(57)【要約】  本発明は、式（Ｉ）の化合物の使用に関する。2016538385.tif 000015（式中、Ｒ０は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、スルホ基、−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ又は（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）スルホであり、Ｒ２は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり、Ｒ３は、Ｈ、スルホ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシであり、Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシである。）
2016538385.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次式（Ｉ）の化合物をカラーフィルターに使用する方法。
【化１】
2016538385.tif 000014
（式中、
Ｒ０は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、スルホ基、−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ又は（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）スルホであり、
Ｒ２は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３は、Ｈ、スルホ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシである。）
【請求項２】
前記式（Ｉ）の化合物が少なくとも一つのスルホ基を有する、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
Ｒ０がＣ１−Ｃ２アルキルである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項４】
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）スルホである、請求項１〜３のいずれか一つ又は二つ以上に記載の方法。
【請求項５】
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ２アルキルである、請求項１〜４のいずれか一つ又は二つ以上に記載の方法。
【請求項６】
Ｒ３が、Ｈ、スルホ基、メチル又はメトキシである、請求項１〜５のいずれか一つ又は二つ以上に記載の方法。
【請求項７】
Ｒ４が、Ｈ、メチル又はメトキシである、請求項１〜６のいずれか一つ又は二つ以上に記載の方法。
【請求項８】
−Ｎ＝Ｎ−基に対するＳＯ２ブリッジの位置がメタ位又はパラ位である、請求項１〜７のいずれか一つ又は二つ以上に記載の方法。
【請求項９】
Ｒ０が、メチルであり、
Ｒ１が、−ＣＨ２−スルホであり、
Ｒ２が、エチルであり、
Ｒ３が、Ｈ、スルホ基、メチル又はメトキシ、特にＨであり、そして、
Ｒ４が、Ｈ、メチル又はメトキシ、特にＨである、
請求項１〜８のいずれか一つ又は二つ以上に記載の方法。
【請求項１０】
液晶ディスプレー又はＯＬＥＤディスプレーにおけるカラーフィルターのための、請求項１〜９のいずれか一つ又は二つ以上に記載の方法。
【請求項１１】
有機溶媒中の分散物の形態の請求項１〜９のいずれか一つ又は二つ以上に記載の式（Ｉ）の化合物を０．０１〜４５重量％含有する、ミルベース。
【請求項１２】
有機溶媒中の分散物として式（Ｉ）の化合物を７〜１７重量％含有する、請求項１１に記載のミルベース。
【請求項１３】
前記式（Ｉ）の化合物が、６０ｎｍ未満の一次粒度を有する、請求項１１に記載のミルベース。
【請求項１４】
