(57)【要約】本発明は、概して脂質組成物に関する。特に、本発明は、食用油脂中に分散した構造化剤を含む組成物に関する。７０〜９９．９重量％の食用油脂中に、０．１〜３０重量％の構造化剤を分散させることができる。構造化剤は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含んでもよい。脂質組成物は、オルガノゲルであってもよい。本発明のさらなる態様は、脂質組成物を含む食品製品；食品製品における水分バリアとしての脂質組成物の使用；及び脂質組成物を調製するための方法である。【選択図】図９
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
７０〜９９．９重量％の食用油脂中に分散した０．１〜３０重量％の構造化剤を含む脂質組成物であって、前記構造化剤が、炭素数２６〜３２の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含む、脂質組成物。
【請求項２】
超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも６０重量％の前記ジアシルグリセロールが、それらの他の脂肪アシル鎖として、炭素数４〜１２の鎖長の中鎖飽和脂肪酸残基を有する、請求項１に記載の脂質組成物。
【請求項３】
７０重量％未満の飽和脂肪酸を有する、請求項１又は請求項２に記載の脂質組成物。
【請求項４】
超長鎖飽和脂肪酸残基を有する前記ジアシルグリセロールが、主に１，３ジアシルグリセロールである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の脂質組成物。
【請求項５】
前記食用油脂が、液体油である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の脂質組成物。
【請求項６】
前記液体油が、ヒマワリ油、大豆油、コーン油、オリーブ油、キャノーラ油、及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項５に記載の脂質組成物。
【請求項７】
前記液体油が、高オレイン酸植物油である、請求項５又は請求項６に記載の脂質組成物。
【請求項８】
オルガノゲルである、請求項５〜７のいずれか一項に記載の脂質組成物。
【請求項９】
食品製品における水分バリアとしての、請求項１〜８のいずれか一項に記載の脂質組成物の使用。
【請求項１０】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の脂質組成物を含む食品製品。
【請求項１１】
菓子製品、調理用製品、乳製品、栄養処方食、朝食用シリアル又はアイスクリームである、請求項１０に記載の食品製品。
【請求項１２】
請求項１〜８のいずれか一項に記載の脂質組成物を調製するための方法であって、
炭素数２６〜３２の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含む構造化剤を調製するステップと；
前記構造化剤を融解させるステップと；
前記構造化剤を食用油脂と組み合わせて混合物を形成するステップと；
前記混合物を均質化するステップと；
前記混合物を冷却するステップと；
を含む、方法。
【請求項１３】
前記構造化剤が、グリセロール及び／又はアシルグリセロールの存在下で、炭素数２６〜３２の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸源を、炭素数４〜１２の鎖長の中鎖飽和脂肪酸源とエステル交換することにより調製される、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
炭素数２６〜３２の鎖長の前記中鎖飽和脂肪酸源が、中鎖トリグリセリド油、ラウリン系油脂、乳脂肪及びそれらの組合せからなる群から選択される、請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】
炭素数２６〜３２の鎖長の前記超長鎖飽和脂肪酸源が、蝋の鹸化により得られる組成物である、請求項１３又は請求項１４に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
本発明は、概して脂質組成物に関する。特に、本発明は、食用油脂（ｅｄｉｂｌｅ  ｆａｔ）中に分散した構造化剤（ｓｔｒｕｃｔｕｒｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）を含む組成物に関する。７０〜９９．９重量％の食用油脂中に、０．１〜３０重量％の構造化剤を分散させることができる。構造化剤は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含んでもよい。本発明のさらなる態様は、脂質組成物を含む食品製品；食品製品における水分バリアとしての脂質組成物の使用；及び脂質組成物を調製するための方法である。
【０００２】
油脂は、多種多様な加工食品、化粧品及び製薬における重要な原材料である。油脂の物理的特性、例えばその融点又はテクスチャは、それらがどの用途に好適であるかに影響する。その物理的特性をより硬質でより高融点の油脂の特性のようにするために、軟質油脂又は液体油脂を構造化することができることに対して関心が高まっている。例えば、硬いテクスチャを有する構造化油脂は、薬学的に活性な液体油脂又は脂溶性の医薬の局所送達において使用され得る。食品製造においては、構造化軟質油脂を使用して、硬質油脂の望ましいテクスチャ特性の多くを維持しながら硬質油脂に取って代わることができる。これは、消費者の食の栄養価を改善するための手段を提供し得る。
【０００３】
油脂の硬さ及び融解プロファイルは、その飽和度に関連している。高度に飽和した油脂、例えばパーム油脂又は任意の水素化植物油脂は、一般に周囲条件下で固体である。周囲条件下で液体である油脂、例えばヒマワリ油は、一般に低い飽和レベルを有する。
【０００４】
