(57)【要約】  新規の抗ウイルス化合物、および一つまたは複数の抗ウイルス化合物を含む医薬組成物、並びにその合成法が本明細書で開示される。また、一つまたは複数の小分子化合物を用いてパラミクソウイルスによるウイルス感染症を改善および／または治療する方法が本明細書で開示される。パラミクソウイルス感染症の例としては、ヒト呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）によって引き起こされる感染が挙げられる。
2016538316.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の構造を有する式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩であって、
【化１】
2016538316.tif 000610
式中、Ｌは
【化２】
2016538316.tif 000611
（Ｉｄ）からなる群から選択され；
Ａは、所望により置換されたシクロアルキル、所望により置換されたシクロアルケニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたアリール（Ｃ１−２アルキル）、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｙは、所望により置換されたシクロアルキル、所望により置換されたシクロアルケニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルからなる群から選択され；
Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄはそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ２ａ、Ｒ２ａ１、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｂ１、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｃ１、Ｒ２ｄおよびＲ２ｄ１はそれぞれ独立して、水素、所望により置換されたＣ１−４アルキル、所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）、所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキルおよびヒドロキシからなる群から選択され；あるいは
Ｒ２ａ１は水素であり、Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成し、Ｒ２ｂ１は水素であり、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成し；
Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【化３】
2016538316.tif 000612
はＸ１ａとＸ２ａの間の単結合または二重結合を表し；Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【化４】
2016538316.tif 000613
はＸ２ａとＸ３ａの間の単結合または二重結合を表し；ただし、Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【化５】
2016538316.tif 000614
および
Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【化６】
2016538316.tif 000615
は共に二重結合にはなり得ず、
【化７】
2016538316.tif 000616
の少なくとも一方は二重結合であり；
Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【化８】
2016538316.tif 000617
が二重結合を表し、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【化９】
2016538316.tif 000618
が単結合である場合、Ｘ１ａはＮまたはＣＲ４ａ１であり、Ｘ２ａはＮまたはＣＲ５ａであり、Ｘ３ａはＮＲ６ａ１、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ６ａ２Ｒ６ａ３であり；Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【化１０】
2016538316.tif 000619
が単結合を表し、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【化１１】
2016538316.tif 000620
が二重結合である場合、Ｘ１ａはＮＲ４ａまたはＣＲ４ａ２Ｒ４ａ３であり、Ｘ２ａはＮまたはＣＲ５ａであり、Ｘ３ａはＮまたはＣＲ６ａであり；あるいは
Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａはそれぞれ独立してＣ、Ｎ、ＯまたはＣ（＝Ｏ）であり、Ｘ１ａおよびＸ３ａは一緒になることで所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルから選択される環または環系を形成し；ただし、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａの原子価はそれぞれ独立して水素および所望により置換されたＣ１−４アルキルから選択される置換基で満たされ得、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａは無電荷であり；
Ｒ３ａおよびＲ３ａ１はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、所望により置換されたＣ１−４アルキル、所望により置換されたＣ２−４アルケニル、所望により置換されたＣ２−４アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたＣ１−４アルコキシ、−Ｏ−カルボキシ、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、ＣＨＦ２、ＣＦ３および
【化１２】
2016538316.tif 000621
からなる群から選択され、ただし、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は共に水素にはなり得ず；あるいは、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は一緒になって＝Ｎ−ＯＲａを形成し；あるいは、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１はそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された３員環、所望により置換された４員環、所望により置換された５員環または所望により置換された６員環を形成し得；
Ｒ４ａ、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＲ４ａ３はそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ５ａおよびＲ５ａ１はそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ６ａおよびＲ６ａ１はそれぞれ独立して水素、所望により置換されたＣ１−４アルキルまたは所望により置換されたアルコキシアルキルであり；
Ｒ６ａ２およびＲ６ａ３はそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり；
Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂはそれぞれ独立してＣ、Ｎ、ＯまたはＣ（＝Ｏ）であり、Ｘ１ｂおよびＸ３ｂが一緒になることで、所望により置換された二環式ヘテロアリールおよび听望により置換された二環式ヘテロシクリルから選択される二環式環を形成して示し、式中、Ｘ１ｂとＸ２ｂの間の
【化１３】
2016538316.tif 000622
はＸ１ｂとＸ２ｂの間の単結合または二重結合を表し；Ｘ２ｂとＸ３ｂの間の
【化１４】
2016538316.tif 000623
はＸ２ｂとＸ３ｂの間の単結合または二重結合を表し；ただし、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂのうちの少なくとも１つは窒素原子を含み、両方の
【化１５】
2016538316.tif 000624
は二重結合にはなり得ず；ただし、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂの原子価はそれぞれ独立して、水素および所望により置換されたＣ１−４アルキルから選択される置換基で満たされ得；Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂは無電荷であり；
Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、所望により置換されたＣ１−４アルキル、所望により置換されたＣ２−４アルケニル、所望により置換されたＣ２−４アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたＣ１−４アルコキシ、−Ｏ−カルボキシ、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、ＣＨＦ２、ＣＦ３および
【化１６】
2016538316.tif 000625
からなる群から選択され、ただし、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１は共に水素にはなり得ず；あるいは、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１は一緒になって＝Ｎ−ＯＲｃを形成し；あるいは、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１はそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された３員環、所望により置換された４員環、所望により置換された５員環または所望により置換された６員環を形成し得；
ＲａおよびＲｃはそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり；
Ｒ４ｃおよびＲ５ｃは一緒になって非置換のアリール、非置換ヘテロアリールまたは所望により置換されたヘテロシクリルを形成し；
ＺｃはＮまたはＣＨであり；
ｍｄは０または１であり；
環Ｂｄは所望により置換されたＣ５シクロアルキルであり；
環Ｂｄ１は所望により置換されたピリジニルであり；
ただし、Ｌが式（ＩＩｃ）である場合、Ｙは存在せず；
ただし、前記化合物は
【化１７】
2016538316.tif 000626
ではない、
式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩。
【請求項２】
Ｌが式（Ｉａ）である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ１ａがＣＲ４ａ１またはＣＲ４ａ２Ｒ４ａ３であり、Ｘ２ａがＮであり、Ｘ３ａがＣＲ６ａまたはＣＲ６ａ２Ｒ６ａ３である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【化１８】
2016538316.tif 000627
が単結合であり、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【化１９】
2016538316.tif 000628
が二重結合であり、Ｘ１ａがＣＲ４ａ２Ｒ４ａ３であり、Ｘ２ａがＮであり、Ｘ３ｂがＣＲ６ａである、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【化２０】
2016538316.tif 000629
が二重結合であり、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【化２１】
2016538316.tif 000630
が単結合であり、Ｘ１ａがＣＲ４ａ１であり、Ｘ２ｂがＮであり、Ｘ３ｂがＣＲ６ａ２Ｒ６ａ３である、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
【化２２】
2016538316.tif 000631
が−ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ２−である、請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
【化２３】
2016538316.tif 000632
が−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ２−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ２−または−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−である、請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
【化２４】
2016538316.tif 000633
が−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ−ＣＨ＝ＮＨ−または−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−である、請求項２に記載の化合物。
【請求項９】
Ｌが式（Ｉａ１）：
【化２５】
2016538316.tif 000634
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａが所望により置換されたアリールである環または環系である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａが所望により置換された単環式ヘテロアリールまたは所望により置換された二環式ヘテロアリールである環または環系である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａが所望により置換された単環式ヘテロシクリルまたは所望により置換された二環式ヘテロシクリルである環または環系である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａが、所望により置換された
【化２６】
2016538316.tif 000635
、所望により置換された
【化２７】
2016538316.tif 000636
、所望により置換された
【化２８】
2016538316.tif 000637
、所望により置換された
【化２９】
2016538316.tif 000638
、所望により置換された
【化３０】
2016538316.tif 000639
、所望により置換された
【化３１】
2016538316.tif 000640
、所望により置換された
【化３２】
2016538316.tif 000641
、所望により置換された
【化３３】
2016538316.tif 000642
、所望により置換された所望により置換された
【化３４】
2016538316.tif 000643
、所望により置換された
【化３５】
2016538316.tif 000644
、所望により置換された
【化３６】
2016538316.tif 000645
、所望により置換された
【化３７】
2016538316.tif 000646
所望により置換された
【化３８】
2016538316.tif 000647
、所望により置換された
【化３９】
2016538316.tif 000648
、所望により置換された
【化４０】
2016538316.tif 000649
、所望により置換された
【化４１】
2016538316.tif 000650
および所望により置換された
【化４２】
2016538316.tif 000651
からなる群から選択される環または環系であり；式中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３およびＲＡ４はそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−６アルキルであり；各
【化４３】
2016538316.tif 000652
は独立して不在または結合であり；各ＲＡ５、各ＲＡ６、各ＲＡ７は非置換Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノまたは−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルであり；ＲＡ８は水素または非置換Ｃ１−６アルキルである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｌが式（Ｉａ２）：
【化４４】
2016538316.tif 000653
であり、式中、Ｒ７ａ１、Ｒ７ａ２およびＲ７ａ３はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−８アルキル、所望により置換されたＣ２−８アルケニル、所望により置換されたＣ２−８アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、所望により置換されたヒドロキシアルキル、所望により置換されたＣ１−８アルコキシ、所望により置換されたアルコキシアルキル、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ハロ（Ｃ１−８アルキル）、ハロアルキル、所望により置換されたＯ−アミドおよび所望により置換されたＣ−カルボキシからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ７ａ１がＣ１−４アルコキシであり、Ｒ７ａ２およびＲ７ａ３が共に水素である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ７ａ１が水素であり、Ｒ７ａ２が所望により置換されたＣ１−４アルキルであり、Ｒ７ａ３が水素である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ７ａ２の置換Ｃ１−４アルキルが、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、所望により置換されたアリール（Ｃ１−４アルキル）、所望により置換されたＣ−カルボキシ、アミノ、所望により置換された一置換アミノ、所望により置換された二置換アミノ、所望により置換されたＣ−アミド、所望により置換されたＮ−アミド、所望により置換されたＮ−カルバミル、所望により置換されたＮ−スルホンアミド、所望により置換された尿素、所望により置換されたアミジンおよび所望により置換されたアセチル尿素からなる群から選択される置換基で置換されている、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ７ａ１が水素であり、Ｒ７ａ２が所望により置換されたヘテロシクリルであり、Ｒ７ａ３が水素である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ７ａ１が一置換アミノであり、Ｒ７ａ２およびＲ７ａ３が共に水素である、請求項１４に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｌが式（Ｉａ３）：
【化４５】
2016538316.tif 000654
であり、式中、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換されたシクロアルキル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールまたは所望により置換されたヘテロシクリルを形成し；Ｒ８ａ３は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−８アルキル、所望により置換されたＣ２−８アルケニル、所望により置換されたＣ２−８アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、所望により置換されたヒドロキシアルキル、所望により置換されたＣ１−８アルコキシ、所望により置換されたアルコキシアルキル、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ハロ（Ｃ１−８アルキル）、ハロアルキルおよび所望により置換されたＣ−カルボキシからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２１】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員シクロアルキルまたは所望により置換された６員シクロアルキルを形成する、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換されたアリールを形成する、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２３】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員ヘテロアリールまたは所望により置換された６員ヘテロアリールを形成する、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２４】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成する、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２５】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された
【化４６】
2016538316.tif 000655
、所望により置換された
【化４７】
2016538316.tif 000656
または所望により置換された
【化４８】
2016538316.tif 000657
を形成し；式中、各
【化４９】
2016538316.tif 000658
は独立して不在または結合であり；各ＲＡ５、各ＲＡ６、各ＲＡ７はハロゲン、非置換Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、所望により置換された一置換アミノ、所望により置換された二置換アミノ、−（ＣＨ２）１−４ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２またはＮ−スルフィンアミド（例えば、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキル）であり、あるいは、２つのＲＡ５、２つのＲＡ６または２つのＲＡ７が一緒になって、所望により置換された５員環〜所望により置換された６員環を形成し；ＲＡ８は水素または非置換Ｃ１−６アルキルである、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ１ａが水素であり得る、請求項２〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１ａが非置換Ｃ１−４アルキルであり得る、請求項２〜２５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ２ａおよびＲ２ａ１が共に水素である、請求項２〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ２ａが水素であり、Ｒ２ａ１が所望により置換されたＣ１−４アルキルである、請求項２〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ２ａが水素であり、Ｒ２ａ１が所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）または所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）である、請求項２〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ２ａが水素であり、Ｒ２ａ１がアルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロキシである、請求項２〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ２ａ１が水素であり、Ｒ１ａおよびＲ２ａが、それらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成する、請求項２〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ２ａおよびＲ２ａ１が共に、所望により置換されたＣ１−４アルキルである、請求項２〜２７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ３ａが水素であり、Ｒ３ａ１がアミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル、非置換Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよび非置換ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ３ａが水素であり、Ｒ３ａ１がヒドロキシである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ３ａがヒドロキシであり、Ｒ３ａ１がアミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル、非置換Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−Ｏ−カルボキシ、非置換ヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルからなる群から選択される、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ３ａがヒドロキシであり、Ｒ３ａ１が非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ３ａがヒドロキシであり、Ｒ３ａ１が非置換Ｃ２−４アルキニルである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ３ａがヒドロキシであり、Ｒ３ａ１がＣＦ３である、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ３ａがヒドロキシであり、Ｒ３ａ１がＣＨＦ２である、請求頃２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ３ａがハロゲンであり、Ｒ３ａ１がＣＦ３である、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４２】
Ｒ３ａがハロゲンであり、Ｒ３ａ１がＣＨＦ２である、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４３】
Ｒ３ａがヒドロキシであり、Ｒ３ａ１が非置換Ｃ３−６シクロアルキルである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ３ａがハロゲンであり、Ｒ３ａ１が非置換Ｃ３−６シクロアルキルである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ３ａおよびＲ３ａ１が共にハロゲンである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ３ａが水素であり、Ｒ３ａ１が非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ３ａが非置換Ｃ１−４アルコキシであり、Ｒ３ａ１が非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４８】
Ｒ３ａおよびＲ３ａ１が共に非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方が、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、−Ｎ−アミド、所望により置換された単環式ヘテロアリールおよび所望により置換された単環式ヘテロシクリルからなる群から選択される置換基で置換された置換Ｃ１−４アルキルであり；Ｒ３ａおよびＲ３ａ１のもう一方がヒドロキシである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方が所望により置換された単環式ヘテロアリールまたは所望により置換された単環式ヘテロシクリルであり；Ｒ３ａおよびＲ３ａ１のもう一方がヒドロキシである、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方が、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたピラゾール、所望により置換されたピロリジン、所望により置換されたピペリジン、所望により置換されたピペラジン、所望により置換されたモルホリン、所望により置換されたトリアゾール、所望により置換されたピペラジノンおよび所望により置換されたアゼチジンからなる群から選択され；Ｒ３ａおよびＲ３ａ１のもう一方がヒドロキシである、請求項５０に記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ３ａおよびＲ３ａ１が一緒になってＮ＝ＯＲａを形成している、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ３ａおよびＲ３ａ１が、それらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された３〜６員環を形成している、請求項２〜３３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５４】
Ｌが式（Ｉｂ）：
【化５０】
2016538316.tif 000659
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５５】
二環式環が所望により置換された９員二環式ヘテロアリールまたは所望により置換された１０員二環式ヘテロアリールである、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５６】
二環式環が所望により置換された９員二環式ヘテロシクリルまたは所望により置換された１０員二環式ヘテロシクリルである、請求項５４に記載の化合物。
【請求項５７】
Ｘ１ｂがＣであり、Ｘ２ｂがＮであり、Ｘ３ｂがＣである、請求項５４〜５６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５８】
Ｘ１ｂがＮであり、Ｘ２ｂがＮであり、Ｘ３ｂがＣである、請求項５４〜５６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５９】
Ｘ１ｂがＮまたはＣであり、Ｘ２ｂがＣ（＝Ｏ）またはＯであり、Ｘ３ｂがＮまたはＣである、請求項５４〜５６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６０】
二環式環が、所望により置換された
【化５１】
2016538316.tif 000660
、所望により置換された
【化５２】
2016538316.tif 000661
、所望により置換された
【化５３】
2016538316.tif 000662
および所望により置換された
【化５４】
2016538316.tif 000663
であり；式中、各
【化５５】
2016538316.tif 000664
は独立して不在または結合であり；各ＲＢ１、各ＲＢ２および核ＲＢ３は非置換Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノまたは−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルであり；ＲＢ４は水素または非置換Ｃ１−６アルキルである、請求項５４に記載の化合物。
【請求項６１】
Ｌが式（Ｉｂ１）：
【化５６】
2016538316.tif 000665
であり、式中、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換されたシクロアルケニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールまたは所望により置換されたヘテロシクリルを形成し；Ｒ４ｂ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−８アルキル、所望により置換されたＣ２−８アルケニル、所望により置換されたＣ２−８アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、所望により置換されたヒドロキシアルキル、所望により置換されたＣ１−８アルコキシ、所望により置換されたアルコキシアルキル、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ハロ（Ｃ１−８アルキル）、ハロアルキルおよび所望により置換されたＣ−カルボキシからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６２】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員シクロアルケニルまたは所望により置換された６員シクロアルケニルを形成する、請求項６１に記載の化合物。
【請求項６３】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換されたアリールを形成する、請求項６１に記載の化合物。
【請求項６４】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員ヘテロアリールまたは所望により置換された６員ヘテロアリールを形成する、請求項６１に記載の化合物。
【請求項６５】
破線の半円が、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成する、請求項６１に記載の化合物。
【請求項６６】
Ｒ１ｂが水素である、請求項５４〜６５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６７】
Ｒ１ｂが非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項５４〜６５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ２ｂおよびＲ２ｂ１が共に水素である、請求項５４〜６７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６９】
Ｒ２ｂが水素であり、Ｒ２ｂ１が所望により置換されたＣ１−４アルキルである、請求項５４〜６７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７０】
Ｒ２ｂが水素であり、Ｒ２ｂ１が所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）または所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）である、請求項５４〜６７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７１】
Ｒ２ｂが水素であり、Ｒ２ｂ１がアルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロキシである、請求項５４〜６７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７２】
Ｒ２ｂ１が水素であり、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂが、それらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成する、請求項５４〜６７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７３】
Ｒ２ａおよびＲ２ａ１が共に、所望により置換されたＣ１−４アルキルである、請求項５４〜６７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７４】
Ｌが式（Ｉｃ）：
【化５７】
2016538316.tif 000666
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７５】
Ｒ１ｃが水素である、請求項７４に記載の化合物。
【請求項７６】
Ｒ１ｃが非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項７４に記載の化合物。
【請求項７７】
Ｒ２ｃおよびＲ２ｃ１が共に水素である、請求項７４〜７６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７８】
Ｒ２ｃが水素であり、Ｒ２ｃ１が所望により置換されたＣ１−４アルキルである、請求項７４〜７６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７９】
Ｒ２ｃが水素であり、Ｒ２ｃ１が所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）または所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）である、請求項７４〜７６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８０】
Ｒ２ｃが水素であり、Ｒ２ｃ１がアルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロキシである、請求項７４〜７６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８１】
Ｒ２ｃおよびＲ２ｃ１が共に、所望により置換されたＣ１−４アルキルである、請求項７４〜７６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８２】
Ｒ３ｃが水素であり、Ｒ３ｃ１が、アミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル、非置換Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよび非置換ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項７４〜８１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８３】
Ｒ３ｃが水素であり、Ｒ３ｃ１がヒドロキシである、請求項７４〜８１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８４】
Ｒ３ｃがヒドロキシであり、Ｒ３ｃ１が、アミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル、非置換Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲンおよび非置換ヘテロアリールからなる群から選択される、請求項７４〜８１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８５】
Ｒ３ｃがヒドロキシであり、Ｒ３ｃ１が非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項７４〜８１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８６】
Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１が共にハロゲンである、請求項７４〜８１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８７】
Ｒ３ｃが水素であり、Ｒ３ｃ１が非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項７４〜８１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８８】
Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１が一緒になってＮ＝ＯＲｃを形成する、請求項７４〜８１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８９】
Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１が、それらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された３〜６員環を形成する、請求項７４〜８１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９０】
ＺｃがＮである、請求項７４〜８９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９１】
ＺｃがＣＨである、請求項７４〜８９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９２】
Ｒ４ｃおよびＲ５ｃが一緒になって非置換アリールまたは非置換ヘテロアリールを形成する、請求項７４〜９１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９３】
Ｒ４ｃおよびＲ５ｃが一緒になって所望により置換されたヘテロシクリルを形成する、請求項７４〜９１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９４】
所望により置換されたヘテロシクリルが、所望により置換された
【化５８】
2016538316.tif 000667
であり、式中、＊はそれぞれピペルジニル（ｐｉｐｅｒｄｉｎｙｌ）環への結合点を示す、請求項９３に記載の化合物。
【請求項９５】
Ｌが式（Ｉｄ）：
【化５９】
2016538316.tif 000668
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９６】
ｍｄが０または１である、請求項９５に記載の化合物。
【請求項９７】
環Ｂｄが所望により置換されたＣ５シクロアルキルである、請求項９５に記載の化合物。
【請求項９８】
Ｒ１ｄが水素である、請求項９５〜９７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９９】
Ｒ１ｄが非置換Ｃ１−４アルキルである、請求項９５〜９７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１００】
Ｒ２ｄおよびＲ２ｄ１が共に水素である、請求項９５〜９９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０１】
Ｒ２ｄが水素であり、Ｒ２ｄ１が所望により置換されたＣ１−４アルキルである、請求項９５〜９９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０２】
Ｒ２ｄが水素であり、Ｒ２ｄ１が所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）または所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）である、請求項９５〜９９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０３】
Ｒ２ｄが水素であり、Ｒ２ｄ１がアルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキルまたはヒドロキシである、請求項９５〜９９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０４】
Ｒ２ｃおよびＲ２ｃ１が共に、所望により置換されたＣ１−４アルキルである、請求項９５〜９９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０５】
Ａが所望により置換されたアリールである、請求項１〜１０４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０６】
Ａが所望により置換されたフェニルである、請求項１０５に記載の化合物。
【請求項１０７】
Ａが、非置換Ｃ１−４アルキル、所望により置換されたＣ１−４アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、所望により置換されたハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミン、−Ｏ−アミド、スルフェニル、アルキオキシアルキル（ａｌｋｙｏｘｙａｌｋｙｌ）、所望により置換されたアリール、所望により置換された単環式ヘテロアリール、所望により置換された単環式ヘテロシクリル、所望により置換されたアリール（Ｃ１−４アルキル）、所望により置換された単環式ヘテロアリール（Ｃ１−４アルキル）、所望により置換された単環式ヘテロシクリル（Ｃ１−４アルキル）、ヒドロキシアルキルおよびアミノアルキルからなる群から選択される一つまたは複数の置換基で置換されたフェニルである、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１０８】
Ａが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、フェノキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｎ，Ｎ−ジ−メチル−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−エチル−アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−アミン、Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エチル−アミノ、アミノ、Ｎ−アミド、Ｎ−スルホンアミド、アルキルチオ、所望により置換されたフェニル、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたモルホリニル、所望により置換されたピラゾール、所望により置換されたピロリジニル、所望により置換されたピリジニル、所望により置換されたピペリジニル、所望により置換されたピペリジノン、所望により置換されたピロリジノン、所望により置換されたピリミジン、所望により置換されたピラジン、所望により置換された１，２，４−オキサジアゾール、−（ＣＨ２）１−４−ＯＨ、−（ＣＨ２）１−２−ＮＨ（ＣＨ３）、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−イミダゾール、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−ピロリジノン、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−イミダゾリジノン、−Ｏ（ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）２−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−シクロペンタノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２ピロリジノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−モルホリニル、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−トリアゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−イミダゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−ピラゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラヒドロフラン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−ピロリジノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラゾロン、
【化６０】
2016538316.tif 000669
からなる群から選択される一つまたは複数の置換基で置換されたフェニルである、請求項１０６に記載の化合物。
【請求項１０９】
Ａが二置換フェニルである、請求項１０６〜１０８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１０】
Ａが所望により置換されたシクロアルキルまたは所望により置換されたシクロアルケニルである、請求項１〜１０４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１１】
Ａが所望により置換されたアリール（Ｃ１−２アルキル）である、請求項１〜１０４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１２】
Ａが所望により置換されたヘテロアリールである、請求項１〜１０４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１３】
所望により置換されたヘテロアリールが、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたチアゾール、所望により置換されたフラン、所望により置換されたチオフェン、所望により置換されたピロール、所望により置換されたピリジン、所望により置換されたピリミジン、所望により置換されたピラジン、所望により置換されたキノロン、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたオキサゾール、所望により置換されたイソキサゾール、所望により置換されたベンゾイミダゾール、所望により置換されたベンゾオキサゾール、所望により置換されたベンゾチアゾールおよび所望により置換されたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンからなる群から選択される、請求項１１２に記載の化合物。
【請求項１１４】
Ａが所望により置換されたヘテロシクリルである、請求項１〜１０４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１５】
所望により置換されたヘテロシクリルが、所望により置換された
【化６１】
2016538316.tif 000670
、所望により置換された
【化６２】
2016538316.tif 000671
、所望により置換された
【化６３】
2016538316.tif 000672
、所望により置換された
【化６４】
2016538316.tif 000673
、所望により置換された
【化６５】
2016538316.tif 000674
、所望により置換された
【化６６】
2016538316.tif 000675
、所望により置換された
【化６７】
2016538316.tif 000676
および所望により置換された
【化６８】
2016538316.tif 000677
からなる群から選択される、請求項１１４に記載の化合物。
【請求項１１６】
Ｙが所望により置換されたアリールである、請求項１〜７３または請求項９５〜１１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１７】
Ｙが一置換フェニルである、請求項１１６に記載の化合物。
【請求項１１８】
Ｙが二置換フェニルである、請求項１１７に記載の化合物。
【請求項１１９】
Ｙが所望により置換された単環式ヘテロアリールである、請求項１〜７３または請求項９５〜１１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２０】
所望により置換された単環式ヘテロアリールが、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたフラン、所望により置換されたチオフェン、所望により置換されたピロール、所望により置換されたピリミジン、所望により置換されたピラジン、所望により置換されたピリジン、所望により置換されたピラゾール、所望により置換されたオキサゾール、所望により置換されたイソキサゾールおよび所望により置換されたチアゾールからなる群から選択される、請求項１１９に記載の化合物。
【請求項１２１】
Ｙが所望により置換された二環式ヘテロアリールである、請求項１〜７３または請求項９５〜１１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２２】
所望により置換された二環式ヘテロアリールが、所望により置換されたベンゾチオフェン、所望により置換されたベンゾフラン、所望により置換されたインドール、所望により置換されたキノリン、所望により置換されたイソキノリン、所望により置換されたベンゾオキサゾール、所望により置換されたベンゾイソキサゾール、所望により置換されたベンゾイソチアゾール、所望により置換されたベンゾチアゾール、所望により置換されたベンゾイミダゾール、所望により置換されたベンゾトリアゾール、所望により置換された１Ｈ−インダゾール、所望により置換された２Ｈ−インダゾール、所望により置換された
【化６９】
2016538316.tif 000678
、所望により置換された
【化７０】
2016538316.tif 000679
、所望により置換された
【化７１】
2016538316.tif 000680
、所望により置換された
【化７２】
2016538316.tif 000681
、所望により置換された
【化７３】
2016538316.tif 000682
、所望により置換された
【化７４】
2016538316.tif 000683
、所望により置換された
【化７５】
2016538316.tif 000684
および所望により置換された
【化７６】
2016538316.tif 000685
からなる群から選択される、請求項１２１に記載の化合物。
【請求項１２３】
Ｙが所望により置換されたヘテロシクリルである、請求項１〜７３または請求項９５〜１１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２４】
所望により置換されたヘテロシクリルが、所望により置換されたピリジノン、所望により置換された
【化７７】
2016538316.tif 000686
、所望により置換された
【化７８】
2016538316.tif 000687
、所望により置換された
【化７９】
2016538316.tif 000688
および所望により置換された
【化８０】
2016538316.tif 000689
からなる群から選択される、請求項１２３に記載の化合物。
【請求項１２５】
Ｙが所望により置換されたシクロアルキルである、請求項１〜７３または請求項９５〜１１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２６】
Ｙが所望により置換されたシクロアルケニルである、請求項１〜７３または請求項９５〜１１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２７】
Ｙが非置換である、請求項１〜７３、請求項９３〜１１６または請求項１１９〜１２６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２８】
Ｙが一つまたは複数のＲＢで置換されており、各ＲＢが独立して、シアノ、ハロゲン、所望により置換されたＣ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換された５員または６員ヘテロアリール、所望により置換された５員または６員ヘテロシクリル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、アルコキシアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロアルコキシ、非置換アシル、所望により置換された−Ｃ−カルボキシ、所望により置換された−Ｃ−アミド、スルホニル、カルボニル、アミノ、一置換アミン、二置換アミンおよび
【化８１】
2016538316.tif 000690
からなる群から選択される、請求項１〜７３または請求項９５〜１２６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２９】
Ｙが所望により置換されたベンゾチオフェンである、請求項１〜７３、請求項９５〜１１５または請求項１２８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３０】
Ｙが所望により置換されたベンゾフランまたは所望により置換されたインドールである、請求項１〜７３、請求項９５〜１１５または請求項１２８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３１】
式（Ｉ）の化合物が、１、１３−１、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１６ａ、１１６ｂ、１１７、１１７ａ、１１７ｂ、１１８、１１８ａ、１１８ｂ、１１９、１２０、１２０ａ、１２０ｂ、１２１、１２２、１２２ａ、１２２ｂ、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３８、１３９、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５８、１５９、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２１、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６６、３６７、３６８、３６９、３７０、３７１、３７２、３７３、３７４、３７５、３７６、３７７、３７８、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３８４、３８５、３８６、３８７、３８８、３８９、３９０、３９１、３９２、３９３、３９４、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０２、４０３、４０４、４０５、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１４、４１５、４１６、４１７、４１８、４１９、４２０、４２１、４２２、４２３、４２４、４２５、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４３８、４３９、４４０、４４１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７２、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８ａ、４９８ｂ、４９８ｃ、４９８ｄ、４９９、５００、５０１、５０２、５０３、５０４、５０５、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０、５４１、５４２、５４３、５４４、５４５、５４６、５４７、５４８、５４９、５５０、５５１、５５２、５５３、５５４、５５５、５５６、５５７、５５８、５５９、５６０、５６１、５６２、５６３、５６４、５６５、５６７、５６８、５６９、５７０、５７１、５７２、５７３、５７４、５７５、５７６、５７７、５７８、５７９、５８０、５８１、５８２、５８３、５８４、５８５、５８６、５８７、５８８、５８９、５９０、５９１、５９２、５９３、５９４、５９５、５９６、５９７、５９８、５９９、６００、６０１、６０２、６０３、６０４ａ、６０４ｂ、６０４ｃ、６０４ｄ、６０５ａ、６０５ｂ、６０５ｃ、６０５ｄ、６０６、６０７、６０８、６０９、６１０、６１１、６１２、６１３、６１４、６１５、６１６、６１７、６１８、６１９、６２０、６２１、６２２、６２３ａ、６２３ｂ、６２４ａ、６２４ｂ、６２５、６２６、６２７、６２８、６２９、６３０、６３１、６３２、６３３ａ、６３３ｂ、６３４、６３５、６３６、６３７、６３８、６３９、６４０、６４１、６４２、６４３、６４４、６４５、６４６、６４７、６４８、６４９、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５５、６５６、６５７、６５８、６５９、６６０、６６１、６６２、６６３、６６４、６６５、６６６、６６７、６６８、６６９、６７０、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６７６、６７７、６７８、６８０、６８１および６８２、または上記の薬剤的に許容できる塩からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１３２】
式（Ｉ）の化合物が、１４９、１５０、１５６、１５７、１６０、２１７、２２０、２２２、２２９、２８７、３０２、３０３、３０４、３０５、３１１、４０１、４７３および４７４、または上記の薬剤的に許容できる塩からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１３３】
式（Ｉ）の化合物が、１３０、１３５、１４０および１４１、または上記の薬剤的に許容できる塩からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１３４】
式（Ｉ）の化合物が、１０４および１６１、または上記の薬剤的に許容できる塩からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１３５】
式（Ｉ）の化合物が、１３６および１３７、または上記の薬剤的に許容できる塩からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
【請求項１３６】
有効量の、請求項１〜１３５のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩、および薬剤的に許容できる担体、希釈剤、賦形剤、またはそれらの組合せを含む、医薬組成物。
【請求項１３７】
パラミクソウイルス感染症を改善または治療するための薬剤の調製における、有効量の、請求項１〜１３５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、または請求項１３６に記載の医薬組成物の使用。
【請求項１３８】
パラミクソウイルスの複製を阻害するための薬剤の調製における、有効量の、請求項１〜１３５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、または請求項１３６に記載の医薬組成物の使用。
【請求項１３９】
パラミクソウイルスに感染した細胞を接触させるための薬剤の調製における、有効量の、請求項１〜１３５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、または請求項１３６に記載の医薬組成物の使用。
【請求項１４０】
パラミクソウイルス感染症がヒト呼吸器合胞体ウイルス感染症である、請求項１３７〜１３９のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１４１】
有効量の、請求項１〜１３５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、または請求項１３６に記載の医薬組成物を細胞に投与する、または細胞と接触させることを含む、一つまたは複数の作用剤と組み合わせた、パラミクソウイルス感染症を改善または治療するための薬剤の調製における、有効量の、請求項１〜１３５のいずれか一項に記載の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、または請求項１３６に記載の医薬組成物の使用。
【請求項１４２】
パラミクソウイルス感染症がヒト呼吸器合胞体ウイルス感染症であり；一つまたは複数の作用剤が、抗ＲＳＶ抗体、融合タンパク質阻害剤、Ｎ−タンパク質阻害剤、ＲＳＶポリメラーゼ阻害剤、ＩＭＰＤＨ阻害剤、インターフェロンおよびＲＳＶウイルスを阻害する他の化合物、または上記いずれかの薬剤的に許容できる塩からなる群から選択される、請求項１４１に記載の使用。
【請求項１４３】
一つまたは複数の作用剤が、ＲＳＶ−ＩＧＩＶ、パリビズマブ、モタビズマブ、１−シクロプロピル−３−［［１−（４−ヒドロキシブチル）ベンズイミダゾール−２−イル］メチル］イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−オン（ＢＭＳ−４３３７７１）、４，４”−ビス−｛４，６−ビス−［３−（ビス−カルバモイルメチル−スルファモイル）−フェニルアミノ］−（１，３，５）トリアジン−２−イルアミノ｝−ビフェニル−２，２”−ジスルホン酸（ＲＦＩ−６４１）、４，４’−ビス［４，６−ジ［３−アミノフェニル−Ｎ，Ｎ−ビス（２−カルバモイルエチル）−スルホニルイミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ］−ビフェニル−２，２’−ジスルホン酸、二ナトリウム塩（ＣＬ３８７６２６）、２−［［２−［［１−（２−アミノエチル）−４−ピペリジニル］アミノ］−４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル］−６−メチル−３−ピリジノール（ＪＮＪ−２４０８０６８）、２−［［６−［［［２−（３−ヒドロキシプロピル）−５−メチルフェニル］アミノ］メチル］−２−［［３−（モルフォリン−４−イル）プロピル］アミノ］ベンズイミダゾール−１−イル］メチル］−６−メチルピリジン−３−オール（ＴＭＣ−３５３１２１）、５，５’−ビス［１−（（（５−アミノ−１Ｈ−テトラゾリル）イミノ）メチル）］２，２’，４”−メチリジントリスフェノール（ＶＰ−１４６３７、ＭＤＴ−６３７）、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−メトキシ−Ｎ−メチル−３−（６−メチル−［１，２，４］トリアゾロ［３，４−ａ］フタラジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド（Ｐ１３）、２−（（２−（（１−（２−アミノエチル）ピペリジン−４−イル）アミノ）−４−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−１−イル）メチル）−６−メチルピリジン−３−オール（Ｒ１７０５９１）、１，４−ビス（３−メチルピリジン−４−イル）−１，４−ジアゼパン（Ｃ１５）、（Ｒ）−９ｂ−（４−クロロフェニル）−１−（４−フルオロベンゾイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾ［１’，２’：１，２］ピロロ［３，４−ｃ］ピリジン−５（９ｂＨ）−オン（ＢＴＡ９９８１）、［２，２−ビス（ドコシルオキシ−オキシメチル）プロピル−５−アセタオアミド（ａｃｅｔａｏａｍｉｄｏ）−３，５−ジデオキシ−４，７，８，９−テトラ−Ｏ−（ナトリウム−オキシスルホニル）−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノシド］酸（ＭＢＸ−３００）、ＢＴＡ−Ｃ２８６、Ｎ−（２−（（Ｓ）−２−（５−（（Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル）−６−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−２−イル）ピペリジン−１−カルボニル）−４−クロロフェニル）メタンスルホンアミド（ＧＳ−５８０６）、抗ＲＳＶナノボディ、ペプチド融合阻害剤（例えば、ＤＥＦＤＡＳＩＳＱＶＮＥＫＩＮＱＳＬＡＦＩＲＫＳＤＥＬＬ配列を有するペプチド（Ｔ−６７）、ＦＤＡＳＩＳＱＶＮＥＫＩＮＱＳＬＡＦＩＲＫＳＤＥＬＬＨＮＶＮＡＧＫＳＴ配列を有するペプチド（Ｔ−１１８）、（Ｓ）−１−（２−フルオロフェニル）−３−（２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）尿素（ＲＳＶ−６０４）、ＳＴＰ−９２、ｉＫＴ−０４１、６−｛４−［（ビフェニル−２−イルカルボニル）アミノ］ベンゾイル｝−Ｎ−シクロプロピル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−チエノ［３，２−ｄ］［１］ベンズアゼピン−２−カルボキサミド（ＹＭ−５３４０３）、Ｎ−シクロプロピル−５−（４−（２−（ピロリジン−１−イル）ベンズアミド）ベンゾイル）−５，６，７，１０−テトラヒドロベンゾ［ｂ］シクロペンタ［ｄ］アゼピン−９−カルボキサミド、６−（４−（２−（２−オキサ−７−アザスピロ［３．５］ノナン−７−イル）ニコチンアミド）ベンゾイル）−Ｎ−シクロプロピル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ベンゾ［ｂ］チエノ［２，３−ｄ］アゼピン−２−カルボキサミド、４−アミノ−８−（３−｛［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ｝プロピル）−６，６−ジメチル−２−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｈ］−イソキノリン−７，９（６Ｈ，８Ｈ）−ジオン、ＡＺ２７、リバビリン、５−エチニル−１−β−Ｄ−リボフラノシルイミダゾール−４−カルボキサミド（ＥＩＣＡＲ）、４−ヒドロキシ−３−β−Ｄ−リボフラノシルピラゾール−５−カルボキサミド（ピラゾフリン）、１−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（ヒロドキシメチル）テトラヒドロフラン−２−イル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシイミドアミド（Ｔａｒｉｂａｖｉｒｉｎ、ビラミジン）、１，３，４−チアジアゾール−２−イルシアナミド（ＬＹ２５３９６３）、テトラヒドロフラン−３−イル−３−（３−（３−メトキシ−４−（オキサゾール−５−イル）フェニル）ウレイド）ベンジルカルバメート（ＶＸ−４９７）、（４Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−メチル−３−オキソ−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−５−イル）−４−メチルヘキサ−４−エン酸（ミコフェノール酸）、２−モルフォリン−４−イルエチル−（Ｅ）−６−（４−ヒドロキシ−６−メトキシ−７−メチル−３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾフラン−５−イル）−４−メチルヘキサ−４−エノアート（ミコフェノール酸モフェチル）、１型インターフェロン、２型インターフェロン、３型インターフェロン、二本鎖ＲＮＡオリゴヌクレオチド、５−メチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−イソキサゾール−４−カルボキサミド（レフルモミド（ｌｅｆｌｕｍｏｍｉｄｅ））、Ｎ−（２−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（（１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）チオ）プロパンアミド（ＪＭＮ３−００３）、組換えヒトＣＣ１０の気管内製剤（ＣＧ−１００）、抗力価ヒト免疫グロブリン（ＲＩ−００１）、Ｇタンパク質に対する非中和性ｍＡｂ（ｍＡｂ１３１−２Ｇ）、ＡＬＮ−ＲＳＶ０１、ＡＬＮ−ＲＳＶ０２、Ｍｅｄｉ−５５９、Ｍｅｄｉ−５３４およびＭｅｄｉ−５５７、または上記の薬剤的に許容できる塩からなる群から選択される、請求項１４２に記載の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】任意の優先権出願の参照による援用
例えば、本出願と共に出願された、アプリケーションデータシートまたは依頼届における、外国または国内の優先権主張が確認される任意および全ての出願は、３７ＣＦＲ１．５７、並びにＲｕｌｅ４．１８およびＲｕｌｅ２０．６に基づいて参照によって本明細書に援用される。【０００２】配列表の参照
本出願は、電子形態の配列表と共に出願される。配列表は、およそ４ｋｂのサイズの、２０１４年８月１９日に作成されたＡＬＩＯＳ０７９．ｔｘｔという名称のファイルとして提供される。配列表の電子形態の情報は、その全体が参照によって本明細書に援用される。
【背景技術】
【０００３】分野
本出願は、化学、生化学および医薬の分野に関する。より具体的には、新規抗ウイルス化合物、および医薬組成物、並びにその合成法が本明細書で開示される。また、一つまたは複数の小分子化合物でパラミクソウイルス感染症を改善および／または治療する方法が本明細書で開示される。【０００４】説明
上気道ウイルス感染および下気道ウイルス感染を含む呼吸器ウイルス感染は、毎年、数百万人の主な死因となっている。上気道ウイルス感染は、鼻、副鼻腔洞、咽頭および／または喉頭に影響を及ぼす。下気道ウイルス感染は、気管、主気管支および肺を含む、声帯より下側の呼吸器系に影響を及ぼす。ヒト呼汲器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）は気道感染症のよくある原因である。６０％に及ぶヒト乳児が、誕生から１年以内にＲＳＶに感染する。小児および大人もまたＲＳＶに感染し、細気管支炎という合併症を伴い得る下気道感染症としてしばしば現れる。ＲＳＶ感染症は乳児および高齢患者において特に重篤となり得る。ＲＳＶはパラミクソウイルス科に分類されるマイナス鎖一本鎖ＲＮＡウイルスであり、パラミクソウイルス科には、ニューカッスル病、パラインフルエンザ、流行性耳下腺炎、麻疹、および犬ジステンパーを引き起こすウイルスも包含される。
【発明の概要】
【０００５】  本明細書で開示されるいくつかの実施形態は、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩に関する。
【０００６】  本明細書で開示されるいくつかの実施形態は、パラミクソウイルス感染症を患う対象に、有効量の、一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩、または一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩を含む医薬組成物を投与することを含み得る、パラミクソウイルス感染症を改善および／または治療する方法に関する。本明細書に記載の他の実施形態は、一つまたは複数の式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩を、パラミクソウイルス感染症を改善および／または治療するための薬剤の製造で使用することに関する。本明細書に記載のさらに他の実施形態は、パラミクソウイルス感染症を改善および／または治療するために使用され得る、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩に関する。本明細書で開示されるさらにまた他の実施形態は、パラミクソウイルスに感染した細胞を、有効量の、一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩、または一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩を含む医薬組成物と接触させることを含み得る、パラミクソウイルス感染症を改善および／または治療する方法に関する。本明細書で開示されるいくつかの実施形態は、パラミクソウイルスに感染した細胞を、有効量の、一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩、または一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩を含む医薬組成物と接触させることを含み得る、パラミクソウイルスの複製を阻害する方法に関する。例えば、パラミクソウイルス感染症は、ヘニパウイルス、モルビリウイルス、レスピロウイルス、ルブラウイルス、ニューモウイルス（例えば、呼吸器合胞体ウイルス感染）、メタニューモウイルス、ヘンドラウイルス、ニパーウイルス、麻疹、センダイウイルス、流行性耳下腺炎、ヒトパラインフルエンザウイルス（ＨＰＩＶ−１、ＨＰＩＶ−２、ＨＰＩＶ−３およびＨＰＩＶ−４）および／またはメタニューモウイルスによって引き起こされ得る。
【０００７】  本明細書で開示されるいくつかの実施形態は、ウイルス感染症を患う対象に、有効量の、本明細書に記載の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩（例えば、一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）、または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物を一つもしくは複数の本明細書に記載の作用剤と併せて含む医薬組成物を投与することを含み得る、パラミクソウイルス感染症を改善および／または治療する方法に関する。本明細書で開示されるいくつかの実施形態は、パラミクソウイルスに感染した細胞を、有効量の、本明細書に記載の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩（例えば、一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）、または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物を一つもしくは複数の本明細書に記載の作用剤と併せて含む医薬組成物と接触させることを含み得る、パラミクソウイルス感染症を改善および／または治療する方法に関する。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１−１】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【図１−２】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【図１−３】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【図１−４】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【図１−５】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【図１−６】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【図１−７】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【図１−８】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【図１−９】  図１は、式（Ｉ）の化合物、または上記化合物のいずれかの薬剤的に許容できる塩の例を示している。
【発明を実施するための形態】
【０００９】  パラミクソウイルス科は一本鎖ＲＮＡウイルスの科である。パラミクソウイルス科のいくつかの属には、ヘニパウイルス、モルビリウイルス、レスピロウイルス、ルブラウイルス、ニューモウイルスおよびメタニューモウイルスが含まれる。これらのウイルスは、汚染した呼吸器性の小滴または媒介物との直接的または密接な接触を介して人から人へ伝染し得る。ヘニパウイルスの種には、ヘンドラウイルスおよびニパーウイルスが含まれる。モルビリウイルスの１種は麻疹である。レスピロウイルスの種には、センダイウイルス並びにヒトパラインフルエンザウイルス１型および３型が含まれ；ルブラウイルスの種には、流行性耳下腺炎ウイルス並びにヒトパラインフルエンザウイルス２型および４型が含まれる。メタニューモウイルスの１種はヒトメタニューモウイルスである。
【００１０】  ニューモウイルスの１種である、ヒト呼吸器合胞体ウイルス（ＲＳＶ）は、呼吸器感染症を引き起こす場合があり、細気管支炎および肺炎と関連している場合がある。ＲＳＶ感染症の症状には、咳、くしゃみ、鼻水、発熱、食欲減退、および喘鳴が含まれる。ＲＳＶは世界中で１歳未満の小児における細気管支炎および肺炎の最も一般的な原因であり、年長の小児および大人における気管気管支炎の原因にもなり得る。合衆国では、７５，０００〜１２５，０００人の乳児がＲＳＶによって毎年入院する。６５歳より年配の大人の中では、推定１４，０００件の死亡および１７７，０００件の入院がＲＳＶによるものであった。
【００１１】  ＲＳＶに感染した人に対する治療法の選択肢は現在限られている。細菌感染症を治療するための通常処方される抗生物質、および市販薬は、ＲＳＶの治療に効果的ではない。重症例では、アルブテロール等の噴霧型気管支拡張剤が、喘鳴等の症状のいくつかを軽減するために処方される場合がある。ＲｅｓｐｉＧｒａｍ（登録商標）（ＲＳＶ−ＩＧＩＶ、メドイミューン社（ＭｅｄＩｍｍｕｎｅ）、２４月齢未満のハイリスク小児用に承認）、Ｓｙｎａｇｉｓ（登録商標）（パリビズマブ、メドイミューン社、２４月齢未未満のハイリスク小児用に承認）、およびＶｉｒｚｏｌｅ（登録商標）（エアロゾルによるリバビリン、ＩＣＮファーマシューティカルズ社（ＩＣＮ  ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ））が、ＲＳＶの治療用に承認されている。
【００１２】  麻疹の症状には、発熱、咳、鼻水、赤目および全身性皮疹が含まれる。麻疹を有する個人の中には、肺炎、耳感染症および気管支炎を発症するものもいる。流行性耳下腺炎は唾液腺腫脹をもたらす。流行性耳下腺炎の症状には、発熱、食欲不振および疲労が含まれる。個人はしばしば、３種混合（ｔｈｒｅｅ−ｐａｒｔ）ＭＭＲワクチン（麻疹、流行性耳下腺炎、および風疹）によって、麻疹および流行性耳下腺炎に対して免疫化される。ヒトパラインフルエンザウイルスは４つの血清型を含み、上気道感染症および下気道感染症を引き起こす可能性がある。ヒトパラインフルエンザウイルス１型（ＨＰＩＶ−１）はクループと関連している可能性があり；ヒトパラインフルエンザウイルス３型（ＨＰＩＶ−３）は細気管支炎および肺炎と関連している可能性がある。アメリカ疾病管理予防センター（ＣＤＣ）によると、ヒトパラインフルエンザウイルスに対するワクチンは存在しない。
【００１３】定義
特に定義されない限り、本明細書で使用される全ての技術用語および科学用語は、当業者により一般に理解される意味と同じ意味を有する。本明細書で引用される全ての特許、出願、公開された出願および他の刊行物は、特に指示のない限り、それらの全体が参照によって援用される。本明細書のある用語に複数の定義が存在する場合、特に指示のない限り、このセクションにおける定義が優先される。
【００１４】  本明細書で使用される場合、あらゆる「Ｒ」基、例えば、限定はされないが、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、およびＲＡは、指示原子に結合している可能性がある置換基を表す。Ｒ基は置換されていても非置換であってもよい。２つの「Ｒ」基が「一緒になって」と記載された場合、これらのＲ基およびそれらが結合している原子は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ環を形成し得る。例えば、限定はされないが、ＮＲａＲｂ基のＲａおよびＲｂが「一緒になって」と表された場合、それは、ＲａおよびＲｂが互いに共有結合して環：
【００１５】
【化１】
2016538316.tif 000003
を形成することを意味する。さらに、代わりに、２つの「Ｒ」基がそれらが結合している原子と「一緒になって」環を形成すると記載された場合、Ｒ基は、上記で定義した可変部（ｖａｒｉａｂｌｅ）または置換基に限定されない。
【００１６】  ある基が「所望により置換された」と記載されている場合は常に、その基は非置換であってもよいし、あるいは指示された置換基のうちの一つまたは複数で置換されていてもよい。同様に、ある基が「非置換または置換されている」と記載されている場合で、置換されている場合、置換基は一つまたは複数の指示された置換基から選択され得る。置換基が指示されていない場合、それは、指示された「所望により置換された」または「置換された」基が、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アシルアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノアルキル、アミノ酸、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）、ヘテロシクリル（アルキル）、ヒドロキシアルキル、アシル、シアノ、ハロゲン、チオカルボニル、Ｏ−カルバミル、Ｎ−カルバミル、Ｏ−チオカルバミル、Ｎ−チオカルバミル、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、Ｓ−スルホンアミド、Ｎ−スルホンアミド、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト、アジド、ニトロ、シリル、スルフェニル、スルフィニル、スルホニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、トリハロメタンスルホニル、トリハロメタンスルホンアミド、アミノ、一置換アミノ基および二置換アミノ基から個々におよび独立して選択される一つまたは複数の基で置換されていてもよいことを意味する。
【００１７】  本明細書で使用される場合、「ａ」および「ｂ」が整数である「Ｃａ〜Ｃｂ」は、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基内の炭素原子の数、またはシクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ脂環式（ｈｅｔｅｒｏａｌｉｃｙｃｌｙｌ）基の環内の炭素原子の数を指す。すなわち、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルの環、シクロアルケニルの環、アリールの環、ヘテロアリールの環またはヘテロ脂環式基の環は、「ａ」〜「ｂ」個（包括的）の炭素原子を含有し得る。従って、例えば、「Ｃ１〜Ｃ４アルキル」基は、１〜４個の炭素を有する全てのアルキル基、すなわち、ＣＨ３−、ＣＨ３ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−および（ＣＨ３）３Ｃ−を指す。アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリールまたはヘテロ脂環式基に関して「ａ」も「ｂ」も指定されていない場合、これらの定義に記載される最も広い範囲が仮定されるべきである。
【００１８】  本明細書で使用される場合、「アルキル」は、完全飽和した（二重結合も三重結合も有さない）炭化水素基を含む直鎖または分岐状の炭化水素鎖を指す。アルキル基は１〜２０個の炭素原子を有し得る（本明細書中に現れる場合は常に、「１〜２０」等の数値範囲は所与の範囲内の各々の整数を指し；例えば、「１〜２０個の炭素原子」は、アルキル基が１個の炭素原子、２個の炭素原子、３個の炭素原子等、２０個以下の炭素原子からなり得ることを意味し、ただし、本定義は数値範囲が指定されていない場合の用語「アルキル」の出現も包含する）。アルキル基は、１〜１０個の炭素原子を有する中級アルキルであってもよい。アルキル基は、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキルであってもよい。本化合物のアルキル基は、「Ｃ１−Ｃ４アルキル」または同様の名称で称され得る。例示のみを目的として、「Ｃ１−Ｃ４アルキル」は、アルキル鎖内に１〜４個の炭素原子が存在すること、すなわち、アルキル鎖がメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルから選択されることを示す。典型的なアルキル基としては、限定はされないが、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三ブチル、ペンチルおよびヘキシルが挙げられる。アルキル基は置換されていても非置換であってもよい。
【００１９】  本明細書で使用される場合、「アルケニル」は、直鎖または分岐状の炭化水素鎖内に一つまたは複数の二重結合を含有するアルキル基を指す。アルケニル基の例としては、アレニル、ビニルメチルおよびエテニルが挙げられる。アルケニル基は非置換であっても置換されていてもよい。
【００２０】  本明細書で使用される場合、「アルキニル」は、直鎖または分岐状の炭化水素鎖内に一つまたは複数の三重結合を含有するアルキル基を指す。アルキニルの例としては、エチニルおよびプロピニルが挙げられる。アルキニル基は非置換であっても置換されていてもよい。
【００２１】  本明細書で使用される場合、「シクロアルキル」は、完全飽和した（二重結合も三重結合も有さない）単環式または複環式の炭化水素環系を指す。２つ以上の環から構成される場合、これらの環は縮合様式で結合され得る。シクロアルキル基は、３〜１０個の環内原子、または３〜８個の環内原子を含有し得る。シクロアルキル基は非置換であっても置換されていてもよい。典型的なシクロアルキル基としては、限定はされないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルが挙げられる。
【００２２】  本明細書で使用される場合、「シクロアルケニル」は、少なくとも１つの環内に一つまたは複数の二重結合を含有する単環式または複環式の炭化水素環系を指し；ただし、２つ以上存在する場合、二重結合は全ての環にわたって完全に非局在化したπ電子系を形成し得ない（そうでない場合、その基は、本明細書で定義されるように、「アリール」である）。シクロアルケニル基は、３〜１０個の環内原子または３〜８個の環内原子を含有し得る。２つ以上の環から構成される場合、これらの環は縮合様式で連結され得る。シクロアルケニル基は非置換であっても置換されていてもよい。
【００２３】  本明細書で使用される場合、「アリール」は、全ての環にわたって完全に非局在化したπ電子系を有する、炭素環式（全て炭素）の単環式または多環式の芳香環系（２個の炭素環式環が化学結合を共有する縮合環系を含む）を指す。アリール基内の炭素原子の数は変動し得る。例えば、アリール基はＣ６−Ｃ１４アリール基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基、またはＣ６アリール基であり得る。アリール基の例としては、限定はされないが、ベンゼン、ナフタレンおよびアズレンが挙げられる。アリール基は置換されていても非置換であってもよい。
【００２４】  本明細書で使用される場合、「ヘテロアリール」は、１、２、３個またはそれより多いヘテロ原子、すなわち、窒素、酸素および硫黄を含むがこれらに限定はされない炭素以外の元素を含有する、単環式または多環式の芳香環系（完全に非局在化したπ電子系を有する環系）を指す。ヘテロアリール基の環内原子の数は変動し得る。例えば、ヘテロアリール基は、４〜１４個の環内原子、５〜１０個の環内原子または５〜６個の環内原子を含有し得る。さらに、用語「ヘテロアリール」は、２個の環、例えば、少なくとも１個のアリール環および少なくとも１個のヘテロアリール環、または少なくとも２個のヘテロアリール環が少なくとも１つの化学結合を共有する縮合環系も包含する。ヘテロアリール環の例としては限定はされないが、本明細書に記載されるものおよび以下が挙げられる：フラン、フラザン、チオフェン、ベンゾチオフェン、フタラジン、ピロール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、チアゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、インドール、インダゾール、ピラゾール、ベンゾピラゾール、イソキサゾール、ベンゾイソキサゾール、イソチアゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、プリン、プテリジン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリンおよびトリアジン。ヘテロアリール基は置換されていても非置換であってもよい。
【００２５】  本明細書で使用される場合、「ヘテロシクリル」または「ヘテロ脂環式基」は、炭素原子が１〜５個のヘテロ原子と共に環系を構成する、３員、４員、５員、６員、７員、８員、９員、１０員、最大１８員の単環式環系、二環式環系、および三環式環系を指す。ヘテロ環は、全ての環にわたって完全に非局在化したπ電子系が生じないように位置している、一つまたは複数の不飽和結合を所望により含有していてもよい。ヘテロ原子は炭素以外の元素、例えば、限定はされないが、酸素、硫黄、および窒素である。ヘテロ環は一つまたは複数のカルボニル官能基またはチオカルボニル官能基をさらに含有していてもよく、その結果、前記定義にはラクタム、ラクトン、環状イミド、環状チオイミドおよび環状カルバメート等のオキソ系およびチオ系が含まれる。２つ以上の環から構成される場合、これらの環は、縮合様式で結合し得る。さらに、ヘテロシクリル内のあらゆる窒素は四級化されていてもよい。ヘテロシクリル基またはヘテロ脂環式基は非置換であっても置換されていてもよい。このような「ヘテロシクリル」基または「ヘテロ脂環式」基の例としては、限定はされないが、本明細書に記載されるものおよび以下が挙げられる：１，３−ダイオキシン、１，３−ジオキサン、１，４−ジオキサン、１，２−ジオキソラン、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキソラン、１，３−オキサチアン、１，４−オキサチイン、１，３−オキサチオラン、１，３−ジチオール、１，３−ジチオラン、１，４−オキサチアン、テトラヒドロ−１，４−チアジン、１，３−チアジナン、２Ｈ−１，２−オキサジン、マレイミド、スクシンイミド、バルビツール酸、チオバルビツール酸、ジオキソピペラジン、ヒダントイン、ジヒドロウラシル、トリオキサン、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、イソキサゾリン、イソキサゾリジン、オキサゾリン、オキサゾリジン、オキサゾリジノン、チアゾリン、チアゾリジン、モルホリン、オキシラン、ピペリジンＮ−オキシド、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、ピロリドン、ピロリジオン、４−ピペリドン、ピラゾリン、ピラゾリジン、２−オキソピロリジン、テトラヒドロピラン、４Ｈ−ピラン、テトラヒドロチオピラン、チアモルホリン、チアモルホリンスルホキシド、チアモルホリンスルホン、およびそれらのベンゾ縮環類似体（例えば、ベンズイミダゾリジノン、テトラヒドロキノリン、および３，４−メチレンジオキシフェニル）。
【００２６】  本明細書で使用される場合、「アラルキル」および「アリール（アルキル）」は、低級アルキレン基を介して置換基として連結されたアリール基を指す。アラルキルの低級アルキレンおよびアリール基は置換されていても非置換であってもよい。例としては、限定はされないが、ベンジル、２−フェニルアルキル、３−フェニルアルキルおよびナフチルアルキルが挙げられる。
【００２７】  本明細書で使用される場合、「ヘテロアラルキル」および「ヘテロアリール（アルキル）」は、低級アルキレン基を介して置換基として連結されたヘテロアリール基を指す。ヘテロアラルキルの低級アルキレンおよびヘテロアリール基は置換されていても非置換であってもよい。例としては、限定はされないが、２−チエニルアルキル、３−チエニルアルキル、フリルアルキル、チエニルアルキル、ピロリルアルキル、ピリジルアルキル、イソオキサゾリルアルキル、イミダゾリルアルキルおよびそれらのベンゾ縮環類似体が挙げられる。
【００２８】  「ヘテロ脂環（アルキル）」および「ヘテロシクリル（アルキル）」は、低級アルキレン基を介して置換基として連結されたヘテロ環式基またはヘテロ脂環式基を指す。ヘテロ脂環式（アルキル）の低級アルキレンおよびヘテロシクリルは置換されていても非置換であってもよい。例としては、限定はされないが、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル（メチル）、ピペリジン−４−イル（エチル）、ピペリジン−４−イル（プロピル）、テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル（メチル）、および１，３−チアジナン−４−イル（メチル）が挙げられる。
【００２９】  「低級アルキレン基」は、それらの末端炭素原子を介して分子断片を連結するための結合を形成する直鎖状−ＣＨ２−繋留基である。例としては、限定はされないが、メチレン（−ＣＨ２−）、エチレン（−ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、およびブチレン（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）が挙げられる。低級アルキレン基は、低級アルキレン基の一つまたは複数の水素を、「置換された」の定義下に列挙される置換基で置換することにより、置換され得る。
【００３０】  本明細書で使用される場合、「アルコキシ」は式−ＯＲを指し、式中Ｒは、本明細書で定義されるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）である。アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ（イソプロポキシ）、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、フェノキシおよびベンゾキシが非限定的に列挙される。アルコキシは置換されていても非置換であってもよい。
【００３１】  本明細書で使用される場合、「アシル」は、カルボニル基を介して置換基として連結された、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）を指す。例としては、ホルミル、アセチル、プロパノイル、ベンゾイルおよびアクリルが挙げられる。アシルは置換されていても非置換であってもよい。
【００３２】  本明細書で使用される場合、「アシルアルキル」は、低級アルキレン基を介して置換基として連結されたアシルを指す。例としては、アリール−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−およびヘテロアリール−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＨ２）ｎ−が挙げられ、ここでｎは１〜６の範囲の整数である。
【００３３】  本明細書で使用される場合、「アルコキシアルキル」は、低級アルキレン基を介して置換基として連結されたアルコキシ基を指す。例としては、Ｃ１−４アルキル−Ｏ−（ＣＨ２）ｎ−が挙げられ、ここでｎは１〜６の範囲の整数である。
【００３４】  本明細書で使用される場合、「アミノアルキル」は、低級アルキレン基を介して置換基として連結された所望により置換されたアミノ基を指す。例としては、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）ｎ−が挙げられ、ここでｎは１〜６の範囲の整数である。
【００３５】  本明細書で使用される場合、「ヒドロキシアルキル」は、水素原子のうちの一つまたは複数がヒドロキシ基で置換されているアルキル基を指す。例示的なヒドロキシアルキル基としては、限定はされないが、２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、および２，２−ジヒドロキシエチルが挙げられる。ヒドロキシアルキルは置換されていても非置換であってもよい。
【００３６】  本明細書で使用される場合、「ハロアルキル」は、水素原子のうちの一つまたは複数がハロゲンで置換されているアルキル基（例えば、モノハロアルキル、ジハロアルキルおよびトリハロアルキル）を指す。そのような基としては、限定はされないが、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロ−フルオロアルキル、クロロ−ジフルオロアルキルおよび２−フルオロイソブチルが挙げられる。ハロアルキルは置換されていても非置換であってもよい。
【００３７】  本明細書で使用される場合、「ハロアルコキシ」は、水素原子のうちの一つまたは複数がハロゲンで置換されているアルコキシ基（例えば、モノハロアルコキシ、ジハロアルコキシおよびトリハロアルコキシ）を指す。そのような基としては、限定はされないが、クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ−フルオロアルキル、クロロ−ジフルオロアルコキシおよび２−フルオロイソブトキシが挙げられる。ハロアルコキシは置換されていても非置換であってもよい。
【００３８】  「スルフェニル」基は、Ｒが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「−ＳＲ」基を指す。スルフェニルは置換されていても非置換であってもよい。
【００３９】  「スルフィニル」基は、Ｒがスルフェニルに関して定義されたものと同一であり得る「−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ」基を指す。スルフィニルは置換されていても非置換であってもよい。
【００４０】  「スルホニル」基は、Ｒがスルフェニルに関して定義されたものと同一であり得る「ＳＯ２Ｒ」基を指す。スルホニルは置換されていても非置換であってもよい。
【００４１】  「Ｏ−カルボキシ」基は、Ｒが本明細書で定義されるような水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「ＲＣ（＝Ｏ）Ｏ−」基を指す。Ｏ−カルボキシは置換されていても非置換であってもよい。
【００４２】  用語「エステル」および「Ｃ−カルボキシ」は、ＲがＯ−カルボキシに関して定義されたものと同一であり得る「−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ」基を指す。エステルおよびＣ−カルボキシは置換されていても非置換であってもよい。
【００４３】  「チオカルボニル」基は、ＲがＯ−カルボキシに関して定義されたものと同一であり得る「−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ」基を指す。チオカルボニルは置換されていても非置換であってもよい。
【００４４】  「トリハロメタンスルホニル」基は、各Ｘがハロゲンである「Ｘ３ＣＳＯ２−」基を指す。
【００４５】  「トリハロメタンスルホンアミド」基は、各Ｘがハロゲンであり、ＲＡが水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）である、「Ｘ３ＣＳ（Ｏ）２Ｎ（ＲＡ）−」基を指す。
【００４６】  用語「アミノ」は、本明細書で使用される場合、−ＮＨ２基を指す。
【００４７】  本明細書で使用される場合、用語「ヒドロキシ」は、−ＯＨ基を指す。
【００４８】  「シアノ」基は「−ＣＮ」基を指す。
【００４９】  用語「アジド」は、本明細書で使用される場合、−Ｎ３基を指す。
【００５０】  「イソシアナト」基は「−ＮＣＯ」基を指す。
【００５１】  「チオシアナト」基は「−ＣＮＳ」基を指す。
【００５２】  「イソチオシアナト」基は「−ＮＣＳ」基を指す。
【００５３】  「カルボニル」基はＣ＝Ｏ基を指す。
【００５４】  「Ｓ−スルホンアミド」基は、ＲＡおよびＲＢが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「−ＳＯ２Ｎ（ＲＡＲＢ）」基を指す。Ｓ−スルホンアミドは置換されていても非置換であってもよい。
【００５５】  「Ｎ−スルホンアミド」基は、ＲおよびＲＡが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「ＲＳＯ２Ｎ（ＲＡ）−」基を指す。Ｎ−スルホンアミドは置換されていても非置換であってもよい。
【００５６】  「Ｏ−カルバミル」基は、ＲＡおよびＲＢが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「−ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡＲＢ）」基を指す。Ｏ−カルバミルは置換されていても非置換であってもよい。
【００５７】  「Ｎ−カルバミル」基は、ＲおよびＲＡが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「ＲＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ）−」基を指す。Ｎ−カルバミルは置換されていても非置換であってもよい。
【００５８】  「Ｏ−チオカルバミル」基は、ＲＡおよびＲＢが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「−ＯＣ（＝Ｓ）−Ｎ（ＲＡＲＢ）」基を指す。Ｏ−チオカルバミルは置換されていても非置換であってもよい。
【００５９】  「Ｎ−チオカルバミル」基は、ＲおよびＲＡが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「ＲＯＣ（＝Ｓ）Ｎ（ＲＡ）−」基を指す。Ｎ−チオカルバミルは置換されていても非置換であってもよい。
【００６０】  「Ｃ−アミド」基は、ＲＡおよびＲＢが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡＲＢ）」基を指す。Ｃ−アミドは置換されていても非置換であってもよい。
【００６１】  「Ｎ−アミド」基は、ＲおよびＲＡが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「ＲＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ）−」基を指す。Ｎ−アミドは置換されていても非置換であってもよい。
【００６２】  「尿素」基は、Ｒが水素またはアルキルであり得、ＲＡおよびＲＢが独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル（アルキル）、アリール（アルキル）、ヘテロアリール（アルキル）またはヘテロシクリル（アルキル）であり得る「Ｎ（Ｒ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲＡＲＢ基を指す。尿素は置換されていても非置換であってもよい。
【００６３】  用語「ハロゲン原子」または「ハロゲン」は、本明細書で使用される場合、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素等の、元素周期表第７列の放射線安定性（ｒａｄｉｏ−ｓｔａｂｌｅ）原子のいずれか１つを意味する。
【００６４】  本明細書で使用される場合、「
【００６５】
【化２】
2016538316.tif 000004
」は、特に指示のない限り、単結合または二重結合を示す。
【００６６】  用語「インターフェロン」は、当業者により通常理解されるように本明細書で使用される。Ｉ型インターフェロン、２型インターフェロンおよび３型インターフェロン等の、インターフェロンのいくつかの型が当業者に知られている。非限定的な例を列挙すると、α−インターフェロン、β−インターフェロン、δ−インターフェロン、γインターフェロン、λインターフェロン、ω−インターフェロン、τ−インターフェロン、ｘ−インターフェロン、コンセンサスインターフェロンおよびアシアロ−インターフェロンが挙げられる。インターフェロンはペグ化されている場合がある。１型インターフェロンの例としては、インターフェロンα１Ａ、インターフェロンα１Ｂ、インターフェロンα２Ａ、インターフェロンα２Ｂ、ペグ化インターフェロンα２ａ（ＰＥＧＡＳＹＳ、ロシュ社）、組換えインターフェロンα２ａ（ＲＯＦＥＲＯＮ、ロシュ社）、吸入インターフェロンα２ｂ（ＡＥＲＸ、アラダイム社（Ａｒａｄｉｇｍ））、ペグ化インターフェロンα２ｂ（ＡＬＢＵＦＥＲＯＮ、ヒューマン・ゲノム・サイエンス社（Ｈｕｍａｎ  Ｇｅｎｏｍｅ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）／ノバルティス社、ＰＥＧＩＮＴＲＯＮ、シェリング社）、組換えインターフェロンα２ｂ（イントロンＡ、シェリング社）、ペグ化インターフェロンα２ｂ（ＰＥＧ−イントロン、シェリング社、ＶＩＲＡＦＥＲＯＮＰＥＧ、シェリング社）、インターフェロンβ−１ａ（ＲＥＢＩＦ、セローノ社（Ｓｅｒｏｎｏ，Ｉｎｃ．）、およびファイザー社）、コンセンサスインターフェロンα（ＩＮＦＥＲＧＥＮ、バリアント・ファーマシューティカルズ社（Ｖａｌｅａｎｔ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ））が挙げられる。２型インターフェロンの例としては、インターフェロンγ１、インターフェロンγ２およびペグ化インターフェロンγが挙げられ；３型インターフェロンの例としては、インターフェロンλ１、インターフェロンλ２およびインターフェロンλ３が挙げられる。
【００６７】  置換基の数が指定されていない場合（例えば、ハロアルキル）、一つまたは複数の置換基が存在し得る。例えば「ハロアルキル」は、一つまたは複数の同じまたは異なるハロゲンを含み得る。別の例として、「Ｃ１−Ｃ３アルコキシフェニル」は、１、２または３個の原子を含有する、一つまたは複数の同じまたは異なるアルコキシ基を含み得る。
【００６８】  本明細書で使用される場合、いかなる保護基、アミノ酸および他の化合物の略語も、特に指示がない限り、それらの通常の用法、認知されている略語、または生化学命名法に関するＩＵＰＡＣ−ＩＵＢ委員会（Ｂｉｏｃｈｅｍ．１１：９４２−９４４（１９７２）を参照）に従う。
【００６９】  本明細書で使用される場合、用語「アミノ酸」は、あらゆるアミノ酸（標準アミノ酸および非標準アミノ酸の両方）、例えば、限定はされないが、α−アミノ酸、β−アミノ酸、γ−アミノ酸およびδ−アミノ酸を指す。適切なアミノ酸の例としては、限定はされないが、アラニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン酸、グルタミン、グリシン、プロリン、セリン、チロシン、アルギニン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、スレオニン、トリプトファンおよびバリンが挙げられる。適切なアミノ酸のさらなる例としては、限定はされないが、オルニチン、ヒプシン、２−アミノイソ酪酸、デヒドロアラニン、γ−アミノ酪酸、シトルリン、β−アラニン、α−エチル−グリシン、α−プロピル−グリシンおよびノルロイシンが挙げられる。本明細書で使用される場合、「アミノ酸」は、主鎖のカルボン酸基がエステル基に変換されているアミノ酸も包含する。
【００７０】  用語「保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）」および「保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐｓ）」は、本明細書で使用される場合、分子内の既存の基が望まれない化学反応を起こすことを防ぐために分子に付加される、あらゆる原子または原子団を指す。保護基部分の例は、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ  ａｎｄ  Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３．Ｅｄ．Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，１９９９，およびＪ．Ｆ．Ｗ  ＭｃＯｍｉｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｐｌｅｎｕｍ  Ｐｒｅｓｓ，１９７３に記載されており、これらは共に適切な保護基を開示するという限定された目的のために参照によって本明細書に援用される。保護基部分は、ある特定の反応条件に対し安定であり、且つ当該技術分野より知られている方法論を用いて好都合な段階で容易に除去されるように、選択され得る。保護基の非限定的な列挙には、ベンジル；置換ベンジル；アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニル（例えば、ｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）、アセチル、またはイソブチリル）；アリールアルキルカルボニルおよびアリールアルコキシカルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル）；置換メチルエーテル（例えばメトキシメチルエーテル）；置換エチルエーテル；置換ベンジルエーテル；テトラヒドロピラニルエーテル；シリル（例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、トリ−イソ−プロピルシリルオキシメチル、［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチルまたはｔ−ブチルジフェニルシリル）；エステル（例えば安息香酸エステル）；炭酸（例えばメトキシメチルカーボネート）；スルホン酸（例えばトシル酸またはメシル酸）；非環式ケタール（例えばジメチルアセタール）；環式ケタール（例えば、１，３−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、および本明細書に記載のもの）；非環式アセタール；環式アセタール（例えば、本明細書に記載のもの）；非環式ヘミアセタール；環式ヘミアセタール；環式ジチオケタール（例えば、１，３−ジチアンまたは１，３−ジチオラン）；オルトエステル（例えば、本明細書に記載のもの）並びにトリアリールメチル基（例えば、トリチル；モノメトキシトリチル（ＭＭＴｒ）；４，４’−ジメトキシトリチル（ＤＭＴｒ）；４，４’，４”−トリメトキシトリチル（ＴＭＴｒ）；および本明細書に記載のもの）が含まれる。