少なくとも一種の有機溶媒中の分散物の形態の請求項１〜９のいずれか一つ又は二つ以上に記載の式（Ｉ）の化合物を０．０１〜４０重量％、少なくとも一種のポリマーバインダー、及び任意に、更なる助剤を含有する、バインダードカラー分散物。
【請求項１５】
式（Ｉ）の化合物を１〜２０重量％含有する、請求項１４に記載のバインダードカラー分散物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、例えば、液晶ディスプレー又はＯＬＥＤディスプレーに使用されるようなカラーフィルターのためのある種の染料の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶ディスプレー（ＬＣＤｓ）は、例えば、テレビ受像機、ＰＣモニター、携帯電話及びタブレットコンピューターにおいて広く使用されている。
【０００３】
ＬＣＤの機能化は、次の原理に基づいている：最初に一つの偏光板を通り、次に液晶層を通り、次いで別の偏光板を通って照らす光。適切な電子制御及び薄膜トランジスタによるアライメントのもとで、液晶は、偏向された光の回転方向を変えて、第二の偏光板から、つまり、装置から出る光の輝度の制御を可能にする。
【０００４】
カラーフィルターは、カラーＬＣＤディスプレーの場合に、追加的に偏光板間に配置されて組み込まれる。
【０００５】
これらのカラーフィルターは、典型的には、透明な基板、通常ガラスの表面上に、多数の均一に配列された原色、例えば、赤、緑、青（Ｒ、Ｇ、Ｂ）のピクセル（画素）の形態で配置される。単一のピクセルは、数マイクロメートル〜１００マイクロメートルの寸法である一方、通常、フィルターは０．２〜５マイクロメートルの厚さの層を有する。
【０００６】
上述の成分と同様に、液晶ディスプレーは、その他の機能性成分、例えば、薄膜トランジスタ（ＴＦＴｓ）、アライメント層及び液晶を制御するのに関連して最終的に画像を創出するその他のものを多数含む。
【０００７】
その際、光がその配置物を通過すると、液晶は、電子的な制御によって−各ピクセルについて別々に−“明るい”又は“暗い”（あるいはそれらの間のいずれかの段階）に設定することができる。個々に割り当てられたカラーフィルターのピクセルは、それに応じて光を供給され、そしてヒトの目でスクリーンを見ようとすることにより、Ｒ，Ｇ，Ｂに基づく、着色された、動く又は固定された対応イメージが見える。
【０００８】
液晶、電子制御素子及び偏光板を配置する様々な方法が知られており、例えば、ねじれネマチック（ＴＮ）、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）、垂直配向（ＶＡ）、及びＩｎ−Ｐｌａｎｅ−Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ（ＩＰＳ）である。
【０００９】
カラーフィルターのピクセルは、各原色について異なる所定のパターンにさらに配置することができる。原色の個々のドットは、隣り合って配置され、そして、背後から光を当てられ、フルカラーイメージを生じさせる。三原色の赤、緑そして青の使用に加えて、追加的な色、例えば、色空間を拡張するためにイエロー、又はシアン、マゼンタ及びイエローを原色として使用することも知られている。
【００１０】
カラーフィルターは、Ｗ−ＯＬＥＤディスプレーにおいて同様に使用される。これらのディスプレーでは、有機発光ダイオードのピクセルから最初に白色光が創られ、そして引き続き、カラーフィルターを使用することにより、個々の色、例えば、赤、緑及び青に分割される。
【００１１】
カラーフィルターは、一定の要件を満たさなければならない：
液晶ディスプレーの製造は、典型的には、透明な液晶制御電極及びアライメント層を適用する工程の間の２３０℃のプロセス温度を含む。そのため、使用されるカラーフィルターは高い熱安定性を有さなくてはならない。
【００１２】
さらに重要な要件は、例えば、高いコントラスト比、カラーフィルターのための高い輝度、そして、最良の可能な色相を含む。高いコントラスト比は、画像品質に対する良好な効果を有する。コントラスト比は、二つの偏光板の間に配置された透明基板上のカラーフィルターを通過した後の光の強度を測定することによって測定される。コントラスト比は、平行な偏光板及び垂直な偏光板に対する光の強度の比である。
