(57)【要約】水性調合物中の中和剤として用いるための化合物を提供する。この化合物は、式Ｉの化合物であり、式中、Ｒ、Ｒ'、Ｘ、およびＭ＋は本明細書に記載のとおりである。2016500375.tif 000024
2016500375.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
中和が必要であるとみなされる水性調合物を中和するための方法であって、該調合物中の中和剤として下記式Ｉの化合物を用いることを含む方法：
【化１】
2016500375.tif 000023
式中、Ｒは、直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ１４アルキレン、Ｃ５−Ｃ８シクロアルキレン、アリールで置換されたＣ１−Ｃ１４アルキレン、またはアリーレンであり、各アルキレン、シクロアルキレン、アリール、およびアリーレンはＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ＋、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アルキル、ハライド、エステル、アミン、およびアミドから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてもよく；
各出現においてＲ'は、独立してＨまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｘは、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２、ＰＯＨ、ＰＯ−Ｍ＋、Ｐ（＝Ｏ）ＯＨ、またはＰ（＝Ｏ）Ｏ−Ｍ＋であり；かつ
各出現においてＭ＋は、独立して一価（１Ａ族）もしくは二価（２Ａ族）の金属カチオン、アミン系カチオン、またはそれらの混合物である。
【請求項２】
前記調合物が水系塗料もしくはコーティング剤、金属加工油剤、または洗浄剤である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
中和剤、バインダー、担体、および任意選択の顔料を含む、水系塗料またはコーティング調合物であって、該中和剤が式Ｉの化合物である、水系塗料またはコーティング調合物。
【請求項４】
中和剤、界面活性剤、および水を含む、洗浄剤調合物であって、該中和剤が式Ｉの化合物である、洗浄剤調合物。
【請求項５】
ＸがＣＯである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法または調合物。
【請求項６】
Ｒが、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−Ｃ１４アルキレン、Ｃ５−Ｃ８シクロアルキレン、またはアリーレン（好ましくはフェニレン）であり、アルキレン、シクロアルキレン、およびアリーレンがＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ＋、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アルキル、ハライド、エステル、アミン、およびアミドから独立して選択される１〜２個の基で置換されていてもよい、請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法または調合物。
【請求項７】
Ｒが、ＣＯＯＨまたはＣＯＯＭ＋で置換されていてもよい直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ７アルキレンである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法または調合物。
【請求項８】
各出現においてＲ'が、独立してＨまたはメチルである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法または調合物。
【請求項９】
各出現においてＭ＋が一価カチオンである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の方法または調合物。
【請求項１０】
式Ｉの化合物が、２−アミノイソ酪酸ナトリウム塩、２−アミノプロピオン酸ナトリウム塩、アミノ酢酸ナトリウム塩、４−アミノ酪酸ナトリウム塩、６−アミノヘキサン酸ナトリウム塩、８−アミノオクタン酸ナトリウム塩、４−アミノ安息香酸ナトリウム塩、３−アミノブタン酸ナトリウム塩、Ｌ−２−アミノ酪酸ナトリウム塩、４−アミノサリチル酸ナトリウム塩、アスパラギン酸ナトリウム塩、グルタミン酸ナトリウム塩、タウリンナトリウム塩、スルファニル酸ナトリウム塩、（アミノメチル）ホスホン酸ナトリウム塩、α−アミノベンゼン酢酸ナトリウム塩、４−ジメチルアミノ−メタ−トリルホスフィン酸ナトリウム塩、またはそれらの混合物である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法または調合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願相互参照