【００７１】  用語「薬剤的に許容できる塩」は、投与された生物に対し有意な刺激作用を生じず、化合物の生物活性および特性を抑止しない、化合物の塩を指す。いくつかの実施形態では、前記塩は化合物の酸付加塩である。医薬塩は、化合物を、ハロゲン化水素酸（例えば、塩酸または臭化水素酸）、硫酸、硝酸およびリン酸等の無機酸と反応させることによって得ることができる。医薬塩は、化合物を、脂肪族または芳香族のカルボン酸またはスルホン酸、例えば、ギ酸、酢酸、コハク酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸またはナフタレンスルホン酸等の有機酸と反応させることによっても得ることができる。医薬塩は、化合物を塩基と反応させて、アンモニウム塩、アルカリ金属塩、例えばナトリウム塩またはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えばカルシウム塩またはマグネシウム塩等の塩、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン、トリス（ヒロドキシメチル）メチルアミン、Ｃ１−Ｃ７アルキルアミン、シクロヘキシルアミン、トリエタノールアミン、エチレンジアミン等の有機塩基の塩、並びにアルギニンおよびリジン等のアミノ酸との塩を形成することによっても得ることができる。
【００７２】  特に添付の特許請求の範囲における、本願で使用される用語および句、並びにその変形語は、特に明確な記載がない限り、限定的とは逆に、非限定的（ｏｐｅｎ  ｅｎｄｅｄ）と解釈されるべきである。上記の例として、用語「を含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」は、「を含むがこれらに限定はされない（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ，ｗｉｔｈｏｕｔ  ｌｉｍｉｔａｔｉｏｎ）」、「を含むがこれらに限定はされない（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  ｂｕｔ  ｎｏｔ  ｌｉｍｉｔｅｄ  ｔｏ）」等を意味するように読まれるべきであり；用語「を含んで成る（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、本明細書で使用される場合、「を含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「を含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、または「を特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ  ｂｙ）」と同義であり、包括的または非限定的（ｏｐｅｎ−ｅｎｄｅｄ）であり、追加の未記載の要素または方法段階を除外せず；用語「を有する（ｈａｖｉｎｇ）」は、「を少なくとも有する（ｈａｖｉｎｇ  ａｔ  ｌｅａｓｔ）と解釈されるべきであり；用語「を含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」は、「を含むがこれらに限定はされない（ｉｎｃｌｕｄｅｓ  ｂｕｔ  ｉｓ  ｎｏｔ  ｌｉｍｉｔｅｄ  ｔｏ）」と解釈されるべきであり；用語「例」は、議論されている物品の典型的な実例を提供するために使用され、その網羅的または限定的な列挙ではなく；「好ましくは（ｐｒｅｆｅｒａｂｌｙ）」、「好ましい（ｐｒｅｆｅｒｒｅｄ）」、「所望の（ｄｅｓｉｒｅｄ）」、または「望ましい（ｄｅｓｉｒａｂｌｅ）」のような用語、および同様の意味の語の使用は、ある特定の特徴が構造または機能にとって決定的、必須、さらには重要であることを示していると理解されるべきではなく、特定の実施形態において利用されてもされなくてもよい代替的または追加の特徴を単に強調する目的であると理解されるべきである。さらに、用語「を含んで成る（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、句「を少なくとも有する（ｈａｖｉｎｇ  ａｔ  ｌｅａｓｔ）」または「少なくとも含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  ａｔ  ｌｅａｓｔ）」と同義であると解釈されるべきである。工程に関連して使用される場合、用語「を含んで成る（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、前記工程が少なくとも記載された段階を含むが、追加の段階を含んでいてもよいことを意味する。化合物、組成物またはデバイスに関連して使用される場合、用語「を含んで成る（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」は、前記化合物、組成物またはデバイスが少なくとも記載された特徴または成分を含むが、追加の特徴または成分を含んでいてもよいことを意味する。同様に、接続詞「および」で連結された物品群は、それら物品の各々すべてがその分類中に存在することを要求していると読まれるべきではなく、特に明確な記載がない限りは「および／または」と読まれるべきである。同様に、接続詞「または」で連結された物品群は、その群中の相互排他性を要求していると読まれるべきではなく、特に明確な記載がない限りは「および／または」と読まれるべきである。
【００７３】  本明細書における実質的に全ての複数形および／または単数形の用語の使用に関して、当業者は、文脈および／または使用法に適切である場合、複数形から単数形に、および／または単数形から複数形に変形することができる。明確さのために、様々な単数形／複数形の変換が本明細書に明記される場合がある。不定冠詞「ａ」または「ａｎ」は複数性を排除するものではない。単一の処理装置または他のユニットは、特許請求の範囲に記載されるいくつかの物品の機能を果たし得る。ある特定の基準が相互に異なる従属クレームに記載されているという単なる事実は、これらの基準の組合せを有利に使用することができないことを示すものではない。特許請求の範囲の中のいかなる引用符号も、範囲を限定するものと解釈されるべきではない。
【００７４】  一つまたは複数のキラル中心を有する本明細書に記載のあらゆる化合物において、絶対立体化学により明白に示されていない場合、各々の中心は独立してＲ−立体配置もしくはＳ−立体配置またはその混合物であり得ることが理解される。従って、本明細書で提供される化合物は、鏡像異性的に純粋である、鏡像異性的に濃縮されている、ラセミ混合物である、ジアステレオ異性的に純粋である、ジアステレオ異性的に濃縮されている、または立体異性体の混合物である場合がある。さらに、ＥまたはＺと定義することのできる幾何異性体を生み出す一つまたは複数の二重結合を有する本明細書に記載のあらゆる化合物においては、各々の二重結合が独立してＥまたはＺ、その混合物であり得ると理解される。
【００７５】  同様に、記載されたあらゆる化合物において、全ての互変異性型が含まれることも意図されていると理解される。
【００７６】  本明細書で開示される化合物が空の原子価を有する場合、これらの原子価は、水素またはその同位元素、例えば、水素−１（プロチウム）および水素−２（ジュウテリウム）で満たされることになっていることを理解されたい。
【００７７】  本明細書に記載の化合物が同位体標識され得ることが理解される。ジュウテリウム等の同位元素との置換は、例えば、インビボにおける半減期の延長または必要用量の減少等の、より大きな代謝的安定性から生じるある特定の治療上の利点を与え得る。化合物構造内に示される各々の化学元素は、前記元素のあらゆる同位元素を包含し得る。例えば、ある化合物構造において、水素原子は明示されていてもよいし、化合物内に存在していると理解されてもよい。水素原子が存在し得る化合物のあらゆる位置において、水素原子は、水素−１（プロチウム）および水素−２（ジュウテリウム）を含むがこれらに限定はされない、水素のあらゆる同位元素であり得る。従って、本明細書における化合物に対する言及は、文脈によって特に明示されない限り、全ての可能な同位体形態を包含する。
【００７８】  本明細書に記載の方法および組合せは、結晶形（多形としても知られており、これは、化合物の同一の元素組成の異なる結晶充填配置を含む）、非晶相、塩、溶媒和化合物、および水和物を含むと理解される。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、水、エタノール等の薬剤的に許容できる溶媒との溶媒和形態で存在する。他の実施形態では、本明細書に記載の化合物は、非溶媒和形態で存在する。溶媒和化合物は化学量論的または非化学量論的な量の溶媒を含有し、水、エタノール等の薬剤的に許容できる溶媒を用いた結晶化の過程で形成され得る。溶媒が水である場合には水和物が形成され、あるいは、溶媒がアルコールである場合にはアルコラートが形成される。さらに、本明細書で提供される化合物は、溶媒和形態だけでなく、非溶媒和形態でも存在し得る。概して、本明細書で提供される化合物および方法の目的のために、溶媒和形態は非溶媒和形態と等価であると見なされる。
【００７９】  数値範囲が提供される場合、上限および下限、並びに各々の範囲の上限と下限の間にある数値は、実施形態に包含されるものと理解される。
【００８０】化合物
式（Ｉ）
本明細書で開示されるいくつかの実施形態は、以下の構造を有する式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩に関し、
【００８１】
【化３】
2016538316.tif 000005
式中、Ｌは、
【００８２】
【化４】
2016538316.tif 000006
から選択され得；
Ａは、所望により置換されたシクロアルキル、所望により置換されたシクロアルケニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたアリール（Ｃ１−２アルキル）、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルから選択され得；Ｙは、所望により置換されたシクロアルキル、所望により置換されたシクロアルケニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルから選択され得；Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃおよびＲ１ｄはそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり得；Ｒ２ａ、Ｒ２ａ１、Ｒ２ｂ、Ｒ２ｂ１、Ｒ２ｃ、Ｒ２ｃ１、Ｒ２ｄおよびＲ２ｄ１はそれぞれ独立して、水素、所望により置換されたＣ１−４アルキル、所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）、所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）、アルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキルおよびヒドロキシから選択され得；あるいは、Ｒ２ａ１は水素であり得、Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成し得、Ｒ２ｂ１は水素であり得、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成し得；Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【００８３】
【化５】
2016538316.tif 000007
はＸ１ａとＸ２ａの間の単結合または二重結合を表し；Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【００８４】
【化６】
2016538316.tif 000008
はＸ２ａとＸ３ａの間の単結合または二重結合を表し；ただし、Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【００８５】
【化７】
2016538316.tif 000009
および
Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【００８６】
【化８】
2016538316.tif 000010
は共に二重結合にはなり得ず、
【００８７】
【化９】
2016538316.tif 000011
の少なくとも一方は二重結合であり；Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【００８８】
【化１０】
2016538316.tif 000012
が二重結合を表し、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【００８９】
【化１１】
2016538316.tif 000013
が単結合である場合、Ｘ１ａはＮ（窒素）またはＣＲ４ａ１であり得、Ｘ２ａはＮ（窒素）またはＣＲ５ａであり得、Ｘ３ａはＮＲ６ａ１、Ｃ（＝Ｏ）またはＣＲ６ａ２Ｒ６ａ３であり得；Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【００９０】
【化１２】
2016538316.tif 000014
が単結合を表し、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【００９１】
【化１３】
2016538316.tif 000015
が二重結合である場合、Ｘ１ａはＮＲ４ａまたはＣＲ４ａ２Ｒ４ａ３であり得、Ｘ２ａはＮ（窒素）またはＣＲ５ａであり得、Ｘ３ａはＮ（窒素）またはＣＲ６ａであり得；あるいは、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａはそれぞれ独立してＣ（炭素）、Ｎ（窒素）、Ｏ（酸素）またはＣ（＝Ｏ）であり得、Ｘ１ａおよびＸ３ａは一緒になることで所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルから選択される環または環系を形成し得；ただし、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａの原子価はそれぞれ独立して水素および所望により置換されたＣ１−４アルキルから選択される置換基で満たされ得、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａは無電荷であり；Ｒ３ａおよびＲ３ａ１はそれぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、所望により置換されたＣ１−４アルキル、所望により置換されたＣ２−４アルケニル、所望により置換されたＣ２−４アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたＣ１−４アルコキシ、−Ｏ−カルボキシ、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、ＣＨＦ２、ＣＦ３および
【００９２】
【化１４】
2016538316.tif 000016
から選択され得、ただし、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は共に水素にはなり得ず；あるいは、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は一緒になって＝Ｎ−ＯＲａを形成し得；あるいは、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１はそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された３員環、所望により置換された４員環、所望により置換された５員環または所望により置換された６員環を形成し得；Ｒ４ａ、Ｒ４ａ１、Ｒ４ａ２およびＲ４ａ３はそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり得；Ｒ５ａおよびＲ５ａ１はそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり得；Ｒ６ａおよびＲ６ａ１はそれぞれ独立して水素、所望により置換されたＣ１−４アルキルまたは所望により置換されたアルコキシアルキルであり得；Ｒ６ａ２およびＲ６ａ３はそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり得；Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂはそれぞれ独立してＣ（炭素）、Ｎ（窒素）、Ｏ（酸素）またはＣ（＝Ｏ）であり得、Ｘ１ｂおよびＸ３ｂが一緒になることで、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルから選択される二環式環を形成し得；ただし、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂのうちの少なくとも１つは窒素原子を含み；ただし、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂの原子価はそれぞれ独立して、水素および所望により置換されたＣ１−４アルキルから選択される置換基で満たされ得、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂは無電荷であり；Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、所望により置換されたＣ１−４アルキル、所望により置換されたＣ２−４アルケニル、所望により置換されたＣ２−４アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたＣ１−４アルコキシ、−Ｏ−カルボキシ、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、ＣＨＦ２、ＣＦ３および
【００９３】
【化１５】
2016538316.tif 000017
から選択され得、ただし、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１は共に水素にはなり得ず；あるいは、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１は一緒になって＝Ｎ−ＯＲｃを形成し得；あるいは、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１はそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された３員環、所望により置換された４員環、所望により置換された５員環または所望により置換された６員環を形成し得；ＲａおよびＲｃはそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−４アルキルであり得；Ｒ４ｃおよびＲ５ｃは一緒になって非置換のアリール、非置換ヘテロアリールまたは所望により置換されたヘテロシクリルを形成し得；ＺｃはＮまたはＣＨであり得；ｍｄは０または１であり得；環Ｂｄは所望により置換されたＣ５シクロアルキルであり得；環Ｂｄ１は所望により置換されたピリジニルであり得；ただし、Ｌが式（ＩＩｃ）である場合、Ｙは不在である。
【００９４】式（Ｉａ）
いくつかの実施形態では、Ｌは式（Ｉａ）であり得る。
【００９５】
【化１６】
2016538316.tif 000018
【００９６】  式（Ｉａ）のいくつかの実施形態では、Ｘ１ａはＣＲ４ａ１またはＣＲ４ａ２Ｒ４ａ３であり得、Ｘ２ａはＮ（窒素）であり得、Ｘ３ａはＣＲ６ａまたはＣＲ６ａ２Ｒ６ａ３であり得る。式（Ｉａ）のいくつかの実施形態では、Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【００９７】
【化１７】
2016538316.tif 000019
は単結合であり得、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【００９８】
【化１８】
2016538316.tif 000020
は二重結合であり得、Ｘ１ａはＣＲ４ａ２Ｒ４ａ３であり得、Ｘ２ａはＮ（窒素）であり得、Ｘ３ｂはＣＲ６ａであり得る。
式（Ｉａ）の他の実施形態では、Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【００９９】
【化１９】
2016538316.tif 000021
は二重結合であり得、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【０１００】
【化２０】
2016538316.tif 000022
は単結合であり得、Ｘ１ａはＣＲ４ａ１であり得、Ｘ２ｂはＮ（窒素）であり得、Ｘ３ｂはＣＲ６ａ２Ｒ６ａ３であり得る。本パラグラフの実施形態を含むいくつかの実施形態では、Ｒ５ａは水素であり得る。本パラグラフの実施形態を含むいくつかの実施形態では、Ｒ５ａ１は水素であり得る。いくつかの実施形態では、
【０１０１】
【化２１】
2016538316.tif 000023
は−ＣＨ２−Ｎ＝ＣＨ−または−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ２−であり得る。他の実施形態では、
【０１０２】
【化２２】
2016538316.tif 000024
は−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ２−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ２−または−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−であり得る。さらに他の実施形態では、
【０１０３】
【化２３】
2016538316.tif 000025
は−ＣＨ２−ＣＨ＝Ｎ−、−ＮＨ−ＣＨ＝ＮＨ−または−ＮＨ−Ｎ＝ＣＨ−であり得る。いくつかの実施形態では、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａは、それぞれ独立して、Ｃ（炭素）、Ｎ（窒素）、Ｏ（酸素）またはＣ（＝Ｏ）であり得、Ｘ１ａおよびＸ３ａが一緒になることで、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルから選択される環または環系を形成し得；ただし、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａの原子価はそれぞれ独立して、水素および所望により置換されたＣ１−４アルキルから選択される置換基で満たされ得；Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａは無電荷である。
【０１０４】式（Ｉａ１）
いくつかの実施形態では、式（Ｉａ）のＬは、式（Ｉａ１）：
【０１０５】
【化２４】
2016538316.tif 000026
であり得、式中、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａはそれぞれ独立して、Ｃ（炭素）、Ｎ（窒素）、Ｏ（酸素）またはＣ（＝Ｏ）であり得、Ｘ１ａおよびＸ３ａが一緒になることで、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールおよび所望により置換されたヘテロシクリルから選択される環または環系を形成し得；ただし、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａの原子価はそれぞれ独立して水素および所望により置換されたＣ１−４アルキルから選択される置換基で満たされ得；Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａは無電荷である。
【０１０６】  式（Ｉａ１）のいくつかの実施形態では、Ｘ１ａはＣであり得、Ｘ２ａはＮであり得、Ｘ３ａはＣであり得る。式（Ｉａ１）のいくつかの実施形態では、Ｘ１ａＸ２ａの間の
【０１０７】
【化２５】
2016538316.tif 000027
は単結合であり得、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【０１０８】
【化２６】
2016538316.tif 000028
は二重結合であり得、Ｘ１ａはＣであり得、Ｘ２ａはＮであり得、Ｘ３ａはＣであり得る。式（Ｉａ１）の他の実施形態では、Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【０１０９】
【化２７】
2016538316.tif 000029
は二重結合であり得、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【０１１０】
【化２８】
2016538316.tif 000030
は単結合であり得、Ｘ１ａはＣであり得、Ｘ２ａはＮであり得、Ｘ３ａはＣであり得る。式（Ｉａ１）のさらに他の実施形態では、Ｘ１ａとＸ２ａの間の
【０１１１】
【化２９】
2016538316.tif 000031
は単結合であり得、Ｘ２ａとＸ３ａの間の
【０１１２】
【化３０】
2016538316.tif 000032
は単結合であり得、Ｘ１ａはＣであり得、Ｘ２ａはＯであり得、Ｘ３ａはＣであり得る。いくつかの実施形態では、Ｘ１ａ、Ｘ２ａおよびＸ３ａの原子価はそれぞれ独立して水素またはＣＨ３等の非置換Ｃ１−４アルキルで満たされ得る。
【０１１３】  いくつかの実施形態では、式（Ｉａ１）の環または環系は、所望により置換されたアリールであり得る。他の実施形態では、式（Ｉａ１）の環または環系は、所望により置換された単環式ヘテロアリールであり得る。さらに他の実施形態では、式（Ｉａ１）の環または環系は、所望により置換された二環式ヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉａ１）の環または環系は、所望により置換された単環式ヘテロシクリルであり得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉａ１）の環または環系は、所望により置換された二環式ヘテロシクリルであり得る。
【０１１４】  式（Ｉａ１）のいくつかの実施形態では、
【０１１５】
【化３１】
2016538316.tif 000033
は、所望により置換された
【０１１６】
【化３２】
2016538316.tif 000034
、所望により置換された
【０１１７】
【化３３】
2016538316.tif 000035
、所望により置換された
【０１１８】
【化３４】
2016538316.tif 000036
、所望により置換された
【０１１９】
【化３５】
2016538316.tif 000037
、所望により置換された
【０１２０】
【化３６】
2016538316.tif 000038
、所望により置換された
【０１２１】
【化３７】
2016538316.tif 000039
、所望により置換された
【０１２２】
【化３８】
2016538316.tif 000040
、所望により置換された
【０１２３】
【化３９】
2016538316.tif 000041
、所望により置換された所望により置換された
【０１２４】
【化４０】
2016538316.tif 000042
、所望により置換された
【０１２５】
【化４１】
2016538316.tif 000043
、所望により置換された
【０１２６】
【化４２】
2016538316.tif 000044
、所望により置換された
【０１２７】
【化４３】
2016538316.tif 000045
および所望により置換された
【０１２８】
【化４４】
2016538316.tif 000046
から選択され得；式中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３およびＲＡ４はそれぞれ独立して水素または非置換Ｃ１−６アルキルであり得る。
【０１２９】  いくつかの実施形態では、
【０１３０】
【化４５】
2016538316.tif 000047
は、所望により置換された
【０１３１】
【化４６】
2016538316.tif 000048
であり得る。いくつかの実施形態では、
【０１３２】
【化４７】
2016538316.tif 000049
は、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ヒドロキシアルキル、アルキルおよびアルコキシから選択される一つまたは複数の置換基で置換され得る。いくつかの実施形態では、
【０１３３】
【化４８】
2016538316.tif 000050
は非置換の
【０１３４】
【化４９】
2016538316.tif 000051
であり得る。他の実施形態では、
【０１３５】
【化５０】
2016538316.tif 000052
は、置換された
【０１３６】
【化５１】
2016538316.tif 000053
または置換された
【０１３７】
【化５２】
2016538316.tif 000054
であり得る。いくつかの実施形態では、
【０１３８】
【化５３】
2016538316.tif 000055
は、所望により置換された
【０１３９】
【化５４】
2016538316.tif 000056
または所望により置換された
【０１４０】
【化５５】
2016538316.tif 000057
であり得、Ｒ３ａはヒドロキシであり得、Ｒ３ａ１はアミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、非置換Ｃ１−４アルコキシ（例えば、ＯＣＨ３）、ヒドロキシ、ハロゲンおよび非置換ヘテロアリール（例えば、チアゾール）から選択され得る。
【０１４１】  いくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方がＨであり、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の他方がＯＨである場合、
【０１４２】
【化５６】
2016538316.tif 000058
は非置換の
【０１４３】
【化５７】
2016538316.tif 000059
ではない。他の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方がＨである場合、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の他方はＯＨではない。いくつかの実施形態では、
【０１４４】
【化５８】
2016538316.tif 000060
所望により置換されたピリミジンではない。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、
【０１４５】
【化５９】
2016538316.tif 000061
にはなり得ない。
【０１４６】式（Ｉａ２）
いくつかの実施形態では、式（Ｉａ）のＬは式（Ｉａ２）であり得、
【０１４７】
【化６０】
2016538316.tif 000062
式中、Ｒ７ａ１、Ｒ７ａ２およびＲ７ａ３はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−８アルキル、所望により置換されたＣ２−８アルケニル、所望により置換されたＣ２−８アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、所望により置換されたヒドロキシアルキル、所望により置換されたＣ１−８アルコキシ、所望により置換されたアルコキシアルキル、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ハロ（Ｃ１−８アルキル）、ハロアルキル、所望により置換されたＯ−アミドおよび所望により置換されたＣ−カルボキシから選択され得る。いくつかの実施形態では、Ｒ７ａ１は非置換Ｃ１−４アルコキシであり得、Ｒ７ａ２およびＲ７ａ３は共に水素であり得る。他の実施形態では、Ｒ７ａ１は置換Ｃ１−４アルコキシであり得、Ｒ７ａ２およびＲ７ａ３は共に水素であり得る。例えば、Ｒ７ａ１はアミノ、一置換アミノまたは二置換アミノで置換された置換Ｃ１−４アルコキシであり得る。いくつかの実施形態では、Ｒ７ａ１は水素であり得、Ｒ７ａ２は所望により置換されたＣ１−４アルキルであり得、Ｒ７ａ３は水素であり得る。他の実施形態では、Ｒ７ａ１は水素であり得、Ｒ７ａ２は置換Ｃ３−６シクロアルキルであり得、Ｒ７ａ３は水素であり得る。さらに他の実施形態では、Ｒ７ａ１は水素であり得、Ｒ７ａ２は一置換アミノであり得、Ｒ７ａ３は水素であり得る。またさらに他の実施形態では、Ｒ７ａ１は一置換アミノまたは所望により置換されたＯ−アミド（−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２等）であり得、Ｒ７ａ２およびＲ７ａ３は共に水素であり得る。例えば、Ｒ７ａ１またはＲ７ａ２の一置換アミノは、−ＮＣＨ３等の−Ｎ（Ｃ１−４アルキル）であり得る。いくつかの実施形態では、Ｒ７ａ１は置換Ｃ１−８アルキル（アミノ置換Ｃ１−８アルキル等）であり得、Ｒ７ａ２およびＲ７ａ３は共に水素であり得る。他の実施形態では、Ｒ７ａ１およびＲ７ａ２は共に水素であり得、Ｒ７ａ３はハロゲンであり得る。他の実施形態では、Ｒ７ａ１およびＲ７ａ３は共に水素であり得、Ｒ７ａ２は所望により置換された単環式ヘテロシクリル等の所望により置換されたヘテロシクリルであり得る。Ｒ７ａ２における所望により置換された単環式ヘテロシクリルの例としては、限定はされないが、所望により置換されたアゼチジン、所望により置換されたピロリジン、所望により置換されたピロリジノン、所望により置換されたピペリジンおよび所望により置換されたオキセタンが挙げられる。
【０１４８】  Ｒ７ａ１、Ｒ７ａ２および／またはＲ７ａ３が置換されている場合、可能な置換基としては、尿素、アミジンおよびアセチル尿素に加えて、「置換された」の列挙において提供されたものが挙げられる。例えば、Ｒ７ａ２のＣ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキルおよび単環式ヘテロシクリルは、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、所望により置換されたアリール（Ｃ１−４アルキル）、所望により置換されたＣ−カルボキシ、アミノ、所望により置換された一置換アミノ、所望により置換された二置換アミノ、所望により置換されたＣ−アミド、所望により置換されたＮ−アミド、所望により置換されたＮ−カルバミル、所望により置換されたＮ−スルホンアミド、所望により置換された尿素、所望により置換されたアミジンおよび所望により置換されたアセチル尿素（例えば、ハロゲン化アセチル尿素）等の種々の置換基で置換されている場合がある。Ｒ７ａ２の置換Ｃ１−４アルキルおよび置換Ｃ３−６シクロアルキルの非限定例は以下の通りである：−（ＣＨ２）−ＮＨ（＝Ｏ）ＣＨ３、−（ＣＨ２）−ＮＨ２、
【０１４９】
【化６１】
2016538316.tif 000063
【０１５０】式（Ｉａ３）
いくつかの実施形態では、式（Ｉａ）のＬは式（Ｉａ３）であり得、
【０１５１】
【化６２】
2016538316.tif 000064
式中、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換されたシクロアルキル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールまたは所望により置換されたヘテロシクリルを形成し得；Ｒ８ａ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−８アルキル、所望により置換されたＣ２−８アルケニル、所望により置換されたＣ２−８アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、所望により置換されたヒドロキシアルキル、所望により置換されたＣ１−８アルコキシ、所望により置換されたアルコキシアルキル、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ハロ（Ｃ１−８アルキル）、ハロアルキルおよび所望により置換されたＣ−カルボキシから選択され得る。
【０１５２】  式（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員シクロアルキルを形成し得る。式（Ｉａ３）の他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された６員シクロアルキルを形成し得る。式（Ｉａ３）のさらに他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換されたアリール（例えば、フェニル）を形成し得る。式（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員ヘテロアリールを形成し得る。式（Ｉａ３）の他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された６員ヘテロアリールを形成し得る。式（Ｉａ３）のさらに他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員ヘテロシクリルを形成し得る。式（Ｉａ３）のまたさらに他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成し得る。
【０１５３】  いくつかの実施形態では、二環系は、所望により置換された
【０１５４】
【化６３】
2016538316.tif 000065
、所望により置換された
【０１５５】
【化６４】
2016538316.tif 000066
および所望により置換された
【０１５６】
【化６５】
2016538316.tif 000067
から選択され得；式中、各−−−−−−は独立して不在または結合であり得；各ＲＡ５、各ＲＡ６、各ＲＡ７はハロゲン、非置換Ｃ１−６アルキル、ヒドロキシ、アミノ、所望により置換された一置換アミノ、所望により置換された二置換アミノ、−（ＣＨ２）１−４ＯＨ、−（ＣＨ２）１−４ＮＨ２またはＮ−スルフィンアミド（例えば、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキル）であり得、あるいは、２つのＲＡ５、２つのＲＡ６または２つのＲＡ７は一緒になって、所望により置換された５員環〜所望により置換された６員環（所望により置換されたシクロアルキルまたは所望により置換されたヘテロシクリル等）を形成し；ＲＡ８は水素または非置換Ｃ１−６アルキルであり得る。本段落のいくつかの実施形態では、−−−−−−は不在であり得る。本段落のいくつかの実施形態では、−−−−−−は、二重結合が炭素間に存在するように、結合であり得る。いくつかの実施形態では、少なくとも２つのＲＡ５基は非置換Ｃ１−６アルキル（例えば、ＣＨ３）であり得る。いくつかの実施形態では、少なくとも２つのＲＡ６基は非置換Ｃ１−６アルキル（例えば、ＣＨ３）であり得る。これらの二環式基の例としては、以下が挙げられる：
【０１５７】
【化６６】
2016538316.tif 000068
【０１５８】  式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ１ａは水素であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ１ａは非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。
【０１５９】  式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ａ１は共に水素であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ２ａは水素であり得、Ｒ２ａ１は非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のさらに他の実施形態では、Ｒ２ａは水素であり得、Ｒ２ａ１は置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ２ａは水素であり得、Ｒ２ａ１は所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）または所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ２ａは水素であり得、Ｒ２ａ１はアルコキシアルキル、アミノアルキルまたはヒドロキシアルキルであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ２ａは水素であり得、Ｒ２ａ１はヒドロキシであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のさらに他の実施形態では、Ｒ２ａ１は水素であり得、Ｒ１ａおよびＲ２ａはそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された５員ヘテロシクリル（例えば、ピロリジニル）または所望により置換された６員ヘテロシクリル（例えば、ピペルジニル（ｐｉｐｅｒｄｉｎｙｌ））を形成し得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ２ａおよびＲ２ａ１は共に所望により置換されたＣ１−４アルキルであり得る。
【０１６０】  式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａは水素であり得、Ｒ３ａ１はアミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、非置換Ｃ１−４アルコキシ（ＯＣＨ３等）、非置換−Ｏ−カルボキシ（−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキル等）、ヒドロキシ、ハロゲン、非置換ヘテロアリール（例えば、チアゾール）および所望により置換されたヘテロシクリル（例えば、アゼチジン）から選択され得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａは水素であり得、Ｒ３ａ１はヒドロキシであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は共にハロゲンであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のさらに他の実施形態では、Ｒ３ａは水素であり得、Ｒ３ａ１は非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ３ａはヒドロキシであり得、Ｒ３ａ１はアミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、非置換Ｃ１−４アルコキシ（ＯＣＨ３等）、ヒドロキシ、ハロゲン、非置換ヘテロアリール（例えば、チアゾール）および所望により置換されたヘテロシクリル（例えば、アゼチジン）から選択され得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａはヒドロキシであり得、Ｒ３ａ１は非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ３ａはヒドロキシであり得、Ｒ３ａ１は非置換Ｃ２−４アルケニル（エテニルまたはプロペニル等）または非置換Ｃ２−４アルキニル（エチニルまたはプロピニル等）であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のさらに他の実施形態では、Ｒ３ａはヒドロキシであり得、Ｒ３ａ１はＣＦ３であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ３ａはヒドロキシであり得、Ｒ３ａ１はＣＨＦ２であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａはハロゲンであり得、Ｒ３ａ１はＣＦ３またはＣＨＦ２であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ３ａはハロゲンであり得、Ｒ３ａ１はＣＨＦ２であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａはヒドロキシであり得、Ｒ３ａ１は非置換Ｃ３−６シクロアルキル、例えば、非置換シクロプロピルであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａはハロゲンであり得、Ｒ３ａ１は非置換Ｃ３−６シクロアルキル、例えば、非置換シクロプロピルであり得る。式���Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ３ａは非置換Ｃ１−４アルコキシ（メトキシ等）であり得、Ｒ３ａ１は非置換Ｃ１−４アルキル（メチル等）であり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のさらに他の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は共に非置換Ｃ１−４アルキルであり得、例えば、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は共にメチルであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方は所望により置換された単環式ヘテロアリールであり得；Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の他方はヒドロキシであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方は非置換Ｃ１−４アルキル（メチル等）であり得；Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の他方は非置換−Ｏ−カルボキシ（−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキル等）であり得る。
【０１６１】  Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方が置換Ｃ１−４アルキルである場合、Ｃ１−４アルキルは種々の置換基で置換されている場合がある。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、一置換アミノ（例えば、−ＮＨ（Ｃ１−４アルキル））、二置換アミノ、−Ｎ−アミド、単環式ヘテロアリールおよび単環式ヘテロシクリルから選択される置換基で置換された置換Ｃ１−４アルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方は、所望により置換された単環式ヘテロアリールまたは所望により置換された単環式ヘテロシクリルであり得、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の他方はヒドロキシであり得る。Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方のＣ１−４アルキル上で置換された単環式ヘテロアリールは、５員または６員のヘテロアリールであり得る。Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方のＣ１−４アルキル上で置換された単環式ヘテロシクリルは、４員、５員または６員のヘテロシクリルであり得る。例えば、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１の一方は、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたピラゾール、所望により置換されたピロリジン、所望により置換されたピペリジン、所望により置換されたピペラジン、所望により置換されたモルホリン、所望により置換されたトリアゾール、所望により置換されたピペラジノンおよび所望により置換されたアゼチジンから選択される置換基で置換された置換Ｃ１−４アルキルであり得る。
【０１６２】  式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は一緒になってＮ＝ＯＲａを形成し得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は一緒になってＮ＝ＯＨを形成する。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１は一緒になってＮ＝ＯＣＨ３を形成し得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１はそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された３〜６員環を形成し得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、３〜６員環はＣ３−６シクロアルキルであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、前記環は、３〜６員ヘテロシクリル、例えば、所望により置換されたオキセタンまたは所望により置換されたオキサゾリジノンであり得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１が結合している炭素は、キラル中心であり得る。Ｒ３ａおよびＲ３ａ１が結合している炭素がキラル中心である場合、式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）のいくつかの実施形態では、前記炭素は（Ｒ）−立体配置を有し得る。式（Ｉａ）、（Ｉａ１）、（Ｉａ２）および／または（Ｉａ３）の他の実施形態では、Ｒ３ａおよびＲ３ａ１が結合している炭素は、（Ｓ）−立体配置を有し得る。
【０１６３】式（Ｉｂ）
いくつかの実施形態では、式（Ｉ）のＬは式（Ｉｂ）であり得、
【０１６４】
【化６７】
2016538316.tif 000069
式中、Ｘ１ｂとＸ３ｂの間の点線入り曲線は、Ｘ１ｂおよびＸ３ｂが結合することによる、所望により置換された二環式ヘテロアリールおよび所望により置換された二環式ヘテロシクリルから選択される二環式環を示し、式中、Ｘ１ｂとＸ２ｂの間の
【０１６５】
【化６８】
2016538316.tif 000070
はＸ１ｂとＸ２ｂの間の単結合または二重結合を表し；Ｘ２ｂとＸ３ｂの間の
【０１６６】
【化６９】
2016538316.tif 000071
はＸ２ｂとＸ３ｂの間の単結合または二重結合を表し；式中、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂはそれぞれ独立してＣ（炭素）、Ｎ（窒素）、Ｏ（酸素）またはＣ（＝Ｏ）であり得；ただし、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂのうちの少なくとも１つは窒素原子を含み、
【０１６７】
【化７０】
2016538316.tif 000072
は両方とも二重結合にはなり得ず；ただし、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂの原子価はそれぞれ独立して水素および所望により置換されたＣ１−４アルキルから選択される置換基で満たされ得；Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂは無電荷である。いくつかの実施形態では、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂの原子価はそれぞれ独立して水素および非置換Ｃ１−４アルキルから選択される置換基で満たされ得る。いくつかの実施形態では、Ｘ１ｂ、Ｘ２ｂおよびＸ３ｂの原子価は、それぞれ独立して水素またはメチルで満たされ得る。
【０１６８】  式（Ｉｂ）のいくつかの実施形態では、二環式環は所望により置換された９員二環式ヘテロアリールであり得る。式（Ｉｂ）の他の実施形態では、二環式環は所望により置換された９員二環式ヘテロシクリルであり得る。式（Ｉｂ）のさらに他の実施形態では二環式環は、所望により置換された１０員二環式ヘテロアリールであり得る。式（Ｉｂ）のまたさらにいくつかの実施形態では、二環式環は所望により置換された１０員二環式ヘテロシクリルであり得る。
【０１６９】  式（Ｉｂ）のいくつかの実施形態では、Ｘ１ｂはＣであり得、Ｘ２ｂはＮであり得、Ｘ３ｂはＣであり得る。式（Ｉｂ）の他の実施形態では、Ｘ１ｂはＮであり得、Ｘ２ｂはＮであり得、Ｘ３ｂはＣであり得る。式（Ｉｂ）のさらに他の実施形態では、Ｘ１ｂはＮであり得、Ｘ２ｂはＣ（＝Ｏ）であり得、Ｘ３ｂはＮであり得る。式（Ｉｂ）のまたさらに他の実施形態では、Ｘ１ｂはＣであり得、Ｘ２ｂはＯであり得、Ｘ３ｂはＣであり得る。
【０１７０】  式（Ｉｂ）のいくつかの実施形態では、Ｘ１ｂがＣであり得、Ｘ２ｂがＮであり得、Ｘ３ｂがＣであり得る場合、二環式環は所望により置換された二環式ヘテロアリール環であり得る。式（Ｉｂ）の他の実施形態では、Ｘ１ｂがＣであり得、Ｘ２ｂがＮであり得、Ｘ３ｂがＣであり得る場合、二環式環は所望により置換された二環式ヘテロシクリル環であり得る。
【０１７１】式（Ｉｂ１）
いくつかの実施形態では、式（Ｉｂ）のＬは式（Ｉｂ１）であり得、
【０１７２】
【化７１】
2016538316.tif 000073
式中、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換されたシクロアルケニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリールまたは所望により置換されたヘテロシクリルを形成し得；Ｒ４ｂ３は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−８アルキル、所望により置換されたＣ２−８アルケニル、所望により置換されたＣ２−８アルキニル、所望により置換されたＣ３−６シクロアルキル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたヘテロアリール、所望により置換されたヘテロシクリル、所望により置換されたヒドロキシアルキル、所望により置換されたＣ１−８アルコキシ、所望により置換されたアルコキシアルキル、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ハロ（Ｃ１−８アルキル）、ハロアルキルおよび所望により置換されたＣ−カルボキシから選択され得る。
【０１７３】  式（Ｉｂ１）のいくつかの実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員シクロアルケニルを形成し得る。式（Ｉｂ１）の他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された６員シクロアルケニルを形成し得る。式（Ｉｂ１）のさらに他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換されたアリール（例えば、フェニル）を形成し得る。式（Ｉｂ１）のいくつかの実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員ヘテロアリールを形成し得る。式（Ｉｂ１）の他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された６員ヘテロアリールを形成し得る。式（Ｉｂ１）のさらに他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された５員ヘテロシクリルを形成し得る。式（Ｉｂ１）のまたさらに他の実施形態では、破線の半円は、連結している２つの炭素原子と共に、所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成し得る。
【０１７４】  いくつかの実施形態では、二環系は、所望により置換された
【０１７５】
【化７２】
2016538316.tif 000074
、所望により置換された
【０１７６】
【化７３】
2016538316.tif 000075
、所望により置換された所望により置換された
【０１７７】
【化７４】
2016538316.tif 000076
および所望により置換された
【０１７８】
【化７５】
2016538316.tif 000077
から選択され得；式中、各−−−−−は、独立して不在または結合であり得；各ＲＢ１、各ＲＢ２および各ＲＢ３は非置換Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノまたは−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキルであり得；ＲＢ４は水素または非置換Ｃ１−６アルキルであり得る。本段落のいくつかの実施形態では、−−−−−−は不在であり得る。本段落のいくつかの実施形態では、−−−−−−は、二重結合が炭素間に存在するように、結合であり得る。いくつかの実施形態では、少なくとも２つのＲＢ２基は非置換Ｃ１−６アルキル（例えば、ＣＨ３）であり得る。いくつかの実施形態では、少なくとも２つのＲＢ３基は非置換Ｃ１−６アルキル（例えば、ＣＨ３）であり得る。これらの二環式基の例としては以下が挙げられる：
【０１７９】
【化７６】
2016538316.tif 000078
【０１８０】  式（Ｉｂ）および（Ｉｂ１）のいくつかの実施形態では、Ｒ１ｂは水素であり得る。
【０１８１】  式（Ｉｂ）および（Ｉｂ１）のいくつかの実施形態では、Ｒ２ｂおよびＲ２ｂ１は共に水素であり得る。式（Ｉｂ）および（Ｉｂ１）の他の実施形態では、Ｒ２ｂは水素であり得、Ｒ２ｂ１は非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉｂ）および（Ｉｂ１）のさらに他の実施形態では、Ｒ２ｂは水素であり得、Ｒ２ｂ１は置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉｂ）および（Ｉｂ１）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ２ｂは水素であり得、Ｒ２ｂ１は所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）または所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）であり得る。式（Ｉｂ）および（Ｉｂ１）のいくつかの実施形態では、Ｒ２ｂは水素であり得、Ｒ２ｂ１はアルコキシアルキル、アミノアルキルまたはヒドロキシアルキルであり得る。式（Ｉｂ）および（Ｉｂ１）の他の実施形態では、Ｒ２ｂは水素であり得、Ｒ２ｂ１はヒドロキシであり得る。式（Ｉｂ）および（Ｉｂ１）のさらに他の実施形態では、Ｒ２ｂ１は水素であり得、Ｒ１ｂおよびＲ２ｂはそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された５員ヘテロシクリルまたは所望により置換された６員ヘテロシクリルを形成し得る。
【０１８２】式（Ｉｃ）
いくつかの実施形態では、Ｌは式（Ｉｃ）であり得る：
【０１８３】
【化７７】
2016538316.tif 000079
【０１８４】  式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、Ｒ１ｃは水素であり得る。式（Ｉｃ）の他の実施形態では、Ｒ１ｃは非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。
【０１８５】  式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２ｃおよびＲ２ｃ１は共に水素であり得る。式（Ｉｃ）の他の実施形態では、Ｒ２ｃは水素であり得、Ｒ２ｃ１は非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉｃ）のさらに他の実施形態では、Ｒ２ｃは水素であり得、Ｒ２ｃ１は置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉｃ）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ２ｃは水素であり得、Ｒ２ｃ１は所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）または所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）であり得る。式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２ｃは水素であり得、Ｒ２ｃ１はアルコキシアルキル、アミノアルキルまたはヒドロキシアルキルであり得る。式（Ｉｃ）の他の実施形態では、Ｒ２ｃは水素であり得、Ｒ２ｃ１はヒドロキシであり得る。式（Ｉｃ）のさらに他の実施形態では、Ｒ２ｃおよびＲ２ｃ１は共に所望により置換されたＣ１−４アルキルでり得る。
【０１８６】  式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは水素であり得、Ｒ３ｃ１はアミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、非置換Ｃ１−４アルコキシ（ＯＣＨ３等）、ヒドロキシ、ハロゲンおよび非置換ヘテロアリール（例えば、チアゾール）から選択され得る。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃは水素であり得、Ｒ３ｃ１はヒドロキシであり得る。他の実施形態では、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１は共にハロゲンであり得る。さらに他の実施形態では、Ｒ３ｃは水素であり得、Ｒ３ｃ１は非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉｃ）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ３ｃはヒドロキシであり得、Ｒ３ｃ１はアミノ、非置換Ｃ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、非置換Ｃ３−６シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）、非置換Ｃ１−４アルコキシ（ＯＣＨ３等）、ヒドロキシ、ハロゲンおよび非置換ヘテロアリール（例えば、チアゾール）から選択され得る。式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ｃはヒドロキシであり得、Ｒ３ｃ１は非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１は一緒になってＮ＝ＯＲｃ、例えば、Ｎ＝ＯＨまたはＮ＝ＯＣＨ３を形成し得る。式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１はそれらが結合している原子と一緒になって、所望により置換された３〜６員環を形成し得る。いくつかの実施形態では、３〜６員環はＣ３−６シクロアルキルであり得る。他の実施形態では、前記環は３〜６員ヘテロシクリル、例えば、所望により置換されたオキセタンであり得る。いくつかの実施形態では、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１が結合している炭素はキラル中心であり得る。Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１が結合している炭素がキラル中心である場合、いくつかの実施形態では、前記炭素は（Ｒ）−立体配置を有し得る。他の実施形態では、Ｒ３ｃおよびＲ３ｃ１が結合している炭素は、（Ｓ）−立体配置を有し得る。
【０１８７】  式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、ＺｃはＮであり得る。式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、ＺｃはＣＨであり得る。
【０１８８】  式（Ｉｃ）のいくつかの実施形態では、Ｒ４ｃおよびＲ５ｃは一緒になって、非置換アリール（例えば、フェニル）を形成し得る。式（Ｉｃ）の他の実施形態では、Ｒ４ｃおよびＲ５ｃは一緒になって、ピペルジニル（ｐｉｐｅｒｄｉｎｙｌ）等の非置換ヘテロアリールを形成し得る。式（Ｉｃ）のさらに他の実施形態では、Ｒ４ｃおよびＲ５ｃは一緒になって、所望により置換されたヘテロシクリルを形成し得る。いくつかの実施形態では、所望により置換されたヘテロシクリルは、所望により置換された
【０１８９】
【化７８】
2016538316.tif 000080
等の所望により置換された三環式ヘテロシクリルであり得、式中、＊はそれぞれ６員環への結合点を示す。
【０１９０】式（Ｉｄ）
いくつかの実施形態では、Ｌは式（Ｉｄ）であり得る：
【０１９１】
【化７９】
2016538316.tif 000081
【０１９２】  式（Ｉｄ）のいくつかの実施形態では、Ｒ１ｄは水素であり得る。式（Ｉｄ）の他の実施形態では、Ｒ１ｄは非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。
【０１９３】  式（Ｉｄ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２ｄおよびＲ２ｄ１は共に水素であり得る。式（Ｉｄ）の他の実施形態では、Ｒ２ｄは水素であり得、Ｒ２ｄ１は非置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉｄ）のさらに他の実施形態では、Ｒ２ｄは水素であり得、Ｒ２ｄ１は置換Ｃ１−４アルキルであり得る。式（Ｉｄ）のまたさらに他の実施形態では、Ｒ２ｄは水素であり得、Ｒ２ｄ１は所望により置換されたアリール（Ｃ１−６アルキル）または所望により置換されたヘテロシクリル（Ｃ１−６アルキル）であり得る。式（Ｉｄ）のいくつかの実施形態では、Ｒ２ｄは水素であり得、Ｒ２ｄ１はアルコキシアルキル、アミノアルキルまたはヒドロキシアルキルであり得る。式（Ｉｄ）の他の実施形態では、Ｒ２ｄは水素であり得、Ｒ２ｄ１はヒドロキシであり得る。式（Ｉｄ）のさらに他の実施形態では、Ｒ２ｄおよびＲ２ｄ１は共に所望により置換されたＣ１−４アルキルであり得る。
【０１９４】  式（Ｉｄ）のいくつかの実施形態では、ｍｄは０であり得る。式（Ｉｄ）の他の実施形態では、ｍｄは１であり得る。
【０１９５】  式（Ｉｄ）のいくつかの実施形態では、環Ｂｄは所望により置換されたＣ５シクロアルキルであり得る。いくつかの実施形態では、環Ｂｄは所望により置換された
【０１９６】
【化８０】
2016538316.tif 000082
であり得る。
【０１９７】  式（Ｉｄ）のいくつかの実施形態では、環Ｂｄ１は、構造
【０１９８】
【化８１】
2016538316.tif 000083
を有する所望により置換されたピリジニルであり得る。Ｃ５シクロアルキルおよび／またはピリジニル環は、非置換であるか、または一つもしくは複数の置換基で置換されている場合がある。適切な置換基としては、限定はされないが、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ヒドロキシアルキル、アルキルおよびアルコキシが挙げられる。
【０１９９】  いくつかの実施形態では、Ａは置換されている場合がある。他の実施形態では、Ａは非置換であり得る。Ａが置換されている場合、可能な置換基としては、本明細書に記載のものに加えて、「置換された」の列挙において提供されたものが挙げられる。
【０２００】  いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換されたアリールであり得る。例えば、Ａは所望により置換されたフェニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ａはパラ置換フェニル、メタ置換フェニルまたはオルト置換フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ａは二置換フェニルであり得る。例えば、Ａは、
【０２０１】
【化８２】
2016538316.tif 000084
等の３，４置換フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ａは３つまたはより多い置換基で置換された置換フェニルであり得る。他の実施形態では、Ａは非置換フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換されたナフチルであり得る。
【０２０２】  いくつかの実施形態では、限定はされないが、Ａは、非置換Ｃ１−４アルキル、所望により置換されたＣ１−４アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、所望により置換されたハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、−Ｏ−アミド、スルフェニル、アルキオキシアルキル（ａｌｋｙｏｘｙａｌｋｙｌ）、所望により置換されたアリール（例えば、所望により置換されたフェニル）、所望により置換された単環式ヘテロアリール、所望により置換された単環式ヘテロシクリル、所望により置換されたアリール（Ｃ１−４アルキル）、所望により置換された単環式ヘテロアリール（Ｃ１−４アルキル）、所望により置換された単環式ヘテロシクリル（Ｃ１−４アルキル）、ヒドロキシアルキルおよびアミノアルキルから選択される一つまたは複数の置換基で置換されたフェニルであり得る。いくつかの実施形態では、所望により置換Ｃ１−４アルコキシはさらに置換されている場合があり、例えば、Ｃ１−４アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ−カルボキシ、Ｃ−アミド、アミノ、モノアルキルアミン、ジアルキルアミンおよびアミノ酸から選択される置換基でさらに置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、所望により置換されたハロアルコキシはさらに置換されている場合があり、例えば、Ｃ１−４アルコキシでさらに置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、所望により置換されたヘテロアリールははさらに置換されている場合があり、例えば、Ｃ１−４アルキルでさらに置換されている場合がある。
【０２０３】  適切な置換基の例としては、限定はされないが、メチル、エチル、プロピル（ｎ−プロピルおよびイソ−プロピル）、ブチル（ｎ−ブチル、イソ−ブチルおよびｔ−ブチル）、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ（ｎ−プロポキシおよびイソ−プロポキシ）、ブトキシ（ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシおよびｔ−ブトキシ）、フェノキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、Ｎ，Ｎ−ジ−メチル−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−エチル−アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−アミン、Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エチル−アミノ、アミノ、Ｎ−アミド（例えば、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ１−４アルキル）、アルキルチオ（例えば、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ−）、Ｎ−スルホンアミド（例えば、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２Ｃ１−４アルキル）、所望により置換されたフェニル、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたモルホリニル、所望により置換されたピラゾール、所望により置換されたピロリジニル、所望により置換されたピリジニル、所望により置換されたピペリジニル、所望により置換されたピペリジノン、所望により置換されたピロリジノン、所望により置換されたピリミジン、所望により置換されたピラジン、所望により置換された１，２，４−オキサジアゾール、−（ＣＨ２）１−４−ＯＨ、−（ＣＨ２）１−２−ＮＨ（ＣＨ３）、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−イミダゾール、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−ピロリジノン、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−イミダゾリジノン、−Ｏ（ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）２−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−４ＯＨ、−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−シクロペンタノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２ピロリジノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−モルホリニル、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−トリアゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−イミダゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−ピラゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラヒドロフラン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−ピロリジノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラゾロン、
【０２０４】
【化８３】
2016538316.tif 000085
が挙げられる。
【０２０５】  いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換されたシクロアルキルであり得る。所望により置換されたシクロアルキルの適切な例としては、限定はされないが、所望により置換されたシクロヘキシルおよび所望により置換されたシクロヘプチルが挙げられる。他の実施形態では、Ａは所望により置換されたシクロアルケニル、例えば、所望により置換されたシクロヘキセニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換された二環式シクロアルケニル、例えば
【０２０６】
【化８４】
2016538316.tif 000086
であり得る。
【０２０７】  いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換されたアリール（Ｃ１−２アルキル）であり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換されたベンジルであり得る。
【０２０８】  いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換された単環式ヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換された単環式５員ヘテロアリールであり得る。他の実施形態では、Ａは所望により置換された単環式６員ヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換された二環式ヘテロアリールであり得る。
【０２０９】  いくつかの実施形態では、所望により置換されたヘテロアリールは、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたチアゾール、所望により置換されたフラン、所望により置換されたチオフェン、所望により置換されたピロール、所望により置換されたピリジン、所望により置換されたピリミジン、所望により置換されたピラジン、所望により置換されたキノリン、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたオキサゾール、所望により置換されたイソキサゾール、所望により置換されたベンゾイミダゾール、所望により置換されたベンゾオキサゾール、所望により置換されたベンゾチアゾールおよび所望により置換されたイミダゾ［１，２−ａ］ピリミジンから選択され得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換されたチオフェンであり得る。他の実施形態では、Ａは所望により置換されたチアゾールであり得る。さらに他の実施形態では、Ａは所望により置換されたピリジンであり得る。またさらに他の実施形態では、Ａは所望により置換されたピリミジンであり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換されたピラジンであり得る。他の実施形態では、Ａは所望により置換されたイミダゾールであり得る。さらに他の実施形態では、Ａは所望により置換されたベンゾイミダゾール、所望により置換されたベンゾオキサゾールまたは所望により置換されたベンゾチアゾールであり得る。
【０２１０】  いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換されたヘテロシクリル、例えば、所望により置換された単環式ヘテロシクリルまたは所望により置換された二環式ヘテロシクリルであり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１１】
【化８５】
2016538316.tif 000087
であり得る。他の実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１２】
【化８６】
2016538316.tif 000088
であり得る。さらに他の実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１３】
【化８７】
2016538316.tif 000089
であり得る。またさらに他の実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１４】
【化８８】
2016538316.tif 000090
であり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１５】
【化８９】
2016538316.tif 000091
であり得る。他の実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１６】
【化９０】
2016538316.tif 000092
であり得る。さらに他の実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１７】
【化９１】
2016538316.tif 000093
であり得る。またさらに他の実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１８】
【化９２】
2016538316.tif 000094
であり得る。いくつかの実施形態では、Ａは所望により置換された
【０２１９】
【化９３】
2016538316.tif 000095
であり得る。
【０２２０】  いくつかの実施形態では、Ａは一つまたは複数のＲＡで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、１つのＲＡが存在し得る。いくつかの実施形態では、２つのＲＡが存在し得る。いくつかの実施形態では、３つのＲＡが存在し得る。いくつかの実施形態では、４つ以上のＲＡが存在し得る。２つ以上のＲＡが存在する場合、２つ以上のＲＡが同じであり得、または２つ以上のＲＡが異なり得る。いくつかの実施形態では、少なくとも２つのＲＡが同じであり得る。いくつかの実施形態では、少なくとも２つのＲＡが異なり得る。いくつかの実施形態では、全てのＲＡが同じであり得る。他の実施形態では、全てのＲＡが異なり得る。いくつかの実施形態では、Ａは以下の構造のうちの１つを有し得る：
【０２２１】
【化９４】
2016538316.tif 000096
【０２２２】  いくつかの実施形態では、ＲＡはそれぞれ独立して、非置換Ｃ１−４アルキル、所望により置換されたＣ１−４アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、所望により置換されたＣ１−４アルコキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、所望により置換されたハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミン、スルフェニル、アルキオキシアルキル（ａｌｋｙｏｘｙａｌｋｙｌ）、アリール、単環式ヘテロアリール、単環式ヘテロシクリルおよびアミノアルキルから選択され得る。いくつかの実施形態では、所望により置換されたＣ１−４アルコキシはさらに置換されている場合があり、例えば、Ｃ１−４アルキル、ハロ、ヒドロキシ、Ｃ−カルボキシ、Ｃ−アミド、Ｎ−アミド、アミノ、モノアルキルアミン、ジアルキルアミンおよびアミノ酸から選択される置換基でさらに置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、所望により置換されたハロアルコキシはさらに置換されている場合があり、例えば、Ｃ１−４アルコキシでさらに置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、所望により置換されたヘテロアリールはさらに置換されている場合があり、例えば、Ｃ１−４アルキルでさらに置換されている場合がある。
【０２２３】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは、メチル、エチル、プロピル（ｎ−プロピルおよびイソ−プロピル）および／またはブチル（ｎ−ブチル、イソ−ブチルおよびｔ−ブチル）等のアルキルであり得る。
【０２２４】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは、所望により置換されたアルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ（ｎ−プロポキシおよびイソ−プロポキシ）、ブトキシ（ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシおよびｔ−ブトキシ）、フェノキシ、−Ｏ（ＣＨ２）２−ＮＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）２−ＮＨ（ＣＨ３）、−Ｏ（ＣＨ２）２−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｏ−（ＣＨ２）２−４ＯＨ、
【０２２５】
【化９５】
2016538316.tif 000097
−Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−モルホリニル、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−トリアゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−イミダゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−シクロペンタノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２ピロリジノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−ピラゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラヒドロフラン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−ピロリジノン、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラゾール、所望により置換された−Ｏ（ＣＨ２）０−２−テトラゾロンおよび／または
【０２２６】
【化９６】
2016538316.tif 000098
であり得る。いくつかの実施形態では、ＲＡは、以下のうちの一つまたは複数で置換された置換Ｃ１−６アルコキシであり得る：ハロ、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルキル、シアノ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、スルホンアミドカルボニル、ヒドロキサミジン（ｈｙｄｒｏｘａｍｉｄｉｎｅ）、Ｃ−アミド、アシル、Ｃ−カルボキシ、Ｏ−カルボキシ、スルホニル、Ｓ−スルホンアミド、Ｏ結合型アミノ酸および炭酸エステル。
【０２２７】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはハロアルキル、例えば、トリフルオロメチルであり得る。
【０２２８】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは所望により置換されたハロアルコキシ、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
【０２２９】
【化９７】
2016538316.tif 000099
であり得る。
【０２３０】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはハロゲン、例えば、クロロ、ブロモおよび／またはフルオロであり得る。
【０２３１】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはアミノ、一置換アミンまたは二置換アミンであり得る。例えば、ＲＡはＮ，Ｎ−ジ−メチル−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−エチル−アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−アミン、Ｎ−メチル−アミノ、Ｎ−エチル−アミノおよび／またはアミノであり得る。
【０２３２】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはヒドロキシであり得る。
【０２３３】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはアルキルチオ、例えばエチルチオであり得る。
【０２３４】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはアミノアルキル、例えば、−（ＣＨ２）１−２−ＮＨ（ＣＨ３）であり得る。
【０２３５】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはアルコキシアルキル、例えば、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３であり得る。
【０２３６】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは所望により置換されたアリール（Ｃ１−４アルキル）であり得る。いくつかの実施形態では、各ＲＡは所望により置換された単環式ヘテロアリール（Ｃ１−４アルキル）であり得る。いくつかの実施形態では、各ＲＡは所望により置換された単環式ヘテロシクリル（Ｃ１−４アルキル）であり得る。非限定例としては、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−イミダゾール、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−ピロリジノン、所望により置換された−（ＣＨ２）１−２−イミダゾリジノンが挙げられる。
【０２３７】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはヒドロキシアルキル、例えば、−（ＣＨ２）１−４−ＯＨであり得る。
【０２３８】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは−Ｏ−アミド、例えば、
【０２３９】
【化９８】
2016538316.tif 000100
であり得る。
【０２４０】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは−Ｎ−アミド、例えば、
【０２４１】
【化９９】
2016538316.tif 000101
であり得る。
【０２４２】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは−Ｎ−スルホンアミド、例えば、
【０２４３】
【化１００】
2016538316.tif 000102
であり得る。
【０２４４】  いくつかの実施形態では、各ＲＡはアミノアルキル、例えば、−ＣＨ２−ＮＨ２および／または−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）Ｈであり得る。
【０２４５】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは所望により置換されたアリール、例えば、所望により置換されたフェニルであり得る。
【０２４６】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは所望により置換された単環式ヘテロアリール、例えば、所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたピラゾール、所望により置換されたピリジニル、所望により置換されたピリミジン、所望により置換されたピラジンおよび／または所望により置換された１，２，４−オキサジアゾールであり得る。
【０２４７】  いくつかの実施形態では、各ＲＡは所望により置換された単環式ヘテロシクリル、例えば、所望により置換されたピロリジニル、所望により置換されたピペリジニル、所望により置換されたモルホリニルおよび／または所望により置換されたピロリジノンであり得る。
【０２４８】  いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換されたアリールであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙはパラ置換フェニル、メタ置換フェニルまたはオルト置換フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは一置換フェニル、例えば、モノハロ置換フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは二置換フェニル、例えば、ジハロ置換フェニルであり得る。例えば、モノハロ置換フェニルおよびジハロ置換フェニルとしては、限定はされないが、
【０２４９】
【化１０１】
2016538316.tif 000103
が挙げられる。いくつかの実施形態では、Ｙは構造
【０２５０】
【化１０２】
2016538316.tif 000104
の二置換フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは３つまたはより多い置換基で置換された置換フェニルであり得る。他の実施形態では、Ｙは非置換フェニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは置換ナフチルであり得る。他の実施形態では、Ｙは非置換ナフチルであり得る。
【０２５１】  いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換されたシクロアルキル（例えば、所望により置換されたシクロヘキシルおよび所望により置換されたシクロヘプチル）であり得る。他の実施形態では、Ｙは所望により置換されたシクロアルケニル、例えば、所望により置換されたシクロヘキセニルであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換された二環式シクロアルケニル、例えば
【０２５２】
【化１０３】
2016538316.tif 000105
であり得る。
【０２５３】  いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換された単環式ヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換されたイミダゾール、所望により置換されたフラン、所望により置換されたチオフェン、所望により置換されたピロール、所望により置換されたピリミジン、所望により置換されたピラジン、所望により置換されたピリジン、所望により置換されたピラゾール、所望により置換されたオキサゾールおよび所望により置換されたイソキサゾールから選択され得る。いくつかの実施形態では、Ｙは、本明細書に記載のものを含む、置換された単環式ヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは、本明細書に記載のものを含む、非置換の単環式ヘテロアリールであり得る。
【０２５４】  いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換された二環式ヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換されたベンゾチオフェン、所望により置換されたベンゾフラン、所望により置換されたインドール、所望により置換されたキノリン、所望により置換されたイソキノリン、所望により置換されたベンゾオキサゾール、所望により置換されたベンゾイソキサゾール、所望により置換されたベンゾイソチアゾール、所望により置換されたベンゾチアゾール、所望により置換されたベンゾイミダゾール、所望により置換されたベンゾトリアゾール、所望により置換された１Ｈ−インダゾールおよび所望により置換された２Ｈ−インダゾールから選択され得る。いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換された
【０２５５】
【化１０４】
2016538316.tif 000106
、所望により置換された
【０２５６】
【化１０５】
2016538316.tif 000107
、所望により置換された
【０２５７】
【化１０６】
2016538316.tif 000108
、所望により置換された
【０２５８】
【化１０７】
2016538316.tif 000109
、所望により置換された
【０２５９】
【化１０８】
2016538316.tif 000110
、所望により置換された
【０２６０】
【化１０９】
2016538316.tif 000111
、所望により置換された
【０２６１】
【化１１０】
2016538316.tif 000112
および所望により置換された
【０２６２】
【化１１１】
2016538316.tif 000113
から選択され得る。いくつかの実施形態では、Ｙは、本明細書に記載のものを含む、置換された二環式ヘテロアリールであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは、本明細書に記載のものを含む、非置換の二環式ヘテロアリールであり得る。
【０２６３】  いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換されたヘテロシクリルであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換された単環式ヘテロシクリル、例えば、所望により置換されたピリジノンであり得る。他の実施形態では、Ｙは所望により置換された二環式ヘテロシクリルであり得る。例えば、Ｙは所望により置換された
【０２６４】
【化１１２】
2016538316.tif 000114
、所望により置換された
【０２６５】
【化１１３】
2016538316.tif 000115
または所望により置換された
【０２６６】
【化１１４】
2016538316.tif 000116
であり得る。
【０２６７】  Ｙが置換されている場合、Ｙは一つまたは複数のＲＢで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、各ＲＢは独立してシアノ、ハロゲン、所望により置換されたＣ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換された５員または６員ヘテロアリール、所望により置換された５員または６員ヘテロシクリル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、アルコキシアルキル、Ｃ１−４ハロアルキル、ハロアルコキシ、非置換アシル、所望により置換された−Ｃ−カルボキシ、所望により置換された−Ｃ−アミド、スルホニル、カルボニル、アミノ、一置換アミン、二置換アミンおよび
【０２６８】
【化１１５】
2016538316.tif 000117
から選択される。
【０２６９】  いくつかの実施形態では、Ｙが所望により置換されたフェニルである場合、前記フェニルは、シアノ、ハロゲン、所望により置換されたＣ１−４アルキル、非置換Ｃ２−４アルケニル、非置換Ｃ２−４アルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換された５員または６員ヘテロアリール、所望により置換された５員または６員ヘテロシクリル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル（例えば、ＣＦ３、ＣＨＦ２）、ハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３）、非置換アシル、所望により置換された−Ｃ−カルボキシ、所望により置換された−Ｃ−アミド、スルホニル、アミノ、モノ−Ｃ１−４アルキルアミン、ジ−Ｃ１−４アルキルアミンおよび／または
【０２７０】
【化１１６】
2016538316.tif 000118
で１、２、３またはそれより多い回数置換されている場合がある。他の実施形態では、Ｙが所望により置換された単環式ヘテロアリールである場合、前記単環式ヘテロアリールは、ハロ、所望により置換されたＣ１−４アルキル、所望により置換されたフェニルおよび／または非置換アシルで１、２、３またはそれより多い回数置換されている場合がある。さらに他の実施形態では、Ｙが所望により置換された二環式ヘテロアリールである場合、前記二環式ヘテロアリールは、ハロ、所望により置換されたＣ１−４アルキル、所望により置換されたフェニル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、非置換アシル、カルボニル、シアノ、アミノ、モノ−Ｃ１−４アルキルアミンおよび／またはジ−Ｃ１−４アルキルアミンで１、２、３またはそれより多い回数置換されている場合がある。
【０２７１】  いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換されたベンゾチオフェンであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは置換ベンゾチオフェンであり得る。他の実施形態では、Ｙは非置換ベンゾチオフェンであり得る。いくつかの実施形態では、ベンゾチオフェンは以下のうちの一つまたは複数で置換されている場合がある：ハロゲン（例えば、フルオロ、クロロおよび／またはブロモ）、カルボニル、Ｃ１−４アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−４アルコキシ、ＮＨ２および／または一置換アミン。例えば、ベンゾチオフェンは、所望により置換された
【０２７２】
【化１１７】
2016538316.tif 000119
、例えば、所望により置換された
【０２７３】
【化１１８】
2016538316.tif 000120
、所望により置換された
【０２７４】
【化１１９】
2016538316.tif 000121
および所望により置換された
【０２７５】
【化１２０】
2016538316.tif 000122
であり得る。
【０２７６】  いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換されたベンゾフランであり得る。
【０２７７】  いくつかの実施形態では、Ｙは所望により置換されたインドールであり得る。いくつかの実施形態では、Ｙは置換インドールであり得る。いくつかの実施形態では、インドールは、フェニル（置換または非置換）、Ｃ１−４アルキルおよび／またはハロで１、２、３またはそれより多い回数置換されている場合がある。他の実施形態では、Ｙは非置換インドールであり得る。
【０２７８】  いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のハロゲンで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数の非置換Ｃ１−４アルキルで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙはより多いまたはより多くのヒドロキシで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数の所望により置換されたフェニルで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のアルコキシで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のアシルで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のアミノ、一置換アミノ、または二置換アミノで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のハロアルキルで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のハロアルコキシで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のＣ−カルボキシで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のＣ−アミドで置換されている場合がある。いくつかの実施形態では、Ｙは一つまたは複数のヒドロキシアルキルで置換されている場合がある。
【０２７９】  いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は以下の化合物から選択され得る：１、１３−１、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１６ａ、１１６ｂ、１１７、１１７ａ、１１７ｂ、１１８、１１８ａ、１１８ｂ、１１９、１２０、１２０ａ、１２０ｂ、１２１、１２２、１２２ａ、１２２ｂ、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３８、１３９、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５８、１５９、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８６、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１８、２１９、２２１、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３００、３０１、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２３、３２４、３２５、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３１、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５１、３５２、３５３、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６３、３６４、３６５、３６６、３６７、３６８、３６９、３７０、３７１、３７２、３７３、３７４、３７５、３７６、３７７、３７８、３７９、３８０、３８１、３８２、３８３、３８４、３８５、３８６、３８７、３８８、３８９、３９０、３９１、３９２、３９３、３９４、３９５、３９６、３９７、３９８、３９９、４００、４０２、４０３、４０４、４０５、４０６、４０７、４０８、４０９、４１０、４１１、４１２、４１３、４１４、４１５、４１６、４１７、４１８、４１９、４２０、４２１、４２２、４２３、４２４、４２５、４２６、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１、４３２、４３３、４３４、４３５、４３６、４３７、４３８、４３９、４４０、４���１、４４２、４４３、４４４、４４５、４４６、４４７、４４８、４４９、４５０、４５１、４５２、４５３、４５４、４５５、４５６、４５７、４５８、４５９、４６０、４６１、４６２、４６３、４６４、４６５、４６６、４６７、４６８、４６９、４７０、４７１、４７２、４７５、４７６、４７７、４７８、４７９、４８０、４８１、４８２、４８３、４８４、４８５、４８６、４８７、４８８、４８９、４９０、４９１、４９２、４９３、４９４、４９５、４９６、４９７、４９８ａ、４９８ｂ、４９８ｃ、４９８ｄ、４９９、５００、５０１、５０２、５０３、５０４、５０５、５０６、５０７、５０８、５０９、５１０、５１１、５１２、５１３、５１４、５１５、５１６、５１７、５１８、５１９、５２０、５２１、５２２、５２３、５２４、５２５、５２６、５２７、５２８、５２９、５３０、５３１、５３２、５３３、５３４、５３５、５３６、５３７、５３８、５３９、５４０、５４１、５４２、５４３、５４４、５４５、５４６、５４７、５４８、５４９、５５０、５５１、５５２、５５３、５５４、５５５、５５６、５５７、５５８、５５９、５６０、５６１、５６２、５６３、５６４、５６５、５６７、５６８、５６９、５７０、５７１、５７２、５７３、５７４、５７５、５７６、５７７、５７８、５７９、５８０、５８１、５８２、５８３、５８４、５８５、５８６、５８７、５８８、５８９、５９０、５９１、５９２、５９３、５９４、５９５、５９６、５９７、５９８、５９９、６００、６０１、６０２、６０３、６０４ａ、６０４ｂ、６０４ｃ、６０４ｄ、６０５ａ、６０５ｂ、６０５ｃ、６０５ｄ、６０６、６０７、６０８、６０９、６１０、６１１、６１２、６１３、６１４、６１５、６１６、６１７、６１８、６１９、６２０、６２１、６２２、６２３ａ、６２３ｂ、６２４ａ、６２４ｂ、６２５、６２６、６２７、６２８、６２９、６３０、６３１、６３２、６３３ａ、６３３ｂ、６３４、６３５、６３６、６３７、６３８、６３９、６４０、６４１、６４２、６４３、６４４、６４５、６４６、６４７、６４８、６４９、６５０、６５１、６５２、６５３、６５４、６５５、６５６、６５７、６５８、６５９、６６０、６６１、６６２、６６３、６６４、６６５、６６６、６６７、６６８、６６９、６７０、６７１、６７２、６７３、６７４、６７５、６７６、６７７、６７８、６８０、６８１および６８２、または上記の薬剤的に許容できる塩。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１４９、１５０、１５６、１５７、１６０、２１７、２２０、２２２、２２９、２８７、３０２、３０３、３０４、３０５、３１１、４０１、４７３および４７４、または上記の薬剤的に許容できる塩から選択され得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は１３０、１３５、１４０および１４１、または上記の薬剤的に許容できる塩から選択され得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１０４もしくは１６１、または上記の薬剤的に許容できる塩であり得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、１３６もしくは１３７、または上記の薬剤的に許容できる塩であり得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容でき���塩は、２０１４年２月２７日に公開された国際公開第２０１４／０３１７８４号で提供される化合物ではあり得ない。
【０２８０】医薬組成物
本明細書に記載のいくつかの実施形態は、有効量の一つまたは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩）および薬剤的に許容できる担体、希釈剤、賦形剤またはこれらの組合せを含み得る、医薬組成物に関する。
【０２８１】  用語「医薬組成物」は、一つまたは複数の本明細書で開示される化合物の、希釈剤または担体等の他の化学成分との混合物を指す。医薬組成物は、生物に対する化合物の投与を促進する。医薬組成物は、化合物を、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、およびサリチル酸等の無機酸または有機酸と反応させることによっても得ることができる。医薬組成物は、一般的に、特定の意図される投与経路に適合される。
【０２８２】  用語「生理学的に許容される」は、化合物の生物活性および特性を抑止せず、認められる損傷または障害を組成物の送達が意図される動物に引き起こさない、担体、希釈剤または賦形剤を定義する。
【０２８３】  本明細書で使用される場合、「担体」とは、細胞または組織内への化合物の取り込みを促進する化合物を指す。例えば、限定はされないが、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）は、対象の細胞または組織内への多くの有機化合物の取り込みを促進する、一般的に利用される担体である。
【０２８４】  本明細書で使用される場合、「希釈剤」とは、認められる薬理活性を有さないが、薬剤的に必要または望ましい場合がある、医薬組成物中の成分を指す。例えば、希釈剤は、製造および／または投与するには質量が小さすぎる、効力のある薬剤の嵩を増加させるために、使用され得る。注射、摂取または吸入によって投与される薬剤の溶解のために、希釈剤は液体であってもよい。当該技術分野における希釈剤の一般的な形態は、限定はされないが、ヒト血液のｐＨおよび等張性を模倣するリン酸緩衝食塩水等の緩衝水溶液である。
【０２８５】  本明細書で使用される場合、「賦形剤」とは、限定はされないが、嵩、粘度（ｃｏｎｓｉｓｔｅｎｃｙ）、安定性、結合性、潤滑性、崩壊性等を医薬組成物に与えるために医薬組成物に添加される、本質的に不活性な物質を指す。「希釈剤」は賦形剤の一種である。
【０２８６】  本明細書に記載の医薬組成物は、単独で、または医薬組成物の形態で、ヒト患者に投与することができ、医薬組成物においては、併用療法等での他の活性成分、もしくは担体、希釈剤、賦形剤またはこれらの組合せと混合される。適切な製剤は、選択される投与経路に依存する。本明細書に記載の化合物の製剤および投与の手法は、当業者に公知である。
【０２８７】  本明細書で開示される医薬組成物は、それ自体公知の方法で、例えば、従来の混合工程、溶解工程、造粒工程、糖剤化工程、研和工程、乳化工程、カプセル封入（ｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｎｇ）工程、封入（ｅｎｔｒａｐｐｉｎｇ）工程または錠剤化工程によって、製造され得る。さらに、活性成分は、その使用目的を達成するのに有効な量で含有される。本明細書で開示される薬剤的組合せで使用される化合物の多くは、薬剤的に融和姓の対イオンとの塩として提供され得る。
【０２８８】  化合物を投与する複数の手法が当該技術分野には存在し、限定はされないが、経口、経直腸、経肺、局所的、エアロゾル、注射および非経口送達、例えば、筋肉内、皮下、静脈内、髄内注射、くも膜下腔内、直接脳室内、腹腔内、鼻腔内および眼内注射が含まれる。
【０２８９】  例えば、患部への直接的な化合物の注射、または、しばしばデポーもしくは徐放性製剤の形態での埋め込みによって、全身的にではなく局所に、化合物を投与することもできる。さらに、標的化された薬剤送達系で、例えば、組織特異的な抗体で被膜されたリポソームで、化合物を投与することもできる。リポソームは器官に標的化され、器官によって選択的に取り込まれる。例えば、呼及器感染症を標的とするための鼻腔内送達または肺送達が望ましい場合がある。
