(57)【要約】本明細書において、殺線虫活性を示し、例えば、所望しない線虫の防除のための組成物及び方法に有用である、新規の３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールが提供される。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉの化合物またはその塩であって、
2016516002.tif 000036
式Ｉ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、
Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、前記式Ｉの化合物またはその塩。
【請求項２】
Ａがフェニルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｃがチエニル、フラニルまたはピロリルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｃがチエニルまたはフラニルである、請求項１または２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｃがチエニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
Ｃがフラニルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
Ｃが独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、ＯＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
前記化合物が式Ｉａの化合物またはその塩であり、
2016516002.tif 000037
式Ｉａ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、
ＥはＯ、Ｓ及びＲ１０がアルキルであるＮ−Ｒ１０からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ７及びＲ８が独立して水素及びＦからなる群から選択され；Ｒ９が水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項１１】
前記化合物が式Ｉｂの化合物またはその塩であり、
2016516002.tif 000038
式Ｉｂ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；
Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、
ＥはＯ、Ｓ及びＲ１０がアルキルであるＮ−Ｒ１０からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ８は水素及びＦから選択され；Ｒ６及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１４】
前記化合物が式Ｉｃまたはその塩であり、
2016516002.tif 000039
式Ｉｃ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；ならびに、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、ＯＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項１４に記載の化合物。
【請求項１６】
式ＩＩの化合物またはその塩であって、
2016516002.tif 000040
式ＩＩ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、
Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、前記式ＩＩの化合物またはその塩。
【請求項１７】
Ａがフェニルである、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｃがチエニル、フラニルまたはピロリルである、請求項１６または１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｃがチエニルまたはフラニルである、請求項１６または１７に記載の化合物。
【請求項２０】
Ｃがチエニルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ｃがフラニルである、請求項１９に記載の化合物。
【請求項２２】
Ｃが独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、ＯＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１６〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２３】
前記化合物が式ＩＩａの化合物またはその塩であり、
2016516002.tif 000041
式ＩＩａ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに
ＥはＯ、Ｓ及びＲ１０がアルキルであるＮ−Ｒ１０からなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ７及びＲ８が独立して水素及びＦからなる群から選択され；Ｒ９が水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項２６】
前記化合物が式ＩＩｂの化合物またはその塩であり、
2016516002.tif 000042
式ＩＩｂ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；
Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、
ＥはＯ、Ｓ及びＲ１０がアルキルであるＮ−Ｒ１０からなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ６、Ｒ８及びＲ９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ８は水素及びＦから選択され；Ｒ６及びＲ９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項２６に記載の化合物。
【請求項２９】
前記化合物が式ＩＩｃの化合物またはその塩であって、
2016516002.tif 000043
式ＩＩｃ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；
Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；ならびに、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、ＯＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
ＥがＯである、請求項８、１１、２３または２６に記載の化合物。
【請求項３２】
ＥがＳである、請求項８、１１、２３または２６に記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である、請求項８または２３に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ６、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である、請求項１１または２６に記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である、請求項１４または２９に記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５がそれぞれ水素である、請求項８〜１４または２３〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３７】
少なくとも１つのＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が水素以外である、請求項８〜１４または２３〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のいずれか１つが、ハロゲン及びＣＨ３からなる群から選択される、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−ブロモフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（チオフェン−２−イル）−５−（ｐ−トリル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−フェニル−３−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；及び
３−フェニル−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される化合物。
【請求項４０】
前記化合物が：
３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
【請求項４１】
前記化合物が３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である、請求項８に記載の化合物。
【請求項４２】
前記化合物が：
３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩及び
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
【請求項４３】
前記化合物が：
３−（チオフェン−２−イル）−５−（ｐ−トリル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）またはその塩、５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；及び
５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
【請求項４４】
請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を含む、水性殺線虫組成物。
【請求項４５】
界面活性剤をさらに含む、請求項４４に記載の殺線虫組成物。
【請求項４６】
共溶媒をさらに含む、請求項４４に記載の殺線虫組成物。
【請求項４７】
生物的防除剤、微生物抽出物、植物成長促進剤もしくは植物防除剤またはこれらの混合物をさらに含む、請求項４４に記載の殺線虫組成物。
【請求項４８】
前記生物的防除剤が、細菌、真菌、有益な線虫及びウイルスからなる群から選択される、請求項４７に記載の殺線虫組成物。
【請求項４９】
前記生物的防除剤が、放線菌（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）、オーレオバクテリウム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アゾバクター（Ａｚｏｂａｃｔｅｒ）、ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）、ブレビバシラス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、バークホルデリア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クロストリディウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、コマモナス（Ｃｏｍａｍｏｎａｓ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クルトバクテリウム（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、グルコノバクター（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ）、ヒドロゲノファガ（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇａ）、クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、メチロバクテリウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、パスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、フィロバクテリウム（Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、スフィンゴバクテリウム（Ｓｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ステノトロホモナス（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ）、バリオバックス（Ｖａｒｉｏｖａｘ）及びゼノラブダス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）の属の細菌である、請求項４８に記載の殺線虫組成物。
