(57)【要約】  （ａ）モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）と、（ｂ）ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸と、（ｃ）塩又は塩基と、を含む乳化剤組成物を提供し、この場合に、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができ、塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）と、
（ｂ）ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸と、
（ｃ）塩又は塩基と、
を含む乳化剤組成物であって、前記塩又は塩基は、前記ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、前記ＤＡＴＥＭに存在する前記カルボン酸の塩を形成することができ、前記塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する、乳化剤組成物。
【請求項２】
遊離酢酸は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１重量％未満の量で存在する、請求項１に記載の乳化剤組成物。
【請求項３】
前記塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭＩ、ＤＡＴＥＭＩＩ、ＤＡＴＥＭＩＩＩ、ＤＡＴＥＭＩＶ、それらの位置異性体、遊離酢酸、及びそれらの混合物から選択される１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、前記１つ以上のカルボン酸の塩を形成することができる、請求項１又は２に記載の乳化剤組成物。
【請求項４】
前記塩（ｃ）は、前記ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、前記ＤＡＴＥＭに存在する前記カルボン酸の塩を形成することができる金属塩である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項５】
前記塩又は塩基（ｃ）は、周期表の第１族、周期表の第２族、及びＡｌから選択される金属の塩又は塩基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項６】
前記塩又は塩基（ｃ）は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、及びアルミニウムから選択される金属の塩又は塩基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項７】
前記塩（ｃ）は、カルシウムの塩である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項８】
前記塩（ｃ）は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、及び乳酸から選択される酸の塩である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項９】
前記塩又は塩基（ｃ）は、水酸化マグネシウム、酢酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸マグネシウム、乳酸マグネシウム、酢酸カリウム、及び酢酸アルミニウム、並びにそれらの混合物から選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項１０】
前記塩（ｃ）は、酢酸カルシウムである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項１１】
前記塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．１重量％の量で存在する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項１２】
前記塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜１．０重量％の量で存在する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項１３】
前記塩又は塩基は、少なくとも２モル％の中和度を提供する量で存在する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項１４】
前記ＤＡＴＥＭは、１０〜３０重量％の量で酒石酸を含む、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項１５】
２８日間、３０℃で保存後、前記組成物に存在する遊離酢酸の量は、１００％未満まで増加した、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の乳化剤組成物。
【請求項１６】
（ａ）モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）と、
（ｂ）ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸と、
（ｃ）塩又は塩基と、
を含み、前記塩又は塩基は、前記ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、前記ＤＡＴＥＭに存在する前記カルボン酸の塩を形成することができ、前記塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する、乳化剤組成物の調製プロセスであって、
ｉ）モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）を提供する工程と、
ｉｉ）任意選択により、前記ＤＡＴＥＭが、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸を含むように前記ＤＡＴＥＭを消臭する工程と、
ｉｉｉ）工程ｉｉ）の前又は後に、前記ＤＡＴＥＭを塩又は塩基と組み合わせる工程と、
を含み、前記塩又は塩基は、前記ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、前記ＤＡＴＥＭに存在する前記カルボン酸の塩を形成することができる、乳化剤組成物の調製プロセス。
【請求項１７】
工程ｉｉ）が実施され、前記ＤＡＴＥＭは消臭されて、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸を含む、請求項１６に記載のプロセス。
【請求項１８】
前記ＤＡＴＥＭは、工程（ｉｉ）の前に前記塩又は塩基と組み合わされる、請求項１６又は１７に記載のプロセス。
【請求項１９】
請求項２〜１５のいずれか一項に記載の特性によって特徴付けられる、請求項１６、１７、又は１８に記載のプロセス。
【請求項２０】
請求項１６〜１９のいずれか一項に記載のプロセスによって得られる又は入手できる乳化剤組成物。
【請求項２１】
請求項１〜１５、１９又は２０のいずれか一項にて定義される乳化剤組成物を含む、又は、これから調製される食品。
【請求項２２】
前記食品は製パン製品である、請求項２１に記載の食品。
【請求項２３】
前記塩又は塩基は、前記ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、前記ＤＡＴＥＭに存在する前記カルボン酸の塩を形成することができる、モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）を安定化させるための塩又は塩基の使用。
【請求項２４】
前記塩又は塩基は、前記ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、前記ＤＡＴＥＭに存在する前記カルボン酸の塩を形成することができる、モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）からの酢酸の放出を低減又は抑制するための塩又は塩基の使用。
【請求項２５】
前記塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する、請求項２３又は２４に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、安定化され消臭された乳化剤組成物、これを調製するためのプロセス、及び消臭された乳化剤組成物を安定化するための材料の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）は、製パン用途に広範囲に使用される強力な乳化剤である。製パンにおける使用は、相当且つ安定なレベルのＤＡＴＥＭの利用を備えた相対的に成熟した市場である。鍵となる不利な点が克服されることができた場合、ＤＡＴＥＭは、製パンを超えた大きな可能性があるものとみなされる。この不利な点は、ＤＡＴＥＭが、酢酸の特徴的な匂いを有することである。
【０００３】
本発明は、酢酸の特徴的な匂いに影響を受ける用途に使用可能であるＤＡＴＥＭを提供することの課題に対処する。特に、本発明は、理想的には６ヵ月以上又は１２ヵ月以上の、月単位の長期保存安定性を有する無臭のＤＡＴＥＭを提供することに関する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
ＤＡＴＥＭの酢酸の匂いは、ＤＡＴＥＭの機能性に影響することなく、水蒸気消臭手順によって除去可能であることが、従来技術で知られている。消臭は、バッチ式手順によって、又は、連続式手順によって行われることができる。これらの手順によって、０．４％未満、理想的には０．１％未満の遊離酢酸を有する生成物が生成可能である。しかしながら、これらの消臭された生成物が時間とともに遊離酢酸を徐々に放出し、特徴的な酢酸の匂いが回復することが知られている。本発明は、特徴的な酢酸の匂いが急速に回復することのないよう、消臭されたＤＡＴＥＭ生成物を安定化させる課題に対処する。
【０００５】
本発明は、従来技術の課題を軽減する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一態様においては、本発明は、
（ａ）モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）と、
（ｂ）ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸と、
（ｃ）塩又は塩基と、
を含む乳化剤組成物を提供し、この場合に、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができ、塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する。
【０００７】
一態様においては、本発明は、
（ａ）モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）と、
（ｂ）ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸と、
（ｃ）塩又は塩基と、
を含む乳化剤組成物の調製プロセスを提供し、この場合に、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができ、塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在し、
この調製プロセスは、
