、脂肪酸合成経路を調節する薬剤にウイルス感染した／がん性細胞を接触させることによりインビトロで実行でき、または、脂肪酸合成経路を調節する薬剤を、ウイルスに感染した／がんを有する対象に投与することによりインビボで実行できる。一態様では、薬剤は脂肪酸合成経路の阻害剤であり得る。
【００９８】
本開示の方法および組成物で使用され得る脂肪酸合成経路の阻害剤の例が次に記載される。
【００９９】
様々な態様で、本開示は構造Ｉ：
【０１００】
【化３８】
0006109934.tif 000108
Ｉ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ３は、−ＣＨ２−、−ＣＨＲ５０−、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、ここで、Ｒ５０はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、または４〜６員複素環であり；
ｎは、１、２、または３であり；
ｍは、ｎ＋ｍ≧３という条件で１または２であり；
Ｌ−Ａｒは、
【０１０１】
【化３９】
0006109934.tif 000109
であり；
Ａｒは、
【０１０２】
【化４０】
0006109934.tif 000110
であり、ただしＬ−Ａｒが
【０１０３】
【化４１】
0006109934.tif 000111
である時、Ａｒは
【０１０４】
【化４２】
0006109934.tif 000112
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；ならびに、
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１０５】
上記される通り、各Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環および５〜６員ヘテロアリール部分は置換されていてもよい。したがって、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで：
Ｌ３は、−ＣＨ２−、ＣＨＲ５０、−Ｏ−、−ＮＲ５０−、−ＮＣ（Ｏ）Ｒ５０−または−ＮＣ（Ｏ）ＯＲ５０−であり、ここで、Ｒ５０は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；
ｎは、１、２または３であり；
ｍは、ｎ＋ｍ≧３という条件で１または２であり；
Ｌ−Ａｒは、
【０１０６】
【化４３】
0006109934.tif 000113
であり；
Ａｒは、
【０１０７】
【化４４】
0006109934.tif 000114
であり、ただしＬ−Ａｒが
【０１０８】
【化４５】
0006109934.tif 000115
である時、Ａｒは
【０１０９】
【化４６】
0006109934.tif 000116
ではなく；
Ｈｅｔは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；ならびに、
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１１０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０１１１】
【化４７】
0006109934.tif 000117
であり、Ａｒは
【０１１２】
【化４８】
0006109934.tif 000118
である。
【０１１３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは、
【０１１４】
【化４９】
0006109934.tif 000119
であり、Ａｒは
【０１１５】
【化５０】
0006109934.tif 000120
である。
【０１１６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨまたは−ＣＮでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよい。
【０１１７】
いくつかの実施形態において、本発明は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は、ハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである。
【０１１８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである。
【０１１９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮである。
【０１２０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−Ｃｌである。
【０１２１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２はＨである。
【０１２２】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である。
【０１２３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０１２４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０１２５】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１２６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨである。
【０１２７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１２８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２は−ＣＨ３である。
【０１２９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｌ３は−Ｎ（ＣＨ３）−である。
【０１３０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、ｎは２であり、ｍは２である。
【０１３１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、ｎは１または２である。
【０１３２】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、ｎは１であり、ｍは２である。
【０１３３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１３４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ
１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１３５】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１３６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｉの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０１３７】
様々な態様で、本開示は構造ＩＩ：
【０１３８】
【化５１】
0006109934.tif 000121
ＩＩ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０１３９】
【化５２】
0006109934.tif 000122
であり；
Ａｒは、
【０１４０】
【化５３】
0006109934.tif 000123
であり、ただしＬ−Ａｒが
【０１４１】
【化５４】
0006109934.tif 000124
である時、Ａｒは
【０１４２】
【化５５】
0006109934.tif 000125
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
各ｔは、独立して０または１であり；および、
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１４３】
上記の通り、各Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環および５〜６員ヘテロアリール部分は置換されていてもよい。したがって、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０１４４】
【化５６】
0006109934.tif 000126
であり；
Ａｒは、
【０１４５】
【化５７】
0006109934.tif 000127
であり、ただし、Ｌ−Ａｒが
【０１４６】
【化５８】
0006109934.tif 000128
である時、Ａｒは
【０１４７】
【化５９】
0006109934.tif 000129
でなく；
Ｈｅｔは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２４は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（置換されてい
てもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｔ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
ｔは、０または１であり；および、
Ｒ２４１は、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１４８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０１４９】
【化６０】
0006109934.tif 000130
であり、Ａｒは
【０１５０】
【化６１】
0006109934.tif 000131
である。
【０１５１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０１５２】
【化６２】
0006109934.tif 000132
であり、Ａｒは
【０１５３】
【化６３】
0006109934.tif 000133
である。
【０１５４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ａｒは
【０１５５】
【化６４】
0006109934.tif 000134
である。
【０１５６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ１はハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである。
【０１５７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮである。
【０１５８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２はＨである。
【０１５９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である。
【０１６０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である。
【０１６１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０１６２】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１６３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０１６４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１６５】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨである。
【０１６６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１６７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２は−ＣＨ３である。
【０１６８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０１６９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である。
【０１７０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、ｔは０または１である。
【０１７１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１７２】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１７３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２は−ＣＨ３である。
【０１７４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨである。
【０１７５】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１７６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０１７７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１７８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２は−ＣＨ３である。
【０１７９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨである。
【０１８０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）であり、ここで、ｔは０または１である。
【０１８１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮであり、Ｒ２はＨである。
【０１８２】
様々な態様で、本開示は構造ＩＩＩ：
【０１８３】
【化６５】
0006109934.tif 000135
ＩＩＩ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０１８４】
【化６６】
0006109934.tif 000136
であり；
Ａｒは、
【０１８５】
【化６７】
0006109934.tif 000137
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただし、ｕが１である時、ｔは１であり；および
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２５は、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである。
【０１８６】
上記の通り、各Ｃ１−Ｃ２アルキル（すなわち、メチルおよびエチル）、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、４〜６員複素環および５〜６員ヘテロアリール部分は置換されていてもよい。したがって、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０１８７】
【化６８】
0006109934.tif 000138
であり；
Ａｒは、
【０１８８】
【化６９】
0006109934.tif 000139
であり；
Ｈｅｔは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、−ＣＮ、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただし、ｕが１である時、ｔは１であり；および
Ｒ２４１は、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ２５は、ハロゲン、−ＣＮ、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、
置換されていてもよいメチル、置換されていてもよいエチルまたは置換されていてもよいシクロプロピルである。
【０１８９】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒが
【０１９０】
【化７０】
0006109934.tif 000140
である時、Ａｒは
【０１９１】
【化７１】
0006109934.tif 000141
でない。
【０１９２】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０１９３】
【化７２】
0006109934.tif 000142
であり、Ａｒは
【０１９４】
【化７３】
0006109934.tif 000143
である。
【０１９５】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０１９６】
【化７４】
0006109934.tif 000144
であり、Ａｒは
【０１９７】
【化７５】
0006109934.tif 000145
である。
【０１９８】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ａｒは
【０１９９】
【化７６】
0006109934.tif 000146
である。
【０２００】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ１はハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである。
【０２０１】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮである。
【０２０２】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２はＨである。
【０２０３】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０２０４】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ４アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０２０５】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０２０６】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０２０７】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１は−ＣＨ３である。
【０２０８】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０２０９】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０２１０】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２は−ＣＨ３である。
【０２１１】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＨ、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２１２】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２１３】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２１４】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である。
【０２１５】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３である。
【０２１６】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０２１７】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−ＣＨ３である。
【０２１８】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ３−Ｃ６シクロアルキルである。
【０２１９】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０２２０】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−ＣＮまたは−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである。
【０２２１】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−ＣＮである。
【０２２２】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである。
【０２２３】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＨ、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＨ、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３または−（ＣＨ２）２Ｎ（ＣＨ３）２である。
【０２２４】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はメチル、イソプロピル、シクロプロピル、−ＣＮ、または−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮである。
【０２２５】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ２アルキル、オキソ、−ＣＮ、ハロゲン、アルカノイル、アルコキシカルボニル、−ＯＨおよびＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される。
【０２２６】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はメチル、−Ｆ、メトキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３および−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される。
【０２２７】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は同一または異なる２つの置換基で置換される。
【０２２８】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は同一または異なる３つの置換基で置換される。
【０２２９】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は
ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである。
【０２３０】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５はハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキルまたはシクロプロピルである。
【０２３１】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−ＣＮ、−Ｃｌまたは−ＣＨ３である。
【０２３２】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−Ｃｌである。
【０２３３】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−ＣＨ３である。
【０２３４】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−ＯＨ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ２アルキルおよびアルキルカルボニルオキシから選択される１つ以上の置換基で置換される。
【０２３５】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−Ｆ、メチルおよび−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される。
【０２３６】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は同一または異なる２つの置換基で置換される。
【０２３７】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は同一または異なる３つの置換基で置換される。
【０２３８】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮまたは−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）である。
【０２３９】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−ＣＮ、−（Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル）またはメチルである。
【０２４０】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５はハロゲン、メチル、エチルまたはシクロプロピルである。
【０２４１】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５はハロゲン、−ＣＮ、メチル、エチルまたはシクロプロピルである。
【０２４２】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０２４３】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３であり、Ｒ２４は−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり、Ｒ２５は−ＣＨ３である。
【０２４４】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１は−ＣＨ３であり、Ｒ２２はＨである。
【０２４５】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮであり、Ｒ２はＨである。
【０２４６】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０２４７】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２４は−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり、Ｒ２５は−ＣＨ３である。
【０２４８】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２２はＨである。
【０２４９】
様々な態様で、本開示は構造ＩＩＩｂ：
【０２５０】
【化７７】
0006109934.tif 000147
ＩＩＩｂ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０２５１】
【化７８】
0006109934.tif 000148
であり；
Ａｒは、
【０２５２】
【化７９】
0006109934.tif 000149
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
各ｔは、独立して０または１であり；
各ｕは、独立して０または１であり；および
各Ｒ２４１は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり、
ここで、当該化合物は：
【０２５３】
【化８０】
0006109934.tif 000150
ではない。
【０２５４】
上記の通り、各Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環および５〜６員ヘテロアリール部分は置換されていてもよい。したがって、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０２５５】
【化８１】
0006109934.tif 000151
であり；
Ａｒは、
【０２５６】
【化８２】
0006109934.tif 000152
であり；
Ｈｅｔは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立してＨ、ハロゲン、−ＣＮ、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−ＣＮ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；および
Ｒ２４１はＨまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルであり、
ここで、当該化合物は：
【０２５７】
【化８３】
0006109934.tif 000153
でない。
【０２５８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒが
【０２５９】
【化８４】
0006109934.tif 000154
である時、Ａｒは
【０２６０】
【化８５】
0006109934.tif 000155
でない。
【０２６１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０２６２】
【化８６】
0006109934.tif 000156
であり、Ａｒは
【０２６３】
【化８７】
0006109934.tif 000157
である。
【０２６４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０２６５】
【化８８】
0006109934.tif 000158
であり、Ａｒは
【０２６６】
【化８９】
0006109934.tif 000159
である。
【０２６７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ａｒ
は
【０２６８】
【化９０】
0006109934.tif 000160
である。
【０２６９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ１はハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである。
【０２７０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮである。
【０２７１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２はＨである。
【０２７２】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である。
【０２７３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である。
【０２７４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０２７５】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０２７６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１は−ＣＨ３である。
【０２７７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０２７８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０２７９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２は−ＣＨ３である。
【０２８０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、各Ｒ２４およびＲ２５は独立してＨ、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２８１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、各Ｒ２４およびＲ２５は独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２８２】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２８３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２８４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２８５】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である。
【０２８６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２８７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−ＣＨ３である。
【０２８８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は水素である。
【０２８９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はハロゲン、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルおよびＣ１−Ｃ２アルコキシから選択される１つ以上の置換基で置換される。
【０２９０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−Ｆ、シクロプロピルおよび−ＯＣＨ３から選択される１つ以上の置換基で置換される。
【０２９１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は同一または異なる２つの置換基で置換される。
【０２９２】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は同一または異なる３つの置換基で置換される。
【０２９３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５はハロゲン、メチル、エチルまたはシクロプロピルである。
【０２９４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−ＣＮ、−Ｃｌ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ３−
Ｃ５シクロアルキル）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０２９５】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−ＣＮ、−Ｃｌ、−ＣＨ３、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である。
【０２９６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−ＣＮ、−ＣｌまたはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２９７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−ＣＨ３である。
【０２９８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は−Ｃｌである。
【０２９９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は１つ以上のハロゲンで置換される。
【０３００】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は１つ以上の−Ｆで置換される。
【０３０１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は２つの置換基で置換される。
【０３０２】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２５は３つの置換基で置換される。
【０３０３】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１は−ＣＨ３であり、Ｒ２２はＨまたはメチルである。
【０３０４】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０３０５】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１は−ＣＨ３であり、Ｒ２２はＨである。
【０３０６】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＨまたは−ＣＨ３であり、Ｒ２５は−Ｃｌである。
【０３０７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮであり、Ｒ２はＨである。
【０３０８】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３０９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたはＣ１
−Ｃ２アルキルである。
【０３１０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０３１１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｂの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルであり、Ｒ２２はＨである。
【０３１２】
様々な態様で、本開示は構造ＩＩＩｃ：
【０３１３】
【化９１】
0006109934.tif 000161
ＩＩＩｃ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０３１４】
【化９２】
0006109934.tif 000162
であり；
Ａｒは、
【０３１５】
【化９３】
0006109934.tif 000163
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
各Ｒ２４およびＲ２５は、独立してＨ、−Ｃ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである。
【０３１６】
上記の通り、各Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環および５〜６員ヘテロアリール部分は置換されていてもよい。したがって、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０３１７】
【化９４】
0006109934.tif 000164
であり；
Ａｒは、
【０３１８】
【化９５】
0006109934.tif 000165
であり；
Ｈｅｔは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
各Ｒ２４およびＲ２５は独立してＨ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、またはハロゲンである。
【０３１９】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０３２０】
【化９６】
0006109934.tif 000166
であり、Ａｒは
【０３２１】
【化９７】
0006109934.tif 000167
でない。
【０３２２】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０３２３】
【化９８】
0006109934.tif 000168
であり、Ａｒは
【０３２４】
【化９９】
0006109934.tif 000169
である。
【０３２５】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０３２６】
【化１００】
0006109934.tif 000170
であり、Ａｒは
【０３２７】
【化１０１】
0006109934.tif 000171
である。
【０３２８】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで、Ｒ１はハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである。
【０３２９】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である。
【０３３０】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１は−ＣＨ３である。
【０３３１】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨである。
【０３３２】
いくつか実施形態において、本開示は構造ＩＩＩｃの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はメチルであり、Ｒ２２はＨであり、Ｌ−Ａｒは
【０３３３】
【化１０２】
0006109934.tif 000172
である。
【０３３４】
様々な態様で、本開示は構造ＩＶ：
【０３３５】
【化１０３】
0006109934.tif 000173
ＩＶ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０３３６】
【化１０４】
0006109934.tif 000174
であり；
Ａｒは、
【０３３７】
【化１０５】
0006109934.tif 000175
であり、ただしＬ−Ａｒが
【０３３８】
【化１０６】
0006109934.tif 000176
である時、Ａｒは
【０３３９】
【化１０７】
0006109934.tif 000177
ではなく；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）または−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンではない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（４〜６員複素環）または−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ここで：
ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただしｕが１である時、ｔは１であり；および
Ｒ２４１は、ＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３４０】
上記の通り、各Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環および５〜６員ヘテロアリール部分は置換されていてもよい。したがって、本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０３４１】
【化１０８】
0006109934.tif 000178
であり；
Ａｒは、
【０３４２】
【化１０９】
0006109934.tif 000179
であり、ただし、Ｌ−Ａｒが
【０３４３】
【化１１０】
0006109934.tif 000180
である時、Ａｒは
【０３４４】
【化１１１】
0006109934.tif 000181
でなく；
Ｈｅｔは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルであり；
Ｒ２４は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−ＯＨ、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｎ（Ｒ２４１）２、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）ｔ−Ｏｕ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで：ｔは、０または１であり；
ｕは、０または１であり；
ただし、ｕは１である時、ｔは１であり；および
Ｒ２４１は、Ｈまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３４５】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒは
【０３４６】
【化１１２】
0006109934.tif 000182
であり、Ａｒは
【０３４７】
【化１１３】
0006109934.tif 000183
である。
【０３４８】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ１はハロゲン、−ＣＮまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルである。
【０３４９】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮである。
【０３５０】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２はＨである。
【０３５１】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環である。
【０３５２】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０３５３】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ
１−Ｃ２アルキルである。
【０３５４】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルである。
【０３５５】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３５６】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＨである。
【０３５７】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３５８】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２２は−ＣＨ３である。
【０３５９】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４はＣ１−Ｃ４アルキルまたは−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）である。
【０３６０】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２４は−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ２アルキル）である。
【０３６１】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルまたはＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３６２】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３６３】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０３６４】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ２１はＣ３−Ｃ５シクロアルキルであり、Ｒ２２はＨまたは−ＣＨ３である。
【０３６５】
いくつかの実施形態において本開示は構造ＩＶの化合物を提供し、ここで、Ｒ１は−ＣＮであり、Ｒ２はＨである。
【０３６６】
様々な態様で、本開示は構造Ｖ：
【０３６７】
【化１１４】
0006109934.tif 000184
Ｖ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０３６８】
【化１１５】
0006109934.tif 000185
であり；
Ａｒは、
【０３６９】
【化１１６】
0006109934.tif 000186
であり、ただしＬ−Ａｒが
【０３７０】
【化１１７】
0006109934.tif 000187
である時、Ａｒは
【０３７１】
【化１１８】
0006109934.tif 000188
でなく；
Ｌ２は、−ＮＨＲ３５または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１であり、ここで、Ｒ３５１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリールまたはヘテロアリールであり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５１またはＳ（Ｏ）２Ｒ３５１であり、ここで、Ｒ３５１はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、アリールまたはヘテロアリールである。
【０３７２】
上記の通り、各Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環、５〜６員ヘテロアリール、アリールおよびヘテロアリール部分は置換されていてもよい。したがって、本開示は構造Ｖの化合物を提供し、ここで：
Ｌ−Ａｒは、
【０３７３】
【化１１９】
0006109934.tif 000189
であり；
Ａｒは、
【０３７４】
【化１２０】
0006109934.tif 000190
であり、ただしＬ−Ａｒが
【０３７５】
【化１２１】
0006109934.tif 000191
である時、Ａｒは
【０３７６】
【化１２２】
0006109934.tif 000192
でなく；
Ｌ２は、−ＮＨＲ３５または−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１であり、ここで、Ｒ３５１は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル、置換されていてもよい４〜６員複素環、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｈｅｔは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲン、または置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルであり；ならびに、
Ｒ３５は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３５１または−Ｓ（Ｏ）２Ｒ３５１であり、ここで、Ｒ３５１は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル、置換されていてもよい４〜６員複素環、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールである。
【０３７７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｖの化合物を提供し、ここで、Ｌ−Ａｒが
【０３７８】
【化１２３】
0006109934.tif 000193
である時、Ａｒは
【０３７９】
【化１２４】
0006109934.tif 000194
でない。
【０３８０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｖの化合物を提供し、ここで、Ｌ２は−ＮＨＲ３５である。
【０３８１】
いくつかの実施形態において、本開示は構造Ｖの化合物を提供し、ここで、Ｌ２は−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３５１である。
【０３８２】
様々な態様で、本開示は構造ＶＩ：
【０３８３】
【化１２５】
0006109934.tif 000195
ＶＩ
の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を提供し、ここで：
各Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して−Ｎ−または−ＣＲ２６−であり、ただしＷ、Ｘ、ＹおよびＺのうち２つより多くが−Ｎ−であることはなく；
各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｒ２７）２、−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、または−Ｃ（Ｏ）−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり；
各Ｒ２７は、独立してＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり、または、双方のＲ２７はＣ１−Ｃ４アルキルであり、それらが結合するＮと結合して一緒に３〜６員環を形成し、ここで、当該環は当該環の１員として１つの酸素原子を含んでいてもよく；
Ａｒは、
【０３８４】
【化１２６】
0006109934.tif 000196
であり；
Ｈｅｔは、５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（４〜６員複素環）、−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）であり、ここでＲ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない場合、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルまたは４〜６員複素環であり；ならびに
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３８５】
上記の通り、各Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、４〜６員複素環および５〜６員ヘテロアリール部分は置換されていてもよい。したがって、本開示は構造ＶＩの化合物を提供し、ここで：
各Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して−Ｎ−または−ＣＲ２６−であり、ただしＷ、Ｘ、ＹおよびＺのうち２つより多くが−Ｎ−であることはなく；
Ｒ２６は、Ｈ、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）、−Ｎ（Ｒ２７）２、−Ｓ（Ｏ）２−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）または−Ｃ（Ｏ）−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり；
各Ｒ２７は、独立してＨまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり、または双方のＲ２７は置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり、それらが結合するＮと結合して一緒に３〜６員環を形成し、ここで、当該環は当該環の１員として１つの酸素原子を含んでいてもよく；
Ａｒは、
【０３８６】
【化１２７】
0006109934.tif 000197
であり；
Ｈｅｔは、置換されていてもよい５〜６員ヘテロアリールであり；
Ｒ１は、Ｈ、−ＣＮ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、−Ｏ−（置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキル）、−Ｏ−（置換されていてもよい４〜６員複素環）または−Ｏ−（置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル）であり、ここで、Ｒ１がＨ、−ＣＮまたはハロゲンでない時、Ｒ１は１つ以上のハロゲンで置換されていてもよく；
各Ｒ２は、独立して水素、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｒ３は、ＨまたはＦであり；
Ｒ１１は、Ｈまたは−ＣＨ３であり；
Ｒ２１は、Ｈ、ハロゲン、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル、置換されていてもよいＣ３−Ｃ５シクロアルキルまたは置換されていてもよい４〜６員複素環であり；ならびに、
Ｒ２２は、Ｈ、ハロゲンまたは置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０３８７】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＶＩの化合物を提供し、ここで、Ａｒは
【０３８８】
【化１２８】
0006109934.tif 000198
である。
【０３８９】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＶＩの化合物を提供し、ここで、Ｙは−ＣＲ２６−であり、ここで、Ｒ２６は−Ｎ（Ｒ２７）２である。
【０３９０】
いくつかの実施形態において、本開示は構造ＶＩの化合物を提供し、ここで、Ｘは−Ｎ−である。
【０３９１】
化合物の合成
また、本明細書では、本開示の化合物を合成する方法も提供される。本開示の化合物は、次に提供される合成スキームに従って合成され得る。
【０３９２】
スキーム１は、構造Ｉ〜ＩＶのＬ部分を合成するのに有効な方法を提供する。スキーム１において、各ｍ’およびｎ’は、独立して１または２である。Ａｒは構造Ｉ〜Ｖで定義される通りである。
スキーム１
【０３９３】
【化１２９】
0006109934.tif 000199
【０３９４】
スキーム２は、各構造Ｉ〜ＩＶの、
【０３９５】
【化１３０】
0006109934.tif 000200
部分を調製するのに有用な方法を提供する。
スキーム２
【０３９６】
【化１３１】
0006109934.tif 000201
【０３９７】
スキーム３〜５は、構造ＩＩＩの化合物の合成に有用な方法を提供する。
スキーム３
【０３９８】
【化１３２】
0006109934.tif 000202
スキーム４
【０３９９】
【化１３３】
0006109934.tif 000203
スキーム５
【０４００】
【化１３４】
0006109934.tif 000204
【０４０１】
スキーム６〜７は、構造ＩＩの化合物の合成に有用な方法を提供する。
スキーム６
【０４０２】
【化１３５】
0006109934.tif 000205
スキーム７
【０４０３】
【化１３６】
0006109934.tif 000206
【０４０４】
スキーム８は、構造ＩＩＩｂの化合物の合成に有用な方法を提供する。
スキーム８
【０４０５】
【化１３７】
0006109934.tif 000207
【０４０６】
スキーム９は、構造Ｉの化合物の合成に有用な方法を提供する。
スキーム９
【０４０７】
【化１３８】
0006109934.tif 000208
【０４０８】
本開示に従った特定の化合物を製造するための方法がさらに実施例で提供される。当業者であれば、当業者に公知の方法を利用して具体的に開示されるスキームを修正することで、他の構造の化合物が作られ得ることを理解するであろう。追加の例は表２６で見ることができる。
【０４０９】
当該技術分野ではそのような多くの技術が良く知られている。しかし、公知の技術の多くは、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄｓ（第１巻、１９７１；第２巻、１９７４；第３巻、１９７７；第４巻、１９８０；第５巻、１９８４；および第６巻、ならびに、Ｍａｒｃｈ  ｉｎ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９８５）；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．Ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ，Ｓｔｒａｔｅｇｙ＆Ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ  ｉｎ  Ｍｏｄｅｒｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．全９巻（１９９３）；Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｐａｒｔ  Ｂ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ａｎｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版（１９８３）；Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ、第２版（１９７７）；Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；およびＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（１９９９）で詳細に述べられる。
