(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１による分子を含む組成物
【化２８６】
0006121410.tif 000395
［式中、
（ａ）Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｂ）Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｃ）Ｒ３は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｄ）Ｒ４は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｅ）Ｒ５は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであり、
（ｆ）Ｒ６は、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７は、Ｈであり、
（ｈ）Ｒ８は、Ｈであり、
（ｉ）Ｒ９は、Ｈであり、
（ｊ）Ｒ１０は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、またはハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
（ｋ）Ｒ１１は、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｒ１５））であり
、  （ｌ）Ｒ１２は、Ｈであり、
（ｍ）Ｒ１３は、Ｈであり、
（ｎ）Ｒ１４は、Ｈであり、
（ｏ）Ｒ１５は、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、または（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）であり、
（ｐ）Ｒ１６は、Ｈであり、
（ｑ）Ｒ１７は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルであり、
（ｒ）Ｘ１は、ＣＲ１２であり、
（ｓ）Ｘ２は、ＣＲ１３であり、
（ｔ）Ｘ３は、ＣＲ９である］。
【請求項２】
Ｒ２およびＲ４が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ３、およびＲ５がＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩからなる群から選択され、Ｒ１およびＲ５がＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４が、ＦおよびＣｌからなる群から独立して選択されＲ１およびＲ５がＨである、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
Ｒ６が、トリフルオロメチルである、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
前記Ｒ１０がＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、またはＣＦ３である、請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
Ｒ１１が、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））である、請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ１５が、ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）である、請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記分子は、以下の構造の１つを有する、請求項１に記載の組成物。
【表５】
0006121410.tif 000396
【請求項１０】
（ａ）殺ダニ、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺虫、殺軟体動物、殺線虫、殺げっ歯類もしくは殺ウイルスの特性を有する１種もしくは複数の化合物、または
（ｂ）摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤もしくは相乗剤である１種もしくは複数の化合物、または
（ｃ）（ａ）および（ｂ）の両方、
をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１１】
臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリルアルコー���、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（amicarthiazol）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン（aureofungin）、アビグリシン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ（bifujunzhi）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキシアオ（bingqingxiao）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルデアウキス（Bordeaux）混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブレビコミ���、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ（Burgundy）混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、ケシュント（Cheshunt）混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジレート、���ロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド（ciobutide）、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート（colophonate）、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド、シクロ
プラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド（cycloxaprid）、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトング（dayoutong）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−樟脳、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジフルメト��ム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、塩酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エ��ル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄（ＩＩ）、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール（flufiprole）、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン、ハロスル
フロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアングカオリング（huangcaoling）、フアンジュンズオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）−ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングキシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアキシアングジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カリウム、���スガマイシン、塩酸カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカオキシ（kuicaoxi）、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア（latilure）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル（ethadyl）、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム（medimeform）、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、カーバム−カリウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチル、イソ��オシアン酸メチル、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（mieshuan）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグクン（moguchun）、モリネート、モロスルタップ（molosultap）、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア（oryctalure）、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ostramone）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン（dimolamine）、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート（dimetilsulfate）、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（pentmethrin）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プロパモカルブ、塩酸プロパモ
カルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、硫酸キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、クウェンジ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、多硫���ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ナトリウムα−ナフタレンアセテート、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、ｔａｕ−フルバリネート、タブロン（tavron）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル（ethadyl）、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、塩酸チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオジエアン（tiaojiean）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロン−メチル、トリブホス、酸化トリブチルス��、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−カル（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、キシアオコングリウリン（xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、イシジング（yishijing）、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸からなる群から選択される１種または複数の化合物をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１２】
農業的に許容される担体をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１３】
バイオ殺有害生物剤をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１に記載の組成物を、有害生物を防除するための領域（ヒトを除く）に、こうした有害生物を防除するのに充分な量で適用することを含むプロセス。
【請求項１５】
前記有害生物がカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデからなる群から選択される、請求項１４に記載のプロセス。
【請求項１６】
硫酸アンモニウムをさらに含む、請求項１２に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１１年６月２４日に出願された米国仮出願第６１／５００，６８５号からの優先権を主張し、この仮出願の全内容は本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、２０１１年９月２８日に出願された米国仮出願第６１／５４０，０５６号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、２０１２年２月２１日に出願された米国仮出願第６１／６０１，０７７号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。本出願は、２０１２年５月１０日に出願された米国仮出願第６１／６４５，２６７号からの優先権も主張し、この仮出願の全内容も本明細書によって参照により本出願に組み込まれる。
【０００２】
この文献に開示されている本発明は、殺有害生物剤（例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、殺軟体動物剤および殺線虫剤）として有用である分子を生成するためのプロセス、こうした分子、およびこうした分子を使用することで有害生物を防除するプロセスの分野に関する。
【背景技術】
【０００３】
有害生物は、世界中で各年何百万ものヒトの死亡を引き起こす。さらに、農業において損失を引き起こす１万を超える種を超える有害生物がいる。世界的な農業損失は各年何十億もの米ドルに達する。
【０００４】
シロアリは、全ての種類の公私構造物に損害を引き起こす。世界的なシロアリ損害損失は、各年何十億もの米ドルに達する。
【０００５】
貯蔵食物有害生物は、貯蔵食物を食べ、品質を落とす。世界的な貯蔵食料損失は各年何十億もの米ドルに達するが、より重要なことには、必要とされる食料を人々から奪う。
【０００６】
新たな殺有害生物剤に対する深刻な必要性がある。特定の有害生物は、現在の使用中の殺有害生物剤に対する抵抗性を発達させている。何百もの有害生物種が、１種または複数の殺有害生物剤に対して抵抗性である。ＤＤＴ、カルバメートおよび有機ホスフェートなど、より古い殺有害生物剤の一部に対する抵抗性の発達がよく知られている。しかし、抵抗性は、より新たな殺有害生物剤の一部、例えばイミダクロプリドに対してでさえ発達した。
【０００７】
そのため、上記の理由を含めて多くの理由により、新たな殺有害生物剤に対する必要性が存在する。
【０００８】
定義
定義において与えられている例は一般に非包括的であり、この文献に開示されている本発明を限定すると解釈してはならない。置換基は、それが付着されている特別な分子に関する化学結合規則および立体適合性の制約に従うべきであると理解される。
【０００９】
「アルケニル」は、炭素および水素からなる非環式不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素二重結合）の分枝または非分枝の置換基、例えば、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルを意味する。
【００１０】
「アルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルケニル、例えば、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシを意味する。
【００１１】
「アルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシおよびｔｅｒｔ−ブトキシを意味する。
【００１２】
「アルキル」は、炭素および水素からなる非環式飽和の分枝または非分枝の置換基、例えば、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル（これは、ｎ−プロピルおよびイソプロピルを表す）、（Ｃ４）アルキル（これは、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを表す）を意味する。
【００１３】
「アルキニル」は、炭素および水素からなる非環式不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素三重結合）の分枝または非分枝の置換基、例えば、エチニル、プロパルギル、ブチニルおよびペンチニルを意味する。
【００１４】
「アルキニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるアルキニル、例えば、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシおよびオクチニルオキシを意味する。
【００１５】
「アリール」は、水素および炭素からなる環式芳香族置換基、例えば、フェニル、ナフチルおよびビフェニルを意味する。
【００１６】
添字「ｘ」および「ｙ」が１、２または３などの整数である「（Ｃｘ〜Ｃｙ）」は、置換基のための炭素原子の範囲を意味し、例えば、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを各々それぞれに意味する。
【００１７】
「シクロアルケニル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の不飽和（少なくとも１個の炭素−炭素二重結合）置換基、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、ノルボルネニル、ビシクロ［２．２．２］オクテニル、テトラヒドロナフチル、ヘキサヒドロナフチルおよびオクタヒドロナフチルを意味する。
【００１８】
「シクロアルケニルオキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルケニル、例えば、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニルオキシ、ノルボルネニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクテニルオキシを意味する。
【００１９】
「シクロアルキル」は、炭素および水素からなる単環式または多環式の飽和置換基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、ノルボルニル、ビシクロ［２．２．２］オクチルおよびデカヒドロナフチルを意味する。
【００２０】
「シクロアルコキシ」は、炭素−酸素単結合からさらになるシクロアルキル、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、ノルボルニルオキシおよびビシクロ［２．２．２］オクチルオキシを意味する。
【００２１】
「ハロ」は、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する。
【００２２】
「ハロアルコキシ」は、同一であるまたは異なるハロの１個から最大可能数からさらになるアルコキシ、例えば、フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、クロロメトキシ、トリクロロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを意味する。
【００２３】
「ハロアルキル」は、同一であるまたは異なるハロの１個から最大可能数からさらになるアルキル、例えば、フルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２−ジフルオロプロピル、クロロメチル、トリクロロメチルおよび１，１，２，２−テトラフルオロエチルを意味する。
【００２４】
「ヘテロシクリル」は、完全飽和、部分的不飽和または完全不飽和であってよい環式置換基を意味し、ここで、環構造は少なくとも１個の炭素および少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、ここで、前記ヘテロ原子は窒素、硫黄または酸素である。硫黄の場合において、その原子は、スルホキシドおよびスルホンなどの他の酸化状態であってよい。芳香族ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ベンゾフラニル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、シンノリニル、フラニル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリル、フタラジニル、ピラジニル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノリニル、キノキサリニル、テトラゾリル、チアゾリニル、チアゾリル、チエニル、トリアジニル、およびトリアゾリルが挙げられる。完全飽和ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピペラジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピロリジニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニルおよびテトラヒドロピラニルが挙げられる。部分的不飽和ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、１，２，３，４−テトラヒドロキノリニル、４，５−ジヒドロ−オキサゾリル、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾリル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、および２，３−ジヒドロ−［１，３，４］−オキサジアゾリルが挙げられる。
【００２５】
追加の例としては以下が挙げられる。
【００２６】
【化１】
0006121410.tif 000002
【発明の概要】
【００２７】
本発明は、以下を提供する。
〔１〕式１による分子を含む組成物
【化２８６】
0006121410.tif 000003
［式中、
（ａ）Ｒ１は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｂ）Ｒ２は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｃ）Ｒ３は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｄ）Ｒ４は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｅ）Ｒ５は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｆ）Ｒ６は、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｈ）Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＲ１４、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｉ）Ｒ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ＯＲ１４、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｊ）Ｒ１０は、
（１）（ｕ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテロシクリル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、
（２）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ならびに
（３）（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から選択され、
（ｋ）Ｒ１１は、（ｕ）、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（置換ヘテロシクリル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｓ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｓ）（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１１ｂ）、Ｎ（１１ａ）（１１ｄ）、ＯＮ（１１ｃ）（１１ｄ）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｎ（Ｒ１５））（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、Ｂ（ＯＨ）２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）ＯＲ１４）、置換または非置換のヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｒ１５）
から選択され、
（１）ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される１個または複数の置換基を有し、ここで各上記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２、（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（２）ここで、各上記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（３）ここで、Ｒ１１ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｒ１４、Ｃ（Ｘ１１）Ｒ１４、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＲ１４から選択され、
（４）ここで、Ｒ１１ｂは、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、上記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−置換−ヘテロシクリル（ここで、上記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１ｄ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１１ｄ）アリール、置換アリール（ここで、上記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）の１種または複数である）から選択され、
（５）ここで、Ｘ１１は、ＯまたはＳであり、
（６）ここで、Ｒ１１ｃは、Ｈから選択され、
（７）ここで、Ｒ１１ｄは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、上記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）から選択され、
（８）ここで、任意選択により、Ｒ１１ｃおよびＲ１１ｄはＮと一緒に、５員、６員、７員または８員の環を形成し、これは、任意選択により、環においてＯ、ＮまたはＳから選択される１個、２個または３個の追加のヘテロ原子をさらに含有することができ、
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびシクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキルから選択され、
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｎ）各Ｒ１４は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立して選択され、
ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、上記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈから独立して選択され、
ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、上記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルから独立して選択され、
ここで、各上記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各上記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｒ）Ｘ１は、ＮおよびＣＲ１２から選択され、
（ｓ）Ｘ２は、Ｎ、ＣＲ９、およびＣＲ１３から選択され、
（ｔ）Ｘ３は、ＮおよびＣＲ９から選択され、
（ｕ）Ｒ１０およびＲ１１は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個の原子を含有する連結を形成し、ここで、上記連結が上記環に戻って接続することで、５員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、上記連結は少なくとも１つの置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１４）（Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｒ（１５）から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択され、
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個の原子を含有する連結を形成し、ここで、上記連結が上記環に戻って接続することで、５員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、上記連結は少なくとも１つの置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択される］。
〔２〕Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３〕Ｒ２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔４〕Ｒ３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔５〕Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔６〕Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔７〕Ｒ２およびＲ４がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５がＨである、上記〔１〕に記載の分子。
〔８〕Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１およびＲ５がＨである、上記〔１〕に記載の分子。
〔９〕Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がＦおよびＣｌから独立して選択され、Ｒ１およびＲ５がＨである、上記〔１〕に記載の分子。
〔１０〕Ｒ１がＣｌおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１１〕Ｒ２がＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１２〕Ｒ３がＯＣＨ３、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１３〕Ｒ４がＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１４〕Ｒ５がＦ、ＣｌおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１５〕Ｒ６がハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキルから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１６〕Ｒ６がトリフルオロメチルである、上記〔１〕に記載の分子。
〔１７〕Ｒ７がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１８〕Ｒ７がＨ、ＯＣＨ３およびＯＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔１９〕Ｒ８が、
Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキルから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２０〕Ｒ８がＣＨ３およびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２１〕Ｒ９が、
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２２〕Ｒ１０が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、ハロ（Ｃ８）アルコキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２３〕Ｒ１０がＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＣＦ３から選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２４〕Ｒ１０が、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ３、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、およびピリジルから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２５〕Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、およびＣ（＝Ｏ）（置換−ヘテロシクリル）から選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２６〕Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）モルホリニルである、上記〔１〕に記載の分子。
〔２７〕Ｒ１１が、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ピリジル）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、およびＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３から選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２８〕Ｒ１１が、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、１，２，−メチルトリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）２、１，２，４−トリアゾリルＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、１，２，４−トリアゾリルＮＨ２、１，２，４−トリアゾリル−ＮＯ２、１，２，４−トリアゾリルＳ（Ｏ）２ＣＨ３、１，２，４−トリアゾリルＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）（モルホリニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ（ＣＨ３）クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ベンゾチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−メチルイミダゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−シクロプロピルオキサジアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フルオロフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＮＯ２）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリミジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロフラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−ＣＨ２ＣＮ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−オキセタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロピラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−オキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）ピロリジニル−オキソ、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２−ピリジニル）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジニル））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジニル）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、ＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、およびＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）から選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔２９〕Ｒ１２が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３０〕Ｒ１２がＣＨ３およびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３１〕Ｒ１３が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３２〕Ｒ１３がＣＨ３、ＣｌおよびＨから選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３３〕Ｒ１２−Ｒ１３がヒドロカルビル連結ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨである、上記〔１〕に記載の分子。
〔３４〕Ｒ１４およびＲ１５が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ４）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ７）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）から独立して選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３５〕Ｒ１４およびＲ１５が、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ２−フラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）から独立して選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３６〕Ｒ１６およびＲ１７が、Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）から独立して選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３７〕Ｒ１６およびＲ１７がＨ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルから独立して選択される、上記〔１〕に記載の分子。
〔３８〕Ｘ１がＣＲ１２であり、Ｘ２がＣＲ１３であり、Ｘ３がＣＲ９である、上記〔１〕に記載の分子。
〔３９〕Ｒ１０およびＲ１１が連結を形成し、上記連結が（ａ）〜（ｌ）から選択される、上記〔１〕に記載の分子
【化２８７】
0006121410.tif 000004
［式中、「＊」は上記環に戻る付着を表示する、（構造はこの方法で描かれているが、それらは下から上に反転することができ、それによって構造が１８０度回転することに留意されたい）（炭素原子のための水素は暗示されており、示されてはいないことに留意されたい）］。
〔４０〕以下の構造の１つを有する、上記〔１〕に記載の分子。
【表５】
0006121410.tif 000005
〔４１〕（ａ）殺ダニ、殺藻、殺鳥、殺細菌、殺真菌、除草、殺虫、殺軟体動物、殺線虫、殺げっ歯類もしくは殺ウイルスの特性を有する１種もしくは複数の化合物、または
（ｂ）摂食阻害剤、鳥忌避剤、化学不妊薬、除草剤安全化剤、昆虫誘引剤、昆虫駆除剤、哺乳動物忌避剤、交配撹乱物質、植物活性化剤、植物成長調節剤もしくは相乗剤である１種もしくは複数の化合物、または
（ｃ）（ａ）および（ｂ）の両方
をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４２〕臭化（３−エトキシプロピル）水銀、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン、１−メチルシクロプロペン、１−ナフトール、２−（オクチルチオ）エタノール、２，３，５−トリ−ヨード安息香酸、２，３，６−ＴＢＡ、２，３，６−ＴＢＡ−ジメチルアンモニウム、２，３，６−ＴＢＡ−リチウム、２，３，６−ＴＢＡ−カリウム、２，３，６−ＴＢＡ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ、２，４，５−Ｔ−２−ブトキシプロピル、２，４，５−Ｔ−２−エチルヘキシル、２，４，５−Ｔ−３−ブトキシプロピル、２，４，５−ＴＢ、２，４，５−Ｔ−ブトメチル、２，４，５−Ｔ−ブトチル、２，４，５−Ｔ−ブチル、２，４，５−Ｔ−イソブチル、２，４，５−Ｔ−イソオクチル、２，４，５−Ｔ−イソプロピル、２，４，５−Ｔ−メチル、２，４，５−Ｔ−ペンチル、２，４，５−Ｔ−ナトリウム、２，４，５−Ｔ−トリエチルアンモニウム、２，４，５−Ｔ−トロラミン、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ−２−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−２−エチルヘキシル、２，４−Ｄ−３−ブトキシプロピル、２，４−Ｄ−アンモニウム、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＢ−ブチル、２，４−ＤＢ−ジメチルアンモニウム、２，４−ＤＢ−イソオクチル、２，４−ＤＢ−カリウム、２，４−ＤＢ−ナトリウム、２，４−Ｄ−ブトチル、２，４−Ｄ−ブチル、２，４−Ｄ−ジエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジメチルアンモニウム、２，４−Ｄ−ジオールアミン、２，４−Ｄ−ドデシルアンモニウム、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、２，４−Ｄ−エチル、２，４−Ｄ−ヘプチルアンモニウム、２，４−Ｄ−イソブチル、２，４−Ｄ−イソオクチル、２，４−Ｄ−イソプロピル、２，４−Ｄ−イソプロピルアンモニウム、２，４−Ｄ−リチウム、２，４−Ｄ−メプチル、２，４−Ｄ−メチル、２，４−Ｄ−オクチル、２，４−Ｄ−ペンチル、２，４−Ｄ−カリウム、２，４−Ｄ−プロピル、２，４−Ｄ−ナトリウム、２，４−Ｄ−テフリル、２，４−Ｄ−テトラデシルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリエチルアンモニウム、２，４−Ｄ−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、２，４−Ｄ−トロラミン、２ｉＰ、塩化２−メトキシエチル水銀、２−フェニルフェノール、３，４−ＤＡ、３，４−ＤＢ、３，４−ＤＰ、４−アミノピリジン、４−ＣＰＡ、４−ＣＰＡ−カリウム、４−ＣＰＡ−ナトリウム、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、４−ヒドロキシフェネチルアルコール、８−ヒドロキシキノリン硫酸塩、８−フェニル水銀オキシキノリン、アバメクチン、アブシジン酸、ＡＣＣ、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトクロール、アセトホス、アセトプロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−メチル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アクレプ（acrep）、アクリナトリン、アクロレイン、アクリロニトリル、アシペタックス、アシペタックス−銅、アシペタックス−亜鉛、アラクロール、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジカルブ、アルジモルフ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレスリン、アリシン、アリドクロル、アロサミジン、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アリル���ルコール、アリキシカルブ、アロラック、アルファ−シペルメトリン、アルファ−エンドスルファン、アメトクトラジン、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミカルチアゾール（amicarthiazol）、アミジチオン、アミドフルメット、アミドスルフロン、アミノカルブ、アミノシクロピラクロル、アミノシクロピラクロル−メチル、アミノシクロピラクロル−カリウム、アミノピラリド、アミノピラリド−カリウム、アミノピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、アミプロホス−メチル、アミプロホス、アミスルブロム、アミトン、アミトンシュウ酸塩、アミトラズ、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンモニウムα−ナフタレンアセテート、アンバム、アンプロピルホス、アナバシン、アンシミドール、アニラジン、アニロホス、アニスロン、アントラキノン、アンツー、アホレート、アラマイト、三酸化ヒ素、アソメート、アスピリン、アシュラム、アシュラム−カリウム、アシュラム−ナトリウム、アチダチオン、アトラトン、アトラジン、アウレオフンギン（aureofungin）、アビグリシン、塩酸アビグリシン、アザコナゾール、アザジラクチン、アザフェニジン、アザメチホス、アジムスルフロン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アジプロトリン、アジチラム、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、アゾキシストロビン、バクメデシュ（bachmedesh）、バルバン、六フッ化ケイ酸バリウム、多硫化バリウム、バルトリン、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベナゾリン、ベナゾリン−ジメチルアンモニウム、ベナゾリン−エチル、ベナゾリン−カリウム、ベンカルバゾン、ベンクロチアズ、ベンダイオカルブ、ベンフルラリン、ベンフラカルブ、ベンフレセート、ベノダニル、ベノミル、ベノキサコル、ベノキサホス、ベンキノックス、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンスルタップ、ベンタルロン、ベンタゾン、ベンタゾン−ナトリウム、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベントラニル、ベンザドクス、ベンザドクス−アンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾキシメート、ベンゾイルプロップ、ベンゾイルプロップ−エチル、ベンズチアズロン、安息香酸ベンジル、ベンジルアデニン、ベルベリン、塩化ベルベリン、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ベトキサジン、ビシクロピロン、ビフェナゼート、ビフェノックス、ビフェントリン、ビフジュンズヒ（bifujunzhi）、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビナパクリル、ビングキングキシアオ（bingqingxiao）、ビオアレスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビフェニル、ビサジル、ビスメルチアゾール、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ビストリフルロン、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルデアウキス（Bordeaux）混合物、ホウ酸、ボスカリド、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、ブ���ビコミン、ブロジファクム、ブロフェンバレレート（brofenvalerate）、ブロフルトリネート（brofluthrinate）、ブロマシル、ブロマシル−リチウム、ブロマシル−ナトリウム、ブロマジオロン、ブロメタリン、ブロメトリン、ブロムフェンビンホス、ブロモアセトアミド、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモシクレン、ブロモ−ＤＤＴ、ブロモフェノキシム、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロモタロニル（bromothalonil）、ブロモキシニル、ブロモキシニルブチレート、ヘプタン酸ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブロモキシニル−カリウム、ブロムピラゾン、ブロムコナゾール、ブロノポール、ブカルポラート、ブフェンカルブ、ブミナホス、ブピリメート、ブプロフェジン、ブルグンジ（Burgundy）混合物、ブスルファン、ブタカルブ、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブタチオホス、ブテナクロール、ブテトリン、ブチダゾール、ブチオベート、ブチウロン、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトピロノキシル、ブトキシカルボキシム、ブトルアリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチルアミン、ブチレート、カコジル酸、カズサホス、カフェンストロール、ヒ酸カルシウム、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド、多硫化カルシウム、カルビンホス、カンベンジクロル、カンフェクロル、樟脳、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カーバノレート、カルバリル、カルバスラム、カルベンダジム、ベンゼンスルホン酸カルベンダジム、亜硫酸カルベンダジム、カルベタミド、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルボキサゾール、カルボキシド、カルボキシン、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、カルプロパミド、カルタップ、塩酸カルタップ、カルバクロール、カルボン、ＣＤＥＡ、セロシジン、ＣＥＰＣ、セラルレ、ケシュント（Cheshunt）混合物、キノメチオナート、キトサン、クロベンチアゾン、クロメトキシフェン、クロラロース、クロランベン、クロランベン−アンモニウム、クロランベン−ジオールアミン、クロランベン−メチル、クロランベン−メチルアンモニウム、クロランベン−ナトリウム、クロラミンリン、クロラムフェニコール、クロラニホルメタン、クロラニル、クロラノクリル、クロラントラニリプロール、クロラジホップ、クロラジホップ−プロパルギル、クロラジン、クロルベンシド、クロルベンズロン、クロルビシクレン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルデン、クロルデコン、クロルジメホルム、塩酸クロルジメホルム、クロレンペントリン（chlorempenthrin）、クロレトキシホス、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェナック−アンモニウム、クロルフェナック−ナトリウム、クロルフェナピル、クロルフェナゾール、クロルフェネトール、クロルフェンプロップ、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルフルラゾール、クロルフルレン、クロルフルレン−メチル、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメホス、クロルメコート、クロルメコートクロリド、クロルニジン、クロルニトロフェン、クロロベンジ���ート、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロネブ、クロロファシノン、クロロファシノン−ナトリウム、クロロピクリン、クロロポン、クロロプロピレート、クロロタロニル、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルホニウム、塩化クロルホニウム、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルキノックス、クロルスルフロン、クロルタール、クロルタール−ジメチル、クロルタール−モノメチル、クロルチアミド、クロルチオホス、クロゾリネート、塩化コリン、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シネリン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シオブチド（ciobutide）、シサニリド、シスメトリン、クレトジム、クリンバゾール、クリオジネート、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロエトカルブ、クロフェンセット、クロフェンセット−カリウム、クロフェンテジン、クロフィブリン酸、クロホップ、クロホップ−イソブチル、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロピラリド−メチル、クロピラリド−オラミン、クロピラリド−カリウム、クロピラリド−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、クロキントセット、クロキントセット−メキシル、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クロサンテル、クロチアニジン、クロトリマゾール、クロキシホナック、クロキシホナック−ナトリウム、ＣＭＡ、コドレルア、コロホネート（colophonate）、酢酸銅、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、炭酸銅、塩基性物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、ケイ酸銅、硫酸銅、銅亜鉛クロメート、クマクロール、クマフリル、クマホス、クマテトラリル、クミトエート、クモキシストロビン、ＣＰＭＣ、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン、クレゾール、クリミジン、クロタミトン、クロトキシホス、クルホメート、氷晶石、キュウルア、クフラネブ、クミルロン、クプロバム、酸化第一銅、クルクメノール、シアナミド、シアナトリン、シアナジン、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シアゾファミド、シブトリン、シクラフラミド、シクラニリド、シクレトリン、シクロエート、シクロヘキシミド
