(57)【要約】  本発明は、ルイス酸の存在下および陽イオンＣａｔｎ＋の存在下の、トリメチルシリルシアニドとの［（Ｚ１Ｆ４）−］の反応により、式（Ｉ）：［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎによって表される、１、２、３または４つのシアノ基を有する、周期表の第１３族のシアノ化合物を調製するための方法を開示しており；Ｃａｔｎ＋は、陽イオンであり、Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎまたはＴｌであり、ｍは、１、２、３または４であり、ｎは、１、２、３または４である。【特許請求の範囲】
【請求項１】
ステップ（Ｓｔ１）を含む、式（Ｉ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
の化合物を調製するための方法であって；
ステップ（Ｓｔ１）は、［（Ｚ１Ｆ４）−］をＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下およびＣａｔｎ＋の存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させる反応（Ｒｅａ１）を含み、
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族および１６族由来のルイス酸、ゼオライト、グアニジニウムならびにこれらの混合物からなる群から選択されるルイス酸であり；
Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌからなる群から選択され；
ｍは、１、２、３または４であり；
ｎは、１、２、３または４であり；
Ｃａｔｎ＋は、無機陽イオンＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋および有機陽イオンＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され；
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族もしくは１６族から選択される陽イオンであり、または、ランタニドからの陽イオンであり、またはアクチニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、グアニジニウムおよび（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋は、（ＷＲ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５）＋であり、
Ｗは、窒素またはリンであり；
（ｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され、ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つは、Ｈではなく；または
（ｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に、炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し、
Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、ならびにＲ４およびＲ５は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、互いに独立に、５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋は、（ＸＲ６Ｒ７Ｒ８）＋であり、
Ｘは、窒素であり、
Ｒ６およびＲ７は共に、炭化水素鎖であり、Ｘと一緒になって５−から７−員の不飽和複素環式環を形成し、Ｘは、単結合および二重結合によりそれぞれＲ６およびＲ７へ結合され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋は、（ＹＲ９Ｒ１０Ｒ１１）＋であり、
Ｙは、硫黄であり；
（ｉ）Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉ）Ｒ９およびＲ１０は共に、炭化水素鎖であり、Ｙと一緒になって５−から７員の飽和もしくは不飽和環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立に、非置換であり、または、適用可能な場合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、シアノおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換され；
Ｒ２およびＲ３によって、Ｒ４およびＲ５によって、Ｒ６およびＲ７によって、Ｒ９およびＲ１０によって形成された前記炭化水素鎖のいずれかにおいて、前記炭化水素鎖の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子それぞれと交換することができ、前記１または２個のヘテロ原子は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択され；Ｎと交換する場合、このＮは、非置換であるまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニルおよびＣ１−８ペルフルオロアルキルからなる群から選択される基により置換され；
Ｒ１６は、Ｃ２−８アルキレン、Ｃ３−８シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から２０の整数である、
方法。
【請求項２】
Ｚ１がＢである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ｎが、１または２である、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｑ１（Ｒ２７）３、グアニジニウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、アダマンチル陽イオン、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、Ｑ２（Ｒ３６）（Ｒ２８）３、Ｑ３（Ｒ２９）３、Ｑ４（Ｒ３０）５、Ｑ５（Ｒ３２）３、Ｑ６（Ｒ３３）２、Ｑ７（Ｒ３１）、Ｑ８（Ｒ３４）２、Ｑ９（Ｒ３５）３、Ｑ１０（Ｒ３７）２、Ｑ１１（Ｒ３８）、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｑ１が、Ｂ、ＡｌおよびＧａからなる群から選択され；
Ｒ２７が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｒ２４が、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２６が、ＣＮ、ＳＣＮ、ＰｈおよびＣ１−１０アルキルからなる群から選択され；
Ｑ２が、ＳｉおよびＴｉからなる群から選択され；
Ｒ２８およびＲ３６が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ３が、Ｐ、ＳｂおよびＢｉからなる群から選択され；
Ｒ２９が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ４が、Ｐ、ＳｂおよびＮｂからなる群から選択され；
Ｒ３０が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ５が、ＣｒおよびＦｅからなる群から選択され；
Ｒ３２が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ６が、Ｍｎ、Ｆｅ、ＰｄおよびＰｔからなる群から選択され；
Ｒ３３が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ７が、ＣｕまたはＡｇであり；
Ｒ３１が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ８が、Ｃｕ、Ｚｎ、ＣｄおよびＨｇからなる群から選択され；
Ｒ３４が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ９が、ＳｃまたはＬｎであり；
Ｒ３５が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ１０が、Ｃａであり；
Ｒ３７が、ハロゲンであり；
Ｑ１１が、Ｋであり；
Ｒ３８が、ハロゲンである、
請求項１から３の一項以上に記載の方法。
【請求項５】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、グアニジニウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、Ｓｉ（Ｒ２８）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｑ３（ハロゲン）３、Ｑ３（ＣＮ）３、Ｑ３（Ｃ１−４アルキル）３、Ｑ４（ハロゲン）５、Ｑ４（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｃｒ（Ｃｌ）３、Ｆｅ（ハロゲン）３、Ｍｎ（Ｃｌ）２、Ｆｅ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ハロゲン）２、Ｐｔ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ＣＮ）２、Ｐｔ（ＣＮ）２、Ｐｄ（ＳＣＮ）２、Ｐｔ（ＳＣＮ）２、ＡｇＣｌ、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＣｕＢｒ２、Ｃｕ（ＣＮ）２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＳｃＢｒ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＬｎＢｒ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２７、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｑ３、Ｒ２９およびＱ４が、請求項４において定義される通りである、
請求項１から４の一項以上に記載の方法。
【請求項６】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、反応（Ｒｅａ１）において触媒ＣＡＴの形態で用いられ；
ＣＡＴが、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族および１６族由来のルイス酸、ゼオライト、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］ならびにこれらの混合物からなる群から選択されるルイス酸であり；
ＡＮＩＯが、［Ｐ（Ｒ４０）６−ｍ１（Ｒ４１）ｍ１］−、［Ｂ（Ｒ４２）４−ｍ２（Ｒ４３）ｍ２］−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０およびＲ４１が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ１が、０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ４２およびＲ４３が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ２が、０、１、２または３である、
請求項１から５の一項以上に記載の方法。
【請求項７】
ＣＡＴが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｑ１（Ｒ２７）３、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、アダマンチル［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｑ２（Ｒ３６）（Ｒ２８）３、Ｑ３（Ｒ２９）３、Ｑ４（Ｒ３０）５、Ｑ５（Ｒ３２）３、Ｑ６（Ｒ３３）２、Ｑ７（Ｒ３１）、Ｑ８（Ｒ３４）２、Ｑ９（Ｒ３５）３、Ｑ１０（Ｒ３７）２、Ｑ１１（Ｒ３８）、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｑ１、Ｒ２７、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｑ２、Ｒ２８、Ｒ３６、Ｑ３、Ｒ２９、Ｑ４、Ｒ３０、Ｑ５、Ｒ３２、Ｑ６、Ｒ３３、Ｑ７、Ｒ３１、Ｑ８、Ｒ３４、Ｑ９、Ｒ３５、Ｑ１０、Ｒ３７、Ｑ１１およびＲ３８が、請求項４において定義される通りであり；
ＡＮＩＯが、請求項６において定義される通りである、
請求項１から６の一項以上に記載の方法。
【請求項８】
Ｃａｔｎ＋が、式（Ａ１）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４）−］ｎ      （Ａ１）
［式中、
Ｃａｔｎ＋、Ｚ１およびｎは、請求項１において定義される。］の化合物
の形態で反応（Ｒｅａ１）において用いられる、
請求項１から７の一項以上に記載の方法。
【請求項９】
ｍが、２、３または４である、請求項１から８の一項以上に記載の方法。
【請求項１０】
ｍが、３または４である、請求項１から９の一項以上に記載の方法。
【請求項１１】
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋が、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドから選択される陽イオンであり、またはＮＨ４＋である、
請求項１から１０の一項以上に記載の方法。
【請求項１２】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、ピラゾリニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、キノキサリニウム、インドリニウム、インドリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から１１の一項以上に記載の方法。
【請求項１３】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、
【化１】
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［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２が、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはアリルである、
請求項１から１２の一項以上に記載の方法。
【請求項１４】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｉ群）であり、
化合物（Ｉ群）が、式（Ｉａ）の化合物および式（Ｉｂ）の化合物からなる群から選択され；
［Ｃａｔｎ＋］［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］ｎ      （Ｉａ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｂ（ＣＮ）４）−］ｎ      （Ｉｂ）
Ｃａｔｎ＋およびｎが、請求項１または３において定義される通りである、
請求項１から１３の一項以上に記載の方法。
【請求項１５】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩ群）であり、化合物（ＩＩ群）が、Ｋ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ａｇ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｌｉ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｍｇ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、Ｃａ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から１４の一項以上に記載の方法。
【請求項１６】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩＩ群）であり、化合物（ＩＩＩ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から１４の一項以上に記載の方法。
【請求項１７】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＶ群）であり、化合物（ＩＶ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から１３の一項以上に記載の方法。
【請求項１８】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｖ群）であり、化合物（Ｖ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から１３の一項以上に記載の方法。
【請求項１９】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（群）であり、化合物（群）が、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物、式（４）の化合物、式（５）の化合物、式（６）の化合物、式（７）の化合物、式（８）の化合物およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から１８の一項以上に記載の方法。
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （１）
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （２）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ３（ＣＮ）］      （３）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ２（ＣＮ）２］      （４）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （５）
Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （６）
Ｋ［Ｂ（ＣＮ）４］      （７）
［ＢＭＩｍ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （８）
Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （９）
Ｌｉ［Ｂ（ＣＮ）４］      （１０）
【請求項２０】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ２）を含み、ステップ（Ｓｔ２）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ２）が、反応（Ｒｅａ２）を含み、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ）の化合物中の陽イオンＣａｔｎ＋がＣａｔｎ＋と異なる陽イオンと交換される複分解反応であり；
式（Ｉ）の化合物が、ステップ（Ｓｔ１）において調製されており；
Ｃａｔｎ＋、ｎ、式（Ｉ）の化合物およびステップ（Ｓｔ１）が、請求項１において定義される通りである、
請求項１から１９の一項以上に記載の方法。
【請求項２１】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ１−１）を含み、ステップ（Ｓｔ１−１）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ１−１）が、反応（Ｒｅａ１−１）を含み、ステップ（１）において得られた式（Ｉ）の化合物を、トリメチルシリルシアニドと反応させる、
請求項１から２０の一項以上に記載の方法。
【請求項２２】
反応（Ｒｅａ（１−１）が、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下で行われ；
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、請求項１において定義される通りである、請求項２１に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ルイス酸の存在下および陽イオンＣａｔｎ＋の存在下の、トリメチルシリルシアニドとの［（Ｚ１Ｆ４）−］の反応により、式（Ｉ）、
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
によって表される、１、２、３または４個のシアノ基を有する、周期表の第１３族のシアノ化合物を調製するための方法を開示しており；
Ｃａｔｎ＋は、陽イオンであり、Ｚ１はＢ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎまたはＴｌであり、ｍは、１、２、３または４であり、ｎは、１、２、３または４である。
【背景技術】
【０００２】
「イオン性液体」（ＩＬ）という用語は、１００℃未満の温度で、特に、室温で液体である塩を意味するために通常用いられる。かかる液体塩は、通常、有機陽イオンおよび有機もしくは無機陰イオンを含み、とりわけ、Ｐ．Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、２０００年、１１２巻、３９２６〜３９４５頁に記載されている。
【０００３】
イオン性液体は、一連の興味深い特性を有する。すなわち、通常、これらは、耐熱性であり、相対的に引火性でなく、低い蒸気圧を有する。イオン性液体は、多数の有機物および無機物について優れた溶解性を示す。さらに、イオン性液体は、興味深い電気化学的な特性、例えば、高い電気化学的安定性をしばしば伴う導電率を有する。
【０００４】
これらの特質によって、イオン性液体の多くの用途が生まれる、すなわち、これらは、まず合成における溶媒として、電解液として、滑沢剤としておよび圧媒液として、用いることができる。さらに、これらは、相間移動触媒として、抽出媒体として、熱伝達媒体として、界面活性物質として、可塑剤として、電気化学セルにおける導電性塩、有機塩または添加剤として、電解液として、電解液配合物中の構成要素として働き、イオン性液体を含むかかる電解液配合物は、好ましくは電気化学デバイスおよび／またはオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、光起電力セルなど、発光デバイス、エレクトロクロミックまたはフォト−エレクトロクロミックデバイス、電気化学センサーおよび／またはバイオセンサーに用いられ、特に好ましくは色素増感（ｄｙｅ  ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｄ）太陽電池において用いられる。
【０００５】
したがって、これらの使用のためのさらなる機会をもたらす、様々な特性を有するイオン性液体が基本的に必要である。
【０００６】
興味深いイオン性液体のファミリーは、四価のホウ素陰イオンを含有する。テトラフルオロボレートを含有するイオン性液体は、この新世代の化合物の第１番目の中に含まれ、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（［ＥＭＩｍ］［ＢＦ４］）は、Ｊ．Ｓ．Ｗｉｌｋｅｓら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９０年、９６５頁によって開示される通り、メタノール中での［ＥＭＩｍ］ＩのＡｇ［ＢＦ４］との複分解によって調製された。
【０００７】
Ｅ．Ｂｅｒｎｈａｒｄｔ、Ｚ．Ａｎｏｒｇ．Ａｌｌｇ．Ｃｈｅｍ．２００３年、６２９巻、６７７〜６８５頁は、Ｍ［ＢＦ４］（Ｍ＝Ｌｉ、Ｋ）の（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（ＴＭＳＣＮ）との反応を開示している。Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］の調製は、７日かかり、Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］の調製には１カ月かかることが開示されている。Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］の収率は、６０％であり、その生成物は、５％のＫ［ＢＦ２（ＣＮ）２］を含有した。［ＢＦ４］−：ＴＭＳＣＮのモル比は、１：７．８であった。
【０００８】
ＥＰ２３２７７０７Ａは、シアン化物およびホウ素化合物を含有する出発原料を反応させるステップを含む、一般式（Ｉ）によって表されるイオン化合物を生成するための方法を請求項７において特許請求している。一般式（Ｉ）は、陽イオンＫｔｍ＋の［Ｂ（ＣＮ）４］−との塩である。
【０００９】
これらの例は、テトラブチルアンモニウムテトラシアノボレートを調製するための様々な方法を開示しており、例えば：
１）ＥＰ２３２７７０７Ａの実施例１−１は、１３０℃で２日間のトルエン中のテトラブチルアンモニウムブロミド、シアン化（ＩＩ）亜鉛および三臭化ホウ素の反応（収率は３５％である。）を開示している。ホウ素化合物：ＴＭＳＣＮのモル比は、１：５．５であった。
２）ＥＰ２３２７７０７Ａの実施例２−１は、１３０℃で２日間のトルエン中のテトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムシアニドおよび三臭化ホウ素の反応（収率は７７％である。）を開示している。ホウ素化合物：テトラブチルアンモニウムシアニドのモル比は、１：７．１であった。
３）ＥＰ２３２７７０７Ａの実施例３−３は、１５０℃で３０時間のｐ−キシレン中のテトラブチルアンモニウムブロミド、トリメチルシリルシアニドおよび三塩化ホウ素の反応（収率は９８％である。）を開示している。ホウ素化合物：ＴＭＳＣＮのモル比は、１：５．５であった。
４）ＥＰ２３２７７０７Ａの実施例３−１１は、１７０℃で３０時間の三フッ化ホウ素ジエチルエーテル、テトラブチルアンモニウムブロミドおよびトリメチルシリルシアニドの反応（収率は７５％である。）を開示している。
【００１０】
しかし、請求項７に該当するすべての実施形態が、実際に十分に功を奏するわけではない。すなわち、当該発明の実施例３は、請求項７に該当する、三フッ化ホウ素ジエチルエーテルでやはり開始するが、無視できる量で副生成物としてのみ所望の［Ｂ（ＣＮ）４］塩を生成し、主な生成物は、［ＢＦ（ＣＮ）３］塩である一実施形態を示す。
【００１１】
一般式［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］［式中、Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎまたはＴｌであり、ｍは１、２、３または４である。］を有する陰イオンによる、周期表の第１３族のフルオロシアニド化合物の調製のための収率が高いおよび満足できる純度を有する簡素化された方法が必要である。ホウ素の供給源は、コストが低い、容易に入手可能な化合物であるべきである。シアン化物の供給源は、環境に対する悪影響を回避するために金属シアン化物であるべきではない。反応物の数は少なくすべきであり、方法は、溶媒の存在なしに転換を可能にするべきである。最終生成物中のＣｌおよびＢｒの含有量は、少なくすべきである。最終生成物中のＳｉおよびシアン化物の含有量もやはり少なくすべきである。方法で必要とされるステップは、可能な限り少なくするべきである。方法は、ｍが３である化合物またはｍが４である化合物の調製だけでなく、ｍが１、２、３または４である化合物の調製をも可能にするべきである。方法は、Ｃｌ２、ＡｇＢＦ４のＡｇＣＮの使用を回避するべきである。方法は、イオン性液体としてまたはイオン性液体の前駆物質として用いることができ、例えば、電解液配合物中および電気化学デバイスまたはオプトエレクトロニクスデバイスにおいて用いることができる、前記式の安定した化合物を提供するべきである。これらの化合物は、使用後、環境に優しい方式で廃棄可能にするべきである。
【００１２】
方法は、従来技術において開示されている方法に対して高収率および緩和な条件下で所望の化合物の調製を可能にするべきである。
【００１３】
この目的は、ＣＮ供給源としてトリメチルシリルシアニドを用いる方法によりおよびルイス酸の存在下で反応を行うことにより達成される。金属シアン化物、Ｃｌ２、ＡｇＣＮまたはＡｇＢＦ４は必要とされない。最終生成物中のＣｌ、Ｂｒ、Ｓｉおよびシアン化物の含有量は少ない。別の利点としては、反応が特別な溶媒を要さないことである。本方法は、従来技術から公知の方法と比べてステップの数が少ない。本方法によって、ｍが３のみまたは４のみである化合物の調製だけでなく、ｎが１、２、３または４である化合物の調製が可能になる。これらの化合物は、混合物としてだけでなく、特別におよび個別に調製することができる。反応は、従来技術の方法に用いられたものよりも緩和な条件下で行うことができ、反応は、より低い温度でまたはより短い時間で行うことができる。
【００１４】
本文中において、別段の記載がない場合、次の意味を用いる。
【００１５】
アルキル  直線状または分枝状アルキル；
Ｃ１−ｑアルキル  １からｑ個の炭素原子を含む任意のアルキル基を意味し；例えば、Ｃ１−６アルキルは、特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル（３−メチルブチル）、ネオペンチル（２，２−ジメチルプロピル）、ｎ−ヘキシルおよびイソヘキシル（４−メチルペンチル）を包含する；
Ｃ２−ｑアルケニル  ２からｑ個の炭素原子を含み、少なくとも１つの二重結合を含むアルケニル基を意味し、炭素鎖は、直線状でも分枝状でもよく；例えば、Ｃ２−４アルケニルは、特に、エテニル、１−メチルエテニル、プロパ−１−エニル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニルおよびブタ−１，３−ジエニルを包含する；
Ｃ２−ｑアルキニル  ２からｑ個の炭素原子を含み、少なくとも１つの三重結合を含む、アルキニル基を意味し、炭素鎖は、直線状でも分枝状でもよく；例えば、Ｃ２−４アルキニルは、特にエチニル、プロパ−１−イニルおよびプロパ−２−イニルを包含する；
Ｃ６−１０アリール  ６から１０個の炭素原子を有し、非置換のまたは互いに独立に、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の同一のまたは異なる置換基によって置換されるアリール基を意味し；例えば、Ｃ６−１０アリールは、特に、フェニル、メチルフェニル、メトキシフェニル、ジメチルフェニル、エチルメチルフェニル、ジエチルフェニルおよびナフチルを包含する；
環式アルキルまたはシクロアルキル  シクロおよびポリシクロが含まれ、例えば、ビシクロまたはトリシクロ、脂肪族基が含まれる；
Ｃ３−ｑシクロアルキル  ３からｑ個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味し；例えば、Ｃ３−１０シクロアルキルは、特に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルを包含する；
Ｃ１−ｑアルコキシ  １からｑ個の炭素原子を有する直線状もしくは分枝状アルコキシ基を意味し；例えば、Ｃ１−２０アルコキシは、特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、１，４−ジメチルペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、１，５−ジメチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、４−エチル−１，５−ジメチルヘキシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシおよびエイコシルオキシを包含する；
アルキレン  直線状もしくは分枝状アルキレン基を意味し；例えば、プロピレン、例えば、プロピレンは、そのＣ１およびＣ２炭素原子（分枝アルキレン基）によって、またはそのＣ１およびＣ３炭素原子（直鎖アルキレン基）によって結合することができる；
ＢＭＭＩｍ  ｎ−ブチル−２−メチル−３−メチルイミダゾリウム
【００１６】
【化１】
2016535726.tif 000002
ＢＭＰｙ  ｎ−ブチルメチルピリジニウム
【００１７】
【化２】
2016535726.tif 000003
ＢＭＰｙｒｒ  ｎ−ブチルメチルピロリジニウム
【００１８】
【化３】
2016535726.tif 000004
ＢＭＰｉｐ  ｎ−ブチルメチルピペリジニウム
【００１９】
【化４】
2016535726.tif 000005
ＤＣＭ  ジクロロメタン；
ＥＭＩｍ  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム
【００２０】
【化５】
2016535726.tif 000006
ｅｑ．  モル当量；
ハロゲン化物  Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−またはＩ−、好ましくは、Ｆ−、Ｃｌ−またはＢｒ−、より好ましくはＣｌ−；
ハロゲン  Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒ；
ＨＥＩｍ  １−エチルイミダゾリウム
【００２１】
【化６】
2016535726.tif 000007
ＩＬ  イオン性液体；
「直鎖の」および「ｎ−」は、アルカンのそれぞれの異性体に対して同義的に用いられる；
ＲＴ  室温、周囲温度という表現と同義的に用いられる；
Ｔｄｅｃ  分解温度；
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン；
ＴＭＳＣＮ  （ＣＨ３）３ＳｉＣＮ、すなわち、トリメチルシリルシアニド；
トリチル  トリチルカチオン、すなわち、［Ｐｈ３Ｃ＋］を意味する
「ｗｔ％」、「重量％（％  ｂｙ  ｗｅｉｇｈｔ）」および「重量％（ｗｅｉｇｈｔ−％）」は、同義的に用いられ、重量パーセントを意味する。
【００２２】
色素増感太陽電池および光増感太陽電池という表現は、同義的に用いられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２３】
【特許文献１】欧州特許出願公開第２３２７７０７号明細書
【非特許文献】
【００２４】
【非特許文献１】Ｐ．Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、２０００年、１１２巻、３９２６〜３９４５頁
【非特許文献２】Ｊ．Ｓ．Ｗｉｌｋｅｓら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９０年、９６５頁
【非特許文献３】Ｅ．Ｂｅｒｎｈａｒｄｔ、Ｚ．Ａｎｏｒｇ．Ａｌｌｇ．Ｃｈｅｍ．２００３年、６２９巻、６７７〜６８５頁
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００２５】
（発明の要旨）
本発明の主題は、ステップ（Ｓｔ１）を含む、式（Ｉ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
の化合物を調製するための方法であって；
ステップ（Ｓｔ１）は、［（Ｚ１Ｆ４）−］をＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下およびＣａｔｎ＋の存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させる反応（Ｒｅａ１）を含み、
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族および１６族由来のルイス酸、ゼオライト、グアニジニウムならびにこれらの混合物からなる群から選択されるルイス酸であり；
Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌからなる群から選択され；
ｍは、１、２、３または４であり；
ｎは、１、２、３または４であり；
Ｃａｔｎ＋は、無機陽イオンＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋および有機陽イオンＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され；
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族もしくは１６族から選択される陽イオンであり、または、ランタニドからの陽イオンであり、またはアクチニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、グアニジニウムおよび（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋は、（ＷＲ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５）＋であり、
Ｗは、窒素またはリンであり；
（ｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され、ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つは、Ｈではなく；または
（ｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に、炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し、
Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、ならびにＲ４およびＲ５は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、互いに独立に、５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋は、（ＸＲ６Ｒ７Ｒ８）＋であり、
Ｘは、窒素であり、
Ｒ６およびＲ７は共に、炭化水素鎖であり、Ｘと一緒になって５−から７−員の不飽和複素環式環を形成し、Ｘは、単結合および二重結合によりそれぞれＲ６およびＲ７へ結合され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋は、（ＹＲ９Ｒ１０Ｒ１１）＋であり、
Ｙは、硫黄であり；
（ｉ）Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉ）Ｒ９およびＲ１０は共に、炭化水素鎖であり、Ｙと一緒になって５−から７員の飽和もしくは不飽和環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立に、非置換であり、または、適用可能な場合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、シアノおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換され；
Ｒ２およびＲ３によって、Ｒ４およびＲ５によって、Ｒ６およびＲ７によって、Ｒ９およびＲ１０によって形成された前記炭化水素鎖のいずれかにおいて、前記炭化水素鎖の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子それぞれと交換することができ、前記１または２個のヘテロ原子は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択され；Ｎと交換する場合、このＮは、非置換であるまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニルおよびＣ１−８ペルフルオロアルキルからなる群から選択される基により置換され；
Ｒ１６は、Ｃ２−８アルキレン、Ｃ３−８シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から２０の整数である、方法である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
本明細書において開示される実施形態のいずれかにやはり関連して、好ましくは、Ｚ１は、Ｂである。
【００２７】
本明細書において開示される実施形態のいずれかにやはり関連して、好ましくは、ｍは、２、３または４であり；
より好ましくは、ｍは、３または４である。
【００２８】
本明細書において開示される実施形態のいずれかにやはり関連して、好ましくは、ｎは１または２である。
【００２９】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｑ１（Ｒ２７）３、グアニジニウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、アダマンチル陽イオン、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、Ｑ２（Ｒ３６）（Ｒ２８）３、Ｑ３（Ｒ２９）３、Ｑ４（Ｒ３０）５、Ｑ５（Ｒ３２）３、Ｑ６（Ｒ３３）２、Ｑ７（Ｒ３１）、Ｑ８（Ｒ３４）２、Ｑ９（Ｒ３５）３、Ｑ１０（Ｒ３７）２、Ｑ１１（Ｒ３８）、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｑ１は、Ｂ、ＡｌおよびＧａからなる群から選択され；
Ｒ２７は、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｒ２４は、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２６は、ＣＮ、ＳＣＮ、ＰｈおよびＣ１−１０アルキルからなる群から選択され；
Ｑ２は、ＳｉおよびＴｉからなる群から選択され；
Ｒ２８およびＲ３６は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ３は、Ｐ、ＳｂおよびＢｉからなる群から選択され；
Ｒ２９は、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ４は、Ｐ、ＳｂおよびＮｂからなる群から選択され；
Ｒ３０は、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ５は、ＣｒおよびＦｅからなる群から選択され；
Ｒ３２は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ６は、Ｍｎ、Ｆｅ、ＰｄおよびＰｔからなる群から選択され；
Ｒ３３は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ７は、ＣｕまたはＡｇであり；
Ｒ３１は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ８は、Ｃｕ、Ｚｎ、ＣｄおよびＨｇからなる群から選択され；
Ｒ３４は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ９は、ＳｃまたはＬｎであり；
