(57)【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［１］
【化１】
0006114313.tif 001236
（式中、
Ｚ１は、
Ｎまたは
ＣＲ６
（式中、
Ｒ６は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
置換されていてもよいアリールオキシ基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
置換されていてもよいアリールチオ基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＲ７Ｒ８
（式中、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択されるアミノ保護基を示す。）を示す。）を示し；
Ｘ１は、
ＮＲ９
（式中、
Ｒ９は、
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基または
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択されるアミノ保護基を示す。）または
Ｓを示し；
Ｒ１は、
置換されていてもよい単環の含窒素ヘテロアリール基、
置換されていてもよい単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、
置換されていてもよい単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、
置換されていてもよい二環式の含窒素ヘテロアリール基、
置換されていてもよい二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または
置換されていてもよい二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基を示し；
Ｒ２は、
水素原子または
ハロゲン原子を示し；
Ｒ３は、
水素原子または
ハロゲン原子を示し；
Ｒ４は、
水素原子、
ハロゲン原子、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基または
置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基を示し；
Ｒ５は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
置換されていてもよいカルバモイル基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
置換されていてもよいアリールオキシ基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
置換されていてもよいアリールチオ基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＲ１２Ｒ１３
（式中、
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立に
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択されるアミノ保護基を示す。）を示す。
但し、Ｚ１がＮであり、Ｒ４が水素原子であるとき、
Ｒ５は、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
置換されていてもよいカルバモイル基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
置換されていてもよいアリールオキシ基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
置換されていてもよいアリールチオ基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＲ１２Ｒ１３
（式中、
Ｒ１２は、
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択されるアミノ保護基を示し；
Ｒ１３は、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基または
置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）で表される含窒素複素環化合物またはその塩であって、ただし、
【化２】
0006114313.tif 001237
、
0006114313.tif 001238
、
0006114313.tif 001239
、及び
0006114313.tif 001240
以外である含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項２】
Ｒ４が
水素原子、
ハロゲン原子、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基または
置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基である請求項１に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項３】
Ｚ１が
ＣＲ６
（式中、
Ｒ６は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
置換されていてもよいアリールオキシ基、
置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
置換されていてもよいアリールチオ基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、
置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＲ７Ｒ８
（式中、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に
水素原子、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択されるアミノ保護基を示す。）を示す。）である請求項１または２に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項４】
Ｒ２が水素原子である請求項１〜３のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項５】
Ｒ３が水素原子である請求項１〜４のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項６】
Ｘ１が
ＮＲ９ａ
（式中、
Ｒ９ａは、
水素原子または
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択されるアミノ保護基を示す。）または
Ｓである請求項１〜５のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項７】
Ｒ１が
置換されていてもよいピラゾリル基、
置換されていてもよいイミダゾリル基、
置換されていてもよいトリアゾリル基、
置換されていてもよいチアゾリル基、
置換されていてもよいオキサジアゾリル基、
置換されていてもよいチアジアゾリル基、
置換されていてもよいピリジル基または
置換されていてもよいピリダジニル基である請求項１〜６のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項８】
Ｒ１が
置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、
置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、
置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または
置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基である請求項１〜６のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
置換基群Ａ１：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルコキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群Ｂ１：ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群Ｃ１：ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
【請求項９】
Ｒ１が
置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、
置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、
置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または
置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基である請求項１〜６のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
置換基群α１：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、
オキソ基。
置換基群β１：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、
オキソ基。
置換基群γ１：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、
Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
オキソ基。
【請求項１０】
Ｒ５が
水素原子または
ハロゲン原子であり；
Ｚ１が
ＣＲ６ａ
（式中、
Ｒ６ａは、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＨＲ８ａ
（式中、
Ｒ８ａは、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基または
置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）である請求項１〜９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項１１】
Ｒ５が
水素原子または
ハロゲン原子であり；
Ｚ１が
ＣＲ６ｂ
（式中、
Ｒ６ｂは、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＨＲ８ｂ
（式中、
Ｒ８ｂは、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）である請求項１〜９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
置換基群α２：ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
置換基群β２：ハロゲン原子、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
置換基群γ２：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
【請求項１２】
Ｒ５が
水素原子または
ハロゲン原子であり；
Ｚ１が
ＣＲ６ｃ
（式中、
Ｒ６ｃは、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基または
ＮＨＲ８ｃ
（式中、
Ｒ８ｃは、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基または
置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基を示す。）を示す。）である請求項１〜９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
置換基群α２：ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
置換基群β２：ハロゲン原子、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
置換基群γ２：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
【請求項１３】
Ｚ１が
Ｎまたは
ＣＲ６ｄ
（式中、
Ｒ６ｄは、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基または
ＮＨＲ８ｄ
（式中、
Ｒ８ｄは、
水素原子または
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す。）を示す。）であり；
Ｒ５が
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＲ１２ａＲ１３ａ
（式中、
Ｒ１２ａは、
水素原子または
置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示し；
Ｒ１３ａは、
置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換されていてもよいアリール基、
置換されていてもよいヘテロアリール基または
置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である請求項１、２および４〜９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項１４】
Ｚ１が
Ｎまたは
ＣＨであり；
Ｒ５が
置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＲ１２ｂＲ１３ｂ
（式中、
Ｒ１２ｂは、
水素原子または
Ｃ１−６アルキル基を示し；
Ｒ１３ｂは、
置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または
置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である請求項１、２および４〜９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
置換基群Ａ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
置換基群Ｅ３から選択される一つ以上の置換基で置換されているアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群Ｂ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群Ｃ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
ニトロ基、シアノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいシリル基、オキソ基。
置換基群Ｄ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ヘテロアリール基、ヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群Ｅ３：置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
置換基群Ｆ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
Ｃ１−６アルキル基。
【請求項１５】
Ｚ１が
Ｎまたは
ＣＨであり；
Ｒ５が
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
ＮＲ１２ｂＲ１３ｃ
（式中、
Ｒ１２ｂは、
水素原子または
Ｃ１−６アルキル基を示し；
Ｒ１３ｃは、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である請求項１、２および４〜９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
置換基群α３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群β３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群γ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
【請求項１６】
Ｚ１が
Ｎまたは
ＣＨであり；
Ｒ５が
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアゼチジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペラジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいホモピペラジニル基または
ＮＲ１２ｂＲ１３ｄ
（式中、
Ｒ１２ｂは、
水素原子または
Ｃ１−６アルキル基を示し；
Ｒ１３ｄは、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基または
置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいテトラヒドロピリジル基を示す。）である請求項１、２および４〜９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
置換基群α３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群β３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群γ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
【請求項１７】
前記含窒素複素環化合物が下記の化合物群から選択されるいずれか一つである、請求項１に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【化３】
0006114313.tif 001241
【化４】
0006114313.tif 001242
【化５】
0006114313.tif 001243
【請求項１８】
一般式［１ａ］
【化６】
0006114313.tif 001244
（式中、
Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルコキシ基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または
置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示し；
Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立に
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
置換基群Ｅ３から選択される一つ以上の置換基で置換されているアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または
置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基を示す。）で表される含窒素複素環化合物またはその塩。
置換基群Ｂ１：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群Ｃ１：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
置換基群Ｂ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
シアノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群Ｃ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいアミノ基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
ニトロ基、シアノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいシリル基、オキソ基。
置換基群Ｄ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基、及びテトラヒドロピラニル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ヘテロアリール基、ヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群Ｅ３：置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
置換基群Ｆ３：ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、及びシリル基からなる群より選択される保護基で保護されていてもよいカルボキシル基、
Ｃ１−６アルキル基。
【請求項１９】
Ｒ１４およびＲ１６が水素原子であり；Ｒ１７が水素原子である請求項１８に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
【請求項２０】
請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する医薬組成物。
【請求項２１】
請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の処置剤。
【請求項２２】
請求項１〜請求項１９のいずれか一項に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有するＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫ阻害剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、含窒素複素環化合物またはその塩に関する。
【背景技術】
【０００２】
ＰＩ３Ｋ（ホスファチジルイノシトール３−キナーゼ）−ＡＫＴ（プロテインキナーゼＢ）経路は、細胞成長、増殖、分化、浸潤、移動、アポトーシスおよびグルコース代謝などに中心的な役割を担う重要なシグナル伝達経路である。複数の悪性腫瘍において、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路の上流にある受容体の活性化ならびにＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路を構成する分子の変異、欠損および増幅により、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路が恒常的に活性化していることが知られている（Ｎａｔｕｒｅ  Ｒｅｖｉｅｗｓ  Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ第８巻、第８号、６２７−６４４頁、２００９年）。
ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路は、悪性腫瘍だけではなく、他の疾患、例えば、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などの疾患へ関与することが報告されている（Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ  ｅｔ  Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ  Ａｃｔａ第１７８４巻、第１号、１５９−１８５頁、２００８年）。
従って、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路を調節することは、種々の疾患に対する治療に有益であると考えられている。
また、Ｒａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ（ＭＡＰキナーゼキナーゼ）−ＥＲＫ（細胞外シグナル調節キナーゼ）経路は、種々の受容体の下流に位置し、細胞生理機能、例えば、細胞増殖、アポトーシスおよび細胞分化に対して重要な役割を担う経路である（ＣｈｅｍＭｅｄＣｈｅｍ第６巻、第１号  ３８−４８頁、２０１１年）。
Ｒａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路が関与する疾患の例として、悪性腫瘍、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患および循環器系疾患などが挙げられる。
従って、Ｒａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路を調節することは、種々の疾患に対する治療に有益であると期待される。
ここで、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路およびＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路は、細胞増殖に関して相補的に機能しており、双方の経路を同時に調節することは、悪性腫瘍の治療において有益であることが報告されている（Ｃａｎｃｅｒ  Ｂｉｏｌｏｇｙ  ＆  Ｔｈｅｒａｐｙ第７巻、第２号  ３０７−３１５頁、２００８年およびＮａｔｕｒｅ  ｍｅｄｉｃｉｎｅ第１４巻、第１２号  １３５１−１３５６頁、２００８年）。
疾患の治療において、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路およびＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路は、非常に重要であるため、これまでにＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路阻害剤またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路阻害剤が開発されている。しかし、上市に至った化合物は、極めて少ない（国際公開第２０１１／０６４２５０号パンフレット）。また、双方のシグナル経路を直接かつ同時に阻害する化合物は、これまでにわずかの報告があるのみである（特表２００９−５１５８５４号公報）。
一方、ＡｕｒｏｌａＢ、Ｒａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路およびＥｒｋ２を阻害する分子内にウレア構造を有する１，５−ナフチリジン誘導体が知られている（国際公開第２０１１／０６４２５０号パンフレット）。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対して優れた阻害活性を有する化合物および医薬組成物が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
このような状況下、本発明者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式［１］
【化１】
0006114313.tif 000002
（式中、Ｚ１は、ＮまたはＣＲ６（式中、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ７Ｒ８（式中、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはアミノ保護基を示す。）を示す。）を示し；Ｘ１は、ＮＲ９（式中、Ｒ９は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基またはアミノ保護基を示す。）、Ｏ、ＳまたはＣＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立に水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す。）を示し；Ｒ１は、置換されていてもよい単環の含窒素ヘテロアリール基、置換されていてもよい単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、置換されていてもよい単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、置換されていてもよい二環式の含窒素ヘテロアリール基、置換されていてもよい二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または置換されていてもよい二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基を示し；Ｒ２は、水素原子またはハロゲン原子を示し；Ｒ３は、水素原子またはハロゲン原子を示し；Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基を示し；Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはアミノ保護基を示す。）を示す。但し、Ｚ１がＮであり、Ｒ４が水素原子であるとき、Ｒ５は、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはアミノ保護基を；Ｒ１３は、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）で表される含窒素複素環化合物またはその塩がＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対し、優れた阻害活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の別の観点からは、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、医薬組成物、特に、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫが関与する疾患の治療のための医薬組成物、ならびに本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の治療のための医薬組成物を提供する。
本発明の別の観点からは、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の処置剤を提供する。
本発明の別の観点からは、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する、ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫ阻害剤を提供する。
本発明の別の観点からは、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩のプロドラッグを提供する。
本発明の別の観点からは、本発明の医薬組成物の製造のための本発明の含窒素複素環化合物またはその塩の使用；ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫが関与する疾患の治療方法であって、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩の治療有効量を、ヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法；悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の治療方法であって、本発明の含窒素複素環化合物またはその塩の治療有効量を、ヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法が提供される。
すなわち、本発明は以下の通りである。
（１）一般式［１］で表される含窒素複素環化合物またはその塩。
（２）Ｒ４が水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいアミノ基または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基である（１）に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（３）Ｚ１がＣＲ６（式中、Ｒ６は、前記と同様な意味を有する。）である（１）または（２）に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（４）Ｒ２が水素原子である（１）〜（３）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（５）Ｒ３が水素原子である（１）〜（４）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（６）Ｘ１がＮＲ９ａ（式中、Ｒ９ａは、水素原子またはアミノ保護基を示す。）またはＳである（１）〜（５）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（７）Ｒ１が置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基または置換されていてもよいピリダジニル基である（１）〜（６）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（８）Ｒ１が置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基である（１）〜（６）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（９）Ｒ１が置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基である（１）〜（６）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１０）Ｒ５が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｚ１がＣＲ６ａ（式中、Ｒ６ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＨＲ８ａ（式中、Ｒ８ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）である（１）〜（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１１）Ｒ５が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｚ１がＣＲ６ｂ（式中、Ｒ６ｂは、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＨＲ８ｂ（式中、Ｒ８ｂは、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）である（１）〜（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１２）Ｒ５が水素原子またはハロゲン原子であり；Ｚ１がＣＲ６ｃ（式中、Ｒ６ｃは、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基またはＮＨＲ８ｃ（式中、Ｒ８ｃは、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基または置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基を示す。）を示す。）である（１）〜（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１３）Ｚ１がＮまたはＣＲ６ｄ（式中、Ｒ６ｄは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基またはＮＨＲ８ｄ（式中、Ｒ８ｄは、水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す。）を示す。）であり；Ｒ５が置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２ａＲ１３ａ（式中、Ｒ１２ａは、水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示し；Ｒ１３ａは、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である（１）、（２）または（４）〜（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１４）Ｚ１がＮまたはＣＨであり；Ｒ５が置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２ｂＲ１３ｂ（式中、Ｒ１２ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し；Ｒ１３ｂは、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である（１）、（２）または（４）〜（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１５）Ｚ１がＮまたはＣＨであり；Ｒ５が置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２ｂＲ１３ｃ（式中、Ｒ１２ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し；Ｒ１３ｃは、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である（１）、（２）または（４）〜（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１６）Ｚ１がＮまたはＣＨであり；Ｒ５が置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアゼチジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペラジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいホモピペラジニル基またはＮＲ１２ｂＲ１３ｄ（式中、Ｒ１３ｄは、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基または置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいテトラヒドロピリジル基を示し；Ｒ１２ｂは、前記と同様な意味を有する。）である（１）、（２）または（４）〜（９）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１７）一般式［１ａ］
【化２】
0006114313.tif 000003
（式中、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルコキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示し；Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、置換基群Ｅ３から選択される一つ以上の置換基で置換されているアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基または置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基を示す。）で表される含窒素複素環化合物またはその塩。
（１８）Ｒ１４およびＲ１６が水素原子であり；Ｒ１７が水素原子である、（１７）に記載の含窒素複素環化合物またはその塩。
（１９）（１）〜（１８）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する医薬組成物。
（２０）（１）〜（１８）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有する悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症からなる群から選択される疾患の処置剤。
（２１）（１）〜（１８）のいずれか一に記載の含窒素複素環化合物またはその塩を含有するＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫ阻害剤。
本発明はまた、下記を提供する。
（ａ）医薬として用いるための、上で定義した一般式［１］または一般式［１ａ］で表される化合物またはその塩。
（ｂ）一般式［１］または一般式［１ａ］で表される化合物またはその塩とともに、薬理学的に許容される添加物を含む医薬組成物。
（ｃ）一般式［１］または一般式［１ａ］で表される化合物またはその塩の、ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫが関与する疾患または状態の処置に用いるための、好ましくは悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常または感染症の処置に用いるための、医薬の製造における、使用。
（ｄ）ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫに関連する疾患の処置に用いるための、好ましくは悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常または感染症の処置に用いるための、方法であって、一般式［１］または一般式［１ａ］で表される化合物またはその塩の治療上有効量をそのような処置が必要な対象（ヒトを含む哺乳動物）に投与する工程を含む方法。
【発明の効果】
【０００５】
本発明の含窒素複素環化合物またはその塩は、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対して優れた阻害活性を有し、例えば、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などの疾患の予防または治療などの処置に有用であり、特に、悪性腫瘍の予防または治療などの処置に有用である。
また、本発明のＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対して優れた阻害活性を有し、例えば、悪性腫瘍、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などの疾患の予防または治療などの処置に有用であり、特に、悪性腫瘍の予防または治療などの処置に有用である。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本明細書において、「Ａおよび／またはＢ」とは、「ＡおよびＢ、または、ＡもしくはＢ」を意味する。
本発明について以下に詳述する。
本明細書において、特にことわらない限り、各用語は、次の意味を有する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を意味する。
Ｃ１−６アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチルおよびヘキシル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキル基を意味する。
Ｃ２−６アルケニル基とは、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、１，３−ブタジエニル、ペンテニルおよびヘキセニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ２−６アルケニル基を意味する。
Ｃ２−６アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ２−６アルキニル基を意味する。
Ｃ３−８シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル基などの単環のＣ３−８シクロアルキル基もしくはビシクロ［２．１．０］ペンチル、ビシクロ［２．２．０］ヘキシルおよびビシクロ［３．２．１］オクチル基などのＣ４−８架橋環式炭化水素環基を意味する。
縮合多環式炭化水素環基とは、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル、フルオレニル、インデニルまたはアセナフチレニル基などの２〜４環式炭化水素環基を意味する。
部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基とは、一部分が水素化された縮合多環式炭化水素環基であり、インダニル基またはアセナフテニル基などを意味する。
アリール基とは、フェニル基、縮合多環式炭化水素環基または部分的に飽和された縮合多環式炭化水素環基を意味する。
アルＣ１−６アルキル基とは、ベンジル、ジフェニルメチル、トリチル、フェネチルおよびナフチルメチル基などのアルＣ１−６アルキル基を意味する。
Ｃ１−６アルキレン基とは、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレンおよびヘキシレン基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキレン基を意味する。
Ｃ１−６アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキルオキシ基を意味する。
Ｃ３−８シクロアルコキシ基とは、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ基などのＣ３−８シクロアルキルオキシ基を意味する。
Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基とは、メトキシメチルおよび１−エトキシエチル基などのＣ１−６アルキルオキシＣ１−６アルキル基を意味する。
アリールオキシ基とは、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、インダニルオキシまたはインデニルオキシ基などを意味する。
Ｃ１−６アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキルチオ基を意味する。
アリールチオ基とは、フェニルチオ、ナフチルチオ、インダニルチオまたはインデニルチオ基などを意味する。
Ｃ１−６アルキルスルホニル基とは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキルスルホニル基を意味する。
アリールスルホニル基とは、ベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、ナフチルスルホニル、インダニルスルホニルまたはインデニルスルホニル基などを意味する。
Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基とは、メチルスルホニルオキシおよびエチルスルホニルオキシ基などのＣ１−６アルキルスルホニルオキシ基を意味する。
アリールスルホニルオキシ基とは、ベンゼンスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシ基を意味する。
Ｃ２−６アルカノイル基とは、アセチル、プロピオニル、バレリル、イソバレリルおよびピバロイル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ２−６アルカノイル基を意味する。
アロイル基とは、ベンゾイルまたはナフトイル基などを意味する。
複素環式カルボニル基とは、ニコチノイル、テノイル、ピロリジノカルボニルまたはフロイル基などを意味する。
（α−置換）アミノアセチル基とは、アミノ酸（グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、アルギニン、リジン、ヒスチジン、ヒドロキシリジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、プロリンおよびヒドロキシプロリンなどのアミノ酸が挙げられる。）から誘導されるＮ末端が保護されていてもよい（α−置換）アミノアセチル基を意味する。
アシル基とは、ホルミル基、スクシニル基、グルタリル基、マレオイル基、フタロイル基、Ｃ２−６アルカノイル基、アロイル基、複素環式カルボニル基または（α−置換）アミノアセチル基などを意味する。
Ｃ１−６アルコキシカルボニル基とは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよび１，１−ジメチルプロポキシカルボニル基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキルオキシカルボニル基を意味する。
アリールオキシカルボニル基とは、フェニルオキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニル基を意味する。
アルＣ１−６アルコキシカルボニル基とは、ベンジルオキシカルボニルおよびフェネチルオキシカルボニル基などのアルＣ１−６アルキルオキシカルボニル基を意味する。
Ｃ１−６アルキルアミノ基とは、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノおよびヘキシルアミノ基などの直鎖状または分枝鎖状のＣ１−６アルキルアミノ基を意味する。
ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基とは、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、（エチル）（メチル）アミノ、（メチル）（プロピル）アミノ、（エチル）（プロピル）アミノおよび（エチル）（イソプロピル）アミノ基などの直鎖状または分枝鎖状のジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基を意味する。
含窒素ヘテロサイクリル基とは、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ホモピペリジニル、オクタヒドロアゾシニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニルおよびホモピペラジニル基などの少なくとも１つの窒素原子を含む環が芳香族性を有さないヘテロサイクリル基を意味する。このヘテロサイクリル基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
含酸素ヘテロサイクリル基とは、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニルまたは１，３−ジオキサニル基などを意味する。このヘテロサイクリル基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
含硫黄ヘテロサイクリル基とは、テトラヒドロチエニルまたはテトラヒドロチオピラニル基などを意味する。このヘテロサイクリル基は、硫黄原子が酸化された基を含み、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
含窒素・酸素ヘテロサイクリル基とは、モルホリニルまたは１，４−オキサゼパニル基などを意味する。このヘテロサイクリル基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
含窒素・硫黄ヘテロサイクリル基とは、チオモルホリニル基などを意味する。このヘテロサイクリル基は、硫黄原子が酸化された基を含み、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
ヘテロ架橋環基とは、３−アザ−６−オキサビシクロ［３．１．１］ヘプチル、３−アザ−８−オキサビシクロ［３．２．１］オクチルおよび８−アザ−３−オキサビシクロ［３．２．１］オクチル基などの少なくとも１つのヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含むヘテロ架橋環環基を意味する。
ヘテロスピロ環基とは、２−アザスピロ［３．３］ヘプチル、２−オキサスピロ［３．３］ヘプチル、６−アザ−２−オキサスピロ［３．３］ヘプチル、１−アザスピロ［４．５］デシルおよび１−オキサスピロ［４．５］デシル基などの少なくとも１つのヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子）を含むヘテロスピロ環基を意味する。
ヘテロサイクリル基とは、含窒素ヘテロサイクリル基、含酸素ヘテロサイクリル基、含硫黄ヘテロサイクリル基、含窒素・酸素ヘテロサイクリル基、含窒素・硫黄ヘテロサイクリル基、ヘテロ架橋環基またはヘテロスピロ環基を意味する。
ヘテロサイクリルオキシ基とは、アゼチジニルオキシ、オキセタニルオキシ、ピロリジニルオキシ、ピペリジニルオキシおよびテトラヒドロピラニルオキシ基などのヘテロサイクリル基にオキシ基が結合した基を意味する。
単環の含窒素ヘテロアリール基とは、ピロリニル、ピロリル、テトラヒドロピリジル、ピリジル、イミダゾリニル、イミダゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、トリアゾリルおよびテトラゾリル基などの少なくとも１つの窒素原子を含む環が芳香族性を有するヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
単環の含酸素ヘテロアリール基とは、フラニルまたはピラニル基などの少なくとも１つの酸素原子を含む環が芳香族性を有するヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
単環の含硫黄ヘテロアリール基とは、チエニル基などの少なくとも１つの硫黄原子を含む環が芳香族性を有するヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基とは、オキサゾリル、イソオキサゾリルまたはオキサジアゾリル基などを意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基とは、チアゾリル、イソチアゾリルまたはチアジアゾリル基などを意味する。このヘテロアリール基は、さらに他の芳香族環または脂肪族環と縮合していてもよい。
二環式の含窒素ヘテロアリール基とは、インドリル、イソインドリル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、キノリジニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ピロロピリジル、イミダゾピリジル、ピラゾロピリジル、ピリドピラジル、プリニル、プテリジニル、５，６，７，８−テトラヒドロフタラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロシンノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジニル、５，６，７，８−テトラヒドロ−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピラジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリダジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，２−ｃ］ピリダジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，３−ｃ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピリダジニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｄ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｃ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｃ］ピリダジニルおよび６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［２，３−ｃ］ピリダジニル基などの少なくとも１つの窒素原子を含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
二環式の含酸素ヘテロアリール基とは、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニルおよびクロメニル基などの少なくとも１つの酸素原子を含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
二環式の含硫黄ヘテロアリール基とは、ベンゾチエニル基などの少なくとも１つの硫黄原子を含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基とは、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ジヒドロピラノピリジル、ジヒドロジオキシノピリジル、ジヒドロピリドオキサジエニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラノ［２，３−ｄ］ピリダジニル、７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［３，４−ｄ］ピリダジニル、７，８−ジヒドロ−６Ｈ−ピラノ［３，２−ｃ］ピリダジニル、７，８−ジヒドロ−５Ｈ−ピラノ［４，３−ｃ］ピリダジニル、２，３−ジヒドロフロ［２，３−ｄ］ピリダジニル、５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｄ］ピリダジニル、６，７−ジヒドロフロ［３，２−ｃ］ピリダジニル、５，７−ジヒドロフロ［３，４−ｃ］ピリダジニルおよび５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジニル基などの少なくとも１つの窒素原子と少なくとも１つの酸素原子とを含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基とは、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルおよびチアゾロピリジル基などの少なくとも１つの窒素原子と少なくとも１つの硫黄原子とを含む環が芳香族性を有する二環式のヘテロアリール基（このヘテロアリール基は、一部飽和されていてもよい。）を意味する。
ヘテロアリール基とは、単環の含窒素ヘテロアリール基、単環の含酸素ヘテロアリール基、単環の含硫黄ヘテロアリール基、単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、二環式の含窒素ヘテロアリール基、二環式の含酸素ヘテロアリール基、二環式の含硫黄ヘテロアリール基、二環式の含窒素・酸素へテロアリール基または二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基を意味する。
ヘテロアリールオキシ基とは、ピリジルオキシ、ピリダジニルオキシおよびピリミジニルオキシ基などのヘテロアリール基にオキシ基が結合した基を意味する。
ヘテロアリールチオ基とは、ピリジルチオ、ピリダジニルチオおよびピリミジニルチオ基などのヘテロアリール基にチオ基が結合した基を意味する。
シリル基とは、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリルまたはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などを意味する。
脱離基とは、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基などを意味する。Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基は、置換基を有していてもよい。
ヒドロキシル保護基としては、通常のヒドロキシル基の保護基として使用し得るすべての基を含み、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第１６〜３６６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載されている基が挙げられる。
具体的には、例えば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、シリル基、テトラヒドロフラニル基またはテトラヒドロピラニル基が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。
アミノ保護基としては、通常のアミノ基の保護基として使用し得るすべての基を含み、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６〜９２６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載されている基が挙げられる。
具体的には、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、アシル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、アルＣ１−６アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基またはシリル基が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。
カルボキシル保護基としては、通常のカルボキシル基の保護基として使用し得るすべての基を含み、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第５３３〜６４６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載されている基が挙げられる。
具体的には、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、アリール基、アルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基またはシリル基が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。
脂肪族炭化水素類とは、ペンタン、ヘキサンまたはシクロヘキサンなどを意味する。
ハロゲン化炭化水素類とは、塩化メチレン、クロロホルムまたはジクロロエタンなどを意味する。
アルコール類とは、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、ブタノール、２−メチル−２−プロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールまたはプロピレングリコールなどを意味する。
エーテル類とは、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルまたはジエチレングリコールジエチルエーテルなどを意味する。
ケトン類とは、アセトン、２−ブタノンまたは４−メチル−２−ペンタノンなどを意味する。
エステル類とは、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシルまたは酢酸アミルなどを意味する。
アミド類とは、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドまたはＮ−メチルピロリドンなどを意味する。
スルホキシド類とは、ジメチルスルホキシドなどを意味する。
カルボン酸類とは、ギ酸、酢酸またはトリフルオロ酢酸などを意味する。
芳香族炭化水素類とは、ベンゼン、トルエンまたはキシレンなどを意味する。
パラジウム触媒とは、パラジウム−炭素およびパラジウム黒などの金属パラジウム；塩化パラジウムなどの無機パラジウム塩；酢酸パラジウムなどの有機パラジウム塩；テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）、（Ｅ）−ジ（μ−アセタート）ビス（ｏ−（ジ−ｏ−トリルホスフィノ）ベンジル）ジパラジウム（ＩＩ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などの有機パラジウム錯体ならびにポリマー担持ビス（アセタート）トリフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）およびポリマー担持ジ（アセタート）ジシクロヘキシルフェニルホスフィンパラジウム（ＩＩ）などのポリマー固定化有機パラジウム錯体などを意味する。これらは組み合わせて使用してもよい。
リガンドとは、トリメチルホスフィンおよびトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン類；トリシクロヘキシルホスフィンなどのトリシクロアルキルホスフィン類；トリフェニルホスフィンおよびトリトリルホスフィンなどのトリアリールホスフィン類；トリメチルホスファイト、トリエチルホスファイトおよびトリブチルホスファイトなどのトリアルキルホスファイト類；トリシクロヘキシルホスファイトなどのトリシクロアルキルホスファイト類；トリフェニルホスファイトなどのトリアリールホスファイト類；１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）イミダゾリウムクロリドなどのイミダゾリウム塩；アセチルアセトンおよびオクタフルオロアセチルアセトンなどのジケトン類；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリイソプロピルアミンなどのアミン類；１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテンならびに２−（ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ）ビフェニルが挙げられる。これらは組み合わせて使用してもよい。
Ｒ１の単環の含窒素ヘテロアリール基、単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、二環式の含窒素ヘテロアリール基、二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基は、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ１の単環の含窒素ヘテロアリール基、単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、二環式の含窒素ヘテロアリール基、二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基は、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ４のＣ１−６アルキル基またはＣ１−６アルコキシ基は、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ５のカルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基またはヘテロサイクリル基は、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ５のカルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基またはヘテロサイクリル基は、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ６のＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、アリールオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基またはヘテロサイクリル基は、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ７またはＲ８のＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロサイクリル基は、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ９のＣ１−６アルキル基は、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ１０またはＲ１１のＣ１−６アルキル基は、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ１２またはＲ１３のＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロサイクリル基は、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
好ましくは、Ｒ１２またはＲ１３のＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはヘテロサイクリル基は、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよい。
置換基群Ａ１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルコキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群Ｂ１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群Ｃ１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
置換基群α１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群β１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群γ１：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
置換基群α２：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群β２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
置換基群β２：ハロゲン原子、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
置換基群γ２：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
置換基群Ａ３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、置換基群Ｅ３から選択される一つ以上の置換基で置換されているアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいスルファモイル基、置換基群Ｂ３から選択きれる一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｂ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群Ｂ３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換基群Ｃ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群Ｃ３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群Ｄ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいシリル基、オキソ基。
置換基群Ｄ３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、アリール基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、ヘテロアリール基、ヘテロサイクリル基、オキソ基。
置換基群Ｅ３：置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群Ｆ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基。
置換基群Ｆ３：ハロゲン原子、保護されていてもよいカルボキシル基、Ｃ１−６アルキル基。
置換基群α３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールチオ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアシル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群β３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群β３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルアミノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいジ（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基、置換基群γ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリルオキシ基、オキソ基。
置換基群γ３：ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、オキソ基。
一般式［１］で表される化合物としては、以下の化合物が好ましい。
Ｘ１は、ＮＲ９（式中、Ｒ９は、前記と同様な意味を有する。）、Ｏ、ＳまたはＣＲ１０Ｒ１１（式中、Ｒ１０およびＲ１１は、前記と同様な意味を有する。）である。
Ｘ１が、ＮＲ９（式中、Ｒ９は、前記と同様な意味を有する。）またはＳであることが好ましく、ＮＲ９ａ（式中、Ｒ９ａは、水素原子またはアミノ保護基を示す。）またはＳであることがより好ましく、ＮＲ９ａ（式中、Ｒ９ａは、前記と同様な意味を有する。）であることがさらに好ましく、ＮＨであることが最も好ましい。
Ｚ１は、ＮまたはＣＲ６（式中、Ｒ６は、前記と同様な意味を有する。）である。
Ｚ１が、ＣＲ６（式中、Ｒ６は、前記と同様な意味を有する。）であることが好ましく、ＣＲ６ａ（式中、Ｒ６ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＨＲ８ａ（式中、Ｒ８ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）であることがより好ましく、ＣＲ６ｂ（式中、Ｒ６ｂは、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＨＲ８ｂ（式中、Ｒ８ｂは、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）を示す。）であることがさらに好ましく、ＣＲ６ｃ（式中、Ｒ６ｃは、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基またはＮＨＲ８ｃ（式中、Ｒ８ｃは、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基または置換基群α２から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基を示す。）を示す。）であることが最も好ましい。
Ｚ１がＣＲ６ａ（式中、Ｒ６ａは、前記と同様な意味を有する。）、ＣＲ６ｂ（式中、Ｒ６ｂは、前記と同様な意味を有する。）またはＣＲ６ｃ（式中、Ｒ６ｃは、前記と同様な意味を有する。）である場合、Ｒ５が水素原子またはハロゲン原子であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
別の態様では、Ｚ１が、ＮまたはＣＲ６ｄ（式中、Ｒ６ｄは、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基またはＮＨＲ８ｄ（式中、Ｒ８ｄは、水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示す。）を示す。）であることが好ましく、ＮまたはＣＲ６ｅ（式中、Ｒ６ｅは、水素原子、ハロゲン原子または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基を示す。）であることがより好ましく、ＮまたはＣＨであることがさらに好ましい。
Ｚ１がＮもしくはＣＲ６ｄ（式中、Ｒ６ｄは、前記と同様な意味を有する。）、ＮもしくはＣＲ６ｅ（式中、Ｒ６ｅは、前記と同様な意味を有する。）またはＮもしくはＣＨである場合、Ｒ５が置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２ａＲ１３ａ（式中、Ｒ１２ａは、水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示し；Ｒ１３ａは、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）であることが好ましく、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２ｂＲ１３ｂ（式中、Ｒ１２ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し；Ｒ１３ｂは、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群Ａ３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）であることがより好ましく、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２ｂＲ１３ｃ（式中、Ｒ１２ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し；Ｒ１３ｃは、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロアリール基または置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）であることがさらに好ましく、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換���で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいアジリジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペラジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいモルホリニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいホモピペラジニル基またはＮＲ１２ｂＲ１３ｄ（式中、Ｒ１２ｂは、水素原子またはＣ１−６アルキル基を示し；Ｒ１３ｄは、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイソオキサゾリル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピロリジニル基、置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピペリジニル基または置換基群α３から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいテトラヒドロピリジル基を示す。）であることが最も好ましい。
Ｒ１は、置換されていてもよい単環の含窒素ヘテロアリール基、置換されていてもよい単環の含窒素・酸素ヘテロアリール基、置換されていてもよい単環の含窒素・硫黄ヘテロアリール基、置換されていてもよい二環式の含窒素ヘテロアリール基、置換されていてもよい二環式の含窒素・酸素ヘテロアリール基または置換されていてもよい二環式の含窒素・硫黄ヘテロアリール基である。
Ｒ１が、置換されていてもよいピラゾリル基、置換されていてもよいイミダゾリル基、置換されていてもよいトリアゾリル基、置換されていてもよいチアゾリル基、置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換されていてもよいピリジル基または置換されていてもよいピリダジニル基であることが好ましく、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または置換基群Ａ１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基であることがより好ましく、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいイミダゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいトリアゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいオキサジアゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリジル基または置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基であることがさらに好ましく、置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいチアジアゾリル基または置換基群α１から選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよいピリダジニル基であることが最も好ましい。
Ｒ２は、水素原子またはハロゲン原子である。
Ｒ２が、水素原子であることが好ましい。
Ｒ３は、水素原子またはハロゲン原子である。
Ｒ３が、水素原子であることが好ましい。
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、保護されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基である。
Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいアミノ基または置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基であることが好ましく、水素原子または保護されていてもよいアミノ基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
Ｒ５は、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同様な意味を有する。）である。
Ｒ５が、水素原子、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２およびＲ１３は、前記と同様な意味を有する。）であることが好ましい。
但し、Ｚ１がＮであり、Ｒ４が水素原子であるとき、Ｒ５は、ハロゲン原子、保護されていてもよいヒドロキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、置換されていてもよいアリールオキシ基、置換されていてもよいＣ１−６アルキルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基、置換されていてもよいヘテロアリールチオ基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２Ｒ１３（式中、Ｒ１２は、水素原子、置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはアミノ保護基を；Ｒ１３は、置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロサイクリル基を示す。）である。
一般式［１］で表される化合物としては、一般式［１ａ］で表される化合物が好ましい。
【化３】
0006114313.tif 000004
（式中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は、前記と同様な意味を有する。）
Ｒ１４およびＲ１６が水素原子であり、Ｒ１７が水素原子である化合物がより好ましい。
一般式［１］で表される化合物の塩としては、通常知られているアミノ基などの塩基性基またはフェノール性ヒドロキシル基もしくはカルボキシル基などの酸性基における塩が挙げられる。
塩基性基における塩としては、例えば、塩酸、臭化水素および硫酸などの鉱酸との塩；酒石酸、ギ酸、酢酸、クエン酸、トリクロロ酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩ならびにメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸およびナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩などが挙げられる。
酸性基における塩としては、例えば、ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属との塩；カルシウムおよびマグネシウムなどのアルカリ土類金属との塩；アンモニウム塩ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−ベンジル−β−フェネチルアミンおよびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンなどの含窒素有機塩基との塩などを挙げることができる。
さらに、上記の塩の中で、一般式［１］で表される化合物の好ましい塩としては、薬理学的に許容される塩が挙げられる。
一般式［１］で表される化合物またはその塩において、異性体（例えば、互変異性体、光学異性体および幾何異性体など）が存在する場合、本発明は、それらの異性体を包含し、また、溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶を包含する。
