(57)【要約】  本発明は、式（０）［式中、Ｑ、Ａ１〜Ａ８、Ｒ４及びＲ５及び各々は、本明細書において記載されているとおりの意味を有する］で示される化合物に関する。式（０）の化合物及びその医薬組成物は、ＮＦ−ｋＢシグナル伝達の望ましくない又は過剰な活性化が観察される疾患及び障害の処置に有用である。
2016533385.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（０）：
【化７９５】
2016533385.tif 000858
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ｑは、Ｎ又はＣであり、ここで、ＱがＮである場合、Ａ１とＱとの間の結合は、二重結合ではなく、そしてＱとＡ４との間の結合は、二重結合ではなく；
Ａ１は、ＮＲ１、Ｓ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、ＮＲ２、Ｓ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１、２又は３個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＨ２Ｆ及びＣＨ２ＯＨからなる群より選択され；
Ｒ５は、Ｒｅ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２によって場合により置換されている、３〜１１員ヘテロシクリルであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ３−Ｃ１１シクロアルキル、又はＲｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；
Ａ５〜Ａ８のうちの１個は、Ｎであり、そして残りは、ＣＲ６であるか、又は全てが、ＣＲ６であり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ、及びＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されていてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ１ａ）（ＯＲ１ｂ）、−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ及び−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）からなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、（３〜１１員ヘテロシクリレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６アリール、及び（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６アルキニレン）−（３〜１１員ヘテロシクリル、ここで、ヘテロシクリルは、Ｒｅによって場合により置換されている）、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル及び−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されており、ここで、Ｒｆの任意のアルキル部分は、ハロゲンで場合により置換されており；
Ｒｅは、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩。
【請求項２】
式（０−０）：
【化７９６】
2016533385.tif 000859
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ｑは、Ｃであり；
Ａ１は、ＮＲ１、Ｓ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、ＮＲ２又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１、２又は３個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＨ２Ｆ及びＣＨ２ＯＨからなる群より選択され；
Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリルであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ３−Ｃ１１シクロアルキル、又はＲｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；
Ａ５〜Ａ８のうちの１個は、Ｎであり、そして残りは、ＣＲ６であるか、又は全てが、ＣＲ６であり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ、及びＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されていてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ１ａ）（ＯＲ１ｂ）、−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ及び−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）からなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、（３〜１１員ヘテロシクリレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６アリール、及び（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６アルキニレン）−（３〜１１員ヘテロシクリル、ここで、ヘテロシクリルは、Ｒｅによって場合により置換されている）、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル及び−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されており、ここで、Ｒｆの任意のアルキル部分は、ハロゲンで場合により置換されており；
Ｒｅは、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式（Ｉ）：
【化７９７】
2016533385.tif 000860
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ａ１は、Ｎ、Ｓ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、Ｎ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１、２又は３個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＨ２Ｆ及びＣＨ２ＯＨからなる群より選択され；
Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリルであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ３−Ｃ１１シクロアルキル、又はＲｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；
Ａ５〜Ａ８のうちの１個は、Ｎであり、そして残りは、ＣＲ６であるか、又は全てが、ＣＲ６であり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ、及びＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されていてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ１ａ）（ＯＲ１ｂ）、−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ及び−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）からなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、（３〜１１員ヘテロシクリレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６アリール、及び（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル及び−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されており；
Ｒｅは、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される、請求項１又は請求項２記載の化合物。
【請求項４】
式（ＩＩ）：
【化７９８】
2016533385.tif 000861
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ａ１は、Ｎ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、Ｎ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１又は２個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ３アルキル又は３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ又はＯＨによって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル及び３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ａ５は、ＣＲ６又はＮであり；
Ａ６は、ＣＲ６又はＮであり；
ここで、Ａ５及びＡ６の一方のみが、Ｎであり；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている５〜６員ヘテロシクリルであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されている５〜１１員ヘテロシクリルを形成し；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３及びＯＣＨ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ及びＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ（Ｏ）Ｒｇからなる群より選択され；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、及び３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒｃ及びＲｄの各々は、各々独立に、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、５〜６員ヘテロシクリル又はオキソによって場合により置換されており；
Ｒｅは、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、各出現ごとに独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される、請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
式（ＩＩＩ）：
【化７９９】
2016533385.tif 000862
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ａ１は、Ｎ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、Ｎ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１又は２個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ及びハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択されるか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、メチルであり；
Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている５〜６員ヘテロシクリルであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されている５〜１１員ヘテロシクリルを形成し；
Ａ６は、ＣＨ、ＣＲ６又はＮであり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３及びＯＣＨ３からなる群より選択され；
ｎは、０又は１であり；
Ｒａは、Ｈ及びＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ（Ｏ）Ｒｇからなる群より選択され；
Ｒｄは、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−フェニル、ＮＲａＲｂ、４〜６員ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）２Ｒｇ、及びＯＨ、ＣＮ又は４〜６員ヘテロシクリルによって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｅは、メチル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、各出現ごとに独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ４が、ＣＨ３である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５が、Ｒｅによって場合により置換されている５〜６員ヘテロシクリルである、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
以下の部分：
【化８００】
2016533385.tif 000863
が、
【化８０１】
2016533385.tif 000864
［式中、
Ａ９は、Ｏ、ＮＲ１１又はＣＲ１１Ｒ１２であり、ここで、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ及びＣ１−Ｃ３アルキルからなる群より選択され；
Ｒ７及びＲ８は、各々独立に、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルより選択されるか、又はＲ７及びＲ８は、一緒に、＝Ｏを形成し、そして
Ｒ９及びＲ１０は、各々独立に、Ｒｅより選択されるか、又はＲ９及びＲ１０は、一緒に、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル又は５〜６員ヘテロシクリルを形成し、ここで、前記シクロアルキル及び前記ヘテロシクリルは、各々、Ｒｅによって場合により置換されている］として定義される、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ４及びＲ５が、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ８−Ｃ１０シクロアルキルを形成する、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ４及びＲ５が、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されている４〜９員ヘテロシクリルを形成する、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
以下の部分：
【化８０２】
2016533385.tif 000865
が、以下：
【化８０３】
2016533385.tif 000866
からなる群より選択される、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
Ａ１〜Ａ４のうちの１個が、Ｎである、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ａ４が、Ｎである、請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
Ａ１〜Ａ４のうちの２個が、Ｎである、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１５】
Ａ１及びＡ４が各々、Ｎである、請求項１〜１１及び１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
Ａ３及びＡ４が各々、Ｎである、請求項１〜１１及び１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１が、Ｈ、Ｆ及びＣｌからなる群より選択される、請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ２が、Ｈ、ＮＨ２、ＣＨ３及びシクロプロピルからなる群より選択される、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ２が、Ｃ３−Ｃ１１ヘテロシクロアルキルである、請求項１〜１７のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１及びＲ２が、一緒に、以下の環状基：
【化８０４】
2016533385.tif 000867
を形成し、ここで、アスタリスクは、環Ａに対する環縮合の点を示し、そして各環状基は、Ｒｄによって場合により置換されている、請求項１〜１６及び１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１及びＲ２が、一緒に、以下の環状基：
【化８０５】
2016533385.tif 000868
を形成し、ここで、アスタリスクは、環Ａに対する環縮合の点を示し、そして各環状基は、Ｒｄによって場合により置換されている、請求項１〜１６及び１９のいずれかに記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１及びＲ２が、一緒に、非置換環状基を形成する、請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒｄが、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキル−フェニル、ＮＲａＲｂ、４〜６員ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）２Ｒｇ、及びＯＨ、ＣＮ又は４〜６員ヘテロシクリルによって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択される、請求項１〜２１のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
環Ｂが、フェニルである、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ａ１が、ＣＲ１であり、Ａ２が、ＣＲ２であり、Ａ３が、Ｎであり、そしてＡ４が、Ｎである、請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４及びＲ５が、一緒になって、以下の部分：
【化８０６】
2016533385.tif 000869
を形成する、請求項１〜８及び８〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
Ｑが、Ｃである、請求項１〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
以下：
【化８０７】
2016533385.tif 000870
2016533385.tif 000871
2016533385.tif 000872
2016533385.tif 000873
2016533385.tif 000874
2016533385.tif 000875
2016533385.tif 000876
2016533385.tif 000877
2016533385.tif 000878
2016533385.tif 000879
2016533385.tif 000880
2016533385.tif 000881
2016533385.tif 000882
2016533385.tif 000883
2016533385.tif 000884
2016533385.tif 000885
2016533385.tif 000886
より選択される化合物。
【請求項２９】
請求項１〜２８のいずれかに記載の化合物及び薬学的に許容しうる担体、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物。
【請求項３０】
治療での使用のための、請求項１〜２９のいずれかに記載の化合物又は医薬組成物。
【請求項３１】
炎症状態の処置のための、請求項１〜２９のいずれかに記載のとおりの化合物又は医薬組成物の使用。
【請求項３２】
炎症状態の処置のための医薬の調製のための、請求項１〜２９のいずれかに記載のとおりの化合物又は医薬組成物の使用。
【請求項３３】
炎症状態が、ループス、全身性エリテマトーデス、ＣＯＰＤ、鼻炎、多発性硬化症、ＩＢＤ、関節炎、関節リウマチ、皮膚炎、子宮内膜症及び移植片拒絶からなる群より選択される、請求項３１又は３２に記載のとおりの使用。
【請求項３４】
有効量の請求項１〜２９に記載のとおりの化合物又は医薬組成物を患者に投与することを含む、患者における炎症状態の処置のための方法。
【請求項３５】
炎症状態が、ループス、全身性エリテマトーデス、ＣＯＰＤ、鼻炎、多発性硬化症、ＩＢＤ、関節炎、関節リウマチ、皮膚炎、子宮内膜症及び移植片拒絶からなる群より選択される、請求項３４記載の方法。
【請求項３６】
式（０）：
【化８０８】
2016533385.tif 000887
［式中、Ｑ、Ａ１〜Ａ８、Ｒ４及びＲ５は、請求項１で定義されたとおりである］で示される請求項１記載の化合物を調製する方法であって、
鈴木反応条件下、（ａ）（ｉ）パラジウム（０）触媒又は（ａ）（ｉｉ）銅触媒及び（ｂ）塩基の存在下で、式（Ａ）：
【化８０９】
2016533385.tif 000888
［式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである］で示される化合物を、
式（Ｂ）：
【化８１０】
2016533385.tif 000889
［式中、［Ｍ］は、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸塩である］で示される化合物と接触させて、式（０）の化合物を生成することを含む、方法。
【請求項３７】
本明細書において上記に記載されたとおりの本発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、２０１４年７月２２日に出願された国際出願第ＰＣＴ／ＣＮ２０１４／０８２６８７号に対する優先権の恩典を主張するものであり、それは、２０１４年５月２８日に出願された国際出願第ＰＣＴ／ＣＮ２０１４／０７８６８０号の恩典を主張するものであり、それは、２０１３年８月２２日に出願された国際出願第ＰＣＴ／ＣＮ２０１３／０００９９３号に対する優先権を主張するものであり、それらの各々は、参照によりその全体が本明細書に組み入れられる。
【０００２】
発明の分野
本発明は、哺乳動物における治療又は予防のために有用な有機化合物に、特に、とりわけ癌及び炎症状態を処置するために有用なＮＦ−ｋＢ誘導キナーゼ（ＮＩＫ）の阻害剤に、関する。
【０００３】
ＮＦ−ｋＢ誘導キナーゼ（ＮＩＫ）は、ＭＡＰＫキナーゼキナーゼ１４（ＭＡＰ３Ｋ１４）としても知られており、そしてセリン／スレオニンキナーゼ、かつＭＡＰＫファミリーのメンバーである。それは当初、ツーハイブリッドスクリーンにおいて、ＴＮＦ受容体（ＴＮＦＲ）関連因子２（ＴＲＡＦ２）の結合パートナーとして同定された［Malinin, NL, et al., Nature, 1997, 385:540-4を参照のこと］。ＮＩＫの過剰発現は、ＮＦ−ｋＢの活性化を導くものであり、そしてキナーゼ活性を欠くＮＩＫのドミナントネガティブ型は、ＴＮＦ及びＩＬ−１処置に応答してＮＦ−ｋＢ活性化を阻害することができた。このように、ＮＩＫは、ＮＦ−ｋＢシグナル伝達経路の重要な成分として同定されている。科学研究が、癌細胞においてＮＦ−ｋＢシグナル伝達経路を遮断すると、そのような細胞は増殖を停止するか、死ぬか、又は他の抗癌治療の作用に対して感受性がより高くなることができることを示している。加えて研究は、ＮＦ−ｋＢは炎症に関与する多くの遺伝子の発現を制御すること、そしてＮＦ−ｋＢシグナル伝達はとりわけループス（全身性エリテマトーデスを含む）、関節リウマチ、炎症性腸疾患、関節炎、敗血症、胃炎及び喘息などの多くの炎症状態において慢性的に活性であることが見出されることを、示している。したがって、ＮＩＫを阻害し、そしてそれによりＮＦ−ｋＢシグナル伝達経路の望ましくない又は過剰な活性化を阻害するか、弱めるか、又は減らすことができる有機化合物は、そのようなＮＦ−ｋＢシグナル伝達の望ましくない又は過剰な活性化が観察される疾患及び障害の処置のために治療効果を有することができる。
【０００４】
発明の概要
本明細書において提供されているのは、式（０）：
【化１】
2016533385.tif 000003
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ｑは、Ｎ又はＣであり、ここで、ＱがＮである場合、Ａ１とＱとの間の結合は、二重結合ではなく、そしてＱとＡ４との間の結合は、二重結合ではなく；
Ａ１は、ＮＲ１、Ｓ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、ＮＲ２、Ｓ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１、２又は３個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＨ２Ｆ及びＣＨ２ＯＨからなる群より選択され；
Ｒ５は、Ｒｅ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２によって場合により置換されている、３〜１１員ヘテロシクリルであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ３−Ｃ１１シクロアルキル、又はＲｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；
Ａ５〜Ａ８のうちの１個は、Ｎであり、そして残りは、ＣＲ６であるか、又は全てが、ＣＲ６であり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ、及びＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されていてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ１ａ）（ＯＲ１ｂ）、−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ及び−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）からなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、（３〜１１員ヘテロシクリレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６アリール、及び（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６アルキニレン）−（３〜１１員ヘテロシクリル、ここで、ヘテロシクリルは、Ｒｅによって場合により置換されている）、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル及び−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されており、ここで、Ｒｆの任意のアルキル部分は、ハロゲンで場合により置換されており；
Ｒｅは、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩である。
【０００５】
別の態様では、本発明は、式（０）の化合物及び薬学的に許容しうる担体、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物を提供する。
【０００６】
別の態様では、本発明は、治療での使用のための、式（０）の化合物又はその医薬組成物を提供する。別の実施態様では、本発明は、炎症状態の処置のための医薬の調製のための、化合物又は医薬組成物の使用を提供する。
【０００７】
別の態様では、本発明は、とりわけ癌、炎症状態及び自己免疫疾患を含む疾患及び障害の処置のための、式（０）の化合物及びその医薬組成物を提供する。
【０００８】
別の態様では、本発明は、例えば、とりわけ癌、炎症状態又は自己免疫疾患などの疾患及び障害の処置における、式（０）の化合物又はその医薬組成物の方法（又は使用）を提供する。
【０００９】
別の態様では、本発明は、とりわけ癌、炎症状態又は自己免疫疾患の処置のための医薬の調製のための式（０）の化合物を提供する。
【００１０】
別の態様では、本発明は、式（０）の化合物の合成において有用な化合物中間体を提供する。
【００１１】
発明の詳細な説明
本発明は、式（０）の化合物、式（０）の化合物を含む医薬組成物、ならびに、例えば、ある特定の癌及び炎症状態などのＮＦ−ｋＢシグナル伝達経路の望ましくない又は過剰な活性化に関する疾患及び障害を処置することにおいてそのような化合物及び組成物を使用する方法を提供する。
【００１２】
定義
用語「アルキル」は、直鎖又は分岐鎖の一価の飽和炭化水素基を指し、ここで、アルキル基は、独立に、本明細書において記載される１個以上の置換基で場合により置換されていてもよい。一例では、アルキル基は、１〜１８個の炭素原子（Ｃ１−Ｃ１８）である。他の例では、アルキル基は、Ｃ０−Ｃ６、Ｃ０−Ｃ５、Ｃ０−Ｃ３、Ｃ１−Ｃ１２、Ｃ１−Ｃ１０、Ｃ１−Ｃ８、Ｃ１−Ｃ６、Ｃ１−Ｃ５、Ｃ１−Ｃ４、又はＣ１−Ｃ３である。Ｃ０アルキルは、結合を指す。アルキル基の例は、メチル（Ｍｅ、−ＣＨ３）、エチル（Ｅｔ、−ＣＨ２ＣＨ３）、１−プロピル（ｎ−Ｐｒ、ｎ−プロピル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−プロピル（ｉ−Ｐｒ、ｉ−プロピル、−ＣＨ（ＣＨ３）２）、１−ブチル（ｎ−Ｂｕ、ｎ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−１−プロピル（ｉ−Ｂｕ、ｉ−ブチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−ブチル（ｓ−Ｂｕ、ｓ−ブチル、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、２−メチル−２−プロピル（ｔ−Ｂｕ、ｔ−ブチル、−Ｃ（ＣＨ３）３）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、２−メチル−１−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、１−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、２−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−ヘキシル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３））、２−メチル−２−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、３−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３）、４−メチル−２−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３−メチル−３−ペンチル（−Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ３）２）、２−メチル−３−ペンチル（−ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ３）２）、２，３−ジメチル−２−ブチル（−Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２）、３，３−ジメチル−２−ブチル（−ＣＨ（ＣＨ３）Ｃ（ＣＨ３）３、１−ヘプチル及び１−オクチルを含む。いくつかの実施態様では、「場合により置換されているアルキル」のための置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ３、ＣＯＯＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル（piperidinyl）、ピペリジニル（piperizinyl）又はピリミジニルのうちの１〜６個の例を含み、ここで、そのアルキル、アリール及び複素環部分は、場合により置換されていてもよい。
【００１３】
用語「アルキレン」は、単独で又は別の置換基の一部として、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−によって例示されるように、アルカンから誘導された二価の基を意味する。典型的には、アルキル（又はアルキレン）基は、１〜１２個の炭素原子、例えば、１〜８個、１〜６個又は１〜３個の炭素原子を有するであろう。「アルケニレン」及び「アルキニレン」はそれぞれ、二重又は三重結合を有する「アルキレン」の不飽和形態を指し、そして典型的には２〜１２個の炭素原子、例えば、２〜８個、２〜６個又は２〜３個の炭素原子を有する。「アルキレン」、「アルケニレン」及び「アルキニレン」基は、場合により置換されていてもよい。
【００１４】
用語「ヘテロアルキル」は、記載された数の炭素原子、又は何も記載されていない場合は１８個までの炭素原子、ならびにＯ、Ｎ、Ｓｉ及びＳからなる群より選択される１〜５個のヘテロ原子からなる、直鎖又は分岐鎖の一価炭化水素基を指し、そしてここで、窒素及び硫黄原子は、場合により酸化されていてもよく、そして窒素ヘテロ原子は、場合により四級化されていてもよい。いくつかの実施態様では、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ及びＳより選択され、ここで、窒素及び硫黄原子は、場合により酸化されていてもよく、そして窒素ヘテロ原子は、場合により四級化されていてもよい。ヘテロ原子は、アルキル基が分子の残部に結合している場所を含む、ヘテロアルキル基の任意の内部位置に置かれることができる（例えば、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３）。例は、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＨ３、−Ｓ（Ｏ）−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｓ（Ｏ）２−ＣＨ３、−Ｓｉ（ＣＨ３）３、−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３、及び−ＯＣＦ３を含む。２個までのヘテロ原子が、例えば、−ＣＨ２−ＮＨ−ＯＣＨ３及び−ＣＨ２−Ｏ−Ｓｉ（ＣＨ３）３など、連続することができる。ヘテロアルキル基は、場合により置換されていてもよい。いくつかの実施態様では、「場合により置換されているヘテロアルキル」のための置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ３、ＣＯＯＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル、ピペリジニル及びピリミジニルのうちの１〜４個の例を含み、ここで、そのアルキル、アリール及び複素環部分は場合により置換されていてもよい。
【００１５】
用語「ヘテロアルキレン」は、−ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２、−ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ３及び−ＯＣＨ２ＣＨ３によって例示されるように、ヘテロアルキルから誘導された二価の基を意味する。ヘテロアルキレン基について、ヘテロ原子はまた、鎖末端のいずれか又は両方を占有することができる（例えば、アルキレンオキシ、アルキレンジオキシ、アルキレンアミノ、アルキレンジアミノ等）。ヘテロアルキレン基は、場合により置換されていてもよい。
【００１６】
「シクロアルキル」は、非芳香族性の飽和又は部分不飽和の炭化水素環基を指し、ここで、シクロアルキル基は、本明細書において記載される１個以上の置換基で場合により置換されていてもよい。一例では、シクロアルキル基は、３〜１２個の炭素原子（Ｃ３−Ｃ１２）である。他の例では、シクロアルキルは、Ｃ３−Ｃ６、Ｃ３−Ｃ８、Ｃ３−Ｃ１０又はＣ５−Ｃ１０である。他の例では、シクロアルキル基は、単環として、Ｃ３−Ｃ８、Ｃ３−Ｃ６又はＣ５−Ｃ６である。別の例では、シクロアルキル基は、二環として、Ｃ７−Ｃ１２である。別の例では、シクロアルキル基は、スピロ系として、Ｃ５−Ｃ１２である。単環シクロアルキルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、１−シクロペンタ−１−エニル、１−シクロペンタ−２−エニル、１−シクロペンタ−３−エニル、シクロヘキシル、ペルジューテリオシクロヘキシル、１−シクロヘキサ−１−エニル、１−シクロヘキサ−２−エニル、１−シクロヘキサ−３−エニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル及びシクロドデシルを含む。７〜１２個の環原子を有する二環式シクロアルキルの例示的構成は、［４，４］、［４，５］、［５，５］、［５，６］又は［６，６］環系を非限定的に含む。例示的架橋二環式シクロアルキルは、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン、二環［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［４．１．０］ヘプタン及びビシクロ［３．２．２］ノナンを非限定的に含む。スピロシクロアルキルの例は、スピロ［２．２］ペンタン、スピロ［２．３］ヘキサン、スピロ［２．４］ヘプタン、スピロ［２．５］オクタン及びスピロ［４．５］デカンを含む。いくつかの実施態様では、「場合により置換されているシクロアルキル」のための置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ３、ＣＯＯＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル、ピペリジニル、及びピリミジニルのうちの１〜４個の例を含み、ここで、そのアルキル、アリール及び複素環部分は、場合により置換されていてもよい。
【００１７】
用語「シクロアルキレン」は、シクロアルキル基から誘導された二価の基を意味する。シクロアルキレン基は、場合により置換されていてもよい。
【００１８】
「ヘテロ環状基」、「複素環式」、「複素環」、「ヘテロシクリル」又は「ヘテロシクロ」は、互換可能に使用され、そして任意の単環式、二環式又はスピロで、飽和又は不飽和で、芳香族（ヘテロアリール）又は非芳香族（例えば、ヘテロシクロアルキル）の、環系を指し、ここで、環原子は炭素であり、そして環又は環系中の少なくとも１個の原子が、窒素、硫黄又は酸素より選択されるヘテロ原子である。環式系の任意の環原子が、ヘテロ原子である場合、その系は、環式系の分子の残りへの結合の点にかかわらず、複素環である。一例では、ヘテロシクリルは、３〜１１個の環原子（「員」、すなわち、３〜１１員複素環）を含み、そして単環、二環及びスピロ環系を含み、ここで、環原子は、炭素であり、そして環又は環系中の少なくとも１個の原子は、窒素、硫黄又は酸素より選択されるヘテロ原子である。一例では、ヘテロシクリルは、１〜４個のヘテロ原子を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、窒素、硫黄又は酸素より選択される１個以上のヘテロ原子を有する３〜７員単環を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、窒素、硫黄又は酸素より選択される１個以上のヘテロ原子を有する４〜６員単環を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、３員単環を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、４員単環を含む。別の例では、ヘテロシクリルは、５〜６員単環を含む。一例では、ヘテロシクリル基は、０〜３個の二重結合を含む。任意の窒素又は硫黄ヘテロ原子は、場合により酸化されていてもよく（例えば、ＮＯ、ＳＯ、ＳＯ２）、そして任意の窒素ヘテロ原子は、場合により四級化されていてもよい（例えば、［ＮＲ４］＋Ｃｌ−、［ＮＲ４］＋ＯＨ−）。別の例では、ヘテロシクリルは、窒素、硫黄又は酸素より選択される１個以上のヘテロ原子を有する３〜９員スピロ環を含む。例示の複素環は、オキシラニル、アジリジニル、チイラニル（thiiranyl）、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、１，２−ジチエタニル、１，３−ジチエタニル、ピロリジニル、ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、モルホリニル、チオモルホリニル、１，１−ジオキソ−チオモルホリニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ヘキサヒドロチオピラニル、ヘキサヒドロピリミジニル、オキサジナニル、チアジナニル、チオキサニル、ホモピペラジニル、ホモピペリジニル、アゼパニル、オキセパニル、チエパニル、オキサゼピニル、オキサゼパニル、ジアゼパニル、１，４−ジアゼパニル、ジアゼピニル、チアゼピニル、チアゼパニル、テトラヒドロチオピラニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、１，１−ジオキソイソチアゾリジノニル、オキサゾリジノニル、イミダゾリジノニル、４，５，６，７−テトラヒドロ［２Ｈ］インダゾリル、テトラヒドロベンゾイミダゾリル、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｄ］イミダゾリル、１，６−ジヒドロイミダゾール［４，５−ｄ］ピロロ［２，３−ｂ］ピリジニル、チアジニル、オキサジニル、チアジアジニル、オキサジアジニル、ジチアジニル、ジオキサジニル、オキサチアジニル、チアトリアジニル、オキサトリアジニル、ジチアジアジニル、イミダゾリニル、ジヒドロピリミジル、テトラヒドロピリミジル、１−ピロリニル、２−ピロリニル、３−ピロリニル、インドリニル、チアピラニル、２Ｈ−ピラニル、４Ｈ−ピラニル、ジオキサニル、１，３−ジオキソラニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、ジチアニル、ジチオラニル（dithiolanyl）、ピリミジノニル、ピリミジンジオニル、ピリミジン−２，４−ジオニル、ピペラジノニル、ピペラジンジオニル、ピラゾリジニルイミダゾリニル、３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサニル、３，６−ジアザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、６−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプタニル、３−アザビシクロ［４．１．０］ヘプタニル、アザビシクロ［２．２．２］ヘキサニル、２−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、２−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、７−オキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン、アザスピロ［３．５］ノナニル、アザスピロ［２．５］オクタニル、アザスピロ［４．５］デカニル、１−アザスピロ［４．５］デカン−２−オニル（1-azaspiro[4.5]decan-2-only）、アザスピロ［５．５］ウンデカニル、テトラヒドロインドリル、オクタヒドロインドリル、テトラヒドロイソインドリル、テトラヒドロインダゾリル、１，１−ジオキソヘキサヒドロチオピラニルである。硫黄又は酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する５員複素環の例は、チアゾール−２−イル及びチアゾール−２−イルＮ−オキシドを含むチアゾリル、１，３，４−チアジアゾール−５−イル及び１，２，４−チアジアゾール−５−イルを含むチアジアゾリル、オキサゾリル、例えばオキサゾール−２−イル、ならびに１，３，４−オキサジアゾール−５−イル及び１，２，４−オキサジアゾール−５−イルなどのオキサジアゾリルである。２〜４個の窒素原子を含有する例示の５員環複素環は、イミダゾリル、例えばイミダゾール−２−イル；トリアゾリル、例えば１，３，４−トリアゾール−５−イル；１，２，３−トリアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−５−イル、及びテトラゾリル、例えば１Ｈ−テトラゾール−５−イルを含む。例示のベンゾ縮合５員複素環は、ベンゾオキサゾール−２−イル、ベンゾチアゾール−２−イル及びベンゾイミダゾール−２−イルである。例示の６員複素環は、１〜３個の窒素原子及び場合により硫黄又は酸素原子を含有する：例えば、ピリド−２−イル、ピリド−３−イル及びピリド−４−イルなどのピリジル；ピリミド−２−イル及びピリミド−４−イルなどのピリミジル；１，３，４−トリアジン−２−イル及び１，３，５−トリアジン−４−イルなどのトリアジニル；ピリダジニル、特にピリダジン−３−イル、及びピラジニル。ピリジンＮ−オキシド及びピリダジンＮ−オキシド、及びピリジル、ピリミド−２−イル、ピリミド−４−イル、ピリダジニル、及び１，３，４−トリアジン−２−イル基は、他の例示の複素環基である。複素環は、場合により置換されていてもよい。例えば、「場合により置換されている複素環���のための置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ３、ＣＯＯＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル、ピペリジニル、及びピリミジニルのうちの１〜６個の例を含み、ここで、そのアルキル、アリール及び複素環部分は、場合により置換されていてもよい。
【００１９】
用語「ヘテロシクリレン」は、ヘテロシクリル基から誘導された二価の基を意味する。ヘテロシクリレン基は、場合により置換されていてもよい。
【００２０】
「ヘテロアリール」は、少なくとも１個の環が窒素、酸素及び硫黄より選択される１〜４個のヘテロ原子を含有する５又は６員芳香族環であり、そして例示の実施態様では、少なくとも１個のヘテロ原子は窒素である、任意の一、二又は三環式環系を指す。例えば、Lang’s Handbook of Chemistry (Dean, J. A., ed.) 13th ed. Table 7-2 [1985]を参照のこと。この定義に含まれているのは、先のヘテロアリール環の任意のものがアリール環に縮合されている、任意の二環式基であり、ここで、アリール環又はヘテロアリール環は、分子の残部に結合されている。一つの実施態様では、ヘテロアリールは、１個以上の環原子が窒素、硫黄又は酸素である、４〜６員単環式芳香族基を含む。別の実施態様では、ヘテロアリールは、１個以上の環原子が窒素、硫黄又は酸素である、５〜６員単環式芳香族基を含む。例示のヘテロアリール基は、チエニル、フリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、テトラゾリル、チアトリアゾリル、オキサトリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、テトラジニル、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニル、イミダゾール［１，２−ａ］ピリミジニル及びプリニル、ならびにベンゾ縮合誘導体、例えばベンゾオキサゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾイミダゾリル及びインドリルを含む。ヘテロアリール基は、場合により置換されていることができる。いくつかの実施態様では、「場合により置換されているヘテロアリール」のための置換基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＳＨ、ＣＮ、ＮＨ２、ＮＯ２、Ｎ３、ＣＯＯＨ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、オキソ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、スルホニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、ＳＯ、ＳＯ２、フェニル、ピペリジニル、ピペリジニル、及びピリミジニルのうちの１〜６個の例を含み、ここで、そのアルキル、アリール及び複素環部分は、場合により置換されていてもよい。
【００２１】
特定の実施態様では、ヘテロシクリル基は、ヘテロシクリル基の炭素原子で結合されている。例として、炭素で結合されたヘテロシクリル基は、ピリジン環の位置２、３、４、５又は６、ピリダジンの位置３、４、５又は６、ピリミジン環の位置２、４、５又は６、ピラジン環の位置２、３、５又は６、フラン、テトラヒドロフラン、チオフラン、チオフェン、ピロール又はテトラヒドロピロール環の位置２、３、４又は５、オキサゾール、イミダゾール又はチアゾール環の位置２、４又は５、イソオキサゾール、ピラゾール又はイソチアゾール環の位置３、４又は５、アジリジン環の位置２又は３、アゼチジン環の位置２、３又は４、キノリン環の位置２、３、４、５、６、７又は８、あるいはイソキノリン環の位置１、３、４、５、６、７又は８で、結合配置を含む。
【００２２】
特定の実施態様では、ヘテロシクリル基は、Ｎ結合されている。例として、窒素結合されたヘテロシクリル又はヘテロアリール基は、アジリジン、アゼチジン、ピロール、ピロリジン、２−ピロリン、３−ピロリン、イミダゾール、イミダゾリジン、２−イミダゾリン、３−イミダゾリン、ピラゾール、ピラゾリン、２−ピラゾリン、３−ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、インドール、インドリン、１Ｈ−インダゾールの位置１、イソインドール又はイソインドリンの位置２、モルホリンの位置４、及びカルバゾール又はβ−カルボリンの位置９で、結合配置を含む。
【００２３】
用語「アルコキシ」は、酸素原子を介して分子の残部に結合されている、アルキル基を指す。非限定例は、メトキシ、エトキシ及びプロポキシを含む。アルコキシ基は、ハロゲンなどによって場合により置換されていてもよい。
【００２４】
用語「アルキルチオ」は、硫黄原子を介して分子の残部に結合されている、アルキル基を指す。非限定例は、−ＳＣＨ３、−ＳＣＨ２ＣＨ３及び−ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３を含む。アルキルチオ基は、ハロゲンなどによって場合により置換されていてもよい。
【００２５】
用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、それら単独で又は別の置換基の一部として、特に断りない限り、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する。用語「ハロアルキル」は、「アルキル」及び「ハロアルキル」置換基の両方を含むように意味されている。加えて、用語「ハロアルキル」は、モノハロアルキル及びポリハロアルキルを含むように意味されている。
【００２６】
用語「オキソ」は、＝Ｏ又は（＝Ｏ）２を指す。
【００２７】
用語「アリール」は、特に断りない限り、単環、又は一緒に縮合している多環（最大３個の環まで）であることができ、かつ記載された数のアリール環原子を有する、多価不飽和、典型的には芳香族の、炭化水素環基を意味する。アリール基は、場合により置換されていることができる。
【００２８】
「フェニレン」基は、フェニル基から誘導された二価の基を指す。フェニレン基は、場合により置換されていてもよい。
【００２９】
「場合により置換されている」は、特に特定されていない限り、基が非置換であるか、あるいはその基に関して列挙される１個以上の（例えば、０、１、２、３、４もしくは５個又はそれ以上）の置換基（該置換基は同じか又は異なってもよい）によって置換されていてもよいことを意味する。すなわち、場合により置換されている置換基は、各出現ごとに独立している。ある実施態様では、場合により置換されている基は、１個の置換基を有する。別の実施態様では、場合により置換されている基は、２個の置換基を有する。別の実施態様では、場合により置換されている基は、３個の置換基を有する。別の実施態様では、場合により置換されている基は、４個の置換基を有する。
【００３０】
アルキル及びシクロアルキルについての場合による置換基は、０〜（２ｍ’＋１）の範囲の数の（ここで、ｍ’は、そのような基における炭素原子の総数である）、ハロゲン、オキソ、ＣＮ、ＮＯ２、Ｎ３、ＯＲ’、ペルフルオロ−Ｃ１−４アルコキシ、非置換シクロアルキル、非置換アリール（例えば、フェニル）、非置換ヘテロシクリル、ＮＲ’Ｒ”、ＳＲ’、ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ”’、ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、Ｃ（Ｏ）Ｒ’、ＣＯ２Ｒ’、ＣＯＮＲ’Ｒ”、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＲ”Ｃ（Ｏ）Ｒ’、ＮＲ”’Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＲ”Ｃ（Ｏ）２Ｒ’、Ｓ（Ｏ）２Ｒ’、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、ＮＲ’Ｓ（Ｏ）２Ｒ”、ＮＲ”’Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、アミジノ、グアニジン、（ＣＨ２）１−４ＯＲ’、（ＣＨ２）１−４ＮＲ’Ｒ”、（ＣＨ２）１−４ＳＲ’、（ＣＨ２）１−４ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ”’、（ＣＨ２）１−４ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、（ＣＨ２）１−４Ｃ（Ｏ）Ｒ’、（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ’及び（ＣＨ２）１−４ＣＯＮＲ’Ｒ”、又はそれらの組合せを非限定的に含む種々の基であり得る。Ｒ’、Ｒ”及びＲ”’は、各々独立に、例えば、水素；非置換Ｃ１−６アルキル；非置換ヘテロアルキル；非置換アリール；１〜３個のハロゲンで置換されているアリール、非置換Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ又はＣ１−Ｃ６チオアルコキシ基、非置換アリール−Ｃ１−Ｃ４アルキル基、及び非置換ヘテロアリールを含む基を指す。Ｒ’及びＲ”が同じ窒素原子に結合している場合、それらは、窒素原子と組み合わされて、環原子がＮ、Ｏ又はＳで場合により置換されている３−、４−、５−、６−又は７員環を形成することができる。例えば、ＮＲ’Ｒ”は、１−ピロリジニル及び４−モルホリニルを含むように意味されている。
【００３１】
同様に、アリール及びヘテロシクリル基のための場合による置換基は、様々である。いくつかの実施態様では、アリール及びヘテロシクリル基のための置換基は、ゼロ〜芳香族環系上の空原子価の総数の範囲の数の、ハロゲン、ＯＲ’、ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、ＮＲ’Ｒ”、ＳＲ’、Ｒ’、ＣＮ、ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ’、ＣＯＮＲ’Ｒ”、Ｃ（Ｏ）Ｒ’、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”、ＮＲ”Ｃ（Ｏ）Ｒ’、ＮＲ”Ｃ（Ｏ）２Ｒ’、ＮＲ’Ｃ（Ｏ）ＮＲ”Ｒ”’、Ｓ（Ｏ）Ｒ’、Ｓ（Ｏ）２Ｒ’、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ’Ｒ”、ＮＲ’Ｓ（Ｏ）２Ｒ”、Ｎ３、ペルフルオロ−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、ペルフルオロ−Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、（ＣＨ２）１−４ＯＲ’、（ＣＨ２）１−４ＮＲ’Ｒ”、（ＣＨ２）１−４ＳＲ’、（ＣＨ２）１−４ＳｉＲ’Ｒ”Ｒ”’、（ＣＨ２）１−４ＯＣ（Ｏ）Ｒ’、（ＣＨ２）１−４Ｃ（Ｏ）Ｒ’、（ＣＨ２）１−４ＣＯ２Ｒ’、（ＣＨ２）１−４ＣＯＮＲ’Ｒ”、又はそれらの組合せを非限定的に含む群より選択される；そしてここで、Ｒ’、Ｒ”及びＲ”‘は、独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、非置換アリール、及び非置換ヘテロアリールより選択される。他の適切な置換基は、１〜４個の炭素原子のアルキレンテザーによって環原子に結合している先のアリール置換基の各々を含む。
【００３２】
本明細書で使用されるとき、用語「ヘテロ原子」は、酸素（Ｏ）、窒素（Ｎ）、硫黄（Ｓ）及びケイ素（Ｓｉ）を含むように意味されている。いくつかの実施態様では、ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ又はＳを指す。いくつかの実施態様では、ヘテロ原子は、Ｏ又はＮを指す。
【００３３】
本明細書で使用されるとき、用語「キラルの」は、鏡像パートナーを重ね合わせることができない特性を有する分子を指す一方で、用語「アキラルの」は、それらの鏡像パートナーに重ね合わせることができる分子を指す。
【００３４】
本明細書で使用されるとき、用語「立体異性体」は、同一の化学構造を有するが、原子又は基の空間配置に関して異なる化合物を指す。
【００３５】
「ジアステレオマー」は、２個以上のキラル中心を有する立体異性体を指し、そしてその分子は互いに鏡像ではない。ジアステレオマーは、異なる物理的特性、例えば、融点、沸点、スペクトル特性及び反応性を有する。ジアステレオマーの混合物は、電気泳動及びクロマトグラフィーなどの高分解能分析手順を用いて分離することができる。
【００３６】
「エナンチオマー」は、互いに重ね合わすことのできない鏡像である化合物の２つの立体異性体を指す。
【００３７】
本明細書において使用される立体化学の定義及び規則は、一般的に、S. P. Parker, Ed., McGraw-Hill Dictionary of Chemical Terms (1984) McGraw-Hill Book Company, New York; and Eliel, E. and Wilen, S., "Stereochemistry of Organic Compounds", John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994に従う。本発明の化合物は、不斉中心又はキラル中心を含有することができ、したがって、異なる立体異性体形態で存在することができる。ジアステレオマー、エナンチオマー及びアトロプ異性体ならびにラセミ混合物などのそれらの混合物を非限定的に含む本発明の化合物の全ての立体異性体形態が、本発明の一部を形成することが意図される。多くの有機化合物は光学活性な形態で存在し、すなわち、それらは、平面偏光面を回転させる能力を有する。光学活性な化合物を記載する際に、接頭文字Ｄ及びＬ又はＲ及びＳが、そのキラル中心周りの分子の絶対配置を示すために使用される。接頭文字ｄ及びｌ又は（＋）及び（−）は、化合物による平面偏光面の回転の符号を指すために用いられ、（−）又はｌは、その化合物が左旋性であることを意味する。接頭文字（＋）又はｄが付けられた化合物は右旋性である。所与の化学構造について、これらの立体異性体は、これらが互いに鏡像であることを除けば同一である。特定の立体異性体はまた、エナンチオマーと称されることができ、そしてそのような異性体の混合物は、しばしばエナンチオマー混合物と呼ばれる。エナンチオマーの５０：５０混合物は、ラセミ混合物又はラセミ体と称され、それは化学反応又はプロセスにおいて立体選択又は立体特異性がなかった場合に生じ得る。用語「ラセミ混合物」及び「ラセミ体」は、光学活性を欠く、２つのエナンチオマー種の等モル混合物を指す。
【００３８】
本明細書で使用されるとき、用語「互変異性体」又は「互変異性形態」は、低いエネルギー障壁を介して相互転換可能な異なるエネルギーの構造異性体を指す。例えば、プロトン互変異性体（プロトトロピック互変異性体としても知られている）は、ケト−エノール及びイミン−エナミン異性化などのプロトンの移動による相互変換を含む。原子価互変異性体は、結合している電子のいくつかの再編成による相互変換を含む。
【００３９】
本明細書において示される構造において、任意の特定のキラル原子の立体化学が特定されていない場合は、全ての立体異性体が企図され、そして本発明の化合物として包含される。立体化学が実線の楔型又は点線によって特定されて、特定の立体配置を表す場合、その立体異性体がそのように特定され、そして定義される。特に特定されていない限り、実線の楔型又は点線が使用される場合、相対立体化学が意図される。構造とその名称との間に矛盾が存在する場合、構造が優先する。
【００４０】
本明細書で使用されるとき、用語「溶媒和物」は、１個以上の溶媒分子と本発明の化合物の会合体又は複合体を指す。溶媒和物を形成する溶媒の例は、水、イソプロパノール、エタノール、メタノール、ＤＭＳＯ、酢酸エチル、酢酸及びエタノールアミンを非限定的に含む。用語「水和物」は、溶媒分子が水である複合体を指す。
【００４１】
本明細書で使用されるとき、用語「保護基」は、化合物上の特定の官能基をブロックするか、又は保護するために通常用いられる置換基を指す。例えば、「アミノ保護基」は、化合物中のアミノ官能基をブロックするか、又は保護するアミノ基に結合している置換基である。適切なアミノ保護基は、アセチル、トリフルオロアセチル、ｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）、ベンジルオキシカルボニル（ＣＢＺ）及び９−フルオレニルメチレンオキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）を含む。同様に、「ヒドロキシ保護基」は、ヒドロキシ官能基をブロックするか、又は保護するヒドロキシ基の置換基を指す。適切な保護基は、アセチル及びシリルを含む。「カルボキシ保護基」は、カルボキシ官能基をブロックするか、又は保護するカルボキシ基の置換基を指す。一般的なカルボキシ保護基は、フェニルスルホニルエチル、シアノエチル、２−（トリメチルシリル）エチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（ｐ−トルエンスルホニル）エチル、２−（ｐ−ニトロフェニルスルフェニル）エチル、２−（ジフェニルホスフィノ）−エチル、ニトロエチル等を含む。保護基及びそれらの使用の概要については、P.G.M. Wuts and T.W. Greene, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis 4th edition, Wiley-Interscience, New York, 2006を参照のこと。
