(57)【要約】本発明は、ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４、及びＢＲＤ−ｔなどのＢＥＴタンパク質の阻害剤であり、がんなどの疾患の治療に有用な三環式複素環に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2016513716.tif 000318
（Ｉ）
（式中：
【化２】
2016513716.tif 000319
は、単結合または二重結合であり；
Ｌは、ＣＲ９Ｒ９ａ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｃｙ１は、フェニル、または、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基から選択され、前記Ｃｙ１のフェニルまたは５〜６員ヘテロアリールは、独立して、Ｒ１１から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
但し、ＬがＯまたはＳである場合、Ｒ１もＲ２のいずれも、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＯＨではなく；
あるいは、Ｒ１及びＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜７シクロアルキル基を形成し、前記シクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｃｙ３は、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子は、酸化されていてもよく；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１４ａ、または、独立して、ハロ、ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、ＯＲ１４ａ、ＳＲ１４ａ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１４ａ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４ｂ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、ＮＲ１４ａＣ（＝Ｏ）Ｒ１４ｂ、ＮＲ１４ａＣ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、ＮＲ１４ａＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４ｂ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１４ａ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４ａ、ＮＲ１４ａＳ（＝Ｏ）２Ｒ１４ｂ及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１４ａＲ１４ｂから選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよいＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、
【化３】
2016513716.tif 000320
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化４】
2016513716.tif 000321
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５ａ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキル、アルケニル及びアルキニルは、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ６は、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜３アルケニル、Ｃ２〜３アルキニル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、前記Ｒ８のＣ１〜３アルキルは、独立して、Ｒ１８から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ９及びＲ９ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、前記Ｃ１〜３アルキルは、ＯＨにより置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル及び５〜６員ヘテロアリールは、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５、５〜６員ヘテロアリール、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル及びＣ３〜７シクロアルキルから選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１４ａ及びＲ１４ｂは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１４ａ及びＲ１４ｂのＣ１〜６アルキルは、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
またはＲ１４ａ及びＲ１４ｂは、それらが結合するＮ原子と一緒になって、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよい４〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのＣ１〜６アルキルは、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
またはＲ１５ａ及びＲ１５ｂは、それらが結合するＮ原子と一緒になって、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよい４〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１６は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７及びＲ１８は、各存在において、独立して、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ及びＮＲｃＣ（＝Ｏ）Ｒａから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ及びＲｄは、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｆ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲｈ、及び、Ｃ１〜４アルコキシにより置換されていてもよいフェニルから選択され；
Ｒｂは、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒｅは、各存在において、フェニル、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ及びＣ２〜８ジアルキルアミノから選択される基により置換されていてもよいＣ１〜４アルキルであり；
Ｒｆは、Ｃ１〜４アルキルであり；
Ｒｇ及びＲｈは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜４アルキルから選択され；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
またはＲｃ５及びＲｄ５は、それらが結合するＮ原子と一緒になって、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよい４〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と窒素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される０、１または２個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６は、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；及び
Ｒ２０は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される）
で示される化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化５】
2016513716.tif 000322
（Ｉ）
（式中：
【化６】
2016513716.tif 000323
は、単結合または二重結合であり；
Ｌは、ＣＲ９Ｒ９ａ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２であり；
Ｃｙ１は、フェニル、または、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基から選択され、前記Ｃｙ１のフェニルまたは５〜６員ヘテロアリールは、独立して、Ｒ１１から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
但し、ＬがＯまたはＳである場合、Ｒ１もＲ２のいずれも、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＯＨではなく；
あるいは、Ｒ１及びＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜７シクロアルキル基を形成し、前記シクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｃｙ３は、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子は、酸化されていてもよく；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、
【化７】
2016513716.tif 000324
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化８】
2016513716.tif 000325
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキル、アルケニル及びアルキニルは、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ６は、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜３アルケニル、Ｃ２〜３アルキニル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、前記Ｒ８のＣ１〜３アルキルは、独立して、Ｒ１８から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ９及びＲ９ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのアルキルは、Ｒ２０から選択される０、１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１６は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７及びＲ１８は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ、及びＲｄは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒｂは、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と窒素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される０、１または２個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６は、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；及び
Ｒ２０は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される）
で示される化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３】
【化９】
2016513716.tif 000326
が単結合または二重結合であり；
Ｌが、ＣＲ９Ｒ９ａ、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ２であり；
Ｃｙ１が、フェニル、または、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基から選択され、前記Ｃｙ１のフェニルまたは５〜６員ヘテロアリールが、独立して、Ｒ１１から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ２が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−、及びＣ１〜６ハロアルキル−Ｏ−から選択され；
但し、ＬがＯまたはＳである場合、Ｒ１もＲ２のいずれも、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＯＨではなく；
Ｃｙ３が、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルが、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；さらに、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子が酸化されていてもよく；
Ｒ４が、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５が、
【化１０】
2016513716.tif 000327
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化１１】
2016513716.tif 000328
が二重結合である場合、Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルが、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキル、アルケニル及びアルキニルが、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ６が、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基が、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−及びＣ１〜６ハロアルキル−Ｏ−から選択され；
Ｒ９及びＲ９ａが、独立して、Ｈ及びＣ１〜３アルキルから選択され；
Ｒ１１が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１３が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂが、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのアルキルが、Ｒ２０から選択される０、１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１６が、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７が、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ、及びＲｄが、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒｂが、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と窒素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される０、１または２個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基が、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６が、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基が、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；及び
Ｒ２０が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される、
請求項１または２に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４】
【化１２】
2016513716.tif 000329
が単結合または二重結合であり；
ＬがＯであり；
Ｃｙ１が、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５員ヘテロアリール基であり、前記Ｃｙ１の５員ヘテロアリールが、独立して、Ｒ１１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｃｙ３が、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルが、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；さらに、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子が酸化されていてもよく；
Ｒ４がＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５が、
【化１３】
2016513716.tif 000330
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化１４】
2016513716.tif 000331
が二重結合である場合、Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルが、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキル、アルケニル及びアルキニルが、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基が、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−及びＣ１〜６ハロアルキル−Ｏ−から選択され；
Ｒ１１が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１３が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂが、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのアルキルが、Ｒ２０から選択される０、１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１６が、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７が、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ及びＲｄが、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒｂが、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成してもよく、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基が、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６が、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基が、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；及び
Ｒ２０が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される、
請求項３に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５】
【化１５】
2016513716.tif 000332
が単結合または二重結合であり；
ＬがＯであり；
Ｃｙ１が、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５員ヘテロアリール基であり、前記Ｃｙ１の５員ヘテロアリールが、独立して、Ｒ１１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１が、Ｈ、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１及びＣ（＝Ｏ）ＯＲａ１から選択され；
Ｒ２が、Ｈ、Ｆ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｃｙ３が、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルが、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；さらに、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子が酸化されていてもよく；
Ｒ４がＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５が、
【化１６】
2016513716.tif 000333
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化１７】
2016513716.tif 000334
が二重結合である場合、Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルが、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６がＨ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキルが、独立して、Ｒ１６から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、フェニルまたは５〜６員ヘテロアリール基が、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒ１１が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１３が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５及びＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５から選択され；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂが、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのアルキルが、Ｒ２０から選択される０、１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１６が、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６の４〜７員ヘテロシクロアルキルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７が、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ及びＲｄが、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒｂが、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１が、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３が、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキルが、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４が、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキルが、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５が、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキルが、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６が、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６が、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と窒素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される０、１または２個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基が、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６が、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキルから選択され；及び
Ｒ２０が、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される、
請求項４に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６】
式（Ｉａ）：
【化１８】
2016513716.tif 000335
（Ｉａ）
（式中：
【化１９】
2016513716.tif 000336
は、単結合または二重結合であり；
Ｃｙ１は、イソオキサゾリル及びピラゾリルから選択され、前記Ｃｙ１のイソオキサゾリル及びピラゾリルは、独立して、Ｒ１１から選択される１または２個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１は、Ｈ、メチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択され；
Ｃｙ３は、フェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル及びテトラヒドロフラニルから選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル及びテトラヒドロフラニルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ５は、
【化２０】
2016513716.tif 000337
が単結合である場合、＝Ｏであり、
あるいは、
【化２１】
2016513716.tif 000338
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、メチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、モルホリニル、ピロリジニル、ヒドロキシピロリジニル、ピペリジニル、ヒドロキシピペリジニル、アゼチジニル、ヒドロキシアゼチジニル、ピペラジニル、ブトキシカルボニルピペラジニル及びフェニルであり；
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル及びプロピルから選択され、前記Ｒ６のメチル、エチル及びプロピルは、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシ、エトキシ、ＣＮ、フェニル及びピリジニルから選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、メチル、エチル、クロロ及びメトキシから選択され；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、メトキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ及び−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択され；及び
Ｒ１６は、各存在において、独立して、Ｈ、モルホリニル及びピペリジニルから選択される）
で示される、請求項１または２記載の化合物またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項７】
ＬがＯである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項８】
ＬがＳである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項９】
ＬがＣＲ９Ｒ９ａである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１０】
ＬがＣＨ２である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１１】
Ｃｙ１が、独立して、Ｒ１１から選択される１または２個の基により置換されたイソオキサゾリルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１２】
Ｃｙ１が、独立して、Ｒ１１から選択される１または２個の基により置換されたピラゾリルである、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１３】
Ｒ１が、Ｈ、メチル、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択される、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１４】
Ｒ１が、Ｈ、メチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択される、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１５】
Ｒ１がＨである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１６】
Ｒ１がメチルである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１７】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１８】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項１９】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２０】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２１】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２２】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２である、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２３】
Ｒ１が−ＣＨ２ＯＨである、請求項１〜１２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２４】
Ｒ２がＨである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２５】
Ｒ２がメチルである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２６】
Ｃｙ３が、フェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロフラニル及びピペリニルから選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロフラニル及びピペリジニルが、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよい、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２７】
Ｃｙ３が、フェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル及びテトラヒドロフラニルから選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル及びテトラヒドロフラニルが、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよい、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２８】
Ｃｙ３が、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されたフェニルである、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項２９】
Ｃｙ３が、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されたピリジニルである、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３０】
Ｃｙ３が、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されたオキシドピリジニルである、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３１】
Ｃｙ３が、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されたチアゾリルである、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３２】
Ｃｙ３が、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されたシクロヘキシルである、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３３】
Ｃｙ３が、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されたジヒドロベンゾフラニルである、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３４】
Ｃｙ３が、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されたテトラヒドロフラニルである、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３５】
Ｃｙ３が、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されたピペリジニルである、請求項１〜２５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３６】
Ｒ４が、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３または−ＣＨ３である、請求項１及び７〜３５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３７】
Ｒ４がＨである、請求項１〜３５のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３８】
【化２２】
2016513716.tif 000339
が単結合である場合、Ｒ５が＝Ｏである、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項３９】
【化２３】
2016513716.tif 000340
が単結合である場合、Ｒ５が＝Ｓである、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４０】
【化２４】
2016513716.tif 000341
が二重結合である場合、Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい、請求項１及び７〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４１】
【化２５】
2016513716.tif 000342
が二重結合である場合、Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、１，４−ジアゼパニル、モルホリニル及びオクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニルから選択され、前記Ｒ５のＣ１〜４アルキル、フェニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、１，４−ジアゼパニル、モルホリニル、及びオクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい、請求項１及び７〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４２】
【化２６】
2016513716.tif 000343
が二重結合である場合、Ｒ５が、Ｈ、メチル、−ＣＨ２＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、モルホリニル、ピロリジニル、ヒドロキシピロリジニル、ピペリジニル、ヒドロキシピペリジニル、アゼチジニル、ヒドロキシアゼチジニル、ピペラジニル、ブトキシカルボニルピペラジニルまたはフェニルである、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４３】
【化２７】
2016513716.tif 000344
が二重結合である場合、Ｒ５が、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜６員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５の４〜６員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４４】
【化２８】
2016513716.tif 000345
が二重結合である場合、Ｒ５が、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼチジニルまたはピペラジニルであり、前記Ｒ５のピロリジニル、ピペリジニル、アゼチジニルまたはピペラジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４５】
【化２９】
2016513716.tif 000346
が二重結合である場合、Ｒ５が、ピロリジニルであり、前記Ｒ５のピロリジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４６】
【化３０】
2016513716.tif 000347
が二重結合である場合、Ｒ５が、ピペリジニルであり、前記Ｒ５のピペリジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４７】
【化３１】
2016513716.tif 000348
が二重結合である場合、Ｒ５が、アゼチジニルであり、前記Ｒ５のアゼチジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４８】
【化３２】
2016513716.tif 000349
が二重結合である場合、Ｒ５がピペラジニルであり、前記Ｒ５のピペラジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい、請求項１〜３７のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項４９】
Ｒ１５が、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され、前記Ｃ１〜６アルキルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５、５〜６員ヘテロアリール、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル及びＣ３〜７シクロアルキルから選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよい、請求項１及び７〜４８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５０】
Ｒ６が、Ｈ、Ｃ１〜４アルキルまたはＣ１〜４アルコキシである、請求項１及び７〜４９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５１】
Ｒ６が、Ｈ、メチルまたはメトキシである、請求項１及び７〜４９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５２】
Ｒ６がＨである、請求項１〜４９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５３】
Ｒ７が、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、５〜６員ヘテロアリール基、及び５〜６員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよい、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５４】
Ｒ７が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルから選択され、前記Ｒ７のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルは、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよい、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５５】
Ｒ７が、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル及びＣＮから選択される、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５６】
Ｒ７が、Ｈ、Ｂｒ、メチル及びＣＮから選択される、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５７】
Ｒ７がＨである、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５８】
Ｒ７がＢｒである、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項５９】
Ｒ７がメチルである、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６０】
Ｒ７がＣＮである、請求項１〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６１】
Ｒ８が、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル及びＣＮから選択される、請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６２】
Ｒ８がＨである、請求項１〜６０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６３】
式（ＩＩａ）：
【化３３】
2016513716.tif 000350
（ＩＩａ）
で示される、請求項１〜３８及び５０〜６２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６４】
式（ＩＩＩａ）：
【化３４】
2016513716.tif 000351
（ＩＩＩａ）
で示される、請求項１〜６、１２〜２３、２６〜３５及び５０〜６０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６５】
式（ＩＶａ）：
【化３５】
2016513716.tif 000352
（ＩＶａ）
で示される、請求項１〜６、２６〜３５及び５０〜５２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６６】
式（ＩＩｂ）：
【化３６】
2016513716.tif 000353
（ＩＩｂ）
で示される、請求項１〜３７及び４０〜６２のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６７】
式（ＩＩＩｂ）：
【化３７】
2016513716.tif 000354
（ＩＩＩｂ）
で示される、請求項１〜６、１２〜２３、２６〜３５、３８〜４９及び５３〜６０のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６８】
式（ＩＶｂ）：
【化３８】
2016513716.tif 000355
（ＩＶｂ）
で示される、請求項１〜６、２６〜３５及び３８〜４８のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項６９】
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｒ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
４−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ベンゾニトリル；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（３−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（２−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｒ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（１−オキシドピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
４−シクロヘキシル−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（１，３−チアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
２−｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチルアセトアミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝エタノール；
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；
１−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−１−オール；
２−［［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］（メチル）アミノ］エタノール；
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−ブロモ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−２−ピペラジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２，４−ジフェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−カルボニトリル；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，９−ジフェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−ブロモ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
２−｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド；
２−｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−９−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−２−ピロリジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−２−ピペリジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−３−オール；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；及び
４−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
から選択される、請求項１記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項７０】
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５，５−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−（ヒドロキシメチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
４−（１−アセチルピペリジン−２−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］メチルアセテート；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］メチル｝アセトアミド；
４−（アミノメチル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−２−イル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
５−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−９−ピリミジン−５−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（２Ｅ）−３−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］アクリル酸エチル；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ビニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（１Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタン−１，２−ジオール；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタノール；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボキサミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボキサミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボキサミド；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ピロリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−ピペリジン−３−イル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチルピロリジン−３−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピロリジン−３−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチルピペリジン−３−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−３−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メチル−４−フェニル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メトキシ−４−ピリジン−２−イル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；
７−［５−（ヒドロキシメチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−［５−（フルオロメチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−カルボニトリル；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［２−（アミノメチル）ピリジン−３−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
Ｎ−（｛３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝メチル）アセトアミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸メチル；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−エチルピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
