(57)【要約】  本発明は、本明細書において記述および定義される一般式（I）2016539113.tif 000509  の置換チエノピリミジン化合物、上記化合物を調製する方法、上記化合物の調製に有用な中間化合物、上記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに疾患、特に、過剰増殖および／または血管新生障害の治療または予防法のための医薬組成物を製造するための、唯一の薬剤として、または他の活性成分と組み合わせての上記化合物の使用に関する。
2016539113.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）：
【化１】
2016539113.tif 000501
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6、−N（H）R7、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C3−C6−アルケニル−、C3−C6−アルキニル−、
−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（C4−C7−シクロアルケニル）、−（CH2）p−O−（C4−C7−シクロアルケニル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）p−O−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリール、
−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、前記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、ハロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、前記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはHO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、
−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、前記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、または−（CH2）q−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、
C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）R10、−C（＝O）N（R8）R9、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、水素原子、またはC1−C5−アルキル−、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表し；
ここで、前記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジド、フェニル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、前記C3−C7−シクロアルキル−基および前記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−C（＝O）−O−R9から選択される基で1回置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−、C3−C4−アルケニル−またはC1−C3−アルコキシ−基を表し；
ここで、前記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、前記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C6−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、前記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−基を表し；
R11は、C1−C5−アルキル−、−（CH2）n−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）n−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表し；
ここで、前記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、前記C3−C7−シクロアルキル−基および前記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−C（＝O）−O−R9から選択される基で1回置換され；
mは0、1または2の整数を表し；
nは0、1または2の整数を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項２】
R2dが、水素原子、ハロゲン原子、または−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表す請求項1に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項３】
R2dが、水素原子、ハロゲン原子、または−OR5、−SR6、−N（R6）R7から選択される基を表す請求項1に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項４】
R2dが、C1−C3−アルコキシ−基を表す請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項５】
R3が、C1−C6−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、前記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、前記C1−C3−アルキル基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され、
または
N（R3）R4は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、前記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）N（R8）R9、
−アリール、−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換される請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項６】
R5が、水素原子あるいはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−またはトリフルオロメチル−基を表し；
ここで、前記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；
または
R5は、−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）基を表し；
ここで、前記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−C（＝O）−O−R9から選択される基で1回置換され；
mは0または1の整数を表す請求項1、2、3および5のいずれか一項に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項７】
R6が、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7が、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、前記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され、
または
N（R6）R7は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、前記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換される請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項８】
R8が、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
R9が、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9が一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表す請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項９】
R1が、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aが水素原子を表し；
R2bが水素原子を表し；
R2cが水素原子を表し；
R2dが、C1−C3−アルコキシ−基を表し；
N（R3）R4が一緒に、ピペリジニル−、ピペラジニル−およびモルホリニル−から選択される6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、前記6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（CH3）CH3、メチル−から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換される請求項1に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項１０】
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−エチル−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（2，2，2−トリフルオロエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−エチル−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（モルホリン−4−イル）メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ビス（2−メトキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−エチル−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
アゼチジン−1−イル｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピロリジン−1−イル）メタノン、
（7S）−N−エチル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン、
1−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）アゼチジン−3−カルボニトリル、
（3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（オキセタン−3−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−エチル−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−（2−メトキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［3−（ジメチルアミノ）アゼチジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（3S）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（4−｛［2−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝ピペリジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン、
4−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）−N，N−ジメチルピペラジン−1−カルボキサミド、
｛4−［2−（ジメチルアミノ）エチル］ピペラジン−1−イル｝｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）−2−オキソエチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−N−エチル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［3−（ジメチルアミノ）−3−オキソプロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−シクロプロピル−N−［3−（ジメチルアミノ）−3−オキソプロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−｛［2−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝エチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ビス［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（ピリジン−2−イルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（ピリジン−3−イルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（ピリジン−4−イルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−ベンジル−N−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（4S，5R）−3−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）−4−メチル−5−フェニル−1，3−オキサゾリジン−2−オン、
（7S）−N−（2，2−ジフルオロエチル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピロリジン−1−イル）メタノン、
1−（｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）ピペリジン−4−オン、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（3R，4R）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（3S，4S）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ビス（2−ヒドロキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−エチル−N−（プロパン−2−イル）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2，2−ジフルオロエチル）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（ピロリジン−1−イル）メタノン、
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ビス（2−ヒドロキシエチル）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（3S，4S）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（3R，4R）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N，N−ジメチル−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−4−［（6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−プロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［メチル（プロパン−2−イル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）（メチル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（アゼチジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−ブチル−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（2−アジドエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（2−アミノエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（3−アジドプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（3−アミノプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−（｛6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−（｛6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1S，4S）−5−メチル−2，5−ジアザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−2−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1R，4R）−5−メチル−2，5−ジアザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−2−イル］メタノン、
［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ジ（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［メチル（プロパ−2−エン−1−イル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［4−フルオロ−6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−｛［6−（2−アミノエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（7S）−4−｛［6−（2−アミノエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（モルホリン−4−イル）メタノン、
［（7S）−4−（｛6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］メタノン、
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
（7S）−4−［（6−｛［（2S）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
｛（7S）−4−［（6−｛［（2S）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
（7S）−4−［（6−｛［（2R）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−｛［（2S）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−｛［（2R）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−｛［（2R）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
（7S）−4−［（6−｛［2−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン、
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン、
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−メチル−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−メチル−N−プロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−エチル−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（3−フルオロアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（3，3−ジフルオロアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
tert−ブチル｛2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート、
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（3S）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（3R）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−［3−（1H−イミダゾール−1−イル）プロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［2−（1H−イミダゾール−1−イル）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（3S）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−N−（2，2−ジメチルプロピル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−プロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［3−（ピペリジン−1−イル）アゼチジン−1−イル］メタノン、
（7S）−4−｛［6−（2，2−ジメチルプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2，2−ジメチルプロピル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［3−（ピペリジン−1−イル）アゼチジン−1−イル］メタノン、
［（3R）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
tert−ブチル｛3−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート、
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（メチルスルホニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（3R）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（プロピルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（2−オキソピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（2−オキソ−1，3−オキサゾリジン−3−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−エチル−N−メトキシ−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−メトキシ−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（シクロペンチルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（シクロヘキシルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［3−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシ−2−メチルプロピル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（3RS）−3−フルオロピペリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
2，5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（チオモルホリン−4−イル）メタノン、
（3，3−ジフルオロピロリジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
3−アザビシクロ［3．1．0］ヘキサ−3−イル｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（1，2−オキサジナン−2−イル）メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（1，2−オキサゾリジン−2−イル）メタノン、
（7S）−N−エトキシ−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（3−ヒドロキシ−3−メチルブチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（メチルスルホニル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−メトキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［3−（ジメチルアミノ）アゼチジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［3−（ジメチルアミノ）アゼチジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
3−アザビシクロ［3．1．0］ヘキサ−3−イル｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン、
｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン、
（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン、
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン、
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン、
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン、
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［（3−ヒドロキシ−3−メチルブチル）（メチル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
tert−ブチル｛2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）（メチル）アミノ］エチル｝カルバメート、
tert−ブチル｛2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）アミノ］エチル｝カルバメート、
（7S）−N−メチル−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−メチル−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−メチル−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（モルホリン−4−イル）メタノン、
tert−ブチル｛2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝メチルカルバメート、
（7S）−4−［（6−｛2−［（2，2−ジメチルプロパノイル）アミノ］エトキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
メチル｛2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート、
tert−ブチル｛（2R）−2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート、
プロパン−2−イル｛2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート、
プロパン−2−イル｛（2R）−2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート、
エチル｛2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート、
エチル｛（2R）−2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート
メチル｛（2R）−2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート、
tert−ブチル3−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］アゼチジン−1−カルボキシラート、
tert−ブチル3−［（5−｛［（7S）−7−｛［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］カルボニル｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］アゼチジン−1−カルボキシラート、
tert−ブチル3−［（5−｛［（7S）−7−｛［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］カルボニル｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］アゼチジン−1−カルボキシラート、
［（7S）−4−｛［6−（アゼチジン−3−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（プロパノイルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［2−（ブタノイルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−［（6−｛2−［（3−メチルブタノイル）アミノ］エトキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−｛2−［（3，3−ジメチルブタノイル）アミノ］エトキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−｛2−［（シクロペンチルアセチル）アミノ］エトキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−｛2−［（シクロヘキシルアセチル）アミノ］エトキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−｛2−［（2，2−ジメチルプロピル）アミノ］エトキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（｛6−［3−（3−フルオロアゼチジン−1−イル）プロポキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［3−（ピロリジン−1−イル）プロポキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［3−（ピペリジン−1−イル）プロポキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−｛［6−（2，2−ジメチルプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（モルホリン−4−イル）メタノン、
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［（3S）−テトラヒドロフラン−3−イルオキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−［（2R）−2−メトキシプロピル］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−［（2S）−2−メトキシプロピル］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−［（2S）−1−メトキシプロパン−2−イル］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−［（2R）−1−メトキシプロパン−2−イル］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［3−（ジメチルアミノ）アゼチジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノンからなる群から選択される請求項1に記載の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項１１】
一般式（VII）：
【化２】
2016539113.tif 000502
（式中、R1は、請求項1から10のいずれか一項に記載の通りであり、LGは脱離基を表す。）の中間化合物が、一般式（II）：
【化３】
2016539113.tif 000503
（式中、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、請求項1から10のいずれか一項に記載の通りである。）の化合物と反応することができ；
したがって、一般式（I）：
【化４】
2016539113.tif 000504
（式中、R1、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、請求項1から10のいずれか一項に記載の通りである。）の化合物を与える、請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法。
【請求項１２】
一般式（V）：
【化５】
2016539113.tif 000505
（式中、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、請求項1から10のいずれか一項に記載の通りである。）の中間化合物が、一般式（VI）：
R3R4−NH
（VI）
（式中、R3およびR4は、請求項1から10のいずれか一項に記載の通りである。）の化合物と反応することができ；
したがって、一般式（I）：
【化６】
2016539113.tif 000506
（式中、R1、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、請求項1から10のいずれか一項に記載の通りである。）の化合物を与える、請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法。
【請求項１３】
疾患の治療または予防法における使用のための請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、特に、その医薬として許容される塩、あるいはそれらの混合物。
【請求項１４】
請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、特に、その医薬として許容される塩、あるいはそれらの混合物、および医薬として許容される希釈剤または担体を含む医薬組成物。
【請求項１５】
請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物から選択される1つまたは複数の第1の活性成分と、
化学療法抗癌剤から選択される1つまたは複数の第2の活性成分と
を含む医薬組み合わせ。
【請求項１６】
疾患の予防法または治療のための請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、特に、その医薬として許容される塩、あるいはそれらの混合物の使用。
【請求項１７】
疾患の予防法または治療のための医薬の調製のための請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、特に、その医薬として許容される塩、あるいはそれらの混合物の使用。
【請求項１８】
前記疾患が、制御されていない細胞成長、増殖および／または生存、不適切な細胞性免疫応答、または不適切な細胞性炎症反応の疾患であり、特に、ここで、前記制御されていない細胞成長、増殖および／または生存、不適切な細胞性免疫応答、または不適切な細胞性炎症反応は、MKNK−1経路によって媒介され、とりわけ、ここで、制御されていない細胞成長、増殖および／または生存、不適切な細胞性免疫応答、または不適切な細胞性炎症反応の前記疾患が、血液学的腫瘍、固形腫瘍および／またはその転移、例えば、白血病および骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、脳腫瘍および脳転移を含む頭部および頸部腫瘍、非小細胞および小細胞肺腫瘍を含む胸部の腫瘍、胃腸腫瘍、内分泌腫瘍、乳房および他の婦人科腫瘍、腎、膀胱および前立腺腫瘍を含む泌尿器腫瘍、皮膚腫瘍および肉腫、および／またはその転移である請求項13、14または17に記載の使用。
【請求項１９】
一般式（VII）：
【化７】
2016539113.tif 000507
（式中、R1は、請求項1から10のいずれか一項に記載の通りであり、LGは脱離基を表す。）の化合物。
【請求項２０】
請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物の調製のための請求項19に記載の一般式（VII）の化合物の使用。
【請求項２１】
一般式（V）：
【化８】
2016539113.tif 000508
（式中、R1は、請求項1から10のいずれか一項に記載の通りであり、LGは脱離基を表す。）の化合物。
【請求項２２】
請求項1から10のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物の調製のための請求項21に記載の一般式（V）の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本明細書において記述および定義される一般式（I）の置換チエノピリミジン化合物、上記化合物を調製する方法、上記化合物の調製に有用な中間化合物、上記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに疾患、特に、過剰増殖および／または血管新生障害の治療または予防法のための医薬組成物を製造するための、唯一の薬剤として、または他の活性成分と組み合わせての上記化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明は、MKNK1キナーゼ（MAPキナーゼ相互作用キナーゼ、Mnk1としても知られる。）および／またはMKNK2キナーゼ（MAPキナーゼ相互作用キナーゼ、Mnk2としても知られる）を阻害する化合物に関する。ヒトMKNKは、選択的スプライシングによって、2つの遺伝子（遺伝子記号：MKNK1およびMKNK2）によりコードされる4つのタンパク質の群を含む。b型は、C末端に位置するMAPキナーゼ結合ドメインを欠いている。MKNK1とMKNK2の触媒ドメインは非常に類似しており、サブドメインVIIに独特のDFD（Asp−Phe−Asp）モチーフを含むが、これは、他のプロテインキナーゼでは通常DFG（Asp−Phe−Gly）であり、ATP結合を変化させることが示唆された［Jauchら、Structure 13，1559−1568，2005およびJauchら、EMBO J25，4020−4032，2006］。MKNK1aは、JNK1によって活性化されるのではなく、ERKおよびp38 MAPキナーゼに結合して、これらによって活性化される。MKNK2aは、ERKに結合して、これのみによって活性化される。MKNK1bは、あらゆる条件下で活性が低く、MKNK2bは、ERKまたはp38 MAPキナーゼとは無関係の基礎活性を有する［Buxade Mら、Frontiers in Bioscience 5359−5374，May 1，2008］。
【０００３】
MKNKは、真核生物翻訳開始因子4E（eIF4E）、ヘテロ核RNA結合タンパク質A1（hnRNP A1）、ポリピリミジントラクト結合タンパク質関連スプライシング因子（PSF）、細胞質ホスホリパーゼA2（cPLA2）およびSprouty 2（hSPRY2）をリン酸化することが示されている［Buxade Mら、Frontiers in Bioscience 5359−5374，May 1，2008］。
【０００４】
eIF4Eは、KOマウスの研究によって示される通り、多くの癌において増幅され、もっぱらMKNKタンパク質によってリン酸化される癌遺伝子である［Konicekら、Cell Cycle 7：16，2466−2471，2008；Uedaら、Mol Cell Biol 24，6539−6549，2004］。eIF4Eは、細胞mRNAの翻訳を可能にする中心的役割を持っている。eIF4Eは、細胞mRNAの5’末端の7−メチルグアノシンキャップに結合し、eIF4GおよびeIF4Aを同様に含むeIF4F複合体の一部として、それらをリボソームに運ぶ。キャッピングされたすべてのmRNAが、翻訳のためにeIF4Eを必要とするが、mRNAのプールは、翻訳に関するeIF4Eの高活性に例外的に依存する。これらのいわゆる「弱いmRNA」は、その長くて複雑な5’UTR領域のために、通常はあまり効率的に翻訳されず、これらは、VEGF、FGF−2、c−Myc、サイクリンD1、サバイビン、BCL−2、MCL−1、MMP−9、ヘパラナーゼなどを含む悪性腫瘍のあらゆる局面で重要な役割を果たすタンパク質をコードする。eIF4Eの発現および機能は、ヒトの多重癌において高められ、疾患の進行に直接関係している［Konicekら、Cell Cycle 7：16，2466−2471，2008］。
【０００５】
MKNK1およびMKNK2は、eIF4EをSer209でリン酸化することが知られている唯一のキナーゼである。全体的な翻訳速度は、eIF4Eリン酸化に影響されないが、eIF4Eリン酸化が、最終的には、より効率的な「弱いmRNA」の翻訳を可能にするポリソーム（すなわち、単一のmRNA上の複数のリボソーム）の形成に寄与することが示唆されている［Buxade Mら、Frontiers in Bioscience 5359−5374，May 1，2008］。あるいは、MKNKタンパク質によるeIF4Eのリン酸化によって、開始コドンの位置を特定するために、48S複合体が「弱いmRNA」に沿って移動できるように、5’キャップからのeIF4Eの放出が容易になる可能性がある［Blagden SPおよびWillis AE，Nat Rev Clin Oncol．8（5）：280−91，2011］。したがって、eIF4Eリン酸化の増大によって、非小細胞肺癌患者の予後不良が予測される［Yoshizawaら、Clin Cancer Res．16（1）：240−8，2010］。別のデータは発癌におけるMKNK1の機能的役割を示唆しており、それは、マウス胚線維芽細胞において、キナーゼ活性欠失型（kinase−dead）MKNK1ではなく、恒常的活性型MKNK1の過剰発現が腫瘍形成を促進するためである［Chrestensen C．A．ら、Genes Cells 12，1133−1140，2007］。さらに、MKNKタンパク質のリン酸化の増大および活性亢進は、乳癌においてHER2の過剰発現と相関する［Chrestensen，C．A．ら、J．Biol．Chem．282，4243−4252，2007］。また、キナーゼ活性欠失型ではなく、恒常的活性型MKNK1が、マウスで腫瘍を生じさせるEμ−Myc遺伝子導入造血幹細胞を用いたモデルにおいて腫瘍成長を促進した。S209D変異を保有するeIF4Eを分析したときに、同等の結果が得られた。S209D変異は、MKNK1リン酸化部位でのリン酸化を模倣する。一方、リン酸化が不可能なeIF4Eの形態は、腫瘍成長を遅らせた［Wendel HG，ら、Genes Dev．21（24）：3232−7，2007］。eIF4Eリン酸化をブロックする選択的MKNK阻害剤は、アポトーシスを誘発し、インビトロでの癌細胞の増殖および軟寒天増殖を抑制する。また、この阻害剤は、体重に影響を与えることなく、実験的B16黒色腫肺転移の増殖および皮下HCT116結腸癌異種移植片腫瘍の成長も抑制する［Konicekら、Cancer Res．71（5）：1849−57，2011］。要約すると、MKNKタンパク質活性によるeIF4Eリン酸化は、細胞増殖および生存を促進することができて、悪性形質転換にとって極めて重要である。MKNK活性の阻害によって、扱いやすい癌治療手段が提供されてもよい。
【０００６】
置換チエノピリミジン化合物は、先行技術において、さまざまな疾患の治療または予防法のために開示されている：
国際公開第2013／106535号パンフレット（Nimbus Iris，Inc．）には、炎症性障害、神経変性障害および癌を含むさまざまな疾患の治療のための、IRAKプロテインキナーゼの阻害剤としての三環式チエノピリミジン誘導体が開示されている。記載された化合物は、ピリミジン環の4位に結合した、飽和または部分的に不飽和ではあるが芳香族ではない環構造Aを特徴とし、これは典型的には、開示されている明示的な実施例の化合物内の置換シクロヘキサンであり、よって上記化合物は本発明の化合物とは異なる。
【０００７】
国際公開第2010／006032（A1）号パンフレット（Duquesne University of the Holy Spirit）は、有糸分裂阻害剤として三環式化合物を扱っている。請求項1の一般式によれば、三環はとりわけ、炭素環に置換基を、かつ、任意選択の4−アミノ基に1つの芳香族または複素環式芳香族部分を持ってもよい5，6，7，8−テトラヒドロベンゾ［1］チエノ［2，3−d］ピリミジンを含む。さらに、これらはピリミジン環の2位が非置換であってもよい。しかし、記載の実施例は明らかに本発明の化合物とは異なる。大多数が、芳香族環として完全に不飽和のC6炭素環を含むが、2つの実施例のみが、4−アミノ基と組み合わせたテトラヒドロベンゾ部分構造を示し、いずれの場合も、4−アミノ基はフェニル基およびメチル基で二置換されている。さらに、指定された化合物は例外なくピリミジン−2−アミンまたは2−メチルピリミジンである。
【０００８】
特開2007−084494号公報（Oncorex Inc．）は、PIM−1阻害剤に関する。1つの請求項は、任意選択で置換されるフェニルによりアミノ基で一置換することができる5，6，7，8−テトラヒドロベンゾ［1］チエノ［2，3−d］ピリミジン−4−アミンを含む。しかし、フェニルの任意選択の置換基は、ヒドロキシ、アルコキシまたはアルケニルオキシに限られている。三環性中心は別の置換を示さない。4−アミノ基でのフェニルによる直接置換の唯一の実施例は、メタ−メトキシフェニルを持つ化合物VII−2である。
【０００９】
国際公開第2002／088138（A1）号パンフレット（Bayer Pharmaceuticals Corporation）はPDE7b阻害剤に関し、炭素環および4−アミノ基が幅広い置換基で任意選択で置換されてもよい5，6，7，8−テトラヒドロベンゾ［1］チエノ［2，3−d］ピリミジン−4−アミンを含む。その環の7位に別の置換基のないそれぞれのオキサ、チアまたはアザ類似体も記載されており、硫黄はスルホンに酸化されてもよく、窒素は置換することができる。しかし、5，6，7，8−テトラヒドロベンゾ系列のピリド−4−イルならびに6，9−ジヒドロ−7H−ピラノ系列の3，4−ジクロロフェニルおよびインダゾール−5−イルが4−アミノ基での直接の芳香族置換を伴う唯一の実施例である。
【００１０】
国際公開第2005／010008（A1）号パンフレット（Bayer Pharmaceuticals Corporation）には、生物医学研究において用いられるモデル細胞株であるA431細胞およびBT474細胞の増殖阻害剤として、5，6，7，8−テトラヒドロベンゾ［1］チエノ［2，3−d］ピリミジン−4−アミンが開示されている。さらに具体的には、A431細胞およびBT474細胞は、異常に高いレベルの上皮増殖因子受容体（EGFR）およびHER2をそれぞれ発現するため、細胞周期および癌関連の細胞シグナル伝達経路の研究に用いられている。
【００１１】
4−アミノ基での置換は、任意選択で置換されるフェニルまたは任意選択で置換されるインダゾリルのいずれかによる一置換に限定されている。炭素環は、7位で、任意選択で置換されるアルキルまたはアルケニルにより、置換されるカルボニル、ヒドロキシ、任意選択で置換されるアミノにより1回または2回置換されてもよく、あるいは、任意選択で第2のヘテロ原子を持つ1つまたは2つの飽和6員環の窒素に結合されてもよい。4−アミノ基の芳香族置換基に関し、開示されている実施例は、幅広い置換基およびいくつかのインダゾール−5−イルを持つフェニルを対象に含むが、すべて1位の窒素において置換されている。さらに、すべての実施例が、末端がアミノ基またはヒドロキシル基で、あるいは合成中間体の場合、エステル官能基でもさらに置換された7位のアルキル基を示す。さらに、以下で示す通り、国際公開第2005／010008（A1）号パンフレットに開示されている化合物は強力なEGFR阻害剤であるが、効果が弱いMKNK阻害剤であり、一方、本発明の化合物は、強力なMKNK阻害剤かつ効果が弱いEGFR阻害剤である。
【００１２】
国際公開第2009／134658（A1）号パンフレット（National Health Research Institutes）は、オーロラキナーゼの阻害剤に関する。この特許出願は概して、チオフェンサブユニットに縮合された第3の環を持つ三環式のチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−アミンを対象に含む。しかし、4−アミノ基の任意選択のアリールまたはヘテロアリール置換基は、カルボニル、チオカルボニルまたはイミノメチレン基を伴う側鎖を持たなければならない。250を超える実施例の大多数は、4つのケースで4−アミノ基での直接の芳香族置換を示すが、ジヒドロフロサブユニットでの2つのフェニル基による別の置換を示す二環式の6，7−ジヒドロフロ［3，2−d］ピリミジン−4−アミンにより生成される。ほとんどない三環式化合物の実施例のいずれも、4−アミノ基での芳香族部分による直接置換を示していない。
【００１３】
国際公開第2006／136402（A1）号パンフレットおよび国際公開第2007／059905（A2）号パンフレット（Develogen AG）には、Mnk1および／またはMnk2のキナーゼ活性の阻害によって影響され得るチエノピリミジン−4−アミン類、ならびに疾患の予防法および／または治療のためのその使用が開示されている。4−アミノ基が置換フェニル基で置換される。これらの国際公開パンフレットは、どのような生物学的データも開示していない。
【００１４】
国際公開第2010／023181（A1）号パンフレット、国際公開第2011／104334（A1）号パンフレット、国際公開第2011／104337（A1）号パンフレット、国際公開第2011／104338（A1）号パンフレットおよび国際公開第2011／104340（A1）号パンフレット（Boehringer Ingelheim）は、Mnk1および／またはMnk2のキナーゼ活性の阻害によって影響され得る、疾患の予防法および／または治療のためのチエノピリミジン−4−アミン類に関する。開示されているチエノピリミジン−4−アミンの場合、チエノピリミジン中心に縮合されたテトラヒドロベンゾ環はない。さらに、4−アミノ基は、インダゾール−5−イル置換基を持たない。国際公開第2010／023181（A1）号パンフレットに開示されている化合物の場合、IC50値は、Mnk1に関しては0．035μM〜0．68μMの間で変化し、Mnk2に関しては0．006μM〜0．56μMの間で変化する。国際公開第2011／104334（A1）号パンフレットに開示されている化合物の場合、IC50値は、Mnk2に関して1nM〜9700nMの間で変化する。国際公開第2011／104337（A1）号パンフレットに開示されている化合物の場合、IC50値は、Mnk2に関して2nM〜8417nMの間で変化する。国際公開第2011／104338（A1）号パンフレットに開示されている化合物の場合、IC50値は、Mnk2に関して8nM〜58nMの間で変化する。国際公開第2011／104340（A1）号パンフレットに開示されている化合物の場合、IC50値は、Mnk2に関して3nM〜5403nMの間で変化する。すべての国際公開パンフレットには、その中に記載された化合物が、国際公開第2006／136402（A1）号パンフレットおよび国際公開第2007／059905（A2）号パンフレット（Develogen AG、上記参照。）に開示されている化合物と比べると、改善された溶解度を示し、高度に選択的であり、改善された代謝安定性を示すという記述が含まれている。しかし、この段落で議論したIC50値以外には、この記述を証明するそれ以上のデータはない。
【００１５】
国際公開第2013／174744（A1）号パンフレットは、MKNK1キナーゼの阻害剤としての置換チエノピリミジン化合物に関する。国際公開第2013／174744（A1）号パンフレットの一般式（I）は概して、本発明の化合物の一部を対象に含む。国際公開第2013／174744（A1）号パンフレットは、本発明の特許出願の最初の出願後に一般に開示された。国際公開第2013／174744（A1）号パンフレットでは、R1置換基が結合している炭素原子の絶対立体化学的配置が指定されていない。国際公開第2013／174744（A1）号パンフレットに具体的に記載された多くの化合物の場合、SおよびRエナンチオマーの阻害活性に非常に大きな違いはないことが明らかになった。驚いたことに、R1が三級アミド部分のとき、Sエナンチオマーの活性は、Rエナンチオマーの活性よりもはるかに高いことが明らかになった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１６】
【特許文献１】国際公開第2013／106535号パンフレット
【特許文献２】国際公開第2010／006032（A1）号パンフレット
【特許文献３】特開2007−084494号公報
【特許文献４】国際公開第2002／088138（A1）号パンフレット
【特許文献５】国際公開第2005／010008（A1）号パンフレット
【特許文献６】国際公開第2009／134658（A1）号パンフレット
【特許文献７】国際公開第2006／136402（A1）号パンフレット
【特許文献８】国際公開第2007／059905（A2）号パンフレット
【特許文献９】国際公開第2010／023181（A1）号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第2011／104334（A1）号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第2011／104337（A1）号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第2011／104338（A1）号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第2011／104340（A1）号パンフレット
【特許文献１４】国際公開第2013／174744（A1）号パンフレット
【非特許文献】
【００１７】
【非特許文献１】Jauchら、Structure 13，1559−1568，2005
【非特許文献２】Jauchら、EMBO J25，4020−4032，2006
【非特許文献３】Buxade Mら、Frontiers in Bioscience 5359−5374，May 1，2008
【非特許文献４】Konicekら、Cell Cycle 7：16，2466−2471，2008
【非特許文献５】Uedaら、Mol Cell Biol 24，6539−6549，2004
【非特許文献６】Blagden SPおよびWillis AE，Nat Rev Clin Oncol．8（5）：280−91，2011
【非特許文献７】Yoshizawaら、Clin Cancer Res．16（1）：240−8，2010
【非特許文献８】Chrestensen C．A．ら、Genes Cells 12，1133−1140，2007
【非特許文献９】Chrestensen，C．A．ら、J．Biol．Chem．282，4243−4252，2007
【非特許文献１０】Wendel HG，ら、Genes Dev．21（24）：3232−7，2007
【非特許文献１１】Konicekら、Cancer Res．71（5）：1849−57，2011
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１８】
このように、上述の最先端技術には、本明細書において定義される本発明の一般式（I）の特定の置換チエノピリミジン化合物、あるいは、本明細書において記述および定義され、以下で「本発明の化合物」と呼ぶその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはそれらの混合物、あるいはそれらの薬理活性は記述されていない。
【００１９】
今回、本発明の上記化合物は、驚くべき有利な特性を有することが明らかになり、これは本発明の根源をなす。
【００２０】
特に、本発明の上記化合物は、驚いたことに、MKNK1キナーゼを効果的に阻害することが明らかになっており、したがって、制御されていない細胞成長、増殖および／または生存、不適切な細胞性免疫応答、または不適切な細胞性炎症反応の疾患、あるいは制御されていない細胞成長、増殖および／または生存、不適切な細胞性免疫応答、または不適切な細胞性炎症反応を伴う疾患、特に制御されていない細胞成長、増殖および／または生存、不適切な細胞性免疫応答、
または不適切な細胞性炎症反応が、MKNK1キナーゼによって媒介される疾患、例えば、血液学的腫瘍、固形腫瘍および／またはその転移など、例えば、白血病および骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、脳腫瘍および脳転移を含む頭部および頸部腫瘍、非小細胞および小細胞肺腫瘍を含む胸部の腫瘍、胃腸腫瘍、内分泌腫瘍、乳房および他の婦人科腫瘍、腎、膀胱および前立腺腫瘍を含む泌尿器腫瘍、皮膚腫瘍および肉腫、および／またはその転移の治療または予防法のために使用されてもよい。
【００２１】
さらに、本発明の化合物は、先行技術において開示されているMKNK阻害剤よりも高いキナーゼ阻害選択性および／または細胞アッセイにおけるより良い性能を示す。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
本発明は、一般式（I）：
【化１】
2016539113.tif 000003
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6、−N（H）R7、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表し；
R3は、
C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C3−C6−アルケニル−、C3−C6−アルキニル−、
−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（C4−C7−シクロアルケニル）、−（CH2）p−O−（C4−C7−シクロアルケニル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）p−O−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリール、−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、
ハロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはHO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、または−（CH2）q−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、
C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）R10、−C（＝O）N（R8）R9、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、水素原子、またはC1−C5−アルキル−、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジド、フェニル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、上記C3−C7−シクロアルキル−基および3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−C（＝O）−O−R9から選択される基で1回置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−、C3−C4−アルケニル−またはC1−C3−アルコキシ−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C6−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−基を表し；
R11は、C1−C5−アルキル−、−（CH2）n−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）n−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、上記C3−C7−シクロアルキル−基および3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−C（＝O）−O−R9から選択される基で1回置換され；
mは0、1または2の整数を表し；
nは0、1または2の整数を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、
あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物を対象に含む。
【００２３】
さらに、本発明は、一般式（I）の化合物を調製する方法、上記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、疾患の治療または予防法のための医薬組成物を製造するための上記化合物の使用、ならびに上記化合物の調製において有用な中間化合物に関する。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本明細書で述べられる用語は、好ましくは以下の意味を有する。
用語「ハロゲン原子」、「ハロ−（halo−）」または「ハロ−（Hal−）」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子、好ましくはフッ素または塩素原子を意味すると理解されるべきである。
【００２５】
用語「C1−C6−アルキル」は、好ましくは、1個、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の一価の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、2−メチルブチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、1，2−ジメチルプロピル、ネオ−ペンチル、1，1−ジメチルプロピル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、2−エチルブチル、1−エチルブチル、3，3−ジメチルブチル、2，2−ジメチルブチル、1，1−ジメチルブチル、2，3−ジメチルブチル、1，3−ジメチルブチルまたは1，2−ジメチルブチル基、あるいはその異性体を意味すると理解されるべきである。特に、上記基は、1個、2個、3個または4個の炭素原子（「C1−C4−アルキル」）（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル基）を有し、とりわけ、1個、2個または3個の炭素原子（「C1−C3−アルキル」）（例えば、メチル、エチル、n−プロピル−またはイソプロピル基）を有する。
【００２６】
用語「ハロ−C1−C6−アルキル」は、好ましくは、用語「C1−C6−アルキル」が上で定義され、1個または複数個の水素原子が、ハロゲン原子によって同一に、または異なるように、すなわち、1個のハロゲン原子が他から独立して置き換えられる、直鎖または分岐鎖の一価の飽和炭化水素基を意味すると理解されるべきである。特に、上記ハロゲン原子はFである。上記ハロ−C1−C6−アルキル基は、例えば、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF2CF3または−CH2CF3である。
【００２７】
用語「C1−C6−アルコキシ」は、好ましくは、用語「C1−C6−アルキル」が上で定義された、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシまたはn−ヘキソキシ基、あるいはその異性体である、式−O−（C1−C6−アルキル）の直鎖または分岐鎖の一価の飽和炭化水素基を意味すると理解されるべきである。
【００２８】
用語「ハロ−C1−C6−アルコキシ」は、好ましくは、1個または複数個の水素原子が、ハロゲン原子によって同一に、または異なるように置き換えられる、上で定義された、直鎖または分岐鎖の一価の飽和C1−C6−アルコキシ基を意味すると理解されるべきである。特に、上記ハロゲン原子はFである。上記ハロ−C1−C6−アルコキシ基は、例えば、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、−OCF2CF3または−OCH2CF3である。
【００２９】
用語「C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル」は、好ましくは、1個または複数個の水素原子が、上で定義されたC1−C6−アルコキシ基、例えば、メトキシアルキル、エトキシアルキル、プロピルオキシアルキル、イソプロポキシアルキル、ブトキシアルキル、イソブトキシアルキル、tert−ブトキシアルキル、sec−ブトキシアルキル、ペンチルオキシアルキル、イソペンチルオキシアルキル、ヘキシルオキシアルキル基、あるいはその異性体によって同一に、または異なるように置き換えられる、上で定義された、直鎖または分岐鎖の一価の飽和C1−C6−アルキル基を意味すると理解されるべきである。
【００３０】
用語「ハロ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル」は、好ましくは、1個または複数個の水素原子が、ハロゲン原子によって同一に、または異なるように置き換えられる、上で定義された、直鎖または分岐鎖の一価の飽和C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル基を意味すると理解されるべきである。特に、上記ハロゲン原子はFである。上記ハロ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル基は、例えば、−CH2CH2OCF3、−CH2CH2OCHF2、−CH2CH2OCH2F、−CH2CH2OCF2CF3または−CH2CH2OCH2CF3である。
【００３１】
用語「C2−C6−アルケニル」は、好ましくは、1つまたは複数の二重結合を含み、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子、特に、3個または4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の一価の炭化水素基（「C3−C4−アルケニル」）を意味すると理解されるべきであり、上記アルケニル基が、1つを超える二重結合を含む場合は、上記二重結合は、互いに隔てられていても、共役していてもよいと理解される。上記アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、（E）−2−メチルビニル、（Z）−2−メチルビニル、ホモアリル、（E）−ブタ−2−エニル、（Z）−ブタ−2−エニル、（E）−ブタ−1−エニル、（Z）−ブタ−1−エニル、ペンタ−4−エニル、（E）−ペンタ−3−エニル、（Z）−ペンタ−3−エニル、（E）−ペンタ−2−エニル、（Z）−ペンタ−2−エニル、（E）−ペンタ−1−エニル、（Z）−ペンタ−1−エニル、ヘキサ−5−エニル、（E）−ヘキサ−4−エニル、（Z）−ヘキサ−4−エニル、（E）−ヘキサ−3−エニル、（Z）−ヘキサ−3−エニル、（E）−ヘキサ−2−エニル、（Z）−ヘキサ−2−エニル、（E）−ヘキサ−1−エニル、（Z）−ヘキサ−1−エニル、イソ−プロペニル、2−メチルプロパ−2−エニル、1−メチルプロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−1−エニル、（E）−1−メチルプロパ−1−エニル、（Z）−1−メチルプロパ−1−エニル、3−メチルブタ−3−エニル、2−メチルブタ−3−エニル、1−メチルブタ−3−エニル、3−メチルブタ−2−エニル、（E）−2−メチルブタ−2−エニル、
（Z）−2−メチルブタ−2−エニル、（E）−1−メチルブタ−2−エニル、（Z）−1−メチルブタ−2−エニル、（E）−3−メチルブタ−1−エニル、（Z）−3−メチルブタ−1−エニル、（E）−2−メチルブタ−1−エニル、（Z）−2−メチルブタ−1−エニル、（E）−1−メチルブタ−1−エニル、（Z）−1−メチルブタ−1−エニル、1，1−ジメチルプロパ−2−エニル、1−エチルプロパ−1−エニル、1−プロピルビニル、1−イソプロピルビニル、4−メチルペンタ−4−エニル、3−メチルペンタ−4−エニル、2−メチルペンタ−4−エニル、1−メチルペンタ−4−エニル、4−メチルペンタ−3−エニル、（E）−3−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−3−エニル、（E）−2−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−3−エニル、（E）−1−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−3−エニル、（E）−4−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−2−エニル、（E）−3−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−2−エニル、（E）−2−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−2−エニル、（E）−1−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−2−エニル、（E）−4−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−1−エニル、
（E）−3−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−1−エニル、（E）−2−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−1−エニル、（E）−1−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−1−エニル、3−エチルブタ−3−エニル、2−エチルブタ−3−エニル、1−エチルブタ−3−エニル、（E）−3−エチルブタ−2−エニル、（Z）−3−エチルブタ−2−エニル、（E）−2−エチルブタ−2−エニル、（Z）−2−エチルブタ−2−エニル、（E）−1−エチルブタ−2−エニル、（Z）−1−エチルブタ−2−エニル、（E）−3−エチルブタ−1−エニル、（Z）−3−エチルブタ−1−エニル、2−エチルブタ−1−エニル、（E）−1−エチルブタ−1−エニル、（Z）−1−エチルブタ−1−エニル、2−プロピルプロパ−2−エニル、1−プロピルプロパ−2−エニル、2−イソプロピルプロパ−2−エニル、1−イソプロピルプロパ−2−エニル、（E）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、（Z）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、1−（1，1−ジメチルエチル）エテニル、ブタ−1，3−ジエニル、ペンタ−1，4−ジエニル、ヘキサ−1，5−ジエニルまたはメチルヘキサジエニル基である。特に、上記基はアリルである。
【００３２】
