(57)【要約】  本発明は、2016509036.tif 000678  から選択される、  一般式（I）：2016509036.tif 000679（I）  のアミド置換イミダゾピリダジン化合物（式中、A、Y、R1、R2、R3、R4およびnは特許請求の範囲に定義される通りである）、前記化合物を調製する方法、前記化合物を調製するのに有用な中間体化合物、前記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに唯一の薬剤としてまたは他の有効成分と組み合わせて疾患、特に過剰増殖および／または血管新生障害を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用に関する。
2016509036.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
【化１】
2016509036.tif 000626
から選択される、
一般式（I）：
【化２】
2016509036.tif 000627
（I）
（式（Ia）および（Ib）中
【化３】
2016509036.tif 000628
は
【化４】
2016509036.tif 000629
を表し、
式（Ic）および（Id）中
【化５】
2016509036.tif 000630
は
【化６】
2016509036.tif 000631
を表し、
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
式（Ia）および（Id）中
【化７】
2016509036.tif 000632
は
【化８】
2016509036.tif 000633
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し；
式（Ia）中R1は、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R1は、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R1は、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R2は水素原子を表し；
式（Ia）および（Id）中R3は、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R3は、
N（R6）R7基またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
式（Ia）および（Id）中R4は、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R4は、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R5は、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基はO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R5は、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R6は、
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基はO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R6は、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R7およびR8は、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から互いに独立に選択される置換基を表す；
または
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基はO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R7は、
4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中Rは、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R’およびR’’は互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’’’およびR’’’’は互いに独立に、
C1〜C4−アルキル−基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’’’’’は、
C1〜C4−アルキル基、フェニル
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Ib）中nは、
0、1、2、3、4または5
の整数を表し；
式（Ic）中nは、
1、2、3または4
の整数を表し；式（Id）中nは、
0、1、2、3または4
の整数を表す）
の化合物、またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項２】
式（Ia）および（Ib）中
【化９】
2016509036.tif 000634
が
【化１０】
2016509036.tif 000635
を表し、
式（Ic）および（Id）中
【化１１】
2016509036.tif 000636
が
【化１２】
2016509036.tif 000637
を表し、
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
式（Ia）および（Id）中
【化１３】
2016509036.tif 000638
が
【化１４】
2016509036.tif 000639
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し；
式（Ia）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R2が水素原子を表し；
式（Ia）および（Id）中R3が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R3が、
N（R6）R7基またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
式（Ia）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−基から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基がO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R5が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R6が、
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基がO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；＊R5およびR6が一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R6が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R7およびR8が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から互いに独立に選択される置換基を表す；
または
一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R7またはR8がR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R7が、
4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）中nが、
0、1、2、3、4または5
の整数を表し；
式（Ib）および（Ic）中nが、
1
の整数を表し；
式（Id）中nが、
0、1、2、3または4
の整数を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’’’およびR’’’’が互いに独立に、
C1〜C4−アルキル基
を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’’’’’が、
C1〜C4−アルキル基、フェニル
から選択される置換基を表す、請求項1に記載の化合物またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項３】
式（Ia）および（Ib）中
【化１５】
2016509036.tif 000640
が
【化１６】
2016509036.tif 000641
を表し、
式（Ic）および（Id）中
【化１７】
2016509036.tif 000642
が
【化１８】
2016509036.tif 000643
を表し、
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
式（Ia）および（Id）中
【化１９】
2016509036.tif 000644
が
【化２０】
2016509036.tif 000645
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し；
式（Ia）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R2が水素原子を表し；
式（Ia）中R3が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NHR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R3が、
N（R6）R7基またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
式（Id）中R3が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R4が、
水素原子
を表し；
式（Id）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R5が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R6が、
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基がO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6が一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R6が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
R7およびR8が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から互いに独立に選択される置換基を表す；
または
一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R7が、
4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’’’およびR’’’’が互いに独立に、
C1〜C4−アルキル−基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’’’’’は、
C1〜C4−アルキル基、フェニル
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中nが、
0または1
の整数を表し；
式（Ib）および（Ic）中nが、
1
の整数を表す、請求項1または2に記載の化合物
またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項４】
式（Ia）および（Ib）中
【化２１】
2016509036.tif 000646
が
【化２２】
2016509036.tif 000647
を表し、
式（Ic）および（Id）中
【化２３】
2016509036.tif 000648
が
【化２４】
2016509036.tif 000649
を表し、
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
式（Ia）および（Id）中
【化２５】
2016509036.tif 000650
が
【化２６】
2016509036.tif 000651
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し；
式（Ia）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R2は水素原子を表し；
式（Ia）中R3が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NHR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R3が、
N（R6）R7基またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
式（Id）中R3が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R4が水素原子を表し；
式（Id）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基がO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R5が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R6が、
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基がO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R6が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R7およびR8が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から互いに独立に選択される置換基を表す；
または
一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R7が、
4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’’’およびR’’’’が互いに独立に、
C1〜C4−アルキル基
を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’’’’’は、
C1〜C4−アルキル基、フェニル
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中nが、
0または1
の整数を表し；
式（Ib）および（Ic）中nが、
1
の整数を表す、請求項1、2または3のいずれか一項に記載の化合物
またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項５】
式（Ia）および（Ib）中
【化２７】
2016509036.tif 000652
が
【化２８】
2016509036.tif 000653
を表し、
式（Ic）および（Id）中
【化２９】
2016509036.tif 000654
が
【化３０】
2016509036.tif 000655
を表し、
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
式（Ia）および（Id）中
【化３１】
2016509036.tif 000656
が
【化３２】
2016509036.tif 000657
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し；
式（Ia）中R1が、
ヘテロアリール−基で置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）中R2は水素原子を表し；
式（Ia）中R3が、
ハロゲン原子またはC1〜C6−アルコキシ−基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R3が、
N（R6）R7基またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
一般式（Id）中R3が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）、（Ib）および（Ic）中R4が水素原子を表し；
式（Id）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル−、メチル−またはクロロ−基で置換されていてもよいアリール−；メチル−基で置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、5または6員環状アミド基を表し；
前記5または6員環状アミド基がOおよびNからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
式（Id）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ia）中R6が、
水素またはC1〜C6−アルキル−基
から選択される置換基を表す；または
R1の炭素原子と一緒になって、5または6員環状アミン基を表し；
前記6員環状アミン基がOからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6が一緒になって、5員環状アミド基を表し；
前記5員環状アミド基がNからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R6が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R6が、
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R7が、
4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）中R7およびR8が、
互いに独立に、
水素原子またはC1〜C6−アルキル−基
から選択される置換基を表す；あるいは
R7またはR8がR1の炭素原子と一緒になって、5員環状アミド基を表し；
一般式（Id）中R7およびR8が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から互いに独立に選択される置換基を表す；
または
一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R7またはR8がR1の炭素原子と一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ia）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−基から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R’’’およびR’’’’が互いに独立に、
C1〜C4−アルキル基
を表し；
式（Ic）中R’’’’’が、
C1〜C4−アルキル基、フェニル
から選択される置換基を表し；
式（Ia）および（Id）中nが、
0または1
の整数を表し；
式（Ib）および（Ic）中nが、
1
の整数を表す、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物
またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項６】
式（Ib）中
【化３３】
2016509036.tif 000658
が
【化３４】
2016509036.tif 000659
を表し、
式（Ic）および（Id）中
【化３５】
2016509036.tif 000660
が
【化３６】
2016509036.tif 000661
を表し、
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
式（Id）中
【化３７】
2016509036.tif 000662
が
【化３８】
2016509036.tif 000663
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し；
式（Ib）および（Ic）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）、（Ic）および（Id）中R2が水素原子を表し；
式（Ib）および（Ic）中R3が、
N（R6）R7基またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
式（Id）中R3が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R4が水素原子を表し；
式（Id）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
式（Id）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基がO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R6が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R6が、
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基がO、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6が一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R7が、
4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
一般式（Id）中R7およびR8が、
水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から互いに独立に選択される置換基を表す；
または
一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R7またはR8がR1の炭素原子と一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中Rが、
＊ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）、（Ic）および（Id）中R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R’’’およびR’’’’が互いに独立に、
C1〜C4−アルキル基
を表し；
式（Ic）中R’’’’’が、
C1〜C4−アルキル基、フェニル
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中nが、
1
の整数を表し；
式（Id）中nが、
0または1
の整数を表す、請求項1に記載の化合物
またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項７】
式（Ib）および（Ic）中
【化３９】
2016509036.tif 000664
が
【化４０】
2016509036.tif 000665
を表し、
式（Id）中
【化４１】
2016509036.tif 000666
が
【化４２】
2016509036.tif 000667
を表し、
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
式（Id）中
【化４３】
2016509036.tif 000668
が
【化４４】
2016509036.tif 000669
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し；
式（Ib）中R1が、
C1〜C6−ハロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；−NH2、−N（H）C（＝O）OR’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−もしくはC3〜C10−シクロアルキル基；
またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R1が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；−NH2、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）、（Ic）および（Id）中R2が水素原子を表し；
式（Ib）および（Ic）中R3が、
N（R6）R7基またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基がヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
式（Id）中R3が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Ic）中R4が水素原子を表し；
式（Id）中R4が、
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）OR’、−N（R’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）および（Ic）中R6が、
C1〜C6−アルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R6が、
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−
から選択される置換基を表す；または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6が一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Ib）中R7が、
C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R7が、
4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Id）中R7およびR8が、
互いに独立に、
水素原子、C1〜C6−アルキル−基
から選択される置換基を表す；または、
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R7またはR8がR1の炭素原子と一緒になって、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基が、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
式（Id）中Rが、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基
