(57)【要約】  式（Ｉ）［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｇ、Ｖ1、Ｖ2、Ｖ3およびＶ4は特許請求の範囲において定義される通りである］の化合物を提供する。更に、これらの化合物を含む組成物と、植物病原性微生物、好ましくは真菌類による植物の感染を制御するまたは防ぐための農業または園芸でのそれらの使用とに関する。【化１】2016512219.tif 000073
2016512219.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2016512219.tif 000066
［式中、
Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、前記ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＲ3ＣＯＲ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ（Ｒ3）2、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
またはＹ3は、上の通り定義され、Ｙ1およびＹ2は、それらが結合している化合物のフラグメントと一緒に、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環炭素環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環を形成し、Ｙ1およびＹ2によって形成される前記環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｇは、結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ2、Ｃ（Ｏ）、ＣＯ2、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）、Ｃ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）、Ｃ≡Ｃ、Ｏ−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｓ−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｏ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｓまたはフェニルを表し；
各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルまたはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、前記ヘテロ環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキレン部分によって分子の残りに結合していてもよく；
各Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルから独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびピリジル基は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
各Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジル、ＣＮ、ＯＲ1、ＣＯＲ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ならびにＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ8）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、前記ラジカルは同一であるかまたは異なることができ；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、前記ラジカルの両方ともがＯＲ1であることはできず；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、前記２つのラジカルは、それらが結合している前記窒素原子と一緒に、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５、Ｂ−６、Ｂ−７およびＢ−８：
【化２】
2016512219.tif 000067
から選択される環を形成してもよく；
形成される前記環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し；
２つのラジカルＲ4およびＲ5またはＲ6およびＲ7またはＲ4およびＲ6は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員環炭素環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ8）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有するヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、ヘテロ環を形成してもよく、炭素環およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表し；
Ｖ1およびＶ2は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、Ｃ2〜Ｃ9アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9アルケニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはＣＯＲ2を表し、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ1およびＶ2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｂ−９、Ｂ−１０、Ｂ−１１、Ｂ−１２およびＢ−１３：
【化３】
2016512219.tif 000068
から選択される環を形成してもよく；
そのように形成される前記環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｏ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ（Ｒ3）2、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ4は、水素、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい］
の化合物；
またはその農学的に許容される互変異性体、塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項２】
Ｙ1が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、前記ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルカルボニルおよびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、前記アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環が、ハロゲン、ＮＨ2、ＮＨＣＯ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙ2およびＹ3が、水素、ハロゲン、ＣＮ、メチル、エチル、エチニル、ハロメチル、ハロエチル、メトキシ、ハロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、メチルチオ、ハロメチルチオ、メチルスルフィニルおよびメチルスルホニルから独立して選択される請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
Ｇが、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表す請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｖ1およびＶ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、およびＣＯＲ2から独立して選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびベンジルが、１つ以上のハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていてもよく、またはＶ1およびＶ2が、それらが結合している前記窒素原子と一緒に、前記環Ｂ−１０を形成してもよい請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｖ3が、水素、ハロゲン、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニルおよびベンジルから選択され、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびベンジルが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｖ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニルおよびピリジルが、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
Ｖ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
Ｙ1が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、前記ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルカルボニルおよびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、前記アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環が、ハロゲン、ＮＨ2、ＮＨＣＯ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3が、水素およびハロゲンから独立して選択され；
各Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルまたはＯ、ＳおよびＮから独立して選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環が、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、前記ヘテロ環が、Ｃ1〜Ｃ2アルキレン部分によって分子の残りに結合していてもよく；
Ｒ2が互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し；
Ｖ1およびＶ2が、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから独立して選択されるか、またはＶ1およびＶ2が、それらが結合している前記窒素原子と一緒に、前記環Ｂ−１０を形成してもよく；
Ｖ3が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはアミノから選択され；
Ｖ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択され；
Ｇが、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表す
請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｖ1が水素である請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｖ1が水素であり、Ｖ2が、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから選択される請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
Ｖ3が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、シクロプロピルまたはアミノから選択される請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｙ1が、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、前記ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルカルボニルおよびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、前記アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環が、ハロゲン、ＮＨ2、ＮＨＣＯ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3が好ましくは、水素および臭素から独立して選択され；
Ｇが、直接結合、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表し；
各Ｒ1が、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ベンジル、ピリジルまたはピリジル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルから独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルが、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
各Ｒ2が互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し；
Ｖ1が水素であり；
Ｖ2が、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから選択され；
またはＶ1およびＶ2が、それらが結合している前記窒素原子と一緒に、前記環Ｂ−１０を形成してもよく；
Ｖ3が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルから選択され；
Ｖ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される
請求項１〜１２のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｖ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｖ1およびＶ2が両方とも水素である請求項１〜１３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
式（Ｌ−Ｖ）
【化４】
2016512219.tif 000069
［式中、Ｙ1は、水素、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、前記ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＲ3ＣＯＲ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、前記ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ（Ｒ3）2、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から独立して選択され、前記アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ4は、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｘ3は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、エチルチオ、ｎ−プロピルチオおよびイソプロピルチオから選択され；
Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｖ1、Ｖ2およびＶ3は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りである］
の化合物
または式（Ｌ−Ｖ）［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はそれぞれ水素を表し；
Ｖ4は、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、エチルチオ、ｎ−プロピルチオおよびイソプロピルチオから選択され、ただし、前記化合物は、次の化合物：
【化５】
2016512219.tif 000070
の１つではない］
化合物
またはその農学的に許容される互変異性体、塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１７】
式（Ｌ−ＶＩＩＩ）：
【化６】
2016512219.tif 000071
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ＧおよびＶ4は、請求項１におけるように定義される］
の化合物またはその農学的に許容される互変異性体、塩もしくはＮ−オキシドであって、ただし、前記化合物は
【化７】
2016512219.tif 000072
ではない、化合物またはその農学的に許容される互変異性体、塩もしくはＮ−オキシド。
【請求項１８】
活性成分が、好適なキャリアと一緒に、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物である、微生物を制御するためのまたは微生物による植物の攻撃および感染を防ぐための組成物。
【請求項１９】
補助剤を更に含む請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
請求項１〜１５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物の植物への、植物の部分へのまたはそれらの場所への適用によって植物病原性微生物による栽培植物の感染を制御するまたは防ぐ方法。
【請求項２１】
前記微生物が真菌生物である請求項２０に記載の方法。
【請求項２２】
医薬品としての使用のための請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２３】
抗菌剤としての使用のための請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な殺菌活性のある、特に殺真菌活性のあるイミダゾピリジン誘導体に関する。本発明は更に、これらの化合物の製造に使用される中間体と、これらの化合物を含む組成物と、植物病原性微生物、好ましくは真菌類による植物の感染を制御するまたは防ぐための農業または園芸でのそれらの使用とに関する。
【背景技術】
【０００２】
出願国際公開第２００９０００４１３号パンフレットは、医薬品分野におけるものであり、置換ベンゾイミダゾール、それらの製造およびアポトーシスを誘発するためのそれらの使用に関する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００３】
意外にも、新規化合物が殺微生物活性を有することが分かった。
【０００４】
本発明は、従って、式（Ｉ）、
【化１】
2016512219.tif 000003
［式中、
Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＲ3ＣＯＲ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ（Ｒ3）2、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
またはＹ3は、上の通り定義され、Ｙ1およびＹ2は、それらが結合している化合物のフラグメントと一緒に、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環炭素環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環を形成し、Ｙ1およびＹ2によって形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｇは、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ2、Ｃ（Ｏ）、ＣＯ2、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）、Ｃ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）、Ｃ≡Ｃ、Ｏ−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｓ−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｏ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｓまたはフェニルを表し；
各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルまたはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、ヘテロ環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキレン部分によって分子の残りに結合していてもよく；
各Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルから独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびピリジル基は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
各Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジル、ＣＮ、ＯＲ1、ＣＯＲ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ならびにＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ8）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルは同一であるかまたは異なることができ；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルの両方ともがＯＲ1であることはできず；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらの２つのラジカルは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５、Ｂ−６、Ｂ−７およびＢ−８：
【化２】
2016512219.tif 000004
から選択される環を形成してもよく；
形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し；
２つのラジカルＲ4およびＲ5またはＲ6およびＲ7またはＲ4およびＲ6は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員環炭素環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ8）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有するヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、ヘテロ環を形成してもよく、炭素環およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表し；
Ｖ1およびＶ2は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、Ｃ2〜Ｃ9アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9アルケニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはＣＯＲ2を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ1およびＶ2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｂ−９、Ｂ−１０、Ｂ−１１、Ｂ−１２およびＢ−１３：
【化３】
2016512219.tif 000005
から選択される環を形成してもよく；
そのように形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｏ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ（Ｒ3）2、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ4は、水素、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい］
のオキシム誘導体
またはそれらの農学的に許容される互変異性体、塩もしくはＮ−オキシドに関する。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
ハロゲンは、単独の置換基としてか別の置換基（例えばハロアルキル）と組み合わせてかのどちらかで、一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、通常フッ素、塩素または臭素である。
【０００６】
各アルキル部分（アルコキシ、アルキルチオなどのアルキル部分を含めて）は、直鎖もしくは分岐鎖の、およびそれが含有する炭素原子の数に依存して、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソ−プロピル、第二ブチル、イソ−ブチル、第三ブチル、ネオ−ペンチル、ｎ−ヘプチルまたは１，３−ジメチルブチル、通常メチルまたはエチルである。
【０００７】
アルケニルおよびアルキニル基は、モノ−またはジ−不飽和であることができ、それらの例は、上述のアルキル基に由来する。
【０００８】
アルケニル基は、炭素−炭素二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐鎖であり、それが含有する炭素原子の数に依存して、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチル−エテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、および通常２−プロペニル」、１−メチル−２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニルである。
【０００９】
アルキニル基は、炭素−炭素三重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐鎖であり、それが含有する炭素原子の数に依存して、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニルである。
【００１０】
ハロアルキル部分は、同じもしくは異なるハロゲン原子の１つ以上で置換されているアルキル部分であり、例えば、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、モノクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、１−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル、典型的にはトリクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。
【００１１】
アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソ−ブトキシ、第二ブトキシおよび第三ブトキシ、通常メトキシまたはエトキシである。
