(57)【要約】  本発明は、ベータ−セクレターゼ酵素（ＢＡＣＥ）活性の調整のために有用な新種の化合物を提供する。化合物は、一般式Ｉ：2016511258.tif 000425を有し、ここで、式Ｉの変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ１およびＲ２、Ｒ３およびＲ７の各々は独立して本明細書中で定義される。本発明はまた、この化合物を含む医薬組成物、およびＢＡＣＥの生物学的活性に起因するＡ−ベータプラーク形成および沈着に関連する障害および／または状態の治療のための化合物および組成物の対応する使用も提供する。そのようなＢＡＣＥ介在障害としては、例えば、アルツハイマー病、認知障害、認識障害、統合失調症および他の中枢神経系疾患が挙げられる。本発明は、式ＩＩおよびＩＩＩ、ならびにその副次式実施形態の化合物、ならびに式Ｉ〜ＩＩＩの化合物の調製のために有用な中間体、工程および方法もさらに提供する。
2016511258.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
2016511258.tif 000412
の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物、もしくは薬剤的に許容される塩であって、
式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８は、ＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮであることはなく；
１つのＲ１はＣ１〜３ハロアルキルであり、他方のＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立して１〜５個のＲ１０の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする、
化合物、またはその立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物、もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２】
一方のＲ１がＨであり、他方のＲ１がＣＦ３である、請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項３】
各Ｒ２が独立してＨである、請求項１および２のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項４】
Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＦまたはＣＨＦ２である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項５】
Ｒ７が、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９もしくは−Ｓ−Ｒ９であり；
またはＲ７が、
【化２】
2016511258.tif 000413
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）
である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項６】
Ａ４がＣＲ４またはＮであり；
Ａ５がＣＲ５またはＮであり；
Ａ６がＣＲ６またはＮであり；
Ａ８がＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
１つのＲ１がＣＦ３であり、他方のＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２であり；
各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２であり；
Ｒ３が、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨＦ２またはシクロプロピルであり；ならびに
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項７】
１つのＲ１がＨであり、他のＲ１がＣＦ３であり；
Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＦまたはＣＨＦ２であり；ならびに
Ｒ７が、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９または
【化３】
2016511258.tif 000414
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）
である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項８】
Ｒ７が−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項９】
Ｒ７が−ＮＨ−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１０】
Ａ４がＣＲ４であり；
Ａ５がＣＲ５またはＮであり；
Ａ６がＣＲ６であり；ならびに
Ａ８がＣＲ８またはＮであり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３であり；
ただし、（１）Ａ５およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；ならびに（２）Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５は、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３であるとする、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１１】
式ＩＩ：
【化４】
2016511258.tif 000415
を有する、請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物、もしくは薬剤的に許容される塩であって、
式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８は、ＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮであることはなく；
各Ｒ２は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９、−Ｓ−Ｒ９であり；
またはＲ７は、
【化５】
2016511258.tif 000416
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）
であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立して１〜５個のＲ１０の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【請求項１２】
Ａ４がＣＲ４またはＮであり；
Ａ５がＣＲ５またはＮであり；
Ａ６がＣＲ６またはＮであり；
Ａ８がＣＲ８またはＮであり、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２であり；
Ｒ３が、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨＦ２またはシクロプロピルであり；ならびに
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする、請求項１および１１のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１３】
Ａ４がＣＲ４であり；
Ａ５がＣＲ５であり；
Ａ６がＣＲ６であり；ならびに
Ａ８がＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３であり；
Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２ＦまたはＣＨＦ２であり；ならびに
Ｒ７が、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９または
【化６】
2016511258.tif 000417
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）
である、請求項１〜３、５および１１〜１２のいずれか１項に記載の化合物またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１４】
Ｒ７が−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９である、請求項１１〜１３のいすれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１５】
Ｒ７が
【化７】
2016511258.tif 000418
（式中、各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換される）
である、請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１６】
式Ｉ−Ａ
【化８】
2016511258.tif 000419
を有する請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩であって、
式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
１つのＲ１はＣ１〜３ハロアルキルであり、他方のＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜４−アルキル部分の各々は任意で１〜４個のＦの置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ６およびＲ８の各々は独立してＨまたはＦであり；
Ｒ５は、Ｈ、ＦまたはＣＨ３であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立して１〜５個のＲ１０の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする、
化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１７】
Ａ４がＣＲ４であり；
Ａ５がＣＲ５であり；
Ａ６がＣＲ６であり；
Ａ８がＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
１つのＲ１がＨであり、他のＲ１がＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立して１〜５個のＲ１０の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換される、請求項１〜１２および１６のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１８】
Ａ４がＣＲ４またはＮであり；
Ａ５がＣＲ５またはＮであり；
Ａ６がＣＲ６またはＮであり；
Ａ８がＣＲ８またはＮであり、ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立してＨまたはＦであり、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
１つのＲ１がＨであり、他方のＲ１が、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；ならびに
各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；ならびに
Ｒ３が、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、請求項１〜８、１０および１２〜１５のいずれか１項に記載の化合物、あるいはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項１９】
式Ｉ−Ｂ：
【化９】
2016511258.tif 000420
を有する、請求項１、２、５、８および１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物もしくは薬剤的に許容される塩であって、
式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜４−アルキル部分の各々は、任意で１〜４個のＦの置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、ＨまたはＦであり；
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立してＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである、
化合物、またはその立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２０】
Ａ４がＣＲ４であり；
Ａ５がＣＲ５であり；
Ａ６がＣＲ６であり；
Ａ８がＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
１つのＲ１がＨであり、他方のＲ１がＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、請求項１、２、５、８、１０および１９のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２１】
Ａ４がＣＲ４またはＮであり；
Ａ５がＣＲ５またはＮであり；
Ａ６がＣＲ６またはＮであり；
Ａ８がＣＲ８またはＮであり、ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立してＨまたはＦであり、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；ならびに
Ｒ３が、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、請求項１、２、５、８、１０および１９〜２０のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２２】
式Ｉ−Ｄ：
【化１０】
2016511258.tif 000421
を有する、請求項１、２、５、８および１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物もしくは薬剤的に許容される塩であって、
式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜４−アルキル部分の各々は任意で１〜４個のＦの置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、ＨまたはＦであり；
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され；
Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである、
化合物、またはその立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２３】
Ａ４がＣＲ４であり；
Ａ５がＣＲ５であり；
Ａ６がＣＲ６であり；
Ａ８がＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
１つのＲ１がＨであり、他のＲ１がＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３が、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、
請求項１、２、５、８、１０および２２のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２４】
Ａ４がＣＲ４またはＮであり；
Ａ５がＣＲ５またはＮであり；
Ａ６がＣＲ６またはＮであり；
Ａ８がＣＲ８またはＮであり、ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立してＨまたはＦであり、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；ならびに
Ｒ３が、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、請求項１、２、５、８、１０および２２〜２３のいずれか１項に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２５】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｒ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミドおよびＮ−（３−（（４Ｓ，６Ｒ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミドのラセミ混合物；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−アミン；
Ｎ−（３−（（４Ｒ，６Ｒ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシピリド［３，４−ｂ］ピラジン−５−アミンおよびＮ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシピリド［３，４−ｂ］ピラジン−５−アミンのラセミ混合物；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−６−クロロ−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジンカルボキサミド；ならびに
８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル
から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２６】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロ−３−メチルピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−（３−（（４Ｒ，６Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミドのラセミ混合物；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−シアノ−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−３−メチルピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−シアノ−３−メチルピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−３，５−ジクロロピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチルピリジン−２−カルボチオアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３，５−ジクロロピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３−クロロ−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−フルオロピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３，５−ジクロロピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−シアノ−３−メチルピコリンアミド；および
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジンカルボキサミド
から選択される請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２７】
８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミド；
８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン；
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（７−クロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ）−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン；
４−（（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）アミノ）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボニトリル；
８−（（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）アミノ）−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；および
８−（（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル
から選択される請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２８】
【化１１】
2016511258.tif 000422
から選択される、請求項１に記載の化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩。
【請求項２９】
請求項１〜２８のいずれかに記載の化合物と薬剤的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
【請求項３０】
対象の脳脊髄液中のベータアミロイドペプチドレベルを低減させるための、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３１】
対象におけるアルツハイマー病、認識障害またはその組み合わせを治療するための、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３２】
対象における、軽度の認識障害、ダウン症、オランダ型アミロイド症を伴う遺伝性脳出血、脳アミロイド血管症、変性認知症、パーキンソン病に関連する認知症、核上まひに関連する認知症、大脳皮質基底核変性症に関連する認知症、広範性レビー小体タイプのアルツハイマー病またはそれらの組み合わせからなる群から選択される神経障害の治療のための請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３３】
対象の脳でのプラークの形成の軽減のための、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物の使用。
【請求項３４】
保護された化合物２０
【化１２】
2016511258.tif 000423
（式中、化合物２０の各Ｒ１ならびに各Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８は請求項１で定義のとおりである）を、構造またはＲ９−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨまたはＲ９−Ｃｌ（式中、Ｒ９は請求項１で定義のとおりである）を有する化合物と反応させて、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物を調製するステップを含む、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物を調製するための方法。
【請求項３５】
化合物２１
【化１３】
2016511258.tif 000424
（式中、化合物２１の各Ｒ１ならびに各Ｒ２、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８は、請求項１で定義するとおりである）と、構造Ｒ９−Ｃｌ（式中、Ｒ９は請求項１で定義するとおりである）を有する化合物と反応させて、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物を調製するステップを含む、請求項１〜２８のいずれか１項に記載の化合物を調製するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願
本願は、２０１３年３月１日に出願された米国特許仮出願第６１／７７１，６１５号、２０１３年５月２２日に出願された同第６１／８２６，４３１号、および２０１４年１月１７日に出願された同第６１／９２８，８９８号の利益を主張し、その明細は、その全体が、参照により本明細書中に組み込まれる。
【０００２】
本発明は概して、薬剤として活性な化合物、医薬組成物、ならびに限定されるものではないが、アルツハイマー病、プラーク形成および関連する中枢神経系（ＣＮＳ）障害をはじめとするベータ−セクレターゼ介在性疾患および状態を治療するためのその使用法に関する。
【背景技術】
【０００３】
アルツハイマー病（ＡＤ）は世界中で１２００万人を超える高齢者が罹っており、重要なことに、罹患者数は増え続けている。ＡＤは、６０歳を過ぎて臨床的に診断された認知症の大部分を占める。ＡＤは概して、記憶力、論理的思考、判断力および見当識の進行性低下によって特徴づけられる。この疾患が進行するにつれ、運動能力、感覚能力、および発声能力に支障をきたし、複数の認知機能の広範な障害に至る。認知機能の喪失は徐々に起こり、典型的には自己、家族および友人の認知の減退に至る。重度の認識障害の患者および／または末期ＡＤと診断された患者は、概して寝たきりで、失禁状態になり、養護ケアに依存する。ＡＤ患者は最終的に、最初の診断後、平均で約９〜１０年で死亡する。身体機能を奪い、概して屈辱的であり、最終的に致死的なＡＤの作用のために、診断されると直ちにＡＤを効果的に治療する必要がある。
【０００４】
ＡＤは、脳における２つの主要な生理学的変化によって特徴づけられる。第１の変化であるベータアミロイドプラーク形成は、ＡＤが特徴的なベータアミロイドペプチド（Ａ−ベータ）、またはそのＡ−ベータフラグメントの形成、脳における沈着物（通常、ベータアミロイド「プラーク」または「プラーク沈着物」と称する）および脳血管における沈着物（ベータアミロイド血管症）によって引き起こされるという考えの「アミロイドカスケード仮説」を裏付ける。ベータ−アミロイドと付随するアミロイドプラーク形成がＡＤの病態生理学の中心となり、この難治性神経変性障害の初期に関与する可能性があることが、豊富な証拠によって示唆される。Ｖａｓｓａｒ  ＆  Ｙａｎ，    Ｌａｎｃｅｔ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ，  １３：３１９−３２９  （２０１４）．ＡＤにおける第２の変化は、タンパク質タウの凝集形態からなるニューロン内のもつれの形成である。ＡＤ患者で見いだされる以外に、ニューロン内のもつれは他の認知症誘発性障害でも見いだされる。Ｊｏａｃｈｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｌｚ．  Ｄｉｓ．  Ａｓｓｏｃ．  Ｄｉｓ．，  ６：７−３４  （１９９２）
【０００５】
Ａ−ベータの進行性脳沈着がＡＤの発症機序で重大な役割を果たし、認知症状に数年またはさらには数十年先行し得ることが、いくつかの証拠により示される。Ｓｅｌｋｏｅ，  Ｎｅｕｒｏｎ，  ６：４８７  （１９９１）．培養物中で成長させた神経細胞からのＡ−ベータの放出ならびに健常者およびＡＤ患者の両方の脳脊髄液（ＣＳＦ）におけるＡ−ベータの存在が証明されている。Ｓｅｕｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ３５９：３２５−３２７  （１９９２）．ＡＤ患者の剖検によって、記憶力および認知に重要であると考えられるヒト脳の領域中にこれら２つの因子を含む多数の病変が明らかになっている。
【０００６】
さらに限定された解剖学的分布での少数のこれらの病変が、臨床的ＡＤを有しないほとんどの高齢者の脳で見いだされる。アミロイドを含むプラークおよび血管アミロイド血管症は、ダウン症、オランダ型のアミロイド症を伴う遺伝性脳出血（ＨＣＨＷＡ−Ｄ）、および他の神経変性障害の個人の脳でも見いだされた。
【０００７】
Ａ−ベータ形成はＡＤ発症の原因となる前兆または因子であると推定されている。さらに詳細には、認識因子に関与する脳の領域でのＡ−ベータの沈着は、ＡＤ発症の主な要因と考えられる。ベータアミロイドプラークは主にアミロイドベータペプチド（Ａ−ベータペプチド）から構成される。Ａ−ベータペプチドは大きな膜貫通アミロイド前駆体タンパク質（ＡＰＰ）のタンパク分解による切断から誘導され、約３９〜４２のアミノ酸残基から構成されるペプチドである。Ａ−ベータ４２（４２アミノ酸長）は、アルツハイマー病患者の脳におけるこれらプラーク沈着物の主成分であると考えられている。Ｃｉｔｒｏｎ，  Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，  ２５（２）：９２−９７  （２００４）．
【０００８】
同様のプラークは、レビー小体認知症のある変種および筋肉疾患である封入体筋炎で出現する。Ａβはまた、脳アミロイド血管症において脳血管を被覆する凝集体も形成する。これらのプラークは、タンパク質ミスフォールディング疾患に関連するプリオンなどの他のペプチドと共通するタンパク質折り畳みである、アミロイド繊維と呼ばれる規則的な繊維状凝集体から構成される。実験用ラットに関する研究は、ペプチドの二量体可溶性形態がアルツハイマー病発症における原因物質であり、可溶性アミロイドベータオリゴマーの最小のシナプス毒性（ｓｙｎａｐｔｏｔｏｘｉｃ）種であることを示唆する。Ｓｈａｎｋａｒ，  Ｇ．Ｍ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  （Ｊｕｎｅ  ２２，  ２００８）  ｏｎｌｉｎｅ  ｄｏｉ  １０：１０３８  ｎｍ  １７８２．
【０００９】
ベータ−セクレターゼおよびガンマ−セクレターゼを含むいくつかのアスパルチルプロテアーゼは、ＡＰＰのプロセッシングまたは切断に関与し、その結果、Ａ−ベータペプチドが形成されると考えられている。ベータセクレターゼ（ＢＡＣＥ、通常はメマプシンとも称される）は、まずＡＰＰを切断して２つのフラグメント、すなわち（１）第１のＮ末端フラグメント（ベータＡＰＰ）と、（２）第２のＣ−９９フラグメントであって、その後ガンマセクレターゼによって切断されてＡ−ベータペプチドを生じるフラグメントと、を生じると考えられている。ＡＰＰは、アルファ−セクレターゼによって切断されて、ベータ−アミロイドプラーク形成をもたらさないＡＰＰの分泌形態であるアルファ−ｓＡＰＰを産生することも判明している。この別の経路は、Ａ−ベータペプチドの形成を除外する。ＡＰＰのタンパク質分解プロセッシングフラグメントの説明は、例えば、米国特許第５，４４１，８７０号、同第５，７１２，１３０号および同第５，９４２，４００号で見いだされる。
【００１０】
ＢＡＣＥは、５０１個のアミノ酸を含むアスパルチルプロテアーゼ酵素であり、ベータ−セクレターゼ特異的切断部位でのＡＰＰのプロセッシングに関与する。ＢＡＣＥは、ＢＡＣＥ１およびＢＡＣＥ２の２つの形態で存在し、ＡＰＰの特異的切断部位に応じてそのように表示される。ベータセクレターゼは、Ｓｉｎｈａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ４０２：５３７−５５４  （１９９９）  （ｐ５１０）およびＰＣＴ出願国際公開第２０００／１７３６９号で記載されている。Ａ−ベータペプチドは、ＢＡＣＥによるＡＰＰプロセッシングの結果として蓄積するという説が提示されている。さらに、ベータセクレターゼ切断部位でのＡＰＰのインビボプロセッシングは、Ａ−ベータ産生における律速段階であると考えられている。Ｓａｂｂａｇｈ，  Ｍ．  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｌｚ．  Ｄｉｓ．  Ｒｅｖ．  ３：１−１９  （１９９７）．したがって、ＢＡＣＥ酵素活性の阻害がＡＤのために治療に望ましい。
【００１１】
研究によって、ＢＡＣＥの阻害はＡＤの治療と関連がある可能性があることが示されている。ＢＡＣＥ酵素はベータ−アミロイドすなわちＡ−ベータの生成に必須である。ＢＡＣＥノックアウトマウスはベータ−アミロイドを産生せず、ニューロン欠損およびある記憶力欠如をはじめとするアルツハイマーに関連する病的状態がない。Ｃｏｌｅ，  Ｓ．Ｌ．，  Ｖａｓｓｅｒ，  Ｒ．，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ２：２２，  ２００７．ＡＰＰを過剰発現するトランスジェニックマウスと交配した場合、ＢＡＣＥ欠損マウスの子孫は、対照動物と比較して、脳抽出物中のＡ−ベータの量の減少を示す（Ｌｕｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，  ４：２３１−２３２  （２００１））。ＢＡＣＥがベータ−アミロイドの形成を開始するという事実、およびＢＡＣＥレベルがこの疾患で上昇するという観察結果は、ＢＡＣＥ阻害に対しておこなわれ、したがってベータ−アミロイドおよびその関連する毒性を減少させる療法を開発するための直接的かつ有力な理由を与える。この目的のために、ベータセクレターゼ活性の阻害および脳におけるＡ−ベータの対応する減少は、ＡＤおよび他のベータアミロイドまたはプラーク関連障害を治療するための治療法を提供するはずである。
【００１２】
その結果として、ＡＤの可能性のある治療としてＡ−ベータペプチド形成および沈着を調節または減少させるアプローチは、研究者や発明者のどちらからも同様に多大な注目、支持、そして協力を得ている。Ａ−ベータ降下剤である、小分子ガンマ−セクレターゼ阻害剤ＬＹ４５０１３９（「セマガセスタット（Ｓｅｍａｇａｃｅｓｔａｔ）」）は、アルツハイマー病の治療の第３相臨床試験まで進んだ。血漿中のセマガセスタットの薬物動態学、ならびにセマガセスタット投与に対する薬力学反応としての血漿および脳脊髄液（ＣＳＦ）Ａ−ベータペプチドレベルを単回および複数回投与における健常なヒト対象で評価し、そして薬物動態および薬力学的変化を２回の臨床試験において軽度〜中度のＡＤ患者でも評価した（Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒ．  （２００９），  １０  （１０）；  Ｃｌｉｎ．  Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．  ２００７；  ３０  （ｐｇｓ  ３１７−３２５）；  ａｎｄ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ，  ２００６，  ６６  （ｐｇｓ  ６０２−６２４））。
【００１３】
ＡＤおよびプラーク関連障害を治療しようとして、さらなるアプローチがとられている。脳におけるプラーク沈着の形成を減少させるための１つのそのようなアプローチは、ＢＡＣＥ活性の阻害と、したがってその低減とを含む。Ｖａｓｓａｒ  ＆  Ｙａｎ，    Ｌａｎｃｅｔ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ，  １３：３１９−３２９  （２０１４）．例えば、以下のＰＣＴ公報の各々は、ＡＤおよび他のベータ−セクレターゼ介在障害を治療するために有用な、ＢＡＣＥの阻害剤を記載する：国際公開第０７／０４９５３２号、国際公開第１２／１４７７６３号、国際公開第１２／１６８１６４号、国際公開第１２／１６８１７５号、国際公開第１２／１５６２８４号、国際公開第１１／０２０８０６号、国際公開第１１／０７００２９号、国際公開第１１／０５８７６３号、国際公開第１１／０７１１３５号、国際公開第１１／０６９９３４号、国際公開第１２／１３９９９３号、国際公開第１１／００９８９８号、国際公開第０８１３３２７３号、米国特許第２０１２０２３８５５７号、米国特許第２０１２０２４５１５７号、米国特許第２０１２０２５８９６２号および欧州特許第０１９４２１０５号。例えば、米国特許第２０１２０２４５１５７号は、一般式：
【化１】
2016511258.tif 000003
の神経障害を治療するためのＢＡＣＥ阻害剤としての「オキサジン誘導体」を記載し、一方、国際公開第２０１２１６８１６４号は、「ＢＡＣＥ１および／またはＢＡＣＥ２阻害剤としてのハロゲン−アルキル−１，３−オキサジン」を記載し、一般式：
【化２】
2016511258.tif 000004
の化合物を開示する。
【００１４】
リソソームアスパラギン酸プロテアーゼカテプシンＤ（ＣａｔＤ）は真核生物で遍在的に発現される。ＣａｔＤ活性は、エンドサイトーシス、食作用または自己食作用により送達される、エンドソームおよびリソソーム区画内のタンパク質基質の酸依存性の広範または部分的タンパク質分解を達成するために必須である。ＣａｔＤはまた、サイトゾルおよび細胞外環境中の小さなサイズの基質に対して生理的ｐＨで作用することもできる。マウスおよびミバエＣａｔＤノックアウトモデルは、組織ホメオスタシスおよび臓器発達におけるＣａｔＤの多病態生理学的役割を明らかにした。
【００１５】
タンパク質カテプシンＤの阻害は、望ましくない副作用に関与するとされている。例えば、カテプシンＤの阻害は、有害な網膜発生および網膜萎縮に関連すると考えられている。特に、マウスにおいて、カテプシンＤは網膜の光受容体細胞の代謝維持に必須であり、欠乏すると細胞のアポトーシスが起こり、一方、ＩＮＬニューロンの喪失は、小膠細胞からの一酸化窒素放出が関与することが見いだされた。しかしながら、まったく同じマウスで、カテプシンＢまたはＬが不足しているマウスの網膜では萎縮変化は検出されないことも判明した。Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌ．  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ，  ２００３，  Ｆｅｂ  ２２（２）：１４６−１６１．さらに、カテプシンＤ（ＣａｔＤ）欠乏の動物モデルは、バッテン病と総称される小児神経変性疾患群である、ニューロンセロイド脂褐素症（ＮＣＬ）で観察されるものと類似した進行性かつ止むことのない神経変性表現型によって特徴づけられる。アポトーシス促進性分子であるＢａｘの標的欠失は、アポトーシスマーカーを防止するが、ＣａｔＤ欠乏によって誘導される神経細胞死および神経変性は防止しないことが示されており、このことは、マクロオートファジー−リソソーム分解経路における変化が、アポトーシスの非存在下でＮＣＬ／バッテン病における神経細胞死に関与する可能性があることを示唆する。Ａｕｔｏｐｈａｇｙ，  ２００７，  Ｓｅｐｔ−Ｏｃｔ；３（５）：４７４−４７６．最終的に、ＣａｔＤの阻害の有害作用は、ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ，  ２０１１；  ６（７）：ｅ２１９０８，  ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ７−１−２０１１で提示されているデータから明らかである。ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ誌の著者らは、ゼブラフィッシュにおいて、カテプシンＤのノックダウンが網膜色素上皮に影響を及ぼし、浮袋発生を損ない、そして早死にの原因となることを見いだした。ゼブラフィッシュにおいてＣａｔＤノックダウンによって生じる主な表現型の変化は次のものであった：１．眼および網膜色素上皮の発達異常；２．浮袋がないこと；３．皮膚の色素過剰；４．成長抑制および時期尚早の死。レスキュー実験でこれら表現型の変化に至る発生過程におけるＣａｔＤの関与を確認した。
【００１６】
さらに、文献を考慮すると、そのような毒性所見がヒトＢａｃｅ介在性アルツハイマー病臨床試験の終了に影響を及ぼした可能性がある。Ｅｌｉ  Ｌｉｌｌｙは、ラット毒性試験で、さらに高用量の化合物を３ヶ月投与するとラットの眼の色素上皮を損傷することを証明した後にＬＹ２８１１３７６の第Ｉ相臨床試験を終了した。網膜層には封入体（ｉｎｃｌｕｓｉｏｎ）があり、広範の損傷があった。第Ｉ相投薬試験を終了し、眼の診断のために招かれた人は異常を示さなかった。（Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｆｏｒｕｍ  Ｎｅｗｓ，  ３−３１−２０１１  ｒｅｐｏｒｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｍａｒｔｉｎ  Ｃｉｔｒｏｎ’ｓ  ｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ  ａｔ  ｔｈｅ  ＡＤ／ＰＤ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  ３−２０１１  ｉｎ  Ｂａｒｃｅｌｏｎａ，  Ｓｐａｉｎ）
【００１７】
したがって、他のタンパク質もしくは生物学的経路の発現および／または機能との介入あるいはその低減または直接的もしくは間接的阻害におそらくは起因する望ましくない副作用の問題がなく、ＢＡＣＥの活性を調節し、ＢＡＣＥについて適度にに選択的である化合物を提供することが望ましい。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１８】
【特許文献１】米国特許第５４４１８７０号明細書
【特許文献２】米国特許第５７１２１３０号明細書
【特許文献３】米国特許第５９４２４００号明細書
【特許文献４】国際公開第２０００／１７３６９号
【特許文献５】国際公開第２００７／０４９５３２号
【特許文献６】国際公開第２０１２／１４７７６３号
【特許文献７】国際公開第２０１２／１６８１６４号
【特許文献８】国際公開第２０１２／１６８１７５号
【特許文献９】国際公開第２０１２／１５６２８４号
【特許文献１０】国際公開第２０１１／０２０８０６号
【特許文献１１】国際公開第２０１１／０７００２９号
【特許文献１２】国際公開第２０１１／０５８７６３号
【特許文献１３】国際公開第２０１１／０７１１３５号
【特許文献１４】国際公開第２０１１／０６９９３４号
【特許文献１５】国際公開第２０１２／１３９９９３号
【特許文献１６】国際公開第２０１１／００９８９８号
【特許文献１７】国際公開第２００８／１３３２７３号
【特許文献１８】米国特許出願公開第２０１２／０２３８５５７号明細書
【特許文献１９】米国特許出願公開第２０１２／０２４５１５７号明細書
【特許文献２０】米国特許出願公開第２０１２／０２５８９６２号明細書
【特許文献２１】欧州特許第０１９４２１０５号明細書
【特許文献２２】国際公開第２０１２／１６８１６４号
【非特許文献】
【００１９】
【非特許文献１】Ｖａｓｓａｒ  ＆  Ｙａｎ，    Ｌａｎｃｅｔ  Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ，  １３：３１９−３２９  （２０１４）
【非特許文献２】Ｊｏａｃｈｉｍ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｌｚ．  Ｄｉｓ．  Ａｓｓｏｃ．  Ｄｉｓ．，  ６：７−３４  （１９９２）
【非特許文献３】Ｓｅｌｋｏｅ，  Ｎｅｕｒｏｎ，  ６：４８７  （１９９１）
【非特許文献４】Ｓｅｕｂｅｒｔ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ３５９：３２５−３２７  （１９９２）
【非特許文献５】Ｃｉｔｒｏｎ，  Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，  ２５（２）：９２−９７  （２００４）
【非特許文献６】Ｓｈａｎｋａｒ，  Ｇ．Ｍ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｍｅｄｉｃｉｎｅ  （Ｊｕｎｅ  ２２，  ２００８）  ｏｎｌｉｎｅ  ｄｏｉ  １０：１０３８  ｎｍ  １７８２
【非特許文献７】Ｓｉｎｈａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ，  ４０２：５３７−５５４  （１９９９）  （ｐ５１０）
【非特許文献８】Ｓａｂｂａｇｈ，  Ｍ．  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｌｚ．  Ｄｉｓ．  Ｒｅｖ．  ３：１−１９  （１９９７）
【非特許文献９】Ｃｏｌｅ，  Ｓ．Ｌ．，  Ｖａｓｓｅｒ，  Ｒ．，  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ  ２：２２，  ２００７
【非特許文献１０】Ｌｕｏ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｎａｔｕｒｅ  Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ，  ４：２３１−２３２  （２００１）
【非特許文献１１】Ｅｘｐｅｒｔ  Ｏｐｉｎ．  Ｐｈａｒｍａｃｏｔｈｅｒ．  （２００９），  １０  （１０）
【非特許文献１２】Ｃｌｉｎ．  Ｎｅｕｒｏｐｈａｒｍａｃｏｌ．  ２００７；  ３０  （ｐｇｓ  ３１７−３２５）
【非特許文献１３】Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ，  ２００６，  ６６  （ｐｇｓ  ６０２−６２４）
【非特許文献１４】Ｍｏｌ．  Ｃｅｌｌ．  Ｎｅｕｒｏｓｃｉ，  ２００３，  Ｆｅｂ  ２２（２）：１４６−１６１
【非特許文献１５】Ａｕｔｏｐｈａｇｙ，  ２００７，  Ｓｅｐｔ−Ｏｃｔ；３（５）：４７４−４７６
【非特許文献１６】ＰＬｏＳ  Ｏｎｅ，  ２０１１；  ６（７）：ｅ２１９０８，  ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ  ７−１−２０１１
【非特許文献１７】Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ’ｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  Ｆｏｒｕｍ  Ｎｅｗｓ，  ３−３１−２０１１  ｒｅｐｏｒｔｉｎｇ  ｏｎ  Ｍａｒｔｉｎ  Ｃｉｔｒｏｎ’ｓ  ｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ  ａｔ  ｔｈｅ  ＡＤ／ＰＤ  Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ  ３−２０１１  ｉｎ  Ｂａｒｃｅｌｏｎａ，  Ｓｐａｉｎ
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００２０】
本発明は、ベータセクレターゼ活性の調整のため、そしてＡＤの治療法として有用な新種の化合物を提供する。特に、本発明の化合物は、Ａ−ベータペプチドの形成の調節または軽減のため、そして結果として脳、ならびにＣＮＳの両方でのベータアミロイドプラークの調節および／または軽減のために有用である。この目的のために、化合物は、ＡＤおよび他のベータセクレターゼおよび／またはプラーク関連および／または介在性障害の治療に有用である。例えば、化合物は、ＡＤならびに脳でのベータアミロイドペプチドの沈着または蓄積およびプラーク形成を伴う他の疾患または状態の急性および／または慢性の予防および／または治療のために有用である。
【００２１】
立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む本発明によって提供される化合物は、概して式Ｉ
【化３】
2016511258.tif 000005
によって定義され、式中、式ＩのＡ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ７の各々は以下で定義する。本発明はさらに、式Ｉおよびその副次式の化合物、ならびにそのような手順で有用な中間体を作製するための手順も提供する。
【００２２】
本発明は、本発明の化合物を含む医薬組成物、およびベータセクレターゼ介在性疾患の治療でのこれらの組成物の使用をさらに提供する。例えば、１つの実施形態では、本発明は、有効投与量の式Ｉの化合物を少なくとも１つの薬剤的に許容される賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物を提供する。
【００２３】
前述の記載は本発明のある特定の態様を単にまとめたものであり、本発明を如何様にも制限することを意図するものではなく、またそのように解釈されるべきではない。本明細書中で言及されるすべての特許および刊行物は、その全体が参照により本明細書中に組み込まれる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本発明の実施形態１において、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物が提供され、これらは概して式Ｉ：
【化４】
2016511258.tif 000006
によって定義され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮとなることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換されるＣ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立して１〜５個のＲ１０置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で、独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、式Ｉの化合物は、（１）各Ｒ１が、独立してＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；（２）両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合に、各Ｒ２は独立してＦであるか；（３）両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合に、各Ｒ２が一緒になって非置換シクロプロピル環を形成するか；（４）１つのＲ２がＨであり、他のＲ２はＦであり、両Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＣＨ３であるか；または（５）両Ｒ１および両Ｒ２がそれぞれＨである場合、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２もしくはＣＨ２ＣＨ３である化合物ではないとする。
【００２５】
本発明の実施形態１−ａでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ：
【化５】
2016511258.tif 000007
によって定義されるものが提供され、
式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意で１〜４個のＦ、オキソまたはＯＨ置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、式Ｉの化合物は、（１）各Ｒ１が、独立してＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；（２）両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合は、各Ｒ２が独立してＦであるか；（３）両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合、各Ｒ２は一緒になって非置換シクロプロピル環を形成するか；（４）１つのＲ２はＨであり、他のＲ２はＦであり、両Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＣＨ３であるか；（５）両Ｒ１および両Ｒ２がＨである場合、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＨ２ＣＨ３である化合物ではなく；あるいは（６）式Ｉの化合物は
【化６】
2016511258.tif 000008
ではないとする。
【００２６】
本発明の実施形態１−ｂでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ：
【化７】
2016511258.tif 000009
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８は、ＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮであることはなく；
１つのＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
他のＲ１は、Ｆ、ＣｌまたはＣ１〜６−ハロアルキルであり；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、そして炭素原子上で１〜４個のＦ原子および窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換されるＣ３〜６スピロ炭素環を形成し；
各Ｒ２は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、そして炭素原子上で１〜４個のＦ原子および窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９、−Ｓ−Ｒ９であり；
またはＲ７は、
【化８】
2016511258.tif 000010
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立してＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【００２７】
本発明の実施形態１−ｃでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ：
【化９】
2016511258.tif 000011
によって定義される化合物が提供され、式中
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８は、ＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮであることはなく；
１つのＲ１はＣ１〜３ハロアルキルであり、他のＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立してＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【００２８】
本発明の実施形態２では、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ａ：
【化１０】
2016511258.tif 000012
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜４−アルキル部分の各々は任意で１〜４個のＦの置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、ＨまたはＦであり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立してＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、式Ｉ−Ａの化合物は、（１）各Ｒ１が、独立してＨまたはＣ１〜６アルキルであるか；（２）両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合は、各Ｒ２は独立してＦであるか；（３）両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合、各Ｒ２は一緒になって非置換シクロプロピル環を形成あるか；（４）１つのＲ２はＨであり、他のＲ２はＦであり、両Ｒ１はＨであり、Ｒ３はＣＨ３であるか；または（５）両Ｒ１および両Ｒ２がそれぞれＨである場合、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２もしくはＣＨ２ＣＨ３である、化合物ではないとする。
【００２９】
本発明の実施形態２−ａでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ａ（前記）で定義される化合物が提供され、式中、
１つのＲ１はＣ１〜３ハロアルキルであり、他方のＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
そして変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は本発明の実施形態２で定義されるとおりであり；
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【００３０】
本発明の実施形態２−ｂでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ａ（上記）によって定義される化合物が提供され、式中、
１つのＲ１はＣＦ３であり、他方のＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；ならびに
変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の各々は本発明の実施形態２で定義するとおりであり；
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＦまたはＣＨ３であるとする。
【００３１】
本発明の実施形態３では、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｂ：
【化１１】
2016511258.tif 000013
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜４−アルキル部分の各々は任意で１〜４個のＦの置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、ＨまたはＦであり；
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである。
【００３２】
本発明の実施形態３−ａでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｂ（上記）によって定義される化合物が提供され、式中、
１つのＲ１はＣＦ３であり、他方のＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；ならびに
変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１０の各々は、本発明の実施形態３で定義されるとおりであり；
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＦまたはＣＨ３であるとする。
【００３３】
本発明の実施形態４では、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｃ：
【化１２】
2016511258.tif 000014
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜４−アルキル部分の各々は任意で１〜４個のＦの置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、ＨまたはＦであり；
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され；
Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである。
【００３４】
本発明の実施形態５では、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｄ：
【化１３】
2016511258.tif 000015
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜４−アルキル部分の各々は任意で１〜４個のＦの置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ１はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、ＨまたはＦであり；
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され；
Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである。
【００３５】
本発明の実施形態５−ａでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｂ（上記）によって定義される化合物が提供され、式中、
１つのＲ１はＣＦ３であり、他方のＲ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；ならびに
変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８およびＲ１０の各々は本発明の実施例５で定義するとおりであり；
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＦまたはＣＨ３であるとする。
【００３６】
本発明の実施形態６では、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩ：
【化１４】
2016511258.tif 000016
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８は、ＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮであることはなく；
各Ｒ２は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子で任意で置換され、窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９、−Ｓ−Ｒ９であり；
またはＲ７は
【化１５】
2016511258.tif 000017
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）
であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【００３７】
本発明の実施形態６−ａでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｂ（上記）によって定義される化合物が提供され、式中、
変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の各々は本発明の実施形態６で定義するとおりであり；
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＦまたはＣＨ３であるとする。
【００３８】
本発明の実施形態７では、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩＩ：
【化１６】
2016511258.tif 000018
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８は、ＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮであることはなく；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立してＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、（１）Ａ５およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；ならびに（２）Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５は、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３であるとする。
【００３９】
本発明の実施形態７−ａでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｂ（上記）によって定義される化合物が提供され、式中、
変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の各々は本発明の実施形態７で定義するとおりであり；
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＦまたはＣＨ３であるとする。
【００４０】
本発明の実施形態８では、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩＩ−Ａ：
【化１７】
2016511258.tif 000019
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々は１〜４個のＦ原子で任意で置換され；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立してＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、（１）Ａ５およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；ならびに（２）Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５は、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３であるとする。
【００４１】
本発明の実施形態８−ａでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｂ（上記）によって定義される化合物が提供され、式中、
変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は本発明の実施形態８で定義するとおりであり；
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＦまたはＣＨ３であるとする。
【００４２】
本発明の実施形態９では、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩＩ−Ｂ：
【化１８】
2016511258.tif 000020
によって定義される化合物が提供され、式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、任意でＦ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で置換され；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立してＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、（１）Ａ５およびＡ８のうちの１より多くがＮであることはなく；ならびに（２）Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５は、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３であるものとする。
【００４３】
本発明の実施形態９−ａでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式Ｉ−Ｂ（上記）によって定義される化合物が提供され、式中、
変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の各々は本発明の実施形態９で定義されるとおりであり；
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＦまたはＣＨ３であるとする。
【００４４】
同様に、さらなる実施形態１０、１１、１２および１３では、本発明は、後述するように、それぞれ副次式ＩＩＩ−Ｃ、ＩＩＩ−Ｄ、ＩＩＩ−ＥおよびＩＩＩ−Ｆの化合物
【化１９】
2016511258.tif 000021
を、本明細書中で記載される実施形態１〜２７および実施形態Ａ、Ａ−１〜Ａ−４、Ｂ、Ｂ−１〜Ｂ−１０、Ｃ、Ｃ−１〜Ｃ−１０、Ｄ、Ｄ−１〜Ｄ−６、Ｅ、Ｅ−１〜Ｅ−４、Ｆ、Ｆ−１〜Ｆ−４、Ｇ、Ｇ−１〜Ｇ−４、Ｈ、Ｈ−１〜Ｈ−４、Ｉ、Ｉ−１〜Ｉ−９、Ｊ、Ｊ−１〜Ｊ−８、Ｋ−１〜Ｋ−２、Ｌ、Ｍ、Ｎ−１〜Ｎ−２、Ｏ−１〜Ｏ−２およびＰ−１〜Ｐ−２で記載されるものを含む上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて提供する。
【００４５】
さらに、実施形態１４では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩＩ−Ｃ−Ａ：
【化２０】
2016511258.tif 000022
によって定義される化合物を提供し、式中、
Ａ５は、ＣＨ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＨ３またはＮであり；
Ａ８はＣＨまたはＮであり；
各Ｒ２は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜３−アルキルは、任意でＦの１〜３個の置換基で置換され；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキルおよびシクロプロピルの各々は任意で１〜４個のＦ原子で置換され；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルまたはフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、ピリド［３，４−ｂ］ピラジニル、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼチジニル、８−オキソ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル、アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−イル、２−オキソ−７−アザ−［３，５］−スピロノン−７−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される環であり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立してＦ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、（１）Ａ５およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；ならびに（２）Ａ８がＮである場合、Ａ５はＣＨ、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＨ３であり、Ａ８がＣＨである場合、Ａ５は、Ｃ−Ｆ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＨ３またはＮであるとする。