用語「C2−C6−アルキニル」は、好ましくは、1つまたは複数の三重結合を含み、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子、特に、3個または4個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖の一価の炭化水素基（「C3−C4−アルキニル」）を意味すると理解されるべきである。上記C2−C6−アルキニル基は、例えば、エチニル、プロパ−1−イニル、プロパ−2−イニル、ブタ−1−イニル、ブタ−2−イニル、ブタ−3−イニル、ペンタ−1−イニル、ペンタ−2−イニル、ペンタ−3−イニル、ペンタ−4−イニル、ヘキサ−1−イニル、ヘキサ−2−イニル、ヘキサ−3−イニル、ヘキサ−4−イニル、ヘキサ−5−イニル、1−メチルプロパ−2−イニル、2−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−2−イニル、3−メチルブタ−1−イニル、1−エチルプロパ−2−イニル、3−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−4−イニル、1−メチル−ペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−3−イニル、1−メチルペンタ−3−イニル、4−メチルペンタ−2−イニル、1−メチル−ペンタ−2−イニル、4−メチルペンタ−1−イニル、3−メチルペンタ−1−イニル、2−エチルブタ−3−イニル、1−エチル−ブタ−3−イニル、1−エチルブタ−2−イニル、1−プロピルプロパ−2−イニル、1−イソプロピルプロパ−2−イニル、2，2−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−2−イニルまたは3，3−ジメチルブタ−1−イニル基である。特に、上記アルキニル基は、プロパ−1−イニルまたはプロパ−2−イニルである。
【００３３】
用語「C3−C7−シクロアルキル」は、3個、4個、5個、6個または7個の炭素原子を含む一価の飽和単環式炭化水素環を意味すると理解されるべきである。上記C3−C7−シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル環である。特に、上記環は、3個、4個、5個または6個の炭素原子を含む（「C3−C6−シクロアルキル」）。
【００３４】
用語「C4−C7−シクロアルケニル」は、好ましくは、4個、5個、6個または7個の炭素原子、および上記シクロアルケニル環のサイズによって可能になる共役または非共役の1つまたは2つの二重結合を含む一価の単環式炭化水素環を意味すると理解されるべきである。上記C4−C7−シクロアルケニル基は、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニル基である。
【００３５】
用語「3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル」は、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個または9個の炭素原子、およびC（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは、水素原子またはC1−C6−アルキル−またはC3−C7−シクロアルキル−基を表す。）から選択される1つまたは複数のヘテロ原子含有基を含む一価の単環式または二環式飽和炭化水素環を意味すると理解されるべきであり；上記ヘテロシクロアルキル基は、炭素原子、または存在する場合は窒素原子のいずれか1つを介して分子の残りの部分に結合することが可能である。以下で定義されるヘテロスピロシクロアルキル、ヘテロビシクロアルキルおよび架橋ヘテロシクロアルキルも、この定義の範囲内に含まれる。
【００３６】
用語「ヘテロスピロシクロアルキル」は、2つの環が1個の共通の環炭素原子を共有し、上記二環式炭化水素基が、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個または9個の炭素原子、およびC（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは、水素原子またはC1−C6−アルキル−またはC3−C7−シクロアルキル−基を表す。）から選択される1つまたは複数のヘテロ原子含有基を含む一価の飽和二環式炭化水素基を意味すると理解されるべきであり；上記ヘテロスピロシクロアルキル−基は、炭素原子、または存在する場合は窒素原子のいずれか1つを介して分子の残りの部分に結合することが可能である。上記ヘテロスピロシクロアルキル−基は、例えば、アザスピロ［2．3］ヘキシル−、アザスピロ［3．3］ヘプチル−、オキサアザスピロ［3．3］ヘプチル−、チアアザスピロ［3．3］ヘプチル−、オキサスピロ［3．3］ヘプチル−、オキサザスピロ［5．3］ノニル−、オキサザスピロ［4．3］オクチル−、オキサザスピロ［5．5］ウンデシル−、ジアザスピロ［3．3］ヘプチル−、チアザスピロ［3．3］ヘプチル−、チアザスピロ［4．3］オクチル−またはアザスピロ［5．5］デシル−である。
【００３７】
用語「ヘテロビシクロアルキル」は、2つの環が直接隣接する2個の環原子を共有し、上記二環式炭化水素基が、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個または9個の炭素原子、およびC（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは、水素原子またはC1−C6−アルキル−またはC3−C7−シクロアルキル−基を表す。）から選択される1つまたは複数のヘテロ原子含有基を含む一価の飽和二環式炭化水素基を意味すると理解されるべきであり；上記ヘテロビシクロアルキル−基は、炭素原子、または存在する場合は窒素原子のいずれか1つを介して分子の残りの部分に結合することが可能である。上記ヘテロビシクロアルキル−基は、例えば、アザビシクロ［3．3．0］オクチル−、アザビシクロ［4．3．0］ノニル−、ジアザビシクロ［4．3．0］ノニル−、オキサザビシクロ［4．3．0］ノニル−、チアザビシクロ［4．3．0］ノニル−またはアザビシクロ［4．4．0］デシル−である。
【００３８】
用語「架橋ヘテロシクロアルキル」は、2つの環が、直接隣接していない2個の共通の環原子を共有し、上記二環式炭化水素基が、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個または9個の炭素原子、およびC（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NRa（式中、Raは、水素原子またはC1−C6−アルキル−またはC3−C7−シクロアルキル−基を表す。）から選択される1つまたは複数のヘテロ原子含有基を含む一価の飽和二環式炭化水素基を意味すると理解されるべきであり；上記架橋ヘテロシクロアルキル−基は、炭素原子、または存在する場合は窒素原子のいずれか1つを介して分子の残りの部分に結合することが可能である。上記架橋ヘテロシクロアルキル−基は、例えば、アザビシクロ［2．2．1］ヘプチル−、オキサザビシクロ［2．2．1］ヘプチル−、チアザビシクロ［2．2．1］ヘプチル−、ジアザビシクロ［2．2．1］ヘプチル−、アザビシクロ［2．2．2］オクチル−、ジアザビシクロ［2．2．2］オクチル−、オキサザビシクロ［2．2．2］オクチル−、チアザビシクロ［2．2．2］オクチル−、アザビシクロ［3．2．1］オクチル−、ジアザビシクロ［3．2．1］オクチル−、オキサザビシクロ［3．2．1］オクチル−、チアザビシクロ［3．2．1］オクチル−、アザビシクロ［3．3．1］ノニル−、ジアザビシクロ［3．3．1］ノニル−、オキサザビシクロ［3．3．1］ノニル−、チアザビシクロ［3．3．1］ノニル−、アザビシクロ［4．2．1］ノニル−、ジアザビシクロ［4．2．1］ノニル−、オキサザビシクロ［4．2．1］ノニル−、チアザビシクロ［4．2．1］ノニル−、アザビシクロ［3．3．2］デシル−、ジアザビシクロ［3．3．2］デシル−、オキサザビシクロ［3．3．2］デシル−、チアザビシクロ［3．3．2］デシル−またはアザビシクロ［4．2．2］デシル−である。
【００３９】
特に、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキルは、2個、3個、4個または5個の炭素原子、および1つまたは複数の前述のヘテロ原子含有基を含むことができて（「3員環〜6員環ヘテロシクロアルキル」）、とりわけ、上記ヘテロシクロアルキルは、4個または5個の炭素原子、および1つまたは複数の前述のヘテロ原子含有基を含むことができる（「5員環〜6員環ヘテロシクロアルキル」）。
【００４０】
特に、これらに限定されることなく、上記ヘテロシクロアルキルは、例えば、アゼチジニル、オキセタニルなどの4員環、またはテトラヒドロフラニル、ジオキソリニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニルなどの5員環、またはテトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニルまたはトリチアニルなどの6員環、またはジアゼパニル環などの7員環にすることができる。
【００４１】
用語「4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル」は、3個、4個、5個、6個、7個、8個または9個の炭素原子、およびC（＝O）、O、S、−S（＝O）、−S（＝O）2、NRa（式中、Raは、水素原子またはC1−C6−アルキル−基を表す。）から選択される1つまたは複数のヘテロ原子含有基を含む一価の単環式または二環式不飽和炭化水素環を意味すると理解されるべきであり；上記ヘテロシクロアルケニル基は、炭素原子、または存在する場合は窒素原子のいずれか1つを介して分子の残りの部分に結合することが可能である。上記ヘテロシクロアルケニルの例は、1つまたは複数の二重結合、例えば、4H−ピラニル、2H−ピラニル、3H−ジアジリニル、2，5−ジヒドロ−1H−ピロリル、［1，3］ジオキソリル、4H−［1，3，4］チアジアジニル、2，5−ジヒドロフラニル、2，3−ジヒドロフラニル、2，5−ジヒドロチオフェニル、2，3−ジヒドロチオフェニル、4，5−ジヒドロオキサゾリルまたは4H−［1，4］チアジニル基を含んでもよい。
【００４２】
用語「アリール」は、好ましくは、6個、7個、8個、9個、10個、11個、12個、13個または14個の炭素原子を有する一価の芳香族または部分的に芳香族の単環式または二環式または三環式炭化水素環（「C6−C14−アリール」基）、特に、6個の炭素原子を有する環（「C6−アリール」基）、例えば、フェニル基；または9個の炭素原子を有する環（「C9−アリール」基）、例えば、インダニルまたはインデニル基、または10個の炭素原子を有する環（「C10−アリール」基）、例えば、テトラリニル、ジヒドロナフチルまたはナフチル基、またはビフェニル基（「C12−アリール」基）、または13個の炭素原子を有する環（「C13−アリール」基）、例えば、フルオレニル基、または14個の炭素原子を有する環（「C14−アリール」基）、例えば、アントラセニル基を意味すると理解されるべきである。好ましくは、アリール基はフェニル基である。
【００４３】
用語「ヘテロアリール」は、好ましくは、5個、6個、7個、8個、9個、10個、11個、12個、13個または14個の環原子、特に、5個または6個または9個または10個の原子を有し、同一でも異なっていてもよい少なくとも1つのヘテロ原子を含む一価の単環式、二環式または三環式の芳香族環構造（「5員環〜14員環ヘテロアリール」基）を意味すると理解され、上記ヘテロ原子は、酸素、窒素または硫黄などであり、加えて、それぞれの場合において、ベンゾ縮合することができる。特に、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チア−4H−ピラゾリルなど、およびそのベンゾ誘導体、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリルなど；または、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルなど、およびそのベンゾ誘導体、例えば、キノリニル、キナゾリニル、イソキノリニルなど；または、アゾシニル、インドリジニル、プリニルなど、およびそのベンゾ誘導体；または、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフトピリジニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、キサンテニルまたはオキセピニルなどから選択される。
【００４４】
通常、特に述べられていない限り、ヘテロアリール基またはヘテロアリーレン基には、すべての可能なその異性体の形態、例えば、その位置異性体が含まれる。したがって、いくつかの非制限的で例示的な例について、用語ピリジルには、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルおよびピリジン−4−イルが含まれ；あるいは、用語チエニルには、チエン−2−イルおよびチエン−3−イルが含まれる。好ましくは、ヘテロアリール基はピリジニル基である。
【００４５】
本明細書全体にわたって用いられる用語「C1−C6」は、例えば、「C1−C6−アルキル」、「C1−C6−ハロアルキル」、「C1−C6−アルコキシ」または「C1−C6−ハロアルコキシ」の定義の文脈において、1個〜6個の有限数の炭素原子、すなわち、1個、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子を有するアルキル基を意味すると理解されるべきである。さらに、上記用語「C1−C6」は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C1−C6、C2−C5、C3−C4、C1−C2、C1−C3、C1−C4、C1−C5；特に、C1−C2、C1−C3、C1−C4、C1−C5、C1−C6；とりわけ、C1−C4；「C1−C6−ハロアルキル」または「C1−C6−ハロアルコキシ」の場合は、さらにとりわけ、C1−C2と解釈されるべきであると理解されるべきである。
【００４６】
同様に、本明細書において用いられるとき、本明細書全体にわたって用いられる用語「C2−C6」は、例えば、「C2−C6−アルケニル」および「C2−C6−アルキニル」の定義の文脈において、2個〜6個の有限数の炭素原子、すなわち、2個、3個、4個、5個または6個の炭素原子を有するアルケニル基またはアルキニル基を意味すると理解されるべきである。さらに、上記用語「C2−C6」は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C2−C6、C3−C5、C3−C4、C2−C3、C2−C4、C2−C5；特に、C2−C3と解釈されるべきであると理解されるべきである。
【００４７】
さらに、本明細書において用いられるとき、本明細書全体にわたって用いられる用語「C3−C7」は、例えば、「C3−C7−シクロアルキル」の定義の文脈において、3個〜7個の有限数の炭素原子、すなわち3個、4個、5個、6個または7個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味すると理解されるべきである。さらに、上記用語「C3−C7」は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C3−C6、C4−C5、C3−C5、C3−C4、C4−C6、C5−C7；特に、C3−C6と解釈されるべきであると理解されるべきである。
【００４８】
用語「置換される（substituted）」は、指定された原子上の1個または複数個の水素が、示した群から選択されたもので置き換えられることを意味する。ただし、現状での指定された原子の通常の結合価を超えず、置換によって安定な化合物になるものとする。置換基および／または変数の組み合わせは、このような組み合わせによって安定な化合物になる場合にのみ許容される。
【００４９】
用語「任意選択で置換される（optionally substituted）」は、置換基の数をゼロにすることができることを意味する。特に記載のない限り、任意選択で置換される基は、任意の利用可能な炭素または窒素原子上で水素原子を非水素置換基で置換することにより結合できる数と同数の任意選択の置換基で置換されてもよい。一般に、任意選択の置換基の数は（存在するとき）1〜3の範囲である。
【００５０】
環構造置換基は、例えば、環構造上の利用可能な水素を置換する、芳香族または非芳香族の環構造に結合した置換基を意味する。
【００５１】
本明細書において用いられるとき、用語「1つまたは複数（one or more）」は、例えば、本発明の一般式の化合物の置換基の定義において、「1つ、2つ、3つ、4つまたは5つ、特に、1つ、2つ、3つまたは4つ、とりわけ、1つ、2つまたは3つ、さらにとりわけ、1つまたは2つ」を意味すると理解される。
【００５２】
本発明はまた、本発明の化合物のすべての適当な同位体変種も含む。本発明の化合物の同位体の変形形態は、少なくとも1個の原子が、同じ原子番号を有するが、通常または主として天然に存在する原子質量とは異なる原子質量を有する原子によって置き換えられた化合物と定義される。本発明の化合物に取り込むことができる同位体の例には、2H（デューテリウム）、3H（トリチウム）、11C、13C、14C、15N、17O、18O、32P、33P、33S、34S、35S、36S、18F、36Cl、82Br、123I、124I、129Iおよび131Iなど、それぞれ、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の同位体が含まれる。本発明の化合物のある特定の同位体の変形形態、例えば、3Hまたは14Cなど、1つまたは複数の放射性同位体が取り込まれた変形形態は、薬剤および／または基質組織の分布調査において有用である。トリチウム標識した同位体および炭素14、すなわち、14Cの同位体は、それらの調製および検出性を容易にするために特に好ましい。さらに、デューテリウムなどの同位体での置換によって、より大きな代謝安定性の結果生じる特定の治療上の利点、例えば、インビボでの半減期の増大、または必要用量の低減がもたらされることがあり、したがって、場合によっては好ましいこともある。本発明の化合物の同位体変種は一般的に、例示的方法などによって当業者により知られている従来手順によって、または適当な試薬の適当な同位体変種を使用して以下の実施例に記載される調製によって調製することができる。
【００５３】
光学異性体は、従来の工程によるラセミ混合物の分割、例えば、光学活性な酸または塩基を用いるジアステレオ異性体塩の形成、あるいは共有結合性ジアステレオマーの形成によって得ることができる。適切な酸の例は、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンファースルホン酸である。ジアステレオ異性体の混合物は、それらの物理的および／または化学的な違いに基づいて、当技術分野において既知の方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別再結晶により、それらの個々のジアステレオマーに分離することができる。次いで、光学活性な塩基または酸は、分離されたジアステレオマー塩から遊離される。光学異性体を分離するための異なる工程は、従来の誘導体化あり、またはなしで、エナンチオマーを最大限に分離するために最も適切に選ばれたキラルクロマトグラフィー（例えば、キラルHPLCカラム）を使用するものである。適したキラルHPLCカラムはダイセルにより製造されており、例えば、数あるなかで、Chiracel ODおよびChiracel OJがすべて日常的に選択可能である。酵素分離もまた、誘導体化あり、またはなしで有用である。本発明の光学活性な化合物も同じく、光学活性な出発材料を利用してキラル合成により得ることができる。
【００５４】
異なるタイプの異性体を互いに特定するために、IUPAC規則セクションEを参照する（Pure Appl Chem 45，11−30，1976）。
【００５５】
本発明には、すべての可能な二重結合異性体、ならびに第2の立体中心が存在する場合、単一の立体異性体として、または任意の比の上記立体異性体、例えば、（E）−または（Z）−異性体の任意の混合物として、本発明の化合物のジアステレオマーが含まれる。本発明の化合物の単一の立体異性体、例えば、単一のジアステレオマーの単離は、任意の適当な先行技術の方法、例えば、クロマトグラフィー、特にキラルクロマトグラフィーによって達成することができる。
【００５６】
さらに、本発明の化合物は、互変異性体として存在してもよい。例えば、ヘテロアリール基としてピラゾール部分を含む本発明の任意の化合物は、例えば、1H互変異性体もしくは2H互変異性体、または任意の量の2つの互変異性体の混合物としても存在することができて、あるいは、トリアゾール部分は、例えば、1H互変異性体、2H互変異性体もしくは4H互変異性体、または任意の量の上記1H、2Hおよび4H互変異性体、すなわち、
【化２】
2016539113.tif 000004
の混合物としても存在することができる。
【００５７】
本発明には、単一の互変異性体として、または任意の比の上記互変異性体の任意の混合物として、本発明の化合物のすべての可能な互変異性体が含まれる。
【００５８】
さらに、本発明の化合物はN−オキシドとして存在することができて、これは、本発明の化合物の少なくとも1つの窒素が酸化されていると定義される。本発明には、このようなすべての可能なN−オキシドが含まれる。
【００５９】
また、本発明は、代謝産物、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、塩、特に医薬として許容される塩および共沈物など、本明細書に開示されている化合物の有用な形態に関する。
【００６０】
化合物、塩、多形、水和物、溶媒和物などの語の複数形が本明細書で使用される場合、これは、単一の化合物、塩、多形、異性体、水和物、溶媒和物なども意味するとみなされる。
【００６１】
「安定な化合物」または「安定な構造」により、有用な程度の純度までの反応混合物からの単離、および効果的な治療薬への処方に耐える十分に堅牢な化合物を意味する。
【００６２】
本発明の化合物は、水和物または溶媒和物として存在することができて、ここで、本発明の化合物は、極性溶媒、特に、水、メタノールまたはエタノールを、例えば、化合物の結晶格子の構成要素として含む。極性溶媒、特に水の量は、化学量論比または非化学量論比で存在してもよい。化学量論的な溶媒和物の場合、例えば、水和物、ヘミ−、（セミ−）、モノ−、セスキ−、ジ−、トリ−、テトラ−、ペンタ−などの溶媒和物または水和物がそれぞれ可能である。本発明には、すべてのこのような水和物または溶媒和物が含まれる。
【００６３】
さらに、本発明の化合物は、遊離型で、例えば、遊離塩基として、または遊離酸として、または双性イオンとして存在することができて、あるいは、塩の形態で存在することができる。上記塩は、有機または無機付加塩の任意の塩、特に、通例薬学で使用される、医薬として許容される任意の有機または無機付加塩でもよい。
【００６４】
「薬学的に許容される塩」という用語は、本発明の化合物の比較的非毒性の無機または有機酸付加塩を指す。例えば、S．M．Bergeら「Pharmaceutical Salts」、J．Pharm．Sci．1977，66，p．1−19を参照されたい。本発明の化合物の医薬として許容される適した塩は、例えば、鎖内または環内に窒素原子を有する本発明の化合物の酸付加塩でもよく、例えば、これは、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、二硫酸、リン酸または硝酸
など）との酸付加塩、または有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、アセト酢酸、ピルビン酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、安息香酸、サリチル酸、2−（4−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、ショウノウ酸、ケイ皮酸、シクロペンタンプロピオン酸、ジグルコン酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、ニコチン酸、パモ酸、ペクチン酸、過硫酸、3−フェニルプロピオン酸、ピクリン酸、ピバル酸、2−ヒドロキシエタンスルホナート、イタコン酸、スルファミン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ドデシル硫酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、2−ナフタレンスルホン酸、ナフタリンジスルホン酸、カンファースルホン酸、クエン酸、酒石酸、ステアリン酸、乳酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、リンゴ酸、アジピン酸、アルギン酸、マレイン酸、フマル酸、D−グルコン酸、マンデル酸、アスコルビン酸、グルコヘプタン酸、グリセロリン酸、アスパラギン酸、スルホサリチル酸、ヘミ硫酸またはチオシアン酸など）との酸付加塩など、十分に塩基性である。
【００６５】
さらに、十分に酸性である、本発明の化合物の医薬として適切に許容される別の塩はアルカリ金属塩であり、例えば、ナトリウム塩またはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム塩またはマグネシウム塩、アンモニウム塩、あるいは生理学的に許容される陽イオンを与える有機塩基との塩、例えば、N−メチル−グルカミン、ジメチル−グルカミン、エチル−グルカミン、リシン、ジシクロヘキシルアミン、1，6−ヘキサジアミン、エタノールアミン、グルコサミン、サルコシン、セリノール、トリス−ヒドロキシ−メチル−アミノメタン、アミノプロパンジオール、ソヴァーク塩基（sovak−base）、1−アミノ−2，3，4−ブタントリオールとの塩である。さらに、塩基性の窒素含有基は、低級ハロゲン化アルキル（メチル、エチル、プロピルおよびブチルのクロリド、ブロミドおよびヨージドなど）、ジアルキルスルファート（ジメチル、ジエチルおよびジブチルのスルファートおよびジアミルスルファートなど）、長鎖ハロゲン化物（デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルのクロリド、ブロミドおよびヨージドなど）、アラルキルハロゲン化物（ベンジルおよびフェネチルのブロミドなど）ならびにその他のような薬剤で四級化されてもよい。
【００６６】
さらに、記載された化合物の酸付加塩は、適切な無機酸または有機酸を用いて、いくつかの既知の方法のいずれかを経て化合物を反応させることにより調製されてもよいことを当業者は理解されよう。あるいは、本発明の酸性化合物のアルカリおよびアルカリ土類金属塩は、適切な塩基を用いて、さまざまな既知の方法を経て本発明の化合物を反応させることにより調製される。
【００６７】
本発明は、単一の塩として、または任意の比の前記塩の任意の混合物として本発明の化合物のすべての可能な塩を含む。
【００６８】
本明細書において用いられるとき、用語「インビボで加水分解性のエステル」は、カルボキシまたはヒドロキシ基を含む本発明の化合物のインビボで加水分解性のエステル、例えば、ヒトまたは動物の体内で加水分解され、元の酸またはアルコールを生成する医薬として許容されるエステルを意味すると理解される。カルボキシに適した医薬として許容されるエステルは、例えば、アルキル、シクロアルキル、および、任意選択で置換フェニルアルキル、特に、ベンジルエステル、C1−C6アルコキシメチルエステル、例えば、メトキシメチル、C1−C6アルカノイルオキシメチルエステル、例えば、ピバロイルオキシメチル、フタリジルエステル、C3−C8シクロアルコキシカルボニルオキシ−C1−C6アルキルエステル、例えば、1−シクロヘキシルカルボニルオキシエチル；1，3−ジオキソレン−2−オニルメチルエステル、例えば、5−メチル−1，3−ジオキソレン−2−オニルメチル；および、C1−C6−アルコキシカルボニルオキシエチルエステル、例えば、1−メトキシカルボニルオキシエチルを含み、本発明の化合物中の任意のカルボキシ基で形成されてもよい。ヒドロキシ基を含む本発明の化合物のインビボで加水分解性のエステルには、リン酸エステルなどの無機エステル、およびα−アシルオキシアルキルエーテル、およびエステルのインビボでの加水分解の結果、分解して元のヒドロキシ基を与える関連化合物が含まれる。α−アシルオキシアルキルエーテルの例には、アセトキシメトキシおよび2，2−ジメチルプロピオニルオキシメトキシが含まれる。ヒドロキシに関するインビボで加水分解性のエステル生成基の選択肢には、アルカノイル、ベンゾイル、フェニルアセチルおよび置換ベンゾイルおよび置換フェニルアセチル、アルコキシカルボニル（炭酸アルキルエステルを与える。）、ジアルキルカルバモイルおよびN−（ジアルキルアミノエチル）−N−アルキルカルバモイル（カルバメートを与える。）、ジアルキルアミノアセチルおよびカルボキシアセチルが含まれる。本発明は、このようなエステルすべてを対象に含む。
【００６９】
さらに、本発明には、本発明の化合物のすべての可能な結晶形または多形が、単一の多形として、または任意の比の1つを超える多形の混合物として含まれる。
【００７０】
第1の態様によれば、本発明は、一般式（I）：
【化３】
2016539113.tif 000005
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6、−N（H）R7、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表し；
R3は、
C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C3−C6−アルケニル−、C3−C6−アルキニル−、
−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（C4−C7−シクロアルケニル）、−（CH2）p−O−（C4−C7−シクロアルケニル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）p−O−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリール、−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、
ハロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはHO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、または−（CH2）q−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、
C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）R10、−C（＝O）N（R8）R9、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、水素原子、またはC1−C5−アルキル−、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジド、フェニル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、上記C3−C7−シクロアルキル−基および上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−C（＝O）−O−R9から選択される基で1回置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−、C3−C4−アルケニル−またはC1−C3−アルコキシ−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C6−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−基を表し；
R11は、C1−C5−アルキル−、−（CH2）n−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）n−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、上記C3−C7−シクロアルキル−基および上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−C（＝O）−O−R9から選択される基で1回置換され；
mは0、1または2の整数を表し；
nは0、1または2の整数を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、
あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物を対象に含む。
【００７１】
好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表す。）の化合物に関する。
【００７２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2cは、水素原子またはフルオロ原子を表す。）の化合物に関する。
【００７３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2cは水素原子を表す。）の化合物に関する。
【００７４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2cはハロゲン原子を表す。）の化合物に関する。
【００７５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2cはフルオロ原子を表す。）の化合物に関する。
【００７６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6、−N（H）R7、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【００７７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【００７８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表し；式中、−OR5は、C1−C3−アルコキシ−またはハロ−C1−C3−アルコキシ−を表す。）の化合物に関する。
【００７９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、水素原子、ハロゲン原子、または−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−N（H）R7、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【００８０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、水素原子、ハロゲン原子、または−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【００８１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【００８２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、水素原子、ハロゲン原子、または−OR5、−SR6、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【００８３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、水素原子、ハロゲン原子、または−OR5、−SR6、−N（R6）R7から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【００８４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−OR5、−SR6、
−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【００８５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは水素原子を表す。）の化合物に関する。
【００８６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dはハロゲン原子を表す。）の化合物に関する。
【００８７】
好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、
−S（＝O）（＝NH）R6から選択される基を表す；ただし、−OR5は、C1−C3−アルコキシ−またはハロ−C1−C3−アルコキシ−を表さない。）の化合物に関する。
【００８８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、
−N（H）C（＝O）R10、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−、−アジドから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基または非置換C4−C5−アルキル−もしくはハロ−C4−C5−アルキル基を表す。）の化合物に関する。
【００８９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−は、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−、
−アジドから選択される基で1回置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基または非置換C4−C5−アルキル−もしくはハロ−C4−C5−アルキル基を表す。）の化合物に関する。
【００９０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−、
−アジドから選択される基で1回置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−または非置換C4−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【００９１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−から選択される基で1回置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−または非置換C4−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【００９２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9基で1回置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−または非置換C4−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【００９３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基で1回置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、
3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−または非置換C4−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【００９４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；式中、R5は、C4−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−または3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル基を表す。）の化合物に関する。
【００９５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−または3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル基を表す。）の化合物に関する。
【００９６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−SR6、−S（＝O）2R6または−S（＝O）（＝NH）R6基を表す。）の化合物に関する。
【００９７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−SR6または−S（＝O）2R6基を表す。）の化合物に関する。
【００９８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−S（＝O）2R6基を表す。）の化合物に関する。
【００９９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−SR6基を表す。）の化合物に関する。
【０１００】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、シアノ−、−OR5、−SR6、
−N（H）R7、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１０１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−OR5、−SR6、−N（H）R7、
−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１０２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表す。）の化合物に関する。
【０１０３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；ここで、R5は、C1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−または−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−N（R8）R9、
−N（R8）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１０４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；ここで、R5は、C1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）またはトリフルオロメチル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１０５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；ここで、R5は、C1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、−（CH2）m−（3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル）またはトリフルオロメチル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１０６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し、式中、R5は、C1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−またはトリフルオロメチル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−は、任意選択で、−N（R8）R9、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−から選択される基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１０７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し、式中、R5は、C1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−またはトリフルオロメチル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−は、任意選択で、−N（R8）R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１０８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し、式中、R5は、C1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−またはトリフルオロメチル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−は、任意選択で、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１０９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し、式中、R5は、C1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−またはトリフルオロメチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１１０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し；ここで、R5は、
−（CH2）m−（3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル）基を表し；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１１１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し、式中、R5は、C1−C5−アルキル−またはC3−C7−シクロアルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１１２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは−OR5基を表し、式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１１３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、C1−C3−アルコキシ−またはハロ−C1−C3−アルコキシ−を表す。）の化合物に関する。
【０１１４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、C1−C3−アルコキシ−または
ハロ−C1−C3−アルコキシ−基、好ましくはメトキシ−、エトキシ−、イソプロポキシ−またはトリフルオロメトキシ−基を表す。）の化合物の第1基に関する。
【０１１５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、C1−C3−アルコキシ−基、好ましくはメトキシ−、
エトキシ−またはイソプロポキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１１６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dはイソプロポキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１１７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dはエトキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１１８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dはメトキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１１９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−N（H）R7、−N（R6）R7、
−N（R6）R11から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１２０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−N（H）R7基を表す。）の化合物に関する。
【０１２１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−N（R6）R7基を表す。）の化合物に関する。
【０１２２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R2dは、−N（R6）R11を表す。）の化合物に関する。
【０１２３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、
−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリール
−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、
−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、
同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１２４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、
C3−C7−シクロアルキル−、4員環〜6員環ヘテロシクロアルキル−、
−（CH2）q−フェニル、−（CH2）q−（5員環または6員環ヘテロアリール）、−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、
−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、
同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１２５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C2−アルコキシ−、
C3−C5−シクロアルキル−、4員環〜6員環ヘテロシクロアルキル−、
ベンジル−、−CH2−（ピリジル）、−CH2−（イミダゾリル）、−S（＝O）2−CH3から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、メトキシ−、HO−、
−N（CH3）CH3から選択される基で、1回、2回または3回、
同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１２６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、
C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、
−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、
同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１２７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、
C1−C6−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、
同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１２８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１２９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）
から選択される基を表す。）の化合物に関する。別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリール
から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１３０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、C1−C6−アルキル−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−
、−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、
同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１３１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１３２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１３３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１３４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−アリール、
−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表す。）の化合物に関する。
【０１３５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）基を表す。）の化合物に関する。
【０１３６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）基を表す。）の化合物に関する。
【０１３７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−アリール基を表す。）の化合物に関する。
【０１３８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、−（CH2）q−ヘテロアリール基を表す。）の化合物に関する。
【０１３９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、C1−C6−アルコキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１４０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、C1−C3−アルコキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１４１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3はメトキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１４２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、
−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１４３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、
−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１４４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、
−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１４５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、
−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１４６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、メトキシ−、
−N（CH3）CH3、−N（R7）CH3、−C（＝O）N（CH3）CH3
から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され、
ここで、R7は、C2−C4−アルキル−基を表し、これは、
−N（CH3）CH3で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１４７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、
−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；式中、R3は、C1−C3−アルキル−または
C1−C3−アルコキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１４８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、同一に、または異なるように置換され；式中、R4は、C1−C3−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１４９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
式中、R3は、C1−C3−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１５０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；式中、R3はメチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１５１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、メトキシ−、
−N（CH3）CH3、−N（R7）CH3、−C（＝O）N（CH3）CH3
から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され、
ここで、R7は、C2−C4−アルキル−基を表し、これは、−N（CH3）CH3で1回置換され；
ここで、化合物R3はメチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１５２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R3は、C1−C6−アルキル−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、
−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、同一に、または異なるように置換され；式中、R4はメチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１５３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R3）R4は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、
フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１５４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R3）R4は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、
フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１５５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R3）R4は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、
フルオロ−、−OH、−N（R7）CH3、−N（CH3）CH3、メチル−、−CN、−C（＝O）N（CH3）CH3、フェニル−、
−（C1−C3−アルキル）−N（CH3）CH3から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換され；
式中、R7は、C2−C4−アルキル−基を表し、これは、−N（CH3）CH3で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１５６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R3）R4は一緒に、5員環または6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記5員環または6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１５７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R3）R4は一緒に、5員環または6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記5員環または6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、
−N（R7）CH3、−N（CH3）CH3、メチル−、−C（＝O）N（CH3）CH3から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換され
；式中、R7は、C2−C4−アルキル−基を表し、これは、−N（CH3）CH3で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１５８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R3）R4は一緒に、ピペリジニル−、ピペラジニル−およびモルホリニル−から選択される6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、
−N（CH3）CH3、メチル−から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R3）R4は一緒にモルホリニル−基を表し；
ここで、上記モルホリニル−基は、任意選択で、
C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１５９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、水素原子あるいはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−または−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１６０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、水素原子あるいはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）またはトリフルオロメチル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１６１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、水素原子あるいはC1−C5−アルキル−、
C3−C7−シクロアルキル−、−（CH2）m−（3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル）またはトリフルオロメチル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１６２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、水素原子あるいはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、−（CH2）m−（3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル）またはトリフルオロメチル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−は、任意選択で、−N（R8）R9基で1回置換され；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１６３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、水素原子あるいはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−またはトリフルオロメチル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−は、任意選択で、−N（R8）R9基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１６４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、水素原子あるいはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、−（CH2）m−（3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル）またはトリフルオロメチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１６５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、水素原子あるいはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−またはトリフルオロメチル−基を表し；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される）の化合物に関する。
【０１６６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基または非置換
C4−C5−アルキル−もしくはハロ−C4−C5−アルキル基を表す。）の化合物に関する。
【０１６７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−は、−N（R8）R9、
−N（H）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−または3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基、あるいは非置換C4−C5−アルキル−またはハロ−C4−C5−アルキル基を表す。）の化合物に関する。
【０１６８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−または非置換C4−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１６９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9基で1回置換され；あるいは、式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−または非置換C4−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１７０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C4−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−または3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１７１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C3−C7−シクロアルキル−または3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１７２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C3−アルキル−またはハロ−C1−C3−アルキル−を表さない。）の化合物に関する。
【０１７３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C5−アルキル−またはC3−C7−シクロアルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１７４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１７５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C3−アルキル−基を表し、ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０１７６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C3−アルキル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−または2，2，2−トリフルオロエチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１７７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、C1−C3−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１７８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、イソプロピル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１７９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、エチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１８０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、メチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１８１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は水素原子を表す。）の化合物に関する。
【０１８２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R5は、−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）基を表し；ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換される）の化合物に関する。
【０１８３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１８４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R6は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１８５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R6は水素原子を表す。）の化合物に関する。
【０１８６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R6は、C1−C4−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１８７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R6は、C1−C2−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１８８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OH、−N（R8）R9で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１８９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し、ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OH、−N（R8）R9で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１９０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R7は、C1−C4−アルキル−基を表し、ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OH、−N（R8）R9で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１９１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R7は、C1−C4−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１９２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R7は、C3−C4−アルケニル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１９３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R7は、C1−C3−アルコキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０１９４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R6）R7は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル基を表し；ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１９５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R6）R7は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換される。）の化合物に関する。