（４Ｓ）−９−（アミノメチル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝アセトアミド；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝−Ｎ’−イソプロピル尿素；
２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝アセトアミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１−ヒドロキシエチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−イソプロピルピロリジン−３−カルボキサミド；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−３−メチルピロリジン−３−オール；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−スルホンアミド；
（４Ｓ）−２−（４−アセチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（メチルスルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−ピペラジン−１−イル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
２−｛４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝モルホリン−４−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝カルバミン酸メチル；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−フルオロ−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−９−フルオロ−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
（３Ｒ）−１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ピロリジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−１−メチルピペラジン−２−オン；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボン酸エチル；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−３−オール；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−３−オール；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−４−アミン；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−２−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボニトリル；
｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
２−｛４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エタノール；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−メチルピロリジン−３−アミン；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−メチルピロリジン−３−アミン；
｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
｛（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−２−［４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
２−［［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］（メチル）アミノ］エタノール；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝アセトアミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［（８ａＳ）−ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［（８ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−４−メチルピペリジン−４−オール；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−３−メチルピペラジン−２−オン；
｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝エタノール；
（２−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝アセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝アセトアミド；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝シクロブタンカルボキサミド；
２−シアノ−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝アセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ’−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝シクロプロパンスルホンアミド；
｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルカルバミン酸メチル；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
（４Ｓ）−２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−プロピオニルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（エチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−スルホンアミド；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−アミン；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝アセトアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝プロパンアミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−プロピオニル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（エチルスルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−メチルピロリジン−３−カルボキサミド；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−エチルピロリジン−３−カルボキサミド；
（３Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−８，９−ジクロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−［（イソプロピルアミノ）メチル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（ヒドロキシメチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−チオン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（２−ヒドロキシピリジン−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（２−ヒドロキシピリジン−３−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−（アニリノメチル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−｛［（４−メトキシベンジル）アミノ］メチル｝−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−フルオロ−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−クロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−ブロモ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；及び
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−カルボニトリル
から選択される、請求項１記載の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩。
【請求項７１】
請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容可能な塩、及び少なくとも１つの薬剤的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
【請求項７２】
請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容可能な塩を、ＢＥＴタンパク質と接触させることを含む、前記ＢＥＴタンパク質の阻害方法。
【請求項７３】
ＢＥＴタンパク質に関連する疾患または状態の治療方法であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容可能な塩の治療有効量を、かかる治療を必要とする患者に投与することを含む、方法。
【請求項７４】
増殖性疾患の治療方法であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容可能な塩の治療有効量を、かかる治療を必要とする患者に投与することを含む、方法。
【請求項７５】
前記増殖性疾患が、がんである、請求項７４記載の方法。
【請求項７６】
前記がんが、線癌、膀胱がん、芽細胞腫、骨がん、乳がん、脳がん、癌腫、骨髄肉腫、子宮頸がん、結腸直腸がん、食道がん、胃腸がん、多形神経膠芽腫、グリオーマ、胆嚢がん、胃（ｇａｓｔｒｉｃ）がん、頭頸部がん、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、腸がん、腎がん、喉頭がん、白血病、肺がん、リンパ腫、肝がん、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、中皮腫、多発性骨髄腫、眼がん、視神経腫瘍、口腔がん、卵巣がん、下垂体腫瘍、原発性中枢神経系リンパ腫、前立腺がん、膵がん、咽頭がん、腎細胞がん、直腸がん、肉腫、皮膚がん、脊髄腫瘍、小腸がん、胃（ｓｔｏｍａｃｈ）がん、Ｔ細胞白血病、Ｔ細胞リンパ腫、精巣がん、甲状腺がん、咽喉がん、泌尿生殖器がん、尿路上皮癌、子宮がん、腟がんまたはウィルムス腫瘍である、請求項７５記載の方法。
【請求項７７】
前記増殖性疾患が、非がん性増殖性疾患である、請求項７４記載の方法。
【請求項７８】
自己免疫疾患または炎症性疾患の治療方法であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容可能な塩の治療有効量を、かかる治療を必要とする患者に投与することを含む、方法。
【請求項７９】
前記自己免疫疾患または炎症性疾患が、アレルギー、アレルギー性鼻炎、関節炎、喘息、慢性閉塞性肺疾患、変性関節疾患、皮膚炎、臓器拒絶反応、湿疹、肝炎、炎症性腸疾患、多発性硬化症、重症筋無力症、乾癬、敗血症、敗血症症候群、敗血症性ショック、全身性エリテマトーデス、組織移植片拒絶、Ｉ型糖尿病から選択される、請求項７８記載の方法。
【請求項８０】
ウイルス性感染症の治療方法であって、請求項１〜７０のいずれか１項に記載の化合物またはその薬剤的に許容可能な塩の治療有効量を、かかる治療を必要とする患者に投与することを含む、方法。
【請求項８１】
前記ウイルス性感染症が、アデノウイルス、エプスタイン・バーウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｃ型肝炎ウイルス、ヘルペスウイルス、ヒト免疫不全ウイルス、ヒトパピローマウイルスまたはポックスウイルスにより引き起こされる感染症である、請求項８０記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４、及びＢＲＤ−ｔなどのＢＥＴタンパク質の阻害剤であり、がんなどの疾患の治療に有用な三環式複素環に関する。
【背景技術】
【０００２】
真核生物組織のゲノムは、細胞核内で、高度に組織化されている。ＤＮＡは、ヒストンタンパク質コアの周囲を巻くことにより、クロマチン中に充填されて、ヌクレオソームを形成する。これらのヌクレオソームは、凝集によりさらに圧縮され、フォールディングして、高度に凝縮されたクロマチン構造を形成する。凝縮の種々の状態の範囲が可能であり、この構造の堅固さは、細胞周期中に変わり、細胞分裂過程中、最もコンパクトになる。該クロマチン構造は、調節タンパク質のＤＮＡへのアクセスによる、遺伝子転写の調節に重要な役割を果たす。該クロマチン構造は、主に、コアヌクレオソーム構造を超えて広がるヒストンＨ３及びＨ４の末端内で、ヒストンタンパク質に対する一連の翻訳後修飾により制御される。これらの可逆的修飾としては、アセチル化、メチル化、リン酸化、ユビキチン化及びＳＵＭＯ化が挙げられる。これらの後成的マークは、ヒストン末端内の特定残基を修飾する特異的酵素により、書き込み及び消去されて、これにより、後成的コードを生成する。他の核タンパク質は、これらのマークと結合し、クロマチン構造及び遺伝子転写の調節を通じて、この情報により特定された出力に影響する。神経変性障害、代謝疾患、炎症及びがんなどの疾患での異所性ヒストンマークに至る後成的修飾因子及び制御因子をコードする遺伝子への遺伝的変化に関する証拠が増えている。
【０００３】
該修飾が、転写装置によるＤＮＡへのアクセス増加を可能とするＤＮＡ及び該ヒストンタンパク質間相互作用を弱めるので、ヒストンアセチル化は、通常、遺伝子転写の活性化と関連している。特定のタンパク質が、後天的コードを「解読」するため、ヒストン内のアセチル化リジン残基と結合する。ブロモドメインと呼ばれる、高度に保存されたタンパク質分子が、ヒストン及び他タンパク質上のアセチル化リジン残基と結合する。ヒトゲノム中には、６０以上のブロモドメイン含有タンパク質がある。
【０００４】
ブロモドメイン含有タンパク質のＢＥＴ（ブロモドメイン及び特異的末端）ファミリーは、ヒストン及び他タンパク質のアセチル化リジン残基と結合可能な直列型Ｎ末端ブロモドメインを含む保存構造機構を共有する４つのタンパク質（ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４及びＢＲＤ−ｔ）を含む。ＢＲＤ−ｔが、生殖細胞に限定されている一方、ＢＲＤ２、ＢＲＤ３及びＢＲＤ４は、広範に発現される。ＢＲＤタンパク質は、遺伝子転写の調節及び細胞増殖の制御で、必須の、しかし、重複していない役割を果たす。ＢＥＴタンパク質は、遺伝子転写の多くの局面を調節するメディエーター、ＰＡＦｃ及び転写伸長因子複合体を含む巨大タンパク質と関連する。ＢＲＤ２及びＢＲＤ４タンパク質は、有糸分裂中の染色体を含む複合体中に残存しており、細胞周期を開始するサイクリンＤ及びｃ−Ｍｙｃを含む重要遺伝子の転写促進に必要であることが示された。非特許文献１。ＢＲＤ４は、ＲＮＡポリメラーゼＩＩのリン酸化ならびに増殖性遺伝子転写及び伸長の刺激をもたらす誘導遺伝子のプロモーターに対して、タンパク質転写伸長因子Ｂ複合体を補充するために必須である。非特許文献２。場合によっては、ＢＲＤ４のキナーゼ活性は、直接、ＲＮＡポリメラーゼＩＩをリン酸化及び活性化し得る。非特許文献３。ＢＲＤ４欠乏細胞は、細胞周期を通して、進行の障害を示す。ＢＲＤ２及びＢＲＤ３は、活発に転写された遺伝子と一緒に、ヒストンと関連することが報告され、転写伸長の促進と関連し得る。非特許文献４。アセチル化ヒストンに加えて、ＢＥＴタンパク質は、ＮＦ−ｋＢのＲｅｌＡサブユニット及びＧＡＴＡ１を含むアセチル化された転写因子と選択的に結合し、それにより、炎症及び造血分化に関する遺伝子発現を制御するこれらのタンパク質の転写活性を、直接的に調節することが示された。非特許文献５；非特許文献６。
【０００５】
新規の融着癌遺伝子、ＢＲＤ−ＮＵＴを生成するため、ＮＵＴ（試験の核タンパク質）を、ＢＲＤ３またはＢＲＤ４に関与させる反復性転座は、上皮腫瘍の極めて悪性型で発見される。非特許文献７；非特許文献８。この癌遺伝子の選択的切除は、正常細胞分化を回復し、腫瘍原性表現型を回復に向かわせる。非特許文献９。ＢＲＤ２、ＢＲＤ３及びＢＲＤ４の遺伝的ノックダウンは、広範囲の血液及び固形腫瘍細胞の増殖及び生存率を損なうことが示された。非特許文献１０；非特許文献１１。がんの役割を別にして、ＢＥＴタンパク質は、細菌チャレンジに対する炎症応答を調節し、ＢＲＤ２ハイポモルフマウスモデルは、劇的に低レベルの炎症性サイトカイン及び肥満症誘発性糖尿病の予防を示した。非特許文献１２；非特許文献１３。加えて、いくつかのウイルスは、ウイルス複製の過程の一部として、宿主細胞クロマチンにそれらのゲノムを繋留するため、これらのＢＥＴタンパク質を使用し、または、ウイルスの遺伝子転写及び抑制を促進するため、ＢＥＴタンパク質を使用する。非特許文献１４；非特許文献１５。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Ｍｏｃｈｉｚｕｋｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００８，２８３，９０４０〜９０４８
【非特許文献２】Ｊａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ，２００５，１９，５２３〜５３４
【非特許文献３】Ｄｅｖａｉａｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，ＵＳＡ．２０１２，１０９，６９２７〜６９３２
【非特許文献４】Ｌｅｒｏｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ，２００８，３０，５１〜６０
【非特許文献５】Ｈｕａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌ．，２００９，２９，１３７５〜１３８７
【非特許文献６】Ｌａｍｏｎｉｃａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ａｃｉ．，ＵＳＡ，２０１１，１０８，Ｅ１５９〜１６８
【非特許文献７】Ｆｒｅｎｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，２００３，６３，３０４〜３０７
【非特許文献８】Ｆｒｅｎｃｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｃｌｉｎ．Ｏｎｃｏｌ．，２００４，２２，４１３５〜４１３９
【非特許文献９】Ｆｉｌｉｐｐａｋｏｐｏｕｌｏｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，２０１０，４６８，１０６８〜１０７３
【非特許文献１０】Ｚｕｂｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，２０１１，４７８，５２４〜５２８
【非特許文献１１】Ｄｅｌｍｏｒｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ，２０１１，１４６，９０４〜９１７
【非特許文献１２】Ｗａｎｇ  ｅｔ  ａｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，２００９，４２５，７１〜８３
【非特許文献１３】Ｂｅｌｋｉｎａ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．１０２８３８、印刷前のオンライン出版、２０１３年２月１８日
【非特許文献１４】Ｙｏｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ，２００４，１１７，３４９〜６０
【非特許文献１５】Ｚｈｕ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｅｌｌ  Ｒｅｐｏｒｔｓ，２０１２，２，８０７〜８１６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
したがって、がんなどのＢＥＴタンパク質関連疾患の治療のために使用され得るＢＲＤ２、ＢＲＤ３、及びＢＲＤ４を含む、ＢＥＴファミリーのタンパク質の活性化を調節する化合物の必要性がある。本発明の化合物は、この必要性を満たす助けとなる。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本開示は、とりわけ、式（Ｉ）：
【化１】
2016513716.tif 000002
（Ｉ）
の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩を提供する：式中、変数は、以下定義の通りである。
【０００９】
本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩、及び少なくとも１つの薬剤的に許容可能な担体を含む組成物も提供する。
本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩の治療有効量を、患者に投与することを含むがん及び他の疾患の治療方法も提供する。
【００１０】
１つ以上の実施形態の詳細を、以下の詳細な説明中で記載する。他の特徴、目的、及び利点は、明細書及び請求の範囲から明白であろう。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
「例えば（ｅ．ｇ．）」及び「など（ｓｕｃｈ  ａｓ）」という語、及びその文法的均等物について、特に明示的に言及しない限り、「及びこれに限定されない」という言い回しが続くと理解される。
【００１２】
単数形「１つ（ａ）」、「１つ（ａｎ）」、及び「その、該（ｔｈｅ）」は、文脈上、明確に、他の意味を指示する場合を除き、複数の参照対象を含む。
【００１３】
「約（ａｂｏｕｔ）」という語は、「おおよそ（ａｐｐｒｏｘｉｍａｔｅｌｙ）」を意味する（例えば、指示された値のプラスまたはマイナスおおよそ１０％）。
【００１４】
Ｉ．  化合物
本開示は、とりわけ、式（Ｉ）：
【化２】
2016513716.tif 000003
（Ｉ）
のＢＥＴタンパク質阻害化合物である化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩に関し、式中：
【化３】
2016513716.tif 000004
は、単結合または二重結合であり；
Ｌは、ＣＲ９Ｒ９ａ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２であり；
Ｃｙ１は、フェニルまたは、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基から選択され、前記Ｃｙ１のフェニルまたは５〜６員ヘテロアリールは、独立して、Ｒ１１から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
但し、ＬがＯまたはＳである場合、Ｒ１もＲ２のいずれも、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＯＨではなく；
あるいは、Ｒ１及びＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜７シクロアルキル基を形成し、前記シクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｃｙ３は、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される、１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子は、酸化されていてもよく；
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１４ａ、または、独立して、ハロ、ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、ＯＲ１４ａ、ＳＲ１４ａ、ＣＮ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１４ａ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１４ａ、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１４ｂ、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、ＮＲ１４ａＣ（＝Ｏ）Ｒ１４ｂ、ＮＲ１４ａＣ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、ＮＲ１４ａＣ（＝Ｏ）ＯＲ１４ｂ、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１４ａ、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲ１４ａＲ１４ｂ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１４ａ、ＮＲ１４ａＳ（＝Ｏ）２Ｒ１４ｂ、及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲ１４ａＲ１４ｂから選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよいＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、
【化４】
2016513716.tif 000005
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化５】
2016513716.tif 000006
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１５ａ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６アルコキシ、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキル、アルケニル、及びアルキニルは、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ６は、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される、１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される、１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜３アルケニル、Ｃ２〜３アルキニル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、前記Ｒ８のＣ１〜３アルキルは、独立して、Ｒ１８から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ９及びＲ９ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、前記Ｃ１〜３アルキルは、ＯＨにより置換されていてもよく；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５〜６員ヘテロアリール、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され、前記Ｃ１〜６アルキル、Ｃ３〜７シクロアルキル、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及び５〜６員ヘテロアリールは、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５、５〜６員ヘテロアリール、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及びＣ３〜７シクロアルキルから選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１４ａ及びＲ１４ｂは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１４ａ及びＲ１４ｂのＣ１〜６アルキルは、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
またはＲ１４ａ及びＲ１４ｂは、それらが結合するＮ原子と一緒になって、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよい４〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのＣ１〜６アルキルは、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
またはＲ１５ａ及びＲ１５ｂは、それらが結合するＮ原子と一緒になって、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよい４〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒ１６は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される、１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７及びＲ１８は、各存在において、独立して、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ、及びＮＲｃＣ（＝Ｏ）Ｒａから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ、及びＲｄは、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒｅ、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｆ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｇＲｈ、及びＣ１〜４アルコキシにより置換されていてもよいフェニルから選択され；
Ｒｂは、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒｅは、各存在において、フェニル、Ｃ１〜４アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、及びＣ２〜８ジアルキルアミノから選択される基により置換されていてもよいＣ１〜４アルキルであり；
Ｒｆは、Ｃ１〜４アルキルであり；
Ｒｇ及びＲｈは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜４アルキルから選択され；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ３〜６シクロアルキル、５〜６員ヘテロシクロアルキル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
またはＲｃ５及びＲｄ５は、それらが結合するＮ原子と一緒になって、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよい４〜７員ヘテロシクロアルキル環を形成し；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と窒素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される０、１または２個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６は、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される、１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；及び
Ｒ２０は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される。
【００１５】
本開示は、とりわけ、式（Ｉ）：
【化６】
2016513716.tif 000007
（Ｉ）
のＢＥＴタンパク質阻害化合物である化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩に関し、式中：
【化７】
2016513716.tif 000008
は、単結合または二重結合であり；
Ｌは、ＣＲ９Ｒ９ａ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２であり；
Ｃｙ１は、フェニルまたは、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基から選択され、前記Ｃｙ１のフェニルまたは５〜６員ヘテロアリールは、独立して、Ｒ１１から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１及びＲ２は、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
但し、ＬがＯまたはＳである場合、Ｒ１もＲ２のいずれも、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＯＨではなく；
あるいは、Ｒ１及びＲ２は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３〜７シクロアルキル基を形成し、前記シクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｃｙ３は、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される、１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子は、酸化されていてもよく；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、
【化８】
2016513716.tif 000009
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化９】
2016513716.tif 000010
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキル、アルケニル、及びアルキニルは、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ６は、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ２〜３アルケニル、Ｃ２〜３アルキニル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され、前記Ｒ８のＣ１〜３アルキルは、独立して、Ｒ１８から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ９及びＲ９ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのアルキルは、Ｒ２０から選択される０、１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１６は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７及びＲ１８は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ、及びＲｄは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒｂは、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と窒素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される０、１または２個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６は、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；及び
Ｒ２０は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される。
【００１６】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、
【化１０】
2016513716.tif 000011
は、単結合または二重結合であり；
Ｌは、ＣＲ９Ｒ９ａ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ２であり；
Ｃｙ１は、フェニルまたは、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基から選択され、前記Ｃｙ１のフェニルまたは５〜６員ヘテロアリールは、独立して、Ｒ１１から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−、及びＣ１〜６ハロアルキル−Ｏ−から選択され；
但し、ＬがＯまたはＳである場合、Ｒ１もＲ２のいずれも、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、またはＯＨではなく；
Ｃｙ３は、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；さらに、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子は、酸化されていてもよく；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、
【化１１】
2016513716.tif 000012
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化１２】
2016513716.tif 000013
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキル、アルケニル、及びアルキニルは、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒ６は、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−、及びＣ１〜６ハロアルキル−Ｏ−から選択され；
Ｒ９及びＲ９ａは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのアルキルは、Ｒ２０から選択される０、１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１６は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ、及びＲｄは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒｂは、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と窒素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される０、１または２個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６は、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；及び
Ｒ２０は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される。
【００１７】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、
【化１３】
2016513716.tif 000014
は、単結合または二重結合であり；
Ｌは、Ｏであり；
Ｃｙ１は、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５員ヘテロアリール基であり、前記Ｃｙ１の５員ヘテロアリールは、独立して、Ｒ１１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され、前記Ｒ１及びＲ２のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｃｙ３は、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；さらに、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子は、酸化されていてもよく；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、
【化１４】
2016513716.tif 000015
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化１５】
2016513716.tif 000016
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキル、アルケニル、及びアルキニルは、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルキル−Ｏ−、及びＣ１〜６ハロアルキル−Ｏ−から選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのアルキルは、Ｒ２０から選択される０、１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１６は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６のＣ６〜１０アリール、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ、及びＲｄは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒｂは、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成してもよく、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６は、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール基及び４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；及び
Ｒ２０は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される。
【００１８】
いくつかの実施形態では、
【化１６】
2016513716.tif 000017
は、単結合または二重結合であり；
Ｌは、Ｏであり；
Ｃｙ１は、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５員ヘテロアリール基であり、前記Ｃｙ１の５員ヘテロアリールは、独立して、Ｒ１１から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、及びＣ（＝Ｏ）ＯＲａ１から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、Ｆ、及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｃｙ３は、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜１０員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜１０員ヘテロアリール、及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；さらに、前記５〜１０員ヘテロアリール基の環形成窒素原子または前記４〜１０員ヘテロシクロアルキル基の環形成窒素原子は、酸化されていてもよく；
Ｒ４は、ＨまたはＣ１〜６アルキルであり；
Ｒ５は、
【化１７】
2016513716.tif 000018
が単結合である場合、＝Ｏ及び＝Ｓから選択され、
あるいは、
【化１８】
2016513716.tif 000019
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、フェニル、Ｃ３〜７シクロアルキル、５〜６員ヘテロアリール及び４〜７員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ６のアルキルは、独立して、Ｒ１６から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、フェニル、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、フェニル、または５〜６員ヘテロアリール基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ８は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３ハロアルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、Ｃ１〜６ハロアルキル、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択され、前記Ｒ１３のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル及びＣ２〜６アルキニルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１５は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５から選択され；
Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂは、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒ１５ａ及びＲ１５ｂのアルキルは、Ｒ２０から選択される０、１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒ１６は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ１６の４〜７員ヘテロシクロアルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１７は、各存在において、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ、ＮＲｃＲｄ、ＳＲｂ、及びＣ（＝Ｏ）ＮＲｃＲｄから選択され；
Ｒａ、Ｒｃ、及びＲｄは、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
Ｒｂは、各存在において、Ｃ１〜６アルキルであり；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、及びＣ１〜６ハロアルキルから選択され、前記Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１を形成するＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、及びＣ２〜６アルキニルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３を形成するＣ１〜６アルキルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＨ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成するＣ１〜６アルキルは、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され、前記Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成するＣ１〜６アルキルは、各々、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒａ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、各存在において、独立して、Ｈ及びＣ１〜６アルキルから選択され；
あるいは、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、炭素と窒素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される０、１または２個の追加のヘテロ原子とを含む４〜７員ヘテロシクロアルキル基を形成し、前記４〜７員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ２０から選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよく；
Ｒｂ６は、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキルから選択され；及び
Ｒ２０は、各存在において、独立して、Ｈ、ハロ、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ１〜４アルキルチオ、Ｃ１〜４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルコキシ、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、Ｃ１〜４アルキル−ＯＣ（＝Ｏ）−、ＨＯＣ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＣ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）−、ジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ−、Ｈ２ＮＳ（＝Ｏ）２−、Ｃ１〜４アルキル−ＮＨＳ（＝Ｏ）２−、及びジ（Ｃ１〜４アルキル）ＮＳ（＝Ｏ）２−から選択される。
【００１９】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、該化合物は、式（Ｉａ）：
【化１９】
2016513716.tif 000020
（Ｉａ）
の化合物、またはその薬剤的に許容可能な塩であり、式中：
【化２０】
2016513716.tif 000021
は、単結合または二重結合であり；
Ｃｙ１は、イソオキサゾリル及びピラゾリルから選択され、前記Ｃｙ１のイソオキサゾリル及びピラゾリルは、独立して、Ｒ１１から選択される１または２個の基により置換されていてもよく；
Ｒ１は、Ｈ、メチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択され；
Ｃｙ３は、フェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル及びテトラヒドロフラニルから選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル及びテトラヒドロフラニルは、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよく；
Ｒ５は、
【化２１】
2016513716.tif 000022
が単結合である場合、＝Ｏであり、
あるいは、
【化２２】
2016513716.tif 000023
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、メチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、モルホリニル、ピロリジニル、ヒドロキシピロリジニル、ピペリジニル、ヒドロキシピペリジニル、アゼチジニル、ヒドロキシアゼチジニル、ピペラジニル、ブトキシカルボニルピペラジニル、及びフェニルであり；
Ｒ６は、Ｈ、メチル、エチル、及びプロピルから選択され、前記Ｒ６のメチル、エチル、及びプロピルは、各々、独立して、Ｒ１６から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、メトキシ、エトキシ、ＣＮ、フェニル、及びピリジニルから選択され；
Ｒ１１は、各存在において、独立して、Ｈ、メチル、エチル、クロロ、及びメトキシから選択され；
Ｒ１３は、各存在において、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、メトキシ、−ＣＦ３、−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、及び−ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択され；及び
Ｒ１６は、各存在において、独立して、Ｈ、モルホリニル、及びピペリジニルから選択される。
【００２０】
上記化合物のいくつかの実施形態では、Ｌは、Ｏである。
【００２１】
いくつかの実施形態では、Ｌは、Ｓである。
【００２２】
いくつかの実施形態では、Ｌは、ＣＲ９Ｒ９ａである。
【００２３】
いくつかの実施形態では、Ｌは、ＣＨ２である。
【００２４】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ１は、独立して、Ｒ１１から選択される１または２個の基により置換されたイソオキサゾリルである。
【００２５】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ１は、独立して、Ｒ１１から選択される１または２個の基により置換されたピラゾリルである。
