(57)【要約】本開示は、式（Ｉ）のフロピリジン及びチエノピリジンカルボキシアミド化合物、またはその薬学的に許容される塩を記載し、式中：ＸはＳまたはＯであり；Ａ５はＮまたはＣ−Ｒ５であり；ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、ＣｙＡを形成するヘテロアリール基の環原子は、炭素原子とＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子からなり、ＣｙＡを形成する５〜６員の単環式ヘテロアリール基は、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されており；ＣｙＢはＣ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリールまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロアリールまたは前記ヘテロシクロアルキルの環原子は、炭素原子とＯ、Ｎ及びＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子からなり、ＣｙＢを形成するＣ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリールもしくは４〜１０員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されており；Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＮＨ２であり；並びにＲ５、Ｒ６及びＲ７は請求項１で定義した通りであり；該化合物はＰｉｍキナーゼの活性を阻害し、そして、例えば、癌及び他の疾患などのＰｉｍキナーゼの活性に関連する疾患の治療に有用である。2016528298.tif 000523
2016528298.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
2016528298.tif 000497
の化合物、またはその薬学的に許容される塩、式中：
ＸはＳまたはＯであり；
Ａ５はＮまたはＣ−Ｒ５であり；
ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、ＣｙＡを形成する前記ヘテロアリール基の環原子は、炭素原子とＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子からなり、ＣｙＡを形成する前記５〜６員の単環式ヘテロアリール基は、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されており；
各ＲＡは、独立して、ＲＡ１、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され；
各ＲＡ１は、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され、ＲＡ１を形成する各Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換され；
ＣｙＢはＣ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリールまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロアリールまたは前記ヘテロシクロアルキルの環原子は、炭素原子とＯ、Ｎ及びＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子からなり、ＣｙＢを形成する前記Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリールもしくは４〜１０員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されており；
各ＲＢは、独立して、ＲＢ１、ＲＢ２、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２から選択され； 
各ＲＢ１は、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され、ＲＢ１の前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢ３で置換されており；
各ＲＢ２は、独立して、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール及び４−１０員のヘテロシクロアルキルから選択され、ＲＢ２を形成する前記Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール及び４−１０員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢ４で置換されており；
各ＲＢ３は、独立して、ＲＢ２、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２から選択され；
各ＲＢ４は、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２から選択され；
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＮＨ２であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ５Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３であり；
Ｒ５Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニル、であって、Ｒ５Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ６Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４であり；
Ｒ６Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、であって、Ｒ６Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、のそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ｎＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ｎＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５であり；
Ｒ７Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、であって、Ｒ７Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、のそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２及びＲｄ２は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、から選択され、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルは、それぞれ、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ４及びＲｄ４は、それらが両方結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換される、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、から選択され、Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルは、それぞれ、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ５及びＲｄ５は、両方とも結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換される、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；
Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ３−７シクロアルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル、から選択され、Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ３−７シクロアルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキルは、独立して、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、ハロ、Ｃ１−6アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換され；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ６及びＲｄ６は、両方とも結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、ハロ、Ｃ１−6アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換された、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；及び
Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５及びＲｅ６は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ＣＮまたはＮＯ２である。
【請求項２】
ＸはＯである請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
ＸはＳである請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、還原子は、炭素原子とＮ、Ｏ及びＳから選択される１もしくは２個のヘテロ原子からなり、ＣｙＡは、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されている、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５】
ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、還原子は、炭素原子と１もしくは２個の窒素原子からなり、ＣｙＡは、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されている、請求項４に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６】
ＣｙＡはピラゾリルまたはピリジニル環であり、ＣｙＡは、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されている、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７】
ＣｙＡはピリジン−３−イルまたは１Ｈ−ピラゾール−４−イル環であり、ＣｙＡは、置換されていないか、または１もしくは２個のＲＡで置換されている、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８】
ＣｙＡはピリジニル環であり、ＣｙＡは、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されている、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項９】
ＣｙＡはピリジン−３−イル環であり、ＣｙＡは、置換されていないか、または１もしくは２個のＲＡで置換されている、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
ＣｙＡは１Ｈ−ピラゾール−４−イル環であり、ＣｙＡは、置換されていないか、または１もしくは２個のＲＡで置換されている、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
ＣｙＡは置換されていない、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１２】
ＣｙＡは１、２もしくは３個のＲＡで置換されている、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１３】
ＣｙＡは１もしくは２個のＲＡで置換されている、請求項１２に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１４】
ＣｙＡは１個のＲＡで置換されている、請求項１３に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１５】
各ＲＡは、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１並びにＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される、請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１６】
各ＲＡはＣ１−６アルキルである、請求項１５に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１７】
各ＲＡはメチルである、請求項１５に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１８】
ＣｙＡはピリジン−３−イル、５−メチルピリジン−３−イル、または１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルである、請求項１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１９】
ＣｙＢは、置換されていないＣ６−１０アリールまたは１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されたＣ６−１０アリールである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２０】
ＣｙＢは、置換されていないＣ３−７シクロアルキルまたは１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されたＣ３−７シクロアルキルである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２１】
ＣｙＢは、置換されていない５〜１０員のヘテロアリールまたは１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換された５〜１０員のヘテロアリールである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２２】
ＣｙＢは、置換されていない４〜１０員のヘテロシクロアルキルまたは１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換された４〜１０員のヘテロシクロアルキルである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２３】
ＣｙＢは、置換されていない４〜１０員のヘテロシクロアルキルまたは１、２、３もしくは４個のＲＢで置換された４〜１０員のヘテロシクロアルキルである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２４】
ＣｙＢは、置換されていない４〜７員のヘテロシクロアルキルまたは１、２、３もしくは４個のＲＢで置換された４〜７員のヘテロシクロアルキルである、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２５】
ＣｙＢは４〜７員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロシクロアルキルの環原子は炭素原子と１もしくは２個の窒素原子からなり、ＣｙＢを形成する前記４〜７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または１、２、３もしくは４個のＲＢで置換されている、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２６】
ＣｙＢは、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、または１，４−ジアゼパン環であって、ＣｙＢを形成する前記ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、または１，４−ジアゼパン環は、置換されていないか、または１、２もしくは３個のＲＢで置換されている、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２７】
ＣｙＢの環窒素原子は、分子の残りの部分にＣｙＢを結合する結合を形成する、請求項２２〜２６のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項２８】
各ＲＢは、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２及びＮＲｃ２Ｒｄ２から選択される、請求項１〜２７のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項２９】
各ＲＢは、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２及びＮＲｃ２Ｒｄ２から選択される、請求項２８に記載の化合物。
【請求項３０】
各ＲＢは、独立して、メチル、、シクロプロピル、ＣＦ３、ＯＨ及びＮＨ２から選択される、請求項２８に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項３１】
ＣｙＢは、３位でアミノ基によって置換されているピペリジン−１−イル環である、請求項２７に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項３２】
ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の３位における炭素原子の配置は、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の２位における炭素原子が４位における炭素原子より高いカーン・インゴルド・プレローグ順位則を有する場合は（Ｓ）であり、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の４位における炭素原子が４位における炭素原子より高いカーン・インゴルド・プレローグ順位則を有する場合は（Ｒ）である、請求項３１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項３３】
ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の３位における炭素原子の配置は、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の２位における炭素原子が４位における炭素原子より高いカーン・インゴルド・プレローグ順位則を有する場合は（Ｒ）であり、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の４位における炭素原子が４位における炭素原子より高いカーン・インゴルド・プレローグ順位則を有する場合は（Ｓ）である、請求項３１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項３４】
ＣｙＢは、以下の式（Ｂ−１）：
【化２】
2016528298.tif 000498
のヘテロシクロアルキル基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、
式中：
Ｒｃ２、は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルまたはＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒｄ２は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；
ａは１または２であり； 
ｂは０、１または２であり；及び
ａとｂの合計は１、２または３であり；並びに、
式（Ｂ−１）のヘテロシクロアルキル基は０、１、２もしくは３個のＲＢでさらに置換され、ＲＢは、独立して、各出現において、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、及びメトキシから選択される。
【請求項３５】
ＣｙＢは、式ＣｙＢ−１：
【化３】
2016528298.tif 000499
の基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、
式中：
ＷはＮまたはＣＨであり；
ＹはＨまたはＯＨであり；及び
Ｚは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、またはＣ３−７シクロアルキルである。
【請求項３６】
ＣｙＢは、式ＣｙＢ−２：
【化４】
2016528298.tif 000500
の基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、
式中：
ＷはＮまたはＣＨであり；
ＹはＨまたはＯＨであり；及び
Ｚは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、またはＣ３−７シクロアルキルである。
【請求項３７】
ＷはＮである、請求項３５または３６に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項３８】
ＷはＣＨである、請求項３５または３６に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項３９】
ＣｙＢは、式ＣｙＢ−３：
【化５】
2016528298.tif 000501
の基である、請求項３６に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４０】
ＣｙＢは、式ＣｙＢ−４：
【化６】
2016528298.tif 000502
の基である、請求項３６に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４１】
ＹはＨである、請求項３５〜４０のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４２】
ＹはＯＨである、請求項３５〜４０のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４３】
ＺはＨである、請求項３５〜４２のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４４】
ＺはＣ１−６アルキルである、請求項３５〜４２のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４５】
Ｚはメチルである、請求項４４に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４６】
ＺはＣ１−３ハロアルキルである、請求項３５〜４２のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４７】
Ｚはトリフルオロメチルである、請求項４６に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４８】
ＺはＣ３−７シクロアルキルである、請求項３５〜４２のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項４９】
Ｚはシクロプロピルである、請求項４８に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５０】
ＣｙＢは、以下の式（Ｂ−２）〜（Ｂ−１２）：
【化７】
2016528298.tif 000503
の基から選択される基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５１】
ＣｙＢは、以下の式（Ｂ−２ａ）〜（Ｂ−８ａ）：
【化８】
2016528298.tif 000504
の基から選択される基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５２】
ＣｙＢは、式（Ｂ−８ａ）：
【化９】
2016528298.tif 000505
の基である、請求項５１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５３】
ＣｙＢは、式（Ｂ−７ａ）：
【化１０】
2016528298.tif 000506
の基である、請求項５１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５４】
ＣｙＢは、式（Ｂ−５ａ）：
【化１１】
2016528298.tif 000507
の基である、請求項５１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５５】
ＣｙＢは、式（Ｂ−４ａ）：
【化１２】
2016528298.tif 000508
の基である、請求項５１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５６】
ＣｙＢは、式（Ｂ−３ａ）：
【化１３】
2016528298.tif 000509
の基である、請求項５１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５７】
ＣｙＢは、以下の式（Ｂ−１０１）〜（Ｂ−１３０）：
【化１４】
2016528298.tif 000510
【化１５】
2016528298.tif 000511
の基から選択される基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５８】
ＣｙＢは４〜７員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロシクロアルキルの環原子は炭素原子と１もしくは２個の窒素原子からなり、並びにＣｙＢを形成する前記４〜７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項５９】
ＣｙＢは、ピペリジン−１−イル、アゼパン−１−イル、１，４−ジアゼパン−１−イル及びピロリジン−１−イルから選択され、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル、アゼパン−１−イル、１，４−ジアゼパン−１−イル及びピロリジン−１−イルは、置換されていないか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている、請求項５８に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６０】
ＣｙＢは、置換されていないピペリジン−１−イルであるか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピペリジン−１−イルである、請求項５９に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６１】
ＣｙＢは、置換されていないピペリジン−１−イルであるか、または、独立して、メチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＯＨ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピペリジン−１−イルである、請求項６０に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６２】
ＣｙＢは、置換されていないアゼパン−１−イルであるか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているアゼパン−１−イルである、請求項５９に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６３】
ＣｙＢは、置換されていないアゼパン−１−イルであるか、または、独立して、メチル、シクロプロピル、ＯＨ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているアゼパン−１−イルである、請求項６２に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６４】
ＣｙＢは、置換されていない１，４−ジアゼパン−１−イルであるか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている１，４−ジアゼパン−１−イルである、請求項５９に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６５】
ＣｙＢは、置換されていない１，４−ジアゼパン−１−イルであるか、または、独立して、メチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＯＨ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている１，４−ジアゼパン−１−イルである、請求項６４に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６６】
ＣｙＢは、置換されていないピロリジン−１−イルであるか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリジン−１−イルである、請求項５９に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６７】
ＣｙＢは、置換されていないピロリジン−１−イルであるか、または、独立して、メチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＯＨ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリジン−１−イルである、請求項６６に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６８】
基：
【化１６】
2016528298.tif 000512
は、式（Ｃｙ−１）〜（Ｃｙ−２５）：
【化１７】
2016528298.tif 000513
【化１８】
2016528298.tif 000514
の基から選択される基である、請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項６９】
Ｒ２はＮＨ２である、請求項１〜６８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７０】
Ａ５はＮである、請求項１〜６９のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７１】
Ａ５はＣＲ５である、請求項１〜６９のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７２】
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ５Ａ、ＣＮまたはＯＲａ３である、請求項７１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７３】
Ｒ５Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニル、であって、Ｒ５Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲａ３から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている、請求項１〜７２のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７４】
Ｒａ３は、ＨまたはＣ１−６アルキルである、請求項７２または７３に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７５】
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、Ｒ５Ａ、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３である、請求項７１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７６】
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである、請求項７１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７７】
Ｒ５は、Ｈ、Ｃｌまたはメチルである、請求項７１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７８】
Ｒ５はＨである、請求項７１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項７９】
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ６Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮまたはＯＲａ４である、請求項１〜７８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８０】
Ｒ６は、Ｒ６Ａである、請求項１〜７８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８１】
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−もしくは４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４である、請求項１〜７８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８２】
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキル、ＯＨ、ＯＣ１−６アルキル、ＯＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜6員のヘテロアリールまたは４〜７員のヘテロシクロアルキルである、請求項１〜７８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８３】
Ｒ６はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏｎ−Ｐｒ、Ｏｉ−Ｐｒ、Ｏシクロプロピル、フェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１−メチルアゼチジン−３−イル、アゼチジン−３−イル、メトキシメチルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル-1-イソプロピルである、請求項１〜７８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８４】
Ｒ６はＨである、請求項１〜７８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８５】
Ｒ６Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４〜７員のヘテロシクロアルキルであって、Ｒ６Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４〜７員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されている、請求項１〜８０のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８６】
Ｒ６Ａは、置換されていないフェニルであるか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されているフェニルである、請求項８５に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８７】
Ｒ６Ａは、置換されていないフェニルであるか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ４から選択される置換基で２、６位が二置換されているフェニルである、請求項８５に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８８】
Ｒａ４は、ＨまたはＣ１−６アルキルである、請求項８５〜８７のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項８９】
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５である、請求項１〜８８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項９０】
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、またはＯＲａ５である、請求項１〜８８のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項９１】
Ｒ７Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル及びフェニルであって、Ｒ７Ａを形成するＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル及びフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されている、請求項１〜９０のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項９２】
Ｒａ５は、ＨまたはＣ１−６アルキルである、請求項１〜９１のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項９３】
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、またはＯ（Ｃ１−６アルキル）である、請求項１〜９１のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項９４】
Ｒ７は、Ｈ、Ｃｌ、メチル、エチル、ＣＦ３、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏｎ−ＰｒまたはＯｉ−Ｐｒである、請求項１〜９１のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項９５】
Ｒ７はＨである、請求項１〜９１のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項９６】
式（Ｉ−Ａ）：
【化１９】
2016528298.tif 000515
の請求項１に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、
式中：
ＸはＳまたはＯであり；
ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、ＣｙＡを形成する前記ヘテロアリール基の環原子は、炭素原子とＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２もしくは３個の原子からなり、ＣｙＡを形成する前記５〜６員の単環式ヘテロアリール基は、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されており；
各ＲＡは、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６アルコキシから選択され；
ＣｙＢは、Ｃ３−７シクロアルキルまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロシクロアルキルの環原子は、炭素原子とＯ、Ｎ及びＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子からなり、ＣｙＢを形成する前記Ｃ３−７シクロアルキルまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されており；
各ＲＢは、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＮＨ２であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ５Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３であり；
Ｒ５Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニル、であって、Ｒ５Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ６Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４であり；
Ｒ６Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、であって、Ｒ６Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、のそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５であり；
Ｒ７Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、であって、Ｒ７Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリールＣ１−４アルキル−及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、のそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２及びＲｄ２は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、から選択され、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルは、それぞれ、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ４及びＲｄ４は、それらが両方結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換される、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、から選択され、Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルは、それぞれ、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ５及びＲｄ５は、両方とも結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換される、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；
Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、アリール、Ｃ６−１０アリール、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ３−７シクロアルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル、から選択され、Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ３−７シクロアルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキルは、独立して、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換され；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ６及びＲｄ６は、両方とも結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換された、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；及び
Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５及びＲｅ６は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ＣＮまたはＮＯ２である。
【請求項９７】
式（Ｉ−Ａ）：
【化２０】
2016528298.tif 000516
の請求項９６に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、
式中：
ＸはＳまたはＯであり；
ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、ＣｙＡを形成する前記ヘテロアリール基の環原子は、炭素原子とＮ、Ｏ及びＳから選択される１もしくは２個の原子からなり、ＣｙＡを形成する前記５〜６員の単環式ヘテロアリール基は、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されており；
各ＲＡは、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６アルコキシから選択され；
ＣｙＢは、４〜７員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロシクロアルキルの環原子は、炭素原子と１もしくは２個の窒素原子からなり、ＣｙＢを形成する前記４〜７員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２もしくは３個のＲＢで置換されており；
各ＲＢは、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルコキシ及びＮＨ２から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＮＨ２であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ５Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮまたはＯＲａ３であり；
Ｒ５Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニル、であって、Ｒ５Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、及びＯＲａ３から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ６Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮまたはＯＲａ４であり；
Ｒ６Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４−７員のヘテロシクロアルキルであって、Ｒ６Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４−７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮまたはＯＲａ５であり；
Ｒ７Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４−７員のヘテロシクロアルキル、であって、Ｒ７Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４−７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ５から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
各Ｒａ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル及びＣ３−７シクロアルキルから選択され；
各Ｒａ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され；及び
各Ｒａ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択される。
【請求項９８】
式（ＩＩ−１）：
【化２１】
2016528298.tif 000517
の請求項１、２、４〜７、１１または１４〜９７のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、式中ｎＲＡは、０、１または２である。
【請求項９９】
式（ＩＩ−２）：
【化２２】
2016528298.tif 000518
の請求項１、３〜７、１１または１４〜９７のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、式中ｎＲＡは、０、１または２である。
【請求項１００】
式（ＩＩ−３）：
【化２３】
2016528298.tif 000519
の請求項１、２、８〜１１または１４〜９７のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、式中ｎＲＡは、０または１である。
【請求項１０１】
式（ＩＩ−４）：
【化２４】
2016528298.tif 000520
の請求項１、３、８〜１１または１４〜９７のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、式中ｎＲＡは、０または１である。
【請求項１０２】
式（ＩＩ−５）：
【化２５】
2016528298.tif 000521
の請求項１、２、４〜７、１１または１４〜９７のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、式中ｎＲＡは、０、１、２または３である。
【請求項１０３】
式（ＩＩ−６）：
【化２６】
2016528298.tif 000522
の請求項１、３〜７、１１または１４〜９７のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩、式中ｎＲＡは、０、１、２または３である。
【請求項１０４】
ｎＲＡは０である、請求項９８〜１０３のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１０５】
ｎＲＡは１である、請求項９８〜１０３のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１０６】
各Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５、Ｒｄ５、Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、独立して、Ｈ及びＣ１−６アルキルから選択される、請求項１〜１０５のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１０７】
各Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５及びＲｅ６は、独立して、Ｈ及びＣ１−６アルキルから選択される、請求項１〜１０６のいずれか１項に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１０８】
各Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５及びＲｅ６は、Ｈである、請求項１０７に記載の化合物、または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１０９】
以下の化合物から選択される請求項１に記載の化合物：
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（３Ｓ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（４−アミノアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ-ピラゾール−４−イル］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−エトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−エトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−エトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１，３−チアゾール−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１，３−チアゾール−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ-ピラゾール−４−イル］−６−（１，３−チアゾール−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル｝−６−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［ ３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−トリフルオロメチル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−トリフルオロメチル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−トリフルオロメチル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ-ピラゾール−４−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（イソ−プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（イソ−プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（イソ−プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ブロモ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ブロモ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ブロモ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピロリジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−フルオロ−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［トランス−３−アミノ−４−フルオロ−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−フルオロ−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［トランス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［トランス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［トランス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−５−メチル−４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−メトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−メトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−メトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−エトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−エトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−エトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メトキシピペリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メトキシピペリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メトキシピペリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル｝ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロポキシフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロポキシフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロポキシフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（１Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−モルホリン−４−イルプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−モルホリン−４−イルプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−モルホリン−４−イルプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（１Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−フルオロプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−フルオロプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−フルオロプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛２−［３−フルオロピロリジン−１−イル］エチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛２−［３−フルオロピロリジン−１−イル］エチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−プロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−プロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
６−（アセチルアミノ）−２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
６−（アセチルアミノ）−２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（シクロプロパンカルボキシアミド）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（シクロプロパンカルボキシアミド）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソブチルアミドチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソブチルアミドチエノ３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−モルホリノチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−モルホリノチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；及び
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−モルホリノチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
または、その薬学的に許容される塩。
【請求項１１０】
請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、及び少なくとも１つの薬学的に許容される担体。
【請求項１１１】
Ｐｉｍ１、Ｐｉｍ２またはＰｉｍ３酵素の阻害方法であって、前記酵素を請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩と接触させることを含む方法。
【請求項１１２】
Ｐｉｍ１、Ｐｉｍ２及びＰｉｍ３の少なくとも１つの高められたレベルの発現または活性に関連する疾患または病態の治療方法であって、そのような治療を必要とする患者に、治療有効量の請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む方法。
【請求項１１３】
そのような治療を必要とする患者に、治療有効量の請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、癌の治療方法。
【請求項１１４】
前記癌は、Ｐｉｍ１、Ｐｉｍ２及びＰｉｍ３の少なくとも１つの前記発現または活性がアップレギュレートされている癌である、請求項１１３に記載の方法。
【請求項１１５】
前記癌は、発癌遺伝子が活性化されている癌である、請求項１１３または１１４に記載の方法。
【請求項１１６】
前記癌は、ＭｙｃまたはＢＣＬ２が活性化されている癌である、請求項１１３〜１１５のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１７】
前記癌は、固形腫瘍または血液癌である、請求項１１３〜１１６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１８】
前記癌は、前立腺癌、結腸癌、食道癌、子宮内膜癌、卵巣癌、子宮癌、腎臓癌、肝臓癌、膵臓癌、胃癌、乳癌、肺癌、頭または頸部の癌、甲状腺癌、神経膠芽腫、肉腫の癌、膀胱癌、リンパ腫、白血病、急性リンパ芽球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性リンパ性白血病、慢性骨髄性白血病、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫、マントル細胞リンパ腫、非ホジキンリンパ腫、ホジキンリンパ腫または多発性骨髄腫である、請求項１１３〜１１７のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１９】
そのような治療を必要とする患者に、治療有効量の請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、骨髄増殖性疾患の治療方法。
【請求項１２０】
前記骨髄増殖性疾患は、真性多血症、本態性血小板血症、慢性骨髄性白血病、骨髄線維症、原発性骨髄線維症、骨髄様化生と骨髄線維症、ポスト真性赤血球増加症／本態性血小板血症骨髄線維症、ポスト本態性血小板血症骨髄線維症またはポスト真性赤血球増加症骨髄線維症、である、請求項１１９に記載の方法。