更に、本発明は、一般式［１］で表される化合物のプロドラッグを包含する。
一般式［１］で表される化合物のプロドラッグは、例えば、以下の特徴を有し得る。
（１）一般式［１］で表される化合物のプロドラッグは、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路に対し、優れた阻害活性を有していてもよいが、必須ではない。
（２）一般式［１］で表される化合物のプロドラッグは、投与後、プロドラッグとして機能する官能基が体内の酵素によって切断されることにより、一般式［１］で表される化合物に変換される。この場合、一般式［１］で表される化合物およびそのプロドラッグが混在していてもよい。
（３）一般式［１］で表される化合物のプロドラッグにおいては、例えば、薬効作用の増強、薬効作用の持続、副作用の軽減、毒性の低減および／または安定性の向上が期待される。
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、自体公知の方法を組み合わせることにより製造されるが、例えば、次に示す製造法にしたがって製造することができる。
［製造法１］
【化４】
0006114313.tif 000005
（式中、Ｒａは、水素原子または置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を示し；Ｒｂは、置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基を示し；Ｒ５ａは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を示し；Ｌ１は脱離基を示し；Ｌ２は脱離基を示し；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＺ１は、前記と同様な意味を有する。）
（１−１）
一般式Ａ２ａで表される化合物として、例えば、ピリジン−３−ボロン酸、３−（メタンスルホンアミド）フェニルボロン酸、チオフェン−２−ボロン酸、ベンゾフラン−２−ボロン酸および３−メトキシフェニルボロン酸などが知られている。
一般式Ａ２ｂで表される化合物として、例えば、１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールおよび３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フランなどが知られている。
また、一般式Ａ２ａで表される化合物および一般式Ａ２ｂで表される化合物は、例えば、特開２００３−２０６２９０号公報およびザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９５年、第６０巻、第７５０８〜７５１０頁などに記載された方法に準じ、対応するハロゲノ体から製造することができる。
一般式Ａ３で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ１で表される化合物を一般式Ａ２ａで表される化合物または一般式Ａ２ｂで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アルコール類、アミド類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類、アセトニトリルおよび水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸カリウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜１０倍モル、より好ましくは、２〜５倍モルである。
この反応に使用されるパラジウム触媒の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．００１〜０．１倍モルである。
この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．００１〜０．１倍モルである。
一般式Ａ２ａで表される化合物または一般式Ａ２ｂで表される化合物の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜２倍モルである。
この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温〜２５０℃で、１０分間〜２４時間実施すればよい。
この反応は、一般式Ａ２ａで表される化合物または一般式Ａ２ｂで表される化合物の代わりにスズ試薬または亜鉛試薬を用いて行うこともできる。この反応は、例えば、Ｍ．シュロッサー（Ｍ．Ｓｃｈｌｏｓｓｅｒ）ら、オルガノメタリクス・イン・シンセシス（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ  ｉｎ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第２版、第１１２３〜１２１７頁、２００２年、ジョン・ワィリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載の方法に準じて行えばよい。
（１−２）
一般式Ａ４で表される化合物として、例えば、２−アミノチアゾール、２−アミノピリジン、３−アミノピリダジンおよび２−アミノチアジアゾールなどが知られている。
一般式Ａ５で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ３で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類およびアセトニトリルなどが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウム２，２，６，６−テトラメチルピペリジドなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式Ａ３で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜１０倍モル、より好ましくは、２〜５倍モルである。
この反応に使用されるパラジウム触媒の使用量は、一般式Ａ３で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．００１〜０．１倍モルである。
この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ａ３で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．００１〜０．１倍モルである。
一般式Ａ４で表される化合物の使用量は、一般式Ａ３で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜２倍モルである。
この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温〜２５０℃で、１０分間〜２４時間実施すればよい。
［製造法２］
【化５】
0006114313.tif 000006
（式中、ＲＣはアミノ保護基を示し：Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｌ１、Ｌ２およびＺ１は、前記と同様な意味を有する。）
（２−１）
一般式Ａ６で表される化合物は、塩基の存在下もしくは不存在下、または、酸の存在下もしくは不存在下、一般式Ａ１で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、エステル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類、アミド類およびアセトニトリルなどが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
この反応に所望により使用される塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸セシウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜１０倍モル、より好ましくは、２〜５倍モルである。
この反応に所望により使用される酸としては、例えば、塩酸および硫酸などの無機酸ならびにｐ−トルエンスルホン酸、酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が挙げられる。
酸の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して０．００１〜１０倍モルである。
一般式Ａ４で表される化合物の使用量は、一般式Ａ１で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜２倍モルである。
この反応は、好ましくは、室温〜２５０℃で、１０分間〜２４時間実施すればよい。
（２−２）
一般式Ａ７で表される化合物は、塩基の存在下、一般式Ａ６で表される化合物のアミノ基を保護することにより製造することができる。
この反応は、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６〜９２６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載の方法に準じて行えばよい。
（２−３）
一般式Ａ８で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ７で表される化合物を一般式Ａ２ａで表される化合物または一般式Ａ２ｂで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（１−１）に準じて行えばよい。
（２−４）
一般式Ａ５で表される化合物は、一般式Ａ８で表される化合物を脱保護することによって製造することができる。
この反応は、例えば、Ｗ．グリーン（Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６〜９２６頁、２００７年、ジョン・ワイリイ・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載の方法に準じて行えばよい。
［製造法３］
【化６】
0006114313.tif 000007
（式中、Ｒ５ｂは、置換されていてもよいヘテロサイクリル基またはＮＲ１２ａＲ１３ａ（式中、Ｒ１２ａおよびＲ１３ａは、前記と同様な意味を有する。）を示し；ＲＣ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ２およびＺ１は、前記と同様な意味を有する。）
（３−１）
一般式Ａ９で表される化合物として、例えば、モルホリン、１−メチルピペラジン、４−アミノピリジンおよび４−メトキシアニリンなどが知られている。
一般式Ａ１０で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ７で表される化合物を一般式Ａ９で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素類およびアセトニトリルなどが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミン、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式Ａ７で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜１０倍モル、より好ましくは、２〜５倍モルである。
この反応に使用されるパラジウム触媒の使用量は、一般式Ａ７で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．００１〜０．１倍モルである。
この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ａ７で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．００１〜０．１倍モルである。
一般式Ａ９で表される化合物の使用量は、一般式Ａ７で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜２倍モルである。
この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温〜２５０℃で、１０分間〜２４時間実施すればよい。
（３−２）
一般式Ａ１１で表される化合物は、一般式Ａ１０で表される化合物を脱保護することによって製造することができる。
この反応は、製造法（２−４）に準じて行えばよい。
［製造法４］
【化７】
0006114313.tif 000008
（式中、Ｒ６ａは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を示し；Ｌ３は、脱離基を示し；Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＬ１は、前記と同様な意味を有する。）
（４−１）
一般式Ａ１３で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒存在下、一般式Ａ１２で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（１−２）に準じて行えばよい。
（４−２）
一般式Ａ１４で表される化合物は、一般式Ａ１３で表される化合物のアミノ基を保護することにより製造することができる。
この反応は、製造法（２−２）に準じて行えばよい。
（４−３）
一般式Ａ１５ａで表される化合物として、例えば、３−アミノカルボニルフェニルボロン酸および３−メトキシピリジン−４−ボロン酸などが知られている。
一般式Ａ１５ｂで表される化合物として、例えば、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジンおよび１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピラゾールなどが知られている。
また、一般式Ａ１５ａで表される化合物および一般式Ａ１５ｂで表される化合物は、例えば、特開２００３−２０６２９０号公報およびザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９９５年、第６０巻、第７５０８〜７５１０頁などに記載された方法に準じ、対応するハロゲノ体から製造することができる。
一般式Ａ１６で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ１４で表される化合物を一般式Ａ１５ａで表される化合物または一般式Ａ１５ｂで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（１−１）に準じて行えばよい。
（４−４）
一般式Ａ１７で表される化合物は、一般式Ａ１６で表される化合物を脱保護することによって製造することができる。
この反応は、製造法（２−４）に準じて行えばよい。
［製造法５］
【化８】
0006114313.tif 000009
（式中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａおよびＬ３は、前記と同様な意味を有する。）
（５−１）
一般式Ａ１９で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ１８で表される化合物を一般式Ａ１５ａで表される化合物または一般式Ａ１５ｂで表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（１−１）に準じて行えばよい。
（５−２）
一般式Ａ２０で表される化合物は、塩基の存在下、一般式Ａ１９で表される化合物をトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、スルホキシド類および芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸カリウムおよび水素化ナトリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、２，６−ルチジン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式Ａ１９で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜１０倍モル、より好ましくは、２〜５倍モルである。
この反応に使用されるトリフルオロメタンスルホン酸無水物またはＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド）の使用量は、一般式Ａ１９で表される化合物に対して１〜１０倍モル、好ましくは、１〜２倍モルである。この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、０〜３０℃で、３０分間〜２４時間実施すればよい。
（５−３）
一般式Ａ１７で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、一般式Ａ２０で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（１−２）に準じて行えばよい。
［製造法６］
【化９】
0006114313.tif 000010
（式中、Ｒｄは、置換されていてもよいＣ１−６アルキレン基を示し；Ｒ５ｃは、置換されていてもよいアリール基または置換されていてもよいヘテロアリール基を示し；Ｌ４は、脱離基を示し；Ｒｃ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｌ２およびＺ１は、前記と同様な意味を有する。）
（６−１）
一般式Ａ２１で表される化合物として、例えば、ビス（ピナコラート）ジボロンなどが知られている。
一般式Ａ２２で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ７で表される化合物を一般式Ａ２１で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（１−１）に準じて行えばよい。
一般式Ａ２２で表される化合物は、単離せずに、そのまま次の反応に使用してもよい。
（６−２）
一般式Ａ２３で表される化合物として、例えば、４−ヨード−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾールなどが知られている。
一般式Ａ２４で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ２２で表される化合物を一般式Ａ２３で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類、アセトニトリル、アルコール類、アミド類および水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびに１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式Ａ２２で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜１０倍モル、より好ましくは、２〜５倍モルである。
この反応に使用されるパラジウム触媒の使用量は、一般式Ａ２２で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．００１〜０．１倍モルである。
この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ａ２２で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．００１〜０．１倍モルである。
一般式Ａ２３で表される化合物の使用量は、一般式Ａ２２で表される化合物に対して１〜５倍モル、好ましくは、１〜２倍モルである。
この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温〜２５０℃で、１時間〜２４時間実施すればよい。
（６−３）
一般式Ａ２５で表される化合物は、一般式Ａ２４で表される化合物を脱保護することによって製造することができる。
この反応は、製造法（２−４）に準じて行えばよい。
［製造法７］
【化１０】
0006114313.tif 000011
（式中、Ｒｄ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５ｃ、Ｌ４およびＺ１は、前記と同様な意味を有する。）
（７−１）
一般式Ａ２７で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ２６で表される化合物を一般式Ａ２１で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（６−１）に準じて行えばよい。
（７−２）
一般式Ａ２８で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ａ２７で表される化合物を一般式Ａ２３で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（６−２）に準じて行えばよい。
（７−３）
一般式Ａ２９で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、一般式Ａ２８で表される化合物を一般式Ａ４で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応は、製造法（１−２）に準じて行えばよい。
次に、本発明化合物の製造の原料である化合物の製造法について説明する。
［製造法Ａ］
【化１１】
0006114313.tif 000012
（式中、Ｒｅは、Ｃ１−６アルキル基を示し；Ｌ５は、脱離基を示し；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＬ１は、前記と同様な意味を有する。）
（Ａ−１）
一般式Ｂ１で表される化合物として、例えば、２−クロロ−３−アミノピリジンなどが知られている。
一般式Ｂ２で表される化合物として、例えば、ブチルアクリラート、メチルアクリラート、エチルアクリラートおよびｔｅｒｔ−ブチルアクリラートなどが知られている。
一般式Ｂ３で表される化合物は、塩基の存在下、パラジウム触媒の存在下、リガンドの存在下または不存在下、一般式Ｂ１で表される化合物を一般式Ｂ２で表される化合物と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エステル類が挙げられ、酢酸シクロヘキシルがより好ましい。
この反応に使用される塩基としては、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムおよびリン酸三カリウムなどの無機塩基ならびにピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどの有機塩基が挙げられる。
好ましい塩基としては、有機塩基が挙げられ、トリエチルアミンがより好ましい。
塩基の使用量は、一般式Ｂ１で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜１０倍モル、より好ましくは、１〜４倍モルである。
この反応に使用される好ましいパラジウム触媒としては、有機パラジウム錯体が挙げられ、ビス（トリｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）がより好ましい。
パラジウム触媒の使用量は、一般式Ｂ１で表される化合物に対して０．００１〜１倍モル、好ましくは、０．００２〜０．５倍モル、より好ましくは０．００５〜０．１倍モルである。
この反応に所望により使用されるリガンドの使用量は、一般式Ｂ１で表される化合物に対して０．００００１〜１倍モル、好ましくは、０．０００１〜０．５倍モル、より好ましくは、０．００１〜０．５倍モルである。
一般式Ｂ２で表される化合物の使用量は、一般式Ｂ１で表される化合物に対して１〜１０倍モル、好ましくは、１〜５倍モル、より好ましくは、１〜２倍モルである。
この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、室温〜１８０℃で３０分間〜９６時間実施すればよい。
（Ａ−２）
一般式Ｂ４で表される化合物は、一般式Ｂ３で表される化合物をハロゲン化剤、スルホン酸無水物またはスルホン酸ハロゲン化物と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類および芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
ハロゲン化剤またはスルホン酸無水物を溶媒として使用してもよい。
この反応に使用されるハロゲン化剤としては、例えば、オキシ塩化リン、塩化チオニル、三臭化リンおよび臭化チオニルが挙げられる。
好ましいハロゲン化剤としては、オキシ塩化リンおよび塩化チオニルが挙げられ、オキシ塩化リンがより好ましい。
ハロゲン化剤の使用量は、一般式Ｂ３で表される化合物に対して１〜１０倍モル、好ましくは、２〜８倍モル、より好ましくは、４〜６倍モルである。
この反応に使用されるスルホン酸無水物としては、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸無水物が挙げられる。
この反応に使用されるスルホン酸ハロゲン化物としては、例えば、トリフルオロメタンスルホニルクロリドが挙げられる。
スルホン酸ハロゲン化物を用いる場合、塩基の存在下に反応を行うことが好ましい。
この反応に使用される塩基としては、例えば、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、トリエチルアミンおよびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、一般式Ｂ３で表される化合物に対して１〜５０倍モル、好ましくは、１〜１０倍モル、より好ましくは、１〜４倍モルである。
この反応は、ハロゲン化剤を溶媒として使用することが好ましく、オキシ塩化リンを溶媒として使用することがより好ましい。
この反応は、室温〜溶媒の沸点、好ましくは、溶媒の沸点で３０分間〜２４時間実施すればよい。
（Ａ−３）
一般式Ｂ５で表される化合物は、塩基の存在下または不存在下、一般式Ｂ４で表される化合物を臭素化剤と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、カルボン酸類および水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、カルボン酸類が挙げられ、酢酸がより好ましい。
この反応に使用される臭素化剤としては、例えば、臭素および臭化チオニルが挙げられ、臭素がより好ましい。
この反応に使用される臭素化剤の使用量は、一般式Ｂ４で表される化合物に対して１〜２倍モル、好ましくは、１．０〜１．２倍モルである。
この反応に所望により使用される塩基としては、例えば、酢酸ナトリウムおよび酢酸カリウムが挙げられ、酢酸ナトリウムがより好ましい。
塩基の使用量は、一般式Ｂ４で表される化合物に対して１〜５倍モル、好ましくは、１〜２倍モル、より好ましくは、１．０〜１．２倍モルである。
この反応は、６０〜１２０℃、好ましくは、８０〜１００℃で３０分間〜２４時間実施すればよい。
［製造法Ｂ］
【化１２】
0006114313.tif 000013
（式中、Ｒｆは、Ｃ１−６アルキル基を示し；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＬ３は、前記と同様な意味を有する。）
（Ｂ−１）
一般式Ｂ６で表される化合物として、例えば、６−メトキシ−１，５−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オンが知られている。
一般式Ｂ７で表される化合物は、一般式Ｂ６で表される化合物を酸と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、アミド類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される酸としては、例えば、臭化水素酸、塩酸、硫酸、硝酸およびリン酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が挙げられる。
酸の使用量は、一般式Ｂ６で表される化合物に対して０．００１〜５０倍モルである。
この反応は、好ましくは、５０〜１８０℃で、１０分間〜２４時間実施すればよい。
（Ｂ−２）
一般式Ｂ８で表される化合物は、一般式Ｂ７で表される化合物を臭素化剤と反応させることによって製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類および芳香族炭化水素類などが挙げられる。これらは混合して使用してもよい。
この反応に使用される臭素化剤としては、例えば、オキシ臭化リンおよび三臭化リンが挙げられ、オキシ臭化リンがより好ましい。
この反応に使用される臭素化剤の使用量は、一般式Ｂ７で表される化合物に対して１〜２倍モル、好ましくは、１．０〜１．２倍モルである。
この反応は、好ましくは、不活性気体（例えば、窒素、アルゴン）雰囲気下、５０〜１８０℃で、１０分間〜２４時間実施すればよい。
上記した製造法で得られる化合物は、例えば、縮合、付加、酸化、還元、転位、置換、ハロゲン化、脱水もしくは加水分解などの自体公知の反応に付すことによって、または、それらの反応を適宜組み合わせることによって、他の化合物に誘導することができる。
上記した製造法で得られる化合物において、アミノ、ヒドロキシルまたはカルボキシル基が存在する場合、それらの保護基を適宜組み替えて反応を行うことができる。また、保護基が２以上ある場合、自体公知の反応に付すことによって、選択的に脱保護することができる。
上記した製造法で使用される化合物において、異性体（例えば、光学異性体、幾何異性体および互変異性体など）が存在する場合、これらの異性体も使用することができる。また、溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶が存在する場合、これらの溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶も使用することができる。
一般式［１］で表される化合物またはその塩を医薬として用いる場合、通常、製剤化に使用される賦形剤、担体および希釈剤などの製剤補助剤を適宜混合してもよい。
添加物としては、例えば、賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、矯味剤、着色剤、着香剤、界面活性剤、コーティング剤および可塑剤が挙げられる。
賦形剤としては、例えば、エリスリトール、マンニトール、キシリトールおよびソルビトールなどの糖アルコール類；白糖、粉糖、乳糖およびブドウ糖などの糖類；α−シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、γ−シクロデキストリン、ヒドロキシプロピルβ−シクロデキストリンおよびスルホブチルエーテルβ−シクロデキストリンナトリウムなどのシクロデキストリン類；結晶セルロースおよび微結晶セルロースなどのセルロース類；ならびにトウモロコシデンプン、バレイショデンプンおよびアルファー化デンプンなどのでんぷん類が挙げられる。
崩壊剤としては、例えば、カルメロース、カルメロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、クロスポピドン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースおよび部分α化デンプンが挙げられる。
結合剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルセルロース、カルメロースナトリウムおよびメチルセルロースが挙げられる。
滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸およびショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。
矯味剤としては、例えば、アスパルテーム、サッカリン、ステビア、ソーマチンおよびアセスルファムカリウムが挙げられる。
着色剤としては、例えば、二酸化チタン、三二酸化鉄、黄色三二酸化鉄、黒酸化鉄、食用赤色１０２号、食用黄色４号および食用黄色５号が挙げられる。
着香剤としては、例えば、オレンジ油、レモン油、ハッカ油およびパインオイルなどの精油；オレンジエッセンスおよびペパーミントエッセンスなどのエッセンス；チェリーフレーバー、バニラフレーバーおよびフルーツフレーバーなどのフレーバー；アップルミクロン、バナナミクロン、ピーチミクロン、ストロベリーミクロンおよびオレンジミクロンなどの粉末香料；バニリン；ならびにエチルバニリンが挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム、ポリソルベートおよびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。
コーティング剤としては、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＥ、アミノアルキルメタクリレートコポリマーＲＳ、エチルセルロース、酢酸フタル酸セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、メタクリル酸コポリマーＬ、メタクリル酸コポリマーＬＤおよびメタクリル酸コポリマーＳが挙げられる。
可塑剤としては、例えば、クエン酸トリエチル、マクロゴール、トリアセチンおよびプロピレングリコールが挙げられる。
これらの添加物は、いずれか一種または二種以上を組み合わせて用いてもよい。
配合量は、特に限定されず、それぞれの目的に応じ、その効果が充分に発現されるよう適宜配合すればよい。
これらは、常法にしたがって、錠剤、カプセル剤、散剤、シロップ剤、顆粒剤、丸剤、懸濁剤、乳剤、液剤、紛体製剤、坐剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、貼付剤、軟膏剤または注射剤などの形態で、経口または非経口で投与することができる。また、投与方法、投与量および投与回数は、患者の年齢、体重および症状に応じて適宜選択することができる。通常、成人に対しては、経口または非経口投与により、１日、０．０１〜１０００ｍｇ／ｋｇを１回から数回に分割して投与すればよい。
本発明の化合物またはその塩は、ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫに関連する疾患の予防または治療などの処置に使用することができる。
ＰＩ３Ｋおよび／またはＥＲＫに関連する疾患としては、例えば、細胞増殖性疾患、アレルギー疾患、自己免疫疾患、神経変性疾患、循環器系疾患、炎症性疾患、内分泌異常、代謝異常および感染症などが挙げられる。
本発明の化合物またはその塩が適用できる好ましい疾患としては、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路が亢進した悪性腫瘍が挙げられる。
具体的には、ＰＩ３Ｋ−ＡＫＴ経路阻害剤および／またはＲａｓ−Ｒａｆ−ＭＥＫ−ＥＲＫ経路阻害剤に対して抵抗性を示す悪性腫瘍の予防または治療などの処置に使用することができる。
【実施例】
【０００７】
本発明を参考例、実施例および試験例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
特に記載のない場合、カラムクロマトグラフィーによる精製は、自動精製装置ＩＳＯＬＥＲＡ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）または中圧液体クロマトグラフＹＦＬＣ  Ｗ−ｐｒｅｐ  ２ＸＹ（山善株式会社）を使用した。
特に記載のない場合、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおける担体は、ＳＮＡＰ  ＫＰ−Ｓｉｌ  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）、ハイフラッシュカラムＷ００１、Ｗ００２、Ｗ００３、Ｗ００４またはＷ００５（山善株式会社）を使用した。
ＮＨシリカは、ＳＮＡＰ  ＫＰ−ＮＨ  Ｃａｒｔｒｉｄｇｅ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）を使用した。
分取薄層シリカゲルクロマトグラフィーは、ＰＬＣガラスプレートシリカゲルＦ６０（メルク株式会社）を使用した。
マイクロウェーブ反応装置は、Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ  Ｓｉｘｔｙ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）を使用した。
フロー式水素化反応装置は、Ｈ−Ｃｕｂｅ（ＴｈａｌｅｓＮａｎｏ社）を使用した。
逆相分取ＨＰＬＣには、Ｗａｔｅｒｓ  ２９９８  Ｐｈｏｔｏｄｉｏｄｅ  Ａｒｒａｙ（ＰＤＡ）Ｄｅｔｅｃｔｏｒ（Ｗａｔｅｒｓ社）およびＷａｔｅｒｓ  ６００  Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｒ（Ｗａｔｅｒｓ社）、Ｗａｔｅｒｓ  ２７６７  Ｓａｍｐｌｅ  Ｍａｎａｇｅｒ（Ｗａｔｅｒｓ社）一式およびＹＭＣ−Ａｃｔｕｓ  ＰｒｏＣ１８，３０Ｘ５０ｍｍカラム（ＹＭＣ社）を用いた。
ＭＳスペクトルは、ＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  ＬＣ／ＭＳ  Ｓｙｓｔｅｍ（Ｗａｔｅｒｓ社、イオン化法：ＥＳＩ（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、エレクトロスプレーイオン化）法またはＬＣＭＳ−２０１０ＥＶ（島津製作所、イオン化法：ＥＳＩおよびＡＰＣＩ（Ａｔｏｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  Ｐｒｅｓｓｕｒｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ、大気圧化学イオン化）を同時に行うイオン化法を用いて測定した。
ＮＭＲスペクトルは、内部基準としてテトラメチルシランを用い、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＶ３００（Ｂｒｕｋｅｒ社）を用いて測定し、全δ値をｐｐｍで示した。
ＮＭＲ測定における略号は、以下の意味を有する。
ｓ：シングレット
ｂｒ：ブロード
ｄ：ダブレット
ｄｄ：ダブルダブレット
ｔ：トリプレット
ｑ：クアルテット
ｑｕｉｎ：クインテット
ｓｅｘｔ：セクテット
ｓｅｐ：セプテット
ｍ：マルチプレット
ＤＭＳＯ−ｄ６：重ジメチルスルホキシド
参考例および実施例における略号は、以下の意味を有する。
Ａｃ：アセチル
Ｂｎ：ベンジル
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
Ｂｕ：ブチル
ｔＢｕ：ｔｅｒｔ−ブチル
Ｅｔ：エチル
Ｆｍｏｃ：９−フルオレニルメチルオキシカルボニル
Ｍｅ：メチル
Ｍｓ：メチルスルホニル
Ｐｈ：フェニル
ＳＥＭ：（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
Ｔｆ：トリフルオロメチルスルホニル
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＨＰ：テトラヒドロピラニル
ＴＭＳ：トリメチルシリル
Ｔｓ：トルエンスルホニル
＜実施例０００１＞
＜０００１−１＞
【化１３】
0006114313.tif 000014
２−クロロ−３−アミノピリジン（６．００ｇ）の酢酸シクロヘキシル（６０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１３ｍＬ）、アクリル酸ブチル（１０ｍＬ）およびビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（３５０ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、１５０℃で４０時間攪拌した。反応混合物に７０℃で水（３０ｍＬ）を加え、攪拌しながら室温まで冷却した。反応混合物を３０分間超音波処理し、固形物を濾取し、水で洗浄した。得られた固形物に酢酸エチル（３ｍＬ）／２−プロパノール（４ｍＬ）を加え、超音波処理した。固形物を濾取し、淡黄色固体の１，５−ナフチリジン−２−オール（２．５１ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４７．
＜０００１−２＞
【化１４】
0006114313.tif 000015
１，５−ナフチリジン−２−オール（２．７６ｇ）にオキシ塩化リン（８．３ｍＬ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷浴下、酢酸エチル（３０ｍＬ）、水（３０ｍＬ）および炭酸ナトリウム（９．５７ｇ）の混合物に１時間かけて滴下した。水（１０ｍＬ）を加えた後、炭酸ナトリウムを加え、ｐＨ８．３に調整した。室温で１０分間攪拌し、酢酸エチル（２７０ｍＬ）および水（２００ｍＬ）を加えた。有機層を分取し、水層を酢酸エチル（２００ｍＬ）で２回抽出した。有機層および抽出液を併せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、淡黄色固体の２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２．８６ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６５．
＜０００１−３＞
【化１５】
0006114313.tif 000016
２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２．８８ｇ）および酢酸ナトリウム（２．８９ｇ）の酢酸（１５ｍＬ）混合物に８５℃で臭素（０．９９ｍＬ）の酢酸（２．５ｍＬ）溶液を滴下した後、酢酸（２ｍＬ）を加え、８５℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下、６ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）に滴下した。固形物を濾取し、メタノール（５ｍＬ）に懸濁後、超音波処理した。固形物を濾取し、メタノール（３ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を７５ｖ／ｖ％メタノール水溶液（８ｍＬ）で懸濁し、超音波処理し、固形物を濾取し、淡黄色固体の７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３．３３ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４３．
＜０００１−４＞
【化１６】
0006114313.tif 000017
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（５９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および炭酸ナトリウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、エタノール（４ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４５．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜０００１−５＞
【化１７】
0006114313.tif 000018
４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４５．６ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２８ｍｇ）および炭酸セシウム（１２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、エタノールを加え。不溶物をセライトで濾去し、濾液を減圧下で濃縮し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．３６−２．２８（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０００２＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000019
＜実施例０００３＞
＜０００３−１＞
【化２０】
0006114313.tif 000020
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２５ｍｇ）および炭酸カリウム（１７ｍｇ）のジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
同様の反応を、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（６０ｍｇ）を用いて実施し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
得られたＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを併せ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．８ｍＬ）、２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（８６μＬ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１７２μＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（３６μＬ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物を濾取し、水およびメタノールで洗浄し、淡黄色固体のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７８．９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜０００３−２＞
【化２１】
0006114313.tif 000021
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７８．９ｍｇ）、モルホリン（４７μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４２ｍｇ）および炭酸セシウム（１７５ｍｇ）に１，４−ジオキサン（１ｍＬ）およびトルエン（３ｍＬ）を加え、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１７．１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜０００３−３＞
【化２２】
0006114313.tif 000022
Ｎ−（７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５０ｍｇ）のエタノール（３ｍＬ）溶液に、濃塩酸（１ｍＬ）を加え、９０℃で１７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下で６．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−酢酸エチル、クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体のＮ−（７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ），８，７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．８１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．４０−３．３５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１５．
＜実施例０００４＞
＜０００４−１＞
【化２３】
0006114313.tif 000023
６−メトキシ−１，５−ナフチリジン−４（１Ｈ）−オン（３．５１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液にオキシ臭化リン（５．６０ｇ）を加え、８０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール−水（１：１０）混合溶液に滴下した。水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、黄色固体の８−ブロモ−２−メトキシ−１，５−ナフチリジン（３．２０ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９，２４１．
＜０００４−２＞
【化２４】
0006114313.tif 000024
８−ブロモ−２−メトキシ−１，５−ナフチリジン（５００ｍｇ）の５．１ｍｏｌ／Ｌ臭化水素酸（５ｍＬ）混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下で溶媒を留去した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を水で洗浄し、白色固体の８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（３６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２５，２２７．
＜０００４−３＞
【化２５】
0006114313.tif 000025
８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（６．０ｇ）のトルエン（１００ｍＬ）／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）混合溶液を１１０℃に加熱し、オキシ臭化リン（１０．１３ｇ）のトルエン（５０ｍＬ）懸濁液を滴下した。反応混合物を１１０℃で３０分攪拌した後、室温まで放冷し、水に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、淡黄色固体の２，８−ジブロモ−１，５−ナフチリジン（３．５３ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７，２８９，２９１．
＜０００４−４＞
【化２６】
0006114313.tif 000026
２，８−ジブロモ−１，５−ナフチリジン（３．５４ｇ）、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．８５ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５６ｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（０．７１ｇ）および炭酸セシウム（８．０３ｇ）の１，４−ジオキサン（１７．６ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で２０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、メタノールおよびクロロホルムで洗浄し、淡黄色固体のＮ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３３３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０，３５２．
＜０００４−５＞
【化２７】
0006114313.tif 000027
Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５６４ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（１６．１ｍＬ）懸濁液に（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（０．４３ｍＬ）を加え、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１３６ｍｇ）を加えて窒素雰囲気下で２時間攪拌した。反応混合物にエタノールを加えて反応を停止し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、淡黄色固体のＮ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３９８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８０，４８２．
＜０００４−６＞
【化２８】
0006114313.tif 000028
Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１６．５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．４ｍＬ）溶液に、４−アミノピリジン（４．８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．１ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３．３ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８．１ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル）で精製し、橙色固体のＮ２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ８−（ピリジン−４−イル）−Ｎ２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（８．０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９４．
＜０００４−７＞
【化２９】
0006114313.tif 000029
Ｎ２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ８−（ピリジン−４−イル）−Ｎ２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（８．０ｍｇ）に４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（３．０ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、黄色固体のＮ２−（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，８−ジアミン（５．１ｍｇ）塩酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．８４（３Ｈ，ｍ，Ｊ＝１６．２，７．６Ｈｚ），３．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜実施例０００５＞〜＜実施例０００９＞
実施例０００４−６および実施例０００４−７と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000030
0006114313.tif 000031
＜実施例００１０＞
＜００１０−１＞
【化４０】
0006114313.tif 000032
３−クロロピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−アミン（５００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１２．４ｍＬ）／水（１．４ｍＬ）混合溶液に、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（８６６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７９．１ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（９２．５ｍｇ）およびりん酸カリウム（１ｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で１０分反応させた。反応混合物に酢酸エチル／クロロホルムを加え、固形物を濾取し、酢酸エチルで洗浄し、３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−アミン（３２６．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２７．
＜００１０−２＞
【化４１】
0006114313.tif 000033
３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−アミン（５０ｍｇ）のジブロモメタン（１．２６ｍＬ）溶液に０℃、窒素雰囲気下で臭化アンチモン（１２７．８ｍｇ）および亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２６ｍＬ）を加え、室温で７時間攪拌した。不溶物を濾去し、固体を酢酸エチル／水で洗浄した。ろ液と洗液を併せ、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル）で精製し、淡黄色固体の６−ブロモ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（１０．８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９０，２９２．
＜００１０−３＞
【化４２】
0006114313.tif 000034
６−ブロモ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（５．０ｍｇ）のジメチルスルホキシド（０．３５ｍＬ）溶液に、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．５ｍｇ）および炭酸カリウム（３．６ｍｇ）を加え、１３０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、減圧下溶媒を留去して黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンギ酸塩（１．１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：９．０９（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．９８−３．９６（１Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜実施例００１１＞〜＜実施例００１３＞
実施例０００４−６および実施例０００４−７と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000035
＜実施例００１４＞
＜００１４−１＞
【化４９】
0006114313.tif 000036
３，６−ジクロロピリダジン（５ｇ）の水（１６８ｍＬ）／硫酸（７．４ｍＬ）溶液にイソ酪酸（４．６７ｍＬ）および硝酸銀（１．１５ｇ）を加えた後、ペルオキソ二硫酸アンモニウム（２６ｇ）の水（８４ｍＬ）溶液を室温で２０分かけて滴下し、７０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、アンモニア水を加えてｐＨ８に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−イソプロピルピリダジン（６．３３ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９１．
＜００１４−２＞
【化５０】
0006114313.tif 000037
３，６−ジクロロ−４−イソプロピルピリダジン（６．３３ｇ）の１，４−ジオキサン（６６ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（１０ｍＬ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１４．９ｍＬ）を加え、１００℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、淡黄色油状物の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２．６４ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜００１４−３＞
【化５１】
0006114313.tif 000038
１０％パラジウム／炭素（０．５ｇ）、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（２．６４ｇ）、メタノール（２７．３ｍＬ）および酢酸（０．９４ｍＬ）の混合物を、水素加圧（０．８ＭＰａ）下、室温で３時間攪拌した。さらに酢酸（３．７６ｍＬ）を加え、水素加圧（０．８ＭＰａ）下、５０℃で２．５時間攪拌した。不溶物をセライト濾去し、減圧下溶媒を留去し、橙色油状物（４．３３ｇ）を得た。
得られた橙色油状物（４．３３ｇ）に水（０．８２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（８．２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。不溶物をセライト濾去し、固体を酢酸エチル／メタノールで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（０．９７ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３８．
＜００１４−４＞
【化５２】
0006114313.tif 000039
６−ブロモ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン（１１．４ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（８．１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．６ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４．５ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）に１，４−ジオキサン（０．７９ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６−アミン（１．３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．９３（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．２８（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４７．
＜実施例００１５＞
＜００１５−１＞
【化５３】
0006114313.tif 000040
実施例００１４−１と同様の方法で、淡黄色油状物の３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０４．
＜００１５−２＞
【化５４】
0006114313.tif 000041
３，６−ジクロロ−４−シクロブチルピリダジン（０．９９ｇ）の１，４−ジオキサン（７ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（１．４８ｍＬ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（２．２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４５℃で４５分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロブチルピリダジン−３−アミン（２７４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３４．
＜００１５−３＞
【化５５】
0006114313.tif 000042
６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−シクロブチルピリダジン−３−アミン（２７４ｍｇ）のメタノール（２０．５ｍＬ）／酢酸（２ｍＬ）混合溶液を、フロー式水素化反応装置で反応を行った（３０ｂａｒ、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、５５℃、１０％Ｐｄ／Ｃ）。減圧下で溶媒を留去して淡黄色油状物を得た。
得られた淡黄色油状物に水（０．２５ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。不溶物をセライト濾去し、固体を酢酸エチル／メタノールで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−シクロブチルピリダジン−３−アミン（１２９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５０．
＜００１５−４＞
【化５６】
0006114313.tif 000043
２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５．２ｍｇ）、５−シクロブチルピリダジン−３−アミン（１０．１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．３ｍｇ）および炭酸セシウム（３６．３ｍｇ）に１，４−ジオキサン（０．８９ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分反応させた。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）および逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、減圧下溶媒を留去して褐色固体のＮ−（５−シクロブチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンギ酸塩（０．８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７１（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），２．７１（８Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），２．４７−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，ｍ，Ｊ＝９．１，２．２Ｈｚ），２．１１−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．７５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５５．
＜実施例００１６＞〜＜実施例００１８＞
実施例００１５−１〜実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000044
0006114313.tif 000045
＜実施例００１９＞
＜００１９−１＞
【化６９】
0006114313.tif 000046
実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりにテトラヒドロフラン−３−カルボン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、褐色油状物（１．５４ｇ）を得た。
得られた褐色油状物（１．５４ｇ）の１，４−ジオキサン（１４ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（２．１ｍＬ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（３．２ｍＬ）を加え、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、橙色固体の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピリダジン−３−アミン（３４８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜００１９−２＞
【化７０】
0006114313.tif 000047
実施例００１６−３と同様の方法で、淡橙色固体の５−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６６．
＜００１９−３＞
【化７１】
0006114313.tif 000048
実施例００１５−４と同様の方法で、橙色固体の７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（テトラヒドロフラン−３−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２９−４．２４（４Ｈ，ｍ），４．０７−３．９３（３Ｈ，ｍ），２．５７−２．４７（７Ｈ，ｍ），２．１６−２．１３（３Ｈ，ｍ），１．８２−１．８０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例００２０＞
＜００２０−１＞
【化７２】
0006114313.tif 000049
実施例００１５−４と同様の方法で、橙色固体の７−（１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３−８．８１（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｓ），３．０６−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例００２１＞
＜００２１−１＞
【化７３】
0006114313.tif 000050
１−メチルピペラジン（０．５５ｍＬ）のトルエン（２．５ｍＬ）溶液に１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．２５ｍＬ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えた。水層を分取し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１２に調整した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、白色固体の１−（３−クロロプロピル）−４−メチルピペラジン（１８７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４９（８Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），１．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
＜００２１−２＞
【化７４】
0006114313.tif 000051
１−（３−クロロプロピル）−４−メチルピペラジン（０．６４ｇ）のアセトニトリル（２．４ｍＬ）／テトラヒドロフラン（１．０ｍＬ）混合溶液に、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３５１．４ｍｇ）、炭酸セシウム（１．１７ｇ）およびヨウ化ナトリウム（５８．０ｍｇ）を加え、８０℃で１９時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、残渣を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒留去し、橙色油状物（１３７ｍｇ）を得た。
得られた橙色油状物（１３７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４．５ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４３．４ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、残渣を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４４．１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７１．
＜００２１−３＞
【化７５】
0006114313.tif 000052
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−インプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．５１−２．４７（７Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７２．
＜実施例００２２＞
＜００２２−１＞
【化７６】
0006114313.tif 000053
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２５０ｍｇ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素−１，４−ジオキサン溶液（３ｍＬ）および水を数滴加え、１００℃にて終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加えた。固形物を濾取し、水およびヘキサン−酢酸エチル（１：１）混合溶液で洗浄し、灰色固体の７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（１９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３０Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ）．
＜００２２−２＞
【化７７】
0006114313.tif 000054
７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（１５０ｍｇ）、３，４−ジメトキシフェニルボロン酸（１５０ｍｇ）に窒素雰囲気下、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（０．９９ｍＬ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４６ｍｇ）を加え、１００℃にて２日間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、クロロホルム−メタノール混合溶媒（１０：１）を加え、固形物を濾取し、黄色固体の７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１３７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８３．
＜００２２−３＞
【化７８】
0006114313.tif 000055
７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１３４ｍｇ）にオキシ塩化リン（４ｇ）を加え、１００℃にて２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を滴下し、５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、橙色固体の２−クロロ−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン（１３４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ）．
＜００２２−４＞
【化７９】
0006114313.tif 000056
窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、５−メチルチアゾール−２−アミン（１７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（３，４−ジメトキフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチルチアゾール−２−アミン（３２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），７．３０−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例００２３＞
＜００２３−１＞
【化８０】
0006114313.tif 000057
窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、チアゾール−２−アミン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．６０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．３６−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．０３（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例００２４＞
＜００２４−１＞
【化８１】
0006114313.tif 000058
窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン（３０ｍｇ）、４−メチルチアゾール−２−アミン（１７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１２ｍｇ）および炭酸セシウム（９８ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（３，４−ジメトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−４−メチルチアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０１（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），３．９７（４Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例００２５＞
＜００２５−１＞
【化８２】
0006114313.tif 000059
窒素雰囲気下、７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（１９０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（３７６ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６０ｍｇ）に２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１．３ｍＬ）および１，４−ジオキサン（６．０ｍＬ）を加え、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、灰色固体の７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（１９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ）．
＜００２５−２＞
【化８３】
0006114313.tif 000060
７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（５０ｍｇ）にオキシ塩化リン（１．７ｇ）を室温で加え、８０℃で３０分、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加え、５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、灰色固体の２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３１，２３３．
＜００２５−３＞
【化８４】
0006114313.tif 000061
窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を加えた後、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（３ｍｇ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に、氷冷下、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１４μＬ）を加え、室温で、１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６１，３６３．
＜００２５−４＞
【化８５】
0006114313.tif 000062
実施例００１５−４と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１３．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６８−３．６３（２Ｈ，ｍ），０．９９−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．０１（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜実施例００２６＞
＜００２６−１＞
【化８６】
0006114313.tif 000063
２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（６５ｍｇ）を窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１７ｍｇ）を加え、氷冷下で３０分攪拌した。反応混合物にヨウ化メチル（３６μＬ）を加え、室温で５０分攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４５，２４７．
＜００２６−２＞
【化８７】
0006114313.tif 000064
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１７（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１０．
＜実施例００２７＞〜＜実施例００２９＞
実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000065
＜実施例００３０＞
＜００３０−１＞
【化９１】
0006114313.tif 000066
窒素雰囲気下、２−ニトロ−１Ｈ−イミダゾール（２２６ｍｇ）にテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加え、氷冷下にて６０％水素化ナトリウム（９６ｍｇ）を加え、氷冷下で３０分間攪拌後、（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（４２１μＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、黄色固体の２−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール（４６０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７−７．３６（２Ｈ，ｍ），５．８４（２Ｈ，ｓ），３．７３−３．６８（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．００３（２Ｈ，ｍ），０．０７（９Ｈ，ｓ）．
＜００３０−２＞
【化９２】
0006114313.tif 000067
２−ニトロ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール（１７６ｍｇ）をメタノール（１５ｍＬ）に溶解し、フロー式水素化反応装置で反応を行った（常圧、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、室温、１０％Ｐｄ／Ｃ）。溶媒を減圧下留去し、褐色油状物の１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（１５０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５４−４．４８（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８７（２Ｈ，ｍ），０．００（９Ｈ，ｓ）．
＜００３０−３＞
【化９３】
0006114313.tif 000068
窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−アミン（２６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（９．５ｍｇ）および炭酸セシウム（８０ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置にて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、橙色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜００３０−４＞
【化９４】
0006114313.tif 000069
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５ｍｇ）を塩化メチレン−エタノール−トリフルオロ酢酸の混合溶媒（３：０．１：１、４．１ｍＬ）に溶解し、室温にて７時間攪拌した。反応混合物を減圧下留去し、淡黄色固体のＮ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンのトリフルオロ酢酸塩（１．８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：９．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９２．
