(57)【要約】  本発明は、本明細書に記載および定義される一般式（I）の置換N−（フェニル−ヘテロアリール）−3−アセチルアミノ−ベンズアミドおよびN−［3−（アセチルアミノ）フェニル］−フェニル−ヘテロアリール−カルボキサミド、前記化合物を調製する方法、前記化合物を調製するために有用な中間体化合物、前記化合物を含む医薬組成物および組合せ、ならびに疾患の処置または予防のための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用に関する。
2016519674.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（I）の化合物：
【化１】
2016519674.tif 000515
［式中、
LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよく、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよく、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）−を表し、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよく、
R2は、
【化２】
2016519674.tif 000516
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）
から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよく、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−N（R9）（R10）、−N（H）C（＝O）R9、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、アミノ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよく、
R4は、水素原子またはC1〜C3−アルキル基を表し、
R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、アリール−、ヘテロアリール−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、アリール−、ヘテロアリール−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、C4〜C7−シクロアルケニル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよく、
R7は、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表し、
R9、R10、R11は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表すか、
あるいは、
R9R10は、それらが結合している原子または原子の群と一緒に、3〜10員ヘテロシクロアルキル−または4〜10員ヘテロシクロアルケニル基を形成し、
mは、0、1、または2を表す］、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物。
【請求項２】
LAが、−CH2−、−CH（CH3）−または
【化３】
2016519674.tif 000517
を表す、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
R1が、
【化４】
2016519674.tif 000518
、−N（CH3）2、−N（H）−（CH2−CH2−O−CH3）、−N（CH3）−（CH2−CH2−O−CH3）から選択される基を表し、式中、*はLAとの結合点を示し、R12は、メチル−、エチル−またはシクロプロピル−基を表す、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項４】
R2が、
【化５】
2016519674.tif 000519
から選択される基を表し、
好ましくは、R2が、
【化６】
2016519674.tif 000520
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）
を表す、請求項1、2または3に記載の化合物。
【請求項５】
R3が、
【化７】
2016519674.tif 000521
（式中、「＊」は、R2との結合点を示し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子またはハロ−、ヒドロキシ−、−NH2、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、R33は、水素原子、またはヒドロキシ−、−CHF2、−NH2、−NR10R9、−CH2NH2、−N（H）C（＝O）CH3から選択される置換基を表す）
を表す、請求項1、2、3または4に記載の化合物。
【請求項６】
R4が水素原子を表し、R5が水素を表す、請求項1、2、3、4または5に記載の化合物。
【請求項７】
R6が、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−、およびC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、ハロ−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよい、請求項1、2、3、4、5または6に記載の化合物。
【請求項８】
以下からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物：
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−｛［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イルアセチル］アミノ｝ベンズアミド、
4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−メチル−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド、
N−｛4−tert−ブチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド、
N−｛4−tert−ブチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド、
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1，3−オキサゾール−2−カルボキサミド、
N−｛4−クロロ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド、
N−｛4−メチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド、
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボキサミド、
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1H−ピロール−2−カルボキサミド、
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド、
6−（2，3−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド、
6−（2，6−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド、
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド、
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド、
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−（4−メトキシフェニル）チオフェン−2−カルボキサミド、
5−（4−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝チオフェン−2−カルボキサミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（ジフルオロメトキシ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（ジフルオロメトキシ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミドトリフルオロアセテート（1：1）、
4−（メトキシメチル）−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（メトキシメチル）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（メトキシメチル）−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミドヒドロクロリド（1：1）、
4−（メトキシメチル）−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−［（メチルスルホニル）メチル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
2−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N4−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）テレフタルアミド、
3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
N−［3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−6−フェニルニコチンアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−［4−メトキシ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）フェニル］ニコチンアミド、
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2S）−2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2R）−2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2S）−2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2R）−2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
N4−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−2−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）テレフタルアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メチル−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
4−フルオロ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
4−フルオロ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−クロロ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
4−メトキシ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロブチル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
4−（メトキシメチル）−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（メトキシメチル）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［N−（2−メトキシエチル）−N−メチルグリシル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−［（メチルスルホニル）メチル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（4−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−メトキシ−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（ベンジルオキシ）−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ヒドロキシ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−ブロモ−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニルピリジン−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−［5−（4−ニトロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（4−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［4−（2，2−ジフルオロエチル）ピペラジン−1−イル］アセチル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2−メトキシフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（4−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−メチル−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
2−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−［（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）カルバモイル］安息香酸メチル、
2−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−［（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）カルバモイル］安息香酸メチル、
N−（4−メトキシ−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝フェニル）−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド、
N−［3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド、
N−［6−（2−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（4−アミノフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ジフルオロメチル）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（4−アセトアミドフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ジメチルアミノ）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ジメチルアミノ）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ジメチルアミノ）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ジメチルアミノ）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ジメチルアミノ）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（4−アミノフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（4−アミノフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（4−アミノフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（4−アミノフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛6−［4−（ヒドロキシメチル）フェニル］ピリジン−3−イル｝−3−｛［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−5−フェニル−1，2，4−オキサジアゾール−3−カルボキサミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（2−フェニル−1，3−チアゾール−5−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
1−メチル−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド、
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（3−フェニル−1，2，4−オキサジアゾール−5−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（4−アミノフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−カルボキサミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニルピリジン−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニルピリジン−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドホルミエート、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］ベンズアミド、
3−｛［（3，4−ジメチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（メチルスルファニル）−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（メチルスルホニル）−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−3−（｛［1−（ジメチルアミノ）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（1H−ピラゾール−1−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
4−tert−ブチル−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝ベンズアミド、
4−tert−ブチル−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド、
N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3−メトキシフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（4−クロロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2−クロロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（4−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3−クロロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3−クロロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N1−（2−メトキシエチル）−2−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N4−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）テレフタルアミド、
N1−（2−メトキシエチル）−2−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N4−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）テレフタルアミド、
4−メチル−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミドヒドロクロリド、
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニルピリジン−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［（3，4−ジメチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［（2R）−2，4−ジメチルピペラジン−1−イル］アセチル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［（2S）−2，4−ジメチルピペラジン−1−イル］アセチル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［（3S）−3，4−ジメチルピペラジン−1−イル］アセチル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［（3R）−3，4−ジメチルピペラジン−1−イル］アセチル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（2，4−ジメチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（8−メチル−3，8−ジアザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（2，4−ジメチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（4−メチル−1，4−ジアゼパン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−［（1，4−オキサゼパン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［（4−エチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−クロロ−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−シアノ−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝ベンズアミド、
4−（メトキシメチル）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
4−（メトキシメチル）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝ベンズアミドヒドロクロリド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−（｛［1−（ジメチルアミノ）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛（2R＊）−2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛（2S＊）−2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−｛［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イルアセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−オキサジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−（｛（2R＊）−2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（4−ヒドロキシフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−（｛（2R＊）−2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−（｛2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−（｛2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イルアセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−（｛（2S＊）−2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）-4-（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
6−（3−フルオロフェニル）−N−［3−（｛（2S＊）−2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
6−（2−フルオロフェニル）−N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
3−［メチル（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
6−（4−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド、
3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミドトリフルオロアセテート、
3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［4−（2,2,2−トリフルオロエチル）ピペラジン−1−イル］アセチル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−［（メチルスルホニル）メチル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（ピリジン−2−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛（2R＊）−2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛（2S＊）−2−［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イル］プロパノイル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−（｛［1−（ジメチルアミノ）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド、
4−ブロモ−3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イルアセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド、
N−［4−メトキシ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）フェニル］−6−フェニルニコチンアミド、
N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−（メトキシメチル）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミドトリフルオロアセテート、
4−（シクロプロピルメトキシ）−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドトリフルオロアセテート、
3−［（｛1−［（2−メトキシエチル）（メチル）アミノ］シクロプロピル｝カルボニル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−クロロ−3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミドトリフルオロアセテート、
N−［5−（4−アミノフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝ベンズアミド、
4−（シクロプロピルメトキシ）−3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
N−［5−（3−シアノフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルメトキシ）−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
N−［5−（2−エチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）−N−｛5−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，3，4−チアジアゾール−2−イル｝ベンズアミド、
N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）−N−｛5−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，3，4−チアジアゾール−2−イル｝ベンズアミド、
3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドトリフルオロアセテート、
3−｛［（2R）−2−（4−メチルピペラジン−1−イル）ブタノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3，4−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−（メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（3，5−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−（メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドヒドロクロリド、
N−［5−（2，4−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−（メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドヒドロクロリド、
N−［5−（2，3−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2，6−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドヒドロクロリド、
N−［5−（3，5−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドヒドロクロリド、
N−［5−（3，4−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドヒドロクロリド、
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2，3−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
N−［5−（2，5−ジフルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）−N−｛5−［2−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，3，4−チアジアゾール−2−イル｝ベンズアミド、
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）−N−｛5−［3−（トリフルオロメチル）フェニル］−1，3，4−チアジアゾール−2−イル｝ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）ベンズアミド、
4−（ジフルオロメトキシ）−N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−（｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝ベンズアミド、
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（ジフルオロメトキシ）−N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］ベンズアミド、および
4−（ジフルオロメトキシ）−N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【請求項９】
疾患の治療または予防に使用するための、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物。
【請求項１０】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物と、薬学的に許容される希釈液または担体とを含む医薬組成物。
【請求項１１】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物から選択される1または複数の第1の有効成分と、
化学療法抗癌剤から選択される1または複数の第2の有効成分と
を含む、医薬組み合わせ。
【請求項１２】
疾患を予防または治療するための、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物の使用。
【請求項１３】
疾患を予防または治療するための医薬品を調製するための、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物、またはその立体異性体、互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、特にその薬学的に許容される塩、またはこれらの混合物の使用。
【請求項１４】
前記疾患が、患者における異常なWntシグナル伝達に関係づけられる疾患である、請求項9、12または13に記載の使用。
【請求項１５】
前記疾患が、Wntシグナル伝達成分の突然変異に起因する遺伝病であり、前記遺伝病が、大腸腺腫症、骨粗しょう症偽性神経膠腫症状群、家族性滲出性硝子体網膜症、網膜血管形成、早期冠動脈疾患、無四肢症状群、ミュラー管退縮および男性化、SERKAL症状群、2型真性糖尿病、Fuhrmann症状群、Al−Awadi／Raas−Rothschild／Schinzelアザラシ肢症症候群、歯−爪−皮膚異形成、肥満症、裂手／足奇形、尾部重複体症候群、歯牙無形成、ウィルムス腫瘍、骨格形成異常、部分皮膚低形成、常染色体劣性爪甲欠損、神経管欠損、α−サラセミア（ATRX）症状群、脆弱X症状群、ICF症状群、アンジェルマン症候群、プラダー・ウィリー症状群、ベックウィズ・ヴィーデマン症候群およびレット症候群から選択される、請求項9、12、13または14に記載の使用。
【請求項１６】
前記疾患が、制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応の疾患、特に、前記制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応が、Wnt経路によって媒介されている疾患、さらに特に、前記制御されない細胞成長、増殖および／または生存、不適当な細胞免疫応答、あるいは不適当な細胞炎症反応の疾患が、血液系腫瘍、固形腫瘍および／またはこれらの転移、例えば、白血病および骨髄異形成症候群、悪性リンパ腫、頭頸部腫瘍（脳腫瘍および脳転移を含む）、胸部腫瘍（非小細胞および小細胞肺腫瘍を含む）、胃腸腫瘍、内分泌腫瘍、乳房および他の婦人科腫瘍、泌尿器腫瘍（腎臓、膀胱および前立腺腫瘍を含む）、皮膚腫瘍、および肉腫、ならびに／あるいはこれらの転移である疾患である、請求項9、12、13または14に記載の使用。
【請求項１７】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法であって、前記方法が、一般式（VI）の中間体化合物：
【化８】
2016519674.tif 000522
（式中、R2、R3、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）を、
カルボン酸HO2C−LA−R1または対応する塩化アシルCl−C（＝O）−LA−R1（式中、LAおよびR1は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させるか、あるいは
Cl−C（＝O）−LA−LG（式中、LAは、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りであり、LGは、脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表す）と反応させ、その後、R1の導入に適した薬剤（例えば、限定されるものではないが、環状第二級アミン類）と反応させ、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ia）の化合物：
【化９】
2016519674.tif 000523
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む、方法。
【請求項１８】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法であって、前記方法が、一般式（XI）の中間体化合物：
【化１０】
2016519674.tif 000524
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）を、一般式R3R2NH2の化合物（式中、R2およびR3は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させ、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ia）の化合物：
【化１１】
2016519674.tif 000525
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む、方法。
【請求項１９】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法であって、前記方法が、一般式（XIa）の中間体化合物：
【化１２】
2016519674.tif 000526
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）を、一般式R3R2NH2の化合物（式中、R2およびR3は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させ、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ia）の化合物：
【化１３】
2016519674.tif 000527
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む、方法。
【請求項２０】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法であって、前記方法が、一般式（XVII）の中間体化合物：
【化１４】
2016519674.tif 000528
（式中、R2、R3、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）を、
カルボン酸HO2C−LA−R1または対応する塩化アシルCl−C（＝O）−LA−R1（式中、LAおよびR1は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させるか、あるいは
Cl−C（＝O）−LA−LG（式中、LAは、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りであり、LGは、脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表す）と反応させ、その後、R1の導入に適した薬剤（例えば、限定されるものではないが、環状第二級アミン類）と反応させ、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ib）の化合物：
【化１５】
2016519674.tif 000529
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む、方法。
【請求項２１】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法であって、前記方法が、一般式（XXII）の中間体化合物：
【化１６】
2016519674.tif 000530
（式中、LA、R1、R5およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）を、
カルボン酸HO2C−R2−R3（式中、R2およびR3は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させるか、あるいは
カルボン酸X−R2−CO2H（式中、R2は請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させ、その後、パラジウム触媒カップリング反応（例えばスズキカップリングなど）に、R3−X'（式中、R3は請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りであり、XとX’の両方は、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えばクロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す、但し、Xがボロン酸エステルまたはそのエステルを表す場合、X’は、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはノナフリルおよび同類のものを表し、逆もまた同じである）と共に供し、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ib）の化合物：
【化１７】
2016519674.tif 000531
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む、方法。
【請求項２２】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法であって、前記方法が、一般式（XXIV）の中間体化合物：
【化１８】
2016519674.tif 000532
（式中、R2、R3、R4、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）を、
カルボン酸HO2C−LA−R1または対応する塩化アシルCl−C（＝O）−LA−R1（式中、LAおよびR1は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させ、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ic）の化合物：
【化１９】
2016519674.tif 000533
（式中、LA、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む、方法。
【請求項２３】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物を調製する方法であって、前記方法が、一般式（XXV）の中間体化合物：
【化２０】
2016519674.tif 000534
（式中、LA、R1、R2、R5およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）を、
一般式R3−X’（式中、R3は請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りであり、
XとX’の両方は、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えばクロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す、但し、Xがボロン酸エステルまたはそのエステルを表す場合、X’は、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはノナフリルおよび同類のものを表し、逆もまた同じである）の化合物と反応させ
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ia）の化合物：
【化２１】
2016519674.tif 000535
（式中、LA、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む、方法。
【請求項２４】
一般式（VI）の中間体化合物：
【化２２】
2016519674.tif 000536
（式中、R2、R3、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）。
【請求項２５】
一般式（XI）の中間体化合物：
【化２３】
2016519674.tif 000537
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物について定義される通りである）。
【請求項２６】
一般式（XIa）の中間体化合物：
【化２４】
2016519674.tif 000538
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）。
【請求項２７】
一般式（XVII）の中間体化合物：
【化２５】
2016519674.tif 000539
（式中、R2、R3、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）。
【請求項２８】
一般式（XXII）の中間体化合物：
【化２６】
2016519674.tif 000540
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）。
【請求項２９】
一般式（XXIV）の中間体化合物：
【化２７】
2016519674.tif 000541
（式中、R2、R3、R4、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りである）。
【請求項３０】
一般式（XXV）の中間体化合物：
【化２８】
2016519674.tif 000542
（式中、LA、R1、R2、R5、およびR6は、請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）について定義される通りであり、Xは、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えば、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す）。
【請求項３１】
請求項1から8のいずれか一項に記載の一般式（I）の化合物の調製のための、請求項24から29に定義される一般式（VI）、（XI）、（Xia）、（XVII）、（XXII）または（XXIV）の前記中間体化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、本明細書で記載および定義される一般式（I）の置換N−（フェニル−ヘテロアリール）−3−アセチルアミノ−ベンズアミドおよびN−［3−（アセチルアミノ）フェニル］−フェニル−ヘテロアリール−カルボキサミド、前記化合物を調製する方法、前記化合物を調製するのに有用な中間体化合物、前記化合物を含む医薬組成物および組み合わせ、ならびに唯一の薬剤としてまたは他の有効成分と組み合わせて疾患、特に過剰増殖障害を治療または予防するための医薬組成物を製造するための前記化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
Wntシグナル伝達経路は、細胞表面受容体を通して細胞の外部から細胞の内部にシグナルを通すタンパク質でできた一群のシグナル伝達経路である。
【０００３】
Wntタンパク質は、39〜46kDの範囲の分子量をもつ分泌型糖タンパク質であり、それによりWntタンパク質ファミリーの合計19の異なるメンバーが公知である（McMahonら., Trends Genet.8, 1992, 236 - 242）。それらはいわゆるFrizzled受容体のリガンドであり、これは10種類の別個のサブタイプを含む7回膜貫通受容体のファミリーを形成する。ある種のWntリガンドは、それによって数種類の異なるFrizzled受容体サブタイプを活性化させることができ、逆もまた同様であって、特定のFrizzled受容体は、異なるWntタンパク質サブタイプによって活性化されることができる（Huangら, Genome Biol.5, 2004, 234.1 - 234.8）。
【０００４】
Wntとその受容体の結合は、2つの異なるシグナル伝達カスケードを活性することができる。その一つは非標準経路と呼ばれ、CamK IIおよびPKCを伴う（Kuhlら, Trends Genet. 16 (7), 2000, 279 - 283）。もう一方の、いわゆる標準経路（Tamaiら, Mol.Cell 13, 2004, 149-156）は、転写因子β−カテニンの濃度を調節する。
【０００５】
刺激を受けていない標準Wntシグナル伝達の場合、β−カテニンは、大腸腺腫症（APC）、グリコーゲン・シンターゼ・キナーゼ3−β（GSK−3β）、Axin−1または−2およびカゼインキナーゼ1αからなる分解複合体によって捕捉される。捕捉されたβ−カテニンは、次にリン酸化され、ユビキチン化され、その後プロテアソームによって分解される。
【０００６】
しかし、標準WntがFrizzled受容体の膜複合体およびそのリポタンパク質5または6（LRP 5／6）共受容体を活性化する場合、これにより、受容体によるディシブルド（Dvl）の補充およびその後のLRP 5／6のリン酸化とそれに続いてAxin−1またはAxin−2と膜複合体との結合が同様に導かれる。β−カテニン分解複合体からAxinが失われることは、後者の解体を引き起こし、β−カテニンは核に到達することができ、そこでそれはTCFおよびLEF転写因子およびPygopus、BCL9／Legless、メディエーターのCDK8モジュールおよびTRRAPのようなその他の転写共制御因子と一緒に、TCFエレメントを含むプロモーターを用いて遺伝子の転写を開始させる（Najdi, J. Carcinogenesis 2011; 10:5）。
【０００７】
Wntシグナル伝達カスケードは、この経路に関与する遺伝子の突然変異によって恒常的に活性化させることができる。これは、APCおよびaxin遺伝子の突然変異について、またβ−カテニンリン酸化部位の突然変異についても特によく文書に記述されており、それらの全ては結腸直腸癌および肝細胞癌の発生に重要である（Polakis, EMBO J., 31, 2012, 2737-2746）。
【０００８】
Wntシグナル伝達カスケードは、胎生期の発達および組織ホメオスタシスにおいて重要な生理学的役割を有する（後者は特に毛包、骨および消化管に対するものである）。Wnt経路の調節解除は、細胞および組織特異的に、発癌において重要であることが公知のいくつかの遺伝子を活性化し得る。その中には、c−myc、サイクリンD1、Axin−2およびメタロプロテアーゼがある（Heら, Science 281, 1998, 1509-1512）。
【０００９】
調節解除されたWnt活性は、癌形成を引き起こし得、様々な乳、卵巣、前立腺および肺癌腫、ならびに様々な癌細胞株に示されるように、その結果、自己分泌Wntシグナル伝達によってWntシグナル伝達の増加が引き起こされ得る（Bafico, Cancer Cell 6, 2004, 497-506; Yee, Mol.Cancer 9, 2010, 162-176; Nguyen, Cell 138, 2009, 51-62）。
【００１０】
癌幹細胞（CSC）に関して、それらがWntシグナル伝達活性を増加させたこと、およびその抑制が転移の形成を減少させ得ることが示された（Vermeulenら, Nature Cell Biol.12 (5), 2010, 468-476; Polakis, EMBO J.31, 2012, 2737-2746; Reya, Nature, 434, 2005, 843-850）。
【００１１】
さらに、心血管疾患におけるWntシグナル伝達の重要な役割を裏付ける多くの証拠がある。それによる一態様は、心不全および心肥大であり、Dapper−1、標準β−カテニンWnt経路の欠失が機能障害および肥大を減少させることが示された（Hagenmueller, M.ら: Dapper-1 induces myocardial remodeling through activation of canonical wnt signaling in cardiomyocytes; Hypertension, 61 (6), 2013, 1177-1183）。
【００１２】
心不全におけるWntシグナル伝達の役割のさらなる裏付けは、動物実験モデルおよび患者での臨床研究によるものであり、そこでは、分泌されたFrizzled関連タンパク質3（sFRP3）のレベルが心不全の進行に関係していることが示された（Askevold, E.T.ら: The cardiokine secreted Frizzled-related protein 3, a modulator of Wnt signaling in clinical and experimental heart failure; J. Intern Med., 2014 (doi:10.1111/joim.12175)）。心臓リモデリングおよび梗塞治癒については、梗塞領域へ遊走する筋線維芽細胞でのFzd2受容体の発現が実証された（Blankesteijn, W.M.ら: A homologue of Drosophila tissue polarity gene frizzled is expressed in migrating myofibroblasts in the infarcted rat heart; Nat. Med.3, 1997, 541-544）。心不全、線維症および不整脈におけるWntシグナル伝達の多様な効果は、近年Dawsonらに総説されている（Dawson, K.ら: Role of the Wnt-Frizzled system in cardiac pathophysiology: a rapidly developing, poorly understood area with enormous potential; J. Physiol.591 (6), 2013, 1409-1432）。
【００１３】
脈管構造については、Wntシグナル伝達の効果は、主に再狭窄に関して血管平滑筋細胞増殖の強化によって、同様に示されることができた（Tsaousi, A.ら: Wnt4/b-catenin signaling induces VSMC proliferation and is associated with initmal thickening; Circ.Res.108, 2011, 427-436）。
【００１４】
心臓および脈管構造への効果のほかに、調節不全のWntシグナル伝達は、対応する患者由来の免疫細胞におけるWnt活性の上方制御（Al-Chaqmaqchi, H.A.ら: Activation of Wnt/b-catenin pathway in monocytes derived from chronic kidney disease patients; PLoS One, 8 (7), 2013, doi: 10.1371）および患者血清中の分泌されたWnt阻害剤のレベルの変化（de Oliveira, R.B.ら: Disturbances of Wnt/b-catenin pathway and energy metabolism in early CKD: effect of phosphate binders; Nephrol.Dial.Transplant.(2013) 28 (10):2510-2517）について示されるように、慢性腎臓疾患の重要な成分でもある。
【００１５】
成人において、Wnt経路の誤制御はまた、様々な異常および変性疾患をもたらす。顎および口蓋などの所定部位の骨密度の増加を引き起こすLRP突然変異が同定されている（Boyden LMら: High bone density due to a mutation in LDL-receptor-related protein 5; N Engl J Med.2002 May 16; 346(20):1513-21, Gong Y,ら: LDL receptor-related protein 5 (LRP5) affects bone accrual and eye development; Cell 2001; 107:513-23）。この突然変異は、LRP5をDkkに媒介されるWnt経路抑制に対して非感受性にする単一アミノ酸置換であり、この表現型が骨での活発すぎるWntシグナル伝達に起因することが示される。
【００１６】
最近の報告によって、Wntシグナル伝達が、脂肪生成またはインスリン分泌の重要な制御因子であり、2型糖尿病の発病に関与し得ることが示唆された。Wnt5B遺伝子の発現は、脂肪、膵臓、および肝臓をはじめとするいくつかの組織で検出可能であったことが示されている。その後の試験管内での実験により、マウス3T3−L1細胞において脂肪細胞分化の初期相でWnt5b遺伝子の発現が増加した事実が確認された。さらに、前脂肪細胞でのWnt5b遺伝子の過剰発現は、脂肪生成の促進およびアディポサイトカイン−遺伝子発現の強化をもたらした。これらの結果はWnt5B遺伝子が2型糖尿病に対する感受性を与えることに寄与し得ること、および脂肪細胞機能の調節を通じてこの疾患の発病に関与し得ることを示す（Kanazawa A,ら.: Association of the gene encoding wingless-type mammary tumor virus integration-site family member 5B (Wnt5B) with type 2 diabetes; Am J Hum Genet.2004 Nov; 75(5):832-43）
【００１７】
したがって、Wnt依存性細胞応答を調節する方法および化合物の同定は、経路の異常な活性に関連する疾患の生理学的機能および治療処置を調節するための手段を提供することができる。
【００１８】
Wntシグナル伝達経路の阻害剤は、例えば、米国特許出願公開第2008−0075714（A1）号号明細書、米国特許出願公開第2011−0189097（A1）号号明細書、米国特許出願公開第2012−0322717（A9）号号明細書、国際公開第2010／014948（A1）号パンフレット、国際公開第2012／088712（A1）号パンフレット、国際公開第2012／140274（A2，A3）号パンフレットおよび国際公開第2013／093508（A2）号パンフレットに開示されている。
【００１９】
国際公開第2005／084368（A2）号パンフレットは、カプサイシン受容体活性化に関連する状態を治療するための、カプサイシン受容体と結合するその他の薬剤を同定するための、そしてカプサイシン受容体の検出および局在のためのプローブとしての、ヘテロアルキル置換ビフェニル−4−カルボン酸アリールアミド類似体およびそのような化合物の使用を開示する。請求項1に特許請求される化合物の構造範囲は巨大であるが、少数の実施例によって広がる構造空間は、非常に小さい。本明細書において定義され記載される式（I）によって網羅される具体的な例はない。
【００２０】
国際公開第2000／55120（A1）号パンフレットおよび国際公開第2000／07991（A1）号パンフレットは、アミド誘導体およびサイトカインに媒介される疾患の治療のためのそれらの使用を開示する。国際公開第2000／55120（A1）号パンフレットおよび国際公開第2000／07991（A1）号パンフレットに開示される少数の具体例は、本明細書において定義され記載される式（I）によって網羅されない。
【００２１】
国際公開第1998／28282（A2）号パンフレットは、酸素もしくは硫黄を含有する複素芳香族を因子Xa阻害剤として開示する。国際公開第1998／28282（A2）号パンフレットに開示される具体的な例は、本明細書において定義され記載される式（I）によって網羅されない。
【００２２】
国際公開第2011／035321（A1）号パンフレットは、ニクロサミド化合物を投与することを含む、Wnt／Frizzled関連疾患を治療する方法を開示する。国際公開第2011／035321（A1）号パンフレットの明細書によれば、FDA認可薬のライブラリーを、Frizzled1エンドサイトーシスを読み出しとして使用した主な画像化に基づく（imaged-based）GFP−蛍光アッセイを用いて、Frizzled内部移行モジュレーターとしてそれらの有用性について調査した。サナダムシの処置に使用される医薬品である、駆虫薬ニクロサミドが、Frizzled1内部移行（エンドサイトーシス）を促進し、ディシブルド−2タンパク質を下方制御し、Wnt3A刺激β−カテニンの安定化およびLEF／TCF受容体活性を阻害することが見出された。国際公開第2011／035321（A1）号パンフレットに開示される具体的な例は、本明細書において定義され記載される式（I）によって網羅されない。その上、国際公開第2011／035321（A1）号パンフレットは、本明細書において定義され記載される式（I）の化合物を教示もしないし示唆もしない。患者にニクロサミドを投与することによって、癌またはその他の新生物に罹患している患者を治療するための方法を開示する関連公報国際公開第2004／006906（A2）号パンフレットにも同じことが当てはまる。
【００２３】
特開2010−138079号公報は、殺虫作用を示すアミド誘導体に関する。特開2010−138079号公報に開示される具体例は、本明細書において定義され記載される式（I）によって網羅されない。
【００２４】
国際公開第2004／022536（A1）号パンフレットは、ホスホジエステラーゼ4型（PDE4）を阻害する複素環式化合物、ならびに炎症状態、中枢神経系の疾患およびインスリン抵抗性糖尿病を治療するためのそれらの使用に関する。国際公開第2004／022536（A1）号パンフレットに開示される具体例は、本明細書において定義され記載される式（I）によって網羅されない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２５】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００８／００７５７１４号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１１／０１８９０９７号明細書
【特許文献３】米国特許出願公開第２０１２／０３２２７１７号明細書
【特許文献４】国際公開第２０１００１４９４８号パンフレット
【特許文献５】国際公開第２０１２０８８７１２号パンフレット
【特許文献６】国際公開第２０１２１４０２７４号パンフレット
【特許文献７】国際公開第２０１３０９３５０８号パンフレット
【特許文献８】国際公開第２００５０８４３６８号パンフレット
【特許文献９】国際公開第２０００５５１２０号パンフレット
【特許文献１０】国際公開第２００００７９９１号パンフレット
【特許文献１１】国際公開第１９９８２８２８２号パンフレット
【特許文献１２】国際公開第２０１１０３５３２１号パンフレット
【特許文献１３】国際公開第２００４００６９０６号パンフレット
【特許文献１４】特開２０１０−１３８０７９号公報
【特許文献１５】国際公開第２００４０２２５３６号パンフレット
【非特許文献】
【００２６】
【非特許文献１】McMahonら、「Trends Genet.8」、1992、236 - 242
【非特許文献２】Huangら、「Genome Biol. 5」、2004、234.1 - 234.8
【非特許文献３】Kuhlら、「Trends Genet. 16 (7)」、2000, 279 - 283
【非特許文献４】Tamaiら、「Mol.Cell 13」、2004、149-156
【非特許文献５】Najdi、「J. Carcinogenesis 2011」; 10:5
【非特許文献６】Polakis、「EMBO J.」、31, 2012, 2737-2746
【非特許文献７】Heら、「Science 281」、1998, 1509-1512
【非特許文献８】Bafico、「Cancer Cell 6」、2004, 497-506
【非特許文献９】Yee、「Mol.Cancer 9」、2010, 162-176
【非特許文献１０】Nguyen、「Cell 138」、2009, 51-62
【非特許文献１１】Vermeulenら、「Nature Cell Biol.12 (5)」、2010, 468-476
【非特許文献１２】Polakis、「EMBO J.31」、2012, 2737-2746
【非特許文献１３】Reya、「Nature」、434, 2005, 843-850
【非特許文献１４】Hagenmueller, M.ら、「Dapper-1 induces myocardial remodeling through activation of canonical Wntsignaling in cardiomyocytes; Hypertension」61 (6), 2013, 1177-1183
【非特許文献１５】Askevold, E.T.ら、「The cardiokine secreted Frizzled-related protein 3, a modulator of Wnt signaling in clinical and experimental heart failure; J. Intern Med.」2014 (doi:10.1111／joim.12175)
【非特許文献１６】Blankesteijn, W.M.ら、「A homologue of Drosophila tissue polarity gene frizzled is expressed in migrating myofibroblasts in the infarcted rat heart; Nat. Med.3」、1997, 541-544
【非特許文献１７】Dawson, K.ら、「Role of the Wnt-Frizzled system in cardiac pathophysiology: a rapidly developing, poorly understood area with enormous potential; J. Physiol.591 (6)」、2013, 1409-1432
【非特許文献１８】Tsaousi, A.ら、「Wnt4／b-catenin signaling induces VSMC proliferation and is associated with initmal thickening; Circ.Res.108」、2011, 427-436
【非特許文献１９】Al-Chaqmaqchi, H.A.ら、「Activation of Wnt／b-catenin pathway in monocytes derived from chronic kidney disease patients; PLoS One」、8 (7), 2013, doi: 10.1371
【非特許文献２０】de Oliveira, R.B.ら、「Disturbances of Wnt／b-catenin pathway and energy metabolism in early CKD: effect of phosphate binders; Nephrol.Dial.Transplant.」、(2013) 28 (10):2510-2517
【非特許文献２１】Boyden LMら、「High bone density due to a mutation in LDL-receptor-related protein 5; N Engl J Med.2002 May 16」; 346(20):1513-21,
【非特許文献２２】Gong Y,ら、「LDL receptor-related protein 5 (LRP5) affects bone accrual and eye development; Cell 2001」; 107:513-23
【非特許文献２３】Kanazawa A,ら、「Association of the gene encoding wingless-type mammary tumor virus integration-site family member 5B (Wnt5B) with type 2 diabetes; Am J Hum Genet.2004 Nov」; 75(5):832-43
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００２７】
本発明は、一般式（I）：
【化１】
2016519674.tif 000003
（式中、
LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R2は、
【化２】
2016519674.tif 000004
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−N（R9）（R10）、−N（H）C（＝O）R9、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、アミノ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子またはC1〜C3−アルキル基を表し、
R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、アリール−、ヘテロアリール−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、アリール−、ヘテロアリール−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、C4〜C7−シクロアルケニル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R7は、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表し、
R9、R10、R11は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表すか、
あるいは、
R9R10は、それらが結合している原子または原子の群と一緒に、3〜10員ヘテロシクロアルキル−または4〜10員ヘテロシクロアルケニル基を形成する）、
あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【００２８】
本発明はさらに、上記式（I）の化合物を含む医薬組成物に関する
【００２９】
本発明はさらに、疾患の予防または治療のための上記式（I）の化合物の使用に関する。
【００３０】
本発明はさらに、疾患の予防または治療のための医薬品の調製のための上記式（I）の化合物の使用に関する。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
本文で言及される用語は、好ましくは以下の意味を有する：
「ハロゲン原子」または「ハロ−」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味するものと理解されるべきである。
【００３２】
「C1〜C6−アルキル」という用語は、好ましくは1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソ−ペンチル、2−メチルブチル、1−メチルブチル、1−エチルプロピル、1，2−ジメチルプロピル、ネオ−ペンチル、1，1−ジメチルプロピル、4−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−メチルペンチル、2−エチルブチル、1−エチルブチル、3，3−ジメチルブチル、2，2−ジメチルブチル、1，1−ジメチルブチル、2，3−ジメチルブチル、1，3−ジメチルブチルもしくは1，2−ジメチルブチル基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。特に、前記基は、1、2、3または4個の炭素原子を有する（「C1〜C4−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ−プロピル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル基、さらに特に1、2または3個の炭素原子を有する（「C1〜C3−アルキル」）、例えば、メチル、エチル、n−プロピル−またはイソ−プロピルである。
