(57)【要約】  化学式１で表される化合物がここに開示されている。また、これらの化合物を含む有機発光素子および有機発光ダイオードデバイスが開示されている。【選択図】図１
2016539182.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１：
【化１】
2016539182.tif 000073
（式中、各Ｒ１は独立して、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり；
各Ｒ２は独立して、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルである）
によって表される発光性化合物。
【請求項２】
いずれかの存在する置換基が１５ダルトン〜５００ダルトンの分子量を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、任意選択的に置換されているフェニルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１が、任意選択的に置換されているピリジン−３−イルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ２が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ２が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである、請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１が：
【化２】
2016539182.tif 000074
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ２が：
【化３】
2016539182.tif 000075
（式中、各Ｒ８およびＲ５は独立して、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたは水素である）
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
【化４】
2016539182.tif 000076
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
蛍光性またはリン光性である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
エレクトロルミネセンス性である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
請求項１に記載の化合物を備えた発光素子。
【請求項１３】
請求項１２に記載の発光素子を備えた発光デバイス。
【請求項１４】
陰極；
陽極；および
該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層
を備えており、該発光層は請求項２に記載の発光化合物を含むものである、有機発光ダイオードデバイス。
【請求項１５】
さらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えている、請求項１４に記載のデバイス。
【請求項１６】
Ｒ１が、任意選択的に置換されているフェニルである、請求項１４に記載のデバイス。
【請求項１７】
Ｒ１が、任意選択的に置換されているピリジン−３−イルである、請求項１４に記載のデバイス。
【請求項１８】
Ｒ２が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである、請求項１４に記載のデバイス。
【請求項１９】
Ｒ２が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである、請求項１４に記載のデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（分野）
一部の実施形態は、有機発光ダイオードにおける使用のための化合物、例えば、発光性材料用化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
（関連技術の記載）
有機発光デバイスは、フラットパネルディスプレイ用に広く開発されており、急速に固体照明（ＳＳＬ）用途に移行しつつある。有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、陰極、正孔輸送層、発光性層、電子輸送層および陽極を備えている。ＯＬＥＤデバイスから放射される光は、有機（発光性）層内部での正電荷（正孔）と負電荷（電子）の再結合の結果であり得る。正孔と電子が１つの分子内または小さな分子クラスター内で結合すると、励起状態の分子である励起子、または一体に結合している励起状態の有機分子群が生成する。この有機分子が必要なエネルギーを放出して安定状態に戻ると光子が発生する。光子を放出する有機化合物または有機化合物群は、放射プロセスの性質に応じて電界（ｅｌｅｃｔｒｏ−）蛍光性材料または電界リン光性材料と称される。したがって、ＯＬＥＤの発光性化合物は、一次放射線を吸収して所望の波長の放射線を放射する能力に関して選択され得る。例えば、青色発光体では、４４０〜４９０ｎｍの主要発光帯内での発光が望ましいであろう。
【０００３】
ＳＳＬ用途では、白色ＯＬＥＤデバイスにおいて１，５００ｌｍより大きい光度、７０より大きい演色評価数（ＣＲＩ）、および１，０００ｃｄ／ｍ２で１００，０００時間より長い動作時間が達成されることが有用であり得る。ＯＬＥＤから白色光を生成させるためのアプローチはたくさんあるが、２つの一般的アプローチは：赤、青および緑の光を３種類の発光体の横方向のパターン化または垂直方向の積層のいずれかを用いて直接組み合わせること；ならびに黄色蛍光体と組み合わせた青色光の部分ダウンコンバージョンである。これらの一般的アプローチはともに、効率的な化学安定性および光安定性の色素が使用される場合はより有効であり得る。したがって、電力消費量を有効に低下させ、種々の色の発光を生成させるためには、より高いルミネッセンス効率を有する発光体化合物の開発が望ましいであろう。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００４】
（概要）
一部の実施形態は、式１：
【化１】
2016539182.tif 000003
によって表される化合物を包含しており、式中、各Ｒ１は独立して、電子受容体部分、例えば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得；各Ｒ２は独立して、電子供与体部分、例えば、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
【０００５】
一部の実施形態は、任意選択的に置換されている（４’ｒ，６’ｒ）−５’−（４−シアノフェニル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバーゾル−９−イル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−１）；任意選択的に置換されている（４’Ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−２）；任意選択的に置換されている（４’Ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−３）；任意選択的に置換されている（４’Ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾル−７−イル）−４，４”−ビス（トリフルオロメチル）−５’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’−カルボニトリル（ＥＣ−４）；任意選択的に置換されている（４’Ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−４，４”−ビス（トリフルオロメチル）−５’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’−カルボニトリル（ＥＣ−５）；任意選択的に置換されている（Ｓ）−５’−（４−シアノフェニル）−４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−６）；任意選択的に置換されている（Ｓ）−３，５−ビス（６−シアノピリジン−３−イル）−２，６−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジカルボニトリル（ＥＣ−７）；任意選択的に置換されている（４’ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−８）；任意選択的に置換されている（Ｓ）−４’，６’−ビス（３−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−９）；任意選択的に置換されている（Ｓ）−５，５’，５”−（２，４−ビス（３−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−シアノベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピコリノニトリル（ＥＣ−１０）；または任意選択的に置換されている（ｓ）−４’，６’−ビス（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−１１）を包含している。
【０００６】
一部の実施形態は、陰極；陽極；該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層；陽極と発光層の間に正孔輸送層；および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えており；ここで、該発光層、該正孔輸送層、または該電子輸送層は本明細書に記載のホスト化合物を含むものである有機発光ダイオードデバイスを包含している。
【０００７】
一部の実施形態には：陰極；陽極；および該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層を備えており；ここで、該発光層は本明細書に記載のホスト化合物を含むものである有機発光ダイオードデバイスが包含され得る。
【０００８】
これらおよび他の実施形態を以下に、より詳細に説明する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】図１は、本明細書に記載の化合物の一実施形態が組み込まれたデバイスの模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
（詳細説明）
新しく設計した分子構造である以下に示す一例を使用することにより、ＯＬＥＤデバイス用途に使用され得る一連の発光性材料を説明する。
【００１１】