ｉ）モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）を提供する工程と、
ｉｉ）任意選択により、ＤＡＴＥＭが、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸を含むようにＤＡＴＥＭを消臭する工程と、
ｉｉｉ）工程ｉｉ）の前又は後に、ＤＡＴＥＭを塩又は塩基と組み合わせる工程と、
を含み、この場合に、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができ、塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する。
【０００８】
一態様においては、本発明は、モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）を安定化させるための塩又は塩基の使用を提供し、この場合に、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができる。
【０００９】
一態様においては、本発明は、モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）からの酢酸の放出を低減又は抑制するための塩又は塩基の使用を提供し、この場合に、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができる。
【００１０】
一態様においては、本発明は、実施例を参照して実質的に記載される乳化剤組成物を提供する。
【００１１】
一態様においては、本発明は、実施例を参照して実質的に記載されるプロセスを提供する。
【００１２】
一態様においては、本発明は、実施例を参照して実質的に記載される使用を提供する。
【００１３】
驚くべきことに、消臭されたＤＡＴＥＭ組成物は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供することができる塩又は塩基のＤＡＴＥＭ組成物への封入によって、酢酸の更なる形成に関して安定化可能であることを見出した。塩又は塩基によって提供される金属イオンは、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成する。
【００１４】
本発明は、消臭後のＤＡＴＥＭ組成物を安定化させるための手段を提供する。これにより、許容できない酢酸の匂いが進展又は回復することなく、ＤＡＴＥＭ組成物の長期保存が可能になる。この手段により、ＤＡＴＥＭ組成物は、酢酸の匂いのために、以前に利用できなかった用途分野に使用されることができる。
【００１５】
参照を容易にするために、ここで本発明のこれらの及び更なる態様を、適切なセクションの見出しにおいて説明する。しかしながら、それぞれのセクションにおける教示は、それぞれの特定のセクションに必ずしも限定されるものではない。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】経時にわたる試料１及び試料５のヘッドスペース分析をプロットした。結果を図１に示す。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本明細書に記載されるように、本発明は、（ａ）モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）と、（ｂ）ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸と、（ｃ）塩又は塩基と、を含む乳化剤組成物を提供し、この場合に、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができ、塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する。
【００１８】
前述に記載されるように、モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）は、周知の乳化剤である。これらの乳化剤は、一般的に、安全なものとしてみなされ、いくつかの異なる方法によって調製可能である。
【００１９】
本発明のＤＡＴＥＭは、以下の文献に開示されるものなどの、当技術分野において周知の方法によって調製されることができる。米国特許第２２３６５１６Ａ号明細書（Ｆｒａｎｋ  Ｊ．Ｃａｈｎ  ｅｔ  ａｌ）は、ジアセチル酒石酸をモノステアリン酸グリセリンと反応させることによって得られた生成物を開示する初期の特許明細書である。米国特許第２６８９７９７Ａ号明細書（Ｍｏｒｒｉｓ  Ｈ．Ｊｏｆｆｅ）では、不飽和及び部分飽和のモノグリセリド及び／又は部分グリセリドのジアセチル酒石酸エステルの取り込みによって得られたパンの改良が開示されている。米国特許第２９３８０２７Ａ号明細書（Ｍａｒｔｅｌｌ  Ｍ．Ｇｌａｄｓｔｏｎｅ）では、改良された生成物を得るために、例えば、４〜約９５％のジアセチル化酒石酸を含む酒石酸、及び、例えば、遊離無水酢酸などの食品酸のアセチル化無水物の混合物と脂肪酸の部分グリセリドの反応を開示している。米国特許第３４４３９６９Ａ号明細書（Ｎｏｂｕｏ  Ｎａｋｅｊｉｍａ  ｅｔ  ａｌ）では、植物油の精製された（分子蒸留）モノグリセリドのジアセチル酒石酸エステルを開示している。英国特許第１２２０４８８Ａ号明細書（Ａｋｔｉｅｓｅｌｓｋａｂｅｔ  Ｇｒｉｎｄｓｔｅｄｖａｅｒｋｅｔ）では、例えば、特定のモル比で蒸留したモノステアリン酸グリセリンをジアセチル酒石酸無水物と反応させ、その後、酢酸と水を分離することによるポリマーエステルを見かけ上含む、より高分子量の十分な水中油型乳化剤を重合によって得るために、１３５〜１９０℃まで長時間加熱することによって得られた乳化剤の調製を開示している。英国特許第１３４４５１８Ａ号明細書（Ｄｙｎａｍｉｔ  Ｎｏｂｅｌ  Ａ．Ｇ．）では、部分グリセリドのモル当たり、０．９１〜１．８モルの酒石酸残基、及び、１．８〜３．４モルの酢酸残基を含む、５５〜６５％のモノグリセリドと５未満のヨウ素価を含む部分グリセリドと、少なくとも部分的にアセチル化した酒石酸を反応させることによって得られた固体アセチル酒石酸エステルを開示している。従来のエステルは、ワックス状又は蜂蜜状の稠度を有するのに対して、これらのエステルは、遊離流動性粉末である。欧州特許第１０１６６４７号明細書（ＱＵＥＳＴ  ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ  Ｂ．Ｖ．）では、精製された酒石酸無水物は、第１の工程において生成し、その後、第２の工程において蒸留されたモノグリセリドとステアリン酸ナトリウムの反応が続く、２工程手順を記載している。０．２１％の中和度を有する生成物が得られる。米国特許出願公開第２０１２／００５８２３２号明細書（Ｇａｏｆｅｎｇ  Ｌｉｕ，Ｓｈｕｍｉｎｇ  Ｙｕ）では、濃リン酸の存在下でのエステル化反応によって、０．０９％の中和度を有するモノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステルを調製する方法を記載している。
【００２０】
本発明におけるジアセチル化された酒石酸エステルは、可変的な長さ（Ｃ８〜Ｃ２２）の飽和及び／又は不飽和脂肪酸を含む市販の油脂に基づいて、４０％〜９９％のモノグリセリドを含むモノグリセリド及びモノジグリセリドから調製されることができる。典型的には、酒石酸の量は１０〜３５％である。いくつかの態様においては、ＤＡＴＥＭは、増量剤としてトリグリセリドを含むことができる。
【００２１】
モノグリセリド、モノジグリセリド、及びトリグリセリド増量剤のための適切な油脂原材料は、これらに限定されるものではないが、扁桃油、ババス油、バターオイル、鶏脂、ヒマシ油、カカオバター、やし油、綿実油、月見草油、魚油、ヘイゼルナッツ油、イリッペ脂、ｋｏｋｏｒｍ、ラード、亜麻仁油、とうもろこし油、マンゴー、メンハーデン油、オリーブ油、パーム核油、パーム油、落花生油、なたね油（エルカ高含有及び低含有）、米糠油、サフラワー油、高オレイン酸サフラワー油、アザラシ油、胡麻油、シアバターノキ脂、ダイズ油、高オレイン酸ダイズ油、ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、トール油、獣脂、桐油、藻類油、単一細胞藻類油、並びに、これらの油及び／又は脂肪のいずれかの混合物などの、動物又は植物由来の、非精製、精製、水素化、部分水素化、又は分画された油脂から選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００２２】
ＤＡＴＥＭは、化学構造ＤＡＴＥＭＩ〜ＩＶによって記載されることができ、これはＤＡＴＥＭの主な化学成分である。更に、ＤＡＴＥＭ組成物は、未反応のモノ−及びモノ−ジグリセリド、並びにトリグリセリドを含むことができる。
【化１】
2016523522.tif 000002
式中、Ｒは脂肪酸鎖である。典型的な脂肪酸鎖は、飽和である又は１以上の不飽和度を含むＣ４〜Ｃ２８鎖である。典型的な脂肪酸は、本明細書において記載されている。分子ＤＡＴＥＭＩ〜ＩＶはそれぞれ、グリセリン骨格におけるそれぞれの置換基又は遊離ヒドロキシル基の位置が異なることができる位置異性体を有することとなる。
【００２３】
当業者には理解されるように、ＤＡＴＥＭＩ〜ＩＶ分子はそれぞれ、以下に定義される塩又は塩基による中和に用いられることができる少なくとも１つのカルボン酸を含む。
【００２４】
消臭
本明細書に記載されるように、本発明の組成物は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸を含む。典型的には、ＤＡＴＥＭを合成し、次いでＤＡＴＥＭを消臭プロセスに供することによって、こうした少量の酢酸が得られる。しかしながら、当業者は、適切な方法を用いて、０．４重量％未満の量の遊離酢酸を含むＤＡＴＥＭを合成することができる可能性があることを理解するであろう。このように、本発明のプロセスにおいては、一態様において、モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）が提供され、これは、次いで、任意選択により、ＤＡＴＥＭが、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸を含むように消臭される。一態様においては、消臭は実施されない。その他の一態様においては、ＤＡＴＥＭが、必要量の遊離酢酸、即ち、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．４重量％未満の量の遊離酢酸を含むように消臭される。
【００２５】
一態様においては、乳化剤組成物における遊離酢酸は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて、０．２重量％未満の量でなど、０．１重量％未満の量でなど、０．０５重量％未満の量でなど、０．０４重量％未満の量でなど、０．０３重量％未満の量でなど、０．０３重量％未満の量でなど、０．０１重量％未満の量でなどの、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３重量％未満の量で存在する。
【００２６】
消臭プロセスは、酢酸などの不必要な匂い又は揮発性成分が生成物から除去されることができるプロセスであると理解される。典型的には、０．１〜１０ｋＰａの絶対圧で典型的に保持された真空下にて、生成物に、生成物に基づいて０．０１〜２重量％の水蒸気を典型的に供給することによって、プロセスは実施可能である。生成物は、不必要な成分の蒸発に適する温度まで加熱される。酢酸の場合、典型的には、この温度は１００〜１８０℃である。プロセスは、バッチプロセス及び連続プロセスの両方で実施可能である。