【００４２】
本明細書で使用されるとき、用語「哺乳動物」は、ヒト、マウス、ラット、モルモット、サル、イヌ、ネコ、ウマ、雌ウシ、ブタ及びヒツジを非限定的に含む。
【００４３】
「対象」「個人」又は「患者」は、脊椎動物である。特定の実施態様では、脊椎動物は、哺乳動物である。対象、個人又は患者は、本発明の化合物を必要としている場合がある。
【００４４】
本明細書で使用されるとき、用語「薬学的に許容しうる塩」は、本明細書において記載される化合物に見出される特定の置換基に依存して、相対的に非毒性の酸又は塩基を用いて調製される活性化合物の塩を含むように意味されている。本発明の化合物が、相対的に酸性の官能基を含有する場合、塩基付加塩は、無希釈又は適切な不活性溶媒中のいずれかで、十分な量の望ましい塩基とそのような化合物の中性型を接触させることによって得られ得る。薬学的に許容しうる無機塩基から誘導される塩の例は、アルミニウム、アンモニウム、カルシウム、銅、第二鉄（ferric）、第一鉄（ferrous）、リチウム、マグネシウム、第二マンガン（manganic）、第一マンガン（manganous）、カリウム、ナトリウム、亜鉛等を含む。薬学的に許容しうる有機塩基から誘導された塩は、置換アミン、環状アミン、天然に存在するアミン等を含む第一級、第二級及び第三級アミン、例えば、アルギニン、ベタイン、カフェイン、コリン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン、ジエチルアミン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン、イソプロピルアミン、リシン、メチルグルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トロメタミン等の塩を含む。本発明の化合物が、相対的に塩基性の官能基を含有する場合、酸付加塩は、無希釈又は適切な不活性溶媒中のいずれかで、十分な量の望ましい酸とそのような化合物の中性型を接触させることによって得られ得る。薬学的に許容しうる酸付加塩の例は、塩酸、臭化水素酸、硝酸、炭酸、一水素炭酸（monohydrogencarbonic）、リン酸、一水素リン酸（monohydrogenphosphoric）、二水素リン酸（dihydrogenphosphoric）、硫酸、一水素硫酸（monohydrogensulfuric）、ヨウ化水素酸、又は亜リン酸等のような無機酸から誘導されたもの、ならびに酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、マロン酸、安息香酸、コハク酸、スベリン酸、フマル酸、マンデル酸、フタル酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トリルスルホン酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸等のような相対的に非毒性の有機酸から誘導された塩を含む。また含まれるのは、アルギニン酸塩等などのアミノ酸の塩、及びグルクロン酸又はガラクツロン酸（galactunoric acid）等のような有機酸の塩である（例えば、Berge, S. M., et al., "Pharmaceutical Salts", J. Pharm. Sci., 1977, 66, 1-19を参照のこと）。本発明のある特定の化合物は、化合物が塩基又は酸付加塩のいずれかに変換されることを可能にする塩基性及び酸性官能基を含有する。
【００４５】
化合物の中性型は、塩を塩基又は酸と接触させ、そして常法で親化合物を単離することによって再生され得る。化合物の親形態は、特定の物理的特性、例えば、極性溶媒中での溶解度において、種々の塩形態とは異なるが、他の点では、発明の目的のためには、塩は、化合物の親形態と同等である。
【００４６】
塩形態に加えて、本発明は、プロドラッグ形態である化合物を提供する。本明細書で使用するとき、用語「プロドラッグ」は、生理学的条件下で化学変化を容易に起こして本発明の化合物を与える、化合物を指す。加えて、プロドラッグは、エクスビボ環境で化学又は生化学方法によって本発明の化合物に変換され得る。例えば、プロドラッグは、適切な酵素又は化学試薬と共に経皮パッチリザーバー内に置かれると、本発明の化合物にゆっくりと変換され得る。
【００４７】
本発明のプロドラッグは、アミノ酸残基又は２個以上（例えば、２、３もしくは４個）のアミノ酸残基のポリペプチド鎖が、アミド又はエステル結合を介して本発明の化合物の遊離アミノ、ヒドロキシ又はカルボン酸基に共有結合で結合している、化合物を含む。アミノ酸残基は、一般に３文字の記号で示される２０個の天然に存在するアミノ酸を非限定的に含み、そしてホスホセリン、ホスホスレオニン、ホスホチロシン、４−ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリシン、デスモシン（demosine）、イソデスモシン（isodemosine）、γ−カルボキシグルタマート、馬尿酸、オクタヒドロインドール−２−カルボン酸、スタチン（statine）、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−３−カルボン酸、ペニシラミン、オルニチン、３−メチルヒスチジン、ノルバリン、β−アラニン、γ−アミノ酪酸、シトルリン、ホモシステイン、ホモセリン、メチル−アラニン、パラ−ベンゾイルフェニルアラニン、フェニルグリシン、プロパルギルグリシン、サルコシン、メチオニンスルホン及びtert−ブチルグリシンも含む。
【００４８】
さらなるタイプのプロドラッグもまた包含される。例えば、本発明の化合物の遊離カルボキシル基は、アミド又はアルキルエステルとして誘導体化され得る。別の例として、遊離ヒドロキシ基を含む本発明の化合物は、Fleisher, D. et al., (1996) Improved oral drug delivery: solubility limitations overcome by the use of prodrugs Advanced Drug Delivery Reviews, 19:115に概説されているように、ヒドロキシ基を、非限定的に、リン酸エステル、ヘミスクシナート、ジメチルアミノアセタート又はホスホリルオキシメチルオキシカルボニル基などの基に変換することによって、プロドラッグとして誘導体化され得る。ヒドロキシ及びアミノ基のカルバマートプロドラッグも含まれ、ヒドロキシ基のカルボナートプロドラッグ、スルホナートエステル及びスルファートエステルも同様である。アシル基が、エーテル、アミン及びカルボン酸官能基を非限定的に含む基で場合により置換されているアルキルエステルであることができるか、又はアシル基が、先に記載されたとおりのアミノ酸エステルである、（アシルオキシ）メチル及び（アシルオキシ）エチルエーテルのようなヒドロキシ基の誘導体化も包含される。このタイプのプロドラッグは、J. Med. Chem., (1996), 39:10に記載されている。より特定の例は、各α−アミノアシル基が独立に、天然に存在するＬ−アミノ酸、Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｏ（Ｃ１−６）アルキル）２又はグリコシル（炭水化物のヘミアセタール形態のヒドロキシル基の除去から得られた基）より選択される、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシメチル、１−（（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、１−メチル−１−（（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイルオキシ）エチル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルオキシメチル、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシカルボニルアミノメチル、スクシノイル、（Ｃ１−Ｃ６）アルカノイル、α−アミノ（Ｃ１−４）アルカノイル、アリールアシル及びα−アミノアシル、又はα−アミノアシル−α−アミノアシルなどの基でのアルコール基の水素原子の置き換えを含む。
【００４９】
プロドラッグ誘導体のさらなる例については、例えば、a) Design of Prodrugs, edited by H. Bundgaard, (Elsevier, 1985) and Methods in Enzymology, Vol. 42, p. 309-396, edited by K. Widder, et al. (Academic Press, 1985); b) A Textbook of Drug Design and Development, edited by Krogsgaard-Larsen and H. Bundgaard, Chapter 5 "Design and Application of Prodrugs," by H. Bundgaard p. 113-191 (1991);  c) H. Bundgaard, Advanced Drug Delivery Reviews, 8:1-38 (1992); d) H. Bundgaard, et al., Journal of Pharmaceutical Sciences, 77: 285 (1988);及びe) N. Kakeya, et al., Chem. Pharm. Bull., 32:692 (1984)を参照のこと。これらの各々は、参照により本明細書に明確に組み入れられる。
【００５０】
追加的に、本発明は、本発明の化合物の代謝物を提供する。本明細書で使用されるとき、「代謝物」は、特定の化合物又はその塩の、体内の代謝を介して生成される生成物を指す。そのような生成物は、例えば、投与された化合物の酸化、還元、加水分解、アミド化、アミド分解、エステル化、エステル分解、酵素的開裂等から生じることができる。
【００５１】
代謝生成物は、典型的には、本発明の化合物の放射標識された（例えば、１４Ｃ又は３Ｈ）同位体を調製し、それを検出可能用量で（例えば、約０．５mg／kgより多い）ラット、マウス、モルモット、サルなどの動物に、又はヒトに投与すること、代謝が起こるための十分な時間を与えること（典型的には約３０秒〜３０時間）、及び尿、血液又は他の生体サンプルからその変換生成物を単離することによって、同定される。これらの生成物は、それらが標識されているので、容易に単離される（他のものは、代謝物中に残存しているエピトープに結合することができる抗体の使用によって、単離される）。代謝物構造は、従来方法で、例えば、ＭＳ、ＬＣ／ＭＳ又はＮＭＲ分析によって決定される。一般に、代謝物の分析は、当業者に周知の従来の薬物代謝研究と同様のやり方で行われる。代謝生成物は、それらが別様にインビボで見出されない限り、本発明の化合物の治療的投薬のための診断アッセイにおいて有用である。
【００５２】
本発明の特定の化合物は、水和形態を含む溶媒和形態だけでなく、非溶媒和形態で存在することができる。本発明の化合物は、複数の結晶又は非晶質形態で存在してもよい。一般に、全ての物理的形態は、本発明の範囲内にあることが意図される。
【００５３】
本発明の化合物はまた、このような化合物を構成する１個以上の原子において非天然の割合の原子同位体を含有することができる。例えば、本発明はまた、本明細書において列挙されたものと同一であるが、実際には１個以上の原子が、その原子について天然に通常見出される主要な原子質量又は質量数と異なる原子質量又は質量数を有する原子によって置き換えられている、同位体標識された本発明の変形体を包含する。指定されるとおりの任意の特定の原子又は元素の全ての同位体は、本発明の化合物及びそれらの使用の範囲内にあることが企図される。本発明の化合物に組み込まれ得る例示的な同位体は、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素及びヨウ素の同位体、例えば、２Ｈ（「Ｄ」）、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、３２Ｐ、３３Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、３６Ｃｌ、１２３Ｉ及び１２５Ｉを含む。特定の同位体標識された本発明の化合物（例えば、３Ｈ又は１４Ｃで標識されたもの）は、化合物又は基質組織分布アッセイにおいて有用である。トリチウム化（３Ｈ）及び炭素１４（１４Ｃ）同位体は、それらの調製及び検出を容易にするために有用である。より重い同位体、例えば、ジュウテリウム（すなわち、２Ｈ）でのさらなる置換は、より大きな代謝安定性に起因する特定の治療的利点をもたらすことができ（例えば、インビボ半減期の増加又は必要投薬量の低減）、そのため、幾つかの状況において好ましい場合がある。ポジトロン放出同位体、例えば、１５Ｏ、１３Ｎ、１１Ｃ、及び１８Ｆは、基質受容体占有を調べるためのポジトロン放出断層撮影（ＰＥＴ）研究に有用である。同位体標識された本発明の化合物は、一般的に、本明細書におけるスキーム及び実施例に開示されるものと類似の手順に従って、非同位体標識された試薬を同位体標識された試薬で置換することによって、調製され得る。同位体で置換されている部分の一つの非限定例は、以下：
【化２】
2016533385.tif 000004
である。
【００５４】
用語「本発明の化合物」及び「本発明の化合物」等は、特に断りない限り、式（０）の化合物、ならびにその立体異性体（アトロプ異性体を含む）、幾何異性体、互変異性体、溶媒和物、代謝物、同位体、塩（例えば、薬学的に許容しうる塩）及びプロドラッグを含む。いくつかの実施態様では、溶媒和物、代謝物、同位体又はプロドラッグ、又はその任意の組合せは、除外される。
【００５５】
「処置」（及び「処置する」又は「処置すること」などの変形）は、処置されている個人又は細胞の自然経過を変える試みの中での臨床的介入を指し、そして予防のため又は臨床病理の経過の間のいずれかで実施され得る。処置の望ましい効果は、疾患の発生又は再発を防ぐこと、症状の緩和、疾患の任意の直接又は間接的な病理的帰結の減少、疾患の安定した（すなわち、悪化していない）状態、疾患進行の速度を遅くすること、病状の改善又は緩和、処置を受けない場合に予想される生存時間と比較して生存時間を延ばすこと、及び寛解又は改善された予後を含む。いくつかの実施態様では、本発明の化合物は、疾患もしくは障害の発生を遅延させるため、又は疾患もしくは障害の進行を遅くするために、使用される。処置を必要とするものは、既にその状態もしくは障害を有するもの、ならびにその状態もしくは障害を有する傾向があるもの（例えば、遺伝子突然変異によって）、又はその状態もしくは障害が防止されるべきであるものを含む。いくつかの実施態様では、予防は、「処置」の定義から除外される。
【００５６】
語句「治療有効量」又は「有効量」は、（ｉ）本明細書において記載される特定の疾患、状態又は障害を治療又は防止するか、（ｉｉ）本明細書において記載される特定の疾患、状態又は障害の１個以上の症状を軽減、改善又は除去するか、あるいは（ｉｉｉ）本明細書において記載される特定の疾患、状態又は障害の１個以上の症状の発症を防止又は遅延させる、本発明の化合物の量を意味する。癌の治療については、例えば、疾患進行までの時間（ＴＴＰ）を評価すること、又は奏効率（ＲＲ）を決定することによって、有効性を測定することができる。免疫疾患の場合には、治療有効量は、アレルギー性疾患、自己免疫もしくは炎症状態（例えば、乾癬又は炎症性腸疾患）の症状、又は急性炎症反応（例えば、喘息）の症状を減少するか又は緩和するのに十分な量である。いくつかの実施態様では、治療有効量は、Ｂ細胞の活性又は数を有意に減少させるのに十分な、本明細書において記載される化学物質の量である。
【００５７】
用語「阻害すること」及び「減少させること」又はこれらの用語の任意の変形は、所望の結果を達成するための任意の測定可能な減少又は完全な阻害を含む。例えば、通常と比較した活性（例えば、ＮＩＫ活性）の低下として、約、最大でも約、又は少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、９９％又はそれ以上、あるいはそこで導き出せる任意の範囲の減少があってもよい。
【００５８】
用語「生物学的利用能」は、患者に投与された所与の量の薬物の全身アベイラビリティ（すなわち、血液／血漿レベル）を指す。生物学的利用能は、投与される剤形から全身循環に達する薬物の時間（速度）及び合計量（程度）の両方の測定を示す、絶対的な用語である。
【００５９】
本明細書で使用されるときの「炎症状態」は、過剰な又は未制御の炎症反応が過剰な炎症症状、宿主組織損傷又は組織機能の損失を導く、任意の疾患、障害又は症候群を指す。
【００６０】
本明細書で使用されるときの「炎症」は、組織の損傷又は破壊によって誘発された局在性の防御反応を指し、それは、有害な物質及び傷害された組織の両方を破壊するか、弱めるか又は壁で隔てる（隔絶する）のに役立つ。炎症は、とりわけ、白血球の流入又は好中球走化性に関連する。炎症は、病原生物及びウイルスの感染に、ならびに非感染性手段、例えば、外傷、又は心筋梗塞又は卒中後の再灌流、外来抗原に対する免疫応答、及び自己免疫応答に、起因し得る。
【００６１】
用語「癌」及び「癌の」は、典型的には、未制御の細胞成長又は増殖によって特徴付けられる哺乳動物における生理学的状態を指すか又は説明するものである。「腫瘍」は、１個以上の癌性細胞を含む。癌の例は、癌腫、リンパ腫、芽細胞腫、肉腫、及び白血病又はリンパ系腫瘍を非限定的に含む。
【００６２】
本明細書で使用されるときの「自己免疫疾患」は、組織損傷が、身体自体の成分に対する体液性又は細胞性反応に関連する、任意の群の障害を指す。
【００６３】
特に、本発明の一実施態様に関して論じられた任意の限定は、本発明の任意の他の実施態様に適用してもよいことが、企図される。さらに、本発明の任意の化合物又は組成物は、本発明の任意の方法で使用されてもよく、そして、本発明の任意の方法は、本発明の任意の化合物又は組成物を生成するため、又は利用するために使用されてもよい。
【００６４】
用語「又は」の使用は、択一のみを指すと明白に示されていない限り、又は選択肢が相互に排他的でない限り、「及び／又は」を意味するために使用されるが、本開示は、択一のみ及び「及び／又は」を指す定義を支持する。
【００６５】
本願を通じて、用語「約」は、値が、その値を決定するために使用される装置又は方法の誤差の標準偏差を含むことを示すために使用される。
【００６６】
本明細書で使用されるとき、「a」又は「an」は、明白に断りない限り、１個以上を意味する。本明細書で使用されるとき、「別の」は、少なくとも２番目又はそれ以上を意味する。
【００６７】
本明細書において使用される見出しは、構成上の目的のためだけに意図される。
【００６８】
ＮＩＫの阻害剤
本発明の一態様は、式（０）：
【化３】
2016533385.tif 000005
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ｑは、Ｎ又はＣであり、ここで、ＱがＮである場合、Ａ１とＱとの間の結合は、二重結合ではなく、そしてＱとＡ４との間の結合は、二重結合ではなく；
Ａ１は、ＮＲ１、Ｓ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、ＮＲ２、Ｓ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１、２又は３個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＨ２Ｆ及びＣＨ２ＯＨからなる群より選択され；
Ｒ５は、Ｒｅ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２によって場合により置換されている、３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）であるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ３−Ｃ１１シクロアルキル、又はＲｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；
Ａ５〜Ａ８のうちの１個は、Ｎであり、そして残りは、ＣＲ６であるか、又は全てが、ＣＲ６であり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ、及びＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されていてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ１ａ）（ＯＲ１ｂ）、−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ及び−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）からなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキレン又は５〜６員ヘテロアリーレン）及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、（３〜１１員ヘテロシクリレン（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキレン又は５〜６員ヘテロアリーレン））Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６アリール、及び（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６アルキニレン）−（３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、ここで、ヘテロシクリルは、Ｒｅによって場合により置換されている）、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル及び−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されており、ここで、Ｒｆの任意のアルキル部分は、ハロゲンで場合により置換されており；
Ｒｅは、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩を提供する。
【００６９】
いくつかの実施態様では、式（０）の化合物は、式（０ａ）：
【化４】
2016533385.tif 000006
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ｑは、Ｎ又はＣであり、ここで、ＱがＮである場合、Ａ１とＱとの間の結合は、二重結合ではなく、そしてＱとＡ４との間の結合は、二重結合ではなく；
Ａ１は、ＮＲ１、Ｓ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、ＮＲ２又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１、２又は３個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＨ２Ｆ及びＣＨ２ＯＨからなる群より選択され；
Ｒ５は、Ｒｅ又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２によって場合により置換されている、３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）であるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ３−Ｃ１１シクロアルキル、又はＲｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；
Ａ５〜Ａ８のうちの１個は、Ｎであり、そして残りは、ＣＲ６であるか、又は全てが、ＣＲ６であり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ、及びＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されていてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ１ａ）（ＯＲ１ｂ）、−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ及び−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）からなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキレン又は５〜６員ヘテロアリーレン）及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、（３〜１１員ヘテロシクリレン（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキレン又は５〜６員ヘテロアリーレン））Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６アリール、及び（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６アルキニレン）−（３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、ここで、ヘテロシクリルは、Ｒｅによって場合により置換されている）、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル及び−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されており、ここで、Ｒｆの任意のアルキル部分は、ハロゲンで場合により置換されており；
Ｒｅは、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される。
【００７０】
いくつかの実施態様では、式（０）の化合物は、式（０−０）：
【化５】
2016533385.tif 000007
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ｑは、Ｃであり；
Ａ１は、ＮＲ１、Ｓ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、ＮＲ２又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１、２又は３個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＨ２Ｆ及びＣＨ２ＯＨからなる群より選択され；
Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）であるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ３−Ｃ１１シクロアルキル、又はＲｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；
Ａ５〜Ａ８のうちの１個は、Ｎであり、そして残りは、ＣＲ６であるか、又は全てが、ＣＲ６であり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ、及びＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されていてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ１ａ）（ＯＲ１ｂ）、−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ及び−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）からなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキレン又は５〜６員ヘテロアリーレン）及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、（３〜１１員ヘテロシクリレン（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキレン又は５〜６員ヘテロアリーレン））Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６アリール、及び（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｃ２−Ｃ６アルキニレン）−（３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、ここで、ヘテロシクリルは、Ｒｅによって場合により置換されている）、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１−Ｃ６アルキル）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６アルキル及び−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されており、ここで、Ｒｆの任意のアルキル部分は、ハロゲンで場合により置換されており；
Ｒｅは、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される。
【００７１】
いくつかの実施態様では、式（０）の化合物は、式（Ｉ）：
【化６】
2016533385.tif 000008
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ａ１は、Ｎ、Ｓ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、Ｎ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１、２又は３個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＲａＲｂ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、ＣＨ２Ｆ及びＣＨ２ＯＨからなる群より選択され；
Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）であるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ３−Ｃ１１シクロアルキル、又はＲｅによって場合により置換されている３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；
Ａ５〜Ａ８のうちの１個は、Ｎであり、そして残りは、ＣＲ６であるか、又は全てが、ＣＲ６であり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ、及びＣ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、フェニル及び３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択され、ここで、Ｒｂは、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｆ、ＯＨ、ＣＮ、ＳＨ、ＣＨ３又はＣＦ３によって場合により置換されていてもよく；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝ＮＯＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＮＨＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ａ）Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）Ｈ、−（Ｘ１）０−１−ＯＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−ＯＰ（＝Ｙ１）（ＯＲ１ａ）（ＯＲ１ｂ）、−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ及び−（Ｘ１）−ＳＣ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）からなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、（３〜１１員ヘテロシクリレン）Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ６アリール、及び（Ｃ６−Ｃ１０アリーレン）Ｃ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリルを形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＦ５、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｓ（Ｏ）１−２Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２、−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝ＮＯＨ）Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−Ｃ（＝ＮＯＣ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２、−ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−ＯＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル、−ＯＰ（＝Ｏ）（ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２、−ＳＣ（＝Ｏ）ＯＣ１−Ｃ６（ハロ）アルキル及び−ＳＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１−Ｃ６（ハロ）アルキル）２からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されており；
Ｒｅは、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択され、ここで、Ｒｇは、ハロゲン又はオキソなどによって場合により置換されていてもよい］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される。
【００７２】
いくつかの実施態様では、式（０）の化合物は、式（ＩＩ）：
【化７】
2016533385.tif 000009
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ａ１は、Ｎ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、Ｎ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１又は２個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ、ハロゲン及びＣ１−Ｃ３アルキル又は３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ１は、Ｆ又はＯＨによって場合により置換されており；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル及び３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒ２は、Ｒｃによって場合により置換されているか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ａ５は、ＣＲ６又はＮであり；
Ａ６は、ＣＲ６又はＮであり；
ここで、Ａ５及びＡ６の一方のみが、Ｎであり；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ３アルキルであり；
Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている５〜６員ヘテロシクリルであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されている５〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３及びＯＣＨ３からなる群より選択され；
Ｒａは、Ｈ及びＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ（Ｏ）Ｒｇからなる群より選択され；
Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１−Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ（Ｏ）（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、Ｃ（Ｏ）２（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、フェニル、及び３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択され、ここで、Ｒｃ及びＲｄの各々は、各々独立に、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、５〜６員ヘテロシクリル又はオキソによって場合により置換されており；
Ｒｅは、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、各出現ごとに独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される。
【００７３】
いくつかの実施態様では、式（０）の化合物は、式（ＩＩＩ）：
【化８】
2016533385.tif 000010
［式中、
環Ａは、単環又は縮合二環であり；
Ａ１は、Ｎ又はＣＲ１であり；
Ａ２は、Ｎ又はＣＲ２であり；
Ａ３は、Ｎ又はＣであり；
Ａ４は、Ｎであり；そして
Ａ１〜Ａ４のうちの１又は２個は、Ｎであり、ここで：
Ｒ１は、Ｈ及びハロゲンからなる群より選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ＮＨ２、Ｃ１−Ｃ３アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択されるか；又は
Ｒ１及びＲ２は、一緒になって、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、フェニル及び３〜６員ヘテロシクリルからなる群より選択される環状基を形成し、ここで、環状基は、Ｒｄによって場合により置換されており；
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル、例えば、メチルであり；
Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている５〜６員ヘテロシクリルであるか；又は
Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されている５〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；
Ａ６は、ＣＨ、ＣＲ６又はＮであり；
Ｒ６は、各出現ごとに独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＳＨ、ＳＣＨ３、ＳＣＨＦ２、ＳＣＨ２Ｆ、ＣＮ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３、ＮＯ２及びＮ３からなる群、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３及びＯＣＨ３からなる群より選択され；
ｎは、０、１又は２、例えば、０又は１であり；
Ｒａは、Ｈ及びＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｂは、Ｈ、Ｃ１−Ｃ６アルキル及びＣ（Ｏ）Ｒｇからなる群より選択され；
Ｒｄは、ＯＨ、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ６アルキル−フェニル、ＮＲａＲｂ、４〜６員ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）２Ｒｇ、及びＯＨ、ＣＮ又は４〜６員ヘテロシクリルによって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択され；
Ｒｅは、メチル及びオキソからなる群より選択され；そして
Ｒｇは、各出現ごとに独立に、Ｃ１−Ｃ４アルキル及びＣ３−Ｃ６シクロアルキルからなる群より選択される］で示される化合物又はその立体異性体もしくは塩としてさらに定義される。
【００７４】
いくつかの実施態様では、Ｒ４は、ＣＨ３である。いくつかの実施態様では、Ｒ５は、Ｒｅによって場合により置換されている５〜６員ヘテロシクリルである。
【００７５】
いくつかの実施態様では、例えば、式（０）、（０ａ）、（０−０）、（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）の化合物において、以下の部分：
【化９】
2016533385.tif 000011
は、
【化１０】
2016533385.tif 000012
として定義され、
式中、
Ａ９は、Ｏ、ＮＲ１１又はＣＲ１１Ｒ１２であり、ここで、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立に、Ｈ、ハロゲン、ＯＨ及びＣ１−Ｃ３アルキルからなる群より選択され；
Ｒ７及びＲ８は、各々独立に、ハロゲン、ＯＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキルより選択されるか、又はＲ７及びＲ８は、一緒に、＝Ｏを形成し、そして
Ｒ９及びＲ１０は、各々独立に、Ｒｅより選択されるか、又はＲ９及びＲ１０は、一緒に、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル又は５〜６員ヘテロシクリルを形成し、ここで、前記シクロアルキル及び前記ヘテロシクリルは、各々、Ｒｅによって場合により置換されている。
【００７６】
いくつかの実施態様では、Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されているＣ８−Ｃ１０シクロアルキルを形成する。いくつかの実施態様では、Ｒ４及びＲ５は、一緒に、Ｒｅによって場合により置換されている４〜９員ヘテロシクリルを形成する。
【００７７】
いくつかの実施態様では、以下の部分：
【化１１】
2016533385.tif 000013
は、以下：
【化１２】
2016533385.tif 000014
からなる群より選択される。
【００７８】
いくつかの実施態様では、Ａ１〜Ａ４のうちの１個は、Ｎである。いくつかの実施態様では、Ａ４は、Ｎである。いくつかの実施態様では、Ａ１〜Ａ４のうちの２個は、Ｎである。例えば、いくつかの実施態様では、Ａ１及びＡ４は各々、Ｎである。他の実施態様では、Ａ３及びＡ４は各々、Ｎである。任意のそのような実施態様では、環Ｂは、フェニル、又は独立に１又は２個のＲ６によって置換されているフェニルであってもよい。
【００７９】
いくつかの実施態様では、Ｒ１は、Ｈ、Ｆ及びＣｌからなる群より選択される。いくつかの実施態様では、Ｒ２は、Ｈ、ＮＨ２、ＣＨ３及びシクロプロピルからなる群より選択される。他の実施態様では、Ｒ２は、Ｃ３−Ｃ１１ヘテロシクロアルキルである。いくつかの実施態様では、Ｒ１及びＲ２は、一緒に、以下の環状基：
【化１３】
2016533385.tif 000015
2016533385.tif 000016
を形成し、ここで、アスタリスクは、環Ａに対する環縮合の点を示し、そして各環状基は、Ｒｄによって場合により置換されている。
【００８０】
いくつかの実施態様では、Ｒ１及びＲ２は、一緒に、非置換環状基を形成する。
【００８１】
いくつかの実施態様では、Ｒｄは、ＯＨ、ＣＮ、Ｆ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、−Ｏ−Ｃ１−Ｃ３アルキル−フェニル、ＮＲａＲｂ、４〜６員ヘテロシクリル、Ｃ（Ｏ）Ｒｇ、Ｃ（Ｏ）２Ｒｇ、及びＯＨ、ＣＮ又は４〜６員ヘテロシクリルによって場合により置換されているＣ１−Ｃ６アルキルからなる群より選択される。
【００８２】
いくつかの実施態様では、環Ｂは、フェニルである。
【００８３】
いくつかの実施態様では、Ａ１は、ＣＲ１であり、Ａ２は、ＣＲ２であり、Ａ３は、Ｎであり、そしてＡ４は、Ｎである。
【００８４】
いくつかの実施態様では、Ｒ４及びＲ５は、一緒になって、以下の部分：
【化１４】
2016533385.tif 000017
を形成する。
【００８５】
いくつかの実施態様では、Ｒｃ及びＲｄは、各々独立に、ハロゲン、−（Ｘ１）０−１−ＣＮ、−（Ｘ１）０−１−ＮＯ２、−（Ｘ１）０−１−ＳＦ５、−（Ｘ１）０−１−ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、オキソ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ１−Ｃ６アルキル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−（Ｘ１）０−１−３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ６−Ｃ１０アリール、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｘ１）１−３〜１１員ヘテロシクリル、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｎ（Ｒ１ａ）（Ｒ１ｂ）、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）ＯＨ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）（Ｈ）、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｃ（＝Ｙ１）ＯＲ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｈ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｎ（Ｒ１ｂ）Ｓ（Ｏ）１−２Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｈ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１Ｎ（Ｒ１ｂ）（Ｒ１ａ）、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（Ｏ）０−１ＮＨ２、−（Ｘ１）０−１−Ｓ（＝Ｏ）（＝ＮＲ１ｂ）Ｒ１ａ、−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｒ１ａ、及び−（Ｘ１）０−１−Ｃ（＝Ｙ１）Ｈからなる群より選択され、ここで、Ｘ１は、Ｃ１−Ｃ６アルキレン、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキレン、Ｃ２−Ｃ６アルケニレン、Ｃ２−Ｃ６アルキニレン、Ｃ１−Ｃ６アルキレンオキシ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキレン、３〜１１員ヘテロシクリレン及びフェニレンからなる群より選択され；Ｒ１ａ及びＲ１ｂは、各々独立に、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、３〜１１員ヘテロシクリル及びフェニルからなる群より選択されるか、又はＲ１ａ及びＲ１ｂは、同じ窒素原子に結合している場合、場合により組み合わされて、Ｎ、Ｏ及びＳより選択される０〜３個の追加のヘテロ原子を含む３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）を形成し；Ｙ１は、Ｏ、ＮＲ１ｃ又はＳであり、ここで、Ｒ１ｃは、Ｈ又はＣ１−Ｃ６アルキルであり；ここで、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ及びＲ１ｃを含む、Ｒｃ又はＲｄ置換基の任意の部分は、各出現ごとに、各々独立に、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、ＮＨ２、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）２、−ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）、オキソ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１−Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ７シクロアルキル、又は３〜１１員ヘテロシクリル（例えば、４〜７員ヘテロシクロアルキル又は５〜６員ヘテロアリール）からなる群より選択される０〜４個のＲｆ置換基によってさらに置換されている。
【００８６】
いくつかの実施態様では、ヘテロシクリル基は、１〜３個の窒素原子、１個の酸素原子もしくは１個の硫黄原子、又はそれらの任意の組合せを含有する。
【００８７】
いくつかの実施態様では、Ｑは、Ｃである。
【００８８】
いくつかの実施態様では、本発明の化合物は、以下のいずれか１個以上として定義される：
【化１５】
2016533385.tif 000018
2016533385.tif 000019
2016533385.tif 000020
2016533385.tif 000021
2016533385.tif 000022
2016533385.tif 000023
2016533385.tif 000024
2016533385.tif 000025
2016533385.tif 000026
2016533385.tif 000027
2016533385.tif 000028
2016533385.tif 000029
2016533385.tif 000030
2016533385.tif 000031
2016533385.tif 000032
2016533385.tif 000033
2016533385.tif 000034
【００８９】
いくつかの実施態様は、本発明の化合物及び薬学的に許容しうる担体、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物を提供する。本明細書において記載される化合物又は医薬組成物は、治療、例えば、炎症状態（例えば、全身性エリテマトーデス、腎外ループス又はループス腎炎などのループス、ＣＯＰＤ、鼻炎、多発性硬化症、ＩＢＤ、関節炎、関節リウマチ、皮膚炎、子宮内膜症及び移植片拒絶）の処置において、使用され得る。また、提供されているのは、炎症状態（例えば、全身性エリテマトーデス、腎外ループス又はループス腎炎などのループス、ＣＯＰＤ、鼻炎、多発性硬化症、ＩＢＤ、関節炎、関節リウマチ、皮膚炎、子宮内膜症及び移植片拒絶）の処置のための医薬の調製のための、本明細書において記載される化合物又は医薬組成物の使用である。
【００９０】
また、提供されているのは、有効量の本明細書において記載されているとおりの化合物又は医薬組成物を患者に投与することを含む、患者における炎症状態の処置のための方法である。炎症状態は、全身性エリテマトーデス、腎外ループス又はループス腎炎などのループス、ＣＯＰＤ、鼻炎、多発性硬化症、ＩＢＤ、関節炎、関節リウマチ、皮膚炎、子宮内膜症及び移植片拒絶からなる群より選択され得る。
【００９１】
さらに提供されているのは、式（０）：
【化１６】
2016533385.tif 000035
［式中、Ｑ、Ａ１〜Ａ８、Ｒ４及びＲ５は、先に定義されたとおりである］で示される化合物を調製する方法であって、鈴木反応条件下、（ａ）（ｉ）パラジウム（０）触媒又は（ａ）（ｉｉ）銅触媒及び（ｂ）塩基の存在下で、式（Ａ）：
【化１７】
2016533385.tif 000036
［式中、Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである］で示される化合物を、式（Ｂ）：
【化１８】
2016533385.tif 000037
［式中、［Ｍ］は、ボロン酸、ボロン酸エステル又はトリフルオロホウ酸塩である］で示される化合物と接触させて、式（０）の化合物を生成することを含む、方法である。当業者は、鈴木反応及びそのような反応に使用される試薬に精通している。例えば、Suzuki, J. Organometallic Chem., 576:147-168 (1999)を参照のこと。パラジウム触媒の非限定例は、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２及びＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２を含む。銅触媒の非限定例は、酢酸銅（ＩＩ）である。塩基の非限定例は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸セシウム又はそれらの混合物を含む。いくつかの実施態様では、酢酸銅（ＩＩ）及びピリジンが塩基として、当技術分野において公知であるように、チャン・ラムカップリング条件下で使用される。例えば、インダゾール又はアザインダゾール中の炭素−窒素結合は、チャン・ラムカップリング条件を使用して形成され得る。トルエン、ＴＨＦ、ジオキサン、１，２−ジクロロエタン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ及びアセトニトリルを含む種々の有機溶媒が、使用されてもよい。反応温度は、条件に依存して変わるが、典型的には、室温〜１５０℃の範囲である。
【００９２】
いくつかの実施態様では、本発明は、表１の化合物を提供する。
【００９３】
【表１】
2016533385.tif 000038
2016533385.tif 000039
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【００９４】
いくつかの実施態様では、本発明は、以下の例Ａ〜Ｒ８の化合物を提供する。
【００９５】
ＮＩＫ阻害剤の合成
本発明の中間体及び化合物を調製するための方法は、以下の実施例の部において提供されている。当業者は、他の合成経路が本発明の化合物を合成するために使用されてもよいことを理解するであろう。特定の出発物質及び試薬が、スキームにおいて示され、そして以下で論じられているが、他の出発物質及び試薬が、種々の誘導体又は反応条件を提供するために容易に置換され得る。加えて、以下に説明される方法によって調製される化合物の多くは、当業者に周知の従来化学を使用し、本開示に照らして、さらに改変され得る。
【００９６】
出発物質は、一般的に、Aldrich Chemicals（Milwaukee, WI）などの商業的供給源から入手可能であるか、又は当業者に周知の方法を使用して容易に調製される（例えば、Louis F. Fieser and Mary Fieser, Reagents for Organic Synthesis, v. 1-23, Wiley, N.Y. (1967-2006 ed.)、又はBeilstein’s Handbuch der organishcen chemie, 4, Aufl. Ed. Springer-Verlag, Berlin（補遺を含む）（また、Beilsteinオンラインデータベースを介して包含される）に概して記載されている方法によって調製される）。
【００９７】
式（０）の化合物を調製することにおいて、中間体の遠隔官能基（例えば、第一級又は第二級アミン）の保護が必要な場合がある。そのような保護の必要性は、遠隔官能基の性質及び調製方法の条件に依存して変わるであろう。そのような保護の必要性は、当業者によって容易に決定される。例示的保護基は、本明細書において提供される。保護基及びそれらの使用の概要については、T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 1991を参照のこと。
【００９８】
ジアステレオマー混合物は、当業者に周知の方法によって、例えば、クロマトグラフィー又は分別結晶によって、それらの物理化学的相違に基づいて、それらの個々のジアステレオ異性体に分離され得る。エナンチオマーは、エナンチオマー混合物を適切な光学活性化合物（例えば、キラルアルコール又はモッシャー酸塩化物などのキラル補助剤）との反応によりジアステレオマー混合物に変換し、ジアステレオ異性体を分離し、そして個々のジアステレオ異性体を対応する純粋なエナンチオマーに変換する（例えば、加水分解する）ことにより、分離され得る。また、本発明の化合物のいくつかは、アトロプ異性体（例えば、置換ビアリール）であってもよく、そしてこれも本発明の一部とみなされる。エナンチオマーはまた、キラルＨＰＬＣカラム又は超臨界流体クロマトグラフィーの使用によって分離され得る。
【００９９】
単一の立体異性体、例えば、その立体異性体を実質的に含有しないエナンチオマーは、光学活性の分割剤を使用してジアステレオマーを形成するなどの方法を使用して、ラセミ混合物を分割することによって、得られてもよい（Eliel, E. and Wilen, S., Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994; Lochmuller, C. H., J. Chromatogr., 113(3):283-302 (1975)）。本発明のキラル化合物のラセミ混合物は、（１）キラル化合物とのイオン性ジアステレオマー塩の形成、及び分別結晶又は他の方法による分離、（２）キラル誘導体化試薬とのジアステレオマー化合物の形成、ジアステレオマーの分離、及び純粋な立体異性体への変換、ならびに（３）キラル条件下での実質的に純粋な又は濃縮された立体異性体の直接的な分離を含む、任意の適切な方法によって、分離され、そして単離され得る。Drug Stereochemistry, Analytical Methods and Pharmacology, Irving W. Wainer, Ed., Marcel Dekker, Inc., New York (1993)を参照のこと。
【０１００】
ジアステレオマー塩は、エナンチオマーとして純粋なキラル塩基、例えば、ブルシン、キニーネ、エフェドリン、ストリキニーネ、α−メチル−β−フェニルエチルアミン（アンフェタミン）等と、酸性官能基を有する不斉化合物、例えば、カルボン酸及びスルホン酸との反応によって、形成され得る。ジアステレオマー塩を誘導して、分別結晶又はイオンクロマトグラフィーによって分離してもよい。アミノ化合物の光学異性体の分離のために、キラルなカルボン酸又はスルホン酸、例えば、カンファースルホン酸、酒石酸、マンデル酸又は乳酸の付加が、ジアステレオマー塩の形成をもたらすことができる。
【０１０１】
代替的に、分割されるべき基質を、キラル化合物の１つのエナンチオマーと反応させて、ジアステレオマー対を形成する（Eliel, E. and Wilen, S., Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1994, p. 322）。ジアステレオマー化合物は、不斉化合物をエナンチオマーとして純粋なキラル誘導体化試薬、例えば、メンチル誘導体と反応させることによって形成され、続いて、そのジアステレオマーを分離し、そして、加水分解して、純粋又は濃縮されたエナンチオマーを生成することができる。光学純度を決定する方法は、キラルエステル、例えば、メンチルエステル、例えば、塩基の存在下での（−）クロロギ酸メンチル、又はモッシャーエステルであるα−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニルアセタート（Jacob, J. Org. Chem. 47:4165 (1982)）のラセミ混合物を作製し、そして、２つのアトロプ異性エナンチオマー又はジアステレオマーの存在についてＮＭＲスペクトルを分析することを含む。アトロプ異性化合物の安定なジアステレオマーは、アトロプ異性ナフチル−イソキノリンの分離のための方法（ＷＯ９６／１５１１１）に従って、順相及び逆相クロマトグラフィーによって分離され、そして単離され得る。方法（３）により、２つのエナンチオマーのラセミ混合物は、キラル固定相を使用するクロマトグラフィーにより分離され得る（Chiral Liquid Chromatography W. J. Lough, Ed., Chapman and Hall, New York, (1989); Okamoto, J. of Chromatogr. 513:375-378 (1990)）。濃縮された又は純粋なエナンチオマーは、不斉炭素原子を有する他のキラル分子と区別するために使用される方法、例えば、旋光度及び円二色性によって区別され得る。キラル中心及びエナンチオマーの絶対立体化学は、Ｘ線結晶解析によって決定され得る。
【０１０２】
式Ｉの化合物及びそれらの合成のための中間体の位置異性体、例えばＥ及びＺ形態は、ＮＭＲ及び分析ＨＰＬＣなどの性質決定方法によって観察されてもよい。相互変換のためのエネルギー障壁が十分に高い特定の化合物について、Ｅ及びＺ異性体は、例えば、分取ＨＰＬＣ（preparatory HPLC）によって、分離されてもよい。
【０１０３】
医薬組成物及び投与
本発明が関する化合物は、ＮＩＫキナーゼ阻害剤であり、そして幾つかの疾患、例えば、癌又は炎症状態の処置において有用である。
【０１０４】
本発明はまた、式（０）の化合物及び少なくとも１種の薬学的に許容しうる担体、希釈剤又は賦形剤を含む、組成物及び医薬を提供する。本発明の組成物は、例えばＮＩＫ活性を阻害することによって、哺乳動物（例えば、ヒト患者）においてＮＦ−ｋＢシグナル伝達活性を阻害するために使用され得る。
【０１０５】
「薬学的に許容しうる」によって、担体、希釈剤又は賦形剤が、配合物の他の成分と融和性でなければならず、かつそのレシピエントに対し有害であってはならないことが意味される。
【０１０６】
一つの実施態様では、本発明は、式（０）の化合物及び薬学的に許容しうる担体、希釈剤又は賦形剤を含む医薬組成物（又は医薬）を提供する。別の実施態様では、本発明は、本発明の化合物を含む組成物（又は医薬）を調製することを提供する。別の実施態様では、本発明は、式（０）の化合物及び式（０）の化合物を含む組成物を、それを必要としている哺乳動物（例えば、ヒト患者）に投与することを提供する。
【０１０７】