【請求項５０】
前記生物的防除剤が、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、アンペロマイセス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）、コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）、コニオスリウム（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ）、グリオクラディウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｈｉｓｉｕｍ）、ムスコドル（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ）、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）、ウロクラディウム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ）及びバーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）の属の真菌である、請求項４８に記載の殺線虫組成物。
【請求項５１】
前記生物的防除剤が、ハーピン、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）、ジャスモン酸、リポキトオリゴ糖類及びイソフラボンからなる群から選択される植物成長促進剤または植物防除剤である、請求項４８に記載の殺線虫組成物。
【請求項５２】
第２の殺虫剤をさらに含む、請求項４４に記載の殺線虫組成物。
【請求項５３】
前記第２の殺虫剤が、殺菌剤、殺虫剤及び除草剤またはこれらの混合物からなる群から選択される、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
【請求項５４】
前記第２の殺虫剤が、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、シプロコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルチアニル、フルトラニル、フルキサピロキサド、ホセチル−Ａｌ、イプコナゾール、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メフェノキサム、メタラキシル、メトコナゾール、ミクロブタニル、オリサストロビン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チフルザミド、チオファネート、トルクロホス−メチル、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールからなる群から選択される殺菌剤である、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
【請求項５５】
前記第２の殺虫剤が、アバメクチン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ビフェントリン、カルボフラン、クロラントラニリプロール、クロチアニジン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジノテフラン、エマメクチン、エチプロール、フェナミホス、フィプロニル、フルベンジアミド、ホスチアゼート、イミダクロプリド、イベルメクチン、ラムダ・シハロトリン、ミルベメクチン、ニテンピラム、オキサミル、ペルメトリン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、テフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ及びこれらの混合物からなる群から選択される殺虫剤または殺線虫剤である、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
【請求項５６】
前記第２の殺虫剤が、アセトクロル、クレトジム、ジカンバ、フルミオキサジン、ホムセイフェン、グリホサート、グルホシネート、メソトリオン、キザロホップ、サフルフェナシル、スルコトリオン及び２，４−Ｄならびにこれらの混合物からなる群から選択される除草剤である、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
【請求項５７】
前記第２の殺虫剤が、フルキサピロキサド、イプコナゾール、メタラキシル、ペンフルフェン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、アバメクチン、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
【請求項５８】
請求項１〜５７のいずれか１項に記載の化合物または殺線虫組成物を含むコーティングを含む種子。
【請求項５９】
前記コーティングが、前記殺線虫化合物を種子１個当たり少なくとも約０．１ｍｇの量で含む、請求項５８に記載の種子。
【請求項６０】
前記コーティングが、前記殺線虫化合物を種子１個当たり少なくとも約０．１〜約１ｍｇまたは約０．１〜約０．５ｍｇで含む、請求項５８に記載の種子。
【請求項６１】
所望しない線虫の防除方法であって、哺乳動物、鳥もしくはこれらの食物、植物、種子または土壌に、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を有効量で含む組成物を投与することを含む、前記方法。
【請求項６２】
前記方法が前記組成物を植物、種子または土壌に投与することを含む、請求項６１に記載の方法。
【請求項６３】
線虫によるダメージに対する、種子及び／または前記種子から成長した植物の根の保護方法であって、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の種子処理組成物で種子を処理することを含む、前記方法。
【請求項６４】
請求項６３に記載の方法に従って調製される処理した種子。
【請求項６５】
線虫によるダメージに対する植物の保護方法であって、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を有効量で含む外因性処理組成物を前記植物に提供することを含む、前記方法。
【請求項６６】
前記外因性処理組成物を灌注適用を用いて適用する、請求項６５に記載の方法。
【請求項６７】
前記外因性処理組成物が、土壌を通して植物の根部分に流れるように適用される、請求項６５に記載の方法。
【請求項６８】
所望しない線虫の防除方法であって、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を含む処理組成物を植物の根部分を囲む土壌に適用することを含む、前記方法。
【請求項６９】
前記処理組成物が点滴灌漑技術を用いて適用される、請求項６８に記載の方法。
【請求項７０】
前記処理組成物が前記植物の根元または前記植物のすぐ隣接する土壌に直接適用される、請求項６８に記載の方法。
【請求項７１】
前記処理組成物が前記土壌中に耕作され得る、または、畝に適用され得る、請求項６８に記載の方法。
【請求項７２】
動物内における線虫寄生の防除または防止方法であって、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を含む殺線虫処理組成物を動物に投与することを含む、前記方法。
【請求項７３】
前記線虫が、イヌ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃａｎｉｎｕｍ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリチュリス・ムリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｓ  ｍｕｒｉｓ）、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、ディロフィラリア・テヌイス、ディロフィラリア・レペンス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｒｅｐｅｎｓ）、ディロフィラリ・ウルシ（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉ  ｕｒｓｉ）、ブタ回虫（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｕｕｍ）、イヌ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ネコ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｔｉ）、ネズミ糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｒａｔｔｉ）、パラストロンギロイデス・トリコスリ（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｔｒｉｃｈｏｓｕｒｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）及びアレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロンギドルス・エロントガス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）ならびにキタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）からなる群から選択される、請求項６１、６３、６５、６８または７２のいずれか１項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本明細書では、殺線虫活性を示し、例えば所望しない線虫の防除のための組成物及び方法に有用である、新規の３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールが提供される。
【背景技術】
【０００２】
線虫は、活発で柔軟な細長い有機生物であり、土壌中の水膜及び他の有機生物の湿気を含んだ組織といった、湿気を含んだ面または液体環境内に生息する。線虫の多くの種は進化して成功をおさめた植物及び動物の寄生虫となり、その結果、農業及び家畜類では、顕著な経済的損失の原因である。
【０００３】
植物寄生性線虫は、根、成長中の花のつぼみ、葉及び茎といった、植物の全部分に寄生し得る。植物の寄生虫は、その食性をもとに、いくつかの幅広いカテゴリーに分類できる：移動性外部寄生虫、移動性内部寄生虫及び定住性内部寄生虫である。ネコブセンチュウ（メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ））及びシストセンチュウ（シストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）及びダイズセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ））を包含する定住性内部寄生虫は、収穫物にとって多大なダメージになり得る、長期にわたる寄生を根中に確立し得る。
【０００４】
線虫防除用の効果的、経済的で環境上安全な化合物、組成物及び方法の必要性が、産業内で差し迫っている。
【発明の概要】
【０００５】
本開示は概して、式Ｉの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩に関し、
2016516002.tif 000002
式Ｉ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
【０００６】
別の態様では、本開示は概して、式ＩＩの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩に関し、
2016516002.tif 000003
式ＩＩ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される置換基と一緒に１つ以上で置換されていてもよい。
【０００７】