【００２７】
安定化剤
当業者には理解されるように、本組成物において、組成物を安定化させる塩又は塩基が含まれる。一態様においては、本組成物において、組成物を安定化させる塩が含まれる。一態様においては、本組成物において、組成物を安定化させる塩基が含まれる。塩又は塩基は、安定化剤とみなすことができる。本明細書に記載されるように、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができ、塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する。
【００２８】
本明細書に記載されるように、一態様においては、本発明は、モノグリセリド及びジグリセリドのジアセチル酒石酸エステル（ＤＡＴＥＭ）からの酢酸の放出を低減又は抑制するための塩又は塩基の使用を提供し、この場合に、塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができる。この態様においては、好ましくは、塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する。
【００２９】
塩又は塩基は、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸についての知識の観点において、当業者によって選択されることができる。驚くべきことに、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸を中和することによって、遊離酢酸の形成が抑制されることを見出した。理論に束縛されるものではないが、カルボン酸の存在が、酢酸の放出を触媒すること、並びに、カルボン酸を中和する或いは部分的に中和することによって、この放出が減少することが考えられる。
【００３０】
好ましい一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭＩ、ＤＡＴＥＭＩＩ、ＤＡＴＥＭＩＩＩ、ＤＡＴＥＭＩＶ、それらの位置異性体、並びにそれらの混合物から選択されるＤＡＴＥＭ生成物に存在するカルボン酸に金属イオンを提供することができる。好ましい一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭＩ、ＤＡＴＥＭＩＩ、ＤＡＴＥＭＩＩＩ、ＤＡＴＥＭＩＶ、及びそれらの混合物から選択されるＤＡＴＥＭ生成物に存在するカルボン酸に金属イオンを提供することができる。
【００３１】
好ましくは、塩基（ｃ）は、周期表の第１族、周期表の第２族、及びＡｌから選択される金属の塩基である。好ましい金属は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、及びアルミニウムから選択される。好ましい金属は、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムから選択される。好ましい金属は、マグネシウム及びカルシウムから選択される。好ましくは、塩基（ｃ）は、カルシウムの塩基である。好ましくは、塩基（ｃ）は、マグネシウムの塩基である。
【００３２】
好ましくは、塩基の対イオンは、水酸化物である。好ましい塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、及び水酸化アルミニウムである。最も好ましくは、塩基（ｃ）は、水酸化マグネシウムである。
【００３３】
当業者には理解されるように、典型的には、塩は、塩基と酸の間の、或いは、中和されている酸より高いｐＫａ値を有する酸の金属塩の間の反応によって形成される。本発明の一態様においては、塩（ｃ）は、カルボン酸と塩基の反応によって形成される塩である。本発明の一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭに存在するより低いｐＫａ値を有する酸と金属塩の反応によって形成される塩である。塩（ｃ）が金属及び酸の塩である場合、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭに存在する１つ以上のカルボン酸に金属イオンを提供して、ＤＡＴＥＭに存在するカルボン酸の塩を形成することができる金属塩である。
【００３４】
好ましくは、塩（ｃ）は、周期表の第１族、周期表の第２族、及びＡｌから選択される金属の塩である。好ましい金属は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、及びアルミニウムから選択される。最も好ましくは、塩（ｃ）はカルシウムの塩である。
【００３５】
塩（ｃ）を形成することができる酸に関しては、典型的にはこれは有機酸である。好ましくは、塩（ｃ）はモノカルボン酸の塩である。更に好ましい態様においては、塩（ｃ）は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、及び乳酸から選択される酸の塩である。非常に好ましい態様においては、塩（ｃ）は酢酸の塩である。
【００３６】
好ましくは、塩（ｃ）は、（ｉ）リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、及びアルミニウムから選択される金属、並びに、（ｉｉ）ギ酸、酢酸、プロピオン酸、及び乳酸から選択される酸の塩である。好ましくは、塩（ｃ）は、（ｉ）ナトリウム、カリウム、マグネシウム、及びカルシウムから選択される金属、並びに、（ｉｉ）ギ酸、酢酸、プロピオン酸、及び乳酸から選択される酸の塩である。好ましくは、塩（ｃ）は、（ｉ）リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、及びアルミニウムから選択される金属、並びに、（ｉｉ）酢酸及び乳酸から選択される酸の塩である。
【００３７】
金属及び酸の特に好ましい組合せは、以下の塩−酢酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸マグネシウム、乳酸マグネシウム、酢酸カリウム、及び酢酸アルミニウム、並びにそれらの混合物を提供する。金属及び酸の更に好ましい組合せは、以下の塩−酢酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、及び酢酸アルミニウム、並びにそれらの混合物を提供する。非常に好ましい態様においては、塩（ｃ）は、少なくとも酢酸カルシウムであり、又は酢酸カルシウムからなる。
【００３８】
最も好ましくは、塩基又は塩（ｃ）は、水酸化マグネシウム、酢酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸マグネシウム、乳酸マグネシウム、乳酸カルシウム、酢酸カリウム、及び酢酸アルミニウム、並びにそれらの混合物から選択される。最も好ましくは、塩基又は塩（ｃ）は、水酸化マグネシウム、酢酸カルシウム、酢酸ナトリウム、酢酸マグネシウム、乳酸マグネシウム、酢酸カリウム、及び酢酸アルミニウム、並びにそれらの混合物から選択される。
【００３９】
好ましい実施形態においては、金属イオンでなはない塩又は塩基の一部、即ち、対イオンは、これらに限定されるものではないが、酢酸などのカルボン酸、水、又はＣＯ２などの酸或いは中性分子を形成することができ、これは、その後、例えば、消臭プロセスの間、遊離又は分解など、除去されることができる。
【００４０】
塩は、安定化効果を提供するための任意の適切な量で存在することができる。
【００４１】
存在する安定化剤の量は、ＤＡＴＥＭの調製に使用される酒石酸のモル基準における中和度を用いて計算される。中和度は、安定化剤で中和される、ＤＡＴＥＭを生成するために使用される酒石酸のモルパーセントとして定義されることができる。中和度は、以下の式
【数１】
2016523522.tif 000003
（式中、ｘは、中和度、即ち、安定化剤で中和された酒石酸のモルパーセントであり、
ｑ安定化剤は、安定化剤の金属カチオンの原子価であり、ｎ安定化剤は、ＤＡＴＥＭに加えられたモル安定化剤であり、ｎ酒石酸は、ＤＡＴＥＭの調製に使用されたモル酒石酸であり、ｍ安定化剤は、グラムでのＤＡＴＥＭの中和に使用された安定化剤の量であり、且つ、ＭＷ安定化剤は、グラム／モルでの安定化剤のモル重量であり、ｍ酒石酸は、グラムでのＤＡＴＥＭの調製に使用された酒石酸の量であり、且つ、ＭＷ酒石酸は、グラム／モルでの酒石酸のモル重量である）に従って算出されることができる。
【００４２】
本明細書に記載されるように、塩又は塩基は、少なくとも０．２５モル％の中和度を提供する量で存在する。このましい一態様においては、中和度は、０．２５〜１００％、好ましくは０．２５〜９０％、好ましくは０．２５〜８０％、好ましくは０．２５〜７０％、好ましくは０．２５〜６０％、好ましくは０．２５〜５０％、好ましくは０．２５〜４０％、好ましくは０．２５〜３３％、好ましくは０．２５〜３２．２％、好ましくは０．２５〜３０％、好ましくは０．２５〜２０％、好ましくは０．２５〜１７％、好ましくは０．２５〜１０％、好ましくは０．２５〜８％、好ましくは０．２５〜７％、好ましくは０．２５〜６．１％、好ましくは０．２５〜５％、好ましくは０．２５〜４％、好ましくは０．２５〜２％であることができる。
【００４３】
更なる好ましい態様においては、中和度は、０．５〜１００％、好ましくは０．５〜９０％、好ましくは０．５〜８０％、好ましくは０．５〜７０％、好ましくは０．５〜６０％、好ましくは０．５〜５０％、好ましくは０．５〜４０％、好ましくは０．５〜３３％、好ましくは０．５〜３２．２％、好ましくは０．５〜３０％、好ましくは０．５〜２０％、好ましくは０．５〜１７％、好ましくは０．５〜１０％、好ましくは０．５〜８％、好ましくは０．５〜７％、好ましくは０．５〜６．１％、好ましくは０．５〜５％、好ましくは０．５〜４％、好ましくは０．５〜２％であることができる。
【００４４】
更なる好ましい態様においては、中和度は、１〜１００％、好ましくは１〜９０％、好ましくは１〜８０％、好ましくは１〜７０％、好ましくは１〜６０％、好ましくは１〜５０％、好ましくは１〜４０％、好ましくは１〜３３％、好ましくは１〜３２．２％、好ましくは１〜３０％、好ましくは１〜２０％、好ましくは１〜１７％、好ましくは１〜１０％、好ましくは１〜９％、好ましくは１〜８％、好ましくは１〜７％、好ましくは１〜６．１％、好ましくは１〜６％、好ましくは１〜５％、好ましくは１〜４％、好ましくは１〜２％であることができる。
【００４５】
更なる好ましい態様においては、中和度は、２〜１００％、好ましくは２〜９０％、好ましくは２〜８０％、好ましくは２〜７０％、好ましくは２〜６０％、好ましくは２〜５０％、好ましくは２〜４０％、好ましくは２〜３３％、好ましくは２〜３２．２％、好ましくは２〜３０％、好ましくは２〜２０％、好ましくは２〜１７％、好ましくは２〜１０％、好ましくは２〜９％、好ましくは２〜８％、好ましくは２〜７％、好ましくは２〜６．１％、好ましくは２〜６％、好ましくは２〜５％、好ましくは２〜４％であることができる。
【００４６】
更なる好ましい態様においては、中和度は、３〜１００％、好ましくは３〜９０％、好ましくは３〜８０％、好ましくは３〜７０％、好ましくは３〜６０％、好ましくは３〜５０％、好ましくは３〜４０％、好ましくは３〜３３％、好ましくは３〜３２．２％、好ましくは３〜３０％、好ましくは３〜２０％、好ましくは３〜１７％、好ましくは３〜１０％、好ましくは３〜９％、好ましくは３〜８％、好ましくは３〜７％、好ましくは３〜６．１％、好ましくは３〜６％、好ましくは３〜５％、好ましくは３〜４％であることができる。
【００４７】