組成物は、好適な医療行為に一致する方法で、配合、調薬及び投与される。この文脈において考慮される要素は、処置される特定の障害、処置される特定の哺乳動物、個々の患者の臨床状態、障害の原因、薬剤の送達部位、投与の方法、投与のスケジューリング、及び医師に知られている他の要素を含む。投与されるべき化合物の有効量は、そのような考慮点によって決定されるであろうし、そしてそれは、例えば、神経変性、アミロイドーシス、神経原線維変化の形成などの望ましくない疾患もしくは障害、又は望ましくない細胞増殖（例えば、癌細胞増殖）を予防又は治療するために必要とされるような、ＮＩＫ活性を阻害するために必要な最少量である。例えば、そのような量は、正常な細胞、又は哺乳動物全体に毒性である量より少なくてもよい。
【０１０８】
一例では、一用量あたりの非経口で投与される本発明の化合物の治療有効量は、一日当たり約０．０１〜１００mg／kg患者体重、代替的に約、例えば０．１〜２０mg／kg患者体重の範囲で、例えば、０．３〜１５mg／kg／日であろう。一日用量は、特定の実施態様では、一日１回用量又は一日２〜６回の分割用量として、又は徐放形態で与えられる。７０kg成人の場合では、合計一日用量は、概して、約７mg〜約１，４００mgであろう。この投与計画は、最適な治療反応を与えるように調整されてもよい。本化合物は、一日１〜４回、好ましくは一日１回又は２回の計画で投与されてもよい。
【０１０９】
本発明の化合物は、任意の好都合な投与形態、例えば、錠剤、粉剤、カプセル剤、液剤、分散剤、懸濁剤、シロップ剤、スプレー剤、坐剤、ゲル剤、乳剤、パッチ剤等で投与されてもよい。そのような組成物は、医薬製剤で慣用の成分、例えば、希釈剤、担体、ｐＨ調整剤、甘味料、増量剤及びさらなる活性剤を含有してもよい。
【０１１０】
本発明の化合物は、経口、局所（頬側及び舌下を含む）、直腸、膣内、経皮、非経口、皮下、腹腔内、肺内、皮内、髄腔内及び硬膜外及び鼻腔内、ならびに局所処置が望まれる場合、病巣内投与を含む、任意の適切な手段により投与されてもよい。非経口注入は、筋肉内、静脈内、動脈内、腹腔内又は皮下投与を含む。
【０１１１】
式（０）の化合物を含む組成物は、通常、標準的な薬務に従って医薬組成物として配合される。典型的な配合物は、本発明の化合物と希釈剤、担体又は賦形剤を混合することによって調製される。適切な希釈剤、担体及び賦形剤は、当業者に周知であり、そして、例えば、Ansel, Howard C., et al., Ansel’s Pharmaceutical Dosage Forms and Drug Delivery Systems. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins, 2004; Gennaro, Alfonso R., et al. Remington: The Science and Practice of Pharmacy. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins, 2000; and Rowe, Raymond C. Handbook of Pharmaceutical Excipients. Chicago, Pharmaceutical Press, 2005に詳細に記載されている。配合物はまた、薬物（すなわち、本発明の化合物又はその医薬組成物）の美しい体裁を提供するため、又は医薬製品（すなわち、医薬）の製造を助けるために、１種以上の緩衝剤、安定化剤、界面活性剤、湿潤剤、滑沢剤、乳化剤、懸濁化剤、保存料、抗酸化剤、不透明化剤（opaquing agents）、流動促進剤、加工助剤、着色料、甘味料、芳香剤、風味剤、希釈剤及び他の公知の添加剤を含んでもよい。
【０１１２】
適切な担体、希釈剤及び賦形剤は、当業者に周知であり、そして炭水化物、ロウ、水可溶性又は膨潤性ポリマー、親水性又は疎水性材料、ゼラチン、油、溶媒、水等などの物質を含む。使用される特定の担体、希釈剤又は賦形剤は、本発明の化合物が適用されている手段及び目的に依存するであろう。溶媒は、一般に、哺乳動物に投与されるのに安全と当業者によって認められる（ＧＲＡＳ）溶媒に基づいて選択される。一般に、安全な溶媒は、非毒性の水性溶媒（例えば水）及び水に可溶性又は混和性である他の非毒性の溶媒である。適切な水性溶媒は、水、エタノール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール（例えば、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ３００）等及びそれらの混合物を含む。配合物はまた、薬物（すなわち、本発明の化合物又はその医薬組成物）の美しい体裁を提供するため、又は医薬製品（すなわち、医薬）の製造を助けるために、１種以上の緩衝剤、安定化剤、界面活性剤、湿潤剤、滑沢剤、乳化剤、懸濁化剤、保存料、抗酸化剤、不透明化剤、流動促進剤、加工助剤、着色料、甘味料、芳香剤、風味剤及び他の公知の添加剤を含むことができる。
【０１１３】
許容しうる希釈剤、担体、賦形剤及び安定剤は、使用される投薬量及び濃度で、レシピエントに対して非毒性であり、そしてリン酸、クエン酸及び他の有機酸などの緩衝剤；アスコルビン酸及びメチオニンを含む抗酸化剤；保存料（例えば、塩化オクタデシルジメチルベンジルアンモニウム；塩化ヘキサメトニウム；塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム；フェノール、ブチル又はベンジルアルコール；メチル又はプロピルパラベンなどのアルキルパラベン；カテコール；レゾルシノール；シクロヘキサノール；３−ペンタノール；及びｍ−クレゾール）；低分子量（約１０残基未満）ポリペプチド；血清アルブミン、ゼラチン又は免疫グロブリンなどのタンパク質；ポリビニルピロリドンなどの親水性ポリマー；グリシン、グルタミン、アスパラギン、ヒスチジン、アルギニン又はリジンなどのアミノ酸；グルコース、マンノース又はデキストリンを含む単糖類、二糖類及び他の炭水化物；ＥＤＴＡなどのキレート化剤；ショ糖、マンニトール、トレハロース又はソルビトールなどの糖類；ナトリウムなどの塩形成対イオン；金属錯体（例えば、Ｚｎ−タンパク質錯体）；又はTWEEN（商標）、PLURONICS（商標）もしくはポリエチレングリコール（ＰＥＧ）などの非イオン性界面活性剤を含む。本発明の活性医薬成分（例えば、式（０）の化合物）はまた、例えば、コアセルベーション技術によるか又は界面重合によって調製されたマイクロカプセル、例えば、それぞれヒドロキシメチルセルロース又はゼラチン−マイクロカプセル及びポリ−（メチルメタクリラート）マイクロカプセルの中に、コロイド薬物送達系（例えば、リポソーム、アルブミンミクロスフェア、マイクロエマルジョン、ナノ粒子及びナノカプセル）中に、又はマクロエマルジョン中に、封入され得る。そのような技術は、Remington: The Science and Practice of Pharmacy:  Remington the Science and Practice of Pharmacy (2005) 21st Edition, Lippincott Williams & Wilkins, Philidelphia, PAに開示されている。
【０１１４】
本発明の化合物の徐放性製剤が、調製され得る。徐放性製剤の適切な例は、式（０）の化合物を含有する固体疎水性ポリマーの半透性マトリクスを含むが、そのマトリクスは、成形物、例えば、フィルム又はマイクロカプセルの形態である。徐放性マトリクスの例は、ポリエステル、ヒドロゲル（例えば、ポリ（２−ヒドロキシエチル−メタクリラート）、又はポリ（ビニルアルコール））、ポリラクチド（米国特許第３，７７３，９１９号）、Ｌ−グルタミン酸とγ−エチル−Ｌ−グルタマートとのコポリマー、非分解性エチレン−ビニルアセタート、分解性乳酸−グリコール酸コポリマー、例えばLUPRON DEPOT（商標）（乳酸−グリコール酸コポリマー及び酢酸ロイプロリドからなる注射可能マイクロスフェア）及びポリ−Ｄ−（−）−３−ヒドロキシ酪酸を含む。
【０１１５】
配合物は、本明細書において詳述される投与経路に適切なものを含む。配合物は、好都合に単位剤形で提供され得、そして薬学の技術分野において周知の方法のいずれかによって調製され得る。技術及び配合物は、概して、Remington: The Science and Practice of Pharmacy:  Remington the Science and Practice of Pharmacy (2005) 21st Edition, Lippincott Williams & Wilkins, Philidelphia, PAに見出される。そのような方法は、活性成分と１種以上の副成分を構成する担体とを関連付ける工程を含む。
【０１１６】
一般に、配合物は、活性成分と液体担体、希釈剤もしくは賦形剤、又は微粉化した固体担体、希釈剤もしくは賦形剤、又はその両方とを均一かつ密接に関連付け、そして次に必要に応じて生成物を成形することによって調製される。典型的な配合物は、本発明の化合物及び担体、希釈剤又は賦形剤を混合することによって調製される。配合物は、従来の溶解及び混合手順を使用して調製され得る。例えば、原薬物質（すなわち、本発明の化合物又はその化合物の安定化形態（例えば、シクロデキストリン誘導体又は他の公知の錯体化剤との錯体）は、先に記載された賦形剤の１種以上の存在下、適切な溶媒に溶解される。本発明の化合物は、典型的には、医薬剤形に配合されて、容易に制御可能な薬物の投薬量を提供し、そして指示された投与計画で患者コンプライアンスを容易にする。
【０１１７】
一例では、式（０）の化合物は、周囲温度で、適切なｐＨで、及び所望の純度で、生理学的に許容しうる担体と混合することによって、配合されてもよい。配合物のｐＨは、主に、特定の用途及び化合物の濃度に依存するが、典型的には、約３〜約８の範囲である。一例では、式（０）の化合物は、ｐＨ５の酢酸緩衝液中に配合される。別の実施態様では、式（０）の化合物は、無菌である。本化合物は、例えば、固体又は非晶質組成物として、凍結乾燥配合物として、又は水溶液として保存されてもよい。
【０１１８】
経口投与に適する本発明の化合物の配合物は、各々所定量の本発明の化合物を含有する、丸剤、カプセル剤、カシェ剤又は錠剤などの不連続単位として調製され得る。
【０１１９】
圧縮錠剤は、適切な機械内で、粉末又は顆粒などの流動性形態の活性成分を圧縮することによって調製され、場合により、結合剤、滑沢剤、不活性希釈剤、保存料、表面活性又は分散剤と共に混合され得る。成型錠剤は、適切な機械内で、不活性液体希釈剤で湿らせた粉末活性成分の混合物を成型することによって作製され得る。錠剤は、場合により、コーティングされるか又は割線が入れられ得、そして場合により、そこからの活性成分の緩徐な放出又は徐放を提供するように配合される。
【０１２０】
錠剤、トローチ剤、ロゼンジ剤、水性又は油性懸濁剤、分散性粉剤又は顆粒剤、乳剤、硬又は軟カプセル剤、例えば、ゼラチンカプセル剤、シロップ剤又はエリキシル剤は、経口使用のために調製され得る。経口使用のために意図された本発明の化合物の配合物は、医薬組成物の製造のために当技術分野に公知の任意の方法に従って調製され得、そしてそのような組成物は、美味な製剤を提供するために、甘味剤、風味剤、着色剤及び保存剤を含む１種以上の薬剤を含有することができる。錠剤の製造に適した非毒性の薬学的に許容しうる賦形剤との混合物で活性成分を含有する錠剤は、許容可能である。これらの賦形剤は、例えば、不活性希釈剤、例えば、炭酸カルシウム又はナトリウム、乳糖、リン酸カルシウム又はナトリウム；造粒剤及び崩解剤、例えば、トウモロコシデンプン又はアルギン酸；結合剤、例えば、デンプン、ゼラチン又はアラビアゴム；及び滑沢剤、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸又はタルクであり得る。錠剤は、コーティングされていなくてもよく、又は胃腸管内での崩壊及び吸着を遅延させ、そしてそれによって、より長い時間にわたる持続性作用を提供するために、マイクロカプセル化を含む公知の技術によってコーティングされてもよい。例えば、時間遅延材料、例えば、単独又はロウと一緒のモノステアリン酸グリセリル又はジステアリン酸グリセリルが、使用され得る。
【０１２１】
適切な経口投与形態の例は、本発明の化合物 約１mg、５mg、１０mg、２５mg、３０mg、５０mg、８０mg、１００mg、１５０mg、２５０mg、３００mg及び５００mg、又はそこで導き出せる任意の範囲を含有し、無水乳糖 約５〜３０mg、クロスカルメロースナトリウム 約５〜４０mg、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）Ｋ３０ 約５〜３０mg、及びステアリン酸マグネシウム 約１〜１０mgと共に調合された、錠剤である。粉末成分を、最初に一緒に混合し、そして次にＰＶＰの溶液と混合する。得られた組成物を、乾燥させ、顆粒化し、ステアリン酸マグネシウムと混合し、そして従来機器を使用して錠剤形態に圧縮することができる。エアロゾル配合物の例は、本発明の化合物 例えば５〜４００mgを適切な緩衝溶液、例えば、リン酸緩衝液に溶解し、所望であれば、等張剤（tonicifier）、例えば、塩化ナトリウムなどの塩を加えることによって、調製され得る。溶液は、不純物及び混入物を除去するために、例えば０．２ミクロンのフィルターを使用して濾過されてもよい。
【０１２２】
眼又は他の外部組織、例えば、口及び皮膚の処置のために、配合物は、好ましくは、活性成分を例えば０．０７５〜２０％w/wの量で含有する局所用軟膏剤又はクリーム剤として適用される。軟膏剤に配合されるとき、活性成分は、パラフィン系又は水混和性軟膏基剤のいずれかと一緒に使用され得る。代替的に、活性成分は、水中油型クリーム基剤を用いてクリーム剤に配合され得る。
【０１２３】
所望ならば、クリーム基剤の水相は、多価アルコール、すなわち、２個以上のヒドロキシル基を有するアルコール、例えば、プロピレングリコール、ブタン １，３−ジオール、マンニトール、ソルビトール、グリセリン及びポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００を含む）及びそれらの混合物を含むことができる。局所用配合物は、望ましくは、皮膚又は他の患部を通過する活性成分の吸収又は透過を高める化合物を含むことができる。そのような皮膚透過賦活薬（dermal penetration enhancers）の例は、ジメチルスルホキシド及び関連類似体を含む。
【０１２４】
本発明の乳剤の油相は、公知の方法で公知の成分から構成され得る。この相は、乳化剤のみを含むことができるが、それは、望ましくは、少なくとも１種の乳化剤と、脂肪もしくは油と、又は脂肪及び油の両方との混合物を含む。好ましくは、親水性乳化剤は、安定剤として作用する親油性乳化剤と一緒に含まれる。また、油及び脂肪の両方を含むことが好ましい。同時に、安定剤を含むか又は含まない乳化剤は、いわゆる乳化ろうを作り上げ、そして油及び脂肪を含むロウは、クリーム配合物の油性分散相を形成するいわゆる乳化軟膏基剤を作り上げる。本発明の配合物での使用に適した乳化剤及びエマルション安定剤は、Tween（登録商標）60、Span（登録商標）80、セトステアリルアルコール、ベンジルアルコール、ミリスチルアルコール、モノステアリン酸グリセリル及びラウリル硫酸ナトリウムを含む。
【０１２５】
本発明の化合物の水性懸濁剤は、活性物質を、水性懸濁剤の製造に適する賦形剤との混合物で含有する。そのような賦形剤は、懸濁化剤、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、クロスカルメロース、ポビドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、トラガカントゴム及びアラビアゴム、ならびに分散剤又は湿潤剤、例えば天然に存在するリン脂質（例えば、レシチン）、アルキレンオキシドと脂肪酸との縮合生成物（例えば、ステアリン酸ポリオキシエチレン）、エチレンオキシドと長鎖脂肪族アルコールとの縮合生成物（例えば、ヘプタデカエチレンオキシセタノール）、エチレンオキシドと脂肪酸及びヘキシトール無水物から誘導された部分エステルとの縮合生成物（例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート）を含む。水性懸濁液はまた、１種以上の保存料、例えば、エチル又はｎ−プロピルｐ−ヒドロキシベンゾアート、１種以上の着色剤、１種以上の風味剤、及び１種以上の甘味剤、例えば、ショ糖又はサッカリンを含有することができる。
【０１２６】
本発明の化合物の配合物は、無菌注射用製剤の形態で、例えば、無菌注射用水性又は油性懸濁剤であり得る。この懸濁剤は、先に述べられている適切な分散剤又は湿潤剤及び懸濁化剤を使用して公知の技術に従って配合され得る。無菌注射用製剤はまた、非毒性の非経口的に許容しうる希釈剤又は溶媒中の無菌注射用液剤又は懸濁剤、例えば、１，３−ブタンジオール中の液剤であることができるか、又は凍結乾燥粉末剤として調製され得る。使用され得る許容しうるビヒクル及び溶媒の中には、水、リンゲル溶液及び等張塩化ナトリウム溶液がある。加えて、無菌固定油は、従来、溶媒又は懸濁媒体として使用され得る。この目的のために、合成モノ又はジグリセリドを含む任意の無刺激性固定油が、使用され得る。加えて、オレイン酸などの脂肪酸は、同様に、注射可能物質の調製において使用され得る。
【０１２７】
単一剤形を生成するための担体材料と組み合され得る活性成分の量は、処置される宿主及び投与の具体的なやり方に依存して変わるであろう。例えば、ヒトへの経口投与に意図される徐放性配合物は、総組成物の約５〜約９５％（重量：重量）で変わり得る適切かつ好都合な量の担体材料と調合された、活性材料 ほぼ１〜１０００mgを含有することができる。医薬組成物は、投与のために容易に測定可能な量を提供するように調製され得る。例えば、静脈内注入用に意図される水性液剤は、約３０mL／時の速度で適切な容量の注入が起こり得るために、液剤１ミリリットル当たり約３〜５００μgの活性成分を含有することができる。
【０１２８】
非経口投与に適する配合物は、抗酸化剤、緩衝剤、静菌剤、及び配合物を意図されるレシピエントの血液と等張にする溶質を含有することができる、水性及び非水性無菌注射液剤；ならびに、懸濁化剤及び増粘剤を含むことができる、水性及び非水性無菌懸濁剤を含む。
【０１２９】
眼への局所投与に適する配合物はまた、活性成分が適切な担体、特に活性成分のための水性溶媒に溶解されているか又は懸濁されている、点眼剤を含む。活性成分は、好ましくは、約０．５〜２０％w/w、例えば約０．５〜１０％w/w、例えば約１．５％w/wの濃度で、そのような配合物中に存在する。
【０１３０】
口内での局所投与に適する配合物は、風味づけされた基剤、通常、ショ糖及びアラビアゴム又はトラガント中に活性成分を含むロゼンジ剤；不活性基剤、例えばゼラチン及びグリセリン又はショ糖及びアラビアゴム中に活性成分を含むトローチ；及び適切な液体担体中に活性成分を含む口腔洗浄薬を含む。
【０１３１】
直腸投与のための配合物は、例えばカカオバター又はサリチル酸塩を含む適切な基剤を用いた坐剤として提供され得る。
【０１３２】
肺内又は経鼻投与に適する配合物は、例えば、０．１〜５００ミクロンの範囲の粒径を有し（０．５、１、３０ミクロン、３５ミクロン等などのミクロン増分で、０．１〜５００ミクロンの間の範囲の粒径を含む）、それは、肺胞嚢に達するように、鼻腔を通る急速吸引によるか又は口を通る吸引により、投与される。適切な配合物は、活性成分の水性又は油性溶液を含む。エアロゾル剤又は乾燥粉剤投与に適する配合物は、従来方法に従って調製され得、そして他の治療薬、例えば、以下に記載されるとおりの障害の処置にこれまで使用されている化合物と共に送達され得る。
【０１３３】
腟内投与に適する配合物は、活性成分に加えて、適切であると当技術分野において知られているような担体を含有する、ペッサリー、タンポン、クリーム剤、ゲル剤、ペースト剤、フォーム剤又はスプレー配合物として提供され得る。
【０１３４】
配合物は、単位用量で又は複数回用量容器、例えば密閉されたアンプル及びバイアル内に包装され得、そして注射用に使用の直前に無菌液体担体、例えば水を加えることだけを必要とするフリーズドライの（凍結乾燥した）状態で保存され得る。即時の注射液剤及び懸濁剤が、以前に記載されている種類の無菌粉剤、顆粒剤及び錠剤から調製される。好ましい単位投薬量配合物は、活性成分の、本明細書において先に列挙されたとおり又はその適切な分画の、一日用量又は単位一日サブ用量を含有するものである。
【０１３５】
適応症及び処置の方法
式（０）の化合物は、ＮＩＫの活性を阻害する。したがって、本発明の別の態様では、本発明の化合物は、哺乳動物、例えばヒト患者における疾患及び障害の処置のために使用され得、ここでは、患者におけるＮＩＫの阻害が治療上有効であろう。例えば、本発明の化合物は、例えば、ＮＩＫの過剰活性化による過活性又は望ましくないＮＦ−ｋＢシグナル伝達に関連した哺乳動物（例えば、ヒト患者）における疾患又は障害の処置に有用である。一つの実施態様では、本発明の化合物は、例えば、インビトロアッセイ状況において、前記式（０）の化合物をＮＩＫと接触させることによってＮＩＫの活性を阻害するために使用される。例えば、式（０）の化合物は、インビトロアッセイ状況において、制御化合物として使用され得る。
【０１３６】
別の実施態様では、本発明の化合物は、例えば、細胞増殖アッセイにおいて、式（０）の化合物を細胞中に導入することによってＮＦ−ｋＢの望ましくないシグナル伝達を阻害するために使用される。別の実施態様では、本発明は、過活性又は望ましくないＮＦ−ｋＢシグナル伝達に関連した、哺乳動物（例えば、ヒト患者）における疾患又は障害（例えば、とりわけ癌、炎症疾患）の処置を提供し、前記方法は、治療有効量の本発明の化合物をそれを必要としている哺乳動物（例えば、ヒト患者）に投与することを含む。
【０１３７】
本発明の方法に従って処置可能な疾患及び障害は、癌、炎症状態、自己免疫疾患及び医学的手技後に誘起された増殖（例えば、とりわけ関節炎、移植片拒絶、炎症性腸疾患、血管形成手術後に誘起された細胞増殖）を含む。一つの実施態様では、哺乳動物（例えば、ヒト患者）は、本発明の化合物及び薬学的に許容しうる担体、佐剤又はビヒクルで処置され、ここで、前記本発明の化合物は、例えば、非限定的にＮＩＫの阻害によって、ＮＦ−ｋＢシグナル伝達を阻害するための量で存在する。
【０１３８】
一つの実施態様では、本発明の化合物は、細胞増殖性障害の処置において使用され得る。
【０１３９】
本発明の一つの実施態様では、式（０）の化合物によって処置され得る癌は、肺（気管支原性肺癌（brochogenic carcinoma）（非小細胞肺）；胃腸（Gatrointestinal）−直腸、結腸直腸及び結腸；尿生殖路−腎臓（乳頭状腎細胞癌）；及び皮膚−頭頸部扁平上皮癌からなる群より選択される。
【０１４０】
一つの実施態様では、式（０）の化合物は、頭頸部扁平上皮癌、組織球性リンパ腫、肺腺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺癌、膵癌、乳頭状腎細胞癌、肝癌、胃癌、結腸癌、白血病、リンパ腫、多発性骨髄腫、神経膠芽腫及び乳癌からなる群より選択される癌の処置のための使用であり得る。
【０１４１】
一つの実施態様では、式（０）の化合物は、組織球性リンパ腫、肺腺癌、小細胞肺癌、膵癌、肝癌、胃癌、結腸癌、白血病、リンパ腫、多発性骨髄腫、神経膠芽腫及び乳癌からなる群より選択される癌の処置のために使用され得る。
【０１４２】
一つの実施態様では、式（０）の化合物は、リンパ腫、白血病及び多発性骨髄腫からなる群より選択される癌の処置のために使用され得る。
【０１４３】
一つの実施態様では、本発明は、リンパ腫、白血病又は多発性骨髄腫の処置のための式（０）の化合物を含む医薬の調製が提供される。
【０１４４】
一つの実施態様では、本発明は、リンパ腫、白血病又は多発性骨髄腫の処置を提供し、その方法は、有効量の式（０）の化合物を投与することを含む。
【０１４５】
一つの実施態様では、本発明の化合物は、ループス（全身性エリテマトーデス、腎外ループス及びループス腎炎を含む）、喘息、ＣＯＰＤ、鼻炎、多発性硬化症、ＩＢＤ、関節炎、胃炎、関節リウマチ、皮膚炎、子宮内膜症、移植片拒絶、心筋梗塞、アルツハイマー病、ＩＩ型糖尿病、炎症性腸疾患、敗血症及び粥状動脈硬化（artherosclerosis）を非限定的に含む炎症疾患及び状態の処置に有用である。
【０１４６】
一つの実施態様では、本発明は、炎症状態の処置のための式（０）の化合物の使用を提供する。
【０１４７】
一つの実施態様では、本発明は、炎症状態の処置のための医薬の調製のための、式（０）の化合物の使用を提供する。
【０１４８】
一つの実施態様では、本発明は、炎症状態の処置のための式（０）の化合物を提供する。
【０１４９】
一つの実施態様では、本発明は、炎症状態の処置のための方法を提供し、その方法は、有効量の式（０）の化合物をそれを必要としている患者に投与することを含む。
【０１５０】
一つの実施態様では、本発明は、ループス（全身性エリテマトーデス、腎外ループス及びループス腎炎を含む）、ＣＯＰＤ、鼻炎、多発性硬化症、ＩＢＤ、関節炎、関節リウマチ、皮膚炎（dermatisis）、子宮内膜症及び移植片拒絶からなる群より選択される炎症状態の処置を提供し、その方法は、有効量の式（０）の化合物を投与することを含む。
【０１５１】
組合せ
式（０）の化合物は、単独で、又は処置のための他の治療薬と組み合わされて、使用されてもよい。一つの実施態様では、本発明の化合物は、単独で、又は化学療法剤と組み合わされて、使用されてもよい。一つの実施態様では、本発明の化合物は、単独で、又は抗炎症剤と組み合わされて、使用されてもよい。本発明の化合物は、異なる作用機序によって働く、１個以上の追加の薬物、例えば抗炎症化合物又は抗癌化合物と組み合わされて使用され得る。医薬の組み合わせ配合物又は投与計画の第二の化合物は、好ましくは、これらが互いに有害な影響を与えないように本発明の化合物に相補的な活性を有する。そのような分子は、適切に、意図された目的に有効な量で組み合わされて存在する。化合物は、単位医薬組成物で一緒に、又は別個に投与されてもよく、別個に投与される場合、これは、同時に又は任意の順番で順次、起こってもよい。そのような順次投与は、時間的に近くても、又は時間的に離れていてもよい。
【０１５２】
特定の実施態様では、式（０）の化合物は、医薬の組み合わせ配合物又は併用療法としての投与計画において、抗炎症性もしくは抗癌特性を有するか、又は炎症、免疫応答障害もしくは過剰増殖性障害（例えば、癌）を処置するために有用な、第二の治療化合物と組み合わされる。第二の治療薬剤は、ＮＳＡＩＤ（非ステロイド性抗炎症薬）又は他の抗炎症剤であってもよい。第二の治療薬剤は、化学療法薬であってもよい。一つの実施態様では、本発明の医薬組成物は、ＮＳＡＩＤなどの治療薬と組み合わせた式（０）の化合物を含む。
【０１５３】
実施例
本発明は、下記の実施例を参照することによりさらに十分に理解されよう。しかしながら、これらは、本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。これらの実施例は、本発明の範囲を限定するように意図されておらず、むしろ本発明の化合物、組成物及び方法を調製及び使用するための助言を当業者に提供するように意図される。本発明の特定の実施態様が記載されているが、当業者は、種々の変更及び改変が、本発明の精神および範囲を逸することなく行われ得ることを理解するであろう。
【０１５４】
記載される実施例における化学反応は、多くの本発明の他の化合物を調製するように容易に適合され得、そして本発明の化合物を調製するための代替方法は、本発明の範囲内にあるとみなされる。例えば、本発明の例示されていない化合物の合成は、当業者に明らかな改変によって、例えば、妨害する基を適切に保護することによるか、記載されているもの以外の当技術分野において公知の他の適切な試薬を利用することによるか、又は反応条件の通例の改変を行うことにより、成功裏に実施され得る。代替的に、本明細書において開示されるか又は当技術分野において知られている他の反応が、本発明の他の化合物を調製するための適用性を有していると認識されるであろう。
【０１５５】
本発明の中間体及び化合物は、以下に示されるスキームＡ〜ＡＡに従って合成され得、ここで、Ｒ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ１及びＲ２は、各出現ごとに独立に、概して、非妨害置換基を表し（さもなければ、具体的な置換基がスキームの説明において特定されていない限り）；記号Ａｒは、各出現ごとに、独立に、芳香族基を表し；記号Ｈｅｔは、各出現ごとに、独立に、ヘテロアリール基を表し；そして記号Ｘは、各出現ごとに、独立に、任意のハロゲンを表す（さもなければ、具体的なハロゲンがスキームの説明において特定されていない限り）。
【０１５６】
一般手順Ａ：ＳＮＡｒ
【化１９】
2016533385.tif 000072
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２mL／mmol）中の窒素含有求核剤（１当量）及び炭酸セシウム（３．０当量）の溶液に、２−ハロ複素環（１．１当量）を加えた。反応物を１００℃に加熱し、そしてこの温度で２時間撹拌した。次に、反応物を室温に冷やし、そして生成物がカルボン酸を含有する場合、１０％ ＨＣｌ水溶液でｐＨ＝１に酸性化し、又は中性の場合は水で希釈した。溶液を、ジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を、後の反応で直接使用するか、又はフラッシュクロマトグラフィーにより精製するかのいずれかであった。
【０１５７】
一般手順Ｂ：複素環式カルボン酸からのアミド合成
【化２０】
2016533385.tif 000073
芳香族又は非芳香族複素環式酸（１当量）及びＨＡＴＵ（１．２当量）を量り分け、そしてバイアルに移し、その後、それにＤＭＦ及びＤＩＰＥＡ（３〜５当量）を加えた。短時間後、アミン（ＨＮＲＲ）を、遊離塩基又はＨＣｌ塩として反応混合物に加え、そして反応物を、室温で又は５０℃で２〜１８時間撹拌した。反応変換をＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応物を冷却し、そして粗生成物を、水の添加によってトリチュレートし（triterated）、そして濾過により回収するか、又は飽和塩化アンモニウム及びＤＣＭで抽出した。トリチュレーション又はクロマトグラフィーによる精製がアミドを与えた。
【０１５８】
一般手順Ｃ：チャン・ラムクロスカップリング
【化２１】
2016533385.tif 000074
小さいバイアルに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２mL／mmol）及びピリジン（３．０当量）中の窒素含有求核剤（１当量）、アリールボロン酸（１．５当量）、酢酸銅（ＩＩ）一水和物（０．３当量）を加えた。反応物を、酸素雰囲気下、９０℃で６時間撹拌した。次に、反応物を室温に冷やし、そして飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、そして水相を、ジクロロメタンで３回抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【０１５９】
一般手順Ｄ：ニトリルの第一級アミドへの加水分解。
【化２２】
2016533385.tif 000075
エタノール（０．８mL／mmol）及び水（０．０４mL／mmol）中のアリールニトリル（１当量）の溶液に、ヒドリド（ジメチル亜ホスフィン酸−ｋｐ）［水素ビス（ジメチルホスフィニト−ｋｐ）］白金（ＩＩ）（０．０５当量）を加えた。反応物を、大気下、９０℃で２時間撹拌した。次に、溶液を室温に冷やし、そして酢酸エチル又はジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を、後の反応で直接使用するか、又はフラッシュクロマトグラフィーにより精製するかのいずれかであった。
【０１６０】
ハロゲン化アリール（ＡｒＸ）の末端アルキンに対するクロスカップリングのための一般手順：
【化２３】
2016533385.tif 000076
【０１６１】
一般手順Ｅ：ハロゲン化アリールを量り分け、密閉管に移し、そしてアセトニトリル（３mL／mmol）及びトリエチルアミン（３mL／mmol）に加えた。溶液を窒素で脱気し、そしてヨウ化銅（Ｉ）（０．０５当量）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１当量）を加えた。次に、ＤＭＦ（３mL／mmol）を加え、続いてアルキン（２〜３当量）を滴下した。反応混合物を、８０℃で３〜１８時間加熱し、そして出発物質の消費についてＬＣＭＳによって監視した。完了後、反応物を冷却し、そして粗生成物を、水の添加によってトリチュレートし、そして濾過により回収するか、又は飽和塩化アンモニウム及びＤＣＭで抽出するかのいずれかをして、その後、有機層を乾燥させ、濾過し、そして濃縮乾固した。粗生成物を、逆相ＨＰＬＣ精製に付した。
【０１６２】
一般手順Ｆ：ハロゲン化アリール（ここで、Ｘ＝ブロミド）（１当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０６当量）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．２当量）及びジクロロビス（フェニルシアニド）パラジウム（０．１当量）を量り分け、そしてマイクロ波容器に移した。ＤＭＳＯ（３mL／mmol）の添加後、続いて反応混合物を脱気し、その後、ジイソプロピルアミン（３当量）中のアルキン（３当量）の溶液を滴下した。反応混合物に蓋をし、そして熱によって８０℃で加熱し、そして出発物質の消費についてＬＣＭＳによって監視した。後処理は、手順Ｅでのものと同じである。
【０１６３】
一般手順Ｇ：ハロゲン化アリール（ここで、Ｘ＝ブロミド）を量り分け、密閉管に移し、そしてＤＭＳＯ又はＤＭＦ（３mL／mmol）及びトリエチルアミン（３mL／mmol）に加えた。溶液を窒素で脱気し、そしてビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．２当量）及びアルキン（２〜３当量）を加えた（「銅なし」条件）。反応混合物を、８０℃で２〜１８時間加熱し、そして出発物質の消費についてＬＣＭＳによって監視した。後処理は、上記手順Ｅでのものと同じである。
【０１６４】
一般手順Ｈ：ナトリウムメトキシド／ホルムアミドを用いたエステルからアミドへの変換：
【化２４】
2016533385.tif 000077
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の複素環式エステルの溶液に、ホルムアミド（１０当量）を加え、続いてナトリウムメトキシド（３当量）を滴下した。混合物を、室温で撹拌するか、又は４０℃に加熱するかのいずれかをし、そして完了についてＬＣ−ＭＳによって監視した。粗反応混合物を、飽和塩化アンモニウムの添加によってトリチュレートするか、又は生成物が粉砕しなかった場合、ジクロロメタンで抽出した。これが中間体であった状況では、粗物質を後の反応で直接使用した。
【０１６５】
一般手順Ｉ：ジオキサン中の水酸化アンモニウムを用いたエステルからアミドへの変換：
【化２５】
2016533385.tif 000078
ジオキサン中の複素環式エステルの溶液（１０mL／mmol）に、水中の水酸化アンモニウム（２５％質量）（５０当量、１４mmol）を加えた。反応混合物を４０℃で撹拌し、そして完了についてＬＣ−ＭＳによって監視した。粗反応混合物を濃縮乾固し、そして逆相ＨＰＬＣにより精製して、生成物を与えた。
【０１６６】
一般手順Ｊ：エステルけん化：
【化２６】
2016533385.tif 000079
１：１ テトラヒドロフラン／水中の複素環（heterocylic）エステルの溶液に、水酸化リチウム一水和物（３〜１０当量）を加えた。反応を、室温で撹拌するか、又は５０℃に加熱するかのいずれかをし、そして完了についてＬＣ−ＭＳによって監視した。次に、テトラヒドロフランを蒸発させ、そして水性粗反応混合物のｐＨを、３に調整し、その後、生成物は粉砕し、そして単離されたか、又は生成物が粉砕しなかった場合、水層をジクロロメタン又は酢酸エチルで抽出したかのいずれかであった。これが中間体であった状況では、粗物質を後の反応で直接使用した。
【０１６７】
一般手順Ｋ：ケトン／アルデヒド還元：
【化２７】
2016533385.tif 000080
メタノール中の複素環ケトン／アルデヒドの溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１〜３当量）を加えた。バブリングが静まるまで、反応物を０℃又は室温で撹拌し、そして完了についてＬＣ−ＭＳによって監視した。反応混合物を、ジクロロメタン及び飽和塩化アンモニウムで抽出し、その後、有機層を乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗複素環アルコール中間体を与え、そして後の反応で直接使用した。
【０１６８】
一般手順Ｌ：フッ素化。
【化２８】
2016533385.tif 000081
ジクロロメタン又はジクロロエタン中のアルコール、アルデヒド又はケトンの溶液に、４当量の三フッ化ジエチルアミノ硫黄（DAST）又は三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（Deoxo-Fluor）を加えた。反応物を、室温で撹拌するか、又は４５℃に加熱するかのいずれかをし、そして完了についてＬＣ−ＭＳによって監視した。反応混合物を濃縮乾固し、そして粗中間体を、水の添加によってトリチュレートし、それを、さらに精製することなく後の反応で使用した。
【０１６９】
一般手順Ｍ：ボロン酸又はボロン酸エステルのハロゲン化アリールとの鈴木カップリング。
【化２９】
2016533385.tif 000082
ハロゲン化アリール、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又はパラジウム（ＩＩ）ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロリド（０．０５当量）及びボロン酸又はピナコール（pinnacol）エステル（１．２当量）を、マイクロ波容器又は密閉管に量り分けた。アセトニトリル（３mL／mmol）及び炭酸ナトリウム（３当量）の１M 水溶液を加えた。容器に蓋をし、そして熱によって１００℃で３〜１８時間加熱した。完了後、反応物を冷却し、そして粗生成物を、水の添加によってトリチュレートし、そして濾過により回収するか、又は飽和塩化アンモニウム及びＤＣＭで抽出するかのいずれかをした。粗生成物が中間体である場合、それを、大抵の場合さらに精製することなく次の工程に用いるか、又は代替的に、それが最終生成物であった場合、逆相ＨＰＬＣ精製に付した。
【０１７０】
一般手順Ｎ：アリールアルデヒドの還元的アミノ化。
【化３０】
2016533385.tif 000083
ＤＭＦ（６mL／mmol）中の１０％ 酢酸中のアリールアルデヒド（１当量）を含有するバイアルに、モレキュラーシーブ（１重量当量（eq by wt））、アミン（ＨＮＲＲ、４当量）、次にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．２当量）を加えた。反応物を、４５℃で加熱するか、又は室温で撹拌するかのいずれかをした。完了後、反応物を、ＤＣＭ及び飽和塩化アンモニウムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、粗生成物を与え、それを精製せずに、次の工程に用いた。
【０１７１】
一般手順Ｏ：ヨウ化アリールのカルボニル化メタノリシス。
【化３１】
2016533385.tif 000084
ＴＥＡ（３mL／mmol）、ＤＭＦ（３mL／mmol）及びＭｅＯＨ（３mL／mmol）中のヨウ化アリールの窒素をパージした溶液に、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０３当量）及びキサントホス（０．０６当量）を加えた。反応混合物を、数分間、一酸化炭素ガスでフラッシュし、そして次に、取り付けたＣＯバルーンで密閉し、そして６０℃に３時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷やし、そして粗生成物を、水の添加によってトリチュレートし、そして濾過により回収した。粗中間体（interemediate）を、さらに精製することなく次の工程に用いた。
【０１７２】
一般手順Ｐ：ＨＭＤＳを用いたカルボニル化アミド化。
【化３２】
2016533385.tif 000085
ＤＭＦ中の一般的なヨウ化アリール（Ａｒ−Ｉ）（１７０当量）の窒素脱気した溶液に、パラジウム（ＩＩ）ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロリド（０．０５当量）及びヘキサメチルジシラザン（６当量）を加えた。反応混合物を、数分間、一酸化炭素ガスでフラッシュし、そして次に、取り付けられたＣＯバルーンで密閉し、そして７０℃に１８時間加熱した。完了後、反応物を室温に冷やし、そして粗生成物を、水の添加によってトリチュレートし、そして濾過により回収した。粗中間体を、さらに精製することなく次の工程に用いた。
【０１７３】
一般手順Ｓ：メタノール中のアンモニアを使用したエステルからアミドへの変換
【化３３】
2016533385.tif 000086
メタノール中のエステル（１当量）の撹拌した溶液に対して、メタノール中の飽和アンモニア（＞２０当量）で処理した。混合物を、室温で撹拌するか、又は４０℃に加熱するかのいずれかをし、そして反応物を、ＬＣ−ＭＳによって監視した。粗反応混合物を濃縮し、そして逆相ＨＰＬＣにより精製した。
【０１７４】
一般手順Ｔ：ＨＣｌでのＳＥＭ脱保護
【化３４】
2016533385.tif 000087
ＳＥＭ保護されたアミン又はアルコール及びジオキサン中４．０M 塩酸（１７．０当量）をエタノール（４．０mL／mmol）中で合わせ、そして５０℃で２時間撹拌した。次に、サンプルを真空下で濃縮し、そして後の反応で直接使用するか又はフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。
【０１７５】
アリールトリフルオロボラートを用いた鈴木カップリングのための一般手順：
【化３５】
2016533385.tif 000088
【０１７６】
一般手順Ｕ：エタノール中のアリールクロリド／ブロミド（１当量）及びアリールトリフルオロボラート（１当量）の溶液を含有する管を、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０６当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．１２当量）及び炭酸ナトリウム（２当量）の添加前に、窒素でパージした。管を、使い捨てテフロン隔壁で裏打ちされている蓋で密閉し、そして８５℃で１２〜２０時間加熱した。反応混合物を室温まで冷えるにまかせ、そしてセライトを通して濾過して逆相ＨＰＬＣ精製に直接付すか、あるいはジクロロメタン及び飽和塩化アンモニウムの溶液で抽出した後に乾燥させ、蒸発させ、そして逆相精製に付すか又は精製せずに後の工程で使用するかのいずれかをした。
【０１７７】
一般手順Ｖ：２０％ジオキサン水溶液（０．２８M）中のアリールクロリド／ブロミド（１当量）及びアリールトリフルオロボラート（１当量）の溶液を脱気した後、炭酸セシウム（３当量）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５当量）を加えた。反応混合物を、１００℃で１時間加熱し、次に室温に冷やした。一般手順Ｕと同じ後処理。
【０１７８】
一般手順Ｗ：アセトニトリル（０．２５M）中のアリールクロリド／ブロミド（１当量）及びアリールトリフルオロボラート（１当量）の溶液を脱気した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０５当量）及び１M 炭酸ナトリウム（２当量）と１M 酢酸カリウム（２当量）との１：１混合物を加えた。反応を、５mL容量のbiotageマイクロ波管内で実施し、そして１４０℃に２０〜４０分間加熱し、次に室温に冷やした。一般手順Ｕと同じ後処理。
【０１７９】
一般手順Ｘ：ＳＥＭ保護したテトラヒドロインダゾールの合成
【化３６】
2016533385.tif 000089
【０１８０】
工程１：ＴＨＦ（４．６mL／mmol）中のジイソプロピルアミン（１．７当量）の溶液を、−７８℃に冷却し、次に、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの溶液（１．６M、１．５当量）を滴下した。５分間撹拌した後、この混合物を、カニューレを介して、ＴＨＦ（４．６mL／mmol）中のジアゾ酢酸エチル（１．６当量）及びシクロアルキルケトン（１．０当量）の−７８℃溶液に加えた。混合物を、−７８℃で１時間撹拌し、次に、飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）の添加によってクエンチした。混合物を水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。CombiFlash（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ）による精製は、所望の生成物を与えた。
【０１８１】
工程２：ピリジン（４．６mL／mmol）中の前の工程からの生成物（１．０当量）の溶液に、ＰＯＣｌ３（４．３５当量）を加え、そして混合物を室温で一晩攪拌した。真空下での濃縮後、混合物を氷の上に注ぎ、次に、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。この残留物を、オクタン（２．１mL／mmol）で希釈し、そして１１０℃に２時間加熱した。真空下での濃縮後、CombiFlash（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ）による精製が、所望の生成物を与えた。
【０１８２】
工程３：ＴＨＦ（２０mL／mmol）中の前の工程からの生成物（１．０当量）の溶液を、０℃に冷却し、次に、水素化ナトリウム（６０％、３．０当量）を加えた。１時間撹拌した後、ＳＥＭＣｌ（１．２当量）を加え、そして混合物を一晩、室温まで温まるにまかせた。過剰な水素化物を、０℃の水の添加によってクエンチした後、混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。CombiFlash（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ）による精製が、所望のエステルを含有する生成物を与えた。このエステルを、ＴＨＦ（５．４mL／mmol）、アセトニトリル（５．４mL／mmol）及び水（５．４mL／mmol）で希釈し、そして水酸化リチウム一水和物（７．０当量）を加え、そして混合物を一晩撹拌した。混合物を水で希釈し、１N ＨＣｌ（水溶液）でｐＨ３に酸性化し、そしてＥｔ２Ｏ（１回）及び１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮して、直接使用されるのに十分な純度の所望のカルボン酸を与えた。
【０１８３】
一般手順Ｙ：ＳＥＭ保護されたテトラヒドロインダゾールの代替合成
【化３７】
2016533385.tif 000090
【０１８４】
工程１：ＥｔＯＨ（０．５mL／mmol）中のシクロアルキルケトン（１．０当量）の溶液を０℃に冷却し、次に、ナトリウムエトキシド（ＥｔＯＨ中２１wt％溶液、１．１当量）を加えた。この混合物に、ジエチルオキシラート（１．０当量）を加え、そして混合物を一晩、室温まで温まるにまかせた。真空下での濃縮が、直接使用されるのに十分な純度の所望の生成物を与えた（収率は定量的であると想定される）。
【０１８５】
工程２：氷酢酸（０．５mL／mmol）中の前の工程からの生成物（１．０当量）の溶液を、０℃に冷却し、次にヒドラジン水和物（１．１当量）を加えた。室温に温めた後、混合物を１時間撹拌し、次に飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）で希釈し、そして１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。CombiFlash（ヘプタン：ＥｔＯＡｃ）による精製が、所望のテトラヒドロインダゾール−３−カルボキシラートを与えた。
【０１８６】
工程３：一般手順Ｘ、工程３と類似の方法で実施した。
【０１８７】
一般手順Ｚ：２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンからメチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートへ
【化３８】
2016533385.tif 000091
水中の２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオン（１当量）及び水酸化ナトリウム（１．１当量）の溶液を、２５℃で５〜３０分間撹拌した。次に、水中の亜硝酸ナトリウム（１．１当量）の溶液及び濃硫酸（２当量）を、０〜１０℃で撹拌しながら滴下した。５〜３０分後、濃塩酸（１５〜３０当量）中のＳｎＣｌ２（２．５当量）の溶液をゆっくり加えた。２５℃で１〜５時間撹拌した後、反応混合物を濾過し、そして固体を、メタノールに溶解した。硫酸（０．５〜１当量）を溶液に加え、そして溶液を一晩、還流加熱した。得られた混合物を、真空下で濃縮し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮して、エステルを与え、それは、フラッシュクロマトグラフィーなどのさらなる精製を必要とする場合がある。
【０１８８】
３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンの合成
【化３９】
2016533385.tif 000092
１００Ｌ容量のバレル内に、水（２５Ｌ）中の４−アミノ−２−ヒドロキシブタン酸（５kg、４１．９７mol、１．００当量）の溶液、炭酸カリウム（１６．６kg、３．００当量）を入れ、続いて、０〜１０℃で撹拌しながらジオキサン（１６Ｌ）中のＢｏｃ２Ｏ（１０．０８kg、１．１０当量）の溶液を滴下した。得られた溶液を、２０〜２５℃で一晩撹拌し、そして次に、エーテル ２×７Ｌで洗浄して、残存Ｂｏｃ２Ｏを除去した。水層のｐＨ値を、６N 塩酸で４〜５に調整し、そして得られた溶液を、酢酸エチル ４×１０Ｌで抽出した。有機層を合わせ、そして真空下で濃縮して、４−（（tert−ブトキシカルボニル）アミノ）−２−ヒドロキシブタン酸 ９．１kg（９９％）を黄色の油状物として与えた。
LC-MS (ES, m/z): 218 (M-1) 
【０１８９】
【化４０】
2016533385.tif 000093
１００Ｌ容量のバレル内に、メタノール（９０Ｌ）中の４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−２−ヒドロキシブタン酸（９．１１kg、４１．５５mol、１．００当量）の溶液、ＥＤＣＩ（１１．９kg、１．５０当量）、ＨＯＢＴ（８．４３kg、１．５０当量）を入れ、続いて０〜１０℃で撹拌しながらＤＩＥＡ（１０．６kg、２．００当量）を滴下した。得られた溶液を、室温で２時間撹拌し、そして真空下で濃縮して、ＭｅＯＨを除去した。残留物を、ＥＡ ４５Ｌに溶解した。得られた混合物を、Ｈ２Ｏ ３×３０Ｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、メチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−２−ヒドロキシブタノアート ６．８８５kg（７１％）を黄色の油状物として与えた。
LC-MS (ES, m/z):  234 (M+1); 134 (M-100+1)
【０１９０】
【化４１】
2016533385.tif 000094
１００Ｌ容量のバレル内に、ジクロロメタン（５０Ｌ）中のメチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−２−ヒドロキシブタノアート（６．８８５kg、２９．５２mol、１．００当量）の溶液、イミダゾール（４．０２kg、２．００当量）を入れ、続いて、０〜５℃で攪拌しながらジクロロメタン（１０Ｌ）中のＴＢＤＭＳＣｌ（８．８５kg、２．００当量）の溶液を滴下した。得られた溶液を、２０〜２５℃で一晩撹拌した。固形物を濾過除去し、そして濾液を真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：５０）で溶離するシリカゲルカラムに適用して、メチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−２−［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］ブタノアート ８．８kg（８６％）を黄色の油状物として与えた。
LC-MS (ES, m/z): 348 (M+1); 248 (M-100+1)
【０１９１】
【化４２】
2016533385.tif 000095
窒素の不活性雰囲気でパージし、そして維持した１０Ｌ容量の四口丸底フラスコ内に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５Ｌ）中のメチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］アミノ］−２−［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］ブタノアート（１．１kg、３．１７mol、１．００当量）の溶液を入れ、続いて、０〜１０℃で水素化ナトリウム（２５０ｇ、２．００当量、６０％）を少量ずつ加え、そして次に、０〜１０℃でＭｅＩ（４．５kg、１０．００当量）を滴下した。得られた溶液を、２０〜２５℃で２時間撹拌し、Ｈ２Ｏ ２０Ｌで希釈し、そして酢酸エチル ３×１０Ｌで抽出した。有機層を合わせ、そして真空下で濃縮した。全体で、５バッチあった。生成物を合わせて、メチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］（メチル）アミノ］−２−［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］ブタノアート ８kg（粗）を黄色の油状物として与えた。
LC-MS (ES, m/z): 362(M+1); 262(M-100+1)
【０１９２】
【化４３】
2016533385.tif 000096
１００Ｌ容量のバレル内に、テトラヒドロフラン（３０Ｌ）中のメチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］（メチル）アミノ］−２−［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］ブタノアート（８kg、２２．１３mol、１．００当量）の溶液を入れ、続いて、０〜１０℃で撹拌しながらテトラヒドロフラン（１０Ｌ）中のＴＢＡＦ（６kg、１．４０当量）の溶液を滴下した。得られた溶液を、２０〜２５℃で２時間撹拌し、Ｈ２Ｏ ４０Ｌで希釈し、そして酢酸エチル ３×２５Ｌで抽出した。有機層を合わせ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：２０）で溶離するシリカゲルカラムに適用して、メチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］（メチル）アミノ］−２−ヒドロキシブタノアート ３．０５３kgを黄色の油状物として与えた。
LC-MS (ES, m/z): 248 (M+1); 148 (M-100+1)
【０１９３】
【化４４】
2016533385.tif 000097
１００Ｌ容量のバレル内に、ジクロロメタン（４０Ｌ）中のメチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］（メチル）アミノ］−２−ヒドロキシブタノアート（３．０５３kg、１２．３５mol、１．００当量）の溶液を入れ、続いて、デス・マーチン試薬（７．３３kg、１．４０当量）を０〜１０℃で少量ずつ加えた。得られた溶液を、２０〜２５℃で１．５時間撹拌し、そして飽和ＮａＨＣＯ３４０Ｌで希釈した。有機層を、飽和ＮａＨＣＯ３ ２×４０Ｌで洗浄し、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：５）で溶離するシリカゲルカラムに適用して、メチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］（メチル）アミノ］−２−オキソブタノアート ２．４３５kg（８０％）を黄色の油状物として与えた。
LC-MS (ES, m/z): 246(M+1); 146(M-100+1)
【０１９４】
【化４５】
2016533385.tif 000098
窒素の不活性雰囲気でパージし、そして維持した１０Ｌ容量の四口丸底フラスコ内に、テトラヒドロフラン（５Ｌ）中のメチル ４−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］（メチル）アミノ］−２−オキソブタノアート（１２０ｇ、４８９．２５mmol、１．００当量）の溶液を入れ、続いて、−７０ｏＣで攪拌しながらエチニルマグネシウムブロミド／ＴＨＦ（１Ｌ、１．０３当量）を滴下した。得られた溶液を、−７０ｏＣで１０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液 ５Ｌの添加によってクエンチし、そして酢酸エチル ３×５Ｌで抽出した。有機層を合わせ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：５）で溶離するシリカゲルカラムに適用した。この反応を１６回行った。生成物を合わせて、メチル ２−（２−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル）−２−ヒドロキシブタ−３−イノアート １．５６３kg（７４％）を黄色の油状物として与えた。
LC-MS (ES, m/z):  272 (M+1); 172 (M-100+1)
【０１９５】
【化４６】
2016533385.tif 000099
１００Ｌ容量のバレル内に、ジクロロメタン（２０Ｌ）中のメチル ２−（２−［［（tert−ブトキシ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル）−２−ヒドロキシブタ−３−イノアート（１．５６３kg、５．７６mol、１．００当量）の溶液を入れ、続いて、撹拌しながらトリフルオロ酢酸（３Ｌ）を滴下した。得られた混合物を真空下で濃縮して、ＴＦＡを除去し、そして残留物を、ジクロロメタン ２０Ｌに溶解した。この溶液に、０〜５℃で攪拌しながら、ＴＥＡ（５．８３kg、１０．００当量）を滴下した。得られた溶液を２０〜２５℃で２時間、そして２０〜２５℃で一晩、攪拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、酢酸エチル：石油エーテル（１：１）で溶離するシリカゲルカラムに適用して、３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オン ２２０ｇ（２７％）を褐色の固体として与えた。エナンチオマーを、キラル分取ＳＦＣ（chiral preparatory SFC）によって分離した。ラセミ体（５０２ｇ）を、以下の条件を用いてPrep-SFCによって分離した（prep SFC 350）：カラム、CHIRALPAK IC SFC、５×２５cm、５μm；移動相、ＣＯ２（６５％）、ＩＰＡ（０．２％ＤＥＡ）（３５％）；検出器、ＵＶ ２２０nm。これが、（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オン １７２．３ｇ（２８．４％）を褐色の固体としてもたらした。
LC-MS (ES, m/z): 140 (M+1)
【０１９６】
１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，４，５，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸の合成
【化４７】
2016533385.tif 000100
【０１９７】
工程１：ＴＨＦ（５０mL）中のジイソプロピルアミン（２．６mL、１８．４mmol）の溶液を、−７８℃に冷却し、次に、ヘキサン中のｎ−ブチルリチウムの溶液（１．６M、１０．０mL、１６．２０mmol）を滴下した。５分間撹拌した後、この混合物を、カニューレを介して、ＴＨＦ（５０mL）中のジアゾ酢酸エチル（１．８３mL、１７．３mmol）及びテトラヒドロピラン−４−オン（１．０８ｇ、１０．８mmol；市販）の−７８℃溶液に加えた。混合物を、−７８℃で１時間撹拌し、次に、飽和ＮＨ４Ｃｌ（水溶液）の添加によってクエンチした。混合物を水で希釈し、そしてＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。CombiFlash（１００：０〜６０：４０  ヘプタン：ＥｔＯＡｃ）による精製が、エチル ２−ジアゾ−２−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセタート ２．３ｇ（１０．８mmol）を与えた。
【０１９８】
工程２：ピリジン（５０mL）中のエチル ２−ジアゾ−２−（４−ヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）アセタート（２．３ｇ、１０．８mmol）の溶液に、ＰＯＣｌ３（４．４mL  ４７mmol）を加え、そして混合物を、室温で一晩攪拌した。真空下での濃縮後、混合物を氷の上に注ぎ、次に、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。この残留物を、オクタン（２３mL）で希釈し、そして１１０℃に２時間加熱した。真空下での濃縮後、CombiFlash（１００：０〜０：１００  ヘプタン：ＥｔＯＡｃ）による精製が、エチル １，４，５，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラート  １．０９ｇ（５．５６mmol）を与えた。
【０１９９】
工程３：ＴＨＦ（１１０mL）中のエチル １，４，５，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラート（１．０９ｇ、５．５６mmol）の溶液を、０℃に冷却し、次に、水素化ナトリウム（６０％、６６７mg、１６．７mmol）を加えた。１時間撹拌した後、ＳＥＭＣｌ（１．１８mL、６．６７mmol）を加え、そして混合物を一晩、室温まで温まるにまかせた。過剰な水素化物を、０℃の水の添加によってクエンチした後、混合物を、ＥｔＯＡｃで抽出し（３回）、有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。CombiFlash（４０ｇ；１００：０〜７０：３０  ヘプタン：ＥｔＯＡｃ）による精製が、エチル １−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラート １．５８ｇ（４．８４mmol）を与えた。このエステルを、ＴＨＦ（３０mL）、アセトニトリル（３０mL）及び水（３０mL）で希釈し、そして水酸化リチウム一水和物（１．６４ｇ、３８．７mmol）を加え、そして混合物を一晩撹拌した。混合物を水で希釈し、１N ＨＣｌ（水溶液）でｐＨ３に酸性化し、そしてＥｔ２Ｏ（１回）及び１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２（３回）で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮して、直接使用されるのに十分な純度の１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，４，５，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸（１．４４ｇ、４．８４mmol）を与えた。