ＣＲ＝光強度（平行）／光強度（垂直）
【００１３】
それ結果として得られるハイレベルの透過率及び輝度が、カラーフィルターに望まれている。というのも、それほど明るくないカラーフィルターの場合に比べて、同じレベルのイメージ輝度を生じさせるために、ディスプレーにより少ない光を照射しなければならないことを意味しており、これはエネルギー全体の節約を意味するからである。
【００１４】
カラーフィルターは、典型的に、着色塗料を使用する。着色塗料を製造するために、分散助剤の存在下で、有機の、非水性溶媒中に顔料を分散させてミルベースを形成させ、それから適当なポリマーバインダー（アクリレート塩、アクリレートエステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン、カゼイン）及び／又は重合可能なエチレン性不飽和モノマー及びオリゴマーと、更なる助剤と一緒に混合して、ＵＶ硬化性着色分散物を調合する。このいわゆるフォトレジストは、薄層としてキャリア基板の最上に施用され、マスクを介してＵＶ光でパターン化され、そして、最終的に現像されて熱処理される。個々の原色についてこれらの工程を多数回繰り返すことにより、ピクセルパターンの形態のカラーフィルターが創出される。
【００１５】
コントラスト、輝度、色相及び透過率のそれぞれを、規定の目的に対して最適化できるようにするべく、カラーフィルターにおいて、染料の使用もまたますます増大している。しかしながら、市場から入手可能な染料は、特に堅牢性、特に熱安定性に欠けている。
【００１６】
特許文献の特開昭６２−１８０３０２号公報（１９８６年）（特許文献２）は、遊離酸の形態の様々な酸性染料の使用を記載している。しかしながら、該特許文献において引用されているアゾ系化合物は、熱に対して十分な安定性を示さない。最良の作業現場の健康及び安全な実務を維持することにおいて、有用な遊離酸は存在しない。
【００１７】
カラーフィルターの着色料は、増大し続ける要求を満たさなくてはならない。
【００１８】
市場から入手可能な製品でさえ、全ての技術的要求を常に満たすとは限らない。より詳細には、使用される着色料の部分における熱安定性、コントラスト及び輝度に関して、彩度及び色相に悪影響を及ぼすことなく改善する必要がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１９】
【特許文献１】国際公開第２０１０／０００７７９Ａ１号パンフレット
【特許文献２】特開昭６２−１８０３０２号公報
【特許文献３】ドイツ国特許４６９０１９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２０】
本発明が取り組んだ問題は、カラーフィルター用途のための良好な熱安定性の黄緑色染料を提供することであった。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
次の一般式（Ｉ）の染料が、カラーフィルターにおいて非常に有用であり、かつ、特にそのカラーフィルターにおいて驚くほど高い熱安定性を有することが見出された。その他の市場から入手可能な黄緑色染料は、この特徴を示さない。
【００２２】
本発明は、次式（Ｉ）の化合物をカラーフィルターに使用する方法を提供する。
【００２３】
【化１】
2016538385.tif 000003
【００２４】
式中、
Ｒ０は、Ｃ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、スルホ基、−ＣＯ−ＮＨ−（Ｃ１−Ｃ４アルキル）、ＣＮ又は（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）スルホであり、
Ｒ２は、Ｈ又はＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ３は、Ｈ、スルホ基、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１−Ｃ４アルキル又はＣ１−Ｃ４アルコキシである。
【００２５】