から選択される置換基を表し；
式（Ib）および（Id）中R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル基
から選択される置換基を表し；
式（Ic）中R’’’およびR’’’’が互いに独立に、C1〜C4−アルキル基を表し；
式（Ic）中R’’’’’がC1〜C4−アルキル基を表し；
式（Ib）および（Ic）中nが、
1
の整数を表し；
式（Id）中nが、
0または1
の整数を表す、請求項1に記載の化合物
またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項８】
式（Id）中
【化４５】
2016509036.tif 000670
が
【化４６】
2016509036.tif 000671
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
【化４７】
2016509036.tif 000672
が
【化４８】
2016509036.tif 000673
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し；
R1が、
ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基
から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−基を表し；
R2が水素原子を表し；
R3が
−NHR’、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−基
から選択される置換基を表し；
R4が水素原子を表し；
R5が、
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10シクロアルキルから選択される置換基
を表すまたは
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基から選択される置換基で置換されていてもよい6員環状アミド基を表し；
前記6員環状アミド基が1個のさらなる窒素原子を含んでもよく；
R6が、
水素原子
を表す、または
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい5または6員環状アミン基を表し；
前記6員環状アミン基が1個のさらなる酸素原子を含んでもよく；
R7およびR8が、
互いに独立に、水素原子、C1〜C6−アルキル−基
から選択される置換基を表し；RがC1〜C6−アルキル−基を表し；
R’およびR’’が互いに独立に、
C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基
から選択される置換基を表し；
nが、
0または1
の整数を表す、請求項1に記載の化合物
またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項９】
［（2S）−2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（シクロプロピル）メタノン；
1−［（2S）−2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］エタノン；
1−［（2S）−2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−2，2−ジメチルプロパン−1−オン；
4−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）−1，3−オキサゾリジン−2−オン；
N−（トランス−3−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝シクロブチル）シクロプロパンカルボキサミド；
1−［（2S）−2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−3，3−ジメチルブタン−1−オン；
（5S）−5−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピロリジン−2−オン；
6−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピペリジン−2−オン；
（5R）−5−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピロリジン−2−オン；
メチル（2S）−2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−カルボキシレート；
N−（トランス−3−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝シクロブチル）アセトアミド；
1−（2−｛［3−（4−メトキシ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）イミダゾリジン−2−オン；
（5S）−5−（｛［3−（5−メトキシ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピロリジン−2−オン；
1−［2−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］−3，3−ジメチルブタン−1−オン；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）シクロプロパンカルボキサミド；
［2−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］（フェニル）メタノン；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−3，3−ジメチルブタンアミド；
1−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）イミダゾリジン−2−オン；
（5S）−5−（｛［3−（4−メトキシ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピロリジン−2−オン；
2，2，2−トリフルオロ−1−［（2R）−2−（｛［3−（4−メトキシ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］エタノン；
1−［（2R）−2−（｛［3−（4−メトキシ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］−2，2−ジメチルプロパン−1−オン；
1−（3−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝プロピル）ピロリジン−2−オン；
N−（トランス−3−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝シクロブチル）−2，2，2−トリフルオロアセトアミド；
2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝アセトアミド；
2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝プロパンアミド；
5−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−2−オン；
1−［2−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］エタノン；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）アセトアミド；
（6S）−6−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピペラジン−2−オン；
N−［（2R）−2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝−2−（ピリジン−3−イル）エチル］−2−メトキシアセトアミド；
1−［（2S）−2−（2−｛［3−（5−クロロ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］エタノン；
（5S）−5−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）−1−メチルピロリジン−2−オン；
1−（2−｛［3−（5−メトキシ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）イミダゾリジン−2−オン；
N−［2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝−1−（ピリジン−3−イル）エチル］アセトアミド；
N−［（2R）−2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝−2−（ピリジン−3−イル）エチル］アセトアミド；
2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝−N，N−ジメチル−アセトアミド；
2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝−N−tert−ブチルアセトアミド；
3−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝ピロリジン−2−オン；
2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝−2−（ピリジン−3−イル）アセトアミド；
1−［（2S）−2−（2−｛［3−（5−クロロ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−2，2−ジメチルプロパン−1−オン；
シクロプロピル［（2R）−2−（｛［3−（4−メトキシ−1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］メタノン；
（6R）−6−（｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピペラジン−2−オン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（チオフェン−2−イル）メタノン；
1−［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］プロパン−1−オン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（1，2−オキサゾール−4−イル）メタノン；
1−［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−2，2−ジメチルプロパン−1−オン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（1，2−オキサゾール−5−イル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（フラン−2−イル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル）メタノン；
1−［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−2−シクロプロピルエタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（3−メチル−1，2−オキサゾール−4−イル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（テトラヒドロフラン−2−イル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（シクロブチル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（1，2−オキサゾール−3−イル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（シクロペンチル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（チオフェン−3−イル）メタノン；
1−［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−2−メトキシエタノン；
1−［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−2−ヒドロキシエタノン；
1−［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−3−メチルブタン−1−オン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（1H−ピロール−2−イル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（ピリジン−2−イル）メタノン；
［2−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］（4−クロロフェニル）メタノン；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）チオフェン−2−カルボキサミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−2−クロロベンズアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）テトラヒドロ−2H−ピラン−4−カルボキサミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−2−ヒドロキシアセトアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）シクロブタンカルボキサミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−3−メチルベンズアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピリジン−2−カルボキサミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−2−メチルベンズアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−3−メチルブタンアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−2−メチルブタンアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ペンタンアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−2−フェニルアセトアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−2−シクロプロピルアセトアミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）フラン−2−カルボキサミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）テトラヒドロフラン−2−カルボキサミド；
N−（2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）−1−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド；および
N−［（2R）−2−｛［3−（1−ベンゾフラン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝プロピル］アセトアミド；
3−［4−（モルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］−6−［（2R）−モルホリン−2−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（2S）−1−（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
tert−ブチル［トランス−3−（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブチル］カルバメート；
トランス−3−（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−［（2R）−モルホリン−2−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
6−メトキシ−3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
トランス−3−［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］−3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−［4−（モルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］−6−［（3R）−ピロリジン−3−イルオキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（2S）−1−（｛3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
トランス−3−（｛3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［エチル（2−メトキシエチル）アミノ］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（4−メチルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（ピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］−3−［4−（ピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−メトキシ−3−［4−（ピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−メトキシ−3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝−1−ベンゾフラン−4−アミン；
2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−1−ベンゾフラン−4−アミン；
［｛3−［（3−｛4−［2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロピル｝（メチル）オキシド−λ6−スルファニリデン］シアナミド；
（2R）−1−［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
6−メトキシ−3−｛4−［（2S）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（2S）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2S）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
トランス−3−［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
（2R）−1−（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（5S）−5−［（｛3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（2R）−1−［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（2S）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
6−メトキシ−3−｛4−［（3R）−3−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−メトキシ−3−｛4−［（3S）−3−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（3S）−3−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（3S）−3−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
トランス−3−［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
6−メトキシ−3−｛4−［（2R）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（2R）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（6S）−6−｛［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピペラジン−2−オン；
（6R）−6−｛［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピペラジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
トランス−3−［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
3−｛4−［（3S）−3−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（3S）−3−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−［4−（ピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
3−｛4−［（2S）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（3R）−3−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］−6−メトキシイミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（2S）−1−（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5S）−5−［（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
3−｛4−［（2R）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−メチルピペラジン−1−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
トランス−3−（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（2R）−1−［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
トランス−3−［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（2R）−1−［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2R）−1−［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］−1−ベンゾフラン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2R）−1−（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
｛1−［2−（6−｛［（2R）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］ピペリジン−4−イル｝メタノール；
（2R）−1−［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
2−（6−｛［（2R）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
（2R）−1−［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2R）−1−［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2S）−1−（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（2S）−1−（｛3−［4−（4−メチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（2S）−1−（｛3−［4−（ピペリジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（2S）−1−（｛3−［4−（ピロリジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（3R）−1−［2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミン
2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−メチル−N−［3−（ピロリジン−1−イル）プロピル］フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−メチル−N−（1−メチルピペリジン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
｛（2R）−1−［2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル））フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］ピロリジン−2−イル｝メタノール；
tert−ブチル4−［2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］ピペラジン−1−カルボキシレート；
2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−（2−メトキシエチル）−N−メチルフロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
（2S）−1−（｛3−［4−（ピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
3−｛［2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］（メチル）アミノ｝プロパン−1−オール；
