(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ−Ａ）により表される化合物：
【化１】
0006137193.tif 000255
（式中、
Ｕは、ＳまたはＣＨ２を表し；
Ｒ２は、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）Ｃｙｃ４または（６）ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃｙｃ５、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＯＲ１５、−ＳＲ１６、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃｙｃ６、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−８アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ１７および、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、アミジノおよび−ＯＲ１８から選択される１から３個の基で置換されているＣｙｃ５から選択される１から５個の基で置換されている、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニルまたはＣ２−８アルキニルを表し；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（６）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（７）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）５から１０員ヘテロアリールまたは（９）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ５およびＣｙｃ６は、それぞれ独立に、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｙは、ＮまたはＣ（Ｒ５）を表し；
Ｒ５は、（１）水素、（２）ハロゲン、（３）Ｃ１−４アルキル、（４）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（５）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（６）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（７）５から１０員ヘテロアリールまたは（８）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
【化２】
0006137193.tif 000256
が、
【化３】
0006137193.tif 000257
（式中、
Ｒ５９は、水素、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンを表し；
矢印は、結合位置を表し；
Ｒ７は、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）シアノ、（６）オキソ、（７）−ＯＲ４０、（８）−ＮＲ４２Ｒ４３、（９）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１０）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１１）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１２）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１３）−ＣＯＯＲ４８、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（１６）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（１７）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（１８）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（１９）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２０）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２１）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２２）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２３）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（２４）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２５）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２６）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（２７）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（２９）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８または（３０）−Ｔ−ＣＯＯＲ６６を表し；
ここで、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）トリフルオロメチル、（３）Ｃ１−８アルキル、（４）Ｃ２−８アルケニル、（５）Ｃ２−８アルキニル、（６）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（７）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（８）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（９）５から１０員ヘテロアリールまたは（１０）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｔは、（１）Ｃ１−４アルキレン、（２）Ｃ２−４アルケニレン、（３）−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−、（４）−Ｏ−Ｃ２−４アルケニレン−、（５）−Ｓ−Ｃ１−４アルキレン−、（６）−Ｓ−Ｃ２−４アルケニレン−、（７）−ＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−、（８）−ＮＨ−Ｃ２−４アルケニレン−、（９）−ＮＨ−Ｃ５−Ｃ１０アリール−または（１０）−ＮＨ−５から１０員ヘテロアリール−を表し；
Ｒ４８およびＲ６６は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されている、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニルまたはＣ２−８アルキニル、（６）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（７）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（８）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（９）５から１０員ヘテロアリール、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨ、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（１１）Ｃ１−４アルキル、ＯＨ、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（１２）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨ、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（１３）Ｃ１−４アルキル、ＯＨ、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールまたは（１４）ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリール、５から１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−５から１０員ヘテロアリール、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、−Ｏ−５から１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−５から１０員ヘテロアリール、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリール、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルおよび−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキルを表し；
ｎは、０から６の整数を表し、
ｎが２から６の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよい）
を表し、
−Ｃｙｃ２−（Ｒ６）ｍが、
【化４】
0006137193.tif 000258
（式中、
Ｒ６０は、水素、メチルまたはハロゲンを表し；
Ｒ６１は、（１）水素、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、（７）シアノまたは（８）−ＣＯＮＨ２を表し；矢印は、結合位置を表す）
を表し；
Ｒ６２は、水素またはハロゲンを表す。）、
それらの塩、それらのＮ−オキシドまたはそれらの溶媒和物。
【請求項２】
ｎは２であり、
１つのＲ７が、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルまたは（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルを表し、他のＲ７はハロゲンを表す、請求項１に記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシドまたはそれらの溶媒和物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシドまたはそれらの溶媒和物を含む、医薬組成物。
【請求項４】
第ＸＩａ因子阻害剤または第ＸＩａ因子および血漿カリクレイン二重阻害剤である、請求項３に記載の医薬組成物。
【請求項５】
血栓塞栓性疾患の治療または予防のための薬剤である、請求項４に記載の医薬組成物。
【請求項６】
前記血栓塞栓性疾患が、動脈性心血管血栓塞栓性障害、静脈性心血管血栓塞栓性障害、動脈性脳血管血栓塞栓性障害、静脈性脳血管血栓塞栓性障害および心室におけるかまたは末梢循環における血栓塞栓性障害からなる群から選択される、請求項５に記載の医薬組成物。
【請求項７】
前記血栓塞栓性疾患が、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、心筋梗塞、虚血性突然死、一過性脳虚血発作、脳卒中、アテローム性動脈硬化症、末梢動脈閉塞症、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓静脈炎、動脈塞栓症、冠動脈血栓症、脳動脈血栓症、脳塞栓、腎塞栓、肺塞栓および、医療移植片、装置または、血栓症を促進する人工物表面に血液が曝露される処置により引き起こされる血栓症から選択される、請求項５または６に記載の医薬組成物。
【請求項８】
血栓塞栓性疾患を治療または予防することにおける使用のための薬物の製造における、請求項１または２に記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシドまたはそれらの溶媒和物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、第ＸＩａ因子の阻害剤として有用な一連のピリジノンおよびピリミジノン誘導体に関する。
【０００２】
したがって、本発明は、式（Ｉ）の化合物：
【０００３】
【化１】
0006137193.tif 000002
【０００４】
（式中、全シンボルは、本明細書中で以後記載のものと同じ意味を有する。）または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグ、血栓塞栓性疾患の処置及び／又は予防におけるこのような化合物の使用および前記化合物の調製のための過程に関する。
【背景技術】
【０００５】
血栓塞栓症は、疾病および死亡の重要な原因である。血栓塞栓症は、血餅が遊離し、血流により運ばれて別の部位で血管を塞栓するときに起こる。血栓塞栓性疾患としては、静脈血栓塞栓症、例えば深部静脈血栓症または肺塞栓、動脈血栓症、脳卒中および心筋梗塞が挙げられる。
【０００６】
血栓塞栓性疾患は、抗凝固剤を用いて処置され得る。あるアプローチは、第ＸＩａ因子（ＦＸＩａ）の阻害を標的としてきた。第ＸＩａ因子は、血液凝固の制御に関与する血漿セリンプロテアーゼである。第ＸＩａ因子は、第ＸＩ因子の活性化型であり、これは、第ＸＩＩａ因子、トロンビンによって活性化され、また、これは自己触媒性でもある。ＦＸＩａは、「接触経路（ｃｏｎｔａｃｔ  ｐａｔｈｗａｙ）」の一員であり、Ａｒｇ−ＡｌａおよびＡｒｇ−Ｖａｌペプチド結合を選択的に開裂させることによって第ＩＸ因子を活性化する。次に、第ＩＸａ因子は、第Ｘ因子を活性化する。この標的の安全性は、ヒトにおけるＦＸＩ欠損（血友病Ｃ）の結果、軽度の出血性疾患が起こるという観察によって裏付けられる。これに加えて、ＦＸＩ欠損マウスにおいて、および抗ＦＸＩ中和抗体で処置されたヒヒおよびウサギにおける実験的な血栓症および出血モデルを用いて、この標的の有効性および副作用が示されてきた。これらの結果から、ＦＸＩａ阻害剤が、出血を伴わない強力な抗血栓効果を示すであろうことが示唆される。したがって、第ＸＩａ因子は、出血性の副作用を何ら伴わない、抗血栓治療に対する魅力的な標的となる。
【０００７】
特許文献１において、式（Ａ）の化合物：
【０００８】
【化２】
0006137193.tif 000003
【０００９】
（式中、ＡＡは、５から１２員複素環などを表し；Ｌ１Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−などを表し；Ｒ１１Ａはベンジルなどを表し；ＭＡはイミダゾリルなどを表す。）は、第ＸＩａ因子の選択的な阻害剤またはＦＸＩａおよび血漿カリクレインの二重阻害剤として有用であることが記載されている。
【００１０】
さらに、特許文献２において、式（Ｂ−Ｉ）：
【００１１】
【化３】
0006137193.tif 000004
【００１２】
（式中、ＡＢは、５から１２員複素環などを表し；Ｌ１Ｂは、−ＣＨ＝ＣＨ−などを表し；Ｒ１１Ｂはベンジルなどを表し；Ｒ３Ｂはフェニルなどを表し；Ｒ４Ｂは塩素などを表し；Ｒ８ａＢは水素などを表す。）；または式（Ｂ−ＩＩ）：
【００１３】
【化４】
0006137193.tif 000005
【００１４】
（式中、ＭＢはピリジルなどを表し；他のシンボルは上記のものと同じ意味を有する。）の化合物は、第ＸＩａ因子及び／又は血漿カリクレインを阻害するということが記載されている。
【００１５】
さらに、特許文献３において、式（Ｃ）の化合物：
【００１６】
【化５】
0006137193.tif 000006
【００１７】
（式中、ＷＣはＣＯなどを表し；ＧＣは、直接結合などを表し；Ｇ１Ｃ、Ｇ２Ｃ、Ｇ３ＣおよびＧ４Ｃは、それぞれ独立に、ＣまたはＮなどを表し；Ｒ９Ｃは、アリールなどを表し；Ｒ１０Ｃはヘテロアリールなどを表し；Ｒ１ＡＣはヘテロアリールアルキルなどを表す。）は、γセレクターゼ調節因子として有用であることが記載されているが、式（Ｃ）により表される化合物が第ＸＩａ因子阻害活性を有することは報告されていない。
【００１８】
さらに、特許文献４において、式（Ｄ）の化合物：
【００１９】
【化６】
0006137193.tif 000007
【００２０】
（式中、Ｒ１Ｄは水素などを表し；Ｒ２Ｄはアリールなどを表し；Ｒ３Ｄは水素などを表し；Ｒ４Ｄは水素などを表し；Ｒ５Ｄはヘテロアリールアルキルなどを表す。）は、ｐ３８ＭＡＰキナーゼ調節因子として有用であることが記載されている。
【００２１】
さらに、特許文献５において、式（Ｅ）の化合物：
【００２２】
【化７】
0006137193.tif 000008
【００２３】
（式中、ＬＥは、０から６個の原子をもたらすリンカーなどを表し；ＸＥはヘテロアリールなどを表し；ＺＥはハロゲンなどを表し；ＱＥはＣＯなどを表し；Ｒ２ＥおよびＲ３Ｅは、それぞれ独立に、水素、アリールなどを表す。）は、ジペプチジルぺプチダーゼ阻害剤として有用であることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２４】
【特許文献１】国際公開第２００７０７０８２６号パンフレット
【特許文献２】国際公開第２００８０７６８０５号パンフレット
【特許文献３】国際公開第２００９０７６３３７号パンフレット
【特許文献４】国際公開第２００３０６８２３０号パンフレット
【特許文献５】欧州特許第１５０６９６７Ａ１号明細書
【発明の概要】
【００２５】
血栓塞栓性疾患を処置することにおいてより効果的であり得る新規の化合物を見出すことが所望されている。有利な化合物は、望ましくは、強力な抗凝固活性及び／又は良好な経口バイオアベイラビリティーとともに、良好な阻害活性および第ＸＩａ因子に対する（および好ましくは血漿カリクレインに対しても）選択性を有する。
【００２６】
発明者らは、血栓塞栓性疾患に対する治療剤となり得る化合物を見出すために広範な研究を行ってきた。結果として、発明者らは、良好な第ＸＩａ因子阻害活性、第ＸＩａ因子に対する選択性、強力な抗凝固活性及び／又は良好な経口バイオアベイラビリティーを有する、式（Ｉ）により表される化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグ（本明細書中で以後、本発明の化合物に省略され得る。）により目的が達成されることを見出し、そして発明者らは本発明を完遂した。
【００２７】
すなわち、本発明は、次の態様に関する。
【００２８】
（１）式（Ｉ）により表される化合物：
【００２９】
【化８】
0006137193.tif 000009
【００３０】
（式中、Ｃｙｃ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ２は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５もしくは６員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ３は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｒ１は、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）Ｃ２−８アルケニル、（３）Ｃ２−８アルキニル、（４）ハロゲン、（５）ニトロ、（６）シアノ、（７）オキソ、（８）アミジノ、（９）−Ｃ１−８アルキレン−ＯＲ８、（１０）−ＯＲ９、（１１）−ＣＯＯＲ１０、（１２）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＲ１１、（１３）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（１４）−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−８アルキルまたは（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ１２を表し、
ここで、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（６）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（７）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）５から１０員ヘテロアリールまたは（９）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
ｓは、０から６の整数を表し、
ｓが２から６の整数を表す場合、各Ｒ１は同じであってもよいし、または異なっていてもよく；
Ｒ２は、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）Ｃｙｃ４または（６）ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃｙｃ５、−ＮＲ１３Ｒ１４、−ＯＲ１５、−ＳＲ１６、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃｙｃ６、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−８アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ１７および、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、アミジノおよび−ＯＲ１８から選択される１から３個の基で置換されているＣｙｃ５から選択される１から５個の基で置換されている、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニルまたはＣ２−８アルキニルを表し；
ここで、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（６）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（７）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）５から１０員ヘテロアリールまたは（９）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ５およびＣｙｃ６は、それぞれ独立に、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｒ３は、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）Ｃｙｃ７または（６）ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃｙｃ８、−ＮＲ１９Ｒ２０、−ＯＲ２１、−ＳＲ２２、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃｙｃ９、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−８アルキル、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２３および、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、アミジノおよび−ＯＲ２４から選択される１から３個の基で置換されているＣｙｃ８から選択される１から５個の基で置換されている、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニルまたはＣ２−８アルキニルを表し；
ここで、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（６）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（７）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）５から１０員ヘテロアリールまたは（９）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｃｙｃ７、Ｃｙｃ８およびＣｙｃ９は、それぞれ独立に、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｙは、ＮまたはＣ（Ｒ５）を表し；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）ハロゲン、（３）Ｃ１−４アルキル、（４）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（５）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（６）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（７）５から１０員ヘテロアリールまたは（８）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ２およびＲ３は、一緒になってＣ２−８アルキレンを形成し得るか；または
Ｒ３およびＲ４は、一緒になってＣ２−８アルキレンを形成し得；ここでアルキレン鎖のうち１個の炭素は、酸素または硫黄によって置換され得；
Ｒ６は、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）Ｃ２−８アルケニル、（３）Ｃ２−８アルキニル、（４）Ｃｙｃ１０、（５）ハロゲン、（６）ニトロ、（７）シアノ、（８）オキソ、（９）アミジノ、（１０）−ＯＲ２５、（１１）−ＣＯＯＲ２６、（１２）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＲ２７、（１３）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｈ、（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ２８、（１６）トリフルオロメチル、（１７）−ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、（１８）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルまたは（１９）Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、アミジノ、−ＯＲ２９、−ＳＲ３０、−ＮＲ３１Ｒ３２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３４、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、−ＣＯＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ３６、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ３８および−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ３９から選択される１から５個の基で置換されているＣｙｃ１０を表し、
ここで、Ｃｙｃ１０は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、Ｒ３８およびＲ３９は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（６）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（７）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）５から１０員ヘテロアリールまたは（９）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
ｍは、０から６の整数を表し；
ｍが２から６の整数を表す場合、各Ｒ６は同じであってもよいし、または異なっていてもよく；
Ｒ７は、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）Ｃ２−８アルケニル、（３）Ｃ２−８アルキニル、（４）ハロゲン、（５）ニトロ、（６）トリフルオロメチル、（７）シアノ、（８）オキソ、（９）アミジノ、（１０）−ＯＲ４０、（１１）−ＳＲ４１、（１２）−ＮＲ４２Ｒ４３、（１３）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１６）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（１７）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１８）−ＣＯＯＲ４８、（１９）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（２０）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（２１）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（２２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（２３）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（２４）−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５４、（２５）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２６）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２７）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２９）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（３０）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（３１）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（３２）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３３）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（３４）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（３５）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８、（３６）−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、（３７）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ６３、（３８）−Ｓ（Ｏ）２−ＮＲ６４Ｒ６５、（３９）−Ｔ−ＣＯＯＲ６６、（４０）−Ｂ（ＯＲ６７）（ＯＲ６８）、（４１）Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、ＯＨ、オキソおよびシアノから選択される１から５個の基で置換されている、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５もしくは６員ヘテロアリール、（４２）ハロゲン、トリフルオロメチル、ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２およびシアノから選択される１から５個の基で置換されている、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニルまたはＣ２−８アルキニル、（４３）−Ｎ（ＯＨ）Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（４４）−ＮＨＣ（＝Ｎ−ＯＲ６９）−Ｃ１−４アルキル、（４５）−ＮＨＣ（Ｓ）−Ｃ１−４アルキル、（４６）−Ｃ（Ｓ）−Ｃ１−４アルキル、（４７）−Ｓ（Ｏ）ＮＲ７０Ｒ７１、（４８）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＯ）ＮＲ７２、（４９）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ７３、（５０）−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＮＨ２およびＯＨから選択される１から５個の基で置換されている−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（５１）−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ＮＲ７４Ｒ７５、オキソ、ＯＨ、ハロゲンおよび、ＯＨ、オキソおよびハロゲンから選択される１から２個の基で置換されている−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（５２）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＮＲ７６Ｒ７７、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５または６員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されている−ＮＨ−Ｃ１−８アルキル、（５３）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（５４）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（５５）Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは（５６）５または６員ヘテロアリールを表し；
ここで、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７、Ｒ５８、Ｒ６７、Ｒ６８、Ｒ６９、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４、Ｒ７５、Ｒ７６およびＲ７７は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）トリフルオロメチル、（３）Ｃ１−８アルキル、（４）Ｃ２−８アルケニル、（５）Ｃ２−８アルキニル、（６）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（７）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（８）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（９）５から１０員ヘテロアリールまたは（１０）Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ６３は、（１）−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（２）−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）シアノ、（４）−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキルまたは（５）−ＳＯ２−Ｃ１−４アルキルを表し；
Ｒ６４およびＲ６５は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（５）Ｃ２−８アルキニル、（６）−Ｃ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキルまたは（７）ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、ニトロおよびシアノから選択される１から５個の基で置換されている、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニルまたはＣ２−８アルキニルを表し；
Ｔは、（１）Ｃ１−４アルキレン、（２）Ｃ２−４アルケニレン、（３）−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−、（４）−Ｏ−Ｃ２−４アルケニレン−、（５）−Ｓ−Ｃ１−４アルキレン−、（６）−Ｓ−Ｃ２−４アルケニレン−、（７）−ＮＨ−Ｃ１−４アルキレン−、（８）−ＮＨ−Ｃ２−４アルケニレン−、（９）−ＮＨ−Ｃ５−Ｃ１０アリール−または（１０）−ＮＨ−５から１０員ヘテロアリール−を表し；
Ｒ４８およびＲ６６は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃ２−８アルケニル、（４）Ｃ２−８アルキニル、（５）ＮＨ２、−ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されている、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニルまたはＣ２−８アルキニル、（６）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（７）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（８）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（９）５から１０員ヘテロアリール、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨ、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（１１）Ｃ１−４アルキル、ＯＨ、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（１２）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨ、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（１３）Ｃ１−４アルキル、ＯＨ、トリフルオロメチルおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールまたは（１４）ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリール、５から１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−５から１０員ヘテロアリール、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、−Ｏ−５から１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−５から１０員ヘテロアリール、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリール、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルおよび−Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキルを表し；
ｎは、０から６の整数を表し、
ｎが２から６の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよく；
Ｒ６２は、水素またはハロゲンを表す。）、
それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグ。
【００３１】
（２）式（Ｉ）により表される化合物が、式（Ｉ−Ａ）により表される化合物：
【００３２】
【化９】
0006137193.tif 000010
【００３３】
（式中、Ｕは、ＳまたはＣＨ２を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）を表す、（１）に記載の化合物。
【００３４】
（３）式（Ｉ）により表される化合物が、式（Ｉ−Ｂ）により表される化合物：
【００３５】
【化１０】
0006137193.tif 000011
【００３６】
（式中、Ｃｙｃ１−Ｂは、５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ３−Ｂは、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ１０−Ｂは、（１）５から１０員ヘテロアリールまたは（２）ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキルおよび−ＣＯＮＨ２から選択される１から５個の基で置換されている５から１０員ヘテロアリールを表し；
【００３７】
ｍｂは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）
を表す、（１）に記載の化合物。
【００３８】
（４）式（Ｉ）により表される化合物が、式（Ｉ−Ｃ）により表される化合物：
【００３９】
【化１１】
0006137193.tif 000012
【００４０】
（式中、Ｃｙｃ１−Ｃは、５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ３−Ｃは、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ１０−Ｃは、（１）５から１０員ヘテロアリールまたは（２）ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキルおよび−ＣＯＮＨ２から選択される１から５個の基で置換されている５から１０員ヘテロアリールを表し；
ｍｃは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）
を表す、（１）に記載の化合物。
【００４１】
（５）Ｃｙｃ１が、フェニル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、フラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表す、（１）または（２）に記載の化合物。
【００４２】
（６）Ｃｙｃ１−Ｂが、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表す、（３）に記載の化合物。
【００４３】
（７）Ｃｙｃ１−Ｃが、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表す、（４）に記載の化合物。
【００４４】
（８）
【００４５】
【化１２】
0006137193.tif 000013
【００４６】
が、
【００４７】
【化１３】
0006137193.tif 000014
【００４８】
（式中、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンを表し；
矢印は、結合位置を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）
を表す、（１）または（２）に記載の化合物。
【００４９】
（９）Ｃｙｃ２が、ピリジルまたはフェニルを表す、（１）から（８）の何れか１つに記載の化合物。
【００５０】
（１０）−Ｃｙｃ２−（Ｒ６）ｍ、Ｃｙｃ２（−Ｒ６）ｍｂＣｙｃ１０−ＢまたはＣｙｃ２（−Ｒ６）ｍｃＣｙｃ１０−Ｃが、
【００５１】
【化１４】
0006137193.tif 000015
【００５２】
（式中、Ｒ６０は、水素、メチルまたはハロゲンを表し；
Ｒ６１は、（１）水素、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、（７）シアノまたは（８）−ＣＯＮＨ２を表し；矢印は、結合位置を表す。）
を表す、（１）から（９）の何れか１つに記載の化合物。
【００５３】
（１１）Ｃｙｃ２が、ピリジルまたはフェニルを表す、（１）から（４）の何れか１つに記載の化合物。
【００５４】
（１２）Ｒ７が、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）シアノ、（６）オキソ、（７）−ＯＲ４０、（８）−ＮＲ４２Ｒ４３、（９）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１０）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１１）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１２）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１３）−ＣＯＯＲ４８、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（１６）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（１７）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（１８）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（１９）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２０）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２１）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２２）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２３）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（２４）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２５）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２６）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（２７）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（２９）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８または（３０）−Ｔ−ＣＯＯＲ６６を表す、（１）から（１１）の何れか１つに記載の化合物。
【００５５】
（１３）（１）メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
（２）メチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
（３）４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ベンズアミド、
（４）６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
（５）メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
（６）６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
（７）４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
（８）３−［５−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（９）（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（１０）（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（１１）（３Ｓ）−３−［５−（１−アミノ−６−イソキノリニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（１２）４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
（１３）エチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（１４）メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−メチルフェニル］カルバマート、
（１５）メチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（１６）２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（１７）２−メトキシエチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（１８）メチル［６−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（１９）（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（２０）（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（２１）２−メトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（２２）（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（２３）２−メトキシエチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（２４）２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（２５）２−メトキシエチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（２６）２−メトキシエチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（２７）２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（２８）２−メトキシエチル［４−（４−メチル−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（２９）２−メトキシエチル［６−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（３０）２−エトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３１）２−メトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３２）３−メトキシプロピル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３３）メチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３４）３−オキセタニル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３５）２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３６）メチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３７）２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３８）（２Ｓ）−２−メトキシプロピル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３９）（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（４０）２−メトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（４１）２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（４２）２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（４３）２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（４４）２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（４５）２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（４６）２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（４７）２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（４８）２−メトキシエチル［６−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（４９）２−エトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（５０）２−エトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【００５６】
（５１）２−エトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（５２）テトラヒドロ−２−フラニルメチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（５３）メチル［４−（５−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（５４）３−ヒドロキシ−３−メチルブチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（５５）２−（２−エトキシエトキシ）エチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（５６）２−（２−メトキシエトキシ）エチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（５７）２−フルオロエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（５８）２−ヒドロキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（５９）２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（６０）（３Ｓ）−３−（４−クロロ−５−｛６−［（１，３−オキサゾール−２−イルメチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（６１）２−メトキシエチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］カルバマート、
（６２）（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（６３）Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
（６４）メチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（６５）４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエトキシ）ベンズアミド、
（６６）Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
（６７）２−メトキシエチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（６８）Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］ホルムアミド、
（６９）２−メトキシエチル［６−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（７０）（１Ｅ）−Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ’−ヒドロキシエタンイミドアミド、
（７１）（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（７２）Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２−フルオロアセトアミド、
（７３）（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（７４）エチル５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（７５）５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（７６）エチル５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（７７）５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（７８）５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキサミド、
（７９）５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキサミド、
（８０）２−メトキシエチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（８１）２−（２−メトキシエトキシ）エチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（８２）２−（２−メトキシエトキシ）エチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（８３）２−メトキシエチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（８４）４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（８５）４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
（８６）５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（８７）５−（２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（８８）４−（２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（８９）４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（９０）４−（２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
（９１）２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（９２）２−（４−モルホリニル）エチル５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（９３）２−（４−モルホリニル）エチル５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（９４）２−メトキシエチル［５−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（９５）（３Ｓ）−３−［２−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（９６）４−（２−｛（３Ｓ）−８−ブロモ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（９７）エチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（９８）２−（４−モルホリニル）エチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（９９）４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（１００）イソブチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
【００５７】
（１０１）２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１０２）（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１０３）［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１０４）メチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１０５）３−メチルブチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１０６）イソプロピル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１０７）２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１０８）フェニル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１０９）２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１１０）メチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１１１）２−（ジエチルアミノ）−２−オキソエチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１１２）１−｛［（シクロへキシルオキシ）カルボニル］オキシ｝エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１１３）シクロへキシル２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−５−｛５−［（１−｛［（シクロへキシルオキシ）カルボニル］オキシ｝エトキシ）カルボニル］−３−チエニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート、
（１１４）４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フルオロ−２−チオフェンカルボン酸、
（１１５）４−（５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（１１６）４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フルオロ−２−ピリジンカルボン酸、
（１１７）［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１１８）［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１−｛［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１１９）２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１２０）エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１２１）２−オキソ−２−（１−ピロリジニル）エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１２２）２−オキソ−２−（１−ピペリジニル）エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１２３）２−（４−モルホリニル）−２−オキソエチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１２４）イソブチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１２５）イソプロピル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（１２６）（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラートおよび
（１２７）２−（４−モルホリニル）エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート
からなる群から選択される、（１）または（２）に記載の化合物。
【００５８】
（１４）（１）から（１３）の何れか１つに記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを含む、医薬組成物。
【００５９】
（１５）第ＸＩａ因子阻害剤または第ＸＩａ因子および血漿カリクレイン二重阻害剤である、（１４）に記載の医薬組成物。
【００６０】
（１６）血栓塞栓性疾患の治療または予防剤である、（１５）に記載の医薬組成物。
【００６１】
（１７）治療によるヒトまたは動物の身体の処置における使用のための、（１）から（１３）の何れか１つに記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグ。
【００６２】
（１８）血栓塞栓性疾患を処置するかまたは予防することにおける使用のための、（１）から（１３）の何れか１つに記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグ。
【００６３】
（１９）血栓塞栓性疾患が、動脈性心血管血栓塞栓性障害、静脈性心血管血栓塞栓性障害、動脈性脳血管血栓塞栓性障害、静脈性脳血管血栓塞栓性障害および心室におけるかまたは末梢循環における血栓塞栓性障害からなる群から選択される、（１８）に記載の使用のための化合物。
【００６４】
（２０）血栓塞栓性疾患が、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、心筋梗塞、虚血性突然死、一過性脳虚血発作、脳卒中、アテローム性動脈硬化症、末梢動脈閉塞症、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓静脈炎、動脈塞栓症、冠動脈血栓症、脳動脈血栓症、脳塞栓、腎塞栓、肺塞栓および、医療移植片、装置または、血栓症を促進する人工物表面に血液が曝露される処置により引き起こされる血栓症から選択される、（１９）に記載の使用のための化合物。
【００６５】
（２１）血栓塞栓性疾患に罹患しているかまたは罹患し易い患者に、治療的有効量の（１）から（１３）の何れか１つに記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを投与することを含む、血栓塞栓性疾患に罹患しているかまたは罹患し易い患者を処置するための方法。
【００６６】
（２２）血栓塞栓性疾患を処置するかまたは予防することにおける使用のための薬物の製造における、（１）から（１３）の何れか１つに記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグの使用。
【００６７】
（２３）血栓塞栓性疾患に罹患しているかまたは罹患し易い患者に、治療的有効量の（１）に記載の化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを投与することを含む、血栓塞栓性疾患に罹患しているかまたは罹患し易い患者を処置するための方法。
【００６８】
（２４）血栓塞栓性疾患が、動脈性心血管血栓塞栓性障害、静脈性心血管血栓塞栓性障害、動脈性脳血管血栓塞栓性障害、静脈性脳血管血栓塞栓性障害および心室におけるか又は末梢循環における血栓塞栓性障害からなる群から選択される、（２３）に従う方法。
【００６９】
（２５）血栓塞栓性疾患が、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、心筋梗塞、虚血性突然死、一過性脳虚血発作、脳卒中、アテローム性動脈硬化症、末梢動脈閉塞症、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓静脈炎、動脈塞栓症、冠動脈血栓症、脳動脈血栓症、脳塞栓、腎塞栓、肺塞栓および、医療移植片、装置または、血栓症を促進する人工物表面に血液が曝露される処置により引き起こされる血栓症から選択される、（２４）に記載の方法。
【発明を実施するための形態】
【００７０】
（定義）
本明細書中で使用される場合、Ｃ１−８アルキル基または部は、１から８個の炭素原子を含有する、直鎖状または分岐状アルキル基または部である。一般的には、Ｃ１−８アルキル基または部は、Ｃ１−４アルキル基または部である。Ｃ１−４アルキル基または部は、１から４個の炭素原子を含有する直鎖状または分岐状アルキル基または部である。Ｃ１−８アルキル基および部の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、３−メチル−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびそれらの異性体が挙げられる。Ｃ１−４アルキル基および部の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチルおよびｔ−ブチルが挙げられる。疑義を避けるために、１つの基に２個のアルキル部が存在する場合、アルキル部は、同じであってもよいし、または異なっていてもよい。
【００７１】
本明細書において、Ｃ２−８アルケニルとしては、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニルおよびそれらの異性体が挙げられる。
【００７２】
本明細書において、Ｃ２−８アルキニルとしては、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニルおよびそれらの異性体が挙げられる。
【００７３】
本明細書において、Ｃ１−４アルキレンとしては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンなどが挙げられる。
【００７４】
本明細書において、Ｃ１−８アルキレンとしては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレンおよびオクタメチレンおよびそれらの異性体が挙げられる。
【００７５】
本明細書において、Ｃ２−４アルケニレンとしては、例えば、ビニレン、プロペニレン、ブテニレンおよびそれらの異性体が挙げられる。
【００７６】
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられ、好ましくはフッ素、塩素または臭素である。
【００７７】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロへキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ペンタレン、ペルヒドロペンタレン、ペルヒドロアズレン、インデン、ペルヒドロインデン、インダン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ペルヒドロナフタレン環などが挙げられる。
【００７８】
Ｃｙｃ１は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表す。
【００７９】
「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」は、Ｃ３−Ｃ８環状炭化水素を指す。Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルの例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロへキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン環などが挙げられる。
【００８０】
「５から１０員ヘテロシクロアルキル」は、ヘテロ原子として１から４個の窒素原子、１または２個の酸素原子及び／又は１または２個の硫黄原子を有する、「５から１０員単環または二環式非芳香族複素環」を指す。５から１０員ヘテロシクロアルキルの例としては、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ペルヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、ペルヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、ペルヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、ペルヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロキセピン、テトラヒドロキセピン、ペルヒドロキセピン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、ペルヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、ペルヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、ペルヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、ペルヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、ペルヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ペルヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、ペルヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ペルヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、ペルヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、ペルヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、ペルヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、ペルヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、ペルヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、ペルヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ペルヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、ペルヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、ペルヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、ペルヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、ペルヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、ペルヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、１，３−ジオキソール、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピラジン、５Ｈ−シクロペンタ［ｂ］ピラジン、２，４−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，３］オキサジン環などが挙げられる。
【００８１】
「Ｃ５−Ｃ１０アリール」は、「Ｃ５−１０単環または二環式芳香族炭素環」を指す。Ｃ５−Ｃ１０アリールの例としては、ベンゼン、アズレン、ナフタレン環などが挙げられる。したがって、Ｃ５−Ｃ１０アリールは、例えばフェニル環などであり得る。
【００８２】
「５から１０員ヘテロアリール」は、「ヘテロ原子として１から４個の窒素原子、１または２個の酸素原子及び／又は１または２個の硫黄原子を有する、５から１０員単環または二環式芳香族複素環」を指す。５から１０員ヘテロアリールの例としては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、イソオキサゾロ［４，５−ｄ］ピリダジン環などが挙げられる。
【００８３】
いくつかの実施形態において、Ｃｙｃ１はまた、Ｃｙｃ１−ＢまたはＣｙｃ１−Ｃも表す。Ｃｙｃ１−ＢおよびＣｙｃ１−Ｃは、独立に、５から１０員ヘテロアリールを表す。Ｃｙｃ１−ＢまたはＣｙｃ１−Ｃにより表される「５から１０員ヘテロアリール」は、「５から１０員ヘテロアリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００８４】
Ｃｙｃ２は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５もしくは６員ヘテロアリールを表す。
【００８５】
Ｃｙｃ２により表される「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」は、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００８６】
Ｃｙｃ２により表される「５から１０員ヘテロシクロアルキル」は、「５から１０員ヘテロシクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００８７】
Ｃｙｃ２により表される「Ｃ５−Ｃ１０アリール」は、「Ｃ５−Ｃ１０アリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００８８】
「５−６員ヘテロアリール」は、「ヘテロ原子として１から４個の窒素原子、１または２個の酸素原子及び／又は１または２個の硫黄原子を有する、５−６員単環式芳香族複素環」を指す。５から６員ヘテロアリールの例としては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、チアジアゾール、環などが挙げられる。
【００８９】
Ｃｙｃ３は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表す。
【００９０】
Ｃｙｃ３により表される「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」は、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００９１】
Ｃｙｃ３により表される「５から１０員ヘテロシクロアルキル」は、「５から１０員ヘテロシクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００９２】
Ｃｙｃ３により表される「Ｃ５−Ｃ１０アリール」は、「Ｃ５−Ｃ１０アリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００９３】
Ｃｙｃ３により表される「５から１０員ヘテロアリール」は、「５から１０員ヘテロアリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００９４】
いくつかの実施形態において、Ｃｙｃ３はまた、Ｃｙｃ３−ＢまたはＣｙｃ３−Ｃも表す。Ｃｙｃ３−Ｂは、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表す。Ｃｙｃ３−Ｂにより表される「Ｃ５−Ｃ１０アリール」は、「Ｃ５−Ｃ１０アリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。Ｃｙｃ３−Ｂにより表される「５から１０員ヘテロアリール」は、「５から１０員ヘテロアリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００９５】
Ｃｙｃ３−Ｃは、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表す。Ｃｙｃ３−Ｃにより表される「Ｃ５−Ｃ１０アリール」は、「Ｃ５−Ｃ１０アリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。Ｃｙｃ３−Ｃにより表される「５から１０員ヘテロアリール」は、「５から１０員ヘテロアリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００９６】
Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ６、Ｃｙｃ７およびＣｙｃ９は、それぞれ独立に、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表す。
【００９７】
Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ６、Ｃｙｃ７またはＣｙｃ９により表される「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」は、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００９８】
Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ６、Ｃｙｃ７またはＣｙｃ９により表される「５から１０員ヘテロシクロアルキル」は、「５から１０員ヘテロシクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【００９９】
Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ６、Ｃｙｃ７またはＣｙｃ９により表される「Ｃ５−Ｃ１０アリール」は、「Ｃ５−Ｃ１０アリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１００】
Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ６、Ｃｙｃ７またはＣｙｃ９により表される「５から１０員ヘテロアリール」は、「５から１０員ヘテロアリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１０１】
Ｃｙｃ５は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し、これらの何れも、場合によっては、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、アミジノおよび−ＯＲ１８から選択される１から３個の基で置換され得る。
【０１０２】
Ｃｙｃ８は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し、これらの何れも、場合によっては、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、アミジノおよび−ＯＲ２４から選択される１から３個の基で置換され得る。
【０１０３】
Ｃｙｃ５またはＣｙｃ８により表される場合によっては置換されている「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」は、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１０４】
Ｃｙｃ５またはＣｙｃ８により表される場合によっては置換されている「５から１０員ヘテロシクロアルキル」は、「５から１０員ヘテロシクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１０５】
Ｃｙｃ５またはＣｙｃ８により表される場合によっては置換されている「Ｃ５−Ｃ１０アリール」は、「Ｃ５−Ｃ１０アリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１０６】
Ｃｙｃ５またはＣｙｃ８により表される場合によっては置換されている「５から１０員ヘテロアリール」は、「５から１０員ヘテロアリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１０７】
Ｃｙｃ１０は、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリール表し、これらの何れも、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ２−８アルキニル、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、オキソ、アミジノ、−ＯＲ２９、−ＳＲ３０、−ＮＲ３１Ｒ３２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３４、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、−ＣＯＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ３６、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ３７、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ３８および−ＯＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ３９から選択される１から５個の基で場合によっては置換され得る。
【０１０８】
Ｃｙｃ１０により表される場合によっては置換されている「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」は、「Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１０９】
Ｃｙｃ１０により表される場合によっては置換されている「５から１０員ヘテロシクロアルキル」は、「５から１０員ヘテロシクロアルキル」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１１０】
Ｃｙｃ１０により表される場合によっては置換されている「Ｃ５−Ｃ１０アリール」は、「Ｃ５−Ｃ１０アリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１１１】
Ｃｙｃ１０により表される場合によっては置換されている「５から１０員ヘテロアリール」は、「５から１０員ヘテロアリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１１２】
いくつかの実施形態において、Ｃｙｃ１０はまた、Ｃｙｃ１０−ＢまたはＣｙｃ１０−Ｃも表す。Ｃｙｃ１０−ＢおよびＣｙｃ１０−Ｃは、それぞれ独立に、（１）５から１０員ヘテロアリールまたは（２）ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキルおよび−ＣＯＮＨ２から選択される１から５個の基で置換されている５から１０員ヘテロアリールを表す。Ｃｙｃ１０−ＢおよびＣｙｃ１０−Ｃの選択肢（１）または（２）における、場合によっては置換されている「５から１０員ヘテロアリール」は、「５から１０員ヘテロアリール」に対して上記で提供される例の何れかから選択され得る。
【０１１３】
好ましくは、Ｃｙｃ１は、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリール、より好ましくはフェニル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリル、ピラゾリル、フラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリル、より好ましくは５から１０員ヘテロアリール、例えばイミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルなどを表す。ある実施形態において、Ｃｙｃ１は、好ましくはイミダゾリルまたはトリアゾリルを表す。
【０１１４】
好ましくは、Ｃｙｃ１−ＢまたはＣｙｃ１−Ｃは、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリル、より好ましくはイミダゾリル、トリアゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表す。
【０１１５】
好ましくは、Ｃｙｃ２は、Ｃ５−Ｃ１０アリール、好ましくはＣ５−Ｃ６アリール、より好ましくはフェニルまたは５−６員ヘテロアリール、例えばピリジルなどを表す。
【０１１６】
好ましくは、Ｃｙｃ３は、（ｉ）Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、例えばシクロヘキサンなど、（ｉｉ）５から１０員ヘテロシクロアルキル、例えばインドリン、イソインドリン、ジヒドロキノリン、ジヒドロキナゾリン、ジヒドロベンゾオキサジンまたはジヒドロベンゾオキサゾールなど、（ｉｉｉ）Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリール、例えばフェニルなど、または（ｉｖ）５から１０員ヘテロアリール、例えばピラゾール、ピリジン、ピラジン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリンまたはベンゾイミダゾールなど、を表す。特に、５から１０員ヘテロシクロアルキル、例えばインドリン、イソインドリン、ジヒドロキノリン、ジヒドロキナゾリン、ジヒドロベンゾオキサジンまたはジヒドロベンゾオキサゾールなど、または５から１０員ヘテロアリール、例えばキノリンまたはキノキサリンなどは、オキソ基で置換され得、例えば、インドロン、イソインドロン、ジヒドロキノリノン、ジヒドロキナゾリノン、ベンゾオキサジノン、ベンゾオキサゾロン、キノリオン（ｑｕｉｎｏｌｉｏｎｅ）またはキノキサリノンを形成し得る。ある実施形態において、Ｃｙｃ３は、好ましくはフェニルまたはピリジニルを表す。
【０１１７】
好ましくは、Ｃｙｃ３−ＢまたはＣｙｃ３−Ｃは、Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリール、例えばフェニルなど、または５から１０員ヘテロアリール、例えばピラゾール、ピリジン、ピラジン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリンまたはベンゾイミダゾールなど、より好ましくはピラゾールまたはピリジンを表す。
【０１１８】
好ましくは、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ６、Ｃｙｃ７およびＣｙｃ９は、それぞれ独立に、Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリール、例えばフェニルなどを表す。
【０１１９】
好ましくは、Ｃｙｃ５およびＣｙｃ８は、それぞれ独立に、Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリール、例えばフェニルなど、または５−６員ヘテロアリール、例えばピリジルなどを表し、これらの何れも、上述のように場合によっては置換され得る。好ましくは、Ｃｙｃ５およびＣｙｃ８は未置換である。
【０１２０】
好ましくは、Ｃｙｃ１０は、５から１０員ヘテロアリール、好ましくはイミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリル、より好ましくはチアジアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、これらの何れも、上述のように場合によっては置換され得る。
【０１２１】
好ましくは、Ｃｙｃ１０−ＢまたはＣｙｃ１０−Ｃは、それぞれ独立に、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリル、より好ましくはチアジアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、これらの何れも、ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、シアノおよび−ＣＯＮＨ２から選択される１から３個の基で場合によっては置換され得る。
【０１２２】
好ましくは、Ｒ１は、Ｃ１−８アルキルまたはハロゲン、より好ましくはＣ１−４アルキルまたはハロゲン（好ましくは塩素）を表し；
ｓは、０から６の整数を表し、
ｓが２から６の整数を表す場合、各Ｒ１は同じであってもよいし、または異なっていてもよい。
【０１２３】
好ましくはｓは、０、１または２の整数を表す。
【０１２４】
好ましくは、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に、水素またはＣ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１２５】
好ましくは、Ｒ１２は、Ｃ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１２６】
好ましくは、Ｒ２は、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃｙｃ４または（４）Ｃｙｃ５および−ＯＲ１５から選択される１から３個の基で置換されているＣ１−８アルキルを表し、ここでＣｙｃ４およびＣｙｃ５は、好ましくは上述のとおりである。より好ましくは、Ｒ２は、（１）水素、（２）Ｃ１−４アルキル、（３）Ｃｙｃ４または（４）Ｃｙｃ５および−ＯＲ１５から選択される１または２個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し、ここで、Ｃｙｃ４およびＣｙｃ５は好ましくは上述のとおりであり、Ｒ１５は、水素およびＣ１−４アルキルから選択される。
【０１２７】
好ましくは、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１８は、それぞれ独立に、水素またはＣ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１２８】
好ましくは、Ｒ１７は、Ｃ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１２９】
Ｒ４と一緒にならず、Ｃ２−８アルキレンを形成しない場合、Ｒ３は、好ましくは、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃｙｃ７または（４）Ｃｙｃ８およびＯＲ２１から選択される１から３個の基で置換されているＣ１−８アルキルを表し、ここでＣｙｃ７およびＣｙｃ８は、好ましくは上述のとおりである。より好ましくは、Ｒ３は、（１）水素、（２）Ｃ１−４アルキル、（３）Ｃｙｃ７または（４）Ｃｙｃ８およびＯＲ２１から選択される１または２個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し、ここでＣｙｃ７およびＣｙｃ８は好ましくは上述のとおりであり、Ｒ２１は、水素およびＣ１−４アルキルから選択される。最も好ましくは、Ｒ３は水素である。
【０１３０】
好ましくは、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２４は、それぞれ独立に、水素またはＣ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１３１】
好ましくは、Ｒ２３は、Ｃ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１３２】
好ましくは、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立に、水素またはＣ１−４アルキル、より好ましくは水素、メチルまたはエチルを表す。
【０１３３】
別の実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、好ましくは一緒になってＣ２−８アルキレン、好ましくはＣ２−４アルキレン、より好ましくはエチレンを形成する。
【０１３４】
好ましくは、Ｒ６は、（１）Ｃｙｃ１０、（２）メチル、（３）ハロゲン（好ましくは塩素）、（４）アミジノまたは（５）ハロゲン（好ましくは塩素）、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、−ＯＲ２９、−ＣＯＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ３６および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ３８から選択される１から３個の基で置換されているＣｙｃ１０を表し、ここでＣｙｃ１０は好ましくは上述のとおりである。より好ましくは、Ｒ６は、（１）Ｃｙｃ１０、（２）メチル、（３）ハロゲン（好ましくは塩素）または（４）ハロゲン（好ましくは塩素）、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、シアノまたは−ＣＯＮＨ２から選択される１から３個の基で置換されているＣｙｃ１０を表し、ここでＣｙｃ１０は好ましくは上述のとおりであり；
