(57)【要約】有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置に関するものであって、化学式１で表される有機光電子素子用化合物を提供して、優れた電気化学的および熱的安定性で寿命特性に優れ、低い駆動電圧においても高い発光効率を有する有機発光素子を製造することができる。
2016510500.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される有機光電子素子用化合物：
【化１】
2016510500.tif 000016
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ９は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ４およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、
Ｌは置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【請求項２】
前記Ｌは１つまたは２つの窒素を含む、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項４】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式２で表されるものである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
【化２】
2016510500.tif 000017
前記化学式２において、
Ｘ１〜Ｘ１５は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ６およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、
Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができ、
ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【請求項５】
前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちのいずれか１つはＮである、請求項４に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項６】
前記ｎは１である、請求項５に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、重水素、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基であり、
前記Ｒ４、Ｒ７、およびＲ８は水素である、請求項５に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項８】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式３で表されるものである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
【化３】
2016510500.tif 000018
前記化学式３において、
Ｘ１〜Ｘ７、Ｘ１０〜Ｘ１５およびＸ１６〜Ｘ１９は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ７およびＸ１６〜Ｘ１９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、
Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ８およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ７およびＲ８は互いに融合して融合環を形成することができ、
Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができ、
ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【請求項９】
前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、重水素、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基であり、
前記Ｒ４、Ｒ７、およびＲ８は水素である、請求項８に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１０】
前記Ｘ４〜Ｘ７のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１６〜Ｘ１９はＣＲ’である、請求項８に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１１】
前記Ｘ４〜Ｘ７はＣＲ’であり、前記Ｘ１６〜Ｘ１９のうちの少なくともいずれか１つはＮである、請求項８に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１２】
前記有機光電子素子用化合物は、三重項励起エネルギー（Ｔ１）２．０ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１３】
前記有機光電子素子は、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、および有機メモリ素子からなる群より選択されるものである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１４】
陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、前記請求項１に記載の有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子。
【請求項１５】
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるものである、請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記有機光電子素子用化合物は、電子輸送層に含まれるものである、請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
請求項１４に記載の有機発光素子を含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機光電子素子を提供することができる有機光電子素子用化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機光電子素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｉｃ  ｄｅｖｉｃｅ）とは、正孔または電子を用いた電極と有機物との間での電荷交流を必要とする素子を意味する。
【０００３】
有機光電子素子は、動作原理によって、下記のように大きく２種類に分けられる。第一は、外部の光源から素子に流入した光子によって有機物層でエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、この電子と正孔がそれぞれ異なる電極に伝達されて電流源（電圧源）として使用される形態の電子素子である。
【０００４】
第二は、２つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機物半導体に正孔または電子を注入し、注入された電子または正孔によって動作する形態の電子素子である。
【０００５】
有機光電子素子の例としては、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体ドラム（ｏｒｇａｎｉｃ  ｐｈｏｔｏ  ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ  ｄｒｕｍ）、有機トランジスタなどがあり、これらはいずれも、素子の駆動のために、正孔の注入または輸送物質、電子の注入または輸送物質、または発光物質を必要とする。
【０００６】
特に、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、最近、フラットパネルディスプレイ（ｆｌａｔ  ｐａｎｅｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）の需要が増加するに伴って注目されている。一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。