【００３３】
「ハロ−C1〜C6−アルキル」という用語は、好ましくは「C1〜C6−アルキル」という用語は上に定義されるものであり、かつ水素原子の1個または複数が同様にまたは別様にハロゲン原子によって置き換えられている、直鎖または分岐の飽和一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記ハロ−C1〜C6−アルキル基は、例えば、−CF3、−CHF2、−CH2F、−CF2CF3または−CH2CF3である。
【００３４】
「C1〜C6−アルコキシ」という用語は、好ましくは「C1〜C6−アルキル」という用語が上で定義されるものである式−O−（C1〜C6−アルキル）の直鎖または分岐の飽和一価基、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、n−ブトキシ、イソ−ブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、ペントキシ、イソ−ペントキシもしくはn−ヘキソキシ基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。
【００３５】
「ハロ−C1〜C6−アルコキシ」という用語は、好ましくは水素原子の1個または複数が同様にまたは別様にハロゲン原子によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1〜C6−アルコキシ基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記ハロ−C1〜C6−アルコキシ基は、例えば、−OCF3、−OCHF2、−OCH2F、−OCF2CF3または−OCH2CF3である。
【００３６】
「C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル」という用語は、好ましくは水素原子の1個または複数が同様にまたは別様に上に定義されるC1〜C6−アルコキシ基によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1〜C6−アルキル基、例えば、メトキシアルキル、エトキシアルキル、プロピルオキシアルキル、イソ−プロポキシアルキル、ブトキシアルキル、イソ−ブトキシアルキル、tert−ブトキシアルキル、sec−ブトキシアルキル、ペンチルオキシアルキル、イソ−ペンチルオキシアルキル、ヘキシルオキシアルキル基、またはこれらの異性体を意味するものと理解されるべきである。
【００３７】
「ハロ−C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル」という用語は、好ましくは水素原子の1個または複数が同様にまたは別様にハロゲン原子によって置き換えられている、上に定義される直鎖または分岐の飽和一価C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基を意味するものと理解されるべきである。特に、前記ハロゲン原子はFである。前記ハロ−C1〜C6−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基は、例えば、−CH2CH2OCF3、−CH2CH2OCHF2、−CH2CH2OCH2F、−CH2CH2OCF2CF3または−CH2CH2OCH2CF3である。
【００３８】
用語「C1〜C6−アルコキシ−C2〜C6−アルコキシ」は、好ましくは、用語「アルコキシ」が上に定義されている、水素原子の1個が上に定義されるC1〜C6−アルキル基によって置き換えられている、上に定義される飽和一価C2〜C6−アルコキシ基、例えば、メトキシアルコキシ、エトキシアルコキシ、ペントキシアルコキシ、ヘキソキシアルコキシ基またはメトキシエトキシ、エトキシエトキシ、iso−プロポキシヘキソキシ基、またはこれらの異性体を意味すると理解されるべきである。
【００３９】
「C2〜C6−アルケニル」という用語は、好ましくは1個または複数の二重結合を含み、かつ2、3、4、5または6個の炭素原子、特に2または3個の炭素原子を有する（「C2〜C3−アルケニル」）直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきであり、前記アルケニル基が2個以上の二重結合を含む場合、前記二重結合は互いに孤立していても、互いに共役していてもよいことが理解される。前記アルケニル基は、例えば、ビニル、アリル、（E）−2−メチルビニル、（Z）−2−メチルビニル、ホモアリル、（E）−ブタ−2−エニル、（Z）−ブタ−2−エニル、（E）−ブタ−1−エニル、（Z）−ブタ−1−エニル、ペンタ−4−エニル、（E）−ペンタ−3−エニル、（Z）−ペンタ−3−エニル、（E）−ペンタ−2−エニル、（Z）−ペンタ−2−エニル、（E）−ペンタ−1−エニル、（Z）−ペンタ−1−エニル、ヘキサ−5−エニル、（E）−ヘキサ−4−エニル、（Z）−ヘキサ−4−エニル、（E）−ヘキサ−3−エニル、（Z）−ヘキサ−3−エニル、（E）−ヘキサ−2−エニル、（Z）−ヘキサ−2−エニル、（E）−ヘキサ−1−エニル、（Z）−ヘキサ−1−エニル、iso−プロペニル、2−メチルプロパ−2−エニル、1−メチルプロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−1−エニル、（E）−1−メチルプロパ−1−エニル、（Z）−1−メチルプロパ−1−エニル、3−メチルブタ−3−エニル、2−メチルブタ−3−エニル、1−メチルブタ−3−エニル、3−メチルブタ−2−エニル、（E）−2−メチルブタ−2−エニル、（Z）−2−メチルブタ−2−エニル、（E）−1−メチルブタ−2−エニル、（Z）−1−メチルブタ−2−エニル、（E）−3−メチルブタ−1−エニル、（Z）−3−メチルブタ−1−エニル、（E）−2−メチルブタ−1−エニル、（Z）−2−メチルブタ−1−エニル、（E）−1−メチルブタ−1−エニル、（Z）−1−メチルブタ−1−エニル、1，1−ジメチルプロパ−2−エニル、1−エチルプロパ−1−エニル、1−プロピルビニル、1−イソプロピルビニル、4−メチルペンタ−4−エニル、3−メチルペンタ−4−エニル、2−メチルペンタ−4−エニル、1−メチルペンタ−4−エニル、4−メチルペンタ−3−エニル、（E）−3−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−3−エニル、（E）−2−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−3−エニル、（E）−1−メチルペンタ−3−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−3−エニル、（E）−4−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−2−エニル、（E）−3−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−2−エニル、（E）−2−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−2−エニル、（E）−1−メチルペンタ−2−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−2−エニル、（E）−4−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−4−メチルペンタ−1−エニル、（E）−3−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−3−メチルペンタ−1−エニル、（E）−2−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−2−メチルペンタ−1−エニル、（E）−1−メチルペンタ−1−エニル、（Z）−1−メチルペンタ−1−エニル、3−エチルブタ−3−エニル、2−エチルブタ−3−エニル、1−エチルブタ−3−エニル、（E）−3−エチルブタ−2−エニル、（Z）−3−エチルブタ−2−エニル、（E）−2−エチルブタ−2−エニル、（Z）−2−エチルブタ−2−エニル、（E）−1���エチルブタ−2−エニル、（Z）−1−エチルブタ−2−エニル、（E）−3−エチルブタ−1−エニル、（Z）−3−エチルブタ−1−エニル、2−エチルブタ−1−エニル、（E）−1−エチルブタ−1−エニル、（Z）−1−エチルブタ−1−エニル、2−プロピルプロパ−2−エニル、1−プロピルプロパ−2−エニル、2−イソプロピルプロパ−2−エニル、1−イソプロピルプロパ−2−エニル、（E）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−プロピルプロパ−1−エニル、（E）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−2−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（Z）−1−イソプロピルプロパ−1−エニル、（E）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、（Z）−3，3−ジメチルプロパ−1−エニル、1−（1，1−ジメチルエチル）エテニル、ブタ−1，3−ジエニル、ペンタ−1，4−ジエニル、ヘキサ−1，5−ジエニルまたはメチルヘキサジエニル基である。特に、前記基はビニルまたはアリルである。
【００４０】
「C2〜C6−アルキニル」という用語は、好ましくは1個または複数の三重結合を含み、かつ2、3、4、5または6個の炭素原子、特に2または3個の炭素原子を含む（「C2〜C3−アルキニル」）直鎖または分岐の一価炭化水素基を意味するものと理解されるべきである。前記C2〜C6−アルキニル基は、例えば、エチニル、プロパ−1−イニル、プロパ−2−イニル、ブタ−1−イニル、ブタ−2−イニル、ブタ−3−イニル、ペンタ−1−イニル、ペンタ−2−イニル、ペンタ−3−イニル、ペンタ−4−イニル、ヘキサ−1−イニル、ヘキサ−2−イニル、ヘキサ−3−イニル、ヘキサ−4−イニル、ヘキサ−5−イニル、1−メチルプロパ−2−イニル、2−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−3−イニル、1−メチルブタ−2−イニル、3−メチルブタ−1−イニル、1−エチルプロパ−2−イニル、3−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−4−イニル、1−メチルペンタ−4−イニル、2−メチルペンタ−3−イニル、1−メチルペンタ−3−イニル、4−メチルペンタ−2−イニル、1−メチルペンタ−2−イニル、4−メチルペンタ−1−イニル、3−メチルペンタ−1−イニル、2−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−3−イニル、1−エチルブタ−2−イニル、1−プロピルプロパ−2−イニル、1−イソプロピルプロパ−2−イニル、2，2−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−3−イニル、1，1−ジメチルブタ−2−イニルまたは3，3−ジメチルブタ−1−イニル基である。特に、前記アルキニル基は、エチニル、プロパ−1−イニルまたはプロパ−2−イニルである。
【００４１】
「C3〜C7−シクロアルキル」という用語は、3、4、5、6または7個の炭素原子を含む飽和一価単環式炭化水素環を意味するものと理解されるべきである。前記C3〜C7−シクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチル環である。特に、前記環は3、4、5または6個の炭素原子を含む（「C3〜C6−シクロアルキル」）。
【００４２】
「C4〜C8−シクロアルケニル」という用語は、好ましくは4、5、6、7または8個の炭素原子と、前記シクロアルケニル環のサイズが許す場合に共役しているまたはしていない1個または2個の二重結合とを含む一価単環式炭化水素環を意味するものと理解されるべきである。特に、前記環は4、5または6個の炭素原子を含む（「C4〜C6−シクロアルキル」）。前記C4〜C8−シクロアルケニル基は、例えば、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキセニル基である。
【００４３】
「C3〜C6−シクロアルコキシ」という用語は、用語「C3〜C6−シクロアルキル」が上に定義される、式−O−（C3〜C6−シクロアルキル）の飽和一価単環式基、例えば、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシ基を意味すると理解されるべきである。
【００４４】
「3〜10員ヘテロシクロアルキル」という用語は、2、3、4、5、6、7、8または9個の炭素原子と、C（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NHから選択される1個または複数のヘテロ原子含有基とを含む飽和一価単環もしくは二環式炭化水素環を意味するものとして理解されるべきであり、前記ヘテロシクロアルキル基が炭素原子のいずれか1個または存在する場合には窒素原子を介して分子の残りに結合することが可能である。
【００４５】
特に、前記3〜10員ヘテロシクロアルキルは、2、3、4、5または6個の炭素原子と、上記ヘテロ原子含有基の1個または複数とを含むことができ（「3〜7員ヘテロシクロアルキル」）、さらに特に、前記ヘテロシクロアルキルは、4、5または6個の炭素原子と、上記ヘテロ原子含有基の1個または複数とを含むことができる（「4〜6員ヘテロシクロアルキル」）。
【００４６】
特に、これに限定されないが、前記ヘテロシクロアルキルは、例えば、4員環（アゼチジニル、オキセタニルなど）、または5員環（テトラヒドロフラニル、ジオキソリニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピロリニルなど）、または6員環（テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、モルホリニル、ジチアニル、チオモルホリニル、ピペラジニルもしくはトリチアニルなど）、または7員環（ジアゼパニル環など）であり得る。
【００４７】
「4〜10員ヘテロシクロアルケニル」という用語は、3、4、5、6、7、8または9個の炭素原子と、C（＝O）、O、S、S（＝O）、S（＝O）2、NHから選択される1個または複数のヘテロ原子含有基とを含む不飽和一価単環もしくは二環式炭化水素環を意味するものとして理解されるべきであり、前記ヘテロシクロアルケニル基が炭素原子のいずれか1個または存在する場合には窒素原子を介して分子の残りに結合することが可能である。前記ヘテロシクロアルケニルの例は1個または複数の二重結合を含み得る、例えば、4H−ピラニル、2H−ピラニル、2，5−ジヒドロ−1H−ピロリル、［1，3］ジオキソリル、4H−［1，3，4］チアジアジニル、2，5−ジヒドロフラニル、2，3−ジヒドロフラニル、2，5−ジヒドロチオフェニル、2，3−ジヒドロチオフェニル、4，5−ジヒドロオキサゾリルまたは4H−［1，4］チアジニル基がある。
【００４８】
「アリール」という用語は、好ましくは6、7、8、9、10、11、12、13または14個の炭素原子を有する一価の、芳香族または部分芳香族の、単環または二環または三環式炭化水素環（「C6〜C14−アリール」基）、特に6個の炭素原子を有する環（「C6−アリール」基）、例えば、フェニル基、または9個の炭素原子を有する環（「C9−アリール」基）、例えば、インダニルもしくはインデニル基、または10個の炭素原子を有する環（「C10−アリール」基）、例えば、テトラリニル、ジヒドロナフチルもしくはナフチル基、またはビフェニル基（「C12−アリール」基）、または13個の炭素原子を有する環（「C13−アリール」基）、例えば、フルオレニル基、または14個の炭素原子を有する環（「C14−アリール」基）、例えば、アントラセニル基を意味するものと理解されるべきである。好ましくは、アリール基はフェニル基である。
【００４９】
「ヘテロアリール」という用語は、好ましくは5、6、7、8、9、10、11、12、13または14個の環原子（「5〜14員ヘテロアリール」基）、特に5または6または9または10個の原子を有し、同一であっても異なっていてもよい少なくとも1個のヘテロ原子（前記ヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄などである）を含み、さらに各場合で、ベンゾ縮合されていてもよい、一価の、単環式、二環式または三環式芳香族環系を意味するものと理解される。特に、ヘテロアリールは、チエニル、フラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、チア−4H−ピラゾリル等およびそのベンゾ誘導体、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル等、またはピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等およびそのベンゾ誘導体、例えば、キノリニル、キナゾリニル、イソキノリニル等、またはアゾシニル、インドリジニル、プリニル等およびそのベンゾ誘導体、またはシンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフトピリジニル（naphthpyridinyl）、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、キサンテニルまたはオキセピニル（oxepinyl）等から選択される。
【００５０】
一般に、特に言及しない限り、ヘテロアリールまたはヘテロアリーレン基は、その全ての可能な異性体型、例えば、その位置異性体を含む。したがって、いくつかの例示的非制限的例について、ピリジルという用語は、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルおよびピリジン−4−イルを含む、またはチエニルという用語は、チエン−2−イルおよびチエン−3−イルを含む。好ましくは、ヘテロアリール基はピリジニル基である。
【００５１】
本文の全体にわたって、例えば、「C1〜C6−アルキル」、「C1〜C6−ハロアルキル」、「C1〜C6−アルコキシ」または「C1〜C6−ハロアルコキシ」の定義の文脈で使用される「C1〜C6」という用語は、1〜6個、すなわち、1、2、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するアルキル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C1〜C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C1〜C6、C2〜C5、C3〜C4、C1〜C2、C1〜C3、C1〜C4、C1〜C5、C1〜C6、特にC1〜C2、C1〜C3、C1〜C4、C1〜C5、C1〜C6、さらに特にC1〜C4、「C1〜C6−ハロアルキル」または「C1〜C6−ハロアルコキシ」の場合には一層さらに特にC1〜C2と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００５２】
同様に、本明細書で使用される場合、本文の全体にわたって、例えば、「C2〜C6−アルケニル」および「C2〜C6−アルキニル」の定義の文脈で使用される「C2〜C6」という用語は、2〜6個、すなわち、2、3、4、5または6個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するアルケニル基またはアルキニル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C2〜C6」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C2〜C6、C3〜C5、C3〜C4、C2〜C3、C2〜C4、C2〜C5、特にC2〜C3と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００５３】
さらに、本明細書で使用される場合、本文の全体にわたって、例えば、「C3〜C7−シクロアルキル」の定義の文脈で使用される「C3〜C7」という用語は、3〜7個、すなわち、3、4、5、6または7個の炭素原子という有限数の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味するものと理解されるべきである。前記「C3〜C7」という用語は、その中に含まれる任意の部分範囲、例えば、C3〜C6、C4〜C5、C3〜C5、C3〜C4、C4〜C6、C5〜C7、特にC3〜C6と解釈されるべきであることがさらに理解されるべきである。
【００５４】
「置換されている」という用語は、指定された原子上の1個または複数の水素が指示される基から選択されるものによって置き換えられており、但し、存在している状況下での指定された原子の通常の結合価を超えず、その置換が安定な化合物をもたらすことを意味する。置換および／または変数の組み合わせは、このような組み合わせが安定な化合物をもたらす場合にのみ許容される。
【００５５】
「置換されていてもよい」という用語は、置換基の数が0となり得ることを意味する。特段の指示がない限り、置換されていてもよい基は、任意の利用可能な炭素または窒素原子上で水素原子を非水素置換基で置き換えることによって収容され得るだけの任意の置換基で置換され得る。一般に、任意の置換基の数は（存在する場合）1〜3個に及ぶ。
【００５６】
環系置換基は、例えば、環系上の利用可能な水素に取って代わる、芳香族または非芳香族環系に結合した置換基を意味する。
【００５７】
本明細書で使用される場合、例えば、本発明の一般式の化合物の置換基の定義における「1回または複数」という用語は、「1、2、3、4または5回、特に1、2、3または4回、さらに特に1、2または3回、一層さらに特に1または2回」を意味するものと理解される。
【００５８】
本明細書で使用される場合、「脱離基」という用語は、結合電子を持って安定な種として化学反応で置換される原子または原子の群を指す。好ましくは、脱離基は、ハロ、特にクロロ、ブロモまたはヨード、メタンスルホニルオキシ、p−トルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ、（4−ブロモ−ベンゼン）スルホニルオキシ、（4−ニトロ−ベンゼン）スルホニルオキシ、（2−ニトロ−ベンゼン）−スルホニルオキシ、（4−イソプロピル−ベンゼン）スルホニルオキシ、（2，4，6−トリ−イソプロピル−ベンゼン）−スルホニルオキシ、（2，4，6−トリメチル−ベンゼン）スルホニルオキシ、（4−tertブチル−ベンゼン）スルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシおよび（4−メトキシ−ベンゼン）スルホニルオキシを含む基から選択される。
【００５９】
化合物、塩、多形、水和物、溶媒和物などの語の複数形が本明細書で使用される場合、これは、単一の化合物、塩、多形、異性体、水和物、溶媒和物なども意味するとみなされる。
【００６０】
本発明の化合物は、種々の所望の置換基の位置および性質に応じて、1個または複数の不斉中心を含む。不斉炭素原子は（R）または（S）配置で存在し得る。特定の例では、所与の結合、例えば、特定の化合物の2個の置換芳香環を接合する中心結合の周りの回転が制限されるために非対称が存在する場合もある。
【００６１】
環上の置換基はシス型またはトランス型のいずれで存在してもよい。全てのこのような配置が本発明の範囲に含まれることが意図されている。
【００６２】
好ましい化合物は、より望ましい生物学的活性をもたらすものである。本発明の化合物の分離された、純粋なまたは部分的に精製された異性体および立体異性体あるいはラセミまたはジアステレオマー混合物も本発明の範囲に含まれる。このような材料の精製および分離は、当技術分野で知られている標準的技術によって達成することができる。
【００６３】
光学異性体は、従来法によるラセミ混合物の分割、例えば、光学活性酸もしくは塩基を用いたジアステレオ異性体塩の形成または共有結合性ジアステレオマーの形成によって得ることができる。適当な酸の例には、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンファースルホン酸がある。ジアステレオ異性体の混合物は、当技術分野で知られている方法、例えば、クロマトグラフィーまたは分別結晶によって、その物理的および／または化学的違いに基づいて個々のジアステレオマーに分離することができる。その後、光学活性塩基または酸を分離したジアステレオマー塩から遊離させる。光学異性体の別の分離法は、エナンチオマーの分離を最大化するために選択してもよい、従来の誘導体化を用いるまたは用いない、キラルクロマトグラフィー（例えば、キラルHPLCカラム）の使用を含む。適当なキラルHPLCカラムは、Diacelによって製造されており、例えば、数ある中でも全て日常的に選択可能なChiracel ODおよびChiracel OJがある。誘導体化を用いるまたは用いない酵素分離も有用である。本発明の光学活性化合物はさらに、光学活性出発物質を利用したキラル合成によっても得ることができる。
【００６４】
異性体の異なる型を互いから限定するために、IUPAC Rules Section E（Pure Appl Chem 45、11〜30、1976）が参照される。
【００６５】
本発明はまた、本発明の化合物の全ての適当な同位体変種も含む。本発明の化合物の同位体変種は、少なくとも1個の原子が同じ原子番号を有するが、自然状態で通常または主に見られる原子質量とは異なる原子質量を有する原子によって置き換えられているものとして定義される。本発明の化合物に組み込まれ得る同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の同位体、例えば、それぞれ、2H（重水素）、3H（トリチウム）、11C、13C、14C、15N、17O、18O、32P、33P、33S、34S、35S、36S、18F、36Cl、82Br、123I、124I、129Iおよび131Iが挙げられる。本発明の化合物の特定の同位体変種、例えば、3Hまたは14Cなどの1種または複数の放射性同位体が組み込まれたものは、薬剤および／または基質組織分布研究に有用である。トリチウム標識、および炭素−14、すなわち14C同位体は、その調製の容易さおよび検出性のために特に好まれる。さらに、重水素などの同位体による置換は、大きな代謝安定性から生じる特定の治療利点、例えば、インビボ半減期の増加または投与必要量の減少を与え得るので、いくつかの状況で好まれ得る。本発明の化合物の同位体変種は一般的に、例示的方法などによって当業者により知られている従来手順によってまたは適当な試薬の適当な同位体変種を使用して以下の実施例に記載される調製によって調製することができる。
【００６６】
本発明は、単一の立体異性体として、または任意の比の前記立体異性体の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な立体異性体を含む。本発明の化合物の単一の立体異性体、例えば、単一のエナンチオマーまたは単一のジアステレオマーの単離は、任意の適当な先行技術の方法、例えば、クロマトグラフィー、特にキラルクロマトグラフィーによって達成することができる。
【００６７】
さらに、本発明の化合物は互変異性体として存在し得る。例えば、ヘテロアリール基としてピラゾール部分を含む本発明の任意の化合物は、例えば、1H互変異性体もしくは2H互変異性体、または2種の互変異性体の任意の量の混合物としてさえ存在することができ、あるいはトリアゾール部分は、例えば、1H互変異性体、2H互変異性体もしくは4H互変異性体、または前記1H、2Hおよび4H互変異性体の任意の量の混合物、すなわち：
【化３】
2016519674.tif 000005
としてさえ存在することができる。
【００６８】
本発明は、単一の互変異性体として、または任意の比の前記互変異性体の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な互変異性体を含む。
【００６９】
さらに、本発明の化合物は、本発明の化合物の少なくとも1個の窒素が酸化されているという点で定義されるN−オキシドとして存在することができる。本発明は、全てのこのような可能なN−オキシドを含む。
【００７０】
本発明はまた、本明細書に開示される化合物の有用な形態、例えば、代謝産物、水和物、溶媒和物、プロドラッグ、塩、特に薬学的に許容される塩、および共沈物に関する。
【００７１】
本発明の化合物は水和物または溶媒和物として存在することができ、本発明の化合物は例えば、化合物の結晶格子の構造要素として極性溶媒、特に水、メタノールまたはエタノールを含む。極性溶媒、特に水の量は、化学量論比または非化学量論比で存在し得る。化学量論的溶媒和物の場合、例えば、水和物、半−、（セミ−）、一−、セスキ−、二−、三−、四−、五−等溶媒和物、または水和物がそれぞれ可能である。本発明は、全てのこのような水和物または溶媒和物を含む。
【００７２】
さらに、本発明の化合物は、遊離型で、例えば、遊離塩基もしくは遊離酸もしくは双性イオンとして存在することができる、または塩型で存在することができる。前記塩は任意の塩、有機または無機付加塩のいずれか、特に薬学で習慣的に使用される任意の薬学的に許容される有機または無機付加塩であり得る。
【００７３】
本発明は、単一の塩として、または任意の比の前記塩の任意の混合物として本発明の化合物の全ての可能な塩を含む。
【００７４】
さらに、本発明は、本発明の化合物の全ての可能な結晶型または多形を、単一多形としてまたは任意の比の2種以上の多形の混合物として含む。
【００７５】
第1の態様によると、本発明は、一般式（I）：
【化４】
2016519674.tif 000006
（式中、
LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよく、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されていてよく、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R2は、
【化５】
2016519674.tif 000007
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−N（R9）（R10）、−N（H）C（＝O）R9、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、アミノ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子またはC1〜C3−アルキル基を表し、
R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、アリール−、ヘテロアリール−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、アリール−、ヘテロアリール−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、C4〜C7−シクロアルケニル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R7は、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表し、
R9、R10、R11は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表すか、
あるいは、
R9R10は、それらが結合している原子または原子の群と一緒に、3〜10員ヘテロシクロアルキル−または4〜10員ヘテロシクロアルケニル基を形成する）、
あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【００７６】
一実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換される。
【００７７】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換される。
【００７８】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレン基を表し、前記メチレン基は、場合により、シアノ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、C3〜C5−シクロアルキル−、3〜6員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換される。
【００７９】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレン基を表し、前記メチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換される。
【００８０】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレンを表し、前記メチレン基は場合により、C1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1または2回置換され、
前記メチレンが、2個のC1〜C3−アルキル基で置換されている場合、これらは、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−環を形成することができる。
【００８１】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−、−CH（C2H5）−、
【化６】
2016519674.tif 000008
を表し、
シクロブチル−およびシクロプロピル−環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【００８２】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化７】
2016519674.tif 000009
を表し、
シクロブチル−環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【００８３】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化８】
2016519674.tif 000010
を表す。
【００８４】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、または
【化９】
2016519674.tif 000011
を表す。
【００８５】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、−CH2−または−CH（CH3）−を表す。
【００８６】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、−CH2−を表す。
【００８７】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、−CH（CH3）−を表す。
【００８８】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、
【化１０】
2016519674.tif 000012
を表し、
シクロブチル−環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【００８９】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、
【化１１】
2016519674.tif 000013
を表す。
【００９０】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）−を表す。
【００９１】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LBは、＊N（H）−C（＝O）＊＊を表し、
上式で、「＊」は、R2との結合点を示し、「＊＊」は、フェニル基との結合点を示す。
【００９２】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【００９３】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は
【化１２】
2016519674.tif 000014
−N（CH3）2、−N（H）−（CH2−CH2−O−CH3）、−N（CH3）−（CH2−CH2−O−CH3）から選択される基を表し、
上式で、＊はLAとの結合点を示し、
R12は、メチル−、エチル−、トリフルオロエチル−、ジフルオロエチル−またはシクロプロピル基を表す。
【００９４】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は
【化１３】
2016519674.tif 000015
−N（CH3）2、−N（H）−（CH2−CH2−O−CH3）、−N（CH3）−（CH2−CH2−O−CH3）から選択される基を表し、
上式で、＊はLAとの結合点を示し、
R12は、メチル−、エチル−、トリフルオロエチル−、ジフルオロエチル−またはシクロプロピル基を表す。
【００９５】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、6員ヘテロシクロアルキル基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル−、−C1〜C2−アルキレン−（架橋メチレンもしくはエチレン基を意味する）またはC3〜C6−シクロアルキル−基で置換されている。別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は
【化１４】
2016519674.tif 000016
−N（CH3）2、−N（H）−（CH2−CH2−O−CH3）、−N（CH3）−（CH2−CH2−O−CH3）から選択される基を表し、
上式で、＊はLAとの結合点を示し、
R12は、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す。
【００９６】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、モルホリノ基を表し、そのモルホリノ基はその窒素原子を介してLAに結合し、場合によりC1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1回または2回置換されてよく、あるいは、2個の前記C1〜C3−アルキル基は一緒に、C1〜C3−アルキレン基を形成（前記モルホリノ基の2つの異なる環炭素原子間に架橋を形成）してもよい、
あるいは
R1は、チオモルホリノ、4−シクロプロピルピペラジノ（cycloproylpiperazino）、4−メチルピペラジノまたはピラゾール−1−イル基を表し、前記基は、それらの環窒素原子を介してLAに結合している。
【００９７】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化１５】
2016519674.tif 000017
基を表し、
上式で、＊はLAとの結合点を示し、Aは、−O−、−S−、−S（＝O）2−、−NR12−から選択される基を表し、R12は、水素原子またはC1〜C6−アルキル−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される基を表し、炭素原子1および4、1および3、2および3、または2および4は、場合により、メチレンもしくはエチレン基を介して架橋されている。
【００９８】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化１６】
2016519674.tif 000018
基を表し、
上式で、＊はLAとの結合点を示し、Aは、−O−および−NR12−から選択される基を表し、R12は、水素原子またはC1〜C3−アルキル−、C3〜C6−シクロアルキル−から選択される基を表し、炭素原子2および3、または2および4は、場合により、メチレンもしくはエチレン基を介して架橋されている。
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化１７】
2016519674.tif 000019
基を表し、
上式で、＊はLAとの結合点を示し、R12はメチル−、エチル−またはシクロプロピル−基を表し、炭素原子1および4、1および3、2および3、または2および4は、場合により、メチレンもしくはエチレン基を介して架橋されている。
【００９９】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化１８】
2016519674.tif 000020
基を表し、
上式で、＊はLAとの結合点を示す。
【０１００】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化１９】
2016519674.tif 000021
基を表し、
上式で、＊はLAとの結合点を示す。
【０１０１】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、モルホリノ基を表し、そのモルホリノ基はその窒素原子を介してLAに結合し、場合によりC1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1回または2回置換されてよく、あるいは、2個の前記C1〜C3−アルキル基は一緒に、C1〜C3−アルキレン基を形成（前記モルホリノ基の2つの異なる環炭素原子間に架橋を形成）してもよい。
【０１０２】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化２０】
2016519674.tif 000022
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、LAとの結合点を示す。
【０１０３】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化２１】
2016519674.tif 000023
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、LAとの結合点を示す。
【０１０４】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化２２】
2016519674.tif 000024
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、LAとの結合点を示す。
【０１０５】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化２３】
2016519674.tif 000025
を表し、
上式で、「＊」は、LAとの結合点を示す。
【０１０６】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化２４】
2016519674.tif 000026
を表し、
上式で、「＊」は、LAとの結合点を示す。
【０１０７】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化２５】
2016519674.tif 000027
を表し、
上式で、「＊」は、LAとの結合点を示す。
【０１０８】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R1は、
【化２６】
2016519674.tif 000028
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、LAとの結合点を示す。
【０１０９】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化２７】
2016519674.tif 000029
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１１０】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化２８】
2016519674.tif 000030
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１１１】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化２９】
2016519674.tif 000031
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す。
【０１１２】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化３０】
2016519674.tif 000032
から選択される基を表す。
【０１１３】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化３１】
2016519674.tif 000033
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す。
【０１１４】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化３２】
2016519674.tif 000034
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す。
【０１１５】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化３３】
2016519674.tif 000035
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す。
【０１１６】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化３４】
2016519674.tif 000036
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す。
【０１１７】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化３５】
2016519674.tif 000037
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す。
【０１１８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化３６】
2016519674.tif 000038
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す。
【０１１９】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R2は、
【化３７】
2016519674.tif 000039
から選択される基を表し、
上式で、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す。
【０１２０】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−N（R9）（R10）、−N（H）C（＝O）R9、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、アミノ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１２１】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−NH2、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１２２】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−NH2、シアノ−、C1〜C2−アルキル−、C1〜C2−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C2−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C2−アルキル−、フルオロ−C1〜C2−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１２３】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、フルオロ、クロロ、−NH2、またはメトキシで同様にまたは別様に1回または2回置換されている。
【０１２４】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１２５】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、フルオロまたはメトキシで同様にまたは別様に1回または2回置換されている。
【０１２６】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、フルオロで1回または2回置換されている。
【０１２７】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、非置換フェニル基を表す。
【０１２８】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、該フェニル基とR2の結合点に対して2位、3位、5位および／または6位の位置で、Cl、F、−CH3から選択される置換基で置換されているフェニル基を表す。但し、置換基の数は1または2である。
【０１２９】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、
【化３８】
2016519674.tif 000040
（式中、「＊」は、R2との結合点を示し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子またはハロ−、ヒドロキシ−、−NH2、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R33は、水素原子またはヒドロキシ−、−CHF2、−NH2、−NR10R9、−CH2NH2、−N（H）C（＝O）CH3から選択される置換基を表す）を表す。
【０１３０】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、
【化３９】
2016519674.tif 000041
（式中、「＊」は、R2との結合点を示し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子またはハロ−、ヒドロキシ−、−NH2、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−から選択される基を表し、
R33は、水素原子またはフルオロ−、ヒドロキシ−、−CHF2、−NH2から選択される置換基を表す）を表す。
【０１３１】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、
【化４０】
2016519674.tif 000042
（式中、「＊」は、R2との結合点を示し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子またはフルオロ−、クロロ−、ヒドロキシ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、−NH2から選択される基を表し、
R33は、水素原子を表す）を表す。
【０１３２】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、
【化４１】
2016519674.tif 000043
（式中、「＊」は、R2との結合点を示し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子またはフルオロ−、クロロ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−から選択される基を表し、
R33は、水素原子を表す）を表す。
【０１３３】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、
【化４２】
2016519674.tif 000044
（式中、「＊」は、R2との結合点を示し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子またはフルオロ−、クロロ−、メチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−から選択される基を表し、但し、R31、R32、R34およびR35の少なくとも2つは水素原子を表し、
R33は、水素原子を表す）を表す。
【０１３４】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、オルト−フルオロフェニル基を表す。
【０１３５】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、メタ−フルオロフェニル基を表す。
【０１３６】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、2，3−ジフルオロフェニル基を表す。
【０１３７】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、3，5−ジフルオロフェニル基を表す。
【０１３８】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、2，6−ジフルオロフェニル基を表す。
【０１３９】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R3は、2−メチルフェニル基を表す。
【０１４０】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R4は、水素原子またはC1〜C3−アルキル基を表す。
【０１４１】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R4は、水素原子またはメチル基を表す。
【０１４２】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R4は、メチル−を表す。
【０１４３】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R4は、水素原子を表す。
【０１４４】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R5は、水素原子またはハロゲン原子または、シアノ、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表す。
【０１４５】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R5は、シアノ、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表す。
【０１４６】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R5は、水素原子またはハロゲン原子を表す。
【０１４７】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R5は、水素、フルオロまたはクロロを表す。
【０１４８】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R5は、フルオロまたはクロロを表す。
【０１４９】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R5は、クロロを表す。
【０１５０】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R5は、フルオロを表す。
【０１５１】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R5は、水素を表す。
【０１５２】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、アリール−、ヘテロアリール−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、アリール−、ヘテロアリール−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、C4〜C7−シクロアルケニル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１５３】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、ハロ−C1〜C6−アルキル−、ハロ−C1〜C6−アルコキシ−、シアノ−、−アリール、−ヘテロアリール、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、アリール−、ヘテロアリール−またはC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、C4〜C7−シクロアルケニル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１５４】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、フルオロ〜C1〜C6−アルキル−、フルオロ−C1〜C6−アルコキシ−、フェニル−、5〜6員ヘテロアリール−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１５５】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、フルオロ〜C1〜C6−アルキル−、フルオロ−C1〜C6−アルコキシ−、フェニル−、5〜6員ヘテロアリール−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１５６】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、フルオロ〜C1〜C6−アルキル−、フルオロ−C1〜C6−アルコキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１５７】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１５８】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１５９】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−、およびC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、ハロ−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１６０】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、前記C1〜C3−アルキル−およびC1〜C3−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、C1〜C3−アルコキシ−、R9−S（＝O）2−で同様にまたは別様に1回以上置換されている。
【０１６１】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、ハロ−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−またはフルオロ−C1〜C3−アルコキシ−、−C（＝O）NR9R10または5員ヘテロアリール−を表し、
前記C1〜C4−アルキル−およびC1〜C4−アルコキシ基は、場合により1つのフェニル基によって置換されてよい。
【０１６２】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−またはフルオロ−C1〜C3−アルコキシ−を表す。
【０１６３】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチル−、トリフルオロメチル（trifluormethyl）−、tert−ブチル−、クロロ−、ブロモ−、シアノ−、メトキシメチル−、−C（＝O）NH2、−CH2−S（＝O）2−CH3から選択される基を表す。
【０１６４】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、ハロゲンを表す。
【０１６５】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、フルオロ−C1〜C3−アルキル−を表す。
【０１６６】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−を表す。
【０１６７】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C4−アルコキシ−を表す。
【０１６８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、シクロプロピルオキシ−を表す。
【０１６９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、シクロプロピルメトキシ−を表す。
【０１７０】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、クロロ、C1〜C4−アルキル−、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、トリフルオロメチル−、−C（＝O）−NH2、−CH2−O−CH3または−CH2−S（＝O）2−CH3を表す。
【０１７１】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、ジフルオロメトキシ−またはトリフルオロメトキシ−を表す。
【０１７２】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、クロロ、C1〜C4−アルキル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−またはトリフルオロメチル−を表す。
【０１７３】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、クロロを表す。
【０１７４】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、C1〜C4−アルキル−を表す。
【０１７５】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、メトキシを表す。
【０１７６】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、トリフルオロメチルを表す。
【０１７７】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、トリフルオロメトキシまたはtert−ブチルを表す。
【０１７８】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、tert−ブチルを表す。
【０１７９】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、トリフルオロメトキシを表す。
【０１８０】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、ジフルオロメトキシを表す。
【０１８１】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、−C（＝O）−N（R9）（R10）を表す。
【０１８２】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、−C（＝O）−NH2を表す。
【０１８３】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、−CH2−O−CH3を表す。
【０１８４】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、−CH2−S（＝O）2−CH3を表す。
【０１８５】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R6は、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、上式で、R9は、C1〜C3−アルキル基、好ましくはメチル基を表す。
【０１８６】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R7は、−H、C1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル−を表す。
【０１８７】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R7は、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表す。
【０１８８】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R9は、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表す。
【０１８９】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R10は、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表す。
【０１９０】
別の実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
R11は、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表す。
【０１９１】
別の実施形態では、本発明は、一般式（Ia）の化合物：
【化４３】
2016519674.tif 000045
（式中、R1、R2、R3、R5、R6およびLAは、上記一般式（I）に定義される通りである）に関する。
【０１９２】
別の実施形態では、本発明は、一般式（Ib）の化合物：
【化４４】
2016519674.tif 000046
（式中、R1、R2、R3、R5、R6およびLAは、上記一般式（I）に定義される通りである）に関する。
【０１９３】
別の実施形態では、本発明は、一般式（Ic）の化合物：
【化４５】
2016519674.tif 000047
（式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6およびLAは、上記一般式（I）に定義される通りである）に関する。
【０１９４】
本発明はまた上記好ましい実施形態の任意の組み合わせに関することも理解されるべきである。
【０１９５】
組み合わせのいくつかの例を以下で示す。しかしながら、本発明はこれらの組み合わせに限定されない。
【０１９６】
好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）の化合物：
【化４６】
2016519674.tif 000048
（式中、
LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R2は、
【化４７】
2016519674.tif 000049
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−N（R9）（R10）、−N（H）C（＝O）R9、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、アミノ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子またはC1〜C3−アルキル基を表し、
R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、アリール−、ヘテロアリール−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−R9、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、アリール−、ヘテロアリール−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、C4〜C7−シクロアルケニル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−R9、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R7は、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表し、
R9、R10、R11は、互いに独立に、HまたはC1〜C3−アルキル−を表すか、
あるいは、
R9R10は、それらが結合している原子または原子の群と一緒に、3〜10員ヘテロシクロアルキル−または4〜10員ヘテロシクロアルケニル基を形成する）、
あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９７】
別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）の化合物：
【化４８】
2016519674.tif 000050
（式中、
LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R2は、
【化４９】
2016519674.tif 000051
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−N（R9）（R10）、−N（H）C（＝O）R9、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、アミノ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子またはC1〜C3−アルキル基を表し、R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、アリール−、ヘテロアリール−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−R9、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、前記C1〜C6−アルキル−、C2〜C6−アルケニル−、C2〜C6−アルキニル−、アリール−、ヘテロアリール−、またはC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、C4〜C7−シクロアルケニル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−、−N（H）S（＝O）R9、−N（R10）S（＝O）R9、−S（＝O）N（H）R9、−S（＝O）NR10R9、−N（H）S（＝O）2R9、−N（R9）S（＝O）2R10、−S（＝O）2N（H）R9、−S（＝O）2NR10R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−S（＝O）（＝NR10）R9、−N＝S（＝O）（R10）R9で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R7は、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表し、
R9、R10、R11は、互いに独立に、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表すか、
あるいは、
R9R10は、それらが結合している原子または原子の群と一緒に、3〜10員ヘテロシクロアルキル−または4〜10員ヘテロシクロアルケニル基を形成する）、
あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R2は、
【化５０】
2016519674.tif 000052
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子またはメチル基を表し、
R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、フルオロ〜C1〜C6−アルキル−、フルオロ−C1〜C6−アルコキシ−、フェニル−、5〜6員ヘテロアリール−、シアノ−、−C（＝O）−O−R9、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、
記C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R7は、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表し、