ｍは、０から６の整数を表し、
ｍが２から６の整数を表す場合、各Ｒ６は同じであってもよいし、または異なっていてもよい。
【０１３５】
好ましくは、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３８およびＲ３９は、それぞれ独立に、水素またはＣ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１３６】
好ましくは、Ｒ２８およびＲ３７は、それぞれ独立に、Ｃ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１３７】
好ましくは、ｍは、０、１または２の整数を表す。
【０１３８】
好ましくは、Ｒ７は、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）シアノ、（６）オキソ、（７）−ＯＲ４０、（８）−ＮＲ４２Ｒ４３、（９）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１０）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１１）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１２）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１３）−ＣＯＯＲ４８、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（１６）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（１７）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（１８）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（１９）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２０）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２１）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２２）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２３）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（２４）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２５）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２６）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（２７）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（２９）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８または（３０）−Ｔ−ＣＯＯＲ６６を表す。より好ましくは、Ｒ７は、（１）メチル、（２）エチル、（３）フッ素、（４）塩素、（５）臭素、（６）ニトロ、（７）トリフルオロメチル、（８）シアノ、（９）オキソ、（１０）−ＯＲ４０、（１１）−ＮＲ４２Ｒ４３、（１２）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１３）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１５）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１６）−ＣＯＯＲ４８、（１７）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（１８）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（１９）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（２０）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（２１）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（２２）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２４）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２５）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２６）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（２７）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２９）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３０）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（３１）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（３２）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８または（３３）−Ｔ−ＣＯＯＲ６６を表し、ここでＲ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８は、独立に、水素、Ｃ１−４アルキルおよびトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ５１は、Ｃ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ４８およびＲ６６は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−８アルキル、（４）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（５）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（６）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（７）５から１０員ヘテロアリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（９）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（１１）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールまたは（１２）ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｏ−５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から３個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキルを表し；
Ｔは、Ｃ１−４アルキレンまたはＣ２−４アルケニレンを表し；
ｎは、０から６の整数を表し、
ｎが２から６の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよい。
【０１３９】
より好ましくは、Ｒ７は、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）ハロゲン、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（８）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（９）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（１０）ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｏ−５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から３個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキル、（１１）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１２）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（１３）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表し；
ｎは、０から３の整数を表し、
ｎが２から３の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよい。
【０１４０】
好ましくは、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８は、それぞれ独立に、水素、トリフルオロメチルまたはＣ１−８アルキル、より好ましくは水素またはＣ１−４アルキルを表す。
【０１４１】
好ましくはＲ５１は、Ｃ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルを表す。
【０１４２】
好ましくは、Ｒ４８およびＲ６６は、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−８アルキル、（４）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（５）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（６）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（７）５から１０員ヘテロアリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（９）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（１１）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールまたは（１２）ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｏ−５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から３個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキル、より好ましくは（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよびモルホリンから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−８アルキル、（４）フェニル、（５）インダン、（６）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキレン−１，３−ジオキソールまたは（７）オキソおよび−Ｏ−シクロヘキサンから選択される１から３個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキルを表す。
【０１４３】
好ましくは、Ｔは、Ｃ１−４アルキレンまたはＣ２−４アルケニレンを表す。
【０１４４】
好ましくは、ｎは、０、１、２または３の整数を表す。
【０１４５】
好ましくは、Ｒ６２は、水素または塩素、より好ましくは水素を表す。
【０１４６】
好ましい実施形態において、Ｃｙｃ３は、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリール、より好ましくはフェニルまたはチオフェンを表し、ｎは１であり、Ｒ７は、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（９）−ＣＯＯ−インダン、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−１，３−ジオキソール、（１１）オキソおよび−Ｏ−シクロヘキサンから選択される１から３個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキル、（１２）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１３）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（１４）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表すか、またはｎは２であり、１つのＲ７が、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルまたは（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキルを表し、他のＲ７は、ハロゲンを表す。
【０１４７】
好ましい実施形態において、
【０１４８】
【化１５】
0006137193.tif 000016
【０１４９】
は、
【０１５０】
【化１６】
0006137193.tif 000017
【０１５１】
（式中、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンを表し；
矢印は、結合位置を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有し、好ましくはｎは１であり、Ｒ７は、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（９）−ＣＯＯ−インダン、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−１，３−ジオキソール、（１１）オキソおよび−Ｏ−シクロヘキサンから選択される１から３個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキル、（１２）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１３）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（１４）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表すか、またはｎは２であり、１つのＲ７が、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルまたは（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルを表し、他のＲ７はハロゲンを表す。）
を表す。
【０１５２】
好ましい実施形態において、−Ｃｙｃ２−（Ｒ６）ｍは、
【０１５３】
【化１７】
0006137193.tif 000018
【０１５４】
（式中、Ｒ６０は、水素、メチルまたはハロゲンを表し；
Ｒ６１は、（１）水素、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、（７）シアノまたは（８）−ＣＯＮＨ２を表し；矢印は結合位置を表す。）
を表す。
【０１５５】
ある実施形態において、本発明の好ましい化合物は、式（Ｉ−Ａ）により表される、ピリジノンまたはピリミジノン誘導体：
【０１５６】
【化１８】
0006137193.tif 000019
【０１５７】
（式中、Ｕは、ＳまたはＣＨ２を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）である。したがって、式（Ｉ−Ａ）中の好ましいＣｙｃ１、Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３、Ｒ１、ｓ、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、ｍ、Ｒ７およびｎは、上述のような好ましい選択肢である。
【０１５８】
式（Ｉ−Ａ）の好ましい化合物は、
Ｃｙｃ１が、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ２が、Ｃ５−Ｃ１０アリール、好ましくはＣ５−Ｃ６アリールを表し；
Ｃｙｃ３が、シクロヘキサン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロキノリン、ジヒドロキナゾリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾオキサゾール、フェニル、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリンまたはベンゾイミダゾールを表し；
Ｒ１が、Ｃ１−８アルキルまたはハロゲンを表し；
ｓが、０または１の整数を表し；
Ｒ２が、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃｙｃ４または（４）Ｃｙｃ５および−ＯＲ１５から選択される１から３個の基で置換されているＣ１−８アルキルを表し；
Ｃｙｃ４が、Ｃ５−Ｃ１０アリールを表し；
Ｃｙｃ５が、Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリールまたは５−６員ヘテロアリールを表し；
Ｒ１５が、水素およびＣ１−４アルキルから選択され；
Ｙが、Ｎまたは＝ＣＨ−を表し；
Ｕが、ＳまたはＣＨ２を表し；
Ｒ６が、（１）メチル、（２）Ｃｙｃ１０、（３）ハロゲン、（４）アミジノまたは（５）ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、−ＯＲ２９、−ＣＯＯＲ３５、−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ３６および−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ３８から選択される１から３個の基で置換されているＣｙｃ１０を表し；
Ｒ２９、Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３８が、それぞれ独立に、水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｃｙｃ１０が、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルを表し；
ｍが、０、１または２の整数を表し、
ｍが２の整数を表す場合、各Ｒ６は同じであってもよいし、または異なっていてもよく；
Ｒ７が、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）シアノ、（６）オキソ、（７）−ＯＲ４０、（８）−ＮＲ４２Ｒ４３、（９）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１０）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１１）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１２）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１３）−ＣＯＯＲ４８、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（１６）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（１７）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（１８）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（１９）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２０）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２１）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２２）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２３）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（２４）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２５）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２６）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（２７）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（２９）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８または（３０）−Ｔ−ＣＯＯＲ６６を表し；
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８が、それぞれ独立に、水素、Ｃ１−４アルキルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ５１が、Ｃ１−８アルキルを表し；
Ｔが、Ｃ１−４アルキレンまたはＣ２−４アルケニレンを表し；
Ｒ４８およびＲ６６が、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−８アルキル、（４）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（５）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（６）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（７）５から１０員ヘテロアリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（９）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（１１）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールまたは（１２）ＯＨ、オキソ、−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルおよび−Ｏ−５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から３個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキルを表し；
ｎが、０、１、２または３の整数を表し、
ｎが２から３の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよく；
Ｒ６２が、水素または塩素を表す、ものである。
【０１５９】
式（Ｉ−Ａ）の好ましい化合物としては、
Ｃｙｃ１が、フェニル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピロリル、ピラゾリル、フラニル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、チエニル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し；
Ｃｙｃ２が、ピリジルまたはフェニルを表し；
Ｃｙｃ３が、シクロヘキサン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロキノリン、ジヒドロキナゾリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾオキサゾール、フェニル、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリンまたはベンゾイミダゾールを表し；
Ｒ１が、メチル、エチルまたは塩素を表し；
ｓが、０または１の整数を表し；
Ｒ２が、水素を表し；
Ｙが、ＣＨを表し；
Ｕが、ＣＨ２を表し；
Ｒ６が、（１）メチル、（２）Ｃｙｃ１０、（３）ハロゲン（好ましくは塩素）または（４）ハロゲン（好ましくは塩素）、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、シアノまたは−ＣＯＮＨ２から選択される１から３個の基で置換されているＣｙｃ１０を表し；
Ｃｙｃ１０が、ピラゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し；
ｍが、０、１または２の整数を表し；
ｍが２の整数を表す場合、各Ｒ６は同じであってもよいし、または異なっていてもよく；
Ｒ７が、（１）メチル、（２）エチル、（３）フッ素、（４）塩素、（５）臭素、（６）ニトロ、（７）トリフルオロメチル、（８）シアノ、（９）オキソ、（１０）−ＯＲ４０、（１１）−ＮＲ４２Ｒ４３、（１２）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１３）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１５）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１６）−ＣＯＯＲ４８、（１７）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（１８）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（１９）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（２０）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（２１）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（２２）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２４）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２５）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２６）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（２７）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２９）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３０）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（３１）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（３２）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８、（３３）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（３４）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（３５）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表し；
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８が、独立に、水素、Ｃ１−４アルキルおよびトリフルオロメチルから選択され；
Ｒ４８が、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよびモルホリンから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−８アルキル、（４）フェニル、（５）インダン、（６）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−４アルキレン−１，３−ジオキソールまたは（７）オキソおよび−Ｏ−シクロヘキサンから選択される１から３個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキルを表し；
Ｒ５１が、Ｃ１−４アルキルを表し；
ｎが、０、１、２または３の整数を表し、
ｎが２から３の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよく；
Ｒ６２が水素を表す、ものが挙げられる。
【０１６０】
式（Ｉ−Ａ）のさらなる好ましい化合物としては、
【０１６１】
【化１９】
0006137193.tif 000020
【０１６２】
が、
【０１６３】
【化２０】
0006137193.tif 000021
【０１６４】
（式中、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンを表し；
矢印は、結合位置を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有し、好ましくはここで、ｎは１であり、Ｒ７は、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルまたは（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（９）−ＣＯＯ−インダン、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−１，３−ジオキソール、（１１）オキソおよび−Ｏ−シクロヘキサンから選択される１から３個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−８アルキル、（１２）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１３）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（１４）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表すか、またはｎが２であり、１つのＲ７が、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルまたは（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルを表し、他のＲ７がハロゲンを表す。）
を表すものが挙げられる。
【０１６５】
式（Ｉ−Ａ）のさらなる好ましい化合物としては、−Ｃｙｃ２−（Ｒ６）ｍが、
【０１６６】
【化２１】
0006137193.tif 000022
【０１６７】
（式中、Ｒ６０は、水素、メチルまたはハロゲンを表し；
Ｒ６１は、（１）水素、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、（７）シアノまたは（８）−ＣＯＮＨ２を表し；矢印は、結合位置を表す。）
を表すものが挙げられる。
【０１６８】
式（Ｉ−Ａ）のさらなる好ましい化合物としては、（Ｉ−Ａ−１）の化合物：
【０１６９】
【化２２】
0006137193.tif 000023
【０１７０】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−１−１）の化合物：
【０１７１】
【化２３】
0006137193.tif 000024
【０１７２】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−１−２）の化合物：
【０１７３】
【化２４】
0006137193.tif 000025
【０１７４】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−２）の化合物：
【０１７５】
【化２５】
0006137193.tif 000026
【０１７６】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−２−１）の化合物：
【０１７７】
【化２６】
0006137193.tif 000027
【０１７８】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−２−２）の化合物：
【０１７９】
【化２７】
0006137193.tif 000028
【０１８０】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−３）の化合物：
【０１８１】
【化２８】
0006137193.tif 000029
【０１８２】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−３−１）の化合物：
【０１８３】
【化２９】
0006137193.tif 000030
【０１８４】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−３−２）の化合物：
【０１８５】
【化３０】
0006137193.tif 000031
【０１８６】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−４）の化合物：
【０１８７】
【化３１】
0006137193.tif 000032
【０１８８】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−４−１）の化合物：
【０１８９】
【化３２】
0006137193.tif 000033
【０１９０】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−４−２）の化合物：
【０１９１】
【化３３】
0006137193.tif 000034
【０１９２】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−５）の化合物：
【０１９３】
【化３４】
0006137193.tif 000035
【０１９４】
（式中、ｍは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−５−１）の化合物：
【０１９５】
【化３５】
0006137193.tif 000036
【０１９６】
（式中、ｍは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−５−２）の化合物：
【０１９７】
【化３６】
0006137193.tif 000037
【０１９８】
（式中、ｍは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−６）の化合物：
【０１９９】
【化３７】
0006137193.tif 000038
【０２００】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
ｍは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−６−１）の化合物：
【０２０１】
【化３８】
0006137193.tif 000039
【０２０２】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
ｍは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ａ−６−２）の化合物：
【０２０３】
【化３９】
0006137193.tif 000040
【０２０４】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
ｍは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する。（単独または組み合わせて））などが挙げられる。
【０２０５】
別の実施形態において、本発明の好ましい化合物は、式（Ｉ−Ｂ）：
【０２０６】
【化４０】
0006137193.tif 000041
【０２０７】
（式中、Ｃｙｃ１−Ｂは、５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ３−Ｂは、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ１０−Ｂは、（１）５から１０員ヘテロアリールまたは（２）ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキルおよび−ＣＯＮＨ２から選択される１から５個の基で置換されている５から１０員ヘテロアリールを表し；
ｍｂは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）
により表されるピリジノン誘導体である。したがって、式（Ｉ−Ｂ）中における好ましいＣｙｃ１−Ｂ、Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３−Ｂ、Ｒ１、ｓ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｃｙｃ１０−Ｂ、Ｒ７およびｎは上述のとおり好ましい選択肢である。
【０２０８】
式（Ｉ−Ｂ）の好ましい化合物は：
Ｃｙｃ１−Ｂが、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し；
Ｃｙｃ２が、Ｃ５−Ｃ１０アリール、好ましくはＣ５−Ｃ６アリールを表し；
Ｃｙｃ３−Ｂが、Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリール、例えばフェニルなど、または５から１０員ヘテロアリール、例えばピラゾール、ピリジン、ピラジン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリンまたはベンゾイミダゾールなど、より好ましくはピラゾールまたはピリジンを表し；
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルを表し；
ｓが、０または１の整数を表し；
Ｒ２が、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）Ｃｙｃ４または（４）Ｃｙｃ５および−ＯＲ１５から選択される１から３個の基で置換されているＣ１−８アルキルを表し；
Ｃｙｃ４が、Ｃ５−Ｃ１０アリールを表し；
Ｃｙｃ５が、Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリールまたは５−６員ヘテロアリールを表し；
Ｒ１５が、水素およびＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ４が、水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ５が、水素を表し；
Ｒ６が、メチル、ハロゲンまたはアミジノを表し；
ｍｂが、０または１の整数を表し；
Ｃｙｃ１０−Ｂが、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルを表し、これらの何れも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキルおよび−ＣＯＮＨ２から選択される１から３個の基で場合によっては置換されており；
Ｒ７が、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）シアノ、（６）オキソ、（７）−ＯＲ４０、（８）−ＮＲ４２Ｒ４３、（９）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１０）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１１）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１２）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１３）−ＣＯＯＲ４８、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（１６）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（１７）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（１８）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（１９）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２０）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２１）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２２）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２３）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（２４）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２５）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２６）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（２７）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（２９）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８または（３０）−Ｔ−ＣＯＯＲ６６を表し；
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８が、それぞれ独立に、水素、Ｃ１−４アルキルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｔが、Ｃ１−４アルキレンまたはＣ２−４アルケニレンを表し；
Ｒ４８およびＲ６６が、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−８アルキル、（４）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（５）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（６）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（７）５から１０員ヘテロアリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（９）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルまたは（１１）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｒ５１が、Ｃ１−８アルキルを表し；
ｎが、０、１、２または３の整数を表し、
ｎが２から３の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよい、ものである。
【０２０９】
式（Ｉ−Ｂ）の好ましい化合物としては：
Ｃｙｃ１−Ｂが、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し；
Ｃｙｃ２が、ピリジルまたはフェニルを表し；
Ｃｙｃ３−Ｂが、Ｃ５−Ｃ１０アリール、より好ましくはフェニルを表し；
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルを表し；
ｓが、０または１の整数を表し；
Ｒ２が、（１）水素、（２）Ｃ１−４アルキル、（３）Ｃｙｃ４または（４）Ｃｙｃ５および−ＯＲ１５から選択される１または２個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｃｙｃ４が、フェニルを表し；
Ｃｙｃ５が、フェニルまたはピリジルを表し；
Ｒ１５が、水素およびＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ４が、水素、メチルまたはエチルを表し；
Ｒ５が、水素を表し；
Ｒ６が、メチルまたはハロゲン（好ましくは塩素）を表し；
ｍｂが、０または１の整数を表し；
Ｃｙｃ１０−Ｂが、チアジアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、これらの何れも、ハロゲン（好ましくは塩素）、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、シアノまたは−ＣＯＮＨ２から選択される１から３個の基で場合によっては置換されており；
Ｒ７が、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）ハロゲン、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（８）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（９）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（１０）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨまたは（１１）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（１１）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表し；
ｎが、０、１、２または３の整数を表し、
ｎが２から３の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよい、ものが挙げられる。
【０２１０】
式（Ｉ−Ｂ）のさらなる好ましい化合物としては、−Ｃｙｃ１−Ｂ（−Ｒ１）ｓ−Ｃｙｃ３−Ｂ（−Ｒ７）ｎが、
【０２１１】
【化４１】
0006137193.tif 000042
【０２１２】
（式中、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンを表し；
矢印は、結合位置を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有し、好ましくは、ｎは１であり、Ｒ７は、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキルまたは（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（９）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１０）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（１１）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表すか、またはｎは２であり、１つのＲ７が、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルを表し、他のＲ７がハロゲンを表す。）を表すものが挙げられる。
【０２１３】
式（Ｉ−Ｂ）のさらなる好ましい化合物としては、−Ｃｙｃ２（−Ｒ６）ｍｂＣｙｃ１０−Ｂが、
【０２１４】
【化４２】
0006137193.tif 000043
【０２１５】
（式中、Ｒ６０は、水素、メチルまたはハロゲンを表し；
Ｒ６１は、（１）水素、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、（７）シアノまたは（８）−ＣＯＮＨ２を表し；矢印は、結合位置を表す。）を表すものが挙げられる。
【０２１６】
式（Ｉ−Ｂ）のさらなる好ましい化合物としては、（Ｉ−Ｂ−１）の化合物：
【０２１７】
【化４３】
0006137193.tif 000044
【０２１８】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｂ−２）の化合物：
【０２１９】
【化４４】
0006137193.tif 000045
【０２２０】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｂ−３）の化合物：
【０２２１】
【化４５】
0006137193.tif 000046
【０２２２】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｂ−４）の化合物：
【０２２３】
【化４６】
0006137193.tif 000047
【０２２４】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｂ−５）の化合物：
【０２２５】
【化４７】
0006137193.tif 000048
【０２２６】
（式中、ｍｂは、０から４の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｂ−６）の化合物：
【０２２７】
【化４８】
0006137193.tif 000049
【０２２８】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
ｍｂは、０から４の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、などが挙げられる。
【０２２９】
別の実施形態において、本発明の好ましい化合物は、式（Ｉ−Ｃ）：
【０２３０】
【化４９】
0006137193.tif 000050
【０２３１】
（式中、Ｃｙｃ１−Ｃは、５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ３−Ｃは、Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは５から１０員ヘテロアリールを表し；
Ｃｙｃ１０−Ｃは、（１）５から１０員ヘテロアリールまたは（２）ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキルおよび−ＣＯＮＨ２から選択される１から５個の基で置換されている５から１０員ヘテロアリールを表し；
ｍｃは、０から５の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）により表されるピリミジノン誘導体である。したがって、式（Ｉ−Ｃ）中の好ましいＣｙｃ１−Ｃ、Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３−Ｃ、Ｒ１、ｓ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｃｙｃ１０−Ｃ、Ｒ７およびｎは上述のとおり好ましい選択肢である。
【０２３２】
式（Ｉ−Ｃ）の好ましい化合物は：
Ｃｙｃ１−Ｃが、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し；
Ｃｙｃ２が、Ｃ５−Ｃ１０アリール、好ましくはＣ５−Ｃ６アリール、例えばフェニルなど、を表し；
Ｃｙｃ３−Ｃが、Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリール、例えばフェニルなど、または５から１０員ヘテロアリール、例えばピラゾール、ピリジン、ピラジン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリンまたはベンゾイミダゾールなど、より好ましくはピラゾールまたはピリジンを表し；
Ｒ１が、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルを表し；
ｓが、０または１の整数を表し；
Ｒ２が、水素、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）Ｃｙｃ４または（３）Ｃｙｃ５および−ＯＲ１５から選択される１から３個の基で置換されているＣ１−８アルキルを表し；
Ｃｙｃ４が、Ｃ５−Ｃ１０アリールを表し；
Ｃｙｃ５が、Ｃ５−Ｃ１０アリール、例えばＣ５−Ｃ７アリールまたは５−６員ヘテロアリールを表し；
Ｒ１５が、水素およびＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ４が、水素またはＣ１−４アルキルを表し；
Ｒ６が、メチル、ハロゲンまたはアミジノを表し；
ｍｃが、０または１の整数を表し；
Ｃｙｃ１０−Ｃが、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、チアゾリルまたはチアジアゾリルを表し、これらの何れも、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキルおよび−ＣＯＮＨ２から選択される１から３個の基で場合によっては置換されており；
Ｒ７が、（１）Ｃ１−８アルキル、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）シアノ、（６）オキソ、（７）−ＯＲ４０、（８）−ＮＲ４２Ｒ４３、（９）−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ４４Ｒ４５、（１０）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＲ４６Ｒ４７、（１１）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１２）−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−４アルキル、（１３）−ＣＯＯＲ４８、（１４）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ４９、（１５）−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５０、（１６）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｒ５１、（１７）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−ＯＲ５２、（１８）−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ５３、（１９）−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ５５、（２０）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ５６、（２１）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ５７、（２２）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨ２、（２３）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＨ、（２４）−Ｃ１−４アルキレン−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２５）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｃ１−４アルキル、（２６）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（２７）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＦ３、（２８）−Ｃ１−４アルキレン−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ−Ｃ１−４アルキル、（２９）−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ５８または（３０）−Ｔ−ＣＯＯＲ６６を表し；
Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ４８、Ｒ４９、Ｒ５０、Ｒ５２、Ｒ５３、Ｒ５４、Ｒ５５、Ｒ５６、Ｒ５７およびＲ５８が、それぞれ独立に、水素、Ｃ１−４アルキルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｒ５１が、Ｃ１−８アルキルを表し；
Ｔが、Ｃ１−４アルキレンまたはＣ２−４アルケニレンを表し；
Ｒ４８およびＲ６６が、それぞれ独立に、（１）水素、（２）Ｃ１−８アルキル、（３）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、５から１０員ヘテロシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０アリールおよび５から１０員ヘテロアリールから選択される１から５個の基で置換されているＣ１−８アルキル、（４）Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、（５）５から１０員ヘテロシクロアルキル、（６）Ｃ５−Ｃ１０アリール、（７）５から１０員ヘテロアリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル、（９）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（１０）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルまたは（１１）Ｃ１−４アルキル、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロアリールを表し；
ｎが、０、１、２または３の整数を表し、
ｎが２から３の整数を表す場合、各Ｒ７は同じであってもよいし、または異なっていてもよい、ものである。
【０２３３】
式（Ｉ−Ｃ）の好ましい化合物としては：
Ｃｙｃ１−Ｃが、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、ピリダジニル、インダゾリルまたはベンゾイミダゾリルを表し；
Ｃｙｃ２が、ピリジルまたはフェニルを表し；
Ｃｙｃ３−Ｃが、Ｃ５−Ｃ１０アリール、より好ましくはフェニルを表し；
各Ｒ１が、独立に、ハロゲンまたはＣ１−４アルキルを表し；
ｓが、０または１の整数を表し；
Ｒ２が、（１）水素、（２）Ｃ１−４アルキル、（３）Ｃｙｃ４または（４）Ｃｙｃ５および−ＯＲ１５から選択される１または２個の基で置換されているＣ１−４アルキルを表し；
Ｃｙｃ４が、フェニルを表し；
Ｃｙｃ５が、フェニルまたはピリジルを表し；
Ｒ１５が、水素およびＣ１−４アルキルから選択され；
Ｒ４が、水素、メチルまたはエチルを表し；
各Ｒ６が独立に、メチルまたはハロゲンを表し；
Ｃｙｃ１０−Ｃが、チアジアゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリルを表し、これらの何れも、ハロゲン（好ましくは塩素）、ニトロ、トリフルオロメチル、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、シアノまたは−ＣＯＮＨ２から選択される１から３個の基で場合によっては置換されており；
Ｒ７が、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）ハロゲン、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（８）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（９）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（１０）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１１）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（１２）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表し；
ｎが、０、１、２または３の整数を表し、
ｎが２から３の整数を表す場合、各Ｒ７が同じであってもよいし、または異なっていてもよい、ものが挙げられる。
【０２３４】
式（Ｉ−Ｃ）のさらなる好ましい化合物としては、−Ｃｙｃ１−Ｃ（−Ｒ１）ｓ−Ｃｙｃ３−Ｃ（−Ｒ７）ｎが、
【０２３５】
【化５０】
0006137193.tif 000051
【０２３６】
（式中、Ｒ５９は、水素、Ｃ１−４アルキルまたはハロゲンを表し；
矢印は、結合位置を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味を有し、好ましくは、ｎは１であり、Ｒ７は、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリール、（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキル、（９）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯＨ、（１０）−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルまたは（１１）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−Ｃ１−４アルキレン−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキルを表すか、またはｎは２であり、１つのＲ７が、（１）−ＮＨ２、（２）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（３）−ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ１−４アルキレン−Ｏ−Ｃ１−４アルキル、（４）−ＣＯＯＨ、（５）−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（６）−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）２、オキソおよび５から１０員ヘテロシクロアルキルから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−８アルキル、（７）−ＣＯＯ−Ｃ５−Ｃ１０アリールまたは（８）Ｃ１−４アルキル、オキソ、ＯＨおよびハロゲンから選択される１から５個の基で置換されている−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキレン−５から１０員ヘテロシクロアルキルを表し、他のＲ７は、ハロゲンを表す。）を表すものが挙げられる。
【０２３７】
式（Ｉ−Ｃ）のさらなる好ましい化合物としては、−Ｃｙｃ２（−Ｒ６）ｍｃＣｙｃ１０−Ｃが、
【０２３８】
【化５１】
0006137193.tif 000052
【０２３９】
（式中、Ｒ６０は、水素、メチルまたはハロゲンを表し；
Ｒ６１は、（１）水素、（２）ハロゲン、（３）ニトロ、（４）トリフルオロメチル、（５）−ＣＯＯＨ、（６）−ＣＯＯ−Ｃ１−４アルキル、（７）シアノまたは（８）−ＣＯＮＨ２を表し；矢印は、結合位置を表す。）
【０２４０】
を表すものが挙げられる。
【０２４１】
式（Ｉ−Ｃ）のさらなる好ましい化合物としては、（Ｉ−Ｃ−１）の化合物：
【０２４２】
【化５２】
0006137193.tif 000053
【０２４３】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｃ−２）の化合物：
【０２４４】
【化５３】
0006137193.tif 000054
【０２４５】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｃ−３）の化合物：
【０２４６】
【化５４】
0006137193.tif 000055
【０２４７】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｃ−４）の化合物：
【０２４８】
【化５５】
0006137193.tif 000056
【０２４９】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｃ−５）の化合物：
【０２５０】
【化５６】
0006137193.tif 000057
【０２５１】
（式中、ｍｃは、０から４の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）、（Ｉ−Ｃ−６）の化合物：
【０２５２】
【化５７】
0006137193.tif 000058
【０２５３】
（式中、ｓは、０から１の整数を表し；
ｍｃは、０から４の整数を表し；
他のシンボルは上記と同じ意味および上述のものと同じ好ましい定義を有する（単独または組み合わせて）。）などが挙げられる。
【０２５４】
本明細書中で使用される場合、「式（Ｉ）の化合物」に対する一般的な言及には、式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）および（Ｉ−Ｃ）の化合物が含まれる。
【０２５５】
式（Ｉ）の特に好ましい化合物としては、
４−（４−クロロ−２−｛（１Ｓ）−１−［４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−フェニルエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
４−（２−｛（１Ｓ）−１−［４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−フェニルエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
３−（４−クロロ−２−｛（１Ｓ）−１−［４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−フェニルエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
３−｛２−［（Ｓ）−［４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］（フェニル）メチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝安息香酸、それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物およびそれらのプロドラッグが挙げられる。
【０２５６】
式（Ｉ−Ａ）の特に好ましい化合物としては：
メチル［４−（２−｛２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−エチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル（４−｛２−［７−（５−クロロ−２−ホルムアミドフェニル）−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル］−４−エチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝フェニル）カルバマート、
５−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、
６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
６−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
【０２５７】
メチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フルオロフェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フルオロフェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フルオロフェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フルオロフェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−メチルフェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−メチルフェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−エチルフェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−エチルフェニル］カルバマート、
メチル［３−クロロ−４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−メトキシフェニル］カルバマート、
【０２５８】
メチル［２−ブロモ−４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−５−メトキシフェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル］カルバマート、
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）安息香酸、
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）ベンズアミド、
４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フルオロベンズアミド、
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド、
４−（５−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ−メチルベンズアミド、
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−Ｎ−エチルベンズアミド、
【０２５９】
４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−エチルベンズアミド、
７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−［５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
エチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
イソプロピル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
Ｎ−［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２−メトキシアセトアミド、
Ｎ−［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−３−メトキシプロパンアミド、
Ｎ−［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド、
【０２６０】
エチル［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
イソプロピル［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
Ｎ−［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−［４−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド、
１−［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−３−エチル尿素、
３−［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−１，１−ジメチル尿素、
Ｎ−［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２−（ジメチルアミノ）アセトアミド、
３−｛［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−３−オキソプロパン酸、
６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−ヒドロキシ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フルオロベンゾニトリル、
【０２６１】
３−［５−（３−アミノ−１Ｈ−インダゾール−６−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
７−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
７−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
７−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン、
６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン、
６−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−２−オン、
６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン、
６−（４−クロロ−２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，３−ベンゾオキサゾール−２（３Ｈ）−オン、
６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−イソインドリノン、
【０２６２】
６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−［４−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンジルアセタート、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドオキシム、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドＯ−メチルオキシム、
（３Ｓ）−３−［５−（４−アセチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２６３】
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
２−メチル−２−プロパニル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンジル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−｛５−［４−（アミノメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンジル］カルバマート、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンジル］アセトアミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンジル］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド、
１−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンジル］−３−エチル尿素、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２６４】
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（１，３−チアゾール−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（２−ピラジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（２，４−ジメチル−１，３−オキサゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２６５】
メチル［５−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］カルバマート、
２−メチル−２−プロパニル［トランス−４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）シクロへキシル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［トランス−４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）シクロへキシル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−［４−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
メチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
【０２６６】
エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−メチル−２−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（６−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［４−クロロ−５−（６−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２６７】
２−メチル−２−プロパニル［６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
３−［５−（５−アミノ−２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−［５−（５−アミノ−２−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［６−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
メチル［６−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
イソプロピル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
イソブチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
Ｎ−［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］アセトアミド、
（３Ｓ）−３−［５−（５−アミノ−２−ピリジニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２６８】
Ｎ−［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］アセトアミド、
メチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（１−アミノ−６−イソキノリニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［４−（５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
３−［５−（４−アミノフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［４−（５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（６−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−３−オキソ−２，３−ジヒドロ−４−ピリダジニル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］カルバマート、
【０２６９】
メチル［４−（５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１，２−オキサゾール−３−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｒ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−［１，３］チアゾロ［３，２−ａ］ピリジン−３−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［３−クロロ−４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
エチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
メチル［４−（２−｛（３Ｒ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０２７０】
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−５−メチル−１，３−オキサゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
２−メチル−２−プロパニル１−｛４−クロロ−２−［（３Ｓ）−３−（５−｛４−［（メトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−７−インドリジニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート、
メチル１−｛４−クロロ−２−［（３Ｓ）−３−（５−｛４−［（メトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−７−インドリジニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート、
１−｛４−クロロ−２−［（３Ｓ）−３−（５−｛４−［（メトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−７−インドリジニル］フェニル｝−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−カルバモイル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−クロロフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−シアノ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（３−ヒドロキシ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−３−ピリジニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０２７１】
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−フルオロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−５−オキソ−７−［２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
２−メトキシエチル［６−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
【０２７２】
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセタート、
［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］酢酸、
［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］酢酸、
［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］酢酸、
［３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］酢酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−２−チオフェンカルボキサミド、
【０２７３】
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−エチル−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−エチル−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−チオフェンカルボキサミド、
【０２７４】
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−メトキシ−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−シアノ−２−チオフェンカルボキサミド、
２−（４−モルホリニル）エチル５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−メトキシ−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−シアノ−２−チオフェンカルボキサミド、
２−（４−モルホリニル）エチル５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
メチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］アセタート、
【０２７５】
［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］酢酸、
メチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］アセタート、
［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］酢酸、
２−メチル−２−プロパニル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
エチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
イソプロピル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
３−メチルブチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
【０２７６】
２−（４−モルホリニル）エチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
フェニル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
イソブチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−チオフェンカルボキサミド、
メチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［５−（ヒドロキシメチル）−３−チエニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２７７】
［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
５−（２−｛７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
５−（４−クロロ−２−｛７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−６−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
【０２７８】
５−（２−｛（３Ｓ）−６，８−ジクロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−８−ブロモ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（２Ｅ）−３−［３−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アクリル酸、
（２Ｅ）−３−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アクリル酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
エチル５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（１−オキシド−４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２７９】
（３Ｓ）−３−［５−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
２−メトキシエチル［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
Ｎ−［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
メチル３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾアート、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［３−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［３−（メトキシメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（３−アセチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアルデヒドＯ−メチルオキシム、
３−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
【０２８０】
３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾニトリル、
（３Ｓ）−３−［４−クロロ−５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［２−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
Ｎ−［２−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
２−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］ボロン酸、
［３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］ボロン酸、
エチル［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセタート、
【０２８１】
エチル［３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセタート、
２−［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
２−［３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
２−［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−［３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２−メチルプロパン酸、
２−［３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２−メチルプロパン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−メトキシベンズアミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−エトキシベンズアミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド、
【０２８２】
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（３−メトキシプロピル）ベンズアミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエトキシ）ベンズアミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−フルオロエチル）ベンズアミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ベンズアミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（３−フルオロプロピル）ベンズアミド、
４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエチル）ベンズアミド、
４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−メトキシエトキシ）ベンズアミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−メチルベンズアミド、
【０２８３】
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フルオロベンズアミド、
５−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボキサミド、
４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゼンカルボチオアミド、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛５−［２−クロロ−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［６−（ヒドロキシメチル）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［６−（ヒドロキシメチル）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛５−［２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２８４】
Ｎ−［４−（２−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−４−メトキシブタンアミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２−フルオロアセトアミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２，２−ジフルオロアセトアミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］テトラヒドロ−３−フランカルボキサミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アセトアミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］エタンチオアミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］ホルムアミド、
【０２８５】
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ−ヒドロキシアセトアミド、
（１Ｅ）−Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ’−ヒドロキシエタンイミドアミド、