【０００７】
このような有機発光素子は、有機発光材料に電流を加えて電気エネルギーを光に転換させる素子であって、通常、陽極（ａｎｏｄｅ）と陰極（ｃａｔｈｏｄｅ）との間に機能性有機物層が挿入された構造からなる。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率および安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってもよい。
【０００８】
このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔（ｈｏｌｅ）、陰極からは電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が会って再結合（ｒｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）によってエネルギーの高い励起子を形成する。形成された励起子が再び基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅ）に戻る際に、特定の波長を有する光が発生する。
【０００９】
最近は、蛍光発光物質だけでなく、燐光発光物質も有機発光素子の発光物質として使用できることが知られており、このような燐光発光は、基底状態（ｇｒｏｕｎｄ  ｓｔａｔｅ）から励起状態（ｅｘｃｉｔｅｄ  ｓｔａｔｅ）に電子が遷移した後、系間遷移（ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｒｏｓｓｉｎｇ）によって、単一項励起子が三重項励起子に非発光遷移した後、三重項励起子が基底状態に遷移しながら発光するメカニズムで行われる。
【００１０】
このように、有機発光素子において、有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類できる。
【００１１】
また、発光材料は、発光色によって、青色、緑色、赤色発光材料と、より良い天然色を具現するために必要な黄色および樺色発光材料に区分される。
【００１２】
一方、発光材料として１つの物質だけを使用する場合、分子間相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下したり、発光減衰効果で素子の効率が減少する等の問題が発生するため、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率および安定性を増加させるために、発光材料としてホスト／ドーパント系を使用することができる。
【００１３】
有機発光素子が前述の優れた特徴を十分に発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、発光材料のうち、ホストおよび／またはドーパントなどが安定かつ効率的な材料によって補助されることが先行されなければならず、まだ安定かつ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が十分になされていない状態であり、したがって、新たな材料の開発が要求され続けている。このような材料開発の必要性は、前述した他の有機光電子素子においても同様である。
【００１４】
また、低分子有機発光素子は、真空蒸着法によって薄膜の形態で素子を製造するため、効率および寿命性能が良く、高分子有機発光素子は、インクジェット（Ｉｎｋｊｅｔ）またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）法を用いて、初期投資費が少なく、大面積化が有利であるという利点がある。
【００１５】
低分子有機発光素子および高分子有機発光素子はいずれも、自発光、高速応答、広視野角、超薄型、高画質、耐久性、広い駆動温度範囲などの利点を有していて、次世代ディスプレイとして注目されている。特に、既存のＬＣＤ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｒｙｓｔａｌ  ｄｉｓｐｌａｙ）と比較して、自発光型であって、暗い所や外部の光が入ってきても視認性が良く、バックライトを必要とせず、ＬＣＤの１／３程度に厚さおよび重量を低減することができる。
【００１６】
また、応答速度がＬＣＤに比べて１０００倍以上速いマイクロ秒単位であるので、残像のない完璧な動画を実現することができる。したがって、最近、本格的なマルチメディア時代に合わせて最適なディスプレイとして脚光を浴びることが期待され、このような利点を基に、１９８０年代後半に最初に開発されて以来、効率８０倍、寿命１００倍以上に達する急激な技術発展を成し遂げてきており、最近は、４０インチの有機発光素子パネルが発表されるなど、大型化が急速に進んでいる。
【００１７】
大型化のためには、発光効率の増大および素子の寿命向上が伴わなければならない。この時、素子の発光効率は、発光層内の正孔と電子の結合が円滑に行われなければならない。しかし、一般に、有機物の電子移動度は、正孔移動度に比べて遅いため、発光層内の正孔と電子の結合が効率的に行われるためには、効率的な電子輸送層を用いて陰極からの電子注入および移動度を高めると同時に、正孔の移動を阻止できなければならない。
【００１８】
したがって、電子の注入および移動性に優れ、電気化学的安定性の高い有機化合物に対する開発が必要である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１９】
正孔注入および輸送の役割、または電子注入および輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に、発光ホストとしての役割を果たすことができる有機光電子素子用化合物を提供する。
【００２０】
寿命、効率、駆動電圧、電気化学的安定性および熱的安定性に優れた有機発光素子およびこれを含む表示装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００２１】
本発明の一実施形態では、下記の化学式１で表される有機光電子素子用化合物を提供する。
【００２２】
【化１】
2016510500.tif 000003
【００２３】
前記化学式１において、Ｘ１〜Ｘ９は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｌは置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【００２４】
本発明の他の実施形態では、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００２５】
本発明のさらに他の実施形態では、前記有機発光素子を含む表示装置を提供する。
【発明の効果】
【００２６】
高い正孔または電子輸送性、膜安定性、熱的安定性および高い三重項励起エネルギーを有する化合物を提供することができる。
【００２７】
このような化合物は、発光層の正孔注入／輸送材料、ホスト材料、または電子注入／輸送材料として使用できる。これを用いた有機光電子素子は、優れた電気化学的および熱的安定性を有し、寿命特性に優れ、低い駆動電圧においても高い発光効率を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２８】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
【図２】本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を用いて製造可能な有機発光素子に対する多様な実施形態を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例として提示されるものであり、これによって本発明が制限されず、本発明は後述する請求範囲の範疇によってのみ定義される。
【００３０】
本明細書において、「置換」とは、別途の定義がない限り、置換基または化合物中の少なくとも１つの水素が、重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ３０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基で置換されたことを意味する。
【００３１】