【０２００】
５，５−ジメチル−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化４８】
2016533385.tif 000101
【０２０１】
工程１：ＥｔＯＨ（７mL）中の４，４−ジメチルシクロヘキサノン（２．００ｇ、１５．８mmol；市販）の溶液を、０℃に冷却し、次に、ナトリウムエトキシド（ＥｔＯＨ中の２１wt％溶液、６．５１mL、１７．４mmol）を加えた。この混合物に、ジエチルオキシラート（２．２mL、１５．８mmol）を加え、そして混合物を一晩、室温まで温まるにまかせた。真空下での濃縮が、直接使用されるのに十分な純度のエチル ２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−シクロヘキシル）−２−オキソ−アセタートを与えた（収率は定量的であると想定される）。
【０２０２】
工程２：氷酢酸（７mL）中のエチル ２−（５，５−ジメチル−２−オキソ−シクロヘキシル）−２−オキソ−アセタート（３．６ｇ、未精製）の溶液を、０℃に冷却し、次に、ヒドラジン水和物（１．３３mL、１７．４mmol）を加えた。室温に温めた後、混合物を１時間撹拌し、次に飽和ＮａＨＣＯ３（水溶液）で希釈し、そして１０％ ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、そして真空下で濃縮した。CombiFlash（１２ｇ；１００：０〜６０：４０  ヘプタン：ＥｔＯＡｃ）による精製が、エチル ５，５−ジメチル−１，４，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキシラート １．７６ｇ（７．９２mmol）を与えた。
【０２０３】
工程３：１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，４，５，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸（実施例１）についての工程３と類似の方法で、エチル １，４，５，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートをエチル ５，５−ジメチル−１，４，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキシラートと置き換えて、実施した。
【０２０４】
１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１，４，５，７−テトラヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸６，６−ジオキシドの合成
【化４９】
2016533385.tif 000102
一般手順Ｘと類似の方法で、ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４（３Ｈ）−オン １，１−ジオキシド（市販）に置き換えて調製した。
【０２０５】
エチル ４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，６−メタノインダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化５０】
2016533385.tif 000103
一般手順Ｙと類似の方法で、４，４−ジメチルシクロヘキサノンをビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−オン（J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1404を参照のこと）で置き換え、そして工程３を実施せずに調製した。
【０２０６】
エチル ４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−５，７−メタノインダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化５１】
2016533385.tif 000104
一般手順Ｘと類似の方法で、テトラヒドロピラン−４−オンをビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−オン（J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1404を参照のこと）で置き換え、そして工程３を実施せずに調製した。
【０２０７】
エチル ６−ヒドロキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化５２】
2016533385.tif 000105
一般手順Ｘと類似の方法で、テトラヒドロピラン−４−オンを４−ヒドロキシシクロヘキサノン（市販）で置き換え、そして工程３を実施せずに調製した。
【０２０８】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボン酸の合成
【化５３】
2016533385.tif 000106
一般手順Ａと同様にして、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６０mL）中の４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（５０mg、０．３０mmol）及び炭酸セシウム（３．０当量、２９４mg、０．９０２mmol）の溶液に、２−フルオロ−４−ヨード−ピリジン（１．１当量、７３．８mg、０．３３１mmol）を加えた。反応物を１００℃に加熱し、そしてこの温度で２時間撹拌した。次に、反応物を室温に冷やし、そして１０％ ＨＣｌ水溶液でｐＨ＝１に酸性化した。溶液を、ジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２０９】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化５４】
2016533385.tif 000107
一般手順Ｂと同様にして、テトラヒドロフラン（１．２３mL）中の１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボン酸（７０mg、０．１９０mmol）の溶液に、塩化アンモニウム（６．０当量、６１．２mg、１．１３８mmol）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．０当量、０．２０mL、１．１３８mmol）、続いてＨＡＴＵ（２．０当量、１４５．６mg、０．３７９mmol）を加えた。反応物を、室温で一晩撹拌した。飽和重炭酸ナトリウムの溶液を加え、そして混合物を、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（Silicycle HP、ジクロロメタン中１〜１０％ メタノール）、明黄色の固体を与えた。
【０２１０】
１−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリルの合成
【化５５】
2016533385.tif 000108
一般手順Ｃと同様にして、小さいバイアルに、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル（４５mg、０．３１２mmol）、（３−ブロモフェニル）ボロン酸（１．５当量、９４．０mg、０．４６８mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．６２mL）中の酢酸銅（ＩＩ）一水和物（０．３当量、１９．７mg、０．０９３mmol）、及びピリジン（３．０当量、０．０７６mL、０．９３６mmol）を加えた。反応物を、酸素雰囲気下、９０℃で６時間撹拌した。次に、反応物を室温に冷やし、そして飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、そして水相を、ジクロロメタンで３回抽出した。有機相を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜８０％ ｉＰｒＯＡｃ）、明黄色の固体 ４０mg（４３％収率）を与えた。
【０２１１】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化５６】
2016533385.tif 000109
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、メチル １Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２１２】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化５７】
2016533385.tif 000110
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物（６０％収率）を与えた。
【０２１３】
１−（３−ブロモフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化５８】
2016533385.tif 000111
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２１４】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボン酸の合成
【化５９】
2016533385.tif 000112
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、エチル １Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２１５】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化６０】
2016533385.tif 000113
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物を与えた（４３％収率）。
【０２１６】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸の合成
【化６１】
2016533385.tif 000114
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、エチル １，４，５，６−テトラヒドロシクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物ならびにいくらかの残存エステルを与えた。水中の水酸化リチウム（１．０当量）（１．０M）を加え、そして反応物を、５０℃で１時間撹拌して、所望の酸への完全変換をもたらした。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２１７】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化６２】
2016533385.tif 000115
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物を与えた（２８％収率）。
【０２１８】
１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−５，７−メタノインダゾール−３−カルボン酸の合成
【化６３】
2016533385.tif 000116
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、エチル ４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−５，７−メタノインダゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物ならびにいくらかの残存エステルを与えた。水中の水酸化リチウム（１．０当量）（１．０M）を加え、そして反応物を、５０℃で１時間撹拌して、所望の酸への完全変換をもたらした。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２１９】
１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−５，７−メタノインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化６４】
2016533385.tif 000117
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−５，７−メタノインダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物を与えた（７１％収率）。
【０２２０】
１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，６−メタノインダゾール−３−カルボン酸の合成
【化６５】
2016533385.tif 000118
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、エチル ４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，６−メタノインダゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物ならびにいくらかの残存エステルを与えた。水中の水酸化リチウム（１．０当量）（１M）を加え、そして反応物を、５０℃で１時間撹拌して、所望の酸への完全変換をもたらした。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２２１】
１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，６−メタノインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化６６】
2016533385.tif 000119
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，６−メタノインダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物を与えた（５０％収率）。
【０２２２】
６−ヒドロキシ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボン酸の合成
【化６７】
2016533385.tif 000120
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、エチル ６−ヒドロキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物ならびにいくらかの残存エステルを与えた。水中の水酸化リチウム（１．０当量）（１M）を加え、そして反応物を、５０℃で１時間撹拌して、所望の酸への完全変換をもたらした。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２２３】
６−ヒドロキシ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化６８】
2016533385.tif 000121
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、６−ヒドロキシ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物を与えた（７８％収率）。
【０２２４】
５，５−ジメチル−１，４，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボン酸の合成
【化６９】
2016533385.tif 000122
一般手順Ｔに記載されたのと同様にして、５，５−ジメチル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（２００mg、０．６１６mmol）及びジオキサン中の４．０M 塩酸（１７．０当量、１０．５mmol、２．６mL）を、エタノール（２．５mL）中で合わせ、そして５０℃で２時間撹拌した。次に、サンプルを真空下で濃縮し、そして後の反応で直接使用した。
【０２２５】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５，５−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化７０】
2016533385.tif 000123
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、５，５−ジメチル−１，４，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２２６】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５，５−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化７１】
2016533385.tif 000124
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５，５−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を２−メチルテトラヒドロフラン中で塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物 １４９mgを与えた（６１％収率）。
【０２２７】
６−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化７２】
2016533385.tif 000125
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２２８】
６−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化７３】
2016533385.tif 000126
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、６−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物 ３０８mgを与えた（６３％収率）。
【０２２９】
５−ブロモ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化７４】
2016533385.tif 000127
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２３０】
５−ブロモ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化７５】
2016533385.tif 000128
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、６−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物 １６７mgを与えた（３０％収率）。
【０２３１】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メトキシ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化７６】
2016533385.tif 000129
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２３２】
１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メトキシ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化７７】
2016533385.tif 000130
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メトキシ−インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物 ７２mgを与えた（３５％収率）。
【０２３３】
５−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化７８】
2016533385.tif 000131
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２３４】
５−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化７９】
2016533385.tif 000132
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、５−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物 ５００mgを与えた（９９％収率）。
【０２３５】
１−（３−ブロモフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリルの合成
【化８０】
2016533385.tif 000133
一般手順Ｃと同様にして、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリルを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２３６】
１−（３−ブロモフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化８１】
2016533385.tif 000134
一般手順Ｄと同様にして、エタノール（０．３mL）及び水（０．１４mL）中の１−（３−ブロモフェニル）ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル（１０４mg、０．３４９mmol）の溶液に、ヒドリド（ジメチル亜ホスフィン酸−ｋｐ）［水素ビス（ジメチルホスフィニト−ｋｐ）］白金（ＩＩ）（０．０５当量、７．５mg、０．０１７mmol）を加えた。反応物を、８０℃で２時間撹拌した。ＬＣ／ＭＳは、緩徐な変換を示した。メタノール（０．２mL）を加え、そして反応物を、この温度で一晩攪拌した。溶液を室温に冷やし、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２３７】
１−（５−ブロモ−３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の合成
【化８２】
2016533385.tif 000135
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸を３−ブロモ−５−フルオロ−ピリジンと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２３８】
１−（５−ブロモ−３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化８３】
2016533385.tif 000136
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（５−ブロモ−３−ピリジル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２３９】
エチル ２−（２−フルオロ−３−ピリジル）−２−オキソ−アセタートの合成
【化８４】
2016533385.tif 000137
窒素雰囲気下、−７８℃でテトラヒドロフラン（１３．４mL）中の２−フルオロピリジン（０．４４mL、５００mg、５．１５０mmol）の溶液に、ｔｈｆ／ヘプタン／エチルベンゼン中のリチウムジイソプロピルアミド（２．０mol／Ｌ）（１．２当量、３．１mL、６．１８０mmol）の溶液を加えた。反応物を、この温度で１．５時間攪拌し、そして次にジエチルオキサラート（１．２当量、０．８４mL、６．１８０mmol）をシリンジを介して滴下し、そして３０分間攪拌した。反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、そしてｉＰｒＯＡｃで３回抽出した。有機物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２４０】
エチル １−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化８５】
2016533385.tif 000138
１−メチル−２−ピロリジノン（０．４４mL）中のエチル ２−（２−フルオロ−３−ピリジル）−２−オキソ−アセタート（４３mg、０．２１８mmol）の溶液に、３−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩（１．０当量、４８．７mg、０．２１８mmol）を加えた。反応物を、密閉管内で１２０℃に一晩加熱した。反応物を、水で希釈し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜１００％ ｉＰｒＯＡｃ）、黄色の油状物を与えた。
【０２４１】
１−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化８６】
2016533385.tif 000139
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、窒素雰囲気下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．１mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（７５mg、０．２１７mmol）の溶液に、ホルムアミド（１０．０当量、０．０８６mL、２．１６６mmol）を加え、続いて、ナトリウムメトキシド（３．０当量、０．１５mL、０．６４９mmol）を滴下した。反応物を、室温で１時間撹拌した。次に、反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、そしてジクロロメタンで３回抽出した。有機相を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２４２】
１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリルの合成
【化８７】
2016533385.tif 000140
３−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（２００mg、１．０１０mmol）、シアン化亜鉛（１．０当量、１２１．０mg、１．０１０mmol）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０４当量、３８．１mg、０．０４０mmol）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．０８当量、４６．６mg、０．０８１mmol）及び亜鉛（０．２４当量、１５．８mg、０．２４２mmol）を、不活性雰囲気下、脱気したＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（５．０mL）に溶解した。反応物を、１２０℃に５時間加熱した。次に、反応物を、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機物を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を、ジエチルエーテル中で粉砕して、標記化合物 ９３mgを与えた（６４％）。
【０２４３】
１−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリルの合成
【化８８】
2016533385.tif 000141
一般手順Ｃと同様にして、１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリルを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、フラッシュクロマトグラフィーによる精製後、標記化合物 ４０mgを与えた（４３％）。
【０２４４】
１−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化８９】
2016533385.tif 000142
一般手順Ｄと同様にして、エタノール（０．１１mL）及び水（０．０５mL）中の１−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボニトリル（４０mg、０．１３４mmol）の溶液に、ヒドリド（ジメチル亜ホスフィン酸−ｋｐ）［水素ビス（ジメチルホスフィニト−ｋｐ）］白金（ＩＩ）（０．０５当量、２．９mg、０．００７mmol）を加えた。反応物を大気下、９０℃で２時間撹拌した。溶液を室温に冷やし、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２４５】
エチル ６，６−ジオキソ−１，４，５，７−テトラヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化９０】
2016533385.tif 000143
一般手順Ｔに記載されたのと同様にして、６，６−ジオキソ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸を塩酸と反応させて、フラッシュクロマトグラフィーによる精製後、標記化合物 ４７．２mgを与えた（７７％）。
【０２４６】
エチル ２−（３−ブロモフェニル）−６，６−ジオキソ−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化９１】
2016533385.tif 000144
一般手順Ｃと同様にして、エチル ６，６−ジオキソ−１，４，５，７−テトラヒドロチオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、位置異性体の混合物を与え、それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 １２mgを与えた（溶出する二番目のピーク、１６％収率）。
【０２４７】
１−（３−ブロモフェニル）−６，６−ジオキソ−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化９２】
2016533385.tif 000145
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−６，６−ジオキソ−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２４８】
エチル １，４，５，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化９３】
2016533385.tif 000146
一般手順Ｔに記載されたのと同様にして、１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸を塩酸と反応させて、フラッシュクロマトグラフィーによる精製後、標記化合物 ８６mgを与えた（９０％）。
【０２４９】
エチル １−（３−ブロモフェニル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化９４】
2016533385.tif 000147
一般手順Ｃと同様にして、エチル １，４，５，７−テトラヒドロピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、位置異性体の混合物を与え、それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ２２．７mgを与えた（溶出する二番目のピーク、１５％収率）。
【０２５０】
１−（３−ブロモフェニル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化９５】
2016533385.tif 000148
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２５１】
エチル １，４，６，７−テトラヒドロピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化９６】
2016533385.tif 000149
エタノール（４．８mL）中の１，４，６，７−テトラヒドロピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボン酸（２００mg、１．１８９mmol）の溶液に、ジオキサン中の４．０M 塩酸（１２．０当量、１４．２７３mmol、４．０mol／Ｌ）を加えた。反応物を、６０℃で２４時間撹拌した。溶液を室温に冷やし、そして真空下で濃縮した。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２５２】
エチル １−（３−ブロモフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化９７】
2016533385.tif 000150
一般手順Ｃと同様にして、エチル １，４，６，７−テトラヒドロピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、位置異性体の混合物を与え、それをフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ７９mgを与えた（二番目のピーク、１９％収率）。
【０２５３】
１−（３−ブロモフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化９８】
2016533385.tif 000151
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２５４】
メチル １−（３−ブロモ−５−モルホリノ−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化９９】
2016533385.tif 000152
一般手順Ｃと同様にして、メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモ−５−モルホリノ−フェニル）ボロン酸と反応させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 １７１mgを与えた（７３％収率）。
【０２５５】
１−（３−ブロモ−５−モルホリノ−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１００】
2016533385.tif 000153
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモ−５−モルホリノ−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２５６】
メチル １−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１０１】
2016533385.tif 000154
一般手順Ｃと同様にして、メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ８３８mgを与えた（５０％収率）。
【０２５７】
５−ブロモ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンの合成
【化１０２】
2016533385.tif 000155
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５．２mL）中の５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１０００mg、５．０５mmol）の溶液に、水酸化カリウム（３．０当量、８５９mg、１５．１mmol）、続いてヨウ素（１．８当量、２３１０mg、９．０９mmol）を加えた。反応物を、５０℃に１．５時間加熱した。次に、反応物を室温に冷やし、そして暗色が消えるまでチオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。溶液を水で希釈し、そしてｉＰｒＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、黄色の固体を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２５８】
２−［（５−ブロモ−３−ヨード−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）メトキシ］エチル−トリメチル−シランの合成
【化１０３】
2016533385.tif 000156
０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．１mL）中の５−ブロモ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン（１６４０mg、５．０５mmol）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１．３３当量、２６９mg、６．７３mmol）をゆっくりと加え、そして反応物を、この温度で２０分間撹拌した。２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（１．３３当量、１．１９mL、６．７３mmol）を加え、そして反応物を室温に温め、そして３時間撹拌した。次に、反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。溶液を、ｉＰｒＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜３０％ ｉＰｒＯＡｃ）、明黄色の固体 １．０１２３ｇを与えた（４４％）。
【０２５９】
１−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１０４】
2016533385.tif 000157
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２６０】
メチル １−（３−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１０５】
2016533385.tif 000158
一般手順Ｃと同様にして、メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）ボロン酸と反応させて、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 １５３．６mgを与えた（７５％収率）。
【０２６１】
１−（３−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１０６】
2016533385.tif 000159
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２６２】
２−（３−ブロモ−５−メチルスルホニル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化１０７】
2016533385.tif 000160
不活性雰囲気下、１−ブロモ−３−メチルスルホニル−ベンゼン（３００mg、１．２７６mmol）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．８７８当量、２８７．４mg）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ジ−ｍｕ−メトキシジイリジウム（Ｉ）（０．００５当量、４．２mg）及び４，４’−ジ−tert−ブチル−２，２’−ビピリジン（０．０１０５当量、３．６mg）を、脱気したテトラヒドロフラン（１．３mL）に溶解した。反応物を、密閉したバイアル内、８０℃で１６時間加熱した。溶液を室温に冷やし、ジクロロメタンで希釈し、celiteを通して濾過し、そして濃縮して、ベージュ色の固体を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２６３】
メチル １−（３−ブロモ−５−メチルスルホニル−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１０８】
2016533385.tif 000161
一般手順Ｃと同様にして、メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを２−（３−ブロモ−５−メチルスルホニル−フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと反応させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 １６３．５mgを与えた（７０％収率）。
【０２６４】
１−（３−ブロモ−５−メチルスルホニル−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１０９】
2016533385.tif 000162
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモ−５−メチルスルホニル−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２６５】
メチル ５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１１０】
2016533385.tif 000163
酢酸（１１．３mL）中のメチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（５００mg、２．８２２mmol）及び酢酸ナトリウム（６．０当量、１４１７．５mg、１６．９３４mmol）の溶液に、臭素（３．０当量、０．４３mL、８．４６７mmol）を加えた。反応物を、密閉管内、１１５℃で一晩加熱した。次に、反応物を室温に冷やし、酢酸イソプロピルで希釈し、そして真空下で濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜１００％ ｉＰｒＯＡｃ）、白色の固体 ３３９．５mgを与えた（４７％）。
【０２６６】
メチル ５−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート及びメチル ５−ブロモ−２−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１１１】
2016533385.tif 000164
不活性雰囲気下、０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．７mL）中のメチル ５−ブロモ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（３３９．５mg、１．３２６mmol）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１．３３当量、７０．１mg、１．７６７mmol）をゆっくり加え、そして反応物を、この温度で３０分間撹拌した。２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（１．３３当量、０．３１mL、１．７６７mmol）を加え、そして反応物を室温に温め、そして一晩撹拌した。次に、反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。溶液をｉＰｒＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜３０％ ｉＰｒＯＡｃ）、各位置異性体 ３３７．３mg及び１３０．３mgを明黄色の油状物として与えた（９０％）。
【０２６７】
メチル １−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１１２】
2016533385.tif 000165
不活性雰囲気下、０℃に冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１１．３mL）中のメチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（１０００mg、５．６４５mmol）の溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％、１．３３当量、３００．９mg、７．５２４mmol）をゆっくり加え、そして反応物を、この温度で３０分間撹拌した。２−（トリメチルシリル）エトキシメチルクロリド（１．３３当量、１．３３mL、７．５２４mmol）を加え、そして反応物を室温に温め、そして一晩撹拌した。次に、反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。溶液をｉＰｒＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜３０％ ｉＰｒＯＡｃ）、標記化合物 ９９５mgを白色の固体として与えた（５７％）。
【０２６８】
メチル ５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１１３】
2016533385.tif 000166
不活性雰囲気下、メチル １−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（１１７mg、０．３８１mmol）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．８７８当量、８５．７mg）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ジ−ｍｕ−メトキシジイリジウム（Ｉ）（０．０２当量、５．０mg）及び４，４’−ジ−tert−ブチル−２，２’−ビピリジン（０．０４５当量、４．６mg）を、脱気した２−メチルテトラヒドロフラン（０．３８mL）に溶解した。反応物を、密閉したバイアル内で、８０℃で２時間加熱した。溶液を室温に冷やし、ジクロロメタンで希釈し、celiteを通して濾過し、そして真空下で濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜８０％ ３：１ ｉＰｒＯＡｃ：ＭｅＯＨ）、明黄色の固体 ９８mgを与えた（６０％）。
【０２６９】
メチル ５−ヒドロキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート及び５−ヒドロキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の合成
【化１１４】
2016533385.tif 000167
テトラヒドロフラン（１１．５mL）及び水酸化ナトリウム水溶液（２質量％）（１１．５mL）中のメチル ５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（５００mg、１．１５４mmol）の溶液に、水中の過酸化水素（３５質量％）（１０．０当量、１．１６mL、１１．５４mmol）を室温で加えた。反応物を、室温で３時間撹拌し、そして次に、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶液を、真空下で濃縮して、標記化合物  メチル ５−ヒドロキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート １４４．５mgを無色の固体として与えた（３９％）。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２７０】
水層を、１N ＨＣｌで酸性化し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、酸  ５−ヒドロキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸を白色の固体として与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２７１】
メチル ５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１１５】
2016533385.tif 000168
一般手順Ｔと同様にして、メタノール（６．５mL）及び塩酸（ジオキサン中４．０M、１２．５当量、２．０２mL、８．０８０mmol）中の５−ヒドロキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（２００mg、０．６４６mmol）を、４時間還流した。室温まで冷やした後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を加え、そして生成物を、ＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして真空下で濃縮して、標記化合物 ７２を黄色の固体として与えた（５８％）。
【０２７２】
メチル ５−メトキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１１６】
2016533385.tif 000169
小さいバイアルに、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．９mL）中のメチル ５−ヒドロキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（１００mg、０．３０９mmol）、炭酸カリウム（１．５当量、６４．１mg、０．４６４mmol）、ヨードメタン（１．２当量、０．０２３mL、０．３７１mmol）を加えた。反応物を、室温で２時間撹拌した。水及びｉＰｒＯＡｃを加え、そして混合物を、酢酸イソプロピルで２回抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮して、黄色の油状物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２７３】
メチル ５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１１７】
2016533385.tif 000170
一般手順Ｔに記載されたのと同様にして、メチル ５−メトキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを塩酸と反応させて、標記化合物 ５９mgを与えた（９２％）。
【０２７４】
メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−メトキシ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１１８】
2016533385.tif 000171
一般手順Ｃと同様にして、メチル ５−メトキシ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ３６mgを与えた（３５％収率）。
【０２７５】
１−（３−ブロモフェニル）−５−メトキシ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１１９】
2016533385.tif 000172
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−メトキシ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２７６】
メチル ５−フルオロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１２０】
2016533385.tif 000173
ＣｓＦを小さいバイアルに加え、そして高真空下、２００℃で１時間乾燥させた。窒素下、室温の脱水トルエン（３．１mL）中のメチル ５−ヒドロキシ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（１００mg、０．３０９mmol）を含有するオーブン乾燥させたバイアルに、フッ化セシウム（３．０当量、１４２．３mg、０．９２７mmol）及びphenofluor（商標）（１．２当量、１６６．６mg、０．３７１mmol）を加えた。反応物を、室温で３０分間、次に１１０℃で２０時間撹拌した。次に、反応物を室温に冷やし、celiteを通して濾過し、そして真空下で濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜５０％ ｉＰｒＯＡｃ）、標記化合物 ４３．５mgを与えた（４３％）。
【０２７７】
メチル ５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１２１】
2016533385.tif 000174
一般手順Ｔに記載されたのと同様にして、メチル ５−フルオロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを塩酸と反応させて、標記化合物を与えた。
【０２７８】
メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１２２】
2016533385.tif 000175
一般手順Ｃと同様にして、メチル ５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ３３mgを与えた（４５％収率）。
【０２７９】
１−（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１２３】
2016533385.tif 000176
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２８０】
６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジンの合成
【化１２４】
2016533385.tif 000177
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９．８mL）中の６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（３００mg、１．９５３mmol）の溶液に、水酸化カリウム（３．０当量、３３２mg、５．８６１mmol）、続いてヨウ素（１．８当量、８９２．４mg、３．５１６mmol）を加えた。反応物を、５０℃に１．５時間加熱した。次に、反応物を室温に冷やし、そして暗色が消えるまでチオ硫酸ナトリウム水溶液でクエンチした。溶液を水で希釈し、そしてｉＰｒＯＡｃで２回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして濃縮して、標記化合物として黄色の固体 ４７５mgを与えた（８７％収率）。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２８１】
メチル ６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１２５】
2016533385.tif 000178
トリエチルアミン（８．０mL）及びメタノール（２０．０当量、１．３８mL、３３．９９３mmol）中の６−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（４７５mg、１．６９９mmol）の溶液に、窒素を注入した。酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．０２当量、２２．９mg、０．０３４mmol）及びキサントホス（０．０４当量、４０．１４mg、０．０６８mmol）を加え、そして一酸化炭素バルーンをバイアルに取り付けた。反応物を、５０℃に６時間加熱した。反応物を室温に冷やし、ジクロロメタンで希釈し、そしてceliteで濾過した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中５〜１００％ ｉＰｒＯＡｃ）、標記化合物 １８６．３mgを与えた（５２％）。
【０２８２】
メチル １−（３−ブロモフェニル）−６−クロロ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１２６】
2016533385.tif 000179
一般手順Ｃと同様にして、メチル ６−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ５９mgを与えた（４３％収率）。
【０２８３】
１−（３−ブロモフェニル）−６−クロロ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１２７】
2016533385.tif 000180
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−６−クロロ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２８４】
１−（３−ブロモフェニル）−６−メトキシ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸の合成
【化１２８】
2016533385.tif 000181
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．８６mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−６−クロロ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラート（６３mg、０．１７２mmol）の溶液に、ナトリウムメトキシド（３．０当量、０．１２mL、０．５１５mmol）を加えた。反応物を、室温で１時間撹拌した。１時間後、ＬＣＭＳ分析が、少量のけん化生成物により、出発物質のけん化を示した。ナトリウムメトキシド（１．０当量、０．０４mL）を加え、そして反応物を、５０℃に４時間加熱した。反応物を、室温に冷やした。１N 水酸化ナトリウム水溶液を加え、そして混合物を、ｉＰｒＯＡｃで２回抽出して、望ましくない副生成物を除去した。次に、水相を、１N ＨＣｌでｐＨ＝１に酸性化し、そしてジクロロメタンで２回抽出した。有機層を合わせ、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２８５】
１−（３−ブロモフェニル）−６−メトキシ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１２９】
2016533385.tif 000182
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−６−メトキシ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２８６】
メチル ５−シクロプロピル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１３０】
2016533385.tif 000183
マイクロ波バイアルに、テトラヒドロフラン（１．９mL）及び水（１．９mL）中のメチル ５−ブロモ−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（１５０mg、０．３８８mmol）及びリン酸カリウム（３．０当量、２４７mg、１．１６５mmol）の溶液を入れた。溶液を窒素で十分にパージした。シクロプロピルボロン酸ピナコールエステル（３．０当量、０．２１mL、１．１６５mmol）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１０当量、４４．９mg、０．０３９mmol）を加え、そしてバイアルをすぐに密閉した。反応物をマイクロ波中、１２０℃で２０分間加熱した。反応物を室温に冷やし、ジクロロメタンで希釈し、そしてceliteを通して濾過した。水を加え、そして混合物を、ジクロロメタンで３回抽出した。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗物質を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製して（ヘプタン中の５〜１００％ ｉＰｒＯＡｃ）、清澄な油状物 ５３．１mgを標記化合物として与えた（３９％）。
【０２８７】
メチル ５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１３１】
2016533385.tif 000184
一般手順Ｔに記載されたのと同様にして、メチル ５−シクロプロピル−１−（２−トリメチルシリルエトキシメチル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを塩酸と反応させて、標記化合物を与えた。
【０２８８】
メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−シクロプロピル−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１３２】
2016533385.tif 000185
一般手順Ｃと同様にして、メチル ５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させ、そしてフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ３６mgを与えた（５７％収率）。
【０２８９】
１−（３−ブロモフェニル）−５−シクロプロピル−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１３３】
2016533385.tif 000186
一般手順Ｈに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−シクロプロピル−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをホルムアミド及びナトリウムメトキシドと反応させて、標記化合物を与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。
【０２９０】
実施例Ａ：１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１３４】
2016533385.tif 000187
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ４１mgを与えた（６７％）。M+H = 376.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.83 - 8.75 (m, 1H), 8.63 - 8.58 (m, 1H), 8.35 - 8.24 (m, 3H), 7.68 - 7.57 (m, 2H), 7.43 (ddd, J= 8.0, 7.1, 0.9 Hz, 1H), 7.38 (dd, J= 5.0, 1.5 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.45 - 3.35 (m, 2H), 2.83 (s, 3H), 2.54 - 2.46 (m, 1H), 2.24 (dt, J = 12.9, 7.1 Hz, 1H).