【０２９０】  組成物は、所望であれば、活性成分を含有する一つまたは複数の単位剤形を含有し得るパックまたはディスペンサ装置の形態で提供され得る。パックは、例えば、ブリスター包装等の金属箔またはプラスチック箔を含み得る。パックまたはディスペンサ装置は、投与のための説明書を伴い得る。パックまたはディスペンサは、医薬品の製造、使用、または販売を規制する政府当局が定める形態での、容器に付随する通知も伴う場合があり、その通知は、ヒトまたは動物への投与に対する、前記薬剤の前記形態の前記機関による承認を表すものである。そのような通知は、例えば、処方薬に対する米国食品医薬品局によって承認された標識、または承認された製品添付書であり得る。融和性の医薬担体中で製剤化された本明細書に記載の化合物を含み得る組成物はまた、所定の症状の治療のために、調製され、適切な容器内に入れられ、標識され得る。
【０２９１】使用法
本明細書に記載のいくつかの実施形態は、有効量の一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物、または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を投与することを含み得る、パラミクソウイルス感染症を改善、治療および／または予防するための方法に関する。
【０２９２】  本明細書に記載のいくつかの実施形態は、パラミクソウイルスに感染した細胞を、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物と接触させることを含み得る、パラミクソウイルスのウイルス複製を阻害するための方法に関する。
【０２９３】  本明細書に記載のいくつかの実施形態は、パラミクソウイルスに感染した細胞を、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物と接触させることを含み得る、パラミクソウイルスに感染した細胞を接触させるための方法に関する。
【０２９４】  いくつかの実施形態では、パラミクソウイルス感染症はヒト呼吸器合胞体ウイルス感染症である。
【０２９５】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、呼吸器合胞体ウイルス感染症が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、呼吸器合胞体ウイルス感染が予防され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、呼吸器合胞体ウイルスの複製が阻害され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＲＳＶポリメラーゼ複合体が阻害され得る。いくつかの実施形態では、ＲＳＶはＲＳＶ  Ａであり得る。いくつかの実施形態では、ＲＳＶはＲＳＶ  Ｂであり得る。
【０２９６】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヘンドラウイルス感染症および／またはニパーウイルス感染症が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヘンドラウイルス感染症および／またはニパーウイルス感染症が予防され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヘンドラウイルスおよび／またはニパーウイルスの複製が阻害され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヘンドラウイルスポリメラーゼ複合体および／またはニパーウイルスポリメラーゼ複合体が阻害され得る。
【０２９７】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、麻疹が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、麻疹が予防され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、麻疹ウイルスの複製が阻害され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、麻疹ポリメラーゼ複合体が阻害され得る。
【０２９８】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、流行性耳下腺炎が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、流行性耳下腺炎が予防され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、流行性耳下腺炎ウイルスの複製が阻害され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、流行性耳下腺炎ポリメラーゼ複合体が阻害され得る。
【０２９９】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、センダイウイルス感染症が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、センダイウイルス感染症が予防され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、センダイウイルスの複製が阻害され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、センダイウイルスポリメラーゼ複合体が阻害され得る。
【０３００】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＨＰＩＶ−１感染症および／またはＨＰＩＶ−３感染症が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＨＰＩＶ−１感染症および／またはＨＰＩＶ−３感染症が予防され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＨＰＩＶ−１および／またはＨＰＩＶ−３の複製が阻害され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＨＰＩＶ−１ポリメラーゼ複合体および／またはＨＰＩＶ−３ポリメラーゼ複合体が阻害され得る。
【０３０１】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＨＰＩＶ−２感染症および／またはＨＰＩＶ−４感染症が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＨＰＩＶ−２感染症および／またはＨＰＩＶ−４感染症が予防され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＨＰＩＶ−２および／またはＨＰＩＶ−４の複製が阻害され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＨＰＩＶ−２ポリメラーゼ複合体および／またはＨＰＩＶ−４ポリメラーゼ複合体が阻害され得る。
【０３０２】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヒトメタニューモウイルス感染症が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヒトメタニューモウイルス感染症が予防され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヒトメタニューモウイルスの複製が阻害され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヒトメタニューモウイルスポリメラーゼ複合体が阻害され得る。
【０３０３】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヘニパウイルス、モルビリウイルス、レスピロウイルス、ルブラウイルス、ニューモウイルス、およびメタニューモウイルスから選択されるウイルスによって引き起こされる上気道ウイルス感染症が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヘニパウイルス、モルビリウイルス、レスピロウイルス、ルブラウイルス、ニューモウイルス、およびメタニューモウイルスから選択されるウイルスによって引き起こされる下気道ウイルス感染が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヘニパウイルス、モルビリウイルス、レスピロウイルス、ルブラウイルス、ニューモウイルス、およびメタニューモウイルスから選択されるウイルスによって引き起こされる感染症の一つまたは複数の症状（本明細書に記載の症状等）が治療および／または改善され得る。
【０３０４】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＲＳＶ感染、麻疹、流行性耳下腺炎、パラインフルエンザ感染、および／またはメタニューモウイルスによって引き起こされる上気道ウイルス感染症が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＲＳＶ感染、麻疹、流行性耳下腺炎、パラインフルエンザ感染、および／またはメタニューモウイルスによって引き起こされる下気道ウイルス感染が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＲＳＶ感染、麻疹、流行性耳下腺炎、パラインフルエンザ感染、および／またはメタニューモウイルスによって引き起こされる感染症の一つまたは複数の症状（本明細書に記載の症状等）が治療および／または改善され得る。
【０３０５】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＲＳＶ感染および／またはヒトパラインフルエンザウイルス３型（ＨＰＩＶ−３）感染によ細気管支炎および／または気管気管支炎が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＲＳＶ感染および／またはヒトパラインフルエンザウイルス３型（ＨＰＩＶ−３）感染による肺炎が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ＲＳＶ感染および／またはヒトパラインフルエンザウイルス１型（ＨＰＩＶ−１）感染によるクループが治療および／または改善され得る。
【０３０６】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、麻疹による発熱、咳、鼻水、赤目、全身性皮疹、肺炎、耳感染症および／または気管支炎が治療および／または改善され得る。いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、流行性耳下腺炎による唾液腺腫脹、発熱、食欲不振および／または疲労が治療および／または改善され得る。
【０３０７】  いくつかの実施形態では、有効量の一つもしくは複数の式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩、および／または一つもしくは複数の本明細書に記載の化合物（例えば、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬剤的に許容できる塩）を含む医薬組成物を用いて、ヒトパラインフルエンザウイルス感染症が予防され得る。いくつかの実施形態では、ヒトパラインフルエンザウイルス感染症はヒトパラインフルエンザウイルス１型（ＨＰＩＶ−１）であり得る。他の実施形態では、ヒトパラインフルエンザウイルス感染症はヒトパラインフルエンザウイルス２型（ＨＰＩＶ−２）であり得る。他の実施形態では、ヒトパラインフルエンザウイルス感染症はヒトパラインフルエンザウイルス３型（ＨＰＩＶ−３）であり得る。他の実施形態では、ヒトパラインフルエンザウイルス感染症はヒトパラインフルエンザウイルス４型（ＨＰＩＶ−４）であり得る。いくつかの実施形態では、一つまたは複数の式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩を用いて、一つまたは複数のヒトパラインフルエンザウイルス亜型が治療および／または改善され得る。例えば、一つまたは複数の式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩を用いて、ＨＰＩＶ−１および／またはＨＰＩＶ−３が治療され得る。
【０３０８】  パラミクソウイルス感染症を治療、改善および／または予防するために使用され得る一つまたは複数の式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、第００７８段落〜第０１５９段落に記載の実施形態のいずれかで提供される式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩であり得る。
【０３０９】  本明細書で使用される場合、「対象」とは、治療、観察または実験の対象である動物を指す。「動物」には、魚、甲殻類、爬虫類および、特に哺乳類等の、冷血および温血の脊椎動物および無脊椎動物が含まれる。「哺乳動物」には、限定はされないが、マウス、ラット、ウサギ、モルモット、イヌ、ネコ、ヒツジ、ヤギ、雌ウシ、ウマ、サル、チンパンジー、および類人猿等の霊長類、並びに、特にヒトが含まれる。いくつかの実施形態では、対象はヒトである。
【０３１０】  本明細書で使用される場合、用語「予防する（ｐｒｅｖｅｎｔ）」および「予防する（ｐｒｅｖｅｎｔｉｎｇ）」は、化合物を与えられていない対象と比較して、化合物を与えられた対象においてより大きな程度で、ウイルス複製の効率を低下させることおよび／またはウイルス複製を阻害することを意味する。予防の形態の例としては、パラミクソウイルス（例えば、ＲＳＶ）等の感染体に暴露された、または暴露され得る対象への予防的投与が挙げられる。
【０３１１】  本明細書で使用される場合、用語「治療する（ｔｒｅａｔ）」、「治療する（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」、「治療的（ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃ）」、および「治療法（ｔｈｅｒａｐｙ）」は、必ずしも疾患または状態の完全な治癒または消滅を意味する必要はない。疾患または状態のいかなる望まれない徴候または症状の、いかなる程度のいかなる軽減も、治療および／または治療法と見なされ得る。さらに、治療は、対象の全体的な幸福感または外見を悪化させ得る、且つ、疾患の他の側面または無関係の系に対する望ましくないと見なされ得る効果を有する一方で疾患の一つまたは複数の症状または側面に正の効果を与え得る、行為を含む場合がある。
【０３１２】  用語「治療有効量」および「有効量」は、指示された生物学的応答または薬剤応答を誘発する活性化合物または医薬品の量を示すために使用される。例えば、化合物の治療有効量は、疾患の一つもしくは複数の症状もしくは状態を予防、治療、軽減または改善する、または治療中の対象の生存時間を延長させるのに必要な量であり得る。この応答は、組織、系、動物またはヒトにおいて生じる場合があり、治療中の疾患の徴候または症状の軽減を含む。有効量の決定は、本明細書で提供される開示に鑑みて、十分に当業者の能力の範囲内である。用量として必要とされる本明細書で開示される化合物の治療有効量は、投与経路、治療中の動物の種類（例えばヒト）、および検討中の特定の動物の身体的特徴に依存する。前記用量は、所望の効果を達成するよう調節することができるが、体重、食事、同時投薬および医薬分野における当業者が認知する他の要因等の要因に依存する。
【０３１３】  パラミクソウイルス等のウイルス感染症の治療法の有効性を決定するための種々の指標が当業者に知られている。適切な指標の例としては、限定はされないが、ウイルス量の減少、ウイルス複製の減少、ウイルスＲＮＡの減少、セロコンバージョン（ウイルスが患者血清中で検出不可）までの時間の短縮、臨床成績における罹患率もしくは死亡率の減少、および／または疾患応答の他の指標が挙げられる。
【０３１４】  いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩の有効量は、本質的に検出不可なレベルまたは非常に低いレベルまで、例えば、１．７  ｌｏｇ１０プラーク形成単位当量（ＰＦＵｅ）／ｍＬ未満まで、または０．３  ｌｏｇ１０プラーク形成単位当量（ＰＦＵｅ）／ｍＬ未満まで、ウイルス力価を減少させるのに有効な量である。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、前記組合せの投与前のウイルス量と比較して（例えば、前記組合せの初回投与を受けた６０時間後に）、ウイルス量を減少させることができる。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、１．７  ｌｏｇ１０（ＰＦＵｅ）／ｍＬ未満まで、または０．３  ｌｏｇ１０（ＰＦＵｅ）／ｍＬ未満まで、ウイルス量を減少させることができる。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物の組合せは、前記組合せの投与前のウイルス量と比較して、約１．５対数〜約２．５対数の減少、約３対数〜約４対数の減少、または約５対数超の減少の範囲で、対象の血清中のウイルス力価の減少を達成することができる。例えば、ウイルス量は、前記組合せの投与前、および前記組合せの初回投与を受けた数時間後（例えば、前記組合せの初回投与を受けた６０時間後）に、測定される。
【０３１５】  いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、前記組合せの初回投与を受けた数時間後（例えば、前記組合せの初回投与を受けた６０時間後）に決定された場合、対象における処置前レベルに対して、パラミクソウイルスの複製における少なくとも１、２、３、４、５、１０、１５、２０、２５、５０、７５、１００倍以上の減少をもたらし得る。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、処置前レベルに対して、約２〜約５倍、約１０〜約２０倍、約１５〜約４０倍、または約５０〜約１００倍の範囲で、パラミクソウイルスの複製の減少をもたらし得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、リバビリン（Ｖｉｒａｚｏｌｅ（登録商標））によって達成されるパラミクソウイルス減少の減少と比較して、１〜１．５対数、１．５対数〜２対数、２対数〜２．５対数、２．５〜３対数、３対数〜３．５対数または３．５〜４対数より多いパラミクソウイルス複製の減少の範囲で、パラミクソウイルス複製の減少をもたらす場合があり、あるいは、リバビリン（Ｖｉｒａｚｏｌｅ（登録商標））療法の５日後に達成される減少と比較して、より短い期間で、例えば、１日、２日、３日、４日、または５日以内で、リバビリン（Ｖｉｒａｚｏｌｅ（登録商標））療法のパラミクソウイルス減少と同じ減少を達成する場合がある。
【０３１６】  ある期間の後、感染体は一つまたは複数の治療薬に対する耐性を生じる可能性がある。用語「耐性」は、本明細書で使用される場合、ウイルス株が、治療薬に対して遅延した、緩和されたおよび／または無の応答を提示することを示す。例えば、抗ウイルス剤での処置後、耐性ウイルスに感染した対象のウイルス量は、非耐性株に感染した対象によって示されるウイルス量減少の量と比較して、より小さな程度までしか減少しない場合がある。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、一つまたは複数の異なる抗ＲＳＶ剤（例えば、リバビリン）への耐性を有するＲＳＶに感染した対象に投与され得る。いくつかの実施形態では、耐性ＲＳＶ株の発生は、対象が式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩で処置された場合、他のＲＳＶ剤への耐性を有するＲＳＶ株の発生と比較して遅延される。
【０３１７】  いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩は、リバビリン処置中の、合併症を起こす対象の割合と比較して、ＲＳＶウイルス感染による合併症を起こす対象の割合を減少させ得る。例えば、合併症を起こす、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩で処置中の対象の割合は、リバビリン処置中の対象と比較して、１０％、２５％、４０％、５０％、６０％、７０％、８０％および９０％より少なくなり得る。
【０３１８】  いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物もしくはその薬剤的に許容できる塩、または本明細書に記載の化合物を含む医薬組成物は、一つまたは複数の追加の作用剤と組み合わせて使用され得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、ＲＳＶを治療するための従来の標準治療で現在使用される一つまたは複数の作用剤と組み合わせて、使用され得る。例えば、追加の作用剤はリバビリン、パリビズマブ、およびＲＳＶ−ＩＧＩＶであり得る。ＲＳＶの治療において、追加の抗ＲＳＶ剤としては、限定はされないが、抗ＲＳＶ抗体、融合タンパク質阻害剤、Ｎ−タンパク質阻害剤、ＲＳＶポリメラーゼ阻害剤、ＩＭＰＤＨ阻害剤、インターフェロンおよびＲＳＶウイルスを阻害する他の化合物、または上記のいずれかの薬剤的に許容できる塩が挙げられる。追加の作用剤の例の非限定的な列挙が本明細書に提供される。
【０３１９】
【表１】
2016538316.tif 000123
2016538316.tif 000124
2016538316.tif 000125
ＡＬＮ−ＲＳＶ０１および／またはＡＬＮ−ＲＳＶ０２は、２００８年１２月１５日に出願された米国特許出願公開第２００９／０２３８７７２号に見出すことができる（アルナイラム・ファーマシューティカルズ社（Ａｌｎｙｌａｍ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ））。ＡＬＸ−０１７１、２０１０年６月７日に出願された米国特許出願公開第２０１２／０１２８６６９号に記載。Ｔ−６７、配列番号１、米国特許第６，６２３，７４１号、２０００年２月２９日に出願。Ｔ−１１８、配列番号２、米国特許第６，６２３，７４１号、２０００年２月２９日に出願。
【０３２０】  式（Ｉ）の化合物または薬剤的に許容できる塩と組み合わせて使用することができる化合物の他の例には、２０１３年１２月１９日に公開された国際公開第２０１３／１８６３３３号；２０１３年１２月１９日に公開された国際公開第２０１３／１８６３３２号；２０１３年１２月１９日に公開された国際公開第２０１３／１８６３３５号；２０１３年１２月１９日に公開された国際公開第２０１３／１８６３３４号；２０１２年６月２１日に公開された国際公開第２０１２／０８０４４７号；２０１２年６月２１日に公開された国際公開第２０１２／０８０４４９号；２０１２年６月２１日に公開された国際公開第２０１２／０８０４５０号；２０１２年６月２１日に公開された国際公開第２０１２／０８０４５１号；２０１２年６月２１日に公開された国際公開第２０１２／０８０４４６号；２０１０年９月１６日に公開された国際公開第２０１０／１０３３０６号；２０１２年５月３１日に公開された国際公開第２０１２／０６８６２２号；２００５年５月１２日に公開された国際公開第２００５／０４２５３０号；２００６年１２月２８日に公開された国際公開第２００６／１３６５６１号；２００５年６月３０日に公開された国際公開第２００５／０５８８６９号；２０１３年４月１１日に公開された米国特許出願公開第２０１３／００９０３２８号；２０１４年１月１６日に公開された国際公開第２０１４／００９３０２号；２０１１年１月１３日に公開された国際公開第２０１１／００５８４２号；２０１３年１０月１７日に公開された米国特許出願公開第２０１３／０２７３０３７号；２０１３年６月２７日に公開された米国特許出願公開第２０１３／０１６４２８０号；２０１４年３月１３日に公開された米国特許出願公開第２０１４／００７２５５４号；２０１４年２月２７日に公開された国際公開第２０１４／０３１７８４号および２０１４年２月２７日に公開された国際公開第２０１４／０３１７８４号（これらは全て参照によって本明細書に援用される）において提供される化合物が含まれる。
【０３２１】  併用療法において、追加の作用剤は、それらの追加の作用剤について有効であることが示されている量で投与され得る。そのような量は当該技術分野において公知であり；あるいは、そのような量は、上記の「有効量」のパラメータを用いるウイルス量または複製の研究から得ることができる。あるいは、使用される量は、そのような追加の作用剤の有効な単独療法量未満であり得る。例えば、使用される量は、そのような量の９０％〜５％、例えば、９０％、８０％、７０％、６０％、５０％、４０％、３０％、２０％、１０％、もしくは５％、またはこれらの点の間の中間値であり得る。
【０３２２】  いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、単一の医薬組成物中で、一つまたは複数の追加の作用剤と一緒に投与され得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、２つ以上の別々の医薬組成物として、一つまたは複数の追加の作用剤と一緒に投与され得る。例えば、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩が１つの医薬組成物中で投与され得、追加の作用剤のうちの少なくとも１つが第二の医薬組成物中で投与される。少なくとも２つの追加の作用剤が存在する場合、追加の作用剤のうちの一つまたは複数は、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩を含む第一の医薬組成物中に存在し得、少なくとも１つのその他の追加の作用剤は第二の医薬組成物中に存在し得る。
【０３２３】  一つまたは複数の追加の作用剤と、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩の投与の順番は、変動し得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、全ての追加の作用剤の前に投与され得る。他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、少なくとも１つの追加の作用剤の前に投与され得る。さらに他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、一つまたは複数の追加の作用剤と同時に投与され得る。またさらに他の実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、少なくとも１つの追加の作用剤の投与の後に投与され得る。いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩は、全ての追加の作用剤の投与の後に投与され得る。
【０３２４】  第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の一つまたは複数の追加の作用剤（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）と組み合わせて、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩を使用する潜在的利点は、第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の一つまたは複数の化合物（その薬剤的に許容できる塩を含む）が、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩無しで投与された際に、同じ治療結果を達成するのに必要な量と比較した場合の、本明細書で開示される病状（例えば、ＲＳＶ）の治療に効果的な、第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）の一つまたは複数の化合物（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）の必要量の減少であり得る。例えば、第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の化合物（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）の量は、単独療法として投与された場合に同一のウイルス量減少を達成するのに必要な、第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の化合物（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）の量と比較して、少なくなり得る。第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の一つまたは複数の追加の作用剤（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）と組み合わせて、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩を使用する別の潜在的利点は、異なる作用機序を有する２つ以上の化合物の使用が、化合物が単独療法として投与された場合の障壁と比較して、耐性ウイルス株の発生に対するより高い障壁を生み出すことができる点である。
【０３２５】  第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の一つまたは複数の追加の作用剤（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）と組み合わせて、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩を使用するさらなる利点には、式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩と、第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の一つまたは複数の追加の作用剤（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）との間の交差耐性が皆無かそれに近いこと；式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩、および第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の一つまたは複数の追加の作用剤（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）の異なる排泄経路；式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩と、第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の一つまたは複数の追加の作用剤（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）との間の重複する毒性が皆無かそれに近いこと；シトクロムＰ４５０に対する有意な影響が皆無かそれに近いこと；並びに／または式（Ｉ）の化合物またはその薬剤的に許容できる塩と、第０１９８段落〜第０１９９段落（表も含む）に記載の一つまたは複数の追加の作用剤（その薬剤的に許容できる塩およびプロドラッグを含む）との間の薬物動態学的な相互作用が皆無かそれに近いこと、が含まれ得る。
【０３２６】  当業者であれば容易に想到できることであるが、投与されるべき有用なインビボ投与量および特定の投与様式は、年齢、体重、病気の重症度、および治療される哺乳類種、使用される特定の化合物、並びにこれらの化合物が使用される特定の用途に応じて変化する。所望の結果を達成するのに必要な投与量レベルである、有効投与量レベルの決定は、通例の方法、例えば、ヒト臨床試験およびインビトロ研究を用いて、当業者が達成可能である。
【０３２７】  投与量は、所望の効果および治療指標に応じて広い範囲に亘り得る。あるいは、投与量は、当業者によって理解されるように、患者の表面積に基づいて算出され得る。正確な投与量は薬剤毎に決定されるが、ほとんどの場合、投与量に関するいくらかの一般化がなされ得る。成人患者に対する一日投与計画は、例えば、０．０１ｍｇ〜３０００ｍｇの各活性成分の経口投与量、好ましくは１ｍｇ〜７００ｍｇ、例えば５〜２００ｍｇであり得る。投与は、１回投与であってもよいし、対象が必要とする場合は２日以上に亘って与えられる一連の２回以上であってもよい。いくつかの実施形態では、化合物は、持続的療法の期間中、例えば、１週間以上または数ヶ月間または数年間、投与される。
【０３２８】  化合物のヒト投与量が少なくともいくつかの状態に対して確立されている場合、それらと同じ投与量、または前記確立されたヒト投与量の約０．１％〜５００％、より好ましくは約２５％〜２５０％である投与量が使用され得る。ヒト投与量が確立されていない場合、新たに発見された医薬組成物の場合、適切なヒト投与量は、ＥＤ５０値もしくはＩＤ５０値から、または動物における毒性研究および有効性研究によって適切と認められる、インビトロ研究もしくはインビボ研究から得られる他の適切な値から、推量され得る。
【０３２９】  薬剤的に許容できる塩の投与の場合、投与量は遊離塩基として算出され得る。当業者には理解されることであるが、ある特定の状況では、特に侵攻性の疾患または感染を効果的且つ積極的に治療するために、上記の好ましい用量域を上回る量で、さらには大きく上回る量で、本明細書で開示される化合物を投与する必要がある場合がある。
【０３３０】  投与量および投与間隔を個々に調節することで、調節効果を維持するのに十分な活性部分の血漿レベル、すなわち最小有効濃度（ＭＥＣ）を提供することができる。ＭＥＣは化合物毎に異なるが、インビトロデータから推定することができる。ＭＥＣを達成するのに必要な投与量は、個々の特徴および投与経路に依存する。しかしながら、ＨＰＬＣアッセイまたはバイオアッセイを用いることで、血漿中濃度を決定することができる。投与間隔も、ＭＥＣ値を用いて決定することができる。組成物は、１０〜９０％の割合で、好ましくは３０〜９０％の割合で、最も好ましくは５０〜９０％の割合で、ＭＥＣを上回る血漿レベルを維持する投与計画を用いて投与されるべきである。局所投与または選択的取り込みの場合、薬剤の有効局所濃度は血漿中濃度とは関連がない場合がある。
【０３３１】  留意すべきことであるが、主治医であれば、毒性または臓器不全の理由から投与をいつどのように終了、中断、または調節するかが分かる。逆に、主治医であれば、臨床応答が十分でない場合に、処置をより高いレベルに調節しなければならないことも知っている（毒性の防止）。目的の障害を管理する際の投与量の規模は、治療されるべき状態の重症度および投与経路によって異なる。状態の重症度は、例えば、標準的な予後評価法によって部分的に評価することができる。さらに、用量および、おそらくは投与頻度も、個々の患者の年齢、体重、および応答によって異なる。上記で論じた計画に類似した計画を、獣医学に用いることができる。
【０３３２】  本明細書で開示される化合物は、公知の方法を用いることで、有効性および毒性について評価することができる。細胞株、例えば哺乳類細胞株、好ましくはヒト細胞株に対するインビトロにおける毒性を決定することにより、例えば、特定の化合物の毒性学、またはある特定の化学的部分を共有する前記化合物のサブセットの毒性学を確立することができる。そのような研究の結果によって、動物、例えば哺乳類、またはより具体的にはヒトにおける毒性がしばしば予測される。あるいは、公知の方法を用いて、マウス、ラット、ウサギ、またはサル等の動物モデルにおける特定の化合物の毒性を決定することができる。インビトロ法、動物モデル、またはヒト臨床試験等のいくつかの認知された方法を用いて、特定の化合物の有効性を確立することができる。有効性を決定するためのモデルを選択する場合、当業者は、技術の現状による案内によって、適切なモデル、用量、投与経路および／または投与計画を選択することができる。
【０３３３】合成
式（Ｉ）の化合物、および本明細書に記載の化合物は、種々の方法で調製することができる。いくつかの式（Ｉ）の化合物は、市販品として入手する、および／または公知の合成法を用いて調製することができる。式（Ｉ）の化合物への通常の合成経路、および式（Ｉ）の化合物を合成するのに使用される出発物質のいくつかの例が、本明細書に示され記載されている。本明細書に示され記載される経路は、説明のみを目的としており、決して、特許請求の範囲を限定することを意図していないし、そう解釈されるべきでもない。当業者は、本明細書における開示に基づいて、開示された合成物の変更形態を認識し、代替経路を考案することができ；全てのそのような変更形態および代替経路は特許請求の範囲に含まれる。
【実施例】
【０３３４】  追加的な実施形態をさらに詳細に以下の実施例で開示する。以下の実施例はいかなる意味においても特許請求の範囲を限定することを意図していない。
実施例１
化合物１の調製【０３３５】
【化１２１】
2016538316.tif 000126
【０３３６】  ＮＭＰ：ＴＨＦ（２ｍＬ／２０ｍＬ）中の１−１（３．６５ｇ、２０ｍｍｏｌ）の混合物にＦｅ（ａｃａｃ）３（６２２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を０℃まで冷却し、０℃でｉ−ＰｒＭｇＣｌ（２０ｍＬ、２Ｎ）をゆっくりと加えた。溶液を０℃で２時間撹拌した。溶液をＥＡで抽出し、ブラインで洗浄した。有機相を濃縮し、無色固体として粗製の１−２（２．４ｇ、６３．５％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  １９０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３３７】  ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の１−２（１ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）と１−３（１．０３ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）の混合物にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４２０ｍｇ、０．５２９ｍｍｏｌ）と新たに調製したＫＦ溶液（１０ｍＬの水に２．５７ｇ）を加えた。系を脱気し、窒素を３回充填した。オイルバスを用い混合物を窒素下、７０℃で８時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ＥＡで希釈し水層から分離した。ＥＡ溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ濃縮した。残渣をシリカゲルカラムで精製し、無色固体として粗製の１−４（０．５ｇ、３１％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３０６．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３３８】  ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１−４（９００ｍｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、１−５（１．０７ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）、及びＫＦ（０．６８４ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２２８ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）を加えた。系を脱気し、次いで窒素を３回充填した。オイルバスを用い混合物を窒素下、７０℃で８時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却し、ＥＡとＨ２Ｏで希釈した。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して粗製の１−６（１ｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３３９】  ＴＨＦ（１０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１ｍＬ）の混合物中の１−６（１ｇ、２．９ｍｍｏｌ）とＮＢＳ（５１６ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３０分間撹拌した。溶液を水で希釈し水層をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機層を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液で洗浄し、その後にブラインで洗浄した。溶液をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、蒸発させ、粗製の１−７（１ｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３４０】  ＴＨＦ（５ｍＬ）とＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）の混合物中の１−７（１ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＮａＢＨ４（１９３ｍｇ、５．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＴＬＣで監視しながら０℃で３０分間撹拌した。反応をＨ２Ｏでクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムで精製し、粗製の１−８（２００ｍｇ、２０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３４１】  １−８（２００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）と飽和ＮＨ４ＯＨ／ＥｔＯＨ（１ｍＬ／５ｍＬ）の混合物を封管し７０℃まで６時間加熱した。溶液を減圧下で除去し粗製の１−９（１６０ｍｇ、９０．０％）を得、これを精製せずに直接次の工程で用いた。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３４２】  無水ＤＭＦ（１ｍＬ）中の１−９（６５ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）、Ｈ���ＴＵ（１７２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（１１７ｍｇ、０．９０９ｍｍｏｌ）溶液に、１−１０（１００ｍｇ０．３０３ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。溶液を室温で１０時間撹拌した。溶液を１．０Ｎ  ＮａＨＣＯ３水溶液（４０ｍＬ×２回）で希釈し、ＥＡ（２０ｍＬ×２回）で抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムで精製し、粗製の１（１００ｍｇ、６７．１％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２
化合物１００の調製【０３４３】
【化１２２】
2016538316.tif 000127
【０３４４】  無水エタノール（２０ｍＬ）中の２，４，６−トリクロロピリジン（６．５ｇ、３６ｍｍｏｌ）の溶液にＭｅＯＮａ（２．９ｇ、５４ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１２時間撹拌した。反応をドライアイスでクエンチし、混合物を濾過した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣をＥＡに溶解した。混合物を水で洗浄し、有機層をＮａＳＯ４で乾燥させた。溶媒を濃縮して１−１２（４．２ｇ、６７％）を得た。【０３４５】  １−１２と４−（シクロプロピルメトキシ）−３−メトキン安息香酸を用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１００を調製した。１００：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３
化合物１０１の調製【０３４６】
【化１２３】
2016538316.tif 000128
【０３４７】  ジオキサン／Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ／５ｍＬ）中の２−１（３ｇ、１４ｍｍｏｌ）とボロン酸（２．５ｇ、１４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．０２ｇ、１．４ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（６．８ｇ、２１ｍｍｏｌ）を加えた。系を脱気し窒素を３回充填した。混合物を、窒素下、８０℃、オイルバスで２時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、ＥＡで希釈し、水層から分離した。ＥＡ溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムで精製し２−２（２ｇ、４７．９％）を得た。【０３４８】  ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（２０ｍＬ／２０ｍＬ）中の２−２（２ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＢＨ４（５１０ｍｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと加えた。溶液を１０分間撹拌し、５０℃まで熱し、２時間撹拌した。溶液をＨ２Ｏでクエンチし、ＥＡで抽出した。溶液を濃縮して粗製の２−３（１．８１ｇ、１００％）を得た。【０３４９】  ＤＭＦ中の２−３（１．８１ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の溶液にイミダゾール（１．３６ｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。ＴＢＳＣｌ（２０１ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１８時間撹拌した。溶液を水で洗浄し、ＥＡで抽出した。有機相を濃縮して２−４（１．８ｇ、７０．０％）を得た。ＥＳＩ−ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３８５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３５０】  ２−４と４−（シクロプロピルメトキシ）−３−メトキン安息香酸を用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物２−１０を調製した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝５．５１Ｈｚ，１Ｈ）７．８７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．７８（ｓ，１Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）７．３４（ｓ，１Ｈ）７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３８Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｔ，Ｊ＝８．７１Ｈｚ，１Ｈ）６．９２（ｂｒ，１Ｈ）６．７４（ｄ，Ｊ＝８．３８Ｈｚ，１Ｈ）５．１３（ｄ，Ｊ＝４．４１Ｈｚ，２Ｈ）４．７２（ｓ，２Ｈ）３．７１−３．８５（ｍ，５Ｈ）１．０９（ｂｒ，１Ｈ），０．８３（ｓ，１０Ｈ）０．４６−０．５６（ｍ，２Ｈ），０．１９−０．３０（ｍ，２Ｈ），０．００（ｓ，７Ｈ）．【０３５１】  ジオキサン（２ｍＬ）中の２−１０（１００ｍｇ、０．１６３ｍｍｏｌ）の溶液に、濃ＨＣｌ（２ｍＬ）を室温で加え、混合物を３０分間撹拌した。溶液をＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製し白色固体として２−１１（３０ｍｇ、３７．０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３５２】  ＴＨＦ（２ｍＬ）中の２−１１（１００ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）の溶液にＭｅＭｇＢｒ（１ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を室温で加え、混合物を２時間撹拌した。溶液をＨ２Ｏでクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）で精製し白色固体として１０１（２０ｍｇ、１９．４％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１４．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４
化合物１０２の調製【０３５３】
【化１２４】
2016538316.tif 000129
【０３５４】  ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の３−１（３．４ｇ、４０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＮＢＳ（１４ｇ、８０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。シリカゲル（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）カラムクロマトグラフィーによる精製で白色固体として３−２（９．６ｇ、９９％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋【０３５５】  ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の３−２（９．６ｇ、４０ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（５．４ｇ、４０ｍｍｏｌ）の溶液に、４０℃でＣＨ３Ｉ（６ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。溶液を水に注入しＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲル（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）を用いたカラムクロマトグラフィーで精製し３−３（３ｇ、３０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３５６】  ３−３及び３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１を得る手順に厳密に従うことにより化合物１０２を得た。化合物１０２は白色の固体として得られた。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５
化合物１０３の調製【０３５７】
【化１２５】
2016538316.tif 000130
【０３５８】  ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２，６−ジクロロピリジン（２７０ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）と７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（２４８ｍｇ、１．８２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、Ｃｓ２ＣＯ３（７０９ｍｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１２０℃で２時間反応させた後、室温まで冷却した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄した。層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×２回）で抽出した。一つにまとめた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより白色固体として４−１（３００ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２４８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３５９】  ４−１及び３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１を得る手順に厳密に従うことにより黄色油として化合物１０３（１００ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４３７．２５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６
化合物１０４の調製【０３６０】
【化１２６】
2016538316.tif 000131
【０３６１】  ＤＭＦ（１５０ｍＬ）中の５−１（１０ｇ、４４．０ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（７．０ｇ、０．１７７ｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した。溶液をＰＭＢＣｌ（１１．６７ｇ、０．０７４８ｍｏｌ）で処理し室温で一夜撹拌した。完全な転化の後、反応をＭｅＯＨとＨ２Ｏでクエンチし、ＥＡで抽出した。有機相を濃縮して５−２（１１ｇ、８７．２％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３７５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３６２】  トルエン（４００ｍＬ）中の５−２（３６ｇ、９６ｍｍｏｌ）の溶液に（ＣＨ３）６Ｓｎ２（４７．０ｇ、１４４．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物に窒素ガスを通気し１００℃で３時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮し粗生成物を得、カラムクロマトグラフィーで精製して５−３（２２ｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３６３】  無水ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の５−８（３０ｇ、１３４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で複数回に分けてＬｉＡｌＨ４（７．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した（ＴＬＣで監視した）。反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥＡで抽出し、粗生成物を得、カラムクロマトグラフィーで精製して５−９（２２ｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  １８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３６４】  ５−９（２２ｇ、１２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液にＮＢＳ（２５．７ｇ、１４５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一夜撹拌した（ＴＬＣで監視した）。飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液で反応をクエンチし、ＥＡで抽出し、粗生成物を得、カラムクロマトグラフィーで精製して５−１０（２３ｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６０．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３６５】  ５−１０（２２ｇ、８４．６ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、０℃で、複数回に分けてＮａＨ（８．１２ｇ、３３．８５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で３０分間撹拌した。ＭＯＭＣｌ（２７．０８ｇ、３３８．５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４時間撹拌した。水で反応をクエンチし、ＥＡで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して粗生成物を得、カラムクロマトグラフィーで精製して５−４（２１ｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３０４．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３６６】  ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の５−３（６．３６ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、５−４（４．７ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）、ＫＦ（３．７ｇ、６１．６ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３２４ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物に窒素ガスを通気し１００℃で一夜撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して粗生成物を得、カラムクロマトグラフィーで精製して５−５（３．８ｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３６７】  ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の５−５（４．５ｇ、９．５１ｍｍｏｌ）の溶液に１０％ＨＣｌ（３０ｍＬ）を加え、１１００Ｃで一夜撹拌した。混合物を室温まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液を加えてｐＨを７．０に調節した。混合物をＥＡで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して５−６（２．０ｇ）を得、これを精製���ずに次の工程で用いた。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３１０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３６８】  ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の５−６（１．３ｇ、４．２ｍｍｏｌ）の溶液にＰＰｈ３（１．３２ｇ、５．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。ＤＩＡＤ（１．０１ｇ、５．０５ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加え、混合物を還流しながら４時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮して粗生成物を得、カラムクロマトグラフィーで精製して５−７（０．７ｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３６９】  ５−７及び３，４−ジメトキン安息香酸を用い、１を得る手順に厳密に従うことにより白色固体（５０ｍｇ）の化合物１０４を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７
化合物１０５の調製【０３７０】
【化１２７】
2016538316.tif 000132
【０３７１】  ＤＣＭ（３ｍＬ）中の６−１（１９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と１，４−ジブロモブタン−２，３−ジオン（２４１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＡｇＯＴｆ（２５５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃でマイクロ波を１５分照射して反応させた。混合物を低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ／ＥＡ）で精製し６−２（２７０ｍｇ、８０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３３９．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３７２】  ６−２及び３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１を得る手順に厳密に従うことにより化合物１０５（１００ｍｇ、４８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３７３】
【化１２８】
2016538316.tif 000133
【０３７４】  ２，６−ジブロモピリジン、２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと３，４−ジメトキン安息香酸を用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に厳密に従って、化合物１０６を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３７５】
【化１２９】
2016538316.tif 000134
【０３７６】  ３，４−ジメトキシ安息香酸と３−ブロモ−５−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−１−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に厳密に従って、化合物１０７を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３７７】
【化１３０】
2016538316.tif 000135
【０３７８】  ２，４−ジブロモチアゾール，２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランと３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に厳密に従って、化合物１０８を調製した。＋ＥＳＩ−ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４５９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３７９】
【化１３１】
2016538316.tif 000136
【０３８０】  ２，４−ジクロロ−５−メトキシピリミジン、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸、及び４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メトキシ安息香酸を用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に厳密に従って、化合物１０９を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３８１】
【化１３２】
2016538316.tif 000137
【０３８２】  ２−ヒドロキシ−４，５−ジメトキシ安息香酸と２−アミノ−１−（６−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４−メトキシピリジン−２−イル）エタノールを用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１１０を調製した。化合物１１０を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３８３】
【化１３３】
2016538316.tif 000138
【０３８４】  ２，４−ジブロモチアゾール、２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン、及び３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１を得る手順に厳密に従うことにより化合物１１１を得た。化合物１１１を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４６６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３８５】
【化１３４】
2016538316.tif 000139
【０３８６】  ４−クロロ−２−ヨード−６−メトキシピリミジン、２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン、及び３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１１２を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８
化合物１１３の調製【０３８７】
【化１３５】
2016538316.tif 000140
【０３８８】  ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の７−１（７．５ｇ、２７．１７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でゆっくりとｉ−ＰｒＭｇＣｌ（２５ｍＬ、２Ｍ  ＴＨＦ中）を加え、混合物を１０分間撹拌した。溶液をエタノールでクエンチし、ＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈した。溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮して粗製の７−２（５ｇ、９４．３％）を得た。【０３８９】  ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の７−２（１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、スズ試薬（３．７１ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、及びＫＦ（１．１８ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）の溶液にＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３７２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を加えた。系を脱気し、窒素で３度充填した。混合物を窒素下、８０℃で、オイルバスを用い１５時間撹拌した。溶液を室温まで冷却した。混合物をＥＡで希釈した。ＥＡ溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮し、粗製の７−３（３６０ｍｇ、４４．２％）を得た。【０３９０】  ＤＣＭ（５ｍＬ）中の７−３（３６０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）の溶液にＮＢＳ（４８０ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）を加えた。ＴＬＣで監視しつつ、混合物を室温で３０分間撹拌した。溶液をＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製して７−４（２５０ｍｇ、４６．２％）を得た。【０３９１】  ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ／２ｍＬ）中の７−４（４８０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）とジオキサボロラン試薬（５５８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）とＣｓ２ＣＯ３（９７５ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を加えた。系を脱気し、窒素を３回充填した。混合物を窒素下、８０℃で、オイルバスを用い１５時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、ＥＡで希釈し、水層から分離した。ＥＡ溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムで精製し７−５（４００ｍｇ、６４．５％）を得た。【０３９２】  ＤＣＭ（５ｍＬ）中の７−５（５５０ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（６８５ｍｇ、５．３１ｍｍｏｌ）とＴＭＳＯＴｆ（５８９ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。溶液を室温で２時間撹拌した。溶液を濃縮し、残渣をＴＨＦ（１０ｍＬ）とＨ２Ｏ（１ｍＬ）に溶解させた。ＮＢＳ（４７１ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）を室温で加え、１．５時間撹拌した。溶液を低圧下で蒸発させた。残渣をクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）で精製し７−６（６００ｍｇ、８６．９％）を得た。【０３９３】  ７−６と３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１１３を調製した。化合物１１３を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３９４】
【化１３６】
2016538316.tif 000141
【０３９５】  ＴＨＦ（５ｍＬ）中の８−１（９０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の溶液にＣＨ３ＭｇＢｒ（３Ｍ、０．６４Ｍ）を０℃で加え、室温で一夜撹拌した。ＮＨ４Ｃｌ溶液で反応をクエンチし、ＥＡで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して粗生成物を得、分取ＨＰＬＣで精製して白色固体として１１４（１８ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３９６】
【化１３７】
2016538316.tif 000142
【０３９７】  ９−１（１２０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を用い、１１４を得る手順に厳密に従うことにより化合物１１５（５７ｍｇ、６０％）を得た。化合物１１５を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９４．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０３９８】
【化１３８】
2016538316.tif 000143
【０３９９】  ７−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドールと４−エトキシ−３−メトキシ安息香酸を用い、１００と１１４を得る手順に厳密に従うことにより化合物１１６を得た。化合物１１６を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４００】  １１６のラセミ混合物のＳＦＣ分離により１１６の個々の鏡像異性体（１１６ａ及び１１６ｂ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４０１】
【化１３９】
2016538316.tif 000144
【０４０２】  ７−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドールと４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メトキン安息香酸を用い、１００と１１４を得る手順に厳密に従うことにより化合物１１７を得た。化合物１１７を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１０．２［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４０３】  １１７のラセミ混合物をＳＦＣで分離し１１７の個々の鏡像異性体（１１７ａ及び１１７ｂ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４０４】
【化１４０】
2016538316.tif 000145
【０４０５】  １−アミノ−２−（６−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル）プロパン−２−オール、４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシ安息香酸、及び４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシ安息香酸を用い、１００と１１４の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１１８を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５１．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４０６】  １１８のラセミ混合物のＳＦＣ分離により１１８の個々の鏡像異性体（１１８ａ及び１１８ｂ）を得た。＋ＥＳＩ−Ｍｓ：ｍ／ｚ  ５５１．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４０７】
【化１４１】
2016538316.tif 000146
【０４０８】  室温、アルゴン下で、ＴＨＦ中のＮ−（２−（６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル）−２−オキソエチル）−４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシベンズアミド（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）撹拌混合物にＴＨＦ中のＭｅＭｇＣｌ（０．５ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を室温で２時間反応させた。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で反応をゆっくりクエンチした。混合物を室温で１０分間撹拌した後、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製混合物をシリカゲルカラムで精製し、さらに分取ＨＰＬＣで精製して白色固体として１１９を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４０９】
【化１４２】
2016538316.tif 000147
【０４１０】  Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル）−２−オキソエチル）−４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メトキシベンズアミドをＴＨＦ中のＭｅＭｇＢｒとともに用い、１１９の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に厳密に従って、化合物１２０を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０５．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４１１】  １２０のラセミ混合物をＳＦＣで分離し１２０の個々の鏡像異性体（１２０ａ及び１２０ｂ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：：ｍ／ｚ  ５０５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４１２】
【化１４３】
2016538316.tif 000148
【０４１３】  Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−オキソエチル）−３−メトキシ−４−（２−（メチルアノ）−２−オキソエトキシ）ベンズアミドをＴＨＦ中のＭｅＭｇＢｒとともに用い、１１９調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１２１を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０２．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４１４】
【化１４４】
2016538316.tif 000149
【０４１５】  Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル）−２−オキソエチル）−４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシベンズアミドをＴＨＦ中の種々のグリニャール試薬とともに用い、１１９の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、及び１２７を調製した。１２２：  ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５２１．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．  １２３：  ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５３３．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．  １２４：  ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５３１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．  １２５：  ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５３５．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．  １２６：  ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１９．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．  １２７：  ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４１６】  １２２のラセミ混合物をＳＦＣで分離し１２２の個々の鏡像異性体（１２２ａ及び１２２ｂ）を得た。【０４１７】
【化１４５】
2016538316.tif 000150
【０４１８】  Ｎ−（２−（６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル）−２−オキソエチル）−３−メトキシ−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミドをＭｅＭｇＢｒのＴＨＦ溶液とともに用い、１１９の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１２８を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９
化合物１２９の調製【０４１９】
【化１４６】
2016538316.tif 000151
【０４２０】  磁気撹拌子つきの５０ｍＬフラスコに、Ｎ２雰囲気下で１０−１（２２３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ワインレブアミド（１０−２、２８２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（１０ｍＬ）を入れた。溶液を室温でｉ−ＰｒＭｇＣｌ（１．３Ｍ、２．０当量）を滴下処理した。混合物を室温で１時間撹拌した。水（５０ｍＬ）とＥＡ（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し水層をＥＡで抽出した。一つにまとめた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で揮発性物質を除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ）で精製し固体として１０−３（３３２ｍｇ、９０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６７．０，３６９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４２１】  ＭｅＯＨ／ＴＨＦ（５ｍＬ／５ｍＬ）中の１０−３（３６８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、出発物質が消費されるまでＮａＢＨ４（３８０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加えた。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝２：１）で精製し無色油として１０−４（３７０ｍｇ、１００％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６９．０，３７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４２２】  磁気撹拌子つきの５０ｍＬフラスコに、Ｎ２雰囲気下で１０−４（１６５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−ジオキサボロラン（２７８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８ｍｇ、１ｍｏｌ％）、ＫＦ（１８０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、及びジオキサン／Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ／５ｍＬ）を入れた。混合物を１００℃で１０時間撹拌した。水（５０ｍＬ）とＥＡ（５０ｍＬ）を加えた。有機層を分離し水層をＥＡで抽出した。一つにまとめた有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で揮発性物質を除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し白色固体として１２９（１７６ｍｇ、８０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６３．９［Ｍ＋Ｎａ］＋．【０４２３】
【化１４７】
2016538316.tif 000152
【０４２４】  １０−２、１，３−ジブロモイミダゾ［１，５−ａ］ピリジン、及び２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを出発物資とし、その後ＤＭＰ酸化試薬を用い、１２９を得る手順に従って、化合物１３０を得た。化合物１３０は白色固体として得られた。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８９．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４２５】
【化１４８】
2016538316.tif 000153
【０４２６】  １０−２、４−クロロ−２−ヨード−６−メトキシピリミジン、及び２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用い、１２９を得る手順に従って、化合物１３１（１７６ｍｇ、８０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８３．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０
化合物１３２の調製【０４２７】
【化１４９】
2016538316.tif 000154
【０４２８】  １０−２、２，４，５−トリブロモ−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−イミダゾール、及び３，４−ジメトキシ−Ｎ−（２−（メトキシ（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）ベンズアミドを用い、１２９の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１１−１を調製した。【０４２９】  化合物１１−１（４０２ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）をＴＦＡ／ＤＣＭ（１／１、６ｍＬ）に溶解し、室温で３時間撹拌した。溶媒を除去し残渣をシリカゲルカラム（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝５０：１から２０：１）で精製し１３２（１４９ｍｇ、７２．４％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４３０】
【化１５０】
2016538316.tif 000155
【０４３１】  ２，４，５−トリブロモ−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール、及び３，４−ジメトキシ−Ｎ−（２−（メトキシ（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）ベンズアミドを用い、１２９の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１３３を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４３２】
【化１５１】
2016538316.tif 000156
【０４３３】  ２，４−ジブロモチアゾール及び３，４−ジメトキシ−Ｎ−（２−（メトキシ（メチル）アミノ）−２−オキソエチル）ベンズアミドを用い、１２９の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１３４を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４３４】
【化１５２】
2016538316.tif 000157
【０４３５】  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１
化合物１３６及び１３７の調製【０４３６】
【化１５３】
2016538316.tif 000158
【０４３７】  ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の１２−１（３．２６ｇ、９．８０ｍｍｏｌ）、（１Ｒ，２Ｒ）−２−アミノシクロペンタン−１−オール塩酸塩（１．０４ｇ、７．５５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２．１７ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１．５３ｇ、１１．３ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（２．６０ｍＬ、１８．９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で２回洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１００：０から０：１００）白色固体として１２−２（２．９８ｇ、９５％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４１６．２９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４３８】  ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の１２−２（２．９８ｇ、７．１６ｍｍｏｌ）の溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン（４．５５ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１．５時間撹拌した。これに１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の１：１混合物を加え、混合物を４０分間撹拌した。層が分離し、有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１００：０から０：１００）により白色固体として１２−３（２．８６ｇ、９６％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４１３．１８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４３９】  −７８℃に予冷しておいた、トルエン（１５ｍＬ）中の１２−４（７６０ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の１．６Ｍ溶液、１．５０ｍＬ、２．４２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。２０分後、１２−３（５００ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を加えた。混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。混合物を室温になるまで放置した後、ＭｅＯＨでクエンチした。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃと水に分配した。層を分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から９５：５）で精製して、１２−５の２：１のジアステレオマー混合物（４７０ｍｇ、６５％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６０１．２２［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４４０】  ＤＣＥ（２ｍＬ）中の（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（５０．５ｍｇ、０．２９０ｍｍｏｌ）、１２−５（７０ｍｇ、０．１１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．３ｍｇ、０．００６ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、１７４μＬ、０．３４８ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し８５℃まで加熱した。１時間後、水を加え水相をＤＣＭで抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を１０：１  ＤＣＭ−ＴＦＡ溶液（３ｍＬ）に溶解し、混合物を室温で３０分間撹拌した。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を加え、混合物をさらに３０分間撹拌した。相が分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＤＣＭ−ＭｅＯＨ、９８：２）により化合物１３６及び１３７を得た。１３６：  ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５３１．２６［Ｍ＋Ｈ］＋．  １３７：  ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５３１．２６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２
化合物１３８の調製【０４４１】
【化１５４】
2016538316.tif 000159
【０４４２】  ２，４，６−トリクロロピリジン、２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン、及び３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１を得るために用いた手順に従って、化合物１３−１を得た。【０４４３】  ＤＭＥ（１５ｍＬ）中の１３−１（９７２ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に１３−２（６１６ｍｇ、４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（１．３ｇ、４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＮ２下、１２０℃で１６時間撹拌した。反応液を濾過し澄明な溶液を得た。この溶液をＥｔＯＡｃ（８０ｍＬ）で抽出しブライン（２０ｍＬ×３回）で洗浄した。ＥＡ：ＰＥ＝１：１を溶出剤（９００ｍｇ、９４％）として用いたシリカカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物１３８を得た。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３
化合物１３９の調製【０４４４】
【化１５５】
2016538316.tif 000160
【０４４５】  ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の１４−１（４９５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ、１Ｍ）を加えた。混合物を６０℃で４時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ溶液でｐＨ＝３まで酸性化しＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し１３９（４９０ｍｇ、９９％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４
化合物１４０及び１４１の調製【０４４６】
【化１５６】
2016538316.tif 000161
【０４４７】  ２−クロロ−６−（ヒドロキシメチル）−４−ヨードピリジン−３−オール（１５−１）から始め、２００４年５月１３日公開の国際公開第２００４／０３９３６６号に記載の手順に従って化合物１５−２を調製した。同文献は、１５−２の調製の開示という限定された目的において本明細書に参照により組み入れられる。【０４４８】  無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の１５−２（８３５ｍｇ）の撹拌溶液に、デス・マーチン・ペルヨージナン（２．００ｇ、４．２１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で４０分間撹拌し、２Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液とＮａＨＣＯ３飽和水溶液（１０ｍＬ）の１：１混合物で反応をクエンチした。３０分後、層を分離した。有機部分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１００：０から６０：４０）により、白色固体として１５−３（２５０ｍｇ）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．４４（ｓ，６Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）．【０４４９】  無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１５−３（２５０ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）の溶液にニトロメタン（１９１μＬ、３．５４ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（３２．５ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０時間撹拌し、ＥｔＯＡｃを加えた。有機部分を水とブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の１５−４（３４３ｍｇ）を得、これを次の工程に使用した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．３６−１．４９（ｍ，６Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｄｄ，Ｊ＝１３．６，８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄｄ，Ｊ＝１３．４，３．４Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．５，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ）．【０４５０】  ＭｅＯＨ（３ｍＬ）中のＮｉＣｌ２−６Ｈ２Ｏ（４３．０ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＢＨ４（２１．０ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解した１５−４（１００ｍｇ、０．３６７ｍｍｏｌ）を加え、さらに固体のＮａＢＨ４（２８．０ｍｇ、０．７３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応をＵＰＬＣで監視した。反応完結後、混合物をセライトパッドで濾過し有機部分を減圧下で濃縮した。残渣をＭｅＯＨと２Ｍ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ溶液を用いてＳＣＸカートリッジを通して溶出させて１５−５を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２４３．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４５１】  ＤＣＭ（４ｍＬ）中の１５−５、３−メトキシ−４−｛２−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］エトキシ｝安息香酸（１４６ｍｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１０６ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（７４ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）、及びＴＥＡ（１０１μＬ、０．７３０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で２回洗浄した。有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、８０：２０から０：１００）により、１５−６を淡黄色蝋（９０ｍｇ、２工程で４４％）として得��。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５５７．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４５２】  ＤＣＭ（４ｍＬ）中の１５−６（９０ｍｇ、０．１６２ｍｍｏｌ）の溶液に、デス・マーチン・ペルヨージナン（１７２ｍｇ、０．４０４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。１：１の飽和ＮａＨＣＯ３水溶液と飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌すると層を分離した。有機部分を水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、５０：５０から１０：９０）により１５−７を淡黄色蝋（７０ｍｇ、７８％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．４５（ｓ，６Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８６−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）．【０４５３】  ＤＣＥ（３ｍＬ）中の１５−７（９０．０ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（５５．０ｍｇ、０．３１６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６．０ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、１９０μＬ、０．３７８ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し８５℃まで加熱した。２０時間後、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、８０：２０から０：１００）により、ＰＭＢ−エーテル（５１ｍｇ）を得た。このＰＭＢ−エーテルをＤＣＭ（１．５ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（２００μＬ）で処理した。混合物を室温で３０分間撹拌し２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。層が分離し水性部分をＤＣＭで抽出した。一つにまとめた有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、８０：２０から０：１００）により、白色固体として１４０（２０ｍｇ、２工程で３０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５２９．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４５４】  １５−７を７−フルオロ−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］−メチル｝−１Ｈ−インドールとカップリングした後全ての保護基（ＴＦＡ−ＤＣＭ）を除去し、オフホワイトの固体の１４１（２工程で９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５３４．３３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５
化合物１４２の調製【０４５５】
【化１５７】
2016538316.tif 000162
【０４５６】  ＴＨＦ（５ｍＬ）中の１６−１（７００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＭｅＭｇＢｒ（０．７ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下して加えた。１時間後、混合物を室温になるまで放置（約２時間）した。反応を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１）で精製し１６−２（３５０ｍｇ、４１％）を得た。【０４５７】  アンモニア（６ｍＬ）とＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の１６−２（３５０ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液を９０℃で１０時間撹拌した。溶媒を除去し粗生成物を精製せずに次の工程で用いた。【０４５８】  ＤＩＰＥＡ（０．２ｍＬ）とＤＭＦ（１ｍＬ）中の１６−４（７３ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液にＨＡＴＵ（１５２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で３０分間撹拌した。化合物１６−３（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４０℃で１０時間撹拌した。混合物を水で希釈しＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製し１４２（６０ｍｇ、３９％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８８．９［Ｍ＋Ｎａ］＋．
実施例１６
化合物１４３の調製【０４５９】
【化１５８】
2016538316.tif 000163
【０４６０】  ＤＩＰＥＡ（０．２ｍＬ）とＤＭＦ（１ｍＬ）中の１７−２（１３２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液にＨＡＴＵ（１５２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を４０℃で３０分間撹拌した。化合物１７−１（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４０℃で１０時間撹拌した。混合物を水で希釈しＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）で精製し、１７−３（６０ｍｇ、３２％）を得た。【０４６１】  ＤＣＭ（２ｍＬ）とＨ２Ｏ（０．２ｍＬ）中の１７−３（６０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の溶液にＤＤＱ（４５ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、１４３（３０ｍｇ、６０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７
化合物１４４の調製【０４６２】
【化１５９】
2016538316.tif 000164