、シクロプラート、シクロプロトリン、シクロスルファムロン、シクロキサプリド（cycloxaprid）、シクロキシジム、シクルロン、シエノピラフェン、シフルフェナミド、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シハロトリン、シヘキサチン、シミアゾール、塩酸シミアゾール、シモキサニル、シオメトリニル、シペンダゾール、シペルメトリン、シペルコート、塩化シペルコート、シフェノトリン、シプラジン、シプラゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、シプロミッド、シプロスルファミド、シロマジン、シチオエート、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−カルシウム、ダラポン−マグネシウム、ダラポン−ナトリウム、ダミノジッド、ダヨウトング（dayoutong）、ダゾメット、ダゾメット−ナトリウム、ＤＢＣＰ、ｄ−樟脳、ＤＣＩＰ、ＤＣＰＴＡ、ＤＤＴ、デバカルブ、デカフェンチン、デカルボフラン、デヒドロ酢酸、デラクロール、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、デスメディファム、デスメトリン、ｄ−ファンシルクエビングジュズヒ（fanshiluquebingjuzhi）、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアレート、ジアミダホス、珪藻土、ダイアジノン、フタル酸ジブチル、コハク酸ジブチル、ジカンバ、ジカンバ−ジグリコールアミン、ジカンバ−ジメチルアンモニウム、ジカンバ−ジオールアミン、ジカンバ−イソプロピルアンモニウム、ジカンバ−メチル、ジカンバ−オラミン、ジカンバ−カリウム、ジカンバ−ナトリウム、ジカンバ−トロラミン、ジカプトン、ジクロベニル、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロラルウレア、ジクロルベンズロン、ジクロルフルレノール、ジクロルフルレノール−メチル、ジクロルメート、ジクロルミド、ジクロロフェン、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−ブトチル、ジクロルプロップ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−エチルアンモニウム、ジクロルプロップ−イソオクチル、ジクロルプロップ−メチル、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロルプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、ジクロルプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、ジクロルプロップ−カリウム、ジクロルプロップ−ナトリウム、ジクロルボス、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロメジン、ジクロメジン−ナトリウム、ジクロラン、ジクロスラム、ジコホル、ジクマロール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジシクロノン、ディルドリン、ジエノクロル、ジエタムコート、二塩化ジエタムコート、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジエトフェンカルブ、ジエトレート、ジエチルピロカーボネート、ジエチルトルアミド、ジフェナクム、ジフェノコナゾール、ジフェノペンテン、ジフェノペンテン−エチル、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジフェチアロン、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジ��ルメトリム、ジケグラック、ジケグラック−ナトリウム、ジロール、ジマチフ、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロン（dimetachlone）、ジメタン、ジメタカルブ（dimethacarb）、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチリモール、ジメトエート、ジメトモルフ、ジメトリン、ジメチルカベート、フタル酸ジメチル、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジメキサノ、ジミダゾン、ジモキシストロビン、ジネックス、ジネックス−ジクレキシン、ジングジュネズオ（dingjunezuo）、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジニトラミン、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−４、ジノカップ−６、ジノクトン、ジノフェネート、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、酢酸ジノセブ、ジノセブ−アンモニウム、ジノセブ−ジオールアミン、ジノセブ−ナトリウム、ジノセブ−トロラミン、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ダイファシノン、ダイファシノン−ナトリウム、ジフェナミド、ジフェニルスルホン、ジフェニルアミン、ジプロパリン、ジプロペトリン、ジピリチオン、ジクワット、二臭化ジクワット、ディスパールア、ジスル、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジスル−ナトリウム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチクロホス、ジチオエーテル、ジチオピル、ジウロン、ｄ−リモネン、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＮＯＣ−アンモニウム、ＤＮＯＣ−カリウム、ＤＮＯＣ−ナトリウム、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、安息香酸ドデモルフ、ドジシン、塩酸ドジシン、ドジシン−ナトリウム、ドジン、ドフェナピン、ドミニカルレ、ドラメクチン、ドラゾキソロン、ＤＳＭＡ、ドゥフリン、ＥＢＥＰ、ＥＢＰ、エクジステロン、エジフェンホス、エグリナジン、エグリナジン−エチル、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ＥＭＰＣ、エンペントリン、エンドスルファン、エンドタール、エンドタール−二アンモニウム、エンドタール−二カリウム、エンドタール−二ナトリウム、エンドチオン、エンドリン、エネストロブリン、ＥＰＮ、エポコレオン、エポフェノナン、エポキシコナゾール、エプリノメクチン、エプロナズ、ＥＰＴＣ、エルボン、エルゴカルシフェロール、エルルジキシアンカオアン（erlujixiancaoan）、エスデパレトリン、エスフェンバレレート、エスプロカルブ、エタセラシル、エタコナゾール、エタホス、エテム、エタボキサム、エタクロル（ethachlor）、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、エタプロクロル（ethaprochlor）、エテホン、エチジムロン、エチオフェンカルブ、エチオレート、エチオン、エチオジン、エチプロール、エチリモール、エトエート−メチル、エトフメセート、エトヘキサジオール、エトプロホス、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシキン、エトキシスルフロン、エチクロゼート、ギ酸エチル、エチルα−ナフタレンアセテート、エチル−ＤＤＤ、エチレン、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、エチリシン、エチル水銀２，３−ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀��塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリジアゾール、エトリムホス、オイゲノール、ＥＸＤ、ファモキサドン、ファンフル、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナミホス、フェナパニル、フェナリモル、フェナシュラム、フェナザフロル、フェナザキン、フェンブコナゾール、酸化フェンブタスズ、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロルホス、フェンクロリム、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェニトロチオン、フェンジュントング（fenjuntong）、フェノブカルブ、フェノプロップ、フェノプロップ−３−ブトキシプロピル、フェノプロップ−ブトメチル、フェノプロップ−ブトチル、フェノプロップ−ブチル、フェノプロップ−イソオクチル、フェノプロップ−メチル、フェノプロップ−カリウム、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキサニル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェノキシカルブ、フェンピクロニル、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、フェンピロキシメート、フェンリダゾン、フェンリダゾン−カリウム、フェンリダゾン−プロピル、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェンチアプロップ−エチル、フェンチオン、フェンチオン−エチル、フェンチン、フェンチンアセテート、フェンチンクロリド、フェンチンヒドロキシド、フェントラザミド、フェントリファニル、フェニュロン、フェニュロンＴＣＡ、フェンバレレート、ファーバム、フェリムゾン、硫酸鉄（ＩＩ）、フィプロニル、フランプロップ、フランプロップ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ、フランプロップ−メチル、フランプロップ−Ｍ−イソプロピル、フランプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロクマフェン、フロメトキン、フロニカミド、フロラスラム、フルアクリピリム、フルアジホップ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアジナム、フルアゾレート、フルアズロン、フルベンジアミド、フルベンジミン、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルジオキソニル、フルエネチル、フルエンスルホン、フルフェナセット、フルフェネリム、フルフェニカン、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルフィプロール（flufiprole）、フルメトリン、フルメトベル、フルメトラリン、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルモルフ、フルオメツロン、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルベンシド、フルオリダミド、フルオロアセトアミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルオロイミド、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパジン、フルプロパネート、フルプロパネート−ナトリウム、フルピラジフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルキンコナゾール、フルラゾール、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルレノール−メチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−ブトメチル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルスルファミド、フルルタモン、フルシラゾール、フルスルファミド、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルバリネート、フルキサピロキサド、フルキソフェニム、ホルペット、ホメサフェン、ホメサフェン−ナトリウム、ホノホス、フォラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホルムアルデヒド、ホルメタネート、塩酸ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、塩酸ホルムパラネート、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチアゼート、ホスチエタン、フロンタリン、フベリダゾール、フカオジング（fucaojing）、フカオミ（fucaomi）、フナイヘカオリング（funaihecaoling）、フフェンチオ尿素、フララン、フララキシル、フラメトリン、フラメトピル、フラチオカルブ、フルカルバニル、ファーコナゾール、ファーコナゾール−シス、フレスリン、フルフラール、フリラゾール、フルメシクロックス、フロファネート、フリロキシフェン、ガンマ−シハロトリン、ガンマ−ＨＣＨ、ゲニット（genit）、ジベレリン酸、ジベレリン、グリフトル、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリオジン、グリオキシム、グリホサート、グリホサート−二アンモニウム、グリホサート−ジメチルアンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、グリホサート−モノアンモニウム、グリホサート−カリウム、グリホサート−セスキナトリウム、グリホサート−トリメシウム、グリホシン、ゴシップルア、グランドルレ、グリセオフルビン、グアザチン、酢酸グアザチン、ハラクリネート、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、ハロサフェン
、
ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐ−エトチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハロキシホップ−ナトリウム、ＨＣＨ、ヘメル、ヘンパ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘプトパルギル、ヘテロホス、ヘキサクロロアセトン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキサフルムロン、ヘキサフルレート、ヘキサルア、ヘキサミド、ヘキサジノン、ヘキシルチオホス、ヘキシチアゾクス、ＨＨＤＮ、ホロスルフ、フアンカイウォ（huancaiwo）、フアングカオリング（huangcaoling）、フアンジュンズオ（huanjunzuo）、ヒドラメチルノン、ヒドラーガフェン、消石灰、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒメキサゾール、ヒキンカルブ、ＩＡＡ、ＩＢＡ、イカリジン、イマザリル、硝酸イマザリル、硫酸イマザリル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピック−アンモニウム、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマザキン−メチル、イマザキン−ナトリウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イミベンコナゾール、イミシアホス、イミダクロプリド、イミダクロチズ、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩、イミプロトリン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドキサカルブ、イネジン、ヨードボニル、ヨードカルブ、ヨードメタン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）、イオフェンスルフロン（iofensulfuron）−ナトリウム、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−リチウム、アイオキシニル−ナトリウム、イパジン、イプコナゾール、イプフェンカルバゾン、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イプリミダム、イプスジエノール、イプセノール、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルバミド、イソカルボホス、イソシル、イソドリン、イソフェンホス、イソフェンホス−メチル、イソラン、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロカルブ、イソプロパリン、イソプロチオラン、イソプロツロン、イソピラザム、イソピリモール、イソチオエート、イソチアニル、イソウロン、イソバレジオン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサジフェン、イソキサジフェン−エチル、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、イソキサチオン、イベルメクチン、イゾパンホス（izopamfos）、ジャポニルア、ジャポトリンス（japothrins）、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジャスモン酸、ジアフアングコングゾング（jiahuangchongzong）、ジアジゼングキシアオリン（jiajizengxiaolin）、ジアキシアングジュンズヒ（jiaxiangjunzhi）、ジエカオワン（jiecaowan）、ジエカオキシ（jiecaoxi）、ジョードフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、カデトリン、カルブチレート、カレタザン、カレタザン−カ���ウム、カスガマイシン、塩酸カスガマイシン、ケジュンリン（kejunlin）、ケレバン、ケトスピラドックス、ケトスピラドックス−カリウム、キネチン、キノプレン、クレソキシム−メチル、クイカオキシ（kuicaoxi）、ラクトフェン、ラムダ−シハロトリン、ラチルア（latilure）、ヒ酸鉛、レナシル、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リネアチン、リニュロン、リリムホス、リトルア、ループルア、ルフェヌロン、ルブジングジュンズヒ（lvdingjunzhi）、ルブキシアンカオリン（lvxiancaolin）、リチダチオン、ＭＡＡ、マラチオン、マレイン酸ヒドラジド、マロノベン、マルトデキストリン、ＭＡＭＡ、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マトリン、マジドックス、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル、ＭＣＰＡ−ブチル、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−ジオールアミン、ＭＣＰＡ−エチル、ＭＣＰＡ−イソブチル、ＭＣＰＡ−イソオクチル、ＭＣＰＡ−イソプロピル、ＭＣＰＡ−メチル、ＭＣＰＡ−オラミン、ＭＣＰＡ−カリウム、ＭＣＰＡ−ナトリウム、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＡ−トロラミン、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−エチル、ＭＣＰＢ−メチル、ＭＣＰＢ−ナトリウム、メベニル、メカルバム、メカルビンジド、メカルホン、メコプロップ、メコプロップ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−ジオールアミン、メコプロップ−エタジル（ethadyl）、メコプロップ−イソオクチル、メコプロップ−メチル、メコプロップ−Ｐ、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−イソブチル、メコプロップ−カリウム、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−トロラミン、メジメホルム（medimeform）、メジノテルブ、酢酸メジノテルブ、メドルア、メフェナセット、メフェンピル、メフェンピル−ジエチル、メフルイジド、メフルイジド−ジオールアミン、メフルイジド−カリウム、メガトモ酸、メナゾン、メパニピリム、メペルフルトリン、メフェネート、メホスホラン、メピコート、メピコートクロリド、メピコートペンタボレート、メプロニル、メプチルジノカップ、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メルホス、メソプラジン、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、メタアルデヒド、カーバム、カーバム−アンモニウム、メタミホップ、メタミトロン、カーバム−カリウム、カーバム−ナトリウム、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタゾキソロン、メトコナゾール、メテパ、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタクリホス、メタルプロパリン、メタミドホス、メタスルホカルブ、メタゾール、メトフロキサム、メチダチオン、メチオベンカルブ、メチオカルブ、メチオピリスルフロン（methiopyrisulfuron）、メチオテパ、メチオゾリン、メチウロン、メトクロトホス、メトメトン、メソミル、メトプレン、メトプロトリン、メトキン−ブチル、メトトリン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトキシフェノン、メチルアホレート、臭化メチル、メチルオイゲノール、ヨウ化メチ��、イソチオシアン酸メチル、メチルアセトホス（methylacetophos）、メチルクロロホルム、メチルダイムロン、塩化メチレン、安息香酸メチル水銀、メチル水銀ジシアンジアミド、メチル水銀ペンタクロロフェノキシド、メチルネオデカナミド、メチラム、メトベンズロン、メトブロムロン、メトフルトリン、メトラクロール、メトルカルブ、メトミノストロビン、メトスラム、メトキサジアゾン、メトキスロン、メトラフェノン、メトリブジン、メトスルホバックス、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、メビンホス、メキサカルベート、ミエシュアン（mieshuan）、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミルネブ、ミパホックス、ミレックス、ＭＮＡＦ、モグクン（moguchun）、モリネート、モロスルタップ（molosultap）、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸、モノクロトホス、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、モニュロンＴＣＡ、モルファムコート、二塩化モルファムコート、モロキシジン、塩酸モロキシジン、モルホチオン、モルジド、モキシデクチン、ＭＳＭＡ、ムスカルア、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ−（エチル水銀）−ｐ−トルエンスルホンアニリド、ナーバム、ナフタロホス、ナレド、ナフタレン、ナフタレンアセトアミド、ナフタル酸無水物、ナフトキシ酢酸、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ナプタラム−ナトリウム、ナタマイシン、ネブロン、ニクロサミド、ニクロサミド−オラミン、ニコスルフロン、ニコチン、ニフルリジド、ニピラクロフェン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトラリン、ニトラピリン、ニトリラカルブ、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ノルボルミド、ノルフルラゾン、ノルニコチン、ノルロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクタクロロジプロピルエーテル、オクチリノン、オフラセ、オメトエート、オルベンカルブ、オルフラルア、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリクタルア（oryctalure）、オリサストロビン、オリザリン、オストール、オストラモン（ostramone）、オキサベトリニル、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジキシル、オキサメート、オキサミル、オキサピラゾン、オキサピラゾン−ジモールアミン（dimolamine）、オキサピラゾン−ナトリウム、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシン−銅、オキソリニック酸、オキスポコナゾール、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシジメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、オキシフルオルフェン、オキシマトリン、オキシテトラサイクリン、塩酸オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、パイコングジング（paichongding）、パラ−ジクロロベンゼン、パラフルロン、パラコート、二塩化パラコート、パラコートジメチルサルフェート（dimetilsulfate）、パラチオン、パラチオン−メチル、パリノール、ペブレート、ペフラゾエート、ペラルゴン酸、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンディメタリン、ペンフルフェン、ペンフルロン、ペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール、ペンチオピラド、ペントメトリン（pentmethrin）、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペルメトリン、ペトキサミド、フェナマクリル、酸化フェナジン、フェニソファム、フェンカプトン、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、フェノベンズロン、フェノトリン、フェンプロキシド（phenproxide）、フェントエート、尿素フェニル水銀、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、ホレート、ホサセチム、ホサロン、ホスジフェン、ホスホラン、ホスホラン−メチル、ホスグリシン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドン、ホスフィン、ホスホカルブ、リン、ホスチン、ホキシム、ホキシム−メチル、フタリド、ピクロラム、ピクロラム−２−エチルヘキシル、ピクロラム−イソオクチル、ピクロラム−メチル、ピクロラム−オラミン、ピクロラム−カリウム、ピクロラム−トリエチルアンモニウム、ピクロラム−トリス（２−ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ピコリナフェン、ピコキシストロビン、ピンドン、ピンドン−ナトリウム、ピノキサデン、ピペラリン、ピペロニルブトキシド、ピペロニルシクロネン、ピペロホス、ピプロクタニル、臭化ピプロクタニル、ピプロタール、ピリメタホス、ピリミカーブ、ピリミオキシホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリフェネート、ポリカルバメート、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリオキソリム−亜鉛、ポリチアラン（polythialan）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、ジベレリン酸カリウム、ナフテン酸カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、α−ナフタレン酢酸カリウム、ｐｐ’−ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プレチラクロール、プリミドホス、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロクロラズ、プロクロラズ−マンガン、プロクロノール、プロシアジン、プロシミドン、プロジアミン、プロフェノホス、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロフルトリン、プロホキシジム、プログリナジン、プログリナジン−エチル、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロマシル、プロメカルブ、プロメトン、プロメトリン、プロムリット、プロパクロール、プロパミジン、二塩酸プロパミジン、プ
ロパモカルブ、塩酸
プロパモカルブ、プロパニル、プロパホス、プロパキザホップ、プロパルギット、プロパルトリン、プロパジン、プロペタンホス、プロファム、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピソクロール、プロポキスル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピルイソメ、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロキナジド、プロスレル（prosuler）、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロチダチオン、プロチオカルブ、塩酸プロチオカルブ、プロチオコナゾール、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、プロキサン、プロキサン−ナトリウム、プリナクロール、ピダノン、ピメトロジン、ピラカルボリド、ピラクロホス、ピラクロニル、ピラクロストロビン、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラフルプロール、ピラマット、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾホス、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾチオン、ピラゾキシフェン、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピレトリン、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンカルブ、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダベン、ピリダフォル、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリデート、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリフルキナゾン、ピリフタリド、ピリメタニル、ピリミジフェン、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリミテート、ピリニュロン、ピリオフェノン、ピリプロール、ピリプロパノール（pyripropanol）、ピリプロキシフェン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロラン、ピロキロン、ピロキサスルホン、ピロキススラム、ピロキシクロル、ピロキシフル、カシア、キナセトール、硫酸キナセトール、キナルホス、キナルホス−メチル、キナザミド、キンクロラック、キンコナゾール、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キノチオン、キノキシフェン、キンチオホス、キントゼン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、クウェンジ（quwenzhi）、クイングジング（quyingding）、ラベンザゾール、ラフォキサニド、レベミド、レスメトリン、ロデタニル、ロドジャポニン−ＩＩＩ、リバビリン、リムスルフロン、ロテノン、リアニア、サフルフェナシル、サイジュンマオ（saijunmao）、サイセントング（saisentong）、サリチルアニリド、サンギナリン、サントニン、シュラーダン、シリロシド、セブチラジン、セクブメトン、セダキサン、セラメクチン、セミアミトラズ、塩化セミアミトラズ、セサメックス、セサモリン、セトキシジム、シュアングジアアンカオリン（shuangjiaancaolin）、シデュロン、シグルール、シラフルオフェン、シラトラン、シリカゲル、シルチオファム、シマジン、シメコナゾール、シメトン、シメトリン、シントフェン、ＳＭＡ、Ｓ−メトラクロール、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、フルオロ酢酸ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム、ナフテン酸ナトリウム、ナトリウムオルトフェニルフェノキシド、ナトリウムペンタクロロフェノキシ���、多硫化ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ナトリウムα−ナフタレンアセテート、ソファミド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロキサミン、ストレプトマイシン、セスキ硫酸ストレプトマイシン、ストリキニーネ、スルカトール、スルコフロン、スルコフロン−ナトリウム、スルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルフィラム、スルフルラミド、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、スルホテップ、スルホキサフロル、スルホキシド、スルホキシム、硫黄、硫酸、フッ化スルフリル、スルグリカピン、スルプロホス、スルトロペン、スウェップ、ｔａｕ−フルバリネート、タブロン（tavron）、タジムカルブ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−アンモニウム、ＴＣＡ−カルシウム、ＴＣＡ−エタジル（ethadyl）、ＴＣＡ−マグネシウム、ＴＣＡ−ナトリウム、ＴＤＥ、テブコナゾール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブフロキン、テブピリムホス、テブタム、テブチウロン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テフルベンズロン、テフルトリン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テメホス、テパ、ＴＥＰＰ、テプラロキシジム、テラレスリン、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブホス、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトシクラシス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホス、テトラコナゾール、テトラジホン、テトラフルロン、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、テトラミン、テトラナクチン、テトラスル、硫酸タリウム、テニルクロール、シータ−シペルメトリン、チアベンダゾール、チアクロプリド、チアジフルオール、チアメトキサム、チアプロニル、チアザフルロン、チアゾピル、チクロホス、チシオフェン、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チフルザミド、チオベンカルブ、チオカルボキシム、チオクロルフェンフィム、チオシクラム、塩酸チオシクラム、シュウ酸チオシクラム、チオジアゾール−銅、チオジカルブ、チオファノックス、チオフルオキシメート（thiofluoximate）、チオヘンパ、チオメルサール、チオメトン、チオナジン、チオファネート、チオファネート−メチル、チオキノックス、チオセミカルバジド、チオスルタップ、チオスルタップ−二アンモニウム、チオスルタップ−二ナトリウム、チオスルタップ−一ナトリウム、チオテパ、チウラム、ツリンギエンシン、チアジニル、チアオジエアン（tiaojiean）、チオカルバジル、チオクロリム、チオキシミド、チルパート、トルクロホス−メチル、トルフェンピラド、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トプラメゾン、トラルコキシジム、トラロシトリン、トラロメトリン、トラロピリル、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トレタミン、トリアコンタノール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアファモン、トリアレート、トリアミホス、トリアペンテノール、トリアラテン、トリアリモール、トリアスルフロン、トリアザメート、トリアズブチル、トリアジフラム、トリアゾホス、トリアゾキシド、トリベニュロン、トリベニュロン−メチル、トリブホス、酸化トリ��チルスズ、トリカンバ、トリクラミド、トリクロルホン、トリクロルメタホス−３、トリクロロナート、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−エチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリジファン、トリエタジン、トリフェンモルフ、トリフェノホス、トリフロキシストロビン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルミゾール、トリフルムロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリホップ、トリホップ−メチル、トリホプシム、トリホリン、トリヒドロキシトリアジン、トリメドルア、トリメタカルブ、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリプレン、トリプロピンダン、トリプトリド、トリタック、トリチコナゾール、トリトスルフロン、トランク−カル（trunc-call）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ウルバシド（urbacide）、ウレデパ、バレレート、バリダマイシン、バリフェナレート、バロン、バミドチオン、バンガード（vangard）、バニリプロール、バーナレート、ビンクロゾリン、ワルファリン、ワルファリン−カリウム、ワルファリン−ナトリウム、キシアオコングリウリン（xiaochongliulin）、キシンジュナン（xinjunan）、キシウォジュナン（xiwojunan）、ＸＭＣ、キシラクロル、キシレノール、キシリルカルブ、イシジング（yishijing）、ザリラミド、ゼアチン、ゼングキシアオアン（zengxiaoan）、ゼータ−シペルメトリン、ナフテン酸亜鉛、リン化亜鉛、亜鉛チアゾール、ジネブ、ジラム、ゾラプロホス、ゾキサミド、ズオミフアングロング（zuomihuanglong）、α−クロロヒドリン、α−エクジソン、α−ムルチストリアチン、およびα−ナフタレン酢酸から選択される１種または複数の化合物をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４３〕農業的に許容される担体をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４４〕上記分子が殺有害生物剤として許容される酸付加塩の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４５〕上記分子が塩誘導体の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４６〕上記分子が水和物の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４７〕上記分子がエステル誘導体の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４８〕上記分子が結晶多形体の形態である、上記〔１〕に記載の組成物。
〔４９〕上記分子が１Ｈの代わりに２Ｈを有する、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５０〕上記分子が１２Ｃの代わりに１４Ｃを有する、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５１〕バイオ殺有害生物剤をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５２〕以下の化合物：
（ａ）３−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
（ｂ）３−（４’−クロロ−２，４−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４，５］デカ−３−エン−２−オン；
（ｃ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］メチルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｄ）４−［［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］シクロプロピルアミノ］−２（５Ｈ）−フラノン；
（ｅ）３−クロロ−Ｎ２−［（１Ｓ）−１−メチル−２−（メチルスルホニル）エチル］−Ｎ１−［２−メチル−４−［１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル］フェニル］−１，２−ベンゼンジカルボキサミド；
（ｆ）２−シアノ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｇ）２−シアノ−Ｎ−エチル−３−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｈ）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ−エチル−４−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド；
（ｉ）２−シアノ−３−フルオロメトキシ−Ｎ−エチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｊ）２−シアノ−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド；
（ｋ）２−シアノ−Ｎ−エチル−６−フルオロ−３−メトキシ−Ｎ−メチル−ベンゼンスルホンアミド；
（１）２−シアノ−３−ジフルオロメトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホン−アミド；
（ｍ）３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［２−（３，３−ジメチルブチル）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
（ｎ）Ｎ−エチル−２，２−ジメチルプロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン；
（ｏ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパン−カルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾンニコチン；
（ｐ）Ｏ−｛（Ｅ−）−［２−（４−クロロ−フェニル）−２−シアノ−１−（２−トリフルオロメチルフェニル）−ビニル］｝Ｓ−メチルチオカルボネート；
（ｑ）（Ｅ）−Ｎ１−［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルメチル）］−Ｎ２−シアノ−Ｎ１−メチルアセトアミジン；
（ｒ）１−（６−クロロピリジン−３−イルメチル）−７−メチル−８−ニトロ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５−オール；
（ｓ）４−［４−クロロフェニル−（２−ブチリジン−ヒドラゾノ）メチル）］フェニルメシレート；および
（ｔ）Ｎ−エチル−２，２−ジクロロ−１−メチルシクロプロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン
の１種または複数をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５３〕以下の作用様式：アセチルコリンエステラーゼ阻害剤；ナトリウムチャネルモジュレーター；キチン生合成阻害剤；ＧＡＢＡおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアンタゴニスト；ＧＡＢＡおよびグルタメート依存性塩化物チャネルアゴニスト；アセチルコリン受容体アゴニスト；アセチルコリン受容体アンタゴニスト；ＭＥＴ  Ｉ阻害剤；Ｍｇ刺激ＡＴＰａｓｅ阻害剤；ニコチン性アセチルコリン受容体；中腸膜撹乱物質；酸化的リン酸化撹乱物質およびリアノジン受容体（ＲｙＲ）の１種または複数を有する化合物をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５４〕種子をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５５〕１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝子的に修飾された種子をさらに含む、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５６〕カプセルの内部にカプセル化されるか、または表面上に置かれる、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５７〕約１００〜９００ナノメートルまたは約１０〜９００ミクロンの直径を有するカプセルの内部にカプセル化されるか、または表面上に置かれる、上記〔１〕に記載の組成物。
〔５８〕上記〔１〕に記載の組成物を、有害生物を防除するための領域に、こうした有害生物を防除するのに充分な量で適用することを含むプロセス。
〔５９〕上記有害生物がカブトムシ、ハサミムシ、ゴキブリ、ハエ、アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ、アリ、スズメバチ、シロアリ、ガ、チョウ、シラミ、バッタ、イナゴ、コオロギ、ノミ、アザミウマ、シミ、ダニ、マダニ、線虫およびコムカデから選択される、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６０〕上記有害生物が線形動物門（Phyla Nematoda）または節足動物門（Arthropoda）由来である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６１〕上記有害生物が鋏角亜門（Subphyla Chelicerata）、多足亜門（Myriapoda）、または六脚亜門（Hexapoda）由来である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６２〕上記有害生物がクモ綱（Arachnida）、コムカデ綱（Symphyla）、または昆虫綱（Insecta）由来である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６３〕上記有害生物が裸尾目（Order Anoplura）、鞘翅目（Order Coleoptera）、革翅目（Order Dermaptera）、ゴキブリ目（Order Blattaria）、双翅目（Order Diptera）、半翅目（Order Hemiptera）、膜翅目（Order Hymenoptera）、等翅目（Order Isoptera）、鱗翅目（Order Lepidoptera）、ハジラミ目（Order Mallophaga）、直翅目（Order Orthoptera）、ノミ目（Order Siphonaptera）、総翅目（Order Thysanoptera）、シミ目（Order Thysanura）、ダニ目（Order Acarina）、またはコムカデ目（Order Symphyla）由来である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６４〕上記有害生物がＢＡＷ、ＣＥＷまたはＧＰＡである、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６５〕上記量が１ヘクタール当たり約０．０１グラムから１ヘクタール当たり約５０００グラムである、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６６〕上記量が１ヘクタール当たり約０．１グラムから１ヘクタール当たり約５００グラムである、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６７〕上記量が１ヘクタール当たり約１グラムから１ヘクタール当たり約５０グラムである、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６８〕上記領域が、リンゴ、トウモロコシ、綿、大豆、セイヨウアブラナ、小麦、イネ、ソルガム、大麦、カラス麦、ジャガイモ、オレンジ、アルファルファ、レタス、イチゴ、トマト、コショウ、アブラナ、セイヨウナシ、タバコ、アーモンド、サトウダイコンもしくはマメが成長している領域、またはそれらの種子がまかれる予定の領域である、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔６９〕１種または複数の特殊化された形質を発現するように遺伝子的に修飾された遺伝子修飾植物に上記組成物を適用することをさらに含む、上記〔５８〕に記載のプロセス。
〔７０〕上記組成物が硫酸アンモニウムをさらに含む、上記〔１〕に記載のプロセス。
〔７１〕内部寄生性生物、外部寄生生物、または両方を防除するため、上記〔１〕に記載の組成物を非ヒト動物に経口的に投与すること、または局所的に適用することを含むプロセス。
〔７２〕有害生物活性が低い場合、一度に植物の健康、収量、活力、品質または耐性を増強するため、上記〔１〕に記載の組成物を植物に適用することを含むプロセス。

【００２８】
この文献は、以下の式（「式１」）を有する分子を開示する。
【化２】
0006121410.tif 000006
［式中、
（ａ）Ｒ１は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｂ）Ｒ２は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｃ）Ｒ３は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｄ）Ｒ４は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｅ）Ｒ５は、
（１）Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、
（２）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（３）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、
（４）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ならびに
（５）ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ
から選択され、
（ｆ）Ｒ６は、（Ｃ１〜Ｃ８）ハロアルキルであり、
（ｇ）Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｈ）Ｒ８は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＯＲ１４、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｉ）Ｒ９は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ＯＲ１４、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択され、
（ｊ）Ｒ１０は、
（１）（ｕ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、ＮＲ１４Ｒ１５、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、ＣＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）（＝ＮＯＨ）、（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ＝Ｏ）ＯＨ、ヘテロシクリル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ８）アルキニル、
（２）ＯＨ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５から選択される１個または複数の置換基を有する、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ならびに
（３）（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５）から選択される１個または複数の置換基を有する、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から選択され、
（ｋ）Ｒ１１は、（ｕ）、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（置換ヘテロシクリル）、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｓ）ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｓ）（置換ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１１ｂ）、Ｎ（１１ａ）（１１ｄ）、ＯＮ（１１ｃ）（１１ｄ）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｎ（Ｒ１５））（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）（ヘテロシクリル）、Ｂ（ＯＨ）２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１１ａ）（Ｃ（＝Ｘ１１）ＯＲ１４）、置換または非置換のヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）（Ｒ１５）
から選択され、
（１）ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、アリール、置換アリール、ヘテロシクリル、置換ヘテロシクリルから選択される１個または複数の置換基を有し、ここで各前記置換アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２、（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（２）ここで、各前記置換ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ＮＲ１４Ｒ１５、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（３）ここで、Ｒ１１ａは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、および（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｒ１４、Ｃ（Ｘ１１）Ｒ１４、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＲ１４から選択され、
（４）ここで、Ｒ１１ｂは、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＳ（Ｏ）２（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｏ−ヘテロシクリル、Ｏ−置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１１ｄ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１１ｃ）（Ｒ１１ｄ）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｒ１１ｄ）アリール、置換アリール（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）の１種または複数である）から選択され、
（５）ここで、Ｘ１１は、ＯまたはＳであり、
（６）ここで、Ｒ１１ｃは、Ｈから選択され、
（７）ここで、Ｒ１１ｄは、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル（ここで、前記置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソの１種または複数である）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル）、Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）から選択され、
（８）ここで、任意選択により、Ｒ１１ｃおよびＲ１１ｄはＮと一緒に、５員、６員、７員または８員の環を形成し、これは、任意選択により、環においてＯ、ＮまたはＳから選択される１個、２個または３個の追加のヘテロ原子をさらに含有することができ、
（ｌ）Ｒ１２は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびシクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキルから選択され、
（ｍ）Ｒ１３は、（ｖ）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシから選択され、
（ｎ）各Ｒ１４は、
Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｏ）各Ｒ１５は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル、置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルＳ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、ヘテロシクリル、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、およびオキソ（ここで、前記アルキル、アルコキシおよびヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、およびＮＯ２の１種または複数でさらに置換され得る）から選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｐ）各Ｒ１６は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｑ）各Ｒ１７は、Ｈ、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、置換−ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、シクロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、アリール、置換−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、ヘテロシクリル、置換−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル
から独立して選択され、
ここで、各前記置換（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）は、ＣＮおよびＮＯ２から選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−アリールは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
ここで、各前記置換−ヘテロシクリルは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルコキシ、Ｓ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル、Ｓ（ハロ（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｎ（（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）２（ここで、各（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルは独立して選択される）、およびオキソから選択される１個または複数の置換基を有し、
（ｒ）Ｘ１は、ＮおよびＣＲ１２から選択され、
（ｓ）Ｘ２は、Ｎ、ＣＲ９、およびＣＲ１３から選択され、
（ｔ）Ｘ３は、ＮおよびＣＲ９から選択され、
（ｕ）Ｒ１０およびＲ１１は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、５員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも１つの置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、オキソ、Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＮ（Ｒ１４）（Ｒ１４）、（Ｃ１〜Ｃ８）アルキルＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）Ｒ（１５）から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択され、ならびに
（ｖ）Ｒ１２およびＲ１３は一緒に、Ｃ、Ｎ、ＯおよびＳから選択される３個から４個の原子を含有する連結を形成し、ここで、前記連結が前記環に戻って接続することで、５員から６員の飽和または不飽和の環式環を形成し、ここで、前記連結は少なくとも１つの置換基Ｘ４を有し、ここで、Ｘ４は、Ｒ１４、Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１４）、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１４））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））、Ｎ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（（Ｃ１〜Ｃ８）アルケニル））から選択され、ここで、各Ｒ１４は独立して選択される。］
【００２９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ３は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ４は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ５は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ２、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００３４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１、Ｒ３およびＲ５はＨである。
【００３５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮおよびＮＯ２から選択され、Ｒ１およびＲ５はＨである。
【００３６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はＦおよびＣｌから独立して選択され、Ｒ１およびＲ５はＨである。
【００３７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１はＣｌおよびＨから選択される。
【００３８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ２はＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される。
【００３９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ３はＯＣＨ３、ＣＨ３、Ｆ、ＣｌまたはＨから選択される。
【００４０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ４はＣＦ３、ＣＨ３、Ｃｌ、ＦおよびＨから選択される。
【００４１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ５はＦ、ＣｌおよびＨから選択される。
【００４２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ６は以下−ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキルの１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００４３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ６はトリフルオロメチルである。
【００４４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ７は以下−Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩの１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００４５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ７はＨ、ＯＣＨ３およびＯＨから選択される。
【００４６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ８は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、およびハロ（Ｃ８）アルキル。
【００４７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ８はＣＨ３およびＨから選択される。
【００４８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ９は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００４９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メトキシ、エトキシ、（Ｃ３）アルコキシ、（Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ５）アルコキシ、（Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ７）アルコキシ、（Ｃ８）アルコキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、ハロ（Ｃ８）アルコキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシル。
【００５０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は以下−Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３およびＣＦ３の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００５１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０は、Ｂｒ、Ｃ（＝ＮＯＨ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ３、Ｃｌ、ＣＮ、Ｆ、Ｈ、ＮＨ２、ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ＮＨＣＨ３、ＮＯ２、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、およびピリジルから選択される。
【００５２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は以下−Ｃ（＝Ｏ）（置換−（Ｃ１〜Ｃ８）アルキル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）、Ｃ（＝Ｏ）ヘテロシクリル、およびＣ（＝Ｏ）（置換−ヘテロシクリル）の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００５３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１はＣ（＝Ｏ）モルホリニルである。
【００５４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２（クロロピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ピリジル）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨＣＨ２）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ（クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）ＯＣＨ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジル）、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、Ｎ（Ｈ）Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３、ＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、およびＯＮ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３の任意の組合せから選択することができる。
【００５５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１１は、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル、１，２，４−トリアゾリル−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、１，２，−メチルトリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル−Ｎ（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）２、１，２，４−トリアゾリルＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、１，２，４−トリアゾリルＮＨ２、１，２，４−トリアゾリル−ＮＯ２、１，２，４−トリアゾリルＳ（Ｏ）２ＣＨ３、１，２，４−トリアゾリルＳＣＨ３、Ｃ（＝Ｏ）（モルホリニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ（ＣＨ３）クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ベンゾチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（シクロプロピル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）２））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド））Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−メチルイミダゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−シクロプロピルオキサジアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−フルオロフェニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−トリフルオロメチルピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＮＯ２）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリジニル−ＯＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピリミジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロフラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロチアゾリル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（ＣＨ３）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（フルオロフェニル））、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＯＣＨ２−クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−ＣＨ２ＣＮ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣ（＝Ｏ）ＣＨ３）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニルＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピペリジニル−オキセタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（クロロピリジニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−テトラヒドロピラニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−ジオキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（チエタニル−オキシド）、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−ピラジニル）、Ｃ（＝Ｏ）ピロリジニル−オキソ、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３））、Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２−ピリジニル）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ２−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）モルホリニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ピリジニル））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−クロロフェニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−ピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）−クロロピリジニル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）シクロプロピル）、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｓ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＨ３））、ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ピリジニル）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、Ｎ（Ｈ）（Ｎ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）、ＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３）、およびＯＮ（Ｈ）（Ｃ（＝Ｏ）シクロプロピル）の任意の組合せから選択することができる。
【００５６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００５７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２はＣＨ３およびＨから選択される。
【００５８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１３は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、ハロメトキシ、ハロエトキシ、ハロ（Ｃ３）アルコキシ、ハロ（Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ５）アルコキシ、ハロ（Ｃ６）アルコキシ、ハロ（Ｃ７）アルコキシ、およびハロ（Ｃ８）アルコキシ。
【００５９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１３はＣＨ３、ＣｌおよびＨから選択される。
【００６０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１２−Ｒ１３がＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ含有ヒドロカルビル連結である。
【００６１】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１４は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ４）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ７）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）。
【００６２】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１４は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ２−フラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）。
【００６３】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１５は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、メチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、エチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ３）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ４）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ５）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ６）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、（Ｃ７）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）、および（Ｃ８）アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１６）（Ｒ１７）。
【００６４】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１５は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２−ハロピリジル、オキソ−ピロリジニル、ハロフェニル、チエタニル、ＣＨ２−フェニル、ＣＨ２−ピリジル、チエタニル−ジオキシド、ＣＨ２−ハロチアゾリル、Ｃ（（ＣＨ３）２）−ピリジル、Ｎ（Ｈ）（ハロフェニル）、ＣＨ２−ピリミジニル、ＣＨ２−テトラヒドロフラニル、ＣＨ２−フラニル、Ｏ−ＣＨ２−ハロピリジル、およびＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（ＣＨ２ＣＦ３）。
【００６５】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１６は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）。
【００６６】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１６は、以下−Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００６７】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１７は、以下の１種または複数の任意の組合せから選択することができる。Ｈ、メチル、エチル、（Ｃ３）アルキル、（Ｃ４）アルキル、（Ｃ５）アルキル、（Ｃ６）アルキル、（Ｃ７）アルキル、（Ｃ８）アルキル、ハロメチル、ハロエチル、ハロ（Ｃ３）アルキル、ハロ（Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ５）アルキル、ハロ（Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ７）アルキル、ハロ（Ｃ８）アルキル、メチル−アリール、エチル−アリール、（Ｃ３）アルキル−アリール、（Ｃ４）アルキル−アリール、（Ｃ５）アルキル−アリール、（Ｃ６）アルキル−アリール、（Ｃ７）アルキル−アリール、（Ｃ８）アルキル−アリール、メチル−（置換−アリール）、エチル−（置換−アリール）、（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−メチル−アリール、Ｏ−エチル−アリール、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−アリール、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−アリール、Ｏ−メチル−（置換−アリール）、Ｏ−エチル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−アリール）、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−（置換−アリール）、メチル−ヘテロシクリル、エチル−ヘテロシクリル、（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、メチル−（置換−ヘテロシクリル）、エチル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−メチル−ヘテロシクリル、Ｏ−エチル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−（Ｃ８）アルキル−ヘテロシクリル、Ｏ−メチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−エチル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ３）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ４）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ５）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ６）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、Ｏ−（Ｃ７）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）、およびＯ−（Ｃ８）アルキル−（置換−ヘテロシクリル）。
【００６８】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１７は、以下−Ｈ、ＣＨ２ＣＦ３、シクロプロピル、チエタニル、チエタニルジオキシドおよびハロフェニルの１種または複数の任意の組合せから選択することができる。
【００６９】
本発明の別の実施形態において、Ｘ１はＣＲ１２であり、Ｘ２はＣＲ１３であり、Ｘ３はＣＲ９である。
【００７０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１０およびＲ１１ガス連結を形成する場合、前記連結は（ａ）〜（ｌ）から選択される。
【００７１】
【化３】
0006121410.tif 000007
［式中、「＊」は前記環に戻る付着を表示する、（構造はこの方法で描かれているが、それらは下から上に反転することができ、それによって構造が１８０度回転することに留意されたい）（炭素原子のための水素は暗示されており、示されてはいないことに留意されたい）］
【００７２】
本発明の別の実施形態において、ヘテロシクリルは、環状構造において好ましくは約６個から１０個の原子、より好ましくは６個から８個の原子を有する。
【００７３】
式１の分子は、一般に、約１００ダルトンから約１２００ダルトンの分子質量を有する。しかしながら、分子質量が約１２０ダルトンから約９００ダルトンであるならば一般に好ましく、分子質量が約１４０ダルトンから約６００ダルトンであるならばまたさらに一般に好ましい。
【発明を実施するための形態】
【００７４】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式ＩＶのベンジルアルコールは、２つの方法で合成することができる。スキームＩのステップａに開示されている１つの方法は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６が前に開示されている通りである式ＩＩのケトンを、水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４）などの還元剤で水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ）などの塩基性条件下にてメチルアルコール（ＣＨ３ＯＨ）などの極性プロトン性溶媒中において０℃で処理することによる。別法として、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ７が前に開示されている通りである式ＩＩＩのアルデヒドは、トリフルオロトリメチルシランと、触媒的量のフッ化テトラブチルアンモニウムの存在下にてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などの極性非プロトン性溶媒中において、スキームＩのステップｂにおける通りに反応させる。式ＩＶの化合物は、スキームＩのステップｃにおける通り、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）などの非反応性溶媒中において還流温度でＮ−ブロモスクシンイミドおよび亜リン酸トリエチルなどのハロゲン化試薬と反応させることでＹ＝Ｂｒを提供するか、または、トルエンなどの炭化水素溶媒中において還流温度で塩化チオニルおよびピリジンなどのハロゲン化試薬と反応させることでＹ＝Ｃｌを提供することによって、ＹがＢｒ、ＣｌまたはＩから選択され、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物に転化することができる。
【００７５】
【化４】
0006121410.tif 000008
【００７６】
スチレンカップリングパートナーの形成は、スキームＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶにおける通りに達成することができる。
【００７７】
スキームＩＩにおいて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩのビニル安息香酸は、２つのステップにおいて、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＸが前に開示されている通りである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドに変換することができる。スキームＩＩのステップｄにおける通り、式ＶＩの安息香酸は、塩化オキサリルを用いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の触媒的量の存在下でＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において処理されることで酸塩化物を形成し、これは引き続いて、トリエチルアミンなどの塩基の存在下でＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、スキームＩＩのステップｅにおける通り、Ｒ１４およびＲ１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドを提供する。
【００７８】
【化５】
0006121410.tif 000009
【００７９】
スキームＩＩＩおよびＩＶにおいて、Ｒ１８がＢｒまたはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、Ｒ１８がＢｒまたはＩであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ１または式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルに変換することができる。スキームＩＩＩのステップｆにおいて、Ｒ１８がＢｒである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、ｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）などの塩基およびＤＭＦを用いてＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において約−７８℃の温度で処理される。結果として得られるホルミル安息香酸は、エチルアルコール（ＥｔＯＨ）などのアルコールの存在下にて、ステップｇにおける通り、硫酸（Ｈ２ＳＯ４）などの酸と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＩＸのホルミル安息香酸エチルエステルを提供する。式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルは、式ＩＸの化合物と、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）などの塩基およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミドとを、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中において周囲温度で反応させることを介して、スキームＩＩＩのステップｈにおける通りに入手される。
【００８０】
【化６】
0006121410.tif 000010
【００８１】
スキームＩＶのステップｉにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩＩのハロ安息香酸は、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートを用いてトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ）などの塩基および触媒的量の４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）の存在下でＴＨＦなどの極性非プロトン性溶媒中において周囲温度で処理される。結果として得られる安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、テトラキス（トリフェニルホスピン（triphenylphospine））パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）などのパラジウム触媒、およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下でトルエンなどの非反応性溶媒中において還流温度で、ステップｊにおける通りに、ビニルボロン酸無水物ピリジン複合体と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルを提供する。
【００８２】
【化７】
0006121410.tif 000011
【００８３】
スキームＶのステップｋにおいて、Ｒ１０がＢｒであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＶＩＩｂ２のビニル安息香酸エステルは、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において１４０℃でシアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ）と反応させることによって、Ｒ１０がＣＮであり、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ３の対応するビニル安息香酸エステルにさらに転化することができる。
【００８４】
【化８】
0006121410.tif 000012
【００８５】
式Ｖの化合物と式ＶＩＩａ、ＶＩＩｂ１、ＶＩＩｂ２およびＶＩＩｂ３の化合物とのカップリングは、スキームＶＩ、ＶＩＩおよびＶＩＩＩにおける通りに達成することができる。スキームＶＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩａのビニルベンズアミドとは、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）および２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を提供する。
【００８６】
【化９】
0006121410.tif 000013
【００８７】
スキームＶＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ１のビニル安息香酸エステルとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘａの化合物を提供する。式Ｘａの化合物は次いで、ステップｍおよびｎに開示されている通りの２ステッププロセス、またはステップｏに開示されている通りの１つのステップのいずれかによって、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子に変換される。スキームＶＩＩのステップｍにおいて、式Ｘａのエステルは、約１１ノルマル（Ｎ）塩酸（ＨＣｌ）などの酸性条件下にて１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中において約１００℃で、対応する酸にけん化される。該酸は引き続いて、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ）およびＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチル−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）を用いてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）などの塩基の存在下およびＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、Ｒ１４およびＲ１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリングされることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を与える。別法として、式Ｘａのエステルは、トルエン中のトリメチルアルミニウムの溶液の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において周囲温度で、スキームＶＩＩのステップｏにおける通りに、アミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））と反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を入手する。
【００８８】
【化１０】
0006121410.tif 000014
【００８９】
スキームＶＩＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ２またはＶＩＩｂ３のビニル安息香酸エステルとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｂの化合物を提供する。式Ｘｂの化合物は次いで、ステップｎに開示されている通りの１つのステップで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子に変換される。スキームＶＩＩのステップｎにおいて、式Ｘｂの酸は、ＨＯＢｔ・Ｈ２ＯおよびＥＤＣ・ＨＣｌを用いてＤＩＥＡなどの塩基の存在下およびＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において、Ｒ１４およびＲ１５が前に開示されている通りであるアミン（ＨＮ（Ｒ１４）（Ｒ１５））にカップリングされることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を与える。
【００９０】
【化１１】
0006121410.tif 000015
【００９１】
スキームＩΧのステップｊにおいて、Ｒ１８がＢｒであり、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環式環を形成し、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩＩｂのハロベンゾケトンは、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてトルエンなどの非反応性溶媒中において還流温度で、ビニルボロン酸無水物ピリジン複合体と反応させることで、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＶＩＩｂ４のビニルベンゾケトンを提供する。
【００９２】
【化１２】
0006121410.tif 000016
【００９３】
スキームＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである前に開示されている通りの式ＶＩＩｂ４のビニルベンゾケトンとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｃの化合物を提供する。式Ｘｃの化合物は次いで、ステップｐにおいて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキシム［（Ｃ＝Ｎ）（ＯＨ）］置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｄの分子に変換される。スキームＸのステップｐにおいて、式Ｘｃのケトンは、酢酸ナトリウムの存在下およびＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において約７８℃の温度でヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させることで、前に開示されている通りの式Ｘｄの分子を与える。
【００９４】
【化１３】
0006121410.tif 000017
【００９５】
式Ｘｃの化合物は、スキームＸＩのステップｑで実証されている通り、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびアミン置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｘｅの分子にも変換される。式Ｘｃのケトンは、シアノ水素化ホウ素ナトリウムの存在下およびＣＨ３ＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において約６５℃の温度で酢酸アンモニウムと反応させることで、式Ｘｅの分子を与える。
【００９６】
【化１４】
0006121410.tif 000018
【００９７】
式Ｘｅの化合物は、ステップｒまたはｓに開示されている通りの１つのステップで、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、（ｕ）において前に開示されている通りの連結を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前の通りである式１の分子に変換される。スキームＸＩＩのステップｒにおいて、式Ｘｅのアミンは、ジエチルエーテルなどの極性非プロトン性溶媒中において周囲温度でイソシアネートと反応させることで、前に開示されている通りの式１の分子を提供する。スキームＸＩＩのステップｓにおいて、式Ｘｅのアミンは、ＨＯＢｔ・Ｈ２ＯおよびＥＤＣ・ＨＣｌとともに、ＤＩＥＡなどの塩基の存在下にて、ＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において酸にカップリングさせることで、前に開示されている通りの式１ｅの分子を与える。
【００９８】
【化１５】
0006121410.tif 000019
【００９９】
スキームＸＩＩＩのステップｔにおいて、Ｒ１１が−ＣＨ２Ｃｌであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式Ｘｉａの塩化ビニルベンジルは、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンに、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において７０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって転化することができる。
【０１００】
【化１６】
0006121410.tif 000020
【０１０１】
スキームＸＩＶのステップｕにおいて、Ｒ１１がＣＨ３であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＩＩＩａの４−メチルベンゾニトリルは、四塩化炭素などの非反応性溶媒中において７７℃でＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）と反応させることによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＶａの対応する臭化ベンジルに転化することができる。式ＸＩＶａのニトリル基（ＣＮ）は、トルエンなどの非プロトン性溶媒中において０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）と反応させること、続いて１．０Ｍ塩酸（ＨＣｌ）でクエンチすることを介して、スキームＸＩＶのステップｖにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＶａの対応するアルデヒドに還元することができる。式ＸＶａの化合物は、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において６０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって、スキームＸＩＶのステップｔにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに転化することができる。スキームＸＩＶのステップｗにおいて、式ＸＶＩａのアルデヒドは、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて周囲温度でメチルトリフェニルホスホニウムブロミドと反応させることによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｂのオレフィンに変換することができる。
【０１０２】
【化１７】
0006121410.tif 000021
【０１０３】
Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＶａのアルデヒドは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）などの極性非プロトン性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて周囲温度で２−アミノピリジンなどの求核試薬と反応させることで、スキームＸＶのステップｘにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩＩの化合物を提供することができる。スキームＸＶのステップｗにおいて、式ＸＶＩＩの化合物は、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩＩＩのオレフィンに変換することができる。
【０１０４】
【化１８】
0006121410.tif 000022