【０２９１】
実施例Ｂ：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１３５】
2016533385.tif 000188
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ２７mgを与えた（３４％）。M+H = 376.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.77 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 8.1, 1.7 Hz, 1H), 8.54 - 8.45 (m, 2H), 8.23 (br s, 1H), 7.70 (br s, 1H), 7.66 - 7.60 (m, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1, 4.5 Hz, 1H), 7.48 - 7.43 (m, 1H), 6.52 (s, 1H), 3.44 - 3.34 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.50 - 2.42 (m, 1H), 2.22 (dt, J = 12.9, 7.0 Hz, 1H).
【０２９２】
実施例Ｃ：５−フルオロ−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１３６】
2016533385.tif 000189
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、５−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ４１mgを与えた（３７％）。M+H = 394.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.81 (dd, J = 9.4, 4.5 Hz, 1H), 8.61 (dd, J = 5.1, 0.7 Hz, 1H), 8.34 (br s, 1H), 8.27 (d, J = 1.1 Hz, 1H), 7.94 (dd, J = 8.7, 2.6 Hz, 1H), 7.67 (br s, 1H), 7.54 (td, J = 9.2, 2.6 Hz, 1H), 7.40 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.45 - 3.34 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.53 - 2.45 (m, 1H), 2.24 (dt, J = 13.5, 7.1 Hz, 1H).
【０２９３】
実施例Ｄ：１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１３７】
2016533385.tif 000190
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ４４mgを与えた（６６％）。M+H = 380.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 - 8.40 (m, 1H), 8.06 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.76 (br s, 1H), 7.34 (dd, J = 5.3, 1.4 Hz, 1H), 7.23 (br s, 1H), 6.62 (s, 1H), 3.43 - 3.34 (m, 2H), 3.10 (t, J = 6.0 Hz, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.70 (t, J = 5.8 Hz, 2H), 2.48 - 2.41 (m, 1H), 2.28 - 2.15 (m, 1H), 1.83 - 1.59 (m, 4H).
【０２９４】
実施例Ｅ：１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１３８】
2016533385.tif 000191
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ４９mgを与えた（６７％）。M+H = 326.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.52 (dd, J = 5.0, 0.8 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.95 (br s, 1H), 7.43 (br s, 1H), 7.42 (dd, J = 5.1, 1.4 Hz, 1H), 6.89 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.43 - 3.34 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.49 - 2.43 (m, 1H), 2.27 - 2.18 (m, 1H).
【０２９５】
実施例Ｆ：１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１３９】
2016533385.tif 000192
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ６mgを与えた（１１％）。M+H = 365.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.49 - 8.42 (m, 1H), 8.03 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.75 (br s, 1H), 7.33 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 7.30 (br s, 1H), 6.63 (s, 1H), 3.40 - 3.35 (m, 2H), 3.12 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.69 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.58 - 2.51 (m, 2H), 2.50 - 2.42 (m, 1H), 2.22 (dt, J = 12.9, 7.1 Hz, 1H).
【０２９６】
実施例Ｇ：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４０】
2016533385.tif 000193
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ３０mgを与えた（５３％）。M+H = 379.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.70 - 7.61 (m, 2H), 7.54 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.49 (br s, 1H), 7.46 - 7.43 (m, 1H), 7.15 (br s, 1H), 6.48 (s, 1H), 3.40 - 3.32 (m, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.77 - 2.68 (m, 4H), 2.44 (ddd, J = 12.7, 6.4, 5.0 Hz, 1H), 2.18 (dt, J = 13.0, 7.1 Hz, 1H), 1.78 - 1.65 (m, 4H).
【０２９７】
実施例Ｈ：（Ｒ）−１−（４−（（３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）エチニル）ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−５，７−メタノインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４１】
2016533385.tif 000194
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−５，７−メタノインダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ２３mgを与えた（２８％）。M+H = 392.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.03 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.76 (br s, 1H), 7.36 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 7.28 (br s, 1H), 6.63 (s, 1H), 4.28 (dd, J = 5.4, 5.4 Hz, 1H), 3.43 - 3.33 (m, 2H), 2.94 (d, J = 2.7 Hz, 2H), 2.85 - 2.78 (m, 1H), 2.81 (s, 3H), 2.57 - 2.51 (m, 2H), 2.50 - 2.42 (m, 1H), 2.28 - 2.17 (m, 1H), 1.56 - 1.44 (m, 2H).
【０２９８】
実施例Ｉ：（Ｒ）−１−（４−（（３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）エチニル）ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，６−メタノインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４２】
2016533385.tif 000195
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−４，６−メタノインダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ３６mgを与えた（５８％）。M+H = 392.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.48 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.79 (br s, 1H), 7.35 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 7.27 (br s, 1H), 6.63 (s, 1H), 3.57 (dd, J = 5.3, 5.3 Hz, 1H), 3.41 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 3.42 - 3.31 (m, 2H), 2.90 - 2.80 (m, 1H), 2.81 (s, 3H), 2.49 - 2.37 (m, 3H), 2.27 - 2.16 (m, 1H), 1.40 (dt, J = 8.0, 4.0 Hz, 2H).
【０２９９】
実施例Ｊ：１−［４−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ブタ−１−イニル］−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４３】
2016533385.tif 000196
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドを（２Ｒ）−２−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物 ４３mgを与えた（６７％）。M+H = 392.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.46 (dd, J = 5.1, 0.7 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.77 (br s, 1H), 7.35 (dd, J = 5.0, 1.4 Hz, 1H), 7.23 (br s, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.38 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 3.11 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 2.70 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.82 (s, 3H), 1.79 - 1.62 (m, 4H).
【０３００】
実施例Ｋ及び実施例Ｌ：（６Ｒ）−６−ヒドロキシ−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミド及び（６Ｓ）−６−ヒドロキシ−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４４】
2016533385.tif 000197
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、６−ヒドロキシ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−４，５，６，７−テトラヒドロインダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させ、そしてエナンチオマーをキラルＳＦＣ精製によって分離して、各標記化合物それぞれ ７．３mg及び７mgを与えた（２３％）。
M+H = 396.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.48 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.77 (br s, 1H), 7.35 (dd, J = 5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.24 (br s, 1H), 6.63 (s, 1H), 4.85 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.05 - 3.96 (m, 1H), 3.41 - 3.35 (m, 3H), 2.98 (dd, J = 17.5, 6.3 Hz, 1H), 2.86 - 2.77 (m, 1H), 2.81 (s, 3H), 2.73 - 2.60 (m, 1H), 2.50 - 2.42 (m, 1H), 2.27 - 2.17 (m, 1H), 1.84 - 1.74 (m, 1H), 1.75 - 1.61 (m, 1H).
M+H = 396.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.48 (d, J = 4.9 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.77 (br s, 1H), 7.35 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 7.24 (br s, 1H), 6.63 (s, 1H), 4.85 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 4.07 - 3.94 (m, 1H), 3.42 - 3.35 (m, 3H), 2.98 (dd, J = 17.6, 6.4 Hz, 1H), 2.87 - 2.77 (m, 1H), 2.81 (s, 3H), 2.73 - 2.61 (m, 1H), 2.51 - 2.42 (m, 1H), 2.27 - 2.16 (m, 1H), 1.85 - 1.73 (m, 1H), 1.75 - 1.62 (m, 1H).
【０３０１】
実施例Ｍ：６−フルオロ−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４５】
2016533385.tif 000198
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、６−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ４８mgを与えた（４７％）。M+H = 394.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.65 - 8.60 (m, 1H), 8.51 (dd, J = 10.1, 2.2 Hz, 1H), 8.34 (br s, 1H), 8.33 - 8.28 (m, 1H), 8.28 - 8.24 (m, 1H), 7.67 (br s, 1H), 7.39 (dd, J = 5.0, 1.4 Hz, 1H), 7.34 (td, J = 9.1, 2.2 Hz, 1H), 6.64 (br s, 1H), 3.44 - 3.35 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.51 - 2.40 (m, 1H), 2.24 (dt, J = 13.7, 7.0 Hz, 1H). 
【０３０２】
実施例Ｎ：１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］−５，５−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４６】
2016533385.tif 000199
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５，５−ジメチル−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ５５mgを与えた（６６％）。M+H = 408.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.47 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 7.77 (br s, 1H), 7.34 (dd, J = 5.1, 1.3 Hz, 1H), 7.24 (br s, 1H), 6.62 (s, 1H), 3.43 - 3.33 (m, 2H), 3.11 (t, J = 6.2 Hz, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.52 (s, 2H), 2.49 - 2.43 (m, 1H), 2.29 - 2.16 (m, 1H), 1.55 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 0.97 (s, 6H). 
【０３０３】
実施例Ｏ：１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］−５−メトキシ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４７】
2016533385.tif 000200
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メトキシ−インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 １mgを与えた（１％）。M+H = 406.0
【０３０４】
実施例Ｐ：５−ブロモ−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１４８】
2016533385.tif 000201
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、５−ブロモ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 １０mgを与えた（２４％）。M+H = 454.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.73 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 8.61 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.37 (br s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.77 (dd, J = 9.1, 2.0 Hz, 1H), 7.71 (br s, 1H), 7.44 - 7.36 (m, 1H), 6.65 (s, 1H), 3.39 (td, J = 6.7, 5.9, 1.8 Hz, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.49 - 2.44 (m, 1H), 2.24 (dt, J = 13.4, 7.0 Hz, 1H).
【０３０５】
実施例Ｑ：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ブタ−１−イニル］フェニル］ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１４９】
2016533385.tif 000202
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドを（２Ｒ）−２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物 １９mgを与えた（３７％）。M+H = 389.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.77 (dd, J = 4.5, 1.5 Hz, 1H), 8.67 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 8.55 - 8.48 (m, 2H), 8.23 (br s, 1H), 7.70 (br s, 1H), 7.68 - 7.61 (m, 1H), 7.55 - 7.45 (m, 2H), 7.07 (s, 1H), 2.56 (s, 3H), 1.94 (s, 3H).
【０３０６】
実施例Ｒ：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−６，６−ジオキソ−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１５０】
2016533385.tif 000203
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−６，６−ジオキソ−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−チオピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ３mgを与えた（２０％）。M+H = 429.0
【０３０７】
実施例Ｓ：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１５１】
2016533385.tif 000204
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−５，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［３，４−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ６mgを与えた（２４％）。M+H = 381.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.70 - 7.67 (m, 1H), 7.63 (br s, 1H), 7.57 - 7.49 (m, 2H), 7.48 - 7.41 (m, 1H), 7.27 (br s, 1H), 6.49 (br s, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 3.35 (td, J = 6.3, 5.5, 4.2 Hz, 2H), 2.87 - 2.74 (m, 5H), 2.48 - 2.39 (m, 1H), 2.19 (dt, J = 12.8, 7.1 Hz, 1H).
【０３０８】
実施例Ｔ：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１５２】
2016533385.tif 000205
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−６，７−ジヒドロ−４Ｈ−ピラノ［４，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ３２mgを与えた（３８％）。M+H = 381.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.75 - 7.72 (m, 1H), 7.72 - 7.61 (m, 2H), 7.56 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.50 - 7.43 (m, 1H), 7.31 (br s, 1H), 6.48 (s, 1H), 4.76 (s, 2H), 3.81 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.40 - 3.33 (m, 2H), 2.91 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.44 (ddd, J = 12.8, 6.6, 5.0 Hz, 1H), 2.19 (dt, J = 12.9, 7.1 Hz, 1H).
【０３０９】
実施例Ｕ：６−フルオロ−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１５３】
2016533385.tif 000206
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、６−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 １８mgを与えた（３０％）。M+H = 380.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.62 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.51 (dd, J = 10.4, 2.4 Hz, 1H), 8.40 - 8.29 (m, 2H), 8.26 (s, 1H), 8.09 (br s, 1H), 7.66 (brs, 1H), 7.40 (dd, J = 5.1, 1.1 Hz, 1H), 7.33 (ddd, J = 9.1, 9.1, 2.5 Hz, 1H), 6.53 (s, 1H), 3.28 - 3.18 (m, 2H), 2.55 - 2.51 (m, 1H), 2.27 (dt, J = 13.4, 7.2 Hz, 1H).
【０３１０】
実施例Ｖ：６−フルオロ−１−［４−［２−［（７Ｒ）−７−ヒドロキシ−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−イル］エチニル］−２−ピリジル］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１５４】
2016533385.tif 000207
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、６−フルオロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）インダゾール−３−カルボキサミドを（７Ｒ）−７−エチニル−５，６−ジヒドロシクロペンタ［ｂ］ピリジン−７−オールと反応させて、標記化合物 ４１mgを与えた（６３％）。M+H = 414.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.60 (d, J = 5.3 Hz, 1H), 8.51 (dd, J = 10.2, 2.4 Hz, 1H), 8.48 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 8.36 - 8.29 (m, 2H), 8.24 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 7.65 (br s, 1H), 7.37 (dd, J = 5.0, 1.5 Hz, 1H), 7.36 - 7.29 (m, 2H), 6.37 (br s, 1H), 3.13 - 3.00 (m, 1H), 2.95 (ddd, J = 16.2, 8.2, 4.6 Hz, 1H), 2.62 (ddd, J = 13.1, 8.3, 6.6 Hz, 1H), 2.44 (ddd, J = 12.9, 7.8, 4.6 Hz, 1H).
【０３１１】
実施例Ｗ：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−５−メトキシ−フェニル］ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１５５】
2016533385.tif 000208
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモ−５−メトキシ−フェニル）ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ９３mgを与えた（５４％）。M+H = 406.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.78 (dd, J = 4.5, 1.6 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 8.0, 1.3 Hz, 1H), 8.26 (br s, 1H), 8.21 - 8.16 (m, 1H), 8.13 - 8.10 (m, 1H), 7.69 (br s, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1, 4.6 Hz, 1H), 7.03 - 6.95 (m, 1H), 6.50 (s, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.37 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.48 - 2.42 (m, 1H), 2.21 (dt, J = 13.5, 7.0 Hz, 1H).
【０３１２】
実施例Ｘ：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−５−メトキシ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１５６】
2016533385.tif 000209
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−５−メトキシ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 １８mgを与えた（４４％）。M+H = 406.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.53 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.48 - 8.46 (m, 1H), 8.46 - 8.41 (m, 1H), 8.16 (br s, 1H), 8.02 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.65 (br s, 1H), 7.64 - 7.59 (m, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 1H), 6.51 (br s, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.41 - 3.34 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.50 - 2.41 (m, 1H), 2.27 - 2.16 (m, 1H).
【０３１３】
実施例Ｙ：５−フルオロ−１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１５７】
2016533385.tif 000210
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 １２mgを与えた（３１％）。M+H = 394.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.84 (dd, J = 2.9, 1.5 Hz, 1H), 8.44 - 8.36 (m, 3H), 8.26 (br s, 1H), 7.74 (br s, 1H), 7.64 (dd, J = 7.9, 7.9 Hz, 1H), 7.51 - 7.42 (m, 1H), 6.53 (s, 1H), 3.42 - 3.34 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.49 - 2.41 (m, 1H), 2.21 (dt, J = 13.0, 7.1 Hz, 1H).
【０３１４】
実施例Ｚ：６−クロロ−１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１５８】
2016533385.tif 000211
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−６−クロロ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ２６mgを与えた（４５％）。M+H = 410.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.30 (s, 1H), 8.27 (br s, 1H), 8.00 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.97 - 7.89 (m, 2H), 7.81 (br s, 1H), 7.65 (dd, J = 7.9, 7.9 Hz, 1H), 7.58 - 7.52 (m, 1H), 6.51 (br s, 1H), 3.41 - 3.33 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.48 - 2.41 (m, 1H), 2.20 (dt, J = 12.5, 7.0 Hz, 1H).
【０３１５】
実施例ＡＡ：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−６−メトキシ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１５９】
2016533385.tif 000212
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−６−メトキシ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 １３mgを与えた（２２％）。M+H = 406.2; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.15 (s, 1H), 8.15 (br s, 1H), 7.95 - 7.84 (m, 2H), 7.70 (br s, 1H), 7.63 (dd, J = 7.9, 7.9 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.10 (s, 1H), 6.50 (br s, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.42 - 3.31 (m, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.50 - 2.41 (m, 1H), 2.20 (dt, J = 13.3, 7.1 Hz, 1H).
【０３１６】
実施例ＢＢ：５−シクロプロピル−１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１６０】
2016533385.tif 000213
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−５−シクロプロピル−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ９mgを与えた（３７％）。M+H = 416.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.62 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.50 - 8.48 (m, 1H), 8.47 - 8.43 (m, 1H), 8.24 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 8.18 (br s, 1H), 7.67 (br s, 1H), 7.64 - 7.57 (m, 1H), 7.48 - 7.39 (m, 1H), 6.52 (s, 1H), 3.44 - 3.33 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.49 - 2.41 (m, 1H), 2.28 - 2.14 (m, 2H), 1.15 - 1.02 (m, 2H), 0.87 - 0.77 (m, 2H).
【０３１７】
実施例ＣＣ：１−（３−クロロ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０３１８】
工程１：２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化１６１】
2016533385.tif 000214
テトラヒドロフラン（５mL）中の１−ブロモ−３−クロロベンゼン（１．０ｇ、５．２２mmol、１．００当量）の撹拌した溶液に、窒素下、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（８００mg、３．１５mmol、０．６０当量）、４−tert−ブチル−２−（４−tert−ブチルピリジン−２−イル）ピリジン（４３mg、０．１６mmol、０．０３当量）、ビス（（１Ｚ，５Ｚ）−シクロオクタ−１，５−ジエン）ジメチル−２，４−ジオキサ−１，３−ジイリダビシクロ［１．１．０］ブタン−２，４−ジイウム−１，３−ジウイド（bis((1Z,5Z)-cycloocta-1,5-diene) dimethyl-2,4-dioxa-1,3-diiridabicyclo[1.1.0]butane-2,4-diium-1,3-diuide）（３３mg、０．０５mmol、０．０１当量）を加えた。混合物を、８０℃で一晩撹拌した。固形物を濾過除去し、そして濾液を、真空下で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）を用いたシリカゲルカラムにより精製して、標記化合物 １．２９ｇ（７８％）を無色の油状物として与えた。
【０３１９】
工程２：メチル １−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１６２】
2016533385.tif 000215
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを２−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと反応させて、標記化合物（１１０mg、１９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 366, 368 [M+1]+, 407, 409 [M+CH3CN+H]+.
【０３２０】
工程３：メチル １−（３−クロロ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１６３】
2016533385.tif 000216
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモ−５−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（ＰＰｈ３Ｏと混合されている粗生成物 １５０mg）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 425 [M+1]+.
【０３２１】
工程４：１−（３−クロロ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１６４】
2016533385.tif 000217
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−クロロ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１９mg、１３％）を白色の固体として与えた。LC-MS: (ES, m/z): 410 [M+1]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.77-8.72 (m, 2H), 8.66-8.62 (m, 2H), 7.53-7.49 (m, 2H), 3.56-3.49 (m, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.69-2.61(m, 1H), 2.41-2.31(m, 1H).
【０３２２】
実施例ＤＤ：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（ピリミジン−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３２３】
工程１：メチル １−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（ピリミジン−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１６５】
2016533385.tif 000218
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（２Ｒ）−２−（ピリミジン−２−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（１００mg、３１％）を黄色を帯びた油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 399 [M+H]+.
【０３２４】
工程２：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（ピリミジン−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１６６】
2016533385.tif 000219
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（ピリミジン−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（３４．３mg、３５％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 384 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.89 (d, J = 5.1 Hz, 2H), 8.31 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.92-7.84 (m, 3H), 7.65-7.47 (m, 5H), 7.46-7.37 (m, 1H), 6.26 (s, 1H), 1.89 (s, 3H).
【０３２５】
実施例ＥＥ：６−フルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピペリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３２６】
工程１：メチル ６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１６７】
2016533385.tif 000220
一般手順Ｚに記載されたのと同様にして、６−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンを、標記化合物に黄色の固体（１ｇ、１５％）として変換した。LC-MS (ES, m/z): 195 [M+H]+.
【０３２７】
工程２：メチル １−（３−ブロモフェニル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１６８】
2016533385.tif 000221
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（６００mg、８３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 349, 351 [M+H]+.
【０３２８】
工程３：メチル ６−フルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピペリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１６９】
2016533385.tif 000222
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−６−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピペリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２００mg、７５％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 422 [M+H]+.
【０３２９】
工程４：６−フルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピペリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１７０】
2016533385.tif 000223
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル ６−フルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピペリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（３０．９mg、３１％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 407 [M+H]+.  1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 8.33-8.28 (m, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.92-7.87 (m, 2H), 7.72-7.60 (m, 3H), 7.51 (d, J = 8.1Hz, 1H), 7.32-7.25 (m, 1H), 6.18 (s, 1H), 3.36-3.31 (m, 2H), 2.86 (s, 3H), 2.21-2.16 (m, 1H), 2.04-1.92 (m, 3H).
【０３３０】
実施例ＦＦ：１−（３−フルオロ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０３３１】
工程１：（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）ボロン酸の合成
【化１７１】
2016533385.tif 000224
窒素下、テトラヒドロフラン（２０mL）中の１，３−ジブロモ−５−フルオロベンゼン（１ｇ、３．９４mmol、１．００当量）の撹拌した溶液に、−７８℃で攪拌しながらｎ−ブチルリチウム（１．５８mL、２．５M）を滴下した。１時間後、ホウ酸トリイソプロピル（１．１ｇ、１．５０当量）を、撹拌した混合物にゆっくり加え、そして反応物を、室温で一晩維持した。得られた混合物を、希塩酸 １０mLで洗浄し、そして固形物を濾過により回収して、標記化合物 １２０mg（１４％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 217, 219 [M-H]+.
【０３３２】
工程２：メチル １−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１７２】
2016533385.tif 000225
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（１００mg、３１％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 350, 352 [M+H]+.
【０３３３】
工程３：メチル １−（３−フルオロ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１７３】
2016533385.tif 000226
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（８０mg、７６％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 409 [M+H]+.
【０３３４】
工程４：１−（３−フルオロ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１７４】
2016533385.tif 000227
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−フルオロ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 394 [M+H]+.  1H NMR (CD3OD) δ 8.38 (d, J= 5.2 Hz, 1H), 8.15 (d, J= 1.6 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.27(, J = 8.4, 1.6 Hz, 1H), 7.08 (s, 1H), 6.97 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.44 (s, 1H), 6.38 (s, 1H), 4.67-4.62 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.81 (s, 3H), 1.45 (t, J =7.2 Hz, 3H).
【０３３５】
実施例ＧＧ：１−（４−フルオロ−３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０３３６】
工程１：メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１７５】
2016533385.tif 000228
一般手順Ｏに記載されたのと同様にして、３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンを一酸化炭素と反応させて、標記化合物（４１８mg、６２％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 178 [M+H]+.
【０３３７】
工程２：メチル １−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１７６】
2016533385.tif 000229
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０mL、１２１．２０当量）中のメチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（２００．００mg、１．１３mmol、１．００当量）の撹拌した溶液に、２−ブロモ−１−フルオロ−４−ヨードベンゼン（４０７．６２mg、１．３５mmol、１．２０当量）、ヨウ化銅（Ｉ）（２１．５０mg、０．１１mmol、０．１０当量）、炭酸セシウム（７３５．６５mg、２．２６mmol、２．００当量）及び１，１０−フェナントロリン（４０．６９mg、０．２３mmol、０．２０当量）を加えた。得られた溶液を、１１０℃で１０時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：４）を用いたシリカゲルカラムにより精製して、標記化合物 ２０mg（３０％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 350, 352 [M+H]+.
【０３３８】
工程３：メチル １−（４−フルオロ−３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化１７７】
2016533385.tif 000230
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（８０mg、５７％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 409 [M+H]+.
【０３３９】
工程４：１−（４−フルオロ−３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化１７８】
2016533385.tif 000231
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（４−フルオロ−３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１３．６mg、１８％）を白色の固体としてを与えた。LC-MS (ES, m/z): 394 [M+H]+.  1H NMR (CD3OD) δ 8.60 (d, J= 6.0 Hz, 2H), 8.49-8.46 (m, 1H), 8.38-8.33 (m, 1H), 7.38-7.34 (m, 1H), 7.24 (t, J = 9.0 Hz, 1H), 3.46-3.38 (m, 2H), 2.85 (s, 1H), 2.57-2.49 (m, 1H), 2.29-2.20 (m, 1H).
【０３４０】
実施例ＨＨ：４，４−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３４１】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−４，４−ジフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１７９】
2016533385.tif 000232
一般手順Ｌに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをＤＡＳＴと反応させて、標記化合物（１１０mg、８０％）を赤色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 385, 387 [M+1]+;
【０３４２】
工程２
【化１８０】
2016533385.tif 000233
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−４，４−ジフルオロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１６５mg、粗）を赤色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 444 [M+1]+.
【０３４３】
工程３：４，４−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１８１】
2016533385.tif 000234
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル ４，４−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（２５．３mg、２１％）を黄色を帯びた固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 415 [M+H]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.75 (s, 1H), 7.75-7.56 (m, 3H), 3.49 (dd, J = 7.2, 6.0 Hz, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.88-2.84 (m, 2H), 2.64-2.56 (m, 1H), 2.37-2.24 (m, 3H), 2.08-2.06 (m, 2H).
【０３４４】
実施例ＩＩ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３４５】
工程１：メチル ７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１８２】
2016533385.tif 000235
一般手順Ｚに記載されたのと同様にして、７−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンを、標記化合物に黄色の固体として変換した（収量７００mg、１２％）。LC-MS (ES, m/z): 207 [M+H]+;
【０３４６】
工程２：メチル １−（３−ブロモフェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１８３】
2016533385.tif 000236
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（２００mg、２９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 361,363 [M+H]+;
【０３４７】
工程３：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１８４】
2016533385.tif 000237
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１００mg、７７％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 420 [M+H]+. 
【０３４８】
工程４：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１８５】
2016533385.tif 000238
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（５５．９mg、５８％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 405 [M+H]+.  1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 7.88-7.84 (m, 2H), 7.67-7.62 (m, 2H), 7.56-7.47 (m, 3H), 7.28 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.03 (d, J = 7.5 Hz,1H), 6.49 (s, 1H), 3.78 (s, 3H), 3.37-3.33 (m, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.46-2.42 (m, 1H), 2.20-2.18 (m, 1H).
【０３４９】
実施例ＪＪ：４−クロロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３５０】
工程１：４−クロロ−１Ｈ−インダゾールの合成
【化１８６】
2016533385.tif 000239
エチレングリコールジメチルエーテル（２０mL、２０６．６３mmol、３．３０当量）中の２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド（１０ｇ、６３．０７mmol、１．００当量）及びヒドラジン水和物（８０％、２０ｇ、３９９．５２mmol、６．３０当量）の溶液を一晩、加熱還流した。反応物を、水によってクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）で溶離するシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 ６ｇ（６２％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 153 [M+H]+.
【０３５１】
工程２：４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−インダゾールの合成
【化１８７】
2016533385.tif 000240
ヨウ素（２１ｇ、８２．７４mmol、２．００当量）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００mL）中の４−クロロ−１Ｈ−インダゾール（６．３ｇ、４１．２９mmol、１．００当量）及び水酸化カリウム（８．４ｇ、１４９．７２mmol、３．６０当量）の溶液に滴下した。得られた溶液を、室温で一晩撹拌し、飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液 ２００mLでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：５）を用いたシリカゲルカラムによって精製して、標記化合物 ５ｇ（４３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 279[M+H]+.
【０３５２】
工程３：メチル ４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１８８】
2016533385.tif 000241
一般手順Ｏに記載されたのと同様にして、４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−インダゾールを一酸化炭素と反応させて、標記化合物（４４０mg、７０％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 211 [M+H]+.
【０３５３】
工程４：メチル １−（３−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１８９】
2016533385.tif 000242
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（１００mg、１２％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 365, 367 [M+H]+.
【０３５４】
工程５：メチル ４−クロロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１９０】
2016533385.tif 000243
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１００mg、３７％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 424 [M+H]+.
【０３５５】
工程６：４−クロロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１９１】
2016533385.tif 000244
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル ４−クロロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（２９．１mg）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 409 [M+H]+.  1H NMR (300MHz, DMSO-d6) δ 8.14 (br s, 1H), 7.87-7.80 (m, 3H), 7.74 (br s, 1H), 7.65 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.56-7.51 (m, 2H), 7.26 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.54 (s, 1H), 3.38-3.32 (m, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.46-2.43 (m, 1H), 2.24-2.15 (m, 1H).
【０３５６】
実施例ＫＫ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３５７】
工程１：メチル ６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１９２】
2016533385.tif 000245
一般手順Ｚに記載されたのと同様にして、６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンを、標記化合物に黄色の固体として変換した（６００mg、１０％）。LC-MS (ES, m/z): 207 [M+H]+.
【０３５８】
工程２：メチル １−（３−ブロモフェニル）−６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１９３】
2016533385.tif 000246
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（２００mg、２９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 361,363 [M+H]+.
【０３５９】
工程３：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化１９４】
2016533385.tif 000247
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１００mg、８６％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 420 [M+H]+.
【０３６０】
工程４：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１９５】
2016533385.tif 000248
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−６−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（４０．８mg、４２％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 405[M+H]+.  1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.70 (br s, 1H), 7.65-7.57 (m, 1H), 7.48-7.46 (m, 1H), 6.99-6.91 (m, 3H), 6.05 (br s, 1H), 4.15 (br s, 1H), 3.87 (s, 3H), 3.51-3.41 (m, 2H), 2.97 (s, 3H), 2.65-2.62 (m, 1H), 2.46-2.39 (m, 1H).
【０３６１】
実施例ＬＬ及びＭＭ：（５Ｒ）−５−ヒドロキシ−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３６２】
工程１：５−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化１９６】
2016533385.tif 000249
水素（１atm）雰囲気下、酢酸（４０mL）中の５−（ベンジルオキシ）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸（２３０mg、０．７７mmol、１．００当量）及びＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１０７mg、０．７６mmol、１．００当量）の懸濁液を、室温で一晩撹拌した。固形物を濾過除去し、そして濾液を真空下で濃縮して、標記化合物 １５０mg（９３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 211 [M+H]+ .
【０３６３】
工程２：５−ヒドロキシ−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化１９７】
2016533385.tif 000250
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、５−ヒドロキシ−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨードピリジンと反応させて、標記化合物（３００mg、５７％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 414 [M+H]+ .
【０３６４】
工程３：５−ヒドロキシ−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１９８】
2016533385.tif 000251
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、５−ヒドロキシ−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸をアミン塩酸塩と反応させて、標記化合物（１００mg、２９％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 413 [M+H]+ .
【０３６５】
工程４：（５Ｒ）−５−ヒドロキシ−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び（５Ｓ）−５−ヒドロキシ−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化１９９】
2016533385.tif 000252
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、５−ヒドロキシ−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物を与え、それを以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した：カラム、Chiralpak IA、２×２５cm、５um；移動相、Ｈｅｘ及びエタノール（７５分間、４５．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。両化合物の立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（５Ｒ）：白色の固体；ｔＲ＝０．８２３分（Chiralpak IA-3、２５ｏＣ、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ＝５０：５０、２．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 424 [M+H]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 3.57-3.56 (m, 1H), 3.41-3.37 (m,2H), 3.04-2.87 (m, 3H ), 2.83 (s, 3H), 2.72-2.71 (m, 1H), 2.53-2.47 (m, 1H), 2.27-2.20 (m, 1H), 1.17 (s, 3H), 0.94 (s, 3H).
異性体Ｂ（５Ｓ）：白色の固体、ｔＲ＝２．８７２分（Chiralpak IA-3、２５ｏＣ、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ＝５０：５０、２．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z) 424 [M+H]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 3.57-3.56 (m, 1H), 3.41-3.37 (m, 2H), 3.04-2.87 (m, 3H ), 2.83 (s, 3H), 2.72-2.71 (m, 1H), 2.53-2.47 (m, 1H), 2.27-2.20 (m, 1H), 1.17 (s, 3H), 0.94 (s, 3H).
【０３６６】
実施例ＮＮ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０３６７】
工程１：４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジンの合成
【化２００】
2016533385.tif 000253
１，４−ジオキサン（３２mL）中の４−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（２ｇ、１３．０２mmol、１．００当量）、ヨウ素（６．６ｇ、２６．００mmol、２．００当量）、水酸化カリウム（２．６９ｇ、４７．９５mmol、３．７０当量）の溶液を、７５℃で４時間撹拌した。冷却した後、反応混合物を、飽和チオ硫酸ナトリウム ３mLで希釈した。沈殿物を濾過により回収し、そして水で洗浄して、標記化合物 ２ｇ（５５％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 280[M+H]+
【０３６８】
工程２：３−ヨード−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−アミンの合成
【化２０１】
2016533385.tif 000254
ｎ−ブタノール（３mL）中の４−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（２５０mg、０．８９mmol、１．００当量）、メタンアミン（２mL）の溶液を、マイクロ波放射で、１６０℃で１時間加熱した。混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ８０mg（３３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 275[M+H]+.
【０３６９】
工程３：メチル ４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２０２】
2016533385.tif 000255
一般手順Ｏに記載されたのと同様にして、３−ヨード−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−４−アミンを一酸化炭素と反応させて、標記化合物（５９６mg、粗）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 207[M+H]+.
【０３７０】
工程４：メチル １−（３−ブロモフェニル）−４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２０３】
2016533385.tif 000256
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（１８０mg、２１％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 362[M+H]+.
【０３７１】
工程５：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２０４】
2016533385.tif 000257
一般手順Ｍに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１００mg、４８％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 420 [M+H]+.
【０３７２】
工程６：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化２０５】
2016533385.tif 000258
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（メチルアミノ）−１Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（３０．４mg、３２％）を白色の固体として与えた。LC-MS: (ES, m/z): 405 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.78-7.70 (m, 2H), 7.70-7.68 (m, 1H), 7.53-7.46 (m, 2H), 6.77 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 3.40-3.35 (m, 2H), 3.03-2.98 (m, 3H), 2.83 (s, 3H), 2.53-2.47 (m, 1H), 2.26-2.19 (m, 1H).
【０３７３】
実施例ＯＯ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３７４】
工程１：エチル ５−アミノ−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２０６】
2016533385.tif 000259
エタノール（１００mL）中の（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩（８．８６ｇ、３９．６４mmol、１．００当量）、カリウム （Ｚ）−１−シアノ−３−エトキシ−３−オキソプロパ−１−エン−２−オラート（７．１ｇ、３９．６２mmol、１．００当量）の懸濁液を１２時間、加熱還流した。完了後、混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：２）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ９．５ｇ（７７％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 310, 312 [M+H]+.
【０３７５】
工程２：エチル ５−アミノ−１−（３−ブロモフェニル）−４−（シアノスルファニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２０７】
2016533385.tif 000260
エタノール（５mL）中の臭素（２．８８ｇ、１８．０２mmol、２．００当量）の溶液を、エタノール（３０mL）中のエチル ５−アミノ−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（２．７９ｇ、９．００mmol、１．００当量）、チオシアン酸カリウム（２．６２ｇ、２７．０１mmol、３．００当量）の撹拌した混合物に０℃で滴下した。０℃で１２時間撹拌した後、反応混合物を、水で希釈し、そして溶液ｐＨを、炭酸ナトリウム溶液で９に調整した。沈殿した固形物を、濾過により回収して、そして高真空下で乾燥させて、標記化合物 ２．８ｇ（８５％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 367, 369 [M+H]+.
【０３７６】
工程３：エチル ５−アミノ−４−［［５−アミノ−１−（３−ブロモフェニル）−３−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジスルファニル］−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２０８】
2016533385.tif 000261
水素化ホウ素ナトリウム（１１４mg、２．９４mmol、１．００当量）を、エタノール（１０mL）中のエチル ５−アミノ−１−（３−ブロモフェニル）−４−（シアノスルファニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（１．１ｇ、３．００mmol、１．０当量）の溶液に加えた。得られた混合物を、室温で１時間撹拌し、水でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：２）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ８８０mg（４３％）を明黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 683, 685 [M+H]+.
【０３７７】
工程４：エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２０９】
2016533385.tif 000262
エチレングリコール（１０mL）中のエチル ５−アミノ−４−［［５−アミノ−１−（３−ブロモフェニル）−３−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］ジスルファニル］−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（８００mg、１．１７mmol、１．００当量）、エタンチオアミド（１７６mg、２．３４mmol、１．００当量）、塩酸（０．１mL）の混合物を、１００℃で３時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：３）で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ７５mg（１７％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 366, 368 [M+H]+.
【０３７８】
工程５：エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２１０】
2016533385.tif 000263
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１００mg、８６％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 425 [M+H]+.
【０３７９】
工程６：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２１１】
2016533385.tif 000264
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｄ］［１，３］チアゾール−３−カルボキシラートを、メタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（２７mg、２９％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 396 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.33 (s, 1H), 8.31 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.59-7.43 (m, 2H), 3.51-3.48 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.87 (s, 3H), 2.66-2.59 (m, 1H), 2.39-2.30 (m, 1H).
【０３８０】
実施例ＰＰ：（４ａＳ，５ａＲ）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３８１】
工程１：（４ａＳ，５ａＳ）−５ａ−メチル−１Ｈ，３ａＨ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ，６ａＨ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化２１２】
2016533385.tif 000265
一般手順Ｊに記載されたのと同様にして、エチル （４ａＳ，５ａＳ）−５ａ−メチル−１Ｈ，３ａＨ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ，６ａＨ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラートを水酸化ナトリウムと反応させて、標記化合物（１．６ｇ、８３％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 195 [M+H]+.
【０３８２】
工程２：（４ａＳ，５ａＲ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化２１３】
2016533385.tif 000266
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、（４ａＲ，５ａＲ）−５ａ−メチル−１Ｈ，３ａＨ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ，６ａＨ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨードピリジンと反応させて、標記化合物（３６６mg）を褐色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 396 [M+H]+.
【０３８３】
工程３：（４ａＳ，５ａＲ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２１４】
2016533385.tif 000267
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、（４ａＳ，５ａＲ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物（２６０mg、７２％）を明黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 395 [M+H]+.
【０３８４】
工程４：（４ａＳ，５ａＲ）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２１５】
2016533385.tif 000268
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、（４ａＳ，５ａＲ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（５３．７mg）を明黄色の固体として与えた。シクロプロピル基の立体化学を任意に指定した。LC-MS (ES, m/z): 406 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.44 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.32 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 3.72 (d, J = 18.0 Hz,  1H), 3.50-3.46 (m, 2H), 3.33-3.28 (m, 1H), 3.06 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.01-2.95 (m, 1H), 2.92 (s, 3H), 2.61-2.56 (m, 1H), 2.36-2.31 (m, 1H),  1.26 (s, 3H), 1.11-1.09 (m, 1H), 0.39 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 1H), 0.21 (t, J = 5.2 Hz, 1H).
【０３８５】
実施例ＱＱ：（４ａＲ，５ａＳ）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３８６】
工程１：（４ａＲ，５ａＳ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化２１６】
2016533385.tif 000269
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、（４ａＳ，５ａＳ）−５ａ−メチル−１Ｈ，３ａＨ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ，６ａＨ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨードピリジンと反応させて、標記化合物（３２０mg）を暗赤色の粗油状物として与え、それを精製せずに次の工程に使用した。LC-MS- (ES, m/z): 396 [M+H]+.
【０３８７】
工程２：（４ａＲ，５ａＳ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２１７】
2016533385.tif 000270
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、（４ａＲ，５ａＳ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物（１５０mg）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 395 [M+H]+.
【０３８８】
工程３：（４ａＲ，５ａＳ）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２１８】
2016533385.tif 000271
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、（４ａＲ，５ａＳ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１４．６mg、１４％）を明黄色の固体として与えた。シクロプロピル基についての立体化学を任意に指定した。LC-MS (ES, m/z): 406 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.44 (dd, J = 4.8, 0.4 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.32 (dd, J = 5.2, 1.2 Hz, 1H), 3.72 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.50-3.46 (m, 2H), 3.33-3.28 (m, 1H), 3.06 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 3.01-2.95 (m, 1H), 2.92 (s, 3H), 2.61-2.56 (m, 1H), 2.36-2.31 (m, 1H),  1.26 (s, 3H), 1.11-1.09 (m, 1H), 0.39 (dd, J = 8.8, 4.4 Hz, 1H), 0.21 (t, J = 5.2 Hz, 1H).
【０３８９】
実施例ＲＲ：１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３９０】
工程１：１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化２１９】
2016533385.tif 000272
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、６，６−ジメチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨードピリジンと反応させて、標記化合物（３４０mg）をオフホワイトの粗固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 398 [M+H]+.
【０３９１】
工程２：１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２２０】
2016533385.tif 000273
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物（１５７mg、４６％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 397 [M+H]+.
【０３９２】
工程３：１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２２１】
2016533385.tif 000274
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（４９．９mg、４９％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 408 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.43 (dd, J = 5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.33 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 3.49 (dd, J = 7.2, 5.7 Hz, 2H), 2.96-2.94 (m, 5H), 2.82 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.33-2.29 (m, 1H), 1.57 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 1.04 (s, 6H).
【０３９３】
実施例ＳＳ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシエチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３９４】
工程１：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２２２】
2016533385.tif 000275
窒素下、メチルマグネシウムブロミド（Ｅｔ２Ｏ中３M、０．６４mL、１．９１mmol、２．９０当量）を、テトラヒドロフラン（２０mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−ホルミル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（２４０mg、０．６７mmol、１．００当量）の撹拌した溶液に０℃で滴下した。０℃で４０分間撹拌した後、反応物を、塩化アンモニウム溶液によってクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：３）で溶離するシリカゲルカラムによって精製して、標記化合物 １６０mg（６４％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 375 [M+H]+
【０３９５】
工程２：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２２３】
2016533385.tif 000276
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２００mg、粗）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 434 [M+H]+.
【０３９６】
工程３：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシエチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［（１Ｓ）−１−ヒドロキシエチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２２４】
2016533385.tif 000277
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（１−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物を与え、それを以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した：カラム、CHIRALPAK OJ-H、２×２５cm；移動相、Ｈｅｘ及びエタノール（１９分間４０．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。２つの異性体の立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（５Ｒ）：４７．１mg（２４％）、オフホワイトの固体。ｔＲ＝７．２１分（Chiralcel OJ-3、２５ｏＣ、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ  ６０：４０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 419 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.36 (s, 1H), 7.96 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.87-7.83 (m, 2H), 7.66-7.58 (m, 3H), 5.03-4.96 (m, 1H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.80-2.65 (m, 1H), 2.37-2.29 (m, 1H), 1.55 (d, J = 6.6 Hz, 3H).
異性体Ｂ（５Ｓ）：５１．１mg（２６％）、オフホワイトの固体。ｔＲ＝１０．１０分（Chiralcel OJ-3、２５℃、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ  ６０：４０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 419 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.32 (s, 1H), 7.92 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.86-7.79 (m, 2H), 7.62-7.55 (m, 3H), 5.03-4.96 (m, 1H), 3.50-3.45 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.63-2.55 (m, 1H), 2.36-2.27(m, 1H), 1.54 (d, J = 6.6 Hz, 3H).