【０４６３】  ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）中の４（５）−メチルイミダゾール（２ｇ、２４ｍｍｏｌ）の溶液に臭素（２．５ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。溶液を室温で１時間撹拌した。生成物を濾過し、ＥＡと飽和ＮａＨＣＯ３に分配した。生成物をＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２から沈殿させ１８−１（４．３１ｇ、７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０６（ｓ，３Ｈ）．【０４６４】  ＤＭＦ（１８ｍＬ）中の１８−１（３．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（４．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）の溶液にヨードメタン（１．４ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。溶液を１５時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れＥＡで抽出した。一つにまとめた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製し１８−２（１．６ｇ、４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．５２（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）．【０４６５】  ＤＭＦ（２５ｍＬ）中のバニリン酸メチル（７．０６ｇ、３９ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１０．７ｇ、７８ｍｍｏｌ）の溶液に１−ブロモ−２−フルオロエタン（４．３ｍＬ、５８ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。溶液を２日間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れＥＡで抽出した。一つにまとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製し１８−３（８．９２ｇ、１０３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．１５，８．４１，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．４１，１Ｈ），４．７２−４．８６（ｍ，２Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）．【０４６６】  ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の１８−３（８．９２ｇ、３９ｍｍｏｌ）の溶液に２Ｎ  ＮａＯＨ（４０ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を７０℃で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、２Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥＡで抽出し、１８−４（５．０ｇ、３０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．９６，８．４１，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝１．９６，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４１，１Ｈ），４．６１−４．７６（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．２７（ｍ，２Ｈ）．【０４６７】  ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の１８−４（３．０７ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）、グリシンメチルエステル塩酸塩（３．６ｇ、２９ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（６．５ｇ、１７ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（１０ｍＬ、５７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１８時間撹拌た。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、１ＮＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３及びブラインで洗浄し無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製し１８−５（２．０２ｇ、５１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４３（ｄ，Ｊ＝２．１５，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝２．１５，８．４２），６．９０（ｄ，Ｊ−８．４２，１Ｈ），６．５７（ｂｒ，ｔ，１Ｈ），４．７２−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝５．０８，２Ｈ��３．８５（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）．【０４６８】  ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の１８−５（２．０２ｇ、７．１ｍｍｏｌ）の溶液に２Ｎ  ＮａＯＨ（１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で２時間撹拌した。混合物を濃縮し、２Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥＡで抽出し、１８−６（１．３８ｇ、７２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ７．４９（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．４２，１Ｈ），４．６２−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．３４（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）．【０４６９】  ＤＭＦ（３ｍＬ）中の１８−６（０．５２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２３ｇ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＥＤＣＩ（０．３８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（１．０ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、１Ｎ  ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製して１８−７（０．２８ｇ、４７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４３（ｄ，Ｊ＝１．９６，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝１．９６，８．２２，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．２２，１Ｈ），４．７１−４．８４（ｍ，２Ｈ），４．２６−４．３６（ｍ，４Ｈ），３．９１（３，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）．【０４７０】  ＴＨＦ（１．０ｍＬ）中の１８−７（０．１２ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）と１８−２（０．１３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）の溶液に、イソプロピルマグネシウムクロリド（２．０Ｍ、０．４８ｍＬ、０．９５ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。溶液を室温で２時間撹拌した。反応を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥＡで希釈し、ブラインで洗浄した。有機溶液を濾過して１８−８（０．０３０ｇ、２０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．４９（ｄ，Ｊ＝２．１５，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．１５，８．２１，１Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝５．０９，１Ｈ），４．９３（ｄ，Ｊ＝５．０９，２Ｈ），４．７４−４．９６（ｍ，２Ｈ），４．２８−４．３７（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）．【０４７１】  １８−８（３０ｍｇ、０．０７０ｍｍｏｌ）、３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（２４ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波照射により１１０℃で１時間加熱した。混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製して１８−９（２４ｍｇ、７２％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４７８．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４７２】  ＴＨＦ（１．０ｍＬ）中の１８−９（２２ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（０．３３ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した後、１Ｍ  ＨＣｌでクエンチした。混合物をＥＡで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥、濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣで精製して１���４（３．８ｍｇ、１７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４９４．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８
化合物１４５の調製【０４７３】
【化１６０】
2016538316.tif 000165
【０４７４】  ＣＨ２Ｃｌ２（１５０ｍＬ）中の４（５）−メチルイミダゾール（２ｇ、２４ｍｍｏｌ）の溶液に臭素（２．５ｍＬ、４８ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。溶液を室温で１時間撹拌した。生成物を濾過し、ＥＡと飽和ＮａＨＣＯ３に分配した。生成物をＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２から沈殿させ、１９−１（４．３１ｇ、７５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．０６（ｓ，３Ｈ）．【０４７５】  ＤＭＦ（１８ｍＬ）中の１９−１（３．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（４．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）の溶液にヨードメタン（１．４ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。溶液を１５時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れＥＡで抽出した。一つにまとめた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製して１９−２（１．６ｇ、４１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．５２（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）．【０４７６】  ヨードエタンを用い、１４４を調製する手順に厳密に従って化合物１４５を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４７６．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９
化合物１４６の調製【０４７７】
【化１６１】
2016538316.tif 000166
【０４７８】  ＤＭＦ（３ｍＬ）中の３−メトキシ−４−ヨード安息香酸（０．４５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、２０−１（０．４８５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（０．７５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（０．７１ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１８時間撹拌した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、１Ｎ  ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）で精製し２０−２（０．１７６ｇ、５１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９９（ｄｄ，Ｊ＝２．１５，７．２４，１Ｈ），７．８１−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０２，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．７１，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．９６，８．０２），６．８３−６．８６（ｍ，１Ｈ），４．９７−４．９９（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．１３（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．７２（ｍ，１Ｈ）．【０４７９】  ＤＭＥ（０．５ｍＬ）とＨ２Ｏ（０．０５ｍＬ）中の２０−２（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−ボロン酸（１１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）の溶液をマイクロ波照射により１１０℃で１時間加熱した。混合物を濃縮しシリカゲルクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）で精製し２０−３（２２ｍｇ、８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７４−８．９０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．６０−８．７２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００，ｄｄ，Ｊ＝２．１５，７．２４），７．８５−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．１７，（ｔ，Ｊ＝８．８０，１Ｈ），６．９４−６．９７（ｍ，１Ｈ），４．９８−５．０１（ｍ，１Ｈ），４．００−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３ＨＯ，３．６８−３．７５（ｍ，１Ｈ）．【０４８０】  ＣＨ２Ｃｌ２中の２０−３（２２ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）の溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン（２５ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３とブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製して２０−４（６．１ｍｇ、２８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０６．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４８１】  ＴＨＦ（１．０ｍＬ）中の２０−４（２０ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（１．４Ｍ  ＴＨＦ中、０．３９ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）を加え２時間撹拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌで希釈しクエンチし、ＥＡで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を逆相ＨＰＬＣで精製して１４６（０．９ｍｇ、４％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５２２．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４８２】
【化１６２】
2016538316.tif 000167
【０４８３】  ピリジン−４−ボロン酸ピナコールエステルを鈴木反応に用い、１４６の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１４７を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５２２．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０
化合物１４８の調製【０４８４】
【化１６３】
2016538316.tif 000168
【０４８５】  無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中の２１−１（１００ｍｇ、０．５４９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２０８ｍｇ、０．５４９ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（１４２ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液に２１−２（１００ｍｇ、０．３４７ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。溶液をこの温度で１０時間撹拌した後、１．０Ｎ  ＮａＨＣＯ３水溶液（４０ｍＬ×２回）で希釈し、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×２回）。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムで精製し２１−３（１００ｍｇ、４０．３％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４８６】  ＴＨＦ（２ｍＬ）中の２１−３（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）の溶液にＡｇ２Ｏ（２０ｍｇ）とＣＨ３Ｉ（１００ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４０℃で１５時間撹拌した。固形物を除去し濾液を濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（ＦＡ）で精製して白色固体として１４８（４０ｍｇ、３８．８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１
化合物１４９の調製【０４８７】
【化１６４】
2016538316.tif 000169
【０４８８】  ＤＣＭ（３ｍＬ）中の２２−１（１．１ｇ、３．１ｍｍｏｌ）の溶液にＤＡＳＴ（１．４ｇ；８．７ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１時間ＴＬＣで監視しつつ撹拌した。反応を０℃でＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチしＤＣＭで抽出した。一つにまとめた有機溶液を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１から６：１）で精製し２２−２（０．８ｇ）を得た。【０４８９】  ＤＭＳＯ（５ｍＬ）中の２２−２（０．８ｇ、２．２ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＮ３（３００ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液をＬＣＭＳでモニタリングしながら６０℃で３時間撹拌した。反応をＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機溶液を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、粗製の２２−３（０．７ｇ）を得、これを精製せずに直接次の工程で用いた。【０４９０】  ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）とＨＣｌ（２滴、１．０Ｎ）中の２２−３（０．７ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の溶液にＰｄ／Ｃ（１０％、４００ｍｇ）をＮ２下で加えた。懸濁液を真空下で脱気し、３回Ｈ２パージした。混合物をＨ２下（４０ｐｓｉ）、室温で１時間撹拌した。懸濁液をセライトパッドで濾過し、パッドケーキをＥｔＯＨで洗浄した。一つにまとめた濾液を濃縮し、粗製の２２−４（０．４ｇ）を得、これを精製せずに直接次の工程で用いた。【０４９１】  無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メトキシ安息香酸（２１２ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（３２２ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液に２２−４（２９８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。溶液をこの温度で３時間撹拌し、１．０Ｎ  ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＤＣＭで抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製して白色固体として１４９（１８０ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：：ｍ／ｚ  ４９３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４９２】
【化１６５】
2016538316.tif 000170
【０４９３】  ６−（２−ブロモ−１，１−ジフルオロエチル）−２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−メトキシピリジンを用い、１４９の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１５０を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：：ｍ／ｚ  ５１０．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２
化合物１５１の調製【０４９４】
【化１６６】
2016538316.tif 000171
【０４９５】  トルエン（２ｍＬ）中のメチル３−メトキシ−４−ヨード安息香酸（２５０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、ピロリジノン（１５０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．５５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、シキサントホス（２５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１１０℃で３時間熱した。その後、混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、１Ｎ  ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製し、２３−１（０．１７８ｇ、８３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４７８．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４９６】  メタノール（６ｍＬ）中の２３−１（０．１７８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の溶液に２５℃でＮａＯＨ（２．０Ｍ、２．０ｍＬ）を加えた。溶液を１５時間撹拌し、２Ｎ  ＨＣｌで酸性化しＥＡで抽出した。一つにまとめた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、２３−２（０．１５２ｇ、９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．７７，８．２２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝７．０４Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝８．０２Ｈｚ，２Ｈ），２．０−２．３（ｍ，２Ｈ）．【０４９７】  ＤＭＦ（１ｍＬ）中の２３−２（０．１５２ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、２３−３（０．１９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（０．３７ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（０．２３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２時間室温で撹拌した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、１Ｎ  ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製して２３−４（０．１７２ｇ、５１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４７８．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４９８】  ＣＨ２Ｃｌ２中の２３−４（１７２ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、デス・マーチン・ペルヨージナン（２２０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２時間撹拌した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、飽和Ｎａ２ＣＯ３とブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製して、白色固体として２３−５（７７ｍｇ、４５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１２．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０４９９】  ＴＨＦ（１．０ｍＬ）中の２３−５（７２ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の溶液にメチルマグネシウムブロミド（１．０ｍＬ、１．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した後、１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。混合物をＥＡで抽出し、ブラインで洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣで精製して、白色固体として１５１（６．５ｍｇ、１７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５２８．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３
化合物１５２の調製【０５００】
【化１６７】
2016538316.tif 000172
【０５０１】  ＤＭＦ中の２４−１（４４ｍｇ、０．１９７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＨＡＴＵ（８３ｍｇ、０．２１８ｍｍｏｌ）とＤＩＰＥＡ（５１ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌し、２−アミノ−１−（６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−イル）エタン−１−オール溶液を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。混合物を室温で１０分間撹拌し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して２４−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４５１．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５０２】  ＤＭＥ／水（１０：１、２．２ｍＬ）中の２４−２（２８ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、Ｃｓ２ＣＯ３（６０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２ｄｐｐｆ（１０ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）、及び（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１１ｍｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をマイクロ波条件下で、１１０℃で１時間撹拌した。粗生成混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。粗生成混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して１５２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０１．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５０３】
【化１６８】
2016538316.tif 000173
【０５０４】  商業的に入手可能な安息香酸と２−アミノ−１−（６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−イル）エタン−１−オールを２又は３工程で用い、実施例２３の化合物の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１５３と１５４を調製した。１５３：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４９７．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．１５４：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４７５．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４
化合物１５５の調製【０５０５】
【化１６９】
2016538316.tif 000174
【０５０６】  ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中の２５−１（１．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）の溶液に、２−ブロモアセトニトリル（２．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）を室温でゆっくり加えた。混合物を加熱還流し１５時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）で精製して２５−２（２ｇ、９０％）を得た。【０５０７】  メタノール（１０ｍＬ）中の２５−２（２．２１ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ水溶液（１０ｍＬ、１Ｍ）を加えた。混合物を６０℃で４時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、１Ｎ  ＨＣｌ溶液を用いｐＨ＝４まで酸性化しＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、２５−３（１．１ｇ、５０％）を得た。【０５０８】  ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２５−３（２２６ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＨＡＴＵ（５７０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）とＤＩＰＥＡ（３８７ｍｇ、３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１０分間撹拌した。化合物２５−４（２８７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え１時間撹拌した。溶液をＥｔＯＡｃで抽出しＨ２Ｏで洗浄した。有機相を濃縮し、分取ＴＬＣで精製して１５５（２００ｍｇ、４０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５
化合物１５６の調製【０５０９】
【化１７０】
2016538316.tif 000175
【０５１０】  ＥｔＯＨ（０．２５ｍＬ）中のＮ−（２−（６−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４−メチルピリジン−２−イル）−２−オキソエチル）−３，４−ジメトキシベンズアミド（２０ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にメトキシアミン塩酸塩（４ｍｇ、０．０４８ｍｍｏｌ）を加えた後、ピリジン（３４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で３０分間加熱し室温まで冷却した。混合物を減圧下で濃縮した。粗製混合物を分取ＨＰＬＣで精製して１５６を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４９４．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５１１】
【化１７１】
2016538316.tif 000176
【０５１２】  Ｎ−（２−（６−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）ピリジン−２−イル）−２−オキソエチル）−３，４−ジメトキシベンズアミドとヒドロキシルアミン塩酸塩を用い、１５６の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に従って、化合物１５７を調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４６６．２５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２６
化合物１５８の調製【０５１３】
【化１７２】
2016538316.tif 000177
【０５１４】  ＴＨＦ（１ｍＬ）中の１５８（２０ｍｇ、０．０３６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（３．６ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ（０．０５５ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）中のＭｅＺｎＣｌの溶液を加えた。混合物をマイクロ波条件下で１００℃で１時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でゆっくりクエンチした。混合物を室温で２０分間撹拌し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成混合物をシリカゲルカラムで精製して、無色油として１５９を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２７
化合物１６０の調製【０５１５】
【化１７３】
2016538316.tif 000178
【０５１６】  ＭｅＯＨ（１ｍＬ）中の２６−１（５０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、酢酸アンモニウム（９４ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）とＮａＣＮＢＨ３（７．７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０で１時間加熱した後、室温まで冷却した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でゆっくりとクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成混合物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して２６−２を得た。ＤＣＭ中のＴＦＡを室温で用いＰＭＢエーテルを除去した。粗生成物を減圧下で濃縮し、分取ＨＰＬＣで精製して、白色固体として１６０（３．１ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４９０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２８
化合物１６１の調製【０５１７】
【化１７４】
2016538316.tif 000179
【０５１８】  ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の３−メトキシ−４−（２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）安息香酸（２０５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＩＰＥＡ（３２０ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（２３５．６ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、２７−１（１９５ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一夜撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して粗生成物を得、カラムクロマトグラフィーで精製して２７−２（１８０ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５１９】  化合物２７−２（１８０ｍｇ、０．２８６ｍｍｏｌ）をＴＦＡ／ＤＣＭ（１０ｍＬ）に溶解させた。混合物を室温で１時間撹拌した（ＴＬＣで監視した）。混合物をＥＡで抽出し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して粗生成物を得、分取ＨＰＬＣで精製して白色固体として１６１（５０ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２９
化合物１６２の調製【０５２０】
【化１７５】
2016538316.tif 000180
【０５２１】  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の２８−１（２．５９ｇ、０．０１ｍｏｌ）の溶液を室温で３０分間撹拌した。溶媒をロータリーエバポレータで除去した。残渣２８−２を次の工程で用いた。【０５２２】  ＤＭＥ（２０ｍＬ）中の２８−２（２．４４ｇ、０．０１ｍｏｌ）、２８−３（２．７３ｇ、０．０１ｍｏｌ）、及びＡｇＳｂＦ６（５．１４ｇ、０．０１５ｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波照射下、１２０℃で２時間撹拌した。混合物を濾過した。濾液をロータリーエバポレータで濃縮して粗製の２８−４（５ｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。【０５２３】  ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）中の２８−４（５ｇ）の溶液にＨＣｌ−ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）を加えた。溶液を１０時間撹拌した。溶媒をロータリーエバポレータで濃縮した。生成物を分取ＨＰＬＣで精製して２８−５（２５０ｍｇ）を得た。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２７８．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５２４】  ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２８−５（１４５ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＨＡＴＵ（３４３ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（１５５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加え、５分間撹拌した。３，４−ジメトキシ安息香酸（２５０ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５時間撹拌した。水（１００ｍＬ）を溶液に注ぎ入れると固体が沈殿した。この固体をシリカカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）で精製して１６２（１５８ｍｇ、４５％）を得た。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３０
化合物１６３の調製【０５２５】
【化１７６】
2016538316.tif 000181
【０５２６】  窒素下で５０ｍＬの三ツ口丸形フラスコに、ＴＨＦ中の２，６−ジブロモピリジン（１．１５ｇ、５ｍｍｏｌ、５．０当量）の溶液を入れた。溶液を−７８℃まで冷却し、ｎ−ＢｕＬｉ（２ｍＬ、５ｍｍｏｌ、５．０当量）を滴下して加えた。添加後、混合物を３０分間撹拌した。ＴＨＦ（３〜５ｍＬ）中の２９−１（１１５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液（Ｗｕｉｔｓｃｈｉｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１０）５３（８）：３３２７−３２４６に従って調製した。同文献は，２９−１の調製という限定された目的のため本明細書に参照により組み入れられる。）を滴下して加えた。添加後、混合物を３０分間撹拌した。反応を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、混合物をＥＡ（１０ｍＬ×３回）で抽出した。一つにまとめた有機相を乾燥するまで濃縮し、残渣を分取ＴＬＣで精製して黄色油として２９−２（８０ｍｇ）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ＝７．６７−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）．【０５２７】  ジオキサン／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ／２ｍＬ）中の２９−２（０．４ｇ．１．４６ｍｍｏｌ）、ホウ酸エステル（０．６ｇ、２．１６ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０７ｍｇ、０．１４６ｍｍｏｌ、０．１当量）、及びＮａ２ＣＯ３（３２０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ、３．０当量）の混合物を５０ｍＬの三ツ口丸形フラスコに入れた。混合物を脱気し窒素を充填した。混合物を一夜加熱還流した。混合物を室温まで冷却し、乾燥するまで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（５〜１０％ＰＥ中のＥＡ）で精製し、ピンク色の油として２９−３（０．４４ｇ、収率８７％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３），δ＝８．０２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｔ，Ｊ＝５．５，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．０７（ｍ，１Ｈ），５．３３（ｓ，２Ｈ），５．１０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），５．００（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）．【０５２８】  ２５０ｍＬの丸底フラスコに２９−３（０．４ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（１００ｍＬ）溶液とＰｄ／Ｃ（０．２ｇ）を入れた。混合物を水素バルーン下で一夜撹拌した。混合物を濾過し、乾燥するまで濃縮した。粗製の２９−４をさらに精製することなく次の工程で用いた。【０５２９】  ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の２９−４（２７０ｍｇ、０．８６ｍｍｏｌ、１．０当量）、酸（３１３ｍｇ、０．９４２ｍｍｏｌ、１．１当量）、及びＤＩＥＡ（０．３３ｇ、３．０当量）の溶液にＨＡＴＵ（３６０ｍｇ、０．９４２ｍｍｏｌ、１．１当量）を加え、混合物を室温で一夜撹拌した。混合物をＥＡと水で希釈した。有機相をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、乾燥するまで濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（６０％ＰＥ中のＥＡ）で精製し、淡黄色油として２９−５を得た（０．４ｇ、７４％）。【０５３０】  ＤＣＭ（２５ｍＬ）中の２９−５（０．３５ｇ）の溶液にＴＦＡ（５ｍＬ）を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。混合物を飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液で中和した。有機相を濃縮し、分取ＴＬＣで精製して白色固体として１６３（７０ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３１
化合物１６４の調製【０５３１】
【化１７７】
2016538316.tif 000182
【０５３２】  ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３０−１（１９０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＮａＢＨ４（２０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を加えた。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）を加え、混合物を２０℃で１時間撹拌した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ）で精製して３０−２（１９０ｍｇ、９９％）を得た。【０５３３】  ＤＣＭ（３ｍＬ）中の３０−２（１９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（０．５ｍＬ）とＨ２Ｏ２（０．２ｍＬ、３０％、２当量）を加え、混合物を３０分間撹拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、ＤＣＭ（１０ｍＬ×３回）で抽出した。溶液を濃縮して粗製の１６４（２００ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６２５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３２
化合物１６５の調製【０５３４】
【化１７８】
2016538316.tif 000183
【０５３５】  化合物３１−２（１０６ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、３１−１（１４０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、及びトリエチルアミン（１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解した。溶液にＨＡＴＵ（３８０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた。１５〜３０分後、混合物を飽和ＮａＣｌ溶液（１００ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ×３回）で抽出した。一つにまとめた有機相を２Ｎ  ＨＣｌ溶液と５％のＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をＥｔＯＡｃ／ＰＥ（１／１）で溶出させたシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、白色固体として１６５（２４ｍｇ、１０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３３
化合物１６６の調製【０５３６】
【化１７９】
2016538316.tif 000184
【０５３７】  無水ＤＣＭ（６．５ｍＬ）中の３２−１（３００ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン（１．４９ｇ、３．５２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、２ＭＮａ２Ｓ２Ｏ３と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の１：１混合物（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を３０分間激しく撹拌し、層を分離した。有機部分をブラインで洗浄し、乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製のアルデヒドをさらに精製することなく次の工程で用いた。アルデヒドをｔｅｒｔ−ブタノール（２１ｍＬ）に溶解した。この溶液に、２−メチル−２−ブテン（１．１３ｍＬ、１３．５ｍｍｏｌ）、及び、水（２１ｍＬ）中の亜塩素酸ナトリウム（２４４ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ）と一塩基性リン酸ナトリウム二水和物（１．３６ｇ、８．７０ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。ブラインを加え、混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。一つにまとめた有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去した。酸３２−２（３１０ｍｇ）をさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２２８．０７［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５３８】  ＴＨＦ（９．６ｍＬ）中の３２−２（２５０ｍｇ）の溶液に１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．１７ｇ、７．２１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した後、ニトロメタン（６７１ｍｇ、１１．０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（６０８ｍｇ、４．４０ｍｍｏｌ）を加えた。３時間後、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃで集めた。有機部分を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の３２−３（３００ｍｇ）をさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２７１．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５３９】  −４０℃に予冷しておいた、ＴＨＦ（８ｍＬ）中の３２−３（３００ｍｇ）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（３Ｍ  Ｅｔ２Ｏ溶液、２０４μＬ、０．６１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−４０℃で１時間撹拌し、室温になるまで放置した後、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液でクエンチした。水性部分をＥｔＯＡｃで２回抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の３２−４をさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２８７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５４０】  ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中のＮｉＣｌ２−６Ｈ２Ｏ（１０９ｍｇ、０．４６０ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＢＨ４（５２．０ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、ニトロ誘導体３２−４（２５０ｍｇ）をＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解させたものを加え、さらに固体のＮａＢＨ４（７０ｍｇ）を加えた。反応をＵＰＬＣで監視した。反応完結後、混合物をセライトパッドで濾過し、有機部分を減圧下で濃縮した。粗製の３２−５（２３５ｍｇ）をさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２５７．１７［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５４１】  ＤＣＭ（８ｍＬ）中の３２−５（２３５ｍｇ）、３−メトキシ−４−｛２−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］エトキシ｝安息香酸（３６５ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２６３ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１８６ｍｇ、１．３８ｍｍｏｌ）、及びＴＥＡ（２５５μＬ、１．８４ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で２回洗浄した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、６０：４０から１０：９０）、オフホワイトの固体の３２−６（６０ｍｇ、３２−１から出発して１２％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７１．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５４２】  ＤＣＥ（１ｍＬ）中の３２−６（６０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（９１．０ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、０．５００ｍｍｏｌ、２５０μＬ）の混合物を、脱気した後、８５℃まで加熱し４時間撹拌した。水とＤＣＭを加え、層を分離した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し蒸発させた。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から２０：８０）により、３２−７（４６ｍｇ、６９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６６５．４７［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５４３】  １０：１のＤＣＭ−ＴＦＡ（１．１ｍＬ）中の３２−７（４６．０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）の溶液を室温で１時間撹拌した。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を加え混合物を１５分間撹拌した。層を分離した。有機部分を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から５０：５０）で精製し白色固体として１６６（ラセミ混合物、１８ｍｇ、３３％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５４５．３３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３４
化合物１６７の調製【０５４４】
【化１８０】
2016538316.tif 000185
【０５４５】  ＴＨＦ（１．０ｍＬ）中の３３−１（４０ｍｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、アルゴン下、室温でＭｅＭｇＢｒ（１．４Ｍ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液を滴下して加えた。混合物を室温で１時間反応させた。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチした。混合物を室温で１０分間撹拌し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の混合物をシリカゲルカラムで精製し白色固体として３３−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５４６】  ＤＣＭ（１．０ｍＬ）中の３３−２（２０ｍｇ、０．０２９９ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、室温でＴＦＡ（０．２ｍＬ）を滴下して加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した後、減圧下で濃縮した。粗生成混合物を分取ＨＰＬＣで精製して１６７を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５４９．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３５
化合物１６８の調製【０５４７】
【化１８１】
2016538316.tif 000186
【０５４８】  ＴＨＦ中の２−ブロモチアゾール（０．２ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、アルゴン下、−７８℃で、ヘキサン（０．４９ｍＬ、１．２２ｍｍｏｌ）中のｎ−ＢｕＬｉ（２．５Ｍ）の溶液を滴下して加えた。混合物を−７８℃で１５分間撹拌した後、３４−１（４０ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．５ｍＬ）溶液を加えた。混合物を−７８℃で１時間撹拌した後、１０分間室温まで温めた。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチした。混合物を室温で１０分間撹拌し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃ（１５ｍＬ×２回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製混合物をシリカゲルクロマトグラフィー、さらに分取ＨＰＬＣで精製して、黄褐色固体の１６８を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３６
化合物１６９の調製【０５４９】
【化１８２】
2016538316.tif 000187
【０５５０】  無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３４−２（１００ｍｇ、０．４４２ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（２５１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）とＤＩＰＥＡ（１７０ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）の溶液に、３４−３（１２７ｍｇ、０．４４２ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。溶液を室温で１０時間撹拌した後、１．０Ｎ  ＮａＨＣＯ３水溶液（４０ｍＬ×２回）で希釈し、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×２回）。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムで精製して１６９（１２０ｍｇ、５４．８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３７
化合物１７０の調製【０５５１】
【化１８３】
2016538316.tif 000188
【０５５２】  ２，６−ジクロロ−３−メチルピリジン、２−（７−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン、及び３，４−ジメトキシ安息香酸を用い、１の調製について説明した合成経路を厳密に踏襲した合成経路に厳密に従って、化合物１７０を調製した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４６４．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例３８
化合物１７１及び１７２の調製【０５５３】
【化１８４】
2016538316.tif 000189
【０５５４】  ＤＭＦ（３ｍＬ）中の３−メトキシ−４−ヨード安息香酸（０．４５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）と３５−１（０．４８５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（０．７５ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（０．７１ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で１８時間撹拌した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、１Ｎ  ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）で精製して１７１（０．１７６ｇ、５１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９９（ｄｄ，Ｊ＝２．１５，７．２４，１Ｈ），７．８１−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．０２，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．７１，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．９６，８．０２），６．８３−６．８６（ｍ，１Ｈ），４．９７−４．９９（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．１３（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．５４−３．７２（ｍ，１Ｈ）．【０５５５】  １７１（２５ｍｇ、０．０４５ｍｍｏｌ）、ピリジン−３−ボロン酸（１１ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（０．５ｍＬ）とＨ２Ｏ（０．０５ｍＬ）に溶かした溶液をマイクロ波照射により１１０℃で１時間加熱した。混合物を濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）で精製して１７２（２２ｍｇ、８８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ８．７４−８．９０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．６０−８．７２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．００，ｄｄ，Ｊ＝２．１５，７．２４），７．８５−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．１７，（ｔ，Ｊ＝８．８０，１Ｈ），６．９４−６．９７（ｍ，１Ｈ），４．９８−５．０１（ｍ，１Ｈ），４．００−４．０９（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３ＨＯ，３．６８−３．７５（ｍ，１Ｈ）．
実施例３９
化合物１７３の調製【０５５６】
【化１８５】
2016538316.tif 000190
【０５５７】  トルエン（２ｍＬ）中のメチル３−メトキシ−４−ヨード安息香酸（２５０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、ピロリジノン（１５０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．５５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、キサントホス（２５ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１１０℃で３時間熱した。その後、混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、１Ｎ  ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製し、３６−１（０．１７８ｇ、８３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４７８．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０５５８】  メタノール（６ｍＬ）中の３６−１（０．１７８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）の溶液に、２５℃でＮａＯＨ（２．０Ｍ、２．０ｍＬ）を加えた。溶液を１５時間撹拌し、２Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて３６−２（０．１５２ｇ、９０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．７７，８．２２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝１．７７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．２２Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝７．０４Ｈｚ，２Ｈ）２．５５（ｔ，Ｊ＝８．０２Ｈｚ，２Ｈ），２．０−２．３（ｍ，２Ｈ）．【０５５９】  ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３６−２（０．１５２ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）と３６−３（０．１９ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（０．３７ｇ、０．９７ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＥＡ（０．２３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を室温で２時間撹拌した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、１Ｎ  ＨＣｌ、ＮａＨＣＯ３、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ／ヘキサン）で精製して１７３（０．１７２ｇ、５１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４７８．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４０
化合物１７４の調製【０５６０】
【化１８６】
2016538316.tif 000191
【０５６１】  ＭｅＭｇＢｒを１７４−１に加え、白色固体として１７４（５０％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４４５．２７［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４１
化合物１７５の調製【０５６２】
【化１８７】
2016538316.tif 000192
【０５６３】  ＭｅＭｇＢｒを１７５−１に加え、白色固体として１７５（１０％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４２【０５６４】
【化１８８】
2016538316.tif 000193
【０５６５】  トリメチルスルホキソニウムヨージド（１．１９ｇ、５．４１ｍｍｏｌ）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５５１ｍｇ、４．９２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）溶液に加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。Ｎ−｛２−［６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル］−２−オキソエチル｝−３−メトキシ−４−｛２−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］エトキシ｝ベンズアミド（１、３．００ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）溶液を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃと水で希釈した。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して粗製のエポキシド２（３．３４ｇ）を得た。エポキシド２：ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６２３．４０［Ｍ＋Ｈ＋］．クロマトグラフィー（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、７５：２５から５０：５０）により、エポキシド２はオキサゾリン３に定量的に転位した（３ｇの粗製の２から１．９２ｇを回収）。オキサゾリン３：ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６２３．２９［Ｍ＋Ｈ＋］．【０５６６】方法Ａ：ＭｅＯＨ（１ｍＬ）中のエポキシド２（１００ｍｇ、粗製）とアミン（１０当量）の混合物を室温で撹拌しまたは１００℃まで加熱した。反応完結後、反応液を減圧下で濃縮した。残渣を１０：１のＤＣＭ：ＴＦＡ混合物（２．２ｍＬ）に溶解した。室温で３０分間撹拌した後、２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した。層が分離し、水性部分をＤＣＭで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーによりアミノールを得た。【０５６７】方法Ｂ：ＤＭＦ（２ｍＬ）中のエポキシド２（１５０ｍｇ、粗製）とアミン（２当量）とＫ２ＣＯ３（６６．０ｍｇ、２当量）の混合物を５０℃で撹拌した。反応完結後、反応液をＥｔＯＡｃで希釈した。有機部分を水で２回洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解しＴＦＡ（３００μＬ）で処理した。１時間後、反応液を２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。層が分離し、有機部分を減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーによりアミノールを得た。【０５６８】方法Ｃ：ＴＥＡ（２７０μＬ、１．９３ｍｍｏｌ）とＭｓＣｌ（１５０μＬ、１．９３ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（４ｍＬ）中の３（６００ｍｇ、０．９６４ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。混合物を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液に注ぎ入れＤＣＭで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去し、粗製のメシラート４を得、これを直接次の工程で用いた。ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の４（８０ｍｇ）とアミン（５０μＬ）の混合物をバイアルに密封して８５℃まで加熱した。反応完結後、反応液を減圧下で濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）に溶解し６Ｍ  ＨＣｌ水溶液（１．５ｍＬ）で処理した。混合物を６５℃まで２時間加熱した。室温まで冷却し、混合物を逆相クロマトグラフィーで精製してアミノールを得た。【０５６９】方法��：エポキシド２（５０ｍｇ、粗製）とアミン（１０当量）の混合物をマイクロ波照射下で６０℃まで加熱した。反応完結後、反応液を減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（２ｍＬ）に溶解し、ＴＦＡ（３００ｕＬ）で処理した。１時間後、反応を２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。層が分離し、有機部分を減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーによりアミノールを得た。
実施例４３
化合物１７６の調製【０５７０】
【化１８９】
2016538316.tif 000194
【０５７１】  エポキシド２（２００ｍｇ、粗製）を１：１  ＭｅＯＨ：６Ｍ  ＨＣｌ水溶液（２ｍＬ）に溶解し、混合物を６０℃で２時間撹拌した。混合物を６Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で塩基性化し、逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から５０：５０）で精製し、オフホワイト固体として１７６（４０．２ｍｇ）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５２１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４４
化合物１７７の調製【０５７２】
【化１９０】
2016538316.tif 000195
【０５７３】  エポキシド２を２Ｍ  ＭｅＮＨ２−ＭｅＯＨ溶液と反応させた後、方法Ａに従ってＰＭＢ基を除去して白色固体として１７７（３工程で１３％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５３４．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４５
化合物１７８の調製【０５７４】
【化１９１】
2016538316.tif 000196
【０５７５】  エポキシド２を２Ｍ  Ｍｅ２ＮＨ−ＭｅＯＨ溶液と反応させた後、方法Ａに従ってＰＭＢ基を除去して白色固体として１７８（３工程で３７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５４８．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４６
化合物１７９の調製【０５７６】
【化１９２】
2016538316.tif 000197
【０５７７】  エポキシド２を７Ｍ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ溶液と反応させた後、方法Ａに従ってＰＭＢ基を除去して白色固体として１７９（３工程で２４％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５２０．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４７
化合物１８０の調製【０５７８】
【化１９３】
2016538316.tif 000198
【０５７９】  １：１  ５％ＮａＨＣＯ３水溶液：ＭｅＯＨ混合物（１ｍＬ）中の１７９（１０．０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）とトリホスゲン（５．０ｍｇ、０．０１９ｍｍｏｌ）の溶液を４０℃で３時間、撹拌し加熱した。揮発性物質を減圧下で除去し、１８０と、それに対応するカルバミン酸メチルの３０：７０混合物を得た。この混合物をＤＭＦ（０．５ｍＬ）に溶解しＮａＨ（６０％油分散液、１ｍｇ）で処理した。３０分後、反応をＭｅＯＨでクエンチし、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（０．１％ＨＣＯＯＨ：水−０．１％ＨＣＯＯＨ：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から３０：７０）で精製し、白色固体として１８０（４．０ｍｇ、３９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５４６．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４８
化合物１８１の調製【０５８０】
【化１９４】
2016538316.tif 000199
【０５８１】  エポキシド２をモルホリンと反応させた後、方法Ｂに従ってＰＭＢ基を除去して白色固体として１８１（３工程で１０％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５９０．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例４９
化合物１８２の調製【０５８２】
【化１９５】
2016538316.tif 000200
【０５８３】  ＤＭＦ（２ｍＬ）中のエポキシド２（１００ｍｇ、粗製）、ケトピペラジン（８０ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１５５ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で１８時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、有機部分を水（２回）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＭｅＯＨ（２ｍＬ）に溶解し、３Ｍ  ＨＣｌ水溶液（５００μＬ）で処理した。混合物を８０℃まで加熱し８０℃で３０分間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水−ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、淡黄色固体の１８２（３工程で１４％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６０３．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５０
化合物１８３の調製【０５８４】
【化１９６】
2016538316.tif 000201
【０５８５】  エポキシド２をケトピペラジンと反応させた後、方法Ｂに従ってＰＭＢ基を除去して淡黄色固体の１８３（３工程で１０％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６２１．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５１
化合物１８４、１８５、及び１８６の調製【０５８６】
【化１９７】
2016538316.tif 000202
【０５８７】  エポキシド２をピラゾールと反応させた後、方法Ｂに従ってＰＭＢ基を除去してラセミ混合物として１８４（３工程で３２％）を得た。この混合物を分取ＨＰＬＣ分離を用いて分割し［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ（２５ｘ２．０ｃｍ）、５μＭ；移動相：エタノール＋０．１％イソプロピルアミン３０％、流量：４６ｍＬ／ｍｉｎ、ＵＶ検出ＤＡＤ２２０ｎｍ］、２つの分離された鏡像異性体、１８５（ｔＲ＝１１．０ｍｉｎ）と１８６（ｔＲ＝１２．５ｍｉｎ）を得た。単独の鏡像異性体の分析データ：白色固体。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７１．３６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５２
化合物１８７の調製【０５８８】
【化１９８】
2016538316.tif 000203
【０５８９】  メシラート４をピロリジンと反応させた後、方法Ｃに従ってＰＭＢ基を除去して白色固体として１８７（３工程で５５％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７４．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５３
化合物１８８の調製【０５９０】
【化１９９】
2016538316.tif 000204
【０５９１】  メシラート４をピペリジンと反応させた後、方法Ｃに従ってＰＭＢ基を除去して白色固体として１８８（３工程で６％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５８８．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５４
化合物１８９の調製【０５９２】
【化２００】
2016538316.tif 000205
【０５９３】  エポキシド２をシクロプロピルアミンと反応させた後、方法Ｄに従ってＰＭＢ基を除去して白色固体として１８９（３工程で１１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６０．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５５
化合物１９０の調製【０５９４】
【化２０１】
2016538316.tif 000206
【０５９５】  エポキシド２を１−Ｂｏｃ−ピペラジンと反応させた後、方法Ｃに従ってＰＭＢ基を除去して１９０（３工程で１７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５８９．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５６
化合物１９１の調製【０５９６】
【化２０２】
2016538316.tif 000207
【０５９７】  エポキシド２をイミダゾールと反応させた後、方法Ｂに従ってＰＭＢ基を除去して白色固体として１９１（３工程で１２％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７１．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５７
化合物１９２と１９３の調製【０５９８】
【化２０３】
2016538316.tif 000208
【０５９９】  エポキシド２を１Ｈ−１，２，３−トリアゾールと反応させた後、方法Ｂに従ってＰＭＢ基を除去して化合物１９２（３工程で１０％）と１９３（３工程で１８％）を得た。１９２：ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７２．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．  １９３：ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７２．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５８
化合物１９４の調製【０６００】
【化２０４】
2016538316.tif 000209
【０６０１】  エポキシド２を１Ｈ−１，２，４−トリアゾールと反応させた後、方法Ｂに従ってＰＭＢ基を除去して化合物１９４（３工程で２４％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７２．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例５９
化合物１９５の調製【０６０２】
【化２０５】
2016538316.tif 000210
【０６０３】  ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のエポキシド２（８０ｍｇ、粗製）と７Ｍ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。生成した粗製の１９５−１をＤＣＭ（１ｍＬ）に溶解しＴＥＡ（１５μＬ）とＡｃＣｌ（１１μＬ）で処理した。混合物を室温で１時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。ＴＦＡ：ＤＣＭを用いＰＭＢ−エーテルを脱保護し、白色固体として１９５（全体で７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６０
化合物１９６の調製【０６０４】
【化２０６】
2016538316.tif 000211
【０６０５】０℃に予冷しておいたｔｅｒｔ−ブチル３−オキソピペラジン−１−カルボン酸（１６０ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（２ｍＬ）懸濁液に、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ  ヘキサン溶液、６５０μＬ、１．０４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で５分間撹拌した後、室温まで温めた。５分後、エポキシド２（２００ｍｇ、粗製）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液を加えた。混合物を５０℃まで加熱し、５０℃で１２時間撹拌した。水とＥｔＯＡｃを加えた。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去した。粗製の６をＭｅＯＨ（５ｍＬ）に溶解し６Ｍ  ＨＣｌ水溶液（２ｍＬ）で処理した。混合物を６０℃まで加熱し６０℃で１．５時間撹拌した。大半の揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から４０：６０）で精製し、白色固体として１９６（３１ｍｇ、３工程で１６％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６０３．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６１
化合物１９７の調製【０６０６】
【化２０７】
2016538316.tif 000212
【０６０７】  ５５℃に温めておいたＴＨＦ（１５ｍＬ）中の１（３００ｍｇ、０．４９３ｍｍｏｌ）の溶液に、ブロモ（エチニル）マグネシウム（４．９０ｍＬ、２．４６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチした。水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＥｔＯＡｃ、１００：０から８０：２０）により淡黄色固体の７（１３０ｍｇ、４１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６３５．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６０８】  ＴＨＦ（５００μＬ）中のホルムアルデヒド水溶液（３７％溶液、６３０μＬ、０．７８０ｍｍｏｌ）と氷酢酸（７μＬ、０．１１７ｍｍｏｌ）の溶液の混合物を室温で１５分間撹拌した。アジ化ナトリウム（７．６ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）と７（５０．０ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）を順次加えた。１０分後、アスコルビン酸ナトリウム水溶液（０．５Ｍ溶液、３２μＬ、０．０１６ｍｍｏｌ）とＣｕＳＯ４（１．２ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を３：１  ＭｅＯＨ：２Ｎ  ＮａＯＨ水溶液（４ｍＬ）で処理し、混合物を室温で１８時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃと水に分配した。層が分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の８（３４ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６７８．２５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６０９】  １０：１  ＤＣＭ−ＴＦＡ（５ｍＬ）中の８（３４ｍｇ）の溶液を室温で２０分間撹拌した。反応を２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。層が分離し、有機部分を減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、９５：５から０：１００）で精製し、白色固体として１９７を得た（５．５ｍｇ、２工程で１３％）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５５８．１１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６２
化合物１９８と１９９の調製【０６１０】
【化２０８】
2016538316.tif 000213
【０６１１】  ＣＨ３ＣＮ（４ｍＬ）中の８（８０．０ｍｇ、０．１１８ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸カリウム（４０．０ｍｇ、０．２９５ｍｍｏｌ）とＭｅＩ（２０．０ｍｇ、０．１４１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で４時間撹拌し、水で希釈しＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＥｔＯＡｃ、７０：３０から０：１００）により、２つの分離された位置異性体９（２１ｍｇ、２５％）と１０（２４ｍｇ、２９％）を得た。９：ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６９２．２９［Ｍ＋Ｈ］＋．１０：ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６９２．２８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６１２】ＰＭＢ−除去のための一般手順：１０：１  ＤＣＭ：ＴＦＡ（３ｍＬ）中のＰＭＢ−エーテル（０．１ｍｍｏｌ）の溶液を室温で３０分間撹拌した。反応を２Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。層が分離し、有機部分を減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ、１００：０から９０：１０）により生成物を得た。１９８：（９から誘導）ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７２．３８［Ｍ＋Ｈ］＋．１９９：（１０から誘導）ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７２．４３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６３
化合物２００、２０１、２０２、２０３、及び２０４の調製【０６１３】
【化２０９】
2016538316.tif 000214
【０６１４】  ０℃に予冷した無水ＤＭＦ（７５ｍＬ）中の２−１（１１．６ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に水素化ナトリウム（１．８０ｇ、４４．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で１０分間撹拌し、室温まで温めた。次いで混合物を３０分間撹拌した。反応物を０℃まで冷却し、３−ブロモ−２−メチルプロプ−１−エン（５．７０ｇ、４２．７ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物がゆっくりと室温に達するようにし、撹拌を２０時間継続した。ＥｔＯＡｃと飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えた。層が分離し、有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から５０：５０）により２−２（１２．１ｇ、８７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３３９．８０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６１５】  無水ＤＭＦ（３００ｍＬ）中の２−２（１２．０ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）、蟻酸ナトリウム（２．７０ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（９．８０ｇ、３５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３９６ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）、及びＴＥＡ（１４．７ｍＬ、１０６ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し１００℃まで３時間加熱した。ＥｔＯＡｃと飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えた。層が分離し、有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から５０：５０）により、淡黄色蝋として２−３（６．１５ｇ、８１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２１３．９１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６１６】  ＤＣＥ（８０ｍＬ）中の２−３（１．８０ｇ、８．４５ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（２．９４ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（６１８ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、８．４５ｍＬ、１６．９ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、マイクロ波照射下で１００℃まで加熱した。水とＤＣＭを加えた。層が分離し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から５０：５０）により、白色固体として２−４（１．９７ｇ、７６％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３０７．１８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６１７】  無水ＤＣＭ（２８ｍＬ）中の２−４（１．９７ｇ、６．４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン（６．８ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温、Ｎ２雰囲気下で１時間撹拌した。反応を１：１  ２Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液：飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３０ｍＬ）でクエンチし、混合物を３０分間激しく撹拌した。層が分離し、有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から７０：３０）により、白色固体として２−５（１．４０ｇ、７２％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３０６．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６１８】  無水ＤＣＭ（２５ｍＬ）中の２−５（１．４��ｇ、４．６０ｍｍｏｌ）の溶液にＴＭＳＣＦ３（８１０μＬ、５．５０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃まで冷却しＴＢＡＦ（１Ｍ  ＴＨＦ溶液、５．５ｍＬ、５．５０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物をゆっくり室温に達するようにし、撹拌を１時間継続した。水とＤＣＭを加えた。層が分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から８０：２０）により、２−６（１．４３ｇ、８２％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３７６．１６［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６１９】  無水ＤＣＭ（１７ｍＬ）中の２−６（１．４３ｇ、３．８４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン（３．２５ｇ、７．６８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。１：１２Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液：飽和ＮａＨＣＯ３水溶液を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。層が分離し、水性部分をＤＣＭで抽出（２回）した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から７０：３０）により、白色固体として２−７（１．２０ｇ、８４％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３９２．１６［Ｍ＋Ｈ３Ｏ］＋【０６２０】  ＤＭＳＯ（６ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３５４ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）の溶液にトリメチルスルホキソニウムヨージド（６９５ｍｇ、３．１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。２−７（１．１８ｇ、３．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２０ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃと水を加え、層を分離した。水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から７０：３０）により、無色蝋として２−８（５３０ｍｇ、４３％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３８８．１８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６２１】  ７Ｍ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の２−８（５３０ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）の溶液を４５℃で１時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。粗生成物を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、９５：５から０：１００）で精製し、白色固体として２−９（４９８ｍｇ、９０％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４０５．２１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６２２】  ラセミ体２−９を分取ＨＰＬＣ分離を用いて分割し［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ（２５ｘ３ｃｍ、５μｍ）、移動相：ｎ−ヘキサン／（ＥｔＯＨ／ＭｅＯＨ＋０．１％ｉｐａ）９６／４％ｖ／ｖ、流量：３２ｍＬ／ｍｉｎ、ＵＶ検出ＤＡＤ２２０ｎｍ］２つの分割された鏡像異性体２−９ａ（ｔＲ＝１０．９ｍｉｎ）と２−９ｂ（ｔＲ＝１４．５ｍｉｎ）を得た。この２つの鏡像異性体のＵＰＬＣ分析と１Ｈ  ＮＭＲ分析は重ねることが可能であった。【０６２３】  一般的なアミドカップリング条件−方法Ａ：ＤＣＭ：ＤＭＦ（５：１、６ｍＬ）中の２−９（５０．０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３１．０ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２２．０ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）、及び酸（０．１２４ｍｍｏｌ）の混合物を４５℃で２時間撹拌した。ＤＣＭを加えた。有機部分を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液とブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーにより生成物を得た。【０６２４】  一般的なアミドカップリング条件−方法Ｂ：無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の酸（１．０６ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（４６１ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ（２８１μＬ、１．６２ｍｍｏｌ）を加えた。２０分後、ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−９（３３０ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を反応完結まで室温で撹拌した。ＥｔＯＡｃと飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えた。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィーにより生成物を得た。【０６２５】  方法Ａによる２−９と酸２−１０とのカップリングにより白色固体として２００（３０％、４つの異性体の混合物）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６３８．１８［Ｍ＋Ｈ］＋．ラセミ体２００を分取ＨＰＬＣ分離を用いて分割し［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ（２５ｘ２ｃｍ、５μｍ）、移動相：エタノール＋０．１％  イソプロピルアミン  ２０％  ｖ／ｖ、流量：４５ｍＬ／ｍｉｎ、ＵＶ検出  ＤＡＤ２２０ｎｍ］、４つの分割された異性体２０１（ｔＲ＝１２．９ｍｉｎ）、２０３（ｔＲ＝１４．８ｍｉｎ）、２０２（ｔＲ＝１６．６ｍｉｎ）、及び２０４（ｔＲ＝２３．６ｍｉｎ）を得た。【０６２６】  別のやり方として、方法Ｂにより２−９ａと２−９ｂを別々に２−１０とカップリングした。それぞれのジアステレオマー混合物をキラルＨＰＬＣで分割した。２−９ａから２０４（ｔＲ＝６．５ｍｉｎ）と２０２（ｔＲ＝１４．１ｍｉｎ）の混合物を得た［Ｗｈｅｌｋ  Ｏ１（Ｒ，Ｒ）（２５ｘ２．０ｃｍ）、５μ、移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％イソプロピルアミン）３０／７０％  ｖ／ｖ、流量：１７ｍＬ／ｍｉｎ、ＵＶ検出  ＤＡＤ２２０ｎｍ］。２−９ｂから２０１と２０３（ｔＲ６．４ｍｉｎ及び１２．３ｍｉｎ）の混合物を得た［Ｗｈｅｌｋ  Ｏ１（Ｒ，Ｒ）（２５ｘ２．０ｃｍ）、５μ、移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％イソプロピルアミン）３０／７０％  ｖ／ｖ、流量：１７ｍＬ／ｍｉｎ、ＵＶ検出  ＤＡＤ２２０ｎｍ］。
実施例６４
２−１０の調製【０６２７】
【化２１０】
2016538316.tif 000215
【０６２８】  ＤＣＭ（１２０ｍＬ）中の炭酸セシウム（１５．４ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に化合物２−１２（４．８６ｇ、２６．７ｍｍｏｌ）を加えた。２−１１（３．１３ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液を加えた。混合物を室温で５時間撹拌した。混合物をセライトパッドで濾過し、ＤＣＭで十分に洗浄し、濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃに溶解した。有機部分を水とブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から０：１００）により、白色固体として２−１３（４．５０ｇ、８９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２６６．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６２９】  １：１：６  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ混合物（４０ｍＬ）中の２−１３（１．５０ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（２５８ｍｇ、６．１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、逆相カートリッジに架け、水で溶出させて、白色固体として２−１０（１．１０ｇ、７８％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２５２．１３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６５
化合物２０５と２０６の調製【０６３０】
【化２１１】
2016538316.tif 000216
【０６３１】  方法Ａによる２−９ａの３，４−ジメトキシ安息香酸とのカップリングにより白色固体として２０５（５１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６９．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．２−９ｂと３，４−ジメトキシ安息香酸を用い方法Ａにより白色固体として２０６（５０％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６９．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６６
化合物２０７の調製【０６３２】
【化２１２】
2016538316.tif 000217
【０６３３】  方法Ａによる２−９の２−１４とのカップリングにより白色固体として２０７（４３％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７６．３２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６７
２−１４の調製【０６３４】
【化２１３】
2016538316.tif 000218
【０６３５】  １２Ｎ  ＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）中の４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸（５．００ｇ、３３．０ｍｍｏｌ）の混合物に、アクロレイン（２１．８ｍＬ、３２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間還流した。室温まで冷却した後、混合物を減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から５０：５０）で精製し２−１４（５６１ｍｇ、９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  １９０．０４［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６８
化合物２０８の調製【０６３６】
【化２１４】
2016538316.tif 000219
【０６３７】  方法Ａによる２−９の２−１５とのカップリングにより白色固体として２０８（６７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５９０．２５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例６９
２−１５の調製【０６３８】
【化２１５】
2016538316.tif 000220
【０６３９】  ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の２−１４（５００ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、炭酸セシウム（２．５８ｇ、７．９２ｍｍｏｌ）とＭｅＩ（８２２μＬ、１３．２ｍｍｏｌ）を順次加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。ＥｔＯＡｃを加えた。有機部分を２Ｍ  ＨＣｌ水溶液と水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の２−１６を２：１：１  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ混合物（８ｍＬ）に溶解した。水酸化リチウム一水和物（３３２ｍｇ、７．９２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を水に溶解し、溶液のｐＨを１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で６に調節した。水性部分をＤＣＭで抽出した（２回）。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−１５（２２７ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２０４．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７０
化合物２０９の調製【０６４０】
【化２１６】
2016538316.tif 000221
【０６４１】  方法Ａによる２−９の４−シクロプロポキシ−３−メトキシ安息香酸とのカップリングにより白色固体として２０９（４１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５９５．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７１
化合物２１０の調製【０６４２】
【化２１７】
2016538316.tif 000222
【０６４３】  方法Ｂによる２−９の４−（カルバモイルメトキシ）−３−メトキシ安息香酸とのカップリングにより白色固体として２１０（５１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ：６１２．２１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７２
化合物２１１の調製【０６４４】
【化２１８】
2016538316.tif 000223
【０６４５】  方法Ｂによる２−９の４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロポキシ］−３−メトキシ安息香酸とのカップリングにより白色固体として２１１（４５％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６１３．２７［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７３
化合物２１２の調製【０６４６】
【化２１９】
2016538316.tif 000224
【０６４７】  方法Ｂによる２−９の２−１７とのカップリングにより白色固体として２１２（３３％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６３６．００［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７４
２−１７の調製【０６４８】
【化２２０】
2016538316.tif 000225