1−［2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］−N，N−ジメチルピペリジン−4−アミン；
｛1−［2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］ピペリジン−4−イル｝メタノール；
（2S）−1−（｛3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−（2−tert−ブトキシエチル）−N−エチルフロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（2S）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（2R）−2−（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−1−アミン；
（2R）−2−［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−1−アミン；
2−（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
2−（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−（2−メトキシエチル）−N−プロピルフロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
2−（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−（2−メトキシエチル）−N−メチルフロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−2−｛6−［（3S）−モルホリン−3−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−［（3S）−モルホリン−3−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−［（3S）−モルホリン−3−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−2−｛6−［（3R）−モルホリン−3−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
N−（2−tert−ブトキシエチル）−N−エチル−2−｛6−［（3S）−モルホリン−3−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
2−［エチル（2−｛6−［（3S）−モルホリン−3−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）アミノ］エタノール；
N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−2−［6−（ピペリジン−2−イルメトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］−3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−［4−（4−メチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］−3−［4−（ピロリジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］−3−［4−（ピペリジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（3R）−N，N−ジメチル−1−（2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）ピロリジン−3−アミン；
N−メチル−2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝−N−［3−ピロリジン−1−イル）プロピル］フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
3−［4−（4−tert−ブチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
tert−ブチル4−（2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）ピペラジン−1−カルボキシレート；
N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
1−［4−（2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）ピペラジン−1−イル］エタノン；
N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
3−｛4−［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−［メチル（2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）アミノ］プロパン−1−オール；
N，N−ジメチル−1−（2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）ピペリジン−4−アミン；
6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］−3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
［1−（2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）ピペリジン−4−イル］メタノール；
3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（4−メチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（ピペリジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（4−tert−ブチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（3R）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［メチル（1−メチルピペリジン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−（｛［tert−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝メチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［エチル（2−メトキシエチル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
tert−ブチル4−［2−（6−｛［（2R）−5−オキソピロリジン−2−イル］メトキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］ピペラジン−1−カルボキシレート；
（5R）−5−［（｛3−［4−（ピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（3−ヒドロキシプロピル）（メチル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（3S）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［4−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2−tert−ブトキシエチル）（エチル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2−メトキシエチル）（メチル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2−メトキシエチル）（プロピル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2S）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［エチル（2−メトキシエチル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（6R）−6−［（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピペラジン−2−オン；
（6R）−6−｛［（3−｛4−［エチル（2−メトキシエチル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピペラジン−2−オン；
6−メトキシ−3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−メトキシ−3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−メトキシ−3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−メトキシ−3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
トランス−3−（｛3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
シス−3−（｛3−［4−（4−メチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
2−｛6−［（トランス−3−アミノシクロブチル）オキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝−N−メチル−N−［3−（ピロリジン−1−イル）プロピル］フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
（3R）−1−（2−｛6−［（トランス−3−アミノシクロブチル）オキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミン；
トランス−3−（｛3−［4−（4−tert−ブチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
2−｛6−［（トランス−3−アミノシクロブチル）オキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝−N−メチル−N−（1−メチルピペリジン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
2−｛6−［（トランス−3−アミノシクロブチル）オキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
［（2R）−1−（2−｛6−［（トランス−3−アミノシクロブチル）オキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）ピロリジン−2−イル］メタノール；
トランス−3−（｛3−［4−（ピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
トランス−3−［（3−｛4−［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
3−［（2−｛6−［（トランス−3−アミノシクロブチル）オキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）（メチル）アミノ］プロパン−1−オール；
トランス−3−（｛3−［4−（4−フェニルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
トランス−3−［（3−｛4−［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
2−｛6−［（トランス−3−アミノシクロブチル）オキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝−N−（2−tert−ブトキシエチル）−N−エチルフロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
トランス−3−［（3−｛4−［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
トランス−3−［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
2−（6−｛［（1S，2S）−1−アミノ−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
2−（6−｛［（1R，2S）−1−アミノ−2，3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
（6S）−6−｛［（3−｛4−［エチル（2−メトキシエチル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピペラジン−2−オン；
（3S）−N，N−ジメチル−1−（2−｛6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル）ピロリジン−3−アミン；
（3S）−1−［2−（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−4−イル］−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミン；
（2S）−1−（｛3−［4−（4−tert−ブチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（2S）−1−［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−メトキシ−3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（2R）−1−［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−2−アミン；
トランス−3−［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］シクロブタンアミン；
（5R）−5−｛［（3−｛4−［（2S）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
（2R）−1−（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
（5S）−5−｛［（3−｛4−［（2R）−2−メチルモルホリン−4−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］メチル｝ピロリジン−2−オン；
3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（3R）−3−メチルピペラジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（2S）−1−（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）プロパン−2−アミン；
トランス−3−（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）シクロブタンアミン；
3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−メトキシイミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5S）−5−［（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
6−メトキシ−3−｛4−［（3S）−3−メチルピペラジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5S）−5−［（｛3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（2R）−2−［（3−｛4−［（2S）−2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロパン−1−アミン；
［｛3−［（3−｛4−［エチル（2−メトキシエチル）アミノ］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル）オキシ］プロピル｝（メチル）オキシド−λ6−スルファニリデン］シアナミド；
3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−［（2S）−ピロリジン−2−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−2−｛6−［（2S）−ピロリジン−2−イルメトキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−3−イル｝フロ［3，2−c］ピリジン−4−アミン；
3−［4−（モルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−（ピペリジン−2−イルメトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（3，3−ジメチルピペラジン−1−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
3−｛4−［（3S）−3−メチルピペラジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−［3−（メチルスルホニル）プロポキシ］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
6−メトキシ−3−｛4−［（3R）−3−メチルピペラジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−｛4−［（3S）−3−メチルピペラジン−1−イル］フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル｝−6−（2，2，2−トリフルオロエトキシ）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
3−［4−（2，2−ジメチルモルホリン−4−イル）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］−6−メトキシイミダゾ［1，2−b］ピリダジン；
1−［（2S）−2−（2−｛［3−（フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］エタノン；
5−（2−｛［3−（4−メトキシフロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−2−オン；
（5S）−5−（｛［3−（4−メトキシフロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（プロパン−2−イルオキシ）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（2，2−ジメチルプロポキシ）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（5R）−5−（｛［3−（4−メトキシフロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピロリジン−2−オン；
1−［（2S）−2−（2−｛［3−（フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝エチル）ピロリジン−1−イル］−2，2−ジメチルプロパン−1−オン；
シクロプロピル［（2R）−2−（｛［3−（4−メトキシフロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］メタノン；
6−（｛［3−（4−メトキシフロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）ピペリジン−2−オン；
2，2，2−トリフルオロ−1−［（2R）−2−（｛［3−（4−メトキシフロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］エタノン；
1−［（2R）−2−（｛［3−（4−メトキシフロ［3，2−c］ピリジン−2−イル）イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル］オキシ｝メチル）モルホリン−4−イル］−2，2−ジメチルプロパン−1−オン；
（5R）−5−［（｛3−［4−（シクロプロピルメトキシ）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン；
（6R）−6−［（｛3−［4−（プロパン−2−イルオキシ）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピペラジン−2−オン；および
（5R）−5−［（｛3−［4−（エチルアミノ）フロ［3，2−c］ピリジン−2−イル］イミダゾ［1，2−b］ピリダジン−6−イル｝オキシ）メチル］ピロリジン−2−オン
からなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
一般式（Ea）：
【化４９】
2016509036.tif 000674
（Ea）
（式中、A、R2、R3、R4およびnは請求項1から6のいずれか一項に記載の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、Xはハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の中間体化合物を、一般式（II）：
【化５０】
2016509036.tif 000675
（IIa）
（式中、R1およびYは請求項1から6のいずれか一項に記載の一般式（Ia）の化合物について特定義される通りである）
の化合物と反応させて、それによって一般式（Ia）：
【化５１】
2016509036.tif 000676
（Ia）
（式中、A、Y、R1、R2、R3、R4およびnは請求項1から6のいずれか一項に記載の一般式（Ia）の化合物について定義される通りである）
の化合物を得るステップを含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の一般式（Ia）の化合物を調製する方法。
【請求項１１】
疾患の治療または予防に使用するための、請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物。
【請求項１２】
請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物と、薬学的に許容される希釈剤または担体とを含む医薬組成物。
【請求項１３】
請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物から選択される1種または複数の第1の有効成分と、
化学療法抗癌剤および標的特異的抗癌剤から選択される1種または複数の第2の有効成分と
を含む医薬組み合わせ。
【請求項１４】
疾患を予防または治療するための、請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物の使用。
【請求項１５】
疾患を予防または治療するための医薬品を調製するための、請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物の使用。
【請求項１６】
前記疾患が制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応（特に、制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応は、MKNK1経路によって媒介されており、さらに特に、制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応の疾患は血液系腫瘍、固形腫瘍および／またはこれらの転移、例えば、白血病および骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、頭頸部腫瘍（脳腫瘍および脳転移を含む）、胸部腫瘍（非小細胞および小細胞肺腫瘍を含む）、胃腸腫瘍、内分泌腫瘍、乳房および他の婦人科腫瘍、泌尿器腫瘍（腎臓、膀胱および前立腺腫瘍を含む）、皮膚腫瘍、および肉腫、ならびに／あるいはこれらの転移である）の疾患である、請求項11、14または15に記載の使用。
【請求項１７】
請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製するための、一般式（V）の化合物の使用
（式中、A、R2、R3、R4およびnは請求項1から9のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りであり、Xはハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）。
【化５２】
2016509036.tif 000677
(V)
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本明細書で記載および定義される一般式（I）の置換イミダゾピリダジン化合物、前記化合物を調製する方法、前記化合物を調製するのに有用な中間体化合物、前記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに唯一の薬剤としてまたは他の有効成分と組み合わせて疾患、特に過剰増殖および／または血管新生障害を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、MKNK1キナーゼ（MAPキナーゼと相互作用するキナーゼ、Mnk1としても知られている）およびMKNK2キナーゼ（MAPキナーゼと相互作用するキナーゼ、Mnk2としても知られている）を阻害する化合物に関する。ヒトMKNKは、選択的スプライシングにより2つの遺伝子（遺伝子記号：MKNK1およびMKNK2）によってコードされる4つのタンパク質のグループを含む。b型は、C末端に位置するMAPキナーゼ結合ドメインを欠く。MKNK1およびMKNK2の触媒ドメインは非常に類似であり、他のタンパク質キナーゼでは通常はDFG（Asp−Phe−Gly）である、サブドメインVIIの独特のDFD（Asp−Phe−Asp）モチーフを含み、ATP結合を変化させることが示唆されている［Jauch等、Structure 13、1559〜1568、2005およびJauch等、EMBO J25、4020〜4032、2006］。MKNK1aはERKおよびp38 MAPキナーゼに結合し、これらによって活性化されるが、JNK1によってはされない。MKNK2aはERKに結合し、これによってのみ活性化される。MKNK1bは全ての条件下で活性が低く、MKNK2bはERKまたはp38 MAPキナーゼから独立した基礎活性を有する［Buxade M等、Frontiers in Bioscience 5359〜5374、2008年5月1日］。