【００２６】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、メチル、−ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択される。
【００２７】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈ、メチル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、及び−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２から選択される
【００２８】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、Ｈである。
【００２９】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、メチルである。
【００３０】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３である。
【００３１】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３である。
【００３２】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨである。
【００３３】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２である。
【００３４】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３である。
【００３５】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２である。
【００３６】
いくつかの実施形態では、Ｒ１は、−ＣＨ２ＯＨである。
【００３７】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は、Ｈである。
【００３８】
いくつかの実施形態では、Ｒ２は、メチルである。
【００３９】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、フェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロフラニル、及びピペリニルから選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル、テトラヒドロフラニル、及びピペリジニルが、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよい。
【００４０】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、フェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル及びテトラヒドロフラニルから選択され、前記Ｃｙ３のフェニル、ピリジニル、オキシドピリジニル、チアゾリル、シクロヘキシル、ジヒドロベンゾフラニル及びテトラヒドロフラニルが、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよい。
【００４１】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよいフェニルである。
【００４２】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよいピリジニルである。
【００４３】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよいオキシドピリジニルである。
【００４４】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよいチアゾリルである。
【００４５】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよいシクロヘキシルである。
【００４６】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよいジヒドロベンゾフラニルである。
【００４７】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよいテトラヒドロフラニルである。
【００４８】
いくつかの実施形態では、Ｃｙ３は、独立して、Ｒ１３から選択される１、２、３または４個の基により置換されていてもよいピペリジニルである。
【００４９】
いくつかの実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨ２、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、または−ＣＨ３である。
【００５０】
いくつかの実施形態では、Ｒ４は、Ｈである。
【００５１】
いくつかの実施形態では、
【化２３】
2016513716.tif 000024
が単結合である場合、Ｒ５が、＝Ｏである。
【００５２】
いくつかの実施形態では、
【化２４】
2016513716.tif 000025
が単結合である場合、Ｒ５が、＝Ｓである。
【００５３】
いくつかの実施形態では、
【化２５】
2016513716.tif 000026
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜１０員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５のアルキル、及び４〜１０員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい。
【００５４】
いくつかの実施形態では、
【化２６】
2016513716.tif 000027
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、−ＣＨ＝ＣＨ２、ＮＲ１５ａＲ１５ｂ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５ａＲ１５ｂ、フェニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、１，４−ジアゼパニル、モルホリニル、及びオクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニルから選択され、前記Ｒ５のＣ１〜４アルキル、フェニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、１，４−ジアゼパニル、モルホリニル、及びオクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい。
【００５５】
いくつかの実施形態では、
【化２７】
2016513716.tif 000028
が二重結合である場合、Ｒ５は、Ｈ、メチル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（Ｈ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−Ｎ（Ｈ）Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、モルホリニル、ピロリジニル、ヒドロキシピロリジニル、ピペリジニル、ヒドロキシピペリジニル、アゼチジニル、ヒドロキシアゼチジニル、ピペラジニル、ブトキシカルボニルピペラジニルまたはフェニルである。
【００５６】
いくつかの実施形態では、
【化２８】
2016513716.tif 000029
が二重結合である場合、Ｒ５は、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む４〜６員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ５の４〜６員ヘテロシクロアルキルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい。
【００５７】
いくつかの実施形態では、
【化２９】
2016513716.tif 000030
が二重結合である場合、Ｒ５は、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼチジニル、またはピペラジニルであり、前記Ｒ５のピロリジニル、ピペリジニル、アゼチジニル、またはピペラジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい。
【００５８】
いくつかの実施形態では、
【化３０】
2016513716.tif 000031
が二重結合である場合、Ｒ５は、ピロリジニルであり、前記Ｒ５のピロリジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい。
【００５９】
いくつかの実施形態では、
【化３１】
2016513716.tif 000032
が二重結合である場合、Ｒ５は、ピペリジニルであり、前記Ｒ５のピペリジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい。
【００６０】
いくつかの実施形態では、
【化３２】
2016513716.tif 000033
が二重結合である場合、Ｒ５は、アゼチジニルであり、前記Ｒ５のアゼチジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい。
【００６１】
いくつかの実施形態では、
【化３３】
2016513716.tif 000034
が二重結合である場合、Ｒ５は、ピペラジニルであり、前記Ｒ５のピペラジニルは、独立して、Ｒ１５から選択される１または２個の基により置換されていてもよい。
【００６２】
いくつかの実施形態では、Ｒ１５は、各存在において、独立して、Ｃ１〜６アルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択され、前記Ｃ１〜６アルキルは、独立して、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５、５〜６員ヘテロアリール、４〜７員ヘテロシクロアルキル、フェニル、及びＣ３〜７シクロアルキルから選択される１、２または３個の置換基により置換されていてもよい。
【００６３】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、Ｃ１〜４アルキル、またはＣ１〜４アルコキシである。
【００６４】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、メチル、またはメトキシである。
【００６５】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈである。
【００６６】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、ハロ、ＣＮ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３または４個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロアリール基、ならびに、炭素と、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子とを含む５〜６員ヘテロシクロアルキル基から選択され、前記Ｒ７のアルキル、アルケニル、５〜６員ヘテロアリール基、及び５〜６員ヘテロシクロアルキル基は、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよい。
【００６７】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＮＲｃＲｄ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ２〜４アルケニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルから選択され、前記Ｒ７のＣ１〜６アルキル、Ｃ２〜６アルケニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、及び１，２，３，６−テトラヒドロピリジニルは、独立して、Ｒ１７から選択される１、２または３個の基により置換されていてもよい。
【００６８】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣＮから選択される。
【００６９】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、Ｂｒ、メチル、及びＣＮから選択される。
【００７０】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈである。
【００７１】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｂｒである。
【００７２】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、メチルである。
【００７３】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、ＣＮである。
【００７４】
いくつかの実施形態では、Ｒ８は、Ｈ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、及びＣＮから選択される。
【００７５】
いくつかの実施形態では、Ｒ８は、Ｈである。
【００７６】
いくつかの実施形態では、
【化３４】
2016513716.tif 000035
が二重結合である場合、Ｒ６は、存在しない。
【００７７】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、該化合物は、次の化合物から選択される：
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｒ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
４−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ベンゾニトリル；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（３−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（２−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｒ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（１−オキシドピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
４−シクロヘキシル−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（１，３−チアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
２−｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチルアセトアミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキシレート；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝エタノール；
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝プロパン−１−オール；
１−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝プロパン−２−オール；
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−１−オール；
２−［［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］（メチル）アミノ］エタノール；
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−ブロモ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−２−ピペラジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２，４−ジフェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−カルボニトリル；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，９−ジフェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−ブロモ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（４−フルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
２−｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アセトアミド；
２−｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−９−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−２−ピロリジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−２−ピペリジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−３−オール；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；及び
４−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート；
またはその薬剤的に許容可能な塩。
【００７８】
式（Ｉ）の化合物のいくつかの実施形態では、該化合物は、次の化合物から選択される：
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５，５−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−（ヒドロキシメチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
４−（１−アセチルピペリジン−２−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］メチルアセテート；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（ヒドロキシメチル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］メチル｝アセトアミド；
４−（アミノメチル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（５−フルオロピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−２−イル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−イソプロピルピペリジン−１−カルボキサミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
５−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−９−ピリミジン−５−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
エチル（２Ｅ）−３−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］アクリレート；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−９−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ビニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（１Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタン−１，２−ジオール；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタノール；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボキサミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボキサミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボキサミド；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（４Ｓ）−２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−３−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ピロリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−（１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−ピペリジン−３−イル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチルピロリジン−３−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピロリジン−３−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピロリジン−３−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−３−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（１−アセチルピペリジン−３−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−３−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−３−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メチル−４−フェニル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メトキシ−４−ピリジン−２−イル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン；
７−［５−（ヒドロキシメチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−［５−（フルオロメチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−カルボニトリル；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−メチルピリジン−２−カルボキサミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリジン−２−カルボキサミド；
４−［２−（アミノメチル）ピリジン−３−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
Ｎ−（｛３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−イル｝メチル）アセトアミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−カルボン酸メチル；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−エチルピリジン−２−カルボキサミド；
Ｎ−シクロプロピル−３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
３−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリジン−２−カルボキサミド；
（４Ｓ）−９−（アミノメチル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝アセトアミド；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝−Ｎ’−イソプロピル尿素；
２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−イル］メチル｝アセトアミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１−ヒドロキシエチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−イソプロピルピロリジン−３−カルボキサミド；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−３−メチルピロリジン−３−オール；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−スルホンアミド；
（４Ｓ）−２−（４−アセチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（メチルスルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−ピペラジン−１−イル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
２−｛４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
２−シアノ−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝モルホリン−４−カルボキサミド；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
メチル｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−  ４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝カルバメート；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−フルオロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−フルオロ−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−９−フルオロ−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
（３Ｒ）−１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
１−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−モルホリン−４−イル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ピロリジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−アゼチジン−１−イル−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−オール；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−１−メチルピペラジン−２−オン；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボン酸エチル；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−オール；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−オール；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−３−オール；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−３−オール；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−４−アミン；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−２−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（メチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボニトリル；
｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メタノール；
２−｛４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝エタノール；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミン；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−メチルピロリジン−３−アミン；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−メチルピロリジン−３−アミン；
ｔｅｒｔ−ブチル｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝カルバメート；
ｔｅｒｔ−ブチル｛（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝カルバメート；
（４Ｓ）−２−［４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−イル］−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（２−メトキシエチル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
２−［［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］（メチル）アミノ］エタノール；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝アセトアミド；
２−｛４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−イル｝アセトアミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−エチルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［（８ａＳ）−ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［（８ａＲ）−ヘキサヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２（１Ｈ）−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−４−メチルピペリジン−４−オール；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−３−メチルピペラジン−２−オン；
ｔｅｒｔ−ブチル｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝カルバメート；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−１，４−ジアゼパン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝エタノール；
ｔｅｒｔ−ブチル（２−｛［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝エチル）カルバメート；
Ｎ−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタン−１，２−ジアミン；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝アセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝アセトアミド；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
（３Ｓ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−アミン；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝シクロブタンカルボキサミド；
２−シアノ−Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝アセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝プロパン−１−スルホンアミド；
Ｎ’−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝シクロプロパンスルホンアミド；
メチル｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝メチルカルバメート；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド；
Ｎ−｛（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−イル｝−Ｎ−メチルアセトアミド；
（４Ｓ）−２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−プロピオニルピペラジン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（エチルスルホニル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
４−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−スルホンアミド；
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−アミン；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝アセトアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝−２−メチルプロパンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝シクロブタンカルボキサミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝エタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アゼチジン−３−イル｝プロパン−２−スルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝メタンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝−２−メトキシアセトアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝プロパンアミド；
Ｎ−｛１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペリジン−４−イル｝プロパンアミド；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−（４−プロピオニル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−［４−（エチルスルホニル）−１，４−ジアゼパン−１−イル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−メチルピロリジン−３−カルボキサミド；
（３Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］−Ｎ−エチルピロリジン−３−カルボキサミド；
（３Ｒ）−Ｎ−シクロプロピル−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピロリジン−３−カルボキサミド；
（４Ｓ）−８，９−ジクロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−［（イソプロピルアミノ）メチル］−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（ヒドロキシメチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−チオン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（６−ヒドロキシピリジン−３−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（２−ヒドロキシピリジン−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（２−ヒドロキシピリジン−３−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−（アニリノメチル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−｛［（４−メトキシベンジル）アミノ］メチル｝−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−（１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−フルオロ−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−クロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
９−ブロモ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン；及び
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−カルボニトリル；
またはその薬剤的に許容可能な塩。
【００７９】
上に挙げた化合物がキラル中心を含有する場合、化合物は可能性のある立体異性体のいずれかとなり得る。単一のキラル中心を持つ化合物において、キラル中心の立体化学は（Ｒ）または（Ｓ）であり得る。２つのキラル中心を持つ化合物において、キラル中心の立体化学は各々独立して（Ｒ）または（Ｓ）となり得るため、キラル中心の立体配置は（Ｒ）及び（Ｒ）、（Ｒ）及び（Ｓ）；（Ｓ）及び（Ｒ）、または（Ｓ）及び（Ｓ）となり得る。３つのキラル中心を持つ化合物において、３つのキラル中心の各立体化学は、各々独立して（Ｒ）または（Ｓ）となり得るため、キラル中心の立体配置は（Ｒ）、（Ｒ）、及び（Ｒ）；（Ｒ）、（Ｒ）、及び（Ｓ）；（Ｒ）、（Ｓ）、及び（Ｒ）；（Ｒ）、（Ｓ）、及び（Ｓ）；（Ｓ）、（Ｒ）、及び（Ｒ）；（Ｓ）、（Ｒ）、及び（Ｓ）；（Ｓ）、（Ｓ）、及び（Ｒ）；または（Ｓ）、（Ｓ）、及び（Ｓ）となり得る。
【００８０】
明確さのため別々の実施形態の文脈において説明される本発明のある特定の特徴はまた、単一の実施形態にて組み合わされて提供されてもよいことを理解されたい。反対に、簡潔さのために単一の実施形態の文脈において説明される本発明の様々な特徴もまた、別々に提供されても、またはあらゆる副組合せにて提供されてもよい。
【００８１】
「置換された」という用語は、正確には原子または原子団が水素を別の基に結合した「置換基」と置き換えることを意味する。水素原子は正確には、取り除かれ、置換基と置き換えられる。単一の二価置換基、例えばオキソは、２つの水素原子を置き換えることができる。「随意に置換された」という用語は、非置換または置換を意味する。置換基は独立して選択され、置換はあらゆる化学的に利用可能な位置で起こり得る。所与の原子における置換は原子価によって制限されることを理解されたい。定義の全体を通して、「Ｃｎ−ｍ」という用語は終点を含む範囲を指し示し、ｎ及びｍは整数であって、炭素数を示している。例として、Ｃ１−４、Ｃ１−６といったものが挙げられる。
【００８２】
典型的にｎが整数である「ｎ員」という用語は、環形成原子の数がｎである部分の環形成原子の数を表している。例えば、ピペリジニルは６員ヘテロシクロアルキル環の一例であり、ピラゾリルは５員ヘテロアリール環の一例であり、ピリジルは６員ヘテロアリール環の一例であり、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレンは１０員シクロアルキル基の一例である。
【００８３】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、直鎖または分枝鎖であり得る飽和炭化水素基を指し、ｎ〜ｍ個の炭素を有する。いくつかの実施形態において、アルキル基は、１〜６個の炭素原子、または１〜４個の炭素原子、または１〜３個の炭素原子を含有する。アルキル部分の例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、及びｔ−ブチルなどの化学基が挙げられる。
【００８４】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍアルコキシ」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−Ｏ−アルキルの基を指し示しており、アルキル基はｎ〜ｍ個の炭素を持つ。アルコキシ基の例として、メトキシ、エトキシ、及びプロポキシ（例えば、ｎ−プロポキシ及びイソプロポキシ）が挙げられる。いくつかの実施形態において、アルキル基は１〜３個の炭素原子を持つ。
【００８５】
本明細書にて使用される場合、「アルキレン」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、二価アルキル連結基を指し示す。アルキレン基の例として、これらに限定されないが、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，２−ジイル、及び２−メチル−プロパン−１，３−ジイルといったものが挙げられる。
【００８６】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍアルケニル」とは、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、１つ以上の二重炭素−炭素結合を有し、ｎ〜ｍ個の炭素を有するアルキル基を指す。いくつかの実施形態において、アルケニル部分には、２〜６個または２〜４個の炭素原子が含有される。アルケニル基の例として、これらに限定されないが、エテニル、ｎ−プロペニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、及びｓｅｃ−ブテニルといったものが挙げられる。
【００８７】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍアルキニル」とは、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、１つ以上の三重炭素−炭素結合を有し、ｎ〜ｍ個の炭素を有するアルキル基を指す。アルキニル基の例として、これらに限定されないが、エチニル、プロピン−１−イル、及びプロピン−２−イルといったものが挙げられる。いくつかの実施形態において、アルキニル部分には、２〜６個または２〜４個の炭素原子が含有される。
【００８８】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍアルキルアミノ」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−ＮＨ（アルキル）の基を指し示し、アルキル基はｎ〜ｍ個の炭素原子を持つ。いくつかの実施形態において、アルキル基は１〜６個または１〜４個の炭素原子を持つ。
【００８９】
本明細書にて使用される場合、「ジ−Ｃｎ−ｍ−アルキルアミノ」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−Ｎ（アルキル）２の基を指し示し、２つのアルキル基は、各々独立して、ｎ〜ｍ個の炭素原子を持つ。いくつかの実施形態において、各アルキル基は独立して、１〜６個または１〜４個の炭素原子を持つ。
【００９０】
本明細書にて使用される場合、「チオ」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−ＳＨの基を指し示す。
【００９１】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍアルキルチオ」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−Ｓ−アルキルの基を指し示し、アルキル基はｎ〜ｍ個の炭素原子を持つ。いくつかの実施形態において、アルキル基は１〜６個または１〜４個の炭素原子を持つ。
【００９２】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍアルキルスルフィニル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−Ｓ（＝Ｏ）−アルキルの基を指し示し、アルキル基はｎ〜ｍ個の炭素原子を持つ。いくつかの実施形態において、アルキル基は１〜６個または１〜４個の炭素原子を持つ。
【００９３】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍアルキルスルホニル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−Ｓ（＝Ｏ）２−アルキルの基を指し示し、アルキル基はｎ〜ｍ個の炭素原子を持つ。いくつかの実施形態において、アルキル基は１〜６個または１〜４個の炭素原子を持つ。
【００９４】
本明細書にて使用される場合、「アミノ」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−ＮＨ２の基を指し示す。
【００９５】
本明細書にて使用される場合、「アリール」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、アントラセニル、及びフェナントレニルといったものなど、これらに限定されない単環式または多環式（例えば、２、３、または４個の縮合環を持つ）芳香族炭化水素を指す。いくつかの実施形態において、アリールはＣ６−１０アリールである。いくつかの実施形態において、アリール基はナフタレン環またはフェニル環である。いくつかの実施形態において、アリール基はフェニルである。
【００９６】
本明細書にて使用される場合、「アリールアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−アルキレン−アリールの基を指す。いくつかの実施形態において、アリールアルキルはＣ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキルである。いくつかの実施形態において、アリールアルキルはＣ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキルである。いくつかの実施形態において、アリールアルキルはベンジルである。
【００９７】
本明細書にて使用される場合、「カルボニル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、−Ｃ（＝Ｏ）−基を指し示す。
【００９８】
本明細書にて使用される場合、「カルボキシ」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨの基を指し示す。
【００９９】
本明細書にて使用される場合、「シクロアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、非芳香族環状炭化水素部分を指す。この部分には随意に、１つ以上のアルケニルレン基が環構造の一部分として含有されてもよい。シクロアルキル基には、単環式または多環式（例えば、２、３、または４個の縮合環を持つ）環系が含まれ得る。シクロアルキルの定義にはまた、例えば、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、及び同様のもののベンゾ誘導体といったシクロアルキル環と縮合した（すなわち、共通する結合を持つ）、１個以上の芳香環を持つ部分が含まれる。シクロアルキル基の１個以上の環形成炭素原子を酸化させて、カルボニル結合を形成することができる。いくつかの実施形態において、シクロアルキルはＣ３−７シクロアルキルであり、これは単環式または二環式である。シクロアルキル基の例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、シクロヘプタトリエニル、ノルボルニル、ノルピニル、及びノルカルニルといったものが挙げられる。いくつかの実施形態において、シクロアルキル基は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、またはシクロヘキシルである。
【０１００】
本明細書にて使用される場合、「シクロアルキルアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−アルキレン−シクロアルキルの基を指し示す。いくつかの実施形態において、シクロアルキルアルキルはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキルであって、シクロアルキル部分は単環式または二環式である。いくつかの実施形態において、シクロアルキルアルキルはＣ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキルであって、シクロアルキル部分は単環式または二環式である。
【０１０１】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍハロアルコキシ」とは、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、ｎ〜ｍ個の炭素原子を持つ式−Ｏ−ハロアルキルの基を指す。ハロアルコキシ基の一例はＯＣＦ３である。さらなるハロアルコキシ基の例はＯＣＨＦ２である。いくつかの実施形態において、ハロアルコキシ基はフッ化したもののみである。いくつかの実施形態において、アルキル基は１〜６個または１〜４個の炭素原子を持つ。
【０１０２】
本明細書にて使用される場合、「ハロ」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、Ｆ、Ｃｌ、Ｉ、またはＢｒから選択されたハロゲン原子を指す。いくつかの実施形態において、「ハロ」とはＦ、Ｃｌ、またはＢｒから選択されたハロゲン原子を指す。いくつかの実施形態において、ハロ基の例はＦである。
【０１０３】
本明細書にて使用される場合、「Ｃｎ−ｍハロアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、１個のハロゲン原子〜同じまたは異なり得る２ｓ＋１個のハロゲン原子を持つアルキル基を指す。「ｓ」とはアルキル基中の炭素原子の数であり、アルキル基はｎ〜ｍ個の炭素原子を持つ。いくつかの実施形態において、ハロアルキル基はフッ化されたもののみである。いくつかの実施形態において、ハロアルキル基はフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフルオロメチルである。いくつかの実施形態において、ハロアルキル基はトリフルオロメチルである。いくつかの実施形態において、アルキル基は１〜６個または１〜４個の炭素原子を持つ。
【０１０４】
本明細書にて使用される場合、「ヘテロアリール」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、単環式または多環式（例えば、２、３、または４個の縮合環を持つ）芳香族炭化水素部分を指し、窒素、硫黄、及び酸素から選択された１つ以上のヘテロ原子環員を持つ。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールは５員〜１０員Ｃ１−９ヘテロアリールであって、これは単環式または多環式であり、窒素、硫黄、及び酸素から独立して選択された、１、２、３または４個のヘテロ原子環員を持つ。ヘテロアリール基が２個以上のヘテロ原子環員を含有する場合、ヘテロ原子は同じでも、または異なっていてもよい。ヘテロアリール基の環中の窒素原子を酸化させて、Ｎ−オキシドを形成することができる。ヘテロアリール基の例として、これらに限定されないが、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、アゾリル、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンズイソオキサゾール、イミダゾ［１，２−ｂ］チアゾール、またはプリンといったものが挙げられる。
【０１０５】
５員環ヘテロアリールとは、炭素、ならびにＮ、Ｏ、及びＳから独立して選択された１個以上（例えば、１、２または３個）の環原子を含む５個の環原子を持つヘテロアリール基である。５員環ヘテロアリールの例として、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−トリアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、及び１，３，４−オキサジアゾリルが挙げられる。
【０１０６】
６員環ヘテロアリールとは、６個の環原子を持つ環を伴うヘテロアリールであって、１個以上（例えば、１、２または３個）の環原子がＮ、Ｏ、及びＳから独立して選択される。例示的な６員環ヘテロアリールは、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、トリアジニル、及びピリダジニルである。