＜実施例００３１＞
＜００３１−１＞
【化９５】
0006114313.tif 000070
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍｌ）および２５％アンモニア水溶液の混合溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、白色固体の７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．０２（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），７．０１（１Ｈ，ｄ），６．９４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２４，２２６．
＜００３１−２＞
【化９６】
0006114313.tif 000071
７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（３００ｍｇ）およびクロロギ酸フェニル（２８０μＬ）にピリジン（９ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。クロロギ酸フェニル（１４０μＬ）を加え室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体のフェニル  （７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（３１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４，３４６．
＜００３１−３＞
【化９７】
0006114313.tif 000072
フェニル  （７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（２０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、アセトヒドラジド（６．５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置にて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、固形物を濾取し、白色固体の２−アセチル−Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミド（１４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２４，３２６．
＜００３１−４＞
【化９８】
0006114313.tif 000073
２−アセチル−Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミド（５０ｍｇ）にオキシ塩化リン（２．５ｇ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を滴下した。５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、黄色固体のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０６，３０８．
＜００３１−５＞
【化９９】
0006114313.tif 000074
窒素雰囲気下、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（３１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（６ｍｇ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物に（２−（クロロメトキシ）エチル）トリメチルシラン（１４μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），５．７７（２Ｈ，ｓ），３．８２−３．７５（２Ｈ，ｍ），２．５６（３Ｈ，ｓ），０．９９−０．９４（２Ｈ，ｍ），−０．０５（９Ｈ，ｓ）．
＜００３１−６＞
【化１００】
0006114313.tif 000075
窒素雰囲気下、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１４ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．２ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（６９μＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−メチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜００３１−７＞
【化１０１】
0006114313.tif 000076
５−メチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン（１８ｍｇ）にクロロホルム−エタノール−トリフルオロ酢酸混合溶媒（３：０．１：１、４．１ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残留物にメタノール−酢酸エチル混合溶媒を加えた。固形物を濾取し、黄色固体の５−メチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン塩酸塩（５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．９６−７．８４（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０８．
＜実施例００３２＞
＜００３２−１＞
【化１０２】
0006114313.tif 000077
窒素雰囲気下、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール（７７ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（３１５μＬ）を加え、反応容器を密閉し、１００℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５−８．３１（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．５３（２Ｈ，ｓ），３．６８−３．６３（２Ｈ，ｍ），０．９９−０．９３（２Ｈ，ｍ），０．００（９Ｈ，ｓ）．
＜００３２−２＞
【化１０３】
0006114313.tif 000078
窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５７ｍｇ）、１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１８ｍｇ）および炭酸セシウム（１５４ｍｇ）に１，４−ジオキサン（３ｍＬ）を加え、１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（１−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜００３２−３＞
【化１０４】
0006114313.tif 000079
Ｎ−（７−（１−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２３ｍｇ）にエタノール（３ｍＬ）および３ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を濃縮した。得られた残留物にメタノールおよび酢酸エチルを加え、生成した固形物を濾取し、淡黄色固体のＮ−（７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１９−９．１８（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９６．
＜実施例００３３＞
＜００３３−１＞
【化１０５】
0006114313.tif 000080
窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）、１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−アミン（２０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（６．９ｍｇ）および炭酸セシウム（５９ｍｇ）に１，４−ジオキサン（３ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃で３０分間攪拌した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１１ｍｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１４ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、更に分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、油状物の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜００３３−２＞
【化１０６】
0006114313.tif 000081
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）をクロロホルム−トリフルオロ酢酸−エタノールの混合溶媒（１：１：０．３、２．３ｍＬ）に溶解し、５０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミントリフルオロ酢酸塩（２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｂｒ），８．２０−８．１７（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９２．
＜実施例００３４＞
＜００３４−１＞
【化１０７】
0006114313.tif 000082
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０１ｍｇ）を１，４−ジオキサン（８．９ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ベンゾイル  イソチオシアナート（０．２４ｍＬ）を加え、室温で１時間、５５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取し、黄色固体のＮ−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバモチオイル）ベンズアミド（２３２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜００３４−２＞
【化１０８】
0006114313.tif 000083
Ｎ−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバモチオイル）ベンズアミド（５０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（１．３ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．１４ｍＬ）を加え、８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加えた。固形物を濾取し、淡黄色固体の１−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオウレア（２２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５．
＜００３４−３＞
【化１０９】
0006114313.tif 000084
１−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオウレア（２０ｍｇ）およびエチル  ３−ブロモ−２−オキソプロパノアート（８．８ｍＬ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体のエチル  ２−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）チアゾール−４−カルボキシラート（１６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２８（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例００３５＞
＜００３５−１＞
【化１１０】
0006114313.tif 000085
１−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオウレア（２０ｍｇ）およびエチル  ２−クロロ−３−オキソプロパノアート（１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に溶解し、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をクロロホルム−メタノール混合溶媒に溶解し、酢酸エチルを加えた。固形物を濾取し、淡黄色固体のエチル  ２−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）チアゾール−５−カルボキシラート（８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３５（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例００３６＞
＜００３６−１＞
【化１１１】
0006114313.tif 000086
窒素雰囲気下、２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１２ｍｇ）、２−アミノピリジン（７ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．５ｍｇ）および４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．６ｍｇ）に１，４−ジオキサン（２ｍＬ）を加え、反応容器を密閉し、マイクロウェーブ反応装置で１５０℃、３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、淡黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２５（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．８３−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０３−６．９９（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０３．
＜実施例００３７＞＜実施例００３８＞
実施例００３６−１と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000087
＜実施例００３９＞
＜００３９−１＞
【化１１４】
0006114313.tif 000088
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２．０４ｇ）、５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．４１ｇ）および炭酸カリウム（１．７３ｇ）のジメチルスルホキシド（１６ｍＬ）溶液を、１３０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、固形物を濾取し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．９２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２０（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５６−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．３４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６，３７８．
＜実施例００４０＞
＜００４０−１＞
【化１１５】
0006114313.tif 000089
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．２１ｇ）および２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（０．８４６ｍＬ）のＮ−メチルピロリドン（３２ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（２５６ｍｇ）を加え、同温度で１時間、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６０１ｍｇ）、（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０６，５０８，５０６，５０８．
＜００４０−２＞
【化１１６】
0006114313.tif 000090
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２００ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３２ｍｇ）および酢酸カリウム（７７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、３０％過酸化水素水（０．１ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１．５ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、白色固体の６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール（９９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４４．
＜００４０−３＞
【化１１７】
0006114313.tif 000091
６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール（１０ｍｇ）にメタノール（０．５ｍＬ）、１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．５ｍＬ）、１，４−ジオキサン（０．２５ｍＬ）、Ｎ−メチルピロリドン（０．１２５ｍＬ）およびメタノール（０．５ｍＬ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加え、固形物を濾取し、６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール塩酸塩（２．９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０６−１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．７４−１０．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．５４−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１４．
＜実施例００４１＞
＜００４１−１＞
【化１１８】
0006114313.tif 000092
６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール（２０ｍｇ）および炭酸カリウム（１９ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（０．５ｍＬ）混合物に１−ブロモ−２−メトキシエタン（０．００６４ｍＬ）を加え、７０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−メトキシエトキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０２．
＜００４１−２＞
【化１１９】
0006114313.tif 000093
５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−メトキシエトキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１３ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加えた。固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（２−メトキシエトキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（３．３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３８−４．３３（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．５２−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜実施例００４２＞
＜００４２−１＞
【化１２０】
0006114313.tif 000094
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１．５ｍＬ）溶液にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１６ｍｇ）、ヨウ化銅（Ｉ）（５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．０４９ｍＬ）およびトリメチルシリルアセチレン（０．０３９ｍＬ）を加え、加熱還流下で１．５時間攪拌した。Ｎ−メチルピロリドン（０．７５ｍＬ）およびトリメチルシリルアセチレン（０．２ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−Ｎ−（７−（（トリメチルシリル）エチニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２４．
＜００４２−２＞
【化１２１】
0006114313.tif 000095
５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−Ｎ−（７−（（トリメチルシリル）エチニル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６５ｍｇ）および炭酸カリウム（３４ｍｇ）にメタノール（１．２ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜００４２−３＞
【化１２２】
0006114313.tif 000096
５−シクロペンチル−Ｎ−（７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１３ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−エチニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（２．３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，１．８Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｓ），３．５４−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜実施例００４３＞
＜００４３−１＞
【化１２３】
0006114313.tif 000097
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３７ｍｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８ｍｇ）、ギ酸アンモニウム（１８ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０８２ｍＬ）のＮ−メチルピロリドン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置で１２０℃、６０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２７．
＜００４３−２＞
【化１２４】
0006114313.tif 000098
５−シクロペンチル−Ｎ−（１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２１ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、ジインプロピルエーテルおよび水を加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（３．３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，８．１Ｈｚ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，９．３Ｈｚ），３．５４−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９８．
＜実施例００４４＞
＜００４４−１＞
【化１２５】
0006114313.tif 000099
６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−オール（２０ｍｇ）、３−ピリジルボロン酸（８ｍｇ）、酢酸銅（ＩＩ）（２５ｍｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ（２０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０６３ｍＬ）のジクロロメタン（０．５ｍＬ）混合物を室温で３時間、５０℃で５日間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（（ピリジン−３−イル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２１．
＜００４４−２＞
【化１２６】
0006114313.tif 000100
５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（（ピリジン−３−イル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、ジイソプロピルエーテル、水、水酸化ナトリウム水溶液およびジクロロメタンを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（（ピリジン−３−イル）オキシ）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（１．６８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６０−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６５−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．３８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．５０（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．００−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例００４５＞
＜００４５−１＞
【化１２７】
0006114313.tif 000101
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．６ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置で１２０℃、５０分撹拌した。反応混合物に４−ブロモフラン−２（５Ｈ）−オン（１３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置で１２０℃、３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）フラン−２（５Ｈ）−オン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１０．
＜００４５−２＞
【化１２８】
0006114313.tif 000102
４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）フラン−２（５Ｈ）−オン（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．４ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、ジイソプロピルエーテルを加え、固形物を濾取し、４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）フラン−２（５Ｈ）−オン塩酸塩（８．０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，９．３Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），５．６１（２Ｈ，ｓ），３．５４−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例００４６＞
＜００４６−１＞
【化１２９】
0006114313.tif 000103
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２７ｍｇ）、２−（ピペラジン−１−イル）エタノール（０．０１３ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール（１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５６．
＜００４６−２＞
【化１３０】
0006114313.tif 000104
２−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール（１０ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよび水を加え、溶媒を減圧留去した。得られた残留物にクロロホルム、メタノールおよび酢酸エチルを加えた。固形物を濾取し、２−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）エタノール塩酸塩（２．４ｍｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２３−４．１５（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．７７（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．５２（３Ｈ，ｍ），３．３６−３．２４（６Ｈ，ｍ），２．２２−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜実施例００４７＞
＜００４７−１＞
【化１３１】
0006114313.tif 000105
２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）、５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール（１７ｍｇ）および炭酸カリウム（２３ｍｇ）のジメチルスルホキシド（０．５ｍＬ）混合物を５０℃で４．５時間、１００℃で４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−メチル−５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオ）−１，３，４−チアジアゾール（５．９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４１．
＜実施例００４８＞〜＜実施例００５２＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000106
0006114313.tif 000107
＜実施例００５３＞
＜００５３−１＞
【化１４２】
0006114313.tif 000108
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−（メチルスルホニル）ピペラジン（１５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（７ｍｇ）および炭酸セシウム（３２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をセライト濾去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５９０．
＜００５３−２＞
【化１４３】
0006114313.tif 000109
５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（０．４ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物にジイソプロピルエーテルおよびメタノールを加え、固形物を濾取し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．５８−３．２２（９Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６０．
＜実施例００５４＞〜＜実施例００５７＞
実施例００５３−１および実施例００５３−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000110
＜実施例００５８＞
＜００５８−１＞
【化１５２】
0006114313.tif 000111
２−ヒドロキシ酢酸（６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５ｍｇ）および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール一水和物（１１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）溶液を室温で１５分攪拌した後、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物を濾取し、１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）−２−ヒドロキシエタノン（５．７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ，２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，２．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８７−３．８１（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．６４（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．４４（５Ｈ，ｍ），２．３２−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４０．
＜実施例００５９＞
＜００５９−１＞
【化１５３】
0006114313.tif 000112
２−ジメチルアミノ酢酸（８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１５ｍｇ）および１−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール一水和物（１１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）溶液を室温で１５分攪拌した後、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（ピペラジン−１−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．０３７ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物を濾取し、１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペラジン−１−イル）−２−（ジメチルアミノ）エタノン（３．７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｓ），３．８６−３．７８（４Ｈ，ｍ），３．５６−３．４２（５Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．３１−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９８−１．７２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６７．
＜実施例００６０＞〜＜実施例００６３＞
実施例００５３−１および実施例００５３−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000113
＜実施例００６４＞
＜００６４−１＞
【化１６２】
0006114313.tif 000114
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシラート（１８０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）およびアセトニトリル（２ｍＬ）混合溶液に、室温でヨードメタン（０．０７８ｍＬ）および６０％水素化ナトリウム（５０ｍｇ）を順次加え、５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を順次加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−メチル−３−オキソ−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシラート（２２５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６２−３．５３（４Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ）．
＜００６４−２＞
【化１６３】
0006114313.tif 000115
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−メチル−３−オキン−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシラート（２２５ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、室温で水（０．４ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（４ｍＬ）を順次加え、２１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、１−メチル−１，４−ジアゼパン−２−オン（８５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．４５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．６９−２．６４（２Ｈ，ｍ）．
＜００６４−３＞
【化１６４】
0006114313.tif 000116
実施例００５３−１と同様の方法で、１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５４．
＜００６４−４＞
【化１６５】
0006114313.tif 000117
実施例００５３−２と同様の方法で、１−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−４−メチル−１，４−ジアゼパン−５−オン塩酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．７１（１Ｈ，２．４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．７６−３．４２（７Ｈ，ｍ），２．８０−２．７１（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），
１．９４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例００６５＞〜＜実施例００８１＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000118
0006114313.tif 000119
0006114313.tif 000120
0006114313.tif 000121
＜実施例００８２＞
＜００８２−１＞
【化２００】
0006114313.tif 000122
５−ブロモピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、４−（２−ブロモエチル）モルホリン塩酸塩（６４１ｍｇ）および炭酸カリウム（１．１８ｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）混合物を加熱還流下で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層および抽出液を併せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、４−（２−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）エチル）モルホリン（０．７５ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７，２８９．
＜００８２−２＞
【化２０１】
0006114313.tif 000123
４−（２−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）エチル）モルホリン（０．７５ｇ）および酸化銅（Ｉ）（２０５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分撹拌した。不溶物をセライトで濾去し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−アミン（２２６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２４．
＜００８２−３＞＜００８２−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000124
＜実施例００８３＞
＜００８３−１＞
【化２０４】
0006114313.tif 000125
５−ブロモピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、１−（２−ブロモエチル）ピロリジン塩酸塩（５８５ｍｇ）および炭酸カリウム（１．１８ｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）混合物を加熱還流下で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層および抽出液を併せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、３−ブロモ−５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン（０．５４ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７１，２７３．
＜００８３−２＞
【化２０５】
0006114313.tif 000126
３−ブロモ−５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン（０．５４ｇ）、酸化銅（Ｉ）（２０５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分撹拌した。不溶物をセライトで濾去し、ジクロロメタンを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）ピリジン−３−アミン（１０４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０８．
＜００８３−３＞＜００８３−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000127
＜実施例００８４＞
＜００８４−１＞
【化２０８】
0006114313.tif 000128
５−ブロモピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、３−モルホリノプロピル  メタンスルホナート（８３２ｍｇ）および炭酸セシウム（２．８０ｇ）のアセトニトリル（８ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）混合物を加熱還流下で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、４−（３−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）プロピル）モルホリン（７８８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０１，３０３．
＜００８４−２＞
【化２０９】
0006114313.tif 000129
４−（３−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）プロピル）モルホリン（７８８ｍｇ）、酸化銅（Ｉ）（１８６ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（３−モルホリノプロポキシ）ピリジン−３−アミン（２９７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８．
＜００８４−３＞＜００８４−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000130
＜実施例００８５＞
＜００８５−１＞
【化２１２】
0006114313.tif 000131
ｔｅｒｔ−ブチル  （６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（２０２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．１８９ｍＬ）のジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．１０４ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物を２つに分けた。
半量の反応混合物にモルホリン（０．１１７ｍＬ）を加え、室温で９時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、ｔｅｒｔ−ブチル  （６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（１２１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９４．
＜００８５−２＞
【化２１３】
0006114313.tif 000132
ｔｅｒｔ−ブチル  （６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（４２ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、６−（モルホリノメチル）ピリジン−３−アミン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９４．
＜００８５−３＞＜００８５−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000133
＜実施例００８６＞
＜００８６−１＞
【化２１６】
0006114313.tif 000134
ｔｅｒｔ−ブチル  （６−（ヒドロキシメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（２０２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１８９ｍＬ）のジクロロメタン（９ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．１０４ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物を２つに分けた。
半量の反応混合物にピロリジン（０．１１１ｍＬ）を加え、室温で９時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、ｔｅｒｔ−ブチル  （６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（９４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７８．
＜００８６−２＞
【化２１７】
0006114313.tif 000135
ｔｅｒｔ−ブチル  （６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−イル）カルバマート（４９ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、６−（ピロリジン−１−イルメチル）ピリジン−３−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７８．
＜００８６−３＞＜００８６−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000136
＜実施例００８７＞
＜００８７−１＞
【化２２０】
0006114313.tif 000137
５−ブロモピリジン−３−オール（５００ｍｇ）、１−（３−クロロプロピル）ピロリジン（１．０ｇ）および炭酸カリウム（１．１８ｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）混合物を加熱還流下で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で溶媒を留去し、３−ブロモ−５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン（７４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５，２８７．
＜００８７−２＞
【化２２１】
0006114313.tif 000138
３−ブロモ−５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン（７４０ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（１８５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（３−（ピロリジン−１−イル）プロポキシ）ピリジン−３−アミン（１３９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２２．
＜００８７−３＞＜００８７−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000139
＜実施例００８８＞＜実施例００８９＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000140
＜実施例００９０＞
＜００９０−１＞
【化２２８】
0006114313.tif 000141
４−（５−ブロモピリジン−３−イル）モルホリン（４４７ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（１３０ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−モルホリノピリジン−３−アミン（３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８０．
＜００９０−２＞＜００９０−３＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000142
＜実施例００９１＞＜実施例００９２＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000143
＜実施例００９３＞
＜００９３−１＞
【化２３５】
0006114313.tif 000144
２−クロロ−５−ニトロピリジン（５００ｍｇ）およびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（３８６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１８９ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−ニトロ−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン（８３８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２５．
＜００９３−２＞
【化２３６】
0006114313.tif 000145
１０％パラジウム−炭素（１００ｍｇ）のメタノール（１５ｍＬ）混合物に、５−ニトロ−２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン（８３８ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（１．９８ｇ）を加え、室温で６時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、６−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）ピリジン−３−アミン（３４９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２．７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．１３−５．０３（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．５４（２Ｈ，ｍ），２．０９−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．６８（２Ｈ，ｍ）．
＜００９３−３＞＜００９３−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000146
＜実施例００９４＞〜＜実施例００９６＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000147
＜実施例００９７＞
＜００９７−１＞
【化２４５】
0006114313.tif 000148
２−（（５−ブロモピリジン−３−イル）オキシ）エタノール（３１８ｍｇ）のジクロロメタン（７ｍＬ）溶液に、室温でジヒドロピラン（０．２６２ｍＬ）およびカンファースルホン酸（５０５ｍｇ）を順次加え、同温度で２６時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去し、３−ブロモ−５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン（７７９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０２．
＜００９７−２＞
【化２４６】
0006114313.tif 000149
３−ブロモ−５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン（７７９ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（１０３ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）オキシ）エトキシ）ピリジン−３−アミン（４５６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９．
＜００９７−３＞＜００９７−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000150
＜実施例００９８＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000151
＜実施例００９９＞
＜００９９−１＞
【化２５１】
0006114313.tif 000152
１０％パラジウム−炭素（２０ｍｇ）のメタノール（６ｍＬ）混合物に、３−イソプロピル−５−ニトロピリジン（１０３ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（３９０ｍｇ）を加え、室温で１日攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピルピリジン−３−アミン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３７．
＜００９９−２＞＜００９９−３＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000153
＜実施例０１００＞
＜０１００−１＞
【化２５４】
0006114313.tif 000154
３−ブロモ−５−イソプロピルオキシピリジン（５９０ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（１９５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソプロピルオキシピリジン−３−アミン（３０２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５３．
＜０１００−２＞＜０１００−３＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000155
＜実施例０１０１＞
＜０１０１−１＞
【化２５７】
0006114313.tif 000156
３−ブロモ−５−（ピペリジン−１−イル）ピリジン（１１９ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（３６ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（２ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で６０分撹拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−アミン（２８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７８．
＜０１０１−２＞＜０１０１−３＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000157
＜実施例０１０２＞
＜０１０２−１＞
【化２６０】
0006114313.tif 000158
１−（５−ブロモピリジン−３−イル）−４−メチルピペラジン（２８ｍｇ）および酸化銅（Ｉ）（８ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（１ｍＬ）混合物に２５％アンモニア水溶液（１ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で２．５時間撹拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン−３−アミン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９３．
＜０１０２−２＞＜０１０２−３＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000159
＜実施例０１０３＞
＜０１０３−１＞
【化２６３】
0006114313.tif 000160
１−メチル−３，５−ジニトロピリジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ）および酢酸アンモニウム（７９０ｍｇ）のメタノール（１８ｍＬ）および７ｍｏｌ／Ｌアンモニア／メタノール（２ｍＬ）溶液に、３，３−ジメチルブタナール（２００ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸水素ナトリウムで乾燥した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ニトロピリジン（７２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７−８．４４（１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ）．
＜０１０３−２＞
【化２６４】
0006114313.tif 000161
１０％パラジウム−炭素（２０ｍｇ）のメタノール（４ｍＬ）混合物に、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）−５−ニトロピリジン（７２ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（５０３ｍｇ）を加え、室温で６時間、加熱還流下で１．５時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピリジン−３−アミン（４８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５１．
＜０１０３−３＞＜０１０３−４＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000162
＜実施例０１０４＞〜＜実施例０１０９＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000163
0006114313.tif 000164
＜実施例０１１０＞
＜０１１０−１＞
【化２７９】
0006114313.tif 000165
エチル  ３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（１００ｍｇ）のエタノール溶液（２ｍＬ）に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、室温で３時間、７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（７１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５５．
＜０１１０−２＞
【化２８０】
0006114313.tif 000166
３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（７１ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（１３２ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．３ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９０ｍｇ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（７４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０１１０−３＞
【化２８１】
0006114313.tif 000167
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン）（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で５時間反応させた。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３６．
＜０１１０−４＞
【化２８２】
0006114313.tif 000168
５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３３ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（３−エチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ，７．８Ｈｚ），２．３０−２．１８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．７２（６Ｈ，ｍ）．１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０６．
＜実施例０１１１＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000169
＜実施例０１１２＞
＜０１１２−１＞＜０１１２−２＞
実施例０１１０−１および実施例０１１０−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000170
＜０１１２−３＞＜０１１２−４＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000171
＜実施例０１１３＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000172
＜実施例０１１４＞
実施例０１１０−１〜実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000173
＜実施例０１１５＞
＜０１１５−１＞
【化２９５】
0006114313.tif 000174
メチルヒドラジン（０．３７ｍＬ）およびギ酸エチル（０．９０ｍＬ）のエタノール（３．５ｍＬ）溶液を加熱還流下で４時間攪拌した後、エチル  ３−オキソヘプタノアート（２．４ｍＬ）を加え、同温度で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（３．５ｍＬ）を加え、加熱還流下で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル  ３−ブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（６６９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１１．
＜０１１５−２＞〜＜０１１５−５＞
実施例０１１０−１〜実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000175
＜実施例０１１６＞
＜０１１６−１＞
【化３００】
0006114313.tif 000176
２−（ジエトキシメチル）ピリミジン−５−アミン（６２９ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（８００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）、水（４ｍＬ）混合物に、室温で（９Ｈ−フルオレン−９−イルメトキシ）カルボニルクロリド（８２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）溶液を加え、同温度で３時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル  （２−（ジエトキシメチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（８１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２０．
＜０１１６−２＞
【化３０１】
0006114313.tif 000177
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル  （２−（ジエトキシメチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（８１０ｍｇ）のアセトン（２．４ｍＬ）溶液に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、室温で２時間攪拌後、（＋）−１０−カンファースルホン酸（６６ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル  （２−ホルミルピリミジン−５−イル）カルバマート（９９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜０１１６−３＞
【化３０２】
0006114313.tif 000178
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル  （２−ホルミルピリミジン−５−イル）カルバマート（９９ｍｇ）のジクロロメタン（２．８ｍＬ）溶液にモルホリン（０．０３７ｍＬ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１５０ｍｇ）および酢酸（０．０２４ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル  （２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（８９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜０１１６−４＞
【化３０３】
0006114313.tif 000179
（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル  （２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−イル）カルバマート（８９ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、ジエチルアミン（１ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−（モルホリノメチル）ピリミジン−５−アミン（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９５．
＜０１１６−５＞＜０１１６−６＞
実施例００４６−１および実施例００４６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000180
＜実施例０１１７＞
＜０１１７−１＞
【化３０６】
0006114313.tif 000181
４−（３−クロロプロピル）モルホリン（６４８ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５００ｍｇ）、炭酸セシウム（８３７ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（７７ｍｇ）のアセトニトリル（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）混合物を、８０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４８５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７６−３．６６（４Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．４５−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．１０−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．３１（１２Ｈ，ｓ）．
＜０１１７−２＞＜０１１７−３＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000182
＜実施例０１１８＞＜実施例０１１９＞
実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000183
＜実施例０１２０＞
＜０１２０−１＞
【化３１１】
0006114313.tif 000184
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２．０１ｇ）、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．１８ｇ）および炭酸カリウム（１．７１ｇ）のジメチルスルホキシド（１６ｍＬ）混合物を、１３０℃で２時間攪拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、固形物を濾取し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．２１ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜０１２０−２＞
【化３１２】
0006114313.tif 000185
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．２１ｇ）のＮ−メチルピロリドン（６０ｍＬ）溶液に、（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチルクロリド（１．６６ｍＬ）を加え、氷冷下で１５分攪拌した後、６０％水素化ナトリウム（５０５ｍｇ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．７１ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８０．
＜０１２０−３＞＜０１２０−４＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000186
＜実施例０１２１＞＜実施例０１２２＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000187
＜実施例０１２３＞
＜０１２３−１＞
【化３１９】
0006114313.tif 000188
２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４ｍｇ）、５−イソプロピルチアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）および炭酸セシウム（４８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミン（３．８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．１５（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜実施例０１２４＞
＜０１２４−１＞
【化３２０】
0006114313.tif 000189
４−ブロモ−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（１．４４ｇ）およびヨードメタン（０．８０ｍＬ）のＮ−メチルピロリドン（１３ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（５１６ｍｇ）を加え、同温度で１．５時間攪拌した。反応混合物に同温度で酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（８１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３７，２３９．
＜０１２４−２＞
【化３２１】
0006114313.tif 000190
４−ブロモ−１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、−８０℃で１．６ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１．２ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した後、同温度で２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（４７０ｍｇ）を加え、４時間かけて室温まで昇温しながら攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−メチル−３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８５．
＜０１２４−３＞
【化３２２】
0006114313.tif 000191
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、１−メチル−３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５８．
＜０１２４−４＞
【化３２３】
0006114313.tif 000192
５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１１ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．２４（６Ｈ，ｍ），３．４７−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜実施例０１２５＞
実施例０１１０−１〜実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000193
＜実施例０１２６＞
＜０１２６−１＞
【化３２８】
0006114313.tif 000194
２−シクロペンチルエタノール（１．４ｇ）、炭酸水素ナトリウム（３．１ｇ）および４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシルフリーラジカル（１９ｍｇ）のトルエン（２０ｍＬ）、酢酸エチル（２０ｍＬ）および水（３．５ｍＬ）混合物に、氷冷下で６％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（７ｍＬ）を加え、同温度で１０分攪拌した。反応混合物に３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液（１０ｍＬ）、ヨウ化カリウム（１２０ｍｇ）および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−シクロペンチルアセトアルデヒド（２．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ），２．３４−２．１９（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．４６（６Ｈ，ｍ），１．２２−１．０５（２Ｈ，ｍ）．
＜０１２６−２＞
【化３２９】
0006114313.tif 000195
２−シクロペンチルアセトアルデヒド（２．５ｇ）のテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液に、氷冷下でトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（４．７ｇ）を加え、徐々に室温に昇温させながら１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−ブロモ−２−シクロペンチルアセトアルデヒド（２．４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：９．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．７３−３．６４（１Ｈ，ｍ），２．０３−１．４６（７Ｈ，ｍ），１．２２−１．０５（２Ｈ，ｍ）．
＜０１２６−３＞
【化３３０】
0006114313.tif 000196
２−ブロモ−２−シクロペンチルアセトアルデヒド（２．４ｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に、チオウレア（９３６ｍｇ）を加え、加熱還流下で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−シクロペンチルチアゾール−２−アミン（４１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６９．
＜０１２６−４＞
【化３３１】
0006114313.tif 000197
実施例０００１−５と同様の方法で、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），４．３３−４．２５（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．１９（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．４６（６Ｈ，ｍ），２．２４−２．１１（４Ｈ，ｍ），１．９４−１．６７（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７４．
＜実施例０１２７＞＜実施例０１２８＞
実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000198
＜実施例０１２９＞
＜０１２９−１＞
【化３３４】
0006114313.tif 000199
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）、１−メチル−３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２ｍｇ）および水（０．０７ｍＬ）の１，４−ジオキサン（０．７ｍＬ）混合物を１００℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５８４．
＜０１２９−２＞
【化３３５】
0006114313.tif 000200
５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．７ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．２４（６Ｈ，ｍ），３．５６−３．３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．３２−２．２０（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．７４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５４．
＜実施例０１３０＞＜実施例０１３１＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000201
＜実施例０１３２＞
＜０１３２−１＞
【化３４０】
0006114313.tif 000202
メチルヒドラジン（０．１８ｍＬ）およびギ酸エチル（０．４５ｍＬ）のエタノール（２ｍＬ）溶液を加熱還流下で４時間攪拌した後、エチル  ３−シクロプロピル−３−オキソプロパノアート（１．０ｇ）を加え、同温度で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（２ｍＬ）を加え、加熱還流下で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル  ３−シクロプロピル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（１６７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）：７．７４（１Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．５６−２．４６（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．００−０．８７（４Ｈ，ｍ）．
＜０１３２−２＞〜＜０１３２−５＞
実施例０１１０−１〜実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000203
＜実施例０１３３＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000204
＜実施例０１３４＞
＜０１３４−１＞
【化３４７】
0006114313.tif 000205
３−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１．９０ｇ）のＮ−メチルピロリドン（７ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（４１２ｍｇ）を加え、同温度で１０分攪拌した後、ヨードメタン（０．６４ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８，２４０．