【０３９７】
実施例ＴＴ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０３９８】
工程１：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２２５】
2016533385.tif 000278
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１００mg、粗）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 420 [M+H] +.
【０３９９】
工程２：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２２６】
2016533385.tif 000279
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１０．３mg、１１％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 405 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.35 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.89-7.83 (m, 2H), 7.65-7.56 (m, 3H), 4.78 (s, 2H), 3.55-3.46 (m, 2H), 2.95(s, 3H), 2.65-2.59 (m, 1H), 2.37-2.31 (m, 1H).
【０４００】
実施例ＵＵ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（オキセタン−３−イル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０４０１】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（オキセタン−３−イル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２２７】
2016533385.tif 000280
シアノ水素化ホウ素ナトリウム（５４０mg、８．５９mmol、３．３０当量）を、テトラヒドロフラン（４０mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラート（ＴＦＡ塩、１．２ｇ、２．５８mmol、１．００当量）、オキセタン−３−オン（１．２ｇ、１６．６５mmol、６．４０当量）、酢酸（５mL）の撹拌した溶液に０℃で少量ずつ加えた。反応混合物を、室温で３０分間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。これは、標記化合物 １．２ｇ（粗）を黄色の固体としてもたらした。LC-MS (ES, m/z): 392 [M+H] +.
【０４０２】
工程２：エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（オキセタン−３−イル）−１Ｈ，３ａＨ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，７ａＨ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２２８】
2016533385.tif 000281
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（オキセタン−３−イル）−１Ｈ，３ａＨ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ，７ａＨ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（４００mg、粗）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 451 [M+H] +.
【０４０３】
工程３：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（オキセタン−３−イル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化２２９】
2016533385.tif 000282
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（オキセタン−３−イル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（５０．８mg、１１％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 436 [M+H] +.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.78 (s, 1H), 7.68-7.66 (m, 1H), 7.56-7.54 (m, 2H), 4.82 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 4.72 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.88-3.84 (m, 1H), 3.71 (s, 2H), 3.50 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.99-2.97 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.71 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 2.61-2.59 (m, 1H), 2.39-2.32 (m, 1H).
【０４０４】
実施例ＶＶ：４−フルオロ−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４０５】
工程１：４−フルオロ−３−ヨード−１Ｈ−インダゾールの合成
【化２３０】
2016533385.tif 000283
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５mL）中の４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール（５００mg、３．６７mmol、１．００当量）、ヨウ素（１．８７ｇ、２．００当量）及び水酸化カリウム（７４１mg、１３．２１mmol、３．６０当量）の懸濁液を、室温で一晩撹拌した。反応物を、１０％ ＮａＨＳＯ３水溶液によってクエンチし、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。得られた固体を、石油エーテルで洗浄して、標記化合物 ８００mg（８３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 263 [M+H]+.
【０４０６】
工程２：メチル ４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２３１】
2016533385.tif 000284
一般手順Ｏに記載されたのと同様にして、４−フルオロ−３−ヨード−１Ｈ−インダゾールを一酸化炭素と反応させて、標記化合物（２１０mg、７１％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 195 [M+H]+.
【０４０７】
工程３：メチル ４−フルオロ−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２３２】
2016533385.tif 000285
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、メチル ４−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨードピリジンと反応させて、標記化合物（１２０mg、２７％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 398 [M+H]+.
【０４０８】
工程４：メチル ４−フルオロ−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２３３】
2016533385.tif 000286
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル ４−フルオロ−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（８５mg、７５％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 409[M+H]+.
【０４０９】
工程５：４−フルオロ−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２３４】
2016533385.tif 000287
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル ４−フルオロ−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（２８．１mg、３４％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 394 [M+H]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.70 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.57 (dd, J = 5.1, 0.6 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.61-7.54 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H),3.53-3.46 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.68-2.60 (m, 1H), 2.40-2.31 (m, 1H).
【０４１０】
実施例ＷＷ及び実施例ＸＸ：（４Ｒ）−４−Ｃ−シクロプロパン−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミド及び（４Ｓ）−４−Ｃ−シクロプロパン−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミドの合成
【０４１１】
工程１：エチル １−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２３５】
2016533385.tif 000288
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、エチル ４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨードピリジンと反応させて、標記化合物（４２０mg、７１％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 412 [M+H]+.
【０４１２】
工程２：４−アミノ−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２３６】
2016533385.tif 000289
メタノール（アンモニアで飽和された、５mL）中のエチル １−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（４２０mg、１．０２mmol、１．００当量）、Ｔｉ（ｉ−ＰｒＯ）４（５７９mg、２．００当量）の溶液を、室温で３時間撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（５８mg、１．５３mmol、１．５当量）を加え、そして得られた溶液を、室温で３時間撹拌した。反応物を、水によってクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン／メタノール（１０：１）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 ３２０mg（８２％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 384 [M+H]+.
【０４１３】
工程３：４−Ｃ−シクロプロパン−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミドの合成
【化２３７】
2016533385.tif 000290
シクロプロパンカルボニルクロリド（２５５mg、２．４４mmol、３．００当量）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２mL）中の４−アミノ−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（３１０mg、０．８１mmol、１．００当量）及び炭酸セシウム（１．０６ｇ、３．２５mmol、４．００当量）の懸濁液に室温で加えた。６時間後、混合物を、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン／メタノール（１０：１）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 ２００mg（５５％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 452 [M+H]+.
【０４１４】
工程４：（４Ｒ）−４−Ｃ−シクロプロパン−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミド及び（４Ｓ）−４−Ｃ−シクロプロパン−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミド
【化２３８】
2016533385.tif 000291
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、４−Ｃ−シクロプロパン−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物の混合物を与え、それらを、以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した（Prep-HPLC-032）：カラム、Chiralpak AD-H、２×２５cm；移動相、Ｈｅｘ及びエタノール（５５分間５０．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。位置４での立体化学を、両異性体について任意に指定した。
異性体Ａ（５Ｒ）：明黄色の固体として２５．２mg（２７％）。ｔＲ＝１．３９分（CHIRALPAK IA-3、２５℃、２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ  ５０：５０、１．２mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 463 [M+H]+.  1H NMR(300MHz, CD3OD) δ 8.45 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.36 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 5.35-5.34 (m, 1H), 3.52-3.43 (m, 3H), 3.05-3.02 (m, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.39-2.29 (m, 1H),2.07-2.02 (m, 1H), 1.90-1.81 (m, 2H), 1.77-1.73 (m, 1H), 1.55-1.50 (m, 1H), 0.96-0.82 (m, 2H), 0.72-0.69 (m, 2H).
異性体Ｂ（５Ｓ）：白色の固体として１８．６mg（２０％）。ｔＲ＝２．２０分（CHIRALPAK IA-3、２５℃、２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ＝５０：５０、１．２mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 463 [M+H]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.45 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.36 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 5.35-5.34 (m, 1H), 3.52-3.43 (m, 3H), 3.05-3.02 (m, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.39-2.29 (m, 1H), 2.07-2.02 (m, 1H), 1.90-1.81 (m, 2H), 1.77-1.73 (m, 1H), 1.55-1.50 (m, 1H), 0.96-0.82 (m, 2H), 0.72-0.69 (m, 2H).
【０４１５】
実施例ＹＹ及び実施例ＺＺ：エチル （４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート及びエチル （４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【０４１６】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２３９】
2016533385.tif 000292
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、エチル ４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（１ｇ、１９％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 363, 365 [M+H]+.
【０４１７】
工程２：エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２４０】
2016533385.tif 000293
窒素の不活性雰囲気下、トリメチルアルミニウム（トルエン中２．０M、１．５４mL、１．２当量）を、ジクロロメタン（２５mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（９３０mg、２．５６mmol、１．００当量）の溶液に０℃で加えた。２時間撹拌した後、反応物を、水によってクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：１０）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 ７００mg（７１％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 379, 381 [M+H]+.
【０４１８】
工程３：エチル ４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２４１】
2016533385.tif 000294
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２３０mg）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 438 [M+H]+.
【０４１９】
工程４：（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート及び（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２４２】
2016533385.tif 000295
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル ４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−メチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、２つの標記化合物を与え、それらを以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した：カラム、Chiralpak IC、２×２５cm、５um；移動相、メタノール；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。位置４での立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（４Ｓ）：３２．２mg（２１％）、白色の固体。ｔＲ＝５．９８分（Chiralpak IC、２５℃、ＵＶ−２５４nm、ＭｅＯＨ、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 391 [M-18+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.13 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.66 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.51 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 3.37-3.30 (m, 2H), 2.84-2.80 (m, 4H), 2.67-2.61 (m, 1H), 2.51-2.41 (m, 1H), 2.22-2.17 (m, 1H), 2.15-1.95 (m, 1H), 1.93-1.73 (m, 3H), 1.42 (s, 3H).
異性体Ｂ（４Ｒ）：３２．９mg（２１％）、白色の固体。ｔＲ＝７．２１分（Chiralpak IC、２５℃、ＵＶ−２５４nm、ＭｅＯＨ、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 391 [M-18+H]+.  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.11 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.66 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.49 (s, 1H), 6.28 (s, 1H), 3.37-3.30 (m, 2H), 2.84-2.80 (m, 4H), 2.67-2.61 (m, 1H), 2.51-2.41 (m, 1H), 2.22-2.17 (m, 1H), 2.15-1.95 (m, 1H), 1.93-1.73 (m, 3H), 1.42 (s, 3H).
【０４２０】
実施例ＡＡＡ：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４２１】
工程１：メチル １−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２４３】
2016533385.tif 000296
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（２Ｒ）−２−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（１４０mg、７７％）を明黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 403[M+H]+.
【０４２２】
工程２：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２４４】
2016533385.tif 000297
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（８２．７mg、６１％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 388 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.36 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.98 (s, 1H), 7.91-7.85 (m,2H), 7.67-7.55 (m, 3H), 7.41 (t, J = 7.2 Hz,1H), 2.60 (s, 3H), 2.02 (s, 3H).
【０４２３】
実施例ＢＢＢ：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（ピリダジン−３−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４２４】
工程１：１−（３−ヨードフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２４５】
2016533385.tif 000298
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ヨードフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（９００mg、８９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 364 [M+H]+.
【０４２５】
工程２：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（ピリダジン−３−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２４６】
2016533385.tif 000299
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ヨードフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（２Ｒ）−２−（ピリダジン−３−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（４９．４mg、３１％）を緑色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 384 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 9.06-9.05 (m, 1H), 8.25 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.07-8.04 (dd, J = 8.4, 1.6 Hz,1H), 7.84 (s, 1H), 7.76-7.68 (m, 3H), 7.53-7.43 (m, 3H), 7.29 (t, J = 7.6 Hz,1H), 1.91 (s, 3H).
【０４２６】
実施例ＣＣＣ及び実施例ＤＤＤ：（４Ｒ）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び（４Ｓ）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４２７】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２４７】
2016533385.tif 000300
ジクロロメタン（４mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（３００mg、０．８２mmol、１．００当量）の溶液に、塩化チオニル（２mL、２７．５７mmol）を加え、そして室温で一晩撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮して、標記化合物 ２８０mg（８９％）を白色の固体として与えた。
【０４２８】
工程２：エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２４８】
2016533385.tif 000301
ジクロロメタン（５mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−４−クロロ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（２８０mg、０．７３mmol、１．００当量）の溶液に、１Ｈ−ピラゾール（９９mg、１．４５mmol、２．００当量）、炭酸セシウム（７１４mg、２．１９mmol、３．００当量）を加え、そして反応物を、室温で一晩撹拌した。反応混合物を、ジクロロメタン（２０mL）で希釈し、ブラインで洗浄し（２０mL）、真空下で濃縮し、そして粗生成物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：２）を用いたシリカゲルカラムにより精製して、標記化合物 ２４０mg（７９％）を無色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 415,417 [M+H]+.
【０４２９】
工程３：エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２４９】
2016533385.tif 000302
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２４０mg、９２％）を赤色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 474 [M+H]+.
【０４３０】
工程４：（４Ｒ）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び（４Ｓ）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２５０】
2016533385.tif 000303
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、２つの標記化合物を与え、それらを以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した：カラム、Chiralpak AD-H、２×２５cm；移動相、Ｈｅｘ−ＨＰＬＣ及びエタノール−ＨＰＬＣ（３８分間、４０％エタノール−ＨＰＬＣを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。位置４での立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（４Ｒ）：１６．４mg、７％）、白色の固体。ｔＲ＝７．８分（CHIRALPAK AD-H、２５℃、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ＝５０：５０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 445 [M+H]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.82 (s, 1H), 7.73-7.69 (m, 1H), 7.59-7.57 (m, 2H), 7.48-7.46(m, 2H), 6.23 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 5.99 (t , J = 4.2 Hz, 1H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.91-2.86 (m, 2H), 2.66-2.58 (m, 1H ), 2.39-2.24 (m, 3H), 1.98-1.72 (m, 2H).
異性体Ｂ（４Ｓ）：３０．３mg（１３％）、白色の固体。ｔＲ＝１３．１分（CHIRALPAK AD-H、２５℃、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ＝５０：５０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 445 [M+H]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 7.82 (s, 1H), 7.72-7.69 (m, 1H), 7.58 (d, J = 5.2 Hz, 2H), 7.46,(d, J = 2, 8 Hz, 2H), 6.22 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 5.98 (t , J = 4.0 Hz, 1H), 3.51-3.48 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.90-2.86 (m, 2H), 2.64-2.58 (m, 1H ), 2.37-2.24 (m, 3H), 1.91-1.88 (m, 1H), 1.79-1.77 (m, 1H).
【０４３１】
実施例ＥＥＥ：tert−ブチル ３−カルバモイル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシラートの合成
【０４３２】
工程１：tert−ブチル ３−（２−エトキシ−２−オキソアセチル）−４−オキソピペリジン−１−カルボキシラートの合成
【化２５１】
2016533385.tif 000304
一般手順Ｙ 工程１に記載されたのと同様にして、tert−ブチル ４−オキソピペリジン−１−カルボキシラートをジエチルオキサラートと反応させて、標記化合物（１３．０ｇ、４３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 300 [M+H]+.
【０４３３】
工程２：５−tert−ブチル ３−エチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシラートの合成
【化２５２】
2016533385.tif 000305
一般手順Ｙ 工程２に記載されたのと同様にして、tert−ブチル ３−（２−エトキシ−２−オキソアセチル）−４−オキソピペリジン−１−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩と反応させて、標記化合物（５００mg、１１％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 450, 452 [M+H]+.
【０４３４】
工程３：５−tert−ブチル ３−エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシラートの合成
【化２５３】
2016533385.tif 000306
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、５−tert−ブチル ３−エチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（３１０mg、９１％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 509 [M+H]+.
【０４３５】
工程４：tert−ブチル ３−カルバモイル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシラートの合成
【化２５４】
2016533385.tif 000307
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、５−tert−ブチル ３−エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１５０mg、５０％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 424 [M-56]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.75 (s, 1H), 7.67-7.61 (m, 1H), 7.57-7.51 (m, 2H), 4.72 (s, 2H), 3.72 (t, J = 5.4 Hz, 2H), 3.51-3.47 (m, 2H), 2.95-2.88 (m, 5H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.38-2.28 (m, 1H), 1.52 (s, 9H).
【０４３６】
実施例ＦＦＦ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化２５５】
2016533385.tif 000308
ＨＣｌ（ガス）を、ジエチルエーテル（５mL）中のtert−ブチル ３−カルバモイル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−５−カルボキシラート（１００mg、０．２１mmol、１．００当量）の懸濁液に導入し、そして２５℃で１時間撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮し、そして粗生成物（９０mg）を、以下の条件：カラム、Xbridge RP18 19x150；移動相、０．０５％ ＮＨ３及びＭｅＣＮを含む水（１０．０％ ＭｅＣＮ、８分間で３０．０％まで）；検出器、２５４／２２０nmでPrep-HPLCによって精製して、標記化合物 ２４mg（３０％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 380 [M+1]+, 759 [2M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.63 (s, 1H), 7.54-7.51 (m, 1H), 7.44-7.39 (m, 2H), 3.97 (s, 2H), 3.39-3.36 (m, 2H), 2.95 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.83 (s, 3H), 2.76-2.69 (m, 2H), 2.51-2.45 (m, 1H), 2.25-2.18 (m, 1H).
【０４３７】
実施例ＧＧＧ：５−アセチル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０４３８】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２５６】
2016533385.tif 000309
トリフルオロ酢酸（２．５mL、３３．６６mmol、３０．３０当量）を、ジクロロメタン（１０mL、１５７．３０mmol、１４１．７０当量）中の５−tert−ブチル ３−エチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３，５−ジカルボキシラート（５００mg、１．１１mmol、１．００当量）の溶液に滴下し、そして反応混合物を、２５℃で１時間撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮して、粗エチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートトリフルオロ酢酸塩 ４５０mg（８７％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 350, 352 [M+H]+.
【０４３９】
工程２：エチル ５−アセチル−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２５７】
2016533385.tif 000310
アセチルクロリド（３２mg、０．４１mmol、１．２０当量）を、テトラヒドロフラン（５mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートトリフルオロ酢酸塩（１５０mg、０．３２mmol、１．００当量）及びトリエチルアミン（１０２mg、１．０１mmol、３．００当量）の溶液に加え、そして反応物を、０℃で１時間撹拌した。次に、反応物を、ブライン ３mLによってクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（３：２）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 ７０mg（５５％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 392, 394 [M+H]+.
【０４４０】
工程３：エチル ５−アセチル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２５８】
2016533385.tif 000311
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル ５−アセチル−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ６５mgを黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 451 [M+H]+.
【０４４１】
工程４：５−アセチル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化２５９】
2016533385.tif 000312
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル ５−アセチル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１９．３mg、３２％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 422 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.64 (s, 1H), 7.55-7.51 (m, 1H), 7.45-7.41 (m, 2H), 4.73 (d, J = 10.4 Hz, 2H), 3.77 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.68 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 3.38 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 2.90 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 2.83-2.78 (m, 4H), 2.51-2.45 (m, 1H), 2.25-2.18 (m, 1H), 2.13 (s, 3H).
【０４４２】
実施例ＨＨＨ：５−シクロプロパンカルボニル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０４４３】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−シクロプロパンカルボニル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２６０】
2016533385.tif 000313
シクロプロパンカルボニルクロリド（４２mg、０．４０mmol、１．２０当量）を、ＴＨＦ（５mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートトリフルオロ酢酸塩（１５０mg、０．３２mmol、１．００当量）及びトリエチルアミン（１０２mg、１．０１mmol、３．００当量）の溶液に加え、そして反応物を、０℃で撹拌した。１時間後、反応物を、ブライン ３mLでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：２）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 ７０mg（５２％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 418, 420 [M+H]+.
【０４４４】
工程２：エチル ５−シクロプロパンカルボニル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２６１】
2016533385.tif 000314
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−シクロプロパンカルボニル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（粗） ５０mgを黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 477 [M+H]+.
【０４４５】
工程３：５−シクロプロパンカルボニル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化２６２】
2016533385.tif 000315
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル ５−シクロプロパンカルボニル−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（９．１mg、１９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 448 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 7.73-7.68 (m, 3H), 7.58-7.46 (m, 2H), 7.39-7.35 (m, 1H), 6.50 (s, 1H), 4.91 (br s, 1H), 4.68 (m, 1H), 3.92 (m, 1H), 3.75 (m, 1H), 3.37-3.29 (m, 2H), 3.09-2.97 (m, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.46-2.40 (m, 1H), 2.27-2.17 (m, 1H), 0.80-0.71 (m, 4H).
【０４４６】
実施例ＩＩＩ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０４４７】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２６３】
2016533385.tif 000316
ＣＨ３ＣＮ（２０mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートトリフルオロ酢酸塩（５００mg、１．０８mmol、１．００当量）、トリエチルアミン（３２７mg、３．２３mmol、３．００当量）及び２，２−ジメチルオキシラン（１１６．５mg、１．６２mmol、１．５０当量）の溶液を、８０℃で２日間撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（３：７）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 １００mg（２２％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 422, 424 [M+H]+.
【０４４８】
工程２：エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化２６４】
2016533385.tif 000317
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（８５mg、８３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 481 [M+H]+.
【０４４９】
工程３：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化２６５】
2016533385.tif 000318
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１５．６mg、２０％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 452 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.65 (s, 1H), 7.57-7.54 (m, 1H), 7.44-7.39 (m, 2H), 4.51 (s, 1H), 3.81 (s, 2H),3.39-3.36 (m, 2H), 2.85-2.81 (m, 6H), 2.52-2.46 (m, 3H), 2.25-2.18 (m, 1H), 1.19 (s, 6H).
【０４５０】
実施例ＪＪＪ及びＫＫＫ：（４Ｒ）−４−Ｃ−シクロプロパン−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミド及び（４Ｓ）−４−Ｃ−シクロプロパン−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミドの合成
【０４５１】
工程１：４−アミノ−１−（３−ブロモフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２６６】
2016533385.tif 000319
メタノール（アンモニアで飽和されている、１０mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（３００mg、０．８３mmol、１．００当量）の溶液に、Ｔｉ（ｉ−ＰｒＯ）４（４７０mg、１．６５mmol、２．００当量）を加え、そして反応物を一晩撹拌した。水素化ホウ素ナトリウム（４７mg、１．２４mmol、１．５０当量）を加え、そして反応混合物を、室温で３０分間撹拌した。次に、反応物を、飽和塩化アンモニア水溶液 １mLでクエンチし、水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗生成物を、ジクロロメタン／メタノール（２０：１）を用いたシリカゲルカラムにより精製して、標記化合物 ２６５mg（９６％）を明黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 335, 337 [M+H]+. 
【０４５２】
工程２：１−（３−ブロモフェニル）−４−Ｃ−シクロプロパン−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミドの合成
【化２６７】
2016533385.tif 000320
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２mL）中の４−アミノ−１−（３−ブロモフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（２６５mg、０．７９mmol、１．００当量）の溶液に、炭酸セシウム（１０００mg、３．０７mmol、３．９０当量）及びシクロプロパンカルボニルクロリド（１６５mg、１．５８mmol、２．００当量）を加えた。反応物を、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を、水 １０mLでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、そしてブラインで洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。粗生成物を、ジクロロメタン／メタノール（２０：１）を用いたシリカゲルカラムで精製し、標記化合物 ２２０mg（６９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 403, 405 [M+H]+.
【０４５３】
工程３：（４Ｒ）−４−Ｃ−シクロプロパン−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミド及び（４Ｓ）−４−Ｃ−シクロプロパン−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミドの合成
【化２６８】
2016533385.tif 000321
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−４−Ｃ−シクロプロパン−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３，４−ジアミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、２つの標記化合物を与え、それらを、カラム、Chiralpak IC、２×２５cm、５um；移動相、ＭＴＢＥ及びエタノール（１８分間、４０．０％エタノールを保持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nmによって分離した。位置４での立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（４Ｒ）：オフホワイトの固体、１２mg（７％）。ｔＲ＝１２．６分（CHIRALPAK IC、２５℃、ＵＶ−２５４nm  ＭＴＢＥ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ＝６０：４０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 462 [M+1]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.72 (s, 1H), 7.55 (m, 1H), 7.53 (m, 2H), 5.34 (s, 1H), 3.48 (dd, J = 7.5, 5.4 Hz, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.79 (m, 2H), 2.64-2.58 (m, 1H), 2.37-2.31 (m, 1H), 2.09-2.01 (m, 1H ), 1.91-1.70 (m, 3H), 1.55-1.51 (m, 1H), 0.95-0.85 (m, 2H), 0.74-0.70 (m, 2H).
異性体Ｂ（４Ｓ）：オフホワイトの固体、２２．９mg（１３％）。ｔＲ＝１６．８分（CHIRALPAK IC、２５℃、ＵＶ−２５４nm  ＭＴＢＥ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ＝６０：４０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 462 [M+1]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 7.73 (s, 1H), 7.65-7.62 (m, 1H), 7.56-7.35 (m, 2H), 5.36-5.35 (m, 1H), 3.49 (dd, J = 6.8, 5.6 Hz, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.81-2.79 (m, 2H), 2.64-2.58 (m, 1H), 2.37-2.31 (m, 1H), 2.09-2.01(m, 1H ), 1.91-1.70 (m, 3H), 1.55-1.51 (m, 1H), 0.95-0.85 (m, 2H), 0.74-0.70 (m, 2H).
【０４５４】
実施例ＬＬＬ及びＭＭＭ：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４５５】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２６９】
2016533385.tif 000322
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、エチル ４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（６５０mg、３７％）を明黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 363, 365 [M+1]+. 
【０４５６】
工程２：エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２７０】
2016533385.tif 000323
一般手順Ｋに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを水素化ホウ素ナトリウムと反応させて、標記化合物（２００mg、５０％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 347, 349 [M-H2O+1]+. 
【０４５７】
工程３：エチル ４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２７１】
2016533385.tif 000324
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（４５mg、７０％）を褐色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 424 [M+1]+. 
【０４５８】
工程４：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２７２】
2016533385.tif 000325
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル ４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、２つの標記化合物を与え、それらは、カラム、CHIRALPAK OJ-H、２×２５cm；移動相、Ｈｅｘ及びエタノール（１３分間、３５．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nmによって分離した。位置４での立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（４Ｒ）：６．８mg（１６％）、白色の固体。ｔＲ＝８．４分（CHIRALCEL OJ-3、２５℃、ＵＶ−２５４nm  Ｈｅｘ：ＥｔＯＨ＝６５：３５、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 395 [M+1]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 7.62 (s, 1H), 7.53-7.52 (m, 1H), 7.42 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 4.88-4.85 (m, 1H), 3.39-3.36 (m, 2H), 2.83 (s, 3H), 2.70-2.68 (m, 1H), 2.62-2.57 (m, 1H), 2.51-2.45 (m, 1H), 2.24-2.18 (m, 1H), 2.05-2.00 (m, 1H), 1.94-1.93 (m, 1H), 1.69-1.63 (m, 2H). 
異性体Ｂ（４Ｓ）：６．７mg（１６％）、白色の固体。ｔＲ＝１１．１分（CHIRALCEL OJ-3、２５℃、ＵＶ−２５４nm  Ｈｅｘ：ＥｔＯＨ＝６５：３５、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 395 [M+1]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.75 (s, 1H), 7.67-7.63 (m, 1H), 7.55 (d, J = 3.9 Hz, 2H), 4.99 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 3.52-3.48 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.82-2.57 (m, 3H), 2.38-2.29 (m, 1H), 2.18-2.05 (m, 2H), 1.80-1.75 (m, 2H). 
【０４５９】
実施例ＮＮＮ：２−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミドの合成
【０４６０】
工程１：エチル ２−（３−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキシラートの合成
【化２７３】
2016533385.tif 000326
一般手順Ｍに記載されたのと同様にして、エチル ２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（１８０mg、６８％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 312, 314 [M+H]+. 
【０４６１】
工程２：エチル ２−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキシラートの合成
【化２７４】
2016533385.tif 000327
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル ２−（３−ブロモフェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１５０mg、６８％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 371 [M+H]+. 
【０４６２】
工程３：２−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミドの合成
【化２７５】
2016533385.tif 000328
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル ２−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１，３−チアゾール−４−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（５６．９mg、４１％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 342 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.27 (s, 1H), 8.17 (s, 1H), 8.05 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 3.53-3.47 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.65-2.59 (m, 1H), 2.38-2.31 (m, 1H). 
【０４６３】
実施例ＯＯＯ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４６４】
工程１：エチル ２−オキソ−２−（２−オキソオキサン−３−イル）アセタートの合成
【化２７６】
2016533385.tif 000329
一般手順Ｙ 工程１に記載されたのと同様にして、ジエチルオキサラートをオキサン−２−オンと反応させて、標記化合物（３．８ｇ、７９％）を明黄色の液体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 201 [M+H]+. 
【０４６５】
工程２：エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−ヒドロキシ−４−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２７７】
2016533385.tif 000330
一般手順Ｙ 工程２に記載されたのと同様にして、エチル ２−オキソ−２−（２−オキソオキサン−３−イル）アセタートを（３−ブロモフェニル）ヒドラジン塩酸塩と反応させて、標記化合物（４６３mg、６３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 369, 371[M+H]+.  
【０４６６】
工程３：エチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２７８】
2016533385.tif 000331
ＤＥＡＤ（６５６mg、３．７７mmol、３．００当量）を、テトラヒドロフラン（２０mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−５−ヒドロキシ−４−（３−ヒドロキシプロピル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（４６３mg、１．２５mmol、１．００当量）及びＰＰｈ３（９８６mg、３．７６mmol、３．００当量）の懸濁液に０℃でゆっくり加え、そして反応混合物を、室温で一晩撹拌した。次に、反応物を、飽和ブライン ５mLでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：９）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 ３３０mg（７５％）を明黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 351, 353 [M+H]+.
【０４６７】
工程４：エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２７９】
2016533385.tif 000332
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（９０mg、７７％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 410 [M+H]+.
【０４６８】
工程５：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２８０】
2016533385.tif 000333
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−ピラノ［２，３−ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１１．５mg、１４％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 381[M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 7.94 (d, J = 1.5 Hz, 1H), 7.89-7.85 (m, 1H), 7.46-7.41 (m, 2H), 4.43 (t, J = 5.1 Hz, 2H), 3.49 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.83 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 2.63-2.56 (m, 1H), 2.37-2.27 (m, 1H), 2.08-2.03 (m, 2H). 
【０４６９】
実施例ＰＰＰ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４７０】
工程１：メチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２８１】
2016533385.tif 000334
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル １Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（４００mg、４３％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 331, 333 [M+H]+. 
【０４７１】
工程２：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２８２】
2016533385.tif 000335
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１３０mg、７４％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 390 [M+H]+. 
【０４７２】
工程３：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２８３】
2016533385.tif 000336
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（４９．６mg、４０％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 375 [M+H]+, 749 [2M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.96-7.94 (m, 1H), 7.90-7.84 (m, 2H), 7.64-7.55 (m, 3H), 7.44 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.54-3.49 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.39-2.29 (m, 1H). 
【０４７３】
実施例ＱＱＱ：１−（６−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４７４】
工程１：１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化２８４】
2016533385.tif 000337
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を４，６−ジクロロピリミジンと反応させて、標記化合物の標記化合物（１４０mg、５５％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 275 [M+H]+. 
【０４７５】
工程２：１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２８５】
2016533385.tif 000338
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物（８８mg、５９％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 274 [M+H]+. 
【０４７６】
工程３：１−（６−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２８６】
2016533385.tif 000339
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（６−クロロピリミジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（４．６mg、４％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 377 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.09 (s, 1H), 8.75 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.28-8.25 (m, 2H), 7.69 (s, 1H), 7.60 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.70 (s, 1H), 3.48-3.31 (m, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.57-2.47 (m, 1H), 2.23-2.14 (m,1H). 
【０４７７】
実施例ＲＲＲ及びＳＳＳ：（５Ｓ）−５−（ベンジルオキシ）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び（５Ｒ）−５−（ベンジルオキシ）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４７８】
工程１：５−（ベンジルオキシ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化２８７】
2016533385.tif 000340
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、５−（ベンジルオキシ）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を２−フルオロ−４−ヨードピリジンと反応させて、標記化合物（２００mg、８３％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 504 [M+H]+. 
【０４７９】
工程２：５−（ベンジルオキシ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２８８】
2016533385.tif 000341
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、５−（ベンジルオキシ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を酢酸アンモニウムと反応させて、標記化合物（２１０mg、６３％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 503 [M+H]+. 
【０４８０】
工程３：（５Ｓ）−５−（ベンジルオキシ）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び（５Ｒ）−５−（ベンジルオキシ）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２８９】
2016533385.tif 000342
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、５−（ベンジルオキシ）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−６，６−ジメチル−４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、２つの標記化合物を与え、それらを、Phenomenex Lux 5u セルロース−４、２．１２×２５，５um；移動相、Ｈｅｘ及びエタノール（２８分間、３０．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nmによって分離した。位置５での立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（５Ｓ）：２１．５mg（１１％）、白色の固体。ｔＲ＝１６．２９分（Lux セルロース−４、２５℃、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ：ＥｔＯＨ  ７０：３０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 514 [M+H]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.39 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.29-7.26 (m, 6H), 4.65 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.45 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.46-3.42 (m, 3H), 3.05-2.97 (m, 4H), 2.89 (s, 3H), 2.60-2.54 (m, 1H), 2.30-2.23 (m, 1H), 1.05 (s, 3H), 0.96 (s, 3H).
異性体Ｂ（５Ｒ）：２２．６mg（１１％）、白色の固体。ｔＲ＝２０．２７分（Lux セルロース−４、２５℃、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ：ＥｔＯＨ  ７０：３０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 514 [M+H]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.39 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.29-7.26 (m, 6H), 4.65 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.45 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 3.46-3.42 (m, 3H), 3.05-2.97 (m, 4H), 2.89 (s, 3H), 2.60-2.54 (m, 1H), 2.30-2.23 (m, 1H), 1.05 (s, 3H), 0.96 (s, 3H). 
【０４８１】
実施例ＴＴＴ及びＵＵＵ：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１，３−オキサゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び１−［３−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１，３−オキサゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４８２】
工程１：メチル １−［３−［３−ヒドロキシ−３−（１，３−オキサゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化２９０】
2016533385.tif 000343
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ヨードフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを２−（１，３−オキサゾール−２−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（１７０mg、９３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 388 [M+H]+. 
【０４８３】
工程２：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１，３−オキサゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び１−［３−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１，３−オキサゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２９１】
2016533385.tif 000344
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−［３−ヒドロキシ−３−（１，３−オキサゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、２つの標記化合物を与え、それらを以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した：カラム、Chiralpak IC（ＳＦＣ）、２×２５cm、５um；移動相、ｈｅｘ及びエタノール（１５分間、５０．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。位置３での立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（３Ｒ）：白色の固体。ｔＲ＝１．５２分（Chiralpak IC-3、２５℃、２５４nm、Ｈｅｘ：ＥｔＯＨ  ５０：５０、１mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 373 [M+H].  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.37 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.98 (s, 2H), 7.90-7.85 (m, 2H), 7.66-7.55 (m, 3H), 7.41 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.22 (s, 1H), 1.99 (s, 3H).
異性体Ｂ（３Ｓ）：白色の固体。ｔＲ＝２．０６分（Chiralpak IC-3、２５℃、２５４nm、Ｈｅｘ：ＥｔＯＨ  ５０：５０、１mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 373 [M+H].  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.36 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.98 (s, 2H), 7.89-7.85 (m, 2H), 7.65-7.55 (m, 3H), 7.40 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.22 (s, 1H), 1.99 (s, 3H). 
【０４８４】
実施例ＶＶＶ：１−［３−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４８５】
工程１：２−（１，３−チアゾール−２−イル）−４−（トリメチルシリル）ブタ−３−イン−２−オールの合成
【化２９２】
2016533385.tif 000345
窒素の不活性雰囲気中、ｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５N、１８．９mL、４７．２５mmol、１．２０当量）を、−７６℃下で、テトラヒドロフラン（１０mL）中のエチニルトリメチルシラン（４．６３ｇ、４７．１４mmol、１．２０当量）の溶液に滴下した。−７６℃下、３時間撹拌した後、テトラヒドロフラン（１５mL）中の１−（１，３−チアゾール−２−イル）エタン−１−オン（５ｇ、３９．３２mmol、１．００当量）の溶液を、得られた混合物に加えた。反応物を、ゆっくり室温に温め、そして室温で２時間撹拌した。次に、反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液 １０mLでクエンチし、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：２０）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 ４ｇ（４５％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 226 [M+H]+.
【０４８６】
工程２：（２Ｓ）−２−（１，３−チアゾール−２−イル）ブタ−３−イン−２−オール及び（２Ｒ）−２−（１，３−チアゾール−２−イル）ブタ−３−イン−２−オールの合成。
【化２９３】
2016533385.tif 000346
メタノール（２０mL）中の２−（１，３−チアゾール−２−イル）−４−（トリメチルシリル）ブタ−３−イン−２−オール（４ｇ、１７．７５mmol、１．００当量）及びフッ化カリウム（３．３４２ｇ、３５．５５mmol、２．００当量）の溶液を、５０℃で２時間撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮し、水 ５mLで希釈し、酢酸エチルで抽出し、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：９）を用いたシリカゲルカラムで精製した。エナンチオマーを、以下の条件：カラム、Chiralpak IC、２×２５cm、５um；移動相、Ｈｅｘ及びエタノール（８分間、５．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nmでChiral-Prep-HPLCによって分離して、エナンチオマーＡ ３２０mg（２４％）及びエナンチオマーＢ ３２０mg（２４％）を与えた。いずれかのエナンチオマーについての立体化学を任意に指定した。エナンチオマーＡ又はＢについて、LC-MS (ES, m/z): 154 [M+H]+. 
【０４８７】
工程３：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２９４】
2016533385.tif 000347
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ヨードフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（２Ｒ）−２−（１，３−チアゾール−２−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（５８．８mg、４６％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 389 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.87-7.79 (m, 3H), 7.64-7.53 (m, 4H), 7.39 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 1.98 (s, 3H). 
【０４８８】
工程４：１−［３−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−３−（１，３−チアゾール−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２９５】
2016533385.tif 000348
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ヨードフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（２Ｓ）−２−（１，３−チアゾール−２−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（６６．７mg、５２％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 389 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 8.4 Hz,1H), 7.94 (s, 1H), 7.87-7.79 (m, 3H), 7.64-7.53 (m, 4H), 7.39 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 1.98 (s, 3H). 
【０４８９】
実施例ＷＷＷ：５−（アセトアミドメチル）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４９０】
工程１：５−（ヒドロキシメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸の合成
【化２９６】
2016533385.tif 000349
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、メチル ５−［［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを２−フルオロ−４−ヨードピリジンと反応させて、標記化合物（１ｇ、５１％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 396 [M+H]+. 
【０４９１】
工程２：５−（ヒドロキシメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２９７】
2016533385.tif 000350
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、５−（ヒドロキシメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物（６００mg、５４％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 395 [M+H]+. 
【０４９２】
工程３：５−（クロロメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２９８】
2016533385.tif 000351
塩化チオニル（２mL、２７．５７mmol、１．００当量）を、ジクロロメタン（１５mL）中の５−（ヒドロキシメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（１ｇ、２．５４mmol、１．００当量）の懸濁液に室温で滴下した。室温で１時間撹拌した後、得られた混合物を、真空下で濃縮して、標記化合物 １ｇ（８１％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 413 [M+H]+. 
【０４９３】
工程４：５−（アジドメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化２９９】
2016533385.tif 000352
アジ化ナトリウム（０．３６ｇ、２．００当量）を、ＤＭＳＯ（５mL、７０．３９mmol、２５．７０当量）中の５−（クロロメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（１．１３ｇ、２．７４mmol、１．００当量）の溶液に室温で少量ずつ加えた。室温で２時間撹拌した後、反応物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。これは、標記化合物 １．２ｇ（７５％）を黄色の固体としてもたらした。LC-MS (ES, m/z): 420 [M+H]+. 
【０４９４】
工程５：５−（アミノメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３００】
2016533385.tif 000353
テトラヒドロフラン（０．２３mL、２．８４mmol、１．００当量）中の５−（アジドメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（１．２０ｇ、２．８６mmol、１．００当量）、トリフェニルホスフィン（８３０mg、３．１６mmol、１．１０当量）及び水（８０mg、４．４４mmol、１．５０当量）の溶液を、４０℃で４時間撹拌した。混合物を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮して、標記化合物（粗） ２．０ｇを黄色の固体として与え、それをさらに精製することなく次の工程で使用した。LC-MS (ES, m/z): 394 [M+H]+. 
【０４９５】
工程６：５−（アセトアミドメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３０１】
2016533385.tif 000354
無水酢酸（６２．３２mg、０．６１mmol、１．２０当量）を、ジクロロメタン（５mL、７８．６５mmol、１．００当量）中の５−（アミノメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド（粗、２００．００mg、０．５１mmol、１．００当量）及びトリエチルアミン（７７．２１mg、０．７６mmol、１．５０当量）の溶液に室温で加えた。室温で１時間撹拌した後、反応混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、Ｅｔ２Ｏで洗浄して、標記化合物 ８０mg（２９％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 436 [M+H]+. 
【０４９６】
工程７：５−（アセトアミドメチル）−１−（４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］ピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３０２】
2016533385.tif 000355
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、５−（アセトアミドメチル）−１−（４−ヨードピリジン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１３．５mg、９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 447 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.42 (t, J = 6.0 Hz,1H), 8.26 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.45 (dd, J = 8.7, 1.5 Hz,1H), 7.30 (dd, J = 8.7, 1.2 Hz, 1H), 6.62 (s, 1H), 4.34 (d, J = 6.0 Hz,2H), 2.76 (s, 3H), 2.44-2.41 (m, 1H), 2.19-2.15 (m, 1H), 1.82 (s, 3H). 
【０４９７】
実施例ＸＸＸ及び実施例ＹＹＹ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０４９８】
工程１：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３０３】
2016533385.tif 000356
ジクロロメタン（１０mL）中のピロリジン−３−オール塩酸塩（１９６mg、１．５９mmol、４．００当量）、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（１５０mg、０．４０mmol、１．００当量）及びトリエチルアミン（１６０mg、１．５８mmol、４．００当量）の懸濁液を、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、ジクロロメタン／メタノール（２０：１）を用いたシリカゲルカラムで精製して、標記化合物 １２０mg（７１％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 430, 432 [M+H]+. 
【０４９９】
工程２：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３０４】
2016533385.tif 000357
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１００mg、７３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 489 [M+H]+. 
【０５００】
工程３：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［［（３Ｓ）−３−ヒドロキシピロリジン−１−イル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３０５】
2016533385.tif 000358
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−［（３−ヒドロキシピロリジン−１−イル）メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物を与え、それらを、以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した（Prep-HPLC-009）：カラム、Chiralpak AD-H、２×２５cm；移動相、Ｈｅｘ（０．１％ ＤＥＡ）及びエタノール（０．１％ ＤＥＡ）（１３分間、５０．０％エタノール（０．１％ ＤＥＡ）を維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。いずれの異性体についても立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（３Ｒ）：７．２mg（１５％）、白色の固体。ｔＲ＝９．６５分（Chiralpak AD-3、２５℃、２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ  ５０：５０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 474 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.33 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.90-7.80 (m, 2H), 7.69-7.54 (m, 3H), 4.42-4.36 (m, 1H), 3.97-3.84 (m, 2H), 3.52-3.48 (m, 2H), 2.94-2.85 (m, 5H), 2.71-2.57 (m, 3H), 2.38-2.29 (m, 1H), 2.22-2.15 (m,1H), 1.78-1.68 (m, 1H).
異性体Ｂ（３Ｓ）：１１．９mg（２５％）、白色の固体。ｔＲ＝１２．６２分（Chiralpak AD-3、２５℃、２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ  ５０：５０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 474 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.33 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.90-7.80 (m, 2H), 7.69-7.54 (m, 3H), 4.42-4.36 (m, 1H), 3.97-3.84 (m, 2H), 3.52-3.48 (m, 2H), 2.94-2.85 (m, 5H), 2.71-2.57 (m, 3H), 2.38-2.29 (m, 1H), 2.22-2.15 (m,1H), 1.78-1.68 (m, 1H). 
【０５０１】
実施例ＺＺＺ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５０２】
工程１：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３０６】
2016533385.tif 000359
ジクロロメタン（１０mL、１５７．３０mmol、５９７．２０当量）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（１００mg、０．２６mmol、１．００当量）、ピロリジン（７５mg、１．０５mmol、４．００当量）の懸濁液を、室温で一晩撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮して、標記化合物 ９５mg（７８％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z) 414, 416 [M+H]+. 