室温で高い固形油脂含量を有する油脂は、一般に硬質油脂と呼ばれる。これらの油脂は、従来的に、ベーカリー製品における「ショートニング」、サンドイッチビスケットにおけるフィリング、又はコーティング、例えばアイスクリーム若しくはベーカリー製品のチョコレートのようなコーティングとして等、食品における様々な用途を有する。高い飽和脂肪酸（ＳＦＡ）含量を有する油脂は、一般に、これらの製品において、所望のテクスチャ及び感覚特性を付与するために使用される。ビスケット、ケーキ及びペストリーにおいては、硬質油脂は、望ましい「サクッとした（ｓｈｏｒｔ）」（弾力のない）テクスチャをもたらし；ビスケットフィリングにおいては、硬質油脂は、ビスケットをまとめると共に食感に寄与し；コーティングにおいては、硬質油脂は、コーティングを齧ったときの魅力的なパリパリ感（ｓｎａｐ）、並びに油脂が口の中で溶けたときの長期間の風味の放出及び心地よい口の清涼感を提供する。そのような油脂は、例えば、水素化ヤシ油又はパーム核油であってもよい。
【０００５】
しかしながら、多量のＳＦＡを含有する油脂は、健康への悪影響を有する、例えば心臓血管障害のリスクの増大に関連している、と考えられている。近年では、これは、消費者による飽和油脂に対するマイナスの認識の増加をもたらしている。
【０００６】
水素化は、不飽和液体油脂から硬質油脂を得るための一般的に使用される技術である。高いＳＦＡ含量がもたらされることに加えて、部分水素化油脂中のトランス不飽和脂肪酸の存在が、重要な健康上の問題となっている。トランス脂肪酸は、心臓血管疾患、並びに糖尿病及び一部の種類のがん、例えば乳がんに関連している。
【０００７】
したがって、高ＳＦＡ硬質油脂、又は実質的なレベルのトランス脂肪酸を含有する水素化油脂を、低固形油脂含量を有する主に不飽和油脂により置き換えることが望ましい。しかしながら、多くの用途において、固形油脂の代わりに液体油脂を使用することが不可能であることが明らかである。液体油脂の使用は、食味、テクスチャ及び全体的な外観等の物理的特性を劇的に変え、サンドイッチビスケット等の製品は、ビスケットフィリング中に固形油脂がないと簡単に崩れてしまう可能性がある。
【０００８】
１つのアプローチは、原材料を、組成物全体の構造を形成する軟質油脂に添加することである。国際公開第９５／２２２５７号は、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールを含む、食品製品に好適な油脂ブレンドを説明している。ジアシルグリセロールは、主に、少なくとも１６個の炭素原子を有する２つの不飽和脂肪酸を有するか、又は少なくとも１６個の炭素原子を有する１つの不飽和脂肪酸と共に１２〜２４個の炭素を有する飽和脂肪酸を有していた。そのような油脂ブレンドを使用して、市販のフィリング油脂ビスクイチン（Ｂｉｓｃｕｉｔｉｎｅ）ＳＦ（商標）より硬く、またより低い飽和油脂を有するフィリングを生成することができたが、そのようなフィリングは風味の放出が低下することが判明した。
【０００９】
欧州特許第２０５７９０４号は、１４〜２４個（これらの両端の数を含む）の炭素原子を有する長鎖飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールの混合物を含むマトリックス構築原材料を有する脂質組成物を説明している。この特許は、例示的なマトリックス構築原材料としてジステアロイル−グリセロール（Ｃ１８：０−Ｃ１８：０）を生成するための、飽和脂肪酸源としての水素化植物油の使用を説明している。約１０％を超える固形油脂含量では、組成物は蝋のような口当たりを有していた。
【００１０】
食品中に使用される脂質組成物の場合、消費者は、ＳＦＡの摂取を低減するために、食品の官能特性に関して妥協したくはない。食味、テクスチャ及び全体的な外観が、そのような官能特性である。さらに、消費者は、水素化油脂を含有する製品を買うことを好まないことがある。したがって、良好な官能特性を有する低ＳＦＡ脂質組成物を継続して提供する必要がある。本発明の目的は、低ＳＦＡ含量を有する構造化脂質組成物を提供することである。
【００１１】
本発明の目的は、上述の不便さの少なくともいくつかを克服するために、最新技術を改善し、改善された解決策を提供すること、又は少なくとも有用な代替物を提供することである。本明細書におけるいかなる先行技術文献への参照も、そのような先行技術が広く知られている、又は当該技術分野における共通した一般的知識の一部を形成することを認めるものと考えるべきでない。本明細書において使用される場合、「含む」、「含んでいる」という単語及び同様の単語は、排他的又は網羅的な意味で解釈されない。換言すれば、それらは、「含むが限定されない」を意味することを意図する。
【００１２】
本発明の目的は、独立請求項の主題により達成される。従属請求項は、本発明の考えをさらに発展させている。
【００１３】
したがって、本発明は、第１の態様において、７０〜９９．９重量％の食用油脂中に分散した０．１〜３０重量％の構造化剤を含む脂質組成物であって、構造化剤が、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含む、脂質組成物を提供する。
【００１４】
第２の態様において、本発明は、食品製品における水分バリアとしての本発明の脂質組成物の使用に関する。本発明の第３の態様は、本発明の脂質組成物を含む食品製品に関する。本発明のさらなる態様は、本発明の脂質組成物を調製するための方法であって、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含む構造化剤を調製するステップと；構造化剤を融解させるステップと；構造化剤を食用油脂と組み合わせて混合物を形成するステップと；混合物を均質化するステップと；混合物を冷却するステップとを含む方法である。
【００１５】
本発明者らは、驚くべきことに、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールを使用して、食用油脂を構造化することができることを見出した。そのようなジアシルグリセロールはこれまで、この特性を有するものとして報告されていない。例えば、本発明のジアシルグリセロールは、液体油脂に添加された際にオルガノゲルを形成することができた。得られた脂質組成物は、低い飽和油脂含量を有するにもかかわらず、室温でその形態を維持した。本発明による脂質組成物中のジアシルグリセロールの融点は、脂肪酸残基の適切な鎖長を選択することにより、所望の用途に適合するように調節され得る。特に、炭素鎖Ｃ２６〜Ｃ３２を有する１つの飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールの融点は、第２の脂肪酸残基の適切な鎖長を選択することにより調節され得る。例えば、炭素鎖Ｃ２６〜Ｃ３２を有する１つの飽和脂肪酸残基及び炭素鎖Ｃ４〜Ｃ１２を有する第２の飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールは、９０℃未満で融解する構造化剤を提供することができ、この構造化剤は、より高い温度で悪影響を受ける原材料を有することが多いフィリング等の材料中に構造化剤を組み入れる場合に有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】石油エーテル中に抽出された、加水分解されたカルナバ蝋及び蜜蝋のブレンドの脂肪酸プロファイルの平均質量スペクトルを示す図である。ＯＨ−ＦＡ  Ｃｎはｎ個の炭素を有するオメガ−ヒドロキシ脂肪酸であり、ＦＡ  Ｃｎはｎ個の炭素を有する脂肪酸である。ｙ軸はイオンの相対存在量［シグナル％］であり、ｘ軸は質量対電荷比（ｍ／ｚ）である。