R9、R10、R11は、互いに独立に、HまたはC1〜C3−アルキル−を表す）、あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０１９９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレン基を表し、前記メチレン基は、場合により、シアノ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、C3〜C5−シクロアルキル−、3〜6員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R2は、
【化５１】
2016519674.tif 000053
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−NH2、シアノ−、C1〜C2−アルキル−、C1〜C2−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C2−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C2−アルキル−、フルオロ−C1〜C2−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子またはメチル基を表し、
R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、フルオロ〜C1〜C6−アルキル−、フルオロ−C1〜C6−アルコキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−R9、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−、またはC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−R9、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R9、R10、R11は、互いに独立に、HまたはC1〜C3−アルキル−を表す）、あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２００】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、メチレン基を表し、前記メチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、モルホリノ基を表し、そのモルホリノ基はその窒素原子を介してLAに結合し、場合によりC1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1回または2回置換されてよく、あるいは、2個の前記C1〜C3−アルキル基は一緒に、C1〜C3−アルキレン基を形成（前記モルホリノ基の2つの異なる環炭素原子間に架橋を形成）してもよい、
あるいは
R1は、チオモルホリノ、4−シクロプロピルピペラジノ、4−メチルピペラジノまたはピラゾール−1−イル基を表し、前記基は、それらの環窒素原子を介してLAに結合し、
R2は、
【化５２】
2016519674.tif 000054
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロ、クロロ、−NH2またはメトキシで同様にまたは別様に1回または2回置換され、
R4は、水素原子またはメチル基を表し、
R5は、水素、フルオロまたはクロロを表し、
R6は、ハロ−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−またはフルオロ−C1〜C3−アルコキシ−、−C（＝O）NR9R10または5員ヘテロアリール−を表し、
前記C1〜C4−アルキル−およびC1〜C4−アルコキシ基は、場合により1つのフェニル基によって置換されてよい）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０１】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレンを表し、前記メチレン基は場合により、C1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1または2回置換され、
前記メチレンが、2個のC1〜C3−アルキル基で置換されている場合、これらは、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−環を形成することができ、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、モルホリノ基を表し、そのモルホリノ基はその窒素原子を介してLAに結合し、場合によりC1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1回または2回置換されてよく、あるいは、2個の前記C1〜C3−アルキル基は一緒に、C1〜C3−アルキレン基を形成（前記モルホリノ基の2つの異なる環炭素原子間に架橋を形成）してもよく、
R2は、
【化５３】
2016519674.tif 000055
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロまたはメトキシで同様にまたは別様に1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−またはフルオロ−C1〜C3−アルコキシ−を表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０２】
別の好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレンを表し、前記メチレン基は場合により、C1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1または2回置換され、
前記メチレンが、2個のC1〜C3−アルキル基で置換されている場合、これらは、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−環を形成することができ、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、モルホリノ基を表し、そのモルホリノ基はその窒素原子を介してLAに結合し、場合によりC1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1回または2回置換されてよく、あるいは、2個の前記C1〜C3−アルキル基は一緒に、C1〜C3−アルキレン基を形成（前記モルホリノ基の2つの異なる環炭素原子間に架橋を形成）してもよく、
R2は、
【化５４】
2016519674.tif 000056
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロまたはメトキシで同様にまたは別様に1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、トリフルオロメトキシを表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０３】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化５５】
2016519674.tif 000057
を表し、前記シクロプロピル環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
【０２０４】
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化５６】
2016519674.tif 000058
（式中、「＊」は、LAとの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R2は、
【化５７】
2016519674.tif 000059
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロで1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、クロロ、C1〜C4−アルキル−、メトキシ−、トリフルオロメトキシ−またはトリフルオロメチル−を表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０５】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化５８】
2016519674.tif 000060
を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化５９】
2016519674.tif 000061
（式中、「＊」は、LAとの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R2は、
【化６０】
2016519674.tif 000062
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロで1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、トリフルオロメトキシを表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０６】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−または
【化６１】
2016519674.tif 000063
を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化６２】
2016519674.tif 000064
（式中、「＊」は、LAとの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R2は、
【化６３】
2016519674.tif 000065
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロで1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、トリフルオロメトキシまたはtert−ブチルを表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０７】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、−CH2−または−CH（CH3）−を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化６４】
2016519674.tif 000066
（式中、「＊」は、LAとの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R2は、
【化６５】
2016519674.tif 000067
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロで1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、トリフルオロメトキシを表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０８】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、LAは、メチレンもしくはエチレン基を表し、前記メチレンもしくはエチレン基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）から選択される基を表し、前記5〜8員ヘテロシクロアルキル−、4〜10員ヘテロシクロアルケニル−、アリール−、ヘテロアリール−、および−N（R7）−（C1〜C6−アルキル）基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R2は、
【化６６】
2016519674.tif 000068
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子またはメチル基を表し、R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、フルオロ〜C1〜C6−アルキル−、フルオロ−C1〜C6−アルコキシ−、フェニル−、5〜6員ヘテロアリール−、シアノ−、−C（＝O）−O−R9、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、フルオロ−、シアノ−、ニトロ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S（＝O）2−で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R7は、−HまたはC1〜C3−アルキル−を表し、
R9、R10、R11は、互いに独立に、HまたはC1〜C3−アルキル−を表すか、
あるいは、
R9R10は、それらが結合している原子または原子の群と一緒に、3〜10員ヘテロシクロアルキル−または4〜10員ヘテロシクロアルケニル基を形成する）、
あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２０９】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、メチレン基を表し、前記メチレン基は、場合により、シアノ−、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、C3〜C5−シクロアルキル−、3〜6員ヘテロシクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、5〜8員ヘテロシクロアルキル−、または5〜6員ヘテロアリール−から選択される基を表し、各々の基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R2は、
【化６７】
2016519674.tif 000069
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C2−アルキル−、C1〜C2−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C2−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C2−アルキル−、フルオロ−C1〜C2−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子またはメチル基を表し、
R5は、水素原子またはハロゲン原子またはシアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、フルオロ〜C1〜C6−アルキル−、フルオロ−C1〜C6−アルコキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−R9、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−またはC1〜C6−アルコキシ−基は、場合により、C1〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−、3〜10員ヘテロシクロアルキル−、アリール−、ヘテロアリール−、−C（＝O）R9、−C（＝O）O−（C1〜C4−アルキル）、−OC（＝O）−R9、−N（H）C（＝O）R9、−N（R10）C（＝O）R9、−N（H）C（＝O）NR10R9、−N（R11）C（＝O）NR10R9、−N（H）R9、−NR10R9、−C（＝O）N（H）R9、−C（＝O）NR10R9、R9−S（＝O）2で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R9、R10、R11は、互いに独立に、−HまたはC1〜C3−アルキルを表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１０】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物に関し、式中、
LAは、メチレン基を表し、前記メチレン基は、場合により、ヒドロキシ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換されるか、
あるいは、2つの置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2つの置換基は、それらが結合している前記炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−または3〜6員ヘテロシクロアルキル−環を形成してよく、前記環は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、モルホリノ基を表し、そのモルホリノ基はその窒素原子を介してLAに結合し、場合によりC1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1回または2回置換されてよく、あるいは、2個の前記C1〜C3−アルキル基は一緒に、C1〜C3−アルキレン基を形成してもよく、
あるいは
R1は、チオモルホリノ、4−シクロプロピルピペラジノ、4−メチルピペラジノまたはピラゾール−1−イル基を表し、前記基は、それらの環窒素原子を介してLAに結合し、
R2は、
【化６８】
2016519674.tif 000070
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロ、クロロ、−NH2またはメトキシで同様にまたは別様に1回または2回置換され、
R4は、水素原子またはメチル基を表し、
R5は、水素原子、フルオロまたはクロロを表し、
R6は、ハロ−、シアノ−、C1〜C4−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−、−C（＝O）NR9R10、C1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル−、R9−S（＝O）2−C1〜C3−アルキル−、5員ヘテロアリール−を表し、
R9、R10は、互いに独立に、−HまたはC1〜C3−アルキルを表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１１】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、メチレンを表し、前記メチレン基は、場合により、C1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1回または2回置換され、
前記メチレンが、2個のC1〜C3−アルキル基で置換されている場合、これらは、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−環を形成することができ、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、モルホリノ基を表し、そのモルホリノ基はその窒素原子を介してLAに結合し、場合によりC1〜C3−アルキル−で同様にまたは別様に1回または2回置換されてよく、あるいは、2個の前記C1〜C3−アルキル基は一緒に、C1〜C3−アルキレン基を形成してもよく、
あるいは
R1は、チオモルホリノ、4−シクロプロピルピペラジノ、4−メチルピペラジノまたはピラゾール−1−イル基を表し、前記基は、それらの環窒素原子を介してLAに結合し、
R2は、
【化６９】
2016519674.tif 000071
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロまたはメトキシで同様にまたは別様に1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、ハロゲン、C1〜C4−アルキル−、フルオロ−C1〜C3−アルキル−、C1〜C4−アルコキシ−、フルオロ−C1〜C3−アルコキシ−、−C（＝O）NR9R10、C1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル−、R9−S（＝O）2−C1〜C3−アルキル−を表し、
R9、R10は、互いに独立に、−HまたはC1〜C3−アルキルを表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１２】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−、
【化７０】
2016519674.tif 000072
から選択される基を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化７１】
2016519674.tif 000073
（式中、「＊」は、LAとの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R2は、
【化７２】
2016519674.tif 000074
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロで1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチル−、トリフルオロメチル（trifluormethyl）−、tert−ブチル−、クロロ−、メトキシメチル−、−C（＝O）−NH2、−CH2−S（＝O）2−CH3から選択される基を表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１３】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、
【化７３】
2016519674.tif 000075
から選択される基を表し、LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化７４】
2016519674.tif 000076
（式中、「＊」は、LAとの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R2は、
【化７５】
2016519674.tif 000077
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロで1回または2回置換され、
R4は、水素を表し、
R5は、水素を表し、
R6は、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、メチル−、トリフルオロメチル（trifluormethyl）−、tert−ブチル−、クロロ−、メトキシメチル−、−C（＝O）−NH2、−CH2−S（＝O）2−CH3から選択される基を表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１４】
好ましい実施形態では、本発明は、一般式（Ia）の化合物：
【化７６】
2016519674.tif 000078
（式中、
LAは、メチレン基を表し、前記メチレン基は場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換されているか、
あるいは、2個の置換基が同じ炭素原子に存在する場合、前記2個の置換基は、それらが結合している炭素原子と一緒に、C3〜C6−シクロアルキル−環を形成することができ、
R1は、6員ヘテロシクロアルキル基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル−、−C1〜C2−アルキレン−またはC3〜C6−シクロアルキル−基で置換され、
R2は、
【化７７】
2016519674.tif 000079
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、前記フェニル基は場合により、フルオロ−で1回または2回置換され、
R5は、水素原子を表し、
R6は、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、−C（＝O）−N（R9）（R10）から選択される基を表し、
前記C1〜C3−アルキル−およびC1〜C3−アルコキシ基は、場合により、フルオロ−、C1〜C3−アルコキシ−、R9−S（＝O）2−で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R9、R10は、互いに独立に、HまたはC1〜C3−アルキル−を表す）、あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１５】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化７８】
2016519674.tif 000080
を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化７９】
2016519674.tif 000081
−N（CH3）2、−N（H）−（CH2−CH2−O−CH3）、−N（CH3）−（CH2−CH2−O−CH3）から選択される基を表し、上式で、*はLAとの結合点を示し、R12は、メチル−、エチル−トリフルオロエチル−ジフルオロエチル−またはシクロプロピル基を表し、
R2は、
【化８０】
2016519674.tif 000082
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−N（R9）（R10）、−N（H）C（＝O）R9、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、アミノ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子を表し、
R5は、水素原子を表し、
R6は、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、シクロプロピルオキシ−、シクロプロピルメトキシ−から選択される基を表し、前記C1〜C3−アルキル−およびC1〜C3−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、C1〜C3−アルコキシ−、R9−S（＝O）2−で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R9、R10は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１６】
別の特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化８１】
2016519674.tif 000083
を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化８２】
2016519674.tif 000084
−N（CH3）2、−N（H）−（CH2−CH2−O−CH3）、−N（CH3）−（CH2−CH2−O−CH3）から選択される基を表し、上式で、*はLAとの結合点を示し、R12は、メチル−、エチル−トリフルオロエチル−ジフルオロエチル−またはシクロプロピル基を表し、
R2は、
【化８３】
2016519674.tif 000085
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、フェニル基を表し、
前記フェニル基は、場合により、ハロ−、ヒドロキシ−、−N（R9）（R10）、−N（H）C（＝O）R9、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、アミノ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R4は、水素原子を表し、
R5は、水素原子を表し、
R6は、C1〜C3−アルキル−、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−N（R9）（R10）、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、シクロプロピルオキシ−、シクロプロピルメトキシ−から選択される基を表し、前記C1〜C3−アルキル−およびC1〜C3−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、シアノ−、C1〜C3−アルコキシ−、R9−S（＝O）2−で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R9、R10は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル−基を表す）、あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１７】
特に好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（Ia）の化合物に関し、式中、
LAは、−CH2−、−C（CH3）（H）−、
【化８４】
2016519674.tif 000086
から選択される基を表し、
R1は、
【化８５】
2016519674.tif 000087
（式中、「＊」は、LAとの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R2は、
【化８６】
2016519674.tif 000088
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、窒素との結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、フェニル基を表し、
R5は、水素原子を表し、
R6は、トリフルオロメトキシ−、ジフルオロメトキシ−、−CH2−O−CH3、−CH2−S（＝O）2−CH3、−C（＝O）−NH2から選択される基を表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１８】
別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）の化合物：
【化８７】
2016519674.tif 000089
（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化８８】
2016519674.tif 000090
を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化８９】
2016519674.tif 000091
−N（CH3）2、−N（H）−（CH2−CH2−O−CH3）、−N（CH3）−（CH2−CH2−O−CH3）から選択される基を表し、上式で、＊はLAとの結合点を示し、
R12は、メチル−、エチル−またはシクロプロピル基を表し、
R2は、
【化９０】
2016519674.tif 000092
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、
【化９１】
2016519674.tif 000093
（式中、「＊」は、R2との結合点を示す）を表し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子または、ハロ−、ヒドロキシ−、−NH2、シアノ−、ニトロ−、C1〜C3−アルキル、C1〜C3−アルコキシ−、ハロ−C1〜C3−アルキル−、ヒドロキシ−C1〜C3−アルキル−、ハロ−C1〜C3−アルコキシ−から選択される基を表し、
R33は、水素原子または、ヒドロキシ−、−CHF2、−NH2、−N（R10）R9、−CH2NH2−、−N（H）C（＝O）CH3から選択される置換基を表し、
R4は、水素原子またはメチル基を表し、
R5は、水素原子を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R9、R10は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表すか、
あるいは、
R9R10は、それらが結合している原子または原子の群と一緒に、3〜10員ヘテロシクロアルキル−または4〜10員ヘテロシクロアルケニル基を形成する）、
あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２１９】
別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）の化合物：
【化９２】
2016519674.tif 000094
（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化９３】
2016519674.tif 000095
を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化９４】
2016519674.tif 000096
−N（CH3）2、−N（H）−（CH2−CH2−O−CH3）、−N（CH3）−（CH2−CH2−O−CH3）から選択される基を表し、上式で、＊はLAとの結合点を示し、
R12は、メチル−、エチル−またはシクロプロピル基を表し、
R2は、
【化９５】
2016519674.tif 000097
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、
R3は、
【化９６】
2016519674.tif 000098
（式中、「＊」は、R2との結合点を示す）を表し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子またはフルオロ−、クロロ−、メチル−、メトキシ−から選択される基を表し、但し、R31、R32、R34およびR35の少なくとも2つは水素原子を表し、
R33は、水素原子を表し、
R4は、水素原子またはメチル基を表し、
R5は、水素原子を表し、
R6は、C1〜C6−アルキル−、C1〜C6−アルコキシ−、C3〜C6−シクロアルコキシ−、ハロ−、ヒドロキシ−、シアノ−、−C（＝O）−O−C1〜C4−アルキル、−C（＝O）−N（R9）（R10）、R9−S−、R9−S（＝O）−、R9−S（＝O）2−から選択される基を表し、
前記C1〜C6−アルキル−、およびC1〜C6−アルコキシ基は、場合により、ハロ−、C1〜C3−アルコキシ−、C1〜C3−アルコキシ−C2〜C3−アルコキシ−、C3〜C7−シクロアルキル−から選択される置換基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R9、R10は、互いに独立に、水素原子またはC1〜C3−アルキル−またはC1〜C3−アルコキシ−C1〜C3−アルキル基を表すか、
あるいは、
R9R10は、それらが結合している原子または原子の群と一緒に、3〜10員ヘテロシクロアルキル−または4〜10員ヘテロシクロアルケニル基を形成する）、
あるいはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２２０】
別の好ましい実施形態では、本発明は、一般式（I）の化合物：
【化９７】
2016519674.tif 000099
（式中、
LAは、−CH2−、−CH（CH3）−、−C（CH3）2−または
【化９８】
2016519674.tif 000100
を表し、
LBは、−N（H）−C（＝O）−または−C（＝O）−N（H）を表し−、
R1は、
【化９９】
2016519674.tif 000101
（式中、＊は、LAとの結合点を示す）
から選択される基を表し、
R12は、メチル−、エチル−またはシクロプロピル基を表し、
R2は、
【化１００】
2016519674.tif 000102
（式中、「＊」は、R3との結合点を示し、「＊＊」は、LBとの結合点を示す）から選択される基を表し、前記基は、場合により、C1〜C3−アルキル基で同様にまたは別様に1回以上置換され、
R3は、
【化１０１】
2016519674.tif 000103
（式中、「＊」は、R2との結合点を示す）を表し、
R31、R32、R34およびR35は、互いに独立に、水素原子またはフルオロ−、クロロ−、メチル−、メトキシ−から選択される基を表し、但し、R31、R32、R34およびR35の少なくとも2つは水素原子を表し、
R33は、水素原子を表し、
R4は、水素原子を表し、
R5は、水素原子を表し、
R6は、クロロ、C1〜C4−アルキル−、メトキシ−、ジフルオロメトキシ−、トリフルオロメトキシ−、トリフルオロメチル−、−C（＝O）−NH2、−CH2−O−CH3または−CH2−S（＝O）2−CH3を表す）、
またはその互変異性体、N−オキシド、水和物、溶媒和物もしくは塩、またはこれらの混合物に関する。
【０２２１】
本発明はまた上記好ましい実施形態の任意の組み合わせに関することも理解されるべきである。
【０２２２】
さらに、本発明は、下記の本文の実施例節で開示される一般式（I）の化合物を網羅する。
【０２２３】
別の態様によると、本発明は、本明細書の実験節で記載されるステップを含む、本発明の化合物を調製する方法を網羅する。
【０２２４】
好ましい実施形態では、本発明は、上記一般式（I）の化合物を調製する方法に関し、前記方法は、一般式（VI）の中間体化合物：
【化１０２】
2016519674.tif 000104
（式中、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）に定義される通りである）、を、
カルボン酸HO2C−LA−R1または対応する塩化アシルCl−C（＝O）−LA−R1（式中、LAおよびR1は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させるか、あるいは
適した試薬、例えばCl−C（＝O）−LA−LG（式中、LAは上記一般式（I）の化合物について定義される通りであり、LGは、脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表す）と反応させ、その後、R1の導入に適した薬剤、例えば、限定されるものではないが環状第二級アミン類と反応させ、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ia）の化合物：
【化１０３】
2016519674.tif 000105
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む。
【０２２５】
別の実施形態によれば、本発明は、上記一般式（I）の化合物を調製する方法にも関し、前記方法は、一般式（XI）の中間体化合物：
【化１０４】
2016519674.tif 000106
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、上記一般式（I）に定義される通りである）、を、
一般式R3R2NH2の化合物（式中、R2およびR3は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させ、それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ia）の化合物：
【化１０５】
2016519674.tif 000107
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む。
【０２２６】
別の実施形態によれば、本発明は、上記一般式（I）の化合物を調製する方法にも関し、前記方法は、一般式（XIa）の中間体化合物：
【化１０６】
2016519674.tif 000108
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、上記一般式（I）に定義される通りである）、を、
一般式R3R2NH2の化合物（式中、R2およびR3は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させ、それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ia）の化合物：
【化１０７】
2016519674.tif 000109
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む。
【０２２７】
別の実施形態によれば、本発明は、上記一般式（I）の化合物を調製する方法にも関し、前記方法は、一般式（XVII）の中間体化合物：
【化１０８】
2016519674.tif 000110
（式中、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）に定義される通りである）、を、
カルボン酸HO2C−LA−R1または対応する塩化アシルCl−C（＝O）−LA−R1（式中、LAおよびR1は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させるか、あるいは
適した試薬、例えばCl−C（＝O）−LA−LG（式中、LAは上記一般式（I）の化合物について定義される通りであり、LGは、脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表す）と反応させ、その後、R1の導入に適した薬剤、例えば、限定されるものではないが環状第二級アミン類と反応させ、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ib）の化合物：
【化１０９】
2016519674.tif 000111
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む。
【０２２８】
別の実施形態によれば、本発明は、上記一般式（I）の化合物を調製する方法にも関し、前記方法は、一般式（XXII）の中間体化合物：
【化１１０】
2016519674.tif 000112
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、上記一般式（I）に定義される通りである）、を、
カルボン酸HO2C−R2−R3（式中、R2およびR3は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させるか、あるいは
カルボン酸X−R2−CO2H（式中、R2は上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させ、その後、パラジウム触媒カップリング反応、例えばスズキカップリングなどに、R3−X’（式中、R3は上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）と供するステップを含む。X−R2−CO2HおよびR3−X’において、XとX’の両方は、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えばクロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す、但し、Xがボロン酸エステルまたはそのエステルを表す場合、X’は、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはノナフリルおよび同類のものを表し、逆もまた同じである、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ib）の化合物：
【化１１１】
2016519674.tif 000113
（式中、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得る。
【０２２９】
別の実施形態によれば、本発明は、上記一般式（I）の化合物を調製する方法にも関し、前記方法は、一般式（XXIV）の中間体化合物：
【化１１２】
2016519674.tif 000114
（式中、R2、R3、R4、R5、およびR6は、上記一般式（I）に定義される通りである）、を、
カルボン酸HO2C−LA−R1または対応する塩化アシルCl−C（＝O）−LA−R1（式中、LAおよびR1は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）と反応させ、
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ic）の化合物：
【化１１３】
2016519674.tif 000115
（式中、LA、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む。
【０２３０】
別の実施形態によれば、本発明は、上記一般式（I）の化合物を調製する方法にも関し、前記方法は、一般式（XXV）の中間体化合物：
【化１１４】
2016519674.tif 000116
（式中、LA、R1、R2、R5およびR6は、上記一般式（I）に定義される通りである）、を
一般式R3−X’の化合物（式中、R3は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りであり、XとX’の両方は、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えばクロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す、但し、Xがボロン酸エステルまたはそのエステルを表す場合、X’は、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはノナフリルおよび同類のものを表し、逆もまた同じである）と反応させ、
【０２３１】
それにより、任意選択で脱保護した後に、一般式（Ia）の化合物：
【化１１５】
2016519674.tif 000117
（式中、LA、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）を得るステップを含む。
【０２３２】
さらなる態様によると、本発明は、一般式（I）の本発明の化合物の調製、特に本明細書に記載される方法に有用な中間体化合物を網羅する。特に、本発明は、一般式（VI）の中間体化合物：
【化１１６】
2016519674.tif 000118
（式中、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）について定義される通りである）を網羅する。
【０２３３】
本発明はまた、一般式（XI）の中間体化合物：
【化１１７】
2016519674.tif 000119
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）を網羅する。
【０２３４】
本発明はまた、一般式（XIa）の中間体化合物：
【化１１８】
2016519674.tif 000120
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、上記一般式（I）について定義される通りである）を網羅する。
【０２３５】
本発明はまた、一般式（XVII）の中間体化合物：
【化１１９】
2016519674.tif 000121
（式中、R2、R3、R5、およびR6は、上記一般式（I）について定義される通りである）を網羅する。
【０２３６】
本発明はまた、一般式（XXII）の中間体化合物：
【化１２０】
2016519674.tif 000122
（式中、LA、R1、R5、およびR6は、上記一般式（I）について定義される通りである）を網羅する。
【０２３７】
本発明はまた、一般式（XXIV）の中間体化合物：
【化１２１】
2016519674.tif 000123
（式中、R2、R3、R4、R5、およびR6は、上記一般式（I）について定義される通りである）を網羅する。
【０２３８】
本発明はまた、一般式（XXV）の中間体化合物：
【化１２２】
2016519674.tif 000124
（式中、LA、R1、R2、R5、およびR6は、上記一般式（I）について定義される通りであり、Xは、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えば、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す）を網羅する。
【０２３９】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（I）の化合物を調製するための、一般式（VI）：
【化１２３】
2016519674.tif 000125
（式中、R2、R3、R5、およびR6は上記一般式（I）について定義される通りである）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２４０】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（I）の化合物を調製するための、一般式（XI）：
【化１２４】
2016519674.tif 000126
（式中、LA、R1、R5、およびR6は上記一般式（I）の化合物について定義される通りである）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２４１】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（I）の化合物を調製するための、一般式（XIa）：
【化１２５】
2016519674.tif 000127
（式中、LA、R1、R5、およびR6は上記一般式（I）について定義される通りである）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２４２】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（I）の化合物を調製するための、一般式（XVII）：
【化１２６】
2016519674.tif 000128
（式中、R2、R3、R5、およびR6は上記一般式（I）について定義される通りである）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２４３】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（I）の化合物を調製するための、一般式（XXII）：
【化１２７】
2016519674.tif 000129
（式中、LA、R1、R5およびR6は上記一般式（I）について定義される通りである）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２４４】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（I）の化合物を調製するための、一般式（XXIV）：
【化１２８】
2016519674.tif 000130
（式中、R2、R3、R4、R5およびR6は上記一般式（I）について定義される通りである）
の中間体化合物の使用を網羅する。
【０２４５】
さらに別の態様によると、本発明は、上に定義される一般式（I）の化合物を調製するための、一般式（XXV）の中間体化合物：
【化１２９】
2016519674.tif 000131
（式中、LA、R1、R2、R5、およびR6は、上記一般式（I）について定義される通りであり、Xは、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えば、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す）を網羅する。
【０２４６】
本発明の化合物の一般的な合成
以降の段落は、LA、R1、R2、R3、R5およびR6が上記一般式（I）の化合物について定義される通りである、式（Ia）、（Ib）および（Ic）の化合物を調製するのに適した多様な合成アプローチを概説する。R4が水素を表す、式（Ia）および（Ib）はアミドリンカーLBの異なる配向を特徴とするという点で両方とも式（I）のサブセットを構成する。そのアミドリンカーLBは、スキームAに示されるように、式（Ia）では−NH−C（＝O）−を表し、一方、式（Ib）では−C（＝O）−NH−を表す。式（Ic）では、LBは、式（Ib）と同様に−C（＝O）−NH−を表し、R4は、上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるが、水素とは異なる。
【化１３０】
2016519674.tif 000132
スキームA：式（I）、（Ia）、（Ib）、および（Ic）。
【０２４７】
下に記載される経路に加えて、有機合成の技術分野の当業者の一般的知識にしたがって、他の経路を使用して標的化合物を合成してもよい。そのため、以下のスキームで例証される変換の順番は、限定するものではなく、様々なスキームからの適した合成ステップを組み合わせてさらなる合成順序を形成することができる。その上、例証される変換の前に、かつ／または後に置換基R1、R2、R3、R4、R5および／またはR6のいずれかの相互変換を実行することができる。これらの修飾は、例えば、保護基の導入、保護基の切断、官能基の還元もしくは酸化、ハロゲン化、金属化、金属触媒カップリング反応、置換または当業者に公知のその他の反応などであり得る。これらの変換には、置換基のさらなる相互変換を可能にする官能基を導入するものが含まれる。適当な保護基ならびにその導入および切断は当業者に周知である（例えば、T. W. GreeneおよびP. G. M. WutsのProtective Groups in Organic Synthesis、第3版、Wiley 1999参照）。具体的な例を後の段落で記載する。さらに、当業者に周知のように、2つ以上の連続するステップを、前記ステップ間で後処理を行うことなく、例えば、「ワンポット」反応で行ってもよい。
【０２４８】
スキームBは、適した塩素化剤、例えば塩化オキサリルなどで処理することによって対応するベンゾイルクロリド（III）に変換することができる、R5およびR6が一般式（I）の化合物について定義される通りであるメタ−ニトロ安息香酸誘導体（II）から出発する、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6が上記一般式（I）の化合物について定義される通りである式（Ia）の化合物の調製を概説する。式（II）の安息香酸誘導体は当業者に周知であり、多くの場合市販されている。前記式（III）のベンゾイルクロリドは、その後、例えば、R2およびR3が一般式（I）の化合物について定義される通りであるR3−R2−NH2のアミンでのアミノリシスによって直接に、一般式（V）のアミドに変換することができる。あるいは、式（V）のアミドは、R2が一般式（I）の化合物について定義される通りであるアミンX−R2−NH2を用いる（III）のアミノリシスにより、式（IV）のアミドを生じ、2ステップで達成することができる。前記アミドは、その後、スズキカップリングなどのパラジウム触媒カップリング反応で、R3が一般式（I）の化合物について定義される通りであるR3−X’と結合させて、一般式（V）のアミドを得ることができる。X−R2−NH2およびR3−X’において、XとX’の両方は、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えばクロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、−S（＝O）2C4F9（ノナフリル）またはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す、但し、Xがボロン酸エステルまたはそのエステルを表す場合、X’は、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはノナフリルおよび同類のものを表し、逆もまた同じである。
【０２４９】
次に、前記アミド（V）に存在するニトロ基を、適した還元剤、例えば塩化チタン（III）などによる処理によって還元するか、適した触媒、例えばパラジウム木炭の存在下、水素化することによって、式（VI）のアニリンを得る。次に、前記式（VI）のアニリンを式（Ia）の化合物に合成する。これは、N，N−ジメチルホルムアミドなどの適した溶媒中、アミドカップリング反応で、例えば第三級脂肪族アミン、例えばN，N−ジイソプロピルエチルアミン、および2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3Pとしても公知）の存在下で、式（VI）の化合物を、LAおよびR1が一般式（I）の化合物について定義される通りであるカルボン酸HO2C−LA−R1と反応させることによって直接達成することができる。あるいは、アニリン（VI）の式（Ia）の化合物への変換は、アニリン（VI）と適した試薬、例えばCl−C（＝O）−LA−R1との反応によるか、または2ステップ合成では、最初に、LAが一般式（I）の化合物について定義される通りであり、LGが脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表すCl−C（＝O）−LA−LGとの反応によって、式（VII）の対応する化合物を得、それをその後にR1の導入に適した薬剤、例えば、限定されるものではないが環状第二級アミン類と反応させて、式（Ia）の化合物を得ることによって実施することができる。
【化１３１】
2016519674.tif 000133
スキームB：式（II）のメタ−ニトロ安息香酸誘導体からの式（Ia）の化合物の調製
【０２５０】
あるいは、式（Ia）の化合物は、スキームCに概説されるように、R5およびR6が上記一般式（I）の化合物について定義される通りである式（VIII）のメタ−アミノ安息香酸誘導体から出発して調製することができる。前記式（VIII）のメタ−アミノ安息香酸誘導体は、当業者に周知であり、多くの場合市販されている。式（VIII）の化合物は、標準的なアミドカップリング反応において、R2およびR3が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるアミンR3R2NH2と反応させて、式（VI）のアミド誘導体を得ることができる。前記式（VI）の化合物はまた、上述の式（VIII）の酸と、R2が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるアミンX−R2−NH2を結合させて式（IX）のアミドを生じさせることによって得ることもできる。これらは、その後に、それぞれ、一般式（VI）のアミドを得るために、R3が一般式（I）の化合物について定義される通りであるR3−X’とパラジウム触媒カップリング反応、例えばスズキカップリングなどに供される。X−R2−NH2およびR3−X’において、XとX’の両方は、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えばブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す、但し、Xがボロン酸エステルまたはそのエステルを表す場合、X’は、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはノナフリルおよび同類のものを表し、逆もまた同じである。式（VI）のアミドは、その後、スキームBの関連で上に記載される式（Ia）の化合物に変換される。
【化１３２】
2016519674.tif 000134
スキームC：（VIII）のメタ−アミノ安息香酸誘導体からの式（Ia）の化合物の調製
【０２５１】
R5およびR6が一般式（I）の化合物について定義される通りである式（VIII）のメタ−アミノ安息香酸誘導体を式（Ia）の化合物に変換するための合成ステップの順序は、スキームDに概説されるように変化し得る。前記式（VIII）の安息香酸誘導体は、LGが脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表す式（X）の化合物に変換することができ、それに続いて、R1の導入に適した試薬、例えば、限定されるものではないが適した環状第二級アミン類を用い、例えば式（X）の化合物のアミノリシスによって式（XI）の化合物を得る。その後に、N，N−ジメチルホルムアミドなどの適した溶媒中、アミドカップリング反応で、例えば第三級脂肪族アミン、例えばN，N−ジイソプロピルエチルアミン、および2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3Pとしても公知）の存在下で、式（XI）の化合物中に存在するカルボキシ基を、R2およびR3が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるアミンR3R2NH2と結合させて、式（Ia）の化合物を得ることができる。
【化１３３】
2016519674.tif 000135
スキームD：式（VIII）のメタ−アミノ安息香酸誘導体からの式（Ia）の化合物の代替調製
【０２５２】
前記式（VIII）の安息香酸誘導体の代わりに、R5およびR6が一般式（I）の化合物について定義される通りであり、REがC1〜C6−アルキル基、好ましくはメチルまたはエチルを表す式（XII）の対応するエステル類似体も、スキームEに概説されるように、式（Ia）の化合物を調製するために同様に用いることができる。式（XII）のエステルは当業者に周知であり、多くの場合市販されている。前記式（XII）の安息香酸エステルの、R1が上記一般式（I）の化合物について定義される通りである式（XIV）の化合物への合成は、LGが脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表す式（XIII）の化合物を介して進行することができ、スキームDの関連で記載されるように同様に行うことができる。その後、式（XIV）の化合物に存在するエステル基を、例えば水酸化リチウムとの反応によって鹸化して、式（XIa）のリチウム塩を得ることができる。次に、前記式（XIa）のリチウム塩または対応するカルボン酸を式（Ia）の化合物に変換する。
【化１３４】
2016519674.tif 000136
スキームE：（XII）のメタ−アミノ安息香酸エステルからの式（Ia）の化合物の調製
【０２５３】
R5およびR6が上記一般式（I）の化合物について定義される通りである式（XV）のメタ−ニトロアニリン誘導体から式（Ib）の化合物への最初のアプローチをスキームFに概説する。前記式（XV）のメタ−ニトロアニリン誘導体は、当業者に周知であり、多くの場合市販されている。それらは、適した溶媒、例えばアセトニトリル中、適した塩基、例えば炭酸カリウムなどの存在下で、例えば、R2およびR3が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるカルボン酸クロリドR3−R2−C（＝O）Clと反応させることによって、式（XVI）のアミド誘導体に変換することができる。塩基性溶媒、例えばピリジンなどは、塩基の役割と溶媒の役割の両方をそれぞれ引き継ぐことができる。あるいは、（XV）の（XVI）への変換は、標準的なアミドカップリング反応によって実行され得る。式（XVI）のアミドに存在するニトロ基を、その後、例えば適した触媒、例えばパラジウム木炭の存在下、水素化によって還元させて、式（XVII）の対応するアニリン誘導体を得る。次に、前記式（XVII）のアニリンを式（Ib）の化合物に合成することができる。これは、N，N−ジメチルホルムアミドなどの適した溶媒中、アミドカップリング反応で、例えば第三級脂肪族アミン、例えばN，N−ジイソプロピルエチルアミン、および2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3Pとしても公知）の存在下で、式（XVII）の化合物を、LAおよびR1が一般式（I）の化合物について定義される通りであるカルボン酸HO2C−LA−R1と反応させることによって直接達成することができる。あるいは、アニリン（XVII）の式（Ia）の化合物への変換は、アニリン（XVII）と適した試薬、例えばLAが一般式（I）の化合物について定義される通りであり、LGが脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表すCl−C（＝O）−LA−LGとの反応によって、式（XVIII）の対応する化合物を得、それをその後にR1の導入に適した薬剤、例えば、限定されるものではないが環状第二級アミン類と反応させて、式（Ib）の化合物を得ることによって実施することができる。
【化１３５】
2016519674.tif 000137
スキームF：式（XV）のメタ−ニトロアニリン誘導体からの式（Ib）の化合物の調製
【０２５４】
スキームGは、R5およびR6が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであり、ニトロ基およびアミノ基の逆の配置によって、それぞれ式（XV）の化合物とは異なる、式（XIX）のメタ−ニトロアニリン誘導体からの式（Ib）の化合物の代替合成経路として、スキームFを補う（complimentary）アプローチを概説する。前記式（XIX）のメタ−ニトロアニリン誘導体は当業者に周知であり、多くの場合市販されている。それらは、標準的なアミドカップリング反応において、カルボン酸LG−LA−CO2Hと反応させることにより、LAが上記一般式（I）の化合物について定義される通りであり、LGが脱離基、好ましくはクロロまたはブロモを表す式（XX）のアミド誘導体に変換されることができる。前記式（XX）のアミドは、その後、R1の導入に適した試薬、例えば、限定されるものではないが環状第二級アミン類を用いて、R1が上記一般式（I）の化合物について定義される通りである式（XXI）の化合物に変換することができる。式（XXI）のアミドに存在するニトロ基を、次に、適した触媒、例えばパラジウム木炭の存在下、例えば水素化によって還元させて、式（XXII）の対応するアニリン誘導体を得る。式（XXIIの化合物）は、N，N−ジメチルホルムアミドなどの適した溶媒（sovent）中、アミドカップリング反応において、例えば第三級脂肪族アミン、例えばN，N−ジイソプロピルエチルアミン、および2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3Pとしても公知）の存在下で、R2およびR3が、上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるカルボン酸R3R2CO2Hと反応させて、式（Ib）の化合物を得ることができる。式（Ib）の化合物は、式（XXIII）のアミドをもたらす、上述の式（XXII）のアニリンを、R2が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるカルボン酸X−R2−CO2Hと結合させることによっても得ることができる。これらは、その後に、それぞれ、式（Ib）の化合物を得るために、R3が一般式（I）の化合物について定義される通りであるR3−X’と、パラジウム触媒カップリング反応、例えばスズキカップリングなどに供されることができる。X−R2−CO2HおよびR3−X’において、XとX’の両方は、パラジウム触媒カップリング反応を可能にする基、例えばクロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ノナフリルまたはボロン酸またはこれらのエステルなどを表す。但し、Xがボロン酸エステルまたはそのエステルを表す場合、X’は、クロロ、ブロモ、ヨード、トリフルオロメチルスルホニルオキシまたはノナフリルおよび同類のものを表し、逆もまた同じである。
【化１３６】
2016519674.tif 000138
スキームG：式（XIX）のメタ−ニトロアニリン誘導体からの式（Ib）の化合物の調製
【０２５５】
スキームHは、水素とは異なるR4基の導入を説明する。そうするために、LA、R1、R2、R3、R5、およびR6が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであり、スキームFに従って調製することのできる、式（XVII）の第一級アニリンを、R4が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるが、水素とは異なる式（XXIV）の第二級アニリンに変換することができる。これは、適した溶媒、例えば塩素化炭化水素、好ましくはジクロロメタン中、適したホウ化水素試薬、例えばトリアセトキシホウ水素化ナトリウムなどの存在下、かつ適した酸、例えば酢酸などの存在下、当業者に公知の様々な方法、例えばR4を与えるのに適したアルデヒド、例えば、R4＝ベンジルに対してベンズアルデヒドによる還元的アミノ化によって達成することができる。得られる式（XXIV）の化合物は、その後、LA、R1、R2、R3、R4、R5およびR6が上記一般式（I）の化合物について定義される通りであるが、但し、R4が水素とは異なる、式（Ic）の化合物に合成される。
【化１３７】
2016519674.tif 000139
スキームH：式（XVII）のアニリン誘導体からの式（Ic）の化合物の調製
【０２５６】
さらなる詳細（反応条件、適した溶媒など）は、下の実験節から得ることができる。
【０２５７】
本文中で、特に中間体および本発明の実施例の合成のための実験節において、化合物が対応する塩基または酸による塩の形態と言及される場合、それぞれの調製および／または精製プロセスによって得られる前記塩形態の正確な化学量論組成は、ほとんどの場合不明である。
【０２５８】
特に指定のない限り、例えば、「塩酸塩」、「トリフルオロ酢酸塩」、「ナトリウム塩」、または「x HCl」、「x CF3COOH」、「x Na+」などの化学名または構造式に対する接尾辞は、化学量論的な詳述としてではなく、単に塩形態としてのみ理解される。
【０２５９】
このことは、合成中間体もしく実施例化合物、またはその塩が、記載される調製および／または精製プロセスによって、溶媒和物、例えば（規定されるならば）未知の化学量論組成をもつ水和物などとして得られた場合にも同様に当てはまる。
【０２６０】
実験節
以下の表は、この段落および実施例節で使用される略語を列挙するものである。
【０２６１】
【表１】
2016519674.tif 000140
【０２６２】
方法
方法1（Method 1）：
計測器：Waters  Acquity  UPLC−MS  SQD、カラム：Acquity  UPLC  BEH  C18  1.7  50×2.1mm、溶離液A：水＋0.05体積％ギ酸（98％）、溶離液B：アセトニトリル＋0.05体積％ギ酸（98％）、勾配：0〜1.6分  1〜99％、B  1.6〜2.0分  99％、流速0.8mL／分、温度：60℃、DADスキャン：210〜400nm、ELSD。
【０２６３】
方法2（Method 2）：
計測器：Waters自動精製システム  SQD、カラム：Waters  XBrigde  C18  5μ  100×30mm、水＋0.1体積％ギ酸（99％）／アセトニトリル勾配、温度：室温、注入量：2500μL、DADスキャン：210〜400nm。
【０２６４】
方法3（Method 3）：
計測器：Waters  Acquity  UPLC−MS  SQD、カラム：Acquity  UPLC  BEH  C18  1.7  50×2.1mm、溶離液A：水＋0.2体積％アンモニア（32％）、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜1.6分  1〜99％ B、1.6〜2.0分  99％ B、流速0.8mL／分、温度：60℃、DADスキャン：210〜400nm、ELSD。
【０２６５】
方法4（Method 4）：
計測器：Waters  Acquity  UPLC−MS  SQD、カラム：Acquity  UPLC  BEH  C18  1.7  50×2.1mm、溶離液A：水＋0.1体積％ギ酸（99％）、溶離液B：アセトニトリル、勾配：0〜1.6分  1〜99％ B、1.6〜2.0分  99％ B、流速0.8mL／分、温度：60℃、DADスキャン：210〜400nm、ELSD。
【０２６６】
方法5（Method 5）：
計測器：Waters  自動精製システム  SQD、カラム：Waters  XBrigde  C18  5μ  100×30mm、水＋0.2体積％アンモニア（32％）／アセトニトリル勾配、温度：室温、注入量：2500μL、DADスキャン：210〜400nm。
【０２６７】
方法6（Method 6）：
計測器：JASCO  P2000旋光計、波長589nm、温度：20℃、積分時間10秒、経路長100mm。
【０２６８】
方法7：
計測器：Waters製Acquity  UPLC、質量検出器：Micromass（現Waters）製LCT、カラム：Phenomenex製Kinetex C18、50×2.1mm、2.6μm粒子、60℃、溶媒：A：水＋0.05％ギ酸、B：アセトニトリル＋0.05％ギ酸、注入量：0.5μl、流速：1.3mL／分、勾配99％ A、1％ Bから1.9分までに直線的に1％ A、99％ Bまで、1.9〜2.10分は未変化、2.20分までに99％ A、1％ Bに戻る。
中間体
中間体1
【０２６９】
5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボン酸
【化１３８】
2016519674.tif 000141
500mg（2.14mmol）の5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボン酸エチルを、4.4mLのジオキサン中に準備し、103mg（4.29mmol）の水酸化リチウムの2.6mLの水中の溶液を室温で添加し、混合物を室温で5時間撹拌した。次に、水および2N塩化水素水溶液を、1.5〜2の酸性のpHが達成されるまで添加した。15分間撹拌した後、沈殿物を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。360mgの標題化合物を遊離酸とそのリチウム塩の混合物として得た。
LC-MS (Method 4): Rt = 0.85 min; MS (ESIpos): m/z = 206 [M+H]+.