特に記載のない限り、化合物または化学構造形体、例えば、フェニル、ピリジニル、ピリミジル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニルまたはジヒドロフェナジニルが「任意選択的に置換されている」と記載している場合、これは、置換基を有していない（すなわち、非置換の）形体、または置換されている形体（該形体が１つ以上の置換基を有することを意味する）を包含している。用語「置換基」は、当業者に知られている最も広い意味を有し、親の化合物または構造形体の１個以上の水素原子と置き換えられる部分を包含している。用語「置き換えられる」は、本明細書において便宜上、使用しているにすぎず、該化合物が、ある原子が別の原子で置き換えられることにより形成されることを要するものではない。一部の実施形態では、置換基は、当該技術分野で知られている任意の通常の有機部分であり得、１５Ｄａ〜５０Ｄａ、１５Ｄａ〜１００Ｄａ、１５Ｄａ〜１５０Ｄａ、１５Ｄａ〜２００Ｄａ、１５Ｄａ〜３００Ｄａまたは１５Ｄａ〜５００Ｄａの分子量（例えば、置換基の原子の原子量の和）を有するものであり得る。一部の実施形態では、置換基は：０〜３０、０〜２０、０〜１０または０〜５個の炭素原子；および０〜３０、０〜２０、０〜１０または０〜５個のヘテロ原子を含むもの、またはそれらからなるものであり、ここで、各ヘテロ原子は独立して：Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり得る；ただし、該置換基は１個のＣ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ原子を含むものであるものとする。一部の実施形態では、置換基は２〜５種類の化学元素からなるものであり得、ここで、該化学元素は独立して、Ｃ、Ｈ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである。一部の実施形態では、置換基は、任意選択的に置換されているアルキル、−Ｏ−アルキル（例えば、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９など）、−Ｓ−アルキル（例えば、−ＳＣＨ３、−ＳＣ２Ｈ５、−ＳＣ３Ｈ７、−ＳＣ４Ｈ９など）、−ＮＲ’Ｒ”、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＮＯ２、パーフルオロアルキル、任意選択的に置換されているアリール、任意選択的に置換されているヘテロアリール、任意選択的に置換されているアミンまたはハロゲンであり、ここで、Ｒ’およびＲ”は独立して、Ｈまたは任意選択的に置換されているアルキルである。置換基が「任意選択的に置換されている」と記載されている場合はいつでも、該置換基が上記の置換基で置換されたものであり得る。
【００１２】
本明細書で用いる場合、用語「アルキル」は、当該技術分野で一般的に理解されている最も広い意味を有し、炭素と水素で構成されており、二重結合または三重結合を含有していない部分が包含され得る。アルキルは直鎖アルキル、分枝アルキル、シクロアルキル、またはその組合せであり得、一部の実施形態では１〜３５個の炭素原子を含むものであり得る。一部の実施形態では、アルキルには、Ｃ１〜１０直鎖アルキル、例えば、メチル（−ＣＨ３）、エチル（−ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−プロピル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−ブチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−ペンチル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）、ｎ−ヘキシル（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）など；Ｃ３〜１０分枝アルキル、例えば、Ｃ３Ｈ７（例えば、イソ−プロピル）、Ｃ４Ｈ９（例えば、分枝ブチル異性体）、Ｃ５Ｈ１１（例えば、分枝ペンチル異性体）、Ｃ６Ｈ１３（例えば、分枝ヘキシル異性体）、Ｃ７Ｈ１５（例えば、分枝ヘプチル異性体）など；Ｃ３〜１０シクロアルキル、例えば、Ｃ３Ｈ５（例えば、シクロプロピル）、Ｃ４Ｈ７（例えば、シクロブチル異性体、例えば、シクロブチル、メチルシクロプロピルなど）、Ｃ５Ｈ９（例えば、シクロペンチル異性体、例えば、シクロペンチル、メチルシクロブチル、ジメチルシクロプロピルなど）Ｃ６Ｈ１１（例えば、シクロヘキシル異性体）、Ｃ７Ｈ１３（例えば、シクロヘプチル異性体）など；などが包含され得る。
【００１３】
用語「フェニル」は：
【化２】
2016539182.tif 000004
をいう。
【００１４】
用語「ピリジニル」は：
【化３】
2016539182.tif 000005
をいい、
【化４】
2016539182.tif 000006
（ピリジン−４−イル）
【化５】
2016539182.tif 000007
（ピリジン−３−イル）
および
【化６】
2016539182.tif 000008
（ピリジン−２−イル）が包含される。
【００１５】
用語「ピリミジニル」は：
【化７】
2016539182.tif 000009
をいう。
【００１６】
用語「カルバゾリル」は、環系：
【化８】
2016539182.tif 000010
をいい、これには、限定されないが、
【化９】
2016539182.tif 000011
が包含され、式中、Ｒ’’’はＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３パーフルオロアルキル、任意選択的に置換されているアリール、例えば、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、および任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
【００１７】
用語「ベンゾカルバゾリル」は、限定されないが、
【化１０】
2016539182.tif 000012
（ベンゾ［ｃ］カルバゾリル）
【化１１】
2016539182.tif 000013
および／または
【化１２】
2016539182.tif 000014
が包含される環系をいう。
【００１８】
用語「フェノキサジニル」は、
【化１３】
2016539182.tif 000015
が包含される環系をいう。
【００１９】
用語「フェノチアジニル」は、
【化１４】
2016539182.tif 000016
が包含される環系をいう。
【００２０】
用語「ジヒドロフェナジニル」は：
【化１５】
2016539182.tif 000017
が包含される環系をいう。
【００２１】
一部の実施形態は、有機発光デバイスの発光性素子における使用のための発光性化合物を包含しており、ここで、該化合物は、式１：
【化１６】
2016539182.tif 000018
によって表されるものである。
【００２２】
任意の当該構造表示、例えば式１に関して、各Ｒ１は独立して、電子受容体であり得る部分であり得る。一部の実施形態では、Ｒ１は、ＣＮ置換基を有するアリールまたはＣＮ置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１は、ＣＦ３置換基を有するアリールまたはＣＦ３置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１は、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニルおよび／または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはＣＮ置換基を有するものである。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはＣＦ３置換基を有するものである。一部の実施形態では、各Ｒ１は独立して：
【化１７】
2016539182.tif 000019
のうちのいずれかであり得る。
【００２３】
一部の実施形態は、式１Ａ：
【化１８】
2016539182.tif 000020
によって表される化合物を包含している。
【００２４】
一部の実施形態では、Ｒ１ａは
【化１９】
2016539182.tif 000021
であり得る。
【００２５】
任意の当該構造表示、例えば式１Ａに関して、各Ｒ１ａは独立して、電子受容体であり得る部分であり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ａは、ＣＮ置換基を有するアリールまたはＣＮ置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ａは、ＣＦ３置換基を有するアリールまたはＣＦ３置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ａは、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニルおよび／または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはＣＮ置換基を有するものである。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはＣＦ３置換基を有するものである。一部の実施形態では、各Ｒ１ａは独立して：
【化２０】
2016539182.tif 000022
のうちのいずれかであり得る。
【００２６】
一部の実施形態では、Ｒ１ｂは
【化２１】
2016539182.tif 000023
であり得る。
【００２７】
任意の当該構造表示、例えば式１Ａに関して、Ｒ１ｂは、電子受容体であり得る部分であり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ｂは、ＣＮ置換基を有するアリールまたはＣＮ置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ｂは、ＣＦ３置換基を有するアリールまたはＣＦ３置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ｂは、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニルおよび／または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはＣＮ置換基を有するものである。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはＣＦ３置換基を有するものである。一部の実施形態では、各Ｒ１ｂは独立して、任意選択的に置換されている：
【化２２】
2016539182.tif 000024
のうちのいずれかであり得る。
【００２８】
一部の実施形態では、Ｒ１ｃは：
【化２３】
2016539182.tif 000025
であり得る。
【００２９】
任意の当該構造表示、例えば式１Ａに関して、Ｒ１ｃは、電子受容体であり得る部分であり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ｃは、ＣＮ置換基を有するアリールまたはＣＮ置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ｃは、ＣＦ３置換基を有するアリールまたはＣＦ３置換基を有するヘテロアリールであり得る。一部の実施形態では、Ｒ１ｃは、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニルおよび／または任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはＣＮ置換基を有するものである。一部の実施形態では、該フェニル、ピリジニルまたはピリミジルはＣＦ３置換基を有するものである。一部の実施形態では、各Ｒ１ｃは独立して、任意選択的に置換されている：
【化２４】
2016539182.tif 000026
のうちのいずれかであり得る。
【００３０】