【０１９６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R6）R7は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル基を表し；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；ここで、N（R8）R9は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１９７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１９８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０１９９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は水素原子を表す。）の化合物に関する。
【０２００】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は、C1−C4−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２０１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は、C1−C2−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２０２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は、メチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２０３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R9は、水素原子またはC1−C5−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２０４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R9は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２０５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R9は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２０６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R9は水素原子を表す。）の化合物に関する。
【０２０７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R9は、C1−C4−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２０８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R9は、C1−C2−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２０９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R9は、メチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２１０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は、C1−C2−アルキル−基を表し、R9は、C1−C2−アルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２１１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は、C1−C2−アルキル−基を表し、R9は水素原子を表す。）の化合物に関する。
【０２１２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8はメチル−基を表し、R9はメチル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２１３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8はメチル−基を表し、R9は水素原子を表す。）の化合物に関する。
【０２１４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R8は水素原子を表し、R9は水素原子を表す。）の化合物に関する。
【０２１５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R8）R9は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０２１６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R8）R9は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０２１７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R8）R9は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−ハロから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０２１８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R8）R9は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表す。）の化合物に関する。
【０２１９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R10は、C1−C5−アルキル−またはC1−C5−アルコキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０２２０】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R10は、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０２２１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R10は、C1−C4−アルコキシ−基を表す。）の化合物に関する。
【０２２２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R10は、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）基を表す。）の化合物に関する。
【０２２３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R11は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物に関する。
【０２２４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、R11は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10から選択される基で1回置換される。）の化合物に関する。
【０２２５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、mは0を表す。）の化合物に関する。
【０２２６】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、mは1を表す。）の化合物に関する。
【０２２７】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、nは1を表す。）の化合物に関する。
【０２２８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、nは2を表す。）の化合物に関する。
【０２２９】
前述の態様の別の実施形態において、本発明は、前述の実施形態のいずれかによる式（I）の化合物の互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物の形態の化合物に関する。
【０２３０】
また、本発明は、上述の好ましい実施形態の任意の組み合わせに関すると理解されるべきである。
【０２３１】
組み合わせのいくつかの例が以下に記載されている。しかし、本発明はこれらの組み合わせに限定されない。
【０２３２】
好ましい実施形態において、本発明は、一般式（I）：
【化４】
2016539113.tif 000006
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C3−C6−アルケニル−、C3−C6−アルキニル−、
−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（C4−C7−シクロアルケニル）、
−（CH2）p−O−（C4−C7−シクロアルケニル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）p−O−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリールから選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、ハロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはHO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、または−（CH2）q−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、
C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）R10、−C（＝O）N（R8）R9、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、水素原子、またはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、−アジド、フェニル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−、C3−C4−アルケニル−またはC1−C3−アルコキシ−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−基を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２３３】
別の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（I）：
【化５】
2016539113.tif 000007
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6、−N（H）R7、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表し；
R3は、
C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C3−C6−アルケニル−、C3−C6−アルキニル−、
−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（C4−C7−シクロアルケニル）、−（CH2）p−O−（C4−C7−シクロアルケニル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）p−O−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリール、−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、
ハロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはHO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、または−（CH2）q−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、
C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）R10、−C（＝O）N（R8）R9、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、水素原子、またはC1−C5−アルキル−、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジド、フェニル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、上記C3−C7−シクロアルキル−および3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、−C（＝O）−O−R9から選択される基で1回置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C6−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−基を表し；
R11は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
mは0または1の整数を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２３４】
別の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（I）：
【化６】
2016539113.tif 000008
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−N（H）R7、−N（R6）R7、−N（R6）R11から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−アリール、
−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリール、−S（＝O）2−R6から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、水素原子、またはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、
−（CH2）m−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはシアノ、−N（R8）R9、−N（R8）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−C（＝O）−O−R9基で1回置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C6−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、−（CH2）m−（C3−C7−シクロアルキル）、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−基を表し；
R11は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、任意選択で、シアノ、−N（R8）R9、
−N（R8）C（＝O）R10から選択される基で1回置換され；
mは1の整数を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２３５】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）：
【化７】
2016539113.tif 000009
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、C1−C3−アルコキシ−またはハロ−C1−C3−アルコキシ−基、好ましくはメトキシ−、エトキシ−、イソプロポキシ−またはトリフルオロメトキシ−基；あるいは−SR6基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−アリール、
−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリールから選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、またはHO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子、または−（CH2）q−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、
C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）R10、−C（＝O）N（R8）R9、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−、C3−C4−アルケニル−またはC1−C3−アルコキシ−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−基を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２３６】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）：
【化８】
2016539113.tif 000010
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはフルオロ原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、水素原子、またはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−、トリフルオロメチル−から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−は、任意選択で、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
R10は、C1−C4−アルコキシ−基を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２３７】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）：
【化９】
2016539113.tif 000011
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはフルオロ原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−SR6、−N（R6）R7から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、水素原子、またはC1−C5−アルキル−、C3−C7−シクロアルキル−、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−、トリフルオロメチル−から選択される基を表し；
ここで、上記C1−C5−アルキル−は、任意選択で、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、−アジドから選択される基で1回置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
R10は、C1−C4−アルコキシ−基を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２３８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（I）：
【化１０】
2016539113.tif 000012
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C3−C6−アルケニル−、C3−C6−アルキニル−、
−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（C4−C7−シクロアルケニル）、−（CH2）p−O−（C4−C7−シクロアルケニル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）p−O−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリールから選択される基を表し、
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、ハロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、ハロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−（CH2）q−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）R10、−C（＝O）N（R8）R9、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−基を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２３９】
別の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（I）：
【化１１】
2016539113.tif 000013
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリールから選択される基を表し、
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、ハロゲン原子で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
R10は、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−基を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２４０】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）：
【化１２】
2016539113.tif 000014
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはフルオロ原子を表し；
R2dは、水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ−、−OR5、−N（H）R7、−N（R6）R7から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、−（CH2）q−アリール、
−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、C1−C3−アルキル−、ジフルオロメチル−、トリフルオロメチル−または
2，2，2−トリフルオロエチル−基を表し；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
R10は、C1−C4−アルコキシ−基を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２４１】
別の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（I）：
【化１３】
2016539113.tif 000015
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6、−S（＝O）（＝NH）R6から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C3−C6−アルケニル−、C3−C6−アルキニル−、
−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（C4−C7−シクロアルケニル）、−（CH2）p−O−（C4−C7−シクロアルケニル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）p−O−（4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリールから選択される基を表し、
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、ハロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、ハロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、ハロ−、−（CH2）q−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）R10、−C（＝O）N（R8）R9、−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、C1−C5−アルキル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、シアノ、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−、
−アジドから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
R5は、C3−C7−シクロアルキル−または3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基、あるいは非置換C4−C5−アルキル−またはハロ−C4−C5−アルキル−基を表し；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−または4員環〜10員環ヘテロシクロアルケニル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−OH、−N（R7）R8、C1−C3−アルキル−から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R10は、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−基を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２４２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（I）：
【化１４】
2016539113.tif 000016
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはハロゲン原子を表し；
R2dは、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）p−O−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）p−O−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリール、−（CH2）p−O−ヘテロアリールから選択される基を表し、
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−CN、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9、−C（＝O）N（R7）R8から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、C1−C5−アルキル−基を表し、ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−、
−アジドから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され、
または
R5は、C3−C7−シクロアルキル−または3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基、あるいは非置換C4−C5−アルキル−またはハロ−C4−C5−アルキル基を表し；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
R10は、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−基を表し；
pは2または3の整数を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２４３】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）：
【化１５】
2016539113.tif 000017
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは、水素原子またはフルオロ原子を表し；
R2dは、−OR5、−SR6、−S（＝O）2R6から選択される基を表し；
R3は、C1−C6−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、−（CH2）q−（C3−C7−シクロアルキル）、
−（CH2）q−（3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル）、
−（CH2）q−アリール、−（CH2）q−ヘテロアリールから選択される基を表し；
ここで、上記C1−C6−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、C1−C3−アルコキシ−、HO−、−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
R4は、C1−C3−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C3−アルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、HO−、C1−C3−アルコキシ−、−N（R8）R9、−N（R7）R8、−C（＝O）N（R8）R9から選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
N（R3）R4は一緒に、
3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記3員環〜10員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、
−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換され；
R5は、C1−C5−アルキル−基を表し；ここで、上記C1−C5−アルキル−基は、−N（R8）R9、−N（H）C（＝O）R10、3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−、−アジドから選択される基で、1回、2回または3回、同一に、または異なるように置換され；
または
R5は、C3−C7−シクロアルキル−または3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基、あるいは非置換C4−C5−アルキル−基を表し；
R6は、水素原子またはC1−C4−アルキル−基を表し；
R7は、C1−C4−アルキル−またはC3−C4−アルケニル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
または
N（R6）R7は一緒に、
3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル基を表し；
ここで、上記3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表し；
R10は、C1−C4−アルコキシ−基を表し；
qは0、1、2または3の整数を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２４４】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）：
【化１６】
2016539113.tif 000018
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは水素原子を表し；
R2dは、C1−C3−アルコキシ−基を表し；
N（R3）R4は一緒に、
5員環または6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記5員環または6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、フルオロ−、−OH、−N（R7）R8、−N（R8）R9、C1−C3−アルキル−、−CN、−C（＝O）N（R8）R9、−アリール、
−（C1−C3−アルキル）−N（R8）R9から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換され；
R7は、C1−C4−アルキル−基を表し；
ここで、上記C1−C4−アルキル−は、任意選択で、−OHまたは−N（R8）R9で1回置換され；
R8は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
R9は、水素原子またはC1−C2−アルキル−基を表し；
または
N（R8）R9は一緒に、
3員環〜7員環ヘテロシクロアルキル−基を表す。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２４５】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）：
【化１７】
2016539113.tif 000019
（式中、：
R1は、−C（＝O）N（R3）R4を表し；
R2aは水素原子を表し；
R2bは水素原子を表し；
R2cは水素原子を表し；
R2dは、C1−C3−アルコキシ−基を表し；
N（R3）R4 together
別の好ましい実施形態において、本発明は、上述の式（I）（式中、N（R3）R4は一緒に、ピペリジニル−、ピペラジニル−およびモルホリニル−から選択される6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基を表し；
ここで、上記6員環単環式ヘテロシクロアルキル−基は、任意選択で、−N（CH3）CH3、メチル−から選択される基で、1回または2回、同一に、または異なるように置換される。）の化合物、あるいは、その互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物または塩、あるいはそれらの混合物に関する。
【０２４６】
さらに別の好ましい実施形態では、本発明は、実施形態のいずれか1つに定義される式（I）の化合物に関し、ここで、以下の化合物は除外される：
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（ピリジン−4−イルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（プロパ−2−イン−1−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（モルホリン−4−イル）メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（ピロリジン−1−イル）メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ピロリジン−1−イルカルボニル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン、
（7S）−N−エチル−N−イソプロピル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−プロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（ピペリジン−1−イル）メタノン、
（7S）−N，N−ジエチル−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−ベンジル−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（4−ヒドロキシピペリジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（4−ベンジルピペラジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ピリジン−2−イル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
［3−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−1−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−フェニル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［2−（ジエチルアミノ）エチル］−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
1−（4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−イル）エタノン、
（7S）−N−ベンジル−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
エチル4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−カルボキシラート、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（3−メチルピペリジン−1−イル）メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−メチルピペリジン−1−イル）メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−フェニルピペラジン−1−イル）メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ビス（2−メトキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（3−ヒドロキシピペリジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−エチル−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−（ピリジン−4−イルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（2−メチルフェニル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（3−メチルフェニル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ピリジン−4−イル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ピラジン−2−イル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
2−（4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−イル）ベンゾニトリル、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−メチル−1，4−ジアゼパン−1−イル）メタノン、
（4−エチルピペラジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）−2−オキソエチル］−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−ヒドロキシプロピル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
N−［（3R）−1−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピロリジン−3−イル］アセトアミド、
4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝−N，N−ジメチルピペラジン−1−カルボキサミド、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−フェニルピペリジン−1−イル）メタノン、
｛4−［2−（ジメチルアミノ）エチル］ピペラジン−1−イル｝［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（4−シクロペンチルピペラジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［4−（ヒドロキシメチル）ピペリジン−1−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（2−メトキシエチル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
［（3R）−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
｛4−［2−（1H−イミダゾール−1−イル）エチル］ピペラジン−1−イル｝［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−［（1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル）メチル］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−［（1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル）メチル］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
4−（4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−イル）ベンゾニトリル、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ピリジン−4−イルメチル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
2−（4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−イル）−N，N−ジメチルアセトアミド、
（7S）−N−（3−フルオロベンジル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（3−メトキシプロピル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ピリジン−2−イルメチル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ピリジン−3−イルメチル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（メチルスルホニル）ピペラジン−1−イル］メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−［（1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル）メチル］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
メチル4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−カルボキシラート、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（3−チエニルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−［（1−メチル−1H−ピロール−2−イル）メチル］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
2−（4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−イル）−N−メチルアセトアミド、
N−シクロプロピル−2−（4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−イル）アセトアミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−［2−（ピロリジン−1−イル）エチル］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−［2−（4−メチルピペリジン−1−イル）エチル］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2，2−ジフルオロエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−エチル−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−イソプロピル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
1−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）ピペリジン−4−オン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピペリジン−1−イル）メタノン、
アゼチジン−1−イル｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（2R，5R）−2，5−ジメチルピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−N−エチル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（3，3−ジメチルピロリジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−N−シクロプロピル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（シクロプロピルメチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピロリジン−1−イル）メタノン、
2，5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（2，6−ジメチルモルホリン−4−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［2−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−1−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−イソブチル−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（1，1−ジオキシドチオモルホリン−4−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−［2−（メチルアミノ）−2−オキソエチル］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−シアノエチル）−N−エチル−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［4−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−1−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（オクタヒドロ−2H−ピリド［1，2−a］ピラジン−2−イル）メタノン、
（7S）−N−（4−ヒドロキシブチル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
4−ヒドロキシ−4−（トリフルオロメチル）ピペリジン−1−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（5−メチル−2，5−ジアザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−2−イル）メタノン、
1−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペリジン−3−カルボニトリル、
［3−（2−ヒドロキシエチル）−4−メチルピペラジン−1−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
N−（1−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピロリジン−3−イル）−N−メチルアセトアミド、
（4，4−ジフルオロピペリジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［3−（ピペリジン−1−イル）アゼチジン−1−イル］メタノン、
2−（4−｛［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝ピペラジン−1−イル）−1−（ピロリジン−1−イル）エタノン、
（7S）−N−（3−ヒドロキシプロピル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
ヘキサヒドロシクロペンタ［c］ピロール−2（1H）−イル［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［2−（メトキシメチル）ピロリジン−1−イル］メタノン、
［3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン、
｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−（2−メトキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
1−（｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）アゼチジン−3−カルボニトリル、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピペリジン−1−イル）メタノン、
1−（｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）ピペリジン−4−オン、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン、
｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピペリジン−1−イル）メタノン、
（7S）−N−エチル−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−イソプロピル−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2，2−ジフルオロエチル）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−エチル−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン、
アゼチジン−1−イル｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−N−（シクロプロピルメチル）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピロリジン−1−イル）メタノン、
（1，1−ジオキシド−1−チア−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
アゼチジン−1−イル｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−イソプロピル−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2，2−ジフルオロエチル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（2R，5R）−2，5−ジメチルピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピロリジン−1−イル）メタノン、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−エチル−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−エチル−N−（2−ヒドロキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
1−（｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）アゼチジン−3−カルボニトリル、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル］メタノン、
（7S）−N，N−ビス（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N−シクロプロピル−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−エチル−N−イソプロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
1−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）アゼチジン−3−カルボニトリル、
（7S）−N−tert−ブチル−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
（7S）−N−（シクロプロピルメチル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
1−（｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）ピペリジン−3−カルボニトリル、
（7S）−N−（2−シアノエチル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−エチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（3R，4R）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
［（3S，4S）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−ヒドロキシピロリジン−1−イル］メタノン、
［4−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−4−｛［6−（ベンジルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ビス（2−メトキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−プロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
2，5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−N−（2，3−ジヒドロキシプロピル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（1−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（1−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン、
5−アザスピロ［2．4］ヘプタ−5−イル｛（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル）メタノン、
（1，1−ジオキシド−1−チア−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（1，1−ジオキシド−1−チア−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
1−（｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）ピロリジン−3−カルボニトリル、
（7S）−4−｛［6−（2−クロロエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（3−クロロプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
tert−ブチル｛2−［（｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）（メチル）アミノ］エチル｝カルバメート、
（7S）−N，N−ジメチル−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（オクタヒドロ−2H−ピリド［1，2−a］ピラジン−2−イル）メタノン、
（7S）−N−（2−アミノエチル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
5−アザスピロ［2．4］ヘプタ−5−イル｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン、
1−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）アゼチジン−3−イルジメチルカルバメート、
（7S）−4−｛［6−（3−アジドプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（3−アミノプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（4−アジドブトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
（7S）−4−｛［6−（2−アジドエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド、
［（7S）−4−｛［6−（3−クロロプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン。
【０２４７】
本発明は、上述の一般式（I）の本発明の化合物の任意の実施形態または態様における任意のサブコンビネーションに関すると理解されるべきである。
【０２４８】
さらにとりわけ、本発明は、本明細書の以下の実施例の部に開示されている一般式（I）の化合物を対象に含む。
【０２４９】
別の態様によれば、本発明は、本発明の化合物を調製する方法を対象に含み、上記方法は、本明細書の実験の部に記載のステップを含む。
【０２５０】
好ましい実施形態において、本発明は、一般式（VII）：
【化１８】
2016539113.tif 000020
（式中、R1は、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りであり、LGは（以下で定義される）脱離基を表す。）の中間化合物は、一般式（II）：
【化１９】
2016539113.tif 000021
（式中、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りである。）の化合物と反応することができ；
したがって、一般式（I）：
【化２０】
2016539113.tif 000022
（式中、R1、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りである。）の化合物を与える、上述の一般式（I）の化合物を調製する方法に関する。
【０２５１】
本明細書において用いられるとき、用語「脱離基」は、結合電子を持つ安定化学種として化学反応において置換される原子または原子の群を指す。好ましくは、脱離基は、ハロ、特に、クロロ、ブロモまたはヨード、メタンスルホニルオキシ、p−トルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ、（4−ブロモベンゼン）スルホニルオキシ、（4−ニトロベンゼン）スルホニルオキシ、（2−ニトロベンゼン）スルホニルオキシ、（4−イソプロピルベンゼン）スルホニルオキシ、（2，4，6−トリイソプロピルベンゼン）スルホニルオキシ、（2，4，6−トリメチルベンゼン）スルホニルオキシ、（4−tert−ブチルベンゼン）スルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシおよび（4−メトキシベンゼン）スルホニルオキシを含む群から選択される。
【０２５２】
別の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（V）：
【化２１】
2016539113.tif 000023
（式中、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りである。）の中間化合物は、一般式（VI）：
R3R4−NH
（VI）
（式中、R3およびR4は、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りである。）の化合物と反応することができ；
したがって、一般式（I）：
【化２２】
2016539113.tif 000024
（式中、R1、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りである。）の化合物を与える、上述の一般式（I）の化合物を調製する方法に関する。
【０２５３】
別の態様によれば、本発明は、一般式（I）の本発明の化合物の調製において、特に、本明細書に記述される方法において有用な中間化合物を対象に含む。
【０２５４】
特に、本発明は、一般式（VII）：
【化２３】
2016539113.tif 000025
（式中、R1は、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りであり、LGは脱離基を表す。）の化合物を対象に含む。
【０２５５】
別の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（I）の本発明の化合物の調製において、特に、本明細書に記述される方法において有用な中間化合物を対象に含む。
【０２５６】
特に、本発明は、一般式（V）：
【化２４】
2016539113.tif 000026
（式中、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りである。）の化合物を対象に含む。
【０２５７】
さらに別の態様によれば、本発明は、上で定義された一般式（I）の化合物の調製のための、一般式（VII）：
【化２５】
2016539113.tif 000027
（式中、R1は、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りであり、LGは脱離基を表す。）の中間化合物の使用を対象に含む。
【０２５８】
別の好ましい実施形態において、本発明は、上で定義された一般式（I）の化合物の調製のための、一般式（V）：
【化２６】
2016539113.tif 000028
（式中、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、上述の一般式（I）の化合物のために定義した通りである。）の中間化合物の使用を対象に含む。
【０２５９】
本発明の一般式（I）の化合物の合成
一般式（I）（式中、R1、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、上述の一般式（I）のために記載された意味を有する。）の化合物は、式（II）および式（III）（式中、LGは脱離基を表し、式中、REは、C1−C6−アルキル基を表す。）のシントンから出発して、スキーム1に示す一般的な手順にしたがって合成することができる。
【０２６０】
【化２７】
2016539113.tif 000029
スキーム1：式（II）および式（III）のシントンからの一般式（I）の化合物の合成
スキーム1に例示した経路は、R1、R2a、R2b、R2cおよびR2dの変形形態が可能であるが、最後の合成ステップにおけるR1の多様化に特に適している。式（II）の5−アミノインダゾール誘導体と（III）のようなエナンチオピュアなピリミジン誘導シントンとのカップリングは、エタノールまたは式C1−C4−アルキル−OHの関連するより低級の脂肪族アルコール、あるいは環状エーテル（テトラヒドロフランまたは1，4−ジオキサンなど）などの適した溶媒中、任意選択で塩酸などの酸の存在下で、2つの反応物を反応させることによって実現することができる。5−アミノインダゾール誘導体は、遊離塩基として、あるいは有機酸または無機酸との対応する塩として用いることができる。あるいは、このようなアミノ化反応を、パラジウムなどの金属による触媒作用を利用して実施（例えば、J．Y．Yoonら、Synthesis 2009，（5），815、および、その中で引用されている文献を参照されたい。）し、式（IV）の化合物を得ることができる。続いて、共溶媒としてテトラヒドロフランなどの環状エーテルを任意選択で含む適した溶媒の式C1−C4−アルキル−OHの水性脂肪族アルコール中、水酸化アルカリ、好ましくは水酸化リチウムの水溶液を用いて、当業者に周知の方法により、式（IV）の化合物中に存在するエステル基を加水分解して、式（V）の対応するカルボン酸を得ることができる。式（V）の上記カルボン酸は、HATU、TBTUまたは2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3Pとしても知られる。）などの適したカップリング剤を用いて、式（VI）（式中、R3およびR4は、一般式（I）のために記載された意味を有し、広く市販されている。）のアミンと結合させ、一般式（I）の化合物を得ることができる。式（VI）のアミンは、遊離塩基としても、有機酸または無機酸との対応する塩としても用いることができる。
【０２６１】
置換基R1、R2a、R2b、R2cおよびR2dのいずれの変更も、例示した変換の前および／または後に実現することができる。しかし、同様に、有機合成の当業者の通常の一般的な知識にしたがい、他の経路を用いて目標化合物を合成してもよい。
【０２６２】
上記変更は、保護基の導入、保護基の切断、保護基の還元または酸化、エステルまたはカルボキサミドの生成または切断、ハロゲン化、メタル化反応、置換あるいは当業者に既知のその他の反応などにすることができる。これらの変換には、置換基の別の相互変換を可能にする官能基を導入する変換が含まれる。適切な保護基およびその導入および切断は、当業者に周知である（例えば、T．W．Greene and P．G．M．Wuts in Protective Groups in Organic Synthesis，3rd edition，Wiley 1999参照）。さらに、2つ以上の連続するステップが、当業者に周知の通り、上記ステップの間に実施されるワークアップを行わずに、例えば、「ワンポット」反応で実施されてもよい可能性がある。
【０２６３】
反対に、一般式（I）（式中、R1、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、上述の一般式（I）のために記載された意味を有する。）の化合物は、式（II）および式（VII）（式中、LGは脱離基を表す。）のシントンから出発して、スキーム2に示す相補的一般的な手順にしたがって合成することができる。
【０２６４】
【化２８】
2016539113.tif 000030
スキーム2：式（II）および式（VII）のシントンからの一般式（I）の化合物の合成
スキーム2に示す方法において、既にカルボキサミド部分R1を所定の位置に備えている式（VII）のエナンチオピュアなピリミジンに基づくシントンは、上述のスキーム1における（II）と（III）の反応について記述したのと同様に、式（II）の5−アミノインダゾール誘導体と反応する。
【０２６５】
式（III）および式（VII）（式中、R1は、一般式（I）のために定義した通りであり、REは、C1−C6−アルキル基を表し、式中、LGは、上で定義された脱離基を表す。）の上記エナンチオピュアなピリミジンに基づくシントンは、下に示すスキーム3、4および5にしたがって調製することができる。
【０２６６】
【化２９】
2016539113.tif 000031
スキーム3：式（VIII）のケトンからの式（III−rac）のラセミ中間体の合成
一般式（III−rac）（式中、REは、C1−C6−アルキル基を表し、式中、LGは、脱離基を表す。）のラセミ中間化合物は当業者に既知であり、スキーム3に示す通り、いわゆるGewaldチオフェン合成（非常に重要な刊行物については、例えば、K．Gewaldら、Chem．Ber．1966，94，99を参照されたい。）により、一般式（VIII）のケトンから出発して容易に調製し、中間体のチオフェン誘導体（IX）を得ることができる。次に、上記中間体は、ホルムアミドなどの適したC1シントンを用いて、ヒドロキシチエノピリミジン（X）に環化され、これは、それぞれのピリミドン互変異性体と平衡にある。次に、生じたヒドロキシピリミジン（X）は、当業者に既知の適した手順、例えば、アルコールと、ハロゲン化剤、例えば、三塩化リン（phosphorus trichloride）、三臭化リン（phosphorus tribromide）、三塩化リン（phosphoric trichloride）または三臭化リン（phosphoric tribromide）、好ましくは三塩化リン（phosphoric trichloride）（オキシ塩化リンとも呼ばれる。）などとを、例えば、室温から溶媒の沸点までの範囲の温度の、例えば、トルエンのような別の不活性溶媒あり、またはなしで反応させる処理により、一般式（III−rac）（式中、LGは、例えば、塩素または臭素原子のようなハロゲン原子などの脱離基を表す。）の化合物に変換される。式（III−rac）（式中、LGは、例えば、メタンスルホナートまたはトリフルオロメタンスルホナートまたは1，1，2，2，3，3，4，4，4−ノナフルオロブタン−1−スルホナートのようなアルキルスルホナート、あるいは、例えば、ベンゼンスルホナートまたは4−メチルベンゼンスルホナートなどのアリールスルホナートなどの脱離基を表す。）の化合物は、例えば、テトラヒドロフランまたはトルエンまたはジクロロメタンなどの不活性溶媒中で、任意選択で、例えば、トリエチルアミンまたはピリジンまたはN，N−ジメチルピリジン−4−アミンなどの適した塩基の存在下で、例えば、−40℃から溶媒の沸点までの範囲の温度で、アルコールと、例えば、メタンスルホニルクロリドまたはトリフルオロメタンスルホニルクロリドまたは1，1，2，2，3，3，4，4，4−ノナフルオロブタン−1−スルホニルフルオリドのような適したハロゲン化アルキルスルホニルとを反応させることによって、または、アルコールと、例えば、ベンゼンスルホニルクロリドまたは4−メチルベンゼンスルホニルクロリドのような適したハロゲン化アリールスルホニルとを反応させることによって、式（X）の化合物から合成することができる。スキーム2で概説した順序の有益で例示的な手順は、国際公開第2005／010008号パンフレット、実施例14、ステップ1〜3に記載されている。
【０２６７】
異性体混合物、例えば、キラル化合物のラセミ混合物から純粋なエナンチオマーを分離する複数の方法が当業者に知られている。上記方法は、キラル固定相に基づく分取HPLC、ラセミ混合物の速度論的分割（いくつかの例については、例えば、I．Shiinaら、Catal．Sci Technol．2012，2，2200−2205；I．Shiinaら、Eur．J．Org．Chem．2008，5887−5890；D．G．Walkerら、Organic Process Research＆Development 2001，5，23−27；B．N．Royら、Organic Process Research＆Development 2009，13，450；T．StorzおよびP．Dittmar、Organic Process Research＆Development 2003，7，559を参照されたい。）、エナンチオ選択的プロトン化（いくつかの例については、例えば、C．FehrおよびG．Galindo、Helv．Chim．Acta 1995，78，539−552、S．Hunigら、Chem．Ber．1994，127，1981−1988；S．Hunigら、Chem．Ber．1994，127，1969を参照されたい。）、酵素的分割（いくつかの例については、例えば、T．Miyazawa、Amino Acids 1999，16，191−213を参照されたい。）、または、以下でより詳しく好ましく概説される、エナンチオピュアなキラルシントンを用いる一時的な誘導体化、生じるジアステレオマーの分離および上記キラルシントンの除去と、それによる元の化合物の純粋なエナンチオマーの単離（いくつかの例については、例えば、Mathias ChristmannおよびStefan Brase編、Asymmetric Synthesis−The Essentials、WILEY−VCH Verlag GmbH＆Co．KGaA、ワインハイムを参照されたい。）を包含する。