【請求項１２１】
そのような治療を必要とする患者に、治療有効量の請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、免疫不全の治療方法。
【請求項１２２】
前記免疫不全は自己免疫疾患である、請求項１２１に記載の方法。
【請求項１２３】
前記免疫不全は、多発性硬化症、関節リウマチ、アレルギー、食物アレルギー、喘息、狼瘡、炎症性腸疾患または潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、膵炎、憩室症、グレーブス病、若年性関節リウマチ、変形性関節症、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、重症筋無力症、血管炎、自己免疫性甲状腺炎、皮膚炎、乾癬、強皮症、全身性硬化症、白斑、移植片対宿主病、シェーグレン症候群、糸球体腎炎またはＩ型糖尿病である、請求項１２１または１２２に記載の方法。
【請求項１２４】
そのような治療を必要とする患者に、治療有効量の請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、アテローム性動脈硬化症の治療方法。
【請求項１２５】
そのような治療を必要とする患者に、治療有効量の請求項１〜１０９のいずれか１項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、血管新生または腫瘍転移症の低減方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１３年８月２３日に出願された米国仮出願シリアル番号６１／８６９４４２の利益を主張し、その開示はその全体が参照により本明細書に組込まれる。
【０００２】
本出願は、薬学的に有用な化合物に関する。本開示は、新規化合物、並びにそれらの組成物及び使用方法を提供する。該化合物は、Ｐｉｍキナーゼの活性を阻害し、従って、例えば、癌及び他の疾患を含むＰＩＭキナーゼの活性に関連する疾患の治療に有用である。
【背景技術】
【０００３】
タンパク質キナーゼは、とりわけ、細胞増殖、生存、分化、器官形成、形態形成、血管新生、組織修復、及び再生を含む、多様な生物学的プロセスを調節する。タンパク質キナーゼは、癌を含むヒト疾患の宿主において特殊な役割も果す。タンパク質キナーゼファミリーの一例である、Ｐｉｍキナーゼファミリーの３つのメンバーは、癌のマウスモデルにおけるモロニー白血病ウイルスの優先的な組込部位として最初に同定された。単独で、少量ではあるが測定可能な発癌活性を有するが、それらは増殖促進及び生存促進癌遺伝子を増強し、例えば、ＭｙｃトランスジェニックまたはＢｃｌ２トランスジェニックマウスにおけるリンパ腫の劇的な加速を引起す。非特許文献１；非特許文献２。
【０００４】
３つの非受容体セリン／スレオニンキナーゼＰｉｍ１、Ｐｉｍ２及びＰｉｍ３は、遺伝子転写及びタンパク質翻訳に影響を与えることにより、細胞増殖及び生存を調節する。非特許文献３；非特許文献４。リン酸化による活性化を必要とする多数の他のタンパク質キナーゼとは対照的に、Ｐｉｍキナーゼは構成的に活性化され、ファミリーメンバーは、重複する下地標的及び生物学的機能を有するが、多様な組織分布によって部分的に指定ファミリーメンバー間の違いを有する。Ｐｉｍキナーゼの発現は、サイトカイン及び増殖因子によって誘導される。Ｐｉｍキナーゼ発現を活性化するサイトカインの中には、ＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路を介してシグナル伝達するサイトカインがある。Ｐｉｍキナーゼは、ＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ経路に並行して作用し、それらはいくつかのリン酸化の標的（例えば、ｐＢＡＤ、ｐ４ＥＢＰ１）を共有する。従って、Ｐｉｍキナーゼの阻害剤は、ＪＡＫ経路またはＰＩ３Ｋ／ＡＫＴ経路のいずれかの阻害剤を含むレジメンを増強することができる。
【０００５】
Ｐｉｍキナーゼの過剰発現は、多様な血液及び固形癌において検出される。様々なファミリーメンバーの過剰発現は、多発性骨髄腫、ＡＭＬ、膵臓及び肝細胞癌において注目されている。非特許文献５；非特許文献６；非特許文献７；非特許文献８；非特許文献９。Ｐｉｍ１の過剰発現は、マントル細胞リンパ腫、食道及び頭頸部癌における予後不良に関連する。非特許文献１０；非特許文献１１；非特許文献１２。Ｐｉｍ２の過剰発現は、ＤＬＢＣＬ患者のサブセットにおける積極的な臨床経過に関連する。非特許文献１３。過剰発現は、Ｍｙｃが過剰発現される場合に見られることが多く、Ｐｉｍキナーゼは、伝統的な化学療法剤や放射線に対する耐性を伝えることができる。非特許文献１４；非特許文献１４；非特許文献１５；非特許文献１６。
従って、これらのデータは、Ｐｉｍキナーゼの阻害は、癌患者に治療的利益を提供するのに有用であろうということを示している。
【０００６】
１つまたは複数のＰｉｍキナーゼファミリーメンバーが欠損しているマウスからのデータは、パンＰｉｍ阻害剤が好ましい毒性プロファイルを有するであろうということを示唆する。トリプルノックアウトマウスは生存可能であるが、それらの野生型同腹子よりわずかに小さい。非特許文献１７。Ｐｉｍキナーゼは、様々な免疫応答及び炎症応答に関与し、これらの兆候は、より少ない副作用を有する薬剤を必要とするので、Ｐｉｍキナーゼ阻害剤は、大腸炎（非特許文献１８）、ピーナッツアレルギー（非特許文献１９）、多発性硬化症及び狼瘡（非特許文献２０；非特許文献２１）、並びに関節リウマチ（非特許文献２２）並びに他の免疫学的及び炎症性疾患を有する患者の治療に有用であると期待されている。
【０００７】
従って、Ｐｉｍキナーゼは、薬物開発の努力のための有用な標的として特定されている。非特許文献２３；非特許文献２４；非特許文献２５。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Ｍｉｋｋｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｇｅｎｅｔ.，２００２，３２，１５３−１５９
【非特許文献２】Ｓｈｉｎｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，１９９５，１１，１７２９−３５
【非特許文献３】Ｚｉｐｐｏ，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．，２００７，９，９３２−４４
【非特許文献４】Ｓｃｈａｔｚ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．,２０１１，２０８，１７９９−１８０７
【非特許文献５】Ｃｌａｕｄｉｏ ｅｔ ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ，２００２，１００，２１７５−８６
【非特許文献６】Ａｍｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，ＵＳＡ，１９８９，８６，８８５７−６１
【非特許文献７】Ｍｉｚｕｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ，２００３，１０１，３１６４−７３
【非特許文献８】Ｌｉ ｅｔ ａｌ．，Ｃａｎｃ．Ｒｅｓ．，２００６，６６，６７４１−７
【非特許文献９】Ｆｕｊｉｉ ｅｔ ａｌ．，Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃａｎｃ．，２００５，１１４，２０９−１８
【非特許文献１０】Ｈｓｉ ｅｔ ａｌ．，Ｌｅｕｋ．Ｌｙｍｐｈ．，２００８，４９，２０８１−９０
【非特許文献１１】Ｌｉｕ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｓｕｒｇ．Ｏｎｃｏｌ．，２０１０，１０２，６８３−８８
【非特許文献１２】Ｐｅｌｔｏｌａ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｏｐｌａｓｉａ，２００９，１１，６２９−３６
【非特許文献１３】Ｇｏｍｅｚ−Ａｂａｄ ｅｔ ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ，２０１１，１１８，５５１７−２７Ｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｌｏｏｄ，２００９，１１４，４１５０−５７
【非特許文献１４】Ｉｓａａｃ ｅｔ ａｌ．，ＤｒｕｇＲｅｓｉｓ．Ｕｐｄａｔｅｓ，２０１１，１４，２０３−１１
【非特許文献１５】Ｈｓｕ ｅｔ ａｌ．，Ｃａｎｃｅｒ Ｌｅｔｔ．，２０１２，３１９，２１４
【非特許文献１６】Ｐｅｌｔｏｌａ ｅｔ ａｌ．，Ｎｅｏｐｌａｓｉａ，２００９，１１，６２９−３６
【非特許文献１７】Ｍｉｋｋｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｌ．，２００４，２４．６１０４−１５
【非特許文献１８】Ｓｈｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｄｉｇ．Ｄｉｓ．Ｓｃｉ．，２０１２，５７，１８２２−３１
【非特許文献１９】Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｌｌ．Ｃｌｉｎ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，２０１２，１３０，９３２−４４
【非特許文献２０】Ｄａｖｉｓ ｅｔ ａｌ．，“Ｓｍａｌｌ Ｍｏｌｅｃｕｌｅ Ｄｕａｌ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ ｏｆ Ｐｉｍ １ ａｎｄ ３ Ｋｉｎａｓｅｓ Ａｍｅｌｉｏｒａｔｅ Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ Ａｕｔｏｉｍｍｕｎｅ Ｅｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓ”，２６ｔｈ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ ｆｏｒ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ａｎｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ｉｎ Ｍｕｌｔｉｐｌｅ Ｓｃｌｅｒｏｓｉｓ，１３−１６ Ｏｃｔｏｂｅｒ ２０１０，Ｇｏｔｈｅｎｂｕｒｇ，Ｓｗｅｄｅｎ，Ｐｏｓｔｅｒ Ｐ４３６
【非特許文献２１】Ｒｏｂｉｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．，２０１２，１８８，１１９．９
【非特許文献２２】Ｙａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｉｍｍｕｎｏｌ．２０１０，１３１，１７４−１８２
【非特許文献２３】Ｓｗｏｒｄｓ ｅｔ ａｌ．，Ｃｕｒｒ．Ｄｒｕｇ Ｔａｒｇｅｔｓ，２０１１，１２（１４），２０５９−６６
【非特許文献２４】Ｍｅｒｋｅｌ ｅｔ ａｌ．，Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｉｎｖｅｓｔｉｇ．Ｄｒｕｇｓ，２０１２，２１，４２５−３８
【非特許文献２５】Ｍｏｒｗｉｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｅｘｐ．Ｏｐｉｎ．Ｔｈｅｒ．Ｐａｔｅｎｔｓ，２０１０，２０（２），１９３−２１２
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
従って、Ｐｉｍキナーゼを阻害する新規化合物の必要性が存在する。本出願は、例えば、癌及び他の疾患などの、１つまたは複数のＰｉｍキナーゼの発現または活性に関連した疾患の治療に有用な、Ｐｉｍキナーゼの新規阻害剤を記載する。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本開示は、特に、式（Ｉ）：
【化１】
2016528298.tif 000003
の化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する、式中、変数は以下のように定義される。
【００１１】
本開示は、式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩、及び少なくとも１つの薬学的に許容される担体を含む組成物も提供する。
【００１２】
本開示は、患者に治療有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学的に許容される塩を投与することを含む、癌及び他の疾患の治療方法も提供する。
【００１３】
１つまたは複数の実施形態の詳細が以下の記載で説明される。他の特徴、目的及び利点は、その記載及び特許請求の範囲から明らかであろう。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
用語「例えば（ｅ．ｇ．）」及び「など（ｓｕｃｈ ａｓ）」、並びにその文法的等価物、句「及び限定なく」は、別途明白に記載されなければ、以下に続くと理解される。
【００１５】
本明細書で使用される場合、単数形「ａ、」「ａｎ、」及び「ｔｈｅ」は、文脈で別途明確に指定されなければ、複数形を含む。
【００１６】
本明細書で使用される場合、用語「約」は、「近似的に」（例えば、示された値の近似的にプラスまたはマイナス１０％）を意味する。
【００１７】
Ｉ．化合物
本開示は、特に、式（Ｉ）：
【化２】
2016528298.tif 000004
の化合物、またはその薬学的に許容される塩を提供する、式中：
Ｘは、ＳまたはＯであり；
Ａ５はＮまたはＣ−Ｒ５であり；
ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、ＣｙＡを形成する前記ヘテロアリール基の環原子は、炭素原子とＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２または３個のヘテロ原子からなり、ＣｙＡを形成する前記５〜６員の単環式ヘテロアリール基は、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されており；
各ＲＡは、独立して、ＲＡ１、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択され；
各ＲＡ１は、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され、ＲＡ１を形成する各Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換され；
ＣｙＢはＣ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリールまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロアリールまたは前記ヘテロシクロアルキルの環原子は、炭素原子とＯ、Ｎ及びＳから選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子からなり、ＣｙＢを形成する前記Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５〜１０員のヘテロアリールまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されており；
各ＲＢは、独立して、ＲＢ１、ＲＢ２、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２から選択され； 
各ＲＢ１は、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され、ＲＢ１の前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢ３で置換されており；
各ＲＢ２は、独立して、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール及び４−１０員のヘテロシクロアルキルから選択され、ＲＢ２を形成する前記Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール及び４−１０員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢ４で置換されており；
各ＲＢ３は、独立して、ＲＢ２、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２から選択され；
各ＲＢ４は、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２から選択され；
Ｒ２はＨ、ハロゲンまたはＮＨ２であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ５Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３であり；
Ｒ５Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニル、であって、Ｒ５Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ６Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４であり；
Ｒ６Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−であって、Ｒ６Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、のそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５であり；
Ｒ７Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、であって、Ｒ７Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、のそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２及びＲｄ２は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、から選択され、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルは、それぞれ、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ４及びＲｄ４は、それらが両方結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換される、４、５、６もしくは７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、から選択され、Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルは、それぞれ、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ５及びＲｄ５は、両方とも結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換される、４、５、６もしくは７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；
Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ３−７シクロアルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル、から選択され、Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ３−７シクロアルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキルは、独立して、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換され；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ６及びＲｄ６は、両方とも結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換された、４、５、６もしくは７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；及び
Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５及びＲｅ６は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ＣＮまたはＮＯ２である。
【００１８】
式（Ｉ）において、ＣｙＢ及び基：
【化３】
2016528298.tif 000005
は、ＣｙＡの隣接する炭素原子に結合している。
【００１９】
いくつかの実施形態では、ＸはＯである。
【００２０】
いくつかの実施形態では、ＸはＳである。
【００２１】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡは、５または６員の単環式ヘテロアリール基であって、環原子は炭素原子と１もしくは２個のＮ、Ｏ及びＳから選択されるヘテロ原子からなり、並びにＣｙＡは、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されている。
【００２２】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡは、５または６員の単環式ヘテロアリール基であって、その環原子は炭素原子と１もしくは２個の窒素原子からなり、並びにＣｙＡは、置換されていないか、または１、２もしくは３個のＲＡで置換されている。
【００２３】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡはピラゾリルまたはピリジニル環であって、ＣｙＡは、置換されていないか、または１、２もしくは３個のＲＡで置換されている。
【００２４】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡはピリジン−３−イルまたは１Ｈ−ピラゾール−４−イル環であって、ＣｙＡは、置換されていないか、または１もしくは２個のＲＡで置換されている。
【００２５】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡはピリジニル環であって、ＣｙＡは、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されている。
【００２６】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡはピリジン−３−イル環であって、ＣｙＡは、置換されていないか、または１、もしくは２個のＲＡで置換されている。
【００２７】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡは１Ｈ−ピラゾール−４−イル環であって、ＣｙＡは、置換されていないか、または１、もしくは２個のＲＡで置換されている。
【００２８】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡは置換されていない。
【００２９】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡは１、２または３個のＲＡで置換されている。
【００３０】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡは１または２個のＲＡで置換されている。
【００３１】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡは１個のＲＡで置換されている。
【００３２】
いくつかの実施形態では、各ＲＡは、独立して、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ１、ＳＲａ１、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ１、Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、ＮＲｃ１Ｃ（＝ＮＲｅ１）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ１、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ１Ｒｄ１、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１、ＮＲｃ１Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ１並びにＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ１Ｒｄ１から選択される。
【００３３】
いくつかの実施形態では、各ＲＡはＣ１−６アルキルである。
【００３４】
いくつかの実施形態では、各ＲＡはメチルである。
【００３５】
いくつかの実施形態では、ＣｙＡは、ピリジン−３−イル、５−メチルピリジン−３−イル、または１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル環である。
【００３６】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないＣ６−１０アリールであるか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されているＣ６−１０アリールである。
【００３７】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないＣ３−７シクロアルキルであるか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されているＣ３−７シクロアルキルである。
【００３８】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないシクロヘキシルであるか、または１、２、３もしくは４個のＲＢで置換されているシクロヘキシルである。
【００３９】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないシクロヘキシルであるか、または１、２、３もしくは４個のＲＢで置換されているシクロヘキシルであって、ＲＢは、各出現において、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される。
【００４０】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていない５−１０員のヘテロアリールであるか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されている５−１０員のヘテロアリールである。
【００４１】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていない４−１０員のヘテロシクロアルキルであるか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されている４−１０員のヘテロシクロアルキルである。
【００４２】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていない４−１０員のヘテロシクロアルキルであるか、または１、２、３、もしくは４個のＲＢで置換されている４−１０員のヘテロシクロアルキルである。
【００４３】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていない４−７員のヘテロシクロアルキルであるか、または１、２、３、もしくは４個のＲＢで置換されている４−７員のヘテロシクロアルキルである。
【００４４】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていない４−７員のヘテロシクロアルキルであるか、または１、２、もしくは３個のＲＢで置換されている４−７員のヘテロシクロアルキルである。
【００４５】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは４〜７員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成するヘテロシクロアルキルの環原子は炭素原子と１または２個の窒素原子からなり、ＣｙＢを形成する４〜７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または、１、２、３、もしくは４個のＲＢで置換されている。
【００４６】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、または１，４−ジアゼピン環であって、ＣｙＢを形成するピロリジン、ピペリジン、アゼパン、または１，４−ジアゼピン環は、置換されていないか、または１、２もしくは３個のＲＢで置換されている。
【００４７】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢの環窒素原子は、分子の残部にＣｙＢを結合する結合を形成する。
【００４８】
いくつかの実施形態では、各ＲＢは、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２及びＮＲｃ２Ｒｄ２から選択される。
【００４９】
いくつかの実施形態では、各ＲＢは、独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＯＨ及びＮＨ２から選択される。
【００５０】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、３位でアミノ基によって置換されたピペリジン−１−イル環である。ＣｙＢは、例えば、３−アミノピペリジン−１−イル、３−アミノ−４−ヒドロキシピペリジニルまたは３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジニルであることができる。
【００５１】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢを形成するピペリジン−１−イル環の３位における炭素原子の配置は、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の２位における炭素原子が４位における炭素原子より高いカーン・インゴルド・プレローグ順位則を有する場合は（Ｓ）であり、ＣｙＢを形成するピペリジン−１−イル環の４位における炭素原子が４位における炭素原子より高いカーン・インゴルド・プレローグ順位則を有する場合は（Ｒ）である。ＣｙＢは、例えば、（３Ｓ）−アミノピペリジン−１−イル、（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピペリジニル、（３Ｒ，４Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピペリジニル、（３Ｒ，４Ｒ、５Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジニル、（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３-アミノ-４-ヒドロキシ−５−メチルピペリジニル、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジニルまたは（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジニルであることができる。
【００５２】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の３位における炭素原子の配置は、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の２位における炭素原子が４位における炭素原子より高いカーン・インゴルド・プレローグ順位則を有する場合は（Ｒ）であり、ＣｙＢを形成する前記ピペリジン−１−イル環の４位における炭素原子が４位における炭素原子より高いカーン・インゴルド・プレローグ順位則を有する場合は（Ｓ）である。ＣｙＢは、例えば、（３Ｒ）−アミノピペリジン−１−イル、（３Ｓ，４Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピペリジニル、（３Ｓ，４Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシピペリジニル、（３Ｓ，４Ｒ、５Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジニル、（３Ｓ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジニル、（３Ｓ，４Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジニルまたは（３Ｓ，４Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジニルであることができる。
【００５３】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、以下の式（Ｂ−１）：
【化４】
2016528298.tif 000006
のヘテロシクアルキル基であり、
式中：
Ｒｃ２は、Ｈ、Ｃ１−６アルキルまたはＯＣ（＝Ｏ）Ｃ１−６アルキルであり；
Ｒｄ２は、ＨまたはＣ１−６アルキルであり；
ａは１または２であり； 
ｂは０、１または２であり；及び
ａとｂの合計は１、２または３であり；並びに、
式（Ｂ−１）のヘテロシクロアルキル基は０、１、２もしくは３個のＲＢでさらに置換され、ＲＢは、独立して、各出現において、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、及びメトキシから選択される。
【００５４】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは式（ＣｙＢ−１）：
【化５】
2016528298.tif 000007
の基であり、
式中：
Ｗは、ＮまたはＣＨであり；
Ｙは、ＨまたはＯＨであり；並びに、
Ｚは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、またはＣ３−７シクロアルキルである。
【００５５】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは式（ＣｙＢ−２）：
【化６】
2016528298.tif 000008
の基であり、
式中：
Ｗは、ＮまたはＣＨであり；
Ｙは、ＨまたはＯＨであり；並びに、
Ｚは、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−３ハロアルキル、またはＣ３−７シクロアルキルである。
【００５６】
いくつかの実施形態では、ＷはＮである。
【００５７】
いくつかの実施形態では、ＷはＣＨである。
【００５８】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは式（ＣｙＢ−３）：
【化７】
2016528298.tif 000009
の基である。
【００５９】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは式（ＣｙＢ−４）：
【化８】
2016528298.tif 000010
の基である
【００６０】
いくつかの実施形態では、ＹはＨである。
【００６１】
いくつかの実施形態では、ＹはＯＨである。
【００６２】
いくつかの実施形態では、ＺはＨである。
【００６３】
いくつかの実施形態では、ＺはＣ１−６アルキルである。
【００６４】
いくつかの実施形態では、Ｚはメチルである。
【００６５】
いくつかの実施形態では、ＺはＣ１−３ハロアルキルである。
【００６６】
いくつかの実施形態では、Ｚはトリフルオロメチルである。
【００６７】
いくつかの実施形態では、ＺはＣ３−７シクロアルキルである。
【００６８】
いくつかの実施形態では、Ｚはシクロプロピルである。
【００６９】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、以下の式（Ｂ−２）〜（Ｂ−１２）：
【化９】
2016528298.tif 000011
の基から選択される基である。
【００７０】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、以下の式（Ｂ−２ａ）〜（Ｂ−８ａ）：
【化１０】
2016528298.tif 000012
の基から選択される基である。
【００７１】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、式（Ｂ−８ａ）：
【化１１】
2016528298.tif 000013
の基である。
【００７２】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、式（Ｂ−７ａ）：
【化１２】
2016528298.tif 000014
の基である。
【００７３】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、式（Ｂ−５ａ）：
【化１３】
2016528298.tif 000015
の基である。
【００７４】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、式（Ｂ−４ａ）：
【化１４】
2016528298.tif 000016
の基である。
【００７５】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、式（Ｂ−３ａ）：
【化１５】
2016528298.tif 000017
の基である。
【００７６】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、以下の式（Ｂ−１０１）〜（Ｂ−１３０）：
【化１６】
2016528298.tif 000018
【化１７】
2016528298.tif 000019
の基から選択される基である。
【００７７】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは４〜７員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成するヘテロシクロアルキルの環原子は炭素原子と１もしくは２個の窒素原子からなり、並びにＣｙＢを形成する４〜７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている。
【００７８】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、ピペリジン−１−イル、アゼパン−１−イル、１，４−ジアゼパン−１−イル、及びピロリジン−１−イルから選択され、ＣｙＢを形成する上記ピペリジン−１−イル、アゼパン−１−イル、１，４−ジアゼパン−１−イル、及びピロリジン−１−イルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている。
【００７９】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないピペリジン−１−イルであるか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピペリジン−１−イルである。
【００８０】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないピペリジン−１−イルであるか、または、独立して、メチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＯＨ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピペリジン−１−イルである。
【００８１】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないアゼパン−１−イルであるか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているアゼパン−１−イルである。
【００８２】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないアゼパン−１−イルであるか、または、独立して、メチル、シクロプロピル、ＯＨ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているアゼパン−１−イルである。
【００８３】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていない１，４−ジアゼパン−１−イルであるか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている１，４−ジアゼパン−１−イルである。
【００８４】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていない１，４−ジアゼパン−１−イルであるか、または、独立して、メチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＯＨ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている１，４−ジアゼパン−１−イルである。
【００８５】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないピロリジン−１−イルであるか、または、独立して、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリジン−１−イルである。
【００８６】
いくつかの実施形態では、ＣｙＢは、置換されていないピロリジン−１−イルであるか、または、独立して、メチル、シクロプロピル、ＣＦ３、ＯＨ及びＮＨ２から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されているピロリジン−１−イルである。
【００８７】
いくつかの実施形態では、基
【化１８】
2016528298.tif 000020
は、以下から選択される：
【化１９】
2016528298.tif 000021
【化２０】
2016528298.tif 000022
【００８８】
いくつかの実施形態では、Ｒ２はＮＨ２である。
【００８９】
いくつかの実施形態では、Ａ５はＮである。
【００９０】
いくつかの実施形態では、Ａ５はＣＲ５である。
【００９１】
いくつかの実施形態では、Ｒ５はＨ、ハロゲン、Ｒ５Ａ、ＣＮまたはＯＲａ３である。
【００９２】
いくつかの実施形態では、Ｒ５Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニル、であって、Ｒ５Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲａ３から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている。
【００９３】
いくつかの実施形態では、Ｒａ３は、ＨまたはＣ１−６アルキルである。
【００９４】
いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、Ｒ５Ａ、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３である。
【００９５】
いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである。
【００９６】
いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｈ、Ｃｌまたはメチルである。
【００９７】
いくつかの実施形態では、Ｒ５は、Ｈである。
【００９８】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ６Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮまたはＯＲａ４である。
【００９９】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｒ６Ａである。
【０１００】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−もしくは４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４である
【０１０１】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキル、ＯＨ、ＯＣ１−６アルキル、ＯＣ３−７シクロアルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜６員のヘテロアリールまたは４〜７員のヘテロシクロアルキルである。
【０１０２】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ＣＦ３、ＯＨ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏｎ−Ｐｒ、Ｏｉ−Ｐｒ、Ｏシクロプロピル、フェニル、２，６−ジフルオロフェニル、３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１−メチルアゼチジン−３−イル、１−イソプロピルアゼチジン−３−イル、メトキシメチルまたはテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルである。
【０１０３】
いくつかの実施形態では、Ｒ６は、Ｈである。
【０１０４】
いくつかの実施形態では、Ｒ６Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４〜７員のヘテロアルキルであって、Ｒ６Ａを形成するＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４〜７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されている。
【０１０５】
いくつかの実施形態では、Ｒ６Ａは、置換されていないフェニルであるか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されているフェニルである。
【０１０６】
いくつかの実施形態では、Ｒ６Ａは、置換されていないフェニルであるか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で２、６位が二置換されているフェニルである。
【０１０７】
いくつかの実施形態では、Ｒａ４は、ＨまたはＣ１−６アルキルである。
【０１０８】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５である。
【０１０９】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、またはＯＲａ５である。
【０１１０】
いくつかの実施形態では、Ｒ７Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル及びフェニルであって、Ｒ７Ａを形成するＣ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル及びフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されている。
【０１１１】
いくつかの実施形態では、Ｒａ５は、ＨまたはＣ１−６アルキルである。
【０１１２】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキルまたはＯ（Ｃ１−６アルキル）である。
【０１１３】
いくつかの実施形態では、Ｒ７は、Ｈ、Ｃｌ、メチル、エチル、ＣＦ３、ＯＭｅ、ＯＥｔ、Ｏｎ−ＰｒまたはＯｉ−Ｐｒである。
【０１１４】
いくつかの実施形態ではＲ７は、Ｈである。
【０１１５】
いくつかの実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ａ）：
【化２１】
2016528298.tif 000023
の化合物またはその薬学的に許容される塩であり、式中：
Ｘは、ＳまたはＯであり；
ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、ＣｙＡを形成する前記ヘテロアリール基の環原子は、炭素原子とＮ、Ｏ及びＳから選択される１、２もしくは３個の原子からなり、ＣｙＡを形成する前記５〜６員の単環式ヘテロアリール基は、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されており；
各ＲＡは、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６アルコキシから選択され；
ＣｙＢは、Ｃ３−７シクロアルキルまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロシクロアルキルの環原子は、炭素原子とＯ、Ｎ及びＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子からなり、ＣｙＢを形成する前記Ｃ３−７シクロアルキルまたは４〜１０員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２、３、４もしくは５個のＲＢで置換されており；
各ＲＢは、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ２、ＳＲａ２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ２、Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、ＮＲｃ２Ｃ（＝ＮＲｅ２）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ２、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ２Ｒｄ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２、ＮＲｃ２Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ２及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ２Ｒｄ２から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＮＨ２であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ５Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３であり；
Ｒ５Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルであって、Ｒ５Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＲａ３、ＳＲａ３、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ３、Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、ＮＲｃ３Ｃ（＝ＮＲｅ３）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ３、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ３Ｒｄ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３、ＮＲｃ３Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ３及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ３Ｒｄ３から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ６Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４であり；
Ｒ６Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、であって、Ｒ６Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、のそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ４、ＳＲａ４、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ４、Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、ＮＲｃ４Ｃ（＝ＮＲｅ４）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ４、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ４Ｒｄ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４、ＮＲｃ４Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ４及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ４Ｒｄ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５またはＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５であり；
Ｒ７Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−または４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、であって、Ｒ７Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−４アルキル−、５〜１０員のヘテロアリール−Ｃ１−４アルキル−及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−４アルキル−、のそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮ、ＯＲａ５、ＳＲａ５、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ５、Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、ＮＲｃ５Ｃ（＝ＮＲｅ５）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ５、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ５Ｒｄ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５、ＮＲｃ５Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ５及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ５Ｒｄ５から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１及びＲｄ１は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２及びＲｄ２は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３及びＲｄ３は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され；
Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、から選択され、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４及びＲｄ４を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルは、それぞれ、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ４及びＲｄ４は、それらが両方結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換される、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；
Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキル、から選択され、Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５及びＲｄ５を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、Ｃ３−７シクロアルキル、５−１０員のヘテロアリール、４−１０員のヘテロシクロアルキル、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−３アルキル、５−１０員のヘテロアリール−Ｃ１−３アルキル、Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ１−３アルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル−Ｃ１−３アルキルは、それぞれ、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ５及びＲｄ５は、両方とも結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロ、ＣＮ、ＯＲａ６、ＳＲａ６、Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、ＯＣ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ６、Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、ＮＲｃ６Ｃ（＝ＮＲｅ６）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）Ｒｂ６、Ｓ（＝Ｏ）ＮＲｃ６Ｒｄ６、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６、ＮＲｃ６Ｓ（＝Ｏ）２Ｒｂ６及びＳ（＝Ｏ）２ＮＲｃ６Ｒｄ６から選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換される、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；
Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、アリール、Ｃ６−１０アリール、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ３−７シクロアルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキル、から選択され、Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６を形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ６−１０アリール、５−１０員のヘテロアリール、Ｃ３−７シクロアルキル及び４−１０員のヘテロシクロアルキルは、独立して、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換され；
または、同じＮ原子に結合したＲｃ６及びＲｄ６は、両方とも結合している前記Ｎ原子とともに、独立して、ＯＨ、ＣＮ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−６アルキル）、Ｎ（Ｃ１−６アルキル）２、ハロ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６ハロアルコキシから選択される１、２もしくは３個の置換基で、それぞれ任意選択で置換された、４、５、６または７員のヘテロシクロアルキル基または５員のヘテロアリール基を形成し；及び
Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５及びＲｅ６は、それぞれ、独立して、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、ＣＮまたはＮＯ２である。
【０１１６】
いくつかの実施形態では、化合物は、式（Ｉ−Ａ）：
【化２２】
2016528298.tif 000024
の化合物またはその薬学的に許容される塩であり、式中：
Ｘは、ＳまたはＯであり；
ＣｙＡは、５〜６員の単環式ヘテロアリール基であって、ＣｙＡを形成する前記ヘテロアリール基の環原子は、炭素原子とＮ、Ｏ及びＳから選択される１もしくは２個の原子からなり、ＣｙＡを形成する前記５〜６員の単環式ヘテロアリール基は、置換されていないか、または１、２、もしくは３個のＲＡで置換されており；
各ＲＡは、独立して、ハロゲン、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル及びＣ１−６アルコキシから選択され；
ＣｙＢは、４〜７員のヘテロシクロアルキルであって、ＣｙＢを形成する前記ヘテロシクロアルキルの環原子は、炭素原子と１もしくは２個の窒素原子からなり、ＣｙＢを形成する前記４〜７員のヘテロシクロアルキルのそれぞれは、置換されていないか、または１、２もしくは３個のＲＢで置換されており；
各ＲＢは、独立して、ハロゲン、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ３−７シクロアルキル、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１−６アルコキシ及びＮＨ２から選択され；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲンまたはＮＨ２であり；
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ５Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮまたはＯＲａ３であり；
Ｒ５Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニル、であって、Ｒ５Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキルまたはフェニルのそれぞれは、置換されていないか、または、独立して、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ３、から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されており；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ６Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮまたはＯＲａ４であり；
Ｒ６Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４−７員のヘテロシクロアルキル、であって、Ｒ６Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４−７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または、独立して、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ４から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