非常に好ましい一実施形態においては、中和度は、約３．９％である。
【００４８】
一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．１重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜１．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．２重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜１．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．３重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩又は塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜１．０重量％の量で存在する。
【００４９】
一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．１重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜１．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．２重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜１．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．３重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜１．０重量％の量で存在する。
【００５０】
一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．１重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１〜１．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．２重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２〜１．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．３重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜４．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜２．０重量％の量で存在する。一態様においては、塩基（ｃ）は、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３〜１．０重量％の量で存在する。
【００５１】
塩がカルシウム塩である場合、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．００１１５〜４重量％の量でカルシウムを提供する量でなどの、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．０１１５〜４重量％の量でカルシウムを提供する量でなどの、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．０８〜１．２２重量％の量でカルシウムを提供する量でなどの、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１２〜０．２４重量％の量でカルシウムを提供する量でなどの、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．０１１５重量％の量での、好ましくは、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１６重量％の量での、カルシウムを提供する量で、カルシウム塩は存在することができる。
【００５２】
塩がナトリウム塩である場合、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．０１３２〜４．６重量％の量でナトリウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．０９〜１．４重量％の量でナトリウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１４〜０．２８重量％の量でナトリウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．０１３２重量％の量での、好ましくは、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１８重量％の量での、ナトリウムを提供する量で、ナトリウム塩は存在することができる。
【００５３】
塩がカリウム塩である場合、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．０２２４〜７．８重量％の量でカリウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１６〜２．３８重量％の量でカリウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．２３〜０．４７重量％の量でカリウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．０２２４重量％の量での、好ましくは、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．３１重量％の量での、カリウムを提供する量で、カリウム塩は存在することができる。
【００５４】
塩がマグネシウム塩である場合、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．００７〜２．４重量％の量でマグネシウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．０５〜０．７４重量％の量でマグネシウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．０７〜０．１５重量％の量でマグネシウムを供給する量でなど、ＤＡＴＥＭの量に基づいて少なくとも０．００７重量％の量での、好ましくは、ＤＡＴＥＭの量に基づいて０．１重量％の量での、マグネシウムを提供する量で、マグネシウム塩は存在することができる。
【００５５】
安定化剤は、製造の間、任意の段階で乳化剤組成物に組み込まれることができることは、当業者には理解されるであろう。例えば、安定化剤は、
ａ）ＤＡＴＥＭを形成するエステル化の前に、
ｂ）エステル化の後、及び消臭の前に、
ｃ）消臭の後に、
ｄ）ａ）、ｂ）、及びｃ）の１つ以上の組合せで、
乳化剤組成物に組み込まれることができる。
【００５６】
好ましい一態様においては、安定化剤は、ＤＡＴＥＭを形成するエステル化の前に、酢酸、酒石酸、及びモノグリセリドに加えられる。
【００５７】
本発明により提供される安定化は、温度範囲全体に効果的であることができる。一態様においては、乳化剤組成物が、１５℃以上の温度など、２０℃以上の温度など、２５℃以上の温度など、３０℃以上の温度など、１０〜１００℃の温度など、１５〜１００℃の温度など、２０〜１００℃の温度など、２５〜１００℃の温度など、３０〜１００℃の温度など、１０〜９０℃の温度など、１５〜９０℃の温度など、２０〜９０℃の温度など、２５〜９０℃の温度など、３０〜９０℃の温度など、１０〜８０℃の温度など、１５〜８０℃の温度など、２０〜８０℃の温度など、２５〜８０℃の温度など、３０〜８０℃の温度など、１０〜７０℃の温度など、１５〜７０℃の温度など、２０〜７０℃の温度など、２５〜７０℃の温度など、３０〜７０℃の温度など、１０〜６０℃の温度など、１５〜６０℃の温度など、２０〜６０℃の温度など、２５〜６０℃の温度など、３０〜６０℃の温度など、１０〜５０℃の温度など、１５〜５０℃の温度など、２０〜５０℃の温度など、２５〜５０℃の温度など、３０〜５０℃の温度など、１０℃以上の温度で保存される場合、本発明により提供される安定化は効果的である。
【００５８】
多くの乳化剤組成物は、冷凍温度と同じ低さでさえなどの、低い温度で保存されることは、当業者には理解されるであろう。典型的には、これは、生成物の分解を遅延させることになる。本発明を用いることによって、環境温度などのより高い温度で乳化剤組成物を保存することが可能である。このことは、流通チェーン、及び、乳化剤のエンドユーザーのための保存の費用ともにおいて重要な有利性をもたらす。
【００５９】
更なるプロセス
ＤＡＴＥＭが調製された後、当業者は、ＤＡＴＥＭ生成物が所定の顧客の要件を満たす方法で仕上げられ包装されることができるプロセスを選択することができることになる。
【００６０】
室温で液体又はペーストであるＤＡＴＥＭ生成物は、適切な容器で冷却され包装されることができる。
【００６１】
４０℃を超える融点を有するＤＡＴＥＭ生成物は、噴霧冷却され、フレーク化され、又は粉砕され、或いは、その他の手段によって、粉末に変換されることができる。
【００６２】
更なる成分
本発明の組成物は、１つ以上の更なる成分を含むことができる。
【００６３】
その後、ＤＡＴＥＭ粉末は、粉末の塊化を防止するために、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、リン酸三カルシウム等などの固結防止剤に加えられることができる。
【００６４】
組成物
本発明のプロセスによって入手できる及び／又は得られる生成物は、本発明によって包含されることを理解されたい。従って、更なる態様においては、本発明は、
・本発明のプロセスによって入手できる組成物
・本発明のプロセスによって得られる組成物
を提供する。
【００６５】
本発明の組成物は、任意の数の生成物、特に、製パン食品及びホイップ食品などの食品の調製に使用されることができる。このように、更なる態様においては、本発明は、
・本発明の組成物を含む又はこれから調製される製パン製品
・本発明の組成物を含む又はこれから調製されるホイップ食品
を提供する。
【００６６】
次に、以下の実施例を参照して本発明を説明するが、これは例示に過ぎない。
【実施例】
【００６７】
ＤＡＴＥＭ
以下の試料を調製した。
【００６８】
【表１】
2016523522.tif 000004
【００６９】
組成物１−実験ノート２６０９／０９１（比較）
１７４．８ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３７９．２ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２．８ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【００７０】
１４９．３ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＰ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍ
ａｒｋより）と、１７５．１ｇのＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。０．１６８ｇのＣａ（ＯＡｃ）２（第１の反応における硫酸触媒を中和するため）を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【００７１】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。次いで、１１３．４ｇの硬化パーム油（ヨウ素価＜５）（Ｃａｒｇｉｌから得た）を加えた。