【０２６８】
スキーム4は、式（IIIa−rac）（式中、REは、C1−C6−アルキル基を表し、式中、Yは、脱離基LGまたはヒドロキシル基（したがって、スキーム3で概説した式（X）または（III−rac）のいずれかの化合物と同等である。）を表す。）のラセミのピリミジンシントンの、式（XII）の酸塩化物などの活性化された形態への変換を示している。上記シントン（IIIa−rac）中に存在するエステル基を、当業者に既知の通り、例えば、塩化物を表す基LGを例えば表すYの存在下、例えば水酸化リチウムを用いる穏やかなエステル加水分解により加水分解して、式（XI−rac）のカルボン酸を得ることは十分可能である。これらのカルボン酸は、塩化チオニルなどの無機酸塩化物との反応など、当業者に周知の方法により、式（XII）の酸塩化物に容易に変換することができる。
【０２６９】
続いて、上記酸塩化物（XII）を、式（XIII）（式中、ROx1は、水素原子またはC1−C4−アルキル基、好ましくはメチルを表し、式中、ROx2は、アリール、アリール−（CH2）p−またはC1−C4−アルキル−基、好ましくはフェニルを表す。）のオキサゾリジノンなど、キラルな鏡像異性的に純粋なシントンと（n−ブチルリチウムまたは水素化ナトリウムなどの適した脱プロトン化剤を用いて、−78℃〜0℃の範囲、好ましくは−40℃未満の温度で上記オキサゾリジノンを脱プロトン化した後に）反応させ、式（XIV）のアミドカップリング生成物を2種類のジアステレオマーの混合物として得る。次に、上記ジアステレオマー混合物は、分別結晶またはシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーなど、当業者に既知の方法を用いて、式（XIVa）および式（XIVb）の純粋な立体異性体に分離することができる。
【０２７０】
【化３０】
2016539113.tif 000032
スキーム4：式（III−rac）のラセミ中間体からの式（XIVa）および式（XIVb）の別々のジアステレオマーの合成
スキーム5は、所望の立体異性体（XIVa）の、式（VIIa）（式中、REは、C1−C6−アルキル基を表し、式中、Yは、脱離基LGまたはヒドロキシル基を表す。）の化合物への変換を示している。
【０２７１】
続いて、所望の立体異性体（XIVa）は、式（III）の鏡像異性的に純粋なエステルシントンに変換することができて、このエステルシントンは、スキーム1で概説の通り本発明の化合物にさらに変換することができる。上記変換は、当業者に既知のさまざま方法によって実現することができる；好ましくは、式（XIVa）の中間体に、例えば、エタノール中、高温で優先的にチタン（IV）テトラエタノラートを用いるエステル転移反応を施す。続いて、式（IIIa）のエステルシントンに基づいて生じるピリミジンに、上で議論した通り、穏やかな加水分解を施して、式（XI）のエナンチオピュアなカルボン酸を得ることができて、このカルボン酸は、HATU、TBTUまたは2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3Pとしても知られる。）などの適したカップリング剤を用いて、式（VI）（式中、R3およびR4は、一般式（I）のために記載された意味を有し、広く市販されている。）のアミンと結合させ、式（VIIa）のエナンチオピュアなピリミジンシントンを得ることができて、このピリミジンシントンをスキーム2で概説の通りさらに合成して、一般式（I）の化合物を得ることができる。必要であれば、式（IIIa）および式（VIIa）（式中、Yはヒドロキシ基を表す。）の化合物は、上述の方法によって、それぞれの化合物（式中、Yは脱離基LGを表す。）に変換され、すなわち、スキーム1および2において言及した式（III）および式（VII）の化合物に変換される。
【０２７２】
【化３１】
2016539113.tif 000033
スキーム5：式（XIVa）の異性体的に純粋な中間体からの式（IIIa）および式（VIIa）の鏡像異性的に純粋なシントンの合成
式（II）（式中、R2a、R2b、R2cおよびR2dは、一般式（I）のために記載された意味を有する。）の5−アミノインダゾールシントンは当業者に既知であり、幅広い置換基を持つものが市販されている。これらの合成は、とりわけ、対応するオルト−トルイジンのジアゾ化と、その後のインダゾールへの環化により記述されている（例えば、H．D．PorterおよびW．D．Peterson、Org．Syn．，Coll．Vol．3（1955），660または米国特許第5444038号明細書を参照されたい）。最近では、ヒドラジン水和物を用いるオルト−フルオロベンズアルデヒドの反応による、中間体として適した置換インダゾールの合成が記述されている（例えば、R．C．Wheelerら、Org．Process Res．Dev 2011，15，565を参照されたい。関連する刊行物に関して、K．Lukinら、J．Org．Chem．2006，71，8166も参照されたい）。いずれの工程も通常、ニトロ基などのアミン前駆体を備えているインダゾールを与え、これらは還元により容易に所望のインダゾール−5−アミンに変換することができる（例えば、J．Med．Chem．2003，46，5663を参照されたい）。
【０２７３】
上記合成法の一例として、スキーム6で、式（IIa）（式中、R2a、R2bおよびR2cは、一般式（I）のために記載された意味を有し、式中、R2dは−OR5を表す。）のインダゾール中間体の調製を概説しているが、これらは式（II）の化合物のサブセットをなす。硫酸中で硝酸を用いる2−フルオロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド（XV、CAS−No．348−27−6）のニトロ化は、対応する5−ニトロベンズアルデヒド（XVI）を生じ、これは、続いて、例えば、式C1−C4−アルキル−OHの脂肪族アルコール（例えば、エタノール）などの適した溶媒中、高温で優先的にヒドラジン水和物と反応させることにより、環化することができる。生じる5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（XVII）は、環状エーテル（例えば、テトラヒドロフラン）などの適した溶媒中、脂肪族アルコールR5−OH、適したトリアルキルまたはトリアリールホスファン（トリフェニルホスファンなど）および適したジアルキルアゾジカルボキシレート（ジイソプロピルアゾジカルボキシレートなど）を用いて、いわゆるMitsunobu反応（Mitsunobu，O．Synthesis 1981，1，1−28）により化学選択的にO−アルキル化することができて、その結果、式（XVIII）の6−アルコキシ−5−ニトロ−（1H）−インダゾールが生じ、これは、当業者に周知の還元方法、例えば、適した溶媒（メタノール、エタノールまたはテトラヒドロフランなど）中でパラジウム／チャコール触媒を用いる反応により、式（IIa）の対応する6−アミノインダゾール誘導体に還元することができる。
【０２７４】
【化３２】
2016539113.tif 000034
スキーム6：2−フルオロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド（XV）からの式（IIa）のアミノインダゾールシントンの合成
同様に、スキーム7で概説の通り、式（II）の化合物の別のサブセットをなす、式（IIb）（式中、R2a、R2bおよびR2cは、一般式（I）のために記載された意味を有し、式中、R2dは、−N（R6）R7を表す。）の6−アミノインダゾール誘導体は、2−フルオロ−4−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（XIX、CAS−No．1227628−83−2）から、対応するニトロベンズアルデヒド（XX）を与える、硝酸および硫酸を用いるニトロ化により調製することができる。スキーム6で上に示した同様の方法で、（XX）を、例えば、N，N−ジメチルアセトアミドなどの適した溶媒中、高温で優先的にヒドラジン水和物と反応させることにより引き続き環化して、5−ニトロ−6−トリフルオロメトキシ−1H−インダゾール（XXI）を得ることができる。式（VIa）（式中、R6およびR7は、一般式（I）のために記載された意味を有する。）のアミンにより、ジメチルスルホキシド中、高温で優先的に（XXI）中に存在するトリフルオロメトキシ基を求核置換すると、式（XXII）の置換6−アミノ−5−ニトロインダゾール誘導体を生じ、これは、上述の通り、式（IIb）の対応するジアミノインダゾール誘導体に還元することができる。注目すべきことに、6−クロロ−5−ニトロ−1H−インダゾール（CAS−No．101420−98−8）など、市販の6−ハロ−5−ニトロ−1H−インダゾールを、上述と同様に5−ニトロ−6−トリフルオロメトキシ−1H−インダゾール（XXI）に用いることができる。
【０２７５】
【化３３】
2016539113.tif 000035
スキーム7：2−フルオロ−4−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド（XIX）からの式（IIb）のアミノインダゾールシントンの合成
（XXI）中に存在するトリフルオロメトキシ基の上述の求核置換において、アミンHN（R6）R7をチオールH−SR6またはそのアルカリ塩で置き換えると、スキーム8で概説の通り、式（II）の化合物のさらに別のサブセットを表す式（IIc）の6−アルキルチオインダゾール誘導体の調製が可能になる。上記アミンHN（R6）R7も、チオールH−SR6およびそのアルカリ塩も同様に、当業者に既知であり、広く市販されている。
【０２７６】
【化３４】
2016539113.tif 000036
スキーム8：式（XXI）のインダゾール中間体からの式（IIc）のアミノインダゾールシントンの合成
任意選択で、式（IIa）、式（IIb）、式（IIc）、式（XVII）、式（XVIII）、式（XXI）および式（XXII）のインダゾール中間体は、例えば、ベンジル−、アリル−、アリルオキシカルボニル−またはC1−C6−アルコキシカルボニル−基などの適した保護基により、1位が過渡的に保護されてもよい。
【０２７７】
実験の部
以下の表は、この段落および実施例の部で用いられる略記を一覧にしたものである。
【０２７８】
【表１】
2016539113.tif 000037
【０２７９】
実施例
実施例および中間体の化学的命名は、ACD／LABSによるACDソフトウェアを用いて実施した（Batchバージョン12．01．）。
【０２８０】
実施例1
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３５】
2016539113.tif 000038
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）191．5mg（524μmol）、N，N−ジメチルホルムアミド5．84mL、N−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミン548μL、N−メチルメタンアミン（テトラヒドロフラン中の2M溶液）1．57mLおよび2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド溶液（N，N−ジメチルホルムアミド中50％）624μLを含む混合物を23℃で一晩撹拌した。溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーにより精製して、56．3mg（26％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．77（1H），2．06（1H），2．87（3H），2．92（2H），3．09（3H），3．11−3．34（3H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．00（1H）ppm．
【０２８１】
実施例1a
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化３６】
2016539113.tif 000039
エチル（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1bにしたがって調製。）3．64g（9．25mmol）、テトラヒドロフラン160mL、メタノール40mLおよび水酸化リチウム溶液（水中1M）55．5mLを含む混合物を23℃で3時間撹拌した。混合物を塩酸を用いて酸性にしてジクロロメタン100mLを加え、沈殿物を濾過して取り出し、水で洗って乾燥し、3．33g（90％）の表題化合物を得た。
【０２８２】
実施例1b
エチル（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化３７】
2016539113.tif 000040
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）5．00g（16．85mmol）、1H−インダゾール−5−アミン2．13gおよびエタノール125mLを含む混合物を還流させながら一晩加熱した。トリエチルアミン1．0mLを加え、溶媒を除去した。残留物を高温のメタノールに溶解してジクロロメタンを加え、混合物を23℃で撹拌した。生成した沈殿物を回収して、5．06g（76％）の表題化合物を得た。
【０２８３】
実施例1c
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化３８】
2016539113.tif 000041
（4S，5R）−3−｛［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝−4−メチル−5−フェニル−1，3−オキサゾリジン−2−オン（中間体実施例1dにしたがって調製。）27．6g（64．6mmol）、エタノール830mLおよびチタン（4＋）テトラエタノラート24．4mLを含む混合物を20時間還流させた。酢酸エチル1．4Lおよび水18mLを加え、混合物を30分間撹拌した。シリカゲルを加え、撹拌を10分間続けた。混合物をCeliteに通して濾過し、溶媒を除去して残留物をクロマトグラフィーにより精製し、18．8g（93％）の表題化合物を得た。
【０２８４】
実施例1d
（4S，5R）−3−｛［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝−4−メチル−5−フェニル−1，3−オキサゾリジン−2−オン（A）および（4S，5R）−3−｛［（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝−4−メチル−5−フェニル−1，3−オキサゾリジン−2−オン（B）
【化３９】
2016539113.tif 000042
テトラヒドロフラン428mL中の（4S，5R）−4−メチル−5−フェニル−1，3−オキサゾリジン−2−オン26．8gの溶液に、n−ブチルリチウム（ヘキサン中2．5M）70mLを−78℃で加え、混合物を−60℃で1時間撹拌した。テトラヒドロフラン428mL中の4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7（RS）−カルボニルクロリド（中間体実施例1eにしたがって調製。）45．8g（159mmol）の溶液を加え、撹拌を−70℃で1時間続けた。混合物を水に注いでテトラヒドロフランを除去し、沈殿物を濾過して取り出し、水で洗い、ジクロロメタンに溶解した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、続いてアセトニトリルを加えた。ジクロロメタンを除去して沈殿物を濾過し、アセトニトリルおよびジエチルエーテルで洗い、27．6g（38％）の表題化合物Aを得た。一晩静置して母液から第2の沈殿物を得、25．5g（35％）の表題化合物を得た。
【０２８５】
実施例1e
4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7（RS）−カルボニルクロリド
【化４０】
2016539113.tif 000043
4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1fにしたがって調製。）42．87g（159mmol）および塩化チオニル349mLを含む混合物を100℃で3時間加熱した。試薬を除去して表題化合物を得た。この化合物は、さらに精製することなく使用した。
【０２８６】
実施例1f
（RS）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化４１】
2016539113.tif 000044
（RS）−エチル4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1gにしたがって調製。）20．0g（37．4mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に17．2g（95％）の表題化合物を得た。
【０２８７】
実施例1g
（RS）−エチル4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化４２】
2016539113.tif 000045
（RS）−エチル4−ヒドロキシ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（国際公開第2005／10008号パンフレットにしたがって調製。）195g（700．6mmol）、トルエン1．92L、N−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミン195mLおよびオキシ塩化リン78．4mLを含む混合物を80℃で一晩加熱した。混合物を炭酸水素ナトリウム溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および溶媒の除去後、残留物をジイソプロピルエーテルから結晶化して120g（58％）の表題化合物を得た。
【０２８８】
実施例2（参照例）
（7R）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化４３】
2016539113.tif 000046
（7R）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例2aにしたがって調製。）192mg（526μmol）を、実施例1と同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に99．2mg（46％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．77（1H），2．06（1H），2．87（3H），2．92（2H），3．09（3H），3．11−3．34（3H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．00（1H）ppm．
【０２８９】
実施例2a
（7R）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化４４】
2016539113.tif 000047
エチル（7R）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例2bにしたがって調製。）260．4mg（662μmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に201．7mg（79％）の表題化合物を得た。
【０２９０】
実施例2b
エチル（7R）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化４５】
2016539113.tif 000048
エチル（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例2cにしたがって調製。）350mg（1．18mmol）を、中間体実施例1bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に270．3mg（55％）の表題化合物を得た。
【０２９１】
実施例2c
エチル（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化４６】
2016539113.tif 000049
（4S，5R）−3−｛［（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝−4−メチル−5−フェニル−1，3−オキサゾリジン−2−オン（中間体実施例1dにしたがって調製。）10．2g（23．84mmol）を、中間体実施例1cと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に6．77g（91％）の表題化合物を得た。
【０２９２】
実施例3
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化４７】
2016539113.tif 000050
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様にアゼチジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に78．5mg（74％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．75（1H），2．04（1H），2．21（2H），2．72（1H），2．89（2H），3．16（1H），3．28（1H），3．88（2H），4．17−4．29（2H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．00（1H）ppm．
【０２９３】
実施例4
（7S）−N−エチル−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化４８】
2016539113.tif 000051
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様にN−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に40．7mg（38％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．02＋1．14（3H），1．78（1H），2．04（1H），2．84＋3．06（3H），2．86−3．50（7H），7．45−7．54（2H），7．98（1H），8．05（1H），8．19（1H），8．30（1H），13．02（1H）ppm．
【０２９４】
実施例5
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（2，2，2−トリフルオロエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化４９】
2016539113.tif 000052
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に2，2，2−トリフルオロ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に67．6mg（56％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．80（1H），2．10（1H），2．97＋3．22（3H），2．95（2H），3．15−3．29（3H），4．14−4．60（2H），7．45−7．54（2H），7．97（1H），8．05（1H），8．21（1H），8．30（1H），13．03（1H）ppm．
【０２９５】
実施例6
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化５０】
2016539113.tif 000053
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に3，3，3−トリフルオロ−N−メチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に91．4mg（74％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．78（1H），2．05（1H），2．45−2．75（2H），2．87＋3．11（3H），2．93（2H），3．04−3．30（3H），3．46−3．70（2H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．19（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０２９６】
実施例7
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化５１】
2016539113.tif 000054
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様にN−メチルプロパン−2−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に63．4mg（58％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．05＋1．18（6H），1．80（1H），2．03（1H），2．70＋2．90（3H），2．83−3．30（5H），4．26＋4．72（1H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．17（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０２９７】
実施例8
（7S）−N−エチル−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化５２】
2016539113.tif 000055
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様にN−エチルプロパン−2−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に27．1mg（24％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．02−1．23（9H），1．82（1H），2．01（1H），2．81−3．30（7H），4．22＋4．56（1H），7．45−7．54（2H），7．98（1H），8．05（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０２９８】
実施例9
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（モルホリン−4−イル）メタノン
【化５３】
2016539113.tif 000056
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様にモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に27．0mg（24％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．80（1H），2．05（1H），2．86−3．02（2H），3．13−3．30（3H），3．43−3．65（8H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０２９９】
実施例10
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン
【化５４】
2016539113.tif 000057
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に64．7mg（55％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．74−1．89（3H），2．05（1H），2．78−3．38（6H），3．54（1H），3．63−3．78（2H），4．60＋4．65（1H），4．76＋4．86（1H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０３００】
実施例11
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン
【化５５】
2016539113.tif 000058
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に58．2mg（50％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．74−1．90（3H），2．08（1H），2．74−3．36（6H），3．42−3．78（3H），4．60＋4．66（1H），4．78＋4．80（1H），7．46−7．54（2H），7．98（1H），8．05（1H），8．19（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０３０１】
実施例12
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン
【化５６】
2016539113.tif 000059
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に26．5mg（23％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．74（1H），2．04（1H），2．70（1H），2．88（2H），3．08−3．28（2H），4．05（2H），4．41（2H），4．67（4H），7．45−7．54（2H），7．97（1H），8．04（1H），8．19（1H），8．30（1H），13．03（1H）ppm．
【０３０２】
実施例13
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化５７】
2016539113.tif 000060
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に2−メトキシ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に79．5mg（70％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．78（1H），2．05（1H），2．84−2．99（2H），2．87＋3．12（3H），3．11−3．29（3H），3．25＋3．27（3H），3．41−3．53（3H），3．59（1H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０３０３】
実施例14
［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン
【化５８】
2016539113.tif 000061
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に1−メチルピペラジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に67．6mg（58％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．82（1H），2．05（1H），2．21（3H），2．28（2H），2．35（2H），2．89（1H），2．99（1H），3．14−3．30（3H），3．51（2H），3．57（2H），7．49（1H），7．53（1H），8．00（1H），8．06（1H），8．20（1H），8．32（1H），13．04（1H）ppm．
【０３０４】
実施例15（参照例）
［（7R）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン
【化５９】
2016539113.tif 000062
（7R）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例2aにしたがって調製。）100mg（274μmol）を、実施例1と同様に1−メチルピペラジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に86．0mg（67％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．82（1H），2．05（1H），2．21（3H），2．28（2H），2．35（2H），2．89（1H），2．99（1H），3．14−3．30（3H），3．51（2H），3．57（2H），7．49（1H），7．53（1H），8．00（1H），8．06（1H），8．20（1H），8．32（1H），13．04（1H）ppm．
【０３０５】
実施例16
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ビス（2−メトキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化６０】
2016539113.tif 000063
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に2−メトキシ−N−（2−メトキシエチル）エタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に73．1mg（58％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．79（1H），2．03（1H），2．84−2．99（2H），3．13−3．28（3H），3．25（3H），3．27（3H），3．36−3．55（6H），3．61（2H），7．46−7．54（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０３０６】
実施例17
（3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル）［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化６１】
2016539113.tif 000064
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に3−メチルアゼチジン−3−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に84．0mg（78％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．39（3H），1．76（1H），2．05（1H），2．76（1H），2．90（2H），3．17（1H），3．27（1H），3．67−3．78（2H），3．98−4．14（2H），5．66（1H），7．45−7．54（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．00（1H）ppm．
【０３０７】
実施例18
（7S）−N−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化６２】
2016539113.tif 000065
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に2−メチル−1−（メチルアミノ）プロパン−2−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に53．1mg（45％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．03−1．16（6H），1．78（1H），2．02＋2．10（1H），2．82−2．99（2H），2．95＋3．20（3H），3．13−3．42（5H），4．50＋4．58（1H），7．46−7．54（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．13−8．23（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０３０８】
実施例19
（7S）−N−エチル−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化６３】
2016539113.tif 000066
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に2−（エチルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に45．8mg（40％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．98−1．10（3H），1．80（1H），2．03（1H），2．81−3．58（11H），4．68＋4．86（1H），7．45−7．54（2H），7．98（1H），8．05（1H），8．19（1H），8．30（1H），13．02（1H）ppm．
【０３０９】
実施例20
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化６４】
2016539113.tif 000067
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）250mg（632μmol）を、実施例1と同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に212mg（75％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．83（1H），2．14（1H），2．87（3H），2．89−2．98（2H），3．10（3H），3．14−3．28（3H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．84（1H）ppm．
【０３１０】
実施例20a
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化６５】
2016539113.tif 000068
エチル（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例20bにしたがって調製。）4．64g（10．96mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に4．33g（95％）の表題化合物を得た。
【０３１１】
実施例20b
エチル（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化６６】
2016539113.tif 000069
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）4．65g（15．68mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−メトキシ−1H−インダゾール−5−アミン（CAS−No：749223−61−8）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に4．64g（63％）の表題化合物を得た。
【０３１２】
実施例21
アゼチジン−1−イル｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化６７】
2016539113.tif 000070
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様にアゼチジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に102mg（59％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．80（1H），2．13（1H），2．22（2H），2．75（1H），2．89（2H），3．07−3．20（1H），3．25（1H），3．88（2H），3．98（3H），4．25（2H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．83（1H）ppm．
【０３１３】
実施例22（参照例）
アゼチジン−1−イル｛（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化６８】
2016539113.tif 000071
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例22aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様にアゼチジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に63．3mg（35％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．80（1H），2．13（1H），2．22（2H），2．75（1H），2．89（2H），3．07−3．20（1H），3．25（1H），3．88（2H），3．98（3H），4．25（2H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．83（1H）ppm．
【０３１４】
実施例22a
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化６９】
2016539113.tif 000072
エチル（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例22bにしたがって調製。）4．03g（9．52mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に3．13g（79％）の表題化合物を得た。
【０３１５】
実施例22b
エチル（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化７０】
2016539113.tif 000073
エチル（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例2cにしたがって調製。）4．00g（13．48mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−メトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に4．03g（67％）の表題化合物を得た。
【０３１６】
実施例23
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピロリジン−1−イル）メタノン
【化７１】
2016539113.tif 000074
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にピロリジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に57．3mg（48％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．76−1．94（5H），2．19（1H），2．90−3．01（3H），3．10−3．39（4H），3．57（2H），3．98（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３１７】
実施例24
（7S）−N−エチル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化７２】
2016539113.tif 000075
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様にN−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に136mg（78％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．03＋1．15（3H），1．84（1H），2．12（1H），2．85＋3．07（3H），2．86−3．01（2H），3．09−3．54（5H），3．98（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３１８】
実施例25（参照例）
（7R）−N−エチル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化７３】
2016539113.tif 000076
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例22aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様にN−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に101mg（58％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．03＋1．15（3H），1．84（1H），2．12（1H），2．85＋3．07（3H），2．86−3．01（2H），3．09−3．54（5H），3．98（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３１９】
実施例26
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化７４】
2016539113.tif 000077
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様にN−メチルプロパン−2−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に104mg（58％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．05＋1．18（6H），1．84（1H），2．11（1H），2．71＋2．91（3H），2．83−3．28（5H），3．98（3H），4．29＋4．72（1H），7．08（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．85（1H）ppm．
【０３２０】
実施例27（参照例）
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化７５】
2016539113.tif 000078
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例22aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様にN−メチルプロパン−2−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に91．7mg（51％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．05＋1．18（6H），1．84（1H），2．11（1H），2．71＋2．91（3H），2．83−3．28（5H），3．98（3H），4．29＋4．72（1H），7．08（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．85（1H）ppm．
【０３２１】
実施例28
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン
【化７６】
2016539113.tif 000079
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様にモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に91．1mg（49％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．14（1H），2．85−3．04（2H），3．11−3．39（3H），3．44−3．68（8H），3．98（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．76（1H），12．86（1H）ppm．
【０３２２】
実施例29（参照例）
｛（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン
【化７７】
2016539113.tif 000080
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例22aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様にモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に80．0mg（43％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．14（1H），2．85−3．04（2H），3．11−3．39（3H），3．44−3．68（8H），3．98（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．76（1H），12．86（1H）ppm．
【０３２３】
実施例30
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化７８】
2016539113.tif 000081
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に（3S）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に70．4mg（55％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．29（3H），1．82（1H），2．12（1H），2．83−4．49（12H），3．98（3H），7．09（1H），8．00（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．85（1H）ppm．
【０３２４】
実施例31
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化７９】
2016539113.tif 000082
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に（3R）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に64．1mg（50％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．15＋1．31（3H），1．91（1H），2．11（1H），2．83−4．46（12H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．76（1H），12．85（1H）ppm．
【０３２５】
実施例32
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン
【化８０】
2016539113.tif 000083
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に32．0mg（25％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．79（1H），2．13（1H），2．74（1H），2．81−2．94（2H），3．08−3．19（1H），3．25（1H），3．98（3H），4．06（2H），4．38−4．46（2H），4．65−4．72（4H），7．09（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．76（1H），12．84（1H）ppm．
【０３２６】
実施例33
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン
【化８１】
2016539113.tif 000084
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）45．0mg（114μmol）を、実施例1と同様に（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に35．8mg（63％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．76−1．93（3H），2．14（1H），2．80−3．34（6H），3．54＋3．65（1H），3．59＋3．72（1H），3．77（1H），3．97（3H），4．61＋4．77（1H），4．66＋4．87（1H），7．08（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．75＋8．78（1H），12．83（1H）ppm．
【０３２７】
実施例34
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン
【化８２】
2016539113.tif 000085
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）60mg（152μmol）を、実施例1と同様に（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に44．5mg（62％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．74−1．93（3H），2．17（1H），2．75−3．29（6H），3．49−3．79（3H），3．99（3H），4．61＋4．78（1H），4．67＋4．87（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．23（1H），8．46（1H），8．79＋8．81（1H），12．85（1H）ppm．
【０３２８】
実施例35
1−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）アゼチジン−3−カルボニトリル
【化８３】
2016539113.tif 000086
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にアゼチジン−3−カルボニトリルを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に20．0mg（16％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．80（1H），2．16（1H），2．77（1H），2．82−3．01（2H），3．08−3．19（1H），3．25（1H），3．81（1H），3．97＋3．99（3H），4．05（1H），4．19（1H），4．45−4．59（2H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．76（1H），12．84（1H）ppm．
【０３２９】
実施例36
（3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化８４】
2016539113.tif 000087
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に3−メチルアゼチジン−3−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に10．6mg（9％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．40（3H），1．82（1H），2．13（1H），2．78（1H），2．90（2H），3．15（1H），3．25（1H），3．68−3．77（2H），3．98（3H），4．02−4．13（2H），5．65（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．84（1H）ppm．
【０３３０】
実施例37
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（オキセタン−3−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化８５】
2016539113.tif 000088
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に2−（オキセタン−3−イルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に14．3mg（11％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．04＋2．17（1H），2．93（2H），3．02−3．68（7H），3．98（3H），4．49−4．92（5H），5．35（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．77（1H），12．82（1H）ppm．
【０３３１】
実施例38
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化８６】
2016539113.tif 000089
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様に2−（メチルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に153mg（85％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．84（1H），2．15（1H），2．88＋3．14（3H），2．92（2H），3．10−3．60（8H），3．97（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．84（1H）ppm．
【０３３２】
実施例39（参照例）
（7R）−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化８７】
2016539113.tif 000090
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例22aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様に2−（メチルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に118mg（65％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．15（1H），2．88＋3．14（3H），2．93（2H），3．10−3．60（8H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．84（1H）ppm．
【０３３３】
実施例40
（7S）−N−エチル−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化８８】
2016539113.tif 000091
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様に2−（エチルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に81．9mg（44％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．04＋1．15（3H），1．85（1H），2．13（1H），2．84−2．98（2H），3．01−3．58（9H），3．98（3H），4．66＋4．83（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３３４】
実施例41（参照例）
（7R）−N−エチル−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化８９】
2016539113.tif 000092
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例22aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様に2−（エチルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に47．8mg（26％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．04＋1．15（3H），1．85（1H），2．13（1H），2．84−2．98（2H），3．01−3．58（9H），3．98（3H），4．66＋4．83（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３３５】
実施例42
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−（2−メトキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化９０】
2016539113.tif 000093
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様に2−［（2−メトキシエチル）アミノ］エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に144mg（73％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．13（1H），2．91（2H），3．13−3．73（12H），3．25＋3．27（3H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３３６】
実施例43（参照例）
（7R）−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−（2−メトキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化９１】
2016539113.tif 000094
（7R）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例22aにしたがって調製。）150mg（379μmol）を、実施例1と同様に2−［（2−メトキシエチル）アミノ］エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に75．1mg（38％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．13（1H），2．91（2H），3．13−3．73（12H），3．25＋3．27（3H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３３７】
実施例44
［3−（ジメチルアミノ）アゼチジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化９２】
2016539113.tif 000095
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチルアゼチジン−3−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に58．2mg（51％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．81（1H），2．09（6H），2．14（1H），2．71−2．96（3H），3．00−3．25（3H），3．66（1H），3．88（1H），3．98（3H），4．04（1H），4．25（1H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．78（1H），12．83（1H）ppm．
【０３３８】
実施例45
［（3S）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化９３】
2016539113.tif 000096
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様に（3S）−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に20．1mg（17％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．55−1．91（2H），1．96−2．22（2H），2．17（6H），2．55−3．25（7H），3．49−3．87（3H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．83（1H）ppm．
【０３３９】
実施例46
［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化９４】
2016539113.tif 000097
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチルピペリジン−4−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に46．6mg（35％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．20（1H），1．34（1H），1．71−1．94（3H），2．11（1H），2．17（6H），2．32（1H），2．61（1H），2．82−3．26（6H），3．97（3H），4．06（1H），4．41（1H），7．08（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．76（1H），12．85（1H）ppm．
【０３４０】
実施例47
（4−｛［2−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝ピペリジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化９５】
2016539113.tif 000098
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様にN，N，N’−トリメチル−N’−（ピペリジン−4−イル）エタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に78．8mg（58％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．23（1H），1．38（1H），1．64−1．93（3H），2．07−2．21（10H），2．23−2．32（2H），2．41−2．64（4H），2．83−3．26（6H），3．97（3H），4．08（1H），4．47（1H），7．08（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．85（1H）ppm．
【０３４１】
実施例48
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（4−メチルピペラジン−1−イル）メタノン
【化９６】
2016539113.tif 000099
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に1−メチルピペラジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に47．6mg（37％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．12（1H），2．20（3H），2．25−2．38（4H），2．85−3．01（2H），3．13−3．26（3H），3．50（2H），3．58（2H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．76（1H），12．84（1H）ppm．
【０３４２】
実施例49
4−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）−N，N−ジメチルピペラジン−1−カルボキサミド
【化９７】
2016539113.tif 000100
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチルピペラジン−1−カルボキサミドを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に53．0mg（37％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．86（1H），2．14（1H），2．76（6H），2．85−2．99（2H），3．05−3．28（7H），3．52（2H），3．61（2H），3．97（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．85（1H）ppm．
【０３４３】
実施例50
｛4−［2−（ジメチルアミノ）エチル］ピペラジン−1−イル｝｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化９８】
2016539113.tif 000101
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチル−2−（ピペラジン−1−イル）エタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に70．3mg（49％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．84（1H），2．10（1H），2．13（6H），2．28−2．47（8H），2．82−3．01（2H），3．10−3．26（3H），3．49（2H），3．57（2H），3．97（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．76（1H），12．85（1H）ppm．
【０３４４】
実施例51
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化９９】
2016539113.tif 000102
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN，N，N’−トリメチルエタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に61．4mg（48％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．83（1H），2．13（1H），2．16＋2．18（6H），2．34＋2．42（2H），2．87＋3．10（3H），2．91（2H），3．11−3．54（5H），3．97（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．77（1H），12．86（1H）ppm．
【０３４５】
実施例52
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）−2−オキソエチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１００】
2016539113.tif 000103
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様にN，N，N2−トリメチルグリシンアミドを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に71．5mg（60％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．08＋2．20（1H），2．78−2．98（10H），3．06−3．26（4H），3．96＋3．99（3H），4．04−4．40（2H），7．09（1H），7．99（1H），8．19＋8．22（1H），8．45（1H），8．75＋8．79（1H），12．83（1H）ppm．
【０３４６】
実施例53
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−N−エチル−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０１】
2016539113.tif 000104
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN’−エチル−N，N−ジメチルエタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に51．2mg（39％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．04＋1．15（3H），1．86（1H），2．11（1H），2．16＋2．18（6H），2．33＋2．41（2H），2．83−3．53（9H），3．98（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．85（1H）ppm．
【０３４７】
実施例54
（7S）−N−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０２】
2016539113.tif 000105