Ｒ７は、Ｈ、ハロゲン、Ｒ７Ａ、Ｃ１−６ハロアルキル、ＣＮまたはＯＲａ５であり；
Ｒ７Ａは、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４−７員のヘテロシクロアルキル、であって、Ｒ７Ａを形成する前記Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル、Ｃ３−７シクロアルキル、フェニル、５〜６員のヘテロアリールまたは４−７員のヘテロシクロアルキルは、置換されていないか、または、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、ハロゲン、ＣＮ及びＯＲａ５から選択される１、２、３、４もしくは５個の置換基で置換されており；
各Ｒａ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ２−６アルケニル、Ｃ２−６アルキニル及びＣ３−７シクロアルキルから選択され；
各Ｒａ４は、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択され；及び
各Ｒａ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６ハロアルキル、Ｃ２−６アルケニル及びＣ２−６アルキニルから選択される。
【０１１７】
式（Ｉ−Ａ）の化合物の実施形態は、式（Ｉ）の化合物の実施形態に関する上述の特徴の任意のもの、またはそれらの任意の組み合わせを有することができる。
【０１１８】
いくつかの実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−１）：
【化２３】
2016528298.tif 000025
の化合物またはその薬学的に許容される塩であり、ｎＲＡは、０、１または２である。
【０１１９】
いくつかの実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−２）：
【化２４】
2016528298.tif 000026
の化合物またはその薬学的に許容される塩であり、ｎＲＡは、０、１または２である。
【０１２０】
いくつかの実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−３）：
【化２５】
2016528298.tif 000027
の化合物またはその薬学的に許容される塩であり、ｎＲＡは、０または１である。
【０１２１】
いくつかの実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−４）：
【化２６】
2016528298.tif 000028
の化合物またはその薬学的に許容される塩であり、ｎＲＡは、０または１である。
【０１２２】
いくつかの実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−５）：
【化２７】
2016528298.tif 000029
の化合物またはその薬学的に許容される塩であり、ｎＲＡは、０、１、２または３である。
【０１２３】
いくつかの実施形態では、化合物は、式（ＩＩ−６）：
【化２８】
2016528298.tif 000030
の化合物またはその薬学的に許容される塩であり、ｎＲＡは、０、１、２または３である。
【０１２４】
式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）及び（ＩＩ−６）の化合物の実施形態は、式（Ｉ）及び（ＩＡ）の化合物の実施形態に関する上述の特徴の任意のもの、またはそれらの任意の組み合わせを有することができる。
【０１２５】
式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）及び（ＩＩ−６）の化合物のいくつかの実施形態では、ｎＲＡは０である。
【０１２６】
式（ＩＩ−１）、（ＩＩ−２）、（ＩＩ−３）、（ＩＩ−４）、（ＩＩ−５）及び（ＩＩ−６）の化合物のいくつかの実施形態では、ｎＲＡは１である。
【０１２７】
上述の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒａ１、Ｒｂ１、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ｒａ２、Ｒｂ２、Ｒｃ２、Ｒｄ２、Ｒａ３、Ｒｂ３、Ｒｃ３、Ｒｄ３、Ｒａ４、Ｒｂ４、Ｒｃ４、Ｒｄ４、Ｒａ５、Ｒｂ５、Ｒｃ５、Ｒｄ５、Ｒａ６、Ｒｂ６、Ｒｃ６及びＲｄ６のそれぞれは、独立して、Ｈ及びＣ１−６アルキルから選択される。
【０１２８】
上述の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５及びＲｅ６のそれぞれは、独立して、Ｈ及びＣ１−６アルキルから選択される。
【０１２９】
上述の化合物のいくつかの実施形態では、Ｒｅ１、Ｒｅ２、Ｒｅ３、Ｒｅ４、Ｒｅ５及びＲｅ６のそれぞれは、Ｈである。
【０１３０】
式（Ｉ）の化合物は、以下の化合物、及びその薬学的に許容される塩、を含む：
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（３Ｓ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（３Ｒ）−３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（４−アミノアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ-ピラゾール−４−イル］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−エトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−エトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−エトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（３，５−ジメチルイソオキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１，３−チアゾール−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１，３−チアゾール−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ-ピラゾール−４−イル］−６−（１，３−チアゾール−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル｝−６−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル｝−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−トリフルオロメチル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−トリフルオロメチル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−トリフルオロメチル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［４−（（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ-ピラゾール−４−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（イソ−プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（イソ−プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（イソ−プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（プロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ブロモ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ブロモ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ブロモ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｓ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−［５−（（４Ｒ）−４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−トリフルオロメチル−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピロリジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピロリジン−１−イル］−５−メチルピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−フルオロ−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［トランス−３−アミノ−４−フルオロ−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ）−３−アミノ−４−フルオロ−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−クロロ−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（１Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルシクロヘキシル）ピリジン−３−イル）−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−４，５−ジメチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［トランス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［トランス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［トランス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−６−（１−メチルピペリジン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］イソチアゾール−４−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−フルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３，３−ジフルオロアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−ヒドロキシアゼチジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチル−４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−５−メチル−４−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−１−イル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−メトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−メトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−メトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−エトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−エトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（３−エトキシピロリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛［（３Ｓ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］メチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メトキシピペリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メトキシピペリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メトキシピペリジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル｝ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−ピリミジン−５−イルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（ジフルオロメトキシ）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロポキシフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロポキシフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロポキシフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロフラン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロブチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛６−［（メチルアミノ）カルボニル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（６−（メチルカルバモイル）ピリジン−３−イル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−シクロプロピル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（１Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−モルホリン−４−イルプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−モルホリン−４−イルプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−モルホリン−４−イルプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（１Ｒ，３Ｓ，５Ｓ）−３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（１Ｓ，３Ｒ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルシクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−メトキシプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）シクロヘキシル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−フルオロプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−フルオロプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３−フルオロプロピル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛２−［３−フルオロピロリジン−１−イル］エチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛２−［３−フルオロピロリジン−１−イル］エチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−｛２−［（３Ｒ）−３−フルオロピロリジン−１−イル］エチル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソプロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−プロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−プロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
６−（アセチルアミノ）−２−アミノ−Ｎ−｛４−［３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
６−（アセチルアミノ）−２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（シクロプロパンカルボキシアミド）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−（シクロプロパンカルボキシアミド）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソブチルアミドチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−イソブチルアミドチエノ３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−モルホリノチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；
２−アミノ−Ｎ−（４−（シス−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−モルホリノチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド；及び
２−アミノ−Ｎ−（４−（（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）−６−モルホリノチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド。
【０１３１】
さらに、明確にするために、別々の実施形態の文脈で記載されている本発明の特定の特徴は、単一の実施態様に組合せて提供することもできる（実施形態は、多重従属形態で記載されるかのように組合せられることが意図されているが）ことが認識される。逆に、簡潔にするために、単一の実施形態の文脈で記載されている本発明の様々な特徴は、別個にまたは適切な副次的組合せでも提供され得る。従って、式（Ｉ）の化合物の実施形態として記載された特徴は、任意の適切な組合せで組合せることができることが意図されている。
【０１３２】
本明細書の様々な場所で、化合物の特定の特徴は、基または範囲で開示されている。具体的には、そのような開示は、そのような基及び範囲のそれぞれの及びすべての副次的組合せを含むことが意図されている。例えば、具体的には、用語「Ｃ１−６アルキル」は、メチル、エチル、Ｃ３アルキル、Ｃ４アルキル、Ｃ５アルキル及びＣ６アルキルを（限定なく）個々に開示することが意図される。
【０１３３】
ｎが整数である、用語「ｎ員の」は、典型的には、環形成原子の数がnである部分における環形成原子の数を記載する。例えば、ピペリジニルは６員のヘテロアルキル環の例であり、ピラゾリルは５員のヘテロアリール環の例であり、ピリジルは６員のヘテロアリール環の例であり、及び１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレンは１０員のシクロアルキル基の例である。
【０１３４】
本明細書の様々な場所で、二価の結合基を定義する変数が記載されている。具体的には、各結合置換基は、前方及び後方の両方の形態の結合置換基を含むことが意図されている。例えば、−ＮＲ（ＣＲ’Ｒ”）ｎ−は、−ＮＲ（ＣＲ’Ｒ”）ｎ−及び−（ＣＲ’Ｒ”）ｎＮＲ−の両方を含み、それぞれの形態を個々に開示することが意図されている。構造が結合基を必要とする場合、その基にリストされるマーカッシュ変数が、結合基であると理解される。例えば、構造が結合基を必要とし、その変数に対するマーカッシュ基が「アルキル」または「アリール」を記載する場合、次いで、「アルキル」または「アリール」は、それぞれ、結合アルキレン基またはアリーレン基を表すと理解される。
【０１３５】
用語「置換されている」は、原子または原子群が、形式的に、他に基と結合した「置換基」として水素を置換することを意味する。用語「置換されている」は、別途示されなければ、そのような置換が許容される、例えば、モノ、ジ、トリ、テトラまたはペンタ置換などの、任意のレベルの置換を指す。置換基は、独立して選択され、置換は、任意の化学的にアクセス可能な位置にあり得る。所与の原子における置換が原子価によって限定されることが理解されるべきである。用語「任意選択で置換されている」は、置換されていないかまたは置換されていることを意味する。用語「置換されている」は、水素原子が除去され、置換基によって置換されていることを意味する。単一の二価置換基、例えば、オキソ、は、２個の水素原子を置換することができる。
【０１３６】
用語「Ｃｎ−ｍ」は、終末点を含む範囲を示し、ｎ及びｍは、整数であり、炭素の数を示す。例には、Ｃ１−４、Ｃ１−６などが含まれる。
【０１３７】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「アルキル」は、直鎖状または分枝状であり得る飽和炭化水素基を指す。用語「Ｃｎ−ｍアルキル」は、ｎ〜ｍ個の炭素原子を有するアルキル基を指す。アルキル基は、形式的に、化合物の残りの部分のアルキル基の結合点により置換された1つのＣＨ結合を有するアルカンに相当する。いくつかの実施形態では、アルキル基は、１〜６個の炭素原子、１〜４個の炭素原子、１〜３個の炭素原子、または１〜２個の炭素原子を含有する。アルキル部分の例には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルなどの化学基；２−メチル−１−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシル、１，２，２−トリメチルプロピルなどの高級同族体が含まれるが、これらに限定されない。
【０１３８】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「アルケニル」は、1つまたは複数の二重炭素−炭素結合を有するアルキル基に相当する直鎖状または分枝状の炭化水素基を指す。アルケニル基は、形式的に、化合物の残りの部分のアルケニル基の結合点により置換された1つのＣＨ結合を有するアルケンに相当する。用語「Ｃｎ−ｍアルケニル」は、ｎ〜ｍ個の炭素原子を有するアルケニル基を指す。いくつかの実施形態では、アルケニル部分は２〜６、２〜４、または２〜３個の炭素原子を含む。アルケニル基の例には、エテニル、ｎ−プロぺニル、イソプロペニル、ｎ−ブテニル、ｓｅｃ−ブテニルなどが含まれるが、これらに限定されない。
【０１３９】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「アルキニル」は、１つまたは複数の三重炭素−炭素結合を有するアルキル基に相当する直鎖状または分枝状の炭化水素基を指す。アルキニル基は、形式的に、化合物の残りの部分のアルキル基の結合点により置換された１つのＣＨ結合を有するアルキンに相当する。用語「Ｃｎ−ｍアルキニル」は、ｎ〜ｍ個の炭素原子を有するアルキニル基を指す。アルキニル基の例には、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イルなどが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、アルキニル部分は２〜６、２〜４、または２〜３個の炭素原子を含む。
【０１４０】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「アルキレン」は、二価のアルキル結合基を指す。アルキレン基は、形式的に、化合物の残りの部分のアルキレン基の結合点により置換された２つのＣＨ結合を有するアルカンに相当する。用語「Ｃｎ−ｍアルキレン」は、ｎ〜ｍ個の炭素原子を有するアルキレン基を指す。アルキレン基の例には、エタン−１，２−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ブタン−１，３−ジイル、ブタン−１，２−ジイル、２−メチル−プロパン−１，３−ジイルなどが含まれるが、これらに限定されない。
【０１４１】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「アルコキシ」は、式−Ｏ−アルキルの基を指し、ここで、アルキル基は上記で定義した通りである。用語「Ｃｎ−ｍアルコキシ」は、そのアルキル基がｎ〜ｍ個の炭素原子を有する、アルコキシ基を指す。アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ（例えば、ｎ−プロポキシ及びイソプロポキシ）、ｔ−ブトキシなどが含まれる。いくつかの実施形態では、アルキル基は１〜６、１〜４、または１〜３個の炭素原子を有する。
【０１４２】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「ハロ」または「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを指す。
【０１４３】
本明細書で使用される用語「ハロアルキル」は、１つまたは複数の水素原子がハロゲン原子で置換されているアルキル基を指す。用語「Ｃｎ−ｍハロアルキル」は、ｎ〜ｍ個の炭素原子及び少なくとも１個から｛２（ｎ〜ｍ）＋１｝個までのハロゲン原子を有するＣｎ−ｍアルキル基を指し、これは、同じでも異なっていてもよい。いくつかの実施形態では、ハロゲン原子はフルオロ原子である。いくつかの実施形態では、ハロアルキル基は、１〜６または１〜４個の炭素原子を有する。ハロアルキル基の例には、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５、ＣＨＦ２、ＣＣｌ３、ＣＨＣｌ２、Ｃ２Ｃｌ５などが含まれる。いくつかの実施形態では、ハロアルキル基はフルオロアルキル基である。
【０１４４】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「ハロアルコキシ」は、式−Ｏ−ハロアルキルの基を指し、ここで、ハロアルキル基は上記で定義した通りである。用語「Ｃｎ−ｍアルコキシ」は、そのハロアルキル基がｎ〜ｍ個の炭素原子を有する、ハロアルコキシ基を指す。ハロアルコキシ基の例には、トリフルオロメトキシなどが含まれる。いくつかの実施形態では、ハロアルキル基は１〜６、１〜４、または１〜３個の炭素原子を有する。
【０１４５】
用語「アミノ」は、式−ＮＨ２の基を指す。
【０１４６】
用語「カルバミル」は、式−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２の基を指す。
【０１４７】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「カルボニル」は、−Ｃ（＝Ｏ）−基を指し、これはＣ（Ｏ）と記述されてもよい。
【０１４８】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「カルボニル」は、−Ｃ（＝Ｏ）−基を指す。
【０１４９】
用語「カルボキシ」は、式−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨの基を指す。
【０１５０】
用語「オキソ」は、カルボニル基を形成するか、または、スルホキシドもしくはスルホン基、またはＮ−オキシド基を形成するヘテロ原子に結合した、二価の置換基としての酸素を指す。
【０１５１】
用語「芳香族」は、芳香族性（すなわち、（４ｎ＋２）非局在化π（Ｐｉ）電子、ｎは整数である、を有する）を有する１つまたは複数の多価不飽和環を有する炭素環またはヘテロ環を指す。
【０１５２】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「アリール」は、単環式または多環式であり得る芳香族炭化水素基（例えば、２、３または４個の縮合環を有する）を指す。用語「Ｃｎ−ｍアリール」は、ｎ〜ｍ個の環炭素原子を有するアリール基を指す。アリール基には、例えば、フェニル、ナフチル、インデニルなどが含まれる。いくつかの実施形態では、アリール基は、６〜１０個の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、アリール基はフェニルである。
【０１５３】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「ヘテロアリール」または「ヘテロ芳香族」は、硫黄、酸素及び窒素から選択される少なくとも1つのヘテロ原子環員を有する単環式または多環式芳香族ヘテロ環を指す。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、５〜１０員のＣ１−９ヘテロアリールであって、単環式または二環式であり、独立して窒素、硫黄及び酸素から選択される１、２、３または４個のヘテロ原子環員を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリール部分の任意の環形成ＮはＮ−オキシドであることができる。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、炭素原子と独立して窒素、硫黄及び酸素から選択される１、２、３または４個のヘテロ原子環員を含む、５〜１０個の環原子を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、５〜６個の環原子と独立して窒素、硫黄及び酸素から選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子環員を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、５〜６個の環原子及び独立して窒素、硫黄及び酸素から選択される１または２個のヘテロ原子環員を有する。いくつかの実施形態では、ヘテロアリールは、５員または６員のヘテロアリール環である。例示的なヘテロアリール基には、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、ピラゾール、アゾリル、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンズイソオキサゾール、イミダゾ［１，２−ｂ］チアゾール、イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン、プリン、フロピリジン（例えば、フロ［３，２−ｂ］ピリジン）、チエノピリジン（例えば、チエノ［３，２−ｂ］ピリジン）など、が含まれるが、これらに限定されない。
【０１５４】
５員ヘテロアリール環は、５個の環原子を有するヘテロアリール基であり、１つまたは複数（例えば、１、２、３または４個）の環原子は、独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される。例示的な５員環ヘテロアリールには、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、１，２，３−トリアゾリル、テトラゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル及び１，３，４−オキサジアゾリルが含まれる。
【０１５５】
６員ヘテロアリール環は、６個の環原子を有するヘテロアリール基であり、１つまたは複数（例えば、１、２または３個）の環原子は、独立してＮ、Ｏ及びＳから選択される。例示的な６員環ヘテロアリールは、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、トリアジニル、及びピリダジニルである。
【０１５６】
単独でまたは他の用語との組合せで用いられる用語「シクロアルキル」は、環化アルキル及びアルケニル基を含む、非芳香族の、飽和した、単環式、二環式または多環式の炭化水素環系を指す。用語「Ｃｎ−ｍシクロアルキル」は、ｎ〜ｍ個の環員炭素原子を有するシクロアルキルを指す。シクロアルキル基は、単環式または多環式（例えば、２，３または４個の縮合環を有する）基及びスピロ環を含むことができる。シクロアルキル基は、３、４、５、６または７個の環形成炭素（Ｃ３−７）を有することができる。いくつかの実施形態では、シクロアルキル基は、３〜６個の環員、３〜５個の環員、または３〜４個の環員を有する。いくつかの実施形態では、シクロアルキル基は、単環式である。いくつかの実施形態では、シクロアルキル基は、単環式または二環式である。いくつかの実施形態では、シクロアルキル基は、Ｃ３−６単環式シクロアルキル基である。シクロアルキル基の環形成炭素原子は、オキソまたはスルフィドによって任意選択で置換され得る。シクロアルキル基は、シクロアルキリデンも含む。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、ノルボルニル、ノルピニル、ビシクロ［２．１．１］ヘキサニル、ビシクロ［１．１．１］ペンタニルなどが含まれる。いくつかの実施形態では、シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。シクロアルキルの定義には、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサンなどのベンゾまたはチエニル誘導体などの、シクロアルキル環へ縮合された（すなわち、共通の結合を有する）１つまたは複数の芳香族環を有する部分、例えば、インダニルまたはテトラヒドロナフチル、も含まれる。縮合芳香族環を含むシクロアルキル基は縮合芳香族環の環形成原子を含む任意の環形成原子を介して結合することができる。
【０１５７】
単独でまたは他の用語との組合せで使用される用語「ヘテロシクロアルキル」は、非芳香族の環または環系を指し、任意選択で環構造の一部として１つまたは複数のアルケニレン基を含むことができ、独立して窒素、硫黄、酸素及びリンから選択される少なくとも1個のヘテロ原子環員を有し、並びに４〜１０個の環員、４〜７個の環員または４〜６個の環員を有する。ヘテロシクロアルキルには、単環式４−、５−、６−及び７−員のヘテロシクロアルキル基が含まれる。ヘテロシクロアルキル基は、単環式または二環式（例えば、２つの縮合または架橋環を有する）環系を含むことができる。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキル基は、独立して窒素、硫黄及び酸素から選択される１、２または３個のヘテロ原子を有する単環式基である。ヘテロシクロアルキル基の例には、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、アゼパン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、ジヒドロフランなどが含まれる。ヘテロシクロアルキル基の環形成炭素原子及びヘテロ原子は、任意選択でオキソもしくはスルフィド（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｓ）またはＳ（＝Ｏ）２、など）によって置換することができ、または窒素原子は四級化することができる。ヘテロシクロアルキル基は、環形成炭素原子または環形成ヘテロ原子を介して結合することができる。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキル基は、０〜３個の二重結合を含む。いくつかの実施形態では、ヘテロシクロアルキル基は、０〜２個の二重結合を含む。ヘテロシクロアルキルの定義には、例えば、ピペリジン、モルホリン、アゼピン、などのベンゾもしくはチエニル誘導体などのヘテロシクロアルキル環に縮合した（すなわち、共通の結合を有する）１つまたは複数の芳香族環を有する部分も含まれる。縮合芳香族環を含有するヘテロシクロアルキル基は、縮合芳香族環の環形成原子を含む任意の環形成原子を介して結合することができる。ヘテロシクロアルキル基の例には、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、ジヒドロベンゾフラン、アゼチジン、アゼパン、ジアゼパン（例えば、１，４−ジアゼパン）、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロフラン、並びにジ−及びテトラ−ヒドロピランが含まれる。
【０１５８】
特定の場所では、定義または実施形態は、特定の環（例えば、アゼチジン環、ピリジン環、など）を指す。別途示されなければ、これらの環は、原子が価数超過しないことを条件に、任意の環員に結合することができる。例えば、アゼチジン環は環の任意の位置で結合し得るが、アゼチジン−３−イル環は３位で結合している。
【０１５９】
本明細書に記載の化合物は、非対称（例えば１つまたは複数の立体中心を有する）であり得る。別途示されなければ、鏡像異性体及びジアステレオ異性体などのすべての立体異性体が意図される。非対称的に置換された炭素原子を含有する本発明の化合物は、光学活性体またはラセミ体で単離することができる。光学的に不活性な出発物質から光学的に活性な形態を調製する方法は、ラセミ混合物の分割または立体選択的合成によるなど、当該技術分野で公知である。オレフィン、Ｃ＝Ｎ二重結合などの多くの幾何異性体も、本明細書に記載の化合物中に存在することができ、全てのそのような安定した異性体が本発明において意図される。本発明の化合物のシス及びトランス幾何異性体が記載され、異性体の混合物として、または分離された異性体として単離することができる。  
【０１６０】
化合物のラセミ混合物の分割は、当該技術分野で公知の多数の任意の方法によって行うことができる。１つの方法は、光学的に活性な、塩形成有機酸であるキラル分割酸を用いる分別再結晶を含む。分別再結晶法に適した分割剤は、例えば、Ｄ及びＬ形態の酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデル酸、リンゴ酸、乳酸、またはβ−カンファースルホン酸などの様々な光学的に活性なカンファースルホン酸などの、光学的に活性な酸である。分別結晶法に適した他の分割剤には、α−メチルベンジルアミンの立体異性体的に純粋な形態（例えば、Ｓ及びＲ形態、またはジアステレオ異性体的に純粋な形態）、２−フェニルグリシノール、ノルエフェドリン、エフェドリン、Ｎ−メチルエフェドリン、シクロヘキシルエチルアミン、１，２−ジアミノシクロヘキサンなどが含まれる。
【０１６１】
ラセミ混合物の分割は、光学的に活性な分割剤（例えば、ジニトロベンゾイルフェニルグリシン）を充填したカラムでの溶出によっても行うことができる。適切な溶出溶媒組成物は、当業者が決定することができる。
【０１６２】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物は（Ｒ）配置を有する。他の実施形態では、化合物は（Ｓ）配置を有する。別途示されなければ、複数のキラル中心を有する化合物では、化合物中のキラル中心のそれぞれは、独立して、（Ｒ）または（Ｓ）であってよい。
【０１６３】
本発明の化合物は互変異性体も含む。互変異性体は、プロトンの同時移動と共に、単結合を隣接する二重結合と交換することから得られる。互変異性体は、同一の経験式及び総電荷を有する異性体プロトン化状態であるプロトトロピー互変異性体を含む。プロトトロピー互変異性体の例には、ケトン−エノールペア、アミド−イミド酸ペア、ラクタム-ラクチムペア、エナミン−イミンペア、及び、例えば、１Ｈ−及び３Ｈ−イミダゾール、１Ｈ−、２Ｈ−及び４Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１Ｈ−及び２Ｈ−イソインドール、並びに１Ｈ−及び２Ｈ−ピラゾールなどの、プロトンがヘテロ環系の２以上の位置を占め得る環状形態、が含まれる。互変異性体は、適切な置換によって平衡または立体的に１つの形態に固定され得る。
【０１６４】
本発明の化合物は、中間体または最終化合物に生じるすべての原子の同位体も含むことができる。同位体は、同一の原子番号を有するが異なる質量数を有する原子を含む。例えば、水素の同位体は、トリチウム及び重水素を含む。
【０１６５】
本明細書で用いられる場合、用語「化合物」は、記載の構造のすべての立体異性体、幾何異性体、互変異性体、及び同位体を含むことを意味する。
【０１６６】
すべての化合物及びその薬学的に許容される塩は、水及び溶媒（例えば、水和物及び溶媒和物）などの他の物質と一緒に見つけることができ、または単離することができる。固体状態にある場合、本明細書に記載の化合物及びその塩は、様々な形で生じることができ、例えば、水和物を含む溶媒和物の形をとることができる。化合物は、多形または溶媒和物などの任意の固体形態であり得るので、別途明白に示されなければ、明細書における化合物及びその塩への参照は、化合物の任意の固体形態を包含すると理解されるべきである。
【０１６７】
いくつかの実施形態では、本発明の化合物またはその塩は、実質的に単離される。「実質的に単離される」とは、化合物が形成されまたは検出される環境から少なくとも部分的にまたは実質的に分離されることを意味する。部分的な分離は、例えば、本発明の化合物に富む組成物を含むことができる。実質的な分離は、本発明の化合物またはその塩の重量で、少なくとも約５０％、少なくとも約６０％、少なくとも約７０％、少なくとも約８０％、少なくとも約９０％、少なくとも約９５％、少なくとも約９７％、または少なくとも約９９％、を含有する組成物を含むことができる。
【０１６８】
語句「薬学的に許容される」は、本明細書では、健全な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、炎症、アレルギー反応、またはその他の問題もしくは合併症なしにヒト及び動物の組織と接触させる用途に適した、合理的な利益／リスク比に見合う、化合物、材料、組成物、及び／または剤形を参照するのに用いられる。
【０１６９】
表現「周囲温度」及び「室温」は、本明細書で使用される場合、当該分野では理解されており、一般的に温度、例えば、反応が行われる部屋の温度に近い反応温度、例えば約２０℃〜約３０℃の温度を指す。
【０１７０】
本発明は、本明細書に記載の化合物の薬学的に許容される塩も含む。用語「薬学的に許容される塩」は、親化合物が、存在する酸または塩基部分をその塩形態に変換することによって修飾される、開示された化合物の誘導体を指す。薬学的に許容される塩の例には、アミンなどの塩基性残基の鉱酸または有機酸塩；カルボン酸等の酸性残基のアルカリまたは有機塩；などが含まれるが、これらに限定されない。本発明の薬学的に許容される塩は、例えば、非毒性の無機または有機酸から形成された親化合物の非毒性塩を含む。本発明の薬学的に許容される塩は、従来の化学的方法によって塩基性または酸性部分を含む親化合物から合成され得る。一般的に、そのような塩は、これらの化合物の遊離酸または塩基形態を、水もしくは有機溶媒、または２つの混合物；一般的に、エーテル、酢酸エチル、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたはブタノール）またはアセトニトリル（ＭｅＣＮ）などの非水溶性媒体が好ましい、の中での好適な塩基または酸の化学量論量と反応させることによって調製することができる。好適な塩のリストは、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ ＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，１７ｔｈ Ｅｄ．，（Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，１９８５），ｐ．１４１８,Ｂｅｒｇｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．，１９７７，６６（１），１−１９，及び Ｓｔａｈｌ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ：Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｕｓｅ，（Ｗｉｌｅｙ，２００２）に見出される。いくつかの実施形態では、本明細書に記載の化合物は、Ｎ−オキシド形態を含む。
【０１７１】
本明細書では、以下の略号を使用することができる：ＡｃＯＨ（酢酸）；Ａｃ２Ｏ（無水酢酸）；Ａｌ２Ｏ３（酸化アルミニウム）；ａｑ．（水）；ａｔｍ．（気圧））；Ｂｏｃ（ｔ−ブトキシカルボニル）；Ｂｏｃ２Ｏ（ジ-ｔｅｒｔ-ブチルジカルボネート）；ＢＯＰ（（ベンゾトリアゾル−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム・ヘキサフルオロホスホネート）；ｂｒ（広い）；ｃ−Ｐｒ（シクロプロピル）；Ｃｂｚ（カルボキシベンジル）；cａｌｃ．（計算値）；ＣｅＣｌ３・７Ｈ２Ｏ（塩化セリウム（ＩＩＩ）七水和物）；Ｃｓ２ＣＯ３（炭酸セシウム）；ＣｕＩ（ヨウ化銅（Ｉ））；ｄ（ダブレット）；ｄｄ（ダブレットのダブレット）；ＤＣＭ（ジクロロメタン）；ＤＩＰＥＡ（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン）；ＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）；ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）；ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）；Ｅｔ（エチル）；ＥｔＯＡｃ（酢酸エチル）；ＥｔＯＨ（エタノール）；Ｆｍｏｃ（９−フルオレニルメチルメトキシカルボニル）；ｇ（グラム）；ｈ（時間）；Ｈ２（水素ガス）；Ｈ２Ｏ２（過酸化水素）；ＨＡＴＵ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）ウロニウムヘキサフルオロリン酸塩）；ＨＢｒ（臭化水素）；ＨＣｌ（塩酸または塩化水素）；ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）；Ｈｚ（ヘルツ）；ｉ−Ｐｒ（イソプロピル）；ｉ−ＰｒＯＨ（イソプロピルアルコール）；Ｊ（カップリング定数）；ＫＯＡｃ（カリウム・アセテート）；Ｋ３ＰＯ４（リン酸カリウム）；Ｋ３ＰＯ４・Ｈ２Ｏ（三カリウムリン酸塩水和物）；ＬＣＭＳ（液体クロマトグラフィー−質量分析）；ＬｉＡｌＨ４（リチウム・テトラヒドロアルミン酸塩）；ＬｉＢＨ４（リチウム・テトラヒドロホウ酸塩）；ＬｉＯＨ（水酸化リチウム）；ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（水酸化リチウム一水和物）；ｍ（多重線）；Ｍ（モル）；ｍＣＰＢＡ（ｍ−クロロ過安息香酸性酸）；Ｍｅ（メチル）；ＭｅＣＮ（アセトニトリル）；ＭｅＯＨ（メタノール）；ＭｇＳＯ４（硫酸マグネシウム）；ＭＳ（質量分析）；ｍｇ（ミリグラム）；ｍｉｎ．（分）；ｍＬ（ミリリットル）；ｍｍｏｌ（ミリモル）；Ｎ（規定）；Ｎ２（窒素ガス）；ＮａＨＣＯ３（重炭酸ナトリウム）；ＮａＩＯ４（ナトリウム・メタ過ヨウ素酸塩）；ＮａＮ３（アジ化ナトリウム）；ＮａＯＨ（水酸化ナトリウム）；Ｎａ２ＳＯ４（硫酸ナトリウム）；ｎ−Ｂｕ（ｎ−ブチル）；ｎ−ＢｕＬｉ（ｎ−ブチルリチウム）；ＮＨ４Ｃｌ（塩化アンモニウム）；ＮＨ４ＯＨ（水酸化アンモニウム）；ｎＭ（ナノモル）；ＮＭＲ（核磁気共鳴分光学）；Ｐｄ（パラジウム）；Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（［1，1'−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム(ＩＩ)ジクロリド）；Ｐｄ（ＯＡｃ）２（酢酸パラジウム）；Ｐｄ（ｔＢｕ３Ｐ）２（ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム）；ｐＭ（ピコモル）；Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(０)）；ＰＰｈ３（トリフェニルホスフィン）；ｐｓｉ（平方インチあたりポンド）；ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）；ＲＰ−ＨＰＬＣ（逆相高速液体ク��マトグラフィー）；ｓ（シングレット）；ｔ（トリプレットまたは第三級）；ｔｅｒｔ（第三級）；ｔｔ（トリプレットのトリプレット；ＴＢＡＦ（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリド）；ｔ−Ｂｕ（ｔｅｒｔ−ブチル）；ＴＥＡ（トリエチルアミン）；ＴＦＡ（トリフルオロ酢酸）；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）；μｇ（マイクログラム）；μＬ（マイクロリットル）；μｍ（マイクロモル）；ｗｔ％（重量パーセント）。
【０１７２】
ＩＩ．合成
その塩を含む本発明の化合物は、公知の有機合成技術を用いて調製することができ、以下のスキームにおけるもののような任意の多数の可能な合成経路に従って合成することができる。
【０１７３】
本発明の化合物を調製するための反応は、有機合成の当業者によって容易に選択され得る適切な溶媒中で行うことができる。適切な溶媒は、例えば、溶媒の凍結温度から溶媒の沸点までの範囲であり得る温度などの、反応が行われる温度で、出発物質（反応物）、中間体、または生成物と実質的に非反応性であることができる。所定の反応は、１つの溶媒または１つ超の溶媒の混合物中で実施することができる。特定の反応ステップによって、当業者は特定の反応ステップのための適切な溶媒を選択することができる。
【０１７４】
本発明の化合物の調製は、様々な化学基の保護及び脱保護を含むことができる。保護及び脱保護の必要性、並びに適切な保護基の選択は、当業者が容易に決定することができる。保護基の化学は、例えば、Ｋｏｃｉｅｎｓｋｉ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ，（Ｔｈｉｅｍｅ，２００７）；Ｒｏｂｅｒｔｓｏｎ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（Ｏｘｆｏｒｄ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ，２０００）；Ｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．，Ｍａｒｃｈ’ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，６ｔｈ Ｅｄ．（Ｗｉｌｅｙ，２００７）；Ｐｅｔｕｒｓｓｉｏｎ ｅｔ ａｌ．，“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，” Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄｕｃ．，１９９７，７４（１１），１２９７；及び Ｗｕｔｓ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ Ｅｄ．，（Ｗｉｌｅｙ，２００６）に記載されている。
【０１７５】
反応は、当該分野で公知の任意の適切な方法に従ってモニターすることができる。例えば、生成物形成は、例えば核磁気共鳴分光法（例えば、１Ｈまたは１３Ｃ）、赤外分光法、分光光度法（例えば、ＵＶ−可視）、質量分析法などの分光法的手段、によって、または高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）もしくは薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）などのクロマトグラフ法、によってモニターすることができる。
【０１７６】
以下のスキームは、本発明の化合物の調製に関連して、一般的な指導を提供する。当業者は、スキームに示された製剤は、本発明の様々な化合物を調製するための有機化学の一般的な知識を使用して、修飾され得る、または最適化され得ることを理解するであろう。
【０１７７】
式（Ｉ）の化合物は、例えば、スキーム１に示されるプロセスを使用して、製造することができる。スキーム１に示されるプロセスでは、式１−１の適切な芳香族アミンを、式（Ｉ）の化合物を提供するためにアミド結合を形成するのに適した条件下で、式１−２の酸と反応させる。アミド結合を形成するための適切な組合せは、例えば、Ｊｏｎｅｓ，Ａｍｉｎｏ Ａｃｉｄ ａｎｄ Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｏｘｆｏｒｄ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ，２００２；及び Ｊｏｎｅｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｐｅｐｔｉｄｅｓ（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｅｒｉｅｓ ｏｆ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｓ ｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）（Ｏｘｆｏｒｄ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ，１９９４）に記載されるように、ペプチド中にアミド結合を形成するのに使用される方法を含む。適切なカップリング剤の例は、ＨＡＴＵ／ＤＩＰＥＡである。
【化２９】
2016528298.tif 000031
【０１７８】
例えば、スキーム２に示されるように、式１−２（またはその合成等価物）の化合物が調製され得る。スキーム２では、Ｒ７基に隣接する３位に脱離基（例えば、クロロ）を有する式２−１の適切に置換された化合物は、Ｎ−オキシド２−２に酸化される。適切な酸化剤は、例えば、過酸化水素などのぺルオキシ化合物またはｍＣＰＢＡなどのペルオキシカルボン酸を含む。次いで、Ｎ−オキシドは、例えば、トリメチルシリルシアニドによる処理を介して、２−シアノ−置換化合物２−３に変換することができる。次いで、シアン化物２−３の適切な置換カルボン酸誘導体（式中、ＸはＯまたはＳであり、Ｒは、Ｃ１−６アルキル基などの適切なカルボン酸保護基である）との反応は、化合物２−５中に縮合フランまたはチオファン環の形成をもたらす。合成の完了は、次いで、化合物２−５のカルボン酸及びアミノ基の必要とされる式１−２の化合物の官能基への変換を必要とする。スキーム２では、化合物２−５のアミノ基は、化合物２−５のジアゾ化及び中間体のジアゾ化合物の臭化銅（Ｉ）との反応を介して、化合物２−６中のブロモ基に変換される。化合物２−６の保護されたカルボキシル基は、クルチウス転位を介して化合物２−７中の保護されたアミノ基（式中、ＯＣＯＲ’は適切なカルバメート保護基であり、Ｒ’は、例えばｔｅｒｔ-ブチルなどのＣ１−６アルキル基である）に変換される。化合物２−６の変換は、例えば、（例えば、水酸化リチウムまたは炭酸カリウムなどの塩基を用いた加水分解を介した）ＣＯ２Ｒ基の脱保護により、続いて、適切なアルコール（例えば、ｔｅｒｔ−ブタノール）の存在下で、得られたカルボン酸のジフェニルホスホン酸アジドとの反応によって、行うことができる。最後に、化合物２−８のカルボン酸基は（ｎ−ＢｕＬｉのような適切な有機リチウム試薬を用いて）臭素−リチウム交換により、続いて、得られたリチウム化合物の二酸化炭素との反応により、または、ジクロロメタンとの錯体である、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）などの適切な触媒の存在下で、有機金属触媒によるカルボニル化反応における一酸化炭素との反応（例えば、ＣＯ／ＭｅＯＨとの反応）を介して（続いて、得られたエステルの加水分解により）導入することができる。化合物２−８は、Ｒ２が保護されたアミノ基である、式１−２の化合物に相当する。化合物２−８のアミノ基は、アミノ基の適切な官能基の相互変換反応を介して（例えば、ジアゾ化−還元またはジアゾ化−ハロゲン化を介して）代替のＲ２基に変換することができる。
【化３０】
2016528298.tif 000032
【０１７９】
ＸはＯである式１−２の化合物（またはその合成等価物）は、例えば、スキーム３に示されるように、調製することができる。スキーム３では、Ｒ７基に隣接する３位にヒドロキシを有する式３−１の適切に置換された化合物は、Ｎ−オキシド３−２に酸化される。適切な酸化剤は、例えば、過酸化水素などのぺルオキシ化合物またはｍＣＰＢＡなどのペルオキシカルボン酸を含む。次いで、Ｎ−オキシドは、例えば、無水酢酸による処理を介して、続いて、例えば、エチルシアノアセテート（Ｒ＝Ｃ１−６アルキル、例えば、エチル）などのアルキルシアノアセテートなどの適切なシアノアセテート化合物によって、置換化合物３−３に変換することができる。次いで、化合物３−４の縮合フラン環を形成するための閉環を、濃硫酸などの酸触媒の使用など適切な条件下で行うことができる。化合物３−４は、ＸはＯであり、Ｒ２は保護されたアミノ基である、式１−２の化合物に相当する。化合物３−４のアミノ基は、アミノ基の適切な官能基の相互変換反応を介して（例えば、ジアゾ化−還元またはジアゾ化−ハロゲン化を介して）代替のＲ２基に変換することができる。
【化３１】
2016528298.tif 000033
【０１８０】
ＸはＳである式１−２の化合物（またはその合成等価物）は、例えば、スキーム４に示されるように、調製することができる。例えば、アセトニトリル中の炭酸カリウムの存在下でメチルチオグリコレートによる、置換２−シアノピリジンの分子内環化（４−１）（式中、Ｈａｌはハロゲンである）が、例えば、置換７−ブロモ−６−メトキシカルボニルチエノピリジン（４−３）を生成するために４８％ＨＢｒ水溶液中の銅（Ｉ）ブロミド及び亜硝酸ナトリウムで処理することができる、置換７−アミノ−６−メトキシカルボニルチエノピリジン（４−２）を調製するのに使用することができる。例えば、水酸化リチウムによる４−３の加水分解に続くクルチウス転位が、７−ブロモ−６−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノチエノピリジン（４−５）を提供するのに用いることができ、これは、ｎ−ＢｕＬｉによる４−５の処理に続くＣＯ２の処理により、または、メタノール中でパラジウム触媒の存在下でのモノカルボキシド（ｍｏｎｏｃａｒｂｏｘｉｄｅ）による４−５のカルボキシル化に続く水酸化リチウムによる加水分解により、置換チエノピリジンカルボン酸（４−７）に変換することができる。
【化３２】
2016528298.tif 000034
試薬：ａ：メチルチオグリコレート、Ｋ２ＣＯ３、ＭｅＣＮ；ｂ：ＣｕＢｒ、ＮａＮＯ２、ＨＢｒ、Ｈ２Ｏ；ｃ：ＬｉＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ；ｄ：ＤＰＰＡ、ＤＩＥＡ、ｔ−ＢｕＯＨ；ｅ：（ＤＰＰＦ）２ＰｄＣｌ２、ＣＯ、ＭｅＯＨ、ＴＥＡ；ｆ：ＬｉＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ；ｇ：ｎ−ＢｕＬｉ、ドライアイス。
【０１８１】
ＸはＯである式１−２の化合物（またはその合成等価物）は、例えば、スキーム５に示されるように、調製することができる。置換３−ヒドロキシピリジン（５−１）はＤＣＭ中で、ｍＣＰＢＡで処理されて置換３−ヒドロキシピリジンＮ−オキシド（５−２）を生成し、これを無水酢酸に溶解し、続いて置換６−アミノ−７−エトキシカルボニル−フロピリジン（５−４）を円滑に生成するために、シアノ酢酸エチルと濃硫酸で連続的に処理した。５−４上のアミノ基は、Ｂｏｃ保護基によって容易に保護されて化合物（５−５）を生じ、これを、水酸化リチウムで処理することにより加水分解して、良好な収率で置換フロピリジニルカルボン酸（５−６）を得た。
【化３３】
2016528298.tif 000035
試薬：ａ：ｍＣＰＢＡ、ＤＣＭ；ｂ：（ＣＨ３ＣＯ）２Ｏ；ｃ：シアノ酢酸エチル；ｄ：濃硫酸；ｅ：（Ｂｏｃ）２Ｏ、ＤＭＡＰ、ＭｅＣＮ；ｆ：ＬｉＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ。
【０１８２】
３−ブロモ−６−アミノ−７−メトキシカルボニルチエノピリジン（６−１）は、ＸがＳである式Ｉの化合物を調製するのに非常に有用な中間体であり、これは、スキーム４に示される合成順序に従って容易に合成することができる。この中間体のいくつかの有用な合成変換は、スキーム６に示されている。６−１の臭素位における種々の機能変換は、遷移金属触媒カップリング反応によって達成され得る。例えば、６−１は、パラジウム触媒の存在下で、ビニルホウ酸で処理することができ、続いて、６−２及び６−６に示されるように、パラジウム触媒水素化により、フロピリジニル環にエチルまたはテトラヒドロピラニルを導入する；ビアリール化合物６−３を生成するのに、アリールホウ酸またはヘテロアリールホウ酸による６−１の鈴木カップリングを使用することができる。フロピリジニル環にアゼチジニル置換体を導入するのに、６−１の根岸カップリングを使用することができる。６−８を形成するのに示されているようにビニルホウ酸により６−１の鈴木カップリングを介し、続いて、水素化ホウ素ナトリウムによるオゾン分解及び還元により、この縮合二環系にヒドロキシメチル基を導入することができる。
【化３４】
2016528298.tif 000036
試薬：ａ：
【化３５】
2016528298.tif 000037
、［（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ］２Ｐｄ、ＤＩＰＥＡ、ジオキサン、Ｈ２Ｏ；ｂ：Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２、ＭｅＯＨ；ｃ：ＡｒＢ（ＯＲ）２またはＡｒＢ（ＯＨ）２、［（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ］２Ｐｄ、ＤＩＰＥＡ、ジオキサン、Ｈ２Ｏ；ｄ：（Ｂｏｃ）２Ｏ、ＤＭＡＰ、ＭｅＣＮ；ｅ：
【化３６】
2016528298.tif 000038
、亜鉛、ＢｒＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＴＭＳＣｌ、Ｐｄ（０）、トリ−（２−フリル）ホスフィン；ｆ：
【化３７】
2016528298.tif 000039
、［（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ］２Ｐｄ、ＤＩＰＥＡ、ジオキサン、Ｈ２Ｏ；ｇ：Ｐｄ／Ｃ、Ｈ２、ＭｅＯＨ；ｈ：
【化３８】
2016528298.tif 000040
、［（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ］２Ｐｄ、ＤＩＰＥＡ、ジオキサン、Ｈ２Ｏ；Ｉ：オゾン分解；ｊ：ＮａＢＨ４、ＴＨＦ、ＭｅＯＨ。
【０１８３】
例えば、スキーム７に示されるように、式１−１の化合物が調製され得る。Ｌは適当な脱離基である式７−１の化合物の適切な基ＣｙＢとのカップリングは、ＣｙＢが窒素を介してＣｙＡに結合している場合は、直接カップリングもしくはＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリング；または、ＣｙＢが炭素を介してＣｙＡに結合している場合は、鈴木カップリングなど、当業者に公知の方法で達成することができる。
【化３９】
2016528298.tif 000041
【０１８４】
特定の化合物の合成のために、上記の一般的スキームは変更され得る。例えば、生成物または中間体は、特定の官能基を導入するように修飾され得る。あるいは、置換基は、例えば、Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：A Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ（Ｗｉｌｅｙ， １９９９）；及び Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄ．），Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ １９９６）によって記載されているように、当業者に公知の方法によって全体の合成の任意のステップで修飾することができる。