【０１０７】
本明細書にて使用される場合、「ヘテロアリールアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−アルキレン−ヘテロアリールの基を指し示す。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールアルキルはＣ１−９ヘテロアリール−Ｃ１−３アルキルであって、ヘテロアリール部分は単環式または二環式であり、窒素、硫黄、及び酸素から独立して選択された１、２、３または４個のヘテロ原子環員を持つ。いくつかの実施形態において、ヘテロアリールアルキルはＣ１−９ヘテロアリール−Ｃ１−４アルキルであって、ヘテロアリール部分は単環式または二環式であり、窒素、硫黄、及び酸素から独立して選択された１、２、３または４個のヘテロ原子環員を持つ。
【０１０８】
本明細書にて使用される場合、「ヘテロシクロアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、非芳香族環系を指し示す。これは、１個以上のアルケニルレンまたはアルキニレン基を環構造の一部として含有し、窒素、硫黄、及び酸素から独立して選択された少なくとも１個のヘテロ原子環員を持つ。ヘテロシクロアルキル基が２個以上のヘテロ原子を含有する場合、ヘテロ原子は同じであっても、または異なっていてもよい。ヘテロシクロアルキル基には、スピロ系を含む単環式または多環式（例えば、２、３、または４個の縮合環を持つ）環系が含まれ得る。ヘテロシクロアルキルの定義にはまた、例えば１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン及びジヒドロベンゾフランといった、非芳香族環との１つ以上の芳香環縮合（すなわち、共通する結合を持つ）持つ部分が含まれる。ヘテロシクロアルキル基の環中の炭素原子またはヘテロ原子を酸化させてカルボニルまたはスルホニル基（または他の酸化型結合）を形成してもよく、または窒素原子を四級化してもよい。いくつかの実施形態において、ヘテロシクロアルキルは５員〜１０員Ｃ２−９ヘテロシクロアルキルであって、これは単環式または二環式であり、窒素、硫黄、及び酸素から独立して選択された１、２、３または４個のヘテロ原子環員を持つ。ヘテロシクロアルキル基の例として、１，２，３，４−テトラヒドロ−キノリン、ジヒドロベンゾフラン、アゼチジン、アゼパン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、及びピランが挙げられる。
【０１０９】
本明細書にて使用される場合、「ヘテロシクロアルキルアルキル」という用語は、単独でまたは他の用語と組み合わせて使用され、式−アルキレン−ヘテロシクロアルキルの基を指し示す。いくつかの実施形態において、ヘテロシクロアルキルアルキルはＣ２−９ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルであって、ヘテロシクロアルキル部分は単環式または多環式であり、窒素、硫黄、及び酸素から独立して選択された１、２、３または４個のヘテロ原子環員を持つ。いくつかの実施形態において、ヘテロシクロアルキルアルキルはＣ２−９ヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキルであって、ヘテロシクロアルキル部分は単環式または多環式であり、窒素、硫黄、及び酸素から独立して選択された１、２、３または４個のヘテロ原子環員を持つ。
【０１１０】
本明細書に記載の化合物は不斉性であってもよい（例えば、１つ以上の立体中心を持つ）。特に断りがない限り、エナンチオマー及びジアステレオマーなどの全ての立体異性体が意図される。非対称に置換された炭素原子を含有する本発明の化合物は、活性型またはラセミ型で随意に単離することができる。光学不活な出発物質から光学活性型を随意に調製する方法は当該技術分野において既知であり、ラセミ混合物の分割、または立体選択的合成などによる方法が挙げられる。オレフィン及びＣ＝Ｎ二重結合といったものの多くの幾何異性体もまた、本明細書に記載される化合物の中に存在していてもよく、全てのそのような安定異性体は本発明の内にあるよう企図される。本発明の化合物のｃｉｓ及びｔｒａｎｓ幾何異性体が、異性体の混合物または分離された異性体として記載され、かつそのように単離され得る。
【０１１１】
化合物のラセミ混合物は、当該技術分野において既知である多数の方法のいずれかによって分割することができる。方法の例としては、光学活性な造塩有機酸であるキラル分割酸を用いる、分別再結晶が挙げられる。分別再結晶法に適した分割剤は、例えば、酒石酸のＤ型及びＬ型、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸などの光学活性酸、またはβ−カンファースルホン酸などの様々な光学活性カンファースルホン酸である。分別結晶法に適しているその他の分割剤としては、α−メチルベンジルアミン（例えば、Ｓ型及びＲ型、またはジアステレオマー的に純粋な形態）、２−フェニルグリシノール、ノルエフェドリン、エフェドリン、Ｎ−メチルエフェドリン、シクロヘキシルエチルアミン、及び１，２−ジアミノシクロヘキサンといったものの立体異性的に純粋な形態が挙げられる。
【０１１２】
ラセミ混合物はまた、光学活性分割剤（例えば、ジニトロベンゾイルフェニルグリシン）を充填したカラム上で溶出することによっても分割することができる。適当な溶出溶媒組成物は当業者が決めることができる。
【０１１３】
本発明の化合物には互変異性型もまた含まれる。互変異性型は、単結合をプロトンの転位と同時に隣接する二重結合と交換することで生じる。互変異性型には、同じ実験式及び総電荷を有する異性体プロトン化状態である、プロトトロピックな（ｐｒｏｔｏｔｒｏｐｉｃ）互変異性体が含まれる。プロトトロピックな互変異性体の例として、ケトン−エノール対、アミド−イミド酸対、ラクタム−ラクチム対、アミド−イミド酸対、エナミン−イミン対、ならびに、例えば１Ｈ−及び３Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−、２Ｈ−、及び４Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−及び２Ｈ−イソインドール、ならびに１Ｈ−及び２Ｈ−ピラゾールといった複素環系の２箇所以上の位置をプロトンが占有することのできる環状形態が挙げられる。互変異性型は平衡状態であるか、または適切な置換によってある１つの形態へ立体的にロックされていてもよい。
【０１１４】
本発明の化合物にはまた、中間体または最終化合物において発生する全ての原子の同位体が含まれ得る。同位体は同じ原子番号であるが異なる質量数を持つそれらの原子を含む。
【０１１５】
「化合物」という用語は、本明細書にて使用される場合、示される構造の全ての立体異性体、幾何異性体、互変異性体、及び同位体を含むように意図されている。ある特定の互変異性型の名前または構造によって特定される本明細書の化合物は、特に断りがない限り、その他の互変異性型を含むように意図されている（例えば、プリン環の場合、特に断りがない限り、化合物名または構造が９Ｈ互変異性体を有するとき、７Ｈ互変異性体もまた包含されるものと理解される）。
【０１１６】
全ての化合物及びその薬剤的に許容可能な塩は、水及び溶媒などのその他の物質と共にみられ得る（例えば、水和物及び溶媒和物）か、または単離され得る。
【０１１７】
いくつかの実施形態において、本発明の化合物またはその塩は実質的に単離される。「実質的に単離される」ことによって、化合物は少なくとも部分的または実質的に、それが形成された環境または検出された環境から分離されることが意図される。部分的分離として、例えば、本発明の化合物で濃縮された組成物を挙げることができる。実質的分離として、本発明の化合物またはその塩の、少なくとも約５０％、少なくとも約６０重量％、少なくとも約７０重量％、少なくとも約８０重量％、少なくとも約９０重量％、少なくとも約９５重量％、少なくとも約９７重量％、または少なくとも約９９重量％を含有する組成物を挙げることができる。化合物及びその塩を単離する方法は当該技術分野において一般的である。
【０１１８】
「薬剤的に許容可能な」という表現は、医学的良心の範囲内において、過剰な毒性、刺激作用、アレルギー応答、またはその他の問題もしくは合併症なしに、合理的な利益／リスク比と釣り合ってヒト及び動物の組織における使用に適している、それらの化合物、物質、及び／または剤形を指し示すように本明細書にて使用される。
【０１１９】
「外気温」及び「室温」という表現は、本明細書にて使用される場合、当該技術分野において理解され、例えば反応を行う部屋の温度などの温度、例えば、約２０℃〜約３０℃の温度を一般的に指す。
【０１２０】
本発明にはまた、本明細書に記載される化合物の薬剤的に許容可能な塩が含まれる。本明細書にて使用される場合、「薬剤的に許容可能な塩」という表現は、親化合物が存在する酸または塩基部分をその塩形態へと変換することによって修飾される、開示の化合物の誘導体を指す。薬剤的に許容可能な塩の例として、これらに限定されないが、アミンなどの塩基性残基の鉱酸塩または有機酸塩；カルボン酸などの酸性残基のアルカリ塩または有機塩；ならびに同様のものが挙げられる。本発明の薬剤的に許容可能な塩には、例えば無毒性無機酸または有機酸などから形成される親化合物の、従来の無毒性塩が含まれる。本発明の薬剤的に許容可能な塩は、塩基性または酸性部分を含有する親化合物から従来の化学的方法によって合成することができる。一般的に、そのような塩は、これらの化合物の遊離酸形態または遊離塩基形態を、水中、もしくは有機溶媒中、またはそれら２つの混合物中の理論量の適当な塩基または酸と反応させることによって調製することができる；概して、エーテル、酢酸エチル、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソ−プロパノール、またはブタノール）、またはアセトニトリル（ＭｅＣＮ）のような非水系媒体が好ましい。好適な塩の一覧は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１７ｔｈ  Ｅｄ．，（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，１９８５），ｐ．１４１８，Ｂｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７，６６（１），１−１９，ａｎｄ  ｉｎ  Ｓｔａｈｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ  Ｕｓｅ，（Ｗｉｌｅｙ，２００２）中で見られる。いくつかの実施形態において、本明細書に記載される化合物にはＮ−オキシド形態が含まれる。
【０１２１】
以下の略語が本明細書にて用いられ得る：ＡｃＯＨ（酢酸）；Ａｃ２Ｏ（無水酢酸）；ａｑ．（水性）；ａｔｍ．（気圧）；Ｂｏｃ（ｔ−ブトキシカルボニル）；ｂｒ（幅広）；Ｃｂｚ（カルボキシベンジル）；ｃａｌｃ．（計算値）；ｄ（二重線）；ｄｄ（二重の二重線）；ＤＣＭ（ジクロロメタン）；ＤＥＡＤ（ジエチルアゾジカルボキシラート）；ＤＩＡＤ（Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルアジドジカルボキシラート）；ＤＩＰＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）；ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）；Ｅｔ（エチル）；ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）；ｇ（グラム）；ｈ（時間）；ＨＡＴＵ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロホスフェート）；ＨＣｌ（塩酸）；ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）；Ｈｚ（ヘルツ）；Ｊ（結合定数）；ＬＣＭＳ（液体クロマトグラフィー質量分析）；ｍ（多重線）；Ｍ（モル）；ｍＣＰＢＡ（３−クロロペルオキシ安息香酸）；ＭｇＳＯ４（硫酸マグネシウム）；ＭＳ（質量分析法）；Ｍｅ（メチル）；ＭｅＣＮ（アセトニトリル）；ＭｅＯＨ（メタノール）；ｍｇ（ミリグラム）；ｍｉｎ．（分）；ｍＬ（ミリリットル）；ｍｍｏｌ（ミリモル）；Ｎ（正常）；ＮａＨＣＯ３（炭酸水素ナトリウム）；ＮａＯＨ（水酸化ナトリウム）；Ｎａ２ＳＯ４（硫酸ナトリウム）；ＮＨ４Ｃｌ（塩化アンモニウム）；ＮＨ４ＯＨ（水酸化アンモニウム）；ｎＭ（ナノモル）；ＮＭＲ（核磁気共鳴分光法）；ＯＴｆ（トリフルオロメタンスルホナート）；Ｐｄ（パラジウム）；Ｐｈ（フェニル）；ｐＭ（ピコモル）；ＰＯＣｌ３（塩化ホスホリル）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（逆相高速液体クロマトグラフィー）；ｓ（一重線）；ｔ（三重線または第３級）；ＴＢＳ（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）；ｔｅｒｔ（第３級）；ｔｔ（三重の三重線）；ｔ−Ｂｕ（ｔｅｒｔ−ブチル）；ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）；μｇ（マイクログラム）；μＬ（マイクロリットル）；μＭ（マイクロモル）；ｗｔ％（重量パーセント）。
【０１２２】
ＩＩ．合成
その塩を含む本明細書の化合物は既知の有機合成技術で調製することができ、かつ多数の可能性のある合成経路のいずれかによって合成することができる。
【０１２３】
本発明の化合物を調製する反応は、有機合成の技術分野の当業者が容易に選択することのできる適切な溶媒中で実施することができる。好適な溶媒は、反応が行われる温度、例えば、溶媒の凍結温度から溶媒の沸騰温度までの範囲に渡りうる温度にて、出発物質（反応物）、中間体、または生産物と実質的に非反応性であってもよい。所与の反応は１つの溶媒中または２つ以上の溶媒の混合物中で行うことができる。特定の反応ステップに応じて、特定の反応ステップに適した溶媒を当業者は選択することができる。
【０１２４】
本発明の化合物の調製には、様々な化学基の保護及び脱保護が含まれ得る。保護及び脱保護、ならびに適当な保護基の選択の必要は、当業者が容易に決定することができる。保護基の化学的性質は、例えば、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ，（Ｔｈｉｅｍｅ，２００７）；Ｒｏｂｅｒｔｓｏｎ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（Ｏｘｆｏｒｄ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  Ｐｒｅｓｓ，２０００）；Ｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，６ｔｈ  Ｅｄ．（Ｗｉｌｅｙ，  ２００７）；Ｐｅｔｕｒｓｓｉｏｎ  ｅｔ  ａｌ．，“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，”Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃ．，１９９７，７４（１１），１２９７；及びＷｕｔｓ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ  Ｅｄ．，（Ｗｉｌｅｙ，２００６）にて説明されている。
【０１２５】
当該技術分野において既知のあらゆる適切な方法によって、反応を監視することができる。例えば、生産物形成は、核磁気共鳴分光法（例えば、１Ｈまたは１３Ｃ）、赤外分光法、分光光度法（例えば、紫外可視）、質量分析法などの分光学的な手段によって、または高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、液体クロマトグラフィー−質量分析法（ＬＣＭＳ）、もしくは薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）などのクロマトグラフ法によって監視することができる。当業者は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を含む種々の方法（“Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ  ＬＣＭＳ  Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ  Ｃｏｍｐｏｕｎｄ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃ  Ｍｅｔｈｏｄ  Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ”  Ｋａｒｌ  Ｆ．Ｂｌｏｍ，Ｂｒｉａｎ  Ｇｌａｓｓ，Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｓｐａｒｋｓ，Ａｎｄｒｅｗ  Ｐ．Ｃｏｍｂｓ  Ｊ．Ｃｏｍｂｉ．Ｃｈｅｍ．２００４，６（６），８７４−８８３）、及び順相シリカクロマトグラフィーによって化合物を精製することができる。
【０１２６】
式（Ｉ）の化合物は、スキームＩに示すように形成することができる。チオール類（Ｌ＝Ｓ）またはフェノール類（Ｌ＝Ｏ）（ｉ）を、Ｘがハロ（Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ、またはメシレート）などの脱離基である標準的なアルキル化条件（Ｃｙ３ＣＯＣ（Ｒ１Ｒ２）−Ｘ（ｉｉ）、または光延条件（例えば、Ｃｙ３ＣＯＣ（Ｒ１Ｒ２）−Ｘであり、Ｘ＝ＯＨ（ｉｉ）、ＤＥＡＤ、Ｐｈ３Ｐ）を用いてアルキル化して、各々チオエーテルまたはエーテル誘導体（ｉｉｉ）を得ることができる。インサイツまたは加熱の際の環化は、アミン（ｖ）を得るための式Ｒ４−ＭｇＸ１（Ｘ１＝ハロ）のＧｒｉｇｎａｒｄ試薬による処理及びニトロ基（例えば、Ｈ２  Ｐｄ／ＣまたはＦｅ）の還元の際に、イミン（ｉｖ）を産生し得る。化合物（ｖ）をカルボニルジアミダゾールもしくはホスゲンと反応させて尿素を形成し、次いでＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、もしくはＮ−ヨードスクシンイミドによってハロゲン化してＸ＝Ｃｌ、ＢｒもしくはＩである三環系ハロゲン化物（ｖｉ）を得るか、または最初にハロゲン化し、次いでカルボニルジアミダゾールもしくはホスゲンと反応させて尿素を形成し、三環系ハロゲン化物（ｖｉ）を得るかのいずれかが可能である。化合物（ｖｉ）をアルキル化（例えば、Ｒ６−Ｘ、Ｘ＝ハロ（Ｘ＝Ｂｒ、Ｃｌ、またはＩ）、及びトリエチルアミン、ＮａＨ、もしくはＮａ２ＣＯ３などの塩基；または光延条件下）して、四置換尿素（ｖｉｉ）を産生することができる。最後に、（ｖｉｉ）のハロ基を、標準的な鈴木条件下、または標準的なＳｔｉｌｌｅ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素または炭酸塩基）の存在下）、または標準的な根岸条件（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）下において、Ｍがボロン酸、ボロン酸エステル、または適切な置換金属（例えば、Ｃｙ１−Ｍは、Ｃｙ１−Ｂ（ＯＨ）２、Ｃｙ１−Ｓｎ（Ｂｕ）４、またはＺｎ−Ｃｙ１）であるＭ−Ｃｙ１とカップリングして、式中Ｒ５＝Ｏである、式（Ｉ）（ｖｉｉｉ）の誘導体を得ることができる。あるいは、Ｍ−Ｃｙ１は、式（Ｉ）（ｖｉｉｉ）の誘導体を得るために、塩基と共に加熱するか、またはＢｕｃｈｗａｌｄ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、アルコキシド塩基）の存在下）において加熱することで行われる、化合物（ｖｉｉ）とのカップリングを伴う複素環（ＭがＨであり、複素環Ｃｙ１のアミン窒素と結合している）を含有するアミンであってもよい。あるいは、標準的な鈴木条件下、または標準的なＳｔｉｌｌｅ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素または炭酸塩基）の存在下）、または標準的な根岸条件（例えば、アルキル化され得る式（Ｉ）（ｉｘ）の誘導体（例えば、Ｒ６−Ｘ、Ｘ＝ハロ（Ｘ＝Ｂｒ、Ｃｌ、またはＩ）、及びトリエチルアミン、ＮａＨ、もしくはＮａ２ＣＯ３；または光延条件下）などの塩基を得るための、テトラ���ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）下において、Ｍが、ボロン酸、ボロン酸エステル、または適切な置換金属（例えば、Ｃｙ１−Ｍは、Ｃｙ１−Ｂ（ＯＨ）２、Ｃｙ１−Ｓｎ（Ｂｕ）４、またはＺｎ−Ｃｙ１である）であるＭ−Ｃｙ１と尿素（ｖｉ）をカップリングして、式（Ｉ）（ｖｉｉｉ）の四置換尿素を得ることができる。あるいは、尿素（ｖｉ）をＰＯＣｌ３による処理の際にＣｌなどの２−ハロ−イミダゾールへ変換し、次いでアミン（ＨＮＲＲ）によって処理して、Ｒ５＝ＮＲＲであるベンゾイミダゾール（ｘ）を得ることができる。その後、標準的な鈴木条件下、または標準的なＳｔｉｌｌｅ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素または炭酸塩基）の存在下）、または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）において、Ｍが、ボロン酸、ボロン酸エステル、または適切な置換金属（例えば、Ｃｙ１−Ｍが、Ｃｙ１−Ｂ（ＯＨ）２、Ｃｙ１−Ｓｎ（Ｂｕ）４、またはＺｎ−Ｃｙ１である）であるＭ−Ｃｙ１とベンゾイミダゾール（ｘ）をカップリングして、式（Ｉ）（ｘｉ）の誘導体を得ることができる。Ｍ−Ｃｙ１は、式（Ｉ）（ｘｉ）の誘導体を得るために、塩基と共に加熱することか、またはＢｕｃｈｗａｌｄ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、アルコキシド塩基）の存在下）において加熱することで行われる化合物（ｘ）とのカップリングを伴う複素環（ＭがＨであり、複素環Ｃｙ１のアミン窒素に結合している）を含有するアミンであってもよい。あるいは、尿素（ｉｘ）を、ＰＯＣｌ３による処理の際にＣｌなどの２−ハロ−イミダゾールへ変換し、次いでアミン（ＨＮＲＲ）によって処理して、Ｒ５＝ＮＲＲであるベンズイミダゾール（ｘｉ）を得てもよく、または標準的な鈴木条件下、または標準的なＳｔｉｌｌｅ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素または炭酸塩基）の存在下）、または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）において、Ｍが、ボロン酸、ボロン酸エステル、または適切な置換金属（例えば、Ｒ５−Ｍは、Ｒ５−Ｂ（ＯＨ）２、Ｒ５−Ｓｎ（Ｂｕ）４、またはＺｎ−Ｒ５）であるＭ−Ｒ５と塩化物誘導体をカップリングして、式（Ｉ）（ｘｉ）の誘導体を得てもよい。Ｍ−Ｃｙ１は、式（Ｉ）（ｘｉ）の誘導体を得るために、塩基と共に加熱するか、またはＢｕｃｈｗａｌｄ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、アルコキシド塩基）の存在下）において加熱することで行われる、（ｉｘ）のハロゲン化物とのカップリングを伴う複素環（ＭがＨであり、複素環Ｃｙ１のアミン窒素と結合している）を含有するアミンであってもよい。アミノ化合物（ｖ）を、Ｒ５Ｃ（ＯＥｔ）���等のオストエステル、またはアルデヒドＲ５ＣＨＯ及びＮａＨＳＯ３のいずれかによって処理して、ベンズイミダゾールを得ることができる。このベンズイミダゾールを、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、またはＮ−ヨードスクシンイミドによってハロゲン化して、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩであるハロ−ベンズイミダゾール（ｘ）を得てもよく、またはこれら２つのステップを反対に実施して、以前上に記載したような式（Ｉ）（ｘｉ）の化合物へさらに変換することのできるベンズイミダゾール（ｘ）を得てもよい。
【０１２７】
スキームＩ
【化３５】
2016513716.tif 000036
式（Ｉ）の化合物は、スキームＩＩに示す通りに形成することができる。ハロゲン化窒素（ｎｉｔｒｏ−ｈａｌｉｄｅ）（ｉ）をＨＮＲ６などのアミンと反応させて、アミノ誘導体を得ることができる。このアミノ誘導体は、Ｘが例えばハロ（Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ）、もしくはメシレート）などの脱離基である標準的なアルキル化条件を用いるか、または光延条件（例えば、Ｃｙ３ＣＯＣ（Ｒ１Ｒ２）−Ｘ、式中Ｘ＝ＯＨ（ｉｉ）、ＤＥＡＤ、Ｐｈ３Ｐ）を用いて、（Ｃｙ３ＣＯＣ（Ｒ１Ｒ２）−Ｘ（ｉｉ）によってアルキル化することで、チオエーテルまたはエーテル誘導体（ｉｉｉ）を各々得ることができる。標準条件（例えば、ＦｅまたはＺｎ）下における（ｉｉｉ）のニトロ基の還元により、インサイツもしくは加熱の際に環化して、アミン（ｉｖ）を得るための式Ｒ４−ＭｇＸ１（Ｘ１＝ハロ）のＧｒｉｇｎａｒｄ試薬による処理中であるイミンを産生することができるアミノ化合物を得ることができるか、または（ｉｉｉ）をＰｄ／Ｃ上Ｈ２により還元して、Ｒ４＝Ｈであるアミン（ｉｖ）を得ることができる。化合物（ｉｖ）をカルボニルジイミダゾールもしくはホスゲンのいずれかと反応させて尿素を形成し、その後Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、またはＮ−ヨードスクシンイミドによりハロゲン化して、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、もしくはＩである三環系ハライド（ｖ）を得てもよく、または最初にハロゲン化し、次いでカルボニルジイミダゾールもしくはホスゲンと反応させて尿素を形成し、三環系ハライド（ｖ）を得てもよい。最後に、標準的な鈴木条件下、または標準的なＳｔｉｌｌｅ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素または炭酸塩基）の存在下）、または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）において、（ｖ）のハロ基を、Ｍがボロン酸、ボロン酸エステル、または適切な置換金属（例えば、Ｃｙ１−Ｍは、Ｃｙ１−Ｂ（ＯＨ）２、Ｃｙ１−Ｓｎ（Ｂｕ）４、またはＺｎ−Ｃｙ１）であるＭ−Ｃｙ１とカップリングして、式（Ｉ）（ｖｉ）の誘導体を得ることができる。Ｍ−Ｃｙ１は、式（Ｉ）（ｖｉ）の誘導体を得るために、塩基と共に加熱するか、またはＢｕｃｈｗａｌｄ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、アルコキシド塩基）の存在下）において加熱することで行われる、化合物（ｖ）とのカップリングを伴う複素環（ＭがＨであり、複素環Ｃｙ１のアミン窒素と結合している）を含有するアミンであり得る。
【０１２８】
スキームＩＩ
【化３６】
2016513716.tif 000037
式（Ｉ）の化合物はスキームＩＩＩ中に示す通りに形成することができる。ハロゲン化窒素（ｉ）を式ＨＯ２ＣＣ（Ｒ１Ｒ２）Ｃ（Ｃｙ３Ｒ４）−ＮＨ２のアミンと反応させて、カルボン酸誘導体（ｉｉｉ）を得ることができる。塩化オキサリルでの処置による塩化アシルなどのハロゲン化アシルへのカルボン酸（ｉｉｉ）の変換は、ケトン（ｉｖ）を得るためのフリーデル・クラフツ分子内環化に影響し得る。標準条件（例えば、Ｐｄ／Ｃ上Ｈ２、またはＦｅによるニトロ基の還元に先んずるＷｏｌｆｆ−Ｋｉｓｈｎｅｒ反応（ＮＨ２ＮＨ２、ＫＯＨ））下における（ｉｖ）のケトン基及びニトロ基の還元によって、ジアミン誘導体（ｖ）を得ることができる。その後、ジアミン（ｖ）を、スキームＩに示したジアミン（ｖ）のための方法と同様の方法によって式（Ｉ）（式中Ｌ＝ＣＨ２）の化合物へと変換することができる。
【０１２９】
スキームＩＩＩ
【化３７】
2016513716.tif 000038
式（Ｉ）の化合物はスキームＩＶに記載の通りに形成することができる。化合物（ｉ）をＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、またはＮ−ヨードスクシンイミドによってハロゲン化してＸ＝Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである三環系ハライドを得ることができ、ならびに標準的な鈴木条件下、または標準的なＳｔｉｌｌｅ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素または炭酸塩基）の存在下）、または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）において、（ｉｉ）のハロ基を、Ｍがボロン酸、ボロン酸エステル、または適切な置換金属（例えば、Ｒ７−Ｍは、Ｒ７−Ｂ（ＯＨ）２、Ｒ７−Ｓｎ（Ｂｕ）４、またはＺｎ−Ｒ７である）であるＭ−Ｒ７とカップリングして、式（Ｉ）（ｖｉ）の誘導体を得ることができる。Ｍ−Ｒ７は、式（Ｉ）（ｉｉｉ）の誘導体を得るための、塩基と共に加熱するか、またはＢｕｃｈｗａｌｄ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、アルコキシド塩基）の存在下）において加熱することで行われる、化合物（ｉｉ）とのカップリングを伴う複素環（式中、ＭがＨであり、複素環Ｒ７のアミン窒素と結合する）を含有するアミンであり得る。
【０１３０】
スキームＩＶ
【化３８】
2016513716.tif 000039
式（Ｉ）の化合物はスキームＶに示す通りに形成することができる。ニトロアニリン（ｉ）を式ＯＨＣＣ（Ｒ１）＝ＣＨＣｙ３（ｉｉ）のアルデヒドと反応させて、キノロン誘導体（ｉｉｉ）を得ることができる。標準条件（例えば、Ｐｄ／Ｃ上Ｈ２）下における（ｉｉｉ）のキノリン基及びニトロ基の還元によってジアミン誘導体（ｉｖ）を得ることができる。その後、ジアミン（ｉｖ）を、スキームＩに示したジアミン（ｖ）のための方法と同様の方法によって式（Ｉ）（式中、Ｌ＝ＣＨ２）の化合物へ変換することができる。
【０１３１】
スキームＶ
【化３９】
2016513716.tif 000040
式（Ｉ）の化合物はスキームＶＩに示す通りに形成することができる。硫化物（ｉ）をｍＣＰＢＡまたはＨ２Ｏ２またはジオキシランなどの酸化体と反応させて、スルホキシド（ｉｉ）を得ることができる。このスルホキシド（ｉｉ）をｍＣＰＢＡまたはＨ２Ｏ２またはジオキシランなどの酸化体によってさらに酸化させて、スルホン（ｉｉｉ）を得ることができる。
【０１３２】
スキームＶＩ
【化４０】
2016513716.tif 000041
スキームＩ及びスキームＩＩのハロ−ケトン中間体（ｉｉ）は、スキームＶＩＩに示す通りに合成することができる。カルボン酸（ｉ）をカップリング剤（例えば、ＨＢＴＵ、ＨＡＴＵ、またはＥＤＣ）で活性化し、その後Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンと反応させて、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルカルボキサミド誘導体（ｉｉ）を得ることができる。次いで、アミド（ｉｉ）を式Ｒ１Ｒ２−ＣＨ−ＭｇＸ１（Ｘ１＝ハロ）のＧｒｉｇｎａｒｄ試薬と反応させて、ケトン（ｉｉｉ）を得てもよい。このケトン（ｉｉｉ）をＢｒ２またはＮＸＳ（Ｘ＝Ｂｒ、Ｃｌ、もしくはＩ）によってハロゲン化して、ハロ−ケトン（ｉｖ）を得ることができる。ハロ−ケトン（ｉｖ）は、式（Ｉ）の化合物を産生するためのスキームＩ及びスキームＩＩに示す方法と同様の方法を用いて変換することができる。
【０１３３】
スキームＶＩＩ
【化４１】
2016513716.tif 000042
式（Ｉ）の化合物はスキームＶＩＩＩに示す通りに形成することができる。標準的な鈴木条件下、または標準的なＳｔｉｌｌｅ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素または炭酸塩基）の存在下）、または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）において、２−ブロモキノリン（ｉ）を、Ｍがボロン酸、ボロン酸エステル、または適切な置換金属（例えば、Ｃｙ１−Ｍは、Ｃｙ１−Ｂ（ＯＨ）２、Ｃｙ１−Ｓｎ（Ｂｕ）４、またはＺｎ−Ｃｙ１である）であるＭ−Ｃｙ３とカップリングして、化合物（ｉｉ）を得ることができる。化合物（ｉｉ）を還元（例えば、ボラン／ピリジン、または１，４−ジヒドロ−３，５−ジカルボエトキシ−２，６−ジメチルピリジン／ジフェニルリン酸水素）して、化合物（ｉｉｉ）を得ることができる。化合物（ｉｉｉ）は、トリホスゲン／メトキシルアミンまたは４−ニトロフェニルメトキシカルバミン酸を用いて（ｉｖ）へと変換することができる。［Ｉ，Ｉ−ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード］ベンゼンによって（ｉｖ）を環化して、（ｖ）を得ることができる。（ｖ）のメトキシ基を水素付加（Ｐｄ／Ｃ）によって取り除き、（ｖｉ）を得ることができる。化合物（ｖｉ）をＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、またはＮ−ヨードスクシンイミドによってハロゲン化して、Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである三環系ハライド（ｖｉｉ）を得ることができる。最後に、標準的な鈴木条件下、または標準的なＳｔｉｌｌｅ条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒、及び塩基（例えば、炭酸水素または炭酸塩基）の存在下）、または標準的な根岸条件下（例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）などのパラジウム（０）触媒の存在下）において、（ｖｉｉ）のハロ基を、Ｍがボロン酸、ボロン酸エステル、または適切な置換金属（例えば、Ｃｙ１−Ｍは、Ｃｙ１−Ｂ（ＯＨ）２、Ｃｙ１−Ｓｎ（Ｂｕ）４、またはＺｎ−Ｃｙ１である）であるＭ−Ｃｙ１とカップリングして、式（Ｉ）（ｖｉｉｉ）の誘導体を得ることができる。
【０１３４】
スキームＶＩＩＩ
【化４２】
2016513716.tif 000043
特定の化合物を合成するために、上に記載したような一般的なスキームは修正することができる。例えば、生成物または中間体を修飾して、特定の官能基を導入してもよい。あるいは、当業者に既知である方法、例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｇｕｉｄｅ  ｔｏ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ（Ｗｉｌｅｙ，１９９９）；及びＫａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄ．），Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ  １９９６）に記載される方法による合成全体を通して、あらゆるステップにおいて置換基を修飾することができる。
【０１３５】
その合成について本明細書に記載がない出発物質、試薬、及び中間体は、市販されているか、文献に知られているか、または当業者に既知の方法で調製することができるかのいずれかである。
【０１３６】
記載した方法は、それにより本発明の化合物を合成することができる排他的な手段ではなく、合成有機反応の広範なレパートリーが本発明の化合物の合成に使用される可能性があるように利用可能であることを、当業者は理解されたい。適切な合成経路を選択し実行する方法は当業者に知られている。出発物質、中間体、及び生成物の好適な合成方法は文献を参照することで特定することができる。この文献には、例として以下が挙げられる：Ａｄｖａｎｃｅｓ  ｉｎ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌｓ．１−１０７（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９６３−２０１２）；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｖｏｌｓ．１−４９（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６４−２０１２）；Ｃａｒｒｅｉｒａ，ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄ．）Ｓｃｉｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｓ．１−４８（２００１−２０１０）ａｎｄ  Ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ  Ｕｐｄａｔｅｓ  ＫＵ２０１０／１−４；２０１１／１−４；２０１２／１−２（Ｔｈｉｅｍｅ，２００１−２０１２）；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄ．）Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９９６）；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄ．）；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ  Ｇｒｏｕｐ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ  ＩＩ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，２ｎｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００４）；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄ．），Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９８４）；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ  ｅｔ  ａｌ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ＩＩ，（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９９６）；Ｓｍｉｔｈ  ｅｔ  ａｌ．，Ｍａｒｃｈ’ｓ  Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ  Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，６ｔｈ  Ｅｄ．（Ｗｉｌｅｙ，  ２００７）；Ｔｒｏｓｔ  ｅｔ  ａｌ．（Ｅｄ．），Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，１９９１）。
【０１３７】
ＩＩＩ．化合物の使用
本発明の化合物はＢＥＴタンパク質阻害剤であり、したがって、ＢＥＴタンパク質の活性に関連する疾患及び障害の治療に有用である。本明細書に記載される使用のため、あらゆるそれらの実施形態を含む、あらゆる本発明の化合物を使用することができる。
【０１３８】
式（Ｉ）の化合物は、ＢＥＴタンパク質ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４、及びＢＲＤ−ｔのうち１つ以上を阻害することができる。いくつかの実施形態において、本発明の化合物は１つ以上のＢＥＴタンパク質を別のものよりも選択的に阻害する。「選択的」とは、別のＢＥＴタンパク質などの基準と比較して、化合物がより大きな親和性または作用強度によって各々ＢＥＴタンパク質と結合またはＢＥＴタンパク質を阻害することを意味する。例えば、化合物は、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４、及びＢＲＤ−ｔよりもＢＲＤ２に選択的、ＢＲＤ２、ＢＲＤ４、及びＢＲＤ−ｔよりもＢＲＤ３に選択的、ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、及びＢＲＤ−ｔよりもＢＲＤ４に選択的、またはＢＲＤ２、ＢＲＤ３、及びＢＲＤ４よりもＢＲＤ−ｔに選択的であり得る。いくつかの実施形態において、化合物は２つ以上のＢＥＴタンパク質、または全ＢＥＴタンパク質を阻害する。通常は、選択性は、少なくとも約５倍、少なくとも約１０倍、少なくとも約２０倍、少なくとも約５０倍、少なくとも約１００倍、少なくとも約２００倍、少なくとも約５００倍、または少なくとも約１０００倍であり得る。
【０１３９】
したがって、式（Ｉ）の化合物は、ＢＥＴタンパク質媒介障害を治療するのに有用である。「ＢＥＴ媒介」という用語は、ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４、及び／もしくはＢＲＤ−ｔなどのＢＥＴタンパク質のうち１つ以上、もしくはそれらの変異体が役割を持つ、または疾患もしくは状態がＢＥＴタンパク質のうち１つ以上の発現もしくは活性と関連している、疾患または状態を指す。したがって、本発明の化合物は、ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４、及び／またはＢＲＤ−ｔなどのＢＥＴタンパク質、またはそれらの変異体が役割を持つことが知られている疾患及び状態の重症度を、治療するまたは和らげるために使用することができる。
【０１４０】
式（Ｉ）の化合物を用いて治療可能な疾患及び状態には、がん、ならびにその他の増殖性疾患、自己免疫疾患、慢性炎症性疾患、急性炎症性疾患、敗血症、及びウイルス感染症が含まれる。疾患は、治療を必要とする個体（例えば、患者）へ、治療効果のある量または用量の式（Ｉ）の化合物、もしくはその実施形態のいずれか、もしくはその医薬組成物を投与することで、治療することができる。本開示はまた、ＢＥＴ媒介疾患または障害の治療に用いるための、式（Ｉ）の化合物、またはその実施形態のいずれか、またはその医薬組成物も提供する。また、ＢＥＴ媒介疾患または障害を治療するための薬物の製造における、式（Ｉ）の化合物、またはその実施形態のいずれか、またはその医薬組成物の使用も提供される。
【０１４１】
式（Ｉ）の化合物で治療することのできる疾患は、がんを含む。がんには、副腎がん、小葉がん、聴神経腫、末端部黒子黒色腫、先端汗腺腫、急性好酸球性白血病、球性赤白血病、急性リンパ性白血病、急性巨核芽球性白血病、急性単球性白血病、急性前骨髄球性白血病、腺がん、腺様嚢胞がん、アデノーマ、腺様歯原性腫瘍、腺扁平上皮がん、脂肪組織腫瘍、副腎皮質がん、成人Ｔ細胞白血病／リンパ腫、侵攻性ＮＫ細胞白血病、エイズ関連リンパ腫、胞巣状横紋筋肉腫、胞状軟部肉腫、エナメル上皮線維腫、未分化大細胞リンパ腫、組織非形成性甲状腺癌、血管免疫芽球性Ｔ細胞性リンパ腫、血管筋脂肪腫、血管肉腫、星細胞腫、非定型奇形腫様／ラブドイド腫瘍、Ｂ細胞性慢性リンパ性白血病、Ｂ細胞性前リンパ球性白血病、Ｂ細胞リンパ腫、基底細胞がん、胆道がん、膀胱がん、芽細胞腫、骨がん、Ｂｒｅｎｎｅｒ腫瘍、褐色腫、Ｂｕｒｋｉｔｔリンパ腫、乳がん、脳がん、カルシノーマ、上皮内癌、癌肉腫、軟骨組織腫（ｃａｒｔｉｌａｇｅ  ｔｕｍｏｒ）、セメント質腫、骨髄肉腫、軟骨腫、脊索腫、絨毛がん、脈絡叢乳頭腫、腎臓明細胞肉腫、頭蓋咽頭腫、皮膚Ｔ細胞リンパ腫、子宮頚がん、結腸直腸がん、Ｄｅｇｏｓ病、線維形成性小円形細胞腫瘍、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、胚芽異形成性神経上皮腫瘍、未分化胚細胞腫、胚性がん腫、内分泌腺腫瘍、卵黄嚢腫瘍、腸疾患関連Ｔ細胞リンパ腫、食道がん、胎児内胎児、線維腫、線維肉腫、濾胞性リンパ腫、濾胞性甲状腺癌、神経節腫、消化器がん、胚細胞性腫瘍、妊娠性絨毛がん、巨細胞線維芽腫、骨巨細胞腫、神経膠腫、多形神経膠芽腫、グリオーマ、大脳神経膠腫症、グルカゴン産生腫瘍、性腺芽腫、顆粒膜細胞腫、半陰陽性卵巣腫瘍、胆のうがん、胃がん、有毛細胞白血病、血管芽腫、頭頸部がん、血管周囲細胞腫、造血器腫瘍、肝芽腫、肝脾Ｔ細胞リンパ腫、Ｈｏｄｇｋｉｎ病、非Ｈｏｄｇｋｉｎリンパ腫、浸潤性小葉がん、腸がん、腎臓がん、喉頭がん、悪性黒子、致死性正中カルシノーマ（ｌｅｔｈａｌ  ｍｉｄｌｉｎｅ  ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、白血病、ライディッヒ細胞腫、脂肪肉腫、肺がん、リンパ管腫、リンパ管肉腫、リンパ上皮腫、リンパ腫、急性リンパ性白血病、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、肝臓がん、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、ＭＡＬＴリンパ腫、悪性線維性組織球腫、悪性末梢神経鞘腫、悪性トリトン腫（ｍａｌｉｇｎａｎｔ  ｔｒｉｔｏｎ  ｔｕｍｏｒ）、マントル細胞リンパ腫、辺縁帯Ｂ細胞リンパ腫、マスト細胞白血病、悪性縦隔胚細胞腫、胸部髄様がん（ｍｅｄｕｌｌａｒｙ  ｃａｒｃｉｎｏｍａ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｂｒｅａｓｔ）、甲状腺髄様がん、髄芽腫、メラノーマ、髄膜腫、メルケル細胞がん、中皮腫、転移性尿路上皮癌、ミュラー管混合腫瘍、粘液性腫瘍、多発性骨髄腫、筋組織腫瘍、菌状息肉腫、粘液性脂肪肉腫、粘液腫、粘液肉腫、上咽頭がん、神経鞘腫、神経芽細胞腫、神経線維腫、神経腫、結節性メラノーマ、眼がん、乏突起星細胞腫、乏突起膠腫、好酸性腺腫、視神経鞘髄膜腫、視神経腫瘍、口腔がん、骨肉腫、卵巣がん、パンコースト腫瘍、乳頭様甲状腺癌、傍神経節腫、松果体芽腫、松果体細胞腫、下垂体細胞腫、下垂体腺腫、下垂体腫瘍、形質細胞腫、多胚腫、前駆Ｔリンパ芽球性白血病、原発性中枢神経系リンパ腫、原発性体腔性リンパ腫、原発性腹膜がん、前立腺がん、膵がん、咽頭がん、腹膜偽粘液腫、腎細胞がん、腎髄質カルシノーマ（ｒｅｎａｌ  ｍｅｄｕｌｌａｒｙ  ｃａｒｃｉｎｏｍａ）、網膜芽細胞腫、横紋筋腫、横紋筋肉腫、Ｒｉｃｈｔｅｒ転化、直腸がん、肉腫、シュワノマトーシス（Ｓｃｈｗａｎｎｏｍａｔｏｓｉｓ）、セミノーマ、Ｓｅｒｔｏｌｉ細胞腫、性索性腺間質腫瘍、印環細胞がん、皮膚がん、小円形細胞腫（ｓｍａｌｌ  ｂｌｕｅ  ｒｏｕｎｄ  ｃｅｌｌ  ｔｕｍｏｒｓ）、小細胞がん、軟部肉腫、ソマトスタチン産生腫瘍、ばい煙性いぼ、脊髄腫瘍、脾臓周辺帯リンパ腫、扁平上皮がん、滑膜肉腫、Ｓｅｚａｒｙ症、小腸がん、扁平上皮がん、胃がん、Ｔ細胞リンパ腫、精巣がん、莢膜細胞腫、甲状腺がん、移行上皮がん、咽喉がん、尿膜管がん、泌尿生殖器がん、尿路上皮癌、ブドウ膜黒色腫、子宮がん、疣状がん、視経路グリオーマ、外陰がん、膣がん、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症、ウォーシン腫瘍、及びＷｉｌｍｓ腫瘍が含まれ得る。いくつかの実施形態において、がんは、腺がん、成人Ｔ細胞白血病リンパ腫、膀胱がん、芽細胞腫、骨がん、乳がん、脳がん、カルシノーマ、骨髄肉腫、子宮頚がん、結腸直腸がん、食道がん、消化器がん、多形神経膠芽腫、グリオーマ、胆嚢がん、胃がん、頭頸部がん、Ｈｏｄｇｋｉｎ病、非Ｈｏｄｇｋｉｎリンパ腫、腸がん、腎臓がん、喉頭がん、白血病、肺がん、リンパ腫、肝臓がん、小細胞肺がん、非小細胞肺がん、中皮腫、多発性骨髄腫、眼がん、視神経腫瘍、口腔がん、卵巣がん、下垂体腫瘍、原発性中枢神経系リンパ腫、前立腺がん、膵がん、咽頭がん、腎細胞がん、直腸がん、肉腫、皮膚がん、脊髄腫瘍、小腸がん、胃がん、Ｔ細胞リンパ腫、精巣がん、甲状腺がん、咽喉がん、泌尿生殖器がん、尿路上皮癌、子宮がん、膣がん、またはＷｉｌｍｓ腫瘍であってもよい。
【０１４２】
式（Ｉ）の化合物を用いて治療可能な疾患にはまたＭＹＣ依存性がんも含まれ、このがんはＲＮＡ発現またはＭＹＣタンパク質発現のうち少なくとも１つと関係する。がん組織または細胞においてｍｙｃ  ＲＮＡ発現またはＭＹＣタンパク質発現を測定することにより、患者をそのような治療に同定することができる。
【０１４３】
式（Ｉ）の化合物で治療することのできる疾患にはまた、非がん性増殖性疾患が含まれる。治療することのできる増殖性疾患の例としては、これらに限定されないが、良性軟部組織腫瘍、骨腫瘍、脳・脊髄腫瘍、眼瞼・眼窩腫瘍、肉芽腫、脂肪腫、髄膜腫、多発性内分泌腫瘍症、鼻ポリープ、下垂体腫瘍、プロラクチノーマ、偽脳腫瘍、脂漏性角化症、胃ポリープ、甲状腺結節、膵臓嚢胞性腫瘍、血管腫、声帯結節、ポリープ、及び嚢胞、Ｃａｓｔｌｅｍａｎ病、慢性毛巣嚢病、皮膚線維腫、皮脂嚢胞、化膿性肉芽腫、ならびに若年性ポリポーシス症候群が挙げられる。
【０１４４】
式（Ｉ）の化合物で治療することのできる疾患及び状態にはまた、慢性自己免疫性疾患及び炎症状態が含まれる。治療することのできる自己免疫性疾患及び炎症状態の例として、移植器官の急性、超急性、または慢性拒絶反応、急性通風、急性炎症反応（急性呼吸促迫症候群及び虚血再灌流障害など）、Ａｄｄｉｓｏｎ病、無γグロブリン血症、アレルギー性鼻炎、アレルギー、脱毛症、Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ病、虫垂炎、粥状動脈硬化、喘息、変形性関節症、若年性関節炎、乾癬性関節炎、関節リウマチ、アトピー性皮膚炎（ｓａｔｏｐｉｃ  ｄｅｒｍａｔｉｔｉｓ）、自己免疫性脱毛症、自己免疫性溶血性貧血及び血小板減少状態、自己免疫性下垂体機能低下症、多腺性自己免疫疾患、Ｂｅｈｃｅｔ病、水疱性皮膚症、胆嚢炎、慢性特発性血小板減少性紫斑病、慢性閉塞性肺疾患（ＣＯＰＤ）、肝硬変、変性関節疾患、うつ病、皮膚炎、皮膚筋炎、湿疹、腸炎、脳炎、胃炎性糸球体腎炎（ｇａｓｔｒｉｔｉｓ  ｇｌｏｍｅｒｕｌｏｎｅｐｈｒｉｔｉｓ）、巨細胞性動脈炎、Ｇｏｏｄｐａｓｔｕｒｅ症候群、Ｇｕｉｌｌａｉｎ−Ｂａｒｒｅ症候群、歯肉炎、Ｇｒａｖｅｓ病、橋本甲状腺炎、肝炎、下垂体炎、炎症性腸疾患（Ｃｒｏｈｎ病及び潰瘍性大腸炎）、炎症性骨盤疾患、過敏性腸症候群、川崎病、ＬＰＳ誘発性エンドトキシンショック、髄膜炎、多発性硬化症、心筋炎、重症筋無力症、菌状息肉腫、筋炎、腎炎、骨髄炎、膵炎、Ｐａｒｋｉｎｓｏｎ病、心膜炎、悪性貧血、間質性肺炎、原発性胆汁性硬化性胆管炎、結節性多発動脈炎、乾癬、網膜炎、強膜炎、スクレラシエルマ（ｓｃｌｅｒａｃｉｅｒｍａ）、強皮症、副鼻腔炎、Ｓｊｏｇｒｅｎ症、敗血症、敗血症性ショック、日焼け、全身性エリテマトーデス、組織移植片拒絶、甲状腺炎、Ｉ型糖尿病、高安動脈炎、尿道炎、ブドウ膜炎、血管炎、巨細胞性動脈炎を含む血管炎、糸球体腎炎、白斑症、Ｗａｌｄｅｎｓｔｒｏｍマクログロブリン血症、及びＷｅｇｅｎｅｒ肉芽腫症などの臓器病変を伴う血管炎が含まれる。
【０１４５】
式（Ｉ）の化合物で治療することのできる疾患及び状態にはまた、細菌、ウイルス、真菌、寄生生物、またはそれらの毒素による感染症、例えば、敗血症、敗血症症候群、敗血症性ショック、内毒血症（ｅｎｄｏｔｏｘａｅｍｉａ）、全身性炎症反応症候群（ＳＩＲＳ）、多臓器不全症候群、毒素性ショック症候群、急性肺障害、ＡＲＤＳ（成人呼吸促迫症候群）、急性腎不全、劇症肝炎、火傷、急性膵炎、術後症候群、サルコイドーシス、ヘルクスハイマー反応、脳炎、脊髄炎、髄膜炎、マラリア、ウイルス感染症と関連したインフルエンザ、帯状疱疹、単純ヘルペス、及びコロナウイルスなどのＳＩＲＳに対する炎症反応に関与する疾患ならびに状態が含まれる。
【０１４６】
式（Ｉ）の化合物が指示される疾患にはまた、敗血症、火傷、膵炎、大外傷、出血、及び虚血などの全身性炎症反応症候群と関連する疾患が含まれる。式（Ｉ）の化合物は、以下の発症率を低減するために投与してもよい：ＳＩＲＳ、ショックの発生、急性肺障害、ＡＲＤＳ、急性腎障害、肝障害、心障害、及び消化管障害の発生を含む多臓器不全症候群、ならびに死亡。例えば、本発明の化合物は、外科手術、またはハイリスクな敗血症、出血、広範な組織障害、ＳＩＲＳ、もしくはＭＯＤＳと関連するその他の手術の前に投与してもよい。
【０１４７】
式（Ｉ）の化合物で治療することのできるその他の疾患には、ウイルス感染症が含まれる。治療することのできるウイルス感染症の例として、Ｅｐｓｔｅｉｎ−Ｂａｒｒウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｃ型肝炎ウイルス、ヘルペスウイルス、ヒト免疫不全ウイルス、ヒトパピローマウイルス、アデノウイルス、ポックスウイルス、及び他のエピソームに基づくＤＮＡウイルスが挙げられる。したがって、化合物は、単純ヘルペス感染及び再活性化、口唇ヘルペス、帯状疱疹感染及び再活性化、水痘、帯状疱疹、ヒトパピローマウイルス、子宮頸部新生物、急性呼吸器疾患を含むアデノウイルス感染症、ならびに牛痘及び天然痘などのポックスウイルス感染症、ならびにアフリカブタコレラウイルスといった疾患ならびに状態の治療に用いることができる。１つの特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は皮膚または子宮頸部上皮のヒトパピローマウイルス感染症の治療に指示される。
【０１４８】
式（Ｉ）の化合物で治療することのできる疾患及び状態にはまた、虚血再灌流障害と関連する状態が含まれる。そのような状態の例として、これらに限定されないが、心筋梗塞、脳血管虚血（脳卒中）、急性冠症候群、腎再灌流障害、臓器移植、冠動脈バイパス、心肺バイパス法、及び肺、腎臓、肝臓、消化管、または末梢性下肢（ｐｅｒｉｐｈｅｒａｌ  ｌｉｍｂ）塞栓症などの状態が挙げられる。
【０１４９】
式（Ｉ）の化合物はまた、高コレステロール血症、粥状動脈硬化、及びＡｌｚｈｅｉｍｅｒ病などのＡＰＯ−Ａ１制御を介する脂質代謝の障害を治療するのに有用である。
【０１５０】
式（Ｉ）の化合物はまた、特発性肺線維症、腎線維症、術後性狭窄、ケロイド形成、強皮症、及び心筋線維症などの線維性状態の治療に用いることができる。
【０１５１】
式（Ｉ）の化合物はまた、ドライアイなどの眼科学的徴候の治療に用いることができる。
【０１５２】
本明細書にて使用される場合、「接触させる」という用語は、インビトロのシステムまたはインビボのシステムにおいて指示された部分を一緒にすることを指す。例えば、ＢＥＴタンパク質を本発明の化合物と「接触させること」には、本発明の化合物を、ＢＥＴタンパク質を有するヒトなどの個体または患者へと投与すること、ならびに例えば、本発明の化合物を、細胞を含有する試料またはＢＥＴタンパク質を含有する精製標本へと導入することを含む。
【０１５３】
本明細書にて使用される場合、互換的に用いられる「個体」または「患者」という用語は、哺乳類を含むあらゆる動物、好ましくはマウス、ラット、その他のげっ歯類、ウサギ、イヌ、ネコ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ウマ、または霊長類、ならびに、最も好ましくは、ヒトを指す。
【０１５４】
本明細書にて使用される場合、「治療効果のある量」という表現は、生物学的もしくは医薬的応答を誘発する活性化合物または医薬品の量を指し、これは組織、系、動物、個体、またはヒトにおいて、研究者、獣医師、医学博士、またはその他の臨床医によって求められる。
【０１５５】