本出願は、２０１２年１２月１８日出願の米国特許仮出願第６１／７３８，５８１号から優先権を主張する。その全体を参照により本明細書に組み込む。
【０００２】
本発明は、総体的に、洗浄剤ならびに塗料およびコーティング剤などの種々の用途用のゼロまたは低揮発性有機成分（ＶＯＣ）中和剤添加物としてのアミン化合物およびその使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機アミンは、中和剤として多くの用途で使用されている。多くの国や地域において、製造業者は、自社の調合物の揮発性有機成分（ＶＯＣ）を削減させる規制に直面している。従来の有機中和剤アミンのほとんどは１００％揮発性であり、したがってＶＯＣ発生源である。
【０００４】
アンモニアおよび無機水酸化物ならびに炭酸塩は、中和剤としての用途の潜在的な代替物質であり、定義上はノンＶＯＣ発生源である。しかし、効果的な中和剤ではあるが、アンモニアは臭気が非常に強く、したがって低臭気塗料などの低臭気性を必要とする用途での使用に適していない。無機水酸化物および炭酸塩は、スクラブ耐性が低いコーティングをもたらすことが多いために、塗料およびコーティング剤などの一部の用途では好ましくない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が取り組む問題は、新規な低ＶＯＣまたは無ＶＯＣ中和剤の提供である。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
現在、我々は、本明細に記載するような化合物が水性調合物用の効率のよい中和剤として機能することを見出している。有利には、この化合物は低ＶＯＣまたは無ＶＯＣのいずれかを示しており、一部の実施形態において極めて低いアミン臭を示しうる。
【０００７】
一態様において、中和が必要であるとみなされる水性調合物を中和するための方法を提供する。該方法は、調合物中の中和剤として下記式Ｉの化合物を用いることを含む：
【化１】
2016500375.tif 000003
式中、Ｒは、直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ１４アルキレン、Ｃ５−Ｃ８シクロアルキレン、アリールで置換されたＣ１−Ｃ１４アルキレン、またはアリーレンであり、Ｒ基の各アルキレン、シクロアルキレン、アリール、およびアリーレンはＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ＋、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、ハライド、エステル、アミン、およびアミドから互いに独立して選択される１〜２個の基で置換されていてもよく；
各Ｒ'は、それぞれ互いに独立して、Ｈまたは直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−Ｃ４アルキルであり；
Ｘは、ＣＯ、ＳＯ、ＳＯ２、ＰＯＨ、ＰＯ−Ｍ＋、Ｐ（＝Ｏ）ＯＨ、またはＰ（＝Ｏ）Ｏ−Ｍ＋であり；かつ
各Ｍ＋は、それぞれ互いに独立して、一価（１Ａ族）もしくは二価（２Ａ族）の金属カチオン、アミン系カチオン、またはそれらの混合物である。
【０００８】
別の態様において、中和剤、バインダー、担体、および任意で顔料を含む水系塗料またはコーティング剤を提供する。ここで、該中和剤は本明細書に記載するような式Ｉの化合物である。
【０００９】
さらなる態様において、中和剤、界面活性剤、および水を含む洗浄剤調合物を提供する。ここで、該中和剤は本明細書に記載するような式Ｉの化合物である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
特に明記しない限り、例えば「２〜１０」の場合のような数値範囲は、その範囲を明確にしている数（例えば、２および１０）を含む。
【００１１】
特に明記しない限り、比率、パーセンテージ、部などは、重量による。
【００１２】