【０６４９】  −７８℃に予冷しておいた、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ピロリジノン（２７６μＬ、１．６２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＬＤＡ（ＴＨＦ中の２Ｍ溶液、１．０５ｍＬ、２．１０ｍｍｏｌ）を加えた。１５分後、混合物に、メチル４−（ブロモメチル）−３−メトキシベンゾアート（４６０ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１ｍＬ）溶液を滴下して加え、７８℃での撹拌を１時間継続した。反応を水でクエンチした。水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、７０：３０）により、２−１８（１９９ｍｇ、３４％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３６４．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６５０】  ５：１  ＤＣＭ：ＴＦＡ（３ｍＬ）中の２−１８（１９９ｍｇ、０．５４７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で５分間撹拌した。混合物をＤＣＭで希釈した。有機部分を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（０．１％ＨＣＯＯＨ：水：０．１％ＨＣＯＯＨ：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製して２−１９を得た。【０６５１】  化合物２−１９を２：１：１  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ混合物（１０ｍＬ）に溶解した。水酸化リチウム一水和物（４５ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、粗製の２−１７を得、これをさらに精製することなく直接次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２５０．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７５
化合物２１３の調製【０６５２】
【化２２１】
2016538316.tif 000226
【０６５３】  方法Ｂによる２−９の２−２０とのカップリングにより白色固体として２１３（７３％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６０４．００［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７６
２−２０の調製【０６５４】
【化２２２】
2016538316.tif 000227
【０６５５】  ４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸（５．００ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）と６Ｍ  ＨＣｌ水溶液（６０ｍＬ、３６０ｍｍｏｌ）の混合物にクロトンアルデヒド（４．０１ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を１８時間還流した。室温まで冷ますと沈殿が生じた。固体を濾過し乾燥させて集めた。酸２−２１（３．４４ｇ）を精製せずに次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２０４．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６５６】  ＤＭＦ（８０ｍＬ）中の２−２１（３．０４ｇ）の溶液に、炭酸セシウム（１５．８ｇ、４８．６ｍｍｏｌ）とＭｅＩ（５．８８ｍＬ、９４．５ｍｍｏｌ）を順次加えた。混合物を室温で１２時間撹拌した。減圧下でＤＭＦを除去し、残渣をＥｔＯＡｃで集めた。有機部分を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−２２（２．７６ｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２３２．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６５７】  ２：１：２  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ混合物中の２−２２（５００ｍｇ、２．１６ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（０．２７２ｇ、６．４９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、２−２０（２９１ｍｇ）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２１８．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７７
化合物２１４の調製【０６５８】
【化２２３】
2016538316.tif 000228
【０６５９】  方法Ｂによる２−９の２−２３とのカップリングにより白色固体として２１４（４９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６３３．２６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７８
２−２３の調製【０６６０】
【化２２４】
2016538316.tif 000229
【０６６１】  ピリジン（２４ｍＬ）中の二酸化セレン（１．４４ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、エステル２−２２（１．５０ｇ、６．４８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間還流した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃで粉末化した。固体を乾燥させて集め、２−２４（５９５ｍｇ、３５％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２６２．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６６２】  ＤＣＭ（７ｍＬ）中の２−２４（２３０ｍｇ、０．８８０ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化オキサリル（１００μＬ、１．１４ｍｍｏｌ）とＤＭＦ（１滴）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。ＨＭＤＳ（４００μＬ、１．８９ｍｍｏｌ）を加え、次いでＭｅＯＨを加えた。混合物を減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ−ＤＣＭ、１００：０から０：１００）により、２−２５を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２６１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６６３】  ２：１：２  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ混合物中の２−２５（９１．０ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（４４．０ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、２−２３（７６ｍｇ、８９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２４７．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例７９
化合物２１５の調製【０６６４】
【化２２５】
2016538316.tif 000230
【０６６５】  方法Ｂによる２−９の２−２６とのカップリングにより白色固体として２１５（４１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６１５．２６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８０
２−２６の調製【０６６６】
【化２２６】
2016538316.tif 000231
【０６６７】  ０℃に予冷しておいたＤＣＥ（１０ｍＬ）中の２−２５（１５０ｍｇ、０．５７６ｍｍｏｌ）の溶液にＳＯＣｌ２（４２０μＬ、５．７６ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（８００μＬ、５．７６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で３時間撹拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、２−２７（１００ｍｇ、７１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２４３．１８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６６８】  ２：２：１  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ混合物（１０ｍＬ）中の２−２７（１００ｍｇ、０．４１３ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（２１．０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。粗製の２−２６をさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２２９．１４［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８１
化合物２１６の調製【０６６９】
【化２２７】
2016538316.tif 000232
【０６７０】  方法Ｂによる２−９の２−２８とのカップリングにより白色固体として２１６（４６％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６３７．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８２
２−２８の調製【０６７１】
【化２２８】
2016538316.tif 000233
【０６７２】  ０℃に予冷しておいたＴＨＦ（３ｍＬ）中のイミダゾリジン−２−オン（３００ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（１５３ｍｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、メチル４−（ブロモメチル）−３−メトキシベンゾアート（８９９ｍｇ、３．４８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌し、水に注入しＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ、１００：０から８０：２０）により、白色固体として２−２９（４０ｍｇ、４％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２６５．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６７３】  ２：２：１  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ混合物（８ｍＬ）中の２−２９（４０．０ｍｇ、０．１５１ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に水酸化リチウム一水和物（１９．０ｍｇ、０．４５４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を水で集め、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ、１００：０から８０：２０）により、白色固体として２−２８（３２ｍｇ、８４％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２５１．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８３
化合物２１７の調製【０６７４】
【化２２９】
2016538316.tif 000234
【０６７５】  ４：１  ＤＣＭ：ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３−メトキシ−４−［（２−オキソピロリジン−３−イル）オキシ］安息香酸（１３０ｍｇ、０．５１７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（８７．３ｍｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１２４ｍｇ、０．６４６ｍｍｏｌ）、及び２−３０（１０４ｍｇ、０．４３１ｍｍｏｌ）の混合物に、トリエチルアミン（０．２４０ｍＬ、１．７２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４５℃まで温め、４５℃で１８時間撹拌した。１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。層を分離した。有機部分を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−３１（２０３ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４７６．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６７６】  無水ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２−３１（２０３ｍｇ）の撹拌溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン（４５３ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、反応を１：１  １Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液：飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（３ｍＬ）でクエンチした。混合物を３０分間激しく撹拌した。層が分離し、有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ、１００：０から７５：２５）により、２−３２（８０ｍｇ、２工程で３９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４７４．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６７７】  ＤＣＥ（０．３ｍＬ）中の２−３２（１０．０ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１８．４ｍｇ、０．１０５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２．０ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、０．１０５ｍｍｏｌ、０．０５ｍＬ）の混合物を脱気し、マイクロ波照射下で（１０分間ずつ４サイクル）８５℃まで加熱しながら撹拌した。一回ごとに、さらにＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２のアリコート（２．０ｍｇ、０．００３ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を水で希釈しＤＣＭを加えた。層が分離し、有機部分を減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、２１７を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６８．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８４
化合物２１８の調製【０６７８】
【化２３０】
2016538316.tif 000235
【０６７９】  ＤＭＳＯ（０．６ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９．８ｍｇ、０．０８６ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルスルホキソニウムヨージド（２１．０ｍｇ、０．０９７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。２１８−１（５０．０ｍｇ、０．０８８ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．６ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温でさらに３０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃと水で希釈した。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して粗製の２−３３（５０ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５８２．３４［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６８０】  ＤＭＦ（１ｍＬ）中の２−３３（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（２４．０ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）、及びピラゾール（２４．０ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で１８時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃと水で希釈した。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から５０：５０）で精製し、白色固体として２１８（１０ｍｇ、２工程で１７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６５０．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８５
化合物２１９の調製【０６８１】
【化２３１】
2016538316.tif 000236
【０６８２】  エポキシド２−３３（６０ｍｇ、粗製）を１：１  ３Ｍ  ＨＣｌ水溶液：ＭｅＯＨ混合物（５ｍＬ）に溶解した。混合物を５０℃まで３時間加熱した。室温まで冷却した後、混合物を１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液で塩基化し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、９５：５から０：１００）で精製し、白色固体として２１９（１８ｍｇ、２工程で２６％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６００．３６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８６
化合物２２０の調製【０６８３】
【化２３２】
2016538316.tif 000237
【０６８４】  ＤＣＭ（７ｍＬ）中の８−メトキシキノリン−６−カルボン酸（２８６ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２２３ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（３１６ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、及び２−３０（２３９ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）の混合物にトリエチルアミン（０．３５ｍＬ、２．５１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で６０時間撹拌した。１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。層を分離した。有機部分を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−３４を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４２８．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６８５】  無水ＤＣＭ（６ｍＬ）中の２−３４の撹拌溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン（１．２０ｇ、２．８２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、反応を１：１  １Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液：飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした。混合物を３０分間激しく撹拌した。層が分離し、有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、８０：２０から０：１００）で精製し、２−３５（１１．０ｍｇ、全体で２％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４２６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６８６】  ＤＣＥ（１ｍＬ）中の２−３５（１１．０ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１１．２ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．３ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、３９μＬ、０．０７８ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、８５℃まで２４時間加熱した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から３０：７０）で精製し、オフホワイト固体として２２０（２．３ｍｇ、１７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５２０．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８７
化合物２２１の調製【０６８７】
【化２３３】
2016538316.tif 000238
【０６８８】  ＤＭＳＯ（０．３ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９．３ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリメチルスルホキソニウムヨージド（１８．３ｍｇ、０．０８７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。２２０（４３．０ｍｇ、０．０８３ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．７ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温でさらに３０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を１：１  ３Ｍ  ＨＣｌ水溶液：ＭｅＯＨ混合物（３ｍＬ）に溶解し、混合物を５０℃まで３時間加熱した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、オフホワイト固体として２２１を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５５２．３８［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８８
化合物２２２の調製【０６８９】
【化２３４】
2016538316.tif 000239
【０６９０】  無水ＴＨＦ（４．５ｍＬ）中の２−１３（３００ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（５９．０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌した後、ＭｅＩ（１９２ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を室温で３時間撹拌した。ＥｔＯＡｃと１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を加えた。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去し、粗製の２−３６を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。水酸化リチウム一水和物（９５．０ｍｇ、２．２６ｍｍｏｌ）を２−３６の２：１：１  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ（８ｍＬ）撹拌混合物に加えた。反応物を室温で３時間撹拌した。さらに水酸化リチウム一水和物（９５ｍｇ）を加え、撹拌を２時間継続した。混合物を６Ｍ  ＨＣｌ水溶液に注入した。水性部分をＮａＣｌで飽和させＥｔＯＡｃとＤＣＭで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去し、粗製の２−３７を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２６６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６９１】  ＤＭＦ（８ｍＬ）中の２−３７、２−３０（２７３ｍｇ、１．１３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２８２ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１９８ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、及びＴＥＡ（２６７μＬ、１．９２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。ＥｔＯＡｃと２Ｍ  ＨＣｌ水溶液を加えた。層が分離し、有機部分を減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、無色蝋として２−３８（９０ｍｇ、３工程で１６％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４９０．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６９２】  無水ＤＣＭ（２ｍＬ）中の２−３８（９０．０ｍｇ、０．１８４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、デス・マーチン・ペルヨージナン（１９５ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を１：１  １Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液：飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした。混合物を激しく３０分間撹拌した。層が分離し、有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−３９（９２ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４８８．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６９３】  ＤＣＥ（３ｍＬ）中の２−３９（９２ｍｇ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（８３．０ｍｇ、０．４７５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２７．６ｍｇ、０．０３８ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、２８５μＬ、０．５７０ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、１００℃までマイクロ波照射により１．５時間加熱した。水とＤＣＭを加えた。層が分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、オフホワイト固体として２２２（２７．０ｍｇ、２工程で２５％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５８２．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例８９
化合物２２３の調製【０６９４】
【化２３５】
2016538316.tif 000240
【０６９５】  ｔｅｒｔ−ブタノール（６０ｍＬ）中の２−５（１．０３ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メチル−２−ブテン（１６．９ｍＬ、３３．７ｍｍｏｌ、ＴＨＦ中の２Ｍ溶液）を加えた。次に、水（６０ｍＬ）中の亜塩素酸ナトリウム（６０９ｍｇ、６．７４ｍｍｏｌ）と一塩基性リン酸ナトリウム二水和物（３．４１ｇ、２１．９ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。ブラインを加え、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＯＳ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、１００：０から０：１００）により、オフホワイト固体として２−４０（６８８ｍｇ、６３％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３２２．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６９６】  ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の２−４０（２００ｍｇ、０．６２２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１５１ｍｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１６７ｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）、及びＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（９１．１ｍｇ、０．９３４ｍｍｏｌ）の混合物に、トリエチルアミン（０．１６０ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間撹拌した。１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。層を分離した。有機部分を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−４１（２５５ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ｆｏｕｎｄ  ３６５．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６９７】  ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２−４１（２５５ｍｇ）の溶液に、シクロプロピルマグネシウムブロミド（２−メチルテトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液、１．９６ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出した（３回）。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン−ＥｔＯＡｃ、１００：０から５０：５０）により、２−４２（１４６ｍｇ、２工程で６８％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ：３４６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０６９８】  １：１  ＤＭＳＯ：ＴＨＦ（１ｍＬ）中のトリメチルスルホキソニウムヨージド（９３．０ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）とＮａＨ（１６．９ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間撹拌した。ＴＨＦ（１ｍＬ）中の２−４２（１４６ｍｇ、０．４２３ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を室温で１８時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−４３（１８０ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。【０６９９】  ７Ｍ  ＮＨ３：ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中の２−４３（１８０ｍｇ）の溶液を、室温で１８時間、さらに３５℃で２４時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、２−４４（１３ｍｇ、２工程で８％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３７７．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７００】  ＤＭＦ（２ｍＬ）中の２−１０（３９．９ｍｇ、０．１５９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（２５．８ｍｇ、０．１９１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（２８．４ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．０２７ｍＬ、０．１９１ｍｍｏｌ）、及び２−４４（４０．０ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を加え、混合物を室温で１０分間撹拌した。層を分離した。有機部分を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、２２３（８ｍｇ、１２％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６１０．５０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９０
化合物２２４の調製【０７０１】
【化２３６】
2016538316.tif 000241
【０７０２】  ２２３の調製に関して報告した条件（ＥＤＣ、ＨＯＢＴ）を用いて２−４４を２−１４とカップリングすることにより白色固体として２２４を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９１
化合物２２５の調製【０７０３】
【化２３７】
2016538316.tif 000242
【０７０４】  ＤＭＳＯ（２ｍＬ）中のカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９．９８ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）の混合物に、トリメチルスルホキソニウムヨージド（２１．５ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）を加えた。３０分後、２−４５（５７．８ｍｇ、０．０８９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１．５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃと水に分配した。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−４６を得、これを精製せずに次の工程で用いた。粗製の２−４６をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解した。次いでＫ２ＣＯ３（２４．６ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）とイミダゾール（１２．１ｍｇ、０．１７８ｍｍｏｌ）を順次加えた。混合物を８０℃まで熱し８０℃で４８時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、粗製の２−４７を得、これを精製せずに次の工程で用いた。【０７０５】  １：１  ＴＦＡ：ＤＣＭ（０．９ｍＬ）中の２−４７の溶液を室温で１時間撹拌した。反応を１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。室温で３０分間撹拌した後、層を分離した。有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィーで精製し、白色固体として２２５（１ｍｇ、全体で２％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６１１．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９２
化合物２２６の調製【０７０６】
【化２３８】
2016538316.tif 000243
【０７０７】  ＤＭＳＯ（２ｍＬ）中のトリメチルスルホキソニウムヨージド（４９．７ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＨ（９．０ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）を加えた。４０分後、２２０（１１７ｍｇ、０．２２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２ｍＬ）溶液を加え、混合物を室温で６時間撹拌した。混合物を水とＥｔＯＡｃに分配した。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−４８を得、これを精製せずに次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５３４．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７０８】  ＤＭＦ（２ｍＬ）中の２−４８の溶液に炭酸カリウム（３１．３ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）とイミダゾール（３０．８ｍｇ、０．４５２ｍｍｏｌ）を順次加えた。混合物を１２０℃まで１８時間加熱した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、白色固体として２２６（１０ｍｇ、２工程で７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６０２．５０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９３
化合物２２７の調製【０７０９】
【化２３９】
2016538316.tif 000244
【０７１０】  ＤＣＭ（４ｍＬ）中の２−４９（１１０ｍｇ、０．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（８６．０ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１２２ｍｇ、０．６４０ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（１２０μＬ、０．８６０ｍｍｏｌ）、及び４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシ安息香酸（１１０ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で３時間撹拌した。反応を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液でクエンチし、混合物を室温で１０分間撹拌した。層が分離し、有機部分を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ、６０：４０から１０：９０）により、白色固体として２−５０（９５ｍｇ、４８％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４５３．０９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７１１】  ＤＣＥ（１ｍＬ）中の２−５０（４５．０ｍｇ、０．１００ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（８７．０ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３．６ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、２５０μＬ、０．５００ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、８５℃まで加熱しながら３時間撹拌した。水とＤＣＭを加えた。層が分離し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から５０：５０）で精製し、２２７（１０．５ｍｇ、１９％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５４７．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９４
化合物２２８の調製【０７１２】
【化２４０】
2016538316.tif 000245
【０７１３】  ＤＣＥ（１ｍＬ）中の２−５０（５０．０ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）、７−フルオロ−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−インドール（１０８ｍｇ、０．２７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．０ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、１３５μＬ、０．２７０ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、８５℃まで加熱しながら５時間撹拌した。水とＤＣＭを加え、層を分離した。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し、２−５１を得た。【０７１４】  １０：１  ＤＣＭ：ＴＦＡ（１．１ｍＬ）中の２−５１の溶液を室温で３時間撹拌した。１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液を加え、混合物を室温で１８時間撹拌した。層が分離し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から５０：５０）で精製し、２２８（４．２ｍｇ、２工程で７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５５２．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９５
化合物２２９の調製【０７１５】
【化２４１】
2016538316.tif 000246
【０７１６】  ４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸（２．０１ｇ、１３．１ｍｍｏｌ）、１２Ｍ  ＨＣｌ水溶液（２０ｍＬ、２４０ｍｍｏｌ）、及び３−ブテン−２−オン（１．５９ｍＬ、１９．６ｍｍｏｌ）の混合物を４時間還流した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を逆相クロマトグラフィーで精製し（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）、８−ヒドロキシ−４−メチルキノリン−６−カルボン酸（８３０ｍｇ、３１％）を得た。これをＤＭＦ（３５ｍＬ）に溶解した。溶液に炭酸セシウム（４．４２ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）とヨードメタン（１．２８ｍＬ、２０．５ｍｍｏｌ）を順次加えた。混合物を室温で４時間撹拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣をＥｔＯＡｃで集めた。有機部分を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−５２（８６０ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２３２．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７１７】  ２：１：１  ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ（４ｍＬ）混合物中の２−５２（２２０ｍｇ）の撹拌懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（２８０ｍｇ、６．７３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を水に溶解し、水性部分のｐＨを１Ｍ  ＨＣｌ水溶液を用いて６に調節した。混合物を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から０：１００）で精製し２−５３（８０ｍｇ、３１％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ２１８．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７１８】  方法Ａによる２−５３の２−３０とのカップリングにより２−５４を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。【０７１９】  無水ＤＣＭ（３２ｍＬ）中の２−５４（６６ｍｇ）の撹拌溶液に、デス・マーチン・ペルヨージナン（１２７ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応を１：１  １ＭＮａ２Ｓ２Ｏ３水溶液：飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、混合物を激しく３０分間撹拌した。層が分離し、有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の２−５５を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。【０７２０】  ＤＣＥ（３１ｍＬ）中の２−５５、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（５２．０ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６．０ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（２Ｍ溶液、２２２μＬ、０．４４７ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、マイクロ波照射下で１００℃まで加熱した。２．５時間後、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィー（水：ＣＨ３ＣＮ、１００：０から５０：５０）で精製し、２２９（１０．０ｍｇ）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５３４．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９６
化合物２３０及び２３１の調製【０７２１】
【化２４２】
2016538316.tif 000247
【０７２２】  無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３−１（１８５ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）の溶液に、メチルマグネシウムブロミド（３Ｍヘキサン溶液、３００μＬ、０．８９２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応を１Ｍ  ＨＣｌ水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃを加えた。層が分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、粗製の３−２（２０１ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次の工程で用いた。【０７２３】  １０：１  ＤＣＭ：ＴＦＡ（３ｍＬ）中の３−２（２０１ｍｇ）の溶液を室温で４０分間撹拌した。反応を１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液でクエンチし、混合物を室温で１０分間撹拌した。層が分離し、水性部分をＤＣＭで抽出した。一つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ＭｅＯＨ、１００：０から８０：２０）により、２つの分離されたジアステレオマーを得た（それぞれがラセミ混合物、相対立体化学は任意に割り当てた）。２３０：白色固体（１０ｍｇ、全体で７％）ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５１９．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．２３１：白色固体（３７ｍｇ、全体で２４％）、ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５１９．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９７
化合物２３２の調製【０７２４】
【化２４３】
2016538316.tif 000248
【０７２５】  ＴＨＦ（５００ｍＬ）中の２３２−１（２１．８ｇ、６９．９ｍｍｏｌ）とエチル２，２，２−トリフルオロアセタート（１２．９ｇ、９０．８ｍｍｏｌ）の溶液にイソプロピルマグネシウムクロリド（４６．０ｍＬ、２．３Ｎ  ＴＨＦ中）を０℃で加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌した。反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機相を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（ＰＥ：ＥＡ、５：１）、油として２３２−２（１６．５ｇ、８３．８％）得た。【０７２６】  ジオキサン（３００ｍＬ）とＨ２Ｏ（３０ｍＬ）中の２３２−２（１６．５ｇ、５８．５ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１０．５１ｇ、５８．６ｍｍｏｌ）、及びＫＦ（７．１ｇ、１１７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４．７ｇ、５．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱気し、次いで窒素充填（３回）した。混合物を７０℃、Ｎ２下、オイルバスで６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、ＥＡで希釈し、水層から分離した。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（ＰＥ：ＥＡ、１０：１）、白色固体として２３２−３（１７．０ｇ、８７．２％）を得た。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３５１．８［Ｍ＋Ｈ２Ｏ］＋．【０７２７】  ニトロメタン（１００ｍＬ）中の２３２−３（１７．０ｇ、５１．１ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（１３．８ｇ、１００ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１０時間撹拌した。溶液をＥＡで抽出した（２００ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機相を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製しＥＡの１５％ＰＥ溶液を用い白色固体として２３２−４（１６．０ｇ、８０．０％）を得た。【０７２８】  無水ＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）と無水ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の２３２−４（１６．０ｇ、４０．６ｍｍｏｌ）とＮｉＣｌ２．６Ｈ２Ｏ（９．５ｇ、４０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＢＨ４（１５．２ｇ、４００．６ｍｍｏｌ）を０℃で複数回に分けて加えた。添加終了後、溶液を０℃で１時間撹拌した。反応をＨ２Ｏでクエンチし、次いでＥＡで抽出した（２００ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥＡを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して油として２３２−５（１１．０ｇ、７４．８％）を得た。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７２９】  無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の（Ｒ）−３−クロロ−４−（２−ヒドロキシプロポキシ）安息香酸（１１５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２６０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（３２０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）の溶液に２５℃で２３２−５（１８０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２５℃で１時間撹拌した。混合物を１．０Ｎ  ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈し、ＤＣＭ（２０ｍＬ×３回）で抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し白色固体として２３２（８０ｍｇ、２７．５％）を得た。ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９８
化合物２３３の調製【０７３０】
【化２４４】
2016538316.tif 000249
【０７３１】  ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の２３３−１（１．８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）とＦ３ＣＣＨ２Ｉ（２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の溶液にＫ２ＣＯ３（２．６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で３時間撹拌した。混合物を低圧下で濃縮し、残渣をＥＡ（５０ｍＬ）に溶解した。混合物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、乾燥するまで濃縮した。粗生成物をＰＥ中の１０％ＥＡを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して２３３−２（１．６ｇ、６０％）を得た。【０７３２】  ＣＨ３ＯＨと水（１２０ｍＬと３０ｍＬ）中の２３３−２（１．５ｇ、５．７ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２７０ｍｇ、１１．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で２時間撹拌し、次いで室温まで冷却した。混合物をＥＡで抽出し、残渣を２．０Ｎ  ＨＣｌ溶液で中和した。混合物をＥＡで抽出した（３０ｍＬ×３回）。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶液を低圧下で濃縮し白色固体として２３３−３（１．３ｇ、８５％）を得た。【０７３３】  ２３３−３と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２３３を調製した。白色固体として化合物２３３（１００ｍｇ、６７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例９９
化合物２３４の調製【０７３４】
【化２４５】
2016538316.tif 000250
【０７３５】  ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中の２３４−１（１．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）の溶液に、１−クロロ−２−プロパノン（１．０ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（３．５ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１時間撹拌した。濾過後、濾液を低圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーで精製して２３４−２（８５０ｍｇ、６５．４％）を得た。【０７３６】  ２３４−２（５００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）とＤＡＳＴ（５ｍＬ）の混合物を５０℃で１２時間撹拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、乾燥するまで濃縮した。残渣をＰＥ中の１０％ＥＡを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して２３４−３（３１０ｍｇ、５６．８％）を得た。【０７３７】  本質的に２３３−３の調製の記載と同じように化合物２３４−４を調製した。２３４−４と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２３４を調製した。白色固体として化合物２３４（５８ｍｇ、２４．１％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１００
化合物２３５の調製【０７３８】
【化２４６】
2016538316.tif 000251
【０７３９】  ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２３５−１（１．８２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−オール（８８０ｍｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、及びＰＰｈ３（２．６２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＤＩＡＤ（２．０２ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を５０℃で２時間撹拌した後、反応を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＤＣＭで抽出した（３回）。有機層を一つにまたとめＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して２３５−２（２．４ｇ、８９．６％）を得た。【０７４０】  本質的に２３３−３の調製の記載と同じように化合物２３５−３を調製した。２３５−３と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２３５を調製した。白色固体として化合物２３５（７５ｍｇ、６２．３％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０１
化合物２３６の調製【０７４１】
【化２４７】
2016538316.tif 000252
【０７４２】  メチル４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾアートを用い、本質的に２３５の調製の記載と同じように化合物２３６を調製した。白色固体として化合物２３６（５６ｍｇ、２２．７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０２
化合物２３７の調製【０７４３】
【化２４８】
2016538316.tif 000253
【０７４４】  アセトン（３０ｍＬ）中の２３７−１（０．９３ｇ、５ｍｍｏｌ）の溶液にＫ２ＣＯ３（２．０８ｇ、１５ｍｍｏｌ）と２−ヨードアセトアミド（１．３９ｇ、７．５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一夜撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した（１００ｍＬ×４回）。一つにまとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮して粗製の２３７−２を得、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）でさらに精製して、白色固体として２３７−２（１．０１ｇ、８３．１％）を得た。【０７４５】  本質的に２３３の調製の記載と同じように化合物２３７−３を調製した。２３７−３と２３２−５を用い、本質的に２３６の調製の記載と同じように化合物２３７を調製した。白色固体として化合物２３７（３２ｍｇ、２２．２％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０３
化合物２３８、２３９、及び２４０の調製【０７４６】
【化２４９】
2016538316.tif 000254
【０７４７】  ４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−３−メトキシ安息香酸、及び２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２４０を調製した。白色固体として化合物２４０（３００ｍｇ、５２．５％）を得た。【０７４８】  化合物２４０（３００ｍｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をＳＦＣで分離し２つの鏡像異性体２３８（１４０ｍｇ、９３．３％）と２３９（１００ｍｇ、６６．７％）を得た。化合物２３８：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物２３９：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０４
化合物２４１、２４２、及び２４３の調製【０７４９】
【化２５０】
2016538316.tif 000255
【０７５０】  ＴＨＦ（４ｍＬ）中の２４３−１（７１４ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液にシクロプロピルマグネシウムブロミド（４ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ中）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。粗製の２４３−２を直接次の工程で用いた。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７５１】  化合物２４３−２（６００ｍｇ）、ＮＨ３・Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）、及びエタノール（１０ｍＬ）をオートクレーブに入れた。密封後、反応物を室温で１０時間撹拌した。混合物をＥＡ（１０ｍＬ×３回）で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮し２４３−３を得、これをさらに精製することなく、用いた。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３３６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７５２】  ４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メトキシ安息香酸と２４３−３を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２４３を調製した。白色固体として化合物２４３（１５２ｍｇ、２３％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７５３】  化合物２４３（１５２ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）をＳＦＣで分離し２つの鏡像異性体２４２（４０．０ｍｇ、２６％）と２４１（４３．０ｍｇ、２６％）を得た。２４１：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．２４２：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０５
化合物２４４の調製【０７５４】
【化２５１】
2016538316.tif 000256
【０７５５】  化合物２４４−２をＦｒａｎｃｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（２０１３）２１（３）：６４３−６５２の記載に従って調製した。２４４−４とメチル４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾアートを用い、本質的に２３５の調製の記載と同じように化合物２４４−３を調製した。白色固体として化合物２４４−３（２．８ｇ、７３．７％）を得た。【０７５６】  メタノール（１５ｍＬ）中の２４４−３（２．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下で、炭に担持したＰｄ（ＯＨ）２（１０％、５００ｍｇ）を加えた。懸濁液を真空下で脱気し、Ｈ２パージした（３回）。混合物をＨ２下（４０ｐｓｉ）、室温で３時間撹拌した。懸濁液をセライトパッドで濾過し、パッドケーキをメタノールで洗浄した。一つにまとめた濾液を濃縮して粗製の２４４−４（１．７ｇ、８４．５％）を得、これを精製せずに次の工程で用いた。【０７５７】  ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２４４−４（１．３ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の溶液にＤＭＰ（３．４ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で４０分間撹拌した。反応を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液とブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。溶液を乾燥するまで濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（ＰＥ：ＥＡ、５：１）、白色固体として２４４−５（０．８ｇ、６１．６％）を得た。【０７５８】  化合物２４４−５（５００ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）をＤＡＳＴ（５ｍＬ）で処理し、０℃で３０分間撹拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で０℃でクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、乾燥するまで濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（ＰＥ：ＥＡ、１０：１）、白色固体として２４４−６（６０５ｍｇ、８１．２％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７５９】  ＭｅＯＨ（３５ｍＬ）中の２４４−６（３００ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＨ溶液（２Ｎ、３５ｍＬ）を加えた。反応物を１時間還流しながら撹拌した。混合物を２．０Ｎ  ＨＣｌ溶液で中和し、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、白色固体として２４４−７（２５０ｍｇ、８８．１％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２５９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７６０】  ２４４−７と２３２−５を用い、本質的に化合物２３２の調製の記載と同じように化合物２４４を調製した。白色固体として化合物２４４（６０ｍｇ、２５．５％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６０６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０６
化合物２４５の調製【０７６１】
【化２５２】
2016538316.tif 000257
【０７６２】  本質的に化合物２３５の調製の記載と同じように化合物２４５を調製した。白色固体として化合物２４５（７０ｍｇ、５４．８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０７
化合物２４８の調製【０７６３】
【化２５３】
2016538316.tif 000258
【０７６４】  化合物２４８−２をＲｙｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１３）６０：２４０−２４８の記載に従って調製した。ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２４８−２（６．０ｇ、２９．４１ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（５．２８ｇ、３８．２３ｍｍｏｌ）の溶液に、メチル２，４−ジブロモブタノアート（９．８６ｇ、３８．２３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１２時間撹拌し、次いで水で希釈しＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し粗製の２４８−３（９．８ｇ）を得た。【０７６５】  ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の２４８−３（９．８ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）の溶液にｔ−ＢｕＯＫ（２８．３７ｍＬ、２８．３７ｍｍｏｌ、１Ｎ  ＴＨＦ中）を０℃で加えた。混合物を室温で３時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した（６０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して２４８−４（６．０ｇ、７８．０％）を得た。【０７６６】  ＥｔＯＨ（２０ｍＬ）中の２４８−４（６．０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＢＨ４（２．１０ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した。混合物を加熱し１０時間還流した後、室温まで冷却した。混合物をＥＡ（６０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄した。一つにまとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーで精製して白色固体として２４８−５（４．５ｇ）を得た。【０７６７】  ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２４８−５（５００ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）の溶液にＥｔ３Ｎ（３７０ｍｇ、３．６８ｍｍｏｌ）とＤＭＡＰ（１０．０ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）を加えた。ＴｓＣｌ（４５９ｍｇ、２．４１ｍｍｏｌ）を分けながら加えた。混合物を室温で一夜撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥＡで抽出した（３０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として２４８−６（７３０ｍｇ、９３．１％）を得た。【０７６８】  無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２４８−６（７３０ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）の溶液にＴＢＡＦ（１ＭＴＨＦ中）（５．０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一夜撹拌した。混合物をＥＡで希釈（２０ｍＬ）し、ブラインで洗浄した。一つにまとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として２４８−７（３３０ｍｇ、６７．０％）を得た。【０７６９】  無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２４８−７（３３０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液に、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（０．６３ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を−７８℃で０．５時間撹拌した。ＣｌＣＯＯＣＨ３（０．６９ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を一度に加え−７８℃で１時間撹拌した。混合物をＥＡ（２０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄した。一つにまとめた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーで精製し白色固体として２４８−８（２０３ｍｇ、６６．０％）を得た。【０７７０】  本質的に２３３の調製の記載と同じように化合物２４８−９を調製した。２４８−９と２４８−１０を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２４８を調製した。白色固体として化合物２４８（１２ｍｇ、３．７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０８
化合物２４９の調製【０７７１】
【化２５４】
2016538316.tif 000259
【０７７２】  本質的に２４８の調製の記載と同じように化合物２４９−２を調製した。２４９−２（１．０２ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）溶液にＮａＢＨ４（２８５ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下、室温で加えた。溶液を８０℃まで熱し１時間撹拌した。溶液を室温まで冷却した。反応を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×２回）。有機相を低圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）、無色油として２４９−３（２８０ｍｇ、４７．４％）を得た。【０７７３】  本質的に２３３の調製の記載と同じように化合物２４９−４を調製した。２４９−４と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２４９を調製した。白色固体として化合物２４９（７ｍｇ、１３．７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１０９
化合物２５０の調製【０７７４】
【化２５５】
2016538316.tif 000260
【０７７５】  メチル４−ヒドロキシ−３−メトキシベンゾアートと２３２−５を用い、本質的に２３５の調製の記載と同じように化合物２５０を調製した。白色固体として化合物２５０（１９．８ｍｇ、８．７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１０
化合物２５１の調製【０７７６】
【化２５６】
2016538316.tif 000261
【０７７７】  トルエン（１０ｍＬ）中の［ＩｒＣｌ（ｃｏｄ）］２（１８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）と炭酸ナトリウム（１７１ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２５１−１（５００ｍｇ、２．６８ｍｍｏｌ）と酢酸ビニル（４５７ｍｇ、５．３８ｍｍｏｌ）をＡｒ下で加えた。混合物を１００℃で２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却しＰＥで処理した。沈殿物を濾過により除去し、有機相を低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（ＰＥ：ＥＡ＝３０：１）、２５１−２（４１０ｍｇ、７２％）を得た。【０７７８】  ＴＦＡ（４６８ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）をゆっくりと無水ＤＣＭ（５ｍＬ）とＥｔ２Ｚｎ（４．２ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）に０℃で加えた。混合物を０℃で１０分間撹拌した後、ＣＨ２Ｉ２（１．９ｇ、７．１ｍＬ）を加えた。そうしてできた溶液を０℃で１０分間撹拌し、次いで２５１−２（３００ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温になるまで放置し、室温で一夜撹拌した。反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）で精製し、２５１−３（２１０ｍｇ、６５．８％）を得た。【０７７９】  本質的に２３３の調製の記載と同じように化合物２５１−４を調製した。２５１−４と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２５１を調製した。白色固体として化合物２５１（２３ｍｇ、１０．１％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１１
化合物２５２の調製【０７８０】
【化２５７】
2016538316.tif 000262
【０７８１】  キノリン−６−カルボン酸と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２５２を調製した。白色固体として化合物２５２（７０ｍｇ、３３％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１２
化合物２５３の調製【０７８２】
【化２５８】
2016538316.tif 000263
【０７８３】  １Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボン酸と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２５３を調製した。白色固体として化合物２５３（７０ｍｇ、２８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１３
化合物２５４の調製【０７８４】
【化２５９】
2016538316.tif 000264
【０７８５】  ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−カルボン酸と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２５４を調製した。白色固体として化合物２５４（３８ｍｇ、３３％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１４
化合物２５５、２５６、及び３９８の調製【０７８６】
【化２６０】
2016538316.tif 000265
【０７８７】  ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の２５５−１（５ｇ、２７ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−２−メチルオキシラン（４．７ｇ、８２ｍｍｏｌ）の溶液にＫ２ＣＯ３（７．４ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で３時間撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３回）。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２５５−２（６．５ｇ、９５％）を得た。【０７８８】  本質的に２３３の調製の記載と同じように化合物２５５−３を調製した。２５５−３と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物３９８を調製した。白色固体として化合物３９８（６８７ｍｇ、６８％）を得た。【０７８９】  化合物３９８（３５０ｍｇ、１．１４ｍｍｏｌ）をＳＦＣで分離し２つのジアステレオマー２５５（１１３ｍｇ）と２５６（１０７ｍｇ）を得た。２５５：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．  ２５６：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１５
化合物２５７の調製【０７９０】
【化２６１】
2016538316.tif 000266
【０７９１】  化合物２５７−２をＸｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．  Ｉｎｔ．Ｅｄ．（２０１１）５０（５１）：１２２４９−１２２５２に記載された手順に従って調製した。２５７−２と２３２−５を用い、本質的に２３４の調製の記載と同じように化合物２５７を調製した。白色固体として化合物２５７（５１ｍｇ、２３．８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５９７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１６
化合物２５８の調製【０７９２】
【化２６２】
2016538316.tif 000267
【０７９３】  ３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−カルボン酸と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２５８を調製した。白色固体として化合物２５８（８０ｍｇ、４１％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１７
化合物２５９、２６０、及び２６１の調製【０７９４】
【化２６３】
2016538316.tif 000268
【０７９５】  化合物２５９−２を２００６年１１月２９日公開の中国特許第１８６９００８号に記載された手順に従って調製した。同文献は２５９−２の調製の記述という限定された目的のため本明細書に参照により組み入れられる。化合物２５９−３をＢａｒｂａｙｉａｎｎｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（２００５）７０（２２）：８７３０−８７３３に記載された手順に従って調製した。同文献は２５９−３の調製の記述という限定された目的のため本明細書に参照により組み入れられる。２５９−３とメチル３−クロロ−４−ヒドロキシベンゾアートを用い、本質的に２３５の調製の記載と同じように化合物２５９−４を調製した。白色固体として化合物２５９−４（４ｇ、９０％）を得た。【０７９６】  Ｈ２雰囲気下で、ＭｅＯＨ（４５ｍＬ）中の２５９−４（４ｇ、９ｍｍｏｌ）とＰｄ／Ｃ（２００ｍｇ）の混合物を３０℃で１０時間撹拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して２５９−４（２ｇ、８０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２６９．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７９７】  ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ／１ｍＬ）中の２５９−４と２５９−４Ａ（２ｇ、７．４ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（４００ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）を複数回に分けて、出発物質が完全に消費されるまで加えた。混合物に２Ｎ  ＨＣｌ溶液を加えて中和した。混合物をＥＡで抽出した（４０ｍＬ×３回）。有機相をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮し２５９−５と２５９−５Ａを得た。【０７９８】  ２５９−５と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２５９−６と２６１を調製した。それぞれが白色固体として化合物２５９−６（１００ｍｇ）と２６１（３０ｍｇ）を得た。２６１：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０７９９】  化合物２５９−６（１００ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）をＳＦＣで分離し２５９（８０ｍｇ、８０％）と２６０（２０ｍｇ、２０％）を得た。２５９：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．２６０：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６０２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１８
化合物２６２の調製【０８００】
【化２６４】
2016538316.tif 000269
【０８０１】  ２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボン酸と２３２−５を用い、本質的に２３７の調製の記載と同じように化合物２６２を調製した。白色固体として化合物２６２（５８ｍｇ、２４．５％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１１９
化合物２６４及び２６５の調製【０８０２】
【化２６５】
2016538316.tif 000270
【０８０３】  化合物２６４と２６５を、本質的に２３２の調製の記載と同じように、それぞれ１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−６−カルボン酸又は１−メチル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボン酸を２３２−５とともに用いて調製した。化合物２６４（４７ｍｇ、２６％）と２６５（５１ｍｇ、２８％）がそれぞれ白色固体として得られた。２６４：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．  ２６５：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２０
化合物２６６の調製【０８０４】
【化２６６】
2016538316.tif 000271
【０８０５】  ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−カルボン酸と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２６６を調製した。白色固体として化合物２６６（６０ｍｇ、２３％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０９．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２１
化合物２６７の調製【０８０６】
【化２６７】
2016538316.tif 000272
【０８０７】  ３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボン酸と２３２−５を出発物質として用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２６７を調製した。白色固体として化合物２６７（１０．７ｍｇ、７．６％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２２
化合物２６８の調製【０８０８】
【化２６８】
2016538316.tif 000273
【０８０９】  １−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−カルボン酸と２３２−５を用い、本質的に２３２の調製の記載と同じように化合物２６８を調製した。白色固体として化合物２６８（１４ｍｇ、８．４％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２３
化合物２６９の調製【０８１０】
【化２６９】
2016538316.tif 000274
【０８１１】  アセトン（４００ｍＬ）中の２６９−１（２０．０ｇ、１３０．６８ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＫＯＨ（１８．４ｇ、１５ｍｍｏｌ）と（ＣＨ３）２ＳＯ４（２９．４ｍＬ、３１８．９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一夜撹拌した。溶媒を低圧下で蒸発させ、残渣を熱水に溶解した。ｐＨを１Ｎ  ＮａＯＨ溶液で９に調節した。室温まで冷却した後、沈殿物を濾過し、冷ＥｔＯＡｃで十分に洗浄して淡黄色粉末の２６９−２（２３．６６ｇ、６３．４％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  １８１．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８１２】  ＥｔＯＨ（１２０ｍＬ）中の２６９−２（１４．４ｇ、８ｍｍｏｌ）の溶液に無水酢酸（９．０ｇ、８８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃で２時間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、ＮａＨＣＯ３水溶液で中和した。混合物をＥＡで抽出した（６０ｍＬ×３回）。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１：１）で精製し２６９−３（１５．０ｇ、８４．１％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２２３．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８１３】  １，２−ジクロロエタン（１５０ｍＬ）中の２６９−３（４．４６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＰｄＯＡｃ（０．４５ｇ、２ｍｍｏｌ）、及びＣｕ（ＯＡｃ）２（７．２６ｇ、４０ｍｍｏｌ）の溶液に無水ＣｕＢｒ２（８．９３ｇ、４０ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下で加えた。混合物を９０℃で７２時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応を水でクエンチし、セライトパッドで濾過した。溶液をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）で精製して２６９−４（６．０４ｇ、５１．３％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３０３．７［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８１４】  エタノール（６０ｍＬ）と水（６０ｍＬ）中の２６９−４（４．５３ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＨ（６．０ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０度で一夜撹拌した。０℃まで冷却後、混合物を５％ＨＣｌ水溶液で中和した。沈殿物を濾過し濃縮して淡黄色粉末の２６９−５（３．１ｇ、８２．０％）を得、これをさらに精製することなく用いた。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２４７．６［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８１５】  ２６９−５（２．４４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、グリセロール（１．５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、及び３−ニトロベンゼンスルホナート（１０ｇ、４５ｍｍｏｌ）の混合物を濃Ｈ２ＳＯ４（２５ｍＬ）とＨ２Ｏ（８．３ｍＬ）で処理した。混合物を１００℃で３時間加熱し、次いで１４０℃で１時間撹拌した。混合物をゆっくり６０℃まで冷却した。エタノール（１５ｍＬ）を加え、混合物を一夜撹拌した。混合物をアンモニア水で中和し、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３回）。溶液を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）で精製して２６９−６（０．５０ｇ、１６．９％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２９５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８１６】  ＤＭＦ（３ｍＬ）中の２６９−６（０．２９５ｇ、１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＫ２ＣＯ３（１４５ｍｇ、１．０５ｍｍｏ���）とＣＨ３Ｉ（１４９ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一夜撹拌し、次いで低圧下で濃縮した。残渣をＥＡ（２０ｍＬ）に溶解した。溶液をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）、白色固体として２６９−７（２１６ｍｇ、７０．０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３１１．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８１７】  メタノール（３０ｍＬ）中の２６９−７（２４０ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＰｄ／Ｃ（１５ｍｇ）を加えた。混合物を室温でＨ２下（バルーン）１時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液を低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）、白色固体として２６９−８（１０１ｍｇ、５６．０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２３１．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８１８】  ＣＨ３ＯＨ（２ｍＬ）と水（２ｍＬ）の中の２６９−８（０．１ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の溶液にＮａＯＨ（８０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃で０．５時間撹拌した。混合物を０℃まで冷却し、５％ＨＣｌ溶液を用いてｐＨを５に調節した。混合物をＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮し、白色固体として粗製の２６９−９（６６ｍｇ、７５．８％）を得、これをさらに精製することなく用いた。【０８１９】  ＤＣＭ（５ｍＬ）中の２６９−９（６６ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）の溶液にＤＭＦ（１滴）と（ＣＯＣｌ）２（０．２３ｍＬ、１．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、次いで低圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（５ｍＬ）中の２３２−５（１１７ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（０．２８ｍＬ）の溶液で５０℃で処理した。混合物を室温で一夜撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をＨＰＬＣで精製し、白色固体として２６９（２５ｍｇ、１４．０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２４
化合物２７０の調製【０８２０】
【化２７０】
2016538316.tif 000275
【０８２１】  化合物２７０−２をＲｙｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．（２０１３）６０：２４０−２４８に記載された手順に従って調製した。同文献は、２７０−２の調製の記述という限定された目的のため本明細書に参照により組み入れられる。アセトン（２００ｍＬ）中の２７０−２（１８．０ｇ、８９．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、エチル２−ブロモアセタート（２９．６ｇ、１７８．２ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（３６．９ｇ、２７０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で１２時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、粗製の２７０−３（２５ｇ、収率：９８％）を得た。【０８２２】  無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の２７０−３（１１ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）の溶液にＴｉ（ｉ−ＰｒＯ）４（１０．８５ｇ、３８．２ｍｍｏｌ）をＮ２下、０℃で加え、次いでＥｔＭｇＢｒ（３４．４ｍＬ、１０３．１４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で一夜撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥＡで抽出した（６０ｍＬ×３回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し２７０−４（４．２ｇ、４０．４％）を得た。【０８２３】  ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の２７０−４（２．５ｇ、９．１９ｍｍｏｌ）の溶液にＤＨＰ（１．５４ｇ、１８．３８ｍｍｏｌ）とＴｓＯＨ（１５８．２ｍｇ、０．９２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一夜撹拌した。反応を水でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として２７０−５（２．６ｇ、収率：７４．０％）を得た。【０８２４】  無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の２７０−５（１．５ｇ、４．２１ｍｍｏｌ）の溶液にｎ−ＢｕＬｉ（２．０ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴下して加えた。混合物を−７８℃で０．５時間撹拌した後、ＣｌＣＯＯＣＨ３（２．３９ｇ、２５．２８ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いでＥＡ（５０ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーで精製して白色固体として２７０−６（８２０ｍｇ、収率：５８％）を得た。【０８２５】  ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（３：１、１０ｍＬ）中の２７０−６（４１０ｍｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＮａＯＨ（１９５ｍｇ、４．８８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃で１時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。５％ＨＣｌ溶液を加えて水層のｐＨを４．０に調節した。水相をＥＡで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で濃縮して粗製の２７０−７（１９８ｍｇ）を得た。【０８２６】  ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の２７０−７（２００ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）の溶液にＤＩＰＥＡ（２４０ｍｇ、１．８６ｍｍｏｌ）とＨＡＴＵ（２３６ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで２３２−５（２２６ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、次い���水で希釈し、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し２７０−８（２５０ｍｇ、６０．４％）を得た。【０８２７】  ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）中の２７０−８（２５０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）の溶液にＰＰＴＳ（１９．４ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で２時間撹拌し、次いでＥＡ（５０ｍＬ）で希釈しブラインで洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、白色固体として２７０（８０ｍｇ、３７．０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２５
化合物２７１、２７２、及び３１４の調製【０８２８】
【化２７１】
2016538316.tif 000276
【０８２９】  １Ｌの丸底フラスコにＮ２雰囲気下で、ジオキサン／Ｈ２Ｏ（４５０ｍＬ／５０ｍＬ）中の２７１−１（１５ｇ、８６．７１ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１５ｇ、８６．０３ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．０ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（２３．７ｇ、１７２ｍｍｏｌ）の混合物を入れた。混合物を１００℃まで２時間加熱した。混合物を室温まで冷却し、ジオキサンを減圧下で蒸発させた。残渣をＥＡと水で希釈した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ、１００：１から４０：１）により、白色固体として２７１−２（１１ｇ、４７．８％）を得た。【０８３０】  トルエン（２００ｍＬ）中の２７１−２（７．２ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）の溶液にＭｅＭｇＢｒ（２７ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）を５分間かけて加えた。溶液を室温で３０分間撹拌した。Ｔｉ（ＯｉＰｒ）４（８ｍＬ、２７．３ｍｍｏｌ）を室温でゆっくりと加えた。溶液を１００℃のオイルバスで２０分間撹拌した。混合物を室温まで冷却し、反応を飽和Ｎａ２ＣＯ３水溶液でクエンチした。混合物を濾過により分離し、ケーキをＥＡで洗浄した。有機相を乾燥するまで濃縮し、粗製の２７１−３（７．０ｇ、褐色油）を直接次の工程で用いた。【０８３１】  トルエン（１００ｍＬ）中の２７１−３（７．０ｇ、２３．４ｍｍｏｌ）の溶液にＥｔ３Ｎ（７．０９ｇ、７０．２ｍｍｏｌ）とＢｏｃ２Ｏ（５．６ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。溶液を１００℃のオイルバスで３時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、ＥＡ（３００ｍＬ）と水（２００ｍＬ）に分離した。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。有機相を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、２０：１−１０：１）で精製し、黄色固体の２７１−４（７．０５ｇ、７５．５％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８３２】  ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）中の２７１−４（７．０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）の溶液にＫ２ＣＯ３（３．６２ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）とカリウムトリフルオロ（ビニル）ボラート（２．８ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２５６ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下で加えた。混合物を１００℃のオイルバスで３時間撹拌した。溶液を低圧下で濃縮し、残渣をＥＡ（１００ｍＬ）と水（５０ｍＬ）に分離した。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、２０：１−１０：１）で精製し、淡黄色油として２７１−５（６．１ｇ、８９．３％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８３３】  ＤＣＭ（１５０ｍＬ）中の２７１−５（６．１ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）の溶液を溶液が青くなるまで−７８℃でＯ３を通気した。次いで青色が消えるまでＮ２を通気した。−７８℃でＰＰｈ３（４．９ｇ、１８．７２ｍｍｏｌ）を加え−７８℃で２時間撹拌した。混合物を低圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１０：１−���：１）で精製し、白色固体として２７１−６（４．８ｇ、７８．４％）を得た。【０８３４】  無水ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の２７１−６（４．８６ｇ、１２．３８ｍｍｏｌ）の溶液にＴＭＳＣＦ３（４．４ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を−７８℃まで冷却し、ＴＢＡＦ（１Ｍ  ＴＨＦ中、７．３ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。徐々に室温になるまで混合物を放置し、０．５時間撹拌した。混合物を水とＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ、１００：０から８０：２０）により、２７１−７（４．１ｇ、７２％）を得た。【０８３５】  無水ＤＣＭ（４５ｍＬ）中の２７１−７（４．１ｇ、８．８６ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にデス・マーチン・ペルヨージナン（４．９６ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣のクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ、１００：０から７０：３０）により２７１−８（３．８ｇ、９３％）を得た。【０８３６】  ＭｅＮＯ２（１０ｍＬ）中の２７１−８（３．８ｇ、８．２５ｍｍｏｌ）の溶液にＥｔ３Ｎ（２ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ：５ｍＬ）共溶媒に溶解した。混合物を鉄粉（１．８５ｇ、３３ｍｍｏｌ）とＮＨ４Ｃｌ（１．８ｇ、３３ｍｍｏｌ）で処理し、次いで８０℃まで２時間加熱した。濾過後、溶液を減圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーで精製して２７１−１０（２．５ｇ、６１．７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４９１．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８３７】  １００ｍＬの丸底フラスコに、無水ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の４−シクロプロポキシ−３−メトキシ安息香酸（２０８ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（１９３ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（３８０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液を入れた。混合物を室温で３０分間撹拌した。化合物２７１−１０（４９０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を一度に加え、混合物を室温で２〜３時間撹拌した。混合物をＥＡと水で希釈し、有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１：１）で精製し、淡黄色油として２７１−１１（６１０ｍｇ、８８％）得た。【０８３８】  ５０ｍＬの丸底フラスコに２７１−１１（６１０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＥＡ（１０ｍＬ）溶液を入れた。溶液をＥＡ中のＨＣｌ（１０ｍＬ、４．０Ｍ）で処理した。混合物を室温で１〜２時間撹拌した。混合物を低圧下で濃縮し、粗製の３１４（５５０ｍｇ）を得た。【０８３９】  化合物３１４（５５０ｍｇ）をＳＦＣで分離し２つの鏡像異性体を得た。２つの鏡像異性体をＥＡ中の２Ｍ  ＨＣｌで処理し、次いで濃縮して２７１（１２０ｍｇ）と２７２（１２４ｍｇ）を得た。２７１：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．２７２：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２６