【０１０５】
スキームＸＶＩのステップｙおよびｚにおける通りのワンポット反応である２ステップにおいて、式ＸＩＸの化合物は、水素化ナトリウム（ＮａＨ）などの塩基およびＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒の存在下にて周囲温度で、Ｒ１０およびＲ１１がＣｌであり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸの化合物と反応させることで、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１が（ＣＨ）ＮＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３がすでに定義されている通りである式ＸＸＩの化合物を提供することができる。式ＸＸＩの化合物の加水分解および脱カルボキシル化は、３ＮのＨＣｌなどの酸性条件下にて還流温度での反応によって達成させることで、スキームＸＶＩにおけるステップａａにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２・ＨＣｌであり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩＩの化合物を得ることができる。式ＸＸＩＩの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基およびトルエンなどの非プロトン性溶媒の存在下にて還流温度で無水フタル酸と反応させることによって、スキームＸＶＩのステップａｂにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩＩＩａの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに転化することができる。式ＸＸＩＩＩａの臭化物は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてトルエンなどの非反応性溶媒中において還流温度でビニルホウ素無水物ピリジン複合体と反応させることによって、スキームＸＶＩのステップａｃにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｃのオレフィンに変換することができる。
【０１０６】
【化１９】
0006121410.tif 000023
【０１０７】
スキームＸＶＩＩのステップｕにおいて、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ３であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２がすでに定義されている通りである式ＸＩＩＩｂの４−メチルナフトニトリルは、四塩化炭素などの非反応性溶媒中において７７℃でＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）およびアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）と反応させることによって、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＩＶｂの対応する臭化ナフチルに転化することができる。式ＸＩＶｂのニトリル基（ＣＮ）は、トルエンなどの非プロトン性溶媒中において０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ）と反応させること、続いて１．０ＭのＨＣｌでクエンチすることを介して、スキームＸＶＩＩのステップｖにおける通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環（または、所望であれば非芳香族環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｂｒであり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２がすでに定義されている通りである式ＸＶｂの対応するアルデヒドに還元することができる。式ＸＶｂの化合物は、ＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において６０℃でフタルイミドカリウムと反応させることによって、スキームＸＶＩＩのステップｔにおける通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＶＩｂの対応するフタルイミド保護ベンジルアミンにさらに転化することができる。スキームＸＶＩＩのステップｗにおいて、式ＸＶＩｂのアルデヒドは、１，４−ジオキサンなどの極性非プロトン性溶媒中においてＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて周囲温度でメチルトリフェニルホスホニウムブロミドと反応させることによって、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＩＩｄのオレフィンに変換することができる。
【０１０８】
【化２０】
0006121410.tif 000024
【０１０９】
Ｒ１１がＮＨＮＨ２・ＨＣｌであり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＩＶの化合物は、氷酢酸中において還流温度で無水フタル酸と反応させることによって、スキームＸＶＩＩＩのステップａｄにおける通り、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶの対応するフタルイミド保護ヒドラジンに転化することができる。式ＸＸＶの臭化物は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にて１，２−ジメトキシエタンなどの極性非プロトン性溶媒中において１５０℃でマイクロ波条件下にてビニルホウ素無水物ピリジン複合体と反応させることによって、スキームＸＶＩＩＩのステップａｅにおける通り、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｅのオレフィンに変換することができる。
【０１１０】
【化２１】
0006121410.tif 000025
【０１１１】
スキームΧＩΧのステップａｆにおいて、Ｒ１１がＢ（ＯＨ）２であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩの化合物は、ＣｕＣｌおよびピリジンの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において周囲温度で２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオンと反応させることで、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｆの化合物を提供する。
【０１１２】
【化２２】
0006121410.tif 000026
【０１１３】
スキームＸＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩａの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩａの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩａの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩａの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩａの化合物は、無水酢酸などの無水物およびＥｔ３Ｎなどの塩基を用いてＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でアシル化することによって、スキームＸＸのステップａｈ１における通りに、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１４】
【化２３】
0006121410.tif 000027
【０１１５】
スキームＸＸＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｂの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｂの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｂの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｈ２ａにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１６】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの極性非プロトン性溶媒中においてチオ酸と反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｈ２における通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｓ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１７】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、２つのステップで、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。第１のステップ（スキームＸＸＩのステップａｈ３ａ）は、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒中においてアルデヒドと反応させること、続いて水素化ホウ素ナトリウムと反応させることを伴う。第２のステップ（スキームＸＸＩのステップａｈ３ｂ）は、塩化シクロプロピルカルボニルなどの酸塩化物およびＥｔ３Ｎなどの塩基を用いてＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中においてスキームＸＸＩの周囲温度でアシル化することを伴う。
【０１１８】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソシアネート（スキームＸＸＩのステップａｉ１）またはカルバモイルクロリド（スキームＸＸＩのステップａｉ２）と反応させることによって、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１１９】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソチオシアネートと反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｊにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｓ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２０】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において周囲温度でジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートなどのジカルボネートと反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｋにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２１】
なお別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｂの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃で２−クロロ−２−オキソアセテートなどのクロロシュウ酸エステルと反応させることによって、スキームＸＸＩのステップａｌにおける通り、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｃ＝Ｏ）Ｏ（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２２】
【化２４】
0006121410.tif 000028
【０１２３】
スキームＸＸＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｃの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｃの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｃの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩＩのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｃの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＩのステップａｈ２ｂにおける通り、Ｒ１０がＣｌであり、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｘ１がＮであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２４】
【化２５】
0006121410.tif 000029
【０１２５】
スキームＸＸＩＩＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環（または所望であれば非芳香族環）を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＩＩｄの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｄの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｄの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩＩＩのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＩＩのステップａｈ２ｂにおける通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２６】
別の実施形態において、式ＸＸＶＩＩＩｄの化合物は、Ｅｔ３Ｎなどの塩基の存在下およびＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において０℃でイソシアネートと反応させることによって、スキームＸＸＩＩＩのステップａｉ１における通り、Ｘ３がＣＲ９であり、Ｒ１０およびＸ３が一緒に、４個の炭素原子を有する連結を形成し、環炭素原子とともに６員の芳香族環を形成し、Ｒ１１がＣＨ２Ｎ（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１およびＸ２が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２７】
【化２６】
0006121410.tif 000030
【０１２８】
スキームＸＸＩＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｅの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＮＨＮ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｅの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｅの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＩＶのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１１がＮＨＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｅの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＩＶのステップａｈ２ｂにおける通り、Ｒ１１がＮＨＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１２９】
【化２７】
0006121410.tif 000031
【０１３０】
スキームＸＸＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＩＩｆの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＯＮ（フタルイミド）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩｆの対応する化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩｆの化合物におけるフタルイミド保護基は、スキームＸＸＶのステップａｇにおける通り、ＥｔＯＨなどの極性プロトン性溶媒中において９０℃でヒドラジン水和物と反応させることによって除去されることで、Ｒ１１がＯＮＨ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物を提供する。式ＸＸＶＩＩＩｆの化合物は、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ、ＥＤＣ・ＨＣｌ、およびＤＩＥＡなどの塩基の存在下にてＣＨ２Ｃｌ２などの極性非プロトン性溶媒中において酸と反応させることによって、スキームＸＸＶのステップａｈ２ｂにおける通り、Ｒ１１がＯＮ（Ｃ＝Ｏ）（Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に転化することができる。
【０１３１】
【化２８】
0006121410.tif 000032
【０１３２】
スキームＸＸＶＩのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＶＩＩＩの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１がＣＨ２ＮＨ（２−ピリジン）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の対応する化合物を提供する。
【０１３３】
式１の化合物は、標準的方法によってさらに緻密化することができる。例えば、Ｒ１１がチオエーテルを含有する場合、チオエーテルは、オキソンを用いてアセトン：水混合物の存在下にて周囲温度で処理することによって、スルホンに酸化することができる。Ｒ１１がシュウ酸エステルを含有する場合、式１の化合物は、ＣＨ２Ｃｌ２などの非反応性溶媒中において、塩酸アミン、およびトルエン中のトリメチルアルミニウムの溶液と反応させることによって、対応するオキサルアミドに転化することができる。
【０１３４】
【化２９】
0006121410.tif 000033
【０１３５】
スキームＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ΧΧＩΧのフルオロベンズアルデヒドは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中において置換または非置換の１，２，４−トリアゾールと反応させることによって、ステップａｊにおける通り、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒドに変換することができる。ステップａｋにおいて、式ＸＸＸの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒドは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下にて１，４−ジオキサンなどの非プロトン性溶媒中においてトリフェニルホスホニウムブロミドと反応させることによって、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩａの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ビニルベンゼンに変換される。
【０１３６】
【化３０】
0006121410.tif 000034
【０１３７】
スキームＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＩのブロモフルオロベンゼンは、２つのステップにおいて、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が２つのステップにおいて前に開示されている通りである式ＸＸＸＩｂの（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ビニルベンゼンに変換することができる。ステップａｌにおいて、ブロモフルオロベンゼンは、炭酸カリウムなどの塩基の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中において置換または非置換の１，２，４−トリアゾールと反応させることで、（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブロモベンゼンを発生させる。ステップｃｌにおいて、（１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブロモベンゼンは、Ｐｄ（ΡΡｈ３）４などの触媒および炭酸カリウムなどの塩基の存在下にてトルエンなどの溶媒中においてビニルホウ素無水物ピリジン複合体と反応させる。
【０１３８】
【化３１】
0006121410.tif 000035
【０１３９】
式Ｖの化合物と式ＸＸＸＩａおよびＸＸＸＩｂの化合物とのカップリングは、スキームΧΧＩΧにおける通りに達成することができる。ステップｌにおいて、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩａまたはＸＸＸＩｂのビニルベンゼンとは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が置換または非置換の１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子を提供する。
【０１４０】
【化３２】
0006121410.tif 000036
【０１４１】
スキームＸＸＸにおいて、Ｒ１１が３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＩＩの化合物は、２ステッププロセスによって、Ｒ１１が３−アミド−１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物に変換することができる。ステップａｍにおいて、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基は、亜鉛ダストおよびアンモニウムクロリドの存在下にてメタノールなどのプロトン性溶媒中において、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基に還元される。ステップａｎにおいて、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル基は、シクロプロピルカルボニルクロリドまたは塩化アセチルなどの酸塩化物を用いてトリエチルアミンなどの塩基の存在下にてジクロロメタンなどの溶媒中においてアシル化される。
【０１４２】
【化３３】
0006121410.tif 000037
【０１４３】
スキームＸＸＸＩのステップａｏにおいて、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＶのブロモフェニルメチルケトンは、１，２，４−トリアゾールを用いて炭酸セシウムなどの塩基およびヨウ化銅などの触媒の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中において処理することによって、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＶのフェニルメチルケトンに変換される。ステップａｐにおいて、式ＸＸＸＶの１，２，４−トリアゾリルアセトフェノンは、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネートを用いてトリエチルアミンなどの塩基の存在下にて、ジクロロメタンなどの非プロトン性溶媒中において処理することによって、式ＸＸＸＶＩのトリメチルシリルエノールエーテルに変換される。ステップａｑにおいて、シリルエノールエーテルは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と反応させることで、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＶＩＩのケトンを発生させる。ステップａｒにおいて、式ＸＸＸＶＩＩのケトンは、臭化メチルマグネシウムを用いてＴＨＦなどの非プロトン性溶媒中において処理されることで、第３級アルコールを発生させる。第３級アルコールは、水の共沸除去を可能にするための温度に加熱された場合にトルエンなどの溶媒中において触媒的量のｐ−トルエンスルホン酸で処理された場合、次いで脱離反応を受けることで、ステップａｓにおける通り、Ｒ１１が１，２，４−トリアゾール−１−イル基であり、Ｒ８がメチルであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の化合物を生成する。
【０１４４】
【化３４】
0006121410.tif 000038
【０１４５】
スキームＸＸＸＩＩにおいて、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびオキソ置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環式環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＶＩＩＩの化合物は、３，３，３−トリフルオロプロピルアミンなどのアルキルアミンを用いてシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤の存在下にてＤＣＥなどの溶媒中において処理することによって、Ｒ１０およびＲ１１が一緒に、３〜４個の炭素原子およびアルキルアミン置換基を有する連結を形成し、環炭素原子とともに５員または６員の環式環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式１の分子に変換される。
【０１４６】
【化３５】
0006121410.tif 000039
【０１４７】
スキームＸＸＸＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ΧΧΧＩΧの化合物は、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いて酢酸などの溶媒中において処理することで、ステップａｕにおける通り、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬの分子に変換される。ステップａｖにおいて、窒素原子は、ＤＭＡＰなどの触媒の存在下にてアセトニトリルなどの溶媒中においてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させることによって、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護される。式ＸＬの臭化物は、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＤＭＳＯなどの極性非プロトン性溶媒中において１００℃でカリウムビニルトリフルオロボレートと反応させることによって、ステップａｗにおける通り、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩのオレフィンに変換することができる。
【０１４８】
【化３６】
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【０１４９】
スキームＸＸＸＩＶにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＸＸＩＸの化合物は、２つのステップにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が２つのステップにおいて前に開示されている通りである式ＸＬＩＩの分子に変換される。ステップａｘにおいて、オレフィンは、ＰｄＣｌ２などのパラジウム触媒およびトリフェニルホスフィンなどのリガンドおよびＣｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＴＨＦ／Ｈ２Ｏなどの溶媒混合物中において、臭化物をカリウムビニルトリフルオロボレートで処理することによって形成される。ステップａｙにおいて、窒素原子は、ＤＭＡＰなどの触媒の存在下にてアセトニトリルなどの溶媒中においてジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートと反応させることによって、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（ＢＯＣ）基で保護される。
【０１５０】
【化３７】
0006121410.tif 000041
【０１５１】
スキームＸＸＸＶのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩまたはＸＬＩＩの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１５０℃の温度で反応させることで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩａまたはＸＬＩＩＩｂの対応する化合物を提供する。
【０１５２】
【化３８】
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【０１５３】
スキームＸＸＸＶＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩａの化合物は、トリフルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理することによって、ステップａｚにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＶの分子に変換される。式ＸＬＩＶの化合物は次いで、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶの化合物に転化することができる。ステップｂａにおいて、インドリンは、亜硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ２）を用いて濃ＨＣｌなどの酸中においておよそ５℃の温度で処理されることで、ニトロソインドールを形成する。ステップｂｂにおいて、ニトロソインドールは、亜鉛粉末の存在下にてメタノールなどのプロトン性溶媒中においてアンモニウムクロリドと反応させる。ステップｂｃにおいて、式ＸＬＶの化合物は、３，３，３−トリフルオロプロパン酸などの酸、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理することによって、Ｘ４がＮ（Ｒ１４）（Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶＩの化合物に転化される。
【０１５４】
【化３９】
0006121410.tif 000043
【０１５５】
スキームＸＸＸＶＩＩにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＩＩＩｂの化合物は、トリフルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理することによって、ステップｂｄにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶＩＩのインドールに変換される。式ＸＬＶＩＩの化合物は、フッ化カリウム、および１８−クラウン−６−エーテルなどのクラウンエーテルの存在下にてアセトニトリルなどの溶媒中において４−ニトロフェニル−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセテートと反応させることによって、ステップｂｅにおける通り、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＸＬＶＩＩＩの化合物に転化することができる。式ＸＬＶＩＩＩの化合物は、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が２つのステップにおいて前に開示されている通りの式ＸＬＩＸの化合物に転化することができる。ステップｂｆにおいて、Ｂｏｃ基は、トリフルオロ酢酸を用いてジクロロメタンなどの溶媒中において処理することによって除去される。ステップｂｇにおいて、アミンは、３，３，３−トリフルオロプロパン酸、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理される。
【０１５６】
【化４０】
0006121410.tif 000044
【０１５７】
スキームＸＸＸＶＩＩＩにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式Ｌの化合物は、硫酸銅（ＩＩ）五水和物およびＺｎ粉末を用いて水酸化ナトリウムなどの塩基中において処理することによって、ステップｂｈにおける通り、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩの化合物に変換される。式ＬＩの化合物は、水などの溶媒中においておよそ９５℃の温度でヒドラジンと反応させることによって、ステップｂｉにおける通り、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＩの化合物に転化することができる。ステップｂｊにおいて、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＩＩのオレフィンは、カリウムビニルトリフルオロボレートを用いてＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）などのパラジウム触媒およびＫ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＤＭＳＯなどの溶媒混合物中において臭化物を処理することによって形成される。Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＶの化合物は、式ＬＩＩＩの化合物から、Ｃｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下にてＤＭＦなどの溶媒中においてブロモ酢酸エチルと反応させることによって形成される。
【０１５８】
【化４１】
0006121410.tif 000045
【０１５９】
スキームＸＸＸＩＸのステップｌにおいて、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物と、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＶの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にて１，２−ジクロロベンゼンなどの溶媒中において約１８０℃の温度で反応させることで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶの対応する化合物を提供する。式ＬＶの化合物は、２つのステップにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩの化合物にさらに転化することができる。ステップｂｌにおいて、エステルは、ＨＣｌおよび酢酸の存在下にて約１００℃の温度で酸に加水分解される。ステップｂｍにおいて、該酸は、２，２，２−トリフルオロエチルアミンなどのアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理される。
【０１６０】
【化４２】
0006121410.tif 000046
【０１６１】
スキームＸＬのステップｂｎにおいて、Ｒ１１がＣ（＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩＩのカルボン酸と、ＹがＢｒであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が前に開示されている通りである式Ｖの化合物とは、ＣｕＣｌおよび２，２−ビピリジルの存在下にてＮ−メチルピロリジンなどの溶媒中において約１５０℃の温度で反応させることで、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）ＯＨであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＶＩＩＩの化合物を得る。式ＬＶＩＩＩの化合物は、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミドなどのアミン、ＰｙＢＯＰ、およびＤＩＥＡなどの塩基を用いてジクロロメタンなどの極性非プロトン性溶媒中において処理することによって、ステップｂｏにおける通り、Ｒ１１が（Ｃ＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１４）（Ｒ１５）であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が前に開示されている通りである式ＬＩＸの対応するベンズアミドにさらに転化することができる。
【０１６２】
【化４３】
0006121410.tif 000047
【実施例】
【０１６３】
実施例は例示目的のためであり、本文書において開示されている本発明を、これら実施例に開示されている実施形態のみに限定するものであると解釈されるべきではない。
【０１６４】
商業的ソースから入手した出発物質、試薬および溶媒は、更には精製せずに使用した。無水溶媒は、Ｓｕｒｅ／Ｓｅａｌ（商標）としてＡｌｄｒｉｃｈから購入し、入手したままの状態で使用した。融点は、Ｔｈｏｍａｓ  Ｈｏｏｖｅｒ  Ｕｎｉｍｅｌｔキャピラリー融点装置またはＳｔａｎｆｏｒｄ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｓｙｓｔｅｍｓ製のＯｐｔｉＭｅｌｔ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｍｅｌｔｉｎｇ  Ｐｏｉｎｔ  Ｓｙｓｔｅｍで得、補正はしていない。分子には、ＩＳＩＳ  Ｄｒａｗ、ＣｈｅｍＤｒａｗまたはＡＣＤ  Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ内の命名プログラムにより命名されているそれらの公知の名称を付与する。そのようなプログラムで分子を命名できない場合は、従来の命名規則を用いて分子を命名する。特に指示がない限り、１Ｈ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）を単位として、３００、４００または６００ＭＨｚで記録し、１３Ｃ  ＮＭＲスペクトルデータはｐｐｍ（δ）を単位として、７５、１００または１５０ＭＨｚで記録した。
[実施例１］
【０１６５】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（ＡＩ１）の調製
【０１６６】
【化４４】
0006121410.tif 000048
【０１６７】
ステップ１方法Ａ．１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ２）。
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（Ｒｉｅｋｅ  Ｍｅｔａｌｓ、英国から入手した；５．０グラム（ｇ）、２０．５ミリモル（ｍｍｏｌ））のメチルアルコール（ＣＨ３ＯＨ；１００ミリリットル（ｍＬ））中撹拌溶液に、０℃で水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ４；３．３３ｇ、９２．５ｍＬ）および１規定（Ｎ）水酸化ナトリウム水溶液（ＮａＯＨ；１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を２５℃に加温し、２時間（ｈ）撹拌した。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により反応が完結していると判断された後、飽和（ｓａｔｄ）塩化アンモニウム（ＮＨ４Ｃｌ）水溶液（ａｑ）を反応混合物に加え、混合物を減圧下に濃縮した。残留物をジエチルエーテル（Ｅｔ２Ｏ）で希釈し、水（Ｈ２Ｏ；３ｘ５０ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウム（Ｎａ２ＳＯ４）で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た（４．０ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (m, 3H), 5.00 (m, 2H), 2.74 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．９７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０１６８】
ステップ１方法Ｂ．１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ２）。
３，５−ジクロロベンズアルデヒド（１０ｇ、５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；２５０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロメチルトリメチルシラン（９．７９ｇ、６９．２ｍｍｏｌ）および触媒量のテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）を加えた。反応混合物を２５℃で８時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を３Ｎ塩酸（ＨＣｌ）で希釈し、次いで１６時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；３回）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た（８．４１ｇ、６０％）。
【０１６９】
上記実施例１のステップ１方法Ｂに記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＡＩ３）
【０１７０】
【化４５】
0006121410.tif 000049
【０１７１】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.45 (s, 2H), 5.00 (m, 1H), 2.80 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
【０１７２】
１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ４）
【０１７３】
【化４６】
0006121410.tif 000050
【０１７４】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (s, 2H), 5.00 (m, 1H), 2.80 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
【０１７５】
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＡＩ５）
【０１７６】
【化４７】
0006121410.tif 000051
【０１７７】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.60 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 5.01 (m, 1H), 2.60 (s, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］＋）。
【０１７８】
ステップ２．１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（ＡＩ１）。
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（４．０ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２；５０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ；２．９ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスファイト（５．０６ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を１８時間加熱還流した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；１００％ペンタンで溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（２．０ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (s, 3H), 5.00 (m, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６（［Ｍ］＋）。
【０１７９】
実施例１のステップ２に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（ＡＩ６）
【０１８０】
【化４８】
0006121410.tif 000052
【０１８１】
生成物を無色油状物として単離した（３００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.59 (s, 2H), 5.00 (m, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４０．００（［Ｍ］＋）。
【０１８２】
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（ＡＩ７）
【０１８３】
【化４９】
0006121410.tif 000053
【０１８４】
生成物を無色油状物として単離した（３２０ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.45 (s, 2H), 5.00 (m, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．００（［Ｍ］＋）。
【０１８５】
４−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２−ジクロロベンゼン（ＡＩ８）
【０１８６】
【化５０】
0006121410.tif 000054
【０１８７】
生成物を無色油状物として単離した（３００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.63 (s, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.35 (m, 1H), 5.01 (m, 1H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３０６．００（［Ｍ］＋）。
［実施例２］
【０１８８】
Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）の調製
【０１８９】
【化５１】
0006121410.tif 000055
【０１９０】
ステップ１．４−ビニルベンゾイルクロリド（ＡＩ１０）。
４−ビニル安息香酸（１ｇ、６．７５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃で触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）および塩化オキサリル（１．２７ｇ、１０．１２ｍｍｏｌ）を１５分（ｍｉｎ）間かけて滴下添加した。反応混合物を２５℃で６時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を減圧下に濃縮して、粗製の酸クロリドを得た。
【０１９１】
ステップ２．Ｎ−メチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ９）。
ＴＨＦ中１Ｍ  Ｎ−メチルアミン（１３．５ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）に、０℃でトリエチルアミン（Ｅｔ３Ｎ；１．３４ｍＬ、１０．１２ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（１０ｍＬ）中上記ステップ１からの酸クロリドを加え、反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を水でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（６５０ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 ( d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.79 (m, 1H), 6.20 (br s, 1H), 5.82 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６１．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９２】
実施例２に従って記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１１）
【０１９３】
【化５２】
0006121410.tif 000056
【０１９４】
生成物を灰白色固体として単離した（６５０ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.42 (m, 4H), 6.71 (m, 1H), 5.80 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.31 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 3.05 (s, 3H), 3.00 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７６．０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９５】
Ｎ−（２，２，３−トリフルオロメチル）−４−ビニルベンズアミド（ＡＩ１２）
【０１９６】
【化５３】
0006121410.tif 000057
【０１９７】
生成物を灰白色固体として単離した（９００ｍｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45 ( d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.79 (m, 1H), 6.20 (br s, 1H), 5.82 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.19 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３０．０６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０１９８】
モルホリノ（４−ビニルフェニル）メタノン（ＡＩ１３）
【０１９９】
【化５４】
0006121410.tif 000058
【０２００】
生成物を白色固体として単離した（８５０ｍｇ、６０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１８．１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３］
【０２０１】
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１４）の調製
【０２０２】
【化５５】
0006121410.tif 000059
【０２０３】
ステップ１．４−ホルミル−２−メチル安息香酸（ＡＩ１５）。
４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０ｇ、４６．４ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３６０ｍＬ）中撹拌溶液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ、ヘキサン中１．６Ｍ溶液；５８．１７ｍＬ、９３．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（８ｍＬ）を加えた。反応混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで２５℃に加温し、１時間撹拌した。反応混合物を１Ｎ  ＨＣｌ溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を固体として得た（３．０ｇ、４０％）：mp 196-198℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.32 (br s, 1H), 10.05 (s, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.84 (m, 2H), 2.61 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １６３．００（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２０４】
ステップ２．エチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（ＡＩ１６）。
４−ホルミル−２−メチル安息香酸（３ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（ＥｔＯＨ；３０ｍＬ）中撹拌溶液に、硫酸（Ｈ２ＳＯ４、ｘＭ；２ｍＬ）を加え、反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（２．８ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.75 (m, 2H), 4.43 (m, 2H), 2.65 (s, 3H), 1.42 (m, 3H).