本明細書で用いる場合、「アルキル」は、単独でまたは別の基（例えばアリールアルキル中）の一部としてかどうかにかかわらず、示された数の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖の脂肪族基を包含する。数が示されていない場合、１〜６個のアルキル炭素が企図される。好ましいアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基およびヘキシル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１３】
「シクロアルキル」という用語は、示された数の環状炭素原子を有する飽和および部分的に不飽和の環状炭化水素基を指す。好ましいシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本明細書に記載する他のいかなる任意選択の置換基に加えて、該シクロアルキルは直鎖状または分枝状Ｃ１−Ｃ６アルキルで置換されていてもよい。
【００１４】
「アリール」基は、１〜３個の芳香環を含むＣ６−Ｃ１４芳香族部分である。好ましくは、アリール基はＣ６−Ｃ１２アリール基である。好適なアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基およびフルオレニル基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。フェニル基およびナフチル基が好ましい。
【００１５】
「アルキレン」、「シクロアルキレン」および「アリーレン」という用語は、上で定義された基と同義であるが、２つの他の化学基の間に位置して、これらの基を結合するはたらきを持つ。例として、アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基およびブチレン基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アリーレン基としては、フェニレン基が挙げられるが、ここでもこれに限定されるものではない。
【００１６】
上述のように、本発明は、中和剤として有用である化合物を含む方法および調合物を提供する。中和剤は、例えば残留する酸部分を中和するため、またはｐＨを所望の値に上げるため、時としては約８から１０の間の値に上げるために種々の調合物に含まれうる。塗料、コーティング剤および洗浄剤を含む、多くの産業で現在使用されている従来の中和剤の大部分は、ＶＯＣ発生源である。加えて、中和剤を添加しない状態では低ＶＯＣである調合物で用いる場合、従来の中和剤の臭気はさらに顕著となる。
【００１７】
対照的に、本発明の化合物は、ゼロＶＯＣ剤または極めて低いＶＯＣ剤であり、また低臭気ともなり得る。さらに、これらの化合物は、従来の中和化合物がもたらすものと同等の性能特性を付与しうる。したがって、本発明の化合物を用いることによって、該化合物が使用される水性調合物の他の特性に著しい悪影響を及ぼすことなく、低ＶＯＣの利点が達成されうる。したがって、中和剤を含む低ＶＯＣまたはゼロＶＯＣ調合物が、本発明によって提供されうる。
【００１８】
本発明で用いる中和剤は、式Ｉの化合物である：
【化２】
2016500375.tif 000004
式中、Ｒ、Ｒ'、Ｘ、およびＭ＋は、本明細書に記載する通りである。
【００１９】
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸがＣＯである式Ｉの化合物であり、式Ｉ−１の化合物である。
【００２０】
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸがＳＯ２である式Ｉの化合物であり、式Ｉ−２の化合物である。
【００２１】
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸがＳＯである式Ｉの化合物であり、式Ｉ−３の化合物である。
【００２２】
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸがＰ（＝Ｏ）ＯＨまたはＰ（＝Ｏ）Ｏ−Ｍ＋である式Ｉの化合物であり、式Ｉ−４の化合物である。
【００２３】
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、ＸがＰＯＨまたはＰＯ-Ｍ＋である式Ｉの化合物であり、式Ｉ−５の化合物である。
【００２４】