本開示の別の態様は概して：３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−ブロモフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（チオフェン−２−イル）−５−（ｐ−トリル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−フェニル−３−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；及び３−フェニル−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される化合物に関する。
【０００８】
本開示の別の態様は概して、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む水性殺線虫組成物に関する。
【０００９】
本開示の別の態様は概して、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたは殺線虫組成物を含むコーティングを含む種に関する。
【００１０】
本開示の別の態様は概して、所望しない線虫を防除する方法に関し、当該方法には、哺乳動物、鳥もしくはこれらの食物、植物、種または土壌に、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを有効量で含む組成物を投与することが含まれる。
【００１１】
他の目的及び特徴が以下で部分的に明らかになり、部分的に示される。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本明細書に記載されるのは、殺線虫活性を示す新規の３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールである。本明細書に記載される殺線虫化合物は、以下で詳細に説明されるように、殺線虫組成物の調製に使用され得、また、所望しない線虫の防除のための方法に従って使用され得る。
【００１３】
例えば、１つの実施形態では、化合物は、式Ｉの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩であり、
2016516002.tif 000004
式Ｉ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
【００１４】
一実施形態では、Ａは、上記の通り、独立して１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｃは、それぞれが上記の通り独立して置換されていてもよいチエニル、フラニルまたはピロリルである。
【００１５】
いくつかの実施形態では、Ｃは独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、ＯＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。例えば、１つの実施形態では、Ｃは独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
【００１６】
例えば、化合物は、式Ｉａの化合物またはその塩であり得、
2016516002.tif 000005
式Ｉａ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、ＥはＯ、Ｓ及びＲ１０がアルキルであるＮ−Ｒ１０からなる群から選択される。
【００１７】
いくつかの実施形態では、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。例えば、一実施形態では、Ｒ７及びＲ８は独立して水素及びＦからなる群から選択され；ならびに、Ｒ９は水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。
【００１８】
または、化合物は、式Ｉｂの化合物またはその塩であり得、
2016516002.tif 000006
式Ｉｂ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、ＥはＯ、Ｓ及びＲ１０がアルキルであるＮ−Ｒ１０からなる群から選択される。
【００１９】
いくつかの実施形態では、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。例えば、一実施形態では、Ｒ８は水素及びＦから選択され；ならびにＲ６及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。
【００２０】
または、化合物は式Ｉｃの化合物またはその塩であり得、
2016516002.tif 000007
式Ｉｃ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；ならびに、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される。
【００２１】
いくつかの実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は独立して水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３及びＯＣＨ３からなる群から選択される。
【００２２】
別の実施形態では、化合物は、式ＩＩの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩であり、
2016516002.tif 000008
式ＩＩ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
【００２３】
１つの実施形態では、Ａは、上記の通り、独立して１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｃは、それぞれが上記の通り独立して置換されていてもよいチエニル、フラニルまたはピロリルである。
【００２４】
いくつかの実施形態では、Ｃは独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、ＯＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。例えば、１つの実施形態では、Ｃは独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
【００２５】
例えば、化合物は、式ＩＩａの化合物またはその塩であり得、
2016516002.tif 000009
式ＩＩａ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、Ｅは群Ｏ、Ｓ及びＲ１０がアルキルであるＮ−Ｒ１０から選択される。
【００２６】
いくつかの実施形態では、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。例えば、一実施形態では、Ｒ７及びＲ８は独立して水素及びＦからなる群から選択され；ならびに、Ｒ９は水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。
【００２７】
または、化合物は、式ＩＩｂの化合物またはその塩であり得、
2016516002.tif 000010
式ＩＩｂ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、Ｅは群Ｏ、Ｓ及びＲ１０がアルキルであるＮ−Ｒ１０から選択される。
【００２８】
いくつかの実施形態では、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。例えば、一実施形態では、Ｒ８は水素及びＦからなる群から選択され；ならびに、Ｒ６及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。
【００２９】
または、化合物は、式ＩＩｃの化合物またはその塩であり得、
2016516002.tif 000011
式ＩＩｃ
ここで、Ｒ１及びＲ５は独立して水素、ＣＨ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３及びＯＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ２及びＲ４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ３からなる群から選択され；Ｒ３は水素、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；ならびに、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される。
【００３０】
１つの実施形態では、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、ＯＣＨ３及びＯＣＦ３からなる群から選択される。
【００３１】
本明細書で使用される「ハロ」または「ハロゲン」という語句は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素のいずれかのラジカルを指す。
【００３２】
本明細書で使用される「アルキル」という語句は、それ自体で、または、他の基の一部分として、１０個以下の炭素の直鎖及び分岐ラジカルの双方を指す。Ｃ１−Ｃ１０アルキル基の非制限的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、ヘキシル及びオクチル基が挙げられ、それぞれは独立して置換されていてもよい。
【００３３】
本明細書で使用される「シクロアルキル」という語句は、通常、３〜８個の炭素原子を含む閉じた環を含むアルキル基を指す。シクロアルキル基の非制限的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが挙げられ、それぞれは独立して置換されていてもよい。
【００３４】
本明細書で使用される「ヘテロシクリル」または複素環という語句は、飽和または部分的に飽和した、３〜７環員の単環式または７〜１０環員の二環式環構造を指し、当該環構造は、炭素原子ならびにＯ、Ｎ及びＳからなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子からなり、窒素及び硫黄ヘテロ原子は酸化されていてもよく、窒素は４級化していてもよく、上記の複素環のいずれかがベンゼン環に縮合するいずれかの二環式基を包含し、また、複素環は、結果として得られる化合物が安定であるならば、炭素または窒素原子上で置換されていてもよい。通常の飽和または部分的に飽和した複素環基の非制限的な例としては、テトラヒドロフラニル、ピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、モルホリニル、イソクロマニル、クロマニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトロノイル（ｔｅｔｒｏｎｏｙｌ）及びテトラモイル（ｔｅｔｒａｍｏｙｌ）基が挙げられる。
【００３５】
本明細書で使用される「ハロアルキル」という語句は、それ自体で、または、他の基の一部分として、少なくとも１つのハロゲンで置換されている、本明細書で定義されるアルキル基を指す。ハロアルキル基の非制限的な例としては、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチルが挙げられる。
【００３６】
本明細書で使用される「アルコキシ」という語句は、それ自体で、または、他の基の一部分として、酸素原子を通して親分子部分に付加された、本明細書で定義されるアルキル基を指す。アルコキシ基の非制限的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘキシルオキシが挙げられ、それぞれは独立して置換されていてもよい。
【００３７】
本明細書で使用される「ハロアルコキシ」という語句は、それ自体で、または、他の基の一部分として、アルコキシ基のアルキル部分がさらに少なくとも１つのハロゲンで置換されている、本明細書で定義されたアルコキシ基を指す。ハロアルコキシ基の非制限的な例としては、トリフルオロメトキシ及び２，２−ジクロロエトキシが挙げられる。
【００３８】
１つの実施形態では、化合物は、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である式ＩａもしくはＩＩａの化合物、または、同様に、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である式ＩｂもしくはＩＩｂの化合物、または、同様に、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素である式ＩｃもしくはＩＩｃの化合物である。いくつかの実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のそれぞれも水素である。他の実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも１つが水素以外である。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも１つが独立してハロゲン及びＣＨ３からなる群から選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも１つはハロゲンである。