【０００３】
MKNKは、真核生物翻訳開始因子4E（eIF4E）、ヘテロ核RNA結合タンパク質A1（hnRNP A1）、ポリピリミジントラクト結合タンパク質会合スプライシング因子（PSF）、細胞質ホスホリパーゼA2（cPLA2）およびSprouty 2（hSPRY2）をリン酸化することが示されている［Buxade M等、Frontiers in Bioscience 5359〜5374、2008年5月1日］。
【０００４】
eIF4Eは多くの癌で増幅する発癌遺伝子であり、KOマウス試験によって示されているようにもっぱらMKNKタンパク質によってリン酸化される［Konicek等、Cell Cycle 7：16、2466〜2471、2008；Ueda等、Mol Cell Biol 24、6539〜6549、2004］。eIF4Eは、細胞mRNAの翻訳を可能にする中心的役割を有する。eIF4Eは、細胞mRNAの5’末端の7−メチルグアノシンキャップに結合し、細胞mRNAを、eIF4GおよびeIF4Aも含むeIF4F複合体の一部としてリボソームに送達する。全てのキャップ化mRNAが翻訳にeIF4Eを要するわけではないが、mRNAのプールは翻訳に関してeIF4E活性上昇に非常に依存する。これらのいわゆる「弱いmRNA」は通常、その長く複雑な5’UTR領域のためにあまり効率的に翻訳されず、これらのmRNAはVEGF、FGF−2、c−Myc、サイクリンD1、サバイビン、BCL−2、MCL−1、MMP−9、ヘパラナーゼ等を含む、悪性腫瘍の全ての態様で有意な役割を果たすタンパク質をコードする。eIF4Eの発現および機能は、複数のヒト癌で上昇し、疾患進行に直接関連している［Konicek等、Cell Cycle 7：16、2466〜2471、2008］。
【０００５】
MKNK1およびMKNK2は、Ser209でeIF4Eをリン酸化することが知られている唯一のキナーゼである。全体的な翻訳速度はeIF4Eのリン酸化によって影響を受けないが、eIF4Eのリン酸化が、「弱いmRNA」のより効率的な翻訳を最終的に可能にするポリソーム形成（すなわち、一本のmRNAの複数のリボソーム）に寄与していることが示唆されている［Buxade M等、Frontiers in Bioscience 5359〜5374、2008年5月1日］。あるいは、MKNKタンパク質によるeIF4Eのリン酸化は、48S複合体が開始コドンの場所を見つけるために「弱いmRNA」に沿って移動することができるように、5’キャップからのeIF4E放出を促進し得る［Blagden SPおよびWillis AE、Nat Rev Clin Oncol．8（5）：280〜91、2011］。したがって、eIF4Eのリン酸化増加は、非小細胞肺癌患者の予後不良を予測する［Yoshizawa等、Clin Cancer Res．16（1）：240〜8、2010］。マウス胚線維芽細胞においてキナーゼデッド型（kinase-dead）MKNK1でなく恒常的活性型MKNK1の過剰発現が腫瘍形成を加速するので、さらなるデータは発癌におけるMKNK1の機能的役割を指し示している［Chrestensen C. A.等、Genes Cells 12、1133〜1140、2007］。さらに、MKNKタンパク質のリン酸化および活性の増加は、乳癌におけるHER2の過剰発現と相関している［Chrestensen, C. A.等、J. Biol. Chem. 282、4243〜4252、2007］。恒常的活性型であり、キナーゼデッド型でないMKNK1はまた、マウスにおいて腫瘍を産生するためにEμ−Mycトランスジェニック造血幹細胞を用いたモデルで腫瘍成長を加速した。S209D突然変異を有するeIF4Eを分析すると、同様の結果が得られた。S209D突然変異は、MKNK1リン酸化部位のリン酸化を模倣するものである。対照的に、eIF4Eの非リン酸化可能型は腫瘍成長を減弱した［Wendel HG等、Genes Dev. 21（24）：3232〜7、2007］。eIF4Eのリン酸化を遮断する選択的MKNK阻害剤はインビトロでアポトーシスを誘導し、癌細胞の増殖および軟寒天成長を抑制する。この阻害剤はまた、体重に影響を及ぼすことなく、実験的B16黒色腫肺転移の増生および皮下HCT116結腸癌異種移植片腫瘍の成長も抑制する［Konicek等、Cancer Res. 71（5）：1849〜57、2011］。要約すると、MKNKタンパク質活性を通したeIF4Eのリン酸化は、細胞増殖及び生存を促進することができ、悪性形質転換にとって重要である。MKNK活性の阻害は、扱いやすい癌治療の手法を提供し得る。
【０００６】
国際公開第2007／025540号パンフレット（Bayer Schering Pharma AG）は、キナーゼ阻害剤、特にPKC（プロテインキナーゼC）阻害剤、特にPKCθ阻害剤としての置換イミダゾ［1，2−b］ピリダジンに関する。
【０００７】
国際公開第2007／025090号パンフレット（Kalypsis, Inc.）は、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ（MAPK）／細胞外シグナル制御プロテインキナーゼ（Erk）キナーゼ（「MEK」と略される）の阻害剤として有用な複素環式化合物に関する。特に、国際公開第2007／025090号パンフレットは、中でもイミダゾ［1，2−b］ピリダジンに関する。
【０００８】
国際公開第2007／013673号パンフレット（Astellas Pharma Inc.）は、リンパ球タンパク質チロシンキナーゼ（「LCK」と略される）の阻害剤としての縮合複素環に関する。特に、国際公開第2007／013673号パンフレットは、中でもイミダゾ［1，2−b］ピリダジンに関する。
【０００９】
国際公開第2007／147646号パンフレット（Bayer Schering Pharma AG）は、キナーゼ阻害剤、特にPKC（プロテインキナーゼC）阻害剤、特にPKCθ阻害剤としてのオキソ置換イミダゾ［1，2−b］ピリダジンに関する。
【００１０】
国際公開第2008／025822号パンフレット（Cellzome (UK) Ltd.）は、キナーゼ阻害剤としてのジアゾロジアジン誘導体に関する。特に、国際公開第2008／025822号パンフレットは、中でもキナーゼ阻害剤、特に誘導性T細胞キナーゼ（「Itk」と略される）阻害剤としてのイミダゾ［1，2−b］ピリダジンに関する。
【００１１】
国際公開第2008／030579号パンフレット（Biogen Idec MA Inc.）は、インターロイキン1（IL−1）受容体関連キナーゼ（「IRAK」と略される）の調節因子に関する。特に、国際公開第2008／030579号パンフレットは、中でもイミダゾ［1，2−b］ピリダジンに関する。
【００１２】
国際公開第2008／058126号パンフレット（Supergen, Inc.）は、中でもプロテインキナーゼ阻害剤、特に、PIMキナーゼ阻害剤としてのイミダゾ［1，2−b］ピリダジン誘導体に関する。
【００１３】
国際公開第2009／060197号パンフレット（Centro Nacional de Investigaciones Oncologicas（CNIO））は、PIMファミリーキナーゼなどのプロテインキナーゼ阻害剤としてのイミダゾピリダジンに関する。
【００１４】
米国特許第4408047号明細書（Merck ＆ Co., Inc.,）は、中でもβアドレナリン遮断活性を有する3−アミノ−2−OR−プロポキシ置換基を有するイミダゾピリダジンに関する。
【００１５】
国際公開第03／018020号パンフレット（Takeda Chemical Industries, Ltd.）は、中でもイミダゾ［1，2−b］ピリダジンである化合物を含むc−Jun N−末端キナーゼに対する阻害剤に関する。
【００１６】
国際公開第2008／052734号パンフレット（Novartis AG）は、抗炎症剤としての複素環式化合物に関する。特に、前記化合物は、中でもイミダゾ［1，2−b］ピリダジンである。この化合物は、ALK−5および／またはALK−4受容体によって媒介される疾患を治療するのに有用であり、またPI3K受容体、JAK−2受容体およびTRK受容体によって媒介される疾患を治療するのにも有用である。
【００１７】
国際公開第2008／072682号パンフレット（Daiichi Sankyo Company, Limited）は、TNF−α産生を阻害する作用を有し、炎症性疾患および／または自己免疫疾患の病理学的モデルにおいて効果を及ぼすイミダゾ［1，2−b］ピリダジン誘導体に関する。
【００１８】
国際公開第2008／079880号パンフレット（Alcon Research, Ltd.）は、緑内障および高眼圧を治療するためのRhoキナーゼ阻害剤としての6−アミノイミダゾ［1，2−b］ピリダジン類似体に関する。
【００１９】
国際公開第2009／091374号パンフレット（Amgen Inc.）は、縮合複素環式誘導体に関する。選択された化合物は、肝細胞増殖因子（「HGF」）疾患などの疾患の予防および治療に有効である。
【００２０】
国際公開第2013／013188号パンフレット（Tolero Pharmaceuticals, Inc.）は、がん、自己免疫、炎症および他のPimキナーゼ関連状態を治療するための複素環式誘導体に関する。
【００２１】
J.Med.Chem.、2005、48、7604〜7614には、「Structural Basis of Inhibitor Specificity of the Protooncogene Proviral Insertion Site in Moloney Murine Leukemia Virus (PIM-1) Kinase」という表題の論文があり、中でもそこに記載されている研究に使用される阻害剤構造としてイミダゾ［1，2−b］ピリダジンを開示している。
【００２２】
J.Med.Chem.、2010、53、6618〜6628には、「Discovery of Mitogen-Activated Protein Kinase-Interacting Kinase 1 Inhibitors by a Comprehensive Fragment-Oriented Virtual Screening Approach」という表題の論文があり、中でも表1でMKNK−1として同定された化合物としていくつかの具体的なイミダゾ［1，2−b］ピリダジンを開示している。
【００２３】
Cancer Res 2011年3月1日、71、1849〜1857には、「Therapeutic inhibition of MAP kinase interacting kinase blocks eukaryotic initiation factor 4E phosphorylation and suppresses outgrowth of experimental lung mestastases」という表題の論文があり、中でも既知の抗真菌剤セルコスポラミドがMKNK1の阻害剤であることを開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２４】
【特許文献１】国際公開第2007／025540号パンフレット
【特許文献２】国際公開第2007／025090号パンフレット
【特許文献３】国際公開第2007／013673号パンフレット
【特許文献４】国際公開第2007／147646号パンフレット
【特許文献５】国際公開第2008／025822号パンフレット
【特許文献６】国際公開第2008／030579号パンフレット
【特許文献７】国際公開第2008／058126号パンフレット
【特許文献８】国際公開第2009／060197号パンフレット
【特許文献９】米国特許第4408047号明細書
【特許文献１０】国際公開第03／018020号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第2008／052734号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第2008／072682号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第2008／079880号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第2009／091374号パンフレット
【特許文献１５】国際公開第2013／013188号パンフレット
【非特許文献】
【００２５】
【非特許文献１】Jauch等、Structure 13、1559〜1568、2005
【非特許文献２】Jauch等、EMBO J25、4020〜4032、2006
【非特許文献３】Buxade M等、Frontiers in Bioscience 5359〜5374、2008年5月1日
【非特許文献４】Konicek等、Cell Cycle 7：16、2466〜2471、2008
【非特許文献５】Ueda等、Mol Cell Biol 24、6539〜6549、2004
【非特許文献６】Blagden SPおよびWillis AE、Nat Rev Clin Oncol．8（5）：280〜91、2011
【非特許文献７】Yoshizawa等、Clin Cancer Res．16（1）：240〜8、2010
【非特許文献８】Chrestensen C. A.等、Genes Cells 12、1133〜1140、2007
【非特許文献９】Chrestensen, C. A.等、J. Biol. Chem. 282、4243〜4252、2007
【非特許文献１０】Wendel HG等、Genes Dev. 21（24）：3232〜7、2007
【非特許文献１１】Konicek等、Cancer Res. 71（5）：1849〜57、2011
【非特許文献１２】J.Med.Chem.、2005、48、7604〜7614
【非特許文献１３】J.Med.Chem.、2010、53、6618〜6628
【非特許文献１４】Cancer Res 2011年3月1日、71、1849〜1857
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２６】
しかしながら、上記の先行技術は、本明細書に定義される本発明の一般式（I）の具体的な置換イミダゾピリダジン化合物、すなわち、本明細書に記載および定義され、以下で「本発明の化合物」またはその薬理活性と呼ばれる、
その3位に、
【化１】
2016509036.tif 000003
または構造：
【化２】
2016509036.tif 000004
の基
（式中、
＊は前記基と分子の残りの結合点を示し、
A、R3およびnは本明細書に定義される）、
その6位に、
【化３】
2016509036.tif 000005
（式中、R1、R5、R6、R7およびR8は特許請求の範囲に定義される通りである）
または構造：
【化４】
2016509036.tif 000006
の基
（式中、
＊は前記基と分子の残りの結合点を示し、
R1は本明細書に定義される）
を有する、イミダゾ［1，2−b］ピリダジニル部分、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を記載していない。
【００２７】
本発明の前記化合物が驚くべきかつ有利な特性を有することがここで分かり、このことが本発明の基礎を構成している。
【００２８】
特に、本発明の前記化合物は、驚くべきことに、MKNK−1キナーゼを有効に阻害することが分かり、そのため、制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応、あるいは制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応を伴う疾患（特に、制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応は、MKNK−1キナーゼによって媒介されている）、例えば、血液系腫瘍、固形腫瘍および／またはこれらの転移、例えば、白血病および骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、頭頸部腫瘍（脳腫瘍および脳転移を含む）、胸部腫瘍（非小細胞および小細胞肺腫瘍を含む）、胃腸腫瘍、内分泌腫瘍、乳房および他の婦人科腫瘍、泌尿器腫瘍（腎臓、膀胱および前立腺腫瘍を含む）、皮膚腫瘍、および肉腫、ならびに／あるいはこれらの転移の疾患の治療または予防に使用され得る。
【００２９】
上記先行技術は、本明細書に定義される本発明の一般式（I）の具体的な置換イミダゾピリダジン化合物がMKNK−1キナーゼの阻害剤として極めて活性であることを示唆していない。
【課題を解決するための手段】
【００３０】
第1の態様によると、本発明は、
【化５】
2016509036.tif 000007
から選択される、
一般式（I）：
【化６】
2016509036.tif 000008
（I）
の化合物を網羅する。
【００３１】
第1の態様の第1の変形によると、本発明は、一般式（Ia）：
【化７】
2016509036.tif 000009
（Ia）
（式中、
【化８】
2016509036.tif 000010
は
【化９】
2016509036.tif 000011
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
【化１０】
2016509036.tif 000012
は
【化１１】
2016509036.tif 000013
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R4は、水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−基から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R7およびR8は
互いに独立に、水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す；
または、
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは0、1、2、3、4または5の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【００３２】
第1の態様の第2の変形によると、本発明は、一般式（Ib）：
【化１２】
2016509036.tif 000014
（Ib）
（式中、
【化１３】
2016509036.tif 000015
は
【化１４】
2016509036.tif 000016
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−基を表し；
R5はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
R’’’およびR’’’’は互いに独立に、C1〜C4−アルキル基を表し；
R’’’’’はC1〜C4−アルキル基、フェニルから選択される置換基を表し；
nは1、2、3、4または5の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【００３３】
第1の態様の第3の変形によると、本発明は、一般式（Ic）：
【化１５】
2016509036.tif 000017
（Ic）
（式中、
【化１６】
2016509036.tif 000018
は
【化１７】
2016509036.tif 000019
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R5はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
R’’’およびR’’’’は互いに独立に、C1〜C4−アルキル基を表し；
R’’’’’はC1〜C4−アルキル基、フェニルから選択される置換基を表し；
nは1、2、3または4の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【００３４】
第1の態様の第4の変形によると、本発明は、一般式（Id）：
【化１８】
2016509036.tif 000020
（Id）
（式中、
【化１９】
2016509036.tif 000021
は
【化２０】
2016509036.tif 000022
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
から選択される基を表し、
【化２１】
2016509036.tif 000023
は
【化２２】
2016509036.tif 000024
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R4は、水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−基から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R7およびR8は
互いに独立に、水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す；
または、
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは0、1、2、3または4の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【発明を実施するための形態】
【００３５】
一般式（Ia）および（Id）の化合物について、本文で言及される用語は以下の意味を有する：
「ハロゲン原子」、「ハロ−」または「Hal−」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味するものと理解されるべきである。
【００３６】
「C1〜C6−アルキル」という用語は、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソ−ペンチル、2−メチルブチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、1，2−ジメチルプロピル、ネオ−ペンチル、1，1−ジメチルプロピル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、2−エチルブチル、1−エチルブチル、3，3−ジメチルブチル、2，2−ジメチルブチル、1，1−ジメチルブチル、2，3−ジメチルブチル、1，3−ジメチルブチルもしくは1，2−ジメチルブチル基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。特に、前記基は、1、2、3または4個の炭素原子を有する（「C1〜C4−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル基、さらに特に1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、n−プロピル−またはイソ−プロピルである。
【００３７】
「C1〜C6−ハロアルキル」という用語は、「C1〜C6−アルキル」という用語が上で定義されるものであり、1個または複数の水素原子が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、すなわち、あるハロゲン原子は別のハロゲン原子から独立している直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記C1〜C6−ハロアルキル基は、例えば、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF2CF3または−CH2CF3である。
【００３８】
「C1〜C6−ヒドロキシアルキル」という用語は、「C1〜C6−アルキル」という用語が上に定義されるものであり、かつ1個または複数の水素原子がヒドロキシ基によって置き換えられている、直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。好ましくは、前記「C1〜C6−ヒドロキシアルキル」は、1、2または3個の炭素原子を含むことができる（「C1〜C3−ヒドロキシアルキル」）、例えば、−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH（OH）CH3、−CH2CH2CH2OHまたは−C（CH3）2OH基である。
【００３９】
「C1〜C6−アルコキシ」という用語は、「アルキル」という用語が上で定義されるものである式−O−アルキルの直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、ペントキシ、イソ−ペントキシもしくはn−ヘキソキシ基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。好ましくは、前記「C1〜C6−アルコキシ」は、1、2、3、4または5個の炭素原子を含むことができる（「C1〜C5−アルコキシ」）。
【００４０】
「C1〜C6−ハロアルコキシ」という用語は、水素原子の1個または複数が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1〜C6−アルコキシ基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記C1〜C6−ハロアルコキシ基は、例えば、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、−OCF2CF3または−OCH2CF3である。
【００４１】
「C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル」という用語は、「C1〜C6−アルキル」という用語が上に定義されるものである、水素原子の1個または複数が同一にまたは異なって上に定義されるC1〜C6−アルコキシ基によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価アルキル基、例えば、メトキシアルキル、エトキシアルキル、プロピルオキシアルキル、イソ−プロポキシアルキル、ブトキシアルキル、イソ−ブトキシアルキル、tert−ブトキシアルキル、sec−ブトキシアルキル、ペンチルオキシアルキル、イソ−ペンチルオキシアルキル、ヘキシルオキシアルキル基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。
【００４２】
「C1〜C6−ハロアルコキシ−C1〜C6−アルキル」という用語は、水素原子の1個または複数が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記C1〜C6−ハロアルコキシ−C1〜C6−アルキル基は、例えば、−CH2CH2OCF3、−CH2CH2OCHF2、−CH2CH2OCH2F、−CH2CH2OCF2CF3または−CH2CH2OCH2CF3である。
【００４３】