Ｒ３５は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ１０は、Ｃａであり；
Ｒ３７は、ハロゲンであり；
Ｑ１１は、Ｋであり；
Ｒ３８は、ハロゲンであり；
より好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、グアニジニウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、Ｓｉ（Ｒ２８）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｑ３（ハロゲン）３、Ｑ３（ＣＮ）３、Ｑ３（Ｃ１−４アルキル）３、Ｑ４（ハロゲン）５、Ｑ４（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｃｒ（Ｃｌ）３、Ｆｅ（ハロゲン）３、Ｍｎ（Ｃｌ）２、Ｆｅ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ハロゲン）２、Ｐｔ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ＣＮ）２、Ｐｔ（ＣＮ）２、Ｐｄ（ＳＣＮ）２、Ｐｔ（ＳＣＮ）２、ＡｇＣｌ、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＣｕＢｒ２、Ｃｕ（ＣＮ）２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＳｃＢｒ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＬｎＢｒ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｒ２６）３Ｃ＋、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、Ｓｉ（ハロゲン）４、Ｓｉ（Ｃ１−１０アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ハロゲン）３、Ｐ（ＣＮ）３、Ｓｂ（ハロゲン）３、Ｂｉ（ハロゲン）３、Ｂｉ（ＣＮ）３、Ｐ（ハロゲン）５、Ｐ（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｓｂ（ハロゲン）５、Ｎｂ（ハロゲン）５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＦ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＦ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＦ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＦ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
特別には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、Ｂ（Ｃ１−４アルキル）３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＦ３、ＡｌＣｌ３、Ａｌ（Ｃ１−４アルキル）３、Ａｌ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｐｈ）３Ｃ＋、（ＣＨ３）３Ｃ＋、［（Ｃ１−３アルキル）３Ｏ］＋、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋、Ｓｉ（ハロゲン）４、Ｓｉ（Ｃ１−１０アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ハロゲン）３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、ＢｉＦ３、ＢｉＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、Ｐ（ハロゲン）５、ＳｂＦ５、ＮｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より特別には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ１−４アルキル）３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｐｈ）３Ｃ＋、（ＣＨ３）３Ｃ＋、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋、ＳｉＦ４、ＳｉＣｌ４、Ｓｉ（Ｃ１−８アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＣｌ３、ＰＢｒ３、ＰＩ３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＩ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより特別には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ＋、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋、ＳｉＦ４、ＳｉＣｌ４、Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＣｌ３、ＰＢｒ３、ＰＩ３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＩ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
詳細には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ＋、［（エチル）３Ｓｉ］＋、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＺｎＦ２、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より詳細には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、［（エチル）３Ｓｉ］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより詳細には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、［（エチル）３Ｓｉ］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、Ｂ（Ｆ）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、［（エチル）３Ｓｉ］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｂ（Ｆ）５、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、［（エチル）３Ｓｉ］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
さらにより非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ＋、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
特に非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ＋、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ゼオライトまたはこれらの混合物である。
【００３０】
好ましくは、
Ｑ１は、Ｂである。
【００３１】
好ましくは、
Ｒ２４は、Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−７アルキルであり；
Ｒ２６は、ＰｈおよびＣ１−４アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２７は、Ｃ１−７アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ１−７アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
より好ましくは、
Ｒ２４は、Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−５アルキルであり；
Ｒ２６は、ＰｈおよびＣ１−２アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２７は、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
さらにより好ましくは、
Ｒ２４は、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ２６は、Ｐｈまたはメチルであり；
Ｒ２７は、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１−３アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択される。
【００３２】
好ましい別の実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３およびこれらの混合物からなる群から選択され；
より好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、Ｐｈ３Ｃ＋である。
【００３３】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、反応（Ｒｅａ１）において触媒ＣＡＴの形態で用いられ；
ＣＡＴは、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族および１６族由来のルイス酸、ゼオライト、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］ならびにこれらの混合物からなる群から選択されるルイス酸であり；
より好ましくは、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｑ１（Ｒ２７）３、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、アダマンチル［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｑ２（Ｒ３６）（Ｒ２８）３、Ｑ３（Ｒ２９）３、Ｑ４（Ｒ３０）５、Ｑ５（Ｒ３２）３、Ｑ６（Ｒ３３）２、Ｑ７（Ｒ３１）、Ｑ８（Ｒ３４）２、Ｑ９（Ｒ３５）３、Ｑ１０（Ｒ３７）２、Ｑ１１（Ｒ３８）、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより好ましくは、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｒ２８）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｑ３（ハロゲン）３、Ｑ３（ＣＮ）３、Ｑ３（Ｃ１−４アルキル）３、Ｑ４（ハロゲン）５、Ｑ４（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｃｒ（Ｃｌ）３、Ｆｅ（ハロゲン）３、Ｍｎ（Ｃｌ）２、Ｆｅ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ハロゲン）２、Ｐｔ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ＣＮ）２、Ｐｔ（ＣＮ）２、Ｐｄ（ＳＣＮ）２、Ｐｔ（ＳＣＮ）２、ＡｇＣｌ、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＣｕＢｒ２、Ｃｕ（ＣＮ）２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＳｃＢｒ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＬｎＢｒ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
特別には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（ハロゲン）４、Ｓｉ（Ｃ１−１０アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ハロゲン）３、Ｐ（ＣＮ）３、Ｓｂ（ハロゲン）３、Ｂｉ（ハロゲン）３、Ｂｉ（ＣＮ）３、Ｐ（ハロゲン）５、Ｐ（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｓｂ（ハロゲン）５、Ｎｂ（ハロゲン）５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＦ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＦ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＦ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＦ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より特別には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、Ｂ（Ｃ１−４アルキル）３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＦ３、ＡｌＣｌ３、Ａｌ（Ｃ１−４アルキル）３、Ａｌ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｐｈ）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、（ＣＨ３）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｃ１−３アルキル）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（ハロゲン）４、Ｓｉ（Ｃ１−１０アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ハロゲン）３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、ＢｉＦ３、ＢｉＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、Ｐ（ハロゲン）５、ＳｂＦ５、ＮｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより特別には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ１−４アルキル）３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｐｈ）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、（ＣＨ３）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、ＳｉＦ４、ＳｉＣｌ４、Ｓｉ（Ｃ１−８アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＣｌ３、ＰＢｒ３、ＰＩ３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＩ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、ＳｉＦ４、ＳｉＣｌ４、Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＣｌ３、ＰＢｒ３、ＰＩ３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＩ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＺｎＦ２、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより非常に詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、Ｓｂ（Ｆ）５、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
さらにより非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
特に非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
ＡＮＩＯは、［Ｐ（Ｒ４０）６−ｍ１（Ｒ４１）ｍ１］−、［Ｂ（Ｒ４２）４−ｍ２（Ｒ４３）ｍ２］−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０およびＲ４１は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ１は、０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ４２およびＲ４３は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ２は、０、１、２または３であり；
好ましくは、ＡＮＩＯは、Ｐ（Ｒ４０）６−、Ｂ（Ｒ４２）４−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０は、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ４２は、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
より好ましくは、ＡＮＩＯは、Ｐ（Ｒ４０）６−、Ｂ（Ｒ４２）４−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０は、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
Ｒ４２は、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
Ｑ１、Ｒ２７、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｑ２、Ｒ２８、Ｒ３６、Ｑ３、Ｒ２９、Ｑ４、Ｒ３０、Ｑ５、Ｒ３２、Ｑ６、Ｒ３３、Ｑ７、Ｒ３１、Ｑ８、Ｒ３４、Ｑ９、Ｒ３５、Ｑ１０、Ｒ３７、Ｑ１１、Ｒ３８は、本明細書で定義する通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００３４】
好ましくは、［ＡＮＩＯ］は、［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］または［ＢＦ４］である。
【００３５】
ＣＡＴの特別な実施形態は、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＢＦ４］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物であり；
さらにより非常に詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＢＦ４］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｓｂ（Ｆ）５、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＢＦ４］、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
さらにより非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＢＦ４］、ゼオライトまたはこれらの混合物である。
【００３６】
好ましい別の実施形態において、ＣＡＴは、（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３およびこれらの混合物からなる群から選択され；
より好ましくは、ＣＡＴは、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］である。
【００３７】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤおよびＣＡＴはそれぞれ、担体ＣＡＲＲ上に固定された形態で用いることができ；
ＣＡＲＲは、不均一に触媒された反応において触媒を固定化するために通常どおり用いられる担体であり；
好ましくは、ＣＡＲＲは、エポキシド、ポリスチレン、ゼオライト、活性炭および金属酸化物からなる群から選択され；
前記金属酸化物は、好ましくは、ＭｎＯ２、Ｆｅ２Ｏ３、Ｃｏ３Ｏ４、ＮｉＯ、ＣｕＯ、ＣｕＭｎＯ２、ＭｇＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびこれらの混合酸化物からなる群から選択される。
【００３８】
ゼオライトは、任意のゼオライト、好ましくは、モンモリロナイトまたはベントナイト、より好ましくは、Ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ  Ｋ１０（登録商標）、ＢＡＳＦ、Ｇｅｒｍａｎｙ（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社でも入手可能である。ＣＡＳ番号１３１８−９３−０）であり得る。
【００３９】
好ましくは、Ｃａｔｎ＋は、より好ましくはＣａｔｎ＋および［（Ｚ１Ｆ４）−］は、反応（Ｒｅａ１）において式（Ａ１）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４）−］ｎ      （Ａ１）
［式中、
Ｃａｔｎ＋、Ｚ１およびｎは、本明細書で定義され、これらのすべての実施形態もやはり同様である。］の化合物の形態で用いられる。
【００４０】
好ましい実施形態において、式（Ａ１）の化合物は、触媒ＣＡＴの存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させ；
式（Ａ１）の化合物および触媒ＣＡＴは、本明細書で定義する通りであり、これらのすべての実施形態も同様であり；
好ましくは、触媒ＣＡＴは、（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］または［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］であり、
より好ましくは、触媒ＣＡＴは、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］であり；
好ましい一実施形態において、式（Ａ１）の化合物は、触媒ＣＡＴと異なり；
好ましい別の実施形態において、式（Ａ１）の化合物は、触媒ＣＡＴと同一である。
【００４１】
式（Ａ１）の化合物および触媒ＣＡＴは、式（Ａ１）の化合物が触媒ＣＡＴと同時に作用することができ、逆の場合もあり得ることを意味する、１つのおよび同一の化合物となり得る。
【００４２】
好ましくは、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドから選択される陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
より好ましくは、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドから選択される陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
さらにより好ましくは、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋、Ｔｉ４＋、Ｔｉ３＋、Ｚｒ４＋、Ｚｒ３＋、Ｈｆ４＋、Ｈｆ３＋、Ｖ４＋、Ｖ３＋、Ｖ２＋、Ｎｂ４＋、Ｔａ４＋、Ｃｒ３＋、Ｍｏ４＋、Ｍｏ３＋、Ｍｏ２＋、Ｗ４＋、Ｗ３＋、Ｗ２＋、Ｍｎ４＋、Ｍｎ３＋、Ｍｎ２＋、Ｆｅ４＋、Ｆｅ３＋、Ｆｅ２＋、Ｒｕ４＋、Ｒｕ３＋、Ｒｕ２＋、Ｏｓ４＋、Ｏｓ３＋、Ｏｓ２＋、Ｃｏ４＋、Ｃｏ３＋、Ｃｏ２＋、Ｒｈ４＋、Ｒｈ３＋、Ｉｒ４＋、Ｉｒ３＋、Ｎｉ４＋、Ｎｉ３＋、Ｎｉ２＋、Ｐｄ４＋、Ｐｄ３＋、Ｐｄ２＋、Ｐｔ４＋、Ｐｔ３＋、Ｐｔ２＋、Ｃｕ４＋、Ｃｕ３＋、Ｃｕ２＋、Ｃｕ＋、Ａｇ４＋、Ａｇ３＋、Ａｇ２＋、Ａｇ＋、Ａｕ３＋、Ａｕ２＋、Ａｕ＋、Ｚｎ２＋、Ｚｎ＋、Ｃｄ２＋、Ｃｄ＋、Ｈｇ２＋、Ｈｇ＋、Ｂ３＋、Ａｌ３＋、Ｇａ３＋、Ｇａ＋、Ｉｎ３＋、Ｉｎ＋、Ｔｌ３＋、Ｔｌ＋、Ｇｅ４＋、Ｇｅ２＋、Ｓｎ４＋、Ｓｎ２＋、Ｐｂ４＋、Ｐｂ２＋、Ａｓ３＋、Ｓｂ３＋、Ｂｉ３＋、Ｂｉ１＋、Ｌａ３＋、Ｎｂ３＋、Ｓｍ３＋、Ｅｕ３＋、Ｇｄ３＋、およびＮＨ４＋からなる群から選択され；
特別には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｔｉ４＋、Ｔｉ３＋、Ｚｒ４＋、Ｚｒ３＋、Ｖ４＋、Ｖ３＋、Ｖ２＋、Ｃｒ３＋、Ｍｏ４＋、Ｍｏ３＋、Ｍｏ２＋、Ｗ４＋、Ｗ３＋、Ｗ２＋、Ｍｎ４＋、Ｍｎ３＋、Ｍｎ２＋、Ｆｅ４＋、Ｆｅ３＋、Ｆｅ２＋、Ｒｕ４＋、Ｒｕ３＋、Ｒｕ２＋、Ｃｏ４＋、Ｃｏ３＋、Ｃｏ２＋、Ｒｈ４＋、Ｒｈ３＋、Ｉｒ４＋、Ｉｒ３＋、Ｎｉ４＋、Ｎｉ３＋、Ｎｉ２＋、Ｐｄ４＋、Ｐｄ３＋、Ｐｄ２＋、Ｐｔ４＋、Ｐｔ３＋、Ｐｔ２＋、Ｃｕ４＋、Ｃｕ３＋、Ｃｕ２＋、Ｃｕ＋、Ａｇ４＋、Ａｇ３＋、Ａｇ２＋、Ａｇ＋、Ｚｎ２＋、Ｚｎ＋、Ａｌ３＋、Ｇａ３＋、Ｇａ＋、Ｉｎ３＋、Ｉｎ＋、Ｓｎ４＋、Ｓｎ２＋、Ｐｂ４＋、Ｐｂ２＋、Ｓｂ３＋、Ｎｂ３＋、Ｓｍ３＋、Ｅｕ３＋、Ｇｄ３＋、およびＮＨ４＋からなる群から選択され；
より特別には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｔｉ４＋、Ｖ４＋、Ｖ３＋、Ｖ２＋、Ｃｒ３＋、Ｆｅ４＋、Ｆｅ３＋、Ｆｅ２＋、Ｃｏ４＋、Ｃｏ３＋、Ｃｏ２＋、Ｃｕ４＋、Ｃｕ３＋、Ｃｕ２＋、Ｃｕ＋、Ａｇ２＋、Ａｇ＋、Ｚｎ２＋、Ｚｎ＋、Ａｌ３＋、Ｓｎ４＋、Ｓｎ２＋、Ｐｂ４＋、Ｐｂ２＋、Ｓｂ３＋、Ｅｕ３＋、Ｇｄ３＋、およびＮＨ４＋からなる群から選択され；
さらにより特別には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｔｉ４＋、Ｖ４＋、Ｖ３＋、Ｃｒ３＋、Ｆｅ４＋、Ｆｅ３＋、Ｆｅ２＋、Ｃｏ４＋、Ｃｏ３＋、Ｃｏ２＋、Ｃｕ４＋、Ｃｕ３＋、Ｃｕ２＋、Ｃｕ＋、Ａｇ＋、Ｚｎ２＋、Ａｌ３＋、Ｓｎ４＋、Ｓｎ２＋、Ｐｂ４＋、Ｐｂ２＋、Ｇｄ３＋、およびＮＨ４＋からなる群から選択され；
詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｚｎ２＋およびＣｕ２＋からなる群から選択され；
より詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋およびＺｎ２＋からなる群から選択され；
さらにより詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、またはＺｎ２＋であり；
特に詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、またはＺｎ２＋であり；
特により詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｋ＋またはＡｇ＋である。
【００４３】
好ましくは、ＣａｔＩｎＯＲＧｎ＋中のｎは、１または２である。
【００４４】
ＣａｔＯＲＧｎ＋の定義における用語「適用可能な場合」とは、基Ｒ２からＲ１１の場合による置換基のうちのいずれかが、それぞれの部位を要することを意味し、例えば、Ｒ２が全フッ素置換側鎖の場合、それぞれの部位は、それ以上置換基を利用することができない。
【００４５】
好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、窒素、リン、硫黄および酸素からなる群から選択されるヘテロ原子を含み；
より好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、窒素およびリンからなる群から選択されるヘテロ原子を含む。
【００４６】
好ましくは、
Ｒ１６は、Ｃ２−６アルキレン、Ｃ５−６シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から１０までの整数であり；
より好ましくは、
Ｒ１６は、Ｃ２−４アルキレン、Ｃ６シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一であり、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から６までの整数であり；
さらにより好ましくは、ｎが２である場合、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋であり；
Ｒ１６は、Ｃ２−４アルキレン、フェニレンおよびＣ（Ｈ）（フェニル）からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一であり、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
特に、ｎが２である場合、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、（Ｈ３Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ３）２＋である。
【００４７】
好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋中のｎは、１である。
【００４８】
好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、ピラゾリニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、キノキサリニウム、インドリニウム、インドリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
より好ましくは、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、イミダゾリウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００４９】
より好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５０】
【化７】
2016535726.tif 000008
2016535726.tif 000009
［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはアリルであり；
好ましくは、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−１４アルキル、Ｃ５−８シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−１４アルキル、Ｃ５−８シクロアルキルまたはアリルであり；
より好ましくは、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−７シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−７シクロアルキルまたはアリルであり；
さらにより好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５１】
【化８】
2016535726.tif 000010
［ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３］＋、［ＮＨ（Ｃ３Ｈ７）３］＋、［ＮＨ（Ｃ４Ｈ９）３］＋、［Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｎ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｎ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｐ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ６Ｈ１３）３（Ｃ１４Ｈ２９）］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
特別には、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５２】
【化９】
2016535726.tif 000011
［ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３］＋、［ＮＨ（Ｃ４Ｈ９）３］＋、［Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｎ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｎ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｐ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００５３】
より特別には、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５４】
【化１０】
2016535726.tif 000012
［ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３］＋、［ＮＨ（Ｃ４Ｈ９）３］＋、［Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｎ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｎ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｐ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００５５】
詳細には、Ｃａｔｎ＋は、陽イオン（Ｃａｔ−Ｐａｒｔ１）であり；
陽イオン（Ｃａｔ−Ｐａｒｔ１）は、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋またはＣａｔＯＲＧｎ＋であり、
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋およびＺｎ２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５６】
【化１１】
2016535726.tif 000013
［ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３］＋、［ＮＨ（Ｃ４Ｈ９）３］＋、［Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｎ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｎ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｐ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００５７】
さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、化合物（Ｉ群）であり、
化合物（Ｉ群）は、式（Ｉａ）の化合物および式（Ｉｂ）の化合物からなる群から選択され；
［Ｃａｔｎ＋］［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］ｎ      （Ｉａ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｂ（ＣＮ）４）−］ｎ      （Ｉｂ）
Ｃａｔｎ＋およびｎは、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態も同様であり、好ましくは、Ｃａｔｎ＋は、陽イオン（Ｃａｔ−Ｐａｒｔ１）である。
【００５８】
式（Ｉ）の化合物の特別な実施形態は、化合物（ＩＩ群）であり、化合物（ＩＩ群）は、Ｋ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ａｇ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｌｉ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｍｇ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、Ｃａ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００５９】
式（Ｉ）の化合物の他の特別な実施形態は、化合物（ＩＩＩ群）であり、化合物（ＩＩＩ群）は、Ｋ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００６０】
式（Ｉ）の化合物のさらなる他の特別な実施形態は、化合物（ＩＶ群）であり、化合物（ＩＶ群）は、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００６１】
式（Ｉ）の化合物の他の特別な実施形態は、化合物（Ｖ群）であり、化合物（Ｖ群）は、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００６２】
特に、式（Ｉ）の化合物は、化合物（群）であり、化合物（群）は、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物、式（４）の化合物、式（５）の化合物、式（６）の化合物、式（７）の化合物、式（８）の化合物およびこれらの混合物からなる群から選択される。
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （１）
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （２）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ３（ＣＮ）］      （３）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ２（ＣＮ）２］      （４）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （５）
Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （６）
Ｋ［Ｂ（ＣＮ）４］      （７）
［ＢＭＩｍ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （８）
Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （９）
Ｌｉ［Ｂ（ＣＮ）４］      （１０）
【００６３】
好ましくは１から４０ｍｏｌ当量、より好ましくは４から３５ｍｏｌ当量、さらにより好ましくは６から２５ｍｏｌ当量、特に６から１５ｍｏｌ当量のトリメチルシリルシアニドが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ当量は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量に基づく。
【００６４】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが無電荷の化合物である場合、Ｃａｔｎ＋のモル量は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量に等しい。
【００６５】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが陽イオンである場合、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤおよびＣａｔｎ＋の合わせたモル量は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量の１倍から４０倍、より好ましくは１倍から３５倍、さらにより好ましくは１倍から２５倍、特に１倍から１５倍、より特別には１倍から１０倍、さらにより特別には１倍から５倍、詳細には１倍から２倍である。
【００６６】
好ましくは、０．０００１から４０ｍｏｌ当量、より好ましくは０．００１から３５ｍｏｌ当量、さらにより好ましくは０．００５から２５ｍｏｌ当量、特に０．００５から２５ｍｏｌ当量、より特別には、０．００５から１５ｍｏｌ当量、さらにより特別には０．００５から５ｍｏｌ当量のＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ当量は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量に基づく。
【００６７】
他の好ましい実施形態において、０．０１から４０ｍｏｌ％、より好ましくは０．１から３５ｍｏｌ％、さらにより好ましくは０．１から２５ｍｏｌ％、特に０．５から１５ｍｏｌ％、より特別には０．５から１０ｍｏｌ％、さらにより特別には０．５から５ｍｏｌ％のＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ％は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量に基づく。
【００６８】
反応（Ｒｅａ１）が、触媒ＣＡＴの存在下で、トリメチルシリルシアニドと式（Ａ１）の化合物を反応させることにより行われる場合および式（Ａ１）の化合物が、触媒ＣＡＴと異なる場合、
好ましくは、１から４０ｍｏｌ当量、より好ましくは４から３５ｍｏｌ当量、さらにより好ましくは５から２５ｍｏｌ当量、特に５から１５ｍｏｌ当量、より特別には５から１０ｍｏｌ当量のトリメチルシリルシアニドが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ当量は、式（Ａ１）の化合物のモル量に基づき；
好ましくは、０．０１から４０ｍｏｌ％、より好ましくは０．１から３５ｍｏｌ％、さらにより好ましくは０．１から２５ｍｏｌ％、特に０．５から１５ｍｏｌ％、より特別には０．５から１０ｍｏｌ％、さらにより特別には０．５から５ｍｏｌ％の触媒ＣＡＴが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ％は、式（Ａ１）の化合物および触媒ＣＡＴの合わせたモル量に基づき；
一方、式（Ａ１）の化合物が、触媒ＣＡＴと同一である場合、