【００３９】
１つの実施形態では、化合物は、式Ｉａの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式Ｉａ−ｉの３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000012
式Ｉａ−ｉ
式Ｉａ−ｉｉの５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000013
式Ｉａ−ｉｉ
式Ｉａ−ｉｉｉの３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000014
式Ｉａ−ｉｉｉ
式Ｉａ−ｉｖの３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000015
式Ｉａ−ｉｖ
式Ｉａ−ｖの３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000016
式Ｉａ−ｖ
式Ｉａ−ｖｉの３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000017
式Ｉａ−ｖｉ
式Ｉａ−ｖｉｉの３−（４−ブロモフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000018
式Ｉａ−ｖｉｉ
式Ｉａ−ｖｉｉｉの３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000019
式Ｉａ−ｖｉｉｉ
及び、式Ｉａ−ｉｘの３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩
2016516002.tif 000020
式Ｉａ−ｉｘ
が挙げられる。
【００４０】
別の実施形態では、化合物は、式Ｉｂの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式Ｉｂ−ｉの３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000021
式Ｉｂ−ｉ
式Ｉｂ−ｉｉの３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000022
式Ｉｂ−ｉｉ
式Ｉｂ−ｉｉｉの３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000023
式Ｉｂ−ｉｉｉ
式Ｉｂ−ｉｖの３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000024
式Ｉｂ−ｉｖ
式Ｉｂ−ｖの３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000025
式Ｉｂ−ｖ
及び式Ｉｂ−ｖｉの３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩
2016516002.tif 000026
式Ｉｂ−ｖｉ
が挙げられる。
【００４１】
別の実施形態では、化合物は式Ｉｃの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式Ｉｃ−ｉの３−フェニル−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩
2016516002.tif 000027
式Ｉｃ−ｉ
が挙げられる。
【００４２】
別の実施形態では、化合物は式ＩＩａの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式ＩＩａ―ｉの３−（チオフェン−２−イル）−５−（ｐ−トリル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000028
式ＩＩａ―ｉ
式ＩＩａ―ｉｉの５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
2016516002.tif 000029
式ＩＩａ―ｉｉ
及び式ＩＩａ―ｉｉｉの５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩
2016516002.tif 000030
式ＩＩａ―ｉｉｉ
が挙げられる。
【００４３】
別の実施形態では、化合物は、式ＩＩｂの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式ＩＩｂ−ｉの５−フェニル−３−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール及びその塩
2016516002.tif 000031
式ＩＩｂ−ｉ
が挙げられる。
【００４４】
別の実施形態では、化合物は、式ＩＩｃの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式ＩＩｃ−ｉの５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩
2016516002.tif 000032
式ＩＩｃ−ｉ
が挙げられる。
【００４５】
鏡像異性体
【００４６】
上記の化合物は、ラセミ混合物、２つの鏡像異性体の異なる比率での混合物、または単一の鏡像体として存在し得る。１つの鏡像体が豊富な組成物、または、実質的に単一の鏡像体を含む組成物は、当該技術分野では公知のキラル分離技術（例えば、キラルクロマトグラフィーまたは不斉合成）を用いて調製され得る。
【００４７】
使用方法
一般的に、本明細書に記載される殺線虫化合物は、種、植物もしくは線虫の防除を必要とする植物の環境、または動物もしくは線虫寄生虫の防除を必要とする動物の食物に適用され得る。
【００４８】
例えば、本開示の１つの実施形態は概して、所望しない線虫の防除のための方法に関し、当該方法には、哺乳動物、鳥もしくはこれらの食物、植物、種子または土壌に、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを有効量で含む組成物を投与することが含まれる。
【００４９】
種子への適用
【００５０】
本開示の１つの態様は、種子及び／または種子から成長する植物の根を線虫のダメージから保護する方法に関する。１つの実施形態では、前記方法には、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む種子処理組成物で、種子を処理することを含む。
【００５１】
本明細書に記載される種子処理方法は、あらゆる種の植物及び／またはその種子と一緒に使用してよい。しかし、様々な実施形態で、前記方法は、農学的に重要である植物種の種子と一緒に使用される。特に、トウモロコシ、ピーナッツ、アブラナ／ナタネ、ダイズ、ウリ科植物、アブラナ科の植物、綿、テンサイ、米、モロコシ、サトウダイコン、小麦、大麦、ライ麦、ヒマワリ、トマト、サトウキビ、タバコ、カラスムギならびに他の野菜及び需葉作物の種子であり得る。いくつかの実施形態では、種子はトウモロコシ、ダイズまたは綿の種子である。種子は、トランスジェニック植物が成長し得るトランスジェニック種子であり得、また、例えば特定の除草剤または除草剤の組合せへの耐性、向上した耐病性、ストレスへの強化した耐性及び／または強化した生産量を与えるトランスジェニックイベントを組み込む。トランスジェニック種子としては、トウモロコシ、ダイズ及び綿の種子が挙げられるが、これらに限定されない。
【００５２】
種子処理方法には、種蒔き操作が簡潔になるように、種子を蒔く前に種子に種子処理組成物を適用することが含まれ得る。この方法で、種子は、例えば中心部で処理され得、次いで苗付けのために分布され得る。これによって、種子を植えた人は種子処理組成物の扱い及び適用に関する複雑さ及び労力を避けることができ、普通の未処理の種子に対する従来の方法で、処理した種子を単に扱う及び植えることができる。
【００５３】
種子処理組成物は、あらゆる標準的な種子処理方法で種子に適用され得、当該方法としては、容器内（例えば瓶または袋）で混合すること、機械的適用、タンブリング、スプレー塗装、液浸及び固体マトリックスプライミングが挙げられるが、これらに限定されない。種子処理組成物の適用のための種子コーティング方法及び器具が、例えば、とりわけ米国特許第５，９１８，４１３号、同第５，８９１，２４６号、同第５，５５４，４４５号、同第５，３８９，３９９号、同第５，１０７，７８７号、同第５，０８０，９２５号、同第４，７５９，９４５号及び同第４，４６５，０１７号で開示されている。種子を種子処理組成物に接触させるために、従来のあらゆる活性または不活性物質が使用され得、例えば、限定はされないが、水系フィルムコーティング物質を包含する従来のフィルムコーティング物質が挙げられる。
【００５４】
例えば、１つの実施形態では、種子処理組成物を、固体マトリックスプライミングを使用して種子上または種子内に導入し得る。例えば、ある量の種子処理組成物を固体マトリックス物質と混合し得、次いで、種子をある期間固体マトリックス物質と接触するよう配置し得、種子処理組成物が種子に導入されることを可能にする。種子を次いで固体マトリックス物質から分離し、保管もしくは使用してもよく、または、固体マトリックス物質と種子の混合物を保管または直接植えてもよい。有用な固体マトリックス物質としては、ポリアクリルアミド、デンプン、粘土、シリカ、アルミナ、土、砂、ポリウレア、ポリアクリレートまたはある時間の間種子処理組成物を吸収もしくは吸着し、種子処理組成物の殺線虫剤を種子内もしくは種子上に放出することが可能ないずれかの他の物質が挙げられる。殺線虫剤及び固体マトリックス物質が互いに適合するよう確認することは有用である。例えば、固体マトリックス物質は、適切な速度、例えば、数分間、数時間、数日間または数週間の期間にわたって、殺線虫剤を放出できるように選択されるべきである。
【００５５】
吸水は、種子を種子処理組成物で処理する別の方法である。例えば、植物の種子を種子処理組成物に、ある時間の間、直接浸し得る。種子が浸されている間、種子は、種子処理組成物の一部分を吸い上げる、すなわち、吸水する。植物の種子と種子処理組成物の混合物を、例えば、振とう、回転、タンブリングまたは他の手段で撹拌してもよい。吸水後、種子を種子処理組成物から分離し得、例えば、軽く叩いたり、空気乾燥したりすることで、乾燥させてもよい。
【００５６】
種子処理組成物は、流動層技術、ローラーミル方法、ロトスタティック（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ）種子処理機及びドラムコーターといった、従来のコーティング技術及び機械を用いて種子に適用され得る。噴流層といった他の方法も有用であり得る。種子を、コーティング前に前もってサイズを決定し得る。コーティング後、通常、種子を乾燥させ、次いで、サイズ決定のためにサイズ決定機に移す。そのような手順は一般的に当該技術分野で公知である。
【００５７】
種子処理組成物をコーティングの形態で種子に適用する場合、種子は、当該技術分野で公知の各種方法を用いてコーティングされ得る。例えば、コーティングプロセスには、種子をタンブラーまたは皿型造粒機といった適切な装置で種子を撹拌しながら、種子上に種子処理組成物をスプレー塗装することが含まれ得る。
【００５８】
１つの実施形態では、種子を大規模（例えば、商業的な規模）でコーティングする場合、種子コーティングは連続的なプロセスを用いて適用され得る。種子を処理装置（タンブラー、攪拌機または皿型造粒機といった）内に、重量または流速のいずれかによって、導入し得る。処理装置に導入される処理組成物の量は、コーティングする種子の重量、種子の表面積、処理組成物の殺線虫剤及び／または他の活性成分の濃度、完成した種子での濃度などによって、変化し得る。処理組成物は、様々な方法で種子に適用され得、例えば、スプレーノズルまたは回転ディスクによってである。液体の量は調製物のアッセイ及び効果に必要な活性成分の必要とされる割合によって決定され得る。種子が処理装置内に落とされると、種子は処理（例えば、種子処理組成物を吹き付けたり、または、スプレー塗装したりすることで）され、持続した運動／タンブリングのもと処理機を通過し得、ここで、均等にコーティングされ、保管または使用の前に乾燥され得る。
【００５９】
別の実施形態では、種子コーティングを、バッチプロセスを用いて適用され得る。例えば、既知の重量の種子を処理装置内に導入し得る（タンブラー、攪拌機または皿型造粒機など）。既知の体積の種子処理組成物を、種子処理組成物が種子上に均等に適用されることが可能な速度で処理装置内に導入し得る。適用の間、種子は、例えばスピニングまたはタンブリングによって混合され得る。タンブリング操作の間、種子を乾燥または部分的に乾燥させてもよい。コーティング完了後、処理サンプルをさらに乾燥させるもしくは追加のプロセシング、使用または保管のために、ある領域に除き得る。