＜０１３４−２＞＜０１３４−３＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000206
＜実施例０１３５＞
＜０１３５−１＞
【化３５０】
0006114313.tif 000207
４−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２．７７ｇ）のＮ−メチルピロリドン（７ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（４１２ｍｇ）を加え、同温度で１０分攪拌した後、ヨードメタン（０．６４ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１７７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８，２４０．
＜０１３５−２＞＜０１３５−３＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000208
＜実施例０１３６＞
＜０１３６−１＞
【化３５３】
0006114313.tif 000209
２−（４−ブロモ−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１．５９ｇ）のＮ−メチルピロリドン（７ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（４１２ｍｇ）を加え、同温度で１０分攪拌した後、ヨードメタン（０．６４ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（７７０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３８，２４０．
＜０１３６−２＞
【化３５４】
0006114313.tif 000210
２−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（３７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）溶液に、−８０℃で１．６ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１．４５ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した後、同温度で２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５７６ｍｇ）を加え、２．５時間かけて徐々に室温まで昇温しながら攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−（１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）：８．５４−８．５１（１Ｈ，ｍ），８．３４−８．２３（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．２５（１Ｈ，ｍ），３．９７（３Ｈ，ｓ），１．５６（１２Ｈ，ｓ）．
＜０１３６−３＞
【化３５５】
0006114313.tif 000211
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、２−（１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（１５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−インプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５５９．
＜０１３６−４＞
【化３５６】
0006114313.tif 000212
５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．４７−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），１．４７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０１３７＞
＜０１３７−１＞
【化３５７】
0006114313.tif 000213
実施例０００１−５と同様の方法で、Ｎ−（ピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．３３−４．２５（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．４６（６Ｈ，ｍ），２．２３−２．１５（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．７７（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０１．
＜実施例０１３８＞
＜０１３８−１＞
【化３５８】
0006114313.tif 000214
メチルヒドラジン（０．２９ｍＬ）およびギ酸エチル（０．６５ｍＬ）のエタノール（３ｍＬ）溶液を加熱還流下で４時間攪拌した後、エチル  ５−メチル−３−オキソヘキサノアート（１．９１ｇ）を加え、同温度で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２０％ナトリウムエトキシド−エタノール溶液（３ｍＬ）を加え、加熱還流下で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル  ３−イソブチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２８０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１１．
＜０１３８−２＞〜＜０１３８−５＞
実施例０１１０−１〜実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000215
＜実施例０１３９＞〜＜実施例０１４１＞
実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000216
＜実施例０１４２＞
＜０１４２−１＞
【化３６６】
0006114313.tif 000217
４−ブロモ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（２８６ｍｇ）およびＮ−ブロモスクシンイミド（３２０ｍｇ）のクロロベンゼン（６ｍＬ）溶液に、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（２７ｍｇ）を加え、８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、白色固体の４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０１４２−２＞
【化３６７】
0006114313.tif 000218
４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（８４ｍｇ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、２８％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０５．
＜０１４２−３＞＜０１４２−４＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000219
＜実施例０１４３＞
＜０１４３−１＞
【化３７０】
0006114313.tif 000220
４−メチルペンタン−１−オール（１．０ｇ）、モレキュラーシーブス４Ａ（１．０ｇ）およびＮ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシド（１．２６ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）混合物に、氷冷下で過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウム（１７１ｍｇ）を加え、同温度で５分攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、４−メチルペンタナール（２．７９ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２．１Ｈｚ），１．６６−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．２８−１．１８（２Ｈ，ｍ），０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
＜０１４３−２＞
【化３７１】
0006114313.tif 000221
４−メチルペンタナール（２．７９ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、氷冷下でトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（４．０ｇ）を加え、徐々に室温に昇温させながら１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−ブロモ−４−メチルペンタナール（２．８４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１３（１Ｈ，ｓ），３．４６（１Ｈ，ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８０−１．４６（３Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
＜０１４３−３＞
【化３７２】
0006114313.tif 000222
２−ブロモ−４−メチルペンタナール（２．８４ｇ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、チオウレア（７４４ｍｇ）を加え、加熱還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、５−イソブチルチアゾール−２−アミン（４４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５７．
＜０１４３−４＞
【化３７３】
0006114313.tif 000223
実施例００１５−４と同様の方法で、５−イソブチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０２−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．０１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０１４４＞＜実施例０１４５＞
実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000224
＜実施例０１４６＞
＜０１４６−１＞
【化３７６】
0006114313.tif 000225
４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（７２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）および２−プロパノール（０．５ｍＬ）混合溶液に、６０％水素化ナトリウム（２３ｍｇ）を加え、１２０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−（イソプロピルオキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（５７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４（１Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．６８（１Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
＜０１４６−２＞＜０１４６−３＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000226
＜実施例０１４７＞
＜０１４７−１＞
【化３７９】
0006114313.tif 000227
エチル  ３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２．００ｇ）、塩化トリオクチルメチルアンモニウム（０．３１ｍｇ）および炭酸カリウム（３．２５ｇ）のトルエン（２５ｍＬ）混合物を加熱還流下で１５分攪拌した後、３−ブロモプロパノール（１．４５ｍＬ）を加え、同温度で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、エチル  ３−アミノ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（３．０１ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１４．
＜０１４７−２＞
【化３８０】
0006114313.tif 000228
臭化銅（ＩＩ）（３．７１ｇ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）混合物に、氷冷下で亜硝酸−ｔｅｒｔ−ブチル（２．１２ｍＬ）を加え、同温度で５分攪拌した後、エチル  ３−アミノ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（３．０１ｇ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、エチル  ３−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（１．５８ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７７．
＜０１４７−３＞
【化３８１】
0006114313.tif 000229
エチル  ３−ブロモ−１−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（３８３ｍｇ）、（Ｅ）−４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロプ−１−エン−１−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２７８ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３６６ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９７ｍｇ）および水（１ｍＬ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）混合物を、加熱還流下で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（Ｅ）−エチル  １−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２３６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２３９．
＜０１４７−４＞
【化３８２】
0006114313.tif 000230
１０％パラジウム−炭素（５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）混合物に、（Ｅ）−エチル１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（プロプ−１−エン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２３６ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で１．５時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、エチル  １−（３−ヒドロキシプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２０６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４１．
＜０１４７−５＞
【化３８３】
0006114313.tif 000231
エチル  １−（３−ヒドロキシプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシラート（２０６ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、３ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液を加え、ｐＨ２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（１７１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１３．
＜０１４７−６＞
【化３８４】
0006114313.tif 000232
１−（３−ヒドロキシプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（２０６ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（２９１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１５８ｍｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１４６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３４（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６７−３．５６（２Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６１（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０１４７−７＞
【化３８５】
0006114313.tif 000233
３−（４−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（９０ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１０ｍＬ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０４３ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（１３６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３５（１Ｈ，ｓ），４．２７−４．０８（４Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．３４−２．２３（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．５９（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０１４７−８＞
【化３８６】
0006114313.tif 000234
３−（４−ブロモ−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（１３６ｍｇ）および炭酸カリウム（１２７ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）混合物にピロリジン（０．０３７ｍＬ）を加え、５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を宗温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（６３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３３（１Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０−２．４３（４Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．６０（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０１４７−９＞＜０１４７−１０＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000235
＜実施例０１４８＞＜実施例０１４９＞
実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000236
＜実施例０１５０＞
実施例０１１０−１〜実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000237
＜実施例０１５１＞＜実施例０１５２＞
実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000238
＜実施例０１５３＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000239
＜実施例０１５４＞
実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000240
＜実施例０１５５＞
＜０１５５−１＞
【化４００】
0006114313.tif 000241
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、５−メトキシピリジン−３−アミン（２５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２４ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ２，Ｎ７−ビス（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７５．
＜実施例０１５６＞
＜０１５６−１＞
【化４０１】
0006114313.tif 000242
ヒドラジン一水和物（６．４ｍＬ）に、６５℃で（（３−ブロモプロピルオキシ）メチル）ベンゼン（５．０ｇ）のエタノール（５ｍＬ）溶液を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＤＯＷＥＸ  ＭＯＮＯＳＰＨＥＲＥ  ５５０Ａ（ＯＨ）（商品名、和光純薬社）で濾過した。溶媒を減圧留去し、（３−（ベンジルオキシ）プロピル）ヒドラジン（３．７ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８１．
＜０１５６−２＞
【化４０２】
0006114313.tif 000243
（３−（ベンジルオキシ）プロピル）ヒドラジン（５００ｍｇ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に、エチル  ３−オキソブタノアート（０．２５４ｍＬ）を加え、加熱還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（２６１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４７．
＜０１５６−３＞
【化４０３】
0006114313.tif 000244
１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（２６１ｍｇ）およびピリジン（０．１５４ｍＬ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下で無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．２６０ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）  トリフルオロメタンスルホナート（２３７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜０１５６−４＞
【化４０４】
0006114313.tif 000245
２０％−水酸化パラジウム−炭素（５０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）混合物に、（１−（３−（ベンジロキシ）プロピル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）  トリフルオロメタンスルホナート（２３７ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で５時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１７７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，５．１Ｈｚ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．２６−２．１５（２Ｈ，ｍ）．
＜０１５６−５＞
【化４０５】
0006114313.tif 000246
３−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１７７ｍｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）溶液に、ヨウ素（９５ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（２０６ｍｇ）を加え、室温で９時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６７．
＜０１５６−６＞
【化４０６】
0006114313.tif 000247
３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１３４ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１４ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０５９ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（１６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４５．
＜０１５６−７＞
【化４０７】
0006114313.tif 000248
３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピルメタンスルホナート（１６５ｍｇ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ）のアセトニトリル（２．４ｍＬ）混合物にピロリジン（０．０４８ｍＬ）を加え、５０℃で１０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ヨード−３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（７３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２０．
＜０１５６−８＞
【化４０８】
0006114313.tif 000249
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５６ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（８７ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１９ｍｇ）および酢酸カリウム（４５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に４−ヨード−３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（７３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４９ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ）を加え、１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０１５６−９＞
【化４０９】
0006114313.tif 000250
２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２５−４．１８（２Ｈ，ｍ），３．３８−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．１０−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．４９（４Ｈ，ｍ），２．５０（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０１５７＞
＜０１５７−１＞
【化４１０】
0006114313.tif 000251
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、５−メトキシピリジン−３−アミン（２５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１９ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２４ｍｇ）および炭酸セシウム（３３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８７．
＜０１５７−２＞
【化４１１】
0006114313.tif 000252
６−クロロ−Ｎ−（５−メトキシピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（５ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ２−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０１５８＞
＜０１５８−１＞
【化４１２】
0006114313.tif 000253
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−アミン（９２ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４７ｍｇ）および炭酸セシウム（２６７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０１５８−２＞
【化４１３】
0006114313.tif 000254
６−クロロ−Ｎ−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ２−（５−メチルピリダジン−３−イル）−Ｎ７−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１．９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７９−３．７１（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．６６−２．５６（４Ｈ，ｍ），２．４３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０１５９＞
＜０１５９−１＞
【化４１４】
0006114313.tif 000255
６−クロロ−Ｎ−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ７−（５−（２−モルホリノエトキシ）ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（３．８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．７７−３．７２（４Ｈ，ｍ），３．０６−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．６３−２．５７（４Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０１６０＞
＜０１６０−１＞
【化４１５】
0006114313.tif 000256
４−ブロモ−３−（メトキシメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１８５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（４．５ｍＬ）溶液に、−８０℃で２．６ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（０．５２ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した後、同温度で２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（３６９ｍｇ）を加え、２．５時間かけて徐々に室温まで昇温しながら攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（メトキシメチル）−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３０４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５９（１Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），１．２４（１２Ｈ，ｓ）．
＜０１６０−２＞＜０１６０−３＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000257
＜実施例０１６１＞〜＜実施例０１６４＞
実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000258
＜実施例０１６５＞
＜０１６５−１＞
【化４２２】
0006114313.tif 000259
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）および２５％アンモニア水溶液の混合溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、白色固体の７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２４，２２６．
＜０１６５−２＞
【化４２３】
0006114313.tif 000260
７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、１−メチルピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（４６０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４４０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（２００μＬ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール溶液を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）にて精製し、７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１８０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２６．
＜０１６５−３＞
【化４２４】
0006114313.tif 000261
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１００ｍｇ）およびクロロチオぎ酸フェニル（２００ｍｇ）にピリジン（５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下、６０℃で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−イソチオシアナート−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．０２（３Ｈ，ｓ）．
＜０１６５−４＞
【化４２５】
0006114313.tif 000262
２−イソチオシアナート−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）およびベンゼン酢酸ヒドラジド（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、氷冷下で硫酸（０．６ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物を氷水に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、黄色固体の５−ベンジル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４２−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．２５（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜実施例０１６６＞
＜０１６６−１＞
【化４２６】
0006114313.tif 000263
実施例０１６５−４と同様の方法で、黄色固体の５−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｓ），８．３６−８．２８（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．６３−７．５９（１Ｈ，ｍ），４．０４（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），２．４５（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６７．
＜実施例０１６７＞
＜０１６７−１＞
【化４２７】
0006114313.tif 000264
実施例０１６５−４と同様の方法で、白色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２４−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．３５（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜実施例０１６８＞
＜０１６８−１＞
【化４２８】
0006114313.tif 000265
実施例０１６５−４と同様の方法で、淡黄色固体の５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボキサミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５６（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．３５（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜実施例０１６９＞
＜０１６９−１＞
【化４２９】
0006114313.tif 000266
実施例０１６５−４と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−プロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８７−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜実施例０１７０＞
＜０１７０−１＞
【化４３０】
0006114313.tif 000267
実施例０１６５−４と同様の方法で、白色固体の５−（メトキシメチル）−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．２０（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５４．
＜実施例０１７１＞
＜０１７１−１＞
【化４３１】
0006114313.tif 000268
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１５０ｍｇ）およびクロロチオぎ酸フェニル（２００μＬ）にピリジン（５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。クロロチオぎ酸フェニル（２００μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下、４０℃で溶媒を留去した。得られた残留物にエタノール−クロロホルム溶液を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオカルバミン酸フェニル（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６２．
＜０１７１−２＞
【化４３２】
0006114313.tif 000269
３−フェニルプロピオニルクロリド（１７０ｍｇ）およびカルバジン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４００μＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）を加え、室温で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、３−フェニルプロパン酸ヒドラジドを得た。
３−フェニルプロパン酸ヒドラジドに（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオカルバミン酸フェニル（１０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−２−（３−フェニルプロパノイル）ヒドラジンカルボチオアミドを得た。
Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−２−（３−フェニルプロパノイル）ヒドラジンカルボチオアミドに氷冷下で硫酸（０．６ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物を氷水に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、クロロホルム−メタノール溶液で洗浄し、白色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−フェネチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３４−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．２６−７．１９（１Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．３８−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜実施例０１７２＞
＜０１７２−１＞
【化４３３】
0006114313.tif 000270
シクロペンタンカルボン酸メチル（２０μＬ）およびヒドラジン一水和物（２０μＬ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チオカルバミン酸フェニル（１０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物にエタノール（１ｍＬ）および硫酸（１０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で３０分攪拌した。反応混合物に水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、クロロホルム−メタノール溶液で洗浄し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６５（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜実施例０１７３＞
＜０１７３−１＞
【化４３４】
0006114313.tif 000271
５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、炭酸カリウム（２０ｍｇ）およびピロリジン（２０μＬ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で３０分攪拌した。反応混合物に水を加え、固形物を濾取し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、２−アミノ−５−（１−ピロリジニル）−１，３，４−チアジアゾール（１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．２７（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．２３（４Ｈ，ｍ），１．９３−１．８８（４Ｈ，ｍ）．
＜０１７３−２＞
【化４３５】
0006114313.tif 000272
実施例０００１−５と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−１−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．５５（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．４７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０１７４＞
＜０１７４−１＞
【化４３６】
0006114313.tif 000273
実施例０００１−５と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（メチルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜実施例０１７５＞
＜０１７５−１＞
【化４３７】
0006114313.tif 000274
チオセミカルバジド（２．０ｇ）の塩酸（１０ｍＬ）溶液に、シクロペンタンカルボニルクロリド（３ｍＬ）を加え、加熱還流下で６０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。固形物を濾取し、酢酸エチルおよびメタノールを加えて溶解させ、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨシリカ）に通した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチル−ヘキサン溶液で洗浄し、２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４‐チアジアゾール（２．８３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．９８（２Ｈ，ｓ），３．３０−３．２０（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．５９（６Ｈ，ｍ）．
＜０１７５−２＞
【化４３８】
0006114313.tif 000275
２−アミノ−５−シクロペンチル−１，３，４‐チアジアゾール（１．７３ｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフリチジン（２．４０ｇ）および炭酸カリウム（１．９９ｇ）のジメチルスルホキシド（２０ｍＬ）混合物を、１５０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水（３００ｍＬ）を加えた。固形物を濾取し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．５５ｇ）を得た。
得られたＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）溶液に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１５０ｍｇ）を加え、０℃で１５分攪拌した。反応混合物に２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（７００μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物に０℃で、メタノール（２ｍＬ）を加えた後、飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．８２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．７３（２Ｈ，ｓ），３．８１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．９，３．２Ｈｚ），３．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．２８−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．７６（８Ｈ，ｍ），０．０３（９Ｈ，ｓ）．
＜０１７５−３＞
【化４３９】
0006114313.tif 000276
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（２５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）、炭酸セシウム（６５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で８時間攪拌した。４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを得た。
得られたｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートに塩酸（１ｍＬ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．８２（１Ｈ，ｓ），１１．７９（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．５２−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０１７６＞
＜０１７６−１＞
【化４４０】
0006114313.tif 000277
ジクロロメタン（２５ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１５ｍＬ）の混合溶液に、−１０℃で次亜塩素酸ナトリウム溶液（１３ｍＬ）を滴下した後、５−アセトアミド−２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール（３００ｍｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍＬ）を滴下した。次いで、亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ化カリウムデンプン紙が呈色しなくなるまで加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウで乾燥させ、氷冷下、アニリン（４００μＬ）を加えた。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、Ｎ−（５−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド（１６１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．１０（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．１２（３Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ）．
＜０１７６−２＞
【化４４１】
0006114313.tif 000278
Ｎ−（５−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミド（１５５ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、塩酸（２ｍＬ）を加え９０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。これにクロロホルムを加えて分液し、減圧下で水層の水を留去した。残渣にクロロホルム−メタノール溶液を加え、固体を濾別し、濾液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、ＮＨシリカ）にて精製し、５−アミノ−Ｎ−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド（９８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．９１（１Ｈ，ｓ），７．９５（２Ｈ，ｓ），７．３５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１０（３Ｈ，ｍ）．
＜０１７６−３＞
【化４４２】
0006114313.tif 000279
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体の５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．８１（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３３−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６５．
＜実施例０１７７＞
＜０１７７−１＞
【化４４３】
0006114313.tif 000280
２−アミノ−１，３，４−チアジアゾール（２０２ｍｇ）のピリジン（４ｍＬ）溶液に、氷冷下、ベンゼンスルホニルクロリド（３００μＬ）を５分間で滴下し、０℃で３０分攪拌した。ベンゼンスルホニルクロリド（１５０μＬ）を５分間で滴下し、８０℃で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、塩酸を加えて中和した。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（２４０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），７．８３−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５３（３Ｈ，ｍ）．
＜０１７７−２＞
【化４４４】
0006114313.tif 000281
Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１２０ｍｇ）および酢酸ナトリウム（８０ｍｇ）の酢酸（３ｍＬ）混合物を８０℃で５分間攪拌した。臭素（３０μＬ）を滴下し、８０℃で３０分攪拌した。臭素（１０μＬ）を滴下し、８０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ化カリウムデンプン紙が呈色しなくなるまで加え、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した。固形物を濾取し、Ｎ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（１９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．８４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．５４（３Ｈ，ｍ）．
＜０１７７−３＞
【化４４５】
0006114313.tif 000282
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）およびＮ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（３０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（６０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。分液し、水層を減圧下で水を留去した。得られた残渣を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、Ｎ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（５ｍｇ）を得た。
得られたＮ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、減圧下で溶媒を留去し、白色固体のＮ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６５．
＜実施例０１７８＞
＜０１７８−１＞
【化４４６】
0006114313.tif 000283
実施例０００１−５と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−エチルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｍ），３．７３（４Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（６Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０１７９＞
＜０１７９−１＞
【化４４７】
0006114313.tif 000284
実施例０１７７−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−（（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８６（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９０−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５０−２．４２（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６４．
＜実施例０１８０＞
＜０１８０−１＞
【化４４８】
0006114313.tif 000285
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体の４−（２−（４−（６−（（５−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０３−６．９４（５Ｈ，ｍ），４．３４−４．２７（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．２５（４Ｈ，ｍ），２．８６−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．４４−２．３８（４Ｈ，ｍ）１．３８（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６６３．
＜実施例０１８１＞
＜０１８１−１＞
【化４４９】
0006114313.tif 000286
４−（２−（４−（６−（（５−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エチル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２ｍｇ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチル−メタノール−クロロホルム溶液で洗浄し、淡黄色固体のＮ−フェニル−５−（（７−（１−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド塩酸塩（４１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．９０（１Ｈ，ｓ），１１．２１（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３７−８．３２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６６−４．５６（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．３９−３．２７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６３．
＜実施例０１８２＞
＜０１８２−１＞
【化４５０】
0006114313.tif 000287
実施例０１７５−２と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−メチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５２．
＜０１８２−２＞＜０１８２−３＞
実施例０１７５−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000288
＜実施例０１８３＞
＜０１８３−１＞
【化４５３】
0006114313.tif 000289
４−（（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（３ｍｇ）を加え、ヨードメタン（１０μＬ）を加え室温で３０分攪拌した。反応混合物にメタノール（１滴）を加え、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（メチル（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−ｙｌ）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートを得た。
得られたｔｅｒｔ−ブチル  ４−（メチル（６−（（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−ｙｌ）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラートにメタノール（５００μＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、６０℃で１．５時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、メタノール−クロロホルム溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ７−メチル−Ｎ２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（８．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．５４（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．４３（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３９．
＜実施例０１８４＞
実施例０１７５−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000290
＜実施例０１８５＞
＜０１８５−１＞
【化４５６】
0006114313.tif 000291
実施例０１８３と同様の方法で、黄色固体のＮ７−メチル−Ｎ２−（５−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８７（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．４１（３Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５３．
＜実施例０１８６＞
＜０１８６−１＞
【化４５７】
0006114313.tif 000292
実施例０１７５−２と同様の方法で、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８，４４０．
＜０１８６−２＞
【化４５８】
0006114313.tif 000293
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ２−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３２（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．３２（１Ｈ，ｓ），９．１０（１Ｈ，ｓ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１１．
＜実施例０１８７＞
＜０１８７−１＞
【化４５９】
0006114313.tif 000294
実施例０１７７−１と同様の方法で、Ｎ−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８０．
＜０１８７−２＞
【化４６０】
0006114313.tif 000295
実施例０１７７−２と同様の方法で、Ｎ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５８，２６０．
＜０１８７−３＞
【化４６１】
0006114313.tif 000296
Ｎ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミド（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に氷冷下で６０％水素化ナトリウム（１５ｍｇ）を加え、０℃で１５分攪拌した。反応混合物に２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（６０μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物を０℃に冷却し、メタノール（２滴）を加えた後、飽和塩化ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、油状物のＮ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）メタンスルホンアミド（１００ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８８，３９０．
＜０１８７−４＞
【化４６２】
0006114313.tif 000297
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２５ｍｇ）およびＮ−（５−ブロモ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）メタンスルホンアミド（４５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムおよび水を加えた。有機層を分取し、減圧下で溶媒留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、Ｎ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）メタンスルホンアミド（２０ｍｇ）を得た。
得られたＮ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）メタンスルホンアミドのエタノール（１ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、６５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、淡黄色固体のＮ−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタンスルホンアミド（０．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１０（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．１３−８．０９（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０３．
＜実施例０１８８＞
＜０１８８−１＞
【化４６３】
0006114313.tif 000298
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体の５−（（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−Ｎ−フェニル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドナトリウム塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１８（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ），８．２５−８．２０（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０７−６．９８（４Ｈ，ｍ），６．７０−６．６３（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６４．
＜実施例０１８９＞
＜０１８９−１＞
【化４６４】
0006114313.tif 000299
ジクロロメタン（１５ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１５ｍＬ）および次亜塩素酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）の混合物に、５−アセトアミド−２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール（１．０ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液を−１０℃で滴下した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液をヨウ化カリウムデンプン紙が呈色しなくまるまで加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウで乾燥し、氷冷下、ペンタフルオロフェノール（１．０ｇ）およびトリエチルアミン（２．０ｍＬ）を加え、５分間攪拌した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、ペンタフルオロフェニル  ５−アセトアミド−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホナート（２１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．６１（１Ｈ，ｓ），２．５２（３Ｈ，ｓ）．
＜０１８９−２＞
【化４６５】
0006114313.tif 000300
ペンタフルオロフェニル  ５−アセトアミド−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホナート（７０ｍｇ）のアセトニトリル（１ｍＬ）溶液にメチルアミン塩酸塩（２０ｍｇ）およびトリエチルアミン（１００μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、Ｎ−（５−（Ｎ−メチルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミドを得た。
得られたＮ−（５−（Ｎ−メチルスルファモイル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセトアミドに塩酸（１ｍＬ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、５−アミノ−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド（３７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９５．
＜０１８９−３＞
【化４６６】
0006114313.tif 000301
２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（３５ｍｇ）および５−アミノ−Ｎ−メチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミド（３５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（７ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムおよび水を加えた。分液し、水層を減圧下で水を留去した。得られた残留物を逆相分取ＨＰＬＣ（０．１％ギ酸水溶液−０．１％ギ酸アセトニトリル溶液）で精製し、逆層シリカゲルクロマトグラフィー（メタノール−炭酸水素ナトリウム水溶液）で精製し、黄色固体のメチル（（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）スルホニル）アミドナトリウム塩（３．２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），２．６２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０３．
＜実施例０１９０＞
実施例０１７７−１〜実施例０１７７−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000302
＜実施例０１９１＞
＜０１９１−１＞
【化４７０】
0006114313.tif 000303
実施例０１８９−３と同様の方法で、白色固体の（（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）スルホニル）アミドナトリウム塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜実施例０１９２＞
＜０１９２−１＞
【化４７１】
0006114313.tif 000304
実施例０１８９−２と同様の方法で、５−アミノ−Ｎ−ベンジル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７１．
＜０１９２−２＞
【化４７２】
0006114313.tif 000305
実施例０１８９−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−ベンジル−５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドナトリウム塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０１９３＞
＜０１９３−１＞
【化４７３】
0006114313.tif 000306
実施例０１８９−２と同様の方法で、５−アミノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．０３（２Ｈ，ｓ），２．８３（６Ｈ，ｓ）．
＜０１９３−２＞
【化４７４】
0006114313.tif 000307
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体のＮ，Ｎ−ジメチル−５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−スルホンアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．８８（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．９３（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１７．
＜実施例０１９４＞
実施例０１７５−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000308
＜実施例０１９５＞
＜０１９５−１＞
【化４７７】
0006114313.tif 000309
実施例０１８３−１と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−メチル−Ｎ７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８９（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６２（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０７．
＜実施例０１９６＞
＜０１９６−１＞
【化４７８】
0006114313.tif 000310
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシラート（２５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で８時間攪拌した。４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）アミノ）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６０９．
＜０１９６−２＞
【化４７９】
0006114313.tif 000311
実施例０１８３−１と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−メチル−Ｎ７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．０４−１．６８（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０１９７＞
＜０１９７−１＞
【化４８０】
0006114313.tif 000312
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１２ｍｇ）および水（１００μＬ）を加え、窒素雰囲気下８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。固形物を濾取し、塩酸（１ｍＬ）を加え、９０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和した。固形物を濾取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の４−（３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：７２０．
＜０１９７−２＞
【化４８１】
0006114313.tif 000313
４−（３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７ｍｇ）にメタノール（１ｍＬ）および塩酸（１ｍＬ）を加え、６０℃で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、メタノール−クロロホルム溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
得られた５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンのメタノール（６００μＬ）およびクロロホルム（６００μＬ）溶液に２０％ホルムアルデヒド溶液（５μＬ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１２ｍｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化ナトリウム水溶液およびクロロホルムを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５１−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．７１（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．２４（１１Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．０２−１．７２（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０４．
＜実施例０１９８＞
＜０１９８−１＞
【化４８２】
0006114313.tif 000314
チオセミカルバジド（５００ｍｇ）の塩酸（２ｍＬ）溶液に、シクロブタンカルボン酸（６００μＬ）を加え、加熱還流下で６０時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加え中和した。固形物を濾取し、２−アミノ−５−シクロブチル−１，３，４−チアジアゾール（６５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５６．
＜０１９８−２＞
【化４８３】
0006114313.tif 000315
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体の５−シクロブチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．２７（５Ｈ，ｍ），２．１７−１．９２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜実施例０１９９＞
＜０１９９−１＞
【化４８４】
0006114313.tif 000316
２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、５−アミノチアゾール（１５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、褐色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）チアゾール−５−アミン（２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．９９（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２１−８．１１（３Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０９．
＜実施例０２００＞
＜０２００−１＞
【化４８５】
0006114313.tif 000317
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−フェニル−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８８（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．８７−１．６０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜実施例０２０１＞〜＜実施例０２０４＞
実施例０１９７−１および実施例０１９７−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000318
＜実施例０２０５＞〜＜実施例０２１０＞
実施例０１７５−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000319
＜実施例０２１１＞〜＜実施例０２１６＞
実施例０１９７−１および実施例０１９７−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000320
＜実施例０２１７＞
＜０２１７−１＞
【化５０２】
0006114313.tif 000321
実施例０１９８−１と同様の方法で、２−アミノ−５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８４．
＜０２１７−２＞
【化５０３】
0006114313.tif 000322
実施例０００１−５と同様の方法で、黄色固体の５−シクロヘキシル−Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．１５（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜実施例０２１８＞
＜０２１８−１＞
【化５０４】
0006114313.tif 000323
実施例０１９７−１および実施例０１９７−２と同様の方法で、淡黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９７−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．４７（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜実施例０２１９＞
＜０２１９−１＞
【化５０５】
0006114313.tif 000324
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（２−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８４（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１６−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．０３−６．９７（１Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．６７（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１９．