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN’−エチル−N，N−ジメチルエタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に28．1mg（20％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．54−1．92（3H），2．05−2．26（9H），2．85＋3．09（3H），2．91（2H），3．11−3．49（5H），3．96＋3．97（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．77＋8．78（1H），12．86（1H）ppm．
【０３４８】
実施例55
（7S）−N−［3−（ジメチルアミノ）−3−オキソプロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０３】
2016539113.tif 000106
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN，N，N3−トリメチル−β−アラニンアミドを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に42．4mg（31％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．83（1H），2．13（1H），2．52＋2．65（2H），2．80（3H），2．86＋3．11（3H），2．92（2H），2．97（3H），3．13−3．73（5H），3．97（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．77＋8．78（1H），12．85（1H）ppm．
【０３４９】
実施例56
（7S）−N−シクロプロピル−N−［3−（ジメチルアミノ）−3−オキソプロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０４】
2016539113.tif 000107
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様にN3−シクロプロピル−N，N−ジメチル−β−アラニンアミドを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に17．8mg（14％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．81（2H），0．89（2H），1．84（1H），2．19（1H），2．54（2H），2．80（3H），2．87（1H），2．95（2H），2．98（3H），3．17（1H），3．28（1H），3．42−3．62（3H），3．97（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．76（1H），12．84（1H）ppm．
【０３５０】
実施例57
（7S）−N−（2−｛［2−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝エチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０５】
2016539113.tif 000108
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様にN，N，N’−トリメチル−N’−［2−（メチルアミノ）エチル］エタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に73．5mg（57％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．84（1H），2．05（3H），2．12（3H），2．20（3H），2．08−2．34（4H），2．37−2．46（4H），2．87＋3．11（3H），3．07−3．56（6H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３５１】
実施例58
（7S）−N−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−N−（2−ヒドロキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０６】
2016539113.tif 000109
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様に2−｛［3−（ジメチルアミノ）プロピル］アミノ｝エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に47．5mg（38％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．56−1．74（2H），1．86（1H），2．07−2．22（9H），2．86−3．02（2H），3．11−3．56（9H），3．98（3H），4．66＋4．84（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０３５２】
実施例59
（7S）−N，N−ビス［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０７】
2016539113.tif 000110
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様にN’−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−N，N−ジメチルプロパン−1，3−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に64．3mg（48％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．47−1．78（4H），1．87（1H），2．01−2．27（17H），2．82−3．03（2H），3．06−3．48（7H），3．97（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．86（1H）ppm．
【０３５３】
実施例60
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（ピリジン−2−イルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０８】
2016539113.tif 000111
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチル−N’−（ピリジン−2−イルメチル）エタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に94．5mg（64％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．71−2．00（2H），2．26−3．32（7H），2．34＋2．57（6H），3．49−3．80（2H），3．95＋3．99（3H），4．54−4．94（2H），7．09（1H），7．22−7．46（2H），7．78＋7．85（1H），7．99（1H），8．16＋8．25（1H），8．44＋8．46（1H），8．52＋8．61（1H），8．76＋8．78（1H）ppm．
【０３５４】
実施例61
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（ピリジン−3−イルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１０９】
2016539113.tif 000112
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチル−N’−（ピリジン−3−イルメチル）エタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に47．1mg（32％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．75−2．08（2H），2．15（6H），2．22（1H），2．41（2H），2．94−3．57（6H），3．97＋3．98（3H），4．52−4．89（2H），7．09（1H），7．34−7．45（1H），7．62−7．72（1H），7．99（1H），8．17＋8．23（1H），8．43−8．56（3H），8．76＋8．79（1H），12．85（1H）ppm．
【０３５５】
実施例62
（7S）−N−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（ピリジン−4−イルメチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１１０】
2016539113.tif 000113
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチル−N’−（ピリジン−4−イルメチル）エタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に5．5mg（4％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．75−2．05（2H），2．15（6H），2．27（1H），2．42（2H），2．79−3．60（6H），3．95＋3．98（3H），4．53−4．90（2H），7．07＋7．09（1H），7．18−7．33（2H），7．99（1H），8．14＋8．23（1H），8．43＋8．46（1H），8．48−8．60（2H），8．75＋8．79（1H），12．85（1H）ppm．
【０３５６】
実施例63
（7S）−N−ベンジル−N−［3−（ジメチルアミノ）プロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１１１】
2016539113.tif 000114
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）90mg（228μmol）を、実施例1と同様にN’−ベンジル−N，N−ジメチルプロパン−1，3−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に89．5mg（66％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．56−1．81（2H），1．80−2．13（2H），2．05＋2．08（6H），2．17（2H），2．76−3．47（7H），3．96＋3．98（3H），4．44−4．85（2H），7．07＋7．09（1H），7．20−7．42（5H），7．98＋7．99（1H），8．16＋8．23（1H），8．44＋8．47（1H），8．76＋8．80（1H），12．85（1H）ppm．
【０３５７】
実施例64
（4S，5R）−3−（｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）−4−メチル−5−フェニル−1，3−オキサゾリジン−2−オン
【化１１２】
2016539113.tif 000115
（4S，5R）−3−｛［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］カルボニル｝−4−メチル−5−フェニル−1，3−オキサゾリジン−2−オン（中間体実施例1dにしたがって調製。）23mg（54μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−メトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に2．9mg（9％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．80（3H），1．93（1H），2．37（1H），3．06（2H），3．24（2H），3．96（4H），4．88（1H），5．90（1H），7．09（1H），7．37−7．47（5H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．73（1H），12．84（1H）ppm．
【０３５８】
実施例65
（7S）−N−（2，2−ジフルオロエチル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１１３】
2016539113.tif 000116
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）150mg（366μmol）を、実施例1と同様に2，2−ジフルオロ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に70．8mg（38％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46（3H），1．87（1H），2．07（1H），2．85−3．02（2H），2．95＋3．19（3H），3．16−3．29（2H），3．63−4．05（2H），4．20（2H），5．95（1H），6．13＋6．28（1H），7．04（1H），7．99（1H），8．34（1H），8．52（1H），9．02（1H），12．82（1H）ppm．
【０３５９】
実施例65a
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化１１４】
2016539113.tif 000117
エチル（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例65bにしたがって調製。）328mg（750μmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に264mg（82％）の表題化合物を得た。
【０３６０】
実施例65b
エチル（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化１１５】
2016539113.tif 000118
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）300mg（1．01mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−エトキシ−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例65cにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に333mg（68％）の表題化合物を得た。
【０３６１】
実施例65c
6−エトキシ−1H−インダゾール−5−アミン
【化１１６】
2016539113.tif 000119
6−エトキシ−5−ニトロ−1H−インダゾール（供給業者：Angene Chemicals（香港）、PO＃2343258＆2374166）10．0g（48．3mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に5．08g（59％）の表題化合物を得た。
【０３６２】
実施例66
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１１７】
2016539113.tif 000120
（7S）−4−クロロ−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例66aにしたがって調製。）75mg（199μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−エトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に55mg（53％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46（3H），1．85（1H），2．07（1H），2．45−2．58（2H），2．87＋3．12（3H），2．88−3．00（2H），3．08−3．28（3H），3．47−3．73（2H），4．21（2H），7．05（1H），7．99（1H），8．34（1H），8．52（1H），9．01（1H），12．80（1H）ppm．
【０３６３】
実施例66a
（7S）−4−クロロ−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１１８】
2016539113.tif 000121
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）150mg（558μmol）を、実施例1と同様に3，3，3−トリフルオロ−N−メチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に155mg（74％）の表題化合物を得た。
【０３６４】
実施例66b
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化１１９】
2016539113.tif 000122
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）4．38g（14．76mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に3．87g（93％）の表題化合物を得た。
【０３６５】
実施例67
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（ピロリジン−1−イル）メタノン
【化１２０】
2016539113.tif 000123
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）100mg（244μmol）を、実施例1と同様にピロリジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に96．9mg（81％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46（3H），1．75−1．95（5H），2．10（1H），2．88−3．01（3H），3．16（1H），3．24−3．37（3H），3．49−3．61（2H），4．19（2H），7．04（1H），7．98（1H），8．33（1H），8．51（1H），9．01（1H），12．80（1H）ppm．
【０３６６】
実施例68
1−（｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）ピペリジン−4−オン
【化１２１】
2016539113.tif 000124
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）100mg（244μmol）を、実施例1と同様にピペリジン−4−オンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に66．8mg（53％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46（3H），1．90（1H），2．12（1H），2．35−2．56（3H），2．97（2H），3．18−3．41（4H），3．68−3．97（4H），4．20（2H），7．04（1H），7．99（1H），8．35（1H），8．52（1H），9．02（1H），12．82（1H）ppm．
【０３６７】
実施例69（参照例）
1−（｛（7R）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝カルボニル）ピペリジン−4−オン
【化１２２】
2016539113.tif 000125
（7R）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例69aにしたがって調製。）100mg（244μmol）を、実施例1と同様にピペリジン−4−オンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に3．7mg（2％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46（3H），1．90（1H），2．12（1H），2．35−2．56（3H），2．97（2H），3．18−3．41（4H），3．68−3．97（4H），4．20（2H），7．04（1H），7．99（1H），8．35（1H），8．52（1H），9．02（1H），12．82（1H）ppm．
【０３６８】
実施例69a
（7R）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化１２３】
2016539113.tif 000126
エチル（7R）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例69bにしたがって調製。）331mg（757μmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に260mg（80％）の表題化合物を得た。
【０３６９】
実施例69b
エチル（7R）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化１２４】
2016539113.tif 000127
エチル（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例2cにしたがって調製。）300mg（1．01mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−エトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に336mg（68％）の表題化合物を得た。
【０３７０】
実施例70
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン
【化１２５】
2016539113.tif 000128
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）200mg（488μmol）を、実施例1と同様に（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に70．0mg（28％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46（3H），1．74−1．97（3H），2．07（1H），2．79−3．38（6H），3．54（1H），3．62−3．78（2H），4．20（2H），4．61＋4．66（1H），4．76＋4．88（1H），7．05（1H），7．99（1H），8．33＋8．36（1H），8．52（1H），9．01（1H），12．82（1H）ppm．
【０３７１】
実施例71
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン
【化１２６】
2016539113.tif 000129
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）100mg（244μmol）を、実施例1と同様に（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に55．9mg（44％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．48（3H），1．79（1H），1．83−1．95（2H），2．09（1H），2．79−3．28（6H），3．46−3．78（3H），4．21（2H），4．61＋4．67（1H），4．77＋4．85（1H），7．06（1H），7．99（1H），8．33＋8．35（1H），8．52（1H），9．01（1H），12．80（1H）ppm．
【０３７２】
実施例72
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン
【化１２７】
2016539113.tif 000130
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）250mg（611μmol）を、実施例1と同様に2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に170mg（54％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．47（3H），1．82（1H），2．05（1H），2．75（1H），2．80−2．96（2H），3．14（1H），3．27（1H），4．05（2H），4．20（2H），4．35−4．49（2H），4．68（4H），7．05（1H），7．99（1H），8．33（1H），8．51（1H），9．00（1H），12．81（1H）ppm．
【０３７３】
実施例73
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１２８】
2016539113.tif 000131
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）100mg（244μmol）を、実施例1と同様に2−（メチルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に12．2mg（10％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41−1．53（3H），1．86（1H），2．08（1H），2．87＋3．13（3H），2．92（2H），3．09−3．58（7H），4．21（2H），4．65＋4．82（1H），7．05（1H），7．99（1H），8．35（1H），8．52（1H），9．02（1H），12．80（1H）ppm．
【０３７４】
実施例74
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１２９】
2016539113.tif 000132
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）100mg（244μmol）を、実施例1と同様に2−メチル−1−（メチルアミノ）プロパン−2−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に20mg（17％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．01−1．16（6H），1．41−1．54（3H），1．87（1H），2．08（1H），2．86−3．02（2H），2．95＋3．20（3H），3．15−3．44（5H），4．22（2H），4．51＋4．56（1H），7．06（1H），7．99（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．02＋9．03（1H），12．82（1H）ppm．
【０３７５】
実施例75
［（3R，4R）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化１３０】
2016539113.tif 000133
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R，4R）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］メタノン（中間体実施例75aにしたがって調製。）32mg（90μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−エトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に21．0mg（45％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46（3H），1．86（1H），2．07（1H），2．88−3．03（3H），3．17（1H），3．28（2H），3．40−3．51（2H），3．70（1H），3．93（1H），4．00（1H），4．20（2H），5．13（1H），5．17（1H），7．04（1H），7．98（1H），8．34（1H），8．51（1H），9．02（1H），12．80（1H）ppm．
【０３７６】
実施例75a
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R，4R）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］メタノン
【化１３１】
2016539113.tif 000134
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）150mg（558μmol）を、実施例1と同様に（3R，4R）−ピロリジン−3，4−ジオールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に32．2mg（15％）の表題化合物を得た。
【０３７７】
実施例76
［（3S，4S）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化１３２】
2016539113.tif 000135
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S，4S）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］メタノン（中間体実施例76aにしたがって調製。）32mg（90μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−エトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に26．4mg（56％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46（3H），1．86（1H），2．09（1H），2．90−3．00（3H），3．18（1H），3．26−3．36（2H），3．38−3．46（2H），3．74（1H），3．93（1H），4．00（1H），4．20（2H），5．11（1H），5．21（1H），7．05（1H），7．99（1H），8．34（1H），8．52（1H），9．01（1H），12．80（1H）ppm．
【０３７８】
実施例76a
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S，4S）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］メタノン
【化１３３】
2016539113.tif 000136
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）150mg（558μmol）を、実施例1と同様に（3S，4S）−ピロリジン−3，4−ジオールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に33．1mg（15％）の表題化合物を得た。
【０３７９】
実施例77
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ビス（2−ヒドロキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１３４】
2016539113.tif 000137
（7S）−4−クロロ−N，N−ビス（2−ヒドロキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例77aにしたがって調製。）156mg（438μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−エトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に15．6mg（7％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．47（3H），1．87（1H），2．08（1H），2．92（2H），3．12−3．60（11H），4．21（2H），4．70（1H），4．84（1H），7．06（1H），7．99（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．02（1H），12．82（1H）ppm．
【０３８０】
実施例77a
（7S）−4−クロロ−N，N−ビス（2−ヒドロキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１３５】
2016539113.tif 000138
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）150mg（558μmol）を、実施例1と同様に2，2’−イミノジエタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に195mg（98％）の表題化合物を得た。
【０３８１】
実施例78
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１３６】
2016539113.tif 000139
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）2．91g（6．87mmol）を、実施例1と同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に2．31g（71％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．40（6H），1．86（1H），2．08（1H），2．87（3H），2．93（2H），3．10（3H），3．16−3．29（3H），4．88（1H），7．11（1H），7．98（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．06（1H），12．75（1H）ppm．
【０３８２】
実施例78a
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化１３７】
2016539113.tif 000140
エチル（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例78bにしたがって調製。）1．75g（3．88mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に1．48g（86％）の表題化合物を得た。
【０３８３】
実施例78b
エチル（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化１３８】
2016539113.tif 000141
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）930mg（3．13mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に990mg（63％）の表題化合物を得た。
【０３８４】
実施例79（参照例）
（7R）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１３９】
2016539113.tif 000142
（7R）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例79aにしたがって調製。）1．22g（4．11mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に985mg（51％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．40（6H），1．86（1H），2．08（1H），2．87（3H），2．93（2H），3．10（3H），3．16−3．29（3H），4．88（1H），7．11（1H），7．98（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．06（1H），12．75（1H）ppm．
【０３８５】
実施例79a
（7R）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１４０】
2016539113.tif 000143
（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例79bにしたがって調製。）3．00g（11．16mmol）を、実施例1と同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に2．43g（70％）の表題化合物を得た。
【０３８６】
実施例79b
（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化１４１】
2016539113.tif 000144
エチル（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例2cにしたがって調製。）5．35g（18．03mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に4．69g（92％）の表題化合物を得た。
【０３８７】
実施例80
（7S）−N−エチル−N−（プロパン−2−イル）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１４２】
2016539113.tif 000145
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）300mg（708μmol）を、実施例1と同様にN−エチルプロパン−2−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に106mg（29％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．02−1．26（9H），1．40（6H），1．92（1H），2．04（1H），2．85−3．38（7H），4．26＋4．54（1H），4．89（1H），7．11（1H），8．00（1H），8．40（1H），8．54（1H），9．06（1H），12．61（1H）ppm．
【０３８８】
実施例81
（7S）−N−（2，2−ジフルオロエチル）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１４３】
2016539113.tif 000146
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に2，2−ジフルオロ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に101mg（81％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．90（1H），2．10（1H），2．87−3．04（2H），2．95＋3．19（3H），3．16−3．29（3H），3．63−4．02（2H），4．89（1H），6．13＋6．27（1H），7．11（1H），7．98（1H），8．36（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．75（1H）ppm．
【０３８９】
実施例82（参照例）
（7R）−N−（2，2−ジフルオロエチル）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１４４】
2016539113.tif 000147
（7R）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例82aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に2，2−ジフルオロ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に89．3mg（72％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．90（1H），2．10（1H），2．87−3．04（2H），2．95＋3．19（3H），3．16−3．29（3H），3．63−4．02（2H），4．89（1H），6．13＋6．27（1H），7．11（1H），7．98（1H），8．36（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．75（1H）ppm．
【０３９０】
実施例82a
（7R）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化１４５】
2016539113.tif 000148
エチル（7R）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例82bにしたがって調製。）552mg（1．22mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に461mg（85％）の表題化合物を得た。
【０３９１】
実施例82b
エチル（7R）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化１４６】
2016539113.tif 000149
エチル（7R）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例2cにしたがって調製。）600mg（2．02mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例82cにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に556mg（58％）の表題化合物を得た。
【０３９２】
実施例82c
6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−アミン
【化１４７】
2016539113.tif 000150
6−イソプロポキシ−5−ニトロ−1H−インダゾール（Tractus chemicals（Unit 5，3/F Harry Industrial Building；4951 Au Pui Wan Street，Fo Tan；Shatin，New Territories；香港；Email：contact＠tractuschem．com）から購入。）5．0g（22．6mmol）、エタノール100mLおよびチャコール上のパラジウム（10％）601mgを含む混合物を水素雰囲気下で一晩激しく撹拌した。濾過および溶媒の除去後、残留物をジエチルエーテルで洗い、3．64g（80％）の表題化合物を得た。
【０３９３】
実施例83
［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（ピロリジン−1−イル）メタノン
【化１４８】
2016539113.tif 000151
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様にピロリジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に102mg（86％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．40（6H），1．74−1．95（5H），2．11（1H），2．90−3．04（3H），3．21（1H），3．31−3．38（3H），3．48−3．62（2H），4．88（1H），7．11（1H），7．98（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．06（1H），12．75（1H）ppm．
【０３９４】
実施例84
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化１４９】
2016539113.tif 000152
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に（3S）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に74．0mg（62％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．29（3H），1．40（6H），1．88（1H），2．05（1H），2．82−4．49（12H），4．88（1H），7．10（1H），7．98（1H），8．34（1H），8．52（1H），9．06（1H），12．77（1H）ppm．
【０３９５】
実施例85
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化１５０】
2016539113.tif 000153
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に（3R）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に84．4mg（71％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．15＋1．31（3H），1．40（6H），1．84−2．15（2H），2．79−4．47（12H），4．88（1H），7．10（1H），7．98（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．07（1H），12．77（1H）ppm．
【０３９６】
実施例86
（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化１５１】
2016539113.tif 000154
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）200mg（472μmol）を、実施例1と同様に（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に192mg（76％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．40（6H），1．75−1．97（3H），2．08（1H），2．83−3．05（2H），3．09−3．28（3H），3．52−3．78（4H），4．61＋4．66（1H），4．76−4．92（2H），7．10（1H），7．98（1H），8．33＋8．37（1H），8．52（1H），9．06（1H），12．75（1H）ppm．
【０３９７】
実施例87
（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化１５２】
2016539113.tif 000155
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）60mg（142μmol）を、実施例1と同様に（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に42．2mg（56％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．42（6H），1．75−1．96（3H），2．11（1H），2．81−3．36（9H），4．61＋4．67（1H），4．77＋4．86（1H），4．89（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．35＋8．37（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．76（1H）ppm．
【０３９８】
実施例88
2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化１５３】
2016539113.tif 000156
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に38．3mg（31％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．40（6H），1．84（1H），2．06（1H），2．70−2．97（3H），3．17（1H），3．28（1H），3．99−4．13（2H），4．41（2H），4．68（4H），4．88（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．06（1H），12．77（1H）ppm．
【０３９９】
実施例89（参照例）
2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル［（7R）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化１５４】
2016539113.tif 000157
（7R）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例82aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に48．2mg（38％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．40（6H），1．84（1H），2．06（1H），2．70−2．97（3H），3．17（1H），3．28（1H），3．99−4．13（2H），4．41（2H），4．68（4H），4．88（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．06（1H），12．77（1H）ppm．
【０４００】
実施例90
（7S）−N−（2−ヒドロキシエチル）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１５５】
2016539113.tif 000158
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に2−（メチルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に66．1mg（55％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．40（6H），1．88（1H），2．10（1H），2．87＋3．14（3H），2．94（2H），3．13−3．59（7H），4．65＋4．82（1H），4．89（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．37（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．76（1H）ppm．
【０４０１】
実施例91
（7S）−N，N−ビス（2−ヒドロキシエチル）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１５６】
2016539113.tif 000159
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）64mg（151μmol）を、実施例1と同様に2，2’−イミノジエタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に40．0mg（49％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．89（1H），2．10（1H），2．94（2H），3．13−3．60（11H），4．68（1H），4．82（1H），4．89（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．37（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．75（1H）ppm．
【０４０２】
実施例92
［（3S，4S）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化１５７】
2016539113.tif 000160
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）70mg（165μmol）を、実施例1と同様に（3S，4S）−ピロリジン−3，4−ジオールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に25．7mg（29％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．88（1H），2．09（1H），2．87−3．07（3H），3．14−3．49（5H），3．74（1H），3．92（1H），3．99（1H），4．88（1H），5．14（1H），5．24（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．37（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．78（1H）ppm．
【０４０３】
実施例93
［（3R，4R）−3，4−ジヒドロキシピロリジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化１５８】
2016539113.tif 000161
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）70mg（165μmol）を、実施例1と同様に（3R，4R）−ピロリジン−3，4−ジオールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に23．2mg（26％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．89（1H），2．09（1H），2．88−3．05（3H），3．15−3．51（5H），3．70（1H），3．92（1H），4．00（1H），4．88（1H），5．12（1H），5．17（1H），7．11（1H），7．98（1H），8．37（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．75（1H）ppm．
【０４０４】
実施例94
（7S）−N，N−ジメチル−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１５９】
2016539113.tif 000162
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）81．2mg（275μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例94bにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に59．0mg（44％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．03（3H），1．75−1．92（3H），2．06（1H），2．87（3H），2．92（3H），3．09（3H），3．13−3．31（2H），4．10（2H），7．05（1H），7．99（1H），8．32（1H），8．51（1H），8．99（1H），12．82（1H）ppm．
【０４０５】
実施例94a
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１６０】
2016539113.tif 000163
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）372mg（1．38mmol）を、実施例1と同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に308mg（75％）の表題化合物を得た。
【０４０６】
実施例94b
6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−アミン
【化１６１】
2016539113.tif 000164
6−（アリルオキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例94cにしたがって調製。）500mg（2．28mmol）、エタノール50mLおよびチャコール上のパラジウム（10％）40mgを含む混合物を水素雰囲気下、23℃で5時間振盪した。触媒および溶媒を除去し、430mg（99％）の表題化合物を得た。
【０４０７】
実施例94c
6−（アリルオキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化１６２】
2016539113.tif 000165
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）4．50g（25．12mmol）、プロパ−2−エン−1−オール1．71mL、トリフェニルホスファン7．91gおよびテトラヒドロフラン100mLを含む混合物に、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート5．92mLを3℃で加えた。混合物を23℃で一晩撹拌し、濃縮して残留物をクロマトグラフィーにより精製し、2．65g（48％）の表題化合物を得た。
【０４０８】
実施例94d
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール
【化１６３】
2016539113.tif 000166
2−フルオロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロベンズアルデヒド（中間体実施例94eにしたがって調製。）5．00g（27．0mmol）、エタノール100mLおよびヒドラジン水和物6．57mLを含む混合物を100℃で2時間加熱した。混合物を塩酸を用いて酸性にして酢酸エチルを加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を塩酸、塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および溶媒の除去後、2．33g（48％）の表題化合物を得た。
【０４０９】
実施例94e
2−フルオロ−4−ヒドロキシ−5−ニトロベンズアルデヒド
【化１６４】
2016539113.tif 000167
濃硫酸300mL中の2−フルオロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド（CAS−No：348−27−6）50．0g（357mmol）の溶液を−15℃まで冷却した。硝酸（65％）22．5mLおよび硫酸68．5mLを含む混合物をゆっくりと加えた。1時間後、混合物を氷水に注いだ。沈殿物を濾過し、水およびヘキサンで洗い、乾燥させて60．0g（91％）の表題化合物を得た。
【０４１０】
実施例95
（3−ヒドロキシ−3−メチルアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化１６５】
2016539113.tif 000168
（7S）−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例95aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に3−メチルアゼチジン−3−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に8．2mg（7％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．06（3H），1．39（3H），1．81−1．92（3H），2．06（1H），2．80（1H），2．84−2．97（2H），3．19（2H），3．69−3．78（2H），4．00−4．15（4H），7．08（1H），7．99（1H），8．31（1H），8．51（1H），8．99（1H），12．81（1H）ppm．
【０４１１】
実施例95a
（7S）−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化１６６】
2016539113.tif 000169
エチル（7S）−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例95bにしたがって調製。）475mg（1．05mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に415mg（93％）の表題化合物を得た。
【０４１２】
実施例95b
エチル（7S）−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化１６７】
2016539113.tif 000170
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）500mg（1．69mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例94bにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に480mg（63％）の表題化合物を得た。
【０４１３】
実施例96
（7S）−4−［（6−ヒドロキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１６８】
2016539113.tif 000171
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）145mg（490μmol）を、中間体実施例1bと同様に5−アミノ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例96aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に108mg（54％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．82（1H），2．09（1H），2．87（3H），2．90−2．97（2H），3．09（3H），3．14−3．28（3H），6．97（1H），7．92（1H），8．30（1H），8．48（1H），8．83（1H），10．76（1H），12．57（1H）ppm．
【０４１４】
実施例96a
5−アミノ−1H−インダゾール−6−オール
【化１６９】
2016539113.tif 000172
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例96bにしたがって調製。）6．50g（36．3mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に5．28g（98％）の表題化合物を得た。
【０４１５】
実施例96b
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール
【化１７０】
2016539113.tif 000173
6−メトキシ−5−ニトロ−1H−インダゾール5．00g（25．89mmol）およびジクロロメタン240mLを含む混合物に、三塩化アルミニウム10．36gを23℃で加えた。混合物を55℃で一晩撹拌し、0℃まで冷却し、水を注意深く加えた。メタノールおよびジクロロメタンを加え、沈殿物を濾過して取り出し、有機層に加えた。溶媒を除去した後、残留物をクロマトグラフィーにより精製し、3．11g（67％）の表題化合物を得た。
【０４１６】
実施例97
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−プロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１７１】
2016539113.tif 000174
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）250mg（632μmol）を、実施例1と同様にN−メチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に212mg（71％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．83＋0．87（3H），1．49＋1．57（2H），1．84（1H），2．12（1H），2．85＋3．08（3H），2．88−3．00（2H），3．10−3．44（5H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．76＋8．79（1H），12．84（1H）ppm．
【０４１７】
実施例98
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１７２】
2016539113.tif 000175
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例1bと同様にN6，N6−ジメチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン（中間体実施例98aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に14．6mg（20％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．84（1H），2．16（1H），2．72（6H），2．87（3H），2．93（2H），3．11（3H），3．16−3．27（3H），7．42（1H），8．03（1H），8．52（1H），8．99（1H），9．14（1H），12．90（1H）ppm．
【０４１８】
実施例98a
N6，N6−ジメチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン
【化１７３】
2016539113.tif 000176
N，N−ジメチル−5−ニトロ−1H−インダゾール−6−アミン（中間体実施例98bにしたがって調製。）554mg（2．69mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に173mg（37％）の表題化合物を得た。
【０４１９】
実施例98b
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（A）およびN，N−ジメチル−5−ニトロ−1H−インダゾール−6−アミン（B）
【化１７４】
2016539113.tif 000177
2−フルオロ−5−ニトロ−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（中間体実施例98cにしたがって調製。）11．73g（46．3mmol）、N，N−ジメチルアセトアミド50mLおよびヒドラジン水和物11．3mLを含む混合物を120℃で3時間加熱した。混合物を水に注ぎ、沈殿物を回収してクロマトグラフィーにより精製し、3．44g（30％）の表題化合物Aおよび340mg（3％）の表題化合物Bを得た。
【０４２０】
実施例98c
2−フルオロ−5−ニトロ−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド
【化１７５】
2016539113.tif 000178
2−フルオロ−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド（CAS−No：1227628−83−2）28．20g（135．5mmol）を、中間体実施例94eと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に34．87g（100％）の表題化合物を得た。
【０４２１】
実施例99
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［メチル（プロパン−2−イル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１７６】
2016539113.tif 000179
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様にN6−イソプロピル−N6−メチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン（中間体実施例99aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に24．4mg（16％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．06（6H），1．88（1H），2．12（1H），2．64（3H），2．87（3H），2．94（2H），3．10（3H），3．18−3．36（4H），7．50（1H），8．05（1H），8．53（1H），9．10（1H），9．51（1H），12．87（1H）ppm．
【０４２２】
実施例99a
N6−イソプロピル−N6−メチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン
【化１７７】
2016539113.tif 000180
N−イソプロピル−N−メチル−5−ニトロ−1H−インダゾール−6−アミン（中間体実施例99bにしたがって調製。）130mg（555μmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に69mg（61％）の表題化合物を得た。
【０４２３】
実施例99b
N−イソプロピル−N−メチル−5−ニトロ−1H−インダゾール−6−アミン
【化１７８】
2016539113.tif 000181
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例98bにしたがって調製。）1．30g（5．26mmol）、ジメチルスルホキシド5．8mLおよびN−メチルプロパン−2−アミン5．48mLを含む混合物を100℃で4日間加熱した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および溶媒の除去後、残留物をクロマトグラフィーにより精製し、154mg（12％）の表題化合物を得た。
【０４２４】
実施例100
（7S）−4−（｛6−［（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１７９】
2016539113.tif 000182
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様に1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）アミノ］−2−メチルプロパン−2−オール（中間体実施例100aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に28mg（17％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10（6H），1．77（1H），2．05（1H），2．87（3H），2．89−2．99（4H），3．09（3H），3．11−3．37（3H），4．46（1H），4．91（1H），6．55（1H），7．56（1H），7．79（1H），7．87（1H），8．18（1H），12．44（1H）ppm．
【０４２５】
実施例100a
1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）アミノ］−2−メチルプロパン−2−オール
【化１８０】
2016539113.tif 000183
2−メチル−1−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）アミノ］プロパン−2−オール
（中間体実施例100bにしたがって調製。）390mg（1．56mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に126mg（37％）の表題化合物を得た。
【０４２６】
実施例100b
2−メチル−1−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）アミノ］プロパン−2−オール
【化１８１】
2016539113.tif 000184
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例98bにしたがって調製。）1．00g（4．05mmol）を、中間体実施例99bと同様に1−アミノ−2−メチルプロパン−2−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に394mg（39％）の表題化合物を得た。
【０４２７】
実施例101
（7S）−4−（｛6−［（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）（メチル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１８２】
2016539113.tif 000185
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様に1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）（メチル）アミノ］−2−メチルプロパン−2−オール（中間体実施例101aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に46mg（28％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．02（6H），1．81（1H），2．13（1H），2．73（3H），2．87（3H），2．90−2．97（2H），3．04−3．38（4H），3．09（3H），3．46（1H），4．33（1H），7．45（1H），8．02（1H），8．50（1H），9．00（1H），9．21（1H），12．83（1H）ppm．