【０１８５】
その合成が本明細書に記載されていない出発材料、試薬及び中間体は、市販の、文献で公知のものであるか、または、当業者に公知の方法で調製され得る。
【０１８６】
記載されたプロセスは本発明の化合物が合成され得る唯一の方法ではなく、本発明の化合物の合成に潜在的に用いられる合成有機反応の幅広いレパートリーが利用可能であることが、当業者によって認識されるであろう。
【０１８７】
当業者は、適切な合成経路を選択し、実施する方法を知っている。出発材料、中間体及び生成物の適切な合成方法は、以下の参照源を含む文献を参照して同定することができる：Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌｓ．１−１０７（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９６３−２０１２）；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌｓ．１−４９（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９６４−２０１２）；Ｃａｒｒｅｉｒａ，ｅｔ ａｌ．（Ｅｄ．）Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｖｏｌｓ．１−４８（２００１−２０１０）及び Ｋｎｏｗｌｅｄｇｅ Ｕｐｄａｔｅｓ ＫＵ２０１０／１−４；２０１１／１−４；２０１２／１−２（Ｔｈｉｅｍｅ，２００１−２０１２）；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，ｅｔ ａｌ．（Ｅｄ．）Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６）；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄ．）；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ ＩＩ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，２００４）；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄ．），Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９８４）；Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９６）；Ｓｍｉｔｈ ｅｔ ａｌ．，Ｍａｒｃｈ‘ｓ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，６ｔｈ Ｅｄ．（Ｗｉｌｅｙ， ２００７）；Ｔｒｏｓｔ ｅｔ ａｌ．（Ｅｄ．），Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，１９９１）。
【０１８８】
ＩＩＩ．化合物の使用
本発明の化合物は、Ｐｉｍキナーゼファミリーの１つまたは複数のメンバーの活性を阻害することができ、従って、Ｐｉｍキナーゼの活性に関連した疾患及び障害の治療に有用である。本明細書に記載の用途に対しては、その任意の実施形態を含む本発明の任の化合物を使用することができる。
【０１８９】
本発明の化合物は、１つまたは複数のＰｉｍ１、Ｐｉｍ２、Ｐｉｍ３を阻害することができる。いくつかの実施形態では、化合物は、他のＰｉｍキナーゼに対するより、１つのキナーゼに対して選択的である。「選択的」は、化合物は、それぞれ、他のＰｉｍキナーゼなどの参照酵素に比較して、より大きな親和性または効力で、あるＰｉｍキナーゼに結合する、またはあるＰｉｍキナーゼを阻害することを意味する。例えば、化合物は、Ｐｉｍ２及びＰｉｍ３よりもＰｉｍ１に対して選択的であり、Ｐｉｍ１及びＰｉｍ３よりもＰｉｍ２に対して選択的であり、またはＰｉｍ１及びＰｉｍ２よりもＰｉｍ３に対して選択的である。いくつかの実施形態では、化合物は、すべてのＰｉｍファミリーメンバー（例えば、Ｐｉｍ１、Ｐｉｍ２及びＰｉｍ３）を阻害する。いくつかの実施形態では、化合物は、Ａｋｔ１，Ａｋｔ２，Ａｋｔ３，ＴＧＦ−βＲ，ＰＫＡ，ＰＫＧ，ＰＫＣ，ＣａＭ−キナーゼ，ホスホリラーゼキナーゼ，ＭＥＫＫ，ＥＲＫ，ＭＡＰＫ及びｍＴＯＲなどの受容体並びに非受容体Ｓｅｒ／Ｔｈｒキナーゼ；ＥＧＦＲ，ＨＥＲ２，ＨＥＲ３，ＨＥＲ４，ＩＮＳ−Ｒ，ＩＧＦ−１Ｒ，ＩＲ−Ｒ，ＰＤＧＦαＲ，ＰＤＧＦβＲ，ＣＳＦＩＲ，ＫＩＴ，ＦＬＫ−ＩＩ，ＫＤＲ／ＦＬＫ−１，ＦＬＫ−４，ｆｌｔ−１，ＦＧＦＲ１，ＦＧＦＲ２，ＦＧＦＲ３，ＦＧＦＲ４，ｃ−Ｍｅｔ，Ｒｏｎ，Ｓｅａ，ＴＲＫＡ，ＴＲＫＢ，ＴＲＫＣ，ＦＬＴ３，ＶＥＧＦＲ／Ｆｌｔ２，Ｆｌｔ４，ＥｐｈＡ１，ＥｐｈＡ２，ＥｐｈＡ３，ＥｐｈＢ２，ＥｐｈＢ４，Ｔｉｅ２などの受容体Ｔｙｒキナーゼ；及びＳｒｃ，Ｆｙｎ，Ｌｃｋ，Ｆｇｒ，Ｂｔｋ，Ｆａｋ，ＳＹＫ，ＦＲＫ，ＪＡＫまたはＡＢＬなどの非受容体Ｔｙｒキナーゼ，などの他のキナーゼよりも、Ｐｉｍに対して選択的であり得る。一般には、選択性は、少なくとも約５倍、少なくとも約１０倍、少なくとも約２０倍、少なくとも約５０倍、少なくとも約１００倍、少なくとも約２００倍、少なくとも約５００倍または少なくとも約１０００倍であり得る。Ｐｉｍ１、Ｐｉｍ２またはＰｉｍ３キナーゼの阻害方法は、適切な酵素を、式（Ｉ）の化合物、またはその任意の実施形態、またはその薬学的に許容される塩と接触させることを含む。
【０１９０】
従って、本開示は、そのような治療を必要とする患者に、治療上有効な量または用量の式（Ｉ）の化合物、またはその任意の実施形態、またはその医薬組成物を投与することにより、個体（例えば、患者）におけるＰｉｍキナーゼ関連の疾患または障害の治療方法を提供する。本開示は、Ｐｉｍキナーゼ関連の疾患または障害の治療で使用するための式（Ｉ）の化合物、またはその任意の実施形態、またはその医薬組成物も提供する。Ｐｉｍキナーゼ関連の疾患または障害の治療のための医薬の製造における、式（Ｉ）の化合物、またはその任意の実施形態、またはその医薬組成物の使用も提供される。
【０１９１】
Ｐｉｍキナーゼ関連疾患は、過剰発現及び／または異常活性レベルを含む、Ｐｉｍキナーゼの発現または活性に直接または間接に関連する任意の疾患、障害または病態を含み得る。異常な活性レベルは、正常な、健康な組織または細胞における活性レベルを疾患細胞における活性レベルと比較することによって決定することができる。Ｐｉｍキナーゼ関連疾患は、Ｐｉｍキナーゼ活性を調節することによって防止、改善、阻害または治療され得る、任意の疾患、障害または病態も含むことができる。いくつかの実施形態では、疾患は、１つまたは複数のＰｉｍ１、Ｐｉｍ２及びＰｉｍ３の異常な活性または発現（例えば、過剰発現）によって特徴づけられる。いくつかの実施形態では、疾患は、変異Ｐｉｍ１、Ｐｉｍ２またはＰｉｍ３によって特徴づけられる。Ｐｉｍキナーゼ関連疾患は、１つまたは複数のＰｉｍキナーゼの発現または活性の調節が有益である任意の疾患、障害または病態も指し得る。
【０１９２】
本発明の化合物を用いて治療することができるＰｉｍキナーゼ関連疾患は、特に、Ｐｉｍキナーゼが発現増加しているか、または、例えば、ＭｙｃもしくはＢＣＬ２などの癌遺伝子が活性化されている癌を含む、癌を含む。Ｐｉｍキナーゼ関連疾患は、例えば、前立腺癌、結腸癌、食道癌、子宮内膜癌、卵巣癌、子宮癌、腎臓癌、肝臓癌、膵臓癌、胃癌、乳癌、肺癌、頭頸部の癌、甲状腺癌、神経膠芽腫、肉腫の癌、膀胱癌、などの固形腫瘍を含む。Ｐｉｍキナーゼ関連疾患は、例えば、急性リンパ芽球性白血病（ＡＬＬ）などのリンパ腫、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫（ＤＬＢＣＬ）、マントル細胞リンパ腫、非ホジキンリンパ腫（再発非ホジキンリンパ腫、耐火非ホジキンリンパ腫及び再発性濾胞性非ホジキンリンパ腫を含む）、ホジキンリンパ腫並びに多発性骨髄腫、などの血液癌も含む。
【０１９３】
本発明の化合物を用いて治療することができるＰｉｍキナーゼ関連疾患は、真性多血症（ＰＶ）、本態性血小板血症（ＥＴ）、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）などの骨髄増殖性疾患も含む。骨髄増殖性疾患は、原発性骨髄線維症（ＰＭＦ）、骨髄化生を伴う骨髄線維症（ＭＭＭ）、ポスト真性多血骨髄線維症／本態性血小板血症骨髄線維症（Ｐｏｓｔ−ＰＶ／ＥＴ ＭＦ）、ポスト本態性血小板血症骨髄線維症（Ｐｏｓｔ−ＥＴ ＭＦ）またはポスト真性多血骨髄線維症（Ｐｏｓｔ−ＰＶ ＭＦ）などの骨髄線維症であり得る。
【０１９４】
本発明による化合物で治療し得るＰｉｍキナーゼ関連疾患は、自己免疫疾患などの免疫障害も含む。免疫障害は、多発性硬化症、関節リウマチ、アレルギー、食物アレルギー、喘息、狼瘡、炎症性腸疾患及び潰瘍性大腸炎を含む。
【０１９５】
本発明による化合物で治療し得るＰｉｍキナーゼ関連疾患は、アテローム性動脈硬化症も含む。
【０１９６】
本発明の化合物は、血管新生及び腫瘍転移を含む、Ｐｉｍキナーゼが関与する疾患過程を阻害するのにも使用することができる。
【０１９７】
ＰｉｍキナーゼはＪＡＫ／ＳＴＡＴ経路によって調節されるという事実のため、本発明の化合物は、ＪＡＫ／ＳＴＡＴシグナル伝達の調節が有益である疾患を治療するのに有用である。従って、本発明の化合物を用いて治療することができる他の疾患には、クローン病、過敏性腸症候群、膵炎、憩室症、グレーブス病、若年性関節リウマチ、変形性関節症、乾癬性関節炎、強直性脊椎炎、重症筋無力症、血管炎、自己免疫性甲状腺炎、皮膚炎、乾癬、強皮症、全身性硬化症、白斑、移植片対宿主病、シェーグレン症候群、糸球体腎炎及び糖尿病（Ｉ型）が含まれる。
【０１９８】
互換的に使用される用語「個体」または「患者」は、哺乳動物、好ましくはマウス、ラット、他のげっ歯類、ウサギ、イヌ、ネコ、ブタ、ウシ、ヒツジ、ウマ、または霊長類、及び最も好ましくはヒト、を含む任意の動物を指す。
【０１９９】
語句「治療有効量」は、研究者、獣医師、医師または他の臨床医によって求められている、組織、系、動物、個体またはヒトにおける生物学的または医学的応答を誘発する活性化合物または医薬品の量を指す。
【０２００】
用語「治療する」または「治療」は、１つまたは複数の（１）疾患の阻害；例えば、疾患、症状または障害の病理または症状を経験または示している個体における疾患、症状または障害の阻害（すなわち、病理及び／または症候のさらなる進展の停止）；並びに、（２）疾患の改善；例えば、疾患の重症度の低減などの、疾患、症状または障害の病理または症状を経験または示している個体における疾患、症状または障害の改善（すなわち、病理及び／または症候の逆転）、を指す。一実施形態では、治療するまたは治療は、疾患を発症する危険性を防止または低減すること；例えば、疾患、症状または障害にかかりやすいであろうが、まだ疾患の病理または症候を経験または表示してない個体における疾患、症状または障害の発症の危険性を防止または低減すること、を含む。
【０２０１】
併用療法
癌細胞の増殖及び生存は複数のシグナル伝達経路によって影響を受け得る。従って、そのような病態を治療するために、活性を調節するキナーゼにおいて異なる優先性を示す、異なるキナーゼ阻害剤を組合せることは有用である。複数のシグナル伝達経路（または所与のシグナル伝達経路に関与する複数の生体分子）を標的とすることは、細胞集団で生じる薬剤耐性の可能性を低減し、及び／または治療の毒性を低減することができる。
【０２０２】
従って、本発明のＰｉｍ阻害剤は、複数のシグナル伝達経路によって影響される癌などの疾患の治療のための１つまたは複数の他のキナーゼ阻害剤と組合せて使用することができる。例えば、本発明の化合物は、癌の治療のために、以下のキナーゼの１つまたは複数の阻害剤と組合せることができる：Ａｋｔ１、Ａｋｔ２、Ａｋｔ３、ＴＧＦ−βＲ、ＰＫＡ、ＰＫＧ、ＰＫＣ、ＣａＭ−キナーゼ、ホスホリラーゼキナーゼ、ＭＥＫＫ、ＥＲＫ、ＭＡＰＫ、ｍＴＯＲ、ＥＧＦＲ、ＨＥＲ２、ＨＥＲ３、ＨＥＲ４、ＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−１Ｒ、ＩＲ−Ｒ、ＰＤＧＦαＲ、ＰＤＧＦβＲ、ＣＳＦＩＲ、ＫＩＴ、ＦＬＫ−ＩＩ、ＫＤＲ／ＦＬＫ−１、ＦＬＫ−４、ｆｌｔ−１、ＦＧＦＲ１、ＦＧＦＲ２、ＦＧＦＲ３、ＦＧＦＲ４、ｃ−Ｍｅｔ、Ｒｏｎ、Ｓｅａ、ＴＲＫＡ、ＴＲＫＢ、ＴＲＫＣ、ＦＬＴ３、ＶＥＧＦＲ／Ｆｌｔ２、Ｆｌｔ４、ＥｐｈＡ１、ＥｐｈＡ２、ＥｐｈＡ３、ＥｐｈＢ２、ＥｐｈＢ４、Ｔｉｅ２、Ｓｒｃ、Ｆｙｎ、Ｌｃｋ、Ｆｇｒ、Ｂｔｋ、Ｆａｋ、ＳＹＫ、ＦＲＫ、ＪＡＫ、ＡＢＬ、ＡＬＫ及びＢ−Ｒａｆ。さらに、本発明のＰｉｍ阻害剤は、ＰＩ３Ｋ、Ａｋｔ（Ａｋｔ１、Ａｋｔ２及びＡｋｔ３を含む）及びｍＴＯＲキナーゼなどのＰＩＫ３／Ａｋｔ／ｍＴＯＲシグナル伝達経路に関連するキナーゼの阻害剤と組合せることができる。
【０２０３】
本発明のＰｉｍ阻害剤はさらに、例えば、化学療法、放射線照射または外科手術によって、癌を治療する他の方法と組み合わせて使用することができる。化合物は、化学療法剤などの1つまたは複数の抗癌薬と組合せて投与することができる。化学療法剤の例には、以下の任意のものが含まれる：アバレリックス、アルデスロイキン、アレムツズマブ、アリトレチノイン、アロプリノール、アルトレタミン、アナストロゾール、三酸化ヒ素、アスパラギナーゼ、アザシチジン、ベバシズマブ、ベキサロテン、ブレオマイシン、ボルテゾムビ（ｂｏｒｔｅｚｏｍｂｉ）、ボルテゾミブ（ｂｏｒｔｅｚｏｍｉｂ）、静脈内ブスルファン、経口ブスルファン、カルステロン、カペシタビン、カルボプラチン、カルムスチン、セツキシマブ、クロラムブシル、シスプラチン、クラドリビン、クロファラビン、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダルテパリンナトリウム、ダサチニブ、ダウノルビシン、デシタビン、デニロイキン、デニロイキンジフチトクス、デクスラゾキサン、ドセタキセル、ドキソルビシン、プロピオン酸ドロモスタノロン、エクリズマブ、エピルビシン、エルロチニブ、エストラムスチン、リン酸エトポシド、エトポシド、エキセメスタン、クエン酸フェンタニル、フィルグラスチム、フロクスウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル、フルベストラント、ゲフィチニブ、ゲムシタビン、ゲムツズマブ・オゾガミシン、酢酸ゴセレリン、酢酸ヒストレリン、イブリツモマブチウキセタン、イダルビシン、イホスファミド、メシル酸イマチニブ、インターフェロンアルファ２ａ、イリノテカン、ラパチニブジトシレート、レナリドマイド、レトロゾール、ロイコボリン、酢酸ロイプロリド、レバミゾール、ロムスチン、メクロレタミン、酢酸メゲストロール、メルファラン、メルカプトプリン、メトトレキサート、メトキサレン、マイトマイシンＣ、ミトタン、ミトキサントロン、ナンドロロンフェンプロピオネート、ネララビン、ｎｏｆｅｔｕｍｏｍａｂ、オキサリプラチン、パクリタキセル、パミドロネート、パニツムマブ、ペガスパルガーゼ、ペグフィルグラスチム、ペメトレキセド二ナトリウム、ペントスタチン、ピポブロマン、プリカマイシン、プロカルバジン、キナクリン、ラスブリカーゼ、リツキシマブ、ルキソリチニブ、ソラフェニブ、ストレプトゾシン、スニチニブ、スニチニブマレイン酸、タモキシフェン、テモゾロミド、テニポシド、テストラクトン、サリドマイド、チオグアニン、チオテパ、トポテカン、トレミフェン、トシツモマブ、トラスツズマブ、トレチノイン、ウラシルマスタード、バルルビシン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビノレルビン、ボリノスタット及びゾレドロネート。
【０２０４】
本発明のＰｉｍ阻害剤はさらに、１つまたは複数の抗炎症剤、ステロイド、免疫抑制剤または治療的抗体と組合せて使用することができる。
【０２０５】
複数の薬剤を患者に投与する場合、それらは、同時に、順次に、または組合せて（例えば、２つ超の薬剤に対して）投与することができる。
【０２０６】
ＩＶ．製剤、剤形及び投与
医薬品として用いる場合、本発明の化合物は、医薬組成物の形態で投与することができる。従って、本開示は、化合物式（Ｉ）、またはその薬学的に許容される塩、またはその任意の実施形態、及び少なくとも1つの薬学的に許容される担体を含む組成物を提供する。これらの組成物は、医薬分野において周知の方法で調製することができ、局所または全身治療が指示されているかどうか及び治療される領域に応じて、様々な経路によって投与することができる。投与は、局所投与（経皮投与、表皮投与、眼投与ならびに鼻腔内投与、膣内投与及び直腸輸送を含む粘膜への投与を含む）、肺投与（例えば、ネブライザーによる投与を含む、粉末またはエアロゾルの吸入または注入による投与；気管内投与または鼻腔内投与）、経口投与または非経口投与であり得る。非経口投与には、静脈内、動脈内、皮下、腹腔内筋肉内または注射もしくは注入；または頭蓋内、例えば、髄腔内または脳室内投与が含まれる。非経口投与は、単回ボーラス投与の形態であり得るか、または例えば、連続注入ポンプによるものであり得る。局所投与のための医薬組成物及び製剤には、経皮パッチ、軟膏、ローション、クリーム、ゲル、滴剤、坐剤、スプレー、液体及び粉末が含まれ得る。従来の医薬担体、水性、粉末状または油性基剤、増粘剤などが、必要であるか望ましいであろう。
【０２０７】
本発明は、１つ以上の薬学的に許容される担体（賦形剤）と組合せて、活性成分として、本発明の化合物またはその薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物も含む。いくつかの実施形態では、組成物は、局所投与に適している。本発明の組成物の製造において、活性成分は、典型的には、賦形剤と混合され、賦形剤によって希釈されるかまたは例えば、カプセル、サシェ、紙、または他の容器の形態でかかる担体内に封入される。賦形剤が希釈剤として機能する場合、それは、活性成分のためのビヒクル、担体または媒体として作用する、固体、半固体、または液体材料であり得る。従って、組成物は、錠剤、丸剤、散剤、ロゼンジ、サシェ、カシェ、エリキシル剤、懸濁液、乳液、溶液、シロップ、エアロゾル（固体としてまたは液体培体中）、例えば、１０重量％までの活性成分を含有する軟膏、軟及び硬ゼラチンカプセル、坐剤、滅菌注射溶液、及び滅菌包装散剤の形態であり得る。
【０２０８】
製剤の調製において、活性化合物は、他の成分と組合せる前に適切な粒子径を得るために破砕することができる。活性化合物が実質的に不溶性であるならば、それは、２００メッシュ未満の粒子径に粉砕することができる。活性化合物が実質的に水溶性であるならば、粒子径は、製剤における実質的に均一な分布を得るために粉砕することによって、例えば、約４０メッシュに調整することができる。
【０２０９】
本発明の化合物は、錠剤形成及び他の製剤型に適した粒子径を得るために、例えば、湿式粉砕などの公知の粉砕方法を用いて粉砕することができる。本発明の化合物の微粉化（ナノ粒子）製剤は、例えば、ＷＯ２００２／０００１９６などの、当該技術分野において公知の方法によって調製することができる。
【０２１０】
適切な賦形剤のいくつかの例には、乳糖、デキストロース、スクロース、ソルビトール、マンニトール、デンプン、アカシアゴム、リン酸カルシウム、アルギネート、トラガカント、ゼラチン、ケイ酸カルシウム、微結晶性セルロース、ポリビニルピロリドン、セルロース、水、シロップ、及びメチルセルロースが含まれる。製剤はさらに、タルク、ステアリン酸マグネシウム及び鉱油などの潤滑剤；湿潤剤；乳化剤及び懸濁化剤；メチル−及びプロピルヒドロキシ−安息香酸塩などの保存剤；甘味剤；並びに香味剤を含む。本発明の組成物は、当該技術分野にて公知の製法を用いて患者に投与した後に活性成分の速放、徐放または遅延放出を提供するように処方され得る。
【０２１１】
いくつかの実施形態では、医薬組成物は、ケイ化微結晶セルロース（ＳＭＣＣ）及び少なくとも１つの本明細書に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩を含む。いくつかの実施形態では、ケイ化微結晶セルロースは、約９８％の微結晶セルロース及び約２％ｗ／ｗの二酸化ケイ素を含む。
【０２１２】
いくつかの実施形態では、組成物は、少なくとも１つの本明細書に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩、及び少なくとも１つの薬学的に許容される担体を含む徐放性組成物である。いくつかの実施形態では、組成物は、少なくとも１つの本明細書に記載の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩、並びに、微結晶セルロース、ラクトース一水和物、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、及びポリエチレンオキシドから選択される少なくとも１つの成分を含む。いくつかの実施形態では、組成物は、少なくとも１つの本明細書に記載の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩、ならびに、微結晶セルロース、ラクトース一水和物、及びヒドロキシプロピルメチルセルロースを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、少なくとも１つの本明細書に記載の化合物、またはその薬剤的に許容できる塩、ならびに、微結晶セルロース、ラクトース一水和物、及びポリエチレンオキシドを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、ステアリン酸マグネシウムまたは二酸化ケイ素をさらに含む。いくつかの実施形態では、微結晶セルロースはＡｖｉｃｅｌ ＰＨ１０２（商標）である。いくつかの実施形態では、ラクトース一水和物はＦａｓｔ−ｆｌｏ ３１６（商標）である。いくつかの実施形態では、ヒドロキシプロピルメチルセルロースは、ヒドロキシプロピルメチルセルロース２２０８ Ｋ４Ｍ（例えば、Ｍｅｔｈｏｃｅｌ Ｋ４ Ｍ Ｐｒｅｍｉｅｒ（商標））及び／またはヒドロキシプロピルメチルセルロース２２０８ Ｋ１００ＬＶ（例えば、Ｍｅｔｈｏｃｅｌ Ｋ００ＬＶ（商標））である。いくつかの実施形態では、ポリエチレンオキシドはポリエチレンオキシド ＷＳＲ １１０５（例えば、Ｐｏｌｙｏｘ ＷＳＲ １１０５（商標））である。
【０２１３】
いくつかの実施形態では、組成物を生成するのに湿式造粒法を使用する。いくつかの実施形態では、組成物を生成するのに乾式造粒法を使用する。
【０２１４】
組成物は単位剤形で製剤化することができ、各剤形は、約５〜約１，０００ｍｇ（１ｇ）、より通常には約１００ｍｇ〜約５００ｍｇの活性成分を含有する。いくつかの実施形態では、各剤形は約１０ｍｇの活性成分を含む。いくつかの実施形態では、各剤形は約５０ｍｇの活性成分を含む。いくつかの実施形態では、各剤形は約２５ｍｇの活性成分を含む。用語「単位剤形」は、ヒト対象及び他の哺乳動物のための単位用量として好適な物理的に別々の単位を指し、各単位は、適切な医薬賦形剤とともに、所望の治療効果を生じるよう計算された所定量の活性物質を含む。
【０２１５】
製薬組成物を製剤するのに用いられる成分は、高純度であり且つ有害な可能性がある異物を実質的に含まない（例えば、少なくともＮａｔｉｏｎａｌ Ｆｏｏｄグレード、一般的には少なくとも分析グレード、より典型的には少なくとも薬品グレード）。特にヒトの消費に対しては、組成物は、好ましくは、米国Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｄｒｕｇ Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎの適用規則に規定されたＧｏｏｄ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｐｒａｃｔｉｃe基準の下で製造及び／または米国Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｄｒｕｇ Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎの適用規則に規定されたＧｏｏｄ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｐｒａｃｔｉｃｅ基準に完全に準拠したものであることができる。例えば、適切な製剤は、殺菌した及び／または実質的に等張性の及び／または米国Ｆｏｏｄ ａｎｄ Ｄｒｕｇ Ａｄｍｉｎｉｓｔｒａｔｉｏｎの全てのＧｏｏｄ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｐｒａｃｔｉｃｅ基準に完全に準拠したものであってよい。
【０２１６】
活性化合物は広い用量範囲にわたって有効であることができ、一般には治療有効量で投与される。しかし、実際に投与される化合物の量は、通常、治療される病態、選択される投与経路、投与される実際の化合物、個々の患者の年齢、体重及び応答、患者の症状の重症度などを含む、関連する状況に応じて、医師により決定されることが理解されるであろう。
【０２１７】
本発明の化合物の治療用量は、例えば、治療が行われる特定の使用、化合物の投与方法、患者の健康及び病態、並びに処方する医師の判断に従って変化し得る。医薬組成物中の本発明の化合物の割合または濃度は、用量、化学特性（例えば、疎水性）、及び投与経路を含む多数の要因に依存して変化し得る。例えば、本発明の化合物は、非経口投与用に、約０．１％ｗ／ｖ〜約１０％ｗ／ｖの化合物を含む水性生理学的緩衝液で提供されてもよい。いくつかの典型的な用量範囲は、約１μｇ／ｋｇ〜約１ｇ／ｋｇ体重／日である。いくつかの実施形態では、用量範囲は、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重／日である。投与量は、疾患または障害のタイプ及び進行の程度、特定の患者の全体的な健康状態、選択される化合物の相対的な生物学的有効性、賦形剤の処方、及びその投与経路などの変数に依存する可能性がある。インビトロまたは動物モデル試験システムに由来する用量−応答曲線から、有効な用量を外挿することができる。
【０２１８】
錠剤などの固形組成物を調製するためには、主要な有効成分を医薬賦形剤と混合し、本発明の化合物の均一な混合物を含む固体予備製剤組成物を形成する。これらの予備製剤組成物を均一として言及する場合、一般に、有効成分は組成物全体に均等に分散しているので、組成物は、例えば錠剤、丸剤、及びカプセルなどの等しく有効な単位剤形に、容易に細分することができる。この固形の予備製剤は、次いで、例えば約０．１〜約１０００ｍｇの本発明の有効成分を含む、上述のタイプの単位剤形に細分される。
【０２１９】
本発明の錠剤または丸剤は、コーティングするかまたは別途配合して、長時間作用の利点を与える剤形を提供するようにすることができる。例えば、錠剤または丸剤は、外部投与成分が内部投与成分を覆うエンベロープの形態である、内部投与成分及び外部投与成分を含むことができる。２つの成分は、胃内での崩壊に抵抗し、内部成分を、無傷で十二指腸内に通過させるか、または放出を遅延させる役割を果す腸溶層により分離することができる。そのような腸溶層またはコーティングには様々な材料を使用することができ、そのような材料には、多数の高分子酸、並びに、シェラック、セチルアルコール及び酢酸セルロースなどの材料と高分子酸との混合物が含まれる。
【０２２０】
本発明の化合物及び組成物が経口または注射による投与のために導入することができる液体形態には、水溶液、適切に風味付けされたシロップ、水性または油性懸濁剤、及び綿実油、ゴマ油、ヤシ油またはピーナッツ油などの食用油による風味付けされた乳剤、並びにエリキシル剤及び同様の医薬ビヒクルが含まれる。
【０２２１】
吸入または吹送のための組成物には、薬学的に許容される、水性溶媒または有機溶媒、またはそれらの混合物中の、溶液及び懸濁剤、並びに粉末が含まれる。液体組成物または固体組成物は、上述の薬学的に許容される適切な賦形剤を含んでもよい。いくつかの実施形態では、局部または全身作用のために、組成物を経口または経鼻呼吸経路により投与する。不活性ガスを使用して、組成物を噴霧してもよい。噴霧される溶液は、噴霧装置から直接吸入されてもよく、または噴霧装置を顔面マスク、テント、もしくは間欠性陽圧呼吸機に取付けてもよい。溶液、懸濁剤、または粉末組成物は、適切な方法で製剤を送達する装置から経口または経鼻投与することができる。
【０２２２】
局所製剤は、１つまたは複数の通常の担体を含み得る。いくつかの実施形態では、軟膏は、水と、例えば、流動パラフィン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、プロピレングリコール、白色ワセリンなどから選択される１つまたは複数の疎水性の担体を含み得る。クリーム状の担体組成物は、水と、グリセロール及び１つまたは複数の他の成分、例えばグリセリンモノステアリン酸、ＰＥＧ−グリセリンモノステアリン酸及びセチルステアリルアルコールなどの組合せをベースにしてもよい。ゲルは、イソプロピルアルコール及び水と、例えば、グリセロール、ヒドロキシエチルセルロースなどの他の成分の適切な組合せを使用して製剤化することができる。いくつかの実施形態では、局所製剤は、少なくとも約０．１、少なくとも約０．２５、少なくとも約０．５、少なくとも約１、少なくとも約２、または少なくとも約５ｗｔ％の本発明の化合物を含む。局所製剤は、例えば、乾癬または他の皮膚の病態の選択適応症の治療のための指示に任意選択で関連する、例えば、１００ｇのチューブに、好適に包装することができる。
【０２２３】
患者に投与される化合物または組成物の量は、投与されるもの、予防及び治療などの投与の目的、患者の状態、投与方法などに応じて変化するであろう。治療的用途においては、すでに疾患に罹患している患者に、疾患の症状及びその合併症を治癒または少なくとも部分的に阻止するのに十分な量の組成物を投与することができる。有効用量は、治療される疾患病態、並びに、主治医の判断により、疾患の重症度、患者の年齢、体重及び全体的病態などの要因に依存するであろう。
【０２２４】
患者に投与される組成物は、上述の医薬組成物の形態であってもよい。これらの組成物を、通常の滅菌技術により滅菌するか、または滅菌濾過してもよい。水溶液を、そのまま使用するよう包装するか、または凍結乾燥してもよく、凍結乾燥製剤は、投与前に無菌の水性担体と組み合わされる。化合物製剤のｐＨは、一般に３〜１１、より好ましくは５〜９、最も好ましくは７〜８であろう。所定の前述の賦形剤、担体、または安定剤の使用により、医薬塩の形成がもたらされることが理解されるであろう。
【０２２５】
本発明の化合物の治療用量は、例えば、治療が行われる特定の使用、化合物の投与方法、患者の健康及び病態、並びに処方する医師の判断に従って変化し得る。医薬組成物中の本発明の化合物の割合または濃度は、用量、化学特性（例えば、疎水性）、及び投与経路を含む多数の要因に依存して変化し得る。例えば、本発明の化合物は、非経口投与用に、約０．１％ｗ／ｖ〜約１０％ｗ／ｖの化合物を含む水性生理学的緩衝液で提供されてもよい。いくつかの典型的な用量範囲は、約１μｇ／ｋｇ〜約１ｇ／ｋｇ体重／日である。いくつかの実施形態では、用量範囲は、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ体重／日である。投与量は、疾患または障害のタイプ及び進行の程度、特定の患者の全体的な健康状態、選択される化合物の相対的な生物学的有効性、賦形剤の処方、及びその投与経路などの変数に依存する可能性がある。インビトロまたは動物モデル試験システムに由来する用量−応答曲線から、有効な用量を外挿することができる。
【０２２６】
Ｖ．標識化合物及びアッセイ方法
本発明の化合物は、さらに、正常及び異常組織におけるキナーゼシグナル伝達を含む生物学的プロセスの研究に有用であり得る。従って、本発明の別の態様は、標識された本発明の化合物（放射標識、蛍光標識など）に関し、これは、イメージング技術ばかりでなく、ヒトを含む組織試料中でのＰｉｍキナーゼの場所の特定及び定量化と、標識化合物の結合を阻害することによるＰｉｍキナーゼリガンドの同定のための、インビトロ及びインビボの両方におけるアッセイにも有用である。従って、本発明は、そのような標識化合物を含むＰｉｍキナーゼアッセイを包含する。
【０２２７】
本発明は、同位体標識された本発明の化合物をさらに含む。「同位体」または「放射標識」化合物は、１つまたは複数の原子が、自然界に一般に見出される（すなわち、天然に存在する）原子質量または質量数とは異なる原子質量または質量数を有する原子で置き換えられるかまたは置換されている、本発明の化合物である。本発明の化合物に組込まれ得る適切な放射性核種には、３Ｈ（トリチウムのＴとも記述される）、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１３Ｎ、１５Ｎ、１５Ｏ、１７Ｏ、１８Ｏ、１８Ｆ、３５Ｓ、３６Ｃｌ、８２Ｂｒ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒ、７７Ｂｒ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１２５Ｉ及び１３１Ｉが含まれれるが、これらに限定されない。本発明の放射性標識化合物に組込まれる放射性核種は、その放射性標識化合物の特定の用途に依存するであろう。例えば、インビトロでのＰｉｍキナーゼ標識及び競合アッセイには、３Ｈ、１４Ｃ、８２Ｂｒ、１２５Ｉ、１３１Ｉ、３５Ｓ、または、を組込んだ化合物が、一般的に最も有用であろう。放射イメージング用途には、１１Ｃ、１８Ｆ、１２５Ｉ、１２３Ｉ、１２４Ｉ、１３１Ｉ、７５Ｂｒ、７６Ｂｒまたは７７Ｂｒが、一般的に最も有用であろう。
【０２２８】
「放射標識」または「標識化合物」は、少なくとも１つの放射性核種を組込んだ化合物であることが理解されるべきである。いくつかの実施形態では、放射性核種は、３Ｈ、１４Ｃ、１２５Ｉ、３５Ｓ及び８２Ｂｒからなる群から選択される。いくつかの実施形態では、化合物は１、２、または３個の重水素原子を組込んでいる。放射性同位体を有機化合物に組み込むための合成方法は、当該技術分野で公知である。
【０２２９】
具体的には、本発明の標識化合物は、化合物を同定／評価するスクリーニングアッセイに使用することができる。例えば、Ｐｉｍキナーゼと接触した際のその濃度変化を標識の追跡を介してモニターすることにより、標識された、新たに合成または同定された化合物（すなわち、試験化合物）の、Ｐｉｍキナーゼに結合する能力について評価することができる。例えば、（標識）試験化合物は、Ｐｉｍキナーゼに結合することが知られている別の化合物（すなわち、標準化合物）の結合を低減させる能力について評価することができる。従って、Ｐｉｍキナーゼへの結合について、試験化合物の標準化合物と競合する能力は、その結合親和性と直接相関する。逆に、いくつかの他のスクリーニングアッセイにおいては、標準化合物が標識され、試験化合物は標識されない。従って、標識された標準化合物の濃度が、標準化合物と試験化合物との競合を評価するためにモニターされ、従って試験化合物の相対的な結合親和性が確認される。
【０２３０】
ＶＩ．キット
本開示は、例えば、癌などの、Ｐｉｍキナーゼ関連疾患または障害の治療または予防において有用な医薬キットも含み、これには治療有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその任意の実施形態を含む医薬組成物を含む１つまたは複数の容器が含まれる。当業者には容易に明らかであろうが、そのようなキットは更に、例えば、１つまたは複数の薬学的に許容される担体、追加の容器などの、１つまたは複数の様々な従来の医薬キット要素を含み得る。投与される成分の量、投与のガイドライン及び／または成分を混合するためのガイドラインを示す指示も、挿入物またはラベルのいずれかとして、キット中に含まれ得る。
【０２３１】
本発明は具体的な実施例によりより詳細に記載される。以下の実施例は例示を目的として提供され、本発明をいかなる方法においても限定するものではない。当業者は、変更または修正されて本質的に同一の結果を提供し得る、様々な重要ではないパラメータを容易に認識するであろう。実施例の化合物は、本明細書に記載の少なくとも１つのアッセイに従って、Ｐｉｍキナーゼ阻害剤であることが見出されている。
【実施例】
【０２３２】
本発明の化合物の実験手順を以下に提供する。調製したいくつかの化合物のＯｐｅｎ Ａｃｃｅｓｓ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＬＣＭＳ Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎを、Ｗａｔｅｒｓ質量特異分別システムで行った。これらのシステムの動作のための基本的な機器設定、プロトコル、及び制御ソフトウェアは、文献に詳細に記載されている。例えば、Ｂｌｏｍ，“Ｔｗｏ−Ｐｕｍｐ Ａｔ Ｃｏｌｕｍｎ Ｄｉｌｕｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＬＣＭＳ”，Ｊ．Ｃｏｍｂｉ．Ｃｈｅｍ．，２００２，４，２９５−３０１；Ｂｌｏｍ ｅｔ ａｌ．，“Ｏｐｔｉｍｉｚｉｎｇ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＬＣＭＳ Ｃｏｎｆｉｇｕｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｔｈｏｄｓ ｆｏｒ Ｐａｒａｌｌｅｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ”，Ｊ．Ｃｏｍｂｉ．Ｃｈｅｍ．，２００３，５，６７０−８３；及びＢｌｏｍ ｅｔ ａｌ．，“Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ ＬＣＭＳ Ｐｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ：Ｉｍｐｒｏｖｅｄ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｓｐｅｃｉｆｉｃ Ｍｅｔｈｏｄ Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎ”，Ｊ．Ｃｏｍｂｉ．Ｃｈｅｍ．，２００４，６，８７４−８８３、参照。分離した化合物は、以下の条件で、純度の分析用液体クロマトグラフィー質量分析（ＬＣＭＳ）に供した：機器：Ａｇｉｌｅｎｔ１１００シリーズ、ＬＣＭＳＤ、カラム：ＷａｔｅｒｓのＳｕｎＦｉｒｅ（商標）Ｃ１８５μｍ、２．１×５．０ｍｍ、バッファー：移動相Ａ：水中０．０２５％ＴＦＡ及び移動相Ｂ：ＭｅＣＮ中０．０２５％ＴＦＡ；流速１．５ｍＬ／分で、３分間でＢの２％から８０％への勾配。
【０２３３】
実施例に示されるように、調製された化合物の一部も、ＭＳ検出器を備える逆相高性能液体クロマトグラフィー（ＲＰ−ＨＰＬＣ）、またはフラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル）によって、分取規模で分離した。典型的な分取逆相高性能液体クロマトグラフィー（ＲＰ−ＨＰＬＣ）カラム条件は、方法Ａ及びＢにおいて以下に記載される。
別途示されなければ、実施例化合物は、酸性条件（方法Ａ）を用いた分取ＨＰＬＣにより精製してＴＦＡ塩として得られ、または塩基性条件（方法Ｂ）を用いて遊離塩基として得られた。
【０２３４】
方法Ａ：
カラム：Ｗａｔｅｒｓ  ＳｕｎＦｉｒｅ（商標）Ｃ１８、５μｍ粒子サイズ、３０×１００ｍｍ；
移動相：水（０．１％ＴＦＡ）／ＭｅＣＮ
流速：６０ｍｌ／分。
勾配：５％ＭｅＣＮ／９５％水から１００％ＭｅＣＮへ５分または１２分
【０２３５】
方法Ｂ：
カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ（商標）Ｃ１８、５μｍ粒子サイズ、３０×１００ｍｍ；
移動相：水（０．１５％ＮＨ４ＯＨ）／ＭｅＣＮ
流速：６０ｍｌ／分
勾配：５％ＭｅＣＮ／９５％水から１００％ＭｅＣＮへ５分または１２分
【０２３６】
別途示されなければ、１つ以上のキラル中心を含む下記の実施例の化合物及び中間体は、鏡像異性的に純粋な形態で、またはスカレミックもしくはラセミ混合物として得られた。
【０２３７】
中間体１：ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート
【化４０】
2016528298.tif 000042
【０２３８】
ステップＡ．１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール
４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１０．０ｇ、８８．４ｍｍｏｌ、Ａｌｄｒｉｃｈから市販）、１．０ＭのＮａＯＨ水溶液（４００．０ｍＬ、４００．０ｍｍｏｌ）及びジメチルスルフェート（６２ｍＬ、６６０ｍｍｏｌ）の混合物を室温で７２時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（２×３００ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させて、白色固体として副題化合物１１．２ｇ（９６．１％収率）を得た。Ｃ４Ｈ６Ｎ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１２８．１；実測値：１２８．１。
【０２３９】
ステップＢ.５−クロロ−１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール
１リットルの３首フラスコに１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（１０．８ｇ、８５.０ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（３０ｍＬ）を加えた。混合物を−７８℃に冷却し、ＴＨＦ中の１．０Ｍリチウムヘキサメチルジシラジド（２２２ｍＬ）を２０分間かけて添加漏斗を介して滴下した。茶色の混合物を３０分間撹拌し、次いで３０分間かけて−４５℃に加温した。混合物を−７８℃に冷却し戻して、ＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解したヘキサクロロエタン（２６．４ｇ、１１１ｍｍｏｌ）を１５分かけて添加漏斗を介して添加した。混合物を２．５時間撹拌し、次いで−７８℃から４０℃までで加温し、反応をＬＣＭＳによってモニターした。反応終了後、反応物をＮＨ４Ｃｌの溶液（４５０ｍＬ）でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ）を添加した。有機相を分離し、水層をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、油状残渣を得、これをさらにＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０−１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、白色固体として副題化合物１０．８ｇ（７８．７％収率）を得た。Ｃ４Ｈ５ＣｌＮ３Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１６２．０；実測値：１６２．０。
【０２４０】
ステップＣ.ｔｅｒｔ−ブチル［１−（１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート
【化４１】
2016528298.tif 000043
５−クロロ−１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（０．４００ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアゼパン−４−イルカルバメート（０．５８ｇ、２．７ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（３ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１．６ｍＬ、９．２ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１時間、マイクロ波オーブン中で照射した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１０〜６０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、無色の油として副題化合物０．５８０ｇ（６９．０％収率）を得た。Ｃ１１Ｈ１８Ｎ５Ｏ４（Ｍ＋Ｈ−ｔ−Ｂｕ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８４．２；実測値：２８４．１。
【０２４１】
ステップＤ.ｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［１−（１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート（０．５８０ｇ、１．７１ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．３８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（０．４６ｇ、８．５ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及び水（１．２ｍＬ）の混合物を６０分間６０℃で加熱した。反応が完了したら、混合物を冷却し、珪藻土のパッドを通して濾過した。パッドをＥｔＯＡｃ及びＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。次いで、有機層を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、赤みを帯びた油状物として標記化合物０．４６８ｇ（８８．５％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２８Ｎ５Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１０．２；実測値：３１０．２。
【０２４２】
中間体２：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化４２】
2016528298.tif 000044
【０２４３】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化４３】
2016528298.tif 000045
ＥｔＯＨ（１ｍＬ）中の５−クロロ−１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（０．３２３ｇ、２．００ｍｍｏｌ）（中間体１、ステップＡ及びＢに記載した通りに調製した）、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルカルバメート（０．４００ｇ、２．００ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．６３２ｍＬ、３．６３ｍｍｏｌ）の混合物を１時間１３０℃でマイクロ波照射下で加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０−１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物０．４８８ｇ（７５．１％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ１６Ｎ５Ｏ４（Ｍ＋Ｈ−ｔ−Ｂｕ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７０．１；実測値：２７０．１。
【０２４４】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．４８０ｇ、１．４８ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．３３ｇ、５．９ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（０．３９ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及び水（０．９ｍＬ）の混合物を６０分間６０℃で加熱した。反応が完了したら、反応混合物を冷却し、珪藻土のパッドを通して濾過した。パッドをＥｔＯＨｃ及びＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して褐色固体として標記化合物０．４０２ｇ（９２．２％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ２６Ｎ５Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９６．２；実測値：２９６．２。
【０２４５】
中間体３：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ）−１−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化４４】
2016528298.tif 000046
ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルカルバメートの代りにｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−ピペリジン−３−イルカルバメートを用いる以外、中間体２について記載した通りに中間体３を合成した。
【０２４６】
中間体４：ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート
【化４５】
2016528298.tif 000047
【０２４７】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート
【化４６】
2016528298.tif 000048
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中の５−クロロ−１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（０．４０３ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）（中間体１、工程Ａ及びＢについて記載した通りに調製）、ｔｅｒｔ−ブチル１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート（０．５００ｇ、２．５０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．７９１ｍＬ、４．５４ｍｍｏｌ）の混合物を１時間１３０℃でマイクロ波照射下で加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０−１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の油として副題化合物０．５７２ｇ（７０．４％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ２３Ｎ５Ｏ４Ｎａ（Ｍ＋Ｎａ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３４８．２；実測値：３４８．１。
【０２４８】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル４−（１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート（０．５５０ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．３８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（０．４５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物を６０分間６０℃で加熱した。反応が完了したら、混合物を冷却し、珪藻土のパッドを通して濾過した。ケーキをＥｔＯＡｃとＮａＨＣＯ３溶液で洗浄した。有機層を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、茶色固体として標記化合物０．４６６ｇ（９３．３％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ２６Ｎ５Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９６．２；実測値：２９６．２。
【０２４９】
中間体５：ｔｅｒｔ−ブチル［６−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］カルバメート
【化４７】
2016528298.tif 000049
【０２５０】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル（６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カルバメート
【化４８】
2016528298.tif 000050
ＴＨＦ（６ｍＬ）中の６−ブロモインデン−１−アミン（０．５００ｇ、２．３６ｍｍｏｌ）、ＢＯｃ２Ｏ（０．６７９ｇ、３．１１ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．６５７ｍＬ、４．７２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２０％〜７０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、オフホワイトの固体として副題化合物０．７２４ｇ（９８．４％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ１１ＢｒＮＯ２（Ｍ＋Ｈ−ｔ−Ｂｕ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２５６．０；実測値：２５６．０。
【０２５１】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］カルバメート
【化４９】
2016528298.tif 000051
ｔｅｒｔ−ブチル（６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）カルバメート（０．７００ｇ、２．２４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５，４’，４’，５’，５’−オクタメチル−［２，２’］ビ［［１，３，２］ジオキサボロラニル］（１．１４ｇ、４．４８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン（１：１）との錯体である［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．１８ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）並びにＫＯＡｃ（０．６６０ｇ、６．７３ｍｍｏｌ）を含有する混合物を密閉管中で１時間１３０℃で撹拌した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃ２０ｍＬで希釈し、珪藻土のプラグを通して濾過した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜４０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製は、黄色がかった油状物として副題化合物０．７９０ｇ（９８．１％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２３ＢＮＯ４（Ｍ＋Ｈ−ｔ−Ｂｕ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０４．２；実測値：３０４．２。
【０２５２】
ステップＣ．ｔｅｒｔ−ブチル［６−（１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］カルバメート
【化５０】
2016528298.tif 000052
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中の、５−クロロ−１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール（５０．０ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル［６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］カルバメート（１１１．２ｍｇ、０．３０９５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（３６ｍｇ、０．０３１ｍｍｏｌ）及び２．０ＭのＮａ２ＣＯ３水溶液（０．４６ｍＬ、０．９３ｍｍｏｌ）の混合物を１５分間１３０℃でマイクロ波照射下で加熱した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、パッドをＥｔＯＡｃで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、無色の油として副題化合物４０ｍｇ（４０％収率）を得た。Ｃ１８Ｈ２３Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５９．２；実測値：３５９．２。
【０２５３】
ステップＤ.ｔｅｒｔ−ブチル［６−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］カルバメート
ＥｔＯＨ（３ｍＬ）中の、ｔｅｒｔ−ブチル［６−（１−メチル−４−ニトロ−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］カルバメート（１２５ｍｇ、０．３４９ｍｍｏｌ）、鉄粉（７７．９ｍｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（９３．３ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）及び水（０．３ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を室温に冷却し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨ＝９に中和し、珪藻土のパッドを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、赤みを帯びた油状物として標題化合物１１３ｍｇ（９８．６％収率）を得た。Ｃ１８Ｈ２５Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２９．２；実測値：３２９．１。
【０２５４】
中間体６：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化５１】
2016528298.tif 000053
【０２５５】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化５２】
2016528298.tif 000054
ＥｔＯＨ（６ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロピリジン（１．１１ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルカルバメート（１．４０ｇ、６．９９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３．６５ｍＬ、２１．０ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１時間マイクロ波照射下で加熱した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製は、黄色の固体として副題化合物２．１８ｇ（９６．７％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２３Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２３．２；実測値：３２３．０。
【０２５６】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（２．１０ｇ、６．５１ｍｍｏｌ）、鉄粉（１．４６ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（１．７４ｇ、３２．６ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）及び水（４．４ｍＬ）の混合物を６０分間６０℃で加熱した。反応が完了したら、混合物を冷却し、珪藻土パッドを通して濾過し、ＥｔＯＡｃ、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色がかった固体として表題化合物１．７８ｇ（９３．４％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２５Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９３．２；実測値：２９３．２。
【０２５７】
中間体７：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン-3-イル］カルバメート
【化５３】
2016528298.tif 000055
中間体７は、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルカルバメートの代りにｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）−ピペリジン−３−イルカルバメートを用いて、中間体６で記載したのと類似の手順で合成した。
【０２５８】
中間体８：ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−アミノピリジン−４−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート
【化５４】
2016528298.tif 000056
【０２５９】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート
【化５５】
2016528298.tif 000057
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロピリジン（０．５００ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート（０．６３２ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１時間、マイクロ波オーブン中で照射した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物０．８１８ｇ（８０．５％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２３Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２３．２；実測値：３２３．２。
【０２６０】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−アミノピリジン−４−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート
ｔｅｒｔ−ブチル４−（３−ニトロピリジン−４−イル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボキシレート（０．６００ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．４２ｇ、７．４ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（０．５０ｇ、９．３ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物を２時間１００℃で加熱した。反応が完了したら、反応混合物を冷却し、珪藻土のパッドを通して濾過した。パッドをＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して茶色固体として標記化合物０．５２４ｇ（９６．３％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２５Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９３．２；実測値：２９３．２。