＜実施例０２２０＞
＜０２２０−１＞
【化５０６】
0006114313.tif 000325
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（３−メトキシフェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８９（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．１，３．４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．１７−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１９．
＜実施例０２２１＞
＜０２２１−１＞
【化５０７】
0006114313.tif 000326
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（４−（モルホリノメチル）フェニル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８７（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．６１−３．５６（４Ｈ，ｍ），３．４９−３．４１（３Ｈ，ｍ），２．４０−２．３５（４Ｈ，ｍ），２．１５−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．６４（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８８．
＜実施例０２２２＞
＜０２２２−１＞
【化５０８】
0006114313.tif 000327
実施例０１７５−２と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロブチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９２，４９４．
＜０２２２−２＞
【化５０９】
0006114313.tif 000328
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロブチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３０（１Ｈ，ｓ），１１．８５（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），４．０４−３．８７（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．２７（４Ｈ，ｍ），２．１６−１．９０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０２２３＞
＜０２２３−１＞
【化５１０】
0006114313.tif 000329
実施例０１７５−２と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロヘキシル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２０，５２２．
＜０２２３−２＞
【化５１１】
0006114313.tif 000330
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロヘキシル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２９（１Ｈ，ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ），９．２７（１Ｈ，ｓ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．１１−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．１６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．２７（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０２２４＞
＜０２２４−１＞
【化５１２】
0006114313.tif 000331
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．７０（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．４２（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９１．
＜実施例０２２５＞
＜０２２５−１＞
【化５１３】
0006114313.tif 000332
実施例０１７３−１と同様の方法で、５−モルホリノ−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：６．５２（２Ｈ，ｓ），３．６７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．２０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
＜０２２５−２＞
【化５１４】
0006114313.tif 000333
実施例０１７５−２と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２３，５２５．
＜０２２５−３＞
【化５１５】
0006114313.tif 000334
実施例０１７５−３と同様の方法で、黄色固体のＮ２−（５−モルホリノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．２５（１Ｈ，ｓ），１１．４８（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｓ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９４（１Ｈ，ｓ），３．７９−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．３９（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９６．
＜実施例０２２６＞
＜０２２６−１＞
【化５１６】
0006114313.tif 000335
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、１−メチルピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（１０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（５０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で０．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。固形物を濾取し、Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
得られたＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で終夜放置した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−モルホリノ−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．７０（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．８０−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．４２（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９５．
＜実施例０２２７＞
実施例０１９８−１および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000336
＜実施例０２２８＞
実施例０１７５−２および実施例０１７５−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000337
＜実施例０２２９＞〜＜実施例０２３８＞
実施例０１９８−１、実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000338
0006114313.tif 000339
＜実施例０２３９＞
＜０２３９−１＞
【化５３６】
0006114313.tif 000340
５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸エチル（３４０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を氷冷し、水素化リチウムアルミニウム（１０％テトラヒドロフラン溶液、約２．５ｍｏｌ／Ｌ、１ｍＬ）を滴下し、室温で１時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、酢酸エチル（２ｍＬ）を加え、氷冷下で１５分攪拌し、メタノール（１ｍＬ）を加え、氷冷下で５分攪拌した。反応混合物に無水硫酸ナトリウム水溶液（無水硫酸ナトリウム：１００ｍｇ、水：２ｍＬ）を加え、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和した。固形物を濾別し、酢酸エチルを加え分液した。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノール（７５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．０７（２Ｈ，ｓ），５．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
＜０２３９−２＞
【化５３７】
0006114313.tif 000341
実施例０００１−５と同様の方法で、黄色固体の（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０９（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４７−２．４０（６Ｈ，ｍ），２．０９−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．７０（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０２４０＞＜実施例０２４１＞
実施例０１９８−１、実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000342
＜実施例０２４２＞
＜０２４２−１＞
【化５４１】
0006114313.tif 000343
２−クロロ−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、エチル  （５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセタート（１５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０ｍｇ）、炭酸セシウム（９０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のエチル（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アセタート（１７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１７（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３２−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２５−４．１５（４Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０６−１．９６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０２４３＞
＜０２４３−１＞
【化５４２】
0006114313.tif 000344
実施例０００１−５と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１２（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１５−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．８２（７Ｈ，ｍ），２．４８−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３１−２．１９（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０２４４＞
＜０２４４−１＞
【化５４３】
0006114313.tif 000345
テトラヒドロピラン−２−メタノール（１．１６ｇ）に０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、室温で５分攪拌した。反応混合物に過マンガン酸カリウム（３．３０ｇ）を添加し、９０℃で１時間攪拌した。過マンガン酸カリウム（１．５８ｇ）を添加し、９０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、酢酸エチルを加えた。水層を分取し、氷冷下で塩酸を加え中和し、減圧下で水を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、無色油状物のテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−カルボン酸（１５０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．１６−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．０２−３．９４（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．４２（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．９７−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．６１−１．５４（３Ｈ，ｍ）．
＜０２４４−２＞
【化５４４】
0006114313.tif 000346
実施例０１９８−１と同様の方法で、白色固体の５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８６．
＜０２４４−３＞
【化５４５】
0006114313.tif 000347
実施例０００１−５と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０９（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．１５（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，１０．４Ｈｚ），２．４０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１８−１．８２（４Ｈ，ｍ），１．８１−１．５５（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０２４５＞
実施例０１９８−１、実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000348
＜実施例０２４６＞
＜０２４６−１＞
【化５４８】
0006114313.tif 000349
ピロリジン−２−カルボン酸（２３０ｍｇ）および炭酸ナトリウム（５００ｍｇ）に水（５ｍＬ）を加え、室温で５分攪拌した。反応混合物に炭酸（９−フルオレニルメチル）スクシンイミジル（７２０ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えた。水層に塩酸を加え中和し、酢酸エチルで３度抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、１−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸（６２０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．６２（１Ｈ，ｓ），７．９３−７．８７（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．２９（４Ｈ，ｍ），４．３５−４．２７（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．１３（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．３６（２Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｓ），２．４０−２．１１（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．８０（３Ｈ，ｍ）．
＜０２４６−２＞
【化５４９】
0006114313.tif 000350
１−（（（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メトキシ）カルボニル）ピロリジン−２−カルボン酸（５０５ｍｇ）およびチオセミカルバジド（１７５ｍｇ）にオキシ塩化リン（５ｍＬ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル  ２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート（２３８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜０２４６−３＞
【化５５０】
0006114313.tif 000351
２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、（９Ｈ−フルオレン−９−イル）メチル  ２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−カルボキシラート（１１５ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（２０ｍｇ）、炭酸セシウム（１５０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２０ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルムおよびメタノールを加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９３（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ），８．２３（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．９Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．５４−４．４７（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．０２−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．２８−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．０１−１．９０（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．７２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０２４７＞
＜０２４７−１＞
【化５５１】
0006114313.tif 000352
Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１７ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、２０％ホルムアルデヒド溶液（１０μＬ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１０ｍｇ）を加え、室温で３０分攪拌した。２０％ホルムアルデヒド溶液（１０μＬ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（５ｍｇ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（１−メチルピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３８−２．２５（５Ｈ，ｍ），１．９９−１．８１（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０２４８＞
＜０２４８−１＞
【化５５２】
0006114313.tif 000353
Ｎ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（ピロリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１５ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液にピリジン（４０μＬ）および塩化アセチル（７μＬ）を加え、室温で５分攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の１−（２−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）エタノン（１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１１（１Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．５０−５．３１（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．４６（２Ｈ，ｍ），２．３２−１．９５（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０２４９＞
＜０２４９−１＞
【化５５３】
0006114313.tif 000354
７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４７ｍｇ）、１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−ボロン酸ピナコールエステル（１３７ｍｇ）およびビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（１１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）／水（０．１ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｓ），７．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，５．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５９−３．５１（４Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
＜０２４９−２＞
【化５５４】
0006114313.tif 000355
７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１６８ｍｇ）のピリジン（１０ｍＬ）溶液にクロロ炭酸フェニル（６０μＬ）を加え、超音波洗浄機でアメ状の固まりを溶解させた。反応液を室温で１時間攪拌し、さらにクロロ炭酸フェニル（２０μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、フェニル  （７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（８４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．２１（１Ｈ，ｓ），９．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２３−８．１８（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．２５（３Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
＜０２４９−３＞
【化５５５】
0006114313.tif 000356
フェニル  （７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に４−メチルチオセミカルバジド（７ｍｇ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、２−（メチルカルバモチオイル）−Ｎ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミド（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５６．
＜０２４９−４＞
【化５５６】
0006114313.tif 000357
２−（メチルカルバモチオイル）−Ｎ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミド（７ｍｇ）にオキシ塩化リン（５００μＬ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加え中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ２−メチル−Ｎ５−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジアミン（１．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．５２（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０２５０＞
＜０２５０−１＞
【化５５７】
0006114313.tif 000358
実施例０１７５−２と同様の方法で、褐色油状物のＮ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）メトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２２，５２４．
＜０２５０−２＞
【化５５８】
0006114313.tif 000359
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）メトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、３−アミノ−５−メトキシピリジン（１４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）、炭酸セシウム（４５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去し、Ｎ７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ２−（５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンを得た。
得られたＮ７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ２−（５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルム−メタノール溶液を加えた。有機層を分取し、減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、黄色固体のＮ７−（５−メトキシピリジン−３−イル）−Ｎ２−（５−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９２（１Ｈ，ｓ），１１．９２−１．４９（１Ｈ，ｍ），９．１１（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１７−８．１３（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１８−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．８４−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６４（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．１３（１Ｈ，ｍ），２．０６−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．４９（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０２５１＞
実施例０２４６−１〜実施例０２４６−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000360
＜実施例０２５２＞
＜０２５２−１＞
【化５６２】
0006114313.tif 000361
実施例０２４７−１と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（１−メチルピロリジン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０１（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２９−８．２１（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８６−３．７６（２Ｈ，ｍ），３．０１−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．８１−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．４３−２．２４（４Ｈ，ｍ），２．２３−２．０９（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０２５３＞
＜０２５３−１＞
【化５６３】
0006114313.tif 000362
実施例０２４７−１と同様の方法で、黄色固体の１−（３−（５−（（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ピロリジン−１−イル）エタノンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０９−９．０６（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．０１−３．９５（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．８９−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．０６−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．０９（２Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０２５４＞
＜０２５４−１＞
【化５６４】
0006114313.tif 000363
フェニル（（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）カルバマート（４３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液にチオセミカルバジド（７ｍｇ）を加え、９０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、２−カルバモチオイル−Ｎ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミドを得た。
得られた２−カルバモチオイル−Ｎ−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ヒドラジンカルボキサミドにオキシ塩化リン（１ｍＬ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。氷冷下で水酸化ナトリウム水溶液を加え中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ２−（７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジアミン（２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．４２（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．０９（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６１（２Ｈ，ｓ），４．３３−４．２６（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．５３（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．７５（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．４１（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２４．
＜実施例０２５５＞
＜０２５５−１＞
【化５６５】
0006114313.tif 000364
（５−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）メタノールおよびピリジン（２００μＬ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５００μＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（２０μＬ）を加え、０℃で３０分攪拌した。反応混合物にモルホリン（５０μＬ）を加え、０℃で１時間攪拌した。モルホリン（５０μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−（モルホリノメチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（４．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１２（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｓ），３．６６−３．５８（４Ｈ，ｍ），３．４４−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３９（８Ｈ，ｍ），２．０７−１．９８（２Ｈ，ｍ），１．７０（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０６．
＜実施例０２５６＞
＜０２５６−１＞
【化５６６】
0006114313.tif 000365
シクロプロピルアセトニトリル（４８６ｍｇ）およびチオセミカルバジド（４５５ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）溶液を６５℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をヘキサン−酢酸エチル溶液で洗浄し、５−（シクロプロピルメチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５３６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１５６．
＜０２５６−２＞
【化５６７】
0006114313.tif 000366
実施例０００１−５と同様の方法で、黄色固体の５−（シクロプロピルメチル）−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４８−２．４０（５Ｈ，ｍ），２．０９−１．９７（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．２５−１．１２（１Ｈ，ｍ），１．２４−１．１２（１Ｈ，ｍ），０．６４−０．５９（２Ｈ，ｍ），０．４０−０．３３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０２５７＞
＜０２５７−１＞
【化５６８】
0006114313.tif 000367
実施例０２５６−１と同様の方法で、５−（（メチルスルホニル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９４．
＜０２５７−２＞
【化５６９】
0006114313.tif 000368
実施例０２４６−３と同様の方法で、黄色固体のＮ−（７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（（メチルスルホニル）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），５．０８（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．１３（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０２．
＜実施例０２５８＞〜＜実施例０２６３＞
実施例０２５６−１および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000369
0006114313.tif 000370
＜実施例０２６４＞
＜０２６４−１＞
【化５８１】
0006114313.tif 000371
８−ブロモ−２−メトキシ−１，５−ナフチリジン（６０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（４０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）および水（２００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１２０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−メトキシ−８−フェニル−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．９４−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５７−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ）．
＜０２６４−２＞
【化５８２】
0006114313.tif 000372
２−メトキシ−８−フェニル−１，５−ナフチリジン（４９ｍｇ）に塩酸（２ｍＬ）を加え、８０℃で１時間攪拌した。反応でを室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、８−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−オール（４５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４０（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．５７−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ）．
＜０２６４−３＞
【化５８３】
0006114313.tif 000373
８−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−オール（３９ｍｇ）に、オキシ塩化リン（５００μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）を加え、８０℃で３０分攪拌した。オキシ塩化リン（４００μＬ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−８−フェニル−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９２−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．８０−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．５２（３Ｈ，ｍ）．
＜０２６４−４＞
【化５８４】
0006114313.tif 000374
２−クロロ−８−フェニル−１，５−ナフチリジン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、２−アミノ−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール（８ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）、炭酸セシウム（１５ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加え、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−フェニル−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９９（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６６−７．４８（７Ｈ，ｍ），３．２１−３．１０（１Ｈ，ｍ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜実施例０２６５＞＜実施例０２６６＞
実施例０２５６−１および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000375
＜実施例０２６７＞
＜０２６７−１＞
【化５８９】
0006114313.tif 000376
（テトラヒドロフラン−３−イル）メタノール（４１０ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（８００μＬ）を加え、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（３５０μＬ）を滴下し、０℃で３０分攪拌した。メタンスルホニルクロリド（５０μＬ）を加え、０℃で３０分攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル  メタンスルホナート（５４０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．２１−４．１０（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．６３（４Ｈ，ｍ），３．０５（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．６４（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．７６−１．６２（１Ｈ，ｍ）．
＜０２６７−２＞
【化５９０】
0006114313.tif 000377
（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル  メタンスルホナート（２００ｍｇ）のジメチルスルホキシド（３ｍＬ）溶液にシアン化ナトリウム（７０ｍｇ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−（テトラヒドロフラン−３−イル）アセトニトリル（８０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９８−３．８７（２Ｈ，ｍ），３．８４−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．５２（１Ｈ，ｍ），２．６５−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．１４（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．６６（１Ｈ，ｍ）．
＜０２６７−３＞＜０２６７−４＞
実施例０２５６−１および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000378
＜実施例０２６８＞
＜０２６８−１＞
【化５９３】
0006114313.tif 000379
８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）溶液に、３−ピリジルボロン酸（３５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（３３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１２（１Ｈ，ｓ），８．６８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９，０．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
＜０２６８−２＞
【化５９４】
0006114313.tif 000380
８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（２５ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（５０μＬ）を加え、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（２０μＬ）を滴下し、室温で３０分攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）  トリフルオロメタンスルホナートを得た。
得られた（８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）  トリフルオロメタンスルホナートの１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）溶液に、２−アミノ−５−イソプロピル−１，３，４‐チアジアゾール（１４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）、炭酸セシウム（２０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、クロロホルム−メタノール混合溶媒を加えた。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．７Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１０−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．６５−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２２−３．１２（１Ｈ，ｍ），１．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０２６９＞
＜０２６９−１＞
【化５９５】
0006114313.tif 000381
実施例０２６４−１と同様の方法で、２−メトキシ−８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．７５−８．７２（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．８３（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９３（３Ｈ，ｓ）．
＜０２６９−２＞
【化５９６】
0006114313.tif 000382
２−メトキシ−８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン（９０ｍｇ）に塩酸（３ｍＬ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、減圧下溶媒を留去して、８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールを得た。
得られた８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オールのジクロロメタン（３ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（３００μＬ）を加え、氷冷下でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５０μＬ）を滴下し、室温で３０分攪拌した。反応混合物に水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）  トリフルオロメタンスルホナートを得た。
得られた（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）  トリフルオロメタンスルホナートの１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液に、２−アミノ−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール（３０ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０ｍｇ）、炭酸セシウム（７０ｍｇ）およびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．６８−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２４−３．０９（１Ｈ，ｍ），１．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０２７０＞〜＜実施例０２７６＞
実施例０２６８−１および実施例０２６８−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000383
0006114313.tif 000384
＜実施例０２７７＞
＜０２７７−１＞
【化６１１】
0006114313.tif 000385
実施例０２４６−３と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），０．８８（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０６．
＜実施例０２７８＞
＜０２７８−１＞
【化６１２】
0006114313.tif 000386
Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリミジン（５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（５０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
得られた５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）および水（５０μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、トリエチルアミン（２滴）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．５８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１４（１Ｈ，ｓ），９．３７（１Ｈ，ｓ），９．１５（２Ｈ，ｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２６−３．１５（１Ｈ，ｍ），１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜実施例０２７９＞＜実施例０２８０＞
実施例０２７８−１と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000387
＜実施例０２８１＞
＜０２８１−１＞
【化６１５】
0006114313.tif 000388
Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、２−（トリブチルスズ）ピリジン（１５μＬ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１００℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
得られた５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）および水（５０μＬ）を加え、室温で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去し、酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（ピリジン−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０３−７．９３（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．２４−３．１６（１Ｈ，ｍ），１．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４９．
＜実施例０２８２＞＜実施例０２８３＞
実施例０２７８−１と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000389
＜実施例０２８４＞＜実施例０２８５＞
実施例０２７８−１と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000390
＜実施例０２８６＞
＜０２８６−１＞
【化６２０】
0006114313.tif 000391
Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、モルホリン（５０μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（３．１ｍｇ）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５ｍｇ）および炭酸セシウム（３０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分撹拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
得られた５−イソプロピル−Ｎ−（８−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（８−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．０１−３．９２（４Ｈ，ｍ），３．４７−３．３８（５Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５７．
＜実施例０２８７＞＜実施例０２８８＞
実施例０２７８−１と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000392
＜実施例０２８９＞
＜０２８９−１＞
【化６２３】
0006114313.tif 000393
Ｎ−（８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（６ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、５−イソプロピル−Ｎ−（８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
得られた５−イソプロピル−Ｎ−（８−（２−メトキシピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンに臭化水素酸（１ｍＬ）を加え、８０℃で３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の４−（６−（（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−４−イル）ピリジン−２（１Ｈ）−オン（０．７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０８（１Ｈ，ｓ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．０Ｈｚ），３．２５−３．１９（１Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６５．
＜実施例０２９０＞〜＜実施例０２９４＞
実施例００１５−１〜実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000394
0006114313.tif 000395
0006114313.tif 000396
＜実施例０２９５＞
＜０２９５−１＞＜０２９５−２＞
実施例００１５−１および実施例００１５−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000397
＜０２９５−３＞
【化６４６】
0006114313.tif 000398
６−クロロ−５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（３００ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１．２ｍＬ）溶液に、ギ酸アンモニウム（１２０ｍｇ）、トリエチルアミン（２００μＬ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（５０ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（２３５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０２９５−４＞
【化６４７】
0006114313.tif 000399
５−シクロプロピル−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）ピリダジン−３−アミン（２３５ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（３ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロプロピルピリダジン−３−アミン（１０５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３６．
＜０２９５−５＞
【化６４８】
0006114313.tif 000400
実施例００１５−１および実施例００１５−２と同様の方法で、Ｎ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６３（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４７−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．１３−１．９７（３Ｈ，ｍ），１．７３−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．２３−１．１７（２Ｈ，ｍ），１．０４−０．９６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４１．
＜実施例０２９６＞
実施例００１５−１〜実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000401
＜実施例０２９７＞
＜０２９７−１＞
【化６５３】
0006114313.tif 000402
５−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に、フェニルボロン酸（６０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（５０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１３０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．１２（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ）．
＜０２９７−２＞
【化６５４】
0006114313.tif 000403
５−フェニルピリダジン−３（２Ｈ）−オン（２５ｍｇ）およびオキシ臭化リン（１ｇ）の混合物を１２０℃で３０分攪拌した。反応混合物をメタノール−水（１：１０）混合溶液に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、３−ブロモ−５−フェニルピリダジン（２５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６９−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５３（３Ｈ，ｍ）．
＜０２９７−３＞
【化６５５】
0006114313.tif 000404
３−ブロモ−５−フェニルピリダジン（６０ｍｇ）のエチレングリコール（１ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（１ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（１０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で４５分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸で中和し、酢酸エチルで３度抽出した。有機層を併せ、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−フェニルピリダジン−３−アミン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７２．
＜０２９７−４＞
【化６５６】
0006114313.tif 000405
実施例００１５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−フェニルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．８７（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．２４（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．３Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．３Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６８−７．５８（３Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４５−２．３６（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．６６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０２９８＞
＜０２９８−１＞
【化６５７】
0006114313.tif 000406
実施例００１５−４と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６８−８．６２（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｍ），３．７３（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．３４（６Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｍ），２．０１（１Ｈ，ｍ），１．２７（２Ｈ，ｍ），１．０３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０２９９＞
＜０２９９−１＞
【化６５８】
0006114313.tif 000407
２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４５ｍｇ）、５−ペンチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（５６．７ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２１．２ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３５．１ｍｇ）、炭酸セシウム（１２０ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−ペンチル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．１６（１Ｈ，ｓ），１１．１９（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．２５（４Ｈ，ｍ），０．９７−０．８０（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６３．
＜実施例０３００＞
＜０３００−１＞
【化６５９】
0006114313.tif 000408
実施例０２９９−１と同様の方法で、黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１３．５６（１Ｈ，ｓ），１１．２８（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９３．
＜実施例０３０１＞＜実施例０３０２＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000409
＜実施例０３０３＞
＜０３０３−１＞
【化６６３】
0006114313.tif 000410
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．４７３ｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−ブロモプロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（０．８１８ｇ）および炭酸カリウム（０．６１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ジイソプロピルエーテルを加え、固形物を濾去した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（０．７８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４９−３．３３（４Ｈ，ｍ），２．４４−２．２６（６Ｈ，ｍ），２．１３−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．３７（２１Ｈ，ｍ）．
＜０３０３−２＞
【化６６４】
0006114313.tif 000411
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．２５ｇ）および２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（１２５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（３２ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（４０ｍｇ）を加え、同温度で１時間、室温で１時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（６０１ｍｇ）、（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０６，５０８，  ５０６，５０８．
＜０３０３−３＞
【化６６５】
0006114313.tif 000412
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（２９．９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４．２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１２．５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートおよび（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートの混合物（２９．８ｍｇ）を得た。
得られた混合物（２９．８ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にメタノールおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、減圧下、水を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６０−３．３５（１Ｈ，ｍ），２．６９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．３８−１．６１（１６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例０３０４＞
＜０３０４−１＞
【化６６６】
0006114313.tif 000413
実施例０３０３−３と同様の方法で、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２９−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５５−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３１−２．０６（８Ｈ，ｍ），１．９８−１．５９（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３５．
＜実施例０３０５＞＜０３０５−２＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000414
＜０３０５−３＞
【化６６９】
0006114313.tif 000415
ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（３−（４−（６−（（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラート（５９．８ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。固形物を濾取し、メタノールで洗浄し、黄色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（３８．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ），９．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３５−８．２５（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，＝８．６Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８４−３．０９（１０Ｈ，ｍ），２．４３−２．２２（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０３０６＞
＜０３０６−１＞
【化６７０】
0006114313.tif 000416
２−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２００ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）溶液に、室温で７０％メタクロロ過安息香酸（２００ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。７０％メタクロロ過安息香酸（２００ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。７０％メタクロロ過安息香酸（２００ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した後、７０％メタクロロ過安息香酸（４００ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および亜硫酸ナトリウムを加えた後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、黄色固体の６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（２４０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６１，２６３．
＜０３０６−２＞
【化６７１】
0006114313.tif 000417
６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（２４０ｍｇ）にオキシ塩化リン（２ｍＬ）を加え、１００℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水に滴下した。炭酸ナトリウムを添加して中和した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、黄色固体の２，６−ジクロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンおよび２，８−ジクロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンの混合物（２１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７９，２８１．
＜０３０６−３＞
【化６７２】
0006114313.tif 000418
２，６−ジクロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンおよび２，８−ジクロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンの混合物（２００ｍｇ）、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）および２５％アンモニア水溶液（５ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１２０℃で２時間攪拌した後、１４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（４６．９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６０，２６２．
＜０３０６−４＞
【化６７３】
0006114313.tif 000419
実施例０００１−５と同様の方法で、黄色固体の７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ２−（１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−１，５−ナフチリジン−２，６−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８２（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），７．９４−７．７９（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜実施例０３０７＞〜＜実施例０３１０＞
実施例００５３−１および実施例００５３−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000420
＜実施例０３１１＞
＜０３１１−１＞
【化６７８】
0006114313.tif 000421
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（２０ｍｇ）、モルホリン（６．９μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．３ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３．８ｍｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．６ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、４０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよびトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），３．８７−３．７５（４Ｈ，ｍ），３．５２−３．２８（５Ｈ，ｍ），２．２２−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６１（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８３．
＜実施例０３１２＞〜＜実施例０３１４＞
実施例０３１１−１と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000422
＜実施例０３１５＞
＜０３１５−１＞
【化６８２】
0006114313.tif 000423
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３０ｍｇ）、イソオキサゾール−３−アミン（９．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（５．６ｍｇ）、炭酸セシウム（３８．４ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で１４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノールおよび４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を加え、室温で２時間攪拌した後、５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよびトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（イソオキサゾール−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．００（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），３．５７−３．３９（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６０（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８０．
＜実施例０３１６＞
＜０３１６−１＞
【化６８３】
0006114313.tif 000424
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（０．８６７ｇ）、３−ブロモプロピル＝アセタート（０．９７０ｇ）および炭酸カリウム（１．８５ｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、６５℃で１６．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、固形物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色油状物の３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝アセタート（１．２４ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．２６−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０３１６−２＞
【化６８４】
0006114313.tif 000425
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（１００ｍｇ）、３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝アセタート（８７．１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１３．９ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４１．８ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて、窒素雰囲気下１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にメタノールおよびトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（２０．１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５６−３．３６（３Ｈ，ｍ），２．２５−１．６２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０３１７＞
＜０３１７−１＞
【化６８５】
0006114313.tif 000426
３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロパン−１−オール（０．５０ｇ）のピリジン（３．８ｍＬ）溶液に、氷浴下、メタンスルホニルクロリド（０．３２６ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で２０分間攪拌し、塩化ナトリウムを加えた後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた固形物を酢酸エチルで洗浄し、白色固体の３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル＝メタンスルホナート（０．３２７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．３２（４Ｈ，ｓ），３．４９（６Ｈ，ｓ），２．７４（３Ｈ，ｓ），１．４６（６Ｈ，ｓ）．
＜０３１７−２＞
【化６８６】
0006114313.tif 000427
実施例０３１６−１と同様の方法で、無色油状物のＮ，Ｎ，２，２−テトラメチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｓ），２．３１（６Ｈ，ｓ），２．１６（２Ｈ，ｓ），１．３２（１２Ｈ，ｓ），０．９０（６Ｈ，ｓ）．
＜０３１７−３＞
【化６８７】
0006114313.tif 000428
実施例０３０３−３と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ジメチルアミノ）−２，２−ジメチルプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｓ），３．５４−３．３７（１Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｓ），２．２５−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．９８−１．６３（６Ｈ，ｍ），０．８９（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０３１８＞
＜０３１８−１＞
【化６８８】
0006114313.tif 000429
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２２．５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．８ｍｇ）および酢酸カリウム（１１．６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、封管中、窒素雰囲気下８０℃で６時間攪拌した。反応混合物にビス（ピナコラート）ジボロン（２２．５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．８ｍｇ）および酢酸カリウム（１１．６ｍｇ）を加え、８０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム（３１．４ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（３３．５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４．２ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、１００℃で２３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌し、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物にメタノールおよびトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