任意の当該構造表示、例えば式１または式１Ａに関して、各Ｒ２は独立して、電子供与体であり得る置換基であり得る。一部の実施形態では、各Ｒ２は独立して、任意選択的に置換されているカルバゾリル；任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、例えば、任意選択的に置換されているベンゾ［ａ］カルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾ［ｂ］カルバゾリル、または任意選択的に置換されているベンゾ［ｃ］カルバゾリル；任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル；および／または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルのうちのいずれか１つであり得る。一部の実施形態では、各Ｒ２は独立して、
【化２５】
2016539182.tif 000027
のうちのいずれか１つであり得る。
【００３１】
一部の実施形態では、各Ｒ２は独立して、任意選択的に置換されている：
【化２６】
2016539182.tif 000028
のうちのいずれかであり得る。
【００３２】
一部の実施形態は、式２：
【化２７】
2016539182.tif 000029
によって表される化合物を包含しており、式中、各Ａｒは独立して、任意選択的に置換されているアリールであり；各Ｈｅｔは独立して、任意選択的に置換されているヘテロアリールである。
【００３３】
用語「アリール」は、本明細書で用いる場合、芳香族の環または環系をいう。例示的な非限定的なアリール基はフェニル、ナフチルなどである。「Ｃｘ〜ｙアリール」は、環または環系がｘ〜ｙ個の炭素原子を有するアリールをいう。例えば、「Ｃ６〜１０アリール」は、６〜１０個の炭素原子を有する環または環系を有するものである。環または環系について表示した炭素原子の数は該環または環系に結合しているいずれかの置換基の炭素原子の数を含まない、または限定しない。例としては、限定されないが、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているナフチル、任意選択的に置換されているアントラセニル、任意選択的に置換されているｐ−インターフェニレン、任意選択的に置換されている１，４−インターナフチレン、および任意選択的に置換されている９，１０−インターアントラセニレンが挙げられる。これらを、以下にその非置換の形態で示す。しかしながら、分子の残部に結合していないいずれかの炭素は、任意選択で置換基を有するものであり得る。
【００３４】
一部の実施形態では、いずれかのＡｒは、任意選択的に置換されている：
【化２８】
2016539182.tif 000030
であり得る。
【００３５】
用語「ヘテロアリール」は、環または環系内に１個以上のヘテロ原子を有する「アリール」をいう。「Ｃｘ〜ｙヘテロアリール」は、環または環系がｘ〜ｙ個の炭素原子を有するヘテロアリールをいう。環または環系について表示した炭素原子の数は該環または環系に結合しているいずれかの置換基の炭素原子の数を含まない、または限定しない。「ヘテロアリール」の例としては、限定されないが、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、フリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、インドリル、キノリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、ジヒドロフェナジニルなどが挙げられ得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているピリジニルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているピリミジニルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているカルバゾリルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているフェノキサジニルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているフェノチアジニルであり得る。一部の実施形態では、「ヘテロアリール」は、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルであり得る。
【００３６】
一部の実施形態では、いずれかのＨｅｔは、任意選択的に置換されている：
【化２９】
2016539182.tif 000031
であり得る。
【００３７】
一部の実施形態では、各Ｒ８およびＲ５は各々、独立して、任意選択的に置換されているフェニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、例えば、メチル、エチル、ｔ−ブチル；任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニル、および水素であり得る。一部の実施形態では、Ｃ１〜Ｃ３アルキルはメチルおよび／またはｔｅｒｔ−ブチルであり得る。
【００３８】
一部の実施形態では、Ｒ８は：
【化３０】
2016539182.tif 000032
であり得る。
【００３９】
一部の実施形態では、Ｒ５は：
【化３１】
2016539182.tif 000033
であり得る。
【００４０】
任意の当該構造表示に関して、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は独立して、Ｈまたは任意の置換基、例えば、０〜６個の炭素原子と０〜５個のヘテロ原子を有する置換基であり得、ここで、各ヘテロ原子は独立して：Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜３００ｇ／ｍｏｌもしくは１５ｇ／ｍｏｌ〜１５０ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものである。一部の実施形態では、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は独立して、ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、ＣＯＮＲＡＲＢなどである。一部の実施形態では、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は独立して、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；ＣＮ；ＣＦ３；ＯＨ；ＮＨ２；Ｃ１〜６アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル異性体（例えば、ｎ−プロピルおよびイソプロピル）、シクロプロピル、ブチル異性体、シクロブチル異性体（例えば、シクロブチルおよびメチルシクロプロピル）、ペンチル異性体、シクロペンチル異性体、ヘキシル異性体、シクロヘキシル異性体など；またはＣ１〜６アルコキシ、例えば、−Ｏ−メチル、−Ｏ−エチル、−Ｏ−プロピルの異性体、−Ｏ−シクロプロピル、−Ｏ−ブチルの異性体、−Ｏ−シクロブチルの異性体、−Ｏ−ペンチルの異性体、−Ｏ−シクロペンチルの異性体、−Ｏ−ヘキシルの異性体、−Ｏ−シクロヘキシルの異性体、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミンなどである。
【化３２】
2016539182.tif 000034
【００４１】
任意の当該構造表示に関して、各ＲＡは独立して、Ｈ、あるいはＣ１〜１２アルキル、例えば：式ＣａＨａ＋１を有する直鎖もしくは分枝アルキル、または式ＣａＨａ−１を有するシクロアルキル（式中、ａは１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である）、例えば、式：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ７Ｈ１５、Ｃ８Ｈ１７、Ｃ９Ｈ１９、Ｃ１０Ｈ２１などの直鎖もしくは分枝アルキル、または式：Ｃ３Ｈ５、Ｃ４Ｈ７、Ｃ５Ｈ９、Ｃ６Ｈ１１、Ｃ７Ｈ１３、Ｃ８Ｈ１５、Ｃ９Ｈ１７、Ｃ１０Ｈ１９などのシクロアルキルであり得る。一部の実施形態では、ＲＡはＨまたはＣ１〜６アルキルであり得る。一部の実施形態では、ＲＡはＨまたはＣ１〜３アルキルであり得る。一部の実施形態では、ＲＡはＨまたはＣＨ３であり得る。一部の実施形態では、ＲＡはＨであり得る。
【００４２】
任意の当該構造表示に関して、各ＲＢは独立して、Ｈ、あるいはＣ１〜１２アルキル、例えば：式ＣａＨａ＋１を有する直鎖もしくは分枝アルキル、または式ＣａＨａを有するシクロアルキル（式中、ａは１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２である）、例えば、式：ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、Ｃ３Ｈ７、Ｃ４Ｈ９、Ｃ５Ｈ１１、Ｃ６Ｈ１３、Ｃ８Ｈ１７、Ｃ７Ｈ１５、Ｃ９Ｈ１９、Ｃ１０Ｈ２１などの直鎖もしくは分枝アルキル、または式：Ｃ３Ｈ５、Ｃ４Ｈ７、Ｃ５Ｈ９、Ｃ６Ｈ１１、Ｃ７Ｈ１３、Ｃ８Ｈ１５、Ｃ９Ｈ１７、Ｃ１０Ｈ１９などのシクロアルキルであり得る。一部の実施形態では、ＲＢはＨまたはＣ１〜３アルキルであり得る。一部の実施形態では、ＲＢはＨまたはＣＨ３であり得る。一部の実施形態では、ＲＢはＨであり得る。
【００４３】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ３はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ３はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００４４】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ４はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ４はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００４５】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ５はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているジフェニルアミノまたは任意選択的に置換されているフェノキサジニルである。一部の実施形態では、Ｒ５はＨである。一部の実施形態では、Ｒ５は、任意選択的に置換されているフェニルである。一部の実施形態では、Ｒ５は、任意選択的に置換されているカルバゾリルである。一部の実施形態では、Ｒ５は、任意選択的に置換されているジフェニルアミノである。一部の実施形態では、Ｒ５は、任意選択的に置換されているフェノキサジニルである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００４６】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ６はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ６はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００４７】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ７はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ７はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００４８】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ８はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ８は、Ｈ、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているジフェニルアミノまたは任意選択的に置換されているフェノキサジニルである。