（１Ｅ）−Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ’−メトキシエタンイミドアミド、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−３−ヒドロキシ−３−メチルブタンアミド、
３−｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−３−オキソプロパン酸、
４−｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−４−オキソブタン酸、
４−｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−２，２−ジメチル−４−オキソブタン酸、
４−｛［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−２，２−ジメチル−４−オキソブタン酸、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２−（２−メトキシエトキシ）アセトアミド、
Ｎ−［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−２−（２−メトキシエトキシ）アセトアミド、
【０２８６】
５−｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−５−オキソペンタン酸、
５−｛［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−５−オキソペンタン酸、
メチル５−｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−５−オキソペンタノアート、
Ｎ−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−Ｎ’−メチルペンタンジアミド、
（２−｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−２−オキソエトキシ）酢酸、
（２−｛［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−２−オキソエトキシ）酢酸、
メチル（２−｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝−２−オキソエトキシ）アセタート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−ブロモ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０２８７】
２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−フルオロエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−エトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−メトキシプロピル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−（２−エトキシエトキシ）エチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（２Ｓ）−２−メトキシプロピル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
１−メトキシ−２−プロパニル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
テトラヒドロ−３−フラニル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０２８８】
テトラヒドロ−３−フラニルメチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
テトラヒドロ−２−フラニルメチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−オキセタニル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−（ジメチルアミノ）エチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−ヒドロキシ−３−メチルブチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−ヒドロキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−１，１−ジメチル尿素、
【０２８９】
３−［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−１，１−ジメチル尿素、
３−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−１−メトキシ−１−メチル尿素、
３−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）−１−メチル尿素、
３−［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］−１−（２−メトキシエチル）−１−メチル尿素、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン、
２−アミノ−５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチル安息香酸、
【０２９０】
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチル安息香酸、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−｛４−［（Ｓ）−メチルスルフィニル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−｛４−［（Ｒ）−メチルスルフィニル］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−メトキシ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−６−フルオロ−２−ピリジニル］カルバマート、
【０２９１】
Ｎ−［６−クロロ−５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］アセトアミド、
２−メトキシエチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−４−メチル−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−４−メチル−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリダジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリダジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−５−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２９２】
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−５−ピリミジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（５−ヒドロキシ−２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［４−クロロ−５−（５−ヒドロキシ−２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（６−オキソ−１，６−ジヒドロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［４−クロロ−５−（６−オキソ−１，６−ジヒドロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［２−フルオロ−６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛５−［２−クロロ−６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２９３】
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［６−（ジメチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［６−（エチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−｛６−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−｛６−［（２−エトキシエチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−｛６−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−｛６−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−｛６−［（１，３−オキサゾール−２−イルメチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−｛［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、
３−｛［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］アミノ｝プロパンアミド、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［６−（２−オキソ−１−ピロリジニル）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２９４】
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［６−（ジメチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−（４−クロロ−５−｛６−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［６−（エチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−（４−クロロ−５−｛６−［（２−エトキシエチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−（４−クロロ−５−｛６−［（３−メトキシプロピル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−（４−クロロ−５−｛６−［（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−（４−クロロ−５−｛６−［（１，３−オキサゾール−２−イルメチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−｛［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］アミノ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド、
【０２９５】
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［６−（２−オキソ−１−ピロリジニル）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−１，３−チアゾール−５−イル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−４−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
Ｎ−［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］アセトアミド、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−３−クロロ−４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−５−クロロ−４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−５−クロロ−４−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−アミノ−４−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［２−（メチルアミノ）−４−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０２９６】
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［２−（メチルアミノ）−４−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（３−アミノ−４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（２−メチル−４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（２，６−ジメチル−４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［４−クロロ−５−（２，６−ジメチル−４−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
２−メトキシエチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
【０２９７】
（３Ｒ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｒ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸、
２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボニトリル、
４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ベンズアミド、
４−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）ベンズアミド、
（３Ｓ）−３−［２−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［２−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［５−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
メチル［６−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
【０２９８】
メチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［２−（４−アミノフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［２−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
２−メトキシエチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（１Ｅ）−Ｎ−［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ’−ヒドロキシエタンイミドアミド、
Ｎ−［４−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］アセトアミド、
２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
３−メトキシプロピル［４−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
【０２９９】
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［４−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
３−オキセタニル［４−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（１Ｅ）−Ｎ−［４−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］−Ｎ’−ヒドロキシエタンイミドアミド、
２−メトキシエチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［２−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［２−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［２−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
【０３００】
２−メトキシエチル［５−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（４−クロロ−５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［２−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］カルバマート、
２−フルオロエチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］カルバマート、
Ｎ−［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］アセトアミド、
３−オキセタニル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］カルバマート、
【０３０１】
２−メトキシエチル［３−クロロ−４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−（５−フェニル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（５−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−ピロール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［１−（４−アミノフェニル）−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［４−（３−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］カルバマート、
【０３０２】
２−メトキシエチル［４−（３−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［４−（３−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−５−オキソ−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メトキシ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メトキシ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メトキシ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−メトキシ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［６−メチル−３−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）−２−ピリジニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−フルオロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−フルオロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［２，３−ジフルオロ−６−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０３０３】
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［２，３−ジフルオロ−６−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［３，５−ジフルオロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［３，５−ジフルオロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−（ジフルオロメトキシ）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−（ジフルオロメトキシ）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−（ジフルオロメトキシ）−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−｛（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−７−インドリジニル｝−４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンゾニトリル、
３−｛（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−７−インドリジニル｝−４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンゾニトリル、
３−｛（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−７−インドリジニル｝−４−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）ベンゾニトリル、
【０３０４】
（６Ｓ）−６−［５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
３−オキセタニル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−エトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−メトキシプロピル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−｛５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−（５−｛６−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
【０３０５】
メチル［６−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−エトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−メトキシプロピル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０３０６】
（６Ｓ）−６−｛４−クロロ−５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−６−（４−クロロ−５−｛６−［（２−メトキシエチル）アミノ］−３−ピリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
メチル［６−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
メチル［５−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
メチル［４−（５−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−５−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０３０７】
２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−オキセタニル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（４−メチル−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（５−メチル−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１，３−オキサゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（４−メチル−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−エトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−メトキシプロピル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０３０８】
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
メチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−エトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−メトキシプロピル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
【０３０９】
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［６−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
メチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−エトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−メトキシプロピル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０３１０】
メチル［４−（４−メチル−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（４−メチル−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−６−｛５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
メチル［６−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
メチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０３１１】
２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−エトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
３−メトキシプロピル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（６Ｓ）−６−｛４−クロロ−５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
２−メトキシエチル［６−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
メチル［５−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
メチル［６−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
【０３１２】
２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
メチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
【０３１３】
２−メトキシエチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−３−｛４−クロロ−５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［６−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０３１４】
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−６−｛５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
メチル［６−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンズアミド、
メチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０３１５】
（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−６−｛４−クロロ−５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
メチル［６−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［６−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
メチル［５−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（６Ｓ）−６−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０３１６】
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）−５−メチルフェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
【０３１７】
Ｎ−カルバモイル−５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキサミド、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−｛４−クロロ−５−［５−（メチルスルホニル）−２−チエニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−チオフェンカルボキサミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フロ酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フラミド、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−２−フラミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フロ酸、
【０３１８】
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フラミド、
５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−メチル−２−フラミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フロ酸、
４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フロ酸、
２−メチル−２−プロパニル５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フロアート、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フロ酸、
２−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，３−オキサゾール−４−カルボン酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸、
【０３１９】
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（３−ヒドロキシ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
エチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］アセタート、
［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］酢酸、
エチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］アセタート、
［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］酢酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、
４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、
【０３２０】
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［３−（５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（トリフルオロアセチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（２，２，２−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
［３−（２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］酢酸、
２−メチル−２−プロパニル｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］チオ｝アセタート、
｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］チオ｝酢酸、
｛［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］チオ｝酢酸、
｛［３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］チオ｝酢酸、
【０３２１】
２−メチル−２−プロパニル｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝アセタート、
｛［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝酢酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボニトリル、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）−２−チオフェンカルボキサミド、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フルオロ−２−チオフェンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フルオロ−２−ピリジンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−チオフェンカルボン酸、
４−（５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−ピロール−２−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
エチル４−（５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
【０３２２】
エチル４−（４−クロロ−５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
４−（５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（４−クロロ−５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（４−クロロ−５−｛７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−ピリミジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
【０３２３】
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［４−（メチルチオ）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾニトリル、
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ベンゾニトリル、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−｛５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（３−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−シアノ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−シアノ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０３２４】
１−（２−｛（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−７−インドリジニル｝−４−クロロフェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボニトリル、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
３−ヒドロキシ−３−メチルブチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
【０３２５】
２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−メトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
２−（２−エトキシエトキシ）エチル［５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（５−アミノ−２−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（６Ｓ）−６−［５−（５−アミノ−２−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−７，８−ジヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−４（６Ｈ）−オン、
メチル［４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
【０３２６】
メチル［４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−メチルフェニル］カルバマート、
２−メトキシエチル［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］カルバマート、
（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−３−［５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
（３Ｓ）−３−［４−クロロ−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
エチル５−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
３−メトキシプロピル［６−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−５−フルオロ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フルオロ安息香酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−フルオロ安息香酸、
【０３２７】
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−メチル安息香酸、
２−クロロ−５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
１−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］シクロプロパンカルボン酸、
１−［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］シクロプロパンカルボン酸、
１−［３−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］シクロプロパンカルボン酸、
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２，６−ジフルオロ安息香酸、
２−クロロ−３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
（２Ｅ）−３−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］アクリル酸、
３−［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チエニル］プロパン酸、
【０３２８】
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）ニコチン酸、
２−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−５−カルボン酸、
６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−２−カルボン酸、
４−クロロ−３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）安息香酸、
［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−ベンゾチオフェン−３−イル］酢酸、
［４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェノキシ］酢酸、
［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェノキシ］酢酸、
２−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸、
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−４−フルオロ安息香酸、
【０３２９】
［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１−ベンゾチオフェン−３−イル］酢酸、
２−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）イソニコチン酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−チオフェンカルボン酸、
３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、
５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸、
［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸、
［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−３−イル］酢酸、
［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］酢酸、
【０３３０】
｛［３−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）フェニル］アミノ｝酢酸、
［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸、
［５−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−１−イル］酢酸、
５−（２−｛（３Ｓ）−６−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
４−（４−クロロ−２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
４−（４−クロロ−２−｛（３Ｓ）−８−クロロ−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
４−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−ピリジンカルボン酸、
【０３３１】
（３Ｓ）−３−［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−７−［５−クロロ−２−（１，２，３−チアジアゾール−４−イル）フェニル］−２，３−ジヒドロ−５（１Ｈ）−インドリジノン、
メチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
２−オキソ−２−（１−ピロリジニル）エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−チオフェンカルボキサミド、
エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
イソブチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソール−４−イル）メチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
【０３３２】
２−（４−モルホリニル）エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
２−（ジメチルアミノ）−２−オキソエチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
２−（ジエチルアミノ）−２−オキソエチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
２−オキソ−２−（１−ピペリジニル）エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
２−（４−モルホリニル）−２−オキソエチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
イソプロピル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
１−｛［（シクロへキシルオキシ）カルボニル］オキシ｝エチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
シクロへキシル２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−５−｛５−［（１−｛［（シクロへキシルオキシ）カルボニル］オキシ｝エトキシ）カルボニル］−３−チエニル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシラート、
【０３３３】
［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１−｛［（２，２−ジメチルプロパノイル）オキシ］メチル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボキシラート、
４−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−フルオロ−２−チオフェンカルボン酸、
５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸、
５−（２−｛（６Ｓ）−２−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−４−オキソ−４，６，７，８−テトラヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−イル｝−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−２−チオフェンカルボン酸および
メチル［６−（２−｛（３Ｓ）−７−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−５−オキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−３−インドリジニル｝−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）−３−ピリジニル］カルバマート、
それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物およびそれらのプロドラッグが挙げられる。
【０３３４】
式（Ｉ−Ｂ）の特に好ましい化合物としては：
４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−１−［（５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−２（１Ｈ）−ピリジノン、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［５−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝プロピル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［５−クロロ−２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝プロピル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝シクロプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−２−フェニルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル［４−（２−｛１−［４−（２−カルバムイミダミド−５−クロロフェニル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−フェニルエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
メチル｛４−［５−クロロ−２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−２−フェニルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］フェニル｝カルバマート、
４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−１−｛２−フェニル−１−［５−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル］エチル｝−２（１Ｈ）−ピリジノン、
１−｛１−［５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］−２−フェニルエチル｝−４−（２，５−ジクロロフェニル）−２（１Ｈ）−ピリジノン、
【０３３５】
メチル［４−（２−｛１−［４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−フェニルエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
メチル［４−（５−クロロ−２−｛１−［４−（２，５−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−フェニルエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−４−エチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
６−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
６−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン、
メチル｛３−クロロ−４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ベンズアミド、
４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ベンズアミド、
６−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン、
６−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３−メチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン、
【０３３６】
１−｛［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２（１Ｈ）−ピリジノン、
メチル｛５−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−２−ピリジニル｝カルバマート、
１−｛［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２（１Ｈ）−ピリジノン、
メチル｛６−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３−ピリジニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−３−メトキシプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［４−クロロ−２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−３−メトキシプロピル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル（４−｛２−［（１Ｓ）−１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−２−フェニルエチル］−１Ｈ−イミダゾール−４−イル｝フェニル）カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル（４−｛２−［１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−２−（３−ピリジニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝フェニル）カルバマート、
メチル（４−｛４−クロロ−２−［１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−２−（３−ピリジニル）エチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝フェニル）カルバマート、
【０３３７】
メチル１−（４−クロロ−２−｛１−［（１Ｓ）−１−（５−｛４−［（メトキシカルボニル）アミノ］フェニル｝−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−フェニルエチル］−２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニル｝フェニル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシラート、
メチル［４−（２−｛（１Ｓ）−１−［４−｛５−クロロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル］フェニル｝−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−フェニルエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
メチル（４−｛２−［（１Ｓ）−１−｛４−［５−クロロ−２−（４−クロロ−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−２−フェニルエチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝フェニル）カルバマート、
メチル（４−｛２−［（１Ｓ）−１−｛４−［５−クロロ−２−（４−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝−２−フェニルエチル］−１Ｈ−イミダゾール−５−イル｝フェニル）カルバマート、
メチル［４−（２−｛（１Ｓ）−１−［４−｛５−クロロ−２−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］フェニル｝−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−フェニルエチル｝−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）フェニル］カルバマート、
メチル｛４−［２−（１−｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝エチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−エチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−２−チオフェンカルボン酸、
【０３３８】
メチル｛４−［２−（｛４−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−メチル−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
１−｛［５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリジノン、
２−メトキシエチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
２−メトキシエチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
１−｛［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリジノン、
４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−１−（｛５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝メチル）−２（１Ｈ）−ピリジノン、
１−｛［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリジノン、
１−｛［５−（６−アミノ−２−クロロ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリジノン、
【０３３９】
メチル｛６−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３−ピリジニル｝カルバマート、
２−メトキシエチル｛６−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３−ピリジニル｝カルバマート、
メチル｛５−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−２−ピリジニル｝カルバマート、
２−メトキシエチル｛５−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−２−ピリジニル｝カルバマート、
２−メトキシエチル｛４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
１−（｛４−クロロ−５−［６−（メチルアミノ）−３−ピリジニル］−１Ｈ−イミダゾール−２−イル｝メチル）−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリジノン、
メチル｛６−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３−ピリジニル｝カルバマート、
２−メトキシエチル｛６−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−３−ピリジニル｝カルバマート、
２−メトキシエチル｛５−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］−２−ピリジニル｝カルバマート、
１−｛［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリジノン、
【０３４０】
１−｛［５−（６−アミノ−２−フルオロ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２（１Ｈ）−ピリジノンおよび
メチル｛４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−メチル−２−オキソ−１（２Ｈ）−ピリジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物およびそれらのプロドラッグが挙げられる。
【０３４１】
式（Ｉ−Ｃ）の特に好ましい化合物としては：
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−メチル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
２−メトキシエチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−メチル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
２−メトキシエチル｛４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−メチル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
３−｛［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−６−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
３−｛［５−（６−アミノ−３−ピリジニル）−４−クロロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル｝−６−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−イソプロピル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
【０３４２】
メチル｛４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−イソプロピル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−シクロプロピル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−シクロプロピル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−シクロプロピル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−４−フルオロ−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−６−オキソ−２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−（メトキシメチル）−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
メチル｛４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−（メトキシメチル）−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマートおよび
メチル｛４−［４−クロロ−２−（｛４−［５−クロロ−２−（１Ｈ−テトラゾール−１−イル）フェニル］−２−メチル−６−オキソ−１（６Ｈ）−ピリミジニル｝メチル）−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］フェニル｝カルバマート、
それらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物およびそれらのプロドラッグが挙げられる。
【０３４３】
１以上の不斉中心を含有する本発明の化合物は、鏡像異性的にまたはジアステレオマー的に純粋な形態で、または異性体の混合物の形態で使用され得る。疑義を避けるために、本発明の化合物は、何らかの互変異性体の形態で使用され得る。
【０３４４】
別段の具体的な言及がない限り、異性体は全て本発明中に含まれる。例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシおよびアルキルチオは、直鎖状または分岐状であり得る。さらに、二重結合、環および縮合環（Ｅ−、Ｚ−、シス−およびトランス型）による全異性体、非対称炭素などの存在による異性体（Ｒ−、Ｓ−、α−およびβ−立体配置、鏡像異性体およびジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性物質（Ｄ−、Ｌ−、ｄ−および１型）、クロマトグラフィー分離による極性化合物（より極性の高い化合物およびより極性の低い化合物）、平衡化合物、回転異性体、何らかの割合のそれらの混合物およびラセミ混合物が本発明中に含まれる。
【０３４５】
本発明によれば、シンボル
【０３４６】
【化５８】
0006137193.tif 000059
【０３４７】
は、α−立体配置を表し、シンボル
【０３４８】
【化５９】
0006137193.tif 000060
【０３４９】
は、β−立体配置を表し、シンボル
【０３５０】
【化６０】
0006137193.tif 000061
【０３５１】
は、α−立体配置、β−立体配置またはそれらの混合物を表す。混合物中のα−立体配置およびβ−立体配置の比率について特定の制限はない。
【０３５２】
塩：
式（Ｉ）の化合物の塩には、全ての無毒性の塩または医薬的に許容可能な塩が含まれる。医薬的に許容可能な塩については、毒性が低く、水溶性であるものが好ましい。式（Ｉ）の化合物の適切な塩の例は、アルカリ金属（カリウム、ナトリウムおよびリチウムなど）との塩、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシウムなど）との塩、アンモニウム塩（アンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩およびテトラブチルアンモニウム塩など）、有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニンおよびＮ−メチル−Ｄ−グルカミンなど）との塩および酸付加塩（無機酸塩（例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩および硝酸塩）および有機酸塩（例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩およびグルコン酸塩）など）である。本発明の化合物の塩はまた、溶媒和物も含み、また上述のアルカリ（土類）金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩および酸付加塩との溶媒和物も含む。溶媒和物は、好ましくは低毒性および水溶性である。適切な溶媒和物の例は、水との、およびアルコール性溶媒（エタノールなど）との溶媒和物である。本発明の化合物は、公知の方法によって低毒性塩または医薬的に許容可能な塩に変換される。
【０３５３】
さらに、塩としては、四級アンモニウム塩が挙げられる。式（Ｉ）により表される化合物の四級アンモニウム塩は、式（Ｉ）により表される化合物の窒素が、Ｒ０（Ｒ０は、Ｃ１−８アルキルまたは、フェニルにより置換されているＣ１−８アルキル）によって四級化されている化合物である。
【０３５４】
塩には、Ｎ−オキシドも含まれる。本発明の化合物は、公知の方法によってＮ−オキシドに変換され得る。Ｎ−オキシドは、式（Ｉ）により表される化合物の窒素が酸化されている化合物である。
【０３５５】
プロドラッグ：
式（Ｉ）の化合物のプロドラッグは、生体中での酵素、胃酸などとの反応によって式（Ｉ）の化合物に変換される化合物を意味する。例えば、式（Ｉ）の化合物のプロドラッグについては、式（Ｉ）の化合物がアミノ基を有する場合、アミノ基が、例えばアシル化、アルキル化またはリン酸化されている化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物のアミノ基が、エイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、アセトキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化されている化合物など）；式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル基を有する場合、ヒドロキシル基が例えば、アシル化、アルキル化、リン酸化またはホウ酸化されている化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物のヒドロキシル基が、アセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、スクシニル化、フマリル化、アラニル化またはジメチルアミノメチルカルボニル化されている化合物）；および式（Ｉ）の化合物がカルボキシル基を有する場合、カルボキシル基が、例えば、エステル化またはアミド化されている化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物のカルボキシル基が、エチルエステル、フェニルエステル、フェニルエチルエステル、カルボキシメチルエステル、ジメチルアミノメチルエステル、ピバロイルオキシメチルエステル、エトキシカルボニルオキシエチルエステル、フタリジルエステル、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル、シクロへキシルオキシカルボニルエチルエステルまたはメチルアミドとされる化合物）である。これらの化合物は、それ自体公知の方法によって作製され得る。式（Ｉ）の化合物のプロドラッグは、水和物または非水和物の何れかであり得る。式（Ｉ）の化合物のプロドラッグはまた、「医薬の開発  第７巻（分子設計）、１６３−１９８頁（広川書店）、１９９０年刊」に記載のような生理的条件下で式（Ｉ）の化合物に変換される化合物でもあり得る。さらに、式（Ｉ）の化合物はまた、放射性同位体（２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ、１２５Ｉなど）によっても標識され得る。
【０３５６】
本発明の化合物の調製のための過程：
本発明の化合物は、例えば次の反応スキームに従い調製され得る。
式（Ｉ）により表される本発明の化合物は、公知の方法、例えば、次の方法を組み合わせる方法、これらの方法に従う方法、実施例に記載の方法及び／又はＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，第２版（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）に記載の方法などによって、調製のための次の各方法において的確に改変して調製され得る。出発材料の塩が使用され得る。
【０３５７】
この分野におけるあらゆる合成経路のプラン作成における別の大きな検討事項が、本発明に記載の化合物に存在する反応性の官能基の保護のために使用される保護基を賢明に選択することであることも認められよう。保護反応は、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に記載の方法によって行われ得る。
【０３５８】
Ｒ６２が水素を表す式（Ｉ）の化合物は、下記のＣｙｃ１環形成反応によって、式（ＩＩ）により表される化合物：
【０３５９】
【化６１】
0006137193.tif 000062
【０３６０】
（式中、Ｒ２−１、Ｒ３−１、Ｒ４−１およびＲ６−１は、それぞれＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６と同じ意味を有するが、ただし、Ｒ２−１、Ｒ３−１、Ｒ４−１およびＲ６−１中のカルボキシル、ヒドロキシル、アミノまたはチオールは、必要に応じて保護され得る。）または式（ＩＩＩ）により表される化合物：
【０３６１】
【化６２】
0006137193.tif 000063
【０３６２】
（式中、Ｐｇは、カルボキシルの保護基、例えばＣ１−４アルキルなどを表し、他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）から調製され得る。
【０３６３】
１）Ｒ６２が水素を表し、Ｃｙｃ１が、４位でＣｙｃ３に連結されているイミダゾール環を表し、Ｒ１−１を有する式（Ｉ）の化合物、すなわち、式（Ｉ−Ｉ）により表される化合物：
【０３６４】
【化６３】
0006137193.tif 000064
【０３６５】
（式中、Ｒ１−１およびＲ７−１は、それぞれＲ１およびＲ７と同じ意味を有し、ただし、Ｒ１−１およびＲ７−１中のカルボキシル、ヒドロキシル、アミノまたはチオールは、必要に応じて保護され得、他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム１で概説されるように調製され得る：
【０３６６】
反応スキーム１
【０３６７】
【化６４】
0006137193.tif 000065
【０３６８】
反応スキーム１において、式（ＩＩ）により表される化合物から式１ｂにより表される化合物への反応はアルキル化反応である。
【０３６９】
アルキル化反応は周知である。例えば、式１ａにより表される化合物：
【０３７０】
【化６５】
0006137193.tif 000066
【０３７１】
（式中、Ｘは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）と式（ＩＩ）により表される化合物は、−２０℃から還流温度で、塩基、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、重炭酸ナトリウム  重炭酸カリウム、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンなどの存在下で、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、アセトンまたはアセトニトリルなどの中で行われ得、全シンボルが上記と同じ意味を有する式１ｂにより表される化合物を形成する。
【０３７２】
式１ｂにより表される化合物から式（Ｉ−Ｉ）により表される化合物への反応は、イミダゾール形成反応である。
【０３７３】
イミダゾール形成反応は周知である。例えば、加熱及び／又はマイクロ波照射での、適切な溶媒、例えばキシレン、トルエンまたは酢酸などの中での、式１ｂにより表される化合物および酢酸アンモニウムまたはトリフルオロ酢酸アンモニウムは、式（Ｉ−Ｉ）の化合物を形成し得る。
【０３７４】
あるいは、式１ｄにより表される化合物は、式（ＩＩ）により表される化合物から調製され得る。式（ＩＩ）により表される化合物から式１ｄにより表される化合物への反応はアミド化反応である。
【０３７５】
アミド化反応は周知である。例えば、全シンボルが上記と同じ意味を有する、式（ＩＩ）により表される化合物と式１ｃにより表される化合物との反応は：
（１）酸ハロゲン化物の使用による反応手順、
（２）混合酸無水物の使用による反応手順および
（３）縮合剤の使用による反応手順
により例示される。
【０３７６】
これらの反応手順に具体的に言及すると、
（１）酸ハロゲン化物を用いる反応手順は、実際には、例えば、約−２０℃から還流温度の温度で、有機溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンなど）中で、カルボン酸を酸ハロゲン化剤（例えば、塩化オキサリル、塩化チオニルなど）と反応させ、続いて、およそ０から４０℃の温度で、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミンなど）の存在下で、有機溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、酢酸エチルなど）中または溶媒なしで、得られた酸ハロゲン化物をアミンと反応させることによって行われる。あるいは、本手順は、アルカリ水溶液（例えば、重炭酸ナトリウムまたは水酸化ナトリウム水溶液など）を使用しながら、約０から４０℃の温度で、相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、トリ−ｎ−オクチルメチルアンモニウムクロリド、トリメチルデシルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、トリメチルデシルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリドなど）の存在下または非存在下で、有機溶媒（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンなど）中で、得られた酸ハロゲン化物をアミンと反応させることによって行われ得る。
【０３７７】
（２）混合酸無水物を用いる反応手順は、実際には、例えば、約０から４０℃の温度で、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミンなど）存在下で、有機溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中または溶媒なしで、カルボン酸を酸ハロゲン化物（塩化ピバロイル、塩化トシル、塩化メシルなど）または酸誘導体（例えば、クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチルなど）と反応させ、続いて、約０から４０℃の温度で、有機溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中で、得られた混合酸無水物をアミンと反応させることによって行われる。
【０３７８】
（３）縮合剤を使用した反応手順は、例えば、約０から４０℃の温度で、縮合剤（例えば、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、１，１’−プロピルホスホン酸無水物（１−プロパンホスホン酸環状無水物、ＰＰＡ）など）を使用して、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）を使用して、または使用せずに、塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジンなど）の存在下または非存在下で、有機溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中または溶媒なしで、カルボン酸をアミンと反応させることによって行われる。
【０３７９】
式１ｄにより表される化合物から式（Ｉ−Ｉ）により表される化合物への反応は、イミダゾール形成反応である。イミダゾール形成反応は、上記の反応スキーム１に記載のものと同じ方法によって行われ得る。
【０３８０】
式（Ｉ−Ｉ）により表される本発明の化合物の一連の合成において、脱保護反応は、カルボキシ、ヒドロキシ、アミノまたはメルカプト基の保護基が存在する場合、適切な合成段階で行われ得る。
【０３８１】
カルボキシ、ヒドロキシ、アミノまたはメルカプト基の保護基の脱保護反応は周知であり、これには、例えば、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応、
（２）酸性条件下での脱保護、
（３）水素化分解による脱保護反応、
（４）シリル基の脱保護反応、
（５）金属を用いた脱保護反応、
（６）金属錯体を用いた脱保護反応
などが含まれる。
【０３８２】
これらの方法を詳細に説明するために、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば、０から４０℃の温度で、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなど）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウムなど）、炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）またはそれらの溶液またはそれらの混合物を用いて、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサンなど）中で行われる。
【０３８３】
（２）酸性条件下での脱保護反応は、例えば、０から１００℃の温度で、２，２，２−トリフルオロエタノールの存在下または非存在下で、有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソールなど）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸など）中または無機酸（塩酸、硫酸など）もしくはそれらの混合物（臭化水素酸／酢酸など）中で行われる。
【０３８４】
（３）水素化分解による脱保護反応は、例えば、０から２００℃の温度で、正常圧または高圧の水素雰囲気下、触媒（パラジウム−炭素、パラジウムブラック、水酸化パラジウム、白金酸化物、ラネーニッケルなど）の存在下で、またはギ酸アンモニウムの存在下で、溶媒（例えばエーテル、例えばテトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテルなど；アルコール、例えばメタノール、エタノールなど；ベンゼン、例えばベンゼン、トルエンなど；ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンなど；ニトリル、例えばアセトニトリルなど；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなど；水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合物など）中で行われる。
【０３８５】
（４）シリル基の脱保護反応は、例えば、０から４０℃の温度で、テトラブチルアンモニウムフルオリドを用いて、水混和性有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリルなど）中で行われる。
【０３８６】
（５）金属を用いた脱保護反応は、例えば、場合によっては超音波処理下、０から４０℃の温度で、亜鉛粉末の存在下、酸性溶媒（酢酸、ｐＨ４．２から７．２の緩衝液またはそれらの溶液および有機溶媒、例えばテトラヒドロフランなどの混合液）中で行われる。
【０３８７】
（６）金属錯体を用いた脱保護反応は、例えば、０から４０℃の温度で、金属錯体（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ロジウム（Ｉ）トリス（トリフェニルホスフィン）クロリドなど）を用いて、ホスフィン試薬（トリフェニルホスフィンなど）の存在下または非存在下、トラッピング試薬（水素化トリブチルすず、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン、１，３−ジメチルバルビツール酸など）、有機酸（酢酸、ギ酸、２−エチルヘキサンカルボン酸など）及び／又は有機酸の塩（２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウムなど）の存在下で、有機溶媒（ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、エタノールなど）、水またはそれらの混合物中で、行われる。
【０３８８】
上記に加えて、脱保護反応は、例えばＴ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に記載の方法により行われ得る。
【０３８９】
カルボキシに対する保護基としては、例えば、メチル、エチル、アリル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロエチル、ベンジル（Ｂｎ）、フェナシル、ｐ−メトキシベンジル、トリチル、２−クロロトリチルまたはこれらの構造を含有する固形担体などが挙げられる。
【０３９０】
ヒドロキシに対する保護基としては、例えば、メチル、トリチル、メトキシメチル（ＭＯＭ）、１−エトキシエチル（ＥＥ）、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル（ＴＥＳ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）、ｔｅｒｔ−ブチジフェニルシリル（ｂｕｔｙｉｄｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）（ＴＢＤＰＳ）、アセチル（Ａｃ）、ピバロイル、ベンゾイル、ベンジル（Ｂｎ）、ｐ−メトキシベンジル、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）または２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）などが挙げられる。
【０３９１】
アミノに対する保護基としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）、トリフルオロアセチル、９−フルオレニルメトキシカルボニル（ＦＭｏｃ）、ベンジル（Ｂｎ）、ｐ−メトキシベンジル、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）などが挙げられる。
【０３９２】
メルカプトに対する保護基としては、例えば、ベンジル、メトキシベンジル、メトキシメチル（ＭＯＭ）、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ジフェニルメチル、アセチル（Ａｃ）などが挙げられる。
【０３９３】
カルボキシ、ヒドロキシ、アミノまたはメルカプト基に対する保護基は、上記のものに限定されないが、容易かつ選択的に脱保護される基が含まれる。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に記載の基である。当業者により容易に理解されるように、これらの脱保護反応を選択することによって、本発明の標的化合物が容易に調製され得る。
【０３９４】
２）Ｒ６２が水素を表し、Ｃｙｃ１が、４位でＣｙｃ３に連結され、Ｒ１−ｈａｌを保持するイミダゾール環を表す式（Ｉ）の化合物、すなわち、式（Ｉ−ＩＩ−ｂ）により表される化合物：
【０３９５】
【化６６】
0006137193.tif 000067
【０３９６】
（式中、Ｒ１−ｈａｌは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム２で概説されるように調製され得る：
【０３９７】
反応スキーム２
【０３９８】
【化６７】
0006137193.tif 000068
【０３９９】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）
反応スキーム２において、式（Ｉ−ＩＩ−ａ）により表される化合物から式（Ｉ−ＩＩ−ｂ）により表される化合物への反応は、ハロゲン化反応である。
【０４００】
ハロゲン化反応は周知である。例えば、−２０℃から還流温度での適切な溶媒、例えばアセトニトリル、クロロホルムまたはテトラヒドロフランなどの中での、式（Ｉ−ＩＩ−ａ）により表される化合物の、臭素化または塩素化剤、例えばＮ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドまたは１，３−ジクロロ−５，５−ジメチル−ヒダントインなどとの反応により、式（Ｉ−ＩＩ−ｂ）により表される化合物が提供される。
【０４０１】
３）Ｒ６２が水素を表し、Ｃｙｃ１が、２位でＣｙｃ３に連結されているイミダゾール環を表す式（Ｉ）の化合物、すなわち、式（Ｉ−ＩＩＩ−ａ）により表される化合物：
【０４０２】
【化６８】
0006137193.tif 000069
【０４０３】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）および式（Ｉ−ＩＩＩ−ｂ）により表される化合物：
【０４０４】
【化６９】
0006137193.tif 000070
【０４０５】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム３で概説されるように調製され得る：
【０４０６】
反応スキーム３
【０４０７】
【化７０】
0006137193.tif 000071
【０４０８】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４０９】
反応スキーム３において、式（ＩＩ）により表される化合物から式３ｃにより表される化合物への反応は、下記のように調製され得る。
【０４１０】
式３ｂにより表される化合物は、約−２０℃から還流温度の温度で、有機溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンなど）中、的確に官能化された式（ＩＩ）により表される化合物を酸ハロゲン化剤（例えば、塩化オキサリル、塩化チオニル、１−クロロ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチル−１−プロペニルアミンなど）で処理し、続いて、有機溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなど）中で、得られた酸ハロゲン化物をジアゾメタンまたは（トリメチルシリル）ジアゾメタンと反応させることによって調製され得る。式３ｃにより表される化合物は、有機溶媒（例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなど）中でＨＸ（例えば、塩酸、臭化水素酸など）で式３ｂにより表される化合物を処理することによって調製され得る。
【０４１１】
式３ｃにより表される化合物から式（Ｉ−ＩＩＩ−ａ）により表される化合物への反応は、イミダゾール形成反応である。このイミダゾール形成反応は、上記の反応スキーム１に記載のものと同じ方法によって行われ得る。
【０４１２】
式（Ｉ−ＩＩＩ−ａ）により表される化合物から式（Ｉ−ＩＩＩ−ｂ）により表される化合物への反応は、ハロゲン化反応である。ハロゲン化反応は、反応スキーム２に記載のものと同じ方法によって行われ得る。
【０４１３】
４）Ｒ６２が水素を表し、Ｃｙｃ１が１，３，４−トリアゾール環を表す式（Ｉ）の化合物、すなわち、式（Ｉ−ＩＶ）により表される化合物：
【０４１４】
【化７１】
0006137193.tif 000072
【０４１５】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム４で概説されるように調製され得る：
【０４１６】
反応スキーム４
【０４１７】
【化７２】
0006137193.tif 000073
【０４１８】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４１９】
反応スキーム４において、式（ＩＩ）により表される化合物から式４ｂにより表される化合物への反応はアミド化反応である。このアミド化反応は、反応スキーム１に記載のものと同じ方法によって行われ得る。
【０４２０】
式４ｂにより表される化合物から式（Ｉ−ＩＶ）により表される化合物の反応は、１，３，４−トリアゾール形成反応である。この１，３，４−トリアゾール形成反応は周知である。例えば、この反応は、式（Ｉ−ＩＶ）により表される化合物を得るために、４ｂにより表される化合物を適切な溶媒、例えば酢酸、キシレンまたはトルエンなどの中で加熱することによって行われ得る。
【０４２１】
５）Ｒ６２が水素を表し、Ｃｙｃ１がピリダジノン環を表す式（Ｉ）の化合物、すなわち、式（Ｉ−Ｖ）により表される化合物：
【０４２２】
【化７３】
0006137193.tif 000074
【０４２３】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム５で概説されるように調製され得る：
【０４２４】
反応スキーム５
【０４２５】
【化７４】
0006137193.tif 000075
【０４２６】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４２７】
反応スキーム５において、式（ＩＩＩ）により表される化合物から式５ａにより表される化合物への反応は、下記のように調製され得る。
【０４２８】
式５ａにより表される化合物は、テトラヒドロフランなどの溶媒中、ｎ−ブチルリチウムなどの塩基存在下で、的確に官能化された式（ＩＩＩ）により表される化合物をメチルホスホン酸ジメチルで処理することによって調製され得る。
【０４２９】
式５ａにより表される化合物から式（Ｉ−Ｖ）により表される化合物への反応は、ホーナー・ワズワース・エモンス反応である。
【０４３０】
このホーナー・ワズワース・エモンス反応は周知である。例えば、式５ａにより表される化合物および式５ｂにより表される化合物は、エタノールまたはテトラヒドロフランなどの溶媒中、炭酸カリウムなどの塩基存在下でα、β−不飽和ケトン誘導体を与えるが、次にこれをＨ２ＮＮＨＲ１−１により表される適切に置換されているヒドラジン誘導体と縮合させ、式（Ｉ−Ｖ）により表される化合物を得ることができる。
【０４３１】
６）Ｒ６２が水素を表し、Ｃｙｃ１が１，２，３−トリアゾール環を表す式（Ｉ）の化合物、すなわち、式（Ｉ−ＶＩ）により表される化合物：
【０４３２】
【化７５】
0006137193.tif 000076
【０４３３】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム６で概説されるように調製され得る：
【０４３４】
反応スキーム６
【０４３５】
【化７６】
0006137193.tif 000077
【０４３６】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４３７】
反応スキーム６において、式（ＩＩ）により表される化合物から式６ａにより表される化合物への反応は、アミド化反応である。このアミド化反応は、式１ｃにより表される化合物の代わりにＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンを用いて、反応スキーム１に記載のものと同じ方法によって行われ得る。
【０４３８】
式６ａにより表される化合物から式６ｂにより表される化合物への反応は、下記のように調製され得る。
【０４３９】
式６ｂにより表される化合物は、式６ｂにより表される化合物を得るために、テトラヒドロフラン中で、的確に官能化された式６ａにより表される化合物を水素化アルミニウムリチウムまたは水素化ジイソブチルアルミニウムで処理することによって調製され得る。
【０４４０】
式６ｂにより表される化合物から式６ｃにより表される化合物への反応は、下記のように調製され得る。
【０４４１】
式６ｃにより表される化合物は、メタノールなどの溶媒中、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、的確に官能化された式６ｂにより表される化合物を、（１−ジアゾ−２−オキソプロピル）ホスホン酸ジメチルで処理することによって調製され得る。