化合物２７３の調製【０８４０】
【化２７２】
2016538316.tif 000277
【０８４１】  ２７３−１と２７３−２を用い、本質的に化合物２７２の調製に関して記載した方法により化合物２７３を調製した。白色固体として化合物２７３（４１ｍｇ、５２．２％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２７
化合物２７４−２８５の調製【０８４２】  下記の表１の化合物は、本質的に２７２の調製に関して記載された方法により、表に掲載の酸とアミンを用いることにより調製した。【０８４３】
【表２】
2016538316.tif 000278
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2016538316.tif 000280
実施例１２８
化合物２８６の調製【０８４４】
【化２７３】
2016538316.tif 000281
【０８４５】  化合物２８６−２を２００９年１月８日公開の国際公開第２００９／００５６３８号に記載の手順に従って調製した。同文献は２８６−２の調製の記述という限定された目的のため本明細書に参照により組み入れられる。【０８４６】  ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の２８６−２（１．８３ｇ、７ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（７ｍＬ、２．５Ｍ  ＴＨＦ中）を加えた。５分後、−７８℃でＴＭＥＤＡ（１．６２４ｇ、１４ｍｍｏｌ）を加えた。溶液をゆっくりと−３０℃まで温め、−３０℃で３０分間撹拌した。溶液を−７８℃まで冷却しオキシラン（０．７ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を−７８℃で２時間撹拌し、室温で一夜撹拌した。反応をＨ２Ｏでクエンチし、ＥＡで抽出した（３０ｍＬ×２回）。一つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１０：１）で精製して２８６−３（０．７ｇ、３２．７％）を得た。【０８４７】  ＤＣＭ（１００ｍＬ）中の２８６−３（４．５ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）の溶液にＴＥＡ（４．４５ｇ、４４．１ｍｍｏｌ）を加えた。０℃まで冷却後、ＭｓＣｌ（３．３６ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。溶液を３０分間撹拌した。反応をＨ２Ｏでクエンチし、ＤＣＭ（１００ｍＬ×３回）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮し、粗製の２８６−４（５．６ｇ、９９．２％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８４．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８４８】  ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２８６−４（５．６ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）の溶液にＫ２ＣＯ３（４．０２ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０−６０℃まで加熱し、１時間撹拌した。溶液を室温まで冷却し、冷水に注ぎ入れ、ＥＡで抽出した（１００ｍＬ×２回）。一つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１０：１）で精製して２８６−５（３．１ｇ、７４．３％）を得た。【０８４９】  ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の２８６−５（１．６８ｇ、５．８３ｍｍｏｌ）、２８６−６（８６０ｍｇ、５．８３ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１．６１ｇ、１１．６６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４２６ｍｇ、０．５８３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱気し、次いでＮ２を再充填した（３回）。混合物を窒素下、７０℃で１５時間撹拌し、次いで室温まで冷却し、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３回）。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、５：１）で精製し、白色固体として２８６−７（１．２ｇ、７０％）を得た。【０８５０】  ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の２８６−７（２．９４ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＮＭＯ（２．４ｇ、２０ｍｍｏｌ）とＯｓＯ４（５００ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌した。反応を飽和Ｎａ２ＳＯ３水溶液でクエンチし、２時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（１００ｍＬ×２回）で抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。���渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、３：１）で精製して２８６−８（２．９４ｇ、８９．６％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８５１】  ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の２８６−８（３．２８ｇ、１０ｍｍｏｌ）とＴＥＡ（４．４５ｇ、４４．１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＭｓＣｌ（２．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。溶液を３０分間撹拌し、次いでＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈した。溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機相を低圧下で濃縮して粗製の２８６−９（４．０６ｇ、１００．０％）を得た。【０８５２】  アンモニア水とエタノール（１０ｍＬ：１０ｍＬ）中の２８６−９（４．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液を封管し室温で１時間撹拌した。溶液を４０℃まで１５時間加熱した。混合物を減圧下で乾燥するまで濃縮して粗製の２８６−１０（１．６ｇ、５０％）を得、これを精製せずに用いた。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２７．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８５３】  無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシ安息香酸（２１４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４５６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（２５８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液に、２５℃で２８６−１０（３２７ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２５℃で２時間撹拌した。反応を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（４０ｍＬ）でクエンチし、次いでＥＡで抽出した（２０ｍＬ×２回）。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、３：１）で精製して２８６−１１（２０１ｍｇ、３８．２％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８５４】  ジオキサン（６ｍＬ）中の２８６−１１（１５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１０５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（８４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱気し、次いでＮ２を再充填した（３回）。混合物をＮ２下、マイクロ波で１２０℃まで２時間加熱した。溶液を室温まで冷却し、ＥＡ（２０ｍＬ）で希釈した。溶液をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１：１）で精製して２８６−１２（１２３ｍｇ、６５％）を得た。【０８５５】  ＤＣＭ（２ｍＬ）中の２８６−１２（１２３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に室温でＴＦＡ（４ｍＬ）を加えた。混合物を３０分間撹拌し、乾燥するまで濃縮し、ＥＡ（２０ｍＬ）に溶解した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製して黄色固体の２８６（８０ｍｇ、７７．６％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１２９
化合物２８７の調製【０８５６】
【化２７４】
2016538316.tif 000282
【０８５７】  ７−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（（２−（トリメチルシリル）エトキシ）メチル）−１Ｈ−インドールと２８７−１を用い、本質的に２８６の調製の記載と同じように化合物２８７を調製した。白色固体として化合物２８７を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０７．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３０
化合物２８８及び２８９の調製【０８５８】
【化２７５】
2016538316.tif 000283
【０８５９】  ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１３５（４００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下でＭｅＭｇＢｒ（３ｍＬ、１．３Ｎ  ＴＨＦ中）を加えた。Ｎ２下で混合物を室温で１時間撹拌した。反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、２８８−１（１５０ｍｇ）を得た。【０８６０】  ２８８−１のＳＦＣ分離により化合物２８８（３９ｍｇ）と２８９（４１ｍｇ）を得た。２８８：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１９．３［Ｍ＋Ｈ］＋．２８９：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１９．３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３１
化合物２９０の調製【０８６１】
【化２７６】
2016538316.tif 000284
【０８６２】  ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の２８６（４００ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温でＭｎＯ２（３３６ｍｇ、３．８６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間撹拌した。沈殿物を濾過で除去し、濾液を低圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣで精製し、黄色固体として２９０（１５０ｍｇ、３７．５％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３２
化合物２９１及び２９２の調製【０８６３】
【化２７７】
2016538316.tif 000285
【０８６４】  ２９１−１を用い、本質的に２８８と２８９の調製に関して記載した方法で化合物２９１と２９２を調製した。化合物２９１（３１ｍｇ）と２９２（３０ｍｇ）を白色固体として得た。２９１：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．２９２：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３３
化合物２９３及び２９４の調製【０８６５】
【化２７８】
2016538316.tif 000286
【０８６６】  化合物２８６（６０ｍｇ）をＳＦＣ分離により分離して２つの鏡像異性体２９３（２４ｍｇ）と２９４（２２ｍｇ）を得た。２９３：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．９［Ｍ＋Ｈ］＋．  ２９４：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３４
化合物２９５及び２９６の調製【０８６７】
【化２７９】
2016538316.tif 000287
【０８６８】  化合物２９０（６５ｍｇ）をＳＦＣ分離により分離して２つの鏡像異性体２９５（２１ｍｇ）と２９６（１８ｍｇ）を得た。２９５：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．２９６：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３５
化合物２９７の調製【０８６９】
【化２８０】
2016538316.tif 000288
【０８７０】  ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２９７−１（１．４ｇ、５．０ｍｍｏｌ）と２−クロロ−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド（７００ｍｇ、５．０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でｉ−ＰｒＭｇＣｌ（３ｍＬ、２．０Ｍ  ＴＨＦ中）を滴下して加えた。混合物を０℃で１時間撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥＡ（２０ｍＬ×３回）で抽出した。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して２９７−２（１．０ｇ、８７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８７１】  ＴＨＦ（４ｍＬ）中の２９７−２（４６０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でシクロプロピルマグネシウムブロミド（４ｍＬ、０．５Ｍ  ＴＨＦ中）を滴下して加えた。混合物を０℃で１時間撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥＡで抽出した（２０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。化合物２９７−３はさらに精製することなく用いた。【０８７２】  ２９７−３を用い、本質的に２８６の調製の記載と同じように化合物２９７を調製した。白色固体として化合物２９７（９８ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４８．３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３６
化合物２９８の調製【０８７３】
【化２８１】
2016538316.tif 000289
【０８７４】  化合物２９８−２を２００９年２月５日公開の国際公開第２００９／０１６４６０号に記載の手順に従って調製した。同文献は２９８−２の調製の記述という限定された目的のため本明細書に参照により組み入れられる。ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の２９８−２（１．８ｇ、８．３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＤＡＳＴ（２ｍＬ）を滴下して加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。反応を０℃で飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチしＥＡで抽出した（３０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、真空下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥＡ、３０：１）によるカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として２９８−３（１．４ｇ、７７．８％）を得た。【０８７５】  ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の２９８−３（１．４ｇ、６．４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（３．３ｍＬ、２．５Ｎ  ヘキサン中）を滴下して加えた。混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．６ｇ、９．４ｍｍｏｌ）を−７８℃で加え、混合物を室温になるまで放置し、１０分間撹拌した。反応を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥＡで抽出した。一つにまとめた有機溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、５０：１）で精製して、油として２９８−４（１．０ｇ、５８．９％）を得た。【０８７６】  ２９８−４を用い、本質的に２８６の調製の記載と同じように化合物２９８を調製した。化合物２９８（７０ｍｇ）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３７
化合物２９９の調製【０８７７】
【化２８２】
2016538316.tif 000290
【０８７８】  ２９８とシクロプロピルマグネシウムブロミドを用い、本質的に２８８と２８９の調製の記載と同じように化合物２９９を調製した。化合物２９９（３０ｍｇ）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５９７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３８
化合物３００及び３０１の調製【０８７９】
【化２８３】
2016538316.tif 000291
【０８８０】  化合物２２９（２８ｍｇ、０．０４７ｍｍｏｌ）をＳＦＣ分離により分離し２つの鏡像異性体３００（３．８ｍｇ）と３０１（４．５ｍｇ）を白色固体として得た。３００：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．３０１：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５９５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１３９
化合物３３５の調製【０８８１】
【化２８４】
2016538316.tif 000292
【０８８２】  ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の３３５−１（５．２ｇ、２０ｍｍｏｌ）の溶液にＮ２下、−７８℃でｎ−ＢｕＬｉ（１６ｍＬ、２０ｍｍｏｌ、２．５Ｍ）を加えた。−７８℃で０．５時間撹拌した後、Ｉ２（５．１ｇ、２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液をゆっくりと加えた。混合物を−７８℃で１時間撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥＡで抽出した（５０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１０：１）で精製して３３５−２（７．５ｇ、９５％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８８３】  ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の３３５−２（３．８８ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で水素化ナトリウム（４８０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ、６０％  鉱油中）を加えた。混合物を０．５時間撹拌し、３−クロロ−２−メチルプロパ−１−エン（１．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を２時間撹拌した。反応を水でクエンチし、ＥＡで抽出した（３０ｍＬ×２回）。一つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮して粗製の３３５−３（４．４ｇ、９９％）を得、これをさらに精製することなく用いた。【０８８４】  Ｎ２雰囲気下で、ＤＭＦ（９５ｍＬ）中の３３５−３（４．４ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（４２０ｍｇ、１０ｍｍｏｌ）、蟻酸ナトリウム（１．３６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ＯＡｃ）２（１１１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。室温まで冷却した後、混合物をＥＡ（５０ｍＬ）で希釈した。溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１０：１）で精製して３３５−４（１．５ｇ、５０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３１６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８８５】  Ｎ２雰囲気下で、トルエン（１５ｍＬ）中の３３５−４（１．５ｇ、５ｍｍｏｌ）、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（３．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１８０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の混合物を１４０℃で０．５時間撹拌した。室温まで冷却した後、混合物を低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１０：１）で精製して３３５−５（１．５ｇ、８８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３５２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８８６】  ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ／１ｍＬ）中の３３５−５（１．５ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮＢＳ（２．７０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加えた。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した（３０ｍＬ×３回）。一つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１０：１）で精製して３３５−６（１．５ｇ、７５％）を得た。【０８８７】  ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３３５−６（４００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の溶液にＣＦ３ＴＭＳ（１ｍＬ）とＬｉＯＡｃ（１０ｍｇ、０．０２当量）を加えた。添加後、３３５−６が消費されるまで室温で混合物���撹拌した。混合物をアンモニア水（５ｍＬ）で処理し、次いで室温で０．５時間撹拌した。混合物をＥＡ（５０ｍＬ）で希釈した。溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、低圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ、１：１）で精製して３３５−７（２０５ｍｇ、５０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４１０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８８８】  ４−シクロプロポキシ−３−メトキン安息香酸と３３５−７を用い、本質的に２８６の調製の記載と同じように化合物３３５を調製した。白色固体として化合物３３５（２５ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５９４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４０
化合物３０２の調製【０８８９】
【化２８５】
2016538316.tif 000293
【０８９０】  ＤＭＦ（２ｍＬ、使用前に脱酸素化した）中の３０２−１（４６０ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１１４ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）とトリブチル（ビニル）スタンナン（５００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）を加えた。マイクロ波照射下で８０℃で２時間反応させた。混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。混合物をブライン：水：ＮａＨＣＯ３で洗浄した。混合物をＭｇＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。粗製の３０２−２をシリカゲルカラムで精製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  １８６．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８９１】  ＤＭＦ（３ｍＬ）中の３０２−２（１７０ｍｇ、０．９１５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にＮａＨ（３７ｍｇ、０．９１５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１０分間撹拌した後、臭化アリル（９６μＬ、１．０９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、次いでＥｔＯＡｃと１０％ＮａＨＣＯ３水溶液で希釈した。仕上げに混合物をＥｔＯＡｃで処理した。粗生成物をシリカゲルカラムで精製して黄色油として３０２−３を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２２６．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８９２】  ＣＨ２Ｃｌ２（３．５ｍＬ）中の３０２−３（１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、室温で、ベンジリデン−ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ジクロロルテニウム（１２ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムで精製して黄褐色固体の３０２−４を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  １９８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８９３】  ＤＭＥ（２ｍＬ、使用前に脱酸素化した）中の３０２−４（７０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（７４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、及びＣｓ２ＣＯ３溶液（０．４ｍＬ、２．６５Ｍ）を加えた。マイクロ波照射下で１１０℃で１時間混合し、次いでＥｔＯＡｃと水で希釈した。仕上げに通常の水性処理を行った。粗生成物をシリカゲルカラムで精製して白色固体として３０２−５を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８９４】  ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の３０２−５（７０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、室温で、ＮａＨＣＯ３（１１４ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）とデス・マーチン・ペルヨージナン（５０９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温でアルコールが消費されるまで撹拌した。反応を５％ＮａＨＳＯ３と飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×２回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムで精製して３０２−６を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２９０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８９５】  ＴＨＦ（２ｍＬ）中の３０２−６（４０ｍｇ、０．１３８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、Ｋ２ＣＯ３とニトロメタン（２５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一夜撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃで希釈し水とブラインでクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×２回）で抽出した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、白色固体として３０２−７を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／��  ３５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８９６】  ＥｔＯＡｃ（０．５ｍＬ）中の３０２−７（５５ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１０６ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間加熱還流した。混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムで精製し、無色油として３０２−８を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０８９７】  ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシ安息香酸（３３．８ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、ＨＡＴＵ（５９．３ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）とＤＩＰＥＡ（４０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した。ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の化合物３０２−８（５０ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）を加え、次いで混合物を１０分間撹拌した。反応を１０％ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭで希釈し、仕上げにＤＣＭで通常の水性処理を行った。粗生成物を分取ＨＰＬＣで精製し、白色固体として３０２−９を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．１０［Ｍ＋Ｈ］．【０８９８】  ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３０２−９（３０ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に、室温でデス・マーチン・ペルヨージナン（１７２ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、反応を５％ＮａＨＳＯ３と飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ×２回）で抽出した。有機層を乾燥させ（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣで精製して白色固体として３０２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１５．０５［Ｍ＋Ｈ］．
実施例１４１
化合物３０３の調製【０８９９】
【化２８６】
2016538316.tif 000294
【０９００】  水素化反応条件下で、ＥｔＯＡｃ／ＥｔＯＨ中のＰｄ／Ｃを使用して３０２を反応させることによって、化合物３０３を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．１［Ｍ＋Ｈ］．
実施例１４２
化合物３０４の調製【０９０１】
【化２８７】
2016538316.tif 000295
【０９０２】  ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の３−メトキシ−４−（２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）安息香酸（４０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＨＡＴＵ（３６ｍｇ，０．０９６ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（２５ｍｇ，０．１９２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、室温で１０分間攪拌した。ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の化合物３０４−１（３１ｍｇ，０．０９６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１０分間攪拌した。反応物を、１０％ＮａＨＣＯ３（３ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭで希釈し、その後に、ＤＣＭを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物を、分取ＨＰＬＣによって精製し、３０４−２を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６３５．１［Ｍ＋Ｈ］．【０９０３】  室温で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３０４−２（３０ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、デス−マーチンペルヨージナン（２００ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、反応物を５％ＮａＨＳＯ３、及び飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層を、ＥｔＯＡｃ（２ｘ２５ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、ＨＰＬＣによって精製し、３０４−３を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６３３．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９０４】  ＥｔＯＨ／ＥｔＯＡｃ（１：１，１０ｍＬ）中の３０４−３（２０ｍｇ，０．０３１ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、Ｐｄ／Ｃ（１０ｍｇ）を加えた。混合物を、Ｈ２の気球下で反応させた。混合物をセライトのプラグでろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。粗生成物３０４−４を、さらなる精製をせずに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６３５．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９０５】  ０℃で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３０４−４の攪拌混合物へ、ＴＦＡ（０．３ｍＬ）を滴下して加えた。混合物を室温で１０分間攪拌し、次に、ＥｔＯＡｃで希釈した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。生成物を分取ＨＰＬＣによって精製し、３０４を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１５．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４３
化合物３０５の調製【０９０６】
【化２８８】
2016538316.tif 000296
【０９０７】  ０℃で、ＤＭＦ（８．８ｍＬ）中の３０５−１（５００ｍｇ，１．７５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＮａＨ（１４４ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で５分間攪拌した。臭化アリル（２２２ｍｇ，１．７５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で２０分間攪拌した。混合物を室温に温め、５分間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、３０５−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３２５．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９０８】  Ａｒ下で還流させながら、トルエン（３．５ｍＬ）中の３０５−２（２８０ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）、及びＡＩＢＮ（２３ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、トルエン（１ｍＬ）中の水素化トリブチルスズ（４０７ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）溶液を５分かけて滴下して加えた。混合物を還流させながら２時間攪拌し、次に、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製し、３０５−３を無色油として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２００．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９０９】  ＤＭＥ（２．４ｍＬ，使用前に、脱酸素化した）中の３０５−３（１７０ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１６３ｍｇ，０．９４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（９３ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（０．６ｍＬ，４．２５Ｍ）の溶液を加えた。マイクロ波照射下で１１０℃で１時間、反応を行った。混合物をＥｔＯＡｃ、及び水で希釈した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製し、３０５−４を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２９４．０［Ｍ＋Ｈ］．【０９１０】  化合物３０５−７を、３０２の合成に関して記載した方法と同様の３つの工程で調製した。３０５−７と３−メトキシ−４−（２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）安息香酸とのカップリング、次いでアルコール酸化、及び脱保護を行い、３０５を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１５．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４４
化合物３０６の調製【０９１１】
【化２８９】
2016538316.tif 000297
【０９１２】  室温でＡｒ下で、ＴＨＦ（０．４５ｍＬ）中の３０６−１（３０ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、シクロプロピルマグネシウムブロミド（１．９ｍＬ，０．９５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３０分間攪拌し、次に、ＥｔＯＡｃで希釈した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチした。次に、ＥｔＯＡｃを用いて、通常の水性ワークアップを行った。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製し、３０６−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６７５．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９１３】  室温で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３０６−２（３０ｍｇ，０．０５２ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＴＦＡ（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を１０分間攪拌し、次に、低温の飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水溶液をＤＣＭで抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製し、３０６を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５５５．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４５
化合物３０７−３１２の調製【０９１４】
【表３】
2016538316.tif 000298
2016538316.tif 000299
実施例１４６
化合物３１３の調製【０９１５】
【化２９０】
2016538316.tif 000300
【０９１６】  室温でＡｒ下で、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の３１３−１（４５ｍｇ，０．０９２ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＴＨＦ中のｔ−ＢｕＭｇＣｌの溶液（０．９１ｍＬ，０．９１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温へ冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチした。混合物を室温で２０分間攪拌し、層を分離した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製し、さらに、分取ＨＰＬＣによって精製して、３１３を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５４９．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４７
化合物３１４の調製【０９１７】
【化２９１】
2016538316.tif 000301
【０９１８】  ０℃で、臭化メチルマグネシウム（２７ｍＬ，ＴＨＦ中で３．２Ｍ，８７ｍｍｏｌ）を、Ｅｔ２Ｏ中（８０ｍＬ）の３１４−１（５．０ｇ，２９ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。１時間の攪拌後、チタンイソプロポキシド（８．２ｍＬ，２９ｍｍｏｌ）を加え、反応物を５０℃で２時間加熱した。多量のセライトを、室温に冷却した混合物に加えた。混合物を２Ｎ  ＮａＯＨで塩基性化し、セライトでろ過し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。層を分離し、有機層を濃縮した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２に再溶解し、１Ｎ  ＨＣｌ（３ｘ）で抽出した。水性抽出物を固体のＫ２ＣＯ３で塩基性化し、ＥＡで逆抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮して、粗生成物３１４−２を得た（３．２５ｇ）。【０９１９】  粗生成物３１４−２（３．２８ｇ，１６ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２中に溶解した。クロロギ酸ベンジル（２．３ｍＬ，１６ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（３．０ｍＬ，１８ｍｍｏｌ）を加え、反応物を室温で３時間攪拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌ、ブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、３１４−３を白色固体として得た。【０９２０】  ＤＭＥ（１０ｍＬ，使用前に脱酸素化）中の３１４−３（２ｇ，５．９ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、４，４，６−トリメチル−２−（３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボリナン（１．３２ｇ，５．９ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３の溶液（６Ｍ，３ｍＬ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４６１ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、１１０℃でマイクロ波の反応条件下で１時間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ、及び水で希釈した。次に、ＥｔＯＡｃを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ｈｅｘ  ０−２０％）によって精製し、３１４−４（１．３ｇ）を得、さらなる精製をせずに使用した。【０９２１】  ＤＭＥ（５ｍＬ，使用前に脱酸素化）中の３１４−４（１．３ｇ，３．２ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（５５０ｍｇ，３．２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３の溶液（６Ｍ，１．５ｍＬ）、及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（２３０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１１０℃でマイクロ波の反応条件下で１時間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃ、及び水で希釈した。次に、ＥｔＯＡｃを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ｈｅｘ  ０−２０％）によって精製し、３１４−５を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４９３．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９２２】  ０℃で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のヒドロキシカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２ｇ，１５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＴｓＣｌ（２．８ｇ，１５ｍｍｏｌ）、及びＴＥＡ（２．２ｍＬ，１５．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、０℃で２０分間攪拌し、次に、室温へと５分間温めた。混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄した。次に、ＤＣＭを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物をシリカゲルによって精製し、トシルオキシカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを白色固体として得た。【０９２３��  室温で、ｔ−ＢｕＯＨ：水（３：１，全体積３ｍＬ）中の３１４−５（９５０ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、オスミウム酸カリウム二水和物（１０５ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、及びトシルオキシカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１ｇ，３．８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一夜攪拌し、次に、水、及びＤＣＭで希釈した。次に、ＤＣＭを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製し、３１４−６（１．３ｇ，純度８０％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６２６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９２４】  室温で、化合物３１４−６を、ジオキサン（１０ｍＬ）中のＨＣｌ（４Ｎ）の溶液に溶解した。混合物を室温で攪拌した。混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物３１４−７を得、さらなる精製をせずに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５２６．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９２５】  ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中の４−シクロプロポキシ−３−メトキシ安息香酸（３５０ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＨＡＴＵ（６４２ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（７３５ｍＬ，４．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間攪拌した。ＤＭＦ（２ｍＬ）中の化合物３１４−７を加え、次に１０分間攪拌した。反応物をＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）の１０％水溶液でクエンチし、次に、ＤＣＭで希釈した。次に、ＤＣＭを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３１４−８を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ７１６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９２６】  室温で、ＡｃＣＮ（３ｍＬ）中の３１４−８（６０２ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＮａＩ（６３０ｍｇ，４．２ｍｍｏｌ）、及びＴＭＳＣｌ（４５３ｍｇ，４．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、６０℃へ、出発物質が消失するまで温めた。混合物を室温へ冷却し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ：ｈｅｘ  ０−５０％、次に、ＭｅＯＨ：ＤＣＭ  ０−２０％）によって精製した。生成物を、分取ＨＰＬＣによってさらに精製し、次に、ＨＣｌ塩へ変えて、３１４を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５８２．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１４８
化合物３１５−３１７の調製【０９２７】
【表４】
2016538316.tif 000302
2016538316.tif 000303
実施例１４９
化合物３１８の調製【０９２８】
【化２９２】
2016538316.tif 000304
【０９２９】  ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ：ＨＯＡｃ（５ｍＬ：１．０ｍＬ：０．１ｍＬ）中の３１８−１（４０ｍｇ，０．０２８ｍｍｏｌ）の攪拌溶液へ、Ｐｄ／Ｃ（２０ｍｇ）を加えた。混合物をＨ２の気球下に置いた。混合物を、数時間、出発物質が消費されるまで攪拌した。混合物をセライトのプラグでろ過し、プラグをＥｔＯＡｃ（２ｘ１０ｍＬ）で洗浄した。混合物を減圧下で濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、３１８を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５４８．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５０
化合物３１９−３２２の調製【０９３０】
【表５】
2016538316.tif 000305
2016538316.tif 000306
実施例１５１
化合物３２３の調製【０９３１】
【化２９３】
2016538316.tif 000307
【０９３２】  ０℃で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の３２３−１（２．５ｇ，１４．２ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＢＨ４（１．６ｇ，４２．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌した。反応物を１．０Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機溶液を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）で精製し、３２３−２を無色油（２．０ｇ，７９．１％）として得た。【０９３３】  ３２３−２（２．０ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸メチル（２．１ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）、及びＰＰｈ３（４．５ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）の溶液を、無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）中で、０℃で、Ｎ２雰囲気下で攪拌した。ＤＩＡＤ（３．５ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下して加え、溶液を５０℃で３時間攪拌させた。出発物質の消失後、溶媒を減圧下で蒸発させた。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）で精製して、３２３−３を白色固体（２．８ｇ，７３．７％）として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ），δ＝７．６２−７．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９６−４．９３（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），４．３６−４．３２（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．５９−２．５４（ｍ，４Ｈ）．【０９３４】  炭素（１０％，５００ｍｇ）上で、Ｎ２下で、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中の３２３−３（２．８ｇ，８．２ｍｍｏｌ）の混合物へ、Ｐｄ（ＯＨ）２を加えた。懸濁液を真空下で脱気し、Ｈ２（３ｘ）でパージした。混合物を、Ｈ２（４０ポンド／平方インチ）下で室温で３時間攪拌した。懸濁液をセライトのパッドでろ過し、固形物をＭｅＯＨで洗浄した。１つにまとめたろ液を濃縮して、粗生成物３２３−４（１．７ｇ，８４．５％）を得、精製せずに使用した。【０９３５】  ０℃で、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の３２３−４（１．７ｇ，６．７ｍｍｏｌ）の混合物へ、ＤＡＳＴ（３ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌した。０℃で反応物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、次に、ＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、乾燥するまで濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １５：１）によって精製して、３２３−５を白色固体（８００ｍｇ，４７．１％）として得た。【０９３６】  ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３２３−５（２５４ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、及び水酸化リチウム水溶液（２Ｎ，１ｍＬ）の溶液を、室温で１時間攪拌した。混合物を２Ｎ  ＨＣｌを用いて中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機溶液を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、減圧下で蒸発させて、３２３−６を白色固体（１００ｍｇ，４１．６％）として得た。【０９３７】  化合物３２３を、３１４の調製と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６１４．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５２
化合物３２４の調製【０９３８】
【化２９４】
2016538316.tif 000308
【０９３９】  トルエン（２ｍＬ）中の３２４−１（３６０ｍｇ，１．７３ｍｍｏｌ）、及びＮａＦ（７．３ｍｇ，０．１７３ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、還流させながら、トリメチルシリル−２，２−ジフルオロ−２−（フルオロスルフォニル）酢酸塩を１時間かけて滴下して加えた。混合物を還流させながら１時間加熱し、次に、室温へ冷却した。混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムに入れて、３２４−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２５９．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９４０】  室温で、ＴＨＦ：水（１．０ｍＬ：０．２ｍＬ）中の３２４−２（３２０ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＬｉＯＨ水溶液（１５５ｍｇ，３．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２日間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１０％ＨＣｌ水溶液で酸性化した。次に、ＥｔＯＡｃを用いて通常の水性ワークアップを行った。粗生成物３２４−３をさらなる精製をせずに使用した。【０９４１】  化合物３２４を、３１４の調製と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６１８．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５３
化合物３２５の調製【０９４２】
【化２９５】
2016538316.tif 000309
【０９４３】  ＤＭＦ（７ｍＬ）中の３２５−１（０．５ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、Ｃｓ２ＣＯ３（１．３５ｇ，４．１２ｍｍｏｌ）、及び２，２，２−トリフルオロエチル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホン酸塩（８３７ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５５℃で一夜加熱し、次に、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３２５−２を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２６５．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９４４】  ＴＨＦ：水（１ｍＬ：０．１ｍＬ）中の３２５−２（３００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へＬｉＯＨ水溶液を加えた。混合物を室温で一夜攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ水溶液で酸性化した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物３２５−３をさらなる精製をせずに使用した。【０９４５】  化合物３２５を、３１４の調製と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５４
化合物３２６の調製【０９４６】
【化２９６】
2016538316.tif 000310
【０９４７】  ＤＭＦ（０．２ｍＬ）中の酢酸（５ｍｇ，０．０８３ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＨＡＴＵ（３．１ｍｇ，０．０８３）、及びＤＩＰＥＡ（１７ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で５分間攪拌した。ＤＭＦ（０．８ｍＬ）中の３２６−１の溶液を加え、混合物を１０分間攪拌した。反応物を１０％ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭで希釈し、次に、ＤＣＭを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３２６を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６２４．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５５
化合物３２７−３２９の調製【０９４８】
【表６】
2016538316.tif 000311
2016538316.tif 000312
2016538316.tif 000313
実施例１５６
化合物３３０の調製【０９４９】
【化２９７】
2016538316.tif 000314
【０９５０】  ＤＣＭ（０．４ｍＬ）中の３３０−１（２０ｍｇ，０．０３４ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＴＥＡ（７ｍｇ，０．０６９ｍｍｏｌ）、及びＭｓＣｌ（１滴）を加えた。混合物を２０分間攪拌し、ゆっくりと室温へ温めた。混合物をＤＣＭで希釈し、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＤＣＭで抽出した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３３０を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６６０．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５７
化合物３３２の調製【０９５１】
【化２９８】
2016538316.tif 000315
【０９５２】  ＤＭＦ（０．２ｍＬ）中の３３２−１（８ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＤＭＦ．ＤＭＡ（０．２ｍＬ）を加えた。混合物を９０℃で、出発物質が消費されるまで攪拌した。粗生成物の混合物を減圧下で濃縮し、さらなる精製をせずに使用した。【０９５３】  ０℃で、ＤＣＭ（０．５ｍＬ）中の前の工程からの粗生成物の攪拌混合物へ、ヒドラジン一水和物（０．１ｍＬ）、及びＨＯＡｃ（０．０５ｍＬ）を加えた。混合物を室温へ温め、次に、３０分間還流させた。混合物を室温へ冷却し、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＤＣＭで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、還元した生成物下で濃縮した。粗生成物を、分取ＨＰＬＣによって精製して、３３２を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５９５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５８
化合物３４２の調製【０９５４】
【化２９９】
2016538316.tif 000316
【０９５５】  ０℃で、ｔ−ＢｕＯＨ：水（３：１，１．３ｍＬ）中の３４２−１（５０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＮＭＯ（２６ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）、及びオスミウム酸カリウム二水和物（５．５ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、室温へ一夜温め、次に、ＤＣＭ、及び水で希釈した。水層をＤＣＭで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を、シリカゲルカラムで精製して、３４２−２を褐色油（５０ｍｇ，収率９１％）として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３６６．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９５６】  ０℃で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３４２−２（５０ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＴｓＣｌ（５２ｍｇ，０．２７３ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（６０μＬ，０．４１ｍｍｏｌ）、及びＤＭＡＰ（２つの結晶）を加えた。混合物を室温へ１時間温め、次に、ＤＣＭで希釈した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＤＣＭで抽出して、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３４２−３（６５ｍｇ，収率９２％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５２０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９５７】  アセトン（１ｍＬ）中の３４２−３（１２８ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＬｉＢｒ（６４ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を還流させながら、２時間攪拌し、シリカゲルカラムに入れて、３４２−４を無色油（７５ｍｇ，収率７１％）として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４２７．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９５８】  ０℃で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３４２−４の攪拌混合物へ、ＤＡＳＴ（５８ｍＬ，０．４４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌し、次に、室温へ５分間温めた。反応物を低温のＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＤＣＭで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３４２−５（５６ｍｇ，収率７４％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４２９．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９５９】  ＤＭＦ（２ｍＬ）中の３４２−５（５０ｍｇ，０．１１６ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、テトラブチルアンモニウムアジド（３３０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、及びテトラブチルアンモニウムヨージド（５ｍｇ）を加えた。混合物を９５℃で４時間攪拌した。混合物をシリカゲルカラムに入れ、ヘキサン：ＥｔＯＡｃで溶出させて、３４２−６を無色油として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３９３．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９６０】  ＴＨＦ：水（１０：１，１．１ｍＬ）中の３４２−６（２５ｍｇ，０．０６４ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、トリフェニルホスフィン（ポリマーに結合，１６７ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃で３０分間攪拌し、室温へ冷却し、セライトのプラグでろ過した。プラグを数回ＥｔＯＡｃで洗浄した。混合物を減圧下で濃縮し、３４２−７をさらなる精製をせずに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３６７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９６１】  ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の（Ｒ）−４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３−メトキシ安息香酸（１８ｍｇ，０．０７９ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＨＡＴＵ（３６ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（３５μＬ，０．１９１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間攪拌した。ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の３４２−７の溶液を加え、混合物を１０分間攪拌した。反応物を１０％ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭで希釈し、次に、ＤＣＭを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３４２を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５７５．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１５９
化合物３４３の調製【０９６２】
【化３００】
2016538316.tif 000317
【０９６３】  化合物３４３を３４２に関して記載した方法に従って調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５７４．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６０
化合物３４４の調製【０９６４】
【化３０１】
2016538316.tif 000318
【０９６５】  ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の３−メトキシ−４−（（４−メトキシベンジル）オキシ）安息香酸（３５ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＨＡＴＵ（４５ｍｇ，０．１１４ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（３５μＬ，０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間攪拌した。ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の３４４−１の溶液を加え、混合物を１０分間攪拌した。反応物を１０％ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭで希釈し、次に、ＤＣＭを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３４４−２を無色油として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６３７．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９６６】  ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３４４−２の攪拌混合物へ、ＴＦＡ（０．４ｍＬ）を加えた。混合物を、室温で、３４４−２が消費されるまで攪拌した。反応物を低温の飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＤＣＭで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３４４−３を無色油として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９６７】  ＤＣＭ中の３４４−３（３０ｍｇ，０．０５８ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、Ｃｓ２ＣＯ３（４７ｍｇ，０．１４５ｍｍｏｌ）、及び３−ブロモピロリジン−２−オン（１１．４ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、マイクロ波照射下で、７０℃で１時間加熱した。混合物をセライトのプラグでろ過し、数回ＤＣＭで洗浄した。混合物を減圧下で濃縮し、さらにＨＰＬＣによって精製して、３４４を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６００．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６１
化合物３５０の調製【０９６８】
【化３０２】
2016538316.tif 000319
【０９６９】  ０℃で、ＴＨＦ（１ｍＬ）中の３５０−１（５７ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＮａＨ（１７ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で５分間攪拌し、次に、ヨウ化メチル（６１ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温へ温め、次に、ＥｔＯＡｃで希釈した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３５０−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２８０．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９７０】  室温で、ＴＨＦ：ＭｅＯＨ：水（１：０．４：０．１）中の３５０−２（５０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＬｉＯＨ水溶液（３６ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一夜室温で攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ溶液で酸性化した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物３５０−３をさらなる精製をせずに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２６６．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９７１】  化合物３５０を３４９に関する方法に従って同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６２
化合物３５１の調製【０９７２】
【化３０３】
2016538316.tif 000320
【０９７３】  ０℃で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３５１−１（１５ｍｇ，０．０２９５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、無水酢酸（１０ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（２０μｌ）、及びＤＭＡＰ（１つの結晶）を加えた。混合物を、室温で、アルコールが消費されるまで、攪拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３（５ｍＬ）でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣによって精製して、３５２を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５４９．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６３
化合物３５２の調製【０９７４】
【化３０４】
2016538316.tif 000321
【０９７５】  ＤＭＦ（０．１ｍＬ）中の３５２−１（２５ｍｇ，０．０４７ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＤＭＦ．ＤＭＡ（０．１ｍＬ）を加えた。混合物を、６０℃で、出発物質が消費されるまで攪拌した。混合物を室温へ冷却し、減圧下で濃縮した。粗生成物をさらなる精製をせずに使用した。０℃で、ＤＣＭ中の攪拌粗生成物へ、ＨＯＡｃ（３滴）、及びメチルヒドラジン（３滴）を加えた。混合物を室温へ２０分間温め、加熱して還流させた。混合物を室温へ冷却し、ＤＣＭで希釈し、低温の飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＤＣＭ（３ｘ１０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３５２を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５８２．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６４
化合物３５３の調製【０９７６】
【化３０５】
2016538316.tif 000322
【０９７７】  ＴＨＦ（４ｍＬ）中の３５３−１（５３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＭｅＭｇＣｌ（１ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で１時間攪拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチした。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３５３（２０ｍｇ，４０％）を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４６９．３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６５
化合物３５４の調製【０９７８】
【化３０６】
2016538316.tif 000323
【０９７９】  ＴＨＦ中のｉ−ＰｒＭｇＣｌ（２．７５ｍＬ，３．８４ｍｍｏｌ）の溶液を、３５４−１（１ｇ，３．６６ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、−４５℃で５分間かけて滴下して加えた。混合物を１時間攪拌し、次に、ＴＨＦ（１ｍＬ）中のシクロブタノン（２５６ｍｇ，３．６６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温へ温め、一夜攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３５４−２を無色油として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２１８［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９８０】  ０℃で、ＣＨ３ＣＮ（４ｍＬ）中の３５４−２（０．４ｇ，１．８３）の攪拌混合物へ、（濃）Ｈ２ＳＯ４（４９０μＬ，９．２ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下して加えた。混合物を室温へ１時間温め、次に、８０℃へ３０分間温めた。混合物を室温へ冷却し、次に、ＥｔＯＡｃで希釈した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３５４−３を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２５８．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９８１】  工程３−６を３１４と同様に実施して、３５４を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６３６．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６６
化合物３５５の調製【０９８２】
【化３０７】
2016538316.tif 000324
【０９８３】  ジオキサン（２ｍＬ）中で、４Ｎ  ＨＣｌ中の３５４（１６ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、６Ｎ  ＨＣｌ水溶液を加えた。混合物を、マイクロ波照射下で１２０℃で１時間加熱した。混合物を室温へ冷却し、ＤＣＭで希釈し、低温の飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和した。水層をＤＣＭで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３５５を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５９４．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６７
化合物３５６の調製【０９８４】
【化３０８】
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【０９８５】  室温で、ＤＭＦ中の３５６−１（０．３ｇ，１ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、Ｃｓ２ＣＯ３（４８８ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、ＮａＩ（１５ｍｇ）、及び１−ブロモ−２−フルオロエタン（１２７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を４５℃へ一夜加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、３５６−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３４５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９８６】  化合物３５６を、３１４と同様の方法を使用して、４つの工程で調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６２８．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１６８
化合物３５７−３６１、及び３６３の調製【０９８７】
【表７】
2016538316.tif 000326
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実施例１６９
化合物３６２の調製【０９８８】
【化３０９】
2016538316.tif 000328
【０９８９】  室温で、ＤＣＭ（１ｍＬ）中の３３６（２０ｍｇ，０．０３５ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、デス‐  マーチンペルヨージナン（１５０ｍｇ，０．１７５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、次に、５％ＮａＨＳＯ３、及び飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。水層をＥｔＯＡｃ（２ｘ２５ｍＬ）で抽出した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＨＰＬＣによって精製して、３６２を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５７１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７０
化合物３６４の調製【０９９０】
【化３１０】
2016538316.tif 000329
【０９９１】  ０℃で、臭化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中で１．４Ｍ，０．５０ｍＬ，０．６８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中のブロモケトン（０．１６３ｇ，０．４５ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。３０分後、反応物をＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥＡで抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製し、３６４−２（０．１１５ｇ，６８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３７５．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９９２】  ０℃で、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の３６４−２（０．１１５ｇ，０．３１ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＡＳＴ（８１μＬ，０．６１ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１時間攪拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＥＡで抽出した。１つにまとめた有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３６４−３（０．０７１ｇ，６１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３７７．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９９３】  ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３６４−３（０．０７１ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）の溶液へ、テトラブチルアンモニウムアジド（０．７ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を３時間９０℃で攪拌し、次に、ＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３６４−４（０．０５４ｇ，８４％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３３９．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９９４】  ＴＨＦ（１ｍＬ）、及び水（１滴）中の３６４−４（０．０５４ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）の溶液へ、ポリマー担持トリフェニルホスフィン（０．５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２時間６０℃で攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、ろ過して樹脂を除去した。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮して、粗生成物３６４−５（０．０３２ｇ，６３％）を得、さらなる精製をせずに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３１３．００［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９９５】  ジイソプロピルエチルアミン（５２μＬ，０．３１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシ安息香酸（３３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ），３６４−５（３２ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、ＨＢＴＵ（６２ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。溶液を室温で３時間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ、飽和Ｎａ２ＣＯ３、及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３６４（１０．４ｍｇ，２０％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０９．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７１
化合物３６５の調製【０９９６】
【化３１１】
2016538316.tif 000330
【０９９７】  ジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍＬ，０．７５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３−メトキシ−４−（２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）安息香酸（３３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、３６５−１（７８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．１５ｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。溶液を室温で３時間攪拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ、飽和Ｎａ２ＣＯ３、及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３６５−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６２７．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【０９９８】  化合物３６５−２を、室温で８分間、ＣＨ２Ｃｌ２（１．０ｍＬ）中のＴＦＡ（０．２５ｍＬ）を用いて脱保護した。反応物を低温のＮａＨＣＯ３でクエンチして、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３６５（１０．４ｍｇ，８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０７．０１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７２
化合物３６８の調製【０９９９】
【化３１２】
2016538316.tif 000331
【１０００】  化合物３６８−１（５．０ｇ，３９ｍｍｏｌ）、及び固体のＮａＨＣＯ３（５．０ｇ，６０ｍｍｏｌ）を、水（４０ｍＬ）中で懸濁し、９０℃へ加熱した。ホルムアルデヒド（１０ｍＬ）を８時間かけて複数回に分けて加え、反応物を９０℃で一夜加熱した。混合物を０℃へ冷却し、６Ｎ  ＨＣｌでｐＨ１へ酸性化した。溶液を０℃で１時間攪拌した。反応物をろ過し、ろ液をＥＡで抽出して、３６８−２（４．９ｇ，７９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７．２１（ｄ，Ｊ＝４．６，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝４．６，１Ｈ），４．４（ｓ，２Ｈ）．【１００１】  ヨードメタン（４．５ｍＬ，７２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（６０ｍＬ）中の３６８−２（７．７ｇ，４８ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１３ｇ，１４４ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を５０℃で１時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３６８−３（２．５７ｇ，３１％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７．２０（ｓ，２Ｈ），４．６（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ）．【１００２】  ０℃で、メタンスルホニルクロリド（１．４ｍＬ，０．１８ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の３６８−３（２．５７ｇ，１５ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（３．９ｍＬ，２２ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。３０分後、混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、シアン化ナトリウム（２．２ｇ，４４ｍｍｏｌ）で８０℃で３時間処理した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３６８−４（１．１３ｇ，４１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  １８３．０３［Ｍ＋Ｈ］＋．【１００３】  Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．４５ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＣＮ（１０ｍｌ）、及び１Ｍ  Ｋ２ＣＯ３（５ｍｌ）中の３６８−４（０．５６ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．８０ｇ，４．６ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。反応容器を、マイクロ波照射下で３時間１２０℃で加熱した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３６８−５（０．７０ｇ，８１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２７７．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１００４】  水素化ナトリウム（７６ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３６８−５（０．２１ｇ，０．７６ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。５分後、ヨードメタン（０．１４ｍＬ，２．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３０分間攪拌した。反応物をＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３６８−６（０．１９ｇ，８１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３０５．００［Ｍ＋Ｈ］＋．【１００５】  水素化リチウムアルミニウム（１．８ｍＬ，ＴＨＦ中で１Ｍ，１．８ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の３６８−６（０．１９ｇ，０．６１ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、混合物を室温で２時間攪拌した。反応物を固体の硫酸ナトリウム十水和物を加えることによってクエンチし、１０分間攪拌した。固体をろ過し、ろ液を濃縮して、３６８−７（０．１６ｇ，８５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３０９．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１００６】  化合物３６８−８、及び３６８を３６５と同様に調製した。化合物３６８−８：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６２４．３［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物３６８：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０３．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７３
化合物３６９の調製【１００７】
【化３１３】
2016538316.tif 000332
【１００８】  バニリン酸メチル（０．２５ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、及び酢酸ビニル（０．２５ｍＬ，２．７ｍｍｏｌ）を、トルエン（１ｍＬ）中の［ＩｒＣｌ（ｃｏｄ）］２（９ｍｇ，０．０１４）、及び炭酸ナトリウム（５２ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）へ加えた。混合物をＡｒで洗浄し、１１０℃で１．５時間攪拌し、次に、ＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３６９−１（０．１５９ｇ，５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０，１Ｈ），７．０（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝６．０，１４，１Ｈ），４．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１４，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．０，１Ｈ），２．９２（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）．【１００９】  ０℃で、ジエチル亜鉛（９ｍＬ，９．０ｍｍｏｌ）を、ジクロロエタン（３ｍＬ）中の３６９−１（０．２３４ｇ，１．１ｍｍｏｌ）、及びジヨードエタン（０．７２ｍＬ，９．０ｍｍｏｌ）の溶液へ滴下して加えた。混合物を室温で一夜攪拌し、次に、ＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製し、３６９−２（０．１２１ｇ，５５％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０，１Ｈ），７．０（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝６．０，１４，１Ｈ），４．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１４，１Ｈ），４．５５（ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．０，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）．【１０１０】  ２Ｎ水酸化ナトリウム（１ｍＬ）を、メタノール（３ｍＬ）中の３６９−２（５８ｍｇ）の溶液へ加え、混合物を室温で一夜攪拌した。混合物を１Ｎ  ＨＣｌで酸性化し、ＥＡで抽出して、３６９−３（５０ｍｇ，８６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７．７８（ｄ，Ｊ＝１．９５，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝１．９５，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．８３（ｍ，１Ｈ），０．８５−０．８９（ｍ，４Ｈ）．【１０１１】  化合物３６９を３６４と同様に調整した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７４
化合物３７１の調製【１０１２】
【化３１４】
2016538316.tif 000333
【１０１３】  密閉容器内で、−４０℃で、イソブチレン（１０ｍＬ，１０５ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中のバニリン酸メチル（１ｇ，５．５ｍｍｏｌ）、及びＨ２ＳＯ４（３滴）の溶液へ加えた。混合物を室温へ温め、２−３日かけて攪拌した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７１−２（０．１６１ｇ，１２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７．７１（ｄ，Ｊ＝６．２６，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．９６，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．２６，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，９Ｈ）．【１０１４】  化合物３７１を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７５
化合物３７２調製【１０１５】
【化３１５】
2016538316.tif 000334
【１０１６】  フッ化カリウム（０．１０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、及びバニリン酸メチル（０．３１ｇ，１．７ｍｍｏｌ）を、メタノール（５ｍＬ）中で１５分間混合した。混合物を濃縮して、ジエチルエーテル（２ｘ）で同時蒸発させた。残渣をＤＭＳＯ（２．０ｍＬ）に溶解し、小ビン中のジフルオロヨードエタン（０．３６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）へ加えた。小ビンをＡｒで洗浄し、密閉し、１２０℃で一夜加熱した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７２−１（０．０６０ｇ，１４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７６６（ｄｄ，Ｊ＝１．９５，８．４１，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．９５，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．４１，１Ｈ），６．００−６．３０（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．３１（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ）．【１０１７】  化合物３７２を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５２５．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７６
化合物３７４の調製【１０１８】
【化３１６】
2016538316.tif 000335
【１０１９】  ヨウ化ナトリウム（１ｍｇ）を、ＮＭＰ（１．５ｍＬ）中のバニリン酸メチル（０．２６ｇ，１．４ｍｍｏｌ）、ブロモシクロブタン（０．４０ｍＬ，４．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．９８ｇ，４．３ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を、マイクロ波照射下で１８０℃で１．５時間加熱し、次に、ＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７４−１（０．１８ｇ，５４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３（ｄ，Ｊ＝８．４１，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．４１，１Ｈ），４．４−４．７（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ）．【１０２０】  化合物３７２−２を３６９と同様に加水分解し、３７２を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５６８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７７
化合物３７５の調製【１０２１】
【化３１７】
2016538316.tif 000336