一部の実施形態では、Ｒ８はＨである。一部の実施形態では、Ｒ８は、任意選択的に置換されているフェニルである。一部の実施形態では、Ｒ８は、任意選択的に置換されているカルバゾリルである。一部の実施形態では、Ｒ８は、任意選択的に置換されているジフェニルアミノである。一部の実施形態では、Ｒ８は、任意選択的に置換されているフェノキサジニルである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ７、Ｒ９およびＲ１０は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００４９】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ９はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ９はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１０は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５０】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１０はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１０はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５１】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１１はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１１はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５２】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１２はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１２はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５３】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１３はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１３はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１４は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５４】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１４はＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１４はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５５】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１５はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１５はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５６】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１６はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１６はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１８およびＲ１９は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５７】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１７はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１７はＨである。一部の実施形態では、Ｒ１７はＣＮである。一部の実施形態では、Ｒ１７はＣＦ３である。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ１９は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５８】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１８はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１８はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１９は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００５９】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ１９はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ１９はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００６０】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ２０はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ２０はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００６１】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、ＲはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ２１はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ２０、Ｒ２２およびＲ２３は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００６２】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ２２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ２２はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２３は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００６３】
任意の当該構造表示に関して、一部の実施形態では、Ｒ２３はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３またはＣＨ３である。一部の実施形態では、Ｒ２３はＨである。さらに、この段落に記載の任意の実施形態では、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は独立して：ＲＡ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＲＡ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＮＲＡＲＢ、ＣＯＲＡ、ＣＯ２ＲＡ、ＯＣＯＲＡ、ＮＲＡＣＯＲＢ、もしくはＣＯＮＲＡＲＢ；またはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＣＦ３、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜６アルキル、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているアミン、もしくはＣ１〜６アルコキシであり得る。
【００６４】
一部の実施形態では、該化合物は：
【化３３】
2016539182.tif 000035
（４’ｒ，６’ｒ）−５’−（４−シアノフェニル）−４’，６’−ビス（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−１）；
【化３４】
2016539182.tif 000036
（４’Ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−２）；
【化３５】
2016539182.tif 000037
（４’Ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−３）；
【化３６】
2016539182.tif 000038
（４’Ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール−７−イル）−４，４”−ビス（トリフルオロメチル）−５’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’−カルボニトリル（ＥＣ−４）；
【化３７】
2016539182.tif 000039
（４’Ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（５Ｈ−ベンゾ［ｂ］カルバゾール−５−イル）−４，４”−ビス（トリフルオロメチル）−５’−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’−カルボニトリル（ＥＣ−５）；
【化３８】
2016539182.tif 000040
（Ｓ）−５’−（４−シアノフェニル）−４’，６’−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−６）；
【化３９】
2016539182.tif 000041
（Ｓ）−３，５−ビス（６−シアノピリジン−３−イル）−２，６−ビス（３−（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジカルボニトリル（ＥＣ−７）；
【化４０】
2016539182.tif 000042
（４’ｒ，６’Ｒ）−４’，６’−ビス（９’Ｈ−［９，３’：６’，９”−テルカルバゾール］−９’−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−８）；
【化４１】
2016539182.tif 000043
（Ｓ）−４’，６’−ビス（３−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−９）；
【化４２】
2016539182.tif 000044