式（Ｉ）の化合物は、少なくとも一つのスルホ基を好ましく含有し、そしてさらに好ましくは、二つのスルホ基を含有する。
【００２６】
好ましくは、Ｒ０はＣ１−Ｃ２アルキルであり、特に、メチルである。
好ましくは、Ｒ１は（Ｃ１−Ｃ４アルキレン）スルホ、特に、−ＣＨ２−スルホである。
好ましくは、Ｒ２はＣ１−Ｃ２アルキルであり、特に、エチルである。
好ましくは、Ｒ３はＨ、スルホ基、メチル又はメトキシであり、特に、Ｈである。
好ましくは、Ｒ４はＨ、メチル又はメトキシであり、特に、Ｈである。
【００２７】
好ましくは、−Ｎ＝Ｎ−基に対するＳＯ２ブリッジの位置はメタ位又はパラ位である。
【００２８】
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、
Ｒ０が、メチルであり、
Ｒ１が、−ＣＨ２−スルホであり、
Ｒ２が、エチルであり、
Ｒ３が、Ｈ、スルホ基、メチル又はメトキシ、特にＨであり、そして、
Ｒ４が、Ｈ、メチル又はメトキシ、特にＨである。
【００２９】
スルホ基は、式−ＳＯ３Ｍ（式中、Ｍは水素又は一価の金属カチオン、好ましくは、Ｌｉ、Ｎａ又はＫ、特に、Ｈ又はＮａである。）の基である。
【００３０】
就中、次の（Ｉａ）の化合物が好ましい。
【００３１】
【化２】
2016538385.tif 000004
【００３２】
式中、Ｍ＋は、一価の金属カチオン、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋又はＫ＋及びＨを示し、特に、Ｎａ＋である。
【００３３】
好ましくは、−Ｎ＝Ｎ−基に対するＳＯ２ブリッジの位置はメタ位又はパラ位であり、特に、パラ位である。
【００３４】
式（Ｉ）の化合物は、国際公開第２０１０／０００７７９Ａ１号パンフレット（特許文献１）に記載されているような、天然又は合成ポリアミドを含有する繊維材料を水性媒体中においてのみ染色又は印刷ためのテキスタイル染料として知られている。
【００３５】
記載されている式（Ｉ）の着色料は、カラーフィルターを製造するためのミルベース及びフォトレジストにおいて有用である。より詳細には、これらの着色料は、黄緑色のスペクトルの色相をもたらし、これは、後のカラーフィルターのデューティーにおいて求められる。同様に、式（Ｉ）の化合物を、ＲＧＢ原色、好ましくは緑及び赤の所望の色相を調節するのに使用することができる。
【００３６】
したがって本発明はまた、有機溶媒中の分散物の形態の式（Ｉ）の化合物を０．０１〜４５重量％、好ましくは２〜２０重量％、そして特に、７〜１７重量％含有する、ミルベースを提供する。
【００３７】
有用な有機溶媒には、例えば次のものが包含される：
乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシエチルプロピオネート、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、ｇａｍｍａ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコール、トリアセチルグリセリン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、ｎ−アミルアセテート、ｎ−ブチルアセテート、イソアミルアセテート、イソブチルアセテート、プロピルアセテート、二塩基性エステル（ＤＢＥ）。
【００３８】
とりわけ有利なのが、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（メトキシプロピルアセテート）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノンのようなケトン、又はｎ−ブタノール又はベンジルアルコールのようなアルコールである。
【００３９】
有機溶媒は、単独で、又は互いに混合して使用することができる。
【００４０】
本発明のミルベースはまた、分散助剤を含有するができる。
【００４１】