中間体2
【０２７０】
5−フェニル−1,3−チアゾール−2−カルボン酸リチウム
【化１３９】
2016519674.tif 000142
5−フェニル−1,3−チアゾール−2−カルボン酸エチル（500mg、2.14mmol）のジオキサン（4.4mL）中の溶液に、水酸化リチウム（103mg、4.29mmol、2.0当量）の水（2.6mL）中の溶液を室温で添加した。混合物を室温で4時間撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮し、CH2Cl2（10mL）で洗浄した。得られる水層を減圧下で濃縮乾固して、5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボン酸リチウムを得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
中間体3
【０２７１】
4−メトキシ−3−ニトロベンゾイルクロリド
【化１４０】
2016519674.tif 000143
3.00g（15.2mmol）の4−メトキシ−3−ニトロ安息香酸を、20mLのジクロロメタン中、室温で撹拌した。59μL（0.76mmol）のDMFおよび2.66mL（30.4mmol）の塩化オキサリルを添加し、ガス形成が停止した後に混合物を50℃でさらに2時間撹拌した。1.33mL（15.2mmol）の塩化オキサリルを添加し、混合物をを50℃で6時間撹拌した。次に、溶媒を蒸発させ、残りの材料を20mLのジクロロメタン中に室温で準備した。59μL（0.76mmol）のDMFおよび2.66mL（30.4mmol）の塩化オキサリルを添加し、ガス形成が停止した後に混合物を50℃でさらに2時間撹拌した。濃縮後、3.25gの原料を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
中間体4
【０２７２】
N−（6−クロロピリジン−3−イル）−4−メトキシ−3−ニトロベンズアミド
【化１４１】
2016519674.tif 000144
100mLのTHF中、1.94g（15.1mmol）の6−クロロピリジン−3−アミンおよび3.15mL（22.6mmol）のトリエチルアミンを室温で撹拌した。50mLのTHF中の中間体3由来の化合物3.25g（15.1mmol）の溶液および50mLのTHFを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を水に注入し、酢酸エチルを添加した。有機溶媒を蒸発させ、残りの水相中の沈殿物を濾別し、水およびエタノールで洗浄し、乾燥させた。4.30g（理論値の87％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.03 (s, 3H), 7.55 (dd, 2H), 8.21 - 8.33 (m, 2H), 8.55 (d, 1H), 8.77 (d, 1H), 10.68 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.06 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]+.
中間体5
【０２７３】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−ニトロベンズアミド
【化１４２】
2016519674.tif 000145
4.25g（13.8mmol）の中間体4由来の化合物を、アルゴン雰囲気下、室温で140mLの脱気したTHF中に準備した。2.90g（20.7mmol）の（2−フルオロフェニル）ボロン酸、326mg（0.41mmol）のクロロ（2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’，4’，6’−トリイソプロピル−1，1’−ビフェニル）［2−（2’−アミノ−1，1’−ビフェニル）パラジウム（II）および脱気した0.5Mリン酸カリウム水溶液55.2mL（27.6mmol）を添加し、混合物を室温で1時間撹拌した。混合物を水に注入し、ジクロロメタンを添加した。有機溶媒を蒸発させ、残りの水相中の沈殿物を濾別し、水およびエタノールで洗浄し、乾燥させた。5.07g（理論値の98％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.03 (s, 3H), 7.29 - 7.38 (m, 2H), 7.41 - 7.52 (m, 1H), 7.56 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.91 - 8.03 (m, 1H), 8.26 - 8.37 (m, 2H), 8.58 (d, 1H), 9.06 (d, 1H), 10.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.19 min; MS (ESIpos): m/z = 368 [M+H]+.
中間体6
【０２７４】
4−メトキシ−3−ニトロ−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド
【化１４３】
2016519674.tif 000146
100mLのTHF中、2.55g（15.0mmol）の6−フェニルピリジン−3−アミンおよび3.13mL（22.5mmol）のトリエチルアミンを室温で撹拌した。50mLのTHF中の中間体3由来の化合物3.23g（15.0mmol）の溶液を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を水に注入し、酢酸エチルを添加した。有機溶媒を蒸発させ、残りの水相中の沈殿物を濾別し、水およびエタノールで洗浄し、乾燥させた。5.08g（理論値の96％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.03 (s, 3H), 7.36 - 7.61 (m, 4H), 8.01 (d, 1H), 8.05 - 8.12 (m, 2H), 8.24 - 8.37 (m, 2H), 8.58 (d, 1H), 9.01 (d, 1H), 10.65 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.18 min; MS (ESIpos): m/z = 350 [M+H]+.
中間体7
【０２７５】
3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシベンズアミド
【化１４４】
2016519674.tif 000147
5.00g（13.6mmol）の中間体5由来の化合物を、150mLのTHF中に準備し、0℃に冷却した。15％の三塩化チタン（III）を含有する10％塩化水素水溶液92.6mL（109mmol）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。200mLのTHFを添加し、混合物を室温で2日間撹拌した。200mLのTHFおよび15％の三塩化チタン（III）を含有する10％塩化水素水溶液92.6mL（109mmol）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。15％の三塩化チタン（III）を含有する10％塩化水素水溶液92.6mL（109mmol）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。ジクロロメタンを添加し、水酸化ナトリウムの2N水溶液を添加することによってpHの値を10に合わせ、混合物を2時間撹拌した。濾過および有機相と水相の分離の後、水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。4.67gの標題化合物を得、さらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.85 (s, 3H), 4.96 (s, 2H), 6.90 - 6.95 (m, 1H), 7.26 - 7.36 (m, 4H), 7.41 - 7.49 (m, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.91 - 8.01 (m, 1H), 8.30 (dd, 1H), 9.05 (d, 1H), 10.29 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.02 min; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
中間体8
【０２７６】
3−アミノ−4−メトキシ−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド
【化１４５】
2016519674.tif 000148
5.00g（14.3mmol）の中間体6由来の化合物を150mLのTHF中に準備し、0℃に冷却した。15％の三塩化チタン（III）を含有する10％塩化水素水溶液97.3mL（115mmol）を添加し、さらに200mLのTHFを添加した後に、混合物を室温で一晩撹拌した。200mLのTHFを添加し、混合物を室温で2日間撹拌した。400mLのTHFおよび15％の三塩化チタン（III）を含有する10％塩化水素水溶液48.7mL（57.3mmol）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を、固体重炭酸ナトリウムの添加によって中和し、塩化ナトリウムで飽和させ、THFと酢酸エチルの1：1混合物600mLとともに2時間撹拌した。沈殿を濾別した。ジクロロメタンを沈殿物に添加し、水酸化ナトリウムの2N水溶液を添加することによってpHの値を10に合わせ、混合物を2時間撹拌した。濾過および有機相と水相の分離の後、水相をジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。1.90gの標題化合物（理論値の42％）を得、さらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.85 (s, 3H), 4.98 (s, 2H), 6.89 - 6.97 (m, 1H), 7.23 - 7.31 (m, 2H), 7.35 - 7.44 (m, 1H), 7.44 - 7.53 (m, 2H), 7.96 (d, 1H), 8.02 - 8.12 (m, 2H), 8.29 (dd, 1H), 9.00 (d, 1H), 10.26 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 0.97 min; MS (ESIpos): m/z = 320 [M+H]+.
中間体9
【０２７７】
3−アミノ−N−（6−クロロピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１４６】
2016519674.tif 000149
国際公開第2008／75064A1号パンフレットの213頁に開示される方法に従って合成することのできる3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（10.2g、46.1mmol）と、6−クロロピリジン−3−アミン（11.9g、92.3mmol、2.0当量）のDMF（325mL）中の混合物を、プロパンホスホン酸無水物（50％、54mL、92.3mmol、2.0当量）で処理し、それに続いてジイソプロピルエチルアミン（40mL、230.6mmol、5.0当量）で処理した。得られる混合物を室温で24時間撹拌させた。得られる溶液を、沈殿が生じ始めるまで減圧下で濃縮した（約50mL除去）。得られる混合物を水（100mL）で処理した。得られる固体を分離し、水で洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、3−アミノ−N−（6−クロロピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドを得た（10.0g、65％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.63 (br s, 2H), 7.09 (dd, J=2.3, 8.5 Hz, 1H), 7.23 (ddm, J=1.3, 8.5 Hz, 1H), 7.32 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.47 (d J=8.7 Hz, 1H), 8.18 (dd, J=2.6, 8.9 Hz, 1H), 8.72 (d, J=2.3 Hz, 1H), 10.47 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.11 min; MS (ESIpos): m/z = 332 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 330 ([M-H]-, 100%).
中間体10
【０２７８】
3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１４７】
2016519674.tif 000150
フラスコに、3−アミノ−N−（6−クロロピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体9に記載されるものと同様の方法で調製、5.0g、15.1mmol）、（2−フルオロフェニル）ボロン酸（3.2g、22.6mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（4.2g、30.1mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、150mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.62g、0.75mmol、5.0mol％）で処理し、密封した。得られる混合物を密封したフラスコ内で90℃で12時間撹拌した後、室温まで冷却した。並行して、3−アミノ−N−（6−クロロピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体9に記載されるものと同様の方法で調製、5.0g、15.1mmol）で2回目の反応を行った。合わせた反応混合物を氷水（200mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×100mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液（100mL）で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をエタノールから再結晶化させて、3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドを得た（3.5g、29％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.67 (s, 2H), 7.12 (dd, J=2.1, 8.3 Hz, 1H), 7.21-7.33 (m, 3H), 7.35 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.39-7.47 (m, 1H), 7.78 (dd, J=1.9, 8.5 Hz, 1H), 7.92 (td, J=1.7, 8.1 Hz, 1H), 8.25 (dd, J=2.5, 8.7 Hz, 1H), 9.00 (d, J=2.1 Hz, 1H), 10.50 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 392 ([M+H]+, 70%); MS (ESIneg): m/z = 390 ([M-H]-, 100%).
再結晶化から得た母液を減圧下で濃縮乾固して、さらなる3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（純度約92％（HPLC）、8.2g、69％）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
中間体11
【０２７９】
3−アミノ−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１４８】
2016519674.tif 000151
フラスコに、3−アミノ−N−（6−クロロピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体9に記載されるものと同様の方法で調製、2.50g、7.5mmol）、フェニルボロン酸（1.38g、11.3mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（2.1g、15.1mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、75mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（0.15g、0.19mmol、2.5mol％）で処理し、密封した。得られる混合物を密封したフラスコ内で90℃で16時間撹拌した後、室温まで冷却した。反応混合物を氷水（75mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×50mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液（50mL）で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をメタノールから再結晶化させて、3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドを得た（1.2g、41％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.71 (s, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.27 (dd, 1H), 7.34 - 7.53 (m, 4H), 7.98 (d, 1H), 8.02 - 8.11 (m, 2H), 8.28 (dd, 1H), 8.99 (d, 1H), 10.50 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.25 min; MS (ESIpos): m/z = 374 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 372 ([M-H]-, 100%).
中間体12
【０２８０】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシベンズアミド
【化１４９】
2016519674.tif 000152
500mg（1.48mmol）の中間体7由来の化合物を10mLのトルエン中に準備し、0.24mL（2.96mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、593mgの原料を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.14 min; MS (ESIpos): m/z = 414 [M+H]+.
中間体13
【０２８１】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−メトキシ−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド
【化１５０】
2016519674.tif 000153
3−アミノ−4−メトキシ−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド（中間体8に記載されるものと同様の方法で調製、0.50g、1.57mmol）およびピリジン（0.27mL、3.29mmol、2.1当量）のCH2Cl2（9mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（0.13mL、1.64mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で5時間撹拌した。得られる材料を減圧下で濃縮して、不純な3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−メトキシ−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド（0.75g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
中間体14
【０２８２】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１５１】
2016519674.tif 000154
3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体10に記載されるものと同様の方法で調製、1.08g、2.76mmol）およびピリジン（0.47mL、5.80mmol、2.1当量）のCH2Cl2（20mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（0.23mL、2.90mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で12時間撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮して、不純な3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（1.75g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
LC-MS (Method 3): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 468 ([M+H]+, 30%), 935 ([2M+H]+, 10%); MS (ESIneg): m/z = 466 ([M-H]-, 100%).
中間体15
【０２８３】
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１５２】
2016519674.tif 000155
3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体10に記載されるものと同様の方法で調製、0.50g、1.28mmol）およびピリジン（0.22mL、2.68mmol、2.1当量）のCH2Cl2（7.5mL）中の0℃の溶液に、2−クロロプロパノイルクロリド（0.13mL、1.34mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で12時間撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮して、不純な3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（0.62g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
LC-MS (Method 3): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 443 ([M+H]+, 20%); MS (ESIneg): m/z = 480 ([M-H]-, 100%).
中間体16
【０２８４】
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１５３】
2016519674.tif 000156
3−アミノ−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体11に記載されるものと同様の方法で調製、535mg、1.43mmol）およびピリジン（0.24mL、3.01mmol、2.1当量）のCH2Cl2（8.4mL）中の0℃の溶液に、2−クロロプロパノイルクロリド（0.15mL、1.51mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で12時間撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮して、不純な3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（0.81g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.33 min; MS (ESIpos): m/z = 464 ([M+H]+, 100%), 927 ([2M+H]+, 10%); MS (ESIneg): m/z = 462 ([M-H]-, 100%).
中間体17
【０２８５】
3−［（2−ブロモ−2−メチルプロパノイル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１５４】
2016519674.tif 000157
500mg（1.28mmol）の中間体10由来の化合物および114μL（1.41mmol）のピリジンを、5mLのジクロロメタン中に準備した。308mg（1.34mmol）の2−ブロモ−2−メチルプロパノイルブロミドを0℃で添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、相を分離した。水相をジクロロメタンで2回抽出し、合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮した。720mgの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 4): Rt = 1.44 min; MS (ESIpos): m/z = 540 [M+H]+.
中間体18
【０２８６】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）安息香酸
【化１５５】
2016519674.tif 000158
3−アミノ−4−（トリフルオロメチル）安息香酸（2.50g、12.19mmol）およびピリジン（2.07mL、25.6mmol、2.1当量）のCH2Cl2（50mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（1.02mL、12.80mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で5時間撹拌した。得られる溶液をCH2Cl2／イソプロパノール混合物（4：1、50mL）で処理した。得られる溶液を1N  HCl水溶液（50mL）で洗浄し、乾燥させ（無水MgSO4）、減圧下で濃縮して、不純な3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）安息香酸（3.83g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
LC-MS (Method 3): Rt = 0.89 min; MS (ESIpos): m/z = 282 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 280 ([M-H]-, 100%).
中間体19
【０２８７】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸
【化１５６】
2016519674.tif 000159
3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（2.50g、11.3mmol）およびピリジン（1.92mL、23.7mmol、2.1当量）のCH2Cl2（50mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（0.95mL、11.9mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で5時間撹拌した。得られる溶液をCH2Cl2／イソプロパノール混合物（4：1、50mL）で処理した。得られる溶液を1N  HCl水溶液（50mL）で洗浄し、乾燥させ（無水MgSO4）、減圧下で濃縮して、不純な3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）安息香酸（3.52g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.35 (s, 2H), 7.52 (ddm, J=1.5, 8.7 Hz, 1H), 7.80 (dd, J=2.1, 8.7 Hz, 1H), 8.47 (d, J=2.1 Hz, 1H), 10.17 (s, 1H), 13.28 (br s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.95 min; MS (ESIpos): m/z = 298 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 296 ([M-H]-, 100%), 593 ([2M-H]-, 100%).
中間体20
【０２８８】
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）安息香酸
【化１５７】
2016519674.tif 000160
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）安息香酸（中間体18に記載されるものと同様の方法で調製、3.52g、11.0mmol）のDMF（50mL）中の溶液に、モルホリン（2.0mL、23.1mmol、2.1当量）、トリエチルアミン（3.2mL、23.1mmol、2.1当量）およびヨウ化カリウム（0.28g、1.71mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（75mL）で希釈した。水溶液をCH2Cl2／イソプロパノール溶液（4：1、5×50mL）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（50mL）で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮して、不純な3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）安息香酸（2.38g）を得た この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
LC-MS (Method 3): Rt = 0.55 min; MS (ESIpos): m/z = 333 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 331 ([M-H]-, 100%).
中間体21
【０２８９】
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸
【化１５８】
2016519674.tif 000161
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（中間体19に記載されるものと同様の方法で調製、3.52g、11.8mmol）のDMF（50mL）中の溶液に、モルホリン（2.2mL、24.8mmol、2.1当量）、トリエチルアミン（3.5mL、24.8mmol、2.1当量）およびヨウ化カリウム（0.30g、1.83mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（75mL）で希釈した。水溶液をCH2Cl2／イソプロパノール溶液（4：1、5×50mL）で抽出した。合わせた有機相を飽和ブライン（50mL）で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮して、不純な3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（2.87g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.54-2.59 (m, 4H), 3.20 (s, 2H), 3.61-3.66 (m, 4H), 7.49-7.54 (m, 1H), 7.76 (dd, J=2.1, 8.6 Hz, 1H), 8.80 (d, J=2.1 Hz, 1H), 9.81 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.58 min; MS (ESIpos): m/z = 349 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 347 ([M-H]-, 100%).
中間体22
【０２９０】
2−クロロ−N−［5−ニトロ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
【化１５９】
2016519674.tif 000162
5−ニトロ−2−（トリフルオロメトキシ）アニリン（17.3g、77.7mmol）およびピリジン（6.60mL、81.5mmol、1.05当量）のCH2Cl2（250mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（6.50mL、81.5mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで温め、その温度で12時間撹拌した。得られる混合物をCH2Cl2（250mL）で希釈し、水（200mL）とそれに続いて飽和NaCl溶液（250mL）で洗浄し、乾燥させ（無水MgSO4）、減圧下で濃縮して、不純な2−クロロ−N−［5−ニトロ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド（23.8g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.40 (s, 2H), 7.69 (dd, J=1.7, 9.0 Hz, 1H), 8.09 (dd, J=3.0, 9.2 Hz, 1H), 8.88 (d, J=2.8 Hz, 1H), 10.41 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.09 min; MS (ESIneg): m/z = 297 ([M-H]-, 100%).
中間体23
【０２９１】
N−（2−tert−ブチル−5−ニトロフェニル）−2−クロロアセトアミド
【化１６０】
2016519674.tif 000163
2−tert−ブチル−5−ニトロアニリン（2.55g、13.1mmol）およびピリジン（2.20mL、27.6mmol、2.1当量）のCH2Cl2（55mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（1.10mL、13.8mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で12時間撹拌した。得られる溶液をCH2Cl2（50mL）で希釈し、水（50mL）で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮して、不純なN−（2−tert−ブチル−5−ニトロフェニル）−2−クロロアセトアミド（3.94g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
LC-MS (Method 3): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 271 ([M+H]+, 40%); MS (ESIneg): m/z = 469 ([M-H]-, 100%).
中間体24
【０２９２】
2−クロロ−N−（2−クロロ−5−ニトロフェニル）アセトアミド
【化１６１】
2016519674.tif 000164
2−クロロ−5−ニトロアニリン（3.00g、17.4mmol）およびピリジン（1.69mL、20.9mmol、1.2当量）のCH2Cl2（60mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（1.66mL、20.9mmol、1.2当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で12時間撹拌した。得られる混合物をCH2Cl2（60mL）で希釈し、水（500mL）とそれに続いて飽和NaCl溶液（50mL）で洗浄し、乾燥させ（無水MgSO4）、減圧下で濃縮して、2−クロロ−N−（2−クロロ−5−ニトロフェニル）アセトアミド（4.4g、100％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.42 (s, 2H), 7.80 (d J=8.8 Hz, 1H), 8.02 (dd, J=2.8, 8.8 Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.5 Hz, 1H), 10.16 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.97 min; MS (ESIneg): m/z = 247 ([M-H]-, 100%).
中間体25
【０２９３】
2−クロロ−N−（2−メチル−5−ニトロフェニル）アセトアミド
【化１６２】
2016519674.tif 000165
2−メチル−5−ニトロアニリン（2.00g、13.1mmol）およびピリジン（1.28mL、15.8mmol、1.2当量）のCH2Cl2（30mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（1.1mL、13.8mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで温め、その温度で12時間撹拌した。得られる混合物をCH2Cl2（30mL）で希釈し、水（25mL）とそれに続いて飽和NaCl溶液（25mL）で洗浄し、乾燥させ（無水MgSO4）、減圧下で濃縮して、2−クロロ−N−（2−メチル−5−ニトロフェニル）アセトアミド（2.2g、72％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.32 (s, 3H), 4.35 (s, 2H), 7.50 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.94 (dd, J=2.5, 8.3 Hz, 1H), 8.39 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.87 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.25 min; MS (ESIpos): m/z = 229 ([M+H]+, 70%); MS (ESIneg): m/z = 227 ([M-H]-, 100%).
中間体26
【０２９４】
2−クロロ−N−（2−メトキシ−5−ニトロフェニル）アセトアミド
【化１６３】
2016519674.tif 000166
2−メトキシ−5−ニトロアニリン（10.00g、59.5mmol）およびピリジン（5.1mL、62.4mmol、1.05当量）のCH2Cl2（175mL）中の0℃の溶液に、クロロアセチルクロリド（4.97mL、62.4mmol、1.05当量）を滴下した。得られる混合物を室温まで温め、その温度で12時間撹拌した。得られる溶液を減圧下で濃縮した。残りの固体をエタノールでトリチュレートし、濾過し、エタノール、それに続いて水、それに続いてエタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、2−クロロ−N−（2−メトキシ−5−ニトロフェニル）アセトアミド（14.1g、97％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.98 (s, 3H), 4.41 (s, 2H), 7.27 (d, J=9.1 Hz, 1H), 8.04 (dd, J=2.8, 9.1 Hz, 1H), 8.95 (d, J=2.8 Hz, 1H), 9.85 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.95 min; MS (ESIpos): m/z = 245 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 243 ([M-H]-, 100%).
中間体27
【０２９５】
2−（モルホリン−4−イル）−N−［5−ニトロ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
【化１６４】
2016519674.tif 000167
2−クロロ−N−［5−ニトロ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド（中間体22に記載されるものと同様の方法で調製、20.6g、69.0mmol）のDMF（300mL）中の溶液に、モルホリン（9.0mL、103.5mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（14.4mL、103.5mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（1.78g、10.7mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（300mL）に注入した。得られる混合物を酢酸エチルで抽出した（3×100mL）。合わせた有機相を半飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮して、2−（モルホリン−4−イル）−N−［5−ニトロ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド（20.0g、83％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.53-2.56 (m, 4H), 3.22 (s, 2H), 3.59-3.62 (m, 4H), 7.72 (dq, J=1.7, 9.1 Hz, 1H), 8.05 (dd, J=2.8, 9.1 Hz, 1H), 9.11 (d, J=2.8 Hz, 1H), 10.05 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.15 min; MS (ESIpos): m/z = 350 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 348 ([M-H]-, 100%).
中間体28
【０２９６】
N−（2−tert−ブチル−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１６５】
2016519674.tif 000168
N−（2−tert−ブチル−5−ニトロフェニル）−2−クロロアセトアミド（中間体23に記載されるものと同様の方法で調製、3.94g、14.6mmol）のDMF（60mL）中の溶液に、モルホリン（1.90mL、21.8mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（3.04mL、21.8mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（0.37g、2.56mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（75mL）に注入した。得られる混合物を酢酸エチルで抽出した（3×50mL）。合わせた有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮して、N−（2−tert−ブチル−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（1.61g、34％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.42 (s, 9H), 2.57-2.62 (m, 4H), 3.21 (s, 2H), 3.60-3.65 (m, 4H), 7.63 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.93 (dd, J=2.6, 8.9 Hz, 1H), 8.82 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.19 min; MS (ESIpos): m/z = 322 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 320 ([M-H]-, 100%).
中間体29
【０２９７】
N−（2−クロロ−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１６６】
2016519674.tif 000169
2−クロロ−N−（2−クロロ−5−ニトロフェニル）アセトアミド（中間体24に記載されるものと同様の方法で調製、4.40g、17.7mmol）のDMF（75mL）中の溶液に、モルホリン（2.3mL、26.5mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（3.7mL、26.5mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（0.45g、2.74mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（75mL）に注入した。得られる沈殿を濾過により除去し、水とそれに続いてエタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、N−（2−クロロ−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（4.8g、90％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.54-2.58 (m, 4H), 3.22 (s, 2H), 3.63-3.66 (m, 4H), 7.82 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.96 (dd, J=2.8, 8.8 Hz, 1H), 9.11 (d, J=2.5 Hz, 1H), 10.17 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.07 min; MS (ESIneg): m/z = 298 ([M-H]-, 100%).
中間体30
【０２９８】
N−（2−メチル−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１６７】
2016519674.tif 000170
2−クロロ−N−（2−メチル−5−ニトロフェニル）アセトアミド（中間体25に記載されるものと同様の方法で調製、2.16g、9.5mmol）のDMF（35mL）中の溶液に、モルホリン（1.2mL、14.2mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（2.0mL、14.2mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（0.24g、1.46mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（35mL）に注入した。得られる沈殿を濾過により除去し、水とそれに続いてエタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、N−（2−メチル−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（2.1g、79％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.34 (s, 3H), 2.53-2.56 (m, 4H), 3.17 (s, 2H), 3.61-3.65 (m, 4H), 7.50 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=2.5, 8.3 Hz, 1H), 8.71 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.65 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.95 min; MS (ESIpos): m/z = 280 ([M+H]+, 50%); MS (ESIneg): m/z = 278 ([M-H]-, 100%).
中間体31
【０２９９】
N−（2−メトキシ−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１６８】
2016519674.tif 000171
2−クロロ−N−（2−メトキシ−5−ニトロフェニル）アセトアミド（中間体26に記載されるものと同様の方法で調製、14.1g、57.6mmol）のDMF（250mL）中の溶液に、モルホリン（7.5mL、66.5mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（12.1mL、86.5mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（1.48g、8.93mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（250mL）に注入した。得られる混合物を酢酸エチルで抽出した（3×100mL）。合わせた有機相を半飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をエタノールでトリチュレートして、N−（2−メトキシ−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミドを沈殿物として得た（15.5g、91％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.51-2.54 (m, 4H), 3.17 (s, 2H), 3.61-3.64 (m, 4H), 4.02 (s, 3H), 7.26 (d, J=9.1 Hz, 1H), 8.00 (dd, J=2.8, 9.1 Hz, 1H), 9.08 (d, J=3.0 Hz, 1H), 9.89 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.96 min; MS (ESIpos): m/z = 296 ([M+H]+, 70%); MS (ESIneg): m/z = 294 ([M-H]-, 100%).
中間体32
【０３００】
N−［5−アミノ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１６９】
2016519674.tif 000172
2−（モルホリン−4−イル）−N−［5−ニトロ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド（中間体27に記載されるものと同様の方法で調製、20.0g、57.1mmol）の酢酸エチル（500mL）中の溶液に、10％パラジウム炭素（6.1g、5.72mmol Pd、10mol％ Pd）を添加した。得られるスラリーを水素雰囲気下で3.25時間撹拌した。得られるスラリーを濾過し、減圧下で濃縮して、N−［5−アミノ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（17.8g、98％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.49-2.52 (m, 4H), 3.10 (s, 2H), 3.57-3.60 (m, 4H), 5.37 (s, 2H), 6.26 (dd, J=2.5, 8.8 Hz, 1H), 6.99 (dd, J=1.3, 8.8 Hz, 1H), 7.51 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.50 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.99 min; MS (ESIpos): m/z = 320 ([M+H]+, 90%); MS (ESIneg): m/z = 318 ([M-H]-, 100%).
中間体33
【０３０１】
N−（5−アミノ−2−tert−ブチルフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１７０】
2016519674.tif 000173
N−（2−tert−ブチル−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体28に記載されるものと同様の方法で調製、1.61g、5.01mmol）の酢酸エチル（50mL）中の溶液に、10％パラジウム炭素（0.53g、0.50mmol Pd、10 mol％ Pd）を添加した。得られるスラリーを水素雰囲気下で4時間撹拌した。得られるスラリーを濾過し、減圧下で濃縮して、N−（5−アミノ−2−tert−ブチルフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（0.39g、27％））を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.28 (s, 9H), 2.52-2.56 (m, 4H), 3.07 (s, 2H), 3.58-3.63 (m, 4H), 4.89 (s, 2H), 6.27 (dd, J=2.5, 8.5 Hz, 1H), 6.95 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.02 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.18 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.98 min; MS (ESIpos): m/z = 292 ([M+H]+, 100%), 583 ([2M+H]+, 10%); MS (ESIneg): m/z = 290 ([M-H]-, 100%).
中間体34
【０３０２】
N−（5−アミノ−2−クロロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１７１】
2016519674.tif 000174
N−（2−クロロ−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体29に記載されるものと同様の方法で調製、1.00g、3.33mmol）のメタノール（10mL）中の0℃の溶液に、塩化スズ（II）二水和物（3.76g、16.7mmol、5.0当量）を添加した。得られる混合物を還流温度で16時間加熱し、次に室温まで冷却した。得られる混合物をエタノール（20mL）で処理した。得られる沈殿を濾過により除去し、飽和Na2CO3溶液、それに続いて水、それに続いてエタノールで洗浄し、次に減圧下50℃で乾燥させて、N−（5−アミノ−2−クロロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（0.45g、50％）を得た。
LC-MS (Method 4): Rt = 0.87 min; MS (ESIpos): m/z = 270 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 268 ([M-H]-, 60%).
中間体35
【０３０３】
N−（5−アミノ−2−メチルフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１７２】
2016519674.tif 000175
N−（2−メチル−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体30に記載されるものと同様の方法で調製、2.09g、7.47mmol）の酢酸エチル（80mL）中の溶液に、10％パラジウム炭素（0.80g、0.75mmol Pd、10 mol％ Pd）を添加した。得られるスラリーを水素雰囲気下で1.5時間撹拌した。得られるスラリーを濾過し、減圧下で濃縮して、N−（5−アミノ−2−メチルフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（1.80g、97％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.06 (s, 3H), 2.52-2.55 (m, 4H), 3.08 (s, 2H), 3.62-3.65 (m, 4H), 4.86 (s, 2H), 6.25 (dd, J=2.2, 7.9 Hz, 1H), 6.82 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.14 (d, J=2.2 Hz, 1H), 9.16 (s, 1H).
中間体36
【０３０４】
N−（5−アミノ−2−メトキシフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド
【化１７３】
2016519674.tif 000176
N−（2−メトキシ−5−ニトロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体31に記載されるものと同様の方法で調製、15.5g、52.5mmol）の酢酸エチル（500mL）中の溶液に、10％パラジウム炭素（5.59g、5.25mmol Pd、10mol％ Pd）を添加した。得られるスラリーを水素雰囲気下で2時間撹拌した。得られるスラリーを濾過し、減圧下で濃縮して、N−（5−アミノ−2−メトキシフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（12.2g、88％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.05 (s, 2H), 3.59-3.63 (m, 4H), 3.70 (s, 3H), 4.68 (s, 2H), 6.19 (dd, J=2.6, 8.7 Hz, 1H), 6.71 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.54 (d, J=2.8 Hz, 1H), 9.56 (s, 1H), protons at 2.48-2.50 ppm partially obscured by solvent.
LC-MS (Method 4): Rt = 0.74 min; MS (ESIpos): m/z = 266 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 264 ([M-H]-, 90%).
中間体37
【０３０５】
6−クロロ−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド
【化１７４】
2016519674.tif 000177
N−［5−アミノ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体32に記載されるものと同様の方法で調製、1.92g、6.00mmol）および6−クロロニコチン酸（1.23g、7.80mmol、1.3当量）のDMF（57.5mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、4.06g、7.80mmol、1.30当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（3.13mL、18.0mmol、3.00当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌した後、水（50mL）で処理した。水性混合物を酢酸エチル（100mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残りの材料を、MPLC（ヘキサン／酢酸エチル  1：1）を用いて精製して、不純な6−クロロ−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（1.84g）を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
LC-MS (Method 3): Rt = 1.19 min; MS (ESIpos): m/z = 459 ([M+H]+, 30%); MS (ESIneg): m/z = 457 ([M-H]-, 100%).
中間体38
【０３０６】
6−クロロ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド
【化１７５】
2016519674.tif 000178
N−（5−アミノ−2−メトキシフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体36に記載されるものと同様の方法で調製、1.00g、3.77mmol）および6−クロロニコチン酸（0.77g、4.90mmol、1.3当量）のDMF（30mL）中の溶液に、プロパンホスホン酸環状無水物溶液（酢酸エチル中50％、2.86mL、4.90mmol、1.30当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（1.97mL、11.3mmol、3.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌した後、水（50mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（50mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣をエタノールから再結晶化させて、6−クロロ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド（1.13g、74％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.49-2.54 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 3.61-3.65 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 7.03 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.55 (dd, J=2.5, 8.9 Hz, 1H), 7.65 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.31 (dd, J=2.6, 8.3 Hz, 1H), 8.51 (d, J=2.6 Hz, 1H), 8.90 (d, J=2.3 Hz, 1H), 9.73 (s, 1H), 10.41 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.98 min; MS (ESIpos): m/z = 405 ([M+H]+, 100%), 809 ([2M+H]+, 40%); MS (ESIneg): m/z = 403 ([M-H]-, 100%), 807 ([2M-H]-, 10%).
中間体39
【０３０７】
5−ブロモ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝チオフェン−2−カルボキサミド
【化１７６】
2016519674.tif 000179
N−（5−アミノ−2−メトキシフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体36に記載されるものと同様の方法で調製、0.75g、2.83mmol）および5−ブロモチオフェン−2−カルボン酸（0.77g、4.90mmol、1.3当量）のDMF（30mL）中の溶液に、プロパンホスホン酸環状無水物溶液（酢酸エチル中50％、1.98mL、3.39mmol、1.2当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（1.48mL、8.48mmol、3.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌した後、水（50mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（50mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣をエタノールから再結晶化させて、5−ブロモ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝チオフェン−2−カルボキサミド（0.48g、35％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.50-2.53 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 3.61-3.65 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 7.01 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.31 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.49 (dd, J=2.8, 8.8 Hz, 1H), 7.83 (d, J=4.0 Hz, 1H), 8.44 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.71 (s, 1H), 10.21 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 454 ([M+H]+, 90%); MS (ESIneg): m/z = 452 ([M-H]-, 70%).