【０２０５】
ステップ３．エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１４）。
エチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（２．８ｇ、４ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３；３．０１ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（７．８ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。次いで反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を固体として得た（２．０ｇ、７２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 1H), 7.27 (m, 2H), 6.68 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.39 (m, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.40 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１．１０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２９８０、１７１６、１２５７ｃｍ−１。
［実施例４］
【０２０６】
ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１７）の調製
【０２０７】
【化５６】
0006121410.tif 000060
【０２０８】
ステップ１．ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（ＡＩ１８）。
４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（５ｇ、２１．３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（２５．５ｇ、２５．５８ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（３．２ｇ、３１．９８ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ；０．７８ｇ、６．３９８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２５℃で１８時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２−３％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（３．２ｇ、５１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62 (m, 2H), 7.44 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 1.59 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９０．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ−１。
【０２０９】
実施例４のステップ１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（ＡＩ１９）
【０２１０】
【化５７】
0006121410.tif 000061
【０２１１】
生成物を無色油状物として単離した（１．２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.01 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 1.59 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２７ｃｍ−１。
【０２１２】
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（ＡＩ２０）
【０２１３】
【化５８】
0006121410.tif 000062
【０２１４】
生成物を無色油状物として単離した（１ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 1.57 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３２４．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ−１。
【０２１５】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ１７）。
ｔｅｒｔ−ブチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（１．６ｇ、５．５０ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、テトラキス（トリフェニルホスピン）パラジウム（０）（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４；（０．３１ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ））、Ｋ２ＣＯ３（２．２７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾液をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５−６％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を液体として得た（０．６ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.72 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (m, 1H), 7.31 ( d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.69 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.85 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.40 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.60 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３８．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９３１、１７２５、１１３４ｃｍ−１。
【０２１６】
実施例４のステップ２に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２１）
【０２１７】
【化５９】
0006121410.tif 000063
【０２１８】
生成物を無色油状物として単離した（１ｇ、５２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.68 (m, 2H), 7.36 ( d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.68 (dd, J =17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.84 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.60 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９７８、１７２４、１１３０ｃｍ−１。
【０２１９】
ｔｅｒｔ−ブチル２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２２）
【０２２０】
【化６０】
0006121410.tif 000064
【０２２１】
生成物を無色油状物として単離した（１．２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.71 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.77 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.89 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.44 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.58 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９８２、１７２７、１１５９ｃｍ−１。
［実施例５］
【０２２２】
ｔｅｒｔ−ブチル２−シアノ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ２３）の調製
【０２２３】
【化６１】
0006121410.tif 000065
【０２２４】
ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（０．５ｇ、１．７７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、シアン化銅（Ｉ）（ＣｕＣＮ；０．２３ｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１４０℃で３時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．３ｇ、７２％）：mp 51-53℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.03 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.93 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.51 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 1.65 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２３７０、１７０９、１１４２ｃｍ−１。
［実施例６］
【０２２５】
エチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（ＡＩ４６）の調製
【０２２６】
【化６２】
0006121410.tif 000066
４−ヨード−２−ブロモ安息香酸（５ｇ、１５．２９ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（ＥｔＯＨ；１００ｍＬ）中撹拌溶液に、硫酸（Ｈ２ＳＯ４；５ｍＬ）を加え、反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ（２ｘ１００ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で洗浄した。合わせたＥｔＯＡｃ抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、化合物を淡黄色固体として得た（５ｇ、９２％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.04 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０２２７】
実施例６に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
【０２２８】
エチル４−ブロモ−２−クロロベンゾエート（ＡＩ４７）
【０２２９】
【化６３】
0006121410.tif 000067
【０２３０】
標題化合物を灰白色固体として単離した（２．０ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.25 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.65 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.56 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
【０２３１】
エチル４−ブロモ−２−メチルベンゾエート（ＡＩ４８）
【０２３２】
【化６４】
0006121410.tif 000068
【０２３３】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（３．０ｇ、８３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H)ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．１１（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ−１。
【０２３４】
エチル４−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（ＡＩ４９）
【０２３５】
【化６５】
0006121410.tif 000069
【０２３６】
標題化合物を無色液体として単離した（９．０ｇ、７９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.84 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 4.34 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.32 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６．９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）、ＩＲ（薄膜）１７３４ｃｍ−１。
［実施例７］
【０２３７】
エチル４−ブロモ−２−エチルベンゾエート（ＡＩ５０）の調製
【０２３８】
【化６６】
0006121410.tif 000070
４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（２．０ｇ、９．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１６ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＨＦ中１．０Ｍエチルマグネシウムブロミド（３２ｍＬ、３２．０ｍｍｏｌ）を０℃で滴下添加し、得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の４−ブロモ−２−エチル安息香酸を無色液体として得、これを精製せずに次のステップに使用した（０．４ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.64 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 2.95 (q, J = 4.0 Hz, 2H), 1.32 (t, J = 4.0 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２８．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０２３９】
実施例６における手順に従って、４−ブロモ−２−エチル安息香酸から標題化合物を合成して、無色液体として単離した（０．１５ｇ、６８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.90 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.47 (m, 2H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.06 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２６．９６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４４３、１６８６、５６８ｃｍ−１。
［実施例８］
【０２４０】
エチル２−ブロモ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５１）の調製
【０２４１】
【化６７】
0006121410.tif 000071
【０２４２】
エチル２−ブロモ−４−ヨードベンゾエート（５ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／水（１００ｍＬ、９：１）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．８９ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１８．２７ｇ、５６．０７ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．２２ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をアルゴンで２０分間脱気し、次いでＰｄＣｌ２（０．０５ｇ，０．２８ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、セライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（２ｇ、５６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.78 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.69 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.43 (t, J = 3.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５．１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２９ｃｍ−１。
【０２４３】
実施例８に記載した手順に従って、以下の化合物を合成した。
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５２）
【０２４４】
【化６８】
0006121410.tif 000072
【０２４５】
標題化合物を無色液体として単離した（０．８ｇ、８０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.27 (m, 2H), 6.79 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.60 (s, 3H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９１．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５７ｃｍ−１。
【０２４６】
エチル２−フルオロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５３）
【０２４７】
【化６９】
0006121410.tif 000073
【０２４８】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（２．０ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.87 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51(d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 6.09 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.50 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.35 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９５．１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８ｃｍ−１。
［実施例９］
【０２４９】
エチル２−クロロ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５４）の調製
【０２５０】
【化７０】
0006121410.tif 000074
【０２５１】
エチル２−クロロ−４−ブロモベンゾエート（２ｇ、７．６３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（３．０６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．１６ｇ、２２．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃に１時間加熱した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、化合物を茶褐色粘着性物質として得た（１．１ｇ、６９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 17.6, 11.2 Hz, 1H), 5.87 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz,2H), 1.43 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１１．２２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２９、８８６ｃｍ−１。
【０２５２】
実施例９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
エチル２−エチル−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５５）
【０２５３】
【化７１】
0006121410.tif 000075
【０２５４】
標題化合物を無色液体として単離した（１．０ｇ、６６％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.85 (m, 1H), 7.29 (m, 2H), 6.76 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.36 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.10 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.30 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０５．２６（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２０、１６０７、１２６３ｃｍ−１。
【０２５５】
メチル２−メトキシ−４−ビニルベンゾエート（ＡＩ５６）
【０２５６】
【化７２】
0006121410.tif 000076
【０２５７】
標題化合物を淡黄色液体として単離した（１．２ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.74 (dd, J = 11.2, 11.2 Hz, 1H), 5.86 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 17.6 Hz, 1H) 3.93 (s, 3H), 3.91 (s, 3H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９３．１８（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７３２ｃｍ−１。
[実施例１０］
【０２５８】
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（ＡＩ２４）の調製
【０２５９】
【化７３】
0006121410.tif 000077
【０２６０】
エチル２−メチル−４−ビニルベンゾエート（２．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（６．４４ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；２０８ｍｇ、２１ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．６５ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で２４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を２５℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を固体として得た（１．７ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.27-7.24 (m, 4H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.59 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.08 (m, 1H), 2.62 (s, 3H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１５．０６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１７、１２５５、１１１４ｃｍ−１。
【０２６１】
実施例１０に記載した手順に従って、化合物ＡＩ２５、ＡＩ５７−ＡＩ６８およびＡＣ１−ＡＣ５（表１）を作製した。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）−安息香酸（ＡＩ２５）
【０２６２】
【化７４】
0006121410.tif 000078
【０２６３】
生成物を淡茶褐色粘着性液体として単離した（５００ｍｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (m, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 6.70 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (m, 1H), 1.40 (t, J = 7.6 Hz, 3H),;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０２．９９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０１、１１２０、７４９ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−フルオロベンゾエート（ＡＩ５７）
【０２６４】
【化７５】
0006121410.tif 000079
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.38 (s, 1H), 7.26 (s, 3H), 7.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.47 (dd, J =,16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.18 (m, 1H), 1.41 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．３３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２３、１１１５、８０２ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−ブロモベンゾエート（ＡＩ５８）
【０２６５】
【化７６】
0006121410.tif 000080
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.39 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８１．２２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２７、１１１４、８０１、６８５ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ５９）
【０２６６】
【化７７】
0006121410.tif 000081
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．７４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０８、６２０ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６０）
【０２６７】
【化７８】
0006121410.tif 000082
【０２６８】
標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６１）
【０２６９】
【化７９】
0006121410.tif 000083
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.87 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.31 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 16.0 Hz,, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７０．７３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１５、８０９、３０７２ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゾエート（ＡＩ６２）
【０２７０】
【化８０】
0006121410.tif 000084
【０２７１】
標題化合物を淡茶褐色液体として単離した（１．０ｇ、４６．３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.61 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.41 (s, 2H) 6.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０２．９９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７３０、１２０２、１１２０、７５０ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６３）
【０２７２】
【化８１】
0006121410.tif 000085
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.2, 7.2 Hz, 1H), 4.43 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.13 (m, 1H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−フルオロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６４）
【０２７３】
【化８２】
0006121410.tif 000086
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.93 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 4.13 (m, 1H), 1.41 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．８１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２５ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６５）
【０２７４】
【化８３】
0006121410.tif 000087
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.36 (m, 3H), 6.56 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 1.42 (t, J = 6.8 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９８．７４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２６、１１１４、８２０、６２３ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−メチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６６）
【０２７５】
【化８４】
0006121410.tif 000088
【０２７６】
標題化合物を茶褐色半固体として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 6.59 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 16.0 Hz, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (m, 1H), 2.63 (s, 3H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２．９０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１５ｃｍ−１。
（Ｅ）−メチル２−メトキシ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６７）
【０２７７】
【化８５】
0006121410.tif 000089
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.03 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.59 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.93 (s, 3H), 3.88 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３７．２９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２４ｃｍ−１。
（Ｅ）−エチル２−エチル−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンゾエート（ＡＩ６８）
【０２７８】
【化８６】
0006121410.tif 000090
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 9.6 Hz, 2H), 7.26 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 6.60 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.42 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.01 (q, J = 7.6 Hz 2H), 1.41 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４７．０５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１５、１１１５、８１７ｃｍ−１。
［実施例１１］
【０２７９】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３２）の調製
【０２８０】
【化８７】
0006121410.tif 000091
【０２８１】
（Ｅ）−エチル４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（１．７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、１１Ｎ  ＨＣｌ（３０ｍＬ）を加え、反応混合物を１００℃で４８時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をＨ２Ｏで希釈し、クロロホルム（ＣＨＣｌ３）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮し、粗製の化合物をｎ−ヘキサンで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た（０．７ｇ、５０％）：mp 142-143℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ12.62 (br s, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.66 (s, 3H), 7.52-7.44 (m, 2H), 6.89 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.78-6.74 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4.84 (m, 1H), 2.50 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７．０５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４４８、１７０１、１１０９、７７７ｃｍ−１。
【０２８２】
実施例１１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−メチル−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２６）
【０２８３】
【化８８】
0006121410.tif 000092
【０２８４】
生成物を淡茶褐色粘着性液体として単離した（１ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (s, 2H), 6.68 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H), 2.50 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２２．６７（［Ｍ−Ｈ］−）。
（Ｅ）−２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２７）
【０２８５】
【化８９】
0006121410.tif 000093
【０２８６】
生成物を灰白色半固体として単離した（１ｇ、４５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.99 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.50 (m, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.36 (m, 2H), 6.59 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 15.6, 7.6 Hz, 1H), 4.14 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４２．７２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４７２、１７０４、１１１３、８０８ｃｍ−１。
【０２８７】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２８）
【０２８８】
【化９０】
0006121410.tif 000094
【０２８９】
生成物を茶褐色固体として単離した（１ｇ、４５％）：mp 70-71℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.99 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.40 (m, 3H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.14 (m, 1H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４６８、１７００ｃｍ−１。
【０２９０】
（Ｅ）−２−シアノ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ２９）
【０２９１】
【化９１】
0006121410.tif 000095
【０２９２】
生成物を灰白色固体として単離した（５００ｍｇ、４５％）：mp 100-101℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (s, 1H), 7.85 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.65 (br s, 1H), 7.42 (s, 2H), 6.73 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.19 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３１．９３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２９３】
Ｅ）−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３０）
【０２９４】
【化９２】
0006121410.tif 000096
【０２９５】
生成物を淡茶褐色液体として単離した（５００ｍｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.03 (m, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.29 (m, 1H), 7.22 (m, 2H), 6.73 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 16.0, 7.8 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H), 2.64 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８６．８４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１６９０、１１１３、７８０ｃｍ−１。
【０２９６】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ３１）
【０２９７】
【化９３】
0006121410.tif 000097
【０２９８】
生成物を白色固体として単離した（５００ｍｇ、５０％）：mp 91-93℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.30 (m, 3H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 2.65 (s, 3H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０２９９】
（Ｅ）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）安息香酸（ＡＩ３３）
【０３００】
【化９４】
0006121410.tif 000098
【０３０１】
生成物を白色固体として単離した（５００ｍｇ、４５％）：mp 142-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (s, 2H), 6.68 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３０２】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ６９）
【０３０３】
【化９５】
0006121410.tif 000099
【０３０４】
標題化合物を茶褐色固体として単離した（０．８ｇ、２８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ13.42 (br, 1H), 7.98 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.94 (m, 2H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.06 (dd, J = 15.9, 9.0 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 4.91 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８４．７５（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３４６９、１７００ｃｍ−１。
【０３０５】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７０）
【０３０６】
【化９６】
0006121410.tif 000100
【０３０７】
標題化合物を黄色液体として単離した（０．３ｇ、粗製物）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.79 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.34 (m, 3H), 6.56 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 15.9, 7.6 Hz, 1H), 4.43 (m, 1H);；ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７１．０（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３０８】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−エチル安息香酸（ＡＩ７１）
【０３０９】
【化９７】
0006121410.tif 000101
【０３１０】
標題化合物を茶褐色粘着性物質として単離した（０．２ｇ、粗製物）：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ12.5 (br, 1H), 7.85 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.52 (m, 2H), 6.96 (dd, J = 8.7, 8.7 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.80 (m, 1H), 4.06 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.33 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０６（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３１１】
（Ｅ）−２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７２）
【０３１２】
【化９８】
0006121410.tif 000102
【０３１３】
標題化合物を黄色液体として単離した（０．７ｇ、９５％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.41 (s, 3H), 6.57 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.16 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１５、８１７ｃｍ−１。
【０３１４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸（ＡＩ７３）
【０３１５】
【化９９】
0006121410.tif 000103
【０３１６】
標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として単離した（０．７ｇ、３８％）：
mp 91-93℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.30 (m, 3H), 6.10 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.03 (m, 1H), 2.65 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０６．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３１７】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−フルオロ安息香酸（ＡＩ７４）
【０３１８】
【化１００】
0006121410.tif 000104
【０３１９】
標題化合物を薄茶褐色液体として単離した（０．３ｇ、粗製物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９３．１５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３２０】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（ＡＩ７５）
【０３２１】
【化１０１】
0006121410.tif 000105
【０３２２】
標題化合物を薄茶褐色液体として単離した（０．３５ｇ、粗製物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４５１．９１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３２３】
予言的に、実施例１０、または実施例１０および１１に記載した手順に従って、化合物ＡＩ３４、ＡＩ３６−ＡＩ４１、ＡＩ４４−ＡＩ４５（表１）を作製できた。
［実施例１２］
【０３２４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド（ＡＣ６）の調製
【０３２５】
【化１０２】
0006121410.tif 000106
【０３２６】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル安息香酸のＤＭＦ中撹拌溶液に、２，２，２−トリフルオロエチルアミン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ）、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ・ＨＣｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＤＩＥＡ）を加え、反応混合物を２５℃で１８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン：ＥｔＯＡで溶離）により精製して、白色半固体を得た（１１０ｍｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.40 (m, 2H), 7.26 (m, 3H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.48 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.82 (br s, 1H), 4.08 (m, 3H), 2.52 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６８．４０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６５７、１１１３、８０４ｃｍ−１。
【０３２７】
実施例１２に記載した手順に従って、化合物ＡＣ７−ＡＣ３８、ＡＣ４０−ＡＣ５８、ＡＣ１１０−ＡＣ１１２、ＡＣ１１７、およびＡＣ１１８（表１）を作製した。
［実施例１３］
【０３２８】
４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチル−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）メチル）ベンズアミド（ＡＣ３９）の調製
【０３２９】
【化１０３】
0006121410.tif 000107
【０３３０】
（ピリミジン−５−イル）メタンアミン（０．１５ｇ、１．４３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．７１ｍＬ、１．４３ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。エチル４−（（Ｅ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンゾエート（０．３ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中溶液を、反応混合物に２５℃で滴下添加した。反応混合物を還流状態で１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を得た（０．１８ｇ、５５％）：mp 141-144℃; 1H (400 MHz, CDCl3)δ9.19 (s, 1H), 8.79 (s, 2H), 7.37 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.40 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz 1H), 6.21 (m, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.11 (m, 1H), 2.46 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７７．８３（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１４］
【０３３１】
（Ｅ）−２−クロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ６４）の調製
【０３３２】
【化１０４】
0006121410.tif 000108
【０３３３】
グリシンアミド（０．１５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；１．４５ｍＬ、２．９１ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を２８℃で３０分間撹拌した。（Ｅ）−エチル２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンゾエート（０．３ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液を、反応混合物に２８℃で滴下添加した。反応混合物を還流状態で１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中４０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を黄色固体として得た（０．１５ｇ、５０％）：mp 83-85℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.72 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.05 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 5.2 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.44 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 4.23 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 4.01 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８０．７２（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３３４】
実施例１４に記載した手順に従って、化合物ＡＣ５９−ＡＣ７５（表１）を作製した。
［実施例１５］
【０３３５】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）ベンズアミド（ＡＣ７９）の調製
【０３３６】
【化１０５】
0006121410.tif 000109
【０３３７】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）安息香酸（３００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（１７２．ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）を、続いてベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）（３６４．５ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．３２ｍＬ、１．９１４ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせたＤＣＭ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；４０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１２１ｍｇ、３１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.69 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 8.58 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.87 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.0 (m, 1H), 6.76 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.83 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 3.98 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６１０．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３０３、１６５８、１１６６、８１７ｃｍ−１。
【０３３８】
実施例１５に記載した手順に従って、化合物ＡＣ７６−ＡＣ８０、ＡＣ９６−ＡＣ１０２、およびＡＣ１１３（表１）を作製した。
［実施例１６］
【０３３９】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１，１−ジオキシドチエタン−３−イル）−２−フルオロベンズアミド（ＡＣ８３）の調製
【０３４０】
【化１０６】
0006121410.tif 000110
【０３４１】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−フルオロ−Ｎ−（チエタン−３−イル）ベンズアミド（１００ｍｇ、０．２１５９ｍｍｏｌ）のアセトン／水（１：１、５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、オキソン（２６６ｍｇ、０．４３１９ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；３０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（７０．０ｍｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.07 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 1.6 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.26 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 7.19 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 16.8 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 16.8, 7.6 Hz, 1H), 4.90 (m, 1H), 4.64 (m, 2H), 4.14 (m, 2H),;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９３．８３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１５２７、１１１３、８０１、１１６７、１３２１ｃｍ−１。
【０３４２】
実施例１６に記載した手順に従って、化合物ＡＣ８１−ＡＣ８７（表１）を作製した。
［実施例１７］
【０３４３】
（Ｅ）−Ｎ−（（５−シクロプロピル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−メチルベンズアミド（ＡＣ８９）の調製
【０３４４】
【化１０７】
0006121410.tif 000111
【０３４５】
（Ｅ）−Ｎ−（２−（２−（シクロプロパンカルボニル）ヒドラジニル）−２−オキソエチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンズアミド（２００ｍｇ、０．３７９ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ３（２．０ｍＬ）中溶液を、室温で１０分間撹拌し、次いで得られた反応混合物を５０℃に１時間加熱した。反応混合物を氷水で０℃にてクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（７０．０ｍｇ、３６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.43 (m, 2H), 7.27 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.79 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 2.18 (m, 1H), 1.16 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０９．８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１６６６、１１６６、１１１２、８００ｃｍ−１。
［実施例１８］
【０３４６】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾチオアミド（ＡＣ９０）の調製
【０３４７】
【化１０８】
0006121410.tif 000112
【０３４８】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、室温で２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（３３６ｍｇ、０．８３０ｍｍｏｌ）を一度に加えた。得られた反応混合物を１８時間撹拌した。ＴＬＣは反応が完結していないことを示したので、更にローソン試薬（１６８ｍｇ、０．４１５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を４８時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を黄色ガラス状油状物として得た（１８８ｍｇ、４４．７％）：
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.34 (m, 1H), 8.27 (m, 1H), 7.60 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.40 (s, 2H), 7.36 (dd, J = 8.2, 1.7 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 15.9, 7.9 Hz, 1H), 4.89 (d, J = 8.4, 5.5 Hz, 2H), 4.48 (qd, J = 9.0, 6.0 Hz, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６５６．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１９］
【０３４９】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニルチオアミド）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＡＣ９１）の調製
【０３５０】
【化１０９】
0006121410.tif 000113
【０３５１】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（４００ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、室温でローソン試薬（６４．５ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）を一度に加えた。得られた反応混合物を１８時間撹拌し、その後、反応混合物を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、２３０−４００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃで溶離）により精製して、標題化合物を黄色油状物として得た（１８．５ｍｇ、４．５１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.18 (t, J = 5.0 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.34 (dd, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 6.52 (m, 2H), 6.37 (dd, J = 15.9, 7.9 Hz, 1H), 4.54 (d, J = 4.9 Hz, 2H), 4.12 (m, 1H), 3.99 (qd, J = 8.9, 6.5 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３５２】
実施例１９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−チオキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９２）
【０３５３】
【化１１０】
0006121410.tif 000114
【０３５４】
生成物を無色油状物として単離した（１７．９ｍｇ、４．３６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.16 (d, J = 6.1 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.41 (m, 3H), 7.21 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 15.9, 7.8 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 5.6 Hz, 2H), 4.45 (qd, J = 9.0, 6.0 Hz, 2H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６４０．９（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例１０６］
【０３５５】
エチル（Ｚ）２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベナゾエート（ＡＩ７６）の調製
【０３５６】
【化１１１】
0006121410.tif 000115
【０３５７】
実施例８８に記載した手順に従って、標題化合物を作製し、黄色粘稠性油状物として単離した（４１６ｍｇ、２３％）：
1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.35 (s, 2H), 7.12 (dd, J = 8.0, 1.7 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.23 - 5.91 (m, 1H), 4.42 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.33 - 4.10 (m, 1H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.34 (d, J = 8.3 Hz);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．１０（［Ｍ］−）；ＩＲ（薄膜）２９８３、１７２７、１２４７、１２０４、１１１６ｃｍ−１。
［実施例１０７］
【０３５８】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（ＡＩ７７）の調製
【０３５９】
【化１１２】
0006121410.tif 000116
【０３６０】
（Ｚ）−エチル２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンゾエート（３６０ｍｇ、０．７０ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＣＮ（１．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヨードトリメチルシラン（０．２８ｍＬ、２．８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を２０時間加熱還流し、周囲温度に冷却し、ＣＨ２Ｃｌ２と１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液との間で分配した。有機相を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で脱水し、真空で濃縮した。溶離溶媒としてヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ、続いてＣＨ２Ｃｌ２中２０％ＭｅＯＨを用い、物質をシリカプラグに通して、標題化合物を黄色泡状物として得た（１４３ｍｇ、４２％）：mp 54-64℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ11.36 (s, 1H), 7.99 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.30 (s, 2H), 7.14 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.15 (t, J = 10.9 Hz, 1H), 4.36 - 4.09 (m, 1H);19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.30.