【図２】質量分析により測定された、メタノール（中抜きの四角）及びｎ−ヘキサン（黒四角）相へのオメガ−ヒドロキシ脂肪酸（ＯＨ−ＦＡ）及び通常の脂肪酸（ＦＡ）の分配を示すグラフである。バーの高さは、相対存在量［シグナル％］である。
【図３】超長鎖脂肪酸の精製後のｎ−ヘキサン相の脂肪酸プロファイルの平均質量スペクトルを示す図である。ｙ軸はイオンの相対存在量［シグナル％］であり、ｘ軸は質量対電荷比（ｍ／ｚ）である。
【図４】同定プロセスの一例である、Ｃ３６ジアシルグリセロールの高分解能質量スペクトルを示す図である。ｙ軸はイオンの相対存在量［シグナル％］であり、ｘ軸は質量対電荷比（ｍ／ｚ）である。質量誤差は括弧内に示され、ピークの元素組成が確認される。
【図５】同定プロセスの一例である、Ｃ３６ジアシルグリセロールの生成物イオンスペクトル（フラグメンテーションパターン）を示す図である。慣例により、Ｃ３６ジアシルグリセロールは、その脂肪酸鎖内に合計３６個の炭素原子を有する。グリセロール骨格には、さらに３個の炭素原子が存在する。ｙ軸はイオンの相対存在量［シグナル％］であり、ｘ軸は質量対電荷比（ｍ／ｚ）である。特徴的なニュートラルロスにより、ジアシルグリセロールの構造／同一性が確認され、このニュートラルロスは両矢印として示されている。ＡはＨ２Ｏ＋ＮＨ３のロスであり、ＢはＣ８脂肪酸のロスであり、ＣはＣ２８脂肪酸のロスであり、ＤはＣ２６脂肪酸のロスであり、ＥはＣ１０脂肪酸のロスである。
【図６】エステル交換プロセス後に得られた代表的なジアシルグリセロールの複合高分解能イオンクロマトグラムである。ｙ軸はイオンの相対存在量［シグナル％］であり、ｘ軸は保持時間（分）である。
【図７】構造化剤中のジアシルグリセロールの組成を示すグラフであり、全アシルグリセロールの％として示されるシグナル存在量がｙ軸に示されている。ジアシルグリセロールの脂肪酸鎖内の炭素の数が、ｘ軸にプロットされている。
【図８】２０℃で油に添加された、実施例１において調製された構造化剤の写真である。
【図９】油及び構造化剤が９０℃に加熱され、均質化され、次いで２０℃に冷却された後に形成された白色ゲルの写真であり、容器が反転された場合でもゲルが容器内に残ることを示している。
【図１０】テクスチャ分析器により測定された、油＋５％構造化剤（黒菱形）及び油のみ（黒四角）に対する、力（ｇ）対距離（ｍｍ）のプロットを示すグラフである。
【００１７】
結果として、本発明は、１つには、７０〜９９．９重量％の食用油脂中に分散した０．１〜３０重量％の構造化剤を含む脂質組成物であって、構造化剤が、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含む、脂質組成物に関する。
【００１８】
構造化剤は、別の材料に添加された場合に、材料内の構造を形成する、又は材料内の構造を増強する材料である。構造化剤は、材料内にフレームワークを形成する、したがって材料の物理的特性を変えることにより、例えば材料をより固くすることによって作用し得る。本発明において、油脂という用語は、グリセロールと脂肪酸との非水溶性エステルである脂質様の固体、半固体又は液体を指す。油脂は、動物脂肪組織及び多くの植物種子の主成分である。ジグリセリドと呼ばれることもあるジアシルグリセロールは、エステル結合により２つの脂肪酸残基に連結したグリセロール残基からなる脂質分子である。本発明において使用されるジアシルグリセロールは、その２つの脂肪酸鎖を隣接するグリセロール位置（１，２異性体）に、又は末端グリセロール位置（１，３異性体）に有し得る。超長鎖脂肪酸は、２６個の炭素原子以上の鎖長の脂肪酸である。それらは、植物及び動物中に自然に存在する。
【００１９】
本発明の脂質組成物は、トランス不飽和脂肪酸又は高レベルの飽和脂肪酸を含有することなく、重力下で流動しない等の硬質油脂の物理的特質の多くを提供できることが利点である。本発明の脂質組成物は、トランス不飽和脂肪酸を含まないものとなり得る。本発明において使用される構造化剤自体は飽和脂肪酸を含むため、構造化剤は低レベルで添加され得ることが有利である。脂質組成物は、０．１〜３０重量％の構造化剤、例えば０．５〜２０重量％の構造化剤、さらなる例として１〜１０重量％の構造化剤、を含んでもよい。本発明による脂質組成物は、７０重量％未満の飽和脂肪酸、例えば５０重量％未満の飽和脂肪酸、さらなる例として２０重量％未満の飽和脂肪酸、さらなる例として１５重量％未満の飽和脂肪酸を有してもよい。飽和脂肪酸の重量％は、グリセロール分子にエステル化されているか、又は遊離脂肪酸であるかに関わらず、脂質組成物の脂肪酸の全重量における飽和脂肪酸のパーセント重量として計算される。通常は、これは、脂質組成物を脂肪酸メチルエステルに変換し、クロマトグラフィーを使用してそれらを定量することにより分析される。そのような定量は、油脂実験室において慣例的に行われている［Ｗ．Ｗ．  Ｃｈｒｉｓｔｉｅ、Ｇａｓ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  ａｎｄ  Ｌｉｐｉｄｓ  −  Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ、Ｔｈｅ  Ｏｉｌｙ  Ｐｒｅｓｓ、Ｄｕｎｄｅｅ、ＵＫ．  （１９８９）］。
【００２０】
構造化剤中の超長鎖飽和脂肪酸を有するジアシルグリセロールの含量が高いほど、構造化剤は効果的であり、同じ効果を達成するために脂質食用油脂中に分散させる必要がある構造化剤はより少ない。本発明の脂質組成物は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも０．５重量％のジアシルグリセロールを含んでもよく、例えば、本発明の脂質組成物は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１重量％のジアシルグリセロールを含んでもよい。