また、前記置換されたハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、Ｃ１〜Ｃ３０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキルシリル基、Ｃ３〜Ｃ３０のシクロアルキル基、Ｃ６〜Ｃ３０のアリール基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのＣ１〜Ｃ１０のトリフルオロアルキル基、またはシアノ基のうちの隣接した２つの置換基が融合して環を形成してもよい。
【００３２】
本明細書において、「ヘテロ」とは、別途の定義がない限り、１つの官能基内にＮ、Ｏ、Ｓ、およびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。
【００３３】
本明細書において、「アルキル（ａｌｋｙｌ）基」とは、別途の定義がない限り、脂肪族炭化水素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アルキル（ｓａｔｕｒａｔｅｄ  ａｌｋｙｌ）基」であってもよい。
【００３４】
前記アルキル基は、分枝状、直鎖状、または環状であってもよい。
【００３５】
「アルケニル（ａｌｋｅｎｙｌ）基」は、少なくとも２つの炭素原子が少なくとも１つの炭素−炭素二重結合からなる官能基を意味し、「アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）基」は、少なくとも２つの炭素原子が少なくとも１つの炭素−炭素三重結合からなる官能基を意味する。
【００３６】
アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基であってもよい。より具体的には、アルキル基は、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基、またはＣ１〜Ｃ６のアルキル基であってもよい。
【００３７】
例えば、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基は、アルキル鎖に１〜４個の炭素原子、つまり、アルキル鎖は、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、およびｔ−ブチルからなる群より選択されるものを示す。
【００３８】
具体例を挙げて、前記アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
【００３９】
「芳香族基」は、環形態の官能基のすべての元素がｐ−オービタルを有しており、これらのｐ−オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している官能基を意味する。具体例として、アリール基とヘテロアリール基がある。
【００４０】
「アリール（ａｒｙｌ）基」は、モノサイクリックまたは融合環ポリサイクリック（つまり、炭素原子の隣接した対を分け合う環）官能基を含む。
【００４１】
「ヘテロアリール（ｈｅｔｅｒｏａｒｙｌ）基」は、アリール基内にＮ、Ｏ、Ｓ、およびＰからなる群より選択されるヘテロ原子を１〜３個含有し、残りは炭素であるものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環の場合、それぞれの環ごとに前記ヘテロ原子を１〜３個含むことができる。
【００４２】
本明細書において、正孔特性とは、ＨＯＭＯ準位によって導電特性を有し、陽極で形成された正孔の発光層への注入および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
【００４３】
また、電子特性とは、ＬＵＭＯ準位によって導電特性を有し、陰極で形成された電子の発光層への注入および発光層での移動を容易にする特性を意味する。
【００４４】
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、少なくとも３つのヘテロアリール基を連続的に結合したコアに多様な置換基を選択的に含む構造であってもよい。
【００４５】
前記コア構造は、有機光電子素子の発光材料、正孔注入材料、または正孔輸送材料として使用できる。特に、電子注入材料または電子輸送材料に適合し得る。
【００４６】
また、前記有機光電子素子用化合物は、コア部分と、コア部分に置換された置換基にさらに多様な他の置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物になっていてもよい。
【００４７】
前記化合物の置換基に応じて適切なエネルギー準位を有する化合物を有機光電子素子に使用することにより、正孔伝達能力または電子伝達能力が強化され、効率および駆動電圧の面で優れた効果を有し、電気化学的および熱的安定性に優れ、有機光電子素子の駆動時の寿命特性を向上させることができる。
【００４８】
本発明の一実施形態によれば、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式１で表されてもよい。
【００４９】
【化２】
2016510500.tif 000004
【００５０】
前記化学式１において、Ｘ１〜Ｘ９は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｌは置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【００５１】
前記３つのヘテロアリール基が連結されたコア構造は、その置換基に応じて適切なエネルギー準位を有する化合物を有機光電子素子に使用することにより、電子伝達能力が強化される。このため、前記化合物が有機光電子素子に適用される場合、素子の効率および駆動電圧が改善できる。また、前記化合物は、電気化学的および熱的安定性に優れ、有機光電子素子への適用時に素子の寿命特性を改善させることができる。
【００５２】
より具体的には、前記Ｒ１〜Ｒ４は互いに独立して、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニリル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、またはこれらの組み合わせであってもよいが、これらに制限されない。
【００５３】
前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であってもよい。より具体的には、前記Ｒ１およびＲ２は融合した、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であってもよい。
【００５４】
前記Ｒ１およびＲ２の具体例としては、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換のピレニル基、置換もしくは非置換のフルオレニル基、置換もしくは非置換のｐ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のｍ−ターフェニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基などである。
【００５５】
前記Ｌは１つまたは２つの窒素を含む、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であってもよい。前記Ｌは電子の輸送を円滑にすることができる。つまり、電子を吸引する官能基の役割を果たすことができるため、電子の移動速度を正孔の移動速度に近づけることができる。
【００５６】
また、バルクなアリール基を導入することにより、化合物の熱的安定性を増加させることができる。より具体的には、要求される素子の特性に応じて適切に前記置換基を選択または変形して使用することができる。
【００５７】
前記Ｌを選択的に調節して化合物全体の共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）長を決定することができ、これにより三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ）エネルギーバンドギャップを調節することができる。これによって、有機光電素子で必要とする材料の特性を実現することができる。また、オルト、パラ、メタの結合位置の変更によっても三重項エネルギーバンドギャップを調節することができる。
【００５８】