【０４４２】
式６ｃにより表される化合物から式（Ｉ−ＶＩ）により表される化合物への反応はヒュスゲン反応である。このヒュスゲン反応は下記のように調製され得る。
【０４４３】
式（Ｉ−ＶＩ）により表される化合物は、硫酸銅（ＩＩ）などの銅（ＩＩ）塩、アスコルビン酸ナトリウムなどのアスコルビン酸塩および水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、的確に官能化された式６ｃにより表される化合物および適切に置換された式６ｄにより表される化合物を処理することによって調製され得るが、これは、加熱及び／又はマイクロ波照射時、式（Ｉ−ＶＩ）により表される化合物を与える。
【０４４４】
７）Ｒ６２が水素を表し、Ｃｙｃ１が１，２−オキサゾール環を表す式（Ｉ）の化合物、すなわち、式（Ｉ−ＶＩＩ）により表される化合物：
【０４４５】
【化７７】
0006137193.tif 000078
【０４４６】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム７で概説されるように調製され得る：
【０４４７】
反応スキーム７
【０４４８】
【化７８】
0006137193.tif 000079
【０４４９】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４５０】
反応スキーム７において、式７ａにより表される化合物から式７ｃにより表される化合物への反応は、下記のように調製され得る。
【０４５１】
式７ｃにより表される化合物は、ｔｅｒｔ−ブタノールおよび水などの溶媒中で、的確に官能化された式７ａにより表される化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩で処理して式７ｂにより表される対応するオキシム化合物を得て、これを、クロラミン−Ｔ三水和物などの酸化剤で処理することによって式７ｃにより表されるニトリルオキシド化合物に変換することにより、調製され得る。
【０４５２】
式（ＩＩ）により表される化合物から式７ｄにより表される化合物への反応は、反応スキーム６に記載のものと同じ方法によって調製され得る。
【０４５３】
式７ｄにより表される化合物から式（Ｉ−ＶＩＩ）により表される化合物への反応は、下記のように調製され得る。
【０４５４】
式（Ｉ−ＶＩＩ）により表される化合物は、マイクロ波照射を行うかまたは行わずに、およそ２０℃から還流温度の温度で、ｔｅｒｔ−ブタノールおよび水などの溶媒中、硫酸銅（ＩＩ）および銅粉末などの銅（ＩＩ）塩の存在下で、式７ｃにより表される化合物および式７ｄにより表される化合物を組み合わせることによって調製され得る。
【０４５５】
８）Ｒ６２が水素を表す式（Ｉ−Ａ）の化合物、すなわち、式（Ｉ−Ａ−Ｈ）により表される化合物は、反応スキーム１から７に記載のものと同じ方法によるＣｙｃ１環形成反応によって、式（ＩＩ−Ａ）により表される化合物または式（ＩＩＩ−Ａ）により表される化合物から調製され得る。
【０４５６】
【化７９】
0006137193.tif 000080
【０４５７】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４５８】
Ｒ６２が水素であり、ＹがＣ（Ｈ）であり、ＵがＣＨ２である式（ＩＩ−Ａ）および式（ＩＩＩ−Ａ）により表される化合物、すなわち、それぞれ式（ＩＩ−Ａ−Ｉ）および（ＩＩＩ−Ａ−Ｉ）により表される化合物は、反応スキーム８で概説されるように調製され得る：
【０４５９】
反応スキーム８
【０４６０】
【化８０】
0006137193.tif 000081
【０４６１】
（式中、Ｌｇは、トリフラート、トシラート、塩素または臭素を表し、Ｒ８ａは、Ｃ１−４アルキルを表し、ＲＢ−１およびＲＢ−２は、水素を表すか、またはＲＢ−１およびＲＢ−２は、一緒になって−Ｃ（ＣＨ３）２Ｃ（ＣＨ３）２−を形成し得、他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４６２】
反応８スキームにおいて、的確に保護された式（ＩＶ）により表される化合物のイミダート形成は、溶媒、例えばジクロロメタン、アセトニトリルまたは炭酸ジメチルなどの中で、または溶媒を用いずに、アルキル化剤、例えばトリメチルオキソニウムテトラフルオロボラート、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラートまたは硫酸ジメチルなどを用いることによって行われ得、式８ａにより表されるイミダート化合物を形成させる。
【０４６３】
式８ａによって表されるイミダート化合物は、約２０℃から還流温度で、有機塩基、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたはＮ−メチルモルホリンなどの中で、式８ｂにより表される適切に保護された１，３−アセトンジカルボン酸と縮合され得、式８ｃにより表されるジエステル化合物が提供される。
【０４６４】
式８ｃにより表されるジエステル化合物は、カルボキシルの脱保護反応に対する上記と同じ方法によって、式８ｄにより表される対応するジカルボン酸に変換され得る。
【０４６５】
式８ｄによって表されるジカルボン酸の脱炭酸は、還流温度で、塩酸または２，４，６−トリクロロフェノールなどの酸での処理によって行われ得、式８ｅにより表されるカルボン酸が得られる。
【０４６６】
式８ｅにより表される化合物のエステル化は、還流温度で、塩酸、硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸などの酸の存在下で、メタノールまたはエタノールなどの溶媒中で行われ得、式８ｆにより表されるエステル化合物が得られる。
【０４６７】
式８ｆにより表されるエステル化合物は、塩基、例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの存在下または塩基非存在下、溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフランなどの中で、または溶媒なしで、約０℃から還流温度の温度で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンイミド、２−［Ｎ，Ｎ−ビス（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ］ピリジン、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、オキシ塩化リン、リン酸オキシブロミドでの処理によって、式（Ｖ−Ｉ）により表される化合物に変換され得る。
【０４６８】
約７０℃から還流温度の温度で、ホスフィン配位子、例えばトリフェニルホスフィン、トリ−ｔ−ブチルホスフィンまたは１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなど、存在下または非存在下で、触媒、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）クロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）またはビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）などを用い、溶媒、例えば１，４−ジオキサン、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドなどの中で、塩基、例えば無水炭酸セシウム、フッ化セシウム、炭酸ナトリウムまたはリン酸カリウムなどの存在下で、式（Ｖ−Ｉ）により表される化合物と的確に官能化されたアリールボロン酸または式（ＶＩ）により表されるエステル化合物との間で鈴木カップリングを行うことによって、式（ＩＩＩ−Ａ−Ｉ）により表される化合物が提供された。
【０４６９】
適切に置換されているボロン酸またはエステルが市販されていない場合、４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン中間体は、Ｉｓｈｉｙａｍａ，Ｔ．ら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９５，６０（２３），７５０８）の方法を用いて、ビス（ピナコラート）ジボロンなどのジボロン種でのパラジウム介在カップリングによって、対応するアリールハロゲン化物またはアリールトリフラートから調製され得る。あるいは、対応するボロン酸は、アリール／ヘテロアリールハロゲン化物の金属−ハロゲン交換を行い、トリアルコキシボラート試薬および水での処理（ａｑｕｅｏｕｓ  ｗｏｒｋｕｐ）で不活性化してボロン酸を得ることによって調製され得る（Ｍｉｙａｕｒａ，Ｎ．；Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖｉｅｗ，１９９５，９５，２４５７）。あるいは、式（Ｖ−Ｉ）により表される化合物は、上記と同じ方法によって、式（ＶＩＩ−Ｉ）により表される対応する４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン中間体化合物に変換され得る。
【０４７０】
式（ＶＩＩ−Ｉ）により表される化合物と式（ＶＩＩＩ）により表される的確に官能化されたアリールハロゲン化物またはアリールトリフラート化合物との間の鈴木カップリングによって、式（ＩＩＩ−Ａ−Ｉ）により表される化合物が得られた。
【０４７１】
式（ＩＩＩ−Ａ−Ｉ）により表される化合物は、上記のような脱保護反応によって、式（ＩＩ−Ａ−Ｉ）により表される化合物に変換され得る。
【０４７２】
９）ＹがＮであり、ＵがＣＨ２である式（ＩＩ−Ａ）および式（ＩＩＩ−Ａ）により表される化合物、すなわち、それぞれ式（ＩＩ−Ａ−ＩＩ）および式（ＩＩＩ−Ａ−ＩＩ）により表される化合物は、反応スキーム９で概説されるように調製され得る：
【０４７３】
反応スキーム９
【０４７４】
【化８１】
0006137193.tif 000082
【０４７５】
（式中、Ｘ１は、ヒドロキシル、塩素または−Ｏ−Ｃ１−４アルキルを表し、他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４７６】
反応スキーム９において、約２０℃から還流温度の温度で、エタノールなどの溶媒中で式８ａにより表されるイミダート化合物を塩化アンモニウムなどのアンモニウム塩で処理することによって、式９ａにより表されるアミジン化合物が得られる。
【０４７７】
式９ａにより表されるアミジン化合物は、アミド化反応に対する上記のものと同じ方法によって、マロン酸モノエチルまたは塩化エチルマロニルなどの式９ｂにより表されるマロン酸誘導体と縮合され得、アシル化アミジン中間体が得られ、次いでこれを環化して式９ｃにより表されるピリミジノン化合物が得られる。
【０４７８】
式９ｃにより表されるピリミジノン化合物は、反応スキーム８に記載のものと同じ方法によって、式（ＩＩ−Ａ−ＩＩ）または式（ＩＩＩ−Ａ−ＩＩ）により表される化合物に変換され得る。
【０４７９】
あるいは、式９ａにより表されるアミジン化合物は、約２０℃から還流温度の温度で、トルエンなどの溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基存在下で、式９ｄにより表される、適切に置換されているβ−ケトエステル化合物と縮合され得、式（ＩＩＩ−Ａ−ＩＩ）により表される化合物が得られる。
【０４８０】
式（ＩＩＩ−Ａ−ＩＩ）により表される化合物は、上記のような脱保護反応によって、式（ＩＩ−Ａ−ＩＩ）により表される化合物に変換され得る。
【０４８１】
１０）ＹがＣ（Ｈ）であり、ＵがＳである式（ＩＩ−Ａ）および式（ＩＩＩ−Ａ）により表される化合物、すなわち、それぞれ式（ＩＩ−Ａ−ＩＩＩ）および式（ＩＩＩ−Ａ−ＩＩＩ）により表される化合物は、反応スキーム１０で概説されるように調製され得る：
【０４８２】
反応スキーム１０
【０４８３】
【化８２】
0006137193.tif 000083
【０４８４】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４８５】
反応スキーム１０において、式（ＩＩＩ−Ａ−ＩＩＩ）により表される化合物は、Ｈａｎｓ，Ｅ．ら（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１，６６，６７５６）の方法を用いて、式１０ａにより表される化合物から調製される式１０ｂにより表されるアシル化メルドラム酸誘導体から調製され得る。
【０４８６】
式（ＩＩＩ−Ａ−ＩＩＩ）により表される化合物は、上記のような脱保護反応によって、式（ＩＩ−Ａ−ＩＩＩ）により表される化合物に変換され得る。
【０４８７】
１１）Ｒ６２が水素であり、ＹがＣ（Ｈ）またはＮであり、ＵがＣＨ２またはＳであり、Ｒ６の少なくとも１つがＣｙｃ１０である式（Ｉ−Ａ）により表される化合物、すなわち、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ）により表される化合物：
【０４８８】
【化８３】
0006137193.tif 000084
【０４８９】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム１１で概説されるように調製され得る：
【０４９０】
反応スキーム１１
【０４９１】
【化８４】
0006137193.tif 000085
【０４９２】
（式中、Ｒ６−２は、アミン、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表し、他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０４９３】
反応スキーム１１において、Ｃｙｃ１０は、Ｃｙｃ１０形成反応によって適切な合成段階で構築され得る。Ｃｙｃ１０形成反応は、下記の反応スキーム１２から１６に記載の方法によって調製され得る。
【０４９４】
反応スキーム１１に記載の、鈴木カップリング、Ｃｙｃ１形成などの反応は、上記と同じ方法によって調製され得る。
【０４９５】
１２）Ｃｙｃ２がアリールまたはヘテロアリールであり、Ｃｙｃ１０が、１位でＣｙｃ２に連結されているテトラゾール環である、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ）により表される化合物、すなわち式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−Ｉ）により表される化合物：
【０４９６】
【化８５】
0006137193.tif 000086
【０４９７】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム１２で概説されるように調製され得る：
【０４９８】
反応スキーム１２
【０４９９】
【化８６】
0006137193.tif 000087
【０５００】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０５０１】
反応スキーム１２において、式（ＶＩＩＩ−ａ−Ｉ）により表される、的確に置換されているアリールまたはヘテロアリールアミンは、約０℃から９５℃の温度にて、酢酸中で、アジ化ナトリウムおよびオルトギ酸トリメチルまたはオルトギ酸トリエチルで処理することによって、式（ＶＩＩＩ−ｂ−Ｉ）により表されるテトラゾール化合物に変換され得る。
【０５０２】
式（ＶＩＩＩ−ｂ−Ｉ）により表される化合物は、反応スキーム１１に記載のものと同じ方法によって、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−Ｉ）により表される化合物に変換され得る。
【０５０３】
あるいは、テトラゾール環形成は、反応スキーム１１で示されるように、アリールまたはヘテロアリールアミノ基を有する中間体を用いて適切な合成段階で行われ得る。
【０５０４】
１３）Ｃｙｃ２がアリールまたはヘテロアリールであり、Ｃｙｃ１０が１位でＣｙｃ２に連結されている１，２，３−トリアゾール環である式（Ｉ−Ａ−ＩＶ）により表される化合物、すなわち、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−ＩＩ）により表される化合物：
【０５０５】
【化８７】
0006137193.tif 000088
【０５０６】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム１３で概説されるように調製され得る：
【０５０７】
反応スキーム１３
【０５０８】
【化８８】
0006137193.tif 000089
【０５０９】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０５１０】
反応スキーム１３において、式（ＶＩＩＩ−ａ−Ｉ）により表される、的確に置換されているアリールまたはヘテロアリールアミン化合物は、水中で、塩酸などの酸の存在下で亜硝酸ナトリウムで処理され得、対応するジアゾニウム塩が生成され、これを水中でアジ化ナトリウムで処理して、式（ＶＩＩＩ−ａ−ＩＩ）により表される対応するアジド化合物を形成させ得る。あるいは、式（ＶＩＩＩ−ａ−Ｉ）により表される、的確に置換されているアリールまたはヘテロアリールアミン化合物は、約０℃から４０℃の温度にて、アセトニトリル中で、トリメチルシリルアジドおよび亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチルで処理することによって、式（ＶＩＩＩ−ａ−ＩＩ）により表される対応するアジド化合物に変換され得る。
【０５１１】
式（ＶＩＩＩ−ａ−ＩＩ）により表されるアジド化合物は、還流温度にてトルエンなどの溶媒中で、的確に置換されているアルキンで処理され得、式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＩ）によって表される１，２，３−トリアゾール誘導体が得られる。
【０５１２】
式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＩ）により表される化合物は、反応スキーム１１に記載のものと同じ方法によって、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−ＩＩ）により表される化合物に変換され得る。
【０５１３】
あるいは、１，２，３−トリアゾール環形成は、反応スキーム１１で示されるように、アリールまたはヘテロアリールアミノ基を有する中間体を用いて、適切な合成段階で行われ得る。
【０５１４】
１４）Ｃｙｃ２がアリールまたはヘテロアリールであり、Ｃｙｃ１０が、１位でＣｙｃ２に連結されている４−クロロ−１，２，３−トリアゾールである、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ）により表される化合物、すなわち、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−ＩＩＩ）により表される化合物：
【０５１５】
【化８９】
0006137193.tif 000090
【０５１６】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム１４で概説されるように調製され得る：
【０５１７】
反応スキーム１４
【０５１８】
【化９０】
0006137193.tif 000091
【０５１９】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０５２０】
反応スキーム１４において、式（ＶＩＩＩ−ａ−ＩＩ）によって表される、的確に置換されているアリールまたはヘテロアリールアジドは、還流状態で、トルエンなどの溶媒中でエテニル−トリ−ｎ−ブチルスズで処理され得、式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＩＩ）により表される４−トリブチルスズ−１，２，３−トリアゾールが得られ得る。
【０５２１】
式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＩＩ−Ｉ）により表される化合物は、およそ２０℃から還流の温度にて、アセトニトリルなどの溶媒中で、Ｎ−クロロスクシンイミドまたは１，３−ジクロロ−５，５−ジメチル−ヒダントインで処理することによって、式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＩＩ）により表される前駆体化合物から調製され得る。
【０５２２】
式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＩＩ−Ｉ）により表される化合物は、反応スキーム１１に記載のものと同じ方法によって、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−ＩＩＩ）により表される化合物に変換され得る。
【０５２３】
あるいは、４−クロロ−１，２，３−トリアゾール環形成は、反応スキーム１１に示されるように、アリールまたはヘテロアリールアミノ基を有する中間体を用いて、適切な合成段階で行われ得る。
【０５２４】
１５）Ｃｙｃ２がアリールまたはヘテロアリールであり、Ｃｙｃ１０が、１位でＣｙｃ２に連結されている１，２−ピラゾールである、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ）により表される化合物、すなわち、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−ＩＶ）により表される化合物：
【０５２５】
【化９１】
0006137193.tif 000092
【０５２６】
（式中、ＲＡ−１５は、水素またはＣ１−４アルキルを表し；他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム１５で概説されるように調製され得る：
【０５２７】
反応スキーム１５
【０５２８】
【化９２】
0006137193.tif 000093
【０５２９】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０５３０】
反応スキーム１５において、式（ＶＩＩＩ−ａ−ＩＶ）により表される、的確に置換されているアリールまたはヘテロアリールフッ化物は、およそ２０℃から１００℃の温度にて、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの溶媒中で、炭酸セシウムなどの塩基の存在下で、的確に置換されている１，２−ピラゾールで処理することによって、式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＶ）により表される１，２−ピラゾール化合物に変換され得る。
【０５３１】
式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＶ）により表される化合物は、反応スキーム１１に記載のものと同じ方法によって、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−ＩＶ）により表される化合物に変換され得る。
【０５３２】
１６）Ｃｙｃ１０が４−フルオロ−１，２−ピラゾールを表す、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ）により表される化合物、すなわち、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−Ｖ）により表される化合物：
【０５３３】
【化９３】
0006137193.tif 000094
【０５３４】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム１６で概説されるように調製され得る：
【０５３５】
反応スキーム１６
【０５３６】
【化９４】
0006137193.tif 000095
【０５３７】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０５３８】
反応スキーム１６において、式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＶ−Ｉ）により表される化合物は、約２０℃から１００℃の温度で、アセトニトリルなどの溶媒中で、１−クロロメチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボラート）などのフッ素化剤での処置によって、式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＶ−ＩＩ）により表される４−フルオロ−１，２−ピラゾール化合物に変換され得る。
【０５３９】
式（ＶＩＩＩ−ｂ−ＩＶ−ＩＩ）により表される化合物は、反応スキーム１１に記載のものと同じ方法によって、式（Ｉ−Ａ−ＩＶ−Ｖ）により表される化合物に変換され得る。
【０５４０】
１７）式（Ｉ−Ｂ）の化合物は、反応スキーム１７で概説されるように調製され得る：
【０５４１】
反応スキーム１７
【０５４２】
【化９５】
0006137193.tif 000096
【０５４３】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０５４４】
反応スキーム１７において、的確に置換されている４−ヒドロキシ−２−ピロン誘導体１７ａは、約２０℃から還流の温度にて、水中で、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムなどのアルカリの存在下で、適切に置換されているアミノ酸誘導体１７ｂで処理され得、式１７ｃにより表されるカルボン酸化合物が得られる。
【０５４５】
式１７ｃにより表されるカルボン酸は、既に記載のように、エステル形成および脱離基形成によって、式（Ｖ−Ｂ−１）により表される対応するエステル化合物に変換され得る。式（Ｖ−Ｂ−１）により表されるエステル化合物は、上記のような方法によって、式（Ｉ−Ｂ）により表される化合物に変換され得る。
【０５４６】
１８）式（Ｉ−Ｃ）の化合物は、反応スキーム１８で概説されるように調製され得る：
【０５４７】
反応スキーム１８
【０５４８】
【化９６】
0006137193.tif 000097
【０５４９】
（式中、全シンボルは上記と同じ意味を有する。）。
【０５５０】
反応スキーム１８において、市販されているかまたは上記の方法によって調製され得る、式（ＶＩ−ａ）により表される、的確に置換されているボロン酸エステル誘導体が、上記のような鈴木カップリング反応によって、式ＩＸにより表される２，４−ジクロロピリミジン誘導体を用いて、式１８ａにより表される４−アリール−６−クロロピリミジン化合物に変換され得る。
【０５５１】
式１８ａにより表される４−アリール−６−クロロピリミジン化合物は、およそ２０℃から還流の温度で、塩酸などの酸で処理することによって、式１８ｂにより表される４−アリール−ピリミジノン化合物に加水分解され得る。
【０５５２】
式１８ｂにより表される４−アリール−ピリミジノン化合物は、上記のものと同じ方法によって、式１８ｃにより表されるアルキル化剤での処理によって、式（ＩＩＩ−Ｃ−Ｉ）により表されるエステル化合物に変換され得る。
【０５５３】
式（ＩＩＩ−Ｃ−Ｉ）により表されるエステル化合物は、Ｃｙｃ１０−Ｃ形成反応によって、式（ＩＩＩ−Ｃ−ＩＩ）により表される化合物に変換され得る。Ｃｙｃ１０−Ｃ形成反応は、既に記載のものと同じ方法によって行われ得る。
【０５５４】
式（ＩＩＩ−Ｃ−ＩＩ）により表される化合物は、Ｃｙｃ１形成反応に対する上記のものと同じ方法によって、式（Ｉ−Ｃ）により表される化合物に変換され得る。
【０５５５】
１９）ＹがＣ（Ｒ５）を表し、Ｒ５またはＲ６２の少なくとも１つがハロゲンを表す、式（Ｉ）により表される化合物、すなわち、式（Ｉ−ＩＩ−１）、（Ｉ−ＩＩ−２）または（Ｉ−ＩＩ−３）により表される化合物：
【０５５６】
【化９７】
0006137193.tif 000098
【０５５７】
（式中、Ｒ５−１およびＲ６２−１は、塩素または臭素を表し、他のシンボルは上記と同じ意味を有する。）は、反応スキーム１９で概説されるように調製され得る：
【０５５８】
反応スキーム１９
【０５５９】
【化９８】
0006137193.tif 000099
【０５６０】
反応スキーム１９において、式（ＩＩＩ）により表される化合物から式（ＩＩＩ−ＩＩ−１）、（ＩＩＩ−ＩＩ−２）および（ＩＩＩ−ＩＩ−３）により表される化合物への反応はハロゲン化反応である。
【０５６１】
このハロゲン化反応は周知である。例えば、−２０℃から還流温度で、アセトニトリル、クロロホルムまたはテトラヒドロフランなどの適切な溶媒中で、式（ＩＩＩ）により表される化合物を、臭素化または塩素化剤、例えばＮ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミドまたは１，３−ジクロロ−５，５−ジメチル−ヒダントインなどと反応させることによって、式（ＩＩＩ−ＩＩ−１）、（ＩＩＩ−ＩＩ−２）および（ＩＩＩ−ＩＩ−３）により表される化合物が得られる。式（ＩＩＩ−ＩＩ−１）、（ＩＩＩ−ＩＩ−２）および（ＩＩＩ−ＩＩ−３）により表されるカルボン酸は、上記のような方法によって、それぞれ式（Ｉ−ＩＩ−１）、（Ｉ−ＩＩ−２）および（Ｉ−ＩＩ−３）により表される化合物に変換され得る。
【０５６２】
本発明の化合物は、上記の反応またはその反応の改変法によって調製され得る。
【０５６３】
他の出発化合物または、試薬として使用される化合物は、公知の方法の組み合わせ、例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ，１９９９）またはＥｌｍｅｒ  Ｊ．Ｒａｕｃｋｍａｎら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．４１，Ｎｏ．３，１９７６，ｐ５６４−５６５などに記載の方法よって容易に調製され得る公知の化合物である。
【０５６４】
本明細書の各反応において、加熱を伴う反応は、当業者にとって明らかであるように、水浴、油浴、砂浴、加熱ブロックを用いて、またはマイクロ波によって、行われ得る。
【０５６５】
本明細書の各反応において、ポリマー（例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリプロピレンまたはポリエチレングリコールなど）により支持される固相試薬が使用され得る。
【０５６６】
本明細書の各反応において、得られる生成物は、従来の技術によって精製され得る。例えば、精製は、大気圧または減圧下での蒸留によって、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィーによって、薄層クロマトグラフィーによって、イオン交換樹脂によって、スカベンジャー樹脂によって、カラムクロマトグラフィーによって、洗浄、研和または再結晶化によって、行われ得る。精製は、各反応段階後、またはいくつかの反応段階後に行われ得る。
【０５６７】
ポリスチレン樹脂が使用される本明細書の反応において、得られる生成物は、従来の技術によって精製され得る。例えば、精製は、溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、メタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、酢酸／トルエンなど）での複数回の洗浄によって行われ得る。
【０５６８】
毒性：
式（Ｉ）により表される化合物、それらの塩、それらのＮ−オキシドまたはそれらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグの毒性は非常に低く、したがってこれは医薬的用途にとって安全とみなされ得る。
【０５６９】
調合薬に対する適用：
本発明の化合物は、治療的に有用である。したがって、本発明は、治療によるヒトまたは動物の身体の処置における使用のための、上記で定められるような式（Ｉ）の化合物または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを提供する。
【０５７０】
上記で定められるような式（Ｉ）の化合物または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグと、医薬的に許容可能な担体または希釈剤と、を含む医薬組成物も提供される。
【０５７１】
前記の医薬組成物は、一般的には、最大８５ｗｔ％の本発明の化合物を含有する。より一般的には、これは、最大５０ｗｔ％の本発明の化合物を含有する。好ましい医薬組成物は、滅菌状態であり、発熱物質不含である。さらに、本発明により提供される医薬組成物は、一般的には、実質的に純粋な光学異性体である本発明の化合物を含有する。
【０５７２】
本発明の化合物は一般には、全身的または局所的に、通常は経口または非経口投与によって投与され得る。
【０５７３】
治療的有効量の本発明の化合物が患者に投与される。投与しようとする用量は、例えば、年齢、体重、症状、所望の治療効果、投与経路および治療の持続期間に依存して決定される。成人において、１人当たりの用量は一般に、経口投与によって、１日当たり最大数回、１ｍｇから１０００ｍｇであり、非経口投与（好ましくは静脈内投与）によって、１日当たり最大数回、または静脈から１日当たり１から２４時間の連続投与で、１ｍｇから１００ｍｇである。
【０５７４】
上述のように、使用しようとする用量は、様々な条件に依存する。したがって、上記で示される範囲よりも少ないかまたは多い用量が使用され得るケースがある。
【０５７５】
本発明の化合物または医薬組成物は、例えば、経口投与用の固形の形態で、経口投与用の液体形態で、非経口投与用の注射、塗布剤または坐薬で投与され得る。好ましくは、本発明の化合物または医薬組成物は経口投与される。
【０５７６】
経口投与のための固形形態としては、圧縮錠剤、丸剤、カプセル、分散性粉末および顆粒剤が挙げられる。カプセルとしては、硬カプセルおよび軟カプセルが挙げられる。
【０５７７】
このような固形形態において、活性化合物の１以上を、ビヒクル（例えばラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロースまたはデンプンなど）、結合剤（例えばヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドンまたはメタケイ酸アルミン酸マグネシウムなど）、崩壊剤（例えば繊維素グリコール酸カルシウムなど）、潤滑剤（例えばステアリン酸マグネシウムなど）、安定化剤、溶液アジュバント（例えばグルタミン酸またはアスパラギン酸など、凝集防止剤、例えばデンプン、アルギン酸、アルギン酸塩またはデンプングリコール酸ナトリウム；飽和剤、染料、甘味料、湿潤剤、例えばレシチン、ポリソルベート、ラウリル硫酸塩など；および、一般に、製剤処方中で使用される、無毒性で薬理学的に不活性の物質と混合し、例えば、混合、造粒、錠剤化、糖コーティングまたはフィルムコーティング過程によって、通常の薬務で周知の方法に従い調製し得る。固形形態は、必要に応じて、コーティング剤（例えば、糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロースまたはヒドロキシプロピルメチルセルロースフタル酸エステルなど）でコーティングされ得るか、または２以上のフィルムでコーティングされ得る。さらに、コーティングは、ゼラチンなどの吸収性材料をカプセル内に封入することを含み得る。
【０５７８】
経口投与のための液体形態としては、医薬的に許容可能な溶液、縣濁液、エマルジョン、シロップおよびエリキシルが挙げられる。このような形態において、１以上の活性化合物を、当技術分野で一般に使用される希釈剤（例えば、精製水、エタノールまたはそれらの混合物など）に、溶解、懸濁、または乳化し得る。加えて、このような液体形態はいくつかの添加物、例えば、湿潤剤、縣濁剤、乳化剤、甘味料、香味料、香料、保存料または緩衝剤も含み得る。シロップは、担体として、例えば、サッカロースまたはサッカロースとグリセリン、及び／又はマンニトール及び／又はソルビトールを含有し得る。
【０５７９】
縣濁液およびエマルジョンは、担体として、例えば天然ガム、寒天、アルギン酸ナトリウム、ペクチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースまたはポリビニルアルコールを含有し得る。筋肉内注射用の縣濁液または溶液は、活性化合物とともに、医薬的に許容可能な担体、例えば滅菌水、オリーブ油、オレイン酸エチル、グリコール、例えばプロピレングリコールおよび必要に応じて、適切な量の塩酸リドカインを含有し得る。
【０５８０】
注射または点滴用の溶液は、担体として、例えば滅菌水を含有し得るか、または好ましくは、これらは、滅菌、水性の等張食塩水溶液の形態であり得る。
【０５８１】
非経口投与用の注射剤としては、滅菌水性、縣濁液、エマルジョンおよび、使用直前に注射用の溶媒に溶解または懸濁される固形形態が挙げられる。注射剤において、１以上の活性化合物が、溶媒に溶解、懸濁または乳化され得る。溶媒としては、注射用の蒸留水、食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、アルコール、例えばエタノールなど、またはそれらの混合物が挙げられ得る。注射剤には、いくつかの添加物、例えば、安定化剤、溶液アジュバント（例えばグルタミン酸、アスパラギン酸またはポリソルベート８０（登録商標）など）、縣濁剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存料が含まれ得る。これらは、最終段階で滅菌され得るか、または滅菌法に従い調製され得る。これらはまた、滅菌固形形態、例えば、使用直前に注射のために滅菌水またはある他の滅菌希釈剤中で溶解され得る凍結乾燥品などの形態でも製造され得る。
【０５８２】
非経口投与のための他の形態としては、１以上の活性化合物を含み、それ自体公知の方法により調製され得る、外用のための液体、軟膏および経皮性塗布剤、吸入剤、噴霧剤、坐薬および膣坐薬が挙げられる。
【０５８３】
噴霧剤は、一般に使用される希釈剤以外のさらなる物質、安定化剤、例えば亜硫酸水素ナトリウムなど、および等張性を付与し得る緩衝液、例えば等張緩衝液、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムまたはクエン酸などを含み得る。
【０５８４】
発明の効果：
式（Ｉ）により表される本発明の化合物は、強力な抗凝固活性及び／又は良好な経口での許容可能性を有する、第ＸＩａ因子の強力および選択的な阻害剤として作用する。特に、本発明の化合物は、第ＸＩａ因子阻害剤または第ＸＩａ因子および血漿カリクレイン二重阻害剤として作用する。したがって、本発明の化合物は、血栓塞栓性疾患を予防及び／又は処置することにおいて有用である。本発明の化合物のある長所は、これらが、経口投与後、ＦＸＩａに対する高い阻害活性および強力な抗凝固活性及び／又は高い血漿曝露レベルを提供し得ることである。
【０５８５】
したがって、本発明は、血栓塞栓性疾患を処置または予防することにおける使用のための、上記で定められるような式（Ｉ）の化合物または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを提供する。血栓塞栓性疾患に罹患しているかまたは罹患し易い患者を処置するための方法も提供されるが、この方法は、このような患者に、上記で定められるような有効量の式（Ｉ）の化合物、または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグを投与することを含む。血栓塞栓性疾患を処置または予防することにおける使用のための薬物の製造における、上記で定められるような式（Ｉ）の化合物、または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグの使用がさらに提供される。
【０５８６】
血栓塞栓性疾患は、例えば、動脈性心血管血栓塞栓性障害、静脈性心血管血栓塞栓性障害、動脈性脳血管血栓塞栓性障害、静脈性脳血管血栓塞栓性障害および心室におけるか又は末梢循環における血栓塞栓性障害からなる群から選択され得る。
【０５８７】
より具体的には、動脈性心血管血栓塞栓性障害は、冠動脈疾患、虚血性心筋症、急性冠症候群、冠動脈血栓症、不安定狭心症および非Ｑ波心筋梗塞の虚血性合併症、医学的に管理されるかまたはその後に経皮冠動脈インターベンションを伴う急性ＳＴ上昇心筋梗塞、狭心症、例えば安定労作性狭心症、異型狭心症、不安定狭心症、心筋梗塞（例えば最初の心筋梗塞または再発心筋梗塞）、急性心筋梗塞、冠動脈バイパス手術後の再閉塞および再狭窄、経皮的冠動脈形成術／経管冠動脈ステント留置術後または冠動脈に対する血栓溶解治療後の再閉塞および再狭窄、虚血性突然死により例示され得る。静脈性心血管血栓塞栓性障害は、大きな一般外科手術、腹部手術、人工股関節置換手術、膝の置換術、股関節骨折手術、多発性骨折、多発損傷、外傷、脊髄損傷、火傷、重症管理室における、深部静脈血栓症（ＤＶＴ）及び／又は肺塞栓（ＰＥ）、急性疾患中に運動が著しく制限されている内科患者におけるＤＶＴ及び／又はＰＥ、癌化学療法を受けている患者におけるＤＶＴ及び／又はＰＥ、脳卒中の患者におけるＤＶＴ及び／又はＰＥ、ＰＥがあるかまたはない、症候性または無症候性ＤＶＴ、肺塞栓により例示され得る。動脈性脳血管血栓塞栓性障害は、脳卒中、虚血性脳卒中、急性脳卒中、非弁膜性のまたは弁膜性の心房細動がある患者における脳卒中、脳動脈血栓症、脳梗塞、一過性脳虚血発作（ＴＩＡ）、ラクナ梗塞、アテローム動脈硬化性血栓性脳梗塞、脳動脈塞栓、脳血栓症、脳血管障害、無症候性脳梗塞により例示され得る。
【０５８８】
静脈性脳血管血栓塞栓性障害は、頭蓋内静脈血栓症、脳塞栓、脳血栓症、静脈洞血栓症、頭蓋内静脈洞血栓症、海綿静脈洞血栓症により例示され得る。心室におけるか又は末梢循環における血栓塞栓性障害は、静脈血栓症、全身性静脈血栓塞栓症、血栓性静脈炎、非弁膜性のまたは弁膜性の心房細動、播種性血管内凝固障害（ＤＩＣ）、腎塞栓、アテローム性動脈硬化症、アテローム血栓症、末梢動脈閉塞性疾患（ＰＡＯＤ）、末梢動脈性疾患、動脈塞栓症および、医療移植片、装置または、血栓症を促進する人工面（例えば、カテーテル、ステント、人工心臓弁または透析装置など）に血液が曝露される手順の結果から起こる血栓症により例示され得る。
【０５８９】
好ましくは、血栓塞栓性障害は、不安定狭心症、急性冠症候群、心房細動、心筋梗塞（例えば最初の心筋梗塞または再発性心筋梗塞）、虚血性突然死、一過性脳虚血発作、脳卒中、アテローム性動脈硬化症、末梢動脈閉塞症、静脈血栓症、深部静脈血栓症、血栓静脈炎、動脈塞栓症、冠動脈血栓症、脳動脈血栓症、脳塞栓、腎塞栓、肺塞栓および、医療移植片、装置または、血栓症を促進する人工面（例えば、カテーテル、ステントまたは人工心臓弁など）に血液が曝露される手順の結果から起こる血栓症から選択される。
【０５９０】
本発明の化合物はまた、１以上のさらなる治療剤と組み合わせて投与され得る。したがって、別の実施形態において、本発明は、血栓塞栓性障害の処置を必要とする患者に治療的有効量の第一および第二の治療剤を投与することを含む、血栓塞栓性障害を処置するための方法を提供し、この場合、第一の治療剤は、上記で定められるような式（Ｉ）の化合物または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグであり、第二の治療剤は、第二の第ＸＩａ因子阻害剤、抗凝固薬、抗血小板薬、トロンビン阻害薬、血栓溶解剤および線維素溶解薬から選択される、少なくとも１つの薬剤である。好ましくは、第二の治療剤は、ワルファリン、未分画ヘパリン、低分子量ヘパリン（例えば、ダナパロイド、エノキサパリン、ベミパリン、ダルテパリン、ナドロパリン、パルナパリン、レビパリン、チンザパリン、アルデパリン、アドミパリン、セムロパリン、ＲＯ−１４、ＲＯ−１６、ＧＣＣ−４４０１Ｃ）、合成五糖類（例えば、フォンダパリヌクス、イドラパリヌクス、イドラビオタパリヌクス、ＥＰ−４２６７５、ＥＰ−２１７６０９、ＥＰ−２２４２８３）、合成十六糖類（例えばＳＳＲ１２８４２８）、第Ｘａ因子阻害剤（例えば、リバーロキサバン、エドキサバン、アピキサバン、ベトリキサバン、オタミキサバン、ダレキサバン、レタキサバン、８１３８９３、エリバキサバン、ＡＶＥ−３２４７、Ｒ−１６６３、ＢＭＳ−３４４５７７、ＴＡＫ−２３９）、トロンビン阻害剤（アルガトロバン、メラガトラン、キシメラガトラン、ダビガトラン、タノギトラン、デルマタン、ヒルジン、ビバリルジン、デシルジン、レピルジン、ＮＵ−１７２、ＤＰ−４０８８、ＲＷＪ−６７１８１８、ＢＬ−５０３０）、アンチトロンビンＩＩＩ（例えば、凍結乾燥濃縮ヒトアンチトロンビンＩＩＩ、ＫＷ−３３５７）、トロンボモジュリン（例えば、トロンボモデュリンアルファ）、非ステロイド抗炎症薬（例えば、アスピリン、アセトアミノフェン、コデイン、イブプロフェン、ナプロキセン、スリンダク、インドメタシン、メフェナマート、ドロキシカム、インドブフェン、ジクロフェナク、スルフィンピラゾン、ピロキシカム、フェンタニル、ケトロラク、メフェナマート、モルヒネ、フェナセチン、スフェンタニル）、Ｐ２Ｙ１２受容体アンタゴニスト（例えば、チクロピジン、クロピドグレル、プラスグレル、チカグレロル、エリノグレル）、ホスホジエステラーゼ−ＩＩＩ阻害剤（例えば、ジピリダモール、シロスタゾール）、ホスホジエステラーゼ−Ｖ阻害剤（例えば、シルデナフィル）セロトニン２アンタゴニスト（例えばサルポグレラート）、プロスタグランジンＥ１アゴニスト（例えば、アルプロスタジル、リマプロスト、エクラプロスト）、プロスタグランジンＩ２アゴニスト（例えば、イブジラスト、イロプロスト、ベラプロスト、エポプロステノール）、トロンボキサンＡ合成阻害剤（例えばオザグレル）、トロンボキサンＡ２受容体アンタゴニスト（例えば、セラトロダスト、ラマトロバン、テルトロバン、イフェトロバン）、糖タンパク質ＩＩｂ／ＩＩＩａブロッカー（例えば、チロフィバン、エプチフィバチド、アブシキシマブ、インテグレリン）、プロテアーゼ−活性化受容体−１アンタゴニスト（例えば、ボラパクサール）および線維素溶解薬（例えば、組織プラスミノーゲン活性化因子、アニストレプラーゼ、モンテプラーゼ、レテプラーゼ、テネクテプラーゼ、デスモテプラーゼ、アメジプラーゼ、ＴＨＲ−１００、ウロキナーゼ、オクリプラスミン、ナサルプラーゼβ、ストレプトキナーゼ）から選択される、少なくとも１つの薬剤である。好ましくは、第二の治療剤は、少なくとも１つの抗血小板薬である。好ましくは、抗血小板薬は、チクロピジン、クロピドグレル、プラスグレルチカグレロル、エリノグレル、シロスタゾール、サルポグレラート、イロプロスト、ジピリダモール、ベラプロスト、リマプロスト、オザグレル、ボラパクサール及び／又はアスピリンまたはそれらの組み合わせである。本発明はまた、血栓塞栓性疾患を処置または予防することにおける使用のための、上記で列挙されるものから選択される第二の治療剤と組み合わせた、上記で定められるような式（Ｉ）の化合物、または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグも提供する。本発明はまた、血栓塞栓性疾患を処置または予防することにおける使用のための薬物の製造における、第二の治療剤と組み合わせた、上記で定められるような式（Ｉ）の化合物、または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグの使用も提供する。
【０５９１】
別の実施形態において、本発明は、上記で定められるような式（Ｉ）の化合物または医薬的に許容可能なそれらの塩、それらのＮ−オキシド、それらの溶媒和物またはそれらのプロドラッグおよび追加の治療剤を含む医薬組成物を提供する。好ましくは、さらなる追加の治療剤は、カリウムチャネル開口薬、カリウムチャネルブロッカー、カルシウムチャネルブロッカー、ナトリウム水素交換輸送体阻害剤、ナトリウム−カリウムポンプ阻害剤、抗不整脈薬、抗アテローム硬化薬、抗凝固剤、抗血小板物質、抗血栓剤、血栓溶解促進剤（ｐｒｏｔｈｒｏｍｂｏｌｙｔｉｃ  ａｇｅｎｔｓ）、フィブリノーゲンアンタゴニスト、利尿薬、降圧剤、ＡＴＰａｓｅ阻害剤、鉱質コルチコイド受容体アンタゴニスト、ホスホジエステラーゼ阻害剤、抗糖尿病剤、抗炎症剤、抗酸化剤、血管形成調節因子、抗骨粗鬆症薬、ホルモン補充療法、ホルモン受容体調節因子、経口避妊薬、抗肥満薬、抗うつ薬、抗不安薬、抗精神病薬、抗増殖剤、抗腫瘍剤、抗潰瘍および胃食道逆流疾患薬、成長ホルモン剤及び／又は成長ホルモン分泌促進剤、甲状腺類似物、抗感染薬、抗ウイルス薬、抗菌薬、抗真菌薬、コレステロール／脂質低下薬および脂質プロフィール療法、虚血プレコンディショニング及び／又は気絶心筋を模倣する薬剤またはそれらの組み合わせから選択される。
【０５９２】
別の実施形態において、本発明は、抗不整脈薬、降圧剤、抗糖尿病薬、抗凝固薬、抗血小板薬、トロンビン阻害薬、血栓溶解剤、線維素溶解薬、カルシウムチャネルブロッカー、カリウムチャネルブロッカー、コレステロール／脂質低下薬またはそれらの組み合わせから選択される追加の治療剤をさらに含む医薬組成物を提供する。
【０５９３】
別の実施形態において、本発明は、ワルファリン、未分画ヘパリン、低分子量ヘパリン（例えば、ダナパロイド、エノキサパリン、ベミパリン、ダルテパリン、ナドロパリン、パルナパリン、レビパリン、チンザパリン、アルデパリン、アドミパリン、セムロパリン、ＲＯ−１４、ＲＯ−１６、ＧＣＣ−４４０１Ｃ）、合成五糖類（例えば、フォンダパリヌクス、イドラパリヌクス、イドラビオタパリヌクス、ＥＰ−４２６７５、ＥＰ−２１７６０９、ＥＰ−２２４２８３）、合成十六糖類（例えばＳＳＲ１２８４２８）、第Ｘａ因子阻害剤（例えば、リバーロキサバン、エドキサバン、アピキサバン、ベトリキサバン、オタミキサバン、ダレキサバン、レタキサバン、８１３８９３、エリバキサバン、ＡＶＥ−３２４７、Ｒ−１６６３、ＢＭＳ−３４４５７７、ＴＡＫ−２３９）、トロンビン阻害剤（アルガトロバン、メラガトラン、キシメラガトラン、ダビガトラン、タノギトラン、デルマタン、ヒルジン、ビバリルジン、デシルジン、レピルジン、ＮＵ−１７２、ＤＰ−４０８８、ＲＷＪ−６７１８１８、ＢＬ−５０３０）、アンチトロンビンＩＩＩ（例えば、凍結乾燥濃縮ヒトアンチトロンビンＩＩＩ、ＫＷ−３３５７）、トロンボモジュリン（例えば、トロンボモデュリンアルファ）、非ステロイド抗炎症薬（例えば、アスピリン、アセトアミノフェン、コデイン、イブプロフェン、ナプロキセン、スリンダク、インドメタシン、メフェナマート、ドロキシカム、インドブフェン、ジクロフェナク、スルフィンピラゾン、ピロキシカム、フェンタニル、ケトロラク、メフェナマート、モルヒネ、フェナセチン、スフェンタニル）、Ｐ２Ｙ１２受容体アンタゴニスト（例えば、チクロピジン、クロピドグレル、プラスグレル、チカグレロル、エリノグレル）、ホスホジエステラーゼ−ＩＩＩ阻害剤（例えば、ジピリダモール、シロスタゾール）、ホスホジエステラーゼ−Ｖ阻害剤（例えばシルデナフィル）セロトニン２アンタゴニスト（例えばサルポグレラート）、プロスタグランジンＥ１アゴニスト（例えば、アルプロスタジル、リマプロスト、エクラプロスト）、プロスタグランジンＩ２アゴニスト（例えば、イブジラスト、イロプロスト、ベラプロスト、エポプロステノール）、トロンボキサンＡ合成阻害剤（例えばオザグレル）、トロンボキサンＡ２受容体アンタゴニスト（例えば、セラトロダスト、ラマトロバン、テルトロバン、イフェトロバン）、糖タンパク質ＩＩｂ／ＩＩＩａブロッカー（例えば、チロフィバン、エピチフィバチド、アブシキシマブ、インテグレリン）、プロテアーゼ−活性化受容体１アンタゴニスト（例えばボラパクサール）および線維素溶解薬（例えば、組織プラスミノーゲン活性化因子、アニストレプラーゼ、モンテプラーゼ、レテプラーゼ、テネクテプラーゼ、デスモテプラーゼ、アメジプラーゼ、ＴＨＲ−１００、ウロキナーゼ、オクリプラスミン、ナサルプラーゼβ、ストレプトキナーゼ）から選択される追加の治療剤をさらに含む医薬組成物を提供する。好ましくは、第二の治療剤は、少なくとも１つの抗血小板薬である。好ましくは、抗血小板薬は、チクロピジン、クロピドグレル、プラスグレルチカグレロル、エリノグレル、シロスタゾール、サルポグレラート、イロプロ���ト、ジピリダモール、ベラプロスト、リマプロスト、オザグレル、ボラパクサール及び／又はアスピリンまたはそれらの組み合わせである。
【０５９４】
好ましい実施形態において、本発明は、追加の治療剤が、アンジオテンシン変換酵素阻害剤、アンジオテンシン−１（ＡＴ−１）受容体アンタゴニスト、β−アドレナリン作動性受容体アンタゴニスト、エンドセリンＡ（ＥＴＡ）受容体アンタゴニスト、二重ＥＴＡ／ＡＴ−１受容体アンタゴニストおよびバソペプチダーゼ阻害剤から選択される降圧剤、ＩＫｕｒ阻害剤から選択される抗不整脈薬、トロンビン阻害剤、アンチトロンビン−ＩＩＩ活性化因子、ヘパリン補因子ＩＩ活性化因子、他の第ＸＩａ因子阻害剤、他のカリクレイン阻害剤、プラスミノーゲン活性化因子阻害剤（ＰＡＩ−１）阻害剤、トロンビン活性化線溶阻害剤（ＴＡＦＩ）阻害剤、第ＶＩＩａ因子阻害剤、第ＩＸａ因子阻害剤、第ＸＩＩａ因子阻害剤および第Ｘａ因子阻害剤から選択される抗凝固剤または、糖タンパク質ＩＩｂ／ＩＩＩａブロッカー、プロテアーゼ−活性化受容体−１アンタゴニスト、プロテアーゼ−活性化受容体−４アンタゴニスト、ホスホジエステラーゼ−ＩＩＩ阻害剤、ホスホジエステラーゼ−Ｖ阻害剤、プロスタグランジンＥ１アゴニスト、プロスタグランジンＩ２アゴニスト、トロンボキサンＡ合成阻害剤、トロンボキサンＡ２受容体アンタゴニスト、Ｐ２Ｙ１受容体アンタゴニスト、Ｐ２Ｙ１２受容体アンタゴニスト、トロンボキサン受容体アンタゴニスト、シクロオキシゲナーゼ−１阻害剤、糖タンパク質ＶＩアンタゴニスト、糖タンパク質Ｉｂアンタゴニスト、増殖停止−特異的遺伝子６産物アンタゴニストおよびアスピリンから選択される抗血小板薬またはそれらの組み合わせである、医薬組成物を提供する。
【０５９５】
好ましい実施形態において、本発明は、追加の治療剤が抗血小板薬またはそれらの組み合わせである医薬組成物を提供する。
【実施例】
【０５９６】
［実施例］
以下、実施例および生物学的実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０５９７】
以下の実施例におけるＬＣ／ＭＳ分析で用いられた測定時間、溶媒およびカラム条件は、分析結果に記載されているａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、またはｆの上付き文字を用いて表され、これらの文字は以下の条件に対応する。
【０５９８】
ａ．分析時間  ３分；移動相  ０．１％ギ酸水溶液および０．１％ギ酸アセトニトリル溶液；カラム  Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ（登録商標）ｄＣ１８、２．１ mm ｘ ５０ mm、３ μｍ
ｂ．分析時間  ７分；移動相  ０．１％ギ酸水溶液および０．１％ギ酸アセトニトリル溶液；カラム  Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ（登録商標）ｄＣ１８、２．１ mm ｘ １００ mm、３ μｍ
ｃ．分析時間  ４．５分；移動相  ０．１％ギ酸水溶液および０．１％ギ酸アセトニトリル溶液；カラム  Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ（登録商標）ｄＣ１８、３ mm ｘ ５０ mm、３ μｍ
ｄ．分析時間  ６分；移動相  ０．１％トリフルオロ酢酸水溶液および０．１％トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液；カラム  Ｗａｔｅｒｓ Ｘｔｅｒｒａ（登録商標）
ｅ．分析時間  ５．５分；移動相  ０．１％トリフルオロ酢酸水溶液および０．１％トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液；カラム  Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標）Ｋｉｎｅｔｅｘ−ＸＢ（登録商標）Ｃ１８、２．１ mm ｘ １００ mm、１．７ μｍ
ｆ．分析時間  １．５分；移動相  ０．１％トリフルオロ酢酸水溶液および０．１％トリフルオロ酢酸アセトニトリル溶液；カラム  Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨ  Ｃ１８、２．１ mm ｘ ３０ mm、１．７ μｍ
ｇ．分析時間  ７分；移動相Ａ  ２ｍＭ炭酸水素アンモニウム水溶液、移動相Ｂ  アセトニトリル；カラム  Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ（登録商標） Ｇｅｍｉｎｉ（登録商標）Ｃ１８、２．０ mm ｘ １００ mm、３μｍ
【０５９９】
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、溶媒比は混合物の比率を表す。化合物の乾燥には、無水硫酸マグネシウムまたは無水硫酸ナトリウムが用いられた。ＮＭＲにおけるかっこ内の溶媒は、測定で使用された溶媒を表す。ＤＭＳＯはジメチルスルホキシドを表し、ＣＤＣｌ3は重水素クロロホルムを表す。次に示す省略は、1ＨＮＭＲスペクトルを表すのに用いられている：ｓ（ｓｉｎｇｌｅｔ）、ｄ（ｄｏｕｂｌｅｔ）、ｔ（ｔｒｉｐｌｅｔ）、ｑ（ｑｕａｒｔｅｔ）、ｂｒ．（ｂｒｏａｄ）、ａｐｐ．（ａｐｐａｒｅｎｔ）、ｏｂｓ．（ｏｂｓｃｕｒｅｄ）
【０６００】
以下の実施例に示される化合物を含め、本明細書における化合物は、一般的にＩＵＰＡＣの規則に準じて命名を行なうコンピュータプログラム、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ社のＡＣＤ／Ｎａｍｅ（登録商標）、ＣｈｅｍＡｘｏｎ社のＪＣｈｅｍ ｆｏｒ  ＥｘｃｅｌまたはＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈを用いるか、または、ＩＵＰＡＣ命名法に準じて命名したものである。以下の各実施例において、実施例の化合物名は実施例番号に続いて記載されており、化合物は標題化合物と記載されている場合がある。
【０６０１】
実施例 1: エチル (2S)-5-メトキシ-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-2-カルボキシレート
【０６０２】
【化９９】
0006137193.tif 000100
【０６０３】
エチル  5-オキソ-L-プロリネート (51.2 g) のジクロロメタン溶液 (500 mL) に、トリメチルオキソニウム  テトラフルオロボレート (50.5 g) を加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。冷却した (0 °C) 反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (350 mL) と水 (50 mL) を順次加え、ジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を乾燥後濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（42.2 g）を得た。
TLC: Rf 0.50 (酢酸エチル).
【０６０４】
実施例 2: 3-エチル 8-メチル (3S)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3,8-ジカルボキシレート
【０６０５】
【化１００】
0006137193.tif 000101
【０６０６】
実施例1で製造した化合物（42.2 g）を、ジメチル 3-オキソペンタンジオエート (42.9 g) およびトリエチルアミン (2.40 mL) と併せ、混合物を120°Cにて3時間撹拌した。冷却して、以下の物性値を有する未精製の標題化合物（85.6 g）を得た。
LC/MS tR 1.55 分： MS (ES+) m/z 282 (M+H) a.
【０６０７】
実施例 3: (3S)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3,8-ジカルボン酸 
【０６０８】
【化１０１】
0006137193.tif 000102
【０６０９】
実施例2で製造した化合物（150.9 g）に、2 M 水酸化ナトリウム水溶液（1130 mL）を加え、混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物に 6 M 塩酸を加え、固体を濾取した。濾取したケーキを、水およびジクロロメタンで順次洗浄し、減圧下乾燥した。濾液を850 mLに濃縮し、固体を濾取した。濾取したケーキを洗浄後乾燥し、以下の物性値を有する2バッチの標題化合物（31.7 g）を得た。
LC/MS tR 0.50 分： MS (ES+) m/z 240 (M+H) a.
【０６１０】
実施例 4: (3S)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボン酸
【０６１１】
【化１０２】
0006137193.tif 000103
【０６１２】
実施例3で製造した化合物（31.7 g）に、6 M 塩酸（1140 mL）および 12 M 塩酸（200 mL）を順次加え、混合物を140°Cにて20時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、固体をトルエンで共沸して乾燥し、以下の物性値を有する標題化合物（29.1 g）を得た。
LC/MS tR 0.63 分： MS (ES+) m/z 196 (M+H) a.
【０６１３】
実施例 5: エチル (3S)-7-ヒドロキシ-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
【０６１４】
【化１０３】
0006137193.tif 000104
【０６１５】
実施例4で製造した化合物（29 g）のエタノール懸濁液（115 mL）に、濃硫酸（0.96 mL）を加え、混合物を100°Cにて4時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（29.4 g）を得た。
LC/MS tR 1.21 分： MS (ES+) m/z 224 (M+H) a.
【０６１６】
実施例 6: エチル (3S)-5-オキソ-7-｛[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ｝-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
【０６１７】
【化１０４】
0006137193.tif 000105
【０６１８】
実施例5で製造した化合物（29.4 g）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（190 mL）に、トリエチルアミン (21.2 mL) および 1,1,1-トリフルオロ-N-フェニル-N-[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンスルホンアミド (49.4 g) を順次加え、混合物を室温にて1時間撹拌した。反応混合物に水 (400 mL)を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（20→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（31.3 g）を得た。
LC/MS tR 1.89 分： MS (ES+) m/z 356 (M+H) a.
【０６１９】
実施例 7: エチル (3S)-7-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート 
【０６２０】
【化１０５】
0006137193.tif 000106
【０６２１】
窒素雰囲気下、実施例6で製造した化合物（31.3 g）の1,4-ジオキサン溶液（625 mL）に、4-クロロ-2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)アニリン (22.4 g) およびフッ化セシウム (33.5 g) を加えた。混合物を窒素ガスにて脱気し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (2.6 g) を加え、反応混合物を105 °Cにて30分間撹拌した。反応混合物に水 (700 mL)を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（25%→100% 酢酸エチル／ヘプタン、次いで 1→5% メタノール／酢酸エチル）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（24.3 g）を得た。
LC/MS tR 1.87 分： MS (ES+) m/z 333 (M+H) a.
【０６２２】
実施例 8: (3S)-7-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボン酸
【０６２３】
【化１０６】
0006137193.tif 000107
【０６２４】
実施例7で製造した化合物（12 g）のメタノール溶液（120 mL）に、2 M 水酸化ナトリウム水溶液（72 mL）を加え、混合物を室温にて4時間撹拌した。メタノールを減圧下で除き、溶液がpH 4になるまで2 M 塩酸を加えた。溶液を酢酸エチル、および2-プロパノールとクロロホルムの1:1 の混合物で抽出し、併せた有機層を乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（10.1 g）を得た。
LC/MS tR 1.58 分： MS (ES+) m/z 305 (M+H) a.
【０６２５】
実施例 9: (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボン酸
【０６２６】
【化１０７】
0006137193.tif 000108
【０６２７】
実施例8で製造した化合物（9.3 g）の氷酢酸溶液（150 mL）に、トリメチルオルトホルメート (10 mL) を加え、その30分後にアジ化ナトリウム (5.93 g) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。さらにトリメチルオルトホルメート (1.7 mL) および アジ化ナトリウム (1.0 g) を加え、混合物を室温にてさらに16時間撹拌した。冷却した(0 °C) 反応混合物に、亜硝酸ナトリウム (5.32 g) の水溶液(50 mL) を30分かけて滴下し、混合物を0°Cにてさらに1時間撹拌し、酢酸エチルにて抽出した。併せた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。残渣をトルエンで共沸して、以下の物性値を有する標題化合物（10.9 g）を得た。
LC/MS tR 1.54 分： MS (ES+) m/z 358 (M+H) a.
【０６２８】
実施例 10: エチル (3S)-7-(2-｛ビス[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
実施例7で製造した化合物（10 g）のテトラヒドロフラン溶液（220 mL）に、ジ-tert-ブチルジカーボネート (14.7 g)、トリエチルアミン (8.2 mL) および 4-ジメチルアミノピリジン (0.73 g) を順次加え、混合物を60°Cにて2時間撹拌した。反応混合物に飽和硫酸水素カリウム水溶液 (400 mL)を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（16.8 g）を得た。
LC/MS tR 2.29 分： MS (ES+) m/z 555 (M+Na), 533 (M+H), 433 (M-CO2C(CH3)3+H) a.
【０６２９】
実施例 11: (3S)-7-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボン酸
実施例10で製造した未精製化合物（17.6 g）のメタノール (80 mL) 溶液に、2 M 水酸化ナトリウム水溶液（66 mL）を加え、混合物を室温にて48時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を水 (200 mL) に溶解し、ジクロロメタンで抽出した。水層に 2 M 塩酸 (66 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（12.1 g）を得た。
LC/MS tR 1.85 分： MS (ES+) m/z 405 (M+H) a.
【０６３０】
実施例 12: 7-ヒドロキシ-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボン酸
【０６３１】
100 °Cで融解している2,4,6-トリクロロフェノール (98.2 g) に、撹拌下、実施例3で製造した化合物（29.7 g）を加えた。気体が発生するまで、混合物を180 °Cにゆっくり加熱した。反応混合物を180 °Cにて48時間維持し、室温まで冷却した後、残渣をジクロロメタン (200 mL) に懸濁した。固体を濾過にて集め、２度目の100 °Cで融解している2,4,6-トリクロロフェノール (98.2 g) に加えた。反応混合物を180 °Cにてさらに24時間撹拌し、室温まで冷却した後、残渣をジクロロメタン (200 mL) に懸濁した。固体を濾過にて集めて、以下の物性値を有する標題化合物（24.3 g）を得た。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.53 (br. s, 1 H), 5.82 (s, 1 H), 5.43 (d, 1 H), 4.78 (dd, 1 H), 2.98 (dd, 2 H), 2.46 - 2.37 (m, 1 H), 2.16 - 2.05 (m, 1 H).
【０６３２】
実施例 13: エチル-7-ヒドロキシ-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
実施例12で製造した化合物（18.9 g）を実施例5と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（21.5 g）を得た。
LC/MS tR 1.19 分： MS (ES+) m/z 224 (M+H) a
【０６３３】
実施例 14: エチル-5-オキソ-7-｛[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ｝-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
実施例13で製造した化合物（20 g）を実施例6と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（31.8 g）を得た。
LC/MS tR 1.89 分： MS (ES+) m/z 356 (M+H) a.
【０６３４】
実施例 15: エチル-7-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
実施例14で製造した化合物（25.1 g）を実施例7と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（23.8 g）を得た。
LC/MS tR 1.81 分： MS (ES+) m/z 333 (M+H) a.
【０６３５】
実施例 16: 7-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボン酸
実施例15で製造した化合物（2.0 g）を実施例8と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（1.83 g）を得た。
LC/MS tR 1.56 分： MS (ES+) m/z 305 (M+H) a.
【０６３６】
実施例 17: 7-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボン酸
実施例16で製造した化合物（1.28 g）を実施例9と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（1.17 g）を得た。
LC/MS tR 1.54 分： MS (ES+) m/z 358 (M+H) a.
【０６３７】
実施例 18: エチル 7-(2-｛ビス[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
実施例15で製造した化合物（21.8 g）を実施例10と同様の方法に付し、以下の物性値を有する未精製の標題化合物（32.9 g）を得た。
LC/MS tR 2.30 分： MS (ES+) m/z 555 (M+Na), 533 (M+H), 433 (M-CO2C(CH3)3+H) a.
【０６３８】
実施例 19: 7-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボン酸
実施例18で製造した化合物（32.9 g）を実施例11と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（20.5 g）を得た。
LC/MS tR 1.84 分： MS (ES+) m/z 405 (M+Na) a.
【０６３９】
実施例 20: tert-ブチル 2-[4-(ベンジルオキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]アセテート
4-ベンジルオキシピリドン (25 g) のテトラヒドロフラン溶液（700 mL）に、カリウム  tert-ブトキシド(15 g)、テトラブチルアンモニウムブロミド (2 g) および tert-ブチル ブロモアセテート (18 mL) を順次加え、混合物を室温にて48時間撹拌した。反応混合物に水 (500 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（35 g）を得た。
LC/MS tR 1.96 分： MS (ES+) m/z 316 (M+H) a.
【０６４０】
実施例 21: tert-ブチル 2-[4-ヒドロキシ-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]アセテート
水素雰囲気下、実施例20で製造した化合物（20 g）のエタノール溶液（300 mL）に、5% パラジウム炭素 (4.05 g) を加え、混合物を4時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（14.3 g）を得た。
LC/MS tR 1.42 分： MS (ES+) m/z 226 (M+H) a.
【０６４１】
実施例 22: tert-ブチル 2-｛2-オキソ-4-[(トリフルオロメタン)スルホニルオキシ]-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル｝アセテート
実施例21で製造した化合物（14.3 g）を実施例6と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（16.2 g）を得た。
LC/MS tR 1.97 分： MS (ES+) m/z 301 (M-C(CH3)3+H) a.
【０６４２】
実施例 23: tert-ブチル 2-[4-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]アセテート
実施例22で製造した化合物（6.4 g）を実施例7と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（7.0 g）を得た。
LC/MS tR 1.95 分： MS (ES+) m/z 335 (M+H) a.
【０６４３】
実施例 24: tert-ブチル 2-｛4-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル｝ アセテート
実施例23で製造した化合物（7.0 g）の氷酢酸溶液（100 mL）に、トリメチルオルトホルメート (6.9 mL) を加え、30分後にアジ化ナトリウム (4.1 g) を加えて、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に水 (100 mL)を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（50→100% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（6.5 g）を得た。
LC/MS tR 1.90 分： MS (ES+) m/z 410 (M+Na) a.
【０６４４】
実施例 25: 2-｛4-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル｝ 酢酸
実施例24で製造した化合物（6.5 g）の1,4-ジオキサン溶液（100 mL）に1 M 塩酸 (84 mL)を加え、混合物を90°Cにて3時間加熱した。反応混合物をもとの容量の約半分まで濃縮し、得られた沈殿物を濾過で集めて、以下の物性値を有する標題化合物（4.1 g）を得た。
LC/MS tR 1.48 分： MS (ES+) m/z 332 (M+H) a.
【０６４５】
実施例 26: tert-ブチル 2-[4-(ベンジルオキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]-3-フェニルプロパノエート
実施例20で製造した化合物（15.3 g）のテトラヒドロフラン溶液（150 mL）を冷却(-78 °C)し、ベンジルブロミド (7.76 mL) を加え、さらに 1 M リチウム  ヘキサメチルジシラジドのテトラヒドロフラン (52.2 mL)溶液を加えて、混合物を-78°Cにて90分撹拌した。冷却(-78 °C)した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液 (150 mL) を加え、次いで水 (150 mL) を加えた後、混合物を室温まで上昇させ、酢酸エチルにて抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（10→30% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（11.8 g）を得た。
LC/MS tR 2.39 分： MS (ES+) m/z 406 (M+H) a.
【０６４６】
実施例 27: 2-｛4-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル｝-3-フェニルプロパン酸
実施例26で製造した化合物を用いて、実施例 21 → 実施例 22 → 実施例 23 → 実施例 24 → 実施例 25と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.84 分： MS (ES+) m/z 422 (M+H) a.
【０６４７】
実施例 28: メチル (2S)-2-[4-(ベンジルオキシ)-2-オキソピリジン-1(2H)-イル]-3-フェニルプロパノエート
4-ベンジルオキシピリドン (10.8 g) のテトラヒドロフラン溶液（70 mL）に、カリウム  tert-ブトキシド (6.64 g) および テトラブチルアンモニウムブロミド (0.87 g) を順次加え、混合物を室温にて30分撹拌した。反応混合物を冷却(0 °C)し、メチル (2R)-3-フェニル-2-｛[(トリフルオロメチル)-スルホニル]オキシ｝プロパノエート [Tetrahedron 51(38), 10513 (1995)] (16.8 g) のテトラヒドロフラン溶液（70 mL）を30分以上かけて加えた後、混合物を0°Cにて1時間撹拌した。反応混合物に水 (150 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（50%→75% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（12.7 g）を得た。
TLC: Rf 0.60 (50% 酢酸エチル／ヘプタン).
【０６４８】
実施例 29: メチル (2S)-2-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソピリジン-1(2H)-イル]-3-フェニルプロパノエート
実施例28で製造した化合物を用いて、実施例 21 → 実施例 22 → 実施例 23と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注：実施例23に相当する手順において、2,5-ジクロロフェニルボロン酸を用いた。)
LC/MS tR 2.33 分： MS (ES+) m/z 402 (M+H) a.
【０６４９】
実施例 30: 2-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソピリジン-1(2H)-イル]-3-フェニルプロパン酸
実施例29で製造した化合物（0.71 g）のメタノールとテトラヒドロフランの混合溶液（1:1、18 mL）に、1 M 水酸化ナトリウム水溶液 (4.4 mL) を加え、混合物を室温にて4時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を水 (50 mL) に溶解し、tert-ブチルメチルエーテルで抽出した。水層を1 M 塩酸でpH 1まで酸性とし、酢酸エチルで抽出した。併せた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.64 g）を得た。
LC/MS tR 4.33 分： MS (ES+) m/z 388 (M+H) b.
【０６５０】
実施例 31: tert-ブチル 2-[4-(2-｛ビス[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]アセテート
実施例23で製造した化合物（4.53 g）を実施例10と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（4.13 g）を得た。
LC/MS tR 2.47 分： MS (ES+) m/z 557 (M+Na) a.
【０６５１】
実施例 32: 2-[4-(2-｛ビス[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]酢酸
実施例31で製造した化合物（0.96 g）を実施例30と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.76 g）を得た。
LC/MS tR 1.79 分： MS (ES+) m/z 379 (M+H) a.
【０６５２】
実施例 33: エチル 3-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-3-オキソプロパノエート
5-クロロ-2-ニトロ安息香酸 (12 g) のトルエン溶液（100 mL）に塩化チオニル (10 mL) を加え、混合物を4時間還流した。反応混合物を濃縮し、残った塩化チオニルをトルエンで共沸して除いた。冷却(0 °C)した残渣のジクロロメタン溶液 (550 mL) に、2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4, 6-ジオン (7.5 g) および 4-ジメチルアミノピリジン (23 g)を順次加え、、混合物を0°Cにて2時間撹拌した。反応混合物に1 M 塩酸 (100 mL) を加え、ジクロロメタン層を分取した。ジクロロメタン層を 1 M 塩酸 (100 mL x 2)、水 (100 mL x 2) および 飽和食塩水 (100 mL) にて洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣のトルエン溶液 (100 mL) にエタノール (25 mL) を加え、混合物を封管にて85°Cで12時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→30% 酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（2.5 g）を得た。
LC/MS tR 2.83 分： MS (ES-) m/z 270 (M-H) c.
【０６５３】
実施例 34: エチル 2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-オキソ-4,6,7,8-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-カルボキシレート
実施例33で製造した化合物（2 g）の o-キシレン溶液（20 mL）に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン (4.1 mL) および エチル (2S)-5-アミノピロリジン-2-カルボキシレート [J. Org. Chem. 52(26), 5717 (1987)] (1.2 g) 1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン (4.1 mL) and エチル (2S)-5-アミノピロリジン-2-カルボキシレート [J. Org. Chem. 52(26), 5717 (1987)] (1.2 g) を順次加え、混合物を130°Cにて1時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→30% 酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.35 g）を得た。
LC/MS tR 2.71 分： MS (ES+) m/z 364 (M+H) c.
【０６５４】
実施例 35: エチル 2-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-4-オキソ-4,6,7,8-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-カルボキシレート
【０６５５】
【化１０８】
0006137193.tif 000109
【０６５６】
実施例34で製造した化合物（0.35 g）の酢酸エチル溶液（15 mL）に、塩化すず（II）二水和物 (0.73 g) および 6 M 塩酸 (1 mL) を順次加え、混合物を時間還流した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (25 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。残渣をペンタンで洗浄し、得られた固体を濾取して、以下の物性値を有する標題化合物（0.26 g）を得た。
LC/MS tR 2.53 分： MS (ES+) m/z 334 (M+H) c.
【０６５７】
実施例 36: tert-ブチル N-(4-クロロ-2-｛6-メチル-4-オキソ-4H,6H,7H,8H-ピロロ[1,2-a]ピリミジン-2-イル｝フェニル)カーバメート
実施例35で製造した化合物（0.45 g）の tert-ブタノール溶液（10 mL）に、ジ-tert-ブチルジカーボネート (1.17 g) を加え、混合物を80°Cにて8時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→30% 酢酸エチル／ヘキサン）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（0.40 g）を得た。
LC/MS tR 3.35 分： MS (ES+) m/z 434 (M+H) c.
【０６５８】
実施例 37: 2-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-4-オキソ-4H,6H,7H,8H-ピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-カルボン酸
実施例36で製造した化合物（0.19 g）のテトラヒドロフラン溶液（5 mL）に、2 M 水酸化ナトリウム水溶液（1 mL）を加え、混合物を室温にて12時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を水 (5 mL) に溶解した。この水溶液に硫酸水素カリウムを加えてpH 5 - 6とした後、混合物を酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.13 g）を得た。
LC/MS tR 2.88 分： MS (ES+) m/z 406 (M+H) c.
【０６５９】
実施例 38: 2-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-2-オキソエチル 2-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-4-オキソ-4H,6H,7H,8H-ピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-カルボキシレート
実施例37で製造した化合物（0.62 g）のアセトニトリル溶液（15 mL）に、メチル [4-(ブロモアセチル)-フェニル]カーバメート [J. Am. Chem. Soc. 119(10), 2453 (1997)] (0.46 g) および炭酸カリウム (0.53 g)を加え、混合物を50°Cにて8時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→2% メタノール／ジクロロメタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.60 g）を得た。
LC/MS tR 3.40 分： MS (ES+) m/z 597 (M+H) c
【０６６０】
実施例 39: tert-ブチル N-｛4-クロロ-2-[6-(5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)-4-オキソ-4H,6H,7H,8H-ピロロ[1,2-a]ピリミジン-2-イル]フェニル｝カーバメート
実施例38で製造した化合物（0.60 g）のトルエン溶液（10 mL）に、酢酸アンモニウム (0.78 g) を加え、混合物を12時間還流した。反応混合物を濃縮した後、残渣を水に懸濁し、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→45% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.41 g）を得た。
LC/MS tR 2.59 分： MS (ES+) m/z 577 (M+H) c.
【０６６１】
実施例 40: メチル N-(4-｛2-[2-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-4-オキソ-4H,6H,7H,8H-ピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-イル]-1H-イミダゾール-5-イル｝フェニル)カーバメート
実施例39で製造した化合物（100 mg）のジクロロメタン溶液（5 mL）に、トリフルオロ酢酸 (1 mL) を加え、混合物を室温にて2時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (15 mL) を加え、ジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（65 mg）を得た。
LC/MS tR 2.05 分： MS (ES+) m/z 477 (M+H) c.
【０６６２】
実施例 41: メチル [4-(2-｛2-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-4-オキソ-4,6,7,8-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピリミジン-6-イル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
【０６６３】
【化１０９】
0006137193.tif 000110
【０６６４】
実施例40で製造した化合物（60 mg）の氷酢酸溶液（1 mL）に、トリエチルオルトホルメート (60 μL) を加え、30分後にアジ化ナトリウム (25 mg) を加え、混合物を封管にて65 °Cで1時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→5% メタノール／ジクロロメタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（20 mg）を得た。
LC/MS tR 3.07 分： MS (ES+) m/z 530 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.45 (s, 1 H), 7.92 (d, 1 H), 7.78 (dd, 1 H), 7.71 (d, 1 H), 7.57 (d, 2 H), 7.44 (d, 2 H), 7.25 (br. s, 1 H), 6.34 (s, 1 H), 5.72 (dd, 1 H), 3.73 (s, 3 H), 3.37 - 3.24 (obs. m, 1 H), 2.97 - 2.87 (m, 1 H), 2.73 - 2.62 (m, 1 H), 2.43 - 2.33 (m, 1 H).
【０６６５】
実施例 42: メチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]カーバメート
【０６６６】
【化１１０】
0006137193.tif 000111
【０６６７】
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 3.04 分： MS (ES+) m/z 529 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.78 - 7.73 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.58 (d, 2 H), 7.46 (d, 2 H), 7.24 (br. s, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.83 - 5.72 (m, 1 H), 3.76 (s, 3 H), 3.52 - 3.41 (m, 1 H), 3.17 - 3.08 (m, 1 H), 2.71 - 2.59 (m, 1 H), 2.54 - 2.44 (m, 1 H).
【０６６８】
実施例 43: tert-ブチル N-｛4-クロロ-2-[3-(5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル]フェニル｝カーバメート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.75 分： MS (ES+) m/z 576 (M+H) a.
【０６６９】
実施例 44: tert-ブチル N-｛4-クロロ-2-[3-(4-クロロ-5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル]フェニル｝カーバメート
実施例43で製造した化合物（0.20 g）のテトラヒドロフラン溶液（20 mL）を0 °Cに冷却し、N-クロロスクシンイミド (70 mg) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。混合物を0 °Cに冷却し、さらにN-クロロスクシンイミド (35 mg) を加え、さらに24時間撹拌した後、混合物を水 (20 mL) 、酢酸エチルから抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（40→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.16 g）を得た。
TLC: Rf 0.27 (酢酸エチル).
【０６７０】
実施例 45: メチル [4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
実施例44で製造した化合物を用いて、実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 2.75 分： MS (ES+) m/z 563 (M+H) c
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.23 (br. s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 7.68 - 7.28 (m, 5 H), 7.23 (d, 2 H), 6.77 (s, 1 H), 6.32 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 5.71 (s, 1 H), 3.80 (s, 3 H), 3.52 - 3.35 (m, 1 H), 3.28 - 3.18 (m, 1 H), 3.06 - 2.92 (m, 1 H), 2.53 - 2.35 (m, 1 H).
【０６７１】
実施例 46: メチル 3-｛2-[7-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-イル]-1H-イミダゾール-5-イル｝ベンゾエート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注：実施例38に相当する手順において、メチル [4-(ブロモアセチル)-フェニル]カーバメートの代わりにメチル 3-(ブロモアセチル)ベンゾエートを用いた。)
LC/MS tR 2.87 分： MS (ES-) m/z 559 (M-H) c.