（Ｓ）−５，５’，５”−（２，４−ビス（３−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−６−シアノベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピコリノニトリル；または
（ＥＣ−１０）
【化４３】
2016539182.tif 000045
（ｓ）−４’，６’−ビス（３，６−ビス（ジフェニルアミノ）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−５’−（４−シアノフェニル）−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（ＥＣ−１１）
であり得る。
【００６５】
一部の実施形態は、前述の化合物のうちのいずれか、例えば、ＥＣ−１、ＥＣ−２、ＥＣ−３、ＥＣ−４、ＥＣ−５、ＥＣ−６、ＥＣ−７、ＥＣ−８、ＥＣ−９、ＥＣ−１０および／またはＥＣ−１１を備えた発光素子を包含している。一部の実施形態では、前述の発光素子のうちのいずれかを備えた発光デバイスを提供する。一部の実施形態では、発光性層は前述の化合物のうちのいずれかを含むものであり得る。
【００６６】
図１に示すように、本出願の化合物が組み込まれた一例の実施形態である有機発光デバイス１０を示す。有機発光ダイオードデバイス１０は陰極２０、陽極３０、該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層４０、陽極と発光層４０の間に正孔輸送層５０および陰極２０と発光層４０の間に電子輸送層６０を備えており、ここで、発光層は、本明細書に記載の発光化合物を含むものであり得る。一部の実施形態では、正孔輸送層５０は、第１の正孔輸送層５０Ａと第２第１の正孔輸送層５０Ｂを備えたものである。また、第２の正孔輸送層５０Ｂは電子阻止層としての機能を果たすものであってもよい。一部の実施形態では、第２の正孔輸送層５０Ｂは高Ｔ１材料を含むものであり得る。一部の実施形態では、正孔注入層７０が陽極３０と正孔輸送層５０の間に存在し得る。一部の実施形態では、電子注入層が陰極２０と電子輸送層６０の間に存在し得る（図示せず）。
【００６７】
陽極層は、慣用的な材料、例えば、金属、混合金属、合金、金属酸化物もしくは混合金属酸化物、または導電性ポリマーを含むものであり得る。好適な金属の例としては、第１族の金属、第４、５、６族の金属、および第８〜１０族の遷移金属が挙げられる。陽極層が光透過性であるべきである場合、第１２、１３および１４族の金属の混合金属酸化物またはその合金、例えば、Ａｕ、Ｐｔ、および酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が使用され得る。陽極層は、例えば、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ  ｍａｄｅ  ｆｒｏｍ  ｓｏｌｕｂｌｅ  ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ  ｐｏｌｙｍｅｒ，”Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．３５７，ｐｐ．４７７−４７９（１９９２年６月１１日号）に記載のような、ポリアニリンなどの有機材料を含むものであってもよい。好適な高仕事関数金属の例としては、限定されないが、Ａｕ、Ｐｔ、酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）、またはその合金が挙げられる。一部の実施形態では、陽極層は約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚さを有するものであり得る。
【００６８】
陰極層は、陽極層よりも低い仕事関数を有する材料を含むものであり得る。陰極層のための好適な材料の例としては、第１族のアルカリ金属、第２族の金属、第１２族の金属、例えば、希土類元素、ランタニド系列およびアクチニド系列、アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウムなどの材料、ならびにその組合せから選択されるものが挙げられる。また、動作電圧を下げるために、Ｌｉ含有有機金属化合物であるＬｉＦおよびＬｉ２Ｏを有機層と陰極層の間に成膜してもよい。好適な低仕事関数金属としては、限定されないが、Ａｌ、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｃｕ、Ｍｇ／Ａｇ、ＬｉＦ／Ａｌ、ＣｓＦ、ＣｓＦ／Ａｌまたはその合金が挙げられる。一部の実施形態では、陰極層は約１ｎｍ〜約１０００ｎｍの範囲の厚さを有するものであり得る。
【００６９】
一部の実施形態では、発光層がさらに、発光性の成分または化合物を含むものであり得る。発光性成分は蛍光性および／またはリン光性の化合物であり得る。一部の実施形態では、発光性成分はリン光性材料を含むものである。一部の実施形態では、発光性成分はドーパントを含むものであり得る。一部の実施形態では、ドーパントはホストの約１０％（ｗ／ｗ）まで、またはホストの約０．１％（ｗ／ｗ）〜約８％（ｗ／ｗ）、例えばホストの約６％（ｗ／ｗ）である。
【００７０】
発光層の厚さはさまざまであり得る。一部の実施形態では、発光層は約１０ｎｍ〜約２００ｎｍの厚さを有する。一部の実施形態では、発光層は約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍ、約２０ｎｍまたは約３０ｎｍの範囲の厚さを有する。
【００７１】
一部の実施形態では、発光層はさらに、さらなるホスト材料を含むものであってもよい。ホスト材料は、同時係属中の特許出願、例えば、米国特許出願公開公報番号ＵＳ２０１２／０１９３６１４（２０１２年８月２日公開、出願番号１３／３６０，６３９、２０１２年１月２７日出願）；米国特許出願公開公報番号ＵＳ２０１２／０１７９０８９（２０１２年７月１２日公開、出願番号１３／２３２，８３７、２０１１年９月１４出願）；米国特許出願公開公報番号ＵＳ２０１１／０２５１４０１（２０１１年１０月１３日公開、出願番号１３／１６６．２４６、２０１１年６月２２日）；米国特許第８，４２６，０４０号（２０１３年４月２３日発行）および同第８，２６３，２３８号（２０１２年９月１１日発行）（これらはすべて、そのホスト材料の記載に関して引用によりその全体が組み込まれる）に記載されたものであり得る。発光層に含められるホスト材料は：芳香族置換アミン、芳香族置換ホスフィン、チオフェン、オキサジアゾール、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３’４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、トリアゾール、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル［１，２，４］トリアゾール、芳香族フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインまたはＢＣＰ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、トリス（８−ヒドロキシキノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ピリジン、ジシアノイミダゾール、シアノ置換芳香族、１，３，５−トリス（２−Ｎ−フェニルｂｅｎｚイミダゾリル）ベンゼン（ＴＰＢＩ）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）、４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン、カルバゾール、４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）、ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）、Ｎ，Ｎ’Ｎ”−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）、ポリチオフェン、ベンジジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン、トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２，８−ジイルビス（ジフェニルホスフィンオ���シド）（ＰＰＴ）、３，３’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル（ｍＣＢＰ）、フェニレンジアミン、ポリアセチレン、ならびにフタロシアニン金属錯体から選択される任意選択的に置換されている化合物であり得る。
【００７２】
一部の実施形態では、発光デバイスがさらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えていてもよい。一部の実施形態では、発光層、正孔輸送層および電子輸送層のすべてが、本明細書に記載のホスト化合物を含むものである。
【００７３】
一部の実施形態では、正孔輸送層は正孔移動材料を含むものであり得る。好適な正孔輸送材料は当業者に知られている。例示的な正孔輸送材料としては：１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）シクロヘキサン；２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン；３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル［１，２，４］トリアゾール；３，４，５−トリフェニル−１，２，３−トリアゾール；４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン；４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）；４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）；４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）；４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル（Ｍ１４）；４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）；１，３−Ν，Ν−ジカルバゾール−ベンゼン（ｍＣＰ）；ポリ（９−ビニルカルバゾール）（ＰＶＫ）；ベンジジン；カルバゾール；フェニレンジアミン；フタロシアニン金属錯体；ポリアセチレン；ポリチオフェン；トリフェニルアミン；オキサジアゾール；銅フタロシアニン；Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）；Ｎ，Ｎ’Ｎ”−１，３，５−トリカルバゾロイルベンゼン（ｔＣＰ）；Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン；４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、４，４’４”−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴｃＴａ）；などが挙げられる。
【００７４】