具体的な前記Ｌの例としては、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル基、置換もしくは非置換のピリジニル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のピラジニル基、置換もしくは非置換のピリダジニル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もしくは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のナフトピリジニル基、置換もしくは非置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非置換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナントロリニル基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
【００５９】
より具体的には、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式２で表されてもよい。
【００６０】
【化３】
2016510500.tif 000005
【００６１】
前記化学式２において、Ｘ１〜Ｘ１５は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができ、ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【００６２】
前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちのいずれか１つはＮであってもよい。
【００６３】
前記ｎは１であってもよいし、本発明の一実施形態において、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、重水素、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基であり、Ｒ４、Ｒ７、およびＲ８は水素である有機光電子素子用化合物であってもよい。しかし、これらに制限されるわけではない。
【００６４】
より具体的には、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式３で表されてもよい。
【００６５】
【化４】
2016510500.tif 000006
【００６６】
前記化学式３において、Ｘ１〜Ｘ７、Ｘ１０〜Ｘ１５およびＸ１６〜Ｘ１９は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ７およびＸ１６〜Ｘ１９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ８およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ７およびＲ８は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができ、ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【００６７】
前記化学式３のような構造の場合、融合したヘテロアリール基が置換基に結合された構造で、化合物の電子伝達能力が強化される。このため、これを用いた素子の効率および駆動電圧が改善できる。また、前記化合物の電気化学的および熱的安定性に優れ、これを適用した有機光電子素子の寿命特性を向上させることができる。
【００６８】
前記化学式３において、前記Ｘ４〜Ｘ７のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１６〜Ｘ１９はＣＲ’であってもよい。あるいは、前記Ｘ４〜Ｘ７はＣＲ’であり、前記Ｘ１６〜Ｘ１９のうちの少なくともいずれか１つはＮであってもよい。また、前記化学式３において、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、重水素、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基であり、前記Ｒ４、Ｒ７、およびＲ８は水素であってもよい。ただし、これらに制限されるわけではない。
【００６９】
より具体的には、前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式４で表されてもよい。
【００７０】
【化５】
2016510500.tif 000007
【００７１】
前記化学式４において、Ｘ１〜Ｘ９、Ｘ１０、Ｘ１２、Ｘ１３およびＸ１５は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０、Ｘ１２、Ｘ１３およびＸ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができる。
【００７２】
また、前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であってもよい。前記Ｒ１およびＲ２のパイ共役長（π−ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ  ｌｅｎｇｔｈ）を調節して可視領域で発光の調節を可能にする。
【００７３】
これによって、前記化合物が有機光電子素子の発光層として非常に有用である。
【００７４】
より具体的には、前記Ｒ１およびＲ２は融合した、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基であってもよい。
【００７５】
より具体的には、前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、重水素、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基であってもよい。ただし、これらに制限されるわけではない。
【００７６】
前記有機光電子素子用化合物の具体例としては、下記のような化合物がある。ただし、これらに制限されるわけではない。
【００７７】
【化６】
2016510500.tif 000008
【００７８】
【化７】
2016510500.tif 000009
【００７９】
【化８】
2016510500.tif 000010
【００８０】
前述した本発明の一実施形態に係る化合物が電子特性、正孔特性の両方をすべて要求する場合には、前記電子特性を有する官能基を導入することが、有機発光素子の寿命向上および駆動電圧の減少に効果的である。
【００８１】
前述した本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、最大発光波長が約３２０〜５００ｎｍの範囲を示し、三重項励起エネルギー（Ｔ１）が２．０ｅＶ以上、より具体的には２．０〜４．０ｅＶの範囲のもので、高い三重項励起エネルギーを有するホストの電荷がドーパントにきちんと伝達されてドーパントの発光効率を高めることができ、材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位を自由に調節して駆動電圧を低下させられるという利点があるため、ホスト材料または電荷輸送材料として非常に有用である。
【００８２】
それだけでなく、前記有機光電子素子用化合物は、光活性および電気的な活性を有しているため、非線形光学素材、電極材料、変色材料、光スイッチ、センサ、モジュール、ウェーブガイド、有機トランジスタ、レーザ、光吸収体、誘電体および分離膜（ｍｅｍｂｒａｎｅ）などの材料としても非常に有用である。
【００８３】
このような化合物を含む有機光電子素子用化合物は、ガラス転移温度が９０℃以上であり、熱分解温度が４００℃以上であり、熱的安定性に優れている。これによって、高効率の有機光電子素子の実現が可能である。
【００８４】
このような化合物を含む有機光電子素子用化合物は、発光、または電子注入および／または輸送の役割を果たすことができ、適切なドーパントと共に発光ホストとしての役割を果たすこともできる。つまり、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光のホスト材料、青色の発光ドーパント材料、または電子輸送材料として使用可能である。
【００８５】
本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物は、有機薄膜層に使用され、有機光電子素子の寿命特性、効率特性、電気化学的安定性および熱的安定性を向上させ、駆動電圧を低下させることができる。
【００８６】