【０６７２】
実施例 47: メチル 3-｛2-[7-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-イル]-4-クロロ-1H-イミダゾール-5-イル｝ベンゾエート
実施例46で製造した化合物（0.25 g）のジクロロメタン溶液（25 mL）を0 °Cに冷却し、N-クロロスクシンイミド (72 mg) を加えた。混合物を室温にて2時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（30→35% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.10 g）を得た。
LC/MS tR 3.44 分： MS (ES+) m/z 595 (M+H) c.
【０６７３】
実施例 48: メチル 3-｛2-[7-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-イル]-4-クロロ-1H-イミダゾール-5-イル｝ベンゾエート
実施例47で製造した化合物（0.25 g）を実施例40と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.20 g）を得た。
LC/MS tR 3.05 分： MS (ES+) m/z 495 (M+H) c.
【０６７４】
実施例 49: 3-｛2-[7-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-イル]-4-クロロ-1H-イミダゾール-5-イル｝安息香酸
の実施例48で製造した化合物（0.14 g）のテトラヒドロフラン-水混合溶液（1:1、4 mL）に、水酸化リチウム一水和物 (24 mg) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物をもとの体積の約半分まで濃縮し、水層を硫酸水素カリウムを少しずつ加えてpH 2-3まで酸性にした後、ジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.12 g）を得た。
LC/MS tR 2.71 分： MS (ES+) m/z 481 (M+H) c.
【０６７５】
実施例 50: 3-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)安息香酸
実施例49で製造した化合物（75 mg）を実施例41と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（60 mg）を得た。
LC/MS tR 2.65 分： MS (ES+) m/z 534 (M+H), 506 (M-N2+H) c
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.20 (br. s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 8.33 (s, 1 H), 7.97 (d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.89 - 7.77 (m, 3 H), 7.60 (t, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.59 (dd, 1 H), 3.34 - 3.23 (obs. m, 1 H), 3.07 - 2.90 (m, 1 H), 2.56 - 2.40 (m, 1 H), 2.30 - 2.20 (m, 1 H).
【０６７６】
実施例 51: 2-オキソ-2-フェニルエチル (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジンカルボキシレート
実施例9で製造した化合物（100 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（3 mL）に、炭酸カリウム (151 mg) を加え、混合物を室温にて30分間撹拌した。反応混合物に2-ブロモ-1-フェニルエタン-1-オン (72 mg) のN,N-ジメチルホルムアミド溶液 (3 mL) を加え、混合物を室温にて2時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル (30 mL) で希釈後濾過し、濾液を濃縮して、以下の物性値を有する未精製の標題化合物（193 mg）を得た。
LC/MS tR 1.97 分： MS (ES+) m/z 476 (M+H) a.
【０６７７】
実施例 52: (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-(5-フェニル-1H-イミダゾール-2-イル)-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例51で製造した化合物（193 mg）のトルエン懸濁液（5 mL）に、氷酢酸 (0.50 mL) および酢酸アンモニウム (231 mg) を順次加え、混合物を2時間還流した。反応混合物を濃縮し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (10 mL) に懸濁し、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（5% メタノール／酢酸エチル）、続いて高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／2 mM 炭酸水素アンモニウム水溶液）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（54.5 mg）を得た。
LC/MS tR 3.20 分： MS (ES+) m/z 456 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は2:1であった。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.19 and 10.77 (br. s, 1 H), 8.54 (s, 1 H), 7.78 - 7.73 (m, 1 H), 7.61 (dd, 1 H), 7.57 - 7.52 (m, 1 H), 7.52 - 7.43 (m, 2 H), 7.42 - 7.31 (m, 2 H), 7.27 - 7.15 (m, 2 H), 6.32 (s, 1 H), 5.92 - 5.79 (m, 1 H), 5.70 (s, 1 H), 3.54 - 3.25 (m, 2 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.53 - 2.39 (m, 1 H).
【０６７８】
実施例 53: 4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-1-[(5-フェニル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル]-2(1H)-ピリジノン
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 3.16 分： MS (ES+) m/z 430 (M+H) a
1H NMR (250 MHz, DMSO-d6) δ 9.69 (s, 1 H), 7.80 (app. br. s, 3 H), 7.75 - 7.62 (m, 3 H), 7.50 (br. s, 1 H), 7.32 (t, 2 H), 7.17 (t, 1 H), 6.27 (d, 1 H), 5.86 (dd, 1 H), 5.09 (s, 2 H).
【０６７９】
実施例 54: tert-ブチル N-(4-クロロ-2-｛1-[(5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)メチル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-4-イル｝フェニル)カーバメート
実施例32で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.69 分： MS (ES+) m/z 550 (M+H) a.
【０６８０】
実施例 55:メチル N-[4-(2-｛[4-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]メチル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
実施例54で製造した化合物（109 mg）の1,4-ジオキサン溶液（0.75 mL）に、4 M 塩化水素酸ジオキサン溶液 (0.75 mL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（78 mg）を得た。
LC/MS tR 1.54 分： MS (ES+) m/z 450 (M+H) a
【０６８１】
実施例 56:メチル ｛4-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-4-イル]フェニル｝カーバメート
実施例5で製造した化合物（78 mg）を実施例41と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（40 mg）を得た。
LC/MS tR 3.04 分： MS (ES+) m/z 503 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.70 (s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 7.83 - 7.78 (m, 3 H), 7.70 (d, 1 H), 7.62 (d, 2 H), 7.57 - 7.35 (m, 4 H), 6.29 (s, 1 H), 5.89 (d, 1 H), 5.13 (s, 2 H), 3.66 (s, 3 H).
【０６８２】
実施例 57: メチル ｛4-[5-クロロ-2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-4-イル]フェニル｝カーバメート
【０６８３】
【化１１１】
0006137193.tif 000112
【０６８４】
実施例56で製造した化合物（72 mg）を実施例47と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（16.2 mg）を得た。
LC/MS tR 3.96 分： MS (ES+) m/z 537 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.76 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.84 - 7.79 (m, 3 H), 7.68 (d, 1 H), 7.63 (br. s, 1 H), 7.62 (d, 2 H), 7.52 (d, 2 H), 6.26 (d, 1 H), 5.88 (dd, 1 H), 5.04 (s, 2 H), 3.69 (s, 3 H).
【０６８５】
実施例 58: tert-ブチル 2-[4-(2-｛ビス[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]ブタノエート
実施例31で製造した化合物（2.5 g）のテトラヒドロフラン溶液（25 mL）を冷却（-78°C）し、1 M リチウム  ヘキサメチルジシラジドのテトラヒドロフラン溶液 (5.61 mL) を加え、混合物を-78°Cにて30分間撹拌した。反応混合物を冷却（-78°C）し、ヨードエタン (0.45 mL) を加え、混合物を-78°Cにて2時間撹拌した。冷却（-78°C）した反応混合物を、飽和塩化アンモニウム水溶液、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥後濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（10%→20% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（2.37 g）を得た。
LC/MS tR 2.62 分： MS (ES+) m/z 585 (M+Na) a.
【０６８６】
実施例 59: メチル ｛4-[2-(1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝プロピル)-1H-イミダゾール-4-イル]フェニル｝カーバメート
実施例58で製造した化合物を用いて、実施例 25 → 実施例 9 → 実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 3.54 分： MS (ES+) m/z 531 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.32 (s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 9.62 (s, 1 H), 7.84 - 7.77 (m, 3 H), 7.71 (d, 1 H), 7.68 - 7.39 (m, 5 H), 6.24 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.92 (dd, 1 H), 3.68 (s, 3 H), 2.28 - 1.85 (m, 2 H), 0.79 (t, 3 H).
【０６８７】
実施例 60: メチル ｛4-[5-クロロ-2-(1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝プロピル)-1H-イミダゾール-4-イル]フェニル｝カーバメート
実施例59で製造した化合物（200 mg）を実施例47と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（42.5 mg）を得た。
LC/MS tR 4.22 分： MS (ES+) m/z 565 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.69 (s, 1 H), 9.79 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 7.85 - 7.78 (m, 3 H), 7.67 (d, 1 H), 7.62 (d, 2 H), 7.54 (d, 2 H), 6.24 (d, 1 H), 6.04 - 5.86 (m, 2 H), 3.69 (s, 3 H), 2.23 - 1.83 (m, 2 H), 0.79 (t, 3 H).
【０６８８】
実施例 61: メチル ｛4-[2-(1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝エチル)-1H-イミダゾール-5-イル]フェニル｝カーバメート
実施例31で製造した化合物を用いて、実施例 58 → 実施例 25 → 実施例 9 → 実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例58に相当する手順において、ヨードメタンを用いた。)
LC/MS tR 3.16 分： MS (ES+) m/z 517 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.29 (br. s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 9.60 (br. s, 1 H), 7.87 - 7.76 (m, 3 H), 7.67 (d, 2 H), 7.60 - 7.38 (m, 4 H), 6.25 (s, 1 H), 6.12 (q, 1 H), 5.90 (d, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 1.64 (d, 3 H).
【０６８９】
実施例 62: エチル 2-[4-(ベンジルオキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]プロプ-2-エノエート
エチル プロプ-2-イノエート (0.61 mL) のジクロロメタン溶液（25 mL）に、4-(ベンジルオキシ)ピリジン-2(1H)-オン (1.0 g) およびトリフェニルホスフィン (0.20 g) を 0 °Cにて順次加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（1.0 g）を得た。
LC/MS tR 1.87 分： MS (ES+) m/z 300 (M+H) a.
【０６９０】
実施例 63: エチル 1-[4-(ベンジルオキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]シクロプロパン-1-カルボキシレート
トリメチルスルホキソニウム  ヨージド (0.91 g) のジメチルスルホシキド溶液（8 mL）に、水素化ナトリウム (0.16 g, 60% 鉱油分散) を加え、混合物を室温にて15分間撹拌した。実施例62で製造した化合物（1.0 g）のジメチルスルホシキド溶液（6 mL）を加え、混合物を室温にて1.5時間撹拌した。反応混合物に水 (50 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.39 g）を得た。
LC/MS tR 1.88 分： MS (ES+) m/z 314 (M+H) a.
【０６９１】
実施例 64: 1-[4-(ベンジルオキシ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]シクロプロパン-1-カルボン酸
実施例63で製造した化合物（0.39 g）を実施例8と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.27 g）を得た。
LC/MS tR 1.64 分： MS (ES-) m/z 284 (M-H) a.
【０６９２】
実施例 65: メチル ｛4-[2-(1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝シクロプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル]フェニル｝カーバメート
実施例64で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52 → 実施例 21 → 実施例 6 → 実施例 7 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、メチル [4-(ブロモアセチル)-フェニル]カーバメート [J. Am. Chem. Soc. 119(10), 2453 (1997)]を用いた。)
LC/MS tR 3.10 分： MS (ES+) m/z 529 (M+H) a
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.72 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 9.59 (br. s, 1 H), 7.84 - 7.80 (m, 2 H), 7.79 (d, 1 H), 7.71 (d, 1 H), 7.58 (d, 2 H), 7.40 (br. d, 2 H), 7.35 (d, 1 H), 6.29 (d, 1 H), 5.79 (dd, 1 H), 3.64 (s, 3 H), 1.63 (br. s, 2 H), 1.38 (br. s, 2 H).
【０６９３】
実施例 66(1) および 66(2): メチル ｛4-[2-(1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-2-フェニルエチル)-1H-イミダゾール-4-イル]フェニル｝カーバメート および メチル [4-(2-｛1-[4-(2-カルバムイミダミド-5-クロロフェニル)-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル]-2-フェニルエチル｝-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]カーバメート アセテート
実施例27で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する5:2の比の標題化合物を得た。
【０６９４】
実施例 66(1):
LC/MS tR 3.63 分： MS (ES+) m/z 593 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.25 (s, 1 H), 9.64 (s, 1 H), 9.61 (s, 1 H), 7.85 - 7.78 (m, 3 H), 7.76 (d, 1 H), 7.69 (d, 2 H), 7.48 - 7.38 (m, 3 H), 7.25 (t, 2 H), 7.17 (t, 1 H), 7.11 (d, 2 H), 6.33 - 6.21 (m, 1 H), 6.20 (s, 1 H), 5.90 (d, 1 H), 3.67 (s, 3 H), 3.56 - 3.46 (m, 2 H).
【０６９５】
実施例 66(2):
LC/MS tR 3.50 分： MS (ES+) m/z 582 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.24 (s, 1 H), 9.61 (s, 1 H), 9.49 (s, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.71 (d, 2 H), 7.52 (d, 2 H), 7.48 - 7.42 (m, 5 H), 7.37 (s, 1 H), 7.30 - 7.17 (m, 5 H), 7.19 - 7.13 (m, 1 H), 6.40 (s, 1 H), 6.35 (s, 1 H), 6.30 (d, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 3.79 - 3.53 (m, 2 H), 1.88 (s, 3 H).
【０６９６】
実施例 67: メチル ｛4-[5-クロロ-2-(1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-2-フェニルエチル)-1H-イミダゾール-4-イル]フェニル｝カーバメート
実施例66(1)で製造した化合物（38 mg）を実施例47と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（16.8 mg）を得た。
LC/MS tR 4.51 分： MS (ES+) m/z 627 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.77 (s, 1 H), 9.78 (s, 1 H), 9.64 (s, 1 H), 7.84 - 7.78 (m, 3 H), 7.77 (d, 1 H), 7.60 (d, 2 H), 7.53 (d, 2 H), 7.27 (t, 2 H), 7.20 (t, 1 H), 7.09 (d, 2 H), 6.25 (t, 1 H), 6.18 (d, 1 H), 5.93 (dd, 1 H), 3.68 (s, 3 H), 3.56 - 3.35 (m, 2 H).
【０６９７】
実施例 68: 2-ニトロ-5-(1H-ピラゾール-1-イル)アニリン 
5-クロロ-2-ニトロアニリン (200 mg) のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（4 mL）に 1H-ピラゾール (316 mg) および 水酸化カリウム (98 mg) を加え、混合物を100 °Cにて20時間撹拌した。反応混合物に室温にて水 (10 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（52 mg）を得た。
LC/MS tR 1.71 分： MS (ES+) m/z 205 (M+H) a.
【０６９８】
実施例 69: 4-(1H-ピラゾール-1-イル)ベンゼン-1,2-ジアミン
実施例68で製造した化合物（52 mg）のエタノール:水混合溶液（4 : 1、2 mL）に、飽和塩化アンモニウム水溶液 (0.5 mL) および 鉄粉 (113 mg) を加え、混合物を室温にて1.5時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を濃縮した。残渣をジクロロメタンで洗浄し、得られた沈殿を濾過で単離して、以下の物性値を有する標題化合物（49 mg）を得た。
LC/MS tR 0.70 分： MS (ES+) m/z 175 (M+H) a.
【０６９９】
実施例 70: N-[2-アミノ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-2-｛4-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル｝-3-フェニルプロパンアミド 
実施例69で製造した化合物（49 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（1 mL）に、実施例27で製造した化合物（55 mg）、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート (59.67 mg) および ジイソプロピルエチルアミン (40 μL)を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に水 (5 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（29 mg）を得た。
LC/MS tR 1.98 分： MS (ES+) m/z 578 (M+H) a.
【０７００】
実施例 71: 4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-1-｛2-フェニル-1-[5-(1H-ピラゾール-1-イル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イル]エチル｝-2(1H)-ピリジノン
実施例70で製造した化合物（29 mg）の氷酢酸溶液（1 mL）を60 °Cにて1時間撹拌した。反応混合物を冷却（0 °C）し、2 M 水酸化ナトリウム水溶液（2 mL）および水 (2 mL) を順次加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／2 mM 炭酸水素アンモニウム水溶液）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（5 mg）を得た。
LC/MS tR 4.07 分： MS (ES+) m/z 560 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.20 (s, 1 H), 8.48 (d, 1 H), 7.96 (br. s, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.84 - 7.68 (m, 5 H), 7.65 (br. s, 1 H), 7.31 (t, 2 H), 7.23 (t, 1 H), 7.12 (d, 2 H), 6.53 (t, 1 H), 6.47 - 6.36 (m, 1 H), 6.22 (d, 1 H), 5.90 (dd, 1 H), 3.68 (dd, 1 H), 3.46 (dd, 1 H).
【０７０１】
実施例 72: 2-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロピリジン-1-イル]-N-[2-(4-ニトロフェニル)-2-オキソエチル]-3-フェニルプロパンアミド
実施例30で製造した化合物（0.63 g）および2-アミノ-1-(4-ニトロフェニル)エタノン 塩酸塩水和物 (0.46 g) のピリジン溶液（8 mL）に、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-N’-エチルカルボジイミド塩酸塩 (0.40 g) を加え、混合物を室温にて20時間撹拌した。反応混合物に0.5 M 塩酸 (50 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（5%→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.64 g）を得た。
TLC: Rf 0.13 (50% 酢酸エチル／ヘプタン).
【０７０２】
実施例 73: 4-(2,5-ジクロロフェニル)-1-｛1-[4-(4-ニトロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニルエチル｝-1,2-ジヒドロピリジン-2-オン
実施例72で製造した化合物（0.62 g）の o-キシレン溶液（50 mL）に、酢酸アンモニウム (0.87 g) を加え、混合物を150°Cにて1時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（100 mL）に懸濁し、酢酸エチルにて抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（10%→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.61 g）を得た。
TLC: Rf 0.11 (50% 酢酸エチル／ヘプタン).
【０７０３】
実施例 74: 1-｛1-[5-(4-アミノフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2-フェニルエチル｝-4-(2,5-ジクロロフェニル)-2(1H)-ピリジノン
実施例73で製造した化合物（0.30 g）のエタノール、飽和塩化アンモニウム水溶液および水の混合溶液（8:1:1、7.5 mL）に鉄粉 (0.25 g) を加え、混合物を50°Cにて3時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を濃縮した。得られた残渣を水に懸濁し、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.27 g）を得た。
LC/MS tR 3.63 分： MS (ES+) m/z 501 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 7.89 (d, 1 H), 7.48 (d, 1 H), 7.40 (dd, 1 H), 7.37 (d, 1 H), 7.31 (app. br. s, 2 H), 7.25 - 7.19 (m, 4 H), 7.18 (s, 1 H), 7.18 - 7.13 (m, 1 H), 6.73 (d, 2 H), 6.48 (d, 1 H), 6.43 (d, 1 H), 6.42 (br. s, 1 H), 3.78 - 3.59 (m, 1 H), 3.59 - 3.37 (m, 1 H).
【０７０４】
実施例 75: メチル [4-(2-｛1-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル]-2-フェニルエチル｝-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]カーバメート
実施例74で製造した化合物（0.26 g）のジクロロメタン溶液（2.5 mL）に、メチルクロロホルメート (50 μl) および N,N-ジイソプロピルエチルアミン (135 μL) を順次加え、混合物を室温にて1時間撹拌した。反応混合物に水 (20 mL) を加え、ジクロロメタンにて抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣のメタノール溶液（2.5 mL）に、1 M 水酸化ナトリウム水溶液 (0.51 mL) を加え、混合物を室温にて30分間撹拌した。反応混合物に水 (30 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（10%→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.22 g）を得た。
LC/MS tR 4.18 分： MS (ES+) m/z 559 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 7.93 (br. s, 1 H), 7.70 (br. s, 1 H), 7.49 (d, 2 H), 7.46 (d, 2 H), 7.41 (dd, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 7.33 (s, 1 H), 7.27 - 7.19 (m, 4 H), 7.19 - 7.12 (m, 1 H), 6.49 (d, 1 H), 6.45 (d, 1 H), 6.55 - 6.30 (m, 1 H), 3.74 (s, 3 H), 3.80 - 3.62 (m, 1 H), 3.53 (app. br. s, 1 H).
【０７０５】
実施例 76: メチル [4-(5-クロロ-2-｛1-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル]-2-フェニルエチル｝-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]カーバメート
実施例75で製造した化合物（0.195 g）のアセトニトリル溶液（3.5 mL）に、1-クロロピロリジン-2,5-ジオン (50 mg) を加え、混合物を60°Cにて5.5時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（5%→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（52 mg）を得た。
LC/MS tR 5.09 分： MS (ES+) m/z 593 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 7.94 (d, 1 H), 7.57 (d, 2 H), 7.50 (d, 2 H), 7.49 (d, 1 H), 7.41 (dd, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 7.26 - 7.21 (m, 4 H), 7.21 - 7.15 (m, 1 H), 6.48 (s, 1 H), 6.47 (dd, 1 H), 6.42 (t, 1 H), 3.74 (s, 3 H), 3.65 (dd, 1 H), 3.45 (dd, 1 H).
【０７０６】
実施例 77: メチル N-(4-プロパノイルフェニル)カーバメート
1-(4-アミノフェニル)プロパン-1-オン (0.25 g) のジクロロメタン溶液（10 mL）に、ピリジン (0.27 mL) およびメチルクロロホルメート (0.15 mL) を順次加え、混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物に水 (25 mL) を加え、ジクロロメタンにて抽出した。併せた有機層を1 M 塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.23 g）を得た。
LC/MS tR 1.68 分： MS (ES+) m/z 208 (M+H) a.
【０７０７】
実施例 78: メチル N-[4-(2-ブロモプロパノイル)フェニル]カーバメート
実施例77で製造した化合物（0.23 g）の氷酢酸溶液（10 mL）に、ピリジニウムトリブロミド (0.35 g) 、次いで33重量% 臭化水素酸の酢酸溶液 (0.15 mL)を加え、混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (25 mL) を加え、酢酸エチルにて抽出した。併せた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.29 g）を得た。
LC/MS tR 1.87 分： MS (ES+) m/z 286 and 288 (M+H) a.
【０７０８】
実施例 79: ギ酸 - メチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート (1:1)
【０７０９】
【化１１２】
0006137193.tif 000113
【０７１０】
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、実施例78で製造した化合物を用いた。実施例41に相当する手順において、高速液体クロマトグラフィー（5→100% 移動層B (0.1% ギ酸／アセトニトリル溶液)／移動層A (0.1% ギ酸水溶液)）にて精製して、ギ酸塩として標題化合物を得た。)
LC/MS tR 3.00 分： MS (ES+) m/z 543 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.92 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 9.59 (s, 1 H), 8.51 (br. s, 1 H), 7.80 - 7.79 (m, 3 H), 7.52 - 7.39 (m, 4 H), 5.97 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.57 - 5.55 (m, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 3.36 - 3.34 (obs. m, 1 H), 3.00 - 2.96 (m, 1 H), 2.51 - 2.49 (obs. m, 1 H), 2.33 (s, 3 H), 2.19 (app. br. s, 1 H).
【０７１１】
実施例 80: メチル N-[4-(2-ブロモブタノイル)フェニル]カーバメート
1-(4-アミノフェニル)ブタン-1-オンを用いて、実施例 77 → 実施例 78と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 2.00 分： MS (ES+) m/z 300 and 302 (M+H) a.
【０７１２】
実施例 81(1) および 81(2): ギ酸 - メチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-4-エチル-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート (1:1) および ギ酸 - メチル (4-｛2-[7-(5-クロロ-2-ホルムアミドフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル]-4-エチル-1H-イミダゾール-5-イル｝フェニル)カーバメート (1:1)
【０７１３】
【化１１３】
0006137193.tif 000114
【０７１４】
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、実施例80で製造した化合物を用いた。実施例41に相当する手順において、高速液体クロマトグラフィー（5→100% 移動層B (0.1% ギ酸／アセトニトリル溶液)／移動層A (0.1% ギ酸水溶液)）にて精製して、4:1の比の標題化合物をこれらのギ酸塩として得た。)
【０７１５】
実施例 81(1):
LC/MS tR 3.10 分： MS (ES+) m/z 557 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.93 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 9.60 (s, 1 H), 8.51 (br. s, 1 H), 7.80 - 7.78 (m, 3 H), 7.50 - 7.37 (m, 4 H), 5.97 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.57 (d, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 3.36 - 3.34 (obs. m, 2 H), 3.00 - 2.95 (m, 1 H), 2.73 - 2.71 (m, 1 H), 2.51 - 2.49 (obs. m, 1 H), 2.31 - 2.27 (m, 1 H), 1.19 (t, 3 H).
【０７１６】
実施例 81(2):
LC/MS tR 3.04 分： MS (ES+) m/z 532 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.93 (s, 1 H), 9.73 (s, 1 H), 9.63 (s, 1 H), 8.21 (d, 1 H), 8.33 (s, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.49 - 7.41 (m, 6 H), 6.27 (s, 1 H), 6.19 (s, 1 H), 5.65 (d, 1 H), 3.67 (s, 3 H), 3.36 - 3.34 (obs. m, 3 H), 3.17 - 3.12 (m, 1 H), 2.72 - 2.70 (m, 2 H), 1.18 (t, 3 H).
【０７１７】
実施例 82: ギ酸 - メチル ｛4-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル]フェニル｝カーバメート (1:1)
【０７１８】
【化１１４】
0006137193.tif 000115
【０７１９】
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、実施例78で製造した化合物を用いた。実施例39に相当する手順において、高速液体クロマトグラフィー（5→100% 移動層B (0.1% ギ酸／アセトニトリル溶液)／移動層A (0.1% ギ酸水溶液)）にて精製して、ギ酸塩として標題化合物を得た。)
LC/MS tR 3.03 分： MS (ES+) m/z 517 (M+H) b 
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.98 (br. s), 9.70 (s, 1 H), 9.63 (br. s, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 7.86 - 7.73 (m, 3 H), 7.68 (d, 1 H), 7.46 (app. br. s, 4 H), 6.27 (d, 1 H), 5.88 (dd, 1 H), 5.03 (s, 2 H), 3.67 (s, 3 H), 2.30 (s, 3 H).
【０７２０】
実施例 83: ギ酸 - メチル ｛4-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-4-エチル-1H-イミダゾール-5-イル]フェニル｝カーバメート (1:1)
【０７２１】
【化１１５】
0006137193.tif 000116
【０７２２】
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、実施例80で製造した化合物を用いた。実施例39に相当する手順において、高速液体クロマトグラフィー（5→100% 移動層B (0.1% ギ酸／アセトニトリル溶液)／移動層A (0.1% ギ酸水溶液)）にて精製して、ギ酸塩として標題化合物を得た。)
LC/MS tR 3.11 分： MS (ES+) m/z 531 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.99 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 9.63 (br. s, 1 H), 8.26 (br. s, 1 H), 7.88 - 7.76 (m, 3 H), 7.68 (d, 1 H), 7.45 (app. br. d, 4 H), 6.28 (d, 1 H), 5.87 (dd, 1 H), 5.04 (s, 2 H), 3.67 (s, 3 H), 2.69 (app. br. s, 2 H), 1.17 (t, 3 H).
【０７２３】
実施例 84: 2-オキソ-2-(2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル)エチル 7-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
実施例19で製造した化合物（0.35 g）のアセトニトリル溶液（4 mL）に、5-(ブロモアセチル)-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン (0.25 g) および N,N-ジイソプロピルエチルアミン (0.22 mL) を加え、混合物を50°Cにて16時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する未精製の標題化合物（0.67 g）を得た。
LC/MS tR 1.99 分： MS (ES+) m/z 578 (M+H) a.
【０７２４】
実施例 85: 5-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)-1,3-ジヒドロ-2H-インドール-2-オン
【０７２５】
【化１１６】
0006137193.tif 000117
【０７２６】
実施例84で製造した化合物を用いて、実施例 39 → 実施例 55 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 2.80 分： MS (ES+) m/z 511 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.05 (s, 1 H), 10.36 (s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.48 (br. s, 1 H), 7.95 - 7.63 (m, 3 H), 7.55 (s, 1 H), 7.50 (br. s, 1 H), 7.35 (s, 1 H), 6.78 (d, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.62 (dd, 1 H), 3.50 (s, 2 H), 3.45 - 3.30 (obs. m, 1 H), 2.99 (ddd, 1 H), 2.54 - 2.43 (obs. m, 1 H), 2.33 (app. br. s, 1 H).
【０７２７】
実施例 86: 6-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 52 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、6-(ブロモアセチル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オンを用いた。)
LC/MS tR 2.88 分： MS (ES+) m/z 525 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.09 (br. s, 1 H), 10.08 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 7.84 - 7.75 (m, 3 H), 7.51 (s, 1 H), 7.46 (d, 1 H), 7.38 (br. s, 1 H), 6.83 (d, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.63 (d, 1 H), 3.42 - 3.34 (obs. m, 1 H), 3.01 (ddd, 1 H), 2.91 (t, 2 H), 2.56 - 2.49 (obs. m, 1 H), 2.46 (t, 2 H), 2.35 - 2.26 (m, 1 H).
【０７２８】
実施例 87: 6-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン
実施例86で製造した化合物（0.10 g）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.11 g）を得た。
LC/MS tR 3.84 分： MS (ES+) m/z 559 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.78 (br. s, 1 H), 10.20 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.90 - 7.76 (m, 3 H), 7.50 (s, 1 H), 7.48 (d, 1 H), 6.93 (d, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.56 (dd 1 H), 3.35 - 3.23 (obs. m, 1 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.93 (t, 2 H), 2.62 - 2.42 (obs. m, 3 H), 2.23 - 2.14 (m, 1 H).
【０７２９】
実施例 88: 6-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、6-(ブロモアセチル)-3,4-ジヒドロキノリン-2(1H)-オンを用いた。)
LC/MS tR 2.89 分： MS (ES+) m/z 499 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 7.78 - 7.74 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.68 (d, 1 H), 7.54 (br. s, 1 H), 7.50 (br. d, 1 H), 7.33 (br. s, 1 H), 6.90 (d, 1 H), 6.42 (d, 1 H), 6.05 (dd, 1 H), 5.20 (s, 2 H), 3.01 (t, 2 H), 2.61 (t, 2 H).
【０７３０】
実施例 89: 6-[4-クロロ-2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン
実施例88で製造した化合物（100 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（38 mg）を得た。
LC/MS tR 3.69 分： MS (ES+) m/z 533 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.86 (s, 1 H), 10.22 (s, 1 H), 9.72 (s, 1 H), 7.87 - 7.77 (m, 3 H), 7.69 (d, 1 H), 7.49 (s 1 H), 7.47 (d, 1 H), 6.92 (d, 1 H), 6.28 (s, 1 H), 5.88 (dd, 1 H), 5.05 (s, 2 H), 2.96 - 2.87 (m, 2 H), 2.57 - 2.47 (obs. m, 2 H).
【０７３１】
実施例 90: メチル N-(4-アセチル-2-フルオロフェニル)カーバメート
メチル N-(2-フルオロ-4-ヨードフェニル)カーバメート [J. Med. Chem. 48(18), 5823 (2005)] (1.20 g) のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（9 mL）に、プロパン-1,3-ジイルビス(ジフェニルホスファン) (0.10 g)、酢酸パラジウム(II) (28 mg) および 3 M 炭酸カリウム水溶液 (2.28 mL)を加えた。混合物を４つのマイクロ波処置用容器に均等に分け、それらを窒素にて5分間脱気した。それぞれの反応混合物に n-ブチルビニルエーテル (0.66 mL) を加え、反応混合物にマイクロ波(100 W)を100 °Cにて30分間照射した。反応混合物を併せ、濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン (12 mL) および 1 M 塩酸 (12 mL)に懸濁し、室温にて2時間撹拌後、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（2%→100% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.49 g）を得た。LC/MS tR 1.57 分： MS (ES+) m/z 212 (M+H) a.
【０７３２】
実施例 91: メチル N-[4-(2-ブロモアセチル)-2-フルオロフェニル]カーバメート
実施例90で製造した化合物（0.49 g）の氷酢酸溶液（16 mL）を冷却（5 °C）し、33 重量% 臭化水素酸の酢酸溶液 (0.32 mL) に次いでピリジニウムトリブロミド (0.73 g) を加え、混合物を室温にて5時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (100 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘプタンの混合溶媒（1:1）にて洗浄し、沈殿物を濾過にて単離して、以下の物性値を有する標題化合物（0.44 g）を得た。
LC/MS tR 1.79 分： MS (ES+) m/z 290 and 292 (M+H) a.
【０７３３】
実施例 92: メチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2-フルオロフェニル]カーバメート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例91で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.31 分： MS (ES+) m/z 547 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.81 (br. s, 1 H), 7.77 - 7.73 (m, 2 H), 7.72 - 7.68 (m, 1 H), 7.53 - 7.43 (m, 2 H), 7.42 - 7.34 (m, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.79 (dd, 1 H), 3.78 (s, 3 H), 3.52 - 3.41 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.65 (qd, 1 H), 2.52 (app. br. s, 1 H).
【０７３４】
実施例 93: メチル [4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2-フルオロフェニル]カーバメート
実施例92で製造した化合物（160 mg）を実施例47と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（40 mg）を得た。
LC/MS tR 4.19 分： MS (ES+) m/z 581 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.03 (br. s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 9.48 (br. s, 1 H), 7.86 - 7.80 (m, 2 H), 7.80 - 7.72 (m, 2 H), 7.59 - 7.48 (m, 2 H), 5.99 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.57 (dd, 1 H), 3.69 (s, 3 H), 3.31 - 3.24 (obs. m, 1 H), 3.00 (ddd, 1 H), 2.58 - 2.54 (obs. m, 1 H), 2.24 - 2.17 (m, 1 H).
【０７３５】
実施例 94: メチル N-[4-(2-ブロモアセチル)-3-フルオロフェニル]カーバメート
4-ブロモ-3-フルオロアニリンを用いて、実施例 77 → 実施例 90 → 実施例 91と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.86 (t, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 6.97 (dd, 1 H), 6.80 (br. s, 1 H), 4.42 (d, 2 H), 3.75 (s, 3 H).
【０７３６】
実施例 95: メチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-フルオロフェニル]カーバメート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 52 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例94で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.36 分： MS (ES+) m/z 547 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.25 (s, 1 H), 7.72 (app. br. s, 1 H), 7.65 - 7.61 (m, 2 H), 7.60 - 7.56 (m, 1 H), 7.34 (d, 1 H), 7.19 (br. s, 1 H), 7.06 (app. br. s, 1 H), 6.04 (s, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.70 (dd, 1 H), 3.65 (s, 3 H), 3.39 - 3.30 (m, 1 H), 3.01 (ddd, 1 H), 2.53 (qd, 1 H), 2.41 (br. s, 1 H).
【０７３７】
実施例 96: メチル [4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-フルオロフェニル]カーバメート
実施例95で製造した化合物（125 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（25 mg）を得た。
LC/MS tR 4.19 分： MS (ES+) m/z 581 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.81 (br. s, 1 H), 10.09 (br. s, 1 H), 9.72 (s, 1 H), 7.88 - 7.78 (m, 3 H), 7.60 - 7.41 (m, 2 H), 7.31 (d, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.59 (dd, 1 H), 3.71 (s, 3 H), 3.30 - 3.23 (m, 1 H), 2.98 (ddd, 1 H), 2.55 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.24 - 2.16 (m, 1 H).
【０７３８】
実施例 97: メチル N-[4-(2-ブロモアセチル)-3-メチルフェニル]カーバメート
4-ブロモ-3-メチルアニリンを用いて、実施例 77 → 実施例 90 → 実施例 91と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.83 分： MS (ES+) m/z 286 and 288 (M+H) a.
【０７３９】
実施例 98: メチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-メチルフェニル]カーバメート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 52 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例97で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.07 分： MS (ES+) m/z 543 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.25 (s, 1 H), 7.67 - 7.61 (m, 2 H), 7.58 (d, 1 H), 7.22 (m, 3 H), 6.91 (br. s, 1 H), 6.02 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.70 (dd, 1 H), 3.64 (s, 3 H), 3.39 - 3.29 (m, 1 H), 3.00 (ddd, 1 H), 2.58 - 2.48 (m, 1 H), 2.38 (app. br. s, 1 H), 2.25 (s, 3 H).
【０７４０】
実施例 99: メチル [4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-メチルフェニル]カーバメート
実施例98で製造した化合物（90 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（48 mg）を得た。
LC/MS tR 3.18 分： MS (ES+) m/z 577 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.26 (s, 1 H), 7.66 - 7.62 (m, 2 H), 7.58 (d, 1 H), 7.30 (app. s, 1 H), 7.26 (d, 1 H), 7.12 (d, 1 H), 6.03 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.60 (dd, 1 H), 3.65 (s, 3 H), 3.40 - 3.31 (m, 1 H), 3.01 (ddd, 1 H), 2.54 (qd, 1 H), 2.37 - 2.30 (m, 1 H), 2.15 (s, 3 H).
【０７４１】
実施例 100: メチル N-(3-エチルフェニル)カーバメート
3-エチルアニリン (4.0 g) を実施例77と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（5.9 g）を得た。
LC/MS tR 1.90 分： MS (ES+) m/z 180 (M+H) a.
【０７４２】
実施例 101: メチル N-(4-アセチル-3-エチルフェニル)カーバメート
実施例100で製造した化合物（0.50 g）のジクロロエタン溶液（7 mL）に、塩化アセチル (0.21 mL) および塩化アルミニウム (0.93 g) を加え、混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物に氷水 (5 mL) を注意深く加え、ジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（7%→60% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.43 g）を得た。
LC/MS tR 2.13 分： MS (ES+) m/z 222 (M+H) a.
【０７４３】
実施例 102: メチル N-[4-(2-ブロモアセチル)-3-エチルフェニル]カーバメート
実施例101で製造した化合物（0.41 g）を実施例91と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.41 g）を得た。
LC/MS tR 1.96 分： MS (ES+) m/z 300 and 302 (M+H) a.
【０７４４】
実施例 103: メチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-エチルフェニル]カーバメート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 52 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例102で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.18 分： MS (ES+) m/z 557 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.77 - 7.72 (m, 2 H), 7.69 (d, 1 H), 7.45 - 7.26 (m, 3 H), 7.11 - 6.84 (m, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.82 (dd, 1 H), 3.76 (s, 3 H), 3.51 - 3.40 (m, 1 H), 3.12 (dd, 1 H), 2.72 (q, 2 H), 2.69 - 2.59 (m, 1 H), 2.51 (app. br. s, 1 H), 1.15 (app. br. s, 3 H).
【０７４５】
実施例 104: メチル [4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-エチルフェニル]カーバメート
実施例103で製造した化合物（40 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（26.7 mg）を得た。
LC/MS tR 4.21 分： MS (ES+) m/z 591 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 7.78 - 7.74 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.45 (app. s, 1 H), 7.39 (dd, 1 H), 7.19 (d, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.11 (s, 1 H), 5.70 (dd, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.51 - 3.42 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.71 - 2.62 (m, 1 H), 2.59 (q, 2 H), 2.47 - 2.40 (m, 1 H), 1.10 (t, 3 H).
【０７４６】
実施例 105: メチル N-[4-(2-ブロモアセチル)-3-クロロフェニル]カーバメート
4-ブロモ-3-クロロアニリンを用いて、実施例 77 → 実施例 90 → 実施例 91と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.89 分： MS (ES+) m/z 306 (M+H) a.
【０７４７】
実施例 106: メチル [3-クロロ-4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例105で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.38 分： MS (ES+) m/z 563 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.77 - 7.73 (m, 3 H), 7.73 - 7.66 (m, 2 H), 7.53 (app. br. s, 1 H), 7.36 (app. br. s, 1 H), 6.16 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.83 (dd, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.53 - 3.42 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.70 - 2.60 (m, 1 H), 2.54 (app. br. s, 1 H).
【０７４８】
実施例 107: メチル ｛3-クロロ-4-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]フェニル｝カーバメート
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注：実施例38に相当する手順において、実施例105で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.03 分： MS (ES+) m/z 537 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.28 (br. s, 1 H), 9.85 (br. s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.91 (d, 1 H), 7.86 - 7.77 (m, 3 H), 7.73 (d, 1 H), 7.63 (app. br. s, 1 H), 7.58 (s, 1 H), 7.41 (dd, 1 H), 6.30 (app. br. s, 1 H), 5.87 (dd, 1 H), 5.11 (s, 2 H), 3.68 (s, 3 H).
【０７４９】
実施例 108(1) および 実施例 108(2): メチル N-[4-(2-ブロモアセチル)-3-メトキシフェニル]カーバメート および メチル N-[2-ブロモ-4-(2-ブロモアセチル)-5-メトキシフェニル]カーバメート
4-ブロモ-3-メトキシアニリンを用いて、実施例 77 → 実施例 90 → 実施例 91と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物の3:5の混合物を得た。
【０７５０】
実施例 108(1):
LC/MS tR 1.82 分： MS (ES+) m/z 302 and 304 (M+H) a.
【０７５１】
実施例 108(2):
LC/MS tR 2.10 分： MS (ES+) m/z 379, 381, 383 (M+H) a.
【０７５２】
実施例 109(1) および 実施例 109(2): メチル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-メトキシフェニル]カーバメート および メチル [2-ブロモ-4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-5-メトキシフェニル]カーバメート
実施例17で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する2:1の比の標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例108で製造した3:5の比の混合物を用いた。)
【０７５３】
実施例 109(1):
LC/MS tR 3.12 分： MS (ES+) m/z 559 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.97 (s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 7.88 - 7.78 (m, 4 H), 7.31 (d, 1 H), 7.27 (s, 1 H), 7.04 (dd, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.63 (dd, 1 H), 3.83 (s, 3 H), 3.66 (s, 3 H), 3.30 - 3.21 (m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.48 - 2.41 (m, 1 H), 2.39 - 2.32 (m, 1 H).
【０７５４】
実施例 109(2):
LC/MS tR 3.59 分： MS (ES+) m/z 637 and 639 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.15 (s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.89 (s, 1 H), 8.06 (s, 1 H), 7.85 - 7.77 (m, 3 H), 7.45 (d, 1 H), 7.25 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.64 (dd, 1 H), 3.87 (s, 3 H), 3.66 (s, 3 H), 3.45 - 3.38 (m, 1 H), 3.02 (dd, 1 H), 2.54 - 2.46 (obs. m, 1 H), 2.43 - 2.35 (m, 1 H).
【０７５５】
実施例 110: メチル N-[4-(2-ブロモアセチル)-3-(トリフルオロメチル)フェニル]カーバメート
4-ブロモ-3-トリフルオロメチルアニリンを用いて、実施例 77 → 実施例 90 → 実施例 91と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.38 分： MS (ES+) m/z 340 and 342 (M+H) a.
【０７５６】
実施例 111: メチル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-(トリフルオロメチル)フェニル]カーバメート
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例110で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.59 分： MS (ES+) m/z 597 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.95 (br. s, 1 H), 7.78 - 7.72 (m, 2 H), 7.73 - 7.66 (m, 2 H), 7.62 - 7.50 (m, 1 H), 7.13 (br. s, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.82 (dd, 1 H), 3.78 (s, 3 H), 3.53 - 3.40 (m, 1 H), 3.16 - 3.07 (m, 1 H), 2.70 - 2.59 (m, 1 H), 2.53 (app. br. s, 1 H).
【０７５７】
実施例 112: メチル [4-(4-クロロ-2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-(トリフルオロメチル)フェニル]カーバメート
実施例111で製造した化合物（50 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（25 mg）を得た。
LC/MS tR 4.29 分： MS (ES+) m/z 631 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 8.03 (s, 1 H), 7.78 - 7.74 (m, 3 H), 7.70 (d, 1 H), 7.43 (d, 1 H), 6.16 (s, 1 H), 6.11 (s, 1 H), 5.72 (dd, 1 H), 3.80 (s, 3 H), 3.48 - 3.39 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.72 - 2.60 (m, 1 H), 2.45 - 2.36 (m, 1 H).
【０７５８】
実施例 113: 4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)安息香酸 アンモニウム塩
【０７５９】
【化１１７】
0006137193.tif 000118
【０７６０】
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39 → 実施例 37 → 実施例 55 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、メチル 4-(2-ブロモアセチル)ベンゾエート [J. Am. Chem. Soc. 122(39), 9361 (2000)] を用いた。実施例41に相当する手順において、高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／2 mM 炭酸水素アンモニウム水溶液）にて精製して、標題化合物をアンモニウム塩として得た。）
LC/MS tR 3.13 分： MS (ES+) m/z 500 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.70 (s, 1 H), 7.89 (d, 2 H), 7.85 - 7.72 (m, 5 H), 7.64 (s, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.64 (dd, 1 H), 3.45 - 3.30 (obs. m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.58 - 2.45 (obs. m, 1 H), 2.34 (app. br. s, 1 H).
【０７６１】
実施例 114: 4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)ベンズアミド
実施例113で製造した化合物（88 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（2 mL）に、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート (87 mg)、塩化アンモニウム (47 mg) およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (145 μL) を加え、混合物を室温にて2時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。濃縮して得られた残渣を高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／水）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（33.2 mg）を得た。
LC/MS tR 2.89 分： MS (ES+) m/z 499 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.22 (s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 7.90 (br. s, 1 H), 7.84 (d, 2 H), 7.81 - 7.77 (m, 3 H), 7.76 (d, 2 H), 7.63 (s, 1 H), 7.24 (br. s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.64 (d, 1 H), 3.48 - 3.33 (m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.56 - 2.47 (obs. m, 1 H), 2.39 - 2.30 (m, 1 H).
【０７６２】
実施例 115: 4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンズアミド
実施例114で製造した化合物（88 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（9.9 mg）を得た。
LC/MS tR 3.55 分： MS (ES+) m/z 533 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.12 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 8.01 (s, 1 H), 7.97 (d, 2 H), 7.83 - 7.78 (m, 5 H), 7.41 (s, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.59 (dd, 1 H), 3.35 - 3.22 (m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.60 - 2.48 (obs. m, 1 H), 2.21 (t, 1 H).
【０７６３】
実施例 116: tert-ブチル N-(4-クロロ-2-｛3-[4-(4-シアノ-3-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル｝フェニル)カーバメート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、4-(2-ブロモアセチル)-2-フルオロベンゾニトリル [WO2007/070826, page 121]を用いた。)
LC/MS tR 2.27 分： MS (ES+) m/z 546 (M+H) a.
【０７６４】
実施例 117: tert-ブチル N-(2-｛3-[4-(4-カルバモイルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル｝-4-クロロフェニル)カーバメート
実施例116で製造した化合物（0.106 g）のジメチルスルホシキド溶液（6 mL）に、炭酸カリウム (13 mg) および30% 過酸化水素水溶液 (0.13 mL) を順次加え、混合物を50°Cにて16時間撹拌した。反応混合物に10% 塩化リチウム水溶液 (3 mL) を加え、混合物を室温にて15分間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.156 g）を得た。
LC/MS tR 1.83 分： MS (ES+) m/z 564 (M+H) a.
【０７６５】
実施例 118: 4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2-フルオロベンズアミド
実施例117で製造した化合物を用いて、実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 3.30 分： MS (ES+) m/z 517 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.85 (t, 1 H), 7.78 - 7.73 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.66 - 7.52 (m, 3 H), 6.15 (s, 1 H), 6.11 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 3.56 - 3.42 (m, 1 H), 3.14 (ddd, 1 H), 2.73 - 2.61 (m, 1 H), 2.58 - 2.44 (m, 1 H).
【０７６６】
実施例 119: 4-(2-ブロモアセチル)ベンズアミド
4-アセチルベンズアミド [J. Org. Chem., 65(26), 9103 (2000)] (0.25 g) を実施例91と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.37 g）を得た。
LC/MS tR 1.33 分： MS (ES+) m/z 242 and 244 (M+H) a.
【０７６７】
実施例 120: 4-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]ベンズアミド
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例119で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.88 分： MS (ES+) m/z 473 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.90 (d, 2 H), 7.80 (d, 2 H), 7.77 - 7.72 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.68 (d, 1 H), 7.55 (s, 1 H), 6.41 (d, 1 H), 6.04 (dd, 1 H), 5.22 (s, 2 H).
【０７６８】
実施例 121: 4-[4-クロロ-2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]ベンズアミド
実施例120で製造した化合物（50 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（16 mg）を得た。
LC/MS tR 3.52 分： MS (ES+) m/z 507 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.13 (br. s, 1 H), 9.72 (s, 1 H), 7.99 (br. s, 1 H), 7.93 (d, 2 H), 7.85 - 7.76 (m, 5 H), 7.69 (d, 1 H), 7.38 (br. s, 1 H), 6.26 (app. s, 1 H), 5.88 (dd, 1 H), 5.05 (s, 2 H).
【０７６９】
実施例 122: 4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)-N-メチルベンズアミド
塩化アンモニウムの代わりにメチルアミン塩酸塩を用いて、実施例113で製造した化合物（88 mg）を実施例114と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（46.8 mg）を得た。
LC/MS tR 2.97 分： MS (ES+) m/z 513 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.23 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 8.36 (q, 1 H), 7.91 - 7.68 (m, 7 H), 7.63 (s, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.64 (dd, 1 H), 3.44 - 3.33 (m, 1 H), 3.02 (dd, 1 H), 2.78 (d, 3 H), 2.57 - 2.48 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.31 (m, 1 H).
【０７７０】
実施例 123: 4-(5-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)-N-メチルベンズアミド
実施例122で製造した化合物（90 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（11.1 mg）を得た。
LC/MS tR 3.72 分： MS (ES+) m/z 547 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.10 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 8.48 (q, 1 H), 7.93 (d, 2 H), 7.87 - 7.72 (m, 5 H), 6.00 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.59 (dd, 1 H), 3.36 - 3.22 (obs. m, 1 H), 2.80 (d, 3 H), 2.59 - 2.50 (obs. m, 1 H), 2.39 - 2.12 (m, 2 H).