中間体40
【０３０８】
3−アミノ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１７７】
2016519674.tif 000180
3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（国際公開第2007／31791号パンフレットから公知、20.0g、90.4mmol）および5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（20.8g、118mmol、1.3当量）のDMF（200mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、70.6g、136mmol、1.5当量）およびジイソプロピルエチルアミン（47.3mL、271mmol、3.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌し、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、70.6g、136mmol、1.5当量）およびジイソプロピルエチルアミン（47.3mL、271mmol、3.0当量）で処理した。得られる混合物を室温で一晩撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮した後、ジクロロメタンでトリチュレートし、減圧下で濃縮した。次に、残りの固体を水（200mL）およびエタノール（600mL）の混合物でトリチュレートし、得られる混合物を30分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、標題化合物を得た（29.4g、84％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.75 (s, 2H), 7.27 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 7.50 - 7.59 (m, 4H), 7.94 - 8.02 (m, 2H), 13.09 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.24 min; MS (ESIpos): m/z = 381 [M+H]+.
中間体41
【０３０９】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化１７８】
2016519674.tif 000181
12.9g（33.9mmol）の中間体40由来の化合物を430mLのトルエン中に準備し、4.05mL（50.9mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、別の100mLのトルエンを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、15.5gの原料を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.41 (s, 2H), 7.53 - 7.59 (m, 3H), 7.64 (dd, 1H), 7.96 - 8.02 (m, 2H), 8.08 (dd, 1H), 8.68 (d, 1H), 10.26 (s, 1H), 13.35 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.26 min; MS (ESIpos): m/z = 457 [M+H]+.
中間体42
【０３１０】
1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）
【化１７９】
2016519674.tif 000182
標題化合物を、当業者に公知の方法により、以下のスキームに従って調製した：
【化１８０】
2016519674.tif 000183
【０３１１】
中間体42および43のためのLC-MS法
MS計測器型：Agilent 1956A、HPLC計測器型：Agilent  1200シリーズ、UV DAD、カラム：Agilent TC−C18、2.1×50mm、5μm、移動相A：水中0.0375％TFA、移動相B：アセトニトリル中0.0188％TFA、勾配：0.0分100％A→1.0分100％A→3.4分20％A→3.9分0％A→3.91分100％A→4.0分100％A→4.5分100％ A、流量：0.0分0.6ml／分→1.0分／3.4分／3.9分／3.91分0.6ml／分→4.0分／4.5分1.0ml／分、カラム温度：40℃、UV検出：220nm。
【０３１２】
ステップ1：
1−アミノシクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩（1：1）
【化１８１】
2016519674.tif 000184
塩化チオニル（150mL、2.056mol）を、1−アミノシクロプロパンカルボン酸（100g、0.989mol）の無水エタノール（1L）中の懸濁液に0℃よりも低い温度でゆっくりと添加した。混合物を70℃で20時間撹拌した。TLC（メタノール、Rf＝0.4）は、出発物質の大部分が消費されたことを示した。次に、溶液を濃縮して、210gの粗生成物を得た。残渣を水に溶解し、炭酸カリウムで9〜10の間のpHに調節した。水層をジクロロメタンで抽出した（1L×3）。合わせた有機層を濃縮乾固した。残渣を酢酸エチル（300mL）に溶解し、酢酸エチル中の塩酸塩（250mL、4M）を、−30℃よりも低い温度でゆっくりとこの溶液に添加した。それを0℃で30分間撹拌した。固体が沈殿し、それを窒素雰囲気下で濾過して、1−アミノシクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩（132g、収率80.6％）を白色固体として得た。
次の1H-NMRは遊離アミンに由来する。
1H-NMR (400MHz, chloroform-d1): δ [ppm] = 0.91-1.02 (m, 2H), 1.15-1.30 (m, 5H), 2.17 (s, 2H), 4.10 (d, 2H).
【０３１３】
ステップ2：
1−（4−ベンジルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル
【化１８２】
2016519674.tif 000185
1−アミノシクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩（120g、0.725mol）、N，N−ジイソプロピルエチルアミン（942g、7.29mol）、N−ベンジル−2−クロロ−N−（2−クロロエチル）エタンアミン塩酸塩（213g、0.793mol）の無水エタノール（1.6L）中の混合物を還流下で16時間撹拌した。TLC（PE：EtOAc＝5：1、Rf＝0.4）は、出発物質の大部分が消費されたことを示した。次に、混合物を濃縮した。残渣をジクロロメタン（1L）と水（0.5L）に分配した。層を分離し、水層をジクロロメタン（0.5L×2）で抽出した。合わせた有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（PE：EtOAc＝20：1〜10：1）によって精製して、1−（4−ベンジルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル（100g、47.8％）を淡黄色の油状物質として得た。
1H-NMR (400MHz, chloroform-d1): δ [ppm] = 0.88-0.97 (m, 2H), 1.23-1.36 (m, 5H), 2.37 (br. S, 4H), 2.98 (br. S, 4H), 3.51 (s, 2H), 4.15 (q, 2H), 7.23-7.36 (m, 5H).
【０３１４】
ステップ3：
1−（ピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩（1：1）
【化１８３】
2016519674.tif 000186
1−（4−ベンジルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル（83g、0.288mol）の無水ジクロロメタン（700mL）中の溶液に、1−クロロエチルカルボノクロリダート（60.4g、0.422mol）を0℃よりも低い温度でゆっくりと添加した。添加後、混合物を18℃で1時間撹拌した。TLC（PE：EtOAc＝4：1、Rf＝0.85）は、反応が完了したことを示した。次に、それを濃縮乾固した。残渣をエタノール（700mL）に溶解した。それを還流下で16時間撹拌した。TLC（PE：EtOAc＝4：1、Rf＝0）は、反応が完了したことを示した。次に、それを濃縮乾固した。残渣をエタノール：メチル−tert−ブチルエーテル＝5：1とともに撹拌して、1−（ピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩（1：1）（62g、92％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400MHz, methanol-d4): δ [ppm] = 1.27 (t, 3H), 1.50-1.65 (m, 4H), 3.50 (mc, 4H), 3.65-3.85 (m, 4H), 4.21 (q, 2H).
【０３１５】
ステップ4：
1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル
【化１８４】
2016519674.tif 000187
1−（ピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩（25g、0.107mol）の水（250mL）溶液に、7〜8のpHに達するように固体の炭酸水素ナトリウム（10g、0.119mol）を添加した。次に、ホルムアルデヒド（13.5g、0.166mol、水中37％）およびシアノ水素化ホウ素ナトリウム（17.3g、0.275mol）を10℃よりも低い温度で添加した。混合物を18℃で18時間撹拌した。TLC（PE：EtOAc＝1：1、Rf＝0.1）は、出発物質の大部分が消費されたことを示した。次に、それをDCMで抽出した（50mL×3）。合わせた有機相を濃縮乾固した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィー（PE：EtOAc＝3：1〜ジクロロメタン(dichloromwthane)：メタノール＝15：1）によって精製して、1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル（12g、53％）を得た。
1H-NMR (400MHz, methanol-d4): δ [ppm] = 0.98-1.04 (m, 2H), 1.24 (t, 3H), 1.26-1.31 (m, 2H), 2.70 (s, 3H), 2.97 (mc, 4H), 3.20 (mc, 4H), 4.11 (q, 2H).
【０３１６】
ステップ5：
1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）
【化１８５】
2016519674.tif 000188
1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル（14g、65.9mmol）を含有する丸底フラスコに、塩酸水溶液（6M、100mL）を20℃よりも低い温度でゆっくりと添加した。添加後、混合物を100〜140℃で24時間撹拌した。TLC（ジクロロメタン：メタノール＝8：1、Rf＝0.0）は、反応が完了したことを示した。次に、反応混合物を濃縮乾固した。残渣をエタノール中で撹拌し、固体を濾別して、1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）（6.4g、44％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400MHz, water-d2): δ [ppm] = 1.27-1.37 (m, 2H), 1.45-1.56 (m, 2H), 2.88 (d, 3H), 3.08-3.23 (m, 2H), 3.45-3.53 (m, 2H), 3.55-3.68 (m, 2H), 3.72-3.87 (m, 2H).
ELSD: M/Z= 211.1 (M+H+).
中間体43
【０３１７】
1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）
【化１８６】
2016519674.tif 000189
【０３１８】
ステップ1：
1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル
【化１８７】
2016519674.tif 000190
1−（ピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩（12.8g、54.5mmol）の無水THF（68mL）およびメタノール（68mL）の混合物中の溶液に、（1−エトキシシクロプロポキシ）トリメチルシラン（21.9ml、108.9mmol）および酢酸（10mL）を添加した。次に、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（5.14g、81.8mmol）を少量ずつ添加した。添加後、混合物を60℃で16時間撹拌した。TLC（ジクロロメタン：メタノール＝4：1、Rf＝0.9）は、反応が完了したことを示した。それを18℃に冷却し、水（5mL）でクエンチした。それを濃縮乾固し、残渣をジクロロメタン（100mL）と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（20mL）に分配した。層を分離し、水層をジクロロメタン（100mL）で抽出した。合わせた有機層を水（15mL）で洗浄し、濃縮乾固した。残渣をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（PE：EtOAc＝20：1〜8：1）によって精製して、1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル（12g、92％）を淡黄色の油状物質として得た。
1H-NMR (400MHz, methanol-d4): δ [ppm] = 0.40-0.45 (m, 4H), 0.91-0.97 (m, 2H), 1.19-1.28 (m, 5H), 1.58-1.66 (m, 1H), 2.40-2.70 (m, 4H), 2.87-3.09 (m, 4H), 4.10 (q, 2H).
【０３１９】
ステップ2：
1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）
【化１８８】
2016519674.tif 000191
1−（ピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸エチル（12g、50.4mmol）を含有する丸底(rond bottom)フラスコに、塩酸水溶液（6M、100mL）を0℃よりも低い温度で添加した。添加後、混合物を100℃で16時間撹拌した。TLC（ジクロロメタン：メタノール＝10：1、Rf＝0.4）は、反応が完了したことを示した。次に、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をエタノール（40mL）中で撹拌した。固体を濾別して、1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）（10.2g、82％）を白色固体として得た。
1H-NMR (400MHz, water-d2): δ [ppm] = 0.87-0.98 (m, 4H), 1.25-1.33 (m, 2H), 1.45-1.53 (m, 2H), 2.77-2.85 (m, 1H), 3.28-3.78 (m, 8H).
ELSD: M/Z= 211.1 (M+H+).
中間体44
【０３２０】
1−（モルホリン−4−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）
【化１８９】
2016519674.tif 000192
標題化合物は国際公開第2010／136778号パンフレットから既知である。
中間体45
【０３２１】
3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸
【化１９０】
2016519674.tif 000193
1.88g（9.04mmol、2当量）の中間体44の化合物を、10mLのジクロロメタン中、室温で撹拌した。0.7mL（9.04mmol、2当量）のDMFおよび0.79mL（9.04mmol、2当量）の塩化オキサリルを添加し、混合物を室温でさらに0.5時間撹拌した。2.49mL（22.6mmol、5当量）の4−メチルモルホリンおよび1.00g（4.52mmol）の3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（国際公開第2007／31791号パンフレットから既知）を添加し、混合物を室温でさらに36時間撹拌した。反応混合物を水に注入し、塩化水素の1M水溶液で酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。HPLC（カラム：chromatorex C18、10μm、195×51mm、移動相：アセトニトリル／水＋0.1％ギ酸勾配）による精製により、186mg（理論値の11％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.10 - 1.17 (m, 2H), 1.23 - 1.31 (m, 2H), 2.41 - 2.48 (m, 4H), 3.63 - 3.73 (m, 4H), 7.58 (dd, 1H), 7.76 (dd, 1H), 8.97 (d, 1H), 10.54 (s, 1H), 13.28 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.12 min; MS (ESIpos): m/z = 375 [M+H]+.
中間体46
【０３２２】
3−アミノ−4−（ジフルオロメトキシ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化１９１】
2016519674.tif 000194
2.00g（9.85mmol）の3−アミノ−4−（ジフルオロメトキシ）安息香酸および2.62g（14.8mmol、1.5当量）の5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミンから出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。2.78g（理論値の78％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.42 (s, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.39 (dd, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.51 - 7.60 (m, 3H), 7.93 - 8.03 (m, 2H), 13.00 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.14 min; MS (ESIpos): m/z = 363 [M+H]+.
中間体47
【０３２３】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（ジフルオロメトキシ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化１９２】
2016519674.tif 000195
1.00g（2.76mmol）の中間体46の化合物から出発し、中間体41に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。723mg（理論値の60％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.43 (s, 2H), 7.38 (t, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.52 - 7.60 (m, 3H), 7.95 - 8.02 (m, 2H), 8.06 (dd, 1H), 8.71 (d, 1H), 9.99 (s, 1H), 13.24 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.19 min; MS (ESIpos): m/z = 439 [M+H]+.
中間体48
【０３２４】
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−4−（ジフルオロメトキシ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化１９３】
2016519674.tif 000196
1.00g（2.76mmol）の中間体46の化合物および526mg（4.14mmol、1.5当量）の2−クロロプロパノイルクロリドから出発し、中間体41に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。1.08g（理論値の86％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.65 (d, 3H), 4.95 (q, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.52 - 7.59 (m, 3H), 7.95 - 8.02 (m, 2H), 8.06 (dd, 1H), 8.66 (d, 1H), 10.02 (s, 1H), 13.25 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.26 min; MS (ESIpos): m/z = 453 [M+H]+.
中間体49
【０３２５】
4−（メトキシメチル）−3−ニトロ安息香酸
【化１９４】
2016519674.tif 000197
10.0g（38.5mmol）の4−（ブロモメチル）−3−ニトロ安息香酸のメタノール200mL中の溶液に、ナトリウムメタノラートのメタノール中0.5M溶液231mL（115mmol、3当量）を添加した。得られる混合物を60℃で1時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を水に注入し、有機溶媒を減圧下で蒸発させた。次に、1N塩化水素水溶液を、酸性のpHが達成されるまで添加した。5分間撹拌した後、沈殿物を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。5.96g（理論値の73％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.39 (s, 3H), 4.82 (s, 2H), 7.87 (d, 1H), 8.26 (dd, 1H), 8.48 (d, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.87 min; MS (ESIneg): m/z = 210 [M-H]-.
中間体50
【０３２６】
4−（メトキシメチル）−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化１９５】
2016519674.tif 000198
5.80g（27.5mmol、2当量）の中間体49の化合物および2.43g（13.7mmol）の5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミンから出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。5.20g（理論値の95％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.41 (s, 3H), 4.85 (s, 2H), 7.53 - 7.57 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 7.96 - 8.01 (m, 2H), 8.48 (dd, 1H), 8.83 (d, 1H), 13.53 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.25 min; MS (ESIpos): m/z = 371 [M+H]+.
中間体51
【０３２７】
3−アミノ−4−（メトキシメチル）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化１９６】
2016519674.tif 000199
5.20g（14.0mmol）の中間体50由来の化合物を、60mLのエタノールおよび90mLのTHFの混合物中に準備した。0.80gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で0.5時間撹拌した。0.80gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で1時間撹拌した。300mLのエタノールおよび450mLのTHFの混合物および2.00gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で5.5時間撹拌した。濾過の後、溶媒を蒸発させた。4.80g（理論値の90％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.31 (s, 3H), 4.39 (s, 2H), 5.25 (s, 2H), 7.22 (d, 1H), 7.32 - 7.37 (m, 2H), 7.52 - 7.58 (m, 3H), 7.95 - 8.00 (m, 2H), 12.92 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.08 min; MS (ESIpos): m/z = 341 [M+H]+.
中間体52
【０３２８】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（メトキシメチル）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化１９７】
2016519674.tif 000200
2.00g（5.88mmol）の中間体51の化合物から出発し、中間体41に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。2.30g（理論値の94％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.37 (s, 3H), 4.40 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 7.52 - 7.62 (m, 4H), 7.95 - 8.05 (m, 3H), 8.35 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 13.23 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.17 min; MS (ESIpos): m/z = 417 [M+H]+.
中間体53
【０３２９】
4−［（メチルスルホニル）メチル］−3−ニトロ安息香酸
【化１９８】
2016519674.tif 000201
10.0g（38.5mmol）の4−（ブロモメチル）−3−ニトロ安息香酸のDMF100mL中の溶液に、19.6g（192mmol、5当量）のメタンスルフィン酸ナトリウムを添加した。得られる混合物を60℃で1時間撹拌した。室温まで冷却し濃縮した後、水および1N塩化水素水溶液を、酸性のpHが達成されるまで添加した。得られる混合物を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。次に、残りの固体を100mLのエタノールでトリチュレートし、得られる混合物を30分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させた。次に、残りの固体を200mLのエタノールでトリチュレートし、得られる混合物を1時間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させて、7.72gの標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.03 (s, 3H), 5.07 (s, 2H), 7.82 (d, 1H), 8.28 (dd, 1H), 8.47 (d, 1H), 13.75 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.61 min; MS (ESIneg): m/z = 258 [M-H]-.
中間体54
【０３３０】
4−［（メチルスルホニル）メチル］−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化１９９】
2016519674.tif 000202
5.00g（15.4mmol）の中間体53の化合物および3.56g（20.1mmol、1.3当量）の5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミンから出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。4.86g（理論値の75％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.06 (s, 3H), 5.10 (s, 2H), 7.53 - 7.59 (m, 3H), 7.88 (d, 1H), 7.96 - 8.03 (m, 2H), 8.48 (dd, 1H), 8.82 (d, 1H), 13.63 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.08 min; MS (ESIpos): m/z = 419 [M+H]+.
中間体55
【０３３１】
3−アミノ−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２００】
2016519674.tif 000203
4.83g（11.5mmol）の中間体54の化合物から出発し、中間体51に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。温DMFを用いて標題化合物を触媒から抽出した。有機溶媒を減圧下で蒸発させ、残りの固体を50mLのエタノールでトリチュレートした。得られる混合物を0.5時間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させて、3.56gの標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.95 (s, 3H), 4.51 (s, 2H), 5.57 (s, 2H), 7.27 (d, 1H), 7.35 - 7.43 (m, 2H), 7.51 - 7.59 (m, 3H), 7.93 - 8.02 (m, 2H), 13.00 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.97 min; MS (ESIpos): m/z = 389 [M+H]+.
中間体56
【０３３２】
2−ニトロ−N4−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）テレフタルアミド
【化２０１】
2016519674.tif 000204
4−カルバモイル−3−ニトロ安息香酸（5.00g、23.8mmol）のDMF30.0mL中の溶液に、5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（5.06g、28.6mmol）、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP、14.9g、28.6mmol）とそれに続いてN，N−ジイソプロピルエチルアミン（12.4mL、71.4mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を150mLの水で希釈した。得られる沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄した。濾液を100mLのメタノールに懸濁し、50℃で30分間撹拌した濾過後、固体をメタノールで洗浄し、乾燥させて、所望のアミド56（3.08g、7.92mmol、27％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.52 - 7.60 (m, 3 H), 7.79 - 7.90 (m, 2 H), 7.99 (dd, 2 H), 8.29 (s, 1 H), 8.45 (dd, 1 H), 8.75 (d, 1 H), 13.70 (br. s, 1 H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.95 min; MS (ESIpos): m/z = 370 [M+H]+.
中間体57
【０３３３】
2−アミノ−N4−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）テレフタルアミド
【化２０２】
2016519674.tif 000205
中間体56（3.50g、9.48mmol）の1−メチル−2−ピロリドン（NMP）50.0mL中の溶液に、10％パラジウム炭素（605mg、10％ Pd）およびメタノール10.0mLを添加した。得られるスラリーを水素雰囲気下、60℃で一晩撹拌した。さらに300mgの触媒および5.0mLのNMPを混合物に添加し、それを水素雰囲気下60℃で2時間撹拌した。さらに115mgの触媒を添加した後、出発物質の完全な消費が観察されるまで（2日間）、反応混合物を水素雰囲気下60℃で撹拌した。混合物を50.0mLのDMFで希釈し、60℃で10分間撹拌した。得られる懸濁液をセライトパッドで濾過し、濾液のDMFを蒸発させた。水（100mL）を濃縮した濾液に添加し、得られる沈殿を濾過により回収し、水で洗浄した、その後、沈殿をメタノール（50.0mL）に懸濁し、還流下で撹拌した。室温まで冷却した後、懸濁液を濾過し、得られる固体をメタノールで洗浄した。乾燥させた後、所望のアニリン誘導体57（3.00g、8.57mmol、91％）を得、さらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.76 - 6.85 (m, 2 H), 7.20 - 7.32 (m, 2 H), 7.35 - 7.43 (m, 1 H), 7.54 (d, 3 H), 7.66 - 7.70 (m, 1 H), 7.88 - 8.03 (m, 3 H), 12.88 - 13.33 (m, 1 H).
LC-MS (Method 1): Rt = 0.94 min; MS (ESIpos): m/z = 340 [M+H]+.
中間体58
【０３３４】
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２０３】
2016519674.tif 000206
中間体40（500mg、1.31mmol）および2−クロロプロピオニルクロリド（263μL、2.63mmol）のトルエン6.6mL中の溶液を100℃で4時間、そして室温で一晩撹拌した。反応混合物を乾固させて粗目的生成物（620mg、1.31mmol、定量的）を得、これをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.65 (d, 3H), 4.91 (d, 1H), 7.60 - 7.50 (m, 3H), 7.65 (dd, 1H), 8.03 - 7.93 (m, 2H), 8.10 (dd, 1H), 8.62 (d, 1H), 10.31 (s, 1H), 13.55 - 13.26 (m, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.33 min; MS (ESIpos): m/z = 471 [M+H]+.
中間体59
【０３３５】
3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化２０４】
2016519674.tif 000207
3−ニトロ−4−（トリフルオロメチル）安息香酸（10.0g、42.5mmol）および5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（10.6g、59.5mmol）のDMF163mL中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP、33.2g、63.8mmol）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（22.2mL、128mmol）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌し、水に注入した。得られる沈殿を濾過により回収し、水で洗浄し、真空中60℃で乾燥させて、粗目的生成物（13.2g、純度76％、60％）を得、これをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.40 - 7.34 (m, 1H), 7.50-7.41 (m, 1H), 7.59 - 7.51 (m, 2H), 7.78 - 7.71 (m, 1H), 8.03 - 7.97 (m, 1H), 8.29 - 8.22 (m, 1H), 8.62 - 8.53 (m, 1H), 8.84 - 8.78 (m, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 395 [M+H]+.
中間体60
【０３３６】
3−アミノ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化２０５】
2016519674.tif 000208
中間体59（11.7g、22.6mmol）の169mLのテトラヒドロフラン中の溶液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）15％溶液（225mL、265mmol）0℃でを滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、一晩撹拌した。撹拌下、混合物のpHを固体重炭酸ナトリウムで7に合わせた。懸濁液を固体塩化ナトリウムで飽和させ、1Lのテトラヒドロフラン／酢酸エチル（1：1）で2時間撹拌した。層を分離し、有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、真空濃縮した。残渣をエタノールに懸濁し、微細な懸濁液が得られるまで40℃で撹拌した。沈殿を濾過により回収し、乾燥させて目的生成物60（6.59g、17.4mmol、77％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.93 (s, 2H), 8.03 - 7.95 (m, 2H), 7.59 - 7.47 (m, 5H), 7.33 (d, 1H), 13.30 - 13.02 (m, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 365 [M+H]+.
中間体61
【０３３７】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化２０６】
2016519674.tif 000209
中間体60（2.00g、5.49mmol）およびクロロアセチルクロリド（892μL、10.98mmol）のトルエン27.5mL中の溶液を、100℃で4時間撹拌した。2当量のクロロアセチルクロリドを混合物に添加し、出発物質が消費されるまで（16時間）それを100℃で撹拌した。反応混合物を濃縮して所望の化合物61（2.37g、5.11mmol、93％）を粗生成物として得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.38 (s, 2H), 7.61 - 7.50 (m, 3H), 8.04 - 7.93 (m, 3H), 8.31 - 8.19 (m, 2H), 10.14 (s, 1H), 13.73 - 13.28 (m, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.18 min; MS (ESIpos): m/z = 441 [M+H]+.
中間体62
【０３３８】
6−クロロ−N−［3−ニトロ−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド
【化２０７】
2016519674.tif 000210
250mLのTHF中、5.00g（22.5mmol）の3−ニトロ−4−（トリフルオロメトキシ）アニリンおよび4.7mL（33.8mmol）のトリエチルアミンを室温で撹拌した。4.36g（24.8mmol）の6−クロロニコチノイルクロリドを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和NH4Cl水溶液および飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。7.99g（理論値の96％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.74 - 7.81 (m, 2H), 8.17 (dd, 1H), 8.38 (dd, 1H), 8.65 (d, 1H), 8.98 (d, 1H), 11.02 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.25 min; MS (ESIpos): m/z = 362 [M+H]+.
中間体63
【０３３９】
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−［3−ニトロ−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ニコチンアミド
【化２０８】
2016519674.tif 000211
圧力容器に、4.00g（10.8mmol）の中間体62の化合物、2.56g（16.2mmol、1.5当量）の（3，5−ジフルオロフェニル）ボロン酸、2.99g（21.7mmol、2.0当量）の炭酸カリウムおよびDME／水混合物（3：1、100mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、442mg（0.54mmol、5.0mol％）の［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2）で処理し、密封した。得られる混合物を90℃で一晩加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。4.99g（理論値の94％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.36 - 7.44 (m, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.89 - 7.98 (m, 2H), 8.21 (dd, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.47 (dd, 1H), 8.70 (d, 1H), 9.23 (d, 1H), 11.03 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.44 min; MS (ESIpos): m/z = 440 [M+H]+.
中間体64
【０３４０】
N−［3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−6−（3，5−ジフルオロフェニル）ニコチンアミド
【化２０９】
2016519674.tif 000212
中間体63の化合物（4.99g、10.2mmol）のテトラヒドロフラン170mL中の溶液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）15％溶液（87mL、102mmol、10当量）0℃でを滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、一晩撹拌した。撹拌下、混合物のpHを固体重炭酸ナトリウムで7に合わせた。懸濁液を固体塩化ナトリウムで飽和させ、200mLのテトラヒドロフラン／酢酸エチルの混合物で2時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。4.20g（理論値の100％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.30 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]+.
中間体65
【０３４１】
N−［3−ニトロ−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−6−フェニルニコチンアミド
【化２１０】
2016519674.tif 000213
圧力容器に、3.26g（8.74mmol）の中間体62の化合物、1.60g（13.1mmol、1.5当量）のフェニルボロン酸、2.42g（17.5mmol、2.0当量）の炭酸カリウムおよびDME／水混合物（3：1、100mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、357mg（0.44mmol、5.0mol％）の［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2）で処理し、密封した。得られる混合物を90℃で一晩加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。MPLC（Biotage Isolera；シリカゲル；ヘキサン／EtOAc勾配）を用いて残渣を精製した。3.17g（理論値の90％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.47 - 7.61 (m, 3H), 7.74 - 7.84 (m, 1H), 8.15 - 8.27 (m, 4H), 8.43 (dd, 1H), 8.71 (d, 1H), 9.23 (d, 1H), 11.01 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.37 min; MS (ESIpos): m/z = 404 [M+H]+.
中間体66
【０３４２】
N−［3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−6−フェニルニコチンアミド
【化２１１】
2016519674.tif 000214
中間体65の化合物（2.35g、5.83mmol）のテトラヒドロフラン200mL中の溶液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）15％溶液（50mL、58.3mmol、10当量）を0℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、一晩撹拌した。撹拌下、混合物のpHを固体重炭酸ナトリウムで7に合わせた。懸濁液を固体塩化ナトリウムで飽和させ、200mLのテトラヒドロフラン／酢酸エチルの混合物で2時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。2.07g（理論値の95％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.44 (s, 2H), 6.94 (dd, 1H), 7.08 (dd, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.47 - 7.59 (m, 3H), 8.11 - 8.22 (m, 3H), 8.36 (dd, 1H), 9.16 (d, 1H), 10.32 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 374 [M+H]+.
中間体67
【０３４３】
6−クロロ−N−（4−メトキシ−3−ニトロフェニル）ニコチンアミド
【化２１２】
2016519674.tif 000215
15.0g（89.2mmol）の4−メトキシ−3−ニトロアニリン、77.7mL（446mmol、5当量）のN，N−ジイソプロピルエチルアミンおよび28.1g（178mmol、2当量）の6−クロロニコチン酸を、室温のDMF300mL中に準備した。2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3P）のDMF中50％溶液104mL（178mmol、2当量）を添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を元の体積の半分に濃縮し、水の上に注ぎ、15分間撹拌した。沈殿を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。34.1gの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.92 (s, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.65 - 7.75 (m, 1H), 7.97 (dd, 1H), 8.31 - 8.43 (m, 2H), 8.97 (d, 1H), 10.81 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.02 min; MS (ESIpos): m/z = 308 [M+H]+.
中間体68
【０３４４】
6−（2−フルオロフェニル）−N−（4−メトキシ−3−ニトロフェニル）ニコチンアミド
【化２１３】
2016519674.tif 000216
圧力容器に、11.0g（35.8mmol）の中間体67の化合物、7.50g（53.6mmol、1.5当量）の（2−フルオロフェニル）ボロン酸、9.88g（71.5mmol、2.0当量）の炭酸カリウムおよびDME／水混合物（3：1、400mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、1.46g（1.79mmol、5.0mol％）の［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2）で処理し、密封した。得られる混合物を90℃で一晩加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。3.82g（理論値の29％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.19 min; MS (ESIpos): m/z = 368 [M+H]+.
中間体69
【０３４５】
N−（3−アミノ−4−メトキシフェニル）−6−（2−フルオロフェニル）ニコチンアミド
【化２１４】
2016519674.tif 000217
中間体68の化合物（3.82g、10.4mmol）のテトラヒドロフラン300mL中の溶液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）15％溶液（88mL、104mmol、10当量）を0℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、3日間撹拌した。撹拌下、混合物のpHを固体重炭酸ナトリウムで7に合わせた。懸濁液を固体塩化ナトリウムで飽和させ、300mLのテトラヒドロフラン／酢酸エチルの混合物で2時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。MPLC（Biotage Isolera；シリカゲル；ヘキサン／EtOAc勾配）を用いて残渣を精製した。0.6g（理論値の17％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.75 (s, 3H), 4.82 (s, 2H), 6.76 (d, 1H), 6.92 (dd, 1H), 7.14 (d, 1H), 7.34 - 7.43 (m, 2H), 7.49 - 7.60 (m, 1H), 7.90 - 8.04 (m, 2H), 8.37 (dd, 1H), 9.19 (d, 1H), 10.15 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 0.99 min; MS (ESIpos): m/z = 338 [M+H]+.
中間体70
【０３４６】
3−アミノ−N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２１５】
2016519674.tif 000218
圧力容器に、2.95g（8.89mmol）の中間体9の化合物、1.87g（13.3mmol、1.5当量）の（3−フルオロフェニル）ボロン酸、2.46g（17.8mmol、2.0当量）の炭酸カリウムおよびDME／水混合物（3：1、100mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、363mg（0.45mmol、5.0mol％）の［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2）で処理し、密封した。得られる混合物を90℃で一晩加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。3.46g（理論値の99％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.25 min; MS (ESIpos): m/z = 392 [M+H]+.
中間体71
【０３４７】
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−［6−（3−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２１６】
2016519674.tif 000219
3.46g（8.84mmol）の中間体70の化合物を64mLのトルエン中に準備し、1.72mL（17.7mmol）の2−クロロプロパノイルクロリドを添加し、混合物を100℃で1.5時間撹拌した。濃縮後、4.13gの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 482 [M+H]+.
中間体72
【０３４８】
3−アミノ−N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２１７】
2016519674.tif 000220
圧力容器に、3.30g（8.95mmol）の中間体9の化合物、2.12g（13.4mmol、1.5当量）の（3，5−ジフルオロフェニル）ボロン酸、2.48g（17.9mmol、2.0当量）の炭酸カリウムおよびDME／水混合物（3：1、100mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、366mg（0.45mmol、5.0mol％）の［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2）で処理し、密封した。得られる混合物を90℃で一晩加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水に注入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。MPLC（Biotage Isolera；シリカゲル；ヘキサン／EtOAc勾配）を用いて残渣を精製した。3.62g（理論値の92％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.69 (s, 2H), 7.15 (dd, 1H), 7.23 - 7.30 (m, 2H), 7.38 (d, 1H), 7.75 - 7.83 (m, 2H), 8.09 (d, 1H), 8.31 (dd, 1H), 9.01 (d, 1H), 10.55 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.32 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]+.
中間体73
【０３４９】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−［6−（3，5−ジフルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２１８】
2016519674.tif 000221
600mg（1.36mmol）の中間体72の化合物を8mLのトルエン中に準備し、0.22mL（2.73mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、650mgの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 486 [M+H]+.
中間体74
【０３５０】
3−ニトロ−4−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド
【化２１９】
2016519674.tif 000222
5.00g（21.3mmol）の3−ニトロ−4−（トリフルオロメチル）安息香酸を、28mLのジクロロメタン中、室温で撹拌した。0.08mL（1.06mmol）のDMFおよび3.7mL（42.5mmol）の塩化オキサリルを添加し、ガス形成が停止した後に混合物を50℃でさらに1.5時間撹拌した。混合物を室温で一晩静置した。濃縮後、4.58gの原料を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
中間体75
【０３５１】
N−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−ニトロ−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化２２０】
2016519674.tif 000223
150mLのTHF中、1.78g（13.8mmol）の6−クロロピリジン−3−アミンおよび2.6mL（18.9mmol、1.5当量）のトリエチルアミンを室温で撹拌した。3.19g（12.6mmol）の中間体74の化合物を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を水に注入し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和NH4Cl水溶液および飽和NaHCO3水溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。4.04g（理論値の88％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.57 (d, 1H), 8.23 - 8.30 (m, 2H), 8.44 - 8.48 (m, 1H), 8.67 - 8.70 (m, 1H), 8.78 (d, 1H), 11.02 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.21 min; MS (ESIpos): m/z = 346 [M+H]+.
中間体76
【０３５２】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−ニトロ−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化２２１】
2016519674.tif 000224
4.04g（11.1mmol）の中間体75の化合物を、アルゴン雰囲気下、室温で120mLの脱気したTHF中に準備した。2.33g（16.7mmol）の（2−フルオロフェニル）ボロン酸、262mg（0.33mmol）のクロロ（2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’，4’，6’−トリイソプロピル−1，1’−ビフェニル）［2−（2’−アミノ−1，1’−ビフェニル）パラジウム（II）および脱気した0.5Mリン酸カリウム水溶液44.4mL（22.2mmol）を添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。この混合物を、水とtert−ブチルメチルエーテルの混合物に注入した。相を分離した後、水相をtert−ブチルメチルエーテルで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。4.49g（理論値の94％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.29 - 7.39 (m, 2H), 7.43 - 7.53 (m, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.97 (td, 1H), 8.25 - 8.36 (m, 2H), 8.49 (d, 1H), 8.72 (s, 1H), 9.07 (d, 1H), 11.02 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.35 min; MS (ESIpos): m/z = 406 [M+H]+.
中間体77
【０３５３】
3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化２２２】
2016519674.tif 000225
中間体76の化合物（4.49g、10.4mmol）のテトラヒドロフラン100mL中の溶液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）15％溶液（71mL、83.3mmol、8当量）を0℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、16時間撹拌した。10％塩化水素中の塩化チタン（III）15％溶液を滴下し（71mL、83.3mmol、8当量）、反応混合物を16時間撹拌した。撹拌下、混合物のpHを固体重炭酸ナトリウムで7に合わせた。懸濁液を固体塩化ナトリウムで飽和させ、300mLのテトラヒドロフラン／酢酸エチルの混合物で2時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。MPLC（Biotage Isolera；シリカゲル；ヘキサン／EtOAc勾配）を用いて残渣を精製した。3.40g（理論値の87％）の標題化合物を得た。
LC-MS (Method 4): Rt = 1.22 min; MS (ESIpos): m/z = 376 [M+H]+.
中間体78
【０３５４】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化２２３】
2016519674.tif 000226
1.00g（2.66mmol）の中間体77の化合物を20mLのトルエン中に準備し、0.42mL（5.33mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で1.5時間撹拌した。濃縮後、1.10gの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.22 min; MS (ESIpos): m/z = 452 [M+H]+.
中間体79
【０３５５】
N4−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−2−ニトロテレフタルアミド
【化２２４】
2016519674.tif 000227
1.79g（9.52mmol、2当量）の6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−アミン、4.1mL（23.8mmol、5当量）のN，N−ジイソプロピルエチルアミンおよび1.00g（4.76mmol）の4−カルバモイル−3−ニトロ安息香酸を、室温のDMF25mL中に準備した。2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3P）のDMF中50％溶液5.6mL（9.52mmol、2当量）を添加し、混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を濃縮し、水および飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加した。沈殿を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。MPLC（Biotage Isolera；シリカゲル；ジクロロメタン／メタノール勾配）を用いて残渣を精製した。0.73g（理論値の39％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.30 - 7.38 (m, 2H), 7.44 - 7.51 (m, 1H), 7.80 - 7.89 (m, 3H), 7.94 - 8.00 (m, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.30 - 8.40 (m, 2H), 8.61 (d, 1H), 9.08 (d, 1H), 10.90 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 0.99 min; MS (ESIpos): m/z = 381 [M+H]+.
中間体80
【０３５６】
2−アミノ−N4−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］テレフタルアミド
【化２２５】
2016519674.tif 000228
中間体79の化合物0.70g、1.84mmol）のテトラヒドロフラン30mL中の溶液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）15％溶液（15.6mL、18.4mmol、10当量）を0℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、一晩撹拌した。撹拌下、混合物のpHを固体重炭酸ナトリウムで7に合わせた。懸濁液を固体塩化ナトリウムで飽和させ、50mLのテトラヒドロフラン／酢酸エチルの混合物で2時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。589mg（理論値の82％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 6.79 (s, 2H), 7.07 (dd, 1H), 7.18 - 7.29 (m, 2H), 7.29 - 7.37 (m, 2H), 7.43 - 7.50 (m, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.82 (dd, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.93 - 7.99 (m, 1H), 8.31 (dd, 1H), 9.06 (d, 1H), 10.52 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.93 min; MS (ESIpos): m/z = 351 [M+H]+.
中間体81
【０３５７】
4−メチル−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチル
【化２２６】
2016519674.tif 000229
3−アミノ−4−メチル安息香酸メチル（3.00g、18.2mmol）および1−（モルホリン−4−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）（中間体44、7.54g、36.3mmol、2当量）のDMF（50mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、18.9g、36.3mmol、2当量）およびジイソプロピルエチルアミン（15.8mL、90.8mmol、5当量）を添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌し、減圧下で濃縮し、次にジクロロメタンに溶解し、1N塩化水素水溶液および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残りの固体をエタノール（30mL）でトリチュレートし、得られる混合物を30分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、標題化合物（4.60g、理論値の80％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.08 - 1.16 (m, 2H), 1.17 - 1.24 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.44 - 2.49 (m, 4H), 3.67 - 3.74 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 7.39 (d, 1H), 7.63 (dd, 1H), 8.62 (d, 1H), 10.15 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.09 min; MS (ESIpos): m/z = 319 [M+H]+.