「C2〜C6−アルケニル」という用語は、1個または複数の二重結合を含み、かつ2、3、4、5または6個の炭素原子、特に2または3個の炭素原子を有する（「C2〜C3−アルケニル」）直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきであり、前記アルケニル基が2個以上の二重結合を含む場合、前記二重結合は互いに孤立していても、互いに共役していてもよいことが理解される。前記アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、（E）−2−メチルビニル、（Z）−2−メチルビニル、ホモアリル、（E）−ブタ−2−エニル、（Z）−ブタ−2−エニル、（E）−ブタ−1−エニル、（Z）−ブタ−1−エニル、ペンタ−4−エニル、（E）−ペンタ−3−エニル、（Z）−ペンタ−3−エニル、（E）−ペンタ−2−エニル、（Z）−ペンタ−2−エニル、（E）−ペンタ−1−エニル、（Z）−ペンタ−1−エニル、ヘキサ−5−エニル、（E）−ヘキサ−4−エニル、（Z）−ヘキサ−4−エニル、（E）−ヘキサ−3−エニル、（Z）−ヘキサ−3−エニル、（E）−ヘキサ−2−エニル、（Z）−ヘキサ−2−エニル、（E）−ヘキサ−1−エニル、（Z）−ヘキサ−1−エニル、イソプロペニル、2−メチルプロパ−2−エニル、1−メチルプロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−1−エニル、（E）−1−メチルプロパ−1−エニル、（Z）−1−メチルプロパ−1−エニル、3−メチルブタ−3−エニル、2−メチルブタ−3−エニル、1−メチルブタ−3−エニル、3−メチルブタ−2−エニル、（E）−2−メチルブタ−2−エニル、（Z）−2−メチルブタ−2−エニル、（E）−1−メチルブタ−2−エニル、（Z）−1−メチルブタ−2−エニル、（E）−3−メチルブタ−1−エニル、（Z）−3−メチルブタ−1−エニル、（E）−2−メチルブタ−1−エニル、（Z）−2−メチルブタ−1−エニル、（E）−1−メチルブタ−1−エニル、（Z）−1−メチルブタ−1−エニル、1，1−ジメチルプロパ−2−エニル、1−エチルプロパ−1−エニル、1−プロピルビニル、1−イソプロピルビニル、4−メチルペンタ−4−エニル、3−メチルペンタ−4−エニル、2−メチルペンタ−4−エニル、1−メチルペンタ−4−エニル、4−メチルペンタ−3−エニル、（E）−3−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−3−エニル、（E）−2−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−3−エニル、（E）−1−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−3−エニル、（E）−4−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−2−エニル、（E）−3−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−2−エニル、（E）−2−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−2−エニル、（E）−1−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−2−エニル、（E）−4−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−1−エニル、（E）−3−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−1−エニル、（E）−2−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−1−エニル、（E）−1−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−1−エニル、3−エチルブタ−3−エニル、2−エチルブタ−3−エニル、1−エチルブタ−3−エニル、（E）−3−エチルブタ−2−エニル、（Z）−3−エチルブタ−2−エニル、（E）−2−エチルブタ−2−エニル、（Z）−2−エチルブタ−2−エニル、（E）−1−エチルブ���−2−エニル、（Z）−1−エチルブタ−2−エニル、（E）−3−エチルブタ−1−エニル、（Z）−3−エチルブタ−1−エニル、2−エチルブタ−1−エニル、（E）−1−エチルブタ−1−エニル、（Z）−1−エチルブタ−1−エニル、2−プロピルプロパ−2−エニル、1−プロピルプロパ−2−エニル、2−イソプロピルプロパ−2−エニル、1−イソプロピルプロパ−2−エニル、（E）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、（Z）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、1−（1，1−ジメチルエチル）エテニル、ブタ−1，3−ジエニル、ペンタ−1，4−ジエニル、ヘキサ−1，5−ジエニルまたはメチルヘキサジエニル基である。
特に、前記基はビニルまたはアリルである。
【００４４】
「C2〜C6−アルキニル」という用語は、1個または複数の三重結合を含み、かつ2、3、4、5または6個の炭素原子、特に2または3個の炭素原子を含む（「C2〜C3−アルキニル」）直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。前記C2〜C6−アルキニル基は、例えば、エチニル、プロパ−1−イニル、プロパ−2−イニル、ブタ−1−イニル、ブタ−2−イニル、ブタ−3−イニル、ペンタ−1−イニル、ペンタ−2−イニル、ペンタ−3−イニル、ペンタ−4−イニル、ヘキサ−1−イニル、ヘキサ−2−イニル、ヘキサ−3−イニル、ヘキサ−4−イニル、ヘキサ−5−イニル、1−メチルプロパ−2−イニル、2−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−2−イニル、3−メチルブタ−1−イニル、1−エチルプロパ−2−イニル、3−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−4−イニル、1−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−3−イニル、1−メチルペンタ−3−イニル、4−メチルペンタ−2−イニル、1−メチルペンタ−2−イニル、4−メチルペンタ−1−イニル、3−メチルペンタ−1−イニル、2−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−2−イニル、1−プロピルプロパ−2−イニル、1−イソプロピルプロパ−2−イニル、2，2−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−2−イニルまたは3，3−ジメチルブタ−1−イニル基である。特に、前記アルキニル基は、エチニル、プロパ−1−イニルまたはプロパ−2−イニルである。
【００４５】
「C3〜C10−シクロアルキル」という用語は、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を含む飽和一価単環式または二環式炭化水素環（「C3〜C10−シクロアルキル」）を意味するものと理解されるべきである。前記C3〜C10−シクロアルキル基は、例えば、単環式炭化水素環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルもしくはシクロデシル、または二環式炭化水素環、例えば、ペルヒドロペンタレニレンもしくはデカリン環である。特に、前記環は3、4、5または6個の炭素原子を含む（「C3〜C6−シクロアルキル」）。
【００４６】
「C3〜C6−シクロアルコキシ」という用語は、「シクロアルキル」という用語が上に定義されるものである、式−O−シクロアルキルの3、4、5または6個の炭素原子を含む飽和一価炭化水素環、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを意味するものと理解されるべきである。
【００４７】
「C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル」という用語は、「アルキル」という用語が上に定義されるものである、水素原子の1個が上に定義されるC3〜C6−シクロアルキル基によって置き換えられている、上に定義される飽和一価アルキル基、例えば、シクロプロピルアルキル、シクロブチルアルキル、シクロペンチルアルキル、シクロヘキシルアルキル基またはこれらの異性体を意味すると理解されるべきである。
【００４８】
「C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ」という用語は、「アルコキシ」という用語が上に定義されるものである、水素原子の1個が上に定義されるC3〜C6−シクロアルキル基によって置き換えられている、上に定義される飽和一価アルコキシ基、例えば、シクロプロピルアルコキシ、シクロブチルアルコキシ、シクロペンチルアルコキシ、シクロヘキシルアルコキシ基またはこれらの異性体を意味すると理解されるべきである。
【００４９】
「C4〜C10−シクロアルケニル」という用語は、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子と、前記シクロアルケニル環のサイズが許す場合に共役しているまたはしていない1、2、3または4個の二重結合とを含む一価単環式または二環式炭化水素環を意味するものと理解されるべきである。前記C4〜C10−シクロアルケニル基は、例えば、単環式炭化水素環、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニルまたは二環式炭化水素環、例えば、
【化２３】
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である。
【００５０】
「3〜10員ヘテロシクロアルキル」という用語は、2、3、4、5、6、7、8または9個の炭素原子と、C（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは水素原子またはC1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−ハロアルキル−基を表す）から選択される1個または複数のヘテロ原子含有基とを含む飽和一価単環または二環式炭化水素環を意味するものとして理解されるべきであり、前記ヘテロシクロアルキル基が炭素原子のいずれか1個または存在する場合には窒素原子を介して分子の残りに結合することが可能である。
【００５１】
特に、前記3〜10員ヘテロシクロアルキルは、2、3、4または5個の炭素原子と、上記ヘテロ原子含有基の1個または複数とを含むことができ（「3〜6員ヘテロシクロアルキル」）、さらに特に、前記ヘテロシクロアルキルは、4または5個の炭素原子と、上記ヘテロ原子含有基の1個または複数とを含むことができる（「5〜6員ヘテロシクロアルキル」）。
【００５２】
特に、これに限定されないが、前記ヘテロシクロアルキルは、例えば、4員環（アゼチジニル、オキセタニルなど）、または5員環（テトラヒドロフラニル、ジオキソリニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピロリニルなど）、または6員環（テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニルもしくはトリチアニルなど）、または7員環（ジアゼパニル環など）であり得る。前記ヘテロシクロアルキルがベンゾ縮合していてもよい。
【００５３】
前記ヘテロシクリルは、二環式、例えば、限定されないが、5，5員環、例えば、ヘキサヒドロシクロペンタ［c］ピロル−2（1H）−イル環または5，6員二環式環、例えば、ヘキサヒドロピロロ［1，2−a］ピラジン−2（1H）−イル環であり得る。
【００５４】
上記のように、前記窒素原子含有環は部分的不飽和であってもよい、すなわち、1個または複数の二重結合を含んでもよい、例えば、限定されないが、2，5−ジヒドロ−1H−ピロリル、4H−［1，3，4］チアジアジニル、4，5−ジヒドロキサゾリルまたは4H−［1，4］チアジニル環である、またはベンゾ縮合していてもよい、例えば、限定されないが、ジヒドロイソキノリニル環である。
【００５５】
「4〜10員ヘテロシクロアルケニル基」という用語は、3、4、5、6、7、8または9個の炭素原子と、C（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは水素原子またはC1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−ハロアルキル−基を表す）から選択される1個または複数のヘテロ原子含有基とを含む不飽和一価単環または二環式炭化水素環を意味するものと理解されるべきであり、前記ヘテロシクロアルケニル基が炭素原子のいずれか1個または存在する場合には窒素原子を介して分子の残りに結合することが可能である。前記ヘテロシクロアルケニルの例は1個または複数の二重結合を含み得る、例えば、4H−ピラニル、2H−ピラニル、3H−ジアジリニル、2，5−ジヒドロ−1H−ピロリル、［1，3］ジオキソリル、4H−［1，3，4］チアジアジニル、2，5−ジヒドロフラニル、2，3−ジヒドロフラニル、2，5−ジヒドロチオフェニル、2，3−ジヒドロチオフェニル、4，5−ジヒドロオキサゾリルまたは4H−［1，4］チアジニル基である、またはベンゾ縮合していてもよい。
【００５６】
「アリール」という用語は、6、7、8、9、10、11、12、13または14個の炭素原子を有する一価の、芳香族または部分芳香族の、単環または二環または三環式炭化水素環（「C6〜C14−アリール」基）、特に6個の炭素原子を有する環（「C6−アリール」基）、例えば、フェニル基もしくはビフェニル基；または9個の炭素原子を有する環（「C9−アリール」基）、例えば、インダニルもしくはインデニル基、または10個の炭素原子を有する環（「C10−アリール」基）、例えば、テトラリニル、ジヒドロナフチルもしくはナフチル基、または13個の炭素原子を有する環（「C13−アリール」基）、例えば、フルオレニル基、または14個の炭素原子を有する環（「C14−アリール」基）、例えば、アントラニル基を意味するものと理解されるべきである。
【００５７】
「アリール−C1〜C6−アルキル」という用語は、水素原子の1個が上に定義されるアリール基によって置き換えられている、上に定義される飽和一価アルキル基を意味するものと理解されるべきである。
【００５８】
「ヘテロアリール」という用語は、5、6、7、8、9、10、11、12、13または14個の環原子（「5〜14員ヘテロアリール」基）、特に5または6または9または10個の原子を有し、同一であっても異なっていてもよい少なくとも1個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄などである）を含み、さらに各場合で、ベンゾ縮合されていてもよい、一価の、単環式、二環式または三環式芳香族環系を意味するものと理解される。特に、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チア−4H−ピラゾリル等およびそのベンゾ誘導体、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル等；またはピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等およびそのベンゾ誘導体、例えば、キノリニル、キナゾリニル、イソキノリニル等；またはアゾシニル、インドリジニル、プリニル等およびそのベンゾ誘導体；またはシンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフトピリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、キサンテニルまたはオキセピニル等から選択される。
【００５９】
一般式（Ib）および（Ic）の化合物について、本文で言及される用語は以下の意味を有する：
「ハロゲン原子」、「ハロ−」または「Hal−」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味するものと理解されるべきである。
【００６０】
「C1〜C6−アルキル」という用語は、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソ−ペンチル、2−メチルブチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、1，2−ジメチルプロピル、ネオ−ペンチル、1，1−ジメチルプロピル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、2−エチルブチル、1−エチルブチル、3，3−ジメチルブチル、2，2−ジメチルブチル、1，1−ジメチルブチル、2，3−ジメチルブチル、1，3−ジメチルブチルもしくは1，2−ジメチルブチル基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。特に、前記基は、1、2、3または4個の炭素原子を有する（「C1〜C4−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル基、さらに特に1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、n−プロピル−またはイソ−プロピルである。
【００６１】
「C1〜C6−ハロアルキル」という用語は、「C1〜C6−アルキル」という用語が上で定義されるものであり、1個または複数の水素原子が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、すなわち、あるハロゲン原子は別のハロゲン原子から独立している直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記C1〜C6−ハロアルキル基は、例えば、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF2CF3または−CH2CF3である。
【００６２】
「C1〜C6−ヒドロキシアルキル」という用語は、「C1〜C6−アルキル」という用語が上に定義されるものであり、かつ1個または複数の水素原子がヒドロキシ基によって置き換えられている、直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。好ましくは、前記「C1〜C6−ヒドロキシアルキル」は、1、2または3個の炭素原子を含む（「C1〜C3−ヒドロキシアルキル」）ことができる、例えば、−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH（OH）CH3、−CH2CH2CH2OHまたは−C（CH3）2OH基である。
【００６３】
「C1〜C6−アルコキシ」という用語は、「アルキル」という用語が上で定義されるものである式−O−アルキルの直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、ペントキシ、イソ−ペントキシもしくはn−ヘキソキシ基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。好ましくは、前記「C1〜C6−アルコキシ」は、1、2、3、4または5個の炭素原子を含むことができる（「C1〜C5−アルコキシ」）。
【００６４】
「C1〜C6−ハロアルコキシ」という用語は、水素原子の1個または複数が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1〜C6−アルコキシ基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記C1〜C6−ハロアルコキシ基は、例えば、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、−OCF2CF3または−OCH2CF3である。
【００６５】
「C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル」という用語は、「C1〜C6−アルキル」という用語が上に定義されるものである、水素原子の1個または複数が同一にまたは異なって上に定義されるC1〜C6−アルコキシ基によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価アルキル基、例えば、メトキシアルキル、エトキシアルキル、プロピルオキシアルキル、イソ−プロポキシアルキル、ブトキシアルキル、イソ−ブトキシアルキル、tert−ブトキシアルキル、sec−ブトキシアルキル、ペンチルオキシアルキル、イソ−ペンチルオキシアルキル、ヘキシルオキシアルキル基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。
【００６６】
「C1〜C6−ハロアルコキシ−C1〜C6−アルキル」という用語は、水素原子の1個または複数が同一にまたは異なってハロゲン原子によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記C1〜C6−ハロアルコキシ−C1〜C6−アルキル基は、例えば、−CH2CH2OCF3、−CH2CH2OCHF2、−CH2CH2OCH2F、−CH2CH2OCF2CF3または−CH2CH2OCH2CF3である。
【００６７】
「C2〜C6−アルケニル」という用語は、1個または複数の二重結合を含み、かつ2、3、4、5または6個の炭素原子、特に2または3個の炭素原子を有する（「C2〜C3−アルケニル」）直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきであり、前記アルケニル基が2個以上の二重結合を含む場合、前記二重結合は互いに孤立していても、互いに共役していてもよいことが理解される。前記アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、（E）−2−メチルビニル、（Z）−2−メチルビニル、ホモアリル、（E）−ブタ−2−エニル、（Z）−ブタ−2−エニル、（E）−ブタ−1−エニル、（Z）−ブタ−1−エニル、ペンタ−4−エニル、（E）−ペンタ−3−エニル、（Z）−ペンタ−3−エニル、（E）−ペンタ−2−エニル、（Z）−ペンタ−2−エニル、（E）−ペンタ−1−エニル、（Z）−ペンタ−1−エニル、ヘキサ−5−エニル、（E）−ヘキサ−4−エニル、（Z）−ヘキサ−4−エニル、（E）−ヘキサ−3−エニル、（Z）−ヘキサ−3−エニル、（E）−ヘキサ−2−エニル、（Z）−ヘキサ−2−エニル、（E）−ヘキサ−1−エニル、（Z）−ヘキサ−1−エニル、イソプロペニル、2−メチルプロパ−2−エニル、1−メチルプロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−1−エニル、（E）−1−メチルプロパ−1−エニル、（Z）−1−メチルプロパ−1−エニル、3−メチルブタ−3−エニル、2−メチルブタ−3−エニル、1−メチルブタ−3−エニル、3−メチルブタ−2−エニル、（E）−2−メチルブタ−2−エニル、（Z）−2−メチルブタ−2−エニル、（E）−1−メチルブタ−2−エニル、（Z）−1−メチルブタ−2−エニル、（E）−3−メチルブタ−1−エニル、（Z）−3−メチルブタ−1−エニル、（E）−2−メチルブタ−1−エニル、（Z）−2−メチルブタ−1−エニル、（E）−1−メチルブタ−1−エニル、（Z）−1−メチルブタ−1−エニル、1，1−ジメチルプロパ−2−エニル、1−エチルプロパ−1−エニル、1−プロピルビニル、1−イソプロピルビニル、4−メチルペンタ−4−エニル、3−メチルペンタ−4−エニル、2−メチルペンタ−4−エニル、1−メチルペンタ−4−エニル、4−メチルペンタ−3−エニル、（E）−3−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−3−エニル、（E）−2−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−3−エニル、（E）−1−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−3−エニル、（E）−4−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−2−エニル、（E）−3−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−2−エニル、（E）−2−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−2−エニル、（E）−1−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−2−エニル、（E）−4−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−1−エニル、（E）−3−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−1−エニル、（E）−2−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−1−エニル、（E）−1−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−1−エニル、3−エチルブタ−3−エニル、2−エチルブタ−3−エニル、1−エチルブタ−3−エニル、（E）−3−エチルブタ−2−エニル、（Z）−3−エチルブタ−2−エニル、（E）−2−エチルブタ−2−エニル、（Z）−2−エチルブタ−2−エニル、（E）−1−エチルブ���−2−エニル、（Z）−1−エチルブタ−2−エニル、（E）−3−エチルブタ−1−エニル、（Z）−3−エチルブタ−1−エニル、2−エチルブタ−1−エニル、（E）−1−エチルブタ−1−エニル、（Z）−1−エチルブタ−1−エニル、2−プロピルプロパ−2−エニル、1−プロピルプロパ−2−エニル、2−イソプロピルプロパ−2−エニル、1−イソプロピルプロパ−2−エニル、（E）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、（Z）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、1−（1，1−ジメチルエチル）エテニル、ブタ−1，3−ジエニル、ペンタ−1，4−ジエニル、ヘキサ−1，5−ジエニルまたはメチルヘキサジエニル基である。
特に、前記基はビニルまたはアリルである。
【００６８】
「C2〜C6−アルキニル」という用語は、1個または複数の三重結合を含み、かつ2、3、4、5または6個の炭素原子、特に2または3個の炭素原子を含む（「C2〜C3−アルキニル」）直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。前記C2〜C6−アルキニル基は、例えば、エチニル、プロパ−1−イニル、プロパ−2−イニル、ブタ−1−イニル、ブタ−2−イニル、ブタ−3−イニル、ペンタ−1−イニル、ペンタ−2−イニル、ペンタ−3−イニル、ペンタ−4−イニル、ヘキサ−1−イニル、ヘキサ−2−イニル、ヘキサ−3−イニル、ヘキサ−4−イニル、ヘキサ−5−イニル、1−メチルプロパ−2−イニル、2−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−2−イニル、3−メチルブタ−1−イニル、1−エチルプロパ−2−イニル、3−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−4−イニル、1−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−3−イニル、1−メチルペンタ−3−イニル、4−メチルペンタ−2−イニル、1−メチルペンタ−2−イニル、4−メチルペンタ−1−イニル、3−メチルペンタ−1−イニル、2−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−2−イニル、1−プロピルプロパ−2−イニル、1−イソプロピルプロパ−2−イニル、2，2−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−2−イニルまたは3，3−ジメチルブタ−1−イニル基である。特に、前記アルキニル基は、エチニル、プロパ−1−イニルまたはプロパ−2−イニルである。