【００２１】
構造化剤は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含んでもよく、例えば、構造化剤は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１５重量％のジアシルグリセロールを含んでもよく、さらなる例として、構造化剤は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも３０重量％のジアシルグリセロールを含んでもよい。構造化剤は、少なくとも５０重量％のジアシルグリセロールを含んでもよく、そのうち少なくとも２０重量％は炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する。例えば、構造化剤は、少なくとも６０重量％のジアシルグリセロールを含んでもよく、そのうち少なくとも３０重量％は炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する。
【００２２】
構造化剤の物理的特性、例えばその融点は、ジアシルグリセロールの第２の脂肪酸残基の鎖長を変更することにより調節され得る。超長鎖飽和脂肪酸残基を有する本発明のジアシルグリセロールは、それらの他の脂肪アシル鎖として、炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の中鎖飽和脂肪酸残基を有してもよい。超長鎖飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールの少なくとも６０重量％が、それらの他の脂肪アシル鎖として、炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の中鎖飽和脂肪酸残基を有してもよい。例えば、超長鎖飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールの少なくとも７５重量％が、それらの他の脂肪アシル鎖として、炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の中鎖飽和脂肪酸残基を有してもよい。そのような組合せは、許容できない蝋のような口当たりをもたらすことなく、又はそれを融解させて食用油脂中に分散させるために非常に高い温度を必要とすることなく、効果的な構造化を提供することができる。構造化剤は、少なくとも５０重量％のジアシルグリセロールを含んでもよく、そのうち少なくとも１２重量％は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の１つの飽和脂肪酸残基、及び炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の第２の飽和脂肪酸残基を有する。例えば、構造化剤は、少なくとも６０重量％のジアシルグリセロールを含んでもよく、そのうち少なくとも１８重量％は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の１つの飽和脂肪酸残基、及び炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の第２の飽和脂肪酸残基を有する。本発明の脂質組成物は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の１つの飽和脂肪酸残基、及び炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の第２の飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも０．３重量％のジアシルグリセロールを含んでもよい。例えば、本発明の脂質組成物は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の１つの飽和脂肪酸残基、及び炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の第２の飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも０．６重量％のジアシルグリセロールを含んでもよい。さらなる例として、本発明の脂質組成物は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の１つの飽和脂肪酸残基、及び炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の第２の飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１．５重量％のジアシルグリセロールを含んでもよい。
【００２３】
本発明において使用されるジアシルグリセロールは、主に１，３−ジアシルグリセロールであってもよい。１，３−ジアシルグリセロールは、その２つの脂肪酸鎖を末端グリセロール位置に有する。１，３−ジアシルグリセロールは、脂質組成物を、室温で１，２−ジアシルグリセロールよりも速やかに固化させることができる。本発明による組成物において、超長鎖飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールの６０重量％超が１，３−ジアシルグリセロールであってもよく、例えば、８０％超が１，３ジアシルグリセロールであってもよい。酵素触媒エステル交換を使用して、ジアシルグリセロールの優先的な異性体を生成することができる。本発明による１，３−ジアシルグリセロールの例は、以下の式（Ｉ）として示され、炭素数２８の鎖長の１つの飽和脂肪酸残基、及び炭素数８の鎖長の１つの飽和脂肪酸残基を有し、脂肪酸残基は、末端グリセロール位置にある。
【００２４】
【化１】
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【００２５】