【００１２】
ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシおよび２，２，２−トリクロロエトキシ、通常ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシおよびトリフルオロメトキシである。
【００１３】
アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソ−ブチルチオ、第二ブチルチオまたは第三ブチルチオ、通常メチルチオまたはエチルチオである。
【００１４】
アルキルスルホニルは、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソ−ブチルスルホニル、第二ブチルスルホニルもしくは第三ブチルスルホニル、通常メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。
【００１５】
アルキルスルフィニルは、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソ−ブチルスルフィニル、第二ブチルスルフィニルまたは第三ブチルスルフィニル、通常メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。
【００１６】
シクロアルキルは、飽和もしくは部分不飽和、好ましくは完全飽和であってもよく、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
【００１７】
アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソ−プロポキシメチルまたはイソ−プロポキシエチルである。
【００１８】
アリールは、フェニル、ナフチル、アントラシル、フルオレニルおよびインダニルを含むが、通常フェニルである。
【００１９】
炭素環は、シクロアルキル基およびアリール基を含む。
【００２０】
ヘテロシクロアルキルは、環メンバーとして炭素原子と環メンバーとしてＯ、ＳおよびＮから選択される少なくとも１つのヘテロ原子とを含有する、飽和もしくは部分不飽和、好ましくは完全飽和であってもよい非芳香環である。例としては、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフフラニル、テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラニル、１，４−ジオキサニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、オキサジナニル、モルホリニル、チオモルホリニル、イミダゾリジニル、プラゾリジニルおよびピペラジニル、好ましくはモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニルおよびピペラジニル、より好ましくはモルホリニルおよびピロリジニルが挙げられる。
【００２１】
ヘテロアリールは、例えば、一価の単環式または二環式芳香族炭化水素ラジカルである。単環式基の例としては、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、およびチアジアゾリルが挙げられる。二環式基の例としては、キノリニル、シノリニル、キノキサリニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェニル、およびベンゾチアジアゾリルが挙げられる。単環式ヘテロアリール基、好ましくはピリジル、ピロリル、イミダゾリルおよびトリアゾリルが好ましく、例えば１，２，４−トリアゾリル、ピリジルおよびイミダゾリルが最も好ましい。
【００２２】
用語「ヘテロ環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」と「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｒｉｎｇ）」とは同じ意味で用いられ、ヘテロシクロアルキル基およびヘテロアリール基を含むと定義される。ヘテロ環または複素環への本明細書でのいかなる言及も好ましくは、上のヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキルの定義の下で与えられる具体的な例を意味し、好ましくはモルホリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル  ピリジル、ピロリル、イミダゾリルおよびトリアゾリル、例えば１，２，４−トリアゾリル、より好ましくはモルホリニル、ピロリジニル、ピリジルおよびイミダゾリルである。ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接酸素および硫黄原子を決して含有しない。
【００２３】
ある部分、例えばアルキルが置換されている（されていてもよい）として示される場合、これは、それらがより大きい基の一部である部分、例えばアルキルチオ基中のアルキルを含む。同じことは、例えば、フェニルチオなどにおけるフェニル部分に適用される。ある部分が１つ以上の他の基で置換されていてもよいとして示される場合、好ましくは１〜５つの任意選択の置換基、より好ましくは１〜３つの任意選択の置換基が存在する。ある部分が環状基、例えばアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルで置換されている場合、好ましくは、２つ以下のそのような置換基、より好ましくは１つ以下のそのような置換基が存在する。
【００２４】
好ましい定義を含む、以下の置換基定義は、任意の組み合わせで組み合わせられてもよい：
Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＲ3ＣＯＲ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００２５】
好ましくは、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルカルボニルおよびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＮＨ2、ＮＨＣＯ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００２６】
より好ましくは、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルカルボニルおよびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＮＨ2、ＮＨＣＯ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００２７】
別の群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００２８】
好ましくはこの群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、Ｎ（Ｒ3）2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００２９】
より好ましくはこの群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）およびＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2を表し、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００３０】
別の群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００３１】
好ましくはこの群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、Ｎ（Ｒ3）2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００３２】
より好ましくはこの群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）およびＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2を表し、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００３３】
Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ（Ｒ3）2、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００３４】
好ましくは、基Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニルおよびＮ（Ｒ3）2から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００３５】
より好ましくは、Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、メチル、エチル、エチニル、ハロメチル、ハロエチル、メトキシ、ハロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、メチルチオ、ハロメチルチオ、メチルスルフィニルおよびメチルスルホニルから独立して選択される。
【００３６】
更により好ましくは、基Ｙ2およびＹ3は水素である。
【００３７】
１群の化合物では、Ｙ2およびＹ3は、水素およびハロゲンから独立して選択される。この群の化合物では、Ｙ2およびＹ3は好ましくは、水素および臭素から独立して選択される。
【００３８】
あるいは正確には、基Ｙ2またはＹ3の１つは、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、ＳＨ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ブチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、パラ−メチル−フェニルスルホニルオキシを表す。
【００３９】
別の群の化合物では、Ｙ2およびＹ3は、水素、ＮＯ2、Ｏ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から独立して選択され、ヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００４０】
Ｙ1およびＹ2は、それらが結合している化合物のフラグメントと一緒に、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環炭素環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環を形成してもよく、Ｙ1およびＹ2によって形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００４１】
Ｇは、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ＳＯ2、Ｃ（Ｏ）、ＣＯ2、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）、Ｃ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）、Ｃ≡Ｃ、Ｏ−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｓ−Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｏ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｓまたはフェニルを表す。
【００４２】
好ましくは、Ｇは、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表す。
【００４３】
より好ましくは、Ｇは、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｓ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表す。
【００４４】
更により好ましくは、Ｇは、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表す。
【００４５】
更により、好ましくは、Ｇは、直接結合、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表す。
【００４６】
各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルまたはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、ヘテロ環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキレン部分によって分子の残りに結合していてもよい。
【００４７】
好ましくは、各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルまたはＯ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、ヘテロ環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキレン部分によって分子の残りに結合していてもよい。
【００４８】
より好ましくは、各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ベンジル、ピリジルまたはピリジル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルから独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００４９】
別の群の化合物では、各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルまたはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００５０】
好ましくはこの群の化合物では、各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニルおよびベンジルから独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００５１】
更により好ましくはこの群の化合物では、各Ｒ1は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニルまたはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される、１つ以上の基、例えば１〜５つの基で置換されていてもよい。
【００５２】
その上より好ましくはこの群の化合物では、各Ｒ1は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニルまたはベンジルを表し、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される、１つ以上の基、例えば１〜５つの基で置換されていてもよい。
【００５３】
各Ｒ1が互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表すことがこの群の化合物では特に好ましい。
【００５４】
別の群の化合物では、各Ｒ1は、水素、フェニルならびにＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、フェニルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００５５】
さらなる群の化合物では、各Ｒ1は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジルまたはピリジルを表し、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される、１つ以上の基、例えば１〜５つの基で置換されていてもよい。
【００５６】
その上より好ましくはこの群の化合物では、各Ｒ1は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、またはピリジルを表し、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される、１つ以上の基、例えば１〜５つの基で置換されていてもよい。
【００５７】
各Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルから独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびピリジル基は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００５８】
好ましくは、各Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルおよびベンジルから独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００５９】
より好ましくは、各Ｒ2は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルを表す。
【００６０】
更により好ましくは、各Ｒ2は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表す。
【００６１】
最も好ましくは、Ｒ2はメチルを表す。
【００６２】
各Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジル、ＣＮ、ＯＲ1、ＣＯＲ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、ならびにＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ8）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルは同一であるかまたは異なることができ；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルの両方ともがＯＲ1であることはできず；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらの２つのラジカルは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｂ−５、Ｂ−６、Ｂ−７およびＢ−８：
【化４】
2016512219.tif 000006
から選択される環を形成してもよく；
形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００６３】
好ましくは、各Ｒ3は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジル、ＣＮ、ＯＲ1、ＣＯＲ2およびＣ1〜Ｃ8アルキルスルホニルから独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルは同一であるかまたは異なることができ；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルの両方ともがＯＲ1であることはできず；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらの２つのラジカルは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−５、またはＢ−８を形成してもよく：
形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００６４】
更により好ましくは、各Ｒ3は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルまたはＣＯＲ2を表し；２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルは同一であるかまたは異なることができ；２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらの２つのラジカルは、それらが結合している窒素原子と一緒に環Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−５、またはＢ−８を形成してもよく；形成される環は、ハロゲン、メチルおよびハロメチルから独立して選択される、１つ以上の基、例えば１〜５つの基でに置換されていてもよい。
【００６５】
より好ましくは更に、各Ｒ3は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはＣＯＲ2を表し、２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルは同一であるかまたは異なることができ；２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらの２つのラジカルは、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−５、またはＢ−８を形成してもよく、形成される環は、ハロゲン、メチルおよびハロメチルから独立して選択される、１つ以上の基、例えば１〜５つの基で置換されていてもよい。
【００６６】
その上より好ましくは、各Ｒ3は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣＯＲ2を表す。
【００６７】
各Ｒ3が互いに独立して、水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表すことが特に好ましい。
【００６８】
別の群の化合物では、各Ｒ3は、水素、フェニルならびにＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ8）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環の群から選択され、フェニルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルは同一であるかまたは異なることができ；
Ｒ8は水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表す。
【００６９】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し；
２つのラジカルＲ4およびＲ5またはＲ6およびＲ7またはＲ4およびＲ6は、それらが結合している炭素原子と一緒に、３〜６員環炭素環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ8）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有するヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、ヘテロ環を形成してもよく、炭素環およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００７０】
好ましくは、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表す。
【００７１】
最も好ましくは、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は水素を表す。
【００７２】
Ｒ8は水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表す。
【００７３】
Ｖ1およびＶ2は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、Ｃ2〜Ｃ9アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9アルケニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはＣＯＲ2を表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ1およびＶ2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、Ｂ−９、Ｂ−１０、Ｂ−１１、Ｂ−１２およびＢ−１３：
【化５】
2016512219.tif 000007
から選択される環を形成してもよく；
そのように形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００７４】
好ましくは、Ｖ1およびＶ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、およびＣＯＲ2から独立して選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびベンジルは、１つ以上のハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていてもよく；またはＶ1およびＶ2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環Ｂ−１０を形成してもよい。
【００７５】
より好ましくは、Ｖ1およびＶ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、およびＣＯＲ2から独立して選択されるか、またはＶ1およびＶ2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環Ｂ−１０を形成してもよい。
【００７６】
更により好ましくは、Ｖ1およびＶ2は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから独立して選択されるか、またはＶ1およびＶ2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環Ｂ−１０を形成してもよい。
【００７７】
１群の化合物では、Ｖ1は水素であり、Ｖ2は、上に記載された通りである。
【００７８】
最も好ましくは、Ｖ1およびＶ2は両方とも水素である。
【００７９】
別の群の化合物では、Ｖ1およびＶ2は、Ｃ2〜Ｃ9アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9アルケニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルまたはＣＯＲ2からなる群から独立して選択される。
【００８０】
さらなる群の化合物では、Ｖ1およびＶ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、およびＣＯＲ2から独立して選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびベンジルは、１つ以上のハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていてもよい。
【００８１】
より好ましくは、この群の化合物では、Ｖ1およびＶ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、ベンジル、およびＣＯＲ2から独立して選択される。
【００８２】
更により好ましくは、この群の化合物では、Ｖ1およびＶ2は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから独立して選択される。
【００８３】
Ｖ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジル、Ｏ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ（Ｒ3）2、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００８４】
好ましくは、Ｖ3は、水素、ハロゲン、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニルおよびベンジルから選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００８５】