【１０２２】  テトラブチルアンモニウムアジド（０．３３ｇ，０．５７ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３７５−１（６０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）へ加え、混合物を８０℃で５時間加熱した。混合物をＥＡで希釈した。有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７５−２（０．０５２ｇ，９６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３３７．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０２３】  ＮａＨ（１２ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３７５−２（５２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）へ加えた。混合物を室温で１５分間攪拌した。ヨードメタン（３０μＬ，０．４６ｍｍｏｌ）を加え、混合反応物を２時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７５−３（０．０５２ｇ，９８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３５１．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０２４】  化合物３７５を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５３９．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７８
化合物３７７の調製【１０２５】
【化３１８】
2016538316.tif 000337
【１０２６】  Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＣＮ（０．５ｍＬ）、及び１Ｍ  Ｋ２ＣＯ３（０．２５ｍＬ）中の２，６−ジクロロ−３−フルオロピリジン（０．２０ｇ，０．７８ｍｍｏｌ）、及び１−（トリフルオロメチル）ビニルボロン酸ヘキシレングリコールエステル（０．１８ｇ，０．８６ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を、マイクロ波照射下で１時間１１０℃で加熱した。反応物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７７−１（０．１０ｇ，４７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２７１．９０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０２７】  Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７５ｍｇ，０．０９１ｍｍｏｌ）を、ＣＨ３ＣＮ（２ｍｌ）、及び１Ｍ  Ｋ２ＣＯ３（０．５ｍｌ）中の３７７−１（０．４９３ｇ，１．８ｍｍｏｌ）、及び３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸（０．３８ｇ，２．７ｍｍｏｌ）へ加えた。混合物を、マイクロ波照射下で１１０℃で３０分間加熱した。混合物を、マイクロ波照射下で１時間１１０℃で加熱した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７７−２（０．２８６ｇ，３３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３１９．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０２８】  オスミウム酸カリウム（５０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブタノール（２ｍＬ）、及び水（０．６ｍＬ）中の３７７−２（０．２８６ｇ，０．８９ｍｍｏｌ）、及びｔｅｒｔ−ブチル（トシルオキシ）カルバミン酸塩（０．３６ｇ，１．３ｍｍｏｌ）の懸濁液へ加え、混合物を一夜室温で攪拌した。粗生成物をシリカゲルカラムへ直接注ぎ、クロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）を行い、３７７−３（０．１６２ｇ，４０％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３９８．８３［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０２９】  ジオキサン（２ｍＬ）中の４Ｎ  ＨＣｌを、３７７−３（０．１６ｇ）へ加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を濃縮して、３７７−４を得、さらなる精製をせずに使用した。化合物３７７を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１７９
化合物３７８の調製【１０３０】
【化３１９】
2016538316.tif 000338
【１０３１】  ＮａＨ（０．１３ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中のバニリン酸メチル（０．４４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、及び２−ヨードプロパン（１．２ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、混合物を６５℃で１時間加熱した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７８−１（０．５０ｇ，９３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．９５，８．６，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝１．９６，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），４．６１−４．６６（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ）．【１０３２】  化合物３７８−１を３６９と同様に加水分解して、３７８−２を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．９５，８．６，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９６，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），４．６５−４．６８（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．３９（ｓ，３Ｈ）．化合物３７８を３６４と同様に調整した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５５７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８０
化合物３７９の調製【１０３３】
【化３２０】
2016538316.tif 000339
【１０３４】  ＮａＨ（０．１３ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（３．０ｍＬ）中のバニリン酸メチル（０．４４ｇ，２．４ｍｍｏｌ）、及びクロロメチルメチルスルフィド（０．２４ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、混合物を１時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７９−１（０．５７ｇ，９２％）を得た。【１０３５】  ＭＣＰＢＡ（０．９ｇ，５．２ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の３７９−１（０．５７６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）へ加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物をＮａ２ＣＯ３で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３７９−２（０．４０ｇ，７０％）を得た。【１０３６】  化合物３７９−２を３６９と同様に加水分解し、３７９−３を得た。化合物３７９を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５５３．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８１
化合物３８０の調製【１０３７】
【化３２１】
2016538316.tif 000340
【１０３８】  ２−ブロモアセトアミド（０．４６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル（０．２９ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．７０ｇ，５．０ｍｍｏｌ）へ加え、混合物を６５℃で１時間加熱した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。化合物３８０−１をＥＡから結晶化し、ろ過によって収集した（０．２７ｇ，７１％）。１Ｈ  ＮＭＲ（４００  ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ７．６７−７．４２）（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝８．６２，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ）．【１０３９】  化合物３８０−１を３６９と同様に加水分解して、３８０−２を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ７．６３−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．３８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．０８−７．１１（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ）．化合物３８０を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５６０．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８２
化合物３８１の調製【１０４０】
【化３２２】
2016538316.tif 000341
【１０４１】  ２−ブロモアセトアミド（０．４６ｇ，３．４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３−ブロモ−４−ヒドロキシ安息香酸メチル（０．４６ｇ，１．７ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（０．７０ｇ，５．０ｍｍｏｌ）へ加え、混合物を６５℃で１時間加熱した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８１−１（０．０９１ｇ，２４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ７．９５（ｄ，Ｊ＝２．３４，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．３４，８．６１，１Ｈ），７．４５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ，７．０６（ｄ，Ｊ＝８．６１，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ）．【１０４２】  ３８１−１を、３６９−２と同様に加水分解して、３８１−２を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄｍｓｏ−ｄ６）：δ８．１２（ｄ，Ｊ＝２．３４，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．３５，６．０，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝６．０，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ）．【１０４３】  化合物３８１を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６２１．７６［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８３
化合物３８２の調製【１０４４】
【化３２３】
2016538316.tif 000342
【１０４５】  ジイソプロピルエチルアミン（０．１５ｍＬ，０．８４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３８２−１（０．１０ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−４−（２−（（メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）安息香酸（０．１５ｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（０．２５ｇ，０．６７ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８２−２（０．１５ｇ，７６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５８１．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０４６】  化合物３８２−２を３６８と同様に脱保護して、３８２−３を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４６１．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０４７】  炭酸セシウム（０．１１ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３８２−３（０．０５０ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、及び２−（Ｂｏｃ−アミノ）エチルブロミド（０．０４８ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を、マイクロ波照射下で７０℃で１時間加熱した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８２−４（３９ｍｇ，６０％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６０４．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０４８】  ジオキサン（１．５ｍＬ，４Ｎ）中の塩酸を、３８２−４（３９ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）へ加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、減圧下で濃縮した。粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３８２（８ｍｇ，２５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０３．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８４
化合物３８３の調製【１０４９】
【化３２４】
2016538316.tif 000343
【１０５０】  化合物３８３−１を、３６４と同様に調整して、３８３−２を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４８７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０５１】  デス−マーチンペルヨージナン（０．５８ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１０ｍＬ）中の３８３−２（０．３３７ｇ，０．６９ｍｍｏｌ）へ加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、Ｎａ２ＣＯ３、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８３−３（０．１４４ｇ，４３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４８５．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０５２】  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を、ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中のトリメチルスルホキソニウムヨージド（６５ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）へ加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）中の化合物３８３−３（０．１４４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８３−４（０．０５０ｇ，３３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４９９．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０５３】  化合物３８３−４（０．０５０ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を、６Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、６０℃で２時間加熱した。混合物を濃縮し、粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３８３（１４ｍｇ，２８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８５
化合物３８４の調製【１０５４】
【化３２５】
2016538316.tif 000344
【１０５５】  カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８１ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＳＯ（１ｍＬ）中のトリメチルスルホキソニウムヨージド（０．１３ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）へ加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。ＤＭＳＯ（０．５ｍＬ）中の化合物３８４−１（０．３２９ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、有機相を水、及びブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８４−２（０．１１ｇ，３７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４９９．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０５６】  化合物３８４−２（０．１１ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を、６Ｎ  ＨＣｌ（１ｍＬ）、及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）に溶解し、６０℃で２時間加熱した。混合物を濃縮し、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中の２Ｎ  ＮａＯＨ（２ｍＬ）で２時間処理した。粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３８４（１７ｍｇ，５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８６
化合物３８５の調製【１０５７】
【化３２６】
2016538316.tif 000345
【１０５８】  ＬＤＡ（ＴＨＦ中で２Ｍ，１．４ｍＬ，２．８ｍｍｏｌ）を、−７８℃で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の３８５−１（０．９３ｇ，２．５ｍｍｏｌ）の溶液へ滴下して加え、混合物を−７８℃で１５分間攪拌した。Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミド（１．２ｇ，３．８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を３時間攪拌した。混合物を室温へ温め、反応物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチした。混合物をＥＡで抽出し、有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８５−２（０．５７ｇ，５９％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３８６．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０５９】  水素化ホウ素ナトリウム（０．１２ｇ，３．１ｍｍｏｌ）を、ＥｔＯＨ中の３８５−２（０．１４ｇ，０．３６ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。反応物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８５−３（０．０４０ｇ，３３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３３０．００［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０６０】  ＴＨＦ（１ｍＬ）中の化合物３８５−３（２５ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中のＮａＨ（３．０ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ）へ加え、混合溶液を３０分間攪拌した。ＴＢＤＭＳＣｌ（１１ｍｇ，０．０７６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間攪拌した。反応物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８５−４（０．０１４ｇ，４１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４４４．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０６１】  −７８℃で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（４５μＬ，０．２７ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の３８５−４（６０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、及び２，６−ルチジン（４７μＬ，０．４０ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を室温へ温めた。反応物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗トリフラートを直ぐにＮＭＰ（０．５ｍＬ）に溶解し、テトラブチルアンモニウムアジド（０．３９ｇ，１．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６５℃で１時間加熱した。混合物をＥＡで希釈し、有機抽出物を水、及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８５−５（０．０５７ｇ，１１４％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３５５．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０６２】  化合物３８５−５を、３６４と同様に還元して、３８５−６を得た。ＬＣ／ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］３２９．００．ジイソプロピルエチルアミン（６２μＬ，０．３６ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３８５−６（５４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ），４−シクロプロポキシ−３−メトキシ安息香酸（３７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、及びＨＢＴＵ（８１ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ���の溶液へ加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ、重炭酸ナトリウム、水、及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３８５（１４ｍｇ，２２％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５２０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８７
化合物３８６の調製【１０６３】
【化３２７】
2016538316.tif 000346
【１０６４】  ０℃で、臭化メチルマグネシウム（ＴＨＦ中で１．４Ｍ，６．０ｍＬ，８．４ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２，６−ジクロロイソニコチン酸エチル（０．７４ｇ，３．４ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。反応物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８６−２（０．６３ｇ，８８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２０６．００［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０６５】  ＴＢＤＭＳＯＴｆ（２．６ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の３８６−２（０．８０ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、及び２，６−ルチジン（２．３ｍＬ，１９ｍｍｏｌ）の溶液へ滴下して加え、混合物を室温で３時間攪拌した。反応物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３８６−３（１．２ｇ，９６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３２０．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０６６】  化合物３８６−４，３８６−５，３８６−６，３８６−７、及び３８６−８を、３７７と同様に調整した。３８６−４：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３５０．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．３８６−５：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４７４．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．３８６−６：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６０７．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．３８６−７：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０７．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．３８６−８：ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６９７．２５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０６７】  ＴＢＡＦ（ＴＨＦ中で１Ｍ，０．１３ｍＬ，０．１３ｍｍｏｌ）を、３８６−８（２５，ｍｇ，０．０４３ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を濃縮し、３８６を逆相ＨＰＬＣ（５ｍｇ，２０％）によって精製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５８３．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８８
化合物３８７の調製【１０６８】
【化３２８】
2016538316.tif 000347
【１０６９】  化合物３１４（１０ｍｇ，０．０２１ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）に溶解した。イソシアン酸エチル（１０μＬ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で５時間攪拌した。反応物をメタノール（２ｍＬ）でクエンチし、濃縮した。化合物３１４をＨＰＬＣによって精製した（４．１ｍｇ，４０％）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６５３．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１８９
化合物３８８の調製【１０７０】
【化３２９】
2016538316.tif 000348
【１０７１】  トリアセトキシ水素化ほう素ナトリウム（４８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（１ｍＬ）中の３１８（２８ｍｇ，０．０５１ｍｍｏｌ）、及びアセトアルデヒド（９μＬ，０．１６ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。追加のアセトアルデヒド、及び還元剤を５時間の間３０分おきに加えた。反応物を塩化アンモニウムでクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。化合物３８８を逆相ＨＰＬＣによって精製した（１４ｍｇ，５０％）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５７６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９０
化合物３９３の調製【１０７２】
【化３３０】
2016538316.tif 000349
【１０７３】  ＮａＨ（９ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の３９３−１（７２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、１５分間攪拌した。ヨードメタン（１８μＬ，０．２９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間攪拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。１つにまとめた有機抽出物を水、及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３９３−２（５１ｍｇ，６６％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０７４】  オスミウム酸カリウム（６ｍｇ，０．０１５ｍｍｏｌ）を、ｔ−ブタノール（１ｍＬ）、及び水（０．３３ｍＬ）中の３９３−２（５１ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、及びｔｅｒｔ−ブチル（トシルオキシ）カルバミン酸塩（４１ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の溶液に加え、溶液を一夜室温で攪拌した。粗生成物をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３９３−３（０．０２５ｇ，５０％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６４０．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０７５】  ＨＣｌ（ジオキサン中で４Ｎ，１ｍＬ）を３９３−３（０．０２５ｇ，０．０３９ｍｍｏｌ）へ加え、混合物を１時間攪拌した。溶媒を蒸発によって除去し、４−シクロプロポキシ−３−メトキシ安息香酸（２４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（４０μＬ，０．２３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１．５時間攪拌した。粗生成物をＥＡで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ、重炭酸ナトリウム、及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮した。粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３９３−４（１２ｍｇ，４１％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ７３０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０７６】  Ｐｄ／Ｃ（１０％，３ｍｇ）を、ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の３９３−４（１２ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、混合物を水素雰囲気下で２時間攪拌した。触媒をろ過によって除去し、粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３９３（２．５ｍｇ，２８％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５６３．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９１
化合物３９４の調製【１０７７】
【化３３１】
2016538316.tif 000350
【１０７８】  ヨウ化ナトリウム（４０ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（３ｍＬ）中の３９３−４（４０ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、及びクロロトリメチルシラン（３５μＬ，０．２７ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物をＥＡで希釈し、飽和Ｎａ２（ＳＯ２）３、及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、３９４を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５９７．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９２
化合物３９５の調製【１０７９】
【化３３２】
2016538316.tif 000351
【１０８０】  化合物３９５−２を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ７０６．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物３９５を３９６と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６０７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９３
化合物３９６の調製【１０８１】
【化３３３】
2016538316.tif 000352
【１０８２】  化合物３９６−２を３６４と同様に調整した。ＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ  ７１４．２０［Ｍ＋Ｈ］．ＨＣｌ（ジオキサン中で４Ｎ，２ｍＬ）を、３９６−２（８０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ，）へ加え、混合物を２時間攪拌した。混合物を濃縮して、揮発性の成分を除去し、３９６を逆相ＨＰＬＣによって精製した（１１ｍｇ，１５％）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６１５．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９４
化合物３９７の調製【１０８３】
【化３３４】
2016538316.tif 000353
【１０８４】  メタンスルホニルクロリド（０．３０ｍＬ，４．０ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）中の３９７−１（０．７０ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．９３ｍＬ，５．３ｍｍｏｌ）の溶液へ、０℃で、３０分間滴下して加えた。混合物を１Ｎ  ＨＣｌ、及びブラインで洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３９７−２（０．５９ｇ，８５％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３４９．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０８５】  シアン化ナトリウム（０．１４ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を、エタノール（１０ｍＬ）、及び水（２ｍＬ）中の３９７−２（０．５９ｇ，２．３ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を５０℃で３０分間加熱した。混合物をＥＡで希釈し、水、及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３９７−３（０．１５ｇ，２３％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２８０．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０８６】  ＮａＨ（６５ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）中の３９７−３（０．１５ｇ，０．５４ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、５分間攪拌した。ヨードメタン（０．１６ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応物をＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。有機抽出物を、水、及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出剤：ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３９７−４（０．１２３ｇ，７２％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３０８．９５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０８７】  ボラン−ジメチルスルフィド（０．１１ｍＬ，０．１１ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ（２ｍＬ）中の３９７−４（０．１２３ｇ，３．９ｍｍｏｌ）の溶液へ滴下して加え、混合物を５５℃で１時間加熱した。反応物を６Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、５５℃で１５分間加熱した。揮発性の成分を蒸発によって除去し、３９７−５をさらなる精製をせずに使用した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３１３．００［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０８８】  クロロギ酸ベンジル（８５μＬ，０．５９ｍｍｏｌ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中の３９７−５（３．９ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（０．２０ｍＬ，１．２ｍｍｏｌ）の溶液へ滴下して加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、水、及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ＥＡ：ヘキサン）によって精製して、３９７−６（０．１５ｇ，８７％）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ４４７．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１０８９】  化合物３９７−７を３６４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５０７．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物３９７−８を３７７と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６４０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物３９７−９を３７７と同様に調整した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ７３０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物３９７を３９４と同様に調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５９７．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９５
化合物３６６、３６７、３７０、３７３、３７６、３８９、３９０、３９１、及び３９２の調製【１０９０】
【表８】
2016538316.tif 000354
2016538316.tif 000355
実施例１９６
化合物２４６、及び２４７の調製【１０９１】
【化３３５】
2016538316.tif 000356
【１０９２】  化合物３７０（２７０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）をＳＦＣによって分離し、２つの鏡像異性体を得た：２４６（１００ｍｇ，７４．０％）、及び２４７（１１０ｍｇ，８１．５％）。２４６：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．２４７：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９７
化合物３９８の調製【１０９３】
【化３３６】
2016538316.tif 000357
【１０９４】  ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中の４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−３−メトキシ安息香酸（７０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＨＡＴＵ（９０ｍｇ，０．２３７ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（８４μＬ，０．４７４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１０分間攪拌した。ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の２−アミノ−１−（６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル）−１−シクロプロピルエタン−１−オールを加えた。混合物を１０分間攪拌し、次に、１０％ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭで希釈し、次に、ＤＣＭを用いた通常の水性ワークアップを行った。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３９８を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５４４．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９８
化合物３９９の調製【１０９５】
【化３３７】
2016538316.tif 000358
【１０９６】  化合物３９９を３９８と同様に調整した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ７１６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例１９９
化合物４００の調製【１０９７】
【化３３８】
2016538316.tif 000359
【１０９８】  ＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の４００−１（５０ｍｇ，０．０８８ｍｍｏｌ，３１４の調製中に得られた）の攪拌混合物へ、Ｃｓ２ＣＯ３（１４３ｍｇ．０．４４ｍｍｏｌ）、及びＭｅＩ（３８ｍｇ．０．２６４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、室温で、出発物質が消費されるまで攪拌した。粗生成物をＥｔＯＡｃ、及び水で希釈した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。化合物４００をＨＰＬＣによって精製して、４００を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ６１０．１５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２００
化合物４０１の調製【１０９９】
【化３３９】
2016538316.tif 000360
【１１００】  ＤＭＦ（２．５ｍＬ，脱酸素化されている）中の４０１−１（４６０ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（３２ｍｇ，０．０４５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（２６ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３５ｍＬ）、及びトリメチル（プロパ−２−イン−１−イル）シラン（１８０ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、６０℃で３時間、マイクロ波照射に付した。混合物を室温へ冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。混合物をブライン、水、及びＮａＨＣＯ３で洗浄した。混合物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、４０１−２を黄色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  １９８．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１０１】  ＤＭＥ（３ｍＬ，脱酸素化されている）中の４０１−２（１１０ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）の攪拌混合物へ、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１９１ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２、及びＣｓ２ＣＯ３の溶液（０．６ｍＬ，３．７Ｍ）を加えた。混合物を、１１０℃で４時間、マイクロ波照射に付した。混合物をＥｔＯＡｃ、及び水で希釈した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムによって精製して、４０１−３を白色固体として得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ２９２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１０２】  化合物４０１−６を、３０２の調製のための方法と同じ方法を使用して、３つの工程で調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ３２１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４０１−６を３−メトキシ−４−（２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）安息香酸とカップリングさせ、次いでアルコールの酸化、及び脱保護を行い、４０１を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５１３．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０１
化合物４０２の調製【１１０３】
【化３４０】
2016538316.tif 000361
【１１０４】  ジイソプロピルエチルアミン（２４μＬ，０．１４ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（１ｍＬ）中の４０２−１（２１ｍｇ，０．０４５ｍｍｏｌ）、３−メトキシ−４−［（メチルカルバモイル）メトキシ］安息香酸（２２ｍｇ，０．０９０ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（３８ｍｇ，０．０９９ｍｍｏｌ）の溶液へ加え、混合物を室温で２時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、１Ｎ  ＨＣｌ、水、及びブラインで洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。粗生成物を逆相ＨＰＬＣによって精製して、４０２（７．５ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５８６．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０２
化合物４０３、４０４、及び４０５の調製【１１０５】
【化３４１】
2016538316.tif 000362
【１１０６】  ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４０３−１（６．０ｇ，３２．９７ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（９．１２ｇ，６６．１ｍｍｏｌ）の溶液へ、２−ブロモアセトニトリル（４．９８ｇ，３９．５２ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を８０℃で４時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層を、ブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（５〜１０％ＥＡ：ＰＥ）によって精製して、４０２−２を無色油（５．１ｇ，７０％）として得た。【１１０７】  ＭｅＯＨ：Ｈ２Ｏ（２：１，９０ｍＬ）中の４０２−２（８．０ｇ，３６．２ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＯＨ（２．９ｇ，７２．４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５０℃で１時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。水層を、２．０Ｍ  ＨＣｌ溶液を使用してｐＨ４．０へ酸性化した。水相をＥＡ（２ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮して、４０３−３（５．６ｇ，７０％）を得た。【１１０８】  ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の４０３−３（５３０ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＩＰＥＡ（５９０ｍｇ，７．０４ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（８８５ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。混合物を２−アミノ−１−（６−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル）エタノール（４０３−４，８００ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を室温で２時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）によって精製して、４０３−５（１．０ｇ，７７．５％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４７．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１０９】  ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４０３−５（６００ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＭＰ（９４８ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液、及びブラインで洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによって精製して、４０３−６を白色固体（４００ｍｇ，６６．７％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１１０】  ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４０３−６（４００ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＣＨ３ＭｇＢｒ（２．４ｍＬ，７．３ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。反応物を水でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４０３（６０ｍｇ）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１１１】  化合物４０３（〜４５ｍｇ）をＳＦＣ分離によって分離して、２つの異性体を得た：４０４（１０．０ｍｇ）、及び４０５（１２．５ｍｇ）。４０４：＋ＥＳＩ−Ｍ��：ｍ／ｚ  ５６２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．４０５：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６２．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０３
化合物４０６及び４０７の調製【１１１２】
【化３４２】
2016538316.tif 000363
【１１１３】  ０℃で、ＴＨＦ（４ｍＬ）中の４０６−１（５４０ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）の溶液へ、シクロプロピルマグネシウムブロミド（４ｍＬ，ＴＨＦ中で０．５Ｍ）を滴下して加えた。混合物を０℃で１時間攪拌した。反応物を水でクエンチし、ＥＡ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層を、ブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４０６−２（４００ｍｇ，７０％）を得た。【１１１４】  オートクレーブ中で、化合物４０６−２（４００ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を、濃アンモニア水（１０ｍＬ）及びエタノール（１０ｍＬ）で処理した。密閉後、混合物を、８０℃へ１０時間、攪拌しながら加熱した。混合物を室温へ冷却し、ＥＡ（３０ｍＬ）で希釈した。混合物をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、低圧で濃縮して、４０６−３を得、さらなる精製をせずに使用した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３３７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１１５】  化合物４０６−６を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４−（２−フルオロエトキシ）−３−メトキシ安息香酸、及び４０６−３を使用して調製した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＥＡ：ＰＥ  １：１）によって精製して、４０６−４を白色固体（２０１ｍｇ，７３％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４０６−４をＳＦＣ分離によって分離して、２つの異性体を得た：４０６（６０ｍｇ）、及び４０７（６５ｍｇ）。４０６：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．４０７：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０４
化合物４０８及び４０９の調製【１１１６】
【化３４３】
2016538316.tif 000364
【１１１７】  ＴＨＦ（４ｍＬ）中の４０８−１（５６０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＭｅＭｇＣｌ（１ｍＬ，Ｅｔ２Ｏ中で３Ｍ）を加えた。混合物を０℃で１時間攪拌した。反応物をＴＨＦ（１０ｍＬ）中のＣＢｒ４（５ｇ）でクエンチした。混合物をＥＡ（５０ｍＬ）で希釈した。溶液をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルによって精製して、４０８−２（４０２ｍｇ，７０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１１８】  Ｎ２雰囲気下で、磁気攪拌子を入れた５０ｍＬフラスコを、２０８−３（３００ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、４０８−２（２９０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８ｍｇ，１ｍｍｏｌ％）、ＫＦ（１８０ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、及びジオキサン：Ｈ２Ｏ（２０ｍＬ：５ｍＬ）で満たした。混合物を１０時間１００℃で攪拌した。混合物を室温へ冷却し、水（５０ｍＬ）及びＥＡ（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を分離し、水相をＥＡ（２ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４０８−３を固体（２８０ｍｇ，７０％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ７７４．５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１１９】  ジオキサン（８ｍＬ）中の４０８−３（２８０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）の溶液へ、濃ＨＣｌ（２ｍＬ）を加えた。混合物を８０℃で１時間攪拌した。混合物を室温へ冷却し、水（１５ｍＬ）及びＥＡ（２０ｍＬ）で希釈した。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４０８−４（１８９ｍｇ）を得た。【１１２０】  化合物４０８−４（１８９ｍｇ）を、ＳＦＣ分離によって分離して、２つの鏡像異性体を得た：４０８（６０ｍｇ）、及び４０９（６５ｍｇ）。４０８：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．４０９：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０５
化合物４１０及び４１１の調製【１１２１】
【化３４４】
2016538316.tif 000365
【１１２２】  化合物４１０−３を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４１０−１及び４１０−２を使用して調製した。粗生成物をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：アセトン  ５：１）によって精製して、４１０−３（１．８ｇ，８９％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１２３】  化合物４１０−４を、４０３の調製の記載と本質的に同じように調製した。粗生成物４１０−４を得た（０．８ｇ，５２．３％）。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６２６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４１０−５を４０３の調製の記載と本質的に同じように調製した。粗生成物４１０−５をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：アセトン  ５：１）によって精製して、４１０−５（４９６ｇ，５１％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４１０−５を、４０３の調製の記載と本質的に同じように調製した。粗生成物４１０−６を分取ＨＰＬＣによって精製して、４１０−６（３０２ｍｇ，７０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４１０−５を、ＳＦＣ分離によって分離して、４１０（３０ｍｇ）、及び４１１（２８ｍｇ）を得た。４１０：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．４１１：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０６
化合物４１２及び４１３の調製【１１２４】
【化３４５】
2016538316.tif 000366
【１１２５】  化合物４１２及び４１３を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４１２−１、及びエチニルマグネシウムブロミドを使用して調製した。生成物を分取ＨＰＬＣ、及びＳＦＣ分離によって精製した。４１２（３０ｍｇ）及び４１３（３２ｍｇ）を、白色固体として得た。４１２：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．４１３：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０７
化合物４１４、４１５、及び４１６の調製【１１２６】
【化３４６】
2016538316.tif 000367
【１１２７】  ラセミ体の４１４を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４１２−１、及び（Ｒ）−４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３−メトキシ安息香酸を使用して調製した。化合物４１４を白色固体（１５０ｍｇ）として得た。化合物４１４をＳＦＣ分離によって分離して、２つの鏡像異性体を得た：４１５（３５ｍｇ）、及び４１６（３８ｍｇ）。４１５：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．４１６：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０８
化合物４１７及び４１８の調製【１１２８】
【化３４７】
2016538316.tif 000368
【１１２９】  化合物４１７及び４１８を４０３の調製の記載と本質的に同じように、４１２−１、及び（Ｓ）−４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３−メトキシ安息香酸を使用して調製した。化合物４１７（３６ｍｇ）及び４１８（３９ｍｇ）。４１７：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．４１８：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２０９
化合物４１９、４２０、及び４２１の調製【１１３０】
【化３４８】
2016538316.tif 000369
【１１３１】  ジオキサン：Ｈ２Ｏ（４：１，２０ｍＬ）中の４１９−１（１．０ｇ，２．３２ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＨＣＯ３（５８４．６ｍｇ，６．９６ｍｍｏｌ）を一度に加え、Ｂｏｃ２Ｏ（６５７．５ｍｇ，３．０２ｍｍｏｌ）複数回に分けて加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、次に、水（５０ｍＬ）、及びＥＡ（５０ｍＬ）で希釈した。水相をＥＡ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥して、真空内で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ４：１）によって精製して、４１９−２（１．２ｇ，９７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３２．３［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１３２】  ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４１９−２（１．２ｇ，２．２６ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＭＰ（１．９５ｇ，４．５２ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。反応物を飽和Ｎａ２ＳＯ３溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＣＨ２Ｃｌ２（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによって精製して、４１９−３を白色固体（１．０ｇ，８３．３％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３０．３［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１３３】  ０℃で、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の４１９−３（１．０ｇ，１．８９ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＣＨ３ＭｇＢｒ（６．３０ｍＬ，１８．９０ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。反応物を水でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ３：１〜２：１）によって精製して、４１９−４を白色固体（６０５ｍｇ，５８．３％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４６．２［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１３４】  ジオキサン（１６ｍＬ）中の４１９−４（６００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の溶液へ、濃ＨＣｌ（８ｍＬ）を加えた。混合物を８０℃で一夜攪拌した。室温へ冷却後、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮して、４１９−５（３０１ｍｇ，８７％）を得た。【１１３５】  化合物４１９を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４１９−５、及び４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−３−メトキシ安息香酸を使用して調製した。化合物４９１を白色固体（９０ｍｇ）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１３６】  化合物４１９（９０ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ）を、ＳＦＣ分離によって分離して、２つの鏡像異性体を得た：４２０（１５．０ｍｇ）及び４２１（２２．０ｍｇ）。４２０：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．  ４２１：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１０
化合物４２２及び４２３の調製【１１３７】
【化３４９】
2016538316.tif 000370
【１１３８】  ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４２２−１（１００ｍｇ，０．５７５ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＢＨ４（４４ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。反応物を水によってクエンチし、ＥＡ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、低圧で濃縮した。粗生成物をクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ２０：１から５：１）によって精製して、４２２−２（９０ｍｇ，８９．１％）を得た。【１１３９】  ０℃で、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の４２２−２（５３４ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸メチル（５４６ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、及びＰＰｈ３（７８６ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＩＡＤ（６０６ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。混合物をＤＣＭ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、４２２−３（６６７ｍｇ，６６％）を得た。【１１４０】  ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の４２２−３（２．０ｇ，５．８５ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＯＨ）２（０．２ｇ）の溶液を、Ｈ２雰囲気（５０ポンド／平方インチ）下で、室温で一夜攪拌した。混合物をろ過し、ろ液を蒸発させて、粗生成物４２２−４（１．５ｇ）を得、さらなる精製をせずに使用した。【１１４１】  ０℃で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４２２−４（１５０ｍｇ，０．５９７ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＨ（４７．８ｍｇ，１．１９５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で０．５時間攪拌した。混合物をＳＥＭＣｌ（１４９ｍｇ，０．８９６ｍｍｏｌ）で処理し、混合物を室温へ３０分かけて温めた。反応物を水でクエンチし、ＥＡ（２ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ２０：１）によって精製して、４２２−５（１１０ｍｇ，４８．２％）を得た。【１１４２】  共溶媒ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１，１０ｍＬ）中の４２２−５（６００ｍｇ，１．５７ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＯＨ（１２６ｍｇ，２ｍＬの水中で３．１４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。有機溶媒を減圧下で蒸発させ、水層を、１Ｍ  ＨＣｌ溶液でｐＨ４〜５へ酸性化した。混合物をＥＡ（２ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮して、４２２−６（４８０ｍｇ，８３．０％）を得た。【１１４３】  化合物４２２−８を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４２２−６、及び４２２−７を使用して調製した。化合物４２２−８を白色固体（１８０ｍｇ，６６．９％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６６１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１４４】  ＨＣｌ：ジオキサン（４Ｍ，１５ｍＬ）中の４２２−８（１８０ｍｇ，０．２７３ｍｍｏｌ）の懸濁液を、室温で３０分間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮して、粗生成物４２２−９を得た。残渣を飽和ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）で希釈し、���Ａ（２ｘ１０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１から１：１）によって精製して、４２２−９（９０ｍｇ，６２．３％）を得た。【１１４５】  化合物４２２−９（９０ｍｇ）を、ＳＦＣ分離によって分離して、２つの鏡像異性体を得た：４２２（２５ｍｇ）、及び４２３（２７ｍｇ）。４２２：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．  ４２３：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１１
化合物４２４の調製【１１４６】
【化３５０】
2016538316.tif 000371
【１１４７】  ＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中の４２４−１（１．０５ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、及び１８−クラウン−６（８００ｍｇ，３．１ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＣｓＦ（９００ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１時間加熱して還流させ、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４２４−２を白色固体（３６０ｍｇ，４０％）として得た。【１１４８】  磁気攪拌子を入れた５０ｍＬの丸底フラスコを、４２４−２（３６０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、ＭｅＮＯ２（５ｍＬ）、及びＥｔ３Ｎ（３０３ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）で満たした。混合物を室温で１０時間攪拌し、次に、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＤＣＭ  ２：１）によって精製して、４２４−３（２７０ｍｇ，６３％）を得た。【１１４９】  ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の４２４−３（２７１ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）、及びＮｉＣｌ２（１２７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）の攪拌した混合物へ、出発物質が消費されるまで、ＮａＢＨ４（３８０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加えた。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（ＥＡ：ＥｔＯＨ  １０：１）によって精製して、４２４−４を無色油（１３０ｍｇ，５０％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２８．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１５０】  化合物４２４を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４２４−４、及び４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メトキシ安息香酸を使用して調製した。生成物を分取ＨＰＬＣによって精製した。化合物４２４を白色固体（１８０ｍｇ，６６．９％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１２
化合物４２５の調製【１１５１】
【化３５１】
2016538316.tif 000372
【１１５２】  化合物４２５−３を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４２５−１及び４２５−２を使用して調製した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）によって精製して、４２５−３（１９０ｍｇ）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６５４．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１５３】  ジオキサン（１５ｍＬ）中の４２５−３（１９０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）の溶液へ、濃ＨＣｌ（５．０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で中和し、ＥＡ（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４２５（２１ｍｇ，１３．５％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３４．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１３
化合物４２６の調製【１１５４】
【化３５２】
2016538316.tif 000373
【１１５５】  ０℃で、ＨＣｌ（６Ｎ，３００ｍＬ）中の４２６−１（１６．２ｇ，９０ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液へ、水（１５ｍＬ）中のＮａＮＯ２（６．９０ｇ，９９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。混合物を０℃で１時間攪拌し、次に、水（１５０ｍＬ）中のＫＩ（７５ｇ，４５０ｍｍｏｌ）の溶液で処理した。混合物を３０分間攪拌し、次に、ＥＡ（４ｘ１００ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４２６−２（２１．２ｇ，８０．５％）を淡黄色固体として得た。【１１５６】  ＴＨＦ（１５０ｍＬ）中の４２６−２（８．７７ｇ，３０ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１．１４ｇ，６ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１．０５ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、及びＮＥｔ３（２１ｍＬ，１５０ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、プロピオールアルコール（ｐｒｏｐｉｏｌｉｃ  ａｌｃｏｈｏｌ）（３．３６ｇ，６０ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下で加えた。混合物を室温で一夜攪拌し、次に、セライトパッドでろ過した。ろ液を乾燥するまで濃縮し、残渣をＥＡ（２００ｍＬ）で希釈した。溶液をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）によって精製して、４２６−３（５．１ｇ，７７．３％）を淡黄色固体として得た。【１１５７】  ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の４２６−３（２．２ｇ，１０ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｐｄ／Ｃ（０．５ｇ）をＮ２下で加えた。混合物を脱気し、水素（３ｘ）で再び満たした。混合物をＨ２雰囲気（４０ポンド／平方インチ）下で一夜攪拌した。混合物をセライトパッドでろ過し、ろ液を真空内で濃縮して、粗生成物４２６−４を得た。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）によって精製して、４２６−４（１．６２ｇ，７２．３％）を淡黄色油として得た。【１１５８】  ＥｔＯＨ（７．５ｍＬ）及び水（２．５ｍＬ）中の４２６−４（０．６７ｇ，３ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＯＨ（０．４８ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を５０℃で１時間攪拌し、０℃へ冷却し、ＨＣｌ（２Ｍ）溶液でｐＨ５へ酸性化した。混合物をＥＡ（４ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空内で濃縮して、４２６−５（０．５０ｇ，８０．０％）を黄色固体として得、さらなる精製をせずに使用した。【１１５９】  化合物４２６を４０３の調製の記載と本質的に同じように、４２６−５、及び２−アミノ−１−（６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピリジン−２−イル）−１−シクロプロピルエタノールを使用して調製した。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、４２６（３５ｍｇ，１３．３％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１４
化合物４２７の調製【１１６０】
【化３５３】
2016538316.tif 000374
【１１６１】  ジオキサン（３０ｍＬ）中の４２７−１（１．０ｇ，４．６７ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、４２７−２（２．３７ｇ，９．３４６ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＫ（１．３７ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．３４６ｇ，０．４６７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃でＮ２雰囲気下で１６時間攪拌した。混合物を室温へ冷却し、水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＤＣＭ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５０：１）によって精製して、４２７−３（１．４ｇ，０．３−０．４ｇの４２７−２を含有）を得た。【１１６２】  ０℃で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４２７−４（３１０ｍｇ，０．５５４ｍｍｏｌ）の溶液へ、シクロプロピルマグネシウムブロミド（１１ｍＬ，ＴＨＦ中で０．５Ｍ）を滴下して加えた。混合物を１時間攪拌し、次に、室温へ温めた。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）溶液でクエンチし、ＥＡ（２ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３溶液、及びブラインで洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で３０％ＥＡ）によって精製して、４２７−５（１７０ｍｇ，５１．０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６０１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１６３】  ジオキサン及びＨ２Ｏの混合物（９：１，１０ｍＬ）中の４２７−５（１２０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、ＣＳ２ＣＯ３（１９５．６ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、４２７−３（１０８．６ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１６．３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）をＮ２雰囲気下で加えた。混合物を７０℃で２時間攪拌した。混合物を室温へ冷却し、水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で１０〜３０％ＥＡ）によって精製して、４２７−６（１２１ｍｇ，９２．２％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６５７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１６４】  ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の４２７−６（１２１ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）、及びＰｄ／Ｃ（２０ｍｇ）の懸濁液を、Ｈ２雰囲気（バルーン）下で室温で一夜攪拌した。溶液をろ過し、ろ液を真空内で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４２７（１７ｍｇ，１０．１％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１５
化合物４２８の調製【１１６５】
【化３５４】
2016538316.tif 000375
【１１６６】  化合物４２８−２を、４２８−２の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、Ｍｅｌｌｏ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（２００５）１２７（２９）：１０１２４−１０１２５において与えられるように調製した。化合物４２８−３を、４２８−３の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、２００２年５月２日に公開された、ＰＣＴ公開番号、国際公開第２００２／０３４７４５号において与えられるように調製した。【１１６７】  室温で、ＤＭＦ（１００ｍＬ）中の４２８−３（８ｇ，３８ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｋ２ＣＯ３（９．５ｇ，６９ｍｍｏｌ）、及びＮａＮ３（３ｇ，４６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を２時間攪拌し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４２８−４（５．１ｇ，６６．１％）を得た。【１１６８】  ＥｔＯＨ（５０ｍＬ）中の４２８−４（５ｇ，２３．４ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｂｏｃ２Ｏ（６．１１ｇ，２８ｍｍｏｌ）、及びＰｄ／Ｃ（１ｇ）を室温でＮ２下で加えた。溶液を脱気し、Ｈ２（３ｘ）で再び満たした。混合物を、室温でＨ２雰囲気（気球）下で１８時間攪拌した。溶液をろ過し、ろ液を乾燥するまで濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４２８−５（２．２ｇ，３４．４％）を得た。【１１６９】  ジオキサン及びＨ２Ｏの混合物（２０ｍＬ／５ｍＬ）中の４２８−５（２．２ｇ，７．９ｍｍｏｌ）、及び（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１．３９ｇ，７．９ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２８９ｇ，０．３９５ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（１．６３ｇ，１１．８５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱気し、Ｎ２（３ｘ）で再び満たした。混合物をＮ２下で４０度で３時間攪拌した。混合物を室温へ冷却し、ＥＡ（１００ｍＬ）、及び水（１００ｍＬ）で希釈した。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４２８−６（２．９２３ｇ，１００％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３７０．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１７０】  ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の４２８−６（１．２ｇ，３．２４ｍｍｏｌ）、トリブチル（１−エトキシビニル）スタンナン（２．３４ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）、及びＫＦ（７５１ｍｇ，１２．９６ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２３７ｍｇ，０．３２４ｍｍｏｌ）をＮ２下で加えた。混合物を８０℃で２時間攪拌した。室温へ冷却後、混合物をＥＡ（１００ｍＬ）、及び水（５０ｍＬ）で希釈した。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮して、粗生成物４２８−７（粗製で１．３５ｇ）を得、次の工程に直接使用した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１７１】  化合物４２８−７（１．３１５ｇ，３．２４���ｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２ｍＬ）に溶解した。室温で、溶液をＮＢＳ（１．１３ｇ，６．４ｍｍｏｌ）で処理し、２０分間攪拌した。混合物を低圧で濃縮し、残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４２８−８（１．４ｇ，９４．５％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５９．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１７２】  化合物４２８−９を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４２８−８を使用して調製した。粗生成物４２８−９（４１０ｍｇ，６３％）を直接次の工程で使用した。化合物４２８−１０を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、粗生成物４２８−９を使用して調製した。粗生成物４２８−１０（２０５ｍｇ，５７．６％）を直接次の工程で使用した。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３６．３［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４２８−１１を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、粗生成物４２８−１０、及び３−メトキシ−４−（２−（（４−メトキシベンジル）オキシ）エトキシ）安息香酸を使用して調製した。粗生成物４２８−１１をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で５０％ＥＡ）によって精製して、精製４２８−１１（１０６ｍｇ，３０．１％）を得た。【１１７３】  ジオキサン（２ｍＬ）中の４２８−１１（１００ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）の溶液へ、濃ＨＣｌ（２ｍＬ）を室温で加え、混合物を３０分間攪拌した。混合物を飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液を使用して中和し、ＥＡ（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４２８（１５ｍｇ，２１．２％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３０．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１６
化合物４２９、４３０、及び４３１の調製【１１７４】
【化３５５】
2016538316.tif 000376
【１１７５】  化合物４２９を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４０３−３、及び４０６−３を使用して調製した。化合物４２９を白色固体（５０ｍｇ）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１７６】  化合物４２９を、ＳＦＣ分離によって分離して、２つの鏡像異性体を得た：４３０（３．２２ｍｇ，１２．９％）、及び４３１（３．４５ｍｇ，１３．８％）。４３０：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．  ４３１：＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１７
化合物４３２の調製【１１７７】
【化３５６】
2016538316.tif 000377
【１１７８】  ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の４３２−１（２．０ｇ，１０．９９ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＣｌＣＦ２ＣＯＯＮａ（３．０ｇ，１９．７４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（４．４ｇ，３１．８８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を９５℃で５時間攪拌した。室温へ冷却後、混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で５〜２０％ＥＡ）によって精製して、４３２−２（１．３ｇ，５１．０％）を得た。【１１７９】  化合物４３２−３を、４２６の調製の記載と本質的に同じように、４３２−２を使用して調製した。化合物４３２−３を白色固体（１．１９ｇ，９７．５％）として得た。化合物４３２を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４３２−３及び４３２−４を使用して調製した。化合物４３２を、分取ＨＰＬＣによる精製後、白色固体（７０ｍｇ，２１．７％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１８
化合物４３３の調製【１１８０】
【化３５７】
2016538316.tif 000378
【１１８１】  ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の４３３−１（２ｇ，６．８ｍｍｏｌ）、カリウムトリフルオロ（ビニル）ボラート（０．９１７ｍｇ，６．８ｍｍｏｌ）、及びＥｔ３Ｎ（１．７３ｇ，１７．１２ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４９７ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）をＮ２下で加えた。混合物をＮ２下で７０℃で１５時間攪拌した。溶液を室温へ冷却し、ＥＡ（１００ｍＬ）、及び水（５０ｍＬ）で希釈した。有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で３％ＥＡ）によって精製して、４３３−２を無色油（１．１ｇ，８４．６％）として得た。【１１８２】  ０℃で、ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の４３３−２（７３０ｍｇ，３．８４ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＢＨ３・ＴＨＦ（４ｍＬ，１Ｍ）を加え、反応物を０℃で１時間攪拌した。０℃で、溶液を、ＮａＯＨ（１０ｍＬ，水中で１Ｍ）及びＨ２Ｏ２（３ｍＬ）で処理した。混合物を室温で１時間攪拌し、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）によって精製して、４３３−３（３２０ｍｇ．４０．４％）を得た。【１１８３】  化合物４３３−４を、４２６の調製の記載と本質的に同じように、４３３−３を使用して調製した。化合物４３３−４を白色固体（２１０ｍｇ，７０．７％）として得た。化合物４３３を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４３３−４及び４３３−５を使用して調製した。化合物４３３を分取ＨＰＬＣによる精製後に、白色固体（３２ｍｇ，８．２％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２１９
化合物４３４の調製【１１８４】
【化３５８】
2016538316.tif 000379
【１１８５】  化合物４３４−２を、４３４−２の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、２００９年４月３０日に公開された、ＰＣＴ公開番号、国際公開第２００９／０５５０７７号に記載されているように調製した。【１１８６】  ０℃で、ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の１，２，４−トリアゾール（０．５２ｇ，７．５１ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（２．５７ｇ，２０．４９ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、４３４−２（１．７７ｇ，６．８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一夜攪拌した。混合物を水（１００ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（４ｘ１００ｍＬ）によって抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、低圧で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製した。【１１８７】  化合物４３４−４を、４２６の調製の記載と本質的に同じように、４３４−３を使用して調製した。化合物４３４−４を白色固体（０．４ｇ，５７．２％）として得た。化合物４３４を４０６の調製の記載と本質的に同じように、４３４−４及び４３４−５を使用して調製した。化合物４３４を分取ＨＰＬＣによる精製後に白色固体（１３５ｍｇ，２７．２％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２０
化合物４３５の調製【１１８８】
【化３５９】
2016538316.tif 000380
【１１８９】  ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４３５−１（２７０ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＢＡＳＴ（２２０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗生成物４３５−２（２７１ｍｇ，９９％）をさらなる精製をせずに使用した。【１１９０】  ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中の４３５−２（２７１ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）及びＮｉＣｌ２（１２７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＢＨ４（３８０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を、出発物質が消費されるまで複数回に分けて加えた。反応物を水（１０ｍＬ）によってクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィー（ＥＡ中で１０％ＥｔＯＨ）によって精製して、４３５−３を無色油（１３０ｍｇ，５０％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３３１．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１９１】  化合物４３５を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４３５−４及び４３５−５を使用して調製した。化合物４３５を分取ＨＰＬＣによる精製後に、白色固体（８５ｍｇ，４７％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２５．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２１
化合物４３６の調製【１１９２】
【化３６０】
2016538316.tif 000381
【１１９３】  −７８℃でＮ２雰囲気下で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４３６−１（８００ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）及びＰｈＳＯ２ＣＨＦ２（４６５ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液へ、ＬＤＡ（２ｍＬ，４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を−７８℃で２時間攪拌し、０℃へ３０分間温めた。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ３：１）によって精製して、４３６−２（６１０ｍｇ，５１．６％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８７．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１９４】  ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４３６−２（６１０ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＨＯＡｃ（１ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１ｍＬ）を室温で加えた。混合物をマグネシウム（２５０ｍｇ，１０．４ｍｍｏｌ）で複数回に分けて処理した。室温で６時間攪拌後、混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮して、４３６−３（３２０ｍｇ，６８．９％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４４６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１１９５】  ＥＡ（３ｍＬ）中の４３６−３（３２０ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＨＣｌ／ＥＡ（３ｍＬ，４Ｍ）を加えた。溶液を室温で３０分間攪拌し、次に、乾燥するまで濃縮した。粗生成物４３６−４（２２０ｍｇ，９０．９％）をさらなる精製をせずに使用した。【１１９６】  化合物４３６を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４３６−４、及び４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メトキシ安息香酸を使用して調製した。化合物４３６を分取ＨＰＬＣによる精製後に、白色固体（４０ｍｇ，１１．７％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２２
化合物４３７の調製【１１９７】
【化３６１】
2016538316.tif 000382
【１１９８】  ０℃で、ＣＨ３ＣＮ（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（２ｍＬ）の混合物中の４３７−１（１．０ｇ，５．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１．０ｇ，７．３ｍｍｏｌ）の溶液へ、２−ブロモ−１，１−ジフルオロエテン（１０．０ｍＬ，アセトニトリル中で〜２Ｍ）を加えた。混合物を５０℃で１０時間攪拌した。室温へ冷却後、混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４３７−２を油（粗製で０．４ｇ）として得た。【１１９９】  ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の４３７−２（０．４ｇ，１．２ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｐｄ／Ｃ（０．３ｇ）をＮ２下で加えた。懸濁液を脱気し、Ｈ２（３ｘ）で再び満たした。混合物をＨ２（５０ポンド／平方インチ）下で室温で５時間攪拌した。懸濁液をセライトパッドでろ過し、ろ液を乾燥するまで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ９：１）によって精製して、４３７−３を白色固体（２５０ｍｇ，８４．７％）として得た。【１２００】  化合物４３７−４を、４２６の調製の記載と本質的に同じように、４３７−３を使用して調製した。化合物４３７−４を、白色固体（２０１ｍｇ，８５．１％）として得た。化合物４３７を４０６の調製の記載と本質的に同じように、４３７−４及び４３７−５を使用して調製した。化合物４３７を分取ＨＰＬＣによる精製後に、白色固体（５０ｍｇ，３６．４％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５１．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２３
化合物４３８の調製【１２０１】
【化３６２】
2016538316.tif 000383
【１２０２】  化合物４３８−１を４３４と同様に調製した。化合物４３８−４を４０６と同様に調製した。化合物４３８を、４３４の調製の記載と本質的に同じように、４３８−３及び４３８−４を使用して調製した。化合物４３８を分取ＨＰＬＣによる精製後に、白色固体（２３０ｍｇ，２３％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２４
化合物４３９の調製【１２０３】
【化３６３】
2016538316.tif 000384
【１２０４】  ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の４３９−６（２．３３４ｇ，６ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｎ，Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩（８７３ｍｇ，９ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．３２２ｇ，１８ｍｍｏｌ）、及びＨＡＴＵ（３．４２ｇ，９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で２０〜５０％ＥＡ）によって精製して、４３９−７（２．４ｇ，９２．７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２０５】  化合物４３９−２を、４２８の調製の記載と本質的に同じように、４３９−１、及び３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸を使用して調製した。化合物４３９−２を白色固体（０．６１ｇ，６９．０％）として得た。化合物４３９−３を、４２６の調製の記載と本質的に同じように、４３９−２を使用して調製した。化合物４３９−３を白色固体（０．９７ｇ，５８．８％）として得た。【１２０６】  ０℃で、無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の４３９−３（１．６ｇ，４．８ｍｍｏｌ）及び４３９−７（２．１ｇ，４．８ｍｍｏｌ）の溶液へ、イソプロピルマグネシウムクロリド（１８．５ｍＬ，２４．１ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物を水でクエンチし、ＥＡ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で１０〜５０％ＥＡ）によって精製して、４３９−４（１．２ｇ，６４％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５７８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２０７】  化合物４３９−５を、４０３の調製の記載と本質的に同じように、４３９−４を使用して調製した。化合物４３９−５を白色固体（１６０ｍｇ，２７．０％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５９４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４３９を、４２５の調製の記載と本質的に同じように、４３９−５を使用して調製した。化合物４３９を白色固体（１０１ｍｇ，７９．２％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４７３．８［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２５