【０２６１】
中間体９：ｔｅｒｔ−ブチル［１−（３−アミノピリジン−４−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート
【化５６】
2016528298.tif 000058
【０２６２】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［１−（３−ニトロピリジン−４−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート
【化５７】
2016528298.tif 000059
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロピリジン（０．５００ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアゼパン−４−イルカルバメート（０．６７６ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１時間、マイクロ波オーブン中で照射した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１０〜６０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色がかった油状物として副題化合物０．９２０ｇ（８６．７％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２５Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３７．２；実測値：３３７．１。
【０２６３】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［１−（３−アミノピリジン−４−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［１−（３−ニトロピリジン−４−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート（０．６００ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．４０ｇ、７．１ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（０．４８ｇ、８．９ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物を３時間１００℃で加熱した。反応が完了したら、反応混合物を冷却し、珪藻土のパッドを通して濾過した。パッドをＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して茶色固体として標記化合物０.５１８ｇ（９４．８％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２７Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０７．２；実測値：３０７．２。
【０２６４】
中間体１０：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
【化５８】
2016528298.tif 000060
【０２６５】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ）−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
【化５９】
2016528298.tif 000061
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロピリジン（０．５００ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｒ）-ピロリジン−３−イルカルバミン酸（０．５８７ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．１０ｍＬ、６．３１ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１時間、マイクロ波オーブン中で照射した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物の０．７１０ｇ（７３．０％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ２１Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０９．２；実測値：３０９．１。
【０２６６】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ）−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル]カルバメート（０．５２１ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．３８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（０．４５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物を６０分間６０℃で加熱した。反応が完了したら、反応混合物を冷却し、珪藻土のパッドを通して濾過した。パッドをＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して茶色固体として標記化合物０．４３２ｇ（９１．８％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ２３Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７９．２；実測値：２７９．２。
【０２６７】
中間体１１：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
【化６０】
2016528298.tif 000062
【０２６８】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
【化６１】
2016528298.tif 000063
ＥｔＯＨ（４ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロピリジン（０．５００ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルカルバミン酸（０．５８７ｇ、３．１５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡの（２．０ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１時間、マイクロ波オーブン中で照射した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物の０．６９８ｇ（７１．８％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ２１Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０９．２；実測値：３０９．２。
【０２６９】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート（０．５２１ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．３８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（０．４５ｇ、８．４ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物を６０分間６０℃で加熱した。反応が完了したら、混合物を冷却し、珪藻土のパッドを通して濾過した。パッドをＥｔＯＡｃと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して茶色固体として表題化合物０．４２８ｇ（９１％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ２３Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝：２７９．２；実測値：２７９．１。
【０２７０】
中間体１２：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノ−５−メチル−ピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
【化６２】
2016528298.tif 000064
【０２７１】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−ニトロ−５−メチル−ピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
【化６３】
2016528298.tif 000065
４−クロロ−３−メチル−５−ニトロピリジン（１．０ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルカルバメート（１．１ｇ、５．８ｍｍｏｌ）、ＤＩＰＥＡ（２．０ｍＬ）及びＮ−メチルピロリジノン（６．０ｍＬ）の混合物をマイクロ波オーブン中で６０分間１６０℃で加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物１．８ｇ（９６％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２３Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２３．２；実測値：３２３．１。
【０２７２】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノ−５−メチル−ピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−ニトロ−５−メチル−ピリジン−４−イル）ピロリジン−３−イル]カルバメート（０．５５６ｇ、１．６９ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．３８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１０ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物を６０分間６０℃で加熱した。反応が完了したら、混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。得られた混合物を珪藻土のパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＮａＯＨ水溶液に溶解し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して茶色固体として標記化合物０．４３５ｇ（９１％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２５Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９３．１；実測値：２９３．１。
【０２７３】
中間体１３：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−５−トリフルオロメチル−ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化６４】
2016528298.tif 000066
【０２７４】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化６５】
2016528298.tif 000067
４−クロロ−３−ニトロピリジン（５８０ｍｇ、３．６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（８００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）、ｉ−ＰｒＯＨ（５．０ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１．０ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物１．０ｇ（８０％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２２Ｆ３Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝：３９１．２；実測値：３９１．１。
【０２７５】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（１ｇ、２ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．５７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１６ｍＬ）及び水（２ｍＬ）の混合物を室温で６０分間撹拌した。反応が完了したら、混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。得られた混合物を珪藻土のパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＮａＯＨ水溶液に溶解し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して茶色固体として表題化合物０．９ｇ（１００％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２４Ｆ３Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝：３６１．２；実測値：３６１．１。
【０２７６】
中間体１４：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，４Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−４−フルオロ−ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化６６】
2016528298.tif 000068
【０２７７】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロ−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化６７】
2016528298.tif 000069
４−クロロ−３−ニトロピリジン（７５０ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ），ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロピペリジン−３−イル］カルバメート（１ｇ、４ｍｍｏｌ）、ｉ−ＰｒＯＨ（５．０ｍＬ）及びＤＩＰＥＡ（１．６ｍＬ、９．２ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物１.９ｇ（９５％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２２ＦＮ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝：３４１．２；実測値：３４１．１。
【０２７８】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，４Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−４−フルオロピペリジン−３−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，４Ｓ）−４−フルオロ−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル]カルバメート（９００ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．５７ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１６ｍＬ）及び水（２ｍＬ）の混合物を室温で６０分間撹拌した。反応が完了したら、混合物を冷却し、減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈した。得られた混合物を珪藻土のパッドを通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＮａＯＨ水溶液に溶解し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機層を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して茶色固体として表題化合物０．６ｇ（８０％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２４ＦＮ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝：３１１．２；実測値：３１１．１。
【０２７９】
中間体１５：ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−５−メチル−ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化６８】
2016528298.tif 000070
【０２８０】
ステップＡ．１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−メチル−５−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレート
【化６９】
2016528298.tif 000071
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（１６．１ｇ、６６.２ｍｍｏｌ）を−７８℃に冷却した。ＴＨＦ中のリチウムヘキサメチルジシラジド（１．０Ｍ、６８．２ｍＬ、６８．２ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下した。得られた混合物を３５分間−７８℃で撹拌し、次いでヨウ化メチル（１０．０ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を一晩ゆっくりと室温に温めた。反応物をＡｃＯＨ（７．５ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）と水（５ｍＬ）でクエンチし、次いで減圧下で濃縮した。濃縮残渣をさらに水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた抽出物を、水及びブラインで洗浄し、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムにより精製し、４５分かけて０〜５０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。画分をＴＬＣ（ＭｏＳＯ４染色）及びＬＣＭＳによって確認した。副題化合物６．１ｇ（３５％収率）を得た。Ｃ７Ｈ１２ＮＯ３（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１５８．１；実測値：１５８．１。
【０２８１】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｓ，３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］カルバメート
【化７０】
2016528298.tif 000072
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中の１−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（２Ｓ，４Ｒ）−４−メチル−５−オキソピロリジン−１，２−ジカルボキシレート（１１．０ｇ、４２．８ｍｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、次いでＬｉＢＨ４（２．８ｇ、１３０ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（２２ｍＬ）を添加した。混合物をゆっくりと室温に温め、４時間撹拌した。反応物を水でクエンチし、次いでＥｔＯＡｃで抽出した（３回）。合わせた抽出物を、乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮して粗副題化合物４．５ｇ（４５％収率）を得た。粗生成物をさらに精製することなく使用した。
【０２８２】
ステップＣ.ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−１−ベンジル−５−メチルピペリジン−３−イル］カルバメート
【化７１】
2016528298.tif 000073
ＤＣＭ（２００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルの溶液［（１Ｓ，３Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］カルバメート（９．５０ｇ、４０．７ｍｍｏｌ）溶液を０℃に冷却した。ＴＥＡ（２３ｍＬ、１６０ｍｍｏｌ）を加え、続いて塩化メタンスルホニルを（９．４ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ）滴下した。透明な溶液が曇り、黄色になった。混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。有機層を乾燥し（Ｎａ２ＳＯ４）、濾過し、そして減圧下で濃縮して次のステップに直ちに使用される黄色の油としての中間体メシレートを得た。
【０２８３】
中間体メシレート及びベンジルアミン（９０ｍＬ、８００ｍｍｏｌ）をマイクロ波バイアル中で合せ、密閉し、７０℃で一晩加熱した。１８時間後，混合物を１０％ＮａＯＨ水溶液でクエンチした。混合物をヘキサンで抽出した（３回）。合せた抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム上で精製し、３４分かけて０〜４０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出した。白色固体として副題化合物６．０ｇ（４９％収率）を得た。Ｃ１８Ｈ２９Ｎ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０５．２；実測値：３０５．１。
【０２８４】
ステップＤ.ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−５−メチルピペリジン−３−イル］カルバメート
【化７２】
2016528298.tif 000074
ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−１−ベンジル−５−メチルピペリジン−３−イル］カルバメート（４．５ｇ、１５ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（２．０ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）及び炭素（１．６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）上の１０％のＰｄの混合物を、一晩Ｈ２（５０ｐｓｉ）下でパーシェーカーで攪拌した。混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭ（５００ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄した。水層をＤＣＭで２回抽出した。合せたＤＣＭ抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して白色固体として副題化合物２．２ｇ（６７％収率）を得た。Ｃ１１Ｈ２３Ｎ２Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝：２１５．２；実測値：２１５．１。
【０２８５】
ステップＥ.ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化７３】
2016528298.tif 000075
４−クロロ−３−ニトロピリジン（７４０ｍｇ、４．７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−５−メチルピペリジン−３−イル]カルバメート（１０００．０ｍｇ、４．６７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２．４ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で１時間、マイクロ波オーブン中で照射した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（１０〜６０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、無色の油として副題化合物１．２１ｇ（８０％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２５Ｎ４Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３７．２；実測値：３３７．１。
【０２８６】
ステップＦ.ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−５−メチルピペリジン−３−イル］カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、鉄粉（０．０７２ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（２．０ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）及び水（０．２ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を６０分間室温で撹拌した。反応が完了したら,反応混合物を減圧下で濃縮し、ＥｔＯＡｃで希釈し、珪藻土のパッドを通して濾過し、ＮａＨＣＯ３水溶液、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して茶色固体として表題化合物６０ｍｇ（６０％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２７Ｎ４Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０７．１；実測値：３０７．１。
【０２８７】
中間体１６：ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート
【化７４】
2016528298.tif 000076
【０２８８】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−｛（１Ｒ，２Ｒ）−３−［（４Ｒ）−４−ベンジル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−１−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−オキソプロピル｝−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート
【化７５】
2016528298.tif 000077
ＤＣＭ（３００ｍＬ）（０．１３Ｍ）中の（Ｒ）−３−（１−オキソプロピル）−４−ベンジル−２−オキサゾリジノン（１２ｇ、５１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＣＭ（５１ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）中の１．０Ｍの四塩化チタンを−４０℃で加えた。混合物を１０分間−４０℃で撹拌し（黄色懸濁液）、次いでＤＩＰＥＡ（２２ｍＬ、１３０ｍｍｏｌ）を添加した（暗赤色溶液）。混合物を２０分間０℃で撹拌した。次いで、ＤＣＭ（１００ｍＬ）（０．５Ｍ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−ホルミル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート（１２ｇ、５１ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物を０℃で１．５時間撹拌した。ＬＣＭＳは、所望の質量で、１つのメジャー及び他のマイナーの２つのピーク（５：２）を示した。反応混合物を、ＮＨ４Ｃｌ水溶液の添加によりクエンチさせ、混合物をＤＣＭで抽出した。有機相を分離し、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、シリカゲル（０〜４０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上でクロマトグラフィーにより精製して、無色の油としての副題化合物８ｇ（３０％収率）を得た。Ｃ２４Ｈ３５Ｎ２Ｏ７（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６３．２；実測値：４６３．１。
【０２８９】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−（（１Ｒ，２Ｒ）−３−［（４Ｒ）−４−ベンジル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−メチル−３−オキソプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート
【化７６】
2016528298.tif 000078
ＤＣＭ（２６０ｍＬ）（０．１Ｍ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−｛（１Ｒ，２Ｒ）−３―［（４Ｒ）−４−ベンジル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］−１−ヒドロキシ−２−メチル−３−オキソプロピル｝−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート（１２．１ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）及び２，６−ルチジン（５．４ｍＬ、４７ｍｍｏｌ）の溶液に、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸（８．４１ｍＬ、３６．６ｍｍｏｌ）を−４０℃で添加した。混合物を２時間−４０℃で撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、シリカゲル（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、無色のゲルとして副題化合物１４ｇ（９２．８％収率）を得た。Ｃ２５Ｈ４１Ｎ２Ｏ５Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４７７．３；実測値：４７７．１。
【０２９０】
ステップＣ．ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−（（１Ｒ，２Ｓ）−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート
【化７７】
2016528298.tif 000079
ＴＨＦ（３００ｍＬ）（０．０９Ｍ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−（（１Ｒ，２Ｓ）−３−[（４Ｒ）−４−ベンジル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル]−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−メチル−３−オキソプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート（１４．０ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）及びＥｔＯＨ（４．２ｍＬ、７３ｍｍｏｌ）の溶液に、−３０℃でＬｉＢＨ４（１．６ｇ、７３ｍｍｏｌ)を添加した。混合物を０℃に加温し、一晩撹拌した。反応混合物をエーテルで希釈し、１ＭのＮａＯＨを添加した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機抽出物をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、シリカゲル（０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーによって精製して、無色の油状物としての副題の化合物４．１ｇ（４２％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ３４ＮＯ３Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０４．２；実測値：３０４．１。
【０２９１】
ステップＤ：ｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−（（１Ｒ，２Ｓ）−３−アジド−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−メチルプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート
【化７８】
2016528298.tif 000080
ＴＨＦ（１００ｍＬ）（０．１８Ｍ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−（（１Ｒ，２Ｓ）−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート（８．２０ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（８．０ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）及びＰＰｈ３（１１ｇ、４１ｍｍｏｌ）の混合物に、ジフェニルホスホリルアジド（８．８ｍＬ、４１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲル（０〜１５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、黄色がかった油状物として副題化合物５．２ｇ（６０％収率）を得た。Ｃ２０Ｈ４１Ｎ４Ｏ４Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２９．３；実測値：４２９．１。
【０２９２】
ステップＥ．ｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−４−アジド−２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル]オキシ］−１−（ヒドロキシメチル）｝−１−（メチルブチル]カルバメート
【化７９】
2016528298.tif 000081
ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（４Ｒ）−４−（（１Ｒ，２Ｓ）−３−アジド−１−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−２−メチルプロピル）−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン−３−カルボキシレート（１０．５ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ｐ−トルエンスルホン酸ピリジニウム（１２．３ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を２日間加熱還流した。
【０２９３】
揮発性物質を減圧下で除去し、残渣をＤＣＭ（２００ｍＬ）（０．１Ｍ）中に溶解した。得られた溶液にＤＩＰＥＡ（８．５３ｍＬ、４９．０ｍｍｏｌ）及びＢｏｃ２Ｏ（６．４２ｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で５時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲル（０〜２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上でのクロマトグラフィーにより精製して、無色の油として副題化合物５．８ｇ（６１％収率）を得た。Ｃ１２Ｈ２９Ｎ４Ｏ２Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８９．２；実測値：２８９．１。
【０２９４】
ステップＦ．（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−５−アジド−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−４−メチルペンチルメタンスルホネート
【化８０】
2016528298.tif 000082
０℃のピリジン（７５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（１Ｒ，２Ｒ，３Ｓ）−４−アジド−２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］カルバメート（５．８０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化メタンスルホニル（１．５０ｍＬ、１９．４ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（０．３６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃で１時間撹拌した。溶液をＥｔＯＡｃで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、減圧下で濃縮し、シリカゲル（０〜２５％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上のクロマトグラフィーにより精製して、無色の油として副題化合物４．８ｇ（６９％収率）を得た。Ｃ１３Ｈ３１Ｎ４Ｏ４ＳＳｉ（Ｍ＋Ｈ−Ｂｏｃ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６７．２；実測値：３６７．２。
【０２９５】
ステップＧ．ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート
【化８１】
2016528298.tif 000083
ＭｅＯＨ（１００ｍＬ）（０．０９Ｍ）中の（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）−５−アジド−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−４−メチルペンチルメタンスルホネート（４．２５ｇ、９．１１ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２流で２０分間脱酸素化した。ＤＩＰＥＡ（４．０ｍＬ、２３ｍｍｏｌ）を加え、続いて炭素（０．９７ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）上の１０％パラジウムを混合した。反応混合物を、Ｈ２を含むバルーン下で２時間撹拌した。溶液を珪藻土のパッドを通して濾過し、ＭｅＯＨで洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、白色固体として副題化合物２．１０ｇ（６６％収率）を得た。Ｃ１７Ｈ３７Ｎ２Ｏ３Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３４５．３；実測値：３４５．１。
【０２９６】
ステップＨ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチル−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化８２】
2016528298.tif 000084
ｉ−ＰｒＯＨ（１０．０ｍＬ）中の４−クロロ−３−ニトロピリジン（１５０．０ｍｇ、０．９４６１ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ、４Ｒ、５Ｓ）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート（３００．０ｍｇ、０．８７０７ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．３７６３ｍＬ、２．７００ｍｍｏｌ）の混合物を、６０℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、（ヘキサン中０〜３０％ＥｔＯＡｃで溶出する）ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製して、副題化合物１００ｍｇ（２４％収率）を得た。Ｃ２２Ｈ３９Ｎ４Ｏ５Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６７．３；実測値：４６７．１。
【０２９７】
ステップＩ.ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル]オキシ］−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチル−１−（３−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（１００．００ｍｇ、０．２７８５８ｍｍｏｌ）、ＡｃＯＨ（１０．００ｍＬ）及び鉄粉末（５５８．４ｍｇ、９．９９９ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を３０ｍＬのＥｔＯＡｃで希釈し、珪藻土のパッドを通して濾過した。合せた有機濾液を減圧下で濃縮した。残差をＥｔＯＡｃで希釈し、Ｎａ２ＣＯ３水溶液と０．２ＭのＮａＯＨで洗浄した。有機相を減圧下で濃縮し、標記化合物５０ｍｇ（４７％収率）を得た。Ｃ２２Ｈ４１Ｎ４Ｏ３Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３７．３；実測値：４３７．１。
【０２９８】
中間体１７：ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（３−アミノ−５−メチル−ピリジン−４−イル）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート
【化８３】
2016528298.tif 000085
【０２９９】
ステップＡ．ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチル−１−（３−ニトロ−５−メチル−ピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート
【化８４】
2016528298.tif 000086
ｉ−ＰｒＯＨ（１０．０ｍＬ、１３１ｍｍｏｌ）中の４−クロロ−３−メチル−５−ニトロピリジン（１１０．２ｍｇ、０．６３８５ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート（２００．００ｍｇ、０．５８０４４ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（０．２４３ｍＬ、１．７４ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置（ヘキサン中０〜３０％のＥｔＯＡｃ）を用いるシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより精製して、副題化合物１７８ｍｇ（６４％収率）を得た。Ｃ２３Ｈ４１Ｎ４Ｏ５Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４８１．３；実測値：４８１．１。
【０３００】
ステップＢ．ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（３−アミノ−５−メチル−ピリジン−４−イル）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート
【化８５】
2016528298.tif 000087
ＡｃＯＨ（２０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチル−１−（３−メチル−５−ニトロピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（１５０．０ｍｇ、０．３１２１ｍｍｏｌ）の溶液及び水（２ｍＬ）に鉄（１７４．３ｍｇ、３．１２１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧下２０℃で濃縮した。残差を再びＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、１ＭのＮａＯＨ水溶液で洗浄した。有機抽出物を、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、標記化合物１２０ｍｇ（８５％の収率）を得た。Ｃ２３Ｈ４３Ｎ４Ｏ３Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４５１．３；実測値：４５１．１。
【０３０１】
実施例１
［２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化８６】
2016528298.tif 000088
【０３０２】
ステップＡ．メチル３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化８７】
2016528298.tif 000089
ＨＢｒ（２４ｍＬ、２１０ｍｍｏｌ）中の銅（Ｉ）ブロマイド（１．４５０ｇ、１０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に０〜５℃で、メチル３−アミノチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（２．００ｇ、９．６０ｍｍｏｌ）を加えた。この温度の混合物に、水（１２ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウムの溶液（０．７９６ｇ、１１．５ｍｍｏｌ）を３０分間かけて滴下した。反応を０〜５℃で１時間続けた。反応混合物をゆっくりと２０ｇのＮａＨＣＯ３を含有する氷水に注ぎ、ＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機相を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して黄色の固体として副題化合物２．４１ｇ（９２．２％収率）を得た。Ｃ９Ｈ７ＢｒＮＯ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７１．９；実測値：２７２．０。
【０３０３】
ステップＢ．３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化８８】
2016528298.tif 000090
メチル３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン塩酸（２．４１ｇ、８．８６ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（０．８００ｇ、３３．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（６０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（１０ｍＬ）の溶液を周囲温度で３時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮した。残渣を１ＭのＨＣｌでｐＨ＝６に調整した。形成された固体を濾過し、黄色がかった固体として副題化合物２．０９ｇ（９１．４％収率）を得た。Ｃ８Ｈ５ＢｒＮＯ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２５７．９；実測値：２５８．０。
【０３０４】
ステップＣ．ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート
【化８９】
2016528298.tif 000091
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（２０ｍＬ）中の３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（２．０６０ｇ、７．９８２ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホン酸アジド（２．１３ｍＬ、９．８９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．５３ｍＬ、８．８１ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物１．７１ｇ（６５．１％収率）を得た。Ｃ１２Ｈ１４ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２９．０；実測値：３２９．０。
【０３０５】
ステップＤ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化９０】
2016528298.tif 000092
ＴＨＦ（５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート（０．４００ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃で、ヘキサン中（１．９０ｍＬ、３．０４ｍｍｏｌ）の１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉを添加した。混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。溶液をドライアイスに注いだ。混合物を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝６に調整し、ＤＣＭで抽出した。有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）により精製した。精製により、白色の固体として副題化合物３５ｍｇ（９．８％収率）を得た。Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９５．１；実測値：２９５．０。
【０３０６】
ステップＥ．２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ中（０．９ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート（２６．３ｍｇ、０．０８４９ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（２５．０ｍｇ、０．０８４９ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４２．０ｍｇ、０．１１０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４４μＬ、０．２５ｍｍｏｌ）の混合物を、周囲温度で一晩撹拌し、ブラインでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）により精製して、中間体、ｔｅｒｔ−ブチル（３−｛［（５−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］アゼパン−１−イル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ］カルボニル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメートを得た。Ｃ２８Ｈ４０Ｎ７Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５８６．３；実測値：５８６．１。
【０３０７】
精製された中間体に、ＤＣＭ（０．４ｍＬ）及びＴＦＡ（０．４ｍＬ）を添加した。反応混合物を６０分間撹拌した。次いで、減圧下で濃縮した。残渣を、一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液で中和してｐＨ＝８〜９とした。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ１８Ｈ２４Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８６．２；実測値：３８６．１。
【０３０８】
実施例２
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９１】
2016528298.tif 000093
実施例２は、ステップＥ（実施例１）における中間体１の代りに中間体２を用いたこと以外は、実施例１に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１７Ｈ２２Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３７２．２；実測値：３７２．１。
【０３０９】
実施例３
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９２】
2016528298.tif 000094
実施例３は、ステップＥ（実施例１）における中間体１の代りに中間体３を用いたこと以外は、実施例１に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１７Ｈ２２Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３７２．２；実測値：３７２．１。
【０３１０】
実施例４
２−アミノ−Ｎ−［５−（１，４−ジアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９３】
2016528298.tif 000095
実施例４は、ステップＥ（実施例１）における中間体１の代りに中間体４を用いたこと以外は、実施例１に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１７Ｈ２２Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３７２．２；実測値：３７２．１。
【０３１１】
実施例５
２−アミノ−Ｎ−［５−（３−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９４】
2016528298.tif 000096
実施例５は、ステップＥ（実施例１）における中間体１の代りに中間体５を用いたこと以外は、実施例１に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２１Ｈ２１Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４０５．１；実測値：４０５．１。
【０３１２】
実施例６
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９５】
2016528298.tif 000097
【０３１３】
ＤＭＦ（０．８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（４９．７ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（５０．０ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（８３．９７ｍｇ、０．２２０８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０８９ｍＬ、０．５１ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応物をブラインでクエンチし、次いで、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）より精製して、中間体化合物を得、ｔｅｒｔ−ブチル（３−｛［（４−｛（３Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメートを得た。Ｃ２８Ｈ３７Ｎ６Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５６９．３；実測値：５６９．１。
【０３１４】
精製した中間体に、ＤＣＭ（０．８ｍＬ）を、続いてＴＦＡ（０．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で６０分間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を、一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液で中和してｐＨ＝８〜９とした。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ１８Ｈ２１Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６９．１；実測値：３６９．１。
【０３１５】
実施例７
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝チエノ[３，２−ｂ]ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９６】
2016528298.tif 000098
実施例７は、中間体６（実施例６）の代りに中間体７を用いたこと以外は、実施例６に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１８Ｈ２１Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６９．１；実測値：３６９．１。
【０３１６】
実施例８
２−アミノ−Ｎ−［４−（１，４−ジアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９７】
2016528298.tif 000099
実施例８は、中間体６（実施例６）の代りに中間体８を用いたこと以外は、実施例６に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１８Ｈ２１Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６９．１；実測値：３６９．１。
【０３１７】
実施例9
２−アミノ−Ｎ−［４−（４−アミノアゼパン−１−イル）ピリジン−３−イル]チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９８】
2016528298.tif 000100
実施例９は、中間体６（実施例６）の代りに中間体９を用いたこと以外は、実施例６に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２３Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８３．２；実測値：３８３．１。
【０３１８】
実施例１２
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化９９】
2016528298.tif 000101
【０３１９】
ステップＡ．３−クロロ−５−メトキシピリジン１−オキシド
【化１００】
2016528298.tif 000102
ＡｃＯＨ（８ｍＬ）中の３−クロロ−５−メトキシピリジン（２．００ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）及びＨ２Ｏ２水溶液（３０％、４．０ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で一晩撹拌した。混合物を周囲温度に冷却し、ＮａＨＳＯ３溶液でクエンチさせた。混合物を減圧下で濃縮し、残渣に飽和ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）水溶液を加えた。得られた混合物をＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮してピンク色の固体として副題化合物２．１２ｇ（９５．４％収率）を得た。Ｃ６Ｈ７ＣｌＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１６０．０；実測値：１６０．１。
【０３２０】
ステップＢ．３クロロ−５−メトキシピリジン−２−カルボニトリル
【化１０１】
2016528298.tif 000103
ＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中の３−クロロ−５−メトキシピリジン１−オキシド（２．２０ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルシアニドの混合物（４．４１ｍＬ、３３．１ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（３．８４ｍＬ、２７．６ｍｍｏｌ）を一晩加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃと１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液の間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄褐色の固体として副題化合物２．２ｇ（９４．６％収率）を得た。Ｃ７Ｈ６ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１６９．０；実測値：１６９．１。
【０３２１】
ステップＣ．メチル３−アミノ−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１０２】
2016528298.tif 000104