【００６９】
「C3〜C10−シクロアルキル」という用語は、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を含む飽和一価単環式または二環式炭化水素環（「C3〜C10−シクロアルキル」）を意味するものと理解されるべきである。前記C3〜C10−シクロアルキル基は、例えば、単環式炭化水素環、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルもしくはシクロデシル、または二環式炭化水素環、例えば、ペルヒドロペンタレニレンもしくはデカリン環である。特に、前記環は3、4、5または6個の炭素原子を含む（「C3〜C6−シクロアルキル」）。
【００７０】
5、6、7、8、9または10個の炭素原子を含むシクロアルキル環（「C5〜C10−シクロアルキル」）はベンゾ縮合していてもよい、例えば、インダニル−または1，2，3，4−テトラヒドロナフタレニルである。
【００７１】
「C3〜C6−シクロアルコキシ」という用語は、「シクロアルキル」という用語は上に定義される、式−O−シクロアルキルの3、4、5または6個の炭素原子を含む飽和一価炭化水素環、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを意味するものと理解されるべきである。
【００７２】
「C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル」という用語は、「アルキル」という用語が上に定義されるものである、水素原子の1個が上に定義されるC3〜C6−シクロアルキル基によって置き換えられている、上に定義される飽和一価アルキル基、例えば、シクロプロピルアルキル、シクロブチルアルキル、シクロペンチルアルキル、シクロヘキシルアルキル基またはこれらの異性体を意味すると理解されるべきである。
【００７３】
「C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ」という用語は、「アルコキシ」という用語が上に定義されるものである、水素原子の1個が上に定義されるC3〜C6−シクロアルキル基によって置き換えられている、上に定義される飽和一価アルコキシ基、例えば、シクロプロピルアルコキシ、シクロブチルアルコキシ、シクロペンチルアルコキシ、シクロヘキシルアルコキシ基またはこれらの異性体を意味すると理解されるべきである。
【００７４】
「C4〜C10−シクロアルケニル」という用語は、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子と、前記シクロアルケニル環のサイズが許す場合に共役しているまたはしていない1、2、3または4個の二重結合とを含む一価単環式または二環式炭化水素環を意味するものと理解されるべきである。前記C4〜C10−シクロアルケニル基は、例えば、単環式炭化水素環、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニルもしくはシクロヘキセニルまたは二環式炭化水素環、例えば、
「4〜10員ヘテロシクロアルキル」という用語は、3、4、5、6、7、8または9個の炭素原子と、C（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは水素原子またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルキル−（C＝O）−もしくはアリール基を表す）から選択される1個または複数のヘテロ原子含有基とを含む飽和一価単環または二環式炭化水素環を意味するものとして理解されるべきであり、前記ヘテロシクロアルキル基が炭素原子のいずれか1個または存在する場合には窒素原子を介して分子の残りに結合することが可能である。
【００７５】
特に、前記4〜10員ヘテロシクロアルキルは、3、4または5個の炭素原子と、上記ヘテロ原子含有基の1個または複数とを含むことができ（「4〜6員ヘテロシクロアルキル」）、さらに特に、前記ヘテロシクロアルキルは、4または5個の炭素原子と、上記ヘテロ原子含有基の1個または複数とを含むことができる（「5〜6員ヘテロシクロアルキル」）。
【００７６】
特に、これに限定されないが、前記ヘテロシクロアルキルは、例えば、4員環（アゼチジニル、オキセタニルなど）、または5員環（テトラヒドロフラニル、ジオキソリニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピロリニルもしくはオキソピロリジニルなど）、または6員環（テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、トリチアニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルもしくはオキソモルホリニルなど）、または7員環（ジアゼパニル環など）であり得る。前記ヘテロシクロアルキルがベンゾ縮合していてもよい。
【００７７】
前記ヘテロシクロアルキルは、二環式、例えば、限定されないが、5，5員環、例えば、ヘキサヒドロシクロペンタ［c］ピロル−2（1H）−イル環または5，6員二環式環、例えば、ヘキサヒドロピロロ［1，2−a］ピラジン−2（1H）−イル環であり得る。
【００７８】
上記のように、前記窒素原子含有環は部分的不飽和であってもよい、すなわち、1個または複数の二重結合を含んでもよい、例えば、限定されないが、2，5−ジヒドロ−1H−ピロリル、4H−［1，3，4］チアジアジニル、4，5−ジヒドロキサゾリルまたは4H−［1，4］チアジニル環である、またはベンゾ縮合していてもよい、例えば、限定されないが、ジヒドロイソキノリニル環である。
【００７９】
「4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基」という用語は、C（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは水素原子またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルキル−（C＝O）−もしくはアリール基を表す）から選択される複数のヘテロ原子含有基を含んでもよい、3、4、5、6、7、8または9個の炭素原子と、少なくとも1個の窒素原子とを含む飽和一価単環または二環式環を意味するものとして理解されるべきであり、前記窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基は環原子である窒素原子を介して分子の残りに結合している。
【００８０】
特に、これに限定されないが、前記窒素原子含有ヘテロシクロアルキルは、例えば、4員環（アゼチジニルなど）、または5員環（ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピロリニルもしくはオキソピロリジニルなど）、または6員環（ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、オキソピペリジニル、オキソピペラジニルもしくはオキソモルホリニルなど）、または7員環（ジアゼパニル環など）であり得る。
【００８１】
「4〜10員ヘテロシクロアルケニル基」という用語は、3、4、5、6、7、8または9個の炭素原子と、C（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは水素原子またはC1〜C6−アルキル−もしくはC1〜C6−ハロアルキル−基を表す）から選択される1個または複数のヘテロ原子含有基とを含む不飽和一価単環または二環式炭化水素環を意味するものと理解されるべきであり、前記ヘテロシクロアルケニル基が炭素原子のいずれか1個または存在する場合には窒素原子を介して分子の残りに結合することが可能である。前記ヘテロシクロアルケニルの例は1個または複数の二重結合を含み得る、例えば、4H−ピラニル、2H−ピラニル、3H−ジアジリニル、2，5−ジヒドロ−1H−ピロリル、［1，3］ジオキソリル、4H−［1，3，4］チアジアジニル、2，5−ジヒドロフラニル、2，3−ジヒドロフラニル、2，5−ジヒドロチオフェニル、2，3−ジヒドロチオフェニル、4，5−ジヒドロオキサゾリルまたは4H−［1，4］チアジニル基である、またはベンゾ縮合していてもよい。
【００８２】
「アリール」という用語は、6、7、8、9、10、11、12、13または14個の炭素原子を有する一価の、芳香族または部分芳香族の、単環または二環または三環式炭化水素環（「C6〜C14−アリール」基）、特に6個の炭素原子を有する環（「C6−アリール」基）、例えば、フェニル基もしくはビフェニル基；または9個の炭素原子を有する環（「C9−アリール」基）、例えば、インダニルもしくはインデニル基、または10個の炭素原子を有する環（「C10−アリール」基）、例えば、テトラリニル、ジヒドロナフチルもしくはナフチル基、または13個の炭素原子を有する環（「C13−アリール」基）、例えば、フルオレニル基、または14個の炭素原子を有する環（「C14−アリール」基）、例えば、アントラニル基を意味するものと理解されるべきである。
【００８３】
「アリール−C1〜C6−アルキル」という用語は、水素原子の1個が上に定義されるアリール基によって置き換えられている、上に定義される飽和一価アルキル基を意味するものと理解されるべきである。
【００８４】
「ヘテロアリール」という用語は、5、6、7、8、9、10、11、12、13または14個の環原子（「5〜14員ヘテロアリール」基）、特に5または6または9または10個の原子を有し、同一であっても異なっていてもよい少なくとも1個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄などである）を含み、さらに各場合で、ベンゾ縮合されていてもよい、一価の、単環式、二環式または三環式芳香族環系を意味するものと理解される。特に、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チア−4H−ピラゾリル等およびそのベンゾ誘導体、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル等；またはピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等およびそのベンゾ誘導体、例えば、キノリニル、キナゾリニル、イソキノリニル等；またはアゾシニル、インドリジニル、プリニル等およびそのベンゾ誘導体；またはシンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフトピリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、キサンテニルまたはオキセピニル等から選択される。
【００８５】
一般式（Ia）、（Ib）、（Ic）および（Id）の化合物について、本文で言及される用語は以下の意味を有する：
一般に、特に言及しない限り、ヘテロアリールまたはヘテロアリーレン基は、その全ての可能な異性体型、例えば、その位置異性体を含む。したがって、いくつかの例示的非制限的例について、ピリジニルまたはピリジニレンという用語は、ピリジン−2−イル、ピリジン−2−イレン、ピリジン−3−イル、ピリジン−3−イレン、ピリジン−4−イルおよびピリジン−4−イレンを含む；あるいはチエニルまたはチエニレンという用語は、チエン−2−イル、チエン−2−イレン、チエン−3−イルおよびチエン−3−イレンを含む。
【００８６】
本文の全体にわたって、例えば、「C1〜C6−アルキル」、「C1〜C6−ハロアルキル」、「C1〜C6−アルコキシ」または「C1〜C6−ハロアルコキシ」の定義の文脈で使用される「C1〜C6」という用語は、1〜6個、すなわち、1、2、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するアルキル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C1〜C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C1〜C6、C2〜C5、C3〜C4、C1〜C2、C1〜C3、C1〜C4、C1〜C5；特にC1〜C2、C1〜C3、C1〜C4、C1〜C5、C1〜C6；さらに特にC1〜C4；「C1〜C6−ハロアルキル」または「C1〜C6−ハロアルコキシ」の場合には一層さらに特にC1〜C2と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００８７】
同様に、本明細書で使用される場合、本文の全体にわたって、例えば、「C2〜C6−アルケニル」および「C2〜C6−アルキニル」の定義の文脈で使用される「C2〜C6」という用語は、2〜6個、すなわち、2、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するアルケニル基またはアルキニル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C2〜C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C2〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C2〜C3、C2〜C4、C2〜C5；特にC2〜C3と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００８８】
さらに、本明細書で使用される場合、本文の全体にわたって、例えば、「C3〜C6−シクロアルキル」の定義の文脈で使用される「C3〜C6」という用語は、3〜6個、すなわち、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C3〜C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C3〜C6、C4〜C5、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C6、C5〜C6；特にC3〜C6と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００８９】
「置換されている」という用語は、指定された原子上の1個または複数の水素が指示される基から選択されるものによって置き換えられており、但し、存在している状況下での指定された原子の通常の結合価を超えず、その置換が安定な化合物をもたらすことを意味する。置換および／または変数の組み合わせは、このような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許容される。
【００９０】
「置換されていてもよい」という用語は、指定される基、ラジカルまたは部分による任意の置換を意味する。
【００９１】
環系置換基は、例えば、環系上の利用可能な水素に取って代わる、芳香族または非芳香族環系に結合した置換基を意味する。
【００９２】
本明細書で使用される場合、例えば、本発明の一般式の化合物の置換基の定義における「1個または複数の」という用語は、「1、2、3、4または5個、特に1、2、3または4個、さらに特に1、2または3個、一層さらに特に1または2個」を意味するものと理解される。
【００９３】
本発明はまた、本発明の化合物の全ての適当な同位体変種も含む。本発明の化合物の同位体変種は、少なくとも１個の原子が同じ原子番号を有するが、自然状態で通常または主に見られる原子質量とは異なる原子質量を有する原子によって置き換えられているものとして定義される。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の同位体、例えば、それぞれ、2H（重水素）、3H（トリチウム）、11C、13C、14C、15N、17O、18O、32P、33P、33S、34S、35S、36S、18F、36Cl、82Br、123I、124I、129Iおよび131Iが挙げられる。本発明の化合物の特定の同位体変種、例えば、3Hまたは14Cなどの1種または複数の放射性同位体が組み込まれたものは、薬剤および／または基質組織分布研究に有用である。トリチウム標識、および炭素−14、すなわち14C同位体は、その調製の容易さおよび検出性のために特に好まれる。さらに、重水素などの同位体による置換は、大きな代謝安定性から生じる特定の治療利点、例えば、インビボ半減期の増加または投与必要量の減少を与え得るので、いくつかの状況で好まれ得る。本発明の化合物の同位体変種は一般的に、例示的方法などによって当業者により知られている従来手順によってまたは適当な試薬の適当な同位体変種を使用して以下の実施例に記載される調製によって調製することができる。
【００９４】
化合物、塩、多形、水和物、溶媒和物などの語の複数形が本明細書で使用される場合、これは、単一の化合物、塩、多形、異性体、水和物、溶媒和物なども意味するとみなされる。
【００９５】
「安定な化合物」または「安定な構造」により、反応混合物からの有用な程度の純度までの単離、および有効な治療剤への製剤化を生き延びるのに十分に堅牢である化合物が意味される。
【００９６】
本発明の化合物は、種々の所望の置換基の位置および性質に応じて、1個または複数の不斉中心を含み得る。不斉炭素原子は、（R）または（S）配置で存在し得るので、単一の不斉中心の場合にはラセミ混合物、また複数の不斉中心の場合にはジアステレオマー混合物をもたらし得る。特定の例では、所与の結合、例えば、特定の化合物の2個の置換芳香環を接合する中心結合の周りの回転が制限されるために非対称が存在する場合もある。
【００９７】
本発明の化合物は、非対称の硫黄原子、例えば、構造：
【化２４】
2016509036.tif 000026
（式中、＊は分子の残りが結合し得る原子を示す）
の非対称スルホキシドまたはスルホキシイミン基を含み得る。
【００９８】
環上の置換基はシス型またはトランス型のいずれで存在してもよい。全てのこのような配置（エナンチオマーおよびジアステレオマーを含む）が本発明の範囲に含まれることが意図されている。
【００９９】
好ましい化合物は、より望ましい生物学的活性をもたらすものである。本発明の化合物の分離された、純粋なまたは部分的に精製された異性体および立体異性体あるいはラセミまたはジアステレオマー混合物も本発明の範囲に含まれる。このような材料の精製および分離は、当技術分野で知られている標準的技術によって達成することができる。
【０１００】
光学異性体は、従来法によるラセミ混合物の分割、例えば、光学活性酸もしくは塩基を用いたジアステレオ異性体塩の形成または共有結合性ジアステレオマーの形成によって得ることができる。適当な酸の例には、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンファースルホン酸がある。ジアステレオ異性体の混合物は、当技術分野で知られている方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶によって、その物理的および／または化学的違いに基づいて個々のジアステレオマーに分離することができる。その後、光学活性塩基または酸を分離したジアステレオマー塩から遊離させる。光学異性体の別の分離法は、エナンチオマーの分離を最大化するために選択してもよい、従来の誘導体化を用いるまたは用いない、キラルクロマトグラフィー（例えば、キラルHPLCカラム）の使用を含む。適当なキラルHPLCカラムは、Daicelによって製造されており、例えば、数ある中でも全て日常的に選択可能なChiracel ODおよびChiracel OJがある。誘導体化を用いるまたは用いない酵素分離も有用である。本発明の光学活性化合物はさらに、光学活性出発物質を利用したキラル合成によっても得ることができる。
【０１０１】
異性体の異なる型を互いから限定するために、IUPAC Rules Section E（Pure Appl Chem 45、11〜30、1976）が参照される。
【０１０２】
本発明は、単一の立体異性体として、または任意の比の前記立体異性体、例えば、R−もしくはS−異性体またはE−もしくはZ−異性体の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な立体異性体を含む。本発明の化合物の単一の立体異性体、例えば、単一のエナンチオマーまたは単一のジアステレオマーの単離は、任意の適当な先行技術の方法、例えば、クロマトグラフィー、特にキラルクロマトグラフィーによって達成することができる。
【０１０３】
さらに、本発明の化合物は互変異性体として存在し得る。例えば、ヘテロアリール基としてピラゾール部分を含む本発明の任意の化合物は、例えば、1H互変異性体もしくは2H互変異性体、または2種の互変異性体の任意の量の混合物としてさえ存在することができ、あるいはトリアゾール部分は、例えば、1H互変異性体、2H互変異性体もしくは4H互変異性体、または前記1H、2Hおよび4H互変異性体の任意の量の混合物、すなわち：
【化２５】
2016509036.tif 000027
としてさえ存在することができる。
【０１０４】
本発明は、単一の互変異性体として、または任意の比の前記互変異性体の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な互変異性体を含む。
【０１０５】
さらに、本発明の化合物は、本発明の化合物の少なくとも１個の窒素が酸化されているという点で定義されるN−オキシドとして存在することができる。本発明は、全てのこのような可能なN−オキシドを含む。
【０１０６】
本発明はまた、本明細書に開示される化合物の有用な形態、例えば、代謝産物、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、塩、特に薬学的に許容される塩、および共沈物に関する。
【０１０７】
本発明の化合物は水和物または溶媒和物として存在することができ、本発明の化合物は例えば、化合物の結晶格子の構造要素として極性溶媒、特に水、メタノールまたはエタノールを含む。極性溶媒、特に水の量は、化学量論比または非化学量論比で存在し得る。化学量論的溶媒和物の場合、例えば、水和物、半−、（セミ−）、一−、セスキ−、二−、三−、四−、五−等溶媒和物、または水和物がそれぞれ可能である。本発明は、全てのこのような水和物または溶媒和物を含む。
【０１０８】
さらに、本発明の化合物は、遊離型で、例えば、遊離塩基もしくは遊離酸もしくは双性イオンとして存在することができる、または塩型で存在することができる。前記塩は任意の塩、有機または無機付加塩のいずれか、特に薬学で習慣的に使用される任意の薬学的に許容される有機または無機付加塩であり得る。
【０１０９】
「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明の化合物の比較的非毒性の無機または有機酸付加塩を指す。例えば、S. M.Berge等「Pharmaceutical Salts」、J. Pharm.Sci.1977、66、1〜19を参照されたい。
【０１１０】
本発明の化合物の適当な薬学的に許容される塩は、例えば、十分に塩基性の、鎖中または環内に窒素原子を有する本発明の化合物の酸付加塩、例えば、無機酸、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、重硫酸、リン酸または硝酸による酸付加塩、または有機酸、例えば、ギ酸、酢酸、アセト酢酸、ピルビン酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、ウンデカン酸、ラウリル酸、安息香酸、サリチル酸、2−（4−ヒドロキシベンゾイル）−安息香酸、ショウノウ酸、ケイヒ酸、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、ニコチン酸、パモ酸、ペクチニン酸、過硫酸、3−フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、2−ヒドロキシエタンスルホネート、イタコン酸、スルファミン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシル硫酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、ナフタリンジスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、酒石酸、ステアリン酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、アジピン酸、アルギン酸、マレイン酸、フマル酸、D−グルコン酸、マンデル酸、アスコルビン酸、グルコヘプタン酸、グリセロリン酸、アスパラギン酸、スルホサリチル酸、ヘミ硫酸またはチオシアン酸による酸付加塩であり得る。
【０１１１】
さらに、十分に酸性の本発明の化合物の別の適当な薬学的に許容される塩は、アルカリ金属塩、例えば、ナトリウムもしくはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウムもしくはマグネシウム塩、アンモニウム塩または生理学的に許容されるカチオンを与える有機塩基による塩、例えば、N−メチル−グルカミン、ジメチル−グルカミン、エチル−グルカミン、リジン、ジシクロヘキシルアミン、1，6−ヘキサジアミン、エタノールアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、トリス−ヒドロキシ−メチル−アミノメタン、アミノプロパンジオール、sovak塩基、1−アミノ−2，3，4−ブタントリオールによる塩である。さらに、塩基性窒素含有基は、低級ハロゲン化アルキル（例えば、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルならびにブチル）；硫酸ジアルキル（例えば、硫酸ジメチル、ジエチルおよびジブチル）；および硫酸ジアミル、長鎖ハロゲン化物（例えば、塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルならびにステアリル）、ハロゲン化アラルキル（例えば、臭化ベンジルおよびフェネチル）などの剤によって四級化され得る。
【０１１２】
当業者であれば、請求される化合物の酸付加塩が、いくつかの既知の方法のいずれかを介して化合物と適当な無機酸または有機酸の反応によって調製され得ることをさらに認識するだろう。あるいは、本発明の酸性化合物のアルカリおよびアルカリ土類金属塩は、種々の既知の方法を介して本発明の化合物を適当な塩基と反応させることによって調製される。
【０１１３】
本発明は、単一の塩として、または任意の比の前記塩の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な塩を含む。