中間体82
【０３５８】
4−メチル−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）安息香酸
【化２２７】
2016519674.tif 000230
4.57g（14.4mmol）の中間体81の化合物を、60mLのジオキサン中に準備し、690mg（28.7mmol）の水酸化リチウムの水25mL中の溶液を室温で添加し、混合物を室温で5時間撹拌した。次に、水および2N塩化水素水溶液を、1.5〜2の酸性のpHが達成されるまで添加した。15分間撹拌した後、沈殿物を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。3.92g（理論値の90％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.08 - 1.13 (m, 2H), 1.17 - 1.22 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.45 - 2.49 (m, 4H), 3.68 - 3.74 (m, 4H), 7.35 (d, 1H), 7.61 (dd, 1H), 8.56 (d, 1H), 10.10 (s, 1H), 12.82 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.90 min; MS (ESIpos): m/z = 305 [M+H]+.
中間体83
【０３５９】
4−フルオロ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチル
【化２２８】
2016519674.tif 000231
4.67g（22.5mmol）の1−（モルホリン−4−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）（中間体44）を、90mLのジクロロメタン中で室温で撹拌した。0.17mL（2.25mmol）のDMFおよび3.9mL（45.0mmol）の塩化オキサリルを添加し、ガス形成が停止した後に混合物を50℃でさらに2時間撹拌した。濃縮後、4.80gの原料を得、それを42mLのジクロロメタンと42mLのTHFの混合物中、3.00g（17.7mmol）の3−アミノ−4−フルオロ安息香酸メチルおよび12.4mL（88.7mmol）のトリエチルアミンの溶液に添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌し、水および1N塩化水素水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残りの固体をエタノールでトリチュレートし、残りの固体を濾過により除去し、減圧下50℃で乾燥させて、標題化合物（4.55g、理論値の80％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.10 - 1.15 (m, 2H), 1.20 - 1.26 (m, 2H), 2.43 - 2.48 (m, 4H), 3.65 - 3.72 (m, 4H), 3.85 (s, 3H), 7.46 (dd, 1H), 7.75 (ddd, 1H), 8.77 (dd, 1H), 10.35 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.13 min; MS (ESIpos): m/z = 323 [M+H]+.
中間体84
【０３６０】
4−フルオロ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）安息香酸
【化２２９】
2016519674.tif 000232
4.55g（14.1mmol）の中間体83の化合物を、60mLのジオキサン中に準備し、676mg（28.2mmol）の水酸化リチウムの水25mL中の溶液を室温で添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。次に、水および2N塩化水素水溶液を、1.5〜2の酸性のpHが達成されるまで添加した。15分間撹拌した後、沈殿物を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。3.02g（理論値の66％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.08 - 1.15 (m, 2H), 1.19 - 1.25 (m, 2H), 2.43 - 2.48 (m, 4H), 3.65 - 3.72 (m, 4H), 7.41 (dd, 1H), 7.72 (ddd, 1H), 8.73 (dd, 1H), 10.32 (s, 1H), 13.02 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.93 min; MS (ESIpos): m/z = 309 [M+H]+.
中間体85
【０３６１】
4−クロロ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチル
【化２３０】
2016519674.tif 000233
3−アミノ−4−クロロ安息香酸メチル（3.00g、16.2mmol）および1−（モルホリン−4−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）（中間体44、6.71g、32.3mmol、2当量）のDMF（50mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、16.8g、32.3mmol、2当量）およびジイソプロピルエチルアミン（14.1mL、80.8mmol、5当量）を添加した。得られる混合物を室温で3日間撹拌した。（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、16.8g、32.3mmol、2当量）およびジイソプロピルエチルアミン（14.1mL、80.8mmol、5当量）を添加し、得られる混合物を60℃で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、次にジクロロメタンに溶解し、1N塩化水素水溶液および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残りの固体をエタノール（40mL）でトリチュレートし、得られる混合物を30分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させた。次に、残りの固体をエタノール（70mL）でトリチュレートし、得られる混合物を還流下で撹拌した。室温まで冷却した後、残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、標題化合物（3.60g）を得た。
LC-MS (Method 4): Rt = 1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 339 [M+H]+.
中間体86
【０３６２】
4−クロロ−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）安息香酸
【化２３１】
2016519674.tif 000234
3.60g（10.6mmol）の中間体85の化合物を、45mLのジオキサン中に準備し、509mg（21.3mmol）の水酸化リチウムの水19mL中の溶液を室温で添加し、混合物を室温で5時間撹拌した。次に、水および2N塩化水素水溶液を、1.5〜2の酸性のpHが達成されるまで添加した。15分間撹拌した後、沈殿物を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。2.67g（理論値の77％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.10 - 1.18 (m, 2H), 1.23 - 1.31 (m, 2H), 2.43 - 2.49 (m, 4H), 3.68 - 3.77 (m, 4H), 7.61 - 7.70 (m, 2H), 8.97 (s, 1H), 10.75 (s, 1H), 13.17 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.01 min; MS (ESIpos): m/z = 325 [M+H]+.
中間体87
【０３６３】
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２３２】
2016519674.tif 000235
1.50g（3.86mmol）の中間体55の化合物を40mLのトルエン中に準備し、0.56mL（5.79mmol）の2−クロロプロパノイルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、1.85g（理論値の100％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.67 (d, 3H), 2.95 (s, 3H), 4.65 - 4.75 (m, 2H), 4.84 (q, 1H), 7.53 - 7.58 (m, 3H), 7.67 (d, 1H), 7.96 - 8.02 (m, 2H), 8.06 (dd, 1H), 8.30 - 8.33 (m, 1H), 9.96 (s, 1H), 13.28 (s, 1H).
中間体88
【０３６４】
4−メトキシ−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２３３】
2016519674.tif 000236
4−メトキシ−3−ニトロ安息香酸（5.00g、25.4mmol）および5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（6.29g、35.5mmol）のDMF110mL中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP、19.8g、38.0mmol）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（13.3mL、76.1mmol）を添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PyBOP、6.60g、12.7mmol）およびN，N−ジイソプロピルエチルアミン（4.4mL、25.4mmol）を添加し、混合物を室温で2時間撹拌し、水に注入した。得られる沈殿を濾過により回収し、水で洗浄し、真空乾燥させて、粗目的生成物（8.57g）を得、これをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.04 (s, 3H), 7.51 - 7.59 (m, 4H), 7.92 - 8.02 (m, 2H), 8.44 (dd, 1H), 8.72 (d, 1H), 13.39 (s, 1H).
中間体89
【０３６５】
3−アミノ−4−メトキシ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２３４】
2016519674.tif 000237
8.50g（23.9mmol）の中間体88の化合物を、100mLのエタノールおよび150mLのTHFの混合物中に準備した。2.54gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で1.5時間撹拌した。4.00gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）および75mLのエタノールおよび100mLのTHFを添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で1時間撹拌した。75mLのエタノールおよび100mLのTHFの混合物および4.00gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で1.5時間撹拌した。3.00gのパラジウム木炭（10％ Pd）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で5.25時間撹拌した。濾過の後、溶媒を蒸発させた。6.67g（理論値の86％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.86 (s, 3H), 5.02 (s, 2H), 6.93 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.47 - 7.60 (m, 4H), 7.93 - 8.00 (m, 2H), 12.79 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.05 min; MS (ESIpos): m/z = 327 [M+H]+.
中間体90
【０３６６】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−メトキシ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２３５】
2016519674.tif 000238
1.50g（4.60mmol）の中間体89の化合物を40mLのトルエン中に準備し、0.55mL（6.89mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、1.10gの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.97 (s, 3H), 4.43 (s, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.52 - 7.59 (m, 3H), 7.96 - 8.00 (m, 2H), 8.05 (dd, 1H), 8.74 - 8.78 (m, 1H), 9.71 (s, 1H), 13.03 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.15 min; MS (ESIpos): m/z = 403 [M+H]+.
中間体91
【０３６７】
4−（ベンジルオキシ）−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）安息香酸メチル
【化２３６】
2016519674.tif 000239
3−アミノ−4−（ベンジルオキシ）安息香酸メチル（5.00g、19.4mmol）および1−（モルホリン−4−イル）シクロプロパンカルボン酸塩酸塩（1：1）（中間体44、4.84g、23.3mmol）のDMF（50mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、20.2g、38.9mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（16.9mL、97.2mmol）を添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌し、減圧下で濃縮し、次にジクロロメタンに溶解し、1N塩化水素水溶液および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残りの固体をエタノール（100mL）でトリチュレートし、得られる混合物を30分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、標題化合物（7.98g、理論値の100％）を得た。
LC-MS (Method 4): Rt = 1.32 min; MS (ESIpos): m/z = 411 [M+H]+.
中間体92
【０３６８】
4−（ベンジルオキシ）−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）安息香酸
【化２３７】
2016519674.tif 000240
7.98g（19.4mmol）の中間体91の化合物を、80mLのジオキサン中に準備し、931mg（38.9mmol）の水酸化リチウムの水34mL中の溶液を室温で添加し、混合物を室温で22時間撹拌した。次に、水および2N塩化水素水溶液を、1.5〜2の酸性のpHが達成されるまで添加した。15分間撹拌した後、沈殿物を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。5.70g（理論値の74％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.04 - 1.09 (m, 2H), 1.10 - 1.16 (m, 2H), 2.21 - 2.29 (m, 4H), 3.14 - 3.23 (m, 4H), 5.25 (s, 2H), 7.29 (d, 1H), 7.38 - 7.47 (m, 3H), 7.54 - 7.59 (m, 2H), 7.67 (dd, 1H), 8.92 (d, 1H), 10.37 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.13 min; MS (ESIpos): m/z = 397 [M+H]+.
中間体93
【０３６９】
3−アミノ−4−ブロモ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２３８】
2016519674.tif 000241
3−アミノ−4−ブロモ安息香酸（10.0g、46.3mmol）および5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（6.84g、38.6mmol）のDMF（140mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、40.1g、77.2mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（26.9mL、154mmol）を添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌した。（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、40.1g、77.2mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（26.9mL、154mmol）を添加し、得られる混合物を室温で3日間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した後、ジクロロメタンでトリチュレートし、減圧下で濃縮した。次に、残りの固体をエタノール（300mL）および水（300mL）でトリチュレートし、得られる混合物を30分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させた。次に、残りの固体をエタノール（500mL）でトリチュレートし、得られる混合物を還流下で撹拌した。室温まで冷却した後、残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させた。次に、残りの固体をトルエン（300mL）でトリチュレートし、得られる混合物を還流下で撹拌した。室温まで冷却した後、残りの固体を濾過により除去し、トルエンで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、標題化合物（13.7g）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.64 (s, 2H), 7.25 (dd, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.50 - 7.58 (m, 4H), 7.94 - 8.01 (m, 2H), 13.05 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.18 min; MS (ESIpos): m/z = 375 [M+H]+.
中間体94
【０３７０】
4−ブロモ−3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２３９】
2016519674.tif 000242
4.00g（10.7mmol）の中間体93の化合物を100mLのトルエン中に準備し、1.27mL（16.0mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。20mLのトルエンを添加し、濃縮した後、4.80gの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 4.42 (s, 2H), 7.51 - 7.59 (m, 3H), 7.89 - 8.02 (m, 4H), 8.40 (d, 1H), 10.03 (s, 1H), 13.31 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.21 min; MS (ESIpos): m/z = 451 [M+H]+.
中間体95
【０３７１】
3−アミノ−N−（5−フェニルピリジン−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２４０】
2016519674.tif 000243
3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（国際公開第2007／31791号パンフレットから既知、500mg、2.26mmol）および5−フェニルピリジン−2−アミン（654mg、3.84mmol）のDMF（5mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、2.35g、4.52mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（2.0mL、11.3mmol）を添加した。得られる混合物を室温で3日間撹拌した。混合物を水でトリチュレートし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。MPLC（Biotage Isolera；シリカゲル；ヘキサン／EtOAc勾配）を用いて残渣を精製した。98.0mg（理論値の11％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.65 (s, 2H), 7.17 - 7.29 (m, 2H), 7.35 - 7.45 (m, 2H), 7.46 - 7.55 (m, 2H), 7.69 - 7.79 (m, 2H), 8.15 (dd, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.71 (d, 1H), 10.76 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.31 min; MS (ESIpos): m/z = 374 [M+H]+.
中間体96
【０３７２】
3−アミノ−N−（5−ブロモ−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２４１】
2016519674.tif 000244
3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（国際公開第2007／31791号パンフレットから既知、2.00g、9.04mmol）および5−ブロモ−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（2.77g、15.4mmol）のDMF（20mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、9.41g、18.1mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（7.9mL、45.2mmol）を添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌し、減圧下で濃縮し、次に、水でトリチュレートし、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残りの固体をエタノール（50mL）および水（50mL）でトリチュレートし、得られる混合物を15分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、水で洗浄し、減圧下50℃で乾燥させた。MPLC（Biotage Isolera；シリカゲル；ヘキサン／EtOAc勾配）を用いて残渣を精製した。310mg（理論値の9％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.74 (s, 2H), 7.27 (dd, 1H), 7.32 (dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 13.29 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.14 min; MS (ESIpos): m/z = 383 [M+H]+.
中間体97
【０３７３】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２４２】
2016519674.tif 000245
1.50g（3.86mmol）の中間体55の化合物を50mLのトルエン中に準備し、0.46mL（5.79mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。20mLのトルエンを添加し、濃縮した後、1.80gの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.96 (s, 3H), 4.40 (s, 2H), 4.71 (s, 2H), 7.53 - 7.58 (m, 3H), 7.67 (d, 1H), 7.96 - 8.02 (m, 2H), 8.06 (dd, 1H), 8.31 - 8.33 (m, 1H), 9.88 (s, 1H), 13.27 (s, 1H).
中間体98
【０３７４】
2−アミノ−4−［（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）カルバモイル］安息香酸メチル
【化２４３】
2016519674.tif 000246
3−アミノ−4−（メトキシカルボニル）安息香酸（5.00g、25.6mmol）および5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（6.81g、38.4mmol）のDMF（150mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、26.7g、51.2mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（22.3mL、128mmol）を添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌し、次に、水でトリチュレートし、15分間撹拌した。沈殿を濾過により除去し、水で洗浄し、減圧下50℃で乾燥させた。2.87g（理論値の32％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.83 (s, 3H), 6.88 (s, 2H), 7.23 (dd, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.52 - 7.58 (m, 3H), 7.83 (d, 1H), 7.94 - 8.02 (m, 2H), 13.21 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.21 min; MS (ESIpos): m/z = 355 [M+H]+.
中間体99
【０３７５】
2−［（クロロアセチル）アミノ］−4−［（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）カルバモイル］安息香酸メチル
【化２４４】
2016519674.tif 000247
中間体98の化合物（2.87g、8.10mmol）およびピリジン（1.64mL、20.3mmol）のCH2Cl2（50mL）中の0℃の懸濁液に、クロロアセチルクロリド（0.77mL、9.72mmol）を滴下した。得られる混合物を室温まで加温させ、その温度で一晩撹拌し、次に濃縮し、その後水およびエタノールの2／1混合物100mLでトリチュレートした。沈殿を濾過により除去し、水で洗浄し、減圧下50℃で乾燥させた。4.07gの標題化合物を得た。この材料はさらなる精製を行わずにその後の反応で使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.92 (s, 3H), 4.49 (s, 2H), 7.52 - 7.61 (m, 3H), 7.94 - 8.04 (m, 3H), 8.11 (d, 1H), 8.95 - 9.00 (m, 1H), 11.28 (s, 1H), 13.51 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 431 [M+H]+.
中間体100
【０３７６】
N−（4−メトキシ−3−ニトロフェニル）−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド
【化２４５】
2016519674.tif 000248
2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボン酸（502mg、2.45mmol）のジイソプロピルエチルアミン（1.25mL、7.19mmol）およびDMF（8.2mL）中の溶液に、4−メトキシ−3−ニトロアニリン（403mg、2.40mmol）および2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3P）のDMF（3.60mmol）中50％溶液2.10mLを添加した。混合物を室温で一晩撹拌した。水を添加し、混合物を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、真空濃縮した。残渣のフラッシュ−クロマトグラフィーの後、生成物を酢酸エチルに懸濁し、飽和NaHCO3溶液とともに撹拌して酸性の不純物を除去した。層を分離し、有機層をMgSO4で乾燥させ、溶媒の除去の後に目的生成物（202mg、23％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.93 (s, 3 H), 7.45 (s, 1 H), 7.52 - 7.61 (m, 3 H), 8.05 (s, 3 H), 8.33 (d, 1 H), 8.67 (s, 1 H), 10.69 (s, 1 H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.24 min; MS (ESIpos): m/z = 356 [M+H]+.
中間体101
【０３７７】
N−（3−アミノ−4−メトキシフェニル）−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド
【化２４６】
2016519674.tif 000249
中間体100の化合物（88.0mg、248μmol）をTHF（1.85mL）に溶解し、0℃に冷却した。その温度で15％の三塩化チタン（III）（1.98mmol）を含有する10％塩化水素水溶液1.68mLを添加した。混合物を一晩撹拌した。氷浴冷却下、2mLの三塩化チタン（III）溶液を添加し、混合物を40℃で一晩撹拌した。その後、2mLの三塩化チタン（III）溶液を再び氷浴冷却下で添加した。混合物を40℃でさらに一晩撹拌した。反応混合物を、固体重炭酸ナトリウムの添加によって中和し、塩化ナトリウムで飽和させ、THFと酢酸エチルの1：1混合物50mLとともに2時間撹拌した。沈殿を濾別した。濾液をブラインで洗浄し、MgSO4で乾燥させ、真空濃縮して、所望の化合物101（123mg、定量的）を粗生成物として得、それをさらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 326 [M+H]+.
中間体102
【０３７８】
N−｛3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−4−メトキシフェニル｝−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド
【化２４７】
2016519674.tif 000250
中間体101の化合物（123mg、380μmol）のトルエン（1.90mL）中の溶液に、アルゴン下、2−クロロプロピオニルクロリド（76μL、759μmol）を添加した。混合物を100℃で2時間撹拌し、その後濃縮した。残渣は目的生成物102（469mg、純度78％、84％）を粗物質として生じ、これをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.35 min; MS (ESIpos): m/z = 416 [M+H]+.
中間体103
【０３７９】
N−［3−ニトロ−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド
【化２４８】
2016519674.tif 000251
3−ニトロ−4−（トリフルオロメトキシ(trifluormethoxy)）アニリン（668mg、3.01mmol）および2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボン酸（772mg、3.76mmol）のDMF（7.0mL）中の溶液に、ジイソプロピルエチルアミン（1.57mL、9.03mmol）および（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、2.35g、4.51mmol）を添加した。混合物を60℃で3日間撹拌した。室温まで冷却した後、混合物を水に注入した。得られる沈殿を濾別し、水で洗浄し、40℃で真空乾燥させた。粗物質をメタノールに懸濁し、室温で撹拌した。不溶性材料を濾過により回収し、乾燥させて、所望の中間体103を純度90％で得た（1.16g、85％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.49 - 7.59 (m, 3H), 7.79 (d, 1H), 8.00 - 8.08 (m, 2H), 8.17 (dd, 1H), 8.61 (d, 1H), 8.72 (s, 1H), 11.02 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.43 min; MS (ESIpos): m/z = 410 [M+H]+.
中間体104
【０３８０】
N−［3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−2−フェニル−1，3−チアゾール−5−カルボキサミド
【化２４９】
2016519674.tif 000252
中間体103の化合物（1.16g、2.83mmol）をTHF／MeOH（15mL／25mL）の混合物に懸濁し、パラジウム木炭（10％ Pd、151mg）を添加した。混合物を水素雰囲気下で一晩撹拌した。混合物をセライトパッドで濾過した。濾液を濃縮し、残渣をフラッシュ−クロマトグラフィーにより精製して、所望の化合物104を純度72％で得た（310mg、21％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.46 (s, 2H), 6.88 (dd, 1H), 7.09 (dd, 1H), 7.28 (d, 1H), 7.49 - 7.60 (m, 3H), 7.96 - 8.10 (m, 2H), 8.66 (s, 1H), 10.33 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 380 [M+H]+.
中間体105
【０３８１】
3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチル
【化２５０】
2016519674.tif 000253
3−アミノ−4−（トリフルオロメトキシ(trifluormethoxy)）安息香酸（20.0g、90.4mmol）を、アルゴン下、塩化チオニル（38.0mL、520mmol）で注意深く処理した。得られる懸濁液を室温で15分間撹拌した。エタノール（136mL、2.33mol）を0℃で混合物に滴下した。反応混合物を0℃で30分間、室温で一晩、その後還流下で5時間撹拌した。室温まで冷却した後、混合物を濃縮し、残渣を水で希釈し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層を飽和NaHCO3溶液で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去して、所望の化合物105（25.7g、定量的）を粗生成物として得、これをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.30 (t, 3H), 4.28 (q, 2H), 5.68 (s, 2H), 7.11 - 7.16 (m, 1H), 7.19 - 7.23 (m, 1H), 7.45 (d, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.22 min; MS (ESIpos): m/z = 250 [M+H]+.
中間体106
【０３８２】
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチル
【化２５１】
2016519674.tif 000254
中間体105の化合物（25.5g、102mmol）のトルエン（513mL）中の溶液を、2−クロロプロピオニルクロリド（20.5mL、205mmol）で処理した。得られる混合物を100℃で2時間撹拌し、減圧下で室温まで冷却した後、濃縮して、所望の化合物106を粗生成物（34.9g、97％）として得、これをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.32 (t, 3H), 1.62 (d, 3H), 4.34 (q, 2H), 4.89 (q, 1H), 7.59 (dd, 1H), 7.88 (dd, 1H), 8.46 (d, 1H), 10.28 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.30 min; MS (ESIpos): m/z = 340 [M+H]+.
中間体107
【０３８３】
3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチル
【化２５２】
2016519674.tif 000255
中間体106の化合物（34.9g、103mmol）のDMF（442mL）中の溶液に、モルホリン（13.4mL、154mmol）、ヨウ化カリウム（2.64g、15.9mmol）およびトリエチルアミン（21.4mL、154mmol）を添加した。混合物を室温で一晩、そして90℃で7時間撹拌した。室温まで冷却した後、混合物を水に注入し、酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機層をMgSO4で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた目的生成物107（36.3g、80％）は、さらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 1.21 (d, 3H), 1.32 (t, 3H), 2.52 - 2.58 (m, 4H), 3.40 (d, 1H), 3.61 - 3.68 (m, 4H), 4.34 (q, 2H), 7.59 (dd, 1H), 7.80 (dd, 1H), 8.81 (d, 1H), 10.05 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.05 min; MS (ESIpos): m/z = 391 [M+H]+.
中間体108
【０３８４】
3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸リチウム
【化２５３】
2016519674.tif 000256
中間体107の化合物（4.38g、11.2mmol）のTHF／メタノール（93mL／24mL）の混合物中の溶液を、1M水酸化リチウム水溶液（13.5mL、13.5mmol）で処理し、室温で2.5時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮して、所望の化合物108を純度85％の物質として得た（4.76g、98％）。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.18 - 1.22 (m, 3H), 2.51 - 2.59 (m, 4H), 3.63 - 3.68 (m, 4H), 7.25 (dd, 1H), 7.67 (dd, 1H), 8.50 (d, 1H), 9.73 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.76 min; MS (ESIpos): m/z = 363 [M-Li++ H++H]+.
中間体109
【０３８５】
N−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２５４】
2016519674.tif 000257
中間体108の化合物（13.5g、37.2mmol）および5−アミノ−2−クロロピリジン（9.57g、74.4mmol）のDMF（273mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、29.0g、55.8mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（19.4mL、112mmol）を添加した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、混合物を水中に滴下した。水をデカンテーションによって除去した。水をデカンテーションによって除去した。残渣をエタノールに溶解し、水中に滴下した。室温で一晩撹拌した後、沈殿を濾過により回収し、減圧下60℃で乾燥させた。標題化合物109を純度93％で得た（12.9g、25.3mmol、68％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] =  1.22 (d, 3H), 2.53 - 2.57 (m, 4H), 3.35 - 3.44 (m, 1H), 3.63 - 3.68 (m, 4H), 7.54 (d, 1H), 7.62 - 7.68 (m, 1H), 7.82 (m, 1H), 8.20 - 8.28 (m, 1H), 8.75 (dd, 2H), 10.05 (s, 1H), 10.73 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.99 min; MS (ESIpos): m/z = 473 [M+H]+.
中間体110
【０３８６】
N−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２５５】
2016519674.tif 000258
中間体21（500mg、1.44mmol）および5−アミノ−2−クロロピリジン（277mg、2.15mmol）のDMF（3.0mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、1.21g、2.15mmol）およびジイソプロピルエチルアミン（750μL、4.31mmol）を添加した。反応混合物を60℃で3日間撹拌した。室温まで冷却した後、混合物を水に注入した。沈殿を濾過により回収し、減圧下40℃で乾燥させて、所望の粗中間体110を得た（349mg、52％）。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 2.54 - 2.62 (m, 4H), 3.23 (s, 2H), 3.61 - 3.68 (m, 4H), 7.54 (d, 1H), 7.63 - 7.69 (m, 1H), 7.79 - 7.87 (m, 1H), 8.20 - 8.28 (m, 1H), 8.77 (t, 2H), 9.93 (s, 1H), 10.74 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 459 [M+H]+.
中間体111
【０３８７】
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化２５６】
2016519674.tif 000259
中間体60（1.00g、2.75mmol）のトルエン（13.7mL）中の溶液に、2−クロロプロパノイルクロリドを不活性ガス雰囲気下で添加した。反応混合物を100℃で4時間撹拌した。混合物を再び同量のクロロプロパノイルクロリドで処理し、100℃で一晩撹拌した。室温まで冷却した後、混合物を濃縮して、所望の粗生成物を得（1.30g、99％）、これをさらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 1.66 (d, 3H), 7.51 - 7.61 (m, 3H), 7.94 - 8.05 (m, 3H), 8.19 - 8.29 (m, 2H), 10.17 (s, 1H), 13.50 (br. s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.18 min; MS (ESIpos): m/z = 455 [M+H]+.
中間体112
【０３８８】
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸
【化２５７】
2016519674.tif 000260
中間体19（4.10g、13.8mmol）のDMF（78.6ml）中の懸濁液に、トリエチルアミン（2.88ml、20.7mmol）を添加して、透明な溶液を得た。この溶液を不活性ガス雰囲気下、ヨウ化カリウム（354mg、2.14mmol）および1−メチルピペラジン（2.29ml、20.7mmol）で処理した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、その後濾過した。濾液を真空濃縮して、目的生成物（7.90g、純度76％、定量的）を粗物質として得、これをさらなる精製を行わずに使用した。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 2.28 (s, 3H), 2.57 - 2.58 (m, 4H), 3.22 (s, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.78 (dd, 1H), 8.84 (d, 1H), 9.89 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.57 min; MS (ESIneg): m/z = 360 [M-H]-.
中間体113
【０３８９】
2−（2−フルオロフェニル）−5−ニトロピリジン
【化２５８】
2016519674.tif 000261
222mLのトルエンおよび55mLのエタノール中の7.4g（36.45mmol）の2−ブロモ−5−ニトロピリジンおよび5.6g（40.10mmol）の（2−フルオロフェニル）ボロン酸に、409mg（1.82mmol）の二酢酸パラジウム（II）、956mg（3.65mmol）のトリフェニルホスフィンおよび36.4mL（36.4mmol）の炭酸ナトリウム水溶液（1M）を添加した。反応混合物を還流下で5時間撹拌した。反応混合物を室温になるまで置いた。反応混合物を濃縮し、水簸した。EtOAcを添加し、層を分離し、水層をEtOAcで2回抽出した。合わせた有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲル（n−ヘキサン／EtOAc  7：3）で精製して、7.25g（89％）の所望の中間体を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 7.36 - 7.48 (m, 2H), 7.55 - 7.66 (m, 1H), 7.98 - 8.13 (m, 2H), 8.69 (dd, 1H), 9.48 (d, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.20 min; MS (ESIpos): m/z = 219 [M+H]+.
中間体114
【０３９０】
6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−アミン
【化２５９】
2016519674.tif 000262
7.66g（35.11mmol）の2−（2−フルオロフェニル）−5−ニトロピリジン（中間体113）のTHF／メタノール  1：1混合物500mL中の懸濁液に、2.3gのパラジウム木炭（10％ Pdと50％水）を添加した。それを室温で4.5時間水素化した。触媒を濾別し、100mLのTHFおよび100mLのメタノールで洗浄した。濾液を濃縮した。残渣をトルエンに2回懸濁し、再び濃縮した。6.76g（99％）の目的生成物を単離した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 5.54 (br. s, 2H), 6.98 (dd, 1H), 7.18 - 7.26 (m, 2H), 7.28 - 7.35 (m, 1H), 7.45 - 7.50 (m, 1H), 7.86 (td, 1H), 8.05 (d, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.56 min; MS (ESIpos): m/z = 189 [M+H]+.
中間体115
【０３９１】
4−（シクロプロピルオキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−ニトロベンズアミド
【化２６０】
2016519674.tif 000263
4−（シクロプロピルオキシ）−3−ニトロ安息香酸2.5g（11.20mmol）を40mLの無水DMFに溶解した。2.53g（13.44mmol）の6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−アミン（中間体114）、7.8mL（44.81mmol）のN−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミンおよび7.00g（13.44mmol）のPYBOPを添加した。それを室温で一晩撹拌した。揮発性物質を真空下で除去し、残渣を水／メタノール  7：3でトリチュレートした。残りの固体を濾別し、水／メタノール  7：3で洗浄し、45℃の真空下で乾燥させ、4.4g（95％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 0.74 - 0.96 (m, 4H), 4.21 (mc, 1H), 7.27 - 7.38 (m, 2H), 7.41 - 7.52 (m, 1H), 7.76 - 7.88 (m, 2H), 7.92 - 8.00 (m, 1H), 8.28-8.38 (m, 2H), 8.56 (d, 1H), 9.05 (d, 1H), 10.68 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.30 min; MS (ESIpos): m/z = 394 [M+H]+.
中間体116
【０３９２】
3−アミノ−4−（シクロプロピルオキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］ベンズアミド
【化２６１】
2016519674.tif 000264
2.0g（5.08mmol）の4−（シクロプロピルオキシ）−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−ニトロベンズアミド（中間体115）を、80mLのTHF／メタノール  1：1の混合物に溶解し、0.325gのパラジウム木炭（10％ Pdと50％水）を添加した。それを室温で4時間水素化した。触媒を濾別し、30mLのTHFおよび30mLのメタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、トルエンに2回懸濁し、再び濃縮した。1.64g（85％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 0.65 - 0.86 (m, 4H), 3.87 - 3.96 (m, 1H), 4.90 (s, 2H), 7.14 - 7.36 (m, 5H), 7.40 - 7.50 (m, 1H), 7.79 (dd, 1H), 7.90 - 7.99 (m, 1H), 8.29 (dd, 1H), 9.04 (d, 1H), 10.30 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 364 [M+H]+.
中間体117
【０３９３】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（メチルスルファニル）−3−ニトロベンズアミド
【化２６２】
2016519674.tif 000265
5.296g（28.148mmol）の6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−アミン（中間体114）、5.0g（23.45mmol）の4−（メチルスルファニル）−3−ニトロ安息香酸および14.644g（28.14mmol）のPYBOPを、150mLの無水DMFに溶解した。4.9mL（28.14mmol）のN−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミンを添加した。それを室温で一晩撹拌した。反応混合物を、元の体積の約50％まで濃縮した。反応混合物を水に滴下した。固体材料を濾別し、60mLのEtOAcを添加した。それを、一部の材料が溶解するように加熱下で撹拌し、次にそれを室温になるまで置いた。固体を濾別し、8.57g（75％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 2.62 (s, 3H), 7.28 - 7.38 (m, 2H), 7.42 - 7.51 (m, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.81 - 7.88 (m, 1H), 7.92 - 8.00 (m, 1H), 8.28 - 8.36 (m, 2H), 8.90 (d, 1H), 9.08 (d, 1H), 10.84 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.27 min; MS (ESIpos): m/z = 384 [M+H]+.
中間体118
【０３９４】
3−アミノ−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（メチルスルファニル）ベンズアミド
【化２６３】
2016519674.tif 000266
8.07g（21.04mmol）のN−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（メチルスルファニル）−3−ニトロベンズアミド（中間体117）を、389mLのメタノールおよび389mLのTHFに溶解した。1.277gの10％パラジウム木炭（水50％を含む）を添加し、得られる混合物を水素雰囲気下、60℃で一晩撹拌した。この反応物を、同じ材料の0.5gバッチの反応混合物と合わせた。触媒を濾別した。濾液を濃縮して7.61g（96％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 2.43 (s, 3H), 5.33 (s, 2H), 7.18 - 7.36 (m, 5H), 7.41 - 7.50 (m, 1H), 7.80 (dd, 1H), 7.95 (td, 1H), 8.29 (dd, 1H), 9.05 (d, 1H), 10.43 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.14 min; MS (ESIpos): m/z = 344 [M+H]+.
中間体119
【０３９５】
4−tert−ブチル−N−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−ニトロベンズアミド
【化２６４】
2016519674.tif 000267
500mg（2.24mmol）の4−tert−ブチル−3−ニトロ安息香酸および345mg（2.69mmol）の6−クロロピリジン−3−アミンを、13.8mLの無水DMFに溶解した。1.83mL（3.14mmol）の2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（DMF中50％）および1.95mL（11.20mmol）のN−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミンを添加した。それを室温で24時間撹拌した。反応混合物を水に注入し、EtOAcで3回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、720mg（96％）の標題化合物を得た。
LC-MS (Method 3): Rt = 1.31 min; MS (ESIpos): m/z = 334 [M+H]+.
中間体120
【０３９６】
4−tert−ブチル−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−ニトロベンズアミド
【化２６５】
2016519674.tif 000268
720mg（2.16mmol）の4−tert−ブチル−N−（6−クロロピリジン−3−イル）−3−ニトロベンズアミド（中間体119）、453mg（3.24mmol）の（2−フルオロフェニル）ボロン酸および596mg（4.31mmol）の炭酸カリウムを、DME／水  3：1の混合物21.8mLに懸濁し、アルゴンでパージした。88mg（0.11mmol）の［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体を添加し、反応管を直ちに閉じた。それをマイクロ波反応器において150℃で1時間撹拌した。反応混合物を水に注入し、ジクロロメタン／イソプロパノール  4：1の混合物で3回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をエタノールでトリチュレートし、402mg（45％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 1.36 (s, 9H), 7.25 - 7.34 (m, 2H), 7.39 - 7.48 (m, 1H), 7.78 - 7.83 (m, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.89 - 7.97 (m, 1H), 8.09 - 8.17 (m, 2H), 8.27 (dd, 1H), 9.02 (d, 1H), 10.68 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.43 min; MS (ESIpos): m/z = 394 [M+H]+.
中間体121
【０３９７】
3−アミノ−4−tert−ブチル−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］ベンズアミド
【化２６６】
2016519674.tif 000269
375mg（0.95mmol）の4−tert−ブチル−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−ニトロベンズアミド（中間体120）を、5mLのTHFに溶解した。0℃で6.5mL（7.63mmol）の塩化チタン（III）（10％塩酸水溶液中15％）を添加した。それを室温で一晩撹拌した。3.25mL（3.81mmol）の塩化チタン（III）（10％塩酸水溶液中15％）を添加し、それを室温で12時間、さらに50℃で5時間撹拌した。反応混合物を氷浴で冷却し、激しく撹拌しながら固体炭酸水素ナトリウムで反応を中和した。懸濁液を水で希釈し、EtOAc／THFの混合物で2回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、280mg（81％）の標題化合物を得た。
LC-MS (Method 3): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 364 [M+H]+.
中間体122
【０３９８】
4−tert−ブチル−3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］ベンズアミド
【化２６７】
2016519674.tif 000270
280mg（0.77mmol）の3−アミノ−4−tert−ブチル−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］ベンズアミド（中間体121）を、5.0mLの無水ジクロロメタンに懸濁した。0.125mL（1.54mmol）の無水ピリジンを添加した。氷浴上で82μL（0.85mmol）の2−クロロプロパノイルクロリドを添加した。それを室温で5時間撹拌した。63μL（0.78mmol）の無水ピリジンおよび75μL（0.77mmol）の2−クロロプロパノイルクロリドを添加した。それを室温で12時間撹拌した。反応混合物を蒸発乾固させ、さらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 3): Rt = 1.32 min; MS (ESIpos): m/z = 454 [M+H]+.
中間体123
【０３９９】
4−tert−ブチル−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２６８】
2016519674.tif 000271
500mg（2.24mmol）の4−tert−ブチル−3−ニトロ安息香酸および474mg（2.69mmol）の5−フェニル−1，3−チアゾール−2−アミンを、13.8mLの無水DMFに溶解した。1.63g（3.14mmol）のPYBOPおよび1.17mL（6.72mmol）のN−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミンを添加した。それを室温で24時間撹拌した。反応混合物を水に注入し、EtOAcで3回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、650mg（73％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 1.35 (s, 9H), 7.25 - 7.32 (m, 1H), 7.36 - 7.44 (m, 2H), 7.59 - 7.66 (m, 2H), 7.84 (d, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.19 - 8.24 (m, 1H), 8.26 (d, 1H), 12.89 (s, 1H).
中間体124
【０４００】
3−アミノ−4−tert−ブチル−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２６９】
2016519674.tif 000272
565mg（1.48mmol）の4−tert−ブチル−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド（中間体123）を、7.5mLのTHFに溶解した。0℃で4.6mL（11.8mmol）の塩化チタン（III）（10％塩酸水溶液中15％）を添加した。それを室温で一晩撹拌した。1.15mL（2.95mmol）の塩化チタン（III）（10％塩酸水溶液中15％）を添加し、それを室温および40℃で出発物質が消費されるまで撹拌した。反応混合物を氷浴で冷却し、激しく撹拌しながら固体炭酸水素ナトリウムで反応を中和した。懸濁液を水で希釈し、EtOAc／THFの混合物で2回抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して、700mgの標題化合物を得た。
LC-MS (Method 3): Rt = 1.26 min; MS (ESIpos): m/z = 352 [M+H]+.