【０４１０】
抗ウイルス治療方法
様々な態様において、本開示は対象のウイルス感染を治療するための方法を提供し、当該方法には、そのような治療が必要な対象に、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩまたは表２６に提供される化合物を有効量で投与することが含まれる。
【０４１１】
様々な態様において、本開示はウイルス感染を治療するための方法を提供し、当該方法には、本開示の化合物を薬剤が必要な対象に投与することを含む。
【０４１２】
様々な態様において、本開示は、本明細書で開示される化合物を１つ以上対象に投与することで、Ｃ型肝炎感染を治療するための方法を提供する。
【０４１３】
ある特定の態様では、本開示の化合物を、ウイルス感染の治療で他の抗ウイルス治療と組み合わせて使用し得る。
【０４１４】
様々な態様において、本開示の化合物を、ヒト等の動物対象の感染の治療のために使用し得る。
【０４１５】
抗がん活性
様々な態様において、本開示は対象のがんを治療するための方法を提供し、当該方法には、そのような治療が必要な対象に、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩまたは表２６に提供される化合物を有効量で投与することが含まれる。さらなる態様では、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩを有する、または、表２６に提供される化合物を、がんを治療するための医薬の製造のために
使用され得る。
【０４１６】
ある特定の態様では、本開示は対象の腫瘍細胞成長を阻害する方法を提供し、当該方法には、そのような治療が必要な対象に、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩまたは表２６に提供される化合物を有効量で投与することが含まれる。さらなる態様では、当該腫瘍は乳房、肺、甲状腺、リンパ節、腎臓、尿管、膀胱、卵巣、睾丸、前立腺、骨、骨格筋、骨髄、胃、食道、小腸、大腸、直腸、膵臓、肝臓、平滑筋、脳、脊髄、神経、耳、眼、鼻咽頭、中咽頭、唾液腺または心臓組織から由来し得る。ある特定の態様では、本化合物を１つ以上の追加の抗がん治療と同時に投与し得る。
【０４１７】
ある特定の態様では、本開示は、対象の膵癌を治療する方法を提供し、当該方法はそのような治療が必要な対象に、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩまたは表２６に提供される化合物を有効量で投与することが含まれる。
【０４１８】
ある特定の態様では、本開示は、対象の大腸癌を治療する方法を提供し、当該方法はそのような治療が必要な対象に、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩまたは表２６に提供される化合物を有効量で投与することが含まれる。
【０４１９】
急速に増殖するがん細胞は、膜集合および参加的代謝に必要な多量の脂質を供給するために、脂肪酸合成経路を活性化する（Ｆｌａｖｉｎ，Ｒ．ら（２０１０）Ｆｕｔｕｒｅ  Ｏｎｃｏｌｏｇｙ．  ６（４）：５５１−５６２）。脂肪酸合成の阻害剤は、前臨床がんモデルにおいてインビボ活性を示している（Ｏｒｉｔａ，Ｈ．ら（２００７）Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ．１３（２３）：７１３９−７１４５およびＰｕｉｇ，Ｔ．ら（２０１１）Ｂｒｅａｓｔ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，１３（６）：Ｒ１３１）。さらに、脂肪酸合成は新しい血管形成を後押しし、この経路の阻害剤は血管新生のインビトロモデルで活性を有する（Ｂｒｏｗｎｅ，Ｃ．Ｄ．ら（２００６）Ｔｈｅ  ＦＡＳＥＢ  Ｊｏｕｒｎａｌ，２０（１２）：２０２７−２０３５）。
【０４２０】
代謝障害における有用性
様々な様態において、本開示の化合物は代謝疾患の治療で有用性を有する。ＦＡＳＮはグルコース、脂質およびコレステロール代謝の調節に関与することが示されている。ＦＡＳＮの肝臓特異的不活性を伴うマウスは、無脂肪食を与えられない限りは正常な生理機能を有し、無脂肪食を与えられた場合、マウスは低血糖症および脂肪肝を発症し、これらは双方とも食事による脂肪で回復に向かう（Ｃｈａｋｒａｖａｒｔｈｙ，Ｍ．Ｖ．ら（２００５）Ｃｅｌｌ  Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ  １：３０９−３２２）。高フルクトース食を与えたＤｂ／＋マウスは、ＦＡＳＮの共有結合的阻害剤であるプラテンシマイシンで２８日間治療された場合、低下した肝臓トリグリセリド量および改善したインスリン感受性を示す（Ｗｕ，Ｍ．ら（２０１１）ＰＮＡＳ  １０８（１３）：５３７８−５３８３）。プラテンシマイシンでの治療に従ったｄｂ／ｄｂマウスにおいて周囲グルコース量も低下する。これらの結果は、ＦＡＳＮの阻害が、糖尿病および関連代謝障害の動物モデルで治療上関連のある有効性をもたらし得る証拠を提供する。このように、開示されるＦＡＳＮ阻害剤は、これらの系における調節不全を特徴とする障害の治療に有効である。制限ではないが、例には脂肪症および糖尿病が含まれる。
【０４２１】
医薬組成物、製剤、投与経路および有効量
本明細書では、本開示の化合物を含む医薬組成物も提供される。
【０４２２】
様々な様態において、本開示は、構造Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＶ、ＶおよびＶＩの化合物のいずれか１つならびに薬剤的に許容できる担体、賦形剤または希釈剤を含む医薬組成物を提供する。
【０４２３】
ある特定の態様では、本開示は、表２６の化合物のいずれか１つおよび薬剤的に許容できる担体、賦形剤または希釈剤を含む医薬組成物を提供する。
【０４２４】
本発明のさらに他の態様は、本発明の薬剤または薬剤の組み合わせを含む医薬組成物のための製剤、投与経路および有効量に関わる。そのような医薬組成物は上記の通りウイルス感染を治療するために使用され得る。
【０４２５】
本発明の化合物は、経口（頬側および舌下を含む）、直腸、経鼻、局所、経皮パッチ、肺内、膣内、座薬または非経口（筋肉内、動脈内、髄腔内、皮内、腹腔内、皮下および静脈内を含む）投与に適切なものを含む医薬製剤として、または、エアロゾール投与、吸入またはガス注入による投与に適切な形態で、投与され得る。薬剤送達システムに関する一般的な情報は、Ａｎｓｅｌら、Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（リッピンコット・ウィリアムズ・アンド・ウィルキンス社（Ｌｉｐｐｅｎｃｏｔｔ  Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓ）、メリーランド州ボルチモア（１９９９）で見出される。
【０４２６】
様々な様態において、医薬組成物には担体および賦形剤（緩衝剤、炭水化物、マンニトール、タンパク質、グリシンといったポリペプチドまたはアミノ酸、抗酸化剤、静菌剤、キレート化剤、懸濁剤、増粘剤および／または防腐剤を含むがこれらに限定されない）、水、ピーナッツ油、ダイズ油、ミネラル油、ゴマ油などといった、石油、動物、植物または合成由来のものを含む油、生理食塩水、ブドウ糖およびグリセロール水溶液、香味剤、着色剤、脱粘着剤（ｄｅｔａｃｋｉｆｉｅｒｓ）ならびに他の許容できる添加剤、補助剤または結合剤、ｐＨ緩衝剤、等張剤、乳化剤、湿潤剤などといった生理的状態に近づけるのに必要な他の薬剤的に許容できる補助物質が含まれる。賦形剤の例には、デンプン、グルコース、ラクトース、スクロース、ゼラチン、麦芽、米、小麦粉、白亜、シリカゲル、ステアリン酸ナトリウム、モノステアリン酸グリセロール、滑石、塩化ナトリウム、乾燥スキムミルク、グリセロール、プロピレン、グリコール、水、エタノールなどが含まれる。別の態様では、医薬製剤は実質的に防腐剤を含まない。別の態様では、医薬製剤は少なくとも１つの防腐剤を含み得る。医薬剤形に関する一般的な本法論は、Ａｎｓｅｌら、Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｄｏｓａｇｅ  Ｆｏｒｍｓ  ａｎｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ（リッピンコット・ウィリアムズ・アンド・ウィルキンス社、メリーランド州ボルチモア（１９９９））に見出される。当該技術分野の当業者に公知である任意の適切の担体が本発明の組成物を投与するために使用され得る一方で、担体の種類は投与形態次第で変化するということが理解されるであろう。
【０４２７】
また、化合物を公知の技術を用いてリポソーム内に被包してよい。生分解性小球体を、本発明の医薬組成物の担体として使用してもよい。適切な生分解性小球体は、たとえば、米国特許第４，８９７，２６８号；第５，０７５，１０９号；第５，９２８，６４７号；第５，８１１，１２８号；第５，８２０，８８３号；第５，８５３，７６３号；第５，８１４，３４４号および第５，９４２，２５２号で開示される。
【０４２８】
化合物はリポソームまたは小球体（または微粒子）で投与されてよい。患者への投与のためのリポソームおよび小球体を調製する方法は、当業者にはよく知られている。米国特許第４，７８９，７３４号は、リポソームに生体物質を被包するための方法を開示し、当該特許の内容は参照により本明細書に組み込まれる。基本的に、その物質は、適切なリン脂質および脂質が添加され、必要であれば界面活性剤と一緒に、水溶液に溶解し、必要に応じてその物質は透析または超音波処理される。公知の方法の概説が、Ｇ．  Ｇｒｅｇｏｒｉａｄｉｓ、第１４章、「Ｌｉｐｏｓｏｍｅｓ」、Ｄｒｕｇ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ
Ｂｉｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ、ｐｐ．２．ｓｕｐ．８７−３４１（アカ
デミックプレス社（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ）、１９７９）で提供される。
【０４２９】
ポリマーまたはタンパク質で形成される小球体は、当業者には公知であり、胃腸管経由で直接血流内への経路に合わせて作られ得る。または、化合物を、数日から数ヶ月に及ぶ範囲の時間をかけてゆっくり放出するために組み込まれた小球体または小球体の複合体に組み込んでよい。たとえば、米国特許第４，９０６，４７４号、第４，９２５，６７３号および第３，６２５，２１４号およびＪｅｉｎ、ＴＩＰＳ  １９：１５５−１５７（１９９８）を参照し、これらの内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
【０４３０】
当該技術分野では公知の通り、薬剤の濃度は調節され得、静脈内注射に適合するように溶液ｐＨは緩衝され、および張性は調節され得る。
【０４３１】
本発明の化合物は、当該技術分野では公知である、適切な媒体で、滅菌溶液または懸濁液として製剤化され得る。医薬組成物を、従来の、公知の滅菌技術で滅菌化してよく、または、細菌濾過にかけてよい。得られた水溶液を、そのままで使用のために梱包し、または、凍結乾燥してよく、凍結乾燥調製物は投与前に滅菌溶液と組み合わせられる。適切な製剤および追加の担体は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ  Ｔｈｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ａｎｄ  Ｐｒａｃｔｉｃｅ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｙ（第２０版、リッピンコット・ウィリアムズ・アンド・ウィルキンス社、メリーランド州ボルチモア）に記載されており、この教示は参照によってその全体が本明細書に組み込まれる。
【０４３２】
典型的な塩は、たとえば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムイオンなどといった無機イオンのものである。そのような塩には、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硝酸、硫酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、マンデル酸、リンゴ酸、クエン酸、酒石酸またはマレイン酸といった、無機または有機酸との塩が含まれる。さらに、薬剤（複数可）がカルボキシ基または他の酸性基を有する場合、無機または有機塩基との薬剤的に許容できる付加塩に転化し得る。適切な塩基の例には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどが含まれる。
【０４３３】
薬剤（複数可）（または薬剤的に許容できる塩）は、それ自体で投与され得、また、活性薬剤（複数可）が１つ以上の薬剤的に許容できる担体との混和物または混合物である薬剤組成物の形態で投与され得る。
【実施例】
【０４３４】
実施例１：本開示の化合物の合成
概要：記載の反応および操作は全て、よく通気されたドラフトチャンバーで実施した。増圧または減圧で実施した操作および反応は、ブラストシールドの後ろで実施した。略語：ＡＣＮ、アセトニトリル；ＡｃＯＨ、酢酸；ＡＩＢＮ、アゾビスイソブチロニトリル；ＢＦ３-Ｅｔ２Ｏ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート；（Ｂｏｃ）２Ｏ、二炭酸ジ-ｔｅｒｔ-ブチル；ＢｕＬｉ、ブチルリチウム；ＣＤＩ、１，１’-カルボニルジイミダゾール；ＤＢＵ、１，８-ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク-７-エン；ＤＣＥ、１，２-ジクロロエタン；ＤＣＭ、ジクロロメタンまたは塩化メチレン；ＤＩＥＡ、Ｎ，Ｎ-ジイソプロピルエチルアミン；ＤＭＡ、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド；ＤＭＡＰ、４-ジメチルアミノピリジン；ＤＭＥ、１，２-ジメトキシエタン；ＤＭＥＤＡ-Ｎ，Ｎ'-ジメチルエチレンジアミン；ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド；ＤＭＳＯ、ジメチルスルホキシド；ＤＰＰＰ、１，３-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン；ＥＤＣ、１-エチル-３-（３-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド；ＥＤＣＩ、１-エチル-３-（３-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩；ＥｔＯＡｃ、酢酸エチル；ＥｔＯＨ、エタ
ノール；ＨＡＴＵ、２-（１Ｈ-７-アザベンゾトリアゾール-１-イル）-１，１，３，３-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸；ＨＢＴＵ、Ｏ-ベンゾトリアゾール-Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’-テトラメチル-ウロニウム-ヘキサフルオロ-リン酸塩または２-（１Ｈ-ベンゾトリアゾール-１-イル）-１，１，３，３-テトラメチルアミニウムヘキサフルオロリン酸；ＨＭＰＡ，ヘキサメチルリン酸トリアミド；ＨＯＡｃ、酢酸；ＨＯＢＴ、１-ヒドロキシベンゾトリアゾール；ＬＤＡ、リチウムジイソプロピルアミン；ｍ-ＣＰＢＡ、３-クロロ過安息香酸；ＭｅＯＨ、メタノール；ＭｓＣｌ、メタンスルホニルクロリド；ＭｓＯＨ、メタンスルホン酸；ＮａＨＭＤＳ、ヘキサメチルジシラザンナトリウム、ＮＢＳ、Ｎ-ブロモスクシンイミド；ＮＣＳ、Ｎ-クロロスクシンイミド；ＮＩＳ、Ｎ-ヨードスクシンイミド；Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、［１，１’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）；ＰＥ、石油エーテル；ＰＰＡ、ポリホスポル酸；ＰＴＡＴ、三臭化フェニルトリメチルアンモニウム；ＰＴＳＡ、ｐ-トルエンスルホン酸；Ｐｙ、ピリジン；Ｐｙｒ、ピリジン；ＴＢＡＦ、フッ化テトラブチルアンモニウム；ＴＥＡ、トリエチルアミン；ＴＦＡ、トリフルオロ酢酸；ＴＦＡＡ、トリフルオロ酢酸無水物；ＴＨＦ、テトラヒドロフラン；ＴＭＳＣｌ、クロロトリメチルシラン；ＴＭＳＣＮ、トリメチルシリルシアニド；ＴｓＯＨ、ｐ-トルエンスルホン酸。
【０４３５】
【化１３９】
0006109934.tif 000209
化合物１．１．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-シアノフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、ＤＭＡ（５３ｍＬ）中のＺｎ（２１．６ｇ、３３０ｍｍｏｌ）の懸濁液を置いた。６５℃未満に温度を保つような速度で、混合物に、ＴＭＳＣｌ／１，２-ジブロモエタン（５．８ｍＬ）の７：５ｖ／ｖ混合物を加えた。混合物をさらに１０分間撹拌し、その後、ＤＭＡ（１２２ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-ヨードピペリジン-１-カルボン酸塩（６８．７ｇ、２２０ｍｍｏｌ）を４０〜４５℃で、滴下し、混合物を同温度で３０分間撹拌した。混合物を室温に冷却し、撹拌を停止し、亜鉛粉末を沈殿させた。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された別の５００ｍＬの丸底フラスコに、４-ブロモベンゾニトリル（２０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２．１ｇ、１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．５１ｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびＤＭＡ（１００ｍＬ）の混合物を置いた。新鮮に調製された亜鉛試薬溶液を添加漏斗にデカントし、室温で混合物に滴下した。得られた混合物を８５℃で４時間撹拌し、その後、２０℃に冷却し、メチルｔｅｒｔ-ブチルエーテル（５００ｍＬ）で希釈し、１Ｍの塩化アンモニウム（５００ｍＬ）で注意深くクエンチした。混合物を室温で３０分間撹拌し、その後、濾過し、固形物を取り除いた。有機層を塩化アンモニウム飽和水溶液（１００ｍＬ）で洗浄し、次に、ブラインで洗浄し（１００ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、茶色の油（２０ｇ、粗）として掲題化合物を得て、追加の精製をせずに次のステップに使用した。
【０４３６】
【化１４０】
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化合物１．２．  ４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩。５００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、酢酸エチル（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチルｌ  ４-（４-シアノフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１．１、２０ｇ、粗）の溶液を置いた。塩化水素（ガス）を溶液に導入し、得られた混合物を３０分間、室温で撹拌した。固形
物を濾過によって回収し、その後、酢酸エチル（１００ｍＬ）およびエーテル（１００ｍＬ）で洗浄し、白色固体として掲題化合物を得た（１４ｇ、２つのステップで５７％）。
【０４３７】
【化１４１】
0006109934.tif 000211
化合物１．３．  ５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸。酢酸（１５０ｍＬ）中の２，４-ジメチル安息香酸（２０．０ｇ、１３３ｍｍｏｌ）、過ヨウ素酸ナトリウム（１４．２７ｇ、６６．７２ｍｍｏｌ）、ヨウ素（３７．２５ｇ、１４６．８ｍｍｏｌ）、および硫酸（１．９６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を１１０℃で６時間撹拌した。混合物を周囲温度に放冷し、水（１．２Ｌ）に注意深く希釈した。混合物に、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３飽和水溶液（８００ｍＬ）を注意深く加えた。得られた固形物を濾過によって回収し、その後、酢酸エチル（１．２Ｌ）に溶解し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３飽和水溶液（３００ｍＬ）で洗浄し、次にブライン（４００ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残査をエタノール：Ｈ２Ｏ（２：１）から再結晶化し、白色固体として掲題化合物を得た（３０ｇ、８２％）。
【０４３８】
【化１４２】
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化合物１．４．  ２，４-ジメチル５-プロピオニル安息香酸。１００ｍＬのオートクレーブ（３０ａｔｍ）に、エチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）中の５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３、２．００ｇ、７．２４ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。トリフェニルホスフィン（１９０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（５００ｍｇ、０．７１ｍｍｏｌ）および塩化ジエチルアルミニウム（２Ｍ、１０．８ｍＬ、２１．６ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。得られた混合物を一酸化炭素の圧力下（気体、３０ａｔｍ）で、８０℃、１５時間撹拌した。（注意：高圧で毒性の高い気体。必要な安全注意は全て行うこと）。室温に冷却した後、混合物を注意深くパージし、その後、２０ｍＬの水でクエンチした。ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を注意深く加え、ｐＨを５〜６に調整し、水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブライン（１００ｍＬを２回）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：４０〜１：２０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の固体として掲題化合物を得た（１．２ｇ、８０％）。
【０４３９】
【化１４３】
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化合物１．５．  メチル２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸。１００ｍＬの丸底フラスコに、２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸（化合物１．４、１．２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、硫酸（１．０ｍＬ、１９ｍｍｏｌ）およびメタノール（３０ｍＬ）を注意深く加えた。得られた溶液を７０℃で５時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で注意深く希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層をＨ２Ｏ（１００ｍＬを２回）およびブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２Ｓ
Ｏ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１００）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の固体として掲題化合物を得た（０．９０ｇ、７０％）。
【０４４０】
【化１４４】
0006109934.tif 000214
化合物１．６．  メチル５−（２−ブロモプロパノイル）−２，４−ジメチル安息香酸。１００ｍＬの丸底フラスコに、クロロホルム（２０ｍＬ）中のメチル２，４−ジメチル−５−プロピオニル安息香酸（化合物１．５、６００ｍｇ、２．７２ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。臭素（１５４μＬ、３．００ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を２０℃で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、黄色の油として掲題化合物を得て（１．０ｇ、粗）、さらに精製せずに次のステップに使用した。
【０４４１】
【化１４５】
0006109934.tif 000215
化合物１．７．  メチル５-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。丸底フラスコに、アセトニトリル（３０ｍＬ）中のメチル５-（２-ブロモプロパノイル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．６、４００ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。アセトイミドアミド塩酸塩（２６０ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（５５０ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を８０℃で１５時間撹拌した。室温に冷却した後、混合物を減圧下で濃縮し、残査を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２５ｍＬを２回）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチルに対する酢酸エチル／石油エーテル（１：１）で、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として掲題化合物を得た（０．２０ｇ、５８％）。
【０４４２】
【化１４６】
0006109934.tif 000216
化合物１．８．  ５-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のメチル５-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．７、３００ｍｇ、１．１６ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（４６５ｍｇ、１１．６ｍｍｏｌ）を置いた。得られた溶液を５５℃で４時間撹拌し、室温に冷却した後、ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を加え、ｐＨを５に調整した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残査をメタノール（５ｍＬ）に溶解した。固形物を濾過によって取り除き、濾液を減圧下で濃縮し、淡黄色の固体として掲題化合物を得て（２８０ｍｇ、粗）、さらに精製せずに、次のステップに使用した。
【０４４３】
【化１４７】
0006109934.tif 000217
化合物１．  ４-（１-（５-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の５-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．８、２８０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（３３０ｍｇ、１．７２ｍｍｏｌ）、４-ジメチルアミノピリジン（４２０ｍｇ、３．４４ｍｍｏｌ）、およびＨＯＢＴ（１８０ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で撹拌した。５分後、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、２３０ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で１５時間撹拌し、その後、氷水（２０ｍＬ）でクエンチした。水性物を酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出し、１つにまとめた有機物をブライン（５０ｍＬを２回）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を以下の条件の分取-ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮ（２２％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大３７％、２分で最大１００％、１分で２２％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として掲題化合物を得た（２１４ｍｇ、５０％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６８（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．２７＆７．１６（２つの一重項、回転異性体、Ａｒ-Ｈ、１Ｈ）、〜４．９-４．８２（ｍ、１Ｈ水ピークによって部分的に不明瞭）、３．７２-３．５５（ｍ、１Ｈ）、〜３．３５-３．２０（ｍ、１Ｈメタノール溶媒ピークで部分的に重なる）、３．０８-２．９２（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）、２．４４＆２．３４（２つの一重項、回転異性体、Ａｒ-ＣＨ３、３Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、２．１０-１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．９３-１．５３（ｍ、３Ｈ）。
【０４４４】
【化１４８】
0006109934.tif 000218
化合物２．１および２．２．  メチル５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸およびメチル５-（２-（メトキシメチル）-４-メチルオキサゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。１００ｍＬの丸底フラスコに、メチル５-（２-ブロモプロパノイル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．６、６００ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）、２-メトキシエタンイミドアミド塩酸塩（５１０ｍｇ、４．０９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８４０ｍｇ、６．０８ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（３０ｍＬ）の混合物を置いた。得られた混合物を８０℃で一晩撹拌し、その後、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残査をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機物をブラインで洗浄し（５０ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２）で、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、両方とも黄色の油として、メチル５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物２．１）（０．１１ｇ、１９％）およびメチル５-（２-（メ
トキシメチル）-４-メチルオキサゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物２．２）（０．３０ｇ、５２％）を得た。
【０４４５】
【化１４９】
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化合物２．３．  ５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（１５ｍＬ）およびＨ２Ｏ（５ｍＬ）中のメチル５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物２．１、１５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。水酸化ナトリウム（２８０ｍｇ、７．００ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を４０℃で１５時間撹拌した。室温に冷却した後、ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）で溶液をｐＨ５に調整し、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残査をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、固形物を濾去した。濾液を減圧下で濃縮し、淡黄色の固体として掲題化合物を得て（１４０ｍｇ、粗）、さらに精製せずに次のステップに使用した。
【０４４６】
【化１５０】
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化合物２．  ４-（１-（５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物２．３、１４０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（１５０ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）、４-ジメチルアミノピリジン（１９０ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、およびＨＯＢＴ（８０ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）の混合物。混合物を室温で撹拌し、１５分後、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を室温で１５時間撹拌し、その後、２０ｍＬのＨ２Ｏでクエンチした。水性物を酢酸エチル（４０ｍＬ）で抽出し、１つにまとめた有機物をブラインで洗浄し（３０ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を以下の条件の分取-ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮ（２３％ＣＨ３ＣＮ  ７分で最大３８％、２分で最大１００％、１分で２３％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として掲題化合物を得た（７０．４ｍｇ、３５％）。
【０４４７】
【化１５１】
0006109934.tif 000221
化合物３．  ４-（１-（５-（２-（ヒドロキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-
５-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、４-（１-（５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物２、３０ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、ＮａＩ（２０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、１５-クラウン-５（３０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）の混合物を置いた。混合物を-３０℃に冷却し、三臭化ホウ素（７０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を室温に温め、１５時間撹拌した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液（１０ｍＬ）を加えることによって反応混合物を注意深くクエンチし、得られた混合物をジクロロメタン（２０ｍＬを２回）で抽出した。１つにまとめた有機物をＮａ２Ｓ２Ｏ３飽和水溶液（２０ｍＬを２回）で洗浄し、その後、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を以下の条件の分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮ（２１％ＣＨ３ＣＮ  ８分で最大３５％、２分で最大１００％、１分で２１％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として掲題化合物を得た（５．０ｍｇ、１７％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ７．７４-７．６５（ｍ、２）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９＆７．１６（２つの一重項、回転異性体、Ａｒ-Ｈ、１Ｈ）、約４．９（１Ｈ  水ピークによって部分的に不明瞭）、３．６４（約ｔ、Ｊ＝１５．０Ｈｚ、１Ｈ）、約３．３５-３．２１（ｍ、１Ｈ  メタノール溶媒ピークで部分的に重なる）、３．０９-２．９３（ｍ、１Ｈ）、２．４５＆２．３４（２つの一重項、回転異性体、Ａｒ-ＣＨ３、３Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．０９-１．９７（ｍ、１Ｈ）、１．９２-１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．７０-１．５５（ｍ、１Ｈ）。
【０４４８】
【化１５２】
0006109934.tif 000222
化合物４．１．  ３-ホルミル-４-メチル安息香酸。窒素下、-７８℃でテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の３-ブロモ-４-メチル安息香酸（２．１４ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ-ＢｕＬｉ（１０ｍＬ、ＴＨＦ中２．５Ｍ、２５ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を-７０℃未満で１時間撹拌し、その後ＤＭＦ（５ｍＬ）をゆっくりと加えた。得られた溶液を室温にゆっくりと温め、１時間撹拌し、その後、水（５０ｍＬ）をゆっくりと加えることによって、注意深くクエンチした。ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）を使用してｐＨを約３〜４に調整し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬを２回）。１つにまとめた有機物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色固体として掲題化合物を得た（１．６ｇ、９８％）。
【０４４９】
【化１５３】
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化合物４．２．  ３-（１-ヒドロキシブト-３-エン-１-イル）-４-メチル安息香酸。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の３-ホルミル-４-メチル安息香酸（化合物４．１、２．００ｇ、１２．２ｍｍｏｌ）を置いた。混合物を-１０〜０℃に冷却し、その後、アリル臭
化マグネシウム（Ｅｔ２Ｏ中１Ｍ、２４．４ｍＬ、２４．４ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を-１０〜０℃で１時間撹拌し、その後、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。有機層をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（８０ｍＬ）およびブライン（８０ｍＬを２回）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、淡赤色の固体として掲題化合物を得て（２．４ｇ、粗）、さらに精製せず次のステップに使用した。  
【０４５０】
【化１５４】
0006109934.tif 000224
化合物４．３．  メチル３-（１-ヒドロキシブト-３-エン-１-イル）-４-安息香酸メチル。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の３-（１-ヒドロキシブト-３-エ-１-イル）-４-メチル安息香酸（化合物４．２、１．４ｇ、６．７９ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。炭酸水素ナトリウム（１．１４ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．８４７ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を２５℃で一晩撹拌した。反応物をＮａ２Ｓ２Ｏ３飽和水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈した。有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：３）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の油として掲題化合物を得た（８００ｍｇ、５３％）。
【０４５１】
【化１５５】
0006109934.tif 000225
化合物４．４．  メチル３-（２-シクロプロピル-１-ヒドロキシエチル）-４-安息香酸メチル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、メチル３-（１-ヒドロキシブト-３-エン-１-イル）-４-安息香酸メチル（化合物４．３、５０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。トルエン（１０ｍＬ）中のジエチル亜鉛（トルエン中１Ｍ）（３．４５ｍＬ、３．４５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０〜５℃に冷却し、ジヨードメタン（９２４ｍｇ、３．４５ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、その後、１ＭのＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で希釈した。水相をＭＴＢＥで抽出し（２０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機物を飽和炭酸水素ナトリウム（２０ｍＬを２回）、ブライン（２０ｍＬを２回）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：３）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として掲題化合物を得た（４０ｍｇ、７４％）。
【０４５２】
【化１５６】
0006109934.tif 000226
化合物４．５．  メチル３-（２-シクロプロピルアセチル）-４-安息香酸メチル。１００ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（３０ｍＬ）中のメチル３-（２-シクロプロピル-１-ヒドロキシエチル）-４-安息香酸メチル（化合物４．４、２００ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。次に、デス・マーチンペルヨージナン（７２１ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）を室温で分けて加えた。得られた溶液を室温で１時間撹拌し、その後、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３飽和水溶液（３０ｍＬ）でクエンチした。得られた混合物をＤＣＭで抽出し（２０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機抽出物をブラインで洗浄し（２０ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として掲題化合物を得た（１５０ｍｇ、７５％）
【０４５３】
【化１５７】
0006109934.tif 000227
化合物４．６．  メチル３-（２-ブロモ-２-シクロプロピルアセチル）-４-安息香酸メチル。１００ｍＬの丸底フラスコに、クロロホルム（１５ｍＬ）中のメチル３-（２-シクロプロピルアセチル）-４-安息香酸メチルの溶液（化合物４．５、１５０ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を置いた。クロロホルム（２ｍＬ）中の臭素（４０μＬ、０．７８ｍｍｏｌ）を反応混合物に滴下した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮し、黄色の油として掲題化合物を得て（２００ｍｇ、粗）、さらに精製せずに次のステップに使用した。
【０４５４】
【化１５８】
0006109934.tif 000228
化合物４．７．  ２-メトキシアセトイミドアミド塩酸塩。２５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（６０ｍＬ）中の２-メトキシアセトニトリル（６．００ｇ、８４．４ｍｍｏｌ）を置いた。ナトリウムメトキシド（８６０ｍｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４０時間撹拌した。塩化アンモニウム（４．５２ｇ、８４．５ｍｍｏｌ）をその後加え、混合物を４０℃で１２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残査をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで洗浄した（２０ｍＬを２回）。水溶液を減圧下で濃縮し、黄色固体として掲題化合物を得て（５ｇ、粗）、さらに精製せずに次のステップに使用した。
【０４５５】
【化１５９】
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化合物４．８および化合物４．９．  メチル３-（４-シクロプロピル-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチルおよびメチル３-（４-シクロプロピル-２-（メトキシメチル）オキサゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１００ｍＬの丸底フラスコに、メチル３-（２-ブロモ-２-シクロプロピルアセチル）-４-安息香酸メチル（化合物４．６、１５０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、２-メトキシアセトイミドアミド塩酸塩（化合物４．７、９０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２００ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、およびＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）を置いた。得られた混合物を８０℃で３時間撹拌し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈した。混合物をブライン（３０ｍＬを３回）および水（３０ｍＬを３回）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２）でシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、両方とも黄色の油として、メチル３-（４-シクロプロピル-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物４．８）（３０ｍｇ、２１％）およびメチル３-（４-シクロプロピル-２-（メトキシメチル）オキサゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物４．９）（６０ｍｇ、４１％）を得た。
【０４５６】
【化１６０】
0006109934.tif 000230
化合物４．１０．  ３-（４-シクロプロピル-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸。丸底フラスコに、メタノール（５ｍＬ）中のメチル３-（４-シクロプロピル-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物４．８、３５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の溶液を置き、水（０．３ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（９．６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を反応混合物に加えた。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、その後、水（５ｍＬ）で希釈した。ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）を注意深く加え、ｐＨを１〜２に調整し、混合物をジクロロメタンで抽出した（１０ｍＬを４回）。１つにまとめた有機物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色の油として掲題化合物を得て（３０ｍｇ、粗）、さらに精製せずに次のステップに使用した。
【０４５７】
【化１６１】
0006109934.tif 000231
化合物４．  ４-（１-（３-（４-シクロプロピル-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。丸底フラスコに、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の３-（４-シクロプロピル-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物４．１０、３０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。ＨＢＴＵ（７６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、３５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．５０等量）およびトリエチルアミン（２８μＬ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し（１５ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、以下の条件の分取-ＨＰＬＣで精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮ（２５．０％ＣＨ３ＣＮ  ７分で最大３８．０％、３分で最大１００．０％、１分で２５．０％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として掲題化合物を得た（５．９ｍｇ、１２％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．６９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９-７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５３-７．４７（ｍ、３Ｈ）、約４．９-４．７５（ｍ、１Ｈ  水ピークによって部分的に不明瞭）、４．７２（ｓ、２Ｈ）、３．９９-３．８５（ｍ、１Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、約３．３（ｍ、１Ｈメタノール溶媒ピークで部分的に重なる）、３．０８-２．９３（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．０８-１．９３（ｍ、１Ｈ）、１．９３-１．６５（ｍ、４Ｈ）、１．０２-０．９４（ｍ、２Ｈ）、０．７４-０．６８（ｍ、２Ｈ）
【０４５８】
【化１６２】
0006109934.tif 000232
化合物５．１．  ｔｅｒｔ-ブチル３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボン酸塩。Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００８、１０、３２５９に記載された手順を修正して、以下のように実施した。２０ｍＬのバイアルに、（４-シアノフェニル）ボロン酸（１．０１ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）、トランス-２-アミノシクロヘキサノール塩酸塩（３２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、ニッケル（ＩＩ）ヨウ化物（６６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルジシラザンナトリウム（１．２９ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）を加えた。系を窒素でパージし、イソプロピルアルコール（７ｍＬ）で満たした。混合物を室温で１０分間撹拌し、１分間超音波処理した。撹拌しながら、ｔｅｒｔ-ブチル３-ヨードアゼチジン-１-カルボン酸塩（１．００ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）を加え、シリンジをイソプロピルアルコールですすいだ（５００μＬを２回）。懸濁液を８０℃で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残査を、シリカゲルクロマトグラフィー（２５％酢酸エチルに対してヘキサン）によって精製し、そのままの状態で凝固した淡黄色の油として、掲題化合物を得た（０．８３２ｇ、４６％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０３（Ｍ-Ｃ４Ｈ８＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．６５（微細構造のｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４３（微細構造のｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、４．３７（約ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９８-３．９１（ｍ、２Ｈ）、３．８１-７．７３（ｍ、１Ｈ）。
【０４５９】
【化１６３】
0006109934.tif 000233
化合物５．２．  ４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩。ｔｅｒｔ-ブチル３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボン酸塩（化合物５．１、１００ｍｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）を４ｍＬのバイアルに加えた。ジオキサン中のＨＣｌ（４Ｍ、５００μＬ、２ｍｍｏｌ）を加え、密封されていない混合物を室温で１．５時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残査をＤＣＭに溶解し、減圧下で濃縮した。これをＤＣＭで２回繰り返し、残りのＨＣｌを取り除き、白色粉末として、掲題化合物を得た（８０ｍｇ、理論値超える）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４６０】
【化１６４】
0006109934.tif 000234
化合物５．３．  メチル３-ヨード-４-安息香酸メチル。ＭｅＯＨ（３００ｍＬ）中の３-ヨード-４-メチル安息香酸の溶液（２８．０ｇ、０．１０７ｍｏｌ）に、０℃で濃縮したＨ２ＳＯ４（３０ｍＬ）を注意深く加えた。混合物を６０℃で一晩加熱し、冷却し、溶媒を減圧下で取り除いた。残査を氷水（２００ｍＬ）に注意深く注ぎ、混合物をＥｔＯＡｃ（５００ｍＬ）で抽出した。有機物を水（１００ｍＬ）、飽和ＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、茶色の油として、掲題化合物を得た（２９．０ｇ、９８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４７（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、２Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）。
【０４６１】
【化１６５】
0006109934.tif 000235
化合物５．４．  メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸。ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中のメチル３-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物５．３、５．００ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）、４，４，４'，４'，５，５，５'，５'-オクタメチル２，２'-ビ（１，３，２-ジオキサボロラン）（５．２０ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（５．３３ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（０．７４ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで脱ガスした。混合物をその後、アルゴン下、８０℃で一晩加熱した。混合物を放冷し、ＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）と水（８０ｍＬ）に分けた。有機相を水（８０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（８０ｍＬ）、ブライン（８０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ２０：１）で精製し、白色の結晶固体として掲題化合物を得た（３．５６ｇ、７１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４１（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、１．３５（ｓ、１２Ｈ）。
【０４６２】
【化１６６】
0006109934.tif 000236