【０１１４】
本明細書で使用される場合、「インビボ加水分解性エステル」という用語は、カルボキシまたはヒドロキシ基を含む本発明の化合物のインビボ加水分解性エステル、例えば、ヒトまたは動物体内で加水分解して親酸またはアルコールを生成する薬学的に許容されるエステルを意味するものと理解される。カルボキシについての適当な薬学的に許容されるエステルには、例えば、アルキル、シクロアルキルおよび置換されていてもよいフェニルアルキル、特にベンジルエステル、C1〜C6アルコキシメチルエステル、例えば、メトキシメチル、C1〜C6アルカノイルオキシメチルエステル、例えば、ピバロイルオキシメチル、フタリジルエステル、C3〜C8シクロアルコキシ−カルボニルオキシ−C1〜C6アルキルエステル、例えば、1−シクロヘキシルカルボニルオキシエチル；1，3−ジオキソレン−2−オニルメチルエステル、例えば、5−メチル−1，3−ジオキソレン−2−オニルメチル；およびC1〜C6−アルコキシカルボニルオキシエチルエステル、例えば、1−メトキシカルボニルオキシエチルが含まれ、これらは本発明の化合物中のいずれのカルボキシ基で形成されてもよい。
【０１１５】
ヒドロキシ基を含む本発明の化合物のインビボ加水分解性エステルには、無機エステル、例えば、リン酸エステルおよび［α］−アシルオキシアルキルエーテルおよびエステルのインビボ加水分解の結果として分解して親ヒドロキシ基を与える関連化合物が含まれる。［α］−アシルオキシアルキルエーテルの例としては、アセトキシメトキシおよび2，2−ジメチルプロピオニルオキシメトキシが挙げられる。ヒドロキシについてのインビボ加水分解性エステル形成基の選択には、アルカノイル、ベンゾイル、フェニルアセチルおよび置換ベンゾイルおよびフェニルアセチル、アルコキシカルボニル（アルキルカルボネートエステルを与える）、ジアルキルカルバモイルおよびN−（ジアルキルアミノエチル）−N−アルキルカルバモイル（カルバメートを与える）、ジアルキルアミノアセチルおよびカルボキシアセチルが含まれる。本発明は全てのこのようなエステルを網羅する。
【０１１６】
さらに、本発明は、本発明の化合物の全ての可能な結晶型または多形を、単一多形としてまたは任意の比の2種以上の多形の混合物として含む。
【０１１７】
第1の態様の第1の変形の第2の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ia）：
（式中、
【化２６】
2016509036.tif 000028
は
【化２７】
2016509036.tif 000029
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
【化２８】
2016509036.tif 000030
は
【化２９】
2016509036.tif 000031
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R4は
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−基から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R7およびR8は
互いに独立に、水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す；
または、
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは0、1、2、3、4または5の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１１８】
第1の態様の第1の変形の第3の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ia）：
（式中、
【化３０】
2016509036.tif 000032
は
【化３１】
2016509036.tif 000033
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
【化３２】
2016509036.tif 000034
は
【化３３】
2016509036.tif 000035
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NHR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−から選択される置換基を表し；
R4は
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−基から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R7およびR8は
互いに独立に、水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す；
または、
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは0または1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１１９】
第1の態様の第1の変形の第4の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ia）：
（式中、
【化３４】
2016509036.tif 000036
は
【化３５】
2016509036.tif 000037
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
【化３６】
2016509036.tif 000038
は
【化３７】
2016509036.tif 000039
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NHR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−から選択される置換基を表し；
R4は
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−基から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R7およびR8は
互いに独立に、水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す；
または、
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは0または1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１２０】
第1の態様の第1の変形の第5の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ia）：
（式中、
【化３８】
2016509036.tif 000040
は
【化３９】
2016509036.tif 000041
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
【化４０】
2016509036.tif 000042
は
【化４１】
2016509036.tif 000043
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表し、
R1はヘテロアリール−基で置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はハロゲン原子またはC1〜C6−アルコキシ−基から選択される置換基を表し；
R4は水素原子を表し；
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル−、メチル−またはクロロ−基で置換されていてもよいアリール−；メチル−基で置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、5または6員環状アミド基を表し；
前記5または6員環状アミド基はOおよびNからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル基から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、5または6員環状アミド基を表し；
前記6員環状アミド基はOからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6は一緒になって、5員環状アミド基を表し；
前記5員環状アミド基はNからなる1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよく；
R7およびR8は
それぞれ独立に、水素原子またはC1〜C6−アルキル−基から選択される置換基を表す；
または
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、5員環状アミド基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−基から選択される置換基を表し；
nは0または1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１２１】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
【化４２】
2016509036.tif 000044
は
【化４３】
2016509036.tif 000045
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表す）
の化合物に関する。
【０１２２】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
【化４４】
2016509036.tif 000046
は
【化４５】
2016509036.tif 000047
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表す）
の化合物に関する。
【０１２３】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
【化４６】
2016509036.tif 000048
は
【化４７】
2016509036.tif 000049
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表す）
の化合物に関する。
【０１２４】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
【化４８】
2016509036.tif 000050
は
【化４９】
2016509036.tif 000051
（式中、＊は前記基とR1の結合点を示す）
を表す）
の化合物に関する。
【０１２５】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０１２６】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R1は直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０１２７】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R2は水素原子を表す）
の化合物に関する。
【０１２８】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R3はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１２９】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１３０】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１３１】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−を表す）
の化合物に関する。
【０１３２】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R5は
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１３３】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−基から選択される置換基を表す；
または、
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R5およびR6は一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１３４】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−C3〜C6−アルケニル−、C3〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１３５】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R6は
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１３６】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R6は
R5と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5または6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１３７】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R7およびR8は
互いに独立に、水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す；
または、
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは、
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１３８】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R7およびR8は
互いに独立に、水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１３９】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R7およびR8は
一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミン基を表し；
前記6または7員環状アミン基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１４０】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R7またはR8は
R1の炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’基から選択される置換基で置換されていてもよい4、5、6または7員環状アミド基を表し；
前記5、6または7員環状アミド基は、O、NおよびSからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１４１】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１４２】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１４３】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
nは0、1、2、3、4または5の整数を表す）
の化合物に関する。
【０１４４】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R4は
水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１４５】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R3はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、−NHR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１４６】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
nは0または1の整数を表す）
の化合物に関する。
【０１４７】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０１４８】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R1はヘテロアリール−基で置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C6−シクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０１４９】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R3はハロゲン原子またはC1〜C6−アルコキシ−基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１５０】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル、ヘテロシクロアルキル−、メチル−またはクロロ−基で置換されていてもよいアリール−；メチル−基で置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、5または6員環状アミド基を表し；
前記5または6員環状アミド基はOおよびNからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R5は
C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、アリール−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、メチル−またはクロロ−基で置換されていてもよいアリール−；メチル−基で置換されていてもよいヘテロアリール−を表す）
の化合物に関する。
【０１５１】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R5は
R1の炭素原子と一緒になって、5または6員環状アミド基を表し；
前記5または6員環状アミド基はOおよびNからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１５２】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル基から選択される置換基を表す；
または
R1の炭素原子と一緒になって、5または6員環状アミド基を表し；
前記6員環状アミド基はOからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい；
あるいは
R5およびR6は一緒になって、5員環状アミド基を表し；
前記5員環状アミド基はNからなる1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１５３】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R6は
水素またはC1〜C6−アルキル−基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１５４】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R6は
R1の炭素原子と一緒になって、5または6員環状アミン基を表し；
前記6員環状アミン基はOからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１５５】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R6は
R5と一緒になって、5員環状アミド基を表し；
前記5員環状アミド基はNからなる群から選択される1個のさらなるヘテロ原子を含んでもよい）
の化合物に関する。
【０１５６】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R7およびR8は
それぞれ独立に、水素原子またはC1〜C6−アルキル−基から選択される置換基を表す；
または
R7またはR8はR1の炭素原子と一緒になって、5員環状アミド基を表す）
の化合物に関する。
【０１５７】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R7およびR8は
互いに独立に、水素原子またはC1〜C6−アルキル−基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１５８】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R7またはR8は
R1の炭素原子と一緒になって、5員環状アミド基を表す）
の化合物に関する。
【０１５９】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１６０】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−基を表す）
の化合物に関する。
【０１６１】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
nは0の整数を表す）
の化合物に関する。
【０１６２】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ia）
（式中、
nは1の整数を表す）
の化合物に関する。
【０１６３】
第1の態様の上記第1の変形のさらなる実施形態では、本発明は、その立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物の形態である上記実施形態のいずれかによる式（Ia）の化合物に関する。
【０１６４】
本発明は、上記の一般式（Ia）の化合物の本発明の任意の実施形態または態様内の任意の部分的組み合わせに関することが理解されるべきである。
【０１６５】
さらに、本発明は、下記の本文の実施例節で開示される一般式（Ia）の化合物を網羅する。
【０１６６】
別の態様によると、本発明は、本明細書の実験節で記載されるステップを含む、本発明の化合物を調製する方法を網羅する。
【０１６７】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ia）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Ea）：
【化５０】
2016509036.tif 000052
（Ea）
（式中、A、R2、R3、R4およびnは上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、Xはハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の化合物を網羅する。
【０１６８】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ia）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Fa）：
【化５１】
2016509036.tif 000053
（Fa）
（式中、R1、R2、R4、R5およびR6は上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、X’はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の化合物を網羅する。
【０１６９】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ia）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Ga）：
【化５２】
2016509036.tif 000054
（Ga）
（式中、A、R1、R2、R3、R4、R6およびnは上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りである）
の化合物を網羅する。
【０１７０】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ia）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Ha）：
【化５３】
2016509036.tif 000055
（Ha）
（式中、R1、R2、R4およびR6は上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、X’はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の化合物を網羅する。
【０１７１】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ia）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Ka）：
【化５４】
2016509036.tif 000056
（Ka）
（式中、A、R1、R2、R3、R4およびnは上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りである）
の化合物を網羅する。
【０１７２】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ia）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（La）：
【化５５】
2016509036.tif 000057
（La）
（式中、R1、R2およびR4は上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、X’はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の化合物を網羅する。
【０１７３】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ia）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Ma）：
【化５６】
2016509036.tif 000058
（Ma）
（式中、R1、R2、R4、R7およびR8は上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、X’はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の化合物を網羅する。