【００７２】
最終的に、１１０℃及び１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【００７３】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【００７４】
生成物は
【数２】
2016523522.tif 000005
の中和度を有した。
【００７５】
組成物２−（比較）
１７４．８ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３７９．２ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２．８ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【００７６】
１４９．３ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＰ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）と、１７５．１ｇのＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。０．１８ｇのＮａＯＡｃ（第１の反応における硫酸触媒を中和するため）を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【００７７】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、ＮａＯＡｃを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。次いで、１１３．４ｇの硬化パーム油（ヨウ素価＜５）（Ｃａｒｇｉｌから得た）を加えた。
【００７８】
最終的に、１１０℃及び１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【００７９】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【００８０】
生成物は
【数３】
2016523522.tif 000006
の中和度を有した。
【００８１】
組成物３−（比較）
１７４．８ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３７９．２ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２．８ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【００８２】
１４９．３ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＰ  ＫＯＳＨＥＲ  （ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）と、１７５．１ｇのＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。０．４７ｇのＭｇ（ＯＡｃ）２・４Ｈ２Ｏ（第１の反応における硫酸触媒を中和するため）を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【００８３】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｍｇ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。次いで、１１３．４ｇの硬化パーム油（ヨウ素価＜５）（Ｃａｒｇｉｌから得た）を加えた。
【００８４】
最終的に、１１０℃及び１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【００８５】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【００８６】
生成物は
【数４】
2016523522.tif 000007
の中和度を有した。
【００８７】
組成物４−（比較）
１７４．８ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３７９．２ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２．８ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【００８８】
１４９．３ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＰ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）と、１７５．１ｇのＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。０．８６ｇのＫＯＡｃ（第１の反応における硫酸触媒を中和するため）を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【００８９】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、ＫＯＡｃを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。次いで、１１３．４ｇの硬化パーム油（ヨウ素価＜５）（Ｃａｒｇｉｌから得た）を加えた。
【００９０】
最終的に、１１０℃及び１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【００９１】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【００９２】
生成物は
【数５】
2016523522.tif 000008
の中和度を有した。
【００９３】
組成物５−実験ノート２６０９／９３
２４９．５ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、５４１．２ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。４６２．９ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＰ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。５．２１ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【００９４】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。次いで、１６２．８ｇの硬化菜種油（ヨウ素価＜５）（Ｃａｒｇｉｌから得た）を加えた。
【００９５】
最終的に、１１０℃及び１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【００９６】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【００９７】
中和度は
【数６】
2016523522.tif 000009
であった。
【００９８】
組成物６−実験ノート２６０９／１３２
１５０．００ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２１．０ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【００９９】
３３４．４ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＰ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。３．３２ｇのＮａＯＡｃを加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１００】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、ＮａＯＡｃを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０１０１】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１０２】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１０３】
中和度は
【数７】
2016523522.tif 000010
であった。
【０１０４】
組成物７−実験ノート２６０９／１３４
１５０．００ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２１．０ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１０５】
３３４．４ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＰ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。３．９８ｇのＫＯＡｃを加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１０６】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、ＫＯＡｃを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０１０７】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１０８】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１０９】
中和度は
【数８】
2016523522.tif 000011
であった。
【０１１０】
組成物８−実験ノート２６０９／１３６
１５０．００ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２１．０ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１１１】
３３４．４ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＰ  ＫＯＳＨＥＲ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。５．０８ｇのＭｇ（ＯＡｃ）２・４Ｈ２Ｏを加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１１２】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｍｇ（ＯＡｃ）２・４Ｈ２Ｏを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０１１３】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１１４】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１１５】
中和度は
【数９】
2016523522.tif 000012
であった。
【０１１６】
組成物９−実験ノート２０１４０１２２−０１４−０１