化合物５．５．  ５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール。アセトニトリル（１００ｍＬ）中の２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（５．００ｇ、５２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＩＳ（１４．０ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）を分けて加えた。混合物を８０℃で１６時間加熱し、その後、室温に冷却した。溶媒を減圧下で取り除き、残査をＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）と水（８０ｍＬ）に分けた。有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中の１０％ＭｅＯＨに対してヘキサン：ＥｔＯＡｃ  １：１）で精製し、淡黄色の固体として掲題化合物を得た（８．５６ｇ、７４％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．６９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）。
【０４６３】
【化１６７】
0006109934.tif 000237
化合物５．６．  メチル３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル。丸底フラスコに、メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４、３．５６ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５、３．４３ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５．３３ｇ、３８．６ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（１．０５ｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコをアルゴンでパージし、その後、ジオキサン（７０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加え、混合物を９０℃で１６時間加熱した。混合物を冷却し、その後、追加のＫ２ＣＯ３（１Ｍ、２５ｍＬ、２５．０ｍｍｏｌ）および触媒ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃でさらに１０時間加熱し、室温に冷却し
、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。溶媒を減圧下で取り除き、残査を０℃に冷却し、ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）でｐＨを３〜４に酸性化した。酸性混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で洗浄し、水性の物質のｐＨを水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）で１０〜１１に調整し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２００ｍＬを５回）。１つにまとめた有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ中の５％ＭｅＯＨに対してＤＣＭ）によって精製し、濃い茶色の油として掲題化合物を得た（２．４２ｇ、７７％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．８９-７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．３１（微細構造のｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）。
【０４６４】
【化１６８】
0006109934.tif 000238
化合物５．７．  ３-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸塩酸塩。ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中のメチル３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５．６、０．６６ｇ、２．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、４．８ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、その後、有機溶媒を減圧下で取り除いた。水性残査を０℃に冷却し、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）でｐＨを３〜４に酸性化した。混合物を乾燥濃縮し、ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の５％メタノールを残査に加えた。混合物を室温で５分間撹拌し、固形物（無機塩）を溶液から濾過した。濾液を濃縮し、茶色の泡として掲題化合物を得た（０．４８４ｇ、６７％）ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δ１４．２２（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、１４．１６（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、１３．１１（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、Ｊ＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）。
【０４６５】
【化１６９】
0006109934.tif 000239
化合物５．  ４-（１-（３-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（８ｍＬ）中の３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７、０．４８４ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、０．４１ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（０．０８５ｇ、７．４０ｍｍｏｌ）およびＥＤＣＩ（０．６０３ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＤＩＥＡ（１．０９ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）と水（３０ｍＬ）に分けた。有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬを３回）、１つにまとめた水相をＥｔＯＡｃで逆抽出した（５０ｍＬを２回）。全ての有機抽出物を１つにまとめ、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中の５％ＭｅＯＨに対してＥｔＯＡｃ）によって精製し、白色固体として掲題化合物を得た（０．３５ｇ、４５％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．６６（微細構造のｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４-７．４８（ｍ、２Ｈ）、７．４４（微細構
造のｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．７７-４．５６（ｍ、２Ｈ）、４．３５-４．１８（ｍ、２Ｈ）、３．９７-３．８７（ｍ、１Ｈ）、２．３８（ｓ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
【０４６６】
【化１７０】
0006109934.tif 000240
化合物６．１．  メチル４-ブロモ-２-安息香酸メチル。メタノール（２５ｍＬ）中の４-ブロモ-２-メチル安息香酸（５．１１ｇ、２３．８ｍｍｏｌ、１．０等量）の溶液に、ウルフル酸（２．０ｍＬ）を約３分かけて（緩やかに発熱）滴下した。得られた混合物を４時間還流した。室温に冷却後、反応混合物をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１００ｍＬ）（注意、かなりの気体が発生）にクエンチし、ジクロロメタンで抽出した（２００ｍＬを１回、その後、５０ｍＬを１回）。１つにまとめた有機相をブライン／飽和ＮａＨＣＯ３（９：１）（５０ｍＬ）の混合物で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮し、無色の油として掲題化合物を得た（５．２８ｇ、９７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．７８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）。
【０４６７】
【化１７１】
0006109934.tif 000241
化合物６．２．  メチル４-シクロブチル-２-安息香酸メチル。メチル４-ブロモ-２-安息香酸メチル（化合物６．１、５．２ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（１．８５ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）の混合物に、シクロブチル亜鉛（ＩＩ）臭化物（５０ｍＬ、ＴＨＦ中０．５Ｍ、２５．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱ガスし、フラスコをバルーンによるアルゴンで満たした。混合物をアルゴン下、６５℃で２４時間加熱し、その後、０℃に冷却し、水（１０ｍＬ）で注意深くクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）で精製し、澄んだ油として掲題化合物を得た（４．１ｇ、８９％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．８６（ｄ、１Ｈ）、７．１２-７．０２（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．５９-３．４８（ｍ、１Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．２２-１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．８６-１．８４（ｍ、１Ｈ）。
【０４６８】
【化１７２】
0006109934.tif 000242
化合物６．３．  メチル４-シクロブチル-５-ヨード-２-安息香酸メチル。濃縮硫酸（２５ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-２-安息香酸メチル（化合物６．２、３．２ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で、Ｎ-ヨードスクシンイミド（３．５２ｇ、１５．
６ｍｍｏｌ）を分けて加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温で２時間撹拌し、混合物が極めて濃くなった。混合物を再び０℃に冷却し、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）をゆっくりと、注意深く加えた。混合物を６０℃で２時間加熱した。室温に冷却後、溶媒を減圧下で取り除き、残査を氷水（１００ｍＬ）に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。１つにまとめた有機層をブライン、１ＭのＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し（注意、かなりの気体が発生）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）、淡黄色の油として掲題化合物を得た（４．１７ｇ、８１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３３（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．６７-３．５４（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．５１-２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．１４-１．９７（ｍ、３Ｈ）、１．８２-１．７９（ｍ、１Ｈ）。
【０４６９】
【化１７３】
0006109934.tif 000243
化合物６．４．  メチル５-シアノ-４-シクロブチル-２-安息香酸メチル。ＤＭＦ（３０ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-５-ヨード-２-安息香酸メチル（化合物６．３、４．１７ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２．９６ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７３ｇ、０．６３ｍｍｏｌ）の混合物を脱ガスし、フラスコをアルゴンで満たした。混合物をアルゴン下、１００℃で一晩加熱した。周囲温度に冷却後、混合物をＦｅＳＯ４飽和水溶液（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。緑色がかった固体をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）による濾過によって取り除き、濾液を水とＥｔＯＡｃに分けた。有機物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）によって精製し、白色固体として掲題化合物を得た（２．５５ｇ、８８％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．２８（ｓ、１Ｈ）、３．９０（ｓ、３Ｈ）、３．８６-３．８２（ｍ、１Ｈ）、２．６８（ｓ、３Ｈ）、２．５５-２．４５（ｍ、２Ｈ）、２．２７-２．０４（ｍ、３Ｈ）、１．８９-１．８７（ｍ、１Ｈ）。
【０４７０】
【化１７４】
0006109934.tif 000244
化合物６．５．  ５-カルバモイル-４-シクロブチル-２-メチル安息香酸。１Ｌの丸底フラスコに、メチル５-シアノ-４-シクロブチル-２-安息香酸メチル（化合物６．４、１２．００ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）を加え、ＤＭＳＯ（１００ｍＬ）に溶解した。撹拌しながら、水酸化ナトリウム水溶液（１Ｍ、２６０ｍＬ、２６０ｍｍｏｌ）を注意深く加え、混合物を窒素でパージした。混合物を９５℃で１３時間撹拌し、その後、室温に冷却した。溶液をジエチルエーテル（１００ｍＬ）で洗浄し、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）、次にＨ３ＰＯ４水溶液（１Ｍ）をゆっくりと加えることによって、塩基性水溶液をｐＨ約２に酸性化した。沈殿した固形物を濾過し、水で洗浄し（１００ｍＬを２回）、恒量に乾燥させ、白色粉末として掲題化合物を得た（１１．６８ｇ、９６％）。ｍ／ｚ（ＥＳ-）２３２（Ｍ-Ｈ）-。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１２．７５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）
、７．２８（ｓ、１Ｈ）、３．９０（ａｐｐ  ｐ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）、２．３２-２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．１６-２．０２（ｍ、２Ｈ）、２．００-１．８７（ｍ、１Ｈ）、１．８２-１．７１（ｍ，１Ｈ）。
【０４７１】
【化１７５】
0006109934.tif 000245
化合物６．  ５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-シクロブチル-４-メチルベンズアミド。４ｍＬのバイアルに、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、２７ｍｇ、約９０％純粋、０．１３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２０重量％Ｈ２Ｏ）（２２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。ＤＭＦ（５００μＬ）中の５-カルバモイル-４-シクロブチル-２-メチル安息香酸の溶液（化合物６．５、２８ｍｇ、０，１２ｍｍｏｌ）を加え、次にＤＩＥＡ（８３μＬ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を密封し、室温で１８時間撹拌した。追加のアミン（３ｍｇ、約０．０１５ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ（５ｍｇ、約０．０２６ｍｍｏｌ）を加え、混合物をさらに２７時間室温で撹拌した。混合物を酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、ブライン（８ｍＬ）で洗浄した。水性物を酢酸エチル（２ｍＬ）で抽出し、１つにまとめた有機物をブライン、１Ｍ  ＮａＨ２ＰＯ４、飽和ＮａＨＣＯ３およびブライン（それぞれ７ｍＬ）で洗浄した。ブラインによる最後の洗浄後に、生成物が溶液から沈殿し始めたので、有機物をＤＣＭ（３ｍＬ）およびＭｅＯＨ（約２００μＬ）で希釈した。有機物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＥｔ２Ｏ（１．５ｍＬ）で粉砕し、濾過し、Ｅｔ２Ｏ（０．５ｍＬ）で洗浄し、灰白色の粉末として掲題化合物を得た（４１．４ｍｇ、９２％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７４（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．６７（微細構造のｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０（微細構造のｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、５．７９（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、５．７０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、４．６７-４．５７（ｍ、１Ｈ）、４．３９-４．３０（ｍ、１Ｈ）、４．２８-４．１８（ｍ、１Ｈ）、４．００-３．８６（ｍ、３Ｈ）、２．４６（ｓ、３Ｈ）、２．４２-２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．１９-１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．８８-１．７７（ｍ、１Ｈ）。
【０４７２】
【化１７６】
0006109934.tif 000246
化合物７．１．  メチル４-メチル３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。ジオキサン（２０ｍＬ）中のメチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４、６００ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、２-メチル４-ブロモイミダゾール（４１９ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２（１８０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をアルゴンで脱ガスし、１０分間撹拌し、炭酸カリウム水溶液（１Ｍ、１０ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で１８時間撹拌した。周囲温度に冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。有機相をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ中の０〜５％ＭｅＯＨ）によって精製し、泡として掲題化合物を得た（３２４ｍｇ、６５％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．３０（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、７．８６（ｄｄ、Ｊ＝７．９、１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、２．５３（ｓ、３Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）
【０４７３】
【化１７７】
0006109934.tif 000247
化合物７．２．  メチル３-（５-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-イル）-４-安息香酸メチル。四塩化炭素（３０ｍＬ）中のメチル４-メチル３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物７．１、３１７ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＣＳ（１８４ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃で１６時間撹拌し、その後、室温に冷却し、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の０〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、固体として掲題化合物を得た（３００ｍｇ、８２％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ９．５５（ｂｒ  ｓ、１Ｈ）、８．０１-７．８７（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）。
【０４７４】
【化１７８】
0006109934.tif 000248
化合物７．３．  ３-（５-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-イル）-４-メチル安息香酸。メタノール（２ｍＬ）およびＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、０．２ｍＬ、０．４ｍｍｏｌ）中のメチル３-（５-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-イル）-４-安息香酸メチル（化合物７．２、１０ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で１６時間撹拌した。有機溶媒を減圧下で取り除き、ｐＨが約３〜４になるまでＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を残査に加えた。溶媒を減圧下で取り除き、掲題化合物および塩の混合物である白色固体を生成させ、さらに精製せずに次のステップに使用した。ｍ／ｚ（ＥＳ-）２４９（Ｍ-Ｈ）-。
【０４７５】
【化１７９】
0006109934.tif 000249
化合物７．  ４-（１-（３-（４-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３-（５-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-イル）-４-メチル安息香酸（化合物７．３、約０．０３８ｍｍｏｌ）、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、８．６ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１２ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（８ｍｇ、０．０４４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２８μｌ、０．１６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相をブライン（いくらか）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲル分取ＴＬＣ（ＤＣＭ中の８％ＭｅＯＨ）によって精製し、泡として掲題化合物を得た（２ステップで２．８ｍｇ、１９％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ１０．６２（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．５４-７．４０（ｍ、３Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝１．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８０-４．５８（ｍ、２Ｈ）、４．４１-４．１９（ｍ、２Ｈ）、４．０３-３．９２（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｓ、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）。
【０４７６】
【化１８０】
0006109934.tif 000250
化合物８．  ４-（１-（４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。４ｍＬのバイアルに、５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-シクロブチル-４-メチルベンズアミド（化合物６、３９ｍｇ、０．１０４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（２００μＬ）および１，１-ジメトキシ-Ｎ，Ｎ-ジメチルエタンアミン（７６μＬ、０．５２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９０℃で３時間加熱し、その後、室温に冷却した。酢酸（４２μＬ、０．７３ｍｍｏｌ）およびヒドラジン水化物（３０μＬ、０．６２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を９０℃で１時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（５ｍＬ）で希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４水溶液（１Ｍ、５ｍＬ）で洗浄し、その後、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５ｍＬ）で洗浄した。有機物を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ＤＣＭ／８％ＭｅＯＨ）によって精製し、白色粉末として掲題化合物を得た（１８．７ｍｇ、４３％）ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ７．６５（微細構造のｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７（ｓ、１Ｈ）、７．３９（微細構造のｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２９（ｓ、１Ｈ）、４．６１（約ｔ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．３９（約ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．２７-４．１８（ｍ、１Ｈ）、４．１７-４．０７（ｍ、１Ｈ）、４．０２-３．９４（ｍ、１Ｈ）、３．９４-３．８４（ｍ、１Ｈ）、２．５０（ｓ、３Ｈ）、２．４８（ｓ、３Ｈ）、２．２５-２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．１１-１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．８２-１．７１（ｍ、１Ｈ）。
【０４７７】
【化１８１】
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化合物９．１．  メチル４-シクロブチル安息香酸。窒素下、０℃でＴＨＦ（５００ｍＬ）中のＺｎＢｒ２の撹拌された混合物（８３．０ｇ、３６９ｍｍｏｌ）に、ブロモ（シクロブチル）マグネシウムの溶液（ＴＨＦ中２４２ｍＬ、３６３ｍｍｏｌ、１．５Ｍ）を２０分かけて滴下した。得られた混合物を-４０℃に冷却し、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．００ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）およびメチル４-ブロモ安息香酸（２０．０ｇ、９３．０ｍｍｏｌ）を加えた。得られた混合物を窒素下、４０℃で１時間撹拌し、その後、ＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（５００ｍＬ）で注意深くクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し（５００ｍＬを３回）、１つに和瀬田有機層をブラインで洗浄し（５００ｍＬを３回）、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、淡黄色の油として掲題化合物を得た（１８．０ｇ、粗）。
【０４７８】
【化１８２】
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化合物９．２．  メチル４-シクロブチル-３-ヨード安息香酸。酢酸（３０ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル安息香酸（化合物９．１、２．００ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の溶液に、過ヨウ素酸ナトリウム（１．００ｇ、４．６８ｍｍｏｌ）、ヨウ素（３．００ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）および硫酸（０．１５ｇ）を注意深く加えた。得られた混合物を１００℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、反応物をＮａ２Ｓ２Ｏ３飽和水溶液（３０ｍＬ）で注意深くクエンチし、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬを３回）。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（２０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾
過し、減圧下で濃縮し、黄色の油として掲題化合物を得た（１．５０ｇ、４５％）。
【０４７９】
【化１８３】
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化合物９．３．  ４-シクロブチル-３-ヨード安息香酸。メタノール（１００ｍＬ）および水（５０ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-３-ヨード安息香酸（化合物９．２、１１．０ｇ、３４．８ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（４．００ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液を５０℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却した後、減圧下で揮発性の溶媒を取り除いた。残しの水性物質を酢酸エチル（２０ｍＬ）で洗浄した。塩化水素水溶液（６Ｍ）で水性物のｐＨを３〜４に調整した。得られる沈殿物を濾過によって回収し、白色固体として掲題化合物を得た（８．６０ｇ、８２％）。
【０４８０】
【化１８４】
0006109934.tif 000254
化合物９．  ４-（１-（４-シクロブチル-３-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに４-シクロブチル-３-ヨード安息香酸（化合物９．３）を使用し、アセトイミドアミド塩酸塩の代わりに２-メトキシアセトイミドアミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除き、化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８１】
【化１８５】
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化合物１０．１．  メチル４-シクロプロピル安息香酸。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１Ｌの三つ口丸底フラスコに、ＺｎＢｒ２（４１．５ｇ、１８４ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）の溶液混合物を置いた。混合物を０℃に冷却し、シクロプロピル臭化マグネシウム（ＴＨＦ中２Ｍ）（９２ｍＬ、１８４ｍｍｏｌ）を撹拌しながら３０分かけて滴下した。混合物をその後−４０℃に冷却し、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．００ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を１分かけて分けて加えた。ＴＨＦ（５０ｍＬ）中のメチル４-ブロモ安息香酸（１０．０ｇ、４６．５０ｍｍｏｌ）を-４０℃で３０分かけて滴下した。得られた混合物を室温に放冷し、一晩撹拌した。その後、反応物にＮＨ４Ｃｌ水溶液（飽和、５００ｍＬ）を加えることによって、注意深くクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し（３００ｍＬを３回）、１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（３００ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を溶離液として石油エーテルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として８．８７ｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０４８２】
【化１８６】
0006109934.tif 000256
化合物１０．２．  メチル３-ブロモ-４-シクロプロピル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メチル４-シクロプロピル安息香酸（化合物１０．１、５００ｍｇ、２．８４ｍｍｏｌ）、Ｎ-ブロモスクシンイミド（５００ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）の混合物を置いた。混合物を５０℃で一晩撹拌し、その後、冷却し、水（１０ｍＬ）で注意深くクエンチした。混合物を酢酸エチルで抽出し（３０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を溶離液として石油エーテルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として０．５ｇ（６９％）の掲題化合物を得た。
【０４８３】
【化１８７】
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化合物１０．３．  ３-ブロモ-４-シクロプロピル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（１０ｍＬ）中のメチル３-ブロモ-４-シクロプロピル安息香酸（化合物１０．２、５００ｍｇ、１．９６ｍｍｏｌ）および水（５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（５００ｍｇ、１２．５ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。得られた溶液を５０℃で一晩撹拌し、揮発物を減圧下で取り除いた。残りの溶液のｐＨをＨＣｌ水溶液（６Ｍ）で６〜７に調整した。得られた固形物を濾過によって回収し、白色固体として０．３ｇ（６３％）の掲題化合物得た。
【０４８４】
【化１８８】
0006109934.tif 000258
化合物１０．４．  ４-シクロプロピル-３-ホルミル安息香酸。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン／Ｅｔ２Ｏ（１：１、２０ｍＬ）中の３-ブロモ-４-シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３、５００ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。溶液を-７８℃に冷却し、その後、ｎ-ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中２．５Ｍ）（１．８ｍＬ、４．５ｍｍｏｌ）を撹拌しながら滴下した。得られた溶液を-７８℃でさらに３０分間撹拌し、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（０．４９ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。混合物を-７８℃で２時間撹拌し、水（１００ｍＬ）でクエンチした。溶液のｐＨをＨＣｌ水溶液（６Ｍ）で３〜４に調整し、酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬを３回）。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として、０．３ｇ（７６％）の掲題化合物を得た。
【０４８５】
【化１８９】
0006109934.tif 000259
化合物１０．５．  ４-シクロプロピル-３-（１-ヒドロキシプロピル）安息香酸。窒素の不活性雰囲気でパージされ、ＴＨＦ（６０ｍＬ）を含む保持された２５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、エチルマグネシウム臭化物（ジエチルエーテル中３Ｍ）（２４．６ｍＬ、７３．８ｍｍｏｌ）を置いた。ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４-シクロプロピル-３-ホルミル安息香酸（化合物１０．４、３．５ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で４５分かけて滴下した。得られた混合物を室温で１．５時間撹拌し、その後、水／氷（５０ｍＬ）で注意深くクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、有機層をＮＨ４Ｃｌ水溶液で洗浄し（飽和、１００ｍＬを２回）、水層を１つにまとめた。水相のｐＨを塩化水素水溶液（２Ｍ）で３〜４に調整し、酢酸エチルで調整した（１５０ｍＬを２回）。１つにまとめた有機抽出物をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を溶離液として酢酸エチル：ＰＥ（１：１０〜２：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として３．４ｇ（８４％）の掲題化合物を得た。
【０４８６】
【化１９０】
0006109934.tif 000260
化合物１０．６．  ４-シクロプロピル-３-プロピオニル安息香酸。５００ｍＬの丸底フラスコに、１，２-ジクロロエタン（３００ｍＬ）中の４-シクロプロピル-３-（１-ヒドロキシプロピル）安息香酸（化合物１０．５、３．４ｇ、１５．４４ｍｍｏｌ）およびデス・マーチンペルヨージナン（７．２ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。混合物を室温で１．５時間撹拌し、その後、固形物を濾過で取り除いた。濾液を減圧下で濃縮し、残査を、溶離液としてメタノール／酢酸エチル（２０：１）に対する酢酸エチル：ＰＥ（１：９）で、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固体として２．３ｇ（６８％）の掲題化合物を得た。
【０４８７】
【化１９１】
0006109934.tif 000261
化合物１０．７．  メチル４-シクロプロピル-３-プロピオニル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の４-シクロプロピル-３-プロパノイル安息香酸（化合物１０．６、５００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（６３３ｍｇ、４．５５ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。混合物を０〜５℃に冷却し、その後、ヨードメタン（１５７μＬ、２．５２ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を５〜１０℃で１時間撹拌し、水／氷（８０ｍＬ）でクエンチした。水相を酢酸エチルで抽出し（１５０ｍＬを２回）、１つにまとめた有機層をブライン（２０ｍＬ）、炭酸ナトリウム（飽和、２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。淡茶色として４００ｍｇ（７５％）の掲題化合物を得た。
【０４８８】
【化１９２】
0006109934.tif 000262
化合物１０．  ４-（１-（４-シクロプロピル-３-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。メチル２，４-ジメチル-５-プロピオニル安息香酸（化合物１．５）の代わりにメチル４-シクロプロピル-３-プロピオニル安息香酸（化合物１０．７）を使用し、アセトイミドアミド塩酸塩の代わりにメトキシアセトイミドアミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除き、化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４８９】
【化１９３】
0006109934.tif 000263
化合物１１．１．  ４-メチル３-プロピオニル安息香酸。３-ブロモ-４-シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３）の代わりに３-ブロモ-４-メチル安息香酸を使用したことを除き、化合物１０．６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０４９０】
【化１９４】
0006109934.tif 000264
化合物１１．  ４-（１-（３-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-プロピオニル安息香酸（化合物１．４）の代わりにに４-メチル３-プロピオニル安息香酸（化合物１１．１）を使用し、アセトイミドアミド塩酸塩の代わりに２-メトキシアセトイミドアミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除き、化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９１】
【化１９５】
0006109934.tif 000265
化合物１２．  ４-（１-（３-（２-（ヒドロキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。４-（１-（５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル
ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物２）の代わりに４-（１-（３-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物１１）を使用したことを除き、化合物３の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０４９２】
【化１９６】
0006109934.tif 000266
化合物１３．１．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-ブロモフェニル）-４-ヒドロキシピペリジン-１-カルボン酸塩。窒素下、-７８℃で、テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中の１-ブロモ-４-ヨードベンゼン（９３．７ｇ、３３１ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、ブチルリチウム（１５０ｍＬ、ＴＨＦ中２．４３Ｍ）の溶液を３０分かけて滴下した。得られた溶液を-７８℃で２時間撹拌した。その後、テトラヒドロフラン（８００ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-オキソピペリジン-１-カルボン酸塩（６０ｇ、３０１ｍｍｏｌ）の溶液を、-７８℃で３０分かけて滴下した。混合物を-７８℃で１時間撹拌し、その後、反応物を水（３５０ｍＬ）で注意深くクエンチした。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し（４００ｍＬを２回）、１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２００-１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として９１ｇ（８５％）の掲題化合物を得た。
【０４９３】
【化１９７】
0006109934.tif 000267
化合物１３．２．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-シアノフェニル）-４-ヒドロキシピペリジン-１-カルボン酸塩。窒素下でＤＭＦ（４００ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（４-ブロモフェニル）-４-ヒドロキシピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１３．１、３６ｇ、１０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１１．７ｇ、１０．１ｍｍｏｌ）、およびＺｎ（ＣＮ）２（１７．９ｇ、１５２．４ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で一晩撹拌した。混合物を雰囲気温度に冷却し、その後、反応物を６００ｍＬのＦｅＳＯ４（飽和水溶液）を加えることによってクエンチし、酢酸エチルで希釈した。得られた混合物を強く撹拌し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、１Ｍ  ＦｅＳＯ４、水、および酢酸エチルで洗浄した。層分離し、水相を酢酸エチルで抽出した（３００ｍＬを２回）。１つにまとめた有機層を炭酸カリウム（飽和水溶液、２００ｍＬ）で洗浄し、次にブライン（２００ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２００-１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として２３ｇ（７５％）の掲題化合物を得た。
【０４９４】
【化１９８】
0006109934.tif 000268
化合物１３．３．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-シアノフェニル）-４-フルオロピペリジン-１-カルボン酸塩。窒素下、-７８℃でジクロロメタン（２５０ｍＬ）中の化合物１３．２（５．００ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）の撹拌した溶液に、Ｄｅｏｘｏ-Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（４．４ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を-７８℃で１時間撹拌した。反応混合物を、炭酸水素ナトリウム（飽和水溶液、５０ｍＬ）を加えることによって注意深くクエンチし、ジクロロメタンで抽出した（１００ｍＬを３回）。１つにまとめた有機層をブライン（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：３０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として２．５ｇ（３５％）の掲題化合物を得た。
【０４９５】
【化１９９】
0006109934.tif 000269
化合物１３．４．  ４-（４-フルオロピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩。化合物１．１の代わりに化合物１３．３を使用したことを除き、化合物１．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ７．８３（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、２Ｈ）、３．５５-３．３２（ｍ、４Ｈ）、２．５８-２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２８-２．２２（ｍ、２Ｈ）。
【０４９６】
【化２００】
0006109934.tif 000270
化合物１４．１．  ４-メチル２-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-イミダゾール。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された２５０ｍＬの丸底フラスコに、２-オキソプロパナール（５ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）、酢酸（１５０ｍＬ）、１-エトキシ-２，２，２-トリフルオロエタノール（１３．３ｇ、８３．２ｍｍｏｌ）、および酢酸アンモニウム（１７．１ｇ、２２２ｍｍｏｌ）を置いた。混合物を１１０℃で１８時間撹拌し、その後、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残査を水／氷（３０ｍＬ）でクエンチし、水相を酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬを２回）。１つにまとめた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。残査を塩化水素水溶液（５Ｍ、２０ｍＬ）に溶解し、酢酸エチルで洗浄した（５０ｍＬを２回）。炭酸ナトリウムで水層のｐＨを８〜９に調整し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬを２回）。１つにまとめた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル：ＰＥ（１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、茶色の油として１．２ｇ（２９％）の掲題化合物を得た。
【０４９７】
【化２０１】
0006109934.tif 000271
化合物１４．２．  ４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-カルボニトリル。窒素の不活性雰
囲気でパージされ、保持された２５０ｍＬの丸底フラスコに、４-メチル２-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１４．１、８００ｍｇ、５．３３ｍｍｏｌ）および水酸化アンモニウム５％水溶液（５０ｍＬ）を置いた。得られた溶液を２５〜３０℃で４０時間撹拌し、その後、酢酸で溶液のｐＨを５〜６に調整した。水相を酢酸エチルで抽出し（１５０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機抽出物をブラインで洗浄し（５０ｍＬを２回）、Ｎａ２ＣＯ３水溶液で洗浄し（飽和、２０ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル：ＰＥ（１：２０〜１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として３５０ｍｇ（６１％）の掲題化合物を得た。
【０４９８】
【化２０２】
0006109934.tif 000272
化合物１４．３．  ５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-カルボニトリル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された２５ｍＬの丸底フラスコに、４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-カルボニトリル（化合物１４．２、３５０ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ、５ｍＬ）を置き、室温で１５分間撹拌した。次に、ジクロロメタン（５ｍＬ）中のヨウ素（１．２５ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。得られた混合物を室温で２４時間撹拌し、その後、水／氷（１０ｍＬ）で希釈した。水層をＤＣＭ（１０ｍＬ）で洗浄し、酢酸で水層のｐＨを５〜６に酸性化した。水相をＥｔＯＡｃで抽出し（５０ｍＬを５回）、１つにまとめた有機層を、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、茶色の固体として５００ｍｇ（６６％）の掲題化合物を得た。
【０４９９】
【化２０３】
0006109934.tif 000273
化合物１４．  ５-（５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-カルボニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-カルボニトリル（化合物１４．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５００】
【化２０４】
0006109934.tif 000274
化合物１５．  ５-（５-（４-（４-シアノフェニル）ピペリジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-カルボニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-カルボニトリル（化合物１４．３）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０１】
【化２０５】
0006109934.tif 000275
化合物１６．１．  ３，３，３-トリフルオロ-２-オキソプロパナール。１００ｍＬの丸底フラスコに、水（５０ｍＬ）中の３，３-ジブロモ-１，１，１-トリフルオロプロパン-２-オン（１０．３７ｇ、３８．４３ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（１２．６１ｇ、１５３．７ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた溶液を１００℃で一晩撹拌し、室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬを３回）。１つにまとめた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、淡黄色の油として１．５２ｇ（３１％）の掲題化合物を得た。
【０５０２】
【化２０６】
0006109934.tif 000276
化合物１６．２．  ２-メチル４-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-イミダゾール。１０ｍＬの密封管に、メタノール（５ｍＬ）中のアセトアルデヒド（２９６μＬ、５．２９ｍｍｏｌ）、３，３，３-トリフルオロ-２-オキソプロパナール（化合物１６．１、１．０ｇ、７．９ｍｍｏｌ）、および２５％水酸化アンモニウム（０．８ｍＬ）の溶液を置いた。溶液を０℃で３時間撹拌し、その後、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残査を水（５０ｍＬ）で希釈した。水相を酢酸エチルで抽出し（２０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。生成物をクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の固体として４３０ｍｇ（５４％）の掲題化合物を得た。
【０５０３】
【化２０７】
0006109934.tif 000277
化合物１６．３．  ２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-カルボニトリル。１００ｍＬの丸底フラスコに、５％水酸化アンモニウム（３５ｍＬ）中の２-メチル４-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１６．２、３００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。得られた溶液を室温で４日間撹拌し、その後酢酸で溶液のｐＨを７に調整した。水相を酢酸エチルで抽出し（１０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機層か乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、淡黄色の固体として１７０ｍｇ（７９％）の掲題化合物を得た。
【０５０４】
【化２０８】
0006109934.tif 000278
化合物１６．４．  ５-ヨード-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-カルボニトリル。２５ｍＬの丸底フラスコに、ＡＣＮ（５ｍＬ）中の２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-カルボニトリル（化合物１６．３、５０ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）、Ｎ-ヨードスクシンイミド（
１１６ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた溶液を還流で一晩加熱し、その後室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残査を、酢酸エチル／石油エーテル（１／２）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の固体として６０ｍｇ（５５％）の掲題化合物を得た。
【０５０５】
【化２０９】
0006109934.tif 000279
化合物１６．  ５-（５-（４-（４-シアノフェニル）ピペリジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-カルボニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-カルボニトリル（化合物１６．４）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０６】
【化２１０】
0006109934.tif 000280