これによって、本発明の一実施形態は、前記有機光電子素子用化合物を含む有機光電子素子を提供する。この時、前記有機光電子素子とは、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、有機メモリ素子などを意味する。特に、有機太陽電池の場合には、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物が電極や電極バッファ層に含まれて量子効率を増加させ、有機トランジスタの場合には、ゲート、ソース−ドレイン電極などで電極物質として使用できる。
【００８７】
以下、有機発光素子について具体的に説明する。
【００８８】
本発明の他の実施形態は、陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子を提供する。
【００８９】
前記有機光電子素子用化合物を含むことのできる有機薄膜層としては、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される層を含むことができるが、このうちの少なくともいずれか１層は、本発明に係る有機光電子素子用化合物を含む。特に、正孔輸送層または正孔注入層に、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を含むことができる。また、前記有機光電子素子用化合物が発光層内に含まれる場合、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光ホストとして含まれてもよく、特に、蛍光青色ドーパント材料として含まれてもよい。
【００９０】
図１および図２は、本発明の一実施形態に係る有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子の断面図である。
【００９１】
図１および図２を参照すれば、本発明の一実施形態に係る有機発光素子１００および２００は、陽極１２０、陰極１１０、およびこれら陽極と陰極との間に介在した少なくとも１層の有機薄膜層１０５を含む構造を有する。
【００９２】
前記陽極１２０は、陽極物質を含み、この陽極物質としては、通常、有機薄膜層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体例としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物が挙げられ、ＺｎＯとＡｌ、またはＳｎＯ２とＳｂのような金属と酸化物との組み合わせが挙げられ、ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ｐｏｌｙｅｈｔｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ：ＰＥＤＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンのような導電性高分子などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、前記陽極として、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）を含む透明電極を使用することができる。
【００９３】
前記陰極１１０は、陰極物質を含み、この陰極物質としては、通常、有機薄膜層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、鉛、セシウム、バリウムなどのような金属、またはこれらの合金が挙げられ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、およびＢａＦ２／Ｃａのような多層構造の物質などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。好ましくは、前記陰極として、アルミニウムなどのような金属電極を使用することができる。
【００９４】
まず、図１を参照すれば、図１は、有機薄膜層１０５として、発光層１３０だけが存在する有機発光素子１００を示すものである。前記有機薄膜層１０５は、発光層１３０だけで存在してもよい。
【００９５】
図２を参照すれば、図２は、有機薄膜層１０５として、電子輸送層を含む発光層２３０および正孔輸送層１４０が存在する２層型有機発光素子２００を示すものであり、図２に示されているように、有機薄膜層１０５は、発光層２３０および正孔輸送層１４０を含む２層型であってもよい。この場合、発光層１３０は、電子輸送層の機能を果たし、正孔輸送層１４０は、ＩＴＯのような透明電極との接合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。図１または図２において、有機薄膜層１０５は示していないが、電子注入層、電子輸送層、補助電子輸送層、補助正孔輸送層、正孔注入層、およびこれらの組み合わせを追加的にさらに含むことができる。
【００９６】
前記図１または図２において、前記有機薄膜層１０５をなす発光層１３０、２３０、正孔輸送層１４０、図示していないが、追加的にさらに含むことのできる層である電子注入層、電子輸送層、補助電子輸送層、補助正孔輸送層、正孔注入層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるいずれか１つは、前記有機光電子素子用化合物を含む。この時、前記有機光電子素子用化合物は、前記電子輸送層または電子注入層を含む電子輸送層に使用可能であり、なかでも、電子輸送層に含まれる場合、正孔阻止層（図示せず）を別途に形成する必要がなく、より単純化された構造の有機発光素子を提供可能で好ましい。
【００９７】
また、前記有機光電子素子用化合物が発光層１３０、２３０内に含まれる場合、前記有機光電子素子用化合物は、燐光または蛍光ホストとして含まれてもよい。
【００９８】
上記で説明した有機発光素子は、基板に陽極を形成した後、真空蒸着法（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）、プラズマメッキ、およびイオンメッキのような乾式成膜法；またはスピンコーティング（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）、浸漬法（ｄｉｐｐｉｎｇ）、流動コーティング法（ｆｌｏｗ  ｃｏａｔｉｎｇ）のような湿式成膜法などで有機薄膜層を形成した後、その上に陰極を形成して製造することができる。
【００９９】
本発明のさらに他の実施形態によれば、前記有機発光素子を含む表示装置を提供する。
【０１００】
以下、本発明の具体的な実施例を提示する。ただし、下記に記載の実施例は本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されない。
【０１０１】
（有機光電子素子用化合物の製造）
実施例１：化学式Ａ−１の化合物の合成
本発明の有機光電素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式Ａ−１の化合物を、下記の反応式１のような経路によって合成した。
【０１０２】
【化９】
2016510500.tif 000011
【０１０３】
第１段階；中間体生成物（Ａ）の合成
２，５−ジブロモピリジン１６０．０ｇ（６７５ｍｍｏｌ）、３−ピリジンボロン酸８３．０２ｇ（６７５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］２３．４ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３．２Ｌとエタノール１．６Ｌの溶媒に溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）１８６．６８ｇ（１．３５ｍｏｌ）を水１．６Ｌに溶解した溶液を添加し、９０℃で１８時間反応させた。反応終了をＴＬＣで確認した後、常温に冷却させてから抽出する。抽出物にノルマルヘキサンを入れて撹拌させた後、生成される固体をろ過する。得られた固体を乾燥後、化合物の中間体Ａを１３６．６ｇ（収率：８６％）得た。
【０１０４】
第２段階；中間体生成物（Ｂ）の合成