有用な分散助剤には、従来公知の化合物、例えば、高分子分散助剤が包含される。これらは、典型的に、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリウレタン及びポリアミドをベースとするポリマー又はコポリマーである。さらに、例えば、アニオン性又はノニオン性湿潤剤のような湿潤剤を使用することができる。前記湿潤剤及び分散助剤は、個別に、又は組み合わせて使用することができる。それらの量は、有利には、式（Ｉ）の化合物の重量に基づいて２〜１００重量％、好ましくは１０〜５０重量％である。
【００４２】
ミルベースを製造するために、式（Ｉ）の化合物を分散工程に供するか、又は式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒、例えば、Ｎ−メチルピロリドン又はジメチルホルムアミド中に溶解し、そしてミルベース又はフォトレジスト中に取り込ませる。
【００４３】
式（Ｉ）の化合物を、ミルベース中の分散着色料の形態で使用する場合、小さい一次粒度が、適切な方法で有利に最初に設定される。特に適した一次粒度は、ｄ５０値において６０ｎｍ未満であり、好ましくは４０ｎｍ未満である。狭い粒度分布を設定することも同様に有利である。
【００４４】
粉砕後の式（Ｉ）の化合物の粒度分布は、好ましくはガウス分布に近似しており、その際、標準偏差シグマは、好ましくは３０ｎｍ未満であり、より好ましくは２０ｎｍ未満である。その標準偏差は、一般に、５〜３０ｎｍであり、好ましくは６〜２５ｎｍ、そして特に、７〜２０ｎｍである。
【００４５】
標準偏差シグマ（σ）は、分散の正の平方根に相当する。その分散ｖは、平均からの２乗した偏差の合計を、サンプルの値マイナス１で割った値である。粉砕した粒子のｄ９５値にさらに有利なのは、７０ｎｍ以下である。粉砕した粒子の幅に対する長さの比は好ましくは２：１〜１：１である。
【００４６】
微細な状態の細分化を達成する一つの方法は、有機溶媒の存在下での結晶性無機塩とのソルトニーディングである。有用な結晶性無機塩には、例えば、硫酸アルミニウム、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム又は塩化ナトリウムが包含され、好ましくは、硫酸ナトリウム、塩化ナトリウム及び塩化カリウムが包含される。有用な有機溶媒には、例えば、ケトン、エステル、アミド、スルホン、スルホキシド、ニトロ化合物、Ｃ１−Ｃ８アルキル及び一つ又は二つ以上の水酸基で置換され得るモノ−、ビス−又はトリス−ヒドロキシ−Ｃ２−Ｃ１２−アルカンが包含される。特に好ましいのは、単量体の、オリゴマーの、重合性のＣ２−Ｃ３アルキレングリコールをベースとする水混和性の高沸点有機溶媒であり、例えば、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル及び液体ポリエチレングリコール及びポリプロピレングリコール、ｎ−メチルピロリドン、及びトリアセチン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、エチルメチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、ブチルアセテート、ニトロメタン、ジメチルスルホキシド及びスルホランである。
【００４７】
無機塩と式（Ｉ）の化合物との間の重量比は、好ましくは、２：１〜１０：１の範囲にあり、特に、３：１〜７：１の範囲にある。
【００４８】
有機溶媒と無機塩との間の重量比は、好ましくは、１ｍｌ：１０ｇ〜２ｍｌ：７ｇの範囲にある。
【００４９】
有機溶媒と、無機塩及び化合物（Ｉ）の合計との間の重量比は、好ましくは１ｍｌ：２ｇ〜１ｍｌ：１０ｇの範囲にある。
【００５０】
混練の間の温度は、４０〜１４０℃、好ましくは６０〜１２０℃であることができる。混練時間は、有利には、４時間〜３２時間、好ましくは８時間〜２０時間の範囲にある。
【００５１】
ソルトニーディング後、無機塩及び有機溶媒は、有利には、水を用いた洗浄によって除去され、このようにして得られた粉砕済みの着色料は従来の方法で乾燥される。
【００５２】