一部の実施形態では、電子輸送層は電子移動材料を含むものであり得る。好適な電子輸送材料は当業者に知られている。電子輸送層に含めることができる例示的な電子輸送材料は：トリス（８−ヒドロキシキノラート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ−ｔ−ブチル−フェニル）−１，３，，４−オキサジアゾール（ＯＸＤ−７）、１，３−ビス［２−（２，２’−ビピリジン−６−イル）−１，３，４−オキサジアゾ−５−イル］ベンゼン（ＢＰＹ−ＯＸＤ）、３−フェニル−４−（１’−ナフチル）−５−フェニル−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−フェナントロリン（バトクプロインまたはＢＣＰ）、および１，３，５−トリス［２−Ｎ−フェニルベンゾイミダゾル−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）から選択される任意選択的に置換されている化合物である。一実施形態では、電子輸送層はキノラートアルミニウム（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾル−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）、またはその誘導体もしくは組合せである。
【００７５】
所望により、さらなる層を発光デバイスに含めてもよい。含めてもよいさらなる層としては、電子注入層（ＥＩＬ）、正孔阻止層（ＨＢＬ）、励起子阻止層（ＥＢＬ）および／または正孔注入層（ＨＩＬ）が挙げられる。別々の層にすることに加えて、これらの材料の一部を合わせて単一の層にしてもよい。別々の層にすることに加えて、これらの材料の一部を合わせて他の層にしてもよい、例えば、電子阻止層および／または励起子阻止層を合わせて正孔輸送層にしてもよい；あるいは正孔阻止層および／または励起子阻止層を合わせて電子輸送層にしてもよい。
【００７６】
一部の実施形態では、発光デバイスは、陰極層と発光層の間に電子注入層を含むものであり得る。一部の実施形態では、電子注入層に含めることができる材料（１種類または複数種）の最低空軌道（ＬＵＭＯ）エネルギーレベルは、発光層からの電子の受容が妨げられるのに十分に高い。他の実施形態では、電子注入層に含めることができる材料（１種類または複数種）のＬＵＭＯと陰極層の仕事関数とのエネルギー差は、陰極からの効率的な電子注入が許容されるのに十分に小さい。いくつかの好適な電子注入材料が当業者に知られている。電子注入層に含めることができる好適な材料（１種類または複数種）の例としては、限定されないが、以下のもの：キノラートアルミニウム（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾル−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）  トリアジン、８−ヒドロキシキノリンの金属キレート、例えばトリス（８−ヒドロキシキノラート）アルミニウム、および金属チオキシノイド（ｔｈｉｏｘｉｎｏｉｄ）化合物、例えばビス（８−キノリンチオラト）亜鉛から選択される任意選択的に置換されている化合物が挙げられる。一実施形態では、電子注入層は、キノラートアルミニウム（Ａｌｑ３）、２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、フェナントロリン、キノキサリン、１，３，５−トリス［Ｎ−フェニルベンゾイミダゾル−ｚ−イル］ベンゼン（ＴＰＢＩ）、もしくはその誘導体、またはその組合せである。
【００７７】
一部の実施形態では、該デバイスは、例えば陰極と発光層の間に正孔阻止層を含むものであり得る。正孔阻止層に含めることができる種々の好適な正孔阻止材料が当業者に知られている。好適な正孔阻止材料（１種類または複数種）としては、限定されないが、以下のもの：バトクプロイン（ＢＣＰ）、３，４，５−トリフェニル−１，２，４−トリアゾール、３，５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４−フェニル−［１，２，４］トリアゾール、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリンおよび１，１−ビス（４−ビス（４−メチルフェニル）アミノフェニル）−シクロヘキサンから選択される任意選択的に置換されている化合物が挙げられる。
【００７８】
一部の実施形態では、発光デバイスは、例えば発光層と陽極の間に励起子阻止層を含むものであり得る。一実施形態では、励起子阻止層を構成する材料（１種類または複数種）のバンドギャップは、励起子の拡散が実質的に妨げられるのに十分に大きい。励起子阻止層に含めることができるいくつかの好適な励起子阻止材料が当業者に知られている。励起子阻止層を構成し得る材料（１種類または複数種）の例としては、以下のもの：キノラートアルミニウム（Ａｌｑ３）、４，４’−ビス［Ｎ−（ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（α−ＮＰＤ）、４，４’−Ν，Ν’−ジカルバゾール−ビフェニル（ＣＢＰ）およびバトクプロイン（ＢＣＰ）、ならびに励起子の拡散が実質的に妨げられるのに十分大きなバンドギャップを有する任意の他の材料（１種類または複数種）から選択される任意選択的に置換されている化合物が挙げられる。
【００７９】
一部の実施形態では、発光デバイスは、例えば発光層と陽極の間に正孔注入層を含むものであり得る。正孔注入層に含めることができる種々の好適な正孔注入材料が当業者に知られている。例示的な正孔注入材料（１種類または複数種）としては、以下のもの：ポリチオフェン誘導体、例えば、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）／ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ベンジジン誘導体、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン、ポリ（Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン）、トリフェニルアミンまたはフェニレンジアミン誘導体、例えば、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−１，４−フェニレンジアミン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−（ナフチレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン、オキサジアゾール誘導体、例えば、１，３−ビス（５−（４−ジフェニルアミノ）フェニル−１，３，４−オキサジアゾｌ−２−イル）ベンゼン、ポリアセチレン誘導体、例えば、ポリ（１，２−ビス−ベンジルチオ−アセチレン）、およびフタロシアニン金属錯体誘導体、例えば、フタロシアニン銅から選択される任意選択的に置換されている化合物が挙げられる。正孔注入材料は、なお正孔を輸送することができるが、慣用的な正孔輸送材料の正孔移動度よりもかなり小さい正孔移動度を有するものであってもよい。
【００８０】
当業者であれば、上記の種々の材料が、デバイスの構成によってはいくつかの異なる層に組み込まれることがあり得ることは認識され得よう。一実施形態では、各層に使用される材料は、発光層内で正孔と電子の再結合がもたらされるように選択される。
【００８１】
本明細書に開示している化合物を備えた発光デバイスは、当該技術分野で知られた手法（これは、本明細書に示した手引きにより情報が得られる）を用いて製作することができる。例えば、ガラス基材が、陽極としての機能を果たし得る高仕事関数金属、例えばＩＴＯで被覆され得る。陽極層にパターン形成した後、少なくとも本明細書に開示している化合物を含む発光層が陽極上に成膜され得る。低仕事関数金属（例えば、Ｍｇ：Ａｇ）を含む陰極層が次いで、発光層上に蒸着（ｖａｐｏｒ  ｅｖａｐｏｒａｔｅ）され得る。また、所望により、該デバイスに、電子輸送／注入層、正孔阻止層、正孔注入層、励起子阻止層および／または当該技術分野で知られた手法（これは、本明細書に示した手引きにより情報が得られる）を用いて該デバイスに付加することができる第２の発光層を含めてもよい。
【００８２】
以下の実施形態が想定される：
実施形態１．式１：
【化４４】
2016539182.tif 000046
（式中、各Ｒ１は独立して、任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているピリジニル、または任意選択的に置換されているピリミジニルであり；
各Ｒ２は独立して、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、または任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニルである）
によって表される発光性化合物。
実施形態２．存在するいずれかの置換基が１５ダルトン〜５００ダルトンの分子量を有する実施形態１の化合物。
実施形態３．Ｒ１が、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態２の化合物。
実施形態４．Ｒ１が、任意選択的に置換されているピリジン−３−イルである実施形態２の化合物。
実施形態５．Ｒ２が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態２の化合物。
実施形態６．Ｒ２が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである実施形態２の化合物。
実施形態７．Ｒ１が
【化４５】
2016539182.tif 000047
から選択される実施形態１の化合物。
実施形態８．Ｒ２が
【化４６】
2016539182.tif 000048
（式中、各Ｒ８およびＲ５は独立して、
任意選択的に置換されているフェニル、任意選択的に置換されているアミン、任意選択的に置換されているカルバゾリル、任意選択的に置換されているフェノキサジニル、任意選択的に置換されているフェノチアジニル、任意選択的に置換されているジヒドロフェナジニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたは水素である）
から選択される実施形態１の化合物。
実施形態９．
【化４７】
2016539182.tif 000049
から選択される実施形態１の化合物。
実施形態１０．蛍光性またはリン光性である実施形態１の化合物。
実施形態１１．エレクトロルミネセンス性である実施形態１の化合物。
実施形態１２．実施形態１の化合物を備えた発光素子。
実施形態１３．実施形態１２の発光素子を備えた発光デバイス。
実施形態１４．陰極；
陽極；および
該陽極と該陰極の間に配置されて該陽極と該陰極に電気的に接続されている発光層
を備えており、ここで、該発光層は実施形態２による発光化合物を含むものである有機発光ダイオードデバイス。
実施形態１５．さらに、陽極と発光層の間に正孔輸送層および陰極と該発光層の間に電子輸送層を備えている実施形態１４のデバイス。
実施形態１６．Ｒ１が、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態１４のデバイス。
実施形態１７．Ｒ１が、任意選択的に置換されているピリジン−３−イルである実施形態１４のデバイス。
実施形態１８．Ｒ２は、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態１４のデバイス。
実施形態１９．Ｒ２が、任意選択的に置換されているベンゾカルバゾリルである実施形態１４のデバイス。
実施形態２０．式
【化４８】
2016539182.tif 000050
（式中、Ｒ１ａは