ＭｅＣＮ中（２０ｍＬ）中の３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−カルボニトリルの溶液（２．１０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ）に、２−メルカプト酢酸メチルエステル（１．１８ｍＬ、１３．１ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．４４ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）を、加えた。混合物を２時間加熱還流し、次いで濾過し、ＭｅＣＮですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（０〜７０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物２．６ｇ（８７．３％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２３９．０；実測値：２３９．１。
【０３２２】
ステップＤ．メチル３−ブロモ−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１０３】
2016528298.tif 000105
ＨＢｒ（２６ｍＬ、２３０ｍｍｏｌ）中の銅（I）ブロミド（１．５８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に０〜５℃で、メチル３−アミノ−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（２．５０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を加えた。この温度の混合物に、水（１３ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（０．８７０ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）の溶液を３０分かけて滴下した。反応を０〜５℃で1時間続けた。反応混合物をゆっくりと２０ｇのＮａＨＣＯ３を含有する氷水に注いだ。混合物をＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機相を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物を０．２５ｇ（７．９％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ９ＢｒＮＯ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０１．９；実測値：３０１．９。
【０３２３】
ステップＥ．３−ブロモ−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化１０４】
2016528298.tif 000106
メチル３−ブロモ−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．２５０ｇ、０．８２７ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（０．１５８ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）、水（３ｍＬ）、ＴＨＦ（６ｍＬ）及びＭｅＯＨ（３ｍＬ）の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に中和した。形成された固体を濾過し、黄褐色の固体として副題化合物０．１７５ｇ（７３．４％収率）を得た。Ｃ９Ｈ７ＢｒＮＯ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８７．９；実測値：２８７．９。
【０３２４】
ステップＦ．ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート
【化１０５】
2016528298.tif 000107
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（４ｍＬ）中の３−ブロモ−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（１７５．０ｍｇ、０．６０７４ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホン酸アジド（０．１６２ｍＬ、０．７５３ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１１７μＬ、０．６７０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解させた。得られた溶液を１ＭのＮａＯＨ水溶液、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（０〜５０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物８５．７ｍｇ（４０．１％収率）を得た。Ｃ１３Ｈ１６ＢｒＮ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５９．０；実測値：３５９．０。
【０３２５】
ステップＧ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１０６】
2016528298.tif 000108
ＴＨＦ（３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート（８７．０ｍｇ、０．２４２ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃で、ヘキサン（０．３７８ｍＬ、０．６０５ｍｍｏｌ）中１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉを加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。溶液をドライアイスに注いだ。混合物を１ＭのＨＣｌでｐＨ＝４〜５に調整し、ＤＣＭで抽出した。有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）により精製した。精製により、白色固体として副題化合物を得た。Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２５．１；実測値：３２５．１。
【０３２６】
ステップＨ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（７．８９ｍｇ、０．０２７０ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（８．７６ｍｇ、０．０２７０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３．３４ｍｇ、０．０３５０９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０１４ｍＬ、０．０８１ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。混合物をブラインでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）により精製して、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｓ）−１−｛３−［（｛２−［（ｔｅｒｔブトキシカルボニル）アミノ］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピペリジン−３−イル）カルバメートを得た。Ｃ２９Ｈ３９Ｎ６Ｏ６Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５９９．１；実測値：５９９．１。
【０３２７】
上記精製された中間体にＤＣＭ（１ｍＬ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で６0分間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を、一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝８〜９に中和した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ２０Ｈ２３Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９９．２；実測値：３９９．１。
【０３２８】
実施例１３
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１０７】
2016528298.tif 000109
実施例１３は、ステップＨ（実施例１２）の中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例１２に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２６Ｎ７Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４１６．２；実測値：４１６．１。
【０３２９】
実施例１４
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−シクロプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１０８】
2016528298.tif 000110
実施例１４は、ステップＡ（実施例１２）の３−クロロ−５−メトキシピリジンの代りに３−クロロ−５−シクロプロポキシピリジンを用いたこと以外は、実施例１２に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２１Ｈ２５Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２５．２；実測値：４２５．１。
【０３３０】
実施例１５
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１０９】
2016528298.tif 000111
実施例１５は、ステップＨ（実施例１２）の中間体６の代りに中間体１５を用いたこと以外は、実施例１２に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２３Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８３．２；実測値：３８３．１；。１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｈｚ，ＤＭＳＯ）δ９．３７（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４４−３．１５（ｍ，１Ｈ），３．１５−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．３２−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．０６−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６２−０．９２（ｍ，１Ｈ），０．８２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）。
【０３３１】
実施例１６
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１１０】
2016528298.tif 000112
【０３３２】
ステップＡ．３−クロロ−４−メトキシピリジン
【化１１１】
2016528298.tif 000113
ヘキサン（２１．９ｍＬ、４３．８ｍｍｏｌ）中の２．０Ｍのトリメチルシリルジアゾメタンの溶液に、０℃でトルエン（２１３．９ｍＬ）及びＭｅＯＨ（３２．１ｍＬ）中の３−クロロピリジン−４−オール（４．００ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）の懸濁液をゆっくりと加えた。０℃で３０分後、反応混合物を室温に温め、６４時間撹拌した。ＡｃＯＨ水溶液を加え、次いで十分に飽和したＮａ２ＣＯ３水溶液を加えて、ｐＨを７．５にした。
【０３３３】
層を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた茶色の油を４０ｇのシリカゲル(２：１  ＤＣＭ／ＥｔＯＡｃ)上で精製し、副題化合物２．５ｇ（５６％収率）を得た。Ｃ６Ｈ７ＣｌＮＯ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１４４．０；実測値：１４４．１。
【０３３４】
ステップＢ．３−クロロ−４−メトキシピリジン１−オキシド
【化１１２】
2016528298.tif 000114
ＤＣＭ（１００ｍＬ）中の３−クロロ−４−メトキシピリジン（２．５ｇ、１７ｍｍｏｌ）及びｍＣＰＢＡ（５．８７ｇ、３４．０ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を１ＭのＮａＯＨ水溶液（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して副題化合物２．２ｇ（７９％収率）を得た。Ｃ６Ｈ７ＣｌＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１６０．０；実測値：１６０．１。
【０３３５】
ステップＣ．３−クロロ−４−メチルピリジン−２−カルボニトリル
【化１１３】
2016528298.tif 000115
ＭｅＣＮ（３３ｍＬ）中の３−クロロ−４−メトキシピリジン１−オキシド（２．０ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルシアニド（４．１７８ｍＬ、３１．３３ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（３．７１７ｍＬ、２６．６７ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃと１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液の間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄褐色の固体として副題化合物１．９５ｇ（９２．３％収率）を得た。Ｃ７Ｈ６ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１６９．０；実測値：１６９．１。
【０３３６】
ステップＤ．メチル３−アミノ−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１１４】
2016528298.tif 000116
ＭｅＣＮ（５０．０ｍＬ、９５７ｍｍｏｌ）中の３−クロロ−４−メトキシピリジン−２−カルボニトリル（３．０ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メルカプト酢酸メチルエステル（１．７６ｍＬ、１９．５８ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（４．９７５ｇ、３６．００ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を２時間加熱還流し、次いで濾過し、ＭｅＣＮですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（０〜７０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物３．５ｇ（８２％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２３９．０；実測値：２３９．１。
【０３３７】
ステップＥ．メチル３−ブロモ−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１１５】
2016528298.tif 000117
４８％ＨＢｒ（１５．７９ｍＬ、１３９．６ｍｍｏｌ）中の銅（I）ブロミド（０．９４９ｇ、６．６２ｍｍｏｌ）の懸濁液に０〜５℃で、メチル３−アミノ−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（１．５ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を加えた。この温度の混合物に、水（１３ｍＬ）中の亜硝酸ナトリウム（５２２ｍｇ、７．５７ｍｍｏｌ）の溶液を３０分かけて滴下した。反応を０〜５℃で1時間続けた。反応混合物をゆっくりと２０ｇのＮａＨＣＯ３を含有する氷水に注いだ。混合物をＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機相を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ／へキサン（５０〜１００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物１．５ｇ（７９％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ９ＢｒＮＯ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０１．９；実測値：３０２．０。
【０３３８】
ステップＦ．３−ブロモ−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化１１６】
2016528298.tif 000118
ＴＨＦ（５１．０ｍＬ、６２９ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（２５．５０ｍＬ、６２９．５ｍｍｏｌ）及び水（８．５０ｍＬ、４７２ｍｍｏｌ）中のメチル３−ブロモ−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（１．７ｇ、５．６ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（１．１８１ｇ、２８．１４ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌでｐＨ＝４〜５に中和した。形成された固体を濾過し、黄褐色の固体として副題化合物１．５ｇ（９２％収率）を得た。Ｃ９Ｈ７ＢｒＮＯ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８７．９；実測値：２８７．９。
【０３３９】
ステップＧ．ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート
【化１１７】
2016528298.tif 000119
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１９ｍＬ）中の３−ブロモ−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（６００ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホン酸アジド（０．５３８５ｍＬ、２．４９９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．３９８８ｍＬ、２．２９０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解させた。得られた溶液を１ＭのＮａＯＨ水溶液、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（０〜５０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物５３１ｍｇ（７１％収率）を得た。Ｃ１３Ｈ１６ＢｒＮ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５９．０；実測値：３５９．０。
【０３４０】
ステップＨ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１１８】
2016528298.tif 000120
ＴＨＦ（６０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート（１．２ｇ、３．３４ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃で、ヘキサン（５．２ｍＬ）中の１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉを添加した。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。溶液をドライアイスに注いだ。混合物を１ＭのＨＣｌでｐＨ＝４〜５に調整し、ＤＣＭで抽出した。有機相を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）により精製した。精製により、白色固体として副題化合物３１１ｍｇ（２８．７％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２５．１；実測値：３２５．１。
【０３４１】
ステップＩ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（２．０ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）中の２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１６．３３ｍｇ、０．０５０３５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２３．０８ｍｇ、０．０６０７０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（１４．７２ｍｇ、０．０５０３５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１３．０１ｍｇ、０．１００７ｍｍｏｌ）の溶液を室温で一晩撹拌した。分取ＨＰＬＣ（ｐＨ＝１０）での直接精製により、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｓ）−１−｛３−［（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピペリジン−３−イル）カルバメートを得た。Ｃ２９Ｈ３９Ｎ６Ｏ６Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５９９．３；実測値：５９９．１。
【０３４２】
上記精製された中間体をＴＦＡ（１．０ｍＬ）及びＤＣＭ（１．０ｍＬ）に溶解した。反応混合物を室温で６０分間撹拌した。分取ＨＰＬＣ（ｐＨ＝１０）での直接精製により、標記化合物を得た。Ｃ１９Ｈ２３Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９９．２；実測値：３９９．１。
【０３４３】
実施例１７
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−メトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１１９】
2016528298.tif 000121
実施例１７は、ステップＨ（実施例１２）における中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例１６に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２６Ｎ７Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４１６．２；実測値：４１６．１。
【０３４４】
実施例１８
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１２０】
2016528298.tif 000122
【０３４５】
ステップＡ．３−クロロ−４−イソプロピルピリジン１−オキシド
【化１２１】
2016528298.tif 000123
ｉ−ＰｒＯＨ（２４０ｍＬ、３１００ｍｍｏｌ）中のナトリウムイソプロポキシド（５．６４ｇ、６８．８ｍｍｏｌ）の溶液に、３−クロロ−４−ニトロピリジン１−オキシド（８．００ｇ、４５．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を水で希釈した。混合物をＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機相を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して茶色の油として副題化合物８．５ｇ（９８．８％収率）を得た。Ｃ８Ｈ１１ＣｌＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１８８．０；実測値：１８８．１。
【０３４６】
ステップＢ．３−クロロ−４−イソプロポキシピリジン−２−カルボニトリル
【化１２２】
2016528298.tif 000124
ＭｅＣＮ（７０ｍＬ、１０００ｍｍｏｌ）中の３−クロロ−４−イソプロポキシピリジン１−オキシド（８．５０ｇ、４５．３ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルシアニド（１４．５ｍＬ、１０９ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（１２．６ｍＬ、９０．６ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃと１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液の間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して茶色の油として副題化合物８．７５ｇ（９８．２％収率）を得た。Ｃ９Ｈ１０ＣｌＮ２Ｏ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１９７．０；実測値：１９７．１。
【０３４７】
ステップＣ．メチル３−アミノ−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１２３】
2016528298.tif 000125
ＭｅＣＮ（７０ｍＬ、１０００ｍｍｏｌ）中の３−クロロ−４−イソプロポキシピリジン−２−カルボニトリル（８．７５ｇ、４４．５ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メルカプト酢酸メチルエステル（４．２０ｍＬ、４６．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（１２．３ｇ、８９．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２時間加熱還流し、濾過し、ＭｅＣＮですすいだ。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（０〜７０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物３．９８ｇ（３３．６％収率）を得た。Ｃ１２Ｈ１５Ｎ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２６７．１；実測値：２６７．１。
【０３４８】
ステップＤ．メチル３−ブロモ−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１２４】
2016528298.tif 000126
ＨＢｒ（４０ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）中のメチル３−アミノ−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（３．４０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）の混合物に０〜５℃で、銅（Ｉ）ブロマイド（１．９２ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）を加えた。０〜５℃で混合物に水（３２ｍＬ、１８００ｍｍｏｌ）中の亜硝酸ナトリウム（１．０６ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）の溶液を３０分で加えた。反応混合物を０〜５℃で1時間撹拌した。混合物をゆっくりと３０ｇのＮａＨＣＯ３を含む氷水に注いだ。混合物をＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（１０〜７０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物２．２５ｇ（５３．４％収率）を得た。Ｃ１２Ｈ１３ＢｒＮＯ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３０．０；実測値：３３０．０。
【０３４９】
ステップＥ．３−ブロモ−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化１２５】
2016528298.tif 000127
メチル３−ブロモ−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（２．２５ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（１．６３ｇ、６８．１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３０ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１５ｍＬ、３７０ｍｍｏｌ）及び水（１５ｍＬ、８３０ｍｍｏｌ）の混合物を、周囲温度で２時間撹拌した。揮発性物質を除去し、残渣を１ＭのＨＣｌでｐＨ＝４〜５に調整した。形成した固体を濾過し、水ですすぎ、減圧下で乾燥させて黄色の固体として副題化合物１．８２ｇ（８４．５％収率）を得た。Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＮＯ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３１６．０；実測値：３１６．０。
【０３５０】
ステップＦ．ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート
【化１２６】
2016528298.tif 000128
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中の３−ブロモ−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（１．３０ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホン酸アジド（１．１０ｍＬ、５．１０ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（０．７９０ｍＬ、４．５４ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解させた。得られた溶液を１ＭのＮａＯＨ水溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（１０〜６０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物１．０５ｇ（６５．９％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ２０ＢｒＮ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８７．０；実測値：３８７．０。
【０３５１】
ステップＧ．メチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１２７】
2016528298.tif 000129
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−７−イソプロピルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート（０．６００ｇ、１．５５ｍｍｏｌ）の混合物に、ＴＥＡ（０．４３２ｍＬ、３．１０ｍｍｏｌ）及びジクロロメタンとの錯体である［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１）（０．１２６ｇ、０．１５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一晩ＣＯ下で加熱還流した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（１０〜７０％）で溶出するシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。精製により、黄色がかった油として副題化合物０．４１２ｇ（７２．６％収率）を得た。Ｃ１７Ｈ２３Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６７．１；実測値：３６７．１。
【０３５２】
ステップＨ.２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１２８】
2016528298.tif 000130
メチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（０．４１０ｇ、１．１２ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（０．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（５ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）及び水（５ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に調節した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）によって精製した。精製により、白色粉末として副題化合物１５０ｍｇ（３８％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２１Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５３．１；実測値：３５３．１。
【０３５３】
ステップＩ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（０．５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（８．３０ｍｇ、０．０２８４ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１０．０ｍｇ、０．０２８４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４．０３ｍｇ、０．０３６８９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０１５ｍＬ、０．０８５ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。混合物をブラインでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）によって精製して、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｓ）−１−｛３−［（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピペリジン−３−イル）カルバメートを得た。Ｃ３１Ｈ４３Ｎ６Ｏ６Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６２７．３；実測値：６２７．１。
【０３５４】
上記精製された中間体にＤＣＭ（０．５ｍＬ、８ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（０．５ｍＬ、６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液で中和してｐＨ＝８〜９とした。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製によって、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ２１Ｈ２７Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２７．２；実測値：４２７．０。
【０３５５】
実施例１９
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−７−イソプロポキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１２９】
2016528298.tif 000131
実施例１９は、ステップＩ（実施例１８）における中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例１８に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２１Ｈ３０Ｎ７Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４４．２；実測値：４４４．１。
【０３５６】
実施例２０
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−エトキシチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１３０】
2016528298.tif 000132
実施例２０は、ステップＡ（実施例１８）におけるナトリウムイソプロポキシドの代りにナトリウムエトキシドを用いたこと以外は、実施例１８に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２０Ｈ２５Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４１３．２；実測値：４１３．０；１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ９．５６（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４８−３．３３（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．２１（ｍ，１Ｈ），３．２１−３．０７（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．７９（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．０１（ｍ，１Ｈ），２．０１−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），１．４４−１．２１（ｍ，１Ｈ）。
【０３５７】
実施例２２
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１３１】
2016528298.tif 000133
【０３５８】
ステップＡ．メチル３−アミノ−６−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１３２】
2016528298.tif 000134
ＤＭＦ（１０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中の５−ブロモ−３−ニトロピリジン−２−カルボニトリル（１．００ｇ、４．３８ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で、２−メルカプト酢酸メチルエステル（０．４１４ｍＬ、４．６０ｍｍｏｌ）を加え、続いて水（１ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）中の水酸化カリウム（０．４９２ｇ、８．７７ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応混合物を０〜５℃で１時間撹拌した。混合物に水（３０ｍＬ）を加えた。形成した固体を濾過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥して黄色の固体として副題化合物０．９９０ｇ（７８．６％収率）を得た。Ｃ９Ｈ８ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８６．９；実測値：２８７．１。
【０３５９】
ステップＢ．メチル３−アミノ−６−ビニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１３３】
2016528298.tif 000135
１，４−ジオキサン（８ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）及び水（０．４００ｍＬ、２２．２ｍｍｏｌ）中の４，４，５，５−テトラメチル−２−ビニル−１,３,２−ジオキサボロラン（０．２６９ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．１４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、メチル３−アミノ−６−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．３８０ｇ、１．３２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．４６１ｍＬ、２．６５ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で４０分間加熱した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜５０％）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物０．３０８ｇ（９９．３％収率）を得た。Ｃ１１Ｈ１１Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２３５．１；実測値：２３５．０。
【０３６０】
ステップＣ．メチル３−アミノ−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１３４】
2016528298.tif 000136
Ｈ２下で、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）中のメチル３−アミノ−６−ビニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（２８１．４ｍｇ、１．２０１ｍｍｏｌ）及び炭素上の１０％パラジウム（７０ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で５時間撹拌した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、ＭｅＯＨですすぎ、減圧下で濃縮して黄色の固体として副題化合物０．２８ｇ（９９．６％収率）を得た。Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２３７．１；実測値：２３７．１。
【０３６１】
ステップＤ．メチル３−ブロモ−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１３５】
2016528298.tif 000137
ＭｅＣＮ（２０ｍＬ、４００ｍｍｏｌ）中のメチル３−アミノ−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．２８０ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．２８２ｍＬ、２．３７ｍｍｏｌ）及び銅（ＩＩ）臭化物０．３９７ｇ、１．７８ｍｍｏｌ）の混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応混合物を土藻珪のパッドを通して濾過し、ＭｅＣＮですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（１０〜６０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色がかった固体として副題化合物０．１０４ｇ（２９．２％収率）を得た。Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＮＯ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３００．０；実測値：３００．０。
【０３６２】
ステップＥ：３−ブロモ−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化１３６】
2016528298.tif 000138
メチル３−ブロモ−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．１０３ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（０．０７８０ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（２ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）及び水（２ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に調整した。得られた溶液をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機相を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮してオフホワイトの固体として副題化合物９６．２ｍｇ（９８％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ９ＢｒＮＯ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８６．０；実測値：２８５．９。
【０３６３】
ステップＦ．ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート
【化１３７】
2016528298.tif 000139
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）中の３−ブロモ−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（９６．０ｍｇ、０．３３５ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホン酸アジド（８９．６μＬ、０．４１６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（６４．５μＬ、０．３７０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解した。得られた溶液を、１ＭのＮａＯＨ水溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（０〜３０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、無色の油として副題化合物９６．２ｍｇ（８０．２％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ１８ＢｒＮ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５７．０；実測値：３５７．０。
【０３６４】
ステップＧ．メチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１３８】
2016528298.tif 000140
ＭｅＯＨ（１０ｍＬ、３００ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート（９０．０ｍｇ、０．２５２ｍｍｏｌ）の混合物に、ＴＥＡ（７３．７μＬ、０．５２９ｍｍｏｌ）及びジクロロメタンとの錯体である［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１）（２２ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を一晩ＣＯ下で加熱還流した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（１０〜７０％）により溶出するシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーによって精製した。精製により、黄色がかった油として副題化合物３４．５ｍｇ（４０．７％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２１Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３７．１；実測値：３３７．１。
【０３６５】
ステップＨ：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１３９】
2016528298.tif 000141
メチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（３４．０ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（２４．２ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）及び水（１ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に調整した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮してピンク色の固体として副題化合物を得た。Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２３．１；実測値：３２３．１。
【０３６６】
ステップＩ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（０.７ｍＬ、９ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル]カルバメート（１０．９ｍｇ、０．０３７２ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１２．０ｍｇ、０．０３７２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１８．４ｍｇ、０．０４８４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１９μＬ、０．１１ｍｍｏｌ）の混合物を、周囲温度で一晩撹拌した。反応をブラインでクエンチし、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機相を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）によって精製して、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｓ）−１−｛３−［（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−エチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピペリジン−３−イル）カルバメートを得た。Ｃ３０Ｈ４１Ｎ６Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５９７．３；実測値：５９７．２。
【０３６７】
精製した中間体に、ＤＣＭ（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝８〜９に調整した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ２０Ｈ２５Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９７．２；実測値：３９７．２。
【０３６８】
実施例２３
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−エチルチエノ[３，２−ｂ]ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１４０】
2016528298.tif 000142
実施例２３は、ステップＩ（実施例２２）における中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例２２に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２０Ｈ２８Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４１４．２；実測値：４１４．１。
【０３６９】
実施例２４
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１４１】
2016528298.tif 000143
【０３７０】
ステップＡ．メチル３−アミノ−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１４２】
2016528298.tif 000144
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）及び水（０．７ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）中のフェニルボロン酸（０．５１０ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．３５６ｇ、０．６９６ｍｍｏｌ）、メチル３−アミノ−６−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（１．００ｇ、３．４８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．２１ｍＬ、６．９６ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で４０分間マイクロ波照射下で加熱した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜５０％）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、黄色の固体として副題化合物０．８１２ｇ（８２％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ１３Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８５．１；実測値：２８５．０。
【０３７１】
ステップＢ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１４３】
2016528298.tif 000145
ＨＢｒ（１０ｍＬ、１００ｍｍｏｌ）中の銅（Ｉ）ブロミド（０．４２９ｇ、２．９９ｍｍｏｌ）の溶液に０〜５℃で、メチル３−アミノ−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．８１０ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）を加えた。この温度の混合物に水（４．０ｍＬ、２２０ｍｍｏｌ）中の亜硝酸ナトリウム（０．２３６ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）の溶液を３０分かけて滴下した。反応を０〜５℃で1時間続けた。反応混合物を１０ｇのＮａＨＣＯ３を含む氷水にゆっくり注ぎ、ＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜４０％)で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として、中間体、メチル３−ブロモ−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート０．１４６ｇ（１４．７％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ１１ＢｒＮＯ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３４７．９；実測値：３４７．９。
【０３７２】
メチル３−ブロモ−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．１４６ｇ、０．４１９ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（０．０７８０ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（３ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（２ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）及び水（２ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に調整した。形成した固体を濾過により回収し、減圧下で乾燥させて黄色の固体として中間体、３−ブロモ−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸７５ｍｇ（５３．５％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ９ＢｒＮＯ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３３．９；実測値：３３３．９。
【０３７３】
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）中の３−ブロモ−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（７５．０ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホン酸アジド（５９．９μＬ、０．２７８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４３．２μＬ、０．２４８ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解させた。得られた溶液を、１ＭのＮａＯＨ水溶液、水及びブラインで洗浄、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜５０％)で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色固体として、中間体、ｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート７６．１ｍｇ（８３．７％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ９ＢｒＮＯ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４０５．０；実測値：４０５．０。
【０３７４】
ＴＨＦ（４ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル（３−ブロモ−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメート（７６．０ｍｇ、０．１８８ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃で、ヘキサン（０．２９３ｍＬ、０．４６９ｍｍｏｌ）中の１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉを加えた。反応混合物を−７８℃で３０分間撹拌した。この溶液にドライアイスを添加した。混合物を−７８℃で１時間撹拌し、次いで１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に調整し、ＤＣＭで抽出した。有機相を水で洗浄し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）により精製した。精製により、白色固体として、副題化合物、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸１８．７ｍｇ（２７％収率）を得た。Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３７１．１；実測値：３７１．１。
【０３７５】
ステップＣ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（０．１ｍＬ、２ｍｍｏｌ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（７．８９ｍｇ、０．０２７０ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１０．０ｍｇ、０．０２７０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３．３４ｍｇ、０．０３５０９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０１４ｍＬ、０．０８１ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。混合物をブラインでクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機相を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）によって精製して、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｓ）−１−｛３−［（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピペリジン−３−イル）カルバメートを得た。Ｃ３４Ｈ４１Ｎ６Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６４５．３；実測値：６４５．１。
【０３７６】
精製された中間体に、ＤＣＭ（０．１ｍＬ、２ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（０．１ｍＬ、２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝８〜９に中和した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として副題化合物を得た。Ｃ２４Ｈ２５Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４５．２；実測値：４４５．１。
【０３７７】
実施例２５
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フェニルチエノ[３，２−ｂ]ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１４４】
2016528298.tif 000146
実施例２５は、ステップＣ（実施例２４）における中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例２４に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２４Ｈ２８Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６２．２；実測値：４６２．１。