【００６０】
代替実施形態では、種子コーティングは、上記のバッチプロセス及び連続プロセス実施形態のそれぞれの特徴を組み込んだ半バッチプロセスを用いて適用され得る。
【００６１】
さらに別の実施形態では、タンブラー、攪拌機または皿型造粒機といった実験室サイズの市販の処理装置内で、既知の量の種子を処理機に導入し、所望する量の種子処理組成物を添加し、種子をタンブリングまたはスピニングし、トレー上に置いて完全に乾燥させることで、種子をコーティングし得る。
【００６２】
別の実施形態では、また、既知の量の種子を細首の瓶または蓋付きの入れ物内に入れることで、種子をコーティングし得る。タンブリングしながら、所望する量の種子処理組成物を入れ物内に添加し得る。種子が処理組成物でコーティングされるまでタンブリングする。コーティング後、種子を例えばトレー上で乾燥させてもよい。
【００６３】
いくつかの実施形態ではまた、処理した種子を、フィルムオーバーコーティングで包んで殺線虫コーティングを保護し得る。そのようなオーバーコーティングは当該技術分野で公知であり、従来の流動層及びドラムフィルムコーティング技術を用いて適用され得る。オーバーコーティングは、限定はしないが、固体マトリックスプライミング、吸水、コーティング及びスプレー塗装、または当該技術分野で公知のいずれかの他の種子処理技術といった、上記の種子処理技術のいずれかで処理された種子に適用され得る。
【００６４】
植物及び／または土壌への適用
【００６５】
本開示の別の実施形態は概して、線虫によるダメージから植物を保護することに関する。例えば、一実施形態では、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む処理組成物が植物に外因的に提供され得る。処理組成物は、植物及び／またはまわりの土壌に、スプレー、点滴、及び／または他の形態の液体適用を通して適用され得る。１つの実施形態では、殺線虫化合物を含む処理組成物は、植物の根の領域を囲む土壌に直接適用される。土壌適用は、散布基準で１ヘクタール当たり０．５〜２ｋｇ（散布または帯状にまく場合、処理面積当たりの割合）を必要とし得る。
【００６６】
適用は、当該技術分野で公知の方法または器具を用いて実施され得、例えば、帯状噴霧機、機械的スプリンクラーまたは点滴灌漑といった灌漑が挙げられるが、これらに限定されない。
【００６７】
例えば、１つの実施形態では、殺線虫処理組成物は、点滴灌漑技術を用いて植物及び／または土壌に適用される。１つの実施形態では、殺線虫処理組成物を、植物の根元または植物にすぐ隣接する土壌に直接適用される。組成物は、既存の点滴灌漑システムを介して適用され得る。この手順は、綿、いちご、トマト、ジャガイモ、野菜及び観賞植物との使用で特に好ましい。
【００６８】
別の実施形態では、殺線虫処理組成物は、潅注適用を用いて、植物及び／または土壌に適用される。好ましくは、土壌を通して植物の根部分に流れるような十分な量の殺線虫処理組成物が適用される。潅注適用技術は、作物、芝草及び動物との使用で好まれ得る。
【００６９】
いくつかの実施形態では、殺線虫組成物を、植え付け後に土壌に適用する。しかし、他の実施形態では、殺線虫組成物は植え付けの間に土壌に適用される。しかし、他の実施形態では、殺線虫組成物は、植え付け前に土壌に適用され得る。殺線虫組成物が土壌に直接適用される場合、当該技術分野で公知のいずれかの方法を用いて適用され得る。例えば、土壌中に耕作され得る、または、畝に適用され得る。
【００７０】
動物への投与
【００７１】
本開示の別の実施形態は概して、所望しない線虫を防除する方法に関し、当該方法には、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む殺線虫処理組成物を動物に投与することが含まれる。例えば、１つの実施形態では、殺線虫処理組成物は、動物に経口投与され、体内の寄生線虫に対する活性を助長し得る。別の実施形態では、殺線虫処理組成物は、宿主動物への注射によって投与され得る。別の実施形態では、殺線虫処理組成物は、局所適用によって宿主動物に投与され得る。
【００７２】
いくつかの実施形態では、殺線虫組成物を、ポアオンといった局所適用またはタグもしくは首輪（ｃｏｌｌａｒｓ）での使用のために調製する。これらの実施形態では、宿主動物が非ヒト動物であることが特に好ましい。
【００７３】
本明細書に記載される殺線虫組成物は、あらゆる脊椎動物（例えば、鳥または哺乳動物）に適用され得る。鳥は、家畜化した家禽（例えば、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒルまたはガチョウ）であり得る。哺乳動物は、家畜化した動物、例えばペット用の動物（例えば、ネコ、イヌ、ウマもしくはウサギ）または家畜類（例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、アルパカまたはラマ）であり得る。または、哺乳動物はヒトであり得る。
【００７４】
本開示の別の実施形態は概して、非ヒト脊椎動物用の殺線虫餌に関し、ここで、殺線虫餌には、（ａ）餌；及び（ｂ）本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む殺線虫組成物が含まれる。いくつかの実施形態では、餌は：大豆、トウモロコシ、モロコシ、アワ、アルファルファ、クローバー及びライからなる群から選択される。他の実施形態は、本明細書に記載される殺線虫化合物を１つ以上含むように動物の餌を補充する方法を対象とする。
【００７５】
処理された種
本開示の別の実施形態は概して、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む種子処理組成物で処理された種に関する。通常、種子は、限定しないが、固体マトリックスプライミング、吸水、コーティング及びスプレー塗装といった、上記の種子処理方法のうち１つを用いて種子処理組成物で処理されている。例えば、種子は、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含んだコーティングを含み得る。種子は、上記の通り、あらゆる植物種の種子であり得る。処理した種子は、殺線虫化合物を、１つの種子当たり少なくとも約０．１ｍｇの量で、一実施形態では１つの種子当たり約０．１〜約１ｍｇ、及び別の実施形態では１つの種子当たり約０．１〜約０．５ｍｇの量で含む。
【００７６】
殺線虫組成物
本明細書に記載される４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール化合物は、農薬製品に対して好都合な生理化学的性質を複数提供し、例えば、好都合な水溶性及び脂溶性が挙げられる。したがって、１つの実施形態では、本開示は概して本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを有効量で含む殺線虫組成物に関する。殺線虫組成物は、水性組成物であり得る。
【００７７】
一般的に、本明細書に記載される殺線虫組成物は、あらゆる補助剤、賦形剤または当該技術分野で公知の他の所望する成分を含み得る。例えば、いくつかの実施形態では、殺線虫組成物はさらに界面活性剤を含む。
【００７８】
アニオン性活性剤の例としては、硫酸アルキル、硫酸アルコール、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、硫酸アリール、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、スルホサクシネート、ポリアルコキシ化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールの一または二リン酸エステル、アルコールまたはポリアルコキシ化アルカノールの一または二スルホコハク酸エステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレートが挙げられる。１つの実施形態では、界面活性剤はスルホン酸アルキルアリールである。
【００７９】
市販のアニオン性界面活性剤の非制限的な例としては、ドデシル硫酸ナトリウム（Ｎａ−ＤＳ、ＳＤＳ）、ＭＯＲＷＥＴ  Ｄ−４２５（アルキルナフタレンスルホネート縮合物のナトリウム塩（アクゾノーベル社から入手可能））、ＭＯＲＷＥＴ  Ｄ−５００（ブロック共重合体とのアルキルナフタレンスルホネート縮合物のナトリウム塩（アクゾノーベル社から入手可能））、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（Ｎａ−ＤＢＳＡ）（アルドリッチ社から入手可能）、ジフェニルオキシドジスルホネート、ナフタレンホルムアルデヒド縮合物、ＤＯＷＦＡＸ（ダウ（Ｄｏｗ）社から入手可能）、スルホコハク酸ジヘキシル及びジオクチルスルホコハク酸、アルキルナフタレンスルホネート縮合物及びこれらの塩が挙げられる。
【００８０】
非イオン性界面活性剤の例としては、ソルビタンエステル、エトキシル化ソルビタンエステル、アルコキシル化アルキルフェノール類、アルコキシル化アルコール、ブロック共重合体エーテル及びラノリン誘導体が挙げられる。１つの実施形態に従うと、界面活性剤はアルキルエーテルブロック共重合体を含む。
【００８１】
市販の非イオン性界面活性剤の非制限的な例としては、ＳＰＡＮ  ２０、ＳＰＡＮ  ４０、ＳＰＡＮ  ８０、ＳＰＡＮ  ６５、及びＳＰＡＮ  ８５（アルドリッチ社から入手可能）；ＴＷＥＥＮ  ２０、ＴＷＥＥＮ  ４０、ＴＷＥＥＮ  ６０、ＴＷＥＥＮ  ８０及びＴＷＥＥＮ  ８５（アルドリッチ社から入手可能）；ＩＧＥＰＡＬ  ＣＡ−２１０、ＩＧＥＰＡＬ  ＣＡ−５２０、ＩＧＥＰＡＬ  ＣＡ−７２０、ＩＧＥＰＡＬ  ＣＯ−２１０、ＩＧＥＰＡＬ  ＣＯ−５２０、ＩＧＥＰＡＬ  ＣＯ−６３０、ＩＧＥＰＡＬ  ＣＯ−７２０、ＩＧＥＰＡＬ  ＣＯ−８９０及びＩＧＥＰＡＬ  ＤＭ−９７０（アルドリッチ社から入手可能）；Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ−１００（アルドリッチ社から入手可能）；ＢＲＩＪ  Ｓ１０、ＢＲＩＪ  Ｓ２０、ＢＲＩＪ  ３０、ＢＲＩＪ  ５２、ＢＲＩＪ  ５６、ＢＲＩＪ  ５８、ＢＲＩＪ  ７２、ＢＲＩＪ  ７６、ＢＲＩＪ  ７８、ＢＲＩＪ  ９２Ｖ、ＢＲＩＪ  ９７及びＢＲＩＪ  ９８（アルドリッチ社から入手可能）；ＰＬＵＲＯＮＩＣ  Ｌ−３１、ＰＬＵＲＯＮＩＣ  Ｌ−３５、ＰＬＵＲＯＮＩＣ  Ｌ−６１、ＰＬＵＲＯＮＩＣ  Ｌ−８１、ＰＬＵＲＯＮＩＣ  Ｌ−６４、ＰＬＵＲＯＮＩＣ  Ｌ−１２１、ＰＬＵＲＯＮＩＣ  １０Ｒ５、ＰＬＵＲＯＮＩＣ  １７Ｒ４及びＰＬＵＲＯＮＩＣ  ３１Ｒ１（アルドリッチ社から入手可能）；Ａｔｌａｓ  Ｇ−５０００及びＡｔｌａｓ  Ｇ−５００２Ｌ（クローダ（Ｃｒｏｄａ）社から入手可能）；ＡＴＬＯＸ  ４９１２及びＡＴＬＯＸ  ４９１２−ＳＦ（クローダ社から入手可能）；及びＳＯＬＵＰＬＵＳ（ＢＡＳＦ社から入手可能）、ＬＡＮＥＸＯＬ  ＡＷＳ（クローダ社から入手可能）が挙げられる。
【００８２】
カチオン性界面活性剤の非制限的な例としては、モノアルキル四級アミン、脂肪酸アミド界面活性剤、アミドアミン、イミダゾリン及び多量体カチオン性界面活性剤が挙げられる。
【００８３】
いくつかの実施形態では、殺線虫組成物は、水に加えて共溶媒を含む。使用され得る共溶媒の非制限的な例としては、乳酸エチル、大豆メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｓｏｙａｔｅ）／乳酸エチル共溶媒混合物（例えばＳＴＥＰＯＳＯＬ、ステパン（Ｓｔｅｐａｎ）社から入手可能）、イソプロパノール、アセトン、１，２−プロパンジオール、ｎ−アルキルピロリドン（例えばＡＧＳＯＬＥＸシリーズ、ＩＳＰ社から入手可能）、石油系油（例えばエクソン・モービル社から入手可能なＡＲＯＭＡＴＩＣシリーズ及びＳＯＬＶＥＳＳＯシリーズ）、イソパラフィン系流体（例えばＩＳＯＰＡＲシリーズ、エクソン・モービル社から入手可能）、シクロパラフィン系流体（例えばＮＡＰＰＡＲ  ６、エクソン・モービル社から入手可能）、ミネラルスピリット（例えばエクソン・モービル社から入手可能なＶＡＲＳＯＬシリーズ）及び鉱油（例えばパラフィン油）が挙げられる。
【００８４】
市販の有機溶媒の具体例としては、ペンタデカン、ＩＳＯＰＡＲ  Ｍ、ＩＳＯＰＡＲ  Ｖ及びＩＳＯＰＡＲ  Ｌ（エクソン・モービル社から入手可能）が挙げられる。
【００８５】
いくつかの実施形態では、殺線虫組成物は、１つ以上の付加的な活性成分と一緒に、調製、種子処理機タンク内で混合、または種上でオーバーコーティングによって組み合わされ得る。付加的な活性成分は、例えば、殺虫剤、殺菌剤、除草剤または追加の殺線虫剤であり得る。
【００８６】