より好ましくは、Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはアミノから選択される。
【００８６】
更により好ましくは、Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、シクロプロピルまたはアミノから選択される。
【００８７】
より好ましくは再び、Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルから選択される。
【００８８】
Ｖ3は水素であることが特に好ましい。
【００８９】
１群の化合物では、Ｖ3は、水素、ハロゲン、ＮＨ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニルおよびベンジルから選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００９０】
より好ましくはこの群の化合物では、Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ベンジルまたはアミノから選択される。
【００９１】
より好ましくは再びこの群の化合物では、Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはアミノから選択される。
【００９２】
別の群の化合物では、Ｖ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオ、ハロメチルチオ、メチルスルフィニル、ハロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロメチルスルホニル、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ＯＨ、ＳＨ、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフルオロ−ブチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、パラ−メチル−フェニルスルホニルオキシから選択される。
【００９３】
Ｖ4は、水素、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００９４】
好ましくは、Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００９５】
より好ましくは、Ｖ4は、水素、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００９６】
より好ましくは更に、Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される。
【００９７】
最も好ましくは、Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される。
【００９８】
別の群の化合物では、Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【００９９】
より好ましくはこの群の化合物では、Ｖ4は、水素、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１００】
より好ましくは更にこの群の化合物では、Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される。
【０１０１】
更により好ましくはこの群の化合物では、Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される。
【０１０２】
最も好ましくはこの群の化合物では、Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される。
【０１０３】
１群の化合物では、Ｖ4は、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ピリジルおよびピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから選択され、アルキル、フェニルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１０４】
更により好ましくはこの群では、Ｖ4はフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、フェニルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
またはＶ4は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルもしくはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、アルキル、アルケニルもしくはアルキニル基は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１０５】
より好ましくは更に、この群の化合物では、Ｖ4は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキサン、シクロヘプチルおよびシクロオクチルから選択されるシクロアルキル基であり；
またはＶ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択される。
【０１０６】
より好ましくは更に、この群の化合物では、Ｖ4は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、第二ブチル、１−（１−メチルブチル）、１−（２−メチルブチル）および１−（３−メチルブチル）から選択されるアルキル基である。
【０１０７】
１群の化合物では、Ｖ4は、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ピリジルおよびピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルから選択され、アルキル、フェニルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１０８】
更により好ましくはこの群では、Ｖ4はフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、フェニルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１０９】
別の群の化合物では、Ｖ4は、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１１０】
より好ましくは更にこの群の化合物では、Ｖ4は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルから選択されるシクロアルキル基である。またはＶ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6アルキニルから選択される。
【０１１１】
別の群の化合物では、Ｖ4は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、第二ブチル、１−（１−メチルブチル）、１−（２−メチルブチル）および１−（３−メチルブチル）から選択されるアルキル基である。
【０１１２】
１つの好ましい群の化合物では：
Ｙ1およびＹ2は、それらが結合している化合物のフラグメントと一緒に、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環炭素環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環を形成してもよく、Ｙ1およびＹ2によって形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１１３】
１つの好ましい群の化合物では：
Ｖ1は水素であり、Ｖ2は、Ｃ2〜Ｃ9アルコキシカルボニル、Ｃ4〜Ｃ9アルケニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニルおよびＣＯＲ2から選択される。
【０１１４】
別の好ましい群の化合物では：
Ｖ1、Ｖ2およびＶ3は水素であり、Ｖ4は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルから選択されるシクロアルキル基である。
【０１１５】
別の好ましい群の化合物では：
Ｖ1、Ｖ2およびＶ3は水素であり、Ｖ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6アルキニルから選択される。
【０１１６】
別の好ましい群の化合物では：
Ｖ1、Ｖ2およびＶ3は水素であり、Ｖ4はフェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキルであり、フェニルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１１７】
別の好ましい群の化合物では：
Ｖ1、Ｖ2およびＶ3は水素であり、Ｖ4は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、第二ブチル、１−（１−メチルブチル）、１−（２−メチルブチル）および１−（３−メチルブチル）から選択されるアルキル基である。
【０１１８】
更に好ましい群の化合物では：
Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、Ｎ（Ｒ3）2  Ｃ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、メチル、エチル、エチニル、ハロメチル、ハロエチル、メトキシ、ハロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、メチルチオ、ハロメチルチオ、メチルスルフィニルおよびメチルスルホニルから独立して選択され；
またはＹ3は、上に定義された通りであり、Ｙ1およびＹ2は、それらが結合している化合物のフラグメントと一緒に、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環炭素環またはＯ、Ｓ、ＮおよびＮ（Ｒ3）から独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、部分もしくは完全不飽和の５〜７員環複素環を形成し、Ｙ1およびＹ2によって形成される環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｇは、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）、またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表し；
各Ｒ1は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し；
各Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルおよびベンジルの群から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
各Ｒ3は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはＣＯＲ2を表し；２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルは同一であるかまたは異なることができ；２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらの２つのラジカルは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−５、またはＢ−８を形成してもよく；形成される環は、ハロゲン、メチルおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表し；
Ｖ1は水素であり、Ｖ2は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから選択され；
Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ベンジルまたはアミノから選択され；
Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択される。
【０１１９】
好ましくはこの群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、Ｎ（Ｒ3）2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、メチル、エチル、エチニル、ハロメチル、ハロエチル、メトキシ、ハロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、メチルチオ、ハロメチルチオ、メチルスルフィニルおよびメチルスルホニルから独立して選択され；
Ｇは、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表し；
各Ｒ1は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し；
各Ｒ2は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニルおよびベンジルの群から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニルおよびベンジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
各Ｒ3は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルまたはＣＯＲ2を表し；２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらのラジカルは同一であるかまたは異なることができ；２つのラジカルＲ3が同じ窒素原子に結合している場合、これらの２つのラジカルは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−５、またはＢ−８を形成してもよく；形成される環は、ハロゲン、メチルおよびハロメチルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ5シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、またはＣ1〜Ｃ4アルキルチオを表し；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルまたはＣ1〜Ｃ8アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表し；
Ｖ1は水素であり、Ｖ2は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから選択され；
Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ベンジルまたはアミノから選択され；
Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される。
【０１２０】
更により好ましくはこの群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＣＯ2Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）およびＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）2を表し、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ナフチルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は水素であり；
Ｇは、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）、またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表し；
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7はそれぞれ水素を表し；
Ｖ1およびＶ2は水素であり；
Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはアミノから選択され；
Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される。
【０１２１】
別の好ましい群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルカルボニルおよびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＮＨ2、ＮＨＣＯ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は、水素およびハロゲンから独立して選択され；
各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、フェニル、ベンジルまたはＯ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜２つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく、ヘテロ環は、Ｃ1〜Ｃ2アルキレン部分によって分子の残りに結合していてもよく；
Ｒ2は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し；
Ｖ1およびＶ2は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから独立して選択されるか、またはＶ1およびＶ2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環Ｂ−１０を形成してもよく；
Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、またはアミノから選択され；
Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルまたはＣ3〜Ｃ8シクロアルキルから選択され；
Ｇは、直接結合、Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表す。
【０１２２】
別の群の化合物では、Ｙ1は、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１もしくは２つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルケニルカルボニルおよびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルおよびヘテロ環は、ハロゲン、ＮＨ2、ＮＨＣＯ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は好ましくは、水素および臭素から独立して選択され；
Ｇは、直接結合、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）−Ｃ（Ｒ6）（Ｒ7）またはＣ（Ｒ4）＝Ｃ（Ｒ5）を表し；
各Ｒ1は、水素、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、Ｃ3〜Ｃ6アルケニル、フェニル、ベンジル、ピリジルまたはピリジル−Ｃ1〜Ｃ2アルキルから独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシおよびＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
各Ｒ2は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルを表し；
Ｖ1は水素であり；
Ｖ2は、水素およびＣ1〜Ｃ4アルキルカルボニルから選択され；
またはＶ1およびＶ2は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環Ｂ−１０を形成してもよく；
Ｖ3は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルまたはシクロプロピルから選択され；
Ｖ4は、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ2アルキル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルから選択される。
【０１２３】
１群の化合物では、Ｙ1はＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1（式中、Ｒ1およびＲ2は、本明細書で定義された通りである）である。
【０１２４】
式（Ｉ）の化合物を製造するために使用することができる中間体はまた、本発明の部分を形成する。
【０１２５】
従って、さらなる態様では、本発明は、式（Ｌ−Ｖ）
【化６】
2016512219.tif 000008
［式中、Ｙ1は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、フェニル、ナフチル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有せず、ヘテロ環は、芳香族、または完全もしくは部分飽和であり得る、５〜１０員環単環式もしくは二環式ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯ2Ｒ1、ＣＯＲ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、Ｎ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1を表し、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ナフチル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＮＲ3ＣＯＲ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルフェニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｙ2およびＹ3は、水素、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１〜３つのヘテロ原子を含有する５もしくは６員環ヘテロ環であって、ただし、ヘテロ環は、隣接酸素原子、隣接硫黄原子、もしくは隣接硫黄および酸素原子を含有しない、５もしくは６員環ヘテロ環、ＯＲ1、ＣＯＲ2、ＳＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ8アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、Ｎ（Ｒ3）2、ＣＯ2Ｒ1、Ｏ（ＣＯ）Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2、ＮＲ3ＣＯＲ2およびＣ（Ｒ2）＝Ｎ−ＯＲ1から独立して選択され、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジル、およびヘテロ環は、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、ＮＨ2、ＳＨ、ＮＯ2、ＯＲ1、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｖ4は、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｘ3は、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、エチルチオ、ｎ−プロピルチオおよびイソプロピルチオから選択され；
Ｇ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｖ1、Ｖ2およびＶ3は、式（Ｉ）の化合物について定義された通りであり；
Ｇが直接結合である場合、Ｙ1は水素であることはできない］
の新規化合物；
または式（Ｌ−Ｖ）［式中、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3はそれぞれ水素を表し；
Ｖ4は、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルオキシ、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ベンジルオキシ、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2、ＣＯ2Ｒ2、ＣＯＮ（Ｒ3）2およびＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルから選択され、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよく；
Ｘは、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、エチルチオ、ｎ−プロピルチオおよびイソプロピルチオから選択され、ただし、この化合物は次の化合物：
【化７】
2016512219.tif 000009
の１つではない］
化合物
またはその農学的に許容される互変異性体、塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
【０１２６】
さらなる態様では、本発明は、式（Ｌ−ＶＩＩＩ）：
【化８】
2016512219.tif 000010
［式中、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3およびＶ4は、請求項１におけるように定義される］
の化合物またはその農学的に許容される互変異性体、塩もしくはＮ−オキシド［ただし、この化合物は、
【化９】
2016512219.tif 000011
ではない］
を提供する。
【０１２７】
式（Ｉ）の化合物は、異なる幾何異性体もしくは光学異性体としてかまたは異なる互変異性体形態で存在し得る。これらは、周知の（通常クロマトグラフ）技術によって分離されおよび単離され得、あらゆる割合ならびに重水素化化合物などの、同位体形態でのすべてのそのような異性体および互変異性体ならびにそれらの混合物は、本発明の部分である。
【０１２８】
本発明の化合物は、それらの遊離形態でまたはそれらの塩として使用することができる。塩の調製のために使用することができる酸は次の通りである：フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、硝酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸および１，２−ナフタレン−ジスルホン酸。
【０１２９】
表１〜１２の化合物は、式（Ｉ）の化合物を例示する。
【０１３０】
表Ｘは、表１（Ｘが１である場合）、表２（Ｘが２である場合）、表３（Ｘが３である場合）、表４（Ｘが４である場合）、表５（Ｘが５である場合）、表６（Ｘが６である場合）、表７（Ｘが７である場合）、表８（Ｘが８である場合）、表９（Ｘが９である場合）、表１０（Ｘが１０である場合）、表１１（Ｘが１１である場合）、表１２（Ｘが１２である場合）、表１３（Ｘが１３である場合）、表１４（Ｘが１４である場合）、表１５（Ｘが１５である場合）、表１６（Ｘが１６である場合）を表す。
【０１３１】
【表１】
2016512219.tif 000012
2016512219.tif 000013
2016512219.tif 000014
2016512219.tif 000015
2016512219.tif 000016
2016512219.tif 000017
2016512219.tif 000018
【０１３２】
表１：この表は、式（Ｉ−Ｉ）
【化１０】
2016512219.tif 000019
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物１．００１〜１．２４８を開示する。
【０１３３】
表２：この表は、式（Ｉ−ＩＩ）
【化１１】
2016512219.tif 000020