【００４６】
実施形態１４では、Ａ５およびＡ８は、双方がＣＨであることはできないことに留意する。
【００４７】
さらに、実施形態１５では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１４の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物が提供され、式中、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００４８】
さらに、実施形態１６では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１４および１５のいずれか１つの式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、ただし、（１）Ａ５およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；ならびに（２）Ａ８がＣＨである場合、Ａ５は、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＨ３またはＮである。
【００４９】
さらに、実施形態１７では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩＩ−Ｃ−Ａ：
【化２１】
2016511258.tif 000023
によって定義される化合物を提供し、式中、
Ａ８がＮである場合、Ａ５はＣＨであり；または
Ａ８がＣＨである場合、Ａ５は、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＨ３またはＮであり；
Ａ８はＣＨまたはＮであり；
各Ｒ２は、独立して、ＨまたはＦであり；
Ｒ３は、１〜３個のＦ原子で置換されたＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜２アルキルであり；
Ｒ９は、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリルからなる群から選択される環であり、ここで、この環は、任意で独立して、Ｒ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシルまたはＣ１〜６チオアルコキシルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換される。
【００５０】
さらに、実施形態１８では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物が提供され、式中、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＦ３である。
【００５１】
さらに、実施形態１９では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、実施形態１７または１８の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、Ｒ３はＣＨ３またはＣＨ２Ｆである。
【００５２】
さらに、実施形態２０では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７、１８または１９の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、Ｒ３はＣＨ３である。
【００５３】
さらに、実施形態２１では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７、１８または１９の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、Ｒ３はＣＨ２Ｆである。
【００５４】
さらに、実施形態２２では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７〜２１の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、各Ｒ２はＨである。
【００５５】
さらに、実施形態２２では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７〜２２の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、各Ｒ５はＣ−Ｆ、Ｃ−ＣＨ３またはＮであり；ならびにＡ８はＣＨである。
【００５６】
さらに、実施形態２３では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７〜２２の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、各Ｒ５はＣ−ＦまたはＣ−ＣＨ３であり；ならびにＡ８はＣＨである。
【００５７】
さらに、実施形態２４では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７〜２３式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、各Ｒ５はＣ−Ｆであり；ならびにＡ８はＣＨである。
【００５８】
さらに、実施形態２５では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７〜２３の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、各Ｒ５はＣ−ＣＨ３であり；ならびにＡ８はＣＨである。
【００５９】
さらに、実施形態２６では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７〜２１の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、各Ｒ５はＣ−ＦまたはＣ−ＣＨ３であり；ならびにＡ８はＮである。
【００６０】
さらに、実施形態２７では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態１７〜２６の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａによって定義される化合物を提供し、式中、各Ｒ９は、２−ピリジル、２−ピラジニルまたは３−ピラゾリルであり、ここで、２−ピリジル、２−ピラジニルまたは３−ピラゾリルは任意で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＨ２−オキサゾール−２−イル、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシおよびシクロプロピル−Ｃ２−アルキニルの１〜３個の置換基で置換される。
【００６１】
さらに、実施形態２８では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩＩ−Ｃ−Ａ−１：
【化２２】
2016511258.tif 000024
によって定義される化合物を提供し、式中、
Ａ５は、Ｃ−Ｆ、Ｃ−ＣＨ３またはＮであり；
Ａ９はＣＨまたはＮであり；
Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２ＦまたはＣＨＦ２であり；ならびに
Ｒ１０およびＲ１１の各々は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシルまたはＣ１〜６チオアルコキシルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換される。
【００６２】
さらに、実施形態２９では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して実施形態２８の式ＩＩＩ−Ｃ−Ａ−１によって定義される化合物を提供し、式中、Ｒ１０およびＲ１１の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＣＨＦ２、−ＯＣＨ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣＦ３、ＣＮ、−ＯＣＨ２−オキサゾール−２−イル、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシおよびシクロプロピル−Ｃ２−アルキニルである。
【００６３】
本発明は、本明細書中で記載される式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、ならびにその副次式Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−ＣおよびＩＩＩ−Ａ〜ＩＩＩ−Ｆの様々な実施形態が、後述するように、必要に応じ、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、ＶおよびＷの個々の変数に関して以下の実施形態を含み得ることを企図する。したがって、変数Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ８、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ７、ＶおよびＷに関するこれら実施形態は、必要に応じ、「他の｛上記および後記｝実施形態のいずれかに関連して」適用して、一般式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、および本明細書中で文字通りまたは個別に記載されていないその各副次式の様々な実施形態を創出することができる。さらに詳細には、「上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて」という語は、これもまた本明細書中で記載される一般式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、ならびにその副次式Ｉ−Ａ、Ｉ−ＢおよびＩ−ＣならびにＩＩＩ−Ａ〜ＩＩＩ−Ｆに当てはまるので、本明細書中で記載される実施形態Ａ、Ａ−１〜Ａ−４、Ｂ、Ｂ−１〜Ｂ１０、Ｃ、Ｃ−１〜Ｃ−１０、Ｄ、Ｄ−１〜Ｄ−６、Ｅ、Ｅ−１〜Ｅ−４、Ｆ、Ｆ−１〜Ｆ−４、Ｇ、Ｇ−１〜Ｇ−４、Ｈ、Ｈ−１〜Ｈ−４、Ｉ、Ｉ−１〜Ｉ−９、Ｊ、Ｊ−１〜Ｊ−９、Ｋ−１〜Ｋ−２、Ｌ、Ｍ、Ｎ−１〜Ｎ−２、Ｏ−１〜Ｏ−２およびＰ−１〜Ｐ−２を包含する。
【００６４】
本発明の化合物は、以下の条件のいずれか１以上が起こる化合物を含まない：（１）各Ｒ１が、独立してＨまたはＣ１〜６アルキルである；（２）両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合に、各Ｒ２が独立してＦである；（３）両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合、各Ｒ２が一緒になって非置換シクロプロピル環を形成する；（４）１つのＲ２がＨであり、他方のＲ２がＦであり、両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である；または（５）残りのＡおよびＲ変数がどのように定義され得るかに関係なく、両Ｒ１および両Ｒ２がそれぞれＨである場合、Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２もしくはＣＨ２ＣＨ３である。
【００６５】
加えて、本発明の化合物は以下の化合物を含まない：
【化２３】
2016511258.tif 000025
【００６６】
別の実施形態Ａでは、本発明は、式Ｉの化合物は、各Ｒ１が独立してＨまたはＣ１〜６アルキルである化合物でない式Ｉの化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００６７】
別の実施形態Ａ−１では、本発明は、両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合に各Ｒ２が独立してＦである化合物でない式Ｉの化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００６８】
別の実施形態Ａ−２では、本発明は、両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である場合に各Ｒ２が一緒になって非置換シクロプロピル環を形成する化合物でない式Ｉの化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００６９】
別の実施形態Ａ−３では、本発明は、１つのＲ２がＨであり、他方のＲ２がＦであり、両Ｒ１がＨであり、Ｒ３がＣＨ３である化合物でない式Ｉの化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７０】
別の実施形態Ａ−４では、本発明は、両Ｒ１および両Ｒ２がそれぞれＨである場合、Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＨ２ＣＨ３である化合物でない式Ｉの化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７１】
別の実施形態Ｂでは、本発明は、各Ｒ１が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、Ｆ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で任意で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７２】
別の実施形態Ｂ−１では、本発明は、各Ｒ１が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、および−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜３−アルキル部分の各々は任意で、Ｆの１〜４個の置換基で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７３】
別の実施形態Ｂ−２では、本発明は、各Ｒ１は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７４】
別の実施形態Ｂ−３では、本発明は、各Ｒ１が独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＦ３であるが、ただし両Ｒ１はＨでないか、両Ｒ１はＣＨ３でないか、または両Ｒ１はＣ２Ｈ５でない化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７５】
別の実施形態Ｂ−４では、本発明は、各Ｒ１が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７６】
別の実施形態Ｂ−５では、本発明は、各Ｒ１が独立してＨ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであるが、ただし両Ｒ１はそれぞれＨまたはＣＨ３でない化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７７】
別の実施形態Ｂ−６では、本発明は、１つのＲ１がＨであり、他方のＲ１がＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７８】
別の実施形態Ｂ−７において、本発明は、１つのＲ１がＨであり、他方のＲ１がＣＦ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００７９】
別の実施形態Ｂ−８では、本発明は、各Ｒ１が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を任意で含み、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換され、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基により任意で置換されるＣ３〜６スピロ炭素環を形成する化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８０】
別の実施形態Ｂ−９では、本発明は、各Ｒ１が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換されるシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル環を形成する化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８１】
別の実施形態Ｂ−１０において、本発明は、各Ｒ１が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換されるシクロプロピルまたはシクロペンチル環を形成する化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８２】
別の実施形態Ｃでは、本発明は、各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルまたは−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ならびに−ＣＨ２ＯＣ１〜６−アルキル、−ＯＣ１〜６−アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜６−アルキル、−ＮＨＣ１〜６−アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）Ｃ１〜６−アルキルのＣ１〜６−アルキル部分の各々は、Ｆ、オキソまたはＯＨの１〜４個の置換基で任意で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８３】
別の実施形態Ｃ−１では、本発明は、各Ｒ２が独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、ＣＮ、−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキル、−ＯＣ１〜３−アルキルであり、ここで、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニル、および−ＣＨ２ＯＣ１〜３−アルキルおよび−ＯＣ１〜３−アルキルのＣ１〜４−アルキル部分は任意でＦの１〜４個の置換基で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８４】
別の実施形態Ｃ−２では、本発明は、各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８５】
別の実施形態Ｃ−３では、本発明は、各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＦ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８６】
別の実施形態Ｃ−４では、本発明は、各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８７】
別の実施形態Ｃ−５では、本発明は、各Ｒ２が独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８８】
別の実施形態Ｃ−６では、本発明は、各Ｒ２が独立して、ＨまたはＦである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００８９】
別の実施形態Ｃ−７では、本発明は、各Ｒ２が独立してＨである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９０】
別の実施形態Ｃ−８では、本発明は、各Ｒ２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で炭素原子上で１〜４個のＦ原子で、そして窒素原子上でＣ１〜３アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜２アルキルまたはＣ１〜３ハロアルキルの置換基で置換されるＣ３〜６スピロ炭素環を形成する化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９１】
別の実施形態Ｃ−９では、本発明は、各Ｒ２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換されるシクロプロピル、シクロブチルまたはシクロペンチル環を形成する化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９２】
別の実施形態Ｃ−１０では、本発明は、各Ｒ２が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子上で１〜４個のＦ原子により任意で置換されるシクロプロピルまたはシクロペンチル環を形成する化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９３】
別の実施形態Ｄでは、本発明は、Ｒ３が、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、Ｃ１〜４ハロアルキルまたはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々が任意で１〜４個のＦ原子で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９４】
別の実施形態Ｄ−１では、本発明は、Ｒ３が、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨＦ２またはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキルおよびシクロプロピルの各々が任意で１〜４個のＦ原子で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９５】
別の実施形態Ｄ−２では、本発明は、Ｒ３が、Ｃ１〜４アルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２Ｈ、またはシクロプロピルであり、ここで、Ｃ１〜４アルキルおよびシクロプロピルの各々が任意で１〜２個のＦ原子で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９６】
別の実施形態Ｄ−３では、本発明は、Ｒ３が、ＣＨ３、ＣＦ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９７】
別の実施形態Ｄ−４では、本発明は、Ｒ３がＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９８】
別の実施形態Ｄ−５では、本発明は、Ｒ３がＣＨ３またはＣＨ２Ｆである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【００９９】
別の実施形態Ｄ−６では、本発明は、Ｒ３がＣＨ２Ｆである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１００】
別の実施形態Ｅでは、本発明は、Ａ４がＣＲ４であり、ここでＲ４が、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０１】
別の実施形態Ｅ−１では、本発明は、Ａ４がＣＲ４であり、ここでＲ４が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０２】
別の実施形態Ｅ−２では、本発明は、Ａ４がＣＲ４であり、ここで、Ｒ４が、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０３】
別の実施形態Ｅ−３では、本発明は、Ａ４がＣＲ４であり、ここで、Ｒ４がＨまたはＦである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０４】
別の実施形態Ｅ−４では、本発明は、Ａ４がＮである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０５】
別の実施形態Ｆでは、本発明は、Ａ５がＣＲ５であり、ここでＲ５が、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０６】
別の実施形態Ｆ−１では、本発明は、Ａ５がＣＲ５であり、ここで、Ｒ５が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０７】
別の実施形態Ｆ−２では、本発明は、Ａ５がＣＲ５であり、ここで、Ｒ５はＨ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０８】
別の実施形態Ｆ−３では、本発明は、Ａ５がＣＲ５であり、ここで、Ｒ５はＨまたはＦである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１０９】
別の実施形態Ｆ−４では、本発明は、Ａ５がＮである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１０】
別の実施形態Ｇでは、本発明は、Ａ６がＣＲ６であり、ここでＲ６が、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１１】
別の実施形態Ｇ−１では、本発明は、Ａ６がＣＲ６であり、ここで、Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１２】
別の実施形態Ｇ−２では、本発明は、Ａ６がＣＲ６であり、ここでＲ６が、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１３】
別の実施形態Ｇ−３では、本発明は、Ａ６がＣＲ６であり、ここでＲ６がＨまたはＦである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１４】
別の実施形態Ｇ−４では、本発明は、Ａ６がＮである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１５】
別の実施形態Ｈでは、本発明は、Ａ８がＣＲ８であり、ここで、Ｒ８が、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシル、Ｃ１〜４−アルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣ１〜４−アルキル、Ｓ（Ｏ）ｏＣ１〜４−アルキル、ＮＨＣ１〜４−アルキルまたはＣ（Ｏ）Ｃ１〜４−アルキルである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１６】
別の実施形態Ｈ−１では、本発明は、Ａ８がＣＲ８であり、ここでＲ８がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１７】
別の実施形態Ｈ−２では、本発明は、Ａ８がＣＲ８であり、ここでＲ８が、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１８】
別の実施形態Ｈ−３では、本発明は、Ａ８がＣＲ８であり、ここで、Ｒ８がＨまたはＦである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１１９】
別の実施形態Ｈ−４では、本発明は、Ａ８がＮである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２０】
別の実施形態Ｉでは、本発明は、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの２つより多くがＮであることはない化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２１】
別の実施形態Ｉ−１では、本発明は、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはない化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２２】
別の実施形態Ｉ−２では、本発明は、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５またはＮであり、Ａ６がＣＲ６であり、そしてＡ８がＣＲ８である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２３】
別の実施形態において、本発明は、Ａ４がＣＲ４またはＮであり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、そしてＡ８がＣＲ８である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２４】
別の実施形態Ｉ−３では、本発明は、Ａ４がＮであり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、そしてＡ８がＣＲ８である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２５】
別の実施形態Ｉ−４では、本発明は、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＮであり、Ａ６がＣＲ６であり、そしてＡ８がＣＲ８である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２６】
別の実施形態Ｉ−５では、本発明は、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＮであり、そしてＡ８がＣＲ８である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２７】
別の実施形態Ｉ−６では、本発明は、Ａ４がＣＲ５であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、そしてＡ８がＮである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２８】
別の実施形態Ｉ−７では、本発明は、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；ならびに
各Ｒ１は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２であり；
各Ｒ２は独立して、Ｈ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２であり；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨＦ２またはシクロプロピルであり；ならびに
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１２９】
別の実施形態Ｉ−８では、本発明は、
Ａ４がＣＲ４であり；
Ａ５がＣＲ５であり；
Ａ６がＣＲ６であり；ならびに
Ａ８がＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＦ３、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２ＦまたはＣＨ３である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３０】
別の実施形態Ｉ−９では、本発明は、Ａ４が、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ａ５が、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ａ６が、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ａ８が、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つがＮである化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３１】
別の実施形態Ｊでは、本発明は、Ｒ７が、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９、−Ｓ−Ｒ９であり；またはＲ７が、
【化２４】
2016511258.tif 000026
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３２】
別の実施形態Ｊ−１では、本発明は、Ｒ７が−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９または
【化２５】
2016511258.tif 000027
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）である化合物を上記または後記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３３】
別の実施形態Ｊ−２では、本発明は、Ｒ７が−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９または
【化２６】
2016511258.tif 000028
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）である化合物を、上記または後記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３４】
別の実施形態Ｊ−３では、本発明は、Ｒ７が−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３５】
別の実施形態Ｊ−４では、本発明は、Ｒ７が−ＮＨ−Ｒ９である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３６】
別の実施形態Ｊ−５では、本発明は、Ｒ７が
【化２７】
2016511258.tif 000029
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗが独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）である化合物を、上記または後記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３７】
別の実施形態Ｊ−６では、本発明は、本発明は、Ｒ７が
【化２８】
2016511258.tif 000030
（式中、各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換される）である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３８】
別の実施形態Ｊ−７では、本発明は、Ｒ７が−ＮＨ−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１３９】
別の実施形態Ｊ−８では、本発明は、Ｒ７が−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９である化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１４０】
別の実施形態Ｊ−９では、本発明は、Ｒ７が、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−Ｒ９、−Ｏ−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり、ここで、Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は任意で独立して、１〜５個の置換基Ｒ１０で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１４１】
別の実施形態Ｋでは、本発明は、Ｒ９が、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は任意で独立して、１〜５個の置換基Ｒ１０で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１４２】
別の実施形態Ｋ−１では、本発明は、Ｒ９が、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルまたは、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ナフチル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、ピリド［３，４−ｂ］ピラジニル、ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼチジニル、８−オキソ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル、アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−イル、２−オキソ−７−アザ−［３，５］−スピロノン−７−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される環であり、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は任意で独立して、１〜５個の置換基Ｒ１０で置換される化合物を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１４３】
別の実施形態Ｌでは、本発明は、
式中、
Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであるが、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２であり；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨＦ２またはシクロプロピルであり；ならびに
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする、式Ｉ、Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−ＣまたはＩＩによって定義されるような、化合物、ならびにその溶媒和物、互変異性体、水和物、立体異性体および薬剤的に許容される塩を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて提供する。
【０１４４】
別の実施形態Ｍでは、本発明は、
式中、
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９または
【化２９】
2016511258.tif 000031
（式中、Ｖは、ＮＲ１０、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）である、式ＩおよびＩＩによって定義される化合物、ならびにその溶媒和物、互変異性体、水和物、立体異性体および薬剤的に許容される塩を、上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて提供する。
【０１４５】
別の実施形態Ｎ−１では、本発明は、式Ｉ−Ａの化合物を含み、
式中、Ａ４はＣＲ４であり；
Ａ５はＣＲ５であり；
Ａ６はＣＲ６であり；
Ａ８はＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
１つのＲ１はＨであり、他方のＲ１はＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換されるＣ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；
Ｒ９は、アセチル、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルあるいは炭素原子から形成される完全もしくは部分不飽和３、４、５、６もしくは７員単環または８、９もしくは１０員二環であり、前記環は、任意で、単環である場合は１〜４個のヘテロ原子を含み、二環である場合は１〜５個のヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、ＮまたはＳから選択され、ここで、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、Ｃ２〜４アルキニルおよび環は、任意で、独立してＲ１０の１〜５個の置換基で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【０１４６】
別の実施形態Ｎ−２では、本発明は、式Ｉ−Ａの化合物を含み、
式中、Ａ４はＣＲ４であり；
Ａ５はＣＲ５であり；
Ａ６はＣＲ６であり；
Ａ８はＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
１つのＲ１はＨであり、他方のＲ１は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
各Ｒ２は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任
．意で１〜３個のＦ原子で置換されるＣ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；
Ｒ９は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、フラニル、ジヒドロフラニル、テトラヒドロフラニル、チエニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼチジニル、８−オキソ−３−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−イル、アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−イル、２−オキソ−７−アザ−［３，５］−スピロノン−７−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから選択される環であって、任意で独立して１〜５個の置換基Ｒ１０で置換される環であり；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【０１４７】
別の実施形態Ｏ−１では、本発明は、
式中、Ａ４はＣＲ４であり；
Ａ５はＣＲ５であり；
Ａ６はＣＲ６であり；
Ａ８はＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
１つのＲ１はＨであり、他方のＲ１はＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換されるＣ３〜６スピロ炭素環を形成し；ならびに
Ｒ３は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、式Ｉ−Ｂの化合物を、式Ｉ−Ｂに関する上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１４８】
別の実施形態Ｏ−２では、本発明は、
式中、Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであり、ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立してＨまたはＦであり、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；ならびに
Ｒ３は、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、式Ｉ−Ｂの化合物を、式Ｉ−Ｂに関する上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１４９】
別の実施形態Ｐ−１では、本発明は、
式中、Ａ４はＣＲ４であり；
Ａ５はＣＲ５であり；
Ａ６はＣＲ６であり；
Ａ８はＣＲ８であり；ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣ（Ｏ）ＣＨ３であり；
１つのＲ１がＨであり、他方のＲ１がＣＦ３であり；
あるいは、各Ｒ１は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換される、Ｃ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＯＣＦ２ＨまたはＣＨ２ＯＣＦ３であり；ならびに
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、任意でＯおよびＮから選択される１個のヘテロ原子を含み、そして任意で１〜３個のＦ原子で置換されるＣ３〜６スピロ炭素環を形成し；
Ｒ３は、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、式Ｉ−Ｃの化合物を、式Ｉ−Ｃに関する上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１５０】
別の実施形態Ｐ−２では、本発明は、
式中、Ａ４はＣＲ４またはＮであり；
Ａ５はＣＲ５またはＮであり；
Ａ６はＣＲ６またはＮであり；
Ａ８はＣＲ８またはＮであり、ここで、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ８の各々は独立してＨまたはＦであり、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
Ｒ１およびＲ２の各々は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆであり；ならびに
Ｒ３は、ＣＦ３、ＣＨ３、ＣＦ２ＨまたはＣＨ２Ｆである、式Ｉ−Ｃの化合物を、式Ｉ−Ｃに関する上記または下記実施形態のいずれかと組み合わせて含む。
【０１５１】
本発明の実施形態Ｑでは、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩ：
【化３０】
2016511258.tif 000032
によって定義される化合物が提供され、式中、Ａ４は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；
Ａ５は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；
Ａ６は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；
Ａ８は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
各Ｒ２は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＨ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２であり；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、スピロシクロプロピル、スピロシクロブチル、スピロシクロペンチルまたはスピロシクロヘキシル環を形成し、前記環は任意で１〜４個のＦ原子で置換され；
Ｒ３は、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２ＯＣＨＦ２またはシクロプロピルであり；
Ｒ７は、−ＮＨ−Ｒ９、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９または−Ｓ−Ｒ９であり；
またはＲ７は、
【化３１】
2016511258.tif 000033
（式中、Ｖは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）；
Ｒ９は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニルまたはピロリルから選択される環であり、この環は、任意で独立して１〜５個の置換基Ｒ１０で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【０１５２】
実施形態Ｑ−１では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩ：
【化３２】
2016511258.tif 000034
によって定義される化合物を提供し、式中、Ａ４は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；
Ａ５は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；
Ａ６は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；
Ａ８は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり、ただし、Ａ４、Ａ５、Ａ６およびＡ８のうちの１つより多くがＮであることはなく；
各Ｒ２は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、メチル、エチル、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＳＣＨ３、ＮＨＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨＦ２であり；
あるいは、各Ｒ２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、スピロシクロプロピル、スピロシクロブチル、スピロシクロペンチルまたはスピロシクロヘキシル環を形成し、前記環は任意で１〜４個のＦ原子で置換され；
Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＨ２ＯＣＨＦ２もしくはシクロプロピルであり；
Ｒ７は−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９であり；
またはＲ７は、
【化３３】
2016511258.tif 000035
（式中、Ｖは、ＮＨ、Ｎ（ＣＨ３）、ＯまたはＳであり；ならびに
各Ｗは独立して、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＮである）
であり；
Ｒ９は、フェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニルまたはピロリルから選択される環であり、この環は、任意で独立して１〜５個の置換基Ｒ１０で置換され；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、ハロ、ハロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＳＦ５、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、オキソ、シクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリル、ピロリジニル、テトラヒドロピロリル、ピペラジニル、オキセタン−３−イル、イミダゾ−ピリジニルまたはジオキソリルであり、ここで、シクロプロピルメトキシ、２−ブチニルオキシ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜６アルキルアミノ−、Ｃ１〜６ジアルキルアミノ−、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシル、モルホリニル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ジヒドロピラニル、ピロリジニル、オキセタン−３−イルまたはジオキソリルの各々は、任意で独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＨ２、ＯＨ、オキソ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２ＣＨＦ２、プロピル、プロポキシ、イソプロピル、イソプロポキシ、シクロプロピル、ブチル、ブトキシル、シクロブチル、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１〜３アルキルアミノ−、Ｃ１〜３ジアルキルアミノ、Ｃ１〜３チオアルコキシルオキサゾリル、またはオキセタン−３イルの１〜５個の置換基で置換され、
ただし、Ａ４がＣＲ４であり、Ａ５がＣＲ５であり、Ａ６がＣＲ６であり、Ａ８がＣＲ８であり、そしてＲ６およびＲ８の各々が独立してＨである場合、Ｒ５はＨでないとする。
【０１５３】
実施形態Ｑ−２では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、式Ｉ−Ａ−１：
【化３４】
2016511258.tif 000036
によって概して定義されるものを提供し、式中、Ａ５は、ＣＨ、ＣＦ、Ｃ−ＣＨ３またはＮであり；
Ａ８はＣＨまたはＮであるが、ただし、（１）Ａ５およびＡのうちの１つより多くがＮであることはなく、（２）Ａ８がＣＨである場合、Ａ５は、ＣＦ、Ｃ−ＣＨ３またはＮであるとし；
各Ｒ２は、独立して、ＨまたはＦであり；
Ａ９は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；
Ａ１０は、ＣＨ、ＣＦまたはＮであり；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシルシクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシまたは２−ブチニルオキシであり、ここで、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシルまたはＣ１〜６チオアルコキシルの各々は、任意でＦまたはシクロプロピルの１〜５個の置換基で独立して置換される。
【０１５４】
実施形態Ｑ−３では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、概して式ＩＩＩ−Ｄ−１：
【化３５】
2016511258.tif 000037
によって定義される化合物を提供し、式中、Ａ５はＣＨまたはＮであり；
Ａ８は、ＣＨまたはＮであるが、ただしＡ５およびＡのうちの１つより多くがＮであることはなく；
各Ｒ２は、独立して、ＨまたはＦであり；
Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４およびＷ５の各々は独立して、ＣＲ１０またはＮであり；ならびに
各Ｒ１０は独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アセチル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシル、Ｃ１〜６チオアルコキシルシクロプロピルメトキシ、２−プロピニルオキシまたは２−ブチニルオキシであり、ここで、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシルまたはＣ１〜６チオアルコキシルの各々は、任意でＦまたはシクロプロピルの１〜５個の置換基で独立して置換される。
【０１５５】
実施形態Ｑ−４では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、実施形態Ｑ−３における式ＩＩＩ−Ｄ−１（式中、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４およびＷ５の各々は独立して、ＣＦ、ＣＨまたはＮである）によって概して定義されるものを提供する。
【０１５６】
実施形態Ｑ−５では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、実施形態Ｑ−３における式ＩＩＩ−Ｄ−１（式中、Ｗ１、Ｗ３およびＷ５の各々は独立してＮであり、一方、Ｗ２およびＷ４の各々は独立してＣＦまたはＣＨである）によって概して定義されるものを提供する。
【０１５７】
実施形態Ｑ−６では、本発明は、立体異性体、互変異性体、水和物、溶媒和物および薬剤的に許容される塩を含む化合物であって、実施形態Ｑ−３における式ＩＩＩ−Ｄ−１（式中、Ｗ１およびＷ５の各々は独立してＮであり、一方、Ｗ２、Ｗ３およびＷ４の各々は独立してＣＦまたはＣＨである）によって概して定義されるものを提供する。
【０１５８】
別の実施形態において、本発明は、本明細書中で教示し、記載するような、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩ、ならびにその副次式の１以上の化合物、またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１５９】
別の実施形態において、本発明は、
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｒ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミドおよびＮ−（３−（（４Ｓ，６Ｒ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミドのラセミ混合物；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−アミン；
Ｎ−（３−（（４Ｒ，６Ｒ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシピリド［３，４−ｂ］ピラジン−５−アミンおよびＮ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシピリド［３，４−ｂ］ピラジン−５−アミンのラセミ混合物；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−６−クロロ−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジンカルボキサミド；ならびに
８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル
から選択される式Ｉ、ＩＩもしくはＩＩＩの化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６０】
別の実施形態において、本発明は、
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−２−ピラジンカルボキサミド；および
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジンカルボキサミド
から選択される式Ｉ−Ａの化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６１】
別の実施形態において、本発明は、
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−アミン；
Ｎ−（３−（（４Ｒ，６Ｒ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシピリド［３，４−ｂ］ピラジン−５−アミン；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−２−メトキシピリド［３，４−ｂ］ピラジン−５−アミン；および
８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル
から選択される式Ｉ−ＢおよびＩ−Ｃの化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６２】
別の実施形態において、本発明は、
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロ−３−メチルピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミドおよびＮ−（３−（（４Ｒ，６Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミドのラセミ混合物；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−シアノ−２−ピリジンカルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−３−メチルピラジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−シアノ−３−メチルピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−３，５−ジクロロピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチルピリジン−２−カルボチオアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３，５−ジクロロピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３−クロロ−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−フルオロピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３，５−ジクロロピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−クロロピコリンアミド；
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−シアノ−３−メチルピコリンアミド；ならびに
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジンカルボキサミド
から選択される式Ｉ−Ａ、ＩＩもしくはＩＩＩの化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６３】
別の実施形態において、本発明は、
８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミド；
８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン；
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（７−クロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ）−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン；
４−（（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）アミノ）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボニトリル；
８−（（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）アミノ）−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド；および
８−（（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４，５−ジフルオロフェニル）−５−メトキシピコリンアミド；
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−クロロピコリンアミド；および
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロ−５−メチルフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド
から選択される式Ｉ−Ｂ、Ｉ−Ｃ、ＩＩもしくはＩＩＩの化合物、またはその立体異性体もしくは薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６４】
別の実施形態において、本発明は、
【化３６】
2016511258.tif 000038
から選択される化合物、またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６５】
別の実施形態において、本発明は、
【化３７】
2016511258.tif 000039
から選択される化合物、またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６６】
別の実施形態において、本発明は、
【化３８】
2016511258.tif 000040
から選択される化合物、またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６７】
別の実施形態において、本発明は、
【化３９】
2016511258.tif 000041
から選択される化合物、またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６８】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４０】
2016511258.tif 000042
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１６９】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４１】
2016511258.tif 000043
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７０】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４２】
2016511258.tif 000044
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７１】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４３】
2016511258.tif 000045
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７２】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４４】
2016511258.tif 000046
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７３】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４５】
2016511258.tif 000047
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７４】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４６】
2016511258.tif 000048
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７５】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４７】
2016511258.tif 000049
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７６】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４８】
2016511258.tif 000050
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７７】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化４９】
2016511258.tif 000051
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７８】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５０】
2016511258.tif 000052
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１７９】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５１】
2016511258.tif 000053
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８０】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５２】
2016511258.tif 000054
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８１】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５３】
2016511258.tif 000055
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８２】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５４】
2016511258.tif 000056
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８３】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５５】
2016511258.tif 000057
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８４】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５６】
2016511258.tif 000058
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８５】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５７】
2016511258.tif 000059
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８６】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化５８】
2016511258.tif 000060
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８７】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化５９】
2016511258.tif 000061