殺虫剤及び殺線虫剤の非制限的な例としては、カルバメート、ジアミド、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、有機リン酸、フェニルピラゾール、ピレトリン、スピノシン、合成ピレスロイド、テトロン酸及びテトラミン酸が挙げられる。具体的な実施形態では、殺虫剤及び殺線虫剤として、アバメクチン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ビフェントリン、カルボフラン、クロラントラニリプロール、クロチアニジン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジノテフラン、エマメクチン、エチプロール、フェナミホス、フィプロニル、フルベンジアミド、ホスチアゼート、イミダクロプリド、イベルメクチン、ラムダ・シハロトリン、ミルベメクチン、ニテンピラム、オキサミル、ペルメトリン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、テフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム及びチオジカルブが挙げられる。
【００８７】
有用な殺菌剤の非制限的な例としては、芳香族炭化水素、ベンゾイミダゾール、ベンズチアジアゾール、カルボキサミド、カルボン酸アミド、モルホリン、フェニルアミド、ホスホネート、キノン外部阻害剤（ｑｕｉｎｏｎｅ  ｏｕｔｓｉｄｅ  ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ）（例えばストロビルリン）、チアゾリジン、チオファネート、チオフェンカルボキサミド及びトリアゾールが挙げられる。殺菌剤の具体的な例としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、シプロコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルチアニル、フルトラニル、フルキサピロキサド、ホセチル−Ａｌ、イプコナゾール、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メフェノキサム、メタラキシル、メトコナゾール、ミクロブタニル、オリサストロビン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チフルザミド、チオファネート、トルクロホス−メチル、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールが挙げられる。
【００８８】
除草剤の非制限的な例としては、ＡＣＣアーゼ阻害剤、アセトアニリド、ＡＨＡＳ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、ＥＰＳＰＳ阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、ＰＳ  ＩＩ阻害剤及び合成オーキシンが挙げられる。除草剤の具体的な例としてはアセトクロル、クレトジム、ジカンバ、フルミオキサジン、ホムセイフェン、グリホサート、グルホシネート、メソトリオン、キザロホップ、サフルフェナシル、スルコトリオン及び２，４−Ｄが挙げられる。
【００８９】
追加活性はまた、生物的防除剤、微生物抽出物、植物成長促進剤または植物防除剤といった物質を含み得る。生物的防除剤の非制限的な例としては、細菌、真菌、有益な線虫及びウイルスが挙げられる。
【００９０】
特定の実施形態では、生物的防除剤は、放線菌（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）、オーレオバクテリウム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アゾバクター（Ａｚｏｂａｃｔｅｒ）、ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）、ブレビバシラス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、バークホルデリア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クロストリディウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、コモモナス（Ｃｏｍｏｍｏｎａｓ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クルトバクテリウム（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、グルコノバクター（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ）、ヒドロゲノファガ（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇａ）、クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、メチロバクテリウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、パスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）、フィンゴバクテリウム（Ｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、フィロバクテリウム（Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、ステノトロホモナス（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ）、バリオボラックス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ）及びゼノルハドブス（Ｘｅｎｏｒｈａｄｂｕｓ）の属の細菌であり得る。具体的な実施形態では、細菌は、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・リケンフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｌｉｃｈｅｎｆｏｒｍｉｓ）、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、クロモバクテリウム・スツスガ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｓｕｔｔｓｕｇａ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツーリア・ユーセジ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ  ｕｓａｇｅ）及びシュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）からなる群から選択される。
【００９１】
特定の実施形態では、生物的防除剤は、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、アンペロマイセス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）、コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）、コニオスリウム（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ）、グリオクラディウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｈｉｓｉｕｍ）、ムスコドル（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ）、ペシロナイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｎｙｃｅｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）、ウロクラディウム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ）及びバーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）の属の真菌であり得る。具体的な実施形態では、真菌は、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ  ｂａｓｓｉａｎａ）、コレトトリカム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ  ｍｉｎｉｔａｎｓ）、グリオクラディウム・ウィレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ  ｖｉｒｅｎｓ）、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ  ａｌｂｕｓ）、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ  ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）またはトリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ  ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）である。
【００９２】
さらなる実施形態では、生物的防除剤は、植物成長促進剤または植物防除剤であり得、ハーピン、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ  ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）、ジャスモン酸、リポキトオリゴ糖類及びイソフラボンが挙げられるがこれらに限定されない。
【００９３】
本明細書に記載される殺線虫組成物は、測定可能な殺線虫活性、もしくは、より少ない生存子孫またはゼロの子孫の結果となるような線虫において低下した妊孕性または不稔性となる結果を示す、または、線虫が宿主に内寄生または繁殖する能力を傷つける、または、線虫の成長または発達に干渉する。殺線虫組成物はまた、線虫忌避性も示し得る。
【００９４】
例えば、本明細書に記載される殺線虫組成物は、成虫である線虫の生存時間を、曝露していない同様の段階にある成虫に比べて、例えば、約２０％、４０％、６０％、８０％以上低下し得る。いくつかの実施形態では、本明細書に記載される殺線虫組成物は、約２０％、４０％、６０％、８０％以上で、線虫が増殖、再生及び／または生存子孫を生産するのをやめることを引き起こし得る。効果はすぐに、もしくは、次に続く世代で現れ得るか、または、その双方で現れ得るかのいずれかである。
【００９５】
本明細書に記載される殺線虫組成物は、次の非制限的で例示的な属の線虫が引き起こす病気または寄生を治療するのに使用され得る：アングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、チレンコリンカス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、ヒルシュマニエラ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）、ナコブス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）、スクテロネマ（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）、ロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ヘリコチレンクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ロチレンクルス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）、ベロノライムス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、他のシスト線虫、メロイドギネ、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）、ヘミシクリオホラ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）、パラチレンクス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、ブルサフェレンクス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）、ラジナフェレンクス（Ｒｈａｄｉｎａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）及びパラトリコドルス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、