好ましくは、１から４０ｍｏｌ当量、より好ましくは４から３５ｍｏｌ当量、さらにより好ましくは５から２５ｍｏｌ当量、特に５から１５ｍｏｌ当量、より特別には５から１０ｍｏｌ当量のトリメチルシリルシアニドが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ当量は、式（Ａ１）の化合物および触媒ＣＡＴの合わせたモル量に基づく。
【００６９】
反応（Ｒｅａ１）の反応温度は、好ましくは−７５から１５０℃、より好ましくは−５０から１２０℃、より好ましくは−５０から１００℃、さらにより好ましくは−５０から８０℃である。
【００７０】
反応（Ｒｅａ１）の反応温度の他のあり得る範囲は、好ましくは−１０から１５０℃、より好ましくは−１０から１２０℃、より好ましくは０から１００℃、さらにより好ましくは１０から８０℃である。
【００７１】
反応（Ｒｅａ１）は、閉鎖系においておよび定められた温度によって引き起こされる圧力で行うことができる。
【００７２】
反応（Ｒｅａ１）の反応時間は、好ましくは１５分から９６時間、より好ましくは２０分から８５時間、さらにより好ましくは２０分から４８時間である。
【００７３】
反応（Ｒｅａ１）の反応時間の他のあり得る範囲は、好ましくは３０分から９６時間、より好ましくは１時間から８５時間、さらにより好ましくは１時間から４８時間である。
【００７４】
好ましくは、反応（Ｒｅａ１）は、不活性な雰囲気下で行われる。好ましくは、不活性な雰囲気は、不活性ガスがアルゴン、他の希ガス、低沸点アルカン（ｌｏｗｅｒ  ｂｏｉｌｉｎｇ  ａｌｋａｎｅ）、窒素およびこれらの混合物からなる群から好ましくは選択される場合に用いられることにより達成される。
【００７５】
低沸点アルカンは、好ましくはＣ１−３アルカン、すなわちメタン、エタンまたはプロパンである。
【００７６】
反応後、式（Ｉ）の化合物は、揮発性構成成分の蒸発、抽出、洗浄、乾燥、濃度、結晶化、クロマトグラフィーおよび任意のこれらの組み合わせなどの標準的な方法により単離することができ、これらの方法は、それ自体当業者に公知である。
【００７７】
好ましくは、反応後、反応生成物は、過酸化水素で処理され、好ましくは過酸化水素水溶液で処理される。
【００７８】
より好ましくは、単離の場合、反応生成物は、過酸化水素水溶液と混合して混合物（Ｍ）を生成する。
【００７９】
好ましくは、過酸化水素水溶液の濃度は、過酸化水素１０から４０ｗｔ％であり、ｗｔ％は、過酸化水素水溶液の総重量に基づく。
【００８０】
好ましくは、１から３０ｍｏｌ当量、より好ましくは１から２０ｍｏｌ当量の過酸化水素が用いられ、ｍｏｌ当量は、式（Ａ１）の化合物のモル量に基づく。
【００８１】
好ましくは、混合物（Ｍ）は、５分から１２時間、より好ましくは１０分から６時間撹拌される。
【００８２】
好ましくは、混合物（Ｍ）は、温度（Ｍ）で撹拌され、温度（Ｍ）は、好ましくは周囲温度から１００℃までである。
【００８３】
過酸化水素で処理後、混合物（Ｍ）は、好ましくはろ過される。ろ過の残留物は、溶媒（ＷＡＳＨ）で好ましくは洗浄され、溶媒（ＷＡＳＨ）は、好ましくは水またはジエチルエーテルなどのエーテルであり、より好ましくはジエチルエーテルである。
【００８４】
好ましくは、本方法は、ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ２）を含み、ステップ（Ｓｔ２）は、ステップ（Ｓｔ１）後に行われ；
ステップ（Ｓｔ２）は、反応（Ｒｅａ２）を含み、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ）の化合物中の陽イオンＣａｔｎ＋がＣａｔｎ＋と異なる陽イオンと交換される複分解反応であり；
式（Ｉ）の化合物は、ステップ（Ｓｔ１）において調製されており；
Ｃａｔｎ＋、ｎ、式（Ｉ）の化合物およびステップ（Ｓｔ１）は、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００８５】
好ましくは、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ−Ｃａｔ−ｒ）の化合物の調製のために行われ；
［Ｃａｔ−ｒｒ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｒ    （Ｉ−Ｃａｔ−ｒ）
Ｃａｔ−ｒｒ＋は、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋およびＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され、Ｃａｔｎ＋と異なり；
ｒは、１、２、３または４であり；
ステップ（Ｓｔ１）、Ｚ１、ｍ、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋およびＣａｔＯＲＧｎ＋は、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００８６】
好ましくは、反応（Ｒｅａ２）中、Ｃａｔｎ＋は、式（Ｉ−Ｃａｔ−ｎ）の化合物からＣａｔ−ｒｒ＋と交換され；
（Ｃａｔ−ｒｒ＋）ｔ１（ＡｎＩＮＯＲＧｑ−）ｔ２    （Ｉ−Ｃａｔ−ｎ）
ｑは、１または２であり；
ｔ１は、１または２であり；
ｔ２は、１、２、３または４であり；
ｒが１であり、ｑが１である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は１であり；
ｒが２であり、ｑが１である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は２であり；
ｒが３であり、ｑが１である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は３であり；
ｒが４であり、ｑが１である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は４であり；
ｒが１であり、ｑが２である場合、ｔ１は２であり、ｔ２は１であり；
ｒが２であり、ｑが２である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は１であり；
ｒが３であり、ｑが２である場合、ｔ１は２であり、ｔ２は３であり；
ｒが４であり、ｑが２である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は２であり；
ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、ハロゲン化物、ＯＨ−、ＣＮ−、ＯＣＮ−、ＳＣＮ−、Ｎ３−、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＳｂＦ６−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、Ｃ１−６アルキル−ＳＯ３−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−ＳＯ３−、
【００８７】
【化１２】
2016535726.tif 000014
Ｃ１−２０モノカルボン脂肪族系酸の陰イオン、Ｃ２−６ジカルボン脂肪族系酸のモノ−およびジアニオン、安息香酸の陰イオン、フタル酸のモノ−およびジアニオン、イソフタル酸のモノ−およびジアニオンならびにテレフタル酸のモノ−およびジアニオン、Ｎ（ＣＮ）２−、Ｃ（ＣＮ）３−、Ｂ（ＣＮ）４−、Ｐ（ＣＮ）６−、Ｓｂ（ＣＮ）６−およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンであり；
Ｃａｔ−ｒｒ＋、ｒ、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋およびＣａｔＯＲＧｎ＋は、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００８８】
反応（Ｒｅａ２）は、複分解反応であり、塩−交換反応とも呼ばれる。反応（Ｒｅａ２）などの複分解反応中、第１の塩における第１の陽イオンは、第２の陽イオンと交換され、前記第２の陽イオンは、第２の塩から生じる。
【００８９】
好ましくは、ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、ハロゲン化物、ＯＨ−、ＣＮ−、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、Ｈ３Ｃ−ＳＯ３−、Ｈ３Ｃ−ＣＨ２−ＳＯ３−、Ｈ３Ｃ−Ｏ−ＳＯ３−、Ｈ３Ｃ−ＣＨ２−Ｏ−ＳＯ３−、酢酸塩、オレイン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、安息香酸塩、Ｎ（ＣＮ）２−およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンであり；
より好ましくは、ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、Ｂｒ−、Ｃｌ−、ＯＨ−、ＣＮ−、硫酸塩、硫酸水素塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、酢酸塩およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンであり；
さらにより好ましくは、ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、Ｃｌ−、ＯＨ−、ＣＮ−、硫酸塩、硫酸水素塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、酢酸塩およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンである。
【００９０】
好ましい別の実施形態において、ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、ハロゲン化物、ＯＨ−、ＣＮ−、ＯＣＮ−、ＳＣＮ−、Ｎ３−、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＳｂＦ６−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、Ｃ１−６アルキル−ＳＯ３−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−ＳＯ３−、
【００９１】
【化１３】
2016535726.tif 000015
Ｃ１−２０モノカルボン脂肪族系酸の陰イオン、Ｃ２−６ジカルボン脂肪族系酸の陰イオン、安息香酸塩、フタル酸塩、Ｎ（ＣＮ）２−、Ｃ（ＣＮ）３−、Ｂ（ＣＮ）４−、Ｐ（ＣＮ）６−、Ｓｂ（ＣＮ）６−およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンである。
【００９２】
好ましくは、ｒは、１または２である。
【００９３】
反応（Ｒｅａ２）の場合、好ましくは、式（Ｉ−Ｃａｔ−ｒ）［式中、Ｃａｔ−ｒｒ＋はＣａｔＯＲＧｎ＋である。］の化合物は、式（Ｉ）の化合物中でＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋であるＣａｔｎ＋をＣａｔＯＲＧｎ＋に交換することによって調製される。
【００９４】
前記ＣａｔＯＲＧｎ＋は、好ましくは、式（Ｉ−ＣａｔＯＲＧ）の化合物の形態で反応（Ｒｅａ２）において提供される。
【００９５】
（ＣａｔＯＲＧｎ＋）ｑ（ＡｎＩＮＯＲＧｑ−）ｎ    （Ｉ−ＣａｔＯＲＧ）
［式中、
Ｃａｔｎ＋、ｎ、ＣａｔＯＲＧｎ＋、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋、ｑおよびＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００９６】
好ましくは、反応（Ｒｅａ２）において、Ｃａｔｎ＋と異なる陽イオン、好ましくはＣａｔ−ｒｒ＋である陽イオンは、前記２個の陽イオンの化学量論的な交換に必要なＣａｔｎ＋のモル量に対して少なくともこのようなモル量で存在し；
より好ましくは、式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ−Ｃａｔ−ｎ）の化合物は、Ｃａｔｎ＋がＣａｔ−ｒｒ＋と化学量論的に交換される、互いに対して少なくともこのようなモル量で存在する。
【００９７】
さらにより好ましくは、式（Ｉ−Ｃａｔ−ｎ）の化合物のモル量は、Ｃａｔｎ＋の当量に対してＣａｔ−ｒｒ＋の必要とされる当量１から１．５、さらにより好ましくは１から１．２が存在するというものである。
【００９８】
反応（Ｒｅａ２）の反応温度は、好ましくは、０から２５０℃、より好ましくは１０から２００℃、さらにより好ましくは１０から１５０℃、特に１０から１００℃、より特別には１０から５０℃である。
【００９９】
反応（Ｒｅａ２）は、好ましくは溶媒（Ｓｏｌ２）中で行われ、溶媒（Ｓｏｌ２）は、水、ＤＣＭ、酢酸エチル、Ｃ５−１０アルカンおよびこれらの混合物からなる群から好ましくは選択される。
【０１００】
Ｃ５−１０アルカンは、好ましくはペンタン、ヘキサンまたはヘプタンである。
【０１０１】
より好ましい実施形態において、反応（Ｒｅａ２）は、ＤＣＭ中または水およびＤＣＭの２相性の溶媒系中で行われる。
【０１０２】
別の方法として、反応はまた、溶媒の非存在下でまたは副生成物として形成される無機塩がやや溶けにくいもしくは溶けない溶媒中で行うこともできる。さらなる代替として、所望の陽イオンＣａｔｎ＋を負荷したイオン交換体を用いて、水溶液中の反応を行うことも可能である。
【０１０３】
溶媒の量は、式（Ｉ）の化合物の重量の好ましくは２から４０倍、より好ましくは３から２０倍である。
【０１０４】
反応（Ｒｅａ２）は、閉鎖系においておよび定められた温度によって引き起こされる圧力で行うことができる。
【０１０５】
反応（Ｒｅａ２）の反応時間は、好ましくは１５分から９６時間、より好ましくは１５分から４８時間、さらにより好ましくは１５分から２４時間である。
【０１０６】
好ましくは、反応（Ｒｅａ２）は、不活性な雰囲気下で行われる。好ましくは、不活性な雰囲気は、不活性ガスがアルゴン、他の希ガス、低沸点アルカン、窒素およびこれらの混合物からなる群から好ましくは選択される場合に、用いられることにより達成される。
【０１０７】
低沸点アルカンは、好ましくはＣ１−３アルカン、すなわちメタン、エタンまたはプロパンである。
【０１０８】
反応（Ｒｅａ２）に続いて、さらなる１回以上の複分解反応があり得る。
【０１０９】
反応（Ｒｅａ２）後、式（Ｉ）の化合物は、ろ過、揮発性構成成分の蒸発、抽出、洗浄、乾燥、濃度、結晶化、クロマトグラフィーおよび任意のこれらの組み合わせなどの標準的な方法により反応混合物から単離することができ、これらの方法は、それ自体当業者に公知である。
【０１１０】
例えば、反応（Ｒｅａ２）が水およびＤＣＭの２相性の溶媒系において行われる場合、水相および有機相は分離され、この有機相を、好ましくは水で、好ましくは洗浄し、次いで、好ましくはＮａ２ＳＯ４、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣｌ２またはＭｇＳＯ４で好ましくは乾燥させ、最後に蒸発させる。
【０１１１】
または他の例として、反応（Ｒｅａ２）がＤＣＭ中で行われ、懸濁液が形成された場合、溶媒のろ過および蒸発によって、生成物が単離される。
【０１１２】
トリメチルシリルシアニドとの類似の反応において、本発明の方法により得られた、式（Ｉ）の化合物を基質として用いることが可能である。
【０１１３】
したがって、本発明の方法は、さらに、ステップ（Ｓｔ１）とステップ（Ｓｔ１−１）とを含むことができ、ステップ（Ｓｔ１−１）は、ステップ（Ｓｔ１）後に行われ；
ステップ（Ｓｔ１−１）は、反応（Ｒｅａ１−１）を含み、ステップ（１）において得られた式（Ｉ）の化合物を、トリメチルシリルシアニドと反応させ；
好ましくは、反応（Ｒｅａ（１−１）は、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下で行われ；
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、それらの実施形態のすべてにおいてもやはり、上記で定義される通りである。
【０１１４】
式（Ａ１）の化合物は、陽イオンＣａｔｎ＋に応じて市販されており、例えば、［（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ］［ＢＦ４］およびＫ［ＢＦ４］は、触媒ＣＡＴと同様に市販されている。Ｋ＋および（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ＋と異なる陽イオンＣａｔｎ＋を有し、市販されていない式（Ａ１）の他の化合物は、従来の複分解反応、すなわち、他の陽イオンに対するそれぞれの陽イオンＫ＋または（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ＋の置換により調製することができる。
【実施例】
【０１１５】
方法
１Ｈ、１３Ｃ、１９Ｆおよび３１Ｐ  ＮＭＲスペクトルを、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ  ３００およびＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ  ２５０装置において、ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３、Ｄ６−ＤＭＳＯ、Ｄ２ＯまたはＣＤ２Ｃｌ２について記録した。化学シフトは、百万分率で表され、１Ｈおよび１３Ｃの場合ＴＭＳ、１９Ｆの場合Ｃ１９ＦＣｌ３、および３１Ｐの場合Ｈ３３１ＰＯ４を参照し、結合定数（Ｊ）はヘルツで表される。化合物の量についての％値が、ＮＭＲ測定に基づき記載される場合、％値は、面積−％を表し、面積−％は、スペクトルのピークの総面積に基づいている。別段の記載がない場合、混合物中の構成成分の個々の量の場合では、混合物中の構成成分の量の示された％値は、面積−％を表し、この面積−％は、混合物のすべての構成成分のピークの合わせた面積に基づく。
【０１１６】
ＩＲ−スペクトルを、Ｎｉｃｏｌｅｔ  ３８０  ＦＴ−ＩＲ分光計で記録した。測定を室温で行った。
【０１１７】
ＲＡＭＡＮ−スペクトルを、ＬａｂＲＡＭ  ＨＲ  ８００  Ｈｏｒｉｂａ  Ｊｏｂｉｎ  ＹＶＯＮで記録した。測定を室温で行った。
【０１１８】
Ｃ／Ｈ／Ｎ−分析を、Ｃ／Ｈ／Ｎ／Ｓ−Ａｎａｌｙｓａｔｏｒ（Ｔｈｅｒｍｏｑｕｅｓｔ  Ｆｌａｓｈ  ＥＡ  １１１２）で測定した。
【０１１９】
融点および分解の温度Ｔｄｅｃを、Ｍｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ社製のＤＳＣ  ８２３ｅで測定した。キャリブレーションをＩｎ（１５６．６±０．３℃）の融点およびＺｎの融点（４１９．６±０．７℃）および加熱速度１分当たり５Ｋで行った。
【０１２０】
調製の説明Ａ：［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］の合成
［（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ］Ｂｒ（８．０５ｇ、２４．９８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２５０ｍｌ中溶液を、Ｋ［ＢＦ４］（３．１２ｇ、２４．７８ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ３０ｍｌ中溶液に加えた。周囲温度で２４時間の撹拌後、これらの相を分離した。有機相を水１０ｍｌで３回洗浄し、無水Ｍｇ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ろ液を、ロータリーエバポレーターで濃縮して、白色固形物を得た。得られた固形物を、真空中、９０℃で１５時間乾燥した。［（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ］［ＢＦ４］の収率は、７．８３ｇ（９６％、２３．８ｍｍｏｌ）であった。
ＤＳＣ（１０Ｋ分−１）：融点＝１５３℃
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ５８．３６（５８．４８），Ｈ１１．０２（１０．８４），Ｎ４．２５（４．１３）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９６（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．３５（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２，１．６１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１１（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，２５０．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１４．４２（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），２０．９４（ｍ，４Ｃ，ＣＨ３−ＣＨ２），２４．９５（ｍ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），５９．９３（ｍ，４Ｃ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１．１８（ｓ，１Ｂ，ＢＦ４）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１５１．６１（ｓ，４Ｆ，ＢＦ４）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６０（ｍ），２９３５（ｗ），２８７５（ｗ），１４８６（ｍ），１４６８（ｗ），１３８２（ｗ），１２８５（ｗ），１１５２（ｗ），１０９３（ｍ），１０４７（ｓ），１０３４（ｓ），８８１（ｗ），８００（ｗ），７３９（ｗ）
ＲＡＭＡＮ（４６０ｍＷ，１５０スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６４（７），２９３３（１０），２８７６（１０），２７４６（１），１４５３（４），１３２７（２），１１５３（１），１１３７（２），９１１（２），８８０（１），７６６（１），２５６（２），７９（１）
【０１２１】
調製の説明Ｂ：ＥＭＩｍ［ＢＦ４］の合成
Ｋ［ＢＦ４］（０．４３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（０．５０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）をアセトン５０ｍｌに懸濁した。アルゴン雰囲気下、周囲温度で２４時間撹拌した後、懸濁液をろ過した。溶媒を真空中で除去して、淡黄色の油を得た。生成物を、真空中、９０℃で５時間乾燥して、ＥＭＩｍ［ＢＦ４］０．６１ｇ（９１％、３．１ｍｍｏｌ）を生成した。
ＤＳＣ（１０Ｋ分−１）：融点＝１６℃
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ３６．４０（３６．３２），Ｈ５．６０（５．５８），Ｎ１４．１５（１２．９０）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１．４２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１６（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２），７．３７（ｍ，１Ｈ，ＥｔＮＣＨ），７．４３（ｍ，１Ｈ，ＭｅＮＣＨ），８．５７（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＮ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１５．５３（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ２−ＣＨ３），３６．７３（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ３），４５．８０（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ２），１２３．０１（ｓ，１Ｃ，ＥｔＮＣＨ），１２４．６４（ｓ，１Ｃ，ＭｅＮＣＨ），１３６．９８（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨＮ）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１．１１（ｓ，１Ｂ，ＢＦ４）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１５１．２３（ｓ，４Ｆ，ＢＦ４）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：３１６３（ｗ），３１２２（ｗ），２９８９（ｗ），２９４９（ｗ），１５７４（ｍ），１４５５（ｗ），１４３２（ｗ），１３９２（ｗ），１３３６（ｗ），１２８６（ｗ），１１７０（ｍ），１０１５（ｓ），８４５（ｍ），８０５（ｗ），７５３（ｍ），７０１（ｗ），６４８（ｍ），６２２（ｍ），５９８（ｗ）
【０１２２】
［実施例１］
［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（２０７ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（６２５ｍｇ、６．３ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下、周囲温度で撹拌した。２時間撹拌後、１１Ｂ  ＮＭＲを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、［ＢＦ（ＣＮ）３］−のみを含有した。２０時間撹拌後、再度１１Ｂ  ＮＭＲを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、［Ｂ（ＣＮ）４］−のみ含有した。
【０１２３】
［実施例２］
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ４］（７７１ｍｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ｂに従って調製し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（０．０１ｇ、０．８ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［ＥＭＩｍ］［ＢＦ４］および［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の合わせたモル量に基づいている。）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（３．８７ｇ、３９ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、周囲温度でＴｘ時間撹拌した。次いで、反応混合物の１１Ｂ  ＮＭＲを測定し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］を加えて、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の所望のｍｏｌ％を有した。表２は、ＮＭＲスペクトルによる反応混合物中の［ＢＦ３（ＣＮ）］−［ＢＦ２（ＣＮ）２］−および［ＢＦ（ＣＮ）３］−の詳細、Ｔｘならびに百分率を示す。
【０１２４】
【表１】
2016535726.tif 000016
最終の１１ＢＮＭＲ：ＥＭＩｍ［ＢＦ（ＣＮ）３］（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−３．７０（ｑ，１Ｂ，ＢＦ３（ＣＮ）），−７．６１（ｔ，１Ｂ，ＢＦ２（ＣＮ）２），−１７．８８（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３）
【０１２５】
［実施例３］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］（１．１８９ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ａに従って調製し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（３．６ｍｏｌ％（ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］および［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の合わせたモル量に基づいている）、４４ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（３．５５ｇ、３６ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、周囲温度で１９時間撹拌した。過剰の（ＣＨ３）３ＳｉＣＮおよび全ての（ＣＨ３）３ＳｉＦを真空中で除去して、淡褐色の結晶の残留物を得、これを水性Ｈ２Ｏ２（４ｍｌ、４０ｍｍｏｌ、３０ｗ％）に懸濁し、懸濁液を７０℃で１時間撹拌した。周囲温度まで冷却した後、懸濁液をろ過した。残りの固形物を、水で２回洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２１５ｍｌで抽出した。有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。
【０１２６】
真空中で溶媒を除去した後、白色固形物質を得、これをジエチルエーテル５ｍｌで３回洗浄した。生成物を、真空中、５０℃で乾燥して、式（１）の化合物１．０６３ｇ（８４％、３．０３ｍｍｏｌ）を得た。
Ｃ／Ｈ／Ｎ−元素分析％（実測値）：Ｃ６５．１４（６５．４９），Ｈ１０．３６（１０．５１），Ｎ１５．９９（１６．２９）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９７（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．３５（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．０９（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．８７（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），２０．３６（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２４．３５（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５９．４０（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２），１２７．９２（ｄｑ，３Ｃ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１３Ｃ−１１Ｂ）＝７５Ｈｚ，２Ｊ（１３Ｃ−１９Ｆ）＝３７Ｈｚ）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．８６（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−２１１．６８（ｑ，Ｆ，ＢＦ（ＣＮ）３）
【０１２７】
［実施例４］
ＥＭＩｍ［ＢＦ４］（０．７３９ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ｂに従って調製し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（３．４ｍｏｌ％（ｍｏｌ％は、［ＥＭＩｍ］［ＢＦ４］および［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の合わせたモル量に基づいている）、４３ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（３．６７ｇ、３７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、周囲温度で２０時間撹拌した。過剰の（ＣＨ３）３ＳｉＣＮおよび全ての（ＣＨ３）３ＳｉＦを真空中で除去して、淡褐色の油性の残留物を得、これを水性Ｈ２Ｏ２（４ｍｌ、４０ｍｍｏｌ、３０ｗ％）に懸濁し、懸濁液を７０℃で１時間撹拌した。周囲温度まで冷却後、酢酸ブチル２０ｍｌをＨ２Ｏ２溶液に加えた。得られた混合を遠心管に移した。遠心（２０００ｒｐｍ、２分）後、上澄み層を分離した。酢酸ブチルをロータリーエバポレーターで除去した。
【０１２８】
得られた淡黄色の油をジエチルエーテル５ｍｌで３回洗浄した。真空中、７０℃で乾燥後、式（２）の化合物０．６９４ｇ（８５％、３．１７ｍｍｏｌ）を得た。
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１．４６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１６（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２），７．３２（ｍ，１Ｈ，ＥｔＮＣＨ），７．３８（ｍ，１Ｈ，ＭｅＮＣＨ），８．４０（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＮ）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．８８（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−２１１．６４（ｑ，４Ｆ，ＢＦ（ＣＮ）３）
【０１２９】
［実施例５］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］（０．７３４ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を、実施例３に従って調製し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（８６ｍｇ、１１ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］および［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の合わせたモル量に基づいている。）をＴＭＳＣＮ（３．１２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）に溶解した。周囲温度でＴｘ時間撹拌後、反応混合物の１１Ｂ  ＮＭＲおよびスペクトルを測定し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］を加えて、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の所望のｍｏｌ％にした。表１は、ＮＭＲスペクトルによる反応混合物中の［ＢＦ（ＣＮ）３］−および［Ｂ（ＣＮ）４］−の詳細、Ｔｘならびに百分率を示す。
【０１３０】
【表２】
2016535726.tif 000017
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．８８（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３），−３８．５９（ｓ，１Ｂ，Ｂ（ＣＮ）４）
【０１３１】
［実施例８］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］（０．４９１ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ａに従って調製し、ＦｅＣｌ３（２０ｍｇ、７ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＦｅＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（１．５８ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下、周囲温度で３時間撹拌した。
【０１３２】
周囲温度で３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１３３】
溶媒を除去した後、得られた淡黄色の固形物質を真空中、５０℃で乾燥して、式（４）の化合物０．４００ｇ（６９％、１．１７ｍｍｏｌ）を生成した。
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ６２．９７（６２．５８），Ｈ１０．５７（１０．６５），Ｎ１２．２４（１２．３５）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９９（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．４１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１３（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−７．２（ｑ，１Ｂ，ＢＦ２（ＣＮ）２，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４２Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．３（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），１９．４（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２３．６（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５８．６（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１５３．１（ｑ，２Ｆ，ＢＦ２（ＣＮ）２，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４２Ｈｚ）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６６（ｍ），２９３９（ｍ），２８７８（ｍ），２２１０（ｍ），１４７４（ｍ），１３８３（ｍ），１２４２（ｗ），１１７０（ｗ），１００６（ｍ），１０５０（ｓ），１００７（ｓ），９３９（ｍ），８８０（ｓ），７９７（ｍ），７３７（ｍ），６３２（ｗ），５５０（ｗ）
【０１３４】
［実施例９］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＭｎＣｌ２（９ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＭｎＣｌ２の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を、周囲温度で３時間の代わりに２０時間撹拌した。
【０１３５】
２０時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１３６】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１３７】
［実施例１０］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＰＣｌ５（３０ｍｇ、６ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＰＣｌ５の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
【０１３８】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物１００％を含有した。
【０１３９】
溶媒を除去した後、得られた白色固形物質を真空中、５０℃で乾燥して、式（１）の化合物０．６８０ｇ（９０％、１．６６ｍｍｏｌ）を生成した。
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ６５．１４（６４．４４），Ｈ１０．３６（１０．４１），Ｎ１５．９９（１６．２０）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１．００（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．４１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６０（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１２（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．６（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４５Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．３（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），１９．４（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２３．６（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５８．７（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２），１２７．２（ｄｑ，３Ｃ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１３Ｃ−１９Ｆ）＝３８Ｈｚ，１Ｊ（１３Ｃ−１１Ｂ）＝７５Ｈｚ）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−２１０．９（ｑ，１Ｆ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４５Ｈｚ）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６４（ｍ），２９３５（ｍ），２８７６（ｍ），２２１４（ｗ），１４７４（ｍ），１３８１（ｍ），１１７１（ｗ），１０４０（ｍ），９６０（ｗ），９３８（，），９０３（ｓ），８０３（ｗ），７３６（ｍ），５３６（ｗ）
【０１４０】
［実施例１１］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＧａＣｌ３（３０ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＧａＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を３時間以上撹拌した。
【０１４１】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物９９．９％を含有した。
【０１４２】
ＮＭＲデータは、実施例１０のＮＭＲデータと同じであった。
【０１４３】