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８８】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化６０】
2016511258.tif 000062
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１８９】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化６１】
2016511258.tif 000063
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１９０】
別の実施形態において、本発明は化合物
【化６２】
2016511258.tif 000064
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１９１】
別の実施形態において、本発明は、化合物
【化６３】
2016511258.tif 000065
またはその薬剤的に許容される塩を提供する。
【０１９２】
本明細書中で先に示した構造において、１，３−オキサジン頭部基中の「−Ｎ」は、−ＮＨ２（アミン基）であることが意図され；ならびに末端に原子のない線は、当業者には−ＣＨ３基であると理解される。
【０１９３】
式Ｉの化合物の様々なＲ基について本明細書中で記載される可能な実施形態はすべて、必要に応じて、式ＩＩおよびその任意の副次式の化合物に適用することができる。
【０１９４】
別の実施形態において、本発明は、本明細書中で記載される例示的化合物、およびその立体異性体、互変異性体、溶媒和物、薬剤的に許容される塩、誘導体またはプロドラッグ、ならびに関連する中間体の各々を提供する。
【０１９５】
別の実施形態において、本発明は、本明細書中で記載される例示的化合物、およびそのそれぞれの薬剤的に許容される塩形態を提供する。
【０１９６】
定義
以下の定義は、本発明の範囲の理解に役立つはずである。
【０１９７】
「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という語は、制限がないこと、すなわちすべてを包含し、非限定的であることを意味する。それは、本明細書中で「有する（ｈａｖｉｎｇ）」と同義に使用してもよい。含むとは、他の成分または要素を排除せず、すべての表示または記載した成分または要素を包含することを意図する。
【０１９８】
「Ｃα〜βアルキル」という語は、単独または「ハロアルキル」および「アルキルアミノ」など他の語と用いられる場合のいずれにおいても、α〜β個の炭素原子（例えば、Ｃ１〜Ｃ１０；Ｃ１〜Ｃ６；またはＣ１〜Ｃ４）を有する線状または分枝ラジカルを包含する。特別の定めのない限り、１以上の炭素原子の「アルキル」ラジカルは、例えばシクロアルキル部分で置換される。「アルキル」ラジカルの例としては、メチル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、エチル、シクロプロピルエチル、シクロブチルエチル、シクロペンチルエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、シクロプロピルブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソアミル、ヘキシルなどが挙げられる。
【０１９９】
「Ｃα〜βアルケニル」という語は、単独または組み合わせで用いられる場合、α〜βの範囲内の炭素原子数を有する部分に少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する線状または分枝ラジカルを包含する。アルケニルラジカルには、２〜約６個の炭素原子を有する「低級アルケニル」ラジカルおよび、例えば、２〜約４個の炭素原子を有するラジカルが含まれる。アルケニルラジカルの例としては、限定されるものではないが、エテニル、プロペニル、アリル、プロペニル、ブテニルおよび４−メチルブテニルが挙げられる。「アルケニル」および「低級アルケニル」という語は、当業者には理解されるように、「シス」および「トランス」配置、あるいは「Ｅ」および「Ｚ」配置を包含する。
【０２００】
「Ｃα〜βアルキニル」という語は、単独または組み合わせで用いられる場合、α〜βの範囲の炭素原子数を有する部分に少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を有する線状または分枝ラジカルを意味する。アルキニルラジカルの例としては、２〜約６個の炭素原子を有する「低級アルキニル」ラジカルおよび、例えば、２〜約４個の炭素原子を有する低級アルキニルラジカルを包含する。そのようなラジカルの例としては、限定されるものではないが、エチニル、プロピニル（プロパルギル）、ブチニルなどが挙げられる。
【０２０１】
「Ｃα〜β−アルキル」、「Ｃα〜β−アルケニル」および「Ｃα〜β−アルキニル」という語は、「ここで、前記Ｃα〜β−アルキル、Ｃα〜β−アルケニルまたはＣ２α−β−アルキニルの１、２もしくは３個の炭素原子は、任意でＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＮから選択されるヘテロ原子で置換される」など、他の語とともに使用される場合、１以上の炭素原子がヘテロ原子で置換される線状または分枝ラジカルを包含する。そのような「アルキル」ラジカルの例としては、−Ｏ−メチル、−Ｏ−エチル、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＮＨ−ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＨ３、−Ｓ−（ＣＨ２）３ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ３などが挙げられる。したがって、そのようなラジカルとしては、−ＯＲ７（式中、Ｒ７はＣα〜β−アルキルとして定義され得る）に含まれるラジカルも挙げられる。そのような「アルケニル」ラジカルの例としては、−ＮＨ−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｓ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３などが挙げられる。当業者には理解されるように、そのような「アルキニル」ラジカルについて同様の例が存在する。
【０２０２】
「Ｃα〜βアルコキシル」または「−ＯＣα〜βアルキル」という語は、単独または組み合わせで用いられる場合、それぞれα〜β個の炭素原子（例えばＣ１〜Ｃ１０）を有する線状または分枝酸素含有アルキルラジカルを包含する。「アルコキシ」および「アルコキシル」という語は、単独または組み合わせで用いられる場合、それぞれ１個以上の炭素原子のアルキルおよび置換アルキル部分を有する線状または分枝酸素含有ラジカルを包含する。そのようなラジカルの例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシおよびネオペントキシが挙げられる。アルコキシラジカルは、「ハロアルコキシ」ラジカルを得るために、フルオロ、クロロまたはブロモなどの１個以上のハロ原子でさらに置換してもよいし、または他の置換を有していてもよい。そのようなラジカルの例としては、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロエトキシおよびフルオロプロポキシが挙げられる。
【０２０３】
「アリール」という語は、単独または組み合わせで用いられる場合、１、２またはさらには３つの環を含む炭素環式芳香族部分を意味し、そのような環は、縮合により一緒に結合させることができる。「アリール」多環系のすべての環が芳香族である必要はなく、芳香環に縮合した環は部分または完全不飽和であり得、窒素、酸素およびイオウから選択される１以上のヘテロ原子を含み得る。したがって、「アリール」という語は、芳香族ラジカル、例えばフェニル、ナフチル、インデニル、テトラヒドロナフチル、ジヒドロベンザフラニル、アントラセニル、インダニル、ベンゾジオキサジニルなどを包含する。「アリール」基は、例えば、低級アルキル、ヒドロキシル、ハロ、ハロアルキル、ニトロ、シアノ、アルコキシおよび低級アルキルアミノなどを含む１〜５個の置換基で置換してもよい。−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−または−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−で置換されたフェニルは、アリールベンゾジオキソリル置換基を形成する。
【０２０４】
「Ｃα〜β−シクロアルキル」という語はまた、本明細書中で「炭素環式」とも称され、単独または組み合わせで用いられる場合、α〜βの範囲の炭素原子数を有する部分または完全飽和環ラジカルを意味する。「シクロアルキル」は、１つ（「単環式」）、２つ（「二環式」）またはさらには３つ（「三環式」）の環を含んでもよく、そのような環は、縮合された形式でに互いに結合することができ、そしてそれぞれ炭素原子から形成される。飽和炭素環式ラジカルの例としては、飽和３〜６員単環式基、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタンおよびシクロヘキサンが挙げられる。シクロアルキルは、本明細書中で記載されるように置換される。
【０２０５】
「環」および「環系」という語は、記載された数の原子を含む環を指し、原子は炭素であるか、または表示されている場合、窒素、酸素またはイオウなどのヘテロ原子である。「単環式環系」または「二環式環系」など、原子の数が記載されていない場合、原子の数は、単環式については３〜８であり、二環式環については６〜１２である。環自体、ならびにその上の任意の置換基は、安定な化合物が形成されるのが可能になる任意の原子において結合してよい。「非芳香族」環また環系という語は、二環式または三環式環系中の必ずしも全部でなくてもよいが少なくとも１つの環は非芳香族であるという事実を指す。
【０２０６】
個々の環に関する「部分もしくは完全飽和または不飽和」および「飽和または部分もしくは完全不飽和」という語は、完全芳香族（完全不飽和）、部分芳香族（もしくは部分飽和）または完全飽和（二重結合もしくは三重結合を含まない）のいずれかとしての環を指す。そのように指定されない場合、環系（二環式または三環式である場合）中の各環（単環式）は、完全芳香族、部分芳香族または完全飽和のいずれかで有り得、任意で５個までの置換基で置換されることが企図される。これは、炭素環式、ヘテロ環式、アリールおよびヘテロアリール環を包含する。
【０２０７】
「ハロ」という語は、単独または組み合わせで用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子などのハロゲンを意味する。
【０２０８】
「ハロアルキル」という語は、単独または組み合わせで用いられる場合、１以上のアルキル炭素原子が前記定義のハロで置換されているラジカルを包含する。例えば、この語は、モノハロアルキル、ジハロアルキルおよびポリハロアルキルラジカル、例えばパーハロアルキルを包含する。モノハロアルキルラジカルは、例えば、ラジカル内にヨード、ブロモ、クロロまたはフルオロ原子のいずれかを有し得る。ジハロおよびポリハロアルキルラジカルは、２以上の同じハロ原子または異なるハロラジカルの組み合わせを有し得る。ハロアルキルラジカルの例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロエチル、ジフルオロプロピル、ジクロロエチルおよびジクロロプロピルが挙げられる。「パーフルオロアルキル」は、本明細書中で用いられる場合、すべての水素原子がフルオロ原子で置換されたアルキルラジカルを指す。例としては、トリフルオロメチルおよびペンタフルオロエチルが挙げられる。同様に、「Ｃα〜βハロアルキル」という語は、本明細書中で用いられる場合、α〜β個の炭素原子（例えば、Ｃ１〜Ｃ６；Ｃ１〜Ｃ４；またはＣ１〜Ｃ３）を有し、１以上のハロゲン原子、例えば１以上のフッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）もしくはヨウ素（Ｉ）原子、またはそれらの組み合わせで置換された線状または分枝アルキルラジカルを包含する。上述のように、Ｃ１ハロアルキルの非限定的代表例は、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３などである。
【０２０９】
「ヘテロアリール」という語は、本明細書中で用いられる場合、単独または組み合わせで意味する。炭素原子から形成され、窒素、酸素およびイオウから選択される１以上のヘテロ原子を有する完全不飽和（芳香族）環部分を意味する。環部分または環系は、１つ（「単環式」）、２つ（「二環式」）またはさらには３つ（「三環式」）の環を含み得、そのような環は縮合により結合する。「ヘテロアリール」環系のすべての環が芳香族である必要はなく、（ヘテロ芳香族環に）縮合している環は、部分または完全飽和であり得、任意で窒素、酸素およびイオウから選択される１以上のヘテロ原子を含んでもよい。「ヘテロアリール」という語は、−Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−の環員を有する環を含まない。
【０２１０】
不飽和ヘテロアリールラジカルの例としては、例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアゾリル［例えば、４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾリル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾリル］およびテトラゾールをはじめとする１〜４個の窒素原子を含む不飽和５〜６員ヘテロモノサイクリル基；例えば、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、イソキナゾリニル、アザ−キナゾリニル、およびその他をはじめとする１〜４個の窒素原子を含む不飽和７〜１０員ヘテロビサイクリル基；例えば、ピラニル、２−フリル、３−フリル、ベンゾフリルなどの、酸素原子を含む不飽和５〜６員ヘテロ単環式基；例えば、２−チエニル、３−チエニル、ベンゾチエニルなどのイオウ原子を含む不飽和５〜６員ヘテロ単環式基；例えば、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル［例えば、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル］などの１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含む不飽和５〜６員ヘテロ単環式基；１〜２個のイオウ原子と１〜３個の窒素原子とを含む不飽和５〜６員ヘテロ単環式基、例えば、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル［例えば、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル］が挙げられる。
【０２１１】
「ヘテロ環」または「ヘテロ環式」という語は、単独または組み合わせで用いられる場合、１、２またはさらには３つの環を含む部分もしくは完全飽和環部分を意味し、ここで、そのような環は縮合により互いに結合してもよく、炭素原子から形成され、Ｎ、ＯもしくはＳから選択される１以上のヘテロ原子を含む。飽和ヘテロ環式ラジカルの例としては、１〜４個の窒素原子を含む飽和３〜６員ヘテロ単環式基［例えば、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピロリニル、ピペラジニル］；１〜２個の酸素原子と１〜３個の窒素原子とを含む飽和３〜６員ヘテロ単環式基［例えば、モルホリニル］；１〜２個のイオウ原子と１〜３個の窒素原子とを含む飽和３〜６員ヘテロ単環式基［例えば、チアゾリジニル］が挙げられる。部分飽和ヘテロシクリルラジカルの例としては、ジヒドロチエニル、ジヒドロピラニル、ジヒドロフリルおよびジヒドロチアゾリルが挙げられる。
【０２１２】
「ヘテロ環」という語は、ヘテロ環式ラジカルがアリールラジカルと融合／縮合しているラジカル：１〜５個の窒素原子を含む不飽和縮合ヘテロ環基、例えば、インドリル、イソインドリル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、テトラゾロピリダジニル［例えば、テトラゾロ［１，５−ｂ］ピリダジニル］；１〜２個の酸素原子および１〜３個の窒素原子を含む不飽和縮合ヘテロ環基［例えば、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリル］；１〜２個のイオウ原子および１〜３個の窒素原子を含む不飽和縮合ヘテロ環基［例えば、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル］；ならびに１〜２個の酸素またはイオウ原子を含む飽和、部分不飽和および不飽和縮合ヘテロ環基［例えば、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキシニルおよびジヒドロベンゾフリル］も包含する。ヘテロ環式ラジカルの例としては、５〜１０員縮合または非縮合ラジカルが挙げられる。
【０２１３】
部分飽和および完全飽和ヘテロシクリルの例としては、限定されるものではないが、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピペリジニル、ピロリニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、テトラヒドロピラニル、チアゾリジニル、ジヒドロチエニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾ［１，４］ジオキサニル、インドリニル、イソインドリニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロベンゾフリル、イソクロマニル、クロマニル、１，２−ジヒドロキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−イソキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリル、２，３，４，４ａ，９，９ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３−アザ−フルオレニル、５，６，７−トリヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ａ］イソキノリル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジニル、ベンゾ［１，４］ジオキサニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１λ’−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−６−イル、ジヒドロピラニル、ジヒドロフリルおよびジヒドロチアゾリルなどが挙げられる。
【０２１４】
「３〜８員単環式または６〜１２員二環式環系であって、炭素原子から形成される前記環系は、任意で単環式の場合は１〜３個のヘテロ原子、または二環式の場合は１〜６個ヘテロ原子を含み、前記ヘテロ原子は、Ｏ、Ｎ、もしくはＳから選択され、任意で置換される環系」という語は、表示された数の原子を含む、３、４、５、６、７もしくは８員の単環、または６、７、８、９、１０、１１もしくは１２員二環式環系を指し、原子は、炭素または、表示されている場合は窒素（Ｎ）、酸素（Ｏ）もしくはイオウ（Ｓ）などのヘテロ原子である環系を指す。「単環式環系」または「二環式環系」など、原子の数が表示されていない場合、原子の数は、単環式環については３〜８個であり、二環式環については６〜１２個である。環または環系は、任意の原子で結合した置換基を含んでもよく、それによって安定な化合物が形成されることが可能になる。二環式環は、縮合環系ならびにスピロ縮合環を含むことが意図される。この語句は、炭素環、ヘテロ環、アリール環およびヘテロアリール環を包含する。
【０２１５】
「アルキルアミノ」という語は、アミノラジカルが独立して１つのアルキルラジカルで置換されている「Ｎ−アルキルアミノ」を包含する。好ましいアルキルアミノラジカルは、１〜６個の炭素原子を有する「低級アルキルアミノ」ラジカルである。１〜３個の炭素原子を有する低級アルキルアミノラジカルがなお一層好ましい。そのような低級アルキルアミノラジカルの例としては、Ｎ−メチルアミノ、およびＮ−エチルアミノ、Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−イソプロピルアミノなどが挙げられる。
【０２１６】
「ジアルキルアミノ」という語は、アミノラジカルが独立して２個のアルキルラジカルで置換されている「Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ」を包含する。好ましいアルキルアミノラジカルは、１〜６個の炭素原子を有する「低級アルキルアミノ」ラジカルである。なお一層好ましいのは、１〜３個の炭素原子を有する低級アルキルアミノラジカルである。そのような低級アルキルアミノラジカルの例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノなどが挙げられる。
【０２１７】
「カルボニル」という語は、単独で使用されるか、または「アミノカルボニル」などの語とともに使用されるかに関わらず、−（Ｃ＝Ｏ）−を意味する。「カルボニル」は、本明細書中では「オキソ」という語とも同義に用いられる。
【０２１８】
「アルキルチオ」または「チオアルコキシ」という語は、２価イオウ原子に結合した、１〜１０個の炭素原子を有する線状または分枝アルキルラジカルを含むラジカルを包含する。「アルキルチオ」または「チオアルコキシ」の一例はメチルチオ（ＣＨ３Ｓ−）である。
【０２１９】
「式Ｉ」という語は、式ＩＩおよびＩＩＩなどの任意の副次式を包含する。式ＩＩおよびＩＩＩと同様に、それらは記載されている場合は副次式を包含する。
【０２２０】
「薬剤的に許容される」という語は、式Ｉ〜ＩＩＩの化合物に関して使用される場合、投与するのに安全な化合物の形態を指すことが意図される。例えば、米国の食品医薬品局（ＦＤＡ）などの管理機関または規制機関によって、経口摂取または他の投与経路による哺乳動物の使用について認可されている式Ｉ〜ＩＩＩの化合物の塩形態、溶媒和物、水和物、プロドラッグまたは誘導体形態は、薬剤的に許容される。
【０２２１】
式Ｉ〜ＩＩＩの化合物には、遊離塩基化合物の薬剤的に許容される塩形態が含まれる。「薬剤的に許容される塩」という語は、アルカリ金属塩を形成するため、そして遊離酸または遊離塩基の付加塩を形成するために通常使用される塩を包含する。当業者には理解されるように、塩は、イオン会合、電荷間相互作用、共有結合、錯体形成、配位などから形成することができる。塩の性質は、薬剤的に許容されるならば重要ではない。
【０２２２】
式Ｉ〜ＩＩＩの化合物の好適な薬剤的に許容される酸付加塩は、無機酸または有機酸から調製することができる。そのような無機酸の例は、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、硝酸、炭酸、硫酸およびリン酸である。適切な有機酸は、脂肪族、脂環式、芳香族、アリール脂肪族、ヘテロ環式、カルボン酸およびスルホン酸クラスの有機酸から選択することができ、その例としては、限定されるものではないが、ギ酸、酢酸、アジピン酸、酪酸、プロピオン酸、コハク酸、グリコール酸、グルコン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルクロン酸、マレイン酸、フマル酸、ピルビン酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、安息香酸、アントラニル酸、メシル酸、４−ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、マンデル酸、エンボン酸（パモ酸）、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パントテン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、スルファニル酸、シクロヘキシルアミノスルホン酸、カンフル酸、カンファースルホン酸、ジグルコン酸、シクロペンタンプロピオン酸、ドデシルスルホン酸、グルコヘプタン酸、グリセロホスホン酸、ヘプタン酸、ヘキサン酸、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸、ニコチン酸、２−ナフタレンスルホン酸、シュウ酸、パルモン酸（ｐａｌｍｏｉｃ）、ペクチン酸（ｐｅｃｔｉｎｉｃ）、過硫酸、２−フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、プロピオン酸、コハク酸、チオシアン酸、ウンデカン酸、ステアリン酸、アルギン酸（ａｌｇｅｎｉｃ）、β−ヒドロキシ酪酸、サリチル酸、ガラクタル酸およびガラクツロン酸が挙げられる。式Ｉ〜ＩＩＩの化合物の好適な薬剤的に許容される塩基付加塩としては、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウムおよび亜鉛から作製される塩などの金属塩、または限定されるものではないが、第１、第２および第３アミン、カフェイン、アルギニン、ジエチルアミン、Ｎ−エチルピペリジン、ヒスチジン、グルカミン、イソプロピルアミン、リジン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、ピペラジン、ピペリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン（ｄｉｓｏｐｒｏｐｙｌｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）およびトリメチルアミンなどの環状アミンをはじめとする置換アミンをはじめとする有機塩基から作製される塩が挙げられる。これらの塩はすべて、例えば、適切な酸または塩基と式Ｉ〜ＩＩＩの化合物とを反応させることによって、本発明の対応する化合物から通常の手段によって調製することができる。
【０２２３】
また、塩基性窒素含有基は、メチル、エチル、プロピル、およびブチルクロリド、ブロミドおよびヨージドなどの低級アルキルハロゲン化物；ジメチル、ジエチル、ジブチル、およびジアミルスルフェートのようなジアルキルスルフェート、デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルクロリド、ブロミドおよびヨージドなどの長鎖ハロゲン化物、ベンジルおよびフェネチルブロミドなどのようなアラルキルハロゲン化物などの薬剤で４級化することができる。水もしくは油溶性または分散性生成物がそれによって得られる。
【０２２４】
そのような塩のさらなる例は、Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｊ．  Ｐｈａｒｍ．  Ｓｃｉ．，  ６６：１  （１９７７）で見出すことができる。従来の方法を用いて塩を形成することができる。例えば、本発明の化合物のリン酸塩は、所望の溶媒、または溶媒の組み合わせ中、所望の化合物遊離塩基と所望の化学量論量のリン酸とを、所望の温度、典型的には加熱下（溶媒の沸点に応じて）で組み合わせることによって、作製することができる。当業者によって理解されるように、冷却（徐冷または急冷）によって塩を析出させることができ、結晶化させることができる（すなわち、結晶性である場合）。さらに、本発明の化合物のヘミ−、モノ−、ジ、トリ−およびポリ−塩形も本明細書中では想定される。同様に、化合物の半水和形、一水和形、二水和形、三水和形および多水和形、その塩および誘導体も本明細書中で企図される。
【０２２５】
「薬剤的に許容される誘導体」という語は本明細書中で用いられる場合、薬剤的に許容される誘導体を意味する。
【０２２６】
式Ｉ〜ＩＩＩの化合物は、化合物を医薬組成物として投与することによって対象を治療するために使用することができる。この目的のために、化合物を、限定されるものではないが、担体、希釈剤またはアジュバントをはじめとする１以上の賦形剤と組み合わせて、本明細書中でさらに詳細に記載する好適な組成物を形成することができる。
【０２２７】
「賦形剤」という語は、本明細書中で用いられる場合、処方および／もしくは投与目的のために典型的に含められる、任意の薬剤的に許容される添加剤、担体、アジュバント、または薬剤有効成分（ＡＰＩ）以外の他の好適な成分を意味する。「希釈剤」および「アジュバント」は本明細書中で後に定義する。
【０２２８】
「治療する（ｔｒｅａｔ、ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」および「療法（ｔｈｅｒａｐｙ）」という語は、本明細書中で用いられる場合、限定されるものではないが、治療的療法、予防的療法（ｐｒｏｐｈｙｌａｃｔｉｃ  ｔｈｅｒａｐｙ）、および防止的療法（ｐｒｅｖｅｎｔａｔｉｖｅ  ｔｈｅｒａｐｙ）をはじめとする療法を指す。予防的治療は、概して、障害全体の開始の防止または個体における障害の臨床前に明らかな段階の開始の遅延を構成する。
【０２２９】
「有効投与量」という熟語は、各薬剤の量を定量化することを意図し、これは、別の療法に典型的に関連する有害な副作用を回避しつつ、各薬剤単独の治療に比べて、障害重篤度および発生頻度における改善の目標を達成する。したがって、この語は、単回投与に限定されず、対象において治療的または予防的応答をもたらすために必要な複数回投与を含み得る。例えば、「有効投与量」は、単一のカプセルまたは錠剤に限定されず、１より多いカプセルまたは錠剤を含み得、これは資格のある医師または医療介護者によって対象に処方される用量である。
【０２３０】
「脱離基」（「ＬＧ」とも表示される）という語は、概して、求核試薬で置換可能な基を指す。そのような脱離基は当該技術分野で公知である。脱離基の例としては、限定されるものではないが、ハロゲン化物（例えば、Ｉ、Ｂｒ、Ｆ、Ｃｌ）、スルホネート（例えば、メシレート、トシレート）、スルフィド（例えば、ＳＣＨ３）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどが挙げられる。求核試薬は、脱離基の結合点で分子を攻撃し、脱離基の置換を引き起こすことができる種である。求核試薬は、当該技術分野で公知である。求核基の例としては、限定されるものではないが、アミン、チオール、アルコール、グリニャール試薬、アニオン性種（例えば、アルコキシド、アミド、カルバニオン）などが挙げられる。
【０２３１】
一般的合成手順
本発明は、式Ｉ〜ＩＩＩの化合物の調製のための手順をさらに含む。式Ｉ〜ＩＩＩの化合物は、以下のスキーム１、２、３ａ、３ｂ、４および５で記載される手順にしたがって合成することができ、ここで、置換基はさらに記載する場合を除いて、上記式Ｉ〜ＩＩＩについて定義したとおりである。後述の合成法は単に例示であって、本発明の化合物は、当業者には理解されるように、別の合成法を利用した別の経路によって合成することもできる。
【０２３２】
本明細書全体にわたって使用する略語の以下のリストは、以下のものを表し、本発明の理解に助けになるはずである：
ＡＣＮ、ＭｅＣＮ  −  アセトニトリル
Ａｑ．、ａｑ．  −  水溶液
Ａｒ  −  アルゴン（ガス）
ＢＯＣ  −  ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
ＢＯＰ  −  ベンゾトリアゾ−ル−１−イル−オキシヘキサフルオロホスフェート
ＢｕＬｉ  −  ブチルリチウム
Ｃｓ２ＣＯ３  −  炭酸セシウム
ＣＨＣｌ３  −  クロロホルム
ＣＨ２Ｃｌ２、ＤＣＭ  −  ジクロロメタン、塩化メチレン
Ｃｕ（１）Ｉ  −  ヨウ化銅（１）
ＤＣＣ  −  ジシクロヘキシルカルボジイミド
ＤＥＡ  −  ジエチルアミン
ＤＩＣ  −  １，３−ジイソプロピルカルボジイミド
ＤＩＥＡ、ＤＩＰＥＡ  −ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＥ  −  ジメトキシエタン
ＤＭＦ  −  ジメチルホルムアミド
ＤＭＡＰ  −  ４−ジメチルアミノピリジン
ＤＭＳＯ  −  ジメチルスルホキシド
ＥＤＣ、ＥＤＣＩ  −  １−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド
Ｅｔ２Ｏ  −  ジエチルエーテル
ＥｔＯＡｃ  −  酢酸エチル
ｇ、ｇｍ  −  グラム
ｈ、ｈｒ  −  時間
Ｈ２  −  水素（ガス）
Ｈ２Ｏ  −  水
ＨＡＴＵ  −  Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾ−ル−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
ＨＢｒ  −  臭化水素酸
ＨＣｌ  −  塩酸
ＨＯＢｔ  −  １−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
ＨＯＡｃ  −  酢酸
ＨＰＬＣ  −  高圧液体クロマトグラフィー
ＩＰＡ、ＩｐＯＨ  −  イソプロピルアルコール
Ｋ２ＣＯ３  −  炭酸カリウム
ＫＩ  −  ヨウ化カリウム
ＬＧ  −  脱離基
ＬＤＡ  −  リチウムジイソプロピルアミド
ＬｉＯＨ  −  水酸化リチウム
ＭｇＳＯ４  −  硫酸マグネシウム
ＭＳ  −  質量スペクトル
ＭｅＯＨ  −  メタノール
Ｎ２  −  窒素（ガス）
ＮａＣＮＢＨ３  −  シアノ水素化ホウ素ナトリウム
Ｎａ２ＣＯ３  −  炭酸ナトリウム
ＮａＨＣＯ３  −  重炭酸ナトリウム
ＮａＨ  −  水素化ナトリウム
ＮａＩ  −  ヨウ化ナトリウム
ＮａＢＨ４  −  水素化ホウ素ナトリウム
ＮａＯＨ  −  水酸化ナトリウム
Ｎａ２ＳＯ４  −  硫酸ナトリウム
ＮＨ４Ｃｌ  −  塩化アンモニウム
ＮＨ４ＯＨ  −  水酸化アンモニウム
Ｐ（ｔ−ｂｕ）３  −  トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン
Ｐｈ３Ｐ  −  トリフェニルホスフィン
Ｐｄ／Ｃ  −  炭素上パラジウム
Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  −  パラジウム（０）トリフェニルホスフィンテトラキス
Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２  −  パラジウム（１，１−ビスジフェニルホスフィノフェロセン）ＩＩクロリド
Ｐｄ（ＰｈＣＮ）２Ｃｌ２  −  パラジウムジシアノフェニルジクロリド
Ｐｄ（ＯＡｃ）２  −  酢酸パラジウム
Ｐｄ２（ｄｂａ）３  −  トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム
ＰｙＢｏｐ  −  ベンゾトリアゾ−ル−１−イル−オキシ−トリピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
ＲＴ、ｒｔ  −  室温
ＲＢＦ、ｒｂｆ  −  丸底フラスコ
ＴＬＣ、ｔｌｃ  −  薄層クロマトグラフィー
ＴＢＡＦ  −  テトラブチルアンモニウムフルオリド
ＴＢＴＵ  −  Ｏ−ベンゾトリアゾ−ル−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート
ＴＥＡ、Ｅｔ３Ｎ  −  トリエチルアミン
ＴＦＡ  −  トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ  −  テトラヒドロフラン
ＵＶ  −  紫外線
【０２３３】
スキーム１−Ａ
【化６４】
2016511258.tif 000066
【０２３４】
スキーム１−Ａは、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物１ｋを調製するための例示的方法を記載し、式中、Ａ４はＣＲ４であり、Ｒ４はＦであり、Ａ５、Ａ６およびＡ８の各々は独立して後記定義のとおりであり、各Ｒ２は独立してＨであり、１つのＲ１はＨであり、他のＲ１はＣＦ３である。この手順は、式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物（式中、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＦ３である）を調製するために用いることができる。化合物１ａからはじめて、当業者は、好適な条件下でエステルと本明細書中で記載するようなＢｕＬｉなどの強塩基とを使用してヨウ素の位置でアシル化して、対応するアシル化中間体化合物１ｂを得ることができる。本明細書中の実施例１で記載するものなどの好適な条件下でテトラエトキシチタンを使用して、１ｂのケトンを対応するスルフィンアミドに変えて、化合物中間体１ｃを得ることができる。対応する酢酸メチル付加物１ｄは、ＬＤＡなどの強塩基を使用して中間体１ｃから調製して、対応する中間体１ｄを得ることができる。メチルエステル１ｄの代わりにｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用してもよいことに留意する。水素化ホウ素などの好適な還元剤の使用により中間体１ｄを対応するアルコール付加物に還元して、化合物１ｅを得ることができる。好適な条件下でデス・マーチンペルヨージナンなどの好適な酸化剤を使用して中間体１ｅを次いで対応するアルデヒドに酸化して、アルデヒド１ｆを得ることができる。アルデヒドは、好適なシランを使用して還元し、ＴＢＡＦでクエンチして、対応するＣＦ３付加物１ｇ（ジアステレオマーの混合物）を得ることができる。スキーム１で示されるようなジアステレオマー１ｇ−１および１ｇ−２を、後記実施例１、ステップ６で記載されているものなどのシリカゲルクロマトグラフィーを使用するか、または他の通常の技術によって分離することができる。所望のジアステレオマーを次いでＨＣｌなどの好適な酸のもとで脱保護してアミン１ｈを遊離させることができ、次いで好適な条件下でベンゾイルイソチオシアネートと反応させて閉環して、対応するベンゾイル付加物１ｉにすることができる。１ｉのブロミドを次いで公知技術を用いて対応するアミンに変換することができ、例えば対応するアジドを経て、これを次に好適な条件下でトリメチルホスフィンなどの好適なホスフィンでの処理によって対応するアミン化合物１ｋに還元することができる。
【０２３５】
スキーム２
【化６５】
2016511258.tif 000067
【０２３６】
図のように、望ましいＲ９−アミド結合化合物３を、ＨＡＴＵまたはＤＭＴＭＭなどの活性化剤と併用した活性化された酸での処理（表１中の実施例２〜７の方法ＡおよびＢを参照のこと）によって所望の保護アミド結合付加物を得るなど、要望どおりに調製することができる。好適な溶媒中ＤＢＵのような塩基などの公知条件を用いて化合物３を脱保護して、式Ｉ−Ａの最終化合物を得ることができる。
【０２３７】
酸活性化基は、酸のＯＨを強力な脱離基「ＬＧ」に変える。ヨウ化物、臭化物、塩化物またはフッ化物などのハロゲン化物であり得る「脱離基」。ＬＧは、アルキルスルホネートまたは概して求電子種（Ｅ＋）を形成する他の公知基などの非ハロゲン化物部分であってもよい。カップリング反応は、概して、１つまたは溶媒の組み合わせおよび塩基中でより容易に起こる。好適な溶媒としては、限定されるものではないが、概して非求核無水溶媒、例えばトルエン、ＣＨ２Ｃｌ２、ＴＨＦ、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。溶媒は、当業者には理解されるように、極性に幅がある。好適な塩基としては、例えば、第３アミン塩基、例えばＤＩＥＡ、ＴＥＡ、カーボネート塩基、例えばＮａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、水素化物、例えばＮａＨ、ＫＨなど、アルコキシド、例えばＮａＯＣＨ３などが挙げられる。塩基自体は溶媒としても機能し得る。これらのカップリング反応は、概して高速であり、変換は典型的には周囲条件で起こる。しかしながら、特定の基質に応じて、そのような反応は、当業者には理解されるように、熱を必要とし得る。
【０２３８】
スキーム３
【化６６】
2016511258.tif 000068
【０２３９】
図のように、式Ｉ−Ｂの所望の化合物６は、スキーム３で示すようにして調製できる。まず、通常の技術を用いて化合物４を脱保護し、そしてアミン付加物５を所望の化合物に官能化することができる。好適な脱離基、例えば塩化物（Ｃｌ）または他の芳香族脱離基を有する所望の二環式Ｒ７基を、好適な酸、例えば硫酸の存在下で化合物５と反応させることができる。これによって、二環式ヘテロ芳香族Ｒ７基をアミンとカップリングさせて、式Ｉ−Ｂの６を形成することが可能になる。
【実施例】
【０２４０】
本明細書中で後述の実施例は、様々な例示の出発物質、中間体および式Ｉ〜ＩＩＩの化合物を表し、本発明の範囲および式Ｉ〜ＩＩＩの化合物を合成するために使用できる様々な方法のより良好な理解および認識の助けになるはずである。上述の一般的方法および後述の具体例は、本発明の支援および理解のための単なる例示であると理解されるべきであり、本発明の範囲をどのような形でも制限すると解釈されるべきではない。
【０２４１】
クロマトグラフィー：
別段の指示がない限り、粗生成物を含む残留物は、粗物質または濃縮物をＢｉｏｔａｇｅまたはＩｓｃｏブランドのシリカゲルカラム（ＳｉＯ２であらかじめ充填または個々に充填）のいずれかを通過させ、そして生成物をカラムから表示する溶媒勾配で溶出させることによって精製した。例えば、（３３０ｇＳｉＯ２、０〜４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）という記載は、３３０ｇｍのシリカを充填したカラムから、０％〜４０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃの溶媒勾配で溶出させることによって生成物を得たことを意味する。
【０２４２】
分取ＨＰＬＣ方法：
そのように表示される場合、本明細書中で記載される化合物は、以下の２つのＨＰＬＣカラム：（ａ）Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｎａまたは（ｂ）Ｇｅｍｉｎｉカラム（５ミクロンまたは１０ミクロン、Ｃ１８、１５０×５０ｍｍ）のいずれかを利用する以下の機器：Ｓｈｉｍａｄｚｕ、Ｖａｒｉａｎ、Ｇｉｌｓｏｎのうちの１つを使用する逆相ＨＰＬＣによって精製した。
【０２４３】
機器の典型的な通過は、水（０．１％ＴＦＡ）中１０％（ｖ／ｖ）→１００％ＭｅＣＮ（０．１％ｖ／ｖＴＦＡ）の線状勾配で１０分にわたって４５ｍｌ／分にて溶出させることを含み、条件は、最適の分離を達成するために変えることができる。
【０２４４】
プロトンＮＭＲスペクトル：
別段の指示がない限り、全ての１Ｈ  ＮＭＲスペクトルは、Ｂｒｕｋｅｒシリーズ３００ＭＨｚ機器またはＢｒｕｋｅｒシリーズ４００ＭＨｚ機器で実施した。そのように特性化される場合、全ての観察されたプロトンは、表示した適切な溶媒中、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）または他の内部標準から下流方向への１００万分の１部（ｐｐｍ）で記録する。
【０２４５】
質量スペクトル（ＭＳ）
別段の指示がない限り、出発物質、中間体および／または例示化合物の全ての質量スペクトルデータは、（Ｍ＋Ｈ＋）分子イオンを有する質量／電荷（ｍ／ｚ）で記録する。報告される分子イオンは、ＰＥ  ＳＣＩＥＸ  ＡＰＩ  １５０ＥＸ  ＭＳ機器またはＡｇｉｌｅｎｔ  １１００シリーズＬＣ／ＭＳＤシステムを利用するエレクトロスプレー検出法（通常、ＥＳＩ  ＭＳと称する）によって得た。臭素およびその他などの同位体原子を有する化合物は、概して当業者に理解されるように検出された同位体パタンにしたがって報告する。
【０２４６】
本明細書中で開示し、記載する化合物は、（１）Ｃｈｅｍ  Ｏｆｆｉｃｅで使用できるＣｈｅｍ−Ｄｒａｗ  Ｕｌｔｒａ  １１．０ソフトウェアで提供される命名規則を使用して、または（２）ＩＳＩＳデータベースソフトウェア（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｄｅｓｉｇｎ  ＬａｂｓすなわちＡＣＤソフトウェア）によって命名した。
【０２４７】
実施例１
【化６７】
2016511258.tif 000069
【０２４８】
中間体合成１：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（１ｋ）
ステップ１：１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエタノン（１ｂ）
窒素雰囲気下の４−ブロモ−１−フルオロ−２−ヨードベンゼン（５．０ｇ、１１６ミリモル、（１）、Ａｌｄｒｉｃｈ）のＴＨＦ（６０ｍＬ）中溶液を−７８℃まで冷却した。ｎ−ＢｕＬｉの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ；７．３１ｍＬ、１８．２８ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を滴加し、反応物を−７８℃で１時間撹拌した。モノフルオロ酢酸エチル（２．１ｇ、１９．９４ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を滴加し、反応物を−７８℃で１時間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、室温まで昇温させた。反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。ヘキサン中０から２０％ＥｔＯＡｃの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより物質を精製して、表題化合物を灰白色固体として得た（２．４５ｇ、１０．４２ミリモル、６３％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝２３４．９  Ｍ＋。Ｃ８Ｈ５ＢｒＦ２Ｏの計算値：２３５．０３
【０２４９】
ステップ２：（Ｒ）−Ｎ−（１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１ｃ）
１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエタノン（１４ｇ、５９．６ミリモル、ステップ１）および（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１４．４４ｇ、１１９ミリモル、ＡＫ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）中溶液に、テトラエトキシチタン（２７．２ｇ、１１９ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。反応物を室温で１６時間撹拌した。反応物を、激しく撹拌している水（７００ｍＬ）中にゆっくりと注ぎ、結果として得られた懸濁液を２０分間撹拌した。ＥｔＯＡｃ（４００ｍＬ）を添加し、懸濁液をさらに２０分間撹拌した。セライトを通して懸濁液を濾過し、フィルターケーキをさらなるＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。ヘキサン中０から２５％ＥｔＯＡｃの勾配を使用したシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより物質を精製して、表題化合物を黄色油状物として得た（１５．３５ｇ、４５．４ミリモル、７６％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３３８．０  Ｍ＋。Ｃ１２Ｈ１４ＢｒＦ２ＮＯＳの計算値：３３８．２１１
【０２５０】
ステップ３：３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−４−フルオロブタン酸（Ｓ）−メチル（１ｄ）
滴加漏斗を備えた火炎乾燥したＲＢＦに、ＤＩＰＡ（９．３２ｍＬ、６６．５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）およびＴＨＦ（７０ｍＬ）を装入した。溶液を０℃まで冷却した後、ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ；２６．８ｍＬ、６７ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を滴加した。反応物を０℃で１５分間撹拌し、次いで−７８℃まで冷却した。酢酸メチル（４．９ｇ、６６．５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液をカニューレを介してＬＤＡ溶液に−７８℃で滴加した。３０分後、クロロチタントリイソプロポキシド（１８．５ｇ、７１．０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）のＴＨＦ（７０ｍＬ）中溶液をカニューレを介して滴加し、反応物を−７８℃で撹拌した。１時間後、（Ｒ）−Ｎ−（１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１５．０ｇ、２７．１ミリモル、ステップ３）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液をカニューレを介して−７８℃で滴加し、反応物を−７８℃で４５分間撹拌した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、水およびＥｔＯＡｃで希釈し、２０分間激しく撹拌した。セライトを通して反応物を濾過し、フィルターケーキをさらなるＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。１０〜６０％のヘキサン中アセトンの溶媒勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより粗物質を精製して、表題化合物を薄黄色油状物として得た（１２．０ｇ、２９．１ミリモル、６５．６％収率、ｄｒ：ＬＣ／ＭＳにより９７：３）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１１．９  Ｍ＋。Ｃ１５Ｈ２０ＢｒＦ２ＮＯ３Ｓの計算値：４１２．２９０
【０２５１】
ステップ４：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−フルオロ−４−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１ｅ）。
水素化ホウ素ナトリウム（４．０４ｇ、１０７ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−４−フルオロブタン酸（Ｓ）−メチル（１４．６７ｇ、３５．６ミリモル、ｄｒ：９２：８、ステップ３）のＭｅＯＨ（２９．７ｍＬ）／ＴＨＦ（１４８ｍＬ）中溶液に少量ずつ添加した。反応物を室温で１０分間撹拌した。反応物を水でゆっくりとクエンチし、水およびＥｔＯＡｃでさらに希釈した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗物質を、ＩＣカラム（２１×２５０ｍｍ、５μｍ）上超臨界ＣＯ２（添加剤２０ｍＭ  ＮＨ３を含む１２％メタノール）を使用し、流量７５ｍｌ／分（１００バール圧力、４０℃カラム温度）で溶出させるクロマトグラフィーに供して、表題化合物を白色泡状物として得た（１０．５１ｇ、２７．３ミリモル、７７％収率、鏡像体過剰率＞９９％、ジアステレオマー過剰率＞９９％、保持時間：１．４分）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３８３．９  Ｍ＋。Ｃ１４Ｈ２０ＢｒＦ２ＮＯ２Ｓの計算値：３８４．２８０
中間体１ｅの別の合成は、後記方法Ｅ（実施例１５）ステップ１および２で記載されているものに類似したステップおよび手順に従う。
【０２５２】
ステップ５：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−フルオロ−４−オキソブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１ｆ）
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−フルオロ−４−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４．８４ｇ、１２．５９ミリモル、ステップ４）のＤＣＭ（１００ｍＬ）中溶液に、デス・マーチンペルヨージナン（５．８８ｇ、１３．８５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を室温で添加した。反応物を２．５時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、続いて飽和重炭酸ナトリウム水溶液、およびＤＣＭを添加した。有機層を飽和重炭酸ナトリウム溶液で３回、そしてブラインで順次洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗残留物を、ヘキサン中１０〜６０％アセトンの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を透明油状物として得た（４．０４ｇ、１０．５８ミリモル、８４％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３８２．０  Ｍ＋。Ｃ１４Ｈ１８ＢｒＦ２ＮＯ２Ｓの計算値：３８２．２６４
【０２５３】
中間体１ｅの別の合成：
Ｎ，ＮＤジイソプロピルエチルアミン（１３．５８ｍＬ、７８ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−フルオロ−４−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１ｅ、１０ｇ、２６．０ミリモル）のジクロロメタン（８８ｍＬ）およびＤＭＳＯ（４４．０ｍＬ）中溶液に−１０℃で滴加した。ピリジン三酸化イオウ（Ａｌｄｒｉｃｈ、６．２１ｇ、３９．０ミリモル）を、内部温度を０℃未満に維持しながら少量ずつ添加した。反応温度は５分後に０℃まで上昇し、そして反応混合物を２．５時間０℃で撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合した有機抽出物を飽和塩化アンモニウム水溶液、水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶液を濾過し、減圧下で濃縮して、１ｅを得た。
【０２５４】
ステップ６：（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，５，５，５−テトラフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１ｇ）。
トリフルオロメチル）トリメチルシラン（３６．８ｇ、２５６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１−フルオロ−４−オキソブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（９．８ｇ、２５．６ミリモル、ステップ５）のＴＨＦ（３００ｍＬ）中溶液に−７８℃で添加した。溶液を−７８℃で１５分間撹拌した後、テトラブチルアンモニウムフルオリドのＴＨＦ中１．０Ｍ溶液（３８．５ｍＬ、３８．５ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を滴加した。反応混合物を−７８℃で２時間撹拌した。ＨＣｌ（１．０Ｍ水溶液；３５ｍＬ）をゆっくり添加することによって反応物をクエンチし、室温まで温めた。反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗物質を、ＤＣＭ中０〜４０％ＥｔＯＡｃの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、所望の表題化合物（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，５，５，５−テトラフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１ｇ−１）（白色固体；１．６ｇ、３．５４ミリモル、１３．８％収率）ならびにジアステレオマー（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｒ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，５，５，５−テトラフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１ｇ−２）（白色固体；２．４ｇ、５．３１ミリモル、２０．７％収率）を得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５１．９Ｍ＋（両ジアステレオ異性体について）。Ｃ１５Ｈ１９ＢｒＦ５ＮＯ２Ｓの計算値：４５２．２７８
【０２５５】
ステップ７：（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，１，１，５−テトラフルオロペンタン−２−オール（１ｈ）
（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，５，５，５−テトラフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（１．６ｇ、３．５４ミリモル、ステップ６）のＤＣＭ（２０ｍＬ）／ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ；１．０７５ｍＬ、３５．４ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を室温で添加した。反応物を１時間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、粗残留物をＥｔＯＡｃ中に取り込んだ。溶液を水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、およびブラインで順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、表題化合物を黄色油状物として得、さらに精製することなく使用した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３４７．９  Ｍ＋。Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＦ５ＮＯの計算値：３４８．１１
【０２５６】
ステップ８：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（１ｉ）
（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，１，１，５−テトラフルオロペンタン−２−オール（１．２３ｇ、３．５４ミリモル、ステップ７）［ステップ７からの理論的収率］のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、ベンゾイルイソチオシアネート（０．５２４ｍＬ、３．８９ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物を減圧下で濃縮し、粗残留物をアセトニトリル（２０ｍＬ）中に取り込んだ。ジシクロヘキシルカルボジイミド（０．７６６ｇ、３．７１ミリモル）を添加し、続いてＴＥＡ（０．０９８ｍＬ、０．７０８ミリモル）を添加した。反応物を５０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。反応物を周囲温度まで冷却し、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗物質を、ヘキサン中０〜４５％ＥｔＯＡｃの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を白色固体として得た（１．１４ｇ、２．４０ミリモル、ステップ７および８の収率６７．７％）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７６．９  Ｍ＋。Ｃ１９Ｈ１４ＢｒＦ５Ｎ２Ｏ２の計算値：４７７．２２３
【０２５７】
ステップ９：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（１ｋ）
密閉可能なバイアルに、Ｌ（＋）−アスコルビン酸ナトリウム（０．０４８ｇ、０．２４１ミリモル、Ａｒｃｏｓ  Ｏｒｇａｎｉｃｓ）、アジ化ナトリウム（０．４７０ｇ、７．２０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１３８ｇ、０．７２３ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、およびＮ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（１．１５ｇ、２．４１ミリモル、ステップ８）を装入した。密閉したバイアルを排気し、窒素ガスを充填した。ＥｔＯＨ（５．６２ｍｌ）を添加し、続いて水（２．４１ｍｌ）およびｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０６９ｇ、０．４８２ミリモル）を添加した。反応物を予熱した８０℃油浴中で１６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗残留物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中に溶かし、水素化ホウ素ナトリウム（０．０９１ｇ、２．４１ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。反応物を室温で３０分間撹拌した。反応物を水でクエンチし、水およびＥｔＯＡｃでさらに希釈した。有機層を飽和水酸化アンモニウム水溶液および飽和塩化アンモニウム水溶液（１：９）、ならびにブラインで３回洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、粗表題化合物を灰色油状物として得、理論的収率を想定し、これをさらに精製することなく使用した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ５Ｎ３Ｏ２の計算値：４１３．３４１。
【０２５８】
実施例２（方法Ａ）
【化６８】
2016511258.tif 000070
【０２５９】
ステップ１：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（１ｌ）
粗Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（１ｋ、０．２５ｇ、０．６０５ミリモル、ステップ９）のＤＭＦ（３ｍＬ）中溶液に、５−メトキシピラジン−２−カルボン酸（０．１１７ｇ、０．７５６ミリモル、Ａｒｋ  Ｐｈａｒｍ）、１−［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジニウム３−オキシドヘキサフルオロホスフェート（０．３４５ｇ、０．９０７ミリモル、Ｏａｋｗｏｏｄ  Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）およびジ−イソプロピルエチルアミン（０．１５６ｇ、１．２１０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。反応物を周囲温度で１０分間撹拌した。反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、１ＭのＬｉＣｌ水溶液、およびブラインで順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。粗物質を、ヘキサン中０〜４５％ＥｔＯＡｃの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物を白色固体として得た（０．１１０ｇ、０．２ミリモル、このステップおよび実施例１のステップ９についての全体的な収率３３％）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２５Ｈ２０Ｆ５Ｎ５Ｏ４の計算値：５４９．４４９
【０２６０】
ステップ２：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（実施例２）
マイクロ波バイアルに、Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（０．１１ｇ、０．２００ミリモル、ステップ１）を装入した。ＭｅＯＨ（２ｍＬ）を添加し、続いて１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（０．１２２ｇ、０．８０１ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。バイアルを密閉し、そして７５℃までマイクロ波（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）中１．５時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。ヘキサン中５〜７０％ＥｔＯＡｃの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにより粗物質を精製して、表題化合物を白色固体として得た（０．０７４１ｇ、０．１６６ミリモル、８３％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１６Ｆ５Ｎ５Ｏ３の計算値：４４５．３４３
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２５  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７４  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．７４，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．０８  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１４  −  ４．２７  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４１  −  ４．６２  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６３  −  ４．８４  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５６  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０３  −  ８．１０  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．１７  （ｄ，  Ｊ＝１．３２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．０２  （ｄ，  Ｊ＝１．１７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．５４  （ｓ，  １  Ｈ）
【０２６１】
実施例３
【化６９】
2016511258.tif 000071
【０２６２】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピコリンアミドの合成
ステップ１で５−クロロピコリン酸（Ａｒｋ  Ｐｈａｒｍ）を使用する以外は、上記実施例２方法Ａで記載したものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ５Ｎ４Ｏ２の計算値：４４８．７７４
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２７  （ｔ，  Ｊ＝１３．２３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７６  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．７４，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１６  −  ４．２９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４３  −  ４．６３  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６４  −  ４．８５  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１５  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．４７，  ８．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５９  （ｄｄ，  Ｊ＝６．９４，  ２．８５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９０  （ｄｄ，  Ｊ＝８．３３，  ２．３４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０５  −  ８．１１  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２５  （ｄ，  Ｊ＝８．３３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．５８  （ｄ，  Ｊ＝１．７５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．８８  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０２６３】
実施例４
【化７０】
2016511258.tif 000072
【０２６４】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチルピコリンアミドの合成
ステップ１で５−クロロ−３−メチルピコリン酸（中間体６）を使用する以外は、上記実施例２方法Ａで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ５Ｎ４Ｏ２の計算値：４６２．８０１