一部の実施形態において、式Ｉ、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４およびＩ−５の化合物は、Ｒが直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−Ｃ１４アルキレン、Ｃ５−Ｃ８シクロアルキレン、またはアリーレン（好ましくはフェニレン）であり、アルキレン、シクロアルキレン、およびアリーレンがＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＭ＋、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ、アルキル、ハライド、エステル、アミン、およびアミドから互いに独立して選択される１〜２個の基で置換されていてもよい式Ｉ、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４またはＩ−５の化合物であり、式Ｉ−６の化合物である。一部の実施形態において、Ｒは、直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−Ｃ１４アルキレンまたはＣ５−Ｃ８シクロアルキレンであり、アルキレンおよびシクロアルキレンはＣＯＯＨまたはＣＯＯＭ＋で置換されていてもよい。一部の実施形態において、Ｒは、ＣＯＯＨまたはＣＯＯＭ＋で置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝状Ｃ１−Ｃ７アルキレンである。一部の実施形態において、Ｒは、Ｃ１−Ｃ４アルキレンである。
【００２５】
一部の実施形態において、式Ｉ、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４およびＩ−５の化合物は、ＲがアルキルまたはＯＨで置換されていてもよいアリーレンである式Ｉ、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４またはＩ−５の化合物であり、式Ｉ−７の化合物である。一部の実施形態において、Ｒは、アルキルまたはＯＨで置換されていてもよいフェニレンまたはナフチレンである。一部の実施形態において、Ｒは、アルキルまたはＯＨで置換されていてもよいフェニレンである。
【００２６】
一部の実施形態において、式Ｉ、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６およびＩ−７の化合物は、各Ｒ'がそれぞれ独立してＨまたはメチルである式Ｉ、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６またはＩ−７の化合物であり、式Ｉ−８の化合物である。一部の実施形態において、各Ｒ'はＨである。
【００２７】
一部の実施形態において、式Ｉ、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７およびＩ−８の化合物は、Ｍ＋がナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン（例えば、式Ｉの２つの化合物が、対イオンとしてＣａ２＋を用いてもよい）またはコリンイオンである式Ｉ、Ｉ−１、Ｉ−２、Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−７またはＩ−８の化合物であり、式Ｉ−９の化合物である。一部の実施形態において、Ｍ＋はナトリウムイオンである。
【００２８】
一部の実施形態において、式Ｉ、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８およびＩ−９の化合物は、ＸがＣＯ、ＳＯまたはＳＯ２である式Ｉ、Ｉ−６、Ｉ−７、Ｉ−８またはＩ−９の化合物であり、式Ｉ−１０の化合物である。
【００２９】
一部の実施形態において、式Ｉの化合物は、以下の通りである：２−アミノイソ酪酸ナトリウム塩、２‐アミノプロピオン酸ナトリウム塩、アミノ酢酸ナトリウム塩、４−アミノ酪酸ナトリウム塩、６−アミノヘキサン酸ナトリウム塩、８−アミノオクタン酸ナトリウム塩、４−アミノ安息香酸ナトリウム塩、３−アミノブタン酸ナトリウム塩、Ｌ−２−アミノ酪酸ナトリウム塩、４−アミノサリチル酸ナトリウム塩、アスパラギン酸ナトリウム塩、グルタミン酸ナトリウム塩、タウリンナトリウム塩、スルファニル酸ナトリウム塩、（アミノメチル）ホスホン酸ナトリウム塩、α−アミノベンゼン酢酸ナトリウム塩、４−ジメチルアミノ−メタ−トリルホスフィン酸ナトリウム塩、またはそれらの２つ以上の混合物。
【００３０】
式Ｉの好ましい化合物は、２−アミノイソ酪酸ナトリウム塩である。
【００３１】
式Ｉの化合物は、文献に記載された方法によって容易に調製されうる。例えば、出発アミノ酸は、購入してもまたは合成してもよい。酸は、所望のカチオン（Ｍ＋）を含んでいる塩基と混合してもよい。例えば、ナトリウム塩を所望の場合、水酸化ナトリウムを用いてもよい。他の塩基の例としては、水酸化カルシウムおよび水酸化コリンが挙げられる。
【００３２】