本明細書にて使用される場合、「治療すること」または「治療」という用語は、以下のうち１つ以上を指し示す（１）疾患の予防；例えば、疾患、状態、または障害に罹り得るが、まだ経験していないか、または疾患の病態もしくは総体症状をまだ示していない個体において、疾患、状態、または障害を予防すること；（２）疾患の抑制；例えば、疾患、状態、もしくは障害の病態または総体症状を経験しているか、または示している個体において、疾患、状態、または障害を抑制すること（すなわち、病態及び／または総体症状のさらなる発達を抑止すること）；及び（３）疾患の寛解；疾患の重症度を減少させることといった、例えば、疾患、状態、もしくは障害の病態または総体症状を経験しているか、または示している個体において、疾患、状態、または障害を寛解させること（すなわち、病態及び／または総体症状を回復させること）。
【０１５６】
併用療法
式（Ｉ）の化合物は、本発明の化合物を１つ以上のさらなる治療薬の投与などのその他の治療と合わせて投与する、組合せ療法において使用することができる。さらなる治療薬は概して、通常治療される特定の状態に使用されるものである。さらなる治療薬には、例えば、ＢＥＴタンパク質関連疾患、障害、または状態を治療する、化学療法剤、抗炎症剤、ステロイド類、免疫抑制剤、ならびにＢｃｒ−Ａｂｌ、Ｆｌｔ−３、ＲＡＦ、ＦＡＫ、及びＪＡＫキナーゼ阻害剤が含まれ得る。１つ以上のさらなる医薬品を、同時にまたは順番に患者へ投与してもよい。
【０１５７】
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、エピジェネティックな制御因子を標的化する治療薬と併せて使用することができる。エピジェネティックな制御因子の例として、ヒストン・リジンメチルトランスフェラーゼ、ヒストン・アルギニンメチルトランスフェラーゼ、ヒストンデメチラーゼ、ヒストンデアセチラーゼ、ヒストンアセチラーゼ、及びＤＮＡメチルトランスフェラーゼが挙げられる。ヒストンデアセチラーゼ阻害剤には、例えば、ボリノスタットが含まれる。
【０１５８】
がん及びその他の増殖性疾患を治療するため、本発明の化合物は化学療法剤または他の抗増殖剤と併せて使用することができる。本発明の化合物はまた、外科手術、または例えば、γ線照射、中性子ビーム照射療法、電子ビーム照射療法、陽子線治療、近接照射療法、及び全身放射性同位体といった放射線療法などの医学療法と併せて用いることができる。適切な化学療法剤の例として、以下のうちいずれかが挙げられる：アバレリックス、アルデスロイキン、アレムツズマブ、アリトレチノイン、アロプリノール、アルトレタミン、アナストロゾール、亜ヒ酸、アスパラギナーゼ、アザシチジン、ベバシズマブ、ベキサロテン、ブレオマイシン、ボルテゾムビ（ｂｏｒｔｅｚｏｍｂｉ）、ボルテゾミブ、ブスルファン静脈内投与、ブスルファン経口投与、カルステロン、カペシタビン、カルボプラチン、カルムスチン、セツキシマブ、クロラムブシル、シスプラチン、クラドリビン、クロファラビン、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダルテパリンナトリウム、ダサチニブ、ダウノルビシン、デシタビン、デニロイキン、デニロイキンジフチトクス、デクスラゾキサン、ドセタキセル、ドキソルビシン、プロピオン酸ドロモスタノロン、エクリズマブ、エピルビシン、エルロチニブ、エストラムスチン、リン酸エトポシド、エトポシド、エキセメスタン、フィルグラスチム、フロクスウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル、フルベストラント、ゲフィチニブ、ゲムシタビン、ゲムツズマブオゾガマイシン、酢酸ゴセレリン、酢酸ヒストレリン、イブリツモマブチウキセタン、イダルビシン、イホスファミド、メシル酸イマチニブ、インターフェロンアルファ２ａ、イリノテカン、トシル酸ラパチニブ、レナリドマイド、レトロゾール、ロイコボリン、酢酸ロイプロリド、レバミソール、ロムスチン、メクロレタミン、酢酸メゲストロール、メルファラン、メルカプトプリン、メトトレキサート、メトキサレン、マイトマイシンＣ、ミトタン、ミトキサントロン、ナンドロロンフェンプロピオネート、ネララビン、ノフェツモマブ（ｎｏｆｅｔｕｍｏｍａｂ）、オキサリプラチン、パクリタキセル、パミドロン酸、パニツムマブ、ペガスパルガーゼ、ペグフィルグラスチム、ペメトレキセド二ナトリウム、ペントスタチン、ピポブロマン、プリカマイシン、プロカルバジン、キナクリン、ラスブリカーゼ、リツキシマブ、ルキソリチニブ、ソラフェニブ、ストレプトゾシン、スニチニブ、リンゴ酸スニチニブ、タモキシフェン、テモゾロミド、テニポシド、テストラクトン、サリドマイド、チオグアニン、チオテパ、トポテカン、トレミフェン、トシツモマブ、トラスツズマブ、トレチノイン、ウラシルマスタード、バルルビシン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、ボリノスタット、及びゾレドロン酸。
【０１５９】
がん及びその他の増殖性疾患を治療するために、式（Ｉ）の化合物をルキソリチニブと併せて使用してもよい。
【０１６０】
自己免疫状態または炎症状態を治療するために、式（Ｉ）の化合物を、トリアムシノロン、デキサメタゾン、フルオシノロン、コルチゾン、プレドニゾロン、またはフルメトロン（ｆｌｕｍｅｔｈｏｌｏｎｅ）などの副腎皮質ステロイドと併せて使用投与してもよい。
【０１６１】
自己免疫状態または炎症状態を治療するために、式（Ｉ）の化合物を、フルオシノロンアセトニド（Ｒｅｔｉｓｅｒｔ（登録商標））、リメキソロン（ＡＬ−２１７８、Ｖｅｘｏｌ、Ａｌｃｏｎ）、またはシクロスポリン（Ｒｅｓｔａｓｉｓ（登録商標））などの免疫抑制剤と併せて投与してもよい。
【０１６２】
自己免疫状態または炎症状態を治療するために、式（Ｉ）の化合物を、以下から選択した１つ以上のさらなる薬剤と併せて投与してもよい：Ｄｅｈｙｄｒｅｘ（商標）（Ｈｏｌｌｅｓ  Ｌａｂｓ）、Ｃｉｖａｍｉｄｅ（Ｏｐｋｏ）、ヒアルロン酸ナトリウム（Ｖｉｓｍｅｄ、Ｌａｎｔｉｂｉｏ／ＴＲＢ  Ｃｈｅｍｅｄｉａ）、シクロスポリン（ＳＴ−６０３、Ｓｉｒｉｏｎ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、ＡＲＧ１０１（Ｔ）（テストステロン、Ａｒｇｅｎｔｉｓ）、ＡＧＲ１０１２（Ｐ）（Ａｒｇｅｎｔｉｓ）、エカベトナトリウム（Ｓｅｎｊｕ−Ｉｓｔａ）、ゲファルナート（参天）、１５−（ｓ）−ヒドロキシエイコサテトラエン酸（１５（Ｓ）−ＨＥＴＥ）、セビメリン（ｃｅｖｉｌｅｍｉｎｅ）、ドキシサイクリン（ＡＬＴＹ−０５０１、Ａｌａｃｒｉｔｙ）、ミノサイクリン、ｉＤｅｓｔｒｉｎ（商標）（ＮＰ５０３０１、Ｎａｓｃｅｎｔ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ）、シクロスポリンＡ（Ｎｏｖａ２２００７、Ｎｏｖａｇａｌｉ）、オキシテトラサイクリン（Ｄｕｒａｍｙｃｉｎ、ＭＯＬＩ１９０１、Ｌａｎｔｉｂｉｏ）、ＣＦ１０１（２Ｓ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）−３，４−ジヒドロキシ−５−［６−［（３−ヨードフェニル）メチルアミノ］プリン−９−イル］−Ｎ−メチル−オキソロラン−２−カルバミル、Ｃａｎ−Ｆｉｔｅ  Ｂｉｏｐｈａｒｍａ）、ボクロスポリン（ｖｏｃｌｏｓｐｏｒｉｎ）（ＬＸ２１２またはＬＸ２１４、Ｌｕｘ  Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ）、ＡＲＧ１０３（Ａｇｅｎｔｉｓ）、ＲＸ−１００４５（合成レゾルビン類似体、Ｒｅｓｏｌｖｙｘ）、ＤＹＮ１５（Ｄｙａｎｍｉｓ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、リボグリタゾン（ＤＥ０１１、第一三共）、ＴＢ４（ＲｅｇｅｎｅＲｘ）、ＯＰＨ−０１（Ｏｐｈｔａｌｍｉｓ  Ｍｏｎａｃｏ）、ＰＣＳ１０１（Ｐｅｒｉｃｏｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ＲＥＶ１−３１（Ｅｖｏｌｕｔｅｃ）、Ｌａｃｒｉｔｉｎ（千寿）、レバミピド（Ｏｔｓｕｋａ−Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、ＯＴ−５５１（Ｏｔｈｅｒａ）、ＰＡＩ−２（Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ  ｏｆ  Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ  ａｎｄ  Ｔｅｍｐｌｅ  Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ）、ピロカルピン、タクロリムス、ピメクロリムス（ＡＭＳ９８１、Ｎｏｖａｒｔｉｓ）、エタボン酸ロテプレドノール、リツキシマブ、ジクアホソルナトリウム（ＩＮＳ３６５、Ｉｎｓｐｉｒｅ）、ＫＬＳ−０６１１（キッセイ薬品工業）、デヒドロエピアンドロステロン、アナキンラ、エファリズマブ、ミコフェノール酸ナトリウム、エタネルセプト（Ｅｍｂｒｅｌ（登録商標））、ヒドロキシクロロキン、ＮＧＸ２６７（ＴｏｒｒｅｙＰｉｎｅｓ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、またはサリドマイド。
【０１６３】
いくつかの実施形態において、式（Ｉ）の化合物を、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗真菌薬、麻酔剤、ステロイド系及び非ステロイド系抗炎症剤を含む抗炎症剤、ならびに抗アレルギー薬から選択された１つ以上の薬剤と併せて投与してもよい。適切な薬物の例として、アミノグリコシド系薬、例えば、アミカシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、ストレプトマイシン、ネチルマイシン、及びカナマイシンなど；フルオロキノロン系薬、例えば、シプロフロキサシン、ノルフロキサシン、オフロキサシン、トロバフロキサシン、ロメフロキサシン、レボフロキサシン、及びエノキサシンなど；ナフチリジン；スルホンアミド；ポリミキシン；クロラムフェニコール；ネオマイシン；パラモマイシン（ｐａｒａｍｏｍｙｃｉｎ）；コリスチメタート；バシトラシン；バンコマイシン；テトラサイクリン；リファンピシン及びその誘導体（「リファンピン系薬」）；サイクロセリン；βラクタム；セファロスポリン；アンホテリシン；フルコナゾール；フルシトシン；ナタマイシン；ミコナゾール；ケトコナゾール；副腎皮質ステロイド；ジクロフェナク；フルルビプロフェン；ケトロラク；スプロフェン；クロモリン；ロドキサミド；レボカバスチン；ナファゾリン；アンタゾリン；フェニラミン；またはアザライド系抗生物質が挙げられる。
【０１６４】
式（Ｉ）の化合物のうち１つ以上と組み合わせてもよい薬剤のその他の例として、以下が挙げられる：Ａｌｚｈｅｉｍｅｒ病治療薬、例えば、ドネペジル及びリバスチグミンなど；Ｐａｒｋｉｎｓｏｎ病治療薬、例えば、Ｌ−ＤＯＰＡ／カルビドパ、エンタカポン、ロピニロール、プラミペキソール、ブロモクリプチン、ペルゴリド、トリヘキシフェニジル、及びアマンタジンなど；多発性硬化症（ＭＳ）治療薬、例えば、βインターフェロン（例えば、Ａｖｏｎｅｘ（登録商標）及びＲｅｂｉｆ（登録商標））、酢酸グラチラマー、ならびにミトキサントロンなど；喘息治療薬、例えば、アルブテロール及びモンテルカスト；統合失調症治療薬、例えば、ジプレキサ、リスパダール、セロクエル、及びハロペリドールなど；抗炎症剤、例えば、デキサメタゾンもしくはプレドニゾンなどの副腎皮質ステロイド、ＴＮＦ遮断薬、ＩＬ−１  ＲＡ、アザチオプリン、シクロホスファミド、及びスルファサラジンなど；免疫抑制剤を含む免疫調節剤、例えば、シクロスポリン、タクロリムス、ラパマイシン、ミコフェノール酸モフェチル、インターフェロン、副腎皮質ステロイド、シクロホスファミド、アザチオプリン、及びスルファサラジンなど；神経栄養因子、例えば、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤、ＭＡＯ阻害剤、インターフェロン、抗痙攣薬、イオンチャネル遮断薬、リルゾール、もしくは抗Ｐａｒｋｉｎｓｏｎ病薬剤など；循環器疾患治療薬、例えば、β遮断薬、ＡＣＥ阻害剤、利尿剤、硝酸塩、カルシウムチャネル阻害薬、もしくはスタチンなど；環疾患治療薬、例えば、副腎皮質ステロイド、コレスチラミン、インターフェロン、及び抗ウイルス剤など；血液疾患治療薬、例えば、副腎皮質ステロイド、抗白血病薬、もしくは増殖因子など；または免疫不全疾患治療薬、例えば、γグロブリンなど。
【０１６５】
いくつかの実施形態において、本発明の化合物は、以下から選択された１つ以上の治療薬と併せて使用してもよい：Ｊａｎｕｓキナーゼ阻害剤（例えば、ルキソリチニブ、トファシチニブ、バリシチニブ、ＣＹＴ３８７、ＧＬＰＧ０６３４、レスタウルチニブ、パクリチニブ、ＴＧ１０１３４８）、Ｐｉｍキナーゼ阻害剤、ＰＩ３キナーゼ阻害剤（ＰＩ３Ｋ−δ選択性及び広域スペクトルＰＩ３Ｋ阻害剤を含む）、ＭＥＫ阻害剤、サイクリン依存性キナーゼ阻害因子、ｂ−ＲＡＦ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、プロテアソーム阻害剤（例えば、ボルテゾミブ、カルフィルゾミブ）、ＨＤＡＣ阻害剤（例えば、パノビノスタット、ボリノスタット）、ＤＮＡメチルトランスフェラーゼ阻害剤、デキサメタゾン、メルファラン、及びレナリドミド及びポマリドミドなどの免疫調節物質。いくつかの実施形態において、Ｊａｎｕｓキナーゼ阻害剤はＪＡＫ１に対して選択的である。いくつかの実施形態において、Ｊａｎｕｓキナーゼ阻害剤はＪＡＫ１及びＪＡＫ２に対して選択的である。
【０１６６】
ＩＶ．処方、剤形、及び投与
医薬品を使用する際、式（Ｉ）の化合物は医薬組成物の形態で投与することができる。これらの組成物は当業者によく知られた方法で調製することができ、様々な経路によって、局所的または全身的治療が望まれているかどうかに応じて、かつ治療される部位に応じて、投与することができる。投与は、局所的投与（経皮、上皮、眼、ならびに鼻腔内、膣内、及び直腸内送達を含む粘膜投与を含む）、肺への投与（例えば、噴霧器を含む、吸入または散剤の吹入もしくはエアロゾルによる；気管内または鼻腔内）、経口投与、または非経口投与であってもよい。非経口投与には、静脈内、動脈内、皮下、腹腔内、または注射もしくは点滴；または頭蓋内、例えば、髄腔内もしくは脳室内への投与が含まれる。非経口投与は単回ボーラス投与の形態であってもよいか、または例えば、持続的な注入ポンプによる投与であってもよい。局所投与のための医薬組成物及び処方には、経皮貼布、軟膏剤、ローション剤、クリーム剤、ゲル剤、点滴剤、坐剤、噴霧剤、液剤、及び散剤が含まれ得る。従来の医薬担体、水溶液、粉末、または油性基剤、増粘剤、及び同様のものが必要であるか、または望ましくてもよい。
【０１６７】
本発明にはまた、活性成分として本発明の化合物またはその薬剤的に許容可能な塩を、１つ以上の薬剤的に許容可能な担体（賦形剤）と併せて含有する医薬組成物が含まれる。いくつかの実施形態において、組成物は局所投与に適している。本発明の組成物の作製において、活性生物は概して賦形剤と混合されるか、賦形剤で希釈されるか、または例えば、カプセル、サシェ、紙袋、もしくはその他の形態であるそのような担体中に封入される。賦形剤が希釈剤として働く場合、賦形剤は、活性成分のビヒクル、担体、または培地として働く固体状、半固体状、または液状物質であってもよい。したがって、組成物は、錠剤、丸剤、散剤、ロゼンジ剤、サシェ剤、カシェ剤、エリキシル剤、懸濁剤、乳剤、液剤、シロップ剤、エアロゾル（固体としてまたは液体媒体で）、例えば、最大１０重量％の活性成分を含む軟膏剤、軟及び硬ゼラチンカプセル剤、坐剤、滅菌注射剤、ならびに滅菌包装散剤の形態であってもよい。
【０１６８】
処方の調製において、他の成分と合わせる前に、活性化合物を製粉して適当な粒径を得てもよい。活性化合物が実質的に不溶性である場合、２００メッシュ未満の粒径まで製粉することができる。活性化合物が実質的に水溶性である場合、製粉することで粒径を調節して、処方中において実質的に均一な分布、例えば、約４０メッシュを得ることができる。
【０１６９】
本発明の化合物を湿式磨砕などの既知の製粉方法を用いて製粉して、錠剤処方及びその他の処方タイプに適した粒径を得てもよい。本発明の化合物の微粉化（ナノ粒子）した製剤は、当該記述分野において既知の手順で調製することができる。例えば、国際出願番号ＷＯ２００２／０００１９６を参照されたい。
【０１７０】
適切な賦形剤のいくつかの例として、乳糖、ブドウ糖、ショ糖、ソルビトール、マンニトール、デンプン、アカシアゴム、リン酸カルシウム、アルギン酸、トラガカント、ゼラチン、ケイ酸カルシウム、結晶セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、水、シロップ、及びメチルセルロースが挙げられる。処方にはさらに、以下が含まれ得る：平滑剤、例えば、滑石、ステアリン酸マグネシウム、及びミネラルオイルなど；湿潤剤；乳化剤及び懸濁剤；保存剤、例えば、メチル及びプロピルヒドロキシ安息香酸；甘味料；ならびに香味料。当該技術分野にて既知の手段を使用して患者へ投与した後、活性成分の急速、持続、または遅延放出が得られるように、本発明の組成物を処方してもよい。
【０１７１】
組成物は単位剤形で処方してもよく、各用量は約５〜約１，０００ｍｇ（１ｇ）、より一般的には約１００ｍｇ〜約５００ｍｇの活性成分を含有する。「単位剤形」という用語は、ヒト対象及びその他の哺乳類に対する単位の投与量として適切な物理的に別々の単位を指し、医薬品に関して、各単位は所望の治療効果を作り出すよう計算された所定の量の活性物質を含有する。
【０１７２】
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、約５ｍｇ〜約５０ｍｇの活性成分を含有する。本実施形態の化合物または組成物が、約５ｍｇ〜約１０ｍｇ、約１０ｍｇ〜約１５ｍｇ、約１５ｍｇ〜約２０ｍｇ、約２０ｍｇ〜約２５ｍｇ、約２５ｍｇ〜約３０ｍｇ、約３０ｍｇ〜約３５ｍｇ、約３５ｍｇ〜約４０ｍｇ、約４０ｍｇ〜約４５ｍｇ、または約４５ｍｇ〜約５０ｍｇの活性成分を含有することを、当業者は理解されたい。
【０１７３】
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、約５０ｍｇ〜約５００ｍｇの活性成分を含有する。本実施形態の化合物または組成物が、約５０ｍｇ〜約１００ｍｇ、約１００ｍｇ〜約１５０ｍｇ、約１５０ｍｇ〜約２００ｍｇ、約２００ｍｇ〜約２５０ｍｇ、約２５０ｍｇ〜約３００ｍｇ、約３５０ｍｇ〜約４００ｍｇ、または約４５０ｍｇ〜約５００ｍｇの活性成分を含有することを、当業者は理解されたい。
【０１７４】
いくつかの実施形態において、本発明の組成物は、約５００ｍｇ〜約１，０００ｍｇの活性成分を含有する。本実施形態の化合物または組成物が、約５００ｍｇ〜約５５０ｍｇ、約５５０ｍｇ〜約６００ｍｇ、約６００ｍｇ〜約６５０ｍｇ、約６５０ｍｇ〜約７００ｍｇ、約７００ｍｇ〜約７５０ｍｇ、約７５０ｍｇ〜約８００ｍｇ、約８００ｍｇ〜約８５０ｍｇ、約８５０ｍｇ〜約９００ｍｇ、約９００ｍｇ〜約９５０ｍｇ、または約９５０ｍｇ〜約１，０００ｍｇの活性成分を含有することを、当業者は理解されたい。
【０１７５】
活性化合物は広範な用量範囲に渡って有効であり得、一般的には薬剤的に有効な量で投与される。しかしながら、実際に投与される化合物の量は通常、治療される状態、選ばれた投与経路、投与される実際の化合物、年齢、体重、及び個々の患者の応答、ならびに患者の症状の重症度といったものを含む関連する環境に応じて、医師によって決定されることを理解されたい。
【０１７６】
タブレット剤などの固形組成物を調製するため、主用活性成分を医薬品賦形剤と混合して、本発明の化合物の均一な混合物を含有する固形の予備処方組成物を形成する。均一であるとしてのこれらの予備処方組成物に言及する際、活性成分が概して組成物中全体へ均等に分散されることで、組成物をタブレット剤、丸剤、及びカプセル剤などの同様に効果的な単位剤形へと容易に細分することができる。その後、この固形予備処方を上に記載したようなタイプの単位剤形に細分する。これらは例えば、約０．１〜約１０００ｍｇの本発明の活性成分を含有する。
【０１７７】
本発明のタブレット剤または丸剤はコーティングしてもよく、または別様に配合して、持続作用の利点を生み出す剤形を得ることもできる。例えば、タブレット剤または丸剤は内側の製剤成分と外側の製剤成分とを包含していてもよく、後者は前者を被覆する形態である。２つの成分は腸溶性の層で分けられていてもよい。これは胃の中での分解に抵抗するように働き、内側の成分を損なわれずに十二指腸へと通過させるか、放出を遅らせる。種々の物質をそのような腸溶性層またはコーティングに使用することができ、そのような物質には、いくつかのポリマー酸、ならびにポリマー酸とセラック、セチルアルコール、及び酢酸セルロースといったそのような物質との混合物が含まれる。
【０１７８】
本発明の化合物及び組成物が経口投与または注射による投与へ組み込まれ得る液体の形態には、水溶液、適切に風味付けされたシロップ剤、水性または油性懸濁液、及び綿実油、ゴマ油、ココナッツ油、またはピーナッツ油などの食用油を有する風味付けされた乳剤、ならびにエリキシル剤、ならびに同様の医薬品ビヒクルが含まれる。
【０１７９】
吸入または吹入のための組成物には、薬剤的に許容可能な水性もしくは有機溶媒、またはそれらの混合物、及び散剤である水溶液及び懸濁剤が含まれる。液体または固体ソ生物には、上に記載したような適切で薬剤的に許容可能な賦形剤が含有されていてもよい。いくつかの実施形態において、組成物は、局所または全身作用のために経口または経鼻的な呼吸器経路によって投与される。組成物は不活性ガスを使用して噴霧することができる。噴霧溶液は噴霧器から直接吸引してもよく、または噴霧器をフェイスマスクの覆い、もしくは間欠的陽圧呼吸器に取り付けてもよい。溶液、懸濁液、または粉末組成物は、処方を適切な方法で送達する機器から経口または経鼻で投与することができる。
【０１８０】
局所製剤には１つ以上の従来の担体が含まれていてもよい。いくつかの実施形態において、軟膏剤は、水、ならびに例えば、流動パラフィン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、プロピレングリコール、及び白色ワセリンといったものから選択される１つ以上の疎水性担体を含有していてもよい。クリーム剤の担体組成物は、グリセリン、ならびに１つ以上の他の成分、例えば、グリセリンモノステアレート（ｇｌｙｃｅｒｉｎｅｍｏｎｏｓｔｅａｒａｔｅ）、ＰＥＧ−グリセリンモノステアレート、及びセトステアリルアルコールなどと組み合わせた水を基にしていてもよい。ゲル剤は、イソプロピルアルコール及び水を、例えば、グリセリン、ヒドロキシエチルセルロース及び同様のものといった他の成分と適切に組み合わせて用いて処方することができる。いくつかの実施形態において、局所製剤には、少なくとも約０．１、少なくとも約０．２５、少なくとも約０．５、少なくとも約１、少なくとも約２、または少なくとも約５重量％の本発明の化合物が含有される。局所製剤は、例えば乾癬またはその他の皮膚状態などの選択指標の治療に対する指示と随意に関連する１００ｇのチューブ内へ、適切に封入することができる。
【０１８１】
患者へ投与される化合物または組成物の量は、投与されるもの、予防または治療などの投与目的、患者状態、及び投与方法といったものに応じて変動する。治療への応用において、組成物は、既に疾患を患っている患者へ、治癒するのに十分な量、または少なくとも部分的に疾患及びその合併症の症状を抑制するのに十分な量で投与することができる。有効量は、治療される病状、ならびに疾患の重症度、患者の年齢、体重、及び全身症状といった要因に応じた担当医の判断に依存する。
【０１８２】
患者へ投与される組成物は上に記載の医薬組成物の形態であってもよい。これらの組成物は従来の滅菌技術によって滅菌してもよいか、または滅菌ろ過してもよい。水溶液はそのまま使用するように封入するか、または凍結乾燥することができ、凍結乾燥した製剤は投与の前に無菌の水溶液と合わせられる。化合物製剤のｐＨは、典型的には３〜１１の間であり、より好ましくは５〜９の間であり、最も好ましくは７〜８の間である。ある特定の前述の賦形剤、担体、または安定剤の使用は、医薬的な塩の形成をもたらすことを理解されたい。
【０１８３】
本発明の化合物の治療用量は、例えば、治療がなされる特定の使用、化合物の投与方法、患者の健康状態、及び処方医師の判断に応じて変動し得る。医薬組成物における本発明の化合物の割合または濃度は、用量、化学的特性（例えば、疎水性）、及び投与経路を含むいくつかの要因に応じて変動し得る。例えば、本発明の化合物は非経口投与のために、約０．１〜約１０重量／体積％の化合物を含有する生理的緩衝水溶液中に提供され得る。いくつかの典型的な用量範囲は、１日あたり体重の約１μｇ／ｋｇ〜約１ｇ／ｋｇである。いくつかの実施形態において、用量範囲は、１日あたり体重の約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇである。用量は、型としてのそのような変数、疾患または障害の進行範囲、特定の患者の全身健康状態、選択した化合物の相対的な生物学的効率、賦形剤の剤形、及びその投与経路に依存し易い。効果的な用量はインビトロまたは動物モデル試験システムに由来する用量反応曲線から推定することができる。
【０１８４】
本発明の組成物はさらに、化学療法剤、ステロイド、抗炎症性化合物、または免疫抑制剤、本明細書中に上述した一覧の例などの、１つ以上のさらなる医薬品を含み得る。
【０１８５】
Ｖ．標識化合物及び試験方法
別の態様において、本開示は式（Ｉ）の標識化合物（放射性標識、蛍光標識など）を提供する。これは画像処理技術にて有用であるばかりでなく、ヒトを含む組織試料中のＢＥＴタンパク質を局在化し定量化するため、及び標識化合物の結合を阻害することによってＢＥＴタンパク質リガンドを同定するためのインビトロ及びインビボ両方のアッセイにおいても有用であり得る。したがって、本開示は、そのような標識化合物を含有するＢＥＴタンパク質アッセイを提供する。
【０１８６】
「同位体的」または「放射性標識」化合物は本発明の化合物であり、１個以上の原子が、典型的に天然で見られる（すなわち、自然発生的な）原子質量または質量数と異なる原子質量または質量数を持つ原子によって、置き換えられているかまたは置換されている。本発明の化合物中に組み込まれ得る適切な放射性核種には、これらに限定されないが、３Ｈ（トリチウムについてはＴとも標記する）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、１８Ｆ、３５Ｓ、３６Ｃｌ、８２Ｂｒ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒ、７７Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２５Ｉ、及び１３１Ｉが含まれる。本発明の放射性標識化合物に組み込まれる放射性核種は、その放射性標識化合物の特定の応用に依存する。例えば、インビトロＢＥＴタンパク質標識法及び競合実験について、３Ｈ、１４Ｃ、８２Ｂｒ、１２５Ｉ、１３１Ｉ、３５Ｓ、または、を組み込む化合物が、一般的に最も有用である。放射性画像処理適用について、１１Ｃ、１８Ｆ、１２５Ｉ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１３１Ｉ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒ、または７７Ｂｒが一般的に最も有用である。
【０１８７】
「放射性標識」または「標識化合物」は、少なくとも１つの放射性核種を組み込まれた化合物であることを理解されたい。いくつかの実施形態において、放射性核種は３Ｈ、１４Ｃ、１２５Ｉ、３５Ｓ、及び８２Ｂｒからなる群から選択される。いくつかの実施形態において、化合物は１、２または３個の重水素原子を組み込む。放射性同位体を有機化合物中に組み込む合成方法は、当該技術分野において既知である。
【０１８８】
本発明にはさらに、放射性同位体を本発明の化合物に組み込む合成方法が含まれ得る。放射性同位体を有機化合物に組み込む合成方法は当該技術分野において既知であり、当業者は本発明の化合物に適用可能な方法を容易に理解するであろう。
【０１８９】
本発明の標識化合物は、化合物を同定／評価するスクリーニング試験に使用することができる。例えば、標識されている、新規に合成された、または同定された化合物（すなわち、試験化合物）は、標識の追跡を通じてＢＥＴタンパク質と接触する際のこの化合物の濃度変動を監視することによって、ＢＥＴタンパク質を結合するその能力を評価することができる。例えば、試験化合物（標識化）は、ＢＥＴタンパク質と結合することが知られている別の化合物（すなわち、標準化合物）の結合を減少させるその能力について評価することができる。したがって、ＢＥＴタンパク質との結合について標準化合物と競合する試験化合物の能力は、その結合親和性と直接相関する。反対に、いくつかの他のスクリーニング試験においては、標準化合物が標識化され、試験化合物は標識化されない。したがって、標識化された標準化合物の濃度を標準化合物と試験化合物との競合を評価するために監視するので、試験化合物の相対的な結合親和性が確認される。
【０１９０】
ＶＩ．キット
本発明にはまた、例えば、がんなどのＢＥＴタンパク質関連疾患もしくは障害の治療または予防に有用である医薬品キットが含まれる。このキットには、治療効果のある量の式（Ｉ）の化合物またはその実施形態のいずれかを含む医薬組成物を含有する、１つ以上の容器が含まれる。そのようなキットにはさらに、必要であれば、例えば、１つ以上の薬剤的に許容可能な担体を有する容器、さらなる容器などといった、当業者には容易に明らかとなるような、１つ以上の様々な従来の医薬品キットが含まれていてもよい。投与されるべき成分の量、投与のガイドライン、及び／または成分混合のガイドラインを指示する、挿入物またはラベルのいずれかのような説明書がまた、キットに含まれていてもよい。
【０１９１】
本発明を特定の例としてより詳細に説明する。以下の例は例証目的のために提供されるのであって、本発明をいかなる方法でも制限することを意図してはいない。本質的に同一の結果をもたらすように変更または修正することのできる種々の重要ではない要因を、当業者は容易に理解するであろう。実施例の化合物は、以下に記載される１つ以上のＢＥＴタンパク質の阻害剤として見出された。
【実施例】
【０１９２】
実施例１
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化４３】
2016513716.tif 000044
工程１  ５−ニトロ−３−フェニル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
【化４４】
2016513716.tif 000045
ＭｅＣＮ（１００ｍＬ）中の２−アミノ−３−ニトロフェノール（２．５ｇ、１６ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号２９７００３］及びＫ２ＣＯ３（３．４ｇ、２４ｍｍｏｌ）の懸濁液に、２−ブロモアセトフェノン（３．９ｇ、１９ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号１１５８３５］を室温で撹拌しながら一部ずつ加えた。ＬＣ／ＭＳによって反応をモニターした。３時間撹拌後、反応が完了した。次にＥｔＯＡｃを加え、溶液を濾過して固体を除去し、有機層を水、１Ｎ  ＨＣｌ、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥して濾過し、濃縮して５−ニトロ−３−フェニル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンを暗色油状物質（４．１ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１１Ｎ２Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２５５．３；  実測値：２５５．１。
【０１９３】
工程２  ３−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミン
【化４５】
2016513716.tif 000046
５−ニトロ−３−フェニル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン油状物質を、Ｐａｒｒ振盪容器内のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）に入れ、窒素で脱酸素化し、触媒の１０％パラジウム炭素（０．２５ｇ）を加え、反応容器に水素を５５ｐｓｉまで充填し、容器を振盪した。２時間後、ＬＣ／ＭＳによって反応の完了を確認した。反応物を濾過して触媒を除去し、減圧下で濃縮して３−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミンを暗色油状物質（３．５ｇ、９７％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１５Ｎ２Ｏ  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２２７．１；  実測値：２２７．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．４４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．２１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．００  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６２  （ｓ，  ２Ｈ），  ４．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ４．９，  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２１  −  ４．１３  （ｍ，  １Ｈ），  ３．８７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １０．４，  ７．７  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０１９４】
工程３  ４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化４６】
2016513716.tif 000047
３−フェニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミン（０．９５ｇ、４．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１．５ｍＬ、８．４ｍｍｏｌ）に室温で溶解した（室温）。Ｎ，Ｎ−カルボニルジイミダゾール（０．８２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）を１０分にわたり一部ずつ加えた。反応物を１時間にわたり７０℃に加熱し、室温まで放冷し、一晩撹拌した。反応混合物にＥｔＯＡＣを加え、次に水、炭酸水素ナトリウム水及び飽和食塩水で洗浄し、その後硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を暗色油状物質として得た。この油状物質をエチルエーテルでトリチュレートし、沈殿を得た。固体をエチルエーテルで２回トリチュレートし、次に固体を回収し、空気乾燥して４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを褐色固体（０．５１ｇ、４８％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１３Ｎ２Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２５３．１；  実測値：２５３．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．８８  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３９  −  ７．２２  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１５  −  ７．０４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．５７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４５  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０１９５】
工程４  ７−ブロモ−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化４７】
2016513716.tif 000048
ＡｃＯＨ（１０ｍＬ）中の４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（４００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（３１０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷し、濃縮してＡｃＯＨを除去した。残渣をＥｔＯＡｃに入れ、水、飽和ＮａＨＣＯ３、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物を、Ｂｉｏｔａｇｅシステムのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ勾配（０〜４０％）で溶出させて精製し、７−ブロモ−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを琥珀色油状物質（０．３０ｇ、６０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１２ＢｒＮ２Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３３１．１，  ３３３．１；  実測値：３３１．０，  ３３３．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ７．４２  −  ７．２３  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．２３  −  ７．０９  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．７０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ）。
【０１９６】
工程５  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
７−ブロモ−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）及び３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソオキサゾール（１６０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号６４３８８２］を、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）及び炭酸カリウム（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を入れた水（８ｍＬ）中に溶解した。反応物を窒素で脱酸素化し、触媒の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ＤＣＭ錯体（１：１）（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を窒素で脱酸素化し、１００℃で加熱した。２時間加熱した後、ＬＣＭＳにより反応の完了を確認した。反応混合物を室温まで放冷し、ＥｔＯＡｃを加え、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて、７−（３，５−ジメチルイソオキソゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−デ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（０．１０ｇ、５０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１８Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４８．１；  実測値：３４８．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  ３Ｈ）。
実施例１Ａ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（エナンチオマー１）
実施例１Ｂ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（エナンチオマー２）
【０１９７】
キラルカラムＨＰＬＣにより、ヘキサン中３０％エタノールを使用して流速１８ｍＬ／分で溶出させて、実施例１の工程５で得られたラセミ体の７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンからエナンチオマーを分割した。このキラルカラムＨＰＬＣでは、Ｐｈｅｎｏｍｅｘ  Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−４カラム、５ミクロン、２１．２×２５０ｍｍを使用し、１注入あたり約３６ｍｇを充填した。ＵＶの２２０ｎｍでの検出を用い、１４．３２分においてピーク１、及び１８．８９分においてピーク２を得た。
【０１９８】
エナンチオマー１：ピーク１：実施例１Ａ（より活性なエナンチオマー）、ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１８Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４８．１；  実測値：３４８．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０１９９】
エナンチオマー１：ピーク２：実施例１Ｂ（活性がより低いエナンチオマー）、ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１８Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４８．１；  実測値：３４８．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−  ｄ６）  δ  １０．９６  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．２４  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．２  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４７  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２００】
実施例２
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化４８】
2016513716.tif 000049
実施例１の工程５で得られた７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（０．０４０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液を氷浴で冷却し、鉱物油６０％中の水素化ナトリウム（３．２ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１５分間撹拌し、ヨウ化メチル（８μＬ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を３０分間撹拌し、ＬＣＭＳにより反応の完了を確認した。反応混合物を、水とＥｔＯＡｃの間で分割した。有機層を濃縮した。ＨＰＬＣにより、Ｃ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて、表題の化合物を固体生成物（０．０１５ｇ、３７％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６２．１；  実測値：３６２．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．３９  −  ７．２４  （ｍ，  ５Ｈ），  ７．１９  −  ７．１２  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ９．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２０１】
実施例３
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化４９】
2016513716.tif 000050
実施例１と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−１−フェニルプロパン−１−オン［Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ、カタログ番号Ａ１０６６１］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．０１５ｇ、３７％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６２．１；  実測値：３６２．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．８９  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３６  −  ７．２６  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．０６  −  ７．０１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．８７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６２  −  ４．５４  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２０２】
実施例４
４−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］ベンゾニトリル
【化５０】
2016513716.tif 000051
実施例１と同様の方法で、工程１において４−（２−ブロモアセチル）ベンゾニトリル［アルドリッチ、カタログ番号５３９３９２］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．０２１ｇ、５２％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ１７Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７３．１；  実測値：３７３．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ７．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．３  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６０  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７，  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２５  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０８  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２０３】
実施例５
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−３−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化５１】
2016513716.tif 000052
実施例１と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）エタノン［Ｏａｋｗｏｏｄ、カタログ番号００５８８５］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物のＴＦＡ塩を白色非晶質固体（０．０１０ｇ、２５％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１７Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４９．１；  実測値：３４９．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６  ＋  ＴＦＡ）  δ  １１．０９  （ｓ，  １Ｈ），  ８．９４  （ｂｓ，  ２Ｈ），  ８．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ６．８９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．７６  （ｓ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７，  ３．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．５３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２０４】
実施例６
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（３−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化５２】
2016513716.tif 000053
実施例１と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−１−（３−メトキシフェニル）エタノン［アルドリッチ、カタログ番号１１５６７３］を使用し、かつ工程５において触媒としてジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウムを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．０１５ｇ、３７％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ３Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７８．１；  実測値：３７８．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．９７  （ｓ，  １Ｈ），  ７．２１  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８８  −  ６．７９  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７７  −  ６．７１  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．６３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．４２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．６７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０６  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２０５】
実施例７
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（２−メトキシフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化５３】
2016513716.tif 000054
実施例１と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−１−（２−メトキシフェニル）エタノン［アルドリッチ、カタログ番号１００８５４］を使用し、かつ工程５において触媒としてジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウムを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．０１０ｇ、２５％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ３Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７８．１；  実測値：３７８．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ７．３７  −  ７．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９１  −  ６．７４  （ｍ，  ３Ｈ），  ６．３８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６１  （ｓ，  １Ｈ），  ４．４９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．３，  ３．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．８８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２０６】
実施例８
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化５４】
2016513716.tif 000055