微細な状態の細分化への変換後に得られた材料は、粒度を著しく増大させずに、より均一な粒子形状を得るために、任意に、懸濁物、フィルターケーク又は乾燥物質の形態で溶媒の後処理に供することができる。アルコール及び芳香族溶媒のような水蒸気揮発性溶媒、より好ましくは、分岐状又は非分岐状のＣ１−Ｃ６アルコール、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ニトロトルエン又はニトロベンゼンを、通常、高められた温度、例えば、２００℃までの温度下で、任意に、高められた圧力下で使用するのが好ましい。
【００５３】
本発明はさらに、少なくとも一種の有機溶媒中の分散物の形態の式（Ｉ）の化合物を０．０１〜４０重量、好ましくは、０．１〜３０重量％、特に、１〜２０重量％、少なくとも一種のポリマーバインダー、及び任意に、更なる助剤を含有する、バインダードカラー分散物を提供する。
【００５４】
バインダードカラー分散物は、有利には、上述のミルベースを上述のその他の成分と混合することによって得られる。
【００５５】
有用な高分子バインダーには、例えば、アクリレート塩、アクリレートエステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン、カゼイン及び重合性エチレン性不飽和モノマー及びオリゴマーが包含され、これらのうち、熱的に、又はＵＶ光及びフリーラジカル開始剤の影響下で架橋するものが好ましい。
【００５６】
高分子バインダーの量は、有利には、カラー分散物の不揮発性成分全ての合計量に基づいて５〜９０重量％であり、そして好ましくは２０〜７０重量％である。不揮発性成分は、式（Ｉ）の化合物、高分子バインダー及び更なる助剤である。揮発性の成分は、使用される焼き付け温度下で揮発性の有機溶媒である。
【００５７】
有用な有機溶媒には、ミルベースについて上述した溶媒が包含される。それらは、有利には、カラー分散物の全体の量に基づいて１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％の量で存在する。
【００５８】
有用な更なる助剤には、例えば、架橋剤及びフリーラジカル開始剤、流れ制御剤、消泡剤及び脱気剤が包含される。それらは、カラー分散物の全体の量に基づいて０〜１０重量％、好ましくは０〜５重量％の量で有利に存在させる。
【００５９】
更なる助剤を使用する場合、カラー分散物の全体の量に基づいて、０．０１重量％、好ましくは０．１重量％の下限値が有利である。
【００６０】
本発明のカラー分散物は、有利には、それらのキャリア基板の最上に施用後に、ＵＶ照射又により、又は熱的に硬化させることができる。フォトレジストは、典型的には、ＵＶ照射を用いて硬化させる。
【実施例】
【００６１】
カラーフィルターの使用例：
使用例１：
国際公開第２０１０／０００７７９Ａ１号パンフレット（特許文献１）の実施例１に記載されたように製造された式（１）の化合物１０．０ｇを、７２．５ｇのメトキシプロピルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、５．０ｇのｎ−ブタノール及び１２．５ｇのＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）  ２００１（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅの高分子分散補助溶液）と共に、撹拌により、ペイントシェーカービーカー中で分散させる。
【００６２】
【化３】
2016538385.tif 000005
【００６３】
その後、２５０ｇの酸化ジルコニウムビーズ（０．３ｍｍ）の混合物を、Ｌａｕからの分散装置（Ｄｉｓｐｅｒｍａｔ）において、３時間分散させる。得られたミルベースを、ろ過によってビーズから分離する。
【００６４】
２０．０ｇのこのミルベースを、２０．５ｇのＪｕｎｃｒｙｌ（登録商標）  ６１１（ＢＡＳＦ  ＡＧのスチレン−アクリレート樹脂）の１０重量％溶液と共に、ＰＧＭＥＡ中で１０分間、ビーズを用いずに振とうさせて混合する。
【００６５】
得られたカラー分散物を、スピンコーター（ＰＯＬＯＳ  Ｗａｆｅｒ  Ｓｐｉｎｎｅｒ）を使って、色座標ｙ＝０．４８０が、発光体Ｃのための参照として使用できるような層の厚さで、ガラスプレート（ＳＣＨＯＴＴ、レーザーカット、１０×１０ｃｍ）の最上に施用する。その層の厚さは約１．５マイクロメートルであった。