【化４９】
2016539182.tif 000051
であり、
Ｒ１ｂは
【化５０】
2016539182.tif 000052
であり、
Ｒ１ｃは
【化５１】
2016539182.tif 000053
であり、
各Ｒ２は独立して、
【化５２】
2016539182.tif 000054
であり、
ここで、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２およびＲ２３は独立して、Ｈまたは任意の置換基、例えば、０〜６個の炭素原子と０〜５個のヘテロ原子を有する置換基であり、ここで、各ヘテロ原子は独立して：Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＩ；および／または１５ｇ／ｍｏｌ〜３００ｇ／ｍｏｌの分子量を有するものである）
によって表される化合物。
実施形態２１．Ｒ８が、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態２０の化合物。
実施形態２２．Ｒが、任意選択的に置換されているカルバゾリルである実施形態２０の化合物。
実施形態２３．Ｒが、任意選択的に置換されているフェニルである実施形態２０の化合物。
実施形態２４．Ｒ８が、任意選択的に置換されているジフェニルアミノである実施形態２０の化合物。
実施形態２５．Ｒ８がフェノキサジニルである実施形態２０の化合物。
実施形態２６．Ｒ１７がＣＮである実施形態２０の化合物。
実施形態２７．Ｒ１７がＣＦ３である実施形態２０の化合物。
【実施例】
【００８３】
（実施例１−ルミネッセンス性色素）
バイポーラ性ホストの合成
８−１．合成の例
（実施例１．１）
【化５３】
2016539182.tif 000055
【００８４】
８．１．１
【化５４】
2016539182.tif 000056
２，４，６−トリブロモ−３，５−ジフルオロベンゾニトリル（化合物１）：３，５−ジフルオロベンゾニトリル（６．９５ｇ，０．０５０ｍｏｌ）、四臭化炭素（ＣＢｒ４）（５８ｇ，０．１７ｍｏｌ）のＤＭＦ／キシレン（５０ｍＬ／５０ｍＬ）溶液に、リチウムｔｅｒｔ−ブトキシド（ｔ−ＢｕＯＬｉ）粉末をアルゴン下でゆっくり添加した。得られた混合物を６０℃で約４時間加熱し、次いでトルエン（３００ｍＬ）で希釈し、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、３０ｍＬまで濃縮し、次いでジクロロメタン（ＤＣＭ）に溶解させ、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサン／ジクロロメタン（４：１）を用いて精製した。所望の画分を収集し、不純画分を再度フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン／ヘキサン（１０％から３０％まで）を用いて精製した。溶媒の除去後、白色固形物（化合物１）を得た（３．８５ｇ，約２２％収率で）。
【００８５】
【化５５】
2016539182.tif 000057
５’−（４−シアノフェニル）−４’，６’−ジフルオロ−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（化合物２）：４，６−トリブロモ−３，５−ジフルオロベンゾニトリル（化合物１）（１．８８ｇ，５ｍｍｏｌ）、４−シアノフェニルボロン酸（５．９４ｇ，２６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）（０．５５ｇ，０．６ｍｍｏｌ）、ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）（０．４９２ｇ，１．２ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（Ｋ３ＰＯ４）（５．７５ｇ，２５ｍｍｏｌ）の無水トルエン中の混合物を脱気し、１２０℃で約１６時間加熱した。得られた混合物を酢酸エチル／ブラインで処理した。有機相を収集し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（９０％から７０％まで）を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン／ヘキサン中で再結晶させ、固形物（化合物２）を得た（１．６８ｇ，７６％収率で）。
【００８６】
【化５６】
2016539182.tif 000058
化合物ＥＣ−１：５’−（４−シアノフェニル）−４’，６’−ジフルオロ−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（化合物２）（０．３０ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）および３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（０．６７ｇ，２．０ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１５ｍＬ）中の混合物に、水素化ナトリウム（ＮａＨ）（鉱油中６０％，０．１６ｇ，４ｍｍｏｌ）を約０℃で添加した。混合物を室温で約１．５時間撹拌し、次いで約６０℃で約１６時間加熱した。全体をジクロロメタン／ブラインで処理し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン／ヘキサン（２０％から１００％まで）を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン／ヘキサン中で再結晶させ、明黄色固形物を得た（０．４６７ｇ，６６％収率で）。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ）によって確認：Ｃ７０Ｈ４５Ｎ６（Ｍ＋Ｈ）の計算値：１０４１；実測値：１０４１
【００８７】
【化５７】
2016539182.tif 000059
１−（２−ニトロフェニル）ナフタレン（化合物３）：２−ブロモニトロベンゼン（１０．００ｇ，４９．５ｍｍｏｌ，１．００当量）、１−ナフチルボロン酸（１６．１８ｇ，９４．０ｍｍｏｌ，１．９０当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４）（４．０ｇ，３．４７ｍｍｏｌ，０．０７当量）および１，４−ジオキサン（４００．０ｍＬ）の混合物を、アルゴンを約１．５時間、室温で起泡させることで脱気した。水性炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（２７．３７ｇ，１９８．０ｍｍｏｌ，８０．０ｍＬの水中４．０当量のＫ２ＣＯ３）を次いで添加し、反応液をさらに約３０分間脱気した。反応混合物を次いで約９０℃まで、アルゴン雰囲気を維持しながら一晩加熱した。終了し、室温まで冷めたら、水性処理を、酢酸エチル、水およびブラインを用いて行ない、有機相を硫酸マグネシウムによって乾燥させた。粗製物質を次いで、フラッシュクロマトグラフィーにより以下の溶離剤勾配（カラム容量（ＣＶ）でのヘキサン中のジクロロメタン％）：７ＣＶで１０％から１５％まで線形、２ＣＶで１５％から２０％まで線形、２０％で定組成を用いて、生成物が完全に溶出されるまで精製した。生成物画分を濃縮し、所望の化合物（１２．０ｇ，７６％収率で）を明黄色固形物（化合物３）として得た。ＬＣＭＳおよび１ＨＮＭＲによって確認．
【００８８】
【化５８】
2016539182.tif 000060
７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（化合物４）：１−（２−ニトロフェニル）ナフタレン（化合物３）（４．５ｇ，１８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロベンゼン（２０ｍＬ）溶液に、トリエチルホスファイト（Ｐ（ＯＣ２Ｈ５）３）（２０ｍＬ，１４４ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を約１５０℃で約１５時間加熱した。真空蒸留による溶媒および過剰の試薬の除去後、残留物をジクロロメタン／ヘキサン（２０ｍＬ／２０ｍＬ）に溶解させ、フラッシュカラムにより溶離剤ヘキサンからヘキサン／ジクロロメタン（４：１）までを用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、シリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン／ヘキサン（１０％から２０％まで）を用いて再度精製した。溶媒の除去により白色固形物（化合物４）を得た（２．７０ｇ，６９％収率で）。
【００８９】
【化５９】
2016539182.tif 000061
化合物ＥＣ−２：７Ｈ−ベンゾ［ｃ］カルバゾール（化合物４）（０．２１７ｇ，１．０ｍｍｏｌ）、５’−（４−シアノフェニル）−４’，６’−ジフルオロ−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（化合物２）（０．１６６ｇ，０．３７５ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％，０．０８ｇ，２ｍｍｏｌ）を約０℃で添加した。全体を室温で約２時間撹拌し、次いで約５５℃で約１５時間加熱した。得られた混合物をジクロロメタン／ブラインで処理した。Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させた後、有機液をシリカゲル上に負荷し、フラッシュカラムにより溶離剤ジクロロメタン／ヘキサン（２０％から１００％まで）を用いて精製した。所望の画分を収集し、濃縮し、ジクロロメタン／ヘキサン中で再結晶させ、黄色固形物（ＥＣ−２）を得た（０．２１ｇ，６７％収率で）。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ）によって確認：Ｃ６０Ｈ３３Ｎ６（Ｍ＋Ｈ）の計算値：８３７；実測値：８３７
【００９０】
【化６０】
2016539182.tif 000062
【化６１】
2016539182.tif 000063
３，６−ジブロモ−Ｎ−トシルカルバゾール（化合物５）：３，６−ジブロモカルバゾール（１６．２５ｇ，５０．００ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（３．９３ｇ，７０．００ｍｍｏｌ）の無水アセトン（１００．００ｍＬ）溶液に、塩化トシル（１３．３５ｇ，７０．００ｍｍｏｌ）を４ｇずつに分けて室温で添加した。反応液を次いで約３時間加熱還流した。得られた混合物を次いで、撹拌水（３００．００ｍＬ）中にまだ熱い間に注入した。析出物を濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥させた。これを次いで、ジクロロメタン／メタノールで再結晶させ、化合物５を白色固形物２０．６ｇ，８２％収率として得た。１ＨＮＭＲによって確認
【００９１】
【化６２】
2016539182.tif 000064