さらに４１時間撹拌した後、再度１１Ｂ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（１）の化合物９３．１％および式（５）の化合物６．９％を含有した。
【０１４４】
ＮＭＲデータは、実施例５のＮＭＲデータと同じであった。
【０１４５】
［実施例１２］
実施例８を以下の違いで繰り返した：
１．ＴｉＣｌ４（０．０１ｍｌ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＴｉＣｌ４の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
【０１４６】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物１００％を含有した。
【０１４７】
ＮＭＲデータは、実施例１０のＮＭＲデータと同じであった。
【０１４８】
［実施例１３］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＣｒＣｌ３（１４ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＣｒＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を、周囲温度で３時間の代わりに２５時間撹拌した。
【０１４９】
２５時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１５０】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１５１】
［実施例１５］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＮｂＣｌ５（２０ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＮｂＣｌ５の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
【０１５２】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１５３】
周囲温度でさらに１４２時間再び撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲを測定した。１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（４）の化合物５６％および式（１）の化合物４４％を含有した。
【０１５４】
ＮＭＲデータは、実施例８および３のＮＭＲデータと同じであった。
【０１５５】
［実施例１６］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＳｉＣｌ４（０．０１ｍｌ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＳｉＣｌ４の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
【０１５６】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１５７】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１５８】
［実施例１７］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＧａＣｌ３（３０ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＧａＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を周囲温度で撹拌する代わりに還流した。
【０１５９】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂに従って、反応混合物は、式（５）の化合物１００％を含有した。
【０１６０】
溶媒を除去した後、得られた淡黄色の固形物質を真空中、５０℃で乾燥して、式（５）の化合物０．４２５ｇ（７９％、１．１９ｍｍｏｌ）を生成した。
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ６７．２２（６６．４３），Ｈ１０．１５（９．９６），Ｎ１９．６０（１９．００）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１．０３（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．４４（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６２（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１２（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−３８．２（ｓ，１Ｂ，Ｂ（ＣＮ）４，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝７１Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．５（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），１９．５（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２３．６（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５８．７（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２），１２２．５（五／七重線，４Ｃ，Ｂ（ＣＮ）４，１Ｊ（１１Ｂ−１３Ｃ）＝７１Ｈｚ，１Ｊ（１０Ｂ−１３Ｃ）＝２３Ｈｚ）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６４（ｍ），２９３５（ｍ），２８７７（ｍ），２２１４（ｗ），１４７４（ｍ），１３８１（ｍ），１１６８（ｗ），１１１０（ｗ），１０６１（ｗ），１０３５（ｗ），９９１（ｍ），９６７（ｍ），９３１（ｓ），８８６（ｍ），８０２（ｗ），７３５（ｍ），５３５（ｗ）
【０１６１】
［実施例１８］
Ｋ［ＢＦ４］（０．６７ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）、ＧａＣｌ３（６ｍｏｌ％（ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＧａＣｌ３の合わせたモル量に基づいている）６３ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（５．８ｇ、５８．９ｍｍｏｌ）を周囲温度で１５時間撹拌した。次いで、反応混合物の１１Ｂ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（６）の化合物９３％およびＫ［ＢＦ４］７％を含有した。
【０１６２】
次いで、反応混合物を９時間還流し、１１Ｂ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（６）の化合物９５％および式（７）の化合物５％を含有した。
【０１６３】
［実施例２０］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．Ｐ（ＣＮ）３（１７ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＰ（ＣＮ）３の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を周囲温度で３時間の代わりに１００時間撹拌した。
【０１６４】
周囲温度で１００時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（４）の化合物約９５．５％および式（１）の化合物４．５％を含有した。
【０１６５】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１６６】
［実施例２１］
実施例１７を、以下の違いで繰り返した。
１．１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（１．０５ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）を［（ｎ−Ｂｕ）４］［ＢＦ４］の代わりに用いた。
２．反応混合物を還流温度で３時間の代わりに２時間撹拌した。
【０１６７】
２時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（８）の化合物１００％を含有した。
【０１６８】
過剰な（ＣＨ３）３ＳｉＣＮおよび全ての（ＣＨ３）３ＳｉＦを真空中で除去し、暗褐色の油性の残留物を得、これを水性Ｈ２Ｏ２（７ｍｌ、７０ｍｍｏｌ、３０ｗ％）に懸濁し、溶液を９０℃で１時間撹拌した。周囲温度まで冷却後、酢酸ブチル５０ｍｌをＨ２Ｏ２溶液に加えた。得られた混合を遠心管に移した。遠心（２０００ｒｐｍ、２分）後、上澄み層を分離した。酢酸ブチルをロータリーエバポレーターで除去した。
【０１６９】
真空中、１００℃で乾燥後、式（８）の化合物１．００ｇ（８５％、３．９５ｍｍｏｌ）を得た。
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，２５０．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３），１．３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３），１．８７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２），３．９４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１７（ｔ，２Ｈ，ＮＣＨ２），７．３３（ｓ，１Ｈ，ＢｕＮＣＨ），７．３４（ｓ，１Ｈ，ＭｅＮＣＨ），８．４４（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＮ）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，８０．２５ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−３８．４（ｓ，１Ｂ，Ｂ（ＣＮ）４，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝７１Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，２５０．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．０７（ｓ，１Ｃ，ＣＨ３），１９．１５（ｓ，１Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），３１．５６（ｓ，１Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ２），３６．３９（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ３），４９．９４（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ２），１２２．３（五＋七重線，４Ｃ，Ｂ（ＣＮ）４，１Ｊ（１１Ｂ−１３Ｃ）＝７１Ｈｚ，１Ｊ（１０Ｂ−１３Ｃ）＝２４Ｈｚ），１２２．５（ｓ，１Ｃ，ＢｕＮＣＨ），１２３．７（ｓ，１Ｃ，ＭｅＮＣＨ），１３５．０（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨＮ）
【０１７０】
【表３】
2016535726.tif 000018
【０１７１】
【表４】
2016535726.tif 000019
【０１７２】
比較例１：ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤなし
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＦｅＣｌ３を反応混合物に加えなかったこと。
２．反応混合物を３時間の代わりに１００時間撹拌した。
【０１７３】
周囲温度で１００時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。
【０１７４】
１９Ｆおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（３）の化合物約８２％および式（４）の化合物１８％を含有した。
【０１７５】
ＮＭＲデータは、ここに記載されたもの：
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９８（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．４１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１６（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−３．６（ｑ，１Ｂ，ＢＦ３（ＣＮ），１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝２８Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．４（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），１９．５（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２３．７（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５８．５（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１３７．０（ｑ，３Ｆ，ＢＦ３（ＣＮ），１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝２８Ｈｚ）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６４（ｍ），２９３７（ｍ），２８７７（ｍ），２２０６（ｗ），１４７４（ｍ），１３８３（ｍ），１２６１（ｗ），１１０６（ｓ），１０５８（ｓ），９９０（ｍ），９５２（ｓ），８８１（ｍ），７９９（ｍ），７３８（ｍ），６８１（ｍ），５３２（ｗ）
および実施例８と同じである。
【０１７６】
［実施例２２］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．Ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔ  Ｋ１０（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社より入手可能、ＣＡＳ番号１３１８−９３−０）（１６ｍｇ）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を周囲温度で３時間の代わりに１４６時間撹拌した。
【０１７７】
１４６時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１７８】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１７９】
［実施例２３］
ＭＣＭ−４１（メソ構造化（ｍｅｓｏｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ）シリカ、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社で入手可能、ＣＡＳ番号７６３１−８６−９）（０．９３ｇ）およびＧａＣｌ３（０．３８ｇ）を、ベンゼン（１０ｍｌ）で、３時間周囲温度で撹拌し、次いで、反応懸濁液をろ過し、残留物をベンゼン（１０ｍｌ）で洗浄し、次いで、残留物を真空中、８０℃で乾燥して、ＭＣＭ−４１に支持されるＧａＣｌ３触媒を生成した。
【０１８０】
［実施例２４］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］（０．３５１ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ａに従って調製し、実施例２３に従って調製された、ＭＣＭ−４１に支持されるＧａＣｌ３触媒（７ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（１．０１ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下、周囲温度で２６時間撹拌した。
【０１８１】
２６時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物１００％を含有した。
【０１８２】
ＮＭＲデータは、実施例１０のＮＭＲデータと同じであった。
【０１８３】
［実施例２５］
ＳＢＡ−１５（メソ構造化シリカ、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社で入手可能、ＣＡＳ番号７６３１−８６−９）（０．７６ｇ）およびＧａＣｌ３（０．４４ｇ）を、ベンゼン（１０ｍｌ）で、周囲温度で３時間撹拌し、次いで、反応懸濁液をろ過し、残留物をベンゼン（１０ｍｌ）で洗浄し、次いで、残留物を真空中、８０℃で乾燥して、ＳＢＡ−１５に支持されるＧａＣｌ３触媒を生成した。
【０１８４】
［実施例２６］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］（０．３６６ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ａに従って調製し、実施例２５に従って調製された、ＳＢＡ−１５に支持されるＧａＣｌ３触媒（７ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（１．０９ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、周囲温度で２６時間撹拌した。
【０１８５】
２６時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物１００％を含有した。
【０１８６】
ＮＭＲデータは、実施例１０のＮＭＲデータと同じであった。
【０１８７】
［実施例２７］
Ｌｉ［ＢＦ４］（０．４７４ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）、ＧａＣｌ３（６１ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、６ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、Ｌｉ［ＢＦ４］およびＧａＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（４．９８ｇ、５０ｍｍｏｌ）を１０時間還流した。次いで、反応混合物の１１Ｂ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（９）の化合物２２％および式（１０）の化合物７８％を含有した。
１１ＢＮＭＲ（２５℃，Ｄ２Ｏ，８０．２５ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．８（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４３Ｈｚ），−３８．３（ｓ，１Ｂ，Ｂ（ＣＮ）４）
【手続補正書】
【提出日】平成27年3月10日(2015.3.10)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ルイス酸の存在下および陽イオンＣａｔｎ＋の存在下のトリメチルシリルシアニドとの［（Ｚ１Ｆ４）−］の反応により、式（Ｉ）、
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
によって表される、１、２、３または４個のシアノ基を有する、周期表の第１３族のシアノ化合物を調製するための方法を開示しており；
Ｃａｔｎ＋は、陽イオンであり、Ｚ１はＢ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎまたはＴｌであり、ｍは、１、２、３または４であり、ｎは、１、２、３または４である。
【背景技術】
【０００２】
「イオン性液体」（ＩＬ）という用語は、１００℃未満の温度で、特に、室温で液体である塩を意味するために通常用いられる。かかる液体塩は、通常、有機陽イオンおよび有機もしくは無機陰イオンを含み、とりわけ、Ｐ．Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、２０００年、１１２巻、３９２６〜３９４５頁に記載されている。
【０００３】
イオン性液体は、一連の興味深い特性を有する。すなわち、通常、これらは、耐熱性であり、相対的に引火性でなく、低い蒸気圧を有する。イオン性液体は、多数の有機物および無機物について優れた溶解性を示す。さらに、イオン性液体は、興味深い電気化学的な特性、例えば、高い電気化学的安定性をしばしば伴う導電率を有する。
【０００４】
これらの特質によって、イオン性液体の多くの用途が生まれる、すなわち、これらは、まず合成における溶媒として、電解液として、滑沢剤としておよび圧媒液として、用いることができる。さらに、これらは、相間移動触媒として、抽出媒体として、熱伝達媒体として、界面活性物質として、可塑剤として、電気化学セルにおける導電性塩、有機塩または添加剤として、電解液として、電解液配合物中の構成要素として働き、イオン性液体を含むかかる電解液配合物は、好ましくは電気化学デバイスおよび／またはオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、光起電力セルなど、発光デバイス、エレクトロクロミックまたはフォト−エレクトロクロミックデバイス、電気化学センサーおよび／またはバイオセンサーに用いられ、特に好ましくは色素増感（ｄｙｅ  ｓｅｎｓｉｔｉｚｅｄ）太陽電池において用いられることが。
【０００５】
したがって、これらの使用のためのさらなる機会をもたらす、様々な特性を有するイオン性液体が基本的に必要である。
【０００６】
イオン性液体の目的のファミリーは、四価のホウ素陰イオンを含有する。イオン性液体を含有するテトラフルオロボレートは、この新世代の化合物の第１番目の中に含まれ、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（［ＥＭＩｍ］［ＢＦ４］）は、Ｊ．Ｓ．Ｗｉｌｋｅｓら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９０年、９６５頁によって開示される通り、メタノール中での［ＥＭＩｍ］ＩのＡｇ［ＢＦ４］との複分解によって調製された。
【０００７】
Ｅ．Ｂｅｒｎｈａｒｄｔ、Ｚ．Ａｎｏｒｇ．Ａｌｌｇ．Ｃｈｅｍ．２００３年、６２９巻、６７７−６８５頁は、Ｍ［ＢＦ４］（Ｍ＝Ｌｉ、Ｋ）の（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（ＴＭＳＣＮ）との反応を開示している。Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］の調製は、７日かかり、Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］の調製には１カ月かかることが開示されている。Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］の収率は、６０％であり、その生成物は、５％のＫ［ＢＦ２（ＣＮ）２］を含有した。［ＢＦ４］−：ＴＭＳＣＮのモル比は、１：７．８であった。
【０００８】
ＵＳ２０１１／１６０７３６Ａ１は、「第３の調製方法」として、３つの化合物：ＴＭＳＣＮ、アミンまたはアンモニウム塩、およびホウ素化合物の反応を開示している。
【０００９】
ＥＰ２３２７７０７Ａは、シアン化物およびホウ素化合物を含有する出発原料を反応させるステップを含む、一般式（Ｉ）によって表されるイオン化合物を生成するための方法を請求項７において特許請求している。一般式（Ｉ）は、陽イオンＫｔｍ＋の［Ｂ（ＣＮ）４］−との塩である。
【００１０】
これらの例は、テトラブチルアンモニウムテトラシアノボレートを調製するための様々な方法を開示しており、例えば：
１）ＥＰ２３２７７０７Ａの実施例１−１は、１３０℃で２日間のトルエン中のテトラブチルアンモニウムブロミド、シアン化（ＩＩ）亜鉛および三臭化ホウ素の反応（収率は３５％である。）を開示している。ホウ素化合物：ＴＭＳＣＮのモル比は、１：５．５であった。
２）ＥＰ２３２７７０７Ａの実施例２−１は、１３０℃で２日間のトルエン中のテトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムシアニドおよび三臭化ホウ素の反応（収率は７７％である。）を開示している。ホウ素化合物：テトラブチルアンモニウムシアニドのモル比は、１：７．１であった。
３）ＥＰ２３２７７０７Ａの実施例３−３は、１５０℃で３０時間のｐ−キシレン中のテトラブチルアンモニウムブロミド、トリメチルシリルシアニドおよび三塩化ホウ素の反応（収率は９８％である。）を開示している。ホウ素化合物：ＴＭＳＣＮのモル比は、１：５．５であった。
４）ＥＰ２３２７７０７Ａの実施例３−１１は、１７０℃で３０時間の三フッ化ホウ素ジエチルエーテル、テトラブチルアンモニウムブロミドおよびトリメチルシリルシアニドの反応（収率は７５％である。）を開示している。
【００１１】
しかし、請求項７に該当するすべての実施形態が、実際に十分に功を奏するわけではない。すなわち、本発明の実施例３は、請求項７に該当する、三フッ化ホウ素ジエチルエーテルでやはり開始するが、無視できる量で副生成物としてのみ所望の［Ｂ（ＣＮ）４］塩を生成し、主な生成物は、［ＢＦ（ＣＮ）３］塩である一実施形態を示す。
【００１２】
一般式［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］［式中、Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎまたはＴｌであり、ｍは１、２、３または４である。］を有する陰イオンによる、周期表の第１３族のフルオロシアニド化合物の調製のための収率が高いおよび満足できる純度を有する簡素化された方法が必要である。ホウ素の供給源は、コストが低い、容易に入手可能な化合物であるべきである。シアン化物の供給源は、環境に対する悪影響を回避するために金属シアン化物であるべきではない。反応物の数は少なくすべきであり、方法は、溶媒の存在なしに転換を可能にするべきである。最終生成物中のＣｌおよびＢｒの含有量は、少なくすべきである。最終生成物中のＳｉおよびシアン化物の含有量もやはり少なくすべきである。方法で必要とされるステップは、可能な限り少なくするべきである。方法は、ｍが３である化合物またはｍが４である化合物の調製だけでなく、ｍが１、２、３または４である化合物の調製をも可能にするべきである。方法は、Ｃｌ２、ＡｇＣＮまたはＡｇＢＦ４の使用を回避するべきである。方法は、イオン性液体としてまたはイオン性液体の前駆物質として用いることができ、例えば、電解液配合物中および電気化学デバイスまたはオプトエレクトロニクスデバイスにおいて用いることができる、前記式の安定した化合物を提供するべきである。これらの化合物は、使用後、環境に優しい方式で廃棄可能にするべきである。
【００１３】
方法は、従来技術において開示されている方法に対して高収率および緩和な条件下で所望の化合物の調製を可能にするべきである。
【００１４】
この目的は、ＣＮ供給源としてトリメチルシリルシアニドを用いる方法によりおよびルイス酸の存在下で反応を行うことにより達成される。Ｃｌ２、ＡｇＣＮまたはＡｇＢＦ４は必要とされない。最終生成物中のＣｌ、Ｂｒ、Ｓｉおよびシアン化物の含有量は少ない。別の利点としては、反応が特別な溶媒を要さないことである。本方法は、従来技術から公知の方法と比べてステップの数が少ない。本方法によって、ｍが３のみまたは４のみである化合物の調製だけでなく、ｎが１、２、３または４である化合物の調製が可能になる。これらの化合物は、混合物としてだけでなく、特別におよび個別に調製することができる。反応は、従来技術の方法に用いられたものよりも緩和な条件下で行うことができ、反応は、より低い温度でまたはより短い時間で行うことができる。
【００１５】
本文中において、別段の記載がない場合、次の意味を用いる。
【００１６】
アルキル  直線状または分枝状アルキル；
Ｃ１−ｑアルキル  １からｑ個の炭素原子を含む任意のアルキル残を意味し；例えば、Ｃ１−６アルキルは、特に、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル（３−メチルブチル）、ネオペンチル（２，２−ジメチルプロピル）、ｎ−ヘキシルおよびイソヘキシル（４−メチルペンチル）を包含する；
Ｃ２−ｑアルケニル  ２からｑ個の炭素原子を含み、少なくとも１つの二重結合を含むアルケニル基を意味し、炭素鎖は、直線状でも分枝状でもよく；例えば、Ｃ２−４アルケニルは、特に、エテニル、１−メチルエテニル、プロパ−１−エニル、プロパ−２−エニル、２−メチルプロパ−２−エニルおよびブタ−１，３−ジエニルを包含する；
Ｃ２−ｑアルキニル  ２からｑ個の炭素原子を含み、少なくとも１つの三重結合を含む、アルキニル基を意味し、炭素鎖は、直線状でも分枝状でもよく；例えば、Ｃ２−４アルキニルは、特にエチニル、プロパ−１−イニルおよびプロパ−２−イニルを包含する；
Ｃ６−１０アリール  ６から１０個の炭素原子を有し、非置換のまたは互いに独立に、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３もしくは４個の同一のまたは異なる置換基によって置換されるアリール基を意味し；例えば、Ｃ６−１０アリールは、特に、フェニル、メチルフェニル、メトキシフェニル、ジメチルフェニル、エチルメチルフェニル、ジエチルフェニルおよびナフチルを包含する；
環式アルキルまたはシクロアルキル  シクロおよびポリシクロが含まれ、例えば、ビシクロまたはトリシクロ、脂肪族基が含まれる；
Ｃ３−ｑシクロアルキル  ３からｑ個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味し；例えば、Ｃ３−１０シクロアルキルは、特に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデシルを包含する；
Ｃ１−ｑアルコキシ  １からｑ個の炭素原子を有する直線状もしくは分枝状アルコキシ基を意味し；例えば、Ｃ１−２０アルコキシは、特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、１，４−ジメチルペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、１，５−ジメチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、４−エチル−１，５−ジメチルヘキシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシおよびエイコシルオキシを包含する；
アルキレン  直線状もしくは分枝状アルキレン基を意味し；例えば、プロピレン、例えば、プロピレンは、そのＣ１およびＣ２炭素原子（分枝アルキレン基）によって、またはそのＣ１およびＣ３炭素原子（直鎖アルキレン基）によって結合することができる；
ＢＭＭＩｍ  ｎ−ブチル−２−メチル−３−メチルイミダゾリウム
【００１７】
【化１】
2016535726.tif 000021
ＢＭＰｙ  ｎ−ブチルメチルピリジニウム
【００１８】
【化２】
2016535726.tif 000022
ＢＭＰｙｒｒ  ｎ−ブチルメチルピロリジニウム
【００１９】
【化３】
2016535726.tif 000023
ＢＭＰｉｐ  ｎ−ブチルメチルピペリジニウム
【００２０】
【化４】
2016535726.tif 000024
ＤＣＭ  ジクロロメタン；
ＥＭＩｍ  １−エチル−３−メチルイミダゾリウム
【００２１】
【化５】
2016535726.tif 000025
ｅｑ．  モル当量；
ハロゲン化物  Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−またはＩ−、好ましくは、Ｆ−、Ｃｌ−またはＢｒ−、より好ましくはＣｌ−；
ハロゲン  Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ；好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒ；
ＨＥＩｍ  １−エチルイミダゾリウム
【００２２】
【化６】
2016535726.tif 000026
ＩＬ  イオン性液体；
「直鎖の」および「ｎ−」は、アルカンのそれぞれの異性体に対して同義的に用いられる；
ＲＴ  室温、周囲温度という表現と同義的に用いられる；
Ｔｄｅｃ  分解温度；
ＴＨＦ  テトラヒドロフラン；
ＴＭＳＣＮ  （ＣＨ３）３ＳｉＣＮ、すなわち、トリメチルシリルシアニド；
トリチル  トリチルカチオン、すなわち、［Ｐｈ３Ｃ＋］を意味する
「ｗｔ％」、「重量％（％  ｂｙ  ｗｅｉｇｈｔ）」および「重量％（ｗｅｉｇｈｔ−％）」は、同義的に用いられ、重量パーセントを意味する。
【００２３】
色素増感太陽電池および光増感太陽電池という表現は、同義的に用いられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２４】
【特許文献１】欧州特許出願公開第２３２７７０７号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１１／１６０７３６号明細書
【非特許文献】
【００２５】
【非特許文献１】Ｐ．Ｗａｓｓｅｒｓｃｈｅｉｄら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．、２０００年、１１２巻、３９２６〜３９４５頁
【非特許文献２】Ｊ．Ｓ．Ｗｉｌｋｅｓら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９０年、９６５頁
【非特許文献３】Ｅ．Ｂｅｒｎｈａｒｄｔ、Ｚ．Ａｎｏｒｇ．Ａｌｌｇ．Ｃｈｅｍ．２００３年、６２９巻、６７７〜６８５頁
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００２６】
（発明の要旨）
本発明の主題は、ステップ（Ｓｔ１）を含む、式（Ｉ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
の化合物を調製するための方法であって；
ステップ（Ｓｔ１）は、［（Ｚ１Ｆ４）−］をＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下およびＣａｔｎ＋の存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させる反応（Ｒｅａ１）を含み、
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族および１６族由来のルイス酸、ゼオライト、グアニジニウムならびにこれらの混合物からなる群から選択されるルイス酸であり；
Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌからなる群から選択され；
ｍは、１、２、３または４であり；
ｎは、１、２、３または４であり；
Ｃａｔｎ＋は、無機陽イオンＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋および有機陽イオンＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され；
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族もしくは１６族から選択される陽イオンであり、または、ランタニドからの陽イオンであり、またはアクチニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、グアニジニウムおよび（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋は、（ＷＲ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５）＋であり、
Ｗは、窒素またはリンであり；
（ｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され、ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つは、Ｈではなく；または
（ｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に、炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し、
Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、ならびにＲ４およびＲ５は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、互いに独立に、５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋は、（ＸＲ６Ｒ７Ｒ８）＋であり、
Ｘは、窒素であり、
Ｒ６およびＲ７は共に、炭化水素鎖であり、Ｘと一緒になって５−から７−員の不飽和複素環式環を形成し、Ｘは、それぞれＲ６およびＲ７への単結合および二重結合により結合され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋は、（ＹＲ９Ｒ１０Ｒ１１）＋であり、
Ｙは、硫黄であり；
（ｉ）Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉ）Ｒ９およびＲ１０は共に、炭化水素鎖であり、Ｙと一緒になって５−から７員の飽和もしくは不飽和環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立に、非置換であり、または、適用可能な場合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、シアノおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換され；
Ｒ２およびＲ３によって、Ｒ４およびＲ５によって、Ｒ６およびＲ７によって、Ｒ９およびＲ１０によって形成された前記炭化水素鎖のいずれかにおいて、前記炭化水素鎖の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子それぞれと交換することができ、前記１または２個のヘテロ原子は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択され；Ｎと交換する場合、このＮは、非置換であるまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニルおよびＣ１−８ペルフルオロアルキルからなる群から選択される基により置換され；
Ｒ１６は、Ｃ２−８アルキレン、Ｃ３−８シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から２０の整数である、方法である。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
本明細書において開示される実施形態のいずれかにやはり関連して、好ましくは、Ｚ１は、Ｂである。
【００２８】
本明細書において開示される実施形態のいずれかにやはり関連して、好ましくは、ｍは、２、３または４であり；
より好ましくは、ｍは、３または４である。
【００２９】
本明細書において開示される実施形態のいずれかにやはり関連して、好ましくは、ｎは１または２である。
【００３０】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｑ１（Ｒ２７）３、グアニジニウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、アダマンチル陽イオン、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、Ｑ２（Ｒ３６）（Ｒ２８）３、Ｑ３（Ｒ２９）３、Ｑ４（Ｒ３０）５、Ｑ５（Ｒ３２）３、Ｑ６（Ｒ３３）２、Ｑ７（Ｒ３１）、Ｑ８（Ｒ３４）２、Ｑ９（Ｒ３５）３、Ｑ１０（Ｒ３７）２、Ｑ１１（Ｒ３８）、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｑ１は、Ｂ、ＡｌおよびＧａからなる群から選択され；
Ｒ２７は、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｒ２４は、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２６は、ＣＮ、ＳＣＮ、ＰｈおよびＣ１−１０アルキルからなる群から選択され；
Ｑ２は、ＳｉおよびＴｉからなる群から選択され；
Ｒ２８およびＲ３６は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ３は、Ｐ、ＳｂおよびＢｉからなる群から選択され；
Ｒ２９は、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ４は、Ｐ、ＳｂおよびＮｂからなる群から選択され；
Ｒ３０は、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ５は、ＣｒおよびＦｅからなる群から選択され；
Ｒ３２は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ６は、Ｍｎ、Ｆｅ、ＰｄおよびＰｔからなる群から選択され；
Ｒ３３は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ７は、ＣｕまたはＡｇであり；
Ｒ３１は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ８は、Ｃｕ、Ｚｎ、ＣｄおよびＨｇからなる群から選択され；
Ｒ３４は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ９は、ＳｃまたはＬｎであり；
Ｒ３５は、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ１０は、Ｃａであり；
Ｒ３７は、ハロゲンであり；
Ｑ１１は、Ｋであり；
Ｒ３８は、ハロゲンであり；