【０７７１】
実施例 124: 4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)-N-エチルベンズアミド
塩化アンモニウムの代わりにエチルアミン塩酸塩を用いて、実施例113で製造した化合物（88 mg）を実施例114と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（48.6 mg）を得た。
LC/MS tR 3.11 分： MS (ES+) m/z 527 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.23 (s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.40 (t, 1 H), 7.90 - 7.69 (m, 7 H), 7.64 (s, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.64 (dd, 1 H), 3.45 - 3.33 (m, 1 H), 3.32 - 3.23 (m, 2 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.56 - 2.48 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.30 (m, 1 H), 1.13 (t, 3 H).
【０７７２】
実施例 125: 4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-N-エチルベンズアミド
実施例124で製造した化合物（93 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（24.9 mg）を得た。
LC/MS tR 3.96 分： MS (ES+) m/z 561 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.11 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 8.51 (t, 1 H), 7.94 (d, 2 H), 7.87 - 7.68 (m, 5 H), 6.00 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.59 (dd, 1 H), 3.40 - 3.23 (obs. m, 3 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.58 - 2.46 (obs. m, 1 H), 2.20 (t, 1 H), 1.14 (t, 3 H).
【０７７３】
実施例 126: 7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(4-ニトロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同じ手順で、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、2-ブロモ-1-(4-ニトロフェニル)-エタノンを用いた。)
LC/MS tR 4.03 分： MS (ES+) m/z 501 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.49 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.21 (d, 2 H), 7.95 (d, 2 H), 7.89 - 7.77 (m, 4 H), 5.99 (s, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.65 (dd, 1 H), 3.44 - 3.25 (obs. m, 1 H), 3.02 (dd, 1 H), 2.58 - 2.42 (obs. m, 1 H), 2.36 - 2.25 (m, 1 H).
【０７７４】
実施例 127: 3-[5-(4-アミノフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例126で製造した化合物（1.10 g）を実施例74と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.86 g）を得た。
LC/MS tR 2.74 分： MS (ES+) m/z 471 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.78 - 7.73 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.39 (app. br. s, 2 H), 7.06 (br. s, 1 H), 6.75 (d, 2 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.79 (dd, 1 H), 3.52 - 3.39 (m, 1 H), 3.11 (ddd, 1 H), 2.69 - 2.58 (m, 1 H), 2.47 (app. br. s, 1 H).
【０７７５】
実施例 128: エチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
実施例127で製造した化合物（130 mg）のジクロロメタン溶液（5 mL）を冷却（0 °C）し、ピリジン (45 μL) およびエチルクロロホルメート (26 μL) を順次加え、混合物を室温にて一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、メタノール (5 mL) および濃アンモニア水溶液（0.21 mL)を加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を水 (3 mL) に懸濁後、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（25%→100% 酢酸エチル／ヘプタン、その後 1%→3% メタノール／酢酸エチル）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（76 mg）を得た。
LC/MS tR 3.21 分： MS (ES+) m/z 543 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.78 - 7.72 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.65 - 7.40 (m, 4 H), 7.36 - 7.10 (m, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 4.20 (q, 2 H), 3.52 - 3.41 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.65 (qd, 1 H), 2.50 (app. br. s, 1 H), 1.33 (t, 3 H).
【０７７６】
実施例 129(1) 〜 実施例 129(6)
実施例127で製造した化合物、対応する酸クロリド、クロロホルメート、スルホニルクロリドまたは酸無水物から、実施例128に記載の方法を用いて、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
【０７７７】
実施例 129(1): イソプロピル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
【０７７８】
【化１１８】
0006137193.tif 000119
【０７７９】
LC/MS tR 3.36 分： MS (ES+) m/z 557 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.78 - 7.73 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.65 - 7.38 (m, 4 H), 7.30 - 7.10 (m, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 5.02 - 4.94 (m, 1 H), 3.51 - 3.41 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.71 - 2.61 (m, 1 H), 2.52 (br. s, 1 H), 1.32 (d, 6 H).
【０７８０】
実施例 129(2): 2-メトキシエチル [4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
LC/MS tR 3.11 分： MS (ES+) m/z 573 (M+H), 545 (M-N2+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 7.79 - 7.72 (m, 2 H), 7.72 - 7.67 (m, 1 H), 7.59 (app. br. s, 2 H), 7.46 (app. br. s, 2 H), 7.37 - 7.07 (m, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.80 (d, 1 H), 4.36 - 4.19 (m, 2 H), 3.72 - 3.61 (m, 2 H), 3.52 - 3.43 (m, 1 H), 3.41 (s, 3 H), 3.17 - 3.05 (m, 1 H), 2.71 - 2.59 (m, 1 H), 2.49 (app. br. s, 1 H).
【０７８１】
実施例 129(3): N-[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]アセトアミド
LC/MS tR 2.89 分： MS (ES+) m/z 513 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.77 - 7.73 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.64 - 7.55 (m, 4 H), 7.27 (br. s, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.11 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 3.52 - 3.43 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.71 - 2.59 (m, 1 H), 2.53 - 2.44 (m, 1 H), 2.14 (s, 3 H).
【０７８２】
実施例 129(4): N-[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]-2-メトキシアセトアミド
LC/MS tR 3.01 分： MS (ES+) m/z 543 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.04 (s, 1 H), 9.72 (s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 7.84 - 7.77 (m, 3 H), 7.68 (d, 2 H), 7.58 (d, 2 H), 7.43 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.62 (dd, 1 H), 3.99 (s, 2 H), 3.38 (s, 3 H), 3.38 - 3.30 (obs. m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.55 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.29 - 2.39 (m, 1 H).
【０７８３】
実施例 129(5): N-[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]-3-メトキシプロパンアミド
LC/MS tR 3.03 分： MS (ES+) m/z 579 (M+Na), 557 (M+H), 529 (M-N2+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.78 - 7.72 (m, 2 H), 7.71 - 7.66 (m, 1 H), 7.59 (app. br. s, 4 H), 7.27 (br. s, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.79 (dd, 1 H), 3.74 (t, 2 H), 3.53 - 3.40 (m, 1 H), 3.37 (s, 3 H), 3.11 (ddd, 1 H), 2.69 - 2.59 (m, 3 H), 2.49 (app. br. s, 1 H).
【０７８４】
実施例 129(6): N-[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド
LC/MS tR 2.98 分： MS (ES+) m/z 549 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.25 (s, 1 H), 7.66 - 7.61 (m, 2 H), 7.60 - 7.44 (m, 3 H), 7.22 (br. s, 1 H), 7.15 (d, 2 H), 6.03 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.68 (dd, 1 H), 3.40 - 3.29 (m, 1 H), 3.01 (ddd, 1 H), 2.86 (s, 3 H), 2.59 - 2.49 (m, 1 H), 2.38 (app. br. s, 1 H).
【０７８５】
実施例 130(1) 〜 実施例 130(4)
実施例128、129(1)、129(3)、または129(6)で製造した化合物より、実施例44に記載の方法を用いて、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
【０７８６】
実施例 130(1): エチル [4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
【０７８７】
【化１１９】
0006137193.tif 000120
【０７８８】
LC/MS tR 4.28 分： MS (ES+) m/z 577 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.86 (br. s, 1 H), 9.76 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.85 - 7.80 (m, 3 H), 7.60 (d, 2 H), 7.55 (d, 2 H), 5.99 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.57 (dd, 1 H), 4.15 (q, 2 H), 3.30 - 3.24 (obs. m, 1 H), 3.03 - 2.95 (m, 1 H), 2.58 - 2.54 (obs. m, 1 H), 2.23 - 2.17 (m, 1 H), 1.26 (t, 3 H).
【０７８９】
実施例 130(2): イソプロピル [4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
LC/MS tR 4.46 分： MS (ES+) m/z 591 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.86 (br. s, 1 H), 9.71 (app. s, 2 H), 7.86 - 7.78 (m, 3 H), 7.64 - 7.52 (m, 4 H), 5.99 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.57 (dd, 1 H), 4.91 (quintet, 1 H), 3.30 - 3.25 (m, 1 H), 2.99 (ddd, 1 H), 2.58 - 2.54 (obs. m, 1 H), 2.20 (t, 1 H), 1.27 (d, 6 H).
【０７９０】
実施例 130(3): N-[4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]アセトアミド
LC/MS tR 3.85 分： MS (ES+) m/z 547 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.88 (br. s, 1 H), 10.06 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.89 - 7.75 (m, 3 H), 7.72 - 7.58 (m, 4 H), 5.99 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.57 (dd, 1 H), 3.30 - 3.24 (m, 1 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.59 - 2.55 (obs. m, 1 H), 2.25 - 2.16 (m, 1 H), 2.06 (s, 3 H).
【０７９１】
実施例 130(4): N-[4-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]メタンスルホンアミド
LC/MS tR 3.93 分： MS (ES+) m/z 583 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.92 (br. s, 1 H), 9.91 (br. s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.88 - 7.77 (m, 3 H), 7.70 - 7.62 (m, 2 H), 7.29 (d, 2 H), 5.99 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.58 (dd, 1 H), 3.30 - 3.25 (m, 1 H), 3.04 (s, 3 H), 3.03 - 2.96 (m, 1 H), 2.57 - 2.54 (obs. m, 1 H), 2.21 (dd, 1 H).
【０７９２】
実施例 131: 1-[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]-3-エチルウレア
実施例127で製造した化合物（130 mg）のジクロロメタン溶液（7 mL）に、エチルイソシアネート (20 μL) を加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物にエチルイソシアネート (20 μL) をさらに加え、混合物を室温にて72時間撹拌した。エチルイソシアネート (20 μL) をさらに加え、混合物を室温にて4時間撹拌した。沈殿物を濾過にて集め、高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／水）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（28 mg）を得た。
LC/MS tR 2.95 分： MS (ES+) m/z 542 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.77 - 7.73 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.55 (app. br. s, 2 H), 7.39 (d, 2 H), 7.21 (br. s, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.79 (dd, 1 H), 3.52 - 3.41 (m, 1 H), 3.25 (q, 2 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.72 - 2.59 (m, 1 H), 2.52 - 2.45 (m, 1 H), 1.17 (t, 3 H).
【０７９３】
実施例 132: 3-[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]-1,1-ジメチルウレア
実施例127で製造した化合物（130 mg）のジクロロメタン溶液（7 mL）を冷却（0 °C）し、ピリジン (45 μL) およびジメチルカルバミン酸クロリド (21 μL) を順次加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物にジメチルカルバミン酸クロリド (21 μL) をさらに加え、混合物を室温にて72時間撹拌した。ジメチルカルバミン酸クロリド (21 μL) をさらに加え、混合物を室温にて4時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／水）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（32 mg）を得た。
LC/MS tR 2.93 分： MS (ES+) m/z 542 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 7.75 - 7.70 (m, 2 H), 7.69 - 7.65 (m, 1 H), 7.54 (d, 2 H), 7.38 (d, 2 H), 7.20 (br. s, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 5.78 (d, 1 H), 3.49 - 3.39 (m, 1 H), 3.14 - 3.05 (m, 1 H), 3.02 (s, 6 H), 2.68 - 2.57 (m, 1 H), 2.51 - 2.42 (m, 1 H).
【０７９４】
実施例 133: N-[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]-2-(ジメチルアミノ)アセトアミド
実施例127で製造した化合物（100 mg）およびN,N-ジメチルグリシン (26 mg) のN,N-ジメチルホルムアミド（6 mL）およびピリジン溶液（2 mL）に、1-[3-(ジメチルアミノプロピル)]-3-エチルカルボジイミド塩酸塩 (49 mg) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣を水 (15 mL) に懸濁後、酢酸エチルとプロパン-2-オールの混合液（3:1）で抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／2 mM 炭酸水素アンモニウム水溶液）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（21 mg）を得た。
LC/MS tR 2.52 分： MS (ES+) m/z 279 [(M+2H)/2] b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.77 - 7.72 (m, 2 H), 7.71 - 7.67 (m, 1 H), 7.63 (app. br. s, 4 H), 7.29 (br. s, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 3.53 - 3.38 (m, 1 H), 3.16 (s, 2 H), 3.14 - 3.08 (m, 1 H), 2.70 - 2.59 (m, 1 H), 2.55 - 2.43 (m, 1 H), 2.39 (s, 6 H).
【０７９５】
実施例 134: 3-｛[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]アミノ｝-3-オキソプロパン酸 メチル エステル
実施例127で製造した化合物（54 mg）のジクロロメタン溶液（1 mL）を冷却（0°C）し、ピリジン (11 μL) およびメチル 3-クロロ-3-オキソプロパノエート (20 μL) を順次加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物に水 (5 mL) を加え、ジクロロメタンにて抽出した。併せた有機層を順次 1 M 塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル／ヘプタンの1:4の混合物で洗浄し、得られた沈殿物を濾過で単離して、以下の物性値を有する標題化合物（56 mg）を得た。
LC/MS tR 1.21 分： MS (ES+) m/z 571 (M+H) a.
【０７９６】
実施例 135: 3-｛[4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]アミノ｝-3-オキソプロパン酸
実施例134で製造した化合物（56 mg）のメタノール溶液（0.5 mL）に、炭酸ナトリウム (10.4 mg) の水溶液 (0.5 mL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。さらに炭酸ナトリウム (10.4 mg) を加え、混合物を室温にて2時間撹拌した。反応混合物を濃縮後、残渣を1 M 塩酸 (0.4 mL) に懸濁し、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル／ヘプタンの混合溶媒（1:4）で洗浄し、得られた沈殿物を濾過で単離して、以下の物性値を有する標題化合物（53 mg）を得た。
LC/MS tR 2.84 分： MS (ES+) m/z 557 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.59 (s, 1 H), 12.05 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 7.80 (app. s, 3 H), 7.59 (d, 2 H), 7.50 (d, 2 H), 7.40 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.62 (d, 1 H), 3.44 - 3.30 (obs. m, 1 H), 3.05 - 2.92 (m, 1 H), 2.83 (s, 2 H), 2.49 - 2.42 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.32 (m, 1 H).
【０７９７】
実施例 136: 6-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-4-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン
実施例135で製造した化合物（31 mg）をイートン試薬 (0.21 mL) に懸濁し、混合物を100 °Cにて2時間撹拌した。反応混合物を冷却（0 °C）し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (5 mL) を注意深く加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／水）で精製し、さらに残渣を沸騰したジクロロメタンとメタノールの混合溶媒（9:1）で洗浄した。得られた沈殿物を濾過で単離して、以下の物性値を有する標題化合物（2.8 mg）を得た。
LC/MS tR 2.88 分： MS (ES+) m/z 539 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.30 (br. s, 1 H), 11.14 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.08 (s, 1 H), 7.87 - 7.76 (m, 4 H), 7.51 (br. s, 1 H), 7.24 (br. s, 1 H), 6.53 (br. s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.74 (br. s, 1 H), 5.64 (d, 1 H), 3.36 - 3.27 (obs. m, 1 H), 3.02 (dd, 1 H), 2.54 - 2.45 (obs, m, 1 H), 2.40 - 2.32 (m, 1 H).
【０７９８】
実施例 137: 4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2-フルオロベンゾニトリル
実施例116で製造した化合物を用いて、実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 4.12 分： MS (ES+) m/z 499 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.43 (s, 1 H), 7.60 - 7.38 (m, 6 H), 7.29 (s, 1 H), 6.21 (s, 1 H), 5.72 (d, 1 H), 5.65 (s, 1 H), 3.41 - 3.24 (m, 2 H), 3.02 - 2.91 (m, 1 H), 2.49 - 2.31 (m, 1 H).
【０７９９】
実施例 138: 3-[5-(3-アミノ-1H-インダゾール-6-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例137で製造した化合物（125 mg）のメタノール溶液（1 mL）に、ヒドラジン水和物 (105 μL) を加え、混合物を80°Cにて20時間撹拌した。反応混合物にヒドラジン水和物 (105 μL) をさらに加え、混合物を80°Cにて24時間撹拌した。反応混合物に水 (5 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／2 mM 炭酸水素アンモニウム水溶液）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（6.5 mg）を得た。
LC/MS tR 2.29 分： MS (ES+) m/z 511 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.39 (s, 1 H), 7.79 - 7.56 (m, 5 H), 7.38 (br. s, 1 H), 7.32 (d, 1 H), 6.16 (s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 5.81 (dd, 1 H), 3.55 - 3.42 (m, 1 H), 3.14 (ddd, 1 H), 2.74 - 2.59 (m, 1 H), 2.52 - 2.49 (m, 1 H).
【０８００】
実施例 139: 7-アセチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン-3-オン
7-ブロモ-2H-1,4-ベンゾキサジン-3(4H)-オン (0.50 g) のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（5 mL）にトリブチル(1-エトキシエテニル)すず (0.81 mL) を加えた。混合物を窒素で脱気（5分間）し、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (51 mg) を加え、混合物を封管中120 °Cで3時間撹拌した。反応混合物に1 M 塩酸を加え、混合物を2時間撹拌した後、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を温シクロヘキサンにて洗浄し、沈殿物を濾過で単離して、以下の物性値を有する標題化合物（0.35 g）を得た。
LC/MS tR 1.30 分： MS (ES+) m/z 192 (M+H) a.
【０８０１】
実施例 140: 7-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2H-1,4-ベンゾキサジン-3(4H)-オン
実施例139で製造した化合物を用いて、実施例 91 → 実施例 84 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例17で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.90 分： MS (ES+) m/z 527 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.07 (s, 1 H), 10.66 (s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 7.85 - 7.75 (m, 3 H), 7.44 (br. s, 1 H), 7.29 (d, 1 H), 7.25 (s, 1 H), 6.85 (d, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.60 (dd, 1 H), 4.55 (s, 2 H), 3.45 - 3.34 (obs. m, 1 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.53 - 2.43 (obs. m, 1 H), 2.37 - 2.29 (m, 1 H).
【０８０２】
実施例 141: 7-ブロモ-4-メチル-3,4-ジヒドロ-2H-1,4-ベンゾキサジン-3-オン
7-ブロモ-2H-1,4-ベンゾキサジン-3(4H)-オン (1.0 g) のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（15 mL）に炭酸カリウム (1.21 g) およびヨードメタン (1.0 mL)を順次加え、混合物を窒素雰囲気下3時間撹拌した。反応混合物に水 (25 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（1.1 g）を得た。
LC/MS tR 1.93 分： MS (ES+) m/z 242 and 244 (M+H) a.
【０８０３】
実施例 142: 7-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-4-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン-3(4H)-オン
実施例141で製造した化合物を用いて、実施例 139 → 実施例 91 → 実施例 84 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例9で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.15 分： MS (ES+) m/z 541 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.12 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 7.83 - 7.77 (m, 3 H), 7.50 (br. s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.31 (d, 1 H), 7.11 (br. s, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.93 (s, 1 H), 5.60 (dd, 1 H), 4.64 (s, 2 H), 3.27 (s, 3 H), 3.48 - 3.36 (obs. m, 1 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.58 - 2.46 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.25 (m, 1 H).
【０８０４】
実施例 143: 7-(4-クロロ-2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-4-メチル-2H-1,4-ベンゾキサジン-3(4H)-オン
実施例142で製造した化合物（100 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（28 mg）を得た。
LC/MS tR 4.09 分： MS (ES+) m/z 575 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.99 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.88 - 7.73 (m, 3 H), 7.43 (dd, 1 H), 7.34 (d, 1 H), 7.27 (d, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.93 (s, 1 H), 5.56 (dd, 1 H), 4.70 (s, 2 H), 3.35 - 3.21 (m, 1 H), 3.30 (s, 3 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.58 - 2.48 (m, 1 H), 2.20 (t, 1 H).
【０８０５】
実施例 144: 6-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾキサジン-2-オン
6-ブロモ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾキサジン-2-オンを用いて、実施例 139 → 実施例 91 → 実施例 51 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例17で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.91 分： MS (ES+) m/z 527 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.09 (s, 1 H), 10.12 (s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 7.82 - 7.77 (m, 3 H), 7.57 (d, 1 H), 7.54 (s, 1 H), 7.41 (d, 1 H), 6.84 (d, 1 H), 5.95 (app. s, 2 H), 5.61 (d, 1 H), 5.31 (s, 2 H), 3.38 - 3.26 (obs. m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.54 - 2.46 (obs. m, 1 H), 2.20 (t, 1 H).
【０８０６】
実施例 145: 6-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾキサジン-2-オン
実施例144で製造した化合物（40 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（10.6 mg）を得た。
LC/MS tR 3.79 分： MS (ES+) m/z 561 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.75 (s, 1 H), 10.30 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.90 - 7.74 (m, 3 H), 7.57 (d, 1 H), 7.52 (app. s, 1 H), 6.97 (d, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.54 (dd, 1 H), 5.35 (s, 2 H), 3.38 - 3.28 (obs. m, 1 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.59 - 2.48 (obs. m, 1 H), 2.21 (t, 1 H).
【０８０７】
実施例 146: 6-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-1,3-ベンゾキサゾール-2(3H)-オン
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 52 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、6-(2-ブロモアセチル)ベンズオキサゾール-2(3H)-オン [J. Med. Chem., 34(6), 1860 (1991)]を用いた。)
LC/MS tR 2.96 分： MS (ES+) m/z 513 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.10 (s, 1 H), 11.58 (br. s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 7.87 - 7.74 (m, 3 H), 7.57 (s, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 7.02 (d, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.62 (dd, 1 H), 3.45 - 3.36 (obs. m, 1 H), 3.11 - 2.88 (m, 1 H), 2.50 (obs. m, 1 H), 2.40 - 2.09 (m, 1 H).
【０８０８】
実施例 147: 6-(4-クロロ-2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-1,3-ベンゾキサゾール-2(3H)-オン
実施例146で製造した化合物（105 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（4 mg）を得た。
LC/MS tR 3.85 分： MS (ES+) m/z 547 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.74 (s, 1 H), 7.73 (dd, 1 H), 7.68 (d, 1 H), 7.55 (d, 1 H), 7.52 (dd, 1 H), 7.16 (d, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.71 (dd, 1 H), 3.49 - 3.40 (m, 1 H), 3.11 (ddd, 1 H), 2.65 (ddd, 1 H), 2.40 (ddt, 1 H).
【０８０９】
実施例 148: 6-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-1-イソインドリノン
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 52 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、6-(ブロモアセチル)イソインドリン-1-オン [Bioorg. Med. Chem., 16(6), 3091 (2008)]を用いた。)
LC/MS tR 2.98 分： MS (ES+) m/z 511 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.93 (br. s, 1 H), 7.83 (br. s, 1 H), 7.75 (br. s, 1 H), 7.75 - 7.70 (m, 2 H), 7.68 (d, 1 H), 7.54 (br. s, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.80 (d, 1 H), 4.49 (s, 2 H), 3.56 - 3.39 (m, 1 H), 3.36 - 3.26 (obs. m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.71 - 2.58 (m, 1 H).
【０８１０】
実施例 149: 6-(2-ブロモアセチル)-3-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキナゾリン-2-オン
塩化アルミニウム (2.06 g) の 1,2-ジクロロエタン懸濁液 (5 mL) を冷却（0 °C）し、ブロモアセチルブロミド (1.1 mL) を加え、混合物を0°Cにて30分間撹拌した。反応混合物に3-メチル-3,4-ジヒドロキナゾリン-2(1H)-オン (1.0 g) の 1,2-ジクロロエタン溶液 (5 mL)を加え、混合物を50°Cにて3時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を氷水 (20 mL)に懸濁し、得られた沈殿物を濾過で単離して、以下の物性値を有する標題化合物（1.51 g）を得た。
LC/MS tR 1.53 分： MS (ES+) m/z 283 and 285 (M+H) a
【０８１１】
実施例 150: 6-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-メチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例149で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.94 分： MS (ES+) m/z 540 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.16 (s, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 8.23 (s, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.98 - 7.89 (m, 2 H), 7.47 (d, 1 H), 7.33 (dd, 1 H), 7.14 (d, 1 H), 6.47 (s, 1 H), 6.40 (br. s, 1 H), 6.22 (s, 1 H), 5.95 (d, 1 H), 3.65 - 3.46 (m,  2 H), 3.24 (dd, 1 H), 2.65 - 2.50 (m, 1 H), 2.05 (s, 2 H), 1.57 (s, 3 H).
【０８１２】
実施例 151: 6-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]-3-メチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、実施例149で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.90 分： MS (ES+) m/z 514 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.08 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 9.17 (br. s, 1 H), 7.88 - 7.76 (m, 3 H), 7.69 (d, 1 H), 7.53 - 7.44 (m, 2 H), 7.39 (s, 1 H), 6.72 (d, 1 H), 6.29 (s, 1 H), 5.87 (dd, 1 H), 5.07 (s, 2 H), 4.43 (s, 2 H), 2.87 (s, 3 H).
【０８１３】
実施例 152: 6-[4-クロロ-2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]-3-メチル-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キナゾリノン
実施例151で製造した化合物（70 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（6.0 mg）を得た。
LC/MS tR 3.68 分： MS (ES+) m/z 548 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.82 (br. s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 9.36 (s, 1 H), 7.88 - 7.77 (m, 3 H), 7.69 (d, 1 H), 7.45 (d, 1 H), 7.41 (s, 1 H), 6.84 (d, 1 H), 6.28 (d, 1 H), 5.89 (dd, 1 H), 5.06 (s, 2 H), 4.46 (s, 2 H), 2.88 (s, 3 H).
【０８１４】
実施例 153: 2-ブロモ-1-(2-クロロキノキサリン-6-イル)エタン-1-オン
2-オキソ-1,2-ジヒドロキノキサリン-6-カルボン酸 [公開番号WO2006/040568, page 75, 82] (0.38 g) のアセトニトリル懸濁液（10 mL）に、ピリジン (8 μL)、N,N-ジメチルホルムアミド (7.5 μL) および塩化チオニル (2.2 mL) を順次加え、混合物を90°Cにて1時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をアセトニトリル (10 mL) に溶解した。アセトニトリル溶液を冷却（0 °C）し、2 M (トリメチルシリル)ジアゾメタンのジエチルエーテル溶液 (2.5 mL) を加え、混合物を0°Cにて2時間撹拌した。反応混合物に33 重量% 臭化水素酸の酢酸溶液 (0.86 mL) を加え、混合物を0°Cにてさらに30分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (50 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.35 g）を得た。
LC/MS tR 1.96 分： MS (ES+) m/z 285 and 287 (M+H) a.
【０８１５】
実施例 154: 6-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2(1H)-キノキサリノン
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例153で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.95 分： MS (ES+) m/z 524 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.17 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 8.15 (s, 1 H), 8.06 (d, 1 H), 7.92 (dd, 1 H), 7.82 - 7.76 (m, 3 H), 7.61 (s, 1 H), 7.28 (d, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.63 (dd, 1 H), 3.45 - 3.37 (m, 2 H), 3.02 (dd, 1 H), 2.41 - 2.31 (m, 1 H).
【０８１６】
実施例 155: (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51→ 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、2-ブロモ-1-(1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-5-イル)エタノン  臭化水素酸塩を用いた。)
LC/MS tR 2.75 分： MS (ES+) m/z 510 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 8.13 (s, 1 H), 7.96 (s, 1 H), 7.76 - 7.74 (m, 2 H), 7.71 - 7.69 (m, 2 H), 7.58 - 7.56 (m, 1 H), 7.32 (s, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 5.84 - 5.82 (m, 1 H), 3.92 (s, 3 H), 3.53 - 3.46 (m, 1 H), 3.16 - 3.11 (m, 1 H), 2.69 - 2.63 (m, 1 H), 2.55 - 2.50 (m, 1 H).
【０８１７】
実施例 156: 3-[4-クロロ-5-(1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39 → 実施例 47 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、2-ブロモ-1-(1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-5-イル)エタノン  臭化水素酸塩を用いた。)
LC/MS tR 3.16 分： MS (ES+) m/z 544 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.90 (br. s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 8.24 (s, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 7.84 - 7.78 (m, 3 H), 7.68 (d, 1 H), 7.63 (d, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.59 (dd, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 3.32 - 3.25 (m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.60 - 2.52 (m, 1 H), 2.29 - 2.16 (m, 1 H).
【０８１８】
実施例 157: (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(1H-インダゾール-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、2-ブロモ-1-(1H-インダゾール-5-イル)エタン-1-オン [Bioorg. Med. Chem. Lett. 21(5), 1480 (2011)]を用いた。)
LC/MS tR 2.92 分： MS (ES+) m/z 496 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.96 (s, 1 H), 12.04 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.84 - 7.77 (m, 3 H), 7.73 (d, 1 H), 7.50 - 7.43 (m, 2 H), 5.99 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.64 (d, 1 H), 3.38 - 3.27 (obs. m, 1 H), 3.02 (dd, 1 H), 2.56 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.40 - 2.32 (m, 1 H).
【０８１９】
実施例 158: エチル 4-｛2-[7-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-イル]-1H-イミダゾール-4-イル｝ベンゾエート
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、エチル 4-アセチルベンゾエート [Bioorg. Med. Chem. Lett. 18, 2886 (2008)]を用いた。)
LC/MS tR 2.16 分： MS (ES+) m/z 575 (M+H) a.
【０８２０】
実施例 159: tert-ブチル N-[4-クロロ-2-(3-｛4-[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル｝-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル)フェニル]カーバメート
実施例158で製造した化合物（0.50 g）のテトラヒドロフラン溶液（20 mL）を冷却（0 °C）し、1 M 水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.39 mL) を加え、混合物を0°Cにて1時間撹拌した。反応混合物を冷却（0 °C）し、飽和塩化アンモニウム水溶液 (10 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.30 g）を得た。
LC/MS tR 1.71 分： MS (ES+) m/z 533 (M+H) a.
【０８２１】
実施例 160(1) および 実施例 160(2): 7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-｛5-[4-(ヒドロキシメチル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル｝-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン および 4-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンジル アセテート
実施例159で製造した化合物を用いて、実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する2:1の比の標題化合物を得た。
【０８２２】
実施例 160(1): 
LC/MS tR 2.89 分： MS (ES+) m/z 486 (M+H) b
1H NMR (250 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.78 - 7.58 (m, 5 H), 7.42 - 7.25 (m, 3 H), 6.12 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.78 (dd, 1 H), 4.59 (s, 2 H), 3.43 (dd, 1 H), 3.13 (dd, 1 H), 2.74 - 2.36 (m, 2 H).
【０８２３】
実施例 160(2): 
LC/MS tR 3.31 分： MS (ES+) m/z 528 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.78 - 7.64 (m, 5 H), 7.38 (d, 2 H), 7.37 (br. s, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.11 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 5.12 (s, 2 H), 3.53 - 3.41 (m, 1 H), 3.22 - 3.07 (m, 1 H), 2.73 - 2.61 (m, 1 H), 2.55 - 2.40 (m, 1 H), 2.10 (s, 3 H).
【０８２４】
実施例 161: tert-ブチル N-(4-クロロ-2-｛3-[4-(4-ホルミルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル｝フェニル)カーバメート
実施例159で製造した化合物（0.39 g）のジクロロメタン溶液（5 mL）に、デス-マーチン  ペルヨージナン (1,1,1-トリアセトキシ-1,1-ジヒドロ-1,2-ベンズヨードキソール-3(1H)-オン) (0.33 g) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和亜硫酸ナトリウム水溶液の1:1 の混合物 (10 mL) を加え、混合物を室温にて15分間撹拌し、ジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.30 g）を得た。
LC/MS tR 2.04 分： MS (ES+) m/z 531 (M+H) a.
【０８２５】
実施例 162: tert-ブチル N-｛4-クロロ-2-[3-(4-｛4-[(ヒドロキシイミノ)メチル]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル]フェニル｝カーバメート
実施例161で製造した化合物（0.15 g）のエタノール溶液（2 mL）に、ヒドロキシルアミン塩酸塩 (15.1 mg) および 2 M 水酸化ナトリウム水溶液（124 μL）を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を水 (5 mL) に懸濁し、ジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.15 g）を得た。
LC/MS tR 1.84 分： MS (ES+) m/z 546 (M+H) a.
【０８２６】
実施例 163: 4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンズアルデヒド オキシム
実施例162で製造した化合物を用いて、実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 3.10 分： MS (ES+) m/z 499 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 7.78 - 7.67 (m, 5 H), 7.60 (d, 2 H), 7.40 (br. s, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.11 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 3.47 (td, 1 H), 3.13 (ddd, 1 H), 2.71 - 2.62 (m, 1 H), 2.49 (br. s, 1 H).
【０８２７】
実施例 164: 4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンズアルデヒド O-メチルオキシム
実施例161で製造した化合物を用いて、実施例 162 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例162に相当する手順において、メトキシアミン塩酸塩を用いた。)
LC/MS tR 3.61 分： MS (ES+) m/z 513 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 8.09 (s, 1 H), 7.78 - 7.68 (m, 5 H), 7.61 (d, 2 H), 7.42 (s, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 5.81 (dd, 1 H), 3.95 (s, 3 H), 3.52 - 3.43 (m, 1 H), 3.20 - 3.07 (m, 1 H), 2.71 - 2.62 (m, 1 H), 2.53 - 2.46 (m, 1 H).
【０８２８】
実施例 165: (3S)-3-[5-(4-アセチルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、1-(4-アセチルフェニル)-2-ブロモエタン-1-オン [Chem. Pharm. Bull. 40 (5), 1170 (1992)]を用いた。)
LC/MS tR 3.48 分： MS (ES+) m/z 498 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 8.01 (d, 2 H), 7.85 (app. br. s, 2 H), 7.77 - 7.68 (m, 3 H), 7.55 (br. s, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 5.81 (dd, 1 H), 3.53 - 3.43 (m, 1 H), 3.21 - 3.08 (m, 1 H), 2.72 - 2.65 (m, 1 H), 2.62 (s, 3 H), 2.57 - 2.46 (m, 1 H).
【０８２９】
実施例 166: (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-｛5-[4-(1-ヒドロキシエチル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル｝-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例165で製造した化合物（30 mg）のテトラヒドロフラン溶液（2 mL）を冷却（0 °C）し、水素化ホウ素ナトリウム (1.1 mg) を加え、混合物を室温にて25分間撹拌した。反応混合物を冷却（0 °C）し、水 (10 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→15% メタノール／ジクロロメタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（5.5 mg）を得た。
LC/MS tR 2.97 分： MS (ES+) m/z 500 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.26 (s, 1 H), 7.68 - 7.60 (m, 2 H), 7.58 (d, 1 H), 7.50 (app. br. s, 2 H), 7.28 (d, 2 H), 7.17 (br. s, 1 H), 6.04 (s, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 5.68 (dd, 1 H), 4.70 (q, 1 H), 3.41 - 3.30 (m, 1 H), 3.07 - 2.96 (m, 1 H), 2.59 - 2.45 (m, 1 H), 2.41 - 2.25 (m, 1 H), 1.34 (d, 3 H).
【０８３０】
実施例 167: 2-メチル-2-プロパニル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンジル]カーバメート
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、tert-ブチル N-｛[4-(2-ブロモアセチル)フェニル]メチル｝ カーバメート [Bioorg. Med. Chem. Lett. 13(20), 3557 (2003)]を用いた。)
LC/MS tR 3.51 分： MS (ES+) m/z 585 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1 H), 7.62 (dd, 1 H), 7.54 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.28 (s, 1 H), 7.27 (app. s, 4 H), 7.22 (s, 1 H), 6.31 (s, 1 H), 5.86 (d, 1 H), 5.75 (s, 1 H), 4.88 (br. s, 1 H), 4.31 (br. d, 2 H), 3.53 - 3.42 (m, 1 H), 3.42 - 3.31 (m, 1 H), 3.03 (dd, 1 H), 2.49 (quintet, 1 H), 1.47 (s, 9 H).
【０８３１】
実施例 168: (3S)-3-｛5-[4-(アミノメチル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル｝-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン 二塩酸塩
実施例167で製造した化合物（0.19 g）を実施例55の方法に従い処理して、以下の物性値を有する標題化合物（0.13 g）を得た。
LC/MS tR 2.46 分： MS (ES+) m/z 485 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.71 (s, 1 H), 8.39 (br. s, 3 H), 8.10 (br. s, 1 H), 7.88 (d, 2 H), 7.84 (dd, 1 H), 7.82 (d, 1 H), 7.72 (d, 1 H), 7.62 (d, 2 H), 6.10 (s, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 5.84 (dd, 1 H), 4.14 - 4.02 (q, 2 H), 3.34 - 3.24 (m, 1 H), 3.15 - 3.05 (m, 1 H), 2.75 - 2.67 (m, 1 H), 2.41 - 2.30 (m, 1 H).
【０８３２】
実施例 169: メチル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンジル]カーバメート
実施例168で製造した化合物（100 mg）を実施例77の方法に従い処理して、以下の物性値を有する標題化合物（30 mg）を得た。
LC/MS tR 3.07 分： MS (ES+) m/z 543 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.80 - 7.59 (m, 5 H), 7.31 - 7.26 (m, 3 H), 6.13 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 4.29 (s, 2 H), 3.68 (s, 3 H), 3.51 - 3.41 (m, 1 H), 3.18 - 3.07 (m, 1 H), 2.65 - 2.60  (m, 1 H), 2.52 - 2.41 (m, 1 H).
【０８３３】
実施例 170: N-[4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンジル]アセトアミド
実施例168で製造した化合物（100 mg）のジクロロメタン溶液（3 mL）に、ピリジン (29 μL) および無水酢酸 (13.6 μL) を順次加え、混合物を室温にて4時間撹拌した。反応混合物を冷却（0 °C）し、1 M 塩酸 (6.60 mL) を加え、ジクロロメタンにて抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→15% メタノール／ジクロロメタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（27.4 mg）を得た。
LC/MS tR 2.89 分： MS (ES+) m/z 527 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.39 (s, 1 H), 7.77 - 7.68 (m, 3 H), 7.63 (d, 2 H), 7.31 - 7.27 (m, 3 H), 6.15 (s, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 5.81 (dd, 1 H), 4.37 (s, 2 H), 3.54 - 3.37 (m, 1 H), 3.22 - 3.07 (m, 1 H), 2.74 - 2.59 (m, 1 H), 2.55 - 2.38 (m, 1 H), 2.02 (s, 3 H).
【０８３４】
実施例 171: N-[4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンジル]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド
実施例168で製造した化合物（100 mg）のジクロロメタン溶液（3 mL）を冷却（0 °C）し、トリエチルアミン (57 μL) およびトリフルオロ酸無水物 (59 μL)を順次加え、混合物を0°Cにて3時間撹拌した。反応混合物に 水 (5 mL) を加え、ジクロロメタンにて抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／2 mM 炭酸水素アンモニウム水溶液）にて精製し、ジクロロメタンとヘプタンの1:1の混合物で洗浄した。沈殿を濾過で集め、以下の物性値を有する標題化合物（2 mg）を得た。
LC/MS tR 3.35 分： MS (ES+) m/z 581 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 7.78 - 7.73 (m, 2 H), 7.69 (d, 1 H), 7.67 (app. br. s, 2 H), 7.36 (br. s, 1 H), 7.33 (d, 2 H), 6.15 (s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 4.47 (s, 2 H), 3.55 - 3.39 (m, 1 H), 3.14 (dd, 1 H), 2.66 (dd, 1 H), 2.52 - 2.36 (m, 1 H).
【０８３５】
実施例 172: 1-[4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンジル]-3-エチルウレア
実施例168で製造した化合物（100 mg）のジクロロメタン溶液（3 mL）に、エチルイソシアネート (29 μL) を加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物に水 (5 mL) を加え、ジクロロメタンにて抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／2 mM 炭酸水素アンモニウム水溶液）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（8.9 mg）を得た。
LC/MS tR 2.99 分： MS (ES+) m/z 556 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.27 (s, 1 H), 7.68 - 7.62 (m, 2 H), 7.58 (d, 1 H), 7.57 - 7.44 (m, 2 H), 7.28 - 7.11 (m, 3 H), 6.04 (s, 1 H), 6.01 (s, 1 H), 5.69 (d, 1 H), 4.22 (s, 2 H), 3.40 - 3.29 (m, 1 H), 3.07 (q, 2 H), 3.05 - 2.97 (m, 1 H), 2.61 - 2.42 (m, 1 H), 2.34 - 2.19 (m, 1 H), 1.02 (t, 3 H).
【０８３６】
実施例 173(1) 〜 実施例 173(23)
実施例9で製造した化合物に相当するα-ブロモケトンより、実施例 51 → 実施例 52の方法で、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
【０８３７】
実施例 173(1): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(4-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 2.81 分： MS (ES+) m/z 457 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.39 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.47 (d, 2 H), 7.94 - 7.73 (m, 4 H), 7.64 (d, 2 H), 5.98 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.63 (dd, 1 H), 3.44 - 3.37 (m, 1 H), 3.01 (dd, 1 H ), 2.55 - 2.52 (m, 1 H), 2.38 - 2.26 (m, 1 H).
【０８３８】
実施例 173(2): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 2.85 分： MS (ES+) m/z 457 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.94 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.93 (s, 1 H), 8.37 (d, 1 H), 8.03 (d, 1 H), 7.84 - 7.77 (m, 3 H), 7.67 (br. s, 1 H), 7.34 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.62 (d, 1 H), 3.45 - 3.36 (obs. m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.58 - 2.45 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.25 (m, 1 H).
【０８３９】
実施例 173(3): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(2-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 2.91 分： MS (ES+) m/z 457 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は2:1であった。
主互変異性体: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.28 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.46 (d, 1 H), 7.84 - 7.70 (m, 5 H), 7.59 (s, 1 H), 7.16 (td, 1 H), 5.97 (app. s, 2 H), 5.65 (d, 1 H), 3.41 - 3.34 (m, 1 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.57 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.31 (m, 1 H).
副互変異性体: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.60 (br. s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 8.55 (d, 1 H), 7.84 - 7.70 (m, 5 H), 7.46 (s, 1 H), 7.23 (dd, 1 H), 5.97 (s, 2 H), 5.95 (s, 1 H), 5.73 (d, 1 H), 3.31 - 3.21 (m, 1 H), 2.98 (dd, 1 H), 2.57 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.28 - 2.21 (m, 1 H).
【０８４０】
実施例 173(4): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(1,3-チアゾール-2-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.62 分： MS (ES+) m/z 463 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.47 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 7.84 - 7.77 (m, 3 H), 7.69 (s, 1 H), 7.65 (s, 1 H), 5.99 (s, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.62 (dd, 1 H), 3.32 - 3.24 (obs. m, 1 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.59 - 2.52 (obs. m, 1 H), 2.37 - 2.25 (m, 1 H).
【０８４１】
実施例 173(5): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(2-ピラジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例51に相当する手順において、2-ブロモ-1-(ピラジン-2-イル)エタン-1-オン [J. Med. Chem. 41(13), 2436 (1998)] を用いた。
LC/MS tR 3.29 分： MS (ES+) m/z 458 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.47 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 8.98 (app. br. s, 1 H), 8.52 (app. br. s, 1 H), 8.42 (app. br. s, 1 H), 7.82 - 7.78 (m, 3 H), 7.73 (br. s, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.66 (d, 1 H), 3.45 - 3.34 (obs. m, 1 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.59 - 2.45 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.32 (m, 1 H).
【０８４２】
実施例 173(6): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(2-メトキシフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.23 分： MS (ES+) m/z 486 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.71 (br. s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 7.60 (dd, 1 H), 7.59 (app. br. s, 1 H), 7.54 (d, 1 H), 7.50 (d, 1 H), 7.30 (br. s, 1 H), 7.26 - 7.18 (m, 1 H), 7.05 - 6.90 (m, 2 H), 6.31 (s, 1 H), 5.88 (d, 1 H), 5.68 (s, 1 H), 4.02 (s, 3 H), 3.54 - 3.26 (m, 2 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.45 (quintet, 1 H).
【０８４３】
実施例 173(7): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(3-メトキシフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.31 分： MS (ES+) m/z 486 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は2:1であった。
主互変異性体: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.77 (br. s, 1 H), 8.54 (s, 1 H), 7.61 (d, 1 H), 7.54 (d, 1 H), 7.51 (br. s, 1 H), 7.37 - 6.96 (m, 4 H), 6.79 (d, 1 H), 6.32 (s, 1 H), 5.83 (d, 1 H), 5.70 (s, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 3.53 - 3.25 (m, 2 H), 3.06 - 2.95 (m, 1 H), 2.53 - 2.40 (m, 1 H).
副互変異性体: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.16 (br. s, 1 H), 8.54 (s, 1 H), 7.61 (d, 1 H), 7.54 (d, 1 H), 7.51 (br. s, 1 H), 7.37 - 6.96 (m, 4 H), 6.82 (d, 1 H), 6.36 (s, 1 H), 5.87 (d, 1 H), 5.70 (s, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.53 - 3.25 (m, 2 H), 3.06 - 2.95 (m, 1 H), 2.53 - 2.40 (m, 1 H).
【０８４４】
実施例 173(8): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.17 分： MS (ES+) m/z 486 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は3:2であった。
主互変異性体: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.68 (br. s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 7.68 (d, 2 H), 7.62 (d, 1 H), 7.54 (d, 1 H), 7.51 (s, 1 H), 7.17 (s, 1 H), 6.96 - 6.86 (m, 2 H), 6.32 (s, 1 H), 5.90 - 5.80 (m, 1 H), 5.69 (s, 1 H), 3.83 (s, 3 H), 3.54 - 3.27 (m, 2 H), 3.07 - 2.96 (m, 1 H), 2.46 (quintet, 1 H).
副互変異性体: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.02 (br. s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 7.62 (d, 1 H), 7.54 (d, 1 H), 7.51 (s, 1 H), 7.42 (d, 1 H), 7.11 (s, 1 H), 6.96 - 6.86 (m, 2 H), 6.36 (s, 1 H), 5.90 - 5.80 (m, 1 H), 5.69 (s, 1 H), 3.83 (s, 3 H), 3.54 - 3.27 (m, 2 H), 3.07 - 2.96 (m, 1 H), 2.46 (quintet, 1 H).
【０８４５】
実施例 173(9): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(3-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.59 分： MS (ES+) m/z 474 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.21 (br. s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 7.84 - 7.74 (m, 3 H), 7.60 (s, 1 H), 7.54 (d, 1 H), 7.48 (dd, 1 H), 7.35 (dd, 1 H), 6.96 (td, 1 H), 5.97 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.62 (dd, 1 H), 3.44 - 3.36 (m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.60 - 2.45 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.30 (m, 1 H).
【０８４６】
実施例 173(10): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(4-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.38 分： MS (ES+) m/z 474 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.11 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 7.82 - 7.76 (m, 3 H), 7.72 (dd, 2 H), 7.49 (s, 1 H), 7.14 (t, 2 H), 5.97 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.63 (dd, 1 H), 3.47 - 3.35 (obs. m, 1 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.57 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.40 - 2.28 (m, 1 H).
【０８４７】
実施例 173(11): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(2,4-ジメチル-1,3-オキサゾール-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.36 分： MS (ES+) m/z 475 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.97 (br. s, 1 H), 8.57 (s, 1 H), 7.60 (dd, 1 H), 7.53 (s, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 7.09 (d, 1 H), 6.29 (s, 1 H), 5.81 (d, 1 H), 5.72 (s, 1 H), 3.50 - 3.37 (m, 1 H), 3.34 (dd, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.51 - 2.44 (m, 1 H), 2.43 (s, 3 H), 2.33 (s, 3 H).
【０８４８】
実施例 173(12): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(4-ピリミジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例51に相当する手順において、2-ブロモ-1-(ピリミジン-4-イル)エタン-1-オン [J. Med. Chem., 51(3), 487 (2008)] を用いた。
LC/MS tR 3.33 分： MS (ES+) m/z 458 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, acetone-d6) δ 11.59 (br. s, 1 H), 9.30 (s, 1 H), 8.98 (br. s, 1 H), 8.68 (d, 1 H), 7.88 (s, 1 H), 7.91 (s, 1 H), 7.78 (s, 2 H), 7.72 (s, 1 H), 6.12 (br. s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.83 (d, 1 H), 3.51 - 3.35 (m, 1 H), 3.12 (m, 1 H), 3.00 (m, 1 H), 2.62 - 2.53 (m, 1 H).
【０８４９】
実施例 173(13): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(2-フルオロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.58 分： MS (ES+) m/z 475 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, acetone-d6) δ 11.35 (br. s, 1 H), 9.30 (s, 1 H), 8.17 (m, 1 H), 7.77 (s, 2 H), 7.73 (s, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.25 (m, 2 H), 7.15 (m, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.85 (m, 1 H), 3.47 (m, 1 H), 3.15 - 3.10 (m, 1 H), 3.10 - 3.05 (m, 1 H), 2.6 - 2.5 (m, 1 H).
【０８５０】
実施例 173 (14): (3S)-3-[5-(4-クロロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.71 分： MS (ES+) m/z 492 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, acetone-d6) δ 11.25 (br. s, 1 H), 9.30 (s, 1 H), 7.85 (s, 1 H), 7.80 (d, 2 H), 7.75 (s, 2 H), 7.70 (s, 1 H), 7.55 (s, 1 H), 7.35 (d, 2 H), 6.10 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.78 (m, 1 H), 3.50 - 3.45 (m, 1 H), 3.15 - 3.10 (m, 1 H), 3.10 - 3.05 (m, 1 H), 2.6 - 2.5 (m, 1 H).
【０８５１】
実施例 173(15): (3S)-3-[5-(3-クロロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.81 分： MS (ES+) m/z 492 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, acetone-d6) δ 11.32 (br. s, 1 H), 9.30 (s, 1 H), 7.85 (s, 1 H), 7.78 - 7.70 (m, 3 H), 7.73 (s, 1 H), 7.62 (s, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.78 (m, 1 H), 3.50 - 3.45 (m, 1 H), 3.15 - 3.10 (m, 1 H), 3.10 - 3.05 (m, 1 H), 2.6 - 2.5 (m, 1 H).