中間体生成物（Ａ）１５８．５ｇ（６７４ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン２０５．４６ｇ（８０９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１５８．８ｇ（１．６２ｍｏｌ）、および１，１’−ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］１６．５２ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）を、トルエン１．６Ｌの溶媒で、１１０℃で１４時間反応させた。反応終了をＴＬＣで確認した後、常温に冷却させてから抽出する。硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を用いて有機層の水分を除去後、カラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘａｎｅｓ：ＥＡ＝１：１ｖ／ｖ）によって精製する。得られた化合物をメタノールで再結晶して、化合物の中間体Ｂを７７ｇ（収率：４０．５％）得た。
【０１０５】
第３段階：化学式１で表される化合物Ａ−１の合成
中間体生成物（Ｂ）１６．６ｇ（５８．９ｍｍｏｌ）、Ｃ２５ｇ（５３．５ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］１．８５ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍｌの溶媒に溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）１６．２８ｇ（１１８ｍｍｏｌ）を水２５０ｍｌに溶解した溶液を添加し、９０℃で１２時間反応させた。反応終了をＴＬＣで確認した後、冷やす。溶液をろ過した後、多量のメタノールと水で洗う。得られた固体をジクロロベンゼンに溶かした後、メタノールで再結晶して、化学式Ａ−１の化合物を２２．１ｇ（収率：７０．４％）得た。（計算値：５８６．６８測定値：ＭＳ［Ｍ＋１］５８７）
実施例２：化学式Ａ−２の化合物の合成
本発明の有機光電素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式Ａ−２の化合物を、下記の反応式２のような経路によって合成した。
【０１０６】
【化１０】
2016510500.tif 000012
【０１０７】
第１段階：化学式Ａ−２の化合物の合成
中間体生成物（Ｂ）１６．５８ｇ（５８．８ｍｍｏｌ）、Ｄ２５ｇ（５３．４ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］１．８５ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｍｌの溶媒に溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）１６．２４ｇ（１１８ｍｍｏｌ）を水２５０ｍｌに溶解した溶液を添加し、９０℃で１２時間反応させた。反応終了をＴＬＣで確認した後、冷やす。溶液をろ過した後、多量のメタノールと水で洗う。得られた固体をジクロロベンゼンに溶かした後、メタノールで再結晶して、化学式Ａ−２の化合物を２９．６ｇ（収率：７０．７％）得た。（計算値：５８７．６７測定値：ＭＳ［Ｍ＋１］５８８）
実施例３：化学式Ａ−６の化合物の合成
本発明の有機光電素子用化合物のより具体的な例として提示された前記化学式Ａ−６の化合物を、下記の反応式３のような経路を通じて合成した。
【０１０８】
【化１１】
2016510500.tif 000013
【０１０９】
第１段階；中間体生成物（Ｅ）の合成
２，５−ジブロモピリジン２０．０ｇ（８４．４ｍｍｏｌ）、８−キノリンボロン酸１６．０６ｇ（９２．９ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］２．９３ｇ（２．５３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４００ｍｌとエタノール１４０ｍｌの溶媒に溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）２２．３４ｇ（１６８．８９ｍｍｏｌ）を水１４０ｍｌに溶解した溶液を添加し、９０℃で１２時間反応させた。反応終了をＴＬＣで確認した後、常温に冷却させてから抽出する。硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を用いて有機層の水分を除去後、カラムクロマトグラフィー（Ｈｅｘａｎｅｓ：ＥＡ＝４：１ｖ／ｖ）によって精製する。得られた化合物をノルマルヘキサンで再結晶して、化合物の中間体Ｅを１５．４４ｇ（収率：６４％）得た。
【０１１０】
第２段階；中間体生成物（Ｆ）の合成
中間体生成物（Ｅ）１５．０ｇ（５８．１ｍｍｏｌ）、ビスピナコレートジボロン１７．７１ｇ（６９．７ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム１７．１１ｇ（１７４．３ｍｍｏｌ）、および１，１’−ビスジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）［Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２］１．４２ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）を、トルエン３００ｍｌの溶媒で、１１０℃で４時間反応させた。反応終了をＴＬＣで確認した後、冷やす。得られた反応物の溶媒を減圧下で除去し、水とメタノールで洗浄した。その残留物をトルエンで再結晶して、析出した結晶をろ過によって分離し、トルエンで洗浄した後、乾燥させて、中間体生成物（Ｆ）１０ｇ（収率：５２％）の固体を得た。
【０１１１】
第３段階：化学式Ａ−６の化合物の合成
中間体生成物（Ｆ）１０．０ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）、Ｇ９．９６ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］０．９４ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｍｌの溶媒に溶かした後、炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）７．５ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を水１００ｍｌに溶解した溶液を添加し、９０℃で１２時間反応させた。反応終了をＴＬＣで確認した後、冷やす。溶液をろ過した後、多量のメタノールと水で洗う。得られた固体をジクロロベンゼンに溶かした後、メタノールで再結晶して、化学式Ａ−６の化合物を７．５ｇ（収率：５２％）得た。（計算値：５３７．６１測定値：ＭＳ［Ｍ＋１］５３８）
（有機発光素子の製造）
実施例４
陽極としては、ＩＴＯを１０００Åの厚さで使用し、陰極としては、アルミニウム（Ａｌ）を１０００Åの厚さで使用した。
【０１１２】
具体的には、有機発光素子の製造方法を説明すれば、陽極は、１５Ω／ｃｍ２の面抵抗値を有するＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍの大きさに切断して、アセトンとイソプロピルアルコールと純水の中で、各５分間超音波洗浄した後、３０分間、ＵＶオゾン洗浄して使用した。
【０１１３】
前記ガラス基板の上部に、正孔注入層として、Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４−ジフェニルベンゼン−１，４−ジアミン）６５ｎｍを蒸着し、次に、正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン４０ｎｍを蒸着した。
【０１１４】
発光層として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３，４−ジメチルフェニル）クリセン−６，１２−ジアミン４％、および９−（３−（ナフタレン−１−イル）フェニル）−１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン９６％を２５ｎｍの厚さに蒸着した。
【０１１５】
次に、電子輸送層として、前記実施例１で製造された化合物３０ｎｍを蒸着した。
【０１１６】
前記電子輸送層の上部に、電子注入層として、Ｌｉｑを０．５ｎｍの厚さに真空蒸着し、Ａｌを１００ｎｍの厚さに真空蒸着して、Ｌｉｑ／Ａｌ電極を形成した。
【０１１７】
実施例５
電子輸送層として、実施例１で製造された化合物を使用する代わりに、実施例３で製造された化合物を使用したことを除いては前記実施例４と同様に実施して、有機発光素子を作製した。
【０１１８】
比較例１