本発明の食用油脂は、２０℃で５０％を超える固形油脂含量を有してもよい。例えば、食用油脂は、アイスクリームコーティング又は菓子コーティング等のコーティングを形成するのに好適な油脂であってもよい。固形油脂含量は、例えばＩＵＰＡＣ  Ｍｅｔｈｏｄ  ２．１５０に従って、パルスＮＭＲにより測定され得る。食用油脂は、パーム油、パーム核油、ココナツ油、ココアバター、イリッペ、サル、シア、及びこれらの組合せからなる群から選択され得る。本発明の構造化剤は、食用油脂、例えば２０℃で５０％を超える固形油脂含量を有する食用油脂、のテクスチャを変えるために有利に添加され得る。本発明の構造化剤は、脂質組成物を含む製品が高温条件に曝露された場合の変形への抵抗性を提供することができ、又は、２０℃で５０％を超える固形油脂含量を有する脂質組成物を含む製品、例えばチョコレートのような材料、の改善されたパリパリ感（ｓｎａｐ）を提供することができる。パリパリ感は、チョコレートのような材料の望ましいテクスチャ特性であり、これによってそのような材料は、手の中で曲げた又は齧ったときに、多くは独特の音を伴ってきれいに割れる。
【００２６】
本発明の食用油脂は、液体油であってもよい。本発明に関して、液体油という用語は、室温で本質的に液体である、例えば２０℃で３％未満の固形油脂を有する油脂を指す。液体油を構造化することができることが有利である。単不飽和及び多価不飽和油脂は、室温で液体である。これらの種類の油脂は共に、食生活において有益となり得、例えば、血中コレステロールを低減し、これにより心疾患のリスクが低下され得る。これらの液体油を構造化することにより、多くの用途において、液体油を使用して、より健康的でないより硬質の油脂に取って代わることができる。構造化剤は、液体油を変換し、その流動性が減少してそのレオロジー特性がより硬質の油脂のレオロジー特性と同様となるようにその物理的特性を変えることができる。
【００２７】
本発明の液体油は、いかなる市販の植物油であってもよい。液体油は、ヒマワリ油、大豆油、コーン油、オリーブ油、キャノーラ油、及びそれらの組合せからなる群から選択され得る。液体油は、特別に調整された藻類又は菌類油を含む高オレイン酸植物油であってもよい。高オレイン酸油は、その脂肪酸の７０％超をオレイン酸として有する油である。オレイン酸は、人間の食生活において一般的な単不飽和油脂である。単不飽和油脂の摂取は、低密度リポタンパク質コレステロールの低下に関連している。
【００２８】
本発明の脂質組成物は、オルガノゲルであってもよい。オルガノゲルは、ミクロ不均一固体及び有機液体相として共存する両連続コロイド系（ｂｉ−ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ  ｃｏｌｌｏｉｄａｌ  ｓｙｓｔｅｍ）である。驚くべきことに、本発明者らは、本発明の脂質組成物が、構造化剤がミクロ不均一固体であり、液体油が有機液体相であるそのようなオルガノゲルを形成し得ることを見出した。低い粘度を有し弾性を有さない液体油のレオロジーは、オルガノゲルの形成により変換され、得られる液体組成物は、固体様特性を有し弾塑性である固形油脂に類似するようになる。食用脂質油オルガノゲルは、オレオゲル（ｏｌｅｏｇｅｌ）と呼ばれることもある。
【００２９】
本発明の脂質組成物は、食品製品における水分バリアとして使用され得る。水分移動は、例えば、製品において水分が高い領域及びより乾燥した他の領域が存在する場合、多くの食品製品において問題となる。水分は、製品全体にわたり平衡化する傾向がある。具体的には、水分は、異なる成分の水分活性（Ａｗ）が同じとなるまで移動する。水分活性は、結合していない利用可能な水の量の尺度である。水分移動は、製品の保存期間にわたり、製品に悪影響を有し得る。例えば、消費者は、一般に、ウエハースビスケットにパリッとした歯ざわり（ｃｒｉｓｐ  ｔｅｘｔｕｒｅ）を有する（低Ａｗを有する）ことを期待する。ウエハースが乳製品のムース等の湿ったフィリングと接触する食品製品においては、水分がムースからウエハースに徐々に移動し、ウエハースを湿気させる。水分移動を防止又は遅延させる１つの方法は、異なるＡｗを有する成分間に水分バリアを追加することである。油脂は疎水性であり、したがって水分バリアに好適な材料を形成する。硬質油脂は、食品製品内で物理的にずれる可能性が低く、表面に良好に接着するため、通常水分バリアとして使用され、例えばウエハースアイスクリームコーンの内側の水分バリアを形成する。残念ながら、多くの硬質油脂は、高レベルの飽和脂肪酸等、上述の食物としての欠点を有する。本発明の脂質組成物が水分バリアを形成するために使用されて、より健康な食料を提供できることが有利である。本発明の食用脂質油オルガノゲルは、水分バリアとして使用された場合、さらなる利点を有する。硬質油脂は脆く、そのため水分バリアとして使用された場合、硬質油脂は亀裂を生じる可能性がある。水分バリアが亀裂を生じたら、水分が亀裂を通って浸透する可能性があり、水分バリアの有効性は大きく低減される、又はさらに完全に失われる。本発明のオルガノゲルは、効果的な水分バリアとして作用する連続液体油相を有する。しかしながら、液体油とは異なり、オレガノゲルは、固体様構造を有し、そのため食品製品内で物理的に容易にずれることはない。さらに、硬質油脂とは異なり、オルガノゲルは脆くはなく、亀裂を生じず、そのためオルガノゲルは水分バリアとしてはるかにより効果的である。
【００３０】
本発明の脂質組成物は、食品製品において、例えば飽和脂肪酸の多い油脂の代替物として有利に使用され得る。本発明のさらなる実施形態は、脂質組成物を含む食品製品であってもよい。食品製品は、菓子製品、調理用製品、乳製品、栄養処方食、朝食用シリアル又はアイスクリームであってもよい。
【００３１】