中間体125
【０４０１】
4−tert−ブチル−3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２７０】
2016519674.tif 000273
527mg（1.50mmol）の3−アミノ−4−tert−ブチル−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）ベンズアミド（中間体124）を、8.8mLの無水ジクロロメタンに懸濁した。0.255mL（3.15mmol）の無水ピリジンを添加した。氷浴上で153μL（1.58mmol）の2−クロロプロパノイルクロリドを添加した。それを室温で5時間撹拌した。121μL（1.50mmol）の無水ピリジンおよび146μL（1.50mmol）の2−クロロプロパノイルクロリドを添加した。それを室温で12時間撹拌した。反応混合物を蒸発乾固させ、さらなる精製を行わずに使用した。
中間体126
【０４０２】
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸塩酸塩（1：1）
【化２７１】
2016519674.tif 000274
中間体19（1.50g、5.04mmol）のDMF（45mL）中溶液に、トリエチルアミン（1.05mL、7.56mmol）、ヨウ化カリウム（126mg、0.76mmol）および1−メチルピペラジン（0.84mL、7.56mmol）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を濃縮した。残りの残渣を水でトリチュレートし、pHが4となるまで1M塩化水素水溶液を添加した。混合物を塩化ナトリウムで飽和させ、DCM／イソプロパノール  4：1の混合物で3回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して所望の粗物質を得（1.62g、69％）、これをさらなる精製を行わずに次のステップで使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ [ppm] = 2.60 (s, 3H), 2.70 - 2.85 (m, 4H), 2.90 - 3.03 (m, 4H), 3.31 (s, 2H), 7.50 - 7.60 (m, 1H), 7.81 (dd, 1H), 8.67 (d, 1H), 9.83 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.58 min; MS (ESIpos): m/z = 362 [M-HCl+H]+.
中間体127
【０４０３】
2−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−［（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）カルバモイル］安息香酸塩酸塩（1：1）
【化２７２】
2016519674.tif 000275
1.47g（2.95mmol）の実施例105の化合物をTHF40mLとメタノール20mLの混合物中に準備し、5.9mL（29.5mmol）の水酸化ナトリウムの5N水溶液を室温で添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、次に、5N塩化水素水溶液を4の酸性のpHが達成されるまで添加した。沈殿を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。400mg（理論値の28％）の標題化合物を得、さらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.67 - 2.90 (m, 6H), 2.94 - 3.22 (m, 5H), 3.36 (s, 2H), 7.51 - 7.61 (m, 3H), 7.90 (dd, 1H), 7.95 - 8.04 (m, 2H), 8.15 (d, 1H), 9.32 (s, 1H), 11.17 (s, 1H), 11.96 (s, 1H), 13.38 (s, 1H), 14.16 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.84 min; MS (ESIpos): m/z = 481 [M-HCl+H]+.
中間体128
【０４０４】
2−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−［（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）カルバモイル］安息香酸
【化２７３】
2016519674.tif 000276
1.40g（2.68mmol）の実施例106の化合物をTHF40mLとメタノール20mLの混合物中に準備し、5.5mL（26.8mmol）の水酸化ナトリウムの5N水溶液を室温で添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を酢酸エチルおよび水で希釈し、次に、5N塩化水素水溶液を4の酸性のpHが達成されるまで添加した。沈殿を濾別し、水で洗浄し、乾燥させた。1.15g（理論値の92％）の標題化合物を得、さらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 4): Rt = 0.88 min; MS (ESIpos): m/z = 468 [M+H]+.
中間体129
【０４０５】
4−メチル−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２７４】
2016519674.tif 000277
4−メチル−3−ニトロ安息香酸（2.00g、11.0mmol）および5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（2.54g、14.4mmol、1.3当量）のDMF（43mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、11.5g、22.1mmol、2当量）およびジイソプロピルエチルアミン（7.7mL、44.2mmol、4当量）を添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌し、次に、水およびエタノールの混合物でトリチュレートした。沈殿を濾過により回収し、水で洗浄し、減圧下50℃で乾燥させた。2.71g（理論値の69％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.62 (s, 3H), 7.52 - 7.60 (m, 3H), 7.72 (d, 1H), 7.95 - 8.03 (m, 2H), 8.35 (dd, 1H), 8.77 (d, 1H), 13.49 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.26 min; MS (ESIpos): m/z = 341 [M+H]+.
中間体130
【０４０６】
3−アミノ−4−メチル−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２７５】
2016519674.tif 000278
2.71g（7.96mmol）の中間体129の化合物を、THFおよびエタノール（3／2）の混合物の200mLの混合物中に準備した。2.11gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で3時間撹拌した。濾過後、溶媒を蒸発させ、2.36g（理論値の86％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.13 (s, 3H), 5.17 (s, 2H), 7.09 (d, 1H), 7.25 - 7.37 (m, 2H), 7.47 - 7.61 (m, 3H), 7.91 - 8.04 (m, 2H), 12.87 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.61 min; MS (ESIpos): m/z = 311 [M+H]+.
中間体131
【０４０７】
4−（シクロプロピルオキシ）−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２７６】
2016519674.tif 000279
2.00g（8.96mmol）の4−（シクロプロピルオキシ）−3−ニトロ安息香酸を20mLの無水DMFに溶解した。1.9g（10.75mmol）の5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミンおよび5.6g（10.75mmol）のPYBOPを添加した。最後に、4.7mL（26.98mmol）のN−エチル−N−イソプロピルプロパン−2−アミンを添加した。それを室温で2時間撹拌した。30mLの水を添加し、固体を濾別し、水で3回洗浄し、真空下45℃で乾燥させ、4.27gの標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 0.75 - 0.96 (m, 4H), 4.18 - 4.27 (m, 1H), 7.50 - 7.59 (m, 3H), 7.81 (d, 1H), 7.94 - 8.02 (m, 2H), 8.45 (dd, 1H), 8.72 (d, 1H), 13.37 (br. s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 383 [M+H]+.
中間体132
【０４０８】
3−アミノ−4−（シクロプロピルオキシ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２７７】
2016519674.tif 000280
2.00g（5.23mmol）の4−（シクロプロピルオキシ）−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド（中間体131）を、メタノール／THF  1：1の200mLの混合物に溶解した。334mgの10％パラジウム木炭および2滴の水を添加した。それを水素雰囲気下で6時間撹拌した。223mgの10％パラジウム木炭を添加し、それを水素雰囲気下で一晩撹拌した。111mgの10％パラジウム木炭を添加し、それを水素雰囲気下で5時間撹拌した。触媒をセライトで濾別し、メタノールで洗浄した。濾液を濃縮し、メタノール／水  1：1の400mLの混合物中、50℃で1時間残渣を撹拌した。それを室温になるまで置いた。固体を濾別し、乾燥させて、1.12g（61％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 0.68 - 0.87 (m, 4H), 3.92 - 3.98 (m, 1H), 5.00 (s, 2H), 7.20 (d, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.48 - 7.59 (m, 4H), 7.95 - 8.02 (m, 2H), 12.84 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.17 min; MS (ESIpos): m/z = 353 [M+H]+.
中間体133
【０４０９】
4−クロロ−3−ニトロベンゾイルクロリド
【化２７８】
2016519674.tif 000281
4.40g（21.8mmol）の4−クロロ−3−ニトロ安息香酸を、110mLのジクロロメタン中、室温で撹拌した。0.17mL（2.18mmol）のDMFおよび2.3mL（26.2mmol）の塩化オキサリルを添加し、ガス形成が停止した後に混合物を50℃でさらに3時間撹拌した。1.1mL（13.1mmol）の塩化オキサリルを添加し、ガス形成が停止した後に混合物を50℃でさらに2時間撹拌した。濃縮後、4.4gの原料を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
中間体134
【０４１０】
4−クロロ−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２７９】
2016519674.tif 000282
1.95g（11.0mmol、1.1当量）の5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミンおよび7.0mL（50.0mmol、5当量）のトリエチルアミンの80mLのTHF／ジクロロメタンの1：1混合物中の懸濁液に、2.20g（10.0mmol）の中間体133の化合物を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。7.0mL（50.0mmol、5当量）のトリエチルアミン、100mLのTHF／ジクロロメタンの1：1混合物および2.20g（10.0mmol）の中間体133の化合物を添加し、反応混合物を室温で一晩撹拌した。濃縮後、残りの固体を、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液の300mLの混合物および300mLのエタノールでトリチュレートし、30分間撹拌し、濾過により回収し、乾燥させた。残りの固体を500mLの水でトリチュレートし、30分間撹拌し、濾過により回収し、乾燥させた。2.55g（理論値の69％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 7.51 - 7.62 (m, 3H), 7.94 - 8.06 (m, 3H), 8.39 (dd, 1H), 8.81 (d, 1H), 13.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 361 [M+H]+.
中間体135
【０４１１】
3−アミノ−4−クロロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２８０】
2016519674.tif 000283
中間体134の化合物（2.50g、6.93mmol）のテトラヒドロフラン100mL中の懸濁液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）の15％溶液（58.9mL、69.3mmol、10当量）を0℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、一晩撹拌した。撹拌下、混合物のpHを固体重炭酸ナトリウムで7に合わせた。懸濁液を固体塩化ナトリウムで飽和させ、テトラヒドロフラン／酢酸エチルの1：1混合物250mLで2時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。1.15g（理論値の50％）の標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 5.69 (s, 2H), 7.30 - 7.40 (m, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.52 - 7.57 (m, 3H), 7.96 - 8.01 (m, 2H), 13.04 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.20 min; MS (ESIpos): m/z = 331 [M+H]+.
中間体136
【０４１２】
4−クロロ−3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２８１】
2016519674.tif 000284
0.50g（1.51mmol）の中間体135の化合物を20mLのトルエン中に準備し、0.18mL（2.27mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、0.62gの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 4.43 (s, 2H), 7.50 - 7.61 (m, 3H), 7.75 (d, 1H), 7.94 - 8.05 (m, 3H), 8.51 (d, 1H), 10.10 (s, 1H), 13.36 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.19 min; MS (ESIpos): m/z = 407 [M+H]+.
中間体137
【０４１３】
4−シアノ−3−ニトロベンゾイルクロリド
【化２８２】
2016519674.tif 000285
1.00g（5.20mmol）の4−シアノ−3−ニトロ安息香酸を、25mLのジクロロメタン中、室温で撹拌した。0.04mL（0.49mmol）のDMFおよび0.51mL（5.82mmol）の塩化オキサリルを添加し、ガス形成が停止した後に混合物を50℃でさらに2時間撹拌した。濃縮後、1.02gの原料を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
中間体138
【０４１４】
4−シアノ−3−ニトロ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２８３】
2016519674.tif 000286
926mg（5.22mmol、1.1当量）の5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミンおよび3.3mL（23.7mmol、5当量）のトリエチルアミンの40mLのTHF／ジクロロメタンの1：1混合物中の懸濁液に、1.00g（4.75mmol）の中間体137の化合物を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、希塩化水素水溶液で洗浄した。沈殿を濾過によって回収し、水で洗浄し、乾燥させた。0.45g（理論値の27％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 7.52 - 7.59 (m, 3H), 7.94 - 8.03 (m, 2H), 8.37 (d, 1H), 8.61 (dd, 1H), 9.02 - 9.08 (m, 1H), 14.05 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.17 min; MS (ESIpos): m/z = 352 [M+H]+.
中間体139
【０４１５】
3−アミノ−4−シアノ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２８４】
2016519674.tif 000287
中間体138の化合物（50mg、0.14mmol）のテトラヒドロフラン2mL中の懸濁液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）の15％溶液（1.2mL、1.42mmol、10当量）を0℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、2時間撹拌した。中間体138の化合物（400mg、1.14mmol）のテトラヒドロフラン16mL中の懸濁液に、10％塩化水素中の塩化チタン（III）15％溶液（9.7mL、11.4mmol、10当量）を0℃で滴下した。反応混合物を室温まで加温させ、2時間撹拌した。両方の反応混合物を合わせ、固体重炭酸ナトリウムで撹拌しながら、pHを7に調節した。懸濁液を固体塩化ナトリウムで飽和させ、テトラヒドロフラン／酢酸エチルの1：1混合物30mLで2時間撹拌した。懸濁液を濾過し、濾液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。63.0mgの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。テトラヒドロフラン／酢酸エチルの1：1混合物による抽出由来の沈殿を、ジクロロメタンおよびイソプロパノールの4：1混合物でトリチュレートした。濾液をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。40.0mgの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 4): Rt = 1.08 min; MS (ESIpos): m/z = 322 [M+H]+.
中間体140
【０４１６】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−シアノ−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化２８５】
2016519674.tif 000288
0.10g（0.31mmol）の中間体139の化合物を3.6mLのトルエン中に準備し、0.04mL（0.47mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、120mgの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
LC-MS (Method 1): Rt = 1.17 min; MS (ESIpos): m/z = 398 [M+H]+.
中間体141
【０４１７】
3−アミノ−4−（ジフルオロメトキシ）安息香酸
【化２８６】
2016519674.tif 000289
2.50g（10.7mmol）の4−（ジフルオロメトキシ）−3−ニトロ安息香酸を、50mLのメタノール中に準備した。0.57gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で1.25時間撹拌した。濾過の後、溶媒を蒸発させた。2.16g（理論値の99％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 5.29 (s, 2H), 7.04 (d, 1H), 7.13 (dd, 2H), 7.14 (t, 1H), 7.38 (d, 1H), 12.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 0.76 min; MS (ESIpos): m/z = 204 [M+H]+.
中間体142
【０４１８】
3−アミノ−4−（ジフルオロメトキシ）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］ベンズアミド
【化２８７】
2016519674.tif 000290
中間体141の化合物（0.50g、2.46mmol）および5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（941mg、4.92mmol、2当量）のDMF（8mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、2.56g、4.92mmol、2当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（2.1mL、12.3mmol、5当量）を添加した。得られる混合物を室温で一晩撹拌した後、濃縮した。残りの固体を15mLのエタノールでトリチュレートし、15分間撹拌し、濾過により回収し、乾燥させた。残りの固体を30mLのエタノールでトリチュレートし、80℃で15分間撹拌し、55℃で濾過により回収し、乾燥させた。残渣（0.25g）を、HPLC（カラム：chromatorex C18、10μm、195×51mm、移動相：アセトニトリル／水勾配）を用いて精製して、標題化合物（404mg、42％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 2.53 (s, 3H), 5.42 (s, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.33 - 7.45 (m, 4H), 7.48 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 12.97 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.26 min; MS (ESIpos): m/z = 377 [M+H]+.
中間体143
【０４１９】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（ジフルオロメトキシ）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］ベンズアミド
【化２８８】
2016519674.tif 000291
200mg（0.52mmol）の中間体142の化合物を4mLのトルエン中に準備し、0.06mL（0.77mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。沈殿を濾過により回収し、酢酸エチルで洗浄し、乾燥させて、121mgの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 2.54 (s, 3H), 4.43 (s, 2H), 7.34 - 7.48 (m, 4H), 7.38 (t, 1H), 7.71 (d, 1H), 8.05 (dd, 1H), 8.71 (d, 1H), 9.99 (s, 1H), 13.22 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.74 min; MS (ESIpos): m/z = 453 [M+H]+.
中間体144
【０４２０】
4−（メトキシメチル）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］−3−ニトロベンズアミド
【化２８９】
2016519674.tif 000292
中間体49の化合物（1.00g、4.74mmol）および5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（755mg、3.95mmol）のDMF（15mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、4.11g、7.89mmol、2当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（3.4mL、19.7mmol、5当量）を添加した。得られる混合物を室温で3日間撹拌した。濃縮後、残りの固体を100mLの水および70mLのエタノールの混合物でトリチュレートし、30分間撹拌し、濾過により回収し、乾燥させた。残りの固体を100mLのエタノールでトリチュレートし、還流下で撹拌し、濾過により回収し、乾燥させて、標題化合物（1.27g、理論値の75％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 2.54 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 4.86 (s, 2H), 7.34 - 7.40 (m, 1H), 7.40 - 7.47 (m, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 8.48 (dd, 1H), 8.84 (d, 1H), 13.64 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.71 min; MS (ESIpos): m/z = 385 [M+H]+.
中間体145
【０４２１】
3−アミノ−4−（メトキシメチル）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］ベンズアミド
【化２９０】
2016519674.tif 000293
1.20g（3.12mmol）の中間体144の化合物を、THFおよびエタノールの1：1混合物80mlおよび10mlの2−メチルテトラヒドロフラン中に準備した。0.25gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で1時間撹拌した。0.5gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で4時間撹拌した。反応混合物を窒素雰囲気下で一晩置いた。0.25gのパラジウム木炭（10％ Pd、50％水）を添加し、混合物を水素雰囲気下、室温で2時間撹拌した。反応混合物を窒素雰囲気下で一晩置いた。濾過の後、溶媒を蒸発させた。1.06g（理論値の86％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 2.53 (s, 3H), 3.31 (s, 3H), 4.38 (s, 2H), 5.26 (s, 2H), 7.18 - 7.25 (m, 1H), 7.30 - 7.45 (m, 5H), 7.70 (d, 1H), 12.92 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.15 min; MS (ESIpos): m/z = 355 [M+H]+.
中間体146
【０４２２】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（メトキシメチル）−N−［5−（2−メチルフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］ベンズアミド
【化２９１】
2016519674.tif 000294
0.30g（0.85mmol）の中間体145の化合物を12mLのトルエン中に準備し、0.1mL（1.27mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、360mgの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 2.54 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 4.40 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 7.33 - 7.47 (m, 3H), 7.59 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 8.02 (dd, 1H), 8.35 (s, 1H), 9.90 (s, 1H), 13.26 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 431 [M+H]+.
中間体147
【０４２３】
3−アミノ−4−（ジフルオロメトキシ）−N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］ベンズアミド
【化２９２】
2016519674.tif 000295
中間体141の化合物（0.80g、3.94mmol）および5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−アミン（1.15g、5.91mmol、1.5当量）のDMF（12mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、3.07g、5.91mmol、1.5当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（2.1mL、11.8mmol、3当量）を添加した。得られる混合物を室温で6時間撹拌した。（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、3.07g、5.91mmol、1.5当量）およびジイソプロピルエチルアミン（2.1mL、11.8mmol、3当量）を添加し、得られる混合物を室温で一晩撹拌した後、濃縮した残りの固体を100mLの水および70mLのエタノールの混合物でトリチュレートし、30分間撹拌し、濾過により回収し、乾燥させた。残りの固体を100mLのエタノールでトリチュレートし、80℃で撹拌し、40℃で濾過により回収し、乾燥させて、標題化合物（965mg、64％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 5.44 (s, 2H), 7.13 (d, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.37 - 7.53 (m, 4H), 7.58 - 7.66 (m, 1H), 8.23 - 8.33 (m, 1H), 13.06 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.15 min; MS (ESIpos): m/z = 381 [M+H]+.
中間体148
【０４２４】
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−（ジフルオロメトキシ）−N−［5−（2−フルオロフェニル）−1，3，4−チアジアゾール−2−イル］ベンズアミド
【化２９３】
2016519674.tif 000296
0.70g（1.84mmol）の中間体147の化合物を26mLのトルエン中に準備し、0.22mL（2.76mmol）のクロロアセチルクロリドを添加し、混合物を100℃で2時間撹拌した。濃縮後、840mgの標題化合物を得、それをさらなる精製を行わずに使用した。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm]= 4.43 (s, 2H), 7.38 - 7.54 (m, 3H), 7.39 (t, 1H), 7.55 - 7.67 (m, 1H), 8.06 (dd, 1H), 8.25 - 8.34 (m, 1H), 8.72 (d, 1H), 10.01 (s, 1H), 13.34 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.20 min; MS (ESIpos): m/z = 457 [M+H]+.
実施例
【実施例１】
【０４２５】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド
【化２９４】
2016519674.tif 000297
296mg（715μmol）の中間体12由来の化合物を2mLのDMF中に準備した。150μL（1.07mmol）のトリエチルアミン、93.5mg（1.07mmol）のモルホリンおよび18.4mg（111μmol）のヨウ化カリウムを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。濾過後、HPLC（方法2）による精製により、63.0mg（理論値の19％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.54 - 2.61 (m, 4H), 3.19 (s, 2H), 3.65 - 3.72 (m, 4H), 4.00 (s, 3H), 7.24 (d, 1H), 7.28 - 7.37 (m, 2H), 7.42 - 7.50 (m, 1H), 7.77 - 7.85 (m, 2H), 7.92 - 8.00 (m, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.81 (d, 1H), 9.06 (d, 1H), 9.80 (s, 1H), 10.48 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 0.89 min; MS (ESIpos): m/z = 465 [M+H]+.
【実施例２】
【０４２６】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド
【化２９５】
2016519674.tif 000298
296mg（715μmol）の中間体12由来の化合物を2mLのDMF中に準備した。0.25mL（1.79mmol）のトリエチルアミン、161mg（1.07mmol）の8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタン塩酸塩および18.4mg（111μmol）のヨウ化カリウムを添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。濾過後、HPLC（方法2）による精製により、81.0mg（理論値の22％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.84 - 1.93 (m, 2H), 2.04 - 2.12 (m, 2H), 2.43 - 2.49 (m, 2H), 2.62 - 2.69 (m, 2H), 3.11 (s, 2H), 3.99 (s, 3H), 4.26 - 4.32 (m, 2H), 7.26 (d, 1H), 7.29 - 7.36 (m, 2H), 7.42 - 7.50 (m, 1H), 7.77 - 7.84 (m, 2H), 7.93 - 8.00 (m, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.92 (d, 1H), 9.07 (d, 1H), 9.79 (s, 1H), 10.48 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.13 min; MS (ESIpos): m/z = 491 [M+H]+.
【実施例３】
【０４２７】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−メトキシ−3−｛［（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタ−5−イルアセチル］アミノ｝ベンズアミド
【化２９６】
2016519674.tif 000299
標題化合物の調製は、253mg（611μmol）の中間体12由来の化合物、124mg（917μmol）の（1S，4S）−2−オキサ−5−アザビシクロ［2．2．1］ヘプタン塩酸塩および256μL（1.83mmol）のトリエチルアミンで出発し、実施例1由来の化合物の合成と同様に行った。111mg（理論値の37％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.64 - 1.71 (m, 1H), 1.81 - 1.87 (m, 1H), 2.68 - 2.74 (m, 1H), 2.85 - 2.92 (m, 1H), 3.40 (s, 2H), 3.57 - 3.65 (m, 2H), 3.84 (d, 1H), 3.97 (s, 3H), 4.44 (s, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.29 - 7.37 (m, 2H), 7.43 - 7.50 (m, 1H), 7.81 (ddd, 2H), 7.93 - 7.99 (m, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.84 (d, 1H), 9.06 (d, 1H), 9.84 (s, 1H), 10.50 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.82 min; MS (ESIpos): m/z = 477 [M+H]+.
【実施例４】
【０４２８】
4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド
【化２９７】
2016519674.tif 000300
3−［（クロロアセチル）アミノ］−4−メトキシ−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド（中間体13に記載されるものと同様の方法で調製、0.62g、1.56mmol）のDMF（20mL）中の溶液に、モルホリン（0.20mL、2.34mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（0.33mL、2.34mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（0.040g、0.24mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（25mL）で希釈した。えられる溶液をCH2Cl2／イソプロパノール溶液（4：1、4×25mL）で抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮した。残渣（0.45g）をメタノールでトリチュレートした。得られる固体を水とそれに続いてメタノールで洗浄し、次に、50℃で乾燥させて4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）ベンズアミド（0.52g、73％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.51-2.55 (m, 4H), 3.15 (s, 2H), 3.63-3.66 (m, 4H), 3.96 (s, 3H), 7.20 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.37 (tt, J=2.0, 7.3 Hz, 1H), 7.45 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.77 (dd, J=2.3, 8.6 Hz, 1H), 7.94 (d, J=8.6 Hz, 1H), 8.03 (dm, J=7.1, 2H), 8.25 (dd, J=2.8, 8.6 Hz, 1H), 8.77 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.97 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.76 (s, 1H), 10.40 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.15 min; MS (ESIpos): m/z = 447 ([M+H]+, 90%), 893 ([2M+H]+, 60%); MS (ESIneg): m/z = 445 ([M-H]-, 100%).
【実施例５】
【０４２９】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２９８】
2016519674.tif 000301
3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体14に記載されるものと同様の方法で調製、1.29g、2.75mmol）のDMF（15mL）中の溶液に、モルホリン（0.36mL、4.13mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（0.58mL、4.13mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（0.071g、0.43mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した。得られる混合物を水（25mL）で希釈した。得られる沈殿を水とそれに続いてエタノールで洗浄し、次に50℃で乾燥させた。得られる固体をDMSO（10mL）でトリチュレートして、N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（0.61g、43％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.53-2.57 (m, 4H), 3.20 (s, 2H), 3.60-3.64 (m, 4H), 7.25-7.34 (m, 2H), 7.39-7.47 (m, 1H), 7.62 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.78-7.85 (m, 2H), 7.93 (t, J=8.2 Hz, 1H), 8.26 (dd, J=2.5, 8.7 Hz, 1H), 8.75 (d, J=1.9 Hz, 1H), 9.02 (d, J=2.1, 1H), 9.89 (s, 1H), 10.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.30 min; MS (ESIpos): m/z = 519 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 517 ([M-H]-, 100%).
DMSO母液を減圧下で濃縮した。残渣をHPLCにより精製して、さらなるN−（ビフェニル−4−イル）−4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］ベンズアミド（0.19g、13％）を得た。
【実施例６】
【０４３０】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタ−3−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化２９９】
2016519674.tif 000302
3−［（クロロアセチル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体14に記載されるものと同様の方法で調製、0.15g、0.32mmol）のDMF（1.5mL）中の溶液に、8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］オクタン塩酸塩（0.072g、0.48mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（0.13mL、0.96mmol、3.0当量）およびヨウ化カリウム（8.2mg、0.050mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。残渣をHPLC（方法2）によって精製した。得られる固体（96mg）をメタノールからの結晶化によってさらに精製して、N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（8−オキサ−3−アザビシクロ［3．2．1］oct−3−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（55mg、30％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.76-1.81 (m, 2H), 1.93-1.98 (m, 2H), 2.41 (d, J=10.9 Hz, 2H), 2.63 (d, J=10.6 Hz, 2H), 3.14 (s, 2H), 4.20-4.26 (m, 2H), 7.27-7.32 (m, 2H), 7.41-7.47 (m, 1H), 7.62 (dd, J=1.8, 8.6 Hz, 1H), 7.80 (dd, J=1.5, 8.8 Hz, 1H), 7.83 (dd, J=2.3, 8.8 Hz, 1H), 7.93 (td, J=2.0, 7.8 Hz, 1H), 8.27 (dd, J=2.5, 8.6 Hz, 1H), 8.82 (d, J=2.0 Hz, 1H), 9.02 (d, J=2.5, 1H), 9.56 (s, 1H), 10.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.35 min; MS (ESIpos): m/z = 545 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 543 ([M-H]-, 100%).
【実施例７】
【０４３１】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３００】
2016519674.tif 000303
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体15に記載されるものと同様の方法で調製、0.616g、1.28mmol）のDMF（5.5mL）中の溶液に、モルホリン（0.17mL、1.92mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（0.27mL、1.92mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（32mg、0.20mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した後、水（10mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチルで抽出した（3×25mL）。合わせた有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣（0.7g）を、MPLC（Biotage Isolera；25g SNAPカートリッジ：100％ヘキサン2.0分、70％ヘキサン／30％EtOAcへの勾配4.0分、70％ヘキサン／30％EtOAc2.5分、50％ヘキサン／50％EtOAcへの勾配3.5分、50％ヘキサン／50％EtOAc3.0分、24％ヘキサン／74％EtOAcへの勾配2.8分、100％EtOAcへの勾配2.6分、100％EtOAc12.0分）を用いて精製して、ラセミN−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（0.41g、60％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.20 (d, J=6.8 Hz, 3H), 2.50-2.55 (m, 4H), 3.37 (q, J=7.1 Hz, 1H), 3.60-3.64 (m, 4H), 7.27-7.33 (m, 2H), 7.41-7.47 (m, 1H), 7.62 (dm, J=8.6 Hz, 1H), 7.81 (td, J=1.8, 8.6 Hz, 2H), 7.93 (td, J=1.5, 7.8 Hz, 1H), 8.27 (dd, J=2.5, 6.3 Hz, 1H), 8.71 (d, J=2.0 Hz, 1H), 9.02 (d, J=2.5 Hz, 1H), 10.01 (s, 1H), 10.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.14 min; MS (ESIpos): m/z = 533 ([M+H]+, 80%); MS (ESIneg): m/z = 531 ([M-H]-, 100%).
【実施例８】
【０４３２】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドまたは
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３０１】
2016519674.tif 000304
ラセミN−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（実施例7に記載される通り調製、0.39g、0.73mmol）のサンプルを、キラルHPLC（システム：Agilent  Prep  1200、カラム：Chiralpak  IC  5μm  250×30mm、溶媒：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン  70：30：0.1（v／v／v））を用いて分離して、第2の溶出エナンチオマーのN−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ラセミ化合物由来0.14g、34％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.20 (d, J=7.1 Hz, 3H), 2.51-2.55 (m, 4H), 3.37 (q, J=7.1 Hz, 1H), 3.61-3.64 (m, 4H), 7.27-7.32 (m, 2H), 7.41-7.47 (m, 1H), 7.62 (dd, J=1.5, 8.8 Hz, 1H), 7.81 (td, J=1.8, 8.6 Hz, 2H), 7.93 (td, J=2.0, 8.1 Hz, 1H), 8.27 (dd, J=2.5, 8.8 Hz, 1H), 8.71 (d, J=2.3 Hz, 1H), 9.02 (d, J=2.3 Hz, 1H), 10.01 (s, 1H), 10.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.15 min; MS (ESIpos): m/z = 533 [M+H]+.
旋光度（方法6）：［α］＝＋6.4°（c＝1.00、CHCl3）。
キラルHPLC（システム：Waters  Alliance  2695  DAD  996  ESA：Corona、カラム：Chiralpak  IC  3μm  100×4.6mm、溶媒：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン  70：30：0.1（v／v／v））：Rt＝10.23分、鏡像体過剰率94.6％。
【実施例９】
【０４３３】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［（2S）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミドまたは
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［（2R）−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３０２】
2016519674.tif 000305
ラセミN−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（実施例7に記載される通り調製、0.39g、0.73mmol）のサンプルを、キラルHPLC（システム：Agilent  Prep  1200、カラム：Chiralpak  IC  5μm  250×30mm、溶媒：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン  70：30：0.1（v／v／v））を用いて分離して、第1の溶出エナンチオマーのN−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（ラセミ化合物由来0.16g、39％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.20 (d, J=7.1 Hz, 3H), 2.51-2.55 (m, 4H), 3.37 (q, J=7.1 Hz, 1H), 3.61-3.64 (m, 4H), 7.27-7.32 (m, 2H), 7.41-7.47 (m, 1H), 7.62 (dd, J=1.5, 8.8 Hz, 1H), 7.81 (td, J=1.8, 8.6 Hz, 2H), 7.93 (td, J=2.0, 8.1 Hz, 1H), 8.27 (dd, J=2.5, 8.8 Hz, 1H), 8.71 (d, J=2.3 Hz, 1H), 9.02 (d, J=2.3 Hz, 1H), 10.01 (s, 1H), 10.69 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 533 [M+H]+.
旋光度（方法6）：［α］＝−9.9°（c＝1.00、CHCl3）。
キラルHPLC（システム：Waters  Alliance  2695  DAD  996  ESA：Corona、カラム：Chiralpak  IC  3μm  100×4.6mm、溶媒：ヘキサン／エタノール／ジエチルアミン  70：30：0.1（v／v／v））：Rt＝9.03分、鏡像体過剰率100％。
【実施例１０】
【０４３４】
3−［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３０３】
2016519674.tif 000306
3−［（2−クロロプロパノイル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（中間体16に記載されるものと同様の方法で調製、0.66g、1.43mmol）のDMF（6mL）中の溶液に、モルホリン（0.19mL、2.15mmol、1.5当量）、トリエチルアミン（0.30mL、2.15mmol、1.5当量）およびヨウ化カリウム（37mg、0.22mmol、0.16当量）を添加した。反応混合物を室温で16時間撹拌した後、水（10mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣（0.85g）を、MPLC（Biotage Isolera；25gSNAPカートリッジ：100％ヘキサン2.0分、70％ヘキサン／30％EtOAcへの勾配3.5分、70％ヘキサン／30％EtOAc2.0分、49％ヘキサン／51％EtOAcへの勾配2.1分、45％ヘキサン／55％EtOAcへの勾配0.2分、45％ヘキサン／55％EtOAc8.5分、100％EtOAcへの勾配4.5分、100％EtOAc5.5分）を用いて精製して、ラセミN−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−｛［2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（0.48g、65％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.19 (d, J=7.2 Hz, 3H), 2.50-2.56 (m, 4H), 3.37 (q, J=7.0 Hz, 1H), 3.60-3.65 (m, 4H), 7.37 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.45 (t, J=7.7 Hz, 2H), 7.61 (dd, J=1.5, 8.5 Hz, 1H), 7.82 (dd, J=2.1, 8.7 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.04 (dm, J=7.0 Hz, 2H), 8.25 (dd, J=2.6, 8.7 Hz, 1H), 8.70 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.96 (d, J=2.1 Hz, 1H), 10.00 (s, 1H), 10.65 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 515 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 513 ([M-H]-, 100%).
【実施例１１】
【０４３５】
N−［6−（2−フルオロフェニル）ピリジン−3−イル］−3−［2−メチル−2−（モルホリン−4−イル）プロパノイル］アミノ｝−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３０４】
2016519674.tif 000307
950mg（1.33mmol）の中間体17由来の化合物を15mLのDMF中に準備した。278μL（1.99mmol）のトリエチルアミンおよび347μL（3.99mmol）のモルホリンを添加し、混合物を120℃で6時間撹拌した。濃縮後、HPLCによる精製（1．カラム：chromatorex C18、10μm、195×51mm、移動相：アセトニトリル／水勾配；2．Waters自動精製システム、カラム：Xbrigde  C18  5μm  100×30mm、溶媒：水／アセトニトリル＋0.1％ギ酸勾配、流速：50mL／分、温度：室温）により、21.8mg（理論値の3％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.24 (s, 6H), 3.62 - 3.74 (m, 4H), 2.51 - 2.55 (m, 4H), 7.28 - 7.38 (m, 2H), 7.42 - 7.52 (m, 1H), 7.62 - 7.69 (m, 1H), 7.80 - 7.88 (m, 2H), 7.92 - 8.01 (m, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.76 (d, 1H), 9.06 (d, 1H), 10.01 (s, 1H), 10.75 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 547 [M+H]+.
【実施例１２】
【０４３６】
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化３０５】
2016519674.tif 000308
63.0mg（359μmol）の5−フェニル−1，3−チアゾール−2−アミンおよび188μL（1.08mmol）のN，N−ジイソプロピルエチルアミンを室温の1.8mLのDMF中に準備した。143mg（431μmol）の中間体20由来の化合物および251μL（431μmol）の2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3P）のDMF中50％溶液を添加し、混合物を3日間室温で撹拌した。濾過後、HPLC（方法2）による精製により、62.0mg（理論値の33％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.53 - 2.70 (m, 4H), 3.60 - 3.77 (m, 4H), 7.30 - 7.37 (m, 1H), 7.40 - 7.49 (m, 2H), 7.62 - 7.73 (m, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.01 (s, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.82 (s, 1H), 10.02 (s, 1H), 12.93 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.18 min; MS (ESIpos): m/z = 491 [M+H]+.
【実施例１３】
【０４３７】
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【化３０６】
2016519674.tif 000309
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメチル）安息香酸（中間体20に記載されるものと同様の方法で調製、0.20g、0.48mmol）および6−フェニルピリジン−3−アミン（0.098g、0.58mmol、1.2当量）のDMF（3.4mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、0.30g、0.58mmol、1.2当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.34mL、1.93mmol、4.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌した後、水（5mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣（0.25g）を、HPLC（方法2）を用いて精製して、3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（0.069g、29％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.53-2.58 (m, 4H), 3.20 (s, 2H), 3.60-3.65 (m, 4H), 7.38 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.46 (t, J=7.3 Hz, 2H), 7.92 (s, 2H), 7.98 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.04 (d, J=7.2 Hz, 2H), 8.27 (dd, J=2.6, 8.5 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 8.98 (d, J=2.3 Hz, 1H), 9.97 (s, 1H), 10.77 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.25 min; MS (ESIpos): m/z = 485 ([M+H]+, 30%), 969 ([2M+H]+, 70%); MS (ESIneg): m/z = 483 ([M-H]-, 100%).
【実施例１４】
【０４３８】
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（5−フェニル−1，3−チアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３０７】
2016519674.tif 000310
63.0mg（359μmol）の5−フェニル−1，3−チアゾール−2−アミンおよび188μL（1.08mmol）のN，N−ジイソプロピルエチルアミンを室温の1.8mLのDMF中に準備した。150mg（431μmol）の中間体21由来の化合物および251μL（431μmol）の2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3P）のDMF中50％溶液を添加し、混合物を一晩室温で撹拌した。2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3P）のDMF中50％溶液251μL（431μmol）を添加し、混合物を室温で2日間撹拌した。濾過後、HPLC（方法2）による精製により、52.4mg（理論値の27％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.55 - 2.66 (m, 4H), 3.25 (s, 2H), 3.62 - 3.70 (m, 4H), 7.28 - 7.37 (m, 1H), 7.39 - 7.49 (m, 2H), 7.59 - 7.71 (m, 3H), 7.94 - 8.04 (m, 2H), 8.91 (d, 1H), 9.93 (s, 1H), 12.85 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.18 min; MS (ESIpos): m/z = 507 [M+H]+.
【実施例１５】
【０４３９】
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３０８】
2016519674.tif 000311
3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）安息香酸（中間体21に記載されるものと同様の方法で調製、0.20g、0.46mmol）および6−フェニルピリジン−3−アミン（0.094g、0.55mmol、1.2当量）のDMF（3.3mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、0.29g、0.55mmol、1.2当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.32mL、1.84mmol、4.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌した後、水（5mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣（0.25g）を、HPLC（方法2）を用いて精製して、3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−N−（6−フェニルピリジン−3−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（0.085g、36％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.52-2.56 (m, 4H), 3.20 (s, 2H), 3.59-3.64 (m, 4H), 7.37 (t, J=7.1 Hz, 1H), 7.45 (t, J=7.3 Hz, 2H), 7.63 (dd, J=1.3, 8.5 Hz, 1H), 7.82 (dd, J=2.3, 8.7 Hz, 1H), 7.97 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.04 (d, J=7.2 Hz, 2H), 8.25 (dd, J=2.6, 8.7 Hz, 1H), 8.75 (d, J=2.1 Hz, 1H), 8.96 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.90 (s, 1H), 10.66 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.27 min; MS (ESIpos): m/z = 501 ([M+H]+, 30%); MS (ESIneg): m/z = 499 ([M-H]-, 100%).
【実施例１６】
【０４４０】
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボキサミド
【化３０９】
2016519674.tif 000312
194mg（609μmol）の中間体32由来の化合物および318μL（1.83mmol）のN，N−ジイソプロピルエチルアミンを室温で3mLのDMF中に準備した。150mg（731μmol）の中間体1由来の化合物および427μL（731μmol）の2，4，6−トリプロピル−1，3，5，2，4，6−トリオキサトリホスフィナン2，4，6−トリオキシド（T3P）のDMF中50％溶液を添加し、混合物を3日間室温で撹拌した。濾過後、HPLC（方法2）による精製により、219mg（理論値の70％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.54 - 2.61 (m, 4H), 3.20 (s, 2H), 3.61 - 3.68 (m, 4H), 7.42 - 7.55 (m, 4H), 7.71 (dd, 1H), 7.80 - 7.86 (m, 2H), 8.52 (s, 1H), 8.84 (d, 1H), 9.79 (s, 1H), 11.04 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.24 min; MS (ESIpos): m/z = 507 [M+H]+.