化合物１７．１．  ３-ブチリル-４-メチル安息香酸。３-ブロモ-４-シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３）の代わりに３-ブロモ-４-メチル安息香酸を使用し、エチルマグネシウム臭化物の代わりに３-ブロモ-４-シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１０．６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０５０７】
【化２１１】
0006109934.tif 000281
化合物１７．  ４-（１-（３-（４-エチル-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-プロピオニル安息香酸（化合物１．４）の代わりに３-ブチリル-４-メチル安息香酸（化合物１７．１）を使用し、アセトイミドアミド塩酸塩の代わりに２-メトキシアセトイミドアミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５０８】
【化２１２】
0006109934.tif 000282
【０５０９】
化合物１８．１．  ２-メチル５-プロピオニル安息香酸。３-ブロモ-４-シクロプロピル安息香酸（化合物１０．３）の代わりに５-ブロモ-２-メチル安息香酸を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１０．６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０５１０】
【化２１３】
0006109934.tif 000283
化合物１８．  ４-（１-（５-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-プロピオニル安息香酸（化合物１．４）の代わりに２-メチル５-プロピオニル安息香酸（化合物１８．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１１】
【化２１４】
0006109934.tif 000284
化合物１９．  ４-（１-（４-エチル-３-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル安息香酸の代わりに４-エチル安息香酸を使用し、アセトイミドアミド塩酸塩の代わりに２-メトキシアセトイミドアミド塩酸塩（化合物４．７）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１２】
【化２１５】
0006109934.tif 000285
化合物２０．１．  メチル４-（ブロモメチル）-３-ヨード安息香酸。１００ｍＬの丸底フラスコに、ＣＣｌ４（５０ｍＬ）中のメチル３-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物５．３、３．００ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）、ＮＢＳ（２．９ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、アゾビスイソブチロニトリル（３６０ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．６５ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた混合物を７０℃で一晩撹拌し、その後、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残査をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、混合物をブラインで洗浄し（５０ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧
下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固体として３．０ｇ（７８％）の掲題化合物を得た。
【０５１３】
【化２１６】
0006109934.tif 000286
化合物２０．２．  メチル３-ヨード-４-（メトキシメチル）安息香酸。２５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（１００ｍＬ）中のメチル４-（ブロモメチル）-３-ヨード安息香酸（化合物２０．１、３．０ｇ、８．５ｍｍｏｌ）とナトリウムメトキシド（１．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた溶液を５０℃で２時間撹拌し、その後、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残査を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、固形物を濾去した。濾液を減圧下で濃縮し、黄色固体として、２．０ｇ（７７％）の掲題化合物を得た。
【０５１４】
【化２１７】
0006109934.tif 000287
化合物２０．  ４-（１-（３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-（メトキシメチル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。メチル３-ヨード-４-メチルｂｅｚｏａｔｅ（化合物５．３）の代わりにメチル３-ヨード-４-（メトキシメチル）安息香酸（化合物２０．２）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１５】
【化２１８】
0006109934.tif 000288
化合物２１．１．  ２，５-ジヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール。２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾールの代わりに４-メチル１Ｈ-イミダゾール（２．０ｇ、２４．４ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、２等量のＮＩＳを使用し、白色固体として４．０ｇ（４９％）の掲題化合物を使用した。
【０５１６】
【化２１９】
0006109934.tif 000289
化合物２１．２．  ５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール。２５０ｍＬの丸底フラスコに、２，５-ジヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール（化合物２１．１、１．０ｇ、３．
０ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＳＯ３（３．０ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）およびエタノール／水（２０／４０ｍＬ）を置いた。得られた混合物を還流で一晩撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。残渣を水（１００ｍＬ）に溶解し、酢酸エチルで抽出した（１００ｍＬを２回）。１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、白色固体として０．６０ｇ（９６％）の掲題化合物を得た。
【０５１７】
【化２２０】
0006109934.tif 000290
化合物２１．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール（化合物２１．２）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１８】
【化２２１】
0006109934.tif 000291
化合物２２．  ４-（１-（３-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに３-ヨード安息香酸を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５１９】
【化２２２】
0006109934.tif 000292
化合物２３．１．  メチル３-ヒドロキシプロパンイミド酸塩酸塩。５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、エーテル（１０ｍＬ）およびメタノール（５ｍＬ）中の３-ヒドロキシプロパンニトリル（２．００ｇ、２８．１ｍｍｏｌ）溶液を置いた。ＨＣｌ気体を溶液を通して泡立てることによって導入した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、その後、得られた混合物を減圧下で注意深く濃縮した。残査をエーテルで洗浄し（２０ｍＬを２回）、固形物を濾過によって回収し、白色固体として１．３ｇ（３３％）の掲題化合物を得た。
【０５２０】
【化２２３】
0006109934.tif 000293
化合物２３．２．  ３-ヒドロキシプロパンイミドアミド塩酸塩。５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、メタノール（５ｍＬ）中のメチル３-ヒドロキシプロパンカルボキシミド酸塩酸塩（化合物２３．１、２．００ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）を置いた。溶液を０℃に冷却し、アンモニア（気体）を２０分かけて導入した。得られた溶液を室温で２時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。残査を石油エーテル（２０ｍＬを２回）およびＥｔＯＡｃ（２０ｍＬを２回）で洗浄し、固形物を濾過によって回収し、白色固体として、１．６ｇ（粗）の掲題化合物を得た
【０５２１】
【化２２４】
0006109934.tif 000294
化合物２３．  ４-（１-（３-（２-（２-ヒドロキシエチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-プロピオニル安息香酸（化合物１．４）の代わりに４-メチル３-プロピオニル安息香酸（化合物１１．１）を使用し、アセトイミドアミド塩酸塩の代わりに３-ヒドロキシプロパンイミドアミド塩酸塩（化合物２３．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２２】
【化２２５】
0006109934.tif 000295
化合物２４．１．  ４-（１-（３-（２-（２-クロロエチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４-（１-（３-（２-（２-ヒドロキシエチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物２３、７５ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。塩化チオニル（２５μＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で注意深く取り除き、黄色固体として５０ｍｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０５２３】
【化２２６】
0006109934.tif 000296
化合物２４．  ４-（１-（３-（２-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。冷却管付きの容器に、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の４-（１-（３-（２-（２-クロロエチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物２４．１、２６ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ、１．００等量）の溶液を置いた。ジメチルアミン（ＴＨＦ中１Ｍ、０．３ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）を加え、混
合物を窒素バルーン下で密封した。得られた溶液を１００℃の油浴で一晩撹拌した。室温に冷却後、粗生成物を以下の条件で分取-ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｓｈｉｅｌｄ  ＲＰ１８  ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０３％ＮＨ３Ｈ２ＯおよびＣＨ３ＣＮ（３１％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大４３％、０．５分で最大１００％、３．５分で３１％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として６．３ｍｇ（２４％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２４】
【化２２７】
0006109934.tif 000297
化合物２５．１．  ４-（１-（３-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-フルオロベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル安息香酸の代わりに４-フッ素安息香酸を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０５２５】
【化２２８】
0006109934.tif 000298
化合物２５．４-（１-（４-（アゼチジン-１-イル）-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。１０ｍＬの密封管に、１，４-ジオキサン（４ｍＬ）中の４-（１-（３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-フルオロベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物２５．１、２００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。アゼチジン塩酸塩（５０ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（５００ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ）を加え、混合物をブラストシールドの後ろで１２０℃で４８時間撹拌した。混合物を冷却し、固形物を濾過によって取り除いた。濾液を減圧下で濃縮し、粗生成物を以下の条件で分取-ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、５０ｍｍｏｌ  ＮＨ４ＨＣＯ３およびＣＨ３ＣＮ（３３．０％ＣＨ３ＣＮ、１０分で最大４６．０％、３分で最大１００．０％、１分で３３．０％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として５９．６ｍｇ（２７％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２６】
【化２２９】
0006109934.tif 000299
化合物２６．１．  ４-メチル３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-イル）安息香酸。メタノール（２０ｍＬ）および水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ、２Ｍ）の混合物に、メチル４-メチル３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物７．１、２１９ｍｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を溶解した。得られた溶液を５０℃で１６時間加熱し、反応物を室温に冷却し、有機溶媒を減圧下で取り除いた。得られる水性残査をＨＣｌ水溶液（２Ｍ）でｐＨ３〜４に酸性化した。得られた固形物を回収し、乾燥させ、白色固体として１２８ｍｇ（６２％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ-）２１５（Ｍ-Ｈ）-。
【０５２７】
【化２３０】
0006109934.tif 000300
化合物２６．  ４-（１-（４-メチル３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４-メチル３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-イル）安息香酸（化合物２６．１、６５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、７４ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。白色固体として７９ｍｇ（６８％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５２８】
【化２３１】
0006109934.tif 000301
化合物２７．１．  メチル３-アセチル-４-安息香酸メチル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された２５０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中のメチル３-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物５．３、４．５０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）、１-（ビニルオキシ）ブタン（４．２１ｍＬ、３２．６ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（４．５３ｍＬ、３２．５ｍｍｏｌ）、１，３-ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン（６７２ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（３４９ｍｇ、１．５５ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。混合物を１２０℃で１２時間撹拌し、その後、室温に冷却した。塩化水素水溶液（２Ｍ）でｐＨを１〜２に調整し、１時間撹拌した。水相を酢酸エチルで抽出し（２００ｍＬを３回）、１つにまとめた有機層を水（１００ｍＬ）で洗浄し、その後、ブラインで洗浄し（１００ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固体として１．４５ｇ（４６％）の掲題化合物を得た。
【０５２９】
【化２３２】
0006109934.tif 000302
化合物２７．２．  メチル３-（２-ブロモアセチル）-４-安息香酸メチル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５０ｍＬの丸底フラスコに、クロロホルム（４ｍＬ）中のメチル３-アセチル-４-安息香酸メチル（化合物２７．１、２００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。臭素（５３μＬ、１．０４ｍｍｏｌ）を滴下し、溶液を室温で２時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。茶色の固体として３００ｍｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０５３０】
【化２３３】
0006109934.tif 000303
化合物２７．３．  メチル３-（２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５０ｍＬの丸底フラスコに、ＡＣＮ（５ｍＬ）中のメチル３-（２-ブロモアセチル）-４-安息香酸メチル（化合物２７．２、２８１ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。２-メトキシアセトイミドアミド（化合物４．７、１９４ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（４３４ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を８０℃で１２時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。残渣を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（３０ｍＬを３回）。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１）で、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、茶色の固体として５０ｍｇ（１９％）の掲題化合物を得た。
【０５３１】
【化２３４】
0006109934.tif 000304
化合物２７．４．  メチル３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５０ｍＬの丸底フラスコに、ＣＣｌ４（２０ｍＬ）中のメチル３-（２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物２７．３、４０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＮＣＳ（２４．６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。得られた混合物を５０℃で２時間撹拌し、その後、室温に冷却し、水（１００ｍＬ）でクエンチした。水相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色固体として３０ｍｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０５３２】
【化２３５】
0006109934.tif 000305
化合物２７．５．  ３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール／水（３ｍＬ／３ｍＬ）中のメチル３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物２７．４、５０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（３１ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を室温で１２時間撹拌した。塩化水素（６Ｍ）で溶液のｐＨを１〜２に調整し、減圧下で濃縮し、白色固体として、ＨＣｌ塩として、１５０ｍｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０５３３】
【化２３６】
0006109934.tif 000306
化合物２７．  ４-（１-（３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物２７．５、２０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。４-ジメチルアミノピリジン（１７．４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（２７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２、１５．５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．００等量）を加え、得られた溶液を室温で１２時間撹拌した。反応物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチルで抽出した（１０ｍＬを３回）。１つにまとめた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を以下の条件で分取-ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮ（３５％ＣＨ３ＣＮ、７分で最大５０％、３分で最大１００．０％、１分で３５％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として１５ｍｇ（４７％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３４】
【化２３７】
0006109934.tif 000307
化合物２８．１．  ３-（４-クロロ-２-（ヒドロキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、ＨＢｒ（ＡｃＯＨ中４０％）（１０ｍＬ）中のメチル３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物２７．４、３８０ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ、１．００等量）の溶液を置いた。溶液を８０℃で一晩撹拌し、その後、冷却し、減圧下で濃縮した。粗残査を分取-ＨＰＬＣ（０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮを含む水（３分で０％ＣＨ３ＣＮ、その後５分間１００％、１分で０％に低下）；検出器、２５４＆２２０ｎｍによって精製した。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、黄色の粗油として１７１ｍｇ（５０％）の掲題化合物を得た。
【０５３５】
【化２３８】
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化合物２８．  ４-（１-（３-（４-クロロ-２-（ヒドロキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物２７．５）の代わりに３-（４-クロロ-２-（ヒドロキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物２８．１）を使用し、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３６】
【化２３９】
0006109934.tif 000309
化合物２９．  ４-（１-（３-（４-クロロ-２-（ヒドロキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物２７．５）の代わりに３-（４-クロロ-２-（ヒドロキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物２８．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３７】
【化２４０】
0006109934.tif 000310
化合物３０．  ４-（１-（３-（４-クロロ-２-（ヒドロキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物２７．５）の代わりに３-（４-クロロ-２-（ヒドロキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物２８．１）を使用し、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５３８】
【化２４１】
0006109934.tif 000311
化合物３１．１．  メチル５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸。メタノール（１００ｍＬ）中の５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３、１０．０ｇ、３２．６ｍｍｏｌ、９０％）および硫酸（１０ｍＬ）の溶液を８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却した後、混合物を減圧下で濃縮し、残査を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。得られた混合物を水（５０ｍＬを３回）、炭酸水素ナトリウム（飽和水溶液、５０ｍＬを２回、注意：気体発生）で洗浄し、次にブラインで洗浄した（５０ｍＬを２回）。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色の油として９．２ｇ（８８％）の掲題化合物を得た。
【０５３９】
【化２４２】
0006109934.tif 000312
化合物３１．  ４-（１-（５-（４-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。メチル３-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物５．３）の代わりにメチル５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物３１．１）を使用し、２-メトキシアセトイミドアミド（化合物４．７）の代わりにアセトイミドアミド塩酸塩を使用し、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４０】
【化２４３】
0006109934.tif 000313
化合物３２．  ４-（１-（５-（４-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。メチル３-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物５．３）の代わりにメチル５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物３１．１）を使用し、２-メトキシアセトイミドアミド（化合物４．７）の代わりにアセトイミドアミド塩酸塩を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４１】
【化２４４】
0006109934.tif 000314
化合物３３．  ４-（１-（３-（４-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。メチル３-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物５．３）の代わりにメチル３-ヨード安息香酸を使用し、２-メトキシアセトイミドアミド（化合物４．７）の代わりにアセトイミドアミド塩酸塩を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４２】
【化２４５】
0006109934.tif 000315
化合物３４．  ４-（１-（３-（４-クロロ-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。メチル３-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物５．３）の代わりにメチル３-ヨード安息香酸を使用し、２-メトキシアセトイミドアミド（化合物４．７）の代わりにアセトイミドアミド塩酸塩を使用し、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４３】
【化２４６】
0006109934.tif 000316
化合物３５．（３-（４-クロロフェニル）ピロリジン-１-イル）（３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルフェニル）メタノン。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに３-（４-クロロフェニル）ピロリジンを使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４４】
【化２４７】
0006109934.tif 000317
化合物３６．１．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン-６-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。４-ブロモベンゾニトリルの代わりに６-ブロモ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジンを使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４５】
【化２４８】
0006109934.tif 000318
化合物３６．２．  ６-（ピペリジン-４-イル）-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン。ジクロロメタン（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン-６-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物３６．１
、０．０５ｇ、０．１６５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧下で取り除いた。残査を分取ＴＬＣ（ジクロロメタン中の１０％ＭｅＯＨ＋約０．５％ＮＨ４ＯＨ）によって精製し、淡褐色の油として０．２５ｇ（７６％）の掲題化合物を得た。（ＥＳ＋）２０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５４６】
【化２４９】
0006109934.tif 000319
化合物３６．（４-（［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン-６-イル）ピペリジン-１-イル）（３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルフェニル）メタノン。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに６-（ピペリジン-４-イル）-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン（化合物３６．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール-ｄ４）δ９．１２（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｄｔ、Ｊ＝９．６、１．０、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄｄ、Ｊ＝９．５、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７-７．３７（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｍ、１Ｈ）、４．００（ｍ、１Ｈ）、３．００（ｍ、２Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｍ、１Ｈ）、１．９６（ｍ、１Ｈ）、１．７７（ｍ、３Ｈ）。
【０５４７】
【化２５０】
0006109934.tif 000320
化合物３７．  ４-（１-（３-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，メタノール-ｄ４）δ７．６５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ＝７．２０、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）４．８４-４．７１（ｍ、１Ｈ）、４．０２-３．８９（ｍ、１Ｈ）、３．０３-２．９１（ｍ、２Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、２．２９（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、２．００-１．６４（ｍ、５Ｈ）。
【０５４８】
【化２５１】
0006109934.tif 000321
化合物３８．（３-（２，４-ジメチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルフェニル）（４-（イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物３９．５）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール-ｄ４）δ８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３-７．３４（ｍ、３Ｈ）、７．３１-７．２７（ｍ、２Ｈ）、６．６８（ｄｄ、Ｊ＝７．６、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５-４．７６（ｍ、１Ｈ）、４．０４-３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．０５-２．８０（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、１．９５-１．５８（ｍ、５Ｈ）。
【０５４９】
【化２５２】
0006109934.tif 000322
化合物３９．１．（４-ブロモピリジン-２-イル）メタンアミン。１Ｌの丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（２２０ｍＬ）中の４-ブロモピリジン-２-カルボニトリル（１０ｇ、９５％、５１．９ｍｍｏｌ；米国特許第ＵＳ  ２００９／０２３９８７６号Ａ１、実施例２）の溶液を置き、室温で撹拌しながらＢＨ３-ＴＨＦ複合体（１Ｍ）（３３０ｍＬ）を滴下した。得られた溶液を室温で一晩撹拌し、その後、ギ酸（１００ｍＬ）で注意深くクエンチした。混合物を減圧下で濃縮し、淡黄色の固体であるギ酸塩として掲題化合物を得て、さらに精製せず次のステップに使用した（８ｇ、粗）。
【０５５０】
【化２５３】
0006109934.tif 000323
化合物３９．２．  Ｎ-（（４-ブロモピリジン-２-イル）メチル）ホルムアミド。５００ｍＬの丸底フラスコに、（４-ブロモピリジン-２-イル）メタンアミン（化合物３９．１、８．０ｇ、粗）およびギ酸（２００ｍＬ）を置いた。溶液を１００℃で２時間撹拌し、その後、冷却し、炭酸ナトリウム水溶液（飽和）を注意深く、ゆっくりと加えることによって、ｐＨを７に調整した。水相を酢酸エチルで抽出し（２００ｍＬを３回）、１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し（３０ｍＬを３回）乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として掲題化合物を得た（８．０ｇ、９０％純粋、２ステップで収率６５％）。
【０５５１】
【化２５４】
0006109934.tif 000324
化合物３９．３．  ７-ブロモイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン。１００ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（２０ｍＬ）中のＮ-（（４-ブロモピリジン-２-イル）メチル）ホルムアミド（化合物３９．２、３．０ｇ、９０％、１２．６ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。溶液を０〜５℃に冷却し、トリフルオロ酢酸無水物（１．９３ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた溶液を室温で１時間撹拌し、その後、炭酸ナトリウム水溶液（飽和）を注意深く、ゆっくりと加えることによって、ｐＨを７に調整した。水相をジクロロメタンで抽出し（２０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し（２０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、茶色の固体として掲題化合物を得た（１．０ｇ、４０％）。
【０５５２】
【化２５５】
0006109934.tif 000325
化合物３９．４．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。４-ブロモベンゾニトリルの代わりに７-ブロモイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン（化合物３９．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０５５３】
【化２５６】
0006109934.tif 000326
化合物３９．５．  ７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩。ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-シアノフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１．１）の代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-（イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物３９．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０５５４】
【化２５７】
0006109934.tif 000327
化合物３９．  ２-シクロブチル-５-（４-（イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボニル）-Ｎ，４-ジメチルベンズアミド。５-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-インダゾール（化合物６２．５）の代わりに７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物３９．５）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。m/z(ES
+)431(M+H)+
【０５５５】
【化２５８】
0006109934.tif 000328
化合物４０．１．（Ｅ）-Ｎ'-（（４-ブロモピリジン-２-イル）メチレン）-４-メチルベンゼンスルホノヒドラジド。４-ブロモピコリンアルデヒド（２．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）および４-メチルベンゼンスルホノヒドラジド（２．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）およびジクロロメタン（２０ｍＬ）中で混合した。混合物を室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧下で取り除き、黄色固体として、３．８０ｇ（理論値）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ  ＥＳ＋３５４、３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５６】
【化２５９】
0006109934.tif 000329
化合物４０．２．  ５-ブロモ-［１，２，３］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリジン。モルホリン（１２ｍＬ）中の（Ｅ）-Ｎ'-（（４-ブロモピリジン-２-イル）メチレン）-４-メチルベンゼンスルホノヒドラジド（化合物４０．１、３．８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）の溶液を１３０℃で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、水で洗浄した（３０ｍＬを2回）。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ４：１）によって精製し、淡黄色の固体として２．１０ｇ（９９％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１９８、２００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５７】
【化２６０】
0006109934.tif 000330
化合物４０．３．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，３］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリジン-５-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。４-ブロモベンゾニトリルの代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，３］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリジン-５-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物４０．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５８】
【化２６１】
0006109934.tif 000331
化合物４０．４．  ５-（ピペリジン-４-イル）-［１，２，３］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリジン。ｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン-６-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物３６．１）の代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，３］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリジン-５-イル）ピペリジン-１-カルボン
酸塩（化合物４０．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物３６．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５５９】
【化２６２】
0006109934.tif 000332
化合物４０．（４-（［１，２，３］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリジン-５-イル）ピペリジン-１-イル）（３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルフェニル）メタノン。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに５-（ピペリジン-４-イル）-［１，２，３］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリジン（化合物４０．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール-ｄ４）δ８．８４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７（ｔ、Ｊ＝０．８、０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４-７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄｄ、Ｊ＝７．６、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７-４．７６（ｍ、１Ｈ）、４．０８-３．９２（ｍ、１Ｈ）、３．１１-２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．３７（ｓ、３Ｈ）、２．３１（ｓ、３Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．００-１．６７（ｍ、５Ｈ）。
【０５６０】
【化２６３】
0006109934.tif 000333
化合物４１．１．  ４-ブロモ-２-ヒドラジニルピリジン。ピリジン（１０ｍＬ）中の４-ブロモ-２-フルオロピリジン（２．０ｇ、１１．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ヒドラジン（５ｍＬ、１５９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で２時間加熱し、その後、室温に冷却した。揮発性の有機物を減圧下で取り除き、その後、残査に水（６０ｍＬ）を加え、灰白色の固体が沈殿した。固体を濾過し、水で洗浄し、減圧下、５０℃で乾燥させ、灰白色の固体として１．７７ｇ（８４％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１８８、１９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６１】
【化２６４】
0006109934.tif 000334
化合物４１．２．  ７-ブロモ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン。４-ブロモ-２-ヒドラジニルピリジン（化合物４１．１）をギ酸（３ｍＬ）に懸濁した。混合物を１００℃で一時間加熱し、完全に反応したら、混合物を室温に冷却した。揮発性の有機物を減圧下で取り除き、その後、残査に水（５０ｍＬ）を加えた。形成された固形物を濾過し、水で洗浄し、減圧下、５０℃で取り除き、灰白色の固体として１．６８ｇ（９０％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１９８、２００（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６２】
【化２６５】
0006109934.tif 000335
化合物４１．３．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピ
リジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。４-ブロモベンゾニトリルの代わりに７-ブロモ-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン（化合物４１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６３】
【化２６６】
0006109934.tif 000336
化合物４１．４．  ７-（ピペリジン-４-イル）-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン。ｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン-６-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物３６．１）の代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-（［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物４１．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物３６．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５６４】
【化２６７】
0006109934.tif 000337
化合物４１．（４-（［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-イル）（３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルフェニル）メタノン。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに７-（ピペリジン-４-イル）-［１，２，４］トリアゾロ［４，３-ａ］ピリジン（化合物４１．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール-ｄ４）δ９．１３（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．４４-７．３６（ｍ、２Ｈ）、７．３３（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｄｄ、Ｊ＝７．２、１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．８７-４．７８（ｍ、１Ｈ）、４．０８-３．９６（ｍ、１Ｈ）、３．１１-２．９５（ｍ、２Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、２．１０-１．７３（ｍ、５Ｈ）。
【０５６５】
【化２６８】
0006109934.tif 000338
化合物４２．１．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-クロロフェニル）-４-ヒドロキシピペリジン-１-カルボン酸塩。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１Ｌの三つ口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の１-クロロ-４-ヨードベンゼン（１０．０ｇ、４１．９ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。溶液を-７８℃にまで冷却し、その後、
ＢｕＬｉ（２．４Ｍ）（１６．６ｍＬ、３９．８ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を-７８℃で０．５時間撹拌した。テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-オキソピペリジン-１-カルボン酸塩（７．６０ｇ、３８．１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、得られた混合物を-７８℃で１時間撹拌した。反応物を０℃に温め、水（１５０ｍＬ）をゆっくりと加えることによって注意深くクエンチした。層分離し、水相を酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を酢酸エチル／石油エーテル（１：５０〜１：３）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の固体として掲題化合物を得た（９．３ｇ、７８％）。
【０５６６】
【化２６９】
0006109934.tif 000339
化合物４２．２．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-クロロフェニル）-５，６-ジヒドロピリジン-１（２Ｈ）-カルボン酸塩。２５０ｍＬの丸底フラスコに、ピリジン（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（４-クロロフェニル）-４-ヒドロキシピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物４２．１、９．００ｇ、２８．９ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。撹拌しながら、三塩化ホスホロイル（７．９３ｍＬ、８４．８ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。残査を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、炭酸水素ナトリウム水溶液をゆっくりと加えることによって注意深くクエンチした。層分離し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し（３０ｍＬを2回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、減圧下で濃縮した。残査を酢酸エチル／石油エーテル（１：１００〜１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、無色の油として掲題化合物を得た（６．１ｇ、７２％）。
【０５６７】
【化２７０】
0006109934.tif 000340
化合物４２．３．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-クロロフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。２５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｐｔ２Ｏ（２００ｍｇ）およびメタノール（５０ｍＬ）の混合物を置いた。混合物を窒素でパージし、その後、水素を導入し、混合物を１５分間撹拌した。メタノール（５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（４-クロロフェニル）-５，６-ジヒドロピリジン-１（２Ｈ）-カルボン酸塩（化合物４２．２、６．００ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）の溶液を加え、得られた混合物を水素下、室温で一晩撹拌した。窒素でパージした後、固形物を濾去し、得られた溶液を真空下で濃縮した、淡緑色の油として掲題化合物を得た（５．３０ｇ、８８％）。
【０５６８】
【化２７１】
0006109934.tif 000341
化合物４２．４．  ４-（４-クロロフェニル）ピペリジン。２５０ｍＬの丸底フラスコ
に、ジクロロメタン（１００ｍＬ）、トリフルオロ酢酸（９．６ｇ、８４ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（４-クロロフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物４２．３、５．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）を置いた。得られた溶液を室温で一晩撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。残査を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、ｐＨが８に達するまで炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。得られた混合物をブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、淡黄色の固体として掲題化合物を得た（２．３０ｇ、７０％）。
【０５６９】
【化２７２】
0006109934.tif 000342
化合物４３．１．  ｔｅｒｔ-ブチル３-（４-ブロモフェニル）-３-ヒドロキシアゼチジン-１-カルボン酸塩。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１Ｌの三つ口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン／ジエチルエーテル（４００／２００ｍＬ）中の１-ブロモ-４-ヨードベンゼン（２５．０ｇ、８８．４ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。溶液を７８℃に冷却し、ｎ-ＢｕＬｉ（２．５Ｍ、３７．１ｍＬ、９２．８ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。得られた混合物に、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル３-オキソアゼチジン-１-カルボン酸塩（１６．６ｇ、９７．０ｍｍｏｌ）を-７８℃で滴下した。得られた混合物を-７８℃で１．５時間撹拌し、その後、水（３００ｍＬ）で注意深くクエンチした。水相を酢酸エチル（２００ｍＬ）で抽出し、１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：２０〜１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１：１００の比の酢酸エチル：ＰＥから再結晶化し、白色固体として８．０ｇ（２８％）の掲題化合物を得た。
【０５７０】
【化２７３】
0006109934.tif 000343