菓子製品は、ビスケット；ケーキ；ペストリー；トフィー等の砂糖菓子；及び油脂ベースの菓子製品を含む。油脂ベースの菓子製品は、ダーク、ミルク若しくはホワイトチョコレートを含む製品；又は、乳脂肪、乳脂肪代替物、ココアバター代替物（ｃｏｃｏａ  ｂｕｔｔｅｒ  ｒｅｐｌａｃｅｒ）、ココアバター代用物（ｃｏｃｏａ  ｂｕｔｔｅｒ  ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅ）、ココアバター等価物（ｃｏｃｏａ  ｂｕｔｔｅｒ  ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ）、非代謝性油脂若しくはそれらの任意の混合物を含有するチョコレート類似物；又は、Ｎｅｓｔｌｅから販売されている、ココアバター以外の油脂、砂糖及び牛乳を含むキャラマック（Ｃａｒａｍａｃ）（商標）；ピーナッツバター及びピーナッツファット等のナッツペースト；並びに／又は中でもプラリネを指すものとして理解されるべきである。油脂ベースの菓子製品は、糖、牛乳由来成分、並びに、植物源若しくはカカオ源からの油脂及び固形物、又は、チョコレート用の任意の他の通常の原材料、例えばレシチン等を、種々の割合で含んでもよい。本発明の脂質組成物は、フィリング、例えば中空の油脂ベース菓子の外皮の中のフィリング、押し出されたフィリング、又はビスケットの間のフィリングに含まれてもよい。ビスケットフィリングにおいて、油脂は、接着剤として機能し、フィリングをビスケットに付着させなければならない。油脂はまた、食される間に製品の側面から搾り出されてしまうのを避けるために十分な構造を有するべきである。本発明の脂質組成物は、これらの機能を提供し、望ましくない高レベルの飽和脂肪酸を含まずに硬質油脂に取って代わることができる。食用油脂が液体油である本発明による脂質組成物は、すぐに風味が放出される柔らかいテクスチャのフィリングが望ましくなり得るウエハース等の低密度ビスケットの間のフィリングに、特に好適である。
【００３２】
本発明の食品製品は、調理用製品であってもよい。調理用製品は、台所で通常、調理又は使用される食品組成物である。脂質組成物は、例えば、クリーミーなスープ、柔らかい濃縮ブイヨン、又は硬い濃縮ブイヨン、例えばブイヨンキューブ、の配合成分中の油脂に取って代わるために使用され得る。脂質組成物の固体様レオロジーは、従来の硬質油脂の高い飽和脂肪酸含量なしにブイヨンキューブの原材料同士を保持するのに役立つ。本発明の食品製品は、乳製品、例えばチーズスプレッドであってもよく、又は、本発明の脂質組成物は、ヨーグルトに分散したシリアル、ドライフルーツ若しくはナッツ等の含有物をコーティングするために使用されてもよく、脂質組成物は、水分バリアとして作用し、含有物があまりにも速く軟化するのを防止する。
【００３３】
食品製品は、例えば、より固体様の形態の重要な栄養油を提供するための、したがってより容易に、及びよりおいしく食べることができる栄養処方食（ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ  ｆｏｒｍｕｌａ）であってもよい。栄養処方食は、摂取する対象の唯一の栄養素源として十分であるように、十分な種類及びレベルの主要栄養素（タンパク質、脂肪及び炭水化物）並びに微量栄養素を提供する、完全栄養処方食であってもよい。栄養処方食はまた、対象の現在の食生活への補助として作用するように、部分的栄養を提供してもよい。
【００３４】
食品製品は、朝食用シリアル、例えば、本発明の脂質組成物を含むフィリングを含有する中空の押し出されたシリアルピース（ｃｅｒｅａｌ  ｐｉｅｃｅ）であってもよい。通常、フィリングを含有するそのような朝食用シリアルは、共押出により調製される。シリアルの外皮はフィリングと共に押し出され、次いで押出ダイ出口で圧着及び／又は切断されて、個々のピース（ｐｉｅｃｅ）を形成する。本発明の脂質組成物は、シリアルフィリング中に使用される場合、固体様特性を有し、そのためシリアル外皮から流出せずにきれいな切り口を提供するという利点を有する。食品製品は、アイスクリームであってもよく、例えば、脂質組成物は、植物油脂をベースとしたアイスクリーム中の硬質油脂の一部又は全てに取って代わる。脂質組成物は棒上の水氷の油脂ベースコーティング内に含まれてもよく、又は、脂質組成物はアイスクリームウエハースコーンの内側の水分バリアとして使用されてもよい。
【００３５】
本発明のさらなる態様は、本発明の脂質組成物を調製するための方法であって、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有する、少なくとも１０重量％のジアシルグリセロールを含む構造化剤を調製するステップと；構造化剤を融解させるステップと；構造化剤を食用油脂と組み合わせて混合物を形成するステップと；混合物を均質化するステップと；混合物を冷却するステップとを含む方法である。混合物は、例えば、構造化剤の融点未満の温度に冷却されてもよい。均質化は、食品産業において一般的に使用されている方法のいずれによって行われてもよく、例えば、高せん断混合機が使用されてもよく、又は、食用脂質及び融解された構造化剤は、静的混合機に通してもよい。構造化剤及び食用油脂は、他の原材料、例えば糖、粉末ココア、粉乳、香料及び色素と共にさらに混合されてもよい。冷却は、構造化剤及び食用油脂の混合物を別の生成物に組み込んだ後に行われてもよく、例えば、混合物は、ウエハース上に噴霧されて水分バリアコーティングを形成し、次いで冷却されてもよい。
【００３６】
構造化剤は、グリセロール及び／又はアシルグリセロールの存在下で、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸源を、炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の中鎖飽和脂肪酸源とエステル交換することにより調製され得る。アシルグリセロールは、グリセロール「骨格」が１〜３個の脂肪酸残基にエステル化した構造を有する。当業者には周知であるように、エステル交換において存在する脂肪酸及びグリセロール骨格の相対的割合は、化学量論に従って得られるアシルグリセロールの組成を左右する。グリセロール骨格は、グリセロール自体から生じてもよく、又は、混合物中のアシルグリセロール分子の一部であってもよい。また、混合物中のアシルグリセロールの一部又は全ては、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸源、及び／又は炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の中鎖飽和脂肪酸源を提供し得る。脂肪酸に対するグリセロール骨格の割合が増加するほど、より多くのモノ及びジアシルグリセロールがエステル交換から得られる。構造化剤は、グリセロールの存在下で、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸を、炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の中鎖飽和脂肪酸源とエステル交換することにより調製され得る。
【００３７】