式Ｉの化合物は、水性調合物の中和剤として有用である。該化合物は低ＶＯＣまたは無ＶＯＣを示し、その結果として、全体的に低ＶＯＣまたは無ＶＯＣである調合物を調製することができる。一部の実施形態において、本発明の化合物またはそれを含む調合物は、有機（非水性）成分に関して２０℃で０．２ｍｍＨｇ未満、あるいは０．１ｍｍＨｇ未満の蒸気圧を示す。一部の実施形態において、式Ｉの化合物を含む本発明の調合物中のすべての有機（非水性）成分は、１８０℃を超える沸点、あるいは２００℃を超える沸点、またはあるいは２１６℃を超える沸点を示す。
【００３３】
式Ｉの化合物が中和剤として含まれうる調合物の例としては、洗浄剤（家庭用品または工業用品）、金属加工油剤ならびに塗料およびコーティング剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００３４】
好適な実施形態において、水性調合物は塗料またはコーティング剤である。該塗料またはコーティング剤を、床、自動車、住宅の外装および内装、ならびにその他の建築物といった住居表面および工業用表面のための、保護的および／または装飾的バリアを提供するために、使用する。中和剤を含むことに加えて、塗料またはコーティング調合物は、バインダー、担体、および任意で顔料を含んでもよい。
【００３５】
コーティングして得られる最終物に、隠蔽力および所望の色を提供するために顔料を含んでもよく、および塗料またはコーティング剤にバルクをもたらすために、顔料を用いてもよい。複数の顔料が最終使用塗料またはコーティング剤に存在することもあるが、時には、おそらく炭酸カルシウムおよび／またはカオリン粘土などの体質顔料との組み合わせで、酸化チタンなどの白色顔料だけが調合物の形成の初期段階で添加される。種々の色の他の任意の所望の顔料（より多くの白色顔料を含んでいる）は、形成の後期段階で、または形成の完了後に任意で添加することができる。
【００３６】
顔料は、有機または無機顔料であってもよい。顔料の例としては、二酸化チタン、カオリン粘土、焼成カオリン粘土、カーボンブラック、黒色酸化鉄、黄色酸化鉄、赤色酸化鉄、茶色酸化鉄、キナクリドンレッドならびに金属化アゾレッドおよび非金属化アゾレッド（例えば、リソール、リソールルビン、トルイジンレッド、ナフトールレッド）を含む有機赤色顔料、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、モノ−またはジ−アリライドイエロー、ベンゾイミダゾロンイエロー、ヘテロサイクリックイエロー、キナクリドンマゼンタ、キナクリドンバイレットなど、ならびにそれらの任意の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３７】
バインダーは、顔料粒子を分散し懸濁させるネットワーク構造を提供するために、塗料およびコーティング剤に含まれる。バインダーは、顔料粒子を結合させ、塗料またはコーティング薄膜に完全性および付着性をもたらす。一般に、水系塗料およびコーティング剤の場合、バインダーはラテックス系材料である。
【００３８】
ラテックスバインダーは、通常、アクリル酸アルキル（アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルおよび／または２−エチルヘキシルアクリレート）、メタクリル酸アルキル、ビニルアルコール／酢酸塩、スチレンおよび／またはアクリロニトリルおよびエチレン型モノマーを含むモノマー混合物のフリーラジカル開始水性乳化重合によって調製される。好適なバインダーとしては、アクリル、ビニルアクリル、スチレン化アクリル、酢酸ビニルエチレン系材料またはこれらの材料の混合物が挙げられる。本発明の調合物中の該バインダーの量は、塗料およびコーティング調合物で従来用いられていた量とすることができ、特定の塗料調合物の所望のつや／光沢の範囲によって、また固形分濃度によっても、大きく変わりうる。非限定的な例として、バインダー固形分の量は、調合物の総容積の約５％〜約３０％でありうる。
【００３９】
塗料およびコーティング調合物には、調合物の原料成分が溶解、分散および／または懸濁する担体も含まれる。本発明が企図する水系調合物において、該担体は通常、水であるが、水−アルコール混合物などの他の水性溶液を用いてもよい。すべての他の原料成分が調合物のある割合を占め、水性担体が通常その調合物の残部を構成する。
【００４０】
他の添加剤を、上述の中和剤、顔料、バインダーおよび担体に加えて、該塗料およびコーティング剤に含んでもよい。これらの添加剤としては、均染剤と界面活性剤、増粘剤、レオロジー改質剤、プロピレングリコールまたはエチレングリコールを含むグリコールなどの共溶媒、腐食防止剤、消泡剤、共分散剤、付加的なアミノアルコール化合物および殺生物剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