実施例１と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−１−（２，４−ジフルオロフェニル）エタノン［アルドリッチ、カタログ番号５９５１５２］を使用し、かつ工程５において触媒としてジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウムを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．０１８ｇ、４５％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１６Ｆ２Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３８４．１；  実測値：３８４．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．４４  −  ７．２７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．０９  −  ６．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ６．９５  −  ６．８２  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．６２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．５４  −  ４．３６  （ｍ，  ２Ｈ），  ２．２６  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０９  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２０７】
実施例９
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン
【化５５】
2016513716.tif 000056
実施例１と同様の方法で、工程３において１，１，１−トリメトキシエタン［アルドリッチ、カタログ番号２３７８７６］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物のＴＦＡ塩を白色非晶質固体（０．００３ｇ、７％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４６．１；  実測値：３４６．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  ７．４４  −  ７．３６  （ｍ，  ４Ｈ），  ７．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ６．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ３．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．７，  ３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．３７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．３０  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１３  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２０８】
実施例１０
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化５６】
2016513716.tif 000057
工程１  ７−ブロモ−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化５７】
2016513716.tif 000058
ＤＭＦ（１ｍＬ）中の、実施例１の工程４で得られた７−ブロモ−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（０．０６５ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）と４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩（０．０４８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の混合物に、鉱物油中のＮａＨ（０．０４８ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を週末の間、撹拌した。ＥｔＯＡｃ及び水を加えた。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、乾燥するまで蒸発させてオレンジ色の油状物質を得た。粗生成物をＬＣＭＳ（Ｃ１８カラムを使用し、０．１５％  ＮＨ４ＯＨを含有するＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏの勾配を用い、５ｍＬ／分で溶出）により精製し、白色固体（７．７ｍｇ、９％収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ／ＣＤＣｌ３）：  ｄ  ７．３１  （３Ｈ，  ｍ）；  ７．１８  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．６５  （１Ｈ，  ｄ）；  ５．１９  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．６１  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．４３  （１Ｈ，  ｍ）；  ３．９９  （２Ｈ，  ｍ）；  ３．６  （４Ｈ，  ｍ）；  ２．６５  （２Ｈ，  ｍ）；  ２．５１  （４Ｈ，  ｍ）。ＬＣＭＳ  Ｃ２６Ｈ２９Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ；  実測値：４４４．１，  ４４６．１。
【０２０９】
工程２  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−１−（２−モルホリン−４−イルエチル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（７．０ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソオキサゾール（４．６ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム（１：１）（０．００１７ｇ、０．００２２ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（０．０１３ｇ、０．０６１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（０．２ｍＬ）及び水（０．０８ｍＬ）溶液を脱酸素化し、２時間還流した。この反応混合物を室温まで冷却し、次にさらなる試薬（３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソオキサゾール（４．６ｍｇ）、リン酸カリウム（１２ｍｇ）及び触媒（２．７ｍｇ））を加えた。この溶液混合物を脱酸素化後、２．３時間還流した。ＥｔＯＡｃ及び水を加えた。有機層を飽和食塩水で洗浄後、濃縮して淡オレンジ色のガラス状物質／油状物質（２２ｍｇ）を得た。粗生成物をＬＣＭＳ（Ｃ１８カラムを使用し、０．１５％  ＮＨ４ＯＨを含有するＭｅＣＮ／Ｈ２Ｏの勾配を用い、５ｍＬ／分で溶出）により精製し、表題の化合物を白色固体（７．６ｍｇ、９５％収率）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  ｄ  ７．３５  （３Ｈ，  ｍ）；  ７．１８  （２Ｈ，  ｍ）；  ７．０  （１Ｈ，  ｍ）；  ６．９５  （１Ｈ，  ｍ）；  ５．５５  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．６１  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．４２  （１Ｈ，  ｍ）；  ３．９９  （２Ｈ，  ｍ）；  ３．５  （４Ｈ，  ｍ）；  ２．６３  （２Ｈ，  ｍ）；  ２．４２  （４Ｈ，  ｍ）；  ２．２３  （３Ｈ，  ｓ）；  ２．０８  （３Ｈ，  ｓ）。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２３ＢｒＮ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４６０．２；  実測値：４６０．２。
【０２１０】
実施例１１
７−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化５８】
2016513716.tif 000059
実施例１と同様の方法で、工程５において添加した３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール［アルドリッチ、カタログ番号６３６０１０］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．０１８ｇ、４５％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１９Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４７．１；  実測値：３４７．２。
【０２１１】
実施例１２
７−（３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化５９】
2016513716.tif 000060
実施例１と同様の方法で、工程５において添加した３−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール［アルドリッチ、カタログ番号７０６０７８］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．０１８ｇ、４５％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１７Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３３３．１；  実測値：３３３．２。
【０２１２】
実施例１３
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化６０】
2016513716.tif 000061
実施例１と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−１−（ピリジン−２−イル）エタノンＨＢｒ［Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ  ＣＣ０４００５ＤＡ］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物のＴＦＡ塩を白色非晶質固体（０．０１５ｇ、３０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１７Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４９．１；  実測値：３４９．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｔｄ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｄｄ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２１３】
実施例１４
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（エナンチオマー１）
【０２１４】
実施例１５
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（エナンチオマー２）
【化６１】
2016513716.tif 000062
キラルカラムＨＰＬＣにより、ヘキサン中６０％エタノールを使用して流速１８ｍＬ／分で溶出させて、実施例１３で得られたラセミ体の７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンからエナンチオマーを調製した。このキラルカラムＨＰＬＣでは、Ｐｈｅｎｏｍｅｘ  Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ−Ｃ４カラム、５ミクロン、２１．２×２５０ｍｍを使用し、１注入あたり約３６ｍｇを充填した。ＵＶ（２２０ｎｍ）での検出を用い、７．５１分においてピーク１、及び１２．９２分においてピーク２を得た。
【０２１５】
エナンチオマー２。ピーク１：実施例１５。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１７Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４９．１；  実測値：３４９．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｔｄ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｄｄ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ）。このエナンチオマーはＸ線結晶学データに基づきＳ配置を有すると思われる。
エナンチオマー１。ピーク２：実施例１４。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１７Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４９．１；  実測値：３４９．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  （ｔｄ，  １Ｈ），  ７．３２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．５，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．５２  （ｓ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｄｄ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２１６】
実施例１６
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（１−オキシドピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化６２】
2016513716.tif 000063
実施例１５で得られた７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（２０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、メチルトリオキソレニウム（ＶＩＩ）（２ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を室温で加え、次に水（０．０４ｍＬ）中の３．０Ｍ過酸化水素を加えた。この反応混合物を８０℃で２０分間加熱し、放冷し、水及びＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥して濾過し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．００７ｇ、３０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１７Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６５．１；  実測値：３６５．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．１２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．２，  ６．５，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２５  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６３  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．９，  ２．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ２．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  １．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．３６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２１７】
実施例１７
４−シクロヘキシル−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化６３】
2016513716.tif 000064
工程１  ２−ブロモ−１−シクロヘキシルエタノン
【化６４】
2016513716.tif 000065
氷浴で冷却したメタノール（３．０ｍＬ、７４ｍｍｏｌ）にシクロヘキシルメチルケトン（０．３０ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）［Ａｌｆａ  Ａｅｓａｒ、カタログ番号Ｌ０５５０１］を溶解し、臭素（０．３８ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を滴下した。この混合物を２時間撹拌し、次に水（３．０ｍＬ）を加え、反応混合物を４時間撹拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃ：ヘキサン（３：１）で抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して２−ブロモ−１−シクロヘキシルエタノンを透明油状物質（０．４９ｇ、１００％）として得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＣＤＣｌ３）  δ  ３．９６  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．８６  −  ２．５５  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２４  −  １．０８  （ｍ，  １０Ｈ）。
【０２１８】
工程２
実施例１と同様の方法で、上記の工程１で得られた２−ブロモ−１−シクロヘキシルエタノンを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を白色非晶質固体（０．０１０ｇ、３０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ２４Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３５４．１；  実測値：３５４．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．８６  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ６．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．９７  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．８，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．８２  −  １．５１  （ｍ，  ６Ｈ），  １．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １８．１  Ｈｚ，  ５Ｈ）。
【０２１９】
実施例１８Ａ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体１）
実施例１８Ｂ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（テトラヒドロフラン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体２）
【化６５】
2016513716.tif 000066
実施例１と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−１−（フラン−２−イル）エタノンを使用し、このフランを工程２においてテトラヒドロフランに還元して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を２つの分割されたジアステレオ異性体として得た。
【０２２０】
ジアステレオ異性体１。ピーク１。実施例１８Ａ。固体残渣。ＬＣＭＳ  Ｃ１８Ｈ２０Ｎ３Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４２．１；  実測値：３４２．１。
【０２２１】
ジアステレオ異性体２。ピーク２。実施例１８Ｂ。固体残渣。ＬＣＭＳ  Ｃ１８Ｈ２０Ｎ３Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４２．１；  実測値：３４２．１。
【０２２２】
実施例１９
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化６６】
2016513716.tif 000067
工程１  ２−（１−エトキシビニル）−５−フルオロピリジン
【化６７】
2016513716.tif 000068
ＭｅＣＮ（５ｍＬ）中の２−ブロモ−５−フルオロピリジン（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（５００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（５０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）の混合物を、３０時間にわたり８０℃に加熱した。反応混合物を室温まで放冷し、ＥｔＯＡｃで希釈し、５％  ＮＨ４ＯＨ、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥して濾過し、濃縮して粗製油状物質を得た。この生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィーによりシリカゲル上で、ヘキサン：ＥｔＯＡｃ勾配（０〜３０％）で溶出させて精製し、２−（１−エトキシビニル）−５−フルオロピリジンを透明油状物質（０．２ｇ、９０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ９Ｈ１１ＦＮＯ  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  １６８．１；  実測値：１６８．２。
【０２２３】
工程２  ２−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−２−イル）エタノン
【化６８】
2016513716.tif 000069
ＴＨＦ（６ｍＬ）及び水（２ｍＬ）中の２−（１−エトキシビニル）−５−フルオロピリジン（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１５分間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈して飽和食塩水で洗浄した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥して濾過し、濃縮して２−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−２−イル）エタノンを透明油状物質として得た。これを次の工程において使用した。
【０２２４】
工程３  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（５−フルオロピリジン−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
実施例１と同様の方法で、工程１において上記で得られた２−ブロモ−１−（５−フルオロピリジン−２−イル）エタノンを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を固体残渣として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１６ＦＮ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６７．１；  実測値：３６７．１。
【０２２５】
実施例２０
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル
【化６９】
2016513716.tif 000070
工程１  ２−ブロモ−３−オキソ−３−ピリジン−２−イルプロパン酸エチル臭化水素酸塩
【化７０】
2016513716.tif 000071
３−オキソ−３−ピリジン−２−イルプロパン酸エチル（１．０ｇ、５．２ｍｍｏｌ）及びクロロホルム（２５．０ｍＬ）の溶液に、クロロホルム（２ｍＬ）中の臭素（０．８３ｇ、５．２ｍｍｏｌ）を室温でゆっくり加えた。この反応混合物を１時間撹拌し、減圧下で濃縮して、２−ブロモ−３−オキソ−３−ピリジン−２−イルプロパン酸エチル臭化水素酸塩を琥珀色油状物質（１．８ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１０Ｈ１１ＢｒＮＯ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２７２．０，  ２７４．０；  実測値：２７２．０，  ２７４．０。
【０２２６】
工程２  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル
実施例１と同様の方法で、工程１において上記で得られた２−ブロモ−３−オキソ−３−ピリジン−２−イルプロパン酸エステルを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物の２つのジアステレオ異性体混合物を固体残渣として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２２Ｈ２１Ｎ４Ｏ５  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４２１．１；  実測値：４２１．１。
【０２２７】
実施例２１
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（１，３−チアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化７１】
2016513716.tif 000072
工程１  ２−ブロモ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）エタノン
【化７２】
2016513716.tif 000073
ＡｃＯＨ（５ｍＬ）中の１−（１，３−チアゾール−２−イル）エタノン（２００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）の混合物に、臭素（７０μＬ、１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１００℃で３０分間撹拌し、減圧下で濃縮して、２−ブロモ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）エタノンを油状物質（１００％）として得た。これを粗生成物として使用した。
【０２２８】
工程２  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−（１，３−チアゾール−２−イル）−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
実施例１と同様の方法で、工程１において上記で得られた２−ブロモ−１−（１，３−チアゾール−２−イル）エタノンを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を固体残渣として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１７Ｈ１５Ｎ４Ｏ３Ｓ  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３５５．１；  実測値：３５５．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０５  （ｓ，  １Ｈ），  ７．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．９０  （ｓ，  １Ｈ），  ４．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２４  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０７  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２２９】
実施例２２
２−｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチルアセトアミド
【化７３】
2016513716.tif 000074
工程１  （２−アセチルフェノキシ）酢酸メチル
【化７４】
2016513716.tif 000075
アセトン（２０．０ｍＬ）中、１−（２−ヒドロキシフェニル）エタノン（１．０ｇ、７．３ｍｍｏｌ）及びブロモ酢酸メチル（０．７０ｍＬ、７．３ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム（２．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）と混合し、室温で撹拌した。この反応混合物を１８時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、濾過して固体を除去した。有機層を濃縮して副題の化合物を透明油状物質（１．５ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１１Ｈ１３Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２０９．１；  実測値：２０９．１。
【０２３０】
工程２  ［２−（ブロモアセチル）フェノキシ］酢酸メチル
【化７５】
2016513716.tif 000076
（２−アセチルフェノキシ）酢酸メチル（１．５ｇ、７．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（４５ｍＬ）溶液に、クロロホルム（５ｍＬ）中の臭素（１．２ｇ、７．２ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して副題の化合物を油状物質として得て、これを凝固させた（２．１ｇ、１００％）。ＬＣＭＳ  Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＯ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２８７．０，  ２８９．０；  実測値：２８７．０，  ２８９．０。
【０２３１】
工程３  ｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝酢酸
【化７６】
2016513716.tif 000077
実施例１と同様の方法で、工程１において上記で得られた［２−（ブロモアセチル）フェノキシ］酢酸メチルを使用して中間化合物を調製した。このエステルは工程５においてけん化を示し、副題の化合物を固体残渣として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２２Ｈ２０Ｎ３Ｏ６  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４２２．１；  実測値：４２２．１。
【０２３２】
工程４  ２−｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝−Ｎ−エチルアセトアミド
ＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の｛２−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］フェノキシ｝酢酸（０．０３ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）と、ＤＩＰＥＡ（０．０２５ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（０．０２７ｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１０分間撹拌し、エチルアミン（０．００６４ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１時間撹拌し、生成物を前精製なしで、分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を黄白色非晶質固体として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２４Ｈ２５Ｎ４Ｏ５  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４４９．１；  実測値：４４９．２。
【０２３３】
実施例２３
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル
【化７７】
2016513716.tif 000078
工程１  ２−ブロモ−３−オキソ−３−フェニルプロパン酸エチル
【化７８】
2016513716.tif 000079
ベンゾイル酢酸エチル（０．２７ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）［Ｆｌｕｋａ、カタログ番号１２９９０］をジメチルスルホキシド（５０ｍＬ）に室温で溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．３０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を一部ずつ加えた。この反応混合物を３時間撹拌し、ＥｔＯＡｃを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して２−ブロモ−３−オキソ−３−フェニルプロパン酸エチル（０．４０ｇ、９５％）を油状物質％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１１Ｈ１２ＢｒＯ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２７１．０，  ２７３．０；  実測値：２７１．０，  ２７３．０。
【０２３４】
工程２  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル
実施例１と同様の方法で、上記の工程１で得られた２−ブロモ−３−オキソ−３−フェニルプロパン酸エチルを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物のジアステレオ異性体混合物を白色非晶質固体（０．０１２ｇ、２５％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２３Ｈ２２Ｎ３Ｏ５  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３２０．１；  実測値：３２０．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ５．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３８  −  ７．１９  （ｍ，  ３Ｈ），  ７．１４  −  ６．９４  （ｍ，  ２Ｈ），  ６．９４  −  ６．６５  （ｍ，  ２Ｈ），  ５．７０  （ｓ，  ０．４Ｈ），  ５．５４  （ｔ，  Ｊ  ＝  ２．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．３  Ｈｚ，  ０．６Ｈ），  ３．９９  （ｄｑ，  Ｊ  ＝  １４．２，  ７．１  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  １．８Ｈ），  ２．１９  （ｓ，  １．２Ｈ），  ２．１４  （ｓ，  １．８Ｈ），  ２．０２  （ｓ，  １．２Ｈ），  ０．９９  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ９．８，  ７．１  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２３５】
実施例２４Ａ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド（ジアステレオ異性体１）
実施例２４Ｂ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド（ジアステレオ異性体２）
【化７９】
2016513716.tif 000080
工程１  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸
【化８０】
2016513716.tif 000081
実施例２３で得られた７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル（０．１５０ｇ、０．３５８ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３．０ｍＬ）に溶解し、水（１．０ｍＬ）に溶解した水酸化リチウム・一水和物（０．０３０ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を室温で２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、飽和塩化アンモニウム水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して表題化合物のジアステレオ異性体混合物を固体残渣（０．１４５ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ１８Ｎ３Ｏ５  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３９２．１；  実測値：３９２．１。
【０２３６】
工程２  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボキサミド
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ）をＤＩＰＥＡ（０．０３６ｍＬ、０．２０ｍｍｏｌ）と共に、ＤＭＦ（２．０ｍＬ）に室温で溶解した。ＨＡＴＵ（０．０５４ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加え、次にＴＨＦ（０．２０ｍＬ、０．４１ｍｍｏｌ）中の２．０Ｍエチルアミンを加えた。この反応混合物を室温で１時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を１Ｎ  ＨＣｌ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して固体を得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、分割された２つのジアステレオ異性体として表題の化合物を得た。
【０２３７】
ジアステレオ異性体１。ピーク１。実施例２４Ａ。固体残渣（０．０１０ｇ、２５％）。ＬＣＭＳ  Ｃ２３Ｈ２３Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４１９．１；  実測値：４１９．１。
【０２３８】
ジアステレオ異性体２。ピーク２。実施例２４Ｂ。固体残渣（０．００８ｇ、２０％）。ＬＣＭＳ  Ｃ２３Ｈ２３Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４１９．１；  実測値：４１９．１。
【０２３９】
実施例２５
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン
【化８１】
2016513716.tif 000082
工程１  ２−クロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン
【化８２】
2016513716.tif 000083
バイアルに入れた７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（４０．０ｍｇ、０．１１５ｍｍｏｌ）に塩化ホスホリル（１．５ｍＬ、１６ｍｍｏｌ）を加え、９５℃で一晩加熱した。この混合物を蒸発させ、ＥｔＯＡｃで抽出した。この抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過し、蒸発させて所望の化合物（４２ｍｇ、１００％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＣｌＮ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６６．１；  実測値：３６６．１。
【０２４０】
工程２  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−イソプロピル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン
Ｎ−メチルピロリジノン（０．４０ｍＬ）中の２−クロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン（９．１ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）に、トリエチルアミン（１０μＬ、０．０７５ｍｍｏｌ）及び２−プロパンアミン（２１．２μＬ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で一晩加熱した。この混合物をＭｅＯＨで希釈し、分取ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）により精製して所望の化合物（２．８ｍｇ、２９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ７．２９  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．９２  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．７８  （１Ｈ，  ｍ）；  ６．５５  （１Ｈ，  ｍ）；  ５．８０  （１Ｈ，  ｓ）；  ４．６８  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．４５  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．００  （１Ｈ，  ｍ）；  ２．２０  （３Ｈ，  ｓ）；  ２．０２  （３Ｈ，  ｓ）；  １．２０  （３Ｈ，  ｍ）；  １．０９  （３Ｈ，  ｍ）。ＬＣＭＳ  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３８９．２  ；  実測値：３８９．２。
【０２４１】
実施例２６
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン
【化８３】
2016513716.tif 000084
実施例２５と同様の方法で、工程２においてメチルアミンを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、水酸化アンモニウムを用いてｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物（２．１ｍｇ、１３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  ｄ  ７．２９  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．９３  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．８３  （１Ｈ，  ｍ）；  ６．７９  （１Ｈ，  ｍ）；  ５．７０  （１Ｈ，  ｓ）；  ４．６１  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．４３  （１Ｈ，  ｍ）；  ２．８７  （３Ｈ，  ｍ）；  ２．１１  （３Ｈ，  ｓ）；  ２．０３  （３Ｈ，  ｓ）；  １．４９  （１Ｈ，  ｍ）。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２１Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６１．２；  実測値：３６１．２。
【０２４２】
実施例２７
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−エチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン
【化８４】
2016513716.tif 000085
実施例２５と同様の方法で、工程２においてエチルアミンを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、水酸化アンモニウムを用いてｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物（６．０ｍｇ、４２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  ｄ  ７．２９  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．９３  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．８７  （１Ｈ，  ｍ）；  ６．７８  （１Ｈ，  ｍ）；  ５．７８  （１Ｈ，  ｓ）；  ４．６３  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．４３  （１Ｈ，  ｍ）；  ３．３２  （２Ｈ，  ｍ）；  ２．２０  （３Ｈ，  ｓ）；  ２．０２  （３Ｈ，  ｓ）；  １．１２  （３Ｈ，  ｍ）。ＬＣＭＳ  Ｃ２２Ｈ２３Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７５．２；  実測値：３７５．２。
【０２４３】
実施例２８
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−アミン
【化８５】
2016513716.tif 000086
実施例２５と同様の方法で、工程２においてジメチルアミンを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、水酸化アンモニウムを用いてｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物（６．７ｍｇ、７２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  δ  ７．２９  （３Ｈ，  ｍ）；  ７．００  （１Ｈ，  ｍ）；  ６．８５  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．１１  （１Ｈ，  ｓ）；  ４．５２  （２Ｈ，  ｍ）；  ２．９９  （６Ｈ，  ｓ）；  ２．２０  （３Ｈ，  ｓ）；  ２．０２  （３Ｈ，  ｓ）。ＬＣＭＳ  Ｃ２２Ｈ２３Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７５．２；  実測値：３７５．２。
【０２４４】
実施例２９
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝エタノール
【化８６】
2016513716.tif 000087
実施例２５と同様の方法で、工程２においてエタノールアミン［アルドリッチ、番号４１１０００］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、水酸化アンモニウムを用いてｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物（５．５ｍｇ、４０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２２Ｈ２３Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３９１．２；  実測値：３９１．２。
【０２４５】
実施例３０
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝プロパン−１−オール（ジアステレオ異性体１）
実施例３１
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝プロパン−１−オール（ジアステレオ異性体２）
【化８７】
2016513716.tif 000088
実施例２５と同様の方法で、工程２においてＤＬ−アラニノール［アルドリッチ、番号１９２１７１］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、水酸化アンモニウムを用いてｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物の２つのラセミ体ジアステレオ異性体を得た。
【０２４６】
ジアステレオ異性体１。ピークＩ。実施例３０（３．９ｍｇ、２７％）。１Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  ｄ  ７．３０  （４Ｈ，  ｍ）；  ６．９２  （３Ｈ，  ｍ）；  ６．７９  （１Ｈ，  ｍ）；  ６．５３  （１Ｈ，  ｍ）；  ５．８２  （１Ｈ，  ｓ）；  ４．７６  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．６８  （１Ｈ，  ｍ）；  ４．４３  （１Ｈ，  ｍ）；  ３．９２  （１Ｈ，  ｍ）；  ３．４５  （１Ｈ，  ｍ）；  ３．２０  （１Ｈ，  ｍ）；  ２．２０  （３Ｈ，  ｓ）；  ２．０３  （３Ｈ，  ｓ）；  １．１９  （３Ｈ，  ｍ）。ＬＣＭＳ  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４０５．２；  実測値：４０５．２。
【０２４７】
ジアステレオ異性体２。ピーク２。実施例３１。ＬＣＭＳ  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４０５．２；  実測値：４０５．２。
【０２４８】
実施例３２
１−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝プロパン−２−オール
【化８８】
2016513716.tif 000089
実施例２５と同様の方法で、工程２において１−アミノ−２−プロパノール［アルドリッチ、番号１１０２４８］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、水酸化アンモニウムを用いてｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物（５．３ｍｇ、３７％）をジアステレオ異性体の混合物として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４０５．２；  実測値：４０５．２。
【０２４９】
実施例３３
２−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］アミノ｝−２−メチルプロパン−１−オール
【化８９】
2016513716.tif 000090
実施例２５と同様の方法で、工程２において２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール［アルドリッチ、番号Ａ６５１８２］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、水酸化アンモニウムを用いてｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物（１．５ｍｇ、１０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２４Ｈ２７Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４１９．２；  実測値：４１９．２。
【０２５０】
実施例３４
２−［［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］（メチル）アミノ］エタノール
【化９０】
2016513716.tif 000091
実施例２５と同様の方法で、工程２において２−（メチルアミノ）エタノール［アルドリッチ、番号４７１４４５］を使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、水酸化アンモニウムを用いてｐＨ１０で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物（２．６ｍｇ、１８％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２３Ｈ２５Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４０５．２；  実測値：４０５．２。
【０２５１】
実施例３５
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化９１】
2016513716.tif 000092