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物２．００１〜２．２４８を開示する。
【０１３４】
表３：この表は、式（Ｉ−ＩＩＩ）
【化１２】
2016512219.tif 000021
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物３．００１〜３．２４８を開示する。
【０１３５】
表４：この表は、式（Ｉ−ＩＶ）
【化１３】
2016512219.tif 000022
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物４．００１〜４．２４８を開示する。
【０１３６】
表５：この表は、式（Ｉ−Ｖ）
【化１４】
2016512219.tif 000023
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物５．００１〜５．２４８を開示する。
【０１３７】
表６：この表は、式（Ｉ−ＶＩ）
【化１５】
2016512219.tif 000024
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物６．００１〜６．２４８を開示する。
【０１３８】
表７：この表は、式（Ｉ−ＶＩＩ）
【化１６】
2016512219.tif 000025
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物７．００１〜７．２４８を開示する。
【０１３９】
表８：この表は、式（Ｉ−ＶＩＩＩ）
【化１７】
2016512219.tif 000026
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物８．００１〜８．２４８を開示する。
【０１４０】
表９：この表は、式（Ｉ−ＩＸ）
【化１８】
2016512219.tif 000027
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物９．００１〜９．２４８を開示する。
【０１４１】
表１０：この表は、式（Ｉ−Ｘ）
【化１９】
2016512219.tif 000028
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物１０．００１〜１０．２４８を開示する。
【０１４２】
表１１：この表は、式（Ｉ−ＸＩ）
【化２０】
2016512219.tif 000029
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物１１．００１〜１１．２４８を開示する。
【０１４３】
表１２：この表は、式（Ｉ−ＸＩＩ）
【化２１】
2016512219.tif 000030
［式中、Ｇは直接結合であり、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物１２．００１〜１２．２４８を開示する。
【０１４４】
表１３：この表は、式（Ｉ−ＸＩＩＩ）
【化２２】
2016512219.tif 000031
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物１３．００１〜１３．２４８を開示する。
【０１４５】
表１４：この表は、式（Ｉ−ＸＩＶ）
【化２３】
2016512219.tif 000032
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物１４．００１〜１４．２４８を開示する。
【０１４６】
表１５：この表は、式（Ｉ−ＸＶ）
【化２４】
2016512219.tif 000033
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物１５．００１〜１５．２４８を開示する。
【０１４７】
表１６：この表は、式（Ｉ−ＸＶＩ）
【化２５】
2016512219.tif 000034
［式中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4は、表に与えられる具体的な意味を有する］
の化合物１６．００１〜１６．２４８を開示する。
【０１４８】
表１〜１６の化合物は、上に示されたシス／トランス異性体などの、すべての異性体、互変異性体およびそれらの混合物を含む。
【０１４９】
表１〜１６の化合物は、以下の方法に従って製造することができる。
【化２６】
2016512219.tif 000035
スキーム１において、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ4は、上に与えられた意味を有する。示される中間体は、市販品か、市販の出発原料から容易に製造できるかのどちらかである。
【０１５０】
変換１
Ｖ4’は、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、フェニル、フェニル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ピリジル、ピリジル−Ｃ1〜Ｃ6アルキル、ＣＯＲ2（式中、Ｒ2は上の通り定義される）またはＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルを表し、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ベンジルおよびピリジルは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ2、ＮＯ2、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシから独立して選択される１つ以上の基で置換されていてもよい。
【０１５１】
ここでは、アミノ−ニトロ−ピリジンのＮＨ2は、Ｘがハロゲンまたはスルホン酸エステル基である求電子試薬Ｖ4’−ＸによってＮＨ−Ｖ4’へ変換される。反応は通常、ナトリウムもしくはカリウム水酸化物、炭酸塩もしくは第三ブトキシド、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でＴＨＦ、ジオキサン、ジエチルエーテル、ＮＭＰ、ＤＭＦ、ＤＭＰＵ、ＤＭＳＯ、スルホランなどの不活性溶媒中で実施される。関連参考文献としては：Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１６（３），１５１１−１５３０；２００８；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００６０１３１９５号パンフレット；Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ＆Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ，１０（１−３），５４３−５；１９９１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６５（４４），８９５０−８９５５；２００９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６５（４４），８９５０−８９５５；２００９が挙げられる。
【０１５２】
Ｖ4’がＣＯＲ2である場合、変換１は、アミノ基のアシル化である。このプロセスは、下のスキーム７、変換１に記載される。
【０１５３】
Ｖ4’がＳＯ2−Ｃ1〜Ｃ8アルキルである場合、このプロセスは、アミンのアルキルスルホニル化（十分に確立された反応）である。関連参考文献としては、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８（１８），５８２３−５８３５；２００５および国際公開第２００６１０１３２１号パンフレットが挙げられる。
【０１５４】
変換２
ここでは、アミノ基は、求核試薬Ｈ2Ｎ−Ｖ4が脱離基Ｘに取って代わる求核置換によって導入される。そのような求核置換は、水、メタノール、ブタノール、第三ブタノール、ＭｅＣＮ、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯおよびＣＨ2Ｃｌ2などの多くの溶媒中で行うことができる。多くの場合、反応は、トリエチルアミン、Ｈｕｅｎｉｇ塩基、ナトリウムもしくはカリウム炭酸塩もしくは重炭酸塩などの無機塩基などの塩基の存在下で実施される。関連参考文献としては：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，１２（６），１２６１−１２６４；２００８；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，８（６），９０３−９０８；２００４；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８（２０），４１３１−４；１９９５；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９（５），１５０８−１５１１；２００９；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００８０５６１５０号パンフレット，２００８年５月１５日；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００５０１１７００号パンフレット，２００５年２月１０日；Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２４（３），２２７−３２；１９８９；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００５０５１３２４号パンフレット，２００５年６月９日；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１４（１２），４０２９−４０３４；２００６；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１４（５），８１３−２１；１９７７が挙げられる。
【０１５５】
【化２７】
2016512219.tif 000036
スキーム２において、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3、Ｖ4は、式Ｉの化合物について定義されたような意味を有する。
【０１５６】
工程１
ニトロ−ピリジン誘導体は、多くの方法によって相当するアミノ−ピリジンへ変換することができる。鉄、スズ、二塩化スズ、亜鉛、インジウムなどの金属または金属誘導体を使用する金属還元は文献に十分に文書化されている。
【０１５７】
関連参考文献には：国際公開第２０１００７８４０８号パンフレット；国際公開第２００９１５５５２７号パンフレット；米国特許第７，７３７，２７９号明細書；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ（２０１０），２０（１５），４３５０−１４３５４；国際公開第２００９０００６６３号パンフレット；亜ジチオン酸二ナトリウム：国際公開第２０１００３０７８５号パンフレットが挙げられる。
【０１５８】
工程２
チオン中間体への環化反応は、標準的な反応であり、文献に十分に文書化されているのを見いだすことができる。本方法は、チオニル化剤としてのチオ尿素、二硫化炭素、チオカルボニルジイミダゾール、チオホスゲン、キサントゲン酸カリウムの使用を含む。この変換は通常、一定の変換のためにＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、ジオキサン、ピリジン、ジメチルアセトアミド、ＭｅＣＮ、トルエン、ＣＨ2Ｃｌ2などの不活性溶媒、およびまたエタノールまたはブタノールなどのアルコール中で実施される。関連参考文献としては：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８（１０），３４８１−３４９１；２００５；国際公開第２００８１１５２６２号パンフレット；国際公開第２００７１０６８５２号パンフレット；国際公開第２００７０５６１１２号パンフレット、Ｋｈｉｍｉｙａ  Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｉｃｈｅｓｋｉｋｈ  Ｓｏｅｄｉｎｅｎｉｉ（１９８８），（６），７９９−８０４；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６（２），Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，２３７９−８２；１９６２；４０９−１２；１９８９；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１８（２１），７３５７−７３６４；２０１０；Ｉｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２１Ｂ（５），４８５−７；１９８２が挙げられる。
【０１５９】
工程３
メチル−チオ誘導体へのチオンの変換は、文献に記載されている。ヨウ化メチルまたは硫酸ジメチルが、二カリウム、二ナトリウムもしくは二セシウム炭酸塩、カリウムもしくはナトリウム水酸化物、ナトリウムもしくはカリウムメチレートもしくはエチレートなどの、ナトリウムもしくはカリウムアルコレートなどの塩基と一緒に使用されてもよい。関連参考文献としては：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００５），４８（１０），３４８１−３４９１；国際公開第２０１００３６６１３号パンフレット；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００９），２（２），４９−５９；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（２００８），１４（６），４６９−４７２；Ｓｔｅｒｏｉｄｓ（２００４），６９（３），２０１−２１７；Ａｃｔａ  Ｃｈｅｍｉｃａ  Ｓｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ（１９９４），４８（１０），８２３−３０；Ｋｈｉｍｉｋｏ−Ｆａｒｍａｔｓｅｖｔｉｃｈｅｓｋｉｉ  Ｚｈｕｒｎａｌ（１９８９），２３（８），９５２−６が挙げられる。
【０１６０】
工程４
この変換は、ヒドラジンによるメチルチオ基の置換からなる。求核試薬として、ヒドラジン水和物か適切に保護されたヒドラジン誘導体かのどちらかが使用されてもよい。そのような保護ヒドラジン誘導体としては、（ＣＨ3）3Ｃ−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ2、ＰｈＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ2、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ2、ＣＨ3−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ2などの化合物が挙げられる。遊離のヒドラゾン化合物Ｍを得るために、保護基は、周知の保護基の脱保護シナリオの１つに従って開裂される。関連参考文献としては、次のもの：Ａｃｔａ  Ｐｏｌｏｎｉａｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ，４０（１），７−１４；１９８３；Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６１（１１），２５６３−６；１９８３が挙げられる。
【０１６１】
工程５
この工程において、アミノトリアゾール環が構築される。ヒドラジン誘導体は典型的には、形態ＮＣ−Ｎ＝Ｃ（ＯＲ’）−Ｖ3（式中、Ｒ’は典型的には、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基であるかまたはＲ’は、フェニル、４−クロロ−フェニルなどの置換されていてもよいフェニル部分である）の反応剤と、またはあるいは形態もしくは（Ｖ3’）−Ｓ−Ｃ＝Ｎ−ＣＮ（式中、Ｖ3’は、それらのそれぞれが、−  Ｈは別として  −  置換されていてもよい、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルケニル、Ｃ2〜Ｃ8アルキニル、ベンジルなどのＶ3の好適なサブ基である）の反応剤と反応させられる。試薬の製造は、文献に十分に記載されている。通常使用される溶媒としては、水、メタノール  エタノール、ブタノール、第三ブタノール、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルアセトアミド、ＴＨＦ、ジオキサン、ＤＭＳＯ、スルホラン、ピリジン、ＭｅＣＮ、トルエン、シクロヘキサン、ヘキサン、ＣＨ2Ｃｌ2、ＣＨＣｌ3、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌが挙げられる。反応は、トリエチルアミン、Ｈｕｅｎｉｇ塩基、ナトリウム第三ブチレート、ナトリウムもしくはカリウム炭酸塩もしくは重炭酸塩などの塩基の存在下で実施することができる。関連参考文献としては次のもの：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９（５），１１５７−６４；１９８２；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１１（２３），５４８２−５４８５；２００９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，３９（４３），７９８３−７９８６；１９９８；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２９（５），１２０９−１１；１９９２；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００５０１３９８２号パンフレット，２００５年２月１７日；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００８０８３３５３号パンフレット，２００８年７月１０日；国際公開第２００５／０７７９３９号パンフレット；国際公開第２００８／０８３３５６号パンフレットが挙げられる。
【０１６２】
【化２８】
2016512219.tif 000037
スキーム３において、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ4は、式Ｉの化合物について定義されたような意味を有する。
【０１６３】
この変換は、臭化シアン、シアナミド、１，１’−カルボンイミドイルビス−１Ｈ−イミダゾールおよびイミド尿素などの試薬を使用して行われる。
【０１６４】
典型的には、ＣＨ2Ｃｌ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ3、エタノール、ブタノール、水、ＴＨＦ、ジオキサン、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルアセトアミド、ＭｅＣＮ、ＤＭＳＯ、シクロヘキサン、ヘキサン、酢酸エチルなどの溶媒が使用される。関連参考文献としては：Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１６（１１），２８４２−２８４５；２００６；ＰＣＴ国際出願国際公開第２０１００７８４０８号パンフレット，２０１０年７月８日；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００７１０６８５２号パンフレット，３２００７年９月２０日；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００５０８０３８０号パンフレット，２００５年９月１日；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６７（５），１７０８−１７１１；２００２；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，３２（７），８３９−４２；１９７６；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１８（２３），６２１８−６２２１；２００８；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６７（２１），７５５３−７５５６；２００２が挙げられる。
【０１６５】
式（Ｉ）の化合物の製造において、次の代わりのスキームが選ばれてもよい。
【０１６６】
【化２９】
2016512219.tif 000038
スキーム４において、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ4は、式Ｉの化合物について定義されたような意味を有する。
【０１６７】
工程１
チオン中間体は化合物Ｍへ直接変換されてもよく、それによってカチオン出発原料はヒドラジン水和物と反応して化合物Ｍを与える。
【０１６８】
類似の変換は文献に見いだされ、次のもの：Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３５（６），１２６３−７；１９８２；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１４（６），４６９−４７２；２００８；Ｉｎｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｅｃｔｉｏｎ  Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２７Ｂ（３），２９８−３００；１９８８；国際公開第２００５／０７７９３９号パンフレットを含む。
【０１６９】
工程２は、上のスキーム２、工程３において既に記載されている。
【０１７０】
工程３
前のスキーム２におけるシーケンスから外れて、メチル−チオ中間体はメチルスルホキシドにかメチルスルホンにかのどちらかに酸化される。多種多様の酸化剤を使用することができる。そのような酸化剤としては、酢酸またはトリフルオロ酢酸などの酸の存在下での過酸化水素または過酸化水素−尿素付加体が挙げられる。酸化剤はまた、メタ−クロロ過安息香酸、過酢酸またはトリフルオロ過酢酸などの過酸の使用を含む。そのような過酸は、そのようなものとして使用することができ、または、あるいは、それらは、相当する酸および過酸化水素もしくは相当する酸無水物および過酸化水素からその場で発生させることができる。更に他の酸化剤としては、ナトリウムもしくはカリウム過マンガン酸塩などの、過マンガン酸塩、またはＭｅＲｅＯ3および過酸化水素が挙げられる。反応時間および化学量論に依存して、反応は、スルホキシドかスルホンかのどちらかの形成に向けて調整することができる。更に、スルホキシドおよびスルホンの両方の混合物が得られる場合、それらは通常、クロマトグラフィーによって分離することができる。
【０１７１】
類似の変換は、文献：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３２（１），２２７−３４；１９９５；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９（３），９０３−９０７；２００９；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，４０（６），８０８−８１３；２０１０；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８（１０），３４８１−３４９１；２００５；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５７（５），１３９０−４０５；１９９２；Ｃａｎａｄｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６１（１１），２５６３−６；１９８３；Ａｃｔａ  Ｐｏｌｏｎｉａｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａ，４０（１），７−１４；１９８３；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，７２（２６），９９２４−９９３５；２００７；Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ＆Ｃａｔａｌｙｓｉｓ，３５１（６），９０３−９１９１；２００９に見いだすことができる。
【０１７２】
工程４
工程４は、ヒドラジンがメチルスルホンまたはメチルスルホキシド基に取って代わる求核置換を実証する。ヒドラジン水和物が好ましい求核試薬である。関連参考文献としては：Ｈｅｔｅｒｏｃｙｌｅｓ，６（１２），１９９９−２００４；１９７７；Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ｉｎ  Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，１６（１１），１４３３−１４３９；２００３；Ｓｙｎｔｈｓｉｓ，（６），８９４−８９９；２００３が挙げられる。
【０１７３】
【化３０】
2016512219.tif 000039
スキーム５において、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3、Ｖ4は、式Ｉの化合物について定義されたような意味を有する。
【０１７４】
工程１
工程１は、相当するチオ尿素への尿素官能基の変換である。この変換を実施するための試薬としては、Ｐ2Ｓ5、ローソン試薬およびチオ尿素が挙げられる。使用される溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサン、エタノール、トルエン、ＤＭＦ、キシレン、ＭｅＣＮおよびＣＨ2Ｃｌ2が挙げられる。この変換は、ピリジンなどの、塩基の存在下で行うことができる。関連参考文献としては：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１８（４），７５１−３；１９８１；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，８０，６６７１−９；１９５８；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，２９（２），１９５−８；１９９８；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，８６０−４；１９６２；ＰＣＴ国際出願国際公開第２０１００６８４８３号パンフレット，２０１０年６月１７日が挙げられる。
【０１７５】
工程２
２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−オン出発原料は、相当するハロゲン化合物へ変換される。塩化物を得るために、ピリジンなどの塩基とともにＰＯＣｌ3、（Ｃｌ3ＣＯ）2Ｃ＝Ｏなどの試薬が使用される。臭化物を得るために、ＰＯＢｒ3およびＰＢｒ3などの試薬が使用される。これらの変換は、ニートでまたはＣＨ2Ｃｌ2、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨＣｌ3、ＣＣｌ4、ＡｃＯＥｔ、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、クロロ−ベンゼン、シクロヘキサンまたはスルホランなどの不活性溶媒の存在下で行うことができる。この変換は、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの塩基の存在下で行うことができる。ヨード誘導体は通常、クロロまたはブロモ類似体から製造される。
【０１７６】
サポート参考文献：
Ｃｌ：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２９（６），１０９９−１１３；１９８６；Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，６１（８），２９５８−７３；１９７８；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００９１３４７５０号パンフレット，２００９年１１月５日；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，１８（１８），５０１０−５０１４；２００８；Ｃｈｅｍｉｃａｌ＆Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ，３７（１０），２７２３−６；１９８９；