【０４２８】
実施例101a
1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）（メチル）アミノ］−2−メチルプロパン−2−オール
【化１８３】
2016539113.tif 000186
2−メチル−1−［メチル（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）アミノ］プロパン−2−オール（中間体実施例101bにしたがって調製。）670mg（2．54mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に194mg（33％）の表題化合物を得た。
【０４２９】
実施例101b
2−メチル−1−［メチル（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）アミノ］プロパン−2−オール
【化１８４】
2016539113.tif 000187
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例98bにしたがって調製。）1．00g（4．05mmol）を、中間体実施例99bと同様に2−メチル−1−（メチルアミノ）プロパン−2−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に673mg（63％）の表題化合物を得た。
【０４３０】
実施例102
（7S）−4−｛［6−（アゼチジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１８５】
2016539113.tif 000188
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）91．1mg（308μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（アゼチジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例102aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に7mg（5％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．78（1H），2．05（1H），2．13（2H），2．82−2．94（2H），2．87（3H），3．09（3H），3．06−3．35（3H），3．75−3．85（4H），6．45（1H），7．50（1H），7．84（1H），7．90（1H），8．18（1H），12．56（1H）ppm．
【０４３１】
実施例102a
6−（アゼチジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−アミン
【化１８６】
2016539113.tif 000189
6−（アゼチジン−1−イル）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例102bにしたがって調製。）570mg（2．61mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に58mg（12％）の表題化合物を得た。
【０４３２】
実施例102b
6−（アゼチジン−1−イル）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化１８７】
2016539113.tif 000190
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例98bにしたがって調製。）1．00g（4．05mmol）を、中間体実施例99bと同様にアジリジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に572mg（65％）の表題化合物を得た。
【０４３３】
実施例103
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１８８】
2016539113.tif 000191
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例103aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に20mg（13％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．79−1．99（5H），2．07（1H），2．87（3H），2．93（2H），3．06−3．27（7H），3．09（3H），7．30（1H），7．98（1H），8．45（1H），8．73（1H），8．91（1H），12．78（1H）ppm．
【０４３４】
実施例103a
6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−アミン
【化１８９】
2016539113.tif 000192
5−ニトロ−6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール（中間体実施例103bにしたがって調製。）1．03g（4．45mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に471mg（52％）の表題化合物を得た。
【０４３５】
実施例103b
5−ニトロ−6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール
【化１９０】
2016539113.tif 000193
6−クロロ−5−ニトロ−1H−インダゾール（CAS−No：101420−98−8）500mg（2．53mmol）を、中間体実施例99bと同様にピロリジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に567mg（96％）の表題化合物を得た。
【０４３６】
実施例104
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１９１】
2016539113.tif 000194
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）75mg（254μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例104aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に20．1mg（15％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．60（2H），1．79−1．96（3H），2．13（1H），2．21（1H），2．24（6H），2．35（1H），2．72−3．10（7H），2．86（3H），3．07（3H），3．23（1H），7．47（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．02（1H），9．07（1H），12．90（1H）ppm．
【０４３７】
実施例104a
6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−アミン
【化１９２】
2016539113.tif 000195
N，N−ジメチル−1−（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）ピペリジン−4−アミン（中間体実施例104bにしたがって調製。）2．18g（7．34mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に1．48g（75％）の表題化合物を得た。
【０４３８】
実施例104b
N，N−ジメチル−1−（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）ピペリジン−4−アミン
【化１９３】
2016539113.tif 000196
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例98bにしたがって調製。）2．00g（8．09mmol）を、中間体実施例99bと同様にN，N−ジメチルピペリジン−4−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に2．19g（94％）の表題化合物を得た。
【０４３９】
実施例105
（7S）−N−ブチル−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１９４】
2016539113.tif 000197
（7S）−N−ブチル−4−クロロ−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例105aにしたがって調製。）64mg（189μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例104aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に14．0mg（13％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．86−0．93（3H），1．19−1．33（2H），1．41−1．68（4H），1．80−1．95（3H），2．11（1H），2．22（6H），2．26−2．38（1H），2．74−3．09（6H），2．84＋3．04（3H），3．13−3．47（5H），7．47（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．03＋9．05（1H），9．08＋9．13（1H），12．89（1H）ppm．
【０４４０】
実施例105a
（7S）−N−ブチル−4−クロロ−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１９５】
2016539113.tif 000198
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）500mg（1．86mmol）を、実施例1と同様にN−メチルブタン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に283mg（45％）の表題化合物を得た。
【０４４１】
実施例106
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１９６】
2016539113.tif 000199
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）125mg（424μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例106aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に17mg（9％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．79（1H），2．07（1H），2．43（3H），2．87（3H），2．92（2H），3．09（3H），3．12−3．24（2H），3．32（1H），7．37（1H），7．89（1H），8．03（1H），8．13（1H），8．20（1H），12．98（1H）ppm．
【０４４２】
実施例106a
6−（メチルスルファニル）−1H−インダゾール−5−アミン
【化１９７】
2016539113.tif 000200
6−（メチルスルファニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例106bにしたがって調製。）100mg（478μmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に76mg（89％）の表題化合物を得た。
【０４４３】
実施例106b
6−（メチルスルファニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化１９８】
2016539113.tif 000201
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例98bにしたがって調製。）1．00g（4．05mmol）、N，N−ジメチルホルムアミド20mLおよびナトリウムメタンチオラート851mgを含む混合物を100℃で一晩加熱した。混合物を水に注ぎ、沈殿物を回収し、水で洗って乾燥した。未精製の生成物をクロマトグラフィーにより精製し、368mg（43％）の表題化合物を得た。
【０４４４】
実施例107
（7S）−4−｛［6−（2−アジドエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化１９９】
2016539113.tif 000202
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（2−アジドエトキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例107aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に105．3mg（62％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．84（1H），2．15（1H），2．83−3．01（2H），2．87（3H），3．10（3H），3．14−3．29（3H），3．85（2H），4．35（2H），7．12（1H），8．00（1H），8．21（1H），8．49（1H），8．93（1H），12．87（1H）ppm．
【０４４５】
実施例107a
6−（2−アジドエトキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化２００】
2016539113.tif 000203
6−（2−クロロエトキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例107bにしたがって調製。）320mg（1．51mmol）、N，N−ジメチルホルムアミド4．8mLおよびアジ化ナトリウム197mgを含む混合物を60℃で一晩加熱した。混合物を濾過して溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーにより精製し、125mg（38％）の表題化合物を得た。
【０４４６】
実施例107b
6−（2−クロロエトキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化２０１】
2016539113.tif 000204
6−（2−クロロエトキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例107cにしたがって調製。）100mg（414μmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に78mg（89％）の表題化合物を得た。
【０４４７】
実施例107c
6−（2−クロロエトキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化２０２】
2016539113.tif 000205
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）2．50g（13．96mmol）を、中間体実施例94cと同様に2−クロロエタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に820mg（24％）の表題化合物を得た。
【０４４８】
実施例108
（7S）−4−｛［6−（2−アミノエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２０３】
2016539113.tif 000206
（7S）−4−｛［6−（2−アジドエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（実施例107にしたがって調製。）81．5mg（171μmol）、N，N−ジメチルホルムアミド7．5mLおよびチャコール上のパラジウム（10％）18mgを含む混合物を水素雰囲気下、23℃で一晩激しく撹拌した。触媒および溶媒を除去し、残留物をメタノールから結晶化して45．9mg（55％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．83（1H），2．12（1H），2．88（3H），2．93（2H），3．01（2H），3．10（3H），3．17（1H），3．21−3．39（2H），4．11（2H），7．06（1H），7．99（1H），8．38（1H），8．51（1H），9．00（1H），12．80（1H）ppm．
【０４４９】
実施例109
（7S）−4−（｛6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２０４】
2016539113.tif 000207
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）40mg（135μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例109aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に30．5mg（45％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．12（1H），2．21（6H），2．71（2H），2．87（3H），2．94（2H），3．10（3H），3．13−3．34（3H），4．25（2H），7．14（1H），7．99（1H），8．26（1H），8．50（1H），8．96（1H），12．83（1H）ppm．
【０４５０】
実施例109a
6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン
【化２０５】
2016539113.tif 000208
N，N−ジメチル−2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エタンアミン（中間体実施例109bにしたがって調製。）648mg（2．59mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に312mg（55％）の表題化合物を得た。
【０４５１】
実施例109b
N，N−ジメチル−2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エタンアミン
【化２０６】
2016539113.tif 000209
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）850mg（4．74mmol）を、中間体実施例94cと同様に2−（ジメチルアミノ）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に653mg（55％）の表題化合物を得た。
【０４５２】
実施例110
（7S）−4−｛［6−（3−アジドプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２０７】
2016539113.tif 000210
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）970mg（3．28mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（3−アジドプロポキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例110aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に937mg（54％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．82（1H），2．01−2．16（3H），2．87（3H），2．92（2H），3．10（3H），3．11−3．32（3H），3．58（2H），4．20（2H），7．07（1H），7．99（1H），8．25（1H），8．49（1H），8．95（1H），12．84（1H）ppm．
【０４５３】
実施例110a
6−（3−アジドプロポキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化２０８】
2016539113.tif 000211
6−（3−クロロプロポキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例110bにしたがって調製。）1．22g（5．41mmol）を、中間体実施例107aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に973mg（78％）の表題化合物を得た。
【０４５４】
実施例110b
6−（3−クロロプロポキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化２０９】
2016539113.tif 000212
6−（3−クロロプロポキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例110cにしたがって調製。）1．49g（5．81mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に1．22g（93％）の表題化合物を得た。
【０４５５】
実施例110c
6−（3−クロロプロポキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化２１０】
2016539113.tif 000213
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）2．50g（13．96mmol）を、中間体実施例94cと同様に3−クロロプロパン−1−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に1．49g（42％）の表題化合物を得た。
【０４５６】
実施例111
（7S）−4−｛［6−（3−アミノプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２１１】
2016539113.tif 000214
（7S）−4−｛［6−（3−アジドプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例110にしたがって調製。）865mg（1．76mmol）を、実施例108と同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に707mg（86％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．82（1H），1．93（2H），2．12（1H），2．78（2H），2．87（3H），2．92（2H），3．10（3H），3．13−3．26（3H），4．22（2H），7．07（1H），7．99（1H），8．26（1H），8．50（1H），8．98（1H），12．84（1H）ppm．
【０４５７】
実施例112
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２１２】
2016539113.tif 000215
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例112aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に78mg（87％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．69−1．95（5H），2．12（1H），2．82−3．66（2H），2．87（3H），3．10（3H），3．07−3．29（9H），4．48（2H），7．15（1H），8．01（1H），8．19（1H），8．42（1H），8．66（1H），12．95（1H）ppm．
【０４５８】
実施例112a
6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン
【化２１３】
2016539113.tif 000216
5−ニトロ−6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール（中間体実施例112bにしたがって調製。）533mg（1．93mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に478mg（100％）の表題化合物を得た。
【０４５９】
実施例112b
5−ニトロ−6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール
【化２１４】
2016539113.tif 000217
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）1．00g（5．58mmol）を、中間体実施例94cと同様に2−（ピロリジン−1−イル）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に542mg（35％）の表題化合物を得た。
【０４６０】
実施例113
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２１５】
2016539113.tif 000218
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例113aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に41．1mg（44％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．35（2H），1．54（4H），1．83（1H），2．11（1H），2．31−2．59（4H），2．88（3H），2．94（2H），3．10（3H），3．13−3．56（5H），4．41（2H），7．15（1H），8．00（1H），8．17（1H），8．43（1H），8．87（1H），12．89（1H）ppm．
【０４６１】
実施例113a
6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン
【化２１６】
2016539113.tif 000219
5−ニトロ−6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール（中間体実施例113bにしたがって調製。）925mg（3．19mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に588mg（71％）の表題化合物を得た。
【０４６２】
実施例113b
5−ニトロ−6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール
【化２１７】
2016539113.tif 000220
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）1．00g（5．58mmol）を、中間体実施例94cと同様に2−（ピペリジン−1−イル）エタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に931mg（57％）の表題化合物を得た。
【０４６３】
実施例114
［（7S）−4−（｛6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２１８】
2016539113.tif 000221
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例109aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に18．1mg（23％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．29（3H），1．94（1H），2．10（1H），2．21（6H），2．72（2H），2．93（2H），3．08−3．90（8H），4．03−4．49（4H），7．14（1H），7．99（1H），8．26（1H），8．50（1H），8．97（1H），12．83（1H）ppm．
【０４６４】
実施例114a
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２１９】
2016539113.tif 000222
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）500mg（1．86mmol）を、実施例1と同様に（3R）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に652mg（99％）の表題化合物を得た。
【０４６５】
実施例115
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２２０】
2016539113.tif 000223
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例112aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に32．8mg（39％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．29（3H），1．70（4H），1．93（1H），2．08（1H），2．37−2．76（4H），2．81−3．92（12H），4．05−4．50（4H），7．14（1H），8．00（1H），8．25（1H），8．47（1H），8．85（1H），12．86（1H）ppm．
【０４６６】
実施例116
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２２１】
2016539113.tif 000224
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例113aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に27．8mg（32％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10−1．50（9H），1．93（1H），2．08（1H），2．35−2．44（4H），2．75（2H），2．86−3．90（10H），4．02−4．50（4H），7．14（1H），7．99（1H），8．26（1H），8．49（1H），8．92（1H），12．83（1H）ppm．
【０４６７】
実施例117
［（7S）−4−（｛6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２２２】
2016539113.tif 000225
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例109aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に53．3mg（67％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．30（3H），1．82（1H），2．09（1H），2．45（4H），2．80−3．56（9H），3．38−3．56（3H），3．65（1H），3．72−4．51（5H），7．16（1H），8．00（1H），8．19（1H），8．47（1H），8．83＋8．87（1H），12．90（1H）ppm．
【０４６８】
実施例117a
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２２３】
2016539113.tif 000226
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）400mg（1．49mmol）を、実施例1と同様に（3S）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に508mg（97％）の表題化合物を得た。
【０４６９】
実施例118
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２２４】
2016539113.tif 000227
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例112aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に66．0mg（79％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．30（3H），1．64−1．95（5H），2．06（1H），2．79−3．58（13H），3．66（1H），3．73−4．58（6H），7．15（1H），8．01（1H），8．20（1H），8．44（1H），8．71（1H），12．93（1H）ppm．
【０４７０】
実施例119
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２２５】
2016539113.tif 000228
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例113aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に35．4mg（41％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．09−1．55（9H），1．84（1H），2．08（1H），2．40（4H），2．68−3．56（9H），3．66（1H），3．73−4．50（6H），7．14（1H），7．99（1H），8．26（1H），8．49（1H），8．91（1H），12．84（1H）ppm．
【０４７１】
実施例120
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1S，4S）−5−メチル−2，5−ジアザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−2−イル］メタノン
【化２２６】
2016539113.tif 000229
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に（1S，4S）−2−メチル−2，5−ジアザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に9．6mg（7％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．64（1H），1．75−1．95（2H），2．13（1H），2．32（3H），2．40−3．70（10H），3．98（3H），4．53＋4．60（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．75＋8．78（1H），12．85（1H）ppm．
【０４７２】
実施例121
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（1R，4R）−5−メチル−2，5−ジアザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−2−イル］メタノン
【化２２７】
2016539113.tif 000230
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に（1R，4R）−2−メチル−2，5−ジアザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に13．8mg（11％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．56−1．91（3H），2．13（1H），2．29＋2．33（3H），2．39−3．67（10H），3．99（3H），4．54＋4．60（1H），7．09（1H），8．00（1H），8．23（1H），8．46（1H），8．79（1H），12．85（1H）ppm．
【０４７３】
実施例122
［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化２２８】
2016539113.tif 000231
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）430mg（1．05mmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチルピペリジン−4−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に255mg（44％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．20（1H），1．13（1H），1．46（3H），1．72−1．93（3H），2．04（1H），2．17（6H），2．32（1H），2．61（1H），2．84−2．98（2H），3．07（1H），3．13−3．26（3H），4．05（1H），4．19（2H），4．40（1H），7．04（1H），7．98（1H），8．34（1H），8．51（1H），9．01（1H），12．80（1H）ppm．
【０４７４】
実施例123
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２２９】
2016539113.tif 000232
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に3，3，3−トリフルオロ−N−メチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に83．2mg（62％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．83（1H），2．14（1H），2．42−2．64（2H），2．88＋3．13（3H），2．92（2H），3．08−3．26（3H），3．44−3．70（2H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０４７５】
実施例124
（7S）−N−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２３０】
2016539113.tif 000233
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）50mg（126μmol）を、実施例1と同様に2−メチル−1−（メチルアミノ）プロパン−2−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に31．7mg（50％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．02−1．18（6H），1．85（1H），2．14（1H），2．83−3．02（2H），2．95＋3．22（3H），3．17−3．37（4H），3．45（1H），3．97＋3．99（3H），4．49＋4．55（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．45＋8．46（1H），8．76＋8．80（1H），12．84（1H）ppm．
【０４７６】
実施例125
（7S）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N−（3，3，3−トリフルオロプロピル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２３１】
2016539113.tif 000234
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に3，3，3−トリフルオロ−N−メチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に78．5mg（59％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．87（1H），2．08（1H），2．42−2．59（2H），2．87＋3．12（3H），2．93（2H），3．08−3．37（3H），3．44−3．74（2H），4．88（1H），7．11（1H），7．98（1H），8．36（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．75（1H）ppm．
【０４７７】
実施例126
（7S）−N−（2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル）−N−メチル−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２３２】
2016539113.tif 000235
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）50mg（118μmol）を、実施例1と同様に2−メチル−1−（メチルアミノ）プロパン−2−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に45．8mg（72％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．02−1．19（6H），1．37−1．47（6H），1．89（1H），2．10（1H），2．82−3．05（2H），2．95＋3．21（3H），3．16−3．45（5H），4．50＋4．54（1H），4．89（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．37（1H），8．53（1H），9．06＋9．07（1H），12．75（1H）ppm．
【０４７８】
実施例127
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−N，N−ジ（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２３３】
2016539113.tif 000236
（7S）−4−クロロ−N，N−ジイソプロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例127aにしたがって調製。）65mg（185μmol）を、中間体実施例1bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に62．9mg（72％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．20（6H），1．30（6H），1．81（1H），2．00（1H），2．83（1H），2．94−3．08（2H），3．18−3．28（2H），3．59（1H），4．11（1H），7．47−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．17（1H），8．30（1H），13．00（1H）ppm．
【０４７９】
実施例127a
（7S）−4−クロロ−N，N−ジイソプロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２３４】
2016539113.tif 000237
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）200mg（744μmol）を、実施例1と同様にN−イソプロピルプロパン−2−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に65mg（25％）の表題化合物を得た。
【０４８０】
実施例128
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［メチル（プロパ−2−エン−1−イル）アミノ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２３５】
2016539113.tif 000238
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）168．2mg（569μmol）を、中間体実施例1bと同様にN6−アリル−N6−メチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン（中間体実施例128aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に34．4mg（13％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．13（1H），2．64（3H），2．80（3H），2．93（2H），3．11（3H），3．13−3．27（3H），3．64（2H），5．16（1H），5．23（1H），5．86（1H），7．43（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．02（1H），9．22（1H），12．89（1H）ppm．
【０４８１】
実施例128a
N6−アリル−N6−メチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン
【化２３６】
2016539113.tif 000239
N−アリル−N−メチル−5−ニトロ−1H−インダゾール−6−アミン（中間体実施例128bにしたがって調製。）609mg（2．62mmol）、鉄粉1．46g、塩化アンモニウム70mg、エタノール25mLおよび水6mLを含む混合物を90℃で6時間激しく撹拌した。濾過後、大部分のエタノールを除去し、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過および溶媒の除去後、498mg（94％）の表題化合物を得た。この化合物は、さらに精製することなく使用した。
【０４８２】
実施例128b
N−アリル−N−メチル−5−ニトロ−1H−インダゾール−6−アミン
【化２３７】
2016539113.tif 000240
6−クロロ−5−ニトロ−1H−インダゾール（CAS−No：101420−98−8）500mg（2．53mmol）を、中間体実施例99bと同様にN−メチルプロパ−2−エン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に515mg（88％）の表題化合物を得た。
【０４８３】
実施例129
（7S）−4−｛［4−フルオロ−6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２３８】
2016539113.tif 000241
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例78にしたがって調製。）74mg（164μmol）、N，N−ジメチルホルムアミド22mLおよび1−クロロメチル−4−フルオロ−1，4−ジアゾニアビシクロ［2．2．2］オクタンビス（テトラフルオロボラート）58．2mgを含む混合物を23℃で23時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーにより精製し、19．4mg（23％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．19（6H），1．80（1H），2．06（1H），2．87（3H），2．92（2H），3．09（3H），3．04−3．28（3H），4．62（1H），6．90（1H），7．61（1H），8．07（1H），8．17（1H），13．10（1H）ppm．
【０４８４】
実施例130
［（7S）−4−｛［6−（2−アミノエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２３９】
2016539113.tif 000242
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）、tert−ブチル｛2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート（中間体実施例130aにしたがって調製。）43．6mgおよびエタノール2mLを含む混合物を還流させながら一晩加熱した。塩酸（ジオキサン中4N）107μLを加え、23℃で一晩撹拌を続けた。溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーにより精製し、33．7mg（44％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．15＋1．32（3H），1．91（1H），2．10（1H），2．81−3．77（13H），3．85（1H），4．09−4．46（3H），7．07（1H），8．00（1H），8．31（1H），8．36（1H），8．51（1H），8．99（1H），12．83（1H）ppm．
【０４８５】
実施例130a
tert−ブチル｛2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート
【化２４０】
2016539113.tif 000243
tert−ブチル｛2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート（中間体実施例130bにしたがって調製。）3．43g（10．6mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に1．77g（57％）の表題化合物を得た。
【０４８６】
実施例130b
tert−ブチル｛2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート
【化２４１】
2016539113.tif 000244
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）500mg（2．79mmol）を、中間体実施例94cと同様にtert−ブチル（2−ヒドロキシエチル）カルバメート（CAS−No：26690−80−2）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に650mg（72％）の表題化合物を得た。
【０４８７】
実施例131
［（7S）−4−｛［6−（2−アミノエトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２４２】
2016539113.tif 000245
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に34．5mg（45％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．29（3H），1．84（1H），2．07（1H），2．83−3．90（14H），4．08＋4．43（1H），4．12（2H），7．06（1H），7．99（1H），8．36（1H），8．51（1H），9．00（1H），12．80（1H）ppm．
【０４８８】
実施例132
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２４３】
2016539113.tif 000246
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）42mg（85μmol）を、実施例1と同様にアゼチジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に7．1mg（15％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．47−1．67（2H），1．76−1．97（3H），2．04−2．35（4H），2．23（6H），2．69−3．43（9H），3．88（2H），4．12−4．32（2H），7．46（1H），8．03（1H），8．51（1H），9．00（1H），9．06（1H），12．95（1H）ppm．
【０４８９】
実施例132a
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化２４４】
2016539113.tif 000247
エチル（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例132bにしたがって調製。）501mg（964μmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に433mg（91％）の表題化合物を得た。
【０４９０】
実施例132b
エチル（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化２４５】
2016539113.tif 000248
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）1．00g（3．37mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例104aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に506mg（29％）の表題化合物を得た。
【０４９１】
実施例133
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（モルホリン−4−イル）メタノン
【化２４６】
2016539113.tif 000249
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）42mg（85μmol）を、実施例1と同様にモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に14．7mg（29％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．58（2H），1．82−1．97（3H），2．11（1H），2．23（6H），2．80（2H），2．91（1H），2．97−3．09（3H），3．20−3．66（12H），7．47（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．04（1H），9．09（1H），12．90（1H）ppm．
【０４９２】
実施例134
［（7S）−4−（｛6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］メタノン
【化２４７】
2016539113.tif 000250
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］メタノン（中間体実施例134aにしたがって調製。）50mg（132μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ジメチルアミノ）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例109aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に14．1mg（18％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．20−1．50（2H），1．89（3H），2．10（1H），2．25（6H），2．28−3．43（16H），4．12（1H），4．27（2H），4．46（1H），7．15（1H），8．00（1H），8．26（1H），8．51（1H），8．95（1H），12．84（1H）ppm．
【０４９３】
実施例134a
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］メタノン
【化２４８】
2016539113.tif 000251
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）500mg（1．86mmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチルピペリジン−4−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に503mg（71％）の表題化合物を得た。
【０４９４】
実施例135
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２４９】
2016539113.tif 000252
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例104aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に24．0mg（28％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．14＋1．29（3H），1．46−2．00（5H），2．10（1H），2．23（6H），2．18−2．37（1H），2．69−4．47（16H），7．48（1H），8．03（1H），8．53（1H），9．06（1H），9．10＋9．15（1H），12．92（1H）ppm．
【０４９５】
実施例136
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２５０】
2016539113.tif 000253
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例104aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に18．8mg（22％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．15＋1．28（3H），1．62（1H），1．58（2H），1．90（3H），2．07（1H），2．16−2．36（2H），2．22（6H），2．69−4．44（14H），7．47（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．03（1H），9．08（1H），12．91（1H）ppm．
【０４９６】
実施例137
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２５１】
2016539113.tif 000254
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）42mg（85μmol）を、実施例1と同様に（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に19．8mg（37％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11（6H），1．50−1．68（2H），1．91（2H），1．83−1．98（3H），2．09（1H），2．23（6H），2．27（1H），2．68−3．10（6H），3．21−3．56（3H），3．96（1H），4．30（1H），7．48（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．05（1H），9．10（1H），12．90（1H）ppm．
【０４９７】
実施例138
［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２５２】
2016539113.tif 000255
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］メタノン（中間体実施例134aにしたがって調製。）50mg（132μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例112aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に24．1mg（29％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．13−1．41（2H），1．66（4H），1．71−1．91（3H），2．08（1H），2．17（6H），2．33（1H），2．49（4H），2．61（1H），2．82−3．26（8H），4．05（1H），4．27（2H），4．40（1H），7．14（1H），7．99（1H），8．29（1H），8．50（1H），8．93＋8．98（1H），12．83（1H）ppm．
【０４９８】
実施例139
［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］［（7S）−4−（｛6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２５３】
2016539113.tif 000256
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］メタノン（中間体実施例134aにしたがって調製。）50mg（132μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［2−（ピペリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例113aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に24．3mg（29％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．20（1H），1．28−1．50（7H），1．71−1．92（3H），2．09（1H），2．17（6H），2．40（4H），2．61（1H），2．76（2H），2．90（1H），2．96−3．26（6H），4．05（1H），4．27（2H），4．40（1H），7．15（1H），7．99（1H），8．27（1H），8．50（1H），8．92＋8．97（1H），12．84（1H）ppm．
【０４９９】
実施例140
｛（7S）−4−［（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２５４】
2016539113.tif 000257
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2R）−2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例140aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に20．5mg（49％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．30（3H），1．36（3H），1．86（1H），2．12（1H），2．85−4．49（14H），4．98（1H），7．20（1H），7．91（2H），8．02（1H），8．26（1H），8．52（1H），9．03（1H），12．86（1H）ppm．
【０５００】
実施例140a
tert−ブチル｛（2R）−2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート
【化２５５】
2016539113.tif 000258
tert−ブチル｛（2R）−2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例140bにしたがって調製。）808mg（2．40mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に353mg（48％）の表題化合物を得た。
【０５０１】
実施例140b
tert−ブチル｛（2R）−2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート
【化２５６】
2016539113.tif 000259
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）500mg（2．79mmol）を、中間体実施例94cと同様にtert−ブチル［（2R）−2−ヒドロキシプロピル］カルバメート（CAS−No：119768−44−4）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に813mg（87％）の表題化合物を得た。
【０５０２】
実施例141
（7S）−4−［（6−｛［（2S）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２５７】
2016539113.tif 000260
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2S）−2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例141aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に55．1mg（67％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．33（3H），1．85（1H），2．10（1H），2．79−2．97（4H），2．87（3H），3．10（3H），3．12−3．26（2H），4．64（1H），7．13（1H），7．99（1H），8．38（1H），8．51（1H），9．03（1H），12．79（1H）ppm．
【０５０３】
実施例141a
tert−ブチル｛（2S）−2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート
【化２５８】
2016539113.tif 000261
tert−ブチル｛（2S）−2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例141bにしたがって調製。）1．03g（3．05mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に466mg（50％）の表題化合物を得た。
【０５０４】
実施例141b
tert−ブチル｛（2R）−2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート
【化２５９】
2016539113.tif 000262
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）500mg（2．79mmol）を、中間体実施例94cと同様にtert−ブチル［（2S）−2−ヒドロキシプロピル］カルバメート（CAS−No：167938−56−9）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に938mg（100％）の表題化合物を得た。
【０５０５】
実施例142
（7S）−4−［（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２６０】
2016539113.tif 000263
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2S）−1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート（中間体実施例142aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に59．3mg（72％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11（3H），1．82（1H），2．10（1H），2．88（3H），2．92（2H），3．05−3．42（6H），3．10（3H），3．91（2H），7．05（1H），7．99（1H），8．30（1H），8．49（1H），8．96（1H），12．81（1H）ppm．
【０５０６】
実施例142a
tert−ブチル｛（2S）−1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート
【化２６１】
2016539113.tif 000264
tert−ブチル｛（2S）−1−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート（中間体実施例142bにしたがって調製。）960mg（2．85mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に382mg（44％）の表題化合物を得た。
【０５０７】
実施例142b
tert−ブチル｛（2S）−1−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート
【化２６２】
2016539113.tif 000265
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）500mg（2．79mmol）を、中間体実施例94cと同様にtert−ブチル［（2S）−1−ヒドロキシプロパン−2−イル］カルバメート（CAS−No：79069−13−9）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に935mg（100％）の表題化合物を得た。
【０５０８】
実施例143
｛（7S）−4−［（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２６３】
2016539113.tif 000266
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2S）−1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート（中間体実施例142aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に45．8mg（59％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11（3H），1．16＋1．29（3H），1．63−1．95（1H），2．08（1H），2．81−4．48（17H），7．05（1H），7．98（1H），8．29（1H），8．49（1H），8．94（1H），12．81（1H）ppm．
【０５０９】
実施例144
｛（7S）−4−［（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２６４】
2016539113.tif 000267
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2R）−2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例140aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に44．4mg（57％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．15＋1．31（3H），1．37（3H），1．93（1H），2．13（1H），2．79−4．47（14H），5．03（1H），7．21（1H），8．02（1H），8．21（2H），8．28（1H），8．52（1H），9．03（1H），12．90（1H）ppm．
【０５１０】
実施例145
｛（7S）−4−［（6−｛［（2S）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２６５】
2016539113.tif 000268
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2S）−2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例141aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に51．6mg（66％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．17＋1．31（3H），1．38（3H），1．87（1H），2．11（1H），2．87−4．51（14H），5．01（1H），7．20（1H），8．02（1H），8．22（1H），8．26（2H），8．51（1H），9．00（1H），12．87（1H）ppm．
【０５１１】
実施例146
｛（7S）−4−［（6−｛［（2S）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２６６】
2016539113.tif 000269
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2S）−1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート（中間体実施例142aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に37．3mg（48％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11（3H），1．15＋1．33（3H），1．92（1H），2．07（1H），2．82−4．48（17H），7．05（1H），7．99（1H），8．31（1H），8．49（1H），8．96（1H），12．81（1H）ppm．
【０５１２】
実施例147
（7S）−4−［（6−｛［（2R）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２６７】
2016539113.tif 000270