【０５０３】
工程２：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３０７】
2016533385.tif 000360
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（９５mg、８３％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 473 [M+H]+.
【０５０４】
工程３：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３０８】
2016533385.tif 000361
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（ピロリジン−１−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（３２．８mg、３６％）を明黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 458 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.28 (s, 1H),7.90 (s, 1H), 7.84-7.74 (m, 2H), 7.61-7.51 (m, 3H), 3.79 (s, 2H), 3.51-3.46 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.64-2.59 (m, 5H), 2.38-2.28 (m,1H), 1.87-1.84 (m, 4H). 
【０５０５】
実施例ＡＡＡＡ：５−（シアノメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５０６】
工程１：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３０９】
2016533385.tif 000362
亜硫酸ジクロリド（５mL）を、ジクロロメタン（１０mL、１５７．３０mmol、１８９．４０当量）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（３００mg、０．８３mmol、１．００当量）の懸濁液に０℃で加えた。反応物を、室温で３時間撹拌し、そして真空下で濃縮して、標記化合物 ２９０mg（９２％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 379, 381 [M+H]+. 
【０５０７】
工程２：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（シアノメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３１０】
2016533385.tif 000363
ジクロロメタン（１０mL）／水（１mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（２００mg、０．５３mmol、１．００当量）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヨージド（２９２mg、０．７９mmol、１．５０当量）及びシアン化ナトリウム（３９mg、０．８０mmol、１．５０当量）の懸濁液を、室温で５時間撹拌した。反応混合物を、水 ５mLで希釈し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：４）を用いたシリカゲルカラムで精製して、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（シアノメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート １９０mg（９７％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 370, 372 [M+H]+.
【０５０８】
工程３：メチル ５−（シアノメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３１１】
2016533385.tif 000364
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル ５−（シアノメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１６０mg、７７％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 429 [M+H]+. 
【０５０９】
工程４：５−（シアノメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３１２】
2016533385.tif 000365
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル ５−（シアノメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（６０．５mg、３９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 414 [M+H]+, 827 [2M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.38 (br s, 1H), 7.94-7.85 (m, 3H), 7.64-7.55 (m, 3H), 4.10 (s, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.65-2.59 (m, 1H), 2.38-2.31 (m, 1H). 
【０５１０】
実施例ＢＢＢＢ：１−（３−［２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５１１】
工程１：メチル １−（３−［２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３１３】
2016533385.tif 000366
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｓ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１６０mg、９１％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 390 [M+H]+. 
【０５１２】
工程２：１−（３−［２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３１４】
2016533385.tif 000367
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、１−（３−［２−［（３Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（３３．８mg、２２％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 375 [M+H]+, 392 [M+NH4]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.36 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.89-7.82 (m, 2H), 7.65-7.56 (m, 3H), 7.41 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 3.55-3.46 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.66-2.60 (m, 1H), 2.38-2.31 (m, 1H).
【０５１３】
実施例ＣＣＣＣ：１−［３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５１４】
工程１：メチル １−［３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３１５】
2016533385.tif 000368
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを２−メチルブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（１４０mg、９２％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 335 [M+H]+.
【０５１５】
工程２：１−［３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３１６】
2016533385.tif 000369
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（２９．６mg、２２％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 320 [M+H]+, 639 [2M+H]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.36 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.87-7.79 (m, 3H), 7.63-7.51 (m, 3H), 7.41 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 1.61 (s, 6H). 
【０５１６】
実施例ＤＤＤＤ及び実施例ＥＥＥＥ：１−［３−［（３Ｒ）−３−（ジメチルカルバモイル）−３−ヒドロキシ−３−メチルプロパ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミド及び１−［３−［（３Ｓ）−３−（ジメチルカルバモイル）−３−ヒドロキシ−３−メチルプロパ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３１７】
2016533385.tif 000370
一般手順Ｍに記載されたのと同様にして、１−（３−ヨードフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルブタ−３−インアミドと反応させて、標記化合物を与え、それらを、以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した：カラム、Chiralpak AD-H、２×２５cm；移動相、Ｈｅｘ及びエタノール（１０分間、４０．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。いずれの異性体についても立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（３Ｒ）：３２．４mg（４１％）、白色の固体。ｔＲ＝７．２８分（ＡＤＨ、２５℃、２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ  ５０：５０、１．０mL／分間。LC-MS (ES, m/z): 377 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.90-7.81 (m, 3H), 7.65-7.52 (m, 3H), 7.39 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.46 (s, 3H), 3.02 (s, 3H), 1.77 (s, 3H).
異性体Ｂ（３Ｓ）：３３．４mg（４２％）、白色の固体。ｔＲ＝９．６２分（ＡＤＨ、２５℃、２５４nm、Ｈｅｘ（０．１％ ＴＥＡ）：ＥｔＯＨ  ５０：５０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 377 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.90-7.81 (m, 3H), 7.65-7.52 (m, 3H), 7.39 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 3.46 (s, 3H), 3.02 (s, 3H), 1.77 (s, 3H). 
【０５１７】
実施例ＦＦＦＦ：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５１８】
工程１：メチル １−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３１８】
2016533385.tif 000371
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（２Ｒ）−２−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（１５０mg、８２％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS: (ES, m/z): 403 [M+H]+. 
【０５１９】
工程２：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３１９】
2016533385.tif 000372
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（３９．７mg、２７％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 388 [M+H]+, 429 [M+CH3CN+H]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.89-7.84 (m, 2H), 7.65-7.54 (m, 3H), 7.40 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 2.64 (s, 3H), 1.95 (s, 3H). 
【０５２０】
実施例ＧＧＧＧ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５２１】
工程１：メチル ５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３２０】
2016533385.tif 000373
一般手順Ｚに記載されたのと同様にして、標記化合物を、５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンから調製した。収量（２．１５ｇ、３７％、褐色の固体）。LC-MS (ES, m/z): 207 [M+H]+. 
【０５２２】
工程２：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３２１】
2016533385.tif 000374
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（１３５mg、３９％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 361, 363 [M+H]+. 
【０５２３】
工程３：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３２２】
2016533385.tif 000375
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（６０mg、４５％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 420 [M+H]+. 
【０５２４】
工程４：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３２３】
2016533385.tif 000376
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１３．２mg、２３％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 405 [M+H]+, 427 [M+Na]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.92 (s, 1H), 7.85 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.76-7.70 (m, 2H), 7.63-7.53 (m, 2H), 7.9 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.54-3.47 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.67-2.57 (m, 1H), 2.38-2.28 (m, 1H). 
【０５２５】
実施例ＨＨＨＨ：５−フルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５２６】
工程１：メチル ５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３２４】
2016533385.tif 000377
一般手順Ｚに記載されたのと同様にして、標記化合物を、５−フルオロ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２，３−ジオンから調製した。収量（５ｇ、４３％、褐色の固体）。LC-MS (ES, m/z): 195 [M+H]+. 
【０５２７】
工程２：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３２５】
2016533385.tif 000378
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（５０mg、１４％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 349,351 [M+H]+. 
【０５２８】
工程３：メチル ５−フルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３２６】
2016533385.tif 000379
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（３５mg、６０％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 408 [M+H]+, 449[M+CH3CN+H]+. 
【０５２９】
工程４：５−フルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３２７】
2016533385.tif 000380
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル ５−フルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物 １５．７mg、４７％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 393 [M+H]+, 785 [2M+H]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.00-7.93 (m, 2H), 7.89-7.83 (m, 2H), 7.66-7.58 (m, 2H), 7.41-7.37 (m, 1H), 3.52-3.46 (m, 2H), 2.95 (s, 3H), 2.65-2.59 (m, 1H), 2.38-2.31 (m, 1H). 
【０５３０】
実施例ＩＩＩＩ及び実施例ＪＪＪＪ：エチル （５ａＳ）−５，５−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラート及び（５ａＲ）−５，５−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【０５３１】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−５，５−ジフルオロ−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３２８】
2016533385.tif 000381
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、エチル ５，５−ジフルオロ−５ａ−メチル−１，４，４ａ，５，５ａ，６−ヘキサヒドロシクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（５００mg、３０％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 411, 413 [M+H]+. 
【０５３２】
工程２：エチル ５，５−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３２９】
2016533385.tif 000382
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−５，５−ジフルオロ−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２００mg、８８％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z):  470 [M+H]+. 
【０５３３】
工程３：エチル （５ａＳ）−５，５−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラート及び（５ａＲ）−５，５−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３３０】
2016533385.tif 000383
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル ５，５−ジフルオロ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５ａ−メチル−１Ｈ，４Ｈ，４ａＨ，５Ｈ，５ａＨ，６Ｈ−シクロプロパ［ｆ］インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物を与え、それらを以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した：カラム、Chiralpak IC、２×２５cm、５um；移動相、Ｈｅｘ及びエタノール（１７分間、５０．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。いずれの異性体についても立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（５ａＳ）：２１．７mg（１１％）、白色の固体。ｔＲ＝５．７２分（Chiralpak IC-3、２５℃、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ：ＥｔＯＨ    ５０：５０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 441 [M+H]+, 463[M+Na]+.  1H NMR: (300MHz, CD3OD) δ 7.70 (s, 1H), 7.66-7.52 (m, 3H), 3.56-3.47 (m, 2H), 3.34-2.98 (m, 4H), 2.95 (s, 3H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.38-2.28 (m, 1H), 1.76-1.69 (m, 1H), 1.41 (s, 3H).
異性体Ｂ（５ａＲ）：３４．４mg（１７％）、白色の固体。ｔＲ＝７．７６分（Chiralpak IC-3、２５℃、ＵＶ−２５４nm、Ｈｅｘ：ＥｔＯＨ  ５０：５０、１．０mL／分間）。LC-MS (ES, m/z): 441 [M+H]+, 463[M+Na]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 7.70 (s, 1H), 7.66-7.52 (m, 3H), 3.56-3.47 (m, 2H), 3.34-2.98 (m, 4H), 2.95 (s, 3H), 2.65-2.57 (m, 1H), 2.38-2.28 (m, 1H), 1.76-1.69 (m, 1H), 1.41 (s, 3H). 
【０５３４】
実施例ＫＫＫＫ：５−シアノ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５３５】
工程１：（３−ヨード−１Ｈ−インダゾール−５−イル）メタノールの合成
【化３３１】
2016533385.tif 000384
窒素下、ジイソブチルアルミニウムヒドリド（ｎ−ヘキサン中１M、mL、４５．００mmol、２．８３当量）を、ジクロロメタン（３００mL）中のメチル ３−ヨード−１Ｈ−インダゾール−５−カルボキシラート（４．８ｇ、１５．８９mmol、１．００当量）の溶液に−７６℃で滴下した。室温で１時間撹拌した後、反応物を、飽和ロッシェル塩水溶液でクエンチした。得られた混合物を、真空下で濃縮して、（３−ヨード−１Ｈ−インダゾール−５−イル）メタノール  １４ｇ（粗）をオフホワイトの固体として与え、それをさらに精製することなく次の工程に使用した。LC-MS (ES, m/z): 275 [M+H]+. 
【０５３６】
工程２：メチル ５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３３２】
2016533385.tif 000385
メタノール（２５０mL）中の（３−ヨード−１Ｈ−インダゾール−５−イル）メタノール（１４．００ｇ、５１．０８mmol、１．００当量）、トリエチルアミン（３０mL）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２．ＣＨ２Ｃｌ２（８．３４ｇ、１０．２１mmol、０．２０当量）を加えた。混合物を、一酸化炭素ガスで数分間フラッシュし、そして次に、一酸化炭素バルーンで密閉し、そして５０℃に６時間加熱した。混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、ジクロロメタン／メタノール（１９：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、標記化合物 ３．０ｇ（２８％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 207 [M+H]+. 
【０５３７】
工程３：メチル ５−［［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３３３】
2016533385.tif 000386
ジクロロメタン（２００mL）中のメチル ５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（２．００ｇ、９．７０mmol、１．００当量）、tert−ブチルジメチルシリルクロリド（２．１９ｇ、１４．５３mmol、１．５０当量）、イミダゾール（１．３２ｇ、１９．３９mmol、２．００当量）の溶液を、室温で一晩撹拌した。反応混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、ジクロロメタン／メタノール（１９：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物（２ｇ、粗）を黄色の固体として与えた。LC-MS: (ES, m/z): 321 [M+H]+. 
【０５３８】
工程４：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−［［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３３４】
2016533385.tif 000387
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ５−［［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（２．０ｇ、５６％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 475 [M+H]+. 
【０５３９】
工程５：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３３５】
2016533385.tif 000388
テトラヒドロフラン（１００mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−［［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（２．００ｇ、４．２１mmol、１．００当量）及びテトラブチルアザニウムフルオリド（２．２０ｇ、８．４１mmol、２．００当量）の溶液を、室温で１時間撹拌した。反応物を、酢酸エチルで希釈し、そしてブラインで洗浄した。有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタン／メタノール（１９：１）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物（１．５ｇ、９９％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 361 [M+H]+. 
【０５４０】
工程６：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−ホルミル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３３６】
2016533385.tif 000389
ジクロロメタン（１００mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（０．８０ｇ、２．２１mmol、１．００当量）、１，１−ビス（アセチルオキシ）−３−オキソ−３Ｈ−１ｌ＾［５］，２−ベンゾヨーダオキソール−１−イルアセタート（1,1-bis(acetyloxy)-3-oxo-3H-1l^[5],2-benziodaoxol-1-yl acetate）（１．４１ｇ、３．３２mmol、１．５０当量）の溶液を、室温で２時間撹拌した。反応混合物を、真空下で濃縮し、そして残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：９）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物（８００mg、粗）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 359 [M+H]+. 
【０５４１】
工程７：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−シアノ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３３７】
2016533385.tif 000390
酢酸（４mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−ホルミル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（１２６．００mg、０．３５mmol、１．００当量）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４８．７６mg、０．７０mmol、２．００当量）、酢酸ナトリウム（５７．５６mg、０．７０mmol、２．００当量）の溶液を、１２０℃で一晩撹拌した。反応混合物を、ジクロロメタンで希釈し、そしてブラインで洗浄した。有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮して、標記化合物（１５０mg、粗）を黄色の固体として与えた。LC-MS: (ES, m/z): 356 [M+H]+. 
【０５４２】
工程８：メチル ５−シアノ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３３８】
2016533385.tif 000391
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−シアノ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２００mg、粗）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 415 [M+H]+. 
【０５４３】
工程９：５−シアノ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３３９】
2016533385.tif 000392
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル ５−シアノ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 400 [M+H]+.  1HNMR(300MHz, CD3OD) δ 8.79(s, 1H), 8.02-7.96 (m, 2H), 7.89-7.80 (m, 2H), 7.67-7.63 (m, 2H), 3.53-3.49 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.70-2.60 (m, 1H), 2.37-2.32 (m, 1H). 
【０５４４】
実施例ＬＬＬＬ：６−シアノ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５４５】
工程１：１Ｈ−インダゾール−６−カルボニトリルの合成
【化３４０】
2016533385.tif 000393
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８mL、２０．４０当量）中の６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール（１．００ｇ、５．０８mmol、１．００当量）、シアン化亜鉛（１．１９ｇ、１０．１３mmol、２．００当量）、キサントホス（８８０mg、１．５２mmol、０．３０当量）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３．ＣＨＣｌ３（５３０mg、０．５１mmol、０．１０当量）及び［２−（ジメチルアミノ）エチル］ジメチルアミン（２mL、１３．２５mmol、２．６０当量）の懸濁液を、１６０℃で５分間、マイクロ波放射で照射した。次に、反応物を、水 ２０mLによってクエンチした。固体を回収し、そしてジエチルエーテル ３×２０mLで洗浄して、標記化合物（１．２ｇ、粗）を褐色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 144 [M+H]+, 185 [M+CH3CN]+. 
【０５４６】
工程２：３−ヨード−１Ｈ−インダゾール−６−カルボニトリルの合成
【化３４１】
2016533385.tif 000394
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０．００mL、１２９．２２mmol、４１．１０当量）中の１Ｈ−インダゾール−６−カルボニトリル（４５０．００mg、３．１４mmol、１．００当量）の溶液に、ヨウ素（１５９５．７８mg、６．２９mmol、２．００当量）及び水酸化カリウム（４４０．９４mg、７．８６mmol、２．５０当量）を室温で加えた。室温で２．５時間撹拌した後、反応物を、ブライン １０mLによってクエンチし、酢酸エチルで抽出し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。これは、標記化合物 ５００mg（５９％）を褐色の固体としてもたらした。LC-MS (ES, m/z): 270 [M+H]+. 
【０５４７】
工程３：メチル ６−シアノ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３４２】
2016533385.tif 000395
一般手順Ｏに記載されたのと同様にして、３−ヨード−１Ｈ−インダゾール−６−カルボニトリルを一酸化炭素と反応させて、標記化合物（２００mg、６１％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 202 [M+H]+. 
【０５４８】
工程４：メチル １−（３−ブロモフェニル）−６−シアノ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３４３】
2016533385.tif 000396
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル ６−シアノ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３−ブロモフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（２２０mg、６２％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 356, 358 [M+H]+. 
【０５４９】
工程５：メチル ６−シアノ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３４４】
2016533385.tif 000397
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−６−シアノ−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２００mg、７８％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 415 [M+H]+. 
【０５５０】
工程６：６−シアノ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３４５】
2016533385.tif 000398
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル ６−シアノ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（５５．２mg、１９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 400 [M+H]+.  1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 8.53 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.30 (s, 1H), 7.99-7.96 (m, 1H), 7.90-7.86 (m, 1H), 7.68-7.60 (m, 3H), 3.55-3.47 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.66-2.58 (m, 1H), 2.36-2.29 (m, 1H). 
【０５５１】
実施例ＭＭＭＭ：１−［３−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（ピリジン−２−イル）ブタ−１−イン−１−イル］フェニル］−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３４６】
2016533385.tif 000399
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（３−ヨードフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドを（２Ｒ）−２−（ピリジン−２−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物（１０．５mg、１０％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 383 [M+H]+.  1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 8.57-8.53 (m, 1H), 8.35 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.95-7.82 (m, 5H), 7.64-7.54 (m, 3H), 7.42-7.35 (m, 2H), 1.90 (s, 3H). 
【０５５２】
実施例ＮＮＮＮ及び実施例ＯＯＯＯ：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミド及び（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５５３】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３４７】
2016533385.tif 000400
一般手順Ｋに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−オキソ−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートを水素化ホウ素ナトリウム（sodium borohydried）と反応させて、標記化合物（８４mg、６６％）を褐色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 351,353 [M+H]+. 
【０５５４】
工程２：エチル ４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３４８】
2016533385.tif 000401
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−４−ヒドロキシ−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１０mg、１３５％）を褐色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 410 [M+H]+. 
【０５５５】
工程３：（４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミド及び（４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３４９】
2016533385.tif 000402
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル ４−ヒドロキシ−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ−シクロペンタ［ｃ］ピラゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物を与え、それらを以下の条件でChiral-Prep-HPLCによって分離した：カラム、Chiralpak IC、２×２５cm、５um；移動相、ＭＴＢＥ及びエタノール（１８分間、４０．０％エタノールを維持した）；検出器、ＵＶ ２５４／２２０nm。いずれの異性体についても位置４についての立体化学を任意に指定した。
異性体Ａ（４Ｒ）：１３．７mg（１３％）、明黄色の固体。ｔＲ＝６．２７分（CHIRALPAK IC、２５℃、ＵＶ−２５４nm  ＤＣＭ：ＥｔＯＨ＝７０：３０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 403 [M+Na]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 7.78 (s, 1H), 7.77-7.64 (m, 1H), 7.40 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 4.2 HZ, 1H), 5.17 (dd, J=8.0, 2.8 Hz, 1H), 3.40-3.39 (m, 2H), 3.13-3.11 (m, 1H), 2.93-2.89 (m, 2H), 2.83 (s, 3H), 2.52-2.46 (m, 1H), 2.40-2.39 (m, 1H), 2.25-2.20 (m, 1H).
異性体Ｂ（４Ｓ）：１２．３mg（１２％）、明黄色の固体。ｔＲ＝７．２２分（CHIRALPAK IC、２５℃、ＵＶ−２５４nm  ＤＣＭ：ＥｔＯＨ＝７０：３０、１．０mL／分）。LC-MS (ES, m/z): 381 [M+H]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 7.89 (s, 1H), 7.88-7.75 (m, 1H), 7.52 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 5.28 (dd, J = 6.6, 2.0 Hz, 1H), 3.55-3.49 (m, 2H), 3.07-2.99 (m, 1H), 2.93-2.89 (m, 2H), 2.94 (s, 3H), 2.62-2.56 (m, 1H), 2.52-2.32 (m, 1H), 2.34-2.30 (m, 1H). 
【０５５６】
実施例ＰＰＰＰ：１−（３−シアノ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０５５７】
工程１：（３−ブロモ−５−シアノフェニル）ボロン酸の合成
【化３５０】
2016533385.tif 000403
３−ブロモ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル（１．５ｇ、４．８７mmol、１．００当量）を、塩化水素（１５mL、４９３．６８mmol、１０１．４０当量）に室温で加え、そしてそれをその温度で１０時間撹拌した。固体を濾過により回収して、標記化合物 ７５０mg（６８％）を白色の固体として与えた。
【０５５８】
工程２：メチル １−（３−ブロモ−５−カルバモイルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３５１】
2016533385.tif 000404
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３−ブロモ−５−シアノフェニル）ボロン酸と反応させて、標記化合物（１７０mg、４７％）を緑色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 375, 377 [M+1]+. 
【０５５９】
工程３：メチル １−（３−ブロモ−５−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３５２】
2016533385.tif 000405
ジクロロメタン（２０mL）中のメチル １−（３−ブロモ−５−カルバモイルフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（１２０．００mg、０．３２mmol、１．００当量）の撹拌した溶液に、メチル Ｎ−［（トリエチルアザニウムイル）スルホニル］カルバマートオキシダニド（methyl N-[(triethylazaniumyl)sulfonyl]carbamate oxidanide）（１５２．４４mg、０．６４mmol、２．００当量）を室温で加えた。反応混合物を、その温度で１２時間撹拌し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（２：３）で溶離するシリカゲルカラムによって精製して、標記化合物 ７０mg（６１％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 357, 359 [M+1]+.  
【０５６０】
工程４：メチル １−（３−シアノ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３５３】
2016533385.tif 000406
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモ−５−シアノフェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（６０mg、３７％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 416 [M+1]+. 
【０５６１】
工程５：１−（３−シアノ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化３５４】
2016533385.tif 000407
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−シアノ−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（２８．８mg、３３％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 401 [M+1]+.  1H NMR (300MHz, CD3OD) δ 8.99 (dd, J = 6.6, 3.6 Hz, 1H), 8.80-8.74 (m, 2H), 7.85 (s, 1H), 7.53 (dd, J = 8.1, 4.5 Hz, 2H), 3.57-3.51 (m, 2H), 2.97(s, 3H), 2.70-2.64 (m, 1H), 2.42-2.33 (m, 1H). 
【０５６２】
実施例ＱＱＱＱ：１−［３−（シアノメチル）−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０５６３】
工程１：［（３−ブロモフェニル）メトキシ］（tert−ブチル）ジメチルシランの合成
【化３５５】
2016533385.tif 000408
ジクロロメタン（５０mL）中の（３−ブロモフェニル）メタノール（５ｇ、２６．７３mmol、１．００当量）及び１Ｈ−イミダゾール（３．７ｇ、５４．３５mmol、２．００当量）の溶液に、ジクロロメタン（２５mL）中のＴＢＳＣｌ（６ｇ、３９．８１mmol、１．５０当量）の溶液を０℃で加えた。得られた混合物を、室温で２時間撹拌し、水で希釈し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。これは、標記化合物 ７．５ｇ（９３％）を無色の油状物としてもたらした。
【０５６４】
工程２：［［３−ブロモ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］メトキシ］（tert−ブチル）ジメチルシランの合成
【化３５６】
2016533385.tif 000409
テトラヒドロフラン（５mL）中の［（３−ブロモフェニル）メトキシ］（tert−ブチル）ジメチルシラン（７．４ｇ、２４．５６mmol、１．００当量）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（５．０ｇ、１９．６９mmol、０．８０当量）溶液に、窒素下、ビス（（１Ｚ，５Ｚ）−シクロオクタ−１，５−ジエン）ジメチル−２，４−ジオキサ−１，３−ジイリダビシクロ［１．１．０］ブタン−２，４−ジイウム−１，３−ジウイド（１６６mg、０．２５mmol）及び４−tert−ブチル−２−（４−tert−ブチルピリジン−２−イル）ピリジン（２００mg、０．７５mmol）を加えた。混合物を、８０℃で一晩撹拌した。反応物を真空下で濃縮し、そして粗生成物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：４）で溶離するシリカゲルカラムにより精製して、標記化合物 ９．０ｇ（８６％）を無色の油状物として与えた。
【０５６５】
工程３：メチル １−（３−ブロモ−５−［［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３５７】
2016533385.tif 000410
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、メチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを［［３−ブロモ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］メトキシ］（tert−ブチル）ジメチルシランと反応させて、標記化合物（１．２ｇ、４９％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 476, 478 [M+1]+. 
【０５６６】
工程４：メチル １−［３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３５８】
2016533385.tif 000411
テトラヒドロフラン（１０mL）中のメチル １−（３−ブロモ−５−［［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］メチル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（６００mg、１．２６mmol、１．００当量）及びテトラブチルアザニウムフルオリド（４１５mg、１．５９mmol、１．３０当量）の溶液を、室温で一晩撹拌した。懸濁液を、ジクロロメタンで抽出し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。これは、標記化合物 ４８０mg（７９％）をオフホワイトの固体としてもたらした。LC-MS (ES, m/z): 362, 364 [M+1]+. 
【０５６７】
工程５：メチル １−［３−ブロモ−５−（クロロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３５９】
2016533385.tif 000412
ジクロロメタン（１０mL）中の１−［３−ブロモ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（４６０mg、１．２７mmol、１．００当量）の溶液に、塩化チオニル（５mL、６８．９２mmol、５４．３０当量）を滴下した。反応物を、室温で一晩撹拌し、そして真空下で濃縮して、標記化合物 ５００mg（粗）を白色の固体として与え、それをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０５６８】
工程６：メチル １−［３−ブロモ−５−（シアノメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３６０】
2016533385.tif 000413
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５mL）中のメチル １−［３−ブロモ−５−（クロロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（５００mg、１．３１mmol、１．００当量）の溶液にナトリウムカルボニトリル（１５０mg、３．０６mmol、２．３０当量）を加えた。得られた溶液を、室温で２時間撹拌し、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせ、そして飽和塩化ナトリウムで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮して、標記化合物 ３９０mg（５６％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 371, 373 [M+1]+. 
【０５６９】
工程７：メチル １−［３−（シアノメチル）−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３６１】
2016533385.tif 000414
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−ブロモ−５−（シアノメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２６０mg、８０％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 430 [M+1]+. 
【０５７０】
工程８：１−［３−（シアノメチル）−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化３６２】
2016533385.tif 000415
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−（シアノメチル）−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（４０mg、１６％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 415 [M+1]+.  1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.76 (dd, J = 8.1, 1.6 Hz, 1H), 8.66 (dd, J = 4.4, 1.6 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.39(s, 1H), 7.42 (s, 1H), 7.37 (dd, J = 8.1, 4.4 Hz, 1H), 3.86 (s, 2H), 3.57-3.51 (m, 1H), 3.45-3.39 (m, 1H), 2.99 (s, 3H), 2.72-2.66 (m, 1H), 2.45-2.38 (m ,1H). 
【０５７１】
実施例ＲＲＲＲ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０５７２】
工程１：［１−（３−ブロモフェニル）エトキシ］（tert−ブチル）ジメチルシランの合成
【化３６３】
2016533385.tif 000416
１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−オール（２．００ｇ、９．９５mmol、１．００当量）、ジクロロメタン（１００mL、１．５７mol、１５８．１０当量）、１Ｈ−イミダゾール（１．３５ｇ、１９．８３mmol、２．００当量）、tert−ブチル（クロロ）ジメチルシラン（２．２４ｇ、１４．９３mmol、１．５０当量）の溶液を、室温で一晩撹拌した。反応物を、水によってクエンチし、ジクロロメタンで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮して、標記化合物 ２ｇ（６４％）を固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 317, 315 [M+H]+. 
【０５７３】
工程３：［１−［３−ブロモ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エトキシ］（tert−ブチル）ジメチルシランの合成
【化３６４】
2016533385.tif 000417
テトラヒドロフラン（８mL）中の［１−（３−ブロモフェニル）エトキシ］（tert−ブチル）ジメチルシラン（２．００ｇ、６．３４mmol、１．００当量）及び４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（９７０mg、３．８１mmol、０．６０当量）の撹拌した溶液に、ビス（（１Ｚ，５Ｚ）−シクロオクタ−１，５−ジエン）ジメチル−２，４−ジオキサ−１，３−ジイリダビシクロ［１．１．０］ブタン−２，４−ジイウム−１，３−ジウイド（４３mg、０．０６mmol、０．０１当量）及び４−tert−ブチル−２−（４−tert−ブチルピリジン−２−イル）ピリジン（３４mg、０．１３mmol、０．０２当量）を加えた。得られた溶液を、８０℃で一晩撹拌した。沈殿した固形物を濾過除去し、そして濾液を真空下で濃縮して、標記化合物 ３ｇ（粗）を褐色の油状物として与えた。
【０５７４】
工程４：メチル １−（３−ブロモ−５−［１−［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］エチル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３６５】
2016533385.tif 000418
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、［１−［３−ブロモ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］エトキシ］（tert−ブチル）ジメチルシランをメチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートと反応させて、標記化合物（０．５ｇ、３６％）を褐色の油状物として与えた。LC-MS (m/z): 490, 492 [M+H]+. 
【０５７５】
工程５：メチル １−［３−ブロモ−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３６６】
2016533385.tif 000419
テトラヒドロフラン（１０mL）中のメチル １−（３−ブロモ−５−［１−［（tert−ブチルジメチルシリル）オキシ］エチル］フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラート（５００mg、１．０２mmol、１．００当量）の撹拌した溶液に、テトラブチルアザニウムフルオリド（４００mg、１．５３mmol、１．５０当量）を室温で加えた。反応物を一晩撹拌し、水によってクエンチし、酢酸エチルで抽出し、水及びブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１／５）で溶離するシリカゲルカラムによって精製して、標記化合物 ２５０mg（６５％）を白色の固体として与えた。LC-MS (m/z): 376, 378 [M+H]+. 
【０５７６】
工程６：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３６７】
2016533385.tif 000420
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−ブロモ−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（２００mg、７２％）を褐色の油状物として与えた。LC-MS (m/z): 435 [M+H]+. 
【０５７７】
工程７：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化３６８】
2016533385.tif 000421
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］−５−（１−ヒドロキシエチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（４３mg、２２％）を明黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 420 [M+H]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.74 (s, 1H), 8.73-8.14 (m, 1H), 8.46 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.50-7.47 (m, 1H), 4.99-4.94 (m, 1H), 3.62-3.47 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.67-2.39 (m, 1H), 2.39-2.32 (m, 1H), 1.55 (m, 3H).
【０５７８】
実施例ＳＳＳＳ：１−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０５７９】
工程１：２−［３−ブロモ−５−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランの合成
【化３６９】
2016533385.tif 000422
テトラヒドロフラン（１．５mL）中の１−ブロモ−３−（ジフルオロメトキシ）ベンゼン（１０００．００mg、４．４８mmol、１．００当量）の撹拌した溶液に、窒素下、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（７９７．０６mg、３．１４mmol、０．７０当量）、４−tert−ブチル−２−（４−tert−ブチルピリジン−２−イル）ピリジン（２４．０７mg、０．０９mmol、０．０２当量）及びビス（（１Ｚ，５Ｚ）−シクロオクタ−１，５−ジエン）ジメチル−２，４−ジオキサ−１，３−ジイリダビシクロ［１．１．０］ブタン−２，４−ジイウム−１，３−ジウイド（３０mg、０．０５mmol、０．０１当量）を加えた。得られた溶液を、８０℃で１４時間撹拌し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：２０）で溶離するシリカゲルカラムによって精製して、標記化合物 ７０３mg（４５％）を黄色の油状物として与えた。
【０５８０】
工程２：メチル １−［３−ブロモ−５−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３７０】
2016533385.tif 000423
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、２−［３−ブロモ−５−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをメチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートと反応させて、標記化合物（６６mg、５５％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 398, 400 [M+1]+. 
【０５８１】
工程３：メチル １−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３７１】
2016533385.tif 000424
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−［３−ブロモ−５−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（３５０mg、５７％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 457 [M+1]+. 
【０５８２】
工程４：１−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化３７２】
2016533385.tif 000425
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−（ジフルオロメトキシ）−５−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（７．３mg、１１％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 442 [M+1]+.  1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.76 (dd, J = 8.1, 1.8 Hz, 1H), 8.68 (dd, J = 4.5, 1.8 Hz, 1H), 8.34-8.31 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 8.1, 4.5 Hz, 1H), 7.18 (br s, 1H), 7.05 (br s, 1H), 6.61 (t, J = 73.2 Hz, 1H),  5.73 (br s, 1H), 3.57-3.42 (m, 2H), 3.41-3.77 (m, 1H), 2.99 (s, 3H), 2.73-2.65 (m, 1H), 2.49-2.36 (m, 1H). 
【０５８３】
実施例ＴＴＴＴ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０５８４】
工程１：メチル １−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３７３】
2016533385.tif 000426
一般手順Ｃに記載されたのと同様にして、２−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをメチル １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートと反応させて、標記化合物（１００mg、２１％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 400, 402 [M+1]+. 
【０５８５】
工程２：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３７４】
2016533385.tif 000427
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−［３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１１０mg）を明褐色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 459 [M+1]+. 
【０５８６】
工程３：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化３７５】
2016533385.tif 000428
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１２．３mg、１２％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 444 [M+1]+.  1H NMR (400MHz, CD3OD) δ 8.94 (s, 2H), 8.78-8.75 (m, 1H), 8.73 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H), 3.54-3.50 (m, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.69-2.61 (m, 1H), 2.40-2.34 (m, 1H). 
【０５８７】
実施例ＵＵＵＵ：５−（アセトアミドメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【０５８８】
工程１：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３７６】
2016533385.tif 000429
ジクロロメタン（１０mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（５００mg、１．３８mmol、１．００当量）の溶液に、０℃で撹拌しながら、塩化チオニル（２mL、２７．５７mmol、１９．９０当量）を滴下し、そして次に、室温で３０分間撹拌した。反応物を真空下で濃縮して、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート ６００mgを黄色の固体として与え、それをさらに精製することなく次の工程で使用した。
【０５８９】
工程２：メチル ５−（アジドメチル）−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３７７】
2016533385.tif 000430
ＤＭＳＯ（４．００mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（クロロメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（３００．００mg、０．７９mmol、１．００当量）、アジ化ナトリウム（１０２．７３mg、１．５８mmol、２．００当量）の懸濁液を、室温で９０分間撹拌した。反応混合物を、テトラヒドロフラン １００mLで希釈し、そしてブライン ３×６０mLで洗浄した。これは、標記化合物の溶液 約１００mLをもたらし、それをさらに精製することなく次の工程に使用した。LC-MS (ES, m/z): 386, 388 [M+H]+. 
【０５９０】
工程３：メチル ５−（アミノメチル）−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３７８】
2016533385.tif 000431
前工程で得たテトラヒドロフラン（１００mL）中のメチル ５−（アジドメチル）−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの溶液に、トリフェニルホスファン（２２４．１２mg、０．８５mmol、１．１０当量）及び水（０．１mL）を加えた。得られた混合物を、４０℃で３時間撹拌し、そして真空下で濃縮して、標記化合物 ５００mg（粗）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 360, 362 [M+H]+.
【０５９１】
工程４：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（アセトアミドメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３７９】
2016533385.tif 000432
ジクロロメタン（２０mL）中のメチル ５−（アミノメチル）−１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（２００．００mg、０．５６mmol、１．００当量）、無水酢酸（８５．０３mg、０．８３mmol、１．５０当量）及びトリエチルアミン（１１２．３７mg、１．１１mmol、２．００当量）の溶液を、室温で２時間撹拌した。得られた混合物を、真空下で濃縮して、標記化合物 ２００mgを黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 402, 404 [M+H]+. 
【０５９２】
工程５：メチル ５−（アセトアミドメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３８０】
2016533385.tif 000433
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（アセトアミドメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１００mg、４９％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 461, 462 [M+H]+. 
【０５９３】
工程６：５−（アセトアミドメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキサミドの合成
【化３８１】
2016533385.tif 000434
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル ５−（アセトアミドメチル）−１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（２５．７mg、２７％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 446 [M+H]+.  1H NMR (300 MHz, CD3OD) δ 8.16 (s, 1H), 7.84-7.81 (m, 1H), 7.78-7.70 (m, 2H), 7.54-7.40 (m, 3H), 4.44 (s, 2H), 3.46-3.37 (m, 2H), 2.84 (s, 3H), 2.55-2.47 (m, 1H), 2.28-2.18 (m, 1H), 1.93 (s, 3H). 
【０５９４】
実施例ＶＶＶＶ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−３，５−ジカルボキサミドの合成
【０５９５】
工程１：１−（３−ブロモフェニル）−３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸の合成
【化３８２】
2016533385.tif 000435
アセトニトリル（１０mL）中のメチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラート（１４４．００mg、０．４０mmol、１．００当量）、ＰＣＣ（１７．１９mg、０．０８mmol、０．２０当量）及び過ヨウ素酸（１９９．９３mg、０．８８mmol、２．２０当量）の懸濁液を、室温で３０分間撹拌した。得られた溶液を酢酸エチルで希釈し、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空下で濃縮して、標記化合物 １５０mg（粗、褐色の固体）を与え、それをさらに精製することなく次の工程で使用した。LC-MS (ES, m/z): 375, 377[M+H]+. 
【０５９６】
工程２：メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３８３】
2016533385.tif 000436
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−（３−ブロモフェニル）−３−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸をメチルアミン塩酸塩と反応させて、標記化合物（１４０mg、７５％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 388, 390 [M+H]+. 
【０５９７】
工程３：メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートの合成
【化３８４】
2016533385.tif 000437
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−ブロモフェニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（１４０mg、９４％）を黄色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 447 [M+H]+. 
【０５９８】
工程４：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−３，５−ジカルボキサミドの合成
【化３８５】
2016533385.tif 000438
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、メチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（３４．３mg、２５％）をオフホワイトの固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 432 [M+H]+.  1H NMR (CD3OD, 300 MHz) δ 8.85 (s, 1H), 8.04-7.86 (m, 4H), 7.67-7.58 (m, 2H), 3.53-3.48 (m, 2H), 2.99 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 2.66-2.58 (m, 1H), 2.39-2.30 (m, 1H). 
【０５９９】
実施例ＷＷＷＷ：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メタンスルホニル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【０６００】
工程１：エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−メタンスルホニル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３８６】
2016533385.tif 000439
メタンスルホニルクロリド（３７．０１mg、０．３２mmol、１．００当量）を、ジクロロメタン（２mL）中のエチル １−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラート（１５０．００mg、０．３２mmol、１．００当量）及びトリエチルアミン（９８．０９mg、０．９７mmol、３．００当量）の撹拌した溶液に０℃で加えた。混合物を、室温で３時間撹拌し、そして真空下で濃縮した。残留物を、酢酸エチル／石油エーテル（１：２）で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物 ７０mg（５１％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 428, 430 [M+H]+. 
【０６０１】
工程２：エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メタンスルホニル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化３８７】
2016533385.tif 000440
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−ブロモフェニル）−５−メタンスルホニル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチルピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物（４０mg、５９％）を黄色の油状物として与えた。LC-MS (ES, m/z): 487 [M+H]+. 
【０６０２】
工程３：１−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メタンスルホニル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化３８８】
2016533385.tif 000441
一般手順Ｓに記載されたのと同様にして、エチル １−（３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル）−５−メタンスルホニル−１Ｈ，４Ｈ，５Ｈ，６Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン−３−カルボキシラートをメタノール中のアンモニアと反応させて、標記化合物（１０．７mg、２８％）を白色の固体として与えた。LC-MS (ES, m/z): 458 [M+H]+.  1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.66 (s, 1H), 7.57-7.53 (m, 1H), 7.46-7.42 (m, 2H), 4.50 (s, 2H), 3.51-3.47 (m, 2H), 3.40-3.35 (m, 2H), 2.94-2.91 (m, 2H), 2.86 (s, 1H), 2.83 (s, 1H), 2.52-2.46 (m, 1H), 2.25-2.22 (m, 1H).
【０６０３】
【化３８９】
2016533385.tif 000442
２−［（３−ブロモベンゾイル）アミノ］酢酸（１ｇ、１当量）、及びトルエン中のＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１当量）（０．２５M）を、１００℃で４時間加熱した。反応物を室温に冷やし、そして白色の固体（ウレア）を濾過により除去し、そして得られた反応混合物を濃縮乾固して、標記化合物を橙色の粗固体として定量的収率で与えた。
【０６０４】
２−（３−ブロモフェニル）−４−（３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）オキサゾール−５（４Ｈ）−オンの合成
【化３９０】
2016533385.tif 000443
２−（３−ブロモフェニル）オキサゾール−５（４Ｈ）−オン（０．９３ｇ）を、テトラヒドロフラン（１６mL）に懸濁し、その後すぐに、６−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロピリジン（１当量）をその溶液に加えた。反応物を８０℃で１６時間加熱し、そして溶媒を真空下で除去した。粗物質を、ジクロロメタンに懸濁し、そして水で抽出し、そして水層を、ジクロロメタンで１回逆抽出した。合わせた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、橙色の半固体を与えた。粗物質を、ヘプタン：酢酸エチル勾配を使用して精製して、標記化合物 ６３０mgを与えた。
【０６０５】
３−（３−ブロモフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミドの合成
【化３９１】
2016533385.tif 000444
２−（３−ブロモフェニル）−４−（３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル）オキサゾール−５（４Ｈ）−オン（６３０mg）を、メタノール（１５mL）に溶解し、そして水酸化リチウム一水和物（水 １．５mL中に３当量）を加えた。反応物を、９０℃に３時間加熱し、次に濃縮して、メタノールを除去した。追加の水（約１０mL）を反応混合物に加え、そして水層を、中性のｐＨにし、そしてＤＣＭで３回抽出して、粗３−（３−ブロモフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボン酸を与えた。一般手順Ｂと同様に、粗３−（３−ブロモフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボン酸（４０mg）を塩化アンモニウムと反応させて、塩化アンモニウムの飽和溶液からトリチュレートした後に、粗３−（３−ブロモフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミド（４０mg）を与えた。
【０６０６】
実施例ＸＸＸＸ：３−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミドの合成
【化３９２】
2016533385.tif 000445
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、３−（３−ブロモフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ２２mg（１２％）を与えた。M+H = 379.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.77 - 7.70 (m, 2H), 7.53 - 7.45 (m, 2H), 7.19 (s, 1H), 6.89 (s, 1H), 6.45 (s, 1H), 4.08 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 3.38 - 3.34 (m, 2H), 3.05 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.48 - 2.40 (m, 1H), 2.23 - 2.14 (m, 1H), 1.90 - 1.82 (m, 2H), 1.82 - 1.73 (m, 2H).