Ｂｒ：ＰＣＴ国際出願国際公開第２００８０８２００３号パンフレット；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００７０６９０５３号パンフレット；Ｓｙｎｌｅｔｔ，（１６），２６２５−２６２８；２００６；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６９（２５），８８２９−８８３５；２００４；
Ｉ：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５７（９），１６７７−１６８７；２００１
【０１７７】
工程３
化合物Ｍを得るために、ハロゲン化物は、純粋な形態でかＴＨＦ、ジオキサン、ジエチルエーテル、トルエン、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、エタノールまたはブタノールなどの不活性溶媒の存在下でかのどちらかでヒドラジン水和物と反応させられる。反応は、室温でか加熱下にかのどちらかで行われる。
【０１７８】
関連参考文献としては：ＰＣＴ国際出願国際公開第２００８０２４９８１号パンフレット，２００８年２月２８日；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４４（２５），４３５９−４３６９；２００１；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４４（２５），４３５９−４３６９；２００１；Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３５（６），１２６３−７；１９８２；Ｃｈｅｍｉｓｈｅ  Ｂｅｒｉｃｈｔｅ，８８，９３２−７；１９５５；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３５（４），９４９−９５４；１９９８；Ｂｕｌｌｅｔｉｎ  ｄｅ  ｌａ  Ｓｏｃｉｅｔｅ  Ｃｈｉｍｉｑｕｅ  ｄｅ  Ｆｒａｎｃｅ，１７９３−８，１９５９が挙げられる。
【０１７９】
工程４
アミン化合物は先ず、塩酸もしくは臭化水素酸、リン酸もしくは硫酸などの酸の存在下にナトリウムもしくはカリウム亜硫酸塩などの亜硝酸塩での処理によって相当するジアゾニウム塩へ変換される。あるいはこの変換はまた、ＣＨ2Ｃｌ2、ＣＨＣｌ3、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌまたは第三ブチル−ＮＯ2などの不活性溶媒中でイソ−ペンチルもしくは第三ブチルナイトライトなどのアルキルナイトライトが使用される非水性条件下に実施することができる。中間体ジアゾニウム塩は次に、触媒量のＩ2、またはＣｕＢｒ、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ2もしくはＣｕＣｌ2ありでまたはなしで、ＫＩなどの試薬によってハロゲン化物へ変換される。関連参考文献：Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ  Ｃｈｉｍｉｃａ  Ａｃｔａ，８３（１２），３２２９−３２４５；２０００；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８（２０），４０９８−１０５；１９９５；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００９０１１８８０号パンフレット，２００９年１月２２日；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３８（２０），４０９８−１０５；１９９５
【０１８０】
工程５
この工程は、上のスキーム４における工程１と同じものである。
【０１８１】
【化３１】
2016512219.tif 000040
スキーム６において、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3、Ｖ4は、式Ｉの化合物について定義されたような意味を有する。
【０１８２】
各Ｕ’は互いに独立して、Ｈ、（第三ブチル）−Ｏ−ＣＯ、アリル−Ｏ−ＣＯ、ベンジル−Ｏ−ＣＯ−、ＨＣ（＝Ｏ）、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｏ−ＣＯもしくはＣ1〜Ｃ6アルキル−ＣＯであるか、または両Ｕ’は、それらが結合している窒素原子と一緒に次の環：
【化３２】
2016512219.tif 000041
の１つを形成する。
【０１８３】
典型的なそのような化合物Ｎ’は、商業的に入手可能であるか文献に記載されているかのどちらかである。あるいは、中間体Ｎ’は、アミノトリアゾールのシリル化または過シリル化形態であってもよく、Ｕ’は、トリ−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）−シリル、優先的にはトリメチルシリルである。中間体Ｎ’の部分もしくは完全シリル化形態は、式Ｎ’（式中、Ｕ’はＨである）の所与の化合物をシリル化剤で処理することによって得られる。これは、溶媒が存在するか存在しないかのどちらかの状態で行われ得、かつＥｔ3Ｎ、（ＮＨ4）2ＳＯ4またはＣＦ3ＳＯ2ＯＳｉＭｅ3などの触媒の存在下で行われてもよい。
【０１８４】
好ましいトリメチルシリル化は、Ｍｅ3ＳｉＣｌ、Ｍｅ3ＳｉＢｒ、（Ｍｅ3Ｓｉ）2ＮＨまたはＭｅＣ（＝ＮＳｉＭｅ3）−Ｏ−ＳｉＭｅ3などのトリメチルシリル化剤で、Ｎ’（式中、Ｕ’はＨである）を処理することからなってもよい。これは、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルアセトアミド、ＭｅＣＮ、トルエンなどの、不活性溶媒が存在するか存在しないかのどちらかの状態で行われ得、かつＥｔ3Ｎ、（ＮＨ4）2ＳＯ4またはＣＦ3ＳＯ2ＯＳｉＭｅ3などの触媒の存在下で行われてもよい。類似の変換についての関連参考文献としては、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ  ５５，１；２０００；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，（８），７７３−８；１９９２；Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，３４（５），９１７−９３２；２００４が挙げられる。
【０１８５】
工程１
この変換は、保護されていてもよいアミノトリアゾール誘導体を、２−位に脱離基Ｘ’’を有する求電子性３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン誘導体と縮合させることからなる。脱離基Ｘ’’は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＭｅ、ＳＯＭｅおよびＳＯ2Ｍｅから選択される。縮合反応の過程で、脱離基は、トリアゾール誘導体の窒素原子で置換されて、アミノ基が保護されていてもよい、［１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル］アミノ置換基を与える。類似の変換についての関連参考文献：欧州特許出願公開第３３０９５９号明細書，１９８９年９月６日；Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉの訳本），３４（７），１０３２−１０３９；１９９８；Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｚｈｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉの訳本），３７（８），１１５８−１１６８；２００１
【０１８６】
工程２
この工程においてアミンがビス−アミノ保護前駆体から生成する。そのような脱保護工程は、標準的な手順であり、文献に十分に文書化されている。保護基がＢＯＣである場合、脱保護は、スキーム８、工程３に記載される。ある場合には、例えばＵ’がＣ1〜Ｃ6アルキル−ＣＯである場合、脱保護は、優先的に酸性条件下の加水分解からなる。
【０１８７】
【化３３】
2016512219.tif 000042
ここで、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3、Ｖ4の意味は、式Ｉの化合物について定義された通りであり、Ｕ’’は、意味Ｒ2、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8アルケニルオキシまたはベンジルオキシを有し、Ｒ2は、上に定義された通りである。
【０１８８】
変換１
アミノ官能基のアシル化は通常、アシルクロリド（Ｃｌ−ＣＯ−Ｕ’’）またはカルボン酸無水物（Ｕ’’−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｕ’’もしくは例えばＵ’’−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ3）3）を使用して実施される。使用される典型的な溶媒としては、ＣＨ2Ｃｌ2、ＣＨＣｌ3、ＣｌＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、シクロヘキサン、ピリジン、酢酸エチル、ＭｅＣＮが挙げられる。反応は典型的には、Ｈｕｅｎｉｇ塩基またはトリエチルアミンなどの塩基の存在下で行われる。アシル化は、ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジンまたは４−ピペリジノ−ピリジンなどのアシル化触媒ありまたはなしで行うことができる。最も多くの場合、そのようなアシル化触媒が、トリエチルアミンまたはＨｕｅｎｉｇ塩基などの塩基と一緒に使用される。ある種の場合には反応は、ナトリウムもしくはカリウム水酸化物もしくは炭酸塩などの無機塩基の存在下で水中で実施される。関連参考文献としては次のもの：ロシア国特許第２２９０３９８号明細書，２００６年１２月２７日；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，４１（９）、１１３９−１１４６，２００５；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ  ａｎｄ  Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５０（６），１３８３−１３８６；２００２；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２４（１），１２７−４２；１９８７；Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１３（１），７３−７６；２００７が挙げられる。
【０１８９】
変換２
変換１についてのようにしかし窒素原子でビス−アシル化が起こるように調整された化学量論で。関連参考文献としては：Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，１７（６），２２０−１；１９７７；Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ  ｆｕｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，１３５（２），１７３−１８４；２００４；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５３（３），１１１７−１１２７；２０１０；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，５３（１０），４２６６−４２７６；２０１０；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４３（１），２７−４０；２０００；Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ  ｆｕｅｒ  Ｃｈｅｍｉｅ，１７（６），２２０−１；１９７７が挙げられる。
【０１９０】
【化３４】
2016512219.tif 000043
ここで、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3、Ｖ4の意味は、式Ｉの化合物について定義された通りである。
【０１９１】
Ｖ1’およびＶ2’は、互いに独立して、次の意味：
Ｃ1〜Ｃ8アルキル、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニルまたはベンジル
を有し、
アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびベンジルは、１つ以上のハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシで置換されていてもよい。
【０１９２】
工程１は、スキーム７、変換２において既に取り扱われた。
【０１９３】
工程２
これは、ＢＯＣ保護第二級アミンのアルキル化である。本プロセスは、しかし、ＢＯＣ保護アミンの使用に限定されず；例えば、アセチル保護アミンを代わりに使用することができよう。ＢＯＣ保護基が原理を例示するために選ばれる。
【０１９４】
ＢＯＣ保護アミンは、水素化ナトリウム、ＬＤＡ、ナトリウムもしくはカリウムアルコレート（例えば第三ブチレート）、ナトリウムもしくはカリウム炭酸塩などの塩基で、およびアルキル化剤で処理される。そのようなアルキル化剤としては、Ｃｌ−Ｖ1’、Ｂｒ−Ｖ1’、Ｉ−Ｖ1’、ＭｅＳＯ2Ｏ−Ｖ1’、ｐ−Ｍｅ−Ｃ6Ｈ4−ＳＯ2Ｏ−Ｖ1’、ＣＦ3ＳＯ2Ｏ−Ｖ1’が挙げられる。この変換を実施するための好ましい溶媒としては、選ばれる反応条件に非常に依存して、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、トルエン、ＤＭＦ、ＮＭＰが挙げられる。この変換に関連する参考文献としては：Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１７（１６），４４９５−４４９９；２００７；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００６１０７９２３号パンフレット，２００６年１０月１２日；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，３２（２），４０９−１７；１９８９；ＰＣＴ国際出願国際公開第２００６１０７９２３号パンフレット，２００６年１０月１２日；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒｓ，１６（１１），２８４２−２８４５；２００６が挙げられる。
【０１９５】
工程３
この工程は、ＢＯＣ保護基を除去することからなる。これは、酸性条件下に好適に実施される。これらには、ＣＨ2Ｃｌ2とトリフルオロ酢酸との混合物（例えば１：１比（ｖ：ｖ）で２つの成分を使用して）、トリフルオロ酢酸単独、酢酸（好ましくは高温で）、多くの溶媒（例えば水、ジエチルエーテル、ＭｅＯＨ）中のＨＣｌまたは酢酸中のＨＢｒが挙げられる。関連参考文献としては次のもの：Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ，Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，４７（１９），３５８１−３５８３；２００８；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１８（２），６６３−６７４；２０１０；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，１３１（２９），９８６８−９８６９；２００９；米国特許出願公開第２００９０１８６８７９号明細書，２００９年７月２３日が挙げられる。
【０１９６】
工程４
この工程は、第三級アミンを得るための第二級アミンのアルキル化、アルケニル化、アルキニル化またはベンジル化からなる。典型的には第二級アミンは、例えば、水素化ナトリウムまたはＬＤＡなどの強塩基で処理され、これにアルキル化剤の添加が続く。そのようなアルキル化剤としては、Ｃｌ−Ｖ2’、Ｂｒ−Ｖ2’、ＭｅＳＯ2Ｏ−Ｖ2’、ｐ−Ｍｅ−Ｃ６Ｈ４−ＳＯ2Ｏ−Ｖ2’およびＣＦ3ＳＯ2Ｏ−Ｖ2’が挙げられる。Ｖ2’がメチルまたはエチルである場合については、好ましい試薬は、ＭｅＯ−ＳＯ2−ＯＭｅおよびＥｔＯ−ＳＯ2−ＯＥｔである。関連参考文献としては、次のもの：ＰＣＴ国際出願国際公開第２００６０３１８７８号パンフレット，２００６年３月２３日；Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１２（１），１３９−１４９；２００４；ＰＣＴ国際出願国際公開第２０１０１３８４８７号パンフレット，２０１０年１２月２日；Ｅｕｒｏｐｅａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（９），２４１９−２４２８；１９９９が挙げられる。
【０１９７】
【化３５】
2016512219.tif 000044
ここで、Ｇ、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｖ3およびＶ4の意味は、式Ｉの化合物について定義された通りである。Ｘ’’は、ハロゲン、好ましくはＣｌ、ＢｒまたはＩである。より好ましくはＸ’’はＢｒである。
【０１９８】
工程１
この工程は、鈴木、スティル、園頭または他の同様なクロスカップリング反応からなる。典型的には、ハロゲン化出発原料、好ましくはクロロ、ブロモまたはヨードは、アセチレンまたは式Ｍ［Ｇ−Ｙ１］（式中、Ｍは、ＩｎＣｌ2、ＩｎＣｌ（Ｇ−Ｙ１）、Ｉｎ（Ｇ−Ｙ１）2、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、Ｓｎ（Ｒ7）3、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒまたはＢ（ＯＲ7）2であり、Ｒ7は互いに独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルであるか２つのＲ7が一緒にＣ3〜Ｃ8シクロアルキルを形成することができるかのどちらかである）の有機金属試薬、および、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、二塩化パラジウム、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウムまたはビス（ジフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリドなどの、触媒と反応させられる。
【０１９９】
本発明による式（Ｉ）の化合物は、実際に、真菌類、バクテリアまたはウィルスなどの、植物病原性微生物によって引き起こされる病気から有用植物を防ぐための非常に有利な活性スペクトルを有することがこれまでに分かった。
【０２００】
本発明はそれ故また、植物病原性微生物、とりわけ真菌類による有用植物の感染を制御するまたは防ぐ方法であって、式（Ｉ）の化合物が活性成分として植物に、それらの部分またはそれらの場所に適用される方法に関する。本発明による式（Ｉ）の化合物は、低率の適用での優れた活性で、植物が良く耐えることでおよび環境上安全であることで区別される。それらは、非常に有用な治療、予防および浸透特性を有し、多数の有用植物を保護するために使用される。式（Ｉ）の化合物は、後で成長する植物のそれらの部分を例えば植物病原性微生物から同時にまた保護しながら、有用植物の異なる作物の植物または植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に起こる病気を抑制するまたは破壊するために使用することができる。
【０２０１】
植物繁殖材料の、特に種子（果実、塊茎、穀粒）および植物カッティング（例えばコメ）の処理のための、真菌感染からのならびに土壌中での植物病原性真菌類出現からの保護のためのドレッシング剤として式（Ｉ）の化合物を使用することもまた可能である。
【０２０２】
更に本発明による式（Ｉ）の化合物は、関連領域で、例えば、木材および木材関連工業製品などの、工業材料の保護で、食品貯蔵でまたは衛生管理で真菌類を制御するために使用されてもよい。
【０２０３】
式（Ｉ）の化合物は、有用植物またはそれらの植物繁殖材料を次の綱に属する植物病原性真菌類：アスコマイセテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば属コクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）、コレトトリチュム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、ガエウマンノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）、ジベレラ（Ｇｉｂｅｒｅｌｌａ）、モノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）、ミクロドキュウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、フォーマ（Ｐｈｏｍａ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、マグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）、シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）、タペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）およびチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ））；バシジオマイセテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば属ファコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）、プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、タナテフォラス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ）、スファセロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）、チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）、チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）およびウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ））；不完全菌類（Ｆｕｎｇｉ  ｉｍｐｅｒｆｅｃｔｉ）（デューテロマイセテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）としても知られる；例えば属アスコキタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）、ジプロジア（Ｄｉｐｌｏｄｉａ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、ホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）、ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）およびベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ））；オーマイセテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えばアファノマイセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、ペレノスクレロスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｃｌｅｒｏｓｐｏｒａ）、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、シュードペレノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）、ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ））；ならびにジゴミセテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）（例えば属リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ））から保護するために特に有効である。
【０２０４】
本発明の範囲内で、保護されるべき有用植物は典型的には、次の種の植物：穀物（コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、コメ、トウモロコシ、ソルガムおよび関連種）；ビート（サトウダイコンおよび飼料用ビート）；ナシ、核果およびソフトフルーツ（リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、チェリー、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物（マメ、レンティル、エンドウ、大豆）；油脂植物（ナタネ、カラシ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、カカオ豆、アメリカホドイモ）；キュウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（ワタ、亜麻、大麻、ジュート）；柑橘類果物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科（アボカド、シナモマム、樟脳）またはタバコ、ナッツ、コーヒー、ナスビ、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、ならびに観賞植物などの植物を含む。
【０２０５】
用語「有用植物」は、従来法の品種改良または遺伝子操作の結果としてブロモキシニルまたは除草剤のクラス（例えば、ＨＰＰＤ阻害剤、ＡＬＳ阻害剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキミ酸−３−リン酸合成酵素）阻害剤、ＧＳ（グルタミン合成酵素）阻害剤またはＰＰＯ（プロトポルフィリノーゲン酸化酵素）阻害剤などの）のような除草剤に対して耐性にされた有用植物をも含むと理解されるべきである。従来法の品種改良（突然変異生成）によって、イミダゾリノン類、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（Ｃａｎｏｌａ）である。遺伝子操作法によって除草剤または除草剤のクラスに対して耐性にされた作物の例としては、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で商業的に入手可能なグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ種が挙げられる。
【０２０６】
用語「有用植物」は、組み換えＤＮＡ技術を用いてそのように形質転換された、例えば、毒素生成バクテリア、とりわけ属バチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）のものから、公知であるなどの、１つ以上の選択的に作用する毒素を合成することができる有用植物をも含むと理解されるべきである。
【０２０７】