化合物４３．２．  ｔｅｒｔ-ブチル３-（４-シアノフェニル）-３-ヒドロキシアゼチジン-１-カルボン酸塩。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２５０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル３-（４-ブロモフェニル）-３-ヒドロキシアゼチジン-１-カルボン酸塩（化合物４３．１、１６．３ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（８．７ｇ、７５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（５．７７ｇ、５．００ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた混合物を１００℃で１５時間撹拌し、室温に冷却した。反応物をＦｅＳＯ４飽和水溶液（５００ｍＬ）でクエンチし、強く撹拌した。混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過し、濾液からの層を分離した。水相を酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出し、１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（１００ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１００〜１／３）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として１４ｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０５７１】
【化２７４】
0006109934.tif 000344
化合物４３．３．  ｔｅｒｔ-ブチル３-（４-シアノフェニル）-３-フルオロアゼチジン-１-カルボン酸塩。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された２５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、ジクロロメタン（１２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル３-（４-シアノフェニル）-３-ヒドロキシアゼチジン-１-カルボン酸塩（化合物４３．２、５．００ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。溶液を-７８℃に冷却し、Ｄｅｏｘｏ-Ｆｌｕｏｒ（登録商標）（ビス（２-メトキシエチル）アミノ硫黄三フッ化物）（５．９９ｇ、２７．１ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を-７８℃で１．５時間撹拌し、炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ、１Ｍ）で注意深くクエンチした。有機層をさらにブライン（５０ｍＬを２回）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／５０〜１／３０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、無色の油として３．２ｇ（６４％）の掲題化合物を得た。
【０５７２】
【化２７５】
0006109934.tif 000345
化合物４３．４．  ４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、ジオキサン（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル３-（４-シアノフェニル）-３-フルオロアゼチジン-１-カルボン酸塩（化合物４３．３、１．００ｇ、３．６２ｍｍｏｌ）溶液およびジオキサン（ジオキサン中４Ｍ、１０ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）中のＨＣｌを置いた。得られた混合物を６０℃で１時間撹拌し、その後、冷却し、減圧下で濃縮した。残査をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で洗浄し、生成物の固形物を濾過によって回収し、白色固体として５２２ｍｇ（６８％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１７７（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）：δ７．９１（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．８５-４．５２（ｍ、４Ｈ）。
【０５７３】
【化２７６】
0006109934.tif 000346
化合物４４．１．  ２-シクロプロピル-１Ｈ-イミダゾール。２５ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（５ｍＬ）中のシクロプロパンカルバルデヒド（５００ｍｇ、７．１３ｍｍｏｌ）、オキスアルデヒド（４５５ｍｇ、７．８４ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。溶液を０℃に冷却し、その後、２５％水酸化アンモニウム（１ｍＬ）を滴下した。得られた溶液を０℃で３時間撹拌し、その後、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残査をブライン（５０ｍＬ）に溶解した。水相を酢酸エチルで抽出し（１０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、淡褐色の固体として６００ｍｇ（７８％）の掲題化合物を得た。
【０５７４】
【化２７７】
0006109934.tif 000347
化合物４４．２．  ２-シクロプロピル-４，５-ジヨード-１Ｈ-イミダゾール。１００
ｍＬの丸底フラスコに、水酸化ナトリウム（２Ｍ、４０ｍＬ）中の２-シクロプロピル-１Ｈ-イミダゾール（化合物４４．１、１．８ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。ジクロロメタン（４０ｍＬ）中のヨウ素（８．５ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、得られた混合物を室温で一晩撹拌した。水層を分離し、酢酸で中和し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液）を加えることによってクエンチした。固形物を濾過により回収し、茶色の固体として３．８ｇ（６３％）の掲題化合物を得た。
【０５７５】
【化２７８】
0006109934.tif 000348
化合物４４．３．  ２-シクロプロピル-４-ヨード-１Ｈ-イミダゾール。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｈ２Ｏ／ＥｔＯＨ（３０／１５ｍＬ）中の亜硫酸ナトリウム（１１．３ｇ、８９．７ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。２-シクロプロピル-４，５-ジヨード-１Ｈ-イミダゾール（化合物４４．２、３．８ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を還流で一晩加熱した。反応物を冷却し、揮発物を減圧下で取り除いた。固形物を濾過により回収し、淡褐色の固体として１．８ｇ（７３％）の掲題化合物を得た。
【０５７６】
【化２７９】
0006109934.tif 000349
化合物４５．１．  ５-ヨード-２-イソプロピル-１Ｈ-イミダゾール。２-シクロプロピル-１Ｈ-イミダゾールの代わりに２-イソプロピル-１Ｈ-イミダゾール（化合物４４．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物４４．３の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０５７７】
表１の化合物を、容易に入手できる出発材料または本稿に記載の構成要素で、標準的な化学操作および手順を用いて調製した。使用した手順は、個々のイミダゾール（２-メチル４-ブロモイミダゾール、化合物４４．３、または化合物４５．１）および個々のアミン（化合物１．２、化合物１３．４、化合物４２．４、化合物５．２、または化合物４３．４）を使用して、化合物７の調製に使用したものと同様であった。
【表１−１】
0006109934.tif 000350
【表１−２】
0006109934.tif 000351
【表１−３】
0006109934.tif 000352
【０５７８】
【化２８０】
0006109934.tif 000353
化合物５０．１．  メチル４-クロロ-３-ヨード-安息香酸。４-クロロ-３-ヨード-安息香酸（５．３１ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍＬ）に溶解し、濃縮した硫酸（３ｍＬ）を注意深く加えた。溶液を８０℃で４時間撹拌し、その後、室温に冷却し、揮発性有機物を減圧下で取り除いた。残査をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に分割し、有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、油として５．３２ｇ（９５％）の掲題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ８．５４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）。
【０５７９】
【化２８１】
0006109934.tif 000354
化合物５０．２．  メチル４-クロロ-３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸。ＤＭＳＯ（４０ｍＬ）中のメチル４-クロロ-３-ヨード-安息香酸（化合物５０．１、３．８５ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）二ホウ素（３．９６ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ（５３１ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（３．８３ｇ、３９．０ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで脱ガスし、その後、８０℃まで１８時間加熱した。反応混合物を冷却し、その後、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、続けて水、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液、およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜１０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、白色固体として１．９２ｇ（４９％）の掲題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ８．３６（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、１２Ｈ）。
【０５８０】
【化２８２】
0006109934.tif 000355
化合物５０．３．  メチル４-クロロ-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。ジオキサン（２０ｍＬ）中のメチル４-クロロ-３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５０．２、６００ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）に、５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５、５３８ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ（１６５ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をアルゴンで脱ガスし、室温で１０分間撹拌し、炭酸カリウム水溶液（１Ｍ、１０ｍＬ）を加え、混合物を９０℃で１８時間撹拌した。混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、その後、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）で濾過した。濾液をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜１００％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、泡として２７０ｍｇ（５０％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ８．０７（ｄ、Ｊ＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）。
【０５８１】
【化２８３】
0006109934.tif 000356
化合物５０．４．  ４-クロロ-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。メチル４-クロロ-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物５０．３、２７０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）およびＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、６ｍＬ）に溶解し、その後、５０℃まで１６時間加熱した。揮発性の溶媒を減圧下で取り除き、得られる水相をＨＣｌ水溶液（２Ｍ）でｐＨ５〜６に酸性化した。沈殿した固形物を濾過し、乾燥させ、白色の泡として２３０ｍｇ（９４％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ-）２４９（Ｍ-Ｈ）-。
【０５８２】
【化２８４】
0006109934.tif 000357
化合物５０．  ４-（１-（４-クロロ-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４-クロロ-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物５０．４、８５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して、白色固体として掲題化合物を得た（７７ｍｇ、５４％）。
【０５８３】
【化２８５】
0006109934.tif 000358
化合物５１．１．  メチル４-メチル３-（１Ｈ-ピラゾール-５-イル）安息香酸。ジオキサン（３０ｍＬ）中のメチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４、８００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）に、５-ヨード-１Ｈ-ピラゾール（６７４ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＤＣＭ（２３７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をアルゴンで脱ガスし、１０分間撹拌し、炭酸カリウム水溶液溶液（２Ｍ、８ｍＬ）を加えた。混合物を９０℃で１８時間加熱し、冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）によって濾過した。濾液をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜３０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、固体として２５８ｍｇ（４１％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８４】
【化２８６】
0006109934.tif 000359
化合物５１．２．  メチル３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル。メチル４-メチル３-（１Ｈ-ピラゾール-５-イル）安息香酸（化合物５１．１、３８５ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）を１，２-ジクロロエタン（６０ｍＬ）に溶解し、その後、Ｎ-クロロスクシンイミド（２５０ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０-２０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、油として１５２ｍｇ（３４％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２５１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ８．０７-７．９４（ｍ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝０．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７-７．３４（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０５８５】
【化２８７】
0006109934.tif 000360
化合物５１．３．  ３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸。メチル３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５１．２、１３３ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、３ｍＬ）およびメタノール
（１０ｍＬ）の混合物に溶解した。溶液を５０℃で１６時間加熱し、その後、揮発物を減圧下で濃縮した。ＨＣｌ水溶液（２Ｍ）を加え、ｐＨを４〜５に調整し、その後、さらに精製せずに次のステップに使用した１５０ｍｇの白色固体に濃縮した。ｍ／ｚ（ＥＳ-）２３５（Ｍ-Ｈ）-。
【０５８６】
【化２８８】
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化合物５１．  ４-（１-（３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５１．３、約０．５３ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して、白色固体として掲題化合物を得た（６９ｍｇ、２ステップで３４％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８７】
【化２８９】
0006109934.tif 000362
化合物５２．  ４-（１-（３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）-４-フルオロピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５１．３）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（４-フルオロピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８８】
【化２９０】
0006109934.tif 000363
化合物５３．  ４-（１-（３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに３-（４-クロロ-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５１．３）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０５（
Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５８９】
【化２９１】
0006109934.tif 000364
化合物５４．  ４-（１-（３-（４-クロロ-３-メチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-１Ｈ-ピラゾールの代わりに３-ブロモ-５-メチル１Ｈ-ピラゾールを使用したことを除き、掲題化合物を化合物５１および化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、メタノール-ｄ４）：δ７．７７-７．６９（ｍ、３Ｈ）、７．６４-７．５９（ｍ、３Ｈ）、７．４６（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８４（ｍ、１Ｈ）、４．６４（ｍ、１Ｈ）、４．４８（ｍ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、４．０９（ｍ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）。
【０５９０】
【化２９２】
0006109934.tif 000365
化合物５５．  ４-（１-（３-（４-クロロｏ-３-メチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-１Ｈ-ピラゾールの代わりに３-ブロモ-５-メチル１Ｈ-ピラゾールを使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５１および化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９１】
化合物５１、５２、５３、５４および５５の調製に使用したものと同様の標準的な化学操作および手順を使用して、表２の化合物を調整した。
【表２−１】
0006109934.tif 000366
【表２−２】
0006109934.tif 000367
【０５９２】
【化２９３】
0006109934.tif 000368
化合物５６．１．  ５-ヨード-４-メチル１Ｈ-ピラゾール。ＤＭＦ（２０ｍＬ）に溶解した４-メチル１Ｈ-ピラゾール（２．１５ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ-ヨードスクシンイミド（６．１９ｇ、２６．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１６時間撹拌し、その後、水で希釈し、濾過した。濾液をＥｔＯＡｃで抽出し（５０ｍＬを２回）、その後、１つにまとめた有機抽出物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０
〜５０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、白色固体として２．１９ｇ（４１％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９３】
【化２９４】
0006109934.tif 000369
化合物５６．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル１Ｈ-ピラゾール（化合物５６．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、白色固体として掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９４】
【化２９５】
0006109934.tif 000370
化合物５７．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル１Ｈ-ピラゾール（化合物５６．１）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９５】
【化２９６】
0006109934.tif 000371
化合物５８．  ４-（３-フルオロ-１-（４-メチル３-（４-メチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル１Ｈ-ピラゾール（化合物５６．１）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９６】
化合物５１、５６、５７および５８の調製に使用したものと同様の標準的な化学操作および手順を使用して、表３の化合物を調整した。
【表３−１】
0006109934.tif 000372
【表３−２】
0006109934.tif 000373
【０５９７】
【化２９７】
0006109934.tif 000374
化合物５９．１．５-ヨード-３，４-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール。ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中の３，４-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール（２．０ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）の溶液にＮＩＳ（５．６２ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）を分けて加えた。混合物を８０℃で１６時間加熱し、濃い灰白色の固体を形成した。混合物を室温に冷却し、固体を濾過し、冷ＣＨ３ＣＮで洗浄し、減圧下で乾燥させ、灰白色の固体として４．３２ｇ（９４％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９８】
【化２９８】
0006109934.tif 000375
化合物５９．２．  メチル３-（３，４-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-３，４-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール（化合物５９．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０５９９】
【化２９９】
0006109934.tif 000376
化合物５９．３．  ３-（３，４-ジメチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸。メチル３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５．６）の代わりにメチル３-（３，４-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５９．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６００】
【化３００】
0006109934.tif 000377
化合物５９．  ４-（１-（３-（３，４-ジメチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに３-（３，４-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５９．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δ１２．４３-１２．１７（ｂｒ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．７１（ｍ、１Ｈ）、４．５４-４．３５（ｍ、２Ｈ）、４．０９-４．００（ｍ、２Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）。
【０６０１】
【化３０１】
0006109934.tif 000378
化合物６０．  ４-（１-（３-（３，４-ジメチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。それぞれ、３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）および４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに、３-（３，４-ジメチル-１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５９．３）および４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δ１２．４５-１２．２６（ｂｒ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．９８-４．４２（ｍ、４Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｓ、３Ｈ）。
【０６０２】
【化３０２】
0006109934.tif 000379
化合物６１．  ４-（１-（４-メチル３-（５-メチル１Ｈ-ピラゾール-４-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに４-ブロモ-５-メチル１Ｈ-ピラゾールを使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０３】
【化３０３】
0006109934.tif 000380
化合物６２．１．  ４-シクロブチル-５-ヨード-２-メチル安息香酸。０〜５℃のメタノール（２００ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-５-ヨード-２-安息香酸メチル（化合物６．３、３５．０ｇ、１０６ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬの水中の１２．７ｇ、３１８ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を６０℃で３時間撹拌し、周囲温度に冷却し、揮発性有機物を減圧下で取り除いた。塩化水素（水溶液、２Ｍ）で、残っている水性物質のｐＨを約４に調整した。得られた固形物を濾過によって回収し、減圧下、オーブンで乾燥させ、白色固体として掲題化合物を得た（３１．０ｇ、９３％）。
【０６０４】
【化３０４】
0006109934.tif 000381
化合物６２．２．  ４-シクロブチル-５-（メトキシカルボニル）-２-メチル安息香酸。５０ｍＬの高圧オートクレーブ反応器に、メタノール（２０ｍＬ）中の４-シクロブチル-５-ヨード-２-メチル安息香酸（化合物６２．１、１．５０ｇ、４．７４ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３２０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２７ｍＬ、９．０９ｍｍｏｌ）を加え、一酸化炭素（気体、４０ａｔｍ）を導入した。（高圧で毒性の高い気体。必要な安全注意は全て行うこと）。得られた混合物を９０℃で一晩撹拌し、室温に冷却した。反応物を必要な安全注意をしながら注意深く排出し、その後、得られた混合物を減圧下で濃縮した。残査を水（２０ｍＬ）に溶解し、溶液のｐＨをＨＣｌ水溶液（１Ｍ）で３〜４に調整し、得られた混合物を酢酸エチル（２０ｍＬを３回）で抽出した。１つにまとめた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／２〜１／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として掲題化合物を得た（１．０ｇ、８５％）。
【０６０５】
【化３０５】
0006109934.tif 000382
化合物６２．３．  ４-シクロブチル-２-メチル５-（メチルカルバモイル）安息香酸。２０ｍＬの密封管に、４-シクロブチル-５-（メトキシカルボニル）-２-メチル安息香酸（化合物６２．２、１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびメチルアミン（エタノール中３０％）（８ｍＬ）を置いた。得られた溶液をブラストシールドの後ろで１２０℃で一晩撹拌し、その後、冷却し、Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈した。溶液のｐＨを塩化水素（１Ｍ）で４〜５に調整し、固形物を濾過によって回集した。粗生成物を１：１０の比で酢酸エチル／石油エーテルから再結晶化し、灰白色の固体として掲題化合物を得た（５００ｍｇ、５０％）。
【０６０６】
【化３０６】
0006109934.tif 000383
化合物６２．４．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（１Ｈ-インダゾール-５-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、ＤＭＡ（１ｍＬ）中のＺｎの懸濁液（９９０ｍｇ、１５．１ｍｍｏｌ）を置いた。ＴＭＳＣｌ／１，２-ジブロモエタン（０．１２ｍＬ）の７：５ｖ／ｖの混合物を６５℃未満の温度を保つ速度で滴下し、その後、さらに１０分間混合物を撹拌した。ＤＭＡ（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-ヨードピペリジン-１-カルボン酸塩（３．１７ｇ、１
０．２ｍｍｏｌ）の溶液を滴下し、４０〜４５℃で３０分間撹拌した。得られた混合物を、窒素雰囲気下、５０ｍＬの丸底フラスコ中、ＤＭＡ（１ｍＬ）中の５-ブロモ-１Ｈ-インダゾール（１．００ｇ、５．０８ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（８０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２６０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。得られた混合物を８５℃で一晩撹拌し、冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し（２０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色固体として掲題化合物を得た（２００ｍｇ、１２％）。
【０６０７】
【化３０７】
0006109934.tif 000384
化合物６２．５．  ５-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-インダゾール。５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（３ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（１Ｈ-インダゾール-５-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物６２．４、２００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。得られた溶液を室温で１時間撹拌し、その後、炭酸水素ナトリウム水溶液（飽和水溶液）で溶液のｐＨを８〜９に調整した。混合物をジクロロメタン（３０ｍＬを３回）で抽出し、１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色の油として掲題化合物を得た（１００ｍｇ、７５％）。
【０６０８】
【化３０８】
0006109934.tif 000385
化合物６２．  ５-（４-（１Ｈ-インダゾール-５-イル）ピペリジン-１-カルボニル）-２-シクロブチル-Ｎ，４-ジメチルベンズアミド。５０ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の５-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-インダゾール（化合物６２．５、１００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。ＥＤＣ・ＨＣｌ（１９２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）、４-ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）および４-シクロブチル-２-メチル５-（メチルカルバモイル）安息香酸（化合物６２．３、１２２ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で４時間撹拌した。反応物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（２５ｍＬを２回）。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（１５ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に、以下の条件で分取ＨＰＬＣによってさらに精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮ（３０％ＣＨ３ＣＮ、  ７分で最大４７％、３分で最大１００％、１分で３０％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として掲題化合物を得た（７１．２ｍｇ、３３％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６０９】
【化３０９】
0006109934.tif 000386
化合物６３．１．  １-ブロモ-３-（２，２-ジエトキシエトキシ）ベンゼン。３Ｌの三つ口丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１Ｌ）中の３-ブロモフェノール（５０．００ｇ、２８９．０ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。系を窒素でパージし、溶液を０℃に冷却し、その後、水素化ナトリウム（６０％、１２．８ｇ、３２０ｍｍｏｌ）を分けて加えた。得られた混合物に、０℃で２-ブロモ-１，１-ジエトキシエタン（５３．１ｍＬ、３４５ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物をブラストシールドの後ろで、１２０℃で一晩撹拌した（注意：ＮａＨおよびＤＭＦは暴走反応になる可能性がある。必要な安全注意を全て行うこと）。混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した（３Ｌ）。混合物をブラインで洗浄し、（５００ｍＬを４回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／５０〜１／３０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の油として掲題化合物を得た（７８．９ｇ、９４％）。
【０６１０】
【化３１０】
0006109934.tif 000387
化合物６３．２および化合物６３．３．  ６-ブロモ-３ａ，７ａ-ジヒドロベンゾフランおよび４-ブロモ-３ａ，７ａ-ジヒドロベンゾフラン。１Ｌの丸底フラスコに、クロロベンゼン（３２０ｍＬ）中の１-ブロモ-３-（２，２-ジエトキシエトキシ）ベンゼン（化合物６３．１、６２．９ｇ、２１８ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（１５７ｇ）の混合物を注意深く置いた。混合物を９０℃で一晩撹拌し、その後、混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残査を水（２００ｍＬ）で注意深く、ゆっくりと希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２００ｍＬを３回）。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５０〜１：３０）シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、茶色の油として掲題化合物の混合物を得た（２０ｇ、粗）。
【０６１１】
【化３１１】
0006109934.tif 000388
化合物６３．４および化合物６３．５．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（ベンゾフラン-６-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩およびｔｅｒｔ-ブチル４-（ベンゾフラン-４-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、ＤＭＡ（５ｍＬ）中のＺｎの懸濁液（１．１３ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）を置いた。ＴＭＳＣｌ／１，２-ジブロモエタン（０．５ｍＬ）の７：５ｖ／ｖ混合物を反応フラスコに滴下し、温度を６５℃未満に保持し、その後、混合物をさらに１０分間撹拌した。混合物に、ＤＭＡ（４０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-ヨードピペリジン-１-カルボン酸塩（５．４０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）の溶液を撹拌しながら滴下し、得られた混合物を室温で１時間撹拌した。上述の混合物を濾過し、ＤＭＡ（３０ｍＬ）中の６-ブロモ-３ａ，７ａ-ジヒドロベンゾフラン（化合物６３．２）および４-ブロモ-３ａ，７ａ-ジヒドロベンゾフラン（化合物６３．３）（２．８３ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）、およびＣｕＩ（２７４ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．１８ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。得られた混合物を８５℃で一晩撹拌し、室温で冷却した。固形物を濾過によって取り除き、濾液を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、ブライン
で洗浄し（８０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／３０〜１／２０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、無色の油としてｔｅｒｔ-ブチル４-（１-ベンゾフラン-６-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物６３．４）を得て（２６７ｍｇ、６％）、灰白色の固体としてｔｅｒｔ-ブチル４-（１-ベンゾフラン-４-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物６３．５）を得た（３２０ｍｇ、７％）。
【０６１２】
【化３１２】
0006109934.tif 000389
化合物６３．６．  ４-（ベンゾフラン-６-イル）ピペリジン。５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（３ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（１-ベンゾフラン-６-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物６３．４、２００ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を置いた。得られた溶液を１５℃で１時間撹拌し、その後、水酸化ナトリウム水溶液（２Ｍ）でｐＨを約９に注意深く調整した。混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、層分離した。水相をジクロロメタンで抽出し（２０ｍＬを４回）、１つにまとめた有機層をブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、茶色の油として掲題化合物を得た（１５０ｍｇ、粗）。
【０６１３】
【化３１３】
0006109934.tif 000390
化合物６３．  ５-（４-（ベンゾフラン-６-イル）ピペリジン-１-カルボニル）-２-シクロブチル-Ｎ，４-ジメチルベンズアミド。２５ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の４-（ベンゾフラン-６-イル）ピペリジン（化合物６３．６）（１１０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、４-シクロブチル-２-メチル５-（メチルカルバモイル）安息香酸（化合物６２．３、１３５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（２１０ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）および４-ジメチルアミノピリジン（１３３．５ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。得られた溶液を１５℃で２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で希釈した。得られた溶液をＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液（２０ｍＬを２回）およびブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物（１１０ｍｇ）を以下の条件で分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮ（（５１．０％ＣＨ３ＣＮ、９分で最大６０．０％、５分で最大１００．０％、１分で５１．０％に低下）を含む水；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な化合物を含む画分を１つにまとめ、凍結乾燥し、白色固体として掲題化合物を得た（４６．０ｍｇ、２０％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１４】
【化３１４】
0006109934.tif 000391
化合物６４．１．（アミノオキシ）ジフェニルホスフィンオキシド。５００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、Ｈ２Ｏ／ジオキサン（９０／４５ｍＬ）中のヒドロキシルアミン塩酸塩（３０．０ｇ、４３２ｍｍｏｌ）を置いた。溶液を０〜５℃に冷却し、その後、炭酸水素ナトリウム（３６．５ｇ、４３４ｍｍｏｌ）を１０分かけて分けて加え、混合物を０〜
５℃で３０分間撹拌した。ジオキサン（４５ｍＬ）中の塩化ジフェニルホスフィノイル（４１．０ｇ、１７３ｍｍｏｌ）の溶液を０〜５℃で３０分かけて滴下し、その後、得られた混合物を周囲温度でさらに２時間撹拌した。得られた固形物を濾過によって回収し、水（２００ｍＬ）、ＮａＯＨ（０．２５Ｍ、２００ｍＬ）およびＰＥ（２００ｍＬ）で洗浄した。生成物を乾燥させ、白色固体として掲題化合物を得た（２０ｇ、粗）。
【０６１５】
【化３１５】
0006109934.tif 000392
化合物６４．２．  １-アミノ-４-ブロモピリジン-１-イウムヨウ化物。２５０ｍＬの丸底フラスコに、水（５０ｍＬ）中の４-ブロモピリジン塩酸塩（１３．８ｇ、７１．０ｍｍｏｌ）を置いた。溶液を０〜５℃に冷却し、その後、炭酸水素ナトリウム（１２．０ｇ、１４１ｍｍｏｌ）を１０分かけて分けて加え、混合物を０〜５℃で３０分間撹拌した。混合物をＤＣＭで抽出し（５０ｍＬを４回）、１つにまとめた有機層をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過した。濾液を５００ｍＬの丸底フラスコに置き、その後、パージし、窒素の不活性雰囲気で保持した。（アミノオキシ）ジフェニルホスフィンオキシド（化合物６４．１、２０ｇ、約７０％の純度、６０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一晩撹拌した。反応物をＨＩ水溶液（８ｍＬ、４５％）で注意深くクエンチし、３０分間撹拌した。固形物を濾過によって回収し、ＤＣＭ（２００ｍＬ）およびヘキサン（２００ｍＬ）で洗浄し、茶色の固体として掲題化合物を得た（１５ｇ、粗）。
【０６１６】
【化３１６】
0006109934.tif 000393
化合物６４．３．  エチル５-ブロモピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸塩。２５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）中の１-アミノ-４-ブロモピリジン-１-イウムヨウ化物（化合物６４．２、１５ｇ、約５０％の純度、２４．９ｍｍｏｌ）を置いた。炭酸カリウム（１０．６ｇ、７６．７ｍｍｏｌ）を分けて加え、次にプロピオル酸エチル（１１．７ｍＬ、１１５ｍｍｏｌ）を１０分かけて滴下した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で希釈した。固形物を濾過によって取り除き、有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、茶色の固体として掲題化合物を得た（３００ｍｇ、６％）。
【０６１７】
【化３１７】
0006109934.tif 000394
化合物６４．４．  ５-ブロモピラゾーロ［１，５-ａ］ピリジン。５０ｍＬの丸底フラスコに、エチル５-ブロモピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン-３-カルボン酸塩（化合物６４．３、１００ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を置いた。硫酸（５０％、４ｍＬ）を室温で分け
て注意深く加え、その後、得られた溶液を８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、溶液のｐＨを水酸化ナトリウム水溶液（５Ｍ）で８〜９に注意深く調整し、その後、酢酸エチルで抽出した（２０ｍＬを２回）。１つにまとめた有機抽出物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、茶色の固体として掲題化合物を得た（４０ｍｇ、５５％）。
【０６１８】
【化３１８】
0006109934.tif 000395
化合物６４．  ２-シクロブチル-Ｎ，４-ジメチル-５-（４-（ピラゾーロ［１，５-ａ］ピリジン-５-イル）ピペリジン-１-カルボニル）ベンズアミド。５-ブロモ-１Ｈ-インダゾールの代わりに５-ブロモピラゾロ［１，５-ａ］ピリジン（化合物６４．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６１９】
【化３１９】
0006109934.tif 000396
化合物６５．  ４-シクロブチル-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）フェニル）（４-（イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン。５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに４-シクロブチル-３-ヨード安息香酸（化合物９．３）を使用し、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物３９．５）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２０】
【化３２０】
0006109934.tif 000397
化合物６６．１．  １-（４-ブロモピリジン-２-イル）エタンアミン。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のメチルマグネシウム臭化物（ＴＨＦ中３Ｍ）（６３．４ｍＬ、１９０ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４-ブロモピリジン-２-カルボニトリル（１１．６ｇ、６３．４ｍｍｏｌ；米国特許第２００９／０２３９８７６  Ａ１号、実施例２）の溶液を室温で４０分かけて滴下した。メタノール（４０ｍＬ）を滴下し、次に水素化ホウ素ナトリウム（１１．８ｇ、３１２ｍｍｏｌ）をいくつかのバッチで加えた。得られた混合物を室温で２時間撹拌し、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈した。水酸化ナトリウム（１Ｍ）で混合物のｐＨを９に調節し、固形物を濾過によって取り除いた。濾液を酢酸エチ
ル（１００ｍＬを２回）で抽出し、１つにまとめた有機層を無水硫酸ナトリウムで抽出し、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色の油として１０．３ｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０６２１】
【化３２１】
0006109934.tif 000398
化合物６６．２．  １-メチル７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩。（４-ブロモピリジン-２-イル）メタンアミン（化合物３９．１）の代わりに１-（４-ブロモピリジン-２-イル）エタンアミン（化合物６６．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物３９．５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０６２２】
【化３２２】
0006109934.tif 000399
化合物６７．１．  Ｎ-（（４-ブロモピリジン-２-イル）メチル）アセトアミド。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された５００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、ジクロロメタン（１６０ｍＬ）中の（４-ブロモピリジン-２-イル）メタンアミン（化合物３９．１、４．５ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。トリエチルアミン（６．７２ｍＬ、４８．２ｍｍｏｌ）および無水酢酸（２．２９ｍＬ、２４．２ｍｍｏｌ）を注意深く加え、得られた溶液を室温で１２時間撹拌した。揮発物を減圧下で取り除き、残査を水（２００ｍＬ）でゆっくりとクエンチした。溶液のｐＨを炭酸ナトリウム水溶液（３Ｍ）で９〜１２にゆっくりと調整し、水相を酢酸エチル（６０ｍＬを３回）で抽出した。１つにまとめた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液としてジクロロメタン／メタノール（１００：１〜１０：１）で、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として４．０ｇ（７３％）の掲題化合物を得た。
【０６２３】
【化３２３】
0006109934.tif 000400
化合物６７．２．  ３-メチル７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩。Ｎ-（（４-ブロモピリジン-２-イル）メチル）ホルムアミド（化合物３９．２）の代わりにＮ-（（４-ブロモピリジン-２-イル）メチル）アセトアミド（化合物６７．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物３９．５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０６２４】
【化３２４】
0006109934.tif 000401
化合物６８．１および化合物６８．２．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（１-クロロイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩およびｔｅｒｔ-ブチル４-（３-クロロイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。２５ｍＬの丸底フラスコに、ＣＣｌ４（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物３９．４、１７０ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。Ｎ-クロロスクシンイミド（７５ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し（２０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を酢酸エチル／石油エーテル（１／１）で分取ＴＬＣによって精製し、黄色固体として４５ｍｇ（２４％）のｔｅｒｔ-ブチル４-（１-クロロイミダゾ［１，５-ａ］  リジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物６８．１）を得て、黄色固体として６４ｍｇ（３４％）のｔｅｒｔ-ブチル４-（３-クロロイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物６８．２）を得た。
【０６２５】
【化３２５】
0006109934.tif 000402
化合物６８．３．  １-クロロ-７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩。ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-シアノフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１．１）の代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-（１-クロロイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物６８．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、黄色固体として掲題化合物を得た。
【０６２６】
【化３２６】
0006109934.tif 000403
化合物７１．１．  ３-クロロ-７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩。ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-シアノフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１．１）の代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-（３-クロロイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物６８．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、黄色固体として掲題化合物を得た。
【０６２７】
表４の化合物を、容易に入手できる出発材料または本原稿に記載の構成要素で、標準的な化学操作および手順を用いて調製した。使用できる手順は５-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．８）および個々のアミン（化合物５．２、化合物３９．５、化合物６６．２、化合物６７．２、化合物６８．３、または化合物７１．１）を使用して、化合物１の調製に使用したものと同様であった。
【表４−１】
0006109934.tif 000404
【表４−２】
0006109934.tif 000405
【０６２８】
【化３２７】
0006109934.tif 000406
化合物７２．（４-シクロプロピル-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）フェニル）（４-（１-メチルイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン。メチル２，４-ジメチル-５-プロピオニル安息香酸（化合物１．５）の代わりにチル４-シクロプロピル-３-プロピオニル安息香酸（化合物１０．７）を使用し、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに１-メチル７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物６６．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２９】