【０１７４】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ia）の化合物を調製するための、一般式（Ea）：
【化５７】
2016509036.tif 000059
（Ea）
（式中、A、R2、R3、R4およびnは上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、Xはハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０１７５】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ia）の化合物を調製するための、一般式（Fa）：
【化５８】
2016509036.tif 000060
（Fa）
（式中、R1、R2、R4、R5およびR6は上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、X’はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０１７６】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ia）の化合物を調製するための、一般式（Ga）：
【化５９】
2016509036.tif 000061
（Ga）
（式中、A、R1、R2、R3、R4、R6およびnは上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りである）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０１７７】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ia）の化合物を調製するための、一般式（Ha）：
【化６０】
2016509036.tif 000062
（Ha）
（式中、R1、R2、R4およびR6は上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、X’はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０１７８】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ia）の化合物を調製するための、一般式（Ka）：
【化６１】
2016509036.tif 000063
（Ka）
（式中、A、R1、R2、R3、R4およびnは上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りである）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０１７９】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ia）の化合物を調製するための、一般式（La）：
【化６２】
2016509036.tif 000064
（La）
（式中、R1、R2およびR4は上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、X’はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０１８０】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ia）の化合物を調製するための、一般式（Ma）：
【化６３】
2016509036.tif 000065
（Ma）
（式中、R1、R2、R4、R7およびR8は上記の一般式（Ia）の化合物について定義される通りであり、X’はハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０１８１】
第1の態様の第2の変形の第2の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ib）：
（式中、
【化６４】
2016509036.tif 000066
は
【化６５】
2016509036.tif 000067
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−基を表し；
R5はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
R’’’およびR’’’’は互いに独立に、C1〜C4−アルキル基を表し；
R’’’’’はC1〜C4−アルキル基、フェニルから選択される置換基を表し；
nは1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１８２】
第1の態様の第2の変形の第3の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ib）：
（式中、
【化６６】
2016509036.tif 000068
は
【化６７】
2016509036.tif 000069
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子を表し；
R5はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
R’’’およびR’’’’は互いに独立に、C1〜C4−アルキル基を表し；
R’’’’’はC1〜C4−アルキル基、フェニルから選択される置換基を表し；
nは1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１８３】
第1の態様の第2の変形の第4の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ib）：
（式中、
【化６８】
2016509036.tif 000070
は
【化６９】
2016509036.tif 000071
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子を表し；
R5はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
R’’’およびR’’’’は互いに独立に、C1〜C4−アルキル基を表し；
R’’’’’はC1〜C4−アルキル基、フェニルから選択される置換基を表し；
nは1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１８４】
第1の態様の第2の変形の第5の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ib）：
（式中、
【化７０】
2016509036.tif 000072
は
【化７１】
2016509036.tif 000073
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子を表し；
R5はC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１８５】
第1の態様の第2の変形の第6の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ib）：
（式中、
【化７２】
2016509036.tif 000074
は
【化７３】
2016509036.tif 000075
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子を表し；
R5はC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基から選択される置換基を表し；
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１８６】
第1の態様の第2の変形の第7の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ib）：
（式中、
【化７４】
2016509036.tif 000076
は
【化７５】
2016509036.tif 000077
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
R1はR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；−NH2、−N（H）C（＝O）OR’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−もしくはC3〜C10−シクロアルキル基；
またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子を表し；
R5はC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−から選択される置換基を表し；
R6はC1〜C6−アルキル基を表し；
R7はC1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１８７】
第1の態様の第2の変形の第7の実施形態の変形によると、本発明は、上記の一般式（Ib）：
（式中、
【化７６】
2016509036.tif 000078
は
【化７７】
2016509036.tif 000079
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表し、
R1はC1〜C6−ハロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；−NH2、−N（H）C（＝O）OR’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−もしくはC3〜C10−シクロアルキル基；
またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子を表し；
R5はC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−から選択される置換基を表し；
R6はC1〜C6−アルキル基を表し；
R7はC1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
nは1の整数を表す）
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物を網羅する。
【０１８８】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
【化７８】
2016509036.tif 000080
は
【化７９】
2016509036.tif 000081
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
を表す）
の化合物に関する。
【０１８９】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０１９０】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０１９１】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1はR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０１９２】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R2は水素原子を表す）
の化合物に関する。
【０１９３】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合している）
の化合物に関する。
【０１９４】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R3はN（R6）R7基を表す）
の化合物に関する。
【０１９５】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R3はR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合している）
の化合物に関する。
【０１９６】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R4は水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−基を表す）
の化合物に関する。
【０１９７】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R5はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１９８】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０１９９】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０２００】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０２０１】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０２０２】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R’’’およびR’’’’は互いに独立に、C1〜C4−アルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２０３】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R’’’’’はC1〜C4−アルキル基、フェニルから選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０２０４】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
nは1、2、3、4または5の整数を表す）
の化合物に関する。
【０２０５】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
nは1の整数を表す）
の化合物に関する。
【０２０６】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
nは2の整数を表す）
の化合物に関する。
【０２０７】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
nは3の整数を表す）
の化合物に関する。
【０２０８】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
nは4の整数を表す）
の化合物に関する。
【０２０９】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
nは5の整数を表す）
の化合物に関する。
【０２１０】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R4は水素原子を表す）
の化合物に関する。
【０２１１】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２１２】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２１３】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R5はC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０２１４】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０２１５】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1はR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；−NH2、−N（H）C（＝O）OR’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−もしくはC3〜C10−シクロアルキル基；
またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２１６】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1はR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；−NH2、−N（H）C（＝O）OR’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２１７】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1はC1〜C6−ハロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；−NH2、−N（H）C（＝O）OR’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−もしくはC3〜C10−シクロアルキル基；
またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２１８】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R1はC1〜C6−ハロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；−NH2、−N（H）C（＝O）OR’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２１９】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R5はC1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０２２０】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R6はC1〜C6−アルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２２１】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R7はC1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基を表す）
の化合物に関する。
【０２２２】
第1の態様の上記第2の変形のさらなる実施形態では、本発明は、式（Ib）
（式中、
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表す）
の化合物に関する。
【０２２３】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ib）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Eb）：
【化８０】
2016509036.tif 000082
（Eb）
（式中、A、R2、R3、R4およびnは上記の一般式（Ib）の化合物について定義される通りであり、Xはハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の化合物を網羅する。
【０２２４】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ib）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Hb）：
【化８１】
2016509036.tif 000083
（Hb）
（式中、R3は上記の一般式（Ib）の化合物について定義される通りであり、R9はボロン酸−B（OH）2またはボロン酸エステルを表す）
の化合物を網羅する。
【０２２５】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（Ib）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（Jb）：
【化８２】
2016509036.tif 000084
（Jb）
（式中、R3は上記の一般式（Ib）の化合物について定義される通りであり、R10は例えばトリ−n−ブチルスタニル基などのスタニル基を表す）
の化合物を網羅する。
【０２２６】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ib）の化合物を調製するための、一般式（Eb）：
【化８３】
2016509036.tif 000085
（Eb）
（式中、A、R2、R3、R4およびnは上記の一般式（Ib）の化合物について定義される通りであり、Xはハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２２７】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ib）の化合物を調製するための、一般式（Eb’）：
【化８４】
2016509036.tif 000086
（Eb’）
（式中、R1、R2およびR4は上記の一般式（Ib）の化合物について定義される通りであり、Yはハロゲン原子、例えば、塩素、臭素もしくはヨウ素原子、または例えば、トリフルオロメチルスルホネート基もしくはナノフルオロブチルスルホネート基などのパーフルオロアルキルスルホネート基などの脱離基を表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２２８】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ib）の化合物を調製するための、一般式（Hb）：
【化８５】
2016509036.tif 000087
（Hb）
（式中、R3は上記の一般式（Ib）の化合物について定義される通りであり、R9はボロン酸−B（OH）2またはボロン酸エステルを表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２２９】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（Ib）の化合物を調製するための、一般式（Jb）：
【化８６】
2016509036.tif 000088
（Jb）
（式中、R3は上記の一般式（Ib）の化合物について定義される通りであり、R10は例えばトリ−n−ブチルスタニル基などのスタニル基を表す）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２３０】
第1の態様の第3の変形の第2の実施形態によると、本発明は、上記の一般式（Ic）：
（式中、
【化８７】
2016509036.tif 000089
は
【化８８】
2016509036.tif 000090
（式中、＊は前記基と分子の残りの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R1は、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい−アリール−；R置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−；−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、C（＝O）OH、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−S（＝O）（＝N（CN））R’’基から選択される置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい直鎖C1〜C6−アルキル−、分岐C3〜C6−アルキル−またはC3〜C10−シクロアルキル基；
あるいはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R2は水素原子を表し；
R3はN（R6）R7基、またはR5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員窒素原子含有ヘテロシクロアルキル基を表し、前記ヘテロシクロアルキル基はヘテロシクロアルキル基の窒素環原子を介して分子の残りと結合しており；
R4は水素原子、ハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル基を表し；
R5はハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’、−CH2−O−Si（R’’’）（R’’’’）（R’’’’’）、ハロゲン原子、−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいアリール−；−OH、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよいヘテロアリール−から選択される置換基を表し；
R6は水素原子、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル基、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
R7は4〜10員ヘテロシクロアルキル基で置換されたC1〜C6−アルキル基；C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ヒドロキシアルキル−、R5置換基で互いに独立に1回または複数回置換されていてもよい4〜10員ヘテロシクロアルキル基から選択される置換基を表し；
Rはハロゲン原子、−CN、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−ハロアルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C3〜C10−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R’、−C（＝O）NH2、−C（＝O）N（H）R’、−C（＝O）N（R’）R’’、−C（＝O）OR’、−NH2、−NHR’、−N(R’)R’’、−N（H）C（＝O）R’、−N（R’）C（＝O）R’、−N（H）C（＝O）NH2、−N（H）C（＝O）NHR’、−N（H）C（＝O）N（R’）R’’、−N（R’）C（＝O）NH2、−N（R’）C（＝O）NHR’、−N（R’）C（＝O）N（R’）R’’、−N（H）C（＝O）OR’、−N（R’）C（＝O）OR’、−NO2、−N（H）S（＝O）R’、−N（R’）S（＝O）R’、−N（H）S（＝O）2R’、−N（R’）S（＝O）2R’、−N＝S（＝O）（R’）R’’、−OH、C1〜C6−アルコキシ−、C1〜C6−ハロアルコキシ−、−OC（＝O）R’、−OC（＝O）NH2、−OC（＝O）NHR’、−OC（＝O）N（R’）R’’、−SH、C1〜C6−アルキル−S−、−S（＝O）R’、−S（＝O）2R’、−S（＝O）2NH2、−S（＝O）2NHR’、−S（＝O）2N（R’）R’’、−S（＝O）（＝NR’）R’’基から選択される置換基を表し；
R’およびR’’は互いに独立に、C1〜C6−アルキル−、C3〜C10−シクロアルキル−、C1〜C6−ハロアルキル基から選択される置換基を表し；
R’’’およびR’’’’は互いに独立に、C1〜C4−アルキル基を表し；
R’’’’’はC