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2R）−1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート（中間体実施例147aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に51．6mg（62％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10（3H），1．68−1．91（2H），2．10（1H），2．87（3H），2．91（2H），3．06−3．28（5H），3．10（3H），3．90（2H），7．04（1H），7．98（1H），8．29（1H），8．49（1H），8．97（1H），12．82（1H）ppm．
【０５１３】
実施例147a
tert−ブチル｛（2R）−1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート
【化２６８】
2016539113.tif 000271
tert−ブチル｛（2R）−1−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート（中間体実施例147bにしたがって調製。）894mg（2．66mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に425mg（52％）の表題化合物を得た。
【０５１４】
実施例147b
tert−ブチル｛（2R）−1−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート
【化２６９】
2016539113.tif 000272
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）500mg（2．79mmol）を、中間体実施例94cと同様にtert−ブチル［（2R）−1−ヒドロキシプロパン−2−イル］カルバメート（CAS−No：106391−86−0）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に899mg（96％）の表題化合物を得た。
【０５１５】
実施例148
｛（7S）−4−［（6−｛［（2S）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２７０】
2016539113.tif 000273
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2S）−2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例141aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に37．3mg（48％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．15＋1．33（6H），1．95（1H），2．09（1H），2．78−4．47（16H），4．66（1H），7．14（1H），7．99（1H），8．38（1H），8．51（1H），9．03（1H），12．78（1H）ppm．
【０５１６】
実施例149
｛（7S）−4−［（6−｛［（2R）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２７１】
2016539113.tif 000274
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例117aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2R）−1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート（中間体実施例147aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に46．3mg（59％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10（3H），1．16＋1．29（3H），1．85（1H），2．06（1H），2．80−4．48（17H），7．04（1H），7．98（1H），8．28（1H），8．48（1H），8．95（1H），12．82（1H）ppm．
【０５１７】
実施例150
｛（7S）−4−［（6−｛［（2R）−2−アミノプロピル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化２７２】
2016539113.tif 000275
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン（中間体実施例114aにしたがって調製。）50mg（142μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2R）−1−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−2−イル｝カルバメート（中間体実施例147aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に27．1mg（35％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11（3H），1．15＋1．31（3H），1．90（1H），2．07（1H），2．84−4．46（17H），7．04（1H），7．99（1H），8．30（1H），8．49（1H），8．96（1H），12．82（1H）ppm．
【０５１８】
実施例151
（7S）−4−［（6−｛［2−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２７３】
2016539113.tif 000276
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）126．8mg（429μmol）を、中間体実施例1bと同様にN6−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−N6−メチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン（中間体実施例151aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に9．0mg（4％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．84（1H），1．99（6H），2．15（1H），2．23（2H），2．69（3H），2．87（3H），2．95（2H），3．08（2H），3．10（3H），3．14−3．41（3H），7．49（1H），8．04（1H），8．51（1H），9．01（1H），9．44（1H），12．88（1H）ppm．
【０５１９】
実施例151a
N6−［2−（ジメチルアミノ）エチル］−N6−メチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン
【化２７４】
2016539113.tif 000277
N，N，N’−トリメチル−N’−（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）エタン−1，2−ジアミン（中間体実施例151bにしたがって調製。）685mg（2．60mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に525mg（86％）の表題化合物を得た。
【０５２０】
実施例151b
N，N，N’−トリメチル−N’−（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）エタン−1，2−ジアミン
【化２７５】
2016539113.tif 000278
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例98bにしたがって調製。）1．00g（4．05mmol）を、中間体実施例99bと同様にN，N，N’−トリメチルエタン−1，2−ジアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に730mg（69％）の表題化合物を得た。
【０５２１】
実施例152
（7S）−4−［（6−｛［（2R）−1−アミノプロパン−2−イル］オキシ｝−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２７６】
2016539113.tif 000279
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例130と同様にtert−ブチル｛（2R）−2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例140aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に37mg（45％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．37（3H），1．83（1H），2．17（1H），3．28（1H），2．88（3H），2．94（2H），3．06（1H），3．11（3H），3．18（2H），3．45（1H），5．02（1H），7．20（1H），8．02（1H），8．14（2H），8．28（1H），8．52（1H），9．03（1H），12．88（1H）ppm．
【０５２２】
実施例153
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン
【化２７７】
2016539113.tif 000280
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）50mg（102μmol）を、実施例1と同様に（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に9．2mg（15％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．44−1．68（2H），1．74−1．99（5H），2．12（1H），2．22（6H），2．26（1H），2．70−3．79（13H），4．61＋4．66（1H），4．77＋4．85（1H），7．46（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．01＋9．02（1H），9．08（1H），12．89（1H）ppm．
【０５２３】
実施例154
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］メタノン
【化２７８】
2016539113.tif 000281
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）50mg（102μmol）を、実施例1と同様に（1R，4R）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に6．6mg（11％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．46−1．99（6H），2．07−2．37（3H），2．23（6H），2．68−3．79（13H），4．61＋4．66（1H），4．77（1H），7．48（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．04＋9．07（1H），9．13（1H），12．90（1H）ppm．
【０５２４】
実施例155
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−メチル−N−（プロパン−2−イル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２７９】
2016539113.tif 000282
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）50mg（102μmol）を、実施例1と同様にN−メチルプロパン−2−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に8．4mg（14％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．04（3H），1．17（3H），1．60（2H），1．78−1．97（3H），2．11（1H），2．22（6H），2．29（1H），2．71＋2．88（3H），2．73−3．45（11H），4．25＋4．72（1H），7．47（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．02＋9．04（1H），9．06＋9．12（1H），12．90（1H）ppm．
【０５２５】
実施例156
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−メチル−N−プロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２８０】
2016539113.tif 000283
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）50mg（102μmol）を、実施例1と同様にN−メチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に8．4mg（14％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．04（3H），1．17（3H），1．60（2H），1．77−1．97（3H），2．11（1H），2．22（6H），2．30（1H），2．71＋2．88（3H），2．72−3．46（9H），4．25＋4．72（1H），7．47（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．02＋9．04（1H），9．06＋9．12（1H），12．90（1H）ppm．
【０５２６】
実施例157
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−エチル−N−（2−メトキシエチル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２８１】
2016539113.tif 000284
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）50mg（102μmol）を、実施例1と同様にN−エチル−2−メトキシエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に7．4mg（12％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．02＋1．13（3H），1．39−1．72（3H），1．78−1．99（3H），2．09（1H），2．23（6H），2．34（1H），2．68−3．63（14H），3．25＋3．26（3H），7．47（1H），8．03（1H），8．52（1H），9．02＋9．04（1H），9．07＋9．10（1H），12．90（1H）ppm．
【０５２７】
実施例158
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N−エチル−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２８２】
2016539113.tif 000285
（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例132aにしたがって調製。）50mg（102μmol）を、実施例1と同様にN−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に17．8mg（31％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．02＋1．13（3H），1．56−2．18（6H），2．46（6H），2．70−3．55（12H），2．84＋3．05（3H），7．46（1H），8．03（1H），8．50（1H），8．92（1H），8．95（1H），12．92（1H）ppm．
【０５２８】
実施例159
（3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化２８３】
2016539113.tif 000286
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル）メタノン（中間体実施例159aにしたがって調製。）40mg（124μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例159bにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に12．2mg（22％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．05（3H），1．77−1．95（3H），2．06（1H），2．79（1H），2．89（2H），3．19（2H），3．62（1H），3．89−4．18（4H），4．34−4．53（2H），5．72（1H），7．08（1H），7．99（1H），8．31（1H），8．51（1H），8．99（1H），12．81（1H）ppm．
【０５２９】
実施例159a
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（3−ヒドロキシアゼチジン−1−イル）メタノン
【化２８４】
2016539113.tif 000287
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）100mg（372μmol）を、実施例1と同様にアゼチジン−3−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に37mg（31％）の表題化合物を得た。
【０５３０】
実施例159b
6−プロポキシ−1H−インダゾール−5−アミン
【化２８５】
2016539113.tif 000288
6−（アリルオキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例94cにしたがって調製。）500mg（2．28mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に430mg（99％）の表題化合物を得た。
【０５３１】
実施例160
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２８６】
2016539113.tif 000289
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に65．1mg（50％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10（6H），1．41（6H），1．89（1H），2．06（1H），2．27（1H），2．76（1H），2．93（2H），3．18−3．33（3H），3．44（1H），3．52（1H），3．98（1H），4．31（1H），4．88（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．37（1H），8．52（1H），9．05＋9．07（1H），12．76（1H）ppm．
【０５３２】
実施例161
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化２８７】
2016539113.tif 000290
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に76．8mg（62％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11（6H），1．87（1H），2．11（1H），2．27（1H），2．76（1H），2．85−3．26（5H），3．43（1H），3．53（1H），3．97（3H），4．01（1H），4．31（1H），7．08（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．45（1H），8．75（1H），12．83（1H）ppm．
【０５３３】
実施例162
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２８８】
2016539113.tif 000291
（7S）−4−（1H−インダゾール−5−イルアミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例1aにしたがって調製。）91mg（249μmol）を、実施例1と同様に（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に19．1mg（16％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10（6H），1．79（1H），2．04（1H），2．26（1H），2．77（1H），2．85−3．04（2H），3．14−3．27（3H），3．44（1H），3．52（1H），3．94（1H），4．31（1H），7．46−7．53（2H），7．98（1H），8．04（1H），8．18（1H），8．30（1H），13．01（1H）ppm．
【０５３４】
実施例163
（3−フルオロアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化２８９】
2016539113.tif 000292
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様に3−フルオロアゼチジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に43．8mg（52％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．82（1H），2．16（1H），2．75−3．00（3H），3．07−3．41（2H），3．93（1H），3．98（3H），4．14−4．44（2H），4．58（1H），5．34＋5．52（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．84（1H）ppm．
【０５３５】
実施例164
（3，3−ジフルオロアゼチジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化２９０】
2016539113.tif 000293
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様に3，3−ジフルオロアゼチジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に44．1mg（50％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．21（1H），2．81−3．04（3H），3．15（1H），3．25（1H），3．98（3H），4．33（2H），4．76（2H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．77（1H），12．84（1H）ppm．
【０５３６】
実施例165
tert−ブチル｛2−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート
【化２９１】
2016539113.tif 000294
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様にtert−ブチル｛2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝カルバメート（中間体実施例130aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に80．1mg（43％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．31（9H），1．81（1H），2．12（1H），2．86（3H），2．92（2H），3．10（3H），3．15（1H），3．22−3．37（2H），3．45（2H），4．20（2H），7．07（1H），7．15（1H），7．99（1H），8．28（1H），8．51（1H），8．96（1H），12．81（1H）ppm．
【０５３７】
実施例166
［（7S）−4−（｛6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン
【化２９２】
2016539113.tif 000295
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン（中間体実施例166aにしたがって調製。）100mg（286μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［4−（ジメチルアミノ）ピペリジン−1−イル］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例104aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に17．1mg（9％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．58（2H），1．81（1H），1．91（2H），2．10（1H），2．24（6H），2．28（1H），2．71−2．86（3H），2．90（2H），3．05（2H），3．36（2H），4．05（2H），4．31（1H），4．43（1H），4．63−4．72（4H），7．46（1H），8．03（1H），8．51（1H），8．99（1H），9．04（1H），12．91（1H）ppm．
【０５３８】
実施例166a
［（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］（2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタ−6−イル）メタノン
【化２９３】
2016539113.tif 000296
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例66bにしたがって調製。）500mg（1．86mmol）を、実施例1と同様に2−オキサ−6−アザスピロ［3．3］ヘプタンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に362mg（56％）の表題化合物を得た。
【０５３９】
実施例167
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化２９４】
2016539113.tif 000297
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）50mg（122μmol）を、実施例1と同様に（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に17．8mg（26％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．12（6H），1．48（3H），1．88（1H），2．07（1H），2．27（1H），2．76（1H），2．94（2H），3．15−3．59（5H），3．98（1H），4．23（2H），4．30（1H），7．07（1H），7．99（1H），8．37（1H），8．53（1H），9．00＋9．02（1H），12．81（1H）ppm．
【０５４０】
実施例168
［（3S）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２９５】
2016539113.tif 000298
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）100mg（236μmol）を、実施例1と同様に（3S）−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に85．5mg（66％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．57−1．94（2H），1．74−1．93（2H），1．98−2．14（2H），2．17（6H），2．61＋2．72（1H），2．85−3．10（3H），3．14−3．27（2H），3．51−3．84（2H），4．88（1H），7．11（1H），7．99（1H），8．37（1H），8．53（1H），9．06（1H），12．76（1H）ppm．
【０５４１】
実施例169
［（3R）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化２９６】
2016539113.tif 000299
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）75mg（177μmol）を、実施例1と同様に（3R）−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に24．8mg（26％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．65＋1．76（1H），1．87（1H），1．97−2．14（2H），2．16（3H），2．17（3H），2．66（1H），2．88−3．08（4H），3．16−3．66（4H），3．78＋3．86（1H），4．89（1H），7．12（1H），7．99（1H），8．37＋8．38（1H），8．53（1H），9．07（1H），12．76（1H）ppm．
【０５４２】
実施例170
（7S）−N−［3−（1H−イミダゾール−1−イル）プロピル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２９７】
2016539113.tif 000300
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様に3−（1H−イミダゾール−1−イル）−N−メチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に44．0mg（46％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．73−2．22（4H），2．84＋3．08（3H），2．94（2H），3．09−3．42（4H），3．88−4．09（6H），6．82＋6．88（1H），7．08＋7．09（1H），7．21（1H），7．65（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．85（1H）ppm．
【０５４３】
実施例171
（7S）−N−［2−（1H−イミダゾール−1−イル）エチル］−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化２９８】
2016539113.tif 000301
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様に2−（1H−イミダゾール−1−イル）−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に46．6mg（50％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．63（1H），1．80＋2．08（1H），2．53−3．23（5H），2．88＋2．90（3H），3．53−3．88（2H），3．98＋4．04（3H），4．12＋4．19（2H），6．90（1H），7．09（1H），7．19＋7．21（1H），7．61＋7．63（1H），7．99（1H），8．20（1H），8．46（1H），8．76＋8．80（1H），12．86（1H）ppm．
【０５４４】
実施例172
［（3S）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化２９９】
2016539113.tif 000302
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）70mg（171μmol）を、実施例1と同様に（3S）−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に49．1mg（54％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．47（3H），1．54−1．92（2H），1．96−2．23（2H），2．16（6H），2．40−3．86（10H），4．20（2H），7．05（1H），7．99（1H），8．35（1H），8．51（1H），9．01（1H），12．84（1H）ppm．
【０５４５】
実施例173
（7S）−N−（2，2−ジメチルプロピル）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３００】
2016539113.tif 000303
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）70mg（171μmol）を、実施例1と同様にN，2，2−トリメチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に55．8mg（63％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．89＋0．93（9H），1．46（3H），1．87（1H），2．08（1H），2．80−3．03（3H），3．16（3H），3．18−3．45（4H），4．20（2H），7．04（1H），7．99（1H），8．33（1H），8．51（1H），9．02（1H），12．82（1H）ppm．
【０５４６】
実施例174
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−プロピル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３０１】
2016539113.tif 000304
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）200mg（488μmol）を、実施例1と同様にN−メチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に76．2mg（32％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．83＋0．87（3H），1．45（3H），1．46−1．63（2H），1．86（1H），2．03（1H），2．85＋3．07（3H），2．91（2H），3．09−3．42（5H），4．18（2H），7．03（1H），7．98（1H），8．32（1H），8．51（1H），9．02（1H），12．82（1H）ppm．
【０５４７】
実施例175
｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［3−（ピペリジン−1−イル）アゼチジン−1−イル］メタノン
【化３０２】
2016539113.tif 000305
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）70mg（171μmol）を、実施例1と同様に1−（アゼチジン−3−イル）ピペリジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に37．4mg（39％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．34（1H），1．35−1．55（9H），1．83（1H），2．06（1H），2．23（3H），2．78（1H），2．84−2．99（2H），3．00−3．28（3H），3．63−4．28（6H），7．05（1H），7．99（1H），8．33（1H），8．51（1H），9．01（1H），12．80（1H）ppm．
【０５４８】
実施例176
（7S）−4−｛［6−（2，2−ジメチルプロポキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３０３】
2016539113.tif 000306
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）84．3mg（285μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（2，2−ジメチルプロポキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例176aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に40．7mg（27％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．00（9H），1．82（1H），2．05（1H），2．88（3H），2．93（2H），3．09（3H），3．17−3．27（3H），3．81（2H），7．07（1H），7．98（1H），8．08（1H），8．43（1H），8．69（1H），12．80（1H）ppm．
【０５４９】
実施例176a
6−（2，2−ジメチルプロポキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化３０４】
2016539113.tif 000307
6−（2，2−ジメチルプロポキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例176bにしたがって調製。）3．67g（14．7mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に3．07g（93％）の表題化合物を得た。
【０５５０】
実施例176b
6−（2，2−ジメチルプロポキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化３０５】
2016539113.tif 000308
4−（2，2−ジメチルプロポキシ）−2−フルオロ−5−ニトロベンズアルデヒド（中間体実施例176cにしたがって調製。）5．64g（22．1mmol）を、中間体実施例98bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に3．67g（67％）の表題化合物を得た。
【０５５１】
実施例176c
4−（2，2−ジメチルプロポキシ）−2−フルオロ−5−ニトロベンズアルデヒド
【化３０６】
2016539113.tif 000309
4−（2，2−ジメチルプロポキシ）−2−フルオロベンズアルデヒド（中間体実施例176dにしたがって調製。）3．49g（16．6mol）を、中間体実施例94eと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に4．48g（61％）の表題化合物を得た。
【０５５２】
実施例176d
4−（2，2−ジメチルプロポキシ）−2−フルオロベンズアルデヒド
【化３０７】
2016539113.tif 000310
2−フルオロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド（CAS−No：348−27−6）5．00g（35．7mmol）、1−ブロモ−2，2−ジメチルプロパン5．04mL、炭酸セシウム11．63gおよびN，N−ジメチルホルムアミド35mLを含む混合物を150℃でマイクロ波照射下、90分間加熱した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および溶媒の除去後、残留物をクロマトグラフィーにより精製し、3．49g（46％）の表題化合物を得た。
【０５５３】
実施例177
（7S）−N−（2，2−ジメチルプロピル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３０８】
2016539113.tif 000311
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様にN，2，2−トリメチルプロパン−1−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に56．7mg（64％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．90＋0．94（9H），1．85（1H），2．08＋2．18（1H），2．83−3．02（2H），2．92＋3．17（3H），3．08−3．37（5H），3．97＋3．99（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．23（1H），8．45＋8．47（1H），8．75−8．80（1H），12．86（1H）ppm．
【０５５４】
実施例178
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［3−（ピペリジン−1−イル）アゼチジン−1−イル］メタノン
【化３０９】
2016539113.tif 000312
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様に1−（アゼチジン−3−イル）ピペリジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に37．2mg（39％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．31−1．60（7H），1．81（1H），2．14（1H），2．18−2．29（3H），2．74−2．98（3H），3．01−3．25（3H），3．67（1H），3．88（1H），3．98（3H），4．05（1H），4．25（1H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．77（1H），12．85（1H）ppm．
【０５５５】
実施例179
［（3R）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３１０】
2016539113.tif 000313
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）75mg（190μmol）を、実施例1と同様に（3R）−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に25．6mg（26％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．58−1．88（2H），1．98−2．19（2H），2．16＋2．17（6H），2．63＋2．70（1H），2．89−3．66（8H），3．78＋3．87（1H），3．98（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．45＋8．46（1H），8．76＋8．77（1H），12．84（1H）ppm．
【０５５６】
実施例180
tert−ブチル｛3−［（5−｛［（7S）−7−（ジメチルカルバモイル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−4−イル］アミノ｝−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート
【化３１１】
2016539113.tif 000314
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様にtert−ブチル｛3−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例180aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に19．1mg（9％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．36（9H），1．84（1H），1．99（2H），2．11（1H），2．89（3H），2．93（2H），3．12（3H），3．10−3．31（5H），4．17（2H），6．98（1H），7．06（1H），8．01（1H），8．26（1H），8．53（1H），9．01（1H），12．85（1H）ppm．
【０５５７】
実施例180a
tert−ブチル｛3−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート
【化３１２】
2016539113.tif 000315
tert−ブチル｛3−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート（中間体実施例180bにしたがって調製。）2．70g（8．03mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に1．21g（49％）の表題化合物を得た。
【０５５８】
実施例180b
tert−ブチル｛3−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロピル｝カルバメート
【化３１３】
2016539113.tif 000316
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）2．00g（11．2mmol）を、中間体実施例94cと同様にtert−ブチル（3−ヒドロキシプロピル）カルバメート（CAS−No：58885−58−8）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に2．70g（72％）の表題化合物を得た。
【０５５９】
実施例181
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３１４】
2016539113.tif 000317
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−ブロモ−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例181aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に39．6mg（24％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．78（1H），2．08（1H），2．87（3H），2．92（2H），3．05−3．27（3H），3．09（3H），7．92（1H），8．05（1H），8．12（1H），8．22（1H），8．28（1H），13．20（1H）ppm．
【０５６０】
実施例181a
6−ブロモ−1H−インダゾール−5−アミン
【化３１５】
2016539113.tif 000318
6−ブロモ−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例181bにしたがって調製。）10．0g（41．3mmol）を、中間体実施例128aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に8．44g（92％）の表題化合物を得た。
【０５６１】
実施例181b
6−ブロモ−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化３１６】
2016539113.tif 000319
4−ブロモ−2−フルオロ−5−ニトロベンズアルデヒド（CAS−No：679839−39−5）25．0g（100．8mmol）を、中間体実施例94dと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に20．8g（86％）の表題化合物を得た。
【０５６２】
実施例182
（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３１７】
2016539113.tif 000320
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）100mg（338μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−クロロ−1H−インダゾール−5−アミン（CAS−No：221681−75−0）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に49．2mg（33％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．78（1H），2．07（1H），2．87（3H），2．92（2H），3．12−3．30（3H），3．09（3H），7．76（1H），8．11（1H），8．13（1H），8．24（1H），8．27（1H），13．20（1H）ppm．
【０５６３】
実施例183
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化３１８】
2016539113.tif 000321
（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例183aにしたがって調製。）50mg（115μmol）を、実施例1と同様に（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に16．6mg（26％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11＋1．13（6H），1．81−2．00（5H），2．06（1H），2．28（1H），2．78（1H），2．89−3．03（2H），3．08−3．16（4H），3．19−3．31（3H），3．44（1H），3．54（1H），3．99（1H），4．32（1H），7．31＋7．33（1H），8．00（1H），8．46＋8．47（1H），8．72＋8．77（1H），8．90＋8．96（1H），12．82（1H）ppm．
【０５６４】
実施例183a
（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化３１９】
2016539113.tif 000322
エチル（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例183bにしたがって調製。）495mg（1．07mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に409mg（88％）の表題化合物を得た。
【０５６５】
実施例183b
エチル（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化３２０】
2016539113.tif 000323
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）1．12g（3．77mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例103aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に506mg（29％）の表題化合物を得た。
【０５６６】
実施例184
［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化３２１】
2016539113.tif 000324
（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例183aにしたがって調製。）50mg（115μmol）を、実施例1と同様に（3R）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に13．7mg（22％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．32（3H），1．88−2．11（6H），2．86−4．46（16H），7．32（1H），8．00（1H），8．47（1H），8．73＋8．77（1H），8．92＋8．97（1H），12．82（1H）ppm．
【０５６７】
実施例185
［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］［（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化３２２】
2016539113.tif 000325
（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例183aにしたがって調製。）50mg（115μmol）を、実施例1と同様に（3S）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に17．6mg（28％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．17＋1．30（3H），1．77−2．13（6H），2．85−4．47（16H），7．31（1H），8．00（1H），8．46（1H），8．72（1H），8．89（1H），12．81（1H）ppm．
【０５６８】
実施例186
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（メチルスルホニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３２３】
2016539113.tif 000326
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（メチルスルホニル）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例186aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に11．2mg（13％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．79（1H），2．09（1H），2．88（3H），2．90−3．03（2H），3．07−3．30（3H），3．11（3H），3．19（3H），8．21（1H），8．30（1H），8．31（1H），8．35（1H），8．47（1H），13．70（1H）ppm．
【０５６９】
実施例186a
6−（メチルスルホニル）−1H−インダゾール−5−アミン
【化３２４】
2016539113.tif 000327
6−（メチルスルホニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例186bにしたがって調製。）180mg（746μmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に128mg（81％）の表題化合物を得た。
【０５７０】
実施例186b
6−（メチルスルホニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化３２５】
2016539113.tif 000328
tert−ブチル6−（メチルスルホニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール−1−カルボキシラート（中間体実施例186cにしたがって調製。）289．6mg（848μmol）、テトラヒドロフラン11．5mL、エタノール5．5mLおよび塩酸（ジオキサン中4M）582μLを含む混合物を100℃でマイクロ波照射下、2時間加熱した。水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、有機溶媒を除去して沈殿物を回収し、水で洗って乾燥し、184mg（90％）の表題化合物を得た。
【０５７１】
実施例186c
tert−ブチル6−（メチルスルホニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール−1−カルボキシラート
【化３２６】
2016539113.tif 000329
tert−ブチル6−（メチルスルファニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール−1−カルボキシラート（中間体実施例186dにしたがって調製。）250mg（808μmol）、ジクロロメタン10mLおよび3−クロロベンゼンカルボペルオキソ酸（75％）465mgを含む混合物を23℃で一晩撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、有機層を水、塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および溶媒の除去後、残留物をクロマトグラフィーにより精製し、257mg（93％）の表題化合物を得た。
【０５７２】
実施例186d
tert−ブチル6−（メチルスルファニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール−1−カルボキシラート
【化３２７】
2016539113.tif 000330
6−（メチルスルファニル）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例106bにしたがって調製。）500mg（2．39mmol）、テトラヒドロフラン10mL、N，N−ジメチルピリジン−4−アミン8．8mgおよびジ−tert−ブチルジカーボネート1．13mLを含む混合物を23℃で一晩撹拌した。水および酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、塩水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過および溶媒の除去後、残留物を再結晶により精製し、614mg（83％）の表題化合物を得た。
【０５７３】
実施例187
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化３２８】
2016539113.tif 000331
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例187aにしたがって調製。）50mg（122μmol）を、実施例1と同様に（3R）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に36．8mg（60％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．33（3H），1．96（1H），2．14（1H），2．74（6H），2．85−4．48（12H），7．44（1H），8．05（1H），8．53（1H），8．99（1H），9．15（1H），12．91（1H）ppm．
【０５７４】
実施例187a
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化３２９】
2016539113.tif 000332
エチル（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例187bにしたがって調製。）547mg（1．25mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に453mg（89％）の表題化合物を得た。
【０５７５】
実施例187b
エチル（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化３３０】
2016539113.tif 000333
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）1．50g（5．05mmol）を、中間体実施例1bと同様にN6，N6−ジメチル−1H−インダゾール−5，6−ジアミン（中間体実施例98aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に556mg（25％）の表題化合物を得た。
【０５７６】
実施例188
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化３３１】
2016539113.tif 000334
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例187aにしたがって調製。）50mg（122μmol）を、実施例1と同様に（3S）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に35．2mg（56％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．17＋1．31（3H），1．86（1H），2．15（1H），2．74（6H），2．87−4．49（12H），7．44（1H），8．05（1H），8．53（1H），9．01（1H），9．12＋9．16（1H），12．91（1H）ppm．
【０５７７】
実施例189
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化３３２】
2016539113.tif 000335
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例187aにしたがって調製。）50mg（122μmol）を、実施例1と同様に（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に27．0mg（41％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．12＋1．13（6H），1．91（1H），2．14（1H），2．28（1H），2．74（6H），2．78（1H），2．85−3．03（2H），3．16−3．31（3H），3．45（1H），3．54（1H），4．02（1H），4．33（1H），7．44（1H），8．05（1H），8．53（1H），8．98（1H），9．13＋9．15（1H），12．90（1H）ppm．
【０５７８】
実施例190
［（3R）−3−（ジメチルアミノ）ピロリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３３３】
2016539113.tif 000336
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）75mg（183μmol）を、実施例1と同様に（3R）−N，N−ジメチルピロリジン−3−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に29．3mg（30％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．47（3H），1．65＋1．75（1H），1．85（1H），1．98−2．14（2H），2．16＋2．17（6H），2．63＋2．70（1H），2．90−3．64（8H），3．78＋3．86（1H），4．21（2H），7．06（1H），7．99（1H），8．35＋8．36（1H），8．52（1H），9．01（1H），12．81（1H）ppm．
【０５７９】
実施例191
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３３４】
2016539113.tif 000337
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）200mg（676μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例191aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に201mg（62％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．79（1H），2．07（1H），2．87（3H），2．93（2H），3．05−3．26（3H），3．09（3H），7．60（1H），8．16（1H），8．18（1H），8．21（1H），8．26（1H），13．26（1H）ppm．
【０５８０】
実施例191a
6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化３３５】
2016539113.tif 000338
5−ニトロ−6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例98bにしたがって調製。）1．00g（4．05mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に878mg（100％）の表題化合物を得た。
【０５８１】
実施例192
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（プロピルスルファニル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３３６】
2016539113.tif 000339
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（トリフルオロメトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（実施例191にしたがって調製。）67mg（141μmol）を、中間体実施例106bと同様にナトリウムプロパン−1−チオラートを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に14．5mg（21％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．93（3H），1．56（2H），1．80（1H），2．09（1H），2．84−3．00（4H），2．87（3H），3．09（3H），3．20（2H），3．35（1H），7．57（1H），8．06（1H），8．22（1H），8．29（1H），8．32（1H），12．99（1H）ppm．
【０５８２】
実施例193
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（2−オキソピロリジン−1−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３３７】
2016539113.tif 000340
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例1bと同様に1−｛2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝ピロリジン−2−オン（中間体実施例193aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に47．1mg（51％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．73−1．89（3H），2．09−2．18（3H），2．89（3H），2．94（2H），3．12（3H），3．16−3．38（5H），3．58（1H），3．68（1H），4．29（2H），7．15（1H），8．01（1H），8．14（1H），8．44（1H），8．68（1H），12．89（1H）ppm．
【０５８３】
実施例193a
1−｛2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝ピロリジン−2−オン
【化３３８】
2016539113.tif 000341
1−｛2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝ピロリジン−2−オン（中間体実施例193bにしたがって調製。）719mg（2．48mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に265mg（41％）の表題化合物を得た。
【０５８４】
実施例193b
1−｛2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝ピロリジン−2−オン
【化３３９】
2016539113.tif 000342
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）500mg（2．79mmol）を、中間体実施例94cと同様に1−（2−ヒドロキシエチル）ピロリジン−2−オンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に271mg（33％）の表題化合物を得た。
【０５８５】
実施例194
（7S）−N，N−ジメチル−4−（｛6−［2−（2−オキソ−1，3−オキサゾリジン−3−イル）エトキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３４０】
2016539113.tif 000343
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）50mg（169μmol）を、中間体実施例1bと同様に3−｛2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝−1，3−オキサゾリジン−2−オン（中間体実施例194aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に27．1mg（29％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．81（1H），2．16（1H），2．89（3H），2．94（2H），3．12（3H），3．13−3．39（3H），3．56（2H），3．64（2H），4．19（2H），4．35（2H），7．17（1H），8．01（1H），8．13（1H），8．47（1H），8．76（1H），12．90（1H）ppm．
【０５８６】
実施例194a
3−｛2−［（5−アミノ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝−1，3−オキサゾリジン−2−オン
【化３４１】
2016539113.tif 000344
3−｛2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝−1，3−オキサゾリジン−2−オン（中間体実施例194bにしたがって調製。）502mg（1．72mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に295mg（65％）の表題化合物を得た。
【０５８７】
実施例194b
3−｛2−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］エチル｝−1，3−オキサゾリジン−2−オン
【化３４２】
2016539113.tif 000345
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）500mg（2．79mmol）を、中間体実施例94cと同様に3−（2−ヒドロキシエチル）−1，3−オキサゾリジン−2−オンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に509mg（62％）の表題化合物を得た。
【０５８８】
実施例195
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化３４３】
2016539113.tif 000346
（7S）−4−｛［6−（ピロリジン−1−イル）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例183aにしたがって調製。）70mg（141μmol）を、実施例1と同様にアゼチジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に44．3mg（55％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．83（1H），1．93（4H），2．06（1H），2．21（2H），2．78（1H），2．88（2H），3．02−3．17（5H），3．24（1H），3．88（2H），4．23（2H），7．30（1H），7．99（1H），8．44（1H），8．72（1H），8．90（1H），12．80（1H）ppm．
【０５８９】
実施例196
アゼチジン−1−イル［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化３４４】
2016539113.tif 000347
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
（中間体実施例187aにしたがって調製。）70mg（171μmol）を、実施例1と同様にアゼチジンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に50．3mg（62％）の表題化合物を得た。
【０５９０】
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．82（1H），2．15（1H），2．21（2H），2．72（6H），2．79（1H），2．90（2H），3．13（1H），3．26（1H），3．88（2H），4．25（2H），7．42（1H），8．03（1H），8．51（1H），8．99（1H），9．14（1H），12．90（1H）ppm．
【０５９１】
実施例197
（7S）−N−エチル−N−メトキシ−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３４５】
2016539113.tif 000348