得られた５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンをメタノール（０．５ｍＬ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）に溶解し、室温で３６−３８％ホルムアルデヒド水溶液（０．５ｍＬ）およびナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２０ｍｇ）を加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２８−８．１８（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２７−４．０７（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．３１−１．６０（１７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６１．
＜実施例０３１９＞
＜０３１９−１＞
【化６８９】
0006114313.tif 000430
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（２０ｍｇ）、テトラヒドロフラン−３−アミン（６．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．６ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３．８ｍｇ）、炭酸セシウム（２５．７ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２日間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（２．０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２７−４．１４（１Ｈ，ｍ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．６Ｈｚ），３．９２−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，５．５Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ），３．５２−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．２０−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６０（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８３．
＜実施例０３２０＞
＜０３２０−１＞
【化６９０】
0006114313.tif 000431
３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オール（１．１４ｇ）のジクロロメタン（１８ｍＬ）溶液に、氷浴下、ピリジン（２．１ｍＬ）およびメタンスルホニルクロリド（１．０ｍＬ）を加え、氷浴下３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物の３−（ピロリジン−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（１．６０ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（３Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５３−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．０３−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．８６−１．７１（４Ｈ，ｍ）．
＜０３２０−２＞＜０３２０−３＞
実施例０３１６−１および実施例０３０３−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000432
＜実施例０３２１＞
＜０３２１−１＞
【化６９３】
0006114313.tif 000433
実施例０３１６−１と同様の方法で、無色油状物の３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールおよび５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物を得た。
得られた３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールおよび５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールの混合物（５９．８ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３８．０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１１．１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３３．１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で６４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１２．２ｍｇ）および無色油状物の２−クロロ−７−（５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（９．４ｍｇ）を得た。
２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６，３５８．
２−クロロ−７−（５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６，３５８．
＜０３２１−３＞
【化６９４】
0006114313.tif 000434
２−クロロ−７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１２．２ｍｇ）、５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．１ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（４．０ｍｇ）、炭酸セシウム（２２．４ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１００℃で１３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．３５（９Ｈ，ｍ），２．０５−１．９１（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．６３（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６３．
＜実施例０３２２＞＜実施例０３２３＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000435
＜実施例０３２４＞
＜０３２４−１＞
【化６９８】
0006114313.tif 000436
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２２．５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４．８ｍｇ）および酢酸カリウム（１１．６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（３３．４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４．２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（３１．３ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、１２０℃で１９時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、褐色油状物のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−（６−（（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラートおよび（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−（６−（（５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラートの混合物（６１．２ｍｇ）を得た。
得られた混合物（２０ｍｇ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈｚ），４．３６−４．２０（１Ｈ，ｍ），４．０７−３．９６（１Ｈ，ｍ），３．９５−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．０４（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．１１−１．９６（４Ｈ，ｍ），１．９６−１．７９（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４９．
＜実施例０３２５＞
＜０３２５−１＞
【化６９９】
0006114313.tif 000437
実施例０３０３−３と同様の方法で、白色固体のＮ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−（テトラヒドロフラン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，５．９Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０７−３．９６（１Ｈ，ｍ），３．９４−３．８３（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．３２（７Ｈ，ｍ），２．３１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．１２−１．９５（４Ｈ，ｍ），１．７９−１．５８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７７．
＜実施例０３２６＞
＜０３２６−１＞
【化７００】
0006114313.tif 000438
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（２０ｍｇ）、テトラヒドロフラン−３−アミン（６．９ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．６ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（３．８ｍｇ）、炭酸セシウム（２５．７ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、封管中、１００℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−Ｎ２−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンおよび（Ｚ）−Ｎ２−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−Ｎ７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミンの混合物（１３．７ｍｇ）を得た。
得られた混合物のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に、氷浴下、６０％水素化ナトリウム（１．６ｍｇ）を加え、室温で５分間攪拌した後、氷浴下、ヨードメタン（６．６ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１時間攪拌した後、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ２−（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−Ｎ７−メチル−Ｎ７−（テトラヒドロフラン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（７．６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８２（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．９５−４．７８（１Ｈ，ｍ），４．０７−３．９２（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．７５（２Ｈ，ｍ），３．７３−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．３８（１Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．０３（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．５６（７Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９７．
＜実施例０３２７＞〜＜実施例０３２９＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000439
＜実施例０３３０＞
＜０３３０−１＞
【化７０６】
0006114313.tif 000440
ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（２０ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（１２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１３（２Ｈ，ｂｒｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６５−６．５８（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．３４（３Ｈ，ｍ），２．９４−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．５９（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７９．
＜実施例０３３１＞
＜０３３１−１＞
【化７０７】
0006114313.tif 000441
ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシラート（３０ｍｇ）、メタノール（３ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）の混合物を、フロー式水素化反応装置で反応を行った（常圧、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、室温、１０％Ｐｄ／Ｃ）。溶媒を減圧下で留去し、得られた残留物を酢酸エチルで洗浄し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル＝４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（８．３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０２（１Ｈ，ｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４−４．０６（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．７４（３Ｈ，ｍ），２．２２−２．０１（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．５８（１０Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８１．
＜実施例０３３２＞
＜０３３２−１＞
【化７０８】
0006114313.tif 000442
実施例０３３０−１と同様の方法で、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（ピペリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５−８．４０（３Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．７８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２４−２．９６（３Ｈ，ｍ），２．２３−１．６０（１３Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜実施例０３３３＞
＜０３３３−１＞
【化７０９】
0006114313.tif 000443
５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（３．０ｍｇ）のメタノール（０．５ｍＬ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）溶液に、室温で３６−３８％ホルムアルデヒド水溶液（０．２ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１５．３ｍｇ）を加え、２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−メチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｂｔ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），３．５６−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），２．７１−２．５９（４Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．２４−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．９７−１．５９（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９３．
＜実施例０３３４＞
＜０３３４−１＞
【化７１０】
0006114313.tif 000444
５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン塩酸塩（４．０ｍｇ）のピリジン（０．５ｍＬ）溶液に、氷浴下、アセチルクロリド（２μＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−５，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−イル）エタノン（１．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９９−８．９３（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１４−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），６．６２−６．５４（１Ｈ，ｍ），４．２７−４．１５（２Ｈ，ｍ），３．７７−３．６６（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．０４（５Ｈ，ｍ），１．９４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０３３５＞
＜０３３５−１＞
【化７１１】
0006114313.tif 000445
実施例０３３４−１と同様の方法で、白色固体の１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．６６−４．５３（１Ｈ，ｍ），４．０４−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．００（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．０３（６Ｈ，ｍ），１．９７−１．５１（９Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０３３６＞
＜０３３６−１＞
【化７１２】
0006114313.tif 000446
ｔｅｒｔ−ブチル＝４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（３００ｍｇ）のメタノール（１．５ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１．５ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にヘキサンを加え、固形物を濾取し、白色固形の４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン塩酸塩（０．２８３ｇ）を得た。
得られた塩酸塩（１００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液に、氷浴下、６０％水素化ナトリウム（３０．６ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に、室温で２−ブロモエチル＝アセタート（７０μＬ）を加え、室温で１時間、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製（ヘキサン−酢酸エチル）し、無色油状物の２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エチル＝アセタート（６２．１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１１−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．２３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．７，２．４Ｈｚ），２．１７−１．９０（８Ｈ，ｍ）．
＜０３３６−２＞
【化７１３】
0006114313.tif 000447
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で、白色固体の２−（４−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２７−４．１１（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．２１（５Ｈ，ｍ），３．０７−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．３０−１．６２（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０３３７＞
＜０３３７−１＞
【化７１４】
0006114313.tif 000448
実施例０３３６−１と同様の方法で、白色固体の１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．０８−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．１９−１．８８（５Ｈ，ｍ），１．７８−１．６４（２Ｈ，ｍ），０．９５−０．７８（１１Ｈ，ｍ），０．０５（６Ｈ，ｓ）．
＜０３３７−２＞
【化７１５】
0006114313.tif 000449
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で、白色固体の３−（４−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０９−８．９２（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．５９（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．０２（３Ｈ，ｍ），７．４１−７．１９（１Ｈ，ｍ），４．５６−４．３８（１Ｈ，ｍ），４．２９−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．１１（５Ｈ，ｍ），３．０７−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２３−１．５１（１４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０５．
＜実施例０３３８＞
＜０３３８−１＞
【化７１６】
0006114313.tif 000450
４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（３００ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液に、室温で６０％水素化ナトリウム（７４．４ｍｇ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に、室温で４−（クロロメチル）−２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン（０．４３９ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌し、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（３０４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５４（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｓ），４．４８−４．３７（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．１７（２Ｈ，ｍ），４．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．６Ｈｚ），３．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．９Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３５（３Ｈ，ｓ）．
＜０３３８−２＞
【化７１７】
0006114313.tif 000451
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１，２−ジオールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，４．０Ｈｚ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，７．９Ｈｚ），３．９５−３．８２（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．２１（３Ｈ，ｍ），２．２４−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９７−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０３３９＞
＜０３３９−１＞
【化７１８】
0006114313.tif 000452
実施例０３１６−１と同様の方法で、無色油状物の１−（３−メトキシプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８４−７．７６（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６５（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．１９（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．２７（５Ｈ，ｍ），２．２０−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．２９（１２Ｈ，ｍ）．
＜０３３９−２＞
【化７１９】
0006114313.tif 000453
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（１０ｍｇ）、１−（３−メトキシプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（７．９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４．２ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１００℃で１２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、メタノール（１ｍＬ）、および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−メトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｓ），８．５７（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．１５（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５７−３．１２（６Ｈ，ｍ），２．２４−２．０２（４Ｈ，ｍ），１．９６−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０３４０＞
＜０３４０−１＞
【化７２０】
0006114313.tif 000454
４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン塩酸塩（６９ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に、室温でトリエチルアミン（１２３μＬ）および２，２，２−トリフルオロエチル＝トリフルオロメタンスルホナート（１０２ｍｇ）を加え、封管中、８０℃で１３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、白色固体の４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン（４９．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．６７−７．４１（２Ｈ，ｍ），４．３２−４．０５（１Ｈ，ｍ），３．３５−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．４０−１．９２（４Ｈ，ｍ）．
＜０３４０−２＞
【化７２１】
0006114313.tif 000455
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５．１ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３．２ｍｇ）、酢酸カリウム（７．８ｍｇ）および１，４−ジオキサン（０．４ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、炭酸ナトリウム（２１．０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２．８ｍｇ）、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン（１７．０ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１４ｍＬ）を加え、封管中、１２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−７−（１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物を得た。
得られた混合物に、室温でメタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にトリエチルアミンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．３２−４．１６（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．１８（３Ｈ，ｍ），３．１１−２．９８（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．２３−１．６２（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２９．
＜実施例０３４１＞
＜０３４１−１＞
【化７２２】
0006114313.tif 000456
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよび（Ｚ）−７−ブロモ−Ｎ−（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）−１，５−ナフチリジン−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル＝３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノアート（２３．２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１０．２ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下１２０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−ｙｌ）−１Ｈ−ピラゾール−１−ｙｌ）プロパノアートおよび（Ｚ）−ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−３−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２（３Ｈ）−イリデン）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパノアートの混合物を得た。
得られた混合物に、室温でメタノール（１ｍＬ）および４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にエタノールを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。減圧下溶媒を留去し、黄色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピオン酸（４８．３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜０３４１−２＞
【化７２３】
0006114313.tif 000457
３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピオン酸（２０ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）溶液に、室温で１，１’−カルボニルジイミダゾール（２９．８ｍｇ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物に、室温でピロリジン（３８μＬ）を加え、３０分間攪拌した後、メタノールを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（ピロリジン−１−イル）プロパン−１−オン（３．７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５８−３．２３（５Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２３−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０３４２＞＜実施例０３４３＞
実施例０３４１−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000458
＜実施例０３４４＞
＜０３４４−１＞
【化７２６】
0006114313.tif 000459
３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（２００ｍｇ）のピリジン（２．４ｍＬ）溶液に、氷浴下、メタンスルホニルクロリド（１１０μＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体の３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（１７３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５００．
＜０３４４−２＞
【化７２７】
0006114313.tif 000460
３−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（３０ｍｇ）および炭酸カリウム（２２．１ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）混合物に、室温でピペリジン（１５．８μＬ）を加え、８０℃で１８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２０（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５８−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．０８（８Ｈ，ｍ），２．０７−１．６３（８Ｈ，ｍ），１．５９−１．３２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８９．
＜実施例０３４５＞＜実施例０３４６＞
実施例０３４２−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000461
＜実施例０３４７＞＜実施例０３４８＞
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000462
＜実施例０３４９および実施例０３５０＞
＜０３４９−１＞および＜０３５０−１＞
【化７３２】
0006114313.tif 000463
６−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（２３０ｍｇ）、５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２２３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（８０．８ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（１０２ｍｇ）、炭酸セシウム（５７３ｍｇ）および１，４−ジオキサン（３ｍＬ）の混合物を、封管中、窒素雰囲気下、１２０℃で１７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水を加えた。固形物を濾取し、水および酢酸エチルで洗浄し、黒色固体の６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（４１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９４．
＜０３４９−２＞および＜０３５０−２＞
【化７３３】
0006114313.tif 000464
６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン＝１−オキシド（４１５ｍｇ）にオキシ塩化リン（１ｍＬ）を加え、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、氷浴下、水に滴下し、室温で３０分間攪拌した。炭酸ナトリウムを加えて中和した。固形物を濾取し、水および酢酸エチルで洗浄し、黄色固体（２６０ｍｇ）を得た。
得られた黄色固体（３０ｍｇ）を分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体のＮ−（６−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（９．７ｍｇ）および白色固体のＮ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．５ｍｇ）を得た。
＜実施例０３４９＞
Ｎ−（６−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．３１（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．５８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１２．
＜実施例０３５０＞
Ｎ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．２４（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．６２（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１２．
＜実施例０３５１＞
＜０３５１−１＞
【化７３４】
0006114313.tif 000465
（Ｒ）−３−フルオロピロリジン塩酸塩（１２６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、氷浴下、６０％水素化ナトリウム（９６ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に、氷浴下、（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（３４８μＬ）を加え、室温で６２時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、無色油状物の（Ｒ）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３−フルオロピロリジン（３２２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．２９−５．０３（１Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９４−２．６１（３Ｈ，ｍ），２．５８−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．４６−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．２６−１．９２（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６８（２Ｈ，ｍ），０．８９（９Ｈ，ｓ），０．０５（６Ｈ，ｓ）．
＜０３５１−２＞
【化７３５】
0006114313.tif 000466
（Ｒ）−１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−３−フルオロピロリジン（０．３２２ｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にメタノール（１ｍＬ）および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、無色油状物の（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オール（０．１０１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：５．２９−５．０２（１Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０２−２．６９（５Ｈ，ｍ），２．５８−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．２３−１．９３（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６８（２Ｈ，ｍ）．
＜０３５１−３＞
【化７３６】
0006114313.tif 000467
（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロパン−１−オール（８０．１ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、氷浴下、ピリジン（１３６μＬ）およびメタンスルホニルクロリド（６５．２μＬ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウムを加え、室温で３０分間攪拌した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物の（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（１０６ｍｇ）を得た。
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６０．９ｍｇ）、（Ｒ）−３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル＝メタンスルホナート（１０６ｍｇ）、炭酸カリウム（８６．８ｍｇ）およびアセトニトリル（１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、外温８０℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、固形物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色油状物の（Ｒ）−１−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５８．１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７８（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），５．２８−５．０２（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９３−２．５６（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．３１（３Ｈ，ｍ），２．２５−１．８９（４Ｈ，ｍ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０３５１−４＞
【化７３７】
0006114313.tif 000468
実施例０３３９−２と同様の方法で、白色固体の（Ｒ）−５−シクロペンチル−Ｎ−（７−（１−（３−（３−フルオロピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．３４−５．０５（１Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５７−３．４０（１Ｈ，ｍ），２．９４−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．３５−１．６１（１２Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９３．
＜実施例０３５２＞〜＜実施例０３５４＞
実施例０３５１−１、実施例０３５１−２、実施例０３５１−３および実施例０３３９−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000469
0006114313.tif 000470
＜実施例０３５５＞
＜０３５５−１＞
【化７５０】
0006114313.tif 000471
Ｎ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．０ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、５ｍｏｌ／Ｌナトリウムメトキシド／メタノール溶液（２０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、５ｍｏｌ／Ｌナトリウムメトキシド／メタノール溶液（５０μＬ）を加え、１５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルガラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（８−メトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（０．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０８（１Ｈ，ｓ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１２（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．２５（１Ｈ，ｍ），２．２６−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６６（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０８．
＜実施例０３５６＞
＜０３５６−１＞
【化７５１】
0006114313.tif 000472
１−（（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（０．２ｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、白色固体の３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１，２−ジオール（１８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６９．
＜０３５６−２＞
【化７５２】
0006114313.tif 000473
３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１，２−ジオール（１００ｍｇ）およびピリジン（６０．３μＬ）のジクロロメタン（１．９ｍＬ）溶液に、氷浴下、トルエンスルホニルクロリド（７８．２μＬ）を加え、３０分間攪拌した後、室温で３０分間攪拌した。トルエンスルホニルクロリド（７８．２μＬ）を追え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で３０分間攪拌し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、黄色油状物の２−ヒドロキシ−３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝４−メチルベンゼンスルホナート（１２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜０３５６−３＞
【化７５３】
0006114313.tif 000474
２−ヒドロキシ−３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル＝４−メチルベンゼンスルホナート（１２０ｍｇ）および２，６−ルチジン（１３０μＬ）のジクロロメタン（１．９ｍＬ）溶液に、室温でトリエチルシリル＝トリフルオロメタンスルホナート（１２７μＬ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、黄色油状物の３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（（トリエチルシリル）オキシ）プロピル＝４−メチルベンゼンスルホナート（８２．０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３７．
＜０３５６−４＞
【化７５４】
0006114313.tif 000475
３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−２−（（トリエチルシリル）オキシ）プロピル＝４−メチルベンゼンスルホナート（８２．０ｍｇ）、ピロリジン（３７．１μＬ）、トリエチルアミン（６４μＬ）およびテトラヒドロフラン（１ｍＬ）の混合物を、７０℃で２時間攪拌し、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、褐色油状物の４−ヨード−１−（３−（ピロリジン−１−イル）−２−（（トリエチルシリル）オキシ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（２７．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜０３５６−５＞
【化７５５】
0006114313.tif 000476
実施例０１１０−３および実施例０１１０−４と同様の方法で、黄色固体の１−（４−（６−（（５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−３−（ピロリジン−１−イル）プロパン−２−オールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７−８．２１（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），４．１４−３．９２（２Ｈ，ｍ），３．５６−３．４２（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．３６（６Ｈ，ｍ），２．２４−２．０９（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．６２（１０Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９１．
＜実施例０３５７および実施例０３５８＞
＜０３５７−１＞＜０３５８−１＞
【化７５６】
0006114313.tif 000477
Ｎ−（６−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよびＮ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、２０％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液（０．１ｍＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１５０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（６−エトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２．０ｍｇ）および白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（８−エトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（３．１ｍｇ）を得た。
＜実施例０３５７＞
５−シクロペンチル−Ｎ−（６−エトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．８２（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．４８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０３５８＞
５−シクロペンチル−Ｎ−（８−エトキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．１０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），３．５９−３．４４（１Ｈ，ｍ），２．３１−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．９６−１．６３（６Ｈ，ｍ），１．５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２２．
＜実施例０３５９＞
＜０３５９−１＞
【化７５７】
0006114313.tif 000478
２−プロパノール（１ｍＬ）に室温で６０％水素化ナトリウム（２９．１ｍｇ）を加えた後、室温でＮ−（６−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンおよびＮ−（８−クロロ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−シクロペンチル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンの混合物（３０ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて、１５０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製した後、分取薄層シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体の５−シクロペンチル−Ｎ−（８−イソプロピルオキシ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０６（１Ｈ，ｓ），９．０２（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．５２−５．３９（１Ｈ，ｍ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．４３（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．１１（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．６４（６Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３６．
＜実施例０３６０＞
＜０３６０−１＞
【化７５８】
0006114313.tif 000479
実施例０３２１−３と同様の方法で、黄色固体の５−イソプロピル−Ｎ−（７−（５−メチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９），３．４２−３．２７（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．３４（９Ｈ，ｍ），２．０３−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．６２（４Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６３．
＜実施例０３６１＞〜＜実施例０３６３＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000480
＜実施例０３６４＞〜＜実施例０３６９＞
実施例０１９８−１および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000481
＜実施例０３７０＞
＜０３７０−１＞
【化７７２】
0006114313.tif 000482
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３００ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４６９ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１００ｍｇ）および酢酸カリウム（２４１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１２．３ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５５７ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２６１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８７ｍｇ）および水（１．２ｍＬ）を加え、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、クロロホルム−メタノール）で精製し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（１４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１４．
＜０３７０−２＞
【化７７３】
0006114313.tif 000483
実施例０００１−５と同様の方法で、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１５．
＜０３７０−３＞
【化７７４】
0006114313.tif 000484
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５０ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液に、室温で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加え、１３時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン塩酸塩（４４．９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１５．
＜０３７０−４＞
【化７７５】
0006114313.tif 000485
Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン塩酸塩（４４．９ｍｇ）のメタノール（３．３ｍＬ）およびジクロロメタン（３．３ｍＬ）溶液に、室温で３６−３８％ホルムアルデヒド水溶液（０．３３ｍＬ）およびトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０３ｍｇ）を加え、１２時間攪拌した。反応混合物にクロロホルム、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１０．０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８５−８．７８（２Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．９６（３Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．０８（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２９．
＜実施例０３７１＞
＜０３７１−１＞
【化７７６】
0006114313.tif 000486
実施例０３１６−１と同様の方法で、褐色油状物の３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オールを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５３．
＜０３７１−２＞
【化７７７】
0006114313.tif 000487
３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１９．８ｍＬ）溶液に、氷浴下、トリエチルアミン（５５０μＬ）およびメタンスルホニルクロリド（１６８μＬ）を加え、室温で１５分攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及クロロホルムを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、褐色油状物の３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（６６７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３１．
＜０３７１−３＞
【化７７８】
0006114313.tif 000488
３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（６６７ｍｇ）、炭酸セシウム（１．２９ｇ）およびヨウ化ナトリウム（８９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）混合物に、アゼチジン（５３４μＬ）を加え、８０℃で１１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の１−（３−（アゼチジン−１−イル）プロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１８８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９２．
＜０３７１−４＞＜０３７１−５＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000489
＜実施例０３７２＞
＜０３７２−１＞
【化７８１】
0006114313.tif 000490
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ）および炭酸カリウム（１４４ｍｇ）のアセトニトリル（１ｍＬ）懸濁液に３−フェニルプロピルブロミド（０．１２ｍＬ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３−フェニルプロピル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１３．
＜０３７２−２＞＜０３７２−３＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000491
＜実施例０３７３＞
＜０３７３−１＞
【化７８４】
0006114313.tif 000492
１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．３２ｍＬ）のトルエン（１．６ｍＬ）溶液にピペリジン（０．４３ｍＬ）を加え、８０℃で２．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えた。水層を分取し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ１２に調整し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色油状物の１−（３−クロロプロピル）ピペリジン（４５１ｍｇ）を得た。
得られた１−（３−クロロプロピル）ピペリジン（１８０ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１８０ｍｇ）、炭酸セシウム（６１０ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（２８ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）の混合物を、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジンを得た。
得られた１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン（８０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４．７ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４４．１ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（１−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０３７３−２＞
【化７８５】
0006114313.tif 000493
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１１−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．３１（６Ｈ，ｍ），２．１４−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．６２−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０３７４＞
＜０３７４−１＞
【化７８６】
0006114313.tif 000494
１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．３ｍＬ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）溶液にジエチルアミン（０．６２ｍＬ）を加え、５０℃で４．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９４ｍｇ）、炭酸セシウム（６５１ｍｇ）およびヨウ化ナトリウム（３０ｍｇ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミンを得た。
得られたＮ，Ｎ−ジエチル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−アミン（８０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４．７ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４４．１ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロパン−１−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４４．
＜０３７４−２＞
【化７８７】
0006114313.tif 000495
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（ジエチルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３−８．８２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．５５（６Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｍ），１．４３−１．４１（６Ｈ，ｍ），１．０４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０３７５＞
＜０３７５−１＞
【化７８８】
0006114313.tif 000496
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９５ｍｇ）、２−（ブロモメチル）ピリジン臭化水素酸塩（３０２ｍｇ）および炭酸カリウム（４１５ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）懸濁液を、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の２−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン（２８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０３７５−２＞
【化７８９】
0006114313.tif 000497
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７５ｍｇ）、２−（（４−（４−，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン（１０５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）および炭酸ナトリウム（６５ｍｇ）に、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）／水（０．２ｍＬ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の２−クロロ−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（６４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
＜０３７５−３＞
【化７９０】
0006114313.tif 000498
実施例０００１−５と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−２−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８０（２Ｈ，ｍ），８．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．０４（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７０（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．５６−５．５２（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２３．
＜実施例０３７６＞
実施例０３７５−１、実施例０３７５−２および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000499
＜実施例０３７７＞
＜０３７７−１＞
【化７９４】
0006114313.tif 000500
４−ピリジンエタノール（０．２８ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５．８ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１ｍＬ）を加え、０℃でメタンスルホニルクロリド（０．２８ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。不溶物をセライト濾去し、濾滓をテトラヒドロフランで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去し、橙色固体の２−（ピリジン−４−イル）エチル  メタンスルホナート（５１７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０２．
＜０３７７−２＞〜＜０３７７−４＞
実施例０３７５−１、実施例０３７５−２および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000501
＜実施例０３７８＞
＜０３７８−１＞
【化７９８】
0006114313.tif 000502
３−メトキシピペリジン塩酸塩のアセトニトリル（４ｍＬ）懸濁液に炭酸カリウム（０．８２ｇ）および３−ブロモ−１−プロパノール（０．２７ｍＬ）を加え、８０℃で１５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロパン−１−オール（４００ｍｇ）を得た。
得られた３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロパン−１−オール（４００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．５ｍＬ）懸濁液にトリエチルアミン（０．９７ｍＬ）を加え、０℃でメタンスルホニルクロリド（０．２７ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。不溶物をセライト濾去し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物の３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（６６８ｍｇ）を得た。
得られた３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（３７５ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９５ｍｇ）および炭酸カリウム（２７９ｍｇ）を加え、８０℃で１７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の３−メトキシ−１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン（３９３ｍｇ）を得た。
得られた３−メトキシ−１−（３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン（１８１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）／水（０．２１ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４４ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の２−クロロ−７−（１−（３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０３７８−２＞
【化７９９】
0006114313.tif 000503
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（３−メトキシピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４８（１Ｈ，ｓ），８．９３（２Ｈ，ｓ），８．８３−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２０．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．０３（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．５９−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２５−１．７４（８Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０３７９＞
＜０３７９−１＞
【化８００】
0006114313.tif 000504
実施例０３７８−１と同様の方法で、無色油状物の１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−３−カルボニトリルを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８１．
＜０３７９−２＞
【化８０１】
0006114313.tif 000505
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−３−カルボニトリルを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（１Ｈ，ｓ），８．８３−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），４．３６−４．３２（２Ｈ，ｍ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．８７−２．８３（１Ｈ，ｍ），２．６７−１．６４（１２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８２．
＜実施例０３８０＞
＜０３８０−１＞
【化８０２】
0006114313.tif 000506
２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル  ４−メチルベンゼンスルホナート（４３０ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９４ｍｇ）および炭酸カリウム（２７６ｍｇ）を加え、８０℃で１７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去し、褐色油状物の１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３４１ｍｇ）を得た。
得られた１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１５２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）／水（０．２１ｍＬ）混合溶液に、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去し、濾滓を酢酸エチルで洗浄した。濾液と洗液を併せ、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の７−（１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２５．
＜０３８０−２＞
【化８０３】
0006114313.tif 000507
実施例０００１−５と同様の方法で、褐色固体の７−（１−（２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８４−８．８２（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０５−８．０４（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｓ），４．５５−４．４９（４Ｈ，ｍ），３．０８−３．０６（１Ｈ，ｍ），１．４４−１．４２（６Ｈ，ｄ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２６．
＜実施例０３８１＞
＜０３８１−１＞
【化８０４】
0006114313.tif 000508
４−ピリジンメタノール（１０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．２ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）を加え、０℃でメタンスルホニルクロリド（０．０８ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。不溶物をセライト濾去し、濾滓をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）で洗浄した。濾液と洗液を併せ、（ピリジン−４−イル）メチル  メタンスルホナートの黄色溶液を得た。
得られた黄色溶液にアセトニトリル（２ｍＬ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１４８ｍｇ）および炭酸カリウム（２１１ｍｇ）を加え、８０℃で終夜攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン（２９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８６．
＜０３８１−２＞＜０３８１−３＞
実施例０３７５−２および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000509
＜実施例０３８２＞
＜０３８２−１＞
【化８０７】
0006114313.tif 000510
実施例０００１−５と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３（４Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５４（４Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４５．
＜実施例０３８３＞
＜０３８３−１＞
【化８０８】
0006114313.tif 000511
４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（２００ｍｇ）およびｔｅｒｔ−ブチル  Ｎ−メチルカルバマート（１５５ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（４ｍＬ）溶液に、氷冷下６０％水素化ナトリウム（４７ｍｇ）を加え、同温度で１時間、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  （（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）（メチル）カルバマート（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０４，３０６．
＜０３８３−２＞
【化８０９】
0006114313.tif 000512
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５７ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。ｔｅｒｔ−ブチル  （（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）（メチル）カルバマート（１３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、ｔｅｒｔ−ブチル  （（４−（６−（（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）（メチル）カルバマート（４．３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：６２５．