そのような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）毒素を発現するトウモロコシ種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｂ）およびＣｒｙＩＩＩＢ（ｂ１）毒素を発現するトウモロコシ種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９（ｃ）毒素を発現するトウモロコシ種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ（登録商標）（除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためにＣｒｙＩＦ（ａ２）毒素および酵素ホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ種）；ＮｕＣＯＴＮ  ３３Ｂ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）毒素を発現する綿種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ（登録商標）（ＣｒｙＩＡ（ｃ）およびＣｒｙＩＩＡ（ｂ）毒素を発現する綿種）；ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現する綿種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ＣｒｙＩＩＩＡ毒素を発現するジャガイモ種）；Ｎａｔｕｒｅ−Ｇａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＲＷ（コーンルートワーム形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
【０２０８】
用語「有用植物」は、組み換えＤＮＡ技術を用いてそのように形質転換された、それらが、例えば、いわゆる「発症関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば欧州特許出願公開第Ａ−０  ３９２２２５号明細書を参照されたい）などの、選択作用を有する抗病原性物質を合成することができる有用植物をも含むと理解されるべきである。そのような抗病原性物質を合成することができるそのような抗病原性物質および遺伝子組み換え植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０  ３９２２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレット、および欧州特許出願公開第Ａ−０  ３５３  １９１号明細書から公知である。そのような遺伝子組み換え植物を製造する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上述の刊行物に記載されている。
【０２０９】
本明細書で用いられるような有用植物の用語「場所」は、有用植物が成長中である場所であって、有用植物の植物繁殖材料が植え付けられるかまたは有用植物の植物繁殖材料が土壌中へ置かれるであろう場所を包含することを意図する。そのような場所の例は、作物植物が成長中である田畑である。
【０２１０】
用語「植物繁殖材料」は、後者の増殖のために使用することができる、種子などの、植物の生殖部分、およびカッティングまたは塊茎、例えばジャガイモなどの、植物材料を意味すると理解される。例えば、植物の種子（厳密な意味で）、根、果実、塊茎、球根、根茎および部分が言及されてもよい。土壌からの発芽後にまたは土壌からの出現後に移植される発芽植物および幼植物もまた言及されてもよい。これらの幼植物は、浸漬による全体または部分処理によって移植前に保護されてもよい。好ましくは「植物繁殖材料」は種子を意味すると理解される。
【０２１１】
式（Ｉ）の化合物は、未処理形態でかまたは、好ましくは、調合の技術分野で通常用いられるキャリアおよび補助剤と一緒に使用することができる。
【０２１２】
それ故本発明はまた、式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアを含む、植物病原性微生物を制御するおよび微生物から保護するための組成物に、ならびに植物病原性微生物による有用植物の感染を制御するまたは防ぐ方法であって、活性成分としての式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアを含む、組成物が、食物に、それらの部分またはそれらの場所に適用される方法に関する。
【０２１３】
この目的のために式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアは好都合にも、乳化性濃厚物、コート可能なペースト、直接スプレー可能または希釈可能溶液、希エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、ダスト、紛状体、およびまた、例えばポリマー物質中のカプセル化に既知の方法で調合される。組成物のタイプと同様に、吹き付け、噴霧、ダスティング、散乱、コーティングまたは注入などの、適用の方法は、意図される対象、および現行状況に従って選択される。組成物はまた、安定剤、消泡剤、粘度調整剤、バインダーまたは粘着性付与剤ならびに肥料、微量栄養素供与体または特殊効果を得るための他の調合物などのさらなる補助剤を含有してもよい。
【０２１４】
好適なキャリアおよび補助剤（助剤）は、固体または液体であり得、調合技術で有用な物質、例えば天然または再生無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着性付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。そのようなキャリアは例えば国際公開第９７／３３８９０号パンフレットに記載されている。
【０２１５】
式（Ｉ）の化合物または、活性成分としての式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアを含む、組成物は、さらなる化合物と同時にまたは相次いで、処理されるべき植物の場所または植物に適用することができる。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量栄養素供与体または植物の成長に影響を及ぼす他の製剤であり得る。それらはまた、選択的な除草剤ならびに殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物、必要であればさらなるキャリアと一緒に、調合の技術分野で習慣的に用いられる界面活性剤または適用促進補助剤であり得る。
【０２１６】
式（Ｉ）の化合物、または活性成分としての式（Ｉ）の化合物および不活性キャリアを含む、組成物を適用する好ましい方法は、葉面散布である。適用の頻度および適用率は、相当する病原体による感染のリスクに依存するであろう。しかし、式（Ｉ）の化合物はまた、液体調合物で植物の場所を水浸しにすることによって、または固体形態での、例えば粒状形態での化合物を土壌に適用すること（土壌適用）によって土壌経由で根を通して植物に浸透し得る（浸透性作用）。水稲の作物ではそのような粒状体を冠水たんぼに適用することができる。式（Ｉ）の化合物はまた、種子または塊茎に本殺真菌剤の液体調合物を含浸するかそれらを固体調合物でコートするかのどちらかによって種子に適用されてもよい。
【０２１７】
調合物、すなわち、式（Ｉ）の化合物および、必要であれば、固体または液体補助剤を含む組成物は、既知の方法で、典型的には化合物を増量剤、例えば溶媒、固体キャリアおよび、任意選択的に、界面活性化合物（界面活性剤）と均質に混合するおよび／またはすり潰すことによって調製される。
【０２１８】
農薬調合物は、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式（Ｉ）の化合物、９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％の固体または液体補助剤、および０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活性剤を通常含有する。
【０２１９】
市販製品を濃厚物として調合することが好ましいが、最終使用者は、希薄調合物を普通使用するであろう。
【０２２０】
有利な適用率は、普通１ヘクタール（ｈａ）当たり５ｇ〜２ｋｇの活性成分（ａ．ｉ．）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇのａ．ｉ．／ｈａ、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇのａ．ｉ．／ｈａである。種子浸し剤として使用される場合、好都合な適用率は種子の１ｋｇ当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。所望の作用のための適用率は、実験によって決定することができる。それは例えば、作用のタイプ、有用植物の成長段階に、および適用（場所、タイミング、適用方法）に依存し、これらのパラメーターにより、広い限界内で変わり得る。
【０２２１】
上記の、式（Ｉ）の化合物、またはそれらの薬剤塩はまた、動物における微生物感染の治療および／または予防のために有利な活性スペクトルを有し得る。「動物」は、あらゆる動物、例えば、昆虫、哺乳類、爬虫類、魚類、両生類、好ましくは哺乳類、最も好ましくは人であり得る。「治療」は、感染の増加もしくは広がりを低減するもしくは遅くするもしくは停止させるために微生物感染している動物での使用を意味する。「予防」は、任意の将来感染を予防するために、または任意の将来感染の増加もしくは広がりを低減するまたは遅くするために微生物感染の明らかな兆候のない動物での使用を意味する。
【０２２２】
本発明によれば、動物における微生物感染の治療および／または予防での使用のための薬剤の製造での式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。医薬品としての式（Ｉ）の化合物の使用もまた提供される。動物の治療での抗菌剤としての式（Ｉ）の化合物の使用もまた提供される。本発明によれば、式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩を活性成分として、および薬学的に許容される希釈剤またはキャリアを含む医薬組成物もまた提供される。この組成物は、動物における抗菌性感染の治療および／または予防のために使用することができる。この医薬組成物は、錠剤、トローチ剤、硬カプセル剤、水性懸濁液、油状懸濁液、エマルジョン分散性粉末、分散性顆粒、シロップおよびエリキシル剤などの、経口投与に好適な形態にあり得る。あるいはこの医薬組成物は、スプレー、クリームまたはローションなどの、局所投与に好適な形態にあり得る。あるいはこの医薬組成物は、非経口投与、例えば注射に好適な形態にあり得る。あるいはこの医薬組成物は、エアゾールスプレーなどの、吸入可能な形態にあり得る。
【０２２３】
式（Ｉ）の化合物は、動物に微生物感染を引き起こすことができる様々な微生物種に対して有効であり得る。そのような微生物種の例は、アスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、Ａ．フラバス（Ａ．ｆｌａｖｕｓ）、Ａ．テルス（Ａ．ｔｅｒｒｕｓ）、Ａ．ニデュランス（Ａ．ｎｉｄｕｌａｎｓ）およびＡ．ニガー（Ａ．ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス症（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｏｓｉｓ）を引き起こすもの；ブラストマイセス・デルマチチジス（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｅｓ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｄｉｓ）などのブラストミセス症（Ｂｌａｓｔｏｍｙｃｏｓｉｓ）を引き起こすもの；カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ）、Ｃ．グラブラタ（Ｃ．ｇｌａｂｒａｔａ）、Ｃ．トロピカリス（Ｃ．ｔｒｏｐｉｃａｌｉｓ）、Ｃ．パラプシロシス（Ｃ．ｐａｒａｐｓｉｌｏｓｉｓ）、Ｃ．クルセイ（Ｃ．ｋｒｕｓｅｉ）およびＣ．ルシタニアエ（Ｃ．ｌｕｓｉｔａｎｉａｅ）などのカンジダ症（Ｃａｎｄｉｄｉａｓｉｓ）を引き起こすもの；コクシジオイデス・イムミチス（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  ｉｍｍｉｔｉｓ）などのコクシジオイデス症（Ｃｏｃｃｉｄｉｏｄｏｍｙｃｅｓ）を引き起こすもの；クリプトコッカス・ネオフォルマンス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｎｅｏｆｏｒｍａｎｓ）などのクリプトコッカス症（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｏｓｉｓ）を引き起こすもの；ヒストプラズマ・カプスラタム（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  ｃａｐｓｕｌａｔｕｍ）などのヒストプラズマ症（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍｏｓｉｓ）を引き起こすものならびにアブシジア・コリムビフェラ（Ａｂｓｉｄｉａ  ｃｏｒｙｍｂｉｆｅｒａ）、リゾムコール・プシルス（Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ  ｐｕｓｉｌｌｕｓ）およびリゾプス・アルヒズス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ  ａｒｒｈｉｚｕｓ）などのムコール症（Ｚｙｇｏｍｙｃｏｓｉｓ）を引き起こすものである。さらなる例は、フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）およびフザリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）などのフザリウム種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  Ｓｐｐ）ならびにスケドスポリウム・アピオスペルマム（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ａｐｉｏｓｐｅｒｍｕｍ）およびスケドスポリウム・プロリフィカンス（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｐｒｏｌｉｆｉｃａｎｓ）などのスケドスポリウム種（Ｓｃｅｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  Ｓｐｐ）である。よりさらなる例は、ミクロスポルム種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ  Ｓｐｐ）、トリコフィトン種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  Ｓｐｐ）、エピデルモフィトン種（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ  Ｓｐｐ）、ムコール種（Ｍｕｃｏｒ  Ｓｐｐ）、スポロトリックス種（Ｓｐｏｒｏｔｈｏｒｉｘ  Ｓｐｐ）、フィアロフォラ種（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ  Ｓｐｐ）、クラドスポリウム種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  Ｓｐｐ）、ペトリエリジウム種（Ｐｅｔｒｉｅｌｌｉｄｉｕｍ  Ｓｐｐ）、パラコクシジオイデス種（Ｐａｒａｃｏｃｃｉｄｉｏｉｄｅｓ  Ｓｐｐ）およびヒストプラズマ種（Ｈｉｓｔｏｐｌａｓｍａ  Ｓｐｐ）である。
【０２２４】
本発明の組成物は、生物活性を有する他の化合物、例えば微量栄養素もしくは殺真菌活性を有するまたは植物成長調整、除草、殺虫、殺線虫または殺ダニ活性を有する化合物を含有してもよい。
【実施例】
【０２２５】
以下の非限定的な実施例は、上記の発明を、それを限定することなくより詳細に例示するものである。当業者は、反応剤に関してはならびに反応条件および技法に関しては両方ともそれらの手順からの適切な変形をすぐに認めるであろう。本明細書に述べられるすべての参考文献は、それらの全体を参照により援用される。
【０２２６】
実施例Ｐ１：
２−（１−シクロヘキシルイミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール−３−アミンの製造
ａ）５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミンの製造；不活性雰囲気下で５〜１０℃でのエタノール（２０ｍＬ）中のベンズアルデヒド（１．０ｇ、９ミリモル）およびシアナミド（１．７ｇ、４０ミリモル）の攪拌溶液にｔ−ＢｕＯＮａを少しずつ添加した。反応混合物を次に室温に暖め、３０分間攪拌した。この攪拌混合物に、再結晶Ｎ−ブロモスクシンイミドを分割して添加した。反応混合物を６時間還流下に加熱し、反応進行をＴＬＣによって監視した。反応の完了時に、混合物を氷水（約５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、ブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、濾過し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させた。溶媒を真空で除去し、粗残留物をシリカゲルでクロマトグラフにかけて（ヘキサン中の８％ＥｔＯＡｃ）５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．８０ｇ、４９％）を白色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ＝８．０７−８．０４（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．４８（ｍ，２Ｈ），４．４９−４．４４（ｑ，２Ｈ），１．４６−１．４２（ｔ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+＝１７４．９０
【０２２７】
ｂ）室温でエタノール（１００ｍＬ）中の４−メトキシ−３−ニトロ−ピリジン（１０．０ｇ、６５ミリモル）の攪拌溶液にシクロヘキシルアミン（１４．２ｇ、１４３ミリモル）を添加した。無色透明の溶液を次に１２時間還流下に加熱し、進行をＴＬＣによって監視した。反応の完了時に、揮発性物質を真空で除去して粗物質を得、それをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の５０％酢酸エチル）にかけて４−シクロヘキシルアミノ−３−ニトロ−ピリジン（１４．１ｇ、９８％収率）を淡黄色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ＝９．１９（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２２（ｄ，１Ｈ），８．１８−８．１７（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６９（ｄ，１Ｈ），３．５２−３．４８（ｍ，１Ｈ），２．０４−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．６５（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．３９（ｍ，５Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+＝２２２
【０２２８】
ｃ）不活性雰囲気下のエタノール（１５０ｍＬ）中の４−シクロヘキシルアミノ−３−ニトロ−ピリジン（１４．０ｇ、６３ミリモル）の溶液に１０％Ｐｄ／Ｃ（１．５ｇ）を添加した。反応混合物を２〜３回窒素、引き続き水素ガスでフラッシュした。反応混合物を次に１２時間室温で水素雰囲気下に攪拌した。反応の進行をＴＬＣによって監視した。反応の完了後に、混合物を、セライト床を通して濾過し、フィルターケーキをメタノール（約２００ｍＬ）で洗浄した。濾液を真空で濃縮して所望のタイトル３−アミノ−４−シクロヘキシルアミノ−ピリジン（１１．２ｇ、９２％）を茶色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ＝７．６１（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５４（ｄ，１Ｈ），６．３４−６．３３（ｄ，１Ｈ），４．９７−４．９５（ｄ，１Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），３．２８−３．２１（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．９２（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．６２−１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．２２−１．１４（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+＝１９２
【０２２９】
ｄ）室温でのＴＨＦ（３０ｍＬ）中の３−アミノ−４−シクロヘキシルアミノ−ピリジン（３．０ｇ、１６ミリモル）の攪拌溶液に１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（４．２ｇ；２６ミリモル）を添加し、結果として生じた混合物を３０分間攪拌した。反応進行をＴＬＣによって監視した。反応の完了時に、混合物を真空で濃縮して粗物質を得て、それをフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中の３％メタノール）によって精製して１−シクロヘキシル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−チオン（３．２ｇ、８７％）を茶色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ＝１３．１５（ｂｒ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．２７−８．２６（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．７１（ｄ，１Ｈ），５．０４−４．９８（ｍ，１Ｈ），２．１２−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．４５−１．３６（ｍ，３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+＝２３４
【０２３０】
ｅ）０℃での酢酸（７２ｍＬ）と４８％水性ＨＢｒ（１ｍＬ、１８ミリモル）との混合物中の１−シクロヘキシル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−チオン（３．０ｇ、１３ミリモル）の攪拌懸濁液に臭素（２．４ｍＬ、４６ミリモル）をゆっくり添加した。このように形成された高粘度橙色混合物を４．５時間攪拌した。混合物を次に脱イオン水(zed water)（４８ｍＬ）で希釈し、生成物を、ｐＨが７に達するまで固体ＮａＯＨペレットの添加によって中和した。結果として生じた混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、溶媒を乾固まで真空で蒸発させた。結果として生じた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の５０％酢酸エチル）によって精製して２−ブロモ−１−（シクロヘキシル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（２．０４ｇ、５６％）を黄色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δｐｐｍ＝８．９９（ｓ，１Ｈ），８．３７−８．３６（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４７（ｄ，１Ｈ），４．５１−４．４４（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．９７（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．５１−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．２４（ｍ，１Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+＝２８０
【０２３１】
ｆ）０℃での無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中の水素化ナトリウム（３２ｍｇ、１．３ミリモル）の懸濁液に５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（１５０ｍｇ、１．３ミリモル）の溶液を添加した。反応混合物を次に室温に暖め、１５分間攪拌し、冷却して０℃に戻した。この混合物にＤＭＦ（０．５ｍＬ）中の２−ブロモ−１−（シクロヘキシル）−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（３４０ｍｇ、１．２ミリモル）の溶液を滴加した。反応混合物を室温に暖まるに任せ、６時間１００℃で加熱した。反応をＴＬＣによって監視した。完了後に、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過後に、真空で蒸発乾固した。こうして得られた粗物質を分取ＨＰＬＣによって精製して２−（１−シクロヘキシル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−５−フェニル−２Ｈ−［１，２，４］−トリアゾール−３−イルアミン（１００ｍｇ、３１％）を白色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ＝８．９８（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．３８（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９４（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｂｒ，２Ｈ），４．９６−４．８８（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，３Ｈ）；融点２２２〜２２５℃；ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+＝３６０；ＨＰＬＣ（純度）：９７．２３％
【０２３２】
実施例Ｐ２：
２−［１−エチル−７（ｐ−トリル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン
ａ）エタノール（１０ｍＬ／ｇ）中の５−ブロモ−Ｎ４−エチル−ピリジン−３，４−ジアミン（６．５ｇ、３０ミリモル）と二硫化炭素（３当量、９０ミリモル）との混合物に、水酸化カリウム（３当量、９０ミリモル）の水溶液を添加し、混合物を６５℃で一晩攪拌し、室温に戻るに任せた。反応混合物を水で希釈し、酢酸で中和し、得られた固形分を濾取し、水および少量のエタノールで洗浄して７−ブロモ−１−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−チオン（６．０ｇ、７７％収率）を淡茶色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ＝１３．４３（ｂｒ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），４．５８−４．５２（ｑ，２Ｈ），１．３１−１．２８（ｔ，３Ｈ）；融点２５０〜２５５℃
ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］+＝２５８，２６０
【０２３３】
ｂ）酢酸（１０ｍＬ／ｇ）および臭化水素酸水（４８質量％）（１．５当量、５．８ミリモル）中の７−ブロモ−１−エチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−チオン（１．０ｇ、３．９ミリモル）の攪拌懸濁液に、臭素（４当量、１５．５ミリモル）を０℃でゆっくり添加した。このように形成された高粘度橙色混合物を１２時間攪拌した。混合物を次に濃縮し、脱イオン水（１０ｍＬ）で希釈し、生成物を固体ＮａＯＨペレットの添加によって中和した。結果として生じた混合物を更に脱イオン水（１５ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、蒸発させた。粗残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中の３０〜８０％酢酸エチルグラジエント）によって精製して２，７−ジブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３０ｇ、３０％収率）を黄色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ＝８．８８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），４．５６−４．５１（ｑ，２Ｈ），１．４０−１．３６（ｔ，３Ｈ）．ＬＣ−ＭＳ：［Ｍ＋１］+＝３０４，３０６