【００６６】
ガラスプレートを消灯させ（ｆｌａｓｈ  ｏｆｆ）、それから１０分間、空気が循環する乾燥キャビネット（Ｂｉｎｄｅｒ）中、８０℃で乾燥させる。そのガラスプレートについて、色座標（ｘ，ｙ，Ｙ、及びＣＩＥＬＡＢ、Ｄａｔａｃｏｌｏｒ  ６５０分光光度計、光源Ｃ、２°観察者）の焼き付け前の値、透過率曲線（前者と同条件）、及びコントラスト値（Ｃｏｎｔｒａｓｔ  Ｔｅｓｔｅｒ  Ｔｓｕｂｏｓａｋａ  ＣＴ−１）を測定する。
【００６７】
続いて、該ガラスプレートを、循環空気乾燥キャビネット中の２５０℃における１時間の熱処理に供し、そして再び、後焼き付け値を得るために測定する。焼き付け前と焼き付け後との間における色相の変化は、ΔＥ＝４．６である。
【００６８】
塗工されたガラスプレートを、光学顕微鏡（Ｎｉｋｏｎ  Ｅｃｌｉｐｓｅ（登録商標）  ＬＶ１００）下で、粗大な凝集物の存在についてさらに検査した。この目的を達成するために、一度に三つの顕微鏡写真（倍率２００倍）中の三つの透過光で可視できる異物の数を数えた。粒子の数が少なければ少ない程、染料とフィルムとの相和性がより良好である。
【００６９】
本明細書における分類は次の意味を有する：
Ａ：５個未満の粒子
Ｂ：５〜２０個の粒子
Ｃ：２０〜１００個の粒子（許容限度）
Ｄ：１００個超の粒子
【００７０】
結果を表１に示す。
【００７１】
使用例２：
式（Ｉ）の化合物を、国際公開第２０１０／０００７７９Ａ１号パンフレット（特許文献１）の実施例２に記載されているように製造された、次の式（２）の化合物と置き換えた以外は、使用例１を繰り返す。
【００７２】
【化４】
2016538385.tif 000006
【００７３】
ミルベース及びカラー分散物を使用例１と同様にして製造する。
【００７４】
焼き付け前と焼き付け後との間の色相の変化は、ΔＥ＝３．３である。
【００７５】
使用例３：
式（Ｉ）の化合物を、国際公開第２０１０／０００７７９Ａ１号パンフレット（特許文献１）の実施例３に記載されているように製造された、次の式（３）の化合物と置き換えた以外は、使用例１を繰り返す。
【００７６】
【化５】
2016538385.tif 000007
【００７７】
ミルベース及びカラー分散物を使用例１と同様にして製造する。
【００７８】
焼き付け前と焼き付け後との間の色相の変化は、ΔＥ＝４．２である。
【００７９】
使用例４：
式（Ｉ）の化合物を、国際公開第２０１０／０００７７９Ａ１号パンフレット（特許文献１）の実施例４に記載されているように製造された、次の式（４）の化合物と置き換えた以外は、使用例１を繰り返す。
【００８０】
【化６】
2016538385.tif 000008
【００８１】
ミルベース及びカラー分散物を使用例１と同様にして製造する。
【００８２】
焼き付け前と焼き付け後との間の色相の変化は、ΔＥ＝５．１である。
【００８３】
比較例：
本発明の化合物を別の緑黄色染料で置き換えた以外は、使用例１を繰り返す。
使用したＣ．Ｉ．  Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ６５を、以下の方法によって製造した：
２０．２ｇ（８０ミリモル）の７−アミノ−アントラ［９，１−ｃｄ］イソチアゾール−６−オン及び１１．１ｍｌのトリエチルアミンを、１００ｍｌのトルエン中に導入する。９．３ｍｌ（８０ミリモル）の塩化ベンゾイルを８０℃で２０分かけて撹拌しながら滴下して加える。４時間の還流後、混合物を室温に冷却し、ろ別し、そして、６＊１００ｍｌの温水でプレスケークを洗浄する。真空中、６０℃で乾燥させた後、２６．８ｇの生成物が得られる。
【００８４】
表１は、本発明の例と比較例の結果を示している。
【００８５】
相対的なコントラスト比ＣＲは、使用例２によるカラー分散物を意味する（１００％）。
【００８６】
上述の値ｘ，ｙ及びＹは、ＣＩＥ−Ｙｘｙ標準化カラースペース（ここで、Ｙは輝度の測定値）において測定した色座標を意味する。
【００８７】