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２２  （ｔ，  Ｊ＝１３．２０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６０，  ２．６４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７９  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１４  −  ４．２２  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４１  −  ４．５８  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６３  −  ４．７９  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１１  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５４，  ９．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ＝６．９４，  ２．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．６５  （ｄ，  Ｊ＝１．７６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０８  （ｄｄｄ，  Ｊ＝８．８５，  ４．１６，  ２．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．３９  （ｄ，  Ｊ＝１．７６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．０４  （ｓ，  １  Ｈ）
【０２６５】
実施例５
【化７１】
2016511258.tif 000073
【０２６６】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピコリンアミドの合成
ステップ１で５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピコリン酸（中間体５）を使用する以外は、上記実施例２方法Ａで記載したものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５１２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ８Ｎ４Ｏ３の計算値：５１２．３５３
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２３  （ｔ，  Ｊ＝１３．１１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６９，  ２．５４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１４  −  ４．２４  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４３  −  ４．６０  （ｍ，  ３  Ｈ）  ４．６５  −  ４．８１  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５４，  ８．８０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７１，  ２．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５９  （ｄｄ，  Ｊ＝７．０４，  ２．７４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０５  （ｄｄｄ，  Ｊ＝８．８５，  ４．１６，  ２．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２８  （ｄ，  Ｊ＝８．６１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．３５  （ｄ，  Ｊ＝２．５４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．８５  （ｓ，  １  Ｈ）
【０２６７】
実施例６
【化７２】
2016511258.tif 000074
【０２６８】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−６−クロロ−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
ステップ１０で６−クロロ−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸（国際公開第２０１２／０７８９９４号で記載）を使用する以外は、上記実施例２方法Ａで記載したものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５０１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１７ＣｌＦ５Ｎ５Ｏ２の計算値：５０１．８３７
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２２  （ｔ，  Ｊ＝１３．２３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．８６  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１０  −  ４．２６  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３８  −  ４．６０  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６３  −  ４．８４  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１１  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．４７，  ８．９９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．２４  （ｍ，  Ｊ＝２．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４９  −  ７．５６  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．９８  −  ８．０２  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．０７  −  ８．１４  （ｍ，  １  Ｈ）  ９．３５  （ｓ，  １  Ｈ）
【０２６９】
実施例７
【化７３】
2016511258.tif 000075
【０２７０】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド
密閉可能なバイアルにＮ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−６−クロロ−３−メチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミド（０．０５１３ｇ、０．１０２ミリモル、実施例６）、ビス［ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（７．２４ｍｇ、１０．２２マイクロモル）およびギ酸ナトリウム（２１ｍｇ、０．３０７ミリモル、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）を装入した。密閉したバイアルを排気し、窒素を充填した。ＤＭＦ（１．３ｍＬ）を添加し、反応物を予熱した１１０℃の湯浴中で１時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、水とＥｔＯＡｃ間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。ヘキサン中１０〜１００％ＥｔＯＡｃの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって粗残留物を精製して、表題化合物を白色固体として得た。（０．０３８５ｇ、０．０８２ミリモル、８１％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６７．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１８Ｆ５Ｎ５Ｏ２としての計算値：４６７．３９
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２５  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．７４，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．８８  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１７  −  ４．２８  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４０  −  ４．６１  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６４  −  ４．８６  （ｍ，  １  Ｈ）  ６．９４  （ｔｄ，  Ｊ＝６．８７，  １．０２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．２８  −  ７．３４  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．５１  −  ７．６２  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．９６  （ｄ，  Ｊ＝７．０２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１３  （ｄｄｄ，  Ｊ＝８．８４，  ４．２４，  ２．８５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．４４  （ｓ，  １  Ｈ）
【０２７１】
実施例８（方法Ｂ）
【化７４】
2016511258.tif 000076
【０２７２】
ステップ１：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（２ａ）
マイクロ波バイアルに粗Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（１ｋ、０．５６１ｇ、１．３５７ミリモル、実施例１ステップ９）のＭｅＯＨ（９ｍＬ）中溶液を装入した。１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（１．６５３ｇ、１０．８６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加し、バイアルを密閉した。反応物を８０℃までマイクロ波（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）中で合計１３５分間加熱した。反応物を減圧下で濃縮した。粗物質をＥｔＯＡｃ中に溶解させ、水で洗浄した（３Ｘ）。有機層を１ＮのＨＣｌで抽出した（２回）。酸性水層をＥｔＯＡｃで洗浄した（２回）。酸性水層を５ＮのＮａＯＨでｐＨ＝１２まで塩基性化し、ＥｔＯＡｃで逆抽出した（２回）。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮して、灰色油状物として表題化合物（０．３４５ｇ、１．１１６ミリモル、８２％粗収率）を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１２Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの計算値：３０９．２３５
【０２７３】
粗物質をまた、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１００×５０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、１１分にわたって１０％から５０％の勾配を用いる逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、純粋な表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１２Ｈ１２Ｆ５Ｎ３Ｏの計算値：３０９．２３５
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２０  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ３．５０  （ｂｒ．  ｓ，  ２  Ｈ）  ４．１５  −  ４．２７  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３７  −  ４．５７  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６０  −  ４．８２  （ｍ，  １  Ｈ）  ６．６０  （ｄｔ，  Ｊ＝８．５１，  ３．４２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ６．７７  （ｄｄ，  Ｊ＝６．６５，  ３．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ６．８８  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．６９，  ８．６２  Ｈｚ，  １  Ｈ）
【０２７４】
ステップ２：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（実施例８）
密閉可能なバイアルに、粗（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（３４５ｍｇ、１．１１６ミリモル、ステップ１）および３，８−ジクロロ−１，７−ナフチリジン（中間体２；２３３ｍｇ、１．１７１ミリモル）を装入した。ｉＰｒＯＨ（８ｍＬ）を添加し、懸濁液を短時間超音波処理した。硫酸（０．０５９ｍＬ、１．１１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加し、バイアルを密閉した。反応物を油浴中で５５℃まで１時間加熱し、次いで室温まで冷却し、そしてさらに１６時間撹拌した。反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。分離した水層を１ＮのＮａＯＨの添加によってｐＨ＝１２に塩基性化した。水層をＥｔＯＡｃ（３×）で抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンの勾配を使用するシリカゲルクロマトグラフィーによって粗物質を精製して、表題化合物を白色固体として得た。（１３０．８ｍｇ、０．２７７ミリモル、２４．８５％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＦ５Ｎ５Ｏの計算値：４７１．８１１
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２３  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．２４  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１２．５３，  ５．６６，  ２．５６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．４３  −  ４．６５  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６６  −  ４．８８  （ｍ，  １  Ｈ）  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝５．８５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７７  （ｄｄ，  Ｊ＝６．９４，  ２．８５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９９  （ｄ，  Ｊ＝２．３４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝５．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２３  （ｄｄｄ，  Ｊ＝８．８４，  ４．１７，  ２．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．６７  （ｄ，  Ｊ＝２．３４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．９４  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０２７５】
実施例９
【化７５】
2016511258.tif 000077
【０２７６】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（２−メトキシピリド［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）アミノ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で５−クロロ−２−メトキシピリド［３，４−ｂ］ピラジン（中間体３）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０ＨＦ５Ｎ６Ｏ２の計算値：４６８．３８０
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２４  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１３  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１９  −  ４．３２  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４３  −  ４．６５  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６６  −  ４．８７  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．０６  （ｄ，  Ｊ＝５．９９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７０  （ｄｄ，  Ｊ＝６．９４，  ２．８５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１８  −  ８．２６  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．３０  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．６２  （ｓ，  １  Ｈ）
【０２７７】
実施例１０
【化７６】
2016511258.tif 000078
【０２７８】
８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリルの合成
ステップ２で８−クロロ−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル（中間体１７）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４８０．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１４Ｆ６Ｎ６Ｏの計算値：４８０．１１
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１９  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７０  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１５  −  ４．２５  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３７  （ｓ，  １  Ｈ）  ４．４０  −  ４．６１  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６１  −  ４．８４  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．７７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７４  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１２  （ｄ，  Ｊ＝１．１７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１３  −  ８．１９  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．６６  （ｄ，  Ｊ＝１．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．８３  （ｓ，  １  Ｈ）  ９．００  （ｄ，  Ｊ＝１．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０２７９】
実施例１１
【化７７】
2016511258.tif 000079
【０２８０】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（７−クロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で４，７−ジクロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（中間体９）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７２．９［Ｍ］＋。Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ５Ｎ６Ｏの計算値：４７２．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ２．００  （ｔ，  Ｊ＝１２．９０  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ４．３０  −  ４．８１  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１４  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ）  ７．２５  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．７７，  ８．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０１  （ｄｔ，  Ｊ＝８．６２，  ３．５８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝７．３８，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．４１  （ｄ，  Ｊ＝２．１９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．６６  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．９４  （ｄ，  Ｊ＝２．３４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．５２  （ｓ，  １  Ｈ）
【０２８１】
実施例１２
【化７８】
2016511258.tif 000080
【０２８２】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（３−メトキシ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で８−クロロ−３−メトキシ−１，７−ナフチリジン（中間体３１）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１８Ｆ５Ｎ５Ｏ２の計算値：４６７．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ    ８．９２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４９  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．２６  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．２３  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．１１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ６．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．８５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．２，  ４７．８，  １  Ｈ），  ４．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  ４７．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．４６  （ｓ  ｂｒｏａｄ，  １  Ｈ），  ３．９７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．２８    （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０２８３】
実施例１３
【化７９】
2016511258.tif 000081
【０２８４】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（７−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で４−クロロ−７−メトキシピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（中間体１０）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１７Ｆ５Ｎ６Ｏ２の計算値：４６８．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ｐｐｍ    ８．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６９  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．４９，  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．２１  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．４１  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．１６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ４７．５，  １  Ｈ），  ４．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ４７．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．４６  （ｓ  ｂｒｏａｄ，  １  Ｈ），  ３．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．６  Ｈｚ  ，  １Ｈ），  ２．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０２８５】
実施例１４
【化８０】
2016511258.tif 000082
【０２８６】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（３−フルオロピリジン−２−イル）アミノ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で２−クロロ−３−フルオロピリジンを使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４０５［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１４Ｆ６Ｎ４Ｏの計算値：４０４．３。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ７．９７  （ｄ，  Ｊ＝４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．９４  −  ７．８６  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．９，  ６．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  −  ７．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８，  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７２  （ｄｄｄ，  Ｊ＝３．５，  ４．８，  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６２  （ｄ，  Ｊ＝２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８１  −  ４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．２７  −  ４．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．７，  １３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１７  （ｔ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０２８７】
実施例１５
【化８１】
2016511258.tif 000083
【０２８８】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（３−メトキシピリジン−２−イル）アミノ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で２−ブロモ−３−メトキシピリジンを使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１７［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ２の計算値：４１６．３。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．０２  （ｄｄｄ，  Ｊ＝２．９，  ４．１，  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｄｄ，  Ｊ＝１．４，  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ＝２．８，  ６．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１０  −  ６．９４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７１  （ｄｄ，  Ｊ＝５．１，  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８１  −  ４．２７  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．２５  −  ４．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．７，  １３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１７  （ｔ，  Ｊ＝１３．０  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０２８９】
実施例１６
【化８２】
2016511258.tif 000084
【０２９０】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（４−クロロピリジン−２−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で２−ブロモ−４−クロロピリジンを使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ５Ｎ４Ｏの計算値：４２０．８。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．７９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．２３  −  ８．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４１  −  ７．２３  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０３  （ｔ，  Ｊ＝１０．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５８  （ｄ，  Ｊ＝５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５６  （ｓ，  １Ｈ），  ５．７５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．４９  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．１９  −  ４．０５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ＝１３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１０  −  １．９８  （ｍ，  １Ｈ）．
【０２９１】
実施例１７
【化８３】
2016511258.tif 000085
【０２９２】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（２−ブロモピリジン−４−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で２−ブロモ−４−クロロピリジンを使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６５、４６７［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１４ＢｒＦ５Ｎ４Ｏの計算値：４６５．２。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．０２  （ｄ，  Ｊ＝５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄ，  Ｊ＝６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ７．１４  −  ７．０６  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７０  （ｄ，  Ｊ＝５．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ４．７８  −  ４．０６  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．６８  （ｄ，  Ｊ＝１３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１３  （ｔ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０２９３】
実施例１８
【化８４】
2016511258.tif 000086
【０２９４】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリド［３，４−ｂ］ピラジン−５−イル）アミノ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
５−クロロ−２−（トリフルオロメチル）ピリド［３，４−ｂ］ピラジン（ＡＣＥＳ）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５０６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１４Ｆ８Ｎ６Ｏの計算値：５０６．１１
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ２．００  （ｔ，  Ｊ＝１２．７２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３０  −  ４．７４  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１３  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．２２  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．７７，  ８．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．３８  （ｄ，  Ｊ＝５．９９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．００  −  ８．１１  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２１  （ｄｄ，  Ｊ＝７．４５，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．４０  （ｄ，  Ｊ＝５．８５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．３７  （ｓ，  １  Ｈ）  １０．１４  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０２９５】
実施例１９
【化８５】
2016511258.tif 000087
【０２９６】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
３，８−ジクロロ−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン（中間体７）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４８９．８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１４ＣｌＦ６Ｎ５Ｏの計算値：４８９．０８
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １．９９  （ｄｔ，  Ｊ＝１３．３０，  １．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．２７  −  ４．７５  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１２  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．８４，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９６  −  ８．０８  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．１１  −  ８．２１  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．５９  （ｄ，  Ｊ＝２．１９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．０２  （ｄ，  Ｊ＝２．１９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．６７  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０２９７】
実施例２０
【化８６】
2016511258.tif 000088
【０２９８】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（２−（ジフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−７−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン２，２，２−トリフルオロアセテートの合成
７−クロロ−２−（ジフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン（中間体３０）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７６．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１５Ｆ７Ｎ６Ｏの計算値：４７６．３
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．２７  （ｓ，  ２  Ｈ）  ２．６２  （ｔ，  Ｊ＝１３．６０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ３．０６  （ｄ，  Ｊ＝１４．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．７６  （ｄｄ，  Ｊ＝１８．８８，  １０．０７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．９０  （ｄ，  Ｊ＝９．９８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ５．０８  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）  ５．９０  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）  ７．２８  −  ７．３６  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．５０  −  ７．９２  （ｍ，  ３  Ｈ）  ７．８８  （ｔ，  Ｊ＝５９．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７１  −  ７．７１  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２７  （ｓ，  １  Ｈ）
【０２９９】
実施例２１
【化８７】
2016511258.tif 000089
【０３００】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（２−（ジフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン−７−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
ステップ２で７−クロロ−２−（ジフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン（中間体１）を使用する以外は上記実施例８方法Ｂで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１３Ｆ７Ｎ６ＯＳの計算値：４９４．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １０．５７  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．５９  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．０６  （ｄｄ，  Ｊ＝７．３８，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．８１  −  ７．９５  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．４９  （ｔ，  Ｊ＝５３．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．２３  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．８４，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ６．１１  （ｓ，  ２  Ｈ），  ４．２２  −  ４．７７  （ｍ，  ３  Ｈ），  ２．４７  （ｄ，  Ｊ＝２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９９  （ｔ，  Ｊ＝１２．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ）
【０３０１】
実施例２２（方法Ｃ）
【化８８】
2016511258.tif 000090
【０３０２】
ステップ１：８−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル（実施例１２）
マイクロ波バイアルに、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（０．１２３ｇ、０．２６１ミリモル、（実施例８）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０２１ｇ、０．０５２ミリモル、Ｓｔｒｅｍ）、シアン化亜鉛（０．０４６ｇ、０．３９２ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、およびＰｄ２（ｄｂａ）３（０．０１９ｇ、０．０２１ミリモル、Ｓｔｒｅｍ）を装入した。密閉したバイアルを排気し、窒素ガスを充填した。ＤＭＦ／水の溶液（１．３０ｍＬ；１００：１）を添加し、反応物を予熱した１２０℃油浴中で１時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、追加のＰｄ２（ｄｂａ）３（０．０１９ｇ、０．０２１ミリモル、Ｓｔｒｅｍ）、シアン化亜鉛（０．０４６ｇ、０．３９２ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０２１ｇ、０．０５２ミリモル、Ｓｔｒｅｍ）を添加した。バイアルを再密閉し、窒素ガスでフラッシュした。反応物を予熱した１２０℃油浴中で１時間撹拌した。反応物を室温まで冷却し、追加のＰｄ２（ｄｂａ）３（０．０１９ｇ、０．０２１ミリモル、Ｓｔｒｅｍ）、シアン化亜鉛（０．０４６ｇ、０．３９２ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、および２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０２１ｇ、０．０５２ミリモル、Ｓｔｒｅｍ）を添加した。バイアルを再密閉し、窒素ガスでフラッシュし、そしてマイクロ波（Ｂｉｏｔａｇｅ  Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）中で１５分間１２０℃まで加熱した。反応物を室温まで冷却し、１６時間撹拌した。反応物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。０〜５０％ＥｔＯＡｃ：ヘキサンの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって粗残留物を精製して、表題化合物を白色固体として得た（５１．４４ｍｇ、０．１１１ミリモル、４２．６％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１５Ｆ５Ｎ６Ｏの計算値：４６２．３７５
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．３５  （ｔ，  Ｊ＝１３．３７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．８２  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．５６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３５  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）  ４．５１  −  ４．９２  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．０６  （ｄ，  Ｊ＝５．８５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．８８  （ｄｄ，  Ｊ＝７．０２，  ２．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１８  −  ８．２５  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２７  （ｄ，  Ｊ＝５．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．４１  （ｄ，  Ｊ＝２．０５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．９６  （ｄ，  Ｊ＝２．０５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．０５  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３０３】
実施例２３
【化８９】
2016511258.tif 000091
【０３０４】
４−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボニトリルの合成
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（７−クロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（実施例１１）を使用する以外は、上記実施例１１方法Ｃで記載されているものと類似した手順およびステップによって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１４Ｆ５Ｎ７Ｏの計算値：４６３．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ２．００  （ｔ，  Ｊ＝１２．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．５０  （ｍ，  ＤＭＳＯ溶媒ピーク下，  １  Ｈ）  ４．２５  −  ４．８３  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ）  ７．２６  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．８４，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．００  （ｄｔ，  Ｊ＝８．３７，  ３．６４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１７  （ｄｄ，  Ｊ＝７．３１，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．７２  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．８８  （ｄ，  Ｊ＝１．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．２５  （ｄ，  Ｊ＝１．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．６６  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３０５】
実施例２４
【化９０】
2016511258.tif 000092
【０３０６】
４−（（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）アミノ）ピコリノニトリルの合成
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（２−ブロモピリジン−４−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（実施例１７）を使用する以外は、実施例１２方法Ｃで記載されるものと類似した手順およびステップによって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１２［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１４Ｆ５Ｎ５Ｏの計算値：４１１．３
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．３０  （ｄ，  Ｊ＝５．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄ，  Ｊ＝６．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  −  ７．０９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．０５  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ６．９９  −  ６．９２  （ｍ，  １Ｈ），  ４．９８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ４．７４  −  ４．４３  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．１４  （ｄ，  Ｊ＝６．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．６７  （ｄ，  Ｊ＝１３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１１  （ｔ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０３０７】
実施例２５（方法Ｄ）
【化９１】
2016511258.tif 000093
【０３０８】
Ｎ−（４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（３ｂ）の合成
ラセミＮ−（１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−２−フルオロエチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（３ａ）を使用する以外は、上記実施例１（中間体合成ステップ３〜９）で記載されるものと類似したステップおよび手順を使用して表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ５Ｎ３Ｏ２の計算値：４１３．３４１
【０３０９】
Ｎ−（３−（２−ベンズアミド−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（３ｃ）の合成
ラセミＮ−（４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（３ｂ）を使用する以外は、上記実施例２方法Ａ、ステップ１と類似した手順を使用して表題化合物を合成した。
【０３１０】
ラセミジアステレオマーＮ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（３ｄ）およびＮ−（３−（（４Ｓ，６Ｒ）−２−ベンズアミド−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（３ｅ）の分離
ヘキサン中１０〜７０％ＥｔＯＡｃの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって２つのジアステレオマーを分離して、ラセミ（３ｄ）および（３ｅ）を得た。ラセミジアステレオマーの両セットについてＭＳ  ｍ／ｚ＝５５０．０［Ｍ＋Ｈ］＋：Ｃ２５Ｈ２０Ｆ５Ｎ５Ｏ４の計算値：５４９．４４９
【０３１１】
ステップ２：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｒ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（ラセミ体の実施例１４）
密閉可能なバイアルに、ラセミ−ｃｉｓ−Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｒ）−２−ベンズアミド−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（０．１２７ｇ、０．２３１ミリモル、（３ｅ）ステップ１）およびアンモニアのＭｅＯＨ中２．０Ｍ溶液（３．４７ｍＬ、６．９３ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を装入した。バイアルを密閉し、８０℃まで１６時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。物質をＥｔＯＡｃ中に取り込み、水（３×）およびブラインで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。ＤＣＭ中０〜１０％２ＭのＭｅＯＨ中アンモニアの勾配を使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって粗物質を精製して、ラセミ表題化合物を白色固体として得た（２４．８ｍｇ、０．０５６ミリモル、２４．０９％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１６Ｆ５Ｎ５Ｏ３の計算値：４４５．３４３
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．９４  （ｔ，  Ｊ＝１４．０３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．９６  −  ３．０６  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．０８  （ｓ，  ２  Ｈ）  ４．２２  −  ４．４４  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．８３  −  ５．０６  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．０９  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．４０，  ８．７７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９６  （ｄｄ，  Ｊ＝６．５８，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．００  −  ８．０９  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．１７  （ｄ，  Ｊ＝１．１７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．０３  （ｄ，  Ｊ＝１．１７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．５６  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３１２】
実施例２６（方法Ｅ）
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピコリンアミドの合成
【化９２】
2016511258.tif 000094
【０３１３】
ステップ１：３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）−ブタン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４ｂ）
（Ｒ，Ｅ）−Ｎ−（１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４ａは国際公開第２００９１３４６１７号中の手順にしたがって合成した、８．６４９ｇ、２７．０ミリモル）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液をアルゴン下で−７８℃まで冷却した。（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）−２−オキソエチル）亜鉛（ＩＩ）クロリドのジエチルエーテル中０．５Ｍ溶液（Ｒｉｅｃｋｅ  Ｍｅｔａｌｓ；１４０ｍＬ、７０．０ミリモル）を４５分かけて滴加した。結果として得られた溶液を約５時間にわたってゆっくりと周囲温度まで温め（昇温速度：３０分につき約１０℃）、次いで一晩撹拌した。
【０３１４】
溶液を−２０℃まで冷却し、滴加した飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（約７Ｍ；１２ｍＬ、約８４ミリモル）でクエンチした。混合物を周囲温度まで昇温させ、次いで濃縮した。結果として得られた半固体を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液からＣＨ２Ｃｌ２中に抽出した。有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして濃縮して、３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）ブタン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（１１．９４６ｇ、２７．４ミリモル）をオレンジ色ゴム状物として得、これを粗状態で次のステップに移した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３６  Ｍ＋、Ｃ１８Ｈ２７ＢｒＦＮＯ３Ｓの計算値：４３６．４
【０３１５】
ステップ２：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４ｃ）
３−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）ブタン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（４ｂ、１１．９４６ｇ、２７．４ミリモル）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液を２０℃の水浴中に入れ、５分間撹拌した。水素化ホウ素リチウム（Ａｌｄｒｉｃｈ、１．１９３ｇ、５４．８ミリモル）を添加し、結果として得られた溶液を１０分間撹拌した。無水メタノール（２．２ｍＬ、５４．３ミリモル）を１０分にわたって滴加した。反応物を周囲温度で撹拌した。反応混合物を６５℃まで加熱し、その温度で２０時間維持した。混合物を室温まで冷却し、メタノール（１０ｍＬ）でクエンチした。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２５０ｍＬ）、次いでＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）で希釈し、そして１５分間撹拌した。水層を分離し、ＥｔＯＡｃで抽出した（２×１００ｍＬ）。合した有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮して、オレンジ色油状物（９．９２ｇ）を得た。シリカゲルクロマトグラフィーによる精製（勾配：５０％→１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．６３２ｇ、７．１９ミリモル）を単一ジアステレオマーとして得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６５．９Ｍ＋  Ｃ１４Ｈ２１ＢｒＦＮＯ２Ｓの計算値：３６６．３
【０３１６】
ステップ３：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−オキソブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４ｄ）
窒素下の（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４ｃ、２．４７２ｇ、６．７５ミリモル）を含む１００ｍＬフラスコを水浴中に入れ、デス・マーチンペルヨージナン（Ａｌｄｒｉｃｈ；ＣＨ２Ｃｌ２中０．３Ｍ；２５ｍＬ、７．５０ミリモル）で処理した。混合物を周囲温度で３時間撹拌し、その後、反応物を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（７．５ｍＬ）でクエンチし、そして１５分間撹拌した。生成物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液からＣＨ２Ｃｌ２中に抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、そしてシリカゲル上クロマトグラフィー［勾配：２０％→１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン］によって精製して、（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−オキソブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（２．０３ｇ、５．５７ミリモル）を無色ゴム状物として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６５．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１４Ｈ１９ＢｒＦＮＯ２Ｓとしての計算値：３６４．３
【０３１７】
ステップ４：（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４ｅ）
（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−オキソブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４ｄ、２．０３ｇ、５．５７ミリモル）のＴＨＦ（７０ｍＬ）中溶液を−７８℃まで窒素下で冷却した。トリメチル（トリフルオロメチル）シラン（Ａｌｄｒｉｃｈ；８．２４ｍＬ、５５．７ミリモル）を１０分にわたって滴加し、混合物を次いで１５分間撹拌した。ＴＢＡＦ（Ａｌｄｒｉｃｈ；ＴＨＦ中１．０Ｍ）（５．５７ｍＬ、５．５７ミリモル）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液を３時間にわたって滴加した。撹拌を−７８℃でさらに３時間続けた。飽和塩化アンモニウム水溶液（２５ｍＬ）の滴加によって、反応物を−７８℃でクエンチし、次いで周囲温度まで一晩ゆっくりと温めた。混合物を濃縮し、次いで飽和ＮａＨＣＯ３水溶液からＥｔＯＡｃ中へ抽出した。有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、そしてシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー［勾配：０％→１００％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２］によって精製して、（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（８２１ｍｇ、１．８９０ミリモル）を白色結晶性固体として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３３．９  Ｍ＋。Ｃ１５Ｈ２０ＢｒＦ４ＮＯ２Ｓの計算値：４３４．３
【０３１８】
ステップ５：（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタン−２−オール塩酸塩（４ｆ）
（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（４ｅ）、８２１ｍｇ、１．８９ミリモル）のＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（１０ｍＬ）中溶液をＨＣｌ（Ａｌｄｒｉｃｈ；１，４−ジオキサン中４．０Ｍ）（４．７ｍＬ、１８．８０ミリモル）で処理した。溶液を３０分間室温で撹拌した。溶液を濃縮して、淡黄色ゴム状物を得た。ゴム状物を少量のジエチルエーテル（約５ｍＬ）中に溶解させ、ヘキサン（約５０ｍＬ）で希釈し、結果として微細な白色沈殿を得た。混合物を濃縮して、溶媒の大部分を除去し、次いでヘキサン（約２０ｍＬ）で再希釈した。白色固体を濾過し、ヘキサンで洗浄し、（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタン−２−オール塩酸塩（７３２ｍｇ、１．９９７ミリモル）として特定された。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２９．９Ｍ＋  Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＦ４ＮＯの計算値：３３０
【０３１９】
ステップ６：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４ｇ）