該塗料およびコーティング調合物は、当業者にとって周知の従来の塗料製造技術で製造することができる。一般的に、これらの調合物は二ステッププロセスで製造される。まず、一般的にグラインド相と呼ばれる分散相を用意するが、これは、乾燥顔料を、調合物原料のその他のほとんどすべての固形粉末などの、グラインド相の他の構成成分と、高粘度および高固形分混合物を得るため一定の高せん断撹拌下で混合することによっておこなう。該プロセスのこの部分は、乾燥顔料を効果的に湿潤および脱凝集させて、これらを水性分散液中で安定化させるように設計される。
【００４２】
該塗料製造の第２のステップは、一般にレットダウン（ｌｅｔｄｏｗｎ）相または薄化（ｔｈｉｎｄｏｗｎ）相と呼ばれる。上記の粘稠なグラインドが、通常該グラインド混合物よりも粘稠性が低い残りの調合物構成成分で希釈されるからである。一般に、該バインダー、予備分散させたいずれの顔料、および、混合のみを必要とし場合によっては穏やかなせん断も必要とするいずれの他の塗料原料は、レットダウン相の間に取り込まれる。該レットダウン相は、レットダウン構成成分をグラインド混合物が入っている容器に順次加えることによって、または、ラテックス樹脂と他のレットダウン成分との予備混合物が入っている容器にグラインド混合物を加え、続いて最終レットダウン構成成分を順次加えることによって、のいずれかで行われてもよい。いずれの方法においても、一定の撹拌は必要であるが、高せん断を適用する必要はない。
【００４３】
本発明による洗浄剤調合物は、中和剤、界面活性剤、水、および任意選択の溶媒を含みうるが、該中和剤は式Ｉの化合物である。該界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性、両性（ａｍｐｈｏｌｙｔｉｃ）、両性（ａｍｐｈｏｔｅｒｉｃ）および双性イオン性の界面活性剤から１または複数種を選択することができる。陰イオン性、両性および双性イオン性の分類と、これらの界面活性剤の種の一般的なリストは、米国特許第３，９２９，６７８号に記載されている。好適な陽イオン性界面活性剤のリストは、米国特許第４，２５９，２１７号に記載されている。これらの文書の各々は、参照によって本明細書に組み込まれる。界面活性剤は一般的に、調合物の全重量に基づき０．１〜１５重量％、あるいは０．１〜１０重量％、またあるいは０．１〜５．０重量％のレベルで存在しうる。
【００４４】
水は通常、水性洗浄剤調合物の主成分であり、調合物の全重量に基づき、一般的には少なくとも５０重量％、より一般的には少なくとも８０重％、およびさらに一般的には少なくとも９０重量％を構成する。該水は、一般的には９９．５％未満、より一般的には９９％未満、およびさらに一般的には９８％未満のレベルで存在する。脱イオン水が好ましい。洗浄剤組成物が濃縮された場合、水は８５重量％未満の濃度で組成物中に存在しうる。
【００４５】
該洗浄剤調合物に使用する任意選択の溶媒としては、例えば、エチレンオキシド系またはプロピレンオキシド系のグリコールエーテル、糖アルコール、ポリオール、脂肪酸メチルエステルなどのいずれの水混和性溶媒が挙げられる。低ＶＯＣであり、特に２０℃で０．１ｍｍＨｇよりも低い蒸気圧を示す溶媒が好ましく、例えばプロピレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコール−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールプロピルエーテル、ジプロピレングリコール−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコール−ｎ−ブチルおよびトリプロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル溶媒が挙げられる。任意選択の溶媒を用いる場合、該任意選択の溶媒は、調合物の全重量に基づいて一般的に、０．１〜１０重量％、あるいは０．１〜５．０重量％、またあるいは０．５〜２．０重量％の範囲の量で調合物中に存在しうる。
【００４６】
その他の添加剤で、洗浄剤調合物に用いられることが知られているものとしては、アルカリ化剤、増量剤、芳香剤、保存剤、殺生物剤、着色剤、染料およびレオロジー改質剤などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの任意選択の添加剤は、既知の量および既知の方法で用いられる。
【００４７】
本発明の式Ｉの化合物は、一般的に調合物製造プロセスの間、１または複数の段階で水性調合物に加えられる。例えば、調合物が塗料またはコーティング剤である場合、該化合物は、顔料分散、バインダー分散、および／または塗料調合物への最終添加の３つの異なる個所のうち、１または複数の個所で加えられてもよい。