【化３２８】
0006109934.tif 000407
化合物７３．（４-シクロプロピル-３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）フェニル）（４-（３-メチルイミダゾ［１，５-ａ］ピリジン-７-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン。メチル２，４-ジメチル-５-プロピオニル安息香酸（化合物１．５）の代わりにメチル４-シクロプロピル-３-プロピオニル安息香酸（化合物１０．７）を使用し、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに３-メチル７-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，５-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物６７．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３０】
【化３２９】
0006109934.tif 000408
化合物７４．１．  １-（４-ブロモフェニル）-１Ｈ-ピラゾール。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１００ｍＬの丸底フラスコに、１-ブロモ-４-ヨードベンゼン（２．８２ｇ、９．９７ｍｍｏｌ）、１Ｈ-ピラゾール（６８０ｍｇ、９．９９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３８０ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）、ＤＭＥＤＡ（４３０μＬ、４．００ｍｍｏｌ、０．４０等量）、Ｃｓ２ＣＯ３（６．５２ｇ、２０．００ｍｍｏｌ）およびＣＨ３ＣＮ（４０ｍＬ）の混合物を置いた。得られた混合物を８２℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却後、固形物を濾過によって取り除き、濾液を減圧下で濃縮した。残査を溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１２）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として掲題化合物を得た（２．１ｇ、９４％）。
【０６３１】
【化３３０】
0006109934.tif 000409
化合物７４．  ５-（４-（４-（１Ｈ-ピラゾール-１-イル）フェニル）ピペリジン-１-カルボニル）-２-シクロブチル-Ｎ，４-ジメチルベンズアミド。５-ブロモ-１Ｈ-インダゾールの代わりに１-（４-ブロモフェニル）-１Ｈ-ピラゾール（化合物７４．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、白色固体として掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３２】
【化３３１】
0006109934.tif 000410
化合物７５．１．  ４-（４-ブロモフェニル）-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル。１００ｍＬの丸底フラスコに、ピリジン（４０ｍＬ）中の４-ブロモアニリン（１．７１ｇ、９．９４ｍｍｏｌ）、Ｎ'-ホルミルホルモヒドラジド（２．６４ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（９．７４ｍＬ、６９．９ｍｍｏｌ、７．００等量）の溶液を置いた。クロロトリメチルシラン（１９．２ｍＬ、１５１ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた溶液を１００℃で１８時間撹拌し、室温に冷却した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残査をブライン（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬを６回）。１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をエーテル（３０ｍＬ）で洗浄し、固形物を濾過によって回収し、ピンク色の固体として掲題化合物を得た（１．６ｇ、７２％）。
【０６３３】
【化３３２】
0006109934.tif 000411
化合物７５．  ５-（４-（４-（４Ｈ-１，２，４-トリアゾール-４-イル）フェニル）ピペリジン-１-カルボニル）-２-シクロブチル-Ｎ，４-ジメチルベンズアミド。５-ブロモ-１Ｈ-インダゾールの代わりに４-（４-ブロモフェニル）-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル（化合物７５．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、黄色固体として掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３４】
【化３３３】
0006109934.tif 000412
化合物７６．１．（（４-ブロモフェニル）エチニル）トリメチルシラン。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された１００ｍＬの三つ口丸底フラスコに、テトラヒドロフラン／ＴＥＡ（９：１）（３０ｍＬ）中の１-ブロモ-４-ヨードベンゼン（１．００ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（５０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１３．４ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）、およびエチニルトリメチルシラン（７４８μＬ、５．２９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１８時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残査を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出し（２０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として石油エーテルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の固体として掲題化合物を得た（０．８３ｇ、９３％）。
【０６３５】
【化３３４】
0006109934.tif 000413
化合物７６．２．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。５-ブロモ-１Ｈ-インダゾールの代わりに（（４-ブロモフェニル）エチニル）トリメチルシラン（化合物７６．１、８５０ｍｇ、３．３６ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２．４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、黄色の油として掲題化合物を得た（０．８０ｇ、６７％）。
【０６３６】
【化３３５】
0006109934.tif 000414
化合物７６．３．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-エチニルフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。５０ｍＬの丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル  ４-（４-（（トリメチルシリル）エチニル）フェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物７６．２、１．３４ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。フッ化テトラブチルアンモニウム（１．９５ｇ、７．４７ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で１０分間撹拌した。混合物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬを３回）。有機層を１つにまとめ、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、茶色の油として掲題化合物を得た（１．０ｇ、粗）。
【０６３７】
【化３３６】
0006109934.tif 000415
化合物７６．４．  ４-（４-エチニルフェニル）ピペリジン塩酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、酢酸エチル（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-（４-エチニルフェニル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物７６．３、１．０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。塩化水素（気体）を溶液によって泡立てることによって導入し、得られた溶液を室温で１時間撹拌した。形成された固形物を濾過によって回収し、ヘキサンで洗浄し（１０ｍＬを３回）、茶色の固体として掲題化合物を得た（６３０ｍｇ、８１％）。
【０６３８】
【化３３７】
0006109934.tif 000416
化合物７６．  ２-シクロブチル-５-（４-（４-エチニルフェニル）ピペリジン-１-カルボニル）-Ｎ，４-ジメチルベンズアミド。５-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-インダゾール（化合物６２．５）の代わりに４-（４-エチニルフェニル）ピペリジン塩酸塩（化合物７６．４、１７８ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、白色固体として掲題化合物を得た（２０．１ｍｇ、１２％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６３９】
【化３３８】
0006109934.tif 000417
化合物７７．１．  １-ブロモ-４-（プロパ-１-イン-１-イル）ベンゼン。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された２５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、１-ブロモ-４-ヨードベンゼン（２．００ｇ、７．０７ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（９９．２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２６．８ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、トリメチル（プロパ-１-イン-１-イル）シラン（２．０８ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン／ＴＥＡ（９：１）（１００ｍＬ）を置いた。撹拌を開始し、混合物にフッ化テトラブチルアンモニウム（３．６９ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を迅速に加えた。得られた混合物を室温で１８時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残査を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬを３回）。有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として石油エーテルで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の油として掲題化合物を得た（１．０ｇ、７３％）。
【０６４０】
【化３３９】
0006109934.tif 000418
化合物７７．  ２-シクロブチル-Ｎ，４-ジメチル-５-（４-（４-（プロパ-１-イン-１-イル）フェニル）ピペリジン-１-カルボニル）ベンズアミド。５-ブロモ-１Ｈ-インダゾールの代わりに１-ブロモ-４-（プロパ-１-イン-１-イル）ベンゼン（化合物７７．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、白色固体として掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４１】
【化３４０】
0006109934.tif 000419
化合物７８．１．  メチル５-カルバモチオイル-４-シクロブチル-２-安息香酸メチル。丸底フラスコに、メチル５-シアノ-４-シクロブチル-２-安息香酸メチル（化合物６．４、３．６３ｇ、０．０１５ｍｏｌ）、Ｏ，Ｏ’-ジエチルジチオリン酸（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を８０℃まで３時間加熱した（注意：かなりの気体が発生する。記載の反応および操作は全て、よく通気されたドラフトチャンバーで実施するべきである）。室温に冷却後、反応混合物を酢酸エチル（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に分けた。有機層をＮａＨＣＯ３飽和水溶液（５０ｍＬ）およびブライン（５０ｍＬ）で連続して洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝８０／２０〜５０／５０）によって精製し、黄色固体として掲題化合物を得た（３．０６ｇ、収率７８％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６４（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．２６（ｓ、１Ｈ）、６．９２（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．６４（ｓ、３Ｈ）、２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．２９-２．１５（ｍ、２Ｈ）、２．１２-２．００（ｍ、１Ｈ）、１．９５-１．８４（ｍ、１Ｈ）。
【０６４２】
【化３４１】
0006109934.tif 000420
化合物７８．２．  メチル４-シクロブチル-５-（イミノ（メチルチオ）メチル）-２-安息香酸メチル。丸底フラスコに、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメチル５-カルバモチオイル-４-シクロブチル-２-安息香酸メチル（化合物７８．１、８６１ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ）を加えた。ヨードメタン（４００μＬ、６．４２ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温で７時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残査をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノールに対する酢酸エチル＝９５／５）によって精製し、黄色みがかった油として掲題化合物を得た（８０７ｍｇ、収率８９％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７８（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、３．８８-３．７１（ｍ、４Ｈ）、２．５７（ｓ、３Ｈ）、２．４４（ｓ、３Ｈ）、２．２２-２．１９（ｍ、２Ｈ）、２．１２（ｍ、２Ｈ）、１．９８-１．８６（ｍ、１Ｈ）、１．８２-１．７０（ｍ、１Ｈ）。
【０６４３】
【化３４２】
0006109934.tif 000421
化合物７８．３．  メチル４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）安息香酸。丸底フラスコに、酢酸（６ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-５-（イミノ（メチルチオ）メチル）-２-安息香酸メチル（化合物７８．２、５５６ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）およびアセトヒドラジド（２２３ｍｇ、３．００ｍｏｌ）を
加えた。混合物を９０℃で３時間加熱し、その後、室温に冷却した。反応混合物を水（５０ｍＬ）と酢酸エチル（５０ｍＬ）に分け、有機層をブラインで洗浄し（５０ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５０／５０〜３０／７０）によって精製し、白色固体として掲題化合物を得た（２４３ｍｇ、収率４３％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８６（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、４．２４-４．０５（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．６９（ｓ、３Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）、２．２３-２．２０（ｍ、２Ｈ）、２．１６-２．０５（ｍ、２Ｈ）、２．０５-１．８８（ｍ、１Ｈ）、１．８８-１．７１（ｍ、１Ｈ）。
【０６４４】
【化３４３】
0006109934.tif 000422
化合物７８．４．  ４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）安息香酸。メタノール（５ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）安息香酸（化合物７８．３、２４０ｍｇ、０．８４２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（６ｍＬ、１Ｍ）を加えた。得られた混合物を５０℃で６時間加熱し、周囲温度に冷却し、１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ２に酸性化し、酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬを３回）。１つにまとめた有機抽出物をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、白色固体として掲題化合物を得た（２６０ｍｇ、定量）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４５】
【化３４４】
0006109934.tif 000423
化合物７８．５．  ６-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン塩酸塩。４-ブロモベンゾニトリルの代わりに６-ブロモイミダゾ［１，２-ａ］ピリジン（５００ｍｇ）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製し、茶色の固体として掲題化合物を得た（２ステップで４００ｍｇ、６６％）。
【０６４６】
【化３４５】
0006109934.tif 000424
化合物７８．（４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）フェニル）（４-（イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン-６-イル）ピペリジン-１-イル）メタノン。４-シクロブチル-２-メチル５-（メチルカルバモイル）安息香酸（化合物６２．３）の代わりに４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）安息香酸（化合物７８．４、１００ｍｇ）を使用し、５-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-インダゾール（化合物６２．５）の代わりに６-（ピペリジン-４-
イル）イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物７８．５、８８ｍｇ）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。白色固体として掲題化合物を得た（３５．６ｍｇ、２１％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４７】
【化３４６】
0006109934.tif 000425
化合物７９．  ４-（１-（４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）ベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。４-シクロブチル-２-メチル５-（メチルカルバモイル）安息香酸（化合物６２．３）の代わりに４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）安息香酸（化合物７８．４）を使用し、５-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-インダゾール（化合物６２．５）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６４８】
【化３４７】
0006109934.tif 000426
化合物８０．１．  ３-メトキシプロパンヒドラジド。５００ｍＬの丸底フラスコに、エタノール（１００ｍＬ）およびヒドラジン水和物（２４．７ｍＬ、５０７ｍｍｏｌ）中の３-メトキシプロパン酸メチル（３０．０ｇ、２５４ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。得られた溶液を８０℃で一晩撹拌し、減圧下で濃縮し、無色の油として２６．３ｇ（８８％、粗）の化合物を得た。
【０６４９】
【化３４８】
0006109934.tif 000427
化合物８０．  ４-（１-（４-シクロブチル-５-（５-（２-メトキシエチル）-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。アセトヒドラジドの代わりに３-メトキシプロパンヒドラジド（化合物８０．１）を使用し、６-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物７８．５）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物７８の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５０】
【化３４９】
0006109934.tif 000428
化合物８１．  ４-（１-（４-シクロブチル-５-（５-（２-メトキシエチル）-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。アセトヒドラジドの代わりに３-メトキシプロパンヒドラジド（化合物８０．１）を使用し、６-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物７８．５）の代わりに４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物７８の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６５１】
【化３５０】
0006109934.tif 000429
化合物８２．１．  １-ｔｅｒｔ-ブチル４-エチル５-オキソアゼパン-１，４-ｄｉカルボン酸塩。窒素下、-３０℃で、ジエチルエーテル（６０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル  ４-オキソピペリジン-１-カルボン酸塩（２０．０ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液に、エーテル（２０ｍＬ）中のＢＦ３・Ｅｔ２Ｏの溶液（１６．０ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）を滴下した。３０分間-３０℃で撹拌した後、-３０℃でエーテル（２０ｍＬ）中の２-ジアゾ酢酸エチル（１６．０ｇ、１４０ｍｍｏｌ）の溶液を反応物に滴下した。得られた溶液を-３０℃で１時間撹拌し、その後、室温で２時間撹拌した。反応物を３０％炭酸カリウム水溶液（１００ｍＬ）で注意深くクエンチし、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した（２５０ｍＬを２回）。１つにまとめた有機抽出物をブラインで洗浄し（５０ｍＬを２回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の油として１９ｇ（６６％）の掲題化合物を得た。
【０６５２】
【化３５１】
0006109934.tif 000430
化合物８２．２．  ｔｅｒｔ-ブチル４-オキソアゼパン-１-カルボン酸塩。１，４-ジオキサン（１９０ｍＬ）中の１-ｔｅｒｔ-ブチル  ４-エチル  ５-オキソアゼパン-１，４-ジカルボン酸塩（化合物８２．１、１９．０ｇ、６６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、水（１００ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（４．００ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。得られた混合物を室温で一晩撹拌した。塩化水素（水溶液、３Ｍ）でｐＨを４〜５に調整し、得られた溶液を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬを２回）。１つにまとめた有機抽出物をブラインで洗浄し（１０ｍＬを２回）、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：３）を使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として１１ｇ（７７％）の掲題化合物を得た。
【０６５３】
【化３５２】
0006109934.tif 000431
化合物８２．３．  ｔｅｒｔ-ブチル４-ブロモ-５-オキソアゼパン-１-カルボン酸塩。０℃でクロロホルム（２２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル４-オキソアゼパン-１-カルボン酸塩（化合物８２．２、１１．０ｇ、５１．６ｍｍｏｌ）の溶液に、クロロホルム（１１０ｍＬ）中の臭素の溶液（３．９８ｍＬ、７７．６ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を室温で一晩撹拌し、その後、形成された固形物を濾過によって回収し、ジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解した。トリエチルアミン（１６．８ｍＬ、１２１ｍｍｏｌ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（８．７０ｇ、４０．３ｍｍｏｌ）を０℃で混合物に加え、得られた溶液を室温で３時間撹拌し、その後、減圧下で濃縮した。粗残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）を使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として４．０ｇ（２７％）の掲題化合物を得た。
【０６５４】
【化３５３】
0006109934.tif 000432
化合物８２．４．  ４-シクロブチル-５-ホルミル-２-メチル安息香酸。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された三つ口丸底フラスコに、テトラヒドロフランおよびＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ／５０ｍＬ）の溶媒混合物中の４-シクロブチル-５-ヨード-２-メチル安息香酸（化合物６２．１、５．００ｇ、８０％、１２．７ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。溶液を-７８℃に冷却し、その後、ｎ-ブチルリチウム（ヘキサン中１５ｍＬ、２．５Ｍ）を撹拌しながら滴下した。Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２．６４ｍＬ、３４．２ｍｍｏｌ）を加え、得られた混合物を-７８℃で１時間撹拌し、その後、ＮＨ４Ｃｌ水溶液（飽和、５０ｍＬ）をゆっくりと加えることによって注意深くクエンチした。塩化水素水溶液（６Ｍ）でｐＨを１〜２に調整し、その後、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄した（５０ｍＬを４回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として１．６２ｇ（４１％）の掲題化合物を得た。
【０６５５】
【化３５４】
0006109934.tif 000433
化合物８２．５．  メチル４-シクロブチル-５-ホルミル-２-安息香酸メチル。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の４-シクロブチル-５-ホルミル-２-メチル安息香酸（化合物８２．４、５００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（３９０ｍｇ、４．６４ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。撹拌しながら、ヨウ化メチル（４３０μＬ、６．９０ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を室温で５時間撹拌した。反応物をその後、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、混合物をブラインで洗浄した（１０ｍＬを４回）。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、茶色の油として０．４０ｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０６５６】
【化３５５】
0006109934.tif 000434
化合物８２．６．  ｔｅｒｔ-ブチル２-（２-シクロブチル-５-（メトキシカルボニル）-４-メチルフェニル）-４，５，７，８-テトラヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-６（１Ｈ）-カルボン酸塩。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（８ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-５-ホルミル-２-安息香酸メチル（化合物８２．５、３００ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（４４９ｍｇ、５．８３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ-ブチル４-ブロモ-５-オキソアゼパン-１-カルボン酸塩（化合物８２．３、５６４ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）および水酸化アンモニウム（２５％）（５９７μＬ、３．８７ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。得られた混合物を１３０℃で４時間撹拌し、その後、冷却し、水／氷（１０ｍＬ）でクエンチした。水相を酢酸エチルで抽出し（３０ｍＬを２回）、１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（１０ｍＬを３回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として０．１０ｇ（１８％）の掲題化合物を得た。
【０６５７】
【化３５６】
0006109934.tif 000435
化合物８２．７．  メチル４-シクロブチル-５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２-安息香酸メチル塩酸塩。５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル  ２-（２-シクロブチル-５-（メトキシカルボニル）-４-メチルフェニル）-４，５，７，８-テトラヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-６（１Ｈ）-カルボン酸塩（化合物８２．６、２００ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。塩化水素（気体）を泡立てることによって溶液に導入し、溶液を室温で３０分間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、黄色固体として１３６ｍｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０６５８】
【化３５７】
0006109934.tif 000436
化合物８２．８．  メチル４-シクロブチル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）安息香酸。１００ｍＬの丸底フラスコに、テトラヒドロフラン（４ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２-安息香酸メチル塩酸塩（化合物８２．７、４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（７５ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、およびホルムアルデヒド（３７重量％）（２６μＬ、０．３３ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた混合物を４０℃で２時間撹拌し、その後、冷却し、溶液のｐＨを炭酸水素ナトリウム（飽和）で８〜９に調整した。水相を酢酸エチルで抽出し（２０ｍＬを２回）、１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色固体として２０ｍｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０６５９】
【化３５８】
0006109934.tif 000437
化合物８２．９．  ４-シクロブチル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）安息香酸。５０ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（４ｍＬ）、水（２ｍＬ）中のメチル４-シクロブチル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）安息香酸（化合物８２．８、４０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（１８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた溶液を６０℃で２時間撹拌した。室温に冷却後、揮発物を減圧下で取り除いた。残りの溶液のｐＨを塩化水素（３Ｍ）で約１に調整し、減圧下で濃縮し、黄色固体としてＨＣｌ塩として、０．１０ｇ（粗）の掲題生成物を得た。
【０６６０】
【化３５９】
0006109934.tif 000438
化合物８２．  ４-（１-（４-シクロブチル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の４-シクロブチル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）安息香酸（化合物８２．９、４０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（４５．４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ、２．００等量）、４-ジメチルアミノピリジン（２９ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた溶液を室温で４時間撹拌し、その後、水／氷（１０ｍＬ）を加えることによってクエンチした。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し（２０ｍＬを２回）、１つにまとめた有機層をブラインで洗浄した（１０ｍＬを２回）。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、以下の条件で、分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-００１（ＳＨＩＭＡＤＺＵ））：カラム、ＸＢｒｉｄｇｅシールドＲＰ１８ＯＢＤカラム、５ｕｍ、１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０３％ＮＨ４ＯＨおよびＣＨ３ＣＮを含む水（３０％ＣＨ３ＣＮ、８分で最大４３％、４分で最大１００％、２分で３０％に低下）；検出器、Ｗａｔｅｒｓ２４８９、２５４＆２２０ｎｍ。純粋な生成物を含む画分を１つにまとめ、白色固体として２．２ｍｇ（４％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６１】
【化３６０】
0006109934.tif 000439
化合物８３．１．  ５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸。窒素下、-７８℃でテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）中の５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３、
５．００ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）の撹拌された溶液に、ｎ-ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中２．５Ｍ、１８ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を-７８℃で１時間撹拌し、その後、ＤＭＦ（５．３ｍＬ、６８ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた混合物を-７８℃で０．５時間撹拌し、その後、水（５０ｍＬ）をゆっくり加えることによって注意深くクエンチした。ＨＣｌ水溶液（６Ｍ）で混合物のｐＨを約３〜４に調整し、その後、酢酸エチルで抽出した（２００ｍＬを３回）。１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：１０〜１：５）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として掲題化合物を得た（２．４ｇ、７４％）。
【０６６２】
【化３６１】
0006109934.tif 000440
化合物８３．２．  メチル５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸。２５０ｍＬの丸底フラスコに、５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸（化合物８３．１、２．００ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）およびメタノール（５０ｍＬ）を置いた。濃縮した硫酸（２ｍＬ）を注意深く滴下し、得られた溶液を８０℃で２時間撹拌し、その後冷却し、揮発物を減圧下で取り除いた。残査のｐＨを炭酸水素ナトリウム（飽和）で９に調整し、水相を酢酸エチルで抽出した（５０ｍＬを３回）。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し（２０ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、黄色の油として２．０ｇ（粗）の掲題化合物を得た。粗生成物をさらに精製せず次のステップに使用した。
【０６６３】
【化３６２】
0006109934.tif 000441
化合物８３．３．  ｔｅｒｔ-ブチル２-（５-（メトキシカルボニル）-２，４-ジメチルフェニル）-４，５，７，８-テトラヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-６（１Ｈ）-カルボン酸塩。１０ｍＬの密封管に、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中のメチル５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸（化合物８３．２、５００ｍｇ、２．６０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ-ブチル４-ブロモ-５-オキソアゼパン-１-カルボン酸塩（化合物８２．３、１．１ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、水酸化アンモニウム（２５％）（１．２ｍＬ、７．８ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（９００ｍｇ、１１．７ｍｍｏｌ）を置いた。得られた混合物をブラストシールドの後ろで１３０℃で３時間撹拌し、その後、室温に冷却し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で希釈した。混合物をブラインで洗浄し（２０ｍＬを５回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液としてジクロロメタン／メタノール（１０：１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の油として０．８０ｇ（４６％）の掲題化合物を得た。
【０６６４】
【化３６３】
0006109934.tif 000442
化合物８３．４．  メチル５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，
５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。１００ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（１６ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル２-（５-（メトキシカルボニル）-２，４-ジメチルフェニル）-４，５，７，８-テトラヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-６（１Ｈ）-カルボン酸塩（化合物８３．３、８００ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。トリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を滴下し、得られた溶液を室温で５時間撹拌した。溶液のｐＨをＮａＨＣＯ３（飽和）で８〜９に調整し、水相をＤＣＭで抽出し（３０ｍＬを３回）、１つにまとめた有機物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、茶色の油として０．６０ｍｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０６６５】
【化３６４】
0006109934.tif 000443
化合物８３．５．  メチル５-（６-イソプロピル-１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。１００ｍＬの丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のメチル５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物８３．４、３４７ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、２-ブロモプロパン（７９０μＬ、８．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ-ジイソプロピルエチルアミン（１．４６ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）を置いた。溶液を８０℃で４時間撹拌し、その後、室温に冷却した。得られた溶液を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し（２０ｍＬを４回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、茶色の油として０．２２ｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０６６６】
【化３６５】
0006109934.tif 000444
化合物８３．  ４-（１-（５-（６-イソプロピル-１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。４-シクロブチル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）安息香酸（化合物８２．８）の代わりに、メチル５-（６-イソプロピル-１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物８３．５）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物８２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６７】
【化３６６】
0006109934.tif 000445
化合物８４．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。メチル４-シクロブチル-５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２-安息香酸メチル塩酸塩（化合物８２．７）の代わりにメチル５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物８３．４）を使用したことを除き
、掲題化合物を化合物８２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６６８】
【化３６７】
0006109934.tif 000446
化合物８５．１．  ３-（４-クロロフェニル）アゼチジン塩酸塩。（４-シアノフェニル）ボロン酸の代わりに（４-クロロフェニル）ボロン酸を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。２つのステップで収率２０％の掲題化合物を得た。
【０６６９】
【化３６８】
0006109934.tif 000447
化合物８５．（３-（４-クロロフェニル）アゼチジン-１-イル）（２，４-ジメチル-５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）フェニル）メタノン。メチル４-シクロブチル-５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２-安息香酸メチル塩酸塩（化合物８２．７）の代わりにメチル５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物８３．４）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに３-（４-クロロｐｈｅｎｙｌ）アゼチジン塩酸塩（化合物８５．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物８２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７０】
【化３６９】
0006109934.tif 000448
化合物８６．１．  メチル４-シクロプロピル-２-安息香酸メチル。トルエンおよびＨ２Ｏ（２０ｍＬ／１ｍＬ）の混合物中のメチル４-ブロモ-２-安息香酸メチル（化合物６．１、５．００ｇ、２０．７ｍｍｏｌ、９５％）の溶液に、炭酸カリウム（６．１０ｇ、４４．１ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（２．３０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＯＡｃ）２（２５０ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素でパージし、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、混合物を減圧下で濃縮した。得られる残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１：５０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、無色の油として２．６８ｇ（６１％）の掲題化合物を得た。
【０６７１】
【化３７０】
0006109934.tif 000449
化合物８６．２．  メチル４-シクロプロピル-５-ヨード-２-安息香酸メチル。ＡｃＯＨ（５０ｍＬ）中のメチル４-シクロプロピル-２-安息香酸メチル（化合物８６．１、２
．６８ｇ、１３．４ｍｍｏｌ、９５％）の溶液に、ＮａＩＯ４（１．５１ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）、ヨウ素（３．５８ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）、および硫酸（１０６μＬ、２．０ｍｍｏｌ、０．１５等量）を加えた。反応混合物を１１０℃で一晩撹拌した。周囲温度に冷却後、水（１００ｍＬ）をゆっくりと加え、混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層をＮａ２Ｓ２Ｏ３（飽和水溶液、３０ｍＬを３回）およびブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／５０）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、無色の油として２．０ｇ（４５％）の掲題化合物を得た。
【０６７２】
【化３７１】
0006109934.tif 000450
化合物８６．３．  ４-シクロプロピル-５-ヨード-２-メチル安息香酸。５００ｍＬの丸底フラスコに、メタノール（１５０ｍＬ）中のメチル４-シクロプロピル-５-ヨード-２-安息香酸メチル（化合物８６．２、１５．０ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。水（７５ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（５．７０ｇ、１４３ｍｍｏｌ）の溶液を加え、得られた溶液を６０℃で４時間撹拌し、その後、室温に冷却した。揮発物を減圧下で取り除き、残っている溶液のｐＨを塩化水素水溶液（１２Ｍ）で３に調整した。混合物を酢酸エチルで抽出し（２００ｍＬを２回）、１つにまとめた有機抽出物をＮＨ４Ｃｌ（水溶液）（４００ｍＬを２回）およびブライン（４００ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、淡黄色固体として１３．０ｇ（９１％）の掲題化合物を得た。
【０６７３】
【化３７２】
0006109934.tif 000451
化合物８６．４．  メチル４-シクロプロピル-５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２-安息香酸メチル。５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに４-シクロプロピル-５-ヨード-２-メチル安息香酸（化合物８６．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物８３．４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０６７４】
【化３７３】
0006109934.tif 000452
化合物８６．  ４-（１-（４-シクロプロピル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。メチル４-シクロブチル-５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２-安息香酸メチル塩酸塩（化
合物８２．７）の代わりにメチル４-シクロプロピル-５-（１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）-２-安息香酸メチル（化合物８６．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物８２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７５】
【化３７４】
0006109934.tif 000453
化合物８７．１．  メチル４-シクロプロピル-５-ホルミル-２-安息香酸メチル。５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに４-シクロプロピル-５-ヨード-２-メチル安息香酸（化合物８６．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物８３．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０６７６】
【化３７５】
0006109934.tif 000454
化合物８７．２．  メチル４-シクロプロピル-５-（３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）-２-安息香酸メチル。１００ｍＬの丸底フラスコに、メチル４-シクロプロピル-５-ホルミル-２-安息香酸メチル（化合物８７．１、５００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）、ピリジン-３，４-ジアミン（５００ｍｇ、４．５８ｍｍｏｌ）、ＮＨ４ＯＡｃ（１．４２ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）およびエタノール（５０ｍＬ）の混合物を置いた。得られた混合物を、外気に触れて７０℃で３日間撹拌し、その後、室温に冷却し、炭酸水素ナトリウム水溶液（飽和、５０ｍＬ）で希釈した。水相を酢酸エチルで抽出し（５０ｍＬを２回）、１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチルでシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、黄色の半固体として２６８ｍｇ（３８％）の掲題化合物を得た。
【０６７７】
【化３７６】
0006109934.tif 000455
化合物８７．３．  ２-（２-シクロプロピル-５-（メトキシカルボニル）-４-メチルフェニル）-５-メチル３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-５-イウムヨウ化物。５０ｍＬの丸底フラスコに、ジクロロメタン（１５ｍＬ）中のメチル４-シクロプロピル-５-（３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）-２-安息香酸メチル（化合物８７．２、５００ｍｇ、１．６３ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。ヨードメタン（２０３μＬ、３．２６ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた溶液を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、黄色固体として０．３０ｇ（４１％）の掲題化合物を得た。
【０６７８】
【化３７７】
0006109934.tif 000456
化合物８７．４．  メチル４-シクロプロピル-２-メチル５-（５-メチル４，５，６，７-テトラヒドロ-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）安息香酸。１００ｍＬ
の丸底フラスコに、メタノール（３０ｍＬ）中の２-（２-シクロプロピル-５-（メトキシカルボニル）-４-メチルフェニル）-５-メチル３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-５-イウムヨウ化物（化合物８７．３、３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）およびＮａＢＨ４（１．４２ｇ、３７．５ｍｍｏｌ）の混合物を置いた。得られた混合物を室温で４時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残査をＥｔＯＡｃ（１２０ｍＬ）で希釈し、混合物をブラインで洗浄し（４０ｍＬを２回）、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ（２０／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、淡黄色の油として１７０ｍｇ（７８％）の掲題化合物を得た。
【０６７９】
【化３７８】
0006109934.tif 000457
化合物８７．  ４-（１-（４-シクロプロピル-２-メチル５-（５-メチル４，５，６，７-テトラヒドロ-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。４-シクロブチル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）安息香酸（化合物８２．８）の代わりにメチル４-シクロプロピル-２-メチル５-（５-メチル４，５，６，７-テトラヒドロ-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）安息香酸（化合物８７．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物８２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８０】
【化３７９】
0006109934.tif 000458
化合物８８．１．  メチル４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４，５，６，７-テトラヒドロ-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）安息香酸。メチル４-シクロプロピル-５-ホルミル-２-安息香酸メチル（化合物８７．１）の代わりにメチル４-シクロブチル-５-ホルミル-２-安息香酸メチル（化合物８２．５）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物８７．４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０６８１】
【化３８０】
0006109934.tif 000459
化合物８８．  ４-（１-（４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４，５，６，７-テトラヒドロ-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。４-シクロブチル-２-メチル５-（６-メチル１，４，５，６，７，８-ヘキサヒドロイミダゾ［４，５-ｄ］アゼピン-２-イル）安息香酸（化合物８２．８）の代わりにメチル４-シクロブチル-２-メチル５-（５-メチル４，５，６，７-テトラヒドロ-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）安息香酸（化合物８８．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物８２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６８２】