より好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、グアニジニウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、Ｓｉ（Ｒ２８）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｑ３（ハロゲン）３、Ｑ３（ＣＮ）３、Ｑ３（Ｃ１−４アルキル）３、Ｑ４（ハロゲン）５、Ｑ４（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｃｒ（Ｃｌ）３、Ｆｅ（ハロゲン）３、Ｍｎ（Ｃｌ）２、Ｆｅ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ハロゲン）２、Ｐｔ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ＣＮ）２、Ｐｔ（ＣＮ）２、Ｐｄ（ＳＣＮ）２、Ｐｔ（ＳＣＮ）２、ＡｇＣｌ、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＣｕＢｒ２、Ｃｕ（ＣＮ）２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＳｃＢｒ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＬｎＢｒ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｒ２６）３Ｃ＋、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、Ｓｉ（ハロゲン）４、Ｓｉ（Ｃ１−１０アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ハロゲン）３、Ｐ（ＣＮ）３、Ｓｂ（ハロゲン）３、Ｂｉ（ハロゲン）３、Ｂｉ（ＣＮ）３、Ｐ（ハロゲン）５、Ｐ（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｓｂ（ハロゲン）５、Ｎｂ（ハロゲン）５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＦ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＦ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＦ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＦ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
特別には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、Ｂ（Ｃ１−４アルキル）３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＦ３、ＡｌＣｌ３、Ａｌ（Ｃ１−４アルキル）３、Ａｌ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｐｈ）３Ｃ＋、（ＣＨ３）３Ｃ＋、［（Ｃ１−３アルキル）３Ｏ］＋、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋、Ｓｉ（ハロゲン）４、Ｓｉ（Ｃ１−１０アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ハロゲン）３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、ＢｉＦ３、ＢｉＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、Ｐ（ハロゲン）５、ＳｂＦ５、ＮｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より特別には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ１−４アルキル）３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｐｈ）３Ｃ＋、（ＣＨ３）３Ｃ＋、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋、ＳｉＦ４、ＳｉＣｌ４、Ｓｉ（Ｃ１−８アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＣｌ３、ＰＢｒ３、ＰＩ３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＩ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより特別には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ＋、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋、ＳｉＦ４、ＳｉＣｌ４、Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＣｌ３、ＰＢｒ３、ＰＩ３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＩ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
詳細には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ＋、［（エチル）３Ｓｉ］＋、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＺｎＦ２、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より詳細には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、［（エチル）３Ｓｉ］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより詳細には、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、［（エチル）３Ｓｉ］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、Ｂ（Ｆ）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、［（エチル）３Ｓｉ］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｓｂ（Ｆ）５、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、［（エチル）３Ｓｉ］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
さらにより非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ＋、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
特に非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ＋、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ゼオライトまたはこれらの混合物である。
【００３１】
好ましくは、
Ｑ１は、Ｂである。
【００３２】
好ましくは、
Ｒ２４は、Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−７アルキルであり；
Ｒ２６は、ＰｈおよびＣ１−４アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２７は、Ｃ１−７アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ１−７アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
より好ましくは、
Ｒ２４は、Ｃ１−３アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−５アルキルであり；
Ｒ２６は、ＰｈおよびＣ１−２アルキルからなる群から選択され；
Ｒ２７は、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１−４アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
さらにより好ましくは、
Ｒ２４は、メチルまたはエチルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ２６は、Ｐｈまたはメチルであり；
Ｒ２７は、Ｃ１−３アルコキシ、Ｃｌ、Ｆ、Ｃ１−３アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択される。
【００３３】
好ましい別の実施形態において、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３およびこれらの混合物からなる群から選択され；
より好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、Ｐｈ３Ｃ＋である。
【００３４】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、反応（Ｒｅａ１）において触媒ＣＡＴの形態で用いられ；
ＣＡＴは、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族および１６族由来のルイス酸、ゼオライト、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］ならびにこれらの混合物からなる群から選択されるルイス酸であり；
より好ましくは、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｑ１（Ｒ２７）３、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、アダマンチル［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｑ２（Ｒ３６）（Ｒ２８）３、Ｑ３（Ｒ２９）３、Ｑ４（Ｒ３０）５、Ｑ５（Ｒ３２）３、Ｑ６（Ｒ３３）２、Ｑ７（Ｒ３１）、Ｑ８（Ｒ３４）２、Ｑ９（Ｒ３５）３、Ｑ１０（Ｒ３７）２、Ｑ１１（Ｒ３８）、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより好ましくは、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｒ２８）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｑ３（ハロゲン）３、Ｑ３（ＣＮ）３、Ｑ３（Ｃ１−４アルキル）３、Ｑ４（ハロゲン）５、Ｑ４（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｃｒ（Ｃｌ）３、Ｆｅ（ハロゲン）３、Ｍｎ（Ｃｌ）２、Ｆｅ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ハロゲン）２、Ｐｔ（ハロゲン）２、Ｐｄ（ＣＮ）２、Ｐｔ（ＣＮ）２、Ｐｄ（ＳＣＮ）２、Ｐｔ（ＳＣＮ）２、ＡｇＣｌ、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＣｕＢｒ２、Ｃｕ（ＣＮ）２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＳｃＢｒ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＬｎＢｒ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
特別には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、Ｂ（Ｒ２７）３、Ａｌ（Ｒ２７）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（ハロゲン）４、Ｓｉ（Ｃ１−１０アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ハロゲン）３、Ｐ（ＣＮ）３、Ｓｂ（ハロゲン）３、Ｂｉ（ハロゲン）３、Ｂｉ（ＣＮ）３、Ｐ（ハロゲン）５、Ｐ（Ｃ１−１０アルキル）５、Ｓｂ（ハロゲン）５、Ｎｂ（ハロゲン）５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＦ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＦ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＦ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＦ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣＮ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より特別には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、Ｂ（Ｃ１−４アルキル）３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＦ３、ＡｌＣｌ３、Ａｌ（Ｃ１−４アルキル）３、Ａｌ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｐｈ）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、（ＣＨ３）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｃ１−３アルキル）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（ハロゲン）４、Ｓｉ（Ｃ１−１０アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ハロゲン）３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、ＢｉＦ３、ＢｉＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、Ｐ（ハロゲン）５、ＳｂＦ５、ＮｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより特別には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ１−４アルキル）３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、（Ｐｈ）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、（ＣＨ３）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、ＳｉＦ４、ＳｉＣｌ４、Ｓｉ（Ｃ１−８アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＣｌ３、ＰＢｒ３、ＰＩ３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＩ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、Ｚｎ（ＣＮ）２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、ＳｉＦ４、ＳｉＣｌ４、Ｓｉ（Ｃ１−４アルキル）４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＣｌ３、ＰＢｒ３、ＰＩ３、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、ＳｂＩ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＰＢｒ５、ＰＩ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＭｎＣｌ２、ＦｅＣｌ２、ＦｅＢｒ２、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、ＰｔＣｌ２、ＰｔＢｒ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＣｕＦ、ＣｕＦ２、ＺｎＦ２、ＳｃＦ３、ＳｃＣｌ３、ＬｎＦ３、ＬｎＣｌ３、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、ＢＣｌ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＡｌＣｌ３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＳｂＦ３、Ｂｉ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ２、ＺｎＦ２、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
さらにより非常に詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、Ｓｂ（Ｆ）５、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
さらにより非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
特に非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＡＮＩＯ］、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
ＡＮＩＯは、［Ｐ（Ｒ４０）６−ｍ１（Ｒ４１）ｍ１］−、［Ｂ（Ｒ４２）４−ｍ２（Ｒ４３）ｍ２］−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０およびＲ４１は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ１は、０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ４２およびＲ４３は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ２は、０、１、２または３であり；
好ましくは、ＡＮＩＯは、Ｐ（Ｒ４０）６−、Ｂ（Ｒ４２）４−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０は、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
Ｒ４２は、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
より好ましくは、ＡＮＩＯは、Ｐ（Ｒ４０）６−、Ｂ（Ｒ４２）４−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０は、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
Ｒ４２は、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、ＣｌおよびＢｒからなる群から選択され；
Ｑ１、Ｒ２７、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｑ２、Ｒ２８、Ｒ３６、Ｑ３、Ｒ２９、Ｑ４、Ｒ３０、Ｑ５、Ｒ３２、Ｑ６、Ｒ３３、Ｑ７、Ｒ３１、Ｑ８、Ｒ３４、Ｑ９、Ｒ３５、Ｑ１０、Ｒ３７、Ｑ１１、Ｒ３８は、本明細書で定義する通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００３５】
好ましくは、［ＡＮＩＯ］は、［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］または［ＢＦ４］である。
【００３６】
ＣＡＴの特別な実施形態は、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＢＦ４］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＡｇＣＮ、ＣａＣｌ２、ＫＦ、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物であり；
さらにより非常に詳細には、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、Ｓｉ（Ｃｌ）（Ｃ６Ｈ５）３、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、Ｐｈ３Ｃ［ＢＦ４］、ＳｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、Ｐ（ＣＮ）３、ＰＦ５、ＰＣｌ５、ＳｂＦ５、ＮｂＣｌ５、ＣｒＣｌ３、ＦｅＣｌ３、ＭｎＣｌ２、ＳｉＣｌ４、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、ＢＦ３、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｓｂ（Ｆ）５、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
より非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３  ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＢＦ４］、ゼオライトまたはこれらの混合物であり；
さらにより非常に好ましい実施形態において、ＣＡＴは、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３、ＧａＦ３、ＧａＣｌ３、ＴｉＦ４、ＴｉＣｌ４、ＰＦ５、ＰＣｌ５、Ｐｈ３Ｃ［ＢＦ４］、ゼオライトまたはこれらの混合物である。
【００３７】
好ましい別の実施形態において、ＣＡＴは、（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）３およびこれらの混合物からなる群から選択され；
より好ましくは、ＣＡＴは、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］である。
【００３８】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤおよびＣＡＴはそれぞれ、担体ＣＡＲＲ上に固定された形態で用いることができ；
ＣＡＲＲは、不均一に触媒された反応中において触媒を固定化するために通常どおり用いられる担体であり；
好ましくは、ＣＡＲＲは、エポキシド、ポリスチレン、ゼオライト、活性炭および金属酸化物からなる群から選択され；
前記金属酸化物は、好ましくは、ＭｎＯ２、Ｆｅ２Ｏ３、Ｃｏ３Ｏ４、ＮｉＯ、ＣｕＯ、ＣｕＭｎＯ２、ＭｇＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＭｏＯ３、ＷＯ３およびこれらの混合酸化物からなる群から選択される。
【００３９】
ゼオライトは、任意のゼオライト、好ましくは、モンモリロナイトまたはベントナイト、より好ましくは、Ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ  Ｋ１０（登録商標）、ＢＡＳＦ、Ｇｅｒｍａｎｙ（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社でも入手可能である。ＣＡＳ番号１３１８−９３−０）であり得る。
【００４０】
好ましくは、Ｃａｔｎ＋は、より好ましくはＣａｔｎ＋であり、［（Ｚ１Ｆ４）−］は、反応（Ｒｅａ１）において式（Ａ１）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４）−］ｎ      （Ａ１）
［式中、
Ｃａｔｎ＋、Ｚ１およびｎは、本明細書で定義され、これらのすべての実施形態もやはり同様である。］の化合物の形態で用いられる。
【００４１】
好ましい実施形態において、式（Ａ１）の化合物は、触媒ＣＡＴの存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させ；
式（Ａ１）の化合物および触媒ＣＡＴは、本明細書で定義する通りであり、これらのすべての実施形態も同様であり；
好ましくは、触媒ＣＡＴは、（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３［Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４］または［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］であり、
より好ましくは、触媒ＣＡＴは、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］であり；
好ましい一実施形態において、式（Ａ１）の化合物は、触媒ＣＡＴと異なり；
好ましい別の実施形態において、式（Ａ１）の化合物は、触媒ＣＡＴと同一である。
【００４２】
式（Ａ１）の化合物および触媒ＣＡＴは、式（Ａ１）の化合物が触媒ＣＡＴと同時に作用することができ、逆の場合もあり得ることを意味する、１つのおよび同一の化合物となり得る。
【００４３】
好ましくは、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドから選択される陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
より好ましくは、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドから選択される陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
さらにより好ましくは、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋、Ｔｉ４＋、Ｔｉ３＋、Ｚｒ４＋、Ｚｒ３＋、Ｈｆ４＋、Ｈｆ３＋、Ｖ４＋、Ｖ３＋、Ｖ２＋、Ｎｂ４＋、Ｔａ４＋、Ｃｒ３＋、Ｍｏ４＋、Ｍｏ３＋、Ｍｏ２＋、Ｗ４＋、Ｗ３＋、Ｗ２＋、Ｍｎ４＋、Ｍｎ３＋、Ｍｎ２＋、Ｆｅ４＋、Ｆｅ３＋、Ｆｅ２＋、Ｒｕ４＋、Ｒｕ３＋、Ｒｕ２＋、Ｏｓ４＋、Ｏｓ３＋、Ｏｓ２＋、Ｃｏ４＋、Ｃｏ３＋、Ｃｏ２＋、Ｒｈ４＋、Ｒｈ３＋、Ｉｒ４＋、Ｉｒ３＋、Ｎｉ４＋、Ｎｉ３＋、Ｎｉ２＋、Ｐｄ４＋、Ｐｄ３＋、Ｐｄ２＋、Ｐｔ４＋、Ｐｔ３＋、Ｐｔ２＋、Ｃｕ４＋、Ｃｕ３＋、Ｃｕ２＋、Ｃｕ＋、Ａｇ４＋、Ａｇ３＋、Ａｇ２＋、Ａｇ＋、Ａｕ３＋、Ａｕ２＋、Ａｕ＋、Ｚｎ２＋、Ｚｎ＋、Ｃｄ２＋、Ｃｄ＋、Ｈｇ２＋、Ｈｇ＋、Ｂ３＋、Ａｌ３＋、Ｇａ３＋、Ｇａ＋、Ｉｎ３＋、Ｉｎ＋、Ｔｌ３＋、Ｔｌ＋、Ｇｅ４＋、Ｇｅ２＋、Ｓｎ４＋、Ｓｎ２＋、Ｐｂ４＋、Ｐｂ２＋、Ａｓ３＋、Ｓｂ３＋、Ｂｉ３＋、Ｂｉ１＋、Ｌａ３＋、Ｎｂ３＋、Ｓｍ３＋、Ｅｕ３＋、Ｇｄ３＋、およびＮＨ４＋からなる群から選択され；
特別には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｔｉ４＋、Ｔｉ３＋、Ｚｒ４＋、Ｚｒ３＋、Ｖ４＋、Ｖ３＋、Ｖ２＋、Ｃｒ３＋、Ｍｏ４＋、Ｍｏ３＋、Ｍｏ２＋、Ｗ４＋、Ｗ３＋、Ｗ２＋、Ｍｎ４＋、Ｍｎ３＋、Ｍｎ２＋、Ｆｅ４＋、Ｆｅ３＋、Ｆｅ２＋、Ｒｕ４＋、Ｒｕ３＋、Ｒｕ２＋、Ｃｏ４＋、Ｃｏ３＋、Ｃｏ２＋、Ｒｈ４＋、Ｒｈ３＋、Ｉｒ４＋、Ｉｒ３＋、Ｎｉ４＋、Ｎｉ３＋、Ｎｉ２＋、Ｐｄ４＋、Ｐｄ３＋、Ｐｄ２＋、Ｐｔ４＋、Ｐｔ３＋、Ｐｔ２＋、Ｃｕ４＋、Ｃｕ３＋、Ｃｕ２＋、Ｃｕ＋、Ａｇ４＋、Ａｇ３＋、Ａｇ２＋、Ａｇ＋、Ｚｎ２＋、Ｚｎ＋、Ａｌ３＋、Ｇａ３＋、Ｇａ＋、Ｉｎ３＋、Ｉｎ＋、Ｓｎ４＋、Ｓｎ２＋、Ｐｂ４＋、Ｐｂ２＋、Ｓｂ３＋、Ｎｂ３＋、Ｓｍ３＋、Ｅｕ３＋、Ｇｄ３＋、およびＮＨ４＋からなる群から選択され；
より特別には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｔｉ４＋、Ｖ４＋、Ｖ３＋、Ｖ２＋、Ｃｒ３＋、Ｆｅ４＋、Ｆｅ３＋、Ｆｅ２＋、Ｃｏ４＋、Ｃｏ３＋、Ｃｏ２＋、Ｃｕ４＋、Ｃｕ３＋、Ｃｕ２＋、Ｃｕ＋、Ａｇ２＋、Ａｇ＋、Ｚｎ２＋、Ｚｎ＋、Ａｌ３＋、Ｓｎ４＋、Ｓｎ２＋、Ｐｂ４＋、Ｐｂ２＋、Ｓｂ３＋、Ｅｕ３＋、Ｇｄ３＋、およびＮＨ４＋からなる群から選択され；
さらにより特別には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｔｉ４＋、Ｖ４＋、Ｖ３＋、Ｃｒ３＋、Ｆｅ４＋、Ｆｅ３＋、Ｆｅ２＋、Ｃｏ４＋、Ｃｏ３＋、Ｃｏ２＋、Ｃｕ４＋、Ｃｕ３＋、Ｃｕ２＋、Ｃｕ＋、Ａｇ＋、Ｚｎ２＋、Ａｌ３＋、Ｓｎ４＋、Ｓｎ２＋、Ｐｂ４＋、Ｐｂ２＋、Ｇｄ３＋、およびＮＨ４＋からなる群から選択され；
詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｚｎ２＋およびＣｕ２＋からなる群から選択され；
より詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋およびＺｎ２＋からなる群から選択され；
さらにより詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、またはＺｎ２＋であり；
特に詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｋ＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、またはＺｎ２＋であり；
特により詳細には、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｋ＋またはＡｇ＋である。
【００４４】
好ましくは、ＣａｔＩｎＯＲＧｎ＋中のｎは、１または２である。
【００４５】
ＣａｔＯＲＧｎ＋の定義における用語「適用可能な場合」とは、基Ｒ２からＲ１１の場合による置換基のうちのいずれかが、それぞれの部位を要することを意味し、例えば、Ｒ２が全フッ素置換側鎖の場合、それぞれの部位は、それ以上置換基を利用することができない。
【００４６】
好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、窒素、リン、硫黄および酸素からなる群から選択されるヘテロ原子を含み；
より好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、窒素およびリンからなる群から選択されるヘテロ原子を含む。
【００４７】
好ましくは、
Ｒ１６は、Ｃ２−６アルキレン、Ｃ５−６シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から１０までの整数であり；
より好ましくは、
Ｒ１６は、Ｃ２−４アルキレン、Ｃ６シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一であり、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から６までの整数であり；
さらにより好ましくは、ｎが２である場合、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋であり；
Ｒ１６は、Ｃ２−４アルキレン、フェニレンおよびＣ（Ｈ）（フェニル）からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一であり、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
特に、ｎが２である場合、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、（Ｈ３Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ３）２＋である。
【００４８】
好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋中のｎは、１である。
【００４９】
好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、ピラゾリニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、キノキサリニウム、インドリニウム、インドリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
より好ましくは、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、イミダゾリウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００５０】
より好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５１】
【化７】
2016535726.tif 000027
2016535726.tif 000028
［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはアリルであり；
好ましくは、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−１４アルキル、Ｃ５−８シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−１４アルキル、Ｃ５−８シクロアルキルまたはアリルであり；
より好ましくは、
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−７シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２は、Ｃ１−８アルキル、Ｃ５−７シクロアルキルまたはアリルであり；
さらにより好ましくは、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５２】
【化８】
2016535726.tif 000029
［ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３］＋、［ＮＨ（Ｃ３Ｈ７）３］＋、［ＮＨ（Ｃ４Ｈ９）３］＋、［Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｎ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｎ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｐ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ６Ｈ１３）３（Ｃ１４Ｈ２９）］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
特別には、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５３】
【化９】
2016535726.tif 000030
［ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３］＋、［ＮＨ（Ｃ４Ｈ９）３］＋、［Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｎ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｎ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｐ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００５４】
より特別には、ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５５】
【化１０】
2016535726.tif 000031
［ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３］＋、［ＮＨ（Ｃ４Ｈ９）３］＋、［Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｎ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｎ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｐ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００５６】
詳細には、Ｃａｔｎ＋は、陽イオン（Ｃａｔ−Ｐａｒｔ１）であり；
陽イオン（Ｃａｔ−Ｐａｒｔ１）は、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋またはＣａｔＯＲＧｎ＋であり、
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、ＮＨ４＋、Ａｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋およびＺｎ２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、
【００５７】
【化１１】
2016535726.tif 000032
［ＮＨ（Ｃ２Ｈ５）３］＋、［ＮＨ（Ｃ４Ｈ９）３］＋、［Ｎ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｎ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｎ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［Ｐ（Ｃ２Ｈ５）４］＋、［Ｐ（Ｃ３Ｈ７）４］＋、［Ｐ（Ｃ４Ｈ９）４］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００５８】
さらにより好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、化合物（Ｉ群）であり、
化合物（Ｉ群）は、式（Ｉａ）の化合物および式（Ｉｂ）の化合物からなる群から選択され；
［Ｃａｔｎ＋］［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］ｎ      （Ｉａ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｂ（ＣＮ）４）−］ｎ      （Ｉｂ）
Ｃａｔｎ＋およびｎは、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態も同様であり、好ましくは、Ｃａｔｎ＋は、陽イオン（Ｃａｔ−Ｐａｒｔ１）である。
【００５９】
式（Ｉ）の化合物の特別な実施形態は、化合物（ＩＩ群）であり、化合物（ＩＩ群）は、Ｋ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ａｇ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｌｉ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｍｇ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、Ｃａ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００６０】
式（Ｉ）の化合物の他の特別な実施形態は、化合物（ＩＩＩ群）であり、化合物（ＩＩＩ群）は、Ｋ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００６１】
式（Ｉ）の化合物のさらなる他の特別な実施形態は、化合物（ＩＶ群）であり、化合物（ＩＶ群）は、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００６２】
式（Ｉ）の化合物の他の特別な実施形態は、化合物（Ｖ群）であり、化合物（Ｖ群）は、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］およびこれらの混合物からなる群から選択される。
【００６３】
特に、式（Ｉ）の化合物は、化合物（群）であり、化合物（群）は、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物、式（４）の化合物、式（５）の化合物、式（６）の化合物、式（７）の化合物、式（８）の化合物およびこれらの混合物からなる群から選択される。
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （１）
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （２）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ３（ＣＮ）］      （３）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ２（ＣＮ）２］      （４）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （５）
Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （６）
Ｋ［Ｂ（ＣＮ）４］      （７）
［ＢＭＩｍ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （８）
Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （９）
Ｌｉ［Ｂ（ＣＮ）４］      （１０）
【００６４】
好ましくは１から４０ｍｏｌ当量、より好ましくは４から３５ｍｏｌ当量、さらにより好ましくは６から２５ｍｏｌ当量、特に６から１５ｍｏｌ当量のトリメチルシリルシアニドが反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ当量は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量に基づく。
【００６５】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが無電荷の化合物である場合、Ｃａｔｎ＋のモル量は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量に等しい。
【００６６】
好ましくは、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが陽イオンである場合、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤおよびＣａｔｎ＋の合わせたモル量は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量の１倍から４０倍、より好ましくは１倍から３５倍、さらにより好ましくは１倍から２５倍、特に１倍から１５倍、より特別には１倍から１０倍、さらにより特別には１倍から５倍、詳細には１倍から２倍である。