デルタＥは、以下のＣＩＥＬＡＢカラーシステムの式に従った焼き付け前と焼き付け後との間の色の変化を意味する。
【００８８】
【数１】
2016538385.tif 000009
【００８９】
式中、
ΔＬ＝Ｌ焼き付け後−Ｌ焼き付け前
Δａ＝ａ焼き付け後−ａ焼き付け前
Δｂ＝ｂ焼き付け後−ｂ焼き付け前
であり、ａ、ｂ及びＬは、ＣＩＥＬＡＢカラーシステムにおいて測定した色座標を意味する。
【００９０】
【表１】
2016538385.tif 000010
【００９１】
ガラスプレートはそれぞれが緑黄色の着色を示す。上述の化合物の透過率曲線は、４４０〜４９０ｎｍの間で増大した透過率を示している。
【００９２】
公知の緑黄色染料と比較して、本発明の化合物は、加熱において色の変化が明らかに小さいことを示している。比較例の透過率曲線は、加熱において著しく平坦さが増している。本発明の化合物は、上記に応じて明らかにより熱安定性であると説明することができる。
【００９３】
本発明の化合物は、同様に、より良好な適用系との相和性を示し、そしてその結果、分散において、明らかにより良好な熱安定性と組み合わせて、より少ない異物粒子、より高い輝度Ｙ、より高いコントラスト値が得られる。
【００９４】
微小化した化合物による使用例：
実施例５：Ｋ１（微小化化合物９）：
実験用混練機（Ｗｅｒｎｅｒ＆Ｐｆｌｅｉｅｒｅｒ、３００ｍｌ）中で、１６．０ｇの式（２）の化合物（国際公開第２０１０／０００７７９Ａ１号パンフレット（特許文献１）の実施例２に記載されているようにして製造）を、９６ｇの塩化ナトリウム及び３０ｍｌのジエチレングリコールと一緒に８０℃で１８時間混練する。
【００９５】
【化７】
2016538385.tif 000011
【００９６】
混練生地を、０．９ｌの冷水中で３０分間撹拌し、続いてその組成物をろ別する。フィルターケークを、再度３０分官０．９ｌの冷たい脱塩水で撹拌しながら処理する。ろ過後、着色料を水で洗浄し、真空中で乾燥させて、１２．５ｇの黄色い固形のＫ１を得る。
【００９７】
得られた着色料は、メジアン粒度ｄ５０＝３８ｎｍを有し、そしてｄ９５値は、標準偏差σ１３ｎｍで６４ｎｍを有する。
【００９８】
幅に対する長さの比：１．３４：１
【００９９】
ミルベース及びカラー分散物は、使用例１と同様にして製造する。
【０１００】
実施例６：Ｋ２（微小化化合物）
国際公開第２０１０／０００７７９Ａ１号パンフレット（特許文献１）の実施例４に記載されているように製造した次の式（４）の化合物で化合物（２）を置き換えた以外は実施例５を繰り返す。
【０１０１】
【化８】
2016538385.tif 000012
【０１０２】
得られた着色料は、メジアン粒度ｄ５０＝３９ｎｍを有し、そして、ｄ９５値は、標準偏差σ１４ｎｍで６５ｎｍを有する。
【０１０３】
幅に対する長さの比：１．３３：１
【０１０４】
ミルベース及びカラー分散物は、使用例１と同様にして製造する。
【０１０５】
比較例Ｋ３
化合物（２）をＣ．Ｉ．  Ｄｉｓｐｅｒｓｅ  Ｙｅｌｌｏｗ  ６５で置き換えた以外は実施例５を繰り返す。
【０１０６】
得られた着色料は、メジアン粒度ｄ５０＝４２ｎｍを有し、そして、ｄ９５値は、標準偏差σ１５ｎｍで７２ｎｍを有する。
【０１０７】
幅に対する長さの比：１．３５：１
【０１０８】
ミルベース及びカラー分散物は、使用例１と同様にして製造する。
【０１０９】
結果を表２に示す：
【０１１０】
【表２】
2016538385.tif 000013
【０１１１】
本発明に従う化合物の微小化は、コントラスト及び輝度Ｙに対して有利な効果を有する。
【０１１２】
ガラスプレートはそれぞれ、緑黄色の着色を示す。上記の化合物の透過率曲線は、４４０〜４９０ｎｍの間で増大した透過率を示す。
【０１１３】
公知の緑黄色染料と比較して、本発明の化合物は、加熱において色の変化が明らかに小さいことを示している。比較例の透過率曲線は、加熱において著しく平坦さが増している。したがって、本発明の化合物は、明らかにより熱安定性であると言うことができる。
【国際調査報告】
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