【００４８】
使用する式Ｉの化合物の量は、一般的に調合物の所望のｐＨに基づいて決定されうる。一般的に、該化合物の量は、約７〜１１、あるいは約８〜１０、またあるいは約８．５〜９．５の範囲内の最終ｐＨをもたらすように加えられる。一部の実施形態において、中和特性をさらに促進するために、水酸化ナトリウムなどの無機塩基も式Ｉの化合物とともに用いられうる。
【００４９】
さらなる態様において、本発明は、中和剤を含む水性調合物の揮発性有機化合物含量を低下させる方法を提供する。この方法は、中和剤として式Ｉの化合物の有効量を使用することを含む。上述のように、有効量は一般的に、調合物中の約７〜１１、あるいは約８〜１０、またあるいは約８．５〜９．５のｐＨをもたらすのに必要な量である。
【００５０】
上述のように、本発明の化合物は、水性調合物用のゼロＶＯＣまたは低ＶＯＣおよび低臭気中和剤として機能する。ここで本発明の一部の実施形態を以下の実施例で詳細に述べることにする。
【実施例】
【００５１】
実施例１．２−アミノイソ酪酸ナトリウム塩（Ｎａ−ＡＩＢＡ）の調製
【化３】
2016500375.tif 000005
市販の２−アミノイソ酪酸を購入して、１モル対１モルで水酸化ナトリウムと混合して、１モルの２−アミノイソ酪酸ナトリウム塩と水とを得る。
【００５２】
実施例２．２−アミノイソ酪酸ナトリウム塩（Ｎａ−ＡＩＢＡ）ＶＯＣ特性
ゼロＶＯＣは、ＶＯＣ判定に関するカリフォルニア大気資源委員会（ＣＡＲＢ）法３１０に従った、３通りの方法の一つで決定することができる：蒸気圧は２０℃で０．１ｍｍＨｇ未満でありえ、沸点は２１６℃より上でありえ、またはその化合物はガスクロマトグラフィー試験（ＥＰＡ法１８、８２４０Ｂ、８２６０Ｂ、ＡＳＴＭ  Ｄ８５９−０００またはＮＩＯＳＨ法１４００）を合格しなければならない。
【００５３】
この実施例のＮａ−ＡＩＢＡには、識別できる蒸気圧がない。また、この材料は気化されえないので、ＧＣ上で溶出しない。これは、ＧＣ上で試験する際に分解する非中和アミノ酸と対照的である。このように、実施例１のＮａ−ＡＩＢＡは、ＣＡＲＢ法３１０の下でゼロＶＯＣとして分類することができる。
【００５４】
塗料調合物に含有させる場合、ｐＨを調節するために、測定した中和当量が８９である対照化合物（２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（ＡＭＰ））よりもわずかに多くの（１７％）分子が必要となる。このように、この化合物は有効な中和剤である。
【００５５】
実施例３．２−アミノプロピオン酸ナトリウム塩
【化４】
2016500375.tif 000006
標記化合物は、出発アミノ酸としてアラニンを用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００５６】
実施例４．アミノ酢酸ナトリウム塩
【化５】
2016500375.tif 000007
標記化合物は、出発アミノ酸としてグリシンを用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００５７】
実施例５．４−アミノ酪酸ナトリウム塩
【化６】
2016500375.tif 000008
標記化合物は、出発アミノ酸としてアミノ酪酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００５８】
実施例６．６−アミノヘキサン酸ナトリウム塩
【化７】
2016500375.tif 000009
標記化合物は、出発アミノ酸としてアミノヘキサン酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００５９】
実施例７．８−アミノオクタン酸ナトリウム塩
【化８】
2016500375.tif 000010
標記化合物は、出発アミノ酸としてアミノオクタン酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６０】
実施例８．４−アミノ安息香酸ナトリウム塩
【化９】
2016500375.tif 000011
標記化合物は、出発アミノ酸としてアミノ安息香酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６１】
実施例９．３−アミノブタン酸ナトリウム塩
【化１０】
2016500375.tif 000012
標記化合物は、出発アミノ酸として３−アミノブタン酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６２】
実施例１０．Ｌ−２−アミノ酪酸ナトリウム塩
【化１１】