［実施例１０８］
【０３６１】
（Ｚ）−２−ブロモ−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ９５）の調製
【０３６２】
【化１１３】
0006121410.tif 000117
【０３６３】
（Ｚ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）安息香酸（２００ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＤＣＩ（８２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃の油浴中１．５時間加熱し、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド塩酸塩（１０９ｍｇ、．０５７ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を８時間加熱還流した。周囲温度に冷却した後、混合物をＥｔ２Ｏに溶解し、５％ＮａＨＳＯ４水溶液（２回）で２回および飽和ＮａＣｌ（１回）で１回洗浄した。ＭｇＳＯ４で脱水した後、真空で濃縮し、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるシリカ上での中圧クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を白色泡状物として得た（１６０ｍｇ、４１％）mp 48-61℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.58 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.44 - 7.29 (m, 3H), 7.14 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 6.59 (br s, 1H), 6.21 - 6.04 (m, 1H), 4.23 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 3.98 (qd, J = 9.0, 6.5 Hz, 2H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-69.31, -72.3;ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２６．９（［Ｍ＋ｌ］＋）。
[実施例１０９ａ］
【０３６４】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１１４）の調製
【０３６５】
【化１１４】
0006121410.tif 000118
【０３６６】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル４−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．７５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、ジオキサンＨＣｌ（１０ｍＬ）に０℃で加え、１８時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、ジエチルエーテルで摩砕して、化合物を薄茶褐色固体として得た（０．６ｇ、８８％）。
[実施例１０９ｂ]
【０３６７】
（Ｅ）−Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０３）の調製
【０３６８】
【化１１５】
0006121410.tif 000119
【０３６９】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０４６ｍＬ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。次いで塩化アセチル（０．０１４、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせたＤＣＭ層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物を５％ジエチルエーテル／ｎ−ペンタンで洗浄して、標題化合物を白色固体として得た（０．０５４ｇ、５０％）。
［実施例１１０］
【０３７０】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（３，３，３−トリフルオロプロパノイル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０４）の調製
【０３７１】
【化１１６】
0006121410.tif 000120
【０３７２】
３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＰＹＢＯＰ（０．０９ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．０６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で５時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈した。合わせたＤＣＭ層を３Ｎ  ＨＣｌおよび飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ＤＣＭ中２％メタノールで溶離）により精製して、標題化合物を灰白色粘着性物質として得た（０．０３５ｇ、２９．％）。
［実施例１１１］
【０３７３】
（Ｅ）−２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０５）の調製
【０３７４】
【化１１７】
0006121410.tif 000121
【０３７５】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．０６ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した。次いで２，２，２−トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（０．０３、０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．０５ｇ、４４％）。
［実施例１１２］
【０３７６】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０６）の調製
【０３７７】
【化１１８】
0006121410.tif 000122
【０３７８】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（水中３０％）（０．１ｍＬ、０．１６ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）のメタノール（５．０ｍＬ）中溶液を、室温で３０分間撹拌した。その後、ＮａＢＨ３ＣＮ（０．０１ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、反応物を室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して残留物を得、これを酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテル／ペンタンで摩砕して、標題化合物を淡黄色粘着性物質として得た（０．０６ｇ、５９％）。
［実施例１１３］
【０３７９】
（（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０７）の調製
【０３８０】
【化１１９】
0006121410.tif 000123
【０３８１】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１０分間撹拌した。次いで２−ブロモアセトニトリル（０．０７、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．１２５ｇ、４６．８％）。
［実施例１１４］
【０３８２】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（オキセタン−３−イル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０８）の調製
【０３８３】
【化１２０】
0006121410.tif 000124
【０３８４】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、オキセタン−３−オン（０．０２７ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および酢酸（０．０１ｍＬ）のメタノール（５．０ｍＬ）中溶液を、室温で３０分間撹拌した。その後、ＮａＢＨ３ＣＮ（０．０２２ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を、０℃で１０分間かけてゆっくり少しずつ加え、反応物を室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧下に除去して残留物を得、これを酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液およびブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテル／ペンタンで摩砕して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．０５ｇ、２３％）。
［実施例１１５］
【０３８５】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド（ＡＣ１０９）の調製
【０３８６】
【化１２１】
0006121410.tif 000125
【０３８７】
（Ｅ）−２−ブロモ−Ｎ−（ピペリジン−４−イル）−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド（０．２５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリエチルアミン（０．１６ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１０分間撹拌した。次いで２−クロロエタノール（０．０５、０．６５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和ブライン溶液で洗浄した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．０９ｇ、３４％）。
［実施例１１６］
【０３８８】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンズアミド）酢酸（ＡＩ７８）の調製
【０３８９】
【化１２２】
0006121410.tif 000126
【０３９０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）ベンズアミド）アセテート（４４０ｍｇ、０．７３４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３６．０ｍｌ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（４．０ｍＬ）を加え、反応混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して残留物を得、これをｎ−ペンタンで洗浄して、標題化合物を灰白色固体として得た（３１０ｍｇ、７８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ13.0 (s, 1H), 8.75 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 7.93 (m, 2H), 7.62 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 15.3, 9.3 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 15.3 Hz, 1H), 4.83 (m, 1H), 3.90 (d, J = 5.7 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４３．６１（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２９、１６３５、１１１４、７７２ｃｍ−１。
［実施例１１７］
【０３９１】
（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−メチルベンゾチオアミド（ＡＣ１１５）の調製
【０３９２】
【化１２３】
0006121410.tif 000127
【０３９３】
（Ｅ）−Ｎ−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−メチルベンズアミド（０．０６ｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）中撹拌溶液に、ローソン試薬（０．１４ｇ、０．３５１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１００℃で１時間照射し、次いで室温に冷却し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗生成物を分取ＨＰＬＣにより精製して、生成物を黄色固体として得た（０．０３ｇ、４９％）。
［実施例１１８］
【０３９４】
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１６）の調製
【０３９５】
【化１２４】
0006121410.tif 000128
【０３９６】
ステップ１．２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（ＡＩ７９）
４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（１ｇ、３．６７ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（１．４７ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１．５２ｇ、１１．０２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気した。ビストリフェニルホスフィン（ジフェニルホスフィノフェロセン）パラジウムジクロリド（０．１３ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８０℃に１時間加熱した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物を淡黄色粘着性物質として得た（０．４ｇ、４７％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.05 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.35 (s, 1H), 6.78 (dd, J = 17.4.1, 11.1 Hz, 1H), 5.92 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.51 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０３９７】
ステップ２．（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（ＡＩ８０）
２−（トリフルオロメトキシ）−４−ビニル安息香酸（０．３５６ｇ、１．５３ｍｍｏｌ）の１Ｎメチルピロリジン（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロ４−フルオロベンゼン（１．０ｇ、３．０７ｍｍｏｌ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ；０．０３ｇ、０．３０７ｍｍｏｌ）および２，２ビピリジル（０．０９５ｇ、０．６１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１５０℃で１時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結した後、反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物を淡黄色粘着性物質として得た（０．３ｇ、２１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.35 (s, 3H), 6.63 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.50 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.15 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７４．８１（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０３９８】
ステップ３．（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−Ｎ−（２−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ＡＣ１１６）
（Ｅ）−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（０．２５ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（０．１５８ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．４０ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（０．１３４ｇ、１．０４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中混合物を、室温で１６時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせたＤＣＭ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２０％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を淡黄色粘着性物質として得た（０．１５ｇ、４７％）。
［実施例２０］
【０３９９】
５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ１）の調製
【０４００】
【化１２５】
0006121410.tif 000129
【０４０１】
５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（５ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）のトルエン中撹拌溶液に、ビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（８．５５ｇ、３５．５４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．１ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２２．８８ｇ、１６５．８３ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を２５℃に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ２Ｏおよびブラインで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（１．８ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.74 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.49 (br s, 1H), 7.44 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.82 (m, 1H), 5.90 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.42 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 3.20 (m, 2H), 2.70 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １５９．０６（［Ｍ＋Ｈ］−）。
【０４０２】
実施例２０に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
６−ビニル−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２）
【０４０３】
【化１２６】
0006121410.tif 000130
【０４０４】
生成物を灰白色固体として単離した（５ｇ、４８％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.85 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.48 (m, 2H), 6.82 (m, 1H), 6.02 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.44 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 2.95 (m, 2H), 2.60 (m, 2H), 2.00 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７３．１４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８１ｃｍ−１。
［実施例２１］
【０４０５】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ３）の調製
【０４０６】
【化１２７】
0006121410.tif 000131
【０４０７】
１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中の５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（４ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）、５−ビニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．９２ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．１１５ｇ、１．１７１ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０５３ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を、１８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（１．２８ｇ、２５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.52 (m, 3H), 6.68 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.52 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.75 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．１４（［Ｍ＋Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７０８．９４、１１１３．６０、８０７．７７ｃｍ−１。
【０４０８】
実施例２１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ４）
【０４０９】
【化１２８】
0006121410.tif 000132
【０４１０】
生成物を茶褐色半固体として単離した（１．２ｇ、１６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.76 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.54 (m, 3H), 7.30 (s, 1H), 6.68 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 6.52 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.75 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４００．８４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）８１５、１１１３、１７０９ｃｍ−１。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ５）
【０４１１】
【化１２９】
0006121410.tif 000133
【０４１２】
生成物を淡黄色半固体として単離した（１．２ｇ、３０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.42 (s, 2H), 7.35 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 6.62 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.46 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 2.95 (m, 2H), 2.65 (m, 2H), 2.19 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３２．９４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８０、１１１３、８０８ｃｍ−１。
［実施例２２］
【０４１３】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（ＢＩ６）の調製
【０４１４】
【化１３０】
0006121410.tif 000134
【０４１５】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．５ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標）（０．５２ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を還流温度に１６時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下に濃縮し、ＤＣＭで希釈した。溶液を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮して粗生成物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を淡黄色半固体として得た（０．１ｇ、２４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.80 (m, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.32 (m, 2H), 6.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.54 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.38 (m, 1H), 4.18 (m, 1H), 3.62 (m, 1H), 3.32 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７２８、１１１４、８１７ｃｍ−１。
［実施例２３］
【０４１６】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−Ｎ−（３，３，３−トリフルオロプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＣ１０）の調製
【０４１７】
【化１３１】
0006121410.tif 000135
【０４１８】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）のＤＣＥ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロプロピルアミン（０．０４８ｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０５５ｇ、０．８７５ｍｍｏｌ）を冷却しながら加え、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＥで希釈し、水およびブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を無色粘着性物質として得た（０．０４２ｇ、２４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.38-7.20 (m, 5H), 6.62 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.83 (br, 1H), 5.52 (m, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.02 (m, 3H), 2.82 (m, 1H), 2.50 (m, 2H), 1.82 (m, 1H), 1.42 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７．９８（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３０２７、１６５４、８１５ｃｍ−１。
［実施例２４］
【０４１９】
６−（（Ｅ）−４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オンオキシム（ＢＩ５ａ）の調製
【０４２０】
【化１３２】
0006121410.tif 000136
【０４２１】
（（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−３，４−ジヒドロナフタレン−１（２Ｈ）−オン（０．４ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．１２８ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）および酢酸ナトリウム（０．２３ｇ、２．７７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１０−１５％ＥｔＯＡｃ）により精製した。標題化合物を固体として単離した（０．３ｇ、７３％）：mp 155-158℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 (s, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.17 (m, 1H), 6.57 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.13 (m, 1H), 2.82 (m, 4H), 2.04 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４４５．９５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例２５］
【０４２２】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ５ｂ）の調製
【０４２３】
【化１３３】
0006121410.tif 000137
【０４２４】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オン（１ｇ、２．３９ｍｍｏｌ）のＣＨ３ＯＨ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、酢酸アンモニウム（１．８４ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＣＮＢＨ３；０．４４ｇ、７．１７ｍｍｏｌ，）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機抽出物をＨ２Ｏおよび飽和重炭酸ナトリウム水溶液（飽和ＮａＨＣＯ３水溶液）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を液体として得た（５００ｍｇ、粗製物）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ7.85 (s, 2H), 7.40 (s, 1H), 7.30 (s, 2H), 6.71 (s, 2H), 4.78 (m, 1H), 4.2 (m, 1H), 2.80 (m, 1H), 2.73 (m, 1H), 1.60 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１９．０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２９２４、１５５２、１１１２、８０７ｃｍ−１。
【０４２５】
実施例２５に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ７）
【０４２６】
【化１３４】
0006121410.tif 000138
【０４２７】
生成物を薄茶褐色粘着性物質として単離し、次のステップにそのまま使用した（０．１５ｇ、粗製の化合物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０１．９７（［Μ−Η］−）。
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（ＢＩ８）
【０４２８】
【化１３５】
0006121410.tif 000139
【０４２９】
生成物を薄茶褐色粘着性物質として単離し、次のステップにそのまま使用した（０．１５ｇ、粗製の化合物）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４２０．１５（［Μ−Η］−）。
（Ｅ）−６−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（ＢＩ９）
【０４３０】
【化１３６】
0006121410.tif 000140
【０４３１】
生成物を淡黄色液体として単離した（５００ｍｇ粗製物）。
［実施例２６］
【０４３２】
（Ｅ）−１−メチル−３−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）チオ尿素（ＢＣ１）の調製
【０４３３】
【化１３７】
0006121410.tif 000141
【０４３４】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＥｔ２Ｏ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、メチルイソチオシアネート（０．０２６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２５℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製した。標題化合物を液体として単離した（６５ｍｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (s, 2H), 7.25 - 7.18 (m, 3H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.30 (dd, J = 16.0, 8.4 Hz, 1H), 5.91 - 5.70 (br, 2H), 4.05 (m, 1H), 3.05 - 2.80 (m, 6H), 2.70 (m, 1H), 1.81 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９２．１７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３２１１、１５６９、１１１３、８０６ｃｍ−１。
【０４３５】
実施例２６に記載した手順に従って、表１中の化合物ＢＣ２−ＢＣ３を作製した。
［実施例２７］
【０４３６】
（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）プロパンアミド（ＢＣ４）の調製
【０４３７】
【化１３８】
0006121410.tif 000142
【０４３８】
（Ｅ）−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−アミン（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリフルオロプロピオン酸（０．０４４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０３８ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０７４ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２５℃で１６時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（６５ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (s, 2H), 7.25-7.20 (m, 3H), 6.34 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.30 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.81 (br, 1H), 5.48 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.10 (m, 2H), 2.86-3.07 (m, 2H), 2.86 (m, 1H), 1.81 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２９．０２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３２８３、１６５２、１２４１、８１１ｃｍ−１。
【０４３９】
実施例２７に記載した手順に従って、表１中の化合物ＢＣ５−ＢＣ９、ＢＣ１１を作製した。
［実施例２８］
【０４４０】
ｔｅｒｔ−ブチル５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１０）の調製
【０４４１】
【化１３９】
0006121410.tif 000143
【０４４２】
ステップ１．５−ブロモ−インドリン（ＢＩ１１）
酢酸（１０．０ｍＬ）中の５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）に、ＮａＣＮＢＨ３（２．３８ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）を１０℃で２０分間かけて少しずつ加えた。その後、反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３、水およびブライン溶液で洗浄した。合わせたエーテル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を淡黄色半固体として得た（１．８ｇ、７１％）。
【０４４３】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１２）
５−ブロモ−インドリン（３．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１００ｍｌ）中撹拌溶液に、ＤＭＡＰ（０．１８５ｇ、１．５２２ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（３．９８ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧で濃縮して残留物を得、これをジエチルエーテルで希釈し、水およびブライン溶液（２回）で洗浄した。合わせたエーテル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を灰白色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（３．０ｇ）。
【０４４４】
ステップ３．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１０）
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ブロモインドリン−１−カルボキシレート（２．０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．６ｇ、２０．２０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２．７８ｇ、２０．２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５０．０ｍＬ）中撹拌溶液を、アルゴンで室温にて２０分間脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．４９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を室温で加え、次いで反応混合物を１００℃に３時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下セライトベッドを通して濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。反応混合物をジエチルエーテルで抽出した。合わせたジエチルエーテル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１．２ｇ、７３％）：Mp 85.5 -88.6℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.23 (m, 3H), 6.69 (dd, J = 17.4, 10.8 Hz, 1H), 5.64 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.13 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 4.00 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 3.10 (t, J = 9.0 Hz, 2H), 1.55 (bs, 9H).
［実施例２９］
【０４４５】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−カルボキシレート（ＢＩ１３）の調製
【０４４６】
【化１４０】
0006121410.tif 000144
【０４４７】
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニルインドリン−１−カルボキシレート（１．２８ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（３．４ｇ，１０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１０３ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．３２６ｇ、２．０９２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１５０℃に１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を淡黄色粘着性固体として得た（０．３ｇ、６１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.34 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.16 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.21 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.10 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 1.55 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３３．７９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１１６８、８５８ｃｍ−１。
［実施例３０］
【０４４８】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）の調製
【０４４９】
【化１４１】
0006121410.tif 000145
【０４５０】
ステップ１．（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン（ＢＩ１５）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（０．６ｍＬ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．１２ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.33 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.21 (s, 1H), 7.02 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.21(dd, J = 15.6, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.61 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.05 (t, J = 8.4 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８９．８９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３８５、１１１２、８１６ｃｍ−１。
【０４５１】
ステップ２．５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（ＢＩ１６）
濃ＨＣｌ（５．０ｍｌ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）に、５℃で水中ＮａＮＯ２をゆっくり加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を淡黄色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．２ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J =16.0, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.23 (t, J = 8.4 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１８．８２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１４８８、１１１２、８６０ｃｍ−１。
【０４５２】
ステップ３．（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−アミン（ＢＩ１４）
メタノール（１０．０ｍＬ）中の（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−ニトロソインドリン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）に、水（２．０ｍＬ）中の亜鉛粉末（７７．５ｍｇ）およびＮＨ４Ｃｌ（３６．９ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテルで溶離）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．０８ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０４．８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３１］
【０４５３】
（Ｅ）−Ｎ−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）インドリン−１−イル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１２）の調製
【０４５４】
【化１４２】
0006121410.tif 000146
【０４５５】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）インドリン−１−アミン（０．１ｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍｌ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０３８ｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１９２ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０４７ｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．１２ｇ、３３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.32, (d, J = 6.0 Hz, 2H) 7.28 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.0, 1H), 7.14 (d, J = 8.8, 1H), 6.70 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.60 (m, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.85 (m, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.46 (m, 2H), 3.19 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１４．８６（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２８、１１１２、８５７ｃｍ−１。
［実施例３２］
【０４５６】
ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）の調製
【０４５７】
【化１４３】
0006121410.tif 000147
【０４５８】
ステップ１．５−ビニル−１Ｈ−インドール（ＢＩ１８）
５−ブロモ−１Ｈ−インドール（２．５ｇ、１２．８２ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（２．５７ｇ，１９．２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１２．５３ｇ、３８．４６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（２０１ｍｇ、０．７６９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／水（９：１、７５ｍｌ）中混合物を、アルゴンで２０分間脱気し、次いでＰｄＣｌ２（４５．３ｍｇ，０．２５６ｍｍｏｌ）を仕込んだ。反応混合物を１６時間加熱還流し、次いで室温に冷却し、セライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を酢酸エチルで再度抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（１．５ｇ、８３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.20 (br, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.21 (m, 1H), 6.90 (dd, J =16.0, 10.8 Hz, 1H), 6.55 (m, 1H), 5.75 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.5 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １４２．０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０４５９】
ステップ２．ｔｅｒｔ−ブチル−５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１７）
５−ビニル−１Ｈ−インドール（０．７ｇ、４．８９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）中撹拌溶液に、ＤＭＡＰ（５９．６５ｍｇ、０．４８９ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（１．３８ｇ、６．３６ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮して残留物を得、これをＤＣＭで希釈し、水およびブライン溶液で洗浄した。合わせたＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を灰白色半固体として得た（０．７ｇ、５９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.15 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (s, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.21 (m, 1H), 6.90 (dd, J =16.0, 10.8 Hz, 1H), 6.59 (s, 1H), 5.75 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 1.65 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．１０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６３０ｃｍ−１。
［実施例３３］
【０４６０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（ＢＩ１９）の調製
【０４６１】
【化１４４】
0006121410.tif 000148
【０４６２】
ｔｅｒｔ−ブチル５−ビニル−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．６５ｇ、２．６７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−フルオロベンゼン（１．７４ｇ、５．３７ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（５３ｍｇ、０．５３７ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（１６７ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１５０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得た（０．２５ｇ、１０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.69 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 1.65 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８５．９１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１１６５、８５４ｃｍ−１。
［実施例３４］
【０４６３】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール（ＢＩ２０）の調製
【０４６４】
【化１４５】
0006121410.tif 000149
【０４６５】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート（０．２ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（７０ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を薄茶褐色固体として得た（０．２ｇ、９７％）：mp 132.9-138.8℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ11.19 (br, 1H), 8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.69 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 6.36 (dd, J =16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３８７．９８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３５］
【０４６６】
４−ニトロフェニル２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）アセテート（ＢＩ２１）の調製
【０４６７】
【化１４６】
0006121410.tif 000150
【０４６８】
４−ニトロフェノール（１．０ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｎ−Ｂｏｃグリシン（１．３８ｇ、７．９１ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ  ＨＣｌ（２．０５ｇ，１０．７８５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で２４時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、水および飽和ブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（１．１ｇ）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.29 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.33 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 5.07 (br, 1H), 4.20 (s, 2H), 1.47 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９６．２７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３６］
【０４６９】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル）カルバメート（ＢＩ２２）の調製
【０４７０】
【化１４７】
0006121410.tif 000151
【０４７１】
（Ｅ）−５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール（０．１ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、４−ニトロフェニル２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセテート（０．１１４ｇ、０．３８７ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（０．０３ｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテル（０．０７５ｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０３３２ｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮して残留物を得、これをＤＣＭで希釈し、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を薄茶褐色粘着性物質として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．１ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４５．２３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例３７］
【０４７２】
（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）の調製
【０４７３】
【化１４８】
0006121410.tif 000152
【０４７４】
ステップ１．（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）エタノン（ＢＩ２３）
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチルカルバメート（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＴＦＡ（０．０１ｍＬ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液、水およびブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（５０ｍｇ）。
【０４７５】
ステップ２．（Ｅ）−Ｎ−（２−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−オキソエチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＢＣ１３）
（Ｅ）−２−アミノ−１−（５−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）エタノン（０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍｌ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（１７．５ｍｇ、０．１３６ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（７０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（２９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、ＤＣＭ層を水および飽和ブライン溶液で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；１０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（３０ｍｇ、６０％）：mp 121-126℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (br, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.45 (m, 4H), 6.72 (d, J = 3.6 Hz, 3H), 6.39 (m, 1H), 4.71 (t, J = 1.2 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.28 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５３．０６（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例３８］
【０４７６】
エチル２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２４）の調製
【０４７７】
【化１４９】
0006121410.tif 000153
【０４７８】
ステップ１．５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（ＢＩ２５）
Ｚｎ粉末（１．７３ｇ、２６．１５４ｍｍｏｌ）、硫酸銅（ＩＩ）５水和物（０．０２ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）および２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液（２７ｍＬ）の混合物を、０℃に冷却した。５−ブロモイソインドリン−１，３−ジオン（５ｇ、２２ｍｍｏｌ）を、３０分間かけて同じ温度で加えた。反応混合物を０℃で３０分間、および室温で３時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃ＨＣｌで中和した。反応混合物をエタノールで希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を茶褐色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（１．３ｇ）：mp 258-261℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ9.03 (br, 1H), 7.81 (m, 2H), 7.69 (m, 1H), 6.44 (m, 1H), 5.88 (d, J = 9.3 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５．８３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６８４、３２４６、６０６ｃｍ−１。
【０４７９】
ステップ２．６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２６）
５−ブロモ−３−ヒドロキシイソインドリン−１−オン（１．０ｇ、４．４０ｍｍｏｌ）の水中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．４５ｇ、８．８０ｍｍｏｌ）を加え、９５℃に５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、ジエチルエーテルおよびペンタン（１：１）で洗浄して、標題化合物を白色固体として得、これを更には精製せずに次のステップに使用した（０．５ｇ）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２５．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０４８０】
ステップ３．６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＢＩ２７）
６−ブロモフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．２５ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（０．４４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．４６ｇ、３．３３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中溶液を、アルゴンで室温にて２０分間脱気した。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（０．０４ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応混合物を８０℃に２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、真空下でセライトベッドを通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；５０％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．１２ｇ、６３％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.61 (br, 1H), 8.33 (m, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.01 (m, 2H), 6.97 (m, 1H), 6.15 (m, 1H), 5.56 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７２．９３（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７４８、１６５５、３２４１ｃｍ−１。
【０４８１】
ステップ４．エチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２４）