（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−１，１，１−トリフルオロペンタン−２−オール塩酸塩（４ｆ、６９３ｍｇ、１．８９０ミリモル）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液をジイソプロピルエチルアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ；８２３μＬ、４．７３ミリモル）で処理し、５分間撹拌した。ベンゾイルイソチオシアネート（Ａｌｄｒｉｃｈ；２８０μＬ、２．０８３ミリモル）を滴加し、反応混合物を３時間撹拌した。反応混合物を１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミドメチオジド（Ａｌｄｒｉｃｈ；６７４ｍｇ、２．２７０ミリモル）で処理し、７０℃まで２時間加熱し、続いて５０℃まで１６時間加熱した。反応混合物を濃縮し、そして飽和ブラインからＥｔＯＡｃ中に抽出した。合した有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、そしてシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー（勾配：０％→２５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（７８９ｍｇ、１．７１８ミリモル）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６０．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＦ４Ｎ２Ｏ２の計算値：４５９．２
【０３２０】
ステップ７：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（４ｈ）
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４ｇ、７８９ｍｇ、１．７１８ミリモル）の無水ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中溶液を１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ａｌｄｒｉｃｈ；３１１μＬ、２．０６３ミリモル）で処理し、そして６５℃まで１６時間加熱した。反応混合物を濃縮し、そして飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液からＥｔＯＡｃ中に抽出した。有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、そしてシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー（勾配：０％→５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（５８５ｍｇ、１．６４７ミリモル）を白色泡状物として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３５５Ｍ＋。Ｃ１２Ｈ１１ＢｒＦ４Ｎ２Ｏの計算値：３５５．１
【０３２１】
ステップ８：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（４ｉ）
密閉可能なバイアルに、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（４ｈ、５８５ｍｇ、１．６４７ミリモル）、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム（Ａｃｒｏｓ；３２．６ｍｇ、０．１６５ミリモル）、アジ化ナトリウム（Ａｌｄｒｉｃｈ；３２１ｍｇ、４．９４ミリモル）、およびヨウ化銅（Ｉ）（Ａｌｄｒｉｃｈ；９４ｍｇ、０．４９４ミリモル）を装入した。バイアルを排気し、アルゴンを充填した。ＥｔＯＨ（５．０ｍＬ）および水（２．１ｍＬ）を添加し、反応混合物をアルゴンでパージし、次いでＮ，Ｎ’−ジメチル−ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ；５２．０μＬ、０．３３０ミリモル）で処理した。反応混合物を８０℃まで５時間加熱し、次いで周囲温度で１６時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液および濃水酸化アンモニウムの混合物（５ｍＬ；９：１）を添加し、続いてＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）を添加した。３０分後、反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液／濃水酸化アンモニウムの混合物（５０ｍＬ；９：１）中に注ぎ、そしてＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮して、褐色泡状物を得、これをＴＨＦ／水（８ｍＬ；３：１）中に溶解させ、トリメチルホスフィン（Ａｌｄｒｉｃｈ；ＴＨＦ中１．０Ｍ）（２．０ｍＬ、２．０００ミリモル）で処理した。反応混合物を２日間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。粗生成物をシリカ上フラッシュクロマトグラフィー（勾配：０％→１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製して、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（４１９ｍｇ、１．４３９ミリモル）を白色泡状物として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝２９２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１２Ｈ１３Ｆ４Ｎ３Ｏの計算値：２９１．２
【０３２２】
ステップ９：５−クロロ−Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（５−クロロピコリンアミド）−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ピコリンアミド（４ｋ）
Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（Ａｌｄｒｉｃｈ；２７８ｍｇ、１．７２ミリモル）を５−クロロピコリン酸（Ｓｈａｏ  Ｙｕａｎ；２８０ｍｇ、１．７８ミリモル）のＴＨＦ（５．０ｍＬ）中溶液に添加し、反応混合物を６０℃まで２時間加熱することによって、（５−クロロピリジン−２−イル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノンのストック溶液を調製した。（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（４ｉ、５０ｍｇ、０．１７２ミリモル）を、０．５５ｍＬ（１．１当量）の（５−クロロピリジン−２−イル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノンストック溶液を含むフラスコに添加した。反応混合物を３０分間周囲温度で撹拌し、その後、（５−クロロピリジン−２−イル）（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）メタノン溶液の第２アリコート（０．５５ｍＬ、１．１当量）を添加した。１６時間後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５０ｍＬ）を反応混合物に添加し、生成物をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物をＭｇＳＯ４上で乾燥し、濃縮し、そしてシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー（勾配：０％→５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、５−クロロ−Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（５−クロロピコリンアミド）−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ピコリンアミド（８５．３ｍｇ、０．１５０ミリモル）を無色ガラス状物として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５７０Ｍ＋。Ｃ２４Ｈ１７Ｃｌ２Ｆ４Ｎ５Ｏ３の計算値：５７０．３
【０３２３】
ステップ１０：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピコリンアミド
５−クロロ−Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（５−クロロピコリンアミド）−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ピコリンアミド（４ｋ  ８５．３ｍｇ、０．１５０ミリモル）の２Ｍ  ＮＨ３／ＭｅＯＨ（Ａｌｄｒｉｃｈ；４．０ｍＬ）中溶液を５０℃まで１６時間加熱した。溶液を濃縮し、そしてシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィー（勾配：２０％→１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、表題化合物（４８．２ｍｇ、０．１１２ミリモル）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３１．０、［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１５ＣｌＦ４Ｎ４Ｏ２の計算値：４３０．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  ９．８２  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．５５  −  ８．４９  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．２１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．３，  ０．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．００  −  ７．９２  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．８６  （ｄｄ，  Ｊ＝８．４，  ２．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５０  （ｄｄ，  Ｊ＝７．１，  ２．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．０８  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．５  −  ３．５  （ｂｒ  ｓ，  ２  Ｈ），  ４．０９  −  ３．９９  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８１  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．７，  ２．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．８９  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５，  １２．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６５  （ｄ，  Ｊ＝０．８  Ｈｚ，  ３  Ｈ）；  １９Ｆ  ＮＭＲ  （３７７  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  −７９．３０  （ｓ，  ３  Ｆ），  −１１６．３７  （ｓ，  １  Ｆ）．
【０３２４】
実施例２６−ａ
【化９３】
2016511258.tif 000095
【０３２５】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノピコリンアミドの合成
ステップ９で５−シアノピコリン酸（Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用する以外は、上記実施例２６方法Ｅで記載するものと類似した手順およびステップによって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１５Ｆ４ＮＯ２の計算値：４２１．３５
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  ９．８８  （ｂｒ  ｓ，  １  Ｈ），  ８．９７  −  ８．８６  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．４２  （ｄｄ，  Ｊ＝８．１，  ０．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．２１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．２，  ２．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．０３  （ｄｔ，  Ｊ＝８．９，  ３．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５５  −  ７．４３  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１５  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．２２  −  ４．１０  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．９１  （ｄ，  Ｊ＝１４．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．００  （ｔ，  Ｊ＝１３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．７５  （ｓ，  ３  Ｈ）；  １９Ｆ  ＮＭＲ  （３７７  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  −７９．００  （ｂｒ  ｓ，  ３  Ｆ），  −１１５．８２  （ｓ，  １  Ｆ）．
【０３２６】
実施例２７
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミドの合成
【化９４】
2016511258.tif 000096
【０３２７】
ステップ１：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４ｌ）
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４ｇ）から出発する以外は、上記実施例１（ステップ９）で記載するものと類似したステップおよび手順にしたがって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９５．９［Ｍ＋Ｈ］＋；Ｃ１９Ｈ１７Ｆ４Ｎ３Ｏ２の計算値：３９５．３５
【０３２８】
ステップ２：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド（４ｍ）
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４ｌ）を使用する以外は、上記方法Ａ（ステップ１）で記載するものと類似したステップおよび手順にしたがって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝：５３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋；Ｃ２５Ｈ２１Ｆ４Ｎ５Ｏ４についての計算し：５３１．４６
【０３２９】
ステップ３：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミド
−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４ｍ）を使用する以外は、上記実施例２（方法Ａ、ステップ１）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１７Ｆ４Ｎ５Ｏ３の計算値：４２７．３５３
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １．５２  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．０２  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１４  （ｄ，  Ｊ＝４．０９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ５．８９  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．９１，  ８．５５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７５  −  ７．８４  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．４１  （ｄ，  Ｊ＝１．３２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．８８  （ｄ，  Ｊ＝１．３２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．５１  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３３０】
実施例２８
【化９５】
2016511258.tif 000097
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピコリンアミドの合成
【０３３１】
５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピコリン酸（中間体２６）を使用する以外は、上記実施例２７で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１８Ｆ４Ｎ４Ｏ３の計算値：４５０．４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．９１  （ｓ，  ３  Ｈ）  ２．２４  （ｔ，  Ｊ＝１３．１１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．５８  （ｓ，  １  Ｈ）  ３．００  （ｄ，  Ｊ＝１３．６９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３５  （ｄ，  Ｊ＝５．４８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．７９  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．１９  （ｔ，  Ｊ＝１０．１７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．３１  （ｄ，  Ｊ＝６．６５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．３９  −  ７．４９  （ｍ，  ３  Ｈ）  ７．５１  −  ７．５８  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝８．０２  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ８．２６  −  ８．３６  （ｍ，  ３  Ｈ）  ９．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）  １１．７２  −  １１．９４  （ｍ，  １  Ｈ）．
【０３３２】
実施例２９
【化９６】
2016511258.tif 000098
【０３３３】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−６−クロロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−アミンの合成
ステップ１：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（６−クロロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（０．２００ｇ、０．５０６ミリモル、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド４ｇを使用する以外は実施例１ステップ９で記載するように調製）、２，６−ジクロロベンゾオキサゾール（０．１３３ｇ、０．７０８ミリモル）、炭酸カリウム（４ｌ、０．１２６ｇ、０．９１１ミリモル）およびＮＭＰ（２ｍＬ）の混合物を１２０℃で４．５時間撹拌し、混合物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー：４０ｇ、１５分で０〜３０％ＤＣＭ−ヘキサンによって精製した。生成物を白色固体として得た（０．２００ｇ）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５４７［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２６Ｈ１９ＣｌＦ４Ｎ４Ｏ３の計算値：５４６．９。
【０３３４】
ステップ２：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−６−クロロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−アミン
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（６−クロロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（０．２００ｇ、０．３６６ミリモル）、ＤＢＵ（０．０７２ｍＬ、０．４７５ミリモル）およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）の混合物を６５℃で撹拌した。４時間後、混合物を飽和ＮＨ４ＣｌおよびＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー：１５分で０〜１００％、次いで１００％ＥｔＯＡｃ−ヘキサンによって精製した。生成物を白色固体として得た（６７．４ｍｇ、９１％純度）。粗物質を逆相ＨＰＬＣ：１６分で１０〜１００％、０．１％ＴＦＡを含む水中ＭｅＣＮによってさらに精製した。合した画分を固体Ｎａ２ＣＯ３で中和し、ＤＣＭで３回抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空中で濃縮した。生成物を白色固体として得た（１２．７ｍｇ、８％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４３［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ４Ｎ４Ｏ２の計算値：４４２．８。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ７．９４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．３６  −  ７．２４  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．１０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．７１  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０３３５】
実施例３０
【化９７】
2016511258.tif 000099
【０３３６】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−アミンの合成
２，５−ジクロロベンゾ［ｄ］オキサゾールを使用する以外は、上記実施例２９で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４３［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ４Ｎ４Ｏ２の計算値：４４２．８。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ７．９２  −  ７．８５  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．４３  −  ７．３８  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．２０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．１４  −  ７．０３  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．１４  −  ４．０２  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６８  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０３３７】
実施例３１
Ｎ−（３−（（４ＳＲ，６ＳＲ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミドの合成
【化９８】
2016511258.tif 000100
【０３３８】
ステップ１：Ｎ−（（４ＳＲ，６ＳＲ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（ｒａｃ−４ｌ）
ラセミ（Ｚ）−Ｎ−（１−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（ｒａｃ−４ａ、国際公開第２００９／１１８８０号で記載する手順にしたがって合成）から出発する以外は、方法Ｅ（ステップ１〜６）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用し、続いてステップ１（実施例２７）を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６０．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１５ＢｒＦ４Ｎ２Ｏ２の計算値：４５９．２
【０３３９】
ステップ２：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチルピコリンアミド（ｒａｃ−４ｎ）
丸底フラスコに、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（ｒａｃ−４ｌ、０．２３３ｇ、０．５８９ミリモル）、ＤＣＭ（８ｍＬ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１３３ｍＬ、０．７６６ミリモル）、５−クロロ−３−メチルピコリン酸（中間体６）０．１３１ｇ、０．７６６ミリモル）そして最後に１−プロパンホスホン酸環状無水物（酢酸エチル中５０％溶液；０．３４７ｍＬ、０．５８９ミリモル）を装入した。反応混合物を室温で１５分間撹拌した。反応混合物をＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）飽和水溶液中に注ぎ、次いでＥｔＯＡｃ（２×５０ｍＬ）で抽出した。合した抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、シリカゲル上に充填した。シリカゲルクロマトグラフィーによる精製（勾配０から３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって表題化合物を得た（５０ｍｇ）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５４９．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２６Ｈ２１ＣｌＦ４Ｎ４Ｏ３の計算値：５４８．９
【０３４０】
ステップ３：Ｎ−（３−（（４ＳＲ，６ＳＲ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチル−２−ピリジンカルボキサミド
密閉可能なバイアルに、Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチルピコリンアミド（ｒａｃ  ４ｎ、０．０５０ｇ、０．０９１ミリモル）およびアンモニア（メタノール中２．０溶液；３．０ｍＬ、６．００ミリモル）を装入した。反応混合物を８０℃まで１７時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物を最小量のＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。シリカゲルクロマトグラフィーによる精製（勾配０．０から５．０％ＭｅＯＨ中２Ｍアンモニア／ＣＨ２Ｃｌ２）によって、表題化合物（０．０１０４ｇ、０．０２３ミリモル、５１．３％収率）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４５．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１７ＣｌＦ４Ｎ４Ｏ２の計算値：４４４．０９８。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １０．６０  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ０．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．７８  −  ７．８５  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．６７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ２．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．９，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ５．９２  （ｓ，  ２  Ｈ），  ４．１１  −  ４．２１  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．５３  −  ２．６０  （ｍ，  ５  Ｈ），  １．５１  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０３４１】
実施例３２（方法Ｆ）
【化９９】
2016511258.tif 000101
【０３４２】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−シアノ−２−ピリジンカルボキサミドの合成
０℃で（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（２ｂ、０．０９３ｇ、０．３０１ミリモル）および３−クロロ−５−シアノ−２−ピリジンカルボン酸（Ｂｉｏｎｅｔ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、０．０５６ｇ、０．３０７ミリモル）のＴＨＦ（１ｍＬ）および（０．２５ｍＬ）中溶液に、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリン−４−イウムクロリド（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．０８４ｇ、０．３０４ミリモル）を添加した。反応混合物を室温まで温め、１７時間撹拌し、濃縮した。シリカゲル上フラッシュカラムクロマトグラフィー（２４ｇ、１０％から６０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃ（ＭｅＯＨ中１０％２Ｍ  ＮＨ３））によって精製して、表題化合物（０．０６９ｇ、０．１４６ミリモル、４８．４％収率）を淡黄色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７４．０（Ｍ＋Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ５Ｎ５Ｏ２の計算値：４７３．１
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）：  δ  ９．７１  （ｓ  ｂｒ，  １Ｈ），  ８．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８，  ４．１，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ８．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４７．５，  ８．８，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４６．９，  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｓ  ｂｒ，  ２Ｈ），  ４．１８−４．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．７，  ２．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０３４３】
実施例３３
【化１００】
2016511258.tif 000102
【０３４４】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−３−メチルピラジン−２−カルボキサミドの合成
５−メトキシ−３−メチルピラジン−２−カルボン酸（中間体１３）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似の手順およびステップにより、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６０．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１８Ｆ５Ｎ５Ｏ３の計算された質量：４５９．１
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １．７９  −  ２．１９  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．５０  （ｍ，  ＤＭＳＯ溶媒ピーク下，  １  Ｈ）  ３．９９  （ｓ，  ３  Ｈ）  ２．７５  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１９  −  ４．７２  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１１  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．２０  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．９１，  ８．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．６８  −  ７．９２  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．２４  （ｓ，  １  Ｈ）  １０．５１  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３４５】
実施例３４
【化１０１】
2016511258.tif 000103
【０３４６】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−フルオロピコリンアミドの合成
５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−カルボン酸（Ｆｒｏｎｔｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６６．８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ６Ｎ４Ｏ２の計算値：４６６．０６
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２４  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７４  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１５  −  ４．２６  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４０  −  ４．８４  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．６７  （ｄｄ，  Ｊ＝９．９４，  １．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０９  （ｄｔ，  Ｊ＝７．２７，  ４．２６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．４３  （ｄ，  Ｊ＝１．３２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．６９  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３４７】
実施例３５
【化１０２】
2016511258.tif 000104
【０３４８】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボキサミドの合成
５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボン酸（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１３，  ５６，  ３９８０）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ５Ｎ５Ｏ３の計算値：４６９．１２
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．３３  （ｍ，  Ｊ＝１１．４０，  １．００，  １．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）  ２．８０  （ｄ，  Ｊ＝１４．４７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．４３  −  ４．９０  （ｍ，  ２  Ｈ）  ５．１１  （ｓ，  ３  Ｈ）  ７．１６  （ｔ，  Ｊ＝１０．１６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５１  −  ７．６０  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．０４  −  ８．１７  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２５  （ｓ，  １  Ｈ）  ９．０５  （ｓ，  １  Ｈ）  ９．５７  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）．
【０３４９】
実施例３６
【化１０３】
2016511258.tif 000105
【０３５０】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−４−クロロ−１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
４−クロロ−１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（国際公開第２０１１０６９９３４号）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４８７．８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ７Ｎ５Ｏ２の計算値：４８７．０６
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２１  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１４  −  ４．２４  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３５  −  ４．８１  （ｍ，  ２  Ｈ）  ６．９３  −  ７．１３  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１５  （ｓ，  １  Ｈ）  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９２  （ｓ，  １  Ｈ）  ７．９７  −  ８．１３  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．５８  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３５１】
実施例３７
【化１０４】
2016511258.tif 000106
【０３５２】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチルピコリンアミドの合成
５−（シクロプロピルメトキシ）−３−メチルピコリン酸（Ａｕｒｉｇｅｎｅ  Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２３Ｈ２３Ｆ５Ｎ４Ｏ３の計算値：４９８．１７
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ０．３５  −  ０．４４  （ｍ，  １  Ｈ）  ０．６４  −  ０．７５  （ｍ，  １  Ｈ）  １．２１  −  １．３６  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．２２  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．７４，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７７  （ｓ，  ３  Ｈ）  ３．９２  （ｄ，  Ｊ＝７．０２  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ４．１３  −  ４．２７  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３６  −  ４．８７  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．０６  （ｄ，  Ｊ＝２．０５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．０７  −  ７．１５  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０６  −  ８．１７  （ｍ，  ２  Ｈ）  １０．１０  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３５３】
実施例３８
【化１０５】
2016511258.tif 000107
【０３５４】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−カルボキサミドの合成
３−メチル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピラジン−２−カルボン酸（中間体２４）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５２７．８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１７Ｆ８Ｎ５Ｏ３の計算値：５２７．１２
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２３  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７３  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．５６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．９５  （ｓ，  ３  Ｈ）  ３．６５  −  ３．８９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．１１  −  ４．２６  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３６  −  ４．６９  （ｍ，  ２  Ｈ）  ４．７４  −  ４．９３  （ｍ，  ３  Ｈ）  ７．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．６２，  ８．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０８  （ｄｔ，  Ｊ＝７．３１，  ４．３１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１６  （ｓ，  １  Ｈ）  ９．７８  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３５５】
実施例３９
【化１０６】
2016511258.tif 000108
【０３５６】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボキサミドの合成
５−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボン酸（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１３，  ５６，  ３９８０）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４８３．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１８Ｆ５Ｎ５Ｏ３の計算値：４８３．１３
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．８９  （ｔ，  Ｊ＝２．３４  Ｈｚ，  ３  Ｈ）  ２．２５  （ｔ，  Ｊ＝１３．２３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７４  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１４  −  ４．２７  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３８  −  ４．８４  （ｍ，  ２  Ｈ）  ５．０５  （ｑ，  Ｊ＝２．３４  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５４  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０６  （ｄｔ，  Ｊ＝７．３４，  ４．２９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２０  （ｄ，  Ｊ＝１．３２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．０２  （ｄ，  Ｊ＝１．３２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．５４  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３５７】
実施例４０
【化１０７】
2016511258.tif 000109
【０３５８】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−（ジフルオロメチル）ピコリンアミドの合成
３−クロロ−５−（ジフルオロメチル）ピコリン酸（国際公開第２０１２０９５５２１号）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９８．８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ７Ｎ４Ｏ２の計算値：４９８．０７
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２９  （ｔ，  Ｊ＝１３．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７８  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．７４，  ２．３４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１６  −  ４．３２  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４０  −  ４．８８  （ｍ，  ２  Ｈ）  ６．７８  （ｍ，  Ｊ＝５５．８３，  １．００，  １．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．４７，  ８．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４７  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８０，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０３  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．１８  （ｄｄ，  Ｊ＝７．３１，  ４．３８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．６８  （ｓ，  １  Ｈ）  ９．９０  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３５９】
実施例４１
【化１０８】
2016511258.tif 000110
【０３６０】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメチル）ピコリンアミドの合成
５−（ジフルオロメチル）ピコリン酸を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１５Ｆ７Ｎ４Ｏ２の計算値：４６４．１１
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２９  （ｔ，  Ｊ＝１３．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７７  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．７４，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１８  −  ４．３２  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４１  −  ４．８７  （ｍ，  ２  Ｈ）  ６．９０  （ｍ，  Ｊ＝５５．９８，  １．００，  １．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．４０，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．６１  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．４８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０１  −  ８．１５  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．３９  （ｄ，  Ｊ＝８．０４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．７８  （ｓ，  １  Ｈ）  １０．０２  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３６１】
実施例４２
【化１０９】
2016511258.tif 000111
【０３６２】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（ジフルオロメトキシ）−３−メチルピコリンアミドの合成
５−（ジフルオロメトキシ）−３−メチルピコリン酸（国際公開第２０１２０９５４６３号）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１７Ｆ７Ｎ４Ｏ３の計算値：４９４．１２
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２９  （ｔ，  Ｊ＝１３．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７２  −  ２．８６  （ｍ，  ４  Ｈ）  ４．１５  −  ４．３２  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４０  −  ４．８７  （ｍ，  ２  Ｈ）  ６．６６  （ｔ，  Ｊ＝７１．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１３  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４１  （ｄ，  Ｊ＝１．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４５  （ｄｄ，  Ｊ＝６．９４，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１２  （ｄｔ，  Ｊ＝７．３１，  ４．３１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．３２  （ｄ，  Ｊ＝２．３４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．８７  −  １０．１８  （ｍ，  １  Ｈ）．
【０３６３】
実施例４４
【化１１０】
2016511258.tif 000112
【０３６４】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミドの合成
３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンカルボン酸（Ｂｉｏｎｅｔ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５１６．８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ８Ｎ４Ｏ２の計算値：５１６．０６
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２３  （ｔ，  Ｊ＝１３．２３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．５６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１４  −  ４．２８  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３８  −  ４．８３  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．１５  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０８  −  ８．２０  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．７９  （ｄ，  Ｊ＝１．０２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．８２  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３６５】
実施例４５
【化１１１】
2016511258.tif 000113
【０３６６】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボキサミドの合成
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（中間体４ｉ）および５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボン酸（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１３，  ５６，  ３９８０）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似の手順およびステップにより、表題化合物を合成した。所望の生成物を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１００×５０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、２０分にわたって１０％〜８０％の勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を合し、１ＮのＮａＯＨ溶液で中和した。遊離塩基生成物（ｆｒｅｅ−ｂａｓｅｄ  ｐｒｏｄｕｃｔ）をＤＣＭで抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５２．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＦ４Ｎ５Ｏ３の計算値：４５１．１
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ９．４８  （ｓ，  １Ｈ），  ９．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．３７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８９  −  ８．００  （ｍ，  １Ｈ），  ７．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７４，  ７．０４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．８０，  １１．５４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．２８  （ｂｒ．  ｓ．，  ２Ｈ），  ３．９９  −  ４．０９  （ｍ，  １Ｈ），  ２．８０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７４，  １３．６９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４５  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．８４  −  １．９３  （ｍ，  １Ｈ），  １．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．９８  Ｈｚ，  ３Ｈ）
【０３６７】
実施例４６
【化１１２】
2016511258.tif 000114
【０３６８】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（オキサゾール−２−イルメトキシ）ピラジン−２−カルボキサミドの合成
ステップ２で５−（オキサゾール−２−イルメトキシ）ピラジン−２−カルボン酸（中間体２３）を使用する以外は、上記実施例３２方法Ｆで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５１２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１７Ｆ５Ｎ６Ｏ４の計算値：５１２．１２３
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２６  （ｔ，  Ｊ＝１３．２０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６９，  ２．５４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１５  −  ４．２８  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４２  −  ４．８４  （ｍ，  ２  Ｈ）  ５．６０  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．１５  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５４，  ９．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１９  （ｄ，  Ｊ＝０．５９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５６  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８５，  ２．７４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７２  （ｄ，  Ｊ＝０．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０１  −  ８．１３  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２８  （ｄ，  Ｊ＝１．１７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．０３  （ｄ，  Ｊ＝１．１７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．５４  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３６９】
実施例４７
【化１１３】
2016511258.tif 000115
【０３７０】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メトキシピコリンアミドの合成
５−クロロ−３−メトキシピコリン酸（中間体１４）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似の手順およびステップにより、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ５Ｎ４Ｏ３の計算値：４７８．１
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １．９７  （ｔ，  Ｊ＝１２．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．５０  （ｍ，  ＤＭＳＯ溶媒ピーク下，  １  Ｈ）  ３．８９  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．２０  −  ４．７９  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１１  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．２０  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．９１，  ８．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ＝７．２３，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７７  −  ７．９６  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．２６  （ｄ，  Ｊ＝１．７５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．５６  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３７１】
実施例４８
【化１１４】
2016511258.tif 000116
【０３７２】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノ−３−メトキシピコリンアミドの合成
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシ−３−メチルピラジン−２−カルボキサミド（実施例２１）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似した手順およびステップにより、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ５Ｎ５Ｏ３の計算値：４６９．１
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ２．００  （ｔ，  Ｊ＝１２．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．５０  （ｍ，  ＤＭＳＯ溶媒ピーク下，  １  Ｈ）  ３．９１  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．２５  −  ４．７６  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１１  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．２１  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．８４，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝７．２３，  ２．５６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７８  −  ７．９８  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２１  （ｄ，  Ｊ＝１．０２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．６６  （ｄ，  Ｊ＝１．１７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．７３  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３７３】
実施例４９
【化１１５】
2016511258.tif 000117
【０３７４】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−メトキシピコリンアミドの合成
５−メトキシピコリン酸（ＡｒｋＰｈａｒｍ）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似した手順およびステップにより、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４５［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ３の計算値：４４４．１
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １．８９  −  ２．１０  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．５０  （ｍ，  ＤＭＳＯ溶媒ピーク下，  １  Ｈ）  ３．９４  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．２８  −  ４．７３  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１１  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．２０  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．９３，  ８．６１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．６１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８０，  ２．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７９  −  ７．９５  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．０４  −  ８．２１  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．３３  −  ８．４７  （ｍ，  １  Ｈ）  １０．５２  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３７５】
実施例５０
【化１１６】
2016511258.tif 000118
【０３７６】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミドの合成
３−クロロ−５−メトキシピコリン酸（ＡｆｆｅｒＣｈｅｍ）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似した手順およびステップにより、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７８．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ５Ｎ４Ｏ３の計算値：４７８．０８