2016500375.tif 000013
標記化合物は、出発アミノ酸としてＬ−２−アミノ酪酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６３】
実施例１１．４−アミノサリチル酸ナトリウム塩
【化１２】
2016500375.tif 000014
標記化合物は、出発アミノ酸としてアミノサリチル酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６４】
実施例１２．アスパラギン酸ナトリウム塩
【化１３】
2016500375.tif 000015
標記化合物は、出発アミノ酸としてアスパラギン酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６５】
実施例１３．グルタミン酸ナトリウム塩
【化１４】
2016500375.tif 000016
標記化合物は、出発アミノ酸としてグルタミン酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６６】
実施例１４．タウリンナトリウム塩
【化１５】
2016500375.tif 000017
標記化合物は、出発アミノ酸としてタウリンを用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６７】
実施例１５．スルファニル酸ナトリウム塩
【化１６】
2016500375.tif 000018
標記化合物は、出発アミノ酸としてスルファニル酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６８】
実施例１６．（アミノメチル）ホスホン酸ナトリウム塩
【化１７】
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標記化合物は、出発アミノ酸として（アミノメチル）ホスホン酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００６９】
実施例１７．α−アミノベンゼン酢酸ナトリウム塩
【化１８】
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標記化合物は、出発アミノ酸としてアミノベンゼン酢酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。
【００７０】
実施例１８．４−ジメチルアミノ−メタ−トリルホスフィン酸ナトリウム塩
【化１９】
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標記化合物は、出発アミノ酸として４−ジメチルアミノ−メタ−トリルホスフィン酸を用いて、実施例１に記載の方法と実質的に同じ手順を経て調製することができる。この材料は市販されていることもある。
【００７１】
実施例１９．ＶＯＣ試験
種々の代表的な実施例化合物のＶＯＣを、ガスクロマトグラフを用いて以下の通り試験する：
ガスクロマトグラフ：ＨＰ５８９０シリーズＩＩ
カラム：  Ｊ＆Ｗ  ＤＢ−５  ３０ｍ×０．２５ｍｍ×１．０μm
検出器：  ＦＩＤ、２８０℃
温度：    インジェクター：２５０℃
オーブン：５０℃で４分間、２０℃／分で２５０℃まで上昇させて、１０分間保持
注入：    １μＬ、スプリット比：  ５０：１
キャリアガス：ヘリウム
【００７２】
ＶＯＣは、ＡＳＴＭＤ６８８６−１２（ガスクロマトグラフィーによる空気乾燥コーティング剤中の個々の揮発性有機化合物（ＶＯＣ）の判定のための標準試験方法）の改良法を使用して試験する。実際の方法は、塗料試料のＧＣ分析を含む。本実施例で用いる改良試験について、ＧＣ分析は対象化合物の５重量％水溶液で直接行い、この化合物を含んでいる塗料試料では行わない。「合格」として選択された塩は、それらの対応する遊離アミンのピークと比較して、たとえあるとしても極めて小さいＧＣピークを示し、これらの材料が塗料で用いられても、ピークはおそらく５０ｐｐｍ閾値を下回るであろうことを示している。データを、表１に示す。
【００７３】
【表１】
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【００７４】
アミノ−２−メチル−１−プロパノール（ＡＭＰ）および水酸化クロリンの２つのアミンをＡＩＢＡ（２−アミノイソ酪酸）の中和について試験し、両試験においてＧＣで複数のピークが観察された。したがって、アミノ酸のアミン塩は、ＧＣを通過し、おそらくノンＶＯＣとして分類されないであろう。
【国際調査報告】
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