【化３８１】
0006109934.tif 000460
化合物８９．１．  メチル２-ブロモ-４-安息香酸メチル。ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の２-ブロモ-４-メチル安息香酸（１０．０ｇ、４６．５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃まで冷却し、その後、硫酸（１０ｍＬ）を注意深く加えた。混合物を７０℃で２時間加熱した。室
温に冷却後、揮発有機物を減圧下で取り除き、残査を氷水（１００ｍＬ）に注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（２回）、１つにまとめた有機抽出物をＮａＨＣＯ３水溶液、ブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮し、澄んだ油として１０．５ｇ（９９％）の掲題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ７．７３（ｄ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、１Ｈ）、７．１９-７．１１（ｍ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）。
【０６８３】
【化３８２】
0006109934.tif 000461
化合物８９．２．  メチル２-シクロブチル-４-安息香酸メチル。臭化（ＩＩ）亜鉛シクロブチル（５０ｍＬ、ＴＨＦ中０．５Ｍ、２５．０ｍｍｏｌ）をメチル２-ブロモ-４-安息香酸メチル（化合物  ８９．１、５．０ｇ、２１．８ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（１．７８ｇ、２．２０ｍｍｏｌ）の混合物に加えた。混合物をアルゴンで脱ガスし、その後、アルゴン下、６５℃で２４時間加熱した。混合物を０℃に冷却し、その後、水（１０ｍＬ）で注意深くクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し、その後、ブラインで洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）によって精製し、３．６ｇ（８１％）の掲題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ７．６８（ｄ、１Ｈ）、７．２３-７．１７（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、２．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１６-１．９６（ｍ、３Ｈ）、１．８０（ｍ、１Ｈ）。
【０６８４】
【化３８３】
0006109934.tif 000462
化合物８９．３．  メチル２-シクロブチル-５-ヨード-４-安息香酸メチル。０℃で濃縮した硫酸（１００ｍＬ）中のメチル２-シクロブチル-４-安息香酸メチル（化合物８９．２、４．７７ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ-ヨードスクシンイミド（５．２５ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）を分けて加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、その後、室温で２時間撹拌した。濃く、暗色の混合物を０℃に冷却し直し、ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）をゆっくりと、注意深く加えた。混合物を６０℃で２時間加熱した。室温に冷却した後、揮発性溶媒を減圧下で取り除き、残査を氷水（２００ｍＬ）に注意深く注いだ。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（２回）、１つにまとめた有機抽出物をブラインで洗浄し、ＮａＨＣＯ３水溶液（１Ｍ）で洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）によって精製し、澄んだ油として５．０ｇ（６５％）の掲題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ８．１９（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、４．１７-４．０４（ｍ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．４８-２．４４（ｓ、３Ｈ）、２．４０-２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１３-１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．８５-１．７５（ｍ、１Ｈ）。
【０６８５】
【化３８４】
0006109934.tif 000463
化合物８９．４．  メチル５-シアノ-２-シクロブチル-４-安息香酸メチル。ＤＭＦ（５０ｍＬ）中のメチル２-シクロブチル-５-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物８９．３、３．０ｇ、９．１ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２．３ｇ、１９．６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）の混合物を脱ガスし、系をアルゴンで満たした。混合物を１００℃で一晩加熱し、その後、室温に冷却した。混合物をＦｅＳＯ４飽和水溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）で希釈した。固形物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）による濾過によって取り除き、濾液を水とＥｔＯＡｃに分けた。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ３０：１〜２０：１）によって精製し、２．０ｇ（９６％）の掲題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、４．２６-４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、２．４６-２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．１６-１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．９０-１．７８（ｍ、１Ｈ）。
【０６８６】
【化３８５】
0006109934.tif 000464
化合物８９．５．  ５-シアノ-２-シクロブチル-４-メチルベンゾヒドラジド。ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中のメチル５-シアノ-２-シクロブチル-４-安息香酸メチル（化合物８９．４、２．０ｇ、８．７３ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で無水ヒドラジン（２ｍＬ、余剰）を加えた。混合物を９０℃で一晩加熱し、その後、混合物を室温に冷却し、水（６０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に分けた。有機層を水で洗浄し（２回）、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、濃縮し、白色固体として１．９ｇ（９５％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２３０（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ７．５２（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、６．９１（ｂｒ、１Ｈ）、４．０８（ｂｒ、２Ｈ）、３．８９（ｍ、１Ｈ）、２．６１-２．５２（ｍ、３Ｈ）、２．４２-２．２８（ｍ、２Ｈ）、２．１８-１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．９１-１．７８（ｍ、１Ｈ）。
【０６８７】
【化３８６】
0006109934.tif 000465
化合物８９．６．  ５-（５-アミノ-１，３，４-オキサジアゾール-２-イル）-４-シクロブチル-２-メチルベンゾニトリル。Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）およびジオキサン（１５ｍＬ）中の５-シアノ-２-シクロブチル-４-メチルベンゾヒドラジド（化合物８９．５、０．５ｇ、２．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨＣＯ３（０．５５ｇ、６．５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で５分間撹拌した後、ＢｒＣＮ（１．３ｍＬ、ＣＨ３ＣＮ中５Ｍ、６．５５ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で３０分間撹拌し、その時点で白色固体を形成した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄し、その後、ブラインで洗浄した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃに対してヘキサン：ＥｔＯＡｃ  １：１）によって精製し、白色固体として０．５５ｇ（理論値）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２５５（Ｍ
＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ７．９３（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、５．１０（ｂｒ、２Ｈ）、４．３８（ｍ、１Ｈ）、２．６１（ｓ、３Ｈ）、２．４８-２．３４（ｍ、２Ｈ）、２．１７-１．９８（ｍ、３Ｈ）、１．９１-１．７９（ｍ、１Ｈ）。
【０６８８】
【化３８７】
0006109934.tif 000466
化合物８９．７．  ４-シクロブチル-５-（５-メトキシ４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンゾニトリル。ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中の５-（５-アミノ-１，３，４-オキサジアゾール-２-イル）-４-シクロブチル-２-メチルベンゾニトリル（化合物８９．６、０．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯＨ（１．１１ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８５℃で一晩加熱し、０℃に冷却し、１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ７に中和した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（２回）、１つにまとめた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃに対してヘキサン：ＥｔＯＡｃ  １：１）によって精製し、白色固体として０．２ｇ（３４％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、クロロホルム-ｄ）δ１０．９６（ｂｒ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、４．１１（ｓ、３Ｈ）、４．１５-４．０５（ｍ、１Ｈ）、２．５９（ｓ、３Ｈ）、２．３１-２．１６（ｍ、２Ｈ）、２．１４-１．８９（ｍ、３Ｈ）、１．８７-１．７１（ｍ、１Ｈ）。
【０６８９】
【化３８８】
0006109934.tif 000467
化合物８９．８．  ４-シクロブチル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンズアミド。ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の４-シクロブチル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンゾニトリル（化合物８９．７、０．１５ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＨ４ＯＨ（０．１８ｍＬ、２．６６ｍｍｏｌ、Ｈ２Ｏ中１４．８Ｍ）を加え、次にＨ２Ｏ２（１．８ｍＬ、２６．６ｍｍｏｌ、Ｈ２Ｏ中５０％）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌し、０℃に冷却し、１ＭのＮａ２Ｓ２Ｏ３溶液（２６ｍＬ）で注意深くクエンチした。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し（２回）、１つにまとめた有機抽出物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査を分取ＴＬＣ（ＣＨ２Ｃｌ２中５％ＭｅＯＨ）によって精製し、白色固体として０．１ｇ（６３％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｍエタノール-ｄ４）δ７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）、３．９５-４．０５（ｍ、１Ｈ）、２．５１（ｓ、３Ｈ）、２．２３-２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．１１-１．８８（ｍ、３Ｈ）、１．８３-１．７１（ｍ、１Ｈ）。
【０６９０】
【化３８９】
0006109934.tif 000468
化合物８９．９  ４-シクロブチル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチル安息香酸。０℃でＴＦＡ（５ｍＬ）中の４-シクロブチル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンズアミド（化合物８９．
８、０．１ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＮＯ２（４６ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、その後、室温で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残査をＥｔＯＡｃとブラインに分けた。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、１つにまとめた有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、澄んだ油として０．１ｇ（理論値）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９１】
【化３９０】
0006109934.tif 000469
化合物８９．  ４-（１-（４-シクロブチル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４-シクロブチル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチル安息香酸（化合物８９．９）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δ１３．６３-１３．１７（ｂｒ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、４．４８（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、１Ｈ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、４．０７-３．９５（ｍ、３Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、２．４１（ｓ、３Ｈ）、２．２１-２．１１（ｍ、２Ｈ）、２．０６-１．９７（ｍ、２Ｈ）、１．９４-１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．７８-１．６８（ｍ、１Ｈ）。
【０６９２】
【化３９１】
0006109934.tif 000470
化合物９０．  ４-（１-（４-シクロブチル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）および４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに、４-シクロブチル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチル安息香酸（化合物８９．９）および４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δ１３．６４-１３．０５（ｂｒ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５６（ｓ、１Ｈ）、７．４１（ｓ、１Ｈ）、４．６１-４．３８（ｍ、４Ｈ）、４．１９（ｍ，１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．８９（ｍ、１Ｈ）、１．７５（ｍ、１Ｈ）。
【０６９３】
【化３９２】
0006109934.tif 000471
化合物９１．１．  メチル４-シクロプロピル-２-メチル５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸。ＤＭＳＯ（５０ｍＬ）中のメチル４-シクロプロピル-５-ヨード-２-安息香酸メチル（化合物８６．２、４．０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）、４，４，４'，４'，５，５，５'，５'-オクタメチル２，２'-ビ（１，３，２-ジオキサボロラン）（３．８６ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（０．５２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（３．７３ｇ、３８．１０ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで脱ガスした。混合物をアルゴン下、８０℃で１８時間加熱し、その後、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈した（３００ｍＬ）。混合物を水、ＨＣｌ水溶液（１Ｍ）、ＮａＨＣＯ３、飽和水溶液およびブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ５０：１〜３０：１）によって精製し、白色固体として２．６３ｇ（６５．６％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９４】
【化３９３】
0006109934.tif 000472
化合物９１．２．  ４-ベンジル-３，５-ジブロモ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル。０℃で、ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の３，５-ジブロモ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル（３．０ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（鉱油中６０％、０．５８ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を加えた（注意：ＮａＨおよびＤＭＦは暴走反応になる可能性がある。必要な安全注意は全て行うこと）。混合物を０℃で３０分間撹拌した後、臭化ベンジル（１．５７ｍＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で２時間撹拌し、その後、混合物をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）に分けた。有機層をブラインで洗浄し（３０ｍＬを２回）、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  ５０：１〜１０：１）によって精製し、白色固体として３．７１ｇ（８９％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３１６、３１８、３２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９５】
【化３９４】
0006109934.tif 000473
化合物９１．３．  ４-ベンジル-３-ブロモ-５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル。ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の４-ベンジル-３，５-ジブロモ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル（化合物９１．２、３．７１ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＭｅ（１．２６ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１８時間還流した。混合物をいくらか冷却し、追加のＮａＯＭｅを加えた（１．２６ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）。混合物をさらに５時間還流し、その後、室温に冷却し、溶媒を減圧下で取り除いた。残査をＥｔＯＡｃ（２００ｍＬ）に溶解し、水（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧
下で濃縮し、澄んだ油として３．１３ｇ（理論値）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９６】
【化３９５】
0006109934.tif 000474
化合物９１．４．  メチル５-（４-ベンジル-５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-４-シクロプロピル-２-安息香酸メチル。ジオキサン（５０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）中の４-ベンジル-３-ブロモ-５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル（化合物９１．３、１．２ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）、メチル４-シクロプロピル-２-メチル５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物９１．１、１．５６ｇ、４．９３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）ＣＨ２Ｃｌ２（０．３７ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．１０ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）の混合物をアルゴンで脱ガスした。混合物をアルゴン下、９０℃で１８時間加熱し、室温に冷却した。混合物を酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈し、水で洗浄し、その後、ブラインで洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  １０：１〜４：１）によって精製し、濃い油として１．５１ｇ（８９％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９７】
【化３９６】
0006109934.tif 000475
化合物９１．５．  メチル４-シクロプロピル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-安息香酸メチル。メチル５-（４-ベンジル-５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-４-シクロプロピル-２-安息香酸メチル（化合物９１．４、０．５５ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）およびＰｄ／Ｃ（１０％、０．２５ｇ）を含むフラスコを窒素でパージし、その後、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）およびＨＣｌ（ジオキサン中４Ｍ、３７μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を注意深く加えた。系を水素で満たし、混合物を室温で３時間撹拌した。完了後、系を窒素でパージし、その後、ＮＨ４ＯＨを数滴加えることによって混合物を中和し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）によって濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残査を分取ＴＬＣ（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ  １：１）によって精製し、澄んだ油として０．３ｇ（７１％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９８】
【化３９７】
0006109934.tif 000476
化合物９１．６．  ４-シクロプロピル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチル安息香酸。メチル３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５．６）の代わりにメチル４-シクロプロピル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-安息香酸メチル（化合物９１．５）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６９９】
【化３９８】
0006109934.tif 000477
化合物９１．  ４-（１-（４-シクロプロピル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４-シクロプロピル-５-（５-ｍｅｔｈｏｘｙ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチル安息香酸（化合物９１．６）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δ１３．８４-１２．９２（ｂｒ、１Ｈ）、７．８６-７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６１-７．５３（ｍ、３Ｈ）、６．８５（ｓ、１Ｈ）、４．４７（ｍ、１Ｈ）、４．３２（ｍ、１Ｈ）、４．０８-３．９４（ｍ、３Ｈ）、２．７９（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｍ、２Ｈ）、０．７０（ｍ、２Ｈ）。
【０７００】
【化３９９】
0006109934.tif 000478
化合物９２．  ４-（１-（４-シクロプロピル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチルベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。それぞれ、３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）および４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに、４-シクロプロピル-５-（５-メトキシ-４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-２-メチル安息香酸（化合物９１．６）および４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）δ１３．６６-１３．０１（ｂｒ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、６．８６（ｓ、１Ｈ）、４．６０-４．３８（ｍ、４Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．３４（ｓ、３Ｈ）、０．９４（ｍ、２Ｈ）、０．７１（ｍ、２Ｈ）。
【０７０１】
表５の化合物を化合物７８および７９の調製に使用したものと同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【表５−１】
0006109934.tif 000479
【表５−２】
0006109934.tif 000480
【表５−３】
0006109934.tif 000481
【表５−４】
0006109934.tif 000482
【０７０２】
表６の化合物を、化合物８９、９０、９１，および９２の調製に使用したものと同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【表６−１】
0006109934.tif 000483
【表６−２】
0006109934.tif 000484
【表６−３】
0006109934.tif 000485
【０７０３】
表７の化合物を、化合物６２、６３および６４の調製に使用したものと同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【表７−１】
0006109934.tif 000486
【表７−２】
0006109934.tif 000487
【０７０４】
表８の化合物を、化合物７８、７９、８０および８１の調製に使用したものと同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【表８−１】
0006109934.tif 000488
【表８−２】
0006109934.tif 000489
【表８−３】
0006109934.tif 000490
【表８−４】
0006109934.tif 000491
【表８−５】
0006109934.tif 000492
【表８−６】
0006109934.tif 000493
【０７０５】
表９の化合物を、化合物７８、７９、８０および８１の調製に使用したものと同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【表９−１】
0006109934.tif 000494
【表９−２】
0006109934.tif 000495
【０７０６】
【化４００】
0006109934.tif 000496
化合物９５．  ４-（１-（３-（３-クロロ-４-メチル１Ｈ-ピラゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。メチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）の代わりにメチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２５０の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７０７】
【化４０１】
0006109934.tif 000497
化合物１０１．１．  ４-フルオロ-５-ヨード-２-メチル安息香酸。２，４-ジメチル安息香酸の代わりに４-フルオロ-２-メチル安息香酸を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１．３の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７０８】
【化４０２】
0006109934.tif 000498
化合物１０１．２．  メチル４-フルオロ-５-ヨード-２-安息香酸メチル。４-ブロモ-
２-メチル安息香酸の代わりに４-フルオロ-５-ヨード-２-メチル安息香酸（化合物１０１．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６．１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７０９】
【化４０３】
0006109934.tif 000499
化合物１０１．３．  メチル５-シアノ-４-フルオロ-２-安息香酸メチル。メチル４-シクロブチル-５-ヨード-２-安息香酸メチル（化合物６．３）の代わりにメチル４-フルオロ-５-ヨード-２-安息香酸メチル（化合物１０１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６．４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７１０】
【化４０４】
0006109934.tif 000500
化合物１０１．４．  ４-（１-（４-フルオロ-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。メチル５-シアノ-４-シクロブチル-２-安息香酸メチル（化合物６．４）の代わりにメチル５-シアノ-４-フルオロ-２-安息香酸メチル（化合物１０１．３）を使用し、６-（ピペリジン-４-イル）イミダゾ［１，２-ａ］ピリジン塩酸塩（化合物７８．５）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物７８の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７１１】
【化４０５】
0006109934.tif 000501
化合物１０１．  ４-（１-（２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）-４-（ピペリジン-１-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。４-（１-（３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-フルオロベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物２５．１）の代わりに４-（１-（４-フルオロ-２-メチル５-（５-メチル４Ｈ-１，２，４-トリアゾル-３-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物１０１．４）を使用し、アゼチジン塩酸塩の代わりにピペリジンを使用したことを除き、掲題化合物を化合物２５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１２】
表１０の化合物を、化合物１０１の調製に使用したものと同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【表１０−１】
0006109934.tif 000502
【表１０−２】
0006109934.tif 000503
【表１０−３】
0006109934.tif 000504
【表１０−４】
0006109934.tif 000505
【０７１３】
【化４０６】
0006109934.tif 000506
化合物１３２．１．  メチル４-フルオロ-３-ヨード安息香酸。４-ブロモ-２-メチル安息香酸の代わりに４-フルオロ-３-ヨード安息香酸を使用したことを除き、掲題化合物を化合物６．１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７１４】
【化４０７】
0006109934.tif 000507
化合物１３２．２．  メチル３-（２-ブロモアセチル）-４-フルオロ安息香酸。メチル３-（２-ブロモアセチル）-４-安息香酸メチル（化合物２７．２）の代わりにメチル４-フルオロ-３-ヨード安息香酸（化合物１３２．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７．３の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７１５】
【化４０８】
0006109934.tif 000508
化合物１３２．３．  ４-（１-（４-フルオロ-３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。メチル５-（２-ブロモプロパノイル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．６）の代わりにメチル３-（２-ブロモアセチル）-４-フルオロ安息香酸（化合物１３２．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７１６】
【化４０９】
0006109934.tif 000509
化合物１３２．  ４-（１-（４-（アゼチジン-１-イル）-３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。４-（１-（３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-フルオロベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物２５．１）の代わりに４-（１-（４-フルオロ-３-（２-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物１３２．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１７】
【化４１０】
0006109934.tif 000510
化合物１３９．  ５-（５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-２-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-カルボニトリル。４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用することを除き、掲題化合物を化合物１６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７１８】
【化４１１】
0006109934.tif 000511
化合物１５１．１．  ２-（モルホリン-４-イル）-５-ニトロピリジン-４-アミン。５０ｍＬの密封管に、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）およびモルホリン（５０３μＬ、５．７７ｍｍｏｌ）中の２-クロロ-５-ニトロピリジン-４-アミン（５００ｍｇ、２．８８ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。反応混合物を５５℃で一晩撹拌した。その後、１００ｍＬの水を加えることによって反応物をクエンチした。酢酸エチルを１５０ｍＬを３回使用することによって反応混合物を抽出した。有機層を１つにまとめ、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。黄色固体として７３３ｍｇ（粗）の掲題化合物を得た。
【０７１９】
【化４１２】
0006109934.tif 000512
化合物１５１．２．  ６-モルホリノピリジン-３，４-ジアミン。５０ｍＬの丸底フラスコに、２-（モルホリノ-４-イル）-５-ニトロピリジン-４-アミン（化合物１５１．１、３５０ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）、およびＰｄ／Ｃ（３５ｍｇ）を置いた。上記溶液をＮ２でパージし、その後、Ｈ２でパージした。反応混合物を室温で４時間撹拌した。固形物を濾過で取り除いた。得られた混合物を減圧下で濃縮した。ピンク色の固体として２８０ｍｇ（９２％）の掲題化合物を得た。
【０７２０】
【化４１３】
0006109934.tif 000513
化合物１５１．３．  ５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸。３-ブロモ-４-メチル安息香酸の代わりに５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物４．１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７２１】
【化４１４】
0006109934.tif 000514
化合物１５１．４．  ４-（１-（５-ホルミル-２，４-ジメチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５０ｍＬの丸底フラスコに、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１５１．３、５００ｍｇ、２．８１ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、５４５ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１．４ｍＬ、８．４１ｍｍｏｌ）およびＨＢＴＵ（１．６０ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を１５０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、その後、５０ｍＬのＮＨ４Ｃｌ（飽和）で２回洗浄し、５０ｍＬのブラインで１回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（１／１）でシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、白色固体として４８０ｍｇ（５４％）の掲
題化合物を得た。
【０７２２】
【化４１５】
0006109934.tif 000515
化合物１５１．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（６-モルホリノ-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５０ｍＬの丸底フラスコに、エタノール（１６ｍＬ）中の４-（１-（５-ホルミル-２，４-ジメチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル（化合物１５１．４、１５９ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。反応物に６-モルホリノピリジン-３，４-ジアミン（化合物１５１．２、１９４ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）およびＮＨ４ＯＡｃ（３０８ｍｇ、４．００ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を空気下、７０℃で３日間撹拌した。炭酸水素ナトリウム（飽和）で溶液のｐＨを８〜９に調製した。反応混合物を１００ｍＬの酢酸エチルで１回抽出した。有機層を５０ｍＬのブラインで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物（２００ｍｇ）を以下の条件で分取ＨＰＬＣによって精製した（１＃-Ｐｒｅ-ＨＰＬＣ-０１０（Ｗａｔｅｒｓ））：カラム、ＳｕｎＦｉｒｅ分取Ｃ１８ＯＢＤカラム、５μｍ，１９＊１５０ｍｍ；移動相、０．０５％ＴＦＡおよびＣＨ３ＣＮを含む水（２０．０％ＣＨ３ＣＮ、１０分で最大３６．０％、１分で最大１００．０％、２分で２０．０％に低下）；検出器、ＵＶ２５４および２２０ｎｍ。茶色の固体として９４．１ｍｇ（３８％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２３】
【化４１６】
0006109934.tif 000516
化合物１５２．  ４-（１-（４-メチル３-（６-モルホリノ-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１５１．３）の代わりに３-ホルミル-４-メチル安息香酸（化合物４．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２４】
【化４１７】
0006109934.tif 000517
化合物１５３．１．  ６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３，４-ジアミン。モルホ
リンの代わりにピロリジンを使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５１．１および１５１．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７２５】
【化４１８】
0006109934.tif 000518
化合物１５３．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（６-（ピロリジン-１-イル）-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。６-モルホリノピリジン-３，４-ジアミン（化合物１５１．２）の代わりに６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３，４-ジアミン（化合物１５３．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２６】
【化４１９】
0006109934.tif 000519
化合物１５４．  ４-（１-（４-メチル３-（６-（ピロリジン-１-イル）-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１５１．３）の代わりに３-ホルミル-４-メチル安息香酸（化合物４．１）を使用し、６-モルホリノピリジン-３，４-ジアミン（化合物１５１．２）の代わりに６-（ピロリジン-１-イル）ピリジン-３，４-ジアミン（化合物１５３．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２７】
【化４２０】
0006109934.tif 000520
化合物１５５．１．  ６-（アゼチジン-１-イル）ピリジン-３，４-ジアミン。モルホリンの代わりにアゼチジンを使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５１．１および１５１．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７２８】
【化４２１】
0006109934.tif 000521
化合物１５５．  ４-（１-（３-（６-（アゼチジン-１-イル）-３Ｈ-イミダゾ［４，５-ｃ］ピリジン-２-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。５-ホルミル-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１５１．３）の代わりに３-ホルミル-４-メチル安息香酸（化合物４．１）を使用し、６-モルホリノピリジン-３，４-ジアミン（化合物１５１．２）の代わりに６-（アゼチジン-１-イル）ピリジン-３，４-ジアミン（化合物１５５．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７２９】
【化４２２】
0006109934.tif 000522
化合物１５６．１．  ３-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１．３）の代わりに３-ヨード安息香酸を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２．３の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７３０】
【化４２３】
0006109934.tif 000523
化合物１５６．  ４-（１-（３-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。５-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物２．３）の代わりに３-（２-（メトキシメチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１５６．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３１】
【化４２４】
0006109934.tif 000524
化合物１５７．１．  メチル３-（２-（２-ヒドロキシエチル）-１Ｈ-イミダゾール-５
-イル）-４-安息香酸メチル。窒素の不活性雰囲気でパージされ、保持された２５０ｍＬの三つ口丸底フラスコに、Ｎ，Ｎ-ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中のメチル３-（２-ブロモアセチル）-４-安息香酸メチル（化合物２７．２、１０ｇ、３６．８９ｍｍｏｌ）の溶液を置いた。Ｋ２ＣＯ３（３０ｇ、２１５．５ｍｍｏｌ）および３-ヒドロキシプロパンイミドアミド塩酸塩（化合物２３．１、１５ｇ、１２０．４ｍｍｏｌ）を反応物に加えた。反応混合物を８０℃で１２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残査を、溶離液として酢酸エチル／石油エーテル（２：１）でシリカゲルクロマトグラフィーによって生成し、黄色の油として２ｇ（２１％）の掲題化合物を得た。
【０７３２】
【化４２５】
0006109934.tif 000525
化合物１５７．２．  メチル３-（２-（２-（アゼチジン-１-イル）エチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル。４-（１-（３-（２-（２-ヒドロキシエチル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル（化合物２３）の代わりにメチル３-（２-（２-ヒドロキシエチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物１５７．１）を使用し、ジメチルアミンの代わりにアゼチジンを使用したことを除き、掲題化合物を化合物２４．１および２４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７３３】
【化４２６】
0006109934.tif 000526
化合物１５７．３．  ３-（２-（２-（アゼチジン-１-イル）エチル）-４-クロロ-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸。メチル３-（２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物２７．３）の代わりにメチル３-（２-（２-（アゼチジン-１-イル）エチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物１５７．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７．４および２７．５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７３４】
【化４２７】
0006109934.tif 000527
化合物１５７．  ４-（１-（３-（２-（２-（アゼチジン-１-イル）エチル）-４-クロロ-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（４-クロロ-２-（メトキシメチル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物２７．５）の代わりに３-（２-（２-（アゼチジン-１-イル）エチル）-４-クロロ-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物１５７．３）を使用し、４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）を使用したことを除
き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３５】
【化４２８】
0006109934.tif 000528
化合物１５８．  ４-（１-（３-（２-（２-（アゼチジン-１-イル）エチル）-４-クロロ-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）の代わりに３-（２-（２-（アゼチジン-１-イル）エチル）-４-クロロ-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物１５７．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物２７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３６】
【化４２９】
0006109934.tif 000529
化合物１５９．１．  ２-イソプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール。エタノール（２５ｍＬ）中のイソブチルアルデヒド（４．５ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）の溶液を、５５℃で水酸化アンモニウム（２８％ｗ／ｗ、２５ｍＬ）で処理した。メチルグリオキサール（Ｈ２Ｏ中４０％、２８ｍＬ、６３ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた溶液を６０℃で１６時間撹拌し、溶媒を減圧下で取り除いた。残査をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）に分けた。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ジクロロメタン中０〜４％ＭｅＯＨ）によって精製し、黄色固体として３．９６ｇ（６４％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３７】
【化４３０】
0006109934.tif 000530
化合物１５９．２．  ５-ヨード-２-イソプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール。２-イソプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール（３．９６ｇ、３２ｍｍｏｌ）およびＮ-ヨードスクシンイミド（８．３３ｇ、３５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１００ｍＬ）に溶解し、還流で１６時間加熱した。反応物を減圧下で濃縮し、残査をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に分けた。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中０〜４０％ＥｔＯＡｃ）によって精製し、黄色固体として４．８７ｇ（６１％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３８】
【化４３１】
0006109934.tif 000531
化合物１６０．１．  メチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸。メチル３-ヨード-４-安息香酸メチル（化合物５．３）の代わりにメチル５-ヨード-２，４-ジメチル安息香酸（化合物３１．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７３９】
【化４３２】
0006109934.tif 000532
化合物１６０．２．  ２-シクロプロピル-５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール。イソブチルアルデヒドの代わりにシクロプロパンカルバルデヒドを使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５９．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７４０】
【化４３３】
0006109934.tif 000533
化合物１６０．３．  メチル５-（２-シクロプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）を使用し、５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾールｅ（化合物５．５）の代わりに２-シクロプロピル-５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール（化合物１６０．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４１】
【化４３４】
0006109934.tif 000534
化合物１６０．４．  ５-（２-シクロプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。メチル３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５．６）の代わりにメチル５-（２-シクロプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１６０．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４２】
【化４３５】
0006109934.tif 000535
化合物１６０．  ４-（１-（５-（２-シクロプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに５-（２-シクロプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル
安息香酸（化合物１６０．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．５１（ｂｒ、１Ｈ）、７．８５-７．８０（ｍ、２Ｈ）、７．６２-７．５６（ｍ、２Ｈ）、７．２０および７．１３（２つの一重項、Ａｒ-Ｈ、１Ｈ）、７．１０および７．０７（２つの一重項、Ａｒ-Ｈ、１Ｈ）、４．４９-４．４０（ｍ、１Ｈ）、４．３６-４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．０６-３．８８（ｍ、３Ｈ）、２．３３および２．３０（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．２３および２．１８（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．０７および１．９３（２つの一重項、アミド回転異性体、ＣＨ３、３Ｈ）、１．８９-１．８２（ｍ、１Ｈ）、０．８８-．０７４（ｍ、４Ｈ）。
【０７４３】
【化４３６】
0006109934.tif 000536
化合物１６１．  ４-（１-（５-（２-シクロプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに５-（２-シクロプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸（化合物１６０．４）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．５２（ｂｒ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、３．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、４．５６-４．３４（ｍ、４Ｈ）、２．３５および２．３２（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．４３および２．１８（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．０７および１．９３（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、１．９０-１．８０（ｍ、１Ｈ）、０．８８-０．７４（ｍ、４Ｈ）。