化合物４４０の調製【１２０８】
【化３６４】
2016538316.tif 000385
【１２０９】  化合物４４０を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、２−ブロモ−１−（６−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−４−エチルピリジン−２−イル）エタノンを使用して調製した。化合物４４０を白色固体（１９７ｍｇ，７３％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２３．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２６
化合物４４１の調製【１２１０】
【化３６５】
2016538316.tif 000386
【１２１１】  化合物４４１を、４２８の調製と本質的に同じように、２，４−ジブロモチアゾールを使用して調製した。化合物４４１を白色固体（６０ｍｇ，３５．７％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４８０．８［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２７
化合物４４２の調製【１２１２】
【化３６６】
2016538316.tif 000387
【１２１３】  化合物４４２−１を、４３６の調製の記載と本質的に同じように調製した。化合物４４２−２を、４０３の調製の記載と本質的に同じように調製した。化合物４４２を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４４２−１及び４４２−２を使用して調製した。粗生成物４４２を、分取ＨＰＬＣによって精製して、４４２を白色固体（６５ｍｇ，１３．３％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２８
化合物４４３の調製【１２１４】
【化３６７】
2016538316.tif 000388
【１２１５】  室温で、無水ＤＭＦ（５ｍＬ）中の４４３−１（５１１ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＴＭＳ−ＣＦ３（２１７ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）及びＬｉＯＡｃ（８．４ｍｇ，０．１２７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２４時間攪拌した。混合物をＨＣｌ（１．５ｍＬ，１Ｍ）溶液で処理し、室温で１時間攪拌した。混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（２ｘ４０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）によって精製して、４４３−２（１３１ｍｇ，２１．８％）を得た。【１２１６】  化合物４４３を、４２８の調製の記載と本質的に同じように、４４３−２及び４４２−２を使用して調製した。化合物４４３を白色固体（９２ｍｇ，５３．２％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６１６．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２２９
化合物４４４の調製【１２１７】
【化３６８】
2016538316.tif 000389
【１２１８】  化合物４４４を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４４４−１及び４４４−２を使用して調製した。化合物４４４を分取ＨＰＬＣによって精製して、４４４を白色固体（５５ｍｇ，２５．４％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３０
化合物４４５の調製【１２１９】
【化３６９】
2016538316.tif 000390
【１２２０】  化合物４４５を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４４５−１及び４４５−２を使用して調製した。化合物４４５を分取ＨＰＬＣによって精製して、４４５を白色固体（５６ｍｇ，３６．３％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３１
化合物４４６及び４４７の調製【１２２１】
【化３７０】
2016538316.tif 000391
【１２２２】  化合物４４２（６０ｍｇ）を、ＳＦＣ分離によって分離して、２つの異性体を得た：４４６（２５ｍｇ）、及び４４７（２５ｍｇ）。４４６：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．４４７：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３２
化合物４４８の調製【１２２３】
【化３７１】
2016538316.tif 000392
【１２２４】  化合物４４８−２を、４４８−２の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、Ｊａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．（２００６）４７（５０）：８９１７−８９２０における記載と本質的に同じように調製した。室温で、ＣＨ３ＣＮ（４０ｍＬ）中の４４８−２（６．０ｇ，２２．９ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６．３ｇ，４５．６ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、ＭｅＩ（６．５ｇ，４５．６ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を８０℃へ加熱し、８時間攪拌した。沈殿物をろ過によって除去し、有機層を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ２０：１）によって精製して、４４８−３（５．５ｇ，８７．３％）を白色固体として得た。【１２２５】  化合物４４８を、４２８及び４４３の調製の記載と本質的に同じように、４４８−３及び４４８−４を使用して調製した。粗生成物４４８を分取ＨＰＬＣによって精製して、４４８を白色固体（４０ｍｇ，５１．９％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３３
化合物４４９及び４５０の調製【１２２６】
【化３７２】
2016538316.tif 000393
【１２２７】  工程１及び工程３を、２３２の調製の記載と本質的に同じように実施した。工程２を、４２６の調製の記載と本質的に同じように実施した。ＡｃＯＨ（１０ｍＬ）中の４４９−４（１．０ｇ，２．０６ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｆｅ（５７６ｍｇ，１０．３ｍｍｏｌ）の粉末を複数回に分けて加えた。混合物を８０℃で２時間攪拌した。室温へ冷却後、混合物を飽和Ｎａ２ＣＯ３溶液で中和し、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＰＥ：ＥＡ  ３：１）によって精製して、４４９−５（４３５ｍｇ，４６．４％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４５７．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２２８】  化合物４４９−６を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４４９−５、及び（Ｒ）−４−（２−ヒドロキシプロポキシ）−３−メトキシ安息香酸を使用して調製した。粗生成物４４９−６を分取ＨＰＬＣによって精製して、４４９−６（９２ｍｇ，４０．４％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４４９−６（９２ｍｇ）を、ＳＦＣ分離によって分離して、２つの異性体を得た：４４９（３２ｍｇ）、及び４５０（３３ｍｇ）。４４９：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６６５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．  ４５０：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ６６５．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３４
化合物４５１の調製【１２２９】
【化３７３】
2016538316.tif 000394
【１２３０】  化合物４５１を、４４３及び４４８の調製の記載と本質的に同じように、４５１−１を使用して調製した。粗生成物４５１を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５１を白色固体（４２ｍｇ，１６．０％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５３．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３５
化合物４５２の調製【１２３１】
【化３７４】
2016538316.tif 000395
【１２３２】  化合物４５２−１を、２５９の調製の記載と本質的に同じように調製した。化合物４５２−２を、４７１の調製の記載と本質的に同じように調製した。化合物４５２を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４５２−１及び４５２−２を使用して調製した。粗生成物４５２を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５２を白色固体（９０ｍｇ，１９％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３６
化合物４５３の調製【１２３３】
【化３７５】
2016538316.tif 000396
【１２３４】  ０℃で、ＳＯＣｌ２（３ｍＬ）中の４５３−１（１００ｍｇ，０．４９３ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＭＦ（１滴）を加え、室温で１時間攪拌した。混合物をトルエン（２ｘ）で同時蒸発させ、無水ＤＣＭ（５ｍＬ）に再溶解させた。溶液をＴＥＡ（９９．６ｍｇ，０．９８６ｍｏｌ）及び４５３−３（１６４．２ｍｇ，０．４９３ｍｏｌ）で処理した。混合物を室温で１時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５３（４２ｍｇ，収率：１６．７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３７
化合物４５４の調製【１２３５】
【化３７６】
2016538316.tif 000397
【１２３６】  化合物４５４−２を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４５４−１、及びプロパ−１−エン−２−イルマグネシウムブロミドを使用して調製した。粗生成物４５４−２をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ８：１）によって精製して、４５４−２を固体（０．８ｇ）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０１．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２３７】  室温で、ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の４５４−２（８００ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＮ３（６５０ｍｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を５時間攪拌した。反応物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ６：１）によって精製して、４５４−３（４０２ｍｇ，５５．１％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２３８】  −７８℃で１０分間、オゾンを、無水メタノール（２０ｍＬ）中の４５４−３（４０２ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の溶液中にバブリングした。過剰のオゾンを窒素パージした後、ＮａＢＨ４（１２５ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した。反応物を水でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）によって精製して、４５４−４を油（３０３ｍｇ，７４．６％）として得た。【１２３９】  化合物４５４を、４２８の調製の記載と本質的に同じように、４５４−４及び４５４−７から調製した。粗生成物４５４を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５４を白色固体（４０ｍｇ，３１．４％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３１．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３８
化合物４５５、４５６、４５７、及び４５８の調製【１２４０】
【化３７７】
2016538316.tif 000398
【１２４１】  化合物４５５−２を、４５５−２の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み入れられる、２０１２年５月３日に公開された、ＰＣＴ公開番号、国際公開第２０１２／０５７２４７号における記載と本質的に同じように調製した。０℃で、ＤＣＭ（５０ｍＬ）中の４５５−２（２．０ｇ，９．１７ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＡＳＴ（６．０ｇ，３６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応物を水（５０ｍＬ）でクエンチした。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １００：１）によって精製して、４５５−３（１．２ｇ，６０％）を得た。【１２４２】  −７８℃で、無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の４５５−３（１．２ｇ，５．４ｍｍｏｌ）の溶液へ、ｎ−ＢｕＬｉ（３ｍＬ，ヘキサン中で２．５Ｍ）を滴下して加え、溶液を１時間攪拌した。２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．５ｇ，８．１ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を−７８℃で１時間攪拌した。反応物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １００：１）によって精製して、４５５−４（０．４ｇ，２８％）を得た。【１２４３】  化合物４５５−５から４５５−７を、４４９の調製の記載と本質的に同じように、４５５−４を使用して調製した。粗生成物４５５−７を、ゲルカラムによって精製して、４５５−７（０．９ｇ，６７％）を得た。ＥＡ（１５ｍＬ）中の４５５−７（１．０ｇ，２．９ｍｍｏｌ）、及びＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（２．６ｇ，１２ｍｍｏｌ）の懸濁液を７０℃で一夜攪拌した。室温へ冷却後、ＮＨ３・Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）を加え、混合物を３０分間攪拌した。白色の沈殿物を形成させ、ろ過によって除去した。ろ液をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。化合物４５５−８（０．８ｇ）を、さらなる精製をせずに使用した。【１２４４】  化合物４５５−９を、４０６の調製の記載と本質的に同じように、４５５−８、及び４−（２−アミノ−２−オキソエトキシ）−３−メトキシ安息香酸を使用して調製した。粗生成物４５５−９を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５５−９を白色固体（５７０ｍｇ，４１％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２１．８［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４５５−９（５７０ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）をＳＦＣ分離によって分離して、２つの鏡像異性体を得た：４５５−１０（２３０ｍｇ）、及び４５５−１１（２２０ｍｇ，４２％）。【１２４５】  ジオキサン（４ｍＬ）及びＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）の共溶媒中の４５５−１０（１００ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）及び４５５−４（１５０ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０ｍｇ，０．０１２ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（５５ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を脱気し、次に、Ｎ２（３ｘ）で再び満たした。混合物を、マイクロ波によって５０分間１５０℃へ加熱した。混合物を室温へ冷却し、ＥＡ（３��ｍＬ）及び水（３０ｍＬ）で希釈した。有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５５−１２を白色固体（８０ｍｇ，７０％）として得た。【１２４６】  化合物４５５−１２（８０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を、ＳＦＣ分離によって分離して、２つの異性体を得た：４５７（３０ｍｇ）、及び４５８（２９ｍｇ）。４５７：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．４５８：  ＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２４７】  化合物４５６を、４５５−１１及び４５５−４を使用して調製した。粗生成物４５６を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５６を白色固体（７５ｍｇ，６５％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．化合物４５５を、４５５−９及び４５５−４を使用して調製した。粗生成物４５５を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５５を白色固体（４０ｍｇ，２３．３％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８４．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２３９
化合物４５９の調製【１２４８】
【化３７８】
2016538316.tif 000399
【１２４９】  化合物４５９−２を、４５９−２の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、Ｈａｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０１０）５３（２）：７８７−７９７における記載と本質的に同じように調製した。化合物４５９−３を、４５９−３の調製に関する記載という制限された目的のために本明細書に参照によって組みこまれる、２０１２年２月１６日に公開された、ＰＣＴ公開番号、国際公開第２０１２／０２０７８６号における記載と本質的に同じように調製した。【１２５０】  ＴＨＦ（５ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１ｍＬ）の混合物中のＮａＢＨ４（６０ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）の溶液へ、４５９−３（１５０ｍｇ，０．７９４ｍｏｌ）を複数回に分けて加えた。混合物を室温で１時間攪拌した。反応物を水（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で１０〜２０％ＥＡ）によって精製して、４５９−４（９７ｍｇ，６３．８％）を得た。【１２５１】  ０℃でＮ２下で、無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の４５９−４（５７３ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、イソインドリン−１，３−ジオン（４４１ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）、及びＰＰｈ３（９４３ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＩＡＤ（７２７ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を２時間室温で攪拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）でクエンチした。混合物をＤＣＭ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４５９−５（６０４ｍｇ，６２．９％）を得た。【１２５２】  化合物４５９−５から４５９−１２を、４２８の調製の記載と本質的に同じように調製した。粗生成物４５９−１２をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＰＥ中で１０〜２０％ＥＡ）によって精製して、４５９−１２（１２７ｍｇ，６５．８％）を得た。Ｎ２Ｈ４・Ｈ２Ｏ（１０ｍＬ）中の４５９−１２（１２７ｍｇ，０．３２６ｍｍｏｌ）の懸濁液を、室温で２時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４５９（３５ｍｇ，３３．９％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４０
化合物４６０の調製【１２５３】
【化３７９】
2016538316.tif 000400
【１２５４】  化合物４６０−１から４６０−６を、２７２及び４０３の調製の記載と本質的に同じように調製した。粗生成物４６０−６を分取ＨＰＬＣによって精製して、４６０−６を白色固体（６７ｍｇ，５０％）として得た。ＤＣＭ（５ｍＬ）中の４６０−６（１００ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間攪拌し、次に、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４６０（３０ｍｇ，６０％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４１
化合物４６１の調製【１２５５】
【化３８０】
2016538316.tif 000401
【１２５６】  化合物４６１−２を、４６１−２の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、２０１３年４月１８日に公開された、ＰＣＴ公開番号、国際公開第２０１３／０５５６４５号における記載と本質的に同じように調製した。化合物４６１−３を、４６１−３の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、Ｐｏｄｌｅｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ（１９９５）７８（５）：１２３８−１２４６における記載と本質的に同じように調製した。化合物４６１−４を、４６１−４の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、２００９年１２月２３日に公開された、ＰＣＴ公開番号、国際公開第２００９／１５４７８０号における記載と本質的に同じように調製した。【１２５７】  無水ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４６１−４（９．０ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＩＰＥＡ（１５．２ｇ，１１７．９ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１４．９ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン（３．８５ｇ，３９．３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間攪拌した。混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥＡ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４６１−５（８．５ｇ，７０．７％）を得た。【１２５８】  ０℃で、無水ＴＨＦ（１２０ｍＬ）中の４６１−５（８．０ｇ，３１．０ｍｍｏｌ）、及び２−ブロモ−６−ヨード−３−メトキシピリジン（９．７ｇ，３１．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ｉ−ＰｒＭｇＣｌ（２３．５ｍＬ，４６．５１ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で２時間攪拌した。反応物を水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（３ｘ１５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ８：１）によって精製して、４６１−６（６．０ｇ，４９．６％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３８５．０１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２５９】  化合物４６１−７を、４２８の調製と本質的に同じように、４６１−６を使用して調製した。化合物４６１−７（４．２ｇ）をカラムクロマトグラフィーによる精製後に得た。【１２６０】  ０℃でＮ２下で、トルエン（２０ｍＬ）中のＣＨ３Ｐ＋Ｐｈ３Ｂｒ−（２．４６ｇ，６．９２ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、ＮａＨＭＤＳ（６．９２ｍＬ，ＴＨＦ中で１Ｍ）を滴下して加えた。混合物を３０分間攪拌した。混合物を−７８℃へ冷却し、４６１−７（２．０ｇ，４．６ｍｍｏｌ）を加え、次に、−７８℃で攪拌して一夜還流させた。反応物を水（３０ｍＬ）によってクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）によって精製して、４６１−８（１．２ｇ，６１．０％）を得た。【１２６１】  ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の���６１−８（１．３ｇ，３．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮＭＯ（１．０５ｇ，９．０ｍｍｏｌ）、及びＯｓＯ４（３８．４ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で一夜攪拌した。反応物を飽和Ｎａ２ＳＯ３溶液（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ３：１）によって精製して、４６１−９（０．８５ｇ，６０．７％）を得た。【１２６２】  無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４６１−９（２６５ｍｇ，０．７２５ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（２２０ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）の氷冷の溶液へ、ＭｓＣｌ（１．０ｇ，８．７ｍｍｏｌ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間攪拌した。混合物をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）によって精製して、４６１−１０（２５０ｍｇ，６３．４％）を得た。【１２６３】  化合物４６１を、４２８の調製の記載と本質的に同じように、４６１−１０から得た。粗生成物４６１を分取ＨＰＬＣによって精製して、４６１を白色固体（３６ｍｇ，２０．２％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４２
化合物４６２の調製【１２６４】
【化３８１】
2016538316.tif 000402
【１２６５】  ２５℃で、ＤＭＳＯ（３０ｍＬ）中の４６２−１（３．５６ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＮ３（１．９５ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加え、混合物を３０分間攪拌した。混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）によって精製して、４６２−２（２．４ｇ，７５．１％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２０．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２６６】  −３０℃でＮ２下で、無水ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の４６２−２（２．４ｇ，７．５ｍｍｏｌ）の溶液へ、ビニルマグネシウムブロミド（７．５ｍＬ，ＴＨＦ中で１．０Ｍ）を滴下して加え、混合物を３０分間攪拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液（５０ｍＬ）でクエンチした。混合物を室温へ温め、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）によって精製して、４６２−３を白色固体（２．０ｇ，７６．９％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２６７】  −７８℃で１０分間、オゾンを、無水ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中の４６２−３（２．０ｇ，５．７ｍｍｏｌ）の溶液中にバブリングした。過剰なオゾンをＮ２パージした後、ＮａＢＨ４（８００ｍｇ，２１．１ｍｍｏｌ）を室温で複数回に分けて加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した。反応物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（２ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）によって精製して、４６２−４を油（１．６ｇ，８０．１％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３５２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２６８】  ０℃で、無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の４６２−４（１．６ｇ，４．５ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（９００ｍｇ，８．９ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＭｓＣｌ（５００ｍｇ，４．４ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。溶液を室温で３０分間攪拌した。反応物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ４：１）によって精製して、４６２−５を固体（１．６ｇ，８４．２％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４３１［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２６９】  室温で、ＣＨ３ＣＮ（２０ｍＬ）中の４６２−５（１．６ｇ，３．７ｍｍｏｌ）の溶液へ、アゼチジン塩酸塩（１．６ｇ，１７．２ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を７０℃へ加熱し、８時間攪拌した。室温へ冷却後、反応物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）によって精製して、４６２−６を油（５００ｍｇ，３５．７％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３９１．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２７０】  化合物４６２を、４２８の調製の記載と本質的に同じように、４６２−６を使用して調製した。粗生成物４６２を分取ＨＰＬＣによって精製して、４６２を白色固体（１０ｍｇ，６．５％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５６．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４３
化合物４６３の調製【１２７１】
【化３８２】
2016538316.tif 000403
【１２７２】  化合物４６３を、４６１の調製の記載と本質的に同じように、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸を使用して調製した。化合物４６３を白色固体（４０ｍｇ，４０％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４４
化合物４６４の調製【１２７３】
【化３８３】
2016538316.tif 000404
【１２７４】  化合物４６４−２を、４６４−２の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み込まれる、Ｚｏｒｎｉｋ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．（２０１１）１７（５）：１４７３−１４８４及びＳ１４７３／１−Ｓ１４７３／１２１における記載と本質的に同じように調製した。化合物４６４−１０を、２７２の調製の記載と本質的に同じように、４６４−２を使用して調製した。化合物４６４−１０を白色固体（３００ｍｇ，６８．５％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２７５】  封管中で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の４６４−１０（５０ｍｇ，０．０８６ｍｍｏｌ）の溶液へ、アンモニア水（２ｍＬ）を加えた。次に、混合物を１００℃で一夜攪拌した。室温へ冷却後、混合物を乾燥するまで濃縮し、残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４６４（１５ｍｇ，３０．８％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５６８．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４５
化合物４６５の調製【１２７６】
【化３８４】
2016538316.tif 000405
【１２７７】  ０℃で、ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４６５−１（８７．３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液へ、ＬＡＨ（５．７ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）をＮ２下で加えた。０℃で１時間攪拌後、反応物を水（１０ｍＬ）によってクエンチし、ＥＡ（３ｘ１０ｍＬ）によって抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、乾燥するまで濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４６５（５０ｍｇ，６０．２％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５５５．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４６
化合物４６６の調製【１２７８】
【化３８５】
2016538316.tif 000406
【１２７９】  化合物４６６を、４５９の調製の記載と本質的に同じように、１−（２，６−ジクロロピリジン−４−イル）エタノンを使用して調製した。化合物４６６を白色固体（２０ｍｇ，１８．５％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８２．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４７
化合物４６７の調製【１２８０】
【化３８６】
2016538316.tif 000407
【１２８１】  ０℃で、ＴＨＦ（４ｍＬ）中の４６７−１（６０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＭｅＭｇＣｌ（１ｍＬ，エーテル中で３Ｍ）を滴下して加え、混合物を１時間攪拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥＡ（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４６７（３０ｍｇ，４７％）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５３１．３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４８
化合物４６８の調製【１２８２】
【化３８７】
2016538316.tif 000408
【１２８３】  −７８℃でＮ２下で、無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）中の４６８−１（２．４ｇ，２０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ｎ−ＢｕＬｉ（８ｍＬ，ヘキサン中で２．５Ｍ）を加え、混合物を０．５時間攪拌した。混合物をトリブチルクロロスタンナン（６．５ｇ，２０ｍｍｏｌ）で複数回に分けて処理し、−７８℃で１時間攪拌した。反応物を水（５０ｍＬ）によってクエンチし、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１）によって精製して、４６８−２（６ｇ，７４％）を得た。【１２８４】  Ｎ２下で、４６８−２（２．０２ｇ，５．０ｍｍｏｌ），Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９０ｍｇ，２％当量）、及び１−（６−ブロモ−５−メトキシピリジン−２−イル）−２，２，２−トリフルオロエタノン（１．５ｇ，５ｍＬ）の混合物を、乾燥したＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した。混合物をマイクロ波によって１３０℃へ加熱し、０．５時間攪拌した。室温へ冷却後、混合物を水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５：１）によって精製して、４６８−３（１．４ｇ，８２％）を得た。【１２８５】  化合物４６８を、４２４の調製の記載と本質的に同じように、４６８−３を使用して調製した。粗生成物４６８を分取ＨＰＬＣによって精製して、４６８を白色固体（５０ｍｇ，２０％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５４７．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２４９
化合物４６９の調製【１２８６】
【化３８８】
2016538316.tif 000409
【１２８７】  化合物４６９を、１７６の調製において記載された方法に従って調製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ  ５５３．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５０
化合物１３５の調製【１２８８】
【化３８９】
2016538316.tif 000410
【１２８９】  化合物１３５−２を、１３５−２の調製に関する記載という制限された目的のために参照によって本明細書に組み入れられる、Ｇｒａｎｚｈａｎ  ｅｔ  ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ’ｌ  Ｅｄ．（２０１０）４９（３２）：５５１５−５５１８，Ｓ５５１５／１−Ｓ５５１５／３０における記載と本質的に同じように調製した。【１２９０】  −７８℃でＮ２下で、無水ＴＨＦ（６０ｍＬ）中の１３５−２（１０．０ｇ，５７．８ｍｍｏｌ）の溶液へ、ｎ−ＢｕＬｉ（３５ｍＬ，ヘキサン中の２．５Ｍ）を滴下して加えた。混合物を−７８℃で３０分間Ｎ２下で攪拌し、オキシラン（１５．５ｍＬ，２８９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温へ温め、２時間攪拌した。反応物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥＡ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ３：１）によって精製して、１３５−３（３．５ｇ，２８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２１７．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２９１】  室温で、ＭｅＯＨ（６０ｍＬ）中の１３５−３（３．５ｇ，１６．１ｍｍｏｌ）の溶液へ、濃ＨＣｌ溶液（１５ｍＬ，１２Ｎ）を加え、６０℃で５時間攪拌した。反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）によって精製して、１３５−４（１．０２ｇ，３６％）を得た。【１２９２】  ＴＨＦ（１０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（１０ｍＬ）の混合物中の１３５−４（１．０２ｇ，５．７ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（１．５ｇ，１１．５ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｉ２（１．５ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。反応物を飽和ＮａＳ２Ｏ３溶液でクエンチし、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ２：１）によって精製して、１３５−５（１．１ｇ，６２．５％）を得た。【１２９３】  室温でＮ２下で、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１３５−５（１．１ｇ，３．７ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（１．５ｇ，５．７ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＩＡＤ（１．２ｇ，５．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を７０℃へ１時間加熱し、次に、室温へ冷却した。反応物をＨ２Ｏでクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾繰し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ２：１）によって精製して、１３５−６（０．８ｇ，７８％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ２８１．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２９４】  Ｎ２下で、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の１３５−６（０．８ｇ，７．１ｍｍｏｌ）及び１３５−７（２．２ｇ，７．１ｍｍｏｌ）の溶液へ、ｉ−ＰｒＭｇＢｒ（２１ｍＬ，ＴＨＦ中で１．０Ｍ）を滴下して加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応物を飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １：１）によって精製して、１３５−８（１．２ｇ，７７％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ４０８．９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１２９５】  Ｎ２下で、ジオキサン（５ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中の１３５−８（４０８ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１７５ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（２７６ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をマイクロ波照射下で１２０℃へ加熱し、３０分間攪拌した。混合物を室温へ冷却し、低温のＨ２Ｏに注ぎ、ＥＡ（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、１３５（８０ｍｇ）を白色固体として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５０２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５１
化合物４７０の調製【１２９６】
【化３９０】
2016538316.tif 000411
【１２９７】  ０℃で、ＤＣＭ（１０ｍＬ）中の４７０−１（１．７ｇ，６．７ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＤＡＳＴ（３ｍＬ）を加え、混合物を０℃で３０分間攪拌した。０℃で、生成物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、ＥＡ（３ｘ２０ｍＬ）によって抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １５：１）によって精製して、４７０−２を白色固体（８００ｍｇ，４７．１％）として得た。【１２９８】  ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の４７０−２（２５４ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＯＨ（５ｍＬ，２Ｎ）を加え、混合物を還流させながら１時間攪拌した。混合物を室温へ冷却し、ＨＣｌ（２Ｍ）を使用してｐＨ４〜５へ酸性化した。混合物をＥＡ（３ｘ２０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮して、４７０−３を白色固体（１００ｍｇ，４１．６％）として得た。【１２９９】  ２５℃で、無水ＤＣＭ（５ｍＬ）中の４７０−３（１００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１９０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（１２９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）の溶液へ、４７０−４（１４０ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。溶液を１時間攪拌し、次に、ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチした。水相をＤＣＭ（２ｘ１０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４７０を白色固体（６０ｍｇ，２４．５％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５８６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５２
化合物４７１の調製【１３００】
【化３９１】
2016538316.tif 000412
【１３０１】  Ｎ２下で、ジオキサン（５０ｍＬ）中の臭化物４７１−１（５．０ｇ，２８．９ｍｍｏｌ）、及び（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（５．５ｇ，３１．８ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８１６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及び新しく調製したＣｓ２ＣＯ３溶液（５０ｍＬの水中で１１ｇ）を加えた。混合物を７０℃で３時間攪拌した。溶液を室温へ冷却し、氷水中に注ぎ、ＥＡ（３ｘ１００ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１〜５：１）によって精製して、４７１−２（５．５ｇ）を白色固体として得た。【１３０２】  室温で、ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４７１−２（３．９ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（３．０ｇ，２１．７ｍｍｏｌ）の溶液へ、Ｉ２（１．４ｇ，５．５ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加え、混合物を２時間攪拌した。反応物を飽和Ｎａ２Ｓ２Ｏ３溶液でクエンチし、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５０：１〜２５：１）によって精製して、４７１−３を白色固体（２．１ｇ，５０％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４９．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３０３】  ０℃で、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の４７１−３（２．０ｇ，５．７ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（７９０ｍｇ，５．７ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＭｅＩ（１．５ｇ，１１ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。混合物を室温で２時間攪拌した。反応物を水でクエンチし、ＥＡ（３ｘ５０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ５０：１）によって精製して、４７１−４を白色固体（１．１ｇ，５５％）として得た。【１３０４】  Ｎ２下で、ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の４７１−４（１．１ｇ，３．０ｍｍｏｌ）、ピコリン酸塩酸塩（２４０ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（２．８ｇ，８．７ｍｍｏｌ）、及びＣｕＩ（１６５ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）の溶液へ、２−シアノ酢酸エチル（６５０ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をマイクロ波照射下で１３０℃へ加熱し、３０分間攪拌した。混合物を室温へ冷却し、水に注ぎ、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  １０：１〜５：１）によって精製して、４７１−５を黄色固体（７２０ｍｇ，６５％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３４８．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３０５】  ０℃で、無水ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の４７１−５（７２０ｍｇ，２．０４ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＮａＨ（１３０ｍｇ，３．１２ｍｍｏｌ）を複数回に分けて加えた。３０分間攪拌後、ＭｅＩ（８４０ｍｇ，６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で２時間攪拌した。反応物を水でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残��をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ  ２５：１）によって精製して、４７１−６を白色固体（４６８ｍｇ，６５％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３６２．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３０６】  ０℃でＮ２下で、無水ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の４７１−６（４６０ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＬＡＨ（２５０ｍｇ，５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃で２時間攪拌した。反応物を水でクエンチし、ＥＡ（３ｘ３０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＴＬＣによって精製して、４７１−７（１５０ｍｇ，３６％）を得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ３２４．８［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３０７】  ＤＣＭ（１５ｍＬ）中の４−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−メトキシ安息香酸（６０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（７０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、及びＤＩＥＡ（３００ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）の溶液へ、アミン４７１−７（１００ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３０分間攪拌後、反応物を飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチし、ＤＣＭ（３ｘ１０ｍＬ）で抽出した。１つにまとめた有機相をブラインで洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣによって精製して、４７１を白色固体（５５ｍｇ，３２％）として得た。＋ＥＳＩ−ＭＳ：ｍ／ｚ  ５１９．０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５３
化合物５０９−５１３の調製【１３０８】
【化３９２】
2016538316.tif 000413
【１３０９】  水（２１０ｍＬ）中の５０９−１（１４．０ｇ，１０８ｍｍｏｌ）の懸濁液へ、炭酸カリウム（２９．８ｇ，２１６ｍｍｏｌ）、及びトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール（１９ｍＬ，１６２ｍｍｏｌ）を続けて加えた。反応物を１００℃で一夜攪拌した。追加のトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール（１９ｍＬ，１６２ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１００℃で７時間攪拌し、トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール（１９ｍＬ，１６２ｍｍｏｌ）をさらに加えた。１００℃で１６時間後、反応物を０℃へ冷却し、１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で中和し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から７０：３０）によって、５０９−２（２４．０ｇ，純度８０％  Ａ／Ａ  ＵＶ）を得た。【１３１０】  ヨウ素（４０．１ｇ，１５８ｍｍｏｌ）を、水（３５０ｍＬ）中の５０９−２（２４．０ｇ）及び炭酸カリウム（２８．９ｇ，２１０ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を室温で一夜攪拌した。１Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。混合物を、３Ｎ  ＨＣｌ水溶液で、白色固体が形成されるまで処理した。ＥｔＯＡｃを加え、層を分離した。水相をＥｔＯＡｃ（３ｘ）で抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から７０：３０）によって、５０９−３を白色固体（２１．０ｇ，２工程で５０％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：３５４．０３［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３１１】  クロロアセトン（２．６ｍＬ，３２．８ｍｍｏｌ）を、アセトン（１７０ｍＬ）中の５０９−３（１０．５ｇ，２９．８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６．１８ｇ，４４．８ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。反応物を５０℃で一夜攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を、水とＥｔＯＡｃとの間に分配させた。層を分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭで粉末化し、沈殿物を乾燥させて、５０９−４を白色固体（６．８０ｇ，５５％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ：４０９．９２［Ｍ＋Ｈ］＋．上澄みを減圧下で濃縮し、残渣をクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から０：１００）に付し、未反応の５０９−３（１．２０ｇ，１１％）を得た。【１３１２】  反応を８回に分けて実施した。ＴＨＦ（１６ｍＬ）中の５０９−４（８４１ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２７３ｍｇ，２．２６ｍｍｏｌ）、及びチタン（ＩＶ）エトキシド（１．０３ｇ，４．５１ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃へ加熱した（密閉したビン、脱気し、Ｎ２パージした）。混合物を７０℃で３時間攪拌した。８回分を１つにまとめた。ＥｔＯＡｃ、及び水を加えた。混合物を５分間攪拌し、次に、セライトのパッドでろ過した。層を分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：Ｅｔ��Ａｃ，５０：５０から０：１００）によって、５０９−５（５．３６ｇ，６３％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５１３．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３１３】  ｎ−ブチルリチウム（ＴＨＦ中で１．６Ｍ溶液，６．６０ｍＬ，１０．５ｍｍｏｌ）を、０℃へ予冷したＴＨＦ（１５ｍＬ）中のＥｔＭｇＢｒ（ＴＨＦ中で１Ｍ，５．２３ｍＬ，５．２３ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。１０分後、混合物を−７８℃へ冷却した。ＴＨＦ（１５ｍＬ）中の５０９−５（２．６８ｇ，５．２３ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加えた。反応物を−７８℃で１５分間攪拌した。反応物をＭｅＯＨでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機部分をブラインで洗浄し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から５０：５０）によって、５０９−６を黄色ろう（２．６０ｇ，６４％）として得た。【１３１４】  デス−マーチンペルヨージナン（３．１４ｇ，７．４６ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（３６ｍＬ）中の５０９−６（２．６０ｇ，６．７３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液へ加えた。反応物を室温でＮ２雰囲気下で３時間攪拌した。反応物を２Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液、及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の１：１混合物でクエンチした。３０分間の激しい攪拌後、層を分離した。有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から５０：５０）によって、５０９−７を白色固体（２．１１ｇ，８１％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３８５．１６［Ｍ＋Ｈ］＋，４０３．１８［Ｍ＋Ｈ３Ｏ］＋．【１３１５】  反応を２回に分けて実施した。事前に脱気したＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中のｔＢｕＯＫ（３０５ｍｇ，２．７３ｍｍｏｌ）の混合物へ、トリメチルスルホキソニウムヨージド（６０１ｍｇ，２．７３ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物を、さらに脱気し、室温で３０分間攪拌した。イリドを含む溶液を、固体からろ過し、事前に脱気したＣＨ３ＣＮ（５０ｍＬ）中の５０９−７（１．０５ｇ，２．７３ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。反応物を室温で１時間攪拌した。２回分をまとめ、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から５０：５０）によって、５０９−８を無色ろう（１．４５ｇ，６６％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３９９．１４［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３１６】  ７Ｍ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ（８００ｍＬ）中の５０９−８（１．４５ｇ，３．６４ｍｍｏｌ）の溶液を室温で２時間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去して、５０９−９（１．４３ｇ）を得、次の工程で使用した。【１３１７】  方法Ａ：ＤＣＭ（１８ｍＬ）中の５０９−９（７５０ｍｇ）、ＥＤＣ（４４８ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（３１７ｍｇ，２．３５ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（５００μＬ，３．６０ｍｍｏｌ）、及び酸（１．８０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した。水を加え、混合物を１０分間攪拌した。層を分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥した。溶媒を減圧下で蒸発させた。残���のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって、５０９−１０を得た。【１３１８】  方法Ｂ：ＤＭＦ又はＤＣＭ（１ｍＬ）中の酸（０．１２０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４４ｍｇ）、及びＤＩＰＥＡ（１１０μＬ）の溶液を室温で１５分間攪拌した。ＤＭＦ（又はＤＣＭ，１ｍＬ）中の５０９−９（５０ｍｇ）の溶液を反応物へ加えた。混合物を室温で２０分間攪拌した。大部分の揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃに取り、有機部分を１Ｍ  ＮａＯＨ水溶液及び１Ｍ  ＨＣｌ水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、５０９−１０を得た。【１３１９】  ＤＭＥ：ＥｔＯＨ：Ｈ２Ｏの混合物（５：３：１，９ｍＬ）中の５０９−１０（０．５８２ｍｍｏｌ）、ボロン酸（０．８７２ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２４７ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）、ＫＨ２ＰＯ４（１５８ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｂｐｆ）Ｃｌ２（１３．８ｍｇ，０．０２９ｍｍｏｌ）の混合物を脱気し、５０℃へ６時間温めた。ＤＣＭ及び水を加えた。層を分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ）によって、５０９−１１を得た。【１３２０】  ４Ｍ  ＨＣｌ−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の５０９−１１（０．５０８ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。１５分後、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をＤＣＭに溶解した。有機部分を５％ＮａＨＣＯ３水溶液及び水で洗浄し、Ｎａ２Ｏ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、５０９−１２を得た。【１３２１】
【化３９３】
2016538316.tif 000414
【１３２２】  方法Ａに従った、５０９−９と４−シクロプロポキシ−３−メトキン安息香酸とのカップリングによって、５０９−１０Ａを白色固体（８５％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６０６．２４［Ｍ＋Ｈ］＋．５０９−１０Ａと、４−フルオロフェニルボロン酸との鈴木カップリング、次いでスルフィンアミドの加水分解を行い、５０９を白色固体（２工程で５３％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３２３】  ５０９（５３ｍｇ）を、ＤＣＭに溶解した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。アミンを分取ＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ（２５ｘ３ｃｍ，５μｍ），移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％ｉｐａ）８０：２０  ％  ｖ／ｖ，流速：３２ｍＬ／分，ＵＶ検出  ＤＡＤ  ２２０ｎｍ］によって分離した。２つ分画を、滞留時間に基づいて回収した：５１０、５１２、及び５１３の混合物：ｔＲ＝２１．０分；並びに、５１１：白色固体（７．３ｍｇ，ｔＲ＝２８．５分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３２４】  ５１０，５１２、及び５１３の混合物を、分取ＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ（２５ｘ３ｃｍ，５μｍ），移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％ｉｐａ）７０／３０  ％  ｖ／ｖ，流速：３２ｍＬ／分，ＵＶ検出  ＤＡＤ  ２２０ｎｍ］によって分離した。２つの分画を、滞留時間に基づいて回収した：５１２、及び５１３の混合物：ｔＲ＝８．２分；並びに、５１０：白色固体（７．１ｍｇ，ｔＲ＝１０．６分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３２５】  ５１２及び５１３の混合物を、分取ＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＯＪ−Ｈ（２５ｘ３ｃｍ，５μｍ），移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール／ＭｅＯＨ  １／１＋０．１％ｉｐａ）６５／３５  ％  ｖ／ｖ，流速：３８ｍＬ／分，ＵＶ検出  ＤＡＤ  ２２０ｎｍ］によって分離した。２つの分画を、滞留時間に基づいて回収した：５１２：白色固体（６．０ｍｇ，ｔＲ＝７．２分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋；及び、５１３：白色固体（６．０ｍｇ，ｔＲ＝１１．３分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３２６】  あるいは、５０９（２２０ｍｇ）を、分取ＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ（２５ｘ２ｃｍ，５μｍ），移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール／メタノール  １／１＋０．１％ｉｐａ）８６／１４％ｖ／ｖ，流速：１６ｍＬ／分，ＵＶ検出  ＤＡＤ  ２２０  ｎｍ］によって分離した。３つ分画を、滞留時間に基づいて回収した：５１２及び５１３の混合物：（１０４ｍｇ，ｔＲ＝１３．４分）；５１１：（４０ｍｇ，１４％，ｔＲ＝１５．０分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋；並びに、５１０：（３５ｍｇ，１２％，ｔＲ＝１７．５分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３２７】  ５１２及び５１３の混合物を、分取ＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ（２５ｘ３ｃｍ，５μｍ），移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール／メタノー��  １／１＋０．１％ｉｐａ）  ６５／３５％ｖ／ｖ，流速：４０ｍＬ／分，ＵＶ検出  ＤＡＤ  ２２０ｎｍ］によって分離した。２つの分画を、滞留時間に基づいて回収した：５１２（４１ｍｇ，１４％，ｔＲ＝７．５分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋；及び、５１３（４６．６ｍｇ，１６％，ｔＲ＝１２．０分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６２．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５４
化合物５４２の調製【１３２８】
【化３９４】
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【１３２９】  ５０９−１０Ａと４−シアノフェニルボロン酸との鈴木カップリング、次いでスルフィンアミド生成物の加水分解を行い、５４２（２工程で７８％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６９．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５５
化合物５３９の調製【１３３０】
【化３９５】
2016538316.tif 000416
【１３３１】  方法Ｂに従った、５０９−９（５０ｍｇ）と４−（２−（４−メトキシベンジルオキシ）エトキシ）−３−メトキシ安息香酸とのカップリングによって、５０９−１０Ｂを得た。５０９−１０Ｂと４−フルオロフェニルボロン酸との鈴木カップリング、次いでスルフィンアミドの加水分解、及びＰＭＢ基の除去を行い、５３９をオフホワイトの固体（１０ｍｇ）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５６６．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５６
化合物５４３の調製【１３３２】
【化３９６】
2016538316.tif 000417
【１３３３】  方法Ｂに従った、５０９−９（８０ｍｇ）と４−（カルバモイルメトキシ）−３−メトキシ安息香酸とのカップリングによって、５０９−１０Ｃを得た。５０９−１０Ｃと４−フルオロフェニルボロン酸との鈴木カップリング、次いでスルフィンアミドの加水分解を行い、５４３をオフホワイトの固体（８．７ｍｇ）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５７９．４０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５７
化合物５５６の調製【１３３４】
【化３９７】
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【１３３５】  方法Ａに従った、５０９−９と４−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロポキシ］−３−メトキシ安息香酸とのカップリングによって、５０９−１０Ｄを得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ６２４．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．５０９−１０Ｄと４−フルオロフェニルボロン酸との鈴木カップリング、次いでスルフィンアミドの加水分解を行い、５５６をオフホワイトの固体（２工程で５０％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５８０．３３［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５８
化合物４９４、４９８、４８２、及び４８３の調製【１３３６】
【化３９８】
2016538316.tif 000419
【１３３７】  ＤＣＥ（２５０ｍＬ）中の５０９−２（５．００ｇ，２２．０ｍｍｏｌ）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（７．６６ｇ，４４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．６０ｇ，２．２０ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（２Ｍ水溶液，２２．０ｍＬ，４４．０ｍｍｏｌ）の混合物を、脱気し、１６時間加熱して還流させた。追加のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．０５当量）、（３−クロロ−４−フルオロフェニル）ボロン酸（１当量）、及びＮａ２ＣＯ３水溶液（１当量）を加えた。反応物を４時間還流させ、次に、水を加えた。層を分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＤＣＭ，７０：３０から０：１００）によって、４９４−１３を黄色固体（２．７４ｇ）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ３２２．１０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３３８】  ヨウ素（１．７７ｇ，６．９８ｍｍｏｌ）を、水（１００ｍＬ）中の４９４−１３（２．２４ｇ，６．９８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．８９ｇ，２０．９ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。混合物を室温で３０分間攪拌した。１Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えた。混合物を、３Ｎ  ＨＣｌ水溶液で、白色固体が形成されるまで処理した。ＥｔＯＡｃを加え、層を分離した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で除去した。残渣（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から８０：２０）のクロマトグラフィーによって、４９４−１４を淡黄色固体（２．８０ｇ，９０％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４４８．０５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３３９】  クロロアセトン（５４８μＬ，６．８９ｍｍｏｌ）を、アセトン（４０ｍＬ）中の４９４−１４（２．８０ｇ，６．２６ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１．３０ｇ，９．４０ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。反応物を５０℃で２４時間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を水とＥｔＯＡｃとの間に分配させた。層を分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＤＣＭ，６０：４０から３０：７０）によって、４９４−１５を白色固体（２．３８ｇ，７５％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５０４．２７［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３４０】  ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の４９４−１５（１．８７ｇ，３．７２ｍｍｏｌ）、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４９５ｍｇ，４．０９ｍｍｏｌ）、及びチタン（ＩＶ）エトキシド（１．８６ｇ，８．１８ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃へ加熱した（封管、脱気し、Ｎ２パージした）。混合物を７０℃で一夜攪拌した。ＥｔＯＡｃ及び水を加えた。混合物をセライトのパッドでろ過した。層を分離し、有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，８０：２０から２０：８０）によって、４９４−１６を淡黄色固体（１．００ｇ，４５％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６０７．０７［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３４１】  ��−ブチルリチウム（ＴＨＦ中で１．６Ｍ溶液，２．０７ｍＬ，３．３２ｍｍｏｌ）を、０℃へ予冷したＴＨＦ（５ｍＬ）中のＥｔＭｇＢｒ（ＴＨＦ中で１Ｍ溶液，１．６６ｍＬ，１．６６ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。１０分後、混合物を−７８℃へ冷却した。ＴＨＦ（５ｍＬ）中の４９４−１６（１．００ｇ，１．６６ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、反応物を−７８℃で１５分間攪拌した。反応物をＭｅＯＨでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機部分をブラインで洗浄し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，５０：５０から０：１００）によって、４９４−１７（７７５ｍｇ，純度７０％  Ａ／Ａ  ＵＶ）を得た。【１３４２】  デス−マーチンペルヨージナン（８２２ｍｇ，１．９４ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（７ｍＬ）中の４９４−１７（７７５ｍｇ）の攪拌した溶液へ加えた。反応物を室温で２時間攪拌し、２Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液及び飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の１：１混合物でクエンチした。２０分の激しい攪拌後、層を分離した。水性部分をＤＣＭで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，５０：５０から０：１００）によって、４９４−１８（４８０ｍｇ，２工程で６０％）を得た。【１３４３】  事前に脱気したＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中のｔＢｕＯＫ（２９．２ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）の混合物へ、トリメチルスルホキソニウムヨージド（５７．５ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物をさらに脱気し、室温で３０分間攪拌した。イリドを含む溶液を固体からろ過し、事前に脱気したＣＨ３ＣＮ（４ｍＬ）中の４９４−１８（１２５ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。反応物を室温で１５分間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，８０：２０から０：１００）によって、４９４−１９を無色ろう（５１ｍｇ，４０％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４９３．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３４４】  ７Ｍ  ＮＨ３−ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の４９４−１９（５１ｍｇ）の溶液を室温で１８時間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去して、４９４−２０（６２ｍｇ）を得、直接次の工程で使用した。【１３４５】  ＤＣＭ（２ｍＬ）中の酸（０．１３６ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（５１．７ｍｇ，０．１３６ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（４３μＬ，０．２４６ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で３０分間攪拌した。ＤＣＭ（２ｍＬ）中の４９４−２０（６２ｍｇ）の溶液を加え、混合物を室温で１時間攪拌した。反応物をＤＣＭと水との間に分配させ、層を分離した。有機部分をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィーによって、４９４−２１を得た。【１３４６】  ４Ｍ  ＨＣｌ−ジオキサン溶液（１ｍＬ）を、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中の４９４−２１（０．０６０ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。３０分後、揮発性物質を減圧下で除去した。残渣を逆相クロマトグラフィーによって精製して、４９４−２��を得た。【１３４７】
【化３９９】
2016538316.tif 000420
【１３４８】  ４９４−２０と３−クロロ−４−エトキシ安息香酸とのカップリング、次いで、得られたスルフィンアミドの加水分解を行い、４９４（３工程で４２％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５８８．２０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３４９】
【化４００】
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【１３５０】
【化４０１】
2016538316.tif 000422
【１３５１】
【化４０２】
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【１３５２】
【化４０３】
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【１３５３】
【化４０４】
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【１３５４】  ４９４−２０と４−エトキシ−３−メトキシ安息香酸とのカップリング、次いで、得られたスルフィンアミドの加水分解を行い、４９８（３工程で２８％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５８４．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３５５】
【化４０５】
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【１３５６】  ４９４−１９と４−シクロプロポキシ−３−メトキシ安息香酸とのカップリングによって、４８２（２工程で６８％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ７００．３２［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３５７】
【化４０６】
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【１３５８】  一般的な手順による４８２の加水分解によって、４８３を白色固体（ギ酸塩，７６％）として得た。あるいは、４８３を５０９−１０Ａと３−クロロ−４−フルオロフェニルボロン酸との鈴木カップリング、次いで、得られたスルフィンアミドの加水分解を行って調製した（２工程で５３％）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５９６．２９［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３５９】  ４８３（１００ｍｇ）を、分取ＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＡＤ−Ｈ（２５ｘ２ｃｍ，５μｍ），移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール＋０．１％ｉｐａ）  ８０／２０％  ｖ／ｖ，流速：１４ｍＬ／分，ＵＶ検出  ＤＡＤ  ２２０ｎｍ］によって分離した。２つの分画を、滞留時間に基づいて回収した：４９８ａ及び４９８ｂの混合物：３２ｍｇ（ｔＲ＝１４．３分）；並びに、４９８ｃ、及び４９８ｄの混合物：３１ｍｇ（ｔＲ＝１９．０）。【１３６０】  ４９８ａ及び４９８ｂ（３２ｍｇ）の混合物を、分取ＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ  ＯＪ−Ｈ（２５ｘ２ｃｍ，５μｍ），移動相：ｎ−ヘキサン／（エタノール／メタノール＋０．１％ｉｐａ）  ５５／４５％  ｖ／ｖ，流速：１７ｍＬ／分，ＵＶ検出  ＤＡＤ  ２２０  ｎｍ］によって分離した。２つの分画を、滞留時間に基づいて回収した：４９８ａ：９．３ｍｇ（ｔＲ＝５．７分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５９６．２５［Ｍ＋Ｈ］＋；及び、４９８ｂ：１０．２ｍｇ（ｔＲ＝８．８分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５９６．２５［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３６１】  ４９８ｃ及び４９８ｄ（３１ｍｇ）の混合物を、分取ＨＰＬＣ［Ｃｈｉｒａｌｐａｋ  ＩＣ（２５ｘ２ｃｍ，５μｍ），移動相：ｎ−ヘキサン／（２−プロパノール＋０．１％ｉｐａ）  ５５／４５％  ｖ／ｖ，流速：１８ｍＬ／分，ＵＶ検出  ＤＡＤ  ２２０  ｎｍ］によって分離した。２つの分画を、滞留時間に基づいて回収した：４９８ｃ：１０ｍｇ（ｔＲ＝６．７分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５９６．２５［Ｍ＋Ｈ］＋；及び４９８ｄ：８ｍｇ（ｔＲ＝１０．５分）。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５９６．２５［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２５９
化合物４９９の調製【１３６２】
【化４０７】
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【１３６３】  ＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）中の４８３（３０ｍｇ）及びクロロアセトアルデヒド（５０％水溶液，３０μＬ）の溶液を、室温で１時間攪拌した。ＮａＢＨ３ＣＮ（２ｍｇ）を加え、混合物を室温で１８時間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去して、４９９−１及び未反応の出発物質（２：１）の混合物を得、ＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解した。ＮａＮ３（１０ｍｇ）を加えた。反応物を７０℃で２０時間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，８０：２０から０：１００）によって、４９９−２を淡黄色油（２０ｍｇ）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６６５．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３６４】  ２：１のＴＨＦ−Ｈ２Ｏ（１．５ｍＬ）中の４９９−２（２０ｍｇ）及びＰＰｈ３（１０ｍｇ）の混合物を、２時間６０℃へ加熱しながら、攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣をＳＣＸカラムに入れ、２Ｍ  ＮＨ３−ＭｅＯＨで溶出して、４９９（７ｍｇ）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ６３９．３０［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例２６０
化合物５３０及び５３１の調製【１３６５】
【化４０８】
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【１３６６】  化合物５３０及び５３１を、５０９に関して記載した手順に従う方法を使用して調製した。【１３６７】  １−ブロモ−２−ブタノン（３００ｍｇ，１．９８ｍｍｏｌ）を、アセトン（１６．５ｍＬ）中の５０９−３（１．００ｇ，２．８４ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（５２０ｍｇ，４．２６ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。反応物を５０℃で１時間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除去し、残渣を水とＥｔＯＡｃとの間に分配させた。層を分離した。有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ−シクロヘキサンで粉末化して、５３０−１を白色固体（１．０２ｇ，８５％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４２３．９３［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３６８】  反応を２回に分けて行った。ＴＨＦ（９．５ｍＬ）中の５３０−１（５１０ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）、２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１６０ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）、及びチタン（ＩＶ）エトキシド（６０２ｍｇ，２．６４ｍｍｏｌ）の混合物を、７０℃へ加熱した（封管、脱気し、Ｎ２パージした）。混合物を７０℃で４時間攪拌した。２回分をまとめ、ＥｔＯＡｃ及び水を加えた。混合物をセライトのパッドでろ過した。層を分離し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過した。揮発性物質を減圧下で除去した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，９５：５から６０：４０）によって、５３０−２（８５０ｍｇ，６７％）を得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ５２７．００［Ｍ＋Ｈ］＋．【１３６９】  ＥｔＭｇＢｒ（ＴＨＦ中で１Ｍ溶液，１．６１ｍＬ，１．６１ｍｍｏｌ）を、０℃へ予冷した、無水ＴＨＦ（５ｍＬ）中のｎ−ＢｕＬｉ（ＴＨＦ中で１．６Ｍ溶液，２．０１ｍＬ，３．２３ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。３０分後、混合物を−７８℃へ冷却した。無水ＴＨＦ（４ｍＬ）中の５３０−２（８５０ｍｇ，１．６１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下して加え、反応物を−７８℃で２０分間攪拌した。反応物をＭｅＯＨでクエンチし、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機部分を水で洗浄し、水性部分をＥｔＯＡｃで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から３０：７０）によって、５３０−３を白色泡（４４１ｍｇ）として得た。【１３７０】  デス−マーチンペルヨージナン（９３２ｍｇ，２．２０ｍｍｏｌ）を、ＤＣＭ（５ｍＬ）中の５３０−３（４４１ｍｇ）の攪拌した溶液へ加えた。反応物を室温で１時間攪拌し、１Ｍ  Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液及び５％ＮａＨＣＯ３水溶液の１：１混合物でクエンチした。２０分の激しい攪拌後、層を分離した。水性部分をＤＣＭで抽出した。１つにまとめた有機部分をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。残渣のクロマトグラフィー（シクロヘキサン：ＥｔＯＡｃ，１００：０から０：１００）によって、５３０−４を白色泡（３２０ｍｇ，２工程で５０％）として得た。ＵＰＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：ｍ／ｚ  ４１７．１０［Ｍ＋Ｈ３Ｏ］＋．【１３７１】  事前に脱気したＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中のｔＢｕＯＫ（８８ｍｇ，０．７���０ｍｍｏｌ）の混合物へ、トリメチルスルホキソニウムヨージド（１７５ｍｇ，０．７９０ｍｍｏｌ）を一度に加えた。混合物をさらに脱気し、室温で３０分間攪拌した。イリドを含む溶液を固体からろ過し、事前に脱気したＣＨ３ＣＮ（１５ｍＬ）中の５３０−４（３１７ｍｇ，０．７９０ｍｍｏｌ）の溶液へ加えた。反応物を室温で１時間攪拌した。揮発性物質を減圧下で除軥鞁臣芀껦ꎸ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂苣궃菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽볯醼볯邼볯邼臣覂볯邼볯閼볯覼臣袂臣ꚁ胣閼볯邼裢閼苣ꆄ觨趂臣袼볯邼볯趽뷯貼볯钼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯낼볯ꎼ볯궼볯袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯ₚ钼볯鎼볯醼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖†볯궼†볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢裢궼뷯꾼볯袼볯钼볯趽볯覼룤꺁볯鎼볯銈볯袼볯邼볯趽뷯覼臣뚺뛦銂胣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迦몙胦ꦉ돨銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣ꚁ胣鞲铧邈觧閼볯邼裢隼볯銼볯鎼뷯螽볯銂뻥膀鯧ꖎ곦꺁럥讨臣늀臣鮁臣芀䐼噉邀볯鎼볯鎼胣㲑䐯噉‾꒼볯궼볯銼뷯겼볯궸臣뢅볯邼볯銼볯鎼뷯趽뷯貽볯膀볯ꆼ볯떼볯颼볯趽뷯貼볯躼볯閼볯趽뷯辽뷯覼胣誏臣꒼볯낼볯ꆼ볯閼볯캘겼볯邼볯鎼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂胣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖铦貋臣龁胣꒼볯궼볯銼뷯겼볯궸臣閼볯邼裢隼볯醼볯邼뷯螽볯꺁뫦늶苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣꒮룦ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿觧銂볯ꎼ볯ꢁ냦ꢁ臣鎖臣蚈藩閁臣膀뇥銂裥ꊛ臣龁胣覜ꧦꢃ裥銂菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣膀苣躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ苣ꎁ臣뺲ꏨ鞁臣膀볯鎼볯銈볯袏臣閼볯邼裢颼苣鞾臣芀䐼噉邀볯鎼볯钼胣㲑䐯噉‾꒼볯ꖼ볯ꖼ뷯꾼볯骼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣랷郥ꦉ볯醼볯骼볯骼볯貼볯躼볯趽볯覼룤꺁볯鎼볯銈볯袏臣閼볯邼裢颼볯邼볯醼볯钼뷯趽뷯貽볯膀볯銈菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ菣궃菣뢅볯鎼볯趽뷯覼胣ꮼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯銼볯趽뷯覼胣ꮼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵낼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵袼볯颼뷯螽볯誏臣낼뷯袼뷯芽뷯蚽볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯鞼뷯螽볯꺁럦袐觧銂胣놄냦鞁胣閼볯莄裢鞼볯莄臣ꦸ苣龁胣꒼볯궼迥뎁냦銂諥袁臣芀뇥銂裥ꊛ臣龁胣覜ꧦꢃ裥銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮���銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧鞁胣趂臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ苣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣龁胣钼볯₭ꢼ볯貽裢뢂苣궂苣뎃룤꺁苣ꮃ菣ꎂ菣ꊂ菣覃볯颼볯趽뷯覼臣뚺뛦銂胣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖铦貋臣龁胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣鮸鳥许臣꒙軥鞁臣芀껦ꎸ苣蚀鯧꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣袂臣ꚁ닧붣臣龁胣㲂䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖†볯鎼볯銈볯ꢁ볯銈苣꾂菣鞃菣鶃苣랂裢鎼裢ꆃ菣궂苣覮臦馦藩ꢁ臣ꮂ菣鞃菣뎃苣ꮁ苣ꎁ臣膀볯鎼볯銈볯銂뻥膀鳦躘듧뢛臣風볨꺁裩ꢜ苣莃菣ꪃ菣낂迥뎁苣ꮃ菣ꎂ菣ꊂ菣覃臣ꂊ냦蚈꟨ꮁ믤鞁臣膀볯鎼볯銂駧늉鯥鎽볯꺂藩ꦡ볯ꢅ뷤ꞁ볯閼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯낼볯ꎼ볯궼볯袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯ₚ閼볯隼볯鎼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖†볯鎼볯銈볯ꢁ볯銈볯銼裢袼볯銈菣袃苣랂菣뎃苣ꮃ苣궂苣覼苣袃苣랂볯銈볯銈菣袃苣랂껥꾁ꛩ뢅臣꺁苣莃菣ꪃ菣낂臣袂臣ꚁ胣閼볯邼裢颼苣鞾胣겜飦내鯦ꮁ꣨覼臣뒈鳦ꮂ菣鞃菣뎃苣誏臣鶿귨몟臣꒙軥ꮁ믤鞁臣膀볯鎼볯銂駧늉닧ꮜ볯ꢅ뷤ꞁ볯隼볯覼臣鞁臣鞾臣芀볯낼볯ꎼ볯궼볯袼볯뎼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯骼뷯込뷯ₚ閼볯邼볯鎼볯뮼볯讼볯붼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯㲎牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰龮雦设볯隼볯㲑甯㰾牢ਾ賥袐觧閼볯邼胣閼볯閼胣誏臣閼볯颼臣뾪ꏨ㲽䥄㹖胣醼볯鞼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㠳ㄳ⸶楴≦㈾㄰㔶㠳ㄳ⸶楴쉦゠〰㌴㰰愯㰾䐯噉ਾ䐼噉邀볯鎼볯颼胣㲑䐯噉‾隌郥ꦉ볯隼볯膀볯隼볯膀迥뎁볯鎼볯銂胣閼볯馼臣ꊖ臣ꚁ꣨覼臣貂臣讉ꃩꮁ뻥蚁雦閳苣뾽铧鞁臣뾪ꏨ鞁臣芀䐼噉邀볯鎼볯馼胣㲑䐯噉‾醼裢隃菣ꊃ裢鎼裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣銈볯銈苣뎃볯隼볯馼뷯螽볯鎼볯馼볯趽뷯辽뷯覼苣膀苣뮂菣뎃볯鎼볯趽볯覼룤꺁볯邼볯銈볯袼볯躼볯醼뷯貼볯躼볯醼뷯趽뷯貽볯誏臣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯躼볯颼뷯貼볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣ꂊ臣龁胣趏뿥ꦉ苣閼볯莄臣醼駦鎖铦貋臣龁胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣鮸鳥许臣꒙軥鞁胣议룦銂냦ꢁ볯钽볯ꆼ뷯ꢁ臣鎖臣蚈藩閁臣龁胣꒱苣蚈鯩鞁臣芀鳦龩菩蚈苣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣膀苣躁臣膀룦Ꞝ룤ꞁ뿦꺸臣龁胣议룦銂苣꾂菣颃苣떂菣ꞁ닧ꮜ賥鞁胣袲껦ꦉ苣뺹蟧鞁臣膀볯隼볯銈볯銂駧늉鯥鎽볯醼볯鎼���螽볯閼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣떼볯겼볯込볯뎼볯ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯趽볯骽†볯鎼볯躼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼䐼噉邀볯鎼볯邼胣㲑䐯噉‾뒼볯ꚼ볯銼볯趽볯覼룤꺁볯隼볯銈볯袼볯躼볯颼뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯膀볯銈菣膃菣鞃菣醃菣銈볯銈苣ꮃ菣ꎂ菣ꊂ菣覃볯钼볯馼뷯螽볯鎼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣誏臣膃苣뎃볯ꦼ볯覼苣袃苣랂菣袼볯躼볯颼뷯貼볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯꺁럦袐觧銂胣鞼볯莄臣ꂊ蛧鞁볯膰껧膀蓨鞰臣膀볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵醃菣뢂臣龁볯膀볯邼蓢ꞁ볯芙雩ꪔ详鞁臣芀볯钽볯ꆼ뷯誏臣뒰苣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣뮂菣ꒂ菣꺁菣莃菣ꞁ苣躁臣龁胣꒱苣蚈鯩鞁臣芀鳦龩菩蚈苣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣膀苣躁臣龁胣꺏駧Ꞁ觧ꪳ苣鮸鳥许臣꒙軥鞁臣芀껦ꎸ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂苣궃菣궂苣뎃볯ꖼ뷯㲔畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼볯馼볯骼볯邼臣覂볯邼볯钼볯覼臣袂臣ꚁ胣閼볯邼裢銼볯颼볯醼뷯螽볯閼볯薼볯銂뻥龁胣떼볯겼볯込볯뎼볯ꖼ볯㲳畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼볯趽볯骽†볯钼볯躼볯邼볯궼볯ꢼ볯㲽畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵躼䐼噉邀볯鎼볯醼胣㲑䐯噉‾躽裢隃菣ꮃ菣膃苣ꂃ볯뒼볯ꚼ룤ꞁ볯躼볯궼뫦늶볯醼볯馼볯趽볯貼볯躼볯邼뷯趽뷯貽볯銂胣邼蓢뢁뫤랆臣龁볯ꢼ볯袼볯趽볯覼룤꺁볯钽볯螽볯銽볯뒼볯ꚼ룤ꞁ볯궼뫦늶볯醼볯閼볯趽볯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣ꂊ臣龁胣醼볯蚈뻥膀럦袐觧銂裢鞼볯莄臣랆跥鞁臣芀볯ꢼ볯袼볯趽볯覼룤꺁볯隼볯銈볯袼볯钼볯趽뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶苣뒻룤鞁臣ꂊ臣膀迥鲿觧銂裢鞼볯莄臣銼볯蚈雩ꪔ详鞁臣芀迥鲿觧銂볯薽볯ꢼ臣꾂苣뎃菣鞁胣ꖼ뷯꾼볯莽臣貸蟩鞁臣芀鳦龩菩蚈苣隃菣ꒂ菣ꞁ듦蒵臣膀냦Ꞁ菩蚈苣ꖼ뷯꾼볯莽臣붊蟥鞁臣芀볯ꒁ臣뺁臣膂臣覜ꧦꢃ裥銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧鞁胣趂臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂苣궃菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽볯醼볯邼볯邼臣覂볯邼볯鞼볯覼臣袂臣ꚁ胣閼볯邼裢鎼苣붙觨ꆳ볯閼볯邼뷯螽볯馼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖†菣릂裢麃菣膃菣骃菣ꢃ菣뢂菣뎃볯醼볯醼볯螽볯銼볯颼볯趽뷯辽뷯覼苣膀볯ꎼ볯袼볯邼뷯겼볯궸臣���볯邼裢鎼볯閼볯邼뷯螽볯醼볯钼볯趽뷯辽뷯覼臣ꪔ详鞁臣뚺뛦뢁諥袁臣芀迥鲿觧銂껥ꦸ臣醼駦鎖铦貋臣膀볯궼볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲳畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦誏臣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦꺁볯骼볯랷郥ꦉ臣꾂苣뎃菣鞁臣芀볯邼裥꺁뿦鞁臣ꪔ详貾胣꒱苣蚈鯩鞁臣芀냦Ꞁ菩蚈苣꒼볯궼臣붊蟥鞁臣芀볯ꒁ臣뺁臣膂臣覜ꧦꢃ裥銂볯膽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣뺹蟧鞁胣趂臩鞁胣鮸鳥许臣莿룧鞁臣芀껦ꎸ臣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃볯랂苣궃菣궂苣뎃볯ꖼ뷯꾼볯莽볯醼볯邼볯邼臣覂볯骼볯邼볯覼臣袂臣ꚁ胣閼볯邼裢钼苣붙觨ꆳ볯閼볯邼뷯螽볯馼볯薼볯ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂䥄㹖胣醼볯颼볯醀⼼䥄㹖†뫤趉臣놄냦鞁臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯袼볯邼뷯겼볯궸臣钽볯閽볯ꮼ볯醼볯醼뷯螽볯醼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣랷郥ꦉ臣膀菣ꪃ菣膃菣릂菣鮃苣붂菣Ꚃ菣ꢃ菣뢂菣袼볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯隼뷯趽뷯貽볯銂룤ꚺ臣ꂊ臣龁胣랷郥ꦉ苣膀臣覂臣놄냦鞁胣꒮룦ꞁ볯邼裥鎖铦貋臣龁胣ꒂ菣覃苣ꮐ苣뚺뛦銂鯥鎽臣覂苣躁臣膀뫤趉臣놄냦鞁臣ꎼ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꎼ볯袼볯邼뷯겼볯궸臣閼볯邼裢钼볯閼볯邼뷯螽볯醼볯銼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦뢁諥袁臣芀迥鲿觧銂껥ꦸ臣醼볯蚈雩ꪔ详鞁臣芀迦몙胦ꦉ돨銂룦Ꞝ룤ꞁ駩뮎臣龁胣议룦꺁苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼苣꾂菣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