【０２３４】
ｃ）０℃で不活性雰囲気下での無水ＤＭＦ（２ｍＬ）中の１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（１．１当量、１．１ミリモル）の攪拌溶液に炭酸セシウム（１．５当量、１．５ミリモル）をゆっくり添加した。この混合物にＤＭＦ中の２，７−ジブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（０．３０ｇ、１．０ミリモル）の溶液を添加した。反応混合物を室温に暖まるに任せ、次に３５℃に加熱した。反応をＴＬＣによって監視し、完了時に混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、蒸発乾固した。粗残留物を次に、フラッシュクロマトグラフィー（ジクロロメタン中の０〜５％メタノールグラジエント）によって精製して２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミンをオフホワイト固体（０．１２５ｇ、４１％収率）として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ＝８．９４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｂｒ，２Ｈ），４．７２−４．６７（ｑ，２Ｈ），１．４６−１．４３（ｔ，３Ｈ）；融点２３７〜２３９℃
【０２３５】
ｄ）アルミ箔で覆われた丸底フラスコ中での１，２−ジメトキシエタン（０．６ｍＬ）中の２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．０４ｇ、０．１ミリモル）の溶液にｐ−トリルボロン酸（１．５当量、０．２ミリモル）および水性炭酸ナトリウム（２Ｍ、３当量、０．４ミリモル）を添加した。反応混合物を２０分間ガス抜きし、次に［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（０．０５当量、０．００６ミリモル）を添加し、反応混合物を８０℃で３時間加熱した。反応混合物を次に減圧下に濃縮し、水で希釈し、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を組み合わせ、水（２×５ｍＬ）、ブライン（１×５ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、減圧下に濃縮した。粗残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン中の０〜１０％ＭｅＯＨグラジエント）によって精製して２−［１−エチル−７−（ｐ−トリル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．０２６ｇ、６０％収率）を白色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δｐｐｍ＝８．９８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．４４（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｂｒ，２Ｈ），７．３６−７．３４（ｄ，２Ｈ），４．１１−４．０９（ｑ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．４６−１．４３（ｔ，３Ｈ）；融点２３４〜２３６℃
【０２３６】
実施例Ｐ３：
２−（２−（７−エチル−１−プロピル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミンの製造
ａ）２−（７−ブロモ−１−プロピル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミンは、５−ブロモ−Ｎ４−プロピル−ピリジン−３，４−ジアミンを出発原料として使用して実施例２に記載された手順（工程ａ、ｂおよびｃ）に従って得た。乾燥ＤＭＦ（０．９ｍＬ）中の２−（７−ブロモ−１−プロピル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．１００ｇ、０．３１０ミリモル）の溶液にテトラエチルスタナン（０．０８８ｇ、０．０７４ｍＬ、０．３７ミリモル）、引き続きＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．０７２ｇ、０．０６２ミリモル）を添加した。反応混合物を２０分間ＭＷ照射下に１７０℃で加熱した。水、引き続きＡｃＯＥｔおよび２スプーンのＫ２ＣＯ３を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。溶液を次にＡｃＯＥｔで抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、ＤＣＭ／ＭｅＯＨを使用するＩｓｃｏ  ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆによって精製して２−（７−エチル−１−プロピル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミンを白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．７１−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），４．６５−４．７５（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．７９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）
【０２３７】
実施例Ｐ４：
２−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボニトリルの製造
ａ）乾燥ＤＭＦ（３．７ｍＬ）中の２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．４００ｇ、１．３０ミリモル）の溶液にトリブチルスズシアニド（０．４９２ｇ、１．５６ミリモル）、引き続きＰｄ（ＰＰｈ３）４（Ｃ、０．３００ｇ、０．２６０ミリモル）を添加した。反応混合物を３０分間ＭＷ照射下に１５０℃で加熱した。水、引き続きＡｃＯＥｔおよび固体Ｋ２ＣＯ３を添加し、反応混合物を室温で一晩攪拌した。溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、溶離液としてＤＣＭ／ＭｅＯＨを使用するＩｓｃｏ  ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆによって精製して２−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−カルボニトリルを灰色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．５６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），５．０３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．７０（ｓ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ）
【０２３８】
実施例Ｐ５：
１−［２−（７−アセチル−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピロリジン−２，５−ジオンの製造
ａ）窒素下のＤＭＦ（４８ｍＬ）中の２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（３．２ｇ）およびの溶液にトリブチル（１−エトキシビニル）スタナン（１．１当量）およびＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（０．０５当量）を添加し、反応物を５時間１００℃で加熱し、次に一晩室温で攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、重炭酸ナトリウム溶液およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。生成物を次に、ＤＣＭ中の０〜５％ＭｅＯＨを使用するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈによって精製して２−［７−（１−エトキシビニル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミンを白色固体として得た。
融点：１９３〜１９５℃
【０２３９】
ｂ）メタノール（２３ｍＬ）中の２−［７−（１−エトキシビニル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（２．３ｇ）の溶液に２３ｍＬの２Ｎ塩酸を添加し、反応混合物を一晩室温で攪拌した。反応混合物を次に濃縮し、重炭酸ナトリウム溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗物質を次に、ＤＣＭ中の０〜５％ＭｅＯＨを使用するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈによって精製して１−［２−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］エタノンを白色固体として得た。
融点：２４２〜２４４℃
【０２４０】
ｃ）キシレン（１．５ｍＬ）中の１−［２−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］エタノン（０．０８０ｇ、０．３０ミリモル）の懸濁液に無水コハク酸（０．０３０ｇ、０．３０ミリモル）、引き続きトリエチルアミン（０．０３０ｇ、０．０４１ｍＬ、０．３０ミリモル）を添加した。反応混合物を１２５℃で１時間３０分間攪拌した。反応物を室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。残留物を、溶離液としてＤＣＭ／ＭｅＯＨを使用するＩｓｃｏ  ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ  Ｒｆによって精製して１−［２−（７−アセチル−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−イル］ピロリジン−２，５−ジオンを白色固体として得た。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．２４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，４Ｈ），４．６４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ）
【０２４１】
実施例Ｐ６：
２−［７−（２−シクロプロピルエチニル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミンの製造
ａ）１．５ｍＬのＤＭＦおよび０．５ｍＬトリエチルアミン中の２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．１０ｇ）およびエチニルシクロプロパンの溶液を１０分間Ｎ2でガス抜きした。ＣｕＩ（０．０２当量）およびＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2（０．０２当量）を次に添加し、反応混合物を４時間８０℃で攪拌した。反応混合物を次に水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。残留物を次に、溶離液系としてＤＣＭ中の３〜８％ＭｅＯＨを使用するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈによって精製して２−［７−（２−シクロプロピルエチニル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミンを淡茶色固体として得た。
融点：１８８〜１９２℃
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．７８−０．９０（ｍ，２Ｈ），０．９２−１．０４（ｍ，２Ｈ），１．４３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．６５−１．７５（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．８２−８．９５（ｍ，１Ｈ）
【０２４２】
実施例Ｐ７：
２−［４−クロロ−１−エチル−７−（ｏ−トリル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミンの製造
ａ）２−［１−エチル−７−（ｏ−トリル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミンは、最終工程のためにｏ−トリルボロン酸を使用して、実施例２に記載された手順に従って製造した。４５ｍＬジクロロメタン中の２−［１−エチル−７−（ｏ−トリル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．７５ｇ）の溶液に３−クロロ過安息香酸（２当量）を添加し、反応混合物を１０時間室温で攪拌した。反応混合物を次にチオ硫酸塩の溶液でクエンチし、水を添加し、水層を１０％ＭｅＯＨ／ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下に濃縮し、残留物を、溶離液系としてＤＣＭ中の０〜１０％ＭｅＯＨを使用するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈによって精製して２−［１−エチル−７−（ｏ−トリル）−５−オキシド−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジ−５−ニウム−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミンを淡茶色固体として得た。
融点：２２１〜２６℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８２（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ）７．３４−７．５０（ｍ，４Ｈ）７．５３（ｓ，２Ｈ）７．７６（ｓ，１Ｈ）７．９１（ｄ，Ｊ＝１．７６Ｈｚ，１Ｈ）８．７６（ｄ，Ｊ＝１．７６Ｈｚ，１Ｈ）．
【０２４３】
ｂ）２．５ｍＬのＰＯＣｌ3中の２−［１−エチル−７−（ｏ−トリル）−５−オキシド−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジ−５−ニウム−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．０８ｇ）の混合物を５時間還流下に加熱した。反応混合物を次に、破砕氷上へゆっくり注ぎ、重炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下に濃縮した。残留物を次に、溶離液系としてＤＣＭ中の０〜１０％ＭｅＯＨを使用するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈによって精製して２−［４−クロロ−１−エチル−７−（ｏ−トリル）イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミンを茶色固体として得た。
融点：２７４〜２７８℃。
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．７９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）２．０３（ｓ，３Ｈ）３．６８（ｍ，１Ｈ）４．０６（ｍ，１Ｈ）７．２８−７．４８（ｍ，６Ｈ）７．７２（ｓ，１Ｈ）７．９２（ｓ，１Ｈ）．
【０２４４】
実施例Ｐ８：
１−［２−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］エタノールの製造
ａ）０．７５ｍＬのメタノール（３０ｍＬ／ｇ、１００質量％）中の１−［２−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］エタノン（０．０２５ｇ）の混合物に、水素化ホウ素ナトリウム（２当量）をゆっくり添加した。反応混合物を３時間室温で攪拌し、その後それを減圧下に濃縮し、酢酸エチルに再溶解させた。有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下に濃縮した。粗物質を次に、ＤＣＭ中の０〜５％ＭｅＯＨを使用するＣｏｍｂｉｆｌａｓｈによって精製して１−［２−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］エタノールをオフホワイト固体として得た。
融点：２２０〜２２６℃。
【０２４５】
実施例Ｐ９：
２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−アミンおよび２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−アミンの製造
ａ）０℃での４ｍＬのＤＭＦ中の水素化ナトリウム（２当量、オイル中６０％）の混合物に、０℃で２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．２０ｇ）を添加した。反応混合物を２０分間室温で攪拌し、次にヨードメタン（１．１当量）を添加した。反応混合物を室温まで暖め、さらなる発生が観察されなくなるまで攪拌した。反応混合物を次に水でクエンチし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下に濃縮した。粗油状残留物を、いくらかの固体物質が丸底フラスコの底に沈降するまで静止放置した。有機残留物をデカンテーションし、そのようにして得られた固体マスをジエチルエステルで２回洗浄し、真空で乾燥させて２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−アミンを黄色固体として得た。少量の２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−Ｎ−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−アミンもまた形成された（ＬＣＭＳ；ＲＴ＝１．６０、方法Ｂ、［Ｍ＋Ｈ］+＝３２１．
２−（７−ブロモ−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，４−トリアゾール−３−アミン
融点：１５９〜１６１℃
1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）２．８４（ｓ，６Ｈ）４．４７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）８．６０（ｓ，１Ｈ）９．００（ｓ、１Ｈ）
【０２４６】
実施例Ｐ１０：
２−［７−［Ｎ−［（Ｅ）−３−クロロブテ−２−ンオキシ］−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミンの製造
３．７ｍＬアセトニトリル中の１−［２−（５−アミノ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−７−イル］エタノン（０．１００ｇ、０．３６９ミリモル）の溶液に、Ｏ−［（Ｅ）−３−クロロブテ−２−ニル］ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２９１ｇ、１．８４ミリモル）、引き続き４−メチルベンセンスルホン酸（０．０２１ｇ、０．１２ミリモル）を添加した。反応混合物を２０分間ＭＷ照射下に１２０℃で加熱した。水を添加し、溶液をＡｃＯＥｔで抽出した。合わせた有機層を、ＮａＨＣＯ3の飽和溶液および水で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、次の通り精製した。
Ｗａｔｅｒｓ製のＡｕｔｏｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ  Ｓｙｓｔｅｍ：２７６７試料Ｍａｎａｇｅｒ、２４８９ＵＶ／可視検出器、２５４５  Ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ  Ｇｒａｄｉｅｎｔ  Ｍｏｄｕｌｅ。
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  ＮＸ  Ｃ１８、４ミクロン粒径、８０オングストローム、７５×３０．００ｍｍ、
ＤＡＤ波長（ｎｍ）：２２０および２５４
溶媒グラジエント：逆相
Ａ＝水（Ｈｏｕｓｅ−ＨＰＬＣ品質）
Ｂ＝分取ＨＰＬＣ用のアセトニトリル
【０２４７】
【表２】
2016512219.tif 000045
【０２４８】
上記により、２−［７−［（Ｚ）−Ｎ−［（Ｅ）−３−クロロブテ−２−ンオキシ］−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．０５７ｇ、０．１５ミリモル、４１％収率）および２−［７−［（Ｅ）−Ｎ−［（Ｅ）−３−クロロブテ−２−ンオキシ］−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン（０．０３０ｇ、０．０８０ミリモル、２２％収率）を白色固体として得た。
２−［７−［（Ｅ）−Ｎ−［（Ｅ）−３−クロロブテ−２−ンオキシ］−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．０２（ｑ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），４．３６−４．４７（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．６６（ｍ，２Ｈ），４．７８−４．８７（ｍ，１Ｈ），５．５３（ｔｄ，Ｊ＝６．１，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．８８（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）
２−［７−［（Ｚ）−Ｎ−［（Ｅ）−３−クロロブテ−２−ンオキシ］−Ｃ−メチル−カルボンイミドイル］−１−エチル−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル］−１，２，４−トリアゾール−３−アミン：1Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ  １．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．１０（ｑ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），４．７７−４．８５（ｍ，４Ｈ），５．７３（ｔｑ，Ｊ＝６．１，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），８．９０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）
【０２４９】
【表３】
2016512219.tif 000046
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【０２５０】
用いられるＬＣ−ＭＳ法
方法Ａ
Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極質量分析計）
機器パラメーター：
イオン化法：電気スプレー
極性：正イオンおよび負イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、エクストラクタ（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流量（Ｌ／時）５０、脱溶媒ガス流量（Ｌ／時）４００、
質量範囲：１００〜９００Ｄａ
Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ  １１００ＨＰＬＣ：
溶媒脱気器、バイナリポンプ、加熱されたカラム区画およびダイオードアレイ検出器。
カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉ  Ｃ１８、３μｍ、３０×３ｍｍ
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００
溶媒グラジエント：
Ａ＝水＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ
【０２５１】
【表４】
2016512219.tif 000063
【０２５２】
方法Ｂ
質量分析計          ：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製の６４１０トリプル四重極Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ
ＨＰＬＣ            ：Ａｇｉｌｅｎｔ  １２００  Ｓｅｒｉｅｓ  ＨＰＬＣ
イオン化法          ：電気スプレー（ＥＳＩ）
極性                ：正および負極性スイッチ
スキャンタイプ      ：ＭＳ２スキャン
キャピラリー（ｋＶ）：４．００
フラグメンター（Ｖ）：１００．００
ガス温度（℃）      ：３５０
ガス流量（Ｌ／分）  ：１１
噴霧器ガス（ｐｓｉ）  ：３５
質量範囲              ：１１０〜１０００Ｄａ
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：１９０〜４００
カラム                ：Ｗａｔｅｒｓ  Ｘｔｅｒｒａ  ＭＳ  Ｃ１８
カラム長さ            ：３０ｍｍ
カラムの内径          ：４．６ｍｍ
粒径                  ：３．５μ
温度                  ：室温
グラジエント条件
（溶媒Ａ：水、０．１％ギ酸および溶媒Ｂ：アセトニトリル、０．１％ギ酸）
【０２５３】
【表５】
2016512219.tif 000064
【０２５４】
方法Ｕ
Ｗａｔｅｒｓ製のＡＣＱＵＩＴＹ  ＳＱＤ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極質量分析計）
機器パラメーター：
イオン化法：電気スプレー
極性：正イオン
キャピラリー（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）２０．００、エクストラクタ（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）４００、コーンガス流量（Ｌ／時）６０、脱溶媒ガス流量（Ｌ／時）７００
質量範囲：１００〜８００Ｄａ
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＡＣＱＵＩＴＹ  ＵＰＬＣ  ＨＳＳ  Ｔ３；カラム長さ：３０ｍｍ；カラムの内径：２．１ｍｍ；粒径：１．８ミクロン
温度：６０℃
ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜４００
溶媒グラジエント：
溶媒Ａ＝水／メタノール９：１＋０．１％ギ酸
溶媒Ｂ＝アセトニトリル＋０．１％ギ酸
【０２５５】
【表６】
2016512219.tif 000065
【０２５６】
生物学的実施例：
アルターナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）／トマト／葉片（夏疫病）