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様にN−メトキシエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に55．3mg（66％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10＋1．20（3H），1．85（1H），2．17（1H），2．88−3．01（2H），3．12−3．34（3H），3．17＋3．72（3H），3．53−4．02（2H），3．97（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45＋8．46（1H），8．74＋8．77（1H），12．84（1H）ppm．
【０５９２】
実施例198
（7S）−N−メトキシ−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３４６】
2016539113.tif 000349
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様にN−メトキシメタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に64．0mg（78％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．86（1H），2．19（1H），2．88−3．05（2H），3．13−3．27（6H），3．73（3H），3．97（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．76（1H），12．84（1H）ppm．
【０５９３】
実施例199
（7S）−4−｛［6−（シクロペンチルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３４７】
2016539113.tif 000350
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）75mg（254μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（シクロペンチルオキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例199aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に90．9mg（75％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．60−2．11（10H），2．87（3H），2．92（2H），3．09（3H），3．14−3．27（3H），5．06（1H），7．04（1H），7．98（1H），8．26（1H），8．51（1H），9．05（1H），12．77（1H）ppm．
【０５９４】
実施例199a
6−（シクロペンチルオキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化３４８】
2016539113.tif 000351
6−（シクロペンチルオキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例199bにしたがって調製。）765mg（3．09mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に303mg（45％）の表題化合物を得た。
【０５９５】
実施例199b
6−（シクロペンチルオキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化３４９】
2016539113.tif 000352
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）675mg（3．77mmol）を、中間体実施例94cと同様にシクロペンタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に768mg（78％）の表題化合物を得た。
【０５９６】
実施例200
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３５０】
2016539113.tif 000353
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）75mg（254μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例200aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に96．6mg（77％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．68（2H），1．87（1H），2．03−2．20（3H），2．87（3H），2．92（2H），3．10（3H），3．14−3．29（3H），3．52（2H），3．85−3．97（2H），4．83（1H），7．21（1H），7．99（1H），8．29（1H），8．51（1H），9．02（1H），12．78（1H）ppm．
【０５９７】
実施例200a
6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化３５１】
2016539113.tif 000354
5−ニトロ−6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例200bにしたがって調製。）533mg（2．02mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に311mg（66％）の表題化合物を得た。
【０５９８】
実施例200b
5−ニトロ−6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルオキシ）−1H−インダゾール
【化３５２】
2016539113.tif 000355
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）675mg（3．77mmol）を、中間体実施例94cと同様にテトラヒドロ−2H−ピラン−4−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に592mg（54％）の表題化合物を得た。
【０５９９】
実施例201
（7S）−N，N−ジメチル−4−｛［6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３５３】
2016539113.tif 000356
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）75mg（254μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例201aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に85．8mg（67％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．39（2H），1．71（2H），1．82（1H），2．07（2H），2．88（3H），2．92（2H），3．10（3H），3．15−3．39（5H），3．90（2H），4．02（2H），7．07（1H），7．99（1H），8．15（1H），8．49（1H），8．97（1H），12．83（1H）ppm．
【０６００】
実施例201a
6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化３５４】
2016539113.tif 000357
5−ニトロ−6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−1H−インダゾール（中間体実施例200bにしたがって調製。）387mg（1．40mmol）を、中間体実施例201bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に159mg（41％）の表題化合物を得た。
【０６０１】
実施例201b
5−ニトロ−6−（テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメトキシ）−1H−インダゾール
【化３５５】
2016539113.tif 000358
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）675mg（3．77mmol）を、中間体実施例94cと同様にテトラヒドロ−2H−ピラン−4−イルメタノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に434mg（37％）の表題化合物を得た。
【０６０２】
実施例202
（7S）−4−｛［6−（シクロヘキシルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３５６】
2016539113.tif 000359
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）75mg（254μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−（シクロヘキシルオキシ）−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例202aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に50．1mg（40％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．23（1H），1．36−1．53（4H），1．62（1H），1．71−1．93（3H），2．02−2．22（3H），2．87（3H），2．92（2H），3．10（3H），3．14−3．29（3H），4．57（1H），7．14（1H），7．98（1H），8．32（1H），8．51（1H），9．02（1H），12．73（1H）ppm．
【０６０３】
実施例202a
6−（シクロヘキシルオキシ）−1H−インダゾール−5−アミン
【化３５７】
2016539113.tif 000360
6−（シクロヘキシルオキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール（中間体実施例202bにしたがって調製。）311mg（1．19mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に137mg（50％）の表題化合物を得た。
【０６０４】
実施例202b
6−（シクロヘキシルオキシ）−5−ニトロ−1H−インダゾール
【化３５８】
2016539113.tif 000361
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）675mg（3．77mmol）を、中間体実施例94cと同様にシクロヘキサノールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に349mg（32％）の表題化合物を得た。
【０６０５】
実施例203
（7S）−4−（｛6−［3−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−1H−インダゾール−5−イル｝アミノ）−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３５９】
2016539113.tif 000362
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）75mg（254μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−［3−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例203aにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に43．1mg（33％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．10−2．21（3H），2．56（6H），2．85−3．01（4H），2．90（3H），3．12（3H），3．17−3．30（3H），4．24（2H），7．11（1H），8．02（1H），8．23（1H），8．50（1H），8．86（1H），12．90（1H）ppm．
【０６０６】
実施例203a
6−［3−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−1H−インダゾール−5−アミン
【化３６０】
2016539113.tif 000363
N，N−ジメチル−3−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−1−アミン（中間体実施例203bにしたがって調製。）495mg（1．87mmol）を、中間体実施例94bと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に326mg（74％）の表題化合物を得た。
【０６０７】
実施例203b
N，N−ジメチル−3−［（5−ニトロ−1H−インダゾール−6−イル）オキシ］プロパン−1−アミン
【化３６１】
2016539113.tif 000364
5−ニトロ−1H−インダゾール−6−オール（中間体実施例94dにしたがって調製。）675mg（3．77mmol）を、中間体実施例94cと同様に3−（ジメチルアミノ）プロパン−1−オールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に550mg（55％）の表題化合物を得た。
【０６０８】
実施例204
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシ−2−メチルプロピル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３６２】
2016539113.tif 000365
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に2−メトキシ−N，2−ジメチルプロパン−1−アミン（CAS−No：17860−82−1）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に65．0mg（49％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．04−1．15（6H），1．85（1H），2．07＋2．17（1H），2．81−3．54（13H），3．97＋3．99（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．22（1H），8．45＋8．46（1H），8．76＋8．80（1H），12．84（1H）ppm．
【０６０９】
実施例205
［（3RS）−3−フルオロピペリジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３６３】
2016539113.tif 000366
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）60mg（152μmol）、ジメチルスルホキシド2．2mL、（3RS）−3−フルオロピペリジン塩酸塩（CAS−No：116574−75−5）63．5mg、N−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミン159μLおよび（1H−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）（トリピロリジン−1−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート722μLを含む混合物を90℃で一晩加熱した。未精製の混合物をクロマトグラフィーにより精製し、73．2mg（90％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．55（1H），1．76−1．97（3H），2．16（1H），2．84−3．08（3H），3．16−3．81（6H），3．95−4．11（4H），4．78（1H），7．10（1H），8．01（1H），8．23（1H），8．47（1H），8．78（1H），12．87（1H）ppm．
【０６１０】
実施例206
2，5−ジヒドロ−1H−ピロール−1−イル｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３６４】
2016539113.tif 000367
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例205と同様に2，5−ジヒドロ−1H−ピロールを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に87．0mg（73％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．86（1H），2．24（1H），2．95−3．05（3H），3．14−3．39（2H），4．00（3H），4．14（2H），4．44（2H），5．95（2H），7．11（1H），8．01（1H），8．26（1H），8．48（1H），8．80（1H），12．87（1H）ppm．
【０６１１】
実施例207
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（チオモルホリン−4−イル）メタノン
【化３６５】
2016539113.tif 000368
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例205と同様にチオモルホリン（CAS−No：123−90−0）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に80．0mg（63％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．87（1H），2．15（1H），2．59（4H），2．90−3．04（2H），3．17−3．30（3H），3．68−3．94（4H），4．00（3H），7．11（1H），8．01（1H），8．24（1H），8．48（1H），8．78（1H），12．87（1H）ppm．
【０６１２】
実施例208
（3，3−ジフルオロピロリジン−1−イル）｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３６６】
2016539113.tif 000369
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に3，3−ジフルオロピロリジン（CAS−No：316131−01−8）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に41．4mg（32％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．85（1H），2．21（1H），2．36−2．60（2H），2．91−3．42（4H），3．50−3．63（2H），3．77（1H），3．88（1H），4．00（3H），4．13（1H），7．11（1H），8．01（1H），8．25（1H），8．48（1H），8．79（1H），12．87（1H）ppm．
【０６１３】
実施例209
3−アザビシクロ［3．1．0］ヘキサ−3−イル｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３６７】
2016539113.tif 000370
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例205と同様に3−アザビシクロ［3．1．0］ヘキサン（CAS−No：285−59−6）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に28．3mg（23％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．72（1H），1．55（1H），1．63（1H），1．81（1H），2．13（1H），2．92（3H），3．10−3．36（3H），3．31（1H），3．60−3．69（2H），3．75（1H），3．99（3H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．46（1H），8．78（1H），12．84（1H）ppm．
【０６１４】
実施例210
［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３６８】
2016539113.tif 000371
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）50mg（126μmol）を、実施例1と同様に（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン（CAS−No：276252−73−4）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に46．2mg（70％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11（3H），1．14（3H），1．91（1H），2．13（1H），2．91−3．02（2H），3．16−3．42（5H），3．48（1H），3．75（1H），3．95（2H），3．99（3H），7．10（1H），8．01（1H），8．24（1H），8．47（1H），8．77（1H），12．87（1H）ppm．
【０６１５】
実施例211
［（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３６９】
2016539113.tif 000372
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）50mg（126μmol）を、実施例1と同様に（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン（CAS−No：171753−74−5）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に30．1mg（46％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．11（3H），1．14（3H），1．88（1H），2．15（1H），2．90（1H），3．02（1H），3．18−3．40（5H），3．55（1H），3．73（1H），3．95（2H），4．00（3H），7．11（1H），8．01（1H），8．23（1H），8．47（1H），8．78（1H），12．87（1H）ppm．
【０６１６】
実施例212
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（1，2−オキサジナン−2−イル）メタノン
【化３７０】
2016539113.tif 000373
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様に1，2−オキサジナン（CAS−No：36652−42−3）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に18．4mg（21％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．66（2H），1．77（2H），1．87（1H），2．18（1H），2．88−3．03（2H），3．12−3．28（3H），3．65（1H），3．76（1H），3．97（3H），4．02（2H），7．09（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．76（1H），12．83（1H）ppm．
【０６１７】
実施例213
｛（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（1，2−オキサゾリジン−2−イル）メタノン
【化３７１】
2016539113.tif 000374
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様に1，2−オキサゾリジン（CAS−No：504−72−3）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に69．0mg（82％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．89（1H），2．16−2．33（3H），2．87−3．04（2H），3．09−3．27（3H），3．55−3．72（2H），3．92−4．07（2H），3．97（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．76（1H），12．86（1H）ppm．
【０６１８】
実施例214
（7S）−N−エトキシ−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３７２】
2016539113.tif 000375
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）70mg（177μmol）を、実施例1と同様にN−エトキシメタンアミン（UkrOrgSynthesis Ltd．，http：//www．ukrorgsynth．com）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に59．5mg（71％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．20（3H），1．85（1H），2．19（1H），2．95（2H），3．11−3．41（3H），3．17（3H），3．89−4．07（2H），3．96（3H），7．08（1H），7．99（1H），8．21（1H），8．45（1H），8．74（1H），12．86（1H）ppm．
【０６１９】
実施例215
（7S）−N−（3−ヒドロキシ−3−メチルブチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３７３】
2016539113.tif 000376
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）100mg（253μmol）を、実施例1と同様に2−メチル−4−（メチルアミノ）ブタン−2−オール（CAS−No：866223−53−2）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に62．4mg（46％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．13（6H），1．56（1H），1．68（1H），1．85（1H），2．15（1H），2．86＋3．09（3H），2．88−3．04（2H），3．11−3．37（4H），3．47（1H），3．99＋4．00（3H），4．28＋4．41（1H），7．11（1H），8．01（1H），8．24（1H），8．47＋8．48（1H），8．77＋8．80（1H），12．88（1H）ppm．
【０６２０】
実施例216
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−N−（メチルスルホニル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３７４】
2016539113.tif 000377
（7S）−4−クロロ−N−メチル−N−（メチルスルホニル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例216aにしたがって調製。）19．1mg（53μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−メトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に14．8mg（57％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．91（1H），2．32（1H），2．99（1H），3．10（1H），3．18−3．52（2H），3．31（3H），3．43（3H），3．48（1H），3．99（3H），7．10（1H），8．01（1H），8．23（1H），8．47（1H），8．75（1H），12．87（1H）ppm．
【０６２１】
実施例216a
（7S）−4−クロロ−N−メチル−N−（メチルスルホニル）−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３７５】
2016539113.tif 000378
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−塩化カルボニル（中間体実施例216bにしたがって調製。）1．03g（3．57mmol）、N，N−ジメチルホルムアミド36．6mL、N−メチルメタンスルホンアミド584mgおよびN−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミン1．86mLを含む混合物を23℃で一晩撹拌した。未精製の混合物をクロマトグラフィーにより精製し、186mg（14％）の表題化合物を得た。
【０６２２】
実施例216b
（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−塩化カルボニル
【化３７６】
2016539113.tif 000379
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）881mg（3．28mmol）を、中間体実施例1eと同様に変換し、ワークアップ後に1．02gの表題化合物を未精製の生成物として得た。この化合物は、さらに精製することなく使用した。
【０６２３】
実施例217
（7S）−N−（2−メトキシエチル）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３７７】
2016539113.tif 000380
（7S）−4−クロロ−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例217aにしたがって調製。）75mg（221μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−メトキシ−1H−インダゾール−5−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に69．9mg（64％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．84（1H），2．14（1H），2．85−3．03（2H），2．89＋3．15（3H），3．11−3．31（3H），3．27＋3．29（3H），3．39−3．73（4H），3．98＋3．99（3H），7．09（1H），8．01（1H），8．24（1H），8．47（1H），8．79（1H），12．89（1H）ppm．
【０６２４】
実施例217a
（7S）−4−クロロ−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３７８】
2016539113.tif 000381
（7S）−4−［（6−メトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例20aにしたがって調製。）3．50g（13．0mmol）を、実施例1と同様に2−メトキシ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に3．62g（82％）の表題化合物を得た。
【０６２５】
実施例218
［3−（ジメチルアミノ）アゼチジン−1−イル］｛（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３７９】
2016539113.tif 000382
（7S）−4−［（6−エトキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例65aにしたがって調製。）50mg（122μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチルアゼチジン−3−アミン（CAS−No：138022−85−2）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に7．5mg（12％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．50（3H），1．86（1H），2．07（1H），2．10（6H），2．77−3．42（6H），3．67（1H），3．90（1H），3．96−4．14（1H），4．20−4．32（3H），7．08（1H），8．01（1H），8．38（1H），8．54（1H），9．03（1H），12．84（1H）ppm．
【０６２６】
実施例219
［3−（ジメチルアミノ）アゼチジン−1−イル］［（7S）−4−｛［6−（プロパン−2−イルオキシ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］メタノン
【化３８０】
2016539113.tif 000383
（7S）−4−［（6−イソプロポキシ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例78aにしたがって調製。）50mg（118μmol）を、実施例1と同様にN，N−ジメチルアゼチジン−3−アミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に12．8mg（20％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．41（6H），1．86（1H），2．06（1H），2．09（6H），2．76−3．36（6H），3．66（1H），3．88（1H），3．97−4．09（1H），4．24（1H），4．88（1H），7．11（1H），7．98（1H），8．36（1H），8．52（1H），9．01−9．08（1H），12．75（1H）ppm．
【０６２７】
実施例220
3−アザビシクロ［3．1．0］ヘキサ−3−イル｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３８１】
2016539113.tif 000384
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例220aにしたがって調製。）100mg（261μmol）を、実施例205と同様に3−アザビシクロ［3．1．0］ヘキサンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に69．4mg（59％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝0．11（1H），0．70（1H），1．55（1H），1．62（1H），1．77（1H），1．74（1H），2．01＋2．08（1H），2．86−2．96（3H），3．13（1H），3．26（1H），3．60−3．77（3H），7．43（1H），8．02（1H），8．09（1H），8．18（1H），8．26（1H），13．12（1H）ppm．
【０６２８】
実施例220a
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸3−アザビシクロ［3．1．0］ヘキサ−3−イル
【化３８２】
2016539113.tif 000385
エチル（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例220bにしたがって調製。）1．41g（3．43mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に1．28g（94％）の表題化合物を得た。
【０６２９】
実施例220b
エチル（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化３８３】
2016539113.tif 000386
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）1．30g（4．38mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−フルオロ−1H−インダゾール−5−アミン（CAS−No：709046−14−0）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に1．41g（76％）の表題化合物を得た。
【０６３０】
実施例221
［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３８４】
2016539113.tif 000387
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例220aにしたがって調製。）100mg（261μmol）を、実施例1と同様に（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン（CAS−No：6485−55−8）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に23．2mg（17％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．09−1．16（6H），1．73−1．92（1H），2．05（1H），2．28（1H），2．78（1H），2．87−3．06（2H），3．13−3．30（3H），3．45（1H），3．54（1H），3．99（1H），4．32（1H），7．44（1H），8．00＋8．01（1H），8．11（1H），8．23（1H），8．27（1H），13．15（1H）ppm．
【０６３１】
実施例222
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３８５】
2016539113.tif 000388
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例220aにしたがって調製。）100mg（261μmol）を、実施例1と同様に2−メトキシ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に38．1mg（29％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．81（1H），2．07（1H），2．85−3．02（2H），2．89＋3．13（3H），3．10−3．33（3H），3．27＋3．29（3H），3．42−3．54（3H），3．61（1H），7．45（1H），8．01＋8．03（1H），8．12（1H），8．22（1H），8．27（1H），13．16（1H）ppm．
【０６３２】
実施例223
｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化３８６】
2016539113.tif 000389
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例220aにしたがって調製。）100mg（261μmol）を、実施例1と同様に（3R）−3−メチルモルホリン（CAS−No：74572−04−6）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に34．1mg（25％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．17＋1．32（3H），1．89（1H），2．05（1H），2．86−3．06（2H），3．09−3．90（8H），4．10（1H），4．17＋4．42（1H），7．45（1H），8．01＋8．03（1H），8．11（1H），8．22（1H），8．28（1H），13．15（1H）ppm．
【０６３３】
実施例224
［（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３８７】
2016539113.tif 000390
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例220aにしたがって調製。）100mg（261μmol）を、実施例1と同様に（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に11．7mg（8％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10（3H），1．14（3H），1．85（1H），2．07（1H），2．89（1H），3．03（1H），3．16−3．31（5H），3．55（1H），3．71（1H），3．94（2H），7．45（1H），8．00＋8．02（1H），8．11（1H），8．23（1H），8．27（1H），13．15（1H）ppm．
【０６３４】
実施例225
［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝メタノン
【化３８８】
2016539113.tif 000391
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例220aにしたがって調製。）100mg（261μmol）を、実施例1と同様に（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に6．7mg（5％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10（3H），1．13（3H），1．86（1H），2．05（1H），2．90−3．03（2H），3．14−3．41（5H），3．48（1H），3．74（1H），3．91−3．99（2H），7．44（1H），8．00＋8．01（1H），8．11（1H），8．23（1h），8．27（1H），13．15（1H）ppm．
【０６３５】
実施例226
｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン
【化３８９】
2016539113.tif 000392
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例220aにしたがって調製。）100mg（261μmol）を、実施例1と同様にモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に27．0mg（22％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．83（1H），2．07（1H），2．88−3．05（2H），3．12−3．28（3H），3．44−3．68（8H），7．45（1H），8．01＋8．03（1H），8．12（1H），8．22（1H），8．28（1H），13．15（1H）ppm．
【０６３６】
実施例227
｛（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化３９０】
2016539113.tif 000393
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例220aにしたがって調製。）100mg（261μmol）を、実施例1と同様に（3S）−3−メチルモルホリン（CAS−No：350595−57−2）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に14．9mg（11％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．17＋1．30（3H），1．81（1H），2．05（1H），2．82−3．61（8H），3．66（1H），3．73−4．48（3H），7．45（1H），8．02（1H），8．12（1H），8．22（1H），8．28（1H），13．15（1H）ppm．
【０６３７】
実施例228
（7S）−4−［（6−フルオロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３９１】
2016539113.tif 000394
（7S）−4−クロロ−N，N−ジメチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド（中間体実施例94aにしたがって調製。）71．8mg（243μmol）を、中間体実施例1bと同様に6−フルオロ−1H−インダゾール−5−アミン（CAS−No：709046−14−0）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に25．0mg（24％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．80（1H），2．08（1H），2．88（3H），2．90−3．02（2H），3．11（3H），3．19（2H），3．28（1H），7．45（1H），8．02（1H），8．11（1H），8．22（1H），8．28（1H），13．14（1H）ppm．
【０６３８】
実施例229
｛（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化３９２】
2016539113.tif 000395
（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例229aにしたがって調製。）100mg（250μmol）を、実施例205と同様に（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に111．6mg（83％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．12（6H），1．87（1H），2．07（1H），2．96（2H），3．14−3．41（6H），3．47（1H），3．94（2H），7．77（1H），8．11（1H），8．14（1H），8．25（1H），8．29（1H），13．21（1H）ppm．
【０６３９】
実施例229a
（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化３９３】
2016539113.tif 000396
エチル（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例229bにしたがって調製。）1．02g（2．38mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に944mg（94％）の表題化合物を得た。
【０６４０】
実施例229b
エチル（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化３９４】
2016539113.tif 000397
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）1．27g（4．27mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−クロロ−1H−インダゾール−5−アミン（CAS−No：221681−75−0）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に1．02g（51％）の表題化合物を得た。
【０６４１】
実施例230
（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化３９５】
2016539113.tif 000398
（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例229aにしたがって調製。）87．5mg（219μmol）を、実施例1と同様に2−メトキシ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に34．8mg（33％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．80（1H），2．06（1H），2．84−2．99（2H），2．87＋3．12（3H），3．18（2H），3．25＋3．27（3H），3．29（1H），3．42−3．54（3H），3．60（1H），7．76（1H），8．09−8．15（2H），8．22−8．28（2H），13．18（1H）ppm．
【０６４２】
実施例231
｛（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン
【化３９６】
2016539113.tif 000399
（7S）−4−［（6−クロロ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例229aにしたがって調製。）87．5mg（219μmol）を、実施例1と同様にモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に38．5mg（37％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．81（1H），2．06（1H），2．85−3．04（2H），3．18（2H），3．28（1H），3．43−3．64（8H），7．76（1H），8．11（1H），8．13（1H），8．24（1H），8．27（1H），13．20（1H）ppm．
【０６４３】
実施例232
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3R）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化３９７】
2016539113.tif 000400
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例232aにしたがって調製。）100mg（225μmol）を、実施例1と同様に（3R）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に18．8mg（15％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．16＋1．32（3H），1．89（1H），2．06（1H），2．87−3．59（8H），3．65（1H），3．72−4．48（3H），7．94（1H），8．06（1H），8．14（1H），8．23（1H），8．29（1H），13．22（1H）ppm．
【０６４４】
実施例232a
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸
【化３９８】
2016539113.tif 000401
エチル（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例232bにしたがって調製。）164mg（347mmol）を、中間体実施例1aと同様に変換し、ワークアップおよび精製の後に149mg（95％）の表題化合物を得た。
【０６４５】
実施例232b
エチル（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート
【化３９９】
2016539113.tif 000402
エチル（7S）−4−クロロ−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキシラート（中間体実施例1cにしたがって調製。）800mg（2．70mmol）を、中間体実施例1bと同様に6−ブロモ−1H−インダゾール−5−アミン（中間体実施例232cにしたがって調製。）を用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に628mg（45％）の表題化合物を得た。
【０６４６】
実施例232c
6−ブロモ−1H−インダゾール−5−アミン
【化４００】
2016539113.tif 000403
6−ブロモ−5−ニトロ−1H−インダゾール（Journal of Medicinal Chemistry，2013，vol．56，＃11 p．4343−4356にしたがって調製。）10g（41．3mmol）、エタノール400mL、水80mL、鉄粉23．1gおよび塩化アンモニウム1．11gを含む混合物を還流させながら3時間激しく撹拌した。濾過およびエタノールでの洗浄後、反応混合物を真空中で濃縮し、次いで、酢酸エチルに取り、飽和炭酸水素ナトリウム溶液および塩水で洗った。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して濾過し、濃縮して8．44g（92％）の表題化合物を得た。
【０６４７】
実施例233
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化４０１】
2016539113.tif 000404
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例232aにしたがって調製。）100mg（225μmol）を、実施例1と同様に（2R，6R）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に11．6mg（9％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．10（3H），1．14（3H），1．85（1H），2．08（1H），2．89（1H），3．03（1H），3．18−3．37（5H），3．55（1H），3．72（1H），3．94（2H），7．94（1H），8．06（1H），8．14（1H），8．24（1H），8．30（1H），13．22（1H）ppm．
【０６４８】
実施例234
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（2R，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化４０２】
2016539113.tif 000405
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例232aにしたがって調製。）100mg（225μmol）を、実施例1と同様に（2S，6R）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に18．6mg（15％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．12（6H），1．83（1H），2．06（1H），2．28（1H），2．77（1H），2．87−3．06（2H），3．16−3．38（3H），3．45（1H），3．53（1H），4．01（1H），4．32（1H），7．94（1H），8．04（1H），8．14（1H），8．23（1H），8．30（1H），13．22（1H）ppm．
【０６４９】
実施例235
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（3S）−3−メチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化４０３】
2016539113.tif 000406
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例232aにしたがって調製。）100mg（225μmol）を、実施例1と同様に（3S）−3−メチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に15．4mg（12％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．17＋1．30（3H），1．81（1H），2．06（1H），2．83−3．60（8H），3．66（1H），3．75−4．49（3H），7．94（1H），8．08（1H），8．14（1H），8．24（1H），8．28（1H），13．22（1H）ppm．
【０６５０】
実施例236
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化４０４】
2016539113.tif 000407
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例232aにしたがって調製。）100mg（225μmol）を、実施例1と同様に（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に5．4mg（4％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．12（6H），1．86（1H），2．07（1H），2．96（2H），3．14−3．42（5H），3．47（1H），3．75（1H），3．94（2H），7．94（1H），8．05（1H），8．14（1H），8．23（1H），8．30（1H），13．21（1H）ppm．
【０６５１】
実施例237
｛（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル｝（モルホリン−4−イル）メタノン
【化４０５】
2016539113.tif 000408
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例232aにしたがって調製。）75mg（169μmol）を、実施例1と同様にモルホリンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に27．5mg（31％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．82（1H），2．07（1H），2．90（1H），2．98（1H），3．14−3．24（2H），3．32（1H），3．44−3．64（8H），7．92（1H），8．05（1H），8．12（1H），8．22（1H），8．26（1H），13．18（1H）ppm．
【０６５２】
実施例238
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−N−（2−メトキシエチル）−N−メチル−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボキサミド
【化４０６】
2016539113.tif 000409
（7S）−4−［（6−ブロモ−1H−インダゾール−5−イル）アミノ］−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−カルボン酸（中間体実施例232aにしたがって調製。）75mg（169μmol）を、実施例1と同様に2−メトキシ−N−メチルエタンアミンを用いて変換し、ワークアップおよび精製の後に35．8mg（40％）の表題化合物を得た。
1H−NMR（DMSO−d6）：δ＝1．80（1H），2．06（1H），2．85−2．99（2H），2．87＋3．12（3H），3．18（2H），3．25＋3．27（3H），3．32（1H），3．41−3．54（3H），3．60（1H），7．92（1H），8．04＋8．07（1H），8．12（1H），8．22（1H），8．26（1H），13．18（1H）ppm．
【０６５３】
実施例239
［（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−イル］［（2S，6S）−2，6−ジメチルモルホリン−4−イル］メタノン
【化４０７】
2016539113.tif 000410
（7S）−4−｛［6−（ジメチルアミノ）−1H−インダゾール−5−イル］アミノ｝−5，6，7，8−テトラヒドロ［1］ベンゾチエノ［2，3−d］ピリミジン−7−苣ꮃ菣뎃藩袼룤鎖뷤龮雦设㠱愷臣鞁臣貁臣ꚁꫨ붣胣覼〵杭볯ㆈ㈲볎潭覼苣膀껥붖뻤ㆋ臣貐꟦ꮁ볯㊈貼匶볯銈貼銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣銂铧蒁臣覤迦鞁胣꾃菣꾂苣莃菣誁苣뎁닧붣臣貾臣㎫躼洵袼㌵볯覼臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾裢互前볯䒈卍銈㙤볯骼듎볯㆝볯ㆎ袼䠶볯貼躼㌹볯ㆈ覼볯㊌볯ㆎ袼䠱볯貼躼㐷볯㚈覼볯㊌볯㢎銈躼㐰볯㊈覼볯㎌볯ㆎ銈躼㠳볯㖈覼볯㎌볯㒎袼䠱볯貼躼㘷볯ㆈ覼볯㎌볯㦎袼䠲볯貼躼㐴볯ㆈ覼볯㢌볯ゎ袼䠱볯貼躼㌵볯ㆈ覼볯㦌볯ゎ袼䠱볯貼躼㘱볯ㆈ覼볯ㆌ躼ㄹ볯ㆈ覼灰躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设㐲㰰牢ਾ†볯袼匷볯銈銈뷯뮼銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈貼貼貼銈菣袃菣銃菣궃볯ㆻ볯馃菣뺂菣ꢂ菣뮼貼銈붼菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃ볯뮼볯㊈貼制볯銈貼銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꪃ菣銈銈苣ꮃ볯ꆃ苣躃菣㲳牢ਾ䐼噉邀賥钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵ㄹ㌱琮晩㸢〲㘱㌵ㄹ㌱琮晩ꃂ〰㐰ㄱ⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†볯㞈覼裢㒒裢鮽볯㚻裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼裢㆒銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢㖒裢ꒂ菣붼苣龃菣鶽裢㖒볯㚌볯㞌볯㢌裢蚃菣ꦃ菣覃菣뮼붼菣뎃苣膃苣躃볯㊻볯㎌裢撒볯钃菣龃苣뎃裢㞒裢ꮂ菣鲃菣뢅볯궸雩鎽껥붖뻤ㆋ㜸ꮁ臣龁臣ꎁ臣뾪ꏨ芀볯㖉洰袼㈱츲涼汯볯銂胣龮雦设ꢁ郥颧臣袼刲볯㚌覼裢㊒볯㚌裢뢂菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃苣ꢔ臣ꚁꓥ鮏臣膀菣벃苣ꊂ菣鞃臣袂臣뺲ꏨ꺁뻥ꮁ㌲볯㊎杭볯㎈薼볯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰銈䵎袼䵄体裢撒覼볯캚鶼躼㌱볯㚈覼볯ㆌ볯㦎袼䠱볯貼躼㘱볯ㆈ覼볯㊌볯㞎袼䠶볯貼躼㜸裢㎒볯ゎ袼䠲볯貼躼㠱裢㎒볯㎎袼䠵볯貼躼㐵볯ㆈ覼볯㎌볯㞎袼䠱볯貼躼㔹볯㊈覼볯㞌볯㒎袼䠱볯貼躼㔰볯ㆈ覼볯㢌볯㖎袼䠱볯貼躼〰볯ㆈ覼볯㦌볯ㆎ袼䠱볯貼㈱볯㦎袼䠱볯炉浰볯઎⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤㊋ㄴ戼㹲 袼匷볯銈銈뷯뮼銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈銈菣膃菣銈銈볯㎈볯㎌볯㎌裢袃菣閃菣ꪂ菣鞃菣钃菣覼裢㖒볯㚌볯㞌볯㢌裢蚃菣ꦃ菣覃菣뮼붼菣뎃苣膃苣躃볯㊻볯㎌裢撒볯钃菣龃苣뎃裢㞒裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯邼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤳ㄱ⸳楴≦㈾㄰㔶㤳ㄱ⸳楴쉦゠〰ㄴ㰲愯㰾䐯噉ਾ 袼匷볯銈銈뷯뮼銈볯뢂菣膃菣ꊂ菣躃볯銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈貼貼貼銈菣袃菣銃菣궃볯ㆻ볯馃菣뺂菣ꢂ菣뮼貼銈��菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃ菣뎃藩袼룤鎖뷤龮雦设㠱愷臣鞁臣貁臣ꚁꫨ붣胣覼〷杭볯ㆈㄷ볎潭覼苣膀껥붖뻤ㆋ臣貐꟦ꮁ貼貼銈菣ꪃ菣ꮃ苣궃裢互裢ꆃ菣ꮃ菣궃菣뎃裢㆒裢ꊂ菣뎃볯ꢂ菣龃菣膀睷躼湥浡湩躼敮覼苣ꢔ臣ꚁꓥ鮏臣膀菣벃苣ꊂ菣鞃臣袂臣뺲ꏨ꺁뻥ꮁ㘵볯ゎ杭볯㚈薼볯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰銈䵎袼䵄体裢撒覼볯캚鶼躼㠸볯ㆈ覼볯㊌볯ㆎ袼䠱볯貼㐲銈躼㈶볯㊈覼볯㊌볯㞎袼䠶볯貼躼㤸볯㎋볯ㆎ袼䠳볯貼躼㔹볯㊈覼볯㎌볯ㆎ銈躼ㄳ볯㎈覼볯㎌볯㒎袼䠱볯貼躼㠶볯ㆈ覼볯㞌볯㒎袼䠱볯貼躼㔰볯ㆈ覼볯㢌볯㖎袼䠱볯貼躼㄰볯ㆈ覼볯㦌볯ㆎ袼䠱볯貼㈱볯㦎袼䠱볯炉浰볯઎⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤㊋㈴戼㹲 袼匷볯銈銈볯鮽銈볯袼銈菣覃菣궂苣銈銈菣膃菣隃菣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣붼裢㆒銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢㖒裢ꒂ菣鶽苣龃菣覼裢互볯二裢뢂菣膃菣銈貼貼貼銈菣袃菣銃菣궃볯ㆻ볯馃菣뺂菣ꢂ菣뮼貼銈붼菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃ菣궂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵ㄹ㌱琮晩㸢〲㘱㌵ㄹ㌱琮晩ꃂ〰㐰㌱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†苣膃菣袼匷볯銈銈苣궃菣銈貼貼貼銈菣袃菣銃菣궃볯ㆻ볯馃菣뺂菣ꢂ菣뮼貼銈붼菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃ菣궂苣ꦃ菣袃볯궸雩鎽껥붖뻤ㆋꮁ臣龁臣ꎁ臣뾪ꏨ芀볯ㆉ〰杭볯㎈㠳볎潭覼苣膀룤鎖뷤龮雦设戱臣貐꟦ꮁ銈볯袼銈苣龃菣銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣붼裢㊒裢ꆃ菣ꮃ菣뾂菣銈銈苣벃菣袼룤鎖뷤龮雦设㐲愲臣鞁臣貁臣ꚁꫨ붣胣覼苣ꢔ臣ꚁꓥ鮏臣膀菣벃苣ꊂ菣鞃臣袂臣뺲ꏨ꺁뻥ꮁ躼洰袼薼볯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁胣㲂牢ਾ†猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰ㄾ⼼畳㹰銈䵎袼䵄体裢撒覼볯캚鶼躼㘰볯㚈覼볯ㆌ볯㖎袼䠲볯貼躼㜸볯ㆈ覼볯㊌볯ㆎ袼䠱볯貼躼㘶볯㎈覼볯㊌볯㢎袼䠳볯貼躼㘹볯㊈覼볯㎌볯ゎ袼䠲볯貼躼ㄱ볯㎈覼볯㎌볯㊎袼䠲볯貼躼㈳볯ㆈ覼볯㒌볯㊎袼䠱볯貼躼㘴볯ㆈ覼볯㢌볯ゎ袼䠱볯貼躼㐵볯ㆈ覼볯㦌볯ゎ袼䠱볯貼躼㤳볯ㆈ覼볯ㆌ躼〹볯ㆈ覼灰躼㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯閼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设㐲愲戼㹲 㐠裢뮼볯㖈裢ꊂ菣躃裢㆒銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢㚒裢ꒂ菣覼볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯銈銈菣膃菣隃苣뎃裢㊒裢ꪂ菣ꮃ戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤳ㄱ⸳楴≦㈾㄰㔶㤳ㄱ⸳楴쉦゠〰ㄴ㰴愯㰾䐯噉ਾ ㈠裢ꆃ菣ꮃ裢㒒裢뮼菣膃菣袼銈菣袃菣銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯隃苣뎃裢㊒裢ꪂ菣ꮃ볯궸雩鎽껥붖뻤㊋㈴ꮁ臣龁臣ꎁ臣뾪ꏨ芀볯㊉㠲杭볯㢈ㄲ볎潭覼苣膀룤鎖뷤龮雦设㌲挲臣貐꟦ꮁ藩뢅苣ꢔ臣ꚁꓥ鮏臣膀菣��벃苣ꊂ菣鞃臣袂臣뺲ꏨ꺁뻥ꮁ㜷볯㞎杭볯㎈薼볯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤㊋㈴㱢牢ਾ†銈菣膃菣銈銈볯ꆃ菣ꮃ볯㖈裢讃菣궃裢㆒銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢㚒裢ꒂ菣覼苣龃菣붼菣뾂菣銈銈苣벃菣㲫牢ਾ䐼噉邀賥钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵ㄹ㌱琮晩㸢〲㘱㌵ㄹ㌱琮晩ꃂ〰㐰㔱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†銈菣袃菣銈銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣궂苣覼裢㆒銈苣뎃菣뺂菣ꮃ볯궸雩鎽껥붖뻤㦋戸臣鞁臣貁臣ꚁꫨ붣胣覼〲洰袼〸츹涼汯볯銂胣궸雩鎽껥붖뻤㦋戹臣貐꟦ꮁ銈菣膃菣銈銈볯ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼菣뾂菣銈銈苣벃菣銂铧蒁臣覤迦鞁胣꾃菣꾂苣莃菣誁苣뎁닧붣臣貾臣㊫㠲杭볯㦈薼볯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤㊋㌴戼㹲 琠牥銈菣膃菣鮽銈볯袼銈뷯뮼볯㞈覼裢㞒裢袼苣ꆃ菣ꮃ苣ꮃ菣ꊃ苣ꮃ볯銈貼貼貼銈菣袃菣銃菣궃볯ㆻ볯馃菣뺂菣ꢂ菣뮼貼銈붼菣ꪃ菣뢂菣銈銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣붼苣膃菣鶽苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤳ㄱ⸳楴≦㈾㄰㔶㤳ㄱ⸳楴쉦゠〰ㄴ㰶愯㰾䐯噉ਾ ꢂ菣ꮃ볯㞈覼裢㒒裢꾂菣궃裢㖒볯㚌볯㞌볯㢌裢蚃菣ꦃ菣覃菣뮼붼菣뎃苣膃苣躃볯㊻볯㎌裢撒볯钃菣龃苣뎃裢㞒裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤龮雦设挱臣鞁臣貁臣ꚁꫨ붣胣覼〱洰袼㌳츸涼汯볯銂胣궸雩鎽껥붖뻤ㆋꢁ郥颧臣璫牥銈菣膃菣鮽銈볯袼銈苣龃菣銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯袼菣膃菣覼苣龃菣붼苣膃菣鶽苣ꮃ菣ꆃ菣袃볯궸雩鎽껥붖뻤㊋㌴ꮁ臣龁臣ꎁ臣뾪ꏨ芀볯銂铧蒁臣覤迦鞁胣꾃菣꾂苣莃菣誁苣뎁닧붣臣貾臣ㆫ躼洷袼〱볯覼臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀戼㹲 㰠畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢㰱猯灵䠾裢互前볯䒈卍銈㙤볯骼듎볯㆝볯㊎袼䠹볯貼躼㔸볯ㆈ覼볯㊌볯ㆎ袼䠱볯貼躼㔶볯㎈覼볯㊌볯㢎袼䠳볯貼躼㌹볯㊈覼볯㊌볯㦎銈躼〴볯㞈覼볯㎌볯ㆎ袼䠳볯貼躼ㄸ볯ㆈ覼볯㞌볯㒎袼䠱볯貼躼㔰볯ㆈ覼볯㢌볯㖎袼䠱볯貼躼㜰볯ㆈ覼볯㦌볯㊎袼䠱볯貼㈱볯㦎袼䠱볯炉浰볯઎⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤㊋㌴㱡牢ਾ†整瑲裢隃菣ꮃ뷯㊛裢뮼볯㖈裢ꊂ菣躃裢㆒銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢㚒裢ꒂ菣覼볯ꆃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ뷯ꮂ菣邃菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥钼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㌵ㄹ㌱琮晩㸢〲㘱㌵ㄹ㌱琮晩ꃂ〰㐰㜱⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†整瑲裢隃菣ꮃ뷯㊛裢뮼菣膃菣袼銈菣袃菣銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ뷯ꮂ菣邃菣벃菣袼룤鎖뷤龮雦设㐲戳臣鞁臣貁臣ꚁꫨ붣胣覼㠵洰袼躼㌷浭汯볯銂胣궸雩鎽껥붖뻤㦋戴臣貐꟦ꮁꓥ鮏臣膀菣��苣ꊂ菣鞃臣袂臣뺲ꏨ꺁뻥ꮁ㈳洳袼ㄶ볯覼臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设㐲戳戼㹲 琠牥銈菣膃菣鮽銈볯ꆃ菣ꮃ볯㖈裢讃菣궃裢㆒銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢㚒裢ꒂ菣覼苣龃菣붼苣膃菣鶽苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤳ㄱ⸳楴≦㈾㄰㔶㤳ㄱ⸳楴쉦゠〰ㄴ㰸愯㰾䐯噉ਾ 㔠裢讃菣궃裢㚒裢袼菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣袃苣랂볯銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣袼룤鎖뷤龮雦设㠹ꮁ臣龁臣ꎁ臣뾪ꏨ芀볯㞉㤰杭볯㊈볯㢎洷潭覼苣膀룤鎖뷤龮雦设㤹ꢁ郥颧臣璫牥銈菣膃菣뮼銈볯ꆃ菣ꮃ苣龃菣覼苣膃菣붼苣ꮃ菣ꆃ菣袃苣ꢔ臣ꚁꓥ鮏臣膀菣벃苣ꊂ菣鞃臣袂臣뺲ꏨ꺁뻥ꮁ㠵洶袼ㄶ볯覼臣ꢡꇩ隌郥ꦉ苣鞾臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣邼볯隼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设㐲㰴牢ਾ†整瑲裢隃菣ꮃ뷯㊛裢뮼볯㖈裢鮽볯袼匷볯銈銈볯뢂菣膃菣ꮂ菣邃菣ꒂ菣覼裢㖒볯㚌볯㞌볯㢌裢蚃菣ꦃ菣覃菣뮼붼菣뎃苣膃苣躃볯㊻볯㎌裢撒볯钃菣龃苣뎃裢㒒裢ꒂ菣붼苣龃菣鶽裢㆒銈苣뎃菣뺂菣ꮃ裢㚒裢ꒂ菣覼苣龃菣붼苣膃菣鶽苣ꮃ菣ꆃ菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯醼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㤳ㄱ⸳楴≦㈾㄰㔶㤳ㄱ⸳楴쉦゠〰ㄴ㰹愯㰾䐯噉ਾ ꢂ菣ꮃ볯㞈覼裢㒒裢꾂菣궃裢㖒볯㚌볯㞌볯㢌裢蚃菣ꦃ菣覃菣뮼붼菣뎃苣膃苣躃볯㊻볯㎌裢撒볯钃菣龃苣뎃裢㞒裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼룤鎖뷤龮雦设挱臣鞁臣貁臣ꚁꫨ붣胣覼〱洰袼㌳츸涼汯볯銂胣궸雩鎽껥붖뻤ㆋꢁ郥颧臣璫牥銈菣膃菣鮽銈볯袼銈苣龃菣銈䠱裢ꒂ菣肃苣벃菣銈銈苣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ뷯ꮂ菣邃菣벃菣袼룤鎖뷤龮雦设㐲愴臣鞁臣貁臣ꚁꫨ붣胣覼苣ꢔ臣ꚁꓥ鮏臣膀菣벃苣ꊂ菣鞃臣袂臣뺲ꏨ꺁뻥ꮁ㐲볯㚎杭볯ㆈ薼볯꺁ꇨ財賥袐觧銂뻥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