【００６７】
好ましくは、０．０００１から４０ｍｏｌ当量、より好ましくは０．００１から３５ｍｏｌ当量、さらにより好ましくは０．００５から２５ｍｏｌ当量、特に０．００５から２５ｍｏｌ当量、より特別には、０．００５から１５ｍｏｌ当量、さらにより特別には０．００５から５ｍｏｌ当量のＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ当量は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量に基づく。
【００６８】
他の好ましい実施形態において、０．０１から４０ｍｏｌ％、より好ましくは０．１から３５ｍｏｌ％、さらにより好ましくは０．１から２５ｍｏｌ％、特に０．５から１５ｍｏｌ％、より特別には０．５から１０ｍｏｌ％、さらにより特別には０．５から５ｍｏｌ％のＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ％は、陰イオン［（Ｚ１Ｆ４）−］のモル量に基づく。
【００６９】
反応（Ｒｅａ１）が、触媒ＣＡＴの存在下で、トリメチルシリルシアニドと式（Ａ１）の化合物を反応させることにより行われる場合および式（Ａ１）の化合物が、触媒ＣＡＴと異なる場合、
好ましくは、１から４０ｍｏｌ当量、より好ましくは４から３５ｍｏｌ当量、さらにより好ましくは５から２５ｍｏｌ当量、特に５から１５ｍｏｌ当量、より特別には５から１０ｍｏｌ当量のトリメチルシリルシアニドが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ当量は、式（Ａ１）の化合物のモル量に基づき；
好ましくは、０．０１から４０ｍｏｌ％、より好ましくは０．１から３５ｍｏｌ％、さらにより好ましくは０．１から２５ｍｏｌ％、特に０．５から１５ｍｏｌ％、より特別には０．５から１０ｍｏｌ％、さらにより特別には０．５から５ｍｏｌ％の触媒ＣＡＴが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ％は、式（Ａ１）の化合物および触媒ＣＡＴの合わせたモル量に基づき；
一方、式（Ａ１）の化合物が、触媒ＣＡＴと同一である場合、
好ましくは、１から４０ｍｏｌ当量、より好ましくは４から３５ｍｏｌ当量、さらにより好ましくは５から２５ｍｏｌ当量、特に５から１５ｍｏｌ当量、より特別には５から１０ｍｏｌ当量のトリメチルシリルシアニドが、反応（Ｒｅａ１）において用いられ、ｍｏｌ当量は、式（Ａ１）の化合物および触媒ＣＡＴの合わせたモル量に基づく。
【００７０】
反応（Ｒｅａ１）の反応温度は、好ましくは−７５から１５０℃、より好ましくは−５０から１２０℃、より好ましくは−５０から１００℃、さらにより好ましくは−５０から８０℃である。
【００７１】
反応（Ｒｅａ１）の反応温度の他のあり得る範囲は、好ましくは−１０から１５０℃、より好ましくは−１０から１２０℃、より好ましくは０から１００℃、さらにより好ましくは１０から８０℃である。
【００７２】
反応（Ｒｅａ１）は、閉鎖系においておよび定められた温度によって引き起こされる圧力で行うことができる。
【００７３】
反応（Ｒｅａ１）の反応時間は、好ましくは１５分から９６時間、より好ましくは２０分から８５時間、さらにより好ましくは２０分から４８時間である。
【００７４】
反応（Ｒｅａ１）の反応時間の他のあり得る範囲は、好ましくは３０分から９６時間、より好ましくは１時間から８５時間、さらにより好ましくは１時間から４８時間である。
【００７５】
好ましくは、反応（Ｒｅａ１）は、不活性な雰囲気下で行われる。好ましくは、不活性な雰囲気は、不活性ガスがアルゴン、他の希ガス、低沸点アルカン（ｌｏｗｅｒ  ｂｏｉｌｉｎｇ  ａｌｋａｎｅ）、窒素およびこれらの混合物からなる群から好ましくは選択される場合に用いられることにより達成される。
【００７６】
低沸点アルカンは、好ましくはＣ１−３アルカン、すなわちメタン、エタンまたはプロパンである。
【００７７】
反応後、式（Ｉ）の化合物は、揮発性構成成分の蒸発、抽出、洗浄、乾燥、濃度、結晶化、クロマトグラフィーおよび任意のこれらの組み合わせなどの標準的な方法により単離することができ、これらの方法は、それ自体当業者に公知である。
【００７８】
好ましくは、反応後、反応生成物は、過酸化水素で処理され、好ましくは過酸化水素水溶液で処理される。
【００７９】
より好ましくは、単離の場合、反応生成物は、過酸化水素水溶液と混合して混合物（Ｍ）を生成する。
【００８０】
好ましくは、過酸化水素水溶液の濃度は、過酸化水素１０から４０ｗｔ％であり、ｗｔ％は、過酸化水素水溶液の総重量に基づく。
【００８１】
好ましくは、１から３０ｍｏｌ当量、より好ましくは１から２０ｍｏｌ当量の過酸化水素が用いられ、ｍｏｌ当量は、式（Ａ１）の化合物のモル量に基づく。
【００８２】
好ましくは、混合物（Ｍ）は、５分から１２時間、より好ましくは１０分から６時間撹拌される。
【００８３】
好ましくは、混合物（Ｍ）は、温度（Ｍ）で撹拌され、温度（Ｍ）は、好ましくは周囲温度から１００℃までである。
【００８４】
過酸化水素で処理後、混合物（Ｍ）は、好ましくはろ過される。ろ過の残留物は、溶媒（ＷＡＳＨ）で好ましくは洗浄され、溶媒（ＷＡＳＨ）は、好ましくは水またはジエチルエーテルなどのエーテルであり、より好ましくはジエチルエーテルである。
【００８５】
好ましくは、本方法は、ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ２）を含み、ステップ（Ｓｔ２）は、ステップ（Ｓｔ１）後に行われ；
ステップ（Ｓｔ２）は、反応（Ｒｅａ２）を含み、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ）の化合物中の陽イオンＣａｔｎ＋がＣａｔｎ＋と異なる陽イオンと交換される複分解反応であり；
式（Ｉ）の化合物は、ステップ（Ｓｔ１）において調製されており；
Ｃａｔｎ＋、ｎ、式（Ｉ）の化合物およびステップ（Ｓｔ１）は、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００８６】
好ましくは、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ−Ｃａｔ−ｒ）の化合物の調製のために行われ；
［Ｃａｔ−ｒｒ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｒ    （Ｉ−Ｃａｔ−ｒ）
Ｃａｔ−ｒｒ＋は、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋およびＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され、Ｃａｔｎ＋と異なり；
ｒは、１、２、３または４であり；
ステップ（Ｓｔ１）、Ｚ１、ｍ、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋およびＣａｔＯＲＧｎ＋は、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００８７】
好ましくは、反応（Ｒｅａ２）中、Ｃａｔｎ＋は、式（Ｉ−Ｃａｔ−ｎ）の化合物からＣａｔ−ｒｒ＋と交換され；
（Ｃａｔ−ｒｒ＋）ｔ１（ＡｎＩＮＯＲＧｑ−）ｔ２    （Ｉ−Ｃａｔ−ｎ）
ｑは、１または２であり；
ｔ１は、１または２であり；
ｔ２は、１、２、３または４であり；
ｒが１であり、ｑが１である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は１であり；
ｒが２であり、ｑが１である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は２であり；
ｒが３であり、ｑが１である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は３であり；
ｒが４であり、ｑが１である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は４であり；
ｒが１であり、ｑが２である場合、ｔ１は２であり、ｔ２は１であり；
ｒが２であり、ｑが２である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は１であり；
ｒが３であり、ｑが２である場合、ｔ１は２であり、ｔ２は３であり；
ｒが４であり、ｑが２である場合、ｔ１は１であり、ｔ２は２であり；
ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、ハロゲン化物、ＯＨ−、ＣＮ−、ＯＣＮ−、ＳＣＮ−、Ｎ３−、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＳｂＦ６−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、Ｃ１−６アルキル−ＳＯ３−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−ＳＯ３−、
【００８８】
【化１２】
2016535726.tif 000033
Ｃ１−２０モノカルボン脂肪族系酸の陰イオン、Ｃ２−６ジカルボン脂肪族系酸のモノ−およびジアニオン、安息香酸の陰イオン、フタル酸のモノ−およびジアニオン、イソフタル酸のモノ−およびジアニオンならびにテレフタル酸のモノ−およびジアニオン、Ｎ（ＣＮ）２−、Ｃ（ＣＮ）３−、Ｂ（ＣＮ）４−、Ｐ（ＣＮ）６−、Ｓｂ（ＣＮ）６−およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンであり；
Ｃａｔ−ｒｒ＋、ｒ、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋およびＣａｔＯＲＧｎ＋は、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００８９】
反応（Ｒｅａ２）は、複分解反応であり、塩−交換反応とも呼ばれる。反応（Ｒｅａ２）などの複分解反応中、第１の塩における第１の陽イオンは、第２の陽イオンと交換され、前記第２の陽イオンは、第２の塩から生じる。
【００９０】
好ましくは、ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、ハロゲン化物、ＯＨ−、ＣＮ−、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、Ｈ３Ｃ−ＳＯ３−、Ｈ３Ｃ−ＣＨ２−ＳＯ３−、Ｈ３Ｃ−Ｏ−ＳＯ３−、Ｈ３Ｃ−ＣＨ２−Ｏ−ＳＯ３−、酢酸塩、オレイン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、安息香酸塩、Ｎ（ＣＮ）２−およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンであり；
より好ましくは、ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、Ｂｒ−、Ｃｌ−、ＯＨ−、ＣＮ−、硫酸塩、硫酸水素塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、酢酸塩およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンであり；
さらにより好ましくは、ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、Ｃｌ−、ＯＨ−、ＣＮ−、硫酸塩、硫酸水素塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、酢酸塩およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンである。
【００９１】
好ましい別の実施形態において、ＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、ハロゲン化物、ＯＨ−、ＣＮ−、ＯＣＮ−、ＳＣＮ−、Ｎ３−、硫酸塩、硫酸水素塩、硝酸塩、ＣＯ３２−、ＨＣＯ３−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＳｂＦ６−、ＣＦ３ＳＯ３−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＦＳＯ２）２Ｎ−、Ｃ１−６アルキル−ＳＯ３−、Ｃ１−６アルキル−Ｏ−ＳＯ３−、
【００９２】
【化１３】
2016535726.tif 000034
Ｃ１−２０モノカルボン脂肪族系酸の陰イオン、Ｃ２−６ジカルボン脂肪族系酸の陰イオン、安息香酸塩、フタル酸塩、Ｎ（ＣＮ）２−、Ｃ（ＣＮ）３−、Ｂ（ＣＮ）４−、Ｐ（ＣＮ）６−、Ｓｂ（ＣＮ）６−およびこれらの混合物からなる群から選択される陰イオンである。
【００９３】
好ましくは、ｒは、１または２である。
【００９４】
反応（Ｒｅａ２）の場合、好ましくは、式（Ｉ−Ｃａｔ−ｒ）［式中、Ｃａｔ−ｒｒ＋はＣａｔＯＲＧｎ＋である。］の化合物は、式（Ｉ）の化合物中でＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋であるＣａｔｎ＋をＣａｔＯＲＧｎ＋に交換することによって調製される。
【００９５】
前記ＣａｔＯＲＧｎ＋は、好ましくは、式（Ｉ−ＣａｔＯＲＧ）の化合物の形態で反応（Ｒｅａ２）において提供される。
【００９６】
（ＣａｔＯＲＧｎ＋）ｑ（ＡｎＩＮＯＲＧｑ−）ｎ    （Ｉ−ＣａｔＯＲＧ）
［式中、
Ｃａｔｎ＋、ｎ、ＣａｔＯＲＧｎ＋、ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋、ｑおよびＡｎＩＮＯＲＧｑ−は、上記で定義される通りであり、これらのすべての実施形態もやはり同様である。
【００９７】
好ましくは、反応（Ｒｅａ２）において、Ｃａｔｎ＋と異なる陽イオン、好ましくはＣａｔ−ｒｒ＋である陽イオンは、前記２個の陽イオンの化学量論的な交換に必要なＣａｔｎ＋のモル量に対して少なくともこのようなモル量で存在し；
より好ましくは、式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ−Ｃａｔ−ｎ）の化合物は、Ｃａｔｎ＋がＣａｔ−ｒｒ＋と化学量論的に交換される、互いに対して少なくともこのようなモル量で存在する。
【００９８】
さらにより好ましくは、式（Ｉ−Ｃａｔ−ｎ）の化合物のモル量は、Ｃａｔｎ＋の当量に対してＣａｔ−ｒｒ＋の必要とされる当量１から１．５、さらにより好ましくは１から１．２が存在するというものである。
【００９９】
反応（Ｒｅａ２）の反応温度は、好ましくは、０から２５０℃、より好ましくは１０から２００℃、さらにより好ましくは１０から１５０℃、特に１０から１００℃、より特別には１０から５０℃である。
【０１００】
反応（Ｒｅａ２）は、好ましくは溶媒（Ｓｏｌ２）中で行われ、溶媒（Ｓｏｌ２）は、水、ＤＣＭ、酢酸エチル、Ｃ５−１０アルカンおよびこれらの混合物からなる群から好ましくは選択される。
【０１０１】
Ｃ５−１０アルカンは、好ましくはペンタン、ヘキサンまたはヘプタンである。
【０１０２】
より好ましい実施形態において、反応（Ｒｅａ２）は、ＤＣＭ中または水およびＤＣＭの２相性の溶媒系中で行われる。
【０１０３】
別の方法として、反応はまた、溶媒の非存在下でまたは副生成物として形成される無機塩がやや溶けにくいもしくは溶けない溶媒中で行うこともできる。さらなる代替として、所望の陽イオンＣａｔｎ＋を負荷したイオン交換体を用いて、水溶液中の反応を行うことも可能である。
【０１０４】
溶媒の量は、式（Ｉ）の化合物の重量の好ましくは２から４０倍、より好ましくは３から２０倍である。
【０１０５】
反応（Ｒｅａ２）は、閉鎖系においておよび定められた温度によって引き起こされる圧力で行うことができる。
【０１０６】
反応（Ｒｅａ２）の反応時間は、好ましくは１５分から９６時間、より好ましくは１５分から４８時間、さらにより好ましくは１５分から２４時間である。
【０１０７】
好ましくは、反応（Ｒｅａ２）は、不活性な雰囲気下で行われる。好ましくは、不活性な雰囲気は、不活性ガスがアルゴン、他の希ガス、低沸点アルカン、窒素およびこれらの混合物からなる群から好ましくは選択される場合に、用いられることにより達成される。
【０１０８】
低沸点アルカンは、好ましくはＣ１−３アルカン、すなわちメタン、エタンまたはプロパンである。
【０１０９】
反応（Ｒｅａ２）に続いて、さらなる１回以上の複分解反応があり得る。
【０１１０】
反応（Ｒｅａ２）後、式（Ｉ）の化合物は、ろ過、揮発性構成成分の蒸発、抽出、洗浄、乾燥、濃度、結晶化、クロマトグラフィーおよび任意のこれらの組み合わせなどの標準的な方法により反応混合物から単離することができ、これらの方法は、それ自体当業者に公知である。
【０１１１】
例えば、反応（Ｒｅａ２）が水およびＤＣＭの２相性の溶媒系において行われる場合、水相および有機相は分離され、この有機相を、好ましくは水で、好ましくは洗浄し、次いで、好ましくはＮａ２ＳＯ４、Ｋ２ＣＯ３、ＣａＣｌ２またはＭｇＳＯ４で好ましくは乾燥させ、最後に蒸発させる。
【０１１２】
または他の例として、反応（Ｒｅａ２）がＤＣＭ中で行われ、懸濁液が形成された場合、溶媒のろ過および蒸発によって、生成物が単離される。
【０１１３】
トリメチルシリルシアニドとの類似の反応において、本発明の方法により得られた、式（Ｉ）の化合物を基質として用いることが可能である。
【０１１４】
したがって、本発明の方法は、さらに、ステップ（Ｓｔ１）とステップ（Ｓｔ１−１）とを含むことができ、ステップ（Ｓｔ１−１）は、ステップ（Ｓｔ１）後に行われ；
ステップ（Ｓｔ１−１）は、反応（Ｒｅａ１−１）を含み、ステップ（１）において得られた式（Ｉ）の化合物を、トリメチルシリルシアニドと反応させ；
好ましくは、反応（Ｒｅａ（１−１）は、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下で行われ；
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、それらの実施形態のすべてにおいてもやはり、上記で定義される通りである。
【０１１５】
式（Ａ１）の化合物は、陽イオンＣａｔｎ＋に応じて市販されており、例えば、［（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ］［ＢＦ４］およびＫ［ＢＦ４］は、触媒ＣＡＴと同様に市販されている。Ｋ＋および（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ＋と異なる陽イオンＣａｔｎ＋を有し、市販されていない式（Ａ１）の他の化合物は、従来の複分解反応、すなわち、他の陽イオンに対するそれぞれの陽イオンＫ＋または（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ＋の置換により調製することができる。
【実施例】
【０１１６】
方法
１Ｈ、１３Ｃ、１９Ｆおよび３１Ｐ  ＮＭＲスペクトルを、Ｂｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ  ３００およびＢｒｕｋｅｒ  ＡＶＡＮＣＥ  ２５０装置において、ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３、Ｄ６−ＤＭＳＯ、Ｄ２ＯまたはＣＤ２Ｃｌ２について記録した。化学シフトは、百万分率で表され、１Ｈおよび１３Ｃの場合ＴＭＳ、１９Ｆの場合Ｃ１９ＦＣｌ３、および３１Ｐの場合Ｈ３３１ＰＯ４を参照し、結合定数（Ｊ）はヘルツで表される。化合物の量についての％値が、ＮＭＲ測定に基づき記載される場合、％値は、面積−％を表し、面積−％は、スペクトルのピークの総面積に基づいている。別段の記載がない場合、混合物中の構成成分の個々の量の場合では、混合物中の構成成分の量の示された％値は、面積−％を表し、この面積−％は、混合物のすべての構成成分のピークの合わせた面積に基づく。
【０１１７】
ＩＲ−スペクトルを、Ｎｉｃｏｌｅｔ  ３８０  ＦＴ−ＩＲ分光計で記録した。測定を室温で行った。
【０１１８】
ＲＡＭＡＮ−スペクトルを、ＬａｂＲＡＭ  ＨＲ  ８００  Ｈｏｒｉｂａ  Ｊｏｂｉｎ  ＹＶＯＮで記録した。測定を室温で行った。
【０１１９】
Ｃ／Ｈ／Ｎ−分析を、Ｃ／Ｈ／Ｎ／Ｓ−Ａｎａｌｙｓａｔｏｒ（Ｔｈｅｒｍｏｑｕｅｓｔ  Ｆｌａｓｈ  ＥＡ  １１１２）で測定した。
【０１２０】
融点および分解の温度Ｔｄｅｃを、Ｍｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ社製のＤＳＣ  ８２３ｅで測定した。キャリブレーションをＩｎ（１５６．６±０．３℃）の融点およびＺｎの融点（４１９．６±０．７℃）および加熱速度１分当たり５Ｋで行った。
【０１２１】
調製の説明Ａ：［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］の合成
［（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ］Ｂｒ（８．０５ｇ、２４．９８ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２５０ｍｌ中溶液を、Ｋ［ＢＦ４］（３．１２ｇ、２４．７８ｍｍｏｌ）のＨ２Ｏ３０ｍｌ中溶液に加えた。周囲温度で２４時間の撹拌後、これらの相を分離した。有機相を水１０ｍｌで３回洗浄し、無水Ｍｇ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ろ液を、ロータリーエバポレーターで濃縮して、白色固形物を得た。得られた固形物を、真空中、９０℃で１５時間乾燥した。［（ｎ−Ｂｕ４）Ｎ］［ＢＦ４］の収率は、７．８３ｇ（９６％、２３．８ｍｍｏｌ）であった。
ＤＳＣ（１０Ｋ分−１）：融点＝１５３℃
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ５８．３６（５８．４８），Ｈ１１．０２（１０．８４），Ｎ４．２５（４．１３）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９６（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．３５（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２，１．６１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１１（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，２５０．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１４．４２（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），２０．９４（ｍ，４Ｃ，ＣＨ３−ＣＨ２），２４．９５（ｍ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），５９．９３（ｍ，４Ｃ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１．１８（ｓ，１Ｂ，ＢＦ４）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１５１．６１（ｓ，４Ｆ，ＢＦ４）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６０（ｍ），２９３５（ｗ），２８７５（ｗ），１４８６（ｍ），１４６８（ｗ），１３８２（ｗ），１２８５（ｗ），１１５２（ｗ），１０９３（ｍ），１０４７（ｓ），１０３４（ｓ），８８１（ｗ），８００（ｗ），７３９（ｗ）
ＲＡＭＡＮ（４６０ｍＷ，１５０スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６４（７），２９３３（１０），２８７６（１０），２７４６（１），１４５３（４），１３２７（２），１１５３（１），１１３７（２），９１１（２），８８０（１），７６６（１），２５６（２），７９（１）
【０１２２】
調製の説明Ｂ：ＥＭＩｍ［ＢＦ４］の合成
Ｋ［ＢＦ４］（０．４３ｇ、３．４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−メチルイミダゾリウムブロミド（０．５０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）をアセトン５０ｍｌに懸濁した。アルゴン雰囲気下、周囲温度で２４時間撹拌した後、懸濁液をろ過した。溶媒を真空中で除去して、淡黄色の油を得た。生成物を、真空中、９０℃で５時間乾燥して、ＥＭＩｍ［ＢＦ４］０．６１ｇ（９１％、３．１ｍｍｏｌ）を生成した。
ＤＳＣ（１０Ｋ分−１）：融点＝１６℃
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ３６．４０（３６．３２），Ｈ５．６０（５．５８），Ｎ１４．１５（１２．９０）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１．４２（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１６（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２），７．３７（ｍ，１Ｈ，ＥｔＮＣＨ），７．４３（ｍ，１Ｈ，ＭｅＮＣＨ），８．５７（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＮ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１５．５３（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ２−ＣＨ３），３６．７３（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ３），４５．８０（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ２），１２３．０１（ｓ，１Ｃ，ＥｔＮＣＨ），１２４．６４（ｓ，１Ｃ，ＭｅＮＣＨ），１３６．９８（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨＮ）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１．１１（ｓ，１Ｂ，ＢＦ４）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１５１．２３（ｓ，４Ｆ，ＢＦ４）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：３１６３（ｗ），３１２２（ｗ），２９８９（ｗ），２９４９（ｗ），１５７４（ｍ），１４５５（ｗ），１４３２（ｗ），１３９２（ｗ），１３３６（ｗ），１２８６（ｗ），１１７０（ｍ），１０１５（ｓ），８４５（ｍ），８０５（ｗ），７５３（ｍ），７０１（ｗ），６４８（ｍ），６２２（ｍ），５９８（ｗ）
【０１２３】
［実施例１］
［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（２０７ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（６２５ｍｇ、６．３ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下、周囲温度で撹拌した。２時間撹拌後、１１Ｂ  ＮＭＲを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、［ＢＦ（ＣＮ）３］−のみを含有した。２０時間撹拌後、再度１１Ｂ  ＮＭＲを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、［Ｂ（ＣＮ）４］−のみ含有した。
【０１２４】
［実施例２］
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ４］（７７１ｍｇ、３．８９ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ｂに従って調製し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（０．０１ｇ、０．８ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［ＥＭＩｍ］［ＢＦ４］および［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の合わせたモル量に基づいている。）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（３．８７ｇ、３９ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、周囲温度でＴｘ時間撹拌した。次いで、反応混合物の１１Ｂ  ＮＭＲを測定し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］を加えて、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の所望のｍｏｌ％を有した。表２は、ＮＭＲスペクトルによる反応混合物中の［ＢＦ３（ＣＮ）］−［ＢＦ２（ＣＮ）２］−および［ＢＦ（ＣＮ）３］−の詳細、Ｔｘならびに百分率を示す。
【０１２５】
【表１】
2016535726.tif 000035
最終の１１ＢＮＭＲ：ＥＭＩｍ［ＢＦ（ＣＮ）３］（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−３．７０（ｑ，１Ｂ，ＢＦ３（ＣＮ）），−７．６１（ｔ，１Ｂ，ＢＦ２（ＣＮ）２），−１７．８８（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３）
【０１２６】
［実施例３］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］（１．１８９ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ａに従って調製し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（３．６ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］および［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の合わせたモル量に基づいている。４４ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（３．５５ｇ、３６ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、周囲温度で１９時間撹拌した。過剰の（ＣＨ３）３ＳｉＣＮおよび全ての（ＣＨ３）３ＳｉＦを真空中で除去して、淡褐色の結晶の残留物を得、これを水性Ｈ２Ｏ２（４ｍｌ、４０ｍｍｏｌ、３０ｗ％）に懸濁し、懸濁液を７０℃で１時間撹拌した。周囲温度まで冷却した後、懸濁液をろ過した。残りの固形物を、水で２回洗浄し、ＣＨ２Ｃｌ２１５ｍｌで抽出した。有機層を、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。
【０１２７】
真空中で溶媒を除去した後、白色固形物質を得、これをジエチルエーテル５ｍｌで３回洗浄した。生成物を、真空中、５０℃で乾燥して、式（１）の化合物１．０６３ｇ（８４％、３．０３ｍｍｏｌ）を得た。
Ｃ／Ｈ／Ｎ−元素分析％（実測値）：Ｃ６５．１４（６５．４９），Ｈ１０．３６（１０．５１），Ｎ１５．９９（１６．２９）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９７（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．３５（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．０９（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．８７（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），２０．３６（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２４．３５（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５９．４０（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２），１２７．９２（ｄｑ，３Ｃ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１３Ｃ−１１Ｂ）＝７５Ｈｚ，２Ｊ（１３Ｃ−１９Ｆ）＝３７Ｈｚ）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．８６（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−２１１．６８（ｑ，Ｆ，ＢＦ（ＣＮ）３）
【０１２８】
［実施例４］
ＥＭＩｍ［ＢＦ４］（０．７３９ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ｂに従って調製し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（３．４ｍｏｌ％（ｍｏｌ％は、［ＥＭＩｍ］［ＢＦ４］および［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の合わせたモル量に基づいている）、４３ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（３．６７ｇ、３７ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、周囲温度で２０時間撹拌した。過剰の（ＣＨ３）３ＳｉＣＮおよび全ての（ＣＨ３）３ＳｉＦを真空中で除去して、淡褐色の油性の残留物を得、これを水性Ｈ２Ｏ２（４ｍｌ、４０ｍｍｏｌ、３０ｗ％）に懸濁し、懸濁液を７０℃で１時間撹拌した。周囲温度まで冷却後、酢酸ブチル２０ｍｌをＨ２Ｏ２溶液に加えた。得られた混合を遠心管に移した。遠心（２０００ｒｐｍ、２分）後、上澄み層を分離した。酢酸ブチルをロータリーエバポレーターで除去した。
【０１２９】
得られた淡黄色の油をジエチルエーテル５ｍｌで３回洗浄した。真空中、７０℃で乾燥後、式（２）の化合物０．６９４ｇ（８５％、３．１７ｍｍｏｌ）を得た。
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１．４６（ｔ，３Ｈ，ＣＨ３），３．８２（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１６（ｑ，２Ｈ，ＣＨ２），７．３２（ｍ，１Ｈ，ＥｔＮＣＨ），７．３８（ｍ，１Ｈ，ＭｅＮＣＨ），８．４０（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＮ）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．８８（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−２１１．６４（ｑ，４Ｆ，ＢＦ（ＣＮ）３）
【０１３０】
［実施例５］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］（０．７３４ｇ、２．１０ｍｍｏｌ）を、実施例３に従って調製し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］（８６ｍｇ、１１ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］および［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の合わせたモル量に基づいている。）をＴＭＳＣＮ（３．１２ｇ、３１．４ｍｍｏｌ）に溶解した。周囲温度でＴｘ時間撹拌後、反応混合物の１１Ｂ  ＮＭＲおよびスペクトルを測定し、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］を加えて、［Ｐｈ３Ｃ］［ＢＦ４］の所望のｍｏｌ％にした。表１は、ＮＭＲスペクトルによる反応混合物中の［ＢＦ（ＣＮ）３］−および［Ｂ（ＣＮ）４］−の詳細、Ｔｘならびに百分率を示す。
【０１３１】
【表２】
2016535726.tif 000036
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，９６．２９ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．８８（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３），−３８．５９（ｓ，１Ｂ，Ｂ（ＣＮ）４）
【０１３２】
［実施例８］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］（０．４９１ｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ａに従って調製し、ＦｅＣｌ３（２０ｍｇ、７ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＦｅＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（１．５８ｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下、周囲温度で３時間撹拌した。
【０１３３】
周囲温度で３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１３４】
溶媒を除去した後、得られた淡黄色の固形物質を真空中、５０℃で乾燥して、式（４）の化合物０．４００ｇ（６９％、１．１７ｍｍｏｌ）を生成した。
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ６２．９７（６２．５８），Ｈ１０．５７（１０．６５），Ｎ１２．２４（１２．３５）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９９（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．４１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１３（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−７．２（ｑ，１Ｂ，ＢＦ２（ＣＮ）２，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４２Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．３（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），１９．４（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２３．６（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５８．６（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１５３．１（ｑ，２Ｆ，ＢＦ２（ＣＮ）２，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４２Ｈｚ）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６６（ｍ），２９３９（ｍ），２８７８（ｍ），２２１０（ｍ），１４７４（ｍ），１３８３（ｍ），１２４２（ｗ），１１７０（ｗ），１００６（ｍ），１０５０（ｓ），１００７（ｓ），９３９（ｍ），８８０（ｓ），７９７（ｍ），７３７（ｍ），６３２（ｗ），５５０（ｗ）
【０１３５】
［実施例９］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＭｎＣｌ２（９ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＭｎＣｌ２の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を、周囲温度で３時間の代わりに２０時間撹拌した。
【０１３６】
２０時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１３７】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１３８】
［実施例１０］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＰＣｌ５（３０ｍｇ、６ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＰＣｌ５の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
【０１３９】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物１００％を含有した。
【０１４０】
溶媒を除去した後、得られた白色固形物質を真空中、５０℃で乾燥して、式（１）の化合物０．６８０ｇ（９０％、１．６６ｍｍｏｌ）を生成した。
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ６５．１４（６４．４４），Ｈ１０．３６（１０．４１），Ｎ１５．９９（１６．２０）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１．００（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．４１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６０（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１２（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．６（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４５Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．３（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），１９．４（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２３．６（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５８．７（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２），１２７．２（ｄｑ，３Ｃ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１３Ｃ−１９Ｆ）＝３８Ｈｚ，１Ｊ（１３Ｃ−１１Ｂ）＝７５Ｈｚ）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−２１０．９（ｑ，１Ｆ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４５Ｈｚ）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６４（ｍ），２９３５（ｍ），２８７６（ｍ），２２１４（ｗ），１４７４（ｍ），１３８１（ｍ），１１７１（ｗ），１０４０（ｍ），９６０（ｗ），９３８（，），９０３（ｓ），８０３（ｗ），７３６（ｍ），５３６（ｗ）