トマト葉片ｃｖ（栽培種）Ｂａｂｙをマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の寒天上に置き、水に希釈された調合試験化合物をスプレーした。葉片に、適用２日後に真菌の胞子懸濁液を植菌した。植菌された葉片を、気候キャビネット中で１２／１２時間（明／暗）の光体制下に２３℃／２１℃（日中／夜）および８０％相対湿度（ｒｈ）で培養し、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理チェック葉片上に現れるとき（適用５〜７日後）に未処理と比較してパーセント病害制御として評価した。次の化合物：１５、５５、５６、６７、７２、１４７、１７２が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照葉片と比較されるときに２００ｐｐｍでアルターナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２５７】
フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）／トマト／葉片予防策（葉枯れ病）
トマト葉片を、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の水寒天上に置き、水に希釈された調合試験化合物を２００ｐｐｍの適用率でスプレーした。葉片に、適用１日後に真菌の胞子懸濁液を植菌した。植菌された葉片を、気候キャビネット中で２４時間暗がり、引き続き１２／１２時間（明／暗）の光体制下に１６℃および７５％相対湿度で培養し、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理チェック葉片上に現れるとき（適用５〜７日後）に未処理と比較してパーセント病害制御として評価した。次の化合物：１２５、１５３が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照葉片と比較されるときに２００ｐｐｍでフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２５８】
プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）／ブドウ／葉片予防策（葉枯れ病）
ブドウつる葉片を、マルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の水寒天上に置き、水に希釈された調合試験化合物をスプレーした。葉片に、適用１日後に真菌の胞子懸濁液を植菌した。植菌された葉片を、気候キャビネット中で１２／１２時間（明／暗）の光体制下に１９℃および８０％相対湿度で培養し、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理チェック葉片上に現れるとき（適用６〜８日後）に未処理と比較してパーセント病害制御として評価した。次の化合物：１９、４０、４５、４８、７９、１０９、１１８、１３５、１３７、１３９、１４４、１４５、１４６、１４９、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１６０、１６１、１６３、１６５、１６６、１６９、１７２、１７４、１７６、１７８、１８０、１８２、１８４が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照葉片と比較されるときに２００ｐｐｍでプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２５９】
プッシニア・レコンジタ真菌種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片予防策（小銹病）：
コムギ葉切片栽培種（ｃｖ）Ｋａｎｚｌｅｒを、２４ウェルプレートの寒天上に置き、水に希釈された調合試験化合物を２００ｐｐｍの適用率でスプレーした。葉片に、適用１日後に真菌の胞子懸濁液を植菌した。植菌された葉切片を、気候キャビネット中で１２／１２時間（明／暗）の光体制下に１９℃および７５％相対湿度で培養し、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理チェック葉切片上に現れるとき（適用７〜９日後）に未処理と比較してパーセント病害制御として評価した。次の化合物：２、１３、１５、１７、１９、２２、２３、２４、２８、３０、３３、３５、３６、３８、４１、４５、４７、４８、５４、５５、５６、５９、６１、６７、６８、７２、７３、７４、７５、７９、８０、８１、８２、８３、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０９、１１０、１２１、１２３、１３４、１３５、１３７、１３９、１４０、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４９、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６０、１６１、１６２、１６３、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７２、１７３、１７４、１７８、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８７、１８８、１８９、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照葉片と比較されるときに２００ｐｐｍでプッシニア・レコンジタ真菌種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６０】
プッシニア・レコンジタ真菌種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）／コムギ／葉片治療（小銹病）：
コムギ葉切片ｃｖ  Ｋａｎｚｌｅｒを、２４ウェルプレートの寒天上に置いた。葉切片に真菌の胞子懸濁液を植菌した。プレートを、１９℃および７５％相対湿度で暗闇にて貯蔵した。水に希釈された調合試験化合物を、植菌の１日後に２００ｐｐｍの適用率で適用した。葉切片を、気候キャビネット中で１２／１２時間（明／暗）の光体制下に１９℃および７５％相対湿度で培養し、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理チェック葉切片上に現れるとき（適用６〜８日後）に未処理と比較してパーセント病害制御として評価した。次の化合物：２、１３、１６、２３、３０、６１、７５、８９、１０３、１７３、１７４が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照葉片と比較されるときに２００ｐｐｍでプッシニア・レコンジタ真菌種トリチシ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６１】
ファエオスファエリア・ノドラム（セプトリア・ノドラム）（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ））／コムギ／葉片予防策（包頴斑病）：
コムギ葉切片ｃｖ  Ｋａｎｚｌｅｒを、２４ウェルプレートの寒天上に置き、水に希釈された調合試験化合物を２００ｐｐｍの適用率でスプレーした。葉片に、適用２日後に真菌の胞子懸濁液を植菌した。植菌された試験葉片を、気候キャビネット中で１２／１２時間（明／暗）の光体制下に２０℃および７５％相対湿度で培養し、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理チェック葉片上に現れるとき（適用５〜７日後）に未処理と比較してパーセント病害制御として評価した。次の化合物：１３、１５、１９、２２、２３、３０、３３、３７、３８、３９、４５、４８、５５、５９、６１、６６、６７、６８、７２、７３、７４、７５、７６、７９、８０、８３、８６、８８、８９、９０、９３、９４、９６、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１１８、１２１、１２３、１３７、１４３、１４４、１４５、１４７、１４９、１５１、１５３、１５５、１５６、１６５、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１８２、１８４、１８８、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照葉片と比較されるときに２００ｐｐｍでファエオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６２】
ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）／オオムギ／葉片予防策（網銹病）：
オオムギ葉切片ｃｖ  Ｈａｓｓｏを、２４ウェルプレートの寒天上に置き、水に希釈された調合試験化合物を２００ｐｐｍの適用率でスプレーした。葉切片に、試験液の適用２日後に真菌の胞子懸濁液を植菌した。植菌された葉切片を、気候キャビネット中で１２／１２時間（明／暗）の光体制下に２０℃および６５％相対湿度で培養し、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理チェック葉切片上に現れるとき（適用５〜７日後）に未処理と比較して病害制御として評価した。次の化合物：１、２、５、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２２、２３、２４、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４５、４７、４８、４９、５１、５５、５６、５８、５９、６１、６３、６５、６６、６７、６８、７０、７２、７３、７４、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１８、１１９、１２１、１２３、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６０、１６１、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７８、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照葉片と比較されるときに２００ｐｐｍでピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６３】
ボトリオチニア・フッケリアナ（ボトリティス・シネレア）（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ））／液体培養（灰色かび病）：
低温貯蔵からの真菌の分生子を、ニュートリエントブロス（Ｖｏｇｅｌｓブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２００ｐｐｍの適用率で９６ウェルマイクロタイタープレート中へ入れた後、真菌胞子を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用３〜４日後に光度的に測定した。次の化合物：１、２、１３、１５、１６、１７、１９、２２、２３、２４、２５、２８、２９、３０、３１、３３、３４、３５、３７、３８、３９、４１、４３、４５、４６、４８、４９、５２、５４、５５、５６、５９、６１、６６、６７、６８、７２、７３、７４、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０６、１０９、１１０、１１８、１２１、１２３、１２６、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４９、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６３、１６５、１６６、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでボトリオチニア・フッケリアナ（Ｂｏｔｒｙｏｔｉｎｉａ  ｆｕｃｋｅｌｉａｎａ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６４】
グロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）（コレトトリチュム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ））／液体培養（炭疽病）：
低温貯蔵からの真菌の分生子を、ニュートリエントブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２００ｐｐｍの適用率で９６ウェルマイクロタイタープレート中へ入れた後、真菌胞子を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用３〜４日後に光度的に測定した。次の化合物：３、６、７、８、１３、１５、１９、２０、２２、２３、２４、２８、３０、３３、３５、３７、３８、３９、４８、５５、５９、６７、７４、７６、７９、８０、８５、８６、８８、８９、９０、９１、９３、９４、９６、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１１２、１１８、１２１、１２３、１２９、１３１、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６１、１６３、１６５、１６６、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでグロメレラ・ラゲナリウム（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６５】
マイコスファエレラ・アラキディス（セルコスポラ・アラキディコラ）（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ））／液体培養（初期斑点病）：
低温貯蔵からの真菌の分生子を、ニュートリエントブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２００ｐｐｍの適用率で９６ウェルマイクロタイタープレート中へ入れた後、真菌胞子を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用４〜５日後に光度的に測定した。次の化合物：１３、１５、２２、２３、３３、３８、３９、４５、４８、５５、６７、６８、７２、７３、７４、７５、７９、８０、８６、９０、９３、９８、１０１、１０２、１０６、１２３、１３３、１３４、１３９、１４０、１４１、１４７、１４９、１５２、１５３、１５５、１６１、１６３、１７３、１７６、１７８、１８０、１８２、１８４が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでマイコスファエレラ・アラキディス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６６】
マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）（セプトリア・トリチシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ））／液体培養（セプトリア斑点病）：
低温貯蔵からの真菌の分生子を、ニュートリエントブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２００ｐｐｍの適用率で９６ウェルマイクロタイタープレート中へ入れた後、真菌胞子を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用４〜５日後に光度的に測定した。次の化合物：１、２、１３、１５、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２８、２９、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４５、４６、４８、４９、５２、５４、５５、５６、５９、６１、６６、６７、６８、７０、７２、７３、７４、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０６、１０８、１０９、１１０、１１８、１１９、１２１、１２３、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８７、１８８、１８９、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでマイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６７】
ガエウマンノミセス・ブラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）／液体培養（穀類の立ち枯れ病）：
低温貯蔵からの真菌の菌糸断片を、ニュートリエントブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２００ｐｐｍの適用率で９６ウェルマイクロタイタープレート中へ入れた後、真菌胞子を含有するニュートリエントブロスＣｐ．３３を添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用４〜５日後に光度的に測定した。次の化合物：１、２、５、１３、１４、１５、１６、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２９、３８、３９、４８、５５、５９、６６、６７、６８、７３、７４、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０６、１０８、１０９、１１８、１２１、１２３、１２７、１２８、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１５３、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７８、１８０、１８１、１８３、１８４、１８７、１８８、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでガエウマンノミセス・ブラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６８】
タナテフォラス・ククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ））／液体培養（裾腐れ、立ち枯れ病）：
真菌の新増殖液体培養物の菌糸断片を、ニュートリエントブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２００ｐｐｍの適用率で９６ウェルマイクロタイタープレート中へ入れた後、真菌材料を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用３〜４日後に光度的に測定した。次の化合物：１、２、１３、１５、１６、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５１、５２、５４、５５、５６、５８、５９、６１、６３、６５、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０６、１０８、１０９、１１０、１１８、１１９、１２１、１２３、１２５、１２８、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４６、１４７、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５７、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８７、１８８、１８９、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでタナテフォラス・ククメリス（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２６９】
モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）（ミクロドキュウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ））／液体培養（穀類裾腐れ病）：
低温貯蔵からの真菌の分生子を、ニュートリエントブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２００ｐｐｍの適用率で９６ウェルマイクロタイタープレート中へ入れた後、真菌胞子を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用４〜５日後に光度的に測定した。次の化合物：１３、１５、１９、２２、２３、２４、２５、３３、３８、３９、４８、５５、６７、７３、７４、７５、７９、８０、８１、８６、８７、８８、８９、９０、９１、９３、９４、９５、９６、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０３、１０６、１１８、１２３、１３３、１３４、１３７、１３８、１３９、１４４、１４５、１４７、１４９、１５０、１５１、１５３、１５５、１５６、１６５、１７１、１７２、１７３、１７４、１７６、１７７、１７８、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでモノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２７０】
ブルメリア・グラミニス真菌種トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）（エリシフェ・グラミニス真菌種トリチシ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ））／コムギ／葉片予防策（コムギのうどん粉病）：
コムギ葉切片ｃｖ  Ｋａｎｚｌｅｒを、２４ウェルプレートの寒天上に置き、水に希釈された調合試験化合物を２００ｐｐｍの適用率でスプレーした。葉片に、適用１日後に試験プレート上で粉末状うどん粉病感染植物を振盪することによって植菌した。植菌された葉片を、気候チャンバー中で２４時間暗がり、引き続き１２／１２時間（明／暗）の光体制下に２０℃および６０％相対湿度で培養し、化合物の活性を、適切なレベルの病害が未処理チェック葉切片上に現れるとき（適用６〜８日後）に未処理と比較してパーセント病害制御として評価した。次の化合物：２、１３、２３、５０、５９、６１、６７、７５、８５、８６、８９、９０、９３、１０２、１０３、１０７、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４１、１４５、１５１、１５３、１５４、１６３、１７３、１７４が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照葉片と比較されるときに２００ｐｐｍでブルメリア・グラミニス真菌種トリチシ（Ｂｌｕｍｅｒｉａ  ｇｒａｍｉｎｉｓ  ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２７１】
ピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）／液体培養（種から育てた苗の立ち枯れ病）：
真菌の新増殖液体培養物の菌糸断片および共胞子を、ニュートリエントブロス（ポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液を２００ｐｐｍの適用率で９６ウェルフォーマット・マイクロタイタープレート中へ入れた後、真菌菌糸／胞子混合物を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用２〜３日後に光度的に測定した。次の化合物：６、１３、１９、２２、２３、３３、３８、３９、５５、５９、６７、７３、７９、８０、８５、８６、８９、９６、１０１、１０２、１０６、１４９、１７２、１７３、１７４、１７６、１８０、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｕｌｔｉｍｕｍ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２７２】
フザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）／液体培養（赤かび病）：
低温貯蔵からの真菌の分生子を、ニュートリエントブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物のＤＭＳＯ溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）中へ入れた後、真菌胞子を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用３〜４日後に光度的に測定した。次の化合物：１５、２３、７４、７９、８６、８８、８９、９０、９３、９６、９８、１００、１０１、１０２、１０６、１２３、１４７、１４９、１５３、１７６、１７８、１８０、１８２、１８４が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２７３】
ギベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）（赤かび病／小穂）：
フザリウム・グラミネアラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）同義語ギベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）（赤かび病）：コムギ小穂をマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の寒天上に置き、試験溶液をスプレーした。乾燥後に、小穂に真菌の胞子懸濁液で植菌した。適切な培養後に、化合物の活性を予防殺真菌活性として６ｄｐｉ（植菌後日）に評価した。次の化合物：２、１３、２３、８９、９０、９３、９８、１０２、１４９が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでギベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２７４】
フザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）（赤かび病／小穂）：
フザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）（赤かび病）：コムギ小穂をマルチウェルプレート（２４ウェルフォーマット）の寒天上に置き、試験溶液をスプレーした。乾燥後に、小穂に真菌の胞子懸濁液で植菌した。適切な培養後に、化合物の活性を予防殺真菌活性として６ｄｐｉ（植菌後日）に評価した。次の化合物：２、１３、７９、９０、９３、９８、１０２が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでフザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｃｕｌｍｏｒｕｍ）の少なくとも８０％制御を示した。
【０２７５】
スクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）（ワタ腐朽／白かび）：
真菌の新増殖液体培養物の菌糸断片を、ニュートリエントブロス（ＰＤＢポテトデキストロースブロス）に直接混ぜ込んだ。試験化合物の（ＤＭＳＯ）溶液をマイクロタイタープレート（９６ウェルフォーマット）中へ入れた後、真菌材料を含有するニュートリエントブロスを添加した。試験プレートを２４℃で培養し、増殖の阻害を適用３〜４日後に光度的に測定した。次の化合物：１５、２２、２３、３０、３３、３５、３８、３９、４１、４８、６６、６７、６８、７３、７４、７５、７９、８０、８４、８６、８８、８９、９０、９１、９３、９４、９６、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０６、１２３、１３７、１３９、１４３、１４４、１４５、１４７、１４９、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６５、１７１、１７２、１７６、１７８、１８０、１８１、１８２、１８４、１８８、１９０が、甚大な病気発症を示す、同じ条件下の未処理対照と比較されるときに２０ｐｐｍでスクレロチニア・スクレロチオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の少なくとも８０％制御を示した。
【国際調査報告】
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