７−ブロモ−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２．４ｍＬ）に溶解した。１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（９４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（１００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の水（０．６０ｍＬ）溶液を加えた。反応物を窒素で脱酸素化した。ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム（１：１）（７ｍｇ、０．００９ｍｍｏｌ）を加え、窒素で脱酸素化した。この反応混合物を１００℃で４時間撹拌した。水及びＥｔＯＡｃを加え、層を分割した。有機層を減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用してシリカ上で精製し、表題の化合物（６１ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１７Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３３３．１；  実測値：３３３．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  ｄ  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ）；  ７．３１  （ｍ，  ３Ｈ）；  ７．１３  （ｍ，  ２Ｈ）；  ６．９２  （ｍ，  １Ｈ）；  ６．７９  （ｍ，  １Ｈ）；  ６．２２  （ｓ，  １Ｈ）；  ５．４９  （ｓ，  １Ｈ）；  ４．５９  （ｍ，  １Ｈ）；  ４．４１  （ｍ，  １Ｈ）；  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２５２】
実施例３６
９−ブロモ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化９２】
2016513716.tif 000093
７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（３２ｍｇ、０．０９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（０．７ｍＬ）溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１９ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を室温で１時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを使用してシリカ上で精製し、表題の化合物（２４ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１６ＢｒＮ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４１１．０，  ４１３．０；  実測値：４１１．１，  ４１３．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （３００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）：  ｄ  ７．４０  （ｓ，  １Ｈ）；  ７．３１  （ｍ，  ３Ｈ）；  ７．１３  （ｍ，  ２Ｈ）；  ７．０８  （ｓ，  １Ｈ）；  ６．３０  （ｓ，  １Ｈ）；  ５．５０  （ｓ，  １Ｈ）；  ４．５９  （ｍ，  １Ｈ）；  ４．４１  （ｍ，  １Ｈ）；  ３．６０  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２５３】
実施例３７
９−メチル−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化９３】
2016513716.tif 000094
９−ブロモ−７−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（１７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（０．１０ｍＬ）溶液中の２．０Ｍメチル亜鉛クロリド、及びＴＨＦ（０．５ｍＬ）中のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）の反応混合物を窒素下、マイクロ波発生器内において１３０℃で５分間加熱した。ｐＨ１０緩衝液を使用して分取ＬＣＭＳにより表題の化合物を精製した。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１９Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４７．１；  実測値：３４７．２。
【０２５４】
実施例３８
７−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化９４】
2016513716.tif 000095
工程１  ４−クロロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
【化９５】
2016513716.tif 000096
１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（１．３ｇ、６．３ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．９３ｇ、７．０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（６．６ｍＬ）の混合物を７０℃で３時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、乾燥して、減圧下で濃縮した。ヘキサン中４０％のＥｔＯＡｃを使用して、シリカゲル上でのクロマトグラフィーにより副題の化合物を精製し、所望の化合物（１．４５６ｇ、９５％）を得た。
工程２  ７−（４−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【０２５５】
実施例３５と同様の方法で、４−クロロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾールを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ２で緩衝させた水：ＭｅＣＮの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＮ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６７．１；  実測値：３６７．１。
【０２５６】
実施例３９
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン
【化９６】
2016513716.tif 000097
２−クロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン（１５ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（０．５ｍＬ）中の０．５Ｍ  ブロモ（プロピル）亜鉛、及びＴＨＦ（０．４ｍＬ）中のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）の反応混合物を窒素下、マイクロ波発生器内において１５０℃で５分間加熱した。ｐＨ１０緩衝液を使用して分取ＬＣＭＳにより生成物を精製し、表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７Ｎ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３３２．１；  実測値：３３２．２。
【０２５７】
実施例４０
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−２−ピペラジン−１−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン
【化９７】
2016513716.tif 000098
４−［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］ピペラジン−１−カルボキシレート（実施例６０）を４Ｎ  ＨＣｌ中、室温で１５分間撹拌し、蒸発させた。ｐＨ１０での分取ＬＣＭＳにより精製し、所望の化合物を得て、これを二塩酸塩として単離した。ＬＣＭＳ  Ｃ２４Ｈ２６Ｎ５Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４１６．２；  実測値：４１６．２。
【０２５８】
実施例４１
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２，４−ジフェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン
【化９８】
2016513716.tif 000099
２−クロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン（１４ｍｇ、０．０３９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（５．６ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ＤＣＭ錯体（１：１）（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）の混合物を、１，４−ジオキサン（０．２ｍＬ）及び水（０．１ｍＬ）に入れた。生成した混合物を８０℃で３時間加熱した。この反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、ｐＨ１０緩衝液を使用した分取ＬＣＭＳで精製して所望の化合物を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２６Ｈ２２Ｎ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４０８．２；  実測値：４０８．２。
【０２５９】
実施例４２
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−フェニル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−９−カルボニトリル
【化９９】
2016513716.tif 000100
９−ブロモ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（６．９ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛（１９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．８ｍｇ、０．００２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．６ｍＬ）に溶解し、この溶液を脱酸素化した。この反応混合物を撹拌しながら、マイクロ波発生器内において１５０℃で５分間加熱した。この混合物をＭｅＯＨで希釈し、ｐＨ１０緩衝液を使用した分取ＬＣＭＳにより精製して表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ１７Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７３．１；  実測値：３７３．２。
【０２６０】
実施例４３
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４，９−ジフェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１００】
2016513716.tif 000101
１，４−ジオキサン（０．１ｍＬ）及び水（０．０７ｍＬ）中の９−ブロモ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（９．０ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（３．１ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ＤＣＭ錯体（１：１）（０．９ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（８．８ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で３時間加熱した。この反応混合物をＭｅＯＨで希釈し、ｐＨ１０緩衝液を使用した分取ＬＣＭＳにより精製して表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２６Ｈ２２Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４２４．２；  実測値：４２４．０。
【０２６１】
実施例４４
７−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１０１】
2016513716.tif 000102
工程１  １，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール
【化１０２】
2016513716.tif 000103
１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール（５０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２ｍＬ）中で撹拌し、０℃に冷却した。ヘキサン溶液（３９０ｍＬ）中の１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムをシリンジで滴下し、２時間にわたり室温に放温した。この混合物を−７８℃に冷却し、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１１０ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）をシリンジで滴下した。この混合物を−７８℃で１５分間撹拌し、０℃で３時間撹拌した。この混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、減圧下で濃縮した。ヘキサン中のＥｔＯＡｃを使用したシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製し、副題の化合物を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１１Ｈ２０ＢＮ２Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２２３．２；  実測値：２２３．０。
【０２６２】
工程２  ７−（１，４−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
７−ブロモ−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（２８ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（０．６７ｍＬ）に溶解した。水（０．１７ｍＬ）中の１，４−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（２８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）及びリン酸カリウム（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を窒素で脱酸素化した。ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム（１：１）（２ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）を加え、再度窒素で脱酸素化した。次にこの反応混合物を窒素下、９０℃で２時間撹拌した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ１０）を使用して生成物を精製し、表題の化合物を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ１７Ｎ５Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４８．１；  実測値：３４８．０。
【０２６３】
実施例４５
９−ブロモ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１０３】
2016513716.tif 000104
実施例３６と同様の方法で、７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを使用して表題の化合物を調製した。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７ＢｒＮ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４２６．０；  実測値：４２６．０。
【０２６４】
実施例４６
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−９−メチル−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１０４】
2016513716.tif 000105
実施例３７と同様の方法で、９−ブロモ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−フェニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを使用して表題の化合物を調製した。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６２．１；  実測値：３６２．２。
【０２６５】
実施例４７Ａ〜５２
実施例４７Ａ〜５２の化合物の調製に使用した実験手順を以下の表１にまとめる。実施例４７Ａ及び４７Ｂ、ならびに実施例４８Ａ及び４８Ｂはジアステレオ異性体の対であり、上記の分割方法と同様な方法により、クロマトグラフ上で分割した。
【表１−１】
2016513716.tif 000106
【表１−２】
2016513716.tif 000107
【表１−３】
2016513716.tif 000108
１示された実施例の化合物の合成に使用した手順と同様の実験手順に従って合成した。
【０２６６】
実施例５３〜６０
実施例５３〜６１の化合物の調製に使用した実験手順を以下の表２にまとめる。
【表２−１】
2016513716.tif 000109
【表２−２】
2016513716.tif 000110
１示された化合物の実験手順に従って合成した。
【０２６７】
実施例６１Ａ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５，５−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体１）
実施例６１Ｂ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５，５−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体２）
【化１０５】
2016513716.tif 000111
工程１  ２−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン
【化１０６】
2016513716.tif 000112
酢酸（２０ｍＬ）中の２−メチル−（１−ピリジン−２−イル）プロパン−１−オン（２．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）の混合物に、酢酸（１ｍＬ）に溶解した臭素（２．１ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を室温でゆっくり加えた。反応を３時間にわたり１０５℃に加熱し、室温に放冷し、減圧下で濃縮して暗色半固体を得た。酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間で粗生成物を分割した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して２−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オンを極めて暗色の油状物質（３．０ｇ、９８％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ９Ｈ１１ＢｒＮＯ  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２２７．９，  ２２９．９；  実測値：２２８．１，  ２３０．１。
【０２６８】
工程２  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５，５−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
実施例１３と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−２−メチル−１−（ピリジン−２−イル）プロパン−１−オンを使用して表題の化合物を調製した。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ１０で緩衝させた水：アセトニトリルの勾配を使用して溶出させて精製し、表題の化合物をジアステレオマーの混合物として得た。この異性体を、以下の条件を使用した分取キラルカラムクロマトグラフィーにより分割した。カラム：ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ  Ｃ−２  ５μｍ、２１．２×２５０ｍｍ、移動相：４５％  ＥｔＯＨ／ヘキサン、勾配条件：１８ｍＬ／分で均一濃度、充填：９００μＬ中に１３．０ｍｇ、稼働時間：１８分、ピーク時間：９．０分及び１２．０分。
【０２６９】
ジアステレオ異性体１、ピーク１の固体残渣。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２１Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７７．１；  実測値：３７７．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．０，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ４．８，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２７０】
ジアステレオ異性体、ピーク２の固体残渣。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２１Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７７．１；  実測値：３７７．１。 １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．８７  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４１  （ｄｔ，  Ｊ  ＝  ４．０，  ０．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２７  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ４．８，  １．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．３６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．１１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２７１】
実施例６２Ａ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−（ヒドロキシメチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体１）
実施例６２Ｂ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−（ヒドロキシメチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体２）
実施例６２Ｃ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−（ヒドロキシメチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体３）
実施例６２Ｄ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−５−（ヒドロキシメチル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体４）
【化１０７】
2016513716.tif 000113
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中の実施例２０で得られた７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−５−カルボン酸エチル（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）に、水素化ホウ素リチウム（１．６ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で３時間撹拌して反応させ、次に水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を濃縮し、粗生成物をシリカゲル上のＦＣＣにより、ヘキサン：酢酸エチル勾配で溶出させて精製し、生成物をジアステレオマーの混合物として得た。この異性体を、以下の条件を使用した分取キラルカラムクロマトグラフィーにより分割した。カラム：ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ  Ｃ−２  ５μｍ、２１．２×２５０ｍｍ、移動相：４５％  ＥｔＯＨ／ヘキサン、勾配条件：１８ｍＬ／分で均一濃度、充填：９００μＬ中に１３．５ｍｇ、稼働時間：１８分、ピーク時間：９．０分、１２．１分、２４．２分及び１５．０分。
【０２７２】
ジアステレオ異性体１、ピーク１の固体残渣。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１９Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７９．１；  実測値：３７９．１。
【０２７３】
ジアステレオ異性体２、ピーク２の固体残渣。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１９Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７９．１；  実測値：３７９．１。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．９３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．４７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７９  −  ７．６５  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．０，  ５．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ７．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．３７  （ｄ，  Ｊ  ＝  ３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ５．２２  （ｔ，  Ｊ  ＝  ５．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  −  ４．５７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．４５  （ｑ，  Ｊ  ＝  ５．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２７４】
ジアステレオ異性体３、ピーク３の固体残渣。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１９Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７９．１；  実測値：３７９．１。
【０２７５】
ジアステレオ異性体４、ピーク４の固体残渣。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１９Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７９．１；  実測値：３７９．１。
【０２７６】
実施例６３Ａ
２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体１）
実施例６３Ｂ
２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体２）
【化１０８】
2016513716.tif 000114
工程１  ４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１０９】
2016513716.tif 000115
実施例１３で得られた三環式中間体の４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（０．２５ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）を、Ｐａｒｒ容器内のメタノール（５０．０ｍＬ）及び１２．０Ｍ塩酸（１．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）に部分的に溶解した。反応物を窒素で脱気し、その後パラジウム（１０％、炭素担持）を加え、５５ＰＳＩまで水素を充填し、６日間振盪した。この反応物を濾過して触媒を除去し、減圧下で濃縮して４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを暗色油状物質（０．２１ｇ、８２％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１８Ｎ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２６０．１；  実測値：２６０．１。
【０２７７】
工程２  ７−ブロモ−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１１０】
2016513716.tif 000116
工程１で得られた４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（０．２０ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を、室温で酢酸（１０．０ｍＬ、１７６ｍｍｏｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．１４ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。２時間撹拌して反応させ、減圧下で濃縮して残渣を得た。この残渣を酢酸エチルに溶解し、炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して７−ブロモ−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを暗色油状物質（０．２２ｇ、８５％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１７ＢｒＮ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３３８．０，  ３４０．０；  実測値：３３８．０，  ３４０．０。
【０２７８】
工程３  ２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
工程２で得られた７−ブロモ−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（０．０２５ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）を、１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）中の（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）ボロン酸（０．０１６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及び水（０．３８ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．０２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と混合し、窒素で脱気した。触媒の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）（０．００６ｇ、０．００７ｍｍｏｌ）を加え、密閉管内で１００℃に加熱して反応させた。２時間撹拌後、反応物を室温まで放冷し、酢酸と水の間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を暗色油状物質として得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：アセトニトリルの勾配を使用して溶出させて精製し、７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを２つの分画として得た。
【０２７９】
ジアステレオ異性体１、ピーク１の固体残渣（０．００８ｇ、３０％）。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ２３Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３５５．１；  実測値：３５５．１。 １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ８．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．６  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １２．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．４２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ８．７，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．０２  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １２．３，  ２．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ３．３７  （ｓ，  ２Ｈ），  ３．２６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １０．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ２．８４  （ｓ，  １Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０１  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．３  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  １３．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  １．６４  −  １．５２  （ｍ，  １Ｈ），  １．４７  （ｓ，  １Ｈ）。
【０２８０】
ジアステレオ異性体２、ピーク２の固体残渣（０．００７ｇ、２７％）。ＬＣＭＳ  Ｃ１９Ｈ２３Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３５５．１；  実測値：３５５．１。
【０２８１】
実施例６９Ａ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体１）
実施例６９Ｂ
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（ジアステレオ異性体２）
【化１１１】
2016513716.tif 000117
工程１  ２−（２−アミノ−３−ニトロフェノキシ）−１−ピリジン−３−イルエタノン
【化１１２】
2016513716.tif 000118
アセトン（３０ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）中の２−アミノ−３−ニトロフェノール（３００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）の混合物に、２−ブロモ−１−（ピリジン−３−イル）エタノン臭化水素酸塩（６００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）（ＨＢｒ塩）を室温で加えた。室温で１８時間撹拌して反応させ、水で希釈し、次に酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製の２−（２−アミノ−３−ニトロフェノキシ）−１−ピリジン−３−イルエタノン（０．３５ｇ、６０％）を得た。 ＬＣＭＳ  Ｃ１３Ｈ１２Ｎ３Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２７４．１；  実測値：２７４．１。
【０２８２】
工程２  ２−ニトロ−６−［（２−ピリジン−２−イルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］アニリン
【化１１３】
2016513716.tif 000119
テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中のメチルトリフェニルホスホニウムブロミド（３．０ｇ、８ｍｍｏｌ）の懸濁液に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．１０ｇ、９．９ｍｍｏｌ）を窒素下で加えた。室温で１時間撹拌して反応させ、次に２−（２−アミノ−３−ニトロフェノキシ）−１−ピリジン−２−イルエタノン（２ｇ、８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を３時間撹拌し、次に水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物をＦＣＣによりシリカゲル上で、ヘキサン：酢酸エチルの勾配を用いて溶出させて精製し、２−ニトロ−６−［（２−ピリジン−２−イルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］アニリンを淡褐色固体（０．５ｇ、２０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１４Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２７２．１；  実測値：２７２．１。
【０２８３】
工程３  ２−｛１−［（２−アジド−３−ニトロフェノキシ）メチル］ビニル｝ピリジン
【化１１４】
2016513716.tif 000120
２−ニトロ−６−［（２−ピリジン−２−イルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ］アニリン（３５０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）の４．０Ｍ塩酸（４ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）溶液に、水（４ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。５分間撹拌して反応させ、次に固体の炭酸水素ナトリウムを用いてｐＨ６〜７に中和した。この混合物に、水（２ｍＬ）中のアジ化ナトリウム（８０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を滴下し、その後３０分間撹拌すると、粘稠なスラリーとなった。生成した混合物を濾過し、乾燥して２−｛１−［（２−アジド−３−ニトロフェノキシ）メチル］ビニル｝ピリジンを暗黄色固体（０．２５ｇ、８３％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１２Ｎ５Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２９８．１；  実測値：２９８．１。
【０２８４】
工程４  ７−ニトロ−１ａ−ピリジン−２−イル−１ａ，２−ジヒドロ−１Ｈ−アジレノ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン
【化１１５】
2016513716.tif 000121
ベンゼン（１５ｍＬ）中の２−｛１−［（２−アジド−３−ニトロフェノキシ）メチル］ビニル｝ピリジン（２５０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１５時間還流した。この反応物を濃縮して粗生成物を得た。この生成物をＦＣＣによりシリカゲル上で、ヘキサン：酢酸エチルの勾配を用いて溶出させて精製し７−ニトロ−１ａ−ピリジン−２−イル−１ａ，２−ジヒドロ−１Ｈ−アジレノ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジンを固体（０．２２５ｇ、９０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１２Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２７０．１；  実測値：２７０．１。
【０２８５】
工程５  ３−メチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミン
【化１１６】
2016513716.tif 000122
メタノール（６ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２ｍＬ）中の７−ニトロ−１ａ−ピリジン−２−イル−１ａ，２−ジヒドロ−１Ｈ−アジレノ［２，１−ｃ］［１，４］ベンゾオキサジン（１００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の混合物をＰａｒｒ容器内において窒素で脱気し、その後パラジウム（１０％、炭素担持）（３０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加えた。この反応物に、水素を４０ｐｓｉまで充填し、６時間振盪した。反応物を濾過し、濃縮して粗製の３−メチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミン（０．０３０ｇ、３０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１６Ｎ３Ｏ  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２４２．１；  実測値：２４２．１。
【０２８６】
工程６  ４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１１７】
2016513716.tif 000123
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１００μＬ）中の３−メチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミン（９０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液に、トリホスゲン（４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。１時間撹拌して反応させ、次に酢酸エチルと水の間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製の４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを半固体（０．１０ｇ、９０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１４Ｎ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２６８．１；  実測値：２６８．０。
【０２８７】
工程７  ７−ブロモ−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１１８】
2016513716.tif 000124
４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（９０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、酢酸（６ｍＬ）及びアセトニトリル（６ｍＬ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応混合物を０℃で１時間撹拌し、水で失活させ、濃縮して粗生成物を得た。この粗生成物を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して暗色油状物質を得た。この生成物をＦＣＣによりシリカゲル上で、２０％のエタノールを含有するヘキサン：酢酸エチルの勾配を用いて溶出させて精製し、７−ブロモ−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを黄白色固体（０．０９０ｇ、８０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１３ＢｒＮ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３４６．１，  ３４８．１；  実測値：３４５．９，３４７．９。
【０２８８】
工程８  ７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
水（５ｍＬ）中の（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）（トリフルオロ）ホウ酸カリウム（０．０７０ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（６０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と、７−ブロモ−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中で混合し、窒素で脱気した。触媒の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）（３０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌して反応させ、この反応混合物を室温まで放冷し、水と酢酸エチルの間で分割した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物をＦＣＣによりシリカゲル上で、２０％のエタノールを含有するヘキサン：酢酸エチルの勾配を用いて溶出させて精製し、７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−メチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを透明油状物質として得た。このエナンチオマーを、以下の条件を使用して、キラルカラムで分割した。Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ  Ｌｕｘ  Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ  Ｃ−４、５μｍ、２１×２×２５０ｍｍ；移動相：ヘキサン中、４５％  エタノール；勾配：１８ｍＬ／分、均一濃度；稼働時間：１１分；充填：９００μＬ中に４ｍｇ；ピーク時間：７．１分及び８．８分。
【０２８９】
ジアステレオ異性体１、ピーク１、白色非晶質固体（０．０１０ｇ、１０％）。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１９Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６３．１；  実測値：３６３．１。 １Ｈ  ＮＭＲ  （５００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０２  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．５  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８３  −  ７．６９  （ｍ，  １Ｈ），  ７．２９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．３，  ４．９  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．０６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８０  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．１７  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９９  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０２９０】
ジアステレオ異性体２、ピーク２、白色非晶質固体（０．０１０ｇ、１０％）。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１９Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６３．１；  実測値：３６３．１。
【０２９１】
実施例７０
２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１１９】
2016513716.tif 000125
工程１  ５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
【化１２０】
2016513716.tif 000126
５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン及び５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オール（中間体、実施例１３）（２００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）の混合物を、アセトニトリル（０．２ｍＬ）及び酢酸（０．８ｍＬ）に室温で溶解し、１０分間撹拌した。この反応物をアセトニトリル（１５ｍＬ）で希釈し、室温で濃縮して残留する酢酸を除去し、５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンを淡緑色固体（０．２０ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１３Ｈ１０Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２５６．１；  実測値：２５５．９。
【０２９２】
工程２  ３−エチル−５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
【化１２１】
2016513716.tif 000127
−７８℃に冷却した５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（０．０２５ｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液に、ベンゼン−シクロヘキサン（１．８ｍＬ、０．８８ｍｍｏｌ）中の０．５Ｍエチルリチウムを滴下した。−７８℃で１時間撹拌して反応させ、次にメタノールで失活させた。この反応混合物を酢酸と水の間で分割し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物をＦＣＣによりシリカゲル上で、ヘキサン：酢酸エチルの勾配を用いて溶出させて精製し、３−エチル−５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジンを固体（０．０２１ｇ、８４％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１６Ｎ３Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２８６．１；  実測値：２８６．０。
【０２９３】
工程３  ３−エチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミン
【化１２２】
2016513716.tif 000128
３−エチル−５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（１０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＰａｒｒ容器内でメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、窒素で脱気し、パラジウム（１０％、炭素担持）（１０ｍｇ）を加えた。水素を用いて５０ＰＳＩまで反応容器を加圧し、２時間振盪した。この反応混合物を濾過し、濃縮して粗製の３−エチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミン（０．００５ｇ、４０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１８Ｎ３Ｏ  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２５６．１；  実測値：２５６．０。