【０３７８】
実施例２６
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１４５】
2016528298.tif 000147
実施例２６は、ステップＡ（実施例２４）におけるフェニルボロン酸の代りに２，６−ジフルオロフェニルボロン酸を用いたこと以外は、実施例２４に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２４Ｈ２３Ｆ２Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４８１．２；実測値：４８１．１。
【０３７９】
実施例２７
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（２，６−ジフルオロフェニル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１４６】
2016528298.tif 000148
実施例２７は、ステップＡ（実施例２４）におけるフェニルボロン酸の代りに２，６−ジフルオロフェニルボロン酸を用い、ステップＣ（実施例２４）における中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例２４に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２４Ｈ２６Ｆ２Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４９８．２；実測値：４９８．１。
【０３８０】
実施例２８
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１４７】
2016528298.tif 000149
実施例２８は、ステップＡ（実施例２４）におけるフェニルボロン酸の代りに３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキサゾールを用いたこと以外は、実施例２４に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２３Ｈ２６Ｎ７Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６４．２；実測値：４６４．１。
【０３８１】
実施例２９
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１４８】
2016528298.tif 000150
実施例２９は、ステップＡ（実施例２４）におけるフェニルボロン酸の代りに３，５−ジメチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１,３,２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキサゾールを用い、ステップＣ（実施例２４）における中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例２４に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２３Ｈ２９Ｎ８Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４８１．２；実測値：４８１．１。
【０３８２】
実施例３０
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１，３−チアゾール−２−イル）−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１４９】
2016528298.tif 000151
実施例３０は、ステップＡ（実施例２４）におけるフェニルボロン酸の代りに２−（トリブチルスタンニル）−１,３−チアゾールを用い、ステップＣ（実施例２４）における中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例２４に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２１Ｈ２５Ｎ８ＯＳ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６９．２；実測値：４６９．１。
【０３８３】
実施例３１
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１５０】
2016528298.tif 000152
【０３８４】
ステップＡ．メチル６−ブロモ−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１５１】
2016528298.tif 000153
ＴＨＦ（１２０ｍＬ、１５００ｍｍｏｌ）中のメチル３−アミノ−６−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（６．００ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（２７．４ｇ、１２５ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（２．５５ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）の溶液を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）中で再スラリー化した。形成した固体を濾過し、ＥｔＯＡｃですすいだ。黄色がかった固体として副題化合物８．０５ｇ（９９．５％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ１６ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８７．０；実測値：３８７．０。
【０３８５】
ステップＢ．メチル６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１５２】
2016528298.tif 000154
亜鉛（１．９３ｇ、２９．５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ（３５ｍＬ、４５０ｍｍｏｌ）中の１，２−ジブロモエタン（０．１６９ｍＬ、１．９６ｍｍｏｌ）で懸濁した。混合物を７０℃で１０分間加熱し、次いで周囲温度に冷却した。クロロトリメチルシラン（０．３１ｍＬ、２．４ｍｍｏｌ）を滴下し、撹拌を1時間続けた。ＤＭＦ（２０ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）中のベンジル３−ヨードアゼチジン−１−カルボキシレート（７．８０ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）の溶液を加え、混合物を、メチル６−ブロモ−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（１０．００ｇ、２５．８２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．９０ｇ、０．９８ｍｍｏｌ）及びトリ−（２−フリル）ホスフィン（０．４６ｇ、２．０ｍｍｏｌ）の混合物を加える前に、４０℃で１時間加熱した。反応混合物を７０℃に加温し、一晩撹拌した。次いで、混合物を室温に冷却し、エーテルと飽和塩化アンモニウム水溶液の間で分配した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮し、シリカゲル（０〜７０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）上のクロマトグラフィーによって精製して黄色がかった固体として、副題化合物７．３８ｇ（６０．３％収率）を得た。Ｃ２５Ｈ２８Ｎ３Ｏ６Ｓ（Ｍ＋Ｈ）のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４９８．２；実測値：４９８．２。
【０３８６】
ステップＣ．メチル３−アミノ−６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１５３】
2016528298.tif 000155
ＤＣＭ（４０ｍＬ、６００ｍｍｏｌ）中のメチル６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（７．３６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＦＡ（４０ｍＬ、５００ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣をｐＨ＝８〜９に調整し、次いでＤＣＭで抽出した。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＨｃ／ヘキサン（２０〜７０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製した。Ｃ２０Ｈ２０Ｎ３Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９８．１；実測値：３９８．１。
【０３８７】
ステップＤ．メチル６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝−３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１５４】
2016528298.tif 000156
ＭｅＣＮ（７０ｍＬ、１０００ｍｍｏｌ）中のメチル３−アミノ−６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル}チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（５．１０ｇ、１２．８ｍｍｏｌ）、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．３９ｍＬ、２５．７ｍｍｏｌ）及び銅（ＩＩ）ブロミド（４．３０ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）の混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、ＭｅＣＮですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃに溶解した。有機相を２ＭのＮＨ４ＯＨ水溶液（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄色固体として副題化合物３．８０ｇ（６４．２％収率）を得た。Ｃ２０Ｈ１８ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６１．０；実測値：４６１．０。
【０３８８】
ステップＥ．６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝−３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化１５５】
2016528298.tif 000157
メチル６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝−３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（３．８０ｇ、８．２４ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（１．９７ｇ、８２．４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（６０ｍＬ、７００ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ、７００ｍｍｏｌ）及び水（３０ｍＬ、２０００ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に調整した。得られた混合物をＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して黄色がかった固体として副題化合物３．５１ｇ（９５．３％収率）を得た。Ｃ１９Ｈ１６ＢｒＮ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４４７．０；実測値：４４７．０。
【０３８９】
ステップＦ．ベンジル３−｛３−ブロモ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート
【化１５６】
2016528298.tif 000158
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（４０ｍＬ）中の６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝−３−ブロモチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（３．５０ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホン酸アジド（２．０９ｍＬ、９．７０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１．５０ｍＬ、８．６４ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解した。得られた溶液を１ＭのＮａＯＨ水溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜７０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製により、オフホワイトの固体として副題化合物２．６２ｇ（６４．６％収率）を得た。Ｃ２３Ｈ２５ＢｒＮ３Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５１８．１；実測値：５１８．０。
【０３９０】
ステップＧ．メチル６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１５７】
2016528298.tif 000159
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中のベンジル３−｛３−ブロモ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−６−イル｝アゼチジン−１−カルボキシレート（２．６０ｇ、５．０２ｍｍｏｌ）の混合物にＴＥＡ（１．４７ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ）及びジクロロメタンとの錯体である、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１）（０．４３ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＣＯ下で１時間加熱還流した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、ＥｔＯＡｃですすいだ。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（３０％〜１００％）で溶出するシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。精製により、赤みがかった固体として副題化合物１．８８ｇ（７５．３％収率）を得た。Ｃ２５Ｈ２８Ｎ３Ｏ６Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４９８．２；実測値：４９８．１。
【０３９１】
ステップＨ．メチル６−アゼチジン−３−イル−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１５８】
2016528298.tif 000160
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のメチル６−｛１−［（ベンジルオキシ）カルボニル］アゼチジン−３−イル｝−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（５００．０ｍｇ、１．００５ｍｍｏｌ）及び炭素上の１０％パラジウム（１００ｍｇ）の混合物をＨ２下（バルーン）で２時間撹拌した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、ＭｅＯＨですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、茶色の油として副題化合物３０４ｍｇ（８３．２％収率）を得た。Ｃ１７Ｈ２２Ｎ３Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６４．１；実測値：３６４．１。
【０３９２】
ステップＩ．メチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１５９】
2016528298.tif 000161
ＴＨＦ（１ｍＬ）中のメチル６−アゼチジン−３−イル−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（０．１５０ｇ、０．４１３ｍｍｏｌ）、ホルムアルデヒド（０．０９２ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）及びトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．２６２ｇ、１．２４ｍｍｏｌ））の混合物を周囲温度で１時間撹拌した。反応混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、ＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃ（０〜３０％）中の１０％ＮＨ４ＯＨで溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、白色固体として副題化合物９０ｍｇ（５８％収率）を得た。Ｃ１８Ｈ２４Ｎ３Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３７８．１；実測値：３７８．０。
【０３９３】
ステップＪ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１６０】
2016528298.tif 000162
ＴＨＦ（２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中のメチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（９０．０ｍｇ、０．２３８ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（０．１００ｇ、４．１８ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。混合物を氷浴で冷却し、ｐＨ＝６〜７に中和した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）による精製より、白色の粉末として副題化合物３６ｍｇ（４１．３％収率）を得た。Ｃ１７Ｈ２２Ｎ３Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６４．１；実測値：３６４．０。
【０３９４】
ステップＫ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル]カルバメート（８．０４ｍｇ、０．０２７５ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１０．０ｍｇ、０．０２７５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３．６０ｍｇ、０．０３５７７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０１４ｍＬ、０．０８２ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。分取ＨＰＬＣによる直接精製により、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル｛（３Ｓ）−１−［３−（｛［２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−４−イル］ピペリジン−３−イル｝カルバメートを得た。Ｃ３２Ｈ４４Ｎ７Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６３８．３；実測値：６３８．１。
【０３９５】
精製された中間体に、ＤＣＭ（１ｍＬ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝に７〜８調整した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ２２Ｈ２８Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３８．２；実測値：４３８．１。
【０３９６】
実施例３２
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−（１−メチルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１６１】
2016528298.tif 000163
実施例３２は、ステップＫ（実施例３０）における中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例３１に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２２Ｈ３１Ｎ８ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４５５．２；実測値：４５５．１。
【０３９７】
実施例３３
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（１−イソプロピルアゼチジン−３−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１６２】
2016528298.tif 000164
実施例３３は、ステップＩ（実施例３１）におけるホルムアルデヒドの代りにアセトンを用いたこと以外は、実施例３１に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２４Ｈ３２Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６６．２；実測値：４６６．１。
【０３９８】
実施例３４
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１６３】
2016528298.tif 000165
【０３９９】
ステップＡ．メチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ビニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１６４】
2016528298.tif 000166
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）及び水（０．５０ｍＬ）中の４，４，５，５−テトラメチル−２−ビニル−１,３,２−ジオキサボロラン（２．６３ｍＬ、１５．５ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．６６ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（５．００ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（４．５０ｍＬ、２５．８ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で４０分間加熱した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜５０％）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物４．３ｇ（９９．６％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ１９Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３５．１；実測値：３３５．１。
【０４００】
ステップＢ．メチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ホルミルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１６５】
2016528298.tif 000167
１首丸底フラスコに、メチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ビニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（１．４０ｇ、４．１９ｍｍｏｌ）及びＤＣＭ（４０ｍＬ、６００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を−７８℃に冷却した。溶液の色が青になるまでオゾン発生器からのオゾン（０．４１ｇ、８．５ｍｍｏｌ）ガスを反応混合物にバブリングし（約１０分）、次いで混合物が無色になるまで反応混合物にＮ２を通過させた。２０ｍＬのＴＥＡを加えた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（０〜５０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。
精製により、茶色の油として副題化合物０．９１ｇ（６４．６％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ１７Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３７．１；実測値：３３７．０。
【０４０１】
ステップＣ．メチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（ヒドロキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１６６】
2016528298.tif 000168
ＭｅＯＨ（２０ｍＬ）中のメチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−ホルミルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（９００．０ｍｇ、２．６７６ｍｍｏｌ）の溶液に、テトラヒドロホウ酸ナトリウム（１１１ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次いで、ＮＨ４Ｃｌ水溶液でクエンチし、得られた混合物をＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機抽出物を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して黄色がかった固体として副題化合物０．８８２ｇを得た。Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３９．１；実測値：３３９．０。
【０４０２】
ステップＤ．メチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１６７】
2016528298.tif 000169
クロロホルム（１０ｍＬ）中のメチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（ヒドロキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（８００．０ｍｇ、２．３６４ｍｍｏｌ）及び塩化チオニル（０．４７ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）の混合物を２時間加熱還流した。ＴＬＣは、反応が完了したことを示した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＭｅＯＨ（６ｍＬ）及びナトリウムメトキシド（２ｍＬ、９ｍｍｏｌ）で処理した。混合物を周囲温度で４時間撹拌し、ブラインでクエンチし、１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝６〜７に調整し、ＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（０〜７０％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物０．１４８ｇ（１７．８％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２１Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５３．１；実測値：３５３．１。
【０４０３】
ステップＥ．メチル３−アミノ−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１６８】
2016528298.tif 000170
ＤＣＭ（１ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）中のメチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．１４８ｇ、０．４２０ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（１ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）の溶液を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭで希釈した。有機相を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して副題化合物０．１０１ｇ（９５．３％収率）を得た。Ｃ１１Ｈ１３Ｎ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２５３．１；実測値：２５３．１。
【０４０４】
ステップＦ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１６９】
2016528298.tif 000171
ＭｅＣＮ（２ｍＬ）中のメチル３−アミノ−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（１００．０ｍｇ、０．３９６４ｍｍｏｌ）、亜硝酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０５ｍＬ、０．７９３ｍｍｏｌ）及び銅（ＩＩ）臭化物（０．１３３ｇ、０．５９４ｍｍｏｌ）の混合物を６５℃で２時間撹拌した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、次いでＭｅＣＮですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃに溶解させた。有機相を２ＭのＮＨ４ＯＨ水溶液（３回）、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄色の固体として中間体化合物、メチル３−ブロモ−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート６２ｍｇ（４９％収率）を得た。ＬＣＭＳ実測値：３１５．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０５】
メチル３−ブロモ−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（６０．０ｍｇ、０．１９０ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（２００ｍｇ、８ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物を周囲温度で２時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に中和した。得られた混合物をＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して黄色がかった固体として中間体化合物、３−ブロモ−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸４１ｍｇ（７２％収率）を得た。ＬＣＭＳ実測値：３０１．９（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０６】
ｔｅｒｔ−ブチルアルコール（２ｍＬ）中の３−ブロモ−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸（４１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、ジフェニルホスホン酸アジド（３６．２μＬ、０．１６８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２６．１μＬ、０．１５０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩加熱還流した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＤＣＭに溶解させた。得られた溶液を１ＭのＮａＯＨ水溶液、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／へキサン（１０〜６００％）で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色固体として、中間体、ｔｅｒｔ−ブチル［３−ブロモ−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル］カルバメート２５ｍｇ（４９％収率）を得た。ＬＣＭＳ実測値：３７３．０（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０７】
ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［３−ブロモ−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル］カルバメート（２４．０ｍｇ、０．０６４３ｍｍｏｌ）の混合物に、ＴＥＡ（１７．９μＬ、０．１２８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタンとの錯体である、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１：１）（５．５ｍｇ、０．００６８ｍｍｏｌ）を加えた。混合物をＣＯ下で４時間加熱還流した。反応混合物を土藻珪のパッドを通して濾過し、ＥｔＯＡｃですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）によって精製した。精製により、黄色がかった固体として中間体、メチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート１７ｍｇ（７５％収率）を得た。ＬＣＭＳ実測値：３５３．１（Ｍ＋Ｈ）。
【０４０８】
メチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（１７．０ｍｇ、０．０４８２ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）及び水（１ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に調整した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。有機相を減圧下で濃縮した。残渣を分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）により精製した。精製により、ピンク色の粉末として、副題化合物２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸１２ｍｇ（７４％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３９．１；実測値：３３９．１。
【０４０９】
ステップＧ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（０．６ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル]カルバメート（１０．４ｍｇ、０．０３５５ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１２．０ｍｇ、０．０３５５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１７．５３ｍｇ、０．０４６１０ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０１８ｍＬ、０．１１ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。分取ＨＰＬＣによる直接精製により、中間体化合物ｔｅｒｔ−ブチル｛（３Ｓ）−１−［３−（｛［２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（メトキシメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル］カルボニル｝アミノ）ピリジン−４−イル］ピペリジン−３−イル｝カルバメートを得た。Ｃ３０Ｈ４１Ｎ６Ｏ６Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６１３．３；実測値：６１３．１。
【０４１０】
精製された中間体にＤＣＭ（１ｍＬ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝７〜８に調整した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製によって、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ２０Ｈ２５Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４１３．２；実測値：４１３．２。
【０４１１】
実施例３５
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１７０】
2016528298.tif 000172
【０４１２】
ステップＡ．メチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１７１】
2016528298.tif 000173
１，４−ジオキサン（８ｍＬ）及び水（０．５０ｍＬ）中の４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．７１６ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．１４ｇ、０．２８ｍｍｏｌ）、メチル６−ブロモ−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（１．１０ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．９９０ｍＬ、５．６８ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波照射下で１３０℃で２０分間加熱した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜７０％）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。精製により、黄色の固体として副題化合物の０．９０２ｇ（８１．３％収率）を得た。Ｃ１９Ｈ２３Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９１．０；実測値：３９１．０。
【０４１３】
ステップＢ．メチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１７２】
2016528298.tif 000174
ＭｅＯＨ中のメチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．９００ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）及び炭素上の１０％パラジウム（０．１８ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の混合物をＨ２のバルーン下で周囲温度で８時間撹拌した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、次いでＭｅＯＨですすいだ。濾液を減圧下で濃縮し、残渣を、ＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜５０％)で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製により、黄色がかった油として副題化合物を得た。Ｃ１９Ｈ２５Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９３．１；実測値：３９３．１。
【０４１４】
ステップＣ．メチル３−アミノ−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１７３】
2016528298.tif 000175
ＤＣＭ（２ｍＬ）中のメチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．５９０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）の溶液を周囲温度で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でｐＨ＝７〜８に調整し、ＤＣＭで抽出した（２回）。合わせた有機相を、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して黄色がかった油として副題化合物０．３４０ｇ（７７．４％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２９３．１；実測値：２９３．１。
【０４１５】
ステップＤ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１７４】
2016528298.tif 000176
副題カルボン酸は、実施例３４のステップＦに記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１８Ｈ２３Ｎ２Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３７９．１；実測値：３７９．１。
【０４１６】
ステップＥ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル]カルバメート（７．７２ｍｇ、０．０２６４ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１０．０ｍｇ、０．０２６４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３．０６ｍｇ、０．０３４３５ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０１４ｍＬ、０．０７９ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。分取ＨＰＬＣでの直接精製により、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル［３−｛［（４−｛（３Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝ピリジン−３−イル）アミノ］カルボニル｝−６−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル］カルバメートを得た。ＬＣＭＳ実測値：６５３．２（Ｍ＋１）。
【０４１７】
中間体にＤＣＭ（１ｍＬ）及びＴＦＡ（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝７〜８に調整した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ２３Ｈ２９Ｎ６Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４５３．２；実測値：４５３．２。
【０４１８】
実施例３６
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１７５】
2016528298.tif 000177
【０４１９】
ステップＡ．メチル３−アミノ−６−フルオロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１７６】
2016528298.tif 000178
ＤＭＦ（３０ｍＬ）中の５−フルオロ−３−ニトロピリジン−２−カルボニトリル（２．００ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）の溶液に０℃で、２−メルカプト酢酸メチルエステル（１．１３ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ）を加え、続いて水（３．０ｍＬ）中の水酸化カリウム（１．３４ｇ、２３．９ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。反応混合物を０〜５℃で１時間撹拌した。混合物を水でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して黄色の固体として副題化合物２．６８ｇ（９９％収率）を得た。Ｃ９Ｈ８ＦＮ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２２７．０；実測値：２２７．１。
【０４２０】
ステップＢ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−フルオロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１７７】
2016528298.tif 000179
副題カルボン酸は、実施例３４のステップＦに記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１３Ｈ１４ＦＮ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）のＬＣＭＳ計算値：３１３．１；実測値：３１３．１。
【０４２１】
ステップＣ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（０．８ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（１４．０ｍｇ、０．０４８０ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−フルオロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１５．０ｍｇ、０．０４８０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２３．７４ｍｇ、０．０６２４４ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．０２５ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。分取ＨＰＬＣ（ｐＨ＝２）での直接精製により、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｓ）−１−｛３−［（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−フルオロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピペリジン−３−イル）カルバメートを得た。ＬＣＭＳ実測値：５８７．１（Ｍ＋１）。
【０４２２】
精製された中間体にＤＣＭ（０．８ｍＬ）及びＴＦＡ（０．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝８〜９に中和した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ１８Ｈ２０ＦＮ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８７．１；実測値：３８７．１。
【０４２３】
実施例３７
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−６−フルオロ−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１７８】
2016528298.tif 000180
実施例３７は、ステップＣ（実施例３６）で中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例３６に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１８Ｈ２３ＦＮ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４０４．２；実測値：４０４．１。
【０４２４】
実施例３８
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−トリフルオロメチル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１７９】
2016528298.tif 000181
【０４２５】
ステップＡ．３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン１−オキシド
【化１８０】
2016528298.tif 000182
ＡｃＯＨ（６ｍＬ）中の３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン（２．００ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）及びＨ２Ｏ２（３．２ｍＬ、３１ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で一晩撹拌した。反応混合物を周囲温度に冷却し、ＮａＨＳＯ３溶液でクエンチさせた。混合物を減圧下で濃縮し、残渣に飽和ＮａＨＣＯ３溶液（３０ｍＬ）を加えた。得られた混合物をＤＣＭで抽出した（３回）。合わせた有機相は、ＮａＨＣＯ３水溶液、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮してピンク色の固体として副題化合物２．１１ｇ（９７％収率）を得た。Ｃ６Ｈ４ＣｌＦ３ＮＯ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１９８．０；実測値：１９８．０。
【０４２６】
ステップＢ．３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニトリル
【化１８１】
2016528298.tif 000183
ＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中の３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン１−オキシド（２．１０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルシアニド（３．４０ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（２．９６ｍＬ、２１．３ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流加熱した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＥｔＯＡｃと１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液の間で分配した。有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮して茶色の油として副題化合物２．１８ｇ（９９．３％収率）を得た。Ｃ７Ｈ３ＣｌＦ３Ｎ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２０７．０；実測値：２０７．１。
【０４２７】
ステップＣ．メチル３−アミノ−７−（トリフルオロメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化１８２】
2016528298.tif 000184
ＭｅＣＮ（２０ｍＬ）中の３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−カルボニトリル（２．１８ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）の溶液に、２−メルカプト酢酸メチルエステル（１．１４ｍＬ、１２．７ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（２．９２ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を３時間加熱還流し、次いでＭｅＣＮですすいで濾過した。濾液を減圧下で濃縮した。残渣をＤＣＭで希釈し、水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜７０％)で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製により、黄色がかった固体として副題化合物１．８２ｇ（６２．４％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ８Ｆ３Ｎ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７７．０；実測値：２７７．０。
【０４２８】
ステップＤ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−７−（トリフルオロメチル）チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１８３】
2016528298.tif 000185
副題カルボン酸は、実施例３４のステップＦに記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１４Ｈ１４Ｆ３Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３６３．１；実測値：３６３．１。
【０４２９】
ステップＥ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−７−トリフルオロメチル−チエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
表題の化合物（実施例３８）は、実施例３４のステップＧに記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２０Ｆ３Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３７．１；実測値：４３７．１。
【０４３０】
実施例３９
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１８４】
2016528298.tif 000186
【０４３１】
ステップＡ．エチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１８５】
2016528298.tif 000187
ＭｅＣＮ中のエチル２−アミノ−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＤＭＡＰ（５ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）に続いてＢｏｃ２Ｏ（０．８５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（２０〜７０％)で溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって精製した。精製により、黄色がかった固体として副題化合物１．０ｇ（７０％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ１８ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５７．１；実測値：３５７．０。
【０４３２】
ステップＢ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１８６】
2016528298.tif 000188
ＴＨＦ（６ｍＬ）、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中のエチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（１．０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（６００ｍｇ、１５ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で２時間撹拌した。混合物を、減圧下で濃縮し、ｐＨ＝６〜７に中和した。形成した固体を濾過し、減圧下で乾燥させて白色粉末として副題化合物９１０ｍｇ（９９％収率）を得た。Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３２９．０；実測値：３２９．１。
【０４３３】
ステップＣ．２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼパン−４−イル]カルバメート（２０ｍｇ、６．５ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（２１ｍｇ、６．５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２９ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３４μＬ、０．１９ｍｍｏｌ）の混合物を、周囲温度で２時間撹拌した。分取ＨＰＬＣ（ｐＨ＝２）による直接精製によって中間体化合物を得た。Ｃ２８Ｈ３９ＣｌＮ７Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６２０．２；実測値：６２１．１。
【０４３４】
精製された中間体にＤＣＭ（０．８ｍＬ）及びＴＦＡ（０．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝８〜９に中和した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ１８Ｈ２３ＣｌＮ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２０．１；実測値：４２０．１。
【０４３５】
実施例４０
２−アミノ−Ｎ−［４−（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１８７】
2016528298.tif 000189
実施例４０は、ステップＣ（実施例３９）で中間体１の代りに中間体６を用いたこと以外は、実施例３９に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＮ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４０３．１；実測値：４０３．１。
【０４３６】
実施例４１
２−アミノ−Ｎ−｛５−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１８８】
2016528298.tif 000190
実施例４１は、ステップＣ（実施例３９）で中間体１の代りに中間体２を用いたこと以外は、実施例３９に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１７Ｈ２１ＣｌＮ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４０６．１；実測値：４０６．１。
【０４３７】
実施例４２
２−アミノ−Ｎ−［４−（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１８９】
2016528298.tif 000191
【０４３８】
ステップＡ．エチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１９０】
2016528298.tif 000192
封管中の、ＴＨＦ（０．２１ｍＬ、０．４２ｍｍｏｌ）中のエチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（１００ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、２．０Ｍのメチル亜鉛クロリド及びＴＨＦ（２．０ｍＬ）中のＰｄ（ＰＰｈ３）４（４０ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で１時間マイクロ波照射下で加熱した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣を、ＥｔＯＡｃで溶出するＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製して、副題化合物６３ｍｇ（７０％収率）を得た。Ｃ１６Ｈ２１Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３７．１；実測値：３３７．１。
【０４３９】
ステップＢ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１９１】
2016528298.tif 000193
ＴＨＦ（６ｍＬ）、ＭｅＯＨ（３ｍＬ）及び水（１ｍＬ）中のエチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（６３ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（３７．６ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、ｐＨ＝６〜７に中和した。分取ＨＰＬＣを用いて直接精製により、白色粉末として副題化合物３４．７ｍｇ（６０％収率）を得た。Ｃ１４Ｈ１７Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０９．１；実測値：３０９．１。
【０４４０】