【実施例１７】
【０４４１】
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド
【化３１０】
2016519674.tif 000313
N−［5−アミノ−2−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体32に記載されるものと同様の方法で調製、0.075g、0.24mmol）および5−フェニルチオフェン−2−カルボン酸（0.097g、0.57mmol、1.0当量）のDMF（2.5mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、0.18g、0.35mmol、1.5当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.16mL、0.94mmol、4.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を水（10mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣（0.25g）を、HPLC（方法2）を用いて精製して、N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド（0.041g、33％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.51-2.56 (m, 4H), 3.18 (s, 2H), 3.59-3.64 (m, 4H), 7.32-7.47 (m, 4H), 7.59 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.66-7.74 (m, 3H), 8.04 (d, J=4.0 Hz, 1H), 8.61 (d, J=2.6 Hz, 1H), 9.76 (s, 1H), 10.46 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.40 min; MS (ESIpos): m/z = 506 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 504 ([M-H]-, 100%).
【実施例１８】
【０４４２】
N−｛4−tert−ブチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド
【化３１１】
2016519674.tif 000314
N−（5−アミノ−2−tert−ブチルフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体33に記載されるものと同様の方法で調製、0.090g、0.31mmol）および6−フェニルニコチン酸塩酸塩（0.091g、0.39mmol、1.25当量）のDMF（2.4mL）中の溶液に、プロパンホスホン酸環状無水物溶液（酢酸エチル中50％、0.23mL、0.39mmol、1.25当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.22mL、1.24mmol、4.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を水（50mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（50mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−tert−ブチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド（22mg、15％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.37 (s, 9H), 2.55-2.61 (m, 4H), 3.15 (s, 2H), 3.61-3.65 (m, 4H), 7.33 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.43-7.54 (m, 3H), 7.60 (dd, J=2.3, 8.7 Hz, 1H), 8.08-8.17 (m, 4H), 8.36 (dd, J=2.5, 8.3 Hz, 1H), 9.15 (d, J=1.7 Hz, 1H), 9.39 (s, 1H), 10.43 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 473 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 471 ([M-H]-, 100%).
【実施例１９】
【０４４３】
N−｛4−tert−ブチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド
【化３１２】
2016519674.tif 000315
N−（5−アミノ−2−tert−ブチルフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体33に記載されるものと同様の方法で調製、0.090g、0.31mmol）および5−フェニルチオフェン−2−カルボン酸（0.078g、0.39mmol、1.25当量）のDMF（2.4mL）中の溶液に、プロパンホスホン酸環状無水物溶液（酢酸エチル中50％、0.23mL、0.39mmol、1.25当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.16mL、0.93mmol、3.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を水（50mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（50mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−tert−ブチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド（28mg、18％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.36 (s, 9H), 2.55-2.60 (m, 4H), 3.14 (s, 2H), 3.60-3.65 (m, 4H), 7.29-7.38 (m, 2H), 7.43 (t, J=7.3 Hz, 2H), 7.54-7.59 (m, 2H), 7.71 (d, J=7.2 Hz, 2H), 8.00-8.03 (m, 2H), 9.38 (s, 1H), 10.23 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.40 min; MS (ESIpos): m/z = 478 ([M+H]+, 100%), 955 ([2M+H]+, 30%); MS (ESIneg): m/z = 476 ([M-H]-, 100%).
【実施例２０】
【０４４４】
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1，3−オキサゾール−2−カルボキサミド
【化３１３】
2016519674.tif 000316
N−（5−アミノ−2−メトキシフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体36に記載されるものと同様の方法で調製、0.085g、0.32mmol）および5−フェニル−1，3−オキサゾール−2−カルボン酸（0.075g、0.40mmol、1.25当量）のDMF（2.5mL）中の溶液に、プロパンホスホン酸環状無水物溶液（酢酸エチル中50％、0.23mL、0.39mmol、1.25当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.17mL、0.96mmol、3.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を水（50mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（50mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1，3−オキサゾール−2−カルボキサミド（23mg、16％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.50-2.55 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 3.62-3.66 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 7.04 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.39-7.54 (m, 4H), 7.84 (d, J=7.2 Hz, 2H), 7.95 (s, 1H), 8.61 (d, J=2.6 Hz, 1H), 9.71 (s, 1H), 10.72 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 437 ([M+H]+, 100%), 873 ([2M+H]+, 60%); MS (ESIneg): m/z = 435 ([M-H]-, 100%).
【実施例２１】
【０４４５】
N−｛4−クロロ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド
【化３１４】
2016519674.tif 000317
N−（5−アミノ−2−クロロフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体34に記載されるものと同様の方法で調製、0.13g、0.48mmol）および5−フェニルチオフェン−2−カルボン酸（0.15g、0.72mmol、1.5当量）のDMF（5mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、0.38g、0.723mmol、1.5当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.34mL、1.93mmol、4.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を水（10mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣（3.5g）をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−クロロ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド（37mg、16％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.53-2.58 (m, 4H), 3.18 (s, 2H), 3.62-3.67 (m, 4H), 7.31-7.48 (m, 4H), 7.59 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.65 (dd, J=2.6, 8.7 Hz, 1H), 7.72 (d, J=7.0 Hz, 2H), 8.03 (d, J=4.1 Hz, 1H), 8.61 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.89 (s, 1H), 10.41 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 456 ([M+H]+, 100%), 911 ([2M+H]+, 20%); (ESIneg): m/z = 454 ([M-H]-, 50%).
【実施例２２】
【０４４６】
N−｛4−メチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド
【化３１５】
2016519674.tif 000318
N−（5−アミノ−2−メチルフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体35に記載されるものと同様の方法で調製、0.085g、0.34mmol）および5−フェニル−チオフェン−2−カルボン酸（0.084g、0.41mmol、1.22当量）のDMF（2.7mL）中の溶液に、プロパンホスホン酸環状無水物溶液（酢酸エチル中50％、0.24mL、0.41mmol、1.20当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.18mL、1.02mmol、3.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。次に、残渣を水（10mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−メチル−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド（34mg、23％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.18 (s, 3H), 2.53-2.56 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 3.61-3.66 (m, 4H), 7.16 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.35 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.43 (t, J=7.5, 2H), 7.50 (dd, J=2.0, 8.3, 1H), 7.57 (d, 4.0 Hz, 1H), 7.71 (d, J=7.3 Hz, 2H), 8.01 (d, J=4.0 Hz, 1H), 8.10 (d, J=1.8 Hz, 1H), 9.38 (s, 1H), 10.21 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 436 ([M+H]+, 100%), 871 ([2M+H]+, 70%); MS (ESIneg): m/z = 434 ([M-H]-, 100%), 869 ([2M-H]-, 10%).
【実施例２３】
【０４４７】
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボキサミド
【化３１６】
2016519674.tif 000319
N−（5−アミノ−2−メトキシフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体36に記載されるものと同様の方法で調製、0.15g、0.57mmol）および5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボン酸リチウム（中間体2に記載されるものと同様の方法で調製、0.18g、0.85mmol、1.5当量）のDMF（4mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、0.44g、0.85mmol、1.5当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.30mL、1.70mmol、3.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を水（10mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1，3−チアゾール−2−カルボキサミド（48mg、19％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.51-2.54 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 3.62-3.66 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 7.03 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.38-7.51 (m, 4H), 7.78 (d, J=7.3 Hz, 2H), 8.45 (s, 1H), 8.67 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.70 (s, 1H), 10.66 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.29 min; MS (ESIpos): m/z = 453 ([M+H]+, 100%), 905 ([2M+H]+, 60%); MS (ESIneg): m/z = 451 ([M-H]-, 100%).
【実施例２４】
【０４４８】
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1H−ピロール−2−カルボキサミド
【化３１７】
2016519674.tif 000320
N−（5−アミノ−2−メトキシフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体36に記載されるものと同様の方法で調製、0.090g、0.34mmol）および5−フェニル−1H−ピロール−2−カルボン酸（0.076g、0.41mmol、1.20当量）のDMF（1.2mL）中の溶液に、プロパンホスホン酸環状無水物溶液（酢酸エチル中50％、0.24mL、0.41mmol、1.20当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.18mL、1.02mmol、3.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。次に、残渣を水（10mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣（0.16g）をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニル−1H−ピロール−2−カルボキサミド（13mg、9％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 3.12 (s, 2H), 3.60-3.78 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 6.58-6.61 (m, 1H), 6.99-7.08 (m, 2H), 7.21 (t, J=7.3 Hz, 1H), 7.35 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.50-7.56 (m, 1H), 7.79 (d, J=7.4 Hz, 2H), 8.53 (br s, 1H), 9.70 (s, 2H), 11.75 (s, 1H), peak at 2.4-2.6 ppm partially obscured by solvent.
LC-MS (Method 3): Rt = 1.14 min; MS (ESIpos): m/z = 435 ([M+H]+, 100%), 869 ([2M+H]+, 30%); MS (ESIneg): m/z = 433 ([M-H]-, 100%).
【実施例２５】
【０４４９】
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド
【化３１８】
2016519674.tif 000321
N−（5−アミノ−2−メトキシフェニル）−2−（モルホリン−4−イル）アセトアミド（中間体36に記載されるものと同様の方法で調製、0.075g、0.28mmol）および5−フェニルチオフェン−2−カルボン酸（0.072g、0.35mmol、1.25当量）のDMF（3mL）中の溶液に、（ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（PYBOP、0.18g、0.35mmol、1.25当量）とそれに続いてジイソプロピルエチルアミン（0.19mL、1.13mmol、4.0当量）を添加した。得られる混合物を室温で24時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を水（10mL）で処理した。得られる混合物を酢酸エチル（10mL）で抽出した。有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣（0.3g）をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−フェニルチオフェン−2−カルボキサミド（62mg、49％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.49-2.57 (m, 4H), 3.12 (br s, 2H), 3.61-3.68 (m, 4H), 3.85 (s, 3H). 7.02 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.34 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.43 (t, J=7.3 Hz, 2H), 7.52 (br d, J=8.5 Hz, 1H), 7.57 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.71 (d, J=7.0 Hz, 2H), 8.00 (d, J=4.0 Hz, 1H), 8.47 (br s, 1H), 9.73 (br s, 1H), 10.19 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.23 min; MS (ESIpos): m/z = 452 ([M+H]+, 100%), 903 ([2M+H]+, 30%); MS (ESIneg): m/z = 450 ([M-H]-, 100%), 901 ([2M-H]-, 10%).
【実施例２６】
【０４５０】
6−（2，3−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド
【化３１９】
2016519674.tif 000322
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（中間体37に記載されるものと同様の方法で調製、0.15g、0.33mmol）、（2，3−ジフルオロフェニル）ボロン酸（0.077g、0.49mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（90mg、0.65mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、3.3mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.013g、0.016mmol、5.0mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、6−（2，3−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（8mg、4％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.52-2.56 (m, 4H), 3.18 (s, 2H), 3.59-3.64 (m, 4H), 7.31-7.39 (m, 1H), 7.43 (dm, J=8.0 Hz, 1H), 7.50-7.60 (m, 1H), 7.70-7.80 (m, 2H), 7.95 (dm, J=7.5 Hz, 1H), 8.41 (dd, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.21 (d, J=1.7 Hz, 1H), 9.77 ( s, 1H), 10.73 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 537 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 535 ([M-H]-, 100%).
【実施例２７】
【０４５１】
6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド
【化３２０】
2016519674.tif 000323
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（中間体37に記載されるものと同様の方法で調製、0.15g、0.33mmol）、（3，5−ジフルオロフェニル）ボロン酸（0.077g、0.49mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（90mg、0.65mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、3.3mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.013g、0.016mmol、5.0mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、6−（3，5−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（28mg、15％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.52-2.56 (m, 4H), 3.17 (s, 2H), 3.59-3.63 (m, 4H), 7.37 (tt, J=2.3, 10.9 Hz, 1H), 7.43 (dm, J=9.0 Hz, 1H), 7.72 (dd, J=2.5, 6.6 Hz, 1H), 7.90 (dm, J=9.0 Hz, 2H), 8.25 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.42 (dd, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.6 Hz, 1H), 9.17 (d, J=1.7 Hz, 1H), 9.78 (s, 1H), 10.71 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.38 min; MS (ESIpos): m/z = 537 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 535 ([M-H]-, 100%).
【実施例２８】
【０４５２】
6−（3−フルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド
【化３２１】
2016519674.tif 000324
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（中間体37に記載されるものと同様の方法で調製、0.15g、0.33mmol）、（3−フルオロフェニル）ボロン酸（0.068g、0.49mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（90mg、0.65mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、3.3mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.013g、0.016mmol、5.0mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、6−（3−フルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（31mg、18％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.52-2.56 (m, 4H), 3.18 (s, 2H), 3.60-3.63 (m, 4H), 7.31 (td, J=2.5, 8.5 Hz, 1H), 7.43 (dd, J=1.5, 8.8 Hz, 1H), 7.53-7.59 (m, 1H), 7.73 (dd, J=2.5, 9.1 Hz, 1H), 7.97 (dm, J=10.6 Hz, 2H), 8.18 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.39 (dd, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.17 (d, J=1.5 Hz, 1H), 9.77 (s, 1H), 10.68 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.34 min; MS (ESIpos): m/z = 519 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 517 ([M-H]-, 100%).
【実施例２９】
【０４５３】
6−（2，6−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド
【化３２２】
2016519674.tif 000325
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（中間体37に記載されるものと同様の方法で調製、0.15g、0.33mmol）、（2，6−ジフルオロフェニル）ボロン酸（0.077g、0.49mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（90mg、0.65mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、3.3mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.013g、0.016mmol、5.0mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、6−（2，6−ジフルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（6mg、3％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.55-2.59 (m, 4H), 3.20 (s, 2H), 3.62-3.66 (m, 4H), 7.24-7.31 (m, 2H), 7.46 (dd, J=1.3, 9.0 Hz, 1H), 7.55-7.63 (m, 1H), 7.73-7.79 (m, 2H), 8.41 (dd, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 8.71 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.20 (d, J=1.5 Hz, 1H), 9.80 (s, 1H), 10.77 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 537 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 535 ([M-H]-, 100%).
【実施例３０】
【０４５４】
6−（2−フルオロフェニル）−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド
【化３２３】
2016519674.tif 000326
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（中間体37に記載されるものと同様の方法で調製、0.126g、0.28mmol）、（2−フルオロフェニル）ボロン酸（0.058g、0.41mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（76mg、0.54mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、2.8mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.011g、0.014mmol、5.0mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、沈殿（40mg）を得、これをエタノールから再結晶化させて標題化合物（9mg、6％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.52-2.56 (m, 4H), 3.17 (s, 2H), 3.59-3.64 (m, 4H), 7.31-7.39 (m, 2H), 7.43 (dd, J=1.5, 9.0 Hz, 1H), 7.48-7.56 (m, 1H), 7.72 (dd, J=2.6, 9.0 Hz, 1H), 7.90-8.01 (m, 2H), 8.38 (dd, J=2.5, 8.3 Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.6 Hz, 1H), 9.20 (d, J=1.7 Hz, 1H), 9.77 (s, 1H), 10.71 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.35 min; MS (ESIpos): m/z = 519 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 517 ([M-H]-, 100%).
【実施例３１】
【０４５５】
6−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド
【化３２４】
2016519674.tif 000327
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド（中間体38に記載されるものと同様の方法で調製、0.070g、0.17mmol）、（2−フルオロフェニル）ボロン酸（0.036g、0.26mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（48mg、0.35mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、1.75mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、7.1mg、0.009mmol、5mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、6−（2−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド（32mg、40％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.51-2.54 (m, 4H), 3.13 (s, 2H), 3.62-3.66 (m, 4H), 3.87 (s, 3H), 7.04 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.32-7.38 (m, 2H), 7.49-7.55 (m, 1H), 7.58 (dd, J=2.5, 6.3 Hz, 1H), 7.90 (dd, J=1.5, 8.3 Hz, 1H), 7.98 (td, J=1.8, 7.8 Hz, 1H), 8.37 (dd, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 8.55 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.19 (d, J=1.8 Hz, 1H), 9.72 (s, 1H), 10.42 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.14 min; MS (ESIpos): m/z = 465 ([M+H]+, 100%), 929 ([2M+H]+, 20%); MS (ESIneg): m/z = 463 ([M-H]-, 100%).
【実施例３２】
【０４５６】
6−（3−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド
【化３２５】
2016519674.tif 000328
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド（中間体38に記載されるものと同様の方法で調製、0.070g、0.17mmol）、3−フルオロフェニル）ボロン酸（0.036g、0.26mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（48mg、0.35mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、1.75mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、7.1mg、0.009mmol、5mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、標題化合物（49mg、60％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.51-2.55 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 3.63-3.66 (m, 4H), 3.87 (s, 3H), 7.04 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.30 (td, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 7.52-7.60 (m, 2H), 7.96 (dm, J=10.6 Hz, 1H), 8.01 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.16 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.38 (dd, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 8.55 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.16 (d, J=1.8 Hz, 1H), 9.72 (s, 1H), 10.39 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.16 min; MS (ESIpos): m/z = 465 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 463 ([M-H]-, 100%).
【実施例３３】
【０４５７】
N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド
【化３２６】
2016519674.tif 000329
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝ニコチンアミド（中間体37に記載されるものと同様の方法で調製、0.126g、0.275mmol）、フェニルボロン酸（0.050g、0.412mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（76mg、0.55mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、2.8mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、11mg、0.014mmol、5mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、CH2Cl2／イソプロパノール混合物（4：1、3×10mL）で抽出した。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、N−｛3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］−4−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド（54mg、39％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.53-2.56 (m, 4H), 3.18 (s, 2H), 3.60-3.63 (m, 4H), 7.41-7.54 (m, 4H), 7.73 (dd, J=2.5, 8.8 Hz, 1H), 8.10-8.17 (m, 3H), 8.37 (dd, J=2.3, 8.3 Hz, 1H), 8.69 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.17 (d, J=1.8 Hz, 1H), 9.77 (s, 1H), 10.66 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.28 min; MS (ESIpos): m/z = 501 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 499 ([M-H]-, 100%).
【実施例３４】
【０４５８】
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド
【化３２７】
2016519674.tif 000330
マイクロ波バイアルに、6−クロロ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝ニコチンアミド（中間体38に記載されるものと同様の方法で調製、3.30g、8.15mmol）、フェニルボロン酸（1.49g、12.2mmol、1.5当量）、炭酸カリウム（2.25g、16.3mmol、2.0当量）およびDME／水混合物（3：1、82.3mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.332g、0.41mmol、5mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で150℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（100mL）に注入し、CH2Cl2／イソプロパノール混合物（4：1、3×50mL）で抽出した。合わせた有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。残渣をDMF（50mL）で処理した。得られる沈殿を濾過により除去して、N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド（1.07g、29％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.51-2.54 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 3.62-3.66 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 7.04 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.44-7.53 (m, 3H), 7.58 (dd, J=2.5, 6.3 Hz, 1H), 8.09 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.15 (dm, J=8.8 Hz, 2H), 8.36 (dd, J=2.5, 8.3 Hz, 1H), 8.55 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.15 (d, J=1.8 Hz, 1H), 9.72 (s, 1H), 10.37 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.12 min; MS (ESIpos): m/z = 447 ([M+H]+, 100%), 893 ([2M+H]+, 20%); MS (ESIneg): m/z = 445 ([M-H]-, 100%).
DMF母液を減圧下で濃縮した。残渣をHPLC（方法2）によって精製して、さらなるN−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−6−フェニルニコチンアミド（1.30g、36％）を得た。
【実施例３５】
【０４５９】
N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−（4−メトキシフェニル）チオフェン−2−カルボキサミド
【化３２８】
2016519674.tif 000331
マイクロ波バイアルに、5−ブロモ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝チオフェン−2−カルボキサミド（中間体39に記載されるものと同様の方法で調製、0.075g、0.165mmol）、（4−メトキシフェニル）ボロン酸（0.050g、0.33mmol、2.0当量）、2N炭酸ナトリウム溶液（0.25mL、0.50mmol、3.0当量）およびジオキサン（1.0mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.013g、0.016mmol、10mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で105℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を氷水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）によって精製して、N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝−5−（4−メトキシフェニル）チオフェン−2−カルボキサミド（32mg、40％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.56-2.58 (m, 4H), 3.17 (s, 2H), 3.67-3.70 (m, 4H), 3.82 (s, 3H), 3.90 (s, 3H), 7.03 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.06 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J=3.8 Hz, 1H), 7.57 (dd, J=2.6, 8.7 Hz, 1H), 7.68 (d, J=8.6 Hz, 2H), 8.00 (d, J=4.1 Hz, 1H), 8.51 (d, J=2.6 Hz, 1H), 9.76 (s, 1H), 10.17 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.36 min; MS (ESIpos): m/z = 482 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 480 ([M-H]-, 100%).
【実施例３６】
【０４６０】
5−（4−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝チオフェン−2−カルボキサミド
【化３２９】
2016519674.tif 000332
マイクロ波バイアルに、5−ブロモ−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝チオフェン−2−カルボキサミド（中間体39に記載されるものと同様の方法で調製、0.075g、0.165mmol）、（4−フルオロフェニル）ボロン酸（0.046g、0.33mmol、2.0当量）、2N炭酸ナトリウム溶液（0.25mL、0.50mmol、3.0当量）およびジオキサン（1.0mL）を添加した。得られる懸濁液をアルゴンでパージし、［1，1’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（II）クロリドCH2Cl2錯体（Pd（dppf）Cl2・CH2Cl2、0.013g、0.016mmol、10mol％）で処理し、密封した。得られる混合物をマイクロ波装置で105℃で1時間加熱し、次に室温まで冷却した。反応混合物を水（10mL）に注入し、酢酸エチルで抽出した（3×10mL）。合わせた有機相を乾燥させ（無水Na2SO4）、減圧下で濃縮した。得られる材料をHPLC（方法2）により精製して、5−（4−フルオロフェニル）−N−｛4−メトキシ−3−［（モルホリン−4−イルアセチル）アミノ］フェニル｝チオフェン−2−カルボキサミド（41mg、53％）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.50-2.55 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 3.61-3.66 (m, 4H), 3.86 (s, 3H), 7.02 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.26 (t, J=8.9 Hz, 2H), 7.50-7.54 (m, 2H), 7.72-7.78 (m, 2H), 7.99 (d, J=4.0 Hz, 1H), 8.47 (d, J=2.5 Hz, 1H), 9.72 (s, 1H), 10.17 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 1.40 min; MS (ESIpos): m/z = 470 ([M+H]+, 100%); MS (ESIneg): m/z = 468 ([M-H]-, 100%).
【実施例３７】
【０４６１】
4−（ジフルオロメトキシ）−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３３０】
2016519674.tif 000333
標題化合物を、100mg（0.28mmol）の中間体46の化合物および115mg（0.55mmol、2当量）の中間体44の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。8.1mg（理論値の5％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.11 - 1.21 (m, 2H), 1.22 - 1.32 (m, 2H), 2.40 - 2.48 (m, 4H), 3.66 - 3.78 (m, 4H), 7.46 (d, 1H), 7.50 - 7.60 (m, 3H), 7.53 (t, 1H), 7.92 - 8.03 (m, 3H), 9.09 (d, 1H), 10.64 (s, 1H), 13.27 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.30 min; MS (ESIpos): m/z = 516 [M+H]+.
【実施例３８】
【０４６２】
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（ジフルオロメトキシ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３３１】
2016519674.tif 000334
標題化合物を、150mg（0.41mmol）の中間体46の化合物および348mgの中間体43の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。32.6mg（理論値の14％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 0.45 - 0.85 (m, 4H), 1.15 - 1.33 (m, 4H), 2.47 - 2.74 (m, 8H), 7.40 (t, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.51 - 7.58 (m, 3H), 7.93 - 8.03 (m, 3H), 8.96 (s, 1H), 10.24 (s, 1H), 13.0 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.00 min; MS (ESIpos): m/z = 555 [M+H]+.
【実施例３９】
【０４６３】
4−（ジフルオロメトキシ）−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３３２】
2016519674.tif 000335
標題化合物を、150mg（0.41mmol）の中間体46の化合物および305mgの中間体42の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。50.7mg（理論値の23％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.14 - 1.20 (m, 2H), 1.21 - 1.27 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.53 - 2.65 (m, 4H), 2.71 - 2.94 (m, 4H), 7.46 (d, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.52 - 7.59 (m, 3H), 7.95 - 8.02 (m, 3H), 9.01 (d, 1H), 10.43 (s, 1H), 12.24 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.94 min; MS (ESIpos): m/z = 529 [M+H]+.
【実施例４０】
【０４６４】
4−（ジフルオロメトキシ）−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３３３】
2016519674.tif 000336
140mg（0.32mmol）の中間体47の化合物および71μL（0.64mmol、2当量）の1−メチルピペラジンから出発し、例53に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。93.2mg（理論値の58％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.24 (s, 3H), 2.40 - 2.55 (m, 4H), 2.56 - 2.68 (m, 4H), 3.21 (s, 2H), 7.43 (d, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.50 - 7.59 (m, 3H), 7.93 - 8.02 (m, 3H), 9.01 (d, 1H), 9.90 (s, 1H), 12.85 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.88 min; MS (ESIpos): m/z = 503 [M+H]+.
【実施例４１】
【０４６５】
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−4−（ジフルオロメトキシ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３３４】
2016519674.tif 000337
140mg（0.32mmol）の中間体47の化合物から出発し、例53に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。90.3mg（理論値の54％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 0.26 - 0.38 (m, 2H), 0.39 - 0.50 (m, 2H), 1.57 - 1.75 (m, 1H), 2.50 - 2.75 (m, 8H), 3.21 (s, 2H), 7.46 (d, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.51 - 7.60 (m, 3H), 7.94 - 8.03 (m, 3H), 8.97 - 9.04 (m, 1H), 9.95 (s, 1H), 13.21 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.93 min; MS (ESIpos): m/z = 529 [M+H]+.
【実施例４２】
【０４６６】
4−（ジフルオロメトキシ）−3−｛［2−（4−メチルピペラジン−1−イル）プロパノイル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミドトリフルオロアセテート（1：1）
【化３３５】
2016519674.tif 000338
500mg（1.10mmol）の中間体48の化合物および250μL（2.21mmol、2当量）の1−メチルピペラジンから出発し、例53に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。反応混合物を60℃で一晩撹拌した。トリフルオロ酢酸の添加下、HPLCによる精製により、40.0mg（理論値の6％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.25 (d, 3H), 2.51 - 2.66 (m, 1H), 2.67 - 2.88 (m, 1H), 2.81 (s, 3H), 2.90 - 3.14 (m, 4H), 3.41 - 3.54 (m, 2H), 3.59 (q, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.45 (d, 1H), 7.51 - 7.61 (m, 3H), 7.94 - 8.02 (m, 2H), 8.05 (dd, 1H), 8.74 (d, 1H), 9.70 (s, 1H), 9.78 (s, 1H), 13.25 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 0.95 min; MS (ESIpos): m/z = 517 [M-CF3CO2H+H]+.
【実施例４３】
【０４６７】
4−（メトキシメチル）−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３３６】
2016519674.tif 000339
標題化合物を、250mg（0.73mmol）の中間体51の化合物および610mg（2.94mmol、4当量）の中間体44の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。298mg（理論値の80％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.11 - 1.17 (m, 2H), 1.21 - 1.27 (m, 2H), 2.43 - 2.48 (m, 4H), 3.33 (s, 3H), 3.68 - 3.78 (m, 4H), 4.64 (s, 2H), 7.51 - 7.58 (m, 4H), 7.88 (dd, 1H), 7.94 - 8.02 (m, 2H), 8.86 (d, 1H), 10.63 (s, 1H), 13.20 (s, 1H).
LC-MS (Method 4): Rt = 1.27 min; MS (ESIpos): m/z = 494 [M+H]+.
【実施例４４】
【０４６８】
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−（メトキシメチル）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３３７】
2016519674.tif 000340
標題化合物を、170mg（0.50mmol）の中間体51の化合物および210mgの中間体43の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。167mg（理論値の61％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 0.24 - 0.31 (m, 2H), 0.38 - 0.46 (m, 2H), 1.08 - 1.15 (m, 2H), 1.15 - 1.21 (m, 2H), 1.61 - 1.70 (m, 1H), 2.35 - 2.46 (m, 4H), 2.64 - 2.74 (m, 4H), 3.37 (s, 3H), 4.63 (s, 2H), 7.51 - 7.58 (m, 4H), 7.87 (dd, 1H), 7.95 - 8.01 (m, 2H), 8.86 (d, 1H), 10.58 (s, 1H), 13.22 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.83 min; MS (ESIpos): m/z = 533 [M+H]+.
【実施例４５】
【０４６９】
4−（メトキシメチル）−3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミドヒドロクロリド（1：1）
【化３３８】
2016519674.tif 000341
標題化合物を、170mg（0.50mmol）の中間体51の化合物および368mgの中間体42の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。201mg（理論値の79％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.18 - 1.25 (m, 4H), 2.45 - 3.65 (m, 8H), 2.80 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 4.66 (s, 2H), 7.53 - 7.59 (m, 4H), 7.95 (dd, 1H), 7.96 - 8.00 (m, 2H), 8.70 (d, 1H), 9.55 (s, 1H), 10.29 (s, 1H), 13.18 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.74 min; MS (ESIpos): m/z = 507 [M-HCl+H]+.
【実施例４６】
【０４７０】
4−（メトキシメチル）−3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３３９】
2016519674.tif 000342
200mg（0.48mmol）の中間体52の化合物および110μL（0.96mmol、2当量）の1−メチルピペラジンから出発し、例53に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。154mg（理論値の67％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.23 (s, 3H), 2.42 - 2.65 (m, 8H), 3.18 (s, 2H), 3.39 (s, 3H), 4.55 (s, 2H), 7.47 - 7.60 (m, 4H), 7.89 (dd, 1H), 7.94 - 8.01 (m, 2H), 8.79 - 8.83 (m, 1H), 9.94 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 0.86 min; MS (ESIpos): m/z = 481 [M+H]+.
【実施例４７】
【０４７１】
4−［（メチルスルホニル）メチル］−3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３４０】
2016519674.tif 000343
標題化合物を、150mg（0.39mmol）の中間体55の化合物および320mg（1.54mmol、4当量）の中間体44の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。193mg（理論値の90％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.11 - 1.18 (m, 2H), 1.21 - 1.27 (m, 2H), 3.09 (s, 3H), 3.70 - 3.79 (m, 4H), 4.70 (s, 2H), 7.51 - 7.58 (m, 3H), 7.65 (d, 1H), 7.94 - 8.01 (m, 3H), 8.50 - 8.55 (m, 1H), 10.48 (s, 1H), 13.21 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.64 min; MS (ESIpos): m/z = 542 [M+H]+.
【実施例４８】
【０４７２】
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３４１】
2016519674.tif 000344
標題化合物を、150mg（0.39mmol）の中間体55の化合物および573mg（2.31mmol、6当量）の中間体43の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。59mg（理論値の26％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 0.22 - 0.31 (m, 2H), 0.37 - 0.45 (m, 2H), 1.08 - 1.15 (m, 2H), 1.15 - 1.23 (m, 2H), 1.63 - 1.71 (m, 1H), 2.37 - 2.48 (m, 4H), 2.69 - 2.79 (m, 4H), 3.09 (s, 3H), 4.67 (s, 2H), 7.52 - 7.59 (m, 3H), 7.66 (d, 1H), 7.94 - 8.03 (m, 3H), 8.56 (d, 1H), 10.46 (s, 1H), 13.25 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.71 min; MS (ESIpos): m/z = 581 [M+H]+.
【実施例４９】
【０４７３】
3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−4−［（メチルスルホニル）メチル］−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）ベンズアミド
【化３４２】
2016519674.tif 000345
標題化合物を、150mg（0.39mmol）の中間体55の化合物および510mg（2.31mmol、6当量）の中間体42の化合物から出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で調製した。12.5mg（理論値の6％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.10 - 1.27 (m, 4H), 2.24 (s, 3H), 2.56 - 2.63 (m, 4H), 3.07 (s, 3H), 4.65 (s, 2H), 7.48 - 7.57 (m, 3H), 7.59 - 7.65 (m, 1H), 7.92 - 8.01 (m, 3H), 8.53 (d, 1H), 10.36 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.63 min; MS (ESIpos): m/z = 555 [M+H]+.
【実施例５０】
【０４７４】
3−（｛［1−（モルホリン−4−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３４３】
2016519674.tif 000346
180mg（0.48mmol）の中間体45の化合物および170mg（0.96mmol、2当量）の5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−アミンから出発し、中間体40に記載されるものと同様の方法で標題化合物を調製した。35.0mg（理論値の14％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.13 - 1.21 (m, 2H), 1.26 - 1.34 (m, 2H), 2.44 - 2.50 (m, 4H),  3.63 - 3.76 (m, 4H), 7.51 - 7.60 (m, 3H), 7.67 (dd, 1H), 7.93 - 8.04 (m, 3H), 9.08 (d, 1H), 10.57 (s, 1H), 13.36 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 1.39 min; MS (ESIpos): m/z = 534 [M+H]+.
【実施例５１】
【０４７５】
3−（｛［1−（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３４４】
2016519674.tif 000347
151mg（0.61mmol）の中間体43由来の化合物のジクロロメタン8mL中の懸濁液に、0.32mLの1−クロロ−N，N，2−トリメチルプロプ−1−エン−1−アミン（2.45mmol、6当量）を添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮した後、ジクロロメタンでトリチュレートし、減圧下で濃縮した。残りの材料を8mLのジクロロメタン中に準備し、0.15mLのピリジン（1.83mmol、4.5当量）および155mgの中間体40由来の化合物を添加した。得られる懸濁液を室温で一晩撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮した。HPLCによる精製（Waters自動精製システム、カラム：XBrigde  C18  5μm  100×30mm、溶媒：水／メタノール＋0.2％アンモニア（32％）勾配、流速：70mL／分、温度：室温）により、22.2mg（理論値の9％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 0.24 - 0.33 (m, 2H), 0.38 - 0.50 (m, 2H), 1.11 - 1.19 (m, 2H), 1.20 - 1.28 (m, 2H), 1.55 - 1.64 (m, 1H), 2.35 - 2.47 (m, 4H), 2.60 - 2.71 (m, 4H), 7.48 - 7.60 (m, 3H), 7.61 - 7.69 (m, 1H), 7.92 - 8.03 (m, 3H), 9.14 (d, 1H), 10.63 (s, 1H), 13.4 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.88 min; MS (ESIpos): m/z = 573 [M+H]+.
【実施例５２】
【０４７６】
3−（｛［1−（4−メチルピペラジン−1−イル）シクロプロピル］カルボニル｝アミノ）−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３４５】
2016519674.tif 000348
100mg（0.45mmol）の中間体42由来の化合物のジクロロメタン6mL中の懸濁液に、0.24mLの1−クロロ−N，N，2−トリメチルプロプ−1−エン−1−アミン（1.81mmol、4当量）を添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮した後、ジクロロメタンでトリチュレートし、減圧下で濃縮した。残りの材料を6mLのジクロロメタン中に準備し、0.11mLのピリジン（1.36mmol、3当量）および172mgの中間体40由来の化合物を添加した。得られる懸濁液を室温で一晩撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮し、次に5mLの水と5mLのエタノールの混合物でトリチュレートし、得られる混合物を30分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下で乾燥させた。HPLCによる精製（Waters自動精製システム、カラム：XBrigde  C18  5μm  100×30mm、溶媒：水／メタノール＋0.2％アンモニア（32％）勾配、流速：70mL／分、温度：室温）により、25.9mg（理論値の10％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.13 - 1.21 (m, 2H), 1.22 - 1.29 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 7.48 - 7.59 (m, 3H), 7.63 (dd, 1H), 7.91 - 8.02 (m, 3H), 9.12 (d, 1H), 10.55 (s, 1H), 13.15 (s, 1H).
LC-MS (Method 3): Rt = 0.79 min; MS (ESIpos): m/z = 547 [M+H]+.
【実施例５３】
【０４７７】
3−｛［（4−シクロプロピルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３４６】
2016519674.tif 000349
120mg（0.26mmol）の中間体41由来の化合物のDMF1.5mL中の懸濁液に、0.22mLのトリエチルアミン（1.58mmol、6当量）、105mgの1−シクロプロピルピペラジンジヒドロクロリド（0.53mmol、2当量）、および9.0mgのヨウ化カリウム（0.05mmol、0.2当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。濾過後、HPLC（方法2）による精製により、86mg（理論値の60％）の標題化合物を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 0.26 - 0.35 (m, 2H), 0.39 - 0.47 (m, 2H), 2.47 - 2.67 (m, 8H), 3.21 (s, 2H), 7.51 - 7.59 (m, 3H), 7.62 - 7.69 (m, 1H), 7.94 - 8.05 (m, 3H), 9.01 (d, 1H), 9.97 (s, 1H), 13.41 (s, 1H).
LC-MS (Method 1): Rt = 0.98 min; MS (ESIpos): m/z = 547 [M+H]+.
【実施例５４】
【０４７８】
3−｛［（4−メチルピペラジン−1−イル）アセチル］アミノ｝−N−（5−フェニル−1，3，4−チアジアゾール−2−イル）−4−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
【化３４７】
2016519674.tif 000350
15.5g（33.9mmol）の中間体41由来の化合物のDMF250mL中の懸濁液に、9.5mLのトリエチルアミン（67.9mmol、2当量）、7.5mLの1−メチルピペラジン（67.9mmol、2当量）、および1.13gのヨウ化カリウム（6.79mmol、0.2当量）を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。得られる混合物を減圧下で濃縮し、次に500mLの水と300mLのエタノールの混合物でトリチュレートし、得られる混合物を30分間撹拌した。残りの固体を濾過により除去し、エタノールで洗浄し、減圧下50℃で乾燥させた。残りの固体を40℃で480mLのDMFに溶解し、重炭酸ナトリウムの0.1M水溶液1580mLの中に溶液を滴下した。得られる懸濁液を30分間撹拌し、残りの固体を濾過により除去し、水で洗浄し、減圧下50℃で乾燥させて、13.6gの標題化合物（理論値の75％）を得た。
1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.26 (s, 3H), 2.56 - 2.70 (m, 4H), 3.24 (s, 2H), 7.48 - 7.58 (m, 3H), 7.58 - 7.66 (m, 1H), 7.91 - 8.05 (m, 3H), 8.98 (d, 1H), 9.91 (s, 1H), 12.95 (s, 1H).
LC-MS (Method 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