電子輸送層として、実施例１で製造された化合物を使用する代わりに、下記の化学式Ｒ−１の化合物を使用したことを除いては前記実施例４と同様に実施して、有機発光素子を作製した。
【０１１９】
【化１２】
2016510500.tif 000014
【０１２０】
（有機発光素子の性能の測定）
実験例
前記実施例４、５および比較例１で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、電圧に応じた電流密度の変化、輝度変化および発光効率を測定した。具体的な測定方法は次の通りであり、その結果は下記の表１に示した。
【０１２１】
（１）電圧の変化に応じた電流密度の変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、電流−電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ２４００）を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で除して、結果を得た。
【０１２２】
（２）電圧の変化に応じた輝度変化の測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を０Ｖから１０Ｖまで上昇させながら、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を用いてその時の輝度を測定して、結果を得た。
【０１２３】
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の明るさ（１０００ｃｄ／ｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）および電力効率（ｌｍ／Ｗ）を計算した。
【０１２４】
【表１】
2016510500.tif 000015
【０１２５】
前記表１から分かるように、本発明の実施例４および５の有機発光素子の場合が、比較例１に比べて、駆動電圧は低いながら、発光効率および電力効率に優れていることが分かった。
【０１２６】
本発明は、上記の実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態で製造可能であり、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更することなく他の具体的な形態で実施可能であることを理解することができる。そのため、以上に述べた実施例は、すべての面で例示的なものであり、限定的ではないと理解しなければならない。
【符号の説明】
【０１２７】
１００  有機発光素子、
１１０  陰極、
１２０  陽極、
１０５  有機薄膜層、
１３０  発光層、
１４０  正孔輸送層、
２３０  発光層＋電子輸送層。
【図１】
2016510500.tif 000019
【図２】
2016510500.tif 000020
【手続補正書】
【提出日】平成28年1月22日(2016.1.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の化学式１で表される有機光電子素子用化合物：
【化１】
2016510500.tif 000021
前記化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、Ｘ４〜Ｘ９は互いに独立して、Ｃ、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ４およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこのらの組み合わせであり、
Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、
Ｌは置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【請求項２】
前記Ｌは１つまたは２つの窒素を含む、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項３】
前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項４】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式２で表されるものである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
【化２】
2016510500.tif 000022
前記化学式２において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、Ｘ４〜Ｘ１５は互いに独立して、Ｃ、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、
Ｒ１〜Ｒ６およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこのらの組み合わせであり、
Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、
Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができ、
ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【請求項５】
前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちのいずれか１つはＮである、請求項４に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項６】
前記ｎは１である、請求項５に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、重水素、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基であり、
前記Ｒ４、Ｒ７、およびＲ８は水素である、請求項５に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項８】
前記有機光電子素子用化合物は、下記の化学式３で表されるものである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物：
【化３】
2016510500.tif 000023
前記化学式３において、
Ｘ１〜Ｘ３は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、Ｘ４〜Ｘ７、Ｘ１０〜Ｘ１５およびＸ１６〜Ｘ１９は互いに独立して、Ｃ、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ７およびＸ１６〜Ｘ１９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、
Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ８およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ７およびＲ８は互いに融合して融合環を形成することができ、
Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができ、
ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【請求項９】
前記Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、重水素、ナフチル基、フェナントレニル基、またはアントラセニル基であり、
前記Ｒ４、Ｒ７、およびＲ８は水素である、請求項８に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１０】
前記Ｘ４〜Ｘ７のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１６〜Ｘ１９はＣＲ’である、請求項８に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１１】
前記Ｘ４〜Ｘ７はＣＲ’であり、前記Ｘ１６〜Ｘ１９のうちの少なくともいずれか１つはＮである、請求項８に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１２】