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１９  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ３．９５  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１２  −  ４．２０  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３２  （ｓ，  ２  Ｈ）  ４．３４  −  ４．５６  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．５８  −  ４．８０  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１０  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．３２  （ｄ，  Ｊ＝２．４８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．３９  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１６  （ｄｔ，  Ｊ＝８．６６，  ３．４９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２０  （ｄ，  Ｊ＝２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．８４  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３７７】
実施例５１
【化１１７】
2016511258.tif 000119
【０３７８】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノ−３−メチルピコリンアミドの合成
５−シアノ−３−メチルピコリン酸（国際公開第２０１２０９５５２１Ａ１号にしたがって調製）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似した手順およびステップにより、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５３．８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ５Ｎ５Ｏ２の計算値：４５３．１
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１２  （ｔ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５，  ２．４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．８０  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．０９  −  ４．１９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４５  （ｄｄ，  Ｊ＝４７．２，  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ）        ４．６１  （ｄｄ，  Ｊ＝４７．３，  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ）      ７．０８  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．４，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５６  （ｄｄ，  Ｊ＝６．９，  ２．５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９２  （ｓ，  １Ｈ）  ７．９７−８．０１  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．６２  （ｓ，  １  Ｈ）  １０．０１    （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３７９】
実施例５２
【化１１８】
2016511258.tif 000120
【０３８０】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−ブロモピコリンアミドの合成。
５−ブロモピリジン−２−カルボン酸（Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似の手順およびステップにより、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９２．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１４ＢｒＦ５Ｎ４Ｏ２の計算値：４９２
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２２  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１８  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１２．５３，  ５．７４，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３８  −  ４．８４  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５９  （ｄｄ，  Ｊ＝６．８７，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．００  −  ８．１１  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．１８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．３３，  ０．５８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．１９，  ０．５８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．８６  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３８１】
実施例５３
【化１１９】
2016511258.tif 000121
【０３８２】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（シクロプロピルエチニル）ピコリンアミドの合成
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−ブロモピコリンアミド（実施例５２）をマイクロ波バイアルに移し、続いてジエチルアミン（０．５８０ｍＬ、５．５５ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０５３ｇ、０．０４６ミリモル）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０２１ｇ、０．１１１ミリモル）、シクロプロピルアセチレンのトルエン中７０重量％溶液（０．１７９ｍＬ、１．４８０ミリモル）およびＤＭＦ（１．５ｍＬ）を添加した。バイアルを密閉し、Ｎ２でパージし、そして９０℃にて４５分間マイクロ波加熱した。反応が完了し、水（１０ｍＬ）中で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合した有機物をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、そして０〜３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭおよび０〜５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用してシリカゲル上クロマトグラフィーに供して、Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−（シクロプロピルエチニル）ピコリンアミドとしての薄黄色固体を得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２３Ｈ１９Ｆ５Ｎ４Ｏ２の計算値：４７８．１４
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ０．８１  −  １．０３  （ｍ，  ４  Ｈ）  １．４４  −  １．６０  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．２４  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７３  （ｄ，  Ｊ＝１１．４０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１３  −  ４．２７  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３７  −  ４．８６  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．１２  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．４７，  ８．９９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５８  （ｄ，  Ｊ＝４．２４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．８３  （ｄｄ，  Ｊ＝８．１１，  １．６８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０２  −  ８．１２  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．１７  （ｄ，  Ｊ＝８．０４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．５６  （ｓ，  １  Ｈ）  ９．９４  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３８３】
実施例５４
【化１２０】
2016511258.tif 000122
【０３８４】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（実施例１９）を使用する以外は、実施例５３で記載するものと類似した手順およびステップによって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５１９．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２５Ｈ１９Ｆ６Ｎ５Ｏの計算値：５１９．１５
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ０．８２  −  ０．９３  （ｍ，  ２  Ｈ）  ０．９５  −  １．０５  （ｍ，  ２  Ｈ）  １．６０  −  １．７５  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．２８  −  ４．７３  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１２  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．９１，  ８．８４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９９  −  ８．０７  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．１０  （ｄ，  Ｊ＝１．３２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝７．３８，  ２．８５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．３７  （ｄ，  Ｊ＝１．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．９３  （ｄ，  Ｊ＝１．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．６２  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０３８５】
実施例５５
【化１２１】
2016511258.tif 000123
【０３８６】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−（シクロプロピルエチニル）−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（実施例８）を使用する以外は、上記実施例５３で記載するものと類似した手順およびステップによって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５０１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２５Ｈ２０Ｆ５Ｎ５Ｏの計算値：５０１．１６
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ０．８０  −  ０．９０  （ｍ，  ２  Ｈ）  ０．９３  −  １．０３  （ｍ，  ２  Ｈ）  １．５９  −  １．７５  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３１  −  ４．７４  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１２  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．０５  −  ７．２４  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．０１  −  ８．１６  （ｍ，  ３  Ｈ）  ８．３２  （ｄ，  Ｊ＝２．０５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．８３  （ｄ，  Ｊ＝２．０５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．６２  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３８７】
実施例５６
【化１２２】
2016511258.tif 000124
【０３８８】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−ブロモ−３−クロロ−２−ピリジンカルボキサミドの合成
５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸（Ｍａｔｒｉｘ）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似の手順およびステップにより、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５２６．８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１３ＢｒＣｌＦ５Ｎ４Ｏ２の計算値：５２７．６７。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １．９７  （ｔ，  Ｊ＝１３．０１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３０  −  ４．６５  （ｍ，  ３  Ｈ）  ６．１２  （ｓ，  ２  Ｈ）  ７．２３  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．９３，  ８．８０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝７．２４，  ２．７４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．８３  −  ７．９２  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．５４  （ｄ，  Ｊ＝１．９６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．７８  （ｄ，  Ｊ＝１．９６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．８３  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３８９】
実施例５７
【化１２３】
2016511258.tif 000125
【０３９０】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−フルオロピコリンアミドの合成
５−フルオロピコリン酸（Ｍａｔｒｉｘ）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似した手順およびステップにより、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３３［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１４Ｆ６Ｎ４Ｏ２の計算値：４３２。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ９．８２  （ｂｒ，  １Ｈ），  ８．４５  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ２．７），  ８．３２  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ４．６），  ８．０３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．５９  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．１２  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １１．５，  ８．８），  ４．６９  （ｄｄ，  １Ｈ），  Ｊ  ＝  ４７．５，  ８．６），  ４．４７  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ４７．５，  ８．６），  ４．１５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６９  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １３．５，  ２．７），  ２．２０  （ｔ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １３．３）．
【０３９１】
実施例５８
【化１２４】
2016511258.tif 000126
【０３９２】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−３，５−ジクロロピコリンアミドの合成
３，５−ジクロロピコリン酸（Ｍａｔｒｉｘ）を使用する以外は、上記方法Ｆ（実施例３２）で記載されるものと類似した手順およびステップにより、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４８３［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１３Ｃｌ２Ｆ５Ｎ４Ｏ２の計算値：４８２。
Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ９．７４  （ｂｒ，  １Ｈ），  ８．４７  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ２．２），  ８．１０  （ｍ，  １Ｈ），  ７．９１  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ２．２），  ７．４５  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．７），  ７．１１  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １１．５，  ９．０），  ４．６８  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ４７．５，  ９．１），  ４．４６  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ４７．０，  ９．１），  ４．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７０  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １３．３，  ２．６），  ２．１７  （ｔ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １３．３）
【０３９３】
実施例５９
【化１２５】
2016511258.tif 000127
【０３９４】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−シアノピコリンアミド
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（２ａ、０．１２５ｇ、０．４０４ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０７４ｍＬ、０．４２４ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、５−シアノピコリン酸（０．０６０ｇ、０．４０４ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）および１−プロパンホスホン酸環状無水物（５０％酢酸エチル中溶液；０．２３８ｍＬ、０．４０４ミリモル、Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）を添加した。反応物を周囲温度で１５分間撹拌した。反応物を水、ＤＣＭで希釈した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液およびブラインで順次洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。粗物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中１０〜７０％ＥｔＯＡｃの勾配）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た。（０．０７４５ｇ、０．１７０ミリモル、４２．０％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４０．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ５Ｏ２の計算値：４３９．３４
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２６  （ｔ，  Ｊ＝１３．２３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７６  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．７４，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１７  −  ４．２８  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４３  −  ４．８４  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．１７  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．５５，  ８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．６２  （ｄｄ，  Ｊ＝６．９４，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０４  −  ８．１２  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．２２  （ｄｄ，  Ｊ＝８．１８，  ２．０５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．４３  （ｄｄ，  Ｊ＝８．１１，  ０．８０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．９１  （ｄｄ，  Ｊ＝１．９７，  ０．８０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．９０  （ｓ，  １  Ｈ）
【０３９５】
実施例６０（方法Ｇ）
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロピコリンアミドの合成
【化１２６】
2016511258.tif 000128
【０３９６】
ステップ１：（Ｒ，Ｚ）−Ｎ−（１−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５ｂ）
１−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）エタノン（５ａ、国際公開第２００９０１６４６０号で記載される手順にしたがって合成；１１ｇ、５０．５ミリモル）、（Ｒ）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（ＡＫ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、１２．２３ｇ、１０１ミリモル）およびチタン（ＩＶ）エトキシド（Ａｌｄｒｉｃｈ、２６．１ｍＬ、１２６ミリモル）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中混合物を２時間還流加熱した。混合物を室温まで冷却し、そしてブライン（２００ｍＬ）を添加した。懸濁液を１０分間激しく撹拌した。シリカゲルのパッドを通して懸濁液を濾過し、有機相を分離した。水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（勾配０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、表題化合物を薄黄色油状物として得た（１６ｇ、４９．８ミリモル、９９％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３２０．８［Ｍ＋Ｈ］＋；Ｃ１１Ｈ１４ＢｒＦＮ２ＯＳの計算値：３２０．０
【０３９７】
ステップ２：３−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−３−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィン−アミド）ブタン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（５ｃ）
（Ｒ，Ｚ）−Ｎ−（１−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５ｂ）から出発する以外は、上記方法Ｅ（ステップ１）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６０．９［Ｍ＋Ｎａ］＋；Ｃ１７Ｈ２６ＢｒＦＮ２Ｏ３Ｓの計算値：４３６．１
【０３９８】
ステップ３：（Ｒ）−Ｎ−（２−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５ｄ）
（５ｃ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６７［Ｍ］＋；計算値：３６７．２７
【０３９９】
ステップ４：（Ｒ）−Ｎ−（２−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−オキソブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５ｅ）
（５ｄ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ３）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６７［Ｍ＋Ｈ］＋；計算値：３６５．２６
【０４００】
ステップ５：（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（５ｆ）
（５ｅ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ４）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３４．９  ［Ｍ］＋；計算値：４３５．２７
【０４０１】
ステップ６：（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−４−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−１，１，１−トリフルオロペンタン−２−オール（５ｇ）
（５ｆ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ５）で記載されているものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝３３１  ［Ｍ］＋；計算値：３３１．１
【０４０２】
ステップ７：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（５ｈ）
（５ｇ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ５）で記載されているものと類似のステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６０／４６２［Ｍ］＋／［Ｍ＋２］＋。Ｃ１８Ｈ１４ＢｒＦ４Ｎ３Ｏ２の計算値：４６０．２２
【０４０３】
ステップ８：（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル（５ｉ）
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（５ｈ、０．６６５ｇ、１．４４５ミリモル）のＤＣＭ（２４ｍＬ）中溶液に、二炭酸ジ−ｔ−ブチル（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．３４７ｇ、１．５８９ミリモル）を添加し、続いて４−ジメチルアミノピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．０１８ｇ、０．１４４ミリモル）を添加した。反応混合物を室温で１５分間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５８２、５８４［Ｍ＋Ｎａ］＋／［Ｍ＋２＋Ｎａ］＋）。Ｃ２３Ｈ２２ＢｒＦ４Ｎ３Ｏ４の計算値：５６０．３
【０４０４】
ステップ９：（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５ｋ）
ステップ７からの粗生成物（５ｉ）をＭｅＯＨ（１５ｍＬ）中に溶解させた。炭酸カリウム（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．２００ｇ、１．４４５ミリモル）を添加し、反応物を室温で４０分間撹拌した。塩化水素（１，４−ジオキサン中４Ｍ；１．１ｍＬ、４．４０ミリモル）を反応混合物に添加し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をＥｔＯＡｃおよび水で希釈した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を濃縮し、残留物をさらに精製することなく次のステップで使用した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４００、４０２［Ｍ−ｔＢｕ］＋／［Ｍ＋２−ｔＢｕ］＋；Ｃ１６Ｈ１８ＢｒＦ４Ｎ０Ｏ３の計算値：４５６．２
【０４０５】
ステップ１０：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（５ｌ）
ステップ８からの粗生成物（５ｋ）をＭｅＯＨ（５ｍＬ）中に溶解させた。この溶液に、塩化水素（１，４−ジオキサン中４Ｍ；８．０ｍＬ、３２．０ミリモル）を添加し、反応混合物を室温で１４時間撹拌し、続いて５５℃まで３．５時間加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物を水中に溶解させ、ｐＨを飽和重炭酸ナトリウムで中性に調節した。溶液をＤＣＭで抽出した。合した有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を濃縮し、シリカゲルカラム（勾配０〜５％ＭｅＯＨ／ＤＣＭ）によって精製して、表題化合物（０．３３５ｇ、０．９４１ミリモル、６５．１％収率）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３５６、３５８［Ｍ］＋／［Ｍ＋２］＋。Ｃ１１Ｈ１０ＢｒＦ４Ｎ３Ｏの計算値：３５６．２
【０４０６】
ステップ１１：Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロピコリンアミド
密閉可能なバイアルに（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（５ｌ、０．０９３ｇ、０．２６１ミリモル）、５−クロロピコリンアミド（中間体１８、０．０８２ｇ、０．５２２ミリモル）、ヨウ化銅（Ｉ）（１０ｍｇ、０．０５２ミリモル）および炭酸カリウム（０．１０８ｍｇ、０．７８３ミリモル）を装入した。バイアルを窒素でパージし、続いて１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）および（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０３３ｍＬ、０．２０９ミリモル）を添加した。バイアルを密閉し、１２５℃まで１７時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却させ、ＥｔＯＡｃと水との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃで逆抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を濃縮し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１００×５０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、２０分にわたって１０％〜８０％の勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣによって残留物を精製した。生成物を含む画分を合し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。遊離塩基生成物（ｆｒｅｅ−ｂａｓｅｄ  ｐｒｏｄｕｃｔ）をＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を得た（０．０６０ｇ、０．１３９ミリモル、５３．２％収率）を白色固体（遊離塩基）として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３２．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ４Ｎ５Ｏ２の計算値：４３１．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．８８  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．７２  −  ８．４７  （ｍ，  ２  Ｈ），  ８．３２  −  ８．１０  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．０４  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ２．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６７  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４０７】
実施例６１
【化１２７】
2016511258.tif 000129
【０４０８】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロ−３−メチルピコリンアミドの合成
ステップ１０で５−クロロ−３−メチルピコリンアミド（中間体２０）を使用する以外は、上記方法Ｇ（実施例６０）で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６６  ［Ｍ］＋；Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦ４Ｎ５Ｏ２の計算値：４６６
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  １０．０７  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．６９  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．３９  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６６  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．０２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．９７  −  ２．８１  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．７８  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  ３  Ｈ）．
【０４０９】
実施例６２
【化１２８】
2016511258.tif 000130
【０４１０】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−シアノピコリンアミドの合成
ステップ１０で５−シアノピコリンアミド（中間体１９）を使用する以外は、上記方法Ｇ（実施例６０）で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１４Ｆ４Ｎ６Ｏ２の計算値：４２２．３
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．９２  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．９１  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．６７  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．４３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．２２  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．１，  ８．５，  １３．５  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ４．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９６  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６８  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０４１１】
実施例６３
【化１２９】
2016511258.tif 000131
【０４１２】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−メトキシピコリンアミドの合成
ステップ１０で５−メトキシピコリンアミドを使用する以外は上記方法Ｇ（実施例６０）で記載したものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２８．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１７Ｆ４Ｎ５Ｏ３の計算値：４２７．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．９１  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．６５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  ０  Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．１９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６，  ８．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  ８．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．１１  −  ４．００  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６，  １４．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．９，  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６８  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４１３】
実施例６４
【化１３０】
2016511258.tif 000132
【０４１４】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−フルオロピコリンアミドの合成
ステップ１０で５−フルオロピコリンアミドを使用する以外は、上記方法Ｇ（実施例６０）で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１４Ｆ５Ｎ５Ｏ２の計算値：４１５．３
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．８５  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．６７  −  ８．６２  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．４６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．３３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．５，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６２  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２．７，  ８．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．０６  −  ３．９６  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  １３．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．７，  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  ３  Ｈ）
【０４１５】
実施例６５
【化１３１】
2016511258.tif 000133
【０４１６】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピコリンアミドの合成
ステップ１０で５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピコリンアミド（中間体５）を使用する以外は、上記方法Ｇ（実施例６０）で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９６．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ７Ｎ５Ｏ３の計算値：４９５．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．８５  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．６６  −  ８．６２  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．３５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．１７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．９，  ８．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．５０  （ｑ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ４．０７  −  ３．９６  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  １３．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．８，  １３．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ０．８  Ｈｚ，  ３  Ｈ）
【０４１７】
実施例６６（方法Ｈ）
【化１３２】
2016511258.tif 000134
【０４１８】
ステップ１：Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−クロロピコリンアミド（６ａ）
密閉可能なバイアルに（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（５ｌ；０．１２６ｇ、０．３５４ミリモル）、２，２，２−トリフルオロアセトアミド（Ｆｌｕｋａ、０．０８０ｇ、０．７０８ミリモル）、ヨウ化銅（Ｉ）（Ａｌｄｒｉｃｈ、３．００μＬ、０．０８８ミリモル）および炭酸カリウム（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１４７ｇ、１．０６１ミリモル）を装入した。バイアルを窒素で５分間パージし、１，４−ジオキサン（２．５ｍＬ）および（１Ｒ，２Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−シクロヘキサン−１，２−ジアミン（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．０２８ｍＬ、０．１７７ミリモル）を添加した。バイアルを密閉し、１２０℃まで１７時間加熱した。ＭｅＯＨ（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）を冷却した反応混合物に添加し、そして加熱を８０℃で１時間続けた。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で希釈し、そしてＤＣＭ（２×）で抽出した。合した有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルカラム（勾配０〜６％ＭｅＯＨ中２Ｍアンモニア／ＤＣＭ）によって精製して、表題化合物を黄褐色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝２９３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１１Ｈ１２Ｆ４Ｎ４Ｏの計算値：２９２．２
【０４１９】
ステップ２：Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−３−クロロ−５−シアノピコリンアミド
フラスコに（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（６ａ、０．０７５ｇ、０．２５７ミリモル）および３−クロロ−５−シアノピコリン酸（Ｂｉｏｎｅｔ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ、０．０４７ｇ、０．２５７ミリモル）を装入した。固体をＴＨＦ（２ｍＬ）／ＭｅＯＨ（１ｍＬ）の混合物中に溶解させ、４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１２９ｇ、０．４３６ミリモル）を添加した。反応物を室温で２５分間撹拌した。さらなる０．５当量のクロロ−５−シアノピコリン酸および１当量の４−（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリドを添加した。１時間後、反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を濃縮し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１００×５０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、２０分にわたって１０％〜８０％の勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を合し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。遊離塩基生成物（ｆｒｅｅ−ｂａｓｅｄ  ｐｒｏｄｕｃｔ）をＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を得た（０．０２６ｇ、０．０５７ミリモル、２２．１８％収率）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ４Ｎ６Ｏ２の計算値：４５６．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．７８  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．７９  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．７４  −  ８．６７  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．２０  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．０９  −  ３．９４  （ｍ，  Ｊ  ＝  ９．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９４  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６５  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０４２０】
実施例６７
【化１３３】
2016511258.tif 000135
【０４２１】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−シアノ−３−メチルピコリンアミドの合成
ステップ２で５−シアノ−３−メチルピコリン酸（中間体１６）を使用する以外は、上記方法Ｈ（実施例６６）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３７．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ６Ｏ２の計算値：４３６．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  １０．０５  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．６７  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．６４  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．９１  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．０５  −  ３．９２  （ｍ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．８６  −  ２．８０  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８０  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．９０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６２  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４２２】
実施例６８
【化１３４】
2016511258.tif 000136
【０４２３】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−３，５−ジクロロピコリンアミドの合成
ステップ２で３，５−ジクロロピリジン−２−カルボン酸（Ｍａｔｒｉｘ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を使用する以外は、上記方法Ｈ（実施例６６）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６６［Ｍ］＋。Ｃ１７Ｈ１３Ｃｌ２Ｆ４Ｎ５Ｏ２の計算値：４６６．２
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．８０  −  ８．７１  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．５３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．９６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．１４  −  ４．０３  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．４，  １４．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．７０  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４２４】
実施例６９
【化１３５】
2016511258.tif 000137
【０４２５】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミドの合成
ステップ２で３−クロロ−５−メトキシピコリン酸（ＡｆｆｅｒＣｈｅｍ）を使用する以外は、上記方法Ｈ（実施例６６）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６２［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦ４Ｎ５Ｏ３の計算値：４６１．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ９．９１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．７０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．１５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５４，  ８．８０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９７  −  ４．０７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．９５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７４，  １３．８９  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．６０，  １２．８０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６４  （ｓ，  ３Ｈ）
【０４２６】
実施例７０
【化１３６】
2016511258.tif 000138
【０４２７】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−メトキシピラジン−２−カルボキサミドの合成
ステップ２で５−メトキシピラジン−２−カルボン酸（Ａｒｋ  Ｐｈａｒｍ、Ｉｎｃ．）を使用する以外は、上記方法Ｈ（実施例６６）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２９．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１６Ｆ４Ｎ６Ｏ３の計算値：４２８．３
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．５４  （ｓ，  １  Ｈ），  ９．０１  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．６３  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．１９  −  ８．１５  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．１５  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．０８  （ｓ，  ３  Ｈ），  ４．０６  −  ３．９５  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５，  １３．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９３  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６５  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０４２８】
実施例７１
【化１３７】
2016511258.tif 000139
【０４２９】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−４−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
ステップ２で４−クロロ−１−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（中間体２８）を使用する以外は、上記方法Ｈ（実施例６６）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６３．１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ４Ｎ６Ｏ２の計算値：４６２．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．５４  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．５５  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．７０  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．９９  （ｔ，  Ｊ＝１３．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．８８  （ｄｄ，  Ｊ＝１４．０８，  ２．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１０  （ｍ，  Ｊ＝１０．１７，  ５．０９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．５０  （ｄｔ，  Ｊ＝１３．３５，  ６．７２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．５１  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．０３  （ｄ，  Ｊ＝８．０２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．６６  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．７３  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）．
【０４３０】
実施例７２
【化１３８】
2016511258.tif 000140
【０４３１】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−４−クロロ−１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
ステップ２で４−クロロ−１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（国際公開第２０１１０６９９３４号）を使用する以外は、上記方法Ｈ（実施例６６）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦ６Ｎ６Ｏ２の計算値：４７０．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．６３  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．９１  （ｔ，  Ｊ＝１３．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．８１  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．９９，  ２．２５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ３．９９  （ｍ，  Ｊ＝９．８８，  ５．３８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．４１  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ）  ７．１４  （ｓ，  １  Ｈ）  ７．９３  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．０４  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８０，  ２．５４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．５４  −  ８．６７  （ｍ，  ２  Ｈ）．
【０４３２】
実施例７３
【化１３９】
2016511258.tif 000141
【０４３３】
Ｎ−（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）−５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボキサミドの合成
ステップ２で５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボン酸（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２０１３，  ５６，  ３９８０）を使用する以外は、上記方法Ｈ（実施例６６）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。方法Ｈで記載するようなＨＰＬＣ精製後、溶離液として５％ＤＣＭ中ＭｅＯＨを使用するｐｒｅｐ−ＴＬＣによって生成物を再度さらに精製した。所望のバンドを切り取り、５％ＤＣＭ中ＭｅＯＨで溶出させ、濃縮して、乾燥後に白色固体を得た（３３．０ｍｇ、３１．４％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ６Ｏ３の計算値：４５２．１
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ９．５６  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ９．００  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６１  （ｂｒ．  ｓ．，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｓ，  １Ｈ），  ５．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．１５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ４．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．４８，  ９．９８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．８１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．２５，  １３．７９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．５６  （ｓ，  １Ｈ），  １．９２  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３０  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６４  （ｓ，  ３Ｈ）
【０４３４】
実施例７４（方法Ｉ）
【化１４０】
2016511258.tif 000142
【０４３５】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（７−クロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ）−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（６ａ）および４，７−ジクロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン（中間体９）を使用する以外は、上記方法Ｂ（ステップ２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５６．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ４Ｎ７Ｏの計算値：４５５．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．０１  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．８２  −  ８．７９  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．７８  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  ８．８  Ｈｚ，  ３  Ｈ），  ８．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．１０  −  ４．００  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  １４．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．８，  １３．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６７  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４３６】
実施例７５
【化１４１】
2016511258.tif 000143
【０４３７】
４−（（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）アミノ）ピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボニトリルの合成
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（７−クロロピリド［３，２−ｄ］ピリミジン−４−イル）アミノ）−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（実施例７４）を使用する以外は、上記方法Ｃ（実施例２２）で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４７．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１４Ｆ４Ｎ８Ｏの計算値：４４６．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．１６  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ９．０２  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．９０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．３  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ８．５８  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．４５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．１９  −  ４．０３  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．０２  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．７４  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４３８】