【０１４１】
［実施例１１］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＧａＣｌ３（３０ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＧａＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を３時間以上撹拌した。
【０１４２】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物９９．９％を含有した。
【０１４３】
ＮＭＲデータは、実施例１０のＮＭＲデータと同じであった。
【０１４４】
さらに４１時間撹拌した後、再度１１Ｂ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（１）の化合物９３．１％および式（５）の化合物６．９％を含有した。
【０１４５】
ＮＭＲデータは、実施例５のＮＭＲデータと同じであった。
【０１４６】
［実施例１２］
実施例８を以下の違いで繰り返した：
１．ＴｉＣｌ４（０．０１ｍｌ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＴｉＣｌ４の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
【０１４７】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物１００％を含有した。
【０１４８】
ＮＭＲデータは、実施例１０のＮＭＲデータと同じであった。
【０１４９】
［実施例１３］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＣｒＣｌ３（１４ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＣｒＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を、周囲温度で３時間の代わりに２５時間撹拌した。
【０１５０】
２５時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１５１】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１５２】
［実施例１５］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＮｂＣｌ５（２０ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＮｂＣｌ５の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
【０１５３】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１５４】
周囲温度でさらに１４２時間再び撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲを測定した。１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（４）の化合物５６％および式（１）の化合物４４％を含有した。
【０１５５】
ＮＭＲデータは、実施例８および３のＮＭＲデータと同じであった。
【０１５６】
［実施例１６］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＳｉＣｌ４（０．０１ｍｌ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＳｉＣｌ４の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
【０１５７】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１５８】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１５９】
［実施例１７］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＧａＣｌ３（３０ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＧａＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を周囲温度で撹拌する代わりに還流した。
【０１６０】
３時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂに従って、反応混合物は、式（５）の化合物１００％を含有した。
【０１６１】
溶媒を除去した後、得られた淡黄色の固形物質を真空中、５０℃で乾燥して、式（５）の化合物０．４２５ｇ（７９％、１．１９ｍｍｏｌ）を生成した。
Ｃ／Ｈ／Ｎ元素分析％（実測値）：Ｃ６７．２２（６６．４３），Ｈ１０．１５（９．９６），Ｎ１９．６０（１９．００）
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１．０３（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．４４（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６２（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１２（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−３８．２（ｓ，１Ｂ，Ｂ（ＣＮ）４，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝７１Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．５（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），１９．５（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２３．６（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５８．７（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２），１２２．５（五／七重線，４Ｃ，Ｂ（ＣＮ）４，１Ｊ（１１Ｂ−１３Ｃ）＝７１Ｈｚ，１Ｊ（１０Ｂ−１３Ｃ）＝２３Ｈｚ）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６４（ｍ），２９３５（ｍ），２８７７（ｍ），２２１４（ｗ），１４７４（ｍ），１３８１（ｍ），１１６８（ｗ），１１１０（ｗ），１０６１（ｗ），１０３５（ｗ），９９１（ｍ），９６７（ｍ），９３１（ｓ），８８６（ｍ），８０２（ｗ），７３５（ｍ），５３５（ｗ）
【０１６２】
［実施例１８］
Ｋ［ＢＦ４］（０．６７ｇ、５．３２ｍｍｏｌ）、ＧａＣｌ３６ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＧａＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。６３ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（５．８ｇ、５８．９ｍｍｏｌ）を周囲温度で１５時間撹拌した。次いで、反応混合物の１１Ｂ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（６）の化合物９３％およびＫ［ＢＦ４］７％を含有した。
【０１６３】
次いで、反応混合物を９時間還流し、１１Ｂ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（６）の化合物９５％および式（７）の化合物５％を含有した。
【０１６４】
［実施例２０］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．Ｐ（ＣＮ）３（１７ｍｇ、５ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］およびＰ（ＣＮ）３の合わせたモル量に基づいている。）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を周囲温度で３時間の代わりに１００時間撹拌した。
【０１６５】
周囲温度で１００時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（４）の化合物約９５．５％および式（１）の化合物４．５％を含有した。
【０１６６】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１６７】
［実施例２１］
実施例１７を、以下の違いで繰り返した。
１．１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート（１．０５ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）を［（ｎ−Ｂｕ）４］［ＢＦ４］の代わりに用いた。
２．反応混合物を還流温度で３時間の代わりに２時間撹拌した。
【０１６８】
２時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（８）の化合物１００％を含有した。
【０１６９】
過剰な（ＣＨ３）３ＳｉＣＮおよび全ての（ＣＨ３）３ＳｉＦを真空中で除去し、暗褐色の油性の残留物を得、これを水性Ｈ２Ｏ２（７ｍｌ、７０ｍｍｏｌ、３０ｗ％）に懸濁し、溶液を９０℃で１時間撹拌した。周囲温度まで冷却後、酢酸ブチル５０ｍｌをＨ２Ｏ２溶液に加えた。得られた混合を遠心管に移した。遠心（２０００ｒｐｍ、２分）後、上澄み層を分離した。酢酸ブチルをロータリーエバポレーターで除去した。
【０１７０】
真空中、１００℃で乾燥後、式（８）の化合物１．００ｇ（８５％、３．９５ｍｍｏｌ）を得た。
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，２５０．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９７（ｔ，３Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３），１．３７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ３），１．８７（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２），３．９４（ｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３），４．１７（ｔ，２Ｈ，ＮＣＨ２），７．３３（ｓ，１Ｈ，ＢｕＮＣＨ），７．３４（ｓ，１Ｈ，ＭｅＮＣＨ），８．４４（ｓ，１Ｈ，ＮＣＨＮ）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，８０．２５ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−３８．４（ｓ，１Ｂ，Ｂ（ＣＮ）４，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝７１Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤ３ＣＮ，２５０．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．０７（ｓ，１Ｃ，ＣＨ３），１９．１５（ｓ，１Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），３１．５６（ｓ，１Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ２），３６．３９（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ３），４９．９４（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨ２），１２２．３（五＋七重線，４Ｃ，Ｂ（ＣＮ）４，１Ｊ（１１Ｂ−１３Ｃ）＝７１Ｈｚ，１Ｊ（１０Ｂ−１３Ｃ）＝２４Ｈｚ），１２２．５（ｓ，１Ｃ，ＢｕＮＣＨ），１２３．７（ｓ，１Ｃ，ＭｅＮＣＨ），１３５．０（ｓ，１Ｃ，ＮＣＨＮ）
【０１７１】
【表３】
2016535726.tif 000037
【０１７２】
【表４】
2016535726.tif 000038
【０１７３】
比較例１：ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤなし
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．ＦｅＣｌ３を反応混合物に加えなかったこと。
２．反応混合物を３時間の代わりに１００時間撹拌した。
【０１７４】
周囲温度で１００時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。
【０１７５】
１９Ｆおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（３）の化合物約８２％および式（４）の化合物１８％を含有した。
【０１７６】
ＮＭＲデータは、ここに記載されたもの
１ＨＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：０．９８（ｔ，１２Ｈ，ＣＨ３），１．４１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ３−ＣＨ２），１．６１（ｍ，８Ｈ，ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ），３．１６（ｍ，８Ｈ，ＮＣＨ２）
１１ＢＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−３．６（ｑ，１Ｂ，ＢＦ３（ＣＮ），１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝２８Ｈｚ）
１３ＣＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：１３．４（ｓ，４Ｃ，ＣＨ３），１９．５（ｔ，４Ｃ，ＣＨ２−ＣＨ３），２３．７（ｓ，４Ｃ，Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２），５８．５（ｔ，４Ｃ，ＮＣＨ２）
１９ＦＮＭＲ（２５℃，ＣＤＣｌ３，３００．１３ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１３７．０（ｑ，３Ｆ，ＢＦ３（ＣＮ），１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝２８Ｈｚ）
ＩＲ（ＡＴＲ，３２スキャン，ν（ｃｍ−１））：２９６４（ｍ），２９３７（ｍ），２８７７（ｍ），２２０６（ｗ），１４７４（ｍ），１３８３（ｍ），１２６１（ｗ），１１０６（ｓ），１０５８（ｓ），９９０（ｍ），９５２（ｓ），８８１（ｍ），７９９（ｍ），７３８（ｍ），６８１（ｍ），５３２（ｗ）
および実施例８と同じである。
【０１７７】
［実施例２２］
実施例８を、以下の違いで繰り返した。
１．Ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔ  Ｋ１０（Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社より入手可能、ＣＡＳ番号１３１８−９３−０）（１６ｍｇ）をＦｅＣｌ３の代わりに用いた。
２．反応混合物を周囲温度で３時間の代わりに１４６時間撹拌した。
【０１７８】
１４６時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（４）の化合物１００％を含有した。
【０１７９】
ＮＭＲデータは、実施例８のＮＭＲデータと同じであった。
【０１８０】
［実施例２３］
ＭＣＭ−４１（メソ構造化（ｍｅｓｏｓｔｒｕｃｔｕｒｅｄ）シリカ、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社で入手可能、ＣＡＳ番号７６３１−８６−９）（０．９３ｇ）およびＧａＣｌ３（０．３８ｇ）を、ベンゼン（１０ｍｌ）で、３時間周囲温度で撹拌し、次いで、反応懸濁液をろ過し、残留物をベンゼン（１０ｍｌ）で洗浄し、次いで、残留物を真空中、８０℃で乾燥して、ＭＣＭ−４１に支持されるＧａＣｌ３触媒を生成した。
【０１８１】
［実施例２４］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］（０．３５１ｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ａに従って調製し、実施例２３に従って調製された、ＭＣＭ−４１に支持されるＧａＣｌ３触媒（７ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（１．０１ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を、アルゴン雰囲気下、周囲温度で２６時間撹拌した。
【０１８２】
２６時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物１００％を含有した。
【０１８３】
ＮＭＲデータは、実施例１０のＮＭＲデータと同じであった。
【０１８４】
［実施例２５］
ＳＢＡ−１５（メソ構造化シリカ、Ｓｉｇｍａ  Ａｌｄｒｉｃｈ社で入手可能、ＣＡＳ番号７６３１−８６−９）（０．７６ｇ）およびＧａＣｌ３（０．４４ｇ）を、ベンゼン（１０ｍｌ）で、周囲温度で３時間撹拌し、次いで、反応懸濁液をろ過し、残留物をベンゼン（１０ｍｌ）で洗浄し、次いで、残留物を真空中、８０℃で乾燥して、ＳＢＡ−１５に支持されるＧａＣｌ３触媒を生成した。
【０１８５】
［実施例２６］
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ４］（０．３６６ｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を、調製の説明Ａに従って調製し、実施例２５に従って調製された、ＳＢＡ−１５に支持されるＧａＣｌ３触媒（７ｍｇ）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（１．０９ｇ、１１．１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、周囲温度で２６時間撹拌した。
【０１８６】
２６時間撹拌した後、１１Ｂおよび１９Ｆ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１９Ｆ  ＮＭＲおよび１１Ｂ  ＮＭＲに従って、生成物は、式（１）の化合物１００％を含有した。
【０１８７】
ＮＭＲデータは、実施例１０のＮＭＲデータと同じであった。
【０１８８】
［実施例２７］
Ｌｉ［ＢＦ４］（０．４７４ｇ、５．０６ｍｍｏｌ）、ＧａＣｌ３（６１ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ、６ｍｏｌ％、ｍｏｌ％は、Ｌｉ［ＢＦ４］およびＧａＣｌ３の合わせたモル量に基づいている。）および（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ（４．９８ｇ、５０ｍｍｏｌ）を１０時間還流した。次いで、反応混合物の１１Ｂ  ＮＭＲスペクトルを測定した。１１Ｂ  ＮＭＲに従って、反応混合物は、式（９）の化合物２２％および式（１０）の化合物７８％を含有した。
１１ＢＮＭＲ（２５℃，Ｄ２Ｏ，８０．２５ＭＨｚ，δ（ｐｐｍ））：−１７．８（ｄ，１Ｂ，ＢＦ（ＣＮ）３，１Ｊ（１１Ｂ−１９Ｆ）＝４３Ｈｚ），−３８．３（ｓ，１Ｂ，Ｂ（ＣＮ）４）
【手続補正２】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ステップ（Ｓｔ１）を含む、式（Ｉ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
の化合物を調製するための方法であって；
ステップ（Ｓｔ１）は、式（Ａ１）の化合物をＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させる反応（Ｒｅａ１）を含み；
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４）−］ｎ      （Ａ１）
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、触媒ＣＡＴであり；
ＣＡＴが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｑ１（Ｒ２７）３、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、アダマンチル［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｑ２（Ｒ３６）（Ｒ２８）３、Ｑ３（Ｒ２９）３、Ｑ４（Ｒ３０）５、Ｑ５（Ｒ３２）３、Ｑ６（Ｒ３３）２、Ｑ８（Ｒ３４）２、Ｑ９（Ｒ３５）３、Ｑ１０（Ｒ３７）２、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
ＡＮＩＯが、［Ｐ（Ｒ４０）６−ｍ１（Ｒ４１）ｍ１］−、［Ｂ（Ｒ４２）４−ｍ２（Ｒ４３）ｍ２］−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０およびＲ４１が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ１が、０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ４２およびＲ４３が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ２が、０、１、２または３であり；
Ｑ１が、Ｂ、ＡｌおよびＧａからなる群から選択され；
Ｒ２７が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｒ２４が、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２６が、ＣＮ、ＳＣＮ、ＰｈおよびＣ１−１０アルキルからなる群から選択され；
Ｑ２が、ＳｉおよびＴｉからなる群から選択され；
Ｒ２８およびＲ３６が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ３が、Ｐ、ＳｂおよびＢｉからなる群から選択され；
Ｒ２９が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ４が、Ｐ、ＳｂおよびＮｂからなる群から選択され；
Ｒ３０が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ５が、ＣｒおよびＦｅからなる群から選択され；
Ｒ３２が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ６が、Ｍｎ、Ｆｅ、ＰｄおよびＰｔからなる群から選択され；
Ｒ３３が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ８が、Ｃｕ、Ｚｎ、ＣｄおよびＨｇからなる群から選択され；
Ｒ３４が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ９が、ＳｃまたはＬｎであり；
Ｒ３５が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ１０が、Ｃａであり；
Ｒ３７が、ハロゲンであり；
Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌからなる群から選択され；
ｍは、１、２、３または４であり；
ｎは、１、２、３または４であり；
Ｃａｔｎ＋は、無機陽イオンＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋および有機陽イオンＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され；
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族もしくは１６族から選択される陽イオンであり、または、ランタニドからの陽イオンであり、またはアクチニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、グアニジニウムおよび（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋は、（ＷＲ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５）＋であり、
Ｗは、窒素またはリンであり；
（ｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され、ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つは、Ｈではなく；または
（ｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に、炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し、
Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、ならびにＲ４およびＲ５は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、互いに独立に、５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋は、（ＸＲ６Ｒ７Ｒ８）＋であり、
Ｘは、窒素であり、
Ｒ６およびＲ７は共に、炭化水素鎖であり、Ｘと一緒になって５−から７−員の不飽和複素環式環を形成し、Ｘは、単結合および二重結合によりそれぞれＲ６およびＲ７へ結合され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋は、（ＹＲ９Ｒ１０Ｒ１１）＋であり、
Ｙは、硫黄であり；
（ｉ）Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉ）Ｒ９およびＲ１０は共に、炭化水素鎖であり、Ｙと一緒になって５−から７員の飽和もしくは不飽和環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立に、非置換であり、または、適用可能な場合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、シアノおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換され；
Ｒ２およびＲ３によって、Ｒ４およびＲ５によって、Ｒ６およびＲ７によって、Ｒ９およびＲ１０によって形成された前記炭化水素鎖のいずれかにおいて、前記炭化水素鎖の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子それぞれと交換することができ、前記１または２個のヘテロ原子は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択され；Ｎと交換する場合、このＮは、非置換であるまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニルおよびＣ１−８ペルフルオロアルキルからなる群から選択される基により置換され；
Ｒ１６は、Ｃ２−８アルキレン、Ｃ３−８シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から２０の整数である、
方法。
【請求項２】
Ｚ１がＢである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ｎが、１または２である、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
ｍが、２、３または４である、請求項１から３の一項以上に記載の方法。
【請求項５】
ｍが、３または４である、請求項１から４の一項以上に記載の方法。
【請求項６】
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋が、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドから選択される陽イオンであり、またはＮＨ４＋である、
請求項１から５の一項以上に記載の方法。
【請求項７】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、ピラゾリニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、キノキサリニウム、インドリニウム、インドリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から６の一項以上に記載の方法。
【請求項８】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、
【化１】
2016535726.tif 000039
［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２が、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはアリルである、
請求項１から７の一項以上に記載の方法。
【請求項９】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｉ群）であり、
化合物（Ｉ群）が、式（Ｉａ）の化合物および式（Ｉｂ）の化合物からなる群から選択され；
［Ｃａｔｎ＋］［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］ｎ      （Ｉａ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｂ（ＣＮ）４）−］ｎ      （Ｉｂ）
Ｃａｔｎ＋およびｎが、請求項１または３において定義される通りである、
請求項１から８の一項以上に記載の方法。
【請求項１０】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩ群）であり、化合物（ＩＩ群）が、Ｋ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ａｇ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｌｉ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｍｇ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、Ｃａ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から９の一項以上に記載の方法。
【請求項１１】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩＩ群）であり、化合物（ＩＩＩ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から９の一項以上に記載の方法。
【請求項１２】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＶ群）であり、化合物（ＩＶ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から８の一項以上に記載の方法。
【請求項１３】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｖ群）であり、化合物（Ｖ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から８の一項以上に記載の方法。
【請求項１４】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（群）であり、化合物（群）が、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物、式（４）の化合物、式（５）の化合物、式（６）の化合物、式（７）の化合物、式（８）の化合物およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から１３の一項以上に記載の方法。
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （１）
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （２）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ３（ＣＮ）］      （３）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ２（ＣＮ）２］      （４）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （５）
Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （６）
Ｋ［Ｂ（ＣＮ）４］      （７）
［ＢＭＩｍ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （８）
Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （９）
Ｌｉ［Ｂ（ＣＮ）４］      （１０）
【請求項１５】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ２）を含み、ステップ（Ｓｔ２）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ２）が、反応（Ｒｅａ２）を含み、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ）の化合物中の陽イオンＣａｔｎ＋がＣａｔｎ＋と異なる陽イオンと交換される複分解反応であり；
式（Ｉ）の化合物が、ステップ（Ｓｔ１）において調製されており；
Ｃａｔｎ＋、ｎ、式（Ｉ）の化合物およびステップ（Ｓｔ１）が、請求項１において定義される通りである、
請求項１から１４の一項以上に記載の方法。
【請求項１６】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ１−１）を含み、ステップ（Ｓｔ１−１）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ１−１）が、反応（Ｒｅａ１−１）を含み、ステップ（１）において得られた式（Ｉ）の化合物が、トリメチルシリルシアニドと反応させる、
請求項１から１５の一項以上に記載の方法。
【請求項１７】
反応（Ｒｅａ（１−１）が、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下で行われ；
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、請求項１において定義される通りである、
請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
ステップ（Ｓｔ１）を含む、式（Ｉ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
の化合物を調製するための方法であって；
ステップ（Ｓｔ１）は、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤ［（Ｚ１Ｆ４）−］をＣａｔｎ＋の存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させる反応（Ｒｅａ１）を含み、
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、グアニジウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、アダマンチル陽イオン、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２４は、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２６は、ＣＮ、ＳＣＮ、ＰｈおよびＣ１−１０アルキルからなる群から選択され；
Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌからなる群から選択され；
ｍは、１、２、３または４であり；
ｎは、１、２、３または４であり；
Ｃａｔｎ＋は、無機陽イオンＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋および有機陽イオンＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され；
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族もしくは１６族から選択される陽イオンであり、またはランタニドからの陽イオンであり、またはアクチニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、グアニジウムおよび（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋は、（ＷＲ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５）＋であり、
Ｗは、窒素またはリンであり；
（ｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−ｌ０アリールからなる群から選択され、ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つは、Ｈでなく；または
（ｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に、炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−ｌ０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、ならびにＲ４およびＲ５は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、互いに独立に、５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋は、（ＸＲ６Ｒ７Ｒ８）＋であり、
Ｘは、窒素であり、
Ｒ６およびＲ７は共に、炭化水素鎖であり、Ｘと一緒になって５−から７−員の不飽和複素環式環を形成し、Ｘは、単結合および二重結合によりそれぞれＲ６およびＲ７へ結合され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋は、（ＹＲ９Ｒ１０Ｒ１１）＋であり、
Ｙは、硫黄であり；
（ｉ）Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉ）Ｒ９およびＲ１０は共に、炭化水素鎖であり、Ｙと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立に、非置換であり、または、適用可能な場合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、シアノおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換され；
Ｒ２およびＲ３によって、Ｒ４およびＲ５によって、Ｒ６およびＲ７によって、Ｒ９およびＲ１０によって形成された前記炭化水素鎖のいずれかにおいて、前記炭化水素鎖の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子とそれぞれ交換することができ、前記１または２個のヘテロ原子は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択され；Ｎと交換する場合、このＮは、非置換であるまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニルおよびＣ１−８ペルフルオロアルキルからなる群から選択される基により置換され；
Ｒ１６は、Ｃ２−８アルキレン、Ｃ３−８シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から２０の整数である、
方法。
【請求項１９】
Ｚ１がＢである、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
ｎが、１または２である、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項２１】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、グアニジニウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋およびこれらの混合物から選択され；
Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６が、請求項１８において定義される通りである、
請求項１８から２０の一項以上に記載の方法。
【請求項２２】
Ｒ２４が、Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１−７アルキルであり；
Ｒ２６が、ＰｈおよびＣ１−４アルキルからなる群から選択される、
請求項１８から２１の一項以上に記載の方法。
【請求項２３】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、（Ｐｈ）３Ｃ＋、（ＣＨ３）３Ｃ＋、［（Ｃ１−３アルキル）３Ｏ］＋、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から２２の一項以上に記載の方法。