１５０．０７ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８１ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１１７】
３５６．８２ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。４．３ｇのＭｇ（ＯＡｃ）２・４Ｈ２Ｏを加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１１８】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｍｇ（ＯＡｃ）２・４Ｈ２Ｏを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．８ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．７ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１１９】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１２０】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１２１】
中和度は
【数１０】
2016523522.tif 000013
であった。
【０１２２】
組成物１０−実験ノート２０１４０１２２−０１４−０２
１５０．１１ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８９ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１２３】
１７８．４７ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。１．６０ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１２４】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、約１０分間、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１．６０ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を含む１７８．４７ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、３首丸底フラスコに入れた。１０３．０ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．８ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１２５】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１２６】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１２７】
中和度は
【数１１】
2016523522.tif 000014
であった。
【０１２８】
組成物１１−実験ノート２０１４０１２２−０１４−０３
１５０．０７ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８１ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１２９】
３５６．８９ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。７２．９ｇの無水酢酸を投入し、混合物を３０分間、１５０℃まで加熱し、その後、８０℃まで冷却した。３．２ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えた。次いで、酒石酸、無水酢酸の混合物を加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。２２．５ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．８１ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１３０】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１３１】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１３２】
中和度は
【数１２】
2016523522.tif 000015
であった。
【０１３３】
組成物１２−実験ノート２０１４０１２２−０１４−０４
１５０．０１ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８９ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１３４】
３５６．８４ｇの蒸留したモノグリセリド、Ｃ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。７２．７ｇの無水酢酸を投入し、混合物を３０分間、１５０℃まで加熱し、その後、８０℃まで冷却した。３．２ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えた。混合物を２つの均等な大きな部分に分け、酒石酸、無水酢酸の混合物をそれらの１つに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、約１０分間、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。反応混合物（ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）、及びＣａ（ＯＡｃ）２を含む無水酢酸）の第２の半部を、３首丸底フラスコに入れた。２２．５３ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを約３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．６９ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１３５】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１３６】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１３７】
中和度は
【数１３】
2016523522.tif 000016
であった。
【０１３８】
組成物１３−実験ノート２０１４０２２５−００８−１
１５０．０３ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８９ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１３９】
３５６．９１ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。４．３ｇの乳酸マグネシウムを加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１４０】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、乳酸マグネシウムを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．９ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．８ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１４１】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１４２】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１４３】
中和度は
【数１４】
2016523522.tif 000017
であった。
【０１４４】
組成物１４−実験ノート２０１４０２２５−００８−２
１５０．０５ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３３１．０１ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１４５】
３５６．１８ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。３．２ｇのＮａＯＡｃを加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１４６】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、ＮａＯＡｃを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．８２ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．９ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１４７】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１４８】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１４９】
中和度は
【数１５】
2016523522.tif 000018
であった。
【０１５０】
組成物１５−実験ノート２０１４０２２５−００８−３
１５０．０５ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３３１．０１ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）１ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１５１】
３５６．１８ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。３．９ｇのＫＯＡｃを加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１５２】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、ＫＯＡｃを含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１１０℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．８２ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．９ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１５３】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１５４】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１５５】
中和度は
【数１６】
2016523522.tif 000019
であった。
【０１５６】
組成物１６−実験ノート２０１４０３１０−０１６−０１