実施例７６
【化１４２】
2016511258.tif 000144
【０４３９】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
３，８−ジクロロ−１，７−ナフチリジン（中間体２）を使用する以外は、上記方法Ｉで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５５．０（Ｍ＋Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１５ＣｌＦ４Ｎ６Ｏの計算値：４５４．８
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．８８  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．８５  −  ８．８０  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  ９．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．００  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ６．９５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．６３  −  ４．３６  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．１５  −  ４．００  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．８３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  １３．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．７，  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６７  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４４０】
実施例７７
【化１４３】
2016511258.tif 000145
【０４４１】
８−（（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）アミノ）−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリルの合成
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロ−１，７−ナフチリジン−８−イル）アミノ）−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（実施例７６）を使用する以外は上記方法Ｃ（実施例１２）で記載したのと類似した手順およびステップによって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４６．１（Ｍ＋Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１５Ｆ４Ｎ７Ｏの計算値：４４５．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．９８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ８．８７  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．４９  −  ８．３７  （ｍ，  ２  Ｈ），  ８．２８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．２１  −  ４．０１  （ｍ，  Ｊ  ＝  ４．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．８８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．０，  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．７３  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４４２】
実施例７８
【化１４４】
2016511258.tif 000146
【０４４３】
８−（（５−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−６−フルオロピリジン−３−イル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル（の合成
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロピリジン−３−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（６ａ、０．０７６ｇ、０．２６０ミリモル）および８−クロロ−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリル（中間体１７、０．０６５ｇ、０．３１２ミリモル）の２−プロパノール（２．６ｍＬ）中溶液に、４−メチルベンゼンスルホン酸（一水和物、Ｆｌｕｋａ、０．０９９ｇ、０．５２０ミリモル）を添加した。反応混合物を１００℃まで１．５時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮した。残留物をＤＣＭと重炭酸ナトリウム飽和水溶液との間で分配した。水層をＤＣＭで逆抽出した。合した有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を濃縮し、残留物を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１００×５０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、２０分にわたって１０％〜１００％の勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を合し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。遊離塩基生成物（ｆｒｅｅ−ｂａｓｅｄ  ｐｒｏｄｕｃｔ）をＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を得た（０．０５４ｇ、０．１１７ミリモル、４４．８％収率）を黄色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６４．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１４Ｆ５Ｎ７Ｏとしての計算値：４６３．４
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．０３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．８４  （ｂｒ．  ｓ，  １  Ｈ），  ８．８０  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．４４  −  ８．３７  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．１８  （ｓ，  １  Ｈ），  ４．１８  −  ４．０３  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．９４  −  ２．８３  （ｍ，  １  Ｈ），  １．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．７２  （ｓ，  ３  Ｈ）
【０４４４】
実施例７９（方法Ｋ）
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−シアノピコリンアミドの合成
【化１４５】
2016511258.tif 000147
【０４４５】
ステップ１：３−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−３−（（Ｒ）−１，１−ジメチルエチルスルフィンアミド）ブタン酸（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチル（７ｂ）
（Ｒ，Ｚ）−Ｎ−（１−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）エチリデン）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７ａ、国際公開第２０１２１３９４２５号で記載する手順に従って合成）を使用する以外は、方法Ｅ（ステップ１）で記載されるものと類似したステップおよび手順を用いて、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３７［Ｍ］＋。計算値：４３７．３７
【０４４６】
ステップ２：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−ヒドロキシブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７ｃ）
（７ｂ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６７［Ｍ＋Ｈ］＋．計算値：３６７．３
【０４４７】
ステップ３：（Ｒ）−Ｎ−（（Ｓ）−２−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−オキソブタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７ｄ）
（７ｃ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ３）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝３６６．９［Ｍ＋Ｈ］＋．計算値：３６５．３
【０４４８】
ステップ４：（Ｒ）−Ｎ−（（２Ｓ，４Ｓ）−２−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−５，５，５−トリフルオロ−４−ヒドロキシペンタン−２−イル）−２−メチルプロパン−２−スルフィンアミド（７ｅ）
（７ｄ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ４）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３４．９［Ｍ］＋．計算値：４３５．３
【０４４９】
ステップ５：（２Ｓ，４Ｓ）−４−アミノ−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−１，１，１−トリフルオロペンタン−２−オール（７ｆ）
（７ｅ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ５）で記載されているものと類似のステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝３３２．９［Ｍ＋Ｈ］＋．計算値：３３１．１
【０４５０】
ステップ６：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（７ｇ）
（７ｆ）を使用する以外は、上記方法Ｅ（ステップ６）で記載されているものと類似のステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６０［Ｍ］＋。計算値：４６０．２
【０４５１】
ステップ７：（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル（７ｈ）
（７ｇ）を使用する以外は、上記方法Ｇ（ステップ７）で記載されているものと類似のステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝５６０  ［Ｍ］＋．計算値：５６０．３
【０４５２】
ステップ８：（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｉ）
（７ｈ）を使用する以外は、上記方法Ｇ（ステップ８）で記載されているものと類似のステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５６［Ｍ］＋。計算値：４５６．２
【０４５３】
ステップ９：（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−アミノ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｋ）
密閉可能なバイアルに、Ｌ（＋）−アスコルビン酸ナトリウム（０．０２６ｇ、０．１３ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、アジ化ナトリウム（０．１０２ｇ、１．５６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０２６ｇ、０．１３ミリモル、Ａｃｒｏｓ）、および（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｉ、０．２３８ｇ、０．５２ミリモル）を装入した。密閉したバイアルを排気し、窒素を充填した。ＥｔＯＨ（２．５ｍＬ）を添加し、続いて水（１ｍＬ）およびｔｒａｎｓ−Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキサン−１，２−ジアミン（０．０２１ｍＬ、０．１３０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）を添加した。反応混合物を７０℃まで３時間加熱した。冷却した反応混合物をＮＨ４Ｃｌ／ＮＨ４ＯＨ（９：１）（１０ｍＬ）とＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）との間で分配した。有機層を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。粗物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（勾配１０〜５０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固体として得た（０．１１９ｇ、０．３ミリモル、５８％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１６Ｈ２０Ｆ４Ｎ４Ｏ３の計算値：３９２．３
【０４５４】
ステップ１０：（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−（５−シアノピコリンアミド）−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｌ）
（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−アミノ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｋ、０．１０１ｍｇ、０．１３ミリモル）のＥｔＯＡｃ（４ｍＬ）中溶液に、５−シアノ−２−ピリジンカルボン酸（０．０４２ｍｇ、０．２８ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、ジ−イソプロピルエチルアミン（０．０９ｍＬ、０．５１ミリモル）、および１−プロパンホスホン酸環状無水物（０．１８ｍＬ、０．２８ミリモルの５０重量％酢酸エチル中溶液、Ａｌｆａ−Ａｅｓａｒ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１０ｍＬ）で抽出した。有機層を水およびブラインで順次洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶液を減圧下で濃縮し、粗物質をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（勾配０〜３０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を白色固体として得た（０．０９７ｇ、０．１９ミリモル、７２％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５２３．２［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２３Ｈ２２Ｆ４Ｎ６Ｏ４の計算値：５２２．４
【０４５５】
ステップ１１：Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−シアノピコリンアミド
（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−（５−シアノピコリンアミド）−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｌ、０．０９６ｇ、０．１８ミリモル）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（１ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を１ＮのＮａＯＨ（５ｍＬ）で処理し、ＤＣＭ（３×５ｍＬ）で抽出した。合した有機抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。粗物質をエーテルで摩砕し、固体を濾過して、真空下で乾燥した後に、表題化合物を白色固体として得た（０．０６５ｇ、８４％収率、０．１５ミリモル）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２３．０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１４Ｆ４Ｎ６Ｏ２の計算値：４２２
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  １．６５  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７９  （ｔ，  Ｊ＝１２．９０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．００  （ｄ，    Ｊ＝１３．５０，  １Ｈ），  ４．１１  （ｂｒ  ｓ，  ２Ｈ），    ４．５０  （ｂｒ  ｓ，  １Ｈ），  ７．５１  （ｔ，  Ｊ＝９．６８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．２２  （ｄ，  Ｊ＝８．２２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．３２  （ｄ，  Ｊ＝８．６１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．４４  （ｄ，  Ｊ＝８．０２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．９５  （ｓ，  １  Ｈ），  １０．２３  （ｂｒ  ｓ  ，１Ｈ）．
【０４５６】
実施例８０
【化１４６】
2016511258.tif 000148
【０４５７】
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３−クロロ−５−メトキシピコリンアミドの合成
ステップ１０で３−クロロ−５−メトキシピコリン酸（中間体２７）を使用する以外は、上記実施例７９、方法Ｋで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６１．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１６ＣｌＦ４Ｎ５Ｏ３の計算値：４６１．１。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  １．４２  −  １．６７  （ｍ，  ４  Ｈ），  ２．８６  （ｄ，  Ｊ＝９．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ３．９４  （ｓ，  ３  Ｈ），  ５．０１  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ５．７５  （ｂｒ．  ｓ，  ２  Ｈ），  ７．７１  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．８６，  ８．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．７５  （ｄ，  Ｊ＝２．５４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．０４  （ｄ，  Ｊ＝７．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．３９  （ｄ，  Ｊ＝２．３５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １０．６２  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０４５８】
実施例８１（方法Ｌ）
【化１４７】
2016511258.tif 000149
【０４５９】
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−ピコリンアミドの合成
密閉可能なバイアルに、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（Ｓｔｒｅｍ、９．０３ｍｇ、９．８６マイクロモル）、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（Ｓｔｒｅｍ、２２．８３ｍｇ、０．０３９ミリモル）およびジオキサン（０．５ｍＬ）を装入した。反応混合物を窒素雰囲気下で１０分間撹拌した。（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｉ、６０ｍｇ、０．１３２ミリモル）の１，４−ジオキサン（１．３ｍＬ）中溶液、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド（中間体２２、４２．８ｍｇ、０．１９１ミリモル）、および炭酸セシウム（Ａｌｄｒｉｃｈ、１０７ｍｇ、０．３２９ミリモル）を添加した。バイアルを密閉し、窒素で１０分間フラッシュし、反応物を９０℃まで３時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、セライトのパッドをとおして濾過した。フィルターケーキをＥｔＯＡｃで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１５０×３０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、２５分にわたって１０％〜７０％の勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を合し、重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。遊離塩基生成物（ｆｒｅｅ−ｂａｓｅｄ  ｐｒｏｄｕｃｔ）をＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去して、表題化合物（９ｍｇ、０．０１８ミリモル、１３．６９％収率）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５００  ［Ｍ］＋。Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ７Ｎ５Ｏ２の計算値：４９９．７
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）    ｐｐｍ  １．９３  （ｓ，  ３  Ｈ）  ２．１９  （ｔ，  Ｊ＝１３．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ３．１３  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．８９，  ２．７４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．５４  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）  ５．４５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ）  ７．６１  （ｔ，  Ｊ＝９．４９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１６  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７０，  ３．０３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．８７  （ｓ，  １  Ｈ）  １０．２１  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０４６０】
実施例８２
【化１４８】
2016511258.tif 000150
【０４６１】
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−３−クロロ−５−シアノピコリンアミドの合成
３−クロロ−５−シアノピコリンアミド（中間体２１）を使用する以外は、上記方法Ｌ（実施例８１）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５７［Ｍ］＋。Ｃ１７Ｈ１３Ｃｌ２Ｆ４Ｎ５Ｏ２の計算値：４５７
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．６５  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．７７  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．９８  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．３０，  ３．１３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．４１  −  ４．５４  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．４６  −  ７．５５  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．１９  （ｄ，  Ｊ＝１．７６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．３１  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８０，  ２．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．８３  （ｄ，  Ｊ＝１．５６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．０５  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）．
【０４６２】
実施例８３
【化１４９】
2016511258.tif 000151
【０４６３】
ステップ１：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｒ）−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）−４−ニトロベンズアミド
（２Ｒ，４Ｓ）−４−アミノ−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−１，１，１−トリフルオロペンタン−２−オール（７ｆ、０．１８３ｇ、０．５５３ミリモル）のＭｅＣＮ（３ｍＬ）中溶液に、４−ニトロベンゾイルイソチオシアネート（Ｍａｔｒｉｘ、０．１５０ｇ、０．７１９ミリモル）を添加した。混合物を室温で３０分間撹拌した。さらなる４−ニトロベンゾイルイソチオシアネート（３０ｍｇ）を添加し、反応物をさらに２０分間撹拌した。Ｎ１−（（エチルイミノ）メチレン）−Ｎ３，Ｎ３−ジメチルプロパン−１，３−ジアミン塩酸塩（Ａｌｄｒｉｃｈ、０．１７０ｇ、０．８８４ミリモル）およびＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．２４１ｍＬ、１．３８２ミリモル）を添加し、反応混合物を７０℃まで１時間加熱した。反応混合物を水とＥｔＯＡｃとの間で分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。ろ液を減圧下で濃縮し、粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（０〜６０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、表題化合物を灰白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５０５／５０７［Ｍ］＋／［Ｍ＋２］＋。計算値：５０５．２
【０４６４】
ステップ２：５−クロロ−Ｎ−（５−フルオロ−６−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−メチル−２−（４−ニトロベンズアミド）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）ピリジン−２−イル）ピコリンアミド
密閉可能なバイアルの混合物に、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）−４−ニトロベンズアミド（８ａ、０．２９７ｇ、０．５８８ミリモル）、５−クロロピコリンアミド（中間体１８、０．１０１ｇ、０．６４７ミリモル）、炭酸セシウム（０．４７９ｇ、１．４７０ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０４０ｇ、０．０４４ミリモル、Ｓｔｒｅｍ）、（９，９−ジメチル−９Ｈ−キサンテン−４，５−ジイル）ビス（ジフェニルホスフィン）（０．１０２ｇ、０．１７６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）、および１，４−ジオキサン（４ｍＬ）を装入した。反応物をアルゴンでパージし、１１０℃まで一晩加熱した。セライトを通して反応混合物を濾過し、フィルターケーキをＥｔＯＡｃで洗浄した。ろ液を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。粗物質を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー（勾配０〜３５％ヘキサン中ＥｔＯＡｃ）により精製して、表題化合物を薄黄色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５８１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２４Ｈ１７ＣｌＦ４Ｎ６Ｏ５の計算値：５８０。
【０４６５】
ステップ３：Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−クロロピコリンアミド
５−クロロ−Ｎ−（５−フルオロ−６−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−メチル−２−（４−ニトロベンズアミド）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）ピリジン−２−イル）ピコリンアミド（８ｂ、７６ｍｇ、０．１３１ミリモル）のＭｅＯＨ（１．３ｍＬ）中懸濁液に、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデク−７−エン（Ａｌｄｒｉｃｈ、２５４μＬ、１．７０１ミリモル）を添加した。反応混合物を７０℃で１時間撹拌した。反応物をＭｅＯＨで希釈し、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１５０×３０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、１６分にわたって１０％から７０％の勾配を使用する逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。生成物を含む画分を合し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液で中和した。遊離塩基生成物（ｆｒｅｅ−ｂａｓｅｄ  ｐｒｏｄｕｃｔ）をＤＣＭで抽出した。有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、溶媒を減圧下で除去して、表題化合物を白色固体として得た（３９ｍｇ、２つのステップにわたる収率１２％）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３２［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１４ＣｌＦ４Ｎ５Ｏ２の計算値：４３１。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．６７  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．７９  （ｍ，  １  Ｈ）  ３．０２  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．４０，  ３．２３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．５２  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１２．１３，  ５．９７，  ３．０３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４９  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．３７，  ９．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９０  （ｄｄ，  Ｊ＝８．４１，  ２．３５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２５  （ｄ，  Ｊ＝８．２２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．３３  （ｄｄ，  Ｊ＝８．９０，  ３．０３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．６２  （ｄ，  Ｊ＝２．３５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．２３  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０４６６】
実施例８４
【化１５０】
2016511258.tif 000152
【０４６７】
ステップ１：（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−（５−シアノ−３−メチルピコリンアミド）−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−シアノ−３−メチルピコリン酸（中間体１６、０．０５０ｇ、０．３０８ミリモル）のＤＣＭ（２．５ｍＬ）中溶液に、塩化オキサリル（０．０４０ｍＬ、０．４６３ミリモル）および１滴のＤＭＦを添加した。反応混合物を３０分間室温で撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をＤＣＭ（１ｍＬ）中に溶解させた。フラスコに（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−アミノ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｋ、０．０８０ｇ、０．２０４ミリモル）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１４２ｍＬ、０．８１６ミリモル、Ａｌｄｒｉｃｈ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液を装入した。５−シアノ−３−メチルピコリノイルクロリドの溶液を添加し、反応混合物を室温で３０分間撹拌し、ＮａＨＣＯ３飽和水溶液で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥した。溶液を減圧下で濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー（５〜５０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配）によって精製して、表題化合物を白色固体として得た（５２ｍｇ、４８％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５３７［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２４Ｈ２４Ｆ４Ｎ６Ｏ４の計算値：５３６。
【０４６８】
ステップ２：Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−シアノ−３−メチルピコリンアミド
（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−（５−シアノ−３−メチルピコリンアミド）−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９ａ、０．０５２ｇ、０．０９７ミリモル）のＤＣＭ（１．５ｍＬ）中溶液をトリフルオロ酢酸（０．７４７ｍＬ、９．６９ミリモル）で処理し、そして室温で３０分間撹拌した。反応混合物をＮａ２ＣＯ３飽和水溶液で希釈し、そしてＤＣＭで抽出した。有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥した。溶液を減圧下で濃縮し、表題化合物を白色固体として得た（４０ｍｇ、９５％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３７［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ６Ｏ２の計算値：４３６。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．６５  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．７７  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．８６  （ｓ，  ３  Ｈ）  ３．００  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．４０，  ３．０３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．４４  −  ４．５６  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．２７，  ８．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９６  （ｄ，  Ｊ＝０．９８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２８  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８０，  ２．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．７７  （ｄ，  Ｊ＝１．３７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  １０．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）．
【０４６９】
実施例８５
【化１５１】
2016511258.tif 000153
【０４７０】
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（ジフルオロメトキシ）−３−メチルピコリンアミドの合成
ステップ１で５−（ジフルオロメトキシ）−３−メチルピコリン酸（国際公開第２０１２０９５４６３号）を使用する以外は、実施例８４で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１７Ｆ６Ｎ５Ｏ３の計算値：４７７．３６０。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  １０．３８  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．９，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５０  −  ７．３９  （ｍ，  ２  Ｈ），  ６．８４  −  ６．４０  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．６０  −  ４．４６  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．１０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ），  ３．０１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．９，  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．８２  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．８２  −  １．７１  （ｍ，  １  Ｈ），  １．６５  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０４７１】
実施例８６
【化１５２】
2016511258.tif 000154
【０４７２】
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−ブロモ−３−クロロピコリンアミド合成
ステップ１で５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸を使用する以外は、実施例８４で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５１０、５１２［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１３ＢｒＣｌＦ４Ｎ５Ｏ２の計算値：５１０．６６８。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  １０．１３  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．６４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．３９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ８．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．０８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５８  −  ７．４８  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．６０  −  ４．４４  （ｍ，  １  Ｈ），  ３．０６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．１，  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．０２  −  １．９０  （ｍ，  １  Ｈ），  １．７８  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０４７３】
実施例８７
【化１５３】
2016511258.tif 000155
【０４７４】
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボキサミドの合成
ステップ１で５−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）ピラジン−２−カルボン酸（Ｊ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  ２  ０１３，  ５６，  ３９８０）を使用する以外は、実施例８４で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５３［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ６Ｏ３の計算値：４５２．３６２。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．９０  （ｓ，  １  Ｈ），  ９．０５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．３１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．０，  ８．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．４８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．０，  １０．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ５．１０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ４．５０  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．１，  ６．０，  １２．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．９９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ３．１，  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．５５  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．７７  （ｔ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  １．６５  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０４７５】
実施例８８
【化１５４】
2016511258.tif 000156
【０４７６】
Ｎ−（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）−４−クロロ−１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミドの合成
ステップ１で４−クロロ−１−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボン酸（国際公開第２０１１０６９９３４号）を使用する以外は、実施例８４で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦ６Ｎ６Ｏ２の計算値：４７０．８。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）    ｐｐｍ  １．６４  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．７７  （ｔ，  Ｊ＝１３．０１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．９７  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５０，  ３．１３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．４５  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１２．１８，  ６．０２，  ２．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．００  −  ７．３６  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．４８  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．３７，  ９．００  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．９４  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．２７  （ｄｄ，  Ｊ＝８．８０，  ２．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．０５  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）．
【０４７７】
実施例８９
【化１５５】
2016511258.tif 000157
【０４７８】
８−（（６−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−５−フルオロピリジン−２−イル）アミノ）−５−フルオロ−１，７−ナフチリジン−３−カルボニトリルの合成
（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（６−アミノ−３−フルオロピリジン−２−イル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７ｋ）を使用する以外は、上記実施例７８で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ４Ｎ６Ｏ２の計算値：４６３
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １．７２  （ｓ，  ３  Ｈ）  １．８０  −  １．８９  （ｍ，  １  Ｈ）  ３．０７  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５０，  ３．１３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．５３  −  ４．６６  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．５０  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．２７，  ９．１０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１９  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．６１  （ｄｄ，  Ｊ＝９．００，  ２．９３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．６９  （ｄ，  Ｊ＝１．９６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．０８  （ｄ，  Ｊ＝１．７６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．４０  （ｓ，  １  Ｈ）．
【０４７９】
実施例９０
【化１５６】
2016511258.tif 000158
【０４８０】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチルピリジン−２−カルボチオアミドの合成
密閉可能なバイアルに、Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロ−３−メチルピコリンアミド（実施例４、０．０６８ｇ、０．１４７ミリモル）およびトルエン（１ｍＬ）を装入した。２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン（０．０５９ｇ、０．１４７ミリモル）を添加し、反応混合物を１２０℃まで一晩加熱した。室温まで冷却すると、反応混合物をＥｔＯＡｃ（７５ｍＬ）中に取り込んだ。有機層をＮａＨＣＯ３飽和水溶液およびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、そして減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲル（勾配３０％〜５０％ＥｔＯＡｃ−ヘキサン）によって精製して、表題化合物を黄色固体として得た（８．４ｍｇ、０．０１８ミリモル、１２％）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ５Ｎ４ＯＳの計算値：４７８。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  １０．９１  （ｂｒ，  １Ｈ），  ８．３３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．１２  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ４．７），  ７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１５  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ８．８），  ４．６８  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ４７．１，  ８．６），  ４．５１  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  ４７．０，  ８．６），  ４．２０  （ｍ，  １Ｈ），  ２．７５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．６７  （ｄｄ，  １Ｈ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ２．２），  ２．１８  （ｍ，  １Ｈ）．
【０４８１】
実施例９１
【化１５７】
2016511258.tif 000159
【０４８２】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピリジン−２−カルボチオアミドの合成
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−５−クロロピコリンアミド（実施例３を参照のこと）を使用する以外は、実施例９０で記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６５［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１８Ｈ１４ＣｌＦ５Ｎ４ＯＳの計算値：４６４．８４
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．６９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １３．６，  ２．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．２０  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．５１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４６．９，  ８．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．７０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４７．３，  ８．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．１８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．８５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．６，  ２．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．９６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．８，  ２．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．２５  （ｍ，  １  Ｈ），  ８．５０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４，  １  Ｈ），  １１．７７  （ｂｒ，  １  Ｈ）．
【０４８３】
実施例９２（方法Ｍ）
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
【化１５８】
2016511258.tif 000160
【０４８４】
ステップ１：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（８ａ）
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（１ｉ、８．５８ｇ、１７．９８ミリモル）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中溶液に、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデク−７−エン（３．２２ｍＬ、２１．５７ミリモル）を添加し、結果として得られた混合物を６５℃で５時間加熱した。反応が完了した。混合物を濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水、飽和ＮＨ４Ｃｌ溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮し、そして０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンの勾配を使用してシリカゲル上クロマトグラフィーに供して、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンとしての白色固体を得た（５．４３ｇ、１４．５５ミリモル、８１％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３７４．９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１２Ｈ１０ＢｒＦ５Ｎ２Ｏの計算値：３７３．１
【０４８５】
ステップ２：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（８ｂ）
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（３．７ｇ、９．９２ミリモル）、ビス（ピナコラート）ジボロン（３．０２ｇ、１１．９０ミリモル）、酢酸カリウム（２．９２ｇ、２９．７ミリモル）、および（１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（０．７２６ｇ、０．９９２ミリモル）の混合物を真空下で排気し、次いで窒素でフラッシュした。ＤＭＳＯ（３９．７ｍＬ）を添加し、反応混合物を８５℃で３時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（２×）で逆抽出し、合した有機物をブラインで洗浄し、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。粗物質を、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐプレパックドシリカゲルカラム（１２０ｇ）を通したクロマトグラフィーによって精製し、０〜５０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出させて、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（４．１６ｇ、９．９ミリモル、９９％収率）を褐色油状物として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２１［Ｍ］＋。Ｃ１８Ｈ２２ＢＦ５Ｎ２Ｏ３の計算値：４２０．１８。
【０４８６】
ステップ３：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（８ｃ）
フラスコに、ＤＭＦ（３３．０ｍＬ）中（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（４．１６ｇ、９．９０ミリモル）およびトリエチルアミン（１．６５３ｍＬ、１１．８８ミリモル）を添加して０℃で撹拌した。無水安息香酸（２．５０９ｇ、１１．０９ミリモル）を添加し、反応混合物を室温で３．５時間撹拌した。次いで反応混合物をＥｔＯＡｃ、水およびブライン間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（２×）で逆抽出し、合した有機物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。粗物質を、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐプレパックドシリカゲルカラム（１２０ｇ）を通したクロマトグラフィーによって精製し、０〜３０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出させて、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４．１６ｇ、７．９３ミリモル、８０％収率）を灰白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５２５［Ｍ］＋。Ｃ２５Ｈ２６ＢＦ５Ｎ２Ｏ４の計算値：５２４．２９。
【０４８７】
ステップ４：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（８ｄ）
０℃のＮ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４．１６ｇ、７．９３ミリモル）のＴＨＦ（２２．６７ｍＬ）中溶液に、過酸化水素３０％水中溶液（２．４３１ｍＬ、２３．８０ミリモル）を添加した。反応混合物を０℃〜室温で１６時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３の添加によってｐＨ５〜７に酸性化し、そしてＥｔＯＡｃ（２×）で抽出した。合した有機物を水およびブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮した。粗物質を、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐプレパックドシリカゲルカラム（４０ｇ）を通したクロマトグラフィーによって精製し、０〜３０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出させて、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（１．８４ｇ、４．４４ミリモル、５６．０％収率）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１５［Ｍ］＋。Ｃ１９Ｈ１５Ｆ５Ｎ２Ｏ３の計算値：４１４．３３。
【０４８８】
ステップ５：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（８ｅ）
マイクロ波バイアルに、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（９５ｍｇ、０．２２９ミリモル）、２−フルオロ−ピラジン（２４．７４ｍｇ、０．２５２ミリモル）、ＤＭＳＯ（４５９μＬ）中炭酸セシウム（９０ｍｇ、０．２７５ミリモル）を添加した。バイアルをマイクロ波機器中、１００℃で３０分間加熱した。室温まで冷却した後、水を反応混合物に添加し、沈殿が観察された。１０分間撹拌後、沈殿を濾過により集め、水およびヘキサンで洗浄し、真空オーブン中６０℃で１時間乾燥して、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（８５ｍｇ、０．１７３ミリモル、７５％収率）を灰白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４９３［Ｍ］＋。Ｃ２３Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ３の計算値：４９２．４。
【０４８９】
ステップ６：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（８５ｍｇ、０．１７３ミリモル）のＭｅＯＨ（６９０μＬ）中溶液に、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデク−７−エン（７７μＬ、０．５１８ミリモル）を滴加した。反応混合物を６０℃で１時間、次いで８０℃でさらに１時間撹拌した。室温まで冷却した後、粗物質を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１５０×３０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、勾配３０分にわたって１０％〜７０％を使用する逆相分取ＨＰＬＣによって精製した。画分を合し、そして濃縮した。それをＤＣＭと飽和ＮａＨＣＯ３との間で分配した。水層をＤＣＭで逆抽出し、合した有機物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濃縮して、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（ピラジン−２−イルオキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（３８ｍｇ、０．０９８ミリモル、５６．７％収率）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３８９［Ｍ］＋。Ｃ１６Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏ２の計算値：３８８．２９。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１８  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１６  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１２．５７，  ５．８５，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３８  −  ４．６０  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．５９  −  ４．８１  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．０８  −  ７．２０  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．２８  −  ７．３４  （ｍ，  １  Ｈ）  ８．０７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．７０，  １．３９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２８  （ｄ，  Ｊ＝２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．４４  （ｄ，  Ｊ＝１．３２  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０４９０】
実施例９３
【化１５９】
2016511258.tif 000161
【０４９１】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（４−ブロモピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンおよび（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（５−（（４−ブロモピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）メタノールの合成