【０７４４】
【化４３７】
0006109934.tif 000537
化合物１５９．３．  ５-（２-イソプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-２，４-ジメチル安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-２-イソプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール（化合物１５９．２）を使用し、メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７４５】
【化４３８】
0006109934.tif 000538
化合物１５９．  ４-（１-（５-（２-イソプロピル-５-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-イル）-２，４-ジメチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５-（２-イソプロピル-５-メチル１Ｈ-イミダゾール-４-イル）-２、４-ジメチル安息香酸（化合物１５９．３、２５０ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、１９５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（２６４ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１７０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６４０μＬ、３．７ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＥｔＯＡｃ（６０ｍＬ）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し（２０ｍＬを３回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査をジクロロメタン中の８％メタノールで分取ＴＬＣによって精製し、凍結乾燥し、白色固体として８５ｍｇ（２２％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４６】
【化４３９】
0006109934.tif 000539
化合物１６２．  ４-（１-（３-（２-イソプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。メチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）の代わりにメチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５９の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４７】
【化４４０】
0006109934.tif 000540
化合物１６３．  ４-（１-（３-（２-イソプロピル-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用し、メチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）の代わりにメチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５９の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７４８】
【化４４１】
0006109934.tif 000541
化合物１６４．１．  ５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール。イソブチルアルデヒドの代わりにテトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-カルバルデヒドを使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５９．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７４９】
【化４４２】
0006109934.tif 000542
化合物１６４．２．  ２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１６４．１）を使用し、メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７５０】
【化４４３】
0006109934.tif 000543
化合物１６４．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（４ｍＬ）中の２，４-ジメチル-５-（５-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-４-イル）安息香酸（化合物１６４．２、１５７ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、１２６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（１４３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（３４５μＬ、２．００ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）、ブライン（２０ｍＬを３回）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査をジクロロメタン中の５％メタノールで、分取ＴＬＣによって精製し、凍結乾燥し、白色固体として９５ｍｇ（４２％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５１】
【化４４４】
0006109934.tif 000544
化合物１６５．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１６４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５２】
【化４４５】
0006109934.tif 000545
化合物１６６．  ４-（４-フルオロ-１-（４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（４-フルオロピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１６４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５３】
【化４４６】
0006109934.tif 000546
化合物１６７．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１６４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５４】
【化４４７】
0006109934.tif 000547
化合物１６８．１．  ４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン
-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１６４．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７５５】
【化４４８】
0006109934.tif 000548
化合物１６８．  ４-（１-（４-メチル３-（５-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-４-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル安息香酸（化合物１６４．２）の代わりに４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１６８．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１６４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５６】
【化４４９】
0006109934.tif 000549
化合物１６９．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１６４．２）の代わりに４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１６８．１）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１６４の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５７】
【化４５０】
0006109934.tif 000550
化合物１７０．  ４-（３-フルオロ-１-（４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１６４．２）の代わりに４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロ-２Ｈ-ピラン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１６８．１）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１６４の調製
と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７５８】
【化４５１】
0006109934.tif 000551
化合物１７１．１．  ５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール。イソブチルアルデヒドの代わりにテトラヒドロフラン-３-カルバルデヒドを使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５９．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７５９】
【化４５２】
0006109934.tif 000552
化合物１７１．２．  ２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１７１．１）を使用し、メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７６０】
【化４５３】
0006109934.tif 000553
化合物１７１．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（５-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-４-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２，４-ジメチル-５-（５-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-４-イル）安息香酸（化合物１７１．２、１００ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、７１ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（９５ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２０７μＬ、１．２０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し（１０ｍＬを３回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査をジクロロメタン中の６％メタノールで分取ＴＬＣによって精製し、凍結乾燥し、白色固体として１６ｍｇ（１２％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６１】
【化４５４】
0006109934.tif 000554
化合物１７２．１．  ４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１７１．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７６２】
【化４５５】
0006109934.tif 000555
化合物１７２．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７１．２）の代わりに４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７２．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１７１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６３】
【化４５６】
0006109934.tif 000556
化合物１７３．１．  ５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール。イソブチルアルデヒドの代わりにテトラヒドロフラン-２-カルバルデヒドを使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５９．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６４】
【化４５７】
0006109934.tif 000557
化合物１７３．２．  ２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１７３．１）を使用し、メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７６５】
【化４５８】
0006109934.tif 000558
化合物１７３．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（５-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール-４-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７１．２）の代わりに２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７３．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１７１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６６】
【化４５９】
0006109934.tif 000559
化合物１７４．１．  ４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１７３．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７６７】
【化４６０】
0006109934.tif 000560
化合物１７４．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。２，４-ジメチル-５-（４-メチル２（テトラヒドロフラン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７１．２）の代わりに４-メチル３-（４-メチル２-（テトラヒドロフラン-２-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７４．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１７１の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６８】
【化４６１】
0006109934.tif 000561
化合物１７５．１．  ４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール。アセトアルデヒドの代わりに３-メチルオキセタン-３-カルバルデヒドを使用し、３，３，３-トリフルオロ-２-オキソプロパナール（化合物１６．１）の代わりに２-オキソプロパナールを使用したことを除き、掲題化合物を化合物１６．２の調製と同様の標準
的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７６９】
【化４６２】
0006109934.tif 000562
化合物１７５．２．  ５-ヨード-４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール。アセトニトリル（６０ｍＬ）中の４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１７５．１、１．７６ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）の溶液にＮＩＳ（２．６１ｇ、１１．５８ｍｍｏｌ）を分けて加えた。混合物を１時間室温で撹拌し、その後、ＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）と水（８０ｍＬ）に分けた。有機相を飽和チオ硫酸ナトリウム（５０ｍＬ）、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮し、淡黄色の固体として掲題化合物を得た（３．０ｇ、９３％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７０】
【化４６３】
0006109934.tif 000563
化合物１７５．３．  メチル２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）を使用し、５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１７５．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７１】
【化４６４】
0006109934.tif 000564
化合物１７５．４．  ２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。メチル３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５．６）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７５．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７２】
【化４６５】
0006109934.tif 000565
化合物１７５．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合
物５．７）の代わりに２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７５．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４１（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．７２（ｂｒ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１および７．１８（２つの一重項、Ａｒ-Ｈ、１Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、４．９０（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．５-４．４３（ｍ、１Ｈ）、４．１２（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、４．３６-４．２８（ｍ、１Ｈ）、４．０７-３．９０（ｍ、３Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．２８および２．１８（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．１３および２．００（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）。
【０７７３】
【化４６６】
0006109934.tif 000566
化合物１７６．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７５．４）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．７３（ｂｒ、１Ｈ）、７．９５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２５および７．２４（２つの一重項、Ａｒ-Ｈ、１Ｈ）、７．１９および７．１６（２つの一重項、Ａｒ-Ｈ、１Ｈ）、４．９４-４．８６（ｍ、２Ｈ）、４．５７-４．３５（ｍ、６Ｈ）、２．３６および２．３４（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．２９および２．１９（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．１４および２．００（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）。
【０７７４】
【化４６７】
0006109934.tif 000567
化合物１７７．１．  メチル４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１７５．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７５】
【化４６８】
0006109934.tif 000568
化合物１７７．２．  ４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。メチル３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾー
ル-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５．６）の代わりにメチル４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７７．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７７６】
【化４６９】
0006109934.tif 000569
化合物１７７．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７７．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．７９（ｂｒ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０-７．４６（ｍ、２Ｈ）、７．４２-７．２８（ｍ、１Ｈ）、４．９１（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．７６-４．６７（ｍ、１Ｈ）、４．５２-４．３６（ｍ、４Ｈ）、４．０９-３．９７（ｍ、２Ｈ）、２．３４および２．２４（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．１６および２．０２（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）。
【０７７７】
【化４７０】
0006109934.tif 000570
化合物１７８．  ４-（３-フルオロ-１-（４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７７．２）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．８０（ｂｒ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６７-７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．４４-７．３３（ｍ、１Ｈ）、４．９５-４．８９（ｍ、２Ｈ）、４．８９-４．４６（ｍ、４Ｈ）、４．４６-４．４０（ｍ、２Ｈ）、３．３６および２．２６（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．１７および２．０３（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、１．６９および１．６８（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）。
【０７７８】
【化４７１】
0006109934.tif 000571
化合物１７９．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに４-メチル３-（４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１７７．２）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（ピペリジン-４-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物１．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４５５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．７８（ｂｒ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．４０-７．２３（ｍ、３Ｈ）、４．９２（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、５．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．７８-４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．４３（ｔ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、４．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９１-３．７１（ｍ、１Ｈ）、３．２４-３．０８（ｍ、１Ｈ）、２．９８-２．８８（ｍ、２Ｈ）、２．３４および２．２５（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．１６および２．０３（２つの一重項、アミド回転異性体ＣＨ３、３Ｈ）、１．９１-１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．６９および１．６８（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）。
【０７７９】
【化４７２】
0006109934.tif 000572
化合物１８０．１．  ４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中のオキセタン-３-イルメタノール（０．９ｇ、１０．２１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でデス・マーチン試薬（４．３３ｇ、１０．２１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温で２時間撹拌した。その後、減圧下でＣＨ２Ｃｌ２を取り除いた。残査をＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に溶解した。ＮＨ４ＯＨ（５ｍＬ）を加え、次に２-オキソプロパナール（水中４０％、２．７６ｍＬ、１５．３２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。水（１０ｍＬ）を混合物に加え、混合物を凍結乾燥した。乾燥した残査をカラムクロマトグラフィー（ＣＨ２Ｃｌ２中５％ＭｅＯＨに対して２．５％ＭｅＯＨ）によって精製し、茶色の油として掲題化合物を得た（２つのステップで０．６１ｇ、４３．３％）。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）１３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８０】
【化４７３】
0006109934.tif 000573
化合物１８０．２．  ５-ヨード-４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール。４-メチル２-（３-メチルオキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１７５．１）の代わりに４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１８０．１）使用したことを除き、掲題化合物を化合物１７５．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８１】
【化４７４】
0006109934.tif 000574
化合物１８０．３．  メチル２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。メチル４-メチル３-（４，４，５，５-テ
トラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物５．４）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４，４，５，５-テトラメチル-１，３，２-ジオキサボロラン-２-イル）安息香酸（化合物１６０．１）を使用し、５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりに５-ヨード-４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール（化合物１８０．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．６の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８２】
【化４７５】
0006109934.tif 000575
化合物１８０．４．  ２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸。メチル３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-安息香酸メチル（化合物５．６）の代わりにメチル２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１８０．３）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）２８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８３】
【化４７６】
0006109934.tif 000576
化合物１８０．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物５．７）の代わりに２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１８０．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４２７（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．８１（ｂｒ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．２６-７．１０（ｍ、２Ｈ）、４．８７-４．７５（ｍ、４Ｈ）、４．５１-４．４２（ｍ、１Ｈ）、４．３７-４．２１（ｍ、２Ｈ）、４．０７-３．９１（ｍ、３Ｈ）、２．３３（ｓ、３Ｈ）、２．２７および２．１９（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．１２および２．０２（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）。
【０７８４】
【化４７７】
0006109934.tif 000577
化合物１８１．  ４-（１-（２，４-ジメチル５-（４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）-３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。３-（２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化
合物５．７）の代わりに２，４-ジメチル-５-（４-メチル２-（オキセタン-３-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）安息香酸（化合物１８０．４）を使用し、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２）の代わりに４-（３-フルオロアゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物４３．４）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ-ｄ６）：δ１１．８０（ｂｒ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、４．８７-４．７５（ｍ、４Ｈ）、４．６０-４．３６（ｍ、４Ｈ）、４．３１-４．２１（ｍ、１Ｈ）、２．３５（ｓ、ＣＨ３、３Ｈ）、２．９０および２．２０（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）、２．１３および２．０２（２つの一重項、ＣＨ３、３Ｈ）。
【０７８５】
【化４７８】
0006109934.tif 000578
化合物１８２．１．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。イソブチルアルデヒドの代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-ホルミルピペリジン-１-カルボン酸塩を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５９．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８６】
【化４７９】
0006109934.tif 000579
化合物１８２．２．  ３-（２-（１-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）ピペリジン-４-イル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-（５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１８２．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７８７】
【化４８０】
0006109934.tif 000580
化合物１８２．３．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（４-（５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-５-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の３-（２-（１-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）ピペリジン-４-イル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物１８２．２、５０６ｍｇ）、４-（アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル塩酸塩（化合物５．２、２９６ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（３１５ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０７ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（８７７μＬ、５．０８ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。有機
相をブラインで洗浄し（１０ｍＬを３回）、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査をジクロロメタン中の８％メタノールで、分取ＴＬＣによって精製し、泡として４７６ｍｇ（６９％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８８】
【化４８１】
0006109934.tif 000581
化合物１８２．  ４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（１-メチルピペリジン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。２０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のｔｅｒｔ-ブチル４-（４-（５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-５-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１８２．３、４７５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を加えた。反応物を１．５時間撹拌し、減圧下で濃縮し、１０ｍＬのＮａ２ＣＯ３（１Ｍ）で中和し、凍結乾燥し、４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリルを得た。４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル（１３５ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ギ酸（３００μＬ、６．７６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（水中３７％、３００μＬ、３．４１ｍｍｏｌ）および水（１．５ｍＬ）の混合物を１０時間還流で加熱した。反応物をｐＨが９になるまで飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した（２０ｍＬを３回）。残査をジクロロメタン中の１０％メタノールおよび１％水酸化アンモニウムで分取ＴＬＣによって精製し、凍結乾燥し、白色固体として４３ｍｇ（２つのステップで３０％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）５４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８９】
【化４８２】
0006109934.tif 000582
化合物１８３．  ４-（１-（３-（２-（１-アセチルピペリジン-４-イル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチルベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル。２０ｍＬのＤＣＭ中のｔｅｒｔ-ブチル４-（４-（５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-５-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１８２．３、４７５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を加えた。反応物を１．５時間撹拌し、減圧下で濃縮し、１０ｍＬのＮａ２ＣＯ３（１Ｍ）で中和し、凍結乾燥後に粗生成物を得た。４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル（２５２ｍｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、無水酢酸（７１μＬ、０．７５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１２０μＬ、０．８６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、飽和ＮａＨ２ＰＯ４（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬを３回）。有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査をジクロロメタン中の１０％メタノールで分取ＴＬＣによって精製し、白色固体として２３５ｍｇ（８０％-２ステップ）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９０】
【化４８３】
0006109934.tif 000583
化合物１８４．  メチル４-（５-（５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩。ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ-ブチル  ４-（４-（５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-５-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）ピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１８２．３、２２７ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加えた。反応物を１．５時間撹拌し、減圧下で濃縮した。反応混合物を２ｍＬのＮａ２ＣＯ３（１Ｍ）で中和し、凍結乾燥後に粗中間体を得た。４-（１-（４-メチル３-（４-メチル２-（ピペリジン-４-イル）-１Ｈ-イミダゾール-５-イル）ベンゾイル）アゼチジン-３-イル）ベンゾニトリル（
１８５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（３６３μＬ、２．１ｍｍｏｌ）の混合物をＤＭＦ（６ｍＬ）に溶解した。クロロ蟻酸メチル（３６μＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を濃縮し、飽和ＮａＨ２ＰＯ４（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２０ｍＬを３回）。有機相をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残査をジクロロメタン中の１０％メタノールで分取ＴＬＣによって精製し、凍結乾燥し、白色固体として１４１ｍｇ（２ステップで６７％）の掲題化合物を得た。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９１】
【化４８４】
0006109934.tif 000584
化合物１８５．１．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）-４-メチルピペリジン-１-カルボン酸塩。イソブチルアルデヒドの代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-ホルミル-４-メチルピペリジン-１-カルボン酸塩を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１５９．２の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。ｍ／ｚ（ＥＳ＋）４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９２】
【化４８５】
0006109934.tif 000585
化合物１８５．２．  ３-（２-（１-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）-４-メチルピペリジン-４-イル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸。５-ヨード-２，４-ジメチル-１Ｈ-イミダゾール（化合物５．５）の代わりにｔｅｒｔ-ブチル４-（５-ヨード-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）-４-メチルピペリジン-１-カルボン酸塩（化合物１８５．１）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物５．７の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した。
【０７９３】
【化４８６】
0006109934.tif 000586
化合物１８５．３．  ｔｅｒｔ-ブチル４-（５-（５-（３-（４-シアノフェニル）アゼチジン-１-カルボニル）-２-メチルフェニル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-２-イル）-４-メチルピペリジン-１-カルボン酸塩。３-（２-（１-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）ピペリジン-４-イル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物１８２．２）の代わりに３-（２-（１-（ｔｅｒｔ-ブトキシカルボニル）-４-メチルピペリジン-４-イル）-４-メチル１Ｈ-イミダゾール-５-イル）-４-メチル安息香酸（化合物１８５．２）を使用したことを除き、掲題化合物を化合物１８２．３の調製と同様の標準的な化学操作および手順を使用して調製した胣ં䐼噉邀볯鞼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰〱㤹㐳琮晩㸢〰㘰〱㤹㐳琮晩ꃂ〰㔰㜸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 隌郥ꦉ볯颼볯躼菣膃菣钼袼볯ⶕ볯閼袼볯ⶓ볯钼랂苣躃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃醼ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ⶉ볯ⶒ菣膃菣閃苣讃菣覼钼ꆃ菣ꮃ볯ꢼꒂ菣肃苣벃菣ⶫ볯ⶒ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶔ菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃醼ꮂ菣鲃菣뢅ꇥ芀뷯薽뷯钽隃菣ꮃ볯ⶔ볯钼袼볯ⶕ볯鎼袼볯ⶔ苣ꊂ菣閃苣讃菣覼苣벂菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ菣讃菣覼銼ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ⶉ볯ⶕ菣膃菣醼볯ⶨ苣龃菣뺂菣ꮃ銼ꒂ菣覼菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ菣뎃藩ꦡ볯隌郥ꦉ볯颼볯躼볯覼臣ꎻ苣誂臣钽뷯銽뷯ⶔ菣膃菣钼袼볯ⶕ볯閼袼볯ⶓ볯钼랂苣躃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃醼ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ⶉ볯ⶒ菣膃菣閃苣讃菣覼钼ꆃ菣ꮃ볯ꢼꒂ菣肃苣벃菣ⶫ볯ⶒ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶔ菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃醼ꮂ菣鲃菣뢅ꇥ袼賥袐觧醼볯閼볯鎼볯銂뷤ꢔ臣龁臣ꢁ苣꒙臣膀軦財賥袐觧銂賥袐觧醼볯钼臣뾪ꏨꢁ郥颧臣馨뫦蒚臣隌귥趓뷤誁苣뎁触蚠苣뾽铧鞁臣뾪ꏨ鞁臣芀뷯込뷯袼볯뎼볯覼볯醼볯궼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鞼볯閼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰〱㤹㐳琮晩㸢〰㘰〱㤹㐳琮晩ꃂ〰㔰㠸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 隌郥ꦉ볯颼볯躼†菣膃菣钼袼볯ⶕ볯閼袼볯ⶓ볯钼랂苣躃菣Ꞃ菣ꮃ볯ⶉ볯ⶓ菣ꮃ苣궃苣벂菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ菣讃菣覼銼ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ⶉ볯ⶔ菣膃菣醼볯ⶨ苣龃菣뺂菣ꮃ銼ꒂ菣覼钼ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ菣뎃藩ꦡ胣钽뷯銽뷯ⶔ菣膃菣钼袼볯ⶔ볯閼袼볯ⶓ볯钼랂苣躃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃醼ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ⶉ볯ⶒ菣膃菣閃苣讃菣覼閼ꆃ菣ꮃ볯ꢼꒂ菣肃苣벃菣ⶫ볯ⶒ苣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃醼ꮂ菣鲃菣뢅ꇥ袼賥袐觧醼볯銼볯鎼볯꺁믤辂苣ꮁ뷯薽뷯钽隃菣ꮃ볯ⶔ볯閼袼볯ⶕ볯鎼袼볯ⶔ苣ꊂ菣閃苣讃菣覼苣벂菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ菣讃菣覼銼ꆃ菣ꮃ菣Ꞃ菣ꮃ볯ⶉ볯ⶔ菣膃菣醼볯ⶨ苣龃菣뺂菣ꮃ銼ꒂ菣覼钼ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ菣뎃��ꦡ볯隌郥ꦉ볯颼볯躼볯覼苣뾽铧鞁胣钼袼苣벂菣뢂菣ⶳ볯ⶓ苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃꇥ뢅ꇥ袼賥袐觧閼볯銼볯꺁믤辂苣ꮁ볯ⶔ볯鎼閃菣ꪂ菣ꊂ苣膃苣뎃鎼ꒂ菣覼菣뎃苣讃菣ꪃ菣ꦡ藩ꦡ볯隌郥ꦉ볯鎼볯钼볯銂뷤ꢔ臣龁臣ꢁ苣꒙臣膀軦財賥袐觧銂賥袐觧醼볯钼臣뾪ꏨꢁ郥颧臣馨뫦蒚臣隌귥趓뷤誁苣뎁触蚠苣뾽铧鞁臣뾪ꏨ鞁臣芀뷯込뷯袼볯뎼볯覼볯鎼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鞼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰〱㤹㐳琮晩㸢〰㘰〱㤹㐳琮晩ꃂ〰㔰㤸⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 隌郥ꦉ볯颼볯躼†볯ⶔ볯醼袼볯ⶔ菣膃菣鎼袼볯ⶔ菣膃菣銼袼볯蚃菣ꦃ菣覃菣ⶭ볯ꢼ钃菣뎃钼ꒂ菣覼菣膃菣覼醼볯ⶨ苣龃菣뺂菣ꮃ閼ꒂ菣覼菣뎃苣ꒂ菣覼苣벂菣뢂菣ⶳ볯ⶓ苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃ胣ꒂ苣隃菣ꮃ苣ꮃ菣銃菣꺁믤辂苣ꮁ볯ⶒ볯蚃菣ꦃ菣覃菣ⶭ볯ꢼ钃菣뎃钼ꒂ菣覼苣뮂菣ꊂ菣螃菣覃苣뾽铧鞁胣ꆃ菣ꮃ볯貼볯ⶔ苣ꆃ菣ꮃ閼袼볯貼볯貼볯貼볯ⶕ菣袃菣ꆃ菣ꮃ醼볯鎼볯銼뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯覮臦馦藩袼賥袐觧醼볯邼볯醼볯꺁믤辂苣㲊牢ਾ臣ꆃ菣ꮃ볯ⶔ菣膃菣鎼袼볯貼볯貼볯貼볯ⶕ菣袃菣ꆃ菣ꮃ醼볯鎼볯銼뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯覮臦馦藩袼賥袐觧閼볯钼볯銂뷤ꢔ臣龁臣ꢁ苣꒙臣膀軦財賥袐觧銂賥袐觧醼볯馼臣뾪ꏨꢁ郥颧臣馨뫦蒚臣隌귥趓뷤誁苣뎁触蚠苣뾽铧鞁臣뾪ꏨ鞁臣芀뷯込뷯袼볯뎼볯覼볯閼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰胣ં䐼噉邀볯鞼볯鞼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰〱㤹㐳琮晩㸢〰㘰〱㤹㐳琮晩ꃂ〰㔰〹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 隌郥ꦉ볯颼볯躼볯躼†苣膃菣钼ꆃ菣ꮃ菣袃菣銃菣궃銼볯ⶨ菣ꦃ菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ菣뎃藩ꦡ胣銪듧꺁룤뮴胦낛鯥鞰臣醃菣뢂臣貂胣鶿賦閁苣龁볯邼볯趽볯꺁룤ꒁ迥뢸뫥閃菣릂苣ꮁ胣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯醼볯邼뷯겼볯궸臣ꢂ菣ꮃ菣袃菣銃菣궃銼볯ⶨ菣ꦃ菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ菣뎃藩ꦡ볯颼뷯膀볯邼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶苣꺽臣龁胣ꆬ臣겼볯ꆼ볯閼볯趽볯膀볯邼볯躼볯趽뷯辽뷯膀볯ꢼ볯궸볯궼볯銂鞼볯莄臣뒻룤鞁胣鎼駦鎖鋦貋臣龁胣鎁苣ꮁ菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯邼뷯겼볯궸臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯馼볯閼뷯겼胣醼볯醼볯馼뷯趽뷯貽볯銂鞼볯莄臣뒻룤鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂鞼볯莄臣鎼駦鎖鋦貋臣膀臣꺁뻥膀볯邼볯趽볯꺁볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯貽볯붣鋥覼臣ꢳ蓦놷臣꾂苣뎃菣鞁臣芀냦뢛苣��볯邼뷯겼臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁胣醼臣ꮁ臣ꢁ苣龁鳦龩鯧銂蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀믩늉臣릲臣鞁臣颼뷯袼볯銼볯覼臣늎ꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㤰㌹⸴楴≦〾〰ㄶ㤰㌹⸴楴쉦゠〰㤵㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧醼볯颼볯銼볯袼볯ⶔ菣膃菣蚃菣ꦃ菣覃菣ⶭ볯ꢼ钃菣뎃钼ꒂ菣覼菣뾂菣벃菣芀ꫧꂴ臣趸듦Ꞁ鯩늛냦ꞁ菣벃苣閁苣膀뿤膌臣貂臣醼볯邼뷯겼臣覸臣ꎏ룤閺菣ꦃ苣뎂臣膀菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣袼볯銼뷯겼볯궸臣ꢂ菣ꮃ볯ⶔ菣膃菣蚃菣ꦃ菣覃菣ⶭ볯ꢼ钃菣뎃钼ꮂ菣鲃菣뢅ꇥ袼賥袐觧醼볯颼볯醼胣閼볯邼뷯螽胣銼볯馼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦銂뷧蒁臣芀곦ꮁ냦ꂴ賥ꊂ菣龃菣Ꚃ菣ꪃ菣Ꚃ菣袼볯銼볯趽뷯膀볯躼볯銼뷯趽뷯貽볯銂볯莄臣蚈臣ꚁ諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣醼駦鎖鋦貋臣膀臣꺁뻥膀볯躼볯趽볯꺁볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼胣醼볯銼뷯겼臣꺼뷯꾼볯袼볯閼볯覼胣鎼볯閼뷯겼臣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꞁ돦辄럦辁苣ꢂ菣膃臣龁胣몛뷥ꦉ苣뺿臩ꮁ苣ꎁ臣随苣꒙臣膀뿦늶苣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀믩늉臣릲臣鞁臣鎼볯邼뷯螽볯鞲볯꺁軦財賥袐觧銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯鞼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰〱㤹㐳琮晩㸢〰㘰〱㤹㐳琮晩ꃂ〰㔰㈹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†賥袐觧醼볯颼볯鎼볯₎钼ꆃ菣ꮃ菣袃菣銃菣궃銼볯ⶨ菣ꦃ菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ菣ꮃ菣銃菣芀볯邼볯趽볯꺁룤ꒁ迥뢸뫥閃菣릂苣ꮁ胣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯醼볯趽볯覼룤꺁볯钼ꆃ菣ꮃ菣袃菣銃菣궃銼볯ⶨ菣ꦃ菣ⶳ볯ⶔ苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣ꮃ볯隌郥ꦉ볯颼볯躼볯膀볯邼볯趽뷯膀볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂뷧蒁臣芀菣릂菣麃菣膃菣ꚩ雨袼볯躼볯鞼뷯膀볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯銂迥鲿觧ꮁ諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂껥ꦸ臣銼駦鎖鋦貋臣膀볯閼뷯겼臣뒰臣꾂苣뎃菣鞁臣芀냦뢛苣銼볯趽볯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣ꞁ諦몇臣龁胣醼臣ꮁ臣ꢁ苣龁鳦龩뇥銂蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀믩늉臣릲臣鞁臣銼볯邼뷯螽볯隼볯薼볯꺁軦財賥袐觧銂뻥龁胣ં䐼噉邀볯颼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉邀賥钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰〱㤹㐳琮晩㸢〰㘰〱㤹㐳琮晩ꃂ〰㔰㌹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 隌郥ꦉ볯颼볯躼†볯ⶔ볯醼袼볯ⶔ菣膃菣鎼袼볯ⶔ菣膃菣銼袼볯ⶔ菣膃菣蚃菣ꦃ菣覃菣ⶭ볯ꢼ钃菣뎃钼ꒂ菣覼醼볯ⶨ苣龃菣뺂菣ꮃ閼ꒂ菣覼菣뎃苣ꒂ菣覼苣벂菣뢂菣ⶳ볯ⶓ苣ꮃ볯馃菣뺂菣袃菣ꮃ胣ꒂ苣隃菣ꮃ苣ꮃ菣銃菣��꺁믤辂苣ꮁ볯ⶔ菣膃菣蚃菣ꦃ菣覃菣ⶭ볯ꢼ钃菣뎃钼ꮂ菣邃菣螃菣覃볯隌郥ꦉ볯颼볯躼볯覼苣뾽铧鞁胣ꆃ菣ꮃ볯貼볯ⶔ苣ꆃ菣ꮃ閼袼볯貼볯貼볯貼볯ⶕ菣袃菣ꆃ菣ꮃ醼볯鎼볯銼뢂苣궂苣鲃菣ꦃ菣ⶳ볯ⶒ苣ꮃ볯覮臦馦藩袼賥袐觧醼볯邼볯醼볯꺁믤辂苣ꮁ菣膃菣钼ꆃ菣ꮃ볯ⶓ볯钼볯钼볯閼볯閼蚃菣ꦃ菣膃菣ⶫ볯貼볯貼볯ⶒ苣ꪂ苣떂菣궃菣뎃銼ꒂ菣覼껥꾁ꛩ뢅볯隌郥ꦉ볯躼볯覼苣뾽铧鞁臣鎁臣銂駩趁胣늎ꇩ隌郥ꦉ苣隌郥ꦉ볯閼볯꺁ꫨ붣臣貐꟦꺁꣦隺髧ꪁ賥ꚭ鏦鲽臣袂臣讉ꃩ銂뷤ꢔ臣ꚁꫨ붣臣龁胣趽볯骽볯ꖼ볯讼볯钼볯閼볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㤰㌹⸴楴≦〾〰ㄶ㤰㌹⸴楴쉦゠〰㤵㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†賥袐觧醼볯馼볯醼볯₎钽뷯銽뷯ⶔ菣膃菣鎼袼볯ⶕ볯閼袼볯ⶓ볯钼랂苣躃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃醼ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ⶉ볯ⶒ菣膃菣閃苣讃菣覼钼ꆃ菣ꮃ볯ꢼꒂ菣肃苣벃菣ⶫ볯ⶒ苣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃醼ꮂ菣鲃菣뢅ꇥ芀뷯薽뷯钽隃菣ꮃ볯ⶔ菣ꮃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣ⶳ볯ⶑ苣ꮃ菣뎃藩ꦡ臣ꎻ苣誂臣钽뷯銽뷯ⶔ菣膃菣鎼鮃菣龃菣ꊂ苣膃苣뎃醼ꮂ菣鲃菣뢅ꇥ銂뷤ꢔ臣龁臣ꢁ苣꒙臣膀軦財賥袐觧銂賥袐觧醼볯銼볯鎼臣뾪ꏨꢁ郥颧臣馨뫦蒚臣隌귥趓뷤誁苣뎁触蚠苣뾽铧鞁臣뾪ꏨ鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯馼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㤰㌹⸴楴≦〾〰ㄶ㤰㌹⸴楴쉦゠〰㤵㰵愯㰾䐯噉ਾ 隌郥ꦉ볯颼볯躼볯躼†볯ⶔ볯醼袼볯ⶓ볯銼袼苣벂菣뢂菣ⶳ볯ⶓ苣ꮃ볯ⶉ볯ⶔ菣膃菣醼볯ⶨ苣龃菣뺂菣ꮃ閼ꒂ菣覼钼ꆃ菣ꮃ菣뎃苣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