ステップＣ．２−アミノ−Ｎ−［４−（３−アミノピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（２０ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（２１ｍｇ、０．０６５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２９ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（３４μＬ、０．１９ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。溶液を減圧下で濃縮した。残渣をＨＰＬＣ（ｐＨ＝２）により精製して、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルで保護された中間体を得た。Ｃ２９Ｈ３８Ｎ６Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５８３．３；実測値：５８３．１。
【０４４１】
精製された中間体にＤＣＭ（０．８ｍＬ）及びＴＦＡ（０．８ｍＬ）を加えた。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝８〜９に中和した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ１９Ｈ２３Ｎ６ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８３．２；実測値：３８３．１。
【０４４２】
実施例４３
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−メチルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１９２】
2016528298.tif 000194
実施例４３は、ステップＣ（実施例４２）で中間体６の代りに中間体１を用いたこと以外は、実施例４２に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２６Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４００．２；実測値：４００．１。
【０４４３】
実施例４４
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１９３】
2016528298.tif 000195
【０４４４】
ステップＡ．エチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１９４】
2016528298.tif 000196
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）及び水（５０μＬ）中のフェニルボロン酸（４１．０ｍｇ、０．３３６ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（２８．６ｍｇ、０．０５６０ｍｍｏｌ）、エチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−クロロチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（１００．０ｍｇ、０．２８０２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（９７．６μＬ、０．５６０ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で４０分間マイクロ波照射下で加熱した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、減圧下で濃縮した。粗生成物をＥｔＯＡｃ／ヘキサン（０〜５０％）で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、黄色の固体として副題化合物７７ｍｇ（６９％収率）を得た。Ｃ２１Ｈ２３Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９９．１；実測値：３９９．１。
【０４４５】
ステップＢ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化１９５】
2016528298.tif 000197
エチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（７５ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（２２ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（４ｍＬ）、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）及び水（２ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間撹拌した。溶液を減圧下で濃縮し、残渣を１ＭのＨＣｌ水溶液でｐＨ＝４〜５に調整し、溶液をＥｔＯＡｃで抽出した（２回）。合わせた有機相を水及びブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して黄色の固体として副題化合物を得た。Ｃ１９Ｈ１９Ｎ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３７１．１；実測値：３７１．１。
【０４４６】
ステップＣ．２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（１ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［１−（４−アミノ−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）アゼパン−４−イル］カルバメート（１６．７ｍｇ、０．０５４０ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（２０．０ｍｇ、０．０５４０ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（２６．７ｍｇ、０．０７０２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（２８μＬ、０．１６ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝２）による直接精製により、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル（３−｛［（５−｛４−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］アゼパン−１−イル｝−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）アミノ]カルボニル｝−５−フェニルチエノ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル）カルバメートを得た。Ｃ３４Ｈ４４Ｎ７Ｏ５Ｓ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝６６２．３；実測値：６６２．１。
【０４４７】
精製された中間体にＤＣＭ（２ｍＬ）及びＴＦＡ（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を周囲温度で１時間撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を一滴のＮＨ４ＯＨ水溶液でｐＨ＝８〜９に調整した。分取ＬＣＭＳ（ｐＨ＝１０）による精製により、白色粉末として表題化合物を得た。Ｃ２４Ｈ２８Ｎ７ＯＳ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６２．２；実測値：４６２．２。
【０４４８】
実施例４５
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化１９６】
2016528298.tif 000198
【０４４９】
ステップＡ．エチル［３−（アセチルオキシ）ピリジン−２−イル］（シアノ）アセテート
【化１９７】
2016528298.tif 000199
３−ヒドロキシピリジンＮ−オキシド（５ｇ、４５ｍｍｏｌ）を穏やかに加熱することにより２０ｍＬのＡｃ２Ｏに溶解した。冷却後、５．３ｍＬのエチルシアノアセテートを溶液に加え、混合物を３日間暗所でＮ２下、室温で放置した。結晶性の沈殿物が形成され、濾過により回収した。固体をＥｔＯＡｃから再結晶させ、純粋な副題化合物３．５ｇ（３１．８％収率）を得た。Ｃ１２Ｈ１３Ｎ２Ｏ４（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２４９．１；実測値：２４９．１。
【０４５０】
ステップＢ．エチル２−アミノフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１９８】
2016528298.tif 000200
３．５ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）のメチル［３−（アセチルオキシ）ピリジン−２−イル]（シアノ）アセテートを２０ｍＬの冷却濃硫酸に少しずつ溶解した。２時間後、混合物を氷に注ぎ、２ＭのＮＨ４ＯＨでｐＨを約６に調整した。沈殿物を濾過により回収し、少量の水で洗浄した。水溶液をクロロホルムで抽出した。沈殿物と結合した残渣をクロロホルムから結晶化させて、副題化合物１ｇ（３４％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ１１Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２０７．１；実測値：２０７．１。
【０４５１】
ステップＣ．エチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化１９９】
2016528298.tif 000201
ＭｅＣＮ（３０．０ｍＬ）中のエチル２−アミノフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（１．００ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（１．２７ｇ、５．８２ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（２９．７ｍｇ、０．２４３ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製して、副題化合物１．１ｇ（７４％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０７．１；実測値：３０７．１。
【０４５２】
ステップＤ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化２００】
2016528298.tif 000202
ＴＨＦ（１２ｍＬ）、ＭｅＯＨ（６ｍＬ）及び水（２ｍＬ）中のエチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（３５０．０ｍｇ、１．１４３ｍｍｏｌ）及びＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（２３９．７ｍｇ、５．７１２ｍｍｏｌ）の混合物を６０℃で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ｐＨ＝６に調整した。形成された固体を濾過し、減圧下で乾燥して副題化合物３００ｍｇ（９４％収率）を得た。Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２７９．１；実測値：２７９．１。
【０４５３】
ステップＥ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
ＤＭＦ（２．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル]カルバメート（９．８４９ｍｇ、０．０３３６８ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（９．４０９ｍｇ、０．０３３８１ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１３．８ｍｇ、０．０３６２ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．００６３０ｍＬ、０．０３６２ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。分取ＨＰＬＣでの直接精製により、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｓ）−１−｛３−［（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピペリジン−３−イル）カルバメートを得た。Ｃ２８Ｈ３７Ｎ６Ｏ６（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５５３．３；実測値：５５３．１。
【０４５４】
精製された中間体を、ＤＣＭ（１．０ｍＬ）及びＴＦＡ（１.ｍＬ）に溶解した。反応混合物を周囲温度で６０分間撹拌した。分取ＨＰＬＣでの直接精製により、標記化合物を得た。Ｃ１８Ｈ２１Ｎ６Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３５３．２；実測値：３５３．１。
【０４５５】
実施例４６
２−アミノ−Ｎ−［５−（４−アミノアゼパン−１−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２０１】
2016528298.tif 000203
実施例４６は、ステップＥ（実施例４５）で中間体６の代わりに中間体１を用いたこと以外は、実施例４５に記載した手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１８Ｈ２４Ｎ７Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３７０．２；実測値：３７０．１。
【０４５６】
実施例４７
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２０２】
2016528298.tif 000204
【０４５７】
ステップＡ．５−ブロモピリジン−３−オール１−オキシド
【化２０３】
2016528298.tif 000205
ＤＣＭ（４００ｍＬ）中の５ブロモピリジン−３−オール（８．００ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）及びｍＣＰＢＡ（１５．９ｇ、９２．０ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。形成された固体を濾過し、減圧下で乾燥して副題化合物６ｇ（６９％収率）を得た。Ｃ５Ｈ５ＢｒＮＯ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝１８９．９；実測値：１９０．１。
【０４５８】
ステップＢ．エチル２−アミノ−６−ブロモフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化２０４】
2016528298.tif 000206
Ａｃ２Ｏ（２０．０ｍＬ、２１２ｍｍｏｌ）中の５−ブロモピリジン−３−オール１−オキシド（３．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）の混合物を１０分で１００℃まで加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却した。次いで、反応混合物にシアノ酢酸、エチルエステル（２．０５ｍＬ、１９．３ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１００℃で一晩撹拌し、減圧下で濃縮した。残渣を、硫酸（２０．０ｍＬ、３７５ｍｍｏｌ）に溶解した。反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。混合物を２ＭのＮＨ４ＯＨ水溶液を用いてｐＨ＝６に調整した。形成した固体を濾過により回収し、減圧下で乾燥させて副題化合物１．０ｇ（２２％収率）を得た。Ｃ１０Ｈ１０ＢｒＮ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２８５．０；実測値：２８５．１。
【０４５９】
ステップＣ．エチル６−ブロモ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化２０５】
2016528298.tif 000207
ＭｅＣＮ（３０．０ｍＬ）中のエチル２−アミノ−６−ブロモフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（２６０ｍｇ、０．９１ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（２４０．０ｍｇ、１．１００ｍｍｏｌ）及びＤＭＡＰ（１０．０ｍｇ、０．０８１８ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（登録商標）装置を用いてシリカゲル上でカラムクロマトグラフィーにより精製して、副題化合物３００ｍｇ（８５％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ１８ＢｒＮ２Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８５．０；実測値：３８５．１。
【０４６０】
ステップＤ．エチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−メチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート
【化２０６】
2016528298.tif 000208
ＴＨＦ（２ｍＬ）中のエチル６−ブロモ−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（１００．０ｍｇ、０．２５９６ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下周囲温度で、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１５．０ｍｇ、０．０１３０ｍｍｏｌ）を加えた。密封フラスコ中の混合物を排気し、Ｎ２を数回再充填し、続いて周囲温度でヘキサン中１．０Ｍのジエチル亜鉛（２．６０ｍＬ、２．６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で１時間加熱した。減圧下で濾過し、蒸発させた後、残渣を少量の水でクエンチさせた。シリカゲルカラムでの精製により、副題化合物６０ｍｇ（６９．１％収率）を得た。Ｃ１７Ｈ２３Ｎ２Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３３５．２；実測値：３３５．１。
【０４６１】
ステップＥ．２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸
【化２０７】
2016528298.tif 000209
ＴＨＦ（１２．０ｍＬ）、水（２．０ｍＬ）及びＭｅＯＨ（６．０ｍＬ）中のエチル２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシレート（６０．０ｍｇ、０．１７９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（８３．９ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液を６０℃で一晩撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ｐＨ＝６に調整した。形成した固体を濾過により回収し、減圧下で乾燥させて副題化合物３１ｍｇ（５６．４％収率）を得た。Ｃ１５Ｈ１９Ｎ２Ｏ５（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３０７．１；実測値：３０７．１。
【０４６２】
ステップＦ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
１，２−ジクロロエタン（２．０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル［（３Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）ピペリジン−３−イル]カルバメート（１０．００ｍｇ、０．０３４２０ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１０．５２ｍｇ、０．０３４３３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１４．０ｍｇ、０．０３６７ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．００６４０ｍＬ、０．０３６８ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で一晩撹拌した。分取ＨＰＬＣでの直接精製により、中間体化合物、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｓ）−１−｛３−［（｛２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−エチルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピリジン−４−イル｝ピペリジン−３−イル）カルバメートを得た。Ｃ３０Ｈ４１Ｎ６Ｏ６（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝５８１．３；実測値：５８１．１。
【０４６３】
精製された中間体を、ＤＣＭ（１．０ｍＬ）及びＴＦＡ（１．０ｍＬ）に溶解した。反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。分取ＨＰＬＣでの直接精製により、標記化合物を得た。Ｃ２０Ｈ２５Ｎ６Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８１．２；実測値：３８１．１。
【０４６４】
表１の以下の化合物を、実施例４５、４６及び４７に記載の手順と類似の手順で調製した。
表１
【表１−１】
2016528298.tif 000210
【表１−２】
2016528298.tif 000211
【表１−３】
2016528298.tif 000212
【表１−４】
2016528298.tif 000213
【０４６５】
実施例６７
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２０８】
2016528298.tif 000214
【０４６６】
ステップＡ．エチル３−アミノ−６−［（１Ｚ）−プロプ−１−エン−１−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化２０９】
2016528298.tif 000215
１，４−ジオキサン（２ｍＬ）及び水（０．２ｍＬ）中のエチル６−ブロモ−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（実施例４７ステップＣから、１．０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０．０７５７ｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、（１Ｚ）−プロプ−１−エン−１−イルボロン酸（０．５１２ｇ、５．９６ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（０．５４ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波オーブンで１３０℃で４０分間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムで精製して副題化合物（０．４５ｇ、７０％収率）を得た。Ｃ１３Ｈ１５Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２４７．１；実測値：２４７．１。
【０４６７】
ステップＢ．エチル３−アミノ−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化２１０】
2016528298.tif 000216
ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）中のエチル３−アミノ−６−［（１Ｚ）−プロプ−１−エン−１−イル］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（４９８ｍｇ、２．０２ｍｍｏｌ）及び炭素上の１０％パラジウム（４３０ｍｇ）の混合物を、Ｈ２下５ｐｓｉで２時間振盪した。反応混合物を珪藻土のパッドを通して濾過し、濾液を減圧下で蒸発させ、副題化合物を得た。Ｃ１３Ｈ１７Ｎ２Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝２４９．１；実測値：２４９．１。
【０４６８】
ステップＣ．エチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化２１１】
2016528298.tif 000217
ＭｅＣＮ（３００ｍＬ）中のエチル３−アミノ−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（３．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）、Ｂｏｃ２Ｏ（３．１５ｇ、１４．４ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（０．０７３ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）及びＴＥＡ（５．１ｍＬ、３６ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムで精製して副題化合物（３．０ｇ、７３％収率）を得た。
【０４６９】
ステップＤ．３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化２１２】
2016528298.tif 000218
エチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（０．６ｇ、２ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（０．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（６．０ｍＬ）、ＭｅＯＨ（４．０ｍＬ）及び水（２．０ｍＬ）の混合物を６０℃で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮した。残渣のｐＨを１ＭのＨＣｌで５に調整した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた抽出物を乾燥させ、減圧下で濃縮し副題化合物を得た。（０．３ｇ、５５％収率）。
【０４７０】
ステップＥ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２１３】
2016528298.tif 000219
１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート（１．５ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１．３ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ（２ｇ）及びＤＩＰＥＡ（１．２ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間撹拌し、次いでＨＡＴＵ（０．２１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で２４時間撹拌した。次いで、混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）で精製して中間体を得、これをジオキサン（４ＭのＨＣｌ、１ｍＬ）中で２４時間撹拌して、減圧下で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）で精製した最終生成物（１６０ｍｇ）を得た。Ｃ２２Ｈ２９Ｎ６Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２５．１；実測値：４２５．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１６（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０６（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０１−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｑ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２Ｈ），２．０９−１．９２（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．５２（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４７１】
実施例６８
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２１４】
2016528298.tif 000220
【０４７２】
ステップ１．ｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛［４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル］カルバメート
【化２１５】
2016528298.tif 000221
１，２−ジクロロエタン（０．５ｍＬ）中の２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（１９ｍｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１６ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）、及びＤＩＰＥＡ（１９μＬ、０．１１ｍｍｏｌ）の予め撹拌した溶液に、１，２−ジクロロエタン（０．３ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）カルバメート（１５ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）の溶液を加え、得られた溶液を５０℃で３日間撹拌した。粗反応混合物をフラッシュクロマトグラフィー（０−１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出する２４ｇシリカゲルカラム）によって精製して、副題化合物得た。Ｃ３６Ｈ５２Ｆ３Ｎ６Ｏ７Ｓｉ（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ（ＥＳＩ）計算値：ｍ／ｚ＝７６５．４、実測値：７６５．３。
【０４７３】
ステップ２．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミドトリフルオロアセテート
【化２１６】
2016528298.tif 000222
ｔｅｒｔ−ブチル［３−（｛［４−（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル］アミノ｝カルボニル）−６−（トリフルオロメチル）フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−イル］カルバメート（２２ｍｇ、０．０２９ｍｍｏｌ）をＭｅＣＮ（１．２ｍＬ）及び水中の１．７Ｍフルオロケイ酸（０．４ｍＬ、０．６８０ｍｍｏｌ）に溶解し、５０℃で３時間撹拌しながら加熱した。反応混合物ＭｅＯＨで希釈し、次いで、分取ＨＰＬＣ（方法Ａ）により精製して表題化合物を得た。Ｃ２０Ｈ２２Ｆ３Ｎ６Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ（ＥＳＩ）計算値:ｍ／ｚ＝４５１．２、実測値４５１．２。
【０４７４】
実施例６９
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル]ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２１７】
2016528298.tif 000223
実施例６９は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２２Ｈ２６Ｆ３Ｎ６Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４６３．２、実測値：４６３．１。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．０５（ｓ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３２−３．１３（ｍ，３Ｈ），３．１２−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｔ，３Ｈ），２．５７−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．３６（ｍ，１Ｈ），２．２７−２．０９（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．０６（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４７５】
実施例７０
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２１８】
2016528298.tif 000224
実施例７０は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２２Ｈ２９Ｎ６Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４０９．２。実測値：４０９．１。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１２（ｓ，１Ｈ），９．４６（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），３．１２−２．８３（ｍ，３Ｈ），２．７１−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．３６−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１０−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．０６（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．８０−０．７２（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４７６】
実施例７１
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−フルオロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２１９】
2016528298.tif 000225
実施例７１は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２２ＦＮ６Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８５．２。実測値：３８５．１。
【０４７７】
実施例７２
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２２０】
2016528298.tif 000226
実施例７２は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＮ６Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４０１．１。実測値：４０１．１。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９０（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１４−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．８２（ｍ，２Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），０．７６−０．６５（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
【０４７８】
実施例７３
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｓ，５Ｒ）−３−アミノ−５−メチル−ピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−（トリフルオロメチル）−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２２１】
2016528298.tif 000227
実施例７３は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２０Ｈ２２Ｆ３Ｎ６Ｏ２（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３５．２。実測値：４３５．１。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ９．９５（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．０６−２．９２（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．０７−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．０８−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．８１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４７９】
実施例７４
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２２２】
2016528298.tif 000228
実施例７４は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ１９Ｈ２３Ｎ６Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３８３．２。実測値：３８３．１。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．２２（ｓ，１Ｈ），９．４７（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，１Ｈ），３．２１−３．１２（ｍ，１Ｈ），３．１１−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｓ，１Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４８０】
実施例７５
２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２２３】
2016528298.tif 000229
【０４８１】
ステップＡ．エチル３−[（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ]−６−イソプロペニルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化２２４】
2016528298.tif 000230
１，４−ジオキサン（５．０ｍＬ）及び水（１．０ｍＬ）中のエチル６−ブロモ−３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］フロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（１．０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．０ｇ、７．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）及び２−イソプロペニル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．８７ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の混合物をマイクロ波オーブンで１１０℃で１８０分間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣を、シリカゲルカラム（ヘキサン中４５％ＥｔＯＡｃ）上のクロマトグラフィーにより精製して副題化合物（０．４５ｇ，７０％収率）を得た。
【０４８２】
ステップＢ．エチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート
【化２２５】
2016528298.tif 000231
エチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−イソプロペニルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（４．５ｇ、１３ｍｍｏｌ）、ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）、及び炭素上の１０％パラジウム（０．０６ｇ）の混合物を１５ｐｓｉのＨ２下で２時間振盪した。混合物を濾過し、得られた濾液を減圧下で濃縮して副題化合物を得た（４．３ｇ、９６％収率）。
【０４８３】
ステップＣ．３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボン酸
【化２２６】
2016528298.tif 000232
エチル３−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−２−カルボキシレート（４．３ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ（４ｇ、０．４ｍｏｌ）、ＴＨＦ（４３ｍＬ）、水（Ｉ４ｍＬ）及びＭｅＯＨ（２８ｍＬ）の混合物を８０℃で一晩撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、ｐＨを５に調整した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた抽出物を乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させた。ヘキサン中の０〜１００％ＥｔＯＡｃで溶出するシリカゲルでのさらなる精製により、副題化合物（０．８ｇ、２０％収率）を得た。
【０４８４】
ステップＤ．２−アミノ−Ｎ−｛４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）中の２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−６−イソプロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸（０．８ｇ、２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル（（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−１−（３−アミノピリジン−４−イル）−４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−５−メチルピペリジン−３−イル）アセテート（１．１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ（１０．０ｇ）及びＤＩＰＥＡ（１．３ｍＬ、７．５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で２時間撹拌した。ＨＡＴＵ（１．２ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１週間にわたって室温で撹拌した。揮発性溶媒を減圧下で除去した。残渣をＨＰＬＣ（方法Ａ）により精製して、アミドカップリング中間体（０．４ｇ、２２％収率）を得た。中間体（０．４ｇ）を、ジオキサン中のＨＣｌ（４Ｍ、１０ｍＬ）に溶解した。溶液を室温で２４時間撹拌した。反応混合物を乾燥するまで濃縮し、得られた残渣を分取ＨＰＬＣ（方法Ｂ）により精製して、最終生成物（１２０ｍｇ、５０％収率）を得た。Ｃ２２Ｈ２９Ｎ６Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４２５．２。実測値：４２５．１。１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．１６（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｓ，１Ｈ），３．１６（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，０Ｈ），３．１１−２．９１（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｓ，０Ｈ），２．４７−２．３９（ｍ，３Ｈ），２．１１−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，７Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４８５】
実施例７６
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−フロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２２７】
2016528298.tif 000233
実施例７６は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２０Ｈ２５Ｎ６Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝３９７．２。実測値：３９７．１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．６１（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．４９−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．０９−３．００（ｍ，１Ｈ），３．００−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２８−２．１４（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４８６】
実施例７７
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−プロピルフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２２８】
2016528298.tif 000234
実施例７７は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２３Ｈ３１Ｎ６Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３９．２。実測値：４３９．１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．５４（ｓ，１Ｈ），９．５６（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），４．９５（ｓ，１Ｈ），３．２４−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．０４−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．０９（ｍ，４Ｈ），１．７９−１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ），０．８８（ｄ，３Ｈ）ｐｐｍ。
【０４８７】
実施例７８
２−アミノ−Ｎ−｛５−メチル−４−［（３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）−３−アミノ−４−ヒドロキシ−５−メチルピペリジン−１−イル］ピリジン−３−イル｝−６−クロロフロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキシアミド
【化２２９】
2016528298.tif 000235
実施例７８は、実施例４５、４６及び４７に記載されている手順と類似の手順を用いて合成した。Ｃ２０Ｈ２４Ｎ６Ｏ３（Ｍ＋Ｈ）＋のＬＣＭＳ計算値：ｍ／ｚ＝４３１．２。実測値：４３１．１。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１０．４７（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，１Ｈ），３．２５−３．０５（ｍ，１Ｈ），３．０１−２．６９（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２４−２．１０（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯邽뷯趽胣ં䐼噉邀볯钼볯颼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤鞼볯㲙牢ਾ†볯銈苣龃菣銈볯銈뷯閼裢ꆃ菣ꮃ裢钼裢뮼볯鎼볯貼볯늼볯閼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃裢钼裢銃菣궃苣랂裢閼裢ꆃ菣ꮃ菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈볯袃菣閃菣ꪂ菣ꆃ菣ꮃ볯銈菣궃볯鎼볯銼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㠲㤲⸸楴≦㈾㄰㔶㠲㤲⸸楴쉦゠〰㌲㰶愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯馼臣膀껥붖뻤钼볯膀볯隼迥뎁볯鞼臣風볨閁苣ꚁ臣讂触蚠臣麡볤꺁触蚠苣ꢔ臣ꚁ郥邈臣龁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯궼볯ꢼ볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵꺁볯ꎼ볯뎼꣨鞮胥骼뷯込뷯鶼볯隼볯躼볯芀껥겸胥骼볯隼볯躼볯芀猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉醼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯馼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯閼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢鎼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼裢銼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯鎼볯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯邼볯颼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯邽뷯趽胣ં䐼噉邀볯钼볯馼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤颼볯㲐牢ਾ†볯銈苣龃菣銈볯銈뷯钼裢뮼볯鎼볯貼볯늼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈菣ꮃ苣궃裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽裢隼裢鞃菣钃菣閃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㈸㠹琮晩㸢〲㘱㈵㈸㠹琮晩ꃂ〰㈰㜳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†껥붖뻤颼볯꾁胣龮雦设볯閼胣钼볯誏臣钼볯ꮁ꣨覼臣貂臣蒁苣��ꃩꢁꇩ벼臣讉ꃩ銂铧蒁臣袐裦鞁臣芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣겼볯궼볯袨껧ꒀ볯趽볯骽볯钼볯鎼볯銼胣龮룦ꒀ볯钼볯鎼볯醼胣ં䐼噉邀볯钼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤颼볯㲑牢ਾ†볯銈苣龃菣銈볯銈뷯钼裢뮼볯鎼볯覼裢鎼裢ꊂ菣躃菣骃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ뷯銈볯銈苣궃菣銈菣궃볯鎼볯銼裢芽볯钃菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣ꊂ菣覃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㠲㤲⸸楴≦㈾㄰㔶㠲㤲⸸楴쉦゠〰㌲㰸愯㰾䐯噉ਾ 龮雦设볯醼臣膀껥붖뻤钼볯膀볯隼迥뎁볯鞼臣風볨閁苣ꚁ臣讂触蚠臣麡볤꺁触蚠苣ꢔ臣ꚁ郥邈臣龁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꎼ뷯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰臣겼볯궼볯袨껧ꒀ볯趽볯骽볯鎼볯鞼볯醼胣龮룦ꒀ볯鎼볯鞼볯醼胣㲂畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯邼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯蒽볯ꪼ볯閼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯閼볯銼볯骽볯醼볯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯鎼볯邼볯銈볯躼볯醼볯趽볯銼볯覼볯銼볯鞼볯銈볯躼볯閼볯趽볯醼볯覼볯銼볯鎼볯銈볯躼볯醼볯趽볯醼볯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯銼볯趽볯醼볯覼볯醼볯颼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯醼볯鎼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼뷯邽뷯芀㰊䥄㹖胣邼볯馼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯銼戼㹲 銼裢ꊂ菣躃裢꺼裢鮽볯銈볯袼볯늼볯钼볯貼볯뎼볯銈볯銈苣龃菣銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈菣覃菣궂苣钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣鶽裢隼裢鞃菣钃菣閃菣뮼볯貼볯銈뷯붼菣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂苣龃菣㲉牢ਾ䐼噉邀賥銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㈸㠹琮晩㸢〲㘱㈵㈸㠹琮晩ꃂ〰㈰㤳⼼㹡⼼䥄㹖ਊ䐼噉邀볯钼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯躼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯钼볯覼裢钼裢鮽볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈菣뎃苣ꮃ裢銼��ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣붼裢銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢㆒裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꪂ苣붂菣궃菣ꮃ뷯銈볯Ⲓ볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣㲈牢ਾ䐼噉邀賥銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㘱㈵㈸㠹琮晩㸢〲㘱㈵㈸㠹琮晩ꃂ〰㈰〴⼼㹡⼼䥄㹖ਊ†蓧뒰볯ꎼ볯袼볯閼뷯겼볯궸臣袼볯늼볯銈볯銈菣뎃苣ꮃ裢鎼裢袼苣꾂菣鞃菣钃菣ꊂ苣膃菣覼裢醼鎼裢ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢銼裢ꪂ菣袼볯躼볯螽胣鞼볯鞼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣銈볯邼蓢ꞁ胣꒼볯궼볯馼볯鎼뷯겼볯궸臣醼볯邼볯꺁鯥ꦡ賥膃苣뎃臣뚺뛦銂볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵낛鯥鞰룤ꞁ믦许臣ꚁ胣蒻觨꺁苣ꦃ菣벃苣ꊽ裦閁臣龁胣醼볯蚈뻥膀볯ꦼ볯ꖼ볯袼볯躼볯隼뷯겼胣醼볯躼볯趽뷯辽뷯覼苣뒻룤鞁臣膀觨銂믩늉臣覂뿦蒁듧늉臣覤臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣醼駦鎖臣醁臣릒详鞁臣貁苣邾胣ꮁ裢銼볯莄臣ꂊ룦鞁臣芀迥鲿럦袐觧銂胣ꆄ냦꒼볯궼볯閼뷯겼볯궸臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯늼볯銈볯銈菣ꮃ菣ꮃ裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣궂苣뺂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃볯醼볯颼뷯膀볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯袼볯貽뷯銽뷯莽뷯ꮂ苣궃苣莼볯隼볯邼볯鎼볯꺁뫦늶臣뒻룤ꮁ藥讫臣ꚁ胣銈볯邼蓢ꮁ蛥뒍臣龁胣趏뿥랷郥ꦉ苣膀볯芙雩ꞁ볯莄臣邾胣ꮁ諥ꦸ臣膀곦蒁臣邼蓢ꞁ臣覂臣醼볯閼駦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥銂ꏩ貒볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢볯貽냦뚺뛦袼볯閼뷯겼볯꺁럦ꂊ臣袂苣꾂苣뎃菣閁臣龁胣ꊽ裦閁苣龁볯ꒁ臣꒱苣蚈鯩鞁臣貾胣覜ꧦ꒱苣뒰迥뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯銼볯螽苣ꪃ苣늂菣膀볯鲀볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣ꞁ뫦몇볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ觥財賥袐觧袼볯躼볯螽胣閼볯薼볯銂뻥龁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲖猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲖猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲗猯扵꺼뷯袼볯讼볯膽볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵꺁볯ꎼ볯뎼볯ꖼ볯ꦼ볯袨껧ꒀ볯趽볯骽볯閼볯醼볯銼胣龮룦ꒀ볯閼볯醼볯醼胣ં䐼噉邀볯钼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†苣蚃菣鞃볯躼뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯钼볯覼裢钼裢袼볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈菣뎃苣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣��裢醼裢鮽볯钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼苣ꆃ菣ꮃ볯랂菣ꮃ볯ꪂ苣랂뷯銈볯銈苣꾂菣鞃菣钃菣銈볯銈苣궂苣鞃菣钃菣覼裢銼볯銼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣궂苣뺂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣것菣袃戼㹲㰊䥄㹖胣隌볯鎼볯醀⼼䥄㹖㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢㄰㔶㠲㤲⸸楴≦㈾㄰㔶㠲㤲⸸楴쉦゠〰㐲㰱愯㰾䐯噉ਾ ꆄ냦꒼볯궼볯醼볯趽볯覼룤꺁뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯钼볯覼裢钼裢鮽볯醼볯貼볯늼볯銈볯銈볯袼볯늼볯銈볯銈菣뎃苣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂裢醼볯鎼裢ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꒂ菣붼裢銼裢랂苣궃菣궃菣ꮃ裢醼裢銃菣궃苣랂裢鎼裢ꪂ苣붂菣궃菣ꮃ뷯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢ꪂ苣떂苣ꪃ苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣랂菣벃菣袼볯躼볯邼뷯膀볯躼볯颼뷯趽뷯貽볯꺁뫦늶臣銈볯邼蓢ꞁ胣꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢鯩늛냦许臣銼볯隼裢ꮃ菣뢂菣袼볯躼볯閼뷯겼胣鞼볯鎼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀볯邼裥貾胣ꆄ냦꒼볯궼볯醼뷯겼볯궸臣钽뷯銽뷯銈菣膃菣뢂菣膃菣랂菣ꮃ菣ꪃ菣ꮃ苣궃菣뾂菣릂菣鮃菣벃菣袼볯躼볯趽볯膀볯躼볯趽뷯辽뷯覼臣뚺뛦銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂룤ꦙ鋦貋臣ꪁ臣覂釥늛룦ꚺ臣邾胣ꮁ諥ꦸ臣龁胣鞲迥鲿럦袐觧醼볯銼裢뢂苣궃菣ꢂ苣뎃臣貸蟩鞁胣邼蓢ꮁ蛥뒍臣膀곦蒁臣붣鋥꺼뷯ꢼ볯꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢냦뚺뛦ꞁ苣ꢂ菣膃臣鮁臣芀뫤꒱苣蚈鯩鞁臣貾胣覜ꧦ꒱苣뒰迥뎁菣ꦃ苣뎃臣鞴뗦鞁胣꺼뷯㲁畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뎼볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵ꞁ매ꖇ臣鮁胣鮸鳥许臣莿룧鞁胣閃菣莃苣ꖃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣袼볯銼볯螽苣ꪃ苣늂菣膀볯鲀볯邼볯ꖼ뷯꾼볯莽볯颃苣떂菣ꞁ뫦몇볯ꮁ苣誂닧붣臣ꚁ觥財賥袐觧袼볯躼볯螽胣馼볯薼볯銂뻥龁胣ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲒猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧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