本発明に関して、エステル交換という用語は、多くの場合エステル化と呼ばれる、グリセロール又は部分グリセリドと脂肪酸との反応を含む。エステル交換は、当該技術分野において知られている技術のいずれを使用してもよい。例えば、エステル交換プロセスは、アルカリ触媒又はリパーゼ触媒を用いたランダムエステル交換であってもよい。エステル交換は、エステル交換がグリセロール部分における特定の位置に指向された指向性エステル交換であってもよい。エステル交換プロセスは、グリセロール部分の１位及び３位でのエステル交換反応を触媒するリパーゼにより指向されてもよい。
【００３８】
炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の中鎖飽和脂肪酸源は、中鎖トリグリセリド油、ラウリン系油脂、乳脂肪及びそれらの組合せからなる群から選択され得る。中鎖トリグリセリド油、ラウリン系油脂及び乳脂肪は、これらの材料の分画であってもよい。炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸源は、蝋、例えば蜜蝋及び／又はカルナバ蝋の鹸化により得られる組成物であってもよい。蝋の鹸化により得られる組成物は、例えば含有する任意のオメガ−ヒドロキシ脂肪酸を除去するために、超長鎖飽和脂肪酸源を提供する前に精製ステップに供されるのが好ましい。
【００３９】
本明細書において開示される本発明の全ての特徴を自由に組み合わせることができることが、当業者に理解される。特に、本発明の生成物に対して説明される特徴は、本発明の方法と組み合わされてもよく、またその逆も成り立つ。さらに、本発明の異なる実施形態に対して説明される特徴が組み合わされてもよい。特定の特徴に対する既知の均等物が存在する場合、そのような均等物は、本明細書において詳細に言及されるのと同等に組み込まれる。本発明のさらなる利点及び特徴は、図面及び限定されない実施例から明らかである。
【実施例】
【００４０】
実施例１：ジアシルグリセロールを含む構造化剤組成物の生成
鹸化
市販のカルナバ蝋及び蜜蝋のブレンド（カポール（Ｃａｐｏｌ）（登録商標）１２９５、Ｃａｐｏｌ  ＧｍｂＨ、Ｇｅｒｍａｎｙ）を、１０ｇの蝋を４ｇの水酸化カリウム及び２００ｍＬのエタノールと混合することにより加水分解した。混合物をロータリーエバポレーター内で９０度に加熱し、低速度で２時間連続回転させた。蒸発したエタノールを回収し、加水分解した溶液を１Ｌの分液漏斗内に移した。３００ｍｌの石油エーテル及び３００ｍｌの水を添加することにより、加水分解した混合物を液液抽出（ＬＬＥ）に供した。１Ｍ塩酸の段階的な添加により水相のｐＨを制御し、水相を中和した。中和された混合物を２分間振盪し、２分間静置して分離させた。石油エーテル相をさらなる処理のために取り出し、窒素下で乾燥するまで蒸発させた。この乾燥材料の液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣ−ＭＳ、詳細については以下を参照されたい。）による分析特性決定では、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）及びオメガ−ヒドロキシ−脂肪酸の遊離が確認された（図１）。
【００４１】
液体クロマトグラフィー
Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｐｏｒｏｓｈｅｌｌ  １２０  ＥＣ−Ｃ１８（粒径２．７μｍ、２．１×２５０ｍｍ）を備えたＡｃｃｅｌａ  １２５０液体クロマトグラフ（ＴｈｅｒｍｏＦｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｂｒｅｍｅｎ、Ｇｅｒｍａｎｙ）を使用して、検体を分離した。溶媒Ａはメタノール中に可溶化された１ｍＭのギ酸アンモニウム及び２μＭのギ酸ナトリウムであり、一方溶媒Ｂはイソプロパノール：ｎ−ヘキサン１：１であった。勾配は以下の通りであった：０〜３分、６００μｌ／分で定組成１００％Ａ；３〜１５分、６００μｌ／分で９０％Ａへの勾配；１５〜２０分、５％Ａ及び４００μｌ／分への勾配；２０〜２３分、４００μｌ／分で定組成５％Ａ；２３〜２６分、１００％Ａ及び６００μｌ／分への勾配；２６〜３３分、１００％Ａで６００μｌ／分で平衡化。
【００４２】
質量分析
大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）及びエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ）を備えたＬＴＱ−Ｏｒｂｉｔｒａｐ  ＸＬハイブリッド質量分析計（Ｔｈｅｒｍｏ−Ｆｉｓｈｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｂｒｅｍｅｎ、Ｇｅｒｍａｎｙ）を使用した。遊離脂肪酸の分析は陰イオンモードで行い、一方ジアシルグリセロールの分析は陽イオンモードで行った。ＡＰＣＩネブライザープローブは４５０℃に維持され、コロナ電流は１５μＡであった。ＥＳＩネブライザープローブは３５０℃に維持され、キャピラリ電圧は５ｋＶであった。ネブライザー及び補助ガス流は、それぞれ４０及び２０単位の窒素であった。チューブレンズは、陰イオンモードでは１００Ｖ、陽イオンモードでは１１０Ｖに調節され、他のパラメータは、較正中に最適化された標準的な値であった。Ｏｒｂｉｔｒａｐは、ｍ／ｚ  １００〜２，０００の範囲で６０，０００分解能で操作した。前駆イオン分離、フラグメンテーション、及び検出は、単位質量分解能で線形イオントラップで行った。生成された分子イオンから、アンモニア化付加物のみがフラグメント化された。蓄積時間は５０ミリ秒であり、正規化衝突エネルギーは３０％であり、活性化Ｑ値は０．２５０であり、活性化時間は３０ミリ秒であった。
【００４３】
超長鎖脂肪酸の精製
上述のように得られた石油エーテル分画を、分液漏斗内でメタノール及びｎ−ヘキサンの１：１混合物中に再可溶化し、ＬＬＥを行ってＶＬＣＦＡを精製した。相分離後、メタノールを廃棄し、残ったｎ−ヘキサン相をメタノールでさらに３回洗浄した。次いで、得られたｎ−ヘキサン分画を分離し、窒素で乾燥させた。この乾燥材料の質量分析特性決定では、ＶＬＣＦＡの濃縮、及び他の蝋由来物質、例えばオメガ−ヒドロキシ−脂肪酸の低減が確認された（図２を参照されたい）。図は、ヘキサン相中に残留する飽和脂肪酸から、オメガ−ヒドロキシ脂肪酸がどれほど効率的に排除され得るかを示す。遊離したＶＬＣＦＡの平均された一段階質量スペクトルを図３に示すが、これは、主構成物質として、脱プロトン化分子イオン並びにＣ２４：０、Ｃ２６：０及びＣ２８：０脂肪酸を示している。追加的な分画ステップを使用して、ＶＬＣＦＡのプロファイルを微調整し、例えばより長鎖の脂肪酸を濃縮することができることに留意されたい。