ジロフィラリア（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）、ブルギア（Ｂｒｕｇｉａ）、アカントケイロネマ（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）、アエルロストロンギルス（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アンシロストーマ（Ａｎｃｈｌｏｓｔｏｍａ）、アンギオストロンギルス（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムム（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、シャベルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、クレノソマ（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ）、ジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、ジオクトフィーマ（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ）、ジペタロネーマ（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、ドランクンクルス（Ｄｒａｎｃｕｎｃｕｌｕｓ）、エンテオビウス（Ｅｎｔｅｏｂｉｕｓ）、フィラロイデス（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）、ヘモンカス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、ラゴキルアスカリス（Ｌａｇｏｃｈｉｌａｓｃａｒｉｓ）、ロア（Ｌｏａ）、マンセオネラ（Ｍａｎｓｅｏｎｅｌｌａ）、ミュエレリウス（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）、ネカトール（Ｎｅｃａｔｏｒ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、エソファゴストムム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、オステルタジア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、パラフィラリア（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、パラスカリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、フィサロプテラ（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）、プロトストロンギルス（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、スピロセルカ（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ）、ステファノジラリア（Ｓｔｅｐｈａｎｏｇｉｌａｒｉａ）、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ストロンギルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラジア（Ｔｈｅｌａｚｉａ）、トキソアスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、トキソカラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、トリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリクリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）及びウケレリア（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）。いくつかの実施形態では、本明細書に記載される殺線虫組成物は、ジロフィラリア、オンコセルカ、ブルギア、アカントケイロネマ、ジペタロネーマ、ロア、マンソネラ（Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ）、パラフィラリア、セタリア、ステファノフィラリア（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）、ウケリア（Ｗｕｃｈｅｒｉａ）、ネグサレセンチュウ、ヘテロデラ、メロイドギネ及びパラチレンクスを包含する線虫によって引き起こされる病気または寄生を治療するのに利用される。非制限的な種の例としては：イヌ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ  ｃａｎｉｎｕｍ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ  ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ  ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリチュリス・ムリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｓ  ｍｕｒｉｓ）、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｉｍｍｉｔｉｓ）、ディロフィラリア・テヌイス、ディロフィラリア・レペンス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ  ｒｅｐｅｎｓ）、ディロフィラリ・ウルシ（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉ  ｕｒｓｉ）、ブタ回虫（Ａｓｃａｒｉｓ  ｓｕｕｍ）、イヌ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｎｉｓ）、ネコ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ  ｃａｔｉ）、ネズミ糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｒａｔｔｉ）、パラストロンギロイデス・トリコスリ（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ  ｔｒｉｃｈｏｓｕｒｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ  ｐａｌｌｉｄａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｊａｖａｎｉｃａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）及びアレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ａｒｅｎａｒｉａ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ  ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロンギドルス・エロントガス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ  ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ  ｈａｐｌａ）ならびにキタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ  ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられる。
【００９６】
様々な実施形態を詳細に説明してきたが、添付の特許請求の範囲で定義される発明の範囲を逸脱することなく、修正及び変更が可能であることが明らかであろう。
【実施例】
【００９７】
次の非制限的な実施例は、本開示をさらに説明するために提供される。
【００９８】
実施例１：殺線虫効力アッセイ
【００９９】
小型化温室アッセイを実施して、複数の３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールのサツマイモネコブセンチュウの線虫に対する効果を調べた。
【０１００】
キュウリの種子を湿ったペーパータオルで３日間発芽させた。許容できる芽は３〜４ｃｍの長さであり、側根が複数現れたところであった。各試験の化合物のために、殺虫剤試験化合物の濃度が５ｍｇ／ｍＬとなるよう、アセトン（５００ｍＬ）及びＴＲＩＴＯＮ  Ｘ１００界面活性剤（４１２ｍｇ）の混合物内で試験溶液を調製した。その化学原液を次いで脱イオン水（１０ｍＬ）及びＴＲＩＴＯＮ  Ｘ１００（０．０１５％濃度）の混合物に添加し、徹底的に混合した。
【０１０１】
各試験溶液を３回評価した。乾燥砂（１０ｍＬ）を各小瓶に加えた。小瓶を傾け、子葉が砂のちょうど上に来るように実生を正しい配向で配置し、次いで、小瓶を傾け直して小根が砂で覆われるようにすることで、実生を植え付けた。
【０１０２】
試験溶液（３．３ｍＬ）の試料を次いで各小瓶に加え、小瓶を蛍光灯列下のラック内に配置した。５００個の虫状のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵を脱イオン水または湧水（５０μＬ）中の各小瓶に加えることで、植え付けから２日後に、小瓶を接種した。小瓶を次いで周囲室温の蛍光ランプの下で静置し、必要な際には脱イオン水（１ｍＬ）で水をやり、通常は試験期間中２回であった。
【０１０３】
砂を根から洗い流すことで、接種から１０〜１２日後に、キュウリ植物の収穫を行った。次の虫こぶ評価尺度を用いて、根の虫こぶの評価を行った（虫こぶ：虫こぶができた根質量％）：０＝０−５％；１＝６−２０％；２＝２１−５０％；及び３＝５１−１００％。各試験溶液に関して、３回の虫こぶ評価の平均を次いで計算し、スコアを付けた：虫こぶなし＝０．００−０．３３；軽い虫こぶ形成＝０．６７−１．３３；中程度の虫こぶ形成＝１．６７−２．３３；重度の虫こぶ形成＝２．６７−３．００。
【０１０４】
他の市販の殺線虫化合物もまた、対照群として評価した。
表１Ａ：殺線虫活性を伴う３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールの例及び市販の標準物との比較
2016516002.tif 000033
＊同じ文字のデータは同じ試験から取った。
【０１０５】
実施例２：式Ｉ及び式ＩＩの化合物の合成の説明
式Ｉ及び式ＩＩの化合物を、当業者には公知の方法を用いて調製し得る。概して、適切なアルデヒドを、触媒の存在下で、溶媒中または溶媒なしの高温度で対応するアミドキシムと反応させることで、３，５−置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを調製する。さらに具体的には、式Ｉａ及びＩｂの化合物を、例示的なスキームＩに表されるように調製し得る。
【０１０６】
下のスキームＩに示されるように、１００℃の３オングストロームのモレキュラーシーブ及び触媒ピペリジンの存在下でのトルエン中で、置換されていてもよいベンズアミドキシム１を、対応するヘテロアリールカルボキシアルデヒド２と反応させ、所望する３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール３を得た。置換基Ｘは、上記式Ｉａ及びＩｂに関して定義した置換基Ｒ１からＲ５に対応する。置換基Ｙは、チエニルまたはフラニルであり、上記式Ｉａ及びＩｂに関して定義した置換基Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及び／またはＲ９で置換されていてもよい。
スキームＩ：式Ｉの化合物への合成経路
2016516002.tif 000034
【０１０７】
同様にして、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物を、下に示される通り、例示的なスキーム２で示される通りに調製し得る。置換基Ｘは、上記式ＩＩａ及びＩＩｂに関して定義した置換基Ｒ１からＲ５に対応する。置換基Ｙは、チエニルまたはフラニルであり、上記式ＩＩａ及びＩＩｂに関して定義した置換基Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及び／またはＲ９で置換されていてもよい。
スキームＩＩ：式ＩＩの化合物への合成経路
2016516002.tif 000035
【０１０８】
実施例３：３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉの調製