【０８５２】
実施例 173(16): (3S)-3-[5-(2-クロロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.64 分： MS (ES+) m/z 492 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, acetone-d6) δ 11.30 (br. s, 1 H), 9.25 (s, 1 H), 8.20 (d, 1 H), 7.80 (s, 1 H), 7.75 (s, 2 H), 7.70 (s, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 7.35 (t, 1 H), 7.18 (t, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.92 (s, 1 H), 5.88 (d, 1 H), 3.50 - 3.45 (m, 1 H), 3.15 - 3.10 (m, 1 H), 3.10 - 3.05 (m, 1 H), 2.6 - 2.5 (m, 1 H).
【０８５３】
実施例 173(17): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-｛5-[4-(メチルチオ)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル｝-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.33 分： MS (ES+) m/z 502 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.13 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 7.84 - 7.75 (m, 3 H), 7.63 (d, 2 H), 7.46 (br. s, 1 H), 7.23 (d, 2 H), 5.97 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.62 (dd, 1 H), 3.43 - 3.27 (obs. m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.56 - 2.48 (obs. m, 1 H), 2.47 (s, 3 H), 2.38 - 2.22 (m, 1 H).
【０８５４】
実施例 173(18): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 3.36 分： MS (ES+) m/z 471 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.07 (br. s, 0.45 H), 10.70 (br. s. 0.55 H), 8.53 (br. s, 1 H), 7.59 - 7.66 (m, 2 H), 7.53 - 7.56 (m, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 7.15 - 7.23 (m, 3 H), 6.37 (s, 0.45 H), 6.32 (s, 0.55 H), 5.87 (d, 0.45 H), 5.84 (d, 0.55 H), 5.69 (br. s, 1 H), 3.29 - 3.52 (m, 2 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.51 - 2.41 (m, 1 H), 2.36 (br. s, 1.35 H), 2.35 (s, 1.65 H).
【０８５５】
実施例 173(19): 4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンゾニトリル
LC/MS tR 3.71 分： MS (ES+) m/z 481 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, acetone-d6) δ 11.40 (br. s, 1 H), 9.30 (s, 1 H), 8.00 (d, 2 H), 7.75 (m, 2 H), 7.70 (m, 2 H), 6.10 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.80 (d, 1 H), 3.50 - 3.45 (m, 1 H), 3.15 - 3.10 (m, 1 H), 3.05 - 2.55 (m, 1 H), 2.6 - 2.5 (m, 1 H).
【０８５６】
実施例 173(20): 3-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンゾニトリル
LC/MS tR 3.61 分： MS (ES+) m/z 481 (M+H) b 
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 8.06 (br. s, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.75 - 7.72 (m, 2 H), 7.70 - 7.67 (m, 1 H), 7.59 - 7.49 (m, 3 H), 6.13 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.78 (dd, 1 H), 3.52 - 3.43 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.69 - 2.60 (m, 1 H), 2.52 (br. s, 1 H).
【０８５７】
実施例 173(21): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-｛5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-イミダゾール-2-イル｝-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 4.12 分： MS (ES+) m/z 525 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.86 (br. s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 8.03 (s, 1 H), 7.86 - 7.96 (m, 1 H), 7.44 - 7.74 (m, 5 H), 7.33 (d, 1 H), 6.33 (s, 1 H), 5.85 (d, 1 H), 5.72 (s, 1 H), 3.35 - 3.56 (m, 2 H), 2.93 - 3.08 (m, 1 H), 2.40 - 2.57 (m, 1 H).
【０８５８】
実施例 173(22): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(3-ヒドロキシフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
LC/MS tR 2.96 分： MS (ES+) m/z 472 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 7.76 - 7.72 (m, 2 H), 7.71 - 7.67 (m, 1 H), 7.24 (s, 1 H), 7.20 - 7.15 (m, 1 H), 7.14 - 7.06 (m, 2 H), 6.68 (td, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.79 (dd, 1 H), 3.50 - 3.40 (m, 1 H), 3.11 (ddd, 1 H), 2.69 - 2.59 (m, 1 H), 2.51 - 2.41 (m, 1 H).
【０８５９】
実施例 173(23): (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(3-ニトロフェニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例51に相当する手順において、2-ブロモ-1-(3-ニトロフェニル)エタン-1-オン [公開番号W2010/032010] を用いた。
LC/MS tR 4.03 分： MS (ES+) m/z 501 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.95 (br. s, 1 H), 8.60 (s, 1 H), 8.55 (s, 1 H), 8.05 (d, 2 H), 7.65 (m, 1 H), 7.60 - 7.50 (m, 3 H), 7.48 (s, 1 H), 6.35 (s, 1 H), 5.85 (d, 1 H), 5.72 (s, 1 H), 3.52 - 3.42 (m, 2 H), 3.10-3.02 (dd, 1 H), 2.55 - 2.45 (m, 1 H).
【０８６０】
実施例 174: 2-ブロモ-1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エタン-1-オン
1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸 (0.25 g) の塩化チオニル懸濁液 (4 mL) を30分間還流した。反応液を濃縮し、残渣をトルエンで共沸し、アセトニトリル（5 mL）に溶解した。反応液を冷却（0 °C）し、2 M (トリメチルシリル)ジアゾメタンのヘキサン溶液 (1.5 mL) を加え、混合物を0°Cにて1時間撹拌した。33 重量% 臭化水素酸の酢酸溶液 (1.0 mL)を加え、混合物を室温にてさらに80分間撹拌した。反応混合物に tert-ブチルメチルエーテル (20 mL) を加え、得られた沈殿物を濾過にて単離して、以下の物性値を有する標題化合物（0.22 g）を得た。
LC/MS tR 1.23 分： MS (ES+) m/z 203 and 205 (M+H) a.
【０８６１】
実施例 175: (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例174で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.79 分： MS (ES+) m/z 460 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.94 (br. s, 1 H), 9.74 (s, 1 H), 7.89 - 7.82 (m, 4 H), 7.62 (s, 1 H), 7.17 (s, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.58 (dd, 1 H), 3.87 (s, 3 H), 3.40 - 3.27 (obs. m, 1 H), 3.04 (dd, 1 H), 2.64 - 2.46 (obs. m, 1 H), 2.45 - 2.34 (m, 1 H).
【０８６２】
実施例 176: メチル N-[3-ブロモ-5-(2-ブロモアセチル)チオフェン-2-イル]カーバメート
5-アセチルチオフェン-2-カルボン酸 (1.0 g) のジクロロメタン懸濁液（15 mL）に、オキサリルクロリド (0.32 mL) および N,N-ジメチルホルムアミド (15 μL) を順次加え、混合物を室温にて2時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をアセトン（6 mL）に溶解した。混合物に、アジ化ナトリウム (0.50 g) の水溶液 (2 mL) を加え、反応液を室温にて30分間撹拌した。得られた沈殿物を濾過にて単離し、トルエン (80 mL) に溶解して1時間還流した。メタノール (10 mL) を室温にて加え、混合物を室温にてさらに１時間撹拌した後、約30 mLに濃縮し、得られた沈殿物を濾過にて集めて、以下の物性値を有する標題化合物（0.56 g）を得た。
LC/MS tR 1.38 分： MS (ES+) m/z 200 (M+H) a.
【０８６３】
実施例 177: メチル N-[3-ブロモ-5-(2-ブロモアセチル)チオフェン-2-イル]カーバメート
実施例176で製造した化合物（0.46 g）を実施例91と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.68 g）を得た。
LC/MS tR 1.84 分： MS (ES+) m/z 356, 358, 360 (M+H) a.
【０８６４】
実施例 178: メチル N-[5-(2-アジドアセチル)-3-ブロモチオフェン-2-イル]カーバメート
実施例177で製造した化合物（0.68 g）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（15 mL）に、アジ化ナトリウム (0.25 g) を加え、混合物を室温にて1時間撹拌した。反応混合物に水 (100 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.51 g）を得た。
LC/MS tR 1.81 分： MS (ES+) m/z 319 and 321 (M+H) a.
【０８６５】
実施例 179: メチル N-[5-(2-アミノアセチル)チオフェン-2-イル]カーバメート 塩酸塩
実施例178で製造した化合物（0.51 g）のエタノール溶液（25 mL）に、2 M 塩酸 (1.60 mL) および 5% パラジウム炭素 (0.10 g) を順次加え、水素雰囲気下、混合物を16時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を濃縮した。残渣を水 (15 mL) に溶解し、酢酸エチルで洗浄した。水層を濃縮し、以下の物性値を有する標題化合物（0.28 g）を塩酸塩として得た。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.52 (br. s, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 6.69 (d, 1 H), 4.39 (s, 2 H), 3.77 (s, 3 H).
【０８６６】
実施例 180: メチル N-｛5-[2-(｛7-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-イル｝ホルムアミド)アセチル]チオフェン-2-イル｝カーバメート
実施例179で製造した化合物（0.15 g）と実施例17で製造した化合物（0.20 g） のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（1 mL）に、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート (0.23 g) およびジイソプロピルエチルアミン (0.29 mL) を順次加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物に水 (15 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、沈殿物を濾過で集めて、以下の物性値を有する標題化合物（0.095 g）を得た。
LC/MS tR 1.70 分： MS (ES+) m/z 554 (M+H) a.
【０８６７】
実施例 181: メチル [5-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2-チエニル]カーバメート
実施例180で製造した化合物（95 mg）のトルエン懸濁液（3 mL）に、氷酢酸 (0.30 mL) および酢酸アンモニウム (93 mg) を順次加え、混合物を40分間還流した。さらに酢酸アンモニウム (62 mg) を加え、混合物を50分間還流した。反応混合物を室温まで冷やし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (15 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を高速液体クロマトグラフィー（5→100% アセトニトリル／水）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（14 mg）を得た。
LC/MS tR 3.18 分： MS (ES+) m/z 535 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 7.78 - 7.73 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.09 (br. s, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 6.50 (d, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.76 (dd, 1 H), 3.78 (s, 3 H), 3.50 - 3.41 (m, 1 H), 3.11 (ddd, 1 H), 2.67 - 2.59 (m, 1 H), 2.48 (app. br. s, 1 H).
【０８６８】
実施例 182(1) および 182(2): 2-(｛[4-(ブロモアセチル)シクロヘキシル]カルバモイル｝オキシ)-2-メチルプロピリジン および 2-(｛[4-(クロロアセチル)シクロヘキシル]カルバモイル｝オキシ)-2-メチルプロピリジン
4-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝シクロヘキサン-1-カルボン酸 [Eur. J. Med. Chem. 36(3), 265 (2001)] (2.80 g) のジクロロメタン溶液（100 mL）に1-クロロ-N,N,2-トリメチル-1-プロペニルアミン (3.05 mL) を加え、混合物を室温にて1時間撹拌した。反応混合物を冷却（0 °C）し、2 M (トリメチルシリル)ジアゾメタンのヘキサン溶液 (11.5 mL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応液を冷却（0 °C）し、48 重量% 臭化水素酸水溶液 (0.86 mL) を加え、混合物を室温にて1時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (50 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣を酢酸エチルとヘプタンの混合溶液（1:2）にて洗浄し、得られた固体を濾過で単離して、以下の物性値を有する1:1の比の標題化合物（2.13 g）を得た。
【０８６９】
実施例 182(1):
LC/MS tR 1.99 分： MS (ES+) m/z 264 and 266 [M-C(CH3)3+H) a.
【０８７０】
実施例 182(2):
LC/MS tR 1.95 分： MS (ES+) m/z 220 [M-C(CH3)3+H) a.
【０８７１】
実施例 183: 2-メチル-2-プロパニル [trans-4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)シクロヘキシル]カーバメート
実施例182で製造した1:1の化合物の混合物を用いて、実施例 178 → 実施例 179 → 実施例 180 → 実施例 181と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例180に相当する手順において、実施例9で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.27 分： MS (ES+) m/z 577 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は2:1であった。
主互変異性体: 1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.78 - 7.70 (m, 2 H), 7.68 (d, 1 H), 6.65 (s, 1 H), 6.58 (br. s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 6.07 (s, 1 H), 5.71 (app. d, 1 H), 3.59 (br. s, 1 H), 3.43 - 3.31 (obs. m, 1 H), 3.12 - 3.02 (m, 1 H), 2.64 - 2.53 (m, 1 H), 2.49 (t, 1 H), 2.44 - 2.33 (m, 1 H), 2.07 - 1.92 (m, 4 H), 1.82 - 1.62 (m, 2 H), 1.44 (s, 9 H), 1.36 - 1.25 (m, 2 H).
副互変異性体: 1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.78 - 7.70 (m, 2 H), 7.68 (d, 1 H), 6.71 (s, 1 H), 6.58 (br. s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.71 (app. d, 1 H), 3.65 (br. s, 1 H), 3.43 - 3.31 (obs. m, 1 H), 3.12 - 3.02 (m, 1 H), 2.75 - 2.64 (m, 1 H), 2.64 - 2.53 (m, 1 H), 2.44 - 2.33 (m, 1 H), 2.07 - 1.92 (m, 4 H), 1.82 - 1.62 (m, 2 H), 1.44 (s, 9 H), 1.36 - 1.25 (m, 2 H).
【０８７２】
実施例 184: (3S)-3-[5-(trans-4-アミノシクロヘキシル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例183で製造した化合物（0.32 g）を実施例40と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.15 g）を得た。
LC/MS tR 2.28 分： MS (ES+) m/z 477 (M+H), 239 [(M+2H)/2] b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 7.77 - 7.70 (m, 2 H), 7.67 (d, 1 H), 6.64 (br. s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 5.70 (dd, 1 H), 3.42 - 3.32 (m, 1 H), 3.08 (dd, 1 H), 2.70 (tt, 1 H), 2.62 - 2.54 (m, 1 H), 2.54 - 2.45 (m, 1 H), 2.43 - 2.34 (m, 1 H), 2.09 - 1.91 (m, 4 H), 1.43 (ddt, 2 H), 1.28 (ddd, 2 H).
【０８７３】
実施例 185: メチル [trans-4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)シクロヘキシル]カーバメート
実施例で製造した化合物（78 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（19 mg）を得た。(注： 実施例に相当する手順において、メチルクロロホルメートを用いた。)
LC/MS tR 2.92 分： MS (ES+) m/z 535 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 7.79 - 7.72 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 6.68 (br. s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.72 (dt, 1 H), 3.71 (br. s, 1 H), 3.63 (s, 3 H), 3.45 - 3.35 (m, 2 H), 3.13 - 3.04 (m, 1 H), 2.64 - 2.54 (m, 1 H), 2.41 (br. s, 1 H), 2.10 - 1.97 (m, 2 H), 1.80 (br. s, 2 H), 1.71 (br. s, 2 H), 1.40 - 1.29 (m, 2 H).
【０８７４】
実施例 186: (3S)-3-[5-(trans-4-アミノシクロヘキシル)-4-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例183で製造した化合物を用いて、実施例 44 → 実施例 40と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 2.94 分： MS (ES+) m/z 511 (M+H), 255.5 [(M+2H)/2] b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 7.78 - 7.72 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 6.11 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.65 (dd, 1 H), 3.48 - 3.35 (m, 1 H), 3.08 (ddd, 1 H), 2.75 (tt, 1 H), 2.68 (tt, 1 H), 2.64 - 2.54 (m, 1 H), 2.33 (ddt, 1 H), 2.01 (br. d, 2 H), 1.93 - 1.84 (m, 2 H), 1.68 - 1.56 (m, 2 H), 1.37 - 1.24 (m, 2 H).
【０８７５】
実施例 187: 2-｛[(4-メトキシフェニル)メチル]アミノ｝ピリジン-4-カルボニトリル
4-シアノ-2-フルオロピリジン (1.0 g) と 4-メトキシベンジルアミン (2.25 g) の混合物を100 °Cで1時間撹拌し、カラムクロマトグラフィー（0→50% 酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（1.69 g）を得た。
LC/MS tR 1.81 分： MS (ES+) m/z 240 (M+H) a.
【０８７６】
実施例 188: 1-(2-｛[(4-メトキシフェニル)メチル]アミノ｝ピリジン-4-イル)エタン-1-オン
実施例187で製造した化合物（0.8 g）のジエチルエーテル溶液（25 mL）に、1.4 M メチルマグネシウムブロミドのトルエン／テトラヒドロフラン（3:1）溶液 (7.2 mL)を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液 (10 mL) 、次いで 6 M 塩酸（5 mL）を加え、混合物を室温にて1時間撹拌した。混合物を2 M 水酸化ナトリウム水溶液でpH 12まで塩基性とし、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.47 g）を得た。
LC/MS tR 1.35 分： MS (ES+) m/z 257 (M+H) a.
【０８７７】
実施例 189: 1-(2-アミノピリジン-4-イル)-2-ブロモエタン-1-オン 二臭化水素酸塩
実施例188で製造した化合物（0.38 g）の氷酢酸溶液（7 mL）に、33 重量% 臭化水素酸の酢酸溶液 (1.28 mL) および臭素 (76 μL) を順次加え、混合物を70°Cにて2時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をジクロロメタン (10 mL) で洗浄した。沈殿物を濾過にて単離して、以下の物性値を有する標題化合物（0.38 g）を得た。
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 7.88 - 7.83 (m, 1 H), 7.24 (d, 1 H), 7.01 (dd, 1 H), 3.71 (d, 1H), 3.64 (d, 1H).
【０８７８】
実施例 190: (3S)-3-[5-(2-アミノ-4-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例189で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.85 分： MS (ES+) m/z 472 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.39 (s, 1 H), 7.85 (d, 1 H), 7.78 - 7.74 (m, 2 H), 7.73 - 7.69 (m, 1 H), 7.52 (br. s, 1 H), 6.96 - 6.88 (m, 2 H), 6.17 (s, 1 H), 6.11 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 3.50 - 3.41 (m, 1 H), 3.13 (ddd, 1 H), 2.70 - 2.61 (m, 1 H), 2.51 - 2.43 (m, 1 H).
【０８７９】
実施例 191: 2-ブロモ-1-(6-ニトロピリジン-3-イル)エタノン 
1-(6-ニトロピリジン-3-イル)エタン-1-オン [公開番号WO2010/089292, 71頁] (0.83 g) のテトラヒドロフラン (10 mL) 溶液に、撹拌下 N-ブロモスクシンイミド (1.78 g) を加え、混合物を50°Cにて16時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（20→100% 酢酸エチル／ジクロロメタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.53 分： MS (ES+) m/z 245 and 247 (M+H) a.
【０８８０】
実施例 192: 3-[4-(6-アミノ-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
【０８８１】
【化１２０】
0006137193.tif 000121
【０８８２】
実施例19で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41 → 実施例 74と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例191で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.66 分： MS (ES+) m/z 472 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.97 (br. s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 8.25 (d, 1 H), 7.83 - 7.75 (m, 3 H), 7.66 (dd, 1H), 7.28 (s, 1 H), 6.43 (d, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.81 (br. s, 2 H), 5.60 (d, 1 H), 3.43 - 3.31 (obs. m, 1 H), 3.05 - 2.92 (m, 1 H), 2.52 - 2.43 (m, 1 H), 2.39 - 2.29 (m, 1 H).
【０８８３】
実施例 193: 1-(6-アミノピリジン-3-イル)-2-ブロモエタン-1-オン 二臭化水素酸塩
1-(6-アミノピリジン-3-イル)エタン-1-オン [公開番号US2007/027184, 17頁] (0.46 g) を実施例91と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.70 g）を得た。
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 8.65 (d, 1 H), 8.01 (dd, 1 H), 6.60 (d, 1 H), 4.51 (s, 2 H).
【０８８４】
実施例 194: (3S)-3-[4-(6-アミノ-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例193で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 1.38 分： MS (ES+) m/z 472 (M+H) a.
【０８８５】
実施例 195: メチル [5-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2-ピリジニル]カーバメート
エチルクロロホルメートの代わりにメチルクロロホルメートを用いて、実施例194で製造した化合物（80 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（66 mg）を得た。
LC/MS tR 3.11 分： MS (ES+) m/z 530 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 8.56 (app. br. s, 1 H), 8.02 (app. br. s, 1 H), 7.88 (app. br. s, 1 H), 7.76 - 7.70 (m, 2 H), 7.69 (d, 1 H), 7.41 (br. s, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.78 (dd, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.52 - 3.40 (m, 1 H), 3.16 - 3.06 (m, 1 H), 2.71 - 2.59 (m, 1 H), 2.52 (app. br. s, 1 H).
【０８８６】
実施例 196: メチル [5-(4-クロロ-2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2-ピリジニル]カーバメート
実施例195で製造した化合物（46 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（20 mg）を得た。
LC/MS tR 3.92 分： MS (ES+) m/z 564 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 8.59 (d, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 7.78 - 7.73 (m, 2 H), 7.20 (d, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.73 (dd, 1 H), 3.52 - 3.41 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.72 - 2.61 (m, 1 H), 2.46 - 2.36 (m, 1 H).
【０８８７】
実施例 197: エチル [5-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-2-ピリジニル]カーバメート
実施例194で製造した化合物（50 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（21 mg）を得た。
LC/MS tR 3.29 分： MS (ES+) m/z 544 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 8.56 (br. s, 1 H), 8.07 - 8.00 (m, 1 H), 7.91 - 7.84 (m, 1 H), 7.75 - 7.71 (m, 2 H), 7.70 - 7.66 (m, 1 H), 7.42 (br. s, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.78 (dd, 1 H), 4.22 (q, 2 H), 3.50 - 3.41 (m, 1 H), 3.15 - 3.06 (m, 1 H), 2.69 - 2.60 (m, 1 H), 2.55 - 2.46 (m, 1 H), 1.32 (t, 3 H).
【０８８８】
実施例 198: (3S)-3-[5-(6-アミノ-3-ピリジニル)-4-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
【０８８９】
【化１２１】
0006137193.tif 000122
【０８９０】
実施例194で製造した化合物（50 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（13 mg）を得た。
LC/MS tR 2.97 分： MS (ES+) m/z 506 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 8.21 (s, 1 H), 7.78 - 7.71 (m, 3 H), 7.70 - 7.66 (m, 1 H), 6.65 (d, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 5.69 (d, 1 H), 3.49 - 3.39 (m, 1 H), 3.10 (dd, 1 H), 2.69 - 2.58 (m, 1 H), 2.42 - 2.34 (m, 1 H).
【０８９１】
実施例 199: 1-｛[5-(6-アミノ-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]メチル｝-4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2(1H)-ピリジノン
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例193で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.61 minutes MS (ES+) m/z 446 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 8.21 (br. s, 1 H), 7.81 - 7.72 (m, 3 H), 7.70 - 7.63 (m, 2 H), 7.26 (br. s, 1 H), 6.66 - 6.62 (m, 1 H), 6.42 - 6.38 (m, 1 H), 6.05 - 6.00 (m, 1 H), 5.17 (s, 2 H).
【０８９２】
実施例 200: メチル ｛5-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]-2-ピリジニル｝カーバメート
エチルクロロホルメートの代わりにメチルクロロホルメートを用いて、実施例199で製造した化合物（200 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（9 mg）を得た。
LC/MS tR 3.06 分： MS (ES+) m/z 504 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.27 (br. s, 1 H), 10.22 (br. s, 1 H), 9.72 (s, 1 H), 8.63 (s, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.92 - 7.75 (m, 4 H), 7.68 (d, 1 H), 7.55 (br. s, 1 H), 6.26 (s, 1 H), 5.85 (dd, 1 H), 5.09 (s, 2 H), 3.64 (s, 3 H).
【０８９３】
実施例 201: 6-アミノ-N-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド
6-アミノピリジン-3-カルボン酸 (2.0 g) のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（50 mL）に、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩 (1.69 g)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート (6.06 g) およびジイソプロピルエチルアミン (7.6 mL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に水 (250 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→15% メタノール／ジクロロメタン）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（0.61 g）を得た。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.31 (d, 1 H), 7.69 (dd, 1 H), 6.42 (d, 1 H), 3.57 (s, 3 H), 3.21 (s, 3 H).
【０８９４】
実施例 202: tert-ブチル N-[(tert-ブトキシ)カルボニル]-N-｛5-[メトキシ(メチル)カルバモイル]ピリジン-2-イル｝カーバメート
実施例201で製造した化合物（0.61 g）を実施例10と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.58 g）を得た。
LC/MS tR 1.99 分： MS (ES+) m/z 382 (M+H) a.
【０８９５】
実施例 203: tert-ブチル N-(5-プロパノイルピリジン-2-イル)カーバメート
実施例202で製造した化合物（0.53 g）のテトラヒドロフラン溶液（10 mL）を冷却（0 °C）し、1 M エチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液 (1.73 mL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物を冷却（0 °C）し、飽和塩化アンモニウム水溶液 (1.5 mL) および水 (30 mL) を順次加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.43 g）を得た。
LC/MS tR 2.03 分： MS (ES+) m/z 251 (M+H) a.
【０８９６】
実施例 204: tert-ブチル N-[5-(2-ブロモプロパノイル)ピリジン-2-イル]カーバメート
実施例203で製造した化合物（0.20 g）の氷酢酸溶液（5 mL）に、33 重量% 臭化水素酸の酢酸溶液 (0.28 mL) を、次いで臭素 (41 μL) を加え、混合物を室温にて1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (20 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥、濾過し、濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→50% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.20 g）を得た。
LC/MS tR 2.23 分： MS (ES+) m/z 329 and 331 (M+H) a.
【０８９７】
実施例 205: tert-ブチル N-(5-｛2-[(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-イル]-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル｝ピリジン-2-イル)カーバメート
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例204で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 1.66 分： MS (ES+) m/z 586 (M+H) a.
【０８９８】
実施例 206: (3S)-3-[5-(6-アミノ-3-ピリジニル)-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例205で製造した化合物（42 mg）の1,4-ジオキサン溶液（0.5 mL）に、1 M 塩酸 (0.4 mL) を加え、混合物を90 °Cにて3時間加熱した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (40 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥後濾過し、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（25 mg）を得た。
LC/MS tR 2.53 分： MS (ES+) m/z 486 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.25 (s, 1 H), 7.91 (br. s, 1 H), 7.65 - 7.61 (m, 2 H), 7.60 - 7.55 (m, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 6.54 (d, 1 H), 6.02 (s, 1 H), 5.98 (s, 1 H), 5.60 (dd, 1 H), 3.39 - 3.29 (m, 1 H), 2.98 (ddd, 1 H), 2.51 (qd, 1 H), 2.37 - 2.28 (m, 1 H), 2.18 (br. s, 3 H).
【０８９９】
実施例 207: メチル [5-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)-2-ピリジニル]カーバメート
エチルクロロホルメートの代わりにメチルクロロホルメートを用いて、実施例206で製造した化合物（100 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（28 mg）を得た。
LC/MS tR 3.00 分： MS (ES+) m/z 544 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.37 (s, 1 H), 8.41 (s, 1 H), 7.96 - 7.88 (m, 2 H), 7.77 - 7.73 (m, 2 H), 7.71 - 7.68 (m, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.10 (s, 1 H), 5.74 (dd, 1 H), 3.79 (s, 3 H), 3.51 - 3.42 (m, 1 H), 3.16 - 3.07 (m, 1 H), 2.69 - 2.60 (m, 1 H), 2.51 - 2.42 (m, 1 H), 2.36 (s, 3 H).
【０９００】
実施例 208: 6-クロロ-5-ヨードピリジン-2-アミン
2-アミノ-6-クロロピリジン (1.0 g) のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（30 mL）に、N-ヨードスクシンイミド (1.75 g) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に水 (200 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を乾燥後濾過し、濃縮した。残渣をジクロロメタンで洗浄し、得られた沈殿物を濾過にて集めて、以下の物性値を有する標題化合物（0.49 g）を得た。
LC/MS tR 1.72 分： MS (ES+) m/z 254 (M+H) a.
【０９０１】
実施例 209: 1-(6-アミノ-2-クロロピリジン-3-イル)-2-ブロモエタン-1-オン 二臭化水素酸塩
実施例208で製造した化合物を用いて、実施例 90 → 実施例 91と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.52 分： MS (ES+) m/z 249 and 251 (M+H) a.
【０９０２】
実施例 210: (3S)-3-[5-(6-アミノ-2-クロロ-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
【０９０３】
【化１２２】
0006137193.tif 000123
【０９０４】
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例209で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.98 分： MS (ES+) m/z 506 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 7.81 (app. br. s, 1 H), 7.76 - 7.71 (m, 2 H), 7.70 - 7.66 (m, 1 H), 7.32 (app. br. s, 1 H), 6.56 (d, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 5.79 (dd, 1 H), 3.50 - 3.38 (m, 1 H), 3.10 (ddd, 1 H), 2.68 - 2.57 (m, 1 H), 2.50 (tdd, 1 H).
【０９０５】
実施例 211: 1-｛[5-(6-アミノ-2-クロロ-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]メチル｝-4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2(1H)-ピリジノン
実施例25で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例209で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.92 分： MS (ES+) m/z 481 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.86 (br. s, 1 H), 7.76 - 7.71 (m, 2 H), 7.70 - 7.64 (m, 2 H), 7.39 (br. s, 1 H), 6.56 (d, 1 H), 6.40 (s, 1 H), 6.02 (dd, 1 H), 5.18 (s, 2 H).
【０９０６】
実施例 212: 1-(6-アミノ-2-メチルピリジン-3-イル)-2-ブロモエタン-1-オン 二臭化水素酸塩
5-ブロモ-6-メチルピリジン-2-アミンを用いて、実施例 90 → 実施例 189と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 8.39 (d, 1 H), 6.96 (d, 1 H), 4.57 (s, 2 H), 2.75 (s, 3 H).
【０９０７】
実施例 213: (3S)-3-[5-(6-アミノ-2-メチル-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例212で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.62 分： MS (ES+) m/z 486 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 7.77 - 7.73 (m, 2 H), 7.72 - 7.68 (m, 1 H), 7.54 (d, 1 H), 6.99 (s, 1 H), 6.48 (d, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 3.51 - 3.39 (m, 1 H), 3.16 - 3.08 (m, 1 H), 2.69 - 2.59 (m, 1 H), 2.52 - 2.46 (m, 1 H), 2.41 (s, 3 H).
【０９０８】
実施例 214: メチル [5-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-6-メチル-2-ピリジニル]カーバメート
エチルクロロホルメートの代わりにメチルクロロホルメートを用いて、実施例213で製造した化合物（33 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（21 mg）を得た。
LC/MS tR 3.07 分： MS (ES+) m/z 544 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 7.89 (br. d, 1 H), 7.77 - 7.70 (m, 3 H), 7.68 (d, 1 H), 7.19 (br. s, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 3.51 - 3.41 (m, 1 H), 3.15 - 3.07 (m, 1 H), 2.68 - 2.60 (m, 1 H), 2.56 - 2.40 (obs. m, 1 H), 2.50 (s, 3 H).
【０９０９】
実施例 215: 1-(6-アミノ-2-フルオロピリジン-3-イル)-2-ブロモエタン-1-オン 二臭化水素酸塩
2-アミノ-6-フルオロ-5-ヨードピリジン [J. Org. Chem. 71(8), 2922 (2006)]を用いて、実施例 90 → 実施例 189と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 1.50 分： MS (ES+) m/z 233 and 235 (M+H) a.
【０９１０】
実施例 216: (3S)-3-[5-(6-アミノ-2-フルオロ-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
【０９１１】
【化１２３】
0006137193.tif 000124
【０９１２】
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例215で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.94 分： MS (ES+) m/z 490 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 7.97 (app. br. s, 1 H), 7.75 - 7.70 (m, 2 H), 7.68 (d, 1 H), 7.15 (br. s, 1 H), 6.45 (dd, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.07 (s, 1 H), 5.79 (d, 1 H), 3.50 - 3.38 (m, 1 H), 3.14 - 3.05 (m, 1 H), 2.67 - 2.56 (m, 1 H), 2.52 - 2.44 (m, 1 H).
【０９１３】
実施例 217: (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-3-[5-(6-メチル-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
2-メチル-5-アセチル-ピリジンを用いて、実施例 204 → 実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例9で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.83 分： MS (ES+) m/z 471 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 8.73 (app. s, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.75 - 7.71 (m, 2 H), 7.68 (d, 1 H), 7.46 (br. s, 1 H), 7.30 (d, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.78 (dd, 1 H), 3.51 - 3.41 (m, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.70 - 2.59 (m, 2 H), 2.52 (s, 3 H).
【０９１４】
実施例 218: (3S)-3-[4-クロロ-5-(6-メチル-3-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例217で製造した化合物（45 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（19 mg）を得た。
LC/MS tR 3.18 分： MS (ES+) m/z 505 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 8.75 (d, 1 H), 8.05 (dd, 1 H), 7.76 - 7.72 (m, 2 H), 7.68 (d, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.10 (d, 1 H), 5.72 (dd, 1 H), 3.45 (td, 1 H), 3.12 (ddd, 1 H), 2.66 (qd, 1 H), 2.57 (s, 3 H), 2.44 - 2.36 (m, 1 H).
【０９１５】
実施例 219: tert-ブチル N-[6-(2-ブロモアセチル)ピリジン-3-イル]カーバメート
5-アミノ-2-シアノピリジンを用いて、実施例 10 → 実施例 188 → 実施例 91と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 2.07 分： MS (ES+) m/z 315 and 317 (M+H) a.
【０９１６】
実施例 220: 2-メチル-2-プロパニル [6-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]カーバメート
実施例17で製造した化合物を用いて、実施例 84 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例84に相当する手順において、実施例219で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 3.37 分： MS (ES+) m/z 572 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 8.54 (d, 1 H), 7.92 (dd, 1 H), 7.79 - 7.64 (m, 4 H), 7.48 (s, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 5.80 (dd, 1 H), 3.54 - 3.37 (m, 1 H), 3.18 - 3.03 (m, 1 H), 2.72 - 2.43 (m, 2 H), 1.53 (s, 9 H).
【０９１７】
実施例 221: 3-[5-(5-アミノ-2-ピリジニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例220で製造した化合物（130 mg）を実施例206と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（104 mg）を得た。
LC/MS tR 2.79 分： MS (ES+) m/z 472 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 7.95 (br. s, 1 H), 7.75 - 7.71 (m, 2 H), 7.67 (d, 1 H), 7.53 (br. s, 1 H), 7.32 (br. s, 1 H),  7.10 (dd, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.07 (s, 1 H), 5.79 (d, 1 H), 3.51 - 3.39 (m, 1 H), 3.09 (dd, 1 H), 2.65 - 2.56 (m, 1 H), 2.54 - 2.45 (m, 1 H).
【０９１８】
実施例 222: 3-[5-(5-アミノ-2-ピリジニル)-4-クロロ-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例220で製造した化合物を用いて、実施例 44 → 実施例 206と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 3.38 分： MS (ES+) m/z 506 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 8.04 (s, 1 H), 7.75 - 7.70 (m, 3 H), 7.69 - 7.66 (m, 1 H), 7.09 (dd, 1 H), 6.15 (s, 1 H), 6.07 (s, 1 H), 5.77 (dd, 1 H), 3.43 - 3.35 (m, 1 H), 3.12 - 3.05 (m, 1 H), 2.60 (qd, 1 H), 2.50 - 2.41 (m, 1 H).
【０９１９】
実施例 223: メチル [6-(2-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]カーバメート
エチルクロロホルメートの代わりにメチルクロロホルメートを用いて、実施例221で製造した化合物（60 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（30.2 mg）を得た。
LC/MS tR 3.00 分： MS (ES+) m/z 530 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は2:1であった。
主互変異性体: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.18 (s, 1 H), 9.79 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 8.53 (d, 1 H), 7.91 - 7.81 (m, 1 H), 7.81 - 7.74 (m, 3 H), 7.69 (d, 1 H), 7.48 (d, 1 H), 5.97 (app. s, 2 H), 5.64 (dd, 1 H), 3.68 (s, 3 H), 3.40 - 3.30 (obs. m, 1 H), 3.07 - 2.90 (m, 1 H), 2.53 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.30 (m, 1 H).
副互変異性体: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.49 (s, 1 H), 9.89 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.63 (d, 1 H), 7.91 - 7.81 (m, 1 H), 7.81 - 7.74 (m, 3 H), 7.68 (d, 1 H), 7.33 (d, 1 H), 5.96 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.71 (dd, 1 H), 3.70 (s, 3 H), 3.29 - 3.21 (m, 1 H), 3.07 - 2.90 (m, 1 H), 2.53 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.29 - 2.21 (m, 1 H).
【０９２０】
実施例 224: 2-(5-アミノピリジン-2-イル)-2-オキソエチル 2-｛4-[5-クロロ-2-(1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソピリジン-1-イル｝アセテート
2-ブロモ-1-フェニルエタン-1-オンの代わりに、実施例219で製造した化合物を用いて、実施例25で製造した化合物（0.55 g）を実施例51と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.26 g）を得た。
LC/MS tR 1.66 分： MS (ES+) m/z 466 (M+H) a.
【０９２１】
実施例 225: 2-｛5-[(メトキシカルボニル)アミノ]ピリジン-2-イル｝-2-オキソエチル 2-｛4-[5-クロロ-2-(1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソピリジン-1-イル｝アセテート
実施例224で製造した化合物（0.24 g）のジクロロメタン溶液（25 mL）に、ジイソプロピルエチルアミン (0.10 g) およびメチルクロロホルメート (44 μL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→80% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.10 g）を得た。
LC/MS tR 3.06 分： MS (ES+) m/z 524 (M+H) a.
【０９２２】
実施例 226: メチル ｛6-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-1H-イミダゾール-5-イル]-3-ピリジニル｝カーバメート
実施例225で製造した化合物（102 mg）を実施例52と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（17 mg）を得た。
LC/MS tR 2.99 分： MS (ES+) m/z 504 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 8.59 (br. s, 1 H), 7.97 (br. d, 1 H), 7.77 (app. br. s, 1 H), 7.77 - 7.71 (m, 2 H), 7.71 - 7.63 (m, 2 H), 7.55 (app. br. s, 1 H), 6.42 (s, 1 H), 6.03 (d, 1 H), 5.22 (s, 2 H), 3.80 (s, 3 H).
【０９２３】
実施例 227: 2-(5-アミノピリジン-2-イル)-2-オキソエチル (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
2-ブロモ-1-フェニルエタン-1-オンの代わりに、実施例219で製造した化合物を用いて、実施例9で製造した化合物（0.39 g）を実施例51と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（0.54 g）を得た。
LC/MS tR 1.73 分： MS (ES+) m/z 492 (M+H) a.
【０９２４】
実施例 228(1) および 228(2): 2-(5-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝ピリジン-2-イル)-2-オキソエチル (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート および 2-(5-｛ビス[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝ピリジン-2-イル)-2-オキソエチル (3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
実施例227で製造した化合物（0.54 g）のジクロロメタン溶液（50 mL）に、ジ-tert-ブチルジカーボネート (1.19 g) および 4-ジメチルアミノピリジン (0.27 g) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→20% メタノール／ジクロロメタン）にて精製し、以下の物性値を有する2:1の比の標題化合物（0.65 g）を得た。
【０９２５】
実施例 228(1):
LC/MS tR 2.09 分： MS (ES+) m/z 592 (M+H) a
【０９２６】
実施例 228(2):
LC/MS tR 2.27 分： MS (ES+) m/z 692 (M+H) a
【０９２７】
実施例 229: (3S)-3-[4-(5-アミノピリジン-2-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-1,2,3,4-テトラゾール-1-イル)フェニル]-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-5-オン
2:1の比の実施例228で製造した化合物(0.65 g)を用いて、実施例 52 → 実施例 55と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物（0.27 g）を得た。
LC/MS tR 1.54 分： MS (ES+) m/z 472 (M+H) a.
【０９２８】
実施例 230: メチル [6-(4-クロロ-2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]カーバメート
実施例229で製造した化合物を用いて、実施例 128 → 実施例 44と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例128に相当する手順において、メチルクロロホルメートを用いた。)
LC/MS tR 3.99 分： MS (ES+) m/z 564 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.97 (br. s, 1 H), 10.00 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.73 (s, 1 H), 7.96 (dd, 1 H), 7.90 (d, 1 H), 7.85 - 7.77 (m, 3 H), 5.98 (s, 1 H), 5.93 (s, 1 H), 5.67 (dd, 1 H), 3.70 (s, 3 H), 3.23 (td, 1 H), 3.02 - 2.92 (m, 1 H), 2.55 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.18 (t, 1 H).
【０９２９】
実施例 231(1) 〜 実施例 231(4)
実施例229で製造した化合物、対応するクロロホルメートまたは酸無水物から、実施例128に記載の方法を用いて、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
【０９３０】
実施例 231(1): イソプロピル [6-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]カーバメート
LC/MS tR 3.32 分： MS (ES+) m/z 558 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は2:1であった。
主互変異性体: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.19 (br. s, 1 H), 9.72 (br. s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 8.52 (d, 1 H), 7.91 - 7.83 (m, 1 H), 7.82 - 7.77 (m, 3 H), 7.67 (d, 1 H), 7.48 (s, 1 H), 5.99 - 5.93 (m, 2 H), 5.63 (dd, 1 H), 4.90 (septuplet, 1 H), 3.30 - 3.21 (m, 1 H), 3.04 - 2.93 (m, 1 H), 2.56 - 2.42 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.29 (m, 1 H), 1.25 (d, 6 H).
副互変異性体: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.50 (br. s, 1 H), 9.82 (br. s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.64 (d, 1 H), 7.91 - 7.83 (m, 1 H), 7.82 - 7.77 (m, 3 H), 7.66 (d, 1 H), 7.32 (s, 1 H), 5.99 - 5.93 (m, 2 H), 5.70 (dd, 1 H), 4.90 (septuplet, 1 H), 3.30 - 3.21 (m, 1 H), 3.04 - 2.93 (m, 1 H), 2.56 - 2.42 (obs. m, 1 H), 2.28 - 2.20 (m, 1 H), 1.27 (d, 6 H).
【０９３１】
実施例 231(2): イソブチル [6-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]カーバメート
LC/MS tR 3.52 分： MS (ES+) m/z 572 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は1:1であった。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.40 and 10.88 (br. s, 1 H), 8.55 (s, 1 H), 8.41 (br. s, 1 H), 8.13 - 7.92 (m, 1 H), 7.87 (d, 0.5 H), 7.61 (dd, 1 H), 7.58 - 7.43 (m, 3 H), 7.32 (br. s, 0.5 H), 7.14 - 7.02 and 6.77 (m and br. s, 1 H), 6.40 and 6.34 (br. s, 1 H), 5.86 (t, 1 H), 5.68 and 5.64 (br. s, 1 H), 3.97 (d, 2 H), 3.52 - 3.17 (m, 2 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.53 - 2.39 (m, 1 H), 1.98 (dquintet, 1 H), 0.97 (d, 6 H).
【０９３２】
実施例 231(3): N-[6-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]アセトアミド
LC/MS tR 2.94 分： MS (ES+) m/z 514 (M+H) b
NMR分析より、互変異性体の比は2:1であった。
主互変異性体: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.21 (br. s, 1 H), 10.12 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 8.61 (d, 1 H), 8.00 (dd, 1 H), 7.82 - 7.77 (m, 3 H), 7.69 (d, 1 H), 7.50 (s, 1 H), 5.99 - 5.93 (m, 2 H), 5.63 (dd, 1 H), 3.33 - 3.21 (m, 1 H), 3.05 - 2.92 (m, 1 H), 2.56 - 2.42 (obs. m, 1 H), 2.38 - 2.29 (m, 1 H), 2.06 (s, 3 H).
副互変異性体: 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.52 (br. s, 1 H), 10.20 (s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.70 (d, 1 H), 8.03 (dd, 1 H), 7.82 - 7.77 (m, 3 H), 7.68 (d, 1 H), 7.34 (s, 1 H), 5.99 - 5.93 (m, 2 H), 5.70 (d, 1 H), 3.33 - 3.21 (m, 1 H), 3.05 - 2.92 (m, 1 H), 2.56 - 2.42 (obs. m, 1 H), 2.28 - 2.20 (m, 1 H), 2.07 (s, 3 H).
【０９３３】
実施例 231(4): メチル [6-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]カーバメート
LC/MS tR 0.65 分： MS (ES+) m/z 530 (M+H) f
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.5 (s, 0.3 H), 12.2 (s, 0.7 H), 9.88 (s, 0.3 H), 9.77 (s, 0.7 H), 9.69 (s, 0.3 H), 9.67 (s, 0.7 H), 8.61 (d, 0.3 H), 8.51 (d, 0.7 H), 7.79 - 7.63 (m, 5 H), 7.47 (d, 0.7 H), 7.31 (d, 0.3 H), 5.97 - 5.92 (m, 2 H), 5.74 - 5.60 (m, 1 H), 3.69 (s, 0.9 H), 3.67 (s, 2.1 H), 3.41 - 3.17 (m, 1 H), 3.09 - 2.90 (m, 1 H), 2.61 - 2.22 (m, 2 H).
【０９３４】
実施例 232(1) および 232(2): (3S)-3-[5-(5-アミノ-2-ピリジニル)-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン および N-[6-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]アセトアミド
5-アミノ-2-シアノピリジンを用いて、実施例 188 → 実施例 189 → 実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する4:1の比の標題化合物を得た。(注： 実施例188に相当する手順において、3 M エチルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液を用いた。実施例51に相当する手順において、実施例9で製造した化合物を用いた。) 
【０９３５】
実施例 232(1):
LC/MS tR 2.88 分： MS (ES+) m/z 508 (M+Na), 486 (M+H), 243 [(M+2H)/2] b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 8.00 (br. s, 1 H), 7.75 - 7.70 (m, 2 H), 7.70 - 7.66 (m, 1 H), 7.35 (app. br. s, 1 H), 7.11 (dd, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.07 (s, 1 H), 5.74 (app. br. s, 1 H), 3.08 (dd, 1 H), 2.65 - 2.55 (m, 1 H), 2.50 - 2.43 (m, 2 H), 2.36 (br. s, 3 H).
【０９３６】
実施例 232(2):
LC/MS tR 2.92 分： MS (ES+) m/z 528 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 8.71 (d, 1 H), 8.05 (br. s, 1 H), 7.73 (app. s, 2 H), 7.71 - 7.56 (m, 2 H), 6.14 (s, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 5.75 (d, 1 H), 3.50 - 3.40 (m, 1 H), 3.14 - 3.05 (m, 1 H), 2.67 - 2.58 (m, 1 H), 2.52 - 2.43 (obs. m, 1 H), 2.46 (br. s, 3 H), 2.16 (s, 3 H).
【０９３７】
実施例 233: メチル [6-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)-3-ピリジニル]カーバメート
エチルクロロホルメートの代わりにメチルクロロホルメートを用いて、実施例232で製造した化合物（1, 80 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（22.9 mg）を得た。
LC/MS tR 3.04 分： MS (ES+) m/z 544 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 8.60 (br. s, 1 H), 7.95 (app. br. s, 1 H), 7.72 (app. s, 2 H), 7.70 - 7.67 (m, 1 H), 7.62 (app. br. s, 1 H), 6.14 (s, 1 H), 6.08 (s, 1 H), 5.75 (d, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.51 - 3.39 (m, 1 H), 3.13 - 3.05 (m, 1 H), 2.67 - 2.57 (m, 1 H), 2.52 - 2.41 (obs. m, 1 H), 2.47 (s, 3 H).
【０９３８】
実施例 234: tert-ブチル N-[5-(2-ブロモアセチル)-1,3-チアゾール-2-イル]カーバメート
2-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-1,3-チアゾール-5-カルボン酸 (0.30 g) のジクロロメタン溶液（4 mL）を冷却（0 °C）し、オキサリルクロリド (0.13 mL) のジクロロメタン溶液 (1 mL) 、次いで N,N-ジメチルホルムアミド（１滴）を加え、混合物を室温にて1時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をアセトニトリル（5 mL）に溶解した。冷却（0 °C）したアセトニトリル溶液に、2 M (トリメチルシリル)ジアゾメタンのヘキサン溶液 (1.23 mL) を加え、混合物を0 °Cにて1時間撹拌した。反応混合物に33 重量% 臭化水素酸の酢酸溶液 (0.20 mL) を加え、混合物を0 °Cにてさらに20分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (50 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する未精製の標題化合物（0.37 g）を得た。
LC/MS tR 1.92 分： MS (ES+) m/z 265 and 267 (M-C(CH3)3+H) a.
【０９３９】
実施例 235: (3S)-3-[5-(2-アミノ-1,3-チアゾール-5-イル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例9で製造した化合物を用いて、実施例 51 → 実施例 52 → 実施例 40と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例234で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.79 分： MS (ES+) m/z 478 (M+H), 239 [(M+2H)/2] b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.35 (s, 1 H), 7.76 - 7.70 (m, 2 H), 7.68 (d, 1 H), 7.10 (s, 1 H), 7.09 (br. s, 1 H), 6.13 (s, 1 H), 6.07 (s, 1 H), 5.72 (dd, 1 H), 3.46 - 3.36 (m, 1 H), 3.09 (ddd, 1 H), 2.66 - 2.56 (m, 1 H), 2.46 (app. br. s, 1 H).
【０９４０】
実施例 236: (3S)-3-[5-(1-アミノ-6-イソキノリニル)-1H-イミダゾール-2-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン 二酢酸塩
6-ブロモイソキノリン-1-アミンを用いて、実施例 90 → 実施例 189 → 実施例 51 → 実施例 52と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例51に相当する手順において、実施例9で製造した化合物を用いた。)
LC/MS tR 2.94 分： MS (ES+) m/z 522 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.38 (s, 1 H), 8.24 (d, 1 H), 8.11 (br. s, 1 H), 7.99 (d, 1 H), 7.77 - 7.73 (m, 2 H), 7.70 (d, 1 H), 7.66 (br. s, 1 H), 7.58 (d, 1 H), 7.15 (d, 1 H), 6.16 (s, 1 H), 6.12 (s, 1 H), 5.82 (dd, 1 H), 3.53 - 3.43 (m, 1 H), 3.14 (ddd, 1 H), 2.67 (ddd, 1 H), 2.54 - 2.44 (m, 1 H), 1.98 (s, 6 H).