【００４４】
エステル交換
次いで、精製されたＶＬＣＦＡ分画を、メチル基転移に続くＧＣ−ＦＩＤ分析によって約６０％のＣ８：０及び約３０％のＣ１０：０脂肪酸を含有すると明らかにされている中鎖トリアシルグリセリド（ＭＣＴ）油（Ａｂｉｔｅｃ  Ｃｏｒｐ．、Ｏｈｉｏ、ＵＳ）とエステル交換した［Ｗ．Ｗ．  Ｃｈｒｉｓｔｉｅ、Ｇａｓ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  ａｎｄ  Ｌｉｐｉｄｓ  −  Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ、Ｔｈｅ  Ｏｉｌｙ  Ｐｒｅｓｓ、Ｄｕｎｄｅｅ、ＵＫ．  （１９８９）］。ＶＬＣＦＡ、ＭＣＴ油及びグリセロールの相対的割合は、所望の最終ジアシルグリセロール（ＤＡＧ）組成物に達するように等モルの化学量論比に調節した。２％のナトリウムメトキシドを塩基として添加し、２４０℃で２時間反応させて、平衡を確実とした。この反応混合物の質量分析特性決定では、所望のＤＡＧの形成及び出発成分（ＭＣＴ及びＶＬＣＦＡ）の消失が確認された。一段階及びタンデム型質量分析特性決定では、正確な分子イオンを示すことにより（図４）、及びそれぞれの脂肪酸構成物質のロスを反映するフラグメンテーションパターンを示すことにより（図５を参照されたい）、ジアシルグリセロールの同一性及びＶＬＣＦＡの組込みが確認された。反応混合物の代表的なＤＡＧの複合高分解能イオンクロマトグラム（ｃｏｍｂｉｎｅｄ  ｈｉｇｈ  ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｉｏｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ）を、図６に示す。ランダム化プロセスに起因して、より高い及びより低い分子量を有する他のＤＡＧもまた、混合物中に存在する。
【００４５】
構造化剤の精製
反応混合物を精製して塩基を除去し、ｐＨを中性化した。１：１の比の酸性化水：ｎ−ヘキサン８００ｍＬを使用して、混合物を２回ＬＬＥに供した。分離したｎ−ヘキサン相を窒素下で乾燥させると、所望の構造化剤組成物が得られた。構造化剤は室温（約２０℃）で固体であり、約６５℃で融解した。
【００４６】
構造化剤の組成
モノ、ジ、及びトリアシルグリセロールの相対的定量は、検体の観察可能なシグナルを積分することにより、すなわち、モノアシルグリセロールのナトリウム化（ｓｏｄｉａｔｅｄ）シグナル；トリアシルグリセロールのアンモニア化（ａｍｍｏｎｉａｔｅｄ）及びナトリウム化シグナル；並びにジアシルグリセロールのアンモニア化、ナトリウム化付加物、及び自発的な水のロスシグナルを積分することにより行った。全ての検体に対して等しい応答が推定された。ジアシルグリセロールは、構造化剤の６８％を構成することが判明した。
【００４７】
構造化剤中のジアシルグリセロールの組成を、図７に示す。全モノ、ジ及びトリアシルグリセロールのパーセンテージとして示されるシグナル存在度が、アシル鎖における炭素の全数（ＣＮ）に対してプロットされている。炭素数２６〜３２の鎖長の超長鎖飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールの最少量は、図７における全体的な脂肪酸組成及び分布に基づいて計算され得る。構造化剤の少なくとも２４重量％は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の１つの脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールである。実際のレベルは、例えば図７に示されるＣＮ３４シグナルの割合が、１つのＣ２６脂肪酸及び１つのＣ８脂肪酸を有するジアシルグリセロールに起因するためより高くなるが、ＣＮ３４シグナルは、それが１つのＣ２４脂肪酸及び１つのＣ１０脂肪酸を有するジアシルグリセロールも含有するため、計算に含まれない。同様の計算により、構造化剤の少なくとも１８重量％は、炭素数２６〜３２（これらの両端の数を含む）の鎖長の１つの飽和脂肪酸残基、及び炭素数４〜１２（これらの両端の数を含む）の鎖長の第２の飽和脂肪酸残基を有するジアシルグリセロールである。
【００４８】
実施例２：構造化脂質組成物の調製
実施例１において調製された構造化剤を、５重量％のレベルで液体油に添加したが、上記油は、ヒマワリ油（Ｌｅｓｉｅｕｒ  Ｃｒｉｓｔａｌ  Ｓ．Ａ．、Ｍｏｒｏｃｃｏ）及び高オレイン酸ヒマワリ油（Ｈｅｎｒｙ  Ｌａｍｏｔｔｅ  Ｏｉｌｓ  ＧｍｂＨ、Ｇｅｒｍａｎｙ）の１：１混合物であった。最初に室温で油に添加された際、構造化剤は油と混和しなかった（図８）。次いで、油及び構造化剤を９０℃に加熱し、混合物を短時間ボルテックスすることにより均質化した。混合物をこの温度で２分間保持してから、２０℃に冷却した。混合物は、冷却後に白色ゲルを形成し（図９）、室温でその形状を保持した。形成された脂質組成物は、５％の構造化剤を含有し、１４％の全飽和脂肪酸含量を有していた。
【００４９】
ＴＡ．ＸＴプラステクスチャ分析器（Ｓｔａｂｌｅ  Ｍｉｃｒｏｓｙｓｔｅｍｓ  Ｌｔｄ．、Ｓｕｒｒｅｙ、Ｅｎｇｌａｎｄ）を使用してゲルのテクスチャを測定し、構造化剤を含まない脂質油のテクスチャと比較した。分析器は、アルミニウムプローブ（直径２０ｍｍ）を備え、Ｔｅｘｔｕｒｅ  Ｅｘｐｏｎｅｎｔ  ３２ソフトウェアを使用して操作された。取得のために「距離」標的モード（“Ｄｉｓｔａｎｃｅ”  ｔａｒｇｅｔ  ｍｏｄｅ）を使用し、トリガータイプは「オートフォース」（Ａｕｔｏ  ｆｏｒｃｅ）に設定した。トリガー力は０．０５Ｎに設定し、貫通距離は５ｍｍに設定し；試験速度は２ｍｍ／ｓであった。ゲルは、油においては観察されない貫通に対する抵抗性を示すことが判明した。プローブがゲル内に０．１ｍｍ貫通した後に、貫通力が最大に達した（図１０）。構造化された脂質組成物は、固体様の特性を有し、弾塑性であった。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【国際調査報告】
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