３，６−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−Ｎ−トシルカルバゾール（化合物６）：化合物５（１０．００ｇ，２０．８７ｍｍｏｌ）、カルバゾール（１３．３７ｇ，７９．９３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（１．５９ｇ，８．３３ｍｍｏｌ）、トランス−ジアミノシクロヘキサン（１．０ｍＬ，８．３４ｍｍｏｌ）およびリン酸カリウム（１９．２１ｇ，９０．５１ｍｍｏｌ）の無水ジオキサン（１６５．００ｍＬ）中の混合物を、アルゴンを２時間、室温で起泡させることで脱気した。混合物を次いで１２０℃で１６時間加熱した。水性処理を酢酸エチルとブラインで行ない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。粗製生成物をシリカゲルプラグに通し、ジクロロメタンを溶離剤として使用して銅触媒を除去した。半粗製生成物を次いで、シリカゲルカラムにより２５％から７０％までの線形勾配、７０％で保持のジクロロメタン／ヘキサン溶離剤を用いて、生成物が完全に溶出されるまで精製した。生成物画分を次いで、ジクロロメタン含有メタノールで２回再結晶させ、化合物６を白色固形物７．３ｇ，５４％収率として得た。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ）によって確認：Ｃ４３Ｈ３０Ｎ３Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）の計算値：６５２；実測値：６５２
【００９２】
【化６３】
2016539182.tif 000065
３，６−ビス（Ｎ−カルバゾリル）カルバゾール（化合物７）：化合物６のテトラヒドロフラン／メタノール（９０．００ｍＬ／３５．００ｍＬ）溶液に、水（３５．００ｍＬ）に溶解させた水酸化ナトリウム（６．０８ｇ，１５１．９３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を８０℃で１８時間加熱した。水性処理物を酢酸エチルとブラインで行ない、硫酸マグネシウムで乾燥させた。この物質を、ジクロロメタン中に溶解させ、同容量のメタノールを添加することによる再結晶の後、濃縮することによって精製した。得られた固形物を収集し、化合物７を白色固形物４．３ｇ，８０％収率として得た。ＬＣＭＳ（ＡＰＣＩ）によって確認：Ｃ３６Ｈ２４Ｎ３（Ｍ＋Ｈ）の計算値：４９８；実測値：４９８
【００９３】
【化６４】
2016539182.tif 000066
化合物ＥＣ−８  ２（１．４６ｇ，２．９４ｍｍｏｌ）、５’−（４−シアノフェニル）−４’，６’−ジフルオロ−［１，１’：３’，１”−テルフェニル］−２’，４，４”−トリカルボニトリル（化合物７）（０．５２ｇ，１．１８ｍｍｏｌ）の無水ＴＨＦ（４５．００ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（鉱油中６０％，０．０９９ｇ，４．１１ｍｍｏｌ）を約０℃で添加した。得られた混合物を約０℃で約１．５時間撹拌し、次いで約７５℃で約１５時間加熱した。水性処理を酢酸エチルとブラインで行ない、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。粗製物質をシリカゲルカラムにより、以下の溶離剤：トルエン（カラム１）、ヘキサン中２５％から３５％までの酢酸エチル（カラム２）、トルエン中１．５％の酢酸エチル（カラム３）、トルエン中１％から１．２５％までの酢酸エチル（カラム４）、トルエン中１％から２％までの酢酸エチル（カラム５）を用いて５回精製した。生成物を次いで、ジクロロメタン／メタノールで２回再結晶させ、ＥＣ−８を黄色固形物０．３９ｇ，２４％収率として得た。１ＨＮＭＲによって確認
【００９４】
８．２．材料の物性およびＯＬＥＤデバイスデータ
ＥＣ−１（２ｍｇ）を１ｍＬの２−メチルテトラヒドロフラン（２−ＭｅＴＨＦ）に溶解させ、次いで、得られた溶液を石英管に移した。次いで、ＥＣ−１の入ったこの石英管を、測定前に液体窒素によって凍結させた（７７Ｋ）。三重項（Ｔ１）エネルギーをリン光発光スペクトルにより７７Ｋで、Ｆｌｕｏｒｏｍａｘ−３分光測光器（Ｈｏｒｉｂａ  Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ，Ｉｒｖｉｎｅ  ＣＡ，ＵＳＡ）を用いて測定した。ＥＣ−２試料を同様の様式で試験し、その結果を以下に表１に示す。
表１．発光性材料の物理データ
【表１】
2016539182.tif 000067
【００９５】
８−３．ＯＬＥＤデバイスの構成および性能の例
（実施例２．１（デバイス−Ａ））
発光デバイスの製作：
デバイスを以下の様式で製作した。約１４ｏｈｍ／ｓｑのシート抵抗を有するＩＴＯ基材を超音波処理で、続いてデタージェント、水、アセトン中、次いで、イソ−プロピルアルコール中で清浄にし；次いで約８０℃の炉内で約３０分間、周囲環境下で乾燥させた。基材を、約２００℃で約１時間、周囲環境内で、次いでＵＶ−オゾン処理下で約３０分間ベーキング処理した。ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（正孔注入材料）を次いで、焼鈍基材上に約４０００ｒｐｍで約３０秒間、スピンコーティングした。コーティングした層を次いで、約１００℃で３０分間、周囲環境内部でベーキング処理した後、２００℃で３０分間、グローブボックス内部（Ｎ２環境）でベーキング処理した。基材を次いで真空チャンバ内に移し、ここで、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）−ベンジジン（ＮＰＢ）［正孔輸送材料］）を約０．１ｎｍ／秒速度の速度で約２×１０−７トールの底面圧下で真空蒸着させた。１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）［電子阻止層］を次いでＮＰＢ層の上面に約０．１ｎｍ／秒速度の速度で成膜させた。発光化合物ＥＣ−１（６ｗｔ％）をホスト材料ホスト−３を有する発光性層と、それぞれ約０．０１ｎｍ／秒および約０．１０ｎｍ／秒で同時成膜させ、適切な厚さ比にした。２，８−ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（ＰＰＴ）［電子輸送材料］を次いで、約０．１ｎｍ／秒速度で発光性層上に成膜させた。フッ化リチウム（ＬｉＦ）（電子注入材料）の層を約０．００５ｎｍ／秒速度で成膜させた後、陰極であるアルミニウム（Ａｌ）を約０．３ｎｍ／秒速度で成膜させた。代表的なデバイス構造は：ＩＴＯ（約１１０ｎｍ厚）／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（約３０ｎｍ厚）／ＮＰＢ（約４０ｎｍ厚）／ｍＣＰ（約１０ｎｍ厚）／ＥＣ−１：Ｈｏｓｔ−３（約２０ｎｍ厚）／ＰＰＴ（約４０ｎｍ厚）／ＬｉＦ（約０．８ｎｍ厚）／Ａｌ（約７０ｎｍ厚）であった。このデバイスを次いで、グローブボックス内部の湿気、酸化または機械的損傷から保護するために、ガラスキャップで即座に封入してこのＯＬＥＤデバイスの発光性領域を覆った。
【００９６】
ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ（３０ｎｍ）／ＮＰＢ（４０ｎｍ）／ｍＣＰ（１０ｎｍ）／６ｗｔ％のＥＣ−１含有ホスト（２０ｎｍ）／ＰＰＴ（４０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．８ｎｍ）／Ａｌ（７０ｎｍ）
使用したホスト：
【化６５】
2016539182.tif 000068
ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２，８−ジイルビス（ジフェニルホスフィンオキシド）（ＰＰＴ［ホスト−１］）
【化６６】
2016539182.tif 000069
３，３’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル（ｍＣＢＰ［ホスト−２］）
【化６７】
2016539182.tif 000070
９，９’−（５’５’−（５−メチル−１，３−フェニレン）ビス（ピリジン−５，３−ジイル））ビス（９Ｈ−カルバゾール）（ホスト３）
発光化合物（ＥＣ−１）：
【化６８】
2016539182.tif 000071
デバイス特性；
【表２】
2016539182.tif 000072
【００９７】
特に記載のない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用する成分、分子量などの特性、反応条件などの量を示す数値はすべて、すべての場合において用語「約」によって修飾されていると理解されたい。したがって、そうでないと記載していない限り、本明細書および添付の特許請求の範囲に示した数値パラメータは、得ようとする所望の特性に応じて異なり得る近似値である。最低限でも、特許請求の範囲の範囲に対する均等論の適用を限定しようとするものではなく、各数値パラメータは、少なくとも、報告した有効数字の桁数に鑑みて、および通常の丸め手法を適用することにより解釈されるべきである。
【００９８】
本発明の説明との関連において（特に、以下の特許請求の範囲との関連において）使用している用語「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」および同様の指示対象物は、本明細書において特に記載のない限り、または文脈と明らかに矛盾しない限り、単数と複数の両方を包含していると解釈されたい。本明細書に記載の方法はすべて、本明細書において特に記載のない限り、あるいは文脈と明らかに矛盾しない限り、任意の適当な順序で行なわれ得る。本明細書に示す任意およびすべての例または例示の文言（例えば、“ｓｕｃｈ  ａｓ（例えば／など）”）の使用は、本発明をよりよく説明することを意図したものにすぎず、いずれの請求項の範囲に対しても制限を加えるものではない。本明細書に記載がないものは、請求項に記載していないが本発明の実施に必須の任意の要素を示すと解釈されたい。
【００９９】
本明細書に開示している択一的な要素または実施形態のグループ分けは、限定と解釈されるべきでない。各群の構成員は、単独で言及および請求項に記載されている場合、または該群の他の構成員もしくは本明細書にみられる他の素子との任意の組合せで言及および請求項に記載されている場合があり得る。ある群の１つ以上の構成員が、便宜上および／または特許性の理由で、群に組み入れられたり除外されたりする場合があり得ることが予測される。いずれかの係る組み入れまたは除外が生じた場合、本明細書には該群が変形型として包含され、したがって、添付の特許請求の範囲に使用されているすべてのマーカッシュ群の書面上での記載が実現されているとみなす。
【０１００】
一部の特定の実施形態、例えば、本発明を実施するための本発明者らが知る最良の形態を本明細書において記載している。もちろん、記載したこれらの実施形態に対するバリエーションは、当業者には前述の説明を読むと自明となろう。本発明者は当業者がかかるバリエーションを適宜使用することを予測しており、本発明者らは本発明が本明細書に具体的に記載したものとは別の方法で実施されることを意図している。したがって、特許請求の範囲は、特許請求の範囲に記載した主題の準拠法によって許容されるあらゆる変形例および均等例を包含している。さらに、本明細書において特に記載のない限り、あるいは文脈と明らかに矛盾しない限り、考えられ得るすべてのバリエーションにおける上記の要素の任意の組合せが想定される。
【０１０１】
最後に、本明細書に開示している実施形態は特許請求の範囲の原理の実例を示したものであることを理解されたい。使用され得る他の変形例は特許請求の範囲の範囲に含まれる。したがって、一例であって限定されないが、択一的な実施形態は本明細書の教示に従って使用され得る。したがって、特許請求の範囲は実施形態に、図示および説明したとおりに厳密に限定されるものではない。
【図１】
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【国際調査報告】
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