前記有機光電子素子用化合物は、三重項励起エネルギー（Ｔ１）２．０ｅＶ以上である、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１３】
前記有機光電子素子は、有機光電素子、有機発光素子、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機感光体ドラム、および有機メモリ素子からなる群より選択されるものである、請求項１に記載の有機光電子素子用化合物。
【請求項１４】
陽極、陰極、および前記陽極と陰極との間に介在する少なくとも１層以上の有機薄膜層を含む有機発光素子において、
前記有機薄膜層のうちの少なくともいずれか１層は、前記請求項１に記載の有機光電子素子用化合物を含む有機発光素子。
【請求項１５】
前記有機薄膜層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるものである、請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記有機光電子素子用化合物は、電子輸送層に含まれるものである、請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
請求項１４に記載の有機発光素子を含む表示装置。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
前記化学式１において、Ｘ１〜Ｘ３は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、Ｘ４〜Ｘ９は互いに独立して、Ｃ、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｌは置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００５０】
前記化学式１において、Ｘ１〜Ｘ３は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、Ｘ４〜Ｘ９は互いに独立して、Ｃ、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１〜Ｒ４およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｌは置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリーレン基であり、ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６１】
前記化学式２において、Ｘ１〜Ｘ３は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、Ｘ４〜Ｘ１５は互いに独立して、Ｃ、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができ、ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００６６】
前記化学式３において、Ｘ１〜Ｘ３は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、Ｘ４〜Ｘ７、Ｘ１０〜Ｘ１５およびＸ１６〜Ｘ１９は互いに独立して、Ｃ、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ７およびＸ１６〜Ｘ１９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０〜Ｘ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１、Ｒ４〜Ｒ８およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ７およびＲ８は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができ、ｎは１〜３のうちのいずれか１つの整数である。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００７１】
前記化学式４において、Ｘ１〜Ｘ３は互いに独立して、ＣＲ’またはＮであり、Ｘ４〜Ｘ１０、Ｘ１２、Ｘ１３およびＸ１５は互いに独立して、Ｃ、ＣＲ’またはＮであり、前記Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくともいずれか２つはＮであり、前記Ｘ４〜Ｘ９のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、前記Ｘ１０、Ｘ１２、Ｘ１３およびＸ１５のうちの少なくともいずれか１つはＮであり、Ｒ１〜Ｒ６およびＲ’は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアミン基、ニトロ基、カルボキシル基、フェロセニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ３０のアリール基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ３０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアシル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニル基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルオキシ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアシルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ２０のアルコキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ７〜Ｃ２０のアリールオキシカルボニルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルファモイルアミノ基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のスルホニル基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のアルキルチオール基、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ２０のアリールチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のヘテロシクロチオール基、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ２０のウレイド基、置換もしくは非置換のＣ３〜Ｃ４０のシリル基、またはこれらの組み合わせであり、Ｒ３およびＲ４は互いに融合して融合環を形成することができ、Ｒ５およびＲ６は互いに融合して融合環を形成することができる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００９５】
図２を参照すれば、図２は、有機薄膜層１０５として、電子輸送層を含む発光層２３０および正孔輸送層１４０が存在する２層型有機発光素子２００を示すものであり、図２に示されているように、有機薄膜層１０５は、発光層２３０および正孔輸送層１４０を含む２層型であってもよい。この場合、発光層２３０は、電子輸送層の機能を果たし、正孔輸送層１４０は、ＩＴＯのような透明電極との接合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。図１または図２において、有機薄膜層１０５は示していないが、電子注入層、電子輸送層、補助電子輸送層、補助正孔輸送層、正孔注入層、およびこれらの組み合わせを追加的にさらに含むことができる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【０１２３】
（３）発光効率の測定
前記（１）および（２）から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて、同一の明るさ（５００ｃｄ／ｍ２）の電流効率（ｃｄ／Ａ）および電力効率（ｌｍ／Ｗ）を計算した。

【国際調査報告】
2016510500.tif 000024
2016510500.tif 000025
2016510500.tif 000026
2016510500.tif 000027