６−ビニルフタラジン−１（２Ｈ）−オン（０．５ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５．０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（０．９４ｇ、２．９０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を１０分間撹拌した。エチルブロモアセテート（０．４８ｇ，２．９０ｍｍｏｌ）を室温で反応混合物に加え、反応物を室温で８時間撹拌した。反応混合物を希釈し、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水およびブライン溶液（２回）で洗浄した。分離した酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．３４ｇ、４５％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.45 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 8.04 (m, 2H), 7.01 (m, 1H), 6.17 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 5.56 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H), 4.19 (m, 2H), 1.23 (m, 3H).ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２５９．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７５０、１６６０ｃｍ−１。
［実施例３９］
【０４８２】
（Ｅ）−エチル２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（ＢＩ２８）の調製
【０４８３】
【化１５０】
0006121410.tif 000154
【０４８４】
エチル−２−（１−オキソ−６−ビニルフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（０．０７ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１．０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２フルオロベンゼン（０．１７ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（０．００５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．０１６ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１８０℃に１２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；１０−１５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（４０ｍｇ、２９％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ8.40 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.37 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 6.76 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.59 (dd, J =16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.96 (s, 2H), 4.29 (m, 3H), 1.31 (t, J = 7.2 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０３．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１６６０、１１１４、８１７ｃｍ−１。
［実施例４０］
【０４８５】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（ＢＩ２９）の調製
【０４８６】
【化１５１】
0006121410.tif 000155
【０４８７】
（Ｅ）−エチル−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）アセテート（０．０４ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＨＣｌ（０．５ｍＬ）および酢酸（０．５ｍＬ）中溶液を、１００℃に３時間加熱した。溶媒を減圧下に除去し、残留物を水で希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、分離した酢酸エチル層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をジエチルエーテル−ペンタン混合物で摩砕して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．０３ｇ）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ13.0 (br s, 1H), 8.43 (m, 1H), 8.23 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.14 (m, 2H), 7.91 (m, 2H), 7.16 (dd, J =16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 4.96 (m, 3H),;ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４７３．０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６２９、１１６８、８１７ｃｍ−１。
［実施例４１］
【０４８８】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アセトアミド（ＢＣ１４）の調製
【０４８９】
【化１５２】
0006121410.tif 000156
【０４９０】
（Ｅ）−２−（６−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）−１−オキソフタラジン−２（１Ｈ）−イル）酢酸（０．１５ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍｌ）中撹拌溶液に、２，２，２，−トリフルオロエタンアミン（０．０３ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ＰｙＢＯＰ（０．１７ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．１５ｍｌ、０．９３ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応物を１８時間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、３Ｎ  ＨＣｌ（２ｘ２０ｍＬ）、ＮａＨＣＯ３（２ｘ２０ｍＬ）およびブライン溶液（２回）で洗浄した。分離したＤＣＭ層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の化合物を得た。粗製の化合物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；２０−２５％酢酸エチル／石油エーテル）により精製して、標題化合物を茶褐色固体として得た（０．１１ｇ）：mp 172-175℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.83 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 8.42 (t, J = 14.7 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.13 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 7.98 - 7.86 (m, 2H), 7.16 - 7.07 (m, 1H), 7.01 - 6.93 (m, 1H), 4.96 - 4.81 (m, 3H), 4.00 - 3.88 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５４．０（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例４２］
【０４９１】
２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ１）の調製
【０４９２】
【化１５３】
0006121410.tif 000157
【０４９３】
１−（クロロメチル）−４−ビニルベンゼン（１０ｇ、６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、カリウムフタルイミド（１３．３ｇ、７２．１ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を７０℃で１６時間加熱した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨＣｌ３で抽出した。合わせたＣＨＣｌ３層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。ＣＨ３ＯＨから再結晶して、標題化合物を灰白色固体として得た（８ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.83 (m, 2H), 7.71 (m, 2H), 7.39 (m, 4H), 6.65 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.21 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H);ＧＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３．２（［Ｍ］＋）；ＩＲ（薄膜）３４２０、１１３３、７１８ｃｍ−１。
［実施例４３］
【０４９４】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２）の調製
【０４９５】
【化１５４】
0006121410.tif 000158
【０４９６】
出発物として２−（４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオンおよび１−（１−ブロモエチル）−３，５−ジクロロベンゼンを用い実施例１０の手順を用いて、標題化合物を灰白色固体として単離した（０．３ｇ、４０−５０％）：mp 142-145℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.36 (m,3H), 7.27 (m, 2H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４８８．１７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０４９７】
実施例４３に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３）
【０４９８】
【化１５５】
0006121410.tif 000159
【０４９９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．３ｇ、５６％）：mp 145-146℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.86 (m, 2H), 7.74 ( m, 2H), 7.42-7.31 (m, 6H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２２．２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１６、１１１０、７１２ｃｍ−１。
【０５００】
予言的に、実施例４３に記載した手順に従って、化合物ＣＩ４−ＣＩ５（表１）を作製できた。
［実施例４４］
【０５０１】
（Ｅ）−（４−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ６）の調製
【０５０２】
【化１５６】
0006121410.tif 000160
【０５０３】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（１．２ｇ、２．４５ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．６１ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を９０℃で１時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を粘着性液体として得（０．９ｇ）、これを更には精製せずに使用した。
【０５０４】
実施例４４に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ７）
【０５０５】
【化１５７】
0006121410.tif 000161
【０５０６】
標題化合物を単離し、更には精製せずに使用した。
【０５０７】
予言的に、実施例４４に記載した手順に従って、化合物ＣＩ８−ＣＩ９（表１）を作製できた。
［実施例４５］
【０５０８】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（ＣＩ１０）の調製
【０５０９】
【化１５８】
0006121410.tif 000162
【０５１０】
３−クロロ−４−メチルベンゾニトリル（５ｇ、２５．４ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（ＣＣｌ４；５０ｍＬ）中撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下ＮＢＳ（５．１６ｇ、２９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０分間脱気した。これにアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ；０．３ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏで洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（４．８ｇ、６８％）：mp 87-88℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.71 (s, 1H), 7.59 (s, 2H), 4.60 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２９．７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２３５、７５２、６２１ｃｍ−１。
【０５１１】
実施例４５に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１１）
【０５１２】
【化１５９】
0006121410.tif 000163
【０５１３】
標題化合物を灰白色粘着性物質として単離した（５ｇ、６６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.96 (s, 1H), 7.86 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.62 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６２．１１（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２２３６、１１３２、６１７ｃｍ−１。
【０５１４】
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンゾニトリル（ＣＩ１２）
【０５１５】
【化１６０】
0006121410.tif 000164
【０５１６】
標題化合物を灰白色固体として単離した（５ｇ、６７％）：mp 82-83℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (s, 1H), 7.61 (m, 2H), 4.62 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７２．９０；ＩＲ（薄膜）２２２９、６１８ｃｍ−１。
【０５１７】
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンゾニトリル（ＣＩ１３）
【０５１８】
【化１６１】
0006121410.tif 000165
【０５１９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（２ｇ、６０％）：mp 79-81℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.54 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.0 Hz, 8.0, 1H), 7.38 (dd, J = 5 Hz, 1H), 4.5 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１５。
［実施例４６］
【０５２０】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（ＣＩ１４）の調製
【０５２１】
【化１６２】
0006121410.tif 000166
【０５２２】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンゾニトリル（４．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）のトルエン（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃で水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ−Ｈ、トルエン中１．０Ｍ溶液；２３．９ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物が白色スラリーになるまでＨ２Ｏ中１０Ｍ  ＨＣｌ（５ｍＬ）を加え、次いで更に１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を加えた。有機層を集め、水層をＣＨＣｌ３で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（３．８ｇ、８０％）：mp 64-66℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.00 (s, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.78 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２３２．７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５２３】
実施例４６に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（ブロモメチル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１５）
【０５２４】
【化１６３】
0006121410.tif 000167
【０５２５】
標題化合物を淡黄色低融点固体として単離した（５ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.09 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.09 (m, 1H), 7.81 (m, 1H), 4.61 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６５．０４（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７０９、１１２６、６４９ｃｍ−１。
３−ブロモ−４−（ブロモメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１６）
【０５２６】
【化１６４】
0006121410.tif 000168
【０５２７】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（５ｇ、６２％）：mp 94-95℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.96 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.60 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７５．９０。
４−（ブロモメチル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ１７）
【０５２８】
【化１６５】
0006121410.tif 000169
【０５２９】
標題化合物を灰白色固体として単離した（５ｇ、６１％）：mp 43-45℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.1 (s, 1H), 7.54 (t, J = 8 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 5 Hz, 1H), 4.5 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１６。
［実施例４７］
【０５３０】
３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１８）の調製
【０５３１】
【化１６６】
0006121410.tif 000170
【０５３２】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（３．８ｇ、１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中撹拌溶液に、カリウムフタルイミド（３．５４ｇ、１９．１４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６０℃で６時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固体を濾過により分離し、真空下に乾燥して、標題化合物を白色固体として得た（２．８ｇ、６０％）：mp 123-126℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91 (m, 3H), 7.80 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 5.05 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８．０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５３３】
実施例４７に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ１９）
【０５３４】
【化１６７】
0006121410.tif 000171
【０５３５】
標題化合物を灰白色固体として単離した（１ｇ、６２％）：mp 142-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.80 (m, 3H), 7.27 (m, 1H), 5.19 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２．０３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５３６】
３−ブロモ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ２０）
【０５３７】
【化１６８】
0006121410.tif 000172
【０５３８】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．５ｇ、６４％）：mp 159-161℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.91 (m, 3H), 7.80 (m, 2H), 7.20 (m, 1H), 5.05 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．００（［Ｍ−ＣＨＯ］−）。
【０５３９】
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）−３−フルオロベンズアルデヒド（ＣＩ２１）
【０５４０】
【化１６９】
0006121410.tif 000173
【０５４１】
標題化合物を白色固体として単離した（２ｇ、６０％）：mp 154-156℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.95 (s, 1H), 7.9 (m, 2H), 7.75 (m, 2H), 7.6 (m, 2H), 7.5 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８３．１。
［実施例４８］
【０５４２】
２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２２）の調製
【０５４３】
【化１７０】
0006121410.tif 000174
【０５４４】
３−クロロ−４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）ベンズアルデヒド（２．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１．６８ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（４．３７ｇ、１２．２４ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。次いで得られた反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（１．９４ｇ、７０％）：mp 141-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (m, 2H), 7.70 (m, 2H), 7.41 (m, 1H), 7.21 (m, 2H), 6.71 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.72 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.23 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９８．１０（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５４５】
実施例４８に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
２−（２−（トリフルオロメチル）−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２３）
【０５４６】
【化１７１】
0006121410.tif 000175
【０５４７】
標題化合物を薄茶褐色固体として単離した（０．５ｇ、６０％）：mp 134-135℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.65 (m, 1H), 5.80 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３３２．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５４８】
２−（２−ブロモ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２４）
【０５４９】
【化１７２】
0006121410.tif 000176
【０５５０】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．５ｇ、６２％）：mp 126-128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.21 (m, 1H), 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.62 (m, 1H), 5.72 (d, J = 17.8 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.95 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４１．１０。
【０５５１】
２−（２−フルオロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２５）
【０５５２】
【化１７３】
0006121410.tif 000177
【０５５３】
標題化合物を白色固体として単離した（０．５ｇ、６１％）：mp 140-142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (m, 2H), 7.72 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.11 (m, 2H), 6.63 (m 1H), 5.80 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.92 (s, 2H);ＥＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２８２．０８。
［実施例４９］
【０５５４】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２６）の調製
【０５５５】
【化１７４】
0006121410.tif 000178
【０５５６】
２−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（２．０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジクロロベンゼン（３．４８ｇ、１１．３６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（１１２ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．３５ｇ）を加えた。得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で２４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（１．３ｇ、５０％）：mp 141-143℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.10 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２４．０７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５５７】
実施例４９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２７）
【０５５８】
【化１７５】
0006121410.tif 000179
【０５５９】
標題化合物を淡白色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 128-129℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 7.42 (m, 3H), 7.22 (m, 2H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５７．９９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０５６０】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２８）
【０５６１】
【化１７６】
0006121410.tif 000180
【０５６２】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５４％）：mp 177-180℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (m, 2H), 7.77 (m, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.32 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 (m, 2H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.05 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５４０．０８（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７１６ｃｍ−１。
【０５６３】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ２９）
【０５６４】
【化１７７】
0006121410.tif 000181
【０５６５】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.89 (m, 2H), 7.76 (m, 2H), 7.47 (m, 3H), 7.21 (m, 3H), 6.50 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.97 (s, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２２．２７（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３０６４、１７１７、１１１１、７１５ｃｍ−１。
【０５６６】
（Ｅ）−２−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３０）
【０５６７】
【化１７８】
0006121410.tif 000182
【０５６８】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５４％）：mp 141-142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.94 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.44 ( m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.24 (m, 2H), 7.19 (m, 1H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.39 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５６．００（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５６９】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３１）
【０５７０】
【化１７９】
0006121410.tif 000183
【０５７１】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５６％）：mp 130-132℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.94 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.44 (m, 3H), 7.19 (m, 1H), 6.61 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.12 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５８９．５７（［Ｍ−２Ｈ］−）。
【０５７２】
（Ｅ）−２−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３２）
【０５７３】
【化１８０】
0006121410.tif 000184
【０５７４】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 160-162℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (m, 2H), 7.80 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.39 (s, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.12 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５９９．７８（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０５７５】
（Ｅ）−２−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ３３）
【０５７６】
【化１８１】
0006121410.tif 000185
【０５７７】
標題化合物を灰白色固体として単離した（０．２ｇ、５５％）：mp 72-74℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.88 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.38 (s, 2H), 7.34 (m, 1H), 7.18 (m, 2H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.08 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３９．８９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７７３ｃｍ−１。
【０５７８】
予言的に、実施例４９に記載した手順に従って、化合物ＣＩ３４−ＣＩ４１（表１）を作製できた。
［実施例５０］
【０５７９】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（ＣＩ４２）の調製
【０５８０】
【化１８２】
0006121410.tif 000186
【０５８１】
（Ｅ）−２−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．４ｇ、０．７６ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．３８ｇ、７．６ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を粘着性液体として得（０．３ｇ）、これを更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５８２】
実施例５０に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４３）
【０５８３】
【化１８３】
0006121410.tif 000187
【０５８４】
本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５８５】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４４）
【０５８６】
【化１８４】
0006121410.tif 000188
【０５８７】
本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.48 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.39 (m, 2H), 7.23 (m, 2H), 6.52 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.12 (m, 1H), 3.90 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９１．９０（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３７０、３２８０、１１１１、８１７ｃｍ−１。
【０５８８】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）−フェニル）メタンアミン（ＣＩ４５）
【０５８９】
【化１８５】
0006121410.tif 000189
【０５９０】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５９１】
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４６）
【０５９２】
【化１８６】
0006121410.tif 000190
【０５９３】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５９４】
（Ｅ）−（２−ブロモ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４７）
【０５９５】
【化１８７】
0006121410.tif 000191
【０５９６】
標題化合物を粘着性物質として単離した。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
【０５９７】
（Ｅ）−（２−フルオロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）−メタンアミン（ＣＩ４８）
【０５９８】
【化１８８】
0006121410.tif 000192
【０５９９】
標題化合物を粘着性物質として単離した。1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (s, 2H), 7.33 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.13 (m, 2H), 6.56 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.33 (dd, J = 16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.90 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４１３．８４（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３６８、３２７４、１１１４、８０８ｃｍ−１。
【０６００】
予言的に、実施例５０に記載した手順に従って、化合物ＣＩ４９−ＣＩ５７（表１）を作製できた。
［実施例５１］
【０６０１】
３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（ＣＩ５８）の調製
【０６０２】
【化１８９】
0006121410.tif 000193
【０６０３】
４−（ブロモメチル）−３−クロロベンズアルデヒド（２ｇ、９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ；２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２．３６ｇ、１７．１６ｍｍｏｌ）および２−アミノピリジン（０．８４ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１．０５ｇ、５０％）：mp 122-123℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.94 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.72 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.62 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.4 (m, 1H), 6.64 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.38 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 5.04 (br s, 1H), 4.71 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４６．９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５２］
【０６０４】
Ｎ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＩ５９）の調製
【０６０５】
【化１９０】
0006121410.tif 000194
【０６０６】
３−クロロ−４−（（ピリジン−２−イルアミノ）メチル）ベンズアルデヒド（１ｇ、４．ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．８４ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２．１７ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。次いで得られた反応混合物を１００℃で１８時間加熱した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．５ｇ、５０％）：mp 119-121℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.12 (s, 1H), 7.42 - 7.40 (m, 3H), 7.26 (s, 1H), 6.66 (m, 2H), 6.36 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.92 (br s, 1H), 4.60 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４５．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５３］
【０６０７】
エチル２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アセテート（ＣＩ６０）の調製
【０６０８】
【化１９１】
0006121410.tif 000195
【０６０９】
エチル２−（ジフェニルメチレンアミノ）アセテート（１０．２ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の水素化ナトリウム（ＮａＨ；３．１８ｇ、１３３．５２ｍｍｏｌ）に０℃で加え、混合物を３０分間撹拌した。これに５−ブロモ−２，３−ジクロロピリジン（１２．９ｇ、５７．２３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で３時間撹拌した。反応混合物を２Ｎ  ＨＣｌ溶液でクエンチし、次いで周囲温度で４時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（１．３ｇ、２０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.52 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 5.09 (s1H), 4.23 (m, 2H), 2.27 (br s, 2H), 1.26 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９３．０５（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３８１、３３０６、１７４２、７５９、５２３ｃｍ−１。
［実施例５４］
【０６１０】
（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（ＣＩ６１）の調製
【０６１１】
【化１９２】
0006121410.tif 000196
【０６１２】
エチル２−アミノ−２−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）アセテート（０．５ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の３Ｎ  ＨＣｌ（２５ｍＬ）中撹拌溶液を、４時間加熱還流した。反応混合物をジエチルエーテルおよびＨ２Ｏで洗浄した。合わせたエーテル層を減圧下に濃縮して、標題化合物を灰白色固体として得た（４００ｍｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.78 (s, 1H), 8.70 (br s, 2H), 8.45 (s, 1H), 4.56 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２２１．１５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５５］
【０６１３】
２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６２）の調製
【０６１４】
【化１９３】
0006121410.tif 000197
【０６１５】
（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メタンアミン塩酸塩（０．３ｇ、１．４ｍｍｏｌ）のトルエン（４０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｅｔ３Ｎ（０．４１ｇ、４．０８ｍｍｏｌ）および無水フタル酸（０．２４ｇ、１．６３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．２５ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.78 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 4.56 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３０７、１６６５、１１１４、８１３ｃｍ−１。
［実施例５６］
【０６１６】
２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６３）の調製
【０６１７】
【化１９４】
0006121410.tif 000198
【０６１８】
２−（（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．２３ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３．７ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（０．２６９ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）およびビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（０．７８ｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１６時間加熱還流した。反応混合物を濾過し、濾液をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、６５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.30 (s, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.77 (m, 3H), 7.72 (m, 1H), 6.63 (m, 1H), 5.79 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.39 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２９９．２０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５７］
【０６１９】
（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロ−フェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６４）の調製
【０６２０】
【化１９５】
0006121410.tif 000199
【０６２１】
２−（（３−クロロ−５−ビニルピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２３ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７３ｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を１８０℃で１６時間加熱した。反応混合物を減圧下に濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中２０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を液体として得た（０．４ｇ、５０％）：mp 79-82℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.27 (s, 1H), 7.91 (m, 2H), 7.77 (m, 3H), 7.36 (s, 2H), 6.51 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.32 (dd, J = 15.6, 8.0 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.13 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例５８］
【０６２２】
（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（ＣＩ６５）の調製
【０６２３】
【化１９６】
0006121410.tif 000200
【０６２４】
（Ｅ）−２−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（２００ｍｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（８９．６ｍｇ、１．７９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（１００ｍｇ）。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
［実施例５９］
【０６２５】
４−（ブロモメチル）−１−ナフトニトリル（ＣＩ６６）の調製
【０６２６】
【化１９７】
0006121410.tif 000201
【０６２７】
４−メチル−１−ナフトニトリル（５ｇ、３０ｍｍｏｌ）のＣＣｌ４（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下ＮＢＳ（６．０６ｇ、３４．０９ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０分間脱気した。ＡＩＢＮ（０．３ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏで希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（３．８ｇ、５２％）：mp 131-133℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.33 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 7.88 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.78 (m, 2H), 7.62 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.95 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４５．９２（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）２２１７ｃｍ−１。
［実施例６０］
【０６２８】
４−（ブロモメチル）−１−ナフトアルデヒド（ＣＩ６７）の調製
【０６２９】
【化１９８】
0006121410.tif 000202
【０６３０】
４−（ブロモメチル）−１−ナフトニトリル（８ｇ、３３ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＤＩＢＡＬ−Ｈ（トルエン中１．０Ｍ溶液；４３ｍＬ）を滴下添加し、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。これが白色スラリーになるまでＨ２Ｏ中３Ｎ  ＨＣｌ（５０ｍＬ）を混合物に加え、次いで更に１Ｎ  ＨＣｌ（２０ｍＬ）を加えた。有機層を集め、水層をＥｔＯＡｃ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（７ｇ、８８％）：mp 115-116℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.41 (s, 1H), 9.35 (m, 1H), 8.22 (m, 1H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.75 (m, 3H), 4.95 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４８．８８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例６１］
【０６３１】
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）−１−ナフトアルデヒド（ＣＩ６８）の調製
【０６３２】
【化１９９】
0006121410.tif 000203
【０６３３】
４−（ブロモメチル）−１−ナフトアルデヒド（７ｇ、２８．ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、カリウムフタルイミド（７．３ｇ、３９．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を８５℃で２時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈した。得られた固体を濾過により分離し、真空下に乾燥して、標題化合物を白色固体として得た（８．８ｇ、９８％）：mp 190-192℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.39 (s, 1H), 9.25 (m, 1H), 8.41 (m, 1H), 8.10 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.95 (m, 4H), 7.80 (m, 4H), 7.61 (m, 4H), 5.39 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１６．０９（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）１７０８ｃｍ−１。
［実施例６２］
【０６３４】
２−（（４−ビニルナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ６９）の調製
【０６３５】
【化２００】
0006121410.tif 000204
【０６３６】
４−（（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）メチル）−１−ナフトアルデヒド（９ｇ、２８．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（６ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１５．３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）を周囲温度で加えた。反応混合物を１００℃で１４時間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。反応混合物を濾過し、得られた濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（６ｇ、６７％）：mp 146-147℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.35 (m, 2H), 7.95 (m, 4H), 7.65 (m, 4H), 7.39 (m, 1H), 5.81 (m, 1H), 5.45 (m, 1H), 5.21 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例６３］
【０６３７】
（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７０）の調製
【０６３８】
【化２０１】
0006121410.tif 000205
【０６３９】
２−（（４−ビニルナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（１．５ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１５ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４，５−トリクロロベンゼン（３．２ｇ、９．５ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（０．１４９ｇ、０．９５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で１４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２５−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（１．５ｇ、５６％）：mp 158-160℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.40 (m, 1H), 7.89 (m, 2H), 7.74 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.58 (m, 2H), 7.46 (s, 2H), 7.36 (m, 2H), 6.31 (m, 1H), 5.30 (s, 2H), 4.21 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７２．０８（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例６４］
【０６４０】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（ＣＩ７１）の調製
【０６４１】
【化２０２】
0006121410.tif 000206
【０６４２】
（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）イソインドリン−１，３−ジオン（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．１８ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を８０℃で２時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。標題化合物を粘着性液体として単離した（１５０ｍｇ、５０％）。本反応にて得られた生成物を、更には精製せずに次のステップに使用した。
［実施例６５］
【０６４３】
２−（（４−ブロモフェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７２）の調製
【０６４４】
【化２０３】
0006121410.tif 000207
【０６４５】
（４−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（０．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の氷酢酸（８ｍＬ）中撹拌溶液に、無水フタル酸（０．３９８ｇ、２．６９０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を窒素雰囲気下１３０℃で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、濾過して、固体を得た。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中０−１０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（６０ｍｇ、８４％）：mp 205-206℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.71 (s, 1H), 7.99 (m, 4H), 7.32 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 8.8 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１４．９５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例６６］
【０６４６】
２−（（４−ビニルフェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７３）の調製
【０６４７】
【化２０４】
0006121410.tif 000208
【０６４８】
２−（４−ブロモフェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（２ｇ、６．ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（４ｍＬ）中溶液に、ビニルボロン酸無水物ピリジン錯体（４．５７ｇ、１８．９８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．３ｇ、９．５ｍｍｏｌ）を、続いてＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２１９ｇ、０．１８９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をマイクロ波中１５０℃で３０分間加熱し、次いで減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（２００ｍｇ、１３％）：mp 174-176℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.65 (s, 1H), 7.94 (m, 4H), 7.29 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.72 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.61 (m, 1H), 5.61 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 5.05 (d, J = 11.2 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６３．１８（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例６７］
【０６４９】
（Ｅ）−２−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）アミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７４）の調製
【０６５０】
【化２０５】
0006121410.tif 000209
【０６５１】
２−（４−ビニルフェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ＣｕＣｌ（０．０２２ｇ、０．２７３ｍｍｏｌ）、２，２−ビピリジル（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）および５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．７７ｇ、２．２７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１８０℃で２時間加熱した。次いで反応混合物を減圧下に濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、石油エーテル中０−３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（４５０ｍｇ、７５％）：mp 187-189℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.75 (s, 1H), 7.96 (m, 4H), 7.82 (s, 2H), 7.37 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.61 (m, 2H), 6.58 (m, 1H), 4.59 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２３．０５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例６８］
【０６５２】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドラジン（ＣＩ７５）の調製