【請求項２４】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、（Ｐｈ）３Ｃ＋、［（エチル）３Ｓｉ］＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から２３の一項以上に記載の方法。
【請求項２５】
Ｃａｔｎ＋が、式（Ａ１）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４）−］ｎ      （Ａ１）
［式中、
Ｃａｔｎ＋、Ｚ１およびｎは、請求項１において定義される。］の化合物
の形態で反応（Ｒｅａ１）において用いられる、
請求項１８から２４の一項以上に記載の方法。
【請求項２６】
ｍが、２、３または４である、請求項１８から２５の一項以上に記載の方法。
【請求項２７】
ｍが、３または４である、請求項１８から２６の一項以上に記載の方法。
【請求項２８】
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋が、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋である、
請求項１８から２７の一項以上に記載の方法。
【請求項２９】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、ピラゾリニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、キノキサリニウム、インドリニウム、インドリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から２８の一項以上に記載の方法。
【請求項３０】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、
【化２】
2016535726.tif 000040
［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２が、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはアリルである、
請求項１８から２９の一項以上に記載の方法。
【請求項３１】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｉ群）であり、
化合物（Ｉ群）が、式（Ｉａ）の化合物および式（Ｉｂ）の化合物からなる群から選択され；
［Ｃａｔｎ＋］［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］ｎ      （Ｉａ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｂ（ＣＮ）４）−］ｎ      （Ｉｂ）
Ｃａｔｎ＋およびｎが、請求項１８または２０において定義される通りである、
請求項１８から３０の一項以上に記載の方法。
【請求項３２】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩ群）であり、化合物（ＩＩ群）が、Ｋ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ａｇ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｌｉ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｍｇ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、Ｃａ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３１の一項以上に記載の方法。
【請求項３３】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩＩ群）であり、化合物（ＩＩＩ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３１の一項以上に記載の方法。
【請求項３４】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＶ群）であり、化合物（ＩＶ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３０の一項以上に記載の方法。
【請求項３５】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｖ群）であり、化合物（Ｖ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３０の一項以上に記載の方法。
【請求項３６】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（群）であり、化合物（群）が、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物、式（４）の化合物、式（５）の化合物、式（６）の化合物、式（７）の化合物、式（８）の化合物およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３５の一項以上に記載の方法。
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （１）
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （２）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ３（ＣＮ）］      （３）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ２（ＣＮ）２］      （４）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （５）
Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （６）
Ｋ［Ｂ（ＣＮ）４］      （７）
［ＢＭＩｍ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （８）
Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （９）
Ｌｉ［Ｂ（ＣＮ）４］      （１０）
【請求項３７】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ２）を含み、ステップ（Ｓｔ２）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ２）が、反応（Ｒｅａ２）を含み、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ）の化合物中の陽イオンＣａｔｎ＋がＣａｔｎ＋と異なる陽イオンと交換される複分解反応であり；
式（Ｉ）の化合物が、ステップ（Ｓｔ１）において調製されており；
Ｃａｔｎ＋、ｎ、式（Ｉ）の化合物およびステップ（Ｓｔ１）が、請求項１８において定義される通りである、請求項１８から３６の一項以上に記載の方法。
【請求項３８】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ１−１）を含み、ステップ（Ｓｔ１−１）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ１−１）が、反応（Ｒｅａ１−１）を含み、ステップ（１）において得られた式（Ｉ）の化合物を、トリメチルシリルシアニドと反応させる、
請求項１８から３７の一項以上に記載の方法。
【手続補正書】
【提出日】平成28年6月2日(2016.6.2)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０００８】
ＵＳ２０１１／１５０７３６Ａ１は、「第３の調製方法」として、３つの化合物：ＴＭＳＣＮ、アミンまたはアンモニウム塩、およびホウ素化合物の反応を開示している。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２４】
【特許文献１】欧州特許出願公開第２３２７７０７号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１１／１５０７３６号明細書
【手続補正３】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
ステップ（Ｓｔ１）を含む、式（Ｉ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
の化合物を調製するための方法であって；
ステップ（Ｓｔ１）は、式（Ａ１）の化合物をＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させる反応（Ｒｅａ１）を含み；
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４）−］ｎ      （Ａ１）
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、触媒ＣＡＴであり；
ＣＡＴが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］［ＡＮＩＯ］、Ｑ１（Ｒ２７）３、グアニジニウム［ＡＮＩＯ］、（Ｒ２６）３Ｃ［ＡＮＩＯ］、アダマンチル［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２４）３Ｏ］［ＡＮＩＯ］、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］［ＡＮＩＯ］、Ｑ２（Ｒ３６）（Ｒ２８）３、Ｑ３（Ｒ２９）３、Ｑ４（Ｒ３０）５、Ｑ５（Ｒ３２）３、Ｑ６（Ｒ３３）２、Ｑ８（Ｒ３４）２、Ｑ９（Ｒ３５）３、Ｑ１０（Ｒ３７）２、ゼオライトおよびこれらの混合物からなる群から選択され；
ＡＮＩＯが、［Ｐ（Ｒ４０）６−ｍ１（Ｒ４１）ｍ１］−、［Ｂ（Ｒ４２）４−ｍ２（Ｒ４３）ｍ２］−、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣＮ−およびＳＣＮ−からなる群から選択され；
Ｒ４０およびＲ４１が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ１が、０、１、２、３、４または５であり；
Ｒ４２およびＲ４３が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ６Ｆ５、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩからなる群から選択され；
ｍ２が、０、１、２または３であり；
Ｑ１が、Ｂ、ＡｌおよびＧａからなる群から選択され；
Ｒ２７が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｒ２４が、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２６が、ＣＮ、ＳＣＮ、ＰｈおよびＣ１−１０アルキルからなる群から選択され；
Ｑ２が、ＳｉおよびＴｉからなる群から選択され；
Ｒ２８およびＲ３６が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、Ｃ１−１０アルキル、ＣＮ、ＳＣＮおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ３が、Ｐ、ＳｂおよびＢｉからなる群から選択され；
Ｒ２９が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ４が、Ｐ、ＳｂおよびＮｂからなる群から選択され；
Ｒ３０が、Ｃ１−１０アルコキシ、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｃ１−１０アルキルおよびＣ６Ｆ５からなる群から選択され；
Ｑ５が、ＣｒおよびＦｅからなる群から選択され；
Ｒ３２が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ６が、Ｍｎ、Ｆｅ、ＰｄおよびＰｔからなる群から選択され；
Ｒ３３が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ８が、Ｃｕ、Ｚｎ、ＣｄおよびＨｇからなる群から選択され；
Ｒ３４が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ９が、ＳｃまたはＬｎであり；
Ｒ３５が、ハロゲン、ＣＮおよびＳＣＮからなる群から選択され；
Ｑ１０が、Ｃａであり；
Ｒ３７が、ハロゲンであり；
Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌからなる群から選択され；
ｍは、１、２、３または４であり；
ｎは、１、２、３または４であり；
Ｃａｔｎ＋は、無機陽イオンＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋および有機陽イオンＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され；
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族もしくは１６族から選択される陽イオンであり、または、ランタニドからの陽イオンであり、またはアクチニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、グアニジニウムおよび（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋は、（ＷＲ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５）＋であり、
Ｗは、窒素またはリンであり；
（ｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され、ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つは、Ｈではなく；または
（ｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に、炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し、
Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、ならびにＲ４およびＲ５は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、互いに独立に、５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋は、（ＸＲ６Ｒ７Ｒ８）＋であり、
Ｘは、窒素であり、
Ｒ６およびＲ７は共に、炭化水素鎖であり、Ｘと一緒になって５−から７−員の不飽和複素環式環を形成し、Ｘは、単結合および二重結合によりそれぞれＲ６およびＲ７へ結合され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋は、（ＹＲ９Ｒ１０Ｒ１１）＋であり、
Ｙは、硫黄であり；
（ｉ）Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉ）Ｒ９およびＲ１０は共に、炭化水素鎖であり、Ｙと一緒になって５−から７員の飽和もしくは不飽和環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立に、非置換であり、または、適用可能な場合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、シアノおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換され；
Ｒ２およびＲ３によって、Ｒ４およびＲ５によって、Ｒ６およびＲ７によって、Ｒ９およびＲ１０によって形成された前記炭化水素鎖のいずれかにおいて、前記炭化水素鎖の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子それぞれと交換することができ、前記１または２個のヘテロ原子は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択され；Ｎと交換する場合、このＮは、非置換であるまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニルおよびＣ１−８ペルフルオロアルキルからなる群から選択される基により置換され；
Ｒ１６は、Ｃ２−８アルキレン、Ｃ３−８シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から２０の整数である、
方法。
【請求項２】
Ｚ１がＢである、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ｎが、１または２である、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
ｍが、２、３または４である、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
ｍが、３または４である、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋が、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドから選択される陽イオンであり、またはＮＨ４＋である、
請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、ピラゾリニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、キノキサリニウム、インドリニウム、インドリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項８】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、
【化１】
2016535726.tif 000041
［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２が、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはアリルである、
請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｉ群）であり、
化合物（Ｉ群）が、式（Ｉａ）の化合物および式（Ｉｂ）の化合物からなる群から選択され；
［Ｃａｔｎ＋］［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］ｎ      （Ｉａ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｂ（ＣＮ）４）−］ｎ      （Ｉｂ）
Ｃａｔｎ＋およびｎが、請求項１または３において定義される通りである、
請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１０】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩ群）であり、化合物（ＩＩ群）が、Ｋ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ａｇ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｌｉ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｍｇ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、Ｃａ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１１】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩＩ群）であり、化合物（ＩＩＩ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＶ群）であり、化合物（ＩＶ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｖ群）であり、化合物（Ｖ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１４】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（群）であり、化合物（群）が、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物、式（４）の化合物、式（５）の化合物、式（６）の化合物、式（７）の化合物、式（８）の化合物、式（９）の化合物、式（１０）の化合物およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１から１３のいずれか一項に記載の方法。
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （１）
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （２）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ３（ＣＮ）］      （３）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ２（ＣＮ）２］      （４）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （５）
Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （６）
Ｋ［Ｂ（ＣＮ）４］      （７）
［ＢＭＩｍ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （８）
Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （９）
Ｌｉ［Ｂ（ＣＮ）４］      （１０）
【請求項１５】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ２）を含み、ステップ（Ｓｔ２）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ２）が、反応（Ｒｅａ２）を含み、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ）の化合物中の陽イオンＣａｔｎ＋がＣａｔｎ＋と異なる陽イオンと交換される複分解反応であり；
式（Ｉ）の化合物が、ステップ（Ｓｔ１）において調製されており；
Ｃａｔｎ＋、ｎ、式（Ｉ）の化合物およびステップ（Ｓｔ１）が、請求項１において定義される通りである、
請求項１から１４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１６】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ１−１）を含み、ステップ（Ｓｔ１−１）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ１−１）が、反応（Ｒｅａ１−１）を含み、ステップ（１）において得られた式（Ｉ）の化合物が、トリメチルシリルシアニドと反応させる、
請求項１から１５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１７】
反応（Ｒｅａ１−１）が、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤの存在下で行われ；
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、請求項１において定義される通りである、
請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
ステップ（Ｓｔ１）を含む、式（Ｉ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４−ｍ（ＣＮ）ｍ）−］ｎ      （Ｉ）
の化合物を調製するための方法であって；
ステップ（Ｓｔ１）は、ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤ［（Ｚ１Ｆ４）−］をＣａｔｎ＋の存在下でトリメチルシリルシアニドと反応させる反応（Ｒｅａ１）を含み、
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤは、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、グアニジウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、アダマンチル陽イオン、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋、およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２４は、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２５は、Ｃ１−１０アルキルであり；
Ｒ２６は、ＣＮ、ＳＣＮ、ＰｈおよびＣ１−１０アルキルからなる群から選択され；
Ｚ１は、Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、ＩｎおよびＴｌからなる群から選択され；
ｍは、１、２、３または４であり；
ｎは、１、２、３または４であり；
Ｃａｔｎ＋は、無機陽イオンＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋および有機陽イオンＣａｔＯＲＧｎ＋からなる群から選択され；
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋は、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族、１５族もしくは１６族から選択される陽イオンであり、またはランタニドからの陽イオンであり、またはアクチニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋であり；
ＣａｔＯＲＧｎ＋は、ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋、ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋、グアニジウムおよび（Ｈ２（Ｒ１８）Ｎ−Ｒ１６−Ｎ（Ｒ１９）Ｈ２）２＋からなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ａ＋は、（ＷＲ２Ｒ３Ｒ４Ｒ５）＋であり、
Ｗは、窒素またはリンであり；
（ｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−ｌ０アリールからなる群から選択され、ただし、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の少なくとも１つは、Ｈでなく；または
（ｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に、炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
Ｒ４およびＲ５は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−ｌ０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉｉ）Ｒ２およびＲ３は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、ならびにＲ４およびＲ５は共に炭化水素鎖であり、Ｗと一緒になって、互いに独立に、５−から７−員の飽和もしくは不飽和複素環式環を形成し；
ＣａｔＯＲＧ−Ｂ＋は、（ＸＲ６Ｒ７Ｒ８）＋であり、
Ｘは、窒素であり、
Ｒ６およびＲ７は共に、炭化水素鎖であり、Ｘと一緒になって５−から７−員の不飽和複素環式環を形成し、Ｘは、単結合および二重結合によりそれぞれＲ６およびＲ７へ結合され、
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
ＣａｔＯＲＧ−Ｃ＋は、（ＹＲ９Ｒ１０Ｒ１１）＋であり、
Ｙは、硫黄であり；
（ｉ）Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、同一でありもしくは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；または
（ｉｉ）Ｒ９およびＲ１０は共に、炭化水素鎖であり、Ｙと一緒になって５−から７−員の飽和もしくは不飽和環を形成し、
Ｒ１１は、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ１−２０ペルフルオロアルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびＣ６−１０アリールからなる群から選択され；
基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、互いに独立に、非置換であり、または、適用可能な場合、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニル、フェニル、ベンジル、ハロゲン、シアノおよびＣ１−４アルコキシからなる群から選択される１、２、３、４、５もしくは６個の置換基で置換され；
Ｒ２およびＲ３によって、Ｒ４およびＲ５によって、Ｒ６およびＲ７によって、Ｒ９およびＲ１０によって形成された前記炭化水素鎖のいずれかにおいて、前記炭化水素鎖の１または２個の炭素原子は、１または２個のヘテロ原子とそれぞれ交換することができ、前記１または２個のヘテロ原子は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択され；Ｎと交換する場合、このＮは、非置換であるまたはＣ１−８アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキル、Ｃ２−８アルケニルおよびＣ１−８ペルフルオロアルキルからなる群から選択される基により置換され；
Ｒ１６は、Ｃ２−８アルキレン、Ｃ３−８シクロアルキレン、フェニレン、Ｃ（Ｈ）（フェニル）、Ｒ１７（−Ｏ−Ｒ１７）ｎ１からなる群から選択され；
Ｒ１７は、ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２、ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−ＣＨ２、ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）およびＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２からなる群から選択され；
Ｒ１８およびＲ１９は、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−８アルキル、Ｃ３−８シクロアルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
ｎ１は、１から２０の整数である、
方法。
【請求項１９】
Ｚ１がＢである、請求項１８に記載の方法。
【請求項２０】
ｎが、１または２である、請求項１８または１９に記載の方法。
【請求項２１】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、グアニジニウム、（Ｒ２６）３Ｃ＋、［（Ｒ２４）３Ｏ］＋、［（Ｒ２５）３Ｓｉ］＋およびこれらの混合物から選択され；
Ｒ２４、Ｒ２５およびＲ２６が、請求項１８において定義される通りである、
請求項１８から２０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２２】
Ｒ２４が、Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ２５が、Ｃ１−７アルキルであり；
Ｒ２６が、ＰｈおよびＣ１−４アルキルからなる群から選択される、
請求項１８から２１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２３】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、（Ｐｈ）３Ｃ＋、（ＣＨ３）３Ｃ＋、［（Ｃ１−３アルキル）３Ｏ］＋、［（Ｃ１−４アルキル）３Ｓｉ］＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２４】
ＣＡＴＬＥＷＩＳＡＣＩＤが、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、（Ｐｈ）３Ｃ＋、［（エチル）３Ｓｉ］＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から２３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２５】
Ｃａｔｎ＋が、式（Ａ１）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｚ１Ｆ４）−］ｎ      （Ａ１）
［式中、
Ｃａｔｎ＋、Ｚ１およびｎは、請求項１において定義される。］の化合物
の形態で反応（Ｒｅａ１）において用いられる、
請求項１８から２４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２６】
ｍが、２、３または４である、請求項１８から２５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２７】
ｍが、３または４である、請求項１８から２６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２８】
ＣａｔＩＮＯＲＧｎ＋が、周期表の第１族、２族、３族、４族、５族、６族、７族、８族、９族、１０族、１１族、１２族、１３族、１４族もしくは１５族から選択される陽イオンであり、またはランタニドからの陽イオンであり、またはＮＨ４＋である、
請求項１８から２７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項２９】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、ピロリニウム、ピロリウム、ピラゾリウム、ピラゾリニウム、イミダゾリウム、イミダゾリニウム、トリアゾリウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、ピペリジニウム、ピペラジニウム、モルホリニウム、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、１，３−ジオキソリウム、ピリリウム、チオピリリウム、キノキサリニウム、インドリニウム、インドリウム、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から２８のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３０】
ＣａｔＯＲＧｎ＋が、
【化２】
2016535726.tif 000042
［Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［Ｐ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（Ｒ２２）Ｒ２３］＋、［（ＣＨ３）３ＳｉＦＳｉ（ＣＨ３）３］＋、Ｐｈ３Ｃ＋およびこれらの混合物からなる群から選択され；
Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２３が、同一でありまたは異なり、互いに独立に、Ｈ、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルおよびアリルからなる群から選択され；
Ｒ２２が、Ｃ１−２０アルキル、Ｃ３−１０シクロアルキルまたはアリルである、
請求項１８から２９のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３１】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｉ群）であり、
化合物（Ｉ群）が、式（Ｉａ）の化合物および式（Ｉｂ）の化合物からなる群から選択され；
［Ｃａｔｎ＋］［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］ｎ      （Ｉａ）
［Ｃａｔｎ＋］［（Ｂ（ＣＮ）４）−］ｎ      （Ｉｂ）
Ｃａｔｎ＋およびｎが、請求項１８または２０において定義される通りである、
請求項１８から３０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３２】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩ群）であり、化合物（ＩＩ群）が、Ｋ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ａｇ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｌｉ＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、Ｍｇ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、Ｃａ２＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（ＢＦ（ＣＮ）３）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３３】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＩＩ群）であり、化合物（ＩＩＩ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（ＣＮ）４）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（ＣＮ）４）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３４】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（ＩＶ群）であり、化合物（ＩＶ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）２（ＣＮ）２）−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３５】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（Ｖ群）であり、化合物（Ｖ群）が、Ｋ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ａｇ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｌｉ＋［（（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、Ｍｇ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、Ｃａ２＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］２、［Ｎ（ｎ−Ｐｒ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｎ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）４］＋［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１，３−ジメチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］、１−プロピル−３−メチルイミダゾリウム［（Ｂ（Ｆ）３（ＣＮ））−］およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３６】
式（Ｉ）の化合物が、化合物（群）であり、化合物（群）が、式（１）の化合物、式（２）の化合物、式（３）の化合物、式（４）の化合物、式（５）の化合物、式（６）の化合物、式（７）の化合物、式（８）の化合物、式（９）の化合物、式（１０）の化合物およびこれらの混合物からなる群から選択される、
請求項１８から３５のいずれか一項に記載の方法。
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （１）
［ＥＭＩｍ］［ＢＦ（ＣＮ）３］      （２）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ３（ＣＮ）］      （３）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［ＢＦ２（ＣＮ）２］      （４）
［（ｎ−Ｂｕ）４Ｎ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （５）
Ｋ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （６）
Ｋ［Ｂ（ＣＮ）４］      （７）
［ＢＭＩｍ］［Ｂ（ＣＮ）４］      （８）
Ｌｉ［ＢＦ（ＣＮ）３］      （９）
Ｌｉ［Ｂ（ＣＮ）４］      （１０）
【請求項３７】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ２）を含み、ステップ（Ｓｔ２）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ２）が、反応（Ｒｅａ２）を含み、反応（Ｒｅａ２）は、式（Ｉ）の化合物中の陽イオンＣａｔｎ＋がＣａｔｎ＋と異なる陽イオンと交換される複分解反応であり；
式（Ｉ）の化合物が、ステップ（Ｓｔ１）において調製されており；
Ｃａｔｎ＋、ｎ、式（Ｉ）の化合物およびステップ（Ｓｔ１）が、請求項１８において定義される通りである、請求項１８から３６のいずれか一項に記載の方法。
【請求項３８】
ステップ（Ｓｔ１）に加えてステップ（Ｓｔ１−１）を含み、ステップ（Ｓｔ１−１）が、ステップ（Ｓｔ１）の後に行われ；
ステップ（Ｓｔ１−１）が、反応（Ｒｅａ１−１）を含み、ステップ（１）において得られた式（Ｉ）の化合物を、トリメチルシリルシアニドと反応させる、
請求項１８から３７のいずれか一項に記載の方法。
【国際調査報告】
2016535726.tif 000043
2016535726.tif 000044
2016535726.tif 000045