＜０３８３−３＞
【化８１０】
0006114313.tif 000513
ｔｅｒｔ−ブチル  （（４−（６−（（５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メチル）（メチル）カルバマート（４．３ｍｇ）に水（０．２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（１−メチル−３−（（メチルアミノ）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１．６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｓ），３．４９−３．３６（１Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），
１．４９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９５．
＜実施例０３８４＞
＜０３８４−１＞
【化８１１】
0006114313.tif 000514
３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピルメタンスルホナート（１３５ｍｇ）および炭酸カリウム（１０８ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）混合物にモルホリン（０．０５１ｍＬ）を加え、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、
酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０３８４−２＞
【化８１２】
0006114313.tif 000515
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３２ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１１ｍｇ）および酢酸カリウム（２６ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、４−（３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（９ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０３８４−３＞
【化８１３】
0006114313.tif 000516
４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５．５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．４ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３．１ｍｇ）および炭酸セシウム（２２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−メチル−１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７７−３．７１（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１７−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０３８５＞
＜０３８５−１＞
【化８１４】
0006114313.tif 000517
（３−（ベンジルオキシ）プロピル）ヒドラジン（２．２７ｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に、エチル  ３−オキソペンタノアート（２．１５ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（９９４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６１．
＜０３８５−２＞
【化８１５】
0006114313.tif 000518
１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（９９４ｍｇ）およびピリジン（０．５５３ｍＬ）のジクロロメタン（１９ｍＬ）溶液に、氷冷下で無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．９３７ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびジクロロメタンを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）  トリフルオロメタンスルホナート（１．４３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３７−２．５０（５Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１９−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０３８５−３＞
【化８１６】
0006114313.tif 000519
２０％水酸化パラジウム−炭素（１５０ｍｇ）のメタノール（３０ｍＬ）混合物に、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）  トリフルオロメタンスルホナート（１．４３ｇ）を加え、水素雰囲気下で５時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、３−（３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１．１５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２７−２．１４（２Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
＜０３８５−４＞
【化８１７】
0006114313.tif 000520
３−（３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１．１５ｇ）のアセトニトリル（８ｍＬ）溶液に、ヨウ素（５５７ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（１．２０ｇ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（８２１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８１．
＜０３８５−５＞
【化８１８】
0006114313.tif 000521
３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（８２１ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．８２３ｍＬ）のジクロロメタン（１５ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．３４２ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（１．００ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．３３−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
＜０３８５−６＞
【化８１９】
0006114313.tif 000522
３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピルメタンスルホナート（５００ｍｇ）および炭酸カリウム（３８４ｍｇ）のアセトニトリル（７ｍＬ）混合物にモルホリン（０．１８２ｍＬ）を加え、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルと水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２０４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５０．
＜０３８５−７＞
【化８２０】
0006114313.tif 000523
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１４２ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２２３ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（４７ｍｇ）および酢酸カリウム（１１５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−（３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（２０４ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１２４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４１ｍｇ）および水（０．３ｍＬ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８６．
＜０３８５−８＞
【化８２１】
0006114313.tif 000524
４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−エチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１８ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（９．６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．４ｍｇ）および炭酸セシウム（３８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−エチル−１−（３−モルホリノプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６．９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７８−３．７１（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５３−２．４５（４Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１９−２．０５（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８７．
＜実施例０３８６＞
＜０３８６−１＞
【化８２２】
0006114313.tif 000525
３−（３−エチル−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピルメタンスルホナート（５００ｍｇ）および炭酸カリウム（３８４ｍｇ）のアセトニトリル（７ｍＬ）混合物にピロリジン（０．１７２ｍＬ）を加え、５０℃で５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−エチル−４−ヨード−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３４．
＜０３８６−２＞
【化８２３】
0006114313.tif 000526
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１８２ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２８６ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６１ｍｇ）および酢酸カリウム（１４７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（４ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。３−エチル−４−ヨード−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（２５０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１５８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５３ｍｇ）および水（０．４ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（３−エチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１６１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７０．
＜０３８６−３＞
【化８２４】
0006114313.tif 000527
２−クロロ−７−（３−エチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１６１ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（９．６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．２ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．４ｍｇ）および炭酸セシウム（３８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−エチル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（９．３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６５−２．４８（６Ｈ，ｍ），２．２１−２．０７（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０３８７＞
＜０３８７−１＞
【化８２５】
0006114313.tif 000528
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、ピリミジン−５−アミン（３８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３７ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４７ｍｇ）および炭酸セシウム（２６７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、６−クロロ−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（３２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５８．
＜０３８７−２＞
【化８２６】
0006114313.tif 000529
６−クロロ−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（８．０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４．５ｍｇ）および炭酸セシウム（２５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、Ｎ２−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−Ｎ７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（４．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６３（１Ｈ，ｓ），９．１７（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），８．７７（２Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．０７−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜実施例０３８８＞
＜０３８８−１＞
【化８２７】
0006114313.tif 000530
６−クロロ−Ｎ−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−３−アミン（１０ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（６．４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３．５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（４．５ｍｇ）および炭酸セシウム（２５ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、Ｎ２−（５−メチルピリダジン−３−イル）−Ｎ７−（ピリミジン−５−イル）−１，５−ナフチリジン−２，７−ジアミン（１．６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．８１（１Ｈ，ｓ），８．７５（２Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３１．
＜実施例０３８９＞
＜０３８９−１＞
【化８２８】
0006114313.tif 000531
４−ブロモ−３−（ブロモメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（５２１ｍｇ）および炭酸カリウム（８５０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（６ｍＬ）溶液を、加熱還流下で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（３３４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９１，１９３．
＜０３８９−２＞
【化８２９】
0006114313.tif 000532
（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（３３４ｍｇ）および二酸化マンガン（７５６ｍｇ）のジクロロメタン（８ｍＬ）混合物を、５０℃で２４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（２７１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９，１９１．
＜０３８９−３＞
【化８３０】
0006114313.tif 000533
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド（３９６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、氷冷下でカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５９ｍｇ）を加え、同温度で３０分攪拌後、４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルバルデヒド（１６８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−メトキシビニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１７．
＜０３８９−４＞
【化８３１】
0006114313.tif 000534
１０％パラジウム−炭素（２０ｍｇ）のメタノール（５ｍＬ）混合物に、（Ｅ）−４−ブロモ−３−（２−メトキシビニル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４９ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で４時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．２８（３Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
＜０３８９−５＞
【化８３２】
0006114313.tif 000535
３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４６ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に、ヨウ素（３４ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（７４ｍｇ）を加え、室温で２２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ヨード−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（３５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６７．
＜０３８９−６＞
【化８３３】
0006114313.tif 000536
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１３ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−ヨード−３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５４０．
＜０３８９−７＞
【化８３４】
0006114313.tif 000537
５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．６ｍｇ）に水（０．２ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、５−イソプロピル−Ｎ−（７−（３−（２−メトキシエチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（５．２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４８−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１０．
＜実施例０３９０＞
＜０３９０−１＞
【化８３５】
0006114313.tif 000538
（３−（ベンジルオキシ）プロピル）ヒドラジン（２．１９ｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に、エチル  ３−オキソヘキサノアート（２．３２ｍＬ）を加え、加熱還流下で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（９３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７５．
＜０３９０−２＞
【化８３６】
0006114313.tif 000539
１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５（４Ｈ）−オン（９３０ｍｇ）およびピリジン（０．４９２ｍＬ）のジクロロメタン（１７ｍＬ）溶液に、氷冷下で無水トリフルオロメタンスルホン酸（０．８３４ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液およびジクロロメタンを加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）  トリフルオロメタンスルホナート（１．４１ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６−７．２４（５Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），
３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．１９−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．５５（２Ｈ，ｍ），
０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
＜０３９０−３＞
【化８３７】
0006114313.tif 000540
２０％水酸化パラジウム−炭素（１００ｍｇ）のメタノール（１５ｍＬ）混合物に、（１−（３−（ベンジルオキシ）プロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）  トリフルオロメタンスルホナート（１．４１ｇ）を加え、水素雰囲気下で２時間攪拌した。不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去し、３−（３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１．０８ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．２５−２．１４（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
＜０３９０−４＞
【化８３８】
0006114313.tif 000541
３−（３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（１．０８ｇ）のアセトニトリル（１７ｍＬ）溶液に、ヨウ素（５１６ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（１．１２ｇ）を加え、室温で１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（８５６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３６（１Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．０６−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．５９（２Ｈ，ｍ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
＜０３９０−５＞
【化８３９】
0006114313.tif 000542
３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパン−１−オール（８５６ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．４６０ｍＬ）のジクロロメタン（８ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．１９２ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（５３９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３９（１Ｈ，ｓ），４．２４−４．１７（４Ｈ，ｍ），３．０３（３Ｈ，ｓ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３３−２．２２（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．５７（２Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
＜０３９０−６＞
【化８４０】
0006114313.tif 000543
３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（２６９ｍｇ）および炭酸カリウム（１９９ｍｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）混合物にモルホリン（０．０９４ｍＬ）を加え、５０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜０３９０−７＞
【化８４１】
0006114313.tif 000544
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２９ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３６ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１０ｍｇ）および酢酸カリウム（２３ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−（３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（４３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（８ｍｇ）および水（０．１ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０３９０−８＞
【化８４２】
0006114313.tif 000545
４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）モルホリン（１１ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５．６ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２２ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノプロピル）−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．７８−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５３−２．４４（４Ｈ，ｍ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．１８−２．０６（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０１．
＜実施例０３９１＞
＜０３９１−１＞
【化８４３】
0006114313.tif 000546
３−（４−ヨード−３−プロピル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル  メタンスルホナート（２６９ｍｇ）および炭酸カリウム（１９９ｍｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）混合物にピロリジン（０．０８９ｍＬ）を加え、５０℃で１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−ヨード−３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（１１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜０３９１−２＞
【化８４４】
0006114313.tif 000547
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７９ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（９９ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２６ｍｇ）および酢酸カリウム（６４ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−ヨード−３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール（１１３ｍｇ）、炭酸ナトリウム（６９ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−クロロ−７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８４．
＜０３９１−３＞
【化８４５】
0006114313.tif 000548
２−クロロ−７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２７ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（５７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−インプロピルピリダジン−３−イル）−７−（３−プロピル−１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（６．５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６１−２．４７（６Ｈ，ｍ），２．２０−２．０８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．６８（６Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８５．
＜実施例０３９２＞
＜０３９２−１＞
【化８４６】
0006114313.tif 000549
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、モルホリン（１８ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１８ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２４ｍｇ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）モルホリン（５．５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５０．
＜０３９２−２＞
【化８４７】
0006114313.tif 000550
４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）モルホリン（５．５ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（４．５ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−モルホリノ−１，５−ナフチリジン−２−アミン（５．４ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９−３．９３（４Ｈ，ｍ），３．４２−３．３６（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１．
＜実施例０３９３＞
＜０３９３−１＞
【化８４８】
0006114313.tif 000551
（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（３２５ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（３０７ｍｇ）およびイミダゾール（２８９ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液を、室温で３日間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−ブロモ−３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４４６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．３２（１Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），０．９１（９Ｈ，ｓ），０．１１（６Ｈ，ｓ）．
＜０３９３−２＞
【化８４９】
0006114313.tif 000552
４−ブロモ−３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（４４６ｍｇ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）溶液に、−８０℃で１．６ｍｏｌ／Ｌｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液（１．３６ｍｌ）を加え、同温度で３０分攪拌した後、同温度で２−イソプロピルオキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．５９５ｍＬ）を加え、２．５時間かけて徐々に室温まで昇温しながら攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６８７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５７（１Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），１．２４（１２Ｈ，ｓ），０．９２（９Ｈ，ｓ），０．１１（６Ｈ，ｓ）．
＜０３９３−３＞
【化８５０】
0006114313.tif 000553
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（８０ｍｇ）、３（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２３１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（８７ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ）および水（０．３ｍＬ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）混合物を８０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８９．
＜０３９３−４＞
【化８５１】
0006114313.tif 000554
７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（１３ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０ｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．８５（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），３．１０−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８３（９Ｈ，ｓ），０．０８（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９０．
＜実施例０３９４＞
＜０３９４−１＞
【化８５２】
0006114313.tif 000555
７（３（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（５．９ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），３．１０−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．４０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７６．
＜実施例０３９５＞
＜０３９５−１＞
【化８５３】
0006114313.tif 000556
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（５４２ｍｇ）およびブロモ酢酸エチル（０．５９０ｍＬ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（３１８ｍｇ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、エチル  ２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）アセタート（１８４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１８９．
＜０３９５−２＞
【化８５４】
0006114313.tif 000557
水素化アルミニウムリチウム（１８５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）混合物に、氷冷下でエチル  ２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）アセタート（１８４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を加え、室温で１時間攪拌した後、氷冷下で３ｍｏｌ／Ｌ酒石酸カリウムナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で１日攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、不溶物をセライトで濾去した。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エタノール（９５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１４７．
＜０３９５−３＞
【化８５５】
0006114313.tif 000558
２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エタノール（９５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１８３ｍＬ）のジクロロメタン（６ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０７６ｍＬ）を加え、同温度で３０分攪拌した。反応混合物にジクロロメタンおよび水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル  メタンスルホナート（２４２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．９９−３．９０（２Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．６０−３．３９（３Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），１．９６−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．６６−１．５２（２Ｈ，ｍ）．
＜０３９５−４＞
【化８５６】
0006114313.tif 000559
２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル  メタンスルホナート（２４２ｍｇ）、４−（４，４、５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（８０ｍｇ）および炭酸セシウム（４２５ｍｇ）のアセトニトリル（１ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１−（２−（（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）オキシ）エチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１０８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２３．
＜０３９５−５＞＜０３９５−６＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000560
＜実施例０３９６＞
＜０３９６−１＞
【化８５９】
0006114313.tif 000561
７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２５ｍｇ）、５−メチルピリダジン−３−アミン（１１ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．８４（２Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），２．４５（３Ｈ，ｓ），０．８７（９Ｈ，ｓ），０．１１（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４６２．
＜実施例０３９７＞
＜０３９７−１＞
【化８６０】
0006114313.tif 000562
７−（３−（（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）メチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、（１−メチル−４−（６−（（５−メチルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）メタノール（９．６ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．７７（２Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４８．
＜実施例０３９８＞
＜０３９８−１＞
【化８６１】
0006114313.tif 000563
３−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（２００ｍｇ）のアセトニトリル（３ｍＬ）溶液に、ヨウ素（２０８ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（４５０ｍｇ）を加え、室温で１３時間、過熱還流下で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（３３３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７２．
＜０３９８−２＞
【化８６２】
0006114313.tif 000564
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６２ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６ｍｇ）および酢酸カリウム（４０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。３−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（６１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１７ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）を加え、８０℃で８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０８．
＜０３９８−３＞
【化８６３】
0006114313.tif 000565
２−クロロ−７−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１３ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（７．４ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（５ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（１０ｍｇ）および炭酸セシウム（２０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３８−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６−７．５８（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０９．
＜実施例０３９９＞
＜０３９９−１＞
【化８６４】
0006114313.tif 000566
４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（５４４ｍｇ）のアセトニトリル（８ｍＬ）溶液に、ヨウ素（５６９ｍｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（１．２２ｇ）を加え、過熱還流下で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（７５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７２．
＜０３９９−２＞
【化８６５】
0006114313.tif 000567
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６ｍｇ）および酢酸カリウム（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジン（７５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）および水（０．２ｍＬ）を加え、８０℃で８時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライトで濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、２−クロロ−７−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（２９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０８．
＜０３９９−３＞
【化８６６】
0006114313.tif 000568
２−クロロ−７−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（７．８ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４．３ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（５．５ｍｇ）および炭酸セシウム（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、マイクロウェーブ反応装置を用いて１４０℃で３０分撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、固形物を濾取し、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７４（１Ｈ，ｓ），９．５２（１Ｈ，ｓ），９．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（２Ｈ，ｂｒｓ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０９．
＜実施例０４００＞
＜０４００−１＞
【化８６７】
0006114313.tif 000569
（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブチル）４−メチルベンゼンスルホナート（２６７ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ）および炭酸セシウム（３１７ｍｇ）のアセトニトリル（０．５ｍＬ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）混合物を、８０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、１，１，１−トリフルオロ−４−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オール（２０３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７９（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），４．５１−４．２５（２Ｈ，ｍ），３．９９−３．８７（１Ｈ，ｍ），２．３２−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．３２（１２Ｈ，ｓ）．
＜０４００−２＞＜０４００−３＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000570
＜実施例０４０１＞
＜０４０１−１＞
【化８７０】
0006114313.tif 000571
実施例００１４において、イソ酪酸を用いた代わりに２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプロピオン酸を用いること以外は実施例００１４と同様の方法で、白色固体の２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（１Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｓ）．
＜０４０１−２＞
【化８７１】
0006114313.tif 000572
２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（４９７ｍｇ）の１，４−ジオキサン（７ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（６５０μＬ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（８５０μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、白色固体の３−クロロ−５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン（１６５ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．１９（１Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｓ）．
＜０４０１−３＞
【化８７２】
0006114313.tif 000573
３−クロロ−５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン（５０ｍｇ）にオキシ臭化リン（１．０ｇ）を加え、１００℃で３０分攪拌した。反応混合物をを室温まで冷却し、メタノール−水（１：１０）混合溶液に滴下し、水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、３−ブロモ−５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２９，２３１．
＜０４０１−３＞
【化８７３】
0006114313.tif 000574
３−ブロモ−５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン（３０ｍｇ）のエチレングリコール（１ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（１ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、５，５−ジメチル−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−アミン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６６．
＜０４０１−４＞
【化８７４】
0006114313.tif 000575
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体の５，５−ジメチル−Ｎ−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５，６−ジヒドロフロ［２，３−ｃ］ピリダジン−３−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．５０（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２０−８．１５（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６２−３．４５（６Ｈ，ｍ），２．０８−２．０２（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．７１（４Ｈ，ｍ），１．４５（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０４０２＞
＜０４０２−１＞
【化８７５】
0006114313.tif 000576
３，５−ジブロモピリダジン（３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液にピロリジン（１００μＬ）を加え、室温で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、３−ブロモ−５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン（２０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２８，２３０．
＜０４０２−２＞
【化８７６】
0006114313.tif 000577
３−ブロモ−５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン（２０ｍｇ）のエチレングリコール（１ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（１ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン−３−アミン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１６５．
＜０４０２−３＞
【化８７７】
0006114313.tif 000578
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−（ピロリジン−１−イル）ピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２５（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１９−８．１３（３Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５０−３．４１（４Ｈ，ｍ），２．４６−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０５−１．９８（６Ｈ，ｍ），１．７１−１．６６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７０．
＜実施例０４０３＞
＜０４０３−１＞
【化８７８】
0006114313.tif 000579
３，５−ジブロモピリダジン（３０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に２．０ｍｏｌ／Ｌジメチルアミン−テトラヒドロフラン溶液（２００μＬ）を加え、室温で一晩放置した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール）で精製し、６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−４−アミン（２３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０２，２０４．
＜０４０３−２＞
【化８７９】
0006114313.tif 000580
６−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリダジン−４−アミン（２３ｍｇ）のエチレングリコール（１ｍＬ）溶液に、２５％アンモニア水（１ｍＬ）および酸化銅（Ｉ）（５ｍｇ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で精製し、Ｎ５，Ｎ５−ジメチルピリダジン−３，５−ジアミン（１８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１３９．
＜０４０３−３＞
【化８８０】
0006114313.tif 000581
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体のＮ５，Ｎ５−ジメチル−Ｎ３−（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）ピリダジン−３，５−ジアミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２９（１Ｈ，ｓ），９．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１４（３Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１２（６Ｈ，ｓ），２．４４−２．３７（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．６５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４４．
＜実施例０４０４＞
＜０４０４−１＞
【化８８１】
0006114313.tif 000582
２−（３，６−ジクロロピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（１５０ｍｇ）のジクロロメタン（３ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３００μＬ）を加え、氷冷下で２−（クロロメトキシ）エチルトリメチルシラン（１５０μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物に水を加えた。有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、褐色油状物の３，６−ジクロロ−４−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン（１７０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５１，３５３．
＜０４０４−２＞
【化８８２】
0006114313.tif 000583
３，６−ジクロロ−４−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン（１７０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３ｍＬ）溶液に２，４−ジメトキシベンジルアミン（２００μＬ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（４００μＬ）を加え、マイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、褐色油状物の６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミン（１１０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８２．
＜０４０４−３＞
【化８８３】
0006114313.tif 000584
６−クロロ−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミン（１１０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）／酢酸（１ｍＬ）混合溶液を、フロー式水素化反応装置で反応を行った（２０ｂａｒ、１．０ｍＬ／ｍｉｎ、５０℃、１０％Ｐｄ／Ｃ）。減圧下で溶媒を留去し、淡黄色油状物のＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンを得た。
得られたＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（２−メチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メトキシ）プロパン−２−イル）ピリダジン−３−アミンに４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（５ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オール（６５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜０４０４−４＞
【化８８４】
0006114313.tif 000585
２−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−２−メチルプロパン−１−オールの酢酸（５００μＬ）溶液に無水酢酸（１００μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、２−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−２−メチルプロピル＝アセタート（６０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜０４０４−５＞
【化８８５】
0006114313.tif 000586
２−（６−（（２，４−ジメトキシベンジル）アミノ）ピリダジン−４−イル）−２−メチルプロピル＝アセタート（６０ｍｇ）のトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）溶液を室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、トリエチルアミンを加え、減圧下で留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、２−（６−アミノピリダジン−４−イル）−２−メチルプロピル＝アセタート（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１０．
＜０４０４−６＞
【化８８６】
0006114313.tif 000587
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体の２−メチル−２−（６−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロピル＝アセタートを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７５（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４５−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９６（５Ｈ，ｍ），
１．７２−１．６６（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５１５．
＜実施例０４０５＞
＜０４０５−１＞
【化８８７】
0006114313.tif 000588
２−メチル−２−（６−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロピル＝アセタート（８ｍｇ）のメタノール（５００μＬ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５００μＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物に２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え中和し、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、２−メチル−２−（６−（（７−（１−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）アミノ）ピリダジン−４−イル）プロパン−１−オール（４．７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６５（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．４５−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．０４−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．３４（６Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０４０６＞〜＜実施例０４０８＞
実施例０００１−４および実施例０００１−５と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000589
＜実施例０４０９＞
＜０４０９−１＞
【化８９４】
0006114313.tif 000590
６−クロロピリダジン−３−アミン（５００ｍｇ）およびピリジン（５ｍＬ）の混合物に、０−５℃でメタンスルホニルクロリド（０．６ｍＬ）を加え、０−５℃で１５分間、４０℃で３０分間攪拌した。反応混合物にメタンスルホニルクロリド（０．１ｍＬ）を加え、４０℃で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−クロロホルム）で精製して、Ｎ−（６−クロロピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミド（２５７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０８．
＜０４０９−２＞
【化８９５】
0006114313.tif 000591
Ｎ−（６−クロロピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミド（１５０ｍｇ）および４８％臭化水素酸（５ｍＬ）の混合物を、８０℃で８．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、一晩静置した後、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和した後、クロロホルムおよびメタノールを加え、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（６−ブロモピリダジン−３−イル）メタンスルホンアミド（９５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５４．
＜０４０９−３＞＜０４０９−４＞
実施例０４０３−２および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000592
＜実施例０４１０＞
実施例０００４−３および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000593
＜実施例０４１１＞
＜０４１１−１＞
【化９００】
0006114313.tif 000594
（６−メチルピリジン−２−イル）メタノール（３０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５．８ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１ｍＬ）を室温で加えた後、０−５℃でメタンスルホニルクロリド（０．２８ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物の（６−メチルピリジン−２−イル）メチル  メタンスルホナート（５５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２０２．
＜０４１１−２＞
【化９０１】
0006114313.tif 000595
（６−メチルピリジン−２−イル）メチル  メタンスルホナート（４０８ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）溶液に、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９５ｍｇ）および炭酸カリウム（２７５ｍｇ）を加え、８０℃で４．５時間攪拌した。室温で１６時間静置した後、８０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物（３８５ｍｇ）を得た。
得られた褐色油状物（１６７ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０４１１−３＞
【化９０２】
0006114313.tif 000596
実施例００１５−４と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｓ），３．０６−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３７．
＜実施例０４１２＞
＜０４１２−１＞
【化９０３】
0006114313.tif 000597
実施例０４１１−１と同様の方法で、褐色油状物の（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル  メタンスルホナートを得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２１８．
＜０４１２−２＞
【化９０４】
0006114313.tif 000598
（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル  メタンスルホナート（４３２ｍｇ）のアセトニトリル（４ｍＬ）溶液に、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９４ｍｇ）および炭酸カリウム（２７５ｍｇ）を加え、８０℃で１７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物（３６６ｍｇ）を得た。
得られた褐色油状物（１５７ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた固形物をメタノール−酢酸エチル−ヘキサンに懸濁させ、固形物を濾取し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０４１２−３＞
【化９０５】
0006114313.tif 000599
実施例００１５−４と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（６−メトキシピリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８１−８．８０（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），７．６１−７．４３（１Ｈ，ｍ），６．７３−６．６９（３Ｈ，ｍ），５．４２（２Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．０６−３．０４（１Ｈ，ｍ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０４１３＞
＜０４１３−１＞
【化９０６】
0006114313.tif 000600
４−フルオロピペリジン塩酸塩（２８１ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（４ｍＬ）の混合物に、氷冷下で６０％水素化ナトリウム（２１１ｍｇ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、（３−ブロモプロポキシ）（ｔｅｒｔ−ブチル）ジメチルシラン（０．７ｍＬ）を加え、室温で４２時間攪拌した。反応混合物を氷冷し、飽和炭酸水素ナトリウム、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４−フルオロピペリジン（４７３ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５３−２．５１（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．３１（２Ｈ，ｍ），１．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．８２−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．６１（２Ｈ，ｍ），０．８５（９Ｈ，ｓ），０．０２（６Ｈ，ｓ）．
＜０４１３−２＞
【化９０７】
0006114313.tif 000601
１−（３−（（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）オキシ）プロピル）−４−フルオロピペリジン（４７３ｍｇ）およびメタノール（１ｍＬ）の混合物に０℃で４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温まで昇温し、３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた油状物にメタノールおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、室温で５分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物、テトラヒドロフラン（４．１ｍＬ）、トリエチルアミン（０．７２ｍＬ）の混合物に、氷冷下メタンスルホニルクロリド（０．２ｍＬ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物のアセトニトリル（４ｍＬ）溶液に４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１９６ｍｇ）および炭酸カリウム（２８１ｍｇ）を加え、８０℃で１７．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７４．５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（６５．７ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２２．８ｍｇ）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、８０℃で１時間、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、黄色油状物の２−クロロ−７−（１−（３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７４．
＜０４１３−３＞
【化９０８】
0006114313.tif 000602
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（４−フルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．３８（１Ｈ，ｍ），４．７６−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０７−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．５６（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．３６（４Ｈ，ｍ），２．１４−２．１２（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．８７（４Ｈ，ｍ），
１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７５．
＜実施例０４１４＞
実施例０４１１−１、実施例０４１２−２および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000603
＜実施例０４１５＞
＜０４１５−１＞
【化９１２】
0006114313.tif 000604
１−（３−クロロプロピル）ピペリジン−２−オン（１８９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（３．６ｍＬ）溶液に、ヨウ化ナトリウム（３３ｍｇ）、炭酸セシウム（７０１ｍｇ）および４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２３１ｍｇ）を加え、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去し、褐色油状物（３７６ｍｇ）を得た。
得られた褐色油状物（１５５ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（７６ｍｇ）、炭酸ナトリウム（６５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２３ｍｇ）、１，４−ジオキサン（３．１ｍＬ）および水（０．３１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の１−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−２−オン（２４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７０．
＜０４１５−２＞
【化９１３】
0006114313.tif 000605
実施例００１５−４と同様の方法で、黄色固体の１−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペリジン−２−オンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．０８−３．０４（１Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），２．２５−２．２１（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７１．
＜実施例０４１６＞
実施例０４１５−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000606
＜実施例０４１７＞
＜０４１７−１＞
【化９１６】
0006114313.tif 000607
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（５００ｍｇ）のジクロロメタン（１３ｍＬ）溶液に、塩化ハフニウム（ＩＶ）（８２ｍｇ）およびアクロレイン（０．４１ｍＬ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色油状物（３５９ｍｇ）を得た。
得られた淡黄色油状物（７７ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下で溶媒を留去して、黄色固体（１１７ｍｇ）を得た。
得られた黄色固体（５８ｍｇ）のジクロロメタン（１．５ｍＬ）溶液にチオモルホリン  １，１−ジオキシド（４７ｍｇ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（２１８ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、４−（３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）チオモルホリン  １，１−ジオキシド（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０６．
＜０４１７−２＞
【化９１７】
0006114313.tif 000608
実施例００１５−４と同様の方法で、白色固体の４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）チオモルホリン  １，１−ジオキシドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．２１（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１１−３．０９（４Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８８−２．８７（４Ｈ，ｍ），２．４６−２．４４（２Ｈ，ｍ），２．０１−１．９９（２Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０７．
＜実施例０４１８＞
＜０４１８−１＞
【化９１８】
0006114313.tif 000609
４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２９０ｍｇ）のジクロロメタン（７．５ｍＬ）溶液に、塩化ハフニウム（ＩＶ）（４９ｍｇ）およびメチルビニルケトン（０．２９ｍＬ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（３１６ｍｇ）を得た。
得られた褐色油状物（８４ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（５１ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４４ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１５ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オン（４８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３０１．