１５０．０４ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８７ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１５７】
３５６．８２ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。３．２０ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１５８】
Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドを、酒石酸、無水酢酸の混合物に加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．８４ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．９ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１５９】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１６０】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１６１】
中和度は
【数１７】
2016523522.tif 000020
であった。
【０１６２】
組成物１７−実験ノート２０１４０３１０−０１６−０２
１５０．０４ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８７ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。圧力を徐々に低下させ、約１０分間、酢酸を留去した。
【０１６３】
３５６．８２ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。３．２０ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１６４】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．８４ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．９ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１６５】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１６６】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１６７】
中和度は
【数１８】
2016523522.tif 000021
であった。
【０１６８】
組成物１８−実験ノート２０１４０３１０−０１６−０４
１５０．０４ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８７ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。３５６．８２ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。
【０１６９】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、モノグリセリドに加えた。３．２０ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して反応混合物を形成した。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．８４ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．９ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１７０】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１７１】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１７２】
中和度は
【数１９】
2016523522.tif 000022
であった。
【０１７３】
組成物１９−実験ノート２０１４０４０３−００１−０２
１５０．０２ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８１ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。３５６．８４ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。
【０１７４】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、モノグリセリドに加えた。１．２０ｇのＭｇ（ＯＨ）２を加え、完全に混合して反応混合物を形成した。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．８２ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．７ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１７５】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１７６】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１７７】
中和度は
【数２０】
2016523522.tif 000023
であった。
【０１７８】
組成物２０−実験ノート２６０９／１２２
１５０．０ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、３２５．８ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）２ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１７９】
３５６．８ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＢＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。３．２ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１８０】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。１０２．８ｇの無水酢酸を反応混合物に投入し、これを３０分間、１３０℃まで加熱した。１１５℃で減圧（１１５〜１５ミリバール）にて酢酸を留去した後、次いで９３．７ｇのひまわり油（Ｃａｒｇｉｌｌより得た）を加えた。
【０１８１】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１８２】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１８３】
中和度は
【数２１】
2016523522.tif 000024
であった。
【０１８４】
組成物２１−実験ノート２６９７／１８６
９９．０ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２１２．６ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．６７ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１８５】
１３３．２ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び２１７．０ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。２．１３ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１８６】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０１８７】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１８８】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１８９】
中和度は
【数２２】
2016523522.tif 000025
であった。
【０１９０】
組成物２２−実験ノート２６９７／１８７
９９．０ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２１５．６ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．６７ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１９１】
１３３．０ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び２１７．１ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。３．２ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１９２】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０１９３】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０１９４】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０１９５】
中和度は
【数２３】
2016523522.tif 000026
であった。
【０１９６】
組成物２３−実験ノート２６９７／１８８
９９．１ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２１２．５ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．６７ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０１９７】
１３３．０ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び２１７．４ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。５．２ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０１９８】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０１９９】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０２００】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０２０１】
中和度は
【数２４】
2016523522.tif 000027
であった。
【０２０２】
組成物２４−実験ノート２６９７／１８９
９９．４ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２１３．６ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．６７ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０２０３】