【０６５３】
【化２０６】
0006121410.tif 000210
【０６５４】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）フェニルアミノ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．１６ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．０７６ｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を８５℃で１時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得（０．０８ｇ、６６％）、これを更には精製せずに次のステップに使用した。
［実施例６９］
【０６５５】
２−（４−ビニルフェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７６）の調製
【０６５６】
【化２０７】
0006121410.tif 000211
【０６５７】
４−ビニルフェニルボロン酸（２ｇ、１３ｍｍｏｌ）、２−ヒドロキシイソインドリン−１，３−ジオン（３．６３ｇ、２４．５３ｍｍｏｌ）、およびＣｕＣｌ（１．２１４ｇ、１２．２６ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、ピリジン（１．０６５ｇ、１３．４８ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を周囲温度で４８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨＣｌ３で抽出した。合わせたＣＨＣｌ３層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（２ｇ、６３％）：mp 129-131℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.93 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 3.2 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 6.70 (m, 1H), 5.83 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 10.8 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２６６．１２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例７０］
【０６５８】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（ＣＩ７７）の調製
【０６５９】
【化２０８】
0006121410.tif 000212
【０６６０】
２−（４−ビニルフェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、１−（１−ブロモエチル）−３，４，５−トリクロロベンゼン（７６９ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２２ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（３５ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、１８０℃に２４時間加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。粗製物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．２９ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.90 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.12 (s, 1H), 6.90 (m, 2H), 6.60 (m, 2H), 6.20 (m, 1H), 4.08 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２４．０９（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例７１］
【０６６１】
（Ｅ）−Ｏ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドロキシルアミン（ＣＩ７８）の調製
【０６６２】
【化２０９】
0006121410.tif 000213
【０６６３】
（Ｅ）−２−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）フェノキシ）イソインドリン−１，３−ジオン（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ中撹拌溶液に、ヒドラジン水和物（０．１ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を９０℃で１時間加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、粗製の標題化合物を粘着性液体として得た（０．０８ｇ、５３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (s, 2H), 6.98 (s, 1H), 6.82 (s, 2H), 6.48 (m, 1H), 6.20 (m, 1H), 5.02 (s, 1H), 4.08 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３９４．９４（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例７２］
【０６６４】
（Ｅ）−Ｎ−（４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エニル）ベンジル）アセトアミド（ＣＣ１）の調製
【０６６５】
【化２１０】
0006121410.tif 000214
【０６６６】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、無水酢酸（０．１２ｍＬ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（０．２１７ｍＬ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を周囲温度で６時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＤＣＭで抽出した。合わせたＤＣＭ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、６０％）mp 107-109℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.37 (m, 3H), 7.28 (m, 4H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.75 (br s, 1H), 4.46 (d, J = 6 Hz, 2H), 4.01 (m, 1H), 2.11 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４０２．００（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０６６７】
実施例７２に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ２−ＣＣ６を作製した。加えて、実施例７２に記載した手順に従って、化合物ＤＣ５５から表１中の化合物ＤＣ５６を作製した。
［実施例７３］
【０６６８】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）アセトアミド（ＣＣ７）の調製
【０６６９】
【化２１１】
0006121410.tif 000215
【０６７０】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中撹拌溶液に、２，２，２−トリフルオロ−プロパン酸（９７ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（１７４ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ・ＨＣｌ（２１７ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（１９６ｍｇ、１．５２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％酢酸エチル）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、６０％）：mp 127-128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.42 (m, 4H), 7.24 (m, 2H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.86 (br s, 1H), 4.51 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.05 (m, 1H), 2.02 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４３６．０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０６７１】
実施例７３に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ８−ＣＣ２８を作製した。
［実施例７４］
【０６７２】
（Ｅ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド（ＣＣ２９）の調製
【０６７３】
【化２１２】
0006121410.tif 000216
【０６７４】
ステップ１：（Ｅ）−１−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）メタンアミン。
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）メタンアミン（０．４６ｇ、１ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＯＨ（３ｍＬ）に溶解した。これにピリジン−２−カルバルデヒド（０．１０７ｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１時間撹拌した。１時間後、ＮａＢＨ４（０．０７６ｇ、２ｍｍｏｌ）を加え、周囲温度で３時間置いた。反応混合物を濃縮して、油状残留物を得た。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を淡黄色液体として得た（０．２２ｇ、４０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.58 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.4 (s, 2H), 7.3 (m, 1H), 7.2 (m, 2H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 4.02 (s, 2H), 3.96 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５２．９５（［Ｍ＋Ｈ］＋）；ＩＲ（薄膜）３３３８、１１１４、８０８ｃｍ−１。
【０６７５】
ステップ２：（Ｅ）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）シクロプロパンカルボキサミド
（Ｅ）−１−（ピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）メタンアミン（０．２７ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）に溶解した。これにＥｔ３Ｎ（０．１４ｍＬ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１０分間撹拌した。１０分後、反応混合物を０℃に冷却し、シクロプロピルカルボニルクロリド（０．０８ｍＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いでＨ２Ｏおよび飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、蒸発させて、淡黄色粘着性物質を得た（０．１５ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.58 (d, J = 4.6 Hz, 1H), 7.74 (m, 1H), 7.62 (m, 2H), 7.52 (m, 1H), 7.4 (s, 2H), 7.3 (m, 1H), 7.2 (m, 2H), 6.60 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.38 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 5.02 (s, 1H), 4.8 (s, 1H), 4.8 (d, J = 10 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 1.2 (m, 2H), 0.6 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ６２０．８６（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１６４５、１１１５、８０８ｃｍ−１。
［実施例７５］
【０６７６】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−（メチルスルホニル）プロパンアミド（ＣＣ３０）の調製
【０６７７】
【化２１３】
0006121410.tif 000217
【０６７８】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−（メチルチオ）プロパンアミド（０．１５ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を、周囲温度にて１：１アセトン：水（２０ｍＬ）中のオキソン（０．１７５ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）で４時間処理した。アセトンを蒸発させて、白色固体を得た（０．０９５ｇ、６０％）：mp 101-104℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (m, 4H), 7.24 (m, 1H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.12 (br s, 1H), 4.53 (m, 2H), 4.10 (m, 1H), 3.42 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.78 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５９．７５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例７６］
【０６７９】
（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチル尿素（ＣＣ３１）の調製
【０６８０】
【化２１４】
0006121410.tif 000218
【０６８１】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアネート（０．０５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．１４１ｇ、６０％）：mp 177-178℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.58 (m, 2H), 7.41 (m, 3H), 7.24 (m, 1H), 6.53 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.70 (br s, 1H), 4.43 (s, 2H), 4.08 (m, 1H), 3.21 (m, 2H), 1.25 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６３（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０６８２】
実施例７６に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ３２−ＣＣ３５を作製した。
［実施例７７］
【０６８３】
（Ｅ）−３−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−１，１−ジメチル尿素（ＣＣ３６）の調製
【０６８４】
【化２１５】
0006121410.tif 000219
【０６８５】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（０．０８ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．１５ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (m, 4H), 7.28 (m, 1H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.97 (br s, 1H), 4.38 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 2.9 (s, 3H), 2.7 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４９７（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３５０、１７０５、１１１４、８０８ｃｍ−１。
［実施例７８］
【０６８６】
（Ｅ）−１−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチルチオ尿素（ＣＣ３７）の調製
【０６８７】
【化２１６】
0006121410.tif 000220
【０６８８】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびエチルイソチシアネート（０．０５３ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０−５０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．１４ｇ、６０％）：mp 88-91℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.49 (d, J = 8 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.26 (m, 2H), 6.50 (d, J = 16 Hz, 1H), 6.35 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 6.0 (br s, 1H), 5.73 (br s, 1H), 4.80 (br s, 2H), 4.09 (m, 1H), 1.23 (m, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１５．０１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０６８９】
実施例７８に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ３８を作製した。
［実施例７９］
【０６９０】
（Ｅ）−ｔｅｒｔ−ブチル（２−クロロ−４−（３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−３−エチル尿素（ＣＣ３９）の調製
【０６９１】
【化２１７】
0006121410.tif 000221
【０６９２】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカルボネート（０．１６３ｍＬ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で４時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中１０−２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．１４７ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.39 (m, 4H), 7.28 (m, 1H), 6.54 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.34 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.97 (br s, 1H), 4.38 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.10 (m, 1H), 1.53 (s, 9H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５２６．０９（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３５０、１７０５、１１１４、８０８ｃｍ−１。
【０６９３】
実施例７９に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ４０を作製した。
［実施例８０］
【０６９４】
（Ｅ）−メチル２−（（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）アミノ）−２−オキソアセテート（ＣＣ４１）の調製
【０６９５】
【化２１８】
0006121410.tif 000222
【０６９６】
（Ｅ）−（２−クロロ−４−（３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブタ−１−エン−１−イル）フェニル）メタンアミン（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．１４１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）およびメチル２−クロロ−２−オキソアセテート（０．０９ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．１２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.48 (m, 1H). 7.43 (m, 3H), 7.38 (m, 1H), 7.23 (s, 1H), 6.55 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.36 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.60 (d, J = 4.4 Hz, 2H), 4.18 (m, 1H), 3.85 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１２．２２（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）１７４０、１７０１、１１１４、８０８ｃｍ−１。
［実施例８１］
【０６９７】
（Ｅ）−Ｎ１−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−Ｎ２−（２，２，２−トリフルオロエチル）オキサルアミド（ＣＣ４２）の調製
【０６９８】
【化２１９】
0006121410.tif 000223
【０６９９】
２，２，２−トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．１ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、トリメチルアルミニウム（トルエン中２Ｍ溶液；０．３９ｍＬ、０．７７ｍｍｏｌ）を滴下添加し、反応混合物を２５℃で３０分間撹拌した。（Ｅ）−メチル２−（（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）−２−オキソアセテート（０．２ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中溶液を、反応混合物に２５℃で滴下添加した。反応混合物を還流状態で１８時間撹拌し、２５℃に冷却し、０．５Ｎ  ＨＣｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。粗製の化合物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中２０％−４０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を得た（０．１３ｇ、６０％）：mp 161-163℃; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ9.45 (br s, 2H), 7.90 (s, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.28 (s, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 4.80 (m, 1H), 4.40 (s, 2H), 3.90 (s, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５７８．９６（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例８２］
【０７００】
（Ｅ）−Ｎ−（２−クロロ−４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）ピリジン−２−アミン（ＣＣ４３）の調製
【０７０１】
【化２２０】
0006121410.tif 000224
【０７０２】
Ｎ−（２−クロロ−４−ビニルベンジル）ピリジン−２−アミン（０．３ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（５ｍＬ）中撹拌溶液に、５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，２，３−トリクロロベンゼン（０．８３ｇ、２．４４ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ（２４ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および２，２−ビピリジル（７６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物をアルゴンで３０分間脱気し、次いで１８０℃で２４時間撹拌した。ＴＬＣにより反応が完結していると判断された後、反応混合物を周囲温度に冷却し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を灰白色固体として得た（０．２ｇ、３５％）：mp 140-142℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.11 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.40 (m, 5H), 7.22 (m, 1H), 6.61 (m, 2H), 6.35 (m, 2H), 4.94 (br s, 1H), 4.61 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 4.11 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０５．３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例８３］
【０７０３】
（Ｅ）−Ｎ−（（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）−ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メチル）−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド（ＣＣ４４）の調製
【０７０４】
【化２２１】
0006121410.tif 000225
【０７０５】
（Ｅ）−（３−クロロ−５−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ピリジン−２−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（４５ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（６７ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（７１ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（６０．２ｍｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｈ２Ｏで洗浄した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；石油エーテル中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を淡黄色液体として得た（３０ｍｇ、３５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.41 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.47 (br s, 1H), 7.40 (s, 2H), 6.58 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 6.45 (dd, J = 16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.24 (q, J = 10.8 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５３６．８８（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）３３２０、１６７４、１１１４、８０８。
【０７０６】
実施例８３に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ４５を作製した。
［実施例８４］
【０７０７】
（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）プロパンアミド（ＣＣ４６）の調製
【０７０８】
【化２２２】
0006121410.tif 000226
【０７０９】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）中撹拌溶液に、３，３，３−トリフルオロプロパン酸（０．０３２ｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（５２ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．０６５ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＤＩＥＡ（０．０４４ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ｎ−ヘキサン中１５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を粘着性物質として得た（６０ｍｇ、５０％）：mp 151-153℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.06 (m, 1H), 7.61 (m, 4H), 7.48 (s, 2H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.38 (m, 1H), 6.42 (m, 1H), 5.92 (br s, 1H), 4.92 (m, 2H), 4.24 (m, 1H), 3.12 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５５４．０４（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０７１０】
実施例８４に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ４７−ＣＣ４８を作製した。
［実施例８５］
【０７１１】
（Ｅ）−１−エチル−３−（（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メチル）尿素（ＣＣ４９）の調製
【０７１２】
【化２２３】
0006121410.tif 000227
【０７１３】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ナフタレン−１−イル）メタンアミン（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２中撹拌溶液に、０℃でＥｔ３Ｎ（０．０６４ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）およびエチルイソシアネート（０．０２３ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を０℃で１時間撹拌した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。有機層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００−２００メッシュ；ヘキサン中３０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（０．０７ｇ、６０％）：mp 84-87℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.06 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.61 (m, 3H), 7.48 (s, 2H), 7.44 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.38 (m, 2H), 6.42 (m, 1H), 4.92 (s, 2H), 4.6 (br s, 1H), 4.24 (m, 1H), 3.21 (m, 2H), 1.2 (t, J = 4.6 Hz, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５１５．３３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例８６］
【０７１４】
（Ｅ）−Ｎ’−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）シクロプロパンカルボヒドラジド（ＣＣ５０）の調製
【０７１５】
【化２２４】
0006121410.tif 000228
【０７１６】
（Ｅ）−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドラジン（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、ＤＩＥＡ（６５ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（５９ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ・ＨＣｌ（７３ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボニルクロリド（０．０２４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。合わせたＣＨ２Ｃｌ２層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；石油エーテル中５−２５％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を固体として得た（６５ｍｇ、５５％）：mp 138-140℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ9.81 (s, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.84 (s, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.65 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 6.61 (m, 1H), 6.57 (s, 1H), 6.48 (dd, J = 15.6, 8.8 Hz, 1H), 4.74 (m, 1H), 1.64 (m, 1H), 0.75 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６１．３２（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０７１７】
実施例８６に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ５１を作製した。
［実施例８７］
【０７１８】
（Ｅ）−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェノキシ）シクロプロパンカルボキサミド（ＣＣ５２）の調製
【０７１９】
【化２２５】
0006121410.tif 000229
【０７２０】
（Ｅ）−Ｏ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）フェニル）ヒドロキシルアミン（０．１５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）中撹拌溶液に、ＥＤＣ・ＨＣｌ（０．１０９ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（０．０８７ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（０．０９７ｇ、０．７５８ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボン酸（０．０４９ｇ、０．５６９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を周囲温度で１８時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨＣｌ３（３５ｍＬ）で抽出した。合わせたＣＨＣｌ３層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中２０％ＥｔＯＡｃ）により精製して、標題化合物を茶褐色液体として得た（０．０６ｇ、３４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (s, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.85 (m, 1H), 6.45 (m, 1H), 6.65 (m, 1H), 6.20 (m, 1H), 5.55 (s, 1H), 4.08 (m, 1H), 1.90 (m, 1H), 1.30 - 1.10 (m, 4H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ４６４．８７（［Ｍ−Ｈ］−）。
【０７２１】
実施例８７に記載した手順に従って、表１中の化合物ＣＣ５３を作製した。
［実施例８８］
【０７２２】
（Ｚ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）プロパンアミド（ＣＣ５４）の調製
【０７２３】
【化２２６】
0006121410.tif 000230
【０７２４】
シリコンボレートバイアルに、（Ｅ）−３，３，３−トリフルオロ−Ｎ−（４−（４，４，４−トリフルオロ−３−（３，４，５−トリクロロフェニル）ブタ−１−エン−１−イル）ベンジル）プロパンアミド（１３３ｍｇ、０．２６９ｍｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ；１０ｍＬ）を仕込んだ。混合物を、一式である８個の１１５ワットのＳｙｌｖａｎｉａ  ＦＲ４８Ｔ１２／３５０ＢＬ／ＶＨＯ／１８０  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｔｕｂｅ  Ｂｌａｃｋ  Ｌｉｇｈｔｓおよび４個の１１５ワットのＳｙｌｖａｎｉａ（昼光）Ｆ４８Ｔ１２／Ｄ／ＶＨＯ  Ｓｔｒａｉｇｈｔ  Ｔ１２  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｔｕｂｅ  Ｌｉｇｈｔｓから０．６から１メートル（ｍ）内に７２時間置いた。混合物を真空で濃縮し、逆相クロマトグラフィーにより精製して、標題化合物を無色油状物として得た（１１ｍｇ、８％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.28 (s, 2H), 7.25 (m, 2H), 7.10 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 11.4 Hz, 1H), 6.07 (br s, 1H), 6.01 (m, 1H), 4.51 (d, J = 5.8 Hz, 2H), 4.34 (m, 1H), 3.12 (q, J = 7.5 Hz, 2H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ162.44, 137.20, 135.38, 135.23, 134.82, 134.68, 131.71, 129.00, 128.80, 128.69, 128.10, 127.96, 122.63, 76.70, 47.33 (q, J = 28 Hz), 43.59, 42.12 (q, J = 30 Hz);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ５０４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７２５】
実施例８８に記載した手順に従って、表１中の化合物ＤＣ４６、ＡＣ９３．ＡＣ９４を作製した。
［実施例８９］
【０７２６】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロベンゼン（ＤＩ２）の調製
【０７２７】
【化２２７】
0006121410.tif 000231
【０７２８】
１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ１、実施例１中ステップ１、方法Ｂにおいてと同様に調製した）を用いて２ステップにて標題化合物を合成した；無色粘稠性油状物として単離し（１．５ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.50 (s, 1H), 7.42-7.35 (m, 3H), 5.02 (m, 1H), 2.65 (br s, 1H))、実施例１中のステップ２においてと同様に単離した(0.14 g, 22%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.50 (br s, 1H), 7,42-7.35 (m, 3H), 5.07 (m, 1H).
【０７２９】
実施例８９に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼン（ＤＩ４）
【０７３０】
【化２２８】
0006121410.tif 000232
【０７３１】
２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノール（ＤＩ３）を単離した（１０ｇ、８０％）：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ7.48 (m, 2H), 7.40 (m, 3H), 5.02 (m, 1H), 2.65 (d, J = 7.1 Hz, 1H).標題化合物（ＤＩ４）を液体として単離した（８．０ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.50 (m, 2H), 7.40 (m, 3H), 5.00 (q, J = 7.5 Hz, 1H).
【０７３２】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジメチルベンゼン（ＤＩ２０）
【０７３３】
【化２２９】
0006121410.tif 000233
【０７３４】
１−（３，５−ジメチルフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ１９）を灰白色固体として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.05 (s, 2H), 7.02 (s, 1H), 4.95 (m, 1H), 2.32 (s, 6H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０４（［Ｍ］−）。標題化合物（ＤＩ２０）を単離した（３．０ｇ、５１％）。
【０７３５】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，４−ジクロロベンゼン（ＤＩ２２）
【０７３６】
【化２３０】
0006121410.tif 000234
【０７３７】
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２１）を灰白色粉体として単離した（５．３ｇ、６１％）：ｍｐ４９−５１℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62-7.66 (d, 1H), 7.42-7.44 (d, 1H), 7.32-7.36 (d, 1H), 5.6 (m, 1H), 2.7 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ２２）を単離した（３．２ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62-7.72 (m, 1H), 7.4-7.42 (m, 1H), 7.3-7.38 (m, 1H), 5.7-5.8 (m, 1H).
【０７３８】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３−ジクロロベンゼン（ＤＩ２４）
【０７３９】
【化２３１】
0006121410.tif 000235
【０７４０】
１−（２，３−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２３）を淡黄色油状物として単離した（５．２ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62-7.64 (d, 1H), 7.52-7.54 (m, 1H), 7.29-7.33 (t, 1H), 5.6-5.76 (m, 1H), 2.7 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４３．９（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ２４）を油状物として単離した（８．７ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62-7.71 (m, 1H), 7.44-7.52 (m, 1H), 7.27-7.3 (s, 1H), 5.81-5.91 (m, 1H).
【０７４１】
２−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，４−ジクロロベンゼン（ＤＩ２６）
【０７４２】
【化２３２】
0006121410.tif 000236
【０７４３】
１−（２，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２５）を黄色油状物として単離した（４．１ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.68-7.7 (s, 1H), 7.3-7.37 (m, 2H), 5.51-5.6 (m, 1H), 2.7 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４４（［Ｍ］＋））。標題化合物（ＤＩ２６）を単離した（３．０ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.7-7.78 (m, 1H), 7.3-7.4 (m, 2H), 5.7-5.8 (m, 1H).
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＤＩ２８）
【０７４４】
【化２３３】
0006121410.tif 000237
【０７４５】
１−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ２７）を単離した（３．８ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.98 (m, 3H), 5.25 (m, 1H), 3.2 (br, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３１２．２（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ２８）を調製し、粗製物で使用した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２，３，５−トリクロロベンゼン（ＤＩ３０）
【０７４６】
【化２３４】
0006121410.tif 000238
【０７４７】
２，２，２−トリフルオロ−１−（２，３，５−トリクロロフェニル）エタノール（ＤＩ２９）を白色固体として単離した（４．０ｇ、６０％）：mp 113-115℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.62 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 5.60-5.70 (m, 1H), 2.75 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８．０（［Ｍ＋］）。標題化合物（ＤＩ３０）を単離した（２．９ｇ、６０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.70 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 5.72-5.82 (m, 1H).
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＤＩ３２）
【０７４８】
【化２３５】
0006121410.tif 000239
【０７４９】
１−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３１）を淡黄色油状物として単離した（２．０ｇ、５０％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.51 (m, 3H), 5.08 (m, 1H), 2.81 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７８．１（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ３２）を油状物として単離した（２．０ｇ、４０％）：ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ３４２（［Ｍ］＋）。
５−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−１，３−ジクロロ−２−メトキシベンゼン（ＤＩ３４）
【０７５０】
【化２３６】
0006121410.tif 000240
【０７５１】
１−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３３）を灰白色固体として単離した（０．８ｇ、６０％）；mp 92-95℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (s, 2H), 5.00 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.64 (m, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２７４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ３４）を無色液体として単離した（０．６ｇ、５７％）。
［実施例９０］
【０７５２】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３，５−ジフルオロベンゼン（ＤＩ３６）の調製
【０７５３】
【化２３７】
0006121410.tif 000241
【０７５４】
１−（３，５−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３５、実施例１中ステップ１、方法Ａにおいてと同様に調製した）を用いて２ステップにて標題化合物を合成した；無色油状物として単離し（０．２ｇ、７５％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.05 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 5.06 (m, 1H), 2.66 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１２（［Ｍ］＋）、実施例１中のステップ２においてと同様に単離した（３．２ｇ、５０％）；1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.05 (m, 2H), 6.86 (m, 1H), 5.03 (q, J = 7.4 Hz, 1H).
【０７５５】
実施例９０に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−クロロベンゼン（ＤＩ３８）
【０７５６】
【化２３８】
0006121410.tif 000242
【０７５７】
１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタノール（ＤＩ３７）を無色油状物として単離した（５．０ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.44-7.38 (m, 4H), 5.05 (m, 1H), 2.55 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１０（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ３８）を単離した（３．０ｇ、４６％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.45 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 5.10 (q, J = 7.2 Hz, 1H).
【０７５８】
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メトキシベンゼン（ＤＩ４０）
【０７５９】
【化２３９】
0006121410.tif 000243
【０７６０】
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール（ＤＩ３９）を淡黄色液体として単離した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.95 (m, J = 8.8 Hz, 2H), 5.00 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.44 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０６．１（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４０）を単離した（３．８ｇ、６２％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−フルオロベンゼン（ＤＩ４２）
【０７６１】
【化２４０】
0006121410.tif 000244
【０７６２】
２，２，２−トリフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４１）を無色油状物として単離した（５ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.48-7.45 (m, 2H), 7.13-7.07 (m, 2H), 5.06 (m, 1H), 2.53 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４２）を調製し、粗製の中間体として使用した。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−４−メチルベンゼン（ＤＩ４４）
【０７６３】
【化２４１】
0006121410.tif 000245
【０７６４】
２，２，２−トリフルオロ−１−（ｐ−トリル）エタノール（ＤＩ４３）を無色油状物として単離した（５．０ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.37 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 5.02 (m, 1H), 2.46 (m, 1H), 2.37 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９０（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４４）を単離した（３．０ｇ、４５％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−３−フルオロベンゼン（ＤＩ４６）
【０７６５】
【化２４２】
0006121410.tif 000246
【０７６６】
２，２，２−トリフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４５）を無色粘稠性油状物として単離した（２．８ｇ、９３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.41 (m, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.14 (m, 1H), 5.06 (m, 1H), 2.60 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４６）を単離した（２．０ｇ、６１％）。
１−（１−ブロモ−２，２，２−トリフルオロエチル）−２−フルオロベンゼン（ＤＩ４８）
【０７６７】
【化２４３】
0006121410.tif 000247
【０７６８】
２，２，２−トリフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）エタノール（ＤＩ４７）を無色油状物として単離した（２．５ｇ、９９％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.40 (m, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 5.42 (m, 1H), 2.65 (s, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １９４（［Ｍ］＋）。標題化合物（ＤＩ４８）を単離した（２．０ｇ、６１％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.61 (m, 1H), 7.40 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.10 (m, 1H), 5.40 (m, 1H);
ＧＣＭＳ  ｍ／ｚ  ２５５（［Ｍ−Ｈ］−）。
［実施例９１］
【０７６９】
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５）の調製
【０７７０】
【化２４４】
0006121410.tif 000248
【０７７１】
４−フルオロベンズアルデヒド（１０．０ｇ、８０．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（１３．３ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）および１，２，４−トリアゾール（６．６７ｇ、９６．７ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を１２０℃で６時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣにより）後、反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層をＨ２Ｏおよびブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を固体として得た（９．０ｇ、６５％）：mp 145-149℃: 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.08 (s, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.92 (d, J = 8.0 Hz, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １７３．９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７７２】
実施例９１に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
５−ホルミル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ４９）
【０７７３】
【化２４５】
0006121410.tif 000249
【０７７４】
標題化合物を単離した（２．８ｇ、６０％）；1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.10 (s, 1H), 8.98 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.30 (d, 1H), 8.22 (s, 1H), 8.07 (d, 1H);ＩＲ（薄膜）３４３３、３１２０、１７０２、１５９９、１５１０ｃｍ−１。
【０７７５】
２−クロロ−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５０）
【０７７６】
【化２４６】
0006121410.tif 000250
【０７７７】
標題化合物を灰白色固体として単離した（３．０ｇ、４０％）：mp 149-151℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.90 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２０８．１０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７７８】
５−メチル−４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５１）
【０７７９】
【化２４７】
0006121410.tif 000251
【０７８０】
標題化合物を白色固体として単離した（０．５ｇ、７４％）：mp 109-111℃; 1H NMR (400 MHz, D6-DMSO)δ10.06 (s, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.92 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 2.30 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８．１３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
［実施例９２］
【０７８１】
５−ホルミル−２−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＤＩ５２）の調製
【０７８２】
【化２４８】
0006121410.tif 000252
【０７８３】
２−フルオロ−５−ホルミルベンゾニトリル（０．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６８ｇ、４．９５ｍｍｏｌ）および３−ニトロ−１，２，４トリアゾール（０．４５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で１４時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層を水およびブラインで洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を淡黄色固体として得た（０．３６ｇ、４５％）：mp 170-172℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ10.12 (s, 1H), 9.61 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.45 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.23 (d, J = 9.3 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４２．３（［Ｍ−Ｈ］−）；ＩＲ（薄膜）２２３８、１７０５、１５５１、１３１４ｃｍ−１。
［実施例９３］
【０７８４】
４−（３−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５３）の調製
【０７８５】
【化２４９】
0006121410.tif 000253
【０７８６】
４−フルオロベンズアルデヒド（５．０ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）中撹拌溶液に、Ｋ２ＣＯ３（３．３４ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）および３−メチル−１，２，４−トリゾール（３．３４ｇ、４０．３２ｍｍｏｌ）を加え、得られた反応混合物を室温で４時間撹拌した。反応完結（ＴＬＣ）後、反応混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３回）で抽出した。合わせたＥｔＯＡｃ層を水およびブラインで洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水し、減圧下に濃縮して、標題化合物を白色固体として得た（４．１ｇ、６０％）：mp 125-128℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.05 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.02 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 2.50 (s, 3H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  １８８．０４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
【０７８７】
実施例９３に記載した手順に従って、以下の化合物を作製した。
４−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（DＩ５４）
【０７８８】
【化２５０】
0006121410.tif 000254
【０７８９】
標題化合物を白色固体として単離した（１．０５ｇ、６０％）：ｍｐ８１−８３℃；mp 81-83℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.15 (s, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.25 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.79 (d, J = 7.2 Hz, 1H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２４１．０（［Ｍ］＋）。
【０７９０】
４−（３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（ＤＩ５５）
【０７９１】
【化２５１】
0006121410.tif 000255
【０７９２】
標題化合物を淡黄色固体として単離した（０．１０ｇ、２３％）：ｍｐ１５９−１６１℃；mp 159-161℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ10.10 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.15 (m, 2H), 8.00 (m, 2H);ＥＳＩＭＳ  ｍ／ｚ  ２１７．１１（［Ｍ−Ｈ］