【０６０７】
エチル ５−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシラートの合成
【化３９３】
2016533385.tif 000446
ジクロロメタン（４０mL）中のエチルチオオキサマート（１ｇ、１当量）の溶液に、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボラート（１．１８当量）を０℃でゆっくり加えた。１０分後、氷浴を取り外し、そして反応混合物を、室温で一晩撹拌した。溶媒を除去して、エチル ２−イミノ−２−（メチルチオ）アセタートをテトラフルオロボラート塩として推定定量的収率で与え、それをさらに精製することなく使用した。脱水１，４−ジオキサン（１５mL）中の２−アミノ−２−（３−ブロモフェニル）アセトニトリル（１ｇ、１当量）及び２−エトキシ−ｌ−（メチルスルファニル）−２−オキソエタンイミニウムテトラフルオロボラート（１．２当量）の溶液を、窒素バルーン下、２５℃で２日間撹拌した。溶液を、真空下で濃縮した。得られた残留物を、酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、エチル ５−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシラート ４４０mgを黄色の半固体として与えた。
【０６０８】
エチル ８−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキシラートの合成
【化３９４】
2016533385.tif 000447
エチル ５−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシラート（０．２５ｇ）を、ＥｔＯＨ（０．２５M）に懸濁し、そして１，１，３，３−テトラメトキシプロパン（２当量）を加えた。反応物を、熱によって１５０℃に１時間加熱し、そして濃縮乾固して、粗エチル ８−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキシラート（０．１８ｇ）を与えた。
【０６０９】
実施例ＹＹＹＹ：８−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミドの合成
【化３９５】
2016533385.tif 000448
一般手順Ｉに記載されたのと同様にして、粗エチル ８−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキシラート（０．１３ｇ）を反応させて、８−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミドを推定定量的収率で形成した。一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、８−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピリミジン−６−カルボキサミド（７０mg）を（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ２７mg（３１％）を与えた。M+H = 376.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.64 (dd, J = 7.3, 1.8 Hz, 1H), 8.58 (dd, J = 3.8, 1.8 Hz, 1H), 8.52 - 8.44 (m, 2H), 8.15 (s, 1H), 7.75 - 7.67 (m, 1H), 7.50 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.38 - 7.32 (m, 1H), 7.13 (dd, J = 7.3, 3.8 Hz, 1H), 6.46 (s, 1H), 3.40 - 3.34 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.49 - 2.42 (m, 1H), 2.26 - 2.16 (m, 1H).
【０６１０】
７−（３−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−５−カルボキサミドの合成
【化３９６】
2016533385.tif 000449
エチル ５−アミノ−４−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−２−カルボキシラート（１１７mg）を、ＤＭＦ（５２当量）中、ジブロモエタン（３当量）及び炭酸セシウム（３当量）と共に８０℃で２時間攪拌し、次に室温に冷やした。反応混合物を濃縮乾固し、ＤＣＭに懸濁し、そして濾過して、いかなる固形物も除去し、次に濃縮乾固して、粗エチル ７−（３−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−５−カルボキシラート １００mg（７９％）を形成した。一般手順Ｊに記載されたのと同様にして、粗エチル ７−（３−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−５−カルボキシラート（１００mg）を反応させて、biotage scx-2カートリッジを通す溶離の後、７−（３−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−５−カルボン酸（４０mg）を形成した。一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、粗７−（３−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−５−カルボン酸（４０mg）を塩化アンモニウムと反応させて、biotage scx-2カートリッジを通す溶離に続いて、粗７−（３−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−５−カルボキサミド（４０mg）を形成した。
【０６１１】
実施例ＺＺＺＺ：７−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−５−カルボキサミドの合成
【化３９７】
2016533385.tif 000450
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、７−（３−ブロモフェニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１，５−ａ］イミダゾール−５−カルボキサミド（４０mg）を（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ２mg（４％）を与えた。M+H=366.0
【０６１２】
エチル （２Ｅ）−２−ヒドロキシイミノ−２−ピリダジン−３−イル−アセタートの合成
【化３９８】
2016533385.tif 000451
氷酢酸 １．５mL中のエチル ２−ピリダジン−３−イルアセタート １ｇの溶液を、氷浴内で０℃に冷却し、そして水 ４．８mL中の亜硝酸ナトリウム（１．１５当量）を３０分間かけて加え、次に混合物を、０℃でさらに３０分間撹拌し、続いて、その後すぐに、反応混合物を室温に温めた。追加の水（３．６mL）を加え、次に反応物を、室温でさらに２時間撹拌した。得られた濃厚なスラリーを、水（１０mL）、重炭酸ナトリウム溶液（１０mL）、そして次に再び水（１０mL）で洗浄して、標記化合物 ５２８mg（４７％）を与えた。
【０６１３】
メチル ２−アミノ−２−ピリダジン−３−イル−アセタート塩酸塩の合成
【化３９９】
2016533385.tif 000452
ＥｔＯＨ（１０mL）中のエチル （２Ｅ）−２−ヒドロキシイミノ−２−ピリダジン−３−イル−アセタート（５２８mg）及び１０％ パラジウム担持炭（０．１当量）の混合物に、メタノール中のＨＣｌの溶液（約１．２５M、１０mL）を加えた。混合物を、parr shaker上で、５０psiで４時間反応させ、次に大気圧に戻した。反応物を、celiteを通して濾過して、パラジウムを除去し、そして橙色の油状物としての標記化合物に濃縮乾固した。この中間体を、精製せずに次の工程に持ち込んだ。
【０６１４】
メチル ２−［（３−ブロモベンゾイル）アミノ］−２−ピリダジン−３−イル−アセタートの合成
【化４００】
2016533385.tif 000453
一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、粗メチル ２−アミノ−２−ピリダジン−３−イル−アセタート塩酸塩を３−ブロモ安息香酸と反応させて、１％トリエチルアミンを含むヘプタン／酢酸エチルを用いた精製に続いて、標記化合物 ５８８mg（５７％）を形成した。
【０６１５】
メチル ７−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ｂ］ピリダジン−５−カルボキシラートの合成
【化４０１】
2016533385.tif 000454
アセトニトリル（１１mL）中のメチル ２−［（３−ブロモベンゾイル）アミノ］−２−ピリダジン−３−イル−アセタートの溶液に、ホスホリルクロリド（２０当量）を加えた。反応物を、８５℃で２．５時間加熱し、次に、ＤＣＭで希釈する前に最少容量まで濃縮した。溶液の滴下を、ガラスピペットを介して、攪拌している氷水の混合物（５０mL）に加えた。固体重炭酸塩を撹拌している氷水溶液に加えることによって、溶液を中和して、そしてＤＣＭで抽出して、標記化合物 ３５０mg（６３％）を形成し、それをさらに精製せずに利用した。
【０６１６】
７−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ｂ］ピリダジン−５−カルボキサミドの合成
【化４０２】
2016533385.tif 000455
一般手順Ｊに記載されたのと同様にして、メチル ７−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ｂ］ピリダジン−５−カルボキシラート（１８５mg）を反応させて、７−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ｂ］ピリダジン−５−カルボキサミド １７２mg（９７％）を形成した。
【０６１７】
実施例Ａ５：７−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ｂ］ピリダジン−５−カルボキサミドの合成
【化４０３】
2016533385.tif 000456
一般手順Ｆに記載されたのと同様にして、７−（３−ブロモフェニル）イミダゾ［１，５−ｂ］ピリダジン−５−カルボキサミド（８０mg）を（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ２０mg（２２％）を与えた。M+H = 376;  1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.65 - 8.57 (m, 2H), 8.54 - 8.48 (m, 2H), 7.81 (s, 1H), 7.62 - 7.56 (m,1H), 7.55 - 7.50 (m, 1H), 7.39 (s, 1H), 7.13 (dd, J = 9.2, 4.4 Hz, 1H), 6.49 (s, 1H), 3.40 - 3.34 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.48 - 2.42 (m, 1H), 2.26 - 2.16 (m, 1H).
【０６１８】
１−ブロモ−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エチルエステルの合成
【化４０４】
2016533385.tif 000457
酢酸中のエチル イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラート（１５２mg）の溶液（０．２５M）に、臭素（１当量）を加えた。反応物を、室温で５分間撹拌し、次に濃縮乾固して、標記化合物２０５を与えた。この中間体を、精製せずに次の工程に持ち込んだ。
【０６１９】
エチル １−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラートの合成
【化４０５】
2016533385.tif 000458
一般手順Ｕに記載されたのと同様にして、１−ブロモ−イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸エチルエステル（７５mg）をカリウム （Ｓ）−トリフルオロ（３−（（３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３イル）エチニル）フェニル）ボラートと反応させて、標記化合物を形成した。この中間体を、精製せずに次の工程に持ち込んだ。
【０６２０】
実施例Ｂ５：１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキサミドの合成
【化４０６】
2016533385.tif 000459
一般手順Ｊに記載されたのと同様にして、エチル １−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボキシラートを反応させて、１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（９８mg）を形成した。この中間体を、精製せずに次の工程に持ち込んだ。一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、１−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−３−カルボン酸（９８mg）を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物 １２mg（１１％）を与えた。M+H = 375.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.49 (dt, J = 7.2, 1.2 Hz, 1H), 8.15 - 7.97 (m, 4H), 7.65 - 7.58 (m, 1H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.40 - 7.35 (m, 1H), 7.26 - 7.19 (m, 1H), 7.08 - 7.02 (m, 1H), 6.50 (s, 1H), 3.41 - 3.36 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.47 - 2.42 (m, 1H), 2.24 - 2.16 (m, 1H).
【０６２１】
エチル ３−ブロモイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシラートの合成
【化４０７】
2016533385.tif 000460
酢酸中のエチル イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシラート（１５０mg）の溶液（０．２５M）に、臭素（１当量）を加えた。反応物を、室温で５分間撹拌し、次に濃縮乾固して、標記化合物 ２０４を与えた。固形物を水（２０mL）に入れ、そしてＤＣＭ（２０mL）で抽出した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、標記化合物を緑色の固体として与えた。この中間体を、精製せずに次の工程に持ち込んだ。
【０６２２】
エチル ３−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシラートの合成
【化４０８】
2016533385.tif 000461
一般手順Ｕに記載されたのと同様にして、エチル ３−ブロモイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシラート（７１mg）をカリウム （Ｓ）−トリフルオロ（３−（（３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３イル）エチニル）フェニル）ボラートと反応させて、標記化合物を形成し、それを精製せずに次の工程に持ち込んだ。
【０６２３】
実施例Ｃ５：３−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキサミドの合成
【化４０９】
2016533385.tif 000462
一般手順Ｊに記載されたのと同様にして、エチル ３−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボキシラートを反応させて、３−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボン酸（９９mg）を形成した。この中間体を、精製せずに次の工程に持ち込んだ。一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、３−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］イミダゾ［１，５−ａ］ピリジン−１−カルボン酸（９８mg）を塩化アンモニウムと反応させて、標記化合物 １２mg（１２％）を与えた。M+H = 375.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.53 (dt, J = 7.2, 1.1 Hz, 1H), 8.21 (dt, J = 9.1, 1.2 Hz, 1H), 7.93 - 7.89 (m, 2H), 7.64 - 7.54 (m, 3H), 7.21 - 7.15 (m, 2H), 6.96 - 6.91 (m, 1H), 6.52 (s, 1H), 3.39 - 3.34 (m, 2H), 2.80 (s, 3H), 2.49 - 2.41 (m, 1H), 2.23 - 2.15 (m, 1H).
【０６２４】
カリウム （Ｓ）−トリフルオロ（３−（（３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）エチニル）フェニル）ボラートの合成
【化４１０】
2016533385.tif 000463
カリウム トリフルオロ−（３−ヨードフェニル）ボラヌイド（１当量）を、１：１  トリエチルアミン（１４当量）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２６当量）の溶液に加えた。溶液を窒素でパージした後、ヨウ化第一銅（０．０５当量）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．０５当量）及び（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オン（１．０５当量）を一度に加えた。反応混合物を、４０℃で一晩（１８時間）撹拌し、その後すぐに、反応混合物を、真空下で濃縮して、暗褐色の油状物を生成した。水を加え、そして溶液を、橙色−褐色の固体が溶液から粉砕されるまで超音波処理した。固体を濾別し、そして水層を、高真空下で濃縮して、暗赤色のスラッジを与えた。スラッジを、ヘキサンで３回共沸し、メタノールに加え、超音波処理し、そして次に、それに続く明褐色の固体を濾過し、そして回収して、カリウム （Ｓ）−トリフルオロ（３−（（３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）エチニル）フェニル）ボラートを８０％収率で与えた。
【０６２５】
実施例Ｄ５：４−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］チアゾール−２−カルボキサミドの合成
【化４１１】
2016533385.tif 000464
一般手順Ｕに記載されたのと同様にして、エチル ４−ブロモチアゾール−２−カルボキシラート（７５mg）を（Ｓ）−トリフルオロ（３−（（３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソピロリジン−３−イル）エチニル）フェニル）ボラートと反応させて、エチル ４−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］チアゾール−２−カルボキシラートを形成した。この中間体を、精製せずに次の工程に持ち込んだ。一般手順Ｉに記載されたのと同様にして、エチル ４−［３−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］フェニル］チアゾール−２−カルボキシラートを反応させて、標記化合物 ６mg（６％）を与えた。M+H = 342.0.
【０６２６】
実施例Ｅ５：１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化４１２】
2016533385.tif 000465
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、エチル ５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシラート（２５０mg）を２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、エチル １−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキシラートを与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。エチル １−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキシラート（２３０mg）を一般手順Ｉに付して、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド １４０mgを与え、それをさらに精製することなく次の工程で使用した。一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド（７０mg）を（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ２９mg（４０％）を与えた。M+H = 340; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 (dd, J = 5.1, 1.0 Hz, 1H), 8.07 - 7.96 (m, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.40 (dd, J = 5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 6.68 - 6.60 (m, 2H), 3.41 - 3.35 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.63 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.49 - 2.43 (m, 1H), 2.27 - 2.18 (m, 1H).
【０６２７】
実施例Ｆ５：１−［４−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ブタ−１−イニル］−２−ピリジル］−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化４１３】
2016533385.tif 000466
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド（７０mg）を（２Ｒ）−２−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物 １０mg（１３％）を与えた。M+H = 352; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.52 (dd, J = 5.1, 0.9 Hz, 1H), 8.03 - 8.00 (m, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.41 (dd, J = 5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 6.72 - 6.63 (m, 2H), 6.38 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 2.64 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 2.41 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.82 (s, 3H).
【０６２８】
実施例Ｇ５：４−クロロ−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化４１４】
2016533385.tif 000467
ＤＭＦ中のエチル １−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキシラート（２３０mg）の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（１当量）を一度に加え、次に、その反応物を、５０℃で２時間加熱した。粗生成物を、水の添加によって反応混合物からトリチュレートし、そしてその後に濾過して、白色の固体 １９３mgを回収し、それをさらに精製することなく次の工程で使用した。一般手順Ｊに記載されたのと同様にして、エチル ４−クロロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキシラートを反応させて、４−クロロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボン酸 １６７mgを与え、それを精製せずに次の反応に使用した。一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、４−クロロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、４−クロロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミド １４０mgを与え、それを精製せずに次の反応に使用した。一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、４−クロロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミドを（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ５５mg（７６％）を与えた。M+H = 374.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (dd, J = 5.2, 0.8 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.51 - 7.43 (m, 2H), 6.64 (s, 1H), 3.40 - 3.34 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 2.48 - 2.42 (m, 1H), 2.27 - 2.17 (m, 1H).
【０６２９】
実施例Ｈ５：４−クロロ−１−［４−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−３−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ブタ−１−イニル］−２−ピリジル］−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化４１５】
2016533385.tif 000468
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、４−クロロ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）−５−メチル−ピラゾール−３−カルボキサミドを（２Ｒ）−２−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）ブタ−３−イン−２−オールと反応させて、標記化合物 １７mg（２３％）を与えた。M+H = 386.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (dd, J = 5.1, 0.8 Hz, 1H), 8.08 - 7.99 (m, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.51 - 7.42 (m, 2H), 6.70 (s, 1H), 6.38 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 2.61 (s, 3H), 2.41 (d, J = 0.9 Hz, 3H), 1.82 (s, 3H).
【０６３０】
実施例Ｉ５：５−シクロプロピル−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化４１６】
2016533385.tif 000469
一般手順Ａに記載されたのと同様にして、５−シクロプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（２００mg）を２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、５−シクロプロピル−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボン酸 ２４０mgを与えた。粗物質を、後の反応で直接使用した。一般手順Ｂに記載されたのと同様にして、５−シクロプロピル−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、５−シクロプロピル−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキサミド １００mgを与え、それを精製せずに次の反応に使用した。一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、５−シクロプロピル−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキサミド（７０mg）を（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 ６５mg（９０％）を与えた。M+H = 366.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.54 (dd, J = 5.2, 0.9 Hz, 1H), 7.98 - 7.94 (m, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.44 (dd, J = 5.1, 1.4 Hz, 1H), 7.31 (s, 1H), 6.64 (s, 1H), 6.48 (s, 1H), 3.41 - 3.35 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.49 - 2.42 (m, 1H), 2.27 - 2.17 (m, 1H), 1.12 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 1.01 - 0.94 (m, 2H), 0.77 - 0.69 (m, 2H).
【０６３１】
実施例Ｊ５：５−アミノ−１−［４−［２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−メチル−２−オキソ−ピロリジン−３−イル］エチニル］−２−ピリジル］ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
【化４１７】
2016533385.tif 000470
エタノール中のメチル ３−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（５００mg）の溶液（０．２５M）に、１０％ パラジウム炭素（０．１当量）及びギ酸アンモニウム（８当量）を加え、そして反応物を、７０℃で１時間加熱し、次に室温に冷やし、celiteを通して濾過し、メタノールでリンスし、そして濃縮乾固した。粗中間体は、ＤＣＭに懸濁し、そして水で抽出した。有機層に、MP-TsOHキャッチ＆リリース樹脂 ３当量を加え、その後すぐに、混合物を１時間撹拌し、濾過して、樹脂を回収し、次にＭｅＯＨ中の７N アンモニアで溶出し、そして濃縮乾固して、メチル ３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート １００mgを与えた。ジオキサン中のメチル ３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラートの溶液に、ジ−tert−ブチルジカルボナート（１．５当量）を加え、そして反応物を、１２０℃で一晩加熱し、次に室温で６時間撹拌し、その後、イミダゾール（４．５当量）を添加した。その後、反応混合物を、１３０℃で２時間還流し、次に室温で一晩撹拌し、濃縮乾固し、酢酸エチルに懸濁し、そして０．２５N ＨＣｌ溶液で３回抽出し、乾燥させ、濾過し、そして濃縮して、メチル ３−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート ４２７mgが薄桃色の固体として与えた。一般手順Ａに記載されたのと同様にして、３−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシラート（２００mg）を２−フルオロ−４−ヨード−ピリジンと反応させて、メチル ５−（tert−ブトキシカルボニルアミノ）−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキシラートを与えた。粗物質を後の反応で直接使用した。ＤＣＭ中の５−（tertブトキシカルボニルアミノ）−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキシラートの溶液に、ジオキサン中４N ＨＣｌ（１０当量）を加えた。反応物を、室温で３０分間撹拌し、次に濃縮乾固して、粗メチル ５−アミノ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキシラートをＨＣｌ塩として与えた。一般手順Ｊに記載されたのと同様にして、メチル ５−アミノ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキシラートを反応させて、５−アミノ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボン酸 ９０mgを与え、それを精製せずに次の工程で使用した。一般手順Ｂに記載したのと同様にして、５−アミノ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボン酸を塩化アンモニウムと反応させて、５−アミノ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキサミド ９０mgを与え、それを精製せずに次の反応に使用した。
【０６３２】
一般手順Ｅに記載されたのと同様にして、５−アミノ−１−（４−ヨード−２−ピリジル）ピラゾール−３−カルボキサミド（９０mg）を（３Ｒ）−３−エチニル−３−ヒドロキシ−１−メチル−ピロリジン−２−オンと反応させて、標記化合物 １４mg（１５％）を与えた。M+H = 341.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.44 (dd, J = 5.2, 0.8 Hz, 1H), 8.03 - 8.00 (m, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.29, (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 1H), 7.21 (s, 1H), 6.89 (s, 2H), 6.63 (s, 1H), 5.72 (s, 1H), 3.41 - 3.34 (m, 2H), 2.81 (s, 3H), 2.48 - 2.43 (m, 1H), 2.26 - 2.17 (m, 1H).
【０６３３】
一般手順ＡＡ：イミダゾピリジン及びイミダゾピラジン合成：
【化４１８】
2016533385.tif 000471
【０６３４】
工程１：ジクロロメタン中のアミノメチルピリジン／ピラジン（１当量）の溶液（０．２５M）に、ジイソプロピルエチルアミン（３当量）、次にエチル クロロオキソアセタート（１当量）を滴下した。反応物を、完了まで室温で撹拌し、次に濃縮乾固し、そして予め平衡化し予め充填された（pre-packed）シリカフラッシュカラム上に注入するために最少量のＤＣＭに再懸濁した。化合物を、ＩＳＣＯ自動フラッシュカラム苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣銂믤鞁臣뺲ꏨ鞁胣鶁臣ꚁ铧蚈苣莿룧뺹鯥鞁胣鶁臣ꚁ곦꺁럥讨臣뾽铧鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧銼볯趉臣ꖷ꣧讁苣꺁铧邈觧袼볯躼볯鎽蟩覼苣膀菣릂菣ꪃ菣꾂菣ꪃ菣鮼蓧貸蟩袼볯邼뷥辇볯袏臣뢂苣궃菣ꢂ苣뎃룤閼뷥辇臣蒁臣貂臣ꮁ蟦膿臣膀臣鞁臣蒂뗦ꞁ迥꾁볯醼볯莄臣肸駦릒详鞁臣芀鳧목뿦꺸뻥膀럦袐觧銂胣趇苧뢅菣袃菣Ꚃ菣꺁ꏩ貒뫦늶臣蚂臣辁苣꾂苣뎃菣鞁臣芀苣ꢂ菣膃臣龁뫦늶苣꒼볯궼臣붊蟥鞁胣鶁臣ꚁ鳦龩뇥銂매ꖇ臣鮁볯궼뷯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵覼胣鶁臣ꚁ鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣鎁臣议闧ꦉ苣膀뫤膂맥ꆡ賥鞁臣閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣誸臣ꢳ藥馁苣龁苣ꮁ胣肜냥辇臣꒼볯궼臣뢇뿦鞁臣芀賥袐觧銂胣ꦼ볯ꎼ볯ꪇ该閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃苣讻臣ꚁ닧붣臣膀臣鞁臣뮔裥銂뿦꺸매몛臣膀臣鞁臣ꆬ臣ꖷ꣧ꞁ뷤ꢔ臣龁胣ં䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯骼觥꺁럥讨臣覂臣龔裦ꦉ苣膀藩뢅볯邼볯閼覼臣뢇뿦鞁胣鶁臣貾臣邁臣궇듧袼볯鎽蟩覼苣뒻룤鞁臣芀迥鲿苣膀볯ꎼ볯뎼臣袂臣ꚁꓦ벨臣ꚁ胣貮뫤銂ꋧ趪臣膀臣鞁臣ꆬ臣莿룧뺹鯥鞁臣芀迥鲿觧銂볯ꎼ볯ꮁ蛥뢇뿦鞁胣鶁臣ꚁ鳦醰蟩꺁菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃臣꾂苣뎃菣鞁胣ꆬ臣趆臣莿룧뺹鯥鞁臣芀닧趏뿥랷郥ꦉ苣膀뫤膂맥ꆡ賥鞁臣랂菣ꮂ菣ꦃ菣랂菣ꮂ菣ꂃ룤ꮁ돦ꖅ臣讂臣膂臣膀볯ꎼ볯ꮁ苣蚁룤ꚺ蛥뢇뿦鞁臣芀賥袐觧銂胣ꦼ볯ꎼ볯ꪇ该閃菣莃苣ꖃ苣ꦃ菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃苣讻臣ꚁ닧붣臣膀臣鞁臣뮔裥銂뿦꺸매몛臣膀臣鞁臣貾臣ꖷ꣧ꞁ뷤ꢔ臣龁胣ꎻ鯦꺁蟨ꂴ賥讉ꃩ袼苣龃菣뺂菣ꦃ苣뎃ꫨ躰뷤꺁ꃥ袐볯꾁胣궇듧꺁믤辂苣ꮁ볯銈菣궃菣릂苣랂菣ꒂ菣覃苣膀臣鞁臣ꊅ藩꺁믤辂苣ꮁ苣뮂菣讃菣ꪃ菣銂뷤ꢔ臣讂臣ꢁ苣ꮐ苣芀뻥ꚇ郧誏臣뺲ꏨ꾁郥颁臣뺁臣芁苣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖銼裢袼苣龃菣ꆃ菣ꮃ볯ꒂ苣讃苣膃菣讃菣ꪃ菣뢂菣覃菣꾂菣ꪃ菣꺁郥邈볯㲚牢ਾ䐼噉邀賥钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵㌳㔸琮晩㸢〲㘱㌵㌳㔸琮晩ꃂ〰㐰㈷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧醼볯뢂苣궃菣ꆃ苣뎃룤꺁菣膃菣₫볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯螽볯꺁뫦늶볯邼볯醼볯䶕볯ꮁ胣袃菣ꢂ菣ꮃ苣龃菣袼볯鎽蟩覼胣骶臣ꚁ苣銈整瑲裢隃菣ꮃ苣ꮂ菣鲃菣벃菣袼볯躼볯閼뷥辇볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖鋦貋臣膀곦ꮁ볯ꎼ볯뎼臣袂臣ꚁꓦ벨臣ꚁ胣鶁臣芙苧ꞁ胣鶁苣꾁껥蚺臣龁臣뾁臣鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣붣鋥꺼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꎼ뷯뚺뛦ꞁ諦몇臣膀ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ뿦꺸臣ꚁ胣鞲菣膃菣₫볯銈볯袼整瑲裢隃菣궂苣ꮂ菣鲃菣ꮃ苣龃菣覼菣膃菣붼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣銂닦뚊觧ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯鎼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧銼볯趉臣ꖷ꣧讁苣꺁룤鎖뷤銂胣醼볯钼裢뢂苣궂苣뎃볯鞼볯鎽蟩覼臣뢇뿦鞁胣鶁臣ꚁ냦뢅賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣袼볯閼돨辇볯覼냦뚺뛦銂諥袁볯閼볯鎽蟩覼胣鶁臣ꚁ迥鲿觧銂胣貮뫤뺁臣꒮룦ꞁ闦芙雩릒详鞁臣芀곦ꮁ胣趏뿥랷郥ꦉ苣莿룧뺹鯥鞁臣膀整瑲裢隃菣ꮃ꺼裢뮼볯钼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣₈볯颼볯涐銂럦蒻觨꺁닦뚊觧ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧鎼볯꒼볯궼룤꺁整瑲裢隃菣ꮃ꺼裢뮼볯钼裢ꮂ菣邃菣ꒂ菣銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꆃ菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣벃菣袼볯颼볯涐覼臣뚺뛦袼볯躼볯閼覼臣膀볯钽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯袼볯鎽蟩覼迥뎁볯ꚼ볯ꆼ볯醼볯銼뷥辇볯銂볯莄臣ꂊ臣龁胣鞾苣貂臣뚺뛦銂胣邼蓢ꞁ볯芙雩릒详鞁胣ꆬ臣꒮룦ꮁ룦膂胣鶁臣ꚁ룤ꦙ鋦貋臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣뒰臣붊蟥鞁胣鶁臣ꚁ鳦龩뇥銂매ꖇ臣鮁胣뺿臩鞁胣鶁臣ꚁ닦뚊觧ꮁ뿦꺸臣龁胣隌郥ꦉ苣膀볯閼裥鎖臣醁臣邼胣閼볯薼覽볯銽볯ꆼ뷯込菣鞃苣뎃苣ꦃ苣ꢂ菣袃苣뾽铧鞁臣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣誂닧붣臣龁胣薸뗦ꪁ铧蚈苣莿룧鞁臣膀整瑲裢隃菣ꮃ꺼裢뮼볯钼裢랂苣躃裢銼裢钃菣뢂菣覼菣膃菣붼苣ꮃ菣麃菣袃钼볯邼杭苣薸뻦ꪁ닦뚊觧ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧钼볯趉臣趏뿥讁苣꺁룤鎖뷤ꮁ胣ꦡ藩袼볯貼볯銈苣ꪂ苣떂菣궸볯涔汯볯겼胣醼볯鎽蟩覼苣ꂊ臣膀臣鞁臣랷郥ꦉ臣莿꿥ꪁ駧늉臣릂菣ꪃ菣ꮁ臣讂臣ꞁ胣趏뿥ꦉ苣膀釥늛룦ꚺ臣鎼볯蚈雩릒详鞁臣芀迥鲿觧銂胣䲁ⵃ卍臣袂臣ꚁ菣Ꞃ菣꾂臣膀臣鞁臣貮뫤ꢁꛨꪁ臣膀臣꺁뻥馁臣ꮁ臣貂苣莿룧뺹鯥鞁臣膀볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ苣銃菣궃苣궃菣覃鎼볯颼杭苣龔裦鞁臣芀㰊䥄㹖胣邼볯钼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯閼볯鞼裢랂苣躃裢醼裢뮼볯銈볯銼裢뮼볯鎼볯覼裢鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂裢钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣붼苣膃菣ꮃ볯閃苣讃菣붼苣龃菣뺂볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯銼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰㜴㰳愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯銈볯ꊂ菣躃菣膃菣覼菣ꪃ苣뎃裢钼裢ꮂ菣鲃菣袃菣ꮃ苣銃菣궃苣궃菣覃볯鎼볯颼杭볯銂胣肸裨讉ꃩꆼ볯ꮁ믤鞁臣膀닧붣臣骶臣ꚁ苣膃菣₫볯銈菣궃菣銈볯銈苣ꊂ菣ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯颼볯涘覼苣몛뷤ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣ꢂ菣ꮃ醼裢隃菣ꊃ裢鞼裢랂苣躃苣龃菣뺂볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃볯銼볯邼杭볯銂苣ꪃ苣ꂃ袼볯覼裢袃菣閃菣ꪂ菣袼볯銈볯袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢鎼苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯鲃菣벃菣ꢁ迥鲿臣鮁臣膀볯늼볯銈苣膃菣₫볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯鎼裢袼볯鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣銂룤袁胣鶁苣銂닧붣臣骁臣ꆬ臣ꖷ꣧ꮁ賦ꆁ뻨鎂臣芀룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣袼볯覼裢ꢂ菣ꮃ鞼裢랂苣躃裢醼裢袼볯銈볯袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣膃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃苣趏뿥閁臣ꚁ胣袼볯覼裢鞼裢랂苣躃裢醼裢袼볯銈볯袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣膃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼苣龃菣뺂볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣뎃藩袼볯隼볯涐覼苣ꊽ裦鞁臣芀臣꺁룤鎖뷤銂胣뺲ꏨ鮁臣ꮁ곦꺁럥讨臣膌臣벾苣ꂁ胣肸裨讉ꃩꊼ臣風볨閁苣龁臣ꢁ郥颧臣鞁臣膀볯늼볯銈볯銈苣ꊂ菣銈볯銈볯鎼裢袼볯鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃菣뢅苣ꦡ賥ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣ꢁ迥鲿臣鮁臣膀꣦風賥袐觧₩볯鎼볯鎼杭볯鎼볯躼볯薼볯銂룤袁臣芀⭍⁈‽〴⸰㬲㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〴‰䡍ⱺ䐠卍ⵏ㙤 듎㤠㐮‸搨Ɽ䨠㴠㜠㔮‬⸱‱穈‬䠱Ⱙ㠠㠮‷‭⸸㔸⠠Ɑㄠ⥈‬⸸㤲⠠ⱳㄠ⥈‬⸸㈱ⴠ㠠〮‷洨‬䠲Ⱙ㜠㠮″猨‬䠱Ⱙ㜠㔮‵‭⸷〵⠠Ɑㄠ⥈‬⸷㜴ⴠ㜠㐮″洨‬䠱Ⱙ㜠㈮‱搨Ɽ䨠㴠㜠㔮‬⸱‶穈‬䠱Ⱙ㘠㐮‶猨‬䠱Ⱙ㌠㐮‰‭⸳㔳⠠Ɑ㈠⥈‬⸲ㄸ⠠ⱳ㌠⥈‬⸲㤴ⴠ㈠㐮‱洨‬䠱Ⱙ㈠㈮‵‭⸲㜱⠠Ɑㄠ⥈ਮ䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤겼볯骼볯銈볯鎼裢뮼볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯ꒂ菣肃苣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥钼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵㌳㔸琮晩㸢〲㘱㌵㌳㔸琮晩ꃂ〰㐰㐷⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 뮼볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯銈菣ꪃ苣ꮃ볯ꆃ苣뎃苣龃菣뢂菣覃菣꾂菣ꪃ菣覼볯醼뷯覼苣膀룤겈触蚠볯ꆼ臣颻臣ꚁ胣뺲ꏨꮁ뛧蒁臣ꢂ菣ꮃ醼裢隃菣ꊃ裢鞼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣龃菣뺂볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃볯銼볯颼杭볯₉볯鞼볯涕銂룤袁臣芀룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣ꢂ菣ꮃ醼裢隃菣ꊃ裢鞼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣龃菣뺂볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃볯醼볯閼杭볯銂苣ꪃ苣ꂃ袼볯覼裢袃菣閃菣ꪂ菣袼볯銈볯袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣膃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼菣ꦃ菣袃臣趏뿥閁臣ꚁ胣袼볯覼裢ꢂ菣ꮃ醼裢袼볯銈볯袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣覼苣膃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢鞼裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣膃菣覼苣龃菣뺂볯醼볯閼裢膽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃苣ꊽ裦鞁胣鶁苣銂닧붣臣骁臣ꆬ臣ꖷ꣧ꮁ賦ꆁ뻨鎂臣芀룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣袼볯覼裢ꢂ菣ꮃ醼裢袼볯銈볯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‴猨‬䠱Ⱙ㌠㌮‷琨‬⁊‽⸶‹穈‬䠲Ⱙ㈠㠮‱猨‬䠳Ⱙ㈠㔮ⴱ⸲㌴⠠Ɑㄠ⥈‬⸲㔲㈭ㄮ‸洨‬䠱⸩ਠ䐼噉邀볯颼볯馼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤늼볯骼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵㌳㔸琮晩㸢〲㘱㌵㌳㔸琮晩ꃂ〰㘰㐹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧醼볯鎼裢ꢃ菣覃裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰㤶㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯궼볯袼볯邼볯邼볯涐覼룤꺁볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃볯閼볯邼볯邼볯涐膀볯躼볯隼浭汯胣醼볯邼볯鎽蟩覼胣ꢃ苣ꂴ볯馼볯鎼볯邼볯涙膀볯躼볯隼浭汯胣醼볯邼볯鎽蟩覼迥뎁냦뢅賥ꮂ菣Ꚃ菣袼볯銼볯躼볯醼杭胣馼볯鎼볯涙潭膀볯躼볯邼뷥辇볯꺁럦袐觧銂胣꒮룦ꞁ볯芙雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣膀藩뢅苣膃菣ꞁ룥袇臣膀菣ꪂꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣钺냦貒觧誏臣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣鮁胣鶁臣ꚁ鳧목룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议闧ꦉ苣膀藩뢅苣膃菣込鿧릲苣벃菣ꮃ볯醼볯醼볯銂铧蒁臣랂菣ꮂ苣ꮃ苣ꦃ菣誸臣ꚇ郧鞁臣芀臣貂臣袂苣膀꣦風賥袐觧袼볯钼볯涐膀볯隼볯覼苣蒻觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀䍌䴭⁓䔨ⱓ洠稯㨩㈠〶嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧銼볯ꆃ菣ꮃ閼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵㌳㔸琮晩㸢〲㘱㌵㌳㔸琮晩ꃂ〰㘰㘹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 肸裨讉ꃩ꾼臣風볨閁苣龁臣ꢁ郥颧臣鞁臣膀볯銈菣벃菣銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃苣ꎼ볯ꢁ迥鲿臣鮁臣膀꣦風賥袐觧袼볯鞼볯涐膀볯鞼볯覼苣邤觨꺁鯥鎽臣鞁臣躸臣龁胣䲂ⵃ卍⠠卅‬⽭⥺›㤱′䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾ਠ䐼噉邀볯颼볯銼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯骼菣膃菣₫볯銈볯鎼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰㤶㰷愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣ꆃ菣ꮃ閼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃苣袼볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼菣궃菣뢅臣趏뿥閁臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯醼볯邼杭胣钼볯薼볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀䍌䴭⁓䔨ⱓ洠稯㨩㌠㐹嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧钼볯ꆃ菣ꮃ醼裢袼볯銈볯銼裢뮼볯鎼볯覼裢鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰㤶㰸愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣ꆃ菣ꮃ醼裢袼볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃苣袼볯늼볯銈볯銈苣膃菣ꮃ裢鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣趏뿥閁臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯醼볯邼杭胣鞲ꏨ覼苣蒻觨꺁닦뚊觧ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀䍌䴭⁓䔨ⱓ洠稯㨩㐠㔰嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧閼볯醼裢袼볯銈볯銼裢뮼볯鎼볯覼裢鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵㌳㔸琮晩㸢〲㘱㌵㌳㔸琮晩ꃂ〰㘰㤹⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 肸裨讉ꃩ뎼臣風볨閁苣龁臣ꢁ郥颧臣鞁臣膀菣膃菣₫볯銈볯鎼裢뮼볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣붼苣膃菣ꮃ볯閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣ꮃ裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃苣ꊂ菣ꊃ菣ꊂ臣趏뿥閁臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯鎼볯躼볯涙膀볯颼볯覼苣ꪂ菣鮃菣ꒂ菣꺁鯥鎽臣鞁臣躸臣龁胣䲂ⵃ卍⠠卅‬⽭⥺›㤳‰䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳䴰穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏 듎㤠ㄮ⠸ⱳㄠ⥈‬⸸㐱猨‬䠱Ⱙ㠠〮⠳ⱳㄠ⥈‬⸸㌰搨‬㵊〳㤮䡍ⱺㄠ⥈‬⸷㤶㜭㔮‹洨‬䠲Ⱙ㌠㔮″㌭㔮‰洨‬䠲Ⱙ㈠㤮ⴵ⸲㌹⠠ⱳ㌠⥈‬⸲㈷猨‬䠳Ⱙ㈠㘮ⴳ㈠㔮‸洨‬䠱Ⱙ㈠㌮ⴶ⸲〳⠠Ɑ䠱⸩ਠ䐼噉邀볯颼볯閼胣㲑䐯噉ਾ껥붖뻤뎼볯骼볯늼볯銈볯銈볯鎼裢袼볯鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣覼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰〷㰰愯㰾䐯噉ਾਊ䐼噉邀볯颼볯隼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯骼볯銈菣벃菣銈볯銈菣袃苣랂裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰〷㰱愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†볯궼볯袼볯涕覼룤꺁볯銈菣袃苣랂裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣袼볯邼볯躼볯邼杭胣鎼볯鎼볯涕潭膀볯躼볯邼뷥辇볯膀냦뢅賥ꮂ菣Ꚃ菣袼볯鞼볯躼볯邼杭胣醼볯躼볯鞼浭汯胣鎼볯隼볯鎽蟩覼胣誏臣ꦼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯醼볯邼볯躼볯邼杭胣隼볯鞼볯涐潭膀볯躼볯邼뷥辇볯꺁럦袐觧銂胣꒮룦ꞁ볯躼볯芙雩릒详鞁臣芀뻥覂苣龁뫦늶苣膀藩뢅苣膃菣ꞁ룥袇臣膀ꏩ貒볯膽볯뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뒰뫦늶臣鞴뗦鞁胣ꆄ냦ꮡ藩誃菣ꪃ苣ꂃ臣뺹蟧閁臣膀臣鞁臣龜ꧧ许臣莿룧鞁臣芀臣貂臣袂苣膀꣦風賥袐觧₩볯颼볯涐袼볯閼볯覼苣蒻觨꺁鯥鎽臣鞁臣鞾臣芀䍌䴭⁓䔨ⱓ洠稯㨩㈠㘷嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧銼볯ꆃ菣ꮃ閼裢ꆃ菣궂苣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯钼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰〷㰲愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣鎼裢ꢃ菣覃裢閼裢ꆃ菣궂苣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃苣ꎼ볯ꢁ迥鲿臣鮁臣膀꣦風賥袐觧袼볯隼볯涐膀볯颼볯覼苣蒻觨꺁鯥鎽臣鞁臣躸臣龁胣䲂ⵃ卍⠠卅‬⽭⥺›〲‸䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾ਠ䐼噉邀볯颼볯颼胣㲑䐯噉ਾ럥讨볯骼菣膃菣₫볯銈볯鎼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃臣袐裦㲐牢ਾ䐼噉邀賥隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵㌳㔸琮晩㸢〲㘱㌵㌳㔸琮晩ꃂ〰㜰㌰⼼㹡⼼䥄㹖ਊ戼㹲 肸裨讉ꃩꎼ臣風볨閁苣龁臣ꢁ郥颧臣鞁臣膀菣膃菣₫볯銈菣袃苣랂裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃苣袼볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼菣궃菣뢅臣趏뿥閁臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯鎼볯涐膀볯薼볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀䍌䴭⁓䔨ⱓ洠稯㨩㐠〱嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰊䥄㹖胣邼볯鞼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧钼볯鎼裢袼볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰〷㰴愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣ꆃ菣ꮃ鎼裢袼볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃苣ꊂ菣ꊃ菣ꊂ臣趏뿥閁臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯钼볯涐膀닧붣볯銂믩늉臣몛뷤ꢁ臣ꚁ룤袁臣芀䍌䴭⁓䔨ⱓ洠稯㨩㌠㔹嬠⭍嵈猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰⬾⼼畳㹰‮㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖ꖷ꣧閼볯醼裢袼볯銈볯銼裢뮼볯鎼볯覼裢鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂菣궃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯ꢂ菣讃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣袃苣랂裢醼볯銈菣ꦃ苣궃볯鎼볯钼裢莽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣꺁郥邈戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯閼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㌳㠳⸵楴≦㈾㄰㔶㌳㠳⸵楴쉦゠〰〷㰵愯㰾䐯噉ਾ㰊牢ਾ†룤겈触蚠볯ꮁ꣨覼臣貂臣꺁臣貐꟦ꮁ臣ꚁ胣醼裢袼볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼裢閼裢ꆃ菣궂苣銈볯ꢼ裢钃菣뺂菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃苣袼볯늼볯銈볯銈苣膃菣ꮃ裢鎼裢銃菣궃苣랂裢醼裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뢂菣銈볯銈苣뎃臣趏뿥閁臣ꚁ胣馨꣨隌郥ꦉ볯銼볯躼볯涓膀볯隼볯覼苣蒻觨꺁鯥鎽臣鞁臣躸臣龁胣䲂ⵃ卍⠠卅‬⽭⥺›〴‶䵛䠫㱝畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰫猯灵⸾㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾丠前⠠〳䴰穈‬䑃猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰㌾⼼畳㹢䑏㨩츠₴⸸㠹猨‬䠱Ⱙ㠠〮⠳ⱳㄠ⥈‬⸷㘹㜭㤮⠳Ɑㄠ⥈‬⸷㠶㜭㔮⠸Ɑ㌠⥈‬⸴㐰猨‬䠳Ⱙ㌠㔮ⴴ⸳㤴洨‬䠲Ⱙ㈠㤮⠶ⱳ㌠⥈‬⸲㘶㈭㔮⠹Ɑㄠ⥈‬⸲〴㈭㌮⠳Ɑㄠ⥈‮㰊䥄㹖胣邼볯颼볯醀⼼䥄㹖龮雦设볯鞼볯袼볯覼裢醼裢袼볯銈볯袼볯銈菣覃菣궂苣銈볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂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