ステップ５で４−ブロモ−２−フルオロピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用する以外は、上記方法Ｍ（実施例９２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。生成物および副生成物を、Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｇｅｍｉｎｉカラム、１０ミクロン、Ｃ１８、１１０Å、１５０×３０ｍｍ、ＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ中０．１％ＴＦＡ、勾配１５分にわたって１０％〜７０％を使用する逆相分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（４−ブロモピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６６、４６８［Ｍ］＋。Ｃ１７Ｈ１３ＢｒＦ５Ｎ３Ｏ２の計算値：４６６．２。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１７  （ｔ，  Ｊ＝１３．１１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５０，  ２．７４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１０  −  ４．２２  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４１  （ｄ，  Ｊ＝９．５９  Ｈｚ，  ０．５  Ｈ）  ４．４９  −  ４．５７  （ｍ，  ０．５  Ｈ）  ４．６４  （ｄｄ，  Ｊ＝８．７１，  １．６６  Ｈｚ，  ０．５  Ｈ）  ４．７６  （ｄｄ，  Ｊ＝８．６１，  １．５６  Ｈｚ，  ０．５  Ｈ）  ７．１０  （ｄ，  Ｊ＝１．５７  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１１  −  ７．１３  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝５．４８，  １．５６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．２３  −  ７．２９  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．９７  （ｄ，  Ｊ＝５．２８  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
および副生成物：（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（５−（（４−ブロモピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）メタノール
ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６４、４６６［Ｍ］＋。Ｃ１７Ｈ１４ＢｒＦ４Ｎ３Ｏ３の計算値：４６４．２１。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．００  −  ２．１４  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．３９  （ｄ，  Ｊ＝１３．５０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ３．７８  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．９３，  ６．０６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．４２  −  ４．６１  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．０２  −  ７．２０  （ｍ，  ４  Ｈ）  ７．３９  −  ７．５１  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．９８  （ｄ，  Ｊ＝５．４８  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
を得た。
【０４９２】
実施例９４
【化１６０】
2016511258.tif 000162
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（４−ブロモピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
【０４９３】
ステップ５で２，３−ジフルオロピリジン  Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）を使用する以外は、上記方法Ｍ（実施例９２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４０６［Ｍ］＋。Ｃ１７Ｈ１３Ｆ６Ｎ３Ｏ２の計算値：４０５．２９７。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１９  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．７８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．０７  −  ４．２６  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３６  −  ４．５９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６１  −  ４．８３  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．０１  （ｄｄｄ，  Ｊ＝７．９７，  ４．８２，  ３．２９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．０８  −  ７．２１  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ＝６．６５，  ２．４１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．４８  （ｄｄｄ，  Ｊ＝９．７９，  ８．０４，  １．４６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．８９  （ｄｄ，  Ｊ＝４．９０，  １．５３  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０４９４】
実施例９５
【化１６１】
2016511258.tif 000163
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（５−クロロ−３−フルオロピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
【０４９５】
ステップ５での５−クロロ−２，３−ジフルオロピリジン（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ）以外は、上記方法Ｍ（実施例９２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４０［Ｍ］＋。Ｃ１７Ｈ１２ＣｌＦ６Ｎ３Ｏ２の計算値：４３９．７４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２０  （ｄ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１５  （ｄｄｄ，  Ｊ＝１２．６４，  ５．７０，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３６  −  ４．５７  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．５９  −  ４．８１  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．０８  −  ７．１９  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．２６  −  ７．３５  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．５２  （ｄｄ，  Ｊ＝９．０６，  ２．１９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．８６  （ｄ，  Ｊ＝２．１９  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０４９６】
実施例９６
【化１６２】
2016511258.tif 000164
２−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェノキシ）−Ｎ−メチルイソニコチンアミド
【０４９７】
ステップ５での２−ブロモ−ｎ−メチルイソニコチンアミド（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ）以外は、上記方法Ｍ（実施例９２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４５［Ｍ］＋。Ｃ１９Ｈ１７Ｆ５Ｎ４Ｏ３の計算値：４４４．３６。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１８  （ｔ，  Ｊ＝１３．４０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６８  （ｄ，  Ｊ＝１３．５０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ３．０４  （ｄ，  Ｊ＝４．６９  Ｈｚ，  ３  Ｈ）  ４．３９  −  ４．５７  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６１  −  ４．７９  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１２  （ｄ，  Ｊ＝７．６３  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ７．２２  （ｓ，  １  Ｈ）  ８．２４  （ｄ，  Ｊ＝５．４８  Ｈｚ，  １  Ｈ）．  
【０４９８】
実施例９７
【化１６３】
2016511258.tif 000165
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（３−クロロピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
【０４９９】
ステップ５で３−クロロ−２−フルオロピリジン（Ｍａｔｒｉｘ）を使用する以外は、上記方法Ｍ（実施例９２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２２［Ｍ］＋。Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ５Ｎ３Ｏ２の計算値：４２１．７５。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１９  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄ，  Ｊ＝１３．７４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１８  （ｄ，  Ｊ＝８．９２  Ｈｚ，  ３  Ｈ）  ４．３４  −  ４．５８  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６１  −  ４．８６  （ｍ，  １  Ｈ）  ６．９８  （ｄｄ，  Ｊ＝７．３８，  ４．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．６２  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ７．３０  （ｄ，  Ｊ＝７．３１  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ７．７６  （ｄ，  Ｊ＝７．６０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．００  （ｄ，  Ｊ＝４．８２  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５００】
実施例９８
【化１６４】
2016511258.tif 000166
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（４−ブロモ−６−クロロピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
【０５０１】
ステップ５で４−ブロモ−２，６−ジクロロピリジン（Ｃｏｍｂｉ−Ｂｌｏｃｋｓ）を使用する以外は、上記方法Ｍ（実施例９２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５００、５０２［Ｍ］＋。Ｃ１７Ｈ１２ＢｒＣｌＦ５Ｎ３Ｏ２の計算値：５００．６５。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．６３  （ｔ，  Ｊ＝１３．８８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．８４  −  ２．９３  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．５４  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６８  −  ４．８５  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．８５  −  ５．０３  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．１３  （ｓ，  １  Ｈ）  ７．２１  （ｍ，  ４  Ｈ）．
【０５０２】
実施例９９
【化１６５】
2016511258.tif 000167
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
【０５０３】
ステップ５で２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用する以外は、上記方法Ｍ（実施例９２）で記載するものと類似したステップおよび手順を使用して、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５５．９［Ｍ］＋。Ｃ１８Ｈ１３Ｆ８Ｎ３Ｏ２の計算値：４５５．３０。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１８  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．４１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１７  （ｄｄ，  Ｊ＝１０．２３，  ５．５５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３７  −  ４．５８  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．５９  −  ４．８１  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１１  −  ７．１８  （ｍ，  ３  Ｈ）  ７．２１  （ｄ，  Ｊ＝５．４１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．２９  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ）  ８．２９  （ｄ，  Ｊ＝５．２６  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５０４】
実施例１００
【化１６６】
2016511258.tif 000168
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（６−クロロピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
【０５０５】
ステップ５で２−クロロ−６−フルオロピリジンを使用する以外は、実施例９２方法Ｍで記載するものと類似した手順およびステップによって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４２２［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１３ＣｌＦ５Ｎ３Ｏ２の計算値：４２１．７。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ７．６４  （ｔ，  Ｊ＝７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３３  −  ７．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１６  −  ７．０１  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７９  （ｄ，  Ｊ＝８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８１  −  ４．４０  （ｍ，  ２Ｈ），  ４．３３  −  ４．１５  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．６６  （ｄｄ，  Ｊ＝２．７，  １３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｔ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０５０６】
実施例１０１
【化１６７】
2016511258.tif 000169
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（ピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
【０５０７】
ステップ５で２−ブロモピリジンを使用する以外は、実施例９２方法Ｍで記載するものと類似した手順およびステップによって表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１７Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏ２の計算値：３８７．３。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．１６  （ｄｄ，  Ｊ＝１．４，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  −  ７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３０  −  ７．２３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１６  −  ７．０５  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．００  （ｄｄ，  Ｊ＝５．１，  ６．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９２  （ｄ，  Ｊ＝８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７９  −  ４．１４  （ｍ，  ５Ｈ），  ２．６７  （ｄｄ，  Ｊ＝２．５，  １３．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１７  （ｔ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０５０８】
実施例１０２
【化１６８】
2016511258.tif 000170
【０５０９】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（４−フェニルピリジン−２−イル）オキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
バイアルに、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（４−ブロモピリジン−２−イル）オキシ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（１１．８５ｍｇ、０．０２５ミリモル、実施例１７）、フェニルボロン酸（４．６５ｍｇ、０．０３８ミリモル）およびｔｒａｎｓ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（２７．８ｍｇ、０．０４ミリモル）を装入した。２回の排気／充填サイクルを使用して、バイアルを窒素雰囲気下に置いた。水（８５μＬ）中１，４−ジオキサン（２５４μＬ）および炭酸ナトリウム（８．０８ｍｇ、０．０７６ミリモル）を添加した。反応混合物を窒素下で密閉し、８０℃で１．５時間加熱した。反応混合物をＥｔＯＡｃとブラインとの間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（２×）で逆抽出し、合したＥｔＯＡｃ層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。粗物質を、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐプレパックドシリカゲルカラム（１２ｇ）を通したクロマトグラフィーによって精製し、０％〜４０％のヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出させて、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（４−フェニルピリジン−２−イル）オキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（７．６ｍｇ、０．０１６ミリモル、６４．５％収率）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６４［Ｍ］＋。Ｃ２３Ｈ１８Ｆ５Ｎ３Ｏ２としての計算値：４６３．４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１９  （ｔ，  Ｊ＝１３．２３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．３０，  ２．４８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．０６  −  ４．１６  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３７  −  ４．５９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６０  −  ４．８６  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．０７  −  ７．１８  （ｍ，  ３  Ｈ）  ７．２９  −  ７．３６  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．４８  （ｄ，  Ｊ＝７．１６  Ｈｚ，  ３  Ｈ）  ７．６３  （ｄ，  Ｊ＝６．８７  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ８．２０  （ｄ，  Ｊ＝５．２６  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５１０】
実施例１０３
【化１６９】
2016511258.tif 000171
【０５１１】
５−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）ニコチノニトリルの合成
マイクロ波バイアル中で、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（８ａ、１１０ｍｇ、０．２９５ミリモル）、５−シアノ−３−ピリジニルボロン酸（４３．６ｍｇ、０．２９５ミリモル）、および炭酸セシウム（３８４ｍｇ、１．１７９ミリモル）のＴＨＦ（２．０ｍＬ）および水（９８３μＬ）中混合物をアルゴンで５分間パージした。ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１２．０４ｍｇ、０．０１５ミリモル）を添加し、試験管を密閉し、そして混合物を８０℃で一晩加熱した。追加の３−シアノピリジン−５−ボロン酸ピナコールエステル（６７．８ｍｇ、０．２９５ミリモル）およびジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物（１２．０４ｍｇ、０．０１５ミリモル）を添加した。反応混合物を８０℃でさらに６時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水とブラインとの間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（２×）で逆抽出し、合した有機物をブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。粗物質を、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐプレパックドシリカゲルカラム（１２ｇ）を通したクロマトグラフィーによって精製し、０％〜０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で溶出させて、５−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）ニコチノニトリル（７７ｍｇ、０．１９４ミリモル、６５．９％収率）を灰白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９７［Ｍ］＋。Ｃ１８Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏの計算値：３９６．３１。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１０  −  ２．２６  （ｍ，  １  Ｈ）  ２．７４  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．６７，  ２．７０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．０５  −  ４．２１  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４４  （ｄｄ，  Ｊ＝８．６２，  １．０２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．５５  −  ４．６６  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．７５  （ｄｄ，  Ｊ＝８．６２，  １．６１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．１９  −  ７．３４  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．５４  （ｄｄｄ，  Ｊ＝８．４８，  ４．４６，  ２．５６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．７２  （ｄｄ，  Ｊ＝７．４５，  ２．４８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．１０  （ｔ，  Ｊ＝２．１２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．８６  （ｄ，  Ｊ＝１．９０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ９．００  （ｄ，  Ｊ＝２．３４  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５１２】
実施例１０４
【化１７０】
2016511258.tif 000172
【０５１３】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（５−（プロプ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
リン酸カリウム（０．１６８ｇ、０．７９２ミリモル）、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（８ａ、０．０９８５ｇ、０．２６４ミリモル）、（５−（プロプ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）ボロン酸（０．１０６ｇ、０．６６０ミリモル）および１，１−ビス［（ジ−ｔ−ブチル−ｐ−メチルアミノフェニル］パラジウム（ｉｉ）クロリド（９．３５ｍｇ、０．０１３ミリモル）のジオキサン／水（２．０／０．５ｍＬ）中混合物を１１０℃で３０分間照射した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、真空中で濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー：１２ｇ、０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ＤＣＭによって精製した。生成物を白色固体として得た（０．０６０ｇ、５５％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ５Ｎ３Ｏの計算値：４０９．４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．６６  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ８．５８  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．８２  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ７．２４  −  ７．１４  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．８２  −  ４．４１  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．２３  −  ４．０８  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．１０  （ｓ，  ３  Ｈ），  １．７０  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ）．
【０５１４】
実施例１０５
【化１７１】
2016511258.tif 000173
【０５１５】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（６−クロロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
ステップ１：Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミドの合成
Ｎ２下で、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（８ａ、４．１５ｇ、１１．１２ミリモル）のＤＭＦ（４０ｍＬ）中混合物に、トリエチルアミン（２．３２ｍＬ、１６．６８ミリモル）および無水安息香酸（２．８２ｇ、１２．４６ミリモル）を添加した。混合物を室温で３．５時間撹拌し、次いで飽和Ｎａ２ＣＯ３およびＥｔＯＡｃで２回抽出した。有機溶媒を水、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー：２５分で０〜５０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃ−ヘキサンによって精製した。生成物を白色固体として得た（５．３７ｇ、１００％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７７、４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１４ＢｒＦ５Ｎ２Ｏ２の計算値：４７７．２．
【０５１６】
ステップ２：３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロ安息香酸
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（２．１９ｇ、４．５９ミリモル）、ビス（トリ−ｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３ｇ、０．４６ミリモル）、キサントホス（０．５３ｇ、０．９２ミリモル）、炭酸カリウム（１．９０ｇ、１３．７６ミリモル）のＤＭＦ（１５ｍＬ）および水（０．８３ｍＬ、４５．９ミリモル）中混合物に、ＣＯガスを１０分間吹き込んだ。混合物を９０℃で４時間加熱し、次いで室温まで冷却させた。１ＮのＨＣｌを約ｐＨ４になるまで添加した。水を次いで添加し、沈殿が形成した。固体を濾過し、水で洗浄し、乾燥した。ろ液を真空中で濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにかけることによって精製し、０．５％ＡｃＯＨ／ＤＣＭ中１％〜８％ＭｅＯＨの勾配で溶出させて、白色固体としての酸を得た（０．４４ｇ、２１．４５％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４３［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１５Ｆ５Ｎ２Ｏ４としての計算値：４４２．３。
【０５１７】
ステップ３：（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（６−クロロベンゾ［ｄ］オキサゾール−２−イル）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
３ｍＬのマイクロ波バイアルに、３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロ安息香酸（７６．５ｍｇ、０．１７ミリモル）、２−アミノ−５−クロロフェノール（７４．０ｍｇ、０．５２ミリモル）およびポリリン酸（０．５０ｍＬ）を添加した。混合物をＡｒで１分間パージし、次いで試験管を密閉し、１６０℃まで１時間加熱した。混合物を次いで水中Ｎａ２ＣＯ３で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空中で濃縮した。粗物質を、逆相ＨＰＬＣ：２６分で１０〜１００％、０．１％ＴＦＡを含む水中ＭｅＣＮによって精製した。合した画分を固体Ｎａ２ＣＯ３で中和し、ＤＣＭで３回抽出した。有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、真空中で濃縮した。生成物を灰白色固体として得た（２．６ｍｇ、３．６％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４６［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ５Ｎ３Ｏ２の計算値：４４５．８。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  §  ＝  ８．３８  −  ８．１６  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．７１  −  ７．６５  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．６１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．３８  −  ７．２７  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．９０  −  ４．５４  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．２９  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ２．８８  −  ２．８１  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．５０  −  ２．３０  （ｍ，  １  Ｈ）．
【０５１８】
実施例１０６（方法Ｎ）
【化１７２】
2016511258.tif 000174
【０５１９】
２−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェノキシ）イソニコチノニトリルおよび２−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェノキシ）イソニコチン酸メチルの合成
ステップ１：３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェノール（９ａ）
マイクロ波バイアル中で、Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（８ｄ、１１６ｍｇ、０．２８０ミリモル）をＭｅＯＨ（１１２０μＬ）中に溶解させ、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデク−７−エン（８４μＬ、０．５６０ミリモル）を添加した。反応混合物を７５℃で一晩撹拌した。室温に冷却した。濃縮し、次のステップで直接使用した。
ＭＳ  ｍ／ｚ＝３１１［Ｍ］＋。Ｃ１２Ｈ１１Ｆ５Ｎ２Ｏ２の計算値：３１０．２２。
【０５２０】
ステップ２．２−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェノキシ）イソニコチノニトリル
ステップ１からの粗生成物である４−シアノ−２−フルオロピリジン（３７．７ｍｇ、０．３０８ミリモル）、炭酸セシウム（１１０ｍｇ、０．３３７ミリモル）およびＤＭＳＯ（５６１μＬ）をマイクロ波中、１００℃にて２５分間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物をＥｔＯＡｃと水との間で分配した。水層をＥｔＯＡｃ（２×）で逆抽出し、合した有機物を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、そして濃縮した。粗物質を、Ｒｅｄｉ−Ｓｅｐプレパックドシリカゲルカラム（１２ｇ）を通したクロマトグラフィーによって精製し、０％〜５０％ヘキサン中ＥｔＯＡｃの勾配で２回溶出させて、２−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェノキシ）イソニコチノニトリル（３６ｍｇ、０．０８７ミリモル、３１．１％収率）を白色固体として得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１３［Ｍ］＋。Ｃ１８Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏ２の計算値：４１２．３１。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．２３  （ｔ，  Ｊ＝１３．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．７３  （ｄ，  Ｊ＝１３．８９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．４１  −  ４．８１  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．０６  −  ７．２４  （ｍ，  ４  Ｈ）  ７．２９  （ｄ，  Ｊ＝６．４６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２８  （ｄ，  Ｊ＝４．５０  Ｈｚ，  １  Ｈ）．  
２−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェノキシ）イソニコチネートも単離された。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４６［Ｍ］＋。Ｃ１６Ｈ１６Ｆ５Ｎ３Ｏ４の計算値：４４５．３４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１８  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ３．９６  （ｓ，  ３  Ｈ）  ４．１１  −  ４．２１  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３６  −  ４．５９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．５９  −  ４．８４  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６０  −  ４．６０  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．１２  （ｄ，  Ｊ＝８．６２  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ７．４２  −  ７．６０  （ｍ，  ２  Ｈ）  ８．２７  （ｄ，  Ｊ＝５．２６  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５２１】
実施例１０７
【化１７３】
2016511258.tif 000175
【０５２２】
２−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェノキシ）ニコチノニトリル
３−シアノ−２−フルオロピリジン（Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ）を使用する以外は、上記方法Ｎ（実施例１０６）で記載するものと類似したステップおよび手順を用いて、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１３［Ｍ］＋。Ｃ１８Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏ２の計算値：４１２．３１。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１９  （ｔ，  Ｊ＝１３．１５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄ，  Ｊ＝１３．５９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１３  （ｔ，  Ｊ＝６．９４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．４０  （ｄ，  Ｊ＝８．９２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．５１  −  ４．６９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．７８  （ｄ，  Ｊ＝８．３３  Ｈｚ，  ３  Ｈ）  ７．０５  −  ７．２２  （ｍ，  ３  Ｈ）  ７．３３  （ｄ，  Ｊ＝５．１２  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．０２  （ｄ，  Ｊ＝７．３１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．２９  （ｄ，  Ｊ＝３．３６  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５２３】
実施例１０８
【化１７４】
2016511258.tif 000176
【０５２４】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（ピリミジン−２−イルオキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
２−クロロピリミジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）を使用する以外は、上記方法Ｎ（実施例１０６）で記載するものと類似したステップおよび手順を用いて、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３８９［Ｍ］＋。Ｃ１６Ｈ１３Ｆ５Ｎ４Ｏ２の計算値：３８８．２９。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１８  （ｔ，  Ｊ＝１３．１１  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６８  （ｄ，  Ｊ＝１３．６９  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１４  （ｄｄ，  Ｊ＝１５．０６，  ７．６３  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．３７  −  ４．５９  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６２  −  ４．８３  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．００  −  ７．２３  （ｍ，  ３  Ｈ）  ７．３４  （ｄ，  Ｊ＝６．４６  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ８．５５  （ｄ，  Ｊ＝４．５０  Ｈｚ，  ２  Ｈ）．
【０５２５】
実施例１０９
【化１７５】
2016511258.tif 000177
【０５２６】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
２，３−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（Ｍａｔｒｉｘ）を使用する以外は、上記方法Ｎ（実施例１０６）で記載するものと類似したステップおよび手順を用いて、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４７４［Ｍ］＋。Ｃ１８Ｈ１２Ｆ９Ｎ３Ｏ２の計算値：４７３．２９。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１８  （ｔ，  Ｊ＝１３．３０  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６９  （ｄ，  Ｊ＝１３．４５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．０７  （ｓ，  １  Ｈ）  ４．３７  −  ４．８２  （ｍ，  ２  Ｈ）  ７．１８  （ｄ，  Ｊ＝７．３１  Ｈｚ，  ４  Ｈ）  ７．３３  （ｄ，  Ｊ＝５．４１  Ｈｚ，  ２  Ｈ）  ７．９９  （ｄ，  Ｊ＝４．６８  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５２７】
実施例１１０
【化１７６】
2016511258.tif 000178
【０５２８】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）オキシ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
２−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）ピリジンを使用する以外は、上記方法Ｎ（実施例１０６）で記載するものと類似したステップおよび手順を用いて、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４５６［Ｍ］＋。Ｃ１８Ｈ１３Ｆ８Ｎ３Ｏ２の計算値：４５５．３０。
１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ｐｐｍ  ２．１６  （ｔ，  Ｊ＝１３．０８  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ２．６５  （ｄｄ，  Ｊ＝１３．５９，  ２．３４  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ４．１０  −  ４．２３  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．３９  −  ４．６１  （ｍ，  １  Ｈ）  ４．６１  −  ４．８３  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．０６  −  ７．１６  （ｍ，  ３  Ｈ）  ７．３０  −  ７．３５  （ｍ，  １  Ｈ）  ７．３８  （ｄ，  Ｊ＝７．４５  Ｈｚ，  １  Ｈ）  ７．８５  （ｔ，  Ｊ＝７．８９  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５２９】
実施例１１１（方法Ｏ）
【化１７７】
2016511258.tif 000179
【０５３０】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（６−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−３−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
リン酸カリウム（０．６７６ｇ、３．１９ミリモル）、（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（８ｂ、１．４２８ｇ、３．４０ミリモル）、５−ブロモ−２−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン（０．２７０ｇ、１．０６２ミリモル）および１，１−ビス［（ジ−ｔ−ブチル−ｐ−メチルアミノフェニル］パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．０３８ｇ、０．０５３ミリモル）のジオキサン／水（５．０／１．２ｍＬ）中混合物をマイクロ波反応器中、１１０℃で３５分間加熱した。反応混合物を水で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー：１５分で０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって精製した。生成物を灰白色固体として得た。ヘキサンで摩砕することによって、純粋な生成物を白色固体として得た（０．２２ｇ、４４％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６８［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２２Ｈ２２Ｆ５Ｎ３ＯＳｉの計算値：４６７．５。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．７７  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５８  −  ７．４８  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．１９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．８３  −  ４．４２  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．３３  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ０．２９  （ｓ，  ９  Ｈ）．
【０５３１】
実施例１１２
【化１７８】
2016511258.tif 000180
【０５３２】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（６−エチニルピリジン−３−イル）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（６−（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン−３−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（０．２０３４ｇ、０．４３５ミリモル、実施例１１１）、炭酸カリウム（０．３０１ｇ、２．１７５ミリモル）、およびＭｅＯＨ（３ｍＬ）の混合物を室温で１．２５時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、水で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。合した有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、そして濃縮した。粗物質をシリカゲルクロマトグラフィー：１２分で０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンによって精製した。生成物を白色固体として得た（０．１６ｇ、９３％収率）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝３９６［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ３Ｏの計算値：３９５．３。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．７９  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．８２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  ２  Ｈ），  ７．２０  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．７９  −  ４．４２  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ３．２２  （ｓ，  １  Ｈ），  ２．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５３３】
実施例１１３
【化１７９】
2016511258.tif 000181
【０５３４】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（６−（プロプ−１−イン−１−イル）ピリジン−３−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
５−ブロモ−２−（プロプ−１−イン−１−イル）ピリジンを使用する以外は、実施例１１１方法Ｏで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４１０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ５Ｎ３Ｏの計算値：４０９．４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．７３  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５２  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ７．４２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．１９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １０．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ４．７９  −  ４．４２  （ｍ，  ２  Ｈ），  ４．３６  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ），  ４．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．７２  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．１８  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  ３  Ｈ）．
【０５３５】
実施例１１４
【化１８０】
2016511258.tif 000182
【０５３６】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（６−フルオロキナゾリン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
２−クロロ−６−フルオロキナゾリンを使用する以外は、実施例１１１方法Ｏで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４１［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２０Ｈ１４Ｆ６Ｎ４Ｏの計算値：４４０．３。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．４０  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．７５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．３，  ８．０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．５７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．２，  ４．９，  ８．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ８．０７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ５．０，  ９．３  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６７  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ２．７，  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．８，  ７．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．２５  −  ７．１９  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．８５  −  ４．４５  （ｍ，  ４  Ｈ），  ４．２５  −  ４．１４  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．７６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６，  １３．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．２５  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．１  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５３７】
実施例１１５
【化１８１】
2016511258.tif 000183
【０５３８】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（（４−フェニルピリジン−２−イル）アミノ）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
フェニルボロン酸および（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（（４−クロロピリジン−２−イル）アミノ）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン（実施例１６）を結合パートナーとして使用する以外は、実施例１１１、方法Ｏで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４６３［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２３Ｈ１９Ｆ５Ｎ４Ｏの計算値：４６２．４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ，  クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．２４  （ｄ，  Ｊ＝４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６３  −  ７．３４  （ｍ，  ７Ｈ），  ７．１３  −  ６．８７  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．７８  −  ４．２９  （ｍ，  ４Ｈ），  ４．２５  −  ４．１４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．６８  （ｄｄ，  Ｊ＝２．７，  １３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１５  （ｔ，  Ｊ＝１３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）．
【０５３９】
実施例１１６
【化１８２】
2016511258.tif 000184
【０５４０】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（６−フルオロキノリン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミン
６−フルオロキノリン−２−イル  トリフルオロメタンスルホネートを使用する以外は、実施例１１１方法Ｏで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１５Ｆ６Ｎ３Ｏの計算値：４３９．４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．２６  −  ８．０９  （ｍ，  ４  Ｈ），  ７．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５３  −  ７．３９  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．２６  −  ７．２０  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．８６  −  ４．４０  （ｍ，  ４  Ｈ），  ４．２３  −  ４．１２  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．７５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．７，  １３．７  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５４１】
実施例１１７
【化１８３】
2016511258.tif 000185
【０５４２】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（２−フルオロ−５−（７−フルオロキノリン−２−イル）フェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
２−クロロ−７−フルオロキノリンを使用する以外は、実施例１１１方法Ｏで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２１Ｈ１５Ｆ６Ｎ３Ｏの計算値：４３９．４。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ８．３０  −  ８．０９  （ｍ，  ４  Ｈ），  ７．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．８  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．５５  −  ７．４０  （ｍ，  ２  Ｈ），  ７．２５  −  ７．２０  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．８５  −  ４．３５  （ｍ，  ４  Ｈ），  ４．１７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．１  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．５  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５４３】
実施例１１８
【化１８４】
2016511258.tif 000186
【０５４４】
（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−（５−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）ピリジン−３−イル）−２−フルオロフェニル）−４−（フルオロメチル）−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−アミンの合成
２−（５−ブロモピリジン−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールを使用する以外は、実施例１１１方法Ｏで記載するものと類似した手順およびステップによって、表題化合物を合成した。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４０［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ１４Ｆ５Ｎ５Ｏ２の計算値：４３９．３。
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００ＭＨｚ  ，クロロホルム−ｄ）  δ  ＝  ９．２５  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．９７  （ｓ，  １  Ｈ），  ８．５５  （ｂｒ．  ｓ．，  ２  Ｈ），  ７．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．６０  （ｂｒ．  ｓ．，  １  Ｈ），  ７．２５  −  ７．２０  （ｍ，  １  Ｈ），  ４．７８  −  ４．３９  （ｍ，  ４  Ｈ），  ４．２２  −  ４．０８  （ｍ，  １  Ｈ），  ２．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．９  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ２．１９  （ｔ，  Ｊ  ＝  １３．０  Ｈｚ，  １  Ｈ）．
【０５４５】
実施例１１９（方法Ｐ）
【化１８５】
2016511258.tif 000187
【０５４６】
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−１−カルボキサミドの合成
ステップ１：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−１−カルボキサミドの合成
Ｎ−（（４Ｓ，６Ｓ）−４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−イル）ベンズアミド（４ｌ、０．２００ｇ、０．５０６ミリモル）のジクロロメタン（４ｍＬ）中冷却（０℃）溶液に、クロロギ酸４−ニトロフェニル（０．１１１ｇ、０．５５１ミリモル）を固体として添加した。１０分後、反応物を室温まで温めた。３時間後４−メトキシ−ピペリジン（０．１００ｍＬ、１．０３６ミリモル）をシリンジを介して滴加し、反応物を一晩撹拌した。反応物をシリカゲル上で蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィー（Ｉｓｃｏ、２５ｇ）によって精製して、（２５％ＥｔＯＨ／ＥｔＯＡｃ）：ヘキサン（０：１→２：３）で溶出させて、無色透明タールのＮ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−１−カルボキサミド（１６６ｍｇ、６１％収率）を得た。ＭＳ  ｍ／ｚ＝５３７  Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ２６Ｈ２８Ｆ４Ｎ４Ｏ４の計算値：５３６
【０５４７】
ステップ２：Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−１−カルボキサミドの合成
Ｎ−（３−（（４Ｓ，６Ｓ）−２−ベンズアミド−４−メチル−６−（トリフルオロメチル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル）−４−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−１−カルボキサミド（０．１６６ｇ、０．３０９ミリモル）のＭｅＯＨ（３ｍＬ）中溶液に室温で、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデク−７−エン（０．１００ｍＬ、０．６６９ミリモル）を添加した。反応物を６０℃で４時か加熱した。次いで反応物を室温まで冷却し、ＭｅＯＨで希釈し、逆相ＨＰＬＣ（Ｇｉｌｓｏｎ；Ｇｅｍｉｎｉ−ＮＸ  １０ｍ  Ｃ１８  １１０Ａ  ＡＸＩＡ、１００×５０ｍｍカラム）によって精製し、０．１％ＴＦＡ−Ｈ２Ｏ：０．１％ＴＦＡ  ＣＨ３ＣＮ（９：１→１：９）で溶出させた。所望の生成物を含む画分を合し、真空中で濃縮した。物質をＭｅＯＨ中に溶解させ、ＭｅＯＨでＳｉｌｉｃｙｃｌｅカーボネートカートリッジを通して溶出させて、表題化合物を白色結晶性固体として得た（６８ｍｇ、５１％）。ＭＳ  ｍ／ｚ＝４３３［Ｍ＋Ｈ］＋。Ｃ１９Ｈ２４Ｆ４Ｎ４Ｏ３の計算値：４３２
１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ｐｐｍ  ８．５８  （ｓ，  １  Ｈ），  ７．３６  −  ７．４２  （ｍ，  １  Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ＝７．６３，  ２．７４  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ７．０２  （ｄｄ，  Ｊ＝１１．９３，  ８．８０  Ｈｚ，  １  Ｈ），  ５．８４  （ｓ，  ２  Ｈ），  ４．０７  （ｔｄ，  Ｊ＝６．０６，  ３．９１  Ｈｚ， 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