【０２９４】
工程４  ４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１２３】
2016513716.tif 000129
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１ｍＬ）中の３−エチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−５−アミン（８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の溶液に、トリホスゲン（４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１時間撹拌して反応させ、次に水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製の４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（０．０６０ｇ、６０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１６Ｈ１６Ｎ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２８２．１；  実測値：２８２．０。
【０２９５】
工程５  ７−ブロモ−４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１２４】
2016513716.tif 000130
アセトニトリル（５ｍＬ）及び酢酸（１０ｍＬ）中の４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（８０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を加えた。３０分撹拌して反応させ、濃縮して残留する酢酸を除去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製の７−ブロモ−４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（０．０７ｇ、８０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１６Ｈ１５ＢｒＮ３Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６０．１，  ３６２．１；  実測値：３５９．８，  ３６１．８。
【０２９６】
工程６  ２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
水（３ｍＬ）中の（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）（トリフルオロ）ホウ酸カリウム（４２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）と、７−ブロモ−４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（５０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（６ｍＬ）中で混合し、窒素で脱気した。触媒の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）（２０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１８時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷し、次に水と酢酸エチルの間で分割した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラムを使用して、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：アセトニトリルの勾配を使用して溶出させて精製し、７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−エチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを白色固体（０．００５ｇ、１０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２１Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７７．１；  実測値：３７７．０。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０１  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５８  −  ８．４７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７５  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．２８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ６．６，  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．２９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．７１  −  ２．５１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．３７  −  ２．２１  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１６  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９８  （ｓ，  ３Ｈ），  ０．９８  （ｔ，  Ｊ  ＝  ７．４  Ｈｚ，  ３Ｈ）。
【０２９７】
実施例７１
２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド
【化１２５】
2016513716.tif 000131
工程１  ５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボニトリル
【化１２６】
2016513716.tif 000132
５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン（１ｇ、４ｍｍｏｌ）（実施例７０、工程１）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液に、シアン化カリウム（５００ｍｇ、７ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。この反応物を酢酸エチルと水の間で分割し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物を塩化メチレンから結晶化して５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボニトリルを暗黄色粉末（０．６０ｇ、６０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１１Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２８３．１；  実測値：２８２．９。
【０２９８】
工程２  ５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボン酸
【化１２７】
2016513716.tif 000133
５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボニトリル（８０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を濃塩酸（３ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）に溶解し、２時間にわたり１００℃に加熱した。この反応物を室温まで放冷し、水で希釈し、炭酸水素ナトリウムを用いてｐＨをｐＨ７に調節した。次にこの中和した溶液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗製の５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボン酸を固体（０．０２５ｇ、３０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１２Ｎ３Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３０２．１；  実測値：３０１．９。
【０２９９】
工程３  Ｎ−メチル−５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド
【化１２８】
2016513716.tif 000134
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボン酸（０．０４４ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を、ヘキサフルオロリン酸Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウム［Ｏａｋｗｏｏｄ、番号：０２３９２６］（１６０ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１００μＬ、０．６ｍｍｏｌ）と室温で混合した。エタノール（０．２ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）中の３．０Ｍメチルアミンを加え、生成した混合物を１時間撹拌し、水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を１Ｎ  ＨＣｌ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製のＮ−メチル−５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミドの固体（０．０２０ｇ、３０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１５Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３１５．１；  実測値：３１５．０。
【０３００】
工程４  ５−アミノ−Ｎ−メチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド
【化１２９】
2016513716.tif 000135
Ｎ−メチル−５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド（２５ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）をＰａｒｒ容器内でメタノール（５ｍＬ）に溶解し、窒素で脱気した後、パラジウム（１０％、炭素担持）（５ｍｇ）を加えた。水素を用いて５０ＰＳＩまで反応容器を加圧し、２時間振盪した。この反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮して粗製の５−アミノ−Ｎ−メチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド（０．００５ｇ、１００％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１７Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２８５．１；  実測値：２８５．０。
【０３０１】
工程５  Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド
【化１３０】
2016513716.tif 000136
テトラヒドロフラン（３ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４０μＬ、０．２ｍｍｏｌ）中の５−アミノ−Ｎ−メチル−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド（３０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリホスゲン（１０ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を室温で加え、１時間撹拌した。この反応混合物を水と酢酸エチルの間で分割し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗製のＮ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミドを半固体（０．０３１ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１６Ｈ１５Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３１１．１；  実測値：３１１．１。
【０３０２】
工程６  ７−ブロモ−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド
【化１３１】
2016513716.tif 000137
Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）及び酢酸（２ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。この反応混合物を１時間撹拌し、次に濃縮して粗製の残渣を得た。この残渣を酢酸エチルに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製の７−ブロモ−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド（０．０２０ｇ、５０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１６Ｈ１４ＢｒＮ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３８９．１，  ３９１．１；  実測値：３８８．９，  ３９０．９。
【０３０３】
工程７  ２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド
水（１ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）中の１，４−ジオキサン（２ｍＬ）、（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）（トリフルオロ）ホウ酸カリウム（１６ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）と、７−ブロモ−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を混合し、窒素で脱気した。触媒の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）（７ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で５時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷し、次に水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラムを使用して、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：アセトニトリルの勾配を使用して溶出させて精製し、７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ−メチル−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミドを黄白色固体（０．００７ｇ、３０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２０Ｎ５Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４０６．１；  実測値：４０５．９。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０３  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５７  −  ８．４５  （ｍ，  １Ｈ），  ８．１９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．７  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．８２  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３６  （ｄｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．６，  ４．８，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｓ，  ２Ｈ），  ２．７２  −  ２．６０  （ｍ，  ３Ｈ），  ２．２２  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０４  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３０４】
実施例７２
２，２，２−トリフルオロ酢酸Ｎ−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］メチル｝アセトアミド
【化１３２】
2016513716.tif 000138
工程１  １−（５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メタンアミン
【化１３３】
2016513716.tif 000139
５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボニトリル（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）（実施例７１、工程１）のトルエン（５ｍＬ）溶液に、トルエン中の１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム（２００μＬ、０．２ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。この反応混合物を１０分間撹拌し、次にメタノールで失活させた。生成した混合物を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製の１−（５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メタンアミンの固体（０．０５ｇ、１００％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１５Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２８７．１；  実測値：２８７．１。
【０３０５】
工程２  Ｎ−［（５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メチル］アセトアミド
【化１３４】
2016513716.tif 000140
塩化メチレン（３ｍＬ）中の１−（５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メタンアミン（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６０μＬ）の混合物に、塩化アセチル（１５μＬ、０．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。次にこの反応混合物を、酢酸エチルと水の間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製のＮ−［（５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メチル］アセトアミド（０．０４０ｇ、７０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１６Ｈ１７Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３２９．１；  実測値：３２９．０。
【０３０６】
工程３  Ｎ−［（５−アミノ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メチル］アセトアミド
【化１３５】
2016513716.tif 000141
Ｎ−［（５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メチル］アセトアミド（０．０４０ｇ、０．１２２ｍｍｏｌ）をＰａｒｒ容器内でエタノール（５ｍＬ）に溶解し、窒素で脱気した後、パラジウム（１０％、炭素担持）（１０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）触媒を加えた。反応容器に水素を５０ＰＳＩまで充填し、２時間振盪した。次にこの混合物を濾過し、濃縮して粗製のＮ−［（５−アミノ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メチル］アセトアミド（０．０４０ｇ、８０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１６Ｈ１９Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２９９．１；  実測値：２９９．０。 
【０３０７】
工程４  Ｎ−［（２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル）メチル］アセトアミド
【化１３６】
2016513716.tif 000142
Ｎ−［（５−アミノ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル）メチル］アセトアミド（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６０μＬ）の混合物に、トリホスゲン（２０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。１時間撹拌して反応させ、次に水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製のＮ−［（２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル）メチル］アセトアミド（０．０４０ｇ、７０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１７Ｈ１７Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３２５．１；  実測値：３２５．１。
【０３０８】
工程５  Ｎ−［（７−ブロモ−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル）メチル］アセトアミド
【化１３７】
2016513716.tif 000143
アセトニトリル（５ｍＬ）及び酢酸（３ｍＬ）中のＮ−［（２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル）メチル］アセトアミドの混合物に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加え、０℃に冷却した。１時間撹拌して反応させ、濃縮して残留する酢酸を除去し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製のＮ−［（７−ブロモ−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル）メチル］アセトアミド（０．０４０ｇ、６０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１７Ｈ１６ＢｒＮ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４０３．１，  ４０５．１；  実測値：４０２．９，  ４０５．０。
【０３０９】
工程６  ２，２，２−トリフルオロ酢酸Ｎ−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］メチル｝アセトアミド
水（１ｍＬ）中の（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）（トリフルオロ）ホウ酸カリウム（１６ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）と、Ｎ−［（７−ブロモ−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル）メチル］アセトアミド（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中で混合し、窒素で脱気した。触媒の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）（７ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で５時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷し、水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：アセトニトリルの勾配を使用して溶出させて精製し、Ｎ−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］メチル｝アセトアミドを黄白色固体（０．０１０ｇ、５０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２２Ｈ２２Ｎ５Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４２０．１；  実測値：４２０．１。
【０３１０】
実施例７３
ビス（２，２，２−トリフルオロ酢酸）４−（アミノメチル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１３８】
2016513716.tif 000144
Ｎ−｛［７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−イル］メチル｝アセトアミド（１０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１ｍＬ）及び水（８００μＬ）中の濃塩酸（２００μＬ、６ｍｍｏｌ）に溶解した。４時間にわたり１００℃に加熱して反応させ、次に前精製なしで、分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：アセトニトリルの勾配を使用して溶出させて精製し、４−（アミノメチル）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを黄白色固体（０．００４５ｇ、４０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ２０Ｎ５Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７８．１；  実測値：３７８．１。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．４０  （ｓ，  １Ｈ），  ８．６８  −  ８．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ８．２０  （ｂｓ，  ２Ｈ），  ７．８４  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４８  −  ７．３７  （ｍ，  １Ｈ），  ７．１６  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．９１  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．８４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７３  （ｄ，  １Ｈ），  ４．４１  （ｄ，  １Ｈ），  ４．１２  −  ３．９７  （ｍ，  １Ｈ），  ３．７５  −  ３．５８  （ｍ，  １Ｈ），  ２．１８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．００  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３１１】
実施例７４
２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド
【化１３９】
2016513716.tif 000145
工程１  ５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド
【化１４０】
2016513716.tif 000146
酸化アルミニウム（１００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）及びメタンスルホン酸（２ｍＬ、３０ｍｍｏｌ）の混合物を勢いよく撹拌しながら、５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボニトリル（１００ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。次にこの反応混合物を２０分にわたり１２０℃に加熱し、室温まで放冷し、水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物をＦＣＣによりシリカゲル上で、ヘキサン：酢酸エチルの勾配を用いて溶出させて精製し、５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミドを透明油状物質（０．０４０ｇ、４０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１３Ｎ４Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３０１．１；  実測値：３０１．１。
【０３１２】
工程２  ５−アミノ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド
【化１４１】
2016513716.tif 000147
５−ニトロ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド（０．０４０ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）をＰａｒｒ容器内でメタノール（５ｍＬ）に溶解し、窒素で脱気した後、パラジウム（１０％、炭素担持）（２０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応容器に水素を５０ＰＳＩまで充填し、２時間振盪した。次にこの混合物を濾過し、濃縮して粗製の５−アミノ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミドをガラス状物質（０．０４０ｇ、１００％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１４Ｈ１５Ｎ４Ｏ２  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２７１．１；  実測値：２７１．１。
【０３１３】
工程３  ２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド
【化１４２】
2016513716.tif 000148
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６０μＬ、０．３ｍｍｏｌ）中の５−アミノ−３−ピリジン−２−イル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−カルボキサミド（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、トリホスゲン（２０ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。１時間撹拌して反応させ、次に水と酢酸エチルの間で分割した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製の２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド（０．０４０ｇ、８０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１３Ｎ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ２９７．１；  実測値：２９７．１。
【０３１４】
工程４  ７−ブロモ−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド
【化１４３】
2016513716.tif 000149
２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド、アセトニトリル（５ｍＬ）及び酢酸（３ｍＬ）の溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加え、０℃に冷却した。この反応混合物を１時間撹拌し、次に濃縮して残留する酢酸を除去した。生成した残渣を、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濃縮して粗製の７−ブロモ−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド（０．０４０ｇ、６０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ１５Ｈ１２ＢｒＮ４Ｏ３  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７５．１，  ３７７．１  ；  実測値：３７５．０，  ３７６．９。
【０３１５】
工程５  ２，２，２−トリフルオロ酢酸７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド
水（１ｍＬ）中の（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）（トリフルオロ）ホウ酸カリウム（１６ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）と、７−ブロモ−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミド（２０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中で混合し、窒素で脱気した。触媒の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）（７ｍｇ、０．００８ｍｍｏｌ）を加え、窒素で脱気した。１１０℃で５時間撹拌して反応させ、室温まで放冷し、水と酢酸エチルの間で分割した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ｐＨ２で緩衝させた水：アセトニトリルの勾配を使用して溶出させて精製し、７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−２−オキソ−４−ピリジン−２−イル−１，２，４，５−テトラヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−４−カルボキサミドを黄白色固体（０．０１０ｇ、５０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１８Ｎ５Ｏ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３９２．１；  実測値：３９２．１。  １Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １１．０４  （ｓ，  １Ｈ），  ８．５６  −  ８．４８  （ｍ，  １Ｈ），  ７．８３  （ｔｄ，  Ｊ  ＝  ７．８，  １．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．７８  −  ７．７０  （ｍ，  ２Ｈ），  ７．５２  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．４２  −  ７．３２  （ｍ，  １Ｈ），  ６．８３  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７６  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．２  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．７１  （ｄ，  １Ｈ），  ２．２３  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．０５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３１６】
実施例７９
７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−２−イル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン
【化１４４】
2016513716.tif 000150
塩化メチレン（２．０ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．０４９ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）に、アミンである７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピペリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オン（０．０５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）（実施例６３）を窒素下、室温で溶解した。メタンスルホニルクロリド（０．０１０ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で撹拌して反応させた。１時間撹拌後、反応物を酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して粗生成物を暗色油状物質として得た。この生成物を分取ＨＰＬＣによりＣ−１８カラム上で、ＴＦＡを用いてｐＨ２で緩衝させた水：アセトニトリルの勾配を使用して溶出させて精製し、７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−２−イル］−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２（１Ｈ）−オンを２つの分画として得た。
【０３１７】
実施例７９、ピーク１の固体残渣（０．０１５ｇ、２６％）。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ２５Ｎ４Ｏ５Ｓ  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４３３．１；  実測値：４３３．２。１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＤＭＳＯ−ｄ６）  δ  １０．６９  （ｓ，  １Ｈ），  ６．７８  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．８９  −  ４．６５  （ｍ，  ３Ｈ），  ４．４−３．９  （ｍ，  ２Ｈ），  ３．６２  （ｍ，  １Ｈ），  ２．２８  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１１  （ｓ，  ３Ｈ），  １．９６  （ｍ，  １Ｈ），  １．８２  （ｓ，  ３Ｈ），  １．７３  −  １．５１  （ｍ，  ３Ｈ），  １．４１  （ｍ，  １Ｈ），  １．１  （ｍ，１Ｈ）。
【０３１８】
実施例７９、ピーク２の固体残渣（０．０１０ｇ、１８％）。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ２５Ｎ４Ｏ４Ｓ  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する計算値：ｍ／ｚ  ＝  ４３３．１；  実測値：４３３．２。
【０３１９】
実施例７５〜８７
実施例７５〜８７の化合物の調製に使用した実験手順を以下の表３にまとめる。
【表３−１】
2016513716.tif 000151
【表３−２】
2016513716.tif 000152
【表３−３】
2016513716.tif 000153
【表３−４】
2016513716.tif 000154
【表３−５】
2016513716.tif 000155
＊示された実施例番号の実験手順に従って合成した。
【０３２０】
実施例８８
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ビニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン
【化１４５】
2016513716.tif 000156
（４Ｓ）−２−クロロ−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン（２７７ｍｇ、０．７５５ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−ビニル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．１９ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号６３３３４８］、及びリン酸カリウム（０．３ｇ、２ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号Ｐ５６２９］を、水（２．４ｍＬ）及び１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解した。この反応混合物を窒素で脱酸素化し、ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン−（２’−アミノビフェニル−２−イル）（クロロ）パラジウム（１：１）（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号７４１８２５］を加えた。生成した混合物を窒素で脱酸素化し、８０℃で３時間加熱した。次にこの反応混合物を室温まで放冷した。酢酸エチルを加え、水及び飽和食塩水で洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。生成した残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の酢酸エチル（２０％のＭｅＯＨを含有する７５〜１００％の酢酸エチル）で溶出させて精製し、所望の生成物（０．２１ｇ、７８％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ１９Ｏ２Ｎ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する：計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３５９．２；  実測値：３５９．３；１Ｈ  ＮＭＲ  （４００  ＭＨｚ，  ＣＤ３ＯＤ）  δ  ８．６１  −  ８．５３  （ｍ，  １Ｈ），  ７．７４  （ｍ，  １Ｈ），  ７．３９  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ７．７，  ４．８  Ｈｚ，  １Ｈ），  ７．１４  （ｄ，  Ｊ  ＝  ８．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．７５  （ｄ，  Ｊ  ＝  ４．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．６９  （ｄ，  Ｊ  ＝  １１．４  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．３４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １７．５，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ６．０９  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  ２．５  Ｈｚ，  ２Ｈ），  ５．６８  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．４，  １．０  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．９６  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ２．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ４．６４  （ｄｄ，  Ｊ  ＝  １１．６，  ３．１  Ｈｚ，  １Ｈ），  ２．２９  （ｓ，  ３Ｈ），  ２．１５  （ｓ，  ３Ｈ）。
【０３２１】
実施例８９
（１Ｒ）−１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタン−１，２−ジオール
【化１４６】
2016513716.tif 000157
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ビニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン（４０ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）を、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（４ｍＬ）及び水（４ｍＬ）に溶解した。生成した溶液に、Ａ−Ｄ  ｍｉｘβ（３００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号３９２７６６］を室温で加えた。生成した混合物を一晩撹拌した。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を加え、懸濁液を室温で１５分間撹拌した。次にこの混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、濃縮した。分取ＬＣＭＳ（ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム、０．１％  水酸化アンモニウムを含有するアセトニトリル／水の勾配を用い、流速６０ｍＬ／分で溶出）により精製し、所望の生成物（０．０２１ｇ、５０％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２１Ｏ４Ｎ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する：計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３９３．２；  実測値：３９３．２。
【０３２２】
実施例９０
１−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタノール
【化１４７】
2016513716.tif 000158
工程１  （４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボアルデヒド
【化１４８】
2016513716.tif 000159
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−２−ビニル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．７ｍＬ）に溶解した。生成した溶液を０℃に冷却し、次に０．１６Ｍ  四酸化オスミウム水溶液（０．３ｍＬ、０．０４ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号２５１７５５］及び水（０．１ｍＬ）中のメタ過ヨウ素酸ナトリウム（１４０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号Ｓ１８７８］を加えた。反応物を室温まで放温し、１時間撹拌した。飽和亜硫酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を用い、室温で１０分間反応を失活させた。この混合物を、セライト床を通して濾過し、このセライト床にジクロロメタンを注いで洗った。有機層を減圧下で濃縮した。生成した残渣をフラッシュクロマトグラフィーにより、ヘキサン中の酢酸エチル（２０％のＭｅＯＨを含有する７５〜１００％の酢酸エチル）で溶出させて精製し、所望の生成物（０．０５３ｇ、１００％）を得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２０Ｈ１７Ｏ３Ｎ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する：計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３６１．１；  実測値：３６１．２。
【０３２３】
工程２  １−［（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−イル］エタノール
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボアルデヒド（８ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に、ＴＨＦ溶液（０．０１ｍＬ、０．０４ｍｍｏｌ）中の３．０Ｍメチルマグネシウムクロリド［アルドリッチ、カタログ番号１８９９０１］を０℃で滴下した。０℃で３０分間撹拌を続けた後、飽和塩化アンモニウム水溶液（０．５ｍＬ）を滴下することにより反応を失活させた。生成した混合物を酢酸エチル／飽和食塩水（３：１）で希釈し、有機層を分離した。水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、減圧下で濃縮した。分取ＬＣＭＳ（ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム、０．１％  水酸化アンモニウムを含有するアセトニトリル／水の勾配を用い、流速６０ｍＬ／分で溶出）により精製し、所望の生成物をジアステレオマーの混合物（４ｍｇ、５０％）として得た。ＬＣＭＳ  Ｃ２１Ｈ２１Ｏ３Ｎ４  （Ｍ＋Ｈ）＋に対する：計算値：ｍ／ｚ  ＝  ３７７．２，  実測値：３７７．１。
【０３２４】
実施例９１
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボキサミド
【化１４９】
2016513716.tif 000160
実施例９２
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン
【化１５０】
2016513716.tif 000161
実施例９３
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
【化１５１】
2016513716.tif 000162
（４Ｓ）−７−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−４−ピリジン−２−イル−４，５−ジヒドロイミダゾ［１，５，４−ｄｅ］［１，４］ベンゾオキサジン−２−カルボアルデヒド（１５ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）及びジメチルアミン塩酸塩（０．００４１ｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号１２６３６５］を、アセトニトリル（１．５ｍＬ）に室温で溶解した。生成した混合物に、硫酸銅（ＩＩ）五水和物（０．０００５ｇ、０．００２ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号２０９１９８］、炭酸カルシウム（０．００４６ｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）［アルドリッチ、カタログ番号Ｃ６７６３］及びデカン溶液（０．００７６ｍＬ、０．０４６ｍｍｏｌ）中の６．０Ｍ  ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド［アルドリッチ、カタログ番号４１６６６５］を加えた。反応容器に栓をし、脱気し、４０℃で１０時間撹拌した。セライトを通して濾過後、この溶液を濃縮し、生成した残渣を分取ＬＣＭＳ（ＸＢｒｉｄｇｅ  Ｃ１８カラム、０．１％  水酸化アンモニウムを含有するアセトニトリル／水の勾配を用い、流速６０ｍＬ／分で溶出）により精製し、以下の３つの化合物を得た。
【０３２５】
実施例９１（７．２ｍｇ、４３％）。ＬＣＭＳ  Ｃ２２Ｈ２２Ｏ３Ｎ５ 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