１３３．１ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び２１６．８ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。８．９ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノ
グリセリドを形成した。
【０２０４】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０２０５】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０２０６】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０２０７】
中和度は
【数２５】
2016523522.tif 000028
であった。
【０２０８】
組成物２４−実験ノート２６９７／１９０
９９．１ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２１２．３ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．６７ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０２０９】
１３２．０ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び２１５．１ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。１６．７ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０２１０】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０２１１】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０２１２】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０２１３】
中和度は
【数２６】
2016523522.tif 000029
であった。
【０２１４】
組成物２５−実験ノート２６９７／１９１
１３４．６ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２８８．５６ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．９０ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０２１５】
１１４．６ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び１８５．６ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。１．４ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０２１６】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０２１７】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０２１８】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０２１９】
中和度は
【数２７】
2016523522.tif 000030
であった。
【０２２０】
組成物２６−実験ノート２６９７／１９２
１３４．４ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２８８．０ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．９０ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０２２１】
１１４．０ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び１８５．４ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。２．８ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０２２２】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０２２３】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０２２４】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０２２５】
中和度は、
【数２８】
2016523522.tif 000031
であった。
【０２２６】
組成物２７−実験ノート２６９７／１９３
１３４．８ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２８７．３ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．９０ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０２２７】
１１３．６ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び１８５．１ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。５．７ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０２２８】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０２２９】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０２３０】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０２３１】
中和度は、
【数２９】
2016523522.tif 000032
であった。
【０２３２】
組成物２７−実験ノート２６９７／１９４
１３４．５ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２８８．５ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．９０ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０２３３】
１１３．２ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び１８４．３ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。１０．６ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０２３４】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０２３５】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０２３６】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０２３７】
中和度は、
【数３０】
2016523522.tif 000033
であった。
【０２３８】
組成物２８−実験ノート２６９７／１９５
１３４．５ｇの食品グレードのＬ−酒石酸を、２８７．９ｇの無水酢酸とともに、オーバーヘッドスターラー、凝縮器、及び温度計を備えた１Ｌの３首丸底フラスコに投入した。１％の硫酸を酢酸に溶解したもの（ｖ／ｖ）０．９０ｍＬを、オーバーヘッドスターラーで撹拌しながらゆっくりと加えた。反応混合物を、約１０分間、１１０℃まで加熱した。
【０２３９】
１１２．５ｇの蒸留したモノグリセリド、ＤＩＭＯＤＡＮ（登録商標）ＨＲ  ＫＯＳＨＥＲ及び１８２．６ｇのＭｏｎｏ−Ｄｉｇｌｙｄｅｒｉｄｅ  ＨＰ（ＤｕＰｏｎｔ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ  ＡｐＳ，Ｄｅｎｍａｒｋより）を、別の３首丸底フラスコに入れた。１０．６ｇのＣａ（ＯＡｃ）２を加えて、完全に混合して溶融モノグリセリドを形成した。
【０２４０】
酒石酸、無水酢酸の混合物を、Ｃａ（ＯＡｃ）２を含むモノグリセリドに加えた。反応混合物を、約１０５℃まで加熱し、酢酸を、減圧（１１５ミリバール〜１５ミリバール）で留去した。
【０２４１】
最終的に、１１０℃及び約１０ミリバールで３０分間、溶融生成物に水蒸気を通すことによって、酢酸残渣を除去した。
【０２４２】
この手順によって、０．１％未満の遊離酢酸を含む生成物を得ることができた。
【０２４３】
中和度は、
【数３１】
2016523522.tif 000034
であった。
【０２４４】
ヘッドスペース分析
試料を、ヘッドスペース分析によって、匂い／酢酸含有量について試験した。プロセスの詳細は以下の通りである。
【０２４５】
１００ｍｇの試料を２２ｍｌのバイアルに移し、３０℃で５分間、平衡化する。その後、揮発物を固相マイクロ抽出原理（ＳＰＭＥ）を用いて、３０℃で２０分間、気相から抽出した。次いで、揮発物を、ＧＣ／ＭＳシステムの注入ポートにおいて２６０℃で熱脱着し、クロマトグラムを得た。酢酸反応（ｔ＝０での反応と比較して、クロマトグラムにおける酢酸に対するピーク下の領域）を、時間に対してプロットした。
【０２４６】
結果
経時にわたる試料１及び試料５のヘッドスペース分析をプロットした。結果を図１に示す。
【０２４７】
高濃度のカルシウム塩が存在する実施例５の安定化は、低濃度のカルシウム塩を有する実施例１より著しいことが明確に分かる。約４週間の期間にわたって、非安定化試料は、酢酸から生じる匂いのため、いくつかの食品用途への使用に許容できなくなる酢酸濃度にて増加した。
【０２４８】
約１年までの期間の保存の後を含む、複数の更なる組成物の最終的なヘッドスペース分析の結果を、下記の表１に示す。
【０２４９】
【表２】
2016523522.tif 000035
【０２５０】
非安定化ＤＡＴＥＭと比較して、本発明の生成物は、環境温度にて、著しく低下した匂い及び著しく向上した安定性を有し、これによって、ＤＡＴＥＭ生成物自体の保存安定性を増加させ、向上した労働環境、食品品質、及び保存寿命における、食品用途でのＤＡＴＥＭ生成物の実際の扱いやすさを増加させる。
【０２５１】
上記明細書に記載されたすべての出版物は、参照により本明細書に組み込まれる。本発明の記載された方法及びシステムの、本発明の範囲及び趣旨から逸脱しない種々の改変及び変形は、当業者には明白であろう。本発明は、具体的な好ましい実施形態に関して記述されているが、特許請求されている本発明は、このような具体的な実施形態に過度に制限されるべきでないことが理解されるべきである。実際、化学、又は関係分野の当業者にとって明白な、本発明を実施するための記載された形態の種々の改変は、上記特許請求の範囲の範囲内であることが意図されている。
【図１】
2016523522.tif 000036
【国際調査報告】
2016523522.tif 000037
2016523522.tif 000038
2016523522.tif 000039
2016523522.tif 000040