＜０４１８−２＞
【化９１９】
0006114313.tif 000610
４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−オン（２４ｍｇ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液にモルホリン（０．０２ｍＬ）および酢酸（０．１ｍＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（１６８ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にモルホリン（０．１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にモルホリン（０．２ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物にモルホリン（０．２ｍＬ）、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（８９ｍｇ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加えて室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、無色油状物の４−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ブタン−２−イル）モルホリン（１２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜０４１８−３＞
【化９２０】
0006114313.tif 000611
実施例００１５−４と同様の方法で、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−モルホリノブチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．７０（１Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２２−８．１９（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２４−４．２１（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．５７（４Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７５−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．００−１．９９（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．８３（１Ｈ，ｍ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２３（２Ｈ，ｓ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７３．
＜実施例０４１９＞
＜０４１９−１＞
【化９２１】
0006114313.tif 000612
４，４−ジフルオロピペリジン塩酸塩（１３３ｍｇ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）の混合物にトリエチルアミン（０．０７ｍＬ）を加え、室温で１０分間攪拌した。反応混合物に３−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール（５０ｍｇ）、ジクロロメタン（２ｍＬ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（３７０ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にメタノールおよびアセトンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルおよびヘキサンを加え、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９２．
＜０４１９−２＞
【化９２２】
0006114313.tif 000613
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−（３−（４，４−ジフルオロピペリジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８４−８．８２（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．５４（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｓ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１４−２．０５（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４９３．
＜実施例０４２０＞
実施例０４１９−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000614
＜実施例０４２１＞
＜０４２１−１＞
【化９２５】
0006114313.tif 000615
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５８ｍｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド−ジクロロメタン錯体（１６ｍｇ）、酢酸カリウム（４２ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間攪拌した。反応混合物にＮ−（４−ブロモピリジン−２−イル）アセトアミド（４２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４５ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）、１，４−ジオキサン（０．３ｍＬ）および水（０．１９ｍＬ）を加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡褐色固体のＮ−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド（１２．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２９９．
＜０４２１−２＞
【化９２６】
0006114313.tif 000616
実施例００１５−４と同様の方法で、Ｎ−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８３（２Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，２．０Ｈｚ），３．０８−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜実施例０４２２＞
実施例０４１５−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000617
＜実施例０４２３＞
実施例０４２１−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000618
＜０４２３−３＞
【化９３１】
0006114313.tif 000619
ｔｅｒｔ−ブチル  （４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）ピリジン−２−イル）（メチル）カルバマート（７．８ｍｇ）に４．０ｍｏｌ／Ｌ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（３ｍＬ）を加え、室温で１時間、５０℃で６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサンを加えた。固形物を濾取し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（２−（メチルアミノ）ピリジン−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン塩酸塩（５．２ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：９．３３−９．３２（１Ｈ，ｍ），９．１５（１Ｈ，ｓ），８．９９−８．９８（１Ｈ，ｍ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．７４（ＪＨ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．４９−７．４４（３Ｈ，ｍ），３．１５（３Ｈ，ｓ），３．０７−３．０７（１Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７２．
＜実施例０４２４＞
＜０４２４−１＞
【化９３２】
0006114313.tif 000620
モルホリン−３−オン（２６２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（９．６ｍＬ）溶液に６０％水素化ナトリウム（１０５ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で２０分間攪拌した。反応混合物を氷冷し、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．３１ｍＬ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡黄色油状物の４−（３−クロロプロピル）モルホリン−３−オン（５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７８．
＜０４２４−２＞＜０４２４−３＞
実施例０４１５−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000621
＜実施例０４２５＞
実施例０４２４−１、実施例０４１５−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000622
＜実施例０４２６＞
＜０４２６−１＞
【化９３８】
0006114313.tif 000623
７−（１−（３，３−ジメトキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１．６６ｇ）および１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）の混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１５ｍＬ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、黄色固体の３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール塩酸塩（１．９ｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３８８．
＜０４２６−２＞
【化９３９】
0006114313.tif 000624
（２Ｓ，６Ｒ）−１，２，６−トリメチルピペラジントリフルオロ酢酸塩（１１．６ｍｇ）およびジクロロメタン（０．５ｍＬ）の混合物にトリエチルアミン（６．７μＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１５分間攪拌した。反応混合物に３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロパナール塩酸塩（６．２ｍｇ）およびジクロロメタン（２．０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物にナトリウムトリアセトキシボロヒドリド（３５ｍｇ）および酢酸（０．５ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（３−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，４，５−トリメチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（２．０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），２．３５−２．３０（９Ｈ，ｍ），２．１７−２．１０（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５００．
＜実施例０４２７＞〜＜実施例０４３０＞
実施例０４２６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000625
＜実施例０４３１＞
＜０４３１−１＞
【化９４４】
0006114313.tif 000626
ヒドラジン一水和物（１７ｍＬ）に６５℃で（（３−ブロモプロポキシ）メチル）ベンゼン（７．７ｍＬ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液を１時間かけて滴下し、６５℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ＤＯＷＥＸＴＭＭＯＮＯＳＰＨＥＲＥＴＭ５５０Ａ（ＯＨ）（商品名、和光純薬社）に通した後、減圧下溶媒を留去して、淡黄色油状物（７．２７ｇ）を得た。
得られた淡黄色油状物（７．２７ｇ）のエタノール（２２．４ｍＬ）溶液にアセト酢酸エチル（２．８ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび２．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて水層を分取した。水層に３．０ｍｏｌ／Ｌ硫酸水素カリウム水溶液および酢酸エチルを加えて有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（３．５ｇ）を得た。
得られた褐色油状物（３．５ｇ）のジクロロメタン（７１ｍＬ）溶液を氷冷し、ピリジン（２．１ｍＬ）およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．５ｍＬ）を加え、０℃で２時間攪拌した。反応混合物に水およびジクロロメタンを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（３．５ｇ）を得た。褐色油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、褐色油状物（３．８５ｇ）を得た。
得られた褐色油状物（３．８５ｇ）、２０％水酸化パラジウム／炭素（０．２０ｇ）およびメタノール（４０ｍＬ）の混合物を、水素（０．８ＭＰａ）雰囲気下、５０℃で１時間攪拌した。不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去して、淡褐色油状物（２．２ｇ）を得た。
得られた淡褐色油状物（２．２ｇ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液にヨウ素（１．５５ｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（ＩＶ）（３．３６ｇ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を１４．５時間静置し、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液および１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（１．６６ｇ）を得た。
得られた褐色油状物（１．６６ｇ）のジクロロメタン（３１ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１．７４ｍＬ）を加え、氷冷下１０分間攪拌した。反応混合物にメタンスルホニルクロリド（０．７３ｍＬ）を加え、０℃で１時間攪拌した。反応混合物に水を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色油状物（２．２４ｇ）を得た。
得られた褐色油状物（２８８ｍｇ）、炭酸カリウム（２３０ｍｇ）、（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルモルホリン（１５６μＬ）およびアセトニトリル（４．２ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色油状物の（２Ｓ，６Ｒ）−４−（３−（４−ヨード−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）−２，６−ジメチルモルホリン（２９．８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６４．
＜０４３１−２＞＜０４３１−３＞
実施例０４２１−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000627
＜実施例０４３２＞
＜０４３２−１＞
【化９４７】
0006114313.tif 000628
（２Ｓ，６Ｒ）−２，６−ジメチルピペリジン（０．２７ｍＬ）、炭酸セシウム（９７９ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．２４ｍＬ）および１，４−ジオキサン（４ｍＬ）の混合物を８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色油状物の（２Ｓ，６Ｒ）−１−（３−クロロプロピル）−２，６−ジメチルピペリジン（５６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９０．
＜０４３２−２＞＜０４３２−３＞
実施例０４１５−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000629
＜実施例０４３３＞〜＜実施例０４３５＞
実施例０４２６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000630
＜実施例０４３６＞
実施例０４３２−１、実施例０４１５−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000631
＜実施例０４３７＞
【化９５６】
0006114313.tif 000632
実施例０４２６−２と同様の方法で、黄色固体のエチル  ４−（３−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）プロピル）ピペラジン−１−カルボキシラートを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３−８．９２（１Ｈ，ｍ），８．８０（２Ｈ，ｓ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．４５（１Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４１−２．３８（６Ｈ，ｍ），２．１５−２．１３（２Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５３０．
＜実施例０４３８＞
＜０４３８−１＞
【化９５７】
0006114313.tif 000633
２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１４６ｍｇ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（２５９ｍｇ）、炭酸カリウム（１７４ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の混合物を１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡褐色固体のｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（２７３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４００．
＜０４３８−２＞
【化９５８】
0006114313.tif 000634
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−カルボキシラート（２７３ｍｇ）およびジクロロメタン（３ｍＬ）の混合物にトリフルオロ酢酸（１．５ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（１０４ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３００．
＜０４３８−３＞
【化９５９】
0006114313.tif 000635
７−（１−（アゼチジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（３６ｍｇ）、トリエチルアミン（３３μＬ）およびおよびジクロロメタン（２．６ｍＬ）の混合物に、氷冷下塩化アセチル（１３μＬ）を加え、１．５時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、黄色固体の１−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−イル）エタノン（９．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４２．
＜０４３８−４＞
【化９６０】
0006114313.tif 000636
１−（３−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−イル）エタノン（９．７ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（５ｍｇ）、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１０．４ｍｇ）および１，４−ジオキサン（１ｍＬ）の混合物を、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−メタノール、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の１−（３−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アゼチジン−１−イル）エタノン（１．８ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４−８．９１（２Ｈ，ｍ），８．８４−８．８３（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６９（１Ｈ，ｍ），４．２７−４．０８（６Ｈ，ｍ），３．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．０５−２．０１（１Ｈ，ｍ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．４３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４４３．
＜実施例０４３９＞
【化９６１】
0006114313.tif 000637
実施例０４２６−２と同様の方法で、黄色固体の７−（１−（３−（（３Ｓ，５Ｒ）−３，５−ジメチルピペラジン−１−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０８−２．９９（３Ｈ，ｍ），２．８４−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１１−１．０９（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４８６．
＜実施例０４４０＞
＜０４４０−１＞
【化９６２】
0006114313.tif 000638
２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４９ｍｇ）、ブロモエタン（４９μＬ）、炭酸セシウム（９１ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、褐色固体の２−クロロ−７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５９．
＜０４４０−２＞
【化９６３】
0006114313.tif 000639
実施例０４３８−４と同様の方法で、淡黄色固体の７−（１−エチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：８．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６０．
＜実施例０４４１＞＜実施例０４４２＞
実施例０４４０−１および実施例０４３８−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000640
＜実施例０４４３＞
実施例０４２１−１、実施例０４３８−２、実施例０４３８−３および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000641
＜実施例０４４４＞〜＜実施例０４４６＞
実施例０４２６−２と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000642
＜実施例０４４７＞
＜０４４７−１＞
【化９７５】
0006114313.tif 000643
８−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−オール（１９９ｍｇ）、１−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２０２ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１９１ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３２ｍｇ）、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．３ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取した。有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、白色固体の８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（２４．７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２２７．
＜０４４７−２＞
【化９７６】
0006114313.tif 000644
８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−オール（２４．７ｍｇ）およびジクロロメタン（２ｍＬ）の混合物にトリエチルアミン（０．１ｍＬ）を室温で加えた後、０−５℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（０．０５ｍＬ）を加え、０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、黄緑色固体の８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル  トリフルオロメタンスルホナート（１１．６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５９．
＜０４４７−３＞
【化９７７】
0006114313.tif 000645
実施例００１５−４と同様の方法で、白色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４９（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｓ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．９５（３Ｈ，ｓ），１．２０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３４６．
＜実施例０４４８＞
【化９７８】
0006114313.tif 000646
実施例００１５−４と同様の方法で、黄色固体の８−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−メチルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．５６（１Ｈ，ｓ），８．７９−８．７８（２Ｈ，ｍ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２５（２Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１８．
＜実施例０４４９＞＜実施例０４５０＞
実施例０４４０−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000647
＜実施例０４５１＞
＜０４５１−１＞
【化９８３】
0006114313.tif 000648
３−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール（１１２ｍｇ）、３−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１７５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（１３３ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（２１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（２．１ｍＬ）および水（０．２１ｍＬ）の混合物を、窒素雰囲気下、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル−メタノール）で精製し、淡黄色固体の３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（４５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９０．
＜０４５１−２＞
【化９８４】
0006114313.tif 000649
３−メトキシ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン（２２．３ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍＬ）溶液にＮ−ブロモスクシンイミド（２３．４ｍｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に１０％炭酸ナトリウム水溶液、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、淡黄色油状物の３−（４−ブロモ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−５−メトキシピリジン（１９ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２６８．
＜０４５１−３＞＜０４５１−４＞
実施例０４２１−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000650
＜実施例０４５２＞
実施例０４５１−１、実施例０４５１−２、実施例０４２１−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000651
＜実施例０４５３＞
＜０４５３−１＞
【化９９１】
0006114313.tif 000652
２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１００ｍｇ）、５−（クロロメチル）−２−メトキシピリジン（８２ｍｇ）、炭酸セシウム（２２７ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（２１ｍｇ）、１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）の混合物を１００℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取して、淡褐色固体の２−クロロ−７−（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（７０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５２．
＜０４５３−２＞
【化９９２】
0006114313.tif 000653
実施例００１５−４と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（６−メトキシピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８２−８．７９（３Ｈ，ｍ），８．２４−８．２０（２Ｈ，ｍ），８．０９−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．５１（２Ｈ，ｍ），６．７９−６．７８（１Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５３．
＜実施例０４５４＞
実施例０４５３−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000654
＜実施例０４５５＞＜実施例０４５６＞
実施例０４５１−１、実施例０４５１−２、実施例０４２１−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000655
＜実施例０４５７＞＜実施例０４５８＞
実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000656
＜実施例０４５９＞
実施例０４５１−１、実施例０４５１−２、実施例０４２１−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000657
＜実施例０４６０＞
実施例０４４０−１および実施例０４３８−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000658
＜実施例０４６１＞
【化１０１１】
0006114313.tif 000659
Ｎ−（５−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−２−イル）アセトアミド（１ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）溶液に３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を加え、１１０℃で３時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色固体の７−（３−（６−アミノピリジン−３−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミン（１．１ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５−８．７１（３Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２５−８．２２（１Ｈ，ｍ），８．１７−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３８．
＜実施例０４６２＞
＜０４６２−１＞
【化１０１２】
0006114313.tif 000660
６−モルホリノニコチンアルデヒド（１０１．９ｍｇ）およびメタノール（１．６ｍＬ）の混合物を０−５℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム（３１ｍｇ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物にアセトンを加え、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、白色固体の（６−モルホリノピリジン−３−イル）メタノール（８８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１９５．
＜０４６２−２＞
【化１０１３】
0006114313.tif 000661
（６−モルホリノピリジン−３−イル）メタノール（８８ｍｇ）、ジクロロメタン（２．３ｍＬ）およびトリエチルアミン（９５μＬ）の混合物に０−５℃でメタンスルホニルクロリド（４２μＬ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．１ｍＬ）を加え、減圧下溶媒を留去した。
得られた残留物に１，４−ジオキサン（１．１ｍＬ）、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（５０ｍｇ）および炭酸セシウム（１１４ｍｇ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、固形物を濾取して、淡褐色固体の４−（５−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピリジン−２−イル）モルホリン（５３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４０７．
＜０４６２−３＞
【化１０１４】
0006114313.tif 000662
実施例００１５−４と同様の方法で、淡褐色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（（６−モルホリノピリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．２１−８．２０（４Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｓ），３．６８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．４２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ），１．３３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５０８．
＜実施例０４６３＞
【化１０１５】
0006114313.tif 000663
実施例０００１−５と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７−８．９３（１Ｈ，ｍ），８．６４−８．５４（３Ｈ，ｍ），８．２５−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．０９（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．９１−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．３２（１Ｈ，ｍ），５．４４（２Ｈ，ｓ），２．０５−２．０４（１Ｈ，ｍ），１．２８−０．８６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２１．
＜実施例０４６４＞
＜０４６４−１＞
【化１０１６】
0006114313.tif 000664
ｔｅｒｔ−ブチル  （５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル）カルバマート（１３３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．６２ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１．３ｍＬ）の混合物に、０−５℃でメタンスルホニルクロリド（０．１４ｍＬ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡褐色固体のｔｅｒｔ−ブチル  （５−（クロロメチル）ピリジン−２−イル）カルバマート（１５８ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４３．
＜０４６４−２＞＜０４６４−３＞
実施例０４５３−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000665
＜実施例０４６５＞
【化１０１９】
0006114313.tif 000666
実施例０４３８−４と同様の方法で、淡黄色固体のＮ−（５−シクロプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６６（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６５−８．６１（３Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），５．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），２．０９（１Ｈ，ｓ），１．２３−１．００（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１２．
＜実施例０４６６＞〜＜実施例０４６８＞
実施例０４４０−１および実施例０４３８−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000667
＜実施例０４６９＞
＜０４６９−１＞
【化１０２６】
0006114313.tif 000668
３−アミノ−１−メチルピラゾール（４６μＬ）、３−ブロモピリジン（６１μＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２９．６ｍｇ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３６．９ｍｇ）、炭酸セシウム（４０８．５ｍｇ）および１，４−ジオキサン（３．２ｍＬ）の混合物をマイクロウェーブ反応装置を用いて１５０℃で３０分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡褐色固体のＮ−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）ピリジン−３−アミン（１０６ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：１７５．
＜０４６９−２＞〜＜０４６９−４＞
実施例０４５１−２、実施例０４２１−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000669
＜実施例０４７０＞
＜０４７０−１＞
【化１０３０】
0006114313.tif 000670
２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１０１．６ｍｇ）、１−（ブロモメチル）−４−ニトロベンゼン（１０５．１ｍｇ）、炭酸カリウム（１１９．２ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．２ｍＬ）の混合物を、８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、固形物を濾取して、淡黄色固体の２−クロロ−７−（１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（４１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３６６．
＜０４７０−２＞
【化１０３１】
0006114313.tif 000671
還元鉄（２１ｍｇ）、塩化アンモニウム（８．５ｍｇ）、２−プロパノール（１．１ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）の混合物を５０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に２−クロロ−７−（１−（４−ニトロベンジル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジンおよび２−プロパノール（３ｍＬ）の混合物を加え、５０℃で１．５時間、７０℃で３．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、淡黄色固体の４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アニリン（１６．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３３６．
＜０４７０−３＞
【化１０３２】
0006114313.tif 000672
４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）アニリン（１６．２ｍｇ）およびジクロロメタン（１ｍＬ）の混合物に無水酢酸（５．５μＬ）を加え、窒素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水およびジクロロメタンを加え、有機層を分取し、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去して、淡黄色固体のＮ−（４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド（１９．２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３７８．
＜０４７０−４＞
【化１０３３】
0006114313.tif 000673
実施例００１５−４と同様の方法で、黄色固体のＮ−（４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミドを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．１９（３Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４７９．
＜実施例０４７１＞
＜０４７１−１＞
【化１０３４】
0006114313.tif 000674
１−ブロモ−２−メトキシエタン（０．０６４ｍＬ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１００ｍｇ）および炭酸カリウム（１６８ｍｇ）のアセトニトリル（２ｍＬ）懸濁液を、８０℃で７時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、１−（２−メトキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６０ｍｇ）を得た。
得られた１−（２−メトキシエチル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３１ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６ｍｇ）、水（０．２ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（８．１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２８９．
＜０４７１−２＞
【化１０３５】
0006114313.tif 000675
実施例００１５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（２−メトキシエチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．４０（３Ｈ，ｓ），３．１５−３．００（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３９０．
＜実施例０４７２＞〜＜実施例０４７４＞
実施例０４７１−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000676
＜実施例０４７５＞
＜０４７５−１＞
【化１０４２】
0006114313.tif 000677
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−オール（１６６ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２７３ｍＬ）およびジクロロメタン（８ｍＬ）の混合物に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．１３８ｍＬ）を加え、同温度で３０分間攪拌した。反応混合物に水およびジクロロメタンを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）  メタンスルホナート（３０３ｍｇ）を得た。
得られた（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）  メタンスルホナート（３０３ｍｇ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２００ｍｇ）および炭酸セシウム（６３２ｍｇ）のＮ−メチルピロリドン（２ｍＬ）懸濁液を、１００℃で１４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１１８ｍｇ）を得た。
得られた１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（３４ｍｇ）、７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（２０ｍｇ）、炭酸ナトリウム（２２ｍｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６ｍｇ）、水（０．２ｍＬ）および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−クロロ−７−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３１５．
＜０４７５−２＞
【化１０４３】
0006114313.tif 000678
実施例００１５−４と同様の方法で、Ｎ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−アミンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．８８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），４．５４−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．１２（２Ｈ，ｍ），３．７０−３．５６（２Ｈ，ｍ），３．１４−２．９９（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．１３（４Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４１６．
＜実施例０４７６＞
＜０４７６−１＞
【化１０４４】
0006114313.tif 000679
１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルバルデヒド（４６５ｍｇ）およびテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合物に、氷冷下で１ｍｏｌ／Ｌメチルリチウム／テトラヒドロフラン溶液（２１ｍＬ）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノール（３７７ｍｇ）を得た。
得られた１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノール（３７７ｍｇ）、二酸化マンガン（１．２９ｇ）およびジクロロメタン（１５ｍＬ）の混合物を還流下で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去し、１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノン（３６５ｍｇ）を得た。
得られた１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）エタノン（３６５ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２ｍＬ）の混合物を還流下で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を減圧留去し、（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−プロペン−１−オン（１．１５ｇ）を得た。
得られた（Ｅ）−３−（ジメチルアミノ）−１−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−プロペン−１−オン（１．１５ｇ）およびエタノール（３ｍＬ）の混合物に、ヒドラジン一水和物（０．１７２ｍＬ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、１’−メチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール（８６８ｍｇ）を得た。
得られた１’−メチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール（８６８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）溶液に、氷冷下でＮ−ブロモスクシンイミド（５７５ｍｇ）を加え、同温度で１時間攪拌した後、氷冷下でヨードメタン（０．７３２ｍＬ）および６０％水素化ナトリウム（５０５ｍｇ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン、ＮＨシリカ）で精製し、４−ブロモ−１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール（１４２ｍｇ）および４−ブロモ−１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール（１２０ｍｇ）を得た。
４−ブロモ−１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４１．
４−ブロモ−１，１’−ジメチル−１Ｈ，１’Ｈ−３，４’−ビピラゾール
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２４１．
＜０４７６−２＞
【化１０４５】
0006114313.tif 000680
Ｎ−（７−ブロモ−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（２０ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１５ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（３ｍｇ）および酢酸カリウム（８ｍｇ）の１，４−ジオキサン（０．８ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、１００℃で２時間攪拌した。反応混合物に４−ブロモ−１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−３，４’−ビピラゾール（１５ｍｇ）、水（０．１ｍＬ）、炭酸ナトリウム（８ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（５ｍｇ）を加え、１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、Ｎ−（７−（１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１３ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５６２．
＜０４７６−３＞
【化１０４６】
0006114313.tif 000681
Ｎ−（７−（１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−Ｎ−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（１０ｍｇ）に水（０．１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、Ｎ−（７−（１’，２−ジメチル−１’Ｈ，２Ｈ−［３，４’−ビピラゾール］−４−イル）−１，５−ナフチリジン−２−イル）−５−イソプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−アミン（８．７ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）δ：８．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．３７（１Ｈ，ｍ），１．５０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４３２．
＜実施例０４７７＞
実施例０４７６−２および実施例０４７６−３と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000682
＜実施例０４７８＞
＜０４７８−１＞
【化１０４９】
0006114313.tif 000683
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキシラート（７４５ｍｇ）に水（１ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（１０ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル、ＮＨシリカ）で精製し、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン（４１１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２７８．
＜０４７８−２＞
【化１０５０】
0006114313.tif 000684
４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン（１３２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１３３ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下でアセチルクロリド（０．０５１ｍＬ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン（１５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２０．
＜０４７８−３＞
【化１０５１】
0006114313.tif 000685
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６ｍｇ）および酢酸カリウム（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物に１−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン（７５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４２ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、１−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノン（３５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０４７８−４＞
【化１０５２】
0006114313.tif 000686
実施例００１５−４と同様の方法で、１−（４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノンを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）：８．８８，（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．７９−４．７１（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．４３（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．０２（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．１２−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．１５−１．９８（１Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５７．
＜実施例０４７９＞
＜０４７９−１＞
【化１０５３】
0006114313.tif 000687
４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン（１３２ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１３３ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロリド（０．０５７ｍＬ）を加え、同温度で２時間攪拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−１−（メチルスルホニル）ピペリジン（１５１ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５６．
＜０４７９−２＞＜０４７９−３＞
実施例０４７８−３および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000688
＜実施例０４８０＞
＜０４８０−１＞
【化１０５６】
0006114313.tif 000689
４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン（１４７ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０４２ｍＬ）、炭酸カリウム（１４６ｍｇ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）および１，４−ジオキサン（０．５ｍＬ）の混合物を８０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去した後、溶媒を減圧留去し、２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール（２５０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３２２．
７−ブロモ−２−クロロ−１，５−ナフチリジン（４８ｍｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（６０ｍｇ）、（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１６ｍｇ）および酢酸カリウム（３９ｍｇ）の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）懸濁液を、窒素雰囲気下、８０℃で２時間攪拌した。反応混合物に２−（４−（４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール（７５ｍｇ）、炭酸ナトリウム（４２ｍｇ）およびビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１４ｍｇ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール−酢酸エチル）で精製し、２−（４−（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノール（３０ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：３５８．
＜０４８０−２＞
【化１０５７】
0006114313.tif 000690
実施例００１５−４と同様の方法で、２−（４−（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）エタノールを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＣＤ３ＯＤ＝４／１）：８．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），４．３３−４．２０（１Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．２０−３．００（３Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．４０−２．０７（６Ｈ，ｍ），１．４２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４５９．
＜実施例０４８１＞
＜０４８１−１＞
【化１０５８】
0006114313.tif 000691
１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１Ｈ−ピラゾール（１．３０ｇ）のアセトニトリル（６ｍＬ）溶液に、ヨウ素（１．５９ｇ）および硝酸セリウムアンモニウム（３．４５ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え、有機層を分取し、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、１−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−ヨード−１Ｈ−ピラゾール（４８７ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：２５１．
＜０４８１−２＞＜０４８１−３＞
実施例０４７８−３および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000692
＜実施例０４８２＞〜＜実施例０４８４＞
実施例０４７５−１および実施例００１５−４と同様の方法で以下の化合物を得た。
0006114313.tif 000693
＜実施例０４８５＞
＜０４８５−１＞
【化１０６７】
0006114313.tif 000694
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（パラトルエンスルホニルオキシ）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（１８５ｍｇ）、２−クロロ−７−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチリジン（１１５ｍｇ）および炭酸セシウム（３２６ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）懸濁液を、１１０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（１４２ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：４２８．
＜０４８５−２＞
【化１０６８】
0006114313.tif 000695
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（４−（６−クロロ−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（８６ｍｇ）、５−イソプロピルピリダジン−３−アミン（３０ｍｇ）、（（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−３，６−ジメトキシ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−１，１’−ビフェニル）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル））パラジウム（ＩＩ）メタンスルホナート（ＢｒｅｔｔＰｈｏｓ  Ｐｄ  Ｇ３、（商品名、シグマ−アルドリッチ社））（４．５ｍｇ）および炭酸セシウム（１３０ｍｇ）の１，４−ジオキサン（１ｍＬ）懸濁液を封管中、窒素雰囲気下、１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルおよび水を加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチルを加え、固形物を濾取し、白色固体のｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５５ｍｇ）を得た。
ＭＳｍ／ｚ（Ｍ＋Ｈ）：５２９．
＜０４８５−３＞
【化１０６９】
0006114313.tif 000696
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（（４−（６−（（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）アミノ）−１，５−ナフチリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）メチル）ピペリジン−１−カルボキシラート（５０ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。減圧下で溶媒を留去し、淡黄色固体のＮ−（５−イソプロピルピリダジン−３−イル）−７−（１−（ピペリジン−４−イルメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１，５−ナフチ菣뢂菣銈볯銈苣龃菣꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ袼볯馼뷯螽볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯馼볯邼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯銼볯醼볯骽볯貼볯躼볯閼裢颼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼裢颼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯馼볯邼볯骽볯貼볯躼볯閼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯馼볯醼볯貼뷯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯閼볯醼볯貼뷯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯颼볯銼볯貼뷯覼볯醼볯钼볯銈볯躼볯銼볯颼볯貼뷯覼볯㲎牢ਾ볯뎼뷯込뷯袼볯讼볯覼볯钼볯馼볯㲎牢ਾ볯龮雦设볯钼볯隼볯㲞牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴≦〾〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴쉦゠〰㤶㰷愯㰾䐯噉ਾ†볯銈볯閼裢ꒂ苣鞃菣钃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈볯钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯閼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣龃菣꺁菣ꪃ菣ꮃ苣궃藩뢅ꇥ袼볯邼뷯螽볯꺁苣꾂菣궃菣뾂菣袼볯躼볯閼뷯겼볯誁苣뎁菣뾂菣벃菣袼볯躼볯閼뷯겼볯뚺뛦ꮁ菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃苣ꂊ臣膀뷯ꢼ볯ꮁꫨ뒕臣龁胣鎼볯薼볯鞽볯鞽볯鮃菣ꂃ苣ꮃ菣銃菣뒰뫦늶볯邼볯醼뷯겼볯誁苣뎁菣ꪃ苣뮂菣궂苣뒰듧隌菣Ꚃ듧誃菣ꪃ苣ꂃ볯钼볯趽뷯覼苣ꂊ臣膀껥ꦸ臣鎼볯蚈雩ꪔ详鞁臣芀룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣馕軥鞁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ裢ꆃ苣躃菣ꮃ胣꺼볯랂菣ꮂ볯ꞁ닧붣臣膀럦蒻觨몛뷤꺁볯銈볯閼裢ꒂ苣鞃菣钃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈볯袼볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼菣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꊂ菣뎃볯醼볯趽뷯覼苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢���㲖猯扵覼듎볯醼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯馼볯邼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯颼볯骽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯颼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯銼볯銈볯躼볯颼볯鎼볯貼뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯馼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯銼볯鞼볯銈볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯醼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鞼裢醼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鎼裢醼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鎼볯隼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯㲎牢ਾ볯뎼뷯込뷯袼볯讼볯覼볯钼볯鎼볯㲎牢ਾ볯龮雦设볯钼볯鞼볯㲞牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴≦〾〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴쉦゠〰㤶㰸愯㰾䐯噉ਾ†껥붖뻤邼볯颼볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ胣붙觨몛뷤꺁볯銈볯閼裢ꒂ苣鞃菣钃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈볯銼裢袼볯銈菣膃菣钃菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꒂ菣覼苣膃菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢銼裢ꊂ菣뎃苣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯醼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯覼볯馼볯邼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯颼볯骽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯颼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯銼볯銈볯躼볯鞼볯鎼볯貼뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯馼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯銼裢钼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯馼裢銼볯馼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼裢銼볯隼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯颼볯銈볯躼볯鎼볯钼볯貼뷯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯钼볯銼볯貼뷯覼볯醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯閼볯鞼볯骽볯貼볯躼볯钼裢醼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯躼戼㹲궼볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯骼볯閼볯躼戼㹲鲼껥붖뻤邼볯颼볯麼戼㹲鲼볯钼볯颼裢醼볯鲼볯钼볯颼裢銼볯㲞牢ਾ†껥붖뻤邼볯颼볯銈볯誁苣뎁껥붖뻤邼볯颼볯銈볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ믤许臣隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴≦〾〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴쉦゠〰㤶㰹愯㰾䐯噉ਾ볯邼볯颼볯銈볯麼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰ㄱ㌴㌱琮晩㸢〰㘰ㄱ㌴㌱琮晩ꃂ〰㜰〰⼼㹡⼼䥄㹖 钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫钼裢袼볯銈볯钼裢袼볯銈볯袼볯銈苣붂菣궃菣ꮃ菣ꪃ菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣���벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯钼뷯螽볯ꮁ볯趽뷯貽볯겼ꇥ隌냦ꂴ볯醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃뫦늶볯醼뷯겼볯銂諥袁胣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀룦Ꞝ룤ꞁ뫦銪苣馕軥鞁胣붙觨몛뷤꺁볯銈볯閼裢ꒂ苣鞃菣钃菣钃菣肃苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢鞼裢袼볯銈볯銼裢袼菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣ꮃ볯銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯閼裢誃菣膃菣뢂菣銈볯銈苣龃菣꺁ꇥ뢅ꇥ袼볯醼뷯螽볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯馼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯銼볯醼볯骽볯貼볯躼볯邼裢颼볯馼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯馼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯鎼볯銈볯躼볯銼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯銈볯躼볯隼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯颼볯銈볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯覼볯醼볯颼볯銈볯躼볯颼볯钼볯貼뷯覼볯醼볯閼볯銈볯躼볯銼볯醼볯ꢼ볯趽볯躼戼㹲궼볯趽볯骽볯궼볯ꢼ볯骼볯钼볯躼戼㹲鲼껥붖뻤邼볯颼볯麼戼㹲 龮雦设볯邼볯钼裢銼胣龮雦设볯銼볯閼裢鎼胣龮雦设볯銼볯閼裢钼臣袂臣龮雦设볯邼볯閼裢钼臣貐꟦꺁雦閳臣ꖻ룤꺁賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰ㄱ㌴㌱琮晩㸢〰㘰ㄱ㌴㌱琮晩ꃂ〰㜰㄰⼼㹡⼼䥄㹖鲼껥붖뻤邼볯馼볯麼戼㹲鲼볯钼볯邼裢醼볯㲞牢ਾ䐼噉邀賥醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴≦〾〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴쉦゠〰〷㰲愯㰾䐯噉ਾ†볯銈菣궃菣銈볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃볯醼볯鎼뷯螽볯膀菣릂볯钃菣뎂菣벃菣覼苣鲃菣뎃볯醼볯邼뷯螽볯膀볯醼볯醼胢銈菣릂볯뢂菣Ꞃ菣ꮃ菣릂菣ꎂ菣覼菣Ꞃ菣뮂菣覼菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯뢂苣궃菣覃볯钼볯趽뷯覼臣袂臣ꊅ藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯钼볯趽뷯覼臣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯銼뷯겼볯뢇뿦늶苣膀ꫧꂴ鯩늛냦许胣醼볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧ꮁ뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†볯銈볯钼裢隃菣ꊃ裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯閼볯趽뷯覼胣궂藩誃菣ꪃ苣ꂃ볯醼볯隼뷯螽볯誁苣뎁菣릂볯뢂裢钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯銈苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣閃苣讃菣覼菣릂菣ꎂ菣覼苣꾂菣궃菣ꦃ苣Ꚃ菣袼볯ꦼ볯袼볯颼뷯螽볯銂諥袁胣醼볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿럦袐觧���銂껥ꦸ臣ꞁ蛥뒍臣膀藩뢅苣膃菣誁苣뎁냦銂諥袁臣芀鳦龩뇥銂裥随臣膀ꏩ貒ꇥ隌菣袃菣Ꚃ菣뒰뫦늶臣鞴뗦貾胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧鞁胣뚺ꫥ銂룦Ꞝ闧뮎臣龁胣鞾苣貂臣议闧ꦉ苣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ裢颃苣떂菣覼臣뺲ꏨ鞁胣붙觨몛뷤꺁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ†볯銈볯钼裢袼볯銈苣궃菣銈볯貼볯銈菣閃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼裢醼볯銈菣ꦃ苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢醼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯鎼뷯螽볯銂뻥龁胣㲂牢ਾ볯뎼뷯込뷯袼볯讼볯覼볯鎼볯隼볯㲎牢ਾ볯邼볯馼볯銈볯麼胣鲼볯钼볯邼裢钼볯㲞牢ਾ†껥붖뻤邼볯颼볯銈볯膀껥붖뻤邼볯颼볯銈볯誁苣뎁껥붖뻤邼볯颼볯ꢁ郥颧臣릖돦ꞁ믤许臣隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦〢〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴≦〾〰ㄶ㐱ㄳ⸳楴쉦゠〰〷㰳愯㰾䐯噉ਾ볯龮雦设볯钼볯醼볯㲞牢ਾ볯邼볯馼볯銈볯麼戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〰㘰ㄱ㌴㌱琮晩㸢〰㘰ㄱ㌴㌱琮晩ꃂ〰㜰㐰⼼㹡⼼䥄㹖 銼裢꾂菣궃裢鞼裢袼볯ꢼ裢钃菣뺂菣ꮃ裢钼裢ꒂ菣覼裢醼볯閼裢誃菣膃菣뢂菣袼볯醼볯趽뷯覼胣钽뷯銽뷯銈菣膃菣₫鎼裢袼볯醃菣袃菣ꢂ菣릂菣鮃菣ꮃ苣궂苣覼菣膃菣覼苣벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃볯銼볯閼뷯螽볯誁苣뎁苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯醼볯颼뷯螽볯꺁볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯銼뷯겼볯뢇뿦늶苣膀볯邼볯莄臣醼볯閼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣꒮룦뺁臣랆跥鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣袂臣뒰苣ꂊ臣龁胣覜ꧦ꒱苣蚈迥鞁胣붣鋥ꦡ賥誃菣ꪃ苣ꂃ냦뚺뛦ꞁ듦蒵뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣膀뫦銪苣鮸鳥许臣馕軥鞁臣芀뻥覂苣龁껦馕觧ꮁ藩뢅苣膃菣銂諥袁胣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