【０９４１】
実施例 237: メチル N-(4-カルバムイミドイルフェニル)カーバメート
メチル N-(4-シアノフェニル)カーバメート [J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2587 (1984)] のエタノール懸濁液（10 mL）を冷却（0 °C）し、塩化アセチル (4 mL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。さらに塩化アセチル (1 mL) を加え、混合物を50°Cにて3時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をエタノール（10 mL）に溶解した。溶液に炭酸アンモニウム (2.73 g) を加え、混合物を室温にて6時間撹拌した。固体を濾別し、濾液を濃縮した。残渣をジクロロメタン (10 mL) にて洗浄し、沈殿物を濾過にて単離して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 0.66 分： MS (ES+) m/z 194 (M+H) a.
【０９４２】
実施例 238(1) および 238(2): tert-ブチル N-｛2-[3-(2-ブロモアセチル)-5-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドリジン-7-イル]-4-クロロフェニル｝カーバメート および tert-ブチル N-｛4-クロロ-2-[3-(2-クロロアセチル)-5-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドリジン-7-イル]フェニル｝カーバメート
実施例19で製造した化合物（0.50 g）を実施例182と同様の方法に付し、以下の物性値を有する2:7の混合物の標題化合物（22.9 mg）を得た。
【０９４３】
実施例 238(1):
LC/MS tR 2.10 分： MS (ES+) m/z 503 and 505 (M+Na), 481 and 483 (M+H) a.
【０９４４】
実施例 238(2):
LC/MS tR 2.07 分： MS (ES+) m/z 459 (M+Na), 437 (M+H) a.
【０９４５】
実施例 239: tert-ブチル N-｛4-クロロ-2-[3-(2-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-3H-イミダゾール-4-イル)-5-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インドリジン-7-イル]フェニル｝カーバメート
実施例237で製造した化合物（0.125 g）および2:7の比の実施例238(1)および238(2)で製造した化合物（0.26 g）のアセトニトリル懸濁液（10 mL）に、炭酸カリウム (0.16 g) を加え、混合物を4時間還流した。水（50 mL）を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（0→5% メタノール／ジクロロメタン）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（0.21 g）を得た。
LC/MS tR 1.78 分： MS (ES+) m/z 576 (M+H) a.
【０９４６】
実施例 240: メチル [4-(5-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)フェニル]カーバメート
実施例239で製造した化合物を用いて、実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
LC/MS tR 2.99 分： MS (ES+) m/z 529 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.40 (s, 1 H), 7.80 - 7.74 (m, 4 H), 7.71 (d, 1 H), 7.54 (d, 2 H), 6.77 (s, 1 H), 6.18 (s, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 5.82 (d, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.40 - 3.36 (m, 1 H), 3.06 (dd, 1 H), 2.64 - 2.54 (m, 1 H), 2.42 (dd, 1 H).
【０９４７】
実施例 241: メチル [4-(4-クロロ-5-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)フェニル]カーバメート
実施例240で製造した化合物（80 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（21 mg）を得た。
LC/MS tR 3.79 分： MS (ES+) m/z 563 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, methanol-d4) δ 9.36 (s, 1 H), 7.78 - 7.72 (m, 4 H), 7.72 - 7.69 (m, 1 H), 7.55 (d, 2 H), 6.21 (s, 1 H), 6.05 (s, 1 H), 5.81 (dd, 1 H), 3.77 (s, 3 H), 3.40 - 3.34 (m, 1 H), 3.14 (ddd, 1 H), 2.75 - 2.65 (m, 1 H), 2.33 (tdd, 1 H).
【０９４８】
実施例 242: tert-ブチル N-[4-クロロ-2-(3-｛N'-[(4-ニトロフェニル)カルボキシイミドイル]ヒドラジンカルボニル｝-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル)フェニル]カーバメート
実施例19で製造した化合物（0.40 g）のテトラヒドロフラン溶液（5 mL）を冷却（0 °C）し、エチルクロロホルメート (0.11 mL) および 4-メチルモルホリン (0.16 mL) を加え、混合物を0°Cにて25分間撹拌した。N-アミノ-4-ニトロベンゼンカルボキシイミダミド [Justus Liebigs Ann. Chem. 298, 51 (1897)] のテトラヒドロフラン溶液 (5 mL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (25 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→10% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.23 g）を得た。
LC/MS tR 1.79 分： MS (ES+) m/z 567 (M+H) a.
【０９４９】
実施例 243: 7-(2-アミノ-5-クロロフェニル)-3-[5-(4-ニトロフェニル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-5-オン
実施例242で製造した化合物（0.23 g）の氷酢酸溶液（2.1 mL）を110 °Cで3時間撹拌した。混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (30 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→20% メタノール／酢酸エチル）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.086 g）を得た。
LC/MS tR 1.97 分： MS (ES+) m/z 449 (M+H) a.
【０９５０】
実施例 244: 3-[5-(4-アミノフェニル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-5(1H)-インドリジノン
実施例243 (110 mg)で製造した化合物を用いて、実施例 41 → 実施例 74と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物（77 mg）を得た。
LC/MS tR 3.31 分： MS (ES+) m/z 472 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.68 (br. s, 1 H), 9.68 (s, 1 H), 7.80 (app. s, 3 H), 7.58 (d, 2 H), 6.61 (d, 2 H), 5.95 (s, 1 H), 5.93 (s, 1 H), 5.62 (d, 1 H), 5.57 (br. s, 2 H), 3.27 - 3.08 (m, 1 H), 2.95 (dd, 1 H), 2.58 - 2.44 (obs. m, 1 H), 2.15 - 2.00 (m, 1 H).
【０９５１】
実施例 245: メチル [4-(5-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)フェニル]カーバメート
エチルクロロホルメートの代わりにメチルクロロホルメートを用いて、実施例244で製造した化合物（65 mg）を実施例128と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（29.6 mg）を得た。
LC/MS tR 3.67 分： MS (ES+) m/z 530 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 12.89 (br. s, 1 H), 8.71 (br. s, 1 H), 7.77 (app. br. s, 2 H), 7.65 - 7.53 (m, 2 H), 7.53 - 7.45 (m, 1 H), 7.34 (app. br. s, 2 H), 6.31 (br. s, 1 H), 5.91 (br. s, 1 H), 5.76 (app. br. s, 1 H), 3.75 (br. s, 3 H), 3.46 - 3.28 (m, 1 H), 3.07 - 2.91 (m, 1 H), 2.79 - 2.46 (m, 2 H).
【０９５２】
実施例 246: メチル 7-(2-｛[(tert-ブトキシ)カルボニル]アミノ｝-5-クロロフェニル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-3-カルボキシレート
実施例19で製造した化合物（1.0 g）のジクロロメタン（7.5 mL）とメタノール（2.5 mL）の混合溶液に、2 M (トリメチルシリル)ジアゾメタンのジエチルエーテル溶液 (2.2 mL) を0 °Cで加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物に酢酸 (0.5 mL) および 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (30 mL)を順次加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（10%→100% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.83 g）を得た。
LC/MS tR 2.01 分： MS (ES+) m/z 419 (M+H) a.
【０９５３】
実施例 247: tert-ブチル N-(4-クロロ-2-｛3-[2-(ジメトキシホスホリル)アセチル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル｝フェニル)カーバメート
ジメチル メチルホスホネート (1.1 mL) のテトラヒドロフラン溶液 (20 mL) を冷却（-78 °C）し、2.5 M n-ブチルリチウムのヘキサン溶液 (4.0 mL) を加え、混合物を- 78 °Cにて30分間撹拌した。実施例246で製造した化合物（0.83 g）のテトラヒドロフラン溶液（10 mL）を加え、混合物を-78 °Cにて1時間撹拌した。冷却（-78 °C）した反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液 (5 mL) を、次いで水 (30 mL) を加え、混合物を室温まで上昇させ、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（20%→100% 酢酸エチル／ヘプタン、その後 0→20% メタノール／酢酸エチル）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.67 g）を得た。
LC/MS tR 1.92 分： MS (ES+) m/z 511 (M+H) a.
【０９５４】
実施例 248: tert-ブチル N-(4-クロロ-2-｛3-[5-(4-ニトロフェニル)-6-オキソ-1,6-ジヒドロピリダジン-3-イル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル｝フェニル)カーバメート
実施例247で製造した化合物（0.67 g）と炭酸カリウム (0.27 g) のエタノール懸濁液（7 mL）を冷却（0 °C）し、エチル (4-ニトロフェニル)(オキソ)アセテート (0.31 g) を加え、混合物を0°Cにて90分間撹拌した後、室温にて2時間撹拌した。ヒドラジン水和物 (0.6 mL) を加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物に, 0.5 M 塩酸 (25 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→100% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、生成物をジクロロメタンとヘプタンの混合溶媒（1:2）で洗浄後、固体を濾過にて集めて、以下の物性値を有する標題化合物（0.24 g）を得た。
LC/MS tR 2.08 分： MS (ES+) m/z 576 (M+H) a.
【０９５５】
実施例 249: メチル [4-(6-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-4-ピリダジニル)フェニル]カーバメート
実施例248で製造した化合物（0.24 g）を用いて、実施例 74 → 実施例 128 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物（0.075 g）を得た。(注： 実施例128に相当する手順において、メチルクロロホルメートを用いた。)
LC/MS tR 3.69 分： MS (ES+) m/z 557 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 12.98 (br. s, 1 H), 9.89 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.88 (d, 2 H), 7.82 - 7.78 (m, 3 H), 7.61 (s, 1 H), 7.56 (d, 2 H), 5.96 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.55 (dd, 1 H), 3.68 (s, 3 H), 3.16 - 3.05 (m, 1 H), 2.97 (ddd, 1 H), 2.59 - 2.46 (obs. m, 1 H), 2.25 - 2.15 (m, 1 H).
【０９５６】
実施例 250: tert-ブチル N-(4-クロロ-2-｛3-[メトキシ(メチル)カルバモイル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル｝フェニル)カーバメート
実施例19で製造した化合物（1.0 g）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（12.5 mL）に、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩 (0.36 g)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート (1.0 g) およびジイソプロピルエチルアミン (1.2 mL) を加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（30 mL）に懸濁し、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0%→20%メタノール／酢酸エチル）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.73 g）を得た。
LC/MS tR 1.99 分： MS (ES+) m/z 448 (M+H) a.
【０９５７】
実施例 251: tert-ブチル N-[4-クロロ-2-(3-ホルミル-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル)フェニル]カーバメート
実施例250で製造した化合物（0.60 g）のテトラヒドロフラン溶液（6.5 mL）を冷却（-45 °C）し、1 M 水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液 (1.6 mL) を10分以上かけて加え、反応混合物を-45 °Cにて30分間、0 °Cにて90分間撹拌した。その後-45 °Cに冷却し、硫酸水素カリウム (0.36 g) の水溶液 (1.0 mL) を加えた。混合物を室温まで上昇させた後、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を 1 M 塩酸 (25 mL)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (30 mL) および飽和食塩水 (25 mL)で順次洗浄し、乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（0.45 g）を得た。
LC/MS tR 1.84 分： MS (ES+) m/z 389 (M+H) a.
【０９５８】
実施例 252: tert-ブチル N-[4-クロロ-2-(3-エチニル-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル)フェニル]カーバメート
実施例251で製造した化合物（0.45 g）および炭酸カリウム (0.32 g) のメタノール懸濁液（15 mL）に、ジメチル (1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホネート (0.2 mL) を加え、混合物を室温にて4時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (25 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→100% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.29 g）を得た。
LC/MS tR 2.02 分： MS (ES+) m/z 385 (M+H) a.
【０９５９】
実施例 253: tert-ブチル N-(2-｛3-[1-(4-アミノフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル｝-4-クロロフェニル)カーバメート
実施例252で製造した化合物（0.14 g）のアセトニトリル溶液（1.2 mL）に、4-アジドアニリン塩酸塩 (59 mg)、硫酸銅(II)五水和物 (8 mg)、アスコルビン酸ナトリウム (31 mg) の水溶液 (0.60 mL) および 1 M 水酸化ナトリウム水溶液 (0.35 mL) を加え、反応混合物に80 °Cにてマイクロ波（120 W）を1時間照射した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (30 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（0→100% 酢酸エチル／ヘプタン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（0.16 g）を得た。
LC/MS tR 2.01 分： MS (ES+) m/z 519 (M+H) a.
【０９６０】
実施例 254: メチル [4-(4-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)フェニル]カーバメート
実施例253で製造した化合物（0.16 g）を用いて、実施例 128 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物（0.11 g）を得た。(注： 実施例128に相当する手順において、メチルクロロホルメートを用いた。)
LC/MS tR 3.88 分： MS (ES+) m/z 530 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.94 (s, 1 H), 9.69 (s, 1 H), 8.55 (s, 1 H), 7.83 - 7.74 (m, 5 H), 7.64 (d, 2 H), 5.96 (s, 1 H), 5.95 (s, 1 H), 5.79 (d, 1 H), 3.69 (s, 3 H), 3.39 - 3.33 (m, 1 H), 3.04 (dd, 1 H), 2.61 - 2.52 (m, 1 H), 2.32 (dd, 1 H).
【０９６１】
実施例 255: tert-ブチル N-(4-クロロ-2-｛3-[3-(4-ニトロフェニル)-1,2-オキサゾール-5-イル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロインドリジン-7-イル｝フェニル)カーバメート
4-ニトロベンズアルデヒド (63 mg) の tert-ブタノール (1.0 mL) と 水 (1.0 mL) 懸濁液に、ヒドロキシルアミン塩酸塩 (29 mg) を加え、混合物を室温にて1時間撹拌した。クロラミンT三水和物 (117 mg) を加え、ニトリルオキシド中間体を得るために混合物を室温にて5分間撹拌した。この懸濁液に、銅粉 (2.4 mg)、硫酸銅(II)五水和物 (9.4 mg) および実施例252で製造した化合物（145 mg）のtert-ブタノール溶液（1.0 mL）を順次加え、混合物を室温にて16時間撹拌した。ニトリルオキシドを上記のように再調製し、反応液に加え、混合物を室温にて16時間撹拌後、80 °Cにて20時間撹拌した。反応混合物に10% アンモニア水溶液 (20 mL) を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（12%→80%酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（49.5 mg）を得た。
LC/MS tR 2.33 分： MS (ES+) m/z 549 (M+H) a.
【０９６２】
実施例 256: メチル [4-(5-｛7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1,2-オキサゾール-3-イル)フェニル]カーバメート
実施例255で製造した化合物（49.5 mg）を用いて、実施例 40 → 実施例 41 → 実施例 74 → 実施例 128と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物（8.4 mg）を得た。(注： 実施例128に相当する手順において、メチルクロロホルメートを用いた。)
LC/MS tR 4.12 分： MS (ES+) m/z 530 (M+H) b
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.91 (s, 1 H), 9.71 (s, 1 H), 7.83 - 7.79 (m, 3 H), 7.77 (d, 2 H), 7.58 (d, 2 H), 6.75 (s, 1 H), 6.02 (s, 1 H), 6.00 (s, 1 H), 5.86 (dd, 1 H), 3.69 (s, 3 H), 3.18 (td, 1 H), 3.09 - 2.99 (m, 1 H), 2.61 - 2.53 (m, 1 H), 2.27 - 2.19 (m, 1 H).
【０９６３】
実施例 257: 2-メチル-2-プロパニル (2S)-2-[2-オキソ-4-｛[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ｝-1(2H)-ピリジニル]-3-フェニルプロパノエート
2-メチル-2-プロパニル (2R)-3-フェニル-2-｛[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ｝プロパノエート (WO2006/57961)を用いて、実施例 20 → 実施例 21 → 実施例 22と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.33 (20% 酢酸エチル／ヘキサン).
【０９６４】
実施例 258: (2S)-2-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル]-3-フェニルプロパン酸
実施例257で製造した化合物を用いて、実施例 23 → 実施例 25と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例23に相当する手順において、2,5-ジクロロフェニルボロン酸を用いた。)
TLC: Rf 0.18 (10% メタノール／ジクロロメタン).
【０９６５】
実施例 259: 4-(4-クロロ-2-｛(1S)-1-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル]-2-フェニルエチル｝-1H-イミダゾール-5-イル)安息香酸
実施例258で製造した化合物を用いて、実施例 72 → 実施例 73 → 実施例 76 → 実施例 49と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例72に相当する手順において、メチル 4-(ブロモアセチル)ベンゾエートを用いた。)
TLC: Rf 0.41 (10% メタノール／ジクロロメタン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.21 (br. s, 1 H), 8.10 - 7.92 (m, 3 H), 7.85 (s, 2 H), 7.66 - 7.44 (m, 3 H), 7.34 - 7.11 (m, 5 H), 6.51 - 6.31 (m, 3 H), 3.60 (dd, 1 H), 3.39 (dd, 1 H).
【０９６６】
実施例 260: 4-(2-｛(1S)-1-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル]-2-フェニルエチル｝-1H-イミダゾール-5-イル)安息香酸
実施例258で製造した化合物を用いて、実施例 72 → 実施例 73 → 実施例 49と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例72に相当する手順において、メチル 4-(ブロモアセチル)ベンゾエートを用いた。)
TLC: Rf 0.47 (10% メタノール／ジクロロメタン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.98 (br. s, 1 H), 8.08 - 7.91 (m, 5 H), 7.86 (d, 1 H), 7.68 - 7.40 (m, 3 H), 7.36 - 7.03 (m, 5 H), 6.45 (s, 1 H), 6.38 - 6.32 (m, 1 H), 6.32 - 6.23 (m, 1 H), 3.86 - 3.72 (m, 1 H), 3.65 - 3.48 (m, 1 H).
【０９６７】
実施例 261: 3-(4-クロロ-2-｛(1S)-1-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル]-2-フェニルエチル｝-1H-イミダゾール-5-イル)安息香酸
実施例258で製造した化合物を用いて、実施例 72 → 実施例 73 →実施例 76 → 実施例 49と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例72に相当する手順において、メチル 3-(ブロモアセチル)ベンゾエートを用いた。)
TLC: Rf 0.45 (10% メタノール／ジクロロメタン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.29 (br. s, 1 H), 12.98 (br. s, 1 H), 8.31 (s, 1 H), 8.03 - 7.94 (m, 2 H), 7.89 (d, 1 H), 7.66 - 7.45 (m, 4 H), 7.31 - 7.11 (m, 5 H), 6.50 - 6.32 (m, 3 H), 3.60 (dd, 1 H), 3.47 - 3.36 (m, 1 H).
【０９６８】
実施例 262: 3-｛2-[(S)-[4-(2,5-ジクロロフェニル)-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル](フェニル)メチル]-1H-イミダゾール-5-イル｝安息香酸
メチル (2R)-クロロ(フェニル)アセテート [Justus Liebigs Annalen der Chemie, 501, 208, (1933)]を用いて、実施例 20 → 実施例 21 → 実施例 22 → 実施例 23 → 実施例 30 →実施例 72 → 実施例 73 → 実施例 49と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例23に相当する手順において、2,5-ジクロロフェニルボロン酸 を用いた。実施例72に相当する手順において、メチル 3-(ブロモアセチル)ベンゾエートを用いた。)
TLC: Rf 0.57 (10% メタノール／ジクロロメタン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.21 (br. s, 1 H), 12.71 (br. s, 1 H), 8.32 (br. s, 1 H), 7.97 (d, 2 H), 7.77 (d, 2 H), 7.65- 7.23 (m, 10 H), 6.54 (d, 1 H), 6.42 (d, 1 H).
【０９６９】
実施例 263: メチル ｛4-[2-(1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-3-メトキシプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル]フェニル｝カーバメート
実施例20で製造した化合物を用いて、実施例 26 → 実施例 21 → 実施例 22 → 実施例 23 → 実施例 24 →実施例 25 →実施例 38 →実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例26に相当する手順において、2-クロロエチルメチルエーテルを用いた。)
TLC: Rf 0.26 (酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.17 (br. s, 1 H), 8.67 - 8.51 (m, 1 H), 7.82- 7.33 (m, 8 H), 7.20 (br. s, 1 H), 6.53 - 5.99 (m, 2 H), 5.84 - 5.64 (m, 1 H), 3.89 - 3.68 (m, 3 H), 3.50 - 3.30 (m, 2 H), 3.28 - 3.08 (m, 3 H), 2.71 - 2.33 (m, 2 H).
【０９７０】
実施例 264: メチル ｛4-[4-クロロ-2-(1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-3-メトキシプロピル)-1H-イミダゾール-5-イル]フェニル｝カーバメート
実施例263で製造した化合物（40 mg）を実施例47と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（18 mg）を得た。
TLC: Rf 0.57 (5% メタノール／酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.78 (br. s, 1 H), 8.59 (s, 1 H), 7.79 - 7.39 (m, 8 H), 6.77 (s, 1 H), 6.40 (s, 1 H), 6.19 (br. s, 1 H), 5.79 (d, 1 H), 3.79 (s, 3 H), 3.53 - 3.32 (m, 2 H), 3.32 - 3.06 (m, 3 H), 2.59 (d, 1 H), 2.45 (br. s, 1 H).
【０９７１】
実施例 265: メチル (4-｛2-[(1S)-1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-2-フェニルエチル]-1H-イミダゾール-4-イル｝フェニル)カーバメート
実施例257で製造した化合物を用いて、実施例 23 → 実施例 24 → 実施例 25 → 実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.57 (80% 酢酸エチル／ヘキサン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.30 (s, 1 H), 9.76 - 9.49 (m, 2 H), 7.91 - 7.61 (m, 5 H), 7.61 - 7.35 (m, 4 H), 7.34 - 6.99 (m, 5 H), 6.40 - 6.10 (m, 2 H), 5.89 (dd, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 3.58 - 3.43 (m, 1 H), 3.27 (br. s, 1 H).
【０９７２】
実施例 266: メチル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]カーバメート
【０９７３】
【化１２４】
0006137193.tif 000125
【０９７４】
実施例11で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.29 (酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.03 (s, 1 H), 9.75 - 9.63 (m, 1 H), 9.58 (s, 1 H), 7.87 - 7.72 (m, 3 H), 7.66 - 7.31 (m, 5 H), 6.01 - 5.88 (m, 2 H), 5.68 - 5.53 (m, 1 H), 3.72 - 3.59 (m, 3 H), 3.48 - 3.34 (m, 1 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.46 - 2.10 (m, 2 H).
【０９７５】
実施例 267: 5-[(5-クロロ-2-ニトロフェニル)(ヒドロキシ)メチレン]-2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン: 
5-クロロ-2-ニトロ安息香酸 (11.0 g) と 塩化チオニル (11.8 mL) の混合物を90 °Cで2時間撹拌し、濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン (50 mL) に溶解し、2,2-ジメチル-1,3-ジオキサン-4,6-ジオン (7.86 g) と4-(ジメチルアミノ)ピリジン (13.3 g) のジクロロメタン溶液（200 mL）を-12 °Cで加えた。反応混合物を2時間撹拌し、1 M 塩酸 (100 mL x 3) および水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。得られた残渣をアセトニトリル、次いでアセトンで洗浄し、以下の物性値を有する標題化合物（6.0 g）を得た。
TLC: Rf 0.43 (酢酸エチル).
【０９７６】
実施例 268: メチル (3R)-7-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-5-オキソ-2,3-ジヒドロ-5H-[1,3]チアゾロ[3,2-a]ピリジン-3-カルボキシレート
実施例267で製造した化合物（7.67 g）のジクロロメタン溶液（80 mL）に、(4S)-メチル 2-メチル-4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール-4-カルボキシレート [Journal of Organic Chemistry, 66(20), 6756, (2001)] (1.57 g) を加え、撹拌下、0 °Cにて15分間、塩化水素酸ガスで処置した。反応混合物を64 °Cにて24時間加熱し、室温まで放冷した。反応混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。併せた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥後、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（30 - 55% 酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（310 mg）を得た。
TLC: Rf 0.35 (50% 酢酸エチル／ヘキサン).
【０９７７】
実施例 269: メチル (3R)-7-[2-(ビス｛[(2-メチル-2-プロパニル)オキシ]カルボニル｝アミノ)-5-クロロフェニル]-5-オキソ-2,3-ジヒドロ-5H-[1,3]チアゾロ[3,2-a]ピリジン-3-カルボキシレート
塩化アンモニウム (250 mg)、亜鉛粉 (341 mg)、水 (2.5 mL) の混合物に実施例268で製造した化合物（(234 mg）の酢酸エチル溶液（12.5 mL）を加え、混合物を室温にて3時間撹拌した。反応混合物をセライト（登録商標）を通して濾過し、濾液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン (5 mL) に溶解し、トリエチルアミン (0.16 mL)、4-(ジメチルアミノ)ピリジン (13 mg) および ジ-tert-ブチルジカーボネート (247 mg) を順次加えた。反応混合物を60 °Cで1時間撹拌し、室温まで放冷した。反応混合物に飽和硫酸水素カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（70% 酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（189 mg）を得た。
TLC: Rf 0.63 (80% 酢酸エチル／ヘキサン).
【０９７８】
実施例 270: メチル [4-(2-｛(3R)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-2,3-ジヒドロ-5H-[1,3]チアゾロ[3,2-a]ピリジン-3-イル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
実施例269で製造した化合物を用いて、実施例 11 → 実施例 38 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.49 (5% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.58 (br. s, 1 H), 8.58 (s, 1 H), 7.72 (d, 2 H), 7.67 - 7.28 (m, 4 H), 7.26 - 7.06 (m, 2 H), 6.80 - 6.45 (m, 1 H), 6.23 (d, 1 H), 6.17 - 5.97 (m, 1 H), 5.80 (s, 1 H), 4.71 (d, 1 H), 4.00 - 3.65 (m, 4 H).
【０９７９】
実施例 271(1) 〜 実施例 271(4)
実施例11で製造した化合物に相当するα-ブロモケトンより、実施例 38 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41の方法で、以下の物性値を有する本発明化合物を得た。
【０９８０】
実施例 271(1): メチル [3-クロロ-4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]カーバメート
TLC 0.55 (5% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.20 (s, 1 H), 9.82 (s, 1 H), 9.74 - 9.58 (m, 1 H), 7.93 - 7.84 (m, 1 H), 7.84 - 7.72 (m, 3 H), 7.62 (d, 1 H), 7.58 - 7.36 (m, 2 H), 5.96 (s, 2 H), 5.73 - 5.55 (m, 1 H), 3.73 - 3.61 (m, 3 H), 3.46 - 3.33 (m, 1 H), 3.10 - 2.87 (m, 1 H), 2.47 - 2.19 (m, 2 H).
【０９８１】
実施例 271(2): 6-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)-3,4-ジヒドロ-2(1H)-キノリノン
TLC: Rf 0.28 (10% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.01 (s, 1 H), 10.03 (s, 1 H), 9.79 - 9.50 (m, 1 H), 7.85 - 7.70 (m, 3 H), 7.60 - 7.28 (m, 3 H), 6.98 - 6.61 (m, 1 H), 6.13 - 5.84 (m, 2 H), 5.60 (d, 1 H), 3.54 - 3.19 (m, 3 H), 3.10 - 2.77 (m, 3 H), 2.45 - 2.07 (m, 2 H).
【０９８２】
実施例 271(3): エチル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
TLC: Rf 0.52 (10% メタノール／酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.02 (s, 1 H), 9.79 - 9.60 (m, 1 H), 9.54 (s, 1 H), 7.95 - 7.68 (m, 3 H), 7.68 - 7.34 (m, 5 H), 6.09 - 5.80 (m, 2 H), 5.73 - 5.48 (m, 1 H), 4.19 - 4.06 (m, 2 H), 3.46 - 3.35 (m, 1 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.61 - 2.53 (m, 1 H), 2.40 - 2.24 (m, 1 H), 1.24 (t, 3 H).
【０９８３】
実施例 271 (4): 4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンズアミド
TLC: Rf 0.55 (10% メタノール／ジクロロメタン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.22 (s, 1 H), 9.72 - 9.66 (m, 1 H), 7.99 - 7.60 (m, 9 H), 7.25 (br. s, 1 H), 6.07 - 5.82 (m, 2 H), 5.67 - 5.53 (m, 1 H), 3.52 - 3.35 (m, 1 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.46 - 2.24 (m, 2 H).
【０９８４】
実施例 272: 4-(4-クロロ-2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)ベンズアミド
実施例271(4)で製造した化合物（250 mg）を実施例44と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（152 mg）を得た。
TLC: Rf 0.64 (6% メタノール／酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 13.11 (s, 1 H), 9.70 (s, 1 H), 8.12 - 7.74 (m, 8 H), 7.40 (br. s, 1 H), 6.06 - 5.82 (m, 2 H), 5.58 (dd, 1 H), 3.28 - 3.15 (m, 1 H), 3.00 (dd, 1 H), 2.65 - 2.54 (m, 1 H), 2.33 - 2.11 (m, 1 H).
【０９８５】
実施例 273: メチル [4-(2-｛(3R)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
実施例42で製造した化合物を分取キラル (CHIRALPAK IB 50 mm x 250 mm, ヘキサン/テトラヒドロフラン/ジエチルアミン = 20/80/0.1) で精製して、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.50 (酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.03 (s, 1 H), 9.81 - 9.63 (m, 1 H), 9.58 (s, 1 H), 7.87 - 7.73 (m, 3 H), 7.68 - 7.29 (m, 5 H), 6.04 - 5.89 (m, 2 H), 5.68 - 5.54 (m, 1 H), 3.71 - 3.59 (m, 3 H), 3.47 - 3.35 (m, 1 H), 2.99 (dd, 1 H), 2.43 - 2.14 (m, 2 H).
【０９８６】
実施例 274(1) および 実施例 274(2): 2-メチル-2-プロパニル ｛4-クロロ-2-[(3S)-3-(5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-4-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-7-インドリジニル]フェニル｝カーバメート および 2-メチル-2-プロパニル ｛4-クロロ-2-[(3S)-3-(4-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-5-メチル-1,3-オキサゾール-2-イル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-7-インドリジニル]フェニル｝カーバメート
実施例11で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する1:1の比の標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、実施例78で製造した化合物を用いた。)
【０９８７】
実施例 274(1):
LC/MS tR 4.13 分： MS (ES+) m/z 589 (M+H) d.
【０９８８】
実施例 274(2):
LC/MS tR 4.59 分： MS (ES+) m/z 590 (M+H) d.
【０９８９】
実施例 275: メチル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-5-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]カーバメート
実施例274(1)で製造した化合物を用いて、実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.54 (5% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.87 (s, 1 H), 9.81 - 9.62 (m, 1 H), 9.58 (s, 1 H), 7.92 - 7.68 (m, 3 H), 7.54 - 7.36 (m, 4 H), 6.06 - 5.84 (m, 2 H), 5.63 - 5.40 (m, 1 H), 3.72 - 3.60 (m, 3 H), 3.47 - 3.35 (m, 1 H), 3.10 - 2.86 (m, 1 H), 2.47 - 2.39 (m, 2 H), 2.32 (s, 3 H).
【０９９０】
実施例 276: メチル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-5-メチル-1,3-オキサゾール-4-イル)フェニル]カーバメート
実施例274(2)で製造した化合物を用いて、実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.45 (5% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.86 - 9.51 (m, 2 H), 7.81 (app. s, 3 H), 7.52 (app. s, 4 H), 6.00 - 5.97 (m, 2 H), 5.66 (dd, 1 H), 3.67 (s, 3 H), 3.25 - 3.09 (m, 1 H), 3.08 - 2.94 (m, 1 H), 2.48 (s, 3H), 2.31 - 2.10 (m, 2 H).
【０９９１】
実施例 277: メチル ｛4-[2-(｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝メチル)-4-メチル-1H-イミダゾール-5-イル]フェニル｝カーバメート
実施例32で製造した化合物を用いて、実施例 38 → 実施例 39 → 実施例 40 → 実施例 41と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例38に相当する手順において、実施例78で製造した化合物を用いた。)
TLC: Rf 0.32 (5% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.01 (br. s, 1 H), 8.53 (s, 1 H), 7.68 - 7.59 (m, 1 H), 7.59 - 7.32 (m, 7 H), 6.63 (br. s, 1 H), 6.54 (d, 1 H), 5.73 (d, 1 H), 5.08 (s, 2 H), 3.80 (s, 3 H), 2.40 (br. s, 3 H).
【０９９２】
実施例 278: メチル (4-｛2-[1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-2-(3-ピリジニル)エチル]-1H-イミダゾール-5-イル｝フェニル)カーバメート
実施例20で製造した化合物を用いて、実施例 26 → 実施例 21 → 実施例 22 → 実施例 23 → 実施例 24 →実施例 25 →実施例 38 →実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例26に相当する手順において、3-(クロロメチル)ピリジン 塩酸塩を用いた。)
TLC: Rf 0.30 (5% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.32 (s, 1 H), 9.80 - 9.59 (m, 2 H), 8.47 - 8.29 (m, 2 H), 7.87 - 7.61 (m, 6 H), 7.61 - 7.35 (m, 4 H), 7.34 - 7.19 (m, 1 H), 6.44 - 6.07 (m, 2 H), 5.92 (d, 1 H), 3.66 (s, 3 H), 3.62 - 3.40 (m, 1 H), 3.33 - 3.16 (m, 1 H).
【０９９３】
実施例 279: メチル (4-｛4-クロロ-2-[1-｛4-[5-クロロ-2-(1H-テトラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-2-(3-ピリジニル)エチル]-1H-イミダゾール-5-イル｝フェニル)カーバメート
実施例278で製造した化合物（126 mg）を実施例47と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（60 mg）を得た。
TLC: Rf 0.21 (5% メタノール／酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.94 (s, 1 H), 9.80 (s, 1 H), 9.64 (s, 1 H), 8.56 - 8.24 (m, 2 H), 7.95 - 7.68 (m, 4 H), 7.56 (q, 4 H), 7.45 - 7.12 (m, 2 H), 6.34 - 6.20 (m, 1 H), 6.16 (d, 1 H), 5.95 (dd, 1 H), 3.74 - 3.62 (m, 3 H), 3.54 (dd, 1 H), 3.28 (br. s, 1 H).
【０９９４】
実施例 280: 1-アジド-2-ブロモ-4-クロロベンゼン
濃塩酸 (100 mL) の水溶液 (300 mL) に2-ブロモ-4-クロロアニリン (10.0 g) を加え、撹拌下、亜硝酸ナトリウム (3.68 g) の水溶液 (150 mL) を-5 °Cで滴下した。-5 °Cで1時間撹拌し、アジ化ナトリウム (3.46 g) の水溶液 (15 mL) を滴下し、懸濁液を-5 °Cでさらに1時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（10.7 g）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.56 (d, 1 H), 7.32 (dd, 1 H), 7.09 (d, 1 H).
【０９９５】
実施例 281: 2-メチル-2-プロパニル 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシレート
実施例280で製造した化合物（2.4 g）のトルエン溶液（50 mL）に、プロピオール酸tert-ブチル (3 mL) を加え、混合物を6時間還流した。反応混合物を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（7→20% 酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（2.3 g）を得た。
LC/MS tR 4.51 分： MS (ES+) m/z 358 and 360 (M+H) d.
【０９９６】
実施例 282: エチル (3S)-5-オキソ-7-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジンカルボキシレート
実施例6で製造した化合物（500 mg）の1,4-ジオキサン溶液（7 mL）に、ビス(ピナコレート)ジボロン (393 mg) および酢酸カリウム (415 mg)を順次加え、混合物をアルゴンで脱気した後、1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド  ジクロロメタン錯体 (115 mg) を加え、反応混合物を100 °Cで3時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、セライトを用いて濾過した。濾液を水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（412 mg）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 6.86 (br s, 1 H), 6.40 (br s, 1 H), 5.11 (dd, 1 H), 4.39 - 4.17 (m, 2 H), 3.25 - 3.10 (m, 1 H), 3.09 - 2.96 (m, 1 H), 2.55 - 2.39 (m, 1 H), 2.32 - 2.20 (m, 1 H), 1.39 - 1.21 (m, 15 H).
【０９９７】
実施例 283: エチル (3S)-7-[5-クロロ-2-(4-｛[(2-メチル-2-プロパニル)オキシ]カルボニル｝-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジンカルボキシレート
実施例281で製造した化合物（1.01 g）の1,4-ジオキサン溶液（30 mL）に、実施例282で製造した化合物（1.10 g）および炭酸ナトリウム (1.20 g) の水溶液 (6.0 mL) を加えた。反応混合物にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) (487 mg) を加え、混合物をアルゴンで脱気し、100 °Cにて16時間撹拌した。反応混合物を濃縮した後、残渣を酢酸エチルに懸濁し、水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥後、濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（15% メタノール／酢酸エチル）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（613 mg）を得た。
LC/MS tR 4.30 分： MS (ES+) m/z 485 (M+H) d.
【０９９８】
実施例 284: 2-メチル-2-プロパニル 1-｛4-クロロ-2-[(3S)-3-(5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-7-インドリジニル]フェニル｝-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシレート 
実施例283で製造した化合物を用いて、実施例 8 → 実施例 38 →実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.72 (6% メタノール／酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.02 (s, 1 H), 9.57 (s, 1 H), 8.99 (s, 1 H), 7.80 - 7.70 (m, 3 H), 7.62 - 7.37 (m, 5 H), 6.07 (s, 1 H), 5.93 - 5.89 (m, 1 H), 5.60 (d, 1 H), 3.70 - 3.63 (m, 3 H), 3.52 - 3.36 (m, 1 H), 3.03 (dd, 1 H), 2.47 - 2.33 (m, 2 H), 1.59 - 1.47 (m, 9 H).
【０９９９】
実施例 285: メチル 1-｛4-クロロ-2-[(3S)-3-(5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-7-インドリジニル]フェニル｝-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシレート
実施例284で製造した化合物（91 mg）のメタノール溶液（1 mL）に、20% ナトリウムメトキシドのメタノール溶液 (50 μL) を加え、混合物を40 °Cにて2時間撹拌した。反応混合物を冷却（0 °C）し、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（20% 酢酸エチル／メタノール）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（52 mg）を得た。
TLC: Rf 0.55 (6% メタノール／酢酸エチル)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.02 (s, 1 H), 9.57 (s, 1 H), 9.11 (s, 1 H), 7.79 - 7.70 (m, 3 H), 7.61 - 7.36 (m, 5 H), 6.01 (s, 1 H), 5.92 (s, 1 H), 5.59 (d, 1 H), 3.87 - 3.80 (m, 3 H), 3.65 (s, 3 H), 3.51 - 3.35 (m, 1 H), 3.06 - 2.95 (m, 1 H), 2.47 - 2.25 (m, 2 H).
【１０００】
実施例 286: 1-｛4-クロロ-2-[(3S)-3-(5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-7-インドリジニル]フェニル｝-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸
実施例284で製造した化合物（51 mg）のジクロロメタン溶液（1.5 mL）に、トリフルオロ酢酸 (0.5 mL) を加え、45 °Cで5時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、以下の物性値を有する標題化合物（27 mg）を得た。
TLC: Rf 0.41 (酢酸エチル/メタノール/酢酸, 10/5/2)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.84 (s, 1 H), 9.03 (s, 1 H), 7.94 - 7.60 (m, 7 H), 7.60 - 7.45 (m, 2 H), 6.12 (s, 1 H), 5.98 (d, 1 H), 5.75 (dd, 1 H), 3.68 (s, 3 H), 3.30 (dt, 1 H), 3.20 - 2.94 (m, 1 H), 2.76 - 2.56 (m, 1 H), 2.40 - 2.16 (m, 1 H).
【１００１】
実施例 287: 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボン酸
実施例281で製造した化合物（2.3 g）のジクロロメタン溶液（10 mL）に、トリフルオロ酢酸 (10 mL) を加え、室温にて1時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンで洗浄して、以下の物性値を有する標題化合物（1.5 g）を得た。
LC/MS tR 4.07 分： MS (ES+) m/z 302, 304 (M+H) d.
【１００２】
実施例 288: 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキサミド
実施例287で製造した化合物（500 mg）のN,N-ジメチルホルムアミド溶液（3 mL）に、トリエチルアミン (0.69 mL) および O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム  ヘキサフルオロホスフェート (753 mg) を順次加え、室温にて15分間撹拌した後、28% アンモニア水溶液 (0.7 mL) を加え、混合物を室温にて15分間撹拌した。反応混合物に水を加え、得られた沈殿物を濾過にて集めた。沈殿物を水で洗浄し、乾燥して、以下の物性値を有する標題化合物（463 mg）を得た。
LC/MS tR 4.02 分： MS (ES+) m/z 301, 303 (M+H) d.
【１００３】
実施例 289: メチル [4-(2-｛(3S)-7-[2-(4-カルバモイル-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)-5-クロロフェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
実施例288で製造した化合物を用いて、実施例 283 →実施例 8 → 実施例 38 →実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC: Rf 0.34 (10% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.10 - 11.89 (m, 1 H), 9.57 (s, 1 H), 8.94 - 8.69 (m, 1 H), 7.97 (s, 1 H), 7.83 - 7.64 (m, 3 H), 7.64 - 7.26 (m, 6 H), 6.08 - 5.99 (m, 1 H), 5.93 (s, 1 H), 5.61 (d, 1 H), 3.73 - 3.59 (m, 3 H), 3.50 - 3.40 (m, 1 H), 3.09 - 2.93 (m, 1 H), 2.43-2.27 (m, 2 H).
【１００４】
実施例 290: メチル [4-(2-｛(3S)-7-[5-クロロ-2-(4-シアノ-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)フェニル]-5-オキソ-1,2,3,5-テトラヒドロ-3-インドリジニル｝-1H-イミダゾール-5-イル)フェニル]カーバメート
実施例289で製造した化合物（70 mg）のジクロロメタン溶液（50 mL）に、トリエチルアミン (0.17 mL) および トリフルオロ酸無水物 (0.17 mL) を加え、反応液を室温にて1時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（5% 酢酸エチル／メタノール, NH シリカ）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（55 mg）を得た。
TLC: Rf 0.53 (10% メタノール／酢酸エチル, NH シリカ)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.04 (s, 1 H), 9.57 (s, 1 H), 9.37 (d, 1 H), 7.84 - 7.76 (m, 3 H), 7.62 - 7.51 (m, 2 H), 7.49 - 7.37 (m, 3 H), 5.97 (s, 1 H), 5.94 (s, 1 H), 5.65-5.57 (m, 1 H), 3.68 - 3.63 (m, 3 H), 3.47 - 3.36 (m, 1 H), 3.01 (dd, 1 H), 2.41 - 2.08 (m, 2 H).
【１００５】
実施例 291: メチル 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシレート
実施例287で製造した化合物のメタノール溶液（5 mL）に、濃硫酸（0.2 mL）を加え、6時間還流した。室温まで放冷後、反応混合物を濃縮し、水 (5 mL) で希釈した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和して、酢酸エチルで抽出した。併せた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（132 mg）を得た。
TLC: Rf 0.50 (50% 酢酸エチル／ヘキサン).
【１００６】
実施例 292: 2-メチル-2-プロパニル (2S)-2-[2-オキソ-4-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-1(2H)-ピリジニル]-3-フェニルプロパノエート
実施例257で製造した化合物（1.88 g）を実施例282と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（1.35 g）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.30 - 7.05 (m, 6 H), 6.93 (br s, 1 H), 6.27 (dd, 1 H), 5.47 (dd, 1 H), 3.43 (dd, 1 H), 3.25 (dd, 1 H), 1.40 (s, 9 H), 1.30 (s, 12 H).
【１００７】
実施例 293: メチル 1-(4-クロロ-2-｛1-[(1S)-1-(5-｛4-[(メトキシカルボニル)アミノ]フェニル｝-1H-イミダゾール-2-イル)-2-フェニルエチル]-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-4-ピリジニル｝フェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール-4-カルボキシレート
実施例292で製造した化合物を用いて、実施例 283 → 実施例 25 → 実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例283に相当する手順において、実施例291で製造した化合物を用いた。)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.29 (s, 1 H), 9.61 (s, 1 H), 9.20 - 8.90 (m, 1 H), 7.92 - 7.60 (m, 6 H), 7.57 - 7.35 (m, 3 H), 7.30 - 7.06 (m, 5 H), 6.39 - 6.08 (m, 2 H), 6.03 - 5.84 (m, 1 H), 3.85 (s, 3 H), 3.73 - 3.61 (m, 3 H), 3.59 - 3.40 (m, 1 H), 3.31 - 3.09 (m, 1 H).
【１００８】
実施例 294: 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,3-トリアゾール
プロピオール酸tert-ブチルの代わりに3,3,3-トリフルオロプロピンを用いて、実施例280で製造した化合物（2.0 g）を実施例281と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（100 mg）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.25 (m, 1 H), 7.81 (m, 1 H), 7.50 - 7.55 (m, 2 H).
【１００９】
実施例 295: メチル [4-(2-｛(1S)-1-[4-｛5-クロロ-2-[4-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル]フェニル｝-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル]-2-フェニルエチル｝-1H-イミダゾール-4-イル)フェニル]カーバメート
実施例292で製造した化合物を用いて、実施例 283 → 実施例 25 → 実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例283に相当する手順において、実施例294で製造した化合物を用いた。)
TLC: Rf 0.53 (66% 酢酸エチル／ヘキサン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.00 (br. s, 1 H), 9.19 (s, 1 H), 8.99 (s, 1 H), 7.87 - 7.60 (m, 5 H), 7.58 - 7.38 (m, 3 H), 7.38 - 7.31 (m, 1 H), 7.30 - 6.98 (m, 5 H), 6.43 - 6.12 (m, 2 H), 5.88 (dd, 1 H), 3.69 (s, 3 H), 3.57 (dd, 1 H), 3.27 (dd, 1 H).
【１０１０】
実施例 296: 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-4-(トリブチルスタニル)-1H-1,2,3-トリアゾール
プロピオール酸tert-ブチルの代わりにエチニルトリ-n-ブチルすずを用いて、実施例280で製造した化合物（1.86 g）を実施例281と同様の方法に付し、以下の物性値を有する標題化合物（5.03 g）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.83 (m, 1 H), 7.75 (dd, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.45 (dd, 1 H), 1.64 - 1.50 (m, 6 H), 1.42 - 1.24 (m, 6 H), 1.22 - 1.12 (m, 6 H), 0.89 (t, 9H).
【１０１１】
実施例 297: 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-4-クロロ-1H-1,2,3-トリアゾール
実施例296で製造した化合物（2.42 g）のアセトニトリル溶液（72 mL）に、N-クロロスクシンイミド (885 mg) を加え、混合物を60 °Cにて15時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（20% 酢酸エチル／ヘキサン）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（1.0 g）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.91 (s, 1 H), 7.79 (t, 1 H), 7.48 - 7.51 (m, 2 H).
【１０１２】
実施例 298: メチル (4-｛2-[(1S)-1-｛4-[5-クロロ-2-(4-クロロ-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-2-フェニルエチル]-1H-イミダゾール-5-イル｝フェニル)カーバメート
実施例292で製造した化合物を用いて、実施例 283 → 実施例 25 → 実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例283に相当する手順において、実施例297で製造した化合物を用いた。)
TLC: Rf 0.62 (66% 酢酸エチル／ヘキサン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.30 (br. s, 1 H), 9.61 (s, 1 H), 8.65 (s, 1 H), 7.96 - 7.63 (m, 5 H), 7.63 - 7.35 (m, 4 H), 7.35 - 7.05 (m, 5 H), 6.47 - 6.09 (m, 2 H), 5.89 (d, 1 H), 3.77 - 3.62 (m, 3 H), 3.52 (dd, 1 H), 3.26 (d, 1 H).
【１０１３】
実施例 299: 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール
2-ブロモ-4-クロロ-1-フルオロベンゼン (2.0 g) のN,N-ジメチルアセトアミド溶液（20 mL）に、炭酸セシウム (5.39 g) および ピラゾール (780 mg) を加え、反応混合物を100 °Cにて3時間撹拌した。放冷後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮して、以下の物性値を有する標題化合物（1.52 g）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.81 (d, 1 H), 7.73 (d, 1 H), 7.71 (d, 1 H), 7.46 (d, 1 H), 7.40 (dd, 1 H), 6.47 (t, 1 H).
【１０１４】
実施例 300: 1-(2-ブロモ-4-クロロフェニル)-4-フルオロ-1H-ピラゾール
実施例299で製造した化合物（300 mg）のアセトニトリル溶液（4.5 mL）に、1-クロロメチル-4-フルオロ-1,4-ジアゾニアビシクロ[2.2.2]オクタン ビス(テトラフルオロボレート) (619 mg) を加え、反応混合物を70 °Cにて18時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（20% 酢酸エチル／ヘキサン）にて精製し、以下の物性値を有する標題化合物（131 mg）を得た。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.75 - 7.69 (m, 2 H), 7.60 (dd, 1 H), 7.44 (dd, 1 H), 7.40 (dd, 1 H).
【１０１５】
実施例 301: メチル (4-｛2-[(1S)-1-｛4-[5-クロロ-2-(4-フルオロ-1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-2-オキソ-1(2H)-ピリジニル｝-2-フェニルエチル]-1H-イミダゾール-5-イル｝フェニル)カーバメート
実施例292で製造した化合物を用いて、実施例 283 → 実施例 25 → 実施例 38 → 実施例 39と同様の操作を行い、以下の物性値を有する標題化合物を得た。(注： 実施例283に相当する手順において、実施例300で製造した化合物を用いた。)
TLC: Rf 0.40 (50% 酢酸エチル／ヘキサン)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d