【０１０９】
トルエン（１４００ｍＬ）中の２−チオフェンカルボキサルデヒド（７７ｍＬ、９２．６ｇ、８２６ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（７５．０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）及びピペリジン（３．８ｍＬ）の混合物を、ＳＩＬＣＡＲＢＯＮの３オングストロームモレキュラーシーブ（２００ｇ）が入ったＳＯＸＨＬＥＴＴ装置内で３０時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、ヘプタン（１Ｌ）を添加した。次いで、デカンテーションによって、濃厚な油状固形物を反応混合物から分離した。残った反応混合物を１時間静置した後、混合物から固形物がさらに沈殿したことが観察され、この沈殿物もデカンテーションで分離した。
【０１１０】
１つにまとめた固形物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、勾配ヘプタン／酢酸エチル＝４／１）を用いて精製した。およそ２５０ｍＬのヘプタン類が残るまで、適切な分画をまとめ、真空中で濃縮した。この時点で、固形３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物が沈殿した。室温で一晩静置した後、固形生成物をろ過で除き、ヘプタン（１Ｌ）で洗浄した。生成物を真空中で乾燥させ、かすかに橙色である固形物として３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール（３４．０ｇ、１６９ｍｍｏｌ）を得た。全体的な反応収率は３１％であった。液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣ−ＭＳ）［Ｍ＋Ｈ］２３１（Ｃ１２Ｈ１０Ｎ２ＯＳ＋Ｈ、予測値２３１．０５）。
【０１１１】
実施例４：５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉｉの調製
【０１１２】
トルエン（１００ｍＬ）中の２−フルフラル（１．０ｍＬ、１．１７ｇ、１２．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（１．１１ｇ、８．１ｍｍｏｌ）及びピペリジン１滴の混合物をＳＩＬＣＡＲＢＯＮの３オングストロームモレキュラーシーブ（８ｇ）が入ったＳＯＸＨＬＥＴＴ装置内で１８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、溶媒を真空中で除去した。ＩＳＣＯ  ＣＯＭＰＡＮＩＯＮ装置（ＳｉＯ２、勾配ヘプタン／酢酸エチル）上での自動カラムクロマトグラフィーによる精製後、茶色の油状物として５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（７４５ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を得、当該生成物は、静置後に黄褐色固形物に固形化した。全体的な反応収率はおよそ４３％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２１５（Ｃ１２Ｈ１０Ｎ２Ｏ２＋Ｈ、予測値２１５．０７］。
【０１１３】
実施例５：３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉｉｉの調製
トルエン（１００ｍＬ）中の２−フルフラル（０．６９ｍＬ、８０４ｍｇ、８．４ｍｍｏｌ）、４−クロロ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（１．０２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）及びピペリジン１滴の混合物を３オングストロームモレキュラーシーブ（８ｇ）が入ったＳｏｘｈｌｅｔｔ装置内で１８時間加熱還流した。混合物を室温まで冷やし、溶媒を真空中で除去した。ＩＳＣＯ  ＣＯＭＰＡＮＩＯＮ（ＳｉＯ２、勾配ヘプタン／酢酸エチル）上での自動カラムクロマトグラフィーによる精製後、６％の収率を伴って、静置後に黄褐色固形物に固形化した橙色の油状物（８５ｍｇ）として、３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物を得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２４９（（Ｃ１２Ｈ９ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ、予測値２４９．０４］
【０１１４】
実施例６：３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉｖの調製
【０１１５】
２−フランカルボキシアルデヒド（１６６ｍＬ、１９２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−Ｎ’−ヒドロキシ−２−メチルベンズイミダミド（３６８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を１００℃まで４時間加熱した。混合物を室温まで冷やし、ＩＳＣＯ  ＣＯＭＰＡＮＩＯＮ（ＳｉＯ２、勾配ヘプタン類／酢酸エチル）上での自動カラムクロマトグラフィーで精製し、３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（９５ｍｇ）を、１８％の収率で得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２６３（Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ、予測値２６３．０５）
【０１１６】
実施例７：３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｖの調製
【０１１７】
トルエン中の４−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（２３０ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、２−チオフェンカルボキシアルデヒド（２３４ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を、実施例３で説明される手順に従って加熱還流し、精製後、９９％のＨＰＬＣ純度を伴って、灰色がかった白色の固形物として３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール（１４９ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を得た。全体の収率はおよそ４０％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２４９（Ｃ１２Ｈ９ＦＮ２ＯＳ＋Ｈ、予測値２４９．０４）。
【０１１８】
実施例８：３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉｘの調製
【０１１９】
トルエン中の２，４−ジクロロ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（４２６ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）、２−フルアルデヒド（１４３ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を、実施例３で説明される手順に従って加熱還流し、精製後、９８．７％のＨＰＬＣ純度を伴って、灰色がかった白色の固形物として３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（５２ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を得た。全体の収率はおよそ１２％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２８３／２８５（Ｃ１２Ｈ８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ、予測値２８３．００／２８４．９９）。
【０１２０】
実施例９：３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉｂ−ｉｖの調製
【０１２１】
トルエン中の４−クロロ−Ｎ’−ヒドロキシ−２−ベンズイミダミド（７，２５３ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、３−フルアルデヒド（２００ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を、実施例３で説明される手順に従って加熱還流し、精製後、９８％のＨＰＬＣ純度を伴って、黄褐色の固形物として３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（２３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を得た。全体の収率はおよそ６％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２４９／２５０（Ｃ１２Ｈ９ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ、予測値２４８．０４／２５０．０４）。
【０１２２】
実施例１０：５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式ＩＩａ−ｉｉの調製
【０１２３】
トルエン中のＮ’−ヒドロキシチオフェン−２−カルボキシミドアミド（２１２ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、４−クロロベンズアルデヒド（２９４ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を、実施例３で説明される手順に従って加熱還流し、精製後、９９．５％のＨＰＬＣ純度を伴って、灰色がかった白色の固形物として５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（５８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を得た。全体の収率はおよそ１５％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２６５（Ｃ１２Ｈ９ＣｌＮ２ＯＳ＋Ｈ、予測値２６５．０１）。
【０１２４】
実施例１１：５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式ＩＩａ−ｉｉｉの調製
【０１２５】
４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒド（２２９ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、Ｎ’−ヒドロキシフラン−２−カルボキシミドアミド（２６３ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンを４時間１００℃まで加熱した。室温まで冷やし、ＩＳＣＯ−コンパニオン（ＳｉＯ２、勾配ヘプタン／酢酸エチル）上での自動カラムクロマトグラフィーによって精製し、９９％のＨＰＬＣ純度を伴って、灰色がかった白色の固形物として５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（９４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を得た。全体的な収率はおよそ２４％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２６３（Ｃ１３Ｈ１１ＣｌＮ２Ｏ２＋Ｈ、予測値２６３．０５）。
【０１２６】
本開示または例示的な実施形態の要素を紹介する際に、冠詞「１つ（ａ）」、「１つ（ａｎ）」、「その（ｔｈｅ）」及び「前記（ｓａｉｄ）」は、１つ以上の要素があることを意味するよう意図されている。「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」及び「有している（ｈａｖｉｎｇ）」という語句は、包括的であることが意図され、列挙される要素以外の要素がさらにあり得ることを意味する。
【０１２７】
本発明の範囲を逸脱することなく、上記の生成物及び方法で様々な変更がなされ得る通り、上記の説明に含まれる事項は全て、例示的なものとして解釈され、制限する意味では解釈されない。
【国際調査報告】
2016516002.tif 000044